А. С. Гудкова
от
СЛОЖНОГО
ПРОСТОМУ

А. С Гудкова
ОТ СЛОЖНОГО
К ПРОСТОМУ
(сборник упражнений
по органической
химии)
ИЗДАТЕЛЬСТВО
МОСКОВСКОГО
УНИВЕРСИТЕТА
1983

Г"'
|М««*офСКОГе
УДК 547.021:541.63
А«С.Гудкова. От сложного к простону (сборник упражнений по
органической химии).- M.t Изд-во Моск. ун-та, 1983. 339 с.
Учебное пособие представляет собой сборник упражнений полу-
програымированного типа по развитию навыков в прогнозировании
свойств сложных по строение органических соединений,
представляющих, как правило, интерес с точки зрения жизнедеятельности
растительных и животных организмов, медицины или народного хозяйства.
Упражнения сгруппированы по классам органических соединений в
соответствии с программой общего курса органической химии,
составленной по функциональным группам. Всего 16 тем: весть типов
углеводородов (гл. 1-У1), галоген- и кислородсодержащие
соединения (гл. УП-ХШ), азотсодержащие органические соединения (гл.Х1У-
ХУ) и гетероциклы (гл. ХУ1). Упражнения оформлены в виде тестовых
карточек, состоящих из трех частей (информативная, вопросы и
набор выборочных ответов). Они могут быть использованы как на
стадии обучения и учения (лекции, семинарские занятия,
самостоятельная работа), так и для проверки знаний студентов (контрольные
работы, экзамены).
Пособие предназначено для студентов биологических
специальностей университетов и вузов.
Печатается по постановлению
4£вд|щионно-иэдательского совета
*'* Московского университета
7
•* ^ о f.- ? п Рецензент:
^0 д-р хим.неук М.А.Володина
г 1803000000 -078
1 ____ 95-83
077 (02) - 83
@ Издательство Московского университета,
1983 г.

I
I
Предисловие автора
Сокращенный курс органической химии для студентов зоолого-
ботанического отделения биологического факультета Московского
университета состоит из небольшого количества лекций (32 ч) и
семинарских занятий (48 ч). Экспериментальные работы в химических
лабораториях не предусмотрены. Это приводит к высокой
концентрации и теоретизации изучаемого материала. Фактически
соответствующий общий курс является облегченным вариантом теоретических основ
органической химии с сохранением классификации органических
соединений по функциональным группам. Для того чтобы научить
студентов сопоставлять физические и химические свойства органических
соединений с их пространственным, химическим и электронным
строением, основное внимание уделено теоретическим понятиям и
закономерностям.
Даже в такой короткий срок вполне возможно решить основную
методологическую задачу - научить и научиться логически мыслить и
ориентироваться в довольно сложных ситуациях в области
органической химии, Люнно с этой точки зрения, возможно, полезным
окажется для студентов и преподавателей предлагаемый набор упражнений -
своеобразный тренажер по прогнозированию свойств сложных по
отроению органических соединений. Подобного рода упражнения впервые
были применены на лекциях (кодоскопный вариант) и экзаменах для
студентов указанного потока в учебном 1979/80 году и вызвали
интерес у студентов, которые восприняли это как игровой прием и
незвали их химическими кроссвордами.
Для тренировочных упражнений выбраны объекты, представляющие
интерес для студентов биологических специальностей. Это сложные
по строению органические соединения, как правило, играющие
значительную роль в жизнедеятельности растительных и животных
организмов или представляющие интерес с точки зрения медицины
(лекарственные препараты), сельского хозяйства (химические средства
защиты растений и животных), народного хозяйства (пластмассы,
волокна, красители, душистые и вкусовые вещества) и т.д. Ряд веществ
«
3
4

представляет лишь теоретический интерес.
Упражнения сгруппированы по классам органических соединений
в соответствии с планом построения программы курса. Всего 16 тем
(разделов). Это углеводороды (1-У1), галоген- и
кислородсодержащие органические соединения (УП-ХШ), азотсодержащие органические
соединения (Х1У-ХУ) и гетероциклы (ХУ1).
В каждой последующей теме могут встретиться функциональные
группы предыдущих классов органических соединений, но не наоборот.
То же самое относится, как правило, и к характеру вопросов,
поставленных в упражнении. Внутри каждой темы вещества расположены
в алфавитном порядке в соответствии чаще всего с тривиальной
номенклатурой.
Теперь о структуре самих упражнений. Они составлены в виде
тестовых карточек, состоящих из трех частей. В первой части
(наверху) каждой карточки написана структурная формула (реже
эмпирическая) органического соединения, его тривиальное название и
краткая характеристика практического использования или природного
источника. Тем самым частично компенсируется недостаточность
сокращенного курса органической химии в информативной, фактической
стороне. Здесь же приведена ссылка на учебник или учебное пособие,
в котором студент.может получить дополнительные сведения о данном
соединении. (Список литературы и условные сокращения даны на
с.338.) Во второй части упражнения предложено 5 вопросов, касаю-
щихся деталей строения и особенностей свойств названного
соединения. Как правило, обязательны вопросы о типах функциональных
групп и видах пространственной изомерии. Наводящие вопросы об
электронном влиянии заместителей позволяют студентам ответить на
остальные вопросы о главных типах и механизмах реакций, о
способности реагировать с одним и тем же веществом по различным
направлениям, о реакциях отдельных функциональных групп у специфических
свойствах, возникающих в результате взаимного влияния различных
функциональных групп. Наиболее дискуссионное является третья
часть упражнения, где приведен набор выборочных ответов на
предлагаемые вопросы. Ответы не альтернативны, среди них можно выбирать
неограниченное количество правильных ответов (естественно, в
пределах предлагаемых). Среди предлагаемых ответов есть и
неправильные, которые подобраны чаще всего по принципу типичных ошибок
студентов. Это относится прежде всего к выбору функциональных
групп, типов и мехлнкзмов реакций. Основная цель подбора
неправильных отктол но принципу типичных оишбок - научить студентов
их избегать, понять "логику" их возникновения.

Данные упражнения могут быть использованы как на стадии
обучения (лекции, семинарские занятия, самостоятельная работа), так
и для контроля знаний (контрольные работы, экзамены). Если в
процессе обучения предлагаемые выборочные ответы являются
своеобразной "подсказкой" для студентов, наводящей на размышления и таким
обрезом выполняющей определенную методическую задачу, то в случае
контроля знаний (особенно на экзаменах) целесообразно предлагать
соответствующие упражнения без третьей части, т.е. без выборочных
ответов. Таким образом будет ликвидировано "прокрустово ложе",
сковывающее возможности студента найти оригинальный подход к
решению задачи на базе всего изученного материала. Особый интерес
для экзаменов представляет раздел "Гетероциклы", в котором
собраны наиболее сложные по строению органические соединения,
содержащие в молекуле большое количество различных по природе
циклических фрагментов и функциональных групп. Прогнозирование свойств
таких соединений требует навыков химического мышления.
Обучающие программы включают, как правило, кроме
информативной и тестовой частей также и корректирующую (справки на ответы).
Для данных упражнений корректирующая часть необязательна. Это
лишь основа для живой беседы студента с преподавателем. Их
главная цель - научить студента умозрительно анализировать
("препарировать") органические соединения, а не находить исчерпывающее
количество правильных ответов. К тому же корректирующая часть
значительно бы увеличила и без того объемистое собрание упражнений.
В заключение следует отметить, что это первый опыт автора по
составлению подобного рода пособия. Естественно, что потребуется
время для обобщения опыта его использования, чтобы внести
изменения, уточнения, исправления. Автор будет признателен всем
коллегам, пожелающим принять участие в этой нелегкой работе.
2 - Зак. 340

•
О степенв оквсленвя атомов углерода
в органических соедднениях
Студентам, изучающим курс органической химии по
сокращенному варианту, взвеотны в конечном результате не вое типы
функциональных групп и даже не все функциональные производные
карбонильных соединений и карбоновых кислот. Дня незнакомых функциональных
групп важно уметь быстро находить аналогии с главными классами
органических соединений. Для оценки изменения электронного
состояния атомов углеродов, входящих в состав сложных функциональных
групп, главную роль, конечно, играет анализ электронных эффектов
окружающих элементов. Однако для быстрой аналогии с главными
типами углеродоодержащих функциональных групп полезно оценивать
степени окисления атомов углерода. Соединения
с атомами углерода в одинаковой степени окисления, как правило,
или относятся к одному и тому же классу органических соединений,
или являются функциональными производными одного и того же класса
органических соединений.
Положительная степень окисления атома углерода (от I до.17)
соответствует количеству его ковалентных связей с более
электроотрицательными элементами, чем водород:
в алканах - нулевая степень окисления С-атомов (0),
в Н3С-Св- (СН30Н) - первая степень окисления С-атома (I),
в СН2С02 (НзСеО) - вторая степень окисления С-атома (П),
в СНС^з (Н-С-ОН) - третья степень окисления С-атома (Ш),
0
в СС£4 - четвертая степень окисления С-атома (1У).
6

Таким обравом, вторая степень окисления атома углерода
характерна для карбонильное группы в любого ее функционального
производного, третья - для карбоксильное группы и ее функциональных
прои8водных, а четвертая - для угольноВ кислоты и ее
функциональных прои8водных.
Доя атомов углерода, входящих в состав кратных
углерод-углеродных связей, степень окисления определяет по продуктам
гидратации:
н^а^ + н2о —* н3с-сн2он
степень окисления (?)(?) (0)(1)
По изменению степени окисления атомов углерода в исходных
соединениях и конечных продуктах реакции можно также судить об
окиолительно-восстановительном характере органических процессов.
Подробнее о степени окисления атома углерода в органических
соединениях см. в книге Ж.Матье, Р.Панико "Курс теоретвческвх
основ органвческой химии" (Пер. с франц. М., 1975, с.22-24).
->*

Глава I
АЛКАНЫ
ВАЗЕЛИН - смесь алканов состава CjoH^g"- Ом-Нг^. Широко
применяется в фармацевтической практике в качестве"основы для
приготовления мазей
(Б) с.
I. Укажите природный источник
получения вазелина.
Ш. Сколько атомов водорода
находится в молекуле
углеводорода, входящем в состав
вазелина и содержащем 20
атомов углерода?
1У. Какие типы атомов углерода
встречаются в молекулах
алканов с неразветвленной
цепью атомов углерода?
У. Какое свойство вазелина
используется при его
применении в качестве основы мазей7
а. Каменный уголь.
б. Нефть
в. Природный газ
а. 28 д. 36 и. 44
б. 30 е. 38 к. 46
В. 32 ж. 40 л. 48
Г. 34 з. 42 м. 50
а. Первичные
б. Вторичные
в. Третичные
г. Четвертичные
а. Способность к образованию
гомогенных смесей
б. Химическая инертность к
большинству лекарственных
препаратов
J1. Сколько атомов углерода
содержится в углеводороде,
входящем в состав вазелина
и имеющем в молекуле 36
атомов водорода9
а. 13 д. 17 и. 21
б. 14 е. 18 к. 22
в. 15 ж. 19 л. 23
г. 16 з. 20 м. 24
h

ГЕНТРИАКОНТАН (ГТК) - алкан состава C3jH61. Обнаружен в
пчелином воске
(К) с.41
I. Каково строение углеродной
цепи, если в молекуле ГТК
отсутствуют третичные и
четвертичные атомы углерода?
П. Укажите главную причину
химической инертности ГТК к
большинству реагентов при
нормальных условиях.
i
Ш. Укажите главный тип реакций
замещения для ГТК.
ГУ. Сколько различных
продуктов моносульфохлорирования
можно получить для ГТК?
У. Под действием AlCt^
происходит изомеризация ГТК.
Какова электронная природа
промежуточной частицы?
а. Разветвленная цепь
б. Неразветвленная цепь
а. Нет третичных атомов
углерода
б. Все связи - коввлентные
в. Все связи - коввлентные и
неполярные
а. Нуклеофильное
б. Радикальное
в. Злектрофильное
а. I г. 16
б. 2 д. 30
в. 15 е. 31
а. Карбанион
б. Карбкатион
в. Радикал

ГЕПТАКОЗАН - углеводород состава С™Ег,.. Обнаружен в пчели-
ном воске
(К) с.41
I. К какому ряду углеводородов
относится гептакозан?
П. Каково строение углеродной
цепи при наличии в молекуле
гептакозана лишь первичных и
вторичных атомов углерода?
III. Укажите типы гибридизации
молекулярных орбиталей у
атомов углерода гептакозана.
1У. Укажите оптимальные
условия бромирования гептвко-
• зана.
У. Сколько различных продуктов
монобромирования можно
получить из гептакозана?
а. Алквн
б. Алкен
в. Алкин
г. Другие типы углеводородов
а. Разветвленная цепь
б. Неразветвленная цепь
а. Sp^
б. gp2
В. SjO
а. Катализатор - перекиси
б. УФ-облучение
в. Катализатор - вода
г. При нагревании
д. Катализатор - FeBt^
а. I г. 14
б. 2 д. 26
в. 13 е. 27
10

"ИЗООКТЛН" - стандарт моторного топлива с октвнптшы чиглпм ТПП
СИ,
I 3
Vyiiq—U-^CHp—vJH— CH q
CHq CHq
(Ч) т.I.e.173
I. Выберите название алкана по
номенклатуре ИШАК.
П. Сколько в молекуле "изоок-
тана" С-атомов
1) первичных,
2) вторичных,
3) третичных,
4) четвертичных?
Ш. Сколько различных продуктов
радикального мононитрования
можно получить из "изоокта-
на"?
1У. Укажите положение нитро-
группы в наиболее вероятном
продукте мононитрования с
учетом лишь стабильности
промежуточного радикала.
У. Укажите положение
заместителя X в наиболее вероятном *•
продукте радикального
монозамещения с учетом лишь
статистического фактора.
а. "Изооктан"
б. Триметилизобутилметан
в. 2,2,4-Триметилпентан
а. 0 г. 3 ж. 6
б. I д. 4 з. 7
в. 2 е. 5 и. 8
а. I д. 5
б. 2 е. 6
в. 3 ж. 7 (
г. 4 з. 8
а. 1^02 . в. 4-/02
б. 3-У02 г. 5^<02
а. 1-Х в. 4-Х
б. 3-Х г. 5-Х
II
\

ОДАНОЛ - полимерное соединение
СН-,
-с-сн2-
сн3
СНо
1 °
-с-сн2
сн3
_
СНо
I °
I 2
СНо
(П) с.71; (Т) с.242
Какому типу углеводородов
опанол
1) изомерен, т.е. имеет
общую формулу
гомологического ряда;
2) подобен по свойствам?
а. Алканы
б. Алкены
П. Укажите мономер, из
которого можно получить оцвнол.
а. Бутен-1
б. Бутен-2
в. Изобутилен
Ш. Выберите катализаторы для
ионной полимеризации мономе-
• ра в опанол.
а. ktCl3
б. Перекиси
в. 3F3
г. Н2$04
1У. Укажите тип гибридизации
молекулярных орбиталей у
самого замещенного С-атома в
молекуле
1) опанола,
2) его мономера.
а. sjo'
б. sp2
в. sjo
У. Укажите реагенты, с
которыми реагирует
1) опанол7
2) его мономер.
а. 03
б. НСб
в. Ш)3 разб., нагревание
г. Громная вода

ПАРАФИН •• смесь твердых углеводородов состава Cj-„H^q -
Cgr>Hr>g, применяемая для физиотерапевтического
лечения невритов
(Б) с.88
I. К какому типу относятся
углеводороды, входящие в
состав парафина?
П. Укажите природный источник
получения парафина.
Ш. Укажите реагенты,
применяемые для очистки парафина от
примесей'ароматических
углеводородов.
1У. Укажите класс соединений,
от примесей которых парафин
очищают встряхиванием с
раствором щелочи.
У. Какое свойство парафина
используют при
парафинотерапии?
а. Алканы
б. Алкены
в. Алкины
г. Циклоалканы
а. Каменный уголь
б. Нефть
в. Природный газ
а. Бромная вода
б. Серная кислота
в. Соляная кислота
г. Щелочь
а. Азотсодержащие
органические основания
б. Ароматические углеводороды
в. Карбоновые кислоты
а. Инертность к кислотам
б. Инертность к-щелочам
v в. Относительно высокая
температура плавления и высокая
теплоемкость
i
* Упражнение целесообразно предлагать после освоения
студентами свойств всех типов углеводородов.
13

ПОЛИПРОПИЛЕН - полимер с высокой
механической прочностью,
применяется для изготовления синтетических
волокон
" ™3
1 2
н
I. Какому типу углеводородов
полипропилен
I) изомерен, т.е.
соответствует общей формуле
гомологического ряда;
2) подобен по свойствам?
П. Укажите мономер, из
которого можно получить
полипропилен путем полимеризации.
Ш. Укажите стереохимический тип
полимера, к которому
относится полипропилен (в
зависимости от числа асимметрических
С*-втомов в структурном
звене).
1У. Укажите все типы
радикальных частиц, которые могут
образоваться при радикальном
замещении в полипропилене.
У. Какие СН-связи в
полипропилене наиболее реакционноспособ-
ны к реакциям радикального
замещения?
а
б
а
б
в
а
б
в
г
а
б
в
а
б
в
п
(Г) с.108
. Алканы
. Алкены
. Пропан
. Пропилен
. Циклопропан
. Атактический (нет С*)
. Монотактический (один С*)
. Дитактический (два С*)
. Тритактический (три С*)
. Первичные
. Вторичные
Третичные
В- СНд-группвх
. В (^-группах
В СН-группах
14

ПОЛИТЕН - полимерное соединение, применяемое в
промышленности для получения нетканых материалов
-[-сн2-сн2-]л
(Т) р.333
Л. Какому типу углеводородов
политен
1) изомерен, т.е.
соответствует общей формуле
гомологического ряда; ,
2) подобен по свойствам?
П. Какие типы атомов углерода
есть в молекуле политена?
Ш. Возможна ли для политена
пространственная изомерия?
17. Какова длина связи между
атомами углерода в
1) политене,
2) мономере политена?
У. Укажите реагенты, с
которыми политен не
взаимодействует.
а. Алканы
б. Алкены
а. Первичные
б. Вторичные
в. Третичные
г. Четвертичные
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. 0,120 нм
б. 0,132
в. 0,154
а. Восстановители
б. Галогены (С^. Btg)
в. Окислители (на холоду)
г. Галогеноводородные кислоты
15

ТРИПТАН - алкан с наивысшим октановым числом (130).
Встречается в некоторых сортах нефти (сураханских,
махачкалинских)
СИ.
1 J
СН--С —СН-СНо
J ! 1 «э
CHq CHq
(ХЭ) т.У, с.268
*
I. Укажите название алкана по
рациональной номенклатуре.
П. Какие типы атомов углерода
есть в молекуле триптана?
Ш. Сколько различных продуктов
монохлорирования можно
получить из триптана?
1У. Какие СН-связи в триптане
наиболее реакционноспособны
к реакциям радикального
замещения? (С учетом лишь
стабильности радикальных
частиц. )
У. Укажите положение Сб-атомов
в наиболее вероятном
продукте монохлсфирования триптана
с учетом лишь
статистического фактора.
а. 2,2,3-Триметилбутан
б. Триметилизопропилметан
в. Триптан
а. Первичные
б. Вторичные
в. Третичные
г. Четвертичные
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
4
а. У 1-С-атома
б. У 3-С-атома
в. У 4-С-атома
а. 1-Се
б. 4-се
в. з-се
16

ЦЕТАН - стандарт для дизельного топлива (цетановое число 100)
*"С16Н34
(Ч) т.1, с.173-
I. Какова структурная
особенность углеводородов,
входящих в состав дизельного
топлива?
П. Какие типы атомов углерода
есть в молекуле цетана?
Ш. Укажите условия нитрования
цетана по механизму
радикального замещения.
1У. Сколько различных продуктов
мононитрования можно
получить из цетана?
У. Укажите положение нитрогруп-
пы в наиболее вероятном
продукте мононитрования с
учетом лишь стабильности
промежуточного радикала.
а. Нормальная цепь С-атомов
б. Разветвленная цепь атомов
углерода
а. Первичные
б. Вторичные
в. Третичные
г. Четвертичные
а. Конц. НХОо
б. Разб. Н*03
в. Нагревание
г. Без нагревания
д. Давление
а. I д. 5 и. 9 н.13
б. 2 е. 6 к.10 0.14
в. 3 ж. 7 л.II ' п.15
г. 4 з. 8 м.12 р.16
а. 1-^02
б. 2-Y02
в. Другие положения
*
17
НАУЧИЛИ БНБЯаП!Ь:А
о. A'J. Гоэмгд.о
Га Г у

Г л а в а П
АЛКЕНЫ
(и полиены)
/5 -АМИЛЕН - один из изомерных амиленов, образующихся при
крекинге нефти
CHqCH=CHCHpCHq
(Ч) т.1, С.327
I. Укажите название данного
амилена по рациональной
номенклатуре.
П. Возможна ли дляу5-амилена
пространственная изомерия?
Ш. Укажите механизм реакции
присоединения хлористого
водорода к ^-амилену.
1У. Укажите положение атома
брома в наиболее вероятном
продукте взаимодействия
^-амилена с НВс в присутствии
перекисей.
У. Какие новые функциональные
группы образуются в
продуктах озонолиза л-амилена с
последующим
восстановительным гидролизом9
а. /5 -Амилен
б. се. -Метил-^-этилэтилен
в. 2-Пентен
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Нуклеофильное
б.-Радикальное
в. сяектрофильное
а. 2-Вс
б. 3-Bi
а. Альдегидная
б. Карбоксильная
в. Кетонная
18

БИСАБОЛЕН - составная часть лимонного масла
сн3^/ N=c-ch2ch2ch=c-ch3
CHq CHq
(Г,Г) с.682
I. К какой разновидности
терпенов относится бисаболен
( С-С-С-Ол, ? ■
С
П. Какие двойные связи в
молекуле бисаболена могут
служить центрами геометрической
изомерии?
Ш. Какие карбокатионы могут
образоваться при электрофиль-
ном присоединении к бисабо-
лену?
1У. По какой из двойных связей
в первую очередь начнется
электрофильное
присоединение?
У. Сколько различных соединений
образуется при исчерпывающем
озонолизе бисаболена с
последующим гидролизом в
присутствии цинка?
а. Терпен (л = 2)
б. Сесквитерпен (л. = 3)
• в. Дитерпен (л = 4)
г. Тритерпен (п = 6)
а. В цикле
б. Связанная с циклом
в. Несвязанная с циклом
а. Первичные
б. Вторичные
в. Третичные
в„ Равновероятно
б. В цикле
в. По двойной связи,
соединенной с циклом
г. В боковой цепи
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
т ■ ■ - ■
19

МЕЛЕН - алкен состава CogHgC). Получен при пи роли ти чес ком
разложении пчелиного воска
(К) с.69
I. Предположим, что при озоно-
лизе мелена с последующим
гидролизом получен один
продукт реакции с нормальной
цепью С-атомов. Укажите
1) строение С-С-цепи,
2) положение С=0-связи.
П. Можно ли спектроскопически
отличить мелен от его
изомеров циклоалканового ряда?
!И. Возможна ли для мелена
пространственная изомерия?
1У. Какой класс органических
соединений образуется при
гидратации мелена в
присутствии кислот в качестве
катализатора?
У. Возможна ли прортранственная,
изомерия для продукта
гидратации мелена в присутствии
кислот?
а. Нормальная цепь С-атомов
б. Разветвленная цепь С-атомо1
в. ен-1
г. ен-15
д. ен-14
а. Нет
б. С помощью ИК-спектра
в. С помощью У'^спектра
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Первичный спирт
б. Вторичный спирт
в. Третичный спирт
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
. . ._._ . .

МУСКАЛУР - Головой аттрактант самки домашней мухи
н' NH
(Г,Г) с.236
I. Укажите тип
представленного геометрического изомера
мускалура.
П. Укажите положение двойной
связи в молекуле мускалура
в соответствии с правилами
ИШАК.
Ш. Какой тип и механизм
реакции наиболее характерен для
мускалура?
(Выберите лишь один ответ.)
1У. С какими реагентами мускв-
лур образует продукты
реакций, которые могут
существовать в виде четырех
оптически деятельных изомеров?
У. Какие функциональные группы
образуются при озонолизе
мускалура с последующим
гидролизом (без цинка)?
a. [j-изомер
б.Н -изомер
а. ен-9
б. ен-14
a. cS/j r.J/i*
б. йя R.Jf
в. $н е.Лу
а. нее
б. НОСИ
в. И^0А
г. Бромная вода
д. 3%-ный раствор КМл04
а. Альдегидная
б. Карбоксильная
в. Кетонная
*Л - присоединение, S- замещение.

ПОЛИБУТАДИЕН _ один из первых синтетических каучуков
(каучук Лебедева)
н \.-_- у ^'^2^^c_q ^Н
-СНг ^ ~"^Н H ^ ^^2"
(Г) с. 125
I. Какова геометрическая форма
двух указанных структурных
фрагментов полибутадиена
(см. слева направо)?
П. Укажите тип расположения
двойных связей в
1) полибутадиене,
2) мономере полибутадиена.
Ш. Каков тип взаимодействия
полибутадиена с
1) водой (Н®- катализатор),
2) 3$-ным раствором КМл04,
3) НВг (катализатор -
перекиси)?
1У. Сколько атомов углерода в
молекуле продукта полного
озонолиза полибутадиена с
последующим гидролизом?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при озоно-
лизе полибутадиена с
последующим гидролизом (без
цинка)?
а. Цис-цис
б. Транс-транс
в. Цис-транс
г. Транс-цис
а. Кумулированные
б. Изолированные
в. Сопряженные
а. Восстановление
б. Окисление
B.ofe
г. Лц
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
а. Альдегидная
б. Карбоксильная
в. Кетонная
)■;>

ПОЛИИЗОПРЕНОВЬШ КАУЧУК - природный каучук
^с*а 2 2^с-с 2 2^с=с, г
Щ/ ^Н СН3 ХН QMrf \H
(Г) с.128
I. Сколько структурных
фрагментов каучука представлено в
вышеуказанной формуле?
П. Какова геометрическая форма
природного каучука?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются в
продуктах
1) гидратации каучука,
2) озонолиза каучука с
восстановительным
гидролизом?
1У. Чем объясняется высокая
алвсточность каучука?
У. Укажите приблизительное
содержание серы в
1) каучуке,
2) резине,
3) эбоните.
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
а, £-изомер
б. 2-изомер
а. Альдегидная
б. Первичная гидроксильная
в. Вторичная гидроксильная
г. Третичная гидроксильная
д. Кетонная
а. "Линейное" строение
б. "Сетчатое" строение
в. "Объемное" строение
а. Нет
&. До Ъ%
в. Свыше 20£
23

_ л .
СКВАЛЕН - углеводород, выделенный из жира акулы
(CHq—С=СН—СНр—СНр—С=Сп—(Ло—СНо—С=Сп—СНр»о
CHq CHq CHq
(Г) с.684
I. К какой разновидности тер-
пеновых углеводородов
относится сквален
(С-С-С-С)л ?
С
П. Какие двойные связи в
молекуле скввлена могут служить
центрами геометрической
изомерии?
Ш. Укажите типы карбокатионов,
которые могут образоваться
при алектрофильном
присоединении к сквалеву.
17. Укажите тип взаимодействия
оквалена с
1) бромной водой,
2) НВг (перекиси),
3) 3^-ным раствором КМл04.
У. Сколько разных соединений
образуется при полном озоно-
лизе сквалена с последующим
восстановительным
гидролизом?
а. Терпен (л>-2)
б. Сесквитерпен (*=3)
в. Дитерпен (^=4)
г. Тритерпен (л, =6)
д. Политерпен
а. ен-2 г. ен-14
б. ен-€ д. ен-18
в. ен-Ю е. ен-22
а. Первичные
б. Вторичные
в. Третичные
а. Восстановление
б. Окисление
в. Ле
г. J/t
а. I г. 4
> б. 2 Д. 5
в. 3 е. 6
ж. 7
24

ТРИФТОРПРОПИЛЕН
>
F3C-PH=CH2
I. Укажите положения фторзаме-
стителей согласно правилам
номенклатуры ИШАК.
П. Какова степень окисления
атома углерода в CFg-rpynne?
Ш. Укажите электронные эффекты
в CF-группе для
1) F-aтомов,
2) С-атома.
1У. Какой карбкатион образуется
в первую очередь при элект-
рофальном присоединении
реагентов типа НХ к трифтор-
пропилену?
У. Какие новые функциональные
группы образуются из три-
фторпропилена при его
1) кислотной гидратации,
2) щелочном гидролизе?
а. 1,1,1-Трифтор
б. 3,3,3-Трифтор
а. I в. Ш
б. П г. 1У
а. -I в. -М
б. Л г. -»М
©
а. FоС— Grip-С/Но
б. F3C-6H-CH3
а. Гидроксил первичный
б. Гидроксил вторичный
в. Гидроксил третичный
г. Карбонил СС=0) ^
д. Карбоксилат (-СОСР )
гъ

ХАДИНЕН - составная часть можжевелового масла
СНд
ах
/\
Н3С СН3 (г.Г) с.682
I. В какой геометрической
форме существует хадинен
относительно двойной связи?
П. Сколько асимметрических
атомов углерода в молекуле
хадинена?
Ш. Укажите типы реакций
хадинена с
1) НВг- (перекиси),
2) З/С-ным раствором КМа04,
3) Н2 (никель).
1У. Укажите положение атома
брома в продукте
взаимодействия хадинена с НВь
1) в отсутствие перекиси,
2) в присутствии перекиси.
У. Какие функциональные группы
образуется в продуктах озоно-
лиза хадинена, если гидролиз
осуществляли в отсутствие
цинка?
а. £"-изомер
б.Z-изомер
а. I г. 4
б. 2. д. 5
в. 3 е. 6
а. Восстановление
б. Окисление
В. Jff
г. Ае
Д. Яц
а. У вторичного С-атома
б. У третичного С-атома
а. Альдегидная
б. Карбоксильная
в. Кетонная
26

ЦЕРОТЕН - алкен состава C0gH50, полученный при перегонке
китайского воска
(К) с.69
I. Каково строение углеродного
скелета церотена, если при
его гидрировании образуется?
алхан только с первичными и
вторичными атомами углерода
в молекуле?
П. Укажите положение двойной
связи в молекуле церотена,
если среди продуктов его
окисления есть кислота с
шестнадцатью атомами
углерода в молекуле.
Ш. Возможна ли для церотена
пространственная изомерия?
1У. Укажите'реагенты, с помощьб
которых можно качественно
отличить церотен от его цик-
лоалкановшс изомеров с
напряженными циклами.
У. Укажите характеристические
полосы в ИК-спектре, с
помощью которых можно отличить
церотен от его циклоалкано-
вых изсмеров.
а. Нормальная цепь атомов
углерода
б. Разветвленная цепь атомов
углерода
а. ен-10
б. ен-16
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптичеокая
а. Вг2
б. 3$-ный раствор КМл04
в. НВь
г. О3 (затем гидролиз)
а. 3050 см"1
б. 1640
в. 1010
27

Глава Ш
АЛКАШЕНЫ
(и полиены)
БУТАДИЕН-1.2
СНоСН^С =СНо
(Ч) Т.I,C.346
I. Каков тип взаимного
расположения двойных связей в
молекуле бутадиена-1,2 ?
, П. Укажите положения атомов
хлора в продуктах
взаимодействия бутадиена-1,2 с
избытком хлористого водорода.
Ш. Определите класс продукта
взаимодействия бутадиена-1,2
с избытком воды в кислой
среде.
1У. Укажите новые
функциональные группы, образующиеся при
окислении бутадиена-1,2
3%-ным раствором ШьО* без
нагревания.
У. Укажите продукты озонолиза
бутадиена-1,2, образующиеся
после восстановительного
гидролиза озонида.
а. Изолированные
б. Кумулированные
в. Сопряженные
а. 1,2-Дихлор-
б. 1,3-Дихлор-
в. 2,2-Дихлор-
в. 2,3-Дихлор-
1
а. 1,2-Гликоль
б. 1,3-Гликоль
в. 2,3-Гликоль
г. Кетон
а. Альдегидная
б. Гидроксил первичный
в. Гидроксил вторичный
г. Гидроксил третичный
д. Кетонная
а. Диоксид углерода
б. Муравьиная кислота
в. Уксусный альдегид
г. Уксусная кислота
д. Формальдегид
28

ГУТТАПЕРЧА - природное квучукоподобное вещество, применяемое
как изоляционный материал
2,с=сч 3 ^с=с 2
НоС Спр—Спр Н
(Г) с.128
I. Какова геометрическая форма
\ гуттаперчи?
П. Каков тип взаимного
расположения соседних кратных
связей?
Ш. Каково основное отличие
гуттаперчи от природного
каучука?
1У. К какому углеводороду ближе
по химическим свойствам
гуттаперча?
У. Сколько атомов углерода в
молекуле продукта озонолиза
гуттаперчи, образующегося
после гидролиза озонядв?
а. £-изомер
б.£ -изомер
а. Изолированные
б. Кумулированные
в. Сопряженные
а. Химическое строение
мономера '
б. Молекулярная масса
в. Геометрическая форма
а. Иэоамилен
б. Изопентан
в. Изопрен
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
>П

об-КАРОТИН - провитаыин "А",содержится в моркови.некоторых
плодах и овощах
нзсчЯз Рнз j«3 ^з 9нэ (^зЯз
(2>СН3 h*U)
(Б) СЛ68
I. Какие типы взаимного
расположения соседних пар двойных
связей встречаются в
молекуле °С -каротина?
П. Сколько Е-положений есть в
молекуле л-квротинв?
Ш. Какой из циклов в первую
очередь вступит в реакцию
с хлористым водородом?
Сравните стабильность кврб-
катионов.
1У. Укажите положение атомов
хлора в циклах продуктов
взаимодействия «.-каротина
с НС&, если предположить,
что реакция прошла лишь по
двойным связям циклов. '
У. Сколько разных веществ
образуется при озонолизе
ос-каротина с последующим
восстановительным гидролизом?
а. Кумулированные
б. Изолированные
в. Сопряженные
а. I д. 5 и. 9
б. 2 е. 6 к. 10
в. 3 ж. 7 л. II
г. 4 з. 8
а. Цикл I
б. Цикл П
a. I-C2 в цикле I
б' 2-СС в цикле I
в. l-d в цикле П
г. 2-С6 в цикле П
а. I г. 4 ж. 7
б. 2 д. 5 з. 8
в. 3 е. 6 и. 9
к. 10
30

I
^-КАРОТИН - провитамин иА".соде1)жится в мопкови.Dene.салате,
крапиве,некоторых других овощах и фруктах
НзСхЯз сн3 ск3 сн3 сн3 hcySh
^Нд СНд
(Б) сЛ68
I. Каков тип расположения
соседних пар двойных связей в
молекуле А-каротина?
П. Сколько 2-положений в
молекуле А-каротина?
Ш. Возможна ли для & -каротина
оптическая изомерия?
17. Какие типы гидрохснльных
групп образуется при
взаимодействии р -каротина с
3£-ным раствором КМо04 ?
7. Какие новые функциональные
группы образуются при озоно-
лизе J& -каротина с
последующим гидролизом озонида?
а. Изолированные
б. Кумударованные
в. Сопряженные
а. I д. 5 и. 9
б. 2 е. 6 к. 10.
в. 3 ж. 7 л. II
г. 4 з. 8
а. Нет
б. Да
а. Гидроксил первичный
б. Гидроксил вторичный
в. Гидроксил третичный
а. Альдегидная
б. Карбоксильная
в. Кетонная
i
31

^-КАРОТИН - ггровитамин "А", содержится в плодах и овощах,
особенно много в моркови
НоС. ^СНо СНо j я 9^Ц Ф^я 1ЦС СНо
[ |i Л ?
1\^^сн3 н3с (сн2)2
(Б) с.468
I. Сколько двойных связей может
служить центрами
геометрической изомерии?
П. Какие типы соседних
положений двойных связей есть в
молекуле ^-каротина?
Ш. Какие виды спектроскопии
применимы для идентификации
^ -каротина?
1У. Какая из двойных связей
наиболее реакционноспособна
к электрофильному
присоединению?
Учесть "длину" сопряжения в
карбкатионе.
У. Сколько различных продуктов
образуется при озонолизе
Jf -каротина с последующим
восстановительным
гидролизом озонида?
а. I д. 5 и. 9
б. 2 е. 6 к. 10
в. 3 ж. 7 л. II
г. 4 з. 8 м. 12
а. Изолированные
б. Кумулированные
в. Сопряженные
а. ИК-спектроскопия
б. УФ-спектроскопия
а. В цикле
б. Наиболее удаленная от цикла
в. Остальные связи в боковой
цепи
а. 2 д. 6
б. 3 е. 7
в. 4 ж. 8
г. 5 з. 9
32

ЛИМОНЕН - составная часть лямонного масла, масла тмина в
хвойных игл
/ СНо—С=СНр
(Г,Г) 0.679
I. Каково расположение двойных
связей в лямонене?
П. Возможна ли
пространственная изомерия для лимонена?
Ш. Какой класс органических
соединений образуется при
полной гидратации лимонена?
17. Каково конформвционное
положение алкильных
заместителей в а -изомере продукта
полного гидрирования
лимонена?
7. Сколько кетонных групп
образуется при гидролизе ди-
оаонида лимонена?
а. Изолированные
б. Кумулированные
в. Сопряженные
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Спирт первичный
б. Спирт BTopnqHufl
в. Спирт третичный
а. аа
б. ае
в. ее
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. Нет
3 - 3«к. 340
33

МИРЦЕН выделен вз лвстьев лавра благородного
СНо—у=СНСНлСНрС—СН=СНр
СНо СНр
(Г,Г) с.678
I. К какой разновидности терпе-
новых углеводородов
относится мирцен
(С-С-С-С)д. ?
4
П. Каков тип расположения
каждой ближайшей друг к другу
пары двойных связей?
Ш. Какова роль мирцена при
взаимодействии с
1) СН2=СН-С=0 ,
2) бутадиеном,
3) малеиновым ангидридом?
1У. Укажите реагенты, с
которыми мирцен взаимодействует
по гетерахитическому
механизму.
У. Сколько альдегидных групп
образуетоя при
восстановительном гидролизе триоаонн-
да мирцена?
а. Изопрен (*=1)
б. Терпен ( *=2)
в. Сесквитерпен (^=3)
г. Дитерпен (*?4)
а. Изолированные
б. Кумулнрованные
в. Сопряженные
а. Диен
б. Диенофил
а. В&2 (УФ-облучение)
б. НС6
в. НВг (перекиси)
г. Н2О (кислоты)
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
34

/
НОРБОИШШ
h
I. Укажите тип расположения
двойных связей относительно
друг друга.
П. Какие типы циклов есть в
молекуле норборнадиена?
Ш. Возможна ли для
норборнадиена пространственная изомерия?
17. Какова роль норборнадиена
при получении инсектицида
альдрина при взаимодействии
с гексахлорцихлопентадие-
ном1?
7. Сколько асимметрических
атомов углерода в молекуле
альдрина*?
- алхадиен, применяемый для .
синтеза ряда инсектицидов
^ (Г,Г) с.244
а. Изолированные
б. Кумулированные
в. Сопряженные
а. Напряженные
б. Ненапряженные
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Диен
б. Дненофил
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
3*
35
альдрнн

^ /9-СЕЛИНЕН - составная часть масла
СН3\Г 1 сельдерея
СН3 СН2 (г,Г) с.682
I. Сколько оптически
деятельных изомеров следует
ожидать для А -селинена?
«
П. Какого типа карбкатионы
образуются при электро-
фильном присоединении к
В -селинену?
Ш. Укажите положения атомов
хлора в продукте
взаимодействия &-селинена с
избытком носе.
1У. Какие функциональные
группы образуются при гидролизе
диозонида ^-селинена в
отсутствие цинка?
У. Укажите характеристические
полосы, ожидаемые в ИК-
спектре А -селинена.
а. 2 в. 23 = 8
б. 22 = 4 г. 24 = 16
а. Первичные
б. Вторичные
в. Третичные
а. У первичного С-атома
б. У вторичного С-атома
в. У третичного С-атома
а. Альдегидная
б. Карбоксильная
в. Ке тонная
а. 3000 см"1
б. I74C
в. 1680
г. 1450
д. 1150
36

I
ТЕРПИНОЛЕН - углеводооод. сопйпжпшийга
lVu в эфирном масле хвои
on
CnfliKCH3 (ХЭ) т.У, с.По
I. Каково расположение двойных
связей в молекуле терпино-
лена?
П. В какой геометрической
форме существует терпинолен?
Ш. Сколько разных продуктов
образуется при взаимодействии
аквимолярных количеств тер-
пинолена и НС/ ?
1У. Укажите положения атомов
хлора в продуктах
взаимодействия терпинолена с
избытком на.
У. Укажите количество атомов
углерода в молекуле каждого
из продуктов гидролиза ди-
озонада терпинолена.
а. Изолированные
б. Кумулированные
в. Сопряженные
а. /Г-изомер
б.2-изомер
а. I
б. 2
в. 3
г. 4
а. 1-Се
б. 2-С4
в. 4-С*
г. 8-се
а. I е. 6
б. 2 ж. 7
в. 3 з. 8
г. 4 и. 9
д. 5 к. 10
37
4 - Зак.340

с
оС-ФЕИАНПЕН - тглеволотюл. вхоиня* в
состав эвкалиптового масла
CHq
1% \н3 (ХЭ) т.У, с.112,38:
I. Каков tan расположенжя
двойных связей в молекуле
«^фалла ндрена?
П. В какой геометрической
форме существует сб-фелланд-
рен?
Ш. Сколько J7*-связей в
молекуле продукта взаимодействия
«С-фелландрена о акрнлннтри-
лом (продукт диенового
синтеза)?
1У. Какие типы йодпроивводных
образуются при
взаимодействии оС-фелландрена с
избытком смешанного галогенида
У. Какие функциональные группы
образуются в продуктах
восстановительного гидролиза
диозонида с6-фелландрена?
а. Изолированные
б. Кумулнрованные
в. Сопряженные
а. £,£•
б. *,«-
В. £,Ш'
а. I
б. 2
в. 3
г. 4
а. йоднд первичный
б. йодид вторичвый
в. йодид третичный
С
а. Альдегидная
б. Карбоксильная
в. Кетонная
38

3 -ФЕЛЛАНДРЕН - углеводород, содержащвйся в
скипидаре сибирской пихты
сн3 СН3 . (ХЭ) т.У, с.112,381
I. Каков тип расположения
двойных связей в молекуле
/5-фелландрена?
П. Возможна ли для А -фелланд-
рена пространственная
изомерия?
Ш. может ли р -фелландрен
вступать в реакции Дильса-Аль-
дера (диеновый синтез)?
17. Сколько разных продуктов
следует ожидать при
взаимодействии эквнмолярных
количеств А -фелландрена и
хлористого водорода?
7. Какие функциональные грушш
образуются в продуктах
гидролиза (без цинка) диозонида
А-фелландрена?
а. Изолированные
б. Кумулированные
в. Сопряженные
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Да
б. Нет
«
1
а. I
б. 2
в. 3
г. 4
а. Альдегидная
б. Карбоксильная
в. Кетонная
39

ХЛОГОПРЕН - мономер для получения хлоропренового каучука
сн2=сн-с=ен2
(ХЭ) т.У, с.
I. Укажите тип расположения
двойных связей в молекуле
хлоропрена.•
П. К каким типам галогенпроиз-
водных можно отнести хлоро-
прен?
Ш. Какие типы пространственной
изомерии возможны для
1) хлоропрена,
2) хлоропренового каучука
_ (_сн2-сн=<р-сн2-)«, ?
ГУ. Какие новые функциональные
группы образуются в
продукте полной гидратации
хлоропрена в присутствии кислот?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
восстановительном гидролизе
диозонида хлоропрена?
а. Изолированные
б. Кумулированные
в. Сопряженные
а. Аллилгалогенид
б. Алкилгалогенид
в. Винилгалогенид
а. Пространственная изомерия
невозможна
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Гидроксил первичный
б. Гидроксил вторичный
в. Гидроксил третичный
г. Альдегидная группа
д. Кетонная группа
а. Альдегидная
б. Карбоксильная
в. Кетонная
40

ШЛОДОЛШТРИЕНЫ - тглевологюлы. иг-пальятвмня пли лаптвво
соединений со средними и болыпша циклаш
О 6 ^
(I) (П)
(Г,Г) с.238
I. Каково расположение
соседних двойных связей в
геометрических изомерах цнкло-
додекатриена?
П. Какова геометрическая форма
изомера
D I.
2) П,
3) Ш ?
Ш. Каков тип изомерии между
соединениями I, П и Ш?
1У. Какие карбокатноны обра зуют-
ся при алектрофильном
присоединении к изомеру
1) I.
2) П,
3) Ш ?
7. Сколько разных продуктов
гидролиза триозонидов
суммарно образуется из трех
иаомеров 1-Ш?
а. Изолированные
б. Кумулированные
в. Сопряженные
а. 2.M.Z-
б. F,f,/-
в. *,£,£-
Г. Ж,Ш.£;
а. Структурные изомеры
б. Пространственные изомеры
а. Первичные
б. Вторичные
в. Третичные
а. I г. 4 ж. 7
б. 2 д. 5 з. 8
в. 3 е. 6 и. 9
41

ПИКЛОПЕНТАЛИЕН - важный углеводород для оинтеаа многих типов
органических соединении
О
(Г.Г) с.245
I. Каков тип расположения
двойных связей в молекуле
цнклопентадиена?
П. Укажите главную причину
проявления СН-кислотных свойств
CH-j-группы при
взаимодействии циклопентадиена с
щелочными металлами (К, Нв).
Ш. Роль какой компоненты
выполняет цнклопентадиен при
взаимодействии с акрилнит-
рилом CRo=CR-C=0 ?
2 й
17. Какие типы реакций
характерны в циклопентадиене по
1) двойным связям,
2) СН-связям СН2-группы?
У. Укажите наиболее вероятный
механизм замещения:
О -3? Q
JHa&x
в
а. Изолированные
б. Кумулированные
в. Сопряженные
а. +1-эффект СНо-группы
б. -I-эффект С=С-связн
в. Образование стабильного
карооаннона с замкнутой
системой сопряжения
а. Диенофвл
б. Диен
1
а . а>у Г. J Л
б. S/i д. А#
в. £е e. J?
ж. Реакция Дильса-Альдера
а. Нуклеофильный
б. Радикальный
в. Электрофнльный
1
. 42

Главе 1У
АЛКИНЫ
ВИНИЛАЦЕТИДЕН - воходвое соединение для получения мономе dob
некоторых юкусственных каучуков
HCsC-CH=CJ
I. Каков Tin ваажмного
расположения кратных овязев в
молекуле винилацетнлена?
П. Уквпте продукт взанмодейст-
В1я вквимолярных колнчеотв
винилацетнлена i хлористого
водороде.
Ш. Укажите новые функциональные
Грушш, обрезуициеоя при
полной гидратации винилаце-
тилена в присутствии Hg$04
в кислой среде.
ГУ. Выберите наиболее
стабильный карбокатион иа четырех
возможных при присоединении
протона к винилацетилену.
У. Сколько молекул водорода
потребуется для полного
гидрирования винилацети- '
лена?
ь_
а.
б.
в.
а.
б.
в.
г.
а.
б.
в.
г.
д.
а.
б.
в.
г.
а.
б.
в.
г.
!2
<Г,Г) с.256
Изолированные
Кумуларованные
Сопряженные
З-Хлор-1-бутнн
4-Хлор-1-бутин
2-Хлор-1,3-бутаднен
1-Хлор-1,3-бутаднен
Гидроксил первичный
Гидрокоил вторичный
Гидрокоил третичный
Альдегидная группа
Кетонная группа
НС=С— Слр— СН р
нс^с-ся-сн3
н2с=8-сн=сн2
нс=сн-сн=сн2
I
2
3
4
43

* ■
ТРИДЕКАДИЕН-1.11-ТЕТРАИН-3.5.7.9 - один из углеволооодов.
встречакхциВся в высших грибках, в сложноцветных и зонтичных
растениях
СНз-СН=СН-С^С-С=С-С=С-С=С-СН=СН2
(Ф,Ф) т.1, с.281
I. Каков тип расположения
соседних кратных связей в
молекуле углеводорода?
П. Какие двойные связи
является центрами геометрической
изомерии?
Ш. Какое максимальное
количество молекул брома может
присоединиться к одной молекуле
углеводорода?
17. Укажите положения атомов
хлора в продукте
присоединения хлористого водорода
только по двойным связям.
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
окислении углеводорода на
холоду 3%-тал раствором КМ*04
без разрыва С-С-связей?
а. Изолированные
б. Кумулированные
в. Сопряженные
а. Нет таких связей
б. ен-1
в. ен-11
а. I д. 5 и. 9
б. 2 е. 6 к. 10
в. 3 ж. 7 л. II
г. 4 з. 8 м. 12
а. I-C/
б. 2-С*
в. и-се
г. 12-С£
а. Альдегидная группа
б. Гидроксил первичный
в. Гидроксил вторичный
г. Гидроксил третичный
д. Кетонная группа
44

тршпждтктращ-1.з.5.И-ЛИИН-7.9 - углеволооол. встоечаппвйся
в высших грвбках, сложноцветных в зонтвчных растенвях
Н
Н Н
СНз-С=С-С=С-С5С-С=С-С=С-СН=СН2
н
I. Каков твп расположения
соседних кратных связей в
молекуле углеводорода?
П. Какова пространственная
конфигурация данного
углеводорода (слева направо)?
Ш. Укажите типы реакций для
связей
•I) двойных,
2) тройных.
1У. Укажите реагенты, с
которыми взаимодействует
углеводород.
*
У. Какие новые функциональные
группы образуется при
полной гидратации углеводорода
в присутствии кислоты?
1
н н
(Ф,Ф) т.1,0.281
а. Изолированные
б. Кумулироваиные
в.' Сопряженные
а. Цис-цис-цис
б. Транс-транс-транс
в. Цнс-транс-трано
г. Транс-цис-цнс
д. Цис-транс-цио
е. Транс-цис-транс
a. 6V б. of в.^/t
г. ч4# д. Л в в-Л/1
ж. Восстановление
а. Окисление
а. Бромная вода
б. Бромистый водород
в. Озон
г. Оксид меди (Ш
д. Оксид серебра
а. Альдегидная группа
б. Гидрокоил первичный
в. Гидрокоил третичный
г. Гидрокоил вторичный
д. Кетонная группа
45
- X

\
ТРИД^ТРИЕН-Х^И-ТРИИН-б^Э - углеволопож. вотоечмпяигя
в высших гребках, сложноцветных и аонтжчных растениях
СН3-СН=С&-С5С-С2С-С=С-(Я=СБ-(Я=СН2
* У
I. Каков главный структурных
цри8нак налнчжя сопряжения
кратных связей в открытых
системах?
П. Укажите двойные связи в
углеводороде, которые могут
быть центрами
геометрической изомерии.
ш. пыало новые (дошщнональные
группы образуются при
полной гидратации углеводорода
в присутствии солей ртути?
17. Сколько молекул бромистого
водорода максимально может
прореагировать с одной
молекулой углеводорода?
У. Сколько разных продуктов
гидролиза гексаоэонида
углеводорода следует ожидать?
(Ф,Ф) т.1, с.281
а. Плоское строение молекулы
б. Число Ж-электронов
подчиняется правилу Хюккеля
в. Разделение кратных связей
одной простой связью
а. Нет
б. ен-1
в. ен-3
г. ен-П
а. Альдегидная группа
б. Гндрокснл первичный
в. Гидроксил вторичный
г. Гидроксил третичный
д. Кетонная группа
а. I д. 5 и. 9
б. 2 е. 6 к. 10
в. 3 ж. 7 л. II
г. 4 з. 8 м. 12
а. I д. 5
б. 2 е. 6
в. 3 ж. 7
г. 4
46

t
ТРИШЕН-1-11ЕНТАИН-3.5.7.9.11 - углевологюд. встоечапинйся в
высших грибках, сложноцветных и зонтичных растениях
I
ch3-csc-csc-csc-c^-c^c-ch=ch2
/
(Ф,Ф) т.1,с.281
I. Укажите прианаки сопряжения
кратных овяаей;
1) структурные,
2) геометрические,
3) электронные.
П. Возможна ли для денного
углеводорода
пространственная изомерия?
Ш. Можно ли спектроскопнческн-
мн методами отличить данный
углеводород от его
насыщенного аналога?
ГУ. Какие характеристические
полооы следует ожидать в
ИК-опектре
1) данного углеводорода,
2) его насыщенного аналога?
У. Укажите реагент, о помощью
которого данное вещество
можно отличить от его
изомера, о положением связей
ен-П-пентанн-1,3,5,7,9.
а. С-атомы кратных связей
находятся в одной плоскооти
б. Параллельность ^г-орбитале!
в. Разделение кратных связей
одной простой связью
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Нет
б. НХ-спектр
в. УФ-спектр
а. 3300 см"1
б. 3000
в. 1720
г. 1640-1660
д. 2100
а. Бромная вода
б. 3£-ный раствор КМл04
в. Бромистый водород
г. Оксид меди (П)
д. Оксид оеребра
47

Глава J
КАРБОЦИКЛЫ НЕАРОМАТИЧЕСКИЕ
АДАМАНТАН - углеводород, выделенный из негЬти. пинтряиппвян
в 1914 г. ("адамант" - алмаз)
а
(Н,Н) т.1, с.584
I. Квдие типы карбоциклов есть
в молекуле адамантана?
П. Какие типы реакций
теоретически следовало бы ожидать
для адамантана, исходя из
типов его связей и циклов1?
Ш. Какие типы карбокатионов
в принципе возможны из
адамантана?
1У. Укажите условия бромирова-
ния адамантана с учетом
фактического механизма
замещения.
У. Укажите условия нитрования
адамантана с учетом
фактического механизма замещения.
а. Напряженные
б. Ненапряженные
a. Si 6.5/V ъ.Зе
г. Восстановление
д. Окисление
а. Первичные
б. Вторичные
в. Третичные
а. Бромная вода
б. Бром, УФ-облучение
в. Бром, AtC£o - катализатор
а. Разбавленная азотная
кислота, нагревание, давление
б. Концентрированная азотная
кислота, катализатор -*
серная кислота
Фактически реакции эамецения для адаыантанв протекают по
электрофильному механизму.
48

КАРБОПИКЛЫ - циклопропан (I)
гексен (Ш)
, циклопентадиен (П) и цикло-
V О U
(I) (П) (Ш)
1 . .
1 — '
I. Какой из карбоциклов
существует в виде
цнс-цно-изоне ра?
П. Укажите реагент, с которым
реагирует лишь
циклопентадиен.
Ш. Укажите тип дигалогенпроиз-
водного, образующегося при
взаимодействии брома с
1) циклопропаном,
2) цнклогексеном,
3) циклопентадиеном.
17. Сколько разных продуктов
образуется при озонолизе и
последующем
восстановительном гидролизе из карбоцикла
I) I, 2) П, 3) Ш ?
У. Сколько молекул водорода
потребуется для полного
гидрирования молекулы карбоцикла
I) I, 2) П, 3) Ш?
а. Циклопропан
б. Циклогексен
в. Циклопентадиен
а. Бром
б. Малеиновый ангидрид
в. Бромистый водород
г. Озон
а. I,2-Дибромциклоалкан
б. I,З-Дибромалкан
в. I,4-Дибромциклоалкен
г. Дибромциклоалкен
а. Не реагирует с озоном
б. I
в. 2
г. 3
а. I г. Ь
б. 2 д. 5
в. 3 е. б
49

\
КАРЕОЦИКЛЫ
^VCH2CH3 f^NpCH=CH2 rf^NpC30"
(I) (П) (Ш)
I. Каков твп взаимного
расположения кратных связей в
карбоцикле
I) I, 2) П, 3) Ш ?
П. Какой из карбоциклов не
реагирует с бромной водой?
Ш. Укажите реагент, взаимодей-
ствухвдий только с одним из
трех вышеуказанных
соединений.
1У. Сколько разных продуктов
озонолиза с последующим
восстановительным
гидролизом следует ожидать из кар-
боцикла
I) I, 2) П, 3) Ш ?
У. Каков вид изомерии между
соединениями 1-Ш?
i
а. Изолированные
б; Кумулированные
в. Сопряженные
г. Замкнутое сопряжение
а. I
б. П
в. Ш
а. Бромная вода
б. Бромистый водород
в. Вода в кислой среде
г. Оксид серебре
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
а. Геометрические изомеры
б. Конформеры
в. Оптические изомеры
г. Структурные изомеры
50

\
НОИСАРАН - бицикло(4.1.0)гептан
i
t
(Ы) с.448
•
I. Каков тип бнциклжческого
, углеводорода?
П. Какие типы циклов есть в
молекуле норкарана?
Ш. В чем особенность оптической
иэомерии норкарана по
сравнению с другими
соединениями с двумя асимметрическими
атомами в молекуле?
!
17. Какая связь раврывается в
первую очередь при
взаимодействии аквимолярннх количеств
норкарана и хлористого
водорода?
7. Укажите наиболее вероятный
продукт отщепления двух
молекул водорода с точки
зрения стабильности системы.
а. Конденсированный (два общих
атома углерода)
б. моетиковый (не менее трех
общих атомов углерода)
в. Спирановый (один общий атом
углерода)
а. Напряженные
б. Ненапряженные
а. Бициклическое соединение
б. Есть элементы симметрии в
молекуле
в. Неподчинение формуле 2* для
подсчета количества
оптически деятельных иэомеров
a. Cj-C2
б. От—Со
51

оС-ДИНЕН - основной компонент скипидара из сосновой смолы
(Г,Г) с.680
I. Какие типы карбоциклов есть
в молекуле л1-пинена?
П. Сколько молекул серной
кислоты теоретически могло бы
прореагировать с одной
молекулой оС-пинена?
Ш. Укажите ожидаемые положения
анионных остатков при
взаимодействии оС-пнненв с
избытком НХ.
1У. Сравните стабильности карбо-
катионов с учетом снятия
пространственного напряжения.
сн3 с
Ф d
^3
*
(а; (Б)
У. Укажите главный продукт
взаимодействия гквимолярных
количеств оС-пинена и серной
кислоты с последующим
гидролизом.
а.
б.
а.
б.
в.
г.
а.
б.
а.
б.
в.
а.
I
Напряженные
Ненапряженные
I
2
3
4
1-Х в.
2-Х г.
А = Б
А>Б
А <Б
CHg ОН б.
ус
(Y\
<У
6-Х
8-Х
С
U
ч!
Hq
л
J
52

А -ПИНЕН - составная часть эфишшх масел сосновой хвои
(ХЭ), т.Ш, с.1040
I. Какие типы карбоциклов
входят в состав молекулы
^-пннена? •
а. Напряженные
б. Ненапряженные
П. Возможна ли для у$-пинена
пространственная иэомерия?
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
Ш. Укажите наиболее стабильный
карбокатион иэ трех
возможных при присоединении
протона к ^-шгаену.
5.
е
®
в* 9нз
1У. Укажите наиболее вероятный
продукт взаимодействия
^-пннена с хлористым
водородом.
СН,
(Г
У. Какие функциональные группы
образуется при
восстановительном гидрелиэе озонида
^-пинена?
а. Альдегидная
б.. Кетонная
в. Карбоксильная
53
i

ШТОМАН - один иэ изомеров бензола ("бензол'
' Ладенбурга), получен в 1964 г.
(3) (2)
(3)
dT,T), o.25«
I. Укажите типы циклов в
молекуле призмана.
а. Напряженные
б. Ненапряженные
В какое соединение должен
легко изомеризоваться
призман?
а. СН2=С С=СН2
СН-
б. Бенэол
Ш. Какие связи легче всего
подвергаются разрыву под
действием электрофвльных
реагентов?
а. С-Н-связи
б. сг-с2
в. С2-С3
ГУ. Дайте классификацию типа
реакции призмана с бромом,
если образуется соединение
соотава CgHgBtg.
а. Присоединение
б. Замещение
У. Каково наиболее вероятное
строение продукта
взаимодействия призмана с бромом?
а. Гексабромпризман
б. Сим.-гексабромциклогексан
54

об-ТКРПИНКН - углеводород, содесжавийся в
kodhаядровом масле (свнонвм -Л-фелландрен!
^3 ™3 (хэ) т.у, с.381
I. Каков твп ваавмного
расположения двойных связей?
П. К какой раавоввдности тер-
пеновых соедвненвй
относится rf—терпжнен
(0-9-С-Ол, ?
С
Ш. Укажите особые свойства
СН3 <£-терпннена по
1 сравненжю с
f^ j /'-изомером.
Т
17. 7кажнте количество атомов
углерода в молекуле каждого
продукта гидролиза диоэони-
да ct-терпинена.
7. Каково конформациоиное
положение алкильвюс групп в
цнс-изамере продукта полного
- гидрирования об-терпинена?
а. Изолированные
б. Кумулированные
в. Сопряженные
а. Монотерпен (п>=2)
б. Сесквитерпен (-^=3)
в. Днтерпен (л-=4)
а. Восстановление
б. диеновый синтез
в. Озонолиз
г. Реакции присоединения
ч
а. I г. 4 ж. 7
б. 2 д. 5 а. 8
в. 3 е. 6 и. 9
к. 10
а. аа
б. ае
в. ее
55

у-ТБРПИНЕН - углеводород, содержащийся в масле
укропа, кориандра и хвои
0
с< Чн3 (ХЭ) Т-У- °-112
I. В какой геометрической
форме существует К-терпинен?
П. Возможна ли для f-терпн-
нена оптическая изомерия?
Ш. Какого типа карбокатионы
образуются из jf-терпннена
при электрофильном
присоединении протона?
17. Каков окончательный баланс
реакции, если сначала
f-терпинен полностью про-
гидрировать, а затем
подвергнуть "ароматизации"?
У. Укажите количество атомов
углерода в каждом продукте
гидролиза диозонида
f-терпинена. .
а. с^Г-изомер
б. t,i-изомер
в. i,i-изомер
а. Да
б. Нет
а. Первичные
б. Вторичные
в. Третичные
а. Н2
б. 2Н2
в. -Н2
а. I г. 4 ж. 7
б. 2 д. 5 з. 8
в. 3 е. 6 и. 9
к. Ю
56

■
ТРШИКЛИЧЕСКИЙ УГЛЕВОДОРОД, входяшвй в
состав реактивного тошшва (США, 1961)
(ао_х?)
(5) ^>(3)
(б) LrJ (2)
• V) (ф|ф) т.п, с.22
I. Сколько напряженных циклов
в молекуле трициклического
углеводорода?
П. Сколько оптически
деятельных изомеров следует
ожидать для данного
углеводорода?
Ш. Укажите максимальное
количество молекул хлористого
водорода, которое может
прореагировать с одной
молекулой углеводорода.
*
1У. Какая связь в циклопропано-
вом цикле разорвется в
первую очередь под действием
хлористого водорода?
У. Укажите наиболее стабильный
карбокатион из трех
возможных при взаимодействии
углеводорода с протоном (НС£).
а. Нет в. 2
б. I г. 3
а. Нет оптической изомерии
б. 2
в. 4
г. 8
а. НС£
б. 2Ж2
в. ЗНС£
г. 4НС£
а. С4-С8
б. с8-с9
CHg
а. ^„
Г'2
Г"7
б. ^<s, В.
UHq LHq ^ч
jtin
57

ТРЩИКЛИЧВСКИЙ УГЛЕВОДОРОД - один is углеводородов, входяшо
в состав реактивного топлива
(США, 1961)
О)
\ /(I) (2)V_/
(Ф,Ф) Т.П. с.22
I. Какие типы карбоциклов
входят в молекулу трнцикличе-
окого углеводорода?
П. Возможна ли,для указанного
углеводорода
пространственная изомерия?
Ш. Укажите классификационные
признаки реакций
1) замещения,
2) присоединения.
1У. Укажите тип и механизм
реакции трициклического
углеводорода с хлористым
водородом.
У. Какие связи разрывается при
взаимодействии трнцикличе-
ского углеводорода с
хлористым водородом?
а. Напряженные
б. Ненапряженные
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. л- т.
б. л> >nv
(л— количество молекул
реагентов,
пи- количество молекул
продуктов реакций)
а. ^у г. J*
б. $g д. *4е
В • ^А U • *^&
в. СН-связи
б. Cj-Cg
В. Ст—Со
58

Т7ЙАН (сабинан) - каобопикл. содеокавиися в
эфирном масле швлфея
Ос
Crf8 >CH3 (ХЭ) т.7, с.295
I. Какие типы циклов есть в •
молекуле тукана?
П. Сколько различных
рацемических смесей возможно для
тукана?
Ш. Укажите растворитель, в
котором тукан растворяется
легче всего.
17. 7каките реагенты, с
которыми тукан может
взаимодействовать.
7. Какая связь раэрыввется в
первую очередь в тукане по»
действием соответствующих
реагентов?
а. Напряженные
б. Ненапряженные
а. I в. 4
б. 2 г. 8
а. Вода - полярный
неорганический растворитель
б. Спирт - полярный
органический растворитель
в. Бенэин (смесь алканов)
а. Бром
б. Бромистый водород
в. Водород (катализатор)
г. Озон
а. СГС2
б. с2-с3
В. От—U«a
I
59

ТУ ЙЕН - главная составная часть масла
СНо
(1)1
(6Y /|(2)
(5)^(3)
CHg NiHg (ХЭ) т.У, с.295
I. Какие типы карбоциклов есть
в молекуле туйена?
П. Укажите для туйена
количество
1) оптически деятельных
изомеров,
2) рацемических смесей.
Ш. Укажите максимальное
количество хлористого водорода
для полного взаимодействия
с одной молекулой туйена.
1У. Укажите положения атомов
хлора в продукте
взаимодействия туйена с избытком
хлористого водорода.
У. К какому типу углеводородов
относится продукт полного
гидрирования туйена?
а. Напряженные
б. Ненапряженные
а. I г. 8
б. 2 д. 16
в. 4 е. 32
а. НСА
б. 2нсе
в. знсе
г. 4НС£
а. I-Ct!
б. 2-С*
в. 4-сг
г. 6-С4
а. Алквн
б. Бициклоалкан
в. Гомолог циклогексана
г. Гомолог циклопентана
д. Гомолог циклопропана
60

11ИКЛ00КТАТЕТРАЕН
/
\-
I. Соответствует ли
электронная структура циклооктатет-
раена правилу Хюккеля об
условиях ароматичности?
П. Укажите главную причину
"неароматичности" цикло-
октатетраена.
Ш. Укажите типы реакций,
характерные для циклооктв-
тетраенв.
ГУ. По какой причине можно
ожидать изомеризацию циклооктв-
тетраена в стирол
/ ч
/ Л_сн=сн2 ?
У. Сколько разных веществ
образуется при
восстановительном гидролизе тетраозонида
циклооктатетрвенв?
\
-/
(Ф,Ф) т.П, с.127
а. Да
б. Нет
в. В цикле 8 «'-электронов
б. Отсутствует сопряжение в
результате неплоского
строения молекулы
в. Восстановление ,
б. Окисление
в. Присоединение
г. Злектрофильное замещение
в. Образование шестизвенного
цикла
б. Образование двойной связи
в боковой цепи
в. Образование замкнутой
системы сопряжения
a. f в. 3
б. 2 г. А
61

ЦИКЛОПРОПАН повменяется лля ингаляционного нвтгпяр
н. г гн
ХСНз
(Г,Г) с.214
I
г
I. Укажете угловое напряжение
в циклопропане.
П. Каково конформацнонное
положение каждой пары
соседних атомов водорода в
циклопропане?
Ш. Укажите реагента, с которы-
нв может реагировать
циклопропан.
1У. С помощью какого реагента
можно качественно отличить
циклопропан от его взомера -
пропилена СН3СН=СН2?
У. Можно ли отличить
циклопропан от пропилена
спектроскопическими методами?
а. 0°441 в. 9°44'
б. 5°1б' г. 24°44'
а. Заслоненное
б. Заторможенное
в. Скошенное
а. Бром
б. Бромистый водород
в. Водород (катализатор)
г. Озон
д. Серная кислота
а. Бром
б. #-ный раствор КМ/ь04
а. Нет
б. С помощью ИК-спектра
в. С помощью УФ-спектра
62

1
Глава 71
КАРБШШЫ АРОМАТИЧЕСКИЕ
АЗУЛЕН - бицнклический углеводооод (голубые кристаллы),
содержится в эфирных уаслах некоторых растений
СО
(П) с.523
>
I. Сколько атомов углерода
содержится в цикле с
замкнутой системой сопряжения
двойных связей?
П. Каково численное значение
"V в формуле Ххжкеля,
отвечающее электронному
< строению азулена?
Ш. Укажите самый главный тип
реакций для азулена.
1У. В какой из циклов
направятся реакции электрофильного
замещения, если-строение
азулена представляют еще и
так
4
У. Укажите реагенты, с
которыми может взаимодействовать
азулен.
а. 5
б. 7
в. 10
а. 0 в. 2
б. I г. 3
t
а. Jfg в. Se
б.о¥^ Т. £л
а. В пятизвенный
б. В семизвенный
I
а. НВь г. S03
б. НАЮ3 (Н+) д. Btg (H20)
в. СН3С0С« е. HgO (H+)
63

АНТРАЦЕН - углеводород, содержащийся в каменноугольноВ смоле
(Г,Г) с. 279
I. Каковы численные значения "«•" в
формуле Хюккеля, отвечающие
электронному строение антрацена?
а. О
б. I
в. 2
г. 3
П. В какой системе более полно
осуществляется замкнутая система
сопряжения, т.е. анергия
резонанса выше?
б.
Ш. Укажите тип взаимодействия антраце
на с хлором
се
С*о
б. Л-Е (1,2)
в. Л£ (1,4)
1У. Какие из циклов в антрацене более
реакционноепособны к реакциям
электрофильного замещения?
а. Крайние
б. Средний
У. Укажите тип взаимодействия
антрацена с серной кислотой:
а. £е
б. Jig (1,2)
в. Jfg (1,4)
64

I
I
БВНЗ-1.2-ДИРЕН - канпеоогенное
вещество, выделенное из каменноугольной
смолы
(Г,Г) с.282
I. Укажите комбинации циклов с
замкнутой системой
сопряжения в соответствии с
правилом Хсккеля.
П. Каким числовым значениям
"*" в формуле Хюккеля
отвечает эти замкнутые системы
сопряжения?
Ш. Типичны ли для бензпирена
реакции алектрофильного
присоединения? «
1У. Укажите реагенты, с
которыми бензпирен способен
взаимодействовать.
У. Сколько кетонных групп
образуется при исчерпывающем
озонировании и гидролизе
одной молекулы бензпирена?
а. I г. 1У
б. П д. У
в. Ш
а. 0 г. 3
б. I д. 4
в. 2 е. 5
а. Да
б. Нет
а. Азотная кислота
б. Бром (FeC£3)
в. Бромная вода
г. Бромистоводородная кислота
а. I е. 6 л. II р. 16
б. 2 ж. 7 м. 12 • с. 17
в. 3 з. 8 н. 13 т. 18
г. 4 и. 9 о. 14 у. 19
Д. 5 к. 10 п. 15 ф. 20
5 - Зак. 340 65

гаЛЙАЗУЛШ - бжпиклжчеокж! углеводо-
се ( род, полученный npi дегждржрованжж 1
i 3 депдратацвж гважола (оеоквктерпено-
//у\\ вого ошрта, ооновяой чаотв гваяково-
\^Чсгя( го наола)
Лд СН(СНд)2
f
(Г.Г) 0.683
I. Отвечает лж влехтронная
отруктура гвайааулена пра-
вжлу Хвккеля?
П. Каков главны! тжп реакця!
для пятжавежного цжкла,
волж влектронное отроенже
гвайааулена таково
Ч«8
<^Щ
СНд СН(СНд)2 ?
Ш. Каков главны! тжп реакций
для оемвавежного цжкла в
гва!ааулене?
17. Сколько атомов углерода в
цкклжчеоком продукте охко-
ленжя гва!ааулена? Сравнжте
о гомологами бенаола.
7. Сколько равных продуктов
образуется прж вооотановж-
тельном гждролжае певтаоао-
а. Да
б. Нет
a. Sj
б. $£
а. £#
б. 4£
а. Не ваменяетоя
б. Пяпаввнный цжкл о восьмью
атомвмж углерода
в. Семжввеннн! цвкл о один-
надцатью атомам! углерода
г. Бжцжкл о тржнадцатью
атомами углерода
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
нжда гвайааулена? |
66

ИЦДКЦ - углеводород, оодержащийол в
каменноугольной омоле
СО
(Г.Г) 0.275
I. Капе типн хароЧщихлав еоть
в молекуле жндена?
П. Укажите тили реакций Д*я
ЧШТЖЙ
1) штавенного,
2) иеотиавенного в индене.
'I. Укажите реагента, о которм-
мк не взаимодействует
инден в отличие от
циклопе нтвдиена.
17. Сколько молекул брома
может прореагировать о одной
молекулой кндена в водной
ореде?
У. Капе ноше йгикциональние
группа обрааувтоя при гид-
ролиае тетраоаонжда жндена
в прюутотвжн панка?
а. Ароматичеокие
б. Нвароматжчеохве
а. **е в. t>g
б. *4& г. Зд
а. Hg г* HBl
б. КМяО^ д. СН2сСНСВ0
в. CHgM^J е. ВСз
i
а. 0 г. 3
б. I д. 4
в. 2 е. 5
*
а. Альдегидная
б. Кбтонная
в. Карбоксильная
67
5*

МЕтаЯХОЛАНТРКН - KamieDoreHHoe вешество
полученное при
деградации стеринов
^^^^ (Г,Г) с. 282
I. Укажите комбинации циклов,
в которых имеет место
замкнутое сопряжение в
соответствии с правилом Хюккеля.
П. Какие типы карбоциклов есть
в молекуле метилхолантрена?
Ш. Каким числовым значениям
"л/1 в формуле Хюккеля
отвечают замкнутые системы
сопряжения метилхолантрена?
1У. Укажите реагенты, с
которыми взаимодействует метил-
холантрен.
У. Сколько альдегидных групп
образуется при
восстановительном гидролизе полиозо-
нида метилхолантрена?
а. I г. 1У
б. П д. У
в. Ш
а. Ароматические
б. Неароматические
а. 0 г. 3
б. I д. 4
в. 2 е. 5
а. Бромная вода
б. Бром (FeBtg)
в. Бромистый водород
а. I е. 6 л.11 р.16
б. 2 ж. 7 м.12 с.17
в. 3 з. 8 н.13 т.18
г. 4. и. 9 O.I4
Д. 5 к.10 п.15
68

МУСКУС ИСКУССТВЕННЫЙ ггоименяется в пар-
фшерной промышленности
Jf0,
СНз^^тгСССНз)з
3H3^V^^
СН;
(Г.Г) с. 515
I. Какие реакции характерны
для искусственного мускуса?
а. .<£■
б. Sf/t
в. Восстановление
г. Окисление
П. По каким СН-связям
направятся в первую очередь
реакции с бромом при
УФ-облучении?
а. В CHg-группах, связанных
с циклом
б. В CEj-rpynnax третичной
бутильноВ группы
Ш. Каков фактор при оценке
количественных соотношений
продуктов монобромирования
мускуса является главным?
а. Стабильность промежуточных
частиц
б. Количество однотипных
СВ-связей
1У. Каковы конформационные
положения каждой пары
соседних заместителей при их
транс-положении в продукте
гидрирования мускуса?
У. Сколько асимметрических
С-атомов в молекуле
1) мускуса,
2) продукта его
гидрирования?
6 - Зак.340
а. аа
б. ае
в. ее
а. 0
б. I
в. 2
г. 3
Д. 4
е. 5
ж. 6
з. 7
69

№Ш£. КСИДОЛЬНЫЙ - "юкуоотввшша ввив-
нвтвль муохуоа, применяемый в
парфюмерной промышжеяноотв
СНв гУс(СВэ>8
(Г,Г) 0.515
I. Почему для кожлольного ¥70-
куоа на характерен рважцжж
алектрофнлъного вамещенжя?
П. Сколько в цпслжчеохом
продукте окюленжя муохуоа
1) атомов углерода,
2) харбокожльных групп?
Ш. Сколько равных продуктов
монохлоржрованжя можно
получать при хлорврованжж
коклольного муохуоа?
1У. Каше функциональные группы
обраауютоя прж гхдролжвв
трновонжда муохуоа в отоут-
отвве цвнка?
У. Каково гесметржчеокое поло-
жвнвв каждой пары оооеднжх
•аме опта лей в продукте
гждржрованжл прж жх еквато-
ржальном положанжж?
в. Цккл - веароматжчеохжж
б. Нет ооответотвующвх
СВ-овяаей '
в. I д. 5 I. 9
б. 2 е. 6 к. 10
в. 3 ж. 7 л. II
г. 4 в. 8 м. 12
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
а. Альдегждная
б. Катонная
в. Карбоксильная
а. Трано
б. Цао
70

1 ■
НАФТАЛИН - углеводород, оодерващай-
ол в каменноугольной
со:
ОС
\
\
(Г,Г) 0.277
I. Knit тиш карбацахлав ton
в молекуле нафталана?
П. Кяняе твпн ревхцвй харах-
терян джж нафталана?
1'
Ш. Укажите уолоавя получены
бромнвфтвляна.
17. Какой ав харбокатаояов
отабвлыее?
У. Ухаявте положи иже брома в
продукте монобромжровавжя
нафталина.
а. Арама тнчеохие
б. Неаромвтичеокне
a. «S/1
б. £е \
в. Jig
а. Бром, УФ-облучанив
б. Бром, ЯвВто
в. Бромная вода
аУ'оУ
а. ос-Въ
б. £ -Ъг
71
6»

ТОЛАН
(Н,Н) т.П. с.208
I. Укажите тип взаимного
расположения тройной и двойных
связей в молекуле толана.
П. Укажите типы реакций для
толана.
Ш. Укажите строение главного
продукта присоединения
двух молекул хлористого
водорода к одной молекуле
толана.
1У. К какому классу относится
продукт гидратации толана?
У. Сколько молекул водорода
потребуется для полного
гидрирования одной молекулы
толана?
1
а. Изолированные
б. Кумулированнне
в. Сопряженные
а. £W
б. &fJc
в. Ле
а. CgHgCHC^-CHCfCgHg
б. CgHgCCgg-CEgCgHg
а. 1,1-гликоль
б. 1,2-гликоль
в. Альдегид
г. Кетон
а. I д. 5
б. 2 е. 6
в. 3 ж. 7
г. 4 з. 8
72

ТРИФЕНШМЕТАН - структурная основа трифенжлметановых красителей
Ц^ (Г,Г) с.272
I. Каковы электронные аффекты
С-атома кврбкатионного
центра в трифенилметилкатионе
П. Каковы электронные эффекты
С-атома карбоалжонного
центра в трифенвлметиланионе
0>?'
Ш. Сравните стабильности
радикальных частиц
А Б
1У. Укажите типы реакций
замещения для СН-свяэей
1) циклов,
2) метановой группы.
У. Укажите реагенты,
взаимодействуйте с трифенилметаном по
1) СН-свяэям цикла,
2) ароматическому циклу.
а. -J в. -ЛС
б. +J г. *М
а. -3 в. -ЛС
б. *У г. -*-ЛС
а. А = Б •
б. А >Б
в. А<Б
a- S'/t
б. <&£Г
в. £м
а. Хлор, УФ-облучение
б. Хлор, РеС^з
в. КМа04
г. 03
73

\
ФЕНШРЕН - углеводород, оодержаданоя в каменноугольной омоле
(6)
(2)
СО
^ <»> (Г.Г) 0.280
I. Укайте чжоловые ввеченвя
яп? в формуле Ххкхеля дяя
алектронного отроения
фенантрена.
П. В каком is ппжрофенан-
тренов более полно ооуивот-
влено вамкнутое оопряявкве?
Ш. Укаяте Tin реакши
фенантрена о бромом на холоду о
образовавшем 9,10-д!бром-
9,10-джгждровен8нтрена
1У. Укапте Tin реакши
фенантрена о бромом npi негреванвл
о обравованвем 9-бром-
фенантрена.
У. Kaxie функтональные группы
обравувгоя npi пдролве
в отоутотвве пинка полюао-
нкда фенантрена?
е. 0 в. 2
б. I г. 3
ос?'So
е. «Sjp г. *Л$
б. $н д. Jm
в. Si e. J/i
а. &£ г. 4g
б. SV Д- <Лц
в. &я е. J/t
t
е. Альдегкдная
б. Квтонная
в. Карбоксильная
74

I
ФВДШШКЛЕН - пооотеипшй аооаютжчеокжй тглвводооож о
тройной овлзьс
О""
(ХЭ) т.У, 0.387
I. Каков тжп взаимного
расположены тройной i зг'-овяэв!
бвнаолъного цисла?
П. Укажите наиболее о та бальный
карбонатной на двух
возможных, обра вувджхоя прн при-
оовдвнвнвл протона к фенил-
вцвтвлвву.
г
Ш. Укайте продукт ввавмодейот-
вая феннлацетилена о ивбыт-
ком бромжотого водорода.
17. Укажвте продукт гидратацви
феннлацетилена по Кучерову.
7. Какой тжп реакций (но не
уоловжя) является обща* для
СН-0ВЯ96Й плела в алкиновкх
СН-свягей в фенилацетилвнв?
в. Иаолврованнне
б. Кунулироваинне
в. Сопряженные
В. С/»НсСяСНп
б. CgHgOwft
в. CgHgCHBt-Ctyte
б. CgHgCBigCTg
в. CgHgCH2CHBt2
а. CeHgCHgC-O
б. С^С-СНз
в. с^с-аь,
он
в. Ящ.
б. tig
в. f0
75

1-ФЕНИЛГЕПТЕН-5-ЛИИН-1.3 - один из углеволооодов.
встречающихся в высших грибках,
сложноцветных и зонтичных растениях
Л \-с=с-с^с-сн=сн-сн3
(Ф,Ф) т.1, с.281
I. Каков тип взаимного
расположения кратных связей в
молекуле углеводорода?
П. Возможна ли для данного
соединения пространственная
изомерия?
Ш. Сколько молекул брома может
прореагировать с одной
молекулой углеводорода по
механизму электрофильного
присоединения?
1У. Укажите реагент, с помощью
которого данный углеводород
можно отличить от его изоме-
ра - 1-фенилгептен-1-ди-
ина-3,6.
У. Укажите положение атома
хлора при присоединении
одной молекулы НСб по
двойной связи углеводорода.
а. Изолированные
б. Кумулированные
в. Сопряженные
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. I д. 5
б. 2 е. 6
в. 3 ж. 7
г. 4 э. 8
а. Бромная вода
б. 3£-ный раствор KMrOj
в. Оксид серебра
г. Н20 (Н^)
а. 5-Се
б. 6-Се-
76

I
I
ФЛУОРЕН - один из углеводородов, содержащихся в
каменноугольной смоле
СсО ,,„ м
I. Какие типы циклов есть в
молекуле флуорена?
П. Какие типы реакций
характерны для
1) пятиэвенного цикла,
2) шестизвенных циклов
в молекуле флуорена?
Ш. Укажите реагент, с помощью
которого можно отличить
флуорен от индена
Оо
1У. Возможна ли
пространственная изомерия для
1) флуорена,
2) продукта гидрирования?
У. Сколько атомов углерода
содержится в каждом продукте
гидролиза полиозонида
флуорена (с кетонными группами)?
а. Ароматические
б. Неароматические
а. Si г. J/i
б. 5f д. Ле
в. £ы е. JM
в. СНзМл? по СН2-гРУПпе
б. В&2» PeBto - катализатор
в. Бромная вода
г. 03
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. 3 г. 6
б. 4 д. 7
в. 5 е. 8
77
\

Глава УП
ГАЛОГВНПРОИЗВОДШЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
ВИНШШСТ (полжвжнжлхлоржд) - полимер, вшроко иопольвуемый
в тахнжхе i быту (лжяолеум, иокуоотвенные кои,
планп, кабели i т.д.)
» CHg-CH-Cl —•> (-CHg-CH- V
(Г) о.131
I. К какому хлаооу оргаинче-
окжх ооединвний (функцио-
валышв грушш) относвтоя
I) В1НЖПДВОТ,
2) его мономер?
II. Возможна да пространотвен-
ная изомерия для
1) виниле о те,
2) его мономера?
Ш. Каме типы реакций
характерны для
1) вжнжшюота,
2) его мономера?
VW
1У. Какие новые функциональные
грушш образуются прв
обработке вкнжплвота мелочью
1) в водном раотворе,
2) в ореде опжрта?
7. Укажите у о ломя, в которых
можно было бы подвергнуть
мономер
I) гждролжау, 2) гждратацвж.
в. Двойная овяаь
б. Гвлогенжд первичный
в. Гвлогенжд вторичный
г. Гвлогенжд третичный
д. Гвлогенжд винильный
а. Нет
б. Геометржчеокая
в.. Сотжчеокая
в. «#г б. £#
в. S'g « г. £"*
д. Окисление
е. Вооотановленже
а. Гждрококл первичный
б. Гждрохожл вторичный
в. Гждрохожл третичный
г. Двойные овяаж жаолжрованные
д. Двойные овяаж оопряженные
а. В кжолой ореде
б. В мелочной ореде
£- оиквол реакций отщепления (от англ. Ж**ллаИ*л ).
78

ПКСАХЮРАН - ожльный кноектжпкл. ожлышй шшввой.
контактный i дыхательный яд
у. Н
(Г,Г) 0.301
I. Сколько Ct- атомов в
молекуле гекоахлорана bbhhmbdt
положенжя
1) вкокальные (в),
2) вкваторквльные (а)?
II. Й8 neon положенжй С£-
атомов в молекуле гекоахлоране
околько оооеднкх
1) цдо-положенкй,
2) трано-положеннй?
Ш. Сколько вохмметржчеоккх
атомов углерода в молекуле
гекоахлорана?:
1У. Raxia ткпы раакцкй
характерны для гекоахлорана?
7. Ив какого углеводорода
целесообразнее получать гекоа-
хлорвн дайотвжем хлора на
овету?
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 а. 6
)
е. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
е. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
а. Замещанке радикальное
б. Звмещенке нуклео^шльное
в. Эвмещенве алектрофвльное
г. Реакци отщепленжя
в. Ив цлслогековна
б. Ив бензола
79

ДДТ '(Л'.Л-'-дихлордвфенилтрихлорзтан) - контактный инсектицид
(в ряде стран запрещен)
(Г,Г) с.302
I. К каким типам хлорпроизвод-
ных можно отнести ДДТ?
П. Возможна ли
пространственная изомерия для
1) ДДТ,
2) его изомера с мета-С£-
эаместителем в одном из
циклов?
Ш. Какие типы реакций характер-,
ны для
1) С£-атомов, связанных с
циклом,
2) Cd-атомов в СС£3-группе,
3) СН-связей в цикле,
4) СН-связей в боковой цепи?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
действии на ДДТ
1) водного раствора щелочи,
2) раствора щелочи в спирте?
У. Укажите условия хлорирования
ДДТ по СН-связям
1) цикла,
2) боковой цепи.
а. Аллилхлорид
б. Арилхлорид
в. Бенэилхлорид
г. Винилхлорид
д. Гем-трихлорид
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Замещение радикальное
б.'Замещение нуклеофнльное
в. Замещение электрофильное
г. Реакции отщепления
а. Альдегидная
б. Двойная связь
в. Гидроксил спирта
г. Гидроксил фенольного типа
д. Соль кислоты (-СООМа)
а. Катализатор - перекиси
б. УФ-облучение
в. Катализатор - №
г. Катализатор - kiCB^
80

2.4-ЛИНИТРОФТОРБЕНЗОЛ - оеагент,
применяемый для определения концевых амино-
Р кислот в белке
ко2
(Г) с.184; (М,К) с.48,86
I. Какое главное структурное
отличие нитросоединений от
изомерного ему класса -
эфиров азотистой кислоты?
П. Каковы электронные эффекты
в молекуле 2,4-ДНФБ для
атома
1) фтора,
2) азота?
Ш. Каково суммарное
электронное влияние нитрогрупп на
частичный положительный
заряд С-атома, связанного с
Р-атомом?
1У. Сравните реакционную
способность ДНФБ и фторбензола
(ФБ) в реакциях нуклеофиль-
ного замещения.
У. Укажите реагенты, с которы-
мы взаимодействует ДНФБ.
а. Наличие связи С-0
б. Наличие связи Q-M
а. -J в. -<М
б. +7 г. +*-
а. Не влияет
б. Увеличение
в. Уменьшение
а. Одинакова
б. ДНФБ>ФБ
в. ДНФБ-СГФБ
а. Аювиак и амины
б. Н2О в кислой среде
в. НоО в щелочной среде
г. #аОН
81

ТЕФЛОН - полимер о высокой химической и термической
стойкостью, применяется для изготовления изоляционных
материалов, арматуры и т.д.
л Р2С=СР2 у-* (-F^C-CFg-)*,
(Г), с.131
I. Возможна ли
пространственная изомерия для
1) тефлона,
2) его мономера?
П. Какие свойства мономера
утеряны в тефлоне?
Ш. Чем объясняется химическая
инертность тефлона к
1) галогенам,
2) галогвноводородам,
3) восстановителям,
4) окислителям?
1У. Укажите реагенты, с
которыми тефлон при определенных
условиях может
взаимодействовать.
У. Укажите ряд реакционной
способности галогеналканов в
реакциях бимолекулярного нук-
леофильного замещения*.
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Свойства алкенов
б. Свойства галогенидов
а. Отсутствие СН-связей •
б. Отсутствие кратных связей
а. Серная кислота
б. Гидрокоид натрия
в. Натрий металлический
г. Бромистый водород
д. Озон
а. ?>►(*>> Вс»7
б. J>-B*>-ce>* Р
Зависимость от способности к поляризуемости.
82

ФТОРОПЛАСТ-3 - полнее котопнй по тешжчеокой ■ химнч
жнертноотя нвоколыо уступает т»4лояу
!
(Г)
1
I. Возможна лж проотренотвен-
нея жвомержя для
I) фтороплаота-3,
2) его мономера?
П. Капе овойотва мономера
утеряны во фторотаоте-3?
Ш. Чем объяоняетоя хвмжчеожая
■нертнооть фтороыаоте-3 к
I) вооотановятелям,
2) ополжтелям,
3) гвлогеноводородам?
>
17. Капе С-НаС-овявж в
молекуле фторопдвоте-3 более реаж-
цяогаоопоообня к дейотвжх
расплавленной щелочи?
■
7. Капе новые функциональные
группы обравуютоя пря деиот-
ВЯ1 расплавленной шелояя на
I) фторопжаот-З,
2) его мономер?
а. Нет
б. Гвометржчеокая
в. Оптячеокая
в. Свожотва гедогенждов
б. Свожотва алкенов
е. Нет СН-овявеЙ
б. Нет кратных овявей
а. С-Р
б. с-се
■
в. Альдегяднвя
б. Катонная
в. Карбоховлат-апон
еокой
, 0.132
83

ФТОРОТАН - медицинский препарат для ингаляционного hbdkosb
3 ^»
(Б) с.92
I. Укажите типы связей углерод-
галоген в молекуле фторо-
тана.
П. Возможна ли для фторотана
пространственная изомерия?
Ш. Способно ли соединение к
галоформенной реакции, т.е.
к образование галоформа под
действием щелочи? »
1У. Какие связи разрываются в
молекуле фторотана под
действием концентрированного
раствора щелочи?
У. Какие новые функциональные
группы образуется при
взаимодействии фторотана с
щелочью?
а. Вицинальные галогениды
б. Гем-полигалогениды
в. Другие типы
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Да
б. Нет
а. С-С* в. С-Н
б. C-Bt г. С-С
а. Альдегидная
б. Кетонная
в. Гидроксильная
г. Карбоксилат-анион
84

1
ХЛОРОПРЕНОВЫЙ КАУЧУК - один из искусственных каучуков с рядом
ценных свойств
п, сн2=с-сн=сн2 — >
Cl
"CH2V ^S^if
_ се- nhJ
хлоропрен
I. Какая геометрическая форма
представлена формулой для
хлоропренового каучука?
П. Какие функциональные группы
есть в молекуле
I) хлоропрена,
2) хлоропренового каучука?
Ш. Укажите реагенты, с
которыми реагирует только мономер
и не реагирует хлоропрено-
вый каучук.
/
1У. Какое соединение легче
подвергается щелочному
гидролизу - хлоропреновый каучук
или его мономер?
У. Укажите функциональные
группы в продуктах гидролиза
озонида хлоропренового
каучука в отсутствие цинка.
. . .
rv
(Г),
а. f-изомер
б.£-изомер
а. Хлор аллильного типа
б. Хлор винильного типа
в. Изолированная система
ных связей
1
с. 129
двой-
г. Сопряженная система двойных
связей
а. Бромная вода
б. Бромистый водород
в. Водород (никель)
г. Акролеин СН2=СН-СН0
д. Озон
в. Хлоропрен
б. Хлоропреновый каучук
*
а. Альдегидная
б. Кетонная
в. Карбоксильная
г. Хлорангидридная
■
85

t
ХЛОРОФОРМ - дыхательное обшенаокотическое схюлотво
ч
и —с-н
(Г,Г) с.300
I. Какова степень окиоления
атома углерода в
хлороформе?
П. Укажите электронные эффекты
атомов хлоре в хлороформе.
Ш. Какова роль хлороформа при
его взаимодействии о
уксусным альдегидом по типу
альдольной конденсации?
1У. Укажнте реагенты, о
которыми взаимодействует
хлороформ.
У. Укажите ооединення, которые '
при взаимодействии оо
смесью брома и щелочи
образуют бромоформ.
а. I • в. Ш
б. П г. 1У
а. -jf в. -*М.
б. +У г. -Мб
а. Карбонильная компонента
б. СН-киолотная компонента
а. Вода катализатор)
б. Вода катализатор)
в. Альдегиды
г. Кетоны
д. Хлор, УФ-облученне
i
а. СН30Н г. СН3СН0
б..СН3СН20Н д. CH3COCH3
в. сн3сн2сн2сно
86

ХЛОРПИКРИН - кновхтжцхд, ранее пршвнялоя как отравляпцее
вещеотво
or °
1 (Г.Г) о.ЗОО
1 .
1
I. Kaxie функц|овальные
группы еоть в молекуле хлорпхх-
ржва?
П. Какова о те пень охюленжл
втома углерода в молекуле
хлорпжкрвна?
Ш. Kaxie ооеджненжя юпольяо-
валх для дегавепжв хлор-
пккржна?
17. Каккв ткни реакпжй харах-
тервы для хлорпжкрвнв?
7. 7хаште пп ревкци npi
получена хлорпжкрвна нв
хлороформа
снсе3 -t-HMDg-* сезС-^о2
i
в. Нвтрогруппе
б. Сложновфцтвя группе
в. Вжцжнвльные Сб-втомы
г. Гешнвльнне С^втомн
в. I в. Ш
б. П г. 17
в. Рвотвор вммхвкв
б. Ра отвори молот
а. /я
б. 1ж
в. Sy
В. &£
б. Зщ
в- Si
87

Глава УШ
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
СН^Н БАЛ - британский антилюизит, противоядие
СН-^н против люизита С/СН=СНА*С£2
1
сн2он
(Ф.Ф) т.1. с.280
I. К каким классам
органических соединений можно отне- ,
сти БАЛ?
П. Возможна ли для БАЛа
пространственная изомерия?
Ш. Сравните нуклесфиъность
атомов серы и кислорода в
группах ОН и £Н.
1У. Какие атомы хлора в
люизите C£CH=CHAsC£2 реагируют с
противоядием?
У. Какие функциональные группы
в молекуле британского
антилюизита реагируют с
люизитом?
а. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Тиоспирт первичный
д. Тиоспирт вторичный
е. Тиоспирт третичный
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Одинакова
б. $>0
в. 02>g
а. Связанные с С-атомами
б. Связанные с атомами мышьяка
а. ^Н-группы
б. ОН-группы
_ ,
4 88

БОЫБИКОЛ - аттрактант самки тутового шелкош)яда
сн3сн2-сн=сн-сн=сн-(сн2)q-ch2oh
(Г) с.409
I. К каким классам
органических соединений можно
отнести бомбикол?
П. Возможна ли для бомбикола
пространственная изомерия?
Ш. Укажите типы реакций,
характерные для бомбикола.
1У. С какими реагентами
реагирует в бомбиколе лишь
1) ОН-группа,
2) двойная связь?
У. Укажите функциональные
группы, ответственные за полосы
поглощения в ИК-спектре
в области I) 3300 см -,
2) 3000 см-1, 3) 1640 см"1.
а. Диен изолированный
б. Диен кумулированный
в. Сопряженный диен
г. Спирт первичный
д. Спирт вторичный
е. Спирт третичный
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
a. 1,2-nV б. 1,4-^5
В. J*t Г. ,Ам
Д. Sg е. £*
ж. Реакции отщепления
а. HgO в кислой среде
б. Бром при нагревании
в. Бромистый водород
г. Хлорид фосфора (Ш)
а. Двойная С=С-связь
б. ОН-группа
в. СН-связи
*
89

геКСШОРГОАЯ - антисептик
d' 'ин но' се
(Т) 0.417
1
I. К кахжм клаооам органиче-
окжх ооединении отяооитоя
геховхлорофвн?
П. Укапте реагент, о помощью
которого можно получвть
гехоахлорофен is 2,4,5-трж-
хдорфенола UyJ*'
Н. Укапте механивм замещении
npi оинтезе гекоахдорофана
is 2,4,5-трихлорфенола (по
отношенжв к атомам углерода
пахла).
*
1У. Каковы влектронные аффекты
в молекуле гекоахлорофенв
1) для атомов хюлорода,
2) для атсмов хлора?
У. Укажите реагенты, о
которыми гекоахлорофен
взаимодействует по ОН-грушхе.
а. Спирт
б. Фенол
в. Налогенад бенвяльвого типа
г. Галогеняд арсматичеокии
в. СН30Н
б. CEgC^
в. CHgO
i
в. Радикальное замещение
б. Нухлеофжльное замещение
в. Элехтрофильное ввмещение
а. -^ в. -Л-
б. •*•/ г. +ЛС
а. Ером г. НС£
б. VaOH д. Уа2С03
в. сн3сосе шиъ)
■
90

ИНОЗИТ - оджн is мтамжнов группы В.
нвооходвмы! для жж з не
деятельней тж шжроорганввмов
• Л
НО -7^ Н^Т™
6^ 6 Н \ <Г,Г) 0.326
1
I. ПоЧвМУ ЯН01ЖТ ОТН001ТОЯ К
свопа томным опжртвм?
1
П. Каков Tin ОН-групп в жно-
итв?
Ш. Каково конформащонное поло-
женже ОН-групп в молекула
мои та?
17. Может Л1 ЖВ081Т реапроватъ
о пдрохокдом медж (П), вол
ваавмодежотвоввть могут лжшь
оооеднве ОН-грушш в цжо-по-
л ожени?
7. Сколько в молекуле ibobitb
еовмметржчеохжх С-втомов?
в. В молекуле 6 С-втомов
б. В молекуле 6 СВ-овявв1
в. В молекуле 6 ОН-групп
а. Первжчныв
б. Вторжчнне
в. Третжчные
а. Экваторжальное
б. Ахожвльное
V ■
а. Да
б. Нет
- /
в. Нет . д. 4
б. I е. 5
в. 2 ж. 6
г. 3
91

МЕНТОЛ - наружное болеутоляипее соелст-
qq во4, а также внутреннее при
i стенокардии и воспалительных
'^^^ заболеваниях верхних дыхатель-
|1 ных путей
CHg CHq
(Б) с.237
I. К какоцу классу органических
соединений относится ментол?
Q. Смолью оптически
деятельных изомеров возможно для
» ментола?
Ш. Укажите конформационное
положение ОН- и ИЗО-С3Н7-
групп, находящихся
относительно друг друга в
1) цис-положении,
2) транс-положении.
1У. Чье имя носит правило о
направлении реакций
отщепления в спиртах и галоген-
алканах?
У. Какая новая функциональная
группа образуется в
циклическом продукте окисления
ментола состава CjqHI80 ?
а. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Фенол
а. 2 в. 23 = 8
б. 22 = 4 г. 24 = 16
а. аа
б. ае
в. ее
а. Марковникова
б. Зайцева
в. Эльтекова
г. Эрленмейера
а. Альдегидная
б. Кетонная
в. Карбоксильная
92

4-МЕТШ-1-ФЕНЙЛ-2-ПЕНТАЫ0Л - одна нз 300 компонент, создавших
запах какао
^^-ся2-сн-сн2-сн-снз
^-^ он сн3
(Р) с. 68
I. К какому классу органических
соединений относится 4-ме-
тнл-1-феннл-2-пентанол?
/
П. Возможна ли для данного
соединения пространственная
изомерия?
*
Ш. Укажите электронные аффекты
1) атома кислорода,
2) метиленовой группы,
связанной с циклом.
1У. Укажите Tin реакций данного •
соединения с аквимолярным
количеством брома
1) в присутствии FeB*3'
2) в отсутствие катализатора.
У. Укажите реагенты,
взаимодействующие с данным
соединением с разрывом связи
I) О-И,
4 2) С-0.
а. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Фенол
•
а. Нет
б. Геометрическая
в,. Оптическая
а. -У в. -*ЛС
б. +J г. +М.
a. St 6.£f
в. Восстановление
г. Окисление
а. ЯСС
б. УаОН
в. </УаНС03
г. Жа
д. СН3С00Н
93

НДГА - нордвтждрогваяретовая хдолота, прпюняетоя для
запиты пищевых продуктов от охжсленжя
Н(Г %С СНз ^™
(ХЭ) т.Ш. 0.581
I. К какому клвсоу органических
ооедкненжй относится НДГА?
П. Можно лв подечнтвть общее
колче отво оптически
деятельных изомеров для НДГА по
формуле 2*, где /и-
количество асимметрических атомов
углерода в молекуле?
Ш. Каковы электронные аффекты
втомов кислорода в молекуле
НДГА?
17. Укажите реагенты, о
которыми взаимодействует НДГА.
7. Сколько молекул брома из
бромной воды может
прореагировать с одной молекулой
НДГА?
в. Спирт первичные
б. Спирт вторичный
' в. Спирт третичный
г. Фенол
а. Да
б. Нет
а. -J Ч в. -Л
б. +j г. +*М>
а. НС1
б. «VaOH
в. Н^04
г. Bc2i 7Ф-облучение
а. Не реагирует е. 5
б. I ж. 6
в. 2 з. 7
г. 3 и. 8
Д. 4
*
94

ЩКРИШВАЯ КИСЛОТА
од лаоь для крашения, шер
ft и 1 желтый цвет
'у1
Jo2
I. Каковы электронные аффекты
атомов кжолорода в
1) ОН-груше,
2) нитрогруппе ?
П. Укажите, какое вначевле рКа
ОТН001ТОЯ К
1) 4-нитрофенолу,
2) 3-нитрофенолу,
3) 2,4,6-тр1Н1трофенод7,
4) фенолу.
Ш. Под влжянвем какжх
заместителей в пикриновой кислоте
воэможны реакцп нужлеоЗаль-
ного эамевенжя?
17. Ткажжте реагенты, вважмо-
дейотвухцие о пжкрвновой
жжслотой о разрывом
1) 0-Н-ОВЯ81.
2) С-Н-ОВЯ81.
7. Каково конформащюввое поло-
женке в продукте
гидрирования пжкрвновой хжолотн
1) трано-п-замеотжтелей,
2) трано-м-яаместжтелей,
3) трано-о-ваместителей?
в. -0/
б. +3
а. 9,98
б. 8,40
ганьше гожменя-
отж и шелка в
(Г.Г) 0.313
в. — *л%,
Г. «■ М,
в. 7,23
г. 0,20
#
а. Нет ориентирующего влияния
б. ОН-группы
в. л0о-группы
в. ^вОН
б. нее
в. СН3СОС£
а. аа
б. ае
в. ее
г. УаНСОд
Д. CHgJ
е. CH3J, AIC€3
%
95

ПОЛИВИНИЛОВЫЙ СПИРТ применяется для получения синтетических
волокон
(-CHg-CH-)*
ОН
(Т), с.343
I. Каков тип гидроксильных
групп в молекуле
поливинилового спирта?
П. К какому стереохимическому
типу полимеров в зависимости
от количества
асимметрических С-атомов в структурном
звене относится
поливиниловый спирт? (См.с.14 .)
Ш. Как называется оптический
изомер с одинаковым
расположением заместителей вокруг
асимметрических С-атомов в
каждом звене полимера? '
1У. Укажите монсмер для
получения поливинилового спирта,
1) фактически применяемый
для синтеза,
2) по формальным структурным
признакам.
У. Укажите "агрессивные"
реагенты для поливинилового
спирта.
а. Гидроксил первичный
б. Гидроксил вторичный
в. Гидроксил третичный
а. Атактичеокий полимер
б. Ыонотактический полимер
в. Дитактический полимер
г. Тритактический полимер
д. Политактический полимер
'а. Атактичеокий полимер
(неупорядоченный)
б. Изотактический полимер
(изо - одинаковый)
в. Синдиотактический полимер
(синдио - чередующийся)
а. СН2=СН-0Н
б. СН2=СН-0С0СН3
а. Ером в. НСб
б. АаОН г. Н2$04
%

РЕТИНОЛ - витамин "А*
(из
_со/СН3
\^сн=сн-с=сн-сн=
V7 сн3 сн3
с/н3
I. Какие функциональные группы
есть в молекуле ретинола?
П. Сколько двойных связей в
молекуле ретинола может быть
центрами геометрической
изомерии?
Ш. Укажите тип реакции
ретинола с бромом по
I) двойной связи в
присутствии перекисей,
2) двойной связи в водном
растворе,
3) СН2ОН-группе.
1У. Укажите реакционные центры
при взаимодействии
ретинола с
I) нее,
2) озоном,
3) хлористым тионилсм.
У. Укажите положение ОН-группы
в цикле при кислотной
гидратации ретинола, сравнив
стабильность карбокатионов.
а.
б.
в.
г.
а.
б.
в.
а.
б.
в.
г.
а.
б.
в.
8.
б.
печени dh6)
СН-ОСН-СНоОН
1 с
сн3
(Б) с.467
Двойные связи
Гидроксил первичный
Гидроксил вторичный
Гидроксил третичный
0 г. 3
I Д. 4
2 е. 5
JfL
ЛЕ
Восстановление
Окисление
С=С-свяэи
ОН-группа
СН-связи
I-0H
2-0Н
7 - Зак. 340
97

СТИДЬБЭСТРОЛ - препарат с сильными
Н0Ч^_ эстрогенными свойст-
L i) вами
CHqCH, F^z\
ОС К И
(Г,Г) с.329
I. К каким классам
органических соединенна можно
отнести стильбэстрол?
П. Укажите геометрическую форму
стильбвстрола.
Ш. Укажите максимальное
количество молекул брома,
взаимодействующее с одной
молекулой стильбвстрола в водной
ореде. *
1У. Укажите реагенты,
взаимодействующие лишь по связи
"кислород-водород" в стнльб-
80трале.
У. Укажите реагенты,
взаимодействующие только по
двойной связи стильбвстрола
без затрагивания СН- и С=С-
связей циклов.
а. Алкен
б. Спирт ароматический
в. Фенол
а. ^-изомер
б.2-изомер
а. I г. 4 ж. 7
б. 2 д. 5 з. 8
в. 3 е. 6 й. 9
а. НВг в. У/аОН
б. HgSC^ г. FeCt!3
а. Бромная вода
б. HgSCL
в. HgO (в кислой среде)
г. Озон
98

ТАХИС1ЕРИН - провитамине,
получен из дрожжей
СН-СНг
СНо-Сп—CHq
(Б) с.471
I. Какие функциональные группы
есть в молекуле тахистери-
на?
а. Гидроксил первичный
б. Гидроксил вторичный
в. Гидроксил третичный
г. Двойные связи сопряженные
д. Двойные связи изолированные
П. Какова геометрическая форма
тахистерина относительно
двойных связей, не входящих
в состав циклов?
а. ^-изомер
б. £2-изомер
в. 2,2-изомер
Ш. Сколько асимметрических
атомов углерода в молекуле
тахистерина?
а. О
б. I
в. 2
г. 3
Д. 4
е. 5
ж. 6
з. 7
и. 6
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
окислении гидроксильной группы
в тахистерине бромом?
У. Укажите механизм и тип
взаимодействия тахистерина
с хлористым водородом.
а. Альдегидная
б. Карбоксильная
в. Кетонная
а. £я.
б. £„
В. .«7«г
Г. Jfl
д. *А#
е. J^
99

ТЕРПИНГИДРАТ - отхаркивающее средство при
хронических бронхитах
(7)
16)|^N(2)
(5)Ч^О)
(8Xd-0H
У \
Сн3 СН3 (Ь) с.237
I. Какие функциональные группы
есть в молекуле терпингид-
рата?
ч
П. Какие третичные и
четвертичные атомы углерода в
молекуле терпингидрата являются
асимметрическими?
Ш. Укажите геометрическое
положение двух углеродсодержащих
заместителей при их еа-кон-
формационной форме а
1У. Укажите положения двойных
связей при дегидратации
терпингидрата.
У. Какие функциональные группы
образуются при окислении
терпингидрата по ОН-группам у
1) 1-С-атома,
2) 8-С-атома?
а. Гидроксил первичный
б. Гидроксил вторичный
в. Гидроксил третичный
а. I-C
б. 4-С
в. 8-С
ч
а. Е: -форма
б. Z -форма
•
а. ен-1,7
б. ен-1,2
в. ен-4,8
г. ен-8,9
а. Альдегидная
б. Кетонная
в. Карбоксильная
100

ТИМОЛ - антисептик, применяется при
желудочно-кишечных заболеваниях
сн3
ЦЛ)Н
Л
CHq CHq
(Б) с.160
I. К какому классу
органических соединений относится
тимол7
П. Каковы электронные эффекты
атома кислорода в молекуле
тимола?
Ш. Укажите реагенты, с
которыми реагирует тимол по
1) ОН-группе,
2) СН-связям цикла.
1У. Укажите механизм реакций
замещения при взаимодействии
тимола с CHgCOCd
1) без катализатора,
2) в присутствии А£0с?з-
У. Укажите реакционные центры
при взаимодействии тимола
с СН3С0СЛ
1) без катализатора,
2) в присутствии А£С#з«
а. Ароматический спирт
б. Фенол
а. -У в. -ЛС
б. +J г. +М,
а. НС£ г. Н^04
б. Л^аОН д. ^аНС03
в. Вг2, FeBx,3 е. СН3С0С£
а. Замещение радикальное
б. Замещение нуклеофлльное
в. Замещение электрофильное
а. СН-связи цикла
б. СН-связи боковых цепей
в. ОН-свяэь
8 - Зак. 340

ТОКОФЕРОЛ - витамин Е
Л!
Т j£ ]гсн2-(сн2-сн2-(|;н-сн2)зН
ch3^Y^(K\c снз
снв 3
(Б) с.481
I. К какому классу
органических соединений можно
отнести токоферол?
П. Сколько асимметрических
атомов углерода в молекуле
токоферола?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуется при
взаимодействии эквимолярных
количеств токоферола и йоди-
стоводородной кислоты?
1У. Укажите реагенты, с
которыми токоферол взаимодействует
по ОН-группе с разрывом
1) О-Н-свяэи,
2) С-0-связи.
У. Укажите реагенты,,
взаимодействующие по зг'-связям цикла
в молекуле токоферола.
а. Ароматический спирт
б. Фенол
в. Простой эфир
г. Сложный эфир
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
а. Гидроксил фенольного типа
б. Гидроксил третичный
в. йодид ароматический
г. йодид третичный
а. НС* в. //еНС03
б. МвОП г. S0&2
а. 3/&-НЫЙ раствор КМл04
б. Бромная вода
в. Озон
г. Бромистый водород
102

УРУШИОЛ - ооедннеше. оодевхащееая в млечном оохе лаковых
деревьев (японокий лак)
Л~\ (СН2) TdUCH-CHg-CH-CH-CH^-CH^CHg
НО ОН (ХЭ) т.У. о.Збб
I. X каххм хлаооам органнче-
оккх соединений мохно от-
неотн уруииол?
П. Вовмохнв лв для урушиолв
проотрвнотвеннвя ввомервя?
Ш. Сколько реакционных центров
в молекуле урушюла мохет
(Прореагировать о
1) бромной водой, *
2) *вОН.
3) HCt ?
17. Уквхвте твп ■ мвханввм реах-
mi уруииолв о
1) бромной водой по СН-овя-
вян,
2) бромно! водо! по ОС-овя-
вям,
8) *аОН, 4) НС£.
7. Какве функциональные грушш
обрввуютоя у С-атомов, овя-
ванных о ОН-группам!, прн
ГВДроЛВВе П0ЛЮ80Н1Д8 уру-
вшолв?
а. Ароматвчеохн! опврт
б. Фенол
в. Полнен о изолированными
ДВОЙНЫМИ 0ВЯ8ЯМН
г. Полнен о сопряженными
ДВОЙНЫМИ СВЯ8ЯМ1
в. Нет
б. Геометрнчеокая
в. Оптичеокая
*
в. 0 г. 3 х. 6
б. I д. 4 8. 7
в. 2 е. 5 и. 8
■ . «s:и Д. Jfi
б. tig e. Jjf
в. 5* . х. Af;
г. Нейтраливацня
а. Альдегидная
б. Кетонная
в. Карбоксильная

ФЕНОДФОШАЛЫШПШШЕ CMOJHJ (ФС)
ОН ОН ОН
-f^n— CHp—f^T^CHp-^ ТГСН,
L М с К»
_ *
(Т) с.271
К какому классу
органических соединений можно
отнести ФС?
П. Укажите тип процесса
получения фенолформальдегидных
смол из фенола и
формальдегида.
а. Спирт
б. Ароматический спирт
в. Фенол
а. Цоляконденсацня
б. Полимеризация
Ш. Дайте классификацию реакции
между фенолом и
формальдегидом по отношению к
1) фенолу,
2) формальдегиду.
а. г>**
б. Им
в. Jg
г. *Ац
1У. Сколько "активных" центров
в указанном структурном
. фрагменте ФС к дальнейшему
взаимодействию с избытком
формальдегида?
а. I
б. 2
в. 3
г. 4
Д. 5
е. 6
ж. 7
з. 8
и. 9
У. Укажите реагенты, с
которыми взаимодействует ФС.
а. «VaOH
б. игаНСОс
в. HjSO^
г. HW03
д. нее.
е. Бромная вода
104

ХОЛЕСТЕРИН - зоостервн. солеожится в спинном в головном
мозгу, избыток хслестервна вызывает атеросклероз
НО-у^^^
ъ
YY^
н3с кх
—L
CHg
I. К каким классам органических
соединении можно отнести
холестерин?
П. Сколько асимметрических
атомов углерода содержится в
молекуле холестерина?
Ш. В стеринах растительного
происхождения (фитоотернны)
содержится, как правило,28
или 29 атомов углерода в
молекуле. Сколько атомов
углерода в молекуле зоостерина?
17. Какой общей формуле отвечает
состав холестерина, если на
образование каждого цикла
формально расходуется по два
атома водорода?
7. К каким реагентам пасоввен
холестерин?
™з
сн.
i °
СН—СНрСНрСНрСН—СНо
а.
б.
в.
г.
д.
а.
б.
в.
г.
а.
б.
в.
г.
а.
б.
в.
г.
в.
б.
в.
г.
д.
(Г,Г) с.688
Спирт первичный
Спирт вторичный
Спирт третичный
Алкен
Циклоалкен
I д. 5 и. 9
2 е. 6 к. 10
3 ж. 7 л. II
4 з. 8 м. 12
26
27
28
29
С*Н2л-70Н
спК2Лг-9°Я
Сл#2л-110Н
^Н2/1-130Н
Восстановители
Окислители
Гвлогеноводороды
Щелочи
Щелочные металлы
105

jH3 JJH3
Г L II ^ f*"»
HO- \/ -^>^ CHg-CH-CHg
I. К каким классам органичеоких
соединений отнооитоя арго-
кальциферол?
i
П. Сколько оптичеокя деятельных
изомеров возможно для
аргона л ьцифе роле?
Ш. Укажите тип геометричеокой
формы зргокальциферола.
1У. Укажите реагенты, которые
реагируют о эргокалъцнферо-
лом только по
I) ОН-группе,
2) двойным связям.
У. Какие функциональные группы
образуются в бицикличеоком
продукте
восстановительного гидролиза тетраоаонидв
зргокальциферола?
ЭРГСКАЛЫДОЕРОЛ - витамин Ъ г,.
антирахитичный препарат
а.
б.
в.
г.
д.
а.
б.
в.
а.
б.
в.
г.
а.
б.
в.
г.
д.
а.
б.
в.
(Б) с.473
Спирт первичный
Спирт вторичный
Спирт третичный
Полнен с сопряженными
двойными связями
Полнен с изолированными
двойными связями
2 г. 24 = 16
2г = 4 д. 2Ь = 32
Г = 8 е. 2Ь = 64
£,££ -изомер
£ 2,1 -изомер
£,Е,Ъ -изомер
Ъ9В,г -изомер
Бром
Хлористый водород
Щелочь
Озон
Хлористый тионил
Альдегидная
Кетонная
Карбокоильная
106

ЭРГОСТЕРИН - пгювитвмин % о.
получен из дрожжей
СН3 9Н8
НО^4^^^^ СНд-СН-СНд
(Б) с.471
I. Какие функциональные группы
еоть в молекуле
эргостеряна7
П. Сколько аоимметричеоких
атомов углерода оодержитоя
в молекуле аргоотерина?
Ш. Какова геометрическая форма
аргоотерина?
1У. Укажите тип взаимодейотвия
аргоотерина о
1) бромом,
2) хлориотым водородом.
У. Какие функциональные группы
образуется в трицикличеоком
продукте гидролива триозо-
ннда аргоотерина (в отсутот-
вие цинка)?
а. Гидрокоил первичный
б. Гидрокоил вторичный
в. Гидрокоил третичный
г. Сопряженные сГ-овяаи
д. Изолированные ^-овяэи
е. Кумулированные ^-овязи
а. I д. 5 и. 9
б. 2 е. 6 к. 10
в. 3 ж. 7 л. II
г. 4 з. 8 м. 12
а. ^-изомер
б.2-изомер относительно
двойной овязи в боковой цепи
а. ш?£ в. J^£
б. $Н Г. J*
д. Воестановление
е. Окисление
а. Альдегидная
б. Кетонная
в. Карбокоильная
107

Глава IX
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
БАЛЬЗАМ 11ЮСТАКОВСК0ГО - винилин. медицинское средство при
лечении воспалительных процессов
(гнойные раны, ожоги, фурункулы)
(-сн2-сн-)*
О-СдНд
(Б) с.129
I. К какому классу органических
соединений относится
1) бальзам Шостаковского ,
2) его мономер?
П. Возможна ли
пространственная изомерия для
1) бальзама Шостаковского,
2) его мономера?
Ш. Укажите реагенты, с помощью
которых "визуально" можно
отличить бальзам Шостаков-
ского от его мономера.
ГУ. Укажите реагент, с помощью
которого можно превратить
бальзам Шостаковского в
поливиниловый спирт.
У. Укажите реагенты,
"агрессивные" для бальзама
Шостаковского .
а. Простой эфир
б. Сложный эфир
в. Алкен
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптичеокая
а. йодистый водород
б. Бромная вода
в. 35&-ный раствор КМлО^
а. Хлористый водород
б. Бромистый водород
в. йодистый водород
г. Щелочь
д. Озон
а. Хлористый водород
б. Щелочи
в. Щелочные металлы
г. Бром
Д. Хлор
108

ГРИЗАН - основа химической структуры антибиотика грнзео-
фульвина
04
(Б) 0.530
I. Какие функциональные группы
и типы циклов есть в
молекуле гризана?
П. Возможна ли
пространственная изомерия для гризана?
Ш. Укажите электронные эффекты
атома кислорода в молекуле
гризана.
1У. Укажите реагенты,
взаимодействующие с гризаном с
разрывом
1) С-О-свяаи,
2) С-Н-связи.
У. Укажите место вступления
атома хлора при
монохлорировании гризана хлором
1) при УФ-облучении,
2) (ЕеС^з " квталнзатор).
а. Карбоцикл ароматические
б. Карбоцикл невропатический
в. Гетероцикл
г. Простая эфирная группа
д. Сложноэфирная группа
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а, -У в. -*М,
б. +У г. *М.
а. Конц. Н^04
б. Бром (кислота Льхшса)
в. CH3C0Ci (AtCi3)
г. йодистый водород
д. Конц. НЛЮ3
а. Цикл I
б. Цикл П
в. Цикл Ш
109
0

2.3-ДИПШГО-у-ПИРАН
(Г,Г) с.584
I. К какому классу органически
соединении относится
2,З-днгндро-У-пжран?
П. Каковы электронные аффекты
атома кислорода в молекуле
2,З-дигидро-у-пнрана?
Ш. Укажите наиболее стабильный
карбокатион на двух
возможных при электрофильном
присоединении реагентов типа
НХ к 2,3-дигндро-У-страну.
а. Диалкнловый эфмр
б. Простой эфир винильного типа
в. Простое эфир аллжльного ти^а
г. Сложнив эфир
а. -У
б. +2
в. -М,
т. * Ж
ТУ. Какие новые функции
образуются при электро<{вльном
присоединении этилового
спирта к 2,3-дигидро-^-пирану?
Какие новые функциональные
группы образуются в
продукте восотановительного
гидролиза озонида 2,3-дитидрс-у-
пирана?
а. Ацетальная группа
б. Полуацетельная группа
в. Простая эфирная группа
а. Альдегидная
б. Кетонная
в. Карбокоильная
г. Сложноэфирная
д. Простая эфирная
НО

ДИСПАРЛУР - половой аттоактвнт непяпного иипготтпяття
СН3-СН-(CHg)4-СН-СН-(СН2)д-СН3
сн3 о
(Г) с.409
I. К какому классу оргвничеоких
соеджнвняй относится днс-
парлур?
>
П. Возможна ли для днспврлура
пространственная изомерия?
Ш. С какжмв реагентамж ваажмо-
действует
1) двопарлур,
2) его аналог с открытой
цепью атомов углерода11?
17. Укажвте возможные продукты
гвдржрованжя днспарлура.
1
У. К какому классу относится
продукт взаимодействия
двспарлура с Н0С6 с
разрывом С-0-связи?
а. Диалкиловый эфир
б. Циклический простой эфир с
напряженным циклом
в. Циклический проотой эфир о
ненапряженным циклом
а. Нет
в. Геометрнчеокая
в. Оптическая
а. НС* г. Н20 (Н4)
б. НВь д. Н20 (ОН")
в. НЗ е. JL^Oj
а. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Простой эфир с открытой
цепью С-атомов
а. Спирт вторичный
б. Гвлогенид вторичный
в. Альдегид
г. Кетон
1 СНз-СН-(СН2)^-СН2-0-СН2-(СН2)9-СН3 .
сн3
III

КАТЕХИН - относится к группе витаминов Р. способствующих
усвоению аскорбиновой кислоты. Содержится в чае,
бобах, какао, виноградной лозе
>,>" ^ 'ОН
^ (ХЭ) т.П, с.489
I. К каким классам органических
соединений относится кате-
хян?
| П. Возможна ли
пространственная изомерия для катехина?
i
Ш. Укажите типы реакций
катехина с бромом по
I) СН-связям ароматических
! ЦИКЛОВ,
| 2) гетероциклу.
! 1У. Какие новые функциональные
' группы образуются при
взаимодействии катехина с НЭ в
1 молярных соотношениях 1:2
соответственно?
У. Укажите реагенты,
взаимодействующие по ОН-группам
только в
1) карбоцикле,
2) гетероцикле. i
в. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Фенол
д. Простой эфир
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
в. Восстановление
б. Окисление
в. Sj
г. Sf
а. Гидроксил вторичный
б. Гидроксил фенольного типа
в. йодид вторичный
г. йодид ароматического типа
а. Натрий металлический
б. Щелочи
г. Ером
в. Хлористый водород
д. Хлорное железо
.А
112

ПОЛИПРОПИЛЕНГЛИКОЛЬ - блок-сополимер для получения ряда
синтетических волокон
г 1
сн3
(Т) с.337
I. К какому типу ВМС относится
полипропиленгликоль?
П. Укажите тип строения поли-
пропиленгликоля.
Ш. Дайте стереохимическую
характеристику полипропилен-
гликоля в зависимости от
количества асимметрических
С*-атомов в структурном
эвене полимера.
1У.«Укажите тип реакции при
получении полипропиленгликоля
из его мономера пропилен-
гликоля сн3сн(он)сн2он.
У. С помощью какого реагента
можно "укоротить" молекулу
полипропиленгликоля?
а. Полиалкен
С. Полиэтер ( it/we - простой
эфир)
в. Полиэстер KttLbi- - сложный
эфир)
в. Линейный полимер
б. Сетчатый полимер
в. Объемный полимер
а. Нет асимметрических
С*-а томов
б. Монотактический (I С*-втом)
в. Дитактический (2 С*-втома)
г. Тритактический (3 С*-атома)
а. Поликонденсация
б. Полимеризация
а. HCg г. YaOH
б. НВ*. д. H-jSO^
в. Н?
113

РЕЗОЛЬНЫЕ СЫОЛЫ - разновидность Ленолйюпмялъпегилнит пиля
г X
-сн2 -^>рсн2-(
I. К каким классам органических
соединений относится данное
веществф?
П. Укажите тип реакции при
получении резольных смол из
фенола и формальдегида.
Ш. С помощью каких реагентов
можно "укоротить" молекулу
резольных смол?
1У. Укажите положения в циклах
относительно ОН-групп,
активные к.избытку
формальдегида.
У. Укажите реагенты, с
которыми взаимодействует данная
фенолформальдегидная смола.
ОД -,
1
^LlP"2"
tl
(Т) с.273
а. Альдегид
б. Спирт
в. Простой эфир
г. Фенол
а. Поликонденсация
б. Полимеризация
a. Big г. HBt
б. Н^04 . д. НО
в. НСе е.УаОН
а. Мета
б. Пара
а. Be- в Н20 г.А/аОН
б. КЩ д. РеСе3
в. Н^04 е. СНдСНО
114

^ 1 1
РОЗЕНОКСИД - одна из компонент розового масла
H3cv j
| [^H=C(CHg)2
H • (P) с. 66
I. К какому классу органических
соединении относится розен-
оксид?
П. Возможна ли для розеноксида
пространственная изомерия?
Ш. Какова геометрическая форма
молекулы розеноксида?
1У. Укажите реагенты,
взаимодействующие с розеноксидом
только по двойной связи. '
У. Укажите тип спирта,
образующегося при расщеплении связи
С-0 в гетероцикле при
взаимодействии розеноксида с Н9 по
механизму бимолекулярного
нуклеофильного замещения.
1
а. Алкен
б. Диалкиловый эфир
в. Циклический простой эфир
а. Нет
б. Двойная связь - центр
геометрической изомерии
в. Цикл - центр геометрической
изомерии*
г. Оптическая изомерия
а. ^*-изомер
б. Ъ -изомер
а. -НО? г. Вг2
б. НВь д. 03
в. НЗ е. HgO (Н^
а. Первичный спирт
б. Вторичный спирт
По аналогии с дизамещенными производными циклогексана.
115

СЕДАХИДОВЫИ СПИРТ - широко распространенное в природе вещество
сн2-о-(сн2)8-сн=сн-(сн2)7-сн3
СН-ОН
сн2он
(М,К) с.409
I. К каким классам органических
соединений можно отнести
селахиловый спирт?
а. Алкен
б. Спирт первичный
в. Спирт вторичный
г. Спирт третичный
д. Простой эфир
е. Сложный эфир
П. Возможна ли для селахилового
спирта пространственная
изомерия?
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптичеокая
Ш. Укажите тип взаимодействия
селахилового спирта с
бромом по
1) двойной связи,
2) ОН-группам.
а. Восстановление
б. Окисление
в. vf#
г. ЛЕ
1У. Какие функциональные группы
могут образоваться при
действии брома на гидроксильные
группы селахилового спирта?
а. Альдегидная
б. Кетонная
в. Карбоксильная
С помощью каких реагентов
можно расщепить молекулу
селахилового спирта на два
продукта реакции, содержащих
в молекулах 3 и 18 атомов
углерода?
а. нсг
б. №г
в. HJ
г. Н20 (ОН-)
Д. Н20 (Н+)
116

СИРЕНЕВЫЙ СПИРТ - соединение, определяпцее запах цветов сирени
/ \ хн=сн9
НО-СН--СН ( /С г
г 1 \ /ХИо
сн3 хо' J
(Р) с.66
I. К каким классам органических
соединений можно отнести
сиреневый спирт?
П. Возможна ли для сиреневого
опирта пространственная
изомерия?
Ш. Укажите тип реакции
сиреневого спирта с НЗ по
1) двойной связи,
2) связи С-0 в цикле,
3) связи C-0H.
17. Какие новые функциональные
группы образуются при разрыве
цикла в молекуле сиреневого
спирта с помощью йодистого
водорода в?
7. Укажите реагенты, с помощью
которых можно "укоротить"
молекулу сиреневого спирта
на один атом углерода.
1.
а. Алкен
б. Спирт первичный
в. Спирт вторичный
г. Спирт третичный
д. Простой эфир, цикл -
напряженный
е. Простой эфир, цикл -
ненапряженный
а. Нет
б. Геометрическая*
в. Оптическая
а. $#1
б. $м2
В. Л£
а. Гидроксил вторичный
б. Гидроксил третичный
в. йодид вторичный
г. йодид третичный
а. нее г. о3
б. НВг. д. В*2
в. НЗГ е. 3£-ный раствор
КМл04
Проведите аналогию о дизамещенными производными циклопентана.
Реакция протекает по мономолекулярному механизму о
промежуточным образованием карбокатионов.
117

ТИРАГИДРОЕУРИЛаВЫЙ СПИРТ
<(^У-сн2он
(Г,Г) 0.584
I. К какш клвооам оргвнжчеокжх
ооеджневж! отнооятоя твтре-
гждрофуржловыи опжрт?
а. Спжрт первичный
б. Спжрт вторичный
в. Спжрт третичный
г. Цнхличеокпй проотой эфир о
напряженным щгклом
д. Цжклжчеокжй проотой 8$ар о
ненапряженным циклом
II. Возможна лж для тетрвгждро-
фуржлового опжртв проотран-
отвеннвя жвомержя?
в. Нет
б. Цмо-трано
в. Оптвчеоквя
Ш. В каком is продуктов ревкцжж
оквжетоя I8q прж взажмодейот-
вжж укоуоной кжолоты о тетра-
гждро$уржлоным опжртом,
меченным по ОН-группе?
а. В воде
б. В оложном вфжре
1У. Укажите тжп ж механизм взаи-
модейотвжя тетрвгждрофуржло-
вого опжрта о НС£ по
1) ОВ-группам,
2) по О-атому в цжкле.
е. £*
б. &£
в. и*£ по отношению к О-атому
цжкле
Какже новые функциональные
группы образуются в продукте
В8ажмодежотвжя зквжмолярных
колжчеотв тетрвгждрофурило-
вого опжрта ж брома?
а. Альдегидная
б. Кетоннвя
118

ТОКОЛ - структурная оонова токоферолов, виташнов группы В
d \L 1>ш2"(СН2"СН2"<^Н"СН2")3Н
(Б) о.4?9
I. К каким клаооам органичеокнх
соединений можно отнести
ТОКОЛ?
•
П. Сколько оптически деятельных
изомеров возможно для токо-
ла?
Ш. Укажите реагенты, взанмодей-
ствупцие с токолом по
1) ОН-группе,
2) СВ-овязям цикла.
1У. Укажите тип гидрокснлоо-
держащего соединения,
образующегося при разрыве
С-0-овязи в цикле с помощью
йодистого "водорода.
У. Укажите наиболее вероятный
механизм замещения при
взаимодействии эквнмолярных
количеств токола и йодисто-
го водорода.
а. Спирт
б. Фенол
в. Циклический проотой вфшр о
напряженным циклом
г. Циклический проотой вфир с
ненапряженным циклом
а. 2 г. 24 = 16
б. 22 = 4. д. 25 = 32
в. 23 = 8 е. 2е = 64
а. Хлористый водород
б. Хлорное железо
в. Щелочь
г. Бромная воде
а. Спирт третичный
б. Фенол
а. i|„i
б. 3„2
119

ХЛОРТРИАНИЗЕН - эстроген-
wfl ный гормон, лечебный
лЧ>г препарат
СНдО -о-^ОСНд (ХЭ) т.У, с.728
I. К каким классам органических
соединений можно отнести
хлортрианиэен?
П. Возможна ли
пространственная изомерия для
1) хлортрианизена,
2) продукта полного
гидрирования?
Ш. Каковы электронные эффекты
в хлортрианизене для
1) С£-атома,
2) О-атома?
1У. Укажите тип гидроксилсодер-
жащего соединения,
образующегося при расщеплении
С-0-связи в хлортрианизене
о помощью йодистого водорода.
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
окислении хлортрианизена 356-ным
раствором КМлД. на холоду?
а. Алкен
б. Простой эфир
в. Хлорид винильного типа
г. Хлорид аллильного типа
д. Хлорид бенэильного типа
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. -3 в. --М,
б. +3 г. +М
а. Спирт
б. Фенол
г
а. Гидроксил первичный
б. Гидроксил вторичный
в. Гидроксил третичный
г. Кетонная
д. Карбоксильная
120

(6)
(5)
(7)
ЦИНЕОД - вещество, выделенное из
эфирных масел эвкалиптовых
деревьев
(2)
О
(3)1
(9) (Ю
а. I
б. 2
в. 3
(ХЭ)
г. 4
Д. 5
е. 6
т
У, с.859
ж. 7
з. 8
и. 9
к. 10
I. Сколько звеньев содержится
, I) в карбоцикле,
2) в гетероцикле?
П. Укажите особенности строения
простой эфирной группы в
цинеоле.
а. Открытая цепь С-втомов
б. В напряженном цикле
в. В ненапряженном цикле
Ш. Какие связи разрываются при
сильном нагревании цинеола
с разбавленной серной
кислотой?
а. С-Н-связи
б. С-С-связи
в. С-0-связи
1У. Укажите наиболее вероятный
механизм разрыва связи С-0
в цинеоле под действием
йодистого водорода.
3» *>/yi
б. S/f2
При взаимодействии цинеола
с йодистым водородом
возможно образование непредельных
циклических спиртов. Укажите
положения функциональных
групп.
а. ен-1,2
б. ен-1,7
в. ол-1
г. ен-8,9
д. ен-4,8
е. ол-8
121

ЭШГАЛДОКАТЕХИН - один из витаминов проннцаемооти, отнооя-
швюя к группе Р (или витамин Cg), подучен
ив чайного лиота
°Н (Б) с.483
I. Каковы типы циклов в
молекуле впигаллокатехина?
П. К каким клаосам органиче-
окнх соединений отнооитоя
впигаллокатехин?
Ш. Возможна ли для
впигаллокатехина проотранственная
нвомерия?.
17. Сколько реакционных центров
в молекуле впигаллокатехина
может реагировать о
1) КОН,
2) Va,
з) нее ?
У. Какие новые функцнонёльные
группы образуются при взаи-
модейотвии впигаллокатехина
о йодиотым водородом?
а. Карбоцикл ароматический
б. Карбоцикл неароматический
в. ГетерОцикл ароматический
г. Гетероцикл неароматичеокий
а. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт* третичный
г. Проотой эфир
д. Фенол
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптичеокая
4 "
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
а. Вторичная ОН-группа
б. йодид вторичный
в. Йодид ароматического типа
г. ОН-группа фенольного типа
■
122

Г л в в в X
АЛЬДЕГИДЫ И КВТОНЫ
АМИДКОРИЧН^ кр*ттт _ хаошнное мволо
Hv /C5HII"^
(ХЭ) т.1, 0.169
I. Укажвте твп взаимного
реоположен! я Я'-овявей: двойной
0ВЯ31 В
1) ароматвчеокого цикле,
2) карбонильной группы.
П. Какая гвометрнчеокая форме
предотввлена для амилкорнч-
ного альдегиде?
Ш. Укажите положение Ct -атоме
в продукте вваимодейотвия
амилкоричного альдегиде о
хлорнотым водородом.
1У. С помощью каких реагентов
можно легко отличвть амил-
корнчннй альдегид от его
■зомерв
CgHgCIfcCH-CO-CgHjj-* ?
У. Способен ли амилхоричный
альдегид к оамоконденсеши
вльдолъно-кротонового типе?
е. Изолированные
б. Кумулироввнные
в. Сопряженные
в. /"-ивомер
б. JK-изомер
е. Бенанльнов положение
б. «^Положение к карбонильной
группе
а. НС£
б. НСУ
в. А^ОН в аммиаке
г. Bt2 в Н2О
д. СиШ в раотворе еммиеке
в. Да
б. Нет, так кек отсутствует
СН-киолотнвя компоненте
123

БЕНЗИШЕНШТОН
^^сн=сн-с-сн3
(ХЭ) t.I, с.395
I. Укажите электронные эффекты
атома кислорода в молекуле
бенэилиденацетона.
П. Укажите типы реакций для
бенэилиденацетона по
1) двойной связи в боковой
цепи,
2) карбонильной группе,
3) СН-свяэям цикла.
Ш. Укажите положение Вг-атома
в продукте взаимодействия
бенэилиденацетона с
бромистым водородом.
1У. Выберите компоненты для
синтеза бенэилиденацетона пу
тем кротоновой конденсации
1) СН-компоненту,
2) карбонильную компоненту.
У. Какая из характеристических
полос в ИК-спектре
бенэилиденацетона относится к
валентным колебаниям
карбонильной группы?
а. -J - в. --At
б. + У г. +М,
i
I
1
i
а. «5V б. £ц в. 3>£ \
г. щ4ц Д.*^£ е.Л>£
ж. Восстановление
з. Окисление
а. Бенэилъное положение
б. (^-Положение к карбонильной
группе
[
а. 1450 см"1 I
б. 1680
В. 1740 I
I
a. CgHgCHg в. CgHgCHO
» б. С6Н5С0СН3 г. СНоСОСНО
124

БИЦИКЛИЧЕСКИЙ СПИРОКЕТАЛЬ - соединение, обнаруженное в
сложноцветных и зонтичных растениях
rvv/
\0/\=/ "Ччс=с-с^с-сн3
(Ф,Ф) т.1, с.282
I. Каковы структурные признаки
бициклов, называемых
1) спнроцикланвмн,
2) мостиковыми,
3) конденсированными?
П. К каким классам органических
соединений относится бицнк-
лический спирокеталь?
Ш. Укажите электронные эффекты
атомов кислорода в
1) непредельном гетероцикле,
2) предельном гетероцикле.
1У. Сколько в молекуле продукта
полного гидролиза и
гидратации бициклического спирс-
кета ля
1) карбонильных групп,
2) циклов?
У. Какие новые функциональные
группы образувтся в
продукте полного гидролиза тетра-
озонида бициклического спн-
рокеталя?
а. Один общий С-атом
б. Два общих С-атома
в. Не менее трех общих
С-атомов
а. Алкен г. Ацеталь
б. Алкин д. Кеталь
в. Простой афер е. Полукеталь
а. -у в. -&
б. +J г. *М.
а. 0 г. 3
б. I д. 4
в. 2 е. 5
а. Альдегидная
б. Кетонная
в. Карбоксильная
г. Сложноэ^ирная
д. Простая эфирная i
125

БРОМКАМФАРА - медицинское
I. К какому типу бициклических
соединений относится бром-
камфера?
П. Какие функциональные группы
есть в молекуле бромкамферы?
Ш. Укажите реагенты,
взаимодействующие с бромкамферой по
карбонильной группе по
механизму
I) Л ,
2Uy.
1У. Возможна ли для
бромкамферы галоформенная реакция?
У. Сравните реакционную
способность бромкамфары (НО и
камфары (К) к реакциям нук-
леофильного присоединения.
зредство для успокоения ЦНС
(i!3
(Б) с.242
а. Конденсированные
б. Мостиковые
в. Спиран
а. Альдегидная группа
б. Кетонная группа
в. Бромид первичный
г. Бромид вторичный
д. Бромид третичный
а. НСЛ'
б. Ag(YH3)20H
в. CH3M^J
г. Гидроксиламнн
д. Фенилгидразин
а. Да
б. Нет
а. Одинакова
б. К >Ш
в. К<БК
126

ВАНИЛИН - вкусовое вещество ванильных ctdvikob
(Г,Г) с.381
I. К каким классам органических
соед!нен1й относится
ванилин?
П. Укажите электронные эффекты
атомов киолорода в
1) ОН-группе,
2) С=0-группе,
3) СН30-группе.
_г
Ш. К каким группам атомов в
ванилине относятся полосы
поглощения ИК-спектра в
области (в см" )
I) 3300, 2) 1740,
3) 1150, 4) 1450 ?
1У. Укажите реагенты, с помощью
которых можно отличить
ванилин от его гидрированного
по циклу аналога.
У. Укажите реагенты, с которыми
ванилин реагирует
1) по карбонильной группе,
2) с разрывом С-О-свяэи в
, СНзО-группе.
а. Альдегид
б. Кетон
в. Спирт
г. Фенол
д. Простой эфир
е. Сложный эфир
а. "~j в» ~<лс
б. f J Г. +~*1
а. С=С-свяэи в цикле
б. CHgO-rpynna
в. ОН-группа
г. С=0-группв
а. Еасульфит натрия
б. Хлорид железа (Ш)
в. ясг
• г. А^(*Н3)20Н .
а. Гидрокоиламин г. НС1
б. Окислитель д. НСЖ
в. СНзму е. НЭ
127

ВИКАСОЛ - синтетический витамин К, применяется при
кровоточивости, желтухе
g (Б) с.476
I. К каким классам органических
соединений можно отнести
викасол?
П. Сколько асимметрических
атомов углерода в молекуле
викасола?
Ш. Укажите тип и механизм
реакций для викасола
1) по С=0-группвм,
2) с разрывом С-^-связи*,
3) по СН-связям
ароматического цикла.
1У. Какие СН-свяэи проявляют
"кислотные" свойства в
конденсациях альдольно-крото-
нового типа?
У. Укажите реагенты,
взаимодействующие с викасолом
1) по С=0-группе,
2) с разрывом С-5-связи,
3) по СН-связям
ароматического цикла.
-ш '
а. Альдегид
б. Кетон
в. Соль врилсульфокислоты
г. Соль влкилсульфонислоты
а. 0 г. 3
б. I д. 4
в. 2 е. 5
а. 5*£ ъ.^Е
б. <$,у Г. Л#
а. Нет таких СН-связей
б. В СН^-группе
в. В ^-группе
г. СН-связи ароматического
цикла
а. A^(VH3)20H
б. Фенилгидраэин
в. ШЮ3 (H-pSO^ - катализатор)
г. ЛаОН
Д. CH3MJ?
1
128

ГЛИКОЛЕВЫЙ АЛЬДЕГИД
(димер)
(Ч) т.1, 0.562
I. К каким клвссвм органических
соединений можно отнести
димер глнколевого альдегида?
П. Укажите степень окисления
втомв углерода, связанного
с двумя атомами кислорода.
Ш. Возможна ли для днмерв
глнколевого альдегида
пространственная изомерия?
17. Укажите тип реакции
получения днмерв из мономера
НО-СНз-С^ уО*
н>-сн2он HQW
7. Какие свойстве мономера
утеряны в димере
глнколевого альдегида?
в. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Простой эфир
д. Полувцетвль
е. Ацетвль^
а. I в. Ш
б. П г. 1У
в. Нет
б. Геометрическвя
(относительно плоскости цикла)
в. Оптическая
а. *Ае
б. ^
в. Свойстве спиртов
б. Свойства альдегидов
9 - Зак.340 129

I
ГРИЗЕОФУЛЬВИН - один 18 антибиотиков, производимый плесневыми
грибками
осн3
СН3 (Б) 0.530
I. К каким классам оргвничеоких
соединений относится гриэео-
фулъвин?
П. Сколько оптически деятельных
иэомеров возможно для
гризеофульвина?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются при
гидратации гризеофульвина по
двойной свяэи?
i
1У. Какие новые функциональные
группы обраэуютоя при
взаимодействии гризеофульвина с
йодистым водородом с
разрывом С-0-СВЯ8И В
1) гетероцикле,
2) CHgO-rpynnax
неароматического карбоцикла?
У. Укажите степень окисления
атома углерода, к которому
присоединится атом хлора при
взаимодействии
гризеофульвина с хлористым, водородом.
а. Альдегид б. Кетон
в. Алкен г. Цикловлкен
д. Простой efrp
е. Сложный эфир
ж. Хлорид ароматического типа
8. Хлорид неароматический
а. 2 г. 24 = 16
б. 22 = 4 д. 25 = 32
в. 23 = 8 е. 26 = 64
i
а. ОН-группа первичного спирта
б. ОН-группа вторичного спирта
в. ОН-группа третичного спирта
г. Ацетальная
д. Полуацетельная
а. ОН-группа спирта
б. ОН-группа фенола
в. Альдегидная
г. Кетонная
а. I в. Ш
б. П 'г. 1У
130

ПАИАГСГДЮН - ооотавная чаоть ооаового меола (0.052).
придвпцая ему природную полноту аапаха
, / Л ос $ Y
А Л-СО-СН=СН-СНо
СН3 (Р) о.бб
I. К каким клаооам органически
соединении относится дама о-
цвжон?
П. Укажите алектронные аффекты
атома кислорода в двмвоце-
ноне.
Ш. Воаможна ли для двмаоценона
пространственная иаомврия? -
17. Укажите положение атома
хлора по отношению к
карбонильной группе в продукте вааи-
модейотвня двмаоценона о НС£
по боковой двойной овяаи.
У. Какие СН-овяян проявляют
"кислотные" овойотва при
альдольной конденоации
дамасценона?
а. Альдегид
б. Кетон
в. Триен
а. -У в.- Л
б *-d т.+Jt
а. Нет
б. Рвометрнчеокая
в. Оптическая
а. оО-Положенне
б. уб-Положение
а. о-СН-овяан
б.)3-СН-овяаи
В.^-СН-СВЯВИ
г. В (СНз^группе
д. В СНд-группе ,связанноЙ
непосредственно о циклом.
131
9*
i

КАРВОТАНАЦЕТОН
CHg
A"
сн3 сн3 (ХЭ) т.У, c.296
I. Какие функциональные группы
есть в молекуле карвотан-
ацетона?
П. Каково взаимное
расположение от -связей в молекуле
карвотанацетона?
Ш. Возможна ли для
карвотанацетона пространственная
изомерия?
17. Укажите тип спирта,
образующегося при гидратации
карвотанацетона.
7. Сколько центров в молекуле
карвотанацетона, способных
играть роль СН-кислотной
компоненты в кротоновой
конденсации?
а. Альдегидная
б. Кетонная
в. Двойная связь
а. Изолированные
б. Кумулированные
в. Сопряженные
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая.
а. Первичный
б. Вторичный |
в. Третичный |
i
а. Нет |
б. I
в. 2
г. 3
132

КВЕРЩТИН - птепаоат с активностью мтамняя Р
ОН (Р ОН 0
(А) (Б)
I. Возможно лв замкнутое
сопряжение в гетероциклическом
фрагменте кверцетина, если
его строение представить
структурой "Б"?
П. Укажите главную причину
стабильности енольной формы и
низкой реакционной
способности карбонильной группы
кверцетина.
Ш. Какие функциональные группы
есть в молекуле кверцетина?
17. Укажите тип взаимодействия
гетероциклического фрагмента
кверцетина с йодистым
водородом.
7. Сколько реакционных центров в
молекуле кверцетина может
взаимодействовать суУвОН?
Н
♦ (Б) с.484
а. Ла
б. Нет
а. Циклическое карбонильное
соединение
б. Наличие замкнутого
сопряжения в гетероциклическом
фра1менте
а. Гндрокснл спирта
б. Гндрокснл фенольного типа
в. Альдегидная
г. Кетонная
д. Простая эфирная
е. Енольная
а. Вещество не взаимодействует
б. Образование оксониевого
соединения
в. Присоединение го двойной
связи
г. С разрывом С-0-связн
а. 0 г. 3
б. I д. 4
в. 2 е. 5
10 - Зак. 340
133

5-МЕТЙЛ-2-ФКНИЛ-2-ГЕКС£ИАЛЬ - одна на 300 компонент, совпавших
аапах какао
^°
СНо—Сп—СНо— СН^г—С ^
"3 6 н
(Р) С.68
I. Какие типы циклов и
функциональных групп есть в
молекуле 5-метнл-2-фенжл-2-гекое-
наля?
П. Возможна ли для данного
соединения пространственная
изомерия?
i
Ш. Укажите положение атома
брома по отношению к
карбонильной группе в продукте алект-
роЗвльного присоединения
бромистого водорода по
двойной СВЯ8И.
1У. Какие СН-свя8Н в молекуле
5-метил-2-феннл-2-гексеналя
могут участвовать в
конденсациях альдольно-кротонового
типа?
У. С помощью каких реагентов
визуально можно отличить
5-метнл-2-феннл-2-гексеналь
от его ивомера
(СНд)2СН-0Н=С-С0СНз ?
а. Карбоцикл ароматический
б. Карбоцикл неарсматический
в. Двойная свяэь
г. Альдегидная группа
д. Кетонная группа
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. oU-Ъг
б. £-Вь
а. У 1-С-атома
б. У З-С-атома
в. У 4-С-атома
г. У 5-С-атома
д. У 6-С-атома
i
а. Бисульфит натрия .
б. Бромная вода
в. Гидроксид серебра
г. Фенилгидравин
134

ПОЛИВИНИЛОВЫЙ СПИРТ (апеталь) -
?
i
t
искусственное волокно, па
ив поливинилового спирта
-CHg-CH-CHg-CB-CHg-CH-
о- сн2-о о
<*2
0- СН^-0 0
1^1 1
-CHg-CH-cHg-OH-cHg-ca-
ft
~* (Т)
I. Какова степень окисления
ацетельного атома углерода?
П. Сколько асимметрических
атомов углерода в укаванном
структурном фрагменте ацетв-
ля поливинилового спирта?
Ш. Укажите реагент для
получения данного ацеталя ив
поливинилового спирта.
1У. Укажите метод, з помощью
которого можно вновь
превратить ацеталь поливинилового
спирта в поливиниловый
спирт.
У. Какие свойства исходных
соединений утеряны в ацетале
поливинилового спирта при
его получении ив
поливинилового опирта?
а. I в. Ш
б. П г. 1У
а. I д. 5
б. 2 е. 6
в. 3 ж. 7
г. 4 а. 8
а. СН30Н
б. НС=0
■
к
в. Hj^OH
0
а. Гидратация ,
б. Гидролиз
\
а. Свойства альдегида
б. Свойства кетона
в. Свойства кислоты
г. Свойства спирта
лучаемое
с.343
10*
135

г 1 г 1
О-СН-0
NH2
ПОЛИВИНИЛОВЫЙ СПИРТ (ацеталь) -
искусственное волокно, получаемое
из поливинилового спирта
п,
(Т) с.343
I. К каким классам органических
соединений относится ацеталь
поливинилового спирте?
П. Укажите стереохимическую
упорядоченность данного
полимера в зависимости от
количества асимметрических
С*-атомов в структурном звене.
Ш. Каковы электронные эффекты
атома
1) кислорода,
2) азота?
> 1У. Укажите тип реакции при
получении ацеталя
поливинилового опирта из
ароматического альдегида и
поливинилового спирта.
У. С какими реагентами данный
ацеталь поливинилового спирта
вступает в реакции с разрывом
1) С-0-связей,
2) С-Н-связей в цикле?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Амид
д. Ацеталь
а. Нет С*-атомов
б. Монотактический полимер
в. Дитактический полимер
г. Тритактический полимер
д. Тетретактический полимер
а. -У в. -М
б. ♦ У г. + М.
a. Sg в. Ле
б. $м Г. Jjf
а. Бромная вода
б. йодистый водород
в. Серная кислота
г. Н2О в кислой среде
136

ПОЛИОКСДОЕТИЛЕН - конструкционный термопласт
-CHg-O-CHg-O-CHg-O- . . .
(Т) с.262
I. Какова степень окисления
каждого атома углерода в
молекуле полиоксиметилена?
П. Сколько структурных звеньев
полиоксиметилена
представлено формулой?
Ш. К какому классу органических
соединений относится полн-
оксиметилен?
ГУ. Укажите тип реакции
получения полиоксиметилена из
формальдегида.
У. Укажите реагенты, к которым
полиоксиметилен
1) реакционноспособен,
2) пассивен.
а. I в. Ш
б. П г. 1У
а. Одно
б. Два
в. Три
г. Четыре
i
1
а. Полиацеталь ;
б. Поликеталь '
в. Лолнэтер (проотой эфир) [
г. Полиэстер (сложный эфир) i
i
i
а. Поликонденсация j
б. Полимеризация j
а. Ером
б. Галогеноводороды
в. Щелочи
г. Щелочные металлы
■
137

мг ■
А—Ан2
I. К каким классви органических
соединений относится сафрол?
П. Каковы электронные эффекты
атомов кислорода в молекуле
сафрола?
Ш. Сколько молекул брома
максимально может прореагировать
с одной молекулой сафрола?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются из
сафрола при его
1) гидратации,
2) гидролизе?
У. Укажите тип и механизм
реакций для оафрола
1) ПО ДВОЙНОЙ СВЯ8Н,
2) по СН-свяаям цикла,
3) с рвзрывом С-0-свяэи.
составная часть мвсел
звездчатого аниса и камфарного мвсла.
Используется в некоторых
парфюмерных композициях
(ХЭ) т.1У, с.747
а. Алкен
б. Ароматическое соединение
в. Ацеталь
г. Полуацеталь
д. Простой эфир
а. -3 в. -Ж
б. +J г. *'М.
в. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
а. Гидроксил первичный
б. Гидроксил вторичный
в. Гидроксил третичный
г. Гидроксил фенольного типа
д. Альдегидная
е. Кетонная
е. S/L б. Sm в. &
г. *ff/L Д. *Лм е. ofg
ж. Окисление
з. Восстановление
САФРОЛ -
138

н„с
°^J^J
RoC ОН
ТЕСТОСТЕРОН - мужской половой
гормон, применяется при лечении река
яичников и молочной железы у
женщин
(ХЭ) т.У с.114
I. К каким классам органических
соединений можно отнести
тестостерон?
а. Алкен
б. Альдегид
в. Кетон
г. Спирт первичный
д. Спирт вторичный
е. Спирт третичный
П. Каковы электронные эффекты
атомов кислорода в
1) ОН-группе,
2) карбонильной группе?
Ш. Сколько асимметрических
атомов углерода в молекуле
тестостерона?
1У. Укажите реагенты, взанмо-
действуицие с тестостероном
1) по механизму S& >
2) по механизму.^;
3) по механизму JJg >
4) вызывающие элиминирование.
У. Сколько реакционных центров
в молекуле тестостерона,
реакцнонноспособных к крото-
новой конденсации?
а. -J
б. +J
в. -Ж
г. *JtL
а. I
б. 2
в. 3
г. 4
д. 5
е. 6
ж. 7
8. 8
а. НС£
б. Н20 (Н+)
в. H0C&
г. Н£04
д. Гждроксжламян
е. метилмагннййодид
а. Нет
б. Одна СН^-груша
в. Две CH2~rpynmi
г. Три СН2-грушш
139

ТРИОКСАН
0
(ХЭ) т.У, с.265
I. Какова степень окисления
каждого атома углерода в
молекуле триоксанв?
П. К какому классу органических
соединений относится три-
оксвн?
Ш. Укажите тип реакции
образования триоксвна из
формальдегида.
1У. Укажите реагент, с помощью
которого триоксвн можно
вновь превратить в
формальдегид.
У. Укажите тип и механизм
превращения триоксвна в
формальдегид.
_
в. I в. Ш
б. П г. 1У
а. Ацеталъ
б. Кетвль
в. Полуацеталь
г. Полукеталь
д. Простой эфир
а. Поликонденсация
б. Полимеризация
в. НрО в кислой среде
б. Н2О в щелочной среде
в. С2Н5ОН в кислой среде
в. Зя
б. 8Ш
в. $£
140

*
УРОТРОПИН - лекарственный препарат
антисептического действия
Hj>C CHp СНр
А.
^ен2
\
I. Какова степень окисления
каждого атома углерода в
молекуле уротропина?
П. Укажите основной класс
органического соединения,
функциональным производным
которого является уротропин.
Ш. Каковы электронные эффекты
атома азота в молекуле
уротропина?
1У. К каким классам
органических соединений относится
продукт взаимодействия
уротропина с
I) соляной кислотой,
2) этанолом в кислой среде?
У. Сколько молекул органических
соединений образуется при
полном гидролизе одной
молекулы уротропина?
а.
б.
а.
б.
в.
г.
в.
б.
а.
в.
Д.
е.
ж.
а.
б.
в.
(Б) с.109
I в. Ш
П г. 1У
Альдегид
Кетон
Кислота
Спирт
-J в. -ЛС
*3 г. +JH,
Альдегид б. Кетон
Ацеталь г. Кеталь
Спирт первичный
Спирт вторичный
Спирт третичный
I г. 4
2 д. 5
3 е. 6
1
141

об^
I. К какям классам органяческях
соединений относятся феня-
лян?
П. Возможна ля для фвняляна
пространственная изомерия?
Ш. Каков механизы бромярованяя
феняляна
1) при УФ-облученин,
2) в присутствия FeBto?
17. Укажите реакционные центры
пря монобромярованяя
феняляна
1) пря УФ-облученни,
2) в присутствии ?еВ&з«
У. Сравняте реакционную
способность феняляна (Ф) я его
полностью гидрированного по
циклам продукта (ГФ) к куклео-
(ржльному присоединению по
карбонильной группе.
пг
ФЕНИЛИН - антивитамин К,
антикоагулянт
(Б) с.477
а. Ароматическое соединение
б. Альдегид
в. Кетон
г. Ангидрид
д. Сложный 8$яр
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Замещение нуклеофильное
б. Замещение радикальное -
в. Замещение алектрофильное
а. СН-связи цикла I
б. СН-связи цикла П
в. Бензильные СН-связи
'а. Одинакова
б. Ф>ГФ
в. Ф<ГФ
•

с
ФЛАВАНОН - сюукттонвя основа
некоторых витаминов группы Р
0
(Б) с.482
I. К каким классам
органических соединений относится
фявванон?
П. Возможна ли для флаванонв
пространственная изомерия?
Ш. Каковы электронные эффекты
атома кислорода
1) в гетероцикле,
2) в карбонильной группе?
1У. Укажите реагенты,
взаимодействующие с фяаваноном
1) с разрывом цикла,
2) по СН-связям карбоцнклов,
3) по карбонильной группе.
У. Укажите реакционные центры
бромирования фхаванона
• I) при УФ-облученни,
2) в присутствии FeBt-o.
а. Ароматическое соединение
б. Альдегид
в. Кетон
г. Простой эфир
д. Сложный эфир
в. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. -7 в. -*#-
б. +J г. +JC
i
а. HlfOg в присутствии Н^04
б. Big (катализатор - РеВь3)
в. HCty
г. Ш
д. *н2он
а. СН-связи цикла I
б. СН-связи цикла П
в. СН-связи гетероцикле
143

ХЛОРАЛЫЖРАТ - CHOTBoDHoe и поотивосудооожное соелство-
се-с-сч
сех чон
(Б) с.107
I. Укажите электронные эффекты
в молекуле хлорвльгидрата
для атомов
1) хлора,
2) кислорода.
П. Ыожно ли спектроскопически
доказать, что хлорвльгидрат
имеет строение
С£зС-СН(0Н)2, в не
сг3с-с=о.н2о ?
Ш. Ыожно ли химическими
способами различить две структуры
хлорвльгидрата, если в
растворах они существуют в
равновесии?
1У. Укажите продукты
взаимодействия хлорвльгидрата с
концентрированным раствором
гидроксидв натрия.
У. Каковы структурные признаки
соединений, которые при
взаимодействии с щелочным
раствором галогена образуют
галоформ7
в. -У в. -Ж
б. +J г. *хМ
в. Нет
б. С помощью ИК-спектра
в. С помощью УФ-спектрв
в. Да
б. Нет
в. С0С£2 г. *аС£
б. СНСбд д. Ла2С03
в. НСОН е. HCCXWa
в. Наличие СНз-группы
б. Наличие карбонильной группы
в. Карбонильные соединения
строения CH3CO-R» (или Н)
г. Спирты СН3СН(0Н)А (или Н)
144

ИЙКВАЛОН - медицинский препарат, стимулирующий образованы желчи
"XJ-.-Q-OC"
(ХЭ) т.У, с.834
I. К каким классам органические
соединений относится цнква-
лон?
П. Каковы электронные аффекты
атома кислорода в
1) СНдО-группе,
2) С.=0-группе?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии циквалона с
1) Ни
2) Н^О в кислой среде?
1У. Укажите реагенты,
взаимодействующие с циквалоном по
1) ОН-группе,
2) СН-связям циклов
ароматических,
3) карбонильной группе.
У. Сколько молекул брома из
бромной воды максимально
может прореагировать с одной
молекулой циквалона?
а. Алкен
б. Альдегид
в. Кетон
г. Спирт
д. Фенол
е. Простой эфир
в. -У в. ~*М,
б. *У г. ♦«*£,
а. Гидроксил первичный
б. Гидроксил вторичный
в. Гидроксил третичный
г. Гидроксил ароматический
д. йодид первичный
е. йодид ароматический
а. НС£ г. Гидразин
б. *аОН д. В*2 в HgO
в. НС£ е. HJ
а. I г. 4 ж. 7
б. 2 д. 5 з. 8
в. 3 е. 6 и. 9
к. 10
145

ЩКЛ0ЖТЕЯ-1-АЛЬЦК1'ИД - вещество с запахом горького миндаля
Or
н
(
(Р) с.68
I. К каким классам органжческжх
соед1невлй относится цикло-
октен-1-альдегжд?
П. Каковы алактронные аффекты
атома кислорода в молекула
цжклооктен- 1-альдепда ?
Ш. Какая новая функциональная
группа образуется при
кислотной гидратации цикло-
октен-1-альдагида?
1У. Укажите СВ-кнслотные. центры
в молекуле циклооктен-1-аль-
дегжда для альдольной кон-
денсаци.
У. Укажите тип и механизм
реакции циклооктен-1-альдегида с
I) НС£, 2) CgHcM^Bx,
3) Вг2 в HgO, 4) Hg (никель).
а. Алкен
б. Альдегид
в. Кетон
а. -# в. -Ж
б. +J г. +ЛС ,
а. Гидроксил первичный
б. Гидроксил вторичный
в. Гидроксил третичный
а. В альдегидной группа
б. У 2-С-атома
в. У З-С-атомв
г. У 4-С-атомв
д. У 5-С-атомв
а. У 6-С-атома
ж. У 7-С-атома
з. У 8-С-атома
а. $/1 б. ом в. Зе
г. щ4ц д. 4? е. J *
ж. Восстановление
з. Окисление
.
146

он он
I I
O^-CB-CB-CHg-CHg-C (СН3) 2
ЗШВОН -
инсектицидный гормон
(Г) о.403
I. К каким классам органических
соединений относится акди-
эон?
а.
б.
в.
г.
д.
е.
в.
б.
в.
г.
Алкен
Альдегид
Кетон
Спирт первичный
Спирт вторичный
Спирт третичный
I Д. 5
2 е. 6
3 ж. 7
4 з. 8
и. 9
к. 10
л. II
м. 12
П. Сколько асимметрических
атомов углерода есть в
молекуле экдизона?
Ш. Укажите тип спирта,
образующегося при гидратации
экдизона в кислой среде.
а. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
ГУ. Может ли зкднзон служить
СН-кнслотной компонентой в
конденсациях кротонового
типа?
а. Да
б. Нет
У. Укажите возможные положения
двойных связей в боковой цепи
при отщеплении двух молекул
воды из молекулы акднзона.
а. ен-1
б. ен-2
в. ен-4
г. ен-5
147

Глава XI
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ
НоС. .(
Hgl
АБИЕТИНОВАЯ КИСЛОТА - составная
ЗООН
часть канифоли
> 1\^>'&Г"СН(СНд)2
I. Сколько оптически деятельных
изомеров возможно для
абиетиновой кислота?
П. В каком растворителе
наиболее растворима абиетиновая
кислота, если принять во
внимание, что "подобное
растворяется в подобном"?
Ш. Каковы электронные эффекта
атомов кислорода в
I) карбонильной группе,
2) гндроксильной группе?
1У. Укажите наиболее вероятные
положения атома хлора при
взаимодействии эквимолярных
количеств абиетиновой
кислоты и хлористого водорода.
У. Укажите тип соединения, обрв-
зупцегося при нейтрализации
абиетиновой кислоты
аммиаком с последующим сильным
нагреванием с водоотнимвщим
средством.
в.
б.
в.
а.
б.
в.
а.
б.
а.
б.
в.
г.
в.
б.
в.
2
г2 = 4
23 = 8
Бензин
Вода
Спирт
-Э
+ J
l-Ct
2-сг
з-се
4-Ct
Аммонийная
кислоты
Амид
Амин
(ХЭ) т.1, с.16
г. 24 = 16
д. 25 = 32
е. 26 = 64
в. -JC
т.+хЛС
соль карбоновой
148

А30Т0Л
применяется в реакции вэосочетания в качестве взосоставляюией
при получении азокрасителей
(ХЭ) т.1, с. 79
I. К каким классам органических
соединений можно отнести
азотол?
П. Укажите электронные эффекты
в молекуле азотола для
1) 0-атомв в ОН-группе,
2) 0-атома в С=0-группе,
3) атома азота.
Ш. Укажите реагенты, взаимодей-
ствущие с взотолом с
разрывом связи
I) С-*, 2) 0-Н,
3) А/-Н, 4) С-Н.
1У. Какой из циклов наиболее
реакционноспособен к
реакциям электрофильного замещения?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
полном восстановлении азотола?
•
_
в. Альдегид г. Кетон
б. Амид д. Спирт
в. Амин е. Фенол
а. -У в. -М,
б. * у г. + лС
в. сн3сосг (А*сг3)
б. Щелочь
в. Бромная вода
г. Азотистая кислота
д. СН3С0С£
е. CpHcBZ'
а. I
б. П
в. Ш
в. Гидроксил первичный
б. Гидроксил вторичный
в. Гидроксил третичный
г. Первичная аминогруппа
д. Вторичная аминогруппа
е. Третичная аминогруппа
149

АМБРЕТОЛИД - соединение, вотречапцееся в масле мускуса
,^сн2)5
(Г.Г) с.443
I. К какому классу органических
соединении относится амбре-
толид?
П. Каковы электронные аффекты
атомов кислорода в
1) карбонильной группе,
2) С-О-группе?
Ш. Какую реакцию следует
осуществить с амбретолидом,
чтобы появилась возможность
цис-транс-иэомерии для
продукта реакции?
17. Укажите тип и механизм
взаимодействия амбретоляда
о водой в кислой среде
1) по двойной связи,
2) с разрывом С-0-связи.
7. Укажите реагенты, при
взаимодействии с которыми
образуется продукт реакции с двумя
асимметрическими атомами
углерода.
а. Алкен
б. Альдегид
в. Кетон
г. Простой эфир
д. Сложный 8фир
а. -У в. -«Л£
б. +J г. +ЛС
а. Гидратация
б. Гидролиз
а. Зц г. Ли
б. Зц д. J*
в. $£ е. 4е .
•
а. НВс
б. Бромная вода
в. HgO (Н4)
г. 3>-ный раствор КМл04
150

АТРОПОВАЯ КИСЛОТА
i
c6V{j-<ir0H
(Н,Н) т.П, с.698
I. Укажите тип взаимного
расположения кратных связей
1) в цикле и боковой цепи,
2) С=С и С=0.
П. Какой тип опирта образуется
при кислотной гидратации
атроповой кислоты, если
присоединение протекает по
механизму 1,4-прнсоедннения?
Ш. Из какой оксикислоты при
нагревании образуется атропо-
вая кислота?
1У. Может ли сложный эфир атро-
| повой кислоты вступать в оа-
моконденсацню типа Клайзена
(сложноэфнрная конденсация)?
•
У. Укажите реагенты, которые
при взаимодействии с
атроповой кислотой образует
продукты реакции с
асимметрическими атомами углерода.
а. Изолированные
б. Кумулированные
в. Сопряженные
а. Первичный
б. Вторичный
в. Третичный
а. CgHgCtCHgJ-COOH
б. .CgHgCH-COOH
сн2он
а. Да
б. Нет
а. #2 (катализатор - никель)
б. 03 и затем Н20
в. 3%-ный раствор КМл04
г. Вт2 в Н20
д. AfaOH
151

ВАЛИДОЛ - медицинское средство, оасшиояюшее
сн3
коронарные сосуды
t J-O-C-CHg-CH-CHg
Тн ° ^з
/ \
CHn CHn
(Б) с.237
*
I. Укажите название валидола
по рациональной
номенклатуре.
П. Сколько оптически деятельных
изомеров возможно для
валидола?
Ш. Каковы конформвционные
положения
1) орто-заместителей,
2) мета-заместителей,
3) пара-заместителей
при их цис-расположении?
1У. В каком продукте гидролиза
валидола окажется меченый
кислород, если первоначально
"метка" находилась в воде?
У. Укажите продукты гидролиза
валидола в щелочной среде.
в. 2-Изопропил-5-метил-1-цик-
логексиловый эфир 3-метил-
бутановой кислоты
б. Ментилизовалерат
в. 2 г. 24 = 16
б. г2 = 4 д. 25 = 32
в. 23 = 8 е. 26 = 64
а. аа
б. ае
в. ее
а. В спирте
б. В кислоте
а. Ментол*
б. Алкоголят ментола
в. Изовалерьяновая кислота
г. Соль изоввлерьяновой
кислоты ;
у t '
Ментол - 5-метил-2-изопропил-1-циклогексанол.

ВИТАМИН A3 обнаружен в печени кита, менее активен, чем
витамин А (ретинол)
НоС CHq CHq CHq
(Б) с.468
I. Каков тип полвеновой системы
в молекуле витамина Ад?
П. Сколько Е-положенвй в
указанной геометрической форме
витамина Ад?
Ш. К какому типу терпеновых
соединений можно отнести
витамин Ад в зависимости от
количества ("л") изопреноидных
звеньев в молекуле
соединения?
1У. Сколько разных продуктов
реакции образуется при
восстановительном гидролизе
пентаозонида витамина Ао?
У. Укажите положения СН-связей
в молекуле витамина Ао,
проявляющих "кислотные"
свойства.
а. Изолированные
б. Кумулнрованные
в. Сопряженные
а. 0 г. 3
б. I д. 4
в. 2 е. 5
а. Терпен {/г- 2)
б. Сесквитерпен (л- = 3)
в. Дитерпен (л = 4)
г. Поли терпен
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 ' е. 6
а. СН-связн ванильного типа
б. СН-связн вллильного типа
153

ШЕЕЕРЕЛЛИНОВАЯ КИСЛОТА - стнмулятоо тоста, цветения высших
растений (фнтогормон)
tf СООН
•
I. К какнм классам органических
соединений относится гнббе-
реллин?
П. Сколько асимметрических
атомов углерода в молекуле
гиббереллина?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии гиббереллина с
водой в
I) щелочной среде.
2) кислой среде?
17. Укажите возможные тины
реакций гиббереллина с бромом
по
I) двойным связям,
2) ОН-группам;
3) об-СН-связям к С=0-группам.
7. Укажите, реагенты,
взаимодействующие с гиббереллином по
ОН-группам
I) спиртового типа,
| 2) карбоксила.
а.
в.
д.
ж.
И.
в.
б.
в.
г.
а.
б.
в.
г.
д.
а.
г.
ж.
3.
а.
б.
в.
г.
\—\=снг
(Г) с.407
Алкен б. Циклоалкен
Спирт г. Енол
Альдегид е. Кетон
Кислота з. Эфир простой
Э$яр сложный
I Д. 5
2 е. 6
3 ж. 7
4 з. 8
Гидроксил первичный
Гндроксил вторичный
Гидроксил третичный
Соль карбоновой кислоты
Карбоксильная
$л б. Зн в. Зв
**£ ж.^я e.J#
Окисление
Восстановление
нас
ЛвОП
#аНС03
СНзСООН (Н+)
154

ДШНИДЯ^таедД адтлкгил
п
I. Какова степень окисления
С-атомв, связанного с двумя
атсмамв кислорода в молекуле
днметнлянтарного ангндржда?
а. I
б. П
в. Ш
г. 1У
П. Воаможна лв для диметилян-
тарного ангидрида
пространственная И80мерия?
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
Можно лв отличить структуру
I от структуры П
спектроскопическими методами?
а. Нет
б. С помощью ИК-спектра
в. С помощьж) УФ-спектра
1У. Укажите реагенты, с которыми
взаимодействует днметилянтар-
ный ангидрид.
а. Ne№
б. Ером
в. HgO №*)
г. Н20 (0Н~)
У. Можно ли отличить структуру I
от структуры П химическими
методами?
е. Да
б. Нет
155

ДИЭТИЛАДИПАТ
с2н5о-с-сн2-сн9-сн2-сн2-с-ос2н5
о о
I. Какова степень окисления в
сложном эфире втома
углероде, связанного с двумя
атомами кислорода?
П. Каковы электронные эффекты
атомов кислорода в
1) этоксигруппе,
2) карбонильной группе?
Ш. Укажите положение Bt-втома
в продукте монобромироввния
диэтиладипвта в
1) присутствии перекиси,
2) отсутствие перекисей.
1У. Квкие СН-связи проявляют
"кислотные" свойстве в слож-
ноэфирных конденсациях?
У. Сколько атомов углерода
содержится в цикл» продукта
внутримолекулярной сложно-
эфирной конденсации диэтил-
вдипвтв?
в. I в. Ш
б. П г. 1У
•
в. -3 в. -Л
б. +У г. *М
в. 2-Bt
б. З-Въ
в. В СНз-групдвх
б. СН2-грушш (CgHtj)
в. 2-СН?-группы
г. 3-СН2-группы
в. Три
б. Четыре
в. Пять
г. Шесть
156

1 . . ,
2.4-ДП [•£-(214-дихлорфеноксн-щ)опионовая кислота)] - i
системный гербицид избирательного действия
Н-,С 0
/=\ I И
С6—С\ Д-0-СН-С-ОН
(Г) с.405
I. К каким классам органических
соединений относится 2,4-ДП?
П. Каковы электронные эффекты
1) атома хлора,
2) 0-втома, связанного с
циклом,
3) 0-втома в С=0-группе,
4) 0-втомв в ОН-группе?
Ш. Возмохна ли пространственная
изомерия для 2,4-ДПЗ
1У. Укажите реагенты,
взаимодействующие с 2,4-ДП по
1) СН-связям цикла,
2) Л-СН-связям,
3) СООН-группе,
4) С-0-С-связям.
У. Укажите новые функциональные
группы, образующиеся при
взаимодействии 2,4-ДП с HJ.
■
в. Дихлорид ароматического ряде
б. Дихлорид алифатического ряда
в. Карбоноввя кислота
г. Простой эфир
д. Сложный эфир
в. -У в. -М,
б. +У г. +М
в. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Bi2 (FeB&3) г. ЕСб
б. Вг2 д. HJ
в. CgHgCe {AL№3) e. AfoOH
в. ОН-группв спирта
б. ОН-группв фенола
в. йодид вторичный
г. йодид ароматического типа
д. Гвлогенангидрид
157

ДУДЬЩН - вещество, которое в 200 рев одаще овхврв
»
(ХЭ) т.У, с.831
I. Какова степень окюленжя
атома углерода, связанного
с двумя атомамв азота?
П. К каким классам органжческжх
соединений относится дуль-
цвн?
Ш. Укажите реагента, вэанмодей-
ствувдие о дульцином по
свяаям
1) С-Н в цикле,
2) *-Н,
3) C-Nj
4) С-0.
1У. Какие газообразные вещества
образуются при дейотвии на
дульцин
1) воды в кислой среде,
2) воды в щелочной среде,
3) азотистой кислоты?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии дульцина с йодисто-
водородной кислотой?
е. I в. Ш
б. П г. 1У
а. Альдегид г. Кетон
б. Проотой афир д. Амин
в. Сложный эфир е. Амид
а. Азотистая кислота
б. Бромная вода
в. Вода в щелочной среде
г. Вода в кислой среде
д. Йодистый водород
t
а. Азот
б. Аммиак
в. диоксид углерода
а. ОН-группа спирте
б. ОН-группа фенола
в. Йодид первичный
г. Йодид ароматического типа
158

ИЭОАЮдаНШАЦЕТАТ - одна на тоехсот комповент. соахатт
аапах какао
^ /VcHg-c-o-cHg-CHg-ca-cHg
(Р) 0.68
I. Какова отепень окисления
атомов углерода, связанных о
1) одним 0-атомом,
2) двумя О-атомамм
1 молекуле наоамхлфенхлаце-
тата?
П. К какому клаосу органхческхх
соединений отнооктоя иао-
амхлфенхлацетат?
#
Ш. Каковы влектроннне аффекты
атомов кхолородв в
1) карбонильной группе,
2) С-О-С-группе?
1У. Ухаххте мехвнх8М монобромх-
рованхя ааоамвлфенхлацетата в
1) прхоутотвхх перекхоей,
2) отоутотвхе перекхоей,
3) прхоутотвхх BeBto.
У. Ухаххте реакпхоннне центры
прх монобромированнк нво-
амялфенхлацетата.
а. I в. Ш
б. П г. 1У
а. Ароматическое соединение
б. Кетон
в. Проотой ajxp
г. Сдохный афар
а. -У в. 'К
б. +J г. *Л
а. Зч
б. 8щ
в. J?£
е. СН-овяви цикла
б. СН-0ВЯ8Х бенахльного тина
в. СН-свяаи в иаоамильной
группе
159

/
КАРЕРОМАЛ - медицинский препарат успокаивавшего и снотворного
действия
(САНсг),.С-С-ЛН-С-*Н9
6"5 г, „ к 2
В1 0 0
(Б) с.145
I. Какова степень окисления
атомов углерода, связанных с
1) одним атомом азота,
2) двумя атомами азота,
3) атомом брома?
П. К каким классам органических
соединений относится карбро-
мал?
Ш. Каковы электронные эффекты
атомов
1) азота,
2) брома,
3) кислороде?
1У. К каким классам органических
соединений относятся продукты
полного гидролиза кврбромвла
в
1) кислой среде,
2) щелочной среде?
У. Сколько молекул ЛГаОН
потребуется для полного гидролиза
кврбромвла (одной молекулы)?
в. I в. Ш
б. П г. 1У
в. Амин г. №1ид
б. Амид д. Кетон
в. Бромангидрид е. Бромид
В. "J В ■ ~Л%>
б. +У т. *М
в. Бромкислота
б. Соль бромкислота
в. Оксикислота
г. Соль окоикислоты
в. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
160

ЛЕЦИТИН - структурный фрагмент сложных белков, входящих в
состав тканей головного и спинного мозга
t
сн2-о-сос17Нз5
CH—0-СОСтлНоо
1
сн2-о-ро (он) - осн2сн^н2
(Г) с.284
I. К каким классам органических
соединений относится
лецитин?
#
П. Какова реакция на лакмус для
лецитина?
Ш. К каким классам органических
соединений относятся
продукты гидролиза лецитина в
кислой среде?
1У. Какие реакции можно с
полным основанием назвать
омылением лецитина?
У. Укажите новые функциональные
группы, образующиеся в
органическом продукте
взаимодействия лецитина с азотистой
кислотой.
1
в. Амин
б. Амид
в. Простой эфир
г. Сложный эфир кврбоновой
кислоты
д. Сложный эфир минеральной
кислоты
в. Нейтральная
б. Кислая
в. Основная
в. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Карбоноввя кислоте
д. Амин
е. Соль амина
а. Гидролиз в кислой среде
б. Гидролиз в щелочной среде
в. Гидролиз в присутствии соды
в. ОН-группа
б. Нитрозовминогруппа
в. Вещество не взаимодействует
■■
161
И -Зак. 340

МЕПРОТАН - товнквилизврушее средство для лечения hbdbho-
психических заболеваний
сн2-сшн2
СНо~С—СНрСНрСНо
CHg-OCOJfHg
(Б) С.143
I. Какова степень окисления
атома углерода, связанного
с атомом азота в молекуле
мепротана?
П. К каким классам органических
соединений относится
мепротеи?
Ш. Каковы электронные аффекты
1) атома азота,
2) О-втома в С=0-группе,
3) О-втомв в"С-О-С-группе?
1У. Какие газообразные продукты
образуются при гидролизе
мепротвнв
1) в кислой среде,
2) в щелочной среде,
3) при взаимодействии с ШЮ??
У. К какому классу органических
соединений относится продукт
взаимодействия мепротана с
азотистой кислотой, если не
происходит гидролиз?
в. I в. Ш
б. П г. 1У
а. Амин
б. Амид
в. Кетон
г. Простой эфир
д. Сложный эфир
в. -У в. -*ЛС
б. +У т.+Л
в. Азот
б. Аммиак
в. Диоксид углерода
в. Спирт
б. Карбоновая кислота
в. Простой эфир
г. Сложный эфир
д. Нитрозоамин
162

/
/
1 ■ .
МОЧЕВИНА - конечный продукт азотистого обмена у наземных
позвоночных животных и человека
Но" — С— " Но
г [j- г
(Н,Н) т.1, с.370
I. Какова степень окисления
атома углерода в мочевине?
П. К какому классу органических
соединений относится
мочевина?
Ш. Каковы электронные эффекты
атома
1) азота,
2) кислорода в молекуле
мочевины?
1У, Укажите все продукты
гидролиза мочевины в
1) кислой среде,
2) щелочной среде.
У. Укажите соединения или тип
соединений, образупщихся
при взаимодействии мочевины
с азотистой кислотой.
а. I в. Ш
б. П г. 1У
в. Амин
б. Амид
в. Кетон
а. -у в. -ЛС
б. +У г. +М.
а. Ам^иивк
б. Диоксид углерода
в. Соль аммония
г. Соль угольной кислоты
в. Азот
б. Диоксид углерода
в. Нитрозоамин
г. Спирт
д. Карбоновая кислота
J
11*

I
ОКТАМЕТИЛ - инсектицид
(сн3)2* "(снз^г
0=Р-О-Р=О
<снз>г* \(сн3)2
(Г) с.403
I. К какому классу органических
соединений относится окта-
метил?
П. Каковы электронные эффекты
1) атома азота,
2) 0-втомв в Р=0-группе,
3) 0-втома в группе Р-О-Р
молекулы октвметила?
Ш. Проявляет ли атомы азота в
молекуле октвметила свойства
органических оснований?
0
1У. Укажите тип амина,
образующегося при гидролизе
октвметила в щелочной среде.
У. Укажите тип органического
соединения, образующегося
при взаимодействии с 1Ш02
1) октаметилв,
2) продукта его гидролиза.
в. Амин
б. Амид
в. Ангидрид
г. Простой эфир
д. Сложный эфир i
1
1
1
в. -У в. -хМ-
б. +У г. +JVL
а. Да
б. Нет
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
а. Нитроэоамин
б. Спирт
в. Вещество не взаимодействует
164

ПИгдтиДН - сильный ппиродный инсектицид, получаемый из
ромашки
сн?=сн-сн=сн
нэс />Ч
С(СН3),
(Г) с.402
I.
п.
ш.
1У
У.
К каким классам органических
соединений относится пире-
трин?
V
\
Сколько двойных связей в
молекуле пиретринв может
служить центрами геометрической
изомерии?
Сколько оптически Деятельных
изомеров возможно для пире-
трина?
. Укажите тип хлорпроизвод-
ного, образующегося при
присоединении хлористого
водорода по двойной связи пяти-
звенного цикла.
Сколько молекул воды
максимально может прореагировать
с одной молекулой
пиретринв в
I) кислой среде,
2) щелочной среде?
а.
б.
в.
г.
д.
е.
е.
б.
а.
б.
в.
а.
б.
в.
а.
б.
в.
Алкен
Алкин
Альдегид
Кетон
Простой эфир
Сложный эфир
I
2
2
22 = 4
г5 = 8
в.
г.
г.
д.
е.
3
4
24 =
25 =
26 =
Хлорид первичный
Хлорид вторичный
Хлорид третичный
«
I
2
3
г.
д.
е.
4
5
6
16
32
64
12 - Зак. 340
165

ТЕЛЕРГОН - половой аттрвктант пчелиной матки
Спо— С—-СИр— СНр—СНр— СНр—СНр Jn
Н "СООН
(Г) с.410
I. К каким классам органических
соединений относится телер-
гон?
П. В какой геометрической
форме существует телергон?
Ш. Укажите тип и механизм
реакции телергона с
I) на,
2) НСЖ,
3) СНдСООН (Н+).
17. Укажите тип окснкислоты,
образующейся при гидратации
телергона в кислой ореде.
У. Укажите реагенты,
взаимодействующие одновременно как
по карбоксильной, так и по
карбонильной группе
телергона.
а. Алкен
б. Альдегид
в. Кетон
г. Кврбоновая кислота
а.£-изомер
б. %-изомер
а. S/i г. Jr.
б. SM Д. Л*
в. Sg е. Jb
в. а£-0ксикнслоте
б. £-Окоикислота
а. ЖаНС03
б. *аН*03
в. РС^з
г. РС£5
Д. 50С^2
166

ТЕТРОЛОВАЯ КИСЛОТА
сн3-с=с-соон
(Н,Н) т.1. с.362
I. Каково взаимное
расположение кратных связей в тетро-
ловой кислоте?
П. Укажите положение этоксн-
группы в продукте
взаимодействия вквимолярных количеств
тетроловой кислоты и
этилового спирта.
Ш. Каково строение продукта
взаимодействия тетроловой
кислоты о избытком
хлористого водорода.
1У. Каково строение продукта
гидратации тетроловой
кислоты по Кучерову?
У. Укажите характеристические
полосы (в см~М в ИК-спектре
тетроловой кислоты для
I) С=С, 2) С-Н,
3) С=0, 4) 0-Н
Валентных колебаний.
,
а. Изолированные
б. Кумулироввнные
в. Сопряженные
в. оС-
б. /&-
в. сн3снсгснсгсоон
б. сн3сс*2сн2соон
в. сн3сн2сс£2соон
в. СН3С(0Н)=СН-С00Н
б. СН3СН=С(0Н)-СООН
в. сн3сосн2соон
г. сн3сн2сосоон
в. 3300 г. 1750
б. 3000 д. 1680
в. 2100 е. 1450
i
i
12*

ТИБЕТОЛИД - соединение, тэименяппееся в патхЬшеоных
композициях, выделен из корня растения и?луг£и*с мл-
(СН2>13 'Ъ>
II
0 (ХЭ) т.У. с.142
I. Какова степень окисления
С-втома, связанного с
1) одним О-втомом,
2) двумя О-втомами
в молекуле тибетолндв?
П. К какому классу органических
соединений относится тибе-
толид?
1У. Каковы электронные эффекты
атома кислорода в группе
1) С=0,
2) С-О-С?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при гидро-
лизе тибетолвда в
1) кислой среде}
2) щелочной среде?
У. В каком реагенте должен быть
меченый кислород хк,0, чтобы
"после гидролиза тибетолвда
он оказался в спирте?
в.- I в. Ш
б. П г. 1У
в. Кетон
б. Простой эфир
в. Сложный эфир
а. -У в. --М.
б. +j г. +-М.
в. Первичная ОН-группв
б. Вторичная ОН-группв
в. Третичная ОН-группв
г. Карбоксильная
д. Кврбоксилат-анлон
в. В воде
б. В С-О-С-групле тибетолндв
168

ТОКОФЕРОДАЦЕТАТ - один из витаминов Е
п„ L t 3 CHo
1 II I^CHp—(СНр—СНр—СН—СНр—)пН
сн3/у^0^сн3
СН3 (Б) с.480
I. К каким классам органических
соединений относится
токоферола це та т?
П. К какому типу терпеновых
соединений относится токофе-
феролацетат в зависимости от
количества изопреноидных
("л") звеньев в молекуле?
Ш. Сколько оптически деятельных
изомеров возможно для
токоферола це та та?
1У. Укажите электронные
эффекты атомов кислорода в
1) гетероцикле,
2) С=0-группе,
3) С-О-С-грутше.
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии токоферолвцетатв с
I) йодистым водородом1,
2*) водным растворомУвОН?
а. Ароматическое соединение
б. Кетон
в. Простой эфир
г. Сложный эфир
а. Терпен (>г= 2)
б. Сесквитерпен {п* = 3)
в. Дитерпен (*= 4)
г. Политерпен
а. 2 г. 24 = 16
б. 22 = 4 д. 25 = 32
в. 23 = 8 е. 26 = 64
в. -? в. -М,
б. + ? г. +Л>
р. ОН-группв спирта
б. ОН-группв фенола
в. Фенолят
г. Карбоксильная
д. Карбоксилат-внион
169

> ' —— — ■
СН2-0С0СНз ТРИАЦЕТИН - тип простейшего жирового
СН-ОСОСНо вещества
1 3
СНо~" ОСОСНо
(ХЭ) т.У, с.254
I. Какова степень окисления
атома углерода в,молекуле
тривцетинв, связанного с
1) одним атомом кислорода,
2) двумя атомами кислорода?
П. К какому классу органических
соединений относится тривце-
тин с точки зрения
классификации
1) биохимической,
2) химической?
Ш. Каковы электронные эффекты
втомв кислорода в
тривцетине в
1) С=0-группе,
2) С-О-С-группе?
1У. Сколько разных веществ
образуется при полном
гидролизе тривцетинв?
У. Укажите положение меченого
кислорода при взаимодействии
эквимолярных количеств
тривцетинв и Н2 0.
в. I в. Ш
б. П г. 1У
а. Кетон
б. Липид (жир)
в. Простой эфир
г. Сложный эфир
в. - J в. — JUL
б. +У Г. 4-М
\
в. I в. 3
б. 2 г. 4
в. В первичной ОВ-группе
б. Во вторичной ОН-группе
в. В ОН-группе кислоты
г. В С=0-группе кислоты
170

2.4.5-ТЯ1ШГОШКСШСУСНАЯ КИСЛОТА (ооль) - стнмглятоо
роста и ооэрвввнжя плодов томатов
а—& Л-0-СН,-С-01/а
VS // Z
* (1Э) т.У, cJ278
i
I. К какш классам органических
соединений отнооитоя
2,4,5-трнхлорфенокоиукоуоная
кислота?
П. Укаате электронные аффекты
1) атомов хлора,
2) 0-атома в If аО-группе,
3) 0-втома в С-О-С-группе,
4) О-атома в C=0-rpynne.
Ш. Укаате центры ваенмодейст-
В1Я данного соединения о
1) йодютым водородом,
2) Вт2 (кате два тор - BaBtg),
3) Bt2 (каталнавтор - пере-
кнон).
1У. Укаате тжп и механизм
взаимодействия данного ооедине-
вжя с
1) йодвотым водородом,
2) бромом (PeBt3).
3) бромом (перемен).
У. Укажите новые функциональные
группы, обреаупцнеся при
взаимодействии данного ооеди-
ненжя о йоджотоводородной
1 кислотой.
в. Простой эфир
б. Сложный эфир
в. Кислота
г. Соль кислоты
д. Хлорид влифетичеокого ряда
е. Хлорид ароматического ряда
в. — у в. — -М/
б. «-J Г. 4-М
а. СН-свя8И цикла
б. СН-овяан в боковой цепи
В. С-0-С-ОВЯ8И
г. С-0-свявь в МаО-группе
д. С-Л-связь
е. С=С-овязн цикла
а- & г. Jk
б. Зц д. J*
•в. jr> e. 4g
а. ОН-группа опирта
б. ОН-группв фенольного типа
в. ОН-группа киолоты
171

УНДЕКАЛАКТОН - составная честь некотошсс Фоуктовых эссенпий
и парфюмерных композиций
(ХЭ) т.У, с.341
I. Какова степень окисления
атоме углерода,связанного с
1) одним 0-атомом,
2) двумя 0-атомами?
П. Каковы электронные эффекты
атома кислорода в
1) гетероцикле,
2) С=0-группе?
Ш. К какому классу органических
соединений отнооится унде-
калвктон?
1У. Укажите положение меченого
кислорода в продукте
гидролиза ундеквлвктона меченой
по кислороду водой.
У. Какие СН-свяэи в молекуле
ундекалактона проявляет
"кислотные" свойства в олож-
ноэфирных конденсациях?
а. I в. Ш
б. П г. 1У
а. -С/ в. -М
б. +J Г. *-М
а. Кетон
б. Простой эфир
в. Сложный эфир
а. В ОН-группе спирта
б. В ОН-группе карбоксила
в. В боковой цепи
б. СН-группа цикла
в. et-rCHg-rpynna
г. й-СН«-группа
172

ФЕНАЦЕТУРОВАЯ КИСДОТА - вешество. выделенное из мочи животных
C~V CH9-C-tf Н-СНэ-С-ОН
(Г.Г) с. 703
I. Какова степень окисления
атома углерода в
П-С-ЛН-группе,
2)-С-0Н-грутше?
8
в. I
б. П
в. Ш
г. 1У
П. Каковы электронные эффекты
атома азота в молекуле фен-
ацетуровой кислоты?
а. -V
б. +J
в. -UL
Ш. К каким классам органических
соединений относится фенвце-
туровая кислота?
1У. Сколько молекул КОН в
водном растворе максимально
может прореагировать с одной
молекулой фенацетуровой
кислоты?
У. Укажите реагенты, взаимодей-
ствухише с фенацетуровой
кислотой по СООН-грутпте.
о
б.
В.
Г.
о
б.
Амид
Амин
Кетон
Кислота
0
I
i
в. 2
г. 3
а. НС6
б. >аОН
в. с^эн (н+)
г. CgHgBc (А^Сс'з)
173

ФЕНАЦЕТИН - жаропонижапцее
медицинское средство
о
I. К каким классам органических
соединений можно отнести
фенацетин?
а.
б.
в.
г.
д.
П. Синтеа фенацетина осуществляется
Ы02 М02
ГИ ] » Г1) п * 1
\ с2н5о*в Ч^ пп~ k
a oCgHg
К какому типу реакций
относится стадия
; I) I. ■
2) П,
3) Ш?
Ш. Каковы электронные эффекты
атома кислорода в
I) этокси-группе,
2) С=0-группе,
3) атоме азота?
1У. Укажите реагенты, взаимо-
действупцие с фенацетином
с разрывом связи
I) С-0, 2) С-*,
3) Х-Н, 4) С-Н в цикле.
а.
б.
в.
г.
д.
а.
б.
а.
б.
в.
г.
(Б) с.183
Амин
Амид
Кетон
Простой эфир
Сложный эфир
по схеме:
4Н2 0Н-СОСН3
М) ш ■» &\[
V (сн3со)26 Ч^
ОСоНс ОСоНс
Восстановление
Окисление
S*
3*
*Е
*~ J В. ■" чЛ»
4-J Т.+М.
Азотистая кислота
Бронная вода
йодистый водород
НоО в кислой среде
<С
174

ФЕНОЛФТАЛЕИН (пурген) - слабительное
средство
■-о. О"
об
0 (Б) с.160
I. Какова степень окисления
невропатического атома
углерода в гетероцикле,
связанного с
1) одним атомом кислорода,
2) двумя атомами кислорода?
П. К каким классам органических
соединений относится
фенолфталеин?
Ш. Сколько молекул брома из
бромной воды максимально
может прореагировать о одной
молекулой фенолфталеина?
17. К каким классам
органических соединений относится
продукт взаимодействия
фенолфталеина с избытком
щелочи?
7. Укажите трм реакции
фенолфталеина с
1) щелочью,
2) бромной водой.
а. I в. Ш
б. П г. 17
а. Спирт
б. Фенол
в. Кетон
г. Простой эфир
д. Сложный эфир
в. I д. 5 и. 9
б. 2 е. 6 к. 10
в. 3 ж. 7 л. II
г. 4 з. 8 м. 12
а. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Фенолят
д. Алкоголят
е. Соль карбоновой кислоты
а. Нейтрализация
б. St
в. Зм
г. SE
175

ХЛОРОФОС - контактный инсектицид
СНоО
J-O-GH-CGbg
сн3с о он
Какова степень окисления
атома углерода, связанного с
1) атомами хлора,
2) одним 0-атомом,
3) двумя 0-втомами?
в. I
б. П
в.
г.
Ш
1У
(Г)
с
.402
П. К каким классам органических
соединений можно отнести
хлорофос?
а. Ацилаль
б. Полуацилаль*
в. Полуацеталь
г. Простой эфир
д. Сложный эфир
е. гем-Трихлорид
Ш. Каковы электронные эффекты
атома кислорода в
1) ОН-группе,
2) CHgO-rpynnax хлорофоса?
в. -У
б. -К?
в. - Л{,
г. +М
1У. К каким классам органических
соединений относятся продукты
гидролиза хлорофоса в
1) кислой среде,
2) щелочной среде?
в. Альдегид
б. Кетон
в. Карбоновая кислота
г. Соль карбоновой кислоты
д. Спирт
е. Алкоголят спирта
У. Зыберите исходные реагенты
для получения хлорофоса.
в. С£3С-СН20Н
б. сг3с-сно
в. С£3С-СО0Н
г. Н3РО3
д. НзР04
е. СН30Н
RCH'
- ацилаль, RCfT
ЧУ Ч0Н
карбоновых кислот.Например, СНдСН(0Н)0С0СНд
- полуацилаль.где X и У - остатки
176

ЭПЖАТЕХИНГАЛЛЛТ - один из ви-
НОч ОН таминов группы Р, содержащийся
/—-\ И .^ J^ в чайных листьях
й0~\\ /г™-с Т1 '1
ж/ -^о^4^ он
H°lQ
/ (Б) с.483
НО
I. Какие типы циклов
содержатся в молекуле эпикатехин-
галлвтв?
П. К каким классам органических
соединений относится эпика-
техингаллат?
Ш. Возможна ли пространственная
изомерия для эпикатехингал-
лата?
1У: Сколько молекул щелочи
максимально может
прореагировать с одной молекулой
эпика техингаллета?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
разрыве С-0-связи в гетероцикле
с помощью йодистого
водорода?
а. Гетероцикл ароматический
б. Гетероцикл невроматический
в. Кербоцикл ароматический
г. Кербоцикл неароматический
-
а. Спирт
б. Фенол
в. Простой эфир
г. Сложный эфир
д. Кетон i
j
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. I д. 5
б. 2 е. 6
в. 3 ж. 7
г. 4 з. 8
а. ОН-группа спирта
б. ОН-группа фенольного типа
в. йодид ароматический
г. йодид алифатического типа
177

ЮГ - хемостерилизатор, ювенильный гормон насекомых
0
С2Н5Ч /^2-^2. /Н ¥\ .8-ОСН3
снз \ /Чн ;>< /^Ч
V С2%. СН2-СН2 N
(Г) с.410
I. К каким классам органических
соединений относится ЮГ?
П. Какова геометрическая форма
указанного соединения?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются при
раскрытии трехзвенного цикла
гормона с помощью Н7 по
мономолекулярному механизму?
t
1
1У. Укажите реагенты, с помощью
которых разрываются связи
С-0 в трехзвенном цикле
данного гормона.
У. Какие СН-связи в молекуле
гормона проявляют "кислотные"
свойства в сложноэфирных
конденсациях?
в. Алкадиен
б. Алкен
в. Кетон
г. Простой эфир
д. Сложный эфир
в. «Г,-"Г-изомер г. %,£?*-
б. Z,X.t_~ д. /",£,*-
в. съ.с- е. jtt&,c -
в. Вторичная ОН-группа
б. Третичная ОН-группв
в. йодид вторичный
г. йодид третичный
в. НС6 г. Н20 (Н+)
б. НВе д. Аммиак
в. Н7 е. С2Н50Н
в. У 2-С-втома
б. У 4-С-втомв
в. В СНз-группе у З-С-втомв
г. У 5-С-втома
д. Другие СН-связи
178

Глава ХП
СКСИ- И КЕТОКИСЛОТН
АУКСИН "б" - стимулятор роста овстеннй
СНо- СНр-СН ' " С |~~~СН(СНо/СНрСНо
OT3 ^- СНСНоССЕрС-ОН
I 2|| ^11
, ОН 0 0
(ХЭ) т.1, с.335
I. К каким классам органических
соединений относится
ауксин "б"?
П. Сколько оптически деятельных
изомеров возможно для
ауксина "б"?
Ш. Укажите в молекуле ауксина
"б" положение группы
1) ОН, .
2) С=0
относительно карбоксильной
группы.
1У. При слабом нагревании
ауксина "б" ниже 100°С
выделяется газ. Какая реакция при
втом происходит?
У. Укажите растворитель, в
котором ожидается максимальная
растворимость ауксина "б".
а. Альдегид
б. Кетон
в. Спирт
г. Фенол
д. Кврбоноввя кислота
е. Алкен
ж. Цикловлкен
в. 2 г. 24 = 16
б. 22 = 4 д. 25 = 32
в. 23 = 8 е. 26 = 64
а. <*■-
б. /6-
в- £"
г. д-
д. е-
в. Дегидратация
б. Дегидрирование
в. ДеквроЧжсилирование
а. Бензин
б. Вода
в. Этиловый спирт
179

АЦЕТИЛАЦЕТОН
СНч—О— СНп—С— СН о
" II. II
0 0
(Н,Н) т.1. с.153
I. Укажите положение кетонных
групп относительно друг дру-
нв в молекуле вцетилвцетонв.
П. Укажите нвзввние данного
соединения по номенклатуре
ИШАК.
Ш. Как называется наиболее
точно общее явление
динамического равновесия
сн3с(он)=сн-сосн3
1У. Укажите реагенты для
идентификации в енольной форме
вцетилвцетонв
1) ОН-группы,
2) С=С-связи.
У. В какой форме ацетилацетон
реагирует с метилмвгниййо-
дидом, если при этом
выделяется метан?
а. об-Дике тон
б. £ -Дикетон
в. ^-Дикетон
а. Ацетилацетон
б. Диацетилметвн
в. Пентвдион-2,4
в. Изомеризация
б. Таутомерия
в. Бисульфит натрия
б. Бромная вода
в. Гидроксиламин
г. Хлорид железа (Ш)
а. В енольной форме
б» В кетонной форме
180

2-АПЕТ0НИ1-1-4ГСШ- Г-КАРБЭТОКСШИКДОДКНТАН
н3с
COOCgHg
с-сн,
II fc
о
(М) с.898, Я II
I. К каким клвссвм органически
соединение относится данное
соединение?
П. Возможна ли для данного
соединения пространственная
изомерия?
а. 'Альдегид
б. Кетон
в. Простое эфир
г. Сложный эфир
в. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
Ш. Укажите тип конденсации:
оч УР00С2Н5
/Х^сн2сосн3
н3с
а. Альдольная
б. Кротоновая
в. Сложновфирнвя
1У. Укажите катализатор для
конденсации, указанной в
вопросе Ш.
а. Алкоголят натрия
б. Щелочь "
в. Серная кислота
Какое еще вещество
образуется при данной
внутримолекулярной конденсации 2-апето-
нил-I-метил-2-карбэтокси-
циклопентвнв?
а. Не образуется
б. Вода
в. Этиловый спирт
181

^-БУТИРОЛАКТОН
(Н,Н) т.1, с.405
I. Какие классы органически
соединений называют лакто-
нами?
П. Укажите продукт
взаимодействия бутвролактона с
хлористоводородной кислотой.
Ш. Укажите продукт гидролиза
бутиролактонв в
1) щелочной среде,
2) кислой среде.
17. Какой тип соединения
образуется при нагревании
продукта гидролиза бутиролак-
тона в кислой среде?
У. Какие процессы протекают
при промышленном получении
бутиролактонв из бутвндиола
носн2СН2сн2сн2он ^ О40 7
в. Циклический кетон
б. Циклический простой э$ир
в. Циклический сложный эфир
a. HOCEjCHgCHgCOC^
б. схсн2сн2сн2сош
в. носн2сн2сн2соон
б. VaOCH2CH2CH2COOVa
в. HOCHgCHgOJgCOO/a
в. Лактад
б. Лактон
в. Непредельная кислота
в. Восстановление
б. Дегидратация
в. Окисление
182

ДЕВУДИНОВАЯ КИСЛОТА
CHo-C-CEjCHo-C-OH
3 II ^ 2 И
(Н.Н) т.1, с.412
I. Укажите положение кетогрушш
относительно карбоксила в
молекуле левулиновой кислоты.
a.ot-Keтоки слота
б. f> -Keтокислота
в. /-Кетокислота
г. 6-Кетокислота
П. Укажите возможные положения
атомов брома при монобромиро-
вании левулиновой кислоты
1) в присутствии PBf3.
2) в присутствии перекисей,
3) без катализатора.
в. 2-Вг
б. З-Вь
в. 5-Въ
Ш. Способен ли этиловый эфир
левулиновой кислоты к
образованию нвтрийлевулинового
эфира по аналогии с ацето-
уксусным эфиром?
а. Да
б. Нет
1У. Укажите тип конденсации:
C^COCHgCHgCOOCgHg »
С^Л50П1
Укажите другой продукт
внутримолекулярной конденовции
этилового эфира левулиновой
кислоты, указанной в
вопросе 1У.
а. i Альдольнвя
б. Кротоновая
в. Сложноэ$ярная
а. Не образуется
б. Вода
в. Этиловый спирт
183

ЛЕВУЛИНОВАЯ КИСЛОТА
(циклическая форме)
СНз>0°
но' ^
(Г,Г) с.452
I. К каким классам органических
соединений можно отнести
циклическую форму левулнно-
вой кислоты?
П. Возможна ли пространственная
изомерия для циклической
формы левулиновой кислоты?
_
Ш. Укажите электронные эффекты
для атомов кислорода в
1) гетероцикле,
2) ОН-группе,
3) С=0-группе.
1У. Укажите тип и механизм
превращения открытой формы
левулиновой кислоты в
циклическую:
СНр—СНр ^ CHq^ / V-.
сн3со соон яоУ^сУ^
У. В каком положении окажется
меченый кислород при
превращении циклической формы
левулиновой кислоты в открытую
под действием Н2180, если не
учитывать вторичные процессы?
в. Спирт б. Простой эфир
в. Кетон г. Ацеталь
д. Полувцеталь
е. Ацилвль
ж. Полувцилаль
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
б • — J В. — iAC
б. *- ? г. +Л£
а. •>* г. *Лц
б. <$^ Д. <А*
в. &е е. Ле
е. В СООН-группе
б. В С=0-группе
184

МЕвАЛОЛАКТОН - промежуточное звено при биосинтезе природных
веществ изопреноидного строения
сн3 он
6.
N)^^ . (Г,Г) с.443
I. К каким классам органических
соединений относится мевало-
лактон?
П. Возможна ли для мевалолак-
тонв пространственная
изомерия?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются при
гидролизе мевалолактона в кислой
среде?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
нагревании продукта гидролиза
мевалолактона?
>
У. Укажите процессы,
необходимые для превращения
мевалолактона в изопрен:
НоС ОН НоС ОН
( J=o но-» соон
*» сн3-(Кн=сн2
1 сн2
1
а. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Альдегид
д. Кетон
е. Простой эфир
ж. Сложный эфир
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Первичная ОН-группа
б. Вторичная ОН-группа
в. Третичная ОН-группа
г. Карбоксильная
а. Двойная связь
б. Лактонная
в. Лактидная
а. Гидролиз
б. Дегидратация
в. Дегидрирование
г. Декарбоксилирование
f
185

МИНДАЛЬНАЯ КИСЛОТА - вещество, обладапцее антисептическим
действием
(ХЭ) т.Ш, с.238
I. К каким классам органических
соединений относится
миндальная кислота?
П. Возможна ли для миндальной
кислоты пространственная
изомерия?
Ш. Укажите тип соединения,
обра зупцегося при нагревании
миндальной кислоты.
1У. Укажите реагенты,
взаимодействующие с миндальной
кислотой только по
1) СООН-группе,
2) ОН-группе спирта.
У. Укажите типы реакций
миндальной кислоты
1) с серной кислотой,
2) с соляной кислотой,
3) с щелочью,
4) при нагревании.
а. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Фенол
д. Карбоновая кислота
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Непредельная кислота
б. Лактон
в. Лактид
а. Натрий металлический
б. Питьевая сода
в. Соляная кислота
г. Щелочь
а. Восстановление
б. Окисление
в. Отщепление
' г. Нейтрализация
д. Зя е. $н ж. Sg
186

9-0КС0ДШВН-2-0ВАЯ КИСЛОТА - олш из Феоомонов. т.е. вешеотв.
влияющих на поведение животных
(аяась - регуляция поведения пчел)
(Л1оССНоСНоСНоСНоСНо>^ ^ Н
ir ^соон
(Г,Г) с.452
I. Какие функциональные группы
еоть в молекуле данного
вещества?
а. Двойная связь
б. Альдегидная
в. Катонная
г. Карбоксильная
П. Какой тип геометрического
изомера указан для данного
соединения?
а.£-изомер
б.X-изомер
Ш. Укажите типы реакций для
данного соединения по
1) С=С-овязи,
2) C=0-rpynne,
3) СООН-группе.
а. 5Л 6. ^я
в. SH г. Jh
Д. Sg e. Jg
ж. Элиминирование
з. Нейтрализация
/
17. Укажите положение атома
хлора в продукте
взаимодействия феромона с хлористым
водородом.
а. 2-Сг
б. 3-С£
У. Укажите реагенты,
взаимодействуйте одновременно как
но карбонильной группе, так
и по карбоксильной группе
данного феромона.
а. НСУ
б. CgHgOH (Н+)
в. РС£5
г. *аНС03
187

ПРОСТОГЛАНДИН Ej - вещество,
найденное в сперме человека. Обладает
фармакологическим действием
Р. (снимает кровяное давление)
он (Г,Г) с.453
I. К каким классам органических
соединений относится просто-
гландин Ej?
П. Сколько оптически деятельных
изомеров возможно для
просто гл в ндин в Ет?
Ш. Укажите функциональные
группы, реагирующие
1) с восстановителями,
2) с окислителями,
3) по механизмуЯ^
1У. Какая из двух ОН-групп в
молекуле простогландина Е-г
прореагирует быстрее с HCfc?
i
У. Сколько реакционных центров
в молекуле простогландина
Ej может вступить в реакции
нуклеофильного замещения?
а. Алкен б.' Циклоалкен
в. Кетон г. Альдегид
д. Спирт первичный
е. Спирт вторичный
ж. Спирт третичный
з. Карбоновая кислота
а. 2 г. 24 = 16
б. 22 = 4 Л- 25 = 32
в. 23 = 8 е. 26 = 64
а. С=С-связь
б. С=0-группа
в. СООН
г. ОН-группв
а. Связанная с циклом
б. В боковой цепи
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
188

РИЦИНОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА - соединение, которое в виде глипеоилв
входит в состав касторового масла
(семена клещевины)
СН3(СН2)5СН(ОН)СН2СН=СН(CHg)?С00Н
(Ч) т.1. с.514
I. К каким классам органических
соединений относится рицин-
олеиновая кислота?
П. Зозможнв ли для рицинолеи-
новой кислоты
пространственная изомерия?
Ш. Укажите типы реакций,
характерные для
1) С=С-связи,
2) СООН-группы,
3) ОН-группы спирта. ,
1У. Укажите функциональные
группы, взаимодействующие с
1) Ш,
2) С2Н5ОН в кислой среде,
3) *аОН.
\
У. Укажите' возможное положение
двойной связи в продукте
дегидратации рицинолеиновой
кислоты.
в. Алкен
б. Спирт первичный
в. Спирт вторичный
г. Спирт третичный
д. Карбоновая кислоте
в. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. £% б. ом в. $£
г. «*ve д. JM e. Jig
ж. Восстановление
з. Окисление
и. Нейтрализация
к. Элиминирование
в. С=С-связь
б. ОН-группв спирта
в. СООН-группв
а. ен-11
б. ен-12
189

ct-ТЕНОИЛТРЖТОРАЦЕТОН - экстрвгент для очистки металлов
•• 0 0
(ХЭ) т.У, с.62
I. Укажите тип цикла и
функциональных групп в молекуле
данного веществе.
П. Способно ли вещество к кето-
енольной таутомерии?
Ш. Укажите тип конденсации,
применяемое для синтеза
об-теноилтрифторвцетонв:
(ДсСНз ♦ СГзС0С2Н5
0 0
ъ, // \LPfYTJ PfYT?
■^ су С О
1У. Укажите тип взаимодействия
<*^теноилтрифторвцетонв с
бромом с звтрвгиввнием
СН-связей в цикле.
У. Укажите реагенты, взвимо-
действугщие по карбонильным
группам.
в. Гетероцикл ароматический
б. Гетероцикл невроматический
в. Альдегидная группа
г. Кетонная группа
д. Тригвлогеннд
в. Да
б. Нет
в. Альдольнвя
б. Кротоноввя
в. Сложноэфирнвя
В. S/L Г. <Лц
б. Sfi д. Jf*
в. $£ е. Jg
в. ЖвОН
б. ЛНоОН
в. А^Н3)20Н
190

1ЕТРИДИН - снотворное средство, малотоксичен
0
(ХЭ) т.У, с.123
I. Укажите степень окисления
С-втома в цикле,
связанного с
1) 0- и Х-атомами,
2) 0-атомом и несвязанного с
У-атомом.
П. Каковы электронные эффекты
1) атома азота,
2) атомов кислорода?
*
Ш. К каким классам органических
соединение относится тетри-
дин?
—.— _ .
1У. Укажите степень окисления,
атома углерода, к которому
присоединится ОБ-группа при
гидратации тетридина по
двойной связи.
У. Какие связи в тетридине
могут проявлять "кислотные"
свойства?
а. I в. Ш
б. П г. 1У
а. - 3 в. - *М,
б. 4- J Г. +JL
а. Алкен
б. Циклоалкен
в. Альдегид
г. Кетон
д. Амин
е. Амид
а. I в. Ш
б. П г. 1У
а. С-Н
б. У-Н

ТРОПОВАЯ КИСЛОТА в виде сложного аЬнрв встречается в
алкалоиде атропине
но-сн сн-соон
* !
С6Н5
(Г.Г) с.446
I. К каким типам гидроксилсо- .
держащих соединений
относится троповвя кислота?
П. Сколько оптически деятельных
изомеров возможно для тро-
повой кислоты?
Ш. Укажите тип океикислоты, к
которому относится троповая
кислота.
1У. Какой тип органического
соединения образуется при
нагревании троповой
кислоты?
У. Укажите реагенты,
взаимодействующие с троповой
кислотой по
1) ОН-группе спирта,
2) СООН-группе,
3) СН-связям цикла.
в. Ароматический спирт
б. Спирт первичный
в. Спирт вторичный
г. Спирт третичный
д. Фенол
е. Карбоновая кислота
в. 2 г. 24 = 16
б. 22 = 4 д. 25 = 32
в. 23 = 8 е. 0
в. -^-Оксикислота
б.р -Океикислота
в. j'-Оксикислотв
в. Лвктид
б. Лактон
в. Непредельная кислоте
•
а. нее
б. ЛвОН
в. УвНС03
г. Ш)3 (HgS04)
д. С^ОН (H2S04)
192

ФЕНОЛФТАЛЕИН - индикатор, в
медицине применяется как слаби-
^t^4^ f^^TT^ тельное средство ("пурген")
с-он
1
^V-COOH
Ц^ (ХЭ) т.У, с.398
I. К каким классам органических
соединений относится
фенолфталеин?
П. Возможна ли для
фенолфталеина пространственная
изомерия?
Ш. Укажите реакционные центры
в молекуле фенолфталеина,
взаимодействующие с
1) бромной водой,
2) J/aOH,
з) нее.
1У. Какой тип органического -
соединения образуется при
нагревании фенолфталеина?
У. В какой среде фенолфталеин
более интенсивно окрашен,
т.е. имеет хиноидное
строение
~К>н -*>0?
ОН
» '
а. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Фенол
д. Карбоновая кислота
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. СН-связи циклов, связанных
с ОН-группами
б. СН-связи цикла, связанного
с СООН-группой
в. ОН-группа в боковой цепи
г. ОН-группы в циклах
д. СООН-группа
а. Лактон
б. Лактид
в. Непредельная кислота
г. Линейный полиэстер
а. В кислой среде
б. В щелочной среде
I 3 - Зак. 340

Щ5РКБР0Н0ВАЯ КИСЛОТА вхопт в состав глжколшыов мовга
С "Цврвбрум" - М08Г )
ch3(ch2)2Ich-cooh
он
(В) с.39
I. К какому Tiny спиртов
относится цереброновая кислоте?
П. К какому типу окспшслот
относится цереброновая
К1СЛОТ8?
Ш. Возможна лж для цереброновой
кжслоты пространственная
жвомержя?
*
1У. С какжмн реагентамж
цереброновая кжолота реагирует
только по
1) ОН-группе спжрта,
2) СООН-группе?
У. Укажите тип соединения,
обре вущегооя при нагревании
цереброновой кислоты.
а. Первичный опирт
б. Вторичный опирт
в. Третичный опирт
а.об-Окоикиолота
б. f> -Оксикислота
в. { -Оксикислота
в. Нет
б. Реометрнчеоквя
в. Оптическая
а. НС1
б. УаОН
в. $осе2
г. Мв металлический
д. CgHgOH в кислой среде
•
а. Лактид
б. Лактон
в. Непредельная кислота
194

НоС-СОО^в ЦИТРАТ НАТРИЯ, или лнмоннокиплый яяттт -
" 1
Н0-С-С00^в медицинский препарат, приме-
' няемый для консервации крова
НлС—СООяв
(Б) о.ПЗ
I. К каким типам органических
ооединений относится цитрат
натрия?
П. Возможна ли для цитрата
натрия пространственная
изомерия?
Ш. Действием какого реагента
наиболее целесообразно
получать цитрат натрия и8
лимонной кислоты?
17, Какие типы органических
соединений образуется при
нагревании лимонной кислоты?
7. К каким клвсовм органических
соединений относитоя продукт
взаимодейотвия цитрате
натрия с избытком бромпотого
этила?
в. Алкоголят натрия
б. Натрийорганическое
соединение
в. Натриевая соль кислоты
г. Спирт первичный
д. Спирт вторичный
е. Спирт третичный
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Уа металлический
б. ^а2С0з
в. Лактид
б. Лактон
в. Непредельная кислота
а. Простой эфир
б. Сложный эфир
в. Спирт
г. Кврбоновая кислота
13*
195

ЖЗАЛЬТОЛИД - отдтшивактее средство, встречается в эфирном
масле корня дягиля
(н2с)6 >0
(Г,Г) с.443
I. К каким классам органических
соединений относится экзаль-
толид?
П. Сколько органических веществ
образуется при гидролизе
экзальтолида в кислой среде?
Ш. К каким классам органических
соединений относятся
продукты гидролиза экзальтолида в
кислой среде?
1У. Укажите тип соединения,
образующегося при нагревании
продукта гидролиза
•экзальтолида в кислой среде.
У. Укажите оптимальные условия
получения экзальтолида из
15-оксипентадекановой
кислоты.
а. Альдегид
б. Кетон
в. Простой эфир
г. Сложный эфир
а. I
б. 2
■ в. 3
а. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Карбоновая кислота
д. Соль карбоновой кислоты
а. Лактид
б. Лактон
в. Непредельная киолота
г. Линейный полиэстер
а. Нагревание чистого вещества
б. Нагревание с использованием
принципа разбавления
инертным растворителем
1%

■ т — ■■
ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА содержатся в яблоках, крыжовнике. бвБбавнсе
НООС-СН(OHJ-CHg-COOH
(Г,Г) 0.444
I. К квкш классам органических
соединений относится
яблочная кислота?
П. Возможна ли для яблочной
кислоты пространственная
изомерия?
Ш. Укажите механизм превращения*
1) ^-яблочной кислоты в
&-хлорянтариув кислоту с
помощью РС£5,
2) &-хлорянтарной кислоты в
В-яблочную кислоту под
действием AjOH.
1У. К какому типу оксикислот
относится яблочная кислота?
У. Какая новая функциональная
группа образуется при
нагревании яблочной кислоты?
а. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Карбоновая кислота
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. 5дг1
б. 5*2
в. <*-0ксикнслота
б.Р -Оксикислота
в. /'-Оксикислота
в. Двойная С=С-свяэь
б. Лактонная
в. Лактиднвя
„ АоОН
H0OC-CHCt-CH2-CO0H ipr* HO0C-CH(OH)-CH2-CO0H "
хлоряытарыая " яблочная
кислота , кислота
14 -Зак. 340
197

Главе ХШ
УГЛЕВОДЫ
сн2он
I. Укажите Tin углевода,
являющегося структурным звеном
ам1гдал1на.
П. Укажите Tin свя81 между
двумя гетерохшклам! в амигда-
л!не.
Ш. Какова стереохимжческая
форма глвковных звеньев
1) I,
2) П
в амжгдал1не?
1У. Прк ферментативном
гидролизе вм1гдал1нв образуются
4 вещества. Какое из них
представляет опасность для
ЖЯ8НЖ?
У. Сколько ^-связей раэрывает-
оя в молекуле вмигдалнна
при его ферментативном
гидролизе?
Здесь 1 далее Н—»»
АМИГШИН - ПТЮ18В0Д-
ное углевода,
содержится в косточках
слив, виюен, Неронов
(Ч) т.1, с.603
а. Моносахарид
б. Днсахарид
в. Олигосехарид
г. Полисахарид
в. ГЛНК08НД-ГЛЖК08НДН8Я
б. ГЛ1К081Д-ГЛ1К08НвЯ
а. aL-%
б. (Ь-Я
в. oL-JL
г. fi-Z
а. Глюкоза
б. CgHgCHO
в. HCJV
г. CgHgCMOItfCOOH
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
Н 1 QH .
198

АШЮЗА - структурный фрагмент углевода, получаемый иэ
петрушка
Н0СН«-С(0Н)-СН(0Н)-С=0
Г| 1
CHgOH Н
(Ч) т.I,с.565
I. Какой структурный прванак
повволяет отнестн ашюву к
редкмм случаям природных
углеводов?
П. Какие циклические формы
В08М0ЖНЫ ДЛЯ 8ПИ08Ы?
Ш. Сколько оптически деятельных
наомеров следует ожидать для
1) открытой формы впиозы,
2) ее циклической формы?
17. К каким классам органических
соединений относится
1) открытая форма впиозы,
2) ее циклическая форма?
7. Какая ив ОН-групп открытой
формы впиозы быотрее
прореагирует с HCd в условиях
механизма
2) S„2 ?
а. Пять С-атомов в молекуле
б. Разветвленная цепь атсмов
углерода в молекуле
в. Две первичных ОН-группы
а. Пираноаный цикл
б. Фураноаный цикл
а. 2 г. 24 = 16
б. 23 с= 4 д. 25 = 32
в. 23 «= 8 е. 26 = 64
а. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Подуацеталь
д. Полукеталь
е. Альдегид
ж. Кетон
а. ot-
б. fi-
в. 1-
-

АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА - витамин С (против
цинги), содержится в свежих овощах, фруктах
сн2он
i—ОН
НО ОН
(Б) с.459; (Ч) т.1, с.575
I. К каким классам органических
соединений относится
аскорбиновая кислота?
П. Сколько асимметрических
атомов углерода в молекуле
аскорбиновой кислоты?
а. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Енол д. Простой эфир
е. Кетон ж. Сложный эфир
а. I
г. 4
б. 2
Д. 5
в. 3
е. 6
Ш. Выберите две реакции, с
помощью которых аскорбиновую
кислоту можно превратить в
фуранозную форму глюкозы*.
а. Восстановление С=0 до
СН(ОН)-грушш
б. Окисление
в. цис-Гидрирование С=С-связи
г. транс-Гидрирование С=С-связ*
1У. Укажите новые функциональные
группы в продуктах
взаимодействия аскорбиновой кислоты с
1) бромной водой на холоду,
2) озоном, а затем с водой.
а. Альдегидная
б. Кетонная
в. Карбоксильная
г. Дибромид
У. Укажите реакционные центры в
молекуле аскорбиновой
кислоты, взаимодействующие с
1) бромной водой на холоду,
2) бромом при нагревании.
а. С=С-связь
б. ОН-грушш винильного типа
в. ОН-грушш у насыщенных
С-атомов
* . СН20Н
QH20H
НО ОН
200

ГЕНЦИАНОЗА - углевод, содержащийся в корнях горечавки
сн2он
сн2он
сн2он
(Ч) т.1, с.601
I. К какому типу углеводов
относится генцианоза?
П. Каков тип связи между
циклами (слева направо)
I) I и П, 2) П и Ш?
в. Моносахарид
б. Дисвхврид
в. Олигосахврид
г. Полисахарид
а. Гликозид-гликозидная
б. Гликоэид-гликозная
Ш. Укажите структурную основу
звена
I) I. 2) П, 3) Itf1.
а. л-0-Глвкоза
б. fi-З-Глвкоза
в. ti-^-Фруктоза
T.fi -Я-Фруктоза
17. Укажите название генциано-
зы по номенклатуре ИШАК.
а. 6-^-глюкопиранозидо)-
-4-глвкопирвнозидо-
-Д-фруктофураноэид
б. 6-^б-глюкопиранрзидо)-
-0 -глюкопира нозидо-
-«НЙэуктофуранознд
7. Может ли генцианоза
образовывать сложные эфиры борной
кислоты типа
-t-0\
Г В(0Н) ?
-С-О^
а. Да
б. Нет
сн2он
н2он
сн2он
201

1
ГЕНЩЮБИОЭА - углевод, получаемый пои гилоолизе вмиглнлинв.
содержится в косточках миндаля
Ш2<| г—0 —СН2
1 ♦ О (4) t.I, с.599
I. К какому типу углеводов
относится генцнобиоза?
V
П. Каков тип связи циклов в
генциобиозе?
Ш. Укажите стереохимическую
форму глюкозного звене
1) I.
2) П.
ГУ. К каким классам органических
соединений относится
генцнобиоза в
1) циклической форме
2) открытой форме?
У. Может ли генциобиоза
образовывать сложные эфиры борной
кислоты типа к_q
^о>(он) ■>.
в. Моносахарид
б. Дисахврид
в. Олигосахарид
г. Полисахарид
а. Гликозид-гликозная
б. Гликозид-гликозидная
а. <*-&
б. fi-u
в./ и-Я
г. /-3
а. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Полувцеталь д. Ацеталь
е. Полукетвль ж. Кеталъ
з. Альдегид и. Кетон
а. Да
б. Нет
202

ГЛШТРОНОВАЯ КИСЛОТА содеряятся в
„од- фруктовых и некоторых овощных соках
1/' °Ч1
1 *
(М,К) с.261; (Ч) т.1, с.572
I. К каким классам органических
соединений относится глюк-
уроноввя кислота?
П. Сколько оптически деятельных
изомеров следует ожидать для
1) открытой формы,
2) циклической формы
глюкуроновой кислоты?
Ш. Укажите отереохимическую
номенклатуру
1) открытой формы,
2) указанной циклической
гликуроновой кислоты.
17. Сколько реакционных центров
может прореагировать в
молекуле циклической
гликуроновой кислоты с
1) СН30Н (НС£),
2) СНз* ?
7. Укажите процессы для
превращения
1) гликуроновой кислоты в
глюкозу,
2) глюкозы в глюкуроновую
киолотт.
в. Спирт (атомность - 1,2,3,
4 или 5?)
б. Простой афир
в. Ацеталь
г. Подуацатвль
д. Карбоновая кислота
в. 2 г. 24 = 16
б. 23 = 4 д. 25 = 32
в. 23 = 8 е. 26 = 64
а. Я-Ряд
б. L -Ряд
в. об-Изомер
г. р -Изомер
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
а. Восстановление
б. Гидратация
в. Гидролиз
г. Дегидратация
д. Окисление
203

QH2OH
(CHg)2C
1.2.3.4-ДИИ30ПР0ПИЛИДЕНГАДАКТ03А
важное производное для
установления строения .углеводов
С(СН3)2
(Ч) т.1, с.561
I. К каким классам органических
соединений относится
1,2,3,4-дии зопропилиде н-
гвлактозв?
П. Укажите стереохимическне
параметры галактозного звена
в молекуле 1,2,3,4-диизо-
пропилиденгалактозы.
в. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Ацеталь д. Полуацеталь
е. Кеталь ж. Полукеталь
з. Простой эфир
а. L -Ряд
б. Я -Ряд
в. ~-Изомер
г. Р -Изомер
Ш. Для каких С-атомов
наблюдается различие в
пространственном расположении
заместителей в молекулах галактозы и
глюкозы?
а. У 2-го
б. У 3-го
в. У 4-го
г. У 5-го
1У. Возможно ли существование
1,2,3,4-диизопропиляден-
галактозы в открытой форме?
а. Да
б. Нет
У. Укажите реагенты, с помощью
которых можно получить
1,2,3,4-диизопропилнденга-
лактозу из галактозы.
а. (СН3)2СН0Н
б. (СН3)2С=0
в. (CHg^CB^
204

нон2(
нон2с
нон2
1 —
1
ИНУЛИН - углевод, содержащийся в
клубнях некоторых растений (георгины,
цикорий и др.)
И, • (Ч) т.1, с.627
I. К какому типу углеводов
относится инулин?
•
II. Каков тип связи между цикла-
ми в молекуле инулина?
Ш. Каков углевод является
структурным звеном инулина?
17. Сколько реакционных центров
в структурном звене инулина
реагирует с
1) CHgi,
2) СН3ОН в присутствии на?
в. Моносахарид
б. Дисахарид
в. Олигосахарид
г. Полисахарид
а. Гликозид-гликозидная
б. Гликозид-гликозная
а. о^-Я-Фруктопираноза
б. ^-З-Фруктопираноза
В. <*-Я-ФруКТОфур8Н038
г. fi -JO-Фруктофураноза
а. Не реагирует
б. I
в. 2
г. 3
205

ЛАКТОЗА - молочный oaxap, содержащийся в молоке<(4-5J)
СНрОН СН.ОН
1 ' т (Ч) т. I, с.600
I. К какому тицу углеводов
относится лактоза?
II. Каков тип связи между
циклами в лактозе?
Ш. Каковы стереохнюгческне
характеристики
1) галактоэного эвена I,
2) углеводного эвена П ?
1У. Какой углевод является
вторым структурным фрагментом
лактозы (цикл П)?
У. Сколько молекул борной
кислоты может прореагировать с
одной молекулой лактозы с
образованием кислых циклических
эфиров _k^
1 'В(ОН) ?
i
в. Моносахарид
б. Дисахарид
в. Олигссахарид
г. Полисахарид
а. Гликозид-гликоэидная
б. Гликозид-гликоэная
а. ai-L
б. fr-L
в. М. -2>
г. fi-Я
в. Галактоза
б. Глюкоза
в. Фруктоза
а. 0 г. 3
б. I д. 4
в. 2 е. 5
206

МВЛИШГГОЗА - углевод
СНоОН
СНоОН
fekb-пй»
где X - СН20Н
(Ч) т.1, с.601
I. К квкоцу типу углеводов от-
носитоя мелицитоэа?
а. Моносахарид
б. Дисвхврид
в. Олигосахарид
г.'Полисахарид
П. Каков тип связи ыежду
циклами
1) I и П,
2) П и Ш ?
а. Гликозид-гликозидная
б. Гликовид-гликозная
v
Ш. Какие углеводы явчяютоя
отруктурными фрагментами
мелицито8Ы:
1) цикл I,
2) цикл П,
3) цикл 18*7
а. сс-З-Гликоза
б. ^-Я-Глпкоза
в. U-#-Фрукто8в
Г.^-^-ФрукТ088
1У. Какие сахара образуются
при гидроливе связи только
между циклами I и П?
а. Гликоав
б. Фруктова
в. Мвльтовв
г. Сахарове
д. Целлобиоза
У. Укажите реагенты; с которыми
взаимодействует мелицитоэа.
а. Н3ВО3 о образованием
циклического кислого эфнрав
б. СН30Н (НСв) в. CR,?
г. (СН3С0)20 д. А«0Н
-С-0\
I .В (ОН)
-С-0'
J
,/
207

МЕТИДКСИДОПИРАНОЗА - пооизвсдное ксилозы, углевода,
полученного из отрубей, древесины, шелухи
подсолнечника
чл-°ч,н
к I
СНЕ
н
(Ч) т.1. с.565
I. К каким классам органических
соединений относится метил-
ксилопираноза?
а. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Полуацеталь д.
е. Полукеталь ж.
з. Простой эфир
Ацеталь
Кеталь
П. У каких С-атомов заместители
в пиранозном цикле ксилозы
определяют принадлежность к
1) ЯЛ-ряду,
2) оС ,А-изомерам?
а.
б.
в.
г.
д.
У 1-го
У 2-го
У 3-го
У 4-го
У 5-го
Ш. Укажите стереохимические
характеристики метилксилопира-
нозы.
а. Я-Ряд
б. 6 -Ряд
в.X-Изомер
г.^ -Изомер
1У. Проявляет ли метилксилопи-
раноза восстанавливающие
свойства?
У. Укажите реагент, с помощью
которого наиболее
целесообразно получать метилксило-
пиранозу из ксилозы.
а. Да
б. Нет
а. СН3?
б. СН30Н (НС£)
в. СН30Н (HgSC^)
208

~~ соо" ~
н —
но —
н —
н —
(
-он
-н
-он
-он ^онз
Ж2°"|[~СН2У\
• 0 ^3
Са
2
—— ■
I. К какому стереохимнческому
ряду относятся пангамат
кальция?
П. К каким классам органических
соединений относится
пангамат кальция?
j
| Ш. С помощью каких процессов
1 можно превратить пангамат
кальция в глюкозу?
1У. Сколько «У'-связей
разрывается в молекуле пангамата
кальция при его гидролизе в
I) щелочной среде,
2) кислой среде?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии пангамата кальция с
I) СН3000Н,
2) СН3С0С«,
3) СН37 ?
ПАНГАМАТ КАЛЫЖЯ (витамин BJC)
средство комплексной терапии
при атеросклерозе, циррозе
печени, гепатите
а.
б.
а.
в.
д.
ж.
3.
и.
а.
б.
в.
г.
д.
а.
б.
в.
а.
б.
в.
г.
(Б) с.464
Я-Ряд
4-Ряд
Спирт б. Простой эфир
Кислота г. Соль кислоты
Амид е. Сложный эфир
Амин первичный
Амин вторичный
Амин третичный
Восстановление
Гидролиз в кислой среде
Гидролиз в щелочной среде
Дегидратация
Окисление
I г. 4 '
2 д. 5
3 е. 6
Ангидридная
Простая эфирная
Сложная эфирная
Соль аммонийного типа
209

РАФИНОЗА - углевод, содержащийся в небольшие количествах в
сахарной свекле
сн2он
н2он
(Ч) т.1, с.600
I. К какоцу тнцу углеводов
относится рафинозв?
П. Каков тип связи между
циклами
1) I и П.
2) П и Ш ?
а. Моносахарид
б. Дисвхарид
в. Олпгосвхарид
г. Полисахарид
в. ГЛНК08НД-ГЛНЖ08ИДНВЯ
б. ГЛИК08ИД-ГЛИК08Н8Я
Ш. Укажите стереохнмическую
номенклатуру для галактоз-
ного звена (цикл I) в
молекуле рвфинозы.
а. /-Ряд
б. Я-Ряд
в. «^-Изомер
г. /5-Иэомер
1У. Какие углеводы является
структурной основой
1) цикла П,
2) цикла Ш*?
а. *-*Э-Глюкоза
б.^-Я-Глюкоза
в.d -^-Фруктоза
г. /5-4-Фруктоза
У. Какой диоахврид образуется
при гидролизе рвфинозы о
разрывом связи только между
циклами I и П?
в. Мальтозе
б. Сахароза
в. Целлобиозв
я СН20Н
-0-»
сн2он
Сн2он
го-
он2он
210

РУТИН - один 18 витаминов группы Р
ноч
vch8 ^ нолЛ/11УТу^1
Vy1- о—«а, ^^V^^T
„ i?Y • *
** /'
4 1 ♦ (Б) с.484
(П)
I. Укажите типы циклов в
молекуле рутина
I) I, 2) П, 3) Ш,
4) 1У*. 5) У.
П. Укажите тип связи между
циклами I и П в днсвхаридном
фрагменте рутина.
Ш. Укажите стереохимнческую
номенклатуру для глюкозного
фрагмента в молекуле рутине.
1У. Какие функциональные группы
содержатся в днсехаридном
фрагменте рутина?
У. Сколько ОН-групп максимально
в молекуле рутина легко
подвергаются нуклеофильному
замещение с разрывом
связи С-0 ?
а. Карбоцикл ароматический
б. Карбоцикл невроматический
в. Гетероцикл ароматический
г. Гетероцикл невроматический
а. Гликозид-гликозидная
б. Гликозид-гликозная
а. L -Ряд
б. Я-Ряд
в. сС -Изомер
г. ^-Изомер
в. Первичная ОН-группа
б. Вторичная ОН-группа
в. Третичная ОН-группа
г. Ацеталь д. Полуацеталь
е. Каталь ж. Полукеталь
в. I е. 6
б. 2 ж. 7
в. 3 а. 8
г. 4 и. 9
Д. 5 к. 10
211

(H2OH
СТАХИОЗА содержится в манне (сок ясеня)
•Нр
п
(,н2он
сн2он
о -*
(Ч) т.1. с.602
I. К каким типам олигосахаридов
относится стахиоза?
а. Гомоолигосахарид
б. Гетероолигосахарид
в. Восстанавливающий
г. ^восстанавливающий
П. Укажите тип связи между мо-
носахаридными фрагментами
1) Г и П,
2) П и Ш,
3) Ш и 1У.
а. Гликозид-гликозидная
б. Гликозид-гликозная
Ш. Какие моносахариды являются
структурной основой циклов
1) Ш,
2) 1У*?
а. Глюкоза
б. Дезоксирибоза
в. Рибоза
г. Фруктоза
1У. Укажите стереохимическую
номенклатуру структурных
звеньев
I) I, 2) П,
3) Ш, 4) 1У.
а. I* -Ряд
б. Я,-Ряд
в. л.-Изомер
г. уб -Изомер
У. Какой из дисахаридов
является одним из продуктов
частичного гидролиза стахиозы?
а. Мальтоза
б. Сахароза
в. Целлобиоза
сн2он
— О-1
сн2он
сн2он
0v -п-
сн2он
212

СТРЕПТОЗА - структурный Фрагмент стрептомицина
HgC
/0
I. К каким классам органических
соединений относится
стрептоза? *
П. Укажите структурные или
стереохимические признаки,
отличающие' стрептозу от
большинства природных
углеводов.
Ш. У какого атома углерода в
молекуле стрептозы положение
заместителей определяет
отношение к
1) Я- или Z-ряду,
2) оС- или /S -изомеру?
1У. Способна ли стрептоза к
образованию сложного эфира с
борной кислотой типа
• ^В(ОН) ?
-0-0
1
У. Сколько молекул гидроксида
серебра в аммиачном растворе
максимально может
прореагировать с одной молекулой
стрептозы?
\ Н J1
„^ , где X = -С=0
-'он
ОН
(Ч) т.1, с.566
а. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Альдегид _ д. Кетон
е. Ацеталь ж. Полуацеталь
з. Кеталь и. Полукеталь
а. Только три ОН-группы
б. Относится к ^-ряду
в. Является ^-изомером
г. Есть СНз-группв
д. Разветвленная цепь атомов
углерода
а. У I-C-8TOM8
б. У 2-С-атома ,
в. У 3-С-атома
г. У 4-С-атома
а. Да
б. Нет
а. I в. 4
б. 2 г. 5
213

ТАННИН применяют при дублении код. как поотовву при крашении,
а также при лечении ожогов
9h°* ноч СОО-
КуН А .где Ц8 НО -{ У^-4~)
но V-f н / " «» > "N
В 0JL Н° ^ 0Н
(ХЭ) т.У. с.20
I. К квкжм клвсовм органических
соединений относится таннин?
П. Какие типы циклов есть в
молекуле таннина?
Ш. Какова стереохимия глюкоэ-
ного звена в молекуле твн-
нинв?
1У. Укажите классификацию
реакций по типу и методу,
необходимую для превращения
таннина в глюкозу.
У. Сколько молекул брома
потребуется на каждый Е-фрвг-
мент при взаимодействии
таннина с бромной водой на
холоду?
а. Спирт б. Фенол
в. Простой эфир
г. Сложный эфвр
д. Ацеталь е. Полувцеталь
ж. Ацилаль з. Полуацилаль
а. Карбоцикл ароматический
б. Карбоцикл неароматический
в. Гетероцикл ароматический
г. Гетероцикл невромвтический
в. L -Ряд
б. % -Ряд
в. аС -Изомер
г. ft -Изомер
а. Гидратация
б. Гидролиз
в. Дегидратация
г. Зц д. Зи е. Sg
ж. •*& з. *4ц и. J£
в. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6

ТРЕГАЛОЗА (микоза) - углевод, найденный в грибах
где X =
сн2он
(Ч) т.1, с.594
I. К какому типу углеводов
относится трегалоза?
а. Моносахарид
б. Лисахарид
в. Олигоса*арид
г. Полисахарид
П. Каков тип связи между
циклами в молекуле трегалозы?
а. Гликозид-гликозидная
б. Гликозид-гликозная
Ш. Укажите стереохимические
параметры для цикла
D I,
2) П*.
а. L -Ряд
б. Я -Ряд
в. сС -Изомер
г. t> -Изомер
1У. Взаимодействует ли
трегалоза с аммиачным раствором
гидрокеида серебра?
а. Да
б. Нет
У. Укажите углеводы, которые
при гидролизе образуют те же
продукты реакции, что и тре-
Г8Л038.
а. Мальтоза
б. Сахароза
в. Целлобиоза
где X = СН20Н
О -

ХОНДРОЗИН - продукт гидролиза хряшей
сн2он
НО
—0. и
к и~о-
Г 1
Н №г
I. К каким классам органических
соединений относится хонд-
розин?
П. Каков тип связи между
циклами в молекуле хондроэннв?
Ш. Укажите стереохимическую
номенклатуру для глюкозного
?рвгментв в молекуле
хондроэинв.
1У. Укажите реагенты, с помощью
которых хондрозин можно
превратить в дисахарид
состава Cj2H22°TT'
У. Проявляет ли хондрозин
восстанавливающие свойства при
взаимодействии с аммиачным
раствором гидроксида серебра?
•
а.
б.
в.
г.
е.
3.
в.
б.
в.
б.
в.
г.
в.
б.
в.
г.
д.
а.
б.
СООН
1
П-ечои ,
hn
н (jH (Ч) т.I,с.635
Спирт первичный
Спирт вторичный
Спирт третичный
Ацеталь д. Полуацеталь
Алин ж. Амид
Кислота и. Простой эфир
Гликозид-гликозидная
Гликознд-гликозная
/.-Ряд
Ъ -Ряд
ct -Изомер
р -Изомер
Азотистая кислота
Восстановитель
Окислитель
Водв в кислой среде
Водный раствор щелочи
Да
Нет
216

ШГПШИН - структурный фрагмент нуклеиновых кислот
vh2
HOHgC
F
4v
^
т—К
нА ОН
I. Какой углеводный фрагмент
содержится в молекуле цити-
дина?
П. Какова стереохимическая
номенклатура для углеводного
остатка в молекуле цитидина?
Ш. Укажите электронные эффекты
для
1) атома азота в Х^-группе,
2) О-атома в углеводном
остатке.
1У. К каким классам
органических соединений относится
углеводный фрагмент в
молекуле цитидина?
У. Укажите реагенты,
взаимодействующие с углеводным
фрагментом цитидина.
(И) с.330; (ХЭ) т.У, с.879
а. Дезоксирибоза
б. Рибоза
в. Фруктоза
в. L -Ряд
б. Я-Ряд
в. cL-Изомер
г. ^-Изомер
В. — J В. ~ ьЛ.
б. +-У г. +JL
а. Спирт первичный
б. Спирт вторичный
в. Спирт третичный
г. Ацеталь д. Подувцетал!/
е. Аминаль ж. Полуаминаль11
в. СН30Н (HCt)
б. СНо?
в. АуиН3)20Н
г. CH^COCfc
R-CH(OH)*^ - полуаминаль, R-CH(A^ - аминаль
217

Глава Х1У
АМИНЫ
АДРЕНАЛИН - гошон мозгового слоя надпочечников
XI'
но ^-^ сн(он)сн2*нсн8
(Г,Г) с.498; (ХЭ) т.1, с.35
I. К каким классам органических
соединений относится
адреналин?
П. Возможна ли для адреналина
пространственная изомерия?
Ш. Каковы электронные аффекты
1) атома азота,
2) 0-атома в боковой цепи,
3) О-втома, связанного с
циклом?
1У. Сколько реакционных центров
в молекуле адреналина может
прореагировать с
I) ^аОН,
2) нее,
3) бромной водой?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии адреналина с
азотистой кислотой?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Спирт
д. Фенол
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. - У в. - Ж
б. +J Г. -J-Jt
а. 0 в. 3
б. I г. 4
а. ОН-группа спирта
б. М-нитрозогруппа
в. С-нитрозогруппа
г. Соль диазония
218

АЗОТИСТЫЕ ИПРИТУ - ыедипинские препараты для лечения
злокачественных опухолей (Л- алкильные,
галогене лкильные или арильные остатки)
_• CHoCH/-iC „
А—*
^сн2сн2а
(ХЭ) т.1, о.74
I. К каким классам органических
соединений относятся
азотистые иприты?
П. Укажите реагент для
получения азотистых ипритов из
соответствующих аминоспир-
тов &-ЛЧСН2СН20Н)2.
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются при
действии на азотистые иприты
щёлочи в
1) воде,
2) спирте?
1У. Укажите реагенты,
взаимодействующие с азотистыми ип-
ритами по атому азота.
У. Укажите реагенты, с помощью
которых азотистые иприты
можно превратить в Н-замещенный
тетрагидропиррол // \\ ,
i
/1
в. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Хлорид первичный
д. Хлорид вторичный
е. Хлорид третичный
а. Хлор
б. Хлористый тионил
в. Хлористый сульфнрил
а. Двойная связь
б. Спирт первичный
в. Спирт вторичный
г. Спирт третичный
а. Азотистая кислота
б; Соляная кислоте
в. сн3сосг
г. СН3?
а. Натрий металлический
б. ЛвОН в растворе спирта
в. Магний
г. Цинк *
219

АПРОФЕН - медицинский поепаоат холинолнтического и
спазмолитического действия
о
3"I fi"°~CH2CH2~ИН(С2Н5 * 2
О °
,-С-С-'
(Б) с.133
I. К каким классам органических
соединений относится апро-
фен?
а. Соль первичного амина
б. Соль вторичного амина
в. Соль третичного амина
г. Соль четвертичного
аммонийного основания
д. Альдегид е. Простой эфир
ж. Кетон з. Сложный эфир
П. Возможна ли для апрофена
пространственная изомерия?
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
Ш. Укажите типы реакций апрофе-
на, протекающие по
1) СН-связям циклов,
2) С-0-связи,
3) атому азота.
a. Sjf 6. Sc
b, -А# г. Jg
д. Нейтрализация
ГУ. Укажите класс соединения,
в котором окажется меченый
0-атом при гидролизе апрофе-
на Н2180 в
1) кислой среде,
2) щелочной среде.
Y. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии апрофена с
азотистой кислотой?
а. Аминоспирт
б. Соль аминоспирта
в. Карбоновая кислота
г. Соль карбоновой кислоты
а. ОН-группа спирта
б. Х-нитрозогруппе
в. С-нитрозогруппа
г. Соли диазония
д. Вещество не взаимодействует
220

АЦБТИПХОЛИН-ХЛОРИД - медицинский препарат гипотензивного
действия
(сн3) з ^-сн2сн2о-с-сНз
(Б) с.151
I. К каким классам органических
соединений относится аце-
тилхолин-хлорид?
П. Сколько молекул ХаОН может
прореагировать с одной
молекулой ацетилхолин-хлорида?
Ш. Какие классы органических
соединений образуются при
гидролизе
ацетилхолин-хлорида в
1) кислой среде,
2) щелочной среде?
1У. Укажите реагент,
взаимодействующий по атому азота в
молекуле
ацетилхолин-хлорида.
У. Укажите продукты расщепле-
ния^по Гоф$мвну, аминоспирта,
образующегося при гидролизе
ацетилхолин-хлорида в
щелочной среде.
а. Соль первичного амина
б. Соль вторичного амина
в. Соль третичного амина
г. Четвертичная соль аммония
д. Простой эфир
е. Сложный эфир
а. I в. 3
б. 2 г. 4
а. Аминоспирт
б. Соль аминоспирта
в. Карбоновая кислота
г. Соль карбоновой кислоты
а. Азотистая кислота
б. Соляная кислота
в. Щелочь
а. Амин третичный
б. Соль третичного амина
в. Альдегид г. Кетон
д. Н20 е. УвС£
ж. Непредельный спирт
221

БЕНЗИДЩ - ннсекторепеллент, отпутжвввдий клещей
(Г) с.408
I. Укажите Tin цикле
D I.
2) П.
П. Какова степень окисления
атома углерода, связанного
одновременно с атомам! ввотв
в кислорода в молекуле бен-
■ зимина?
Ш. К каким классам оргеническнх
соеджненмй относятся бен*'
8ШШН?
1У. Уквхнте влектронные аффекта
в молекуле бенвимине для
атома
1) ввотв,
2) кислорода.
У; Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии С 880ТИСТОЙ
КИСЛОТОЙ
1) бен8хминв,
2) продукта гидролиза бен-
зимлна?
в. Кврбоцикл ароматический
б. Кврбоцикл неврематический
в. Гетероцикл аромвтнчеокнй
г. Гетероцикл невроматнческнй
в. I в. Ш
б. П г. 1У
в. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Амид
д. Кетон
в. —у в. - *М.
б. +-J г. ¥•&
в. ОВ-группа опирта
б. У-нитроаогруппа
в. С-нитро80группа
г. Вещество не взаимодействует
Д. Соль диааония
222

С; ГАЛАКТОЗАЮШ - стоУктухжый «ювгмент
" , природных полисахаридов
Н - — Л Но
НО Н ,
но—н
н — он
СНоОН
* (М,К) с.261
I. К каким классам органических
соединений относится галак-
тозамин?
П. Укажите стервохнмнческую
номенклатуру для галвктоэ-
амина.
Ш. Какие из циклических форм
галвктозамина способны к
образование сложных эфяров
с борной кислотой типа
~Г°^в(он) ?'
i
1У. С помощью каких реагентов
галактозамин можно
превратить в галактозу?
У. Укажите реагенты,
взаимодействующие с галвктозвмн-
ном лишь по атому азота.
в. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Альдегид ' д. Кетон
е. Пентоза к. Гексозв
а. L -Ряд
б. Ъ -Ряд
а. d -Пиранозная форма
б. fi -Пиранозная форма
в. Ы. -Фуранознвя форма
г. f> -фуранознвя форма
д. Не способны
а. Н2О в кислой среде
б. НоО в щелочной среде
в. Азотистая кислота
в. СН3>
б. сн3сосе
в. НС£ i
г. Н/02
223

•
ДИКАИН - анестетик в глазной и оторинолаоингологической
практике
/=\
СН3СН2СН2СН^Н-А />-С-0-СН2СН2^(СНз)2*нсг
0
1 (Б) с.211
I. К каким классам органических
соединений относится дикаин?
П. Укажите электронные эффекты
атома азота ,
1) связанного с циклом,
2) несвязанного с циклом.
Ш. По какому атому азота
наиболее вероятно солеобразова-
ние в молекуле дикаина?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии дикаина с
избытком азотистой кислоты?
У. Укажите место вступления
атомов брома по отношению к
•АН-группе при электрофильном
бромировании дикаина.
а. Амин первичный*
б. Амин вторичный*
в. Амин третичный*
г. Кетон
д. Простой эфир
е. Сложный эфир
а. - У в. - <ЛС
б. 4- У Г. ♦■•*
а. Связанному с циклом
б. Несвязанному с циклом
а. ОН-группа спирта
б. Л^-нитрозогруппа
в. С-нитрозогруппа
г. Соль дивзония
д. Вещество не взаимодействует
а. о-Положения
б. м-Положения
■
Или соль соответствующего амина.
224

ДЛЛЬДРОЛ - тэотивоаллеогнческое ппеттптъп
(с6н5)2сн-о-сн2сн27н(сн3)2
%
(Б) с.130
I. К каким классам органических
соединений относится
димедрол?
П. Укажите электронные эффекты
атома
1) азота,
2) кислорода.
Ш. Укажите реагенты,
взаимодействующие с димедролом
1) с разрывом С-О-связи,
2) по атому азота,
3) по атому кислорода без
разрыва С-0-связи.
1У. Укажите типы реакций для
димедрола
1) с разрывом С-0-связи,
2) по атому азота,
3) по атому кислорода без
разрыва С-0-связи.
У. Какие новые функциональные
группы образуются при взаи- •
модействии димедрола с
азотистой кислотой?*
а. Соль первичного амина
б. Соль вторичного амина
в. Соль третичного амина
г. Четвертичная соль аммония
д. Простой эфир
е. Сложный эфир
а. - J в. -JL
б. +J г. +JL
а. УаОН
б. mi
в. н;
а. £р б. $*
В. Jf Г. Jjf
д. Нейтрализация
е. Элиминирование
ж. Солеобразование
а. ОН-группа спирта
б. У-нитрозогруппа
в. С-нитрозогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
15 -Зак. 340
225

■ >
КАРЕАХОДИН - медицинское средство миотического действия
H^y-C-O-CH^-CHg-^ (СН3)3 С1
(Б) с.151
I. К каким классам органических
соединений относится карба-
холнн?
П. Каковы электронные эффекты
1) *-атома в JTHg-rpymie,
2) дг-атома в (СНз)з*-группе,
3) О-атома в С=0-группе,
4) О-атома в С-О-С-группе?
Ш. Укажите газообразные
продукты взаимодействия карбахо-
линв с
1) водным раствором*аОН,
2) соляной кислотой,
3) азотистой кислотой.
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии кврбвхолина с
азотистой кислотой?
У. Укажите продукты расщепления,
по Гоффману, органического
соединения, образующегося
при гидролизе кврбвхолина в
щелочной среде.
е. Соль первичного амина
б. Соль вторичного амина
в. Соль третичного амина
г. Четвертичная соль аммония
д. Амид е. Простой эфвр
к. Кетон з. Сложный эфир
а. -d в. - Л
б. +3 г. +JL
а. Азот
б. Аммиак
в. Диоксид углерода
г. Не образуются
а. ОН-группв спирта
б. ОН-группа кислоты
в. /-нитрозогруппа
г. С-ннтрозогруппа
д. Соль дивзония
е. Вещество не взаимодействует
а. Триметиламин
б. Непредельный спирт
в. Альдегид
г. Кетон
д. Кислота
' е. SaCe
ж. HgO
226

КОНИИН- сильный яд (вдревнжх Афинах - средство исполнены
смертного приговора)
(Г,Г) с.670
I. Укажите тип гетероцикла и
функциональной группы в
молекуле кониинв.
П. Возможна ли для кониинв
пространственная изомерия?
Ш. К какому типу конденсации
относится первая стадия
синтеза конина из об-пиколина
Ц<>сн2 сн3сно* ^Дсн=снсн3?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии кониинв с
азотистой кислотой?
У. Укажите реагента, при
взаимодействии с которыми кони-
ин проявляет нуклеофильные
свойстве.
а. Напряженный цнкд
б. Ненапряженный цикл
в. Первичная аминогруппа
г. Вторичная аминогруппа
д. Третичная аминогруппа
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Альдольная
б. Кротоновая
в. Сложновфнрная
а. ОН-группа спирта
б. У-нитрозогруппа
в. С-ннтрозогруппа
Г. СОЛЬ ДИ880НИЯ
д. Вещество не взаимодействует
а. НС£
б. СНдСОСг
В• CHqCHpCHpBv
15* 227

КСЖАИН - местное анестезиБТГшее соелство
Л 0 •
Ъ~Л—^H-C-CH2-Jf(C2H5)2-HC£
\
^3 (Б) с. 185
I. К каким классам органических
соединений относится кси-
каин?
П. Укажите электронные эффекты
1) М-втома в ЛШ-группе,
2) .У-атома в ЖС^^-группе,
3) атома кислорода.
Ш. По какому атому азота
происходит солеобразование в
молекуле ксикаина?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
действии HJY02 на
1) ксикаин,
2) циклический продукт
гидролиза ксикаина?
У. Сколько молекул УаОН
максимально может прореагировать
с одной молекулой ксикаина?
' 1
а. Соль первичного амина
б. Соль вторичного амина
в. Соль третичного амина
г. Амид
д. Кетон
а. -У в.- М
б. * 1 г. +Л
а. В ЛН-группе
б. В /(С£Н5^-группе
а. ОН-гругша спирта
б. -V-нитрозогруппа
в. С-нитрозогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
а. 0 в. 2
б. I г. 3
228

ЛЕВОМИШГГИНСТЕАРАТ - "негоъький левпияттитан". яулрт»я«тштви
антибиотик, используемый в детской
практике
0
сн3 (сн2) j6-с-осн2-сн-сн-Л #-*ъг
С€оСН-С-*Н ОН —и
2 11
0
(Б) с.520
I. К каким классам оргвкичеокнх
соединений относится лево-
мицитинстеарат?
П. Возможна ли для левомицитнн-
стеарата пространственная
изсмерия?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются при
гидролизе левомицитинстеарвтв в
1) кислой среде,
2) щелочной среде?
17. Сколько 0^-связей
разрывается при нуклеофильном
замещении в одной молекуле
левомицитинстеврата?
7. Какие новые функциональные
группы образуются при
действии Н*02 не
1) левомицитинстеарат,
2) его азотсодержащий
продукт гидролиза?
а. Амин б. Амид
в. Спирт г. Фенол
д. Простой эфир
е. Сложный эфир
ж. Днхлорид
з. Нитросоединение
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. ОН-группа спирта
б. Альдегидная
в. Кетонная
г. Кислота д. Соль кислоты
е. Амин ж. Соль амина
а. I г. 4
б. 2 v д. 5
в. 3 е. 6
в. ОН-группа спирта
б. У-ннтрозогруппа
в. С-нитрозогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
229
16 -Зак. 340

МЕЗАТОН - сооудооужнваппее соелство
/=\
©
£ Л-сн(он)сн2-^н2-сНз
»"
I. К каквм классам органнческжх
соединений относятся
мезатон?
':
П. Сколько оптически деятельных
нвсмеров возможно для
мезатона?
Ш. Какне реакционные центры в
молекуле моветона
реагируют с
I) JYaOH,
2) НС*.
3) вэотистой кжслотой?
17. Укажите реагенты,
взаимодействующие по СН-связям
цикле в молекуле меаатона.
7. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии Мв88ТОНВ С 880-
тиртой молотой?
а
(Б) с.431
в. Соль первичного амина
б. Соль вторичного амина
в. Соль третичного амина
г. Спирт первичный
д. Спирт вторичный
е. Спирт третичный
ж. Фенол
а. 2 в. 23 = 8
б. 22 = 4 г. 24 = 16
а. ОН-группа у цикла
б. ОН-группа в боковой цепи
в. Jfflg-rpynna
а. В<2> УФ-облучение
б. В*2 в воде
в. HBi
в. ОН-группа спирта
б. /-ннтро8огруппа
В. С-ННТр080ГруПП8
Г. СОЛЬ ДН880НИЯ
д. Вещество не взаимодействует
230

Ш5СКАЛИН - курительное наркотическое оредство. вызывание
галлюцинации, встречается в кактусах
GHgO
J (Г.Г) с.676
I. К каким классам
органических соединений относится
меокалин?
П. Каковы электронные эффекты
в молекуле мескалинв для
атома
1) азоте,,
2) кислорода?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуется при
взаимодействии мескалинв с
азотистой кислотой?
1У. Какие новые функциональные
группы образуется при
взаимодействии мескалина с
избытком йодистого водорода без
восстановительных процессов?
У. Укажите типы реакций
мескалинв с
1) HOfc,
2) ЖвОН,
3) Bt-2 в водном растворе.
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Простой эфир
д. Сложный эфир
а. -^ в. - Л
б. +У • г. + -«6
е. ОН-группа спирта
б. Ж-нитрозогруппа
в. С-нитрозогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
а. ОН-группа спирта
б. ОН-группа фенола
в. йодид ароматический
г. йодид влифетнчеокого типа
в. «SV б. &£
в. Нейтрализация
16*
231

МЕТАШН - медицинский препарат холннолнтнческого и
спазмолитического действия
ОН
L (- Q
(с6н5)2с-с-осн2сн2У(сн3)з J
0
(Б) с.133
I. К каким классам органических
соединений относится мета-
цин?
П. К каким классам органических
соединений относятся
продукты гидролиза метацина в
кислой среде?
Ш. Укажите типы соединений,
обра зутихся при нагревании
продуктов гидролиза
метацина:
1) оксикислоты,
2) оксиамяна*.
17. При каталитическом
гидрировании метацина образовалось
азотсодержащее соединение с
одним асимметрическим
С-атомом в молекуле. Укажите
центр гидрирования.
У. Какие новые функциональные
группы образуется при
взаимодействии метацина с
азотистой кислотой?
а. Соль первичного амина
б. Соль вторичного амина
в. Соль третичного амина
г. Четвертичная соль аммония
д. Спирт е. Простой эфир
ж. Фенол з. Сложный эфир
в. cL -Оксикислота
б. £ -Оксикислота
в. Y -Оксикислота
г. Оксивмин
д. Соль оксиамяна
а. Лактид б. Лактон
в. Непредельная кислота
г. Третичный амин
д. Непредельный спирт
е. Альдегид ж. Кетон
а. Один цикл
б. Два цикла
в. -С-0-группа
а. ОН-группа спирта
б. Л-нитрозогруппа
в. С-нитрозогрутша
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
Расщепление,по Гоффману.

— — -,
МОРФЩИКЛИН - один из новых высокоэАЬектнвных антибиотиков
H0VCH3 fCH3>2
НО 0 НО 0
<|н (Б) с.517
I. Какова степень окисления
атоме углерода, связанного
с двумя атомами взота?
П. Каковы электронные эффекты
1) Х-атома в ХН-группе,
2) 0-втомв в ОН-группе цнк-
ловлкенв I?
Ш. К каким клвссам органических
соединений относится морфо-
циклин?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии морфоциклинв с
азотистой кислотой?
7. Какие новые функциональные
группы образуются при
гидратации морфоциклинв по
двойным связям в цикле
D I.
2) П?
а. I в. Ш
б. П г. 1У
е. - У ъ.-ЛС
б. + У т.+АС
е. Спирт е. Альдегид1
б. Фенол ж. Кетой*
в. Енол з. Простой афир
г. Амин и. Сложный эфир
Д. Амид
в. ОН-группа спирта
б. У-нитрозогруппв
в. С-ннтроаогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
в. ОН-группе первичная
б. ОН-группа вторичная
в. ОН-группа третичная
г. Альдегидная
д. Кетогруппа
Или их функциональное производное .

НЕЙРИН (птомаин) - выоокотокожчяыв тглптиы» irn
сн2=ам(сн3)3 он
(Г,Г) 0.493
I. К каким клаоовм органнчеоких
соединений относится
нейрин?
П. Каковы электронные эффекты
атома азота в молекуле
нейрина?
Ш. Какой из двух карбоквтионов
как наиболее стабильный
образуется промежуточно при
гидратации нейрина в кислой
ореде?
17. Какова отепень окисления
атома углерода,
соединенного о атомом кислорода в
продукте гидратации нейрина?
У. Применимо ли к нейрину
эмпирическое правило Ыарковнн-
кова о направлении
присоединения протона при
гидратации алкенов?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Четвертичная соль аммония
д. Четвертичное аммонийное
основание
е. Алкен
а. -У в. - Ж
б. +У г. +М.
а. СНз^-^СНзЬ *
б. СН2СН2^(СНз)з *
а. I в. Ш
б. П г. 1У
а. Да
б. Нет
234

НИТРАНОД - мелипинокий пмпаоат отвмалтшчемсого netnna*
^(СН2СН2-0^02)з-2Н3Р04
(Б) O.I38
I. К какш хлаооам органических
соединений относится натра-
НОЛ?
П. По какш атомам ааота про-
иаошло содеобразование в
молекуле иитранола?
Ш. Каме новые функциональные
группы обрааувтоя прж
взаимодействии нвтранола о
избытком водного раотвора
щелочж?
17. Сколько молекул Жв06 макои-
мально может прорвагжровать
о одной молекулой
нвтранола?
7. Какие новые функциональные
группы образуются при взаи-
модейотвии нвтранола с азо-
твотой кислотой?
а. Соль первичного амина
б. Соль вторвчного амина
в. Соль третичного амина
г. Сложный agpp ааотной хиолоп
д. Сложный wjpp ааотиотой
киолотн
е. Нитроооединение
а. Соединенным о тремя
С-атемами
б. Соединенным о тремя атомами
кислороде
а. Первичная аминогруппа
б. Вторичная аминогруппа
в. Третичная аминогруппа
г. Первичная Ой-груша
д. Вторичная Ой-группа
е. Третичная ОВ-группа
а. I е. 6
б. 2 ж. 7
в. 3 а. 8
г. 4 и. 9
Д. 5 к. 10
а. ОВ-группа опирта
б. л'-нитроаогруппа
в. С-нитрозогруппе
г. Вещеотво не взаимодействует
235

НОВОКАИН - местное анестезирующее средство
н *_< ,VC-0-CHoCH9-tf .ПС1
' \ч // « 2 2 \
^ о nC2h5
(Б) с.211
I. К каким классам органических
соединение относится
новокаин?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Простой эфир
д. Сложный эфир
е. Кетон ,
П. Каковы электронные эффекты
атомов азота в
1) >I^-rpyime,
2) ^(CgHgJo-rpynne?
а. -У
б. Ч
ъ.-М
г. >-^.
Ш. По какому атому азота
образована соль в молекуле
новокаина?
а. ВУН2-группе
б. В ^(С2Н5)2-груш1е
ТУ. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии новокаина с
азотистой кислотой по
1) AfHg-rpynne,
2) ^(СрН^-группе?
а. ОН-группа спирта
б. У-нитрозогруппа
в. С-нитрозогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
У. Укажите тип соединения, в
котором окажется меченый 0-атом
при гидролизе новокаина
водой, меченной по кислороду.
а. Аминоспирт
б. Аминокиолота
236

НОВОКАИНАШШ - медицинский ицепаоат. птшменяют гон
расстройстве сердечной мышцы
/=\ /С2%
н^_< Л-с-^н-сн2сн2-^ . нсг
\—и (, с2н5
(Б) с.211
I. К каким классам органических
соединений относится ново-
каинамид?
П. По какому атому азота
образована соль новокаинамида?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии новокаинамида с
азотистой кислотой по
1) УН2-группе,
2) УН-группе,
3) VCCgHgJg-rpynne?
1У. Укажите тип ориентации двух
заместителей в ароматическом
цикле на направление реакций
електрофильного замещения.
У. Сколько молекул КОН
максимально может прореагировать
с одной молекулой новокаин-
амида?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Амид
д. Кетон
а. В /^-группе
б. В ЛН-группе
в. В ^(CgH^g-rpyiine
а. ОН-группа спирта
б. ОН-группа фенола
в. /-нитрозогруппа
г. С-нитрозогруппа
д. Соль диазония
е. Вещество не взаимодействует
а. Согласованная
б. Несогласованная
а. I в. 3
б. 2 г. 4
237

НОВЭМБИХИН - поотивоопухолевый поепвовт. поименяют пои
лимфогранулематозе, лимфолейкозе
сн3сн-сн2»ш(сн2сн2сг)2 и
се
(Б) с.148
I. К каким классам органических
соединений относится нов-
змбихин?
П. Укажите тип связей атомов
хлора в молекуле новэмбихнна,
1) связанного с С-втомом,
2) несвязанного с С-втомом.
Ш. Возможна ли пространственная
изомерия для
1) новзмбихина,
2) продукта взаимодействия
новзмбихина с избытком
' J^eOH в спирте?
1У. Укажите реагент, с помощью
которого легко можно
отличить визуально
ионноевязанные атомы хлора от ковалент-
1 носвязанных.
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии новзмбихина с
азотистой кислотой?
в. Соль первичного вмина
б. Соль вторичного амина
в. Соль третичного амина
г. Хлорид первичный
д. Хлорид вторичный
е. Хлорид третичный
а. Ионная
б. Ковалентная неполярная
в. Ковалентная полярная
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. laOH в водном растворе
б. УвОН в растворе спирта
в. AatfOg в водном растворе
а. ОН-группа спирте
б. /-ннтрозогруппв
в. С-нитровогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
238

ОКСАФБНАМИД - желчегонное омлетво
0Н (Б) с. 178
I. К каким клаосвм органических
соединений отнооится окса-
фенамид?
П. Каковы электронные аффекты
атомов
1) азота,
2) кислорода в ОН-группе,
3) кислорода в С=0-группе?
Ш. Укажите новые функциональные
группы, образующиеся при
взаимодействии оксафенамнда
с азотистой киолотой.
1У. Укажите тип ориентации двух
заместителей на направление
алектрофильного замещения
в циклах
1) I.
2) П.
У. Сколько молекул КОН
максимально может прореагировать
с одной молекулой оксафен-
амида?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Амид
д. Спирт
е. Фенол
8.-7 в. -JL
б. +J г. +М,
а. ОН-группа спирта
б. У-нятрозогруппа
в. С-нитрозогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
а. Согласованная
б. Несогласованная
а. I
б. 2
в. 3
г. 4
239

ПЕРВИТИН - "тюбужлвюшия" мештингжий ппяпяппт. пнипярф
усталость и повышает работоспособность
, сн3
^ А-СН2-СН->/Н-СНз
^"^ (Г,Г) с.493
I. К каким классам органических
соединений относится пер-
витин?
П. Каковы электронные эффекты
атома азота в молекуле пер-
витина?
Ш. Какая новая функциональная
группа образуется при
взаимодействии первитина с
азотистой кислотой?
1У. Укажите реакционные центры
в молекуле первитина при его
взаимодействии с CHoCOCfc
1) без катализаторе,
2) в присутствии A£Ct3.
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии первитина с
СН3С0С£
1) без катализатора,
2) в присутствии А£С£3?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Четвертичное аммонийное
основание
а. - У в. - Ж
б. *-7 г. 4-М.
а. ОН-группа спирта
б. V-нитрозогруппа
в. С-нитрозогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
а. СН-связи цикла
б. VH-связь
а. Первичная аминогруппа
б. Вторичная аминогруппа
в. Третичная аминогруппа
г. Амидная
д. Альдегидная
е. Кетонная
1 4
240

ЩцжнИН - носитель вкуса чеоного пеопа
(Г,Г) с.671
I. К каким классам органических
соединений относится
пиперин?
П. Каковы электронные эффекты
в молекуле пиперина для
I) атома азота,
2} 0-атомов в гетероцикле,
3) О-втома в С=0-группе?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются при
действии HJfOp на
1) пиперин,
2) его азотсодержащий
продукт гидролиза?
1У. Укажите новые
функциональные группы, образующиеся .
при раскрытии связей в
гетероцикле с помощью
йодистого водорода.
У. Укажите тип взаимодействия
пиперина с йодистым
водородом по
1) двойной связи,
2) атому азота,
3) С-0-связи в гетероцикле.
а. Амин д. Диен
б. Амид е. Ацеталь
в. Кетон ж. Кеталь
г. Простой эфир
а. - У в. —Л.
б. +«/ г. +М
а. ОН-группа спирта
б. ОН-группа кислоты
в. V-нитрозогруппа
г. С-нитрозогруппа
д. Соль диазония
е. Вещество не взаимодействует
в. Дийодид геминвльного типа
б. Дийодид вицинального типа
»в. OR-группа спирта
г. Альдегидная
д. Кетонная
е. ОН-группа фенола
а. Вм б. $е
в. J£ г. Л#
д. Нейтрализация
е. Вещество не взаимодействует
241

ПРШЕРАН - диуретик
н2*-с-*h-ch2-ch-ch2-hjct
о осн3
(Б) с.229
I. К каким классам органических
соединений относится
промерен?
П. Возможна ли для промерена
пространственная изомерия?
Ш. Какие атомы азота в молекуле
промерана способны к соле-
образованню?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии промерана с
азотистой кислотой по
1) XHg-rpynne,
2) *Н-группе?
У. Укажите тип взаимодействия
промерана с хлористым
водородом с разрывом С-На-связи.
а. Амин б. Амид
В. Hj-СОЛЬ КИСЛОТЫ
г. Н^-алкоголят
•д. Ртутноорганическое
соединение |
е. Простой эфир
ж. Кетон
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. В JY^-rpynne
б. В ХН-группе
в. Не способны
а. ОН-группа спирта
б. ОН-группа кислоты
в. Х-нитрозогруппа
г. С-ннтрозогруппа
д. Соль диазония
е. Вещество не взаимодействует
а. Замещение радикальное
б. Замещение нуклеотдельное
в. Замещение алектрофнльное
242

РОШШШИН - олин из новых вые
9г
TY
Он о
I. К каким классам органических
соединений относится рондо-
мицин?
t
1
П. Какие атомы азота в
молекуле рондомицнна способны к
проявлению свойств
органических оснований?
-
Ш. Укажите новые функциональные
группы, образующиеся при
в8вимодейотвии рондомицина
о азотистой кислотой.
17. Какие новые функциональные
группы образуются при
гидратации ронцомицина по двойным
связям в
I) боковой цепи,
2) цикле?
У. Сколько молекул брома из
бромной воды может
максимально прореагировать с
одной молекулой рондомицина?
зокоэффективных антибиотиков
нзсч ^нз
ОН м
rVv*
У
vr^
6н о о
Ан.
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
'в. Амин третичный
г. Спирт первичный
д. Спирт вторичный
е. Спирт третичный
в. В JfRg-rpymie
б. В *(СН3)2-группе
а. ОН-группа спирта
б. Карбоксильная
в. У-ннтрозогруппа
г. С-нитрозогруппа
Д. СОЛЬ ДИВ80НИЯ
(Б) с.517
ж.
3.
и.
к.
л.
м.
Амид
Енол
Фенол
Алкен
Альдепц
Кетон
е. Вещеотво не взаимодействует
а.' ОН-группа первичная
б. ОН-группа вторичная
в. ОН-группа третичная
г. Альдегидная
д. Кетонная
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
243

СТРЕПТОЦИД - антибвктеоиальное спепстао кппптептп прйп-гйря
v-^/ 0
(Б) с.198
I. К каким классам органических
соединений относится
стрептоцид?
П. Каковы электронные эффекты
атома азота, связанного с
1) атомом углерода,
2) атомом серы?
Ш. Каков тип ориентации в
реакциях электрофильного
замещения
1) ./^-группы,
2) 502^Н2-группы?
1У. Каково ориентационное
влияние обоих заместителей в
молекуле стрептоцида на
направление реакций
электрофильного замещения?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии наго £ по
1) ^Нз-группе,
2) 502ЯН2-группе?
а. Амид карбоновой кислоты
б. Сульфамид
в. Амин первичный
г. Амин вторичный
д. Амин третичный
а. - 3 в. -Л
б. +J г. +-М
а. Орто-ориентант
б. Пара-ориентант
в. Ыета-ориентант
а. Согласованная ориентация
б. Несогласованная ориентация
а. ОН-группа спирта
б. ОН-группа сульфокислоты
в. jf-нитрозогруппа
г. Соль дивзония
д. Вещество не взаимодействует
1
244

СФИНГОЗИН - структурный фрагмент ФосФолипилов. сопепжашихся
в нервных тканях, сердце и печени
сн3(сн2)I2ch=ch-ch(он)-сжун2)-сн2он
(В) с.36
I. К каким классам органических
соединений относится сфин-
гозин?
П. Возможна ли для сфингозина
пространственная изомерия?
Ш. Укажите тип реакции
сфингозина с ЯС1 по
1) С=С-связи,
2) атому азота,
3) C-0-связи.
1У. Укажите реагенты для
идентификации
1) С=С-связи,
2) аминогруппы,
3) ОН-группы спирта.
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии сфингозина с
азотистой кислотой?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Спирт первичный
д. Спирт вторичный
е. Спирт третичный
ж. Алкен
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. $£ б. Зу
в. Je г. Jj
д. Нейтрализация
а. 3^-ный раствор КМ*04
б. нее
в. Бромная вода
г. УаОН
д. Азотистая кислота
е. Ув металлический
а. ОН-группа спирта
б. У-нитрозогруппа
в. Соль диазония
г. Вещество не взаимодействует
245

ТЕТРАГИДРОХИНОЛИН
(5)
(6)^V
«0
^(3)
W^Ato^)
(8)
I. К какому классу органических
соединений относится тетра-
гидрохинолин?
i
П. Каковы электронные аффекты
атома азоте в молекуле тет-
рагидрохинолинв?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии тетрагидрохиноли-
нв с азотистой кислотой?
1У. Укажите реагенты, с
которыми взаимодействует тетрагид-
рохинолин.
У. Укажите возможные положения
атома брома при монобромиро-
вании тетрагидрохинолина
бромной водой.
(I)
(ХЭ) т.У, с.115
в. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Четвертичное аммонийное
основание
а. -У b.-jl
б. *•/ Г. 4-А
в.. ОН-группв спирта
б. ^-нитрозогруппв
в. С-нитрозогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
в. WaOH
б. нсг
в. СН37
г. СНз^ (катализатор - A£Ctg)
д. СН3С0С£
е. CHgCOCt (KlCt3)
a. I-Bt д. 5-Вг
б. 2-Bt e. 6-В*
в. З-Bt ж. 7-Вг
r. 4-Bt з. 8-Bt
246

ТЕТРАЦИКЛИН - внпбюпк. поименявт пои жяДекпионных
заболеваниях
но ев
W
он о
I. К квкш клвоовм органжчвскжх
соединений отаооится
тетрациклин?
П. Сколько оппчеоки деятельных
изомеров воаможно для
тетрациклине?
Ш. Укажите алектроннне аффекты
ДЛЯ вТОМОВ 880Т8 В
I) ЛК^гтрунпв,
2ХЛ(СН3)2 -группе.
17. Каше новые функциональные
группы образуются при дейот-
влн азотистой кислоты на
I) ■^H-g-rpynny,
2) /(СИд) о-группу?
У. Сколько реакционных центров
в молекуле тетрациклина
может реагировать о
I) бромной водой.
2) IfcCfcg?
о л(СН«а)р
О 1
^vs>N^0H
$\
Дн
Yr"^
Ь о
ОН (Б) 0.512
в. Амин первичный д. Амид
б. Амин вторичный е. Спирт
в. Амин третичный ж. Фенол
г. Альдегид а. Кетон
и. Енол
в. 2 г. г4 = 16
б. г2 = 4 д. 25 * 32
в. 23 = 8 е. 26 «= 64
в. -0 в. -Ж
б. f 3 ■ г. +*
а. ОН-группа спирта
б. Ж-нитровогруппа
в. С-ннтроаогруппа
г. Соль диааония
д. ОН-группа кислоты
е. Вещество не взаимодействует
в. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
247

}
ТИОФОСФАМИД - противоопухолевый препарат, применяют при
злокачественных заболеваниях кроветворной
системы •
СНо—'СНо
V
СНо^ II ^СН2
d S (Б) с.248
I. К квклм классам и типам
циклических органических
соединений относится тиофосф-
амид?
П. Укажите электронные эффекты
в молекуле тиофосфамида
! для атома
I) взота,
1 2) серы.
Ш. Способны ли атомы азота в
молекуле тиофосфамида
проявлять свойства органических
оснований?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются в
органических продуктах
взаимодействия тиофосфамида с
избытком соляной кислоты?
У. Укажите реагент для
получения в одну стадию ^-амино-
этанолв из тиофосфамида.
в. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Амид тиофосфорной кислоты
д. Напряженный гетероцикл
е. Ненапряженный гетероцикл
В • — */ В • i^L
б. 4-J Г. 4-Л
в. Да
б. Нет
а. Соль первичного вминв
б. Соль вторичного амина
в. Соль третичного аминв
г. Хлорид первичный
д. Хлорид вторичный
е. Хлорид третичный
а. Разбавленная соляная кислота
б. Вода в кислой среде
в. Водный раствор щелочи
248

ТРИХОМИЦИН - антибиотик (структурный фрагмент)
0 ОН ОН
t^V\ /^^^^^vXHg-CH-CHg-CCHd^Jg— С=СН-СН-СН2
z СНС СН-ОН СН-ОН
t о=с " н3с он сн8сн3 | о
СН-С^НС-С—СН-С- С —СН-С-СНо
1 II 1 III ^
Н3С 0 СНд ОН СН3 CHgOH
(ХЭ) т.У, с.279
I. К каким классам органических
соединений относится трнхо-
мицин?
П. Сколько асимметрических
атомов углерода в данном
структурном фрагменте трнхоми-
цина?
Ш. Укажите механизм
взаимодействия трнхомнцина с HJ
1) по JfH^-группе,
2) с разрывом С-0-связи в
гетероцикле,
3) с замещением ОН-грушш на
галоген,
4) по С=С-связям.
1У. Какая функциональная
группа образуется при взанмодей-
, ствии трихомицинв с WlOrs?
а. Поливлкен б. Внол
в. Спирт г. Фенол
д. Альдегид е. Кетон
ж. Простой эфир з. Киолотв
и. Сложный эфир к. Амид
л. Амин первичный
м. Амин вторичный
н. Амин третичный
а. I ж. 7 н. 13
б. 2 з. 8 о. 14
в. 3 и. 9 п. 15
г. 4 к. 10 р. 16
д. 5 л. II с. 17
е. 6 м. 12 т. 18
а. $в б. 5>
в. Ле г. Jj/
д. Нейтрализация
•
а. ОН-группа спирта
б. У-нитрозогруппа
в. Соль дивзония
249

ТЭФА - хемоотернли8атор, подавляет опособнооть органнамов
насекомых к размножению
qH2-CH2
tYLf II >СН2
0 ' j (Г) с.410
I. Укажжте тип гетероциклов
в молекуле ТЭФА.
П. К какжм классам органжческжх
соединений относится ТЭФА?
Ш. ТЭФА - сокращенное название
соединения по первым буквам
названий структурных
фрагментов. Укажите полные названия
этих структурных фрагментов.
1У. К каким клаооам
органических соединений относится
продукт гидролизе ТЭФА в
щелочной среде?
У. Какие новые функциональные
группы образуется при
действии H*t>2 на
1) ТЭФА,
2) продукт его гидролизе?
1
а. Гетероцнкл напряженный
б. Гетероцнкл ненапряженный
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Амид фоофориотой кислоты
д. Амид фосфорной кислоты
а. Тетра- б. Трн-
в. Этилен- г. Этил-
д. Фоофс- е. Фосфвн
ж. Амин 8. Амид
а. Циклический вмин
б. Амин первичный
в. Амин вторичный
г. Амин третичный
д. Спирт первичный
е. Спирт вторичный
ж. Спирт третичный
а. ОВ-группа спирта
б. ^-ннтроаогруппа
в. Вещество не взаимодействует
250

ФЕНАДОН - болеутоляпвее сюелотво
i
(о6н5)2сч
С—СНоСНо
0
(ХЭ) т.У, с.382
I. К квквм классам органических
соединений отнооится фенв-
ДОН?
П. Укажите электронные аффекты
атома
I) В8ОГВ,
2) кислорода.
Ш. Образуется ли среди
продуктов в88имодейотвня фенадона
о йодом в полочной среде
йодоформ?
1У. Какие новые функциональные
группы образуется при
взаимодействии фенадона с
азотистой кислотой?
У. Укажите реагенты,
взаимодействующие с фенадоном по
1) СН-свя8ям цикла,
2) атому азота,
3) С=0-груше..
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Амид
д. Альдегид
е. Кетон
а • _ j в. — jh,
б. +У г. +Л
а. Да
б. Нет
в. ОН-группа спирта
б. ^-нитрозогруппа
в. С-нитрозогруппа
г. Соль диазония
д. Вепеотво не взаимодействует
а. Бисульфит натрия
б. Гндрокснламнн
в. Соляная кислота
г. Хлор, FeC&3 - катализатор
i
251

1
ФЕНАКОН - щютивосудооожное средство
/(—\-CH2CH2^H-C-CH2CH2Cft
^—У о
(ХЭ) т.У, с.383
I. К каким клвссвм оргвняческюс
соединений относится фена-
кон?
П. Каковы алектронные аффекты в
молекуле фенакона для атомв
1) азота,
2) кислороде,
3) хлорв?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются при
гидролизе фенвконв в
1) кислой среде,
2) щелочной среде?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
действии азотистой кислоты на
1) фенакон,
2) азотсодержащий продукт
его гидролиза?
У. Укажите тип реакции
фенакона с
I) Н>.
I) /аОН в водном растворе,
3)УаОН в растворе спирта,
4) СН3СОС4(А1Сез).
в. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Амид
д. Хлорид ароматического ряда
е. Хлорид алифатического ряда
в. - * ъ.-М.
б. w г. +М,
Ф
в. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Соль вминв
д. Карбоксильная
е. Карбоксилат-анион
ж. ОН-группа спирта
а. ОН-группа спирта
б. У-нитроэогруппа
в. С-нятроэогруппа
г. Соль дивзоняя
д. Вещество не взаимодействует
a. Sjf б. $£■
в. *Ajf г. Jf
д. Элиминирование
е. Нейтрализация
.
252

ФЕНАЦЕТИН - жаропонижающее и болеутоляющее средство
(Б) с.183
I. К каким классам органических
соединений относится
фенацетин?
П. Каковы электронные эффекты
в молекуле фенацетина для
атома
1) азота,
2) кислорода в С=0-группе,
3) кислорода в С^О-группе?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются при
гидролизе фенацетина в
1) щелочной среде,
2) кислой среде?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
действии азотистой кислоты на
1) фенацетин,
2) азотсодержащий продукт
его гидролиза?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
разрыве С-0-С-связи в молекуле
фенацетина с помощью
йодистого водорода?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Амид
д. Кетон
е. Простой эфир
а. -3 в. -Л
б. +J Г. +М,
а. Первичная аминогруппа
б. Вторичная аминогруппа
в. Третичная аминогруппа
г. Карбоксильная
д. Кврбоксилвт-внион
е. Соль амина
а. ОН-группа спирта
б. У-нитроэогруппв
в. С-нитроэогруппа
г. Соль дивзоная
д. Вещество не взаимодействует
а. ОН-группа спирта
б. ОН-группа фенола
в. Алкилйодид
г. Арилйодид
253

ХЛОНИШИН - антибиотик
о^-^ VcH-ciMH-c-cHa2
v—' но сн2он о
(Б) с.518
I, К каккм классам органических
соединений относятся хлор-
мжцетжн?
П. Способны Л1 атомы азота в
молекуле хлормжцетжна к солеоб-
ра зова них» с соляной кнолотой?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются в
продуктах гидролиза хлормнцетина в
1) кислой среде,
2) щелочной среде?
17. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии аэотистой
кислоты на
1) хлормнцетнн,
2) циклический продукт его
гидролиза?
7. Сколько оптически деятельных
изомеров следует ожидать
для хлормжцетина?
е. Амин б. Амид
в. Спирт г. Фенол
д. Ннтросоединение
е. Эфир аэотистой кислоты
ж. Вицивальный дихлорид
з. Геминальный дихлорид
а. Нет
б. В *Н-группе
в. В *02-rpynne
а. Аминогруппа
б. Аммонийная
в. Альдегидная
г. Кетонная
д. Карбоксильная
е. Карбоксилат-анион
а. ОН-группа спирта
б. 1-нитро8огруппа
в. С-нитро8огруппв
г. Соль диазония
д. Карбоксильная
е. Вещество не взаимодействует
а. 2 г. 24 = 16
б. 2* = 4 д. 25 = 32
в. 23 = 8 е. 26 = 64
254

' ЦИКЛОФОСФАН - поотнвоошгхолевый поепвцат
Г~1\ ^Л(си2сн2а )2
Vobo
^-Р (Б) с.148
1г К квкш классам органических
соединений относятся цнкло-
фосфен?
П. Каковы электронные эффекты
в молекуле циклофосфена для
1) tf-атома в Afa-rpynne,
2) Я -атома в /llg-rpynne,
3) 0-втома в С-О-Р-группе,
4) О-атомв в Р=0-группе?
Ш. Какие новые функтовальные
группы образуются при гндро-
Л18е щклофосфана в
щелочное ореде?
17. Какие новые функциональные
группы образуются при
действия В80Т1СТОЙ КИСЛОТЫ НВ
1) цнклофосфан,
2) продукты его гидролиза?
7. Способны ли атомы азота в
молекуле циклофосфена к
селеобраэованию?
' v
а. Амин
б. Амид
в. Простой эфир
г. Сложный эфир
д. Хлорид
а. -У в. -лс
б. +J Г. +М
а. Первичная аминогруппа
б. Вторичная аминогруппа
в. Третичная аминогруппа
г. ОН-группв первичная
д. ОН-группв вторичная
е. ОН-группа третичная
а. ОН-группа спирта
б. if-HiTposorpynne \
в. Вещество не взаимодействует
в. Нет
б. В ^-группе
в. В ^СН2СН2а)2-группе
255

ЭТИЯЕНШИН. - структурный фрагмент ряда хемостепилнзвтопов
(см., например, ТЭФА)
СНо' СНо
(Г) с.410
I. К какому типу гетероциклов
и классу органических
соединений относится этнленнмин?
П. Каковы электронные эффекты
атома азота в молекуле
этилениминв?
Ш. Способен ли атом азота в
молекуле этилениминв к солеоб-
разованив?
1У. Укажите главный тип
реакций для этилениминв.
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
действии азотистой кислоты на
1) этиленимин,
2) продукт его гидролиза?
а. Гетероцикл напряженный
б. Гетероцикл ненапряженный
в. Амин первичный
г. Амин вторичный
д. Амин третичный
а. -3 в. -Ж
б. +J г. *-М
а. Да
б. Нет
a. Sh б. Se
а. ОН-группа спирта
б. Jf-HHTpoaOrpynna
в. Вещество не взаимодействует
256

ЭФЕДРИН - медицинский поепапат. подавляет внпйлривр рквм
вызывает расширение бронхов и сосудов сердца
<(~Усн-рн-сн3
но *нсн3
(Г.Г) с.676
I. К каким классам органических
соединений относится
эфедрин?
П. Сколько оптически деятельных
изомеров возможно для
эфедрина?
Ш. Укажите тип взаимодействия
эфедрина с НС6
1) по атому азота,
2) с разрывом связи С-О.
1У. Укажите реагенты,
взаимодействующие с эфедрином с
разрывом связи
1) 0-Н.
2) У-Н,
3) С-0.
У. Какие новые функциональные
группы образуется при
взаимодействии эфедрина с
азотистой кислотой?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Спирт первичный
д. Спирт вторичный
е. Спирт третичный
а. 2 г. 24 = 16
б. 22 = 4 д. 25 = 32
в. 23 = 8 е. 26 = 64
а. $£
б. $н
в. Солеобразование
а. ИГаОН
б. ИГаНС03
в. Р#5
г. СН3С0С*
д. СН3С00Н (Н+)
е. SQCll2
е
а. ОН-группа
б. У-нитрозогруппа
в. С-нитрозогруппа
г. Соль диаэония
д. Вещество не взаимодействует
1
257
17 -Зак. 340

Глава ХУ
АМИНОКИСЛОТЫ
АМИНАЛОН - ыедипвнокяй препарат, применяет при нарушениях
мозгового кровообращения
H^-CHg-O^-CHg-CsO
ОН
(Е) с.122
I. Укажите тип аминокислоты.
П. Укажите тип аминогруппы в
молекуле аминалона.
Ш. К какому классу органических
соединений относится продукт
нагревания аминалона?
1У. Какая новая функциональная
группа образуется при
взаимодействии аминалона с
азотистой кислотой?
У. Укажите тип реакции
аминалона с
1) S0C*2,
2) VaOH,
з) нее.
а. Кислая
б. Нейтральная
в. Основная
а. Первичная
б.- Вторичная
в. Третичная
а. Дикетопиперазин
б. Лактам
в. Непредельная кислота
а. ОН-группа спирта
б. w-ннтрозогруппа
в. Вещество не взаимодействует
а. Sf
б. S*
в. лЛе
г. ш4м
д. Солеобразование
258

»
АМПИЦИЛЛИН - полусннтетнческнй антнбнотик. разновидность
пенициллина
х—// мпг о
I. Укажите типы циклов в
молекуле ампициллина.
П. К каким классам органических
соединений относится
ампициллин?
Ш. Какова степень окисления
атома углерода, связанного
с атомами серы н азота?
1У. Укажите тип аминокислоты,
к которому относится
продукт гидролиза ампициллина,
содержащий
I) атом серы,
2) карбоцикл.
У. Какие новые функциональные
группы образуется при
взаимодействии азотистой
кислоты с ампициллином?
—Л1
а.
б.
в.
г.
а.
б.
в.
г.
д.
е.
ж.
а.
б.
а.
б.
в.
а.
б.
в.
г.
д.
1
л —
S Р%
1
СНд
0=* •" ъиип
(Б) с.530
Карбоцикл ароматический
Карбоцикл неароматический
Гетероцнкл напряженный
Гетероцнкл ненапряженный
Амин первичный
Амин вторичный
Амин третичный
Амид
Кислота
Альдегид*
Кетон*
I в. Ш
П г. 1У
Кислая
Нейтральная
Основная
ОН-группа спирта
Jf-ннтрозогруппа
С-ннтрозогруппа
Соль диазония
Вещество не взаимодействует
17'
х Или их функциональное производное.
259

АСПАРАГИН - природная аминокислота
H^-C-CHg-CH-COOH
0 Ун2
(М,К) с.41,435
I. Укажите главные признаки
принадлежности аспарагина к
природным аминокислотам:
1) структурные,
2) стереохимические.
II. Каковы электронные эффекты
атомов азота в
1) амидной группе,
2) аминогруппе?
Ш. Укажите, в какой среде
следует провести гидролиз
аспарагина, чтобы образовалось
газообразное неорганическое
соединение.
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
действии азотистой кислоты на
1) амидную группу,
2) аминогруппу?
У. Укажите процесс,
происходящий при биосинтезе
аспарагина в растениях:
НоУ-СН-СООН М-СН-СООН
*| . * 1
ОНрС=л СНрС—Япр
0
а. ^-Аминокислота
б. Амид киолоты
в. Нейтральная аминокислота
г. Я-Ряд
д. Л-Ряд
В • ~ J В • ~ Jib
б. +1 г. +Л
а. В кислой
б. В щелочной
а. ОН-группа спирта
б. ОН-группа карбоксила
в. Jf-ннтрозогруппа
г. Вещество не взаимодействует
а. Восстановление
б. Гидролиз полный
в. Гидролиз частичный
г. Окисление
260

БЕТАЗИН -. синтетический госмональный тэепават
НО—(\ Л-СН-СНо-С=0
\\ // 1 * 1
^" щ он
(Б) с.427
I. К каким классам органических
соединений относится бета-
эин?
П. Возможна ли для бетазина
пространственная изомерия?
Ш. Укажите реагент, с помощью
которого можно подучить
бета зин из следующего
соединения:
но-А~~У-сн-сн2-соон.
1У. Какая новая функциональная
группа образуется при
нагревании бетазина?
У. Укажите реагенты, вызывающие
разрыв связи 0-Н в
1) СООН-группе,
2) ОН-группе, связанной с
циклом.
а. Амин
б. Амид
в. Спирт
г. Фенол
д. Карбоновая кислота
е. Алкилиодид
ж. Арилйодид
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. HJf
б. 12
в.,30?2
а. Дикетопиперазинная
б. Лактамная
в. Двойная связь
а. ЖаНС03
б. ЛГаОН
в. Ге&з
18 -Зак. 340
261

ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА - медицинский тяпают для лечения
шизофрении, эпилепсии и других нервных
заболеваний
ноос-сн-сн2-сн2-соон
лн2
(Б) с.122
I. К какому типу аминокислот
относится глутаминовая
кислота?
П. Какие новые функциональные
группы могут образоваться
при нагревании глутаминовой
кислоты?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии глутаминовой
кислоты с азотистой кислотой?
1У. Сколько молекул йодистого
этила максимально монет
прореагировать с одной
молекулой глутаминовой кислоты?
У. Укажите тип взаимодействия
глутаминовой кислоты с
1) НС«,
2) ЛаОН,
3) СНоСОСг.
4) *0С£2.
1
а. Кислая
б. Нейтральная ,
в. Основная
а. Дикетопиперазинная
б. Лактамная
в. Двойная связь
а. ОН-группа первичная
б. ОН-группа вторичная
в. ОН-группа третичная
г. ^-нлтрозогруппа
д. Вещество не вэвимодействуе!
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
а. $е
б. SM
в. Солеобразование по
СООН-группе
г. Солеобразование по
аминогруппе
262

ГОМОСЕРЛН - важный промежуточный продукт обмена веществ.
содержится в растительных и животных тканях
но-сн2-сн2-сн-соон
I. Каково стереохимическое
строение природного
гомосерина, если он не является
исключением из общего
правила?
П. Укажите тип реакций
I) I, 2) П и 3) Ш
при биосинтезе гомосерина
НСООН -*♦. НС00Р=0(0Н)2 —iU
нсно -Ш* rch2oh *
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии гомосерина с
азотистой кислотой?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
нагревании гомосерина, если он
реагирует как
I) аминокислота,
2) оксикислота?
У. Укажите реагенты, при
взаимодействии с которыми гомо-
серин проявляет
I) свойства кислот,
2) свойства оснований,
3) нуклеофильные свойства.
мн2
(М.К) с.436
а. б.
СООН СООН
Н 1 JfH И / — и
П 1 Л По ПоЧ ^^
R R
(R- СН2СН20Н)
а. Восстановление
б. Окисление
в. Этерификация
г. Получение ангидрида
кислоты
а. ОН-группа первичная
б. ОН-группа вторичная
в. ОН-группа третичная
г. Ж-нитрозогруппа
д. Вещество не взаимодействует
а. Двойная связь
б. Группа дакетопиперазина
в. Лактамная
г. Лактидная
д. Лактонная
а. НС*
б. ЖаОН
в. СН3С0С*
г. СН3С00Н (Н+)
18"
Здесь R - Н00С(А'Н2)СН-СН2- .
263

КОКАИН - яд. вдыхаемый при
курении наркотиков, парализует
нервные окончания. Ранее применялся
для местной анестезии
(Г,Г) с.672
I. К каким классам органических
соединений относится кокаин?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Простой эфир
д. Сложный эфир
П. Возможна ли для кокаина
пространственная изомерия?
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются в
продуктах гидролиза кокаина в
кислой среде?
а. ОН-группа первичная
б. ОН-группа вторичная
в. ОН-группа третичная
г. Карбоксильная
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии кокаина с
азотистой кислотой?
а. ОН-группа спирта
б. У-нитрозогруппа
в. Вещество не взаимодействует
Какие новые функциональные
группы образуются при
нагревании циклического продукта
гидролиза кокаина в кислой
среде?
а. Группа дикетопиперазина
б. Лактамная
в. Лактидная
г. Лактонная
д. Двойная связь
264

•
МЕРОХИНЕН - один из продуктов окисления хинина
сн2соон
1^>-сн=сн2
^' (Г,Г) с.673
I. К каким классам органических
соединений относится меро-
хинен?
П. Возможна ли для мерохинена
пространственная изомерия?
Ш. Укажите реакционные центры
в молекуле мерохинена,
взаимодействующие с
I) нее,
2) лГаНС03,
3) SQCL2.
1У, Укажите типы реакций меро-
хинена с
1) УНз при охлаждении,
2) Ун3 при нагревании,
3) HBl,
4) СН3СОСг.
У. Какая новая функциональная
группа образуется при
взаимодействии мерохинена с
азотистой кислотой?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
т> Алкен
д. Карбоновая кислота
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. СООН-группа
б. УН-группа
в. С=С-связь
а. 3j/
б. $£
В. Jj
Г. Jf
д. Солеобразование
е. Отщепление
а. ОН-группа спирта
б. jf-нитрозогруппа
в. Вещество не взаимодействует
i
265

—. .
ОКСИПРОЛИН - одна из птигоолных аминокислот
(ХЭ) т.Ш, с.707
I. К каким классам органических
соединений относится окси-
пролнн7
П. Возможна ли для оксипролина
пространственная изомерия?
Ш. К какому типу аминокислот
относится оксипролин?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
нагревании оксипролина?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии оксипролина с
азотистой кислотой?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Спирт первичный
д. Спирт вторичный
е. Спирт третичный
ж. Кислота
а. Нет '
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Кислая
б. Нейтральная
в. Основная
а. Группа дикетопиперазина
б. Лактамная
в. Лактидная
г. Лактонная
д. Двойная связь
а. ОН-группа спирта
б. ^-нитрозогруппа
в. Вещество не взаимодействует
266

ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА - внтамнн Во. птяменяетоя пм напттеннн
обменных процеооов ("пентос" -
вездесущии, греч.)
носн2с(сн3)2-сн-(мгн-сн2сн2соон
НО 0
(Б) 0.564
I. К каким клаоовм оргеничеокжх
соединений отнооитоя панто-
•
теновая киолота?
П. Возможна ли для пвнтотеновой
кислоты пространственная
изомерия?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются при
гидролизе пвнтотеновой кислоты в
I) щелочной ореде,
2) кислой среде?
•,*, ..
IУ. Какие новые < функциональные
группы образуется при
нагревании продуктов гидролиза
пвнтотеновой кислоты
I) азотсодержащего,
2) не содержащего азота?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
действии Н^2 на
I) пантотеновую кислоту,
2) его азотсодержащий
продукт гидролиза?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Амид
д. Спирт
е. Карбоновая кислота
а. Нет
б. Теометричеокая
в. Оптическая
а. Первичная аминогруппа
б. Вторичная аминогруппа
в. Третичная аминогруппа
г. Аммонийная
д. Карбоксильная
е. Карбоксилет-анион
а. двойная свявь
б. Группа дикетопипервзина
в. Лактамная
г. Лактидная
д. Лактонная
а. ОН-группа спирта
б. ^-ннтрозогруппа
в. Вещество не взаимодействует
г. ОН-группа кислоты
267

ПАСК - пара-аминосалициловая кислота, антитуберкулезный
препарат
t /он
(ХЭ) т.Ш, с.865
I. К каким классам органических
соединений относится ПАСК?
П. Укажите реакционный центр
в молекуле ПАСК при ее
взаимодействии с
1) НС^,
2) УаНС03,
з) гесе3.
Ш. Каковы электронные эффекты
1) атома азота,
2) О-атома в ОН-группе,
3) О-атома в С=0-группе,
4) О-атома в ОН-группе
карбоксила?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии ПАСК с Н/02 при
1) охлаждении,
2) нагревании?
У. Каково суммарное влияние
трех заместителей в цикле на
направление реакций электро-
фильного замещения?
а.
б.
в.
г.
д.
е.
а.
б.
в.
а.
б.
а.
б.
в.
г.
д.
е.
а.
б.
Амин первичный
Амин вторичный
Амин третичный
Спирт
Фенол
Карбоновая кислота
ОН-группа
СООН-группа
^Н2-группа
-Ч ъ.-JH,
f 1 г. +JL
ОН-группа спирта
ОН-группа фенола
/-нитрозогруппа
С-нитрозогруппа
Соль диазония
Вещество не взаимодействует
Согласованная ориентация
Несогласованная ориентация
268

1
ПРОЛИН - одна из важнейших природных аминокислот
г~ \
( У-соон
*Н (ХЭ) т.Ш, с.347
I. К каким классам органических
соединений относится про-
лин?
П. Какой тип аминокислоты
образуется при каталитическом
гидрировании пролина по
радикальному механизму с разрывом
связи С-Ув гетероцикле?
Ш. К какому классу органических
соединений относится
вещество, образующееся при
нагревании продукта гидрирования
пролина? См. вопрос П.
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
действии НХ02 на
1) пролин,
2) его продукт гидрирования
(см. вопрос П)?
У. Укажите стадию биосинтеза
пролина, протекающую без
изменения степени окисления
атома углерода:
Р*2г95г т Р^РЪ
0=С СН-СО0Н^*О=С CH-C00H
ОН *Hg Н JlfH2
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Амид
д. Карбоновая кислота
а. d-
б. Р-
а. Непредельная кислота
б. Дикетопипераэин
в. Лактам
г. Дипептид
а. ОН-группа первичная
б. ОН-группа вторичная
в. ОН-группа третичная
г. У-нитрозогруппа
д. Вещество не взаимодействует
а. Стадия I
б. Стадия П
в. Стадия Ш
1
269

САРКОЛИЗИН - противоопухолевый препепат
Ct'CHpCHp'v / \
\М.—К А—СН~-СН-СООН.НС£
(Б) с.148
I. К каким классам органических
соединений относится сарко-
лизин?
П. Каковы электронные эффекты*
атомов азота в
1) ЖН2-группе,
2) Л{СН2СК2С1)2-группе?
Щ. Какие новые функциональные
группы образуются при взаи-i
модействии сарколизина с
азотистой кислотой по
I)'И^-группе, '
*2) ^(CH2CH2C«)2-rpynne?
1У. По какому атому азота в
молекуле сарколизина
образована соль с хлористым
водородом?
У. Сколько молекул щелочи
максимально может
прореагировать с одной молекулой
сарколизина?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Карбоновая кислота
д. Алкилхлорид
е. Арилхлорид
а. -7 в. -Л
б. «-J г. -к/И-
а. ОН-группа спирта
б. У-ннтрозогруппа
в. С-нитрозогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
а. В/Н2-группе
б. ВЛ(СН2СН2С£)2-группе
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
* Без учета солеобразования.
270

ТЕТРАШШ-КАЛЬЦИЙ - детоксишгоующий препарат, применяют при
отравлении тяжелыми металлами и
редкоземельными элементами
ЛаООС-СНсгЛ-СНЛт
г 1 2 \
(СНр)р Са
1 /
М а00С-СН2-^-СН2С(ХГ
(Б) с.123
I. К каким классам органических
соединений относится тетра-
цин-кальций?
П. Возможна ли для
тетрацинка льция оптическая изомерия?
Ш. Укажите реагенты, с
которыми тетрацин-кальций
взаимодействует.
17. Какие свойства атома азота
проявляются при
взаимодействии тетрацин-кальция с
I) *-CJlrflZ,
2) НВг?
7. Какие новые функциональные
группы образуются в
продуктах сухой перегонки
тетрацин-кальция?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Амид
д. Карбоновая кислота
е. Соль карбоновой кислоты
1
а. Нет
б. Да
а. НС1
б. Азотистая кислота
в. СН3Я
г. сн3сосг
а. Нуклеофильные
б. Электрофильные
в. Свойства органических
оснований
а. ОН-группа спирта
б. Альдегидная
в. Кетонная
г. Карбоксильная
д. Карбоксилат-анион
I
271

ТИРОЗИН - одна из природных аминокислот
но~Ск/^сн2-сн-соон
— мя2
(ХЭ) т.У, с.175
I. К каким классам органических
соединений относится
тирозин?
П. К какому типу аминокислот
относится тирозин?
Ш. Укажите реагенты,
взаимодействующие с тирозином толь-'
ко по
1) ОН-группе,
2) СООН-группе,
3) У^-группе.
1У. Укажите реагент, с помощью
которого можно отличить
визуально тирозин от его
гидрированного аналога
(гидрирование по циклу).
У. Какие новые функциональные
группы образуются из
тирозина при его
1) нагревании,
2) взаимодействии с
азотистой кислотой?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Спирт
д. Фенол
е. Карбоновая кислота
а. Нейтральная
б. Кислая
в. Основная
а. УаОН
б. нсг
в. *аНС03
r. CH3C0Cd
д. ЮГО2
е. Нет таких реагентов
а. Уа^СОд
б. УаОН
в. FeC€g в растворе спирта
а. Двойная связь
б. Группа дикетопиперазнна
в. Лактамная
г. 0Н*-группа спирта
д. У-нитрозогруппа
е. Вещество не взаимодействует
272

ТИРОНИН - аминокислота, производные которой выделены из
щитовидной железы и обладают биологической активностью
но^Сь°"Омнг1"г"соон
(Б) с.424
I. К каким классам органических
соединений относится тиро-
нин?
П. Каковы электронные эффекты
в молекуле тиронина для
1) атома азота,
2) О-атома в С-О-С-группе,
3) О-атома в ОН-группе,
связанной с циклом?
Ш. Укажите реагенты,
взаимодействующие с тиронином
1) no 3g -механизму,
2) по $jf -механизму,
3) с образованием соля по
У^-группе.
17. Какие новые функциональные
группы образуются при
нагревании
1) тиронина,
2) продукта взаимодействия
тиронина с НУ02?
У. Какие функциональные группы
в молекуле тиронина можно
идентифицировать с помощью
1) HCfc,
2) PeCt3.
3) JfaHC03,
1 4) ВХ2 в воде?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Спирт д. Простой эфир
е. Кислота ж. Сложный эфир
з. Фенол
а. -У , в. -М
б. +J г. +М,
а. нсг
б. Бромная вода
в. УаНС03
г. СН37
д. $0С£2
а. Двойная связь
б. Группа дшсетопиперазина
в. Лактамная
г. Лактидная
д. Лактонная
е. Вещество не взаимодействует
а. ОН-группа
б. СООН-группа
в. JfH2-rpynna

ТРЕОНИН - природная аминокислота
СНо-СН-СН-СООН
3 1 I
НО ЛН9
Г (ХЭ) т.У, с.248
I. К каким классам органических
соединений относится
треонин?
П. Сколько оптически деятельных
изомеров возможно для
треонина?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются в
продуктах нагревания, если
треонин реагирует как
1) окснкнслота,
2) аминокислота? ,
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии треонина с
азотистой кислотой?
У. Какие процессы
осуществляются при биосинтезе треонина
по схеме
а-сн2сн2онЛ> нсн2сн2о-р=о(он)2
•£*. нсн=сн2 -I*rch(oh)ch3
в стадии
D I.
• 2) П,
3) Ш ?
Здесь Я - HOOC-CH(rfHo)-
1 *
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Спирт первичный
д. Спирт вторичный
е. Спирт третичный
ж. Кислота
б. 22 = 4
в. 23 = 8
а. Двойная связь
б. Группа дикетопиперазина
в. Лактамная
г. Лактидная
д. Лактонная
е. Дипептид
а. ОН-группа первичная
б. ОН-группа вторичная
в. ОН-группа третичная
г. Х-нитрозогруппа
д. Вещество не взаимодействует
а. Восстановление
б. Окисление
в. Гидратация
г. Отщепление НдР04
д. Получение ангидрида
е. Образование сложного эфира
274

ТРШЕКАЛКН - активное местное анестезирующее средство
/=С3
сн3-4 Л-^н-с-сн2-/(С2Н5)2.нсе
(ХЭ) т.У, с.257
I. К каким классам органических
соединений относится три-
мекалин?
П. Каковы электронные эффекты
в молекуле тримекалина для
атома азота в
1) ЛН-группе,
2) «WCgHg^-rpynne?
Ш. По какому атому азота
образована соль в молекуле трн-
мекалина с соляной кислотой?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
действии Н¥02 на
1) ХН-группу в тримекалнне,
2) ^(CgHg^-rpymiy тримека-
лина,
3) циклический продукт
гидролиза тримекалина?
У. Укажите реагент,
взаимодействующий с тримекалином по
атому азота в ftcjtyg-группе.
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Амид
а. -Э ъ.-Ж
б. 4-J Г. +JL
а. В УН-группе
б. В ^(C^g ^-группе
а. ОН-группа спирта
б. /-нитрозогруппа
в. С-нитрозогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
а. Вг2
б. КОН
в. HCt
275

ХЛОРБУТИН - 1шра-лМди-]&-хлорэтил)-аминофенилмасляная кислота
противоопухолевый препарат, применяемый при
лечении некоторых форм лейкемии
(CiCHgCHg)^ ^ )) CHgCHgCHgCOOH
(Б) с.148; (ХЭ) т.У, с.705
I. К каким классам органических
соединений относится хлор-
бутин?
П. К какому типу аминокислот
относится хлорбутин?
Ш. Каковы электронные эффекты
в молекуле хлорбутина атома
1) азота,
2) хлора?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии хлорбутина с
азотистой кислотой?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии хлорбутица с
/в ОН в
1) водной растворе,
2) растворе спирта?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Карбоновая кислота
д. Алкилхлорид
е. Арилхлорид
а. Нейтральная
б. Кислая
в. Основная
а. - 3 в. -Ж
б. f У Г. +М.
а. ОН-группа спирта
б. У-нитрозогруппа
в. С-нитрозогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
а. Двойная связь
б. ОН-группа первичная
в. ОН-группа вторичная
г. ОН-группа третичная
д. Соль кислоты
е. Соль амина
276

ЦИТРУЛЛИН - важный промежуточный продукт биосинтеза
мочевины HjX-C-jfr^
'0
H^-p-JfH-CHgCHgCHg-CH-COOH
о Мнг
(М,К) с.44
I. К каким классам органических
соединений относится цит-
руллин?
П. Каковы электронные эффекты
атомов азоте в
1) ХН-группе,
2) Н^-СО-группе,
3) Лн2-группе?
Ш. Какое газообразное вещество
образуется при гидролизе
цитруллина в
1) кислой среде,
2) щелочной среде?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии цитруллина с
азотистой кислотой?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
нагревании органического
продукта полного гидролиза
цитруллина?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Амид
д. Карбоновая кислота
а. -3 в. - М
б. +3 г. +AL
а. Аммиак
б. Диоксид углерода
в. Не образуется
а. ОН-группа спирта
б. ОН-группа кислоты
в. /-нитрозогруппа
г. Вещество не взаимодействует
а. Двойная связь
б. Группа дикетопиперазина
в. Лактамная
г. Дипептид
277

Глава Ш
ГЕТЕРОЦИКЛЫ
А^ДОПИРИН - жаропонижающий и болеутоляющий медицинский
препарат
(СНд)>я "^3 ("Но)рЛ СНо
)==( у=(
X 1
с6н5 ч с6н5
(I) (П)
(Б) с.?57: (VI) 0.175 .
I. Укажите тип гетероцикла в
молекуле амидопирина (см.
предельную структуру П).
П. Каковы электронные эффекты
атома азота в группе
I) (СН3)2* ,
1) CHgtf ,
3) С6Н5# (для структуры П)?
Ш. К каким типам азотсодержащих
соединений относится
амидопирин (см.структуру I)?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии амидопирина с
азотистой кислотой?
У. Какой атом азота в молекуле
амидопирина (см.формулу 0)
в первую очередь способен к
солеобразованию?
а. Ароматический
б. Неароматический
а. -У в. -л
б. ♦,/ г. +М
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Амид
д. Гидразид
а. ОН-группа спирта
б. Ж-нитрозогруппа
в. С-нитрозогруппа
г. Вещество не взаимодействует
а. В СНдД^-группе
б. В (СНд^-группе
278

АНАБАЗИН - инсектицид для опрыскивания овощных культур
(Г) с.402; (ХЭ) т.1, с.217
I. К каквм типам гетероцвклов
относится цикл
1) I.
2) П?
а. Ароматический
б. Неароматический
в. Напряженный
г. Ненапряженный
П. К каквм классам
азотсодержащих органических соединений
относвтоя анабаэин?
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
Ш. Каковы алектронные аффекты
атомов аэота в цикле
1) I.
2) П?
а. -У
б. + Э
в. -Л,
т.+Л
1У. Какие из реагентов
взаимодействуют с анабаэином
1) лишь по циклу I,
2) лишь по циклу П,
3) как по циклу I, так и по
циклу П?
а. 1Ю1
б. В«2> катализатор FeBig
в. ШЮ2
У. Укажите типы реакций анаба-
эина с
I) нее, .
2) В&2# FeBt3 - катализатор.
а. S? б. $е
В. Jjf Г. Jf
д. Солеобраэование
279

АНАЛЬГИН - болеутоляющий препарат
СНо\ CHov
1 1
C6H5 C6H5
(I) (П)
(Б) с.257; (И) с.175
I. Укажите тип гетероцикла в
молекуле анальгина с учетом
формулы П.
П. Каковы электронные эффекты
атома азота в CgHgAf-rpynne
в формуле
1) I.
2) П?
Ш. Какова степень окисления
атома углерода в молекуле
анальгина, связанного с
атомом серы?
1У. Какое простое органическое
соединение может
образоваться при мягком гидролизе
анальгина с разрывом связей у
С-атома, связанного с атомом
серы?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
окислении анальгина с полным
разрывом двойной связи (см.
формулу I)?
а. Ароматический
б. Неароматический
а. -У ъ.-Ж
б. -К/ г. +JL
а. I в. Ш
б. П г. ГУ
а. СН30Н
б. НСООН
в. НСОН
а. Альдегидная
б. Кётонная
в. Карбоксильная
г. Амидная
д. Гидразидная
280

АНТИПИРИН - жаропонажаицее и болеутоляпцее средство
ГСНЯ .сн3
с6н5 с6н5
(Б) с.257; (И) с.176
I. Укажите тип гетероцикла в
молекуле антипирина с
учетом его формулы строения П.
П. Каковы электронные аффекты
атома азота в CgHJf-rpynne
в цикле
1) I.
2) П?
Ш. Каковы электронные эффекты
атома кислорода в молекуле
антипирина, если его
строение отвечает формуле
1) Г.
2) П?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии антипирина с
азотистой кислотой?
*
У. Укажите реакционные центры в
молекуле антипирина при его
взаимодействии с азотистой
кислотой.
а. Ароматический
б. Неароматический
В* — J В* — JlC
б. 4-J Г. +Л
а. - У в. -Ж
б. *-j г. +М.
а. ОН-группа
б. Л-нитрозогруппа
в. С-нитрозогруппа в карбо-
цикле
г. С-нитрозогруппа в гетеро-
цикле
а. С-атом в карбоцикле
б. С-атом в гетероцикле
в. Агатом в СН^-группе
г. jr-атом в CgHcjVf-группе
281

АПОАТРОПИН 1
\Лу 0С6«5
(Б) с.351
I. К каким классам органических
соединений относится апо-
атропин?
П. Возможна ли для апоатропина
пространственная изомерия?
Ш. Какие новые функциональные
группы образуются при
1) гидратации апоатропина,
2) гидролизе апоатропина в
кислой среде?
1У. Укажите тип взаимодействия
апоатропина с
1) ЯС1,
2) 03,
3) Н2О в кислой среде,
4) Н2, катализатор - никель.
У. Какие новые функциональные
группы образуется при
взаимодействии апоатропина с
азотистой кислотой по атому азота?
а. Алкен
б. Амин первичный
в. Амин вторичный
г. Амин третичный
д. Простой эфир
е. Сложный эфир
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Первичная ОН-группа
б. Вторичная ОН-группа
в. Третичная ОН-группа
г. Карбоксильная
д. Карбоксилат-анион
е. Аммонийная
а. Яи б.$£
в. Л* г. Jf
д. Восстановление
е. Окисление
ж. Солеобразование
а. ОН-группа
б. ^-нитрозогруппа
в. Вещество не взаимодействует
282

АТРОПИН - алкалоид, содержащийся в различных пастениях^
семейства пасленовых и обладающий холиноблокирующим
действием
(Б) с. 350
I. К каким классам органических
соединений относится
атропин?
П. Сколько оптически деятельных
изомеров следует ожидать для
атропина?
•
Ш. Укажите реагенты,
взаимодействующие по атому азота в
молекуле атропина.
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
гидролизе атропина соляной
кислотой?
У. Можно ли получить атропин
гидратацией апоатропина (см.
с.282) в кислой среде?
а. Спирт
б. Фенол
в. Амин
г. Амид
д. Кетон
е. Простой эфир
ж. Сложный эфир
а. 2 г. 24 = 16
б. 22 = 4 д. 25 = 32
в. 23 = 8 е. 26 = 64
а. Азотистая кислота-
б. Соляная кислота
в. Водный раствор щелочи
г. Хлористый ацетил
д. йодистый метил
а. Первичная ОН-группа
б. Вторичная ОН-группа
в. Третичная ОН-группа
г. Карбоксильная
д. Соль амина *
а. Да
б. Нет
283

БЕНЗШШЕНИШШИН - пснродный антибиотик
^ I >-сн2с-аГй-т-
I. Укажите в молекуле бензил-
пенициллина тип цикла
I) I.
2) П,
3) Ш.
П. Укажите степень окисления
С-а томов,
I) общих для обоих гетеро-
циклов,
2) в С=0-группе гетероцикла П.
Ш. К каким классам органических
соединений относится бензил-
пенициллин?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются в
продуктах полного гидролиза бен-
зилпенициллина?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
действии азотистой кислоты на
I) бензилпенициллин,
2) продукты его полного
гидролиза?
Г
а.
б.
в.
г.
д.
а.
б.
а.
б.
в.
г.
д.
е.
ж.
а.
б.
в.
г.
д.
е.
а.
б.
в.
г.
д.
п 1 ш рсн3
у \юон
(Б) с.526
Карбоцикл ароматический
Карбоцикл неароматический
Гетероцикл ароматический
Гетероцикл напряженный
Гетероцикл ненапряженный
I в. Ш
П г. 1У
Амин
Амид
Альдегид
функциональное производное
альдегида
Кетон
Функциональное производное
кетона
Карбоновая кислота
Первичная аминогруппа
Вторичная аминогруппа
Третичная аминогруппа
Альдегидная
Кетонная
Карбоксильная
ОН-группа спирта
Х-нитрозогруппа
С-нитрозогруппа
Соль диазония
Вещество не взаимодействует
284

БИОТИН - витамин Н. содержится в яичном белке,
9 в печени
^ \-сн2сн2сн2сн2соон
(Г,Г) с.561
I. Какова степень окисления
атома углерода в молекуле
биотина, связанного с атомом
кислорода и двумя атомами
азота?
П. К каким классам органических
соединений относится биотин?
j
Ш. Сколько асимметрических
атомов углерода в молекуле
биотина?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
гидролизе биотина в
1) кислой среде,
2) щелочной среде?
7. Какие новые функциональные
группы образуются при
действии азотистой кислоты на
1) биотин,
2) азотсодержащий продукт
его гидролиза?
а. I в. Ш
б. П г. 1У
а. Амин
б. Амид
в. Кетон (или альдегид)
г. Карбоновая кислота
д. Тиоспирт (меркаптан)
е. Тиоэфир (сульфид)
а. 0 г. 3
б. I д. 4
в. 2 е. 5
а. Первичная аминогруппа
б. Вторичная аминогруппа
в. Третичная аминогруппа
г. Соль амина
д. Соль карбоновой кислоты
а. ОН-группа спирта
б. У-нитрозогруппа
в. С-нитроэогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
285

БУТАДИОН - болеутоляшее и противовоспалительное средство
СНоСНрСНоСНл q
о<^-с6н5
<-6% (Б) с.267; (И) 0.175
I. Какова степень окисления
атоме углерода в
карбонильных группах бутадиона?
П. Каковы электронные эффекты
в молекуле бутадиона для
атома
1) кислорода,
2) азота?
Ш. К каким классам органических
соединений относится бута-
дион указанного строения?
1У. Способны ли 4-СН-связи в
гетероциклическом фрагменте
бутадиона к проявлению
СН-кислотных свойств?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии азотистой кислоты
с бутадиеном?
а. I в. Ш
б. П г. 1У
а. -3 в. - -Ж.
б. +3 г. + М
а. Амин
б. Амид
в. Гидразин замещенный
г. Гидравид
д. Кетон
а. Да
б. Нет
а. ОН-группа спирта
б. У-ннтрозогруппа
в. С-ннтрозогруша
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
286

ДЕНДРОЛИЗИН - аттвактант муравьев
// u CH^CHqCH=C—CH«jCHoCH=C— CHo
// \\ *• * 1 * л 1 6
Xqx'* CHo СНо
(Г) с.410
I. Каков тип гетероцикла в
молекуле дендролизина?
П. Какие двойные связи в
молекуле дендролизина служат
центрами геометрической
изомерии?
•
• Ш. Каковы электронные аффекты
атома кислорода в молекуле
дендролизина?
17. Укажите тип взаимодействия
дендролизина с бромом по
1) двойной связи,
2) СН-связям гетероцикла.
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
гидратации дендролизина по
двойным связям
1) в гетерецикле,
2) 2-ен,
3) 6-ен?
а.' Ароматический
б. Неароматический
а.. 2-ен
б. 6-ен
а. - У в. -Л.
б. +3 г. +*
a. &jf б. 3g
В. Jjf Г. Jg
а. Первичная ОН-группа
б. Вторичная ОН-группа
в. Третичная ОН-группа
г. Вещество не взаимодействует
287

ДИБАЗОЛ - спазмолитическое средство
(Б) с.262
I. Укажите в молекуле дибазола
тип цикла
1) I,
2) П,
3) Ш.
П. Каковы электронные эффекты*
атомов азота в
1) *Н-группе,
2) ДГ-группе?
Ш. По какому атому азота
образована соль в молекуле
дибазола?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии дибазола с
азотистой кислотой?
У. Укажите реакционные центры
взаимодействия дибазола с
бромной водой.
Без учета солеобразовения.
а. Карбоцикл ароматический
б. Карбоцикл неароматический
в. Гетероцикл ароматический
г. Гетероцикл неароматический
а. -7 в. -М
б. *-7 г. +Л
а. ВИ^Н-группе
б. В ^-группе
а. ОН-группа спирта
б. ^-ннтрозогруппа
в. С-нитрозогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
а. Двойные связи цикла I
б. СН-связи цикла I
в. Двойные связи цикла П
г. СН-связи цикла П
д. Двойные связи цикла Ш
е. СН-связи цикле Ш
288

ИЗОКСАЗОЛ - структурная основа антибиотика пиклосериня
П~ и
(Б) с.531; (И) с.185
I. Укажите тип гетероцикла в
молекуле изоксазола.
П. Каковы электронные эффекты
атома
1) азота,
2) кислорода?
Ш. Способен ли атом азота в
молекуле изоксазола к соле-
образованию?
1У. Какой тип реакций наиболее
типичен для изоксазола?
У. Изоксазол реагирует с
бромной водой. Укажите
реакционный центр.
а. Ароматический
б. Неароматический
а. - У ъ.-ЛС
б. 4-J Г. +Л
а. Да
б. Нет
а. J с
б. Зв
в. o>V
а. Двойные С=С-связи
б. Двойные С=#-связи
в. СН-связи
I
19 - Зак. 340

ИЭОКСАЭОЛИДИН - структурная основе антибиотике шклосернне
О-
(Б) с.531
I. Каков тип гетерецикла в
молекуле изоксазолидина?
Ш. Способен ли атом азота в
молекуле изоксазолидина к со-
леобразование?
17. Какая связь в молекуле
изоксазолидина самая полярная?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействия изоксазолидина с
азотистой кислотой?
а. Ароматический
б. Неароматический
в. Напряженный
г. Ненапряженный
а. Простой эфир
б. Амин
в. Амид
г. Производное гидроксиламина
а. Да
б. Нет
а. С-С
б. С-Н
в. С-Ж
г. С-0
Д. /-0
а. ОН-группа спирта
б. /-нитрозогруппа
в. С-ннтрозогруппа
г. Вещество не взаимодействует
П. Какой класс органических
соединений напоминает по своему
строению изоксазолидин?
290

ИЗОЛАН - выоокотоксичный инсектицид
СНз>1и
СН3 СН3 (Г) с.403
I. Каков тип гетероцикла в
молекуле изолана?
П. Каковы электронные эффекты
1) lf-атома в боковой цепи,
2) I-^-атома в цикле,
3) 2-Х-атома в цикле,
4) 0-атома в С-О-С-группе,
5) 0-атома в С=0-группе?
Ш. Какие атомы азота в
молекуле изолана способны к соле-
образованню7
1У. Какие новые функциональные
группы образуются в
органических продуктах гидролиза
изолана в щелочной среде?
У. Какие газообразные вещества
образуются при гидролизе
изолана в
1) щелочной среде,
2) кислой среде?
а. Ароматический
б. НеЪроматнческий
а. -J в. -Л
б. +3 г. +М.
а. 3 боковой цепи
б. I-tf-атом в цикле
в. 2^-атом в цикле
а. Первичная аминогруппа
б. Вторичная аминогруппа
в. Третичная аминогруппа
г. ОН-группа спирта
д. ОН-группа "фенольного" типа
а. Триметаламин
б. Диоксид углерода
в. Не образуются
291
19»

)
КОРАЗОЛ - эффективный стимулятор центральной нервной системы
и сердечной деятельности
»>
(Б)'с.263
I. Укажите в молекуле коразола
тип цикла
1) I.
2) П.
П. Каковы электронные эффекты
атомов азота в положении
1) I.
2) 2,
3) 3,
4) 4?
Ш. В каких положениях атомы
азоте в молекуле коразола
способны проявлять свойства
типичных органических
оснований?
1У. Возможна ли для коразола
пространственная изомерия?
У. В каких реакциях проявляются
свойства кратных связей в
молекуле коразола?
*
а. Ароматический
б. Неароматический
i
3 • — J В • — %щ,
б. f 7 г. + М,
а. I-
б. 2-
в. 3-
г. 4-
а. Нет
б. Оптическая
в. Геометрическая
а. Jg
б. Практически не проявляются
292

КГЭОЛ - инсекторепеллент ольфакторного действия (через
обоняние)
од
i
С0СН3 (Г) с.408
I. Укажите в молекуле кюзола
типы цикла
1) I.
2) П.
П. Каковы электронные аффекты
атома
1) азота,
2) кислорода?
Ш. К каким классам органических
соединений относится кюзол?
1У. Способен ли атом азота в
молекуле кюзола к
солеобразованию?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
действии азотистой кислоты на
1) кюзол,
2) азотсодержащий продукт
его гидролиза?
а. Карбоцикл ароматический
б. Карбоцикл неароматический
в. Гетероцикл ароматический
г. Гетероцикл неароматический
а. -0 в. -Л
Й. +Э т. + Л
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Амид
д. Кетон
а. Да
б. Нет
а. ОН-группа спирта
б. Ж-нитрозогруппа
в. С-нитрозогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
20 - Зак. 340
293

ЛКД - днвтнламид лнэергнново!
(СрНс)^^"^*"сн3 кислоты, поихотропное вещество,
6 ^г 1 вызывающее шизофреничеокне
"Y^-^i галлюцинации
^^ (И) 0.454
I. Укажите в молекуле ЛКД тип
цикла
DI. '
2) П,
3) Ш,
4) 1У. '
П. Каковы'электронные эффекты
атома
1) кислорода,
2) азота в боковой цепи,
3) азота в цикле П,
4) азота в цикле 1У ?
Ш. Какие атомы азота в
молекула ЛКД опособны к
солаобразованию?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
действии азотистой кислоты на
, I) ЛКД,
2) нециклический продукт его
гидролиза?
У. В каких циклических
фрагментах молакулы ЛКД СН-связи
способны к реакциям алектро-
фильного замещения?
а. Карбоцикл ароматический
б. Карбоцикл неароматический
в. Гетероцнкл ароматический
г. Гетероцнкл неароматический
а. -У ъ.-Л
б. +J т.+Л
а. В цикле П
б. В цикле 1У
в. В боковой цепи
а. ОН-группа спирта
б. Ж-нитрозогруппа
в. С-ннтрозогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
а. В цикле I
б. В цикле П
в. В цикле Ш
г. В цикле 1У
д. Не способны
294

0
МЕРКУ ЗАЛ - диуретик
0 0СН3 С#ъ^ ^СЙ
г С-ХН-СН9-СН-СН9-Но -O-ri^^N^O
|[п 1
J-O-CHg-C-OJTa >^УН
0 (Б) с.229
I. Укажите в молекуле
меркузала тип цикла
1) I.
2) П.
П. К каким классам органических
соединений относится мерку-
зал?
Ш. Возможна ли для мерку зала
пространственная изомерия?
9
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
разрыве связей С-Нд и О-Нд с
помощью НСв? Учесть
превращение -С=К- -*• -C-iTC- .
' 1!
ОН v 0
У. К какому классу органических
соединений относится продукт
гидролиза меркузала,
образующийся из
гетероциклического фрагмента П?
а. Карбоцикл ароматический
б. Карбоцикл неароматический
в. Гете рощ кл ароматичаский
г. Гетероцикл неароматический
а. Амин б. Амид
в. Кетон г. Альдегид
д. Простой эфир
е. Сложный эфир
ж. Но-енолят э. Ну-фенолят
и. На-алкоголят к. Hj-соль
л. Но-органическое соединение
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. ОН-группа спирта
б. Альдегидная
в. Кетонная
г. Аминная
д. Амидная
е. Карбоксильная
а. Спирт
б. Альдегид
в. Кетон
г. Карбоновая кислота
20*
295

_ МОРФИН - болеутоляющее сиедство. пяи
Vt f| повторном употреблении раз-
>^ч^/^ вивается наркомания
СхЛ
Т п ^Г "л -сиз
но^У (г>г) с*674
I. К каким классам органических
соединений относится морфин?
1
П. Укажите тип взаимодействия
морфина с йодистым водородом
1) по атому азота,
2) по связи С=С в цикле П,
3) с разрывом С-О-связи в
гетероцикле,
4) с разрывом С-О-связи
ОН-группы, связанной с
циклом П.
Ш. Какие новые функциональные
группы появились в героине -
опасном наркотике,
образующемся при взаимодействии морфина
с избытком уксусного
ангидрида в отсутствие катализатора?
1У. При взаимодействии морфина
с диазометаном образуется
кодеин - медицинский препарат
от кашля. Укажите
реакционный центр в молекуле морфина
с учетом, что диазометан -
метилирующее средство для
фенолов и карбоновых кислот.
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Простой эфир
д. Сложный эфир
е. Спирт
ж. Фенол
а. 5Ж
б. Sg
в. J,
Г. Jf
д. Образование соли
а. Амидная
б. Простая эфирная
в. Сложноэфирная
а. ПН-груша, связанная с
циклом I
б. ОН-группа, связанная с
циклом П
2%

I. Укажите в молекуле
наркотина тип цикла
1) I.
2) П,
3) Ш,
4) 1У,
5) У.
П. Укажите степень окисления
атомов углерода в
1) СЕ^-группе цикла I,
2) С=0-группе цикла 1У.
Ш. К каким классам органических
соединений относится
наркотин?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
гидролизе наркотина в щелочной
среде?
У. Укажите тип взаимодействия
наркотина с НЭ
1) по атому азота,
2) с разрывом С-0-связн в
группах СНзО~«
" 297
НАРКОТИН - действующее начало
опия
(Г,Г) с.674
а. Карбоцикл ароматический
б. Карбоцикл неароматический
в. Гетероцикл ароматический
г. Гетероцикл неароматический
а. I в. Ш
б. П г. 1У
а. Амин
б. Амид
в. Простой эфир
г. Сложный э$яр
д. Альдегид е. Кетон
ж. Ацеталь 8. Кеталь
а. Первичная ОН-группа
б. Вторичная ОН-грушш
в. Третичная ОН-группа
г. Фенолят-анион
д. Карбоксилат-анион
е. Альдегид
ж. Кетон
а. '&- б. S$
в. Ajf г. Ае
д. Солеобразование

НЕОДИКУМАРИН - антмкоагулянт, за-
^2% держнвает свертывание крови
С=0
ОН | ОН
(Б) с.266; (И) с.302
I. Укажите в молекуле неодику-
марина тип цикла
1) I.
2) П с учетом возможности
замкнутого сопряжения.
П. К каким классам органических
соединений относится неоди-
ку марин?
Ш. Укажите реагенты, с помощью
которых можно подтвердить
"фенольную" природу
ОН-групп в молекуле неоди-
кумарина.
1У. Укажите реагенты, с помощью
которых можно было бы
отличить соединения фенольного
типа от енолов.
У. Укажите тип взаимодействия
неодикумарина с бромом по
СН-связям цикла I.
а. Карбоцнкл ароматический
б. Карбоцнкл неароматический
в. Гетероцикл ароматический
гг Гетероцикл неароматический
а. Спирт
б. Фенол
в. Альдегид
г. Кетон
д. Простой эфир
е. Сложный эфир
а. CgHgJ
б. ХаОН
в. /а металлический
г. ГеС^з в спирте
а. CgHg?
б. /аОН
в. /а металлический
г. PeCtg в спирте
д. Бромная вода
а. $# б. Sf
в. Jy г. Jg
298

НИКОТИН - сильно ядовитое вешеотво. шигсюко исполъзгемое для
борьбы о вредными насекомыми
о-
I. Укажите тип гетероцнкла
1) I.
2) П.
П. К каким типам аминов
относится никотин?
Ш. Каковы электронные аффекты
атомов азота в цикле
D I.
2) П?
1У. Укажите реагенты, с
которыми никотин реагирует по
реакционным центрам
1) только в цикле I,
2) только в цикле П,
3) в обоих циклах.
У. Каков тип взаимодействия
никотина с
1) HOfc,
2) 012 при УФ-облученни,
3) СС2 в присутствии ГеС£3?
Ф
4н3
N (Г,Г) с.669
а. Ароматический
б. Невропатический
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Четвертичное аммонийное
основание
а. -3 в. -Ж-
б. +J г. ♦"•*
а. НС£
б. Cd2, УФ-облучение
в. С42. катализатор FeC43
в. $л б. Sg
в. iAjf г. Jg
д. Солеобразование
299

ОКСАЩЛЛИН - полусинтетическлй антибиотик
0 оп
0 d т:оон
(Б) с.524
I. Укажите в молекуле оксациллн-
на типы циклов
1) I.
2) П,
3) Ш,
4) 1У.
П. Какова степень окисления
атомов углерода
1) в С=0-группе цикла Ш,
2) общего для циклов Ш и 1У ?
Ш. К каким классам органических
соединений относится окса-
циллин?
1У. Какие циклы способны к
раскрытии при гидролизе окса-
циллина в щелочной среде?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
гидролизе оксациллина в щелочной
среде?
а. Карбоцикл ароматический
б. Карбоцикл неароматический
в. Гетероцикл ароматический
г. Гетероцикл неароматический
напряженный
д. Гетероцикл неароматический
ненапряженный
а. I в. Ш
б. П г. ГУ
а. Альдегид б. Кбтон
в. функциональное производное
альдегида
г. фгнкцнональное производное
кетона
д. Амин е. Амид
ж. Карбоновая кислота
а. Цикл I
б. Цикл П
в. Цикл Ш
г. Цикл 1У
а. Первичная аминогруппа
б. Вторичная аминогруппа
в. Третичная аминогруппа
г. Альдегидная
д. Кетонная
е. Карбоксилат-анион
300

ф^снз
OCHg
I. Укахите в молекуле
папаверина типы циклов
1) I.
2) П,
3) Ш.
П. Каковы электронные эффекты
1) атома азота,
2) атомов кислорода?
Ш. К каким классам органических
соединений относится
папаверин?
17. Какие новые функциональные
группы образуются при разры
ве С-О-свяэей в молекуле
папаверина с помощью HJ ?
7. Какой из трех циклических
фрагментов в молекуле
папаверина наиболее реакционно-
способен к реакциям
1) электрофильного замещения,
2) нуклеофильного замещения?
301
ПАПАВЕРИН - спазмолитический
препарат
(Г,Г) с.674
а. Карбоцикл ароматический
б. Карбоцикл неароматический
в. Гетероцикл ароматический
г. Гетероцикл неароматический
а. -7 в. -ЛИ
б. <-У г. +Ж
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Простой эфир
д. Сложный эфир
а. ОН-группа спирта
б. ОН-группа фенольного типа
в. Яодид алкильного типа
г. Яодид ароматического типа
а. Цикл I
б. Цикл П
в. Цикл Ш
г. Не способны
—i

ПИЛОКАРПИН ГИЛРОХЛОРИД - медицинский препарат, применяет пин
лечении глаукомы
СН3СН2 ч ^ СН2\^^Нд
о<р ф -нее
i ч (Б) с.393
I. Укажите в молекуле
пилокарпина гидрохлорида типы гете-
роциклов
1) I.
2) П.
П. К каким классам органических
соединений относится
пилокарпин гидрохлорид?
Ш. Каковы электронные эффекты1
1) О-атома в С=0-группе,
2) 0-атомв в С-О-С-группе,
3) иСатомв в СНд^-группе,
4) другого /-атома в цикле П?
1У. Какой из атомов азота в
молекуле пилокарпина
гидрохлорида участвует в образовании
соли?
У. Укажите типы реакций для
пилокарпина гидрохлорида.
а. Ароматический
б. Неароматический
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный'
г. Простой эфир
д. Сложный эфир
е. Кетон
а. -У в. -Л.
б. -bj г. +Л.
а. В СН^-группе
б. Другой атом азота
а. 3* б. Of
В. Jy Г. J£
д. Нейтрализация кислотами
е. Нейтрализация щелочами
Без учета солеобразования.
302

ПИНШЖСАЛЬ - одвн is витаминов грушш ВА, пршеняют при
гепатитах, кожных заболеваниях
V
•Ж"'
СН3 * (Б) о.4в6
I. К каким классам органических
соединени! относится пирнд-
оксаль?
П. Какие новне функциональные
группы образуются при
взаимодействии пиридоксаля с
I) нее,
2)УаОН?
Ш. Укажите реагенты, вааимоде!-
ствукщие о пиридоксалем по
ОВ-группе только
1) в боковой цепи,
2) связанно! с циклом.
17. Укажите реакционные центры,
ваажмодеЁствующие с
1) А|СДГНз)20Н,
2) CHgCOC*, катализатор -
А£С£3.
7. Укажите тип ваанмоде!ствня
пиридоксаля с
1) CHgJ, каталиаатор - А£С£3*
2) CHj7 без каталиаатора.
а. Гетероцжкл ароматически!
б. Гетероцикл неароматичесхи!
в. Спирт г. Фенол
д. Альдегид е. Кетон
ж. Амин
а. Хлорид алкильного типа
б. Хлорид ароматического типа
в. Соль амина
г. Алкоголят
д. Фенолят
а. Ш
б. >аОН
в. FeC€3
Г. CHgCOCt
а. Атом ааота
б. ОН-грушю в боково! цепи
в. ОН-группа, свяаанная с
циклом
г. СН-овязи цикла
д. СНО-группа
а. Sjf
б. $е
в. Образование соли
четвертичного аммонийного основания
эоз

ПИРИДОКСАМИН - один из витаминов группы В/>. пгшменяют ггои
гепатитах, кожных заболеваниях,токсикозах
СНрлНр
Н0ч^\^СН20Н
СН3^ (Б, 0.486
I. К каким классам органических
соединений относится пирнд-
оксамин?
П. Каковы электронные эффекты
1) Л/-атома в гетероцикле,
2) У-атома в боковой цепи,
3) О-атома в НО-СН2-группе,
4) О-атома, связанного с
циклом?
Ш. Сколько реакционных центров в
молекуле пиридоксамина может
максимально прореагировать с
I) нсг,
2) УаОН?
17. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии пиридоксамина с
азотистой кислотой по
1) •♦'-атому в цикле,
2) иг-а тому в боковой цепи?
У. Укажите тип взаимодействия
пиридоксамина с бромом в
присутствии катализатора
типа кислоты.Льюиса.
а. Гетероцикл ароматический
б. Гетероцикл неароматический
в. Спирт
г. Фенол
д. Амин первичный
е. Амин вторичный
ж. Амин третичный
о ■ ~ J В • — *лЬ
б. +J т.+М,
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 . е. 6
а. ОН-группа спирта
б. Ж-ннтрозогруша
в. С-ннтрозогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
a. Sjf б. J/
в. »4ж г. Jg
д. Вещество не взаимодействует
304

ПИРШКЖСИН - один из витаминов группы Bg, применяют при
гепатитах, кожных заболеваниях, токсикозах
сн2он
CHg'Nm Cfc (Б) с#487
I. Укажите тип гетероцикла в
молекуле пиридоксина.
П. К каким классам органических
соединений относится пнрнд-
оксин?
Ш. Каковы электронные эффекты
атома кислорода
1) в HOCHg-rpynnax,
2) связанного с циклом?
1У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии пиридоксина с
водным раствором шелочи?
У. Какое количество молекул НС£
максимально может
прореагировать с одной молекулой
пиридоксина?
а. Гетероцикл ароматический
б. Гетероцикл неароматический
а. Спирт
б. Фенол
в. Соль первичного амина
г. Соль вторичного амина
д. Соль третичного амина
е. Соль четвертичного
аммонийного основания
а • «/ В ■ — \ЛЧ.
б. «-J Г. +JL
а. Первичная аминогруппа
б. Вторичная аминогруппа
в. Третичная аминогруппа
г. Четвертичное аммонийное
основание
д. Алкоголят
е. Фенолят
а. I г. 4
б. 2 д. 5
в. 3 е. 6
305

ПЛАЗМОХИН - антималярийный
препарат
ЛН
1 ,
сн3-сн-сн2сн2сн2-аг(с2н5)2 (г г) с&г?3
I. Укажите в молекуле
плазмохина типы циклов
D I.
2) П.
П. К каким классам органических
соединений относится
плазмохин?
Ш. Каковы алектронные эффекты
атомов азота в
1) цикле I,
2) JTH-rpynne,
3) Ж(С2Н5)2-группе?
ГУ. В квком из циклов СК-связи
наиболее реакционноспособны
к реакциям
1) электрофильного замещения,
2) нуклеофильного замещения?
У. Какие новые функциональные
группы образуется при
разрыве С-О-свяэи в молекуле
плазмохина с помощью йодистого
водорода?
i '
а. Карбоцикл ароматический
б. Карбоцикл неароматический
в. Гетероцикл ароматический
г. Гетероцикл неароматический
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Простой эфир
д. Сложный эфир
а. -9 ъ.-Л
б. +J т.+Ж
а. В цикле I
б. В цикле П
а. ОН-группа спирта
б. ОН-группа фенола
в. йодид алкильного типа
г. Яодид ароматического типа
306

НКЗШ1ИН - медицинский препарат, применяют пои гнпептонии ■
нервных заболеваниях
йз' 1 ту 1
снчо-с—к
I. Укажите в молекуле резерпина
тип цикле
1) I, 4) 1У,
2) П, 5) У,
3) Ш, 6) У1.
П. К каким классам органических
соединений относится
резерпин?
Ш. Сколько асимметрических
атомов углерода в молекуле
резерпина?
1У. Какие атомы аэота в
молекуле резерпина проявляют
типичные свойства аминов?
I
У. Укажите тип взаимодействия
резерпина с
1) HJ,
2) бромной водой.
\ 1 ^
ЭСНд ^ОСНд (Б) С<389
а. Карбоцикл ароматический
б. Карбоцикл неароматический
в. Гетероцикл ароматический
г. Гетероцикл невроматичеокий
а. Амин
б. Амид t
в. Простой эс|вр
г. Сложный эфир
а. I д. 5
б. 2 е. 6
в. 3 ж. 7
г. 4 з. 8 ,
в. В пятизвеином цикле
б. В те с Ti зве ином цикле
а. & б. St
в. >Лл г. Jg
д. Образование соли
307

СКОПОЛАЫИН в виде
S
гидробромида
W-CHoVo-
I /
I. Укажите типы гетероцнклов
в молекуле скополамина
1) трехзвеиного,
2) пятнзвенного,
3) шестизвенного.
П. К каким классам органических
соединений относится ско-
полемик?
Ш. Укажите типы взаимодействий
скополамина с HBt.
1У. Укажите новые функциональные
группы, образующиеся при
нагревании продукта гидролиза
скополамина, содержащего
карбоцикл..
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии скополамина с
азотистой кислотой?
применяется квк транквиллатор
С-СН-СН~0Н
'<\ 1 г
0С6Н5
(Б) с.350
а. Напряженный
б. Ненапряженный
*
а. Спирт
б. Простой эфир
в. Сложный эфир
г. Амин первичный
д. Амин вторичный
е. Амин третичный
в. &ж б. &е
В. Jtjf Г. J(
д. Образование соли
а. Двойная связь
б. Лактонная
в. Лактидная
а. ОН-группа спирта
б. Ж-нитрозогруппв
в. С-нитрозогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
308

СТРИХНИН - яд для борьбы с гоызунемж
/^S. - '
0Ms
I. К квкжм клвссвм оргвнжческжх
соеджненжй относится
стрихин? ч
П. Каковы электронные аффекты
1) О-атома в гетероцвкле I,
2) О-атома в гетероцжкле П,
3) /-атома в гетероцжкле I,
4) /-атома в гетероцжкле Ш ?
Ш. Какие атомы взота в молекуле
стрихнина проявляют свойства
органических оснований?
1У. Какие тжпы взажмодействжй
характерны для семжзвенного
цикла П?
7. Укажите направления реакций
алектрофжльного замещения в
ароматическое ядро относж-
телъно азотсодержащего заме-
стжтеля.
*£У (Г,Г) с.675
в. Соединение этиленового ряда
б. Соединение ароматического
ряда
в. Амин
г. Амид
д. Простой эфир
е. Сложный эфир
а. -J в. -Л
б. +J г. *-М
в. В цикле I
б. В цикле Ш
а. $у б. Sf
В. Jjf Г. Jg
д. Образование оксониевых
соединений
а. Орто-положвнже
б. Нета-положение
в. Пара-положение
309

СУЛЬФАШМЕТОКСИН - внтибахтетельное оредотво длительного
действия
ляп
v-qyl-mJS 8
OCHq
8 (Б) 0.199
I. Каковы тиш циклов в
молекуле оульфадиметоксине для
цикла
D I.'
2) П?
П. К каким классам органических
соединений относится оульфа-
диметоксин?
Ш. Какие атомы ааота в молекуле
оульфадиме тохонна проявляют
свойства органических
оснований?
17. Какие новые функциональные
группы обрааувтся при вааи-
модействии сульфадиметокоина
о ааотистой кислотой?
7. 7кажите случай влияния двух
заместителей в карбоцикле на
направление реакций влектро-
фнльного аамещения.
в. Карбоцикл ароматнчеокий
б. Карбоцикл неароматический
в. Гетероптал ароматический
г. Гетероцикл невропатический
а. Амин первичный
б. Ашн вторичный
в. Амин третичный
г. Амид кврбоновой кислоты
д. Амид сульфокиолоты
е. Простой вфшр
ж. Сложный эфир
а. В /Hg-rpyime
б. В ЖН-группе
в. В гетероцикле
в. ОВ-группа спирта
б. /-нитроаогруппа
в. С-нитроаогруппа
г. Соль диваония
д. Вещество не взаимодействует
а. Согласованная ориентация
б. Не согласованная ориентация
310

ТИЛМИНХЛОРИД - витамин Bj. против заболевания "бем-бепя"
сн3 * ^2 ^^^^CHgCHgOH.HCt
(Б) с.489; (ХЭ) т.У, о.139
I. Укажите тип
1) пятнчлеиного гетероцикла,
2) тестизвеиного гетероцикла
в молекуле тиаминхлорида.
П. Каков иа атомов азота
участвует в образовании соли с
хлористым водородом?
Ш. Каковы электронные аффекты
атомов азоте (о учетом
осле образования) в
1) /Hg-rpynne,
2) пятиэвеином цикле,
3) шестизвенном цикле?
1У. К каким классам органических
соединений относится тиамин-
хлорид?
У. Какие йовые функциональные
группы образуются при
взаимодействии тиаминхлорида с
азотистой кислотой?
а. Ароматический
б. Неароматический
а. В ЛН^-группе
б. Один из атомов езота в
шестизвенном цикле
- - -
а. -У в. -Ж
б. +7 г. +JL
а. Спирт б. Фенол
в. Первичный амин1
г. Вторичный амин*
д. Третичный амин1
е. Четвертичное аммонийное
основание1
а. ОН-группа спирта
б. /-нитрозогруппа
в. С-ннтровогруппа
г. Соль диазония *
д. Вещество не взаимодействует
Или соль.
311

ТРШЕТИН - медицинский препарат против эпилепсии
(D СНз
(ХЭ) т.У, с.259
I. Каков тип гетероцикла в
молекуле триметина?
П. Какова степень окисления
1) 2-С-атома,
2) 4-С-атома?
Ш. К каким классам органических
соединений относится три-
метин?
1У. К каким классам органических
соединений относятся продукты
гидролиза триметина в
щелочной среде?
*
У. Какая новая функциональная
группа образуется при
нагревании одного из продуктов
полного гидролиза триметина
в кислой среде?
а. Ароматический
б. Неароматический
а. I в. Ш
б. П г. 1У
а. Амин
б. Амид
в. Простой эфир
г. Сложный эфир
Д. 1*йИД
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Спирт
д. Алкоголят
е. Кислота
ж. Соль кислоты
а. Двойная связь
б. Лактидная
в. Лактонная
312

ТРИХОМ0НА1Щ - высокоактивный препарат против трихомонад
НХ-СН( СН3) CHgCHgCH^C СзН5) 2 • ЗН3Р04
QJLM **- сн=сн -yj*°2
(Е) с.299
'I. Укажите тип азотсодержвщих
функциональных групп в
молекуле трнхомонацида, т.е.
1) М&-группы,
2) -AKCgHgJg-rpymiH,
3) V-атома в гетероцикле,
4) /02-группы.
П. Каковы электронные эффекты
атома азота в
1) гетероцикле,
2) -tfH-группе,
3)J/(C2H5)2 -группе?
(Учесть солеобразование.)
Ш. Какие атомы азота участвует
в образовании соли с
фосфорной кислотой?
1У. Возможна ли для
трихомонацида пространственная
изомерия?
У. Какой из трех ароматических
циклов наиболее реакционно-
способен к реакциям электро-
филъного замещения?
а. Первичная аминогруппа
б. Вторичная аминогруппа
в. Третичная аминогруппа
г. Эфир азотистой кислоты
д. Нитрогруппа
а. -3 в. -Ji
б. *-* г. +Л
а. В гетероцикле
б. В >Н-группе
в. В ЛКС-^Н^-группе
г. В^02-группе
а. Нет
б. Геометрическая
в. Оптическая
а. Гетероцикл
б. Карбоцикл I
в. Карбоцикл П
———_—.________________________________i
313

I
ТРОШШИН - лекарственный препврвт, эффективен при отрввленп
фосфорорганнческими соединениями
й Г'*Л-СНд\-<М|-СЯ(06%)2
I. К каким клвооаи органических
соединений относится тропв-
ЦИН?
П. Каковы электронные эффекты
атоме киолорода в
1) С=0-группе,
2) С-О-С-группе?
Ш. Какке новые функциональные
группы образуются в
продуктах гидролиза тропацина
в щелочной ореде?
17. В каком иа продуктов
гидролиза окажется меченый атом
кислорода при гидролкэе
тропашна водой, меченной
по атому киолорода?
У. Какке новые функциональные
группы образуются при
взаимодейство тропашна о
азотистой молотой?
(Б) с.350; (ХЭ) т.У, о.288
а. Соль первичного амина
б. Соль вторичного амина
в. Соль третичного амина
г. Кетон
д. Простой эфф
е. Сложный эфир
а. - У в. -л
б. +J г. +JH
а. ОН-группа первичная
б. ОН-группа вторичная
в. ОН-группа третичная
г. Аминогруппа
д. Карбоксильная
е. Карбоксжлет-вннон
а. В соединении, содержащем
карбоцнклы
б. В соединении, содержащем
гетероциклы
а. ОН-группа спирта
б. Ж-нитроаогруппа
в. С-нитроаогруппа
г. Соли диазония
д. Вещество не взаимодействует
314

Щк
1УБ0КУРАГИН - яд. действующее начало
кураре. Пршеняетоя в медпщне для
расолвбления шшц при операциях
ОН А 2
&
(снв)2
(Г,Г) 0.675
I. К какш хлаоовм органжчеокжх
соединений отноонтоя тубо-
курарнн?
а.
в.
д.
е.
а.
б.
Спжрт б.
Амин г.
Проотой аф|р
Сложный эфир
-У в.
+J Г.
Фенол
Соль ашна
-Jt
*л
Каковы электронные аффекты
атомов кислороде
1) в ОН-грушах,
2) в CRgO-rpynnax,
3) связанных о двумя циклами?
Ш. Укажите тип взаимодействия
тубокурарина с
1) бромной водой,
2) щелочью,
3) йодистым водородом.
a. Sj( б. $£
в. а* г. Jg
д. Нейтраниаация ооли амина
е. Обрааоввние алкоголятов
ж. Обрааование фенолятов
1У. Какие новые функциональные
группы обраауются при равры-
ве С-0-ОВЯ8И о помощью
йодистого водорода в СНдО-С-
группах?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при вааи-
модействии тубокурарина о
ааотистой кислотой?
а. ОН-группа опиртв
б. ОН-группа фенола
в. йодид алифатического типа
г. йодид ароматического типа
а.
б.
в.
г.
д.
е.
ОН-группа спирта
ОН-группа фенола
Ж-нитровогруппв
С-нитроэогруппа
Соль диааония
Вецвотво не вааимодействует
315
t

НОНоС
УРШШН - структурный фрагмент
нуклеиновых кислот
'~ ls*L
^сЯ
(ХЭ) т.У, с.361
I. Укажите тип углеводного
фрагмента в молекуле урн-
дина.
П. Укажите стереохнмвческне
параметры углеводного
фрагмента в молекуле урндина.
а. Альдопентоэа
б. Альдогексоза
в. Фураноза
г. Пираноза
а. а-Я-Ряд
б. 0-Я-Ряд
в. oL-6-Тяд.
г. fi-L-Тяд.
Ш. Укажите тип нуклеиновых
кислот, фрагиенток которых
является уридин.
а. ДНК
б. РНК
1У. Какова степень окисления
гликозидного атома углерода
в молекуле урндина?
а. I
б. П
в. Ш
г. 1У
У. Почему в азотсодержащем ге-
тероцикле при гидролизе не
разрывается связь у С-атома,
связанного с атомами
кислорода и двумя атомам азота?
а.. Гетероцикл неароматический
б. Гетероцикл ароматический
316

I
ФАНОДРОМ - снотворное средство
CH3CH2 (P™
. (ХЭ) т.У, с.377
I. Какова степень окисления
атоме углерода, связанного с
1) одним атомом азота,
2) двумя атомами азота
в молекуле фанодрома?
II. К каким классам органических
соединений относится фано-
дром?
/
Ш. Каковы электронные аффекты
атомов азота в молекуле
фанодрома?
1У. Каков тип взаимодействия
фанодрома с водой в кислой
среде
1) по двойной связи С=С,
2) по атому азбта,
3) с разрывом С-У-связн?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
взаимодействии фанодрома с водой
в кислой среде по механизму
алектрофильного
присоединения?
_________________________________________________ _____.
а. I в. Ш
б. П г. 1У
а. Амин
б. Амид
в. Кетон
г. Алкен
а. -У в. -JH
б. +J т. +М
а. Sw в. J*
б. S* г. _/_■
д. Образование соли амина
е. Вещество не взаимодействует
а. ОН-группа первичная
б. ОН-группа вторичная
в. ОН-группа третичная
г. Карбоксильная
д. Аминогруппа
е. Аммонийная
<

ФЕНАТИН - стимулятор центрвльной нервной системы; снижает
кровяное давление, снимает усталость
!
(Б) с.276; (ХЭ) т.У, с.385
I. Укажите в молекуле фенатина
типы циклов
1) I.
2) П.
П. К каким классам органических
соединений относится фена-
тин?
Ш. Каковы электронные аффекты
атома азота в
1) ifH-rpymie,
2) гетероцикле?
1У. Какие атомы азота в
молекуле фенатина проявляют
основные свойства?
У. Какие новые функциональные
группы образуются при
действии азотистой кислоты на
1) фенатин,
2) продукт гидролиза фенатн-
на, содержащий карбоцикл?
а. Карбоцикл ароматический
б. Карбоцикл неароматический
в. Гетероцикл ароматический
г. Гетероцикл неароматический
а. Амин первичный
б. Амин вторичный
в. Амин третичный
г. Амид
д. Кетон
а. -7 в. -м
б. +J г. +м
а. В JfHr-группе
б. В гетероцикле
в. Не проявляют свойств
оснований
а. ОН-группа спирта
б. /йитрозогруппа
в. С^нитрозогруппа
г. Соль диазония
д. Вещество не взаимодействует
318

ЛИТЕРАТУРА *
(в скобках приведены условные сокращения)
(Б) -Беликов В. Г. Учебное пособие по фармацевтическое
химии. М., 1979.
(В) -Василенко Ю.К. Биологическая химия. М., 1978.
(Г) -Грандберг И. И. Органическая химия. М., 1974.
(Г,Г) -Гауптман Зм Грефе С, Река не X.
Органическая химия. Hep. с нем. М., 1979.
(И) - И в а н с к и й В.И. Химия гетероциклических
соединений. М., 1978.
(К) - К а р р е р П. Курс органической химии. М., I960.
(М,К) -Малер Г., К о р д е с Ю. Основы биологической
химии. М., 1970.
(М) -Моррисон Р., Б о й д Р. Органическая химия.
М., 1974.
(Н,Н) -Несмеянов А.Н. .Несмеянов Н.А. Начала
органической химии. М., 1969.
(П) -Перекалин В.В., Зоне с С.А. Органическая
химия. М., 1977.
(Р) - Р а у б а х X. Загадки молекул. Л., 1979.
(Т) -Теддер Дж., Нехватал А., Д ж у б б А.
Промышленная органическая химия. М., 1977.
(Ф,Ф) -Физер Л., Физер М. Органическая химия. М., 1969.
(ХЭ) - Краткая химическая энциклопедия, т.1-У. М., 1961.
(Ч) -Чичибабин А.Ё. Основные начала органической
химии. М., 1955.

ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие автора 3
О степени окисления атомов углерода в органических
соединениях 6
Глава 1. Алканы 8
Глава П. Алкены (и полиены) 18
Глава Ш. Алкадиены (и полиены) 28
Глава 1У. Алкины 43
Глава У. Карбоциклы неароматические 48
Глава У1. Карбоциклы ароматические 63
Глава УП. Галогенпроизводные углеводородов 78
Глава УШ. Спирты и фенолы 88
Глава IX. Простые эфиры 108
Глава X. Альдегиды и кетоны 123
Глава XI. Карбоновые кислоты и их функциональные
производные 148
Глава ХП. Окси- и кетокислоты 179
Глава ХШ. Углеводы 198
Глава Х1У.Амины .*. 218
Глава ХУ. Аминокислоты 258
Глава ХУ1.Гетероциклы 278
Литература 319
Анастасия Семеновна Гудкова
ОТ СЛОЖНОГО К ПРОСТОМУ
(сборник упражнений по органической химии)
Заведующая редакцией Н.М.Глазкова. Редактор
Л.Н.Лукиных. Художник В.Б.Гордон. Художественный редактор
Е.Демина. Технический редактор З.С.Кондрашова.
Тематический план 1983 г. № 95. ИБ № 1533.
Подписано к печати 28.06.82. Формат 60x90/16. Бумага тип.
№ 2. Офсетная печать. Усл. печ. л. 20,0. Уч.-изд. л. 12,50.
Тираж 15200 экз. Цена 40 коп. Заказ 340
Оригинал-макет подготовлен
в ордена "Знак Почета" Издательстве Московского
университета. 103009, Москва, ул. Герцена, 5/7.
Отпечатано в типографии № 6. 109088 Москва,
Южно-портовая ул., дом 24