Text
                    Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова,
С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019
1.	ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА НЕФТИ И ГАЗА
1.1 Добыча неф|и и газа
Нефть и газ занимают ведущее место в мировом топливно-энергетическом балансе. В
связи с быстрым развитием химической и нефтехимической промышленности потребность в
нефти и газе увеличивается не только с целью повышения выработки топлив и масел, но и как
источника ценного сырья для производства синтетических каучуков и волокон, пластмасс,
красителей и др. Во что превратилась бы наша цивилизация, если бы человечество вдруг
лишилось черного золота? Мир без транспорта, книг, телевидения, фотографии и так далее -
вот что такое мир без нефти.
Нефть - природная маслянистая горючая жидкость со специфическим запахом,
состоящая из сложной смеси углеводородов и более 100 различных соединений, содержащих
азот и серу. Запах зависит от количества серных соединений и ароматических углеводородов.
Состав нефти, приблизительно, следующий:
-	углерод 79-88%;
-	водород 11-14%;
-	кислород и азот 8-15%;
-	сера 0,1-5%;
-	никель, железо и др. 0,01-0,03%.
Однако следует помнить, что состав нефти нельзя выразить одной формулой, он
непостоянный и зависит от месторождения.
Таблица 1.1- Физические свойства нефти
Параметры	Свойства
Агрегатное состояние	Маслянистая жидкость
Цвет	Бурый, чёрный
Запах	Специфический
Растворимость в воде	Не растворима
Плотность	0,82-0,95 г /см3
Важнейшие месторождения нефти:
-	Самотлорское, Ромашкинское, Приобское, Лянторскос, Федоровское (Россия);
-	Прадхо-Бей (Аляска, США);
-	Агаджари (Иран);
-	Хасси-Мессауд (Алжир);
-	Шайба (Саудовская Аравия).
1

Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова, С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019 Объём мировых запасов нефти измеряется в тоннах или баррелях: I баррель = 159 л. На настоящий момент разведанных запасов нефти - 210 млрд, т (1200 млрд, баррелей). Неразведанных 52-260 млрд, т (300-1500 млрд, баррелей). Рисунок 1.1 - Разведанные запасы нефти Промышленная добыча нефти ведёт отсчёт с 1859 г., когда впервые применили разработанную Э. Дрейком технологию бурения скважин, которая используется до сих пор. Но полностью извлечь нефть из месторождений не удается (65% - максимум). Используются три основных способа добычи нефти: 1) фонтанный метод - нефть поднимается только под действием пластовой энергии; 2) газлифтный - в скважину закачивают сжатый воздух, который выталкивает жидкость на поверхность; 3) насосный - подъём осуществляется спускаемыми в скважину насосами. Фонтанный метод: наиболее эффективный, дешевый, и не требует сложного оборудования. Применяется на первом этапе добычи нефти и осуществляется за счет высокого давления в пластах. Газлифтный или компрессорный метод заключается в подаче воздуха или газа под давлением в скважину и обратного подъема образовавшейся капельной жидкости. Недостаток: высокая стоимость оборудования. Насосный метод: подъем жидкости осуществляют насосами, опущенными в скважину ниже динамического уровня. Для этого используют штанговые скважинные насосы и бесштанговые погружные центробежные электронасосы. Нефть добываюг не только из недр земли не только на суше, но и на море. Вышки для бурения скважин устанавливаю гея прямо в море на металлических платформах. 2
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова, С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ, 2019 Россия входит в тройку крупнейших производителей нефти. Ее доля составляет 12,7% (по данным 2016 г). Это 2 место после Саудовской Аравии. В то же время, по данным 2016 года, хотя Россия и является одним из крупнейших экспортеров нефти, Китай и США перерабатывают нефти в 2,9 и 1,5 раза больше, чем добывают. Россия перерабатывает почти в 2 раза меньше, чем добывает. США ПЕРЕРАБОТКА НЕФТИ, ТЫС. БАРРЕЛЕЙ В ДЕНЬ КИТАЙ РОССИЯ ИНДИЯ ЯПОНИЯ ЮЖНАЯ КОРЕЯ САУДОВСКАЯ АРАВИЯ БРАЗИЛИЯ ГЕРМАНИЯ ИРАН ДРУГИЕ СТРАНЫ Рисунок 1.2 - Переработка нефти, тыс. баррелей в день (2016 г.) Основными экспортерами нефти в мире являются 11 государств. Все страны- экспортеры логично распределить по регионам мира. регион Азия (Ближний Восток): Саудовская Аравия, Объединённые Арабские Эмираты (ОАЭ), Иран, Ирак, Катар; - регион Европа: Норвегия, Россия, Великобритания; - регион Америка: Канада, Мексика, Венесуэла; - регион Африка: Нигерия, Ангола, Алжир. На сегодняшний день Россия является одним из крупнейших экспортеров нефти в мире и занимает второе место после Саудовской Аравии. Ежедневно Россия экспортирует более 6 млн. баррелей нефти. А вместе с другими странами СНГ Россия обеспечивает около 10% от общего объема поставок на мировой рынок нефти. 3
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова, С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019 Крупнейшими импортерами, естественно, являются экономически развитые регионы, такие как США, Европа и Япония. Доля США в мировом обороте занимает главенствующее место, т.к. на эту страну приходится около 28% всей импортируемой нефти (более 11 млн. баррелей в сутки). Следует заметить, что США не только закупает, но и сама производит примерно пятую часть потребляемого объёма сырья. Есть, конечно же, и собственные добывающие мощности. Безусловно, нельзя забывать и о развивающихся странах, таких, как Китай и Индия. Это страны, которые очень активно набирают экономические обороты. Рисунок 1.4 - Импорт нефти, млн. баррелей/сут. Мировой спрос на черное золото в ближайшие пять лет, согласно прогнозу Международного энергетического агентства (МЭА), будет расти более высокими темпами. 4
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова, С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019 чем его предложение, прежде всего за счет Индии и Китая. При этом большую часть прироста добычи обеспечат США в результате второй «сланцевой революции». Ведущую роль в развитии нефтяного комплекса России играют компании: ПАО «Роснефть», ПАО «Сургутнефтегаз», ПАО «ЛУКОЙЛ», ПАО «СИБУР Холдинг», ПАО «Татнефть» и др. В настоящее время на территории России функционируют 32 крупных нефтеперерабатывающих завода (НПЗ) и ещё 80 мини-предприятий, также занятых в данной отрасли. Совокупные мощности НПЗ страны дают возможности переработки 270 млн. тонн сырья. Средняя глубина переработки нефти на российских НПЗ в 2013 г. составляла 71,4%, в США-92%. Сырая нефть непосредственно почти не применяется. Для получения из нее технически ценных продуктов, главным образом моторных топлив, растворителей, сырья для химической промышленности, ее подвергают переработке. Нефть занимает ведущее место в мировом топливно-энергетическом балансе. Доля ее в общем потреблении энергоресурсов составляет 48%. В связи с быстрым развитием в мире химической и нефтехимической промышленности, потребность в нефти увеличивается не только с целью повышения выработки топлив и масел, но и как источника ценного химического сырья для производства синтетических каучуков и волокон, пластмасс, моющих средств, пластификаторов, присадок, красителей и др. 1.2 Происхождение неф in и (аза Нефть известна человечеству с древнейших времён. Раскопками на берегу Евфрата установлено существование нефтяного промысла за 6000-4000 лет до н. э. В то время её применяли в качестве топлива, а нефтяные битумы - в строительном и дорожном деле. Нефть известна была и Древнему Египту, где она использовалась для бальзамирования покойников. В Древней Греции Плутарх и Диоскорид упоминают о нефти, применявшейся в качестве топлива. В России первое письменное упоминание о получении нефти появилось в 16 веке. Племена, жившие у берегов реки Ухты, собирали нефть с поверхности реки и использовали ее в медицинских целях и в качестве масел и смазок. Несмотря на то, что начиная с 18 века предпринимались отдельные попытки перерабатывать нефть, всё же она использовалась в основном в натуральном виде почти до 2- й половины 19 века. На нефть было обращено большое внимание только после того, как в России братьями Дубиниными (1823 г.), а в Америке химиком Б. Силлиманом (1855 г.), было 5
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова, С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ, 2019 доказано, что из неё можно выделить керосин - осветительное масло, подобное фотогену, получившему уже широкое распространение и вырабатывавшемуся из некоторых видов каменных углей и сланцев. Свойства нефти, области её применения изучены достаточно, но вопрос о происхождении нефти до сих пор вызывает разногласия. Версии и гипотезы о происхождении нефти начали появляться еще с древнейших времен и в самом разном варианте. Вопрос о происхождении нефти сложен и важен. И его решение позволит оценить и уточнить не только количество запасов, но и поиск новых месторождений. Зная палеогеографические, фациальные, геохимические условия образования нефти, можно будет получить данные: какие территории являются перспективными для поисков и добычи нефти. Существует несколько основных теорий происхождения нефти. Все гипотезы можно разделить на 3 группы: 1) органическая (биогенная); 2) неорганическая (абиогенная, минеральная, карбидная); 3) космическая. Биогенная теория. Первоначальные именно научные представления о происхождении нефти были высказаны в середине XVIII века М. В. Ломоносовым, который рассматривал нефть как продукт, образовавшийся в процессе превращения торфа в каменные угли под действием «подземного жара». В итоге, образование нефти рассматривают как результат процесса, в котором отмершие растения, перекрытые слоями наносов и опушенные на глубину в результате подвижек земной коры, подвергаются воздействию высокой температуры. Для образования нефти, в данном случае в присутствии перегретого водяного пара, достаточно температуры около 200 °C. По гипотезе М. В. Ломоносова, нефть рождается из наземных растений, захороненных в болотах, дельтах рек и прибрежных лагунах. В своем развитии концепция органического происхождения нефти и природных газов опиралась на достижения различных наук и, в первую очередь, на геологические наблюдения. Геологи обратили внимание и на то, что скопления нефти и природною газа распространены в земной коре крайне неравномерно. Они приурочены к определенным комплексам осадочных пород (это и является первым доказательством биогенной теории). При этом нередко одни продуктивные комплексы отделены от других мощными толщами гак называемых непроницаемых пород (глины, соли, ангидриды). Это исключает широкие масштабы попадания нефти и газа из одних комплексов в другие. Вторым доказательством является открытие в составе нефти биомолекул или биомаркеров, свойственных живому веществу (рис. 1.5) 6
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова, С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019 ХЛОРОФИЛЛ ФТ -> ФИТОЛ ВАННАДИЛПОРФИРИН Рисунок 1.5 - Биомаркеры Минеральная теория. В 1877 году Д.И. Менделеев на заседании Русского химического общества выдвинул минеральную или карбидную теорию происхождения нефти. В основу гипотезы Менделеева легла реакция Энглера. 2 FeC + 3 НзО = РегОз + СгНб или в общем виде МСт + ГП НзО = МОт + (СН’)т. Предполагалось, что вода проникала в глубь земли по трещинам, глубина которых достигала несколько десятков километров. Находящиеся в недрах земли карбиды металлов реагировали с водой, образуя углеводороды. Нефтяные углеводороды под действием высоких температур в недрах испарялись и поднимались в область меныпих давлений, в наружную холодную оболочку Земли. Впервые такой вариант гипотезы был предложен французским химиком М. Бертло. ЗАЛЕЖИ НЕФТИ ЗАЛЕЖИ ПРИРОДНОГО ГАЗА Рисунок 1.6 Теория абиогенного происхождения нефти 7
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова, С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ, 2019 В качестве доказательств карбидной теории происхождения нефти можно считать: 1) реакцию Фишера-Тронша, осуществимую в лаборатории; n СО + (2n+l) Нз -> СпН2п+2+ п НзО n СО + 2n Н2 -» СпНзп + п НзО 2) наличие углеводородов в продуктах деятельности вулканов, космосе; 3) наличие месторождений нефти в кристаллических породах фундамента, а также связь месторождений с глубинными разломами. Космическая теория. Эта теория происхождения нефти предложена в конце 19 в. русским геологом Н. А. Соколовым. Он считал, что углеводороды изначально существовали в первозданном веществе Земли или образовались на ранних стадиях формирования планеты в высокотемпературных условиях. С охлаждением Земли нефть поглощалась и растворялась в жидкой расплавленной магме. Когда возникла земная кора, углеводороды (УВ) по трещинам поднимались из магмы в верхние слои, сгущались и образовывали скопления. В качестве аргумента этой теории Н.А. Соколов указывал на факты обнаружения углеводородов в метеоритах. Рисунок 1.7 - Космическая теория Если сравнивать между собой органическую и неорганическую теории, то неорганическая теория слабо обоснована. Сторонников этой теории не так много, они утверждают, что нефть - возобновляемый ресурс. Большинство ученых придерживаются биогенной теории происхождения нефти и считают, что запасов этого ресурса может хватить лишь на ограниченный период. 8
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова, С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019 1.3 Основные физико-химические свойства нефтей и газов Нефть - маслянистая жидкость, как правило, тёмного цвета, плохо проводит электрический ток, флуоресцирует на свету. Все физико-химические характеристики нефти и нефтепродуктов являются усреднёнными величинами, так как нефть - это сложная смесь органических соединений различных классов. Одной из важнейших физико-химических констант нефти и нефтепродуктов является относительная плотность. р. - р.. где р*° - плотность нефтепродуктов при 20 "С (кг/м3); 4 , рв - плотность воды при 4 °C (кг/м-). Если температура определения плотности отлична от 20 °C, то её можно найти по следующей формуле: p?=pi+y(t-20), где у - коэффициент объемного расширения; t - температура определения плотности нефтепродуктов. Однозначно определить зависимость относительной плотности нефгепродукгов от температуры не представляется возможным, т.к. на неё влияет химический состав нефти, глубина залегания и т. д. Однако для большинства нефтей она составляет 0.8-0.9. Наибольшая плотность углеводородов с одинаковым числом атомов углерода у аренов, наименьшая у алканов. Следующей важной физико-химической характеристикой нефгепродукгов является молекулярная масса. Молекулярная масса нефтей и нефтепродуктов - это усредненная величина, т.к. нефти - это сложные смеси органических веществ различного строения и молекулярной массы. Для большинства нефтей она составляет 220-300. Различают несколько способов определения молекулярной массы нефти и нефтепродуктов: - криоскопический; - эбулиоскопический; - осмометрический. В основе первых двух методов лежит закон, открытый французским химиком Ф. М. Раулем. В основе осмоме грического метода определения молекулярной массы вещества лежит закон, открытый голландским химиком X. Вант-Гоффом. 9
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова, С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019 Рассмотрим подробно каждый из перечисленных методов. Криоскопический метод. Данный метод основан на применении следствия из закона Рауля: температура замерзания расгвора всегда ниже температуры замерзания чистого растворителя. Понижение температуры замерзания раствора прямо пропорционально моляльной концентрации исследуемого вещества, при этом в качестве растворителя используют криоскопически чистый бензол (осушенный от воды). Дк=КхГ J т’ KxlOOOxg м =---------- GxAtk где A t3 - разница температур замерзания чистого растворителя и раствора (°C); К - криоскопическая константа; Ст - моляльная концентрация; М - молекулярная масса нефтепродукта (г/моль); g - навеска нефтепродуктов (г); G - навеска растворителя (г). Эбулиоскопический метод. Метод основан на применении следствия из закона Рауля: температура кипения раствора всегда выше температуры кипения чистого растворителя. Повышение температуры кипения раствора прямо пропорционально моляльной концентрации исследуемого вещества. At = Э х С 1 кип v m ’ где А кип - разница температур кипения раствора и чистого растворителя (°C); Э - эбулиоскопическая константа ((градл)/моль); Ст - моляльная концентрация. Молекулярная масса нефтепродукта рассчитывается по следующей формуле. В качестве растворителя используют для большинства нефтяных фракций бензол. 3xl000xg М =----------. GxAtk где М - молекулярная масса нефтепродукта (г/моль); g - навеска нефтепродукта (г); G - навеска растворителя (г). Осмометрическмй метод. Метод основан на применении закона Вант-Гоффа: осмотическое давление раствора прямо пропорционально молярной концентрации исследуемого вещества и не зависит от его природы. Р =С xRxT госм 1 » 10
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова, С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019 где R - газовая постоянная (Дж/моль-К); Т -температура (К). RTxlOOxg М =---------- Р xV осм где М - молекулярная масса нефтепродукта (г/моль); g - навеска нефтепродукта (г); V - объем раствора (мл). Существует также эмпирический метод определения средней молекулярной массы нефтепродукта и фракций нефти. В данном методе для определения средней молекулярной массы используют формулу Войнова Б.В.: Mvp=60+0,3xtcp+tc2px0,00l где t ср - средняя температура кипения фракции нефти, °C. Установлена прямо пропорциональная зависимость между средней молекулярной массой фракций нефти и средней температурой кипения (рис. 1.8) Рисунок 1.8 - График зависимости между средней молекулярной массой фракций нефти и средней температурой кипения Вязкость важная характеристика нефтей и нефтепродуктов. Это свойство жидкости оказывать сопротивление перемещению одной части жидкости относительно другой. Различают динамическую, кинематическую и условную вязкость. Динамическая вязкость характеризуется коэффициентом внутреннего трения. А п =-------, V, - В где А и В - постоянные величины;
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова, С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019 Vm - молярный объем. Кинематическая вязкость - это отношение динамической вязкости к плотности жидкости при одинаковой температуре. _ П р?’ где г) - динамическая вязкость; рд" - относительная плотность нефтепродукта. Условная вязкость ВУ - отношение времени истечения 200 мл нефтепродукта ко времени истечения 200 мл воды при 20 °C. т. ВУ = — ь где т । - время истечения нефтепродукта из вискозиметра (с); Т2 - время истечения воды из вискозиметра (с). Вязкость зависит от температуры обратно пропорционально. С увеличением давления вязкость нефтепродуктов резко возрастает. Наименьшая вязкость свойственна алифатическим углеводородам, наибольшая - ароматическим. Показатель преломления - характерная константа вещества. Она зависит от длины волны падающего луча и представляет собой отношение синуса угла падения к синусу угла преломления в спектре для X = 589 нм и 20 °C. sino^ sina, ’ где D - желтая линия натрия в спектре (Х=589 нм) при 20 °C; сц - угол падения луча; а2 - угол преломления луча. Для углеводородов нефти с повышением температуры показатель преломления уменьшается. Если температура определения отлична от комнатной, то показатель преломления определяют по следующей формуле: n* = nD+0,00045 (t- 20) где t - температура определения; 0,00045 - поправочный коэффициент. Для углеводородов с одинаковым числом атомов углерода изменяется в следующей последовательности: наибольший показатель преломления у аренов, наименьший у алканов. Часто для различных расчетов показатели объединяют в комплексные константы. К ним относятся рефрактометрическая разность: 12
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова, С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019 п20 R ,-п?- —, 1 2 * где Пр - показатель преломления; Рд" - относительная плотность нефтепродукта. Удельная рефракция является функцией показателя преломления и относительной плотности. R = (пь°)2- 1 1 (Пр)2+2 Х рд° ’ где nD - показатель преломления; рд" - относительная плотность при t=20 °C. Молекулярная рефракция это произведение удельной рефракции на молекулярную массу: п . ("р Г- 1 М (п“)2+2 р20’ где М - молекулярная масса нефтепродукта, г/моль; Пр - показатель преломления; рд" - относительная плотность при t=20 °C. Молекулярная рефракция не зависит от агрегатного состояния вещества и температуры. Она равна сумме атомных рефракций для насыщенных углеводородов. R(CioH22)= 10 Rc+22 Rii, где Rc = 2,418; Rh= 1,100. Для ненасыщенных углеводородов к сумме атомных рефракций добавляют инкременты для кратных связей (табличные данные). R (СюНго) = 10 Rc + 20 Rii + 1,733, где инкремент [С = С] = 1,733. Знание рефракций позволяет оценить химический состав фракций нефти. 13
Химия нефти и газа / Л.Г. Сергеева, Н.Н. Михайлова, С.С. Злотский, Р.М. Султанова, С.Ю. Шавшукова, Г.А. Тептерева, О.И. Михайленко, Л.З. Рольник - Уфа: УГНТУ. 2019 Список источников 1. Богомолов А. И., Гайле А. А., Громова В. В. и др. Химия нефти и газа: учебное пособие для вузов. - СПб: Химия, 1995. - 448 с. 2. Глинка Н. Л. Общая химия: учебное пособие/ Н.Л.Глинка. — М.:КНОРУС,2011,— 752 с. 3. Гончарова И. Н. Химия нефти и газа: учебное пособие. - СПб.: Проспект науки, 2018. - 166 с. 4. ГОСТ Р 51858-2002.Нефть. Общие технические условия - Введ. 2002-07-01-М.: Стандарт информ, 2006. -12 с. 5. Курс лекций по курсу «Химия нефти и газа» / О.Ф.Булатова и др.; под общ. Ред. С.С. Злотского и Л. Н. Зориной. - Уфа: Изд - во УГНТУ, 2011. - 54 с. 6. Магарил Р.З., Корзун Н.В. Химия нефти и газа. - Тюмень: ТюмГНГУ, 2004. - 92 с. 7. Некозырева Т.Н., Шаламберидзе О.В. Химия нефти и газа: учебное пособие. - Тюмень: ТюмГНГУ, 2013. - 76 с. 8. Пузин Ю. И.. Рольник Л. 3., Зорина Л.Н., Сергеева Л.Г. Химия нефти и газа: учебное пособие -Уфа: Изд-во УГНТУ,2004,- 129 с. 9. Рябов В.Д. Химия нефти и газа: учебное пособие. - М.: ИД «Форум», 2009. - 336 с. 10. Рябов В.Д., Сафиева Р.З. Упражнения и задачи по курсу «Химия нефти и газа»: Учебное пособие. - М.: РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина, 2004. - 123 с 11. Сокова Н.А., Иванова Л.В. Химия нефти и газа с основами органической химии: Учебное пособие. - М.: РГУ нефти и газа им. И.М. Губкина, 2004. - 180 с 12. Сыркин А.М., Мовсумзаде Э.М. Основы химии нефти и газа: учебное пособие. - Уфа: УГНТУ, 2002.- 109 с. 13. Химия нефти: Учебное пособие/ Под ред. проф. В.Н.Кошелева. - М.: МАКС-Прссс, 2009.-100 с. 14. Химия нефти и газа/Под ред. В.А.Проскурякова и А.Е. Драбкина. Л.: Химия, 1981 г. 15. Эрих В.Н., Расина М.Г., Рудин М.Г. Химия и технология нефти и газа. Л.: Химия, 1985 г. 14