J	Р.И. ХӘЛИУЛЛИН
I	-

I	Органик
J	химиядән
I	дидактик
f	материаллар

Р. И. ХӘЛИУЛЛИН
ОРГАНИК
ХИМИЯДӘН
ДИДАКТИК
МАТЕРИАЛЛАР
Татар урта гомуми белем мәктәбенең
10—11 нче сыйныфлары өчен
Татарстан Республикасы Мәгариф министрлыгы
тарафыннан тәкъдим ителгән
КАЗАН
«МӘГАРИФ» НӘШРИЯТЫ
2002

УДК 547
ББК 24.2+74.202 я721
Х88
Охраняется Законом РФ «Об авторском праве и смежных
правах». Воспроизведение всей книги или ее части на любых видах
носителей запрещается без письменного разрешения издательства.
Хәлиуллин Р. И.
Х88 Органик химиядән дидактик материаллар: Татар урта
гомуми белем мәкт. 10—11 нче с-флары өчен.— Казан:
Мәгариф, 2002.— 111 6.
ISBN 5-7761-0552-8
Органик химиядән дидактик материаллар X—XI сыйныф уку¬
чыларының химия курсы буенча мөстәкыйль эшләрен оештыру өчен
тәкъдим ителә. Әлеге уку ярдәмлегендә шулай ук төп химик төшен¬
чәләрне үзләштерүгә, аларны куллану күнекмәләрен булдыруга да зур
игътибар бирелә.
БЗ—5(64)—95—98/99
ISBN 5-7761-0552-8
© «Мәгариф» нәшрияты, 2002

КЕРЕШ
Укучыларга мөстәкыйль рәвештә башкару
өчен тәкъдим ителә торган биремнәр аларның
үз белемнәрен төрле очракларда куллана алу
осталыкларын тикшерү мөмкинлеген тудыра.
Шуның өчен бу ярдәмлектә мөстәкыйль эш
күнегүләренә зур урын бирелде. Һәр бирем өч
вариантта төзелде. I вариант биремнәре — хи¬
мия фәне белән тирәнтен кызыксынучы уку¬
чыларга, II вариант — сыйныфта күпчелекне
тәшкил итүчеләргә, ә III вариант химия нигез¬
ләрен авыр үзләштерүче укучыларга тәкъдим
ителә. Биремнәр урта мәктәпнең X—XI сый¬
ныфларында өйрәнелүче органик химия курсы
программасына туры китереп төзелде. Мөс¬
тәкыйль эшләрне укытуның төрле этапларын¬
да — яңа материалны өйрәнү, кабатлау, белем¬
нәрне системага салу барышында кулланырга
мөмкин.
Ярдәмлеккә, укучыларның белемнәрен тик¬
шерү һәм бәяләү өчен, ике вариантта контроль
эш биремнәре дә кертелде.

10 нчы сыйныф
ОРГАНИК КУШЫЛМАЛАРНЫҢ ХИМИК ТӨЗЕЛЕШ ТЕОРИЯСЕ.
ХИМИК БӘЙЛӘНЕШЛӘРНЕҢ ЭЛЕКТРОНЛЫ ТАБИГАТЕ
1 нче бирем
I вариант
1.	Ни өчен органик матдәләрнең саны, неорганик матдә¬
ләргә караганда, уннарча тапкыр күбрәк? Җавапны дәлиллә¬
гез.
2.	Түбәндә ничә матдә бирелгән:
—C-
-C-
—C-C-C
-C-
—С—с—с—с—с—
—С—C-С—с—
-C-
—с—
—C-
—С—С—С—
—С—С—С—С—C-
—С—С—С—С—
—С—С—C-
—с—
—C-
—С—C-
—C-
—C-
Illl
—С—С—С—с—
Illl
_с—с—с—с—
Illlll
-C-C-C-C-C-C-
Illlll
Формулаларда беренчел (1), икенчел (2), өченчел (3), дүр¬
те нчел (4) углерод атомнарын күрсәтеп номерлар сугыгыз.
3.	Химик төзелеш теориясенә нигезләнеп, C3H6 составлы
матдәләрнең структур формулаларын төзегез. Бу матдәдәр-
нең аерымлыгы нидән гыйбарәт булыр?
4

4.	а) Метан молекуласы ясалуның электронлы схемасын
төзегез. Анда нинди бәйләнешләр барлыкка килер?
б) Электронлы формулалар ярдәмендә метан молекуласын¬
нан метил радикалы ясалу схемасын сурәтләгез.
II вариант
1.	Органик матдәләр неорганик матдәләрдән нәрсә белән
аерылалар? Аларның охшашлыклары бармы? Җавапны
дәлилләгез.
2.	А. М. Бутлеровның химик төзелеш теориясенә нигезлә¬
неп, түбәндәге формулаларның кайсысы дөрес төзелүен һәм
кайсы формулада нинди хата булуын ачыклагыз:
а)
H-H	H-H
C-C
H	H
H H
\	/
б) Н—С—С—H
Z	\
H H
H
I
H-C-H
I
H-C-H
I
H
3.	Органик кушылмаларда углерод атомнары чылбыры
төрле була:
C
Z \
а) с—С—С—С—C	б) с—С—С—С—	в) с C
I	\	/
C	C-C
г)
C C
CCC
д)
C C
C C
I
C
Кайсы схема углерод атомнарының тармаклы чылбырын
сурәтли?
4.	Иодоводород молекуласында химик бәйләнешнең: а) ха¬
сил булуын; б) ионлы һәм ирекле радикаллы өзелүен аңла¬
тыгыз.
5

III вариант
1.	Түбәндәге кушылмаларны органик һәм неорганик мат¬
дәләргә аерып языгыз: HCl; CH4; NaOH; CO2; C12H22O11; MgSO4;
C3H8; C2H6O; H2CO3; SO3; CH3COOH; CO; C6H5Cl.
Органик матдәләрне нәрсәгә нигезләп аердыгыз?
2.	Пропан молекуласында 3 углерод атомы һәм 8 водород
атомы булуын исәпкә алып, бу кушылманың төрле формула¬
ларын языгыз:
Матдәнең
исеме
Молекуляр
формуласы
Тулы структур
формуласы
Ярымструктур
формуласы
Электронлы
формуласы
3.	Изомерларга түбәндәге билгеләрнең кайсылары хас:
а)	үзлекләре охшаш;
/б) үзлекләре төрле;
в)	химик төзелешләре охшаш;
/Г) химик төзелешләре төрле;
д)	сыйфат составы охшаш;
е)	сыйфат составы төрле;
ж)	микъдар составы охшаш;
з)	микъдар составы төрле?
H
4.	H—-C8+—-Cls язылышында —-, 5“, 3+ тамгалары нәр-
I	сәне аңлата?
H
ИЗОМЕРИЯ
2 нче бирем
I вариант
Гептан һәм аның изомерлары өчен структур формулалар
языгыз.
II вариант
Гексан һәм аның биш изомеры өчен структур формулалар
языгыз.
III вариант
Пентан һәм аның барлык изомерлары өчен структур фор¬
мулалар языгыз.
6

3 нче бирем
I вариант
Түбәндә бирелгән формулалардан үзара бер-берсенә изомер
булган матдәләрнекен аерым языгыз:
а)
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
б) CH3-CH-CH2-CH-CH2-Ch3
CH3 CH3
сй3
в) CH3-C — CH-CH3
CH3 CH3
д) CH3-CH-CH-CH-CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
г) CH3-CH-CH-C-CH3
CH3 CH3
CH3
е) CH3-C-CH3
CH3
CH3 CH3
ж) CH3-CH-CH2-CH-CH3
Ничә матдәнең формуласы бирелгән?
II вариант
Түбәндә ничә матдәнең формуласы бирелгән? Аларның
кайсылары үзара изомерлар булып торалар:
CH3
a) CH3-CH2-CH3 б) CH3-C-CH3
CH3
в) (CH3)2-CH-CH3
г) CH3-CH2-CH2-CH3 д) H3C-CH-CH2-CH3
CH3
III вариант
е) CH3 ?
CH
H3C CH3
Барлык формулалар да дөрес язылганмы? Кирәк булса,
төзәтмәләр кертегез:
HHHHH
Illll
а) н—с—с—с—с—с—н
Illll
HHHHH
б)
HHH
I I I
Н—С—С—С—С—H
I I	1
HH	H
7

H
I
Н—С—H
HHHH
Illl
в)	н—С—С—С—С—H
I I I
H HH
Н—С—H
I
H
г)
H
I
H-C-
H
H
I
С—С—H
I
H
Н—С—H
I
H
д)
HHHH
Illl
Н—С—С—С—С—H
I I I
H HH
Н—С—H
H
I
е) н—с—н
H H
I I
н—С—С—С—H
I I
H H
Н—С—Н
I
Ничә матдә күрсәтелгән? Изомер матдәләр бармы?
ЧИКЛЕ УГЛЕВОДОРОДЛАР
4 нче бирем
I вариант
1.	Нормаль төзелешле чикле углеводородның структур
формуласы CH3—(CH2)n-CH3. By матдәнең водород буенча
тыгызлыгы 36 га тигез булса, аның молекуляр формуласын
табыгыз.
2.	Гептанның а) молекулаларында дүртенчел углерод ато¬
мы; б) молекулаларында өченчел углерод атомы булган изо¬
мерлары өчен структур формулалар языгыз.
3.	2-Метилпентан изомерларының һәм янәшә гомологла-
рының структур формулаларын языгыз.
II вариант
1.	Чагыштырма молекуляр массасы 128 гә тигез булган
чикле углеводородның молекуляр формуласын языгыз.
2.	C6H14 составлы барлык чикле углеводородларның струк¬
тур формулаларын языгыз.
3.	Түбәндәге формулалардан аерым: а) гомологларны; б) изо¬
мерларны языгыз:
8

CH3
a) CH3-CH2-C-CH3 б)
CH3
г) CH3-CH-CH2-CH3
CH3
CH3-CH-CH3 в) CH3-CH-CH-CH3
C2H5	CH3 CH3
д) CH3-CH3	е) CH4
ж) CH3-CH-CH3
CH3
з) CH3-(CH2)3-CH3
и) CH3-CH2-CH2-CH3
III вариант
1.	Молекуласында а) 38 водород атомы; б) 12 углерод ато¬
мы булган чикле углеводородларның молекуляр формула¬
ларын языгыз.
2.	Түбәндәге формулаларның кайсылары пентанның изо¬
мерларын чагылдыра:
a) CH3-CH-CH2-CH3 б) CH3-CH2-CH2-Ch2-CH2-CH3
CH3
Vh3
в) CH3-CH2-CH2-CH3 г) H3C-C-CH3 Д) CH3-CH-CH3 ?
CH3	CH3
3. «Изомер» Һәм «гомолог» төшенчәләрен чагыштырыгыз:
Тасвирлама
Изомерлар
Гомологлар
Сыйфат составы
Микъдар составы
Молекулаларның төзелеше
Үзлекләре
5 нче бирем
I вариант
Түбәндәге чикле углеводородларның исемнәрен халыкара
номенклатура буенча языгыз:
CH3-CH-CH2-CH-CH-Ch3
CH3 CH3 CH3
CH3-CfI-CH-CH-CH2-CH4
Ill	'
CH3 CH2 CH2-CH2-CH3
CH3
9

CH3
CH3-CH-CH2-C-CH3	CH3-CH-CH2-CH-CH2-Ch4
Il	Il
CH3 CH3	CH3 CH3
C4H9
CH3-CH-C-CH3
Cl Cl
II вариант
Халыкара номенклатура буенча бирелгән исемнәренә
нигезләнеп, чикле углеводородларның структур формулала¬
рын төзегез:
3,3-диметилпентан;
2,2-	диметилгексан;
2,2,3	-триметилбутан;
5-метил-З-этилоктан;
2,2,4	-триметилпентан;
2,2-	дихлор-З-этилгексан.
III вариант
Түбәндә формулалары бирелгән чикле углеводородларның
дөрес исемнәрен сайлап алыгыз. Хаталарның нидән гыйбарәт
булуын аңлатып бирегез:
CH3-CH-CH3
C2H5
2-метилбутан
яки
2-этилпропан-
CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH3
3-метилпентан
яки
2-этилбутан
6 нчы бирем
CH3
C3H7-C-C2H5
C3H7
4-метил-4-пропилгексан
яки
4-метил-4-этил гептан
CH3-CH2-CH-CH-CH3
Cl CH2-CH2-CH3
2-пропил-З-хлорпентан
яки
З-хлор-4-метилгептан
I вариант
1	. 172 г гексан тутырылган савыт аша 22,4 л хлор җибәр¬
гәндә, нинди матдә һәм күпме хасил булыр?
2	.C4H10 составлы изомерларның ирекле бер валентлы
радикалларын структур формула рәвешендә языгыз.
Изомерлар күбрәкме әллә радикаллармы?
Ю

3.	Кайсы реакция җиңелрәк барыр һәм ни өчен:
CH3I + Na + ICH3 —
CH3CH-NaH-ClCH3
CH3F + Na + FCH3 —
Реакция тигезләмәләрен төзегез.
II вариант
1.	28,8 кг пентан янганда күпме күләмдә углерод (IV)
оксиды һәм нинди микъдарда су барлыкка килер?
2.	Этилен радикалының CH3—CH2' кайсы өлеше яссы, ә
кайсы өлеше тетраэдрик төзелешле? Җавапны дәлилләгез.
3.	Кайсы матдә реакциягә тизрәк керер:
CH3-CH-CH3 яки CH3-CH-CH2^-Cl ?
CH3	CH3
Ни өчен? Җавапны дәлилләгез.
III вариант
1.	3 моль пропан янганда күпме күләмдә кислород тоты¬
лыр?
2.	Метан молекуласын һәм метил радикалын чагышты¬
рыгыз:
Тасвирлама
Метан
Метил
Формуласы
Парлашмаган электрон булуы
Корылма булуы.
Электронлы-пространстволы
төзелеше
Ирекле хәлдә булуы
Энергетик тотрыклылыгы
Гадәти шартлардагы активлыгы
3.	Этанның йодлашу реакциясен беренче ике стадия миса¬
лында аңлатыгыз:
а)	структур формулалар ярдәмендә реакция тигезләмәлә¬
рең төзегез;
б)	матдәләрнең исемнәрен атагыз;
в)	2 нче стадия продуктының изомерлары булырмы? Әгәр
булса, аларның структур формулаларын языгыз.
11

7 нче бирем
I вариант
Метанның үзлекләре белән аны куллану өлкәләре арасын¬
дагы бәйлелекне чагылдырган схема төзегез. Реакция тигез¬
ләмәләрен языгыз.
II вариант
Метанны куллануга таблица төзегез:
Куллану өлкәсе
Куллануның максаты
Куллану нигезләнгән
үзлекләр
III вариант
«Метанны химик эшкәртү» схемасы буенча реакция тигез¬
ләмәләрен төзегез, продуктларның куллану өлкәләрен ачык¬
лагыз:
(CO + H2)
CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, CCl4
С*—CH4 —>н2
C2H2 Q
МАТДӘ СОСТАВЫНДАГЫ ХИМИК ЭЛЕМЕНТЛАРНЫҢ МАССА
ӨЛЕШЛӘРЕ БУЕНЧА ОРГАНИК КУШЫЛМАНЫҢ МОЛЕКУЛЯР
ФОРМУЛАСЫН ТАБУ
8	нче бирем
I вариант
Органик матдә составында углерод — 54,55 %, водород —
9,09%, ә кислород 36,36 % масса өлешендә. Бу кушылма
парларының водород буенча тыгызлыгы 22 гә тигез булса,
аның молекуляр формуласын табыгыз.
II вариант
Органик кушылма составындагы элементларның масса
өлешләре: C — 34,61 % , H — 3,88 % , O — 61,54 % . Бу матдә¬
нең чагыштырма молекуляр массасы 104 тәшкил итсә, аның
молекуляр формуласын табыгыз.
12

III вариант
Чикле углеводородның тулысынча хлорлаштырылган
кушылмасында Cl — 89,9 %, C — 10,1 % масса өлешләрендә.
By матдәнең чагыштырма молекуляр массасы 237 булса,
аның молекуляр формуласын табыгыз.
ЯНУ ПРОДУКТЛАРЫ, ТЫГЫЗЛЫК ЯКИ ЧАГЫШТЫРМА
ТЫГЫЗЛЫК БУЕНЧА ОРГАНИК КУШЫЛМАНЫҢ МОЛЕКУЛЯР
ФОРМУЛАСЫН ТАБУ
9	нчы бирем
I вариант
13 г органик матдәне яндырганда, 8,9 г углерод (IV) окси¬
ды, 1,8 г су һәм 7,2 г хлор хасил булган. Бу матдәнең моле¬
куласында ике хлор атомы барлыгы билгеле. Кушылманың
молекуляр формуласын табыгыз.
II вариант
0,29 г газсыман органик матдә янганда, 0,45 г су һәм
0,448 л углерод (IV) оксиды хасил булган. 1 л (н. ш.) бу ку¬
шылманың массасы 2,589 г тәшкил итсә, аның молекуляр
формуласын табыгыз.
III вариант
12 г массалы органик матдә янганда, 26,4 г углерод (IV)
оксиды һәм 14,4 г су барлыкка килгән. Бу матдә парлары¬
ның һава буенча тыгызлыгы 2,07 булса, кушылманың моле¬
куляр формуласын табыгыз.
10	нчы бирем
I вариант
Циклик булмаган төзелешле органик кушылмада углерод
һәм водородтан тыш масса өлеше 39,2 % булган хлор бар.
0,01 моль микъдарындагы шул матдә 1,6 г бромлы эремәне
төссезләндерә. Кушылманың иң гади формуласын табыгыз.
II вариант
1,12 л органик матдә янганда, 2,24 л углекислый газ һәм
0,9 г су хасил булган. Бирелгән кушылманың тыгызлыгы
(н.ш.) 1,1607 г/л тәшкил итсә, аның молекуляр формуласын
табыгыз.
13

III вариант
4,2 г матдә янганда, 13,2 г углерод (IV) оксиды һәм 5,4 г
су барлыкка килгән. Бу матдәнең һава буенча тыгызлы¬
гы 2,9 (н.ш.). Углеводородның молекуляр формуласын та¬
быгыз.
11	нче бирем
I.	Чикле углеводородлар молекулаларында углерод атомна¬
рының сынык сызык рәвешендәге чылбыр хасил итүе нәрсә
белән аңлатыла? Тиешле җавапны сайлап алыгыз:
а)	молекулаларның җылылык хәрәкәте;
б)	углерод атомнарының химик бәйләнешләр тирәсендә
ирекле әйләнә алулары;
в)	углерод атомнарының валентлык бәйләнешләре тетра¬
эдр түбәләренә юнәлгән булуы;
г)	углерод чылбырының озынлыгы.
II.	Түбәндәге углеводородка халыкара номенклатурада
бирелгән исемнәрнең кайсысы туры килә:
CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH3 CH2
CH3
а)	2,4-диметилгексан;
б)	3,5-диметилгексан;
в)	2-метил-4-этилпентан;
г)	2-этил-4-метилпентан?
III.	Түбәндә бирелгән химик әверелешләрнең кайсысы
чылбыр реакцияләренә керә һәм ирекле радикаллар ясалу
механизмы буенча уза:
a)	C2H6 — 2С + ЗН2
б)	CH4 + Cl2 —► CH3Cl + HCl
в)	CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 — CH3-CH-CH2-CH3
CH3
г)	C + 2Н2 — CH4 ?
IV.	Бу реакцияләрнең кайсысы ярдәмендә пентанны изо-
пентанга әверелдерергә мөмкин:
a)	CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
б)	CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2
14

в) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + O2 X.
г) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 кечде	?
ЦИКЛОПАР АФИННАР
12 нче бирем
I вариант
1. Түбәндәге циклопарафиннарны үзара
атарга мөмкинме:
CH2
/ \
гомологлар дип
н2сх
H2C
CH2
xCH2
CH2
CH2	H2C-CH2
H2C — CH2	H2C-CH2
H2C	CH2
\ /
H2C-CH2
сн/
Ни өчен?
2. Түбәндәге әверелешләрнең тигезләмәләрен структур
формулалар ярдәмендә языгыз:
Пентан —»• циклопентан —► дихлорпентан
I
пентан
Реакцияләрнең исемнәрен атагыз, узу шартларын ачыкла¬
гыз.
3. 2,1 г циклопарафинны яндырганда, 6,6 г углерод (IV)
оксиды һәм 2,7 г су хасил булган. Углеводород парларының
водород буенча тыгызлыгы 42 гә тигез. Циклопарафинның
структур формуласын языгыз.
II вариант
1.	Түбәндәге циклопарафиннарның икешәр гомологының
структур формулаларын языгыз:
а)	циклопропан;
б)	циклобутан;
в)	циклопентан;
г)	циклогексан.
2.	Циклопентанның эквимоляр микъдарда алынган бром
белән реакция тигезләмәсен төзегез. Реакция продуктының
исемен атагыз.
3.	Составында 85,71 % углерод һәм 14,29 % водород бул¬
ган циклопарафинның водород буенча тыгызлыгы 28 гә
тигез. Бу циклопарафинның структур формуласын языгыз.
15

III вариант
1. Түбәндәге формулаларны углеводородларның гомологик
рәтләренә аерып языгыз:
C5H12; C4H8; C6H12; C8H8; C4H10; C2H4; C8H6; C6H14; C5H10.
У глеводородлар
чикле
циклик
2. Циклобутанны бутанга әверелдерү реакциясенең тигез¬
ләмәсен языгыз. Бу реакция ничек атала?
3. 20 м2 3 күләмендәге циклогексан тулысынча янып бетсен
өчен, күпме күләмдә һава кирәк булыр?

ЧИКСЕЗ УГЛЕВОДОРОДЛАР
ЭТИЛЕН. ЭТИЛЕН ГОМОЛОГЛАРЫ
13 нче бирем
I вариант
Формуласы CH3-C=CH-CH2—CH3 булган углеводородның
CH3
изомерларының һәм ике янәшә гомологының структур фор¬
мулаларын төзегез, аларның исемнәрен атагыз.
II вариант
Формулалары бирелгән кайсы матдәләр үзара
а) изомерлар; б) гомологлар:
CH2=CH-CH2-CH3
CH2
CH2=CH-CH3
H2C — CH2
H2C-CH.,
Il
CH3-C=CH2
H2C-CH2
CH3
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH=CH-CH2-CH3
III вариант
Түбәндә бирелгән формулалардан H2C=CH—CH2—CH3 угле¬
водородының а) изомерларын; б) гомологларын аерып
языгыз:
H2C=CH-CH=CH2
H9C=C-CH3
■ I
H2C=CH-CH2-CH2-CH3
CH3
H3C-CH2-CH3
H3C-CH=CH-CH3
H2C=CH-CH3
2 3-51
17

14 нче бирем
I вариант
C5H12 һәм C5H10 составлы кушылмаларның кайсысы күб¬
рәк изомерлар барлыкка китерер? Җавапны дәлилләгез. Изо¬
мерларның структур формулаларын, исемнәрен языгыз.
II вариант
Ни өчен гексанның C6H14 биш изомеры, ә гексенның C6H12
унөч изомеры бар? Җавапны дәлилләгез. Изомерларның
структур формулаларын, исемнәрен языгыз.
III вариант
C4H8 составлы углеводород өчен:
а)	углерод атомнары чылбыры;
б)	икеле бәйләнешнең торышы;
в)	пространстволы төзелеше белән аерылып торучы изо¬
мерларның структур формулаларын һәм исемнәрен языгыз.
15 нче бирем
I вариант
1.	1,1-Дихлорпропанга пиролиз ясаганда, хлороводород
аерылып чыга һәм 1-хлорпропен хасил була. Реакция тигез¬
ләмәсен языгыз. 1-Хлорпропенның цис- һәм транс- изомер¬
лары өчен структур формулаларны төзегез.
2.	2-Бутин (CH3—C = C—CH3) углеводородын никель яки
кобальт катализаторы катнашында гидрирлаштырганда, ара¬
даш продукт рәвешендә цис-2-бутен хасил була, ә аннары
бутан барлыкка килә. Структур формулалар ярдәмендә реак¬
ция тигезләмәләрен языгыз. Транс-2-бутен. изомерының
структур формуласын төзегез.
II вариант
1.	Формулалары түбәндә бирелгән матдәләрнең геометрик
изомерлары бармы:
а)
H H
C=C
C2H5 C2H5
CH3 CH3
C=C
CH3 H
H	H
Br-С—C-Br
H	H
Мөмкин булган изомерларның структур формулаларын
языгыз. Матдәләрнең исемнәрен атагыз.
18

2.	З-Метил-2-пентен углеводородының палладий катали¬
заторы катнашында цис-транс- изомерлашу реакциясе
тигезләмәсен төзегез.
III вариант
1.	Түбәндәге формулалар белән ничә матдә күрсәтелгән:
H H
C=C
Br Br
H Br
C=C
Br H
Br
H
Br
H
Br
Br
C=C
C=C
C=C
Br
H
H
Br
H
H
Җавапны дәлилләгез. Матдәләрнең исемнәрен атагыз.
2.	Кислородсыз тирәлектә яктыда ацетиленны, акрынлап
хлор белән реакциягә керткәндә, C2H2Cl2, C2H3Cl, C2HCl3 сос¬
тавлы матдәләр хасил булуы билгеле. Бу матдәләрнең струк¬
тур формулаларын языгыз. Аларның кайсына геометрик изо¬
мерия хас? Бу кушылманың цис- һәм транс- изомерларын
күрсәтегез.
16 нчы бирем
I вариант
Этилен рәте углеводородларына геометрик изомерия хас
булуны ничек аңлатырга мөмкин? Җавапны мисаллар ярдә¬
мендә дәлилләгез.
II вариант
Түбәндәге кушылмаларның кайсыларына геометрик
изомерия хас: а) пропен; б) 2-пентен; в) 1-пентен? Җавап¬
ны углеводородларның структур формулаларын язып дә¬
лилләгез.
III вариант
1-Гексен кушылмасының пространстволы изомеры булыр¬
мы? Җавапны структур формуланы язып дәлилләгез.
2*
19

17 нче бирем
1 вариант
Бирелгән кушылмаларның исемнәрен халыкара номен¬
клатура буенча атагыз:
CH3 CH3
а)
C=C
CH3 CH3
б)
CH3-C=CH-CH2-CH2-CH3
CH2-CH3
в)
CH3-CH-CH-CH3
CH CH3
Il
CH2
г)
CH3-C = C-CH3
CH2 CH-CH3
CH3 CH3
д)
CH3-CH2-CH2-CH-CH2
CH=CH2
II
-CH3	е) C2H5-CH=CH-C2H5
вариант
Түбәндә исемнәре бирелгән углеводородларның структур
формулаларын языгыз:
а)	З-метил-1-гексен;
б)	3,3-диметил-1-бутен;
в)	2,5,5-триметил-З-гептен;
г)	5,5-диметил-4-этил-2-гексен;
д)	4,4,5,5,6, б -гексаметил-1 -гептен;
е)	2,3,4,4-тетраметил-2-пентен.
III вариант
Түбәндәге матдәләрнең дөрес исемнәрен сайлап алыгыз.
Хаталарның нидән гыйбарәт булуын аңлатыгыз:
CH3 CH3
a) CH3-C — C-CH2-CH=CH2
CH3 CH3
4,4,5,5-тетраметил-1 -гексен
яки
2,2,3,3-тетраметил- 5-гексен
б)
CH3-C=CH-CH3
C2H5
З-метил-2-пентен
яки
2-этил-2-бутен
в) CH3-C=C-CH3
/ \
C2H5 C2H5
г)
3,4-диметил-3-гексен
яки
2,3-диэтил-2-бутен
CH3-CH-CH-CH3
H3C-HC=CH CH3
2,3-диметил-4-гексен
яки
4,5-диметил-2-гексен
20

18 нче бирем
I вариант
Этан —*■ этанол —> этан әверелешен нинди реакцияләр
ярдәмендә башкарырга мөмкин? Реакция тигезләмәләрен
языгыз, аларның узу шартларын ачыклагыз.
II вариант
Күрсәтелгән әверелешләрнең реакция тигезләмәләрен язы¬
гыз, аларның узу шартларын ачыклагыз:
Этилен •
этан	-
этанол
полиэтилен
хлорэтан
III вариант
Түбәндәге схема буенча химик тигезләмәләр төзегез, реак¬
цияләрнең узу шартларын ачыклагыз:
CH4 —► C2H2 — C2H4 —► C2H5OH
C2H6 C2H5Cl
19 нчы бирем
I вариант
1.	Марковников кагыйдәсенә нигезләнеп, реакция тигезлә¬
мәләрен язып бетерегез:
1-пентен
+ HBr
2-пентен
Реакция продуктларының исемнәрен атагыз.
2.	Иодоводород белән кайсы матдә тизрәк реакциягә ке¬
рер: 1-бутен яки 2-бутен? Җавапны дәлилләгез.
3.	Гидрирлаштыру нәтиҗәсендә этилен углеводородлары¬
на хас пространстволы төзелеш ничек үзгәрә?
II вариант
1.	Марковников кагыйдәсенә нигезләнеп, реакция тигезлә¬
мәләрен структур формулалар ярдәмендә язып бетерегез:
CH2 = CH-CH2-CH2-CH3 + HBr —
H2C = C-CH3 + HBr —
CH3
Реакция продуктларының исемнәрен атагыз.
21

2.	Кайсы матдә бромоводород белән реакциягә тизрәк
керер: этенмы яки пропенмы? Җавапны реакция тигезләмә¬
ләрен структур формулалар ярдәмендә язып дәлилләгез.
3.	Полимерлашу реакциясе барышында молекулаларның
составлары үзгәрәме? Җавапны дәлилләгез.
III вариант
1.	HC=C-CH3 һәм C2H5-C=CH углеводородларын а) гидрир-
Cl C2H5	CH3 Cl
лаганда; б) бромлаштырганда нинди кушылмалар хасил бу¬
лыр? Җавапны реакция тигезләмәләрен структур формулалар
ярдәмендә төзеп дәлилләгез. Матдәләрнең исемнәрен атагыз.
2.	Этиленның хлороводород белән кушылу реакциясенә
керүен аңлатып бирегез. Структур формулалар ярдәмендә
реакция тигезләмәсен төзегез.
3.	Ни өчен этилен рәте углеводородлары, чикле углеводо¬
родларга караганда, реакцияләргә ансатрак керәләр? Җавапны
дәлилләгез.
20 нче бирем
I вариант
Пропан һәм 1-пропен углеводородларына чагыштырма ха¬
рактеристика бирегез:
1.	а) составларындагы,
б)	химик үзлекләрендәге (реакция тигезләмәләре, реак¬
цияләрнең узу шартлары) охшашлыкларны;
2.	а) молекулаларының төзелешендәге,
б) химик үзлекләрендәге (реакция тигезләмәләре, реак¬
цияләрнең узу шартлары) аерымлыкларны күрсәтегез.
II вариант
1-Бутен һәм 2-бутен углеводородларына чагыштырма
характеристика бирегез:
Матдәнең
исеме
Матдәнең
формуласы
Электрон-
лы-про-
странст-
волы
төзелеше
Химик
үзлекләре
(реакция
тигезлә¬
мәләре)
Кушылу
реакция¬
сенең
механизмы
молекуляр
структур
22

III вариант
Пропан һәм пропен өчен мөмкин булган
а) галоидлашу (алмаштырылу яки кушылу),
б) гидрирлашу,
в) галогеноводород белән тәэсир итешү,
г) полимерлашу,
д) оксидлашу,
е) яну
реакцияләренең тигезләмәләрен төзегез:
Пропан
Пропен
Охшашлык (+),
аерымлык (-)
21 нче бирем
I вариант
1.	56 мл газсыман этилен рәте углеводороды янганда, 168 мл
углерод (IV) оксиды һәм 135 мг су хасил булган. 1 л күлә¬
мендәге газның массасы 1,875 г тәшкил итә. Бу матдәнең
структур формуласын языгыз.
2.	Водород буенча тыгызлыгы 28 гә тигез булган углеводо¬
родның молекуласында углерод атомнары арасында ике бәй¬
ләнешнең озынлыгы 0,154 нм, ә бер бәйләнешнең озынлыгы
0,134 нм. Углеводородның формуласын табыгыз. Мәсьәләнең
бер генә чишелеше булуы мөмкинме?
3.	Этанол парларын кыздырылган алюминий оксиды аша
уздырып таркатканнар. Барлыкка килгән газны бромлы су
аша җибәргәндә, эремәнең төссезләнүе күзәтелгән. Бромлы
суда 64 г бром булса, нинди күләмдә (н. ш.) газ реакциягә
кергән һәм ничә грамм продукт барлыкка килгән?
II вариант
1.	28 л этилен рәте углеводороды янганда, 84 л углерод (IV)
оксиды һәм 67,5 г су барлыкка килгән. Углеводородның во¬
дород буенча тыгызлыгы 21 гә тигез булса, аның структур
формуласын языгыз.
2.	3,5 г массалы этилен рәте углеводороды 1,12 л хлор
белән (н. ш.) реакциягә керә. Углеводородның молекуляр
формуласын табыгыз. Изомерларның структур формулала¬
рын языгыз һәм аларның исемнәрен атагыз.
3.	448 м3 этиленны гидратацияләгәндә продуктның прак¬
тик чыгышы 90 % тәшкил итсә, күпме микъдарда этанол
табылган?
23

III вариант
1.	2,1 г этилен рәте углеводороды янганда, 6,6 г углерод (IV)
оксиды һәм 2,7 г су хасил булган. Бу матдә парларының
һава буенча тыгызлыгы 2,9 га тигез. Углеводородның струк¬
тур формуласын языгыз.
2.	Чагыштырма молекуляр массасы 58 гә тигез булган эти¬
лен рәте углеводородының молекуляр формуласын табыгыз.
Изомерларның структур формулаларын языгыз һәм алар-
ның исемнәрен атагыз.
3.	Этиленны бромлы су салынган шешә аша уздырганда,
шешәнең массасы 2,8 граммга арткан. Күпме күләмдә (н. ш.)
этилен реакциягә кергән?
22 нче бирем
I вариант
0,70 г матдәне яндырганда, 0,05 моль углерод (IV) оксиды
һәм 0,05 моль су хасил була. Бу матдәнең 0,1 г парлары
(н. ш.) 32 мл күләм били. Органик кушылманың молекуляр
формуласын табыгыз. Изомерларның структур формулала¬
рын языгыз, исемнәрен атагыз һәм кайсы класска керүен
күрсәтегез.
II вариант
Нормаль шартларда күләме 1 л булган газның массасы
1,16 г тәшкил итә. Аның молекуляр составы: C — 92,3 %,
H — 7,7 %. Шул мәгълүматлардан чыгып, бу матдәнең моле¬
куляр һәм структур формулаларын языгыз, исемен атагыз.
III вариант
Составында 85,7 % углерод, 14,3 % водород булган углево¬
дородның водород буенча тыгызлыгы 21 гә тигез. Бу матдә¬
нең молекуляр формуласын табыгыз. Бу составка ничә изо¬
мер туры килер? Изомерларның структур формулаларын,
исемнәрен языгыз һәм нинди класска керүен күрсәтегез.
ДИЕН УГЛЕВОДОРОДЛАР
23 нче бирем
I вариант
1.	Икеле бәйләнешләрнең үзара урнашуы буенча C5H8 сос¬
тавына ничә изомер туры килер? Аларның структур формула¬
ларын, бәйләнеш төрләренең һәм матдәләрнең исемнәрен
языгыз.
24

2.	Түбәндәге углеводородларның үзлекләрен чагыштыры¬
гыз:
Үзлекләр
Пропан
Пропен
Пропадиен
Тиешле реакция тигезләмәләрен языгыз.
3.	1,3-Бутадиен углеводородын хлорлаштыру һәм гидрир-
лаштыру реакцияләренең химик тигезләмәләрен төзегез.
4.	C4H6 составлы 10,8 г углеводородны катализатор катна¬
шында гидрирлаштырганда, 8,96 л водород (н. ш.) тотылган.
Нинди продукт хасил булган? Реакция өчен алынган углево¬
дородның нинди төзелешкә ия булуы мөмкин?
II вариант
1.	CH2=CH—CH2—CH=CH2 төзелешле углеводородның
а) гомологының; б) икеле бәйләнешләрнең үзара урнашуы
буенча изомерларының; в) углерод чылбыры төзелеше буенча
изомерларының структур формулаларын языгыз, исемнәрен
атагыз.
2.	Ике сыеклык — гексан һәм 1,2-гексадиен матдәләрен
нинди реакцияләр ярдәмендә танып белергә мөмкин? Струк¬
тур формулалар ярдәмендә реакция тигезләмәләрен төзегез.
3.	Түбәндәге әверелешләрнең химик тигезләмәләрен төзе¬
гез, реакцияләрнең узу шартларын ачыклагыз:
Этанол —- 1,3-бутадиен —- 2-бутен —* бутан.
4.	Этил спиртын дегидрирлап һәм дегидратлап дивинил
тапканда, продуктның практик чыгышы теоретик чыгышның
75 % ын тәшкил итә. 200 л 96 % лы этанолдан (р = 0,8 г/см3)
ничә кг дивинил табылыр?
III вариант
1.	C5H8 составлы диен углеводородларның структур фор¬
мулаларын һәм исемнәрен языгыз.
2.	2-Бутен һәм 1,3-бутадиен матдәләренең химик үзлеклә¬
рен чагыштырыгыз. Реакция тигезләмәләрен языгыз:
Структур
формуласы
+H2
+Br2
+HBr
+O2
+ KMnO4 эремәсе
3. 112 л 1,3-бутадиен нинди максималь күләмдәге водород
белән реакциягә керер?
25

4. Түбәндәге әверелешләрне башкарырга мөмкинлек бирү¬
че реакцияләрнең тигезләмәләрен, узу шартларын языгыз:
бутан
бутен
1,3-бутадиен
ТАБИГЫЙ КАУЧУК
24 нче бирем
I вариант
1. Табигый каучук
/-CH2	CH2-\
4 /
C = C
/ 4
H3C H / п
һәм
гуттаперча
үзлекләрендә нинди аерымлык
күзәтелер? Ни өчен?
2. 1 кг табигый каучукны корылай куганда, 340 г чама¬
сы сыек мономер табылган. Бер структур звенога күчереп
исәпләгәндә, мономерның практик чыгышы теоретик чыгыш¬
ның ничә процентын тәшкил итә?
II вариант
1.	Табигый изопрен каучукны деполимерлаштыру реак¬
циясе тигезләмәсен структур формулалар ярдәмендә языгыз.
Полимерлашу дәрәҗәсен п ® 2500 дип исәпләп, полимерның
чагыштырма молекуляр массасын табыгыз.
2.	Гевея агачыннан алынган латекста 38 % полиизопрен
булса, составына 5 % катышмалар кергән табигый каучук
табу өчен күпме латекс тотылыр?
III вариант
1. Табигый каучук һәм резинаның үзлекләрен чагышты¬
рыгыз:
Үзлекләр
Табигый каучук
Резина
Эластиклык
Катылык
Югары температура тәэсире
Түбән температура тәэсире
Эреткеч (мәсәлән, бензин)
тәэсире
Оксидлаштыручы тәэсире
26

2. Составында 3 % катышмалары булган 280,4 г табигый
каучукны таркатканда барлыкка килгән изопрен ничә грамм
бром белән (бромлы су рәвешендә) реакциягә керер?
АЦЕТИЛЕН ҺӘМ АНЫҢ ГОМОЛОГЛАРЫ
25 нче бирем
I вариант
Түбәндә формулалары бирелгән углеводородларның ха¬
лыкара номенклатура буенча исемнәрен языгыз:
C=CH	CH3-CH2-CH-C=C-CH2-CH3
CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH2-Ch3	CH-CH3
CH3	CH3
CH2-CH2-CH
3
CH3-CH2-C-C=CH
CH2-CH2-CH-CH3
CH3
II вариант
Түбәндәге углеводородларның исемнәре буенча структур
формулаларын языгыз:
2,2,5-триметил-З-гептин
2,5,6,6-тетраметил-З-гептин
3-метил-4-этил-1-гексин
III вариант
Түбәндәге углеводородларның дөрес исемнәрен сайлап
алыгыз. Хаталарның нидән гыйбарәт булуын аңлатыгыз:
CH3
CH3-CH-CH-CH3
C=C-CH3
CH3-CH-C=C-CH2-CH2
CH3	CH2-CH3
2,3-диметил-4-гексин
■ яки
4,5-диметил-2-гексин
2-метил-З-октин
яки
7-метил-5-октин
27

26 нчы бирем
I вариант
C5H8 составына туры килүче бер-берсенә изомер булган
матдәләрнең структур формулаларын һәм исемнәрен языгыз.
Изомерия төрләрен ачыклагыз.
II вариант
Үзара бер-берсенә изомер булган матдәләрнең формулала¬
рын аерым языгыз:
CH3-HC=CH-CH3
CH2=CH-CH=CH2
CH3-C=C-CH3
CH2=C=CH-CH3
CH=C-CH2-C=CH
CH=C-CH2-CH3
CH2=CH-CH2-CH3
CH2=CH-CH2-CH3
Һәр матдәнең исемен һәм нинди класска керүен күрсәте¬
гез.
III вариант
Түбәндә ничә матдә күрсәтелгән? Изомерлар бармы?
CH=C-CH2-CH2-CH2-CH3	CH3
CH=C-CH2-CH2-CH3
CH3-C-C=CH
CH3-CH-C=CH
CH3
CH3
CH3
I
C=C-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-C=C-CH3
CH3
CH3-CH2-CH-C
3	2	Ill
C-CH3
CH3-CH2-CH-CH3
C
Ill
CH
Углеводородларның исемнәрен атагыз.
28

27 нче бирем
I вариант
Углеводородларның төзелешен һәм үзлекләрен чагышты¬
рыгыз:
Тасвирлама
-ан
-ен
-ин
Матдәнең исеме
Молекуляр формуласы
Структур формуласы
Углерод атомнары арасындагы
бәйләнеш төрләре
Углерод атомнары арасындагы
бәйләнешләрнең озынлыгы
Молекуладагы валентлык
почмаклары
Электрон болытларының
гибридлашу төре
Молекуланың геометрик
формасы
Үзлекләр (химик):
Яну реакцияләре
Алмаштырылу реакцияләре
Кушылу реакцияләре
Оксидлашу реакцияләре
Полимерлашу реакцияләре
Шул матдәгә генә хас
реакцияләр
Реакция тигезләмәләрен языгыз, узу шартларын ачык¬
лагыз.
II вариант
Этан һәм этинның химик үзлекләрен чагыштырыгыз:
Структур
формуласы
Яну
+H2
+ IIal2
+HHal
+KMnO4
эремәсе
+Ag2O
(аммиаклы эремә)
Реакция тигезләмәләрен языгыз. Ал арның узу шартларын
күрсәтегез.
29

III вариант
Этилен һәм ацетиленның химик үзлекләрен чагыштыры¬
гыз:
Тасвирлама
Этилен
Ацетилен
Молекуляр формуласы
Структур формуласы
1.	Яну реакциясе
2.	Галоген белән алмаштырылу
реакциясе
3.	Галоген белән кушылу реакциясе
4.	Водород белән кушылу реакциясе
5.	Галогеноводород белән кушылу
реакциясе
6.	Калий перманганаты эремәсен
төссезләндерү
7.	Көмеш оксидының аммиаклы
эремәсе белән тәэсир итешүе
Реакция тигезләмәләрен языгыз, аларның узу шартларын
күрсәтегез.
28 нче бирем
I вариант
Схема буенча реакция тигезләмәләрен языгыз, аларның
типларын ачыклагыз:
C2H4 — C2H2 C2He — C2H5Cl
CH2=CHCl	C2H4 —*• C2H5Cl
Реакцияләрнең узу шартларын күрсәтегез. Матдәләрнең
исемнәрен атагыз.
II вариант
CH4 —* C2H2 —- C2H4 —- C2H6 әверелешләренең реакция
тигезләмәләрен төзегез, реакцияләрнең узу шартларын күрсә¬
тегез. Молекулаларның геометрик формалары ничек үзгәрүен
ачыклагыз. Матдәләрнең исемнәрен һәм классларын языгыз.
зо

III вариант
Бирелгән схема буенча реакция тигезләмәләрен язып бете¬
регез:
1—5 реакцияләрнең практик әһәмиятен ачыклагыз. Бу
реакцияләр нинди шартларда уза?
29 нчы бирем
I вариант
1.	Составында 20 % катышмалары булган 0,8 кг техник
кальций карбидыннан алынган күләмдәге кадәр ацетилен
табу өчен, составында 98 % метан булган табигый газ нинди
күләмдә кирәк булыр?
2.	10 мл бромлы суда 1 г бром булса, 57,2 г кальций
карбидыннан табылган ацетилен нинди күләмдәге бромлы
суны төссезләндерер?
II вариант
1.	20 мл ацетилен тулысынча янганда, күпме күләмдә кис¬
лород тотылыр һәм нинди күләмдә углерод (IV) оксиды бар¬
лыкка килер?
2.	Реакция өчен алынган ацетиленның 75 % күләм өлеше
тотылса, 33,6 л хлорвинил табу өчен нинди күләмдә ацетилен
кирәк булыр?
III вариант
1.	22,4 л ацетилен тулысынча янганда, 746 кДж җылылык
аерылып чыга. Реакциянең термохимик тигезләмәсен төзе¬
гез.
2.	8 м3 ацетилен табу өчен нинди күләмдә метан кирәк
булыр?
31

30 нчы бирем
Түбәндәге тасвирламаларга туры килүче җавапларны сай¬
лагыз:
I.	Молекулаларда углерод атомнарының валентлыклары
водород атомнары белән тулысынча туендырылган.
а) Пропен; б) пропин; в) пропан.
II.	Ь.әр ике углерод атомына туендырылу өчен берәр водо¬
род атомы җитми.
а) Этан; б) этин; в) этен.
III.	Һәр ике углерод атомына туендырылу өчен икешәр
водород атомы җитми.
а) Этан; б) этин; в) этен.
IV.	Молекулада углерод атомнары арасында бары тик
о-бәйләнешләр генә.
а) Бутен; б) бутан; в) бутин.
V.	Молекуладагы углерод атомнары арасында 2л-бәйләнеш
бар.
а) Этан; б) этен; в) этин.
VI. Молекулада углерод атомнары арасында 1л-бәйләнеш
бар.
а) Этин; б) этан; в) этен.
VIL Молекулада углерод атомнары арасында бары тик
ординар (гади) бәйләнешләр генә.
а) Пентин; б) пентен; в) пентан.
VIII.	Молекулада углерод атомнары арасында бер икеле
бәйләнеш бар.
а) Пропин; б) пропен; в) пропан.
IX.	Молекулада углерод атомнары арасында бер өчле бәй¬
ләнеш бар.
а) Бутен; б) бутин; в) бутан.
X.	Углерод атомнарының үзәкләре арасы 0,154 нм.
а) с—С; б) C=C; в) C=C.
XI.	Углерод атомнарының үзәкләре арасы 0,134 нм.
а) С—С; б) C=C; в) C=C.
XII.	Углерод атомнарының үзәкләре арасы 0,120 нм.
a) C=C; б) С—С; в) C=C.
XIII.	Молекуладагы валентлык почмаклары 109° 28'.
а) Этин; б) этан; в) этен.
XIV.	Молекуладагы валентлык почмаклары 120°.
а) Этин; б) этан; в) этен.
XV.	Молекуладагы валентлык почмаклары 180°.
а) Этин; б) этен; в) этан.
XVI.	Углерод атомнарына sp-гибридлашу хас.
а) Этан; б) этен; в) этин.
32

XVII.	Углерод атомнарына §р3-гибридлашу хас.
а) Этин; б) этен; в) этан.
XVIII.	Углерод атомнарына §р2-гибридлашу хас.
а) Этен; б) этан; в) этин.
XIX.	Яну реакциясенә керә.
а) Бутан; б) бутин; в) бутен.
XX.	Оксидлашу реакциясенә керә.
а) Пропен; б) пропан; в) пропин.
XXL Галогеннар белән алмаштырылу реакциясенә керә.
а) Пентин; б) пентан; в) пентен.
XXII.	Галогеннар белән кушылу реакциясенә керә.
а) Этан; б) этин; в) этен.
XXIII.	Полимерлашу реакциясенә керә.
а) Бутен; б) бутин; в) бутан.
XXIV.	Югары температурада таркала.
а) Гексан; б) гексен; в) гексин.
XXV.	Калий перманганаты эремәсен төссезләндерә.
а) Гексин; б) гексан; в) гексен.
XXVI.	Гадәти шартларда бромлы суны төссезләндерә.
а) Пропен; б) пропин; в) пропан.
XXVII.	Көмеш оксидының аммиаклы эремәсен кулланып,
танып белергә мөмкин.
а) Этен; б) этан; в) этин.
31 нче бирем
I вариант
Составында 95 % метан булган 117,8 л табигый газ янган¬
да, 20 % катышмалы 3,0525 кг известьташны таркатырга
җитәрлек җылылык аерылып чыккан. Әгәр 1 моль метан
янганда 880 кДж җылылык аерылып чыгуы билгеле булса,
кальций карбонатының таркалу реакциясе өчен термохимик
тигезләмә төзегез.
II вариант
Ацетиленның ахыргача яну реакциясендә җылылык
эффекты 1 моль углеводородка +1305 кДж тәшкил итә. 1,12 л
ацетилен тулысынча янганда, күпме җылылык аерылып
чыгар?
III вариант
1,4 г массалы этилен янганда 70 кДж җылылык аерылып
чыкса, реакциянең термохимик тигезләмәсен төзегез.
3 3-51
зз

АРОМАТИК УГЛЕВОДОРОДЛАР
32 нче бирем
I вариант
Бирелгән формулаларны а) гомологларга; б) изомерларга
аерып языгыз:
C-CH3
C-C2H5
II вариант
Түбәндәге формулалар белән ничә матдә күрсәтелгән?
C-C2H5
CH
CH
НсХ^">С—CH2-CH3
нск^с-снз
CH
CH
C-CH3
34

III вариант
Түбәндә күрсәтелгән матдәләрнең кайсылары бензол гомо-
логлары:
Нафталин — C10H8
Гексан — C6H14
Метилциклогексан — C7H14
Ксилол — C8H10
Циклогексан — C6H12
Толуол — C7H8?
Җавапны дәлилләгез.
33	нче бирем
I вариант
a) Метанны; б) гексанны кулланып бензол табу ысуллары¬
ның реакция тигезләмәләрен төзегез, аларның узу шартла¬
рын күрсәтегез. Бу әверелешләр нинди реакцияләргә нигез¬
ләнгән булуын аңлатып бирегез.
II вариант
Бензол гомологларын а) 1,2-диметилциклогексаннан;
б) 3,5-диметилгексаннан табу реакцияләренең тигезләмәләрен
төзегез, аларның узу шартларын күрсәтегез. Бу әверелешләр
нинди реакциягә нигезләнгән?
III вариант
Түбәндәге схема буенча бензол табу реакцияләренең тигез¬
ләмәләрен төзегез, бу реакцияләрнең узу шартларын ачыкла¬
гыз. Матдәләрнең исемнәрен атагыз.
C2H2 —*■ C6H6 ♦—C6H12
C6H14
34	нче бирем
I вариант
C9H10 составлы кушылманың ничә изомеры бар? Изомер¬
ларның структур формулаларын языгыз, исемнәрен атагыз.
II вариант
C8H10 составлы ароматик кушылманың барлык изомерла¬
рының структур формулаларын языгыз. Матдәләрнең исем¬
нәрен атагыз.
3*
35

III вариант
C6H4Cl2 составлы ароматик кушылманың ничә изомеры
булуы мөмкин? Изомерларның структур формулаларын һәм
исемнәрен языгыз.
35 нче бирем
I вариант
Схемада күрсәтелгән әверелешләрнең реакция тигезләмә¬
ләрен төзегез, реакцияләрнең узу шартларын ачыклагыз:
хлорбензол
гексахлоран
Бензол
нитробензол
этилбензол
стирол
полистирол
II вариант
Түбәндәге әверелешләрне нинди реакцияләр ярдәмендә
башкарырга мөмкин? Реакцияләрнең тигезләмәләрен төзегез,
узу шартларын ачыклагыз:
нитробензол
Гексен —► бензол —► бромбензол
гексахлорциклогексан
III вариант
Әверелешләр схемасы буенча реакция тигезләмәләрен төзе¬
гез. Реакцияләрнең узу шартларын күрсәтегез, матдәләрнең
исемнәрен атагыз:
CH4 C2H2 — C6H6 C6H5Br
I
C6H6CI6
36

36 нчы бирем
I вариант
Винилбензолга (стиролга) H2C=CH нинди химик үзлекләр
C6H5
хас? Җавапны реакция тигезләмәләрен төзеп дәлилләгез.
II вариант
Гексан, гексен һәм бензолны ничек танып белергә мөмкин?
Җавапны дәлилләгез.
III вариант
Бензол һәм толуолны ничек танып белергә була? Җавапны
аңлатып бирегез.
37 нче бирем
I вариант
Тотрыклылыклары буенча C—H атомнары һәм ароматик
системаның C—C атомнары арасындагы о-бәйләнешләрнең
бердәй булмауларын реакция тигезләмәләрен язып аңла¬
тыгыз.
II вариант
Кайсы матдә нитролашу реакциясенә тизрәк керер: бен¬
золмы яки толуолмы? Ни өчен?
III вариант
Калий перманганатының алсу төстәге эремәсен кайсы
матдә ансатрак төссезләндерер: бензолмы C6H6, толуолмы
C6H5CH3 яки ксилолмы C6H4(CH3)2? Аңлатма бирегез.
38 нче бирем
I вариант
Ароматик углеводородларның химик үзлекләрен чикле
һәм чиксез углеводородларның химик үзлекләре белән
37

чагыштырыгыз. Җавапны химик тигезләмәләр төзеп дәлил¬
ләгез һәм нәтиҗә ясагыз:
Химик
үзлекләр
Чикле
углеводородлар
Ароматик
углеводородлар
Чиксез
углеводородлар
II вариант
Нинди реакцияләр бензолның химик үзлекләре чикле
һәм чиксез углеводородларның үзлекләренә охшаш булуын
дәлилли? Берәр мисал китереп, реакция тигезләмәләрен язы¬
гыз.
III вариант
Гексан, гексен һәм бензолга чагыштырма характеристика
бирегез:
Тасвирлама
Гексан
Бензол
Гексен
Матдәләрнең структур
формуласы
Углерод атомнары
арасындагы бәйләнеш
төрләре
Изомерия төрләре
Химик үзлекләр:
— яну
— оксидлашу
— галогенга
алмаштырылу
— нитролашу
— галогенны кушу
— водородны кушу
— галогеноводородны
кушу
— полимерлашу
39 нчы бирем
I вариант
1.	1825 елда Майкл Фарадей яктырткыч газда ниндидер
бер яңа кушылма ача. Аның составында 92,3 % углерод,
7,7 % водород булуы ачыклана. Углеводород парларының
38

һава буенча тыгызлыгы 2,69. Кушылманың молекуляр фор¬
муласын табыгыз.
2.	3,9 г бензолны хлорлаштыру өчен 0,1 моль микъда¬
рында хлор алынган. 0,02 моль хлорбензол табылса, реакция
продуктының практик чыгышы теоретик чыгышның ничә
процентын тәшкил итәр?
II вариант
1.	28,3 мл н-гептанны (р = 0,708 г/см3) дегидрирлап толуол
тапканда, нинди күләмдә водород (н. ш.) аерылып чыгар?
2.	2 моль микъдарындагы толуолны нитролаштыру өчен
500 г 94,6 % лы нитрат кислотасы алынган. Ничә грамм
продукт табылыр?
III вариант
1.	а) 20 моль; б) 62,4 г бензол табу өчен, нинди күләмдә
ацетилен кирәк булыр (н. ш.)?
2.	Реакция өчен 156 г бензол һәм 78,4 л хлор (н. ш.)
алынса, ничә грамм гексахлорциклогексан табылыр?
40 нчы бирем
Түбәндәге сорауларга дөрес җавапларны сайлагыз:
I.	Ароматик углеводородларның гомуми формуласын сай¬
лап алыгыз:
а)	CnH2n
б)	CnH2n + 2
в)	СпН2п_6
г)	спн2п_2.
II.	Бензол боҗрасындагы углерод атомнарына электрон
болытларының нинди гибридлашуы хас?
а)	ер
б)	sp3
в)	sp2.
III.	Бензол төшендәге углерод атомнарының арасы нинди?
а)	0,120 нм;
б)	0,134 нм;
в)	0,140 нм;
г)	0,154 нм.
IV.	Бензол боҗрасында углерод атомнарының валентлык
почмаклары күпме тәшкил итә?
а) 109° 28’; б) 120°; в) 180°.
V.	Бензол боҗрасының геометрик формасы нинди?
а) Тетраэдрик; б) сызыкча; в) яссы.
VI.	Ароматик углеводородларга изомериянең нинди төрлә¬
ре хас?
а)	Углерод скелеты буенча;
б)	кабатлы бәйләнешләрнең торышы буенча;
39

в)	углерод чылбырында алмаштыргычларның торышы
буенча;
г)	органик матдәләрнең төрле класслары арасында;
д)	геометрик (пространстволы) изомерия.
VII. Ароматик углеводородлар нинди реакцияләргә керә¬
ләр?
а)	Яну;
б)	оксидлашу;
в)	галогенга алмаштырылу (галоидлашу);
г)	нитролашу;
д)	сульфирлашу;
е)	галоген кушылу (галоидлашу);
ж)	гидрирлашу;
з)	дегидрирлашу;
и)	гидратлашу;
к)	дегидратлашу;
л)	полимерлашу;
м)таркалу.
41 нче бирем
I вариант
Төрле гомологик рәтләргә керүче углеводородларның
химик үзлекләрен чагыштырыгыз:
Тасвирлама
Гомологик рәтләр
чикле
углеводо¬
родлар
этилен рәте
углеводо¬
родлары
ацетилен
рәте углево¬
дородлары
ароматик
углеводо¬
родлар
Гомуми формуласы
Реакцияләр:
яну
оксидлашу
алмаштырылу
—галоидлашу
—нитролашу
кушылу
—гидрирлашу
— гидратлашу
— галоидлашу
полимерлашу
таркалу
Реакция тигезләмәләрен языгыз.
40

II вариант
Кушылу, алмаштырылу, полимерлашу, оксидлашу реак¬
цияләренә мисаллар китерегез. Реакция тигезләмәләрен язы¬
гыз. Бу реакцияләр кайсы гомологик рәтләрнең углеводород¬
ларына хас?
III вариант
Түбәндәге реакция тигезләмәләрен языгыз, аларның тип¬
ларын ачыклагыз:
CH4 + O2 -
CH4 + Cl2
C2H4 + O2
C2H4 + Cl2
C2H2 + O2
C2H2 + Cl2
C6H6 + O2
C6H6 + Cl2
nC2H4 —*-
nC2H2 —*
42 нче бирем
I вариант
Бензолның химик үзлекләрен чагылдыручы реакцияләр¬
нең кайсысын кайтма реакцияләргә кертергә мөмкин? Химик
тигезләнешне теге яки бу якка авыштыру өчен, нинди шарт¬
лар кирәк булыр? Җавапны химик тигезләмә язып дәлиллә¬
гез.
II вариант
Түбәндә кайтма реакция тигезләмәсе бирелгән:
C3H4+ 2Н2 C3H8+ Q
Химик тигезләнеш туры процесс юнәлешенә авышсын
өчен, шартларны ничек үзгәртергә кирәк? Ни өчен?
III вариант
C4H10 C4H8 + H2-Q химик реакциясенең тигезләнеше
а) температураны төшергәндә; б) басымны киметкәндә;
в) реакция продуктының концентрациясен киметкәндә ничек
авышыр?
41

УГЛЕВОДОРОДЛАР ТУРЫНДАГЫ МӘГЪЛҮМАТЛАРНЫ
ГОМУМИЛӘШТЕРҮ
43 иче бирем
I вариант
Төрле гомологик рәтләргә керүче углеводородларның
төзелешләрен чагыштырыгыз:
Гомологик
рәтләр
Углерод
атомнары
арасындагы
бәйләнеш
төрләре
Углерод
атомнары
арасындагы
бәйләнешнең
озынлыгы
Валентлык
почмаклары
Молекуланың
геометрик
формасы
Алканнар
Циклоал-
каннар
Алкеннар
Алкадиен-
нар
Алкиннар
Ареннар
II вариант
Углеводородларның төрле гомологик рәтләренә хас изо¬
мерия төрләрен ачыклагыз:
»
Изомерия
төрләре
Алкан¬
нар
Цикло-
Чиксез углеводородлар
Ареннар
алканнар
алкен¬
нар
алкади-
еннар
алкин¬
нар
Углерод атом¬
нары чылбыры
буенча
Кабатлы бәйлә¬
нешнең торы¬
шы буенча
Кабатлы бәйлә¬
нешләрнең
үзара торышы
буенча
Углерод чыл¬
бырында ал-
маштыргыч-
ларның торы¬
шы буенча
Органик матдә¬
ләрнең төрле
класслары ара¬
сында
Пространство-
лы изомерия
42

III вариант
Формулалары бирелгән матдәләр углеводородларның кай¬
сы гомологик рәтләренә керәләр? Формулаларны таблицаның
тиешле графаларына күчереп языгыз:
CH3-(CH2)2-EH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CsC-CH2-CH3 CH2=C=CH2
CH2=CH-CH=CH2
CH3-CH-CH3
CH3
C6H5-C2H5
CH3-CH=CH2
CH
HcsC-CH2-CH2-CH2-CH3
C7H14
H2C=CH-CH2-CH2-CH3
C6H14
CnH2n + 2
CnH2n
CnH2n
спн2п_2
спн2п_2
^п^-2п-6
Алканнар
Цикло-
алканнар
Алкеннар
Алкиннар
Алкади-
еннар
Ареннар
43

44 нче бирем
I вариант
1.	Төссез өч сыеклык бирелгән: бензол, гексан, гексен.
Аларны ничек танып белергә мөмкин? Җавапны дәлилләгез.
2.	Реакция өчен 0,2 моль микъдарында бензол һәм 17,92 л
күләмендә хлор алынса, табылган гексахлорциклогексанның
массасы күпме тәшкил итәр?
II вариант
1.	Нинди реакцияләрне: а) гидрирлашу; б) дегидрирлашу;
в) гидратлашу; г) дегидратлашу; д) галоидлашу; е) нитрола-
шу; ж) оксидлашу; з) полимерлашу реакцияләре дип атый¬
лар? Бу реакцияләр кайсы гомологик рәтләрнең углеводород¬
ларына хас? Реакция тигезләмәләрен языгыз, аларның узу
шартларын ачыклагыз.
2.	Реакция өчен 5 моль микъдарында бензол һәм 44,8 л
күләмендә водород алынса, табылган циклогексанның масса¬
сы күпме булыр?
III вариант
1.	Күрсәтелгән реакцияләр кайсы гомологик рәтләрнең
углеводородларына хас? Җавапны таблицада « + » тамгасы
белән билгеләгез:
Реакцияләр
У глеводородлар
чикле
чиксез
ароматик
Яну
Термик таркалу
Алмаштырылу
+Cl2
-I-HNO3
Кушылу
+H2
+Cl2
+H2O
Оксидлашу
Изомерлашу
Полимерлашу
2.	Реакция өчен 0,5 моль микъдарында ацетилен һәм
1,4 моль микъдарында водород алынса, нинди күләмдә этан
табылыр?
44

I вариант
45 нче бирем
Углеводородлар арасындагы генетик бәйләнешләрне күр¬
сәткән түбәндәге таблицаны тутырыгыз:
У глеводородларның
гомологик рәтләре
арасындагы генетик
бәйләнешләр
Генетик бәйлә¬
нешләр нигезен¬
дәге реакцияләр
(химик тигез¬
ләмәләр)
Реакцияләрнең
узу шартлары
Углеводород¬
ларның
әверелешләре
нәрсә исәбенә
уза?
Чикле —* чиксез
Чиксез —> чикле
Чикле —► циклик
Циклик —► ароматик
Чикле —*• ароматик
Ароматик —► циклик
Чиксез -—»- ароматик
II вариант
Углеводородларның төрле гомологик рәтләре арасындагы
генетик бәйләнешләрне чагылдырган схема буенча химик
тигезләмәләр төзегез. Реакцияләрнең узу шартларын ачык¬
лагыз:
Алканнар,
Алкеннар
Алкиннар
Алкадиеннар
Ареннар
Циклоалканнар
Матдәләрнең исемнәрен атагыз.
III вариант
C
CH4 — C2H2 — C6H6 —* C6H14
H2
C2H4
C2H6
Реакция тигезләмәләрен төзегез. Реакцияләрнең узу шарт¬
ларын күрсәтегез. Матдәләрнең классларын һәм исемнәрен
ачыклагыз.
45

1 нче контроль эш
I вариант
1.	Пропан һәм пропенга чагыштырма характеристика би¬
регез: а) составы һәм химик үзлекләре буенча охшашлык¬
ларын; б) төзелешләрендәге һәм химик үзлекләрендәге аерым¬
лыкларны күрсәтегез. Тиешле реакцияләрнең тигезләмәләрен
төзегез.
2.	Түбәндәге әверелешләрнең реакция тигезләмәләрен струк¬
тур формулалар ярдәмендә языгыз. Реакцияләрнең узу шарт¬
ларын ачыклагыз, исемнәрен атагыз:
этан *— Этилен —► ацетилен —» бензол.
I
этанол
3.	312 г бензол куертылган нитрат кислотасы белән реак¬
циягә кергәндә, 480 г нитробензол табылган. Реакция про¬
дуктының практик чыгышы теоретик чыгышның ничә про¬
центын тәшкил итәр?
, II вариант
1.	Бензолның а) чикле углеводородлар; б) чиксез углеводо¬
родлар белән охшаш үзлекләрен раслаучы реакцияләрнең
тигезләмәләрен төзегез, ал арның узу шартларын ачыклагыз.
Реакцияләрнең һәм матдәләрнең исемнәрен атагыз.
2.	C5H10 составлы барлык изомерларның структур форму¬
лаларын языгыз, аларның исемнәрен атагыз. Изомерия төр¬
ләрен ачыклагыз.
3.	Реакция өчен 156 г кальций карбиды һәм 160 г су
алынса, нинди күләмдә ацетилен хасил булыр?

УГЛЕВОДОРОДЛАРНЫҢ ТАБИГЫЙ
ЧЫГАНАКЛАРЫ
ТАБИГЫЙ ҺӘМ ИЯРЧЕН НЕФТЬ ГАЗЛАРЫ
46 нчы бирем
I вариант
1.	Иярчен нефть газының табигый газдан химик чимал
буларак өстенлеген химик реакцияләрнең тигезләмәләрен
төзеп дәлилләгез һәм табылган продуктларның исемнәрен
атагыз.
2.	Составында 85 % метан, 8 % этан, 2 % пропан, 2 % азот
һәм 3 % углерод (IV) оксиды булган 2 м3 табигый газны
яндыруга, нинди күләмдә һава сарыф ителер? (Ь.ава соста¬
вындагы кислородның күләм өлеше = 20 %.)
II вариант
1.	Табигый газдан водород, корым, ацетилен, хлорлы
кушылмалар табу һәм аны ягулык итеп куллану реакциялә¬
ренең тигезләмәләрен төзегез.
2.	Этил спиртын CH4 —* C2H4 —* C2H5OH әверелешләре
нигезендә җитештергәндә, Ют спирт табу өчен составында
97 % метан булган күпме табигый газ тотылыр?
III вариант
1.	Иярчен нефть газлары табигый газлардан нәрсә белән
аерыла? Татарстанда нинди газлар чыгарыла? Җавапларны
дәлилләгез.
2.	Составында 96 % метан булган 1000 м3 табигый газдан
нинди күләмдә ацетилен табарга мөмкин?
47

НЕФТЬ
47 нче бирем
I вариант
1.	Нефтьне кудыру нефть крекингы процессыннан нәрсә
белән аерыла? Җавапны дәлилләгез.
2.	Октадекан мисалында термик һәм каталитик крекинг
процессларына хас реакцияләрнең тигезләмәләрен төзегез.
Реакцияләрнең узу шартларын һәм продуктларның соста¬
вын һәр ике процесска карата тасвирлагыз.
3.	Нефтьне кудырып табылган бензиндагы углеводородлар¬
ны изомерлаштыру процессын структур формулалар ярдәмен¬
дә реакция тигезләмәләрен язып күрсәтегез.
II вариант
1.	Нефтьне кудырып табылган бензин крекинг-бензиннан
нәрсә белән аерыла? Ни өчен? Аларны ничек танып белергә
мөмкин?
2.	З-Метилоктан мисалында термик һәм каталитик кре¬
кингларны чагыштырыгыз:
Тасвирлама
Крекинг төре
Охшашлык (+),
аерымлык (-)
термик
каталитик
Процессның узу
шартлары
Процессның химизмы
Продуктларның составы
һәм төзелеше
3. Риформинг процессында бензиндагы н-октан C8H10 сос¬
тавлы ароматик углеводородлар хасил итә. Мөмкин булган
барлык изомерларның структур формулаларын языгыз.
III вариант
1.	а) Нефтьне кудыру; б) нефть крекингы процессларын
химик тигезләмәләр ярдәмендә күрсәтеп буламы? Җавапны
дәлилләгез.
2.	Октан молекуласы мисалында крекинг процессларын
чагыштырыгыз:
Крекинг
төрләре
Процесслар¬
ның химизмы
Процесслар¬
ның узу
шартлары
Продуктлар¬
ның составы
һәм төзелеше
Охшашлык (+),
аерымлык (-)
Каталитик
крекинг
Термик
крекинг
48

3.	Катализатор буларак алюминий хлориды катнашында
җылытканда:
а)	н-пентан изопентанга;
б)	1-бутен 2-бутенга изомерлаша.
Бу процессларның кайтма реакцияләргә керүен исәпкә
алып, ал арның химик тигезләмәләрен төзегез.
КОКСОХИМИЯ ПРОИЗВОДСТВОСЫ
48 нче бирем
I вариант
Коксохимия производствосының технологик картасын
төзегез:
а)	процессның химик асылы;
б)	производствоның фәнни принциплары;
в)	продуктларны куллану өлкәләре;
г)	производствоның гадиләштерелгән схемасы.
II вариант
Түбәндәге таблицаны тутырыгыз:
Тасвирлама
Табигый
газ
Иярчен
нефть
газлары
Крекинг
газлары
Пиролиз
газлары
Кокс газы
Составы
Куллану
III вариант
Коксохимия производствосы продуктларын куллану буен¬
ча түбәндәге таблицаны тутырыгыз:
Коксохимия производ¬
ствосы продуктлары
Куллану өлкәләре
Продуктларны куллану
нигезләнгән үзлекләр
Кокс
Kokc газы
Ташкүмер сумаласы
Аммиаклы су
4 3-51
49

СПИРТЛАР ЬӘМ ФЕНОЛЛАР
СПИРТЛАР
49 нчы бирем
I вариант
1.	C5H12O составына ия булган барлык изомерларның струк¬
тур формулаларын языгыз. Аларның ничәсе спиртлар клас¬
сына керер? Спиртларның исемнәрен атагыз.
2.	Крекинг газларындагы этилен углеводородлары спирт¬
лар җитештерү өчен чимал булып торалар. C2—C4 составлы
этилен углеводородларын гидратлаштырып, спиртлар табу
реакцияләренең тигезләмәләрен языгыз. Реакцияләрнең
Марковников кагыйдәсе нигезендә узуларын исәпкә алганда,
ничә спирт хасил булыр? Химик тигезләмәләрне языгыз.
II вариант
1. Түбәндәге формулалар арасыннан спиртларныкын язып
алыгыз:
CH3-CH-CH3
CH3-(CH2)3-OH
CH3-O-CH3
OH
C2H5-O-C2H5
CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3-CH2-OH
CH3-C-CH3
OH
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
OH
CH3-OH HCOH
Спиртларның исемнәрен атагыз.
2.	C4H8 составлы этилен углеводородлары Марковников
кагыйдәсе нигезендә гидратлашканда, бутил спиртының ничә
изомеры хасил булыр? Реакция тигезләмәләрен языгыз.
III вариант
1.	Түбәндә ничә спиртның формуласы күрсәтелгән?
CH3-CH2-CH-CH3
OH
CH3-(CH2)4-OH
CH3-CH2-OH
OH
CH3-CH-C2H5
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CH-CH3
OH
50

OHH H H
HHHHH
H-C-C—C—C—H
Н—С—С—С—С—с—он
HHHH
HHHHH
Спиртларның исемнәрен атагыз.
2.	1-Бутен һәм 2-бутен углеводородлары Марковников
кагыйдәсе нигезендә гидратлашканда, ничә изомер спирт
хасил булыр? Реакция тигезләмәләрен языгыз.
50 нче бирем
I вариант
Халыкара номенклатура буенча түбәндәге матдәләрнең
исемнәрен атагыз:
CH3
CH3
CH3-CH2-C-CH-CH3
C2H5-C-CH2-OH
OH CH3
CH3
CH3 CH3
\ /
HO-C-CH-CH2-CH3
CH3 CH3
CH3-C-C-CH3
C2H5
OH CH3
II вариант
Түбәндәге спиртларның исемнәре дөрес аталганмы?
CH3
CH3
OH CH3
I I
CH3-CH-C-OH
CH3-CH-C-OH
CH3-T-C-CH-CH3
I
C2H5 CH3
I
CH3 CH3
C3H7
2-метил-З-этил-
2,3,3-триметил-
2,3-диметил-
2-бутанол
4-бутанол
3-гексанол
CH2-CH3
H3C-C-CH3
3,3,4-триметил-
CH2—CH2—OH	1-бутанол
Дөрес булмаган очракларда, спиртларның исемнәрен төзә¬
тегез. Хаталарның сәбәбен күрсәтегез.
III вариант
Түбәндәге спиртларның структур формулаларын языгыз:
3,3-диметил-2-бутанол;
2,4-диметил-З-пентанол;
3,3-диметил-2-пентанол;
2-метил-2-пропанол.
4*
51

51 иче бирем
I в ариант
1.	1-Пропанол спиртын 2-пропанол спиртына нинди реак¬
цияләр ярдәмендә әверелдерергә мөмкин?
2.	Түбәндәге матдәләрнең һәркайсы нинди агрегат халәттә
булыр: метан, хлорметан, метанол? Дәлилләнгән җавап бире¬
гез.
3.	Спирт молекулаларында атомнар арасындагы үзара
йогынтыны нинди реакцияләр ярдәмендә дәлилләргә мөм¬
кин?
II вариант
1.	Этанолны нинди өч ысул белән табарга мөмкин:
—* C2H5OH *—
t
Реакция тигезләмәләрен языгыз.
2.	Этан — суда эремәүчән газ, ә этанол — суда яхшы эри
торган сыеклык. Бу матдәләрнең үзлекләрендәге аерымлык¬
ларны нәрсә белән аңлатырга була?
3.	Кайсы спирт натрий белән активрак реакциягә керер:
2-иодэтанолмы яки 2-фторэтанолмы? Ни өчен?
III вариант
1.	Түбәндәге әверелешләрне нинди реакцияләр ярдәмендә
башкарырга мөмкин:
CH3Cl — CH3OH
C2H5I — C2H5OH
C3H7Br —► C3H7OH?
Реакция тигезләмәләрен төзегез.
2.	Ни өчен спиртлар индикаторга тәэсир итмиләр һәм
электр тогын үткәрмиләр? Җавапны дәлилләгез.
3.	Кайсы матдә молекулалары арасында водородлы бәй¬
ләнешләр булыр: этанол CH3-CH2-OH, диметил эфиры
CH3-O-CH3? Ни өчен?
52	нче бирем
I вариант
Пропанол түбәндәге матдәләрнең кайсылары белән реак¬
циягә керә: водород, натрий гидроксиды, кислород, натрий,
бакыр, бакыр (II) оксиды, хлороводород, хлор? Мөмкин булган
реакциянең тигезләмәләрен төзегез. Ал арның узу шартларын
ачыклагыз.
52

II вариант
Күрсәтелгән схема буенча реакция тигезләмәләрен төзегез:
C3H6
C3H7OC3H7
//°
C2H5C
H
C3HyOH
—* C3HyOK
C3H7Cl — C3H6
Реакцияләрнең узу шартларын күрсәтегез. Матдәләрнең
исемнәрен атагыз.
III вариант
Түбәндәге реакция тигезләмәләрен язып бетерегез:
C2H5OH + K —
C2H5OH + HBr —
C2H5OH + CH3COOH —►
C2H5OH —
C2H5OH + HOC2H5 —
Реакцияләрнең узу шартларын күрсәтегез. Матдәләрнең
исемнәрен атагыз.
53	нче бирем
I вариант
9,2 г матдә янганда, 17,6 г углерод (IV) оксиды һәм
10,8 г су хасил булган. Бу кушылма парларының һава буен¬
ча тыгызлыгы 1,59. Матдәнең молекуляр формуласын табы¬
гыз. Мөмкин булган барлык изомерларның структур форму¬
лаларын языгыз, исемнәрен атагыз.
II вариант
0,32 г чикле спирт натрий металы белән реакциягә кер¬
гәндә, 112 мл водород аерылып чыккан (н. ш.). Спиртның
структур формуласын ачыклагыз.
III вариант
Составында 37,5 % углерод, 50 % кислород һәм 12,5 %
водород булган матдә парларының водород буенча тыгызлы¬
гы 16 га тигез. Спиртлар классына керүче бу кушылманың
структур формуласын языгыз.
53

54 нче бирем
I вариант
Реакция өчен IOO мл 96 % лы этанол (р = 0,8 г/см3) һәм
9,2 г натрий металы алынса, нинди күләмдә водород аеры¬
лып чыгар (н. ш.)? Реакциядән соң эремәдәге матдәләрнең
масса өлешләре күпмешәр булыр?
II вариант
Реакция өчен 1 моль натрий металы һәм 59,87 мл 96 %
лы этанол (р = 0,8 г/см3) алынса, күпме күләмдә водород
аерылып чыгар (н. ш.)?
III вариант
3,7 г спирт натрий металы белән реакциягә кергәндә,
0,56 л водород аерылып чыккан (н. ш.). Бер атомлы бу спирт¬
ның формуласын табыгыз.
55 нче бирем
I вариант
Практик чыгыш теоретик чыгышның 85 % ын тәшкил
итсә, 960 л 96 % лы этанолдан (р = 0,8 г/см3), аны бер үк
вакытта дегидрирлап һәм дегидратлаштырып, күпме бутади¬
ен табарга мөмкин?
II вариант
2,3 г спирт натрий металы белән реакциягә кергәндә,
429,2 мл водород аерылып чыккан (н. ш.). Спиртның молеку¬
ляр формуласын табыгыз. Мөмкин булган изомерларның
структур формулаларын языгыз.
III вариант
2 моль натрий 100 мл 96 % лы этил спирты (р = 0,8 г/см3)
белән реакциягә кергәндә, күпме микъдарда водород барлык¬
ка килә?
54

ЭТАНОЛНЫ ПРОМЫШЛЕННОСТЬТА СИНТЕЗЛАУ
56 нчы бирем
I вариант
1.	Этиленның гидратлашу реакциясе үзенчәлекләрен һәм
контакт аппараты аша узганда аның 5 % чамасы гына спирт¬
ка әверелүен исәпкә алып, промышленностьта этанол синтез¬
лауның технологик схемасын төзегез.
2.	Башлангыч матдәләрнең 0,05 күләм өлеше реакциягә
кергәндә 184 т этанол табу өчен, күпме этилен һәм су алырга
кирәк булыр?
II вариант
1.	Этанол синтезлаганда, нинди фәнни принциплар тор¬
мышка ашырыла? Этанол һәм аммиак синтезының фәнни
принципларын чагыштырыгыз:
Химия производствосының фәнни
принциплары
Этанол синтезы
Аммиак синтезы
I.	Чимал проблемасы:
а)	чималның булу-булмавы;
б)	чималны комплекслы куллану.
II.	Процесс узуның оптималь
шартлары:
а)	матдәләрнең орыну өслеген
арттыру;
б)	оптималь концентрация;
в)	оптималь температура;
г)	оптималь басым;
д)	катализ.
III.	Гомуми принциплар:
а)	периодик эшләү;
б)	өзлексез эшләү;
в)	матдәләр әйләнеше;
г)	реакция җылылыгын куллану;
д)	аппаратларның җитештерү-
чәнлеген арттыру;
е)	механикалаштыру, автомат¬
лаштыру, электрон техника¬
сын куллану.
2.	Башлангыч матдәләр контакт аппараты аша узганда
продуктның практик чыгышы 4,5 % тәшкил итсә, 10,8 т су
белән реагирлашу өчен нинди күләмдә (н. ш.) этилен кирәк
булыр?
55

III вариант
1.	a) Температураны; б) басымны арттырганда, химик ти¬
гезләнеш кайсы юнәлештә авышыр:
C2H4 + H2O SztC2H5OH + Q
Этанол җитештерү өчен нинди оптималь шартлар кирәк?
2.	84 тонна этилен контакт аппараты аша бер тапкыр
узганда 6,2 т этанол хасил булса, практик чыгыш теоретик
мөмкинлектән ничә процент тәшкил итәр?
УГЛЕВОДОРОДЛАР ҺӘМ СПИРТЛАР АРАСЫНДА
ГЕНЕТИК БӘЙЛӘНЕШ
57 нче бирем
I вариант
Күрсәтелгән әверелешләрне башкарырга мөмкинлек бирү¬
че реакцияләрнең тигезләмәләрен төзегез:
Чикле 	чиксез
углеводород	углеводород	спирт
чикле углеводородның
галогенлы кушылмасы
Реакцияләрнең узу шартларын күрсәтегез. Матдәләрнең
исемнәрен атагыз.
II вариант
Күрсәтелгән әверелешләрнең реакция тигезләмәләрен
төзегез:
СпН2п_2
I
CnH2n + 2 —* C11H2n —*• CnH2n + 40Н
I t
CnH2n + 1Hal
Реакцияләрнең узу шартларын күрсәтегез. Матдәләрнең
исемнәрен һәм классларын атагыз.
III вариант
Күрсәтелгән схема буенча реакция тигезләмәләрен төзегез:
C2H4	1
t	1
C2H2 —> C2H6	C2H5I — C2H5OH
Реакцияләрнең узу шартларын күрсәтегез. Матдәләрнең
исемнәрен һәм классларын атагыз.
56

КҮП АТОМЛЫ СПИРТЛАР
58 нче бирем
I вариант
1.	Күп атомлы спиртларның молекулаларында гидроксил
группаларының саны, углерод атомнары санына караганда,
күбрәк булуы мөмкинме? Җавапны дәлилләгез.
2.	Глицеринга составы буенча иң якын гомологның ничә
изомеры булыр? Дәлилләнгән җавап бирегез. Матдәләрнең
структур формулаларын языгыз, исемнәрен атагыз.
3.	Шикәр авыруы — диабет беләң интегүчеләргә шикәр
урынына сорбит тәкъдим ителә. Сорбит C6H8(OH)6 бакыр (II)
гидроксиды белән гадәти шартларда реагирлашып, ачык зәң¬
гәр төстәге эремә барлыкка китерә. Сорбитның структур фор¬
муласын языгыз. Аны глицеринның гомологы яки изомеры
дип атарга мөмкинме?
II вариант
1.	Ни өчен амил спирты суда аз эрүчән, ә пентаглицерин
C5H9(OH)3 суда яхшы эри? Күрсәтелгән матдәләрнең структур
формулаларын языгыз. Молекулалардагы атомнар арасында
нинди бәйләнешләр булуын һәм атомнарның үзара йогынты¬
сын аңлатып бирегез.
2.	Бутандиолның C4H10O2 молекулаларында углерод чыл¬
быры тармакланган ничә изомеры булуы мөмкин. Бу изомер¬
ларның структур формулаларын языгыз, исемнәрен атагыз.
3.	Молекуляр формуласы C2H6O2 булган татлы, агулы, суда
яхшы эрүчән матдә, бакыр (II) гидроксиды белән гадәти
шартларда реагирлашып, ачык зәңгәр эремә хасил итә. Ул
шулай ук натрий металы белән дә реакциягә керә. Бу матдә¬
нең структур формуласын төзегез, реакция тигезләмәләрен
языгыз.
III вариант
!.Этанолның кайнау температурасы+78 °C, ә этандиол-
ның (этиленгликольнең) кайнау температурасы+197 °C тәш¬
кил итә. Күп атомлы спирт ни сәбәпле югарырак температу¬
рада кайный? Җавапны структур формулалар ярдәмендә
дәлилләгез.
2.	Бутандиолның C4H10O2 молекулаларында углерод чыл¬
быры тармакланмаган дүрт изомеры бар. Аларның структур
формулаларын языгыз, исемнәрен атагыз.
3.	Глицеринның нитрат кислотасы белән тәэсир итеш¬
кәндә барлыкка килгән кушылмаларның формулаларын
языгыз.
57

59 нчы бирем
I вариант
1.	Бакыр (II) сульфаты эремәсе, натрий, натрий гидрокси¬
ды эремәсе бирелгән булса, этанол, этиленгликоль һәм диме-
тил эфирын ничек танып белергә мөмкин?
2.	6,2 г органик матдә тулысынча янып беткәндә, 0,1 моль
углерод (IV) оксиды һәм 0,15 моль су парлары хасил булган.
Бу матдәнең моляр массасы 62 г/моль. Матдәнең структур
формуласын билгеләгез.
II вариант
1.	Түбәндәге әверелешләрне башкарырга мөмкинлек бирү¬
че реакцияләрнең тигезләмәләрен төзегез:
CnH2n — CnH2nHal2 — CnH2n(OH)2
Реакцияләрнең узу шартларын күрсәтегез.
2.	Реакция өчен 290,8 мл глицерин (р = 1,265 г/см3) алын¬
са, гидроксил группаларындагы барлык водород атомнарын
кысрыклап чыгару өчен 276 г натрий металы җитәрме?
III вариант
1.	C2H4 —> C2H4Cl2 —* C2H4(OH)2 әверелешләрен нинди
реакцияләр ярдәмендә башкарырга мөмкин? Реакцияләрнең
тигезләмәләрен языгыз, узу шартларын күрсәтегез.
2.	Реакция өчен 1 моль глицерин һәм 1 моль натрий
алынса, күпме максималь күләмдә (н. ш.) водород табылыр?
ФЕНОЛЛАР
60 нчы бирем
I вариант
Түбәндә ничә матдә күрсәтелгән, алар нинди классларга
керәләр:
58

II вариант
Күрсәтелгән матдәләрне классларга аерып таблицага язы¬
гыз:
C6H13OH
C6H5-(CH2)2-OH
C6H4(OH)2
C6H5OH
C6H5-CH2-OH
C6H5-C3H6-OH
CH3-CH-CH3
OH
Чикле спиртлар
Ароматик спиртлар
Феноллар
III вариант
Күрсәтелгән матдәләрнең кайсылары спиртларга, ә кайсы¬
лары фенолларга керә:
C6H5-(CH2)2-OH
Җавапны дәлилләгез.
61 нче бирем
I вариант
1. C-OH
C-CH2-OH
матдәсенең натрий металы һәм нат¬
рий гидроксиды эремәсе белән реак¬
цияләренең тигезләмәләрен төзегез.
Бу матдә нинди классларга хас үзлек¬
ләргә ия?
2. Кальций карбидыннан ничек фенол табарга мөмкин?
Реакция тигезләмәләрен языгыз, аларның узу шартларын
күрсәтегез.
59

II вариант
1.	Фотографиядә ачыклагыч (проявитель) сыйфатында кул¬
ланылучы гидрохинон ике атомлы фенол булып тора. Түбән¬
дәге формулаларның кайсысы гидрохинонга туры килә?
C-OH
C-OH
C-CH2-OH
HC
HC
C-OH
Бу матдәләрнең кайсысы натрий гидроксиды эремәсе бе¬
лән реакциягә керер? Ни өчен? Реакция тигезләмәсен языгыз.
2.	Ацетилен, бром һәм су бирелсә, ничек фенол табарга
мөмкин? Реакция тигезләмәләрен төзегез. Реакцияләрнең узу
шартларын күрсәтегез.
III вариант
1.	Колбаны фенолдан чистарту өчен нинди матдә кулла¬
нырга мөмкин: натрий гидроксиды эремәсенме яки хлорид
кислотасы эремәсенме? Ни өчен? Реакция тигезләмәсен төзе¬
гез.
2.	Күрсәтелгән әверелешләрне ничек башкарырга мөмкин:
C2H2 — C6H6 -> ? — C6H5OH ?
Реакция тигезләмәләрен языгыз. Реакцияләрнең узу
шартларын күрсәтегез.
62	нче бирем
I вариант
Фенол һәм бензолның төзелешләрендәге һәм үзлекләрен¬
дәге охшашлыкларны һәм аерымлыкларны чагылдырган таб¬
лица төзегез.
II вариант
Бензолга, фенолга һәм этанолга чагыштырма характерис¬
тика бирегез:
Тасвирлама
Бензол
Этанол
Фенол
Структур формуласы
Углеводород радикалы
Функциональ группасы
Электроннар тыгызлыгы¬
ның авышуы
Уртак үзлекләр
Үзләренә генә хас үзлек¬
ләр
60

III вариант
Этанолга һәм фенолга чагыштырма характеристика бире¬
гез:
Тасвирлама
Этанол
Фенол
Структур формуласы
Электроннар тыгызлыгы¬
ның авышуы
Селтеле металларга мөнәсә¬
бәте
Селтеләргә мөнәсәбәте
Галогеннарга мөнәсәбәте
63	нче бирем
I вариант
25 г 94 % лы фенол эремәсен һәм 75 г 1 % лы бромлы су
эремәсен катнаштырганда, күпме реакция продукты хасил
булыр?
II вариант
200 г 10 % лы фенол эремәсенә калий гидроксидының
кирәгеннән артыграк алынган эремәсен өстәгәндә, ничә грамм
калий феноляты барлыкка килер?
III вариант
Реакция өчен 20 г натрий гидроксиды һәм 20 г фенол
алынса, нинди микъдарда натрий феноляты хасил булыр?

АЛЬДЕГИДЛАР ЬӘМ КАРБОН КИСЛОТАЛАРЫ
АЛЬДЕГИДЛАР
64 нче бирем
I вариант
Сырада башка күп төрле альдегидлар белән бергә пропе-
наль һәм бутеналь да бар. Аларның барлык изомерларының
структур формулаларын төзегез. Бу альдегидларның цис-
һәм транс- изомерлары булырмы? Җавапны дәлилләгез.
II вариант
Атланмайның үзенә хас тәмле исе аның составында 4-геп-
теналь булуга бәйле. Бу альдегидның геометрик изомерлары
булырмы? Җавапны дәлилләгез.
III вариант
Сельдерей маенда башка матдәләрдән тыш 3-гексеналь
кушылмасы да бар. Аның структур формуласын ике төрле
язарга мөмкин:
Q.
/С\
H CH2-C-H
Il
CH3-CH2-C-H
яки
Ox
/с\
H CH2-C-H
Il
H-C-CH2-CH3
Бу альдегидка геометрик изомерия хасмы? Ни өчен? Бу
кушылманы нинди классларга кертергә мөмкин?
65 нче бирем
I вариант
1. Составлары C5H10O формуласы белән күрсәтелгән бар¬
лык изомерларның структур формулаларын төзегез. Матдә¬
ләрнең исемнәрен атагыз, классларын күрсәтегез.
62

2. Түбәндәге матдәләрнең исемнәрен халыкара номенкла¬
тура буенча атагыз:
а)
CH3-C-C
CH3-C-C
/ H
C2H5
в)
CH3-C-H
CH3
.0
C3H7-CH-C^
/ H
C5H11
CH3
CH3-C-CH-CH2-C
CH3 CH3
II вариант
1.	Составлары C4H8O формуласы белән күрсәтелгән барлык
изомерларның структур формулаларын языгыз. Альдегидлар¬
ның исемнәрен атагыз.
2.	Түбәндә формулалары бирелгән кушылмаларның дөрес
исемнәрен сайлап алыгыз. Җавапны дәлилләгез.
CH3-CH-CH2-C
I	4H
CH3
2-метилбутаналь
яки
3-метилбутаналь
А)
CH3-CH-CH2-CH2-C <
4H
4-пропилпентаналь
яки
4-метилгептаналь
C4H9
I
CH3-CH2-CH-C
xH
3-бутилбутаналь
яки
2-этилгексаналь
III вариант
C3H6O формуласы белән ничә изомер матдәнең составы
күрсәтелергә мөмкин? Бу кушылмаларның структур формула¬
ларын языгыз. Альдегидның исемен атагыз.
2.	Түбәндәге матдәләрнең структур формулаларын языгыз:
а)	2,3-диметилбутаналь;
б)	2,2-диметилпентаналь;
в)	3-этилгексаналь;
г)	2,2,4- триметилпентаналь.
63

66 нчы бирем
I вариант
1.	a) 1-Пропанол; б) 2-пропанолны оксидлаштырганда аль¬
дегид хасил булырмы? Җавапны реакция тигезләмәләрен
язып дәлилләгез.
2.	Кайсы альдегидның карбонил группасы активрак:
a)	CH3-C
xH
яки
.0
H-C
xH
.0
б)	CH3-C яки Cl3C—C	?
H	xH
Ни өчен?
II вариант
1.	Бутан —* май альдегиды әверелешен башкарырга мөм¬
кинлек бирүче реакцияләрнең тигезләмәләрен төзегез.
2.	Характерлы реакцияләр ярдәмендә глицерин һәм фор¬
мальдегидны ничек танып белергә мөмкин? Реакцияләрнең
тигезләмәләрен һәм үзенчәлекле билгеләрен тасвирлап язы¬
гыз.
III вариант
1.	Түбәндәге әверелешләрне нинди реакцияләр ярдәмендә
башкарырга мөмкин:
Л)
CH4 —* CH3Cl — CH3OH — H-C
CH2Cl2
,0
н-с;
xH
Реакцияләрнең тигезләмәләрен төзегез.
2.	Серкә альдегидын һәм кырмыска альдегидын а) кайтар¬
ганда; б) оксидлаштырганда нинди матдәләр хасил була?
Реакция тигезләмәләрен языгыз, аларның узу шартларын
ачыклагыз.
67 нче бирем
I вариант
1.	Реакциянең практик чыгышы теоретик мөмкинлектән
85 % тәшкил итсә, 88 г ацетальдегид табу өчен, составында
80 % саф матдә булган күпме техник кальций карбиды са¬
рыф ителер?
64

2.	Составында 54,55 % углерод, 9,09 % водород һәм 36,36 %
кислород булган кушылманың водород буенча тыгызлыгы
22 гә тигез. Бу матдә, җылытканда бакыр (II) гидроксиды
белән реакциягә кереп, кызыл төстәге утырым хасил итә.
Органик кушылманың структур формуласын языгыз.
II вариант
1.	Реакциянең практик чыгышы теоретик мөмкинлектән
90 % тәшкил итсә, 2 моль ацетиленны гидратлаштырып, күп¬
ме серкә альдегиды табарга була?
2.	100 мл 40 % лы формалин эремәсен (р = 1,3 г/см3) «кө¬
меш көзге» реакциясенә керткәндә, ничә грамм көмеш һәм
ничә грамм кислота хасил булыр?
III вариант
1.	Метанолны оксидлаштырып 2400 г 5 % лы формальдегид
эремәсе табылса, ничә грамм спирт реакциягә кергән булыр?
Күпме күләмдә кислород сарыф ителгән?
2.	Серкә альдегидының 44 г 20 % лы эремәсе «көмеш көз¬
ге» реакциясенә кергәндә, ничә грамм серкә кислотасы бар¬
лыкка килер?
КАРБОН КИСЛОТАЛАРЫ
68 нче бирем
I вариант
1.	C4H8O2 һәм C4H6O2 составлы мөмкин булган барлык
кушылмаларның структур формулаларын языгыз. Кайсы
составка күбрәк изомер туры килә? Барлык изомерлар да кар¬
бон кислоталары классына керерме? Кислоталарның исемнә¬
рен атагыз.
2.	Серкә кислотасын төрле ысуллар белән табарга мөмкин:
CH3COOC2H5
C2H2 — CH3-C -CH3-C	C4H10
H I OH
C2H4
Бу ысулларның кайсылары промышленностьта кулланы¬
ла? Тиешле реакцияләрнең тигезләмәләрен языгыз, узу шарт¬
ларын күрсәтегез.
3.	Түбәндәге әверелешләрнең тигезләмәләрен төзегез:
Метан —*■ дихлорметан —* метаналь —► метан кислотасы.
5 3-51
65

II вариант
1.	Май кислотасы а) изомерларының; б) янәшә гомолог-
ларының структур формулаларын языгыз. Кислоталарның
исемнәрен атагыз.
2.	Промышленностьта серкә кислотасын җитештерүнең
мөһим ысулларыннан берсе бутанны һава кислороды белән
каталитик оксидлаштырудан гыйбарәт. Реакция тигезләмәсен
төзегез.
3.	Түбәндәге әверелешләрнең тигезләмәләрен төзегез:
CaO —► CaC2 —* C2H2 — CH3COH — CH3COOH
III вариант
1.	Түбәндә ничә а) изомер; б) гомолог күрсәтелгән:
CH2-CH2-COOH
CH3
^O
CH3-CH-C
OH
CH3
.0
CH3-CH2-C
xH
CH3-Ch-CH2-COOH CH3-COOH
CH3
CH3
^O	I
CH3-CH2-C^	CH3-C-COOH
OH	I
CH3
CH3-(CH2)3-COOH
^o
CH3-CH2-C^ ?
xD-CH3
Карбон кислоталарының исемнәрен атагыз.
2.	2-Метилбутан кислотасын табу өчен, нинди спиртны
икеләтә оксидлаштырырга кирәк булыр? Реакция тигезләмә¬
сен төзегез.
3.	Түбәндәге әверелешләрнең тигезләмәләрен языгыз:
C2H4 — CoH5OH — CH3C^ —* CH3-C.
H	OH
69 нчы бирем
I вариант
1.	Түбәндәге кислота формулаларын электролитик диссо¬
циация дәрәҗәләре кимү тәртибендә языгыз:
CH3COOH; CICh2COOH; BrCH2COOH;
ICH2COOH; F3CCOOH; CI2CHCOOh
66

2.	Этанол, глицерин, ацетальдегид, серкә кислотасы һәм
фенол түбәндәге матдәләрнең кайсылары белән реакциягә
керә: натрий металы, натрий гидроксиды, натрий карбона¬
ты, бромоводород, водород, бакыр (II) гидроксиды, метанол,
кырмыска кислотасы? Тиешле реакцияләрнең тигезләмәләрен
төзегез.
II вариант
1.	Түбәндәге матдәләрнең формулаларын кислота үзлеклә¬
ре арту тәртибендә языгыз: серкә кислотасы, фенол, кырмыс¬
ка кислотасы. Җавапны дәлилләгез.
2.	Серкә кислотасы түбәндә күрсәтелгән матдәләрнең кай¬
сылары белән реакциягә керә: этанол, кальций гидроксиды,
натрий карбонаты, хлор, кырмыска кислотасы, бакыр (II)
оксиды, магний? Мөмкин булган реакцияләрнең тигезләмәлә¬
рен төзегез.
III вариант
1.	Кырмыска һәм серкә кислоталарының төзелешләрен
чагыштырыгыз: кайсы кислота көчлерәк? Ни өчен?
2.	Схемада күрсәтелгән реакцияләрнең тигезләмәләрен
язып бетерегез:
70 нче бирем
I вариант
Реакциянең практик чыгышы теоретик мөмкинлектән
90 % тәшкил итсә, 200 кг 60 % лы серкә кислотасы табу
өчен, составында 60 % саф матдә булган күпме техник каль¬
ций карбиды кирәк булыр?
5*
67

II вариант
200 г 10 % лы серкә кислотасы эремәсен нейтральләштерү
өчен натрий гидроксидының 20 % лы эремәсе (р = 0,9 г/см3)
күпме күләмдә кирәк булыр?
III вариант
200 кг серкә альдегидын оксидлаштырып, ничә кило¬
грамм 80 % лы серкә кислотасы эремәсен табарга мөмкин?
71 нче бирем
I вариант
Гәрәбә кислотасында углеродның масса өлеше — 40,68 %,
водородныкы — 5,08 %, кислородныкы 54,24 % тәшкил итә.
Бу кислотаның натрийлы әче тозында — 16,4 % , ә натрийлы
урта тозында 28,4 % натрий бар. Бу кислота натрий белән
башка тозлар барлыкка китерми. Гәрәбә кислотасының фор¬
муласын табыгыз.
II вариант
Ниндидер ике нигезле кислотаның составында углерод¬
ның масса өлеше — 34,6 %, водородның — 3,9 %, кислород¬
ның 61,5 % тәшкил итә. Бу кислотаның формуласын табы¬
гыз.
III вариант
Бер нигезле карбон кислотасының составында C — 26,10 %,
Н —4,35%, O — 69,55 % булуы мәгълүм. Бу кислотаның
формуласын табыгыз.

КАТЛАУЛЫ ЭФИРЛАР. МАЙЛАР
КАТЛАУЛЫ ЭФИРЛАР
72 нче бирем
I вариант
1.	Нинди катлаулы эфирларга бер үк C4H8O2 составы хас?
Башка класска керүче тагын нинди матдәләрнең составлары
шундый ук булыр? Изомерларның структур формулаларын
языгыз һәм исемнәрен атагыз.
2.	Чагыштырма молекуляр массалары бер төрле булган
ике матдәнең — этилацетат эфиры һәм бутан кислотасы¬
ның — кайсысының кайнау температурасы югарырак? Ни
өчен?
3.	Парларының водород буенча тыгызлыгы 30 га тигез
булган, үзара бер-берсенә изомер, ике матдә билгеле. Алар-
ның берсе гидролизлата, ә икенчесе этерификация реакция¬
сенә керә. Бу матдәләрнең структур формулаларын һәм телгә
алынган реакцияләрнең тигезләмәләрен языгыз.
II вариант
1.	а) Метилацетат эфирын; б) бутилпропионат эфирын;
в) изоамилацетат эфирын; г) метилформиат эфирын табу
реакцияләренең тигезләмәләрен структур формулалар ярдә¬
мендә языгыз.
2.	C4H10O составлы ике матдәнең — диэтил эфиры һәм
бутил спиртының — кайсысының кайнау температурасы юга¬
рырак? Ни өчен?
3.	Молекуляр формуласы C5H10O2 булган төссез сыеклык
селтеле металл белән реакциягә керми, әмма селте эремәсе
белән җылытканда тоз хасил итә. Бу нинди матдә? Реакция
тигезләмәләрен языгыз.
69

III вариант
1.	Формулалары күрсәтелгән матдәләрнең кайсылары
а) гади эфирларга; б) катлаулы эфирларга керәләр:
1) CH3-C-O-C-CH3;
Il	Il
O	O
2)	CH3-C-O-CH3;
O
3)	CH3-CH2-O-CH3;
5) C2H5-O-C-C3H7;
O
6) CH3-CH2-CH2-;
H
7) CH3-O-CH3;
4) CH3-C-CH3;
O
8) C6H5NO2 ?
Гади һәм катлаулы эфирларның исемнәрен атагыз.
2.	Түбәндәге катлаулы эфирларның гидролизлашу реак¬
цияләре тигезләмәләрен языгыз:
а)	серкә кислотасының изоамил эфиры (груша исе);
б)	май кислотасының бутил эфиры (ананас исе);
в)	валериан кислотасының амил эфиры (әфлисун исе);
г)	валериан кислотасының этил эфиры (алма исе).
3. Тәҗрибә өчен чагыштырма массасы 18 гә тигез авыр
изотоплы кислород булган катлаулы эфир алынган. Селте
катнашында үткәрелгән гидролиз нәтиҗәсендә 18O атомының
спирт составына керүе ачыкланган. Гидролиз реакциясе ба¬
рышында эфир молекуласындагы кайсы бәйләнеш өзелгән?
Тигезләмәне язып бетерегез:
P
R — C + HOH =Zt
*0 — R1
73 нче бирем
I вариант
1.	Башлангыч матдә рәвешендә этиленны кулланып, ничек
катлаулы һәм гади эфир табарга мөмкин? Структур формула¬
лар ярдәмендә реакция тигезләмәләрен төзегез, матдәләрнең
исемнәрен атагыз.
2.	Продуктның практик чыгышы 80 % тәшкил итсә, 70,4 г
катлаулы эфир табу өчен, ничә грамм 96 % лы этанол һәм
75 % лы серкә кислотасы кирәк булыр?
70

II вариант
1.	Түбәндәге әверелешләрне нинди реакцияләр ярдәмендә
башкарырга мөмкин:
гади эфир
Углеводород —► спирт —* альдегид
катлаулы эфир —*• карбон кислотасы
Структур формулалар ярдәмендә реакция тигезләмәләрен
языгыз, матдәләрнең исемнәрен атагыз.
2.	Продуктның практик чыгышы 90 % тәшкил итеп, реак¬
ция өчен 120 г серкә кислотасы һәм 138 г этил спирты
алынган булса, ничә грамм катлаулы эфир табарга мөмкин?
III вариант
1.	Түбәндәге әверелешләрнең реакция тигезләмәләрен
структур формулалар ярдәмендә төзегез:
Метан —- хлорметан —► метанол —- диметил эфиры
I
формальдегид
I
кырмыска кислотасы
кырмыска кислотасының этил эфиры
2.	Реакция өчен 18 г серкә кислотасы һәм 13,5 г метил
спирты алынса, ничә грамм катлаулы эфир табылыр?
МАЙЛАР
74 нче бирем
I вариант
Формулалары түбәндә күрсәтелгән кайсы майның эретелү
ноктасы түбәнрәк булыр?
CH2—O-C17H35 ■
CH2-O-C17H31
CH-O-C17H31
CH-O-C17H35
CH2—O—C17H33
CH2-O-C15H31
Җавапны дәлилләгез.
2.	Сабын эремәсенә хлорид кислотасы яки сульфат кисло¬
тасы өстәгәндә, ни өчен ябалактай утырым төшә? Реакция
тигезләмәләрен языгыз.
3.	Продуктның практик чыгышы 85 % тәшкил итсә, сос¬
тавында 85,4 % тристеарин глицериды булган 10 тонна тех¬
ник майдан күпме глицерин җитештерелер?
71

II вариант
1.	Күрсәтелгән кушылманы майлар классына кертергә
мөмкинме:
C17H35COO-CH2-CH2-CH3?
Ни өчен?
2.	Серкә кислотасына чыланган кулны сабын белән юган¬
да, сабын күбекләнми. Моны ничек аңлатып булыр? Җавапны
реакция тигезләмәсе ярдәмендә дәлилләгез.
3.	Водородны производствода югалтулар 10 % тәшкил
итсә, 53,04 кг сыек майны (триолеин глицериды) гидрирлаш-
тыру өчен, нинди күләмдә водород кирәк булыр?
III вариант
1.	Машина маен һәм үсемлек маен бер үк класска кертер¬
гә ярыймы? Ни өчен?
2.	Каты суда сабын күбекләнми, чөнки кальцийлы тоз
утырымга төшә. Бу күренешне реакция тигезләмәсе ярдәмен¬
дә аңлатыгыз:
Ca2+-I-C17H35COONa —
3.	Составында 20 % катышмасы булган 44,5 кг массалы
майны (тристеарин глицериды) гидролизлаганда, күпме гли¬
церин табарга мөмкин?
2 нче контроль эш
I вариант
1.	Түбәндә бирелгән матдәләрнең формулаларын һәм
исемнәрен таблицаның тиешле графаларына языгыз:
C6H5OH;
C3H5(OH)3;
C17H35 COOH;
CH2=CH-COOH;
(CH3)2O;
C6H5-CH2-OH;
C6H13OH;
ОН;
H3C-CH-CH3;
OH	,0
H-C
xH
C3H7-O-CH3;
CH3-CH2-COOH;
C2H5COOC2H5.
C3H7OH;
H-COO-CH3.
>
Спиртлар
Фенол-
лар
Альде¬
гидлар
Гади
эфирлар
Катлау-
лы
эфирлар
Кислоталар
бер
атомлы
күп
атомлы
арома-
тик
чикле
чиксез
72

2.	Метан —»■ метилацетат әверелешен башкарырга мөм¬
кинлек бирүче реакцияләрнең тигезләмәләрен төзегез. Бу
реакцияләрнең узу шартларын күрсәтегез.
3.	Продуктның практик чыгышы 90 % тәшкил итсә,
89,6 м2 3 ацетиленнан күпме 85 % лы серкә кислотасы эремәсе
табарга мөмкин?
II вариант
Түбәндәге таблицаны тутырыгыз:
Классларның
исеме
Гомологик
рәтнең
гомуми
формуласы
Функциональ
группа
Мисаллар
Матдәнең
структур
формуласы
Матдәнең
исеме
Спиртлар:
— бер
атомлы
— күп
атомлы
— ароматик
Феноллар
Альдегидлар
Карбон
кислоталары:
— чикле
— чиксез
Гади эфир¬
лар
Катлаулы
эфирлар
2. Этан —*• этилацетат әверелешен башкарырга мөмкинлек
бирүче реакцияләрнең тигезләмәләрен төзегез. Бу реакция¬
ләрнең узу шартларын күрсәтегез.
3. Продуктның практик чыгышы 80 % тәшкил итсә,
200 кг 90 % лы серкә кислотасы эремәсе табу өчен, нинди
микъдарда серкә альдегиды кирәк булыр?

УГЛЕВОДЛАР
ГЛЮКОЗА. МОНОСАХАРИДЛАР
75 нче бирем
I вариант
1.	Әгәр реакциядә глюкозаның ачык чылбырлы молекула¬
лары (альдегид формалары) гына катнашса, бу вакытта глю¬
козаның циклик формадагы молекулалары белән нәрсә күзә¬
телер?
2.	Формалин, глицерин һәм глюкозаны, бер генә реактив
кулланып, ничек танып белергә мөмкин? Реакция тигезләмә¬
ләрен языгыз.
3.	Түбәндәге әверелешләрне нинди реакцияләр ярдәмендә
тормышка ашырырга була:
_ _ фотосинтез __ әчешү „ икеләтә оксидлашу
CO2	^X1 	-X2	► X3 —► тоз.
4.	Практик чыгыш теоретик мөмкинлектән 90 % тәшкил
итсә, 20 % катышмалары булган 450 г глюкоза әчешкәндә,
күпме этанол табылыр?
II вариант
1.	C11(H2O)m гомуми формуласы белән, углеводлар классына
керүче матдәләрдән тыш, тагын нинди матдәләр күрсәтелә?
2.	Глюкоза эремәсенә бакыр (II) гидроксиды утырымын
өстәп җылытканда, кызыл төстәге утырым төшә. Тагын нин¬
ди класс кушылмалары шундый ук реакциягә керә? Реакция
тигезләмәләрен языгыз.
3.	Күрсәтелгән әверелешләрнең реакция тигезләмәләрен
языгыз:
/°
O-CH3-CH-С\
Z	I	ONa
C2H5OH — C6H19O6 — CH3-CH-C	ONa
1	~	I \
C2H5ONa	0Н °H"*CH3-^H“C\0Na
OH
74

4.	720 г глюкоза әчешкәндә хасил булган углерод (IV) ок¬
сидын известьле суда йоттырып, ничә грамм кальций кар¬
бонаты табарга мөмкин?
III
1. Ни өчен глюкозаның
CH2OH
вариант
циклик формадагы молекулалары
CH2OH
альдегидларга хас «көмеш көзге» реакциясенә кермиләр?
2.	Глюкоза эремәсенә бакыр (II) гидроксидын өстәп болгат¬
канда, зәңгәр утырым эри һәм ачык зәңгәр төстәге эремә
хасил була. Тагын нинди класс кушылмалары шундый ук
реакциягә керә?
3.	Глюкозаны куллану буенча таблица төзегез:
Глюкозаны куллану өлкәләре
Глюкозаны куллану
нигезләнгән үзлекләр
4.	20 моль глюкоза әчешкәндә, нинди күләмдә углерод (IV)
оксиды хасил була?
76 нчы бирем
I вариант
Үсемлекләрдә очрый торган углевод — арабиноза —
H H H OH
Illl	^O
H-C-C-C-C--C.
Illl	H
OH OH OH H
бифункциональ кушылмалардан
санала.
Аңа хас булган реакцияләрнең тигезләмәләрен төзегез:
Химик үзлекләре
Химик үзлекне билгеләүче
функциональ группа
Сезгә билгеле булган нинди углевод арабинозага изомер
булып тора?
75

II вариант
Галактоза моносахариды
H H OH OH H
Illll
H — C — C — C — C — C —
Illll
ОН ОН H H он
о
H
формуласы белән күрсәтелә. Аның альдегид һәм күп атомлы
спирт булуын нинди реакцияләр белән дәлилләргә мөмкин?
Альдегид үзлекләре
Күп атомлы спирт үзлекләре
Галактоза сезгә билгеле булган нинди углеводларга изомер
булып тора?
III вариант
Рибоза һәм дезоксирибозаны а) изомерлар; б) гомологлар
дип атарга мөмкинме? Ни өчен? Аларның характерлы үзлек¬
ләрендә охшашлыклар булырмы?
Тасвирлама
Рибоза
Дезоксирибоза
Охшашлыклар
Структур формуласы
Углеводларның
төркеме
Функциональ
группалар
Химик үзлекләре
САХАРОЗА
77 нче бирем
I вариант
Углерод, водород һәм кислород атомнарыннан торган ак
төстәге, суда яхшы эрүчән, тәмгә татлы кристаллик матдәнең
эремәсе «көмеш көзге» реакциясенә керми һәм, бакыр (II) гид-
роксидын өстәп җылытканда, кызыл төстәге утырым хасил
итми. Әмма бу матдәнең эремәсенә аз гына кислота өстәп
җылытканнан соң, алда әйтелгән реакцияләр күзәтелә. Нинди
матдә турында сүз бара? Тиешле реакцияләрнең тигезләмә¬
ләрен төзегез.
76

II вариант
Күрсәтелгән әверелешләрне башкарырга мөмкинлек бирү¬
че реакцияләрнең тигезләмәләрен төзегез:
Сахароза —- кальций —* сахароза —- глюкоза,
сахараты
III вариант
Шикәр эремәсен глюкоза эремәсеннән ничек аерырга мөм¬
кин? Тиешле реакцияләрнең тигезләмәләрен төзегез.
78 нче бирем
I вариант
Шикәр чөгендерендә шикәрнең масса өлеше 15 % чамасы
тәшкил итә. 2 тонна вакланган чөгендерне 400 л кайнар су
белән эшкәрткәндә 80 % шикәр аерылып чыкса, табылган
эремәдә сахарозаның масса өлеше күпме булыр?
II вариант
684 г сахароза 54 г су катнашында гидролизлашканда,
күпме глюкоза хасил булыр?
III вариант
855 г сахароза гидролизлашканда, нинди микъдарда глю¬
коза барлыкка килә?
КРАХМАЛ ҺӘМ ЦЕЛЛЮЛОЗА
79 нчы бирем
I вариант
1.	Күрсәтелгән әверелешләрнең реакция тигезләмәләрен
төзегез:
Известьташ —► кальций —* ацетилен
J	карбиды
углерод (IV) оксиды
И
глюкоза 	► крахмал 	► глюкоза
2.	Сахароза, крахмал, целлюлозаның нинди уртак үзлек¬
ләре бар? Тиешле реакцияләрнең тигезләмәләрен төзегез.
3.	Бәрәңгедә 15 % чамасы крахмал булса, 5 т бүлбеләрне
эшкәртеп, күпме 96 % лы этанол табарга мөмкин?
4.	Ни өчен бер үк микъдарда майлар һәм углеводлар
оксидлашканда энергия төрлечә аерылып чыга? Майларның
энергиягә икеләтә баерак булуын аңлатып бирегез.
—>- серкә альдегиды
серкә кислотасы
t
	* этанол
77

II вариант
1.	Күрсәтелгән әверелешләрнең реакция тигезләмәләрен
төзегез:
C12H22O11
CeH12O6
(CeHjoOs)Ii
Ch2OH-(CHOH)4-CH2-OH
^O
Ch2(Ococh3)-(Chococh3)4-C
OH
2.	Җитен сүсендә (Mr= 5 900 000) һәм крахмал составын¬
дагы амилозада (Mr ~ 500 000) C6H10O5 структур звеносы күп¬
мешәр булыр?
3.	Практик чыгышы 75 % тәшкил итсә, 324 кг крахмал¬
дан ничә кг глюкоза табарга мөмкин?
4.	Углеводларны төрле классларга бүлү нинди реакцияләр¬
гә нигезләнгән? Җавапны дәлилләгез.
III вариант
1.	Крахмалга һәм целлюлозага чагыштырма характерис¬
тика бирегез:
Тасвирлама
Крахмал
Целлюлоза
Охшашлык (+),
аерымлык (-)
Составы
Чагыштырма моле¬
куляр массасы
Полимерлашу
дәрәҗәсе
Макромолекуланың
геометрик формасы
Суда эрүчәнлеге
Янучанлыгы
Гидролиз реакция¬
сенә керүчәнлеге
Этерификация
реакциясенә
керүчәнлеге
78

2.	Инулин полисахариды гидролизлашканда, бары тик
фруктоза гына хасил була. Реакция тигезләмәсен төзегез.
3.	96 кг этанол табу өчен, күпме крахмал кирәк булыр?
4.	Целлюлоза нитрат кислотасы белән 1:1; 1:2; 1:3 чагыш¬
тырмаларында реагирлашканда, нинди матдәләр барлыкка
килә? Реакция тигезләмәләрен языгыз.
80 нче бирем
Түбәндәге сорауларга дөрес җавапларны сайлагыз.
I. Нинди углевод формуласы язылган:
1. Сахароза. 2. Мальтоза. 3. Крахмал. 4. Целлюлоза.
5. Фруктоза.
II. Глюкозаның циклик формулалары нәрсәне чагылдыра:
1.	Молекуланың сыйфат составы.
2.	Молекуланың микъдар составы.
3.	Молекулада атомнарның бәйләнеш тәртибе.
4.	Молекуланың пространстволы төзелеше.
III. Глюкозаның изомеры булган углеводны билгеләгез.
1. Рибоза. 2. Дезоксирибоза. 3. Фруктоза. 4. Сахароза.
5. Крахмал. 6. Целлюлоза.
IV. Нинди углеводлар «көмеш көзге» реакциясенә керә?
1. Целлюлоза. 2. Крахмал. 3. Мальтоза. 4. Сахароза.
5. Глюкоза. 6. Фруктоза.
79

V. Нинди углеводлар, бакыр (II) гидроксиды белән реак¬
циягә кереп, кызыл утырым хасил итә?
1.	Целлюлоза. 2. Глюкоза. 3. Сахароза. 4. Крахмал.
5. Фруктоза.
VI. Сахарозаның формуласын билгеләгез:
1)	C6H12O0
2)	C12H22O11.
3)	(C6H10O5)n;
4)	C5H10O5.
VIL Сахароза гидролизлашканда, нинди моносахаридлар
хасил була?
1. Глюкоза. 2. Рибоза. 3. Дезоксирибоза. 4. Фруктоза.
VIII. Сахарозага нинди химик үзлек хас?
1.	Иод эремәсе белән реагирлашу.
2.	«Көмеш көзге» реакциясе.
3.	Натрий гидроксиды белән тәэсир итешү.
4.	Кислота катнашында гидролизлашу.
IX.Глюкозаны водород ярдәмендә кайтарганда
C6H12O6 —* C6H14O6
нинди функциональ группа реакциягә керә?
1.	—ОН;
^O
2.	-C^ .
H
X.	Глюкоза молекуласы сызыкча полимер хасил иткәндә,
һәр структур звенода ничәшәр — OH группасы катнаша?
1. Бер. 2. Ике. 3. Өч. 4. Дүрт 5. Биш.
XI.	Крахмал гидролизлашканда, нинди дисахарид барлык¬
ка килә?
1. Сахароза. 2. Мальтоза. 3. Лактоза.
XII.	Крахмал ахыргача гидролизлашканда, нинди продукт
хасил була?
1. Декстриннар. 2. Мальтоза. 3. а-Глюкоза. 4. [З-Глюкоза.
XIII.	Целлюлоза ахыргача гидролизлашканда, нинди моно¬
сахарид барлыкка килә?
1. а-Глюкоза. 2. Р-Глюкоза. 3. Рибоза. 4. Дезоксирибоза.
XIV.	Крахмалны кайсы реактив ярдәмендә танып белергә
мөмкин?
1.	Бакыр (II) гидроксидының яңа гына табылган утыры¬
мы.
2.	Натрий гидроксиды эремәсе.
3.	Иод эремәсе.
4.	Көмеш нитратының аммиаклы эремәсе.
XV. Целлюлоза молекуласының һәр структур звеносына
иң күбе ничә нитрогруппа кертелергә мөмкин?
1. Бер. 2. Ике. 3. Өч. 4. Дүрт.
80

3 нче контроль эш
I вариант
1.	Глюкозаның бифункциональ кушылма булуын ничек
дәлилләргә мөмкин? Тиешле реакцияләрнең тигезләмәләрен
төзегез.
2.	Түбәндәге әверелешләрнең реакция тигезләмәләрен язы¬
гыз:
HoSO4 + HNO3	HCl + H2O
■*	Целлюлоза	*•?	► этанол
Я O
O Д?
3.	Әгәр крахмалның һәр тоннасыннан 200 кг этанол та¬
былса, спиртның практик чыгышы теоретик мөмкинлектән
ничә процент тәшкил итә?
II вариант
1.	Крахмалның һәм целлюлозаның төзелешендә нинди
охшашлыклар һәм аерымлыклар бар? Бу ике матдәгә нинди
уртак реакцияләр хас? Тиешле реакция тигезләмәләрен язы¬
гыз.
2.	Түбәндәге әверелешләрнең реакция тигезләмәләрен
төзегез:
углерод (IV) оксиды
I
т»	HCl + H2O „
Крахмал	» сөт кислотасы
I
глюконат
кислотасы
3.	Гидролиз заводында пычкы чүбен гидролизлап, 200 тон¬
на 96 % лы этанол табылган. Бу очракта нинди күләмдә угле¬
род (IV) оксиды барлыкка килгән?
6 3-51

11 нче сыйныф
АЗОТЛЫ ОРГАНИК КУШЫЛМАЛАР
АМИННАР
1 нче бирем
I вариант
Бирелгән формулалар арасыннан аминнарны сайлап алы¬
гыз, аларның структур формулаларын һәм исемнәрен язы¬
гыз:
C6H5NO2; (C3H7)2NH; C6H5NH2; C2H5OC2H5;
C2H5NH2; C6H4(NO2)2; CH3NH2; C4H9NH2; (C6H5)3N.
II вариант
Молекуляр формулалары бирелгән аминнарның структур
формулаларын һәм исемнәрен языгыз:
C3H7NH2; CH3NHC6H5; (C2H5)3N; (C6H5)2NH.
III вариант
Аминнар классына керүче матдәләрне язып алыгыз һәм
исемнәрен атагыз:
^X-NH2
a) CH3-CO-NH2	б)
г) C4H9NH2
д) C2H5NO2;	е) C3H7-N-C3H7
C3H7
в) CH3-CH2-N-CH3
H
82

2 нче бирем
I вариант
Ни өчен метиламин, диметиламин, триметиламин һәм
этиламин — газсыман матдәләр, углеводород радикалы соста¬
вында C3—C11 булган аминнар — сыеклыклар, C12H23NH2 ку¬
шылмасыннан башлап, каты хәлдәге матдәләр булып торалар?
Бу рәттә башка физик үзлекләр ничек үзгәрә?
II вариант
Пропиламинның (Mr= 59) һәм бутанның (Mr = 58) чагыш¬
тырма молекуляр массалары бик азга гына аерылып торса да,
кайнау температураларында аерма шактый зур: пропиламин
48,7 oC та кайный, ә бутан -1 oC та кайный торган газдан
гыйбарәт. Моның сәбәбен ничек аңлатырга мөмкин?
III вариант
Ни өчен түбән төзелешле чикле аминнар суда яхшы
эриләр?
3 нче бирем
I вариант
Аммиак һәм метиламинга чагыштырма характеристика
бирегез:
Сораулар
Аммиак
Метиламин
Молекуладагы бәйләнешләр¬
нең үзенчәлеге
Суда эрүчәнлеге
Судагы эремәсенең үзенчәлеге
Кислота белән үзара тәэсир
итешүе
Яну реакциясенә керүе
II вариант
Ни өчен судагы эремәләрендә чикле аминнар аммиакка
караганда селте үзлекләрен күбрәк чагылдыралар? Җавапны
формулалар ярдәмендә дәлилләгез.
III вариант
Диметиламинның нигез үзлекләре метиламинга караганда
күбрәк чагыла. Ни өчен? Җавапны формулалар ярдәмендә
дәлилләгез.
6*
83

4 нче бирем
I вариант
Этиламин түбәндә бирелгән матдәләрнең кайсылары белән
реакциягә керер: су, натрий гидроксиды, натрий хлориды,
нитрат кислотасы, кислород? Реакция тигезләмәләрен языгыз.
II вариант
Түбәндәге әверелешләрне башкарырга мөмкинлек бирүче
реакцияләрнең тигезләмәләрен языгыз:
этиламмоний *— Этиламин —* этиламмоний
сульфаты	J	гидроксиды
азот
III вариант
Мөмкин булган реакцияләрнең тигезләмәләрен язып бете¬
регез:
C2H5NH2 + H2O —
C2H5NH2 + HNO3 —
C2H5NH2 + Cl2-*
C2H5NH2 + O2-*
C2H5NH2+ KOH —*
АНИЛИН
5 нче бирем
I вариант
1.	Кальций карбидыннан файдаланып, анилин табу өчен
нинди реакцияләр башкарырга кирәк? Реакция тигезләмә¬
ләрен языгыз.
2.	Продуктның практик чыгышы 85 % тәшкил итсә,
IOO м3 метаннан күпме анилин табарга мөмкин?
II вариант
1. Күрсәтелгән әверелешләрнең химик тигезләмәләрен
төзегез:
Этилен —► ацетилен —*■ бензол —* нитробензол
I
анилин
84

^2. H. Н. Зинин реакциясе буенча, теоретик чыгышның
80 % ын тәшкил итүче, 144,8 г анилин табу өчен күпме нит¬
робензол кирәк?
III вариант
1.	Түбәндәге әверелешләрнең химик тигезләмәләрен язы¬
гыз:
„ CH4 — C2H2 — C6H6 — C6H5NO2 C6H5NH2
2.	Лабораториядә, 123 г бензолны кайтарып, 88 г анилин
табылган. Практик чыгыш теоретик мөмкинлектән ничә про¬
цент тәшкил итә?
6	нчы бирем
I вариант
Бирелгән матдәнең фениламмоний нитраты булуын ничек
исбатларга мөмкин?
II вариант
Анилин молекуласында атомнарның үзара тәэсирен нинди
реакцияләр ярдәмендә дәлилләргә була? Җавапны химик
реакцияләрнең тигезләмәләрен язып раслагыз.
III вариант
Анилинга һәм этиламинга чагыштырма характеристика
бирегез:
Сораулар
Анилин
Этиламин
Физик үзлекләре:
— агрегат хәле
— суда эрүчәнлеге
Химик үзлекләре:
— индикаторга тәэсире
— кислота белән тәэсир ите¬
шүе
— бромлы су белән реагирла-
шуы
85

АЗОТЛЫ ГЕТЕРОЦИКЛИК КУШЫЛМАЛАР ТУРЫНДА ТӨШЕНЧӘ
7	нче бирем
I вариант
Яшел үсемлекләрдәге
языла:
хлорофиллның формуласы болай
СО2С20Н39
Хлорофиллны хасил итүдә, нинди азотлы гетероциклик
кушылма катнаша?
II вариант
Тимидин сезгә билгеле булган нинди ике матдәдән барлык¬
ка килгән:
O
Ii
HO H
Башлангыч матдәләрнең формулаларын аерым языгыз.
86

III вариант
Гетероциклик азотлы кушылмаларның күп санлы гомо-
логлары бар. Пиридинның ике гомологының — метилпири-
дин һәм этилпиридинның формулаларын языгыз.
8	нче бирем
I вариант
Ни өчен пиррол — көчсез нигез, ә аны гидрирлап табылган
продукт — пирролидин H2Cy	'.CH2	— көчле нигезләр-
H2C (	)сн2
NH
дән санала? Пирролидин пирролны гидрирлаштырып табыла:
HC-CH	H2C-CH2
Il Il +2Н2 — I I
HC CH	H2C CH2
N	N
I	I
H	H
Пирролидинның хлорид кислотасы белән тәэсир итешү
реакциясе тигезләмәсен төзегез.
II вариант
Пиридинның пиперидинга кайтарылу реакциясе тигезлә¬
мәсен төзегез. Пиперидинга нинди үзлекләр хас: а) ароматик
кушылма үзлекләре; б) нигез үзлекләре? Җавапны дәлиллә¬
гез.
III вариант
Түбәндәге әверелешләрнең тигезләмәләрен төзегез:
87

АМИНОКИСЛОТАЛАР
9 нчы бирем
I вариант
I-CH4 —* 1 —* 2 —*■ 3 —- 4 —► аминокислота схемасына ни¬
гезләнеп, нинди аминокислота табарга мөмкин? Реакция ти¬
гезләмәләрен төзегез.
2.	C4H9O2N составлы үзара изомер аминокислоталарның
структур формулаларын һәм исемнәрен языгыз.
3.	Ике төрле функциональ группасы булган нинди кушыл¬
маларны беләсез? Аларның кайсылары амфотер үзлекле мат¬
дәләргә керә? Җавапны мисаллар белән дәлилләгез.
II вариант
1.	Пропан —* хлоропропан —► пропанол —» пропаналь —-
пропион кислотасы —- хлорпропион кислотасы —* амино-
пропион кислотасы әверелешенең тигезләмәләрен языгыз.
2.	Аминомай кислотасы изомерларының структур форму¬
лаларын һәм исемнәрен языгыз.
3.	Аминосеркә кислотасы мисалында аминокислоталар¬
ның амфотер үзлекләрен дәлилләүче реакцияләрнең тигезлә¬
мәләрен төзегез.
III вариант
1.	Түбәндәге схема буенча химик реакцияләрнең тигезлә¬
мәләрен языгыз:
,0
C2H6 -C2H5Cl -C2H5OH -CH3C
H
/°
— CH3C — ClCH2C —
OH	OH
^o
— NH2CH2C
OH
88

2.	Түбәндәге формулалардан аминокислоталарныкын язып
алыгыз:
a) C2H5-C=O б) HooC-CH2-CH-COOH в) CH3-C-ONH4
NH2	NH2	O
г) HO-CH2-CH2-NH2
д) C6H5-CH2-CH-COOH
NH2
3.	Түбәндәге реакция тигезләмәләрен язып бетерегез һәм
аминокислоталарның үзлекләре турында нәтиҗә ясагыз:
NH2-CH2-CH2-C
,0
+ NaOH
OH
^O
HCl + NH9-CH9-CH2-C	—►
OH
10 нчы бирем
I вариант
1.	Глутамин кислотасы HooC-(CH2)2-CH-COOH
NH2
эремәсендә лакмусның төсе үзгәрерме? Ни өчен? Җавапны
молекуладагы үзгәрешләргә бәйләп аңлатыгыз.
2.	Аминомай кислотасының өч молекуласыннан барлыкка
килгән трипептидның формуласын языгыз.
II вариант
1.	Аминопропион кислотасы мисалында эчке нейтральлә¬
шү процессын аңлатып бирегез. Бу кислота эремәсендә лак¬
мусның төсе үзгәрерме? Ни өчен?
2.	Бер молекула аминосеркә һәм ике молекула а-амино-
пропион кислоталарыннан трипептид хасил булу реакция¬
сенең тигезләмәсен языгыз.
III вариант
1.	Түбәндәге аминокислота эремәләренең кайсыларында
лакмусның төсе үзгәрми:
a) NH2-CH2-COOH;
б) NH2-(CH2)5-COOH;
в) NH2-(CH2)4-Ch-COOH;
NH2
г) HOOC-CH2-I
:н—COOH?
NH2
89

2.	Күрсәтелгән дипептид нинди аминокислоталардан хасил
булган: H2N-CH2-C-N-CH-C ?
CH3 он
АКСЫМНАР
11	нче бирем
I вариант
Сәламәт кеше канындагы гемоглобин молекуласында [3-по-
липептид чылбыры — валин-лейцин-лейцин-треонин-пролин-
глутамин-глутамин-лизин рәвешендә күрсәтелә.
Ураксыман күзәнәкчел азканлылык авыруыннан интегүче
кеше канындагы гемоглобин молекуласында р-полипептид
чылбыры — валин-лейцин-лейцин-треонин-пролин-валин-
глутамин-лизин рәвешендә күрсәтелә. Авыруның сәбәбе ни¬
дән гыйбарәт? Гомуми биология дәреслегеннән файдаланып,
чылбыр фрагментларын химик формулалар рәвешендә
күрсәтегез.
II вариант
Ефәкне тәшкил итүче фиброинның полипептид чылбы¬
рында аланин-глицин-аланин-глицин фрагментлары кабат¬
лана. Шул фрагментны химик формулалар рәвешендә язы¬
гыз.
III вариант
20" формуласын кулланып, ничә төрле аксым булу ихти-
маллыгын исәпләп табыгыз. 20 саны нәрсәне аңлата?
(п аксым молекуласындагы аминокислота калдыклары санын
күрсәтә, һәм ул чама белән 100 дән 1000 гә кадәр булуы мөм¬
кин.)
12	нче бирем
I вариант
Ни өчен пешергәндә итнең массасы кими?
II вариант
Ни өчен ит пешкән шулпада «күбек» барлыкка килә?
90

III вариант
Аксым молекуласында бары тик бер генә күкерт атомы
булып, ул чагыштырма молекуляр массаның 0,32 % ын тәш¬
кил итсен, ди. Бу аксымның чагыштырма молекуляр массасы
чама белән күпмегә тигез булыр?
13	нче бирем
I вариант
Ни өчен озак торганда сөт әчи? Әчегән сөт җылытканда
эреп төшә? Моны ничек аңлатырга мөмкин? Эремчек нидән
гыйбарәт?
II вариант
Йомырка агы (аксым) туклыклы матдә буларак ризык
итеп кулланыла. Ә менә аны эремә рәвешендә канга керткән¬
дә, ул үлемгә сәбәпче булыр иде. Ни өчен?
III вариант
Ни өчен авыруның температурасы артык күтәрелү үлемгә
китерергә мөмкин?
НУКЛЕИН КИСЛОТАЛАРЫ
14 нче бирем
I вариант
Аксымнарга һәм нуклеин кислоталарына чагыштырма
характеристика бирегез:
Сораулар
Аксым
PHK
днк
Мономерлары ничек атала?
Мономерны нинди химик
кушылмалар хасил итә?
Мономерга нинди нигезләр керә?
Мономер составына углеводлар
керәме? Әгәр керсә, ниндиләр?
91

II вариант
ДНК һәм PHK молекулаларына чагыштырма характерис¬
тика бирегез:
Сораулар
ДНК
PHK
Нинди төр кушылмаларга керә?
Молекулага нинди структур үзенчә¬
лекләр хас?
Нинди мономерлардан хасил булган?
Мономерга нинди углевод керә?
Мономер составына нинди нигезләр
керә?
III вариант
а)	Күрсәтелгән кушылмаларның кайсылары PHK нуклео¬
тиды, ә кайсылары ДНК нуклеотиды хасил булуда катнаша:
рибоза, дезоксирибоза, фосфат кислотасы, азотлы нигез?
б)	Күрсәтелгән нуклеотидлардан кайсылары PHK составы¬
на, ә кайсылары ДНК составына керә: аденин (А), тимин (T),
урацил (У), гуанин (Г), цитозин (Ц)?
15 нче бирем
I вариант
ДНК молекуласының аерым бер өлешендә 880 гуанин (Г)
нуклеотиды барлыгы һәм аларның шундагы барлык нуклео-
тидларның 22 % ын тәшкил итүе билгеле булган. ДНК моле¬
куласының бу өлешендә ничәшәр тимин (T), аденин (А), цито¬
зин (Ц) нуклеотидлары булуын исәпләп табыгыз.
II вариант
ДНК молекуласында тимин (T) нуклеотидлары санының
өлеше 16 % тәшкил итә. Калган һәр төр нуклеотидларның
саны нинди өлешләрдә булыр? Җавапны процентларда күрсә¬
тегез.
III вариант
Составында 600 мең аденин (А), 2400 мең гуанин (Г) нук¬
леотидлары булган ДНК молекуласының редупликациясе
өчен күпме һәм нинди ирекле нуклеотидлар кирәк?
92

16 нчы бирем
Бирелгән сорауларга тиешле җавапларны сайлап алыгыз:
а) Кайсы кушылма аксымның мономеры булып тора?
б) Нуклеин кислотасының мономеры нидән гыйбарәт?
в) Нуклеотид хасил булуда нинди кушылмалар катнаша?
г) PHK нинди нуклеотидлардан төзелгән?
д)	ДНК молекуласы нинди нуклеотидлардан тора?
е)	PHK нуклеотидында нинди углевод калдыгы бар?
ж) ДНК нуклеотидында нинди углевод калдыгы бар?
з) PHK молекуласында ДНК молекуласындагы нинди
мономер очрамый?
Түбәндә күзәнәк составына керүче кайбер химик кушыл¬
малар күрсәтелгән:
1.	Азотлы нигез.
2.	Аксым.
3.	Аминокислота.
4.	Глюкоза.
5.	Дезоксирибоза.
6.	Дезоксирибонуклеин кислотасы.
7.	Май.
8.	Нуклеотид.
9.	Аденин
10.	Гуанин
11.	Тимин
12.	Урацил
13.	Цитозин
14.	Рибоза.
■ нуклеотидлары
15.	Рибонуклеин кислотасы.
16.	Фосфат кислотасы.
1	нче контроль эш
I вариант
1.	Матдәләрнең структур формулаларын языгыз, исемнә¬
рен атагыз һәм классларын күрсәтегез:
C3H7NH2; H2N-(CH2)2 -CO2H; C6H5NO2; (CH3)2NH; HCOOH;
NH2-CH2-CO2NH4; C6H5NH2; CH3NH2; CH3NO2; HCOONH4.
2.	Структур формулалар ярдәмендә түбәндәге әверелешләр¬
нең химик тигезләмәләрен языгыз:
C2H2 — C6H6 C6H5Cl — C6H5NH2 — C6H5NH3Cl
3.	а-Аминопропион кислотасының амфотер үзлекләрен
дәлилләүче реакцияләрнең тигезләмәләрен төзегез.
93

4.	Продуктның практик чыгышы 90 % тәшкил итсә,
2 моль аминопропион кислотасы этерификация реакциясенә
кергәндә, ничә грамм fj-аминопропион кислотасының этил
эфиры хасил булыр?
II вариант
1.	Матдәләрнең структур формулаларын языгыз, исемнә¬
рен атагыз һәм классларын күрсәтегез:
C4H9NH2; C3H7COOH; C2H5NO2; C6H5NHCH3;
H2N-CH2-CO2H; C2H5NH2; C6H2CH3(NO2)3;
CH3NH2; (NH2)2(CH2)2CO2NH4.
2.	Структур формулалар ярдәмендә түбәндәге әверелешләр¬
нең химик тигезләмәләрен языгыз:
C2H2 —* CH3COH — CH3COOH —* CICH2COOh
NH2CH2COOH
3.	P-Аминопропион кислотасыннан ике төрле ысул белән
тоз хасил булу реакцияләренең тигезләмәләрен төзегез.
4.	492 г нитробензолны кайтарып 352 г анилин табылса,
продуктның практик чыгышы теоретик мөмкинлектән
ничә % тәшкил итәр?

СИНТЕТИК ЮГАРЫ МОЛЕКУЛЯР ТӨЗЕЛЕШЛЕ
МАТДӘЛӘР ҺӘМ АЛАР НИГЕЗЕНДӘГЕ ПОЛИМЕР
МАТЕРИАЛЛАР
ЮГАРЫ МОЛЕКУЛЯР ТӨЗЕЛЕШЛЕ
КУШЫЛМАЛАР ТУРЫНДА ТӨШЕНЧӘЛӘР
17 нче бирем
I вариант
1.	Полимерларның үзлекләре аларның составына, химик
төзелешенә, геометрик формасына һәм чагыштырма молеку¬
ляр массасына бәйле булуын мисаллар ярдәмендә дәлилләгез.
2.	Инициатор һәм катализаторның аерымлыгы нидән
гыйбарәт? Җавапны схемалар рәвешендә аңлатып бирегез.
II вариант
1.	Сызыкча һәм пространстволы структурага ия булган
полимерлар физик-механик үзлекләре буенча бер-берсеннән
ничек аерылып торалар?
2.	Полимерларны полимерлашу һәм поликонденсация
реакцияләре ярдәмендә табуга тигезләмәләр языгыз.
III вариант
1.	Ни өчен полимерларның:
а)	чагыштырма молекуляр массалары даими зурлык түгел;
б)	эретелү температурасы билгеле бер зурлык белән күрсә¬
телми;
в)	эремәләре очучан түгел;
г)	эремәләре үзле?
95

2.	Полиметилметакрилатның структур звеносын билгелә¬
гез:
CH3	CH3	CH3
I	I	I
— CH2-C-CH2-C-CH2-C-
COOCH3 COOCH3 COOCH3
Тиешле мономерный, структур формуласын языгыз.
ПЛАСТМАССАЛАР
18 нче бирем
I вариант
1.	Структур формулалар ярдәмендә түбәндәге әверелешләр¬
нең тигезләмәләрен төзегез:
CH3
CH4 — CH3Cl — CH3OH — CH2 = C-C'
.	O-CH3
CH3
-CH9-C-
Lo
Uh/п
2.	Полиэтиленны полихлорвинилдан ничек аерырга мөм¬
кин? Тиешле реакцияләрнең тигезләмәләрен төзегез.
II вариант
1.	Тетрафторэтиленны полимерлаштырып, политетрафтор¬
этилен (тефлон) табу реакциясенең тигезләмәсен языгыз.
2.	Поливинилхлоридның һәм полистиролның җылыткан¬
да таркалу реакцияләре тигезләмәләрен төзегез. Бу реакция¬
ләрнең икесен дә деполимерлашу дип атарга мөмкинме? Ни
өчен?
III вариант
!.Изобутиленны H2C = C-CH3 полимерлаштырып, поли-
CH3
изобутилен табу реакциясенең тигезләмәсен языгыз.
2.	Термопластик һәм термореактив полимерлар бер-бер-
сеннән нәрсә белән аерылалар? Мисаллар китерегез.
96

СИНТЕТИК КАУЧУКЛАР
19 нчы бирем
I вариант
1.	Табигый газ һәм нефть крекингы газын кулланып,
хлоропрен каучукны ничек табарга мөмкин? Структур фор¬
мулалар ярдәмендә реакция тигезләмәләрен языгыз.
2.	Синтетик бутадиен каучук (СКБ) синтетик дивинил каучу¬
гыннан (СКД) а) төзелеше; б) үзлекләре буенча ничек аерыла?
II вариант
1.	Синтетик изопрен каучук (СКИ) җитештерүгә кирәкле
изопренны табуның нинди ысулларын тәкъдим итәсез? Изо¬
прен ничек полимерлаша? Тиешле реакцияләрнең тигезләмә¬
ләрен төзегез.
2.	Вулканлаштырганда каучукның нинди физик-механик
үзлекләре үзгәрә һәм ничек?
III вариант
1.	Структур формулалар ярдәмендә этилен —» этанол —*■
—»- бутадиен —► каучук әверелешләрен башкарырга мөмкин¬
лек бирүче реакцияләрнең тигезләмәләрен төзегез.
2.	Изоляция материалы буларак кулланылучы эбонитны
промышленностьта ничек җитештерәләр?
СИНТЕТИК СҮСЛӘР
20 нче бирем
I вариант
Синтетик анид сүсен гексаметилендиаминны
H2N-(CH2)6-NH2 адипин кислотасы C-(CH2)4-C белән
HO	OH
бергә поликонденсация реакциясенә кертеп табалар. Реакция
тигезләмәсен төзегез.
7 3-61	97

II вариант
Синтетик энант сүсен аминоэнант (аминогептан) кислота¬
сын поликонденсация реакциясенә кертеп табалар. Энант
табу өчен бу кислотаның кайсы изомеры кирәк булыр? Тиеш¬
ле тигезләмәне структур формулалар ярдәмендә языгыз.
III вариант
Синтетик капрон сүсен табу аминокапрон кислотасының
нинди үзлегенә нигезләнгән? Ни өчен бу очракта £-аминокап-
рон кислотасы (6-аминогексан кислотасы) кирәк булыр? Реак¬
ция тигезләмәсен языгыз. Капронның һәм аксымның төзеле¬
шендә нинди охшашлык бар?

ОРГАНИК ХИМИЯ КУРСЫ БЕЛЕМНӘРЕН
ГОМУМИЛӘШТЕРҮ
ХИМИК ТӨЗЕЛЕШ ТЕОРИЯСЕНЕҢ
ТӨП ПОЛОЖЕНИЕЛӘРЕ
21 нче бирем
I вариант
1.	Органик матдәләрнең нинди үзлекләре углерод атом¬
нары арасындагы бәйләнеш үзенчәлегенә бәйле? Ике мисал
китерегез. Аларны электронлы төзелеш карашларына нигез¬
ләнеп аңлатыгыз.
2.	Формулалары түбәндә бирелгән матдәләрнең кайсына
нигез үзлеге, кайсына кислота үзлеге яки нейтраль үзлек хас:
(CH3)3C-OH; C6H5-NH2; CH3-CHO;
C6H5-COOH; H2N- CH2 -CH2OH; CH3-CO-CH3;
HO— CH2 -CH2-COOH; H2N- (CH2)2-COOH.
Җавапны дәлилләгез.
3.	Бер үк реактив ярдәмендә этиленгликольне, формаль¬
дегидны һәм глюкозаны ничек танып белергә мөмкин?
II вариант
1.	Органик матдәләрнең үзлекләре молекулалардагы бил¬
геле бер атомнарга яки атом төркемнәренә бәйле булуын ике
мисал ярдәмендә аңлатып бирегез.
2.	Кайсы матдәләр полифункциональ кушылмаларга керә¬
ләр:
а)	молекуласында берничә бертөрле функциональ группа
булганымы;
б)	молекуласында берничә төрле функциональ группа бул¬
ганымы?
Җавапны мисаллар белән дәлилләгез.
3. Нинди бер реактив ярдәмендә аксымны, кырмыска кис¬
лотасын һәм глицеринны танып белергә мөмкин?
7*
99

III вариант
1.	Органик матдәләрнең үзлекләре молекулаларның төзе¬
лешенә бәйле булуын ике мисал белән дәлилләгез.
2.	Түбәндәге матдәләрнең кайсылары монофункциональ
кушылмаларга керә:
б)
CH3-CH-CH2-NH2
NH2
в) CH3-CH-CH3
OH
г)
OH
д) H3C-HC-COOH
OH
е) CH2-OH
CH-OH
I
CH2-OH
O
Ни өчен?
3.	Бутанны, бутенны, бутанолны һәм бутан кислотасын
ничек танып белергә мөмкин?
ИЗОМЕРИЯ ТӨРЛӘРЕ
22 нче бирем
I вариант
Изомериянең сәбәпләре нидән гыйбарәт? Изомерия төрлә¬
рен чагылдырган схема төзегез һәм мисаллар ярдәмендә
дәлилләгез. Матдәләрнең структур формулаларын һәм исем¬
нәрен языгыз.
II вариант
Пентан, пентен, пентин, пентанол, пентаналь, пентан кисло¬
тасы, аминопентан кислотасы изомерларының структур фор¬
мулаларын языгыз. Кайсы кушылманың изомерлары аеруча
күп? Бу мисалларда изомериянең нинди төрләре чагыла? Мат¬
дәләрнең исемнәрен атагыз.
100

III вариант
Изомерия төрләре буенча таблица тутырыгыз. Матдәләр¬
нең структур формулаларын һәм исемнәрен языгыз:
Изомерия төрләре
Мисаллар
I. Структур изомерия
1.	Углерод чылбыры буенча
2.	Кабатлы бәйләнешнең торышы
буенча
3.	Функциональ группаның торышы
буенча
4.	Кабатлы бәйләнешләрнең үзара
торышы буенча
5.	Функциональ группаларның
үзара торышы буенча
6.	Органик матдәләрнең класслары
арасында:
—	этилен углеводородлары һәм цик-
лопарафиннар
—	ацетилен углеводородлары һәм
диен углеводородлар
—	бер атомлы чикле спиртлар һәм
гади эфирлар
—	карбон кислоталары һәм катлау¬
лы эфирлар
II. Пространстволы изомерия
Геометрик изомерия
МОЛЕКУЛАЛАРДА АТОМНАРНЫҢ ҮЗАРА ЙОГЫНТЫСЫ
23 нче бирем
I вариант
Түбәндәге матдәләрне кислота үзлекләре арту тәртибендә
языгыз: 1) фенол; 2) хлорсеркә кислотасы; 3) этанол; 4) серкә
кислотасы. Кислота үзлекләре артуның үзенчәлекле сәбәплә¬
рен ачыклагыз.
101

II вариант
Түбәндәге матдәләрнең молекулаларында атомнарның
үзара йогынтысы нәрсә белән аңлатыла: пропен, фенол, фтор-
серкә кислотасы, анилин, хлорпропан, метиламин? Таблицаны
тутырыгыз.
Йогынтының үзенчәлекләре
Мисаллар
1. Атомнарның янәшә урнашуы
— атомнарның арадаш атомнар аркылы
йогынтысы
— радикалның функциональ группага йогынтысы
— функциональ группаның радикалга йогынтысы
— функциональ группада атомнарның йогынтысы
2. Индукцион эффект
3. Электроннар тыгызлыгының график авышуы
III вариант
CH3C6H5; C6H5NH2; C6H5OH матдәләрендә бензол боҗрасына
—CH3; —NH2; —OH атом төркемнәренең йогынтысында нин¬
ди охшашлык һәм үзенчәлекләр бар? Җавапны мисаллар яр¬
дәмендә дәлилләгез.
ОРГАНИК КУШЫЛМАЛАРНЫҢ ГЕНЕТИК БӘЙЛӘНЕШЕ
24 нче бирем
I вариант
Органик матдәләрнең төп класслары арасындагы генетик
бәйләнешне түбәндәге схемага нигезләнгән тигезләмәләр төзеп
дәлилләгез:
Чиксез углеводород —* ароматик углеводород —» ? —* нитро¬
кушылма
д	амин
Чикле углеводород —* ? —* спирт —* катлаулы эфир
альдегид —* карбон кислотасы —*
—► ? —*- аминокислота —* дипептид
Реакцияләрнең узу шартларын күрсәтегез, реакцияләрнең
һәм матдәләрнең исемнәрен языгыз.
102

II вариант
Органик кушылмаларның генетик бәйләнешен түбәндәге
әверелешләрнең тигезләмәләрен язып раслагыз:
CnH2n42 *■ CnH2n ► СпН2п-2 *■ СпН2п_в *■ CnH2n-YHal
I I
CnH2n_7NO2 CnH2n-YOH
I
CnH2n-YNH2
CnH2n41Hal
I	/О	/°
CnH2n + jOH — CnH2n 4 ,cf CnH2n + jC— HalCnH2nCOOH
H	CH	I
NH2CnH2nCOOH
Реакцияләрнең узу шартларын күрсәтегез, матдәләрнең
классларын ачыклагыз, исемнәрен атагыз.
III вариант
Органик матдәләрнең генетик бәйләнешен дәлилләүче схе¬
ма буенча тигезләмәләр төзегез:
C2Hg 	*■ C2H4 	► C2H2 —► C6H6 —* C6H5NO2 —*■ C6H5NH2
C2H5Cl
CH3COOC2H5
— CICH2COOh
NH2CH2COOH
Реакцияләрнең узу шартларын күрсәтегез, матдәләрнең
классларын ачыклагыз, исемнәрен атагыз.
25 нче бирем
I вариант
Неорганик матдә —► аминокислота әверелешенең схема¬
сын һәм химик реакция тигезләмәләрен төзегез.
103

II вариант
Молекулаларында дүрт углерод атомы булып, исемнәрендә
-ан,, -ен, -диен, -ин, -ол, -аль, -ат кушымчасы кергән матдәләр¬
нең кайсылары үзара реакциягә керер? Мөмкин булган реак¬
цияләрнең тигезләмәләрен төзегез.
III вариант
Молекулаларында ике углерод атомы булган һәм исемнәре
күрсәтелгән кушымчаларга тәмамланган матдәләрнең үзара
әверелешен тигезләмәләр язып дәлилләгез:
-ан —► -ен —* -ол —► -аль —- кислота —► - ат.
2 нче контоль эш
I вариант
1.	C3H7O2N составлы кушылманың ничә структур изомеры
булуы мөмкин? Бу изомерларның структур формулаларын
һәм исемнәрен языгыз.
2.	Түбәндәге әверелешләрнең тигезләмәләрен языгыз һәм
реакцияләрнең узу шартларын күрсәтегез:
^O	.0
C4H10-* C4H9Cl — C4H9OH—* C3H7C^ — C3H7C^ -C3H7C^
H	OH	OK
^o
C3H7C	—* C4H9OH
O-C4H9
3.	Составында 20 % чит катышма булган 2 кг техник
кальций карбидыннан нинди күләмдә (н. ш.) ацетилен табар¬
га мөмкин?
104

II вариант
!.C4H10O составлы кушылманың ничә структур изомеры
булуы мөмкин? Бу изомерларның структур формулаларын
һәм исемнәрен языгыз.
2.	Түбәндәге әверелешләрнең тигезләмәләрен языгыз һәм
реакцияләрнең узу шартларын күрсәтегез:
C6H14 — C6H6 —► C6H5Cl — C6H5OH —► C6H2Br3OH
C6H6NO2 — C6H5NH2 — [C6H5NH3J2SO4
3.	56 л ацетиленны яндыру өчен нинди күләмдә һава
сарыф ителер?

P
5
S
Ss
106
а
я-
з
ч
чэ
а
S
Si
К
ft.
и
в
S
SS
S
И
C
а
а.
CU
®
аг
ы
ft.
Ч
к
Ч
К
Матдәләрнең эрүчәнлек чиге (газлар, сыеклыклар — IOO г
эреткечтә миллилитрларда; каты матдәләр — 100 мл эреткечтә
граммнарда)
этилацетатта
о	B	B	s	s	SS
°	a	a	a	a	a a
OQ	m	m	m	ro	mm
°e	3	3	3	s	3	33
I I	3	a	a	&	a	a a
I-IR	W	W 2 K	WW	S
<g H K	S	S	кЗк	SkSo
«m » s	a	s	sxs	ss - a
0S-—■ VOmvo	VOWVO	VO VO г- да
этанолда
P
Il	s	sO	s	SSSS
a S* °	ft aaaa
0^J	Q	Q	00	co	Cb Ф ф ф
co	й	S	3	и	S*®	2222
p	э	в	и	£з	звав
oo	КИЙ	O	„	x	xxxx
—I	w|w^.	2w	WWWW
K O K	O	S	9	K	KKKK
O	s ® s	О	a	X	S	SSSS
CO	VO CO VO CD Ф O? \Q	VO VO VO VO
суда
rj	SSS
-	a	a a
ф	oo	2	P	05	“
5	11	I	в	!2	а	в
S-S I ®	" « 'I ss
I Il O ®.	О	П	S	II	K	°	к	к
Jso-^ 9- Й	2 a	Z?	чч>	s	Z	s	s
Сэ^-гфСЧ	ф1—I	S O	O	C	VO	O	ID	VD
Матдәләрнең
формулалары
i	и
И	О
ГФ	щ
о	3	д
дД	сч со
5Ao	Г?	- E И И
о -	’	°	И	S	О	О
о	СО	-	«N	О?	О	Дг	Д.
* —1 ҺН	— СЧ СО 00 с©	О и. тг ,п
PrH	в	И	И	И И И И	P3	и	и	и
ҺЦ^-НСЧФСЧЧ-ЛСО	ңЦ	ч* (N со
Uooouooou	оооо
Матдәләрнең класслары
Чикле углеводородлар
Этилен углеводородлары
Ацетилен углеводородлары
Диен углеводородлар
Ароматик углеводородлар
Бер атомлы спиртлар
Күп атомлы спиртлар
в
®
л
cT
S	SSSS	SS
Q4	Qt Q4 Q4 Q4	Q4 Q4
ф	ф Ф Л Ф	CO со
S	2	2322	s	2	3
&	а	в в в в	£	а	а
X	ХХХХ„„„ХХ
з	R	RRRWSS2R«
Bs	s	s	sa«sS§aas
ха	a	s	SSSSaagss
R да	да	(О	VOVOXOVOmmWvOVO
s	SSSSS	S
Q4	Q1	Q4	Q4	Q4	Q4	Q4
Ф	со	со	со	со	со	со
3	3	2 2 S 2	5
а	ааааа	&	а
и	XXXXX	„	X
R	RRRWW	2	s
к s S	«	S	г S о О I м
S Q4	Q4	S	SSSS^'-^CuS
vom	m	vo	vovovovo’M’OWmvo
о ?	а &	P5^o
:	s S ° ь
T-I Il	3	Л	"Ч ° U	<N
и	в а	и о J1 и
°	Ч*	Ч-Э 4-3	Q о
Д _	«	Sg	§ Д
о	s	S	ao^s^^S^nv
to со	да*	©	vom’rom'.-i'-iooico
S
О
О
® О Ш	®
да	° ® Ио О 0	2 «	~
к и О и W OuOO^ooKH
о о	/	S5	О g О О 9,	Z И z
°- о V	о що о рг һ? P3Z b
ЬН	СФ	I	ев	СфННСФСфДЗнДсФНН
Я к I	И S 5 В К 7? 2 £ К Я»
OO	И	P	OOOOoOoOOI
2
&	&	&
3	§.	§
H	g*	S
а	2	Д	ч
сс	a	Ч	r
w s	в	е* й
л а	ч	s	к.	os	я
BiSet	s	a	eI	>, а
SKS	„	P	StffoS
W	ь,	я	>>	о	й и
Ч ® ф	ocs»2s
о	я	st	vo	ч	ф	a	S
и B- л	a	E-	Wgs
Ф	5-	Б	да	os	ь,	S	S
Ө о <	И	К	>»	И C
107

а
з-
3
ч
>с
а
g
S
=M
л
ч
и
и
ь
И
Ч
X
й
К
1=3
О
S
<
S
№
S
н
В
2
а
<
Sf
2
к
а
<
ч
<
S
ч
3
а
й
и
S
К
а
а
О
а
и
а
<
й
OJ
к
I
2
т—I
со
ко
tF
Oi
Ю
СО
00
101
115
129
143
157
227
241
255
со
Oi
OJ
о
Z
CD
TF
г-Н
CD
КО
Oi
00
103
117
131
145
159
173
187
257
271
285
123
К
V
КО
TF
CD
TF
О
CD
TF
00
00
102
116
130
144
158
172
186
256
270
284
122
о и
ч /
о
Oi
oq
О
00
tF
tF
00
КО
Oq
CD
СО
100
114
128
142
156
170
240
254
268
106
К
о
г-Н
00
oq
со
©
W
О
CD
TF
со
оо
102
116
130
144
158
228
242
256
TF
Oi
1—1
127
128
142
156
170
184
198
212
226
240
254
268
338
352
366
204
Й
О
00
00
КО
Ci
109
123
137
151
165
179
193
207
221
291
305
319
157
б
I
35,5
36,5
50,5
64,5
78,5
92,5
106,5
120,5
КО
TF
со
1—1
148,5
162,5
176,5
246,5
260,5
274,5
112,5
а
I
Ci
О
Ol
tF
со
00
TF
О]
CD
CD
О
Oi
104
118
132
146
160
230
244
258
CD
Oi
Я
о
ю
CD
©
со
TF
TF
00
ко
Ol
CD
00
100
114
128
142
156
226
240
254
О)
Oi
Я
тН
CN
CD
г—I
О
CO
TF
TF
00
ко
oq
CD
OO
OOl
114
128
142
212
226
240
00
г-1
ко
©
Oq
СО
TF
ко
г—I
КО
СО
Oi
Oi
113
127
141
211
225
239
ь-
Я
CH3-
C2H5-
I
я
со
о
C4H9-
C5H11-
I
со
я
со
о
-siH1O
Я
00
о
C9H19-
cq
Я
о
О
C15H31-
I
СО
со
я
CD
О
I
ю
СО
я
о
C6H5-
>4
CU
<
ч
<
<!
S
CU
я
ч
X
й
а
Ч
О
S
<
S
CU
3
E-
а
з
а
<
V
Я
3
я
Cu
<
ч
<
S
ч
3
3
х
й
и
S
я
<
о
CU
а
и
«
<)
й
Кислородлы органик кушылмалар
О	=M	to	COCM	00 00	f о с	оп.
00 CM	00	СО	О	CM	О hf	О	Ю СО	00 О Ol	00	00	CM
Ю Ol	I-н	Г-н	а	00	СО СО	Oi	a CM	00 00 00	Г-н Oi 00	со
Азотлы органик кушылмалар
O 00 ь- b- Oi ь-
ю co cm oq oq (N Oi
ь- co oq oq Oi oq oq
о
«
ф
m
W
a	I
св	ңн
H	нн	со
W	О	^co	м	°о	со
£	О	Щ	О
ф	X.	х	ф щ	Щ ш
Ч	а а О я 1TT3T-	ю
®	Й	OBHHH	HHhH
1 „"Ze SwEx Jooo °о
Ю .-.я о О О н a н OO О ®°о
о о S0=0 О 7 S ° S о ° 2,S3° о
. У. 0P. T1. tF,	HH HH I ЮНН « Ю Ю ID гнЩ о CD
E Я Я ЯЯ мтЧ-	® о Я Я Я Я о щ Я
о о о о об O4O о Jo S огао о”ошб о 6’
NH2CH2COOH
C6H2Br3NH2
C6H2(NO2)3NH2
C3H5(ONO2)3
C6H2(NO2)3CH3
C6H2(NO2)3OH
(C6H7O2)(ONO2)3 -
элементар звено
св	S
M	Q
2	а
ч	Ч	н
Ч гн	Q	о
~ н	гн	н
SU Св	гн 5	гн	3	К
g a	g ч ч	E	s	ч
ей	У О Ф_	п	5	О
Ф fl)	Cti рл *~Т	EH ңн	ч	«л
« ч tLllI
2	IO Cffi	H J »Т м й Г р
Яй"§Ч«®Ои°® S ч Ф ° ® и И
и-5§Й®55хччя s s s >■ ° s s
Нч чЭ,инн а ф >>а аа&аң н g
<оц2йЯЯооон HEiHGXcnro
Аминосеркә кислотасы
Триброманилин
Тринитроанилин
Тринитроглицерин
Тринитротолуол
Тринитрофенол
Тринитроцеллюлоза
У глеводородлар
CDtFOOCDtFOCNQO
OlKOCDKOOOt^TFOl
Углеводородларның галогенлы кушылмалары
IO ю
COr-ITfMOOCM	Т<СМО Tf CilO'Е.®
Ю Ci Ь- 00 CO 00 Ю Ci CS COCM 00 Ю CM Ol 00 HH
смсмнннисмсмоослсосотооннсонноонч
OJ о
Oj(DOOOOrHT-ICC)TF
IyH HH	HH HH HH HH HH
оооооооо
CHBr3
C6HeCl6
CH9Br2
C2H4Br2
CH9I2
C2H4I2
CH9Cl2
C2H4Cl2
сит.
CBr4
CI4
CF4
CCl4
C6H2Br3 CH3
C6H2Cl3 CH3
C4H5Cl
CHCl3
щ И м
KsgS
св	О	Ч	В
® И	й	й	§
CD й	Д	>■	О	Ф	а
Ң й	Я©	ь	И	В „
Shtt0000H
SggwKMKg
й>,я S S S S E
CffiSffiT Я" Я" ЯГ го
K
<й
ф
й
ф
°	а и и м _
ң	св д св св 5 5
к гн	—	е* св Н E-г р O
ч Sg я K Sk	ч
ISSgg«Sgsisa&oog|
ogSoggSofto^og^So
tp §	|е| ф ° St
G ° JS-JS-rS-rS-,Sffi-ь2 ф ф ф ф а си ч Ч
м а ЦЯТГТВЯЯЯ HEhHbbHXX
108

ЭЧТӘЛЕК
Кереш	 3
10 нчы сыйныф
Органик кушылмаларның химик төзелеш теориясе.
Химик бәйләнешләрнең электронлы табигате	 4
Изомерия 	 6
Чикле углеводородлар	 8
Матдә составындагы химик элементларның масса өлешләре
буенча органик кушылманың молекуляр	формуласын табу	12
Яну продуктлары, тыгызлык яки чагыштырма тыгызлык
буенча органик кушылманың молекуляр	формуласын табу	13
Циклопарафиннар	  15
Чиксез углеводородлар
Этилен. Этилен гомологлары	 17
Диен углеводородлар	 24
Табигый каучук	 26
Ацетилен һәм аның гомологлары	 27
Ароматик углеводородлар	 34
Углеводородлар турындагы мәгълүматларны гомумиләштерү 42
1 нче контроль эш	 46
Углеводородларның табигый чыганаклары
Табигый һәм иярчен нефть газлары	 47
Коксохимия производствосы	 49
Спиртлар һәм феноллар
Спиртлар	 50
Этанолны промышленностьта синтезлау	 55
Углеводородлар һәм спиртлар арасында генетик бәйләнеш . .	56
Күп атомлы спиртлар	 57
Феноллар	 58
Альдегидлар һәм карбон кислоталары
Альдегидлар	 62
Карбон кислоталары	 65
110

Катлаулы эфирлар. Майлар
Катлаулы эфирлар	 69
Майлар	 71
2 нче контроль эш	 72
Углеводлар
Глюкоза. Моносахаридлар	 74
Сахароза	 76
Крахмал һәм целлюлоза	 77
3 нче контроль эш	 81
11 нче сыйныф
Азотлы органик кушылмалар
Аминнар	 82
Анилин	 84
Азотлы гетероциклик кушылмалар турында төшенчә		86
Аминокислоталар	 88
Аксымнар	 90
Нуклеин кислоталары	 91
1	нче контроль эш	 93
Синтетик югары молекуляр төзелешле матдәләр һәм
алар нигезендәге полимер материаллар
Югары молекуляр төзелешле кушылмалар турында
төшенчәләр	 95
Пластмассалар	 96
Синтетик каучуклар	 97
Синтетик сүсләр	 97
Органик химия курсы белемнәрен гомумиләштерү
Химик төзелеш теориясенең төп положениеләре	 99
Изомерия төрләре	 100
Молекулаларда атомнарның үзара	йогынтысы	 101
Органик кушылмаларның генетик	бәйләнеше	 102
2	нче контроль эш	 104
Кушымталар	 106

Учебное издание
Халиуллин Рамиль Исмагилович
Дидактические материалы
по органической химии
для 10—11 классов татарской средней
общеобразовательной школы
(на татарском языке)
Редакция мөдире Л. X. Мөхәммәтҗанова
Редакторы Р. 3. Закирова
Бизәлеш редакторы Р. А. Сайфуллина
Техник редакторы Ә. С. Трофимова
Корректоры Р. Ә. Файзуллина
Компьютерда биткә салучылары Г. Р. Галимзянова, Р. Ф. Гатауллина
Нәшриятка 183 нче номерлы лицензия 1957 елның 7 апрелендә
бирелгән. Оригинал-макеттан басарга кул куелды 16.12.02. Форматы
GOxOO1Z16. Офсет кәгазе. «Школьная» гарнитурасы. Офсет басма. Басма
табагы 7,0. Нәшер-хисап табагы 4,19. Тиражы 7500 д. Заказ 3-51.
«Мәгариф» нәшрияты. 420111. Казан, Бауман урамы, 19.
Издательство «Магариф». 420111. Казань, ул. Баумана, 19.
Тел./факс (8432) 92-57-48.
http: //magarif .kazan.ru
E-mail:magarif@mail.ru
ДУП «Полиграфия-нәшрият комбинаты».
420111. Казан, Бауман урамы, 19.