ч
• щ - =еде ия
тро- - в- -ства
чес - свой тв- важ -иши вещ-с =
Арома ические ое!Инени-
ми- фот г а «ически п*о -с в
енкл-т - органически ое и ении
е н к- а ор-т р - ра
с os. -х •
14 - е а - -- с *ен о -
500 ml
м
анкт етербу»
0(6

1!И1иа.Н11Ы.та11?Е1ЖтаапЕУИ||Ы.11И|.1.4д^г
П1тДкТИД&№тЮБГСТПД1Е|||||||11 ШМ
нстъм
СПРАВОЧНИК
ХИМИКА И ТЕХНОЛОГА
Общие сведения
Строение вещества
Физические свойства важнейших веществ
Ароматические соединения
Химия фотографических процессов
Номенклатура органических соединений
Техника лабораторных работ
Основы технологии
Интеллектуальная собственность
НПО "Профессионал"
Санкт-Петербург
2006

ББК 24.1
24.2
30.6
35.62
67.404.3
Н72
1!И1Иа.В..Ы.р1РВИЯПЕЖК1|И|.Ы.1ЯМ..Ы*<
ДТРЕИ.ТаДЖ»М|1Ы.Т!Ы..Ы«.^г
SCCUOHOXA
шшшзяшшжшшяшшш
Авторы:
д.х.н., проф. Ефим Ефимович Бибик
к.х.н., доц. Лидия Михайловна Быкова
к.т.н. Владимир Георгиевич Вавилов
к.х.н. Светлана Георгиевна Изотова
к.т.н. Алексей Михайлович Марков
д.х.н., проф. Андрей Вадимович Москвин
Ольга Афанасьевна Пинчук
д.т.н., проф. Анатолий Владимирович Редько
д.т.н., проф. Борис Петрович Саушкин
к.х.н., доц. Михаил Юрьевич Скрипкин
Андрей Анатольевич Четвериков
Редактор: д.х.н., проф. Андрей Вадимович Москвин
Н72 Новый справочник химика и технолога. Общие сведения. Строение
вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические
соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических
соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.
Интеллектуальная собственность. — СПб.: НПО «Профессионал», 2006. — 1464 с, ил.
ISBN 978-5-91259-013-9
Справочник является последним томом многотомного издания «Новый справочник химика и технолога».
В нем представлены общие сведения о строении вещества, физико-химических свойствах простых веществ и
важнейших неорганических и органических соединений, а также единицы измерений, важнейшие
физические константы. Большой раздел в справочнике посвящен ароматическим соединениям (бензолу, анилину и
органическим красителям). Рассматриваются вопросы, связанные с галогенсеребряной и цветной
фотографиями и, как следствие, фотолитографией. Впервые в справочной литературе представлен раздел
«Номенклатура органических соединений». Приводится информация по технике лабораторных работ, основам
технологии. Для разработчиков, исследователей и научных работников важен раздел посвященный вопросам
интеллектуальной собственности.
Справочник предназначен для научного и инженерно-технического персонала отраслевых лабораторий,
инженеров-химиков-технологов, исследователей, преподавателей и студентов университетов, химико-
технологических, химико-фармацевтических вузов, а также для специалистов смежных профессий.
ББК 24.1
24.2
30.6
35.62
67.404.3
Все права защищены и принадлежат издателю.
ISBN 978-5-91259-013-9
© НПО «Профессионал», 2006

ОТ ИЗДАТЕЛЬСТВА
Петербургское издательство «Профессионал»
предлагает специалистам-химикам и всем заинтересованным
читателям 7-томный «Новый справочник химика и
технолога» (Справочник). («Справочник химика» в 7 томах,
под общей редакцией чл.-корр. АН СССР Б.П.
Никольского, последний раз был переиздан в 1962-1966 гг.)
Название Справочника отражает основную задачу
издателей и авторов: помимо базовых,
«академических», публиковавшихся в научной и справочной
литературе (например, в «Справочнике химика») сведений
представить в максимально возможном объеме новую
информацию, данные, полученные за последние 40 лет
в области не только химической науки, но и
химических технологий, — и таким образом сделать
Справочник интересным, необходимым широкой «химической»
аудитории — как ученым и студентам, так и
производственникам-практикам .
В создании Справочника приняли участие крупные
ученые и ведущие специалисты-химики из Москвы,
Санкт-Петербурга, других городов страны (всего около
150 авторов); материалы являются оригинальными
авторскими разработками либо подготовлены на основе
современной литературы. Справочник обобщает опыт
работы российских и зарубежных ученых и технологов
второй половины XX в. и показывает перспективу
развития химической и смежных областей науки и
производства.
Предлагаемый вниманию читателей
заключительный (12-й) том Справочника по своему значению и
важности занимает особое положение среди уже
изданных томов.
Основу настоящего тома составляют
фундаментальные, необходимые каждому специалисту-химику
(технологу, инженеру, конструктору, решающему
прикладные задачи) обширные справочные материалы по
единицам физических величин, строению и свойствам
веществ. Эти «ключевые» сведения, собранные в одном
томе и представленные в удобном для использования
виде (в виде таблиц), значительно упростят работу
любого специалиста по быстрому и эффективному поиску
нужных данных, послужат надежной базой
инженерных и иных расчетов.
Настоящий том содержит также новую,
представленную на современном уровне информацию по
номенклатуре органических соединений, основам
технологии и интеллектуальной собственности. В этих
материалах могут быть заинтересованы как творческие
коллективы, так и отдельные специалисты, принимающие
участие в разработке новых материалов и технологий.
В процессе работы неоднократно возникала
необходимость привлечения дополнительных материалов,
разработки новых тем, более расширенного и
углубленного изложения уже включенных в Справочник
разделов. В связи с этим значительно увеличился, по
сравнению с первоначально запланированным, объем
издания (некоторые тома вышли в двух книгах).
Завершает издание том «Общие сведения. Строение
вещества. Физические свойства важнейших веществ.
Ароматические соединения. Химия фотографических
процессов. Номенклатура органических соединений.
Техника лабораторных работ. Основы технологии.
Интеллектуальная собственность».
Основные темы изданных томов:
♦ основные свойства неорганических, органических
и элементоорганических веществ;
♦ электродные процессы, химическая кинетика и
диффузия, коллоидная химия;
♦ сырье и продукты промышленности;
♦ радиоактивные вещества, вредные вещества,
гигиенические нормативы;
♦ аналитическая химия;
♦ химическое равновесие, свойства растворов;
♦ процессы и аппараты химических технологий.
Дирекция издательства выражает благодарность
за самоотверженную работу всем принявшим участие
в создании данного тома.
За многолетний период работы над предыдущими
томами Справочника в них по разным причинам не
вошли очень важные материалы по ароматическим
соединениям и химии фотографических процессов. В
настоящем томе эти темы отражены по возможности
наиболее полно и подробно.
Настоящий том имеет 9 разделов.
Раздел 1 содержит фундаментальные физические
постоянные, системы единиц измерения и соотношения
между ними.
В разделе 2 приводятся данные о строении
вещества: свойствах и энергетических характеристиках
элементарных частиц, изотопов и естественных
радиоактивных семействах.
В разделе 3 представлены таблицы, отражающие
физические свойства простых веществ и важнейших
неорганических и элементоорганических соединений:
плотность и сжимаемость жидкостей и газов;
термическое расширение твердых тел, жидкостей и газов,
равновесные температуры и давления (гетерогенное
равновесие); теплоемкость, теплопроводность;
электрическая проводимость и числа переноса, диэлектри-
ПРЕДИСЛОВИЕ

ческая проницаемость, дипольные моменты; вязкость,
поверхностное и межфазное натяжение веществ и
растворов, их показатели преломления.
Для органических соединений впервые в
справочнике приведены данные по расчету и
экспериментальному определению стандартных энтальпий
образования, парообразование и сгорание и обширная
библиография по этому вопросу (более 300 источников).
Раздел 4 посвящен ароматическим соединениям:
бензолу, анилину и органическим красителям, широко
используемым в производстве синтетических
полимеров, химических волокон, лакокрасочных материалов.
В разделе 5 представлена химия фотографических
процессов и фотолитография, применяемая в
микроэлектронных технологиях, связанных с получением
систем обработки и передачи информации.
Раздел 6 является подробным справочным пособием
по современной номенклатуре органических
соединений, основанно на рекомендациях Международного
союза теоретической и прикладной химии — ИЮПАК
(IUPAC).
В разделе 7 приведены краткие сведения о
лабораторной посуде и технике лабораторных работ. Описаны
стеклянная и фарфоровая посуда, изготовляемая в
соответствии с ГОСТами, а также газовые баллоны,
индивидуальные средства защиты и пожаротушения в
лаборатории.
Раздел 8 — новый раздел, посвященный основам
технологии, — приводит информацию об анализе,
проектировании и перспективных направлениях развития
технологий.
В разделе 9 представлены сведения об
интеллектуальной собственности: промышленной собственности,
авторском праве, защите прав на интеллектуальную
собственность, ее оценке. Во всех разделах тома
использованы современная терминология и оценка
физико-химических констант (в системе СИ).
В конце 12-го тома приведено содержание всех
11 -ти томов научного справочного издания «Новый
справочник химика и технолога».
Информация, представленная в данном томе, может
быть полезна химикам, занимающимся
производственной, научно-исследовательской, учебно-методической и
педагогической деятельностью, а также специалистам
других отраслей промышленности, использующим
новые материалы и технологии.
Канд. техн. наук В.А. Столярова
К ЧИТАТЕЛЯМ
Издательство с благодарностью примет и учтет
при подготовке последующих изданий все ваши замечания, предложения и пожелания

Раздел 1. ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ
Составитель: д. х. н., проф. А.В. Москвин
Атом (от греч. atomos — неделимый) —
наименьшая частица химического элемента, носитель его
свойств. Каждому химическому элементу соответствует
совокупность определенных атомов. Атом
электронейтрален и состоит из положительно заряженного ядра
и отрицательно заряженных электронов.
Основная масса атома сосредоточена в ядре и
характеризуется массовым числом, равным сумме чисел
протонов и нейтронов. Заряд ядра соответствует
атомному (порядковому) номеру элемента в периодической
системе. Атомная масса выражает относительное
значение массы атома (по отношению к 1/12 атомной
массы углерода 12С), выраженное в атомных единицах
массы. За атомную массу природных элементов,
состоящих из смеси изотопов принимают среднее
значение массы изотопов с учетом их процентного
содержания. В табл. 1.1 приведены относительные атомные
массы элементов по данным на 2005 г. Элементы
представлены в порядке увеличения их атомных
номеров.
Таблица 1.1
Относительные атомные массы элементов
Атомный номер
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
Символ
Н
Не
Li
Be
В
С
N
О
F
Ne
Na
Mg
Al
Si
P
S
CI
Ar
К
Ca
Sc
Ti
V
Cr
Название
русское
Водород
Гелий
Литий
Бериллий
Бор
Углерод
Азот
Кислород
Фтор
Неон
Натрий
Магний
Алюминий
Кремний
Фосфор
Сера
Хлор
Аргон
Калий
Кальций
Скандий
Титан
Ванадий
Хром
латинское
английское
Hydrogen
Helium
Lithium
Beryllium
Borum
Carboneum
Nitrogenium
Oxygenium
Ftorum
Boron
Carbon
Nitrogen
Oxygen
Fluorine
Neon
Natrium | Sodium
Magnesium
Aluminium
Silicium
Phosphorum
Silicon
Phosphorus
Sulfur
Chlorum | Chlorine
Argon
Kalium | Potassium
Calcium
Scandium
Titanium
Vanadium
Chromium
Относительная
атомная масса
1,007 94(7)*
4,002 602(2)*
6,941(2)*
9,012 182(3)
10,811(7)*
12,0107(8)*
14,0067(2)*
15,9994(3)*
18,998 403 2(5)
20,1797(6)*
22,989 769 28(2)
24,3050(6)
26,981 538 6(8)
28,0855(3)
30,973 762(2)
32,065(5)*
35,453(2)
39,948(1)*
39,0983(1)*
40,078(4)*
44,955 912(6)
47,867(1)
50,9415(1)
51,9961(6)

6 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 1.1
Атомный номер
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
Символ
Мп
Fe
Со
Ni
Си
Zn
Ga
Ge
As
Se
Br
Kr
Rb
Sr
Y
Zr
Nb
Mo
Tc
Ru
Rh
Pd
Ag
Cd
In
Sn
Sb
Те
I
Xe
Cs
Ba
La
Ce
Pr
Nd
Pm
Sm
Eu
Gd
Tb
Dy
Ho
Er
Tm
Yb
Lu
Hf
Та
W
Re
Название
русское
Марганец
Железо
Кобальт
Никель
Медь
Цинк
Галлий
Германий
Мышьяк
Селен
Бром
Криптон
Рубидий
Стронций
Иттрий
Цирконий
Ниобий
Молибден
Технеций
Рутений
Родий
Палладий
Серебро
Кадмий
Индий
Олово
Сурьма
Теллур
Иод
Ксенон
Цезий
Барий
Лантан
Церий
Празеодим
Неодим
Прометий
Самарий
Европий
Гадолиний
Тербий
Диспрозий
Гольмий
Эрбий
Тулий
Иттербий
Лютеций
Гафний
Тантал
Вольфрам
Рений
латинское
Manganum
Ferrum
Cobaltum
Niccolum
Cuprum
Zincum
английское
Manganese
Iron
Cobalt
Nickel
Copper
Zinc
Gallium
Germanium
Arsenicum | Arsenic
Selenium
Bromum | Bromine
Krypton
Rubidium
Strontium
Yttrium
Zirconium
Niobium
Molybdenum
Technetium
Ruthenium
Rhodium
Palladium
Argentum | Silver
Cadmium
Indium
Stannum
Stibium
Tin
Antimony
Tellurium
lodum j Iodine
Xenon
Caesium
Barium
Lanthanum
Cerium
Praseodymium
Neodymium
Promethium
Samarium
Europium
Gadolinium
Terbium
Dysprosium
Holmium
Erbium
Thulium
Ytterbium
Lutetium
Hafnium
Tantalum
Wolfram ium j Tungsten
Rhenium
Относительная
атомная масса
54,938 045(5)
55,845(2)
58,933 195(5)
58,6934(2)
63,546(3)
65,409(4)
69,723(1)
72,64(1)
74,921 60(2)
78,96(3)
79,904(1)
83.798(2)*
85,4678(3)*
87,62(1)*
88,905 85(2)
91,224(2)*
92,906 38(2)
95,94(2)*
[98]
101,07(2)*
102,905 50(2)
106,42(1)*
107,8682(2)*
112,411(8)*
114,818(3)
118,710(7)*
121,760(1)*
127,60(3)*
126,904 47(3)
131,293(6)*
132,905 451 9(2)
137,327(7)
138,905 47(7)*
140,116(1)*
140.907 65(2)
144,242(3)*
[145]
150,36(2)*
151,964(1)*
157,25(3)*
158,925 35(2)
162,500(1)*
164,930 32(2)
167,259(3)*
168,934 21(2)
173,04(3)*
174,967(1)*
178,49(2)
180,947 88(2)
183,84(1)
186,207(1)

Общие сведения
7
Окончание табл. 1.1
Атомный номер
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
ПО
111
112
113
114
115
116
117
118
Символ
Os
Ir
Pt
Au
Hg
Tl
Pb
Bi
Po
At
Rn
Fr
Ra
Ac
Th
Pa
U
Np
Pu
Am
Cm
Bk
Cf
Es
Fm
Md
No
Lr
Rf
Db
Sg
Bh
Hs
Mt
Ds
Rg
Uub
Uut
Uuq
U up
Uuh
Uus
Uuo
Название
русское
Осмий
Иридий
Платина
Золото
Ртуть
Таллий
Свинец
Висмут
Полоний
Астат
Радон
Франций
Радий
Астиний
Торий
Протактиний
Уран
Нептуний
Плутоний
Америций
Кюрий
Берклий
Калифорний
Эйнштейний
Фермий
Менделевий
Нобелий
Лоуренсий
Резерфордий
Дубний
Сиборгий
Борий
Хассий
Мейтнерий
Дармштадтий
Рентгений
Унунбий
Унунтрий
Унунквадий
Унунпентий
Унунгексий
Унунсептий
Унуноктий
латинское
английское
Osmium
Iridium
Platinum
Aurum
Hiolrargirum
Gold
Mercury
Thallium
Plumbum
Bismuttum
Lead
Bismuth
Polonium
Astatium | Astatine
Radon
Franc ium
Radium
Actinium
Thorium
Protactinium
Uranium
Neptunium
Plutonium
Americium
Curium
Berkelium
Californium
Einsteinium
Fermium
Mendelevium
Nobelium
Lawrencium
Rutherfordium
Dubnium
Seaborgium
Bohrium
Hassium
Meitnerium
Darmstadtium
Roentgenium
Ununbium
Ununtrium
Ununquadium
Ununpentium
Ununhexium
Ununseptium
Ununoctium
Относительная
атомная масса
190,23(3)*
192,217(3)
195,084(9)
196,966 569(4)
200,59(2)
204,3833(2)
207,2(1)*
208,980 40(1)
[209]
[210]
[222]
[223]
[226]
[227]
232,038 06(2)*
231,035 88(2)
238,028 91(3)*
[237]
[244]
[243]
[247]
[247]
[251]
[252]
[257]
[258]
[259]
[262]
[261]
[262]
[266]
[264]
[277]
[268]
[281]
[272]
[285]
[284]
[289]
[288]
[291]
[294]
* В некоторых геологических образцах элемент имеет изотопный состав, отличающийся от обычного. В таких случаях
могут иметь место существенные отклонения относительной атомной массы от приведенного значения.
Примечания: 1. Для элементов с атомными номерами 1 -3, 5-8. 14, 16, 18, 29, 38 и 82 диапазон изменений изотопного
состава, обычного земного образца не позволяет привести более точных значений относительной атомной массы; приведенные
значения применимы к любым обычным образцам.
2. Для элементов с атомными номерами 1, 3, 5, 10, 17, 36, 54 и 92 иные изотопные составы могут быть представлены в
коммерческих образцах, полученных при разделении изотопов. В таких образцах имеют место существенные отклонения
относительных атомных масс от приведенных значений.

Новый справочник химика и технолога
3. Коммерчески доступные образцы Li имеют относительные атомные массы в диапазоне от 6,939 до 6,996; если
необходимо более точное значение, то его следует определить для конкретного образца.
4. Элементы с атомными номерами 43, 61 и с 84 по 118 не имеют устойчивых нуклидов, поэтому для них в квадратных
скобках приведено массовое число наиболее долгоживущего изотопа. Однако три таких элемента (Th. Pa и U) имеют
характерный для земных условий изотопный состав, и для них приведены относительные атомные массы.
5. Названия и символы элементов с атомными номерами 112-118 находятся на рассмотрении. Для них рекомендована
временная система (J. Chatt // Pure Appl. Chem. 1979. V. 51. P. 381-384). Названия элементов с атомными номерами 101-109 были
согласованы в 1997 г. (Pure Appl. Chem. 1997. V. 69. P. 2471-2473). элемента с номером 110 — в 2003 г. (Pure Appl. Chem. 2003.
V. 75. P. 1613-1615) и элемента 111 — в 2004 г. (Pure Appl. Chem. 2004. V. 76. P. 2101-2103).
6. Описание обнаружения
элементов 113 и 115 см.: Phys. Bev. С. 2004. V. 69. 021601 (R):
элементов 116 и 118 см.: Pure Appl. Chem. 2006. V. 78. P. 889-904.
В табл. 1.2 приведены значения фундаментальных физических постоянных.
Фундаментальные физические постоянные
Таблица 1.2
Наименование
Символ
Значение
Единица
измерения
Универсальные
Акустическое
сопротивление в вакууме (импеданс
акустический)
Электрическая постоянная
Магнитная постоянная
Гравитационная постоянная
Ньютона
Планка постоянная
Планка постоянная
Планка время
Планка длина
Планка масса
Планка температура
Скорость света в вакууме
Бора магнетон
Квант проводимости
Элементарный заряд
Джозефсона постоянная
Квант магнитного потока
Ядерный магнетон
фон Клитцинга постоянная
Тонкой структуры постоянная
Za
£о
Но
G
Glhc
h
h = Ы2п
he
tP = /р/с
/P = hl(m?c)
wP = yjtic 1G
TP
c, c0
Эле
цв = eh/(2me)
Ив/А
[iB/hc
Ив/*
Go
1/Go
e
elh
Ks = lelh
<bo = hl{2e)
U.v = ehl(2mp)
[iN/hc
\iN/k
\iN/h
Rk
Atois
a = \ioce2/(2h)
1/a
376,730 313 461...
8,854 187 817... • 10~12
4л- 10 7= 12,566 370 614... • 10 7
6,742(10)- 10""
6,7087(10)- 10 39
6,626 069 3(11)- 10~34
4,135 667 43(35)- 10 l5
1,054 571 68(18)- 10""34
6,582 119 15(56)- 10 l6
197,326 968(17)
5,391 21(40)- 10^4
1,616 24(12)- 10~35
2,176 45(16)- 10"8
1,416 79(11)- 1032
299 792 458
ктромагнитные
927,400 949(80)- 10 26
5,788 381 804(39)- 10 5
13,996 245 8(12)- 109
46,686 450 7(40)
0,671 713 1(12)
7,748 091 733(26)- 10~5
12906,403 725(43)
1,602 176 53(14)- 10 l9
2,417 989 40(21)- 1014
483 597,879(41)- 109
2,067 833 72(18)- 10~15
5,050 783 43(43)- 10~27
3,152 451 259(21)- 10~8
2,542 623 58(22)- 10~2
3,658 263 7(64)- 10~4
7,622 593 71(65)
25 812,807 449(86)
1ные и ядерные
7,297 352 568(24)- Ю~3
137,035 999 11(46)
Ом

«акустический»
Ф • м-1
Гн • м-1
i -1
м ■ кг с
(ГэВ/с2)"2
Дж-с
эВ-с
Дж- с
эВ-с
МэВ • фм
с
м
кг
К
м • с '
Дж • Тл"1
эВ • Тл"1
Гц • Тл"1
м"1 • Тл"1
К • Тл"1
См
Ом
Кл
А • Дж"1
Гц • В"1
Вб
Дж-Тл"1
эВ • Тл"1
м"1 • Тл"1
К • Тл"1
МГц • Тл"1
Ом

Общие сведения
9
Продолжение табл. 1.2
Наименование
Ридберга постоянная
Бора радиус
Хартри энергия
Масса электрона
Удельный заряд электрона
Молярная масса электрона
Комптоновская длина
волны электрона
Классический радиус
электрона
Сечение рассеяния
электрона Томсона
Магнитный момент
электрона
Аномалия магнитного
момента электрона
g-Фактор электрона
Масса мюона
Магнитный момент мюона
Аномалия магнитного
момента мюона
g-Фактор мюона
Масса протона
Отношение массы протона
к массе электрона
Удельный заряд протона
Комптоновская длина
волны протона
Магнитный момент протона
Магнитный момент протона
без поправки на
диамагнетизм
Гиромагнитное отношение
Масса нейтрона
Отношение массы нейтрона
к массе протона
Символ
R^ = mecal/(2h)
R^c
RJic
a0 = а/(4я7?оо)
ЕИ = 2Rjic
me
mcc2
e/me
Me
Xc - h/(mec)
rc = a2a0
8л 2
oe = —r
3 e
He
Ue/^B
^в
ge = 2(l + ac)
Щ
Щ(?
^
^/un
2m ц
a» 1
en
g» = 2(\ +ац)
mp
mpc2
mp/me
elmp
hr,P = hl{mpc)
Vn
VplV-N
»'p
ъ
mn
mjmp
Значение
10 973 731,568 525(73)
3,289 841 960 360(22)- 1015
13,605 692 3(12)
2,179 872 09(37)- 10~18
0,529 177 210 8(18)- 10 l0
4,359 744 17(75)- 10"18
27,211 384 5(23)
9,109 382 6(16)- 10~31
5,485 799 094 5(24)- 10"4
8,187 104 7(14)- 10~14
0,510 998 918(44)
-1,758 820 12(15)- 10"
5,485 799 094 5(24)- 10 7
2,426 310 238(16)- 10"12
2,817 940 325(28)- 10"15
0,665 246 16(18)- 10 28
-928,476 412(80)- 10 26
-1,001 159 652 185 9(38)
1,159 652 185 9(38)- 10 3
-2,002 319 304 371 8(75)
1,883 531 40(33)- 10"28
0,113 428 926 4(30)
1,692 833 60(29)- 10"
105,658 369 2(94)
-^4,490 447 99(40)- 10 26
8,890 596 98(23)
1,165 919 81(62)- 10~3
2,002 331 839 6(12)
1,672 621 71(29)- 10"27
1,503 277 43(26)- 10"10
938,272 029(80)
1836,152 672 61(85)
9,578 833 76(82)- 107
1,321 409 855 5(88)- 10 l5
1,410 606 71(12)- 10~26
2,792 847 351(28)
1,410 571 38(47)- 10 26
2,675 222 05(23)- 108
1,674 927 28(29)- 10 27
1,008 664 904(14)
1,001 378 418 70(58)
Единица
измерения
-1
м
Гц
эВ
Дж
м
Дж
эВ
кг
а. е. м.
Дж
МэВ
Кл • кг '
кг • моль"'
м
м
1
М"
Дж • Тл '
кг
а. е. м.
Дж
МэВ
Дж • Тл"1
кг
Дж
МэВ
Кл • кг"1
м
Дж • Тл"1
Дж • Тл"1
с-'-Тл-1
кг
а. е. м.

10
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 1.2
Наименование
Символ
Значение
Единица
измерения
Атомные и ядерные
Комптоновская длина
волны нейтрона
Магнитный момент
нейтрона
V, п = hl{mnc)
\in
1,319 590 906 7(88)- 10~15
0,966 236 45(24)- 10 26
м
Дж • Тл '
Физико-химические
Атомная единица массы
Энергетический эквивалент
атомной единицы массы
Авогадро постоянная
Больцмана постоянная
Фарадея постоянная
Постоянная излучения
первая
Постоянная излучения
вторая
Лошмидта постоянная
(273,15 К, 101,325 кПа)
Молярная газовая
постоянная
Молярная постоянная
Планка
Молярный объем
идеального газа (273,15 К, 100 кПа)
Молярный объем
идеального та (273,15 К, 101,325 кПа)
Стефана — Больцмана
постоянная
wu
тис2
NA,L
k
klh
klhc
F=NAe
C\ =■ 2nhc
С \\ = C\ln
c2 - hclk
«0
R
NAh
NAhc
Vm
v
' m
о = n2k2/(60Pi2c2)
1,660 538 86(28)- 10~27
1,492 417 90(26)- 10"'°
8,6- 10~8
6,022 141 5(10)- 1023
1,380 650 5(24)- 10"23
8,617 343(15)- 10~5
2,083 664 4(36)- 1010
69,503 56(12)
96 485,3383(83)
3,741 771 38(64)- 10"16
1,191 042 82(20)- 10"16
1,438 775 2(25)- 10 2
2,686 777 3(47)- 1025
8,314472(15)
3,990 312 716(27)- 10"10
0,119 626 565 72(80)
22,710 981 (40)- 10 3
22,413 996(39)- 10"3
5,670 400(40)- 10"8
КГ
Дж
МэВ
моль"
Дж • К"'
эВК '
Гц • К"1
м-'-К"'
Юг • моль-1
Вт • м"
Вт • м2•ср '
м-К
м~3
Дж • моль-1 • К '
Дж • с • моль"'
Дж • м • моль-1
3 ~1
м • моль
м • моль
Вт-м^-К"4
Примечание. В скобках указаны стандартные ошибки определения величины.
Международная система единиц СИ
(The International System of Units SI)
В СССР Международная система единиц введена с
1 января 1963 г. и с тех пор применяется как
предпочтительная. В настоящее время применение
Международной системы единиц в России устанавливается
в соответствии с ГОСТ 8.417-2002.
Основными единицами Международной системы
единиц (СИ) являются метр (L), килограмм (М),
секунда (Т), ампер (I), Кельвин (К), моль (N) и кандела (J).
Кроме того, введены дополнительные единицы:
плоский угол и телесный угол. Остальные единицы
являются производными от основных и дополнительных
единиц.
Ниже приведены: в табл. 1.3 — физические
величины в системе СИ, в табл. 1.4 — внесистемные
единицы, допускаемые к применению, в табл. 1.5 —
соотношения между единицами физических величин, в
табл. 1.6 — множители и префиксы, используемые
для образования наименований десятичных кратных
и дольных единиц.

Общие сведения
11
Таблица 1.3
Физические величины и единицы СИ
Физическая величина
Символ
Размерность
Наименование
единицы
измерения
Обозначение
международное
русское
Основные
Длина
Масса
Время
Сила электрического
тока
Термодинамическая
температура
Количество вещества
Сила света
/
т
t
1
Т
п
h
L
М
Т
1
0
N
J
метр
килограмм
секунда
ампер
кельвин
моль
кандела
m
ч
s
А
К
mol
cd
M
КГ
с
A
К
моль
кд
Дополнительные
Плоский угол
Телесный угол
а
Q
1
1
радиан
стерадиан
rad
sr
рад
ср
Производные
Пространственно-временныые
Площадь
Объем, вместимость
Скорость
Ускорение
Угловая скорость
Угловое ускорение
A,S
V
V
а
со
8
L2
L3
LT '
LT-2
т ■
т-2
квадратный метр
кубический метр
метр в секунду
метр на секунду
в квадрате
радиан в секунду
радиан на
секунду в квадрате
m2
m3
m • s"1
m • s 2
rad • s '
rad • s 2
м2
3
м
м • с"1
м • с ~
рад • с"1
рад • с"2
Периодические и связанные с ними явления
Фаза колебаний
Период
Частота
периодического процесса
Частота вращения
Волновое число
Коэффициент
затухания
Коэффициент
ослабления
Ф
Т
п
V
5
Т
T-i
T-i
L '
Т '
L"'1
секунда
герц
секунда в минус
первой степени
метр в минус
первой степени
секунда в минус
первой степени
метр в минус
первой степени
rad
s
Hz
s"'
m '
s1
m"1
рад
с
Гц
с1
м '
с1
Механические
Плотность
Удельный объем
Количество движения
(импульс)
Момент количества
движения (момент
импульса)
Момент инерции
(динамический
момент инерции)
Сила
Вес
Момент силы
Импульс силы
Р
V
р
L
J
F
P,G
М
1
L"JM
L3M"'
LMT"1
L2MT '
L2M
LMT"2
LMT"2
L2MT 2
LMT"1
килограмм на
кубический метр
кубический метр
на килограмм
килограмм-метр
в секунду
килограмм-метр
в квадрате на
секунду
килограмм-метр
в квадрате
ньютон
ньютон
ньютон-метр
ньютон-секунда
kg • m~J
r^-kg'
kg • m • s"'
kg • m2 • s"1
kg-m2
N
N
N -m
N-s
кг • м
м3 • кг"1
кг • м • с"1
кг • м2•с '
кг • м2
н
н
Нм
Не

12 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 1.3
Физическая величина
Символ
Размерность
Наименование
единицы
измерения
Обозначение
международное
русское
Механические
Удельный вес
Давление
Работа
Энергия
Мощность
Поверхностное
натяжение
Динамическая вязкость
Кинематическая
вязкость
У
Р
А
Е
N
а
Л
V
L2MT 2
L 'МТ2
L2MT 2
L2MT 2
L2MT 3
МТ"2
L 'МТ '
L2T '
ньютон на
кубический метр
паскаль
джоуль
джоуль
ватт
ньютон на метр
наскаль-секунда
квадратный метр
на секунду
N • m 3
Ра
J
J
W
N -m"'
Pas
2 -1
m • s
Нм 3
Па
Дж
Дж
Вт
Нм '
Па с
2 -1
м • с
Электрические и магнитные
Электрический заряд,
количество
электричества
Пространственная
плотность
электрического заряда
Поверхностная
плотность электрического
заряда
Линейная плотность
электрического заряда
Удельный заряд
частицы-носителя заряда
Электрический
потенциал
Электродвижущая
сила
Напряженность
электрического ноля
Поток напряженности
электрического ноля
через элемент
поверхности
Электрическое
смещение
Поток электрического
смещения
Электрический
момент электрического
диполя
Поляризованность
Абсолютная
диэлектрическая
проницаемость
Относительная
диэлектрическая
проницаемость
Абсолютная
диэлектрическая
восприимчивость
Q
р
а
X
2уд
Кц>
Е
Е
Ф/:
D
¥
Р
Р
8, 8а
8,
X' Ха
TI
L~3TI
L2TI
L 'TI
M 'TI
L2MT 3I '
L2MT"3I"'
LMT 3I '
L3MT"3I"'
L2TI
TI
LTI
L2TI
L-3M-,T4,2
1
l"3m't4i2
кулон
кулон на
кубический метр
кулон на
квадратный метр
кулон на метр
кулон на
килограмм
вольт
вольт
вольт на метр
вольт-метр
кулон на
квадратный метр
кулон
кулон-метр
кулон на
квадратный метр
фарад на метр
фарад на метр
С
C-rrf3
C-m2
Cm '
С-kg'
V
V
V-m"1
V-m
С • m
С
С • m
Cm"2
F-rrf1
F-rrf'
Кл
Кл • м '
Кл-м2
Кл-м '
Кл • кг '
В
В
Вм"'
В- м
Кл • м "
Кл
Кл • м
Кл • м"2
Ф • м '
Ф • м '

Общие сведения
13
Продолжение табл. 1.3
Физическая величина
Относительная
диэлектрическая
восприимчивость
Поляризуемость
атома (иона, молекулы)
Электрическая
емкость
Электрическое
напряжение
Плотность
электрического тока
Линейная плотность
электрического тока
Электрическое
активное сопротивление
Удельное
электрическое сопротивление
Активная
электрическая проводимость
Удельная
электрическая проводимость
Плотность
электрического тока смещения
Температурный
коэффициент
электрического сопротивления
Магнитный поток
Потокосценление
Магнитная индукция
Магнитный момеш
плоского контура с
током
Намагниченность
Магнитная
восприимчивость
Индуктивность
Взаимная
индуктивность
Напряженность
магнитного поля
Абсолютная
магнитная проницаемость
Относительная
магнитная проницаемость
Магнитодвижущая
сила
Скалярный
магнитный потенциал
Магнитное
сопротивление
Символ
Хг
а
С
и
J
А
R
Р
G
у, х
Jcm
а
Ф
У
В
m
М
*>Х
L
М Lmn
Н
Ц, На
и.
F
' т? Ц*т
R г
,vmi ' т
Размерность
1
М 'Т412
L"2M Vl2
L2MT T1
L2I
L 'I
L2MT 3I 2
L3MT 3I2
L2M"'T3I2
L"3M 'T3I2
L"2I
©■■'
L2MT 2I '
L2MT 2I '
MT 2I '
L2I
L"'I
1
L2MT 2I"2
L2MT 2I 2
l'i
LMT 2I 2
1
I
I
L-2M-IT2,2
Наименование
единицы
измерения
кулон в
квадрате-квадратный
метр на джоуль
фарад
вольт
ампер на
квадратный метр
ампер на метр
ом
Ом-метр
сименс
сименс на метр
ампер на
квадратный метр
кельвин в минус
первой степени
вебер
вебер
тесла
ампер-
квадратный метр
ампер на метр
генри
генри
ампер на метр
генри на метр
ампер
ампер
генри в минус
первой степени
Обозначение
международное
С2-т2Г'
F
V
А • m 2
А-т"1
От
От • т
S
S • т
А • т""2
К '
Wb
Wb
Т
Am2
А • m"1
Н
Н
Am"1
Hm '
А
А
Н"1
Тепловые
Количество теплоты
Удельное количество
теплоты
Q
ч
L2MT"2
L2T 2
джоуль
джоуль на
килограмм
J
J ■ kg"1
русское
Кл2 • м2 • Дж"1
Ф
В
А • м 2
А-м"1
Ом
Ом • м
См
См • м"1
А-м2
К"1
Вб
Вб
Тл
А • м2
А- м"1
Гн
Гн
А-м '
Гн • м '
А
А
Гн"'
Дж
Дж • кг"'

14
Новый справочник химика и технолога
Продоллсение табл. 1.3
Физическая величина
Символ
Размерность
Наименование
единицы
измерения
Обозначение
международное
русское
Тепловые
Внутренняя энергия
Энтропия
Удельная энтропия
Теплоемкость
Удельная
теплоемкость
Молярная
теплоемкость
Тепловой поток
(тепловая мощность)
Поверхностная
плотность теплового потока

Температуропроводность
Коэффициент
теплопроводности
(теплопроводность)
Коэффициент
теплопередачи
и
S
S
С
с
*-т
Ф
ч
а
X
k
l2mt -
L2MT 20~'
L2T 20 '
L2MT 20 '
L2T 20 '
L2MT 20 'N '
L2MT 3
МТ "3
L2T '
LMT 30~'
МТ '0 '
джоуль
джоуль на
Кельвин
джоуль на кило-
грамм-кельвин
джоуль на
Кельвин
джоуль на кило-
грамм-кельвин
джоуль на моль-
кельвин
ватт
ватт на
квадратный метр
квадратный метр
на секунду
ватт на метр-
кельвин
ватт на
квадратный метр-
кельвин
J
J-К1
J • kg"1 • К"1
J-K1
J • kg ' • К '
J • mol ' • К '
W
W-m 2
m2 • s"'
W-m ' -K '
W-m 2- К '
Дж
Дж-К1
Дж-кг"1 -К"1
Дж-К1
Дж-кг ' -К '
Дж • моль ' • К '
Вт
Вт • м "
2 -1
м • с
Вт • м ' • К '
Вт • м 2 • К '
Световые
Световой поток
Световая энергия
Освещенность
Светимость
(поверхностная плотность
светового потока)
Яркость
Относительная
атомная масса
химического элемента
Относительная
молярная масса вещества
Молярная масса
вещества
Молярный объем
Коэффициент
диффузии
Молярная внутренняя
энергия
Молярная энтропия
Концентрация
молекул (частиц)
Массовая концентрация
Моляльность
Ф,
0v
Ev
Mv
Lr
А,.
Мг
М
V
' т
D
ит
s
п
Рв
Ьв
J
TJ
L2J
L2J
L2J
Физике
]
1
MN '
L3N~'
L2NT~'
L2MT~2N~'
L2MT 20"'N '
L"3
L3M
M~'N
люмен
люмен-секунда
люкс
люмен на
квадратный метр
кандела на
квадратный метр
i-химические
килограмм на
моль
кубический метр
на моль
квадратный метр
в секунду
джоуль на моль
джоуль на моль-
кельвин
метр в минус
третьей степени
килограмм на
кубический метр
моль на
килограмм
lm
lm • s
lx
lm • m "
cd • m 2
kg- mol"1
m3 • mol-1
2 -1
m • s
J • mol '
J-mol"1 -K"1
m~J
kg • m"3
mol • kg"1
лм
лм • с
лк
лм • м
кд • м"~
кг • моль-1
м • моль"1
м2-^'
Дж • моль-1
Дж • моль"1 • К"1
м-3
кг • м"3
моль • кг~

Общие сведения
15
Продолжение табл. 1.3
Физическая величина
Массовая доля
компонента
Объемная доля
компонента
Молярная доля
компонента
Подвижность ионов
(электронов)
Молярное отношение
растворенного
вещества
Парциальное
давление
Скорость химической
реакции
Тепловой эффект
химической реакции
Химический
потенциал компонента
Абсолютная
активность компонента
Относительная
активность
Летучесть
(фугитивность)
Осмотическое
давление
Зарядное число
Ионная сила раствора
Степень диссоциации
Электрическая
проводимость электролита
Молекулярная
рефракция
Мгновенное
колебательное смещение
частицы
Колебательное
смещение частицы
Пиковое
колебательное смещение
частицы
Мгновенная
колебательная скорость
частицы
Колебательная
скорость частицы
Объемная скорость
Скорость звука
(мгновенная)
Статическое давление
Символ
wB
фв
Ав
b
гп
Рв
V
Q
Цв
Х,ц
«х,В
/в
71
Z
/
а
G
R
г
а
''max
vK = dr/dt
<v>
Vj/
V
Pc
Размерность
]
]
1
M 'T21
1
L 'MT~2
L 3T"'N
L2MT~2
L2MT"2N"'
1
]
L 'MT 2
L'MT2
1
M 'N
]
L~3M"'T312
M"'T412N '
Аку
L
L
L
LT"1
LT"1
L3T~'
LT"1
L"'MT"2
Наименование
единицы
измерения
квадратный метр
на вольт-секунду
наскаль
моль на
кубический метр в
секунду
джоуль
джоуль на моль
паскаль
паскаль
моль на
килограмм
сименс на метр
кубический метр
на моль
стические
метр
метр
метр
метр в секунду
метр в секунду
кубический метр
в секунду
метр в секунду
паскаль
Обозначение
международное
m^V-'-s-1
Ра
mol • rrf3 • s"1
J
J • mol '
Pa
Pa
mol • kg"1
S-m"1
m3 • mol '
m
m
m
m • s"1
m • s"1
m3 • s"1
m • s"1
Pa
русское
m2 • B"1 • c"1
Па
моль • м J • с"1
Дж
Дж • моль"1
Па
Па
моль • кг '
См • м~
3 1
м • моль
м
м
м
м • с-1
м • с"1
м3 • с"1
м • с'1
Па

16 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 1.3
Физическая величина
Символ
Размерность
Наименование
единицы
измерения
Обозначение
международное
русское
Акустические
Звуковое давление
(мгновенное)
Акустическое
радиационное давление
Звуковая энергия
Плотность звуковой
энергии
Поток звуковой
энергии (звуковая
мощность)
Интенсивность звука
(сила звука, плотность
звуковой мощности)
Акустическое
сопротивление
(акустический импеданс)
Активное
акустическое сопротивление
Удельное
акустическое сопротивление
Механическое
сопротивление
Энергия
ионизирующего излучения
Поток ионизирующих
частиц
Перенос
ионизирующих частиц
Плотность потока
ионизирующих
частиц
Энергетическая
плотность потока
ионизирующих частиц
Угловая плотность
потока
Энергетическо-
угловая плотность
потока
Р
Рг
W
W
ф
/
za
ReZa
za
z
Атомног
w
F
Ф
Ф
Ф(£)
Ф(П)
Ф(£,П)
L 'МТ~2
L~!MT~2
L2MT 2
L 'MT 2
L2MT~3
MT 3
L4MT '
L4MT~'
L~2MT '
MT"1
/ и ядерной физг
L2MT 2
T '
L2
L 2T '
L-4M iT
L2T '
L4M-IT-I
паскаль
паскаль
джоуль
джоуль на
кубический метр
ватт
ватт на
квадратный метр
иаскаль-секунда
на кубический
метр
паскаль-сскунда на
кубический метр
иаскаль-секунда
на метр
ньютон-секуда
на метр
ти (ионизирующего
джоуль
секунда в минус
первой степени
метр в минус
второй степени
секунда в минус
первой степени-
метр в минус
второй степени
секунда в минус
первой степени-
метр в минус
второй стеиени-
джоуль в минус
первой степени
секунда в минус
первой степени-
метр в минус
второй степени-
стерадиан в минус
первой степени
секунда в минус
первой стеиени-
метр в минус
второй степени-
джоуль в минус
первой степени-
стерадиан в
минус первой
степени
Ра
Ра
J
, 3
J • m
W
W-m2
Pa • s • rrf3
Pa • s • m '
Pa • s • m"'
N -s-m'1
излучения)
J
s '
m~2
s"' • m 2
^•т-2^-1
s"1 • m 2 • sr_l
s-'-m-^J-'-sr'
Па
Па
Дж
Дж • м
Вт
Вт- м 2
Па • с • м~3
Па • с • м "'
Па • с • м '
Нем"1
Дж
с '
м~~
1 2
с • м
с"1 • м~2 • Дж
-1 2
с • м • ср
с"1 • м~2 • Дж4 •
1
1
ср"1

Общ\
iue сведения
17
Продолжение табл. 1.3
Физическая величина
Поток
ионизирующего излучения
Перенос энергии
ионизирующего
излучения
Плотность потока
ионизирующего
излучения
Сечение
Сечение
взаимодействия ионизирующих
частиц
Полное сечение
взаимодействия
ионизирующих частиц
Макроскопическое
сечение
взаимодействия ионизирующих
частиц
Линейный
коэффициент ослабления
Массовый
коэффициент ослабления
Атомный
коэффициент ослабления
Линейный
коэффициент передачи энергии
Массовый
коэффициент передачи энергии
Линейный
коэффициент поглощения
энергии
Массовый
коэффициент поглощения
энергии
Поглощенная доза
ионизирующего
излучения
Мощность
поглощенной дозы излучения
Керма
Мощность кермы
Экспозиционная доза
фотонного излучения
Мощность
экспозиционной дозы
фотонного излучения
Эквивалентная доза
ионизирующего
излучения
Мощность
эквивалентной дозы
ионизирующего излучения
Символ
/•;.
ф»
фи
ст
CTi
ст
2,
М-
М-т
М-а
Ц/1-
Y-tr.m
H«i
{Л'/?,»?
D
Ь
К
к
X
X
И
И
Размерность
L'MT -3
МТ"2
мт 3
L2
L2
L2
L"1
L"'
L2M~'
L2
L"'
L2M '
L1
L2M"'
L2T~2
L2T3
L2T-2
L2T-3
M 'TI
M"'l
L2T-2
L2T~3
Наименование
единицы
измерения
ватт
джоуль на
квадратный метр
ватт на
квадратный метр
квадратный метр
квадратный метр
квадратный метр
метр в минус
первой степени
метр в минус
первой степени
квадратный метр
на килофамм
квадратный метр
метр в минус
первой степени
квадратный метр
на килофамм
метр в минус
первой степени
квадратный метр
на килограмм
грей
грей в секунду
грей
грей в секунду
кулон на
килограмм
ампер на
килограмм
зиверт
зиверт в секунду
Обозначение
международное
W
J-m 2
W-m 2
т2
т2
т2
т '
т '
2 1 -1
т -kg
ГГГ
т~'
т2•kg '
т '
т2•kg '
Gy
Gys-1
Gy
Gys '
С-kg"'
A • kg"'
Sv
Svs'1
русское
Br
Дж • м "
Вт • м "
m"
m2
M"
м ■'
м'1
2 ~l
M • KT
M~
M"1
M • КГ '
M"'
„2 -1
M • КГ
Гр
Гр • с"1
Гр
Гр • с""1
Кл • кг"1
А • кг"1
Зв
Зв • с

18
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 1.3
Физическая величина
Символ
Размерность
Наименование
единицы
измерения
Обозначение
международное
русское
Атомной и ядерной физики (ионизирующего излучения)
Активность
радионуклида (изотопа)
в источнике
Удельная активность
источника
Объемная активность
источника
Молярная активность
источника
Поверхностная
активность источника
Постоянная мощность
воздушной кермы
(керма-постоянная)
Керма-эквивалент
источника
Постоянная
радиоактивного распада
радионуклида
Средняя
продолжительность жизни
радионуклида
Период нолрасиада
А
Ат
Аг
Ат
As
г5
Ке
X
X
Т\12
тч
m-it-i
L3T"'
т V
L2T"'
L4T2
L4T-3
Т '
т
т
беккерель
беккерель на
килограмм
беккерель на
кубический метр
беккерель на
моль
беккерель на
квадратный метр
1Т)ей-метр в
квадрате на се-
кунду-беккерель
грей-метр в
квадрате в секунду
секунда в минус
первой степени
секунда
секунда
Bq
Bq • kg"1
Bq • m
Bq • mol-1
Bq-m 2
Gy • m2 • s ' • Bq '
Gy • m2 • s '
s'
s
s
Бк
Бк • кг~
Бк • м "'
Бк • моль-1
Бк • м
Гр • м2 • с"' • Бк"1
Гр • м2•с '
i
с
с
с
Таблица 1.4
Внесистемные единицы, допускаемые к применению наряду с единицами СИ (ГОСТ 8.417-2002)
Наименование величины
Масса
Время
Плоский угол
Объем, вместимость
Длина
Оптическая сила
Площадь
Энергия
Полная мощность
Реактивная мощность
Единица
наименование
тонна
атомная единица
массы
минута
час
сутки
градус
минута
секунда
литр
астрономическая
единица
световой год
парсек
диоптрия
гектар
электрон-вольт
вольт-ампер
вар
обозначение
международное
t
U
mm
h
d
о
1
II
1
u. a.
iy
pc
ha
eV
VA
var
русское
T
а. е. м.
мин
ч
сут
о
i
и
л
а. е.
св. год
ПК
дптр
га
эВ
ВА
вар
Соотношение с единицей СИ
103кг
1,66 057- 10"27кг*
60 с
3600 с
86 400 с
(я/180) рад- 1,745 329-
• 10~2рад
(л/10 800)рад =
= 2,908 882... • Ю-4 рад
(я/648 000) рад =
= 4,848 137... • 10"^ рад
Ш~3 м3
1,495 98- lO'V
9,4605- 1015м*
3,0857- 10|бм*
1 м"1
104м2
1,60 219- 10|9Дж*
Приближенные данные.

Общие сведения
19
Таблица 1.5
Соотношения межлу единицами физических величин
Наименование
единицы
Обозначение
международное
русское
Соотношение
с единицей СИ
Длина
Ангстрем
Астрономическая
единица
Дюйм
Икс-единица
Кабельтов
Микрон
Миля морская
Миля сухопутная
Парсек
Световой год
Ферми
Фут
Ярд
А
и. а.
in
X
И
п. mile
mile
рс
•у
ft
yd
A
a. e.
икс-ед.
MK
ПК
св. год
1 • 10 10м = 0,1 нм
1,495 978 70- 10" м
0,0254 м
1,002 06- 10~|3м
185,2 м
1 • Ю^м
1852 м
1609,344 м
3,085 678- 10|6м
9,460 530- 1015м
1 • 10~|5м
0,3048 м
0,9144 м
Площадь
Ар
Барн
Гектар
Квадратный дюйм
Квадратный фут
Квадратный ярд
Акр
ar
b
ha
in"
ft2
yd2
acre
ар
б
га
акр
100 м2
1 1 л-28 2
110 М
1 • 104м2
6,4516- Ю^м2
9,290 30- 10~2м2
0,836 127 м2
4046,86 м2
Объем, вместимость
Баррель английский
(для сыпучих веществ)
Баррель нефтяной (США)
Баррель сухой (США)
Бушель
(Великобритания)
Бушель (США)
Галлон (Великобритания)
Галлон для жидкостей
(США)
Галлон для сыпучих
веществ (США)
Дюйм кубический
Литр
Лямбда
Пинта(Великобритания)
Пинта для жидкостей
(США)
Пинта для сыпучих
веществ (США)
Унция (Великобритания)
Унция (США)
Фут кубический
Ярд кубический
bbl (US)
bu
gal (UK)
gal (US)
• 3
in
1, L
X
pt(UK)
liq pt (US)
dry pt (US)
floz(UK)
floz(US)
ft3
yd3
л
X
0,163 65 м3
0,158 988 м3
0,115 628 м3
3,636 87- 102м3
3,523 93- 10"2м3
4,546 09- 10"3м3
3,785 43- 103м3
4,405 • 10 3 м3
1,638 71 • 10"5м3
1 • 103м3
1-10"9м3
5,682 61 • 104м3
4,431 79- 10~4м3
5,506 14- Ю-4 м3
2,841 • 105м3
2,957 37- 10~5м3
2,831 67- 10"2м3
0,764 55 м3
Объемный расход
Кубический дециметр
в секунду
dm3 • s"1
дм3 • с"1
1 • 103м3 с '

20
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 1.5
Наименование
единицы
Обозначение
международное
русское
Соотношение
с единицей СИ
Объемный расход
Кубический сантиметр
в секунду
Кубический метр в час
Литр в минуту
Кубический дюйм
в секунду
Кубический фут
в секунду
Литр в час
3 -1
cm • s
m3-^'
1 • min '
in^s"'
ft3 • s~'
l-h"'
3 -1
CM • С
3 1
M • 4
л • мин"1
л-ч'
1 • Ю^-с"1
0,277 78- 10~3mj-c~'
1,6667- 10 5 м3 • с '
1,6387- 105м3-с"'
0,028316 8м3-с '
2,77(7)- 10~8м3-с~'
Массовый расход
Килограмм в минуту
Килограмм в час
kg • min
kg-h'
кг • мин
кг • ч"1
1,6667- 10"2 кг • с"1
2,7778- 10 3 кг-с""'
Плоский угол
Град, i он
Градус
Минута
Оборот (полный угол)
Прямой угол
Румб в метеорологии
Румб в морской навигации
Секунда
g
о
1
r
L
n
град
о
i
об
L
и
я/200 = 0,015 707 96 рад
0,017 453 29 рад
2,908 882- 10 4 рад
2я рад = 6,283 185 рад
1,570 796 рад
0,392 699 рад
0,196 349 5 рад
4,848 137- 10~6рад
Телесный угол
Квадратный градус
Полный телесный угол
...D°
Q
...а°
Q
3,0462- 10"4ср
4л ср= 12,566 37 ср
Время
Год
Минута
Сутки
Час
a
min
d
h
год
мин
сут
ч
3,155 692 597 47 • 107 с (на 1900 г.)
60 с
86 400 с
3600 с
Температура
Градус Ранкина
Градус Реомюра
Градус Фаренгейта
Градус Цельсия
°Ra
°R
op
°C
°Ra
°R
op
°с
0,556 К = - К
9
1,25 К
0,556 К = - К
9
1 К
Скорость
Километр в час
Миля в час
Узел морской
Фут в секунду
km • h"1
mile • h~'
kn
ft-s-1
км • ч '
уз
0,277 78 м • с"1
0,447 04 м-с"1
0,514 444 м-с"1
0,3048 м • с"1
Ускорение
Гал
Gal
Гл
0,01 м-с"2
Угловая скорость
Градус в секунду
Оборот в минуту
Оборот в секунду
Прямой угол в секунду
Радиан в минуту
^s"'
r • min"1
r-s"'
L-s~'
rad • min
i
"•с"'
об • мин-1
об • с"1
L • с"'
рад • мин"1
0,017 453 3 рад-с"1
0,104 719 7 рад-с"1
6,283 185 рад- с"1
1,570 80 рад-с"1
0,016(6)рад-с~'
Угловое ускорение
Градус на секунду
в квадрате
...°-s~2
...°-с~2
0,017 453 3 рад-с"2

Общие сведения
21
Продолжение табл. 1.5
Наименование
единицы
Оборот на секунду
в квадрате
Оборот на минуту
в квадрате
Обозначение
международное
г- s
г • mirf
русское
об • с"2
об • мин '"
Соотношение
с единицей СИ
6,283 185 рад • с 2
0,104 719 7 рад-с"1
Частота вращения
Оборот в секунду
Оборот в минуту
r-s"'
г • min
об • с
об • мин"
1с"1
0,016 66 с '
Масса
Атомная единица массы
Гамма
Грамм
Гран
Карат
Слаг
Килофамм-сила-секунда
в квадрате на метр
Тонна
Тонна (брит.)
Тонна короткая (брит.)
Унция аптекарская
Унция аптекарская русская
Унция торговая
Унция тройская
Фунт торговый
Фунт в системе русских
мер
Фунт (США)
Центнер, кратная
единица СИ
Центнер (брит.)
Центнер короткий (брит.)
u
У
g
gr
—
slug
—
t
ton
sh.ton
oz apoth
—
oz
oz tr
lb
—
lb(US)
q
cwt
sh.cwt
а. е. м.
—
г
—
кар
—
кгс • с2 • м"1
т
—
—
—
—
—
—
—
—
—
ц
—
—
1,660 538 86(28)- 10"27кг
1 • 109кг
1 • 10~3кг
6,479 891 - 10~5кг
2- 10 4 кг
14,5939 кг
9,806 65 кг
1000 кг
1016,05 кг
907,185 кг
31,1035- 10"3кг
2,986- 102кг
28,3495- 103кг
31,1035- 10 Зкг
0,453 592 37 кг
0,409 512 41 кг
0,453 592 427 7 кг
100 кг-
50,8023 кг
45,3592 кг
Плотность
Грамм на кубический
дюйм
Грамм на кубический
метр
Грамм на кубический
сантиметр
Килограмм-сила-секунда
в квадрате на метр
в четвертой степени
Тонна на кубический
метр
Грамм на кубический фут
Грамм на литр
Унция на кубический
дюйм
Унция на кубический
сантиметр
Унция на кубический фут
Фунт на кубический фут
g- in'3
g-m 3
g • cm"'1
kgf-s2m~4
t-rrT3
g-ft3
g-r'
oz • in
oz • cm
oz • ft"3
lb • ft-3
—
г • м "'
г • см"3
2 4
кгс • с • м
-3
т • м
—
г-л'
—
—
—
—
61,0 кг -m"j
1 • 103кг-м3
1 • 103кг-м"3
9,80665 кг • м"3
1 • 103к1 -м 3
3,53- 10"2кг-м"3
1
1,73 • 103Ki -м"3
2,835- 104кг-м3
1,0014 кг-м""3
16,0185 кг м"3
Линейная плотность
Текс
tex
текс
1 • 10"6кг/мН*

22
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 1.5
Наименование
единицы
Обозначение
международное
русское
Соотношение
с единицей СИ
Сила
Дина
Килограмм-сила
Килопонд
Паундаль
Понд
Стен
Тонна-сила
Фунт-сила
dyn
kgf
kp
pdl
P
sn
lbf
ДИН
кгс
сн
тс
1 • 1(Г5Н
9,806 65 Н*
9,806 65 Н*
0,138 255 Н*
9,806 65- 10 3Н*
1 • 103Н
9,806 65- 103Н*
4,448 22 Н
Поверхностное натяжение
Килограмм-сила на метр
kgf- m"1
кгс • м '
9,806 65 Н • м '
Давление
Атмосфера
Атмосфера техническая
(килограмм-сила на
квадратный сантиметр)
Бар
Дина на квадратный
сантиметр
Дюйм водяного столба
Дюйм ртутного столба
Килограмм-с ила
на квадратный метр
Килофамм-сила на
квадратный миллиметр
Килопонд на квадратный
сантиметр
Миллиметр водяного
столба
Миллиметр ртутного
столба
Паундаль на квадратный
фут
Пьеза
Тонна-сила
на квадратный метр
Торр
Фунт-сила на квадратный
дюйм
Фут водяного столба
Грамм-сантиметр
в секунду
Килограмм-сила-секунда
Тонна-метр в секунду
atm
at
bar
dyn • cm"2
inH20
inHg
kgf • m "2
kgf- mm"2
kp • cm"2
mm H20
mm Hg
pdl - ft 2
pz
tf • m"2
torr
lbf- in"2
ftH20
Импульс (к
g•cm • s '
kgf-s
атм
ат
бар
дин•см
кгс • м"2
кгс • мм"
мм вод. ст.
мм рт. ст.
113
тс • м"
оличество движения)
Г ■ СМ • С"'
кгс • с
т• м • с"
1,013 25- 105Па*
9,806 65- 104Па*
1 • 105Па
0,1 Па
249,089 Па
3386,39 Па
9,806 65 Па*
9,806 65- 106Па
9,806 65- 104Па*
9,806 65 Па*
133,322 Па
148816 Па
1 • 103 Па
9,806 65- 103Па*
133,322 Па
6894,76 Па
2989,07 Па
1 • 10"5ki -м-с '
9,806 65 kj • м • с"1
110 кг • м • с"
Импульс силы
Килограмм-сила-секунда
kgf-s
кгс • с
9,806 65 Н • с
Момент силы
Дина-сантиметр
Килограмм-сила-метр
Килопонд-метр
Стен-метр
Фунт-сила-фут
dyn • cm
kgf- m
kp • m
sn • m
lbf-ft
дин • см
кгс • м
сн • м
1 • 10"7Н-м
9,806 65 Н • м*
9,806 65 Н • м*
1 • 103Н-м
1,355 82Н-м

Общие сведения
23
Продолжение табл. 1.5
Наименование
единицы
Обозначение
международное
русское
Соотношение
с единицей СИ
Момент инерции
Грамм-сантиметр
в квадрате
Килограмм-сила-секунда
в квадрате на метр
g-cm2
kgf-s2-m"'
г • см2
2 1
кгс • с • м
1 • 10 7кг-м2
9,806 65 кг • м2
Момент импульса (момент количества движения)
Грамм-квадратный
сантиметр на секунду
Килограмм-сила-метр-
секунда
Тонна-метр в квадрате
на секунду
g • cm2 •s '
kgf•m•s
2 -1
г•см -с
кгс • м • с
2 -1
т • м -с
1 • 10 7кг-м2-с~'
9,806 65 кг • м2 • с"1
1 • 103кг-м2-с '
Напряжение (механическое)
Килограмм-сила на
квадратный миллиметр
Килопонд на квадратный
миллиметр
kgf • mm "
kp • mm 2
2
кгс • мм
9,806 65- 106Па*
9,806 65- 106Па*
Работа, энергия
Ватт-час
Киловатт-час
Килограмм-сила-метр
Килононд-метр
Литр-атмосфера
Лошадиная сила-час
Ридберг
Фут-фунт-сила
Фут-паундаль
Электрон-вольт
Эрг
W-h
kW-h
kgf- m
kp • m
Ry
ft-lbf
ft pdl
eV
erg
Вт ч
кВт • ч
кгс • м
л • атм
л.с. • ч
эВ
эрг
3600 Дж
3,6- 106Дж
9,806 65 Дж
9,806 65 Дж
101,328 Дж
2,647 80- 106Дж
2,1796- 10 18Дж= 13,60 эВ
1,355 82 Дж
0,042 140 1 Дж
1,602 177 33- 10"|9Дж
1 • 10"7Дж
Удельная работа технологических аппаратов
Лошадиная сила-час на
килограмм
л.с. • ч • кг
2,647 80- 106Дж-кг"'
Мощность
Калория в секунду
Килограмм-сила-метр
в секунду
Лошадиная сила
Лошадиная сила (Брит.)
Фут-паундаль на секунду
Фут-фунт-сила на секунду
Эрг в секунду
cal • s
kgf • m • s '
hp
ft • pdl • s"'
ft-lbf- s"1
erg • s '
кал • с"1
кгс • м • с
л.с.
эрг • с"1
4,1868 Вт
9,806 65 Вт
735,499 Вт
745,700 Вт
0,042 140 1 Вт
1,355 82 Вт
1 • 10"7 Вт
Динамическая вязкость
Килограмм-сила-секунда
на квадратный метр
Паундаль-секунда на
квадратный фуг
Пуаз
Фунт-сила-секунда
на квадратный фут
kgf•s • m 2
pdl • s • ft"2
P
lbf - s - ft2
кгс • с • м"2
П
9,806 65 Па • с
1,488 16 Па-с
0,1 Па с
47,8803 Па • с
Кинематическая вязкость
Квадратный метр на час
Квадратный фут
на секунду
Квадратный фут на час
m2-h'
ft^s1
ft2-h'
м2-ч '
2,777- 104м2-с '
0,092 903 м2-с"1
2,580 64 • 10"5м2-с"'

24
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 1.5
Наименование
единицы
Обозначение
международное | русское
Соотношение
с единицей СИ
Кинематическая вязкость
Стоке
St
Ст
1 • 10-4m2-c-1
Ударная вязкость
Эрг на квадратный
сантиметр
erg • cm 2
эрг•см 2
1 • 103Дж-м"2
Текучесть
Пуаз в минус первой
степени
Р-'
п-'
10 Па"1-с"1
Количество теплоты
Британская тепловая
единица
Калория международная
Калория
пятнадцатиградусная
Калория
термохимическая
Термия
Эрг
Btu
cal
cal|5
th
erg
кал
каЛ|з
кал1х
эрг
1,055 06- 103Дж
4,1868 Дж*
4,1855 Дж
4,1840 Дж
4,1868- 103Дж
1 • 10"7Дж
Теплоемкость. Энтропия
Калория на градус
Цельсия
Эрг на кельвин
cal-°C '
erg • K"1
кал • °С '
эрг • К"1
4,1868 Дж-К"1
1 • 10 7Дж-К"'
Удельная теплоемкость
Калория на грамм-градус
Цельсия
Килокалория на
килограмм-градус Цельсия
Эрг на грамм-кельвин
cal • g"1 • °C '
kcal • kg ' • °C~I
erg • g"' • К '
кал • г"1 • °С"'
ккал • кг"1 • °С '
эрг-г '-К"1
4,1868- 103Дж-кг"'-К '
4,1868- 103Дж-кг"1-К '
ЫО^Дж-кг'-К"1
Молярная теплоемкость. Молярная энтропия
Калория на моль-градус
Цельсия
cal -тоГ'-Х"1
кал • моль ' • °С '
4,1868Дж-моль"' -К"1
Тепловой поток
Калория в секунду
Килокалория в час
Эрг в секунду
cal • s"1
kcal • rf'
erg • s"1
кал • с"1
ккал • ч
эрг • с"1
4,1868 Вт
1,163 Вт
1 • 10'7Вт
Теплопроводность
Британская тепловая
единица в секунду на фут-
градус Фаренгейта
Калория в секунду
на сантиметр-градус
Цельсия
Килокалория в час на
метр-градус Цельсия
Эрг в секунду на
сантиметр-градус Цельсия
Фарадей
Франклин
Ампер-час
Btu-s-'-fT'-degF"1
cal-s~,-cm',-0C~l
kcal • rf1 • m ' • °C"'
erg • s"1 • cm"1 • °C_1
—
кал • с"1-см"1 ^С"1
-1 -1 о/—-1
ккал • ч • м С
эрг-с"1 -см"1-Х-1
Электричество и магнетизм
Электрический заряд
F
Fr
Ah
Ф
Фр
Ач
6,230 64- Ю'Вт-м-'-К"1
4,1868- 102Втм"1К"1
1,163 Вт-м-'-К"1
1 • 10"5 Вт-м-'-К"1
96 484,56 Кл
3,335 64- 10"10Кл
3,6- 103Кл
Электрический момент
Дебай
D
д
3,335 64- 10"30Кл-м

Общие сведения
25
Продолжение табл. 1.5
Наименование
единицы
Обозначение
международное
русское
Соотношение
с единицей СИ
Напряженность электрического поля
Вольт на сантиметр
Киловольт на сантиметр
V • cm
kV • cm
В • см
кВ • см
100В м
1 • 105Вм
Плотность электрического тока
Ампер на квадратный
миллиметр
А • mm 2
А • мм 2
1 • 106А-м"2
Удельное электрическое сопротивление
Ом-квадратный
миллиметр на метр
Ом-сантиметр
Q • mm2 • m '
Q • cm
Ом • мм2 • м '
Ом • см
1 • Ю^Ом-м
0,01 Ом • м
Удельная электрическая проводимость
Ом в минус первой сте-
пени-сантиметр в минус
первой степени
Метр на ом-квадратный
миллиметр
Q"1 • cm"1
m • Q"1 • mm"2
Ом ' • см '
м • Ом"1 • мм"2
100 См м"1
1 • 106См-м-1
Магнитная индукция
Гаусс
Вебер на квадратный
сантиметр
Gs
Wb • cm"2
Гс
Вб • см"2
1 • 10"4 Тл
1 • 104Тл
Магнитный поток
Максвелл
Mx
Мкс
1 • 10"8 Вб
Напряженность магнитного поля
Ампер на сантиметр
Ампер-виток на
сантиметр
Эрстед
A • cm '
Oe
А • см '
Ав • см"1
Э
100 А-м"1
100 А-м"1
79,5775 А • м"1
Магнитодвижущая сила. Разность магнитных потенциалов
Ампер-виток
Гильберт
Gb
Ав
Гб
1 А
0,795775 А
Акустика
Звуковое давление
Дина на квадратный
сантиметр
dyn • cm"2
дин • см 2
0,1 Па
Акустическое сопротивление
Дина-секунда на
сантиметр в пятой степени
dyn • s • cm 5
дин • с • см
1 • 105Па-с-м"3
Удельное акустическое сопротивление
Дина-секунда на
сантиметр в кубе
dyn • s • cm 3
дин • с • см 3
10 Па-см"1
Механическое сопротивление
Дина-секунда на
сантиметр
dyn • s • cm '
дин • с • см '
1 • 10"3 Н • с • м"1
Звуковая энергия
Эрг
erg
эрг
1 • 10"7Дж
Плотность звуковой энергии
Эрг на кубический
сантиметр
erg • cm 3
эрг • см 3
0,1 Дж-м"3
Поток звуковой энергии. Мощность звуковой энергии
Эрг в секунду
erg • s '
эрг с1
1 • 10"7Вт
Интенсивность звука
Эрг в секунду на
квадратный сантиметр
erg • s ' • cm 2
эрг • с ' • см 2
1 • 10~3 Вт • м"2

26
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 1.5
Наименование
единицы
Обозначение
международное
русское
Соотношение
с единицей СИ
Объемная скорость
Кубический сантиметр
в секунду
3 -1
cm • s
3 -1
CM • С
1 • 10"* м3- с"1
Оптика
Сила света
Свеча
CB
1,005 кд
Световая энергия
Люмен-час
lmh
ЛМ • 4
3,6- 10~3лм-с
Светимость
Рад фот
radph
радфот
1 • 104лм-м~2
Освещенность
Фот
ph
Фот
1 • 104лк
Яркость
Стильб
Апостильб
Ламберт
sb
Asb
L
Сб
Асб
Лб
1 • 104кд-м"2
0,319 кд-м"2
3,19- 103кд-м"2
Световая экспозиция
Фот-секунда
ph • s
фот • с
1 • 104лк-с
Объемная плотность световой энергии
Люмен-секунда на
кубический сантиметр
In • s • cm 3
лм •с•см
1 • 106 лм • с • м 3
Энергия излучения
Эрг
erg
эрг
1 • 10"7Дж
Поток излучения
Эрг в секунду
erg • s '
эрг • с '
1 • 10"7Вт
Сила излучения
Эрг в секунду на
стерадиан
erg • s ' • sr '
эрг • с ' • ср '
1 • 10"7Вт-ср_1
Энергетическая светимость. Энергетическая освещенность. Облученность
Эрг в секунду на
квадратный сантиметр
erg • s '-cm2
эрг • с ' • см 2
1 • 10"3Вт-м"2
Энергетическое освечивание
Эрг на стерадиан
erg • sr '
эрг • ср '
1 • Ю^Дж-ср"1
Энергетическая экспозиция
Эрг на квадратный
сантиметр
erg • cm 2
эрг • см 2
1 • 10"3 Дж-м"2
Энергетическая яркость
Эрг в секунду на
стерадиан-квадратный
сантиметр
erg • s ' • sr ' • cm 2
эрг • с ' • ср ' • см 2
1 • Ю^Вт-ср-'-м'2
Объемная плотность силы излучения
Эрг в секунду на
стерадиан-кубический
сантиметр
erg • s ' • sr ' • cm 3
эрг • с 1 ■ ср ' • см 3
0,1 Втср'м3
Интегральная энергетическая яркость
Эрг на стерадиан-
квадратный сантиметр
erg • sr ' • cm 2
эрг • ср ' • см 2
1 • 10"3 Джср'м"2
Ионизирующее излучение
Поглощенная доза ионизирующего излучения. Керма
Рад
rad
рад
1 • Ю-2 Гр
Мощность поглощенной дозы ионизирующего излучения. Мощность кермы
Рад в секунду
Грей в минуту
rad • s '
Gy • mirf *
рад • с '
Гр • мин-1
1 • Ю-2 Гр • с"1
1,666- 10"2Гр-с-1

Общие сведения
27
Окончание табл. 1.5
Наименование
единицы
Обозначение
международное
русское
Соотношение
с единицей СИ
Эквивалентная доза ионизирующего излучения
Бэр
rem
бэр
1 • 10"2 Зв
Мощность эквивалентной дозы ионизирующего излучения
Бэр в секунду
Микрозиверт в час
rem • s '
nSv • h_1
бэр • с '
мкЗв • ч"1
1 • 10"2 Зв • с"1
0,277 77- Ю^Зв-с"1
Экспозиционная доза фотонного излучения
Рентген
R
р
2,579 76 • 10"* Кл • кг"1
Активность радионуклида в источнике
Кюри
Ci
Ки
3,70- 1010Бк
Удельная активность источника
Кюри на килограмм
Ci-kg1
Кикг1
3,70- Ю^Бк-кг"1
Поверхностная активность источника
Кюри на квадратный
сантиметр
Ci • cm"2
Ки • см 2
3,70 • 10м Бк • м"2
Объемная активность источника
Кюри на литр
Ci • L"1
Ки • л"1
3,70 • 1013 Бк • м"3
Молярная активность источника
Кюри на моль
Ci • mol"1
Ки • моль
3,70- Ю^Бк-моль"1
Точные данные.
Приведенное соотношение между калорией и джоулем установлено 5-й Международной конференцией по свойствам
водяного пара и является определением Международной калории.
Таблица 1.6
Множители и префиксы, используемые для образования наименований десятичных кратных
и дольных единиц измерения физических величин
Множитель
1024
1021
ю18
ю15
ю12
ю9
106
103
ю2
ю1
Префикс
иотта
зетта
экса
пета
тера
гига
мега
кило
гекто
дека
Буквенное обозначение

международное
Y
Z
Е
Р
Т
G
М
к
h
da
русское
Э
П
т
г
м
к
г
да
Множитель
101
10"2
10"3
10"6
10"9
ю-12
10"15
ю-18
ю-21
ю-24
Префикс
деци
санти
МИЛЛИ
микро
нано
пико
фемто
атто
зепто
иокто
Буквенное обозначение

международное
d
с
m
Ц
п
Р
f
а
z
У
русское
д
с
м
мк
н
п
ф
а
Литература
Чертов А.Г. Физические величины (терминология, определения, обозначения, размерности, единицы). М.:
Высшая школа, 1990. 335 с.

Раздел 2. СТРОЕНИЕ ВЕЩЕСТВА
Составители: к. х. н., доц. М.Ю. Скрипкин, А.А. Четвериков
2.1. Строение элементарных частиц
В табл. 2.1 содержатся сведения о свойствах
основных элементарных частиц и соответствующих
античастиц. В нее не включены короткоживущие частицы —
резонансы, а также промежуточные векторные бозоны
и глюоны. Массы покоя частиц и их заряды даны в
единицах массы покоя электрона (9,11 • 10" кг) и
заряда электрона (1,60 • 1(Г19Кл).
Спин — одна из основных характеристик
элементарных частиц. Он может быть представлен (в
некотором приближении) как момент собственного
количества движения частицы (вращения вокруг
собственной оси).
Странность — одна из характеристик
элементарных частиц, не имеющая аналогов в макромире.
Введена для объяснения протекания процессов распада
элементарных частиц (при сильных взаимодействиях
странность сохраняется, а при слабых — нет).
Барионный заряд — одна из характеристик
элементарных частиц. Он равен единице для барионов, минус
единице — для антибарионов, нулю — для лептонов
и мезонов.
2.2. Свойства изотопов
В табл. 2.2 приведены важнейшие свойства
основных стабильных и радиоактивных изотопов таблицы
Д.И. Менделеева, вплоть до элемента № 116:
- массовое число — число нуклонов в ядре данного
изотопа;
- относительная атомная масса в атомных
единицах массы;
- содержание в природе;
- период полураспада — время, за которое
количество данного изотопа уменьшается в два раза;
- тип и энергия распада; используемые сокращения:
ЭЗ — электронный захват (/С-захват), СД —
самопроизвольное деление, ИП — изотопный переход (переход
ядра из метастабильного («w») состояния в стабильное;
- энергия у- (и рентгеновского — X) излучения;
- сечения захвата тепловых нейтронов —
площади ядер изотопов, подверженные бомбардировке
тепловыми нейтронами (нейтронами с энергией 0,025 эВ).
Характеризуют вероятность протекания ядерной
реакции под действием нейтронов. Измеряются в барнах
(б), 1 б=10"28м2.

Таблица 2.1
Свойства элементарных частиц
Группа
„
ж
1
О)
3
!ЗОН
Название
Фотон
Нейтрино электронное
Антинейтрино
электронное
Нейтрино мюонное
Антинейтрино мюонное
Нейтрино тау-
лептонное
Антинейтрино тау-
лептонное
Электрон
Позитрон
Мюон
Антимюон
Тау-лептон
Анти-тау-лептон
Пи-мезоны
К-мезоны
Символ
Y
Ve
VI
VH
*
vt
*
e~
+
e
И-
+
x~
+
X
я0
я0*
+
я
я~
K+
К"
К0
К0*
Масса покоя,
0
0
0
0
0
0
0
1
1
206,7
206,7
3528
3528
264,1
264,1
273,1
273,1
966,4
966,4
973,1
973,1
Спин
1
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
0
0
0
0
0
0
0
0
Заряд, <?е
0
0
0
0
0
0
0
-1
1
-1
1
-1
1
0
0
1
-1
1
-1
0
0
Время жизни, с
Стабилен
Стабильно
»
»
»
»
»
Стабилен
»
2,2-10"*
2,2-10"*
3,6-10"12
3,6-10"12
8,0 • 10"17
8,0-10"17
2,6-10"8
2,6-10"8
1,23-10"8
1,23 - 10"8
К?, 8,6-Ю-11
KJ, 5,38- 10"8
К;*, 8,6 10"11

Странность
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
1
-1
1
1
-1
Барион-
ный
заряд
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
Схема распада
ц~ -» е" + vM + v*
ц+ _> е+ + v* + Ve
т--+ц-+ v* +vt
т+-»ц++уй+ v;
0 i + i -
я —*■ y+ e + e
я —> 2y
o* +
я —*■ у + e + e
я°*-+2у
n -+1/ + vM
n-+\x~+ \'ц
К+-+е+ + уе + я°
K~-+e~ + v* +я°*
е
к; -> я+ + %
К°5-+2я°
К?, -+я+ + я" + я°
К^я+ + е-+у;
к°;-^я+*+я-*
к°;-+2я°*

Окончание табл. 2.1
о
Группа
Я
о
2
я
Q
К
9*
Название
К-мезоны
Эта-нуль-мезон
Анти-эта-нуль-мезон
Протон
Антипротон
Нейтрон
Антинейтрон
Гиперон лямбда
Антигиперон лямбда
Гипероны сигма
Гипероны кси
Омега-минус-частица
Анти-омега-минус-
частица
Символ
К0'
По
По
р
р*
п
п*
л°
л°*
г
г*
1°
I0*
ТГ
S-*
7Г°
7Г°*
7Г_
__*
п~
п*
Масса покоя,
973,1
1074
1074
1836,1
1836,1
1828,6
1828,6
2184,1
2184,1
2327,6
2327,6
2333,6
2333,6
2343,1
2343,1
2572,8
2572,8
2585,6
2585,6
3373
3373
Спин
0
0
0
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
1/2
3/2
3/2
Заряд, <7е
0
0
0
1
-1
0
0
0
0
1
-1
0
0
-1
1
0
0
-1
1
-1
1
Время жизни, с
Kf, 5,38-10"8
1,0- Ю-17
1,0- 10~17
Стабилен
»
960
960
2,5-10"10
2,5-10"10
8,0 -КГ11
8,0 1011
1,0- 10"14
1,0-10"14
1,49-10"10
1,49- 10"10
3,03-10"10
3,03-10"10
1,66-10"10
1,66-10"10
1,3-10"10
1,3- 10"10

Странность
-1
0
0
0
0
0
0
-1
1
-1
1
-1
1
-1
1
2
-2
2
-2
0
0
Барион-
ный
заряд
0
0
0
1
-1
1
-1
1
-1
1
-1
1
-1
1
-1
1
-1
1
-1
1
-1
Схема распада
к;;^л+* + я-*+л°*
К;*-+л+* + е-* + уе
Ло->2У
По->2у
п—>р + 6~ + v*
п* —*■ р* + е+ + ve
К°-+р + п
А°-+п + п°
Л°*-+р* + л+
А 0* * , 0*
Л —► п* + я
I —> р + л
1+ —*■ п + л+
I —> р* + п
1+ —► п* + л~
£°-+Л° + у
1°*-+Л°*+у
X" —► п + л~
1~ -+ п* + тС
Е°-+Л0 + л°
Е°*-+Л°* + л°*
Е-_^Ло + я-
Е-*-^Л°* + л+
П--^Е° + л-
П--^Е- + л°
П" -»• Л° + К"
П-*-+Е°* + л+
П"-^Е-* + л°*
Литература
1. Справочник химика / Под ред. Б.П. Никольского. Л.: Химия, 1971. Т. 1. С. 177-179.
2. Полинг Л. Общая химия. М.: Мир, 1974. С. 703-726.

Таблица 2.2
Свойства изотопов
Элемент
Н
Не
Li
Be
В
С
N
О
F
Массовое
число
1
2(D)
3(Т)
3
4
6
8
6
7
9
7
9
10
11
8
10
П
11
12
13
14
13
14
15
16
15
16
17
18
19
17
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
1,0078
2,0140
3,0160
3,0160
4,0026
6,0189
8,0339
6,0151
7,0160
9,0268
7,0169
9,0122
10,0135
11,0217
8,0246
10,0129
11,0093
11,0114
12,0000
13,0034
14,0032
13,0057
14,0031
15,0001
16,0061
15,0031
15,9949
16,991
17,9992
19,0036
17,0021
Содержание
в
природной смеси,
%
99,985
0,015
0,00014
100
7,5
92,5
100
19,9
80,1
98,90
1,10
Следы
99,63
0,37
99,76
0,05
0,19
Период полураспада
12,26 года
0,808 с
0,122 с
0,178 с
53,29 сут
1,6- 106лет
13,8 с
0,769 с
20,3 мес
5,73 • 103лет
9,97 мин
7,13 с
122 с
27 с
64,8 с
Тип
(Энергия распада, МэВ)
Г (0,019)
Г (3,51)
3" (10,66)
Г (13,5); «(0,76);
а (2,9)
ЭЗ (0,862)
|Г (0,555)
Г 01,5); а (3)
|3+(14,1);а(1,6)
Г (1,982)
3" (0,156)
Г 0,19)
Г (4,34; 10,5);
а (1,6)
Р+(1,72)
Р" (3,25; 4,60)
Р+(1,73)
Энергия у-излучения, МэВ
0,478
2,125
0,961
6,129
0,197; 1,135
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
0,332
0,51
<0,0067
<0,1
~0
45
37
9,2
<1
500
5
3,4
0,9
<0,001
1810
0,024
0,178
235
0,21

Продолжение табл. 2.2
Элемент
F
Ne
Na
Mg
Al
Si
P
Массовое
число
18
19
20
19
20
21
22
23
21
22
23
24
25
24
25
26
27
28
26
27
28
29
28
29
30
31
32
30
31
32
33
34
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
18,0009
18,9984
20,0000
19,0019
19,9924
20,9939
21,9914
22,9945
20,9977
21,9944
22,9898
23,9910
24,9900
23,9850
24,9858
25,9826
26,9843
27,9839
25,9869
26,9815
27,9819
28,9804
27,9769
28,9765
29,9738
30,9753
31,9740
29,9783
30,9938
31,9739
32,9717
33,9737
Содержание
в
природной смеси,
%
100
90,49
0,28
9,23
100
78,70
10,13
11,17
100
92,23
4,67
3,10
100
Период полураспада
109,8 мин
11,176с
17,3 с
37,6 с
22,47 с
2,605 года
14,97 ч
60 с
9,46 мин
21,0ч
7,4-105 лет
2,24 мин
6,6 мин
2,62 ч
710 лет
2,50 мин
14,23 сут
25.3 сут
12.4 с
Тип
(Энергия распада, МэВ)
|3+ (1,665) — 97 %; ЭЗ — 3 %
3~(5,40)
Г (2,2)
Р~(4,38)
Г (2,5)
|3+ (2,842) — 90 %; ЭЗ — 10 %
Г (5,514)
Г 0,8)
Г (1,75)
3~ (1,832)
|3+ (4,003) — 82 %;
ЭЗ — 18 %
Г(2,87)
|Г(2,5)
Г (1,47)
3" (0,227)
Р+(3,24)
Г 0,710)
Г (0,249)
Г (5,01)
Энергия у-излучения, МэВ
1,357
0,440
0,351
1,275
1,369; 2,754
0,390; 0,585; 0,975;
1,612
0,844; 1,014
1,809
1,779
1,273
1,266
2,23
2,127
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
9,8
38
36
400
52
180
30
232
160
280
100
190

Продолжение табл. 2.2
Элемент
S
С1
Аг
К
Са
Массовое
число
32
33
34
35
36
37
38
35
36
37
38
39
40
36
37
38
39
40
41
42
39
40
41
42
43
40
41
42
43
44
45
46
47
48
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
31,9721
32,9715
33,9679
34,9690
35,9671
36,9711
37,9712
34,9688
35,9797
36,9658
37,9680
38,9680
39,9704
35,9675
36,9667
37,9627
38,9643
39,9624
40,9645
41,9631
38,9637
39,974
40,962
41,963
42,9607
39,9626
41,9586
42,9588
43,9555
44,956
45,9537
46,954
47,9524
Содержание
в
природной смеси,
%
95,02
0,75
4,21
0,02
75,77
24,23
0,34
0,06
99,60
93,26
0,01
6,73
96,04
0,647
0,135
2,09
0,003
0,187
Период полураспада
87,2 сут
5,0 мин
170 мин
3,1 • 105лет
37,3 мин
56 мин
1,35 мин
34,8 сут
269 лет
1,83 ч
33 года
1,25- 10%ет
12,36 ч
22,3 ч
1,03- 105лет
163,8 сут
4,536 ч
Тип
(Энергия распада. МэВ)
0" (0,167)
Р "0,6)
Р"(1,00)
pf (0,709) — 98 %; |Г, ЭЗ — 2 %
0"(4,91)
Р 0,91)
(3 (3,2; 7,5)
ЭЗ
Р (3,44)
Р" (1,198; 2,48)
Р (0,6)
Р~(1,32);ЭЗ
Р~ (3,532)
(Г (1,82)
ЭЗ
Р (0,257)
0-0,998)
Энергия у-излучения, МэВ
3,103
1,942
1,642; 2,168
0,250; 1,267; 1,517
1,461;2,622; 2,840
1,294
1,461
1,525
0,373; 0,618
1,297
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
15
200
140
44 000
100 000
430
6000
800
500 000
650
2200
70 000
1300
430
700
6200
1100
250
1100

Продолжение табл. 2.2
4^-
Элемент
Sc
Ti
V
Cr
Mn
Fe
Массовое
число
43
44
44m
45
46
47
48
44
45
46
47
48
49
50
48
49
50
51
48
49
50
51
52
53
54
52
53
54
55
56
52
54
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
43,9594
43,9594
44,9559
45,955
46,9524
43,9596
44,9581
45,9526
46,9518
47,9479
48,9479
49,9448
47,9523
48,9485
49,9472
50,9440
47,9540
48,9513
49,9461
50,945
51,9405
52,9407
53,9389
51,9456
52,9413
53,9402
54,9381
55,9389
51,9481
53,9396
Содержание
в
природной смеси,
%
100
8,00
7,43
73,8
5,47
5,30
0,25
99,75
4,35
83,79
9,50
2,36
100
5,82
Период полураспада
3,89 ч
3,93 ч
2,44 сут
83,8 сут
3,35 сут
47,3 ч
47 лет
3,09 ч
15,974 сут
331 сут
21,56 ч
41,9 мин
27,703 сут
5,59 сут
3,7-106 лет
312 сут
2,579 ч
8,28 ч
Тип
(Энергия распада, МэВ)
р+0,2);эз
Р+ (3,655); ЭЗ
ЭЗ;ИП
Р" (2,367)
Р"(0,601)
340,66)
Р+(1,04);ЭЗ
ЭЗ (0,265)
Р+(4,015);ЭЗ
ЭЗ (0,601)
ЭЗ
Р+0,4);ЭЗ
ЭЗ (0,751)
Р+ (0,574); ЭЗ
ЭЗ (0,596)
ЭЗ (1,377)
р-(3,696)
Р+(2,37) —57%;
ЭЗ (2,37) — 43 %
Энергия у-излучения, МэВ
0,373
1,157
0,271
5,889; 1,121
0,159
0,983; 1,038; 1,312
0,068; 0,078
0,720
0,983; 1,312
0,116; 0,305
0,091; 0,153; 0,511
0,320
0,744; 0,936; 1,434;
0,511
0,835
0,847
0,169
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
25 000
8000
600
1700
8300
1900
140
100 000
4800
16 000
760
18 200
380
170 000
<10 000
13 300
2800

Продолжение табл. 2.2
Элемент
Fe
Со
Ni
Си
Zn
Массовое
ЧИСЛО
55
56
57
58
59
60
55
56
57
58
58т
59
60
61
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
61
63
64
65
67
62
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
54,9383
55,9349
56,9354
57,9333
58,935
59,9340
54,9662
55,9398
56,9363
57,9358
57,9358
58,9332
59,9338
60,9325
55,9421
56,9398
57,9353
58,9344
59,9332
60,9310
61,9283
62,9297
63,9280
64,9301
65,9291
60,9335
62,9298
63,9298
64,9278
66,9277
61,9394
Содержание
в
природной смеси,
%
91,66
2,19
0,33
100
68,27
26,10
1,13
3,59
0,91
69,17
30,83
Период полураспада
2,72 года
44,5 сут
~105лет
17,5 ч
77,7 сут
271 сут
70,91 сут
9,2 ч
5,272 года
1,65 ч
6,10 сут
36,0 ч
7,6- 104лет
100,1 года
2,52 ч
54,8 ч
3,41 ч
12,70 ч
61,9 ч
9,2 ч
Тип
(Энергия распада, МэВ)
ЭЗ (0,231)
Р(1,565)
Р (0,243)
Р+0,04);ЭЗ
Р+ (4,566); ЭЗ
ЭЗ (0,836)
Р+(2,30);ЭЗ
ИП
Р- (2,824)
Р (1,22)
ЭЗ
Р+(0,85);ЭЗ
ЭЗ (1,072)
Р- (0,065)
Р"(0,65)
Р"(0,2)
Р'0,21);ЭЗ
Р+ (0,578) — 39 %; р~ (1,675) —
19%;ЭЗ —42%
Р(0,40)
Р+ (0,66); ЭЗ
Энергия у-излучения, МэВ
X 0,006
1,099; 1,292
0,586
0,477; 0,931
0,847; 1,238
0,014; 0,136; 0,122
0,811
0,025
1,173; 1,333
0,067
0,158; 0,270; 0,480;
0,750; 0,812
0,127; 1,378; 1,919
0,366; 1,116; 1,482
0,284; 0,656
1,346
0,091; 0,093; 0,185
0,041,0,508; 0,548;
0,597
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
2500
2500
1230
1 700 000
19 900
2000
4400
2600
2500
15 000
1520
4500
<6000
2300

Продолжение табл. 2.2
On
Элемент
Zn
Ga
Ge
As
Массовое
число
64
65
66
67
68
69
69m
70
71
7Г
72
66
67
68
69
71
72
73
66
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
71
72
73
74
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
63,9291
64,9292
65,9260
66,9271
67,9249
68,9266
68,9266
69,9253
70,9277
70,9277
71,9269
65,9316
66,9282
67,9280
68,9257
70,9249
71,9247
72,9264
65,9338
67,9281
68,9280
69,9243
70,9250
71,9217
72,9234
73,9219
74,9229
75,9214
76,9235
77,9316
70,9271
71,9268
72,9238
73,9239
Содержание
в
природной смеси,
%
48,6
27,9
4,1
18,8
0,6
60,11
39,89
20,5
27,4
7,8
36,5
7,8
Период полураспада
243,8 сут
56 мин
13,8 ч
2,4 мин
3,9 ч
46,5 ч
9,4 ч
78,25 ч
68,0 мин
13,95 ч
4,87 ч
2,3 ч
288 сут
39,0 ч
11,2 сут
82,8 мин
11,30 ч
1,45 ч
61ч
26,0 ч
80,3 сут
17,78 сут
Тип
(Энергия распада, МэВ)
Р+ (1,352) — 98 %; ЭЗ — 2 %
Р"(0,9)
Р" (0,439); ИП
Р"(2,1)
Р"(1,45)
р-(0,30)
Р+(4,15);ЭЗ
ЭЗ (1,001)
Р+0,90);ЭЗ
Р"(3,99)
Р"(1,2)
Р+ (0,67); ЭЗ
Э3(0,11)
Р+(0,6);ЭЗ
ЭЗ (0,236)
Р"0,2)
Р"(2,70)
Р"(0,7)
Р+(0,81);ЭЗ
Р+(2,50);ЭЗ
ЭЗ (0,35)
р+(0,94),р-(1,36);ЭЗ
Энергия у-излучения, МэВ
1,116
0,318
0,512; 0,910
0,386; 0,487; 0,620
0,145; 0,192
0,834; 1,039,2,752
0,093; 0,185; 0,300
1,077
0,630; 0,834; 2,202
0,297; 0,326
0,044; 0,382
X 0,009
0,574; 1,106
X 0,009
0,199; 0,265
0,211
0,277, 0,294
0,175
0,630; 0,834
0,0534
0,596
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
820
90
1800
980
14 000
140
90

Продолжение табл. 2.2
Элемент
As
Se
Br
Кг
Массовое
число
75
76
77
78
72
73
73т
74
75
76
77
78
79
80
82
75
76
77
79
80
80т
81
82
83
76
78
79
80
81
82
83
83т
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
74,9216
75,9224
76,9206
77,9219
71,9371
72,9268
72,9268
73,9225
74,9225
75,9192
76,9199
77,9173
78,9185
79,9165
81,9167
74,9258
75,9192
76,9214
78,9183
79,9185
79,9185
80,9193
81,9168
82,9152
75,9258
77,9204
78,9201
79,9164
80,9166
81,9135
82,9141
82,9141
Содержание
в
природной смеси,
%
100
0,9
9,2
7,6
23,7
49,8
8,8
50,69
49,31
0,35
2,35
11,6
11,5
Период полураспада
26,3 ч
38,8 ч
91 мин
8,4 сут
7,1ч
41 мин
118,5 сут
< 6,5 • 104 лет
98 мин
16,1ч
57,0 ч
17,6 мин
4,42 ч
35,30 ч
2,39 ч
14,8 ч
35,0 ч
2,1 • 105лет
1,83 ч
Тип
(Энергия распада, МэВ)
Р"(2,97)
Р"(0,7)
Р"(4,4)
ЭЗ
Р+0,32);ЭЗ
рЧи0);ИП
ЭЗ; р" (0,864)
Р"(0Д)
Р+0,7);эз
Р' (3,4); ЭЗ
р+ (0,34); ЭЗ (1,365)
Р+ (0,86); Р" (1,4; 2,0); ЭЗ
ИП
Р" (0,44); р+ (3,093)
Р (0,92)
ЭЗ
Р (0,92); ЭЗ
ЭЗ
ИП
Энергия -у-излучения, МэВ
0,559; 0, 657; 1,216
0,239; 0, 250; 0,521
0,614; 0, 695; 1,309
0,046
0,067; 0, 361 .
0,026; 0, 085; 0,254;
0,393
0,136; 0, 265
0,287
0,559
0,239; 0, 297; 0,521
0,616; 0, 666
0,038
0,554; 0, 619; 0,698;
0,777
0,530
0,046; 0, 270; 0,316
0,261;0, 398; 0,606
0,009
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
4300
55 000
21 000
42 000
200
6
2600
14 000
2000
14 000
14 000
14 000
32 000
180 000
14 000

Продолжение табл. 2.2
oo
Элемент
Кг
Rb
Sr
Y
Массовое
число
84
85
85m
86
87
88
81
82m
83
84
85
86
87
82
83
84
85
85m
86
87
87m
88
89
90
91
92
85
85m
86
87
87m
88
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
83,9115
84,9125
84,9125
85,9106
86,9134
87,9145
80,9190
81,9182
82,9152
83,9144
84,9117
85,9112
86,9092
81,984
82,9176
83,9134
84,9129
84,9129
85,9094
86,9089
86,9089
87,9056
88,9075
89,9077
90,9102
91,9110
84,9164
84,9164
85,9149
86,9109
86,9109
87,9095
Содержание
в
природной смеси,
%
57,0
17,3
72,17
27,83
0,56
9,86
7,00
82,58
Период полураспада
10,72 года
4,48 ч
76,3 мин
2,84 ч
4,58 ч
6,2 ч
86,2 сут
32,9 сут
18,8 сут
4,8- 1010лет
25,0 сут
32,4 ч
64,8 сут
68 мин
2,80 ч
50,52 сут
29,0 года
9,5 года
2,71 ч
2,7 ч
4,9 ч
14,74 ч
80,3 ч
13ч
106,6 сут
Тип
(Энергия распада, МэВ)
Р~ (0,687)
р-(0,8);ИП
Р~(3,5; 3,9)
(Г (0,5; 2,8)
Р+(1,05);ЭЗ
р+ (0,92); ИП
ЭЗ (0,86)
Р+,р- (0,892); ЭЗ
р-(1,744);ЭЗ
3" (0,273)
Э3(0,21)
Р+0ДЗ);ЭЗ
Э3(1,08)
ЭЗ;ИП
ЭЗ;ИП
Р~ (1,492)
Р" (0,546)
Р(1,09; 1,36; 2,67)
Р" (0,55; 1,5)
Р+(1,2;1,5;2,1);ЭЗ
Р+(2,2);ЭЗ
Р+0,25);ЭЗ
Р+(0,8);ЭЗ
Р+0,5);ИП
Р+ (0,76) — 1 %;
ЭЗ (3,623) —99%
Энергия у-излучения, МэВ
0,514
0,512; 0,305
0,403; 0,845; 2,555
0,196; 2,392
0,446
0,554; 0,619; 0,777;
1,044
0,520; 0,530; 0,553
0,882
1,076
X
0,382; 0,763
0,514
0,161; 0,232
0,388
0,653; 0,750; 1,024
1,384
0,505; 0,232
0,767; 1,405; 2,124
0,628; 1,077; 1,153
0,485
0,381
0,898; 1,836
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
100
14 000
14 000
60
14 000
14 000
14 000
14 000
14 000
14 000
450
14 000
120
14 000
14 000
570
14 000
14 000
14 000
14 000
14 000
5000
500
900
14 000
14 000
14 000
14 000
14 000
14 000
14 000

Продолжение табл. 2.2
Элемент
Y
Zr
Nb
Mo
Массовое
число
89
90
90m
91
92
93
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
90
91
91м
92
92m
93
93m
94
95
95m
96
90
92
93
94
95
96
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
88,9054
89,9072
89,9072
89,9072
90,9070
92,9096
85,9163
86,9147
87,9102
88,9089
89,9047
90,9056
91,9050
92,9065
93,9063
94,9080
95,9083
96,109
89,913
90,9070
90,9070
91,9072
91,9072
92,9064
92,9064
93,9073
94,9068
94,9068
95,9081
89,9139
91,9068
92,9068
93,9051
94,9058
95,9047
Содержание
в
природной смеси,
%
100
51,45
11,22
17,15
17,38
2,80
100
14,84
9,25
15,92
16,68
Период полураспада
64,0 ч
3,19ч
58,5 суг
3,54 ч
10,2 ч
16,5 ч
1,6 ч
83,4 сут
78,4 ч
1,5 • 106лет
64,03 сут
>3,6- 10,7лет
16,9 ч
14,6 ч
62 сут
3,6- 107лет
101,5 сут
13,6 года
2,4- 104лет
35,0 сут
3,6 сут
23,4 ч
5,67 ч
3,5 • 103лет
Тип
(Энергия распада, МэВ)
Р" (2,283)
Р;ИП
Р (1,544)
Р~(3,64)
3"(2,9)
ЭЗ
Р+(2,3);ЭЗ
ЭЗ
Р+ (0,90); ЭЗ
Р"(0,06)
Р (1,121)
Р" (2,658)
Р'(1,50);ЭЗ
ИП;ЭЗ
ЭЗ
Р^;ЭЗ
ип
Р(2,04)
Р" (0,160)
Р;ИП
3(0,75)
р+(1,08);ЭЗ
ЭЗ
Энергия у-излучения, МэВ
0,203, 0,479
1,205
0,935; 1,405
0,267; 0,947, 1,918
0,028; 0,243
1,210; 1,228
0,394
0,909
0,724, 0,757
0,743
0,141; 1,129; 2,319
0,105; 1,205
0,561; 0,934
0,935
.¥0,017
0,703; 0,871
0,766
0,204; 0,236
0,569; 0,778; 1,091
0,257
Х0,017
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
1300
14 000
1400
14 000
14 000
14 000
14 000
14 000
14 000
100
1580
250
<4000
14 000
14 000
14 000
14 000
14 000
14 000
14 000
14 000
14 000
14 000
14 000
11 000
<7000
14 000
14 000
14 400
<300
14 400
14 400
14 400
1200

Продолжение табл. 2.2
о
Элемент
Мо
Тс
Ru
Rh
Массовое
число
97
98
99
100
93
94
95
95т
96
97
97т
98
99
99т
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
106
99
99т
100
101
102
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
96,9060
97,9054
98,9077
99,9075
92,9102
93,9077
94,9077
94,9077
95,9079
96,9064
96,9064
97,9072
98,9062
98,9062
94,9104
95,9075
96,9076
97,9053
98,9059
99,9042
100,9056
101,9056
102,9063
103,9054
104,9077
105,9073
98,9082
98,9082
99,9081
100,9062
100,9062
101,9043
Содержание
в
природной смеси,
%
9,55
24,13
9,63
5,53
1,87
12,70
12,60
17,10
31,60
18,60
Период полураспада
65,94 ч
2,7 ч
293 мин
20,0 ч
61 сут
4,3 сут
2,6- 106лет
90 сут
4,2-106 лет
2,13 • 105лет
6,01 ч
1,65 ч
2,89 сут
39,24 сут
4,44 ч
372,6 сут
15,0 сут
4,7 ч
20,8 ч
3,3 года
4,34 сут
2,9 года
Тип
(Энергия распада, МэВ)
Р" (1,357)
р+(0,81);ЭЗ
Р+(0,816);ЭЗ
ЭЗ
Р+ (0,51; 0,71); ЭЗ; ИП
ЭЗ
ЭЗ (0,32)
ИП
Р"(1,79)
р-(0,293)
ИП
р+(0,7;1,0;1,з);эз
ЭЗ (1,12)
Р~(0,767)
p-(l,ll;l,l9)
3" (0,039)
Р+(0,5;0,7;1,1);ЭЗ
Р+(0,7);ЭЗ
Р+(2,1;2,6);ЭЗ
ЭЗ
ЭЗ;ИП
ЭЗ
Энергия у-излучения, МэВ
0,181; 0,739; 0,778
1,363; 1,520
0,703; 0,850; 0,871
0,766
0,204; 0,582; 0,835
0,778; 0,813; 0,850
0,097
0,652; 0,745
0,141
0,336; 0,627; 1,097
0,216; 0,325
0,497; 0,610
0,316; 0,469; 0,676;
0,724
0,090; 0,353; 0,528
0,341; 0,618; 1,261
0,540; 0,823; 1,036;
1,553; 2,376
0,127; 0,198; 0,325
0,307
0,475; 0,631; 0,697
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
2200
14 400
14 400
14 400
14 400
14 400
14 400
14 400
14 400
14 400
14 400
22 000
14 400
14 400
210
14 400
<8000
10 600
10 400
3100
1400
14 400
470
14 400
146 000
14 400
14 400
11 000
11 000
11 000
11 000

Продолжение табл. 2.2
Элемент
Rh
Pd
Ag
Cd
Массовое
число
102m
103
103m
105
106
106m
100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
110
111
11Г
112
105
106m
107
108m
109
110m
111
112
113
106
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
101,9043
102,9063
102,9063
104,9077
105,9073
105,9073
99,9085
100,9083
101,9056
102,9061
103,9040
104,9051
105,9035
106,9051
107,9039
108,9060
109,9052
110,9077
110,9077
111,9073
104,9065
105,9067
106,9051
107,9060
108,9048
109,9061
110,9053
111,9070
112,9066
105,9065
Содержание
в
природной смеси,
%
100
1,02
11,14
22,33
27,33
26,46
11,72
51,84
48,16
1,25
Период полураспада
206 сут
56,1 мин
35,4 ч
30,0 с
130 мин
3,6 сут
8,5 ч
16,97 сут
6,5 • 106лет
13,47 ч
23,4 мин
5,5 ч
21,1 ч
41,3 сут
8,5 сут
127 лет
249,8 сут
7,45 сут
3,14 ч
5,37 ч
Тип
(Энергия распада, МэВ)
Р+(0,8;1,3),р-(1,15);ЭЗ;ИП
р" (0,040); ИП
РЧ0,57)
Р"(3,54)
р-(0,73; 0,92)
эз
р+ (0,50; 0,78); ЭЗ
ЭЗ (0,52)
Р"(0,04)
Р"(1,Пб)
Р"(2,1)
Р"(1,1);ИП
340,3)
ЭЗ
ЭЗ
р+; ЭЗ; ИП
Р" (3,00) — 99%;
ИП — 1 %
Р" (1,037)
Р"(3,9)
Р"(2,0)
Энергия у-излучения, МэВ
0,475
0,306; 0,319
0,512; 0,622
0,451; 0,512; 0,717;
1,047
0,075; 0,084; 0,126
0,268; 0,296; 0,590
0,357
0,088
0,580
0,071; 0,172; 0,391
0,019
0,064; 0,281; 0,345
X 0,021
0,451; 0,512; 0,717;
1,046
0,079; 0,434
0,658
0,246; 0,342
0,617; 1,387
0,259; 0,298; 0,316
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
11 000
11 000
11000
11 000
11 000
11 000
11 000
4800
11 000
11 000
11 000
279
11 000
12 000
11 000
11 000
11 000
11 000
11 000
11 000
35 000
11 000
4200
82 000
11000
11000
11 000
1000

Продолжение табл. 2.2
4*.
Элемент
Cd
In
Sn
Массовое
число
107
108
109
ПО
111
ИГ
112
113
113т
114
115
115т
116
117
117т
109
НО
110""
ПО7"2
111
113
113т
114
114т
115
115т
ПО
112
113
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
106,9066
107,9042
108,9049
109,9030
110,9042
110,9042
111,9028
112,9044
112,9044
113,9034
114,9054
114,9054
115,9048
116,9072
116,9072
108,9071
109,9072
109,9072
109,9072
110,9051
112,9041
112,9041
113,9049
113,9049
114,9039
114,9039
109,9079
111,9048
112,9052
Содержание
в
природной смеси,
%
0,89
12,51
12,81
24,13
12,22
28,72
7,47
4,30
95,70
0,97
Период полураспада
6,50 ч
453 сут
48,6 мин
14 лет
53,5 ч
44,6 сут
2,4 ч
3,4 ч
4,2 ч
69 мин
4,9 ч
4,1 ч
2,81 сут
99,5 мин
71,9с
49,51 сут
6- 1014лет
4,4 ч
4,1 ч
115,1 сут
Тип
(Энергия распада, МэВ)
Р+(0,3);ЭЗ
эз
ип
р-(0,6);ИП
Р~0,45)
Р~0,62)
р-(1,3;1,8;2,2)
Р" (0,4; 0,7)
Р+(0,80);ЭЗ
Р+(2,2);ЭЗ
эз
эз
эз
р+; ЭЗ; ИП
р-(1,99);ЭЗ
ИП — 97 %;
Э3(1,6) —3%
Р~ (0,496)
Р"(0,8);ИП
ЭЗ
Э3(1,02)
Энергия у-излучения, МэВ
0,829
0,088
X 0,022
0,151; 0,245
0,264
0,492; 0,528
0,934; 1,291
0,273; 0,345
0,564; 1,029; 1,066;
1,433
0,203; 0,624
0,658
0,658; 0,885
0,283
0,171; 0,245
0,391
X 0,024
1,300
0,190; 0,558; 0,725
0,336
0,283
0,255; 0,392
X 0,024
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
11 000
1500
11 000
11 000
11 000
11 000
11 000
20 000 000
11 000
360
11 000
11 000
11 000
11 000
11 000
11 000
11 000
11 000
11 000
11 000
11 000
11 000
11 000
800

Продолжение табл. 2.2
Элемент
Sn
Sb
Массовое
число
114
115
116
117
117т
118
119
119т
120
121
12Г
122
123
124
125
126
127
117
118
118т
119
120
121
122
123
124
125
126
127
128
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
113,9028
114,9033
115,9017
116,9030
116,9030
117,9016
118,9033
118,9033
119,9022
120,9042
120,9042
121,9034
122,9057
123,9053
124,9078
125,9077
126,9103
116,9048
117,9056
117,9056
118,9039
119,9051
120,9038
121,9052
122,9042
123,9059
124,9053
125,9072
126,9069
127,9090
Содержание
в
природной смеси,
%
0,65
0,36
14530
7,68
24223
8,58
32,59
4,63
5,79
57,30
42,75
Период полураспада
14,0 сут
250 сут
27,0 ч
55 лет
129,2 сут
9,62 сут
1 • 105лет
2,1ч
2,80 ч
3,5 мин
5,00 ч
38,0 ч
5,76 сут
2,71 сут
60,4 сут
2,76 года
12,4 сут
3,9 сут
9,1ч
Тип
(Энергия распада, МэВ)
ИП
ип
р-(0,3 88)
Р' (0,354)
Р~ (0,3; 1,4)
Р"(2,4)
Р" (0,2)
Р"(1,4)
Р+(0,6);ЭЗ
Р+ (2,7); ЭЗ
р+;эз
ЭЗ
ЭЗ
р- (1,982), р+;ЭЗ
Р" (2,905)
Р" (0,767)
Р"0,9)
Р" (1,24; 1,49)
3" (2,3)
Энергия у-излучения, МэВ
0,156; 0,159
0,024
X 0,025
0,037
1,030, 1,089
0,823; 0,916; 1,067;
1,089
0,088
0,823; 1,096; 1,114
0,158
1,230; 1,267
0,254, 1,051, 1,230
0,024
0,090; 0,197; 1,023;
1,172
0,564, 0,693
0,603
0,428; 0,463; 0,601;
0,636
0,415; 0,666; 0,695
0,473; 0,686; 0,784
0,314,0,526
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
6
~1
1
4
6200
3400
6500

Продолжение табл. 2.2
-t».
-t».
Элемент
Sb
Те
I
Массовое
число
129
116
117
118
119
\\9т
120
121
12Г
122
123
1237"
124
125
1257"
126
127
12Т
128
129
1297"
130
131
13Г
132
120
1207"
121
123
124
125
126
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
128,9091
115,9084
116,9086
117,9059
118,9064
118,9064
119,9040
120,9050
120,9050
121,9031
122,9043
122,9043
123,9028
124,9044
124,9044
125,9033
126,9052
126,9052
127,9045
128,9066
128,9066
129,9062
130,9085
130,9085
131,9085
119,9098
119,9098
120,9075
122,9056
123,9062
124,9046
125,9056
Содержание
в
природной смеси,
%
0,09
2,57
0,89
4,76
7,10
18,89
31,73
33,97
Период полураспада
4,4 ч
2,50 ч
62 мин
6,00 сут
16,05 ч
4,68 сут
16,8 сут
154 сут
1,3- 1013лет
119,7 сут
58,0 сут
9,5 ч
109 сут
69 мин
33,5 сут
2,4- 1021лет
25,0 мин
30 ч
78 ч
1,35 ч
53 мин
2,12 ч
13,41ч
4,2 сут
59,9 сут
13,0 сут
Тип
(Энергия распада, МэВ)
Р" (0,6; 2,2)
Р+ (0,4); ЭЗ
Р+(1,8);ЭЗ
ЭЗ
Р+ (0,63); ЭЗ
ЭЗ
ЭЗ
Р+; ИП; ЭЗ
ЭЗ (0,052)
ИП
ИП
Р~ (0,697)
Р"(1,5);ИП
р" (0,29; 0,69; 0,99; 1,45)
р"(1,60);ИП
р-(1,35; 1,69; 2,14)
р" (0,216; 0,42; 0,57; 2,46); ИП
Р"(0,22)
Р+ (4,0; 4,6)
Р+(3,1; 3,8)
Р+
Э3(1,23)
Р+(0,81; 1,53; 2,13)
ЭЗ (0,178)
Р" (0,38; 0,86; 1,25), р+
Энергия у-излучения, МэВ
0,545; 0,813; 0,915
0,094; 0,103
0,720; 1,716; 2,300
X 0,026; 0,026
0,644; 0,700
0,154; 0,270; 1,213
0,508; 0,573
0,212
0,159
0,145
X 0,028
0,418
0,058; 0,088
0,028; 0,460
0,151; 0,460; 0,699
0,150; 0,774; 0,852
0,050; 0,228
0,560,0,641; 1,523
0,560; 0,601; 0,615
0,213
0,159
0,603; 0,723; 1,691
0,035
X0,027; 0,028; 0,031
0,389; 0,666
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
340
1700
410 000
6800
1560
125
14
20
900

Продолжение табл. 2.2
Элемент
I
Хе
Cs
Массовое
число
127
129
130
131
132
132т
133
135
122
123
124
125
126
127
128
129
129т
130
131
13Г
132
133
133т
134
135
136
127
129
131
132
133
134
134т
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
126,9045
128,9050
129,9067
130,9061
131,9080
131,9080
132,9078
134,9100
121,9086
122,9084
123,9061
124,9065
125,9043
126,9052
127,9035
128,9048
128,9048
129,9035
130,9051
130,9051
131,9041
132,9059
132,9059
133,9054
134,9071
135,9072
126,9075
128,9060
130,9055
131,9064
132,9054
133,9067
133,9067
Содержание
в
природной смеси,
%
100
0,10
0,09
1,91
26,40
4,10
21,20
10,40
8,90
100
Период полураспада
1,67- 107лет
12,36 ч
8,04 сут
2,28 ч
83 мин
20,9 ч
6,61 ч
20,1 ч
2,08 ч
17ч
36,30 сут
8,89 сут
11,77 сут
5,25 сут
2,19 сут
9,10 ч
6,2 сут
32,3 ч
9,68 сут
6,48 сут
2,065 года
2,90 ч
Тип
(Энергия распада, МэВ)
Р~ (0,193)
р" (0,40; 0,62; 1,04)
Р~ (0,971)
Р"(2,1)
р-(1,47);ИП
Р~0,5)
Г(0,9; 1,3)
ЭЗ
Р+(1,5);ЭЗ
Р+(0,47);ЭЗ
ЭЗ (0,66)
ИП
ИП
Р" (0,427)
ИП
Р"(0,91)
р+(0,68; 1,06); ЭЗ
Р+;ЭЗ
ЭЗ
Р+(0,4),Р"(0,8);ЭЗ
р~ (2,06); ЭЗ
[Г;ИП
Энергия у-излучения, МэВ
0,040
0,536
0,365
0,667; 0,773
0,600; 0,668
0,530; 0,875
1,132; 1,260
0,149; 0,350; 0,417
0,149; 0,178; 0,330
0,188; 0,243
0,172; 0,203; 0,375
0,040; 0,197
0,164
0,081
0,233
0,2498; 0,6082
0,125; 0,411; 0,462
0,372; 0,412; 0,549
X0,030; 0,298; 0,034
0,464; 0,506; 0,630;
0,668
0,605; 0,796
0,128
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
6200
9000
18 000
-700
100 000
1500
21 000
110 000
50
230
280
27 400
134 000

Продолжение табл. 2.2
4*.
Элемент
Cs
Ва
La
Се
Массовое
число
135
135т
136
137
128
129
129т
130
131
132
133
133т
134
135
135т
136
137
137т
138
140
131
132
133
135
137
138
139
140
141
142
132
133
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
134,9059
134,9059
135,9073
136,9071
127,9082
128,9086
128,9086
129,9063
130,9069
131,9050
132,9060
132,9060
133,9045
134,9057
134,9057
135,9046
136,9058
136,9058
137,9052
139,9088
130,9101
131,9101
132,9081
134,9070
136,9065
137,9071
138,9064
139,9095
140,9109
141,9141
131,9116
132,9118
Содержание
в
природной смеси,
%
0,11
0,10
2,42
6,59
7,85
11,23
71,70
0,09
99,91
Период полураспада
3 • 106лет
53 мин
13,1 сут
30,17 года
2,43 сут
2,20 ч
2,13 ч
11,5 сут
10,53 года
38,9 ч
28,7 ч
2,554 мин
12,76 сут
61 мин
4,8 ч
3,91ч
19,4 ч
6 10 лет
1,0- 10й лет
40,24 ч
3,93 ч
92,5 мин
3,5 ч
5,4 ч
Тип
(Энергия распада, МэВ)
Р" (0,205)
ИП
р~ (0,34; 0,66)
Р" (1,171)
ЭЗ
Р+(1,24; 1,42); ЭЗ
р+;эз
ЭЗ
ЭЗ (0,52)
ИП;ЭЗ
ИП
ИП
Р-(1,03)
р+ (0,70; 1,42; 1,94); ЭЗ
Р+ (2,6; 3,2; 3,7); ЭЗ
Р+(1,2);ЭЗ
Р+;ЭЗ
ЭЗ
р~ (1,04) — 34 %; ЭЗ (1,75) — 66 %
Р" (3,761)
Р"(2,4)
Р~ (2,1; 4,5)
ЭЗ
р+(1,з);эз
Энергия у-излучения, МэВ
0,781; 0,840
0,341; 0,819; 1,048
0,662
0,273
0,182; 0,202; 1,459
0,124; 0,216; 0,496
0,081; 0,303; 0,356
0,012; 0,276
0,268
0,662
0,030; 0,537
0,108; 0,2858; 0,366;
0,418
0,465; 0,567; 1,032
0,279
0,481; 0,588; 0,875
0,788; 1,436
0,329; 0,487; 0,816;
1,596
1,355
0,641; 2,398; 2,543
0,155; 0,182; 0,217
0,058; 0,131; 0,477
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
8700
110 000
11 000
8500
2000
5800
400
5100
350
8800

Продолжение табл. 2.2
Элемент
Се
Рг
Nd
Массовое
число
133т
134
135
136
137
137т
138
139
140
141
142
143
144
137
138т
139
141
142т
143
144
145
138
139т
140
141
142
143
144
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
132,9118
133,9090
134,9092
135,9071
136,9078
136,9078
137,9060
138,9066
139,9054
140,9083
141,9092
142,9124
143,9137
136,9107
137,9108
138,9089
140,9077
141,9100
142,9108
143,9133
144,9145
137,9119
138,9119
139,9096
140,9096
141,9077
142,9098
143,9101
Содержание
в
природной смеси,
%
0,19
0,25
88,48
11,08
100
27,13
12,18
23,80
Период полураспада
97 мин
76 ч
17,8 ч
9,0 ч
34.4 ч
140 сут
32.5 сут
33,0 ч
284,4 сут
1,28 ч
2,1ч
4,4 ч
19,13 ч
13,58 сут
17,28 мин
5,98 ч
5,1 ч
5,5 ч
3,38 сут
2,5 ч
2,1 • 10,5лет
Тип
(Энергия распада, МэВ)
р+;эз
эз
Р+ (0,8); ЭЗ
р+;эз
ИП;ЭЗ
ЭЗ (0,27)
Р" (0,581)
Р (1,462)
3" (0,318)
р+(1,7);эз
Р41,б);эз
р (1,1);эз
р" (2,160); ЭЗ
Р (0,934)
Р" 0,0)
Р (1,8)
ЭЗ
р+(1,2;3,3);ЭЗ;ИП
ЭЗ
Р+ (0,8); ЭЗ
а(1,83)
Энергия у-излучения, МэВ
0,077; 0,097
0,301
0,266; 0,300; 0,518;
0,607
0,447
0,254
0,166
Х0,033
0,145
0,057; 0,293; 0,665;
0,722
0,134
0,160; 0,434; 0,514;
0,837
0,302; 0,5 И; 0,789;
1,038
1,347
1,576
0,697, 1,489; 2,186
0,676; 0,748
0,200; 0,326
0,114; 0,231
X 0,036
1,127; 1,147; 1,293
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
1100
580
29 000
950
1000
3900
18 000
18 800
4000

Продолжение табл. 2.2
4^-
Элемент
Nd
Pm
Sm
Eu
Массовое
число
145
146
147
148
149
150
143
144
145
146
147
148
148m
149
150
151
142
144
145
146
147
148
149
150
151
152
153
154
156
145
146
147
148
149
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
144,9126
145,9131
146,9161
147,9169
148,9202
149,9209
142,9109
143,9101
144,9126
145,9131
146,9161
147,9169
147,9169
148,9202
149,9209
150,9238
141,9152
143,9120
144,9134
145,9131
146,9149
147,9148
148,9172
149,9173
150,9199
151,9197
152,9221
153,9222
155,9255
144,9163
145,9172
146,9168
147,9182
148,9179
Содержание
в
природной смеси,
%
8,30
17,19
5,76
5,64
3,09
15,00
11,30
13,80
7,40
26,60
22,60
Период полураспада
10,99сут
1,73 ч
265 сут
1,0 года
17,7 года
5,53 года
2,623 года
5,37 сут
41,3 сут
53,1ч
2,7 ч
28,4 ч
72,4 мин
340 сут
1,03 • 108лет
1,08- 10" лет
7- 10,5лет
10,6лет
90 лет
46,7 ч
9,4 ч
5,93 сут
4,65 сут
24 сут
54 сут
93,1 сут
Тип
(Энергия распада, МэВ)
Р~(0,895)
Р" (1,4; 1,6)
ЭЗ
ЭЗ
а (2,24); ЭЗ (0,161)
р" (1,542) — 37 %; ЭЗ (1,48) — 63 %
Р" (0,224)
Р" (2,5)
Р" (0,4; 1,0)
Р" (1,073)
Р" (1,187)
Р" (0,8; 1,2)
Р+(1,0);ЭЗ
ЭЗ
а (2,500)
а (2,231)
а (1,96)
Р" (0,076)
Р"(0,810)
Р" (0,43; 0,72)
P+(i,7);
Р+(1,5;2,1);ЭЗ
Р+,а(2,91);ЭЗ
Р+, а (2,63); ЭЗ
ЭЗ
Энергия у-излучения, МэВ
0,091; 0,531
0,114; 0,211; 0,270
0,742
0,477; 0,618; 0,696
0,067; 0,072
0,454; 0,736; 0,747
0,550; 0,915; 1,465
0,550; 0,630; 0,726
0,286
0,334; 1,166; 1,325
0,168; 0,340
0,061
X 0,038; 0,039
0,022
0,070; 0,103
0,088; 0,166; 0,240
0,654; 0,894; 1,659
0,633; 0,634; 0,747
0,121; 0,197; 0,678
0,550; 0,611; 0,630
0,277, 0,328
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
50 000
1400
2500
1300
8 400 000
90 000
25 000
-700
-110 000
75 000
2400
41000 000
102 000
15 000 000
210 000
5500

Продолжение табл. 2.2
Элемент
Ей
Gd
Tb
Массовое
число
150
150т
151
152
152""
152т2
153
154
155
156
157
146
147
148
149
150
151
152
153
154
155
156
157
158
159
160
147т
148т
149т
150"'
151
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
149,9197
149,9197
150,9199
151,9218
151,9218
151,9218
152,9212
153,9230
154,9229
155,9248
156,9254
145,9185
146,9193
147,9181
148,9193
149,9187
150,9204
151,9198
152,9215
153,9209
154,9226
155,9221
156,9240
157,9241
158,9264
159,9271
146,9243
147,9242
148,9233
149,9237
150,9231
Содержание
в
природной смеси,
%
47,82
52,18
0,20
2,18
14,80
20,47
15,65
24,84
21,86
Период полураспада
36 лет
12,6 ч
13,64 года
9,3 ч
96 мин
8,5 года
4,7 года
15 сут
15,13 ч
48,3 сут
38,1 ч
98 лет
9,5 сут
1,8- 106лет
120 сут
1,1 • 10,4лет
241,6 сут
18,6 ч
1,61 ч
70 мин
4,1 ч
3,5 ч
17,6 ч
Тип
(Энергия распада, МэВ)
ЭЗ
Р+,Р(1,0);ЭЗ
р~ (1,822) —28%; р+;
Э3( 1,876) —72%
р~(0,56; 1,55; 1,89);р+;ЭЗ
ИП
р~ (0,27; 0,58); ЭЗ
Р~(0,14; 0,16; 0,25)
р-(0,30; 0,50; 1,2; 1,5)
Г(0,9; 1,3)
Р+;ЭЗ
р+;эз
а (3,183)
а(3,01);ЭЗ
а (2,72)
а (2,60); ЭЗ
ЭЗ; а (2,24)
ЭЗ (0,243)
р~(0,6; 0,9; 0,95)
р+;эз
Р+(4,6);ЭЗ
Р+(1,8),а(3,97);ЭЗ
Р+(3,7),а(3,49);ЭЗ
а(3,41);ЭЗ
Энергия у-излучения, МэВ
0,334; 0,439; 0,584
0,334, 0,407
0,122; 0,344
0,842; 0,964
0,090
0,123; 0,723
0,087; 0,105
0,089; 0,812; 1,231
0,064; 0,373, 0,413
0,115; 0,116; 0,155
0,229; 0,396; 0,929
0,150; 0,299; 0,347
0,022; 0,154; 0,175;
0,243
0,097; 0,103
0,580; 0,363
0,139; 0,694; 1,153
0,489; 0,632; 0,784;
1,077
0,165; 0,352; 0,388
0,496; 0,638; 0,792
0,108; 0,252; 0,287
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
5000
450 000
1 500 000
14 000 000
< 125 000
102 000
61000 000
254 000 000
3500
770

Продолжение табл. 2.2
Элемент
ТЬ
Dy
Но
Массовое
число
152
153
154
1547"1
1547"2
155
156
1567"1
15 б7"2
157
158
159
160
161
152
153
154
155
156
157
158
159
160
161
162
163
164
165
166
1607"
161
162
163
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
151,9239
152,9234
153,9246
153,9246
153,9246
154,9235
155,9247
155,9247
155,9247
156,9240
157,9254
158,9254
159,9272
160,9275
151,9247
152,9258
153,9244
154,9258
155,9243
156,9255
157,9244
158,9257
159,9252
160,9269
161,9268
162,9287
163,9292
164,9317
165,9328
159,9287
160,9279
161,9291
162,9287
Содержание
в
природной смеси,
%
1
0,06
0,10
2,34
18,90
25,50
24,90
28,20
Период полураспада
17,5 ч
2,30 сут
21 ч
9ч
23 ч
5,3 сут
5,3 сут
5,0 ч
24 ч
150 лет
150 лет
72,4 сут
6,90 сут
2,4 ч
6,3 ч
3 • 106лет
10,0 ч
8,1 ч
144,4 сут
2,33 ч
81,5 ч
5,02 ч
2,5 ч
68 мин
33 года
Тип
(Энергия распада, МэВ)
Р+(2,8);ЭЗ
Р^;эз
Р+(2,5);ЭЗ
р+; ЭЗ; ИП
ЭЗ;ИП
ЭЗ
р+;эз
ИП
ИП;ЭЗ
ЭЗ
Р(0,85);ЭЗ
Р (1,834)
р" (0,46; 0,52; 0,59)
а (3,63); ЭЗ
р+, а (3,46); ЭЗ
а(2,87)
рт(0,85; 1,08); ЭЗ
ЭЗ
ЭЗ
Р" ОД; 1,3)
Р"(0,40)
ИП; ЭЗ
ЭЗ
Р+;ЭЗ;ИП
ЭЗ
Энергия у-излучения, МэВ
0,271; 0,344; 0,587
0,083; 0,102; 0,110;
0,170; 0,212
0,123; 1,274
0,123; 0,248
0,123; 0,248
0,087; 0,105; 0,180;
0,262
0,199; 0,534
0,088
0,050
0,054
0,080; 0,944; 0,962
0,299; 0,879; 0,966
0,049; 0,075
0,257
0,082; 0,100
0,227
0,326
0,058
0,095; 0,362
0,082; 0,426
0,087; 0,197
0,026; 0,078
0,038
X 0,045; 0,046
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
30 000
525 000
96 000
55 000
585 000
200 000
140 000

Продолжение табл. 2.2
Элемент
Но
Ег
Тт
Yb
Массовое
число
165
166
166т
167
158
160
161
162
163
164
165
166
167
168
169
170
171
172
163
165
166
167
168
169
170
171
172
173
164
166
168
169
170
171
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
164,9303
165,9323
165,9323
166,9331
157,9302
159,9291
160,9300
161,9288
162,9300
163,9292
164,9307
165,9303
166,9321
167,9324
168,9346
169,9355
170,9380
171,9394
162,9326
164,9324
165,9336
166,9239
167,9342
168,9342
169,9358
170,9364
171,9384
172,9336
163,9347
165,9339
167,9339
168,9352
169,9348
170,9363
Содержание
в
природной смеси,
%
100
0,14
1,61
33,60
22,95
26,80
14,90
100
0,13
3,05
14,01
Период полураспада
26,8 ч
1200 лет
3,1 ч
2,4 ч
28,6 ч
3,24 ч
75,1 мин
10,34 ч
9.4 сут
7.5 ч
49,5 ч
1,82 ч
30,06 ч
7,70 ч
9,25 сут
93,1 сут
128,6 сут
1,92 года
63,6 ч
8,2 ч
75,8 мин
56,7 ч
32,0 сут
Тип
(Энергия распада, МэВ)
Р" (1,854)
Р" (0,07)
Р" (0,32; 0,61; 0,97)
ЭЗ
ЭЗ
Р+(0,82);ЭЗ
р+(0,30);ЭЗ
ЭЗ
Р" (0,344; 0,352)
Р(1,06;1,49)
р" (0,278; 0,358)
р+(0,71; 1,5); ЭЗ
р+(0,30);ЭЗ
р+(1,22; 1,93); ЭЗ
ЭЗ
Р";эз
р" (0,968) — 99,8 %; ЭЗ (0,314) —
0,2 %
р" (0,030; 0,097)
Р" (1,79; 1,87)
Р" (0,9; 1,3)
ЭЗ
ЭЗ
ЭЗ (0,908)
Энергия у-излучения, МэВ
0,081
0,081
0,321; 0,346
0,072; 0,387
^ 0,047
0,826
1,П
^ 0,047
0,008; 0,110; 0,118
0,112; 0,296
0,407; 0,610
0,1043; 0,241
0,243
0,081; 0,186
0,208; 0,532
0,918; 0,448; 0,816
0,084
0,067
0,079; 1,094; 1,387
0,399; 0,461
0,445; 0,675
0,082
0,063; 0,1100
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
160 000
13 000
700 000
1900
6000
115 000
92 000
4500
3 200 000
9400
50 000

Продолжение табл. 2.2
Элемент
Yb
Lu
Hf
—«ммшц mi 11
Массовое
число
172
173
174
175
176
177
178
169
170
171
172
173
174
174т
175
176
176т
177
177т
179
170
171
172
173
174
175
176
177
178
178от
179
1797"
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
171,9364
172,9382
173,9389
174,9413
175,9426
176,9453
177,9467
168,9379
169,9385
170,9379
171,9391
172,9389
173,9404
173,9404
174,9408
175,9427
175,9427
176,9438
176,9438
178,9473
169,9308
170,9406
171,9395
172,9407
173,9401
174,9408
175,9414
176,9432
177,9437
177,9437
178,9458
178,9458
Содержание
в
природной смеси,
%
21,90
16,12
31,80
12,70
97,41
2,59
0,16
5,21
18,60
27,30
13,63
Период полураспада
4,19 сут
1,88 ч
74 мин
34,1 ч
2,2 сут
8,22 сут
6,7 сут
499 сут
3,3 года
142 сут
2,2- 1010лет
3,68 ч
6,71 сут
160,1 сут
4,6 ч
15,9 ч
12,1 ч
1,87 года
23,6 ч
2,0- 1015лет
70 сут
31 год
25 сут
Тип
(Энергия распада, МэВ)
Р- (0,467)
Р" (0,16; 1,4)
|Г(0,25)
Р+0,27);ЭЗ
р+ (2,39); ЭЗ
Р+ (0,667); ЭЗ
ЭЗ
ЭЗ
Р+(0,38);ЭЗ
ИП;ЭЗ
р-(1,02)
Р" (1,22; 1,32)
Р- (0,497)
р-(0,2);ИП
(Г (1,4)
ЭЗ
р+;эз
ЭЗ (0,35)
ЭЗ
а (2,55)
ЭЗ (0,686)
ИП
ИП
Энергия у-излучения, МэВ
0,114; 0,283; 0,396
0,122; 0,150
0,348; 0,391
0,191; 0,960; 1,450
0,084
0,182
0,079
0,076; 1,242
0,067
0,088
0,088
0,11296
0,1216
0,2143
0,165; 0,621
0,122; 0,662; 1,071
0,024; 0,067; 0,126
0,124; 0,140; 0,297;
0,311
0,344
X0,053; 0,054; 0,062
0,217; 0,495; 0,574
0,123; 0,146; 0,363;
0,454
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
400
19 000
5500
21 000
7000
390 000
15 000
380 000
65 000

Продолжение табл. 2.2
Элемент
Hf
Та
W
Массовое
число
180
180т
181
182
182т
183
184
173
174
175
176
177
178
179
180
180т
181
182
183
184
176
177
178
180
181
182
183
184
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
179,9466
179,9466
180,9491
181,9506
181,9506
182,9535
183,9555
172,9438
173,9442
174,9438
175,9448
176,9445
177,9458
178,9460
179,9475
179,9475
180,9480
181,9502
182,9514
183,9540
175,9457
175,9466
177,9459
179,9467
180,9482
181,9482
182,9514
183,9540
Содержание
в
природной смеси,
%
35,10
0,01
99,99
0,12
26,30
14,28
30,70
Период полураспада
5,5 ч
42,4 сут
9- 106лет
62 мин
64 мин
4,12 ч
3.6 ч
1,1ч
10.5 ч
8,1 ч
56.6 ч
2,4 ч
1.7 года
>1 • 1013лет
8,1 ч
114,5 сут
5,1 сут
8,7 ч
2,3 ч
135 мин
21,5 сут
121,2 сут
Тип
(Энергия распада, МэВ)
ИП
Р~ (1,027)
Р" (0,431)
Р (0,5; 1,0); ИП
Р" (1,0; 1,2; 1,5)
Р"(1,0
Р+(2,5);ЭЗ
р+(2,5;2,8);ЭЗ
р+;эз
р+;эз
р+;эз
р+(0,8;0,9);ЭЗ
ЭЗ
Р';ЭЗ
р"(0,6;0,7);ЭЗ
Р" 0,811)
р (0,47; 0,62)
Р"0,19)
ЭЗ
р+;эз
ЭЗ
ЭЗ
Энергия у-излучения, МэВ
0,057; 0,215; 0,332;
0,443
0,133; 0,346; 0,482
0,114; 0,156; 0,270
0,224; 0,344
0,073; 0,459; 0,784
0,139; 0,181, 0,345
0,070; 0,090; 0,160;
0,172
0,091; 0,207, 1,206
0,082; 0,207; 0,267;
0,349
0,088; 1,159; 1,225
0,113; 0,208
0,089; 0,213; 0,326;
0,426
X 0,055; 0,056
0,093; 0,104
0,068; 1,121; 1,221
0,108; 0,161; 0,246;
0,354
0,253; 0,414; 0,921
0,098; 0,133
0,116; 0,186; 0,427;
1,036
X 0,056; 0,058
0,136; 0,153
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
12 600
22 000
8 200 000
20 700
10 200
1800

Элемент
W
Re
Os
Массовое
число
185
186
187
188
181
182
182m
183
184
184m
185
186
186m
187
188
189
190m
182
183
183m
184
185
186
187
188
189
190
191
19Г
192
193
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
184,9556
185,9586
186,9572
187,9585
180,9502
181,9512
181,9512
182,9508
183,95261
183,9526
184,9530
185,9544
185,9544
186,9558
187,9581
188,9592
189,9619
181,9521
182,9533
182,9533
183,9525
184,9541
185,9539
186,9558
187,9553
188,9582
189,9585
190,9609
190,9609
191,9615
192,9642
Содержание
в
природной смеси,
%
28,60
37,40
62,60
0,02
1,58
1,64
13,3
16,1
26,4
41,0
Период полураспада
74.8 сут
23.9 ч
69,4 сут
20 ч
64 ч
12,7 ч
70 сут
38 сут
169 сут
88,9 ч
2- 105лет
4,5 • 1010лет
16,98 ч
24,3 ч
3,2 ч
22,0 ч
13ч
9,9 ч
9,36 сут
2- 1015лет
15,4 сут
13,1ч
30,6 ч
Тип
(Энергия распада, МэВ)
Р" (0,433)
Р" 0,312)
(Г (0,35)
ЭЗ
ЭЗ
Р+0,74);ЭЗ
ЭЗ
ЭЗ
ИП;ЭЗ
р~ (1,071) — 92 %; ЭЗ — 8 %
ИП
Р" (0,031)
Р"(2,Ю)
Р" (0,8; 1,0)
(Г 0,6)
ЭЗ
р+;эз
ЭЗ;ИП
ЭЗ (1,015)
а (2,75)
Р" (0,313)
ИП
3~ (1,0; 1,3)
Энергия у-излучения, МэВ
0,125
0,072; 0,480; 0,686
0,064; 0,227; 0,291
0,361; 0,366; 0,639
0,100; 0,229; 1,121,
1,222
0,100, 1,121; 1,189;
1,222
0,046; 0,162
0,111,0,792
0,105; 0,217; 0,921
0,137
0,040; 0,059
0,155; 0,633
0,217; 0,219; 0,245
0,119; 0,187
0,056; 0,180; 0,263;
0,510
0,114; 0,168; 0,382
1,102; 1,108
0,646
0,130
0,074
0,073; 0,139; 0,461
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
37 000
90 000
110 000
<2000
< 200 000
12 000

Продолжение табл. 2.2
Элемент
Os
Ir
Pt
Массовое
число
194
184
185
186
186m
187
188
189
190
190mI
190m2
191
192
193
193m
194
194m
195
195m
196m
186
187
188
189
190
191
192
193
193m
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
193,9652
183,9576
184,9568
185,9580
185,9580
186,9574
187,9589
188,9587
189,9606
189,9606
189,9606
190,9606
191,9626
192,9629
192,9629
193,9651
193,9651
194,9640
194,9640
195,9684
185,9594
186,9605
187,9594
188,9607
189,9599
190,9617
191,9610
192,9630
192,9630
Содержание
в
природной смеси,
%
37,3
62,7
0,01
0,79
Период полураспада
6,0 .тет
3,0 ч:
14ч
1.7 ч
16ч
10.5 ч
41.5 ч
13.1 сут
11.8 сут
1,2 ч
3,2 ч
73.83 сут
10.6 сут
19.2 ч
0,47 года
2,5 ч
3.8 ч
1,40 ч
2,0 ч
2,35 ч
10,2 сут
10,9 ч
6,9 10" лет
2,9 сут
~1015 лет
501:ет
4,3 сут
Тип
(Энергия распада, МэВ)
Р"(0,05; 1,0)
рт(2,5;2,9);ЭЗ
Р+;ЭЗ
Р~(0,8;1,9;2,6);ЭЗ
Р+(1,9);ЭЗ
ЭЗ
ПЬ6);ЭЗ
ЭЗ
ЭЗ
ип
ЭЗ;ИП
Р" (1,454); ЭЗ
ИП
Р~ (2,24)
Р
Р (1,0; 1,2)
Р (0,4; 0,8)
Р"(1,0;1,2)
а (4,23); ЭЗ
Р"; эз
а;ЭЗ
р+(0,48; 0,88); ЭЗ
а (3,18)
ЭЗ
ЭЗ
ИП |
Энергия у-излучения, МэВ
0,043
0,120; 0,264; 0,390
0,037; 0,097; 0,223;
0,254
0,137; 0,630
0,137; 0,297; 0,435
0,409; 0,427; 0,611;
0,913
0,155; 0,478; 0,633
0,070; 0,245
0,187; 0,519
0,026
0,187; 0,361; 0,503,
0,616
0,317; 0,468
0,082
0,294; 0,328
0,329; 0,483
0,099; 0,130
0,320, 0,365
0,355; 0,394
0,612; 0,689
0,106; 0,110; 0,205;
0,285; 0,709
0,188; 0,195
0,244; 0,569; 0,608;
0,721
0,360; 0,409; 0,539
X 0,063; 0,065
0,136
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
300 000
110 000

Продолжение табл. 2.2
Элемент
Pt
Au
Hg
Массовое
число
194
195
195m
196
197
198
200
191
192
193
194
195
196
196m
197
198
198m
199
200m
192
193
193m
194
195
195m
196
197
197m
198
199
200
201
202
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
193,9627
194,9648
194,9648
195,9649
196,9673
197,9679
199,9714
19,9636
191,9648
192,9642
193,0654
194,9650
195,9665
195,9665
196,9666
197,9682
197,9682
198,9688
199,9707
191,9657
192,9642
192,9642
193,9654
194,9650
194,9650
195,9665
196,9672
196,9666
197,9682
198,9688
199,9707
200,9717
201,9706
Содержание
в
природной смеси,
%
32,9
33,8
25,3
7,22
100
0,15
10,10
17,00
23,10
13,20
29,60
Период полураспада
4,02 сут
18,3 ч
12,6 ч
3,2 ч
5,0 ч
17,5 ч
39,5 ч
186,1 сут
6,18 сут
9,7 ч
2,693 сут
2,30 сут
3,14 сут
18,7 ч
4,9 ч
4ч
11ч
260 лет
10ч
41 ч
64,1 ч
23,8 ч
Тип
(Энергия распада, МэВ)
ИП
Р~ (0,719)
Р-
эз
Р+(2,49);ЭЗ
ЭЗ
Р+(1,2; 1,5);ЭЗ
ЭЗ (0,230)
р" (0,26); ЭЗ
ИП
Р" (1,372)
ИП
Р" (0,453)
р" (0,56); ИП
ЭЗ
ЭЗ
Р+(0,4;1,2);ЭЗ
ЭЗ
ЭЗ
ЭЗ;ИП
ЭЗ (0,600)
ИП;ЭЗ
Энергия у-излучения, МэВ
0,259
0,077; 0,191
0,076; 0,136
0,586; 0,674
0,296; 0,317; 0,612
0,186; 0,256; 0,268
0,294, 0,329; 1,469
0,099
0,333
0,148
0,412
0,097; 0,180
0,158; 0,208
0,256; 0,333; 0,368;
0,498; 0,579
1,157; 0,275; 0,307
0,187; 0,258
0,408; 0,573
X0,067; 0,069
0,0612; 0,780
0,388; 0,560
0,077; 0,191
0,134
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
1200
27 000
900
4000
98 800
25 800 000
25 800 000
30 000
2 000 000
< 60 000
< 60 000
4900

Продолжение табл. 2.2
Элемент
Hg
Т1
РЬ
Массовое
число
203
204
195
196
196т
197
198
198т
199
200
201
202
203
204
205
208
198
199
200
201
202
203
204
205
206
207
208
209
210
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
202,9729
203,9735
194,9701
195,9706
195,9706
196,9696
197,9705
197,9705
198,9699
199,9710
200,9708
201,9721
202,9723
203,9739
204,9744
207,9820
197,9722
198,9729
199,9719
200,9728
201,9722
202,9734
203,9730
204,9745
205,9745
206,9759
207,9766
208,9811
209,9842
Содержание
в
природной смеси,
%
6,85
29,52
48
70,5
1,40
24,10
22,10
52,40
Период полураспада
46,6 сут
1,16ч
1,84 ч
1,41 ч
2,84 ч
5.3 ч
1,87 ч
7.4 ч
26.1 ч
73 ч
12.2 сут
3,78 года
3,052 мин
2.4 ч
1.5 ч
21,5 ч
9,4 ч
3 •1О5года
52,0 ч
1,1 • 107года
3,25 ч
22,3 года
Тип
(Энергия распада, МэВ)
Р (0,492)
Р+(1,8);ЭЗ
Р+;ЭЗ
pf; ЭЗ; ИП
Р+0Д);ЭЗ
р'0.4;2,1;2,4);ЭЗ
р*; ЭЗ; ИП
ЭЗ
р~(1,07; 1,44); ЭЗ
ЭЗ
ЭЗ
р~ (0,763); ЭЗ
Р" (4,994)
ЭЗ
ЭЗ; р+ (2,8)
ЭЗ
Э3;р+(0,6;2,5)
ЭЗ
ЭЗ
ЭЗ (0,052)
Р" (0,64)
р (0,061)— 19%; а (0,063) —
81 %
Энергия у-излучения, МэВ
0,279
0,564; 0,885
0,426
0,426; 0,635; 0,695
0,152; 0,426
0,412; 0,637
0,283; 0,412; 0,587;
0,637
0,158; 0,208; 0,247;
0,456
0,368; 0,579; 0,828;
1,206
0,135; 0,167
0,440
X 0,069; 0,071
0,173; 0,290
0,353; 0,367
0,148; 0,236; 0,257;
0,268
X 0,071; 0,073
0,279
* 0,071; 0,073
0,047
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
430
10 000
500
660
30
710
20

Продолжение табл. 2.2
Элемент
РЬ
Bi
Ро
At
Массовое
число
212
214
201
202
203
204
205
206
207
208
209
210
210т
212
204
205
206
207
208
209
210
211
212
214
216
218
207
208
209
210
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
211,9919
213,9998
200,9770
201,9774
202,9768
203,9777
204,9774
205,9785
206,9785
207,9797
208,9804
209,9841
209,9841
211,9913
203,9804
204,9811
205,9805
206,9816
207,9812
208,9824
209,9829
210,9866
211,9889
213,9987
216,0019
218,0089
206,9857
207,9864
208,9862
209,9871
Содержание
в
природной смеси,
%
100
Период полураспада
10,64 ч
26,8 ч
1,8 ч
1,7 ч
11,8ч
11,2 ч
15,3 сут
6,243 сут
32,3 года
3,68- 105лет
5,01 сут
3,0- 106лет
60,6 мин
3,57 ч
1,80 ч
8,8 сут
5,8 ч
2,90 года
105 года
138,38 сут
0,52 с
0,296 мкс
163 мкс
0,15 с
3,11 мин
1,8ч
1,63 ч
5,4 ч
8,1 ч
Тип
(Энергия распада, МэВ)
р" (0,33; 0,57)
р~ (1,032) — 48 %; р~ (0,73) —
52%
ЭЗ;Р+
ЭЗ;Р+
ЭЗ;Р+(0,7;1,4)
ЭЗ
ЭЗ; Р+(1,00)
ЭЗ (3,761); р+
ЭЗ (2,40); р+
ЭЗ (2,878)
Р~(1,1б);а
а (4,96); р-
Р~(2,25); а (6,051; 6,090)
а(5,38);ЭЗ
а(5,22);Р+;ЭЗ
а(5,22);ЭЗ
а(5,12);р+;ЭЗ
а(5,11);ЭЗ
а (4,976); ЭЗ
а (5,407)
а (7,594)
а (8,784)
а (7,687)
а (6,906)
а (6,114)
а (5,759); р+; ЭЗ
а(5,641);р+;ЭЗ
а (5,647); ЭЗ
а (5,63) <1 %; (3+; ЭЗ (3,98)
Энергия у-излучения, МэВ
0,239; 0,300
0,628; 0,902; 0,936;
1,326
0,422; 0,658; 0,961
0,820; 0,825; 0,897;
1,848
0,375; 0,899; 0,984
0,703; 0,988; 1,764
0,516; 0,803; 0,881
0,570; 1,064
2,615
0,266; 0,305
0,727; 1,621
0,270; 0,884; 0,016
0,837; 0,850; 0,872;
1,001
0,286; 0,511; 0,807;
1,032
0,743; 0,912
9,292; 0,571
0,261; 0,263
0,804
0,800
0,301; 0,588; 0,814
0,177; 0,660; 0,685
0,545; 0,782; 0,790
0,245; 1,181; 1,483
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
0
19
54

Продолжение табл. 2.2
Элемент
At
Rn
Fr
Ra
Ac
Th
Массовое
число
211
210
211
219
220
222
224
212
218
223
223
224
225
226
228
230
224
225
226
227
228
229
227
228
229
230
231
232
234
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
210,9875
209,9897
210,9906
219,0095
220,0114
222,0176
212,9961
218,0076
223,0197
223,0185
224,0202
225,0236
226,0254
228,0311
230,0371
224,0217
225,0232
226,0261
227,0278
228,0310
229,0330
227,0277
228,0287
229,0318
230,0331
231,0363
232,0381
234,0436
Содержание
в
природной смеси,
%
100
Период полураспада
7,21ч
2,4 ч
14,6 ч
3,96 с
55,6 с
3,82 сут
1,8 ч
20 мин
0,7 мкс
21,8 мин
11,43 сут
3,66 сут
14,8 сут
1,608- 103лет
5,75 лет
93 мин
2,9 ч
10,0 сут
29 ч
21,773 года
6,13 ч
62,7 мин
18,718 сут
1,913 года
7,3- 103лет
7,53- 104лет
25,52 ч
1,40- 1010лет
24,10 сут
Тип
(Энергия распада, МэВ)
а (5,981) — 41 %; ЭЗ (0,784) —
59%
а (6,040); ЭЗ
а(5,78;5,85);р+;ЭЗ
а (6,946)
а (6,404)
а (5,590)
р~ (0,2601; 0,2655)
ЭЗ (5,070) — 57 %; а (6,529) —
43%
а (7,56; 7,86)
Р" (1,47); а (5,34)
а (5,979)
а (5,789)
Р~ (0,32)
а (4,780)
Р" (0,045);
а (0,0135; 0,0162)
Р" (0,5; 1,2)
а (6,057; 6,139; 6,211); ЭЗ
а (5,935)
р-(0,9;1,1);ЭЗ
р~ (0,041) — 98,6 %; а (5,043) —
1,4%
р-(2,142)
ГОЛ)
а (5,757; 5,978; 6,038)
а (5,520)
а (5,168)
а (4,771)
Р~ (0,389)
а (4,081)
Р" (0,270)
Энергия у-излучения, МэВ
0,687
0,458
0,674; 0,678; 1,363
0,510
0,050; 0,080; 0,235
0,144; 0,154
0,2410
0,040
0,1862
0,072
0,133; 0,157; 0,217
0,100; 0,150
0,158; 0,230; 0,254
0,100
0,338; 0,911; 0,964;
0,969
0,165; 0,569
0,050; 0,236; 0,256
0,084; 0,216
0,031; 0,125
0,026; 0,084
0,063; 0,094
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
720
20 000
810 000
120 000
33 000
7400

Продолжение табл. 2.2
On
О
Элемент
Ра
и
Np
Pu
Массовое
число
228
229
230
231
232
233
234
234т
230
231
232
233
234
235
236
237
238
239
240
234
235
236
236т
237
238
239
240
234
236
237
238
239
240
241
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
228,0310
229,0321
230,0345
231,0363
232,0381
233,0416
234,0436
234,0436
230,0339
231,0363
232,0371
233,0396
234,0409
235,0439
236,0456
237,0487
238,0508
239,0543
240,0566
234,0429
235,0441
237,0482
238,0509
239,0529
240,0561
234,0433
236,0466
237,0462
238,0509
239,0522
240,0561
241,0568
Содержание
в
природной смеси,
%
0,005
0,72
99,275
Период полураспада
22 ч
1,4 сут
17,4 сут
3,27- 104лет
1,31 сут
27,0 сут
6,70 ч
1,18 мин
20,8 сут
4,2 сут
71,8 года
1,59- 105лет
2,45 • 105лет
7,04- 108лет
2,34- 107лет
6,75 сут
4,46- 109лет
23,5 мин
14,1 ч
4,4 сут
396 сут
22,5 ч
1,15 • 105лет
2,14- 106лет
2,117 сут
2,32 сут
67 мин
8,8 ч
2,85 года
45,4 сут
87,74 года
24,113 лет
6,57- 103лет
14,6 лет
Тип
(Энергия распада, МэВ)
а (5,80; 6,08); ЭЗ
а (5,67); ЭЗ
а(5,58);р~(0,40;0,51);ЭЗ
а (5,148)
Р~0,34)
Р~ (0,572)
Р~ (2,199)
342,28)
а (5,818; 5,888)
а (5,46); ЭЗ
а (5,26; 5,32); СД
а (4,784; 4,824)
а (4,856)
а (4,679); СД
а (4,569)
р-(0,24; 0,25)
а (4,039); СД
Р~ (1,2; 1,3)
Г (0,4)
Р(0,8);ЭЗ
а (5,02); ЭЗ
Р(0,5);ЭЗ
Р~;эз
а (4,957)
р~ (0,25; 0,28 1,24)
р-(0,33; 0,44)
Р~(0,9)
а (6,15; 6,20); ЭЗ
а (5,72; 5,77); СД
а (5,36; 5,65); ЭЗ
а (5,457; 5,499); СД
а (5,244); СД
а (5,124; 5,168)
Р~ (0,0208); а (4,854; 4,897)
Энергия у-излучения, МэВ
0,463; 0,911; 0,965;
0,969
0,042
0,952
0,027
0,150; 0,894; 0,969
0,300; 0,312; 0,341
0,131
0,766; 1,001
0,072
0,026; 0,084; 0,220
0,058
0,317
0,053
0,144; 0,186
0,049
0,060; 0,208
0,050
0,075
0,044
1,528; 1,559
0,084
0,642; 0,688
0,104; 0,160
0,029; 0,087
0,984; 1,026; 1,029
0,106; 0,228; 0,278
0,566, 0,974
0,476
0,060
0,0435
0,052; 0,129
0,045; 0,104
0,104; 0,149
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
200 000
75 000
100 500
6000
2720
170 000
560 000
265 700
290 000
360 000

Продолжение табл. 2.2
Элемент
Ри
Am
Cm
Вк
Массовое
ЧИСЛО
242
243
244
245
246
237
238
239
240
241
242
242т
243
244
245
238
239
240
241
242
243
244
245
246
247
248
249
250
243
244
245
246
247
248
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
242,0587
243,0620
244,0642
245,0678
246,0701
237,0501
238,0530
239,0530
240,0522
241,0568
242,0595
242,0595
243,0615
244,0643
245,0664
238,0530
239,0549
240,0555
241,0576
242,0588
243,0614
244,0627
245,0655
246,0672
247,0703
248,0723
249,0760
250,0784
243,0630
244,0651
245,0664
246,0687
247,0703
248,0730
Содержание
в
природной смеси,
%
Период полураспада
3,76- 105лет
4,96 ч
8,2- 107лет
10,5 ч
10,85 сут
1,22 ч
1,63 ч
11,9 ч
50,8 ч
432,2 года
16,02 ч
141 год
7370 лет
10,1 ч
2,05 ч
2,3 ч
2,9 ч
27 сут
32,8 сут
162,9 сут
28,5 года
18,11 лет
8500 лет
4,78- 103лет
1,56- 107лет
3,4- 105лет
65 мин
< 1,13 - 104лет
4,5 ч
4,4 ч
4,90 сут
1,80 сут
1,4- 103лет
23,5 ч
Тип
(Энергия распада, МэВ)
а (4,983); СД
Р~ (0,48; 0,58)
а (4,665); СД
Р~ (0,9; 1,2)
340,2; 0,3)
а (6,04); ЭЗ
а (5,94); ЭЗ
а (5,776); ЭЗ
а (5,378); ЭЗ
а (5,637); СД
Р- (0,619; 0,661); ЭЗ
а (5,207); СД
а (5,439); СД
Р~ (0,39)
(Г (0,91)
а (6,52); ЭЗ
ЭЗ
а (6,248; 6,291); СД
а (5,939); ЭЗ
а (6,126); СД
а (5,742; 5,784); ЭЗ; СД
а (5,902); СД
а (5,623); СД
а (5,476); СД
а (5,352); СД
а(5,162);СД
Р~(0,9)
СД
а (6,542; 6,574); ЭЗ
а (6,625; 6,667); ЭЗ
а (5,88; 6,15); ЭЗ
ЭЗ
а (5,889)
р-(0,65);ЭЗ
Энергия у-излучения, МэВ
0,045
0,084
0,327; 0,560
0,044; 0,180; 0,224
0,280; 0,438
0,919; 0,963
0,228; 0,278
0,889; 0,988
0,060
0,042; 0,045
0,049; 0,067; 0,087
0,075
0,154; 0,746; 0,900
0,253
0,19
0,472
0,044
0,210; 0,228; 0,278
0,043
0,133; 0,174
0,045
0,278; 0,402
0,634
0,755; 0,946
0,218; 0,892; 0,922
0,253; 0,381
0,799; 0,834; 1,081;
1,124
0,084; 0,265
0,551
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
20 000
1800
70 000
2 400 000
180 000
20 000
250 000
13 000
250 000
8400
6000

Продолжение табл. 2.2
Элемент
Вк
Cf
Es
Fm
Md
Массовое
число
249
250
246
247
248
249
250
251
252
253
254
249
250
250m
251
252
253
254
254m
255
256
251
252
253
254
255
256
257
256
257
258
259
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
249,0750
250,0783
246,0688
247,0710
248,0722
249,0748
250,0764
251,0796
252,0816
253,0851
254,0873
249,0763
250,0786
250,0786
251,0800
252,0828
253,0848
254,0880
254,0880
255,0903
256,0937
251,0816
252,0825
253,0852
254,0868
255,0900
256,0918
257,0951
256,0939
257,0956
258,0986
235,0441
Содержание
в
природной смеси,
%
Период полураспада
0,32 года
3,21 ч
35,7 ч
3,11 ч
333 сут
351 год
13,1 года
890 лет
2,64 года
17,8 сут
60,5 сут
1,70 ч
8,6 ч
2,1 ч
33 ч
472 сут
20,47 сут
275 сут
39,3 ч
39,8 сут
7,6 ч
5,3 ч
25,4 ч
3,0 сут
3,24 ч
20,1 ч
2,63 ч
100,5 сут
75 мин
5,0 ч
56 сут
1,6 ч
Тип
(Энергия распада, МэВ)
а (5,417);
Р" (0,129; 0,327); СД
Р" (0,72; 1,76)
а (6,72; 6,76); СД
а (6,30); ЭЗ
а(6,26);СД
а (6,295); СД
а (5,989; 6,031); СД
а (6,172)
а (6,217); СД
р-(0,3); а (5,98)
а (5,79; 5,83); СД
а (6,77); ЭЗ
ЭЗ
ЭЗ
а (6,49); ЭЗ
а (6,739); ЭЗ
а (6,739); СД
а (6,617); СД
Р" (0,5; 1,1); а; ЭЗ (6,382)
а (6,30); р~ (0,300)

flex (6,783; 6,834); ЭЗ
а(7,04);СД
а (7,200) — 12 %; ЭЗ (0,324) —
88%
а (7,303); СД
а (7,240); СД
а(6,92);СД
а (6,871); СД
а (7,15; 7,22); ЭЗ
а (7,07); ЭЗ
а (6,716) — 72 %; а (6,79) —
28 %; СД
а;СД
Энергия у-излучения, МэВ
0,989; 1,032
0,042; 0,096
0,294; 0,418
0,333; 0,388
0,043
0,177
0,043
0,375; 0,380; 0,813
0,3034; 0,349; 0,829
0,989; 1,032
0,153; 0,188
0,1390; 0,785
0,3892
0,063
0,649; 0,694
0,0326
0,11; 0,17
0,453
0,272
0,042; 0,094
0,204
0,179; 0,242
0,40
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
1 000 000
300 000
1 500 000
2 100 000
< 40 000

Продолжение табл. 2.2
Элемент
No
Lr
Rf
Db
Sg
Массовое
число
251
252
253
254
255
256
257
258
259
255
256
257
258
259
260
255
256
257
258
259
260
261
262
263
255
256
257
258
259
260
261
262
263
258
259
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
259,1009
260,1054
255,1015
256,1012
257,1030
258,1035
259,1055
260,1065
261,1087
262,1101
263,1125
255,1074
256,1081
257,1079
258,1093
259,1097
260,1114
261,1121
262,1138
263,1153
258,1132
259,1147
Содержание
в
природной смеси,
%
Период полураспада
0,8 с
4,5 с
95 с
65 с
180 с
3,7 с
23 с
1,2 - 10 3 с
58 мин
21 с
33 с
0,6 с
4,2 с
5,4 с
3,0 мин
1,7с
0,007 с
4,8 с
0,012 с
3.1 с
0,02 с
65 с
1.2 с
10 мин
1,6 с
2,6 с
1,5 с
4,2 с
1,2 с
1,5 с
1,8 с
34 с
30 с
0,0029 с
0,9 с
Тип
(Энергия распада, МэВ)
а(8,6);СД
а(8,41);СД
а(8,01);СД
а(8,11);СД
а(8,09);СД
а(8,42);СД
а(8,25);СД
СД
а (7,94) — 78 %; ЭЗ — 22 %
а(8,37);СД
а(8,42);СД
а(8,87);СД
а(8,62);СД
а(8,45);СД
а (8,04)
а;СД
СД
а (9,20); СД; ЭЗ
СД
а (9,20); СД; ЭЗ
а;СД
а (8,60)
СД
а;СД
а;СД
а; СД; ЭЗ
а; СД; ЭЗ
а(8,45;9,02);СД;ЭЗ
а
а; СД; ЭЗ
а;СД
а; СД; ЭЗ
а;СД
а;СД
а
Энергия у-излучения, МэВ
0,12
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб

Продолжение табл. 2.2
ON
Элемент
Sg
Bh
Hs
Mt
Ds
Массовое
число
260
261
263
265
266
260
261
262
263
264
265
266
267
263
264
265
266
267
268
269
265
266
267
268
269
270
271
267
268
269
270
271
272
Относительная
атомная масса,
а. е. м.
260,1144
261
263
265
266
260
261
262
263
264
265
266
267
263
264
265
266
267
268
269
265
266
267
268
269
270
271
267
268
269
270
271
272
1162
1182
1211
1219
1218
1218
1229
1231
1247
1251
1270
1277
1287
1284
1302
1300
1318
1321
1341
1366
1376
1375
1388
1391
1407
1412
1440
1435
1451
1446
1461
1463
Содержание
в
природной смеси,
%
Период полураспада
0,0036 с
0,23 с
0,8 с
16с
20 с
0,0118 с
0,102 с
0,44 с
1 с
0,00008 с
0,0018 с
0,033 с
9,3 с
0,0034 с
0,70 с
3 • 10"6 с
1,7- 10"^ с
0,0011 с
0,00086 с
Тип
(Энергия распада, МэВ)
а
а;СД
а
а
а;СД
а
а;СД
а;СД
а
а
а
а
а;СД
а;СД
а;СД
а
а;СД
а
а
а
а
сд
Энергия у-излучения, МэВ
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб

Окончание табл. 2.2
Элемент
Ds
Rg
UUb
Uut
Uuq
Uup
Uuh
Массовое
число
273
272
277
285
283
284
287
288
289
287
288
292
Относительная
атомная масса,
а. е.м.
273,1492
272,1535
-227
-285
-283
-284
-287
-288
-289
-287
-288
-292
Содержание
в
природной смеси,
%
Период полураспада
0,00018 с
0,0015 с
0,00024 с
0,00028 с
0,147 с
0,376-1,196 с
-5,5 с
1,9 с
20-30 с
0,0466 с
0,0186-0,280 с
Тип
(Энергия распада, МэВ)
а
а
а
а
а
а
а
а
а
а
а
Энергия у-излучения, МэВ
Сечение захвата
тепловых
нейтронов, мб
Литература
1. Справочник химика / Под ред. Б.П. Никольского. Л.: Химия, 1971. Т. 1. С. 180-299.
2. Ефимов А.И., Белорукова Л.П., Василькова И.В., Чечев В.П. Свойства неорганических соединений. Л.: Химия, 1983. С. 21-56.
3. Эмсли Дж. Элементы. М.: Мир, 1993. 256 с.
4. Lederer СМ., Shirley V.S. Tables of isotopes. N.-Y.: John Willey & Sons, 1978.
5. Fuller G.H. // J. of Phys. Chem. Ref. Data. 1976. Vol. 5. P. 835.
6. L'Annunziata M.F. Radionuclide tracers. N.-Y.; London: Academic Press, 1967.

66
Новый справочник химика и технолога
2.3. Цепочки распада, периоды полураспада
и выходы продуктов деления урана-235
на тепловых нейтронах
Ниже приведены цепочки распада осколков деления
урана-235 под действием тепловых нейтронов, периоды
полураспада каждого осколочного изотопа и выходы.
Выход в процессе деления — доля делений,
приводящая к рассматриваемому ядру непосредственно или в
результате последующего (5-распада. Для каждого
изотопа указан период полураспада и абсолютный выход в
процентах, если он известен. Числа, обозначающие
величину абсолютного выхода, напечатаны жирным
шрифтом.
Если распад данного осколочного изотопа
происходит двумя путями, то указываются относительные
вероятности каждого распада.
В скобках указаны периоды полураспада изотопов,
существование которых вероятно, но экспериментально
не доказано.
Знак «*» обозначает изомер.
Выход последнего изотопа в цепочке обычно
представляет собой выход цепочки. Более низкие значения
выходов изотопов, стоящих ближе к началу цепочки
распада, могут обусловливаться:
а) независимым выходом последующих членов цепочки;
б) ответвлениями цепочки;
в) неточностью экспериментальных данных.
30Zn —
49 ч
1,6 • 10"
-> 3]Ga > nGz
14,1 ч стабилен
Zn
-> £Ga
(< 2 мин) 5,0 ч
1,1 • 10"
Ge
73
32'
стабилен
38,7 ч
0,0083
34k
стабилен
Ge
86 мин
0,019
As
91 мин
0,021
•з>
стабилен
КГлет
35'
стабилен
81,
34 Se
56,6 мин
0,0084
34
!Se
17,6 мин
0,14
з>
стабилен

Строение вещества
67
1>
68 с
sKr
114 мин
стабилен
0,544
31,8 мин
0,90
SKr
стабилен
2,02
лет

68
Новый справочник химика и технолога
стабилен
1,67 мин
стабилен
5,84
3,0 с
1,87
SRb
80 с
92 Sr
38 ЙГ
2,7 ч
5,3
-> ?QY
39
3,6 ч
-> 2Zr
стабилен
6,03
з>
1,4 с
коротко-
живущий
*£Sr
-2 мин
■»*Яг
94у_
39 * р- ' 40'
16,5 мин стабилен
5,4 6,40

Строение вещества
69
96 Zr
40 ^'
стабилен
6,33
73 мин
стабилен
5,78
2,1-10 лет стабилен
стабилен
6,30
Мо
101
42"— р-
14,4 мин
-5,6
Тс
101
43 - - р-
14,3 мин
Ru
101
44J
стабилен
5,0

70
Новый справочник химика и технолога
Тс
'£мо
11,5 мин^^ р"
-4,3 N
43 1
4,1
мин
/«Ru
стабилен
4,1
Мо
42 "" р-
(< 2,5 мин)
Тс
104
43 ^ ~ р-
18 мин
стабилен
1,8
стабилен
Ru
106
44"— р"
1,01 г
0,38
Rh
106
45
30 с
Pd
106
46'
стабилен
стабилен
Тс
43 - - р-
(< 1 мин)
■» '"Ru
44"— р-
4,4 мин
108
45
18с
Rh
Pd
108
46J
стабилен

Строение вещества
71
109 pd
46 rU
13,4 ч
0,030
,oi;Ag
39,2 сек
':>g
стабилен
(коротко
живущий)
46
23 мин
!pd
46" - р-
21,0 ч
0,010
3,14 ч
Cd
112
48'
стабилен
48 Cd
стабилен
|Pd
2,4 мин
* 4>g
5с
48 Cd
стабилен
«Ag-
21 мин
0,0077
115*Cd
48 ^U
43 сут
0,0907 р
6- 10' лет
'iJAg-
2,5 мин
Cd
пб
48'
стабилен

72
Новый справочник химика и технолога
117*,
1,1 МИН
49"" р-
70 мин
50L
стабилен
Cd
119
48'"- р-
10 мин
In
49
17,5
мин
стабилен
121 Sn-
50 ЙП
21,5 ч
0,015
12>
стабилен
!Sn
SO-" p-
136 сут
-> 125^Sb
стабилен
InSn
(40 мин)
Sb
123
> 51'
стабилен
125*Sn
50 ЙП
(9,5 мин)
9,6 сут
0,013
стабилен
Sn
126
50^- р-
50 мин
51
9ч
0,05
Sb
Те
126
52'
стабилен

Строение вещества
13
128Sn
50ЬП р-
57 мин
0,37
5iSb—F
10,3 мин
Sb
128
52'
стабилен
52'- р-
72 мин
Хе
53х р- ' 54"
1,7 • 107 лет стабилен
0,9
!sn
50,™ р-
2,6 мин
2,0
Sb
130
51— р-
10,0 мин
Те
130
52'
стабилен
■>
3,4 мин
Sn
50^-- р-
2,2 мин
;Sb
SI1"" p-
2,1 мин
132 Те
52 1С
77 ч
-4,7
132 i
531 р-
2,30 ч
стабилен
4,38
,3>
4,1 МИН \0,28
4,0 р

74
Новый справочник химика и технолога
134 гм
51Sb р-
(0,8 мин)
"Те
134-
52" р
44 мин
6,9
134т
53 *
52,5 мин
7,8
■> '"Хе
54'
стабилен
8,06
*Те
52 *~ р- ' 53
(< 0,5 мин) 6,7 ч р
6,1
55 ~" р ' 56
6
Ва
2,6 • 10 лет стабилен
6,41
136 |
53 '
86 с
3,1
V^Xe
стабилен
6,46
,35lBa
2,57 мин
139,
53 '
2,7 с
54
41с
5,5
Хе
!cs
55— р-
9,5 мин
'Ва
56L- р-
84 мин
6,55
La
139
57'
стабилен
Хе
16с
3,8
Cs
140
55
66 с
'Ва
56' р-
12,8 сут
6,32
La
140
57— р-
40,2 ч
6,32
140 Се
58 ^с
стабилен
6,44
*5Хе
1,7 с
1,34
141,
55
■» ,4jBa
(коротко-
живущий)
18 мин
6,3
с-, \-j2l ■
3,7 ч
6,4
Се
33 сут
-6,0
141р
59 Г 1
стабилен

Строение вещества
75
Ва
142
56 ' р-
6 МИН
La
142
57-" р
75 мин
142 Се
58 ^С
стабилен
5,95
143
54
1с
Хе
'Cs
(коротко-
живущий)
0,051
Ва
143
56^- р-
(< 0,5 мин)
La
143
57— р
18 мин
Се
143
58
33 ч
5,7
;рг
13,7 сут
стабилен
5,98
Се
285 сут
-6,0
;рг
59 ^ - р-
17,4 мин
144 Nd
601>IU
5- 1015лет
5,67
Се
145
58'-- р-
3,0 мин
Рг
145
591- р-
5,95 ч
145 Nd
601>u
стабилен
3,95
;се
58' р
13,9 мин
V«Pr-
!Nd
24,4 мин стабилен
3,07
[Nd-
11,1
-2,7
V4?Pm
6i— р
2,65 г
14/2Sm
1,3- Ю" лет
2,38
148Nd
60 lyu
стабилен
0,67
149 Nd-
(2,0 ч)
149
61
54 ч
Рт
стабилен
1,13
Nd
150-]
60 J
стабилен
0,67
Nd-
во1-- р-
(13 мин)
>7,5ч
!Sm
62^— р-
80 лет
0,45
UEu
;табилен

76
Новый справочник химика и технолога
«Sm
стабилен
0,285
'«Sm-jp-VSEu
47 ч стабилен
0,15
*SSm
стабилен
0,077
««Sm^p-^Eu —
24 мин 1,9 лет
0,033 -0,03
62Sm^—> 63Eu p
-10 ч 15,4сут
0,013 0,014
-Eu^V^Gd
15,4 ч стабилен
0,0078
158т?., v 158/-1 J
63Eu—р-> 64Gd
60 мин стабилен
0,002
-Gd^V5>
18,0 ч стабилен
0,00107
^Gd^-Vf/Tb —
(3,6 мин) 6,9 сут
7,6 10 5
->'S<M
стабилен
->«<и
стабилен
V^Dy
стабилен

Строение вещества
11
Естественные радиоактивные семейства на {An + 2) и актиния {An + 3). Если распад какого-либо
Ниже, в скобках, приведены периоды полураспада и из изотопов происходит двумя путями, указана также
энергии а-частиц (МэВ), выделенные полужирным Доля ядер для каждого пути распада. Пунктиром отме-
шрифтом, для элементов естественных радиоактивных чены маловероятные пути распада,
семейств: семейства тория {An), нептуния {An + 1), ура-
Семейство тория
Jh (1,4- 1010 лет; 4,0078)
228
,Th (1,9 г; 5,421)
2248Ra (3,64 сут; 5,682)
а"
т
22°Rn (51,5 с; 6,282)
а"
т
2^Ро (0,158 с; 6,775)
о
282РЬ(11ч)
Р"
т
282Bi (60,5 мин; 6,086)
',362
Т1 (3,1 мин)
208 РЬ
82 ги

78
Новый справочник химика и технолога
Семейство нептуния
239^р(2,2-108лет; 4,872)
а"
т
239;Ра(27сут)
Р~
Т
2Ц\] (1,6- Ю5 лет; 4,8157)
а
т
22990Th (7340 лет; 5,02)
а"
т
^Ra (15сут)
Р"
Т
22JAc (10 сут; 5,818)
а"
т
22) Fr (4,8 мин; 6,33)
а"
т
2'75At (0,018 с; 7,00)
а"
т
28зВ1 (47 мин; 5,86)
2*4 Ро (4,2 • 10^ с; 8,336) 2(£,Т1 (2,2 мин)
22рь(з,зч)
Р"

Строение вещества
79
238
92
Семейство урана
U (4,5- 109 лет; 4,180)
с
23940Th (24сут)
9*Ра (1,2 мин)
239^Ра (6,7 ч)
Р"
294U (2- 105 лет; 4,768)
а"
т
239°0Th (8- 104 лет; 4,685)
а"
226
214
82
Ra (1620 лет; 4,779)
а"
т
;Rn (3,8 сут; 5,486)
84Роч (3,05 мин; 5,998)
V^, (0,0003)
РЬ(27мин) ,-285AtЛ2 с; 6,7)
Р" v~.
2'4Bi (20 мин; 5,52)
218
Rn (0,019 с; 7,127)
Ро (1,58- 10"4 с; 7,683)
2'°РЬ (19 лет)
2^BW5 сут; 4,96)
'р- а\5-10-'
210
84Ро (138 сут; 5,298) у 81Т1 (4,19 мин)
х'Р"

80
Новый справочник химика и технолога
Семейство актиния
U (7,2- 108 лет; 4,58)
227
89Ас (22 г; 4,942)
of\0,012
Jh (18 сут: 6,0281) „ Fr (22 мин; 5»34)
Р" а"Чч^ч6-К)"5
285 At (0,9 мин; 6,27)
Ra (12 сут; 5,86)
0,97
ч
2£Яп (3,92 с; 6,807)
!Bi (8 мин)
215 Ро (1,8- 10 3 с; 7,365)
At (1 • 10 4 с; 8,00)
Ро (0,52 с; 7,43) 81Т1 (4,79 мин)
Литература
1. Справочник химика / Под ред. Б.П. Никольского.
Л.: «Химия», 1971. Т. 1. С. 300-314.
2.4. Ядерный магнитный резонанс и некоторые
свойства ядер
Спектроскопия ядерного магнитного резонанса
(спектроскопия ЯМР) — один из самых эффективных
физических методов исследования. Он основан на
избирательном поглощении магнитного компонента
радиочастотного электромагнитного поля системой
ядерных магнитных моментов вещества. Говоря иными
словами, в основе метода лежит тот факт, что
однотипные магнитные ядра, находящиеся в различном
химическом окружении, поглощаю! радиочасто!ную
энергию при различных частотах.

Строение вещества
81
Важнейшими характеристиками магнитных ядер
являются ядерный спин, ядерный магнитный момент,
ядерный квадрупольный момент и гиромагнитное (или
магнитогирическое) отношение (см. табл. 2.3). Если
ядро рассматривать как вращающуюся частицу,
обладающую собственным угловым моментом количества
движения, то максимальная величина углового момента
описывается уравнением
lh
2я
где h — постоянная Планка.
Величина /, которая может принимать значения,
кратные 1/2. называется ядерным спином. Проекция
спина на ось напряженности магнитного поля {спиновое
квантовое число) может принимать значения от -/ до +/
с шагом 1. В эксперименте ЯМР наблюдается
резонансное поглощение энергии, необходимой для
перехода ядер из состояния с одним значением спинового
квантового числа в состояние с другим значением.
Чаще всего применяют спектроскопию ЯМР на ядрах со
спином 1/2, поскольку в этом случае возможен
единственный переход (-1/2 —» +1/2) и спектр является
относительно простым. Ядра со спином, равным нулю, не
обладают магнитными свойствами и непригодны для
исследования методом ЯМР.
Гиромагнитное отношение — это отношение
магнитного момента ядер к угловому моменту количества
движения. Оно определяет силу воздействия
магнитного поля на ядра.
Ядерный квадрупольный момент — величина,
характеризующая отклонение распределения
электрического заряда в атомном ядре от сферически
симметричного. Наблюдается для ядер со спином / = 1 и / > 1.
Относительная чувствительность показывает,
какое количество ядер данного изотопа дают такую же
интенсивность сигнала ЯМР, как и одно ядро *Н.
Восприимчивость — абсолютная чувствительность
изотопа. Для изотопа |3С она принята равной единице.
Частота, при которой наблюдается сигнал в спектре
ЯМР, и напряженность поля прямо пропорциональны
друг другу. Поэтому приведенные в табл. 2.3 значения
частоты (напряженности поля) легко могут быть
приведены к другим условиям эксперимента.
2.5. Электронные конфигурации атомов
В табл. 2.4 приведено распределение электронов по
энергетическим уровням и подуровням атомов в
основном состоянии. Для электронных оболочек наряду с
номерами, соответствующими значениям главного
квантового числа п, приведены традиционные
буквенные обозначения: К (п= 1), L (п = 2), М (п = 3), N (п = 4),
О (п = 5), Р (п= 6), Q (п = 7). Для атомных орбиталей
приведены буквенные символы: s (соответствует
орбитальному квантовому числу mh равному 0), р (w/ = 1),
d(m, = 2),f(mi=3).
В табл. 2.4 приведены также символы термов
основного (обладающего минимальной энергией)
состояния атома. Термом называется совокупность
многоэлектронных конфигураций, характеризующихся
общими для данного терма значениями квантовых чисел
полных орбитального и спинового моментов (L = £т/ и
S = £wv, соответственно). Значения квантовых чисел
L обозначаются буквенными символами S (L = 0), Р (L =
= 1), D (L = 2), F (L = 3), G (L = 4), Н (L = 5), / (L = 6),
К (L = 7), L (L = 8). Слева вверху указывается спиновая
мультиплетность терма (2S + 1), а справа внизу —
мультиплетность состояния, т. е. значение 2J + 1, где
J — квантовое число спин-орбитального
взаимодействия J(J= L + S, L +S- 1, , L-S).
2.6. Энергия ионизации атомов и ионов
Энергией (или потенциалом) ионизации Е,
называется энергия, затрачиваемая для отрыва электрона
от атома (иона, молекулы или радикала) в газовой
фазе. Это соответствует процессу, который можно
записать в виде схемы:
эт + £,,, -+ э;а1 + е.
Первая энергия ионизации (£,j) — энергия,
необходимая для отрыва одного электрона от нейтрального
атома. Вторая энергия ионизации будет тогда
соответствовать отрыву электрона от образовавшегося
монокатиона и т. д. Например, пятая энергия ионизации будет
соответствовать процессу:
Э4+ + Е, 5 -+ Э5+ + ё.
Ниже в табл. 2.5 приведены значения
последовательных энергий ионизации атомов и одноатомных
ионов. Оценочные величины приведены в скобках.
Число значащих цифр соответствует точности определения
величины. Все величины приведены в кДж/моль. Для
перехода к широко используемой внесистемной
единице энергии — электрон-вольтам (эВ) — приведенную
величину следует делить на 96,486.
Литература
1. Справочник химика / Под ред. Б.П. Никольского.
Л., Химия, 1971. Т. 1. С. 317-320.
2. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир,
1976.541 с.
3. Brevard С, Granger P. Handbook of high resolution
multinuclear NMR. N.-Y.: John Willey & Sons, 1981. 229 p.
4. Harris R. K., Mann В. Е. NMR and the periodic table.
London: Academic Press, 1978. 459 p.
5. Mason J. Multinuclear NMR. N.-Y.-London: Plenum
Press, 1987.639 р.

82
Новый справочник химика и технолога
КЯ
ч о
о —
Он Я
Ч* g
erf S
S3 О
<1> /-^
О „ о
X О .
Ь Я е
£ Я 5
омап
нош<
рад/'(
О. ETt-
К ° ©
u —
иим-
сть
о. о
С 03
О S
о т
m
I ЬНОСТЬ
S О
чувств
стоянн
« 2
ительк
при
о
о
X
о
о
ев
S
(-
о
о
X
<D
£
W
с
е
ев
X
S
о. я
_ с и
« с; 2
S Н о
£ я g
t. _, н
св Я О
s >>§
Ч ев
X Т
S
МГц,
ной
88 Тл
S Я <Ч
£2 §
е §.&
и С Ч
►£ я
3" s
« СО
Ядерны*
магнитны
момент, и
«
3 д.
£ я
й* с
§ 5
к;
[зотоп
К
Г-"
to m
r~ _ to
so" ^r od
cs ^ cs
ЪЬ
i— О
oo '
SO C^l
to" oo
о § с-
°. ? °,
*"" <b """
PI
о
о — —
о • cs
—Г to .—"
SO
os
to о о
en en c<i
(N «О (N
о — о
о en
° £n ^
° to" ^
m t^ os
os to t^
r^ oo^ о
<n" b <n"
+ + +
cs cs
+ ^ +
X Е*д
о о о © to
осГ !£ <N 3- to
oo о
m т}- 2 so t^ oo
©" °l - ^ °Я "1
tN rn 2 f' cn" od
ь °ь "ь
— OO """ OO — "-"
• "l. ,1 od cn" ,1
m" ~ r-"
cs cs _4. en ~. rt
о" о -" ©"""" -"
Ci ГЧ ГЧ
© о ©
Tf *"" Os — — Г~
Tf • (N • . —■_
©" S ©" os о о'
"X en Os
oo _T _T
OO SO Tt — SO (N
© os © t^ oo m
m to so so -— t^
© — © — cs ©
oo so en en so Tt
t^ — V£> tO Tf OO
—^ r^ oo^ ©^ r^ ©^
VO Tt" OO" -rf ©" fsf
t^ — m — — m
V£> <N V£> OO — О
t^ (N tO t^ © OO
i- OO (N - OO \0
rT ©" en —Г —*" rf
1 + + 1 + +
<N ^ (N (N (N
— J. rn rn + m
+ ^ + 1 ^ 1
m
r-^
Ю
©
©^
(N tO
tO —
(N —
©" ©"
ГЧ СЛ
© ©
t—i t—i
C> ©
to to
— —
Tt ©
m Tt
c> ©
© (N
1 ^ m
+ -H
C3 C!
i +
©
5R
^ CS
©
Ov —
to" о
cn"
m —
c> ©
©" ©"
f*~. f"i
О О
t—1 t—1
— Tf
© ©
— "-"
— OO
>o —
(N m
m cs
t-^2
■^t m
© oo
■^ (N
??
C4"
+
©
7
en to
1 <N
©°ь
2R.
V£T ^,
oo ^
""" ©"
ri
©
— m
' °Я
— ©"
c>
cs
© ©
m to
t^ (N
— ©
to t^
tO^ ©^
Tf О
о oo
oo vq
1 +
fS <N
to —
+ +
—
*"~^
1
©
<>
tO^
en
©" ■■"
СЛ
© —
— OO
г—с
© °,
to ©
cs
to ©
t^ to
C> (N
CS CS
OO ~„
r-"2
4?
?-
cs
^~ en
Ф +
+ ^
2 2
©
©
oo
©^
r^
©
'~'
to
tO
,—'
Г-1
©
»—'
tO
cs
о
oo
oo
oo
©
to
oo
»—i
<Ч
+
CS
en
+
©m ©^-«©©(N,—.©,—.
©c> ©§©i^mS©g
"^^^S1^ fN r-to о
Ю ^ , - О V£> -— (N V£>
^ vo *° 2 <4' H" ri —" ©"
© © b ©
to • © • • c-T °°. vo
-^ri[:M (N ^ <N OO
-" ^ t> rn
Tf^a^^f-oooo^^oo
r- S, — Tt rn to Tt os Tt cs^ *l —
b ^ ©" © ©" ©" © ©©©"'"" ©"
r^. г^ гч r^. r^< c^ r~. *3" о *r\
© ©©©©©(N©©©©
t—i ,—, i—i t—i t—i t—i t—i fNJ t—i t—i t—i t—i
• cs — • • • •
t^bT3'<^v£>©©c>c.'— oom©
V£> 00V0(NtOt^Ot^©<NT}-
CS t^V£>(NOOTf (NtOtOOO
глооооою^а^-Sni}^
oo^'-<noarno0!;o4'-
m" ©" —" ©" en —" fs" cs*4 ^ to" "^ oC
tor-to — f-.(Noem4rtr^„_
^ ч ^" i^ °; i^ ~. r- \o oo in
vo ^N 2 ® ^ ^ ^ Z OO Tf to" <N
tO(NtO(NTt (N .- ^ - OO in
tOTttomTtOCNSoOOsOs —
oo^ so to^ —-_ vo © oo^ ^ so^ m^ cs^ <N^
©" en ©" —" C> ~ C> ' ©" b —" ©"
I+T++ +~ + +i +
N(NtN(N(N(NtS„, CS CS _,. CS
+ + + + + + + + + + ^ +
© g ©
7§e
8.8
7 «"
© о
<—' ""'
R.^
to" -"
^ — —
— ^ ^ ^
OO л. ^
b1- "> ^
c^ r^
© © to
— — © so
. . m so
(N © o" °c
tO Tf О
oo so
Q — t^ ©
£< Os so en
^i Tl- OS Г-
<^ en © —"
to ^ © ,_,
Svo-s's
— ^ SO
Tt ^ to m
~ ъ ^ 4
— _T -^t m
1 +
„, fN (N _,.
CN ~~ ~-~ Tf
+ rTT +
« «^ ^ й « Я •а •* чо^й о* 3 « <n >o
© © —
© © s
Cs Tt 2
+ + ^
— — to
tO^ tO^ SO^
—" —" CN
^ oo ^
so _ >o
oo „ r-
©" ■"" ©"
^^ooj;
so ~ -Г ^
£- * .O
О r^ tN
© © ю о
'""'"" «о "
• ' (N '
Os so _r «О
© t^ ° >o
(N fi "O
t^ SO „ so
so so Я «О
— — w„ m
■^ ^ (N
h00"0
en en oo r^
so^ so^ ^ Os^
to" to" CS Os"
Os (N r^
oo Tt to iZ
^ ч Tj-" ?5
?7^-
(N (N <N 1Л
~~ ~-~ >~ SO
to t^ t^ +
1 1 + +
t^ * 2 Й
4- -Ч- 4- >n

Строение вещества
83
л *■
хЯ
А I
1=5 О
О —1
^£
О. К
03 О
Гиромагнитное
отношение,
107рад/(Тл-с)

Восприимчивость
Относительная чувствительность
при постоянной
частоте
напряженности
Магнитная
индукция, Тл, при
частоте 10 МГц
Частота ЯМР, МГц,
при магнитной
индукции 2,3488 Тл
Ядерный
магнитный
момент, цв
Ядерный
спин
Изотоп
-520
7,04
21,50
5,53
0,38
0,894
26,289
5,157
-7/2
_>
Г)
3000
5500
-1,51
6,62
го
0,283
5,1
5,38
2,88
9,03 • Ю-4
0,0422
0,353
0,18
4,155
2,56
0,91
0,952
5,652
9,177
25,8
24,664
-0,475
±3,05
±5,01
+3,469
С! so а С!
сп 4- Г"" v>
+ + + 1
^ С С С
!Х (N СЛ «1
"' <л «л «л
4000
1600
-2110
-1950
-0,026
0,87
6,35
-2,39
7,10
7,60
7 "о Ъ» го
о - ^ - -
CS, «л <-"> so O^
2 so о * о Ч 5 £ 2 Q! 3
(N^ О ° °
со"
1П П (N Ч Г,
S^tr-sooo^SSS^S
. m r- г- *£i on . . . _ .
— cs m °i о „ •
Г~~ —Г —Г _Г О ,—Г Г~~ """ "^ О «Л
en m" cyT 1—Г ,—Г
CN <4 <* 4 ^ ^ SO OO <4 OO <4
jC - о о 0- - ^ 0- en 0- Tt
— т* ^ SO .~ <Л ^t QQ
" V- fN П П П jo' SO ^ OO '
°r^fNj ^ Omso<N-.
0^aosof^<N00^<N'-OOg
O^^OSOr-r-fNfNm^
f +i + ^ f ™ i ? f +■ ©
CN _,. CN л1 CN ,„ CN CN CN CN
1 + + + 1 + 1 1 ^ 1 +
<D 0*o*0 c>*0'-^ 3 3 3 c
й Я К8 8 S * S 3 S 2
1500
1,67
0,665
0,731
,01
2,85
3,76
6,254
+0,875
-5/2
с
N

I've
±310
о
so^
<л"
00
i
О
2,45
0,110
0,210
±0,0117
"+
1780
1120
6,42
8,16
О О
г- о
СП^ —^
CN" СП
1,203
1,529
о
5°"
so"
0,978
0,770
24,003
30,495
+2,017
+2,562
СП СП
1 1
5900
-2000
3000
-0,93
4,58
го
г- —
О Tt
0,126
0,20
1,15
0,859
0,648
| | С. 1
О О J-, О О
SO Г- ,1 — <Л
г-*" г-' """ cn" -rf
29,77
1,20
6,733
1,371
2,90
0,789
19,7
3,488
17,126
8,10
-0,1322
0,546
-0,879
+ 1,439
-0,905
4- ^ О сп +
О О О О О О < <
sOvOtsr4r4r4f4ts
8000
±2500
3300
2800
±7000
5,10
6,70
7,22
гого
ОО """ """
О • •
<N CN^
cn" cn"
!-Г so so <Л СП
X; „ cs cs m en
0" •" О" —" ~ (N
V 1 : 1 1
О О О О О О
СП ОО (N SO *Г) О
О О «О ОО ОО ОО
so" cn" <n" г-" о^ г-*"
ОО СЭ
Я ^ Tf * ° g
-" О О ^
Гч) СП SO ,^,
а - (N in о fJ
о^ <n оог о о^ g^
i^ »П <^ «П Г~~ ,_Г
SO _. ОО so — so
in "-< «л —< CS so^
о" "Т о" ri ri —"
+ ! 4) + + -Н
(N <N ^ (N (N
1+^1 1 ^
(Я % Си СП СП СП
Г- J?J -О CN — (Ч
г-- р; г- г-- оо оо
1500
4300
2500
-1,03
2,58
СП
1—Г ^"
1,27
1,32
1,2
0,95
1,13
1,21
2 2 _ m 2£
оо — о" —г «п 0„
°°, ""^ Я- °
—• Ы —"
„ оо m
_ О сп О m so
tf °° (N (N Ч -
3,847
3,983
10,17
11,81
9,655
15,13
о «л _. m —
г- о ^. ^ <л с>
с> о Ч п, сп^ so^
I +) ' + 1
+ + + + 1 +
й ^ s s S S
^ "^ (Л t «О ^
00 00 00 00 00 ОС
1200
3600
8,75
-1,16
го
""" г-
• о
fN
SO^ т};
0,17
2,69- 10'3
0,718
5,419
32,721
4,333
+2,75
-1,093
-3/2
+9/2
» 00

84
Новый справочник химика и технолога
Я S
Л
аср|
к о
адруп(
мент,
S3 О
омагнитное
"ношение,
рад/(Тл • с)
я о о
и —
1
сприи
ивост
о аг
m
тельнос
й
S О
аз ас
увст
тоян
аг у
« 2
ительна
при г
о
Отно
о
(-
о
сЗ
S
о
о
ас
ас
о
К
w
о.
с
са
ас
S
о. я
_ с и
агнитн
ция, Т
эте 10
5 ?н
ас т
s
■-Г Ч
£ ж Н
fc я ^
£ s a
2 S.&
о с Ч
>2 я
Ж S3
s 2 a
Я S ж
О. Я £
Яде
магн
мом<
>К
ас £
Й. я
отоп
м
К
о
о
</">
7
т^
7
оо
no
о"
:n
2^^
' „ О
£~©
■чг
2 «nt>
2§o
,—" ^

TICS NO ©
Os OS ^
Bs2
f 7^
7 + 7
>>>
3s О —
Э0 Cs Cs
О
О
7
os
■Ч1-
7
©^
no"
os
©^
О
oo
Tf
os"
r-
r—1
О
m
m
os"
m
О
m
7
<N
•О
+
5s
О
О
о
7
"7.
no"
О
ri
о
oo"
oo
■чГ
©"
1—
NO
os
©"
■ЧГ
,_
t^
t—'
NO
+
fS
OS
+
£
§§8o§ § §
^. oo m oo wo >£ ooTt r-
^g(Nm«^ © <N NO
-i^iiii 77 ?
OOTt ПЮ^- £ £ <*>
OOOO OO in „ ^ 2- f\J °^
«N ~ °^ —' о ^ О" О" ^
m os ^ S^^SSfsjfN — m
Г» Г- Ч. -Г -Г • "{> © • ' 2 © NO <N
©-©- c- <=><=> ю о 0- g r^ vo ^ ^ 0~
m" Tt" -rf
СЪ СЪ -d- гл »Л О л «Л "Ч- -rt- гл с~.
II l I I "0 I I ' I
О© ©©©©0©©NO©©©
. • m^ • • . . 7" • • *-D • • •
mm ©"</■> — — (Nr^fN — °„©(N-^-
°i "4, °l "4, "i "~i - ^ 2, ° "4. "4, T
m" m^ 1—Г r-Г r<f ^-T "^ vo i—Г ,—Г rT Os
>t^ V) (—4 #Ч Г. —+. #N #4 ЛЛ (—4 ^^ Г. 4j^ «"^
"^2^J^ £ 5 ri ^ en ~
« ю " n а г. >л Ч о ю ч . (> 1
vo vo" p^ m" Tt m" ^* о ^>'о « ^ j^j
r-moOr-r-ooTt©r-rn^T}-(NO
f f "pf iii^ii^iii
r^r^r^r^r^r^r^r^r^r^v_<N(N(N
+ + + + + I++ 1 1^ + + +
© © 2
© © 2
© © ^
°f f =
a. s
7 v-f
S3
<N ^ <N „ ^ ^
©" -" ©" ■"" ^ ©"
n " ? t
© © ir, © U
— — <N — -чГ 2
. — . m
s = § a °" ^
^ ri ^ -t
>R vo ;r rr ? <^
^ ^ ^ ^ 2 ^
(N m q. vo
^ VV ^ m ^ <л
(N m m — — ^
so ©^ 2 2. "Л. <Ч
©" —" <-г -^ w-Г ©"
I I 2 I + T
(N С! fN Cj (N (N
.— ^^ r— """ Os i—
+ 7 + + + +
О О*,, з 3 J5 T3 00 00 00?° 00T3 T3 T3 7^ "O r^ С £
!0C:S^cnooOoooO^o —
C\O^C\V^^m^m^^^m^m^m^^^m^m^m
22 Oo© ©©©©
©© ©2© ©©©©
■^" no misroo фомло
. 1 ^ T 1117
,_|/">тоо-. ^©Tt ^^
м ^ "l ^ ^ ^ 2 4- m
wo" °f ^ ^ no m fp °f «o
О © © ©
7s5;^7 :g^i 7
Os^Os^^ - § - О
000-n (N „^>'-" f^
— v^ — v^
^ t> оо«л„ ^ 't oo oo _
y£ °i m m m °Я ^ ^ <N m m ^ ^ ^
^©©©^ ^©c© ^
гч 7 <N 7 f-s 7 7
,-.©© Tt©~©©©_,00
П. m • • — m • .m.J^un
" "1 ■"""„ ° "T " "t ° ^1 °
'^ -rf v^ Tt "j* n oT
(N <ЛО О (N (NN£>m '^■'^■qo
Tt^r-wnmooTt^-osTt^-^No^
_T ©^ r~- no чо os „s °o oo^ i^. ^ —^ r~ ^v
.—" ©" ©" ©" ©" r-" ©" ©" —" r-" ^
^t t> m (N О _ Ost^vo t^2sO
Cs— 0(N>n2inOO ©~©
^ Os^ no^ no^ fS^ Os^ "-< Os^ fS^ U-i^ •— ©^ ^ ©^
— —" ri u-T r-~ m" ^ ri no" —" ©" „' ^f
(Nmmm(N^(Nm <N;_i —
Ttoo©Noos^vot^ oo
^ v^ o^ ©^ ©^ m^ °V "4 r^ oo^ 2 oo^ ~ t^
"^ «rT ©" —" r-" m" *7 °l Q" o" ^ ri _ r ri
+ T 1 1 + ' + T 1 + ^
rjr^r^r^r^r^rjr^r^r4(N(N(N
+ + + + + ++ + + + + + +
C*C С С С Д5 ^ Л щ и

Строение вещества
85
ч о
О —'
о. я
с? S
03 О
*
геомагнитное
-ношение,
рад/(Тл • с)
я о о
U —
1
К н
К О
О. О
с «
о я
О ЕГ
m
ьность
(- >Я
S О
чувств
стоянн
К О
я «-
я
о
о
я
(-
о
о
о
га
Я"
я
н
о
о
я
я
К
К
с
с
га
Я
я
о. я
- с t-1
агнитн
ция, Т.
эте 10
s £с
Ч га
ас а-
я
та ЯМР, МГц,
: магнитной
ции 2,3488 Тл
g а&
о с Ч
га я
1Г Я
>я я
Ядерный
магнитны
момент, ц
>я
м0 ин
5 я
& с
1) Ь
о?
зотоп
К
О О
о о
CN Г-
1 1
°-2
rfri
OO r-
СП СП
OO CN
^ г- О
<Ч Ч м
о о
гч со
1 1
о о
— — ON
(N Ю О
~7 ^
ri ri
On Tf СП
Tf V£> СП
OO^ OO^ On,
o" ri o"
g on oo
^ OO CN
r~ oo
t^ О Tt
t^ On >/->
fN (N (N
^ cn >?S
+ + +
<D <D (Л
ю v ю 3 2 oo oo
Tt 1 en ^ ^ — <N
"1 ^ ^c
en Ы Ы
©
*~* en —и
OO Tf
CN
vo I- I- en кп °° 5°
4 p- ^ on, ©, § £
""■' CN m CN en 0~ <-£
7 T 7
0O О On — CN U> О
°. ТГ <=> O^ О • vo
О Г- © © © - Г-
Tf "=»" К
— w-, (N t^ Tt m
CN On ^ On CN s© —
_J r^ . vo^ vo^ m^ —;,
—Г — _" _J~ fsf ri
oo ~ ^ oo en en Z"
^ „ <я oo Tt on -7
-2 2«4o:-
^ °: © on oo £ £
Я Б & £ S ~8
™ ? <N <N <N ^ ?
Л, fN . (N fN (N (N
CN ^~ "^ ^~ ^~ ^~ ^~
^ + + + + +
ai (Л*ГЛ (л*гл ed ed
S3
m oo
m" m"
r-i
©
en ""*
m
^-i OO
r<^ On^
«rT ri
ГЧ ГЧ
© ©
On fS
"1 °V
O^ vi
© ГП
0O V£>
t^-_ V£>^
On (N
t^ oo
© t^
en Ы
+ +
fS
m ^~
+ tT
*ed ^
° ° © ©
i+77
p: ^s;
-'7?
ГЛ
©
vo ^ ©
О NO 2 <N ^ °^
-4 fn © - o" o"
m n т
© 7 © ©f
— On о — — ©
m ©" • oo vo •
°„ On ГЯ OO, 0O
ri m" r-"
°°, S -. PJ ч ч
on ^ vo P; '^ ^
°; ^ (n © vo «^
??d-: о" о
+1 + +1 1 1 +1
tN (N (N (N (N
r^ <?5 4. r-^ r^ >?5
+ + + 1 1 +
*(L) и* и* "О ТЗ ТЗ
~~
Ills
Ю fN ^ ^
en 7^
oo £
<4vo
"™ ©"
Q. ,-j t^ <N
°; 4 oo r^
^ - о о
7 т
© ©
vo „ — —'
© „ • •
о" ° oo t^
4- 4-
—Г г-"
°°, s ^ -.
— o" ^ f""
.— oo on
1Л OO (N M
m" <^ -7. <4
—и Tf en
en ©
f- © -1 ^
(N ^ «t 4
(N ^ fS fS
^ T ?r ?r
+ ^ 1 1
£ В В Е
рц D- СЛ СЛ
h oo h о
©
©
"1
VO
©
■^t
On
CA
OO
©'
t^
Tt
©"
©
oo
en
+
fS
*T)
+
3
_ш
©
©
©
©
+1
oo
—
©^
©"
©^
ri
©
:5;
en
+
3
Ш
©
©
©
ON
CN
ri
oo
CN,
'-,
7
©
CN
*T)
—'
>Ti
Tt
ri
ON
©"
©
en
"+
CN
>Ti
+
3
И
ON^
"~
CN
CN
©^
©"
ON
CN
OO
©
©
©^
ri
+
en
+
3
© © © ©
© © © ©
© © © ©
vo © en ©
—■ cn *-н m
^ OO en
<*> «=>, 5
77 so
©
^ CN —
CN On .
-7^i^-
© © On
en
~ ® ^ V°-
©" ©" "™ rt
■4- f Г-!
• ©
On Tf en _r
^7 Ч °Я
ri vf «rT
m^ ©^ ©^ ^
\Q >гГ —" ri
-r ^*. OO
°°~ ^ ^ oT
^ ^ CN
r- ^ ^ oo
<4 ^ °V ю
©" ©" .—" _r
1 1 + •"
fN fN CN ^
^~ ^~ ^~ en
cn cn en 4.
11 +
*"0 T3 ^jD ^jD
© © © ©
© © © ©
© © CN en
•* \o oo oo
— ~ CN CN
^ QO — OO
<*. CN ^ «^
ГЛ
©
On _. —ч in
•л, - no ч
° """ "7 °
4 «.ts2
° ° ^ о о
7 f? 7 «
© © © J-.
— —i 0O — ^
£ rj °^ ^ CN
^" ~ rf *>
—^ ©^ —^ i— СП^
r-" <W —<" oo" —Г
On OO Г7 ON п„
CN «Ti i. OO OO
ri Tf О ri -4
„ m m r^ „
oo (^ ^ vo ^
" SO — 1Л "
? ? T ? о
CN CN CN <N CN
>Ti >Ti t^ t^ —'
+ 1 1 + +
>->>-> О и* и*
WN Г^ <^ О — О !/-> 'i 4J
©
©
ON
+
?i £
7
m" ^f
oo [: oo t^
© T. © —
©" ° ©" ©"
7 т -r f"
2 © © 2
%"A%
tn^^tn
•*t
oo ©^ On en
Ы U-T ri rri
cn
oo ^ °° e:
CN ^O On CN
m -^t CN On
CN^ CN, CN^ "^
©" ©" ©" ©"
T +! + +
CN CN CN
*—< 4. '"^ »—<
+ + 1
£ £ £ •*
н н н >-
Cn О — Г*
\0 Г- Г*- ^*

86
Новый справочник химика и технолога
аср?
ч о
О —1
03 О
нитное
ение,
Тл • с)
омаг
HOlUi
рад/(
о. £<-
к ° ©
u —'
1
S О
о. о
с «
О S
о гг
m
тельность
й
S О
увств
тоянн
а> ь
к 2
тельна
при е
S
о
Отно
частоте |
s
шряженнос
ас
S
о. я
с и
s„-s
агнитн
ция, Т
эте 10
s S>5
Ч сЗ
ас а>
s
МГц,
ной
^88 Тл
га ЯМР,
магнит)
ции 2,34
е ££
о С Ч
>2 ж
Сг1 s
« аз
Ядерный
магнитны
момент, ц
ж
3 £
5 я
R* с
8 5
о?
Изотоп
о
о
о
CN
CS
,_
гл
—
Tt
—г
0,566 |
го
1
о
гл
гл^
-ч?
4,8
4,852
оо
г-
no
1 -о,
CS
*Г)
1
го
О О
О О
оо о
vo О
*Г) ОО
*Г)
с
гл"
'о
—'
,56
Ч -г
ri NO
So
• о
^ о
гл"
~~„ °\
ы ы
11,407
8,0
(Л
(Л ОО
CS, —
ri гл"
+
С1 ^
;> Г^
Г- +
+
И1 *
о о о
о о о
о о о
тГ *Г) —
«л •* >л
>Г> 1—
On no
?¥
ОО С~~
°Я 'Ч
о" о"
Ч ^ ю
ri о" о"
"Т Т
^ 2 2
(Л
--оо no
no" ri
~ с- Ч
(nV*2
t^ о а
(Л (N no
-—" ""^ °°
—ч гл" 1-Г
Tt --
ttJ- On Tf
°i ^ Ч
ri о" р"
CN CN CN
г- г- о
+ + +
l-~ 1-- Cn
Г- Г- Г-
о
О
О
О
(Л
1-е I—-с
Г| —^
гл" —"
оЬ
°. оо
CN vi
2,54
0,042
ГЧ "Г
О О
О О
NO^ Г|
гл" г-"
1,96
5,645
11,970
4,161
о оо
Г- —'
(Л^ i-^
ri о"
+ +
CN (N
Г^ —
+ 1
00 00
о
о
о
оо
CN
(Л
<о
no"
r©
—'
,80
CN
2,65
,13
о
(Л
1,0
22,513
CN
С^
—■t
гл"
+
CN
>*л
+
0,83
079
©"
On
>*л
0,7
30,93
,73
4)
+
О
О
о
NO
CN
On
О
no"
r©
,—l
,90
Tt
2,68
(Л
о"
(Л
(Л
1,0
22,744
о
CN
°i
гл"
+
CN
>*л
+
0,85
086
о"
оо
(Л
0,7
13,83
оо
г-
, "
+
,_
Ч
о"
ГЛ
о
Tt
1~'
0,023
о
CN
CN
—"
°i
о"
2,282
*Г)
NO
О^
о"
+
CN
t—(
1
О
о
о
оо
оо
о^
ri
(Л
»—t
ri
0,392
гл
о
(Л^
ri
CN
3,0
7,758
о
NO
NO.
о"
+
CN
(Л
+
Q Q Q OJ (Л (Л
04 04 Pi & О О
Vl SO Г* 00 Г*- Cn
00 00 00 00 00 00
о
о
о
1—1
Tt
"\
о"
о
о
ел
ri
0,087
о
(Л
ri
г^
гл"
1,718
NO
Tt
i—i
о"
+
CN
(Л
+
1ч
О
о
о
1—1
0^ т}-
(Л^ Г^
о" >*л"
о
о —
>*л"
Tf Г^ ОО
0^ — ОО
°. °i Ч
о" о" о"
2 2"о
г- ^ ^
(N а •;
гл" оС ^
NO^ ON V^
ri °. гл"
1,871
21,499
1,743
On О Г^
>*Л — Tf
—1 NO^ --
o" o" o"
+ + +1
CN CN CN
en ~~ en
+ 1 +
О О
О О
оо о
*Г) >*Л
Я £ ^ Я
о -t 7 -
о
— CN ОО о
Tt о оо
no"
0,4
0,086
0,42
0,16
0,19
0,180
0,332
0,7
0,57
0,577
О £ <N гл vo £ 3 «л <=> «=>
CN *° <л -" ^
4,3
13,7
4,49
7,36
1,3
1,318
3,559
4,0
0,41
0,411
5,4
1,712
5,231
3,190
18,6
17,827
6,599
5,9
56,6
57,149
QeOOOO_+.NOO CN
"Ч — ^(Nj^^unoo40, no
Y©o© -гор© —
fN^CN^^^^^^iQ
^ + ^ + + 1 I+ + +
Г ^ < < < < < S ЙС Я Е Н h
о
С!5
-401
£оо о
^^ >*Л (Л
2 "Л -*
'с? 'с?
— оо ■""
^
ON I™ С^
Г-" Г-"
0,06
0,583
0,211
7
5,35
© °
Y on — >*л гл
—„ • сп^ —
^ о no о" о"
-* оГ
с-. t~~ ГЛ CN
Ч © (N — no
ON Tf — Г- ttJ-
CN о -" -"
оо — on
© © CN OO NO
°°„ ^ °v —г °„
©" Г-" ©" (N no"
>*Л (N —
on оо гл ©
оо гл on —
О NO V> "J, —
O" — O" ""> Tf
-H + + +
(N (N <N (N
4- — — ON on
+ + 1 + 1
©
©
±13i
0,021
чО
о
CN
(Л
—"
©^
©"
(Л
0,792
CN
Tf
Tf
©^
©"
+
ь^ь^ £ й S S
т£ «Л r», »/-> C\ о
О О о О О —
2800
7 000
4 000
30 000
- тг |-
*г> 2
. Tf
^ ©"
CN § ГЛ^ Г| ©^
©" 0" ©" —" cn"
Wria
i°n.o°
CN
Ч ОО (Л © NO
fN „" оо _Г о"
1,93
13,1
1,5
23,39
40
^ _ no оо
CN " Ч Ч Ч
<~с Т © — гл
° + + 41
CN (N CN (N CN
•П ГЛ V> СЛ (Л
+ 1 + + +
О ОД d d
CU < И CU О,
г- г- cs — to
О гч гч со го

Окончание табл. 2.3
Изотоп
235и*
237Np*
239Pu*
24,PiT
24,Am
242Am
243Am
Ядерный
спин
+5/2
-7/2
+5/2
+ 1/2
+5/2
+5/2
+1
-5/2
Ядерный
магнитный
момент, Цв
0,54
-0,35
+3,14
+0,203
-0,73
1,59
±0,382
+ 1,61
Частота ЯМР, МГц,
при магнитной
индукции 2.3488 Тл
3,8
1,790
11,25
3,63
4,91
11,32
6,81
5,76
Магнитная
индукция, Тл, при
частоте 10 МГц
6,3
13,0
0,56
3,3
4,8
2,1
3,4
2,1
Относительная чувствительность
при постоянной
напряженности
6,7 • 10"4
1,21 • 10~4
0,15
3,7 • 10"4
1,7- 10 3
0,017
8,5-10 4
0,01
частоте
0,5
0,4
3
0,072
0,6
1,3
0,18
1,2

Восприимчивость
5,4- 10 3
Гиромагнитное
отношение,
107рад/(Тлс)
-0,49
3,1
0,97
1,54
Квадрупольный
момент, 10~32 м2
35 000
45 500
42 000
49 000
±28 000
49 000
* Звездочка возле символа элемента указывает, что данный изотоп радиоактивен.
Таблица 2.4
Электронные конфигурации атомов
Z
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
Элемент
Оболочка
Орбиталь
Н
Не
Li
Be
В
С
N
О
F
Ne
Na
Mg
Al
Si
P
S
CI
Ar
К
Ca
Sc
Ti
1
К
s
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
L
s
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
P
1
2
3
4
5
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
3
M
5
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
P
1
2
3
4
5
6
6
6
6
6
t/
1
2
4
A'
5
1
2
2
2
P
t/
/
5
О
s
P
d
f
8
6
P
s
p
d
f
g
h
7
Q
s
p
Терм основного
состояния
"Si/2
<S"l/2
%
P\/2
^3/2
"Si/2
P\/2
V0
^3/2
¥2
Pj/2
X
"Si/2
'So
2£>3/2
>F2

88
Новый справочник химика и технолога
Терм основного
f-
чО
•О
■*
го
(N
-
О)
а.
О
^
^
о
^
Оболочка
состояния
Cl.
««3
-с
ьо
^
•xs
Cl,
««3
ьо
^
•xs
Cl,
««3
^
43
Cl,
««3
•S3
Cl,
««3
Cl,
««э
««э
Орбит ал ь
1НЭ1\01Г£
N
С^сЯР Ci^ co^> О- ^^ с£Ъ
— (N m ^ vi vo
(N — (N(N(N(N — (N(N(N(N(N(N(N
т>г>>г>Юг-~оо00000000
ЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮ
(N(N(NMNMM(N(N(NNM(N(N
ЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮ
(N(N(N(N(N(N(N(Nr<l(N(N(N(N(N
(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N
>U^ U Z UN 00<t«CQ^
(N n (S in (N (N (N m mmmmmm
со-5° Q^Q^ c^ k, ^_co ^ <££, c#£, q^_cc
<N (nj О ^ ' -^ (N (N ^ (N
— (N m ^ m vo
_ ^^.^^^OqOOOOOOOOO
ЧО Ю Ю ЮЮ ЮЮ ЧОЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮ
(N(N(N (N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(4(N(N
ooo ooooooooooooooo
ЧО Ю Ю ЮЮ ЮЮ ЧОЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮ
(N(N(N (N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N
ЧО Ю Ю ЮЮ ЮЮ ЧОЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮ
(N(N(N (N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N
(N (N (N (N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N
t-~ oo o*\ о -— (Чгп"3->/'>юг-~оО(^0'—'(Nm-rf
™ ~ c; -.
— (N (N (N
—
VO VO VO VO
(N (N (N (N
<N
О О О О
VO VO VO VO
(N (N (N (N
О О О О
VO VO VO VO
(N (N (N (N
VO VO VO v©
(N fS (N (N
(N (N (N (N
и й й а
U CD J U
V) vD Г~~ 0О
•Л *Г) *Г) *Г)

Строение вещества
89
Терм основного
f-
sD
•О
■*
ГО
CN
~
О)
С
О
^
^
--J
^
Оболочка
состояния
ft.
>)
-с
ьо
^
•xs
ft.
"3
ьо
^
•xs
ft
««3
^
•xs
ft
««3
"ТЗ
ft
««3
ft
>>
"3
Орбиталь
1НЭ1\Э1Г£
N
■^ ^ со ^ :>-^ к? ^ tCi° Q ^ k? ^ t^QtCQ Я** q: ft, tf ft, (£_co
— (N m -^f *Г) чо
(NCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCN CN CN CN CN CN — — M (N (N (N M M (N
_ ^^^^.^^^^OOOOOOOO
ЮЮЮЮЮ ЮЮЮ ЮЮЮЮЮЮ ЧОЮЮЮЮЮЮЮ ЮЮ Ю Ю Ю Ю
CNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCNCN CSfSfSfSfSfSfSfSfSfSfSfSfSfS
m^»^^r-r-c>0'~"(NrnT:fT:fT:f ^^^^^^^^^^^^^^
oooooooooooooo oooooooooooooo
ЧОЮЮЮЮ ЮЮЮ ЧОЮЮЮЮЮ ЧОЮЮЮЮЮЮЮ ЮЮ VO VO VO VO
fSfSfSfS(N(NfSfS(NCS(NfSfSfS (N(N(N(N(N(NfN(N(NfNN(NMfS
OOOOOOOOOOOOOO OOOOOOOOOOOOOO
ЧОЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮ ЧОЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮЮ
fSfStNCSfSfSfSfSfSfSfSfSfSfS (N(NM(N(NMM(NfS(N(N(N(N(N
Л ifi >Д Ю Л |Д |Д |Д \G \G КО ^O ^O КО v^^^^^v^^^ ifi ifi КО ^ ^ ^
tSMNNNfNNfN(N(NtSfNM(N (NfSr)M(SNM(SNN(NfS(N(N
(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N(N CSfSfSfSfSfSfSfSfSfSfSfSfSfS
oo-— (NmTf^^t^oooo — <n r^^-vi^r-oo^o — in n ^ « >o
/vi Г-1 CJ JN
— CNCNCNCNCNtNCN
-„__
ЮЮЮЮЮЮЮЮ
(NfSfSfSfStNfSfS
(N m v> vo
oooooooo
ЮЮЮЮЮЮЮЮ
(N(NfSfS(N(N(N(N
^^^^^^^^
OOOOOOOO
юююююююю
CSfS(NfSfSfS(MfS
oooooooo
ЮЮЮЮЮЮЮЮ
CSfSfSfStNfStNtN
v^v^v^v^v^v^v^v^
fSfNMfSNNMCS
(NfSfS(N(N(N(N(N
r-oooo — (Nm-^f

Окончание табл. 2.4
Z
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
ПО
111
112
113
114
115
116
Элемент
Оболочка
Орбиталь
Am
Cm
Вк
Cf
Es
Fm
Md
No
Lr
Rf
Db
Sg
Bh
Hs
Mt
Ds
Rg
Uub
Uut
Uuq
Uup
Uuh
1
К
s
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
L
5
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
P
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
3
Л/
5
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
P
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
rf
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
4
Л'
5
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
P
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
rf
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
/
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
5
О
s
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
P
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
rf
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
/
7
7
8
10
11
12
13
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
14
g
6
P
s
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
P
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
6
rf
1
1
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
10
10
10
10
/
g
h
7
Q
s
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
P
1
2
3
4
Терм основного
состояния
8~
^7/2
У2
^15/2
%
5/
'15/2
2Нб
Fin
X
2D5/2
*F2
F3/2
5D0
4
^5/2
45D4
F9/2
>F<
2D5/2
%
2PV2
4
"$3/2
3/>2
Литература
1. Справочник химика/ Под ред. Б.П. Никольского. Л.: Химия, 1971. Т. 1. С. 321-324.
2. Ефимов А.И., Белорукова Л.П., Василькова И.В., Чечсв В.П. Свойства неорганических соединений. Л.: Химия, 1983. С. 9-13.
3. Эмсли Дж. Элементы. М.: Мир, 1993. 256 с.
4. Fraga S., Karwowski J., Saxena K.M.S. Handbook of atomic data. Amsterdam: Elsevier, 1976. 554 p.

Строение вещества
91
S
s
Г)
о
~
^
on
Ltf
ОС
lo"
^
uf
""1
ui"
■^
uf
гл
ь*5""
*ч
иг
—.
^~
Химический
символ
>К
3 о.
2 2
<
^
о"
>г>
(N
ю
о^ сп^
— r~
сп сп
— <N
OO
*■"
o^
oo"
on
fN
cn^
en"
t—1
>Ti
J
СП
ЧО
о
о
fS
OO
OO
,^-
r-"
*T)
t~~
^
on"
on
OO
•^f
fN
cs
OO
en
cs
о
fN
о
ЧО
ЧО
сп
fN
,^-
fN
^
o"
о
OO
CD
ю
о
fN
fN
OO
en
cs
cs
fN
чо
о
fN
чо
•rt
fN
en
cs
c^
чо"
OO
о
t~~
OO
en
■^f
чо
чо
vf
ЧО
fN
en
>Ti
o^
о
on
°V
"3-"
t^
o^
ob"
t~~
m
,^-
,_
чо"
*T)
OO
cs
crV
о
и z
чо
r~-
СП
ЧО
o
"3-
OO
СП
en
СП
en
»—■■
t^
cs
чо"
fN
СП
en
cn^
on"
OO
on
о
,_
on"
ЧО
"3-
^1
o"
о
СП
>Г>
<4
oo"
OO
en
en
°V
en"
en
О
OO
cs
en
ЧО
О
ЧО
en
о
cs
о
t^
ЧО
OO
t^
r—1
ЧО
>Ti
en
cs
о
OO
о
^
OO
о
*Г)
о
\о
^t
t~~
СП
СП
OO
^
IX,
с>
429
m
г-
ю
с>
\о
о
m
cs
OO
о
<>
с>
»—i
OO
m
>Ti
fS
о
t^
m
<>
(N
fS
T—1
4D
<4
rT
*T)
as
m
^
o"
OO
о
cs
о
4D
5-
m
m
ON
00
fN
О
C^
,^-
>o
(N
■^
»—^
""■'
О
fN
О
4D
4D
ГЛ
ГЛ
^*
>o
ON
fN
ON
ЧО
^
fN"
*o
•Ti
^*
00^
<rT
On
,^-
»—'
4D
,^-
V^
m
fN
,^-
4D
^~
m
4D
V^
4D
>Ti
fN
m
о
t^
,—i
fN
ON
ON
t-~
О
m
NO
m
о
о
ND^
fN"
m
r-~
r-~
r-^
o"
*T)
^r
t^
t^
m
r-
z z s
о
,__
fN
On
ю
■^f
OO
m
r-
>r>
OO
^~
m
t^
*T)
^r
t>
fN
m
ON
fN
m
fN
4D
OO
ON
m
OO
^3-
^
ЧО
■^f
,^-
t^
fN
NO^
no"
»—'
OO
■^
Г-"
t^
*T)
<
СП
fN
СП
t^
OO
СП
NO
t^
OO
СП
СП
fN
*Г)
fN
ON
fN
NO
OO
t^
СП
fN
OO
ON
ON
о
NO
"\
irT
m
СП
^
»"^
СП
fN
СП
,_
r~"
t^
*T)
"V
no"
OO
t^
СЛ
■Tf
OO
>Ti
ON
о
'З-
t^
NO
OO
*T)
СП
,^-
*T)
OO
ON
fN
t^
ON
СП
*Г)
fN
OO
NO
fN
fN
СП
t^
fN
NO
NO
*T)
ON
,^-
fN
ON
fN
°i
en"
о
ON
r^
—
о
cu
*T)
OO
СП
•—'
СП
,^-
OO
t^
*T)
NO
СП
ON
ON
NO
^_
СП
NO
о
•—
t^
fN
ON
OO
СП
»—f
о
t^
^^I
NO
*T)
^t
NO
СП
СП
*Г)
fN
fN
nO^
On"
ON
ON
СЛ
NO
о
NO
ON
СП
'З-
о
о
NO
OO
СП
о
t—1
NO
СП
СП
о
fN
о
,—
fN
NO
СП
ON
о
'З-
*Г)
NO
OO
*Г)
1—1
*Г)
NO
fN
OO
СП
t^
ON
fN
fN
IT)
fN
NO
OO
•—'
NO
'З-
ON
*T)
t~~
о
'З-
,^-
,^-
OO
СП
t—'
fN
о
fN
00
OO
OO
СП
fN
t-~
о
t^
t^
*T)
OO
fN
ON
СП
fN.
m"
NO
NO
fN
^
o"
fN
и <
t^
OO
*T)
t~~
*T)
00
,^-
,^-
NO
ON
NO
fN
,^-
ON
'З-
СП
,^-
СП
,—
ON
,^-
NO
ON
*T)
t~~
ON
t^
r-
t^
OO
*T)
t—1
,^-
'З-
^
»"^
*T)
о
СП
°я
oo"
1—1
,^-
^
ON
*T)
OO
СП
о
fN
t—'
ON
•—
OO
t^
о
fN
,^-
о
fN
СП
fN
NO
ON
о
'З-
,^-
•—'
OO
'З-
t^
,^-
NO
о
r—*
ON
'З-
*Г)
^r
r-^
On"
OO
*T)
и
о
fN
о
,^-
t-~
^_
fN
ON
NO
СП
t-~
о
—н
СП
</">
о
fN
СП
СП
о
fN
о
,^-
'З-
OO
OO
ON
OO
о
t-~
On
OO
СП
fN
*T)
СП
fN
СП
NO
о
r—,
fN
о
СП
OO
о
fN
о
'З-
NO
OO
о
NO
fN
NO
о
ON
*T)
СП
NO
1~'
СП
t^
*T)
ON
*T)
t~~
1—1
'З-
fN
*T)
NO
fN
о
СП
OO
NO
H
fN
fN
о
,^-
fN
fN
fN
о
NO
OO
ON
о
NO
t^
NO
ON
OO
,^-
,^-
fN
NO
СП
fN
,^-
ON
fN
NO
t^
о
*Г)
^t
OO
fN
OO
fN
'З-
■Tf
о
NO
>
СП
fN
о
OO
*T)
СП
fN
о
fN
fN
о
fN
о
СП
OO
t^
о
*Г)
*Г)
*Г)
OO
СП
г-
OO
о
ON
NO
NO
о
'З-
t^
,^-
г-
OO
ON
fN
fN
ON
*T)
r^
fN"
*T)
NO
и
^^I
fN
о
NO
ON
СП
fN
о
о
'З-
, ,
<N
NO
*Г)
ON
OO
OO
о
*Г)
^_
о
о
ON
о
ON
ON
NO
о
,^-
ON
'З-
^
OO
■^f
fN
СП
o^
On"
о
m
Tl;
Г-"
»—f
t^
с
2
*Г)
<N
о
ON
fN
*T)
fN
OO
t^
NO
fN
fN
*T)
t~~
*T)
^t
о
о
*—
fN
о
о
NO
ON
о
,^-
fN
t^
о
ON
fN
*T)
t^
*T)
ON
fN
NO
*T)
crv
On"
*T)
t~~
IX
NO
fN
о
о
NO
NO
fN
о
о
ON
t^
t—1
о
о
*Г)
о
о
,^-
fN
о
оо
ON
о
г-
NO
г~
о
*Г)
ON
,^-
fN
СП
fN
СП
NO
^^1
NO
о^
о"
NO
г-
о
и
г-
fN
о
NO
NO
^_
fN
о
о
NO
оо
г—1
о
о
NO
*Г)
о
о
оо
fN
о
о
о
о
оо
fN
t^
о
о
СП
*Г)
СП
ON
СП
СП
о^
сп"
ш
г-
г^
no"
СП
г~
Z
оо
fN
о
о
'З-
fN
W
о
о
fN
ON
t—1
о
о
о
NO
о
о
'З-
СП
о
On
ON
ON
о
t^
t^
NO
fN
СП
*Г)
^t
*Г)
*Г)
СП
оо
*Г)
On
^
>гГ
,^-
г-
о
о
о
СП
fN
о
о
NO
ON
~ч
о
о
оо
NO
о
о
ON
fN
о
о
о
о
г-
ON
г-
о
СП
г-
*Г)
чо^
fN"
СП
оо
СП
сп^
сп"
СП
г-
^
чо"
о
ON
о
о
1—1
чо
fN
о
о
СП
fN
fN
о
о
г-
г~
w
о
о
,^-
^^1
4 '
о
о
"~"
^"^
о
о
г-
оо
о
о
fN
чо
СП
чо
ON
fN
ON
t-~
ON
°я
оо"
t^
*Г)
3 с cd
UNO
ON
fN
о
СП
г—с
СП
о
о
о
г-
fN
о
о
оо
,_
W
о
о
fN
оо
w
о
о
о
*Г)
^"^
о
о
ON
^"^
о
fN
о
ON
о
Т—1
'З-
'З-
fN
о
СП
СП
г-
сп
*Г)
fN"
чо
г~
о
fN
СП
о
о
'З-
чо
fN
о
о
чо
fN
W
о
о
ON
оо
о
о
,^-
*Г)
^"^
о
СП
fN
fN
'З-
о
чо
г~
сп
оо
,^-
*Г)
СП
г-
fN
оо
ON
t^
о^
г^
,^-
ON
(Л
<
СП
СП
о
о
fN
t^
fN
о
о
СП
СП
fN
w
о
о
*Г)
ON
w
о
ON
ON
'З-
СП
оо
оо
г-
о
ON
*Г)
чо
,^-
■^
t—I
,^-
'З-
г~
ON
fN
,^-
'З-
о
fN
°v
о"
'З-
ON
,^-
СП
о о
о о
,— On
оо оо
fN (N
О ON
О fN
On fN
сп fN
cs ^
о о
о о
ЧО fN
ОО fN
о 2
ON 2
о о
оо ^
о о
ЧО Tf
t^ fN
*Г) ЧО
о о
чо t^
*Г) О
■Tf *Г)
о т
О ЧО
*Г) U-i
СП СП
^ о
О U-i
— СП
fN fN
°v ^
On О
СП •/">
-— СП
т ^
*г> чо
СП СП

92
Новый справочник химика и технолога
«о
<N
,«=;
должение mat
Про
о
^-
*)
о^
kf
00
и!
г-
чС
^
*л.
и.7"
•^г
"*Г
■"1
^~
<М
|*Г
^~
[еский
вол
S
X
ж
3 о.
2 §
<
о
■^t-
t-~
чо
fN
О
О
ОО
■^-
о
о
•—'
сп
570
<>
о
■*г
>—
оо
о
*Г)
оо
чо
о
оо
о
*Г)
о
о
<>
сп
fN
m
чо
fN
О
m
о
,^-
Х>
<*
г-
m
о
о
*—'
1^
о
о
ЧО
*Г)
о
о
оо
200
о
о
чо
г-~
оо
о
Г—1
о
ЧО
О
о
>г>
>г>
о
г—1
CN
,^-
М
■"З"
ЧО
О
>/ч
с^
'З-
*Г)
1-1
СЛ
оо
m
о
о
^
оо
г-~
сп
>—
^
о
о
'З-
fN
200
"~"
о
г-~
as
оо
о
сп
^г
Г-
сп
чо
оч
*Г)
о
оо
Оч
,__
»—<
оо
—
чо
чп
>-
оч
m
^^
о
о
*Г)
г-~
°
о
о
г-~
*Г)
w
о
о
оо
(13
200
"~"
^^
о
о
*Г)
о
о
чо
оо
г-~
т
»—i
m
m
оо
»—i
fN
fN
1^
4D
fN
О
ЧП
ЧП
»-.
N
о
^
100
fN
as
Оч
ОО
as
г-~
г-~
оо
'З-
*Г)
Os
чо
сп
чо
Т—1
■^-
fN
fN
ОО
СП
тГ
чп
чп
Х>
о
о
г-~
Оч
о
о
оо
чо
о
о
оо
^
230
fN
О
4D
*Г)
ЧО
о
о
<>
*Г)
о
оо
'З-
■*г
г—
fN
чо
fN
ОО
>г>
>г>
о
*Г)
оо
чо
о
z £
I—
■^-
fN
■^-
о
о
<>
<>
о
о
оо
г-~
о
о
чо
*Г)
о
о
<>
о
о
СП
г-~
о
о
г-~
*Г)
о
о
*-"
^
о
*Г)
оо
fN
fN
1^
■^
fN
о
г-
о
н
СП
^г
о
о
<>
о
fN
о
о
г-~
оо
о
о
*Г)
600)
<>
о
о
оо
г-~
о
о
*—
чо
о
о
*Г)
^г
г-~
■^t-
t-~
fN
t^
t—1
чо
Т—1
г~
3
t*
^t
^r
о
о
о
fN
fN
о
о
fN
'З-
о
о
fN
fN
100
о
w
о
о
fN
оо
о
о
*Г)
чо
о
о
'З-
■*г
г-
г-
с>
fN
■*г
■^г
г~
(..>
с-\
Т~^
х:
&
*Г)
^г
о
о
fN
г-~
о
о
о
*Г)
о
о
г-~
fN
700
о
^^
о
о
г-~
оо
о
о
СП
чо
о
о
г-~
■*г
г-
г-
>—
сп
*Г)
1^
оо
V)
<->
оо
-п
CL
чо
,^-
о
о
о
оо
о
о
чо
*Г)
о
о
'З-
сп
200
"~"
^^
о
о
чо
оо
о
о
г-~
чо
о
о
о
*Г)
t—I
чо
СП
сп
сп
1^
о
fN
о
»—'
СП
г-
о
о
оо
оо
о
о
'З-
чо
о
о
<—<
^г
100
—"
w
о
о
—
о
о
о
о
г-~
о
о
СП
*Г)
чо
—-
чо
сп
t—I
сп
чо
чо
г-
чо
оо
ОЙТЗ
<
1^
,^-
и
оо
'З-
о
о
г-
<>
о
о
fN
г-
о
о
<>
СП
700
"~"
^^
о
о
*Г)
о
о
о
,^-
г-
о
о
fN
*Г)
^t
о
г-~
fN
\Г>
1_>
(N
оо
—
сп
оо
*Г)
*Г)
!=
с>
,^-
о
о
чо
о
fN
о
о
о
г-~
о
о
чо
'З-
200
fN
w
о
о
<>
о
■*г
г-
с>
чо
1_>
С1
as
С1
г~>
СП
as
(Ч
оо
»"^
Tf
чо
оо
о
г~
с
СЛ
о
*Г)
о
о
'З-
о
fN
о
о
оо
г-~
о
о
fN
*Г)
700
fN
^^
400
1_>
о
о
,^-
*Г)
о
чо
fN
■^г
сп
^г
^г
fN
■^г
о
г-
1^
СП
СП
оо
п
СЛ
^_
*Г)
о
о
fN
,—
fN
о
о
*Г)
оо
о
о
оо
*Г)
200
СП
fN
fN
оо
чо
оо
чо
чо
*Г)
о
Т—1
чо
сп
оо
о
чо
fN
*Г)
as
t~~
fN
<>
чо
оо
0>
н
fN
*Г)
о
о
<—'
fN
fN
о
о
СП
с>
о
о
,^-
чо
700)
оо
о
о
'З-
г-~
о
о
о
*Г)
о
о
•—
■^г
о
о
fN
сп
П\
"3-
оо
^
оо
f->
<->
сп
*Г)
о о
о о
о г-
СП СП
fN fN
о о
о о
оо г-~
С> fN
о о
о о
ЧО СП
о —
о о
о о
СП СП
as оо
о о
о о
чо —
чо г-~
о о
о о
*Г) О
*Г) ЧО
о о
о о
СП "3-
^ 'З-
г- о
с> о
о ^>
СП СП
чо о
^ fN
о ^>
fN fN
ч^
о
г^ *Г)
— г-
СП
(D (Л
х и
■Tf *Г)
*Г) *Г)
о
о
<—'
*Г)
о
о
*Г)
СП
<—■>
<—1
fN
о
о
о
о
<>
о
о
г-~
г-
о
о
о
чо
о
о
г-~
■*г
о
о
чо
сп
»—(
65,
СЛ
оо
fN
о
*Г)
а
m
чо
*Г)
о
о
с>
*Г)
о
о
,^-
fN
о
о
о
600)
<>
о
о
чо
г-~
о
о
'З-
чо
с>
Т—1
оо
■*г
о
*Г)
оо
г—с
1^
чо
о
оо
СП
*Г)
я
J
1^
*Г)
о
о
г-~
,^-
о
о
fN
СП
о
о
оо
700)
<>
о
о
fN
оо
О СП
о ^>
ОО *Г)
ЧО *Г)
г- — о
■rf ЧО О
1Л (^ ОО
СП СП СП
о чо о
■Tf ОО СП
о о -
— fN fN
t^ ОО *Г)
•rt — СП
о о о
■rf 1— ЧО
Г- СП Os
fN fN fN
*Г) *Г) *Г)
<D fc- "О
uo-z
оо о о
1Л 1Л VD
о
г-~
с>
сп
о
*Г)
•—
fN
fN
*Г)
о
as
*Г)
СП
*Г)
в
^_
чо
о о
<> —
Os *-
СП tf
О ^^1
ЧО О
fN 'З-
fN fN
оо m
чо оо
о о
СП t~~
СП ЧО
^ ^^1
*Г) *Г)
В з
ел Щ
fN сп
чо чо
о
*Г)
fN
■^t-
о
с>
с>
>—
1^
чо
*Г)
fN
с>
*Г)
тз
о
■^г
чо
О — О V>
сп О О —
оо о — —
СП *Т ^Г ^t
^t о ^t ^t
— о о as
— fN fN —
fN fN fN fN
fN ЧО О —'
— fN СП *Г)
чо о ^ г~
^ ,- о оо
чо г- оо оо
1Л 1Л 1Л 1Л
х> >> о 1*
н о х w
*Г) ЧО Г~ ОО
чо чо чо чо
с>
t—I
•—
■*г
*Г)
оо
fN
fN
сп
чо
1^
чо
с>
*Г)
в
н
с>
чо
о
fN
fN
■*r
*Г)
Т—1
,^-
fN
чо
1^
•*г
СП
о
чо
Х5
>
о
г~
о
чо
СП
■^г
fN
fN
о
fN
о
^^1
СП
*Г)
СП
fN
*Г)
3
J
,__
t^
о
о
СП
•*т
чо о
— о
fN fN
СП СП
о о
*Г) О
fN —
fN fN
о о
^ о
■Tf *Г)
^
fN —
■rf ЧО
чо г~
<j-H «S
X Н
fN сп
г~ г~

Строение вещества
93
о
О
о
_-
UJ
о
, ~
"■ч
00
, Г-"
^
f^.
■*г
ог
!-ч~
"":.
-^
■^
uf
(*\
ъ$
с\
Sjj~
г -'
*-ч
Ж
S
а, «
S
X
ж
3 с
ас 2
о о
н ас
<
о
о
os
*Г)
о4
о
VO
■^г
о4
о
■^г
сп
о4
о
сп
W
о4
о
г-~
о
г-~
г-
£
■^г
г-~
о
о
VO
г-~
о4
о
сп
W
о4
о
os
■^г
о
■^г
VO
сп
о
~—
*Г)
fN
о
VO
fN
о
VO
г-~
(D
с*
>г>
г-~
о
о
os
о4
о
~->
оо
о4
о
VO
W
о4
о
CN
*Г)
о4
о
os
сп
о4
о
■^г
W
о4
о
VO
о
■^г
оо
(Л
о
VO
г-~
о
о
г-~
о4
о
о
о
о4
о
>г>
оо
о'
о
о»
W
о4
о
>г>
>г>
о4
о
оо
сп
о4
о
VO
CS
о4
оо
VO
о
оо
оо
г-~
г-~
о о о о о
о о о о о
— оо сп о г-~
■^ t 1Л Ю Ю
о о о о о
о о о о о
п м ^ о h
fS (N П ^- en
о4 о4 о4 о о4
о о о о о
in о ю п оо
ЕзБББ
о4 о4 о4 о4 о4
о о о о о
о n - in о
оо С\ о с> о
о4 о4 о4 о4 о
о о о о о
cn о Tf m -
г- г- г- оо оо
о4 о4 о4 о4 о
о о о о ^
П Ю О. - «
1Л 1Л 1Л ^О Ю
о4 о о о сп
о о о о оо
О fN ^ О О
сп -^f -^f "З- -^f
, s / ч Ю
о о о оо -
о о о t-~ rr
ОО О СП ОО g
(N (N СП (N „
N ' "> ' СП
t— О '^f
—. о * - ~
^ °° 2; г 9
t-~ os о г-~ >/->
)_ оо os ^
- «г<1 1Л
О « Г- _!• , -
г- о о & ^
оо £ о °° г
ОО 1Л h
^ 3 М- £
си < ас н си
0О О О -< CN
г- г- оо оо оо
о
о
СП
VO
о
о
СП
■^г
о4
о
СП
CN
о4
о
СП
о
w
о
CN
*Г)
оо
о
о
■^г
*Г)
CN
г-~
СП
■^г
VO
VO
■^г
CN
о
~ч
VO
fN
СП
о
г-~
._
CD
СП
оо
о о
о о
о г-
г- г-~
о о
о о
О4- -^г
■Tf *Г)
о" о"
о о
Г- СП
fN сп
11
S, оо
w w
о" о"
о о
о «л
г- г-~
о" о"
о о
os os
*Г) -гГ
о" о"
о о
г- о
СП -ГГ
о" о"
о о
Г- О4-
CS CS
о" о
о о
оо чо
fN О
^ч СП
ОО О4-
О *-i
& <
•rt V.
оо оо
t-~
СП
оо
fN
*Г)
VO
о
fN
г-~
СП
о
5
VO
оо
о о о
о о о
СП —- ОО
С> >Л 1Л
CN — —
о о о
о о о
ОО *Г) <ЗЛ
(N сп -н
S S о
£ о °
^ os «Л
2 о 2
о4 о4 о4
О О о
— « (N
оо оо о^
о4 о4 о4
О О о
О СП fT)
чо г- г~^
о4 о4 о4
о о о
г- г- о
1Л 1Л Ю
о4 о4 о4 о
о о о оо
— ^ г- г-
^ ^ ^ CN
о о о оо
о о о г-
— сп Os Os
СП СП - ч
о" о о о
о ^ г- -
fN Os — —
СП
о ~ os г-
О Os Os ОО
^ S ^ "^
*Г)
t- «S О х!
-н D^ < Н
г- оо os о
ОО ОО ОО OS
^-ч
■^г
*Г)
СП
о
—
о»
—
о
CN
■^г
fN . ^
оо •rf г^ >л ;— «ooat^mtN
voooosoooooooo-
-i fN сп ^
•п^^^г^^чоююююю
*Г)
-MCnTf^^rvOO^SoO
OsOsOsOsOsOsOsOsOs^^~
ев
а
>>
н
ев
а
н
о
оо
U
оо
os
s
S
s
X
35
S
К
(D
К
S
О
г-
fN
СП
fN
С)
и
'—
И
^_
г-
Os
S
ган
Он
о
X
я
оа
и
о
>5
О
аа
и
S
s
X
CD
=: tr
1 а -£
г-
г-
Os
с
«S
в
ас
с
о
с
о
тз
с
о
х;
U
с
«S
ас
3 fN (О
S сп Я
о os -g
Я Os л
CD - U
О,
s
о
s
X
U
a,
ч
о
U
s
к
3"
о
аа
a
Он
с
U
— fN СП -^г
X
о,
ас
о
ё S
s о —
Щ (D CD

94
Новый справочник химика и технолога
2.7. Энергия сродства к электрону
Энергией сродства к электрону (Ееа) называется
энергия, которая выделяется или поглощается при
присоединении электрона к изолированному атому (или
иону) в газовой фазе при температуре О К без передачи
частице кинетической энергии. Это соответствует
процессу, который можно записать в виде схемы:
Э +ё —> Э + F
"-'газ ' с ' "-'rai •"-/еа-
Ниже в табл. 2.6 приведены значения энергии
сродства к электрону атомов и некоторых одноатомных
ионов. Оценочные величины приведены в скобках.
Положительные значения энергии сродства к электрону
означают, что при присоединении электрона энергия
выделяется. Число значащих цифр соответствует
точности определения величины. Все величины приведены
в кДж/моль. Для перехода к широко используемой
внесистемной единице энергии — электрон-вольтам (эВ) —
приведенную величину следует делить на 96,486.
Таблица 2.6
Энергия сродства к электрону атомов и некоторых
одноатомных ионов
Продолжение табл. 2.6
Атомный номер
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
Химический символ
Н
Не
Li
Be
В
С
СГ + Зё
N
N" + 2e
О
О"
F
Ne
Na
Mg
Al
Si
P
S
s
CI
Ar
К
Ca
Sc
Ti
V
Cr
Mn
Fe
Co
Ni
Cu
£ea> кДж/М0ЛЬ
72,8
0,0
59,6
-18
26,7
121,9
-3163*
-7
-2220**
141
-877,1
328
(-29)
52,9
-21
44
133,6
72,0
200,4
-435,2
349,0
(-35)
48,4
-186
18,1
7,6
50,7
64,3
<0
15,7
63,8
156
118,5
Атомный номер
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
Химический символ
Zn
Ga
Ge
As
Se
Br
Kr
Rb
Sr
Y
Zr
Nb
Mo
Tc
Ru
Rh
Pd
Ag
Cd
In
Sn
Sb
Те
I
Xe
Cs
Ba
La
Ce
Pr
Nd
Pm
Sm
Eu
Gd
Tb
Dy
Ho
Er
Tm
Yb
Lu
Hf
Та
W
Re
Os
lr
Pt
Au
Hg
Tl
Pb
Bi
Eoaj. КДЖ/МОЛЬ
9
30
116
78
195,0
324,7
(-39)
46,9
-146
29,6
41,1
86,2
72,0
96
101
109,7
53,7
125,7
-26
30
116
101
190,2
259,2
(-41)
45,5
-46
50
<50
<50
<50
<50
<50
<50
<50
<50
<50
<50
<50
<50
<50
0
14
78,6
14
106
151
205,3
222,8
-18
20
35,1
91,3

Строение вещества
95
Окончание табл. 2.6
Атомный номер
84
85
86
87
Химический символ
Ро
At
Rn
Fr
Еж,], КДЖ/МОЛЬ
183
270
(-41)
(44)
* Указанная величина является суммой трех
последовательных значений энергии сродства к электрону и
соответствует переходу С" + Зё —* С4".
** Указанная величина является суммой двух
последовательных значений энергии сродства к электрону и
соответствует переходу N" + 2ё —* N3".
Литература
1. Справочник химика / Под ред. Б.П. Никольского.
Л.: Химия, 1971. Т. 1.С. 328.
2. Ефимов А.И., Белорукова Л.П., Василькова И.В.,
Чечев В.П. Свойства неорганических соединений. Л.:
Химия, 1983. С. 20.
3. Эмсли Дж. Элементы. М.: Мир, 1993. 256 с.
4. Hotop H., Lineberger W.C. // J. Phys. Chem. Ref.
Data. 1985. V. 14. P. 731.
2.8. Рентгено-спектральные свойства элементов
В табл. 2.7 приведены энергии связи электрон—
ядро (electron binding energies) для элементов
Периодической системы в их природных формах. Энергии
приведены в эВ, для благородных газов, водорода, азота,
кислорода, фтора и хлора— относительно уровня,
соответствующего вакууму, для металлов—
относительно уровня Ферми, для полупроводников —
относительно валентной зоны.
Таблица 2.7
Энергии связи электрон—ядро, эВ
Элемент
Н
Не
Li
Be
В
С
N
О
F
Ne
Na
Mg
Al
Si
P
S
CI
Ar
К
Ca
К (Is)
13,6
24,6
54,7
111,5
188
284,2
409,9
543,1
696,7
870,2
1070,8
1303,0
1559,6
1839
2145,5
2472
2822,4
3205,9
3608,4
4038,5
Lx(2s)
37,3
41,6
48,5
63,5
88,7
117,8
149,7
189
230,9
270
326,3
378,6
438,4
L2 (2р]п)
21,7
30,65
49,78
72,95
99,82
136
163,6
202
250,6
297,3
349,7
/_3 (2pm)
21,6
30,81
49,50
72,55
99,42
135
162,5
200
248,4
294,6
346,2
M, (35)
29,3
34,8
44,3
M2(3pU2)
15,9
18,3
25,4
Мъ OPvi)
15,7
18,3
25,4
M4 Odm)
M5(3d5/2)
#i(4s)
N2 (4pU2)
N3 (4/>з/2)
В табл. 2.8 приведены энергии характеристических
К-, L- и М-линий рентгеновских спектров элементов.
Длина волны рентгеновского излучения может быть
вычислена по его энергии с использованием соотношения:
Х= 12,398/£,
где Е — энергия в эВ.
Обозначения электронных уровней даны в принятой
в рентгеновской спектроскопии системе обозначений;
1/2 (3/2, 5/2 и т. п.) — величина квантового числа сиин-
орбитального взаимодействия/
Отнесение линий показано на рис. 2.1.
Рис. 2.1. Отнесение линий рентгеновского излучения

96 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 2.7
Элемент
Sc
Ti
V
Cr
Mn
Fe
Co
Ni
Cu
Zn
Ga
Ge
As
Se
Br
Kr
Rb
Sr
Y
Zr
Mb
Mo
Tc
Ru
Rh
Pd
Ag
Cd
In
Sn
Sb
Те
I
Xe
Cs
Ba
La
Ce
Pr
Nd
Pm
Sm
Eu
Gd
Tb
Dy
Ho
Er
Tm
Yb
Элемент
Cd
In
Sn
Sb
К (Is)
4492
4966
5465
5989
6539
7112
7709
8333
8979
9659
10367
11103
11867
12658
13474
14326
15200
16105
17038
17998
18986
20000
21044
22117
23220
24350
25514
26711
27940
29200
30491
31814
33169
34561
35985
37441
38925
40443
41991
43569
45184
46834
48519
50239
51996
53789
55618
57486
59390
61332
N4(4dm
11,7
17,7
24,9
33,3
Lx(2s)
498,0
560,9
626,7
696,0
769,1
844,6
925,1
1008,6
1096,7
1196,2
1299,0
1414,6
1527,0
1652,0
1782
1921
2065
2216
2373
2532
2698
2866
3043
3224
3412
3604
3806
4018
4238
4465
4698
4939
5188
5453
5714
5989
6266
6549
6835
7126
7428
7737
8052
8376
8708
9046
9394
9751
10116
10486
L-2(2PV2)
403,6
460,2
519,8
583,8
649,9
719,9
793,2
870,0
952,3
1044,9
1143,2
1248,1
1359,1
1474,3
1596
1730,9
1864
2007
2156
2307
2465
2625
2793
2967
3146
3330
3524
3727
3938
4156
4380
4612
4852
5107
5359
5624
5891
6164
6440
6722
7013
7312
7617
7930
8252
8581
8918
9264
9617
9978
N5 (4d5l2)
10,7
16,9
23,9
32,1
L3 (2рзп)
398,7
453,8
512,1
574,1
638,7
706,8
778,1
852,7
932,7
1021,8
1116,4
1217,0
1323,6
1433,9
1550
1678,4
1804
1940
2080
2223
2371
2520
2677
2838
3004
3173
3351
3538
3730
3929
4132
4341
4557
4786
5012
5247
5483
5723
5964
6208
6459
6716
6977
7243
7514
7790
8071
8358
8648
8944
N6 (4/5/2)
NiWi
Mx (3s)
51,1
58,7
66,3
74,1
82,3
91,3
101,0
110,8
122,5
139,8
159,5
180,1
204,7
229,6
257
292,8
326,7
358,7
392,0
430,3
466,6
506,3
544
586,1
628,1
671,6
719,0
772,0
827,2
884,7
946
1006
1072
1148,7
1211
1293
1362
1436
1511
1575
1723
1800
1881
1968
2047
2128
2207
2307
2398
/2)
M2(3pm)
28,3
32,6
37,2
42,2
47,2
52,7
58,9
68,0
77,3
91,4
103,5
124,9
146,2
166,5
189
222,2
248,7
280,3
310,6
343,5
376,1
411,6
447,6
483,5
521,3
559,9
603,8
652,6
703,2
756,5
812,7
870,8
931
1002,1
1071
1137
1209
1274
1337
1403
1471
1541
1614
1688
1768
1842
1923
2006
2090
2173
0, (5s)
Мз (Зрз/2)
28,3
32,6
37,2
42,2
47,2
52,7
59,9
66,2
75,1
88,6
100,0
120,8
141,2
160,7
182
214,4
239,1
270,0
298,8
329,8
360,6
394,0
417,7
461,4
496,5
532,3
573,0
618,4
665,3
714,6
766,4
820,0
875
940,6
1003
1063
1128
1187
1242
1297
1357
1420
1481
1544
1611
1676
1741
1812
1885
1950
02(5p\n)
•W4 (3dm)
10,2
18,7
29,8
41,7
55,5
70
95,0
113,0
136,0
157,7
181,1
205,0
231,1
257,6
284,2
311,9
340,5
374,0
411,9
451,4
493,2
537,5
583,4
630,8
689,0
740,5
795,7
853
902,4
948,3
1003,3
1052
1110,9
1158,6
1221,9
1276,9
1333
1392
1453
1515
1576
03 (5Л/г)
O4 (5d3n
M5(3d5n)
10,1
18,7
29,2
41,7
54,6
69
93,8
112
134,2
155,8
178,8
202,3
227,9
253,9
280,0
307,2
335,2
368,3
405,2
443,9
484,9
528,2
573,0
619,3
676,4
726,6
780,5
836
883,8
928,8
980,4
1027
1083,4
1127,5
1189,6
1241,1
1292,6
1351
1409
1468
1528
) Os(5d5l2)
N\(4s)
27,5
30,5
38,9
43,8
50,6
56,4
63,2
69,5
75,0
81,4
87,1
97,0
109,8
122,9
137,1
153,2
169,4
186
213,2
232,3
253,5
274,7
291,0
304,5
319,2
347,2
360
378,6
396,0
414,2
432,4
449,8
470,9
480,5
P,(6s)
N2\4pm)
14,1
16,3
21,3
24,4
28,5
32,6
37,6
42,3
46,3
50,5
55,7
63,7
63,9
73,5
83,6
95,6
103,3
123
146,7
172,4
192
205,8
223,2
236,3
243,3
242
265,6
284
286
322,4
333,5
343,5
366,2
385,9
388,7
P2 (fipm)
N3 (4/?3/2)
14,1
15,3
20,1
23,1
27,1
30,8
35,5
39,9
43,2
47,3
50,9
58,3
63,9
73,5
83,6
95,6
103,3
123
145,5
161,3
178,6
196,0
206,5
217,6
224,6
242
247,4
257
271
284,1
293,2
308,2
320,2
332,6
339,7
Рг (Фз/2)

Строение вещества 97
Продолжение табл. 2.7
Элемент
Те
I
Хе
Cs
Ва
La
Се
Рг
Nd
Pm
Sm
Eu
Gd
Tb
Dy
Ho
Er
Tm
Yb
Элемент
Lu
Hf
Та
W
Re
Os
Ir
Pt
Au
Hg
Tl
Pb
Bi
Po
At
Rn
Fr
Ra
Ac
Th
Pa
U
Элемент
Lu
Hf
Та
W
Re
Os
Ir
Pt
Au
Hg
Tl
Pb
Bi
A^ (4dV2)
41,9
50,6
69,5
79,8
92,6
105,3
109
115,1
120,5
120
129
133
150,5
153,6
160
167,6
175,5
191,2
K(\s)
63314
65351
67416
69525
71676
73871
76111
78395
80725
83102
85530
88005
90524
93105
95730
98404
101137
103922
106755
109651
112601
115606
N4 (4dV2)
206,1
220,0
237,9
255,9
273,9
293,1
311,9
331,6
353,2
378,2
405,7
434,3
464,0
#5 (4<Ы
40,4
48,9
67,5
77,5
89,9
102,5
115,1
120,5
120
129
127,7
142,6
150,5
153,6
160
167,6
175,5
182,4
L\ (2s)
10870
11271
11682
12100
12527
12968
13419
13880
14353
14839
15347
15861
16388
16939
17493
18049
18639
19237
19840
20472
21105
21757
<V5 (4d5/2)
196,3
211,5
226,4
243,5
260,5
278,5
296,3
314,6
335,1
358,8
385,0
412,2
440,1
#6 (4/V2)
0,1
2,0
1,5
5,2
0
8,6
7,7
8,0
8,6
2,5
L2 (2/?i/2)
10349
10739
11136
11544
11959
12385
12824
13273
13734
14209
14698
15200
15711
16244
16785
17337
17907
18484
19083
19693
20314
20948
Nb (4/5/2)
8,9
15,9
23,5
33,6
42,9
53,4
63,8
74,5
87,6
104,0
122,2
141,7
162,3
#7(4/7/2)
0,1
2,0
1,5
5,2
0
8,6
2,4
4,3
5,2
4,7
4,6
1,3
Ц (2/?3/2)
9244
9561
9881
10207
10535
10871
11215
11564
11919
12284
12658
13035
13419
13814
14214
14619
15031
15444
15871
16300
16733
17166
#7(4/7/2)
7,5
14,2
21,6
31,4
40,5
50,7
60,8
71,2
84,0
99,9
117,8
136,9
157,0
0,(5s)
23,3
22,1
30,3
34,3
37,8
37,4
37,5
37,4
32
36
45,6
49,9
49,3
50,6
54,7
52,0
M, (3s)
2491
2601
2708
2820
2932
3049
3174
3296
3425
3562
3704
3851
3999
4149
4317
4482
4652
4822
5002
5182
5367
5548
0, (5s)
57,3
64,2
69,7
75,6
83
84
95,2
101,7
107,2
127
136,0
147
159,3
02 (5pm)
13,4
14,2
17,0
19,3
19,8
22,3
21,1
21,3
22
28
28,7
26,3
30,8
31,4
31,8
30,3
M2(3Pm)
2264
2365
2469
2575
2682
2792
2909
3027
3148
3279
3416
3554
3696
3854
4008
4159
4327
4490
4656
4830
5001
5182
02(5pv2)
33,6
38
42,2
45,3
45,6
58
63,0
65,3
74,2
83,1
94,6
106,4
119,0
03 (tyvi)
12,1
12,1
14,8
16,8
17,0
22,3
21,1
21,3
22
21
22,6
26,3
24,1
24,7
25,0
24,1
M3 (3pV2)
2024
2108
2194
2281
2367
2457
2551
2645
2743
2847
2957
3066
3177
3302
3426
3538
3663
3792
3909
4046
4174
4303
03 (5pV2)
26,7
29,9
32,7
36,8
34,6
44,5
48,0
51,7
57,2
64,5
73,5
83,3
92,6
04 (5dm)
Ma Odm) .
1639
1716
1793
1872
1949
2031
2116
2202
2291
2385
2485
2586
2688
2798
2909
3022
3136
3248
3370
3491
3611
3728
04(5dV2)
9,6
14,7
20,7
26,9
Os (5dsl2)
Ws Od5l2)
1589
1662
1735
1809
1883
1960
2040
2122
2206
2295
2389
2484
2580
2683
2787
2892
3000
3105
3219
3332
3442
3552
05(5d5/2]
7,8
12,5
18,1
23,8
P\ (65)
#.(4*)
506,8
538
563,4
594,1
625,4
658,2
691,1
725,4
762,1
802,2
846,2
891,8
939
995
1042
1097
1153
1208
1269
1330
1387
1439
P\ (6.v)
Pi (6/?i/2)
#2(4p,/2)
412,4
438,2
463,4
490,4
518,7
549,1
577,8
609,1
642,7
680,2
720,5
761,9
805,2
851
886
929
980
1058
1080
1168
1224
1271
Pi (bpvi)
Рз (6Рз12)
#з (4/?з/2)
359,2
380,7
400,9
423,6
446,8
470,7
495,8
519,4
546,3
576,6
609,5
643,5
678,8
705
740
768
810
879
890
966,4
1007
1043
Ръ (брзп)

98
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 2.7
Элемент
Ро
At
Rn
Fr
Ra
Ac
Th
Pa
U
N4(4dm)
500
533
567
603
636
675
712,1
743
778,3
#5 (4</5/2)
473
507
541
577
603
639
675,2
708
736,2
N6{Vm)
184
210
238
268
299
319
342,4
371
388,2
W7 (4/7/a)
184
210
238
268
299
319
333,1
360
377,4
0,(5s)
111
195
214
234
254
272
290
310
321
02(5ру2)
132
148
164
182
200
215
229
232
257
0з(5рза)
104
115
127
140
153
167
182
232
192
04(5dy2)
31
40
48
58
68
80
92,5
94
102,8
05(5d5/2)
31
40
48
58
68
80
85,4
94
94,2
Л (6*)
26
34
44
41,4
43,9
Рг (6р\п)
15
19
24,5
26,8
Рг (6/73/2)
15
19
16,6
16,8
Таблица 2.8
Энергии фотонов для главных К-, L- и Л/-линий рентгеновского излучения, эВ
Элемент
Li
Be
В
С
N
О
F
Ne
Na
Mg
Al
Si
P
S
CI
Ar
К
Ca
Sc
Ti
V
Cr
Mn
Fe
Co
Ni
Cu
Zn
Ga
Ge
As
Se
Br
Kr
Rb
Sr
Y
Zr
Nb
Mo
Tc
Ru
Rh
К a.
54,3
108,5
183,3
277
392,4
524,9
676,8
848,6
1040,98
1253,60
1486,70
1739,98
2013,7
2307,84
2622,39
2957,70
3313,8
3691,68
4090,6
4510,84
4952,20
5414,72
5898,75
6403,84
6930,32
7478,15
8047,78
8638,86
9251,74
9886,42
10543,72
11222,4
11924,2
12649
13395,3
14165
14958 4
15775,1
16615,1
17479,34
18367,1
19279,2
20216,1
Ka2
848,6
1040,98
1253,60
1486,27
1739,38
2012,7
2306,64
2620,78
2955,63
3311,1
3688,09
4086,1
4504,86
4944,64
5405,509
5887,65
6390,84
6915,30
7460,89
8027,83
8615,78
9224,82
9855,32
10507,99
11181,4
11877,6
12598
13335,8
14097,9
14882,9
15690,9
16521,0
17374,3
18250,8
19150,4
20073,7
* Pi
1071,1
1302,2
1557,45
1835,94
2139,1
2464,04
2815,6
3190,5
3589,6
4012,7
4460,5
4931,81
5427,29
5946,71
6490,45
7057,98
7649,43
8264,66
8905,29
9572,0
10264,2
10982,1
11726,2
12495,9
13291,4
14112
14961,3
15835,7
16737,8
17667,8
18622,5
19608,3
20619
21656,8
22723,6
L ax
341,3
395,4
452,2
511,3
572,8
637,4
705,0
776,2
851,5
929,7
1011,7
1097,92
1188,00
1282,0
1379,10
1480,43
1586,0
1694,13
1806,56
1922,56
2042,36
2165,89
2293,16
2424
2558,55
2696,74
L a?
341,3
395,4
452,2
511,3
572,8
637,4
705,0
776,2
851,5
929,7
1011,7
1097,92
1188,00
1282,0
1379,10
1480,43
1586,0
1692,56
1804,74
1920,47
2039,9
2163,0
2289,85
2420
2554,31
2692,05
L Pi
344,9
399,6
458,4
519,2
582,8
648,8
718,5
791,4
868,8
949,8
1034,7
1124,8
1218,5
1317,0
1419,23
1525,90
1636,6
1752,17
1871,72
1995,84
2124,4
2257,4
2394,81
2538
2683,23
2834,41
ip?
2219,4
2367,0
2518,3
2674
2836,0
3001,3
H,
2302,7
2461,8
2623,5
2792
2964,5
3143,8
M (Xt

Строение вещества
99
Окончание табл. 2.8
Элемент
Pd
Ag
Cd
In
Sn
Sb
Те
I
Xe
Cs
Ba
La
Ce
Pr
Nd
Pm
Sm
Eu
Gd
Tb
Dy
Ho
Er
Tm
Yb
Lu
Hf
Та
W
Re
Os
Ir
Pt
Au
Hg
Tl
Pb
Bi
Po
At
Rn
Fr
Ra
Ac
Th
Pa
U
Np
Pu
Am
/COti
21177,1
22162,92
23173,6
24209,7
25271,3
26359,1
27472,3
28612,0
29779
30972,8
32193,6
33441,8
34719,7
36026,3
37361,0
38724,7
40118,1
41542,2
42996,2
44481,6
45998,4
47546,7
49127,7
50741,6
52388,9
54069,8
55790,2
57532
59318,24
61140,3
63000,5
64895,6
66832
68803,7
70819
72871,5
74969,4
77107,9
79290
81520
83780
86100
88470
90884
93350
95868
98439
A'a2
21020,1
21990,3
22984,1
24002,0
25044,0
26110,8
27201,7
28317,2
29458
30625,1
31817,1
33034,1
34278,9
35550,2
36847,4
38171,2
39522,4
40901,9
42308,9
43744,1
45207,8
46699,7
48221,1
49772,6
51354,0
52965,0
54611,4
56277
57981,7
59717,9
61486,7
63286,7
65112
66989,5
68895
70831,9
72804,2
74814,8
76862
78950
81070
83230
85430
87670
89953
92287
94665
К Pi
23818,7
24942,4
26095,5
27275,9
28486,0
29725,6
30995,7
32294,7
33624
34986,9
36378,2
37801,0
39257,3
40748,2
42271,3
43826
45413
47037,9
48697
50382
52119
53877
55681
57517
59370
61283
63234
65223
67244,3
69310
71413
73560,8
75748
77984
80253
82576
84936
87343
89800
92300
94870
97470
100130
102850
105609
108427
111300
/, a1
2838,61
2984,31
3133,73
3286,94
3443,98
3604,72
3769,33
3937,65
4109,9
4286,5
4466,26
4650,97
4840,2
5033,7
5230,4
5432,5
5636,1
5845,7
6057,2
6272,8
6495,2
6719,8
6948,7
7179,9
7415,6
7655,5
7899,0
8146,1
8397,6
8652,5
8911,7
9175,1
9442,3
9713,3
9988,8
10268,5
10551,5
10838,8
11130,8
11426,8
11727,0
12031,3
12339,7
12652,0
12968,7
13290,7
13614,7
13944,1
14278,6
14617,2
L az
2833,29
2978,21
3126,91
3279,29
3435,42
3595,32
3758,8
3926,04
4272,2
4450,90
4634,23
4823,0
5013,5
5207,7
5407,8
5609,0
5816,6
6025,0
6238,0
6457,7
6679.5
6905,0
7133,1
7367,3
7604,9
7844,6
8087,9
8335,2
8586,2
8841,0
9099,5
9361,8
9628,0
9897,6
10172,8
10449,5
10730,91
11015,8
11304,8
11597,9
11895,0
12196,2
12500,8
12809,6
13122,2
13438,8
13759,7
14084,2
14411,9
I Pi
2990,22
3150,94
3316,57
3487,21
3662,80
3843,57
4029,58
4220,72
4619,8
4827,53
5042,1
5262,2
5488,9
5721,6
5961
6205,1
6456,4
6713,2
6978
7247,7
7525,3
7810,9
8101
8401,8
8709,0
9022,7
9343,1
9672,35
10010,0
10355,3
10708,3
11070,7
11442,3
11822,6
12213,3
12613,7
13023,5
13447
13876
14316
14770
15235,8
15713
16202,2
16702
17220,0
17750,2
18293,7
18852,0
LP2
3171,79
3347,81
3528,12
3713,81
3904,86
4100,78
4301,7
4507,5
4935,9
5156,5
5383,5
5613,4
5850
6089,4
6339
6586
6843,2
7102,8
7366,7
7635,7
7911
8189,0
8468
8758,8
9048,9
9347,3
9651,8
9961,5
10275,2
10598,5
10920,3
11250,5
11584,7
11924,1
12271,5
12622,6
12979,9
13340,4
14450
14841,4
15623,7
16024
16428,3
16840,0
17255,3
17676,5
1Ъ
3328,7
3519,59
3716,86
3920,81
4131,12
4347,79
4570,9
4800,9
5280,4
5531,1
5788,5
6052
6322,1
6602,1
6892
7178
7480,3
7785,8
8102
8418,8
8747
9089
9426
9780,1
10143,4
10515,8
10895,2
11285,9
11685,4
12095,3
12512,6
12942,0
13381,7
13830,1
14291,5
14764,4
15247,7
15744
16251
16770
17303
17849
18408
18982,5
19568
20167,1
20784,8
21417,3
22065,2
Wa,
833
883
929
978
1081
1131
1185
1240
1293
1348
1406
1462
1521,4
1581,3
1644,6
1710
1775,4
1842,5
1910,2
1979,9
2050,5
2122,9
2195,3
2270,6
2345,5
2422,6
2996,1
3082,3
3170,8
Литература
1. Bearden J.A. // Rev. Modern Physics. 1967. V. 39. P. 78.
2. Bearden J.A., Burr A.F. // Rev. Modern Physics. 1967. V. 39. P. 125.
3. Cardona M., Ley L. Photoemission in Solids: General Principles. Berlin: Springer-Verlag, 1978. 290 p.
4. Krause M.O., Oliver J.H. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1979. V. 8. P. 329.
5. Fuggle J.C., Martensson N. // J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1980. V. 21. P. 275.

Раздел 3. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ВАЖНЕЙШИХ
ВЕЩЕСТВ
3.1. Плотность и сжимаемость жидкостей и газов
Плотностью тела р называется масса единицы
объема, т. е. величина отношения массы тела в состоянии
покоя т к его объему V:
т
Лй 1 V
Обратная величина v = — = — называется удельным
р т
объемом тела.
В качестве единиц измерения плотности в СИ
применяют: килограмм на кубический метр (кг/м ),
килограмм на кубический дециметр (кг/дм3) и другие
кратные и дольные единицы. Кроме того, часто используют
единицы, не входящие в СИ: тонна на кубический метр
(т/м ), кило1рамм на литр (кг/л), грамм на литр (г/л),
грамм на миллилитр (г/мл), другие кратные и дольные
единицы.
При использовании плотности, отнесенной не
к 1 см3, а к 1 мл, следует иметь в виду, что
1 мл = 1,000028 см3, а 1 см3 = 0,999972 мл.
При всех измерениях, точность которых не
превышает 0,01 %, миллилитр можно принять равным
кубическому сантиметру. В пределах этой точности
измерений числовые значения плотности, выраженные в г/см3
и г/мл, совпадают.
Относительной плотностью d называется величина
отношения плотности рассматриваемого вещества р
к плотности стандартного вещества р0 в определенных
физических условиях:
</=-£..
В качестве стандартного вещества обычно
принимают воду при температуре 4°С и давлении 101,3 кПа.
В этом случае относительная плотность обозначается
Составитель: д. х. н., проф. А.В. Москвин
d\, где Т — температура рассматриваемого вещества
в °С. Если за стандартное вещество принята вода,
находящаяся при той же температуре Т, что и
рассматриваемое вещество, то относительная плотность
обозначается d\.
При определении относительной плотности газов в
качестве стандартных веществ принимают сухой
атмосферный воздух, водород или кислород.
Свойство тел уменьшать свой объем при
всестороннем сжатии под действием сил гидростатического
давления называется сжимаемостью. Количественно
сжимаемость характеризуется коэффициентом сжимаемости.
Средний коэффициент сжимаемости (3 газа
(жидкости) в интервале давлений от рх до рг определяется
формулой:
Рг~Р\У\ ^РК
где V\ и V2 — объемы газа (жидкости) соответственно
при давлениях/?) ир2.
Коэффициент сжимаемости выражается в Па-1.
Истинным коэффициентом сжимаемости (3 газа
(жидкости) называется предел, к которому стремится
значение (3, когда Ар стремится к нулю:
р=~—•
V dp
Коэффициент сжимаемости называется
коэффициентом изотермической сжимаемости фт), если процесс
сжатия проводится при постоянной температуре:
и коэффициентом адиабатической сжимаемости ((Зад),
если сжатие происходит в адиабатических условиях,
т. е. без обмена теплотой с окружающей средой:

Физические свойства важнейших веществ
101
Р; и paa связаны соотношением:
cv
где ср — теплоемкость при постоянном давлении,
a cv — теплоемкость при постоянном объеме.
В табл. 3.1.1-3.1.5 приведены плотность воды,
свободной от воздуха, плотность, удельный и молярный
объемы воды и оксида дейтерия, плотность и удельный
объем ртути и плотность абсолютного этанола при
различных значениях температуры.
Плотности чистых веществ в состоянии жидкости и
пара представлены в табл. 3.1.6-3.1.19 для
неорганических соединений и в табл. 3.1.20-3.1.43 — для
органических. Далее в табл. 3.1.44-3.1.46 содержится
информация о среднем коэффициенте изотермической
сжимаемости воды, ртути и простых неорганических и
органических соединений. Для промышленных газов
и паров плотность и сжимаемость при 0 °С и 101,3 кПа
приведены в табл. 3.1.47.

102
Новый справочник химика и технолога
а-
s
с-
и
о
О
2
К
а
с
О
ю
н
о
:Я
О
Я
п
о
ю
о
ю
и
о
«Г
ев
О.
<D
С
Тем]
s
о
:сять
0\
00
г-
чО
<п
Tfr
С*)
<N
^*
О
Единицы
</">
<>
оо
<>
<>
<>
о
<>
оо
оо
<>
<>
<>
о
Tt
оо
оо
<>
<>
<>
о
оо
г-
оо
<>
<>
<>
о
CN
t^
оо
<>
<>
<>
о
vo
vo
оо
<>
<>
<>
о
о
VO
оо
<>
<>
<>
о
Tt
</">
оо
<>
<>
о-
о
г-
Tt
оо
<>
<>
<>
о
5-
оо
<>
<>
<>
о
о
оо
m
<>
<>
<>
<>
о
Tt
m
<>
<>
<>
<>
о
о
m
<>
Os
<>
<>
о
VO
CN
<>
<>
<>
<>
о
CN
CN
<>
<>
<>
Os
о
оо
*—1
<>
<>
<>
<>
о
Tt
^^
<>
<>
<>
<>
о
<>
о
<>
<>
<>
<>
о
</">
о
<>
<>
<>
<>
о
о
о
<>
<>
<>
<>
о
—
Tt
sD
<>
<>
<>
<>
о
CN
sD
<>
<>
<>
<>
о
о
VO
<>
Os
Os
<>
о
оо
</">
<>
<>
Os
<>
о
</">
</">
<>
<>
<>
<>
о
m
</">
<>
<>
<>
<>
о
<>
</">
<>
<>
Os
<>
о
г-
Tt
<>
<>
<>
<>
о
Tt
Tt
<>
<>
<>
<>
о
5-
<>
<>
<>
<>
о
CN
m
t^
о
<>
с>
с>
о
m
t^
с>
о
с>
с>
о
CN
г~
о
с>
с>
с>
о
CS
t^
<>
с>
с>
с>
о
г^
с>
с>
с>
с>
о
о
г-
с>
с>
с>
с>
о
с>
VO
<>
с>
с>
с>
о
оо
VO
с>
с>
с>
о\
о
г~
VO
с>
с>
с>
с>
о
v^
v£>
с>
с>
с>
с>
о
m
v£>
v£>
с>
<>
с>
с>
о
оо
VO
с>
с>
с>
с>
о
<>
VO
с>
с>
<>
с>
о
о
г~
<>
о
с>
с>
о
г-
с>
с>
с>
с>
о
CS
t^
с>
с>
<>
с>
о
CS
t^
<>
с>
с>
с>
о
m
t^
с>
с>
с>
<>
о
m
t^
с>
<>
с>
с>
о
m
t^
с>
с>
с>
с>
о
тГ
Tt
Tt
с>
<>
с>
с>
о
г~
тГ
с>
с>
с>
с>
о
о
</">
с>
с>
<>
с>
о
CS
v^
<>
с>
с>
с>
о
</">
v^
с>
с>
о
<>
о
г~
v^
с>
<>
с>
с>
о
с>
</">
с>
с>
с>
с>
о
VO
с>
с>
с>
о
о
m
v£>
с>
<>
с>
с>
о
v^
v£>
с>
с>
с>
с>
о
</">
г~
о
с>
<>
с>
с>
о
»—1
<>
с>
с>
с>
о
VO
1—-
с>
о
о
°v
о
о
CS
с>
с>
с>
с>
о
тГ
CS
с>
с>
с>
<>
о
г~
CS
с>
<>
с>
с>
о
m
<>
с>
с>
с>
о
</">
m
с>
с>
с>
о*.
о
оо
m
с>
<>
с>
с>
о
5-
<>
с>
с>
с>
о
VO
v^
v^
оо
с>
<>
с>
о
VO
оо
<>
с>
с>
о
VO
VO
оо
с>
с>
с>
о
CN
г~
оо
с>
о
с>
о
г~
г~
оо
с>
с>
с>
о
m
оо
оо
о
с>
<>
о
оо
оо
оо
<>
с>
с>
о
m
<>
оо
с>
о
с>
о
оо
<>
оо
о
<>
с>
о
CS
о
<>
с>
с>
с>
о
г-
с>
оо
г~
с>
с>
с>
о
VO
о
г-
Os
с>
с>
о
m
о
оо
с>
с>
<>
о
о
^^
оо
<>
с>
с>
о
г~
^^
оо
с>
с>
с>
о
тГ
CS
оо
с>
<>
с>
о
о
m
оо
<>
с>
с>
о
г-
m
оо
с>
с>
с>
о
m
Tt
оо
<>
с>
с>
о
с>
тГ
оо
с>
с>
с>
о
оо
<>
о
г~
<>
с>
с>
о
г~
^^
г~
с>
с>
с>
о
VO
CS
t^
с>
<>
с>
о
Tt
m
t^
с>
с>
с>
о
CN
Tt
t^
с>
с>
с>
о
v^
t^
с>
<>
с>
о
оо
v^
t^
с>
о
с>
о
VO
VO
г~
с>
с>
о.
о
тГ
г~
г~
<>
с>
с>
о
оо
г-
с>
с>
с>
о
с>
v^
^^
VO
с>
<>
с>
о
v^
CS
V£>
с>
с>
с>
о
</">
m
v£>
с>
с>
<>
о
v^
Tt
V£>
<>
с>
с>
о
Tt
</">
v£>
с>
с>
с>
о
тГ
VO
VO
с>
<>
с>
о
m
t^
V£>
с>
с>
с>
о
CN
оо
VO
с>
с>
а-
о
as
v£>
с>
<>
с>
о
о
о
г-
с>
с>
с>
о
о
с>
о
v^
с>
<>
с>
о
о
CS
</">
с>
с>
с>
о
m
v^
с>
с>
с>
о
CN
Tt
v^
с>
с>
с>
о
m
v^
</">
с>
с>
с>
о
тГ
VO
v^
с>
с>
<>
о
Tt
t^
v^
<>
с>
с>
о
v^
оо
</">
с>
с>
а-
о
</">
с>
v^
с>
<>
с>
о
v^
о
VO
с>
с>
с>
о
-
о
<>
m
с>
<>
с>
о
CS
о
тГ
с>
с>
с>
о
</">
t—I
Tt
с>
с>
<>
о
г~
CS
Tt
<>
с>
с>
о
с>
m
Tt
с>
о
с>
о
</">
Tt
с>
с>
<>
о
m
v£>
Tt
<>
с>
с>
о
v^
t^
Tt
с>
с>
о
о
VO
оо
Tt
с>
<>
с>
о
оо
с>
тГ
с>
с>
с>
о
CN
оо
v^
CS
с>
о
с>
о
Г-1
г~
CN
с>
с>
с>
о
v^
оо
CS
с>
с>
<>
о
с>
с>
CS
<>
с>
с>
о
CS
m
с>
о
с>
о
VO
CS
m
с>
с>
<>
о
с>
m
m
<>
с>
с>
о
CS
</">
m
с>
с>
о*.
о
тГ
VO
m
с>
<>
с>
о
г~
г~
m
с>
с>
с>
о
m
Tt
г—
^^
с>
о
<>
о
с>
CS
»—t
as
as
as
о
Tt
Tt
»—*
as
c>
c>
о
c>
</">
»—f
c>
c>
<>
о
m
t^
i—-
<>
c>
c>
о
oo
oo
^^
c>
c>
c>
о
CN
О
CN
<>
<>
c>
о
V£>
»—i
CN
<>
C>
Os
о
о
m
CN
c>
<>
c>
о
Tt
Tt
CN
<>
c>
c>
о
Tt
c>
v^
c>
oo
<>
c>
о
v^
t^
<>
oo
c>
c>
о
<>
c>
oo
c>
c>
о
t^
о
о
c>
<>
c>
о
m
CN
о
<>
c>
c>
о
oo
m
о
c>
c>
<>
о
Tt
v^
о
<>
c>
c>
о
c>
V£>
О
c>
c>
a*
о
Tt
oo
о
c>
<>
c>
о
c>
c>
о
<>
c>
c>
о
</">
CN
c>
t^
oo
<>
c>
о
о
о
oo
oo
<>
c>
о
V£>
CN
oo
oo
c>
<>
о
m
Tt
oo
oo
<>
о
о
о
V£>
oo
oo
c>
°i.
cT
t^
t^
oo
oo
<>
c>
о
m
c>
oo
oo
<>
c>
о
о
»—t
c>
oo
<>
c>
о
vo
CN
<>
oo
c>
c>
о
m
Tt
c>
oo
c>
<>
о
vo
m
»—i
VO
oo
c>
c>
о
CN
m
vo
oo
<>
о
о
о
v^
V£>
OO
c>
c>
о
oo
V£>
V£>
OO
c>
<>
о
V£>
OO
V£>
OO
<>
c>
о
Tt
о
t^
oo
c>
c>
о
CN
CN
t^
OO
<>
c>
о
c>
m
t^
oo
о
c>
о
t^
v^
t^
oo
c>
<>
о
Tt
t^
t^
oo
<>
c>
о
t^
Tt
CN
s
C>
c>
о
Tt
Tt
Tt
oo
о
<>
о
m
vo
Tt
oo
c>
c>
о
CN
OO
Tt
oo
c>
<>
о
о
v^
oo
<>
c>
о
о
CN
</">
oo
c>
c>
о
<>
m
v^
oo
c>
<>
о
oo
v^
v^
oo
<>
Os
о
V£>
t^
v^
oo
c>
c>
о
</">
c>
v^
oo
<>
c>
о
oo
Tt
CN
CN
oo
<>
c>
о
Tt
Tt
CN
oo
<>
c>
о
v^
V£>
CN
OO
<>
c>
о
</">
oo
CN
oo
c>
<>
о
v^
о
m
oo
<>
c>
о
v^
CN
m
oo
c>
c>
о
</">
Tt
m
oo
<>
c>
о
v^
V£>
m
oo
c>
Os.
о
</">
oo
m
oo
c>
Os
o"
v^
О
Tt
oo
c>
c>
о
c>
m
»—i
о
oo
Os
Os
О
</">
m
о
oo
<>
c>
о
sO
</">
О
oo
c>
c>
о
oo
t^
о
oo
o^
c>
о
c>
c>
о
oo
<>
c>
о
о
CN
T—1
oo
<>
<>
о
5-
»—t
oo
<>
c>
о
CN
sD
»—f
oo
c>
a-
о
m
oo
^^
oo
<>
c>
о
m
о
CN
oo
<>
c>
о
о
CN
CN
<>
t^
t^
O^
c>
о
</">
t—1
oo
t^
c>
<>
о
t^
m
oo
t^
c>
c>
о
о
sD
OO
t^
c>
c>
о
Г4
OO
oo
t^
<>
c>
о
Tt
о
<>
t^
c>
c>
о
sO
CN
c>
t^
c>
<>
о
oo
Tt
c>
t^
c>
°V.
o"
о
t^
c>
t^
c>
c>
о
CN
<>
c>
t^
<>
c>
о
CN
sD
</">
OO
c>
c>
о
</">
oo
v^
t^
c>
<>
о
oo
о
v^
t^
c>
c>
о
CN
m
sD
t~~
Os
C>
О
</">
v^
sD
t~~
Os
C>
О
oo
t^
sD
t~~
Os
Os
о
о
t^
t^
c>
c>
о
Tt
CN
t^
t^
<>
o-
o
t^
Tt
t^
t^
c>
c>
о
о
t^
t^
t^
c>
<>
о
CN
CN
О
CN
m
t^
c>
c>
о
</">
Tt
m
t^
Os
Os
О
<>
sD
m
t^
c>
c>
о
Tt
c>
m
t^
c>
<>
о
oo
»—t
Tt
t^
c>
c>
о
CN
Tt
Tt
t^
c>
<>
о
sO
sD
-*?
t~~
C>
c>
о
о
<>
Tt
t^
c>
a*.
о
Tt
»—t
^
t~~
Os
C>
О
oo
m
v^
t^
c>
c>
о
CN
c>
sD
О
t^
C>
c>
о
</">
c>
о
t^
c>
<>
о
о
CN
^^
t^
c>
Os
о
sD
-*?
^~
r-
Os
Os
О
t^
»—f
t^
<>
°V
o
sD
C>
^^
t^
c>
c>
о
CN
CN
t^
c>
c>
о
sD
-*?
CN
t^
<>
°\
o"
t^
CN
t^
C>
c>
о
sD
Os
CN
t^
C>
c>
о
CN
c>
о
oo
sD
c>
c>
о
sD
m
oo
sD
Os
c>
о
CN
sD
OO
sD
Os
Os
О
oo
oo
oo
sD
Os
c>
о
Tt
»—f
Os
sD
Os
C>
О
^
<>
sD
Os
C>
О
t^
sD
Os
sD
C>
<>
О
CN
c>
c>
sD
Os
o*.
О
oo
_^
о
t^
c>
c>
о
Tt
Tt
о
t^
<>
°V
o~
CN
О
Tt
v^
sD
Os
C>
О
t^
sD
v^
sD
Os
C>
О
Tt
<>
v^
sD
Os
C>
О
CN
sD
sD
Os
C>
О
c>
Tt
sD
sD
Os
C>
О
sD
t~~
sD
sD
Os
C>
О
m
о
t^
sD
Os
C>
О
c>
CN
t^
sD
Os
o*.
О
sD
v^
t^
sD
Os
C>
О
m
oo
t^
sD
Os
°l
o"
sD
CN
sD
CN
sD
Os
C>
О
Os
oo
CN
sD
Os
C>
О
t^
^^
m
sD
Os
c>
о
</">
Tt
m
sD
Os
c>
о
m
t^
m
sD
Os
Os
о
о
Tt
sD
c>
c>
о
<>
CN
Tt
sD
Os
C>
О
t^
v^
Tt
sD
Os
O-
o
</">
oo
Tt
sD
Os
C>
О
CN
v^
sD
Os
C>
О
CN
m
t^
c>
v^
c>
<>
о
CN
О
О
sD
Os
C>
О
m
о
sD
Os
c>
о
о
sD
О
sD
Os
C>
О
c>
oo
о
sD
Os
°\
О
oo
T—1
1—1
sD
Os
C>
О
t^
Tt
VO
<>
°i.
o"
v^
t^
^^
sD
Os
°V
o"
Tt
о
CN
sD
Os
C>
О
CN
m
CN
sD
Os
°v
o~
oo
CN
sD —
t^ t^
so m
V^ V)
c> <>
c> c>
о о
sD CN
О О
Г- Tt
V^ V)
Os Os
Os C>
О О
so m
m m
Г- Tt
</"> v^
c> c>
c> c>
о о
sD Tf
\D sD
Г- Tf
^ iTi
C> Os
Os Os
о о
sD Tf
c> <>
Г- Tt
V^ V)
c> c>
c> c>
о о
sD iTi
CN CN
OO U~t
^ in
Os C>
C> C>
О О
</■> v^
^ iTi
OO </">
V^ V)
Os Os
Os C>
о о
•^ sD
OO OO
oo v^
</■> v^
c> c>
О Os.
о о
Tf V£>
*—^ ^^
C> V£>
V^ iTi
Os C>
c> c>
о о
Tf so
^t Tt
C> sD
V^ V^
c> c>
c> c>
о о
<> о
cn m

4^ К)
о о
ЧО чО
ЧО ЧО
4^. Ui
U) О
-J Ю
— Lfi
о о
■—i ■—i
— ЧО
о о
о о
Lfi LH
Os О
ON О
о о
ЧО ЧО
о о
00 -J
К) 1У<
00 00
■—* ►—*
— о
00 0\
00 00
00 -J
00 4^
о
о
ЧО
ЧО
LH
Os
4^
0\
о
К)
00
о
о
OJ
К)
-J
о
ЧО
о
Os
00
00
о
ЧО
4^
00
Os
о
К)
00
о
ЧО
ЧО
Os
К)
и>
К)
о
U)
К)
о
о
OJ
-J
00
о
ЧО
о
Os
Lrt
00
о
00
Ui
00
(.У1
4^
К)
Os
о
ЧО
ЧО
Os
-J
00
U)
о
U)
00
о
о
OJ
К)
К)
о
ЧО
о
Os
о
00
о
-J
4^
00
4^
4^
К)
4^
о
ЧО
ЧО
-J
К)
ЧО
Os
о
4^
К)
о
о
К)
-J
о
ЧО
о
Lrt
Os
00
о
Os
Lrt
00
U)
Os
К)
о
ЧО
ЧО
-J
-J
-J
о
о
4^
Os
о
о
К)
К)
OJ
о
ЧО
о
Lrt
OJ
00
о
LH
Os
00
U)
о
К)
о
о
ЧО
ЧО
00
К)
о
OJ
о
(.У1
о
о
о
■—*
00
о
о
ЧО
о
Lrt
о
00
о
4^
ЧО
00
К)
4^
00
о
ЧО
ЧО
00
KJ\
ЧО
KJ\
о
(.У1
OJ
о
о
■—*
4^
о
ЧО
о
4^
-J
00
о
4^
К)
00
00
Os
о
ЧО
ЧО
00
ЧО
4^
OJ
о
LH
Lrt
о
о
■—*
о
0\
о
чО
о
4^
Os
00
о
U)
LH
00
Os
£
о
ЧО
ЧО
ЧО
ю
4^
4^
о
(.У!
Os
о
о
о
-J
Os
о
ЧО
о
4^
Ui
00
о
U)
о
00
4^
ьо
о
ЧО
ЧО
ЧО
4^
ЧО
00
о
1У1
-J
о
о
о
^У1
о
о
ЧО
о
4^
4^
00
о
К)
Lrt
00
К)
о
о
ЧО
чО
ЧО
-J
о
о
о
(.У1
-J
о
о
о
OJ
о
о
ЧО
о
4^
4^
00
о
К)
К)
00
К)
00
о
ЧО
ЧО
чО
00
4^
ЧО
о
(.У!
Os
о
о
о
■—i
Lfi
о
ЧО
о
4^
Lrt
00
о
1—1
ЧО
00
4^
Os
о
ЧО
ЧО
чО
ЧО
4^
о
(.У!
Lrt
о
о
о
о
Os
о
чО
о
4^
Os
00
о
■—i
-J
00
Os
4^
о
ЧО
ЧО
ЧО
ЧО
-J
OJ
о
(.У!
U)
о
о
о
о
U)
о
ЧО
о
4^
-J
00
о
1—1
-J
00
00
К)
о
ЧО
ЧО
ЧО
ЧО
4^
о
(.У!
о
о
о
о
о
Os
о
ЧО
о
(.У!
о
00
о
■—i
-J
00
К)
4^
о
о
ЧО
ЧО
ЧО
00
4^
о
4^
Os
о
о
о
■—i
Os
о
чО
о
(.У!
OJ
00
о
■—i
ЧО
00
1>J
о
.4
о
п
ЗС
о
с
о
X
о
а
с
X
о
а
о
-о
о
я
"1
Su,
<
с^
2
3
с
о
2
2
о
Вт"
S
<-|
ксид
2>
tea
re
о
ч
S
ость,
•-<
to
№
Sc U
н
Си
"в
S
н
Ь5
о
S:
по
о
Ja
вц
a
"в
S
?
ы
4*>
В"
S
В"
Sc
S
2
о
is
"в
S
В"
ас
о
tr1
£
00
о
и
В"
Lrt Ui
4ь. U)
О О
ЧО ЧО
00 00
Os Os
— Os
00 0\
К) К)
Ui 4ь.
О О
0,809
0,794
Lrt
К)
О
ЧО
00
Os
—*
К)
К)
1>J
о
0,823
^У1
о
ЧО
00
Os
Lrt
ЧО
К)
К)
о
0,837
Lrt
О
О
ЧО
00
00
о
4^
К)
о
0,850
4^
ЧО
О
ЧО
00
00
4^
чО
К)
о
о
о
,8628
4^
00
о
ЧО
00
00
ЧО
U)
чО
о
о
,8750
4^
-J
о
ЧО
00
ЧО
OJ
Os
00
о
о
,8866
4^
Os
о
ЧО
00
ЧО
-J
ЧО
-л
о
о
,8973
4ь.
Lrt
о
ЧО
ЧО
о
ю
К)
Os
о
о
,9075
4^
4^
о
ЧО
ЧО
о
Os
и>
t/1
о
о
,9173
4^
OJ
О
ЧО
ЧО
и—*
о
4^
4^
О
О
,9264
4^
К)
О
ЧО
ЧО
■—*
4^
4^
1>J
О
О
,9352
4^
О
чО
ЧО
»-«*
00
OJ
К)
о
о
,9434
4^
О
О
ЧО
ЧО
К)
ю
о
о
,9510
U)
чО
о
чО
ЧО
К)
Os
Os
О
О
о
95835
U)
00
о
ЧО
ЧО
К)
ЧО
Os
ЧО
о
96189
U) U)
-J Os
о о
ЧО ЧО
ЧО чО
U) U)
U) OS
U) 00
чО 00
О 1У<
о о
96862
96531
U)
Lrt
о
ЧО
ЧО
4^
о
U)
00
о
о
97180
U)
-р^
о
ЧО
ЧО
4^
OJ
-J
-J
о
97486
1>J
U)
о
ЧО
ЧО
4^
-J
о
о
о
97778
i>j
К)
о
ЧО
ЧО
(Л
о
К)
Os
О
98056
i>j
о
ЧО
ЧО
(Л
i>j
4^
Os
О
О
98321
t»>
о
<Г)
ЧО
чО
(Л
as
Lrt
Lrt
О
98570
•—j
о
о
-о
о
U»
"
я
"1
2^
.^
П
-о
_„
о
я
"1
2^
00
о
о>
о
3
о
Кс
о
н
00
о
•в
S
О
= п
-к

104
Новый справочник химика и технолога
Таблица 3.1.4
Плотность и удельный объем ртути в зависимости от температуры
Т,°С
-20
-19
-18
-17
-16
-15
-14
-13
-12
-11
-10
-9
-8
-7
-6
-5
-4
-3
-2
-1
0
1
2
3
4
5
6
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
р- 10"3, кг/м3
v 103, л/кг
При давлении 101,325 кПа
13,6446
13,6421
13,6396
13,6371
13,6346
13,6322
13,6297
13,7282
13,6247
13,7222
13,7198
13,6173
13,6148
13,6023
13,6099
13,6074
13,6049
13,6025
13,6000
13,5975
13,5951
13,5926
13,5901
13,5876
13,5852
13,5827
13,5802
13,5778
13,5778
13,5753
13,5728
13,6704
13,5679
13,5654
13,5630
13,5605
13,5580
13,5556
13,5531
13,5507
13,5482
13,5457
13,5433
13,5408
13,5384
13,5359
13,5335
13,5310
13,5286
13,5261
13,5237
13,5212
0,0732869
0,0733002
0,0733135
0,0733269
0,0733402
0,0733535
0,0733670
0,0733805
0,0733940
0,0734074
0,0734205
0,0734338
0,0734472
0,0734608
0,0734739
0,0734873
0,0735006
0,0735140
0,0735273
0,0735407
0,0735540
0,0735674
0,0735808
0,0735943
0,0736075
0,0736209
0,0736342
0,0736476
0,0734376
0,0736610
0,0736746
0,0736877
0,0737011
0,0737145
0,0737278
0,0737412
0,0737550
0,0737680
0,0736713
0,0737947
0,0738081
0,0738215
0,0738348
0,0738487
0,0738617
0,0738753
0,0738888
0,0739022
0,0739153
0,0739289
0,0739423
0,0739558
Г. °С
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
р- 10"3, кг/м3
13,5177
13,5163
13,5138
13,5114
13,5090
13,5065
13,5041
13,5016
13,4992
13,4967
13,4943
13,4918
13,4894
13,4869
13,4845
13,4821
13,4796
13,4772
13,4747
13,4723
13,4699
13,4674
13,4650
13,4626
13,4601
13,4577
13,4553
13,4528
13,4504
13,4480
13,4455
13,4431
13,4407
13,4382
13,4358
13,4334
13,4310
13,4285
13,4261
13,4237
13,4213
13,4188
13,4164
13,4140
13,4116
13,4091
13,4067
13,4043
13,4019
13,3995
13,3971
13,3946
13,3922
v 103, л/кг
0,0739691
0,0739825
0,0739960
0,0740094
0,0740228
0,0740362
0,0740496
0,0740630
0,0740765
0,0740898
0,0741033
0,0741167
0,0741301
0,0741435
0,0741570
0,0741704
0,0741838
0,0741972
0,0742107
0,0742241
0,0742375
0,0742510
0,0742644
0,0742778
0,0742913
0,0743585
0,0744257
0,0745602
0,0746276

u> ю
о о
-J -J
ЧО О
чл Os
u> ю
чЛ О
К) К)
-J Os
о о
-J -J
00 00
U) 4b.
ЧЛ U)
Ю -J
о
-J
чО
-J
о
4^
ЧЛ
о
-J
00
ЧЛ
K>
K>
U)
ЧО
о
-J
-J
U)
K>
ЧО
о
о
~-J
чО
~-J
00
00
to
4^
о
-J
00
Os
о
Os
Ijj
00
о
-J
-J
4^
4^
ЧО00-~4О\чЛ4ь.<-'->Ю —
ooooooooo
-J-JOOOOOOOOOOOOOO
чОЧОООООООО
OOvOO-tObJW^Ui
-~4чли>ЮОчО-0.чУ|4ь.
tOO\40U>-J04^»J —
.. ....
U>tO — ОЧ000»-4О\чУ|
ooooooooo
—л —j —a —j —j —j —j —j —j
00000000\O^OvOVO^O
O\»J0040O — — tOU>
* vl Q> 4i tO - чО 00 0\
-UiOUivO^OOUnI
U)U)U)U)U)U)U)U)K)
n|0\Vi^WK)-0>0
ooooooooo
-J-J-J-J-J-J-J-J-J
-J-J-J-J-J-JOOOOOO
ЧЛЧУ|ЧЛ-~400ЧООО —
О00О\чЛ4ь.Ю — ЧОО0
О чЛ — 0\ — -J Ю -J Ю
о
о
00
о
Os
Ю
ЧЛ
4^
о
-J
ЧО
4^
ЧЛ
^—
К)
00
о
-J
00
К)
Os
-J
ч
о
о
"О
о
U»
кг/
^
о
о
-о
о
U»
41
4
^
;-э
о
о
-о
о
W
■•
я
2^
а
&а
о
н
S
о
г.
н
(Г
»
«
о
S
н
S
о
»
S
о
»
а
•в
я
'О
и»
К) К)
00 -J
о о
К) К)
чО чО
К) 4^
о о
о о
-J -J
-J -J
и> ю
-J U)
— ЧО
ЧЛ
о
о
К)
U)
ЧО
ЧЛ
О
О
00
о
Os
00
Os
260
К)
ЧО
о
о
о
-J
-J
о
ЧО
чО
4^
чО
о
К)
4^
^—
ЧО
о
о
00
О
ЧЛ
К)
К)
250
К)
ЧО
ЧО
4^
О
о
-J
Os
ЧО
ЧЛ
00
4^
00
о
К)
4^
-Р^
4^
О
О
00
о
OJ
Os
о
240
U)
о
00
о
о
-J
Os
00
^—
00
4^
-J
о
К)
4^
Os
00
о
о
00
о
К)
о
ЧЛ
230
U)
о
4^
К)
о
о
-J
Os
Os
-J
00
4^
Os
о
К)
4^
ЧО
U)
о
о
00
о
о
4^
ЧЛ
220
U)
о
Os
ЧЛ
О
о
-J
Os
ЧЛ
U)
ЧО
4^
ЧЛ
О
К)
ЧЛ
^—
-J
О
о
-J
чО
00
ЧО
-J
210
U)
о
00
ЧО
о
о
-J
Os
■t*
о
о
4^
4^
О
К)
ЧЛ
4^
—
О
О
-J
ЧО
-J
U)
00
О ЧО
о о
U) U)
о о
о о
-J -J
Os Os
Ю —
Os Ю
К) 4^
4^ 4^
и> ю
о о
К) К)
ЧЛ ЧЛ
Os ЧО
чЛ О
О О
о о
-J -J
ЧО ЧО
ЧЛ U)
00 4^
Os ЧО
00
о
U)
ON
о
о
о
-J
<.л
ЧО
00
0\
4^
^—
о
К)
0\
^—
4^
о
о
-J
ЧО
К)
-J
-J
о
U)
00
4^
о
о
-J
<.л
00
-р^
ЧО
4^
о
о
К)
Os
U)
00
о
о
-J
ЧО
^^
U)
U)
Os
о
U)
К)
о
00
о
о
-J
(.^1
-J
^^
К)
U)
ЧО
о
К)
Os
Os
К)
о
о
-J
00
чО
чО
U)
ЧЛ
о
U)
К)
К)
о
о
-J
(.^1
ЧУ1
-J
ЧУ1
U)
00
о
К)
ON
00
Os
о
о
-J
00
00
U)
4^
4^
о
U)
К)
ЧУ1
ON
о
о
-J
(.^1
4^
U)
ЧО
U)
-J
о
К)
-J
^^
о
о
о
-J
00
Os
00
ЧЛ
о
U)
К)
00
о
о
о
-J
<.л
U)
о
U)
U)
Os
о
К)
-J
U)
4*.
о
о
-J
00
ЧУ1
U)
00
К)
о
U)
о
4^
о
о
-J
(.^1
^^
ON
-J
U)
ЧУ1
о
К)
-J
ЧУ1
00
о
о
-J
00
OJ
ЧО
о
U)
К)
00
о
о
-J
ЧУ1
о
OJ
К)
U)
4^.
о
К)
-J
00
~^
о
о
-J
00
К)
4^.
ЧУ1
— чОЧОЧОЧОчОЧОЧОЧОЧОчООООООО
Q\0»-J0\Ui4iUK)-OV00Civ]
U)U)U)U)U)U)U)U)U)U)U)U)U)U)
4yi4yi4yi4/iO\O\O\O\-J-J-J-j4O00
— и>О\00Ои>чЛ00ОЮчЛ-4ОЮ
4i.-J — 4/1400J-J— Ui \0 W vl Ю ON
о о о
о о о
—J —J —J
4^ 4^ 4^
00 00 -J
ЧО Ю Os
-J чО К)
— js». U>
u>u>u>u>totototototototototo
WtO-0\OMv]OUi^UtO-0
oooooooooooooo
юююююююююи>и>и>и>и>
00000000Ч0Ч0Ч0Ч0Ч0ОООО —
ОК)ЧУ1-ООЮ4^.-ОЧО — 4^О\Ч0 —
UiVOUvlO^OO- Ui * U Q\ О -fc
о о о о о о о о о о о о о о
oooooooooooooo
■—1 ■—3 ■—1 ■—] ■—1 ■—1 ■—1 ■—3 ■—1 ■—3 ■—1 ■—1 ■—1 ■—3
00-J-J-J-J-J—J—JO\0\0\0\0\0\
©Ч000О\чУ!и>ЮОЧ000О\чУ!и>Ю
VOUl — Ui — vlWVOUiOOW^OUl
ч04^0ЭОЧОчУ|Ючли>Ючо4^4^4^
00 00 00
(?i Ui Д
U) U) U)
U) U) 4b.
00 00 00
ЧУ1 -J ЧО
О * И
о
о
-J
4^
OS
ЧО
4^
ЧО
^
'та
3"
г
к
t-u
чГ>
U)
а
и> ю
О ЧО
о о
К) К)
00 00
-J ЧО
Os ЧО
о о
о о
-J -J
-J -J
Os чл
Os —
OS U)
о
п
о
2^
<
—
о
^
ъ
"Ti
о
о
ТЭ
о
J w
-1
2
U)
<
»^
о
ч. ^
^.
4
тз
о

106
Новый справочник химика и технолога
Плотность чистых веществ в состоянии жидкости
(рж) и пара (рп), находящихся в равновесии
Величины, выделенные курсивом, относятся к
критическому состоянию вещества. В конце некоторых
таблиц приведены уравнения прямолинейного диаметра
(правило Кальете — Матиаса), которые описывают
зависимость средней плотности вещества в жидком и
парообразном состоянии от температуры.
Экстраполяция этой зависимости к критической температуре
позволяет рассчитать плотность вещества при
критической температуре. Недостаточно надежные данные
заключены в скобки.
Простые вещества и неорганические соединения
Указатель таблиц плотности чистых веществ
в состоянии жидкости и пара
Вещество
Аг
СО
со2
сь
н2
Не
Кг
N2
NH3
Ne
о2
so2
SnCl4
Xe
№ табл.
3.1.8
3.1.16
3.1.12
3.1.19
3.1.9
3.1.10
3.1.14
3.1.6
3.1.7
13.1.17
3.1.13
3.1.11
3.1.18
3.1.15
В конце некоторых таблиц приведены уравнения,
связывающие плотность веществ в жидком и
парообразном состоянии с температурой.
Таблица 3.1.6
Азот (1Ч2)
Т, °С
-208,47
-205,45
-200,03
-195,09
-182,51
-173,73
-161,20
-153,65
-149,75
-148,61
-148,08
рж • 10 3, кг/м3
0,8622
0,8499
0,8265
0,8043
0,7433
0,6922
0,6071
0,5332
0,4799
0,4504
0,4313
р„- 10"3, кг/м3
0,00089
0,00136
0,00267
0,00490
0,01558
0,02962
0,06987
0,1177
0,1638
0,1862
0,2000
Таблица 3.1.7
Аммиак (1ЧН3)
т, °с
0
45,0
78,7
рж • 10 \ кг/м3
0,6389
0,5696
0,5120
р1Т- 10"3, кг/м3
0,0034
0,0150
0,0322
Окончание табл. 3.1.7
Г, °С
98,75
109,25
116,4
121,3
123,2
125,45
129,6
132,4
рж • 10', кг/м3
0,4640
0,4339
0,4056
0,3831
0,3750
0,3584
0,3246
Рм- 10 \кг/м3
0,0533
0,0691
0,0873
0,1024
0,1085
0,1220
0,1509
0,235
—^ = 0,32165-6,475 -10"4Г
2
Таблица 3.1.8
Аргон (Аг)
Г, °С
-183,15
-175,39
-161,23
-150,76
-140,20
-135,51
-125,17
-122,5
рж- 10 3 кг/м3
1,37396
1,32482
1,22414
1,13851
1,03456
0,91499
0,77289
р„ -10"' кг/м'
0,00801
0,01457
0,03723
0,06785
0,12552
0,19432
0,29534
0,531
—^ = 0,20956 -0,0026235Г
2
Таблица 3.1.9
Водород (Н2)
Т, °С
-258,27
-257,23
-256,76
-255,19
-253,76
-253,24
-252,68
-249,89
-247,79
-245,73
-244,30
-243,03
-241,83
-240,67
-239,9
рж • 10 3, кт1и
0,07631
0,07538
0,07494
0,07344
0,07192
0,07137
0,07081
0,06724
0,06416
0,06050
0,05740
0,05402
0,05001
0,04316
0,0
р„- 10~3, кг/м3
0,00020
0,00031
0,00038
0,00064
0,00101
0,00116
0,00135
0,00264
0,00405
0,00613
0,00806
0,01081
0,01366
0,01922
31
^- = 0,063510-3,9402 -КГ*Г
Таблица 3.1.10
Гелий (Не)
т,°с
-270,79
-270,72
рж • 10 3, кг/м3
0,1469
0,1466
рп- 10"3, кг/м3
0,001159
0,001368

Физические свойства важнейших веществ
107
Окончание табл. 3.1.10
Т,°С
-270,53
-269,79
-269,19
-268,87
-268,86
-268,50
-268,38
рж • 10 3, кг/м3
0,1457
0,1395
0,1311
0,1255
0,1253
0,1165
0,1139
р„- 10 3, кг/м3
0,002079
0,006435
0,01176
0,01618
0,01637
0,02389
0,02699
-^ = -0,40263 - 0,001761 вТ
> ' '
Таблица 3.1.11
Диоксид серы (S02)
Г, °С
145,0
154,4
154,8
155,4
156,0
156,3
156,55
рж • 10 3, кг/м3
0,8347
0,6700
0,6574
0,6401
0,6153
0,6010
0,5900
рп- 10"3, кг/м3
0,2388
0,3747
0,3847
0,3997
0,4194
0,4319
0,4414
Таблица 3.1.12
Диоксид углерода С02
т, °с
-5,8
-1,8
1,2
6,2
11,2
15,2
17,2
22,9
31,0
рж • 10 3, кг/м3
0,9604
0,9378
0,9198
0,8878
0,8547
0,8216
0,8045
0,7422
0,46
рп- 10"3, кг/м3
0,0803
0,0940
0,1029
0,1217
0,1309
0,1607
0,1621
0,2163
8
^ = 0,4683 + 0,001442(Г - Т)
Таблица 3.1.13
Кислород (02)
т,°с
-210,4
-205,9
-204,5
-204,0
-203,5
-203,0
-202,5
-202,0
-198,5
-197,0
-196,5
-196,0
Рж-Ю"3,
кг/м3
1,2746
1,2489
1,2465
1,2551
1,2417
1,2393
1,2368
1,2344
1,2128
1,2104
1,2080
1,2056
Т, °С
-201,5
-201,0
-200,5
-200,0
-199,5
-199,0
-198,5
-198,0
-189,0
-188,5
-188,0
-187,5
Рж-1(Г\
кг/м3
1,2320
1,2296
1,2272
1,2248
1,2224
1,2200
1,2176
1,2152
1,1719
1,1695
1,1671
1,1647
Окончание табл. 3.1.13
Т,°С
-195,5
-195,0
-194,5
-194,0
-193,5
-193,0
-192,5
-192,0
-191,5
-191,0
-190,5
-190,0
-189,5
Рж • Ю-3,
/ 3
кг/м
1,2032
1,2008
1,1984
1,1959
1,1935
1,1911
1,1887
1,1963
1,1839
1,1815
1,1791
1,1767
1,1743
Т, °С
-187,0
-186,5
-186,0
-185,5
-185,0
-184,5
-184,0
-182,0
-154,51
-140,20
-129,9
-123,3
-120,4
Рж • Ю"3,
кг/м
1,1623
1,1599
1,1575
1,1551
1,1527
1,1503
1,1479
1,1415
0,9758
0,8742
0,7781
0,6779
0,6032
рж =1,248874-0,0048(7+ 205)
Таблица 3.1.14
Криптон (Кг)
т, °с
-147,18
-139,02
-129,11
-119,81
-109,46
-102,22
-92,32
-84,76
-79,51
-73,51
-71,24
-67,15
-64,94
рж • 10 3, кг/м3
2,3707
2,3040
2,3202
2,1363
2,0350
1,9574
1,8338
1,7255
1,6379
1,5161
1,4590
1,3171
1,1926
р„- 10"3, кг/м3
0,01333
0,02196
0,003739
0,005774
0,09004
0,12014
0,17576
0,23501
0,2903
0,3774
0,4217
0,5404
0,6467
Таблица 3.1.15
Ксенон (Хе)
т, °с
-66,74
-59,24
-49,14
-39,24
-30,24
-20,19
-9,94
-4,94
0,06
10,06
15,06
рж • 10 3, кг/м3
2,763
2,694
2,605
2,506
2,411
2,297
2,169
2,074
1,987
1,750
1,528
рп- 10"3, кг/м3
0,059
0,078
0,10
0,139
0,180
0,235
0,313
0,363
0,421
0,602
0,770
Таблица 3.1.16
Монооксид углерода (СО)
т, °с
-204,97
-199,54
рж • 10~3, кг/м3
0,84714
0,82554
р„ • 10"3, кг/м3
0,0008
0,00171

108
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.1.16
Т,°С
-195,08
-190,86
-185,96
-182,83
-178,95
-172,18
-169,61
-165,50
-164,06
-152,21
-147,51
-145,40
-143,31
-142,26
рж • 10 3, кг/м3
0,80640
0,79086
0,76904
0,75446
0,73408
0,69953
0,68560
0,66168
0,65262
0,56582
0,52083
0,49190
0,45640
0,43365
р„ • 10~3, кг/м3
0,00296
0,00477
0,00774
0,01019
0,01422
0,02389
0,02824
0,03681
0,04014
0,08202
0,11607
0,13601
0,16357
0,18462
—£•2- = 0,03290-0,0019127
2
Таблица 3.1.17
Неон (Ne)
Г, °С
-247,92
-245,94
-242,96
-240,00
-237,04
-235,26
-234,01
-232,02
-230,06
-227,7
рж • 10 3, кг/м3
1,23824
1,20421
1,14960
1,08832
1,01750
0,96728
0,92803
0,85421
0,74866
0,4
р„ - 10 3. кг/м3
0,00534
0,00939
0,02013
0,03831
0,06742
0,09310
0,11592
0,16563
0,23935
84
= -1,154406-0,0716157'
Таблица 3.1.18
Олова тетрахлорид (SnCl4)
Г, °С
0
20
40
60
80
120
140
160
180
200
220
240
270
318,7
рж • 10~3, кг/м3
2,27875
2,2262
2,1749
2,1231
2,0717
1,9639
1,9073
1,8481
1,7873
1,7224
1,6488
1,4557
1,3628
0,
р„ • 10"3, кг/м3
(0,00009)
(0,0002)
(0,0007)
(0,0015)
(0,0031)
0,009921
0,01618
0,02513
0,03738
0,04349
0,07728
0,1083
0,1812
742
—^ = 1,1387-0,0012766749,77-10'8 Г2
2
Таблица 3.1.19
Хлор (С12)
Т, °С
-100
-90
-80
-70
-60
-50
-40
-30
-20
-10
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
ПО
120
130
140
144
рж • 10 ", кг/м'
1,717
1,694
1,673
1,646
1,622
1,598
1,574
1,550
1,524
1,496
1,468
1,438
1,408
1,377
1,344
1,310
1,275
1,240
1,199
1,156
1,109
1,059
0,998
0,920
0,750
р„- 10 3. кг/м3
0,0128
0,0175
0,0226
0,0300
0,0384
0,0486
0,0600
00740
0,0910
0,1125
0,1360
0,1640
0,206
0,258
0,405
0,573
Органические соединения
Указатель таблиц плотности, чисгых веществ
в состоянии жидкости и пара
Соединение
СС14
СНС13
СН4
СН40
С2Н2
С2Н4
с2н4о2
С4Н10О
С6Н5Вг
СбН6
СбН]4
№ табл.
3.1.36
3.1.39
3.1.29
3.1.30
3.1.20
3.1.43
3.1.33,
3.1.38
3.1.28
3.1.24
3.1.22
3.1.26
Соединение
С2Н5С1
с2н6о
с3н6о
с3н6о2
с3н8о
с4н8о2
С4Ню
С7Н8
QHis
С12НЮ
№ табл.
3.1.40
3.1.27,
3.1.41
3.1.21
3.1.32
3.1.35
3.1.32,
3.1.42
3.1.25
3.1.37
3.1.34
3.1.23
Таблица 3.1.20
Ацетилен (С2Н2)
Т, °С
-23,48
6,11
рж • 10"3, кг/м3
0,5185
0,4476
рп- 10"3, кг/м3
0,0217
0,0528

+
■о
о
К)
4^
00
о
1
+
ps
3
Оо 00
V© J50
О, О
О
U)
00
U)
Os
Q5
U>
<г>"
<г>
1 286,
о
-и
о
-.1
00
280
о
4^
<.А
>—i
-1^
О
Os
Os
О
260
о
Ui
OJ
К)
00
о
о
4^
230
о
Os
о
OS
Ui
о
3
чО
-J
-J
200
о
OS
OS
о
Ui
о
3
4^
OS
-J
о
о
-j
о
-u
U)
JO
3
Ю
о
00
-J
О
о
-J
Ui
^—
о
JO
3
it
-J
4^
о
о
-J
4^
-1^
о
о
3
-J
OS
о
о
-J
Ui
OS
00
JO
3
о
чО
о
о
-J
OS
чО
K>
о
3
о
-J
OS
-J
о
о
--4
00
о
чО
JO
3
о
Os
о
4^
К)
о
о
о
-J
чО
К)
-J
о
3
о
4^
-J
о
4^
чО
о
о
00
о
-1^
"—'
о
3
о
OS
о
00
о
о
00
■—*
4^
U)
о
3
о
К)
-J
К)
о
о
00
OJ
4^
00
о
3
о
К)
о
4^
о
Os
о
о
00
U)
чЛ
--4
3
3
о
чЛ
4^
о
о
00
U)
-J
OS
о
3
о
о
00
К)
о
о
00
-J
чО
о
3
3
о
о
4^
о
о
чО
о
о
о
OS
о
3
о
о
К)
о
о
-о
о
U»
J
ь
2
-о
о
я
2^
п
— Я
w
О
и
П
X
I
и.
*vj К)
U> U)
о, u<
о, u<
о
К)
чО
00
о
<^>
Kj
\J
u>
К)
U)
t/<
о
о
OJ
К)
t/<
00
К)
U)
4^
OS
о
■—i
-J
U)
К)
К)
4^
о
-1^
К)
U)
К)
~^
-J
-J
о
о
чО
1>J
о
К)
^—
К)
OS
о
о
чО
о
Ui
К)
1—1
К)
Ui
о
о
00
1>J
4^
К)
~^
~^
о
о
-1^
-J
00
-J
„"-э
о
тэ
S
—
о
li»
"*
if
р..
о
U)
3
>
я
п
н
о
я
П
X
П
О
п
х
•а
U)
Oj <->->
Os ^j
4^
О
U)
и—*
4^
OS
i^>
Oj
-~^
о
4^
чО
О
U)
К)
00
00
о
Ui
К)
00
ю
о
OJ
чО
OJ
U)
К)
о
чО
о
U)
U)
г—*
u<
о
U)
Os
U)
■—i
-1^
U)
о
Ui
U)
-J
чО
о
OJ
о
u<
ю
чО
О
-J
О
Ui
U<
LA
OS
О
■—*
OS
Ui
K>
00
чО
00
о
Ui
LA
U«
чО
О
►-—
OS
о
К)
-1^
и—*
о
OJ
00
■—*
4^
о
о
чО
Ui
00
К)
OJ
-1^
К)
о
OJ
00
Ui
чО
о
о
чО
К)
Ui
К)
о
4^
о
о
1>J
чО
00
-J
о
о
00
OJ
-J
о
-J
о
4^
К)
о
о
о
-J
-1^
о
К)
о
U)
о
4^
К)
чО
U)
о
о
OS
OJ
К)
^
п
-о
S
о
U»
^
я
2^
р..
ч
^
^
о
о
а:
j:
а:
s:
fu
3
t4j
U) К)
К) 4^
О О
о о
Ui U«
OS -J
u> ю
U« L/«
о о
о о
о о
-J Os
Ui О
OS Ui
OS
о
о
u«
00
К)
о
о
о
о
-1^
чО
о
00
о
о
Ui
чО
о
-J
о
о
о
OJ
-J
чО
<—1
о
Ui
чО
чО
К)
^
о
Т}
S
о
UJ
"
я
2^
т^
о
ч# ^
ч
2^
-s:
И
ута
я
П
*>
X
К)
+
■о
1
о
-j
Os
О
чО
+
С
3s
о
1
U. К)
4S -J
\J О
о
чО
чО
^
Оо
La
0,04016
К)
OS
о
OJ
г—i
о
0,03427
К)
Ui
о
1А
~-*
О
0,02927
К)
4^
О
OS
00
чО
0,02482
К)
OJ
о
00
-J
OS
0,02079
К)
К)
о
К)
о
OJ
-J
0,01745
К)
^—
о
К)
К)
^—
о
0,01458
ю
о
о
К)
U)
00
U)
0,01209
чО
О
К)
LA
и>
-1^
0,009950
00
о
К)
OS
чО
-J
0,008117
-j
о
К)
00
4^
-J
0,006562
OS
о
К)
чО
чО
-1^
0,005241
U« 4^ К)
О О О
U) U) U)
— ю ui
4^ чО 00
0\ U) U
(0,0019)
(0,0031)
0,004125)
о
о
U)
00
OS
4^
(0,0010)
00
о
4^
^^
4^
К)
(0,0005)
OS
о
4^
4^
^—
"^
(0,0002)
4^
О
4^
Os
00
К)
(0,0001)
К)
о
4^
чО
-1^
00
о
—
К)
00
К)
^
п
п
?
о
U)
3
с
?
о
1
•в
о
п
я
П
X
t4j
4^ 4^
00 U)
К) 4^
К) 4^
О О
Ui OS
u« —
U) О
чО <-»->
о о
,07512
,10972
4^
К)
-J
-J
О
-J
OS
OS
о
о
,05374
Lk>
чО
00
чО
о
OS
чО
U)
U)
о
,03844
U)
-J
г—i
о
-J
К)
OS
чО
О
,02771
U)
4^
OJ
OJ
о
-J
U)
-J
-J
о
,01898
U)
г—i
u«
OS
о
-J
00
OS
Ui
о
,01201
К)
00
-J
00
о
00
■—*
К)
OS
о
,00713
К)
OS
о
о
о
00
OJ
00
о
003780
ю
Ui
LA
и>
о
00
4^
К)
-1^
о
003363
К)
U)
К)
К)
о
00
OS
К)
о
о
001954
К)
о
-1^
-1^
о
00
00
-1^
чО
о
000987
-j
OS
-J
о
чО
О
-J
4^
О
000455
4^
00
-J
о
чО
OJ
о
4^
О
000187
ю
Г~-1
о
ЧО
Ui
К)
U)
о
090000
93,
U)
о
чО
-J
4^
чО
О
000017
„ч
о
о
-о
о
U»
j
я
2^
-о
о
я
2^
171
S
-8-
S
S
п
X

о о о °
о о о о
"-J "-J "-J "-J
о — to u>
— U) 4^. Os
чО -Ч 00 tO
0,000827
0,001264
0,001870
0,002677
о
о
-о
о
я
2^
р
о
я
2^
s
ч
S
и
о
00
(Г
-9-
S
•в
о3
-К
+
■о
4^
чО
00
4^
126,50
126,9
о
U)
о
чО
00
j_
t-
•fc<
t_"
о
К)
U)
U)
-J
126,01
о
К)
U)
чО
_J
о
К)
■-—
U)
чО
125,01
о
U)
_ч
_-
00
о
■-—
чО
OJ
К)
121,12
о
U)
чО
_Ч
о
о
_-
_Ч
4^
00
110,50
о
4^
_Ч
_Ч
о
о
_-
о
-J
OS
80,15
о
_Ч
_ч
К)
ю
о
о
4^
00
Os
29,85
о
Os
4^
_ч
00
о
о
^—
OS
о
0,20
о
Os
чО
о
OJ
о
о
о
4^
К)
о
о
тэ
S
о
U»
J
кг/м
?
W
1
s
S
_|
о
09
(Г
£:
w
"9-
S
•в
П
+
'О
о
U)
00
00
I
"4^
4^
о
1
К) К)
— О чО 00
vJO\Lfl4^W(0-0
oooooooooooo
4000-JOS_*«4_U>tO —
000000000
oooooooooooooooooooooo
1л 1л 1л 1л ^OS 1» "ON "OS "os "Os ^-J ^-J ^-4 ~J ~J ^-J -J ^-J ^-J ^-J 00 Ъо
wuviooiM^vo^vioto-tiUiuiaiUiUijito- 00
L^OOOOO'ViOOOOOOL^OL^OOUiL^OOO
00000000
00000000^
0000
oooooooo^-,
0_ч4ь.<-»-Ю — — — ,~_
_Ч О О — Ui >0 Ui t\)
to -J — 00 to чО Os
— Wi О ffi ffi Ji fO ff\
OOOOOOOO
OOOO
OOOOOOO
OOOO
40-JU,--tOtO--_?000
^4^. — <-»-чОч004^0
»J4^»JOOOOOOSO
40tOOs4^-J4^-40s
Os 4^ to —
-J U) -J OS
U) чО -J чО
чО 4^- К) -Ч
0
0
0
0
чО
чО
Os
О
О
О
О
О
_Ч
OS
К)
о
3
X
о
П
О
S*
и.
и.
<_
UjtOtOtOtOtO — — — — — — — —
4---00000000000
чО 00 -J Os _ч 4^. —
OOOOOOO
о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о
lo _- --> lo ~4> ~4> 1л 1л 1л 1л 1л 1л 1л 1л Ъs "os "os "os _s "os "os
000<-»-00_--JOtO--4b.-*<-J00400 — K) W ^ ON vj
00 4^. to — auiao^O\ooo- - to to to - — 00 os
О- О чО О _Ч — U)-JU)-J00U)4^00tOtO — O0t04^40
о о о о i
1_ _- t- _- °
00 ffi Д О ~
о о о о о
о
о о
о о о
_____ _ __ о о о о
ON 4^ К) К) - — к j О О О О l_
^г^^ — ^^ооьооо-^^чо-о^л^гз
2 оо 5? — bJtO-J400soRu.U.004^5s
vj И 1У1 — - „ , ■ . J_t4jrtsJ_(_.iTs°N
о __
to
OOOO
чО 00 и) чО
о о о о „ч
О О .. - . -
о о о о о о
U) tO О О О О
4_ — — О О
_ 00 00 U) 4*. tO
-J ич^^^ч^
О 4^- <-Л О
п
»
S
о
X
ft-
Ui 4^ 4^
j_S ро JO
0 0 0
0,5538
0,5436
0,5325
0,00948
0,0120
о
п
О
Я
*_
р
о
я
2^
II
о
to
о
Os
о
Os
4^
^io
• 4^
О
to
_^
_*«
OS
55
■~«
Ov
I-O
О
^—
О
чО
U)
1
00
_*«
о
to
to
00
00
0
0
чО
чО
to
1
00
Os
0
to
U)
00
to
0
0
чО
~—
to
1
чО
0
0
to
Os
u>
00
0
0
Os
-J
чО
1
чО
4^
0
to
00
_^
0
0
0
Ui
00
to
чЬ
_*<
о
to
00
(Л
-J
0
0
_ч
_J
to
-100
0
U)
0
to
4^
0
0
4^
_J
-107
0
U)
to
-1^
to
0
0
4^
_^
to
Г-Э
n
TD
s
0
u»
кг/м
p
U)
1
II
JO
_J
OS
00
-J
-J
S3
-a
'ft
ЧО чО
•fc< tO
0
U)
U)
0
0
4_>
Kj
Ov
•fc<
О
,2012
чО
О
О
OJ
OS
OS
OJ
0
,1620
00
0
0
4^
to
OS
00
0
,1135
OS
0
0
4^
чО
4^
-J
О
06911
4^
0
0
Ui
U)
00
_*«
0
04488
to
0
0
_*•
-J
OS
4^
О
02934
0
0
0
OS
_^
0
Ui
0
01867
00
0
0
Os
4^
О
to
0
01155
OS
0
0
OS
OS
Ui
00
0,006771
4^
0
0
OS
00
чО
4^
0,003731
.i
n
-0
s
0
u»
I
p
<=>.
5
К

Физические свойства важнейших веществ
111
Окончание табл. 3.1.30
г.°с
220
225
230
232
234
236
238
239
240
рж- 10"3, кг/м3
0,4900
0,4675
0,4410
0,4295
0,4145
0,3955
0,3705
—
р„- 10"3, кг/м3
0,08635
0,1003
0,1187
0,1277
0,1381
0,1505
0,1681
0,1878
0,272
Рж Рп = 0,4050 - 4,479 • 10'4 Г+ 1,330-10"7 Г2 -
2
-2,776-10"9 Г3
Таблица 3.1.31
Метиланетат (СН3СООСН3)
Г, °С
0
20
40
50
60
70
80
90
100
ПО
120
130
140
150
160
170
180
190
200
210
220
227
230
232
233
233,7
рж • 10 3, кг/м3
0,95932
0,9338
0,9075
0,8939
0,8800
0,8662
0,8519
0,8374
0,8221
0,8060
0,7893
0,7715
0,7532
0,7339
0,7133
0,6907
0,6671
0,6410
0,6100
0,5741
0,5281
0,4818
0,4527
0,4226
0,3995
0,3
р„- 10~3, кг/м3
(0,0003)
(0,0007)
(0,0015)
0,002212
0,003076
0,004193
0,005618
0,007440
0,009671
0,01239
0,01570
0,1970
0,02454
0,03026
0,03731
0,04598
0,05682
0,06993
0,08658
0,1091
0,1416
0,1776
0,2028
0,2288
0,2525
25
= 0,4624 - 5,992 • 10"4 Г - 7,64 • 10'7 Г2
Таблица 3.1.32
Метилпропаноат (С2Н5СООСН3)
Т, °С
0
20
60
80
100
рж • 10 3, кг/м3
0,93871
0,9151
0,8554
0,8408
0,8137
р„- 10"3, кг/м3
0,0001
0,0003
0,0016
0,003199
0,005714
Окончание табл. 3.1.32
Т,°С
130
160
190
220
250
256
257,4
рж • 10 \ кг/м3
0,7705
0,7221
0,6657
0,5938
0,4655
0,3982
р„ • 10 3, кг/м3
0,01214
0,02356
0,04320
0,07812
0,1675
0,2294
0,312
Таблица 3.1.33
Метилформиат (НСООСН3)
т, °с
0
30
50
80
100
120
150
180
210
213
213,5
214,0
рж • 10 \ кг/м3
1,00319
0,9598
0,9294
0,8803
0,8452
0,8070
0,7403
0,6521
0,4857
0,4328
0,4157
р„- 10"3, кг/м3
0,002291
0,004456
0,01049
0,01723
0,02688
0,05063
0,09434
0,2188
0,2681
0,2865
0,349
Таблица 3.1.34
Октан С8Н]8
т, °с
0
20
40
60
80
100
120
140
160
180
200
220
240
260
280
290
296,7
рж • 10 3, кг/м3
0,71848
0,7022
0,6860
0,6694
0,6525
0,6351
0,6168
0,5973
0,5772
0,5556
0,5317
0,5053
0,4732
0,3264
0,3818
0,3365
0,2
р„- 10"3, кг/м3
(0,0001)
(0,0002)
(0,0004)
(0,0009)
(0,0017)
0,003247
0,005405
0,008591
0,01316
0,0196
0,02874
0,04237
0,06223
0,09833
0,1346
33
= 0,3592-3,986-10_4Г-9,6-10"8Г2
Таблица 3.1.35
Пропан-1-ол (С3Н7ОН)
т, °с
0
20
40
рж • 10 3, кг/м3
0,8193
0,8035
0,7875
рп- 10"3, кг/м3
(0,0001)
(0,0002)

+
"О
4^
Os
to
4^
I
"чО
ЧО
К)
о
I
"Ч
I
"os
4^
Ч
^°
о
-J
Os
U)
4^
i^>
Ol
Со
о
,3597
К)
Os
О
О
чО
4^
О
чО
О
,2146
К)
4^
О
о
4^
4^
4^
О
,1464
К)
ю
о
~^
К)
К)
-J
о
,1040
К)
о
о
^—
00
00
00
о
07418
00
о
К)
4^
-J
О
о
05249
Os
О
К)
чО
00
К)
о
03650
4^
О
U)
4^
U)
о
о
02500
ю
о
U)
чО
о
К)
о
01639
о
о
4^
U)
4^
U)
о
01027
00
о
4^
-J
О
U)
0,006083
Os
О
Ui
^—
Os
Ui
3
,0033)
4^
о
Ui
u<
u<
-J
3
,0017)
to
о
u<
чО
Ui
чО
3
О
О
о
00
о
—
63255
3
,0003)
;-э
о
Т5
S
О
U»
"
Я
"1
2^
Т5
О
Я
"1
2^
н
•в
»
с
2
н
»
а
Оч
к ^
Os U)
о
U)
U)
00
о
<г>
\J
Oj
К)
ON
u«
о
to
U)
4^
о
К)
Os
о
о
U)
чО
о
Ui
о
,1610
К)
Ui
о
о
4^
Ui
К)
U)
о
,1180
К)
4^
о
о
4^
чО
К)
о
о
,0904
К)
U)
о
о
4^
К)
U)
о
о
,0704
К)
К)
о
о
Ui
4^
00
u«
о
,0556
К)
^—
о
о
U)
-J
^—
U)
о
,0442
К)
о
о
о
Ui
чО
К)
о
о
,0353
чО
О
О
Os
—*
*—*
О
о
,0282
00
о
о
Os
to
00
Ui
о
,0225
-j
о
о
Os
4^
Ui
о
о
01770
Os
О
О
Os
Os
О
О
О
01380
1Л
о
о
Os
-J
4^
О
о
01060
4^
О
О
Os
00
-J
Ui
о
00805
i>j
о
о
0\
чО
чО
Ui
о
00605
К)
о
о
-J
^—
о
о
00443
~->
о
о
-J
К)
К)
о
о
00320
о
о
о
-J
U)
К)
U)
о
00226
чО
О
О
-J
4^
К)
Ui
О
00156
00
о
о
-л
<.А
to
о
о
00104
Os
О
О
-Л
-л
о
о
3
,0004)
"Ч
о
Т5
S
О
UJ
**
кг/м
U)
р
Я
+
-о
Os
Os
О
*Ч
I
О
Ъч°
о
4^
Os
^—
Ui
<г>
Oj
-~^
U)
о
о
Ui
4^
К)
U)
о
00
о
о
о
Ui
чО
Ui
о
jO
К)
чО
о
о
Os
1>J
U)
4^
о
о
-J
К)
00
о
о
Os
Os
to
чО
о
о
00
00
К)
о
о
Os
чО
о
о
о
о
Os
К)
Os
о
о
-J
^—
U)
0\
о
о
0\
Os
К)
о
о
-J
U)
0\
4^
о
о
о
U)
0\
К)
Os
К)
4^
о
о
-J
U)
-J
о
о
4^
К)
К)
о
о
-J
-J
Os
4^
о
о
ON
К)
ON
К)
К)
о
о
-J
чО
4^
о
о
о
К)
К)
о
о
00
~^
о
чО
о
о
to
4^
00
00
К)
о
о
о
ОС
ю
Os
Ui
о
о
К)
о
К)
чО
о
о
00
4^
и—
U)
о
о
Os
00
00
о
о
00
Ui
u«
Ui
о
о
о
-J
о
о
00
Os
чО
4^
о
о
о
00
4^
Os
о
о
00
00
К)
чО
о
о
о
00
00
Ui
о
о
00
чО
Os
UJ
о
о
о
-J
о
4^
о
о
чО
о
чО
о
о
о
LA
U)
о
о
чО
К)
U)
U)
о
о
о
4^
К)
-J
К)
о
о
чО
1>J
Os
К)
о
о
о
о
о
чО
4^
00
U)
о
о
о
К)
4^
Os
00
о
о
о
чО
Ui
чО
чО
о
о
о
00
о
о
чО
-J
^^
00
о
о
о
00
00
о
о
чО
00
1>J
u«
о
о
о
о
чО
Ui
чО
о
о
чО
чО
4^
00
о
о
о
о
Os
-J
Os
о
о
о
Os
о
о
о
о
о
4^
Os
К)
о
о
~^
-J
U)
о
о
о
о
о
о
U)
чО
to
о
о
о
о
to
Os
4^
to
о
о
4^
чО
о
о
о
о
о
-J
Os
4^
о
о
L/)
чО
U)
о
—
о
Os
о
-J
о
^
п
?
о
'-J
1
-и,
Т5
о
к
31
US
S3
с
н
US
О
Д
п
о
о
и.
и»
оо
to to to
00 -J OS
о о о
о о о
Lh Lh Lh
U) U« -J
4^ 4^ 4^
О О О
о о о
00 -J OS
Lh Os Os
to
Ui
О
о
u«
чО
4^
О
о
u«
-J
to
4^
О
о
Os
~^
4^
О
О
4^
00
^
Q
n
T3
s
_
, "^
я
P..
—
i
4» ^
1

+
-о
4^
ON
to
4^
I
чО
чО
К)
о
к
I
J-J
"о
4^
ч
-k. К)
^ U,
о
U)
4^
чО
„<=>
tO
Os
О
,2164
К)
-i^
ю
о
U)
<.А
4^
ON
О
,1990
К)
-i^
о
U)
-J
о
Ui
о
,1835
К)
-1^
о
о
U)
00
К)
Ui
о
,1715
К)
OJ
о
о
4^
<.А
U)
о
о
,1135
К)
К)
о
о
4^
ЧО
Ui
00
о
,0854
ю
о
о
о
Ui
Ui
Os
00
о
,0508
00
о
о
Ui
чО
00
4^
о
03115
Os
о
о
Os
Ui
to
чО
о
01914
4^
о
о
о
о
U)
~
о
01152
to
о
о
Os
ЧО
to
(.у>
о
00658
о
о
о
-J
~^
U)
-J
о
00351
00
о
о
-J
U)
4^
00
о
00174
Os
о
о
-J
Ui
4^
~-
0,00079С
4^
О
О
-J
-J
to
to
0,000315
о
о
-J
чО
-J
чО
Os
to
о
о
о
80625
U)
о
„"-э
О
тз
S
о
U»
J
я
"1
2
р
о
я
"1
2^
н
S
о
П
Я
•л
О
я
а
Р~>
00 О
о о
о о
-J 00
чО Ю
Os чО
4ь. U)
О О
о о
00 00
Os -J
to оо
to 0
°^o
о
00
чО
to
о
о
о
to
Os
-J
4^
о
о
чО
о
-J
1
о —
о
о о
чО ЧО
— чО
чО U)
О
о
о
^^
to
to
00
-15
-14,7
о
чО
4^
to
о
о
о
^^
о
-J
00
-25
о
чО
Os
4^
о
о
тз
S
—
*. w
кг/м
тз
"^
U»
"
я
R,
о
W
н
»
а
П
ВС
п
о3
а
-fcv
*vj
Ov
Oj
-fcv
<г>
Ol
to
Os
to
00
о
Ui
Ui
u<
-J
о
4^
Ui
-J
чО
to
ON
to
-J
о
4^
00
-J
to
to
Os
to
to
о
Ui
о
Os
00
to
Os
^—
-J
о
Ui
00
^—
to
to
Os
■—i
0\
о
Os
Os
Ui
OJ
to
Os
о
00
to
Ui
to
Ui
о
to
U)
-J
о
to
</l
^^
U)
о
00
о
о
to
(Л
о
-л
ЧО
00
00
-J ps
"чО LA
00 О
о о
to u>
00 О
-J U)
tO 4^
ON tO
о о
4J 4J
3716
5268
5,8
4^
о
U)
о
00
4^
о
о
'•"
3266
-7,70
о
OJ
-J
-J
to
—
о
о
-J
Os
о
о
о
чО
о
OJ
00
00
^—
00
о
о
Os
-J
to
U<
4^
00
о
Ui
чО
00
u<
Ui
о
о
u<
чО
чО
4^
to
'61-
to
о
о
4^
^—
OJ
^—
U)
о
о
u<
~~
00
-24,
о
4^
to
ON
Ui
u<
о
о
4^
00
Os
LA
1
-J
о
о
4^
LA
Os
~^
о
о
о
to
чО
4^
Os
LA
к ON
00 U)
Ui
о
4^
-J
00
to
to
о
о
to
о
4^
о
-J
4^
о
Ui
о
u«
00
00
о
о
~^
to
LA
00
4^
-103
о
о
Ui
ON
-J
4^
о
0,0021928
-114
,69
о
Ui
00
U)
00
о
0,00
—
127
-129
,00
о
ON
о
4^
4^
чО
0,0
о
о
-.1
586
-145
о
о
ON
to
4^
ON
Ui
9,3
ON
U)
о
о
n
ТЭ
» w
я
"1
2^
p
^-*
о
» *"
я
2^
Эти
-i
ъ
a
n
Д
s_/
N
a'
p\
•^
5;
-«
a
4
-fcv
u.
4^
624-
1
Ui
чО
ЧО
to
о
1
4
-J
ON
4^
о
^
249
250,1
о
U)
00
U)
чО
<2>
Oj
Oo
0,2288
to
4^
-J
о
4^
^^
чО
Ui
о
чО
чО
ON
to
4^
о
о
4^
-J
-J
00
о
ЧО
чО
to
о
о
Ui
to
00
—
о
to
to
о
о
Ui
ON
4^
00
о
о
00
чО
о
to
о
о
u«
чО
4^
4^
о
о
-J
to
00
to
о
о
о
ON
to
»—.
о
JO
"о
-J
ЧО
-J
чО
о
о
ON
4^
4^
—
о
о
4^
00
о
о
ON
ON
Ui
U)
о
о
U)
00
00
-J
о
о
ON
00
4^
00
о
о
On
On Ui
о о
о о
-J -J
о to
U) —
U) О
JO О
"о о
to to
u« о
-J -J
-J О
4ь. U)
о о
о о
-J -J
U) U«
-J U)
00 U)
О JO
о "о
On U)
Ui —
О 4^
to —
о о
о о
-J -J
On 00
00 U)
U) —
ь§
<=> о
w о
° o^
о ^
о °
о о
-J 00
чО —
-J —
to to
о о
о о
о о
ON 4^
— ON
Ui -J
00 -J
00
о
о
00
to
4^
Ui
о
о
о
U)
4^
чО
-J On
о о
о о
00 00
U) Ui
-J О
On 00
о^->
о Я
о о
to о
и« —
On 00
4^ tO
о о
о о
00 ЧО
-J О
On О
to ui
JO JO
"о "о
о о
о о
00 U)
о
о
чО
to
4^
ON
JO
о
о
о
^
п
ТЭ
о
UJ
^*
я
2^
ТЗ
о
я
2^

114 Новый справочник химика и технолога
Таблица 3.1.44
Средний коэффициент изотермической сжимаемости воды (37 1010, Па-1
Интервал
давлении
Р\—р2, МПа
0,101-2,53
2,53-5,07
0,101-10,1
10,1-20,3
20,3-30,4
30,4-40,5
40,5-50,7
50,7-60,8
60,8-70,9
70,9-81,1
81,1-91,2
91,2-101,3
0
5,18
5,09
5,04
4,86
4,74
4,60
4,49
4,32
4,23
4,13
4,01
5
4,87
4,69
4,56
4,43
4,38
4,24
4,04
4,02
3,88
10
4,93
4,86
4,77
4,55
4,47
4,35
4,24
4,13
4,00
3,93
3,84
15
4,67
4,45
4,37
4,27
4,16
4,06
3,93
3,85
3,75
3,63
20
4,85
4,70
4,62
4,36
4,28
4,18
4,10
3,99
3,89
3,83
3,68
3,60
Температура
30
4,54
4,30
4,16
4,08
4,01
3,87
3,82
3,7
3,63
3,55
40
4,43
4,23
4,09
4,91
3,99
3,85
3,77
3,69
3,57
3,48
,°с
50
4,43
4,19
4,08
4,86
3,94
3,85
3,72
3,66
3,57
3,48
60
4,49
4,21
4,10
4,90
3,89
3,83
3,78
3,64
3,58
3,55
70
4,56
4,33
4,19
4,06
3,93
3,86
3,75
3,69
3,61
3,56
80
4,30
4,16
4,03
3,94
3,82
3,73
3,63
3,57
90
4,72
4,62
4,53
4,40
4,28
4,11
4,02
3,84
3,77
3,66
100
7,96
7,59
7,21
6,73
6,51
6,19
6,05
5,81
5,58
Таблица 3.1.45
Средний коэффициент изотермической сжимаемости ртути (37 10", Па"1
Интервал давлений р] -p2, МПа
0,101-50,7
50,7-101,3
101,3-152.0
152,0-202,7
202,7-253,3
253,3-304,0
Температура, °С
22,8
3,8
3,8
3,7
3,6
3,5
3,4
52,8
3,8
3,8
3,8
3,8
3,8
3,8
84,8
3,9
3,9
3,9
3,8
3,8
3,7
ПО
4,0
3,9
3,9
3,8
3,8
3,7
150,3
4,3
4,3
4,3
4,2
4,2
4,1
191,8
4,5
4,5
4,4
4,3
4,3
4,1
Таблица 3.1.46
Средний коэффициент изотермической сжимаемости жидкостей
При наличии в графе «Интервал давлений» одного числа приводится значение истинного коэффициента
сжимаемости
Название
Бром
Серная кислота
Углерода диоксид
Углерода дисульфид
Формула
Простые вещесте
Вг2
H2S04
С02
CS2
Интервал давлений
Р\~Р2, МПа
Температура, °С
ш и неорганические соединения
0-10
10-20
20-30
30-40
40-50
0,101-1,62
6,08
7,09
8,11
9,12
0,101-0,203
0,101-50,7
50,7-101,3
101,3-152
152-202,7
202,7-253,3
20
20
20
20
20
0
13
13
13
13
20
0
0
0
0
0
Р,-1010,Па-'
6,27
5,76
5,39
5,14
4,92
29,9
172
94,7
65,1
43,4
8,00
6,51
5,23
4,24
3,65
3,26

Физические свойства важнейших веществ
115
Продолжение табл. 3.1.46
Название
Фосфора трихлорид
Хлор
Анилин
Ацетон
Бензол
Бромоформ
Бромэтан
Бутан-1-ол
Бутилбензоат
Бутилбутаноат
Бутилпентаноат
Гексан
Гексановая кислота
Гептан
Глицерин
Декан
1,2-Дибромэтан
1,2-Дихлорэтан
Формула
РСЬ
С12
Интервал давлений
Р\~Р2, МПа
0,101-50,7
50,7-101,3
101,3-152
152-202,7
202,7-253,3
1-10
10-20
20-30
30-40
40-50
Органические соединения
C6H5NH2
(СН3)2СО
с6н6
СНВгз
С2Н5Вг
СН3(СН2)2СН2ОН
С6Н5СООС4Н9
C3H7COOC4H9
с4н9соос4н9
СНз(СН2)4СН3
С5Н,,СООН
СН3(СН2)5СНз
СНОН(СН2ОН)2
СНз(СН2)8СН3
С2Г14Вг2
С2Н4С12
8,66
18,4
28,5
395
0,101-50,7
50,7-101,3
101,3-152
152-202,7
0,902-3,70
0,902-3,70
0,0405-1,82
0,101-0,405
0,203-1,82
0,456-1,93
10-30
30-50
0-10
10-20
20-30
30-40
40-50
0,101-50,7
50,7-101,3
101,3-152
202,7-253,3
0,101-1,87
0,811
0,811
0,101-0,532
0,101-0,532
0,101-0,532
0-0,101
2,03-40,5
0-0,101
0,101-1,01
0-0,101
0,101-0,532
0,101-0,532
0,101-0,532
0,101-0,532
Температура, °С
10,1
10,1
10,1
10,1
10,1
29
20
20
20
20
25
25
25
25
0
0
0
0
14,2
99,5
12,9
15,4
34,9
99,9
20
20
20
20
20
20
20
10,1
10,1
10,1
10,1
13,7
17,95
17,4
10
10
10
23
30
23
14,8
23
10
64
10
75
Р^Ю^Па"1
7,11
5,33
4,44
3,75
3,26
11,7
10,9
10,1
8,95
8,34
4,26
4,00
3,78
3,56
8,09
5,82
4,64
3,95
11,0
27,2
8,59
8,59
9,87
18,8
7,77
4,05
5,03
4,69
4,34
4,15
4,05
8,88
6,22
4,93
3,55
11,2
4,26
4,00
3,78
3,56
8,09
5,82
4,64
3,95
11,0
27,2
8,59
8,59
9,87
18,8

116
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.1.46
Название
Формула
Интервал давлений
Рх р2, МПа
Температура, °С
(3,1010, Па"1
Органические соединения
Диэтиловый эфир
Изопропилбензол
(кумол)
2-Изопропил-5-метил-
фенол (тимол)
Иодэтан
Метанол
Метил ацетат
Метилбутаноат
Метил пентаноат
Нитробензол
Октан
Пальмитиновая кислота
Парафин (ТПЛ = 55 °С)
Пентан
(С2Н5)20
С6Н5СН(СН3)2
СюНиО
С2Н51
СНзОН
СНзСООСНз
C3II7COOCH3
С4Н9СООСН3
C6H5N02
СН3(СН2)6СН3
С15Н31СООН
СН3(СН2)3СН3
101,3
10,1
20,3
50,7
101,3
0,101-0,811
0,0405-1,77
0,854-2,57
0,203-1,93
0,101-202,7
0,871-3,48
0,871-3,48
0,871-3,70
10,1-20,3
10,1-40,5
10-30
30-50
2,03-10,1
2,03-40,5
2,03-40,5
2,03-40,5
0,101-50,7
50,7-101,3
101,3-152
152-202,7
202,7-253,3
0,101-50,7
50,7-101,3
101,3-152
152-202,7
202,7-253,3
0,861-3,76
0,882-3,78
0,821-3,80
0,101-0,532
0,101-0,532
8,76
19,5
30,7
42,5
0-0,101
2,03-101,3
2,03-30,4
2,03-40,5
20-10,1
2,03-40,5
2,03-40,5
2,03-40,5
0,101-2,94
0,101-2,94
0
-100,8
0
0
0
0
8,1
12,2
13,5
34,8
35
63
78,5
99
185
185
20
20
64
64
100
310
10,6
10,6
10,6
10,6
10,6
0
0
0
0
0
14,7
100
14,3
10
10
25
25
25
25
23
65
185
310
64
100
185
310
0
20
0
7,77
4,05
5,03
4,69
4,34
4,15
4,05
8,88
6,22
4,93
3,55
11,2
4,26
4,00
3,78
3,56
8,09
5,82
4,64
3,95
11,0
27,2
8,59
8,59
9,87
18,8
7,77
4,05
5,03
4,69
4,34
4,15
4,05
8,88
6,22
4,93
3,55
11,2
4,26
4,00
3,78
3,56
8,09
5,82
4,64
3,95
11,0
27,2
8,59
8,59
9,87

Физические свойства важнейших веществ 117
Продолжение табл. 3.1.46
Название
Пентан
Пентан-1 -ол
Пропан-1 -ол
Пропан-2-ол
Проп-2-ен-1-ол
Пропилбензол
Тетрахлорметан
и-Толуидин
Толуол
1,2,4-Триметилбензол
(псевдокумол)
1,3,5-Триметилбензол
(мезитилен)
Уксусная кислота
N-Фениланилин
Фторбензол
Хлорбензол
Формула
С4Н9СН2ОН
С2Н5СН2ОН
(СН3)2СНОН
СН2=СНСН2ОН
СбН5СзН7
СС14
CH3C6H4NH2
СбН6СН3
С6Нз(СН3)з
СбН3(СН3)з
СНзСООН
(QH5)2NH
QH5F
С6Н5С1
Интервал давлений
Р\~Рг, МПа
49,0
98,0
0,811
0,861-3,76
0,101-50,7
50,7-101,3
101,3-152
253,3-304
0,811
0,811
0,101-50,7
50,7-101,3
101,3-152
152-202,7
10-30
30-50
0,101-0,532
0-10
10-20
20-30
30-40
40-50
55,0
67,3
0,101-15,2
2,03-10,1
2,03-40,5
2,03^0,5
2,03-40,5
0,101-0,532
0,101-0,532
0,101-0,203
11,6
23,4
36,0
10-30
30-50
10-30
30-50
9,37
22,1
50
0-50,7
0-30,4
0-10,1
0,101-1,87
0,0405-1,82
0,0405-1,82
0,101-0,203
0,0405-1,82
Температура, °С
0
0
17,7
13,8
0
0
0
0
5,6
17,85
9,6
9,6
9,6
9,6
20
20
10
20
20
20
20
20
20
20
45
28
100
185
310
10
66
20
25
25
25
20
20
20
20
25
25
25
65
100
185
13,9
13,3
35
80
100
(3,1010, Па1
18,8
7,77
4,05
5,03
4,69
4,34
4,15
4,05
8,88
6,22
4,93
3,55
11,2
4,26
4,00
3,78
3,56
8,09
5,82
4,64
3,95
11,0
27,2
8,59
8,59
9,87
18,8
7,77
4,05
5,03
4,69
4,34
4,15
4,05
8,88
6,22
4,93
3,55
11,2
4,26
4,00
3,78
3,56
8,09
5,82
4,64
3,95
11,0
27,2
8,59

118
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.1.46
Название
Формула
Интервал давлений
Р\~Рг* МПа
Температура, °С
Р,-10|0,Па1
Органические соединения
Хлороформ
Хлорэтан
Этанол
Этилацетат
снсь
С2Н5С1
СН3СН2ОН
СН3СООС2Н5
0,101-0,203
0-10
10-20
20-30
30-40
40-50
0,101-0,203
0,811-0,912
1,93-3,45
0,101-50,7
50,7-101,3
101,3-152
202,7-253,3
0,882-3,77
1,29-3,49
0,101-5,07
10,1-20,3
30,4^0,5
50,7-60,8
60,8-70,9
91,2-101,3
0,101-5,07
5,07-10,1
10,1-20,3
20,3-30,4
30,4-40,5
40,5-50,7
50,7-60,8
15,2^0,5
0,101-5,07
15,2^0,5
15,2^0,5
15,2^0,5
15,2-40,5
0,823-3,79
0,824-3,76
0
20
20
20
20
20
60
100
100
0
0
0
0
15,2
99
0
0
0
0
0
0
20
20
20
20
20
20
20
28
40
65
100
185
310
13,3
99,6
8,59
9,87
18,8
7,77
4,05
5,03
4,69
4,34
4,15
4,05
8,88
6,22
4,93
3,55
11,2
4,26
4,00
3,78
3,56
8,09
5,82
4,64
3,95
11,0
27,2
8,59
8,59
9,87
18,8
7,77
4,05
5,03
4,69
4,34
4,15
4,05
Таблица ЗА.47
Плотность и сжимаемость промышленных газов и паров при 0 °С и 101,3 кПа
Название
Азот
Азот атмосферный
(с примесью аргона)
Азота(1) оксид
Азота(П) оксид
Аммиак
Аргон
Арсан (арсин)
Бора трифторид
Формула
Простые вей
N2
N2
N20
NO
NH3
Ar
AsH3
BF3
Плотность по воздуху
fecmea и неорганически
0,96724
0,9721
1,5297
1,0366
0,5969
1,3796
2,695
2,37*
Плотность, г/л
есоединения
1,25055
1,2568
1,9778
1,3402
0,7710
1,7837
3,484*
2,99*
Коэффициент
адиабатической сжимаемости
Зал-109, Па"1
-4,50
^,50
-71,3
-11,3
-152
-9,76
-13,5

Физические свойства важнейших веществ
119
Продолжение табл. 3.1.47
Название
Вода (пар)
Водород
Водорода бромид
Водорода иодид
Водорода селенид
Водорода сульфид
(сероводород)
Водорода телланид
Водорода хлорид
Воздух сухой **
Вольфрама гекса-
фторид
Гелий
Герман
Дигерман
Диметилсилан
Дисилан
Карбонилсульфид
Кислород
Криптон
Ксенон
Метилдихлорсилан
Метилсилан
Метил хлорсилан
Неон
Нитроз илфторид
Нитрозилхлорид
Озон
Радон
Серы гексафторид
Серы диоксид
Силан
Сульфурилдифторид
Тетрафторсилан
Трифторсилан
Углерода диоксид
Углерода монооксид
Фосфан (фосфин)
Фосфора пентафто-
рид
Фосфора трифторид
Фосфорил тр и фтор ид
Фтор
Хлор
Хлорсилан
Формула
Н20
н2
НВг
HI
H2Se
H2S
Н2Те
НС1
WF6
He
GeH4
Ge2H6
SiH2(CH3)2
Si2H6
COS
o2
Kr
Xe
SiHCl2CH3
SiH3CH3
SiH2ClCH3
Ne
NOF
NOC1
o3
Rn
SF6
so2
SiH4
S02F2
SiF4
SiHF3
C02
CO
PH3
PF5
PF3
POF3
F2
ci2
SiH3Cl
Плотность по воздуху
0,5941
0,06952
2,8189
4,4776
2,839
1,190
4,49
1,2679
1,0000
9,98
0,13804
2,645
5,2120*
2,11
2,204
2,10
1,1053
2,868
4,525
4,1
1,61
2,82
0,69638
1,683
2,314
1,658
7,526
5,03*
2,2638
1,114
2,88*
3,623
2 99
1,5290
0,9671
1,1899
4,494
3,022
3,7
1,312
2,486
2,34
Плотность, г/л
0,768
0,08988
3,6445
5,7891
3,670
1,539
5,81
1,6391
1,2929
12,9
0,17847
3,420
6,74*
2,73
2,85
2,72
1,42895
3,708
5,851
5,3
2,08
3,64
0,90035
2,176*
2,992
2,144
9,73
6,50*
2,9269
1,44
3,72*
4,684
3,86
1,9769
1,2504
1,5294
5,81
3,907*
4,8
1,696
3,214
3,03
Коэффициент
адиабатической сжимаемости
Рад-109Л1а'
-345
6,01
-113
-180
-103
-73,6
-6,01
5,26
-15
-68,3
4,51
-300
-451
-15
-69,1
-4,51
-95,4
4,3
Органические соединения
Ацетилен
Бутан
Бутан-1-ол
Гептан
Диметиловый эфир
C2H2
CH3(CH2)2CH3
C3H7CH2OH
CH3(CH2)5CH3
(CH3)20
0,9073
2,091
2,510
3,450
1,6
1,1709
2,703
3,244
4,459
2,1098
-88,6
-406
-691
-901

120
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.1.47
Название
Формула
Плотность по воздуху
Плотность, г/л
Коэффициент
адиабатической сжимаемости
Рад-109, Па"1
Органические соединения
Дифтордихлорметан
(фреон-12)
Изобутан
Метан
Метан амин
(метиламин)
Метанол
М-Метилметанамин
(диметиламин)
Октан
Пентан
Пропан
Пропен
Фторметан
Хлорметан
Хлороформ
Этан
Этанамин (этиламин)
Этанол
Этилен
CC12F2
СН3СН(СНз)2
СН4
CH3NH2
СН3ОН
(CH3)2NH
СНз(СН2)6СН3
СН3(СН2)зСНз
СН3СН2СНз
СН3СН=СН2
CH3F
CH3CI
СНСЬ
с2н6
C2H5NH2
СН3СН2ОН
С2Н4
4,262
2,067
0,5545
1,080*
1,103
1,521
3,890
2,674
1,554
1,481
1,1951
1,7848
4,087
1,049
0,706
1,580
0,9749
5,510
2,673
0,7168
1,396
1,426
1,966
5,030
3,457
2,0096
1,915
1,5452
2,3076
5,283
1,356
2,0141
2,043
1,2604
-267
-282
-21,8
-901
-766
-1818
-234
-198
-218
-243
-751
-116
-856
-78,9
* При 20 °С.
** Объемные доли газообразных компонентов сухого атмосферного воздуха, %: N2
С02 — 0,030; Н2 — 0,01; Ne — 0,0018; Не — 0,0005; Кг — 0,0001; Хе — 9 • 10"6.
Массовые доли газообразных компонентов сухого атмосферного воздуха, %: N2 — 75,47; 02
0,046; Н2 — 0,001 ;Ne — 0.0018; Не — 7- 10"5; Кг —0,0003; Хе —7 • 10"5.
78,03; 02 — 20,99; Аг — 0,933;
23,20; Аг— 1,28; С02—
3.2. Термическое расширение твердых тел,
жидкостей и газов
Относительное изменение длины твердых тел и
объема твердых, жидких и газообразных тел при
повышении температуры на AT характеризуется, с одной
стороны, средним коэффициентом линейного расширения:
_ 1 Д/ 1 /-/„
а = —
AT
I Т-
Т
с другой
ширения:
средним коэффициентом объемного рас-
1 AV
V, AT
v. т-т
Здесь /0 и V0 — длина и объем тела при температуре
Т0,1 и V— те же величины при температуре Т.
Предельные значения а и а' при AT-+Q
называются истинным коэффициентом линейного расширения:
1 dl
ос7. =
7 IdT
и истинным коэффициентом объемного расширения:
' - ! dv
а' ~ v dT'
Размерность коэффициентов линейного и объемного
расширения: 1С1, °С-1.
В табл. 3.2.1 приведены значения а20 для металлов и
сплавов и коэффициенты уравнения /-/•= /0(1 + аТ+ ЬТ2),
где /0 — длина образца при 0 °С. Интервал температур, в
котором применимо это уравнение, указан в третьей
графе. В табл. 3.2.2 представлены средние коэффициенты
линейного расширения некоторых материалов, в табл.
3.2.3 — данные по объемному термическому расширению
неорганических и органических жидкостей, далее —
произведение pv, отнесенное к р V при нормальных условиях:
для газов — в табл. 3.2.4-3.2.18, для простых веществ и
неорганических соединений — в табл. 3.2.19-3.2.22, для
органических соединений — в табл. 3.2.23-3.2.26.
Таблица 3.2.1
Линейное расширение металлов и сплавов
Металл
или сплав
Алюминий
Бронза
81,2% Си +
+ 8,6 % Zn +
+ 9,9 % Sn
96,0 % Си +
+ 2,6 % Zn +
+ 0,6 % Mn
а20-Ю6,
(°С)-'
22,4
17,74
16,92
7;°с
20-600
0-80
16-100
а- 105,
(°С)-'
2,19
1,7552
1,678
Ь- 108,
(°С)"2
1,2
0,469
0,36

Физические свойства важнейших веществ
121
Окончание табл. 3.2.1
Металл
или сплав
Железо литое
Золото
Кадмий
Латунь:
73,7 % Си +
+ 24,2 % Zn +
+ 1,5 Sn
56,4 % Си +
+ 43,4 Zn
Магний
Медь
Молибден
Никель
Олово
Платина
Серебро
Свинец
Сталь литая
Сурьма
Хром
Цинк
Чугун
«20-1 О6,
(оС)-1
11,79
14,26
28,79
18,12
19,31
25,44
16,23
5,15
12,62
21,38
9,11
19,51
27,56
11,39
9,76
8,24
28,35
10,02
Т, °С
0-750
0-520
8-95
0-80
16-100
20-500
0-625
20-400
20-300
8-95
(-183)-
16
20-500
14-94
0-750
11-98
20-500
9-96
0-625
а- 105,
("С)"1
1,1575
1,416
2,693
1,7939
1,910
2,507
1,6070
0,510
1,236
2,033
0,8911
1,939
2,726
1,1181
0,923
0,811
2,741
0,9794
Ь- 108.
(°С)"2
0,530
0,215
4,66
0,456
0,52
0,936
0,403
0,124
0,660
2,63
0,491
0,295
0,74
0,526
1,32
0,323
2,34
0,566
Таблица 3.2.2
Средний коэффициент линейного расширения
некоторых материалов
При наличии в графе «Г, °С» одного числа приводится
значение истинного коэффициента линейного расширения.
Материал
Алмаз
Алунд (искусственный
корунд)
Бакелит
Т, °С
40
25-900
20-60
а • 106,
("С)"1
1,18
8,7
22
Таблица 3.2.3
Объемное расширение жидкостей
В таблице приводятся значения а'2о и коэффициенты уравнения Vr— Vq{\ + аТ+ ЬТ2 + cTJ), где У0 — объем жидкости при
0 °С. Интервал температур, в котором применимо это уравнение, указан в четвертой графе.
Название
Бром
Вода
Мышьяка трихлорид
Ртуть
Серная кислота
Тетрахлорсилан
Тетрахлорстаннан
Углерода дисульфид
(сероуглерод)
Формула
Простые вещ
Вг2
Н20
AsCl3
Hg
H2S04
SiCl4
SnCl4
CS2
aV 103,(°Cr'
T,°C
а- 103, (°С)"'
ества и неорганические соединения
1,113
0,207
1,020
0,13186
1,430
1,178
1,218
(-7)-60
0-33
(—15)—130
0-100
0-30
(-32)-59
(-19Н13
(-34)-60
1,03819
-0,06427
0,97907
0,18169041
0,5758
1,29412
1,1328
1,13980
Ъ- 106, (°С)"2
1,711138
8,5053
0,96695
0,002951266
-0,432
2,18414
0,91171
1,37065
с- 108, (0С)"'
0,5447
-6,7900
0,17772
0,0114562
4,08642
0,75798
1,91225
Окончание табл. 3.2.2
Материал
Боксит
Воск белый
Графит
Известняк
Изумруд
|| оси
J-ОСИ
Каменная соль
Карборунд
Каучук
Кварц
|| оси
-'-оси
Лед
Парафин
Песчаник
Резина вулканизированная
Стекло
кварцевое
Уголь газовый
(ретортный)
Фарфор
Шпат
исландский
|| оси
-Loch
плавиковый
Эбонит
Т, °С
25-100
10-26
40
25-100
0-85
0-85
40
25-100
100-900
16,7-25,3
(-190Н6
0-80
0-80
(-20Н
0-16
0-38
38-49
20
0-18
(-191Н6
16-500
16-1000
40
0
20-790
1000-1400
0-80
0-80
0-100
25,3-35,4
a • 106,
(ХГ1
4,4
230
7,86
9
-1,35
1,00
40,4
6,58
4,74
77,0
5,21
7,97
13,37
51
106,62
130,30
477,07
7,12
63,60
-0,26
0,57
0,58
5,40
2,5
4,13
5,53
26,31
5,44
19,50
84,2

122 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.2.3
Название
Формула
а'20- Н)\(°С)]
Т, °С
а- 103, (°С)"'
Ъ- 106. (°С)"2
с- 108, (°СГ'
Простые вещества и неорганические соединения
Фосфора трибромид
Фосфора трихлорид
Фосфорилтрихлорид
РВгз
РСЬ
РОС13
0,868
1,154
1,116
0-100
(-36У-15
0-107
0,8472
1,12862
1,06431
0,43672
0,87288
1,12666
0,25276
1,79236
0,5299
Органические соединения
Анилин
Ацетон
Ацетонитрил
Бензоилхлорид
Бензол
Бромметан
1 -Бромпентан
З-Бромпропен
Бромэтан
Бутан-1 -ол
Бутан-2-он
Гекса-1,5-диен
Гексановая кислота
Глицерин
Диаллиловый эфир
Диизопропиловый эфир
Диметилсульфид
Дипропиловый эфир
1,2-Дихлорэтан
Диэтиловый эфир
Диэтилоксалат
Диэти л сульфид
Изомасляная кислота
Изопрен
Иодметан
1 -Иодпентан
1 -Иодпропан
З-Иодпропен
Иодэтан
Керосин (б?отн = 0,8467)
.м-Крезол
о-Крезол
и-Крезол
Масляная кислота
Метанол
Метилацетат
2-Метилбутан
2-Метилпетан
Метилпропионат
Метилформиат
Муравьиная кислота
Нитробензол
Олеиновая кислота
Пентан
Пентан-1 -ол
Пентан-3-он
Пентилацетат
Пентилбензоат
C6H5NH2
(СН3)2СО
CH3CN
С6Н5СОС1
СбН6
СН3Вг
С5Н,,Вг
СН2=СНСН2Вг
С2Н5Вг
с3н7сн2он
СН3СОС2Н5
(СН2=СНСН2)2
С5НиСООН
СНОН(СН2ОН)2
(СН2=СНСН2)20
[(СН3)2СН]20
(CH3)2S
(С3Н7)20
С2Н4С12
(С2Н5)20
(СООС2Н5)2
(C2H5)2S
С3Н7СООН
с5н8
СН31
С5Н„1
С3Н71
СН2=СНСН21
С2Н51
сн3с6н4он
СН3С6Н4ОН
сн3с6н4он
С3Н7СООН
СН3ОН
СН3СООСН3
(СН3)2СНС2Н5
(СН3)2СНС3Н7
С2Н5СООСН3
нсоосн3
нсоон
C6H5N02
С17Н33СООН
СН3(СН2)3СН3
С4Н9СН2ОН
(С2Н5)2СО
СН3СООС5Н,,
С6Н5СООС5Нп
0,858
1,487
1,301
0,880
1,237
1,684
1,102
1,241
1,418
0,950
1,315
1,375
0,975
0,505
1,346
1,452
1,082
1,354
1,161
1,656
1,136
1,278
1,068
1,567
1,273
0,986
1,102
1,091
1,179
0,955
1,063
1,259
1,427
1,680
1,445
1,304
1,563
1,025
0,721
1,656
0,902
1,233
1,162
0,848
0-141
0-54
6-66
12-46
11-81
(-35Ь28
0-80
0-69
(-32Ь54
6-108
0-76
0-60
15-155
0-88
0-67
0-111
0-88
(-28Ь84
(-15Ь38
0-141
0-90
16-118
0-33
5-39
20-142
10-98
0-101
10-65
24-120
65-194
66-186
66-186
0-100
(-38Н0
0-58
0-27
0-55
0-74
0-10
5-104
144-164
(-190)-30
(-15)-80
0-95
0-124
0-198
0,82349
1,3240
1,2118
0,85893
1,17626
1,41521
1,02321
1,2275
1,33763
0,83751
1,18654
1,3423
0,94413
0,4853
1,2519
1,2872
1,01705
1,2132
1,11893
1,51324
1,06031
1,19643
0,97625
1,4603
1,1440
0,92658
1,0276
1,0539
1,1520
0,8994
0,77526
0,71072
0,86476
1,02573
1,18557
1,34982
1,46834
1,37022
1,3049
0,35824
0,99269
0,8263
0,68215
1,50697
0,9001
1,15342
1,1501
0,81711
0,43672
3,8090
1,7780
0,44219
1,27775
3,31528
1,90086
-0,44365
1,50135
2,8634
3,37043
-0,34339
0,68358
0,3895
2,2401
4,2923
1,57606
3,9318
1,0469
2,35918
1,0983
1,80653
2,3976
0,99793
4,0465
1,4647
1,8658
0,63572
0,26032
1,396
0,27102
1,1464
0,53912
0,83760
1,56493
0,87098-
5,09626
0,97649
-1,3275
10,538
0,62514
0,52249
1,14053
3,435
0,6573
1,88396
-0,09046
0,7377
0,24276
-1,87983
1,5322
0,27139
0,80648
11,3809
0,19756
2,5843
1,6900
-0,12415
-0,53365
3,8693
0,26586
0,35775
-0,58573
0,19072
1,3644
0,10342
4,00512
2,6657
0,78821
-0,32145
5,60149
-2,7393
0,0596
-0,0051
1,0036
1,4181
0,3868
0,2242
0,64418
0,34694
0,91113
3,5562
0,6979
2,9819
4,6943
-1,8085
0,5965
0,13779
-0,593
0,975
1,18458
0,32021
1,3015
0,10593

Физические свойства важнейших веществ
123
Окончание табл. 3.2.3
Название
Петролейный эфир
Пропан-1 -о л
Пропан-2-ол
Проп-2-ен-1-ол
Пропионовая кислота
Тетрахлорметан
Трихлорацетальдегид
Уксусная кислота
Фенол
Хлороформ
1 -Хлорпентан
1 -Хлорпропан
2-Хлорпропан
З-Хлорпропен
Хлорэтан
Этанол
Этилацетат
Этилбензоат
Этилбензол
Этиленгликоль
Этилнитрат
Этилформиат
Формула
С2Н5СН2ОН
(СН3)2СНОН
СН2=СНСН2ОН
С2Н5СООН
СС14
ссьсно
СНзСООН
С6Н5ОН
снсь
С5Н,,С1
С3Н7С1
(СН3)2СНС1
СН2=СНСН2С1
С2Н5С1
СН3СН2ОН
СН3СООС2Н5
С6Н5СООС2Н5
QH5c2h5
НОСН2СН2ОН
C2H5ON02
НСООС2Н5
<х'20- 103,(°С)'
2,26
0,956
1,094
1,049
1,102
1,236
0,934
1,071
1,273
1,208
1,447
1,591
1,475
1,706
1,389
0,900
0,961
0,6375
1,299
1,417
Г, °С
(-190)-0
0-94
0-83
0-94
0-133
0-76
13-51
16-107
36-157
0-63
0-100
0-42
0-34
9-44
(-32Ь26
0-39
(-36)-72
0-159
24-131
11-55
9-72
0-63
а • 103, (°С)"'
1,46
0,7743
1,04345
0,97019
1,0396
1,18384
0,9545
1,063
0,8340
1,10715
1,17155
1,3306
1,3696
1,3218
1,57458
0,7450
1,2585
0,86606
0,86172
0,5657
1,1290
0,36446
Ъ- 106, (°С)~2
1,60
4,9689
0,44303
1,8725
1,5487
0,89881
-2,2139
-0,12636
0,10732
4,66473
0,50077
3,8313
5,5287
5,078
2,81366
1,85
2,95688
0,8229
2,5344
1,7074
4,7915
0,13538
с- 108,(оС)-'
-1,4069
2,7274
0,36452
0,04301
1,35135
5,6392
1,0876
0,4446
-1,74328
1,35368
-1,3859
^,1915
1,56987
0,730
0,14922
0,12084
-0,18319
0,293
-1,8413
3,9248
Указатель таблиц по произведениюрУдля газов, отнесенное крУ
при нормальных условиях (О °С, 101,3 кПа)
Химическое соединение
Аг
СО
со2
сн4
С2Н4
С2Н6
н2
Не
№ табл.
3.2.6
3.2.13
3.2.9
3.2.16
3.2.18
3.2.17
3.2.7
3.2.8
Химическое соединение
Кг
N2
NH3
NO
Ne
o2
Xe
№ табл.
3.2.11
3.2.4
3.2.5
3.2.15
3.2.14
3.2.10
3.2.12
Простые вещества и неорганические соединения
Таблица 3.2.4
Азот (N2)
р, МПа
0
0,101
1,01
2,03
4,05
6,08
8,11
10,1
20,3
40,5
60,8
81,1
101,3
Температура, °С
-130
0,5243
0,5208
0,4873
0,4466
0,3487
0,2482
-100
0,6342
0,6319
0,6109
0,5879
0,5406
0,4970
0,4631
0,4471
-50
0,8173
0,8162
0,8059
0,7951
0,7767
0,7596
0,7476
0,7407
0,785
1,033
1,316
1,593
1,857
0
1,0005
1,0000
0,9961
0,9924
0,9840
0,9840
0,9838
0,9856
1,036
1,257
1,525
1,799
2,068
50
1,1836
1,1836
1,1837
1,1842
1,1866
1,1908
1,1967
1,2044
1,2692
1,483
1,741
2,009
2,276
100
1,3667
1,3670
1,3698
1,3732
1,3810
1,3901
1,4005
1,4123
1,490
1,704
1,957
2,221
2,486
150
1,5499
1,5503
1,5551
1,5606
1,5724
1,5851
1,5989
1,6136
1,700
1,920
2,171
2,432
2,696
200
1,7330
1,7336
1,7398
1,7470
1,7618
1,7773
1,7935
1,8105
1,912
2,146
2,396
2,656
2,921
300
2,0993
2,1000
2,1084
2,1177
2,1367
2,1560
2,1756
2,1956
2,313
2,551
2,804
3,062
3,317
400
2,4655
2,4664
2,4759
2,4865
2,5080
2,5300
2,5523
2,5748
2,697
2,945
3,198
3,459
3,722

о 4^
о о
00 ^/1
о о
00 00
LTi U)
О 00
Os 00
о о
и> ю
-J 4^
Os -J
to ю
К) О
К) чО
ЧО 4^
4b. U)
О ЧО
OS U)
ЧО О
■л ч*
-J -J
-J Ч/1
U) ЧО
К) К)
1—1 к—4
4^ К)
— Os
К) К)
4^ 4^
ЧО 00
^/i 4ь.
К)
о
U)
о
00
К)
-J
4^
о
~-*
~^
ЧО
чО
<.л
чО
U)
-J
чО
^
-J
-1^
^/1
К)
1—1
^—
'"■'
К)
-1^
-J
OJ
о
—
о
00
К)
чО
о
о
<.л
Os
00
ЧО
—
U)
-J
К)
^
-J
U)
00
К)
^—
о
4^
1ч>
-1^
Os
00
о
о
о
00
^—
-J
о
.
о
о
о
о
00
OJ
о
U)
оч.
<.л
чО
^
-J
U)
—
00
К)
о
чО
-J
К)
-1^
Os
Ui
о
о
00
^—
Os
4^
о
чО
чО
чО
4^
00
К)
U)
OJ
оч.
^/1
1ч>
^
-J
OJ
—
1ч>
о
ЧО
-J
1ч>
-1^
Os
Ui
у
£
я
&э
1
о
о
<-Л
о
"^
о
о
ю
о
<—>
о
<->
о
н
2
я
о
~о
&э
3
рз
о
()
— 00
jZ> "—
— —
о о
К) К)
U) —
О 00
О Os
о о
U) U)
4^. U)
U) 4^.
U) ^/1
о о
4^ 4^
00 -J
U) U)
00 ЧО
о о
Os Os
00 -J
U) —
U) чО
ON.
о
00
о
К)
~^
К)
Os
о
U)
(ч)
00
00
о
4^
Os
<.л
-J
о
Os
Os
^—
1ч>
4^
о
^/1
о
К)
~^
U)
-1^
о
U)
(ч)
оч.
—
о
-1^
чл
чО
о
Os
чл
^—
U)
(ч)
о
U)
о
(ч)
(ч)
U)
00
о
U)
К)
Os
4^
о
-1^
4/1
-1^
о
о
Os
4^
(ч)
о
о
—
о
(ч)
U)
о
00
о
U)
К)
-J
00
о
-1^
ч/1
(ч)
о
Os
Ui
-J
-J
о
101
о
(ч)
OJ
-J
чО
о
U)
К)
чО
Os
о
-1^
4/1
о
-J
о
Os
Ui
и>
чО
о
о
(ч)
OJ
00
00
о
U)
1ч>
чО
чО
о
-1^
4/1
о
Os
о
Оч.
OJ
OJ
4/1
■Js
§;
я
&э
1
-207,
чи
ос
UJ
t/>
о
<->
о
Темп
о
■о
^
ta
о
f )
о
о
•в
о
^
5-ч>
к)
(ч)
О
U)
U)
чО
и—
^л
^Л О
К) —
о
Os
Os
Os
чО
О
чО
К)
Os
К)
^/1
К)
чО
U) U)
-J ^
4^ 4^
— 00
-J
Os
^/1
чО
К)
^л
^/1
о
К)
^л
U)
^/1
00
"1^
—
о
U)
OJ
4^
о
о
Os
чО
чО
о
чО
U)
-J
1ч)
^л
^
OJ
UJ
^
(ч)
^л
-J
(.^1
^^
-J
К)
4^
U)
-1^
(ч)
^Л
(ч)
и—
4^
Os
О
00
О
-1^
(ч)
OJ
-J
о
-J
(ч)
О
Os
О
чО
^Л
О
U)
^
^^
U)
^
и-~
чО
-J
t/i
о
-1^
К)
U)
К)
(ч)
^/i
О
-J
00
4^
О
^/1
о
^л
о
(ч)
чО
О
-J
<.Л
~^
00
о
чО
^
<.Л
U)
^
-J
OJ
U)
^
(Ч)
^л
-J
4^
4^
О
К)
(ч)
~^
(ч)
4^
ЧО
-1^
(ч)
О
U)
о
^л
-J
OJ
о
о
-J
00
4^
OJ
о
чО
00
(ч)
U)
^
^л
U)
^
-1^
4^
-J
OJ
00
^л
К)
—
о
^/1
(ч)
4^
00
о
4^
о
—
о
Os
о
-1^
00
о
00
о
~^
о
о
чО
чО
~^
-1^
-J
чО
^/1
U)
^
^л
00
-J
OJ
^
К)
о
<.л
-1^
(ч)
4^
-J
U)
^
о
101
о
Os
Ui
^—
^
о
00
~^
Оч
о
о
о
о
00
OJ
-J
U)
^
-J
OJ
-J
OJ
-1^
К)
о
о
00
(ч)
4^
Os
-J
^/1
о
о
^
OJ
-1^
^л
о
00
М—1
-J
00
о
о
и-~
о
00
4^
1ч)
4^
Os
-J
4^
-J
Ui
U)
чО
2,1
о
о
U)
(ч)
4^
^
Os
00
"р
§;
я
&э
о
о
1
о
—
о
о
К>
о
UJ
о
4^
о
ft
2
перат
3
&э
о
о
>
•в
-1
о
S
!-ч>
— ЧО 00 -J О чЛ
Р ~~ 1- о "о о
— 1ч) — чО 00 -J
О
,997
1ч) N) U)
— -J 1ч)
^Л 4^. чО
■^ J^ Ul Ul Ul
W v] - у, И
00 -J 4^ — -J
Os -J -J -J -J 00
чО — 4^. Os чО —
О Os tsi 00 U) чО
•— — •— ■— К) 1ч)
чО чО чО чО О О
4ь. Os -J чО — U)
1ч) О 00 -J Os 4^
4^
О
^/1
,005
U)
00
U)
Os
(ч)
К)
00
-1^
OJ
(ч)
о
-J
u> N)
о о
4ь. U)
— К)
-J чЛ
чО 4^
4^ 4^
U) 00
U) —
^ ^
^Л чО
-J ~-
00 00
Os чО
ЧО К)
К) К)
о о
-J чО
о
—
,323
<.л
(ч)
-J
-J
(ч)
^л
чО
^—
чО
(ч)
"L-
^^
о
о
о
3805
5679
—
7546
,9420
К)
1276
о
3886
5747
—
7608
,9468
К)
1329
■J3
£
я
&э
100
о
о
о
К>
о
о
о
ч
ft
МПС
•а
Н
^'
ta
о
О
-а
s;
-к

Физические свойства важнейших веществ
125
Окончание табл. 3.2.7
р, МПа
8,11
10,1
20,3
40,5
60,8
81,1
101,3
Температура, °С
-50
0,8628
0,8754
0,941
1,083
1,230
1,376
1,519
0
1,0508
1,0641
1,133
1,276
1,422
1,567
1,709
50
1,2364
1,2500
1,320
1,464
1,608
1,751
1,892
100
1,4210
1,4352
1,507
1,651
1,796
1,938
2,078
200
1,7872
1,8012
1,885
2,034
2,177
2,320
2,461
300
2,156
2,171
2,251
2,398
2,540
2,677
2,813
400
2,505
2,516
2,608
2,765
Таблица 3.2.8
Гелий (Не)
р, МПа
0
0,101
1,01
5,07
10,1
Температура, °С
-252,8
0,0745
0,0745
0,0744
0,0891
0,1206
-208
0,2384
0,2389
0,2428
0,2621
0,2880
-183
0,3299
0,3305
0,3348
0,3547
0,3816
-150
0,4506
0,4512
0,4558
0,4768
0,5042
-100
0,6336
0,6342
0,6390
0,6606
0,6884
-50
0,8165
0,8171
0,8219
0,8434
0,8707
р, МПа
0
0,101
1,01
5,07
10,1
Температура, °С
0
0,9995
1,0000
1,0047
1,0257
1,0519
50
1,1824
1,1829
1,1876
1,2086
1,2348
100
1,3654
1,3658
1,3704
1,3907
1,4161
200
1,7313
1,7317
1,7361
1,7559
1,7805
300
2,0972
2,0975
2,1017
2,1204
2,1439
400
2,4631
2,4633
2,4673
2,4855
2,5081
р, МПа
20,3
40,5
60,8
81,1
101,3
Температура, °С
-70
0,8490
0,9491
1,0481
1,1417
-35
0,9759
1,0769
1,1744
1,2682
0
1,1036
1,2026
1,3003
1,3924
1,4838
50
1,2859
1,3848
1,4768
1,5706
1,6602
100
1,4660
1,5635
1,6553
1,7481
1,8359
200
1,8283
1,9179
2,0152
2,0983
2,1889
Таблица 3.2.9
Диоксид углерода (С02)
0
5,07
7,60
10,1
15,2
20,3
30,4
40,5
50,7
60,8
70,9
81,1
91,2
101,3
Температура, °С
0
1,0068
0,105
0,153
0,202
0,295
0,385
0,560
0,728
0,991
1,050
1,206
1,358
1,509
1,656
10
1,0437
0,115
0,163
0,213
0,309
0,401
0,578
0,748
0,913
1,073
1,232
1,387
1,539
1,685
20
1,0805
0,680
0,180
0,229
0,326
0,419
0,599
0,771
0,938
1,100
1,259
1,417
1,569
1,716
30
1,1174
0,775
0,219
0,255
0,346
0,440
0,623
0,795
0,963
1,128
1,289
1,448
1,633
1,780
40
1,1543
0,850
0,620
0,309
0,377
0,468
0,649
0,823
0,990
1,157
1,319
1,479
1,633
1,780
50
1,1911
0,920
0,747
0,491
0,419
0,500
0,677
0,852
1,021
1,187
1,350
1,510
1,665
1,814

126
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.2.9
п МПя
0
5,07
7,60
10,1
15,2
20,3
30,4
40,5
50,7
60,8
70,9
81,1
91,2
101,3
Температура, °С
60
1,2280
0,984
0,841
0,661
0,485
0,543
0,710
0,884
1,054
1,219
1,383
1,544
1,700
1,848
80
1,3017
1,096
0,988
0,873
0,681
0,660
0,790
0,956
1,124
1,290
1,454
1,614
1,771
1,921
100
1,3754
1,206
1,118
1,030
0,878
0,815
0,890
1,039
1,200
1,366
1,528
1,689
1,846
1,999
137
1,5118
1,380
1,318
1,259
1,158
1,096
1,108
1,218
1,362
1,518
1,676
1,836
1,994
198
1,7366
1,633
1,615
1,582
1,530
1,496
1,494
1,563
1,678
1,812
1,956
2,108
2,260
258
1,9578
1,893
1,867
1,847
1,818
1,804
1,820
1,883
Таблица 3.2.10
Окончание табл. 3.2.10
Кислород (02)
р, МПа
0
0,101
1,01
2,03
4,05
6,08
8,11
10,1
Температура, °С
0
1,0010
1,0000
0,991
0,982
0,965
0,949
0,936
0,923
50
1,1842
1,1837
1,180
1,175
1,167
1,161
1,156
1,152
100
1,3674
1,3672
1,366
1,365
1,363
1,363
1,363
1,365
р, МПа
20,3
30,4
40,5
50,7
60,8
70,9
81,1
101,3
Температура, °С
0
0,91
0,96
1,05
1,16
1,27
1,39
1,50
1,74
100
1,40
1,45
1,53
1,62
1,72
1,83
1,93
2,15
200
1,82
1,89
1,96
2,05
2,14
2,24
2,34
р, МПа
10,1
20,3
30,4
40,5
50,7
60,8
70,9
81,1
101,3
Температура, °С
15,6
1,0045
0,9945
1,0420
1,1250
1,2270
1,3370
1,4515
1,5660
1,7980
199,50
1,8190
1,8850
1,9610
2,0500
2,1420
2,2415
2,3430
р, МПа
121,6
141,9
162,1
182,4
202,7
222,9
243,2
263,4
283,7
304,0
Температура, °С
0
1,9620
2,1798
2,3960
2,6073
2,8160
3,0217
3,2244
3,4229
3,6176
15,6
2,0268
2,2470
2,4640
2,6793
2,8880
3,0932
3,2976
3,4996
3,6946
3,8880
Таблица 3.2.11
Криптон (Кг)
р, МПа
2,63
2,83
3,07
3,36
3,71
4,14
4,69
5,02
Т=
= 11,2°С
1,012
1,008
1,000
0,993
0,980
0,968
0,953
0,940
р, МПа
5,44
5,86
6,39
7,04
7,31
8,85
10,3
Т =
= 11,2°С
0,937
0,918
0,901
0,884
0,863
0,841
0,821
р, МПа
5,16
5,55
6,01
6,60
7,21
8,03
9,07
10,5
Т=
= 237,3 °С
1,882
1,880
1,874
1,868
1,862
1,859
1,856
1,877
Таблица 3.2.12
р, МПа
2,60
2,70
2,80
2,92
= 11,2°С
0,697
0,691
0,685
0,677
Ксенон (Хе)
р, МПа
3,69
3,89
4,12
4,38
Т =
= 11,2°С
0,628
0,612
0,598
0,576
р, МПа
5,42
5,87
6,40
7,05
Т=
= 237,3 °С
1,397
1,389
1,377
1,375

■St-
3.2.1
.^
*P
«3
S
^
§
Оконч
атура, °С
емпер
t-
400
300
200
100
о
о
я
е£Ё
4632
CN
0973
CN
1,7313
3654
*~'
1825
~
9995
о
о
4636
cn
0977
CN
1,7318
3659
■ '
,1830
^
0000
~
101
о
4691
cn
1033
CN
1,7371
3710
*■—'
1879
~
0044
~
,_
о
,—'
,494
CN
,128
CN
1,761
,394
,209
,024
г—
о
in
,524
CN
,158
CN
1,791
,422
,236
,050
_
о
,—|
(N ~
1П 00
rt СП
VO ON
r» in
о о
o^ -^
CN CH
in О
— CN
о
I
a, °C
g
Й
Темпер
ЧО
78,
i
о
у
о
7
о
CN
ON
я
О
о
о
1—1
о
о
о
•—'
о
о
о
о
о
о
о
о
о
*~~'
101
о
СП
ON
00
о
<N
ON
о
vo
сп
ON
о
г-
Tt-
ON
о
cn
vo
ON
о
Tt
о
СП
ON
г—
г-
о
ON
00
о
СП
f—I
ON
о
СП
ON
о
о
in
ON
о
in
о
Tt-
ON
г-
г-
о
ON
in
00
о
ON
00
00
о
СП
F-*
ON
о
00
СП
ON
о
г-
о
in
On
о
г^
о
rt-
<ч
оо
о
rt-
VO
оо
о
г^
On
оо
о
VO
CN
ON
о
оо
о
VO
CN
Tt
vo
о
in
00
г-
о
00
сп
00
о
о
00
00
о
СП
f—I
ON
о
ON
О
г-
СП
Г—
in
О
Tt
vo
г-
о
CN
f—i
00
о
СП
vo
00
о
CN
о
ON
о
'-;
00
о
CN
in
о
г—
о
г-
о
ON
00
г—
о
in
Tt
00
о
CN
ON
00
о
CN
ON
in
r—
Tt
о
CN
vo
vo
о
00
vo
r-
о
ON
Tt
00
о
!
00
00
о
о
^_^
Tt
Tt
о
r-
F-*
vo
о
r-
Tt
r—
о
СП
f—1
00
о
fN
vo
00
о
_"
ON
f—1
Tt-
о
vo
r-
in
о
r-
CN
r-
о
о
о
00
о
CN
vo
00
о
CN
CN
Tt
CN
Tt
о
in
Tt
in
О
f—i
f—H
r-
о
r-
00
r-
о
Tt
in
00
о
CN
СП
СП
сп
Tt
о
00
CN
in
о
CN
ON
vo
о
vo
r—
r-
о
Tt
in
00
о
CN
Tt
СП CN
^t in
rf rt
о о
00 rt
— CN
in in
о о
rt ON
f- in
VO ЧО
о о
г- оо
VO 1П
r- r-
о о
СП f~
•^t сп
00 00
о о
CN CN
1П no
и
s
я
H
a»
и
о
я
н*
я
a
u
с
u
Ь
«/->
CN
О
о
Г1-
я
С
£
с£
vo
о
ON
о
ON
00
00
о
8455
о
о
9075
о
о
in
00
о
о
г—
о
101
о
ON
Tt-
00
о
о
Tt-
г-
о
г—
Tt
VO
о
СП
о
CN
г-
00
г-
о
in
in
VO
о
Tt
CN
in
о
in
о
Tt-
rt-
CN
1—
о
m
m
m
о
r-
en
СП
О
00
о
VO
in
VO
VO
О
О
VO
Tt
О
VO
in
CN
О
^
00
r—
*-*
Tt
о
ON
о
Tt
о
J
00
CN
О
О
00
00
in
О
о
F-H
Tt
о
00
f—1
СП
о
CN
CN
О
00
in
О
о
СП
Tt
о
Tt
in
СП
о
CN
Tt-
ON
00
in
о
о
VO
Tt
О
CN
ON
СП
О
CN
VO
00
О
VO
О
CN
ON
Tf
О
ON
CN
Tt
О
CN
00
CN
СП
VO
О
r—
CN
in
О
VO
VO
Tf
О
СП
О
CN
00
00
г—
о
СП
о
г-
о
VO
Tt-
VO
о
Tt-
о
СП
VO
in
ON
О
in
г—
00
о
ON
1—н
00
о
in
о
Tt-
CN
CN
СП
Tt
О
'-'
Г—
00
ON
о
г-
о
in
VO
00
CN
Г-
О
CN
'-'
ON
Tt
f—i
00
о
VO
1П —i
о ~
VO ON
1П ON
CN CN
in oo
'-' '—'
cn vo
VO vo
Tf O
»— ^
S 2
I
и
°
II ^
<- r^
CN
II
Я
С
>,
Ci.
и
о
II CN
К —
^^
II
Я
С
£
Ci.
и
о
II CN
К —
'—"
II
я
С
£
Ci.
ON
in
СП
«-1
vo
00
г-
CN
in
in
О
00
VO
Tt
О
r-
VO
О
in
о
CH~
Tt
in
СП
«-1
СП
ON
00
CN
CN
in
О
О
о
in
ON
in
vo
о
00
^
СП
f-
in
СП
«-1
Tt-
о
f—1
r-
СП
Tt-
о
ON
СП
in
о о
1П rt
VO vo
о о
rf О
СП «П
СП СП
о
и
ее
ч
о
a
5
>>
st
S
'X
о
о
S
о
и
о
я
Р"
м
я
и
и
Н
«п
CN
О
о
я
С
£
с£
ON
О
ON
О
г-
f—I
00
о
Tt
Tt
г-
о
о
00
о
ON
о
VO
^-^
00
о
СП
Tt-
г-
о
101
о
Tt
ON
00
о
о
ON
г-
о
СП
о
г—
о
СП
in
CN
г—
г-
00
о
CN
vo
г-
о
Tt
vo
vo
о
г-
о
in
СП
vo
00
о
ON
СП
г—
о
CN
СП
vo
о
о
vo
г-
ON
in
00
о
vo
CN
г-
о
in
f—1
vo
о
о
vo
VO
00
о
о
СП
г—
о
ON
f—I
vo
о
CN
in
CN
О
ON
О
VO
VO
Г-
о
СП
vo
vo
О
СП
О
CN
ON
О
о
г-
00
00
о
vo
ON
г-
о
Tt
о
СП
о
Tt
00
CN
О
,—'
сп
rt
ON
О
in
О
Tt-
00
CN
Tt
CN
CN
cn
'—l
ON
cn
CN
00
о
VO
in rt
— ON
f- ON
О О
~ 00
vo 00
,—1 ^-4
rt ON
CN ON
in r-
О СП
~ О
00 ^
и
о
я"4
Я
a
U
Ь
о
о
>п
о
о
CN
О
я
СП
СП
г—
о
in
in
г-
vo
сп
Tt
00
F-^
CN
ON
о
0007
о
о
Tt-
СП
г—
о
in
in
г-
vo
СП
Tt-
00
1—-t
CN
ON
о
0000
—
101
о
00
in
г-
о
г—
in
in
г-
сп
CN
00
f—1
г-
00
о
ON
00
ON
о
сп
in
CN
vo
г—
г—
CN
00
in
Tt
00
cn
СП
00
F-H
СП
00
о
ON
г-
ON
о
г-
о
in
in
ON
г—
00
ON
in
in
ON
cn
00
00
f—1
СП
00
о
СП
г-
ON
о
о
vo
г-
in
f—1
00
in
f—1
vo
vo
о
Tt
in
ON
f—1
Tt
00
о
CN
Г-
ON
о
,_
о
""'
о
vo
00
Tt
in
vo
ON
СП
Tt
ON
F-H
CN
00
о
r-
00
ON
о
CN
in
"~'
ON
о
ON
ON
ON
vo
ON
r—
Tt
vo
in
CN
00
СП
in
F-H
о
СП
о
CN
00
f—1
о
CN
in
о
00
о
00
in
CN
in
СП
Tt-
СП
CN
СП
f—1
f—1
F"M
Tt-
о
СП
00
СП
1—Ч
CN
00
F-M
ON
vo
ON
vo
CN
r—
-3-
vo
in
СП
CN
Tt
CN
1—1
in
о
rt
CN
ON
СП
CN
vo
r-
1—4
CN
vo
in
ON
00
СП
r-
in
CN
vo
Tt-
CN
in
' '
00
о
vo
о
vo
vo
CN
rt
rt
rt
CN
rt
CN
CN
CN
rt-
F"H
о
CN
о
ON
ON
vo
о
00
~
о
•>
00
vo
CN
ON
CN
Tt
f—1
Г-
CN
Tt
ON
Tt
CN
СП
00
CN
CN
vo
00
2,1
СП
00
о
CN
СП
о
S
О
4)
X
и
о
«г
р*
^
о,
с
Н
о
«/->
1
о
«/->
ON
ON
t--
о
CN
я
§
«4
vo
vo
F-M
00
о
VO
cn
cn
vo
О
VO
О
in
Tt
о
г-
т—1
СП
сп
о
00
00
СП
CN
о
о
о
г-
f—I
00
о
о
Tt
СП
vo
О
Г-
о
in
Tt-
о
in
т—1
СП
СП
о
о
00
СП
CN
о
101
о
1—Н
CN
00
о
г—
сп
vo
о
1—Ч
in
Tt
о
00
CN
сп
О
О
О
СП
CN
О
,_
О
""^
00 -^
сп vo
00 00
о о
ON Г-
rt vo
vo vo
О О
rt in
in vo
Tt- Tt-
о о
ON 00
1—4 f—1
СП СП
о о
vo in
ON 00
f—1 1—H
о о
Г^ «—'
°. о"
m ^-

128
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.2.16
Окончание табл. 3.2.16
Р'
МПа
0
0,101
2,03
4,05
6,08
8,11
10,1
12,2
14,2
16,2
18,2
20,3
30,4
40,5
50,7
60,8
Температура, °С
0
1,0024
1,0000
0,954
0,907
0,861
0,819
0,784
0,858
0,743
0,740
0,746
0,761
0,889
1,049
1,209
1,371
25
1,0942
1,0922
1,056
1,020
0,986
0,966
0,930
0,910
0,898
0,893
0,894
0,903
1,006
1,150
1,306
1,466
50
1,1859
1,1845
1,156
1,128
1,102
1,080
1,062
1,048
1,039
1,035
1,036
1,043
1,129
1,261
1,411
1,565
100
1,3694
1,3686
1,351
1,335
1,321
1,310
1,302
1,296
1,294
1,295
1,298
1,305
1,379
1,493
1,628
1,773
150
1,5529
1,5525
1,543
1,536
1,530
1,526
1,524
1,525
1,527
1,532
1,539
1,548
1,623
1,727
1,854
1,994
200
1,7365
1,7363
1,732
1,731
1,731
1,732
1,735
1,740
1,747
1,755
1,765
1,776
1,853
1,959
2,080
2,213
МПа
81,1
101,3
Температура, °С
0
1,689
2,000
25
1,780
2,089
50
1,878
2,185
100
2,074
2,376
150
2,283
2,580
200
2,495
2,786
Таблица 3.2. Г,
р,
МПа
0
1,01
2,03
3,04
4,05
6,08
8,11
10,1
Этан (С2
н6)
Температура, °С
25
1,1044
1,012
0,909
0,784
0,586
50
1,1970
1,118
1,040
0,950
0,848
0,557
100
1,3822
1,325
1,269
1,214
1,158
1,040
0,926
150
1,5674
1,524
1,482
1,444
1,406
1,334
1,267
1,209
200
1,7526
1,713
1,682
1,656
1,633
1,583
1,541
1,505
250
1,9378
1,911
1,885
1,864
1,843
1,809
1,782
1,760
Таблица 3.2.18
р, МПа
0
5,07
10,1
15,2
20,3
30,4
40,5
50,7
60,8
70,9
81,1
91,2
101,3
Этилен (С2Н4
)
Температура, °С
0
1,0073
0,176
0,310
0,441
0,565
0,806
1,036
1,255
1,472
1,683
1,888
2,090
2,289
20
1,081
0,629
0,360
0,485
0,610
0,852
1,084
1,307
1,525
1,737
1,946
2,153
2,353
40
1,155
0,814
0,470
0,550
0,669
0,908
1,140
1,367
1,586
1,799
2,010
2,217
2,421
60
1,229
0,954
0,668
0,649
0,744
0,972
1,202
1,431
1,652
1,867
2,077
2,286
2,492
80
1,302
1,077
0,846
0,776
0,838
1,048
1,272
1,500
1,721
1,936
2,149
2,359
2,566
100
1,376
1,192
1,005
0,924
0,946
1,133
1,356
1,577
1,795
2,011
2,224
2,434
2,642
137,5
1,514
1,374
1,247
1,178
1,174
1,310
1,510
1,721
1,938
2,153
2,368
2,585
2,798
198,5
1,739
1,652
1,580
1,540
1,537
1,628
1,790
1,985
2,191
2,399
2,606
2,810
Произведение/» ^(Дж/г) для веществ в газообразном состоянии, являющихся твердыми телами
или жидкостями при 0 °С и 101,3 кПа
Простые вещества и неорганические соединения
Таблица 3.2.19
Бром (Вг2)
р, кПа
50,7
60,8
70,9
81,1
91,2
101,3
111,5
121,6
Температура, °С
700
50,531
50,531
50,531
50,531
800
56,053
56,033
56,012
55,972
55,931
900
62,001
61,960
61,930
61,889
61,859
61,818
1000
68,85
68,688
68,526
68,364
68,202
68,04
1100
76,602
76,298
76,085
75,913
75,751
75,599
1200
85,995
85,346
84,931
84,708

Физические свойства важнейших веществ
129
Таблица 3.2.20
Вода (перегретый пар) (Н20)
Окончание табл. 3.2.20
р, кПа
101
111
122
132
142
152
162
172
182
193
203
Температура, °С
120
179,55
179,24
179,04
178,74
178,43
178,23
177,93
177,72
177,42
177,12
130
184,31
184,11
183,90
183,70
183,50
183,30
183,09
182,89
182,69
182,39
182,18
140
189,07
188,87
188,77
188,57
188,36
188,16
187,96
187,86
187,65
187,45
187,25
150
193,73
193,53
193,43
193,23
193,13
192,92
192,72
192,62
192,42
192,31
192,11
кПа
253
304
355
405
Г=160°С
196,17
195,46
194,75
193,94
р, кПа
304
405
507
557
Г=170°С
200,52
199,10
197,48
196,67
р, кПа
811
861
912
963
Г=185°С
200,72
199,91
199,20
198,29
Р,
кПа
456
Г=160°С р, кПа
193,13
608
659
709
760
Г=170°С р, кПа
195,86 1013
194,95 1064
194,14 1115
193,13 I
Г=185°С
197,28
196,27
194,85
Таблица 3.2.21
Иод (12)
р, кПа
50,7
60,8
70,9
81,1
91,2
101
111
122
132
Температура, °С
500
25,281
25,281
800
37,673
37,581
37,470
37,328
37,136
900
43,965
43,701
43,448
43,195
42,931
42,678
1000
52,030
51,503
51,007
50,531
50,075
49,639
49,214
1100
62,001
61,261
60,582
59,964
59,397
58,829
58,282
1200
73,359
72,458
71,475
70,755
69,975
69,256
Таблица 3.2.22
Сера (S)
р, кПа
2,03
5,07
10,1
15,2
20,3
30,4
40,5
50,7
60,8
70,9
81,1
91,2
101
111
131
400
31,208
27,844
26,740
26,436
26,243
25,949
25,655
25,402
450
48,028
38,098
33,235
31,816
31,005
30,296
29,891
29,486
28,979
28,776
500
72,549
59,478
47,927
42,759
39,821
37,490
36,477
35,666
34,856
33,336
32.627
31,512
Температура, °
550
96,664
79,135
68,293
61,200
53,500
49,548
47,015
45,394
43,874
42,658
41,442
40,530
39,415
38,504
600
114,19
105,58
97,677
90,483
79,743
72,853
68,293
64,747
61,808
59,478
57,350
55,627
53,905
52,284
С
650
123,21
118,45
114,29
110,65
105,07
100,92
97,272
93,726
90,382
86,937
83,694
80,857
78,122
74,373
850
153,91
151,78
150,06
148,64
146,62
145,3
144,49
143,88
143,48
950
164,45
163,34
162,53
160,5
159,49
158,67
1020
172,35
171,64
171,04
169,72
168,6
167,9
Органические соединения
Метанол (СН3ОН)
Таблица 3.2.23
р, кПа
203
405
608
811
1013
1216
Температура, °С
120
10,041
9,5651
8,9470
9,1193
160
11,217
10,963
10,7100
10,447
10,163
9,8184
180
11,034
10,781
200
12,200
12,078
11,946
11,794
11,642
11,490
230
13,081
13,030
12,959
12,889
12,797
12,696
240
13,304
13,263
13,223
13,162
13,091
13,000

130
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.2.23
р, кПа
1419
1621
1824
2027
2229
2432
2634
2837
3040
3242
3648
3850
4053
Температура, °С
120
160
9,4334
8,9470
8,3188
180
10,507
10,234
9,9906
9,5955
9,2307
8,8355
8,4201
200
11,328
11,156
10,963
10,761
10,548
10,315
10,072
9,8083
9,5144
9,2003
8,4505
8,0452
230
12,585
12,453
12,321
12,169
12,007
11,845
11,663
11,470
11,277
11,065
10,649
10,426
10,203
240
12,899
12,858
12,655
12,524
12,372
12,220
12,048
11,885
11,723
11,551
11,196
11,014
10,832
р, кПа
2837
3040
3242
3445
3648
3850
4053
4256
4458
4661
4864
5066
5269
5472
5674
5877
6080
6282
6485
6890
7093
7295
7498
7701
220
10,913
10,690
10,507
10,295
10,062
9,8184
9,5651
9,3016
9,0281
8,7038
8,3796
7,9945
7,5892
225
11,156
10,963
10,761
10,558
10,355
10,143
9,9096
9,6664
9,4131
9,1496
8,8761
8,5822
8,2681
Температура,с
232
11,511
11,338
11,156
10,963
10,781
10,578
10,366
10,153
9,9299
9,6968
9,4536
9,2003
8,9369
8,6532
8,3593
8,0452
7,7007
7,3258
6,8901
5,6945
234
11,612
11,429
11,257
11,075
10,882
10,680
10,487
10,274
10,062
9,8387
9,5955
9,3523
9,0990
8,8355
8,5518
8,2681
7,9540
7,6196
7,2549
6,3429
5,5931
С
236
11,693
11,521
11,359
11,186
11,004
10,822
10,629
10,426
10,224
10,001
9,7880
9,5448
9,3016
9,0483
8,7849
8,5012
8,1871
7,8831
7,5183
6,7077
6,1910
5,5019
238
11,774
11,612
11,440
11,267
11,085
10,903
10,710
10,518
10,315
10,112
9,8995
9,6664
9,4435
9,1800
8,9369
8,6734
8,3897
8,0959
7,7716
7,0725
6,6571
6,1707
5,5019
239
11,814
11,642
11,480
11,308
11,136
10,953
10,761
10,578
10,376
10,163
9,9501
9,7272
9,5043
9,2611
9,0179
8,7646
8,4910
8,2276
7,9236
7,2650
6,8800
6,4240
5,8667
5,0663
Таблица 3.2.24
Пропан-1-ол (С3Н7ОН)
р, кПа
507
709
912
1115
1317
1520
1723
Температура, °С
180
57,350
55,222
52,790
200
60,694
58,971
57,147
55,222
53,094
50,663
220
64,037
62,518
60,998
59,376
57,755
56,033
54,209
230
65,760
64,341
62,923
61,403
59,883
58,262
56,539
240
67,178
65,963
64,645
63,328
61,910
60,491
58,971
250
260
70,218
69,104
67,989
66,875
65,760
64,544
63,328
270
280
73,157
72,245
71,333
70,320
69,306
68,293
67,178

Физические свойства важнейших веществ
131
Окончание табл. 3.2.24
р, кПа
1925
2128
2330
2533
2736
2938
3040
3141
3242
3344
180
200
220
52,284
49,953
47,420
Температура, °
230
54,716
52,892
50,764
48,535
45,799
42.455
240
57,350
55,627
53,905
52,081
50,055
47,825
46,610
45,292
43,772
42,151
С
250
58,262
56,641
55,019
53,196
51,372
50,460
49,447
48,332
47,217
260
62,011
60,694
59,376
57,958
56,438
54,918
54,108
53,196
52,284
51,372
270
63,125
61,910
60,592
59,275
57,857
57,147
56,337
55,627
54,817
280
66,165
65,051
63,835
62,720
61,504
60,288
59,680
59,072
58,363
57,755
Таблица 3.2.25
Уксусная кислота (СН3СООН)
р, кПа
12,2
14,2
16,2
18,2
20,3
22,3
24,3
26,3
28,4
30,4
32,4
34,5
36,5
38,5
42,6
46,6
50,7
54,7
56,7
Температура, °С
92
34,451
33,944
33,437
33,032
32,627
32,221
31,917
31,613
31,208
30,904
30,600
30,398
30,094
29,790
105,1
39,213
38,504
37,794
37,288
36,680
36,173
35,768
35,464
35,058
34,754
34,451
34,248
33,944
33,640
33,133
32,728
32,221
31,715
31,512
118,0
44,178
43,468
42,759
42,151
41,543
41,037
40,530
40,023
39,618
39,111
38,706
38,402
37,997
37,693
36,984
36,578
47,319
35,666
35,464
132,9
48,433
47,724
47,П6
46,508
45,900
45,394
44,988
44,482
44,076
43,671
43,367
42,962
42,557
41,949
41,341
50,865
40,226
40,023
147.6
53,196
52,385
51,676
51,068
50,460
49,953
49,447
49,041
48,636
48,332
48,028
47,623
47,319
47,015
46,508
46,002
45,495
45,090
44,786
162.5
57,249
56,843
56,438
56,033
55,729
55,323
55,019
54,716
54,412
54,108
53,804
53,601
53,297
52,993
52,486
51,980
51,473
51,068
50,764
184,1
61,302
60,998
60,694
60,390
59,883
59,984
59,782
59,579
59,376
59,174
58,971
58,870
58,667
58,566
58,262
57,958
57,654
57,350
57,249
р, кПа
60,8
64,8
68,9
73
77
81,1
85,1
89,2
93,2
97,3
101
Температура, °С
118
35,058
34,754
34,349
34,045
33,741
33,437
33,235
32,931
32,728
132,9
39,517
39,111
38,706
38,402
38,098
37,794
37,490
37,186
36,984
36,680
36,477
147,6
44,380
43,975
43,671
43,266
42,860
42,557
42,151
41,847
41,442
41,138
40,733
162.5
50,359
49,852
49,447
49,041
48,636
48,231
47,825
47,42
47,015
46,610
184,1
56,945
56,641
56,337
56,134
55,830
55,526
55,222
54,918
54,614

132
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.2.25
р, кПа
405
507
608
709
811
912
1013
1115
1216
1317
1419
1520
2027
2533
2736
3040
3242
Температура, °С
240
59,478
57,553
55,729
54,006
52,486
50,966
49,244
47,724
46,204
44,786
43,367
41,847
280
69,205
67,989
66,773
65,659
64,443
63,227
62,112
60,998
59,883
58,769
57,654
56,539
51,270
45,900
43,772
40,125
36,882
Таблица 3.2.26
Этанол (С2Н5ОН)
р. кПа
405
507
608
709
811
912
1013
1115
1216
1317
1419
1520
130
69,306
67,482
64,139
140
71,738
70,421
68,800
66,976
Температура,
150
74,403
73,157
71,910
70,593
69,002
67,047
64,139
160
76,673
75,588
74,474
73,288
72,113
70,826
69,479
67,989
66,094
ЭС
170
78,861
77,818
76,804
75,720
74,677
74,575
72,447
71,262
70,087
68,800
67,330
65,486
180
80,786
79,915
79,064
78,193
77,281
76,369
75,436
74,443
73,390
72,316
71,181
69,985
190
82,651
81,871
81,060
80,219
79,368
78,496
77,615
76,673
75,690
74,707
73,663
р, кПа
507
709
912
1115
1317
1520
1723
1925
2128
2330
2533
2736
2938
3141
3344
3546
200
84,505
83,056
81,536
79,945
78,324
76,602
74,747
72,751
70,593
68,242
65,557
62,416
58,465
210
86,228
85,012
83,694
82,347
80,888
79,337
77,686
75,943
74,140
72,245
70,218
68,121
65,76
63,095
59,934
55,830
Температура,
220
86,967
85,853
84,677
83,390
82,002
80,584
79,104
77,544
75,923
74,241
72,518
70,725
68,871
66,875
64,716
62,315
225
87,677
86,704
85,620
84,404
83,117
81,769
80,351
78,861
77,311
75,720
74,069
72,376
70,593
68,769
66,875
64,848
3С
230
88,659
87,747
86,734
85,620
84,434
83,157
81,840
80,523
78,932
77,412
75,791
74,140
72,447
70,654
68,871
66,976
232
89,500
88,558
87,545
86,461
85,245
83,998
82,651
81,263
79,793
78,253
76,703
75,082
73,390
71,667
69,884
68,090
234
91,162
90,281
89,369
88,254
87,089
85,822
84,475
83,087
81,638
80,118
78,557
76,906
75,284
73,613
71,910
70,188

Физические свойства важнейших веществ
133
Окончание табл. 3.2.26
р, кПа
3749
3952
4154
4256
4762
5168
5370
Температура.
200
210
220
59,650
56,438
225
62,751
60,491
57,958
56,509
3С
230
65,051
63,024
60,967
59,853
53,226
232
66,165
64,210
62,183
61,099
55,019
46,204
234
68,394
66,571
64,595
63,561
57,725
51,341
45,799
3.3. Равновесные температуры и давления
(гетерогенные равновесия)
Ниже приведены данные по давлению, температуре
плавления и изменению объема (ДГ --- Уж - Г1В)
некоторых веществ и воды (табл. 3.3.1 и 3.3.2).
Простые вещества и неорганические соединения
представлены в табл. 3.3.1 в алфавитном порядке
химических символов. Органические соединения
расположены по эмпирическим формулам в соответствии с
системой Хилла.
Таблица 3.3.1
Зависимость между давлением,
температурой плавления и изменением объема
некоторых веществ
Продолжение табл. 3.3.1
Формула
А1
Аг
Bi
Вг2
Cd
Cs
Cs
Ga
H2
Название
Простые
Алюминий
Аргон
Висмут
Бром
Кадмий
Цезий
Цезий
Галлий
Водород
/?, МПа
веществ
0,101
0,101
101
203
304
405
608
0,101
101
203
405
811
1013
0,101
0,101
0,101
101
203
304
405
0,101
405
811
1216
0,007
8,37
15,4
Т °С
1 ил- *—
а
660
-189,25
-166,75
-146,69
-128,3
-111,2
-80,3
271,0
267,5
263,5
256,0
238,0
228,8
-7,0
320,9
29,7
51,9
70,2
85,7
98,5
29,85
21,5
12,6
2,5
-259,19
-266,72
-254,91
А V,
см3/моль
1,51
3,16
2,22
1,7
1,36
1,02
0,837
-0,72
-0,74
-0,76
-0,79
-0,85
-0,87
4,08
0,73
1,8
1,43
1,17
1,035
0,955
-0,370
-0,407
-0,464
-0,516
2,85
2,30
2,03
Формула
Н2Н
2н2
Не
Hg
h
К
Кг
Li
N2
Na
Ne
о2
Р
Название
(2Н,)Водород
(дейтероводо-
род)
(2Н2)Водород
(дидейтерий)
Гелий
Ртуть
Иод
Калий
Криптон
Литий
Азот
Натрий
Неон
Кислород
Фосфор
р, МПа
0,013
0,018
10
3,12
7,91
10,3
0,101
203
406
812
1017
1222
0,101
0,101
101
203
405
811
1013
1216
0,101
0,101
0,101
101
203
405
608
0,101
101
203
405
811
1013
1216
0,101
0,101
0,101
101
203
304
тШ1, °с
-256,6
-254,43
-252,18
-271,4
-270,2
-269,7
-38,85
-28,66
-18,48
1,87
12,07
22,24
113,6
62,5
78,7
92,4
115,8
152,5
167,0
179,6
-58,20
179
-210,0
-190,9
-174,6
-147,4
-124,0
97,6
105,9
114,2
128,8
155,1
166,7
177,5
-248,59
-219
44,2
72,7
99,3
124,4
АГ,
см3/моль
2,65
2,66
1,98
1,45
1,19
1,10
0,519
0,506
0,504
0,490
0,477
0,460
5,43
1,05
0,926
0,820
0,656
0,420
0,328
0,252
4,49
0,184
1,0!
0,81
0,66
0,46
0,36
0,641
0,587
0,54
0,477
0,394
0,358
0,322
2,19
0,82
0,597
0,555
0,516
0,479

134 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.1 Продолжение табл. 3.3.1
Формула
РН4С1
РС13
SF6
Sbl3
SiCl4
Название
Фосфония
хлорид
Фосфора
трихлорид
Серы гекса-
фторид
Сурьмы три-
иодид
Тетрахлорси-
лан
р, МПа
37,8
0,101
0,101
118
203
405
608
811
1013
т1т, °с
40,06
-92
50,7
200,8
-10,0
42,6
92,5
139,4
183,8
А К
см /моль
51,5
4,22
20,8
12,0
8,87
7,27
6,25
5,6
5,2
Органические соединения
CF4
СС\4
снсь
СНВгз
СН202
СН2С12
CH4N20
QF4
C2F6
С2Н2С102
С2Н402
Тетрафторме-
тан
Тетрахлорме-
тан
Хлороформ
Бромоформ
Муравьиная
кислота
Дихлорметан
Мочевина
(карбамид)
Тетрафтор-
этилен
Гексафтор-
этан
Дихлоруксус-
ная кислота
Уксусная
кислота
0,101
0,101
101
203
405
608
811
304
405
608
811
1013
1216
2027
2533
0,101
101
203
405
608
811
1013
0,101
1013
1520
2027
2533
3040
0,101
0,101
0,101
0,101
764
945
0,101
101
203
183,67
-22,6
14,2
45,9
102,7
149,5
192,1
-12,1
3,4
32,4
58,6
83,7
107,9
192
243
7,78
31,5
53,8
94,7
130,8
163,2
194,0
8,5
0
42
82
120
157
131,7
-142,5
-106,3
16,68
151,7
164,8
16,68
37,7
54,3
1,6
3,97
3,09
2,54
1,84
1,33
0,96
6,33
5,95
5,23
4,64
4,18
3,83
3,13
2,76
9,87
8,97
8,14
6,72
5,58
4,75
4,20
5,29
2,87
2,63
2,44
2,30
2,18
0,6
13,5
6,8
9,37
3,912
2,655
9,37
6,89
5,33
Формула
Р
РЬ
Rb
S
Sb
Se
Sn
Те
Tl
Xe
Zn
A1203
B203
C02
COS
CS2
H20
H3P04
KSCN
NaCl-
•2H20
Na2S04 •
• 10H2O
NH4N03
PH3
Название
Простые
Фосфор
Свинец
Рубидий
Сера (монокл.)
Сера (ромб.)
Сурьма
Селен
Олово
Теллур
Таллий
Ксенон
Цинк
Неорганичесу
Алюминия
оксид (корунд)
Бора оксид
Углерода
диоксид
Карбонил-
сульфид
Углерода
дисульфид
Вода
Фосфорная
кислота
Калия тио-
цианат
Натрия
хлорид дигидрат
Натрия
сульфат декагид-
рат
(глауберова соль)
Аммония
нитрат
Фосфин
(фосфан)
р, МПа
Т °С
вещества
405
608
0,101
0,101
101
203
304
0,101
40,5
101
0,101
0,101
0,101
0,101
0,101
0,101
0,101
сие соеди)
0,101
0,101
304
405
507
608
811
1013
1216
0,101
0,101
1013
1520
2027
2533
3040
Сл
0,101
0,101
50,7
101
152
374
536
746
0,101
101
0,101
151,3
191,9
327,0
38,7
57,9
74,5
89,1
114,5
126,0
140
630
220
231,85
450
302,5
-111,79
419,4
нения
2046
557
-5,5
8,5
21,4
33,1
55,2
75,4
93,5
-138,84
-108,6
0
46
89
130
170
\. табл. 3.1
41,8
171,2
181,9
192,6
203,3
17,5
21,21
24,30
32,6
202
-134,74
см3/моль
0,440
0,377
0,705
1,58
1,24
1,03
0,905
0,92
1,28
0,45
0,27
1,41
0,46
1,57
0,55
5,59
0,69
15,3
-0,81
4,7
4,4
3,94
3,61
3,07
2,65
2,34
4,88
3,27
2,17
1,86
1,68
1,56
1,485
.2
7,8
4,82
4,66
4,5
4,33
1,26
0,77
0,41
1,18
4,04
2,25

Физические свойства валснеиших веществ 135
Продолжение табл. 3.3.1 Продолжение табл. 3.3.1
Формула
с2н4о2
С2Н4ВГ2
C2H5NO
С2Н5Вг
с2н6о
С3Н4Вг202
с3н6о2
C3H7N02
С3Н7Вг
С4Нб04
C4HgCl2S
с4н8о
с4н8о2
С4Н)0О
Название
Уксусная
кислота
1,2-Ди-
бром этан
Ацетамид
Бромэтан
Этанол
2,3-Дибром-
пропановая
кислота
Пропионовая
кислота
Этилкарбамат
(уретан)
1-Бромиропан
Диметилокса-
лат
Бис(2-хлор-
этил)сульфид
(иприт)
Этилацетат
Масляная
кислота
Бутан- 1-ол
р, МПа
405
608
811
1013
0,101
50,7
101
0,101
101
203
405
608
811
1013
0,101
1520
2027
2533
3040
1520
2027
2533
3040
0,101
0,101
0,101
101
203
405
608
1013
1520
2027
2533
3040
4053
0,101
101
203
405
811
0,101
186
0,Ю1
1226
2412
0,101
1013
1520
2027
т,ш. °с
83
108,2
129,6
148,3
9,95
22,45
34,0
81,5
93,1
103,1
119,0
133,1
151,1
166,55
-119
5
34
58
80
-5
25
54
82
64
-20,8
47,9
57,3
64,2
75,8
98,0
138,4
34
71
105
138
197
54,24
75,8
95,8
132,6
196,8
13,9
38,9
-82,4
25
75
-5,5
12
49
80
AV.
см3/моль
4,97
4,20
3,59
3,21
8,23
7,14
6,486
5,033
3,946
2,534
3,597
2,906
2,434
4,53
2,06
1,73
1,45
1,2
2,041
2,00
1,97
1,93
2,351
9,13
5,34
3,352
2,471
1,675
5,099
3,875
2,82
2,42
2,14
1,93
1,61
17,16
13,17
11,30
9,423
7,156
8,59
6,68
2,14
2,07
4,19
3,54
3,20
2,96
Формула
С4Н)0О
С4Н)0О
с5н10о2
С6Н4С12
C6H4N204
C6H5N02
Q,H5N03
С6Н5С1
С6Н6
с6п6о
C6H7N
СбН)2
Название
Бутан-1 -ол
2-Метил-
пропан-2-ол
Пентановая
кислота
1,4-
Дихлорбензол
1,3-Ди-
нигробензол
Нитробензол
4-Нитрофенол
Хлорбензол
Бензол
Фенол
Анилин
Циклогексан
/;. МПа
2533
3040
0,101
0,101
0,101
0,101
0,101
101
203
405
608
811
1013
0,101
50,7
101
203
405
0,101
203
405
608
811
1013
0,101
101
203
304
405
507
608
811
1013
0,101
50,7
101
203
405
608
811
1013
1216
0,101
101
203
405
608
811
1013
1216
0,103
тШ1. °с
108
132
24,9
-34,5
52,28
89,8
5,67
27,9
48,1
87,6
122,3
153,8
184,5
112,4
125,5
137,7
159,8
198,8
-45,5
-12,0
16,7
41,9
64,8
107,6
5,43
32,5
56,5
77,7
96,6
114,6
131,2
162,2
190,5
40,87
47,5
53,4
63,3
99,8
131,0
158,8
184,6
209,2
-6,4
13,1
31,6
64,5
93,2
119,1
143,2
165,3
6,55
AV.
см/моль
2,76
2,61
6,51
10,90
20,61
15,75
10,01
9,019
8,173
6,835
6,014
5,435
4,959
12,39
11,29
10,29
8,54
6,19
8,00
6,36
5,28
4,50
3,93
3,49
10,29
8,01
6,81
5,93
5,27
4,80
4,40
3,79
3,30
5,34
4,43
3,72
2,63
6,72
5,93
5,32
4,83
4,40
7,95
7,30
6,74
5,87
5,22
4,67
4,20
3,77
5,64

136
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.1
Окончание табл. 3.3.1
Формула
Название
р, МПа
Т °С
1 НЛ5 *—
А V,
см /моль
Органические соединения
СбН)2
с6н12о
C6Hi202
C6H18OSi2
C7H7N02
с7н8о
с7н8о
C7H9N
С7Н,4
с8н6о2
с8н8о
С8Ню
с8н)6о2
QH2402Si3
СюН8
СюН)20
СюН20О
Циклогексан
Циклогекса-
нол
Гексановая
кислота
Гексаметил-
дисилоксан
1 -Метил-4-
нитробензол
о-Крезол
м- Крезол
я-Толуидин
Метилцикло-
гексан
2-Бензофуран-
1(3#)-он
(фталид)
Ацетофенон
(метилфенил-
кетон)
«-Ксилол
Октановая
кислота
Октаметил-
трисилоксан
Нафталин
1-Метокси-4-
[(£)-проп-1-ен-
1 -ил]бензол
(анетол)
2-Изопропил-
5-метил-
циклогексанол
(ментол)
760
882
0,101
0,101
50,7
101
203
405
0,101
0,101
101
203
405
608
811
0,101
0,101
101
203
405
608
811
1398
1905
0,101
0,101
0,101
20,0
81,4
0,101
50,7
101
507
0,101
28,9
43,6
58,8
0,101
0,101
25
75
25,45
-3,95
-52,5
-37,7
-10,2
40,2
51,65
30,8
47,4
61,9
81,8
102,9
118,1
11,9
43,6
69,0
91,5
131,3
168,4
204,6
25
75
73
19,2
13,35
20
40
16,3
-74,3
-63,0
12,5
80,01
90
95
100
22,3
42,4
4,43
3,78
2,52
13,66
13,64
12,11
10,11
8,20
14,08
8,95
7,33
6,02
4,39
3,45
2,85
6,59
15,14
12,80
11,11
9,13
7,89
6,93
3,47
3,72
1,532
12,54
2,09
2,05
1,92
17,0
19,51
17,97
10,52
18,74
18,2
17,8
17,5
11,80
10,2
Формула
СюН220
C10H30O3S14
C12H„N
с)2н24о2
СпНюО
С13Н12
С14Н14
Ci6H3202
с)9н16
Название
Дипентило-
вый эфир
Декаметил-
тетрасилоксан
TV-Фенил-
анилин
Додекановая
кислота
Бензофенон
(дифенилке-
тон)
Метиленди-
бензол (дифе-
нилметан)
Этан-1,2-
диилдибензол
(1,2-дифенил-
этан)

Пальмитиновая кислота
Метантриил-
трибензол
(трифенилме-
тан)
р, МПа
760
1520
50,7
101
507
0,101
101
203
405
608
811
0,101
0,101
101
203
405
608
811
0,101
0,101
50,7
101
152
0,101
0,101
т„а. °с
25
75
-62,7
-50,0
39,6
54,0
79,1
103,0
144,9
180,9
212,9
42,5
47,77
74,6
98,9
142,0
179,6
213,7
26,9
51,3
68,4
83,2
97,3
61,2
92,8
А V,
см3/моль
9,62
5,94
20,53
19,00
10,40
16,21
13,66
11,98
9,92
8,53
7,58
24,72
16,47
14,08
12,55
10,40
9,07
8,05
15,05
20,59
19,14
17,50
16,04
4,321
18,15
В зависимости от давления жидкая вода может
находиться в устойчивом равновесии лишь с определенными
полиморфными видоизменениями льда, обозначаемыми
в табл. 3.3.2 в порядке возрастания давления I, III, V, VI.
Таблица 3.3.2
Зависимость между давлением, температурой
плавления и изменением объема воды
Твердая фаза
Лед1
Лед III
р, МПа
0,101
61,8
115
161
200
214
254

Температура
равновесия, °С
0,0
-5,0
-10,0
-15,0
-20,0
-22,0
-20,0
AF, см3/моль
-1,62
-1,83
-2,02
-2,195
-2,365
0,839
0,668

Физические свойства важнейших веществ
137
Продолжение табл. 3.3.2
Окончание табл. 3.3.2
Твердая фаза
Лед III
Лед V
Лед VI
/?, МПа
295
358
318
385
457
551
644
485
535
589
644

Температура
равновесия, °С
-18,5
-17,0
-20,0
-15,0
-10,0
-5,0
0,0
-15,0
-10,0
-5,0
0,0
Л V, см" /моль
0,542
0,416
1,48
1,36
1,225
1,086
0,95
1,765
1,73
1,69
1,65
Твердая фаза
Лед VI
р, МПа
709
774
842
912
1073
1248
1520
1824
2027
2270

Температура
равновесия, °С
5,0
10,0
15,0
20,0
30,0
40,0
52,5
66,0
73,8
81,6
Л V, см3/моль
1,59
1,52
1,435
1.355
1,195
1,065
0,915
0,764
0,677
0,595
Температуры кипения или возгонки индивидуальных веществ при различных давлениях
В табл. 3.3.3-3.3.7 и 3.3.9 приводятся температуры
(в °С), при которых давление насыщенного пара
достигает величины, указанной в головке таблицы. Каждый
раздел таблиц (простые вещества, неорганические
соединения, органические соединения) состоит из двух
частей: в табл. 3.3.3, 3.3.4, 3.3.6-3.3.9 указаны
температуры, при которых давление насыщенного пара ниже
101,3 кПа, в табл. 3.3.8 и 3.3.10 — температуры, при
которых давление насыщенного пара выше 101,3 кПа.
В связи с тем, что в точке плавления кривые давления
паров имеют излом, а в критической точке обрываются,
в табл. 3.3.3-3.3.7 и 3.3.9 приводятся температуры
плавления (в °С), а в табл. 3.3.8 и 3.3.10 — критические
температуры (в °С) и критические давления (в МПа)
соответствующих веществ. Все температурные
величины даются с точностью, не превышающей 0,1 °С.
Условные обозначения: ж. — жидкий; тв. —
твердый; крист. — кристаллический; разл. — разлагается;
полим. — полимеризуется; при отсутствии указания на
агрегатное состояние подразумевается жидкость.
Простые вещества (см. также табл. 3.3.11)
Таблица 3.3.3
Температуры кипения или возгонки (°С) индивидуальных веществ
при давлении пара от 1,33 • 10~7 до 1,33 • 10~4 Па
Вещество
Ag (тв.)
AI
As (крист.)
Аи (тв.)
В (тв.)
Ва (тв.)
Be (тв.)
Bi
Вг2 (тв.)
С (графит)
Са (тв.)*1
Cd (тв.)
Со (тв.)
Сг (тв.)
Cs (тв.)
Си (тв.)
Ей (тв.)
Fe (тв.) 2
Ga
Gd (тв.)
Ge (тв.)
Температура кипения или возгонки при давлении насыщенного пара
1.33- 10~7Па
527
595 (тв.)
86 (тв.)
753
1270
253
645
228 (тв.)
-142
1591 (тв.)
245
54
657
764
-32
672
259
799
519
336
763
1,33- 10~6Па
573
644 (тв.)
104 (тв.)
812
1353
285
698
248 (тв.)
-137
1690 (тв.)
276
73
705
821
-16
727
293
858
567
371
819
1,33- 10"5Па
625
701
124 (тв.)
878
1445
322
757
270 (тв.)
-131
1800 (тв.)
312
95
760
885
1
787
326
924
620
411
884
1,33- 10^ Па
684
766
147 (тв.)
953
1548
365
824
296
-125
1922 (тв.)
352
120
822
956
22
857
367
998
681
455
957
Т1Ш, °С
960,8
660,1
817
1063
2075
717
1280
271,3
-7,3
850
321,0
1492
1903
28,5
1083
1150
1530
29,7
1350
959

138
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.3.3
Вещество
Hf(TB.)
Hg (тв.)*3
h (тв.)
In
Ir (тв.)
К
La
Li
Lu (тв.)
Mg (тв.)
Mn (тв.)
Mo (тв.)
N2 (тв.)
Na
Nb (тв.)
Nd (тв.)
Ni (тв.)
02 (тв.)
Os (тв.)
Pb
Pd (тв.)
Po (тв.)
Pt (тв.)
Ra (тв.)
Rb (тв.)
Re (тв.)
Rh (тв.)
Ru (тв.)
S (ромб.)*4
Sb (тв.)
Sc (тв.)
Se (тв.)
Si (тв.)
Sm (тв.)
Sn
Sr (тв.)
Та (тв.)
Тс (тв.)
Ti (тв.)*5
Tl
Tu (тв.)
и
V (тв.)
W (тв.)
Y (тв.)
Yb (тв.)
Zn (тв.)
Zr (тв.)
Температура кипения или возгонки при давлении насыщенного пара
1,33- 10"7Па
1507
-84,0
-104
427
1375
4,9 (тв.)
919
204
613
157
504
1491
-250,8
54 (тв.)
1677
673
625
-246,5
1623
310 (тв.)
841
102
1202
216
-20
1812
1194
1468
-28 (тв.)
243
639
67
747
337
632
210
1857
1472
997
250 (тв.)
423
1064 (тв.)
1085
1990
773
223
104
1389
1,33- ИГ6 Па
1607
-72,3
-95
427
1464
22,4 (тв.)
990
234
664
182
545
1588
-249,5
74 (тв.)
1818
731
673
-245,0
1723
346
907
123
1282
246
-3
1928
1273
1560
-13 (тв.)
274
714
84
802
373
688
239
1964
1567
1067
282 (тв.)
461
1136
1158
2110
832
253
126
1481
1,33- 105Па
1717
-59,1
-85
521
1562
41,9(тв.)
1070
268
720
211
596
1696
-247,9
97 (тв.)
797
727
-243,2
1835
387
980
148
1371
280
15
2059
1362
1663
2 (тв.)
307
772
104
863
414
751
272
2093
1677
1146
318
505
1225
1240
2244
898
288
151
1585
1,33- 10^ Па
1844
-44,0
-74
577
1671
65,3
1212
306
784
244
651
1817
-246,2
124
1987
871
788
-241,2
1961
435
1063
175
1471
320
37
2207
1462
1778
19 (тв.)
344
837
121
931
460
823
309
2238
1797
1235
356
554
1326
1331
2394
973
326
180
1702
7^, °С
2230
-38,9
113,7
156,2
2443
63,6
887
180
1700
651
1220
2625
-210,0
97,8
2500
1024
1453
-218,8
2700
327,3
1552
252
1769
960
38,8
3150
1960
2430
112,8,
устойчива до 95,6
630,5
1400
220,5
1420
1350
231,9
777
2500
2140
1725
303,5
1500
1133
1730
3380
1475
824
419,5
1852
*' а-Модификация. *3 См. также табл. 3.3.13 и 3.3.14.
*2 Ниже 906 "С — р-модификация, выше 906 °С — *А См. также табл. 3.3.18.
у-модификация. *5 Р-Модификация.

Физические свойства важнейших веществ
139
Таблица 3.3.4
Температуры кипения или возгонки (°С) простых веществ при давлении пара
от 0,00133 Па до 101,3 кПа
Вещество
Ag
А1
Am
Ar
As
(крист.)
At
Au
В
Ba
Bi
Br2
С
(графит)
Ca*3
Cd
Се
сь
Co
Cr
Cs
Cu
Eu
F2
Fe*5
Ga
Gd
Ge
H2
H2H
2н2
Зн2
He
Hf
Hg"
h
In
Ir
К
Температура кипения или возгонки при давлении насыщенного пара
0,00133 Па
751 (тв.)
841
-241,3
(тв.)
178 (тв.)
23
1038 (тв.)
1666 (тв.)
414 (тв.)
327
-118,6
(тв.)
2160 (тв.)
399 (тв.)
148,6 (тв.)
-171,7
(тв.)
899 (тв.)
1038 (тв.)
46
934 (тв.)
414 (тв.)
1083 (тв.)
751
506 (тв.)
1046
1887 (тв.)
-26,7
-61,3 (тв.)
641
1798 (тв.)
92,4
0,0133 Па
828 (тв.)
927
865 (тв.)
-239,4
(тв.)
201 (тв.)
42
1140
1799 (тв.)
471 (тв.)
365
-110 (тв.)
2217 (тв.)
453,5 (тв.)
181 (тв.)
-164,3
(тв.)
1274 (тв.)
1130 (тв.)
75
1025 (тв.)
468 (тв.)
1180 (тв.)
833
565 (тв.)
1149
2157 (тв.)
-6,3
-46,9 (тв.)
716
1941 (тв.)
124,5
0,133 Па
918 (тв.)
1028
973 (тв.)
-235,0
(тв.)
234 (тв.)
65
1260
1953 (тв.)
539 (тв.)
415
-99 (тв.)
2396 (тв.)
517,2 (тв.)
219 (тв.)
1187
-155,7
(тв.)
1069 (тв.)
1238 (тв.)
109,2
1133
532 (тв.)
1293 (тв.)
928
633 (тв.)
1270
-272,5
2354
17,6
-30,2 (тв.)
805
2106 (тв.)
162,8
1,33 Па
1028
1148
1103 (тв.)
-230,8
(тв.)
273 (тв.)
92
1403
2136
622 (тв.)
487
-87 (тв.)
2543 (тв.)
594 (тв.)
265 (тв.)
1292
-145,5
(тв.)
1181 (тв.)
1364 (тв.)
151
1264
608 (тв.)
-231,2
(ТВ.)
1425 (тв.)
1042
713 (тв.)
1414
-266,3
(тв.)
-264,0
(тв.)
-272,4
2587
46,9
-10,8
(тв.)
912
2297 (тв.)
209,7
13,3 Па
1163
1299
1264
-225,8
(тв.)
317 (тв.)
123
1574
2358
724
614
-71 (тв.)
2845 (тв.)
689,3
(тв.)
321 (тв.)
1442
-133,3
(тв.)
1313 (тв.)
1513 (тв.)
203
1519
702 (тв.)
-226,6
(тв.)
1586
1180
809 (тв.)
1588
-265,2
(тв.)
-263,9
(тв.)
-262,7
(тв.)
-261,4
(тв.)
-272,2
2870
82,0
12,1 (тв.)
1042
2525
269
133 Па
1330
1472
1472
-219,5
(тв.)
371 (тв.)
160
1768
2625
861
767
-51 (тв.)
3214 (тв.)
808 (тв.)
394
1602
-118,2
(тв.)
1471 (тв.)
1695 (тв.)
267
1617
820 (тв.)
-221,0
(тв.)
1790
1352
926 (тв.)
1802
-263,6
(тв.)
-262,2
(тв.)
-260,9
(тв.)
-259,6
(тв.)
-271,9
3205
126,5
39,4 (тв.)
1205
2810
344
1.33 кПа
1543
1700
1736
-211,3
(тв.)
437 (тв.)
206
2055
2957
1044
947
-26 (тв.)
3496 (тв.)
970
488
1860
-101,5
(тв.)
1677
1922
364
1910
980 (тв.)
-213,7
2045
1573
1074 (тв.)
2074
-261,4
(ТВ.)
-259,9
(тв.)
-258,4
(тв.)
-257,1
(тв.)
-271,4
3700
184,0
73,2 (тв.)
1414
3160
446
13,3 кПа
1825
1995
2173
-200,1
(тв.)
519 (тв.)
262
2412
3380
1302
1144
8,6
4373 (тв.)
1199
615
2170
-71,9
1940
2221
499
2312
1195
-202,6
2376
1871
1264 (тв.)
2430
-258,1
-256,4
-254,9
(тв.)
-252,5
(тв.)
-270,5
4440
260,4
115,8
1688
3625
589
101,3 кПа
2163
2348
2606
-185,9
612 (тв.)
334*1
2847
3860
1634
1430*2
57,9
4830
(тв.)
1482
770
(2530)
-34,1
2255
2570м
688
2877
1470
-188,1
2770
2244
1497
2850
-252,8
-251,0
-249,6
-248,1
-268,9
5700*6
356,6
182,8
2050
4180*8
776
тш. °с
960,8
660,1
1200
-189,4
817
1063
2075
717
271,3
-7,3
850
321,0
785
-101,3
1492
1903
28,5
1083
1150
-219,6
1530
29,7
1350
959
-259,2
-256,6
-254,4
-252,5
2230
-38,9
113,7
156,2
2443
63,6

140 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.4
1
Вещество
Кг
La
Li
Lu
Mg
Mr,*10
Mo
N2
Na
Nb
Nd
Ne
Ni
o2
03
Os
P (бел.)
P (краен.)
P (черн.)
Pa
Pb
Pd
Po
Pt
Pu
Ra
Rb
Re
Rh
Rn
Ru
CHc'3
Sb
Sc
Se
Si
Sm
Sn
Sr
Та
Тс
Те
Th
Ti
Температура кипения или возгонки при давлении насыщенного пара
0,00133 Па
1267
350
857 (тв.)
281 (тв.)
715 (тв.)
1955 (тв.)
-244,2
(ТВ.)
155
2130 (тв.)
958 (тв.)
-264,0
(ТВ.)
856 (тв.)
-239,0
(ТВ.)
-212,3
2102 (тв.)
-53 (тв.)
489
1157(тв.)
206 (тв.)
1595 (тв.)
1091
365 (тв.)
62
2376 (тв.)
1574 (тв.)
1907 (тв.)
37 (тв.)
383 (тв.)
144 (тв.)
1009 (тв.)
513 (тв.)
906
352 (тв.)
2402 (тв.)
1930 (тв.)
254 (тв.)
1336
(тв.)*16
0,0133 Па
1388
402
940 (тв.)
325 (тв.)
787 (тв.)
2113 (тв.)
-241,8
(тв.)
192
2290 (тв.)
1062
-263,1
(тв.)
934 (тв.)
-263,1
(тв.)
-207,4
2262 (тв.)
-35 (тв.)
554
1266 (тв.)
242 (тв.)
1715 (тв.)
1224
418 (тв.)
91
2571 (тв.)
1703 (тв.)
2055 (тв.)
57 (тв.)
427 (тв.)
169 (тв.)
1097 (тв.)
573 (тв.)
1002
403 (тв.)
2589
2090 (тв.)
289 (тв.)
1453
(тв.)*
0,133 Па
1530
464
1037 (тв.)
376 (тв.)
873 (тв.)
2300 (тв.)
-239,0
(тв.)
236
2480
1190
-262,1
(тв.)
1023 (тв.)
-262,1
(тв.)
-199,5
2446 (тв.)
-14 (тв.)
2000
630
1394 (тв.)
287
1867
1341
481 (тв.)
127
2796 (тв.)
1951 (тв.)
-176,2
(тв.)
2223 (тв.)
79 (тв.)
476 (тв.)
1282 (тв.)
198 (тв.)
1202 (тв.)
644 (тв.)
1114
462 (тв.)
2804
2270
329 (тв.)
2000
1588
(тв.)*
1,33 Па
-213,7
(тв.)
1700
538
451 (тв.)
437 (тв.)
974 (тв.)
2525 (тв.)
-235,6
(тв.)
289
2710
1345
-260,7
(ТВ.)
1123 (тв.)
-260,7
(тв.)
-194,6
2660 (тв.)
9 (тв.)
2210
722
1547 (тв.)
343
2049
1463
559 (тв.)
170
3060 (тв.)
2030
-165.7
(тв.)
2419 (тв.)
104 (тв.)
533 (тв.)
1427
231
1327 (тв.)
728 (тв.)
1248
533 (тв.)
3056
2500
376 (тв.)
2207
1748
13,3 Па
-206,9
(тв.)
1904
629
1287 (тв.)
510 (тв.)
1096 (тв.)
2775
-232,4
(тв.)
355
2980
1535
-259,3
(тв.)
1255 (тв.)
-259,3
(тв.)
-186,0
2920
38 (тв.)
194 (тв.)
249 (тв.)
2460
837
1738
411
2270
1704
655 (тв.)
224
3375
2256
-152,5
(ТВ.)
2656
137
600 (тв.)
1597
287
1477
830 (тв.)
1412
621 (тв.)
3352
2800
432 (тв.)
2457
1946
133 Па
-198,3
(тв.)
2156
744
1453 (тв.)
602 (тв.)
1249
3107
-226,1
(тв.)
439
3300
1776
-257,3
(тв.)
1408 (тв.)
-257,3
(тв.)
-172,1
3240
75
235,9
(тв.)
290,0
(тв.)
2730
981
1970
498
2530
1955
785 (тв.)
295
3760
2520
-135.6
(тв.)
2940
182
731
1800
350
1665
956 (тв.)
1617
733 (тв.)
3705
3100
517
2730
2191
1.33 кПа
-187,2
(тв.)
2474
894
1649 (тв.)
723
1462
3540
-219,2
(тв.)
550
3730
2090
-254,7
(тв.)
1600
-254,7
(тв.)
-157,2
3630
123
287,0
(ТВ.)
337,5
(тв.)
3080
1171
2270
612
2860
2278
961
390
4250
2840
-113.2
(тв.)
3290
243
960
2160
428
1910
1117 (тв.)
1882
877
4135
3500
632
3080
2490
13,3 кПа
-172,4
(тв.)
2887
1098
1938
892
1745
4115
-209,7
704
4240
2530
-251.9
(тв.)
1850
-251,0
(тв.)
-137,0
4110
190
349,2
(тв.)
393,8
(тв.)
3610
1431
2660
768
3270
2710
1206
526
4880
3270
-81.7
(тв.)
3730
331
1289
2380
534
2239
1338 (тв.)
2245
1097
4680
4100
1792
3610
2833
101.3 кПа
-153,4
33 70*9
1350
2260
1103
2120
4800
-195,8
900
4840*"
3110
-246,1
2140
-246,1
-111,9
(4610)
275
416,8
(тв.)
452,8
(тв.)
4230
1751
3110
962
3710*12
3235
1536
705
5640
3670
-61.9
(4200)
444,6
1625
2700*14
657*15
2620
1600
(2720)
1357
5300
4700
1012
4200
3170
Т1Ы, °С
-157,2
887
180
1700
651
1220
2625
-210,0
97,8
2500
1024
-248,7
1453
-248,7
-251,4
2700
44,1
590
1700
327,3
1552
252
1769
639
960
38,8
3150
1960
-71
2430
112,8
630,5
1400
220,5
1420
1350
231,9
777
2500
2140
452,5
1830
1725

Физические свойства важнейших веществ
141
Окончание табл. 3.3.4
Вещество
Т1
Тт
и
V
W
Хе
Y
Yb
Zn
Zr
Температура кипения или возгонки при давлении насыщенного пара
0,00133 Па
408
612 (тв.)
1444
1435 (тв.)
2564 (тв.)
371 (тв.)
212 (тв.)
1836 (тв.)
0,0133 Па
463
680 (тв.)
1581
1553 (тв.)
2756 (тв.)
422 (тв.)
250 (тв.)
1992
0,133 Па
528
752 (тв.)
1741
1690 (тв.)
2976 (тв.)
-196,9
(тв.)
484 (тв.)
293 (тв.)
2174
1,33 Па
608
848 (тв.)
1933
1850
3230 (тв.)
-189,0
(тв.)
1652
557 (тв.)
345 (тв.)
2390
13,3 Па
706
964 (тв.)
2166
2044
3525
-179,7
(тв.)
1847
647 (тв.)
408 (тв.)
2645
133 Па
828
2456
2282
3875
-168,0
(тв.)
2080
759 (тв.)
490
2955
1.33 кПа
988
2824
2590
4295
-152,9
(тв.)
2470
909
596
3335
13.3 кПа
1204
3205
2955
4810
-132,9
(тв.)
2830
1121
738
3810
101,3 кПа
1472
2400
3860*17
3390
5370*18
-108,1
3200*19
1387
913
4225
Т °С
1 ИЛ, *-
303,5
1500
1133
1730
3380
-111,8
1475
824
419,5
1852
*' По другим данным 227 °С.
*2 По другим данным 1560 °С.
*3 [З-Модификация.
*4 По другим данным 2480 °С.
*5 Ниже 1401 °С —у-модификация. от 1401 °С до температуры плавления — 5-модификация.
*6 По другим данным 4300 °С.
*7 См. также табл. 3.3.13 и 3.3.14.
*8 По другим данным 4500 °С.
*9 По другим данным 2730 °С.
*10 Ниже 835 °С — а-модификация. от 835 до 1044 °С — (3-модификация, от 1044 °С до температуры плавления —
у-модификация.
*" По другим данным 5100 °С.
*12 По другим данным 4120 °С.
*13 Ниже 95,5 °С — ромбическая сера, от 95,5 °С до температуры плавления — моноклинная сера. См. также табл. 3.3.18.
*14 По другим данным 2430 °С.
*15 По другим данным 685 °С.
*16 [З-Модификация.
*17 По другим данным 3490 °С.
*18 По другим данным 5900 °С.
*19 По другим данным 2780 °С.
Таблица 3.3.5
Температуры кипения или возгонки (°С) простых веществ
при давлении пара от 101,3 кПа до 5,066 МП а
Вещество
Аг
As
Вг2
С12
н2
Н2Н
Н3Н
2н2
2Н3Н
Зн2
Не
Hg*3
К
Кг
Температура кипения или возгонки при давлении насыщенного пара
101.3
кПа
-185,9
612 тв.
57,9
-34,1
-252,8
-251,0
-249,6
-249,6
-248,8
-248,1
-268,9
356,6
776
-153,4
202,7
кПа
-178,8
646 тв.
78,8
-17,7
-250,2
-247,9
-246,8
-247,0
-246,3
-245,7
-268,2
399,1
836
-143,8
506,6
кПа
-163,9
698 тв.
110,3
10,4
-245,7
-243,9
-242,6
-242,2
-241,8
-241,2
461,6
965
-128,2
1,013
МПа
-156,4
742 тв.
139,8
35,0
-241,6
-237,6
-238,4
-238,3
-237,6
-236,9
519,2
-113,7
2,027
МПа
-143,2
790
174,0
63,6
587,4
-96,0
4,053
МПа
-124
216,0
101,6
668,0
-74,5
5.066
МПа
*i
109,3*2
*4
-66,7

Критическая

температура, °С
-122,5
311
144
-239,9
-237,2
-234,9
-234,8
-233,7
-232,6
-267,9
-1450
-63,8

Критическое
давление, МПа
4,86
12,3
7,71
1,3
1,48
1,66
1,65
1,75
1,83
0,23
5,5

142
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.3.5
Вещество
N2
Na
Ne
о2
03
Р (краен.)
Р (черн.)
Rn
S
Хе
Zn
Температура кипения или возгонки при давлении насыщенного пара
101,3
кПа
-195,8
900
-246,1
-183,0
-111,9
416,8 тв.
452,8 тв.
-61,9
444,6
-108,1
913
202,7
кПа
-189,3
964
-243,5
-175,8
-101,0
443,4 тв.
475,4 тв.
-45,5
507,1
-95,1
990
506,6
кПа
-179,1
1093
-239,4
-164,2
-83,7
481,9 тв.
507,6 тв.
-19,5
643,2
-73,9
1090
1,013
МПа
-169,3
-235,5
-153,3
-67,8
513,8 тв.
533,8 тв.
5,0
-54,2
1170
2,027
МПа
-157,3
-230,8
-140,1
^18,6
548,6 тв.
561,9 тв.
35,7
-30,2
1280
4,053
МПа
-124,0
-24,8
592,0 тв.
-1,0
1450
5,066
МПа
-118,5
-15,8
87,6
9,6

Критическая

температура, °С
-147,0
-227,7
-118,4
-12,1
104,3
1040
16,6

Критическое
давление. МПа
3,39
2,73
5,08
5,53
6,32
11,8
5,90
*' При 6,08 МПа Тшп = 243,5 °С.
*2 При 6.08 МПа ГКИ11 =127,1 °С.
*3 См. также табл. 3.3.13 и 3.3.14.
*4 При 6.08 МПа Гки„ = 723,5 °С.
Неорганические соединения (см. также табл. 3.3.11)
В табл. 3.3.6-3.3.8 вещества расположены в алфавитном порядке химических символов. Соединения дейтерия
помещены после соответствующих соединений водорода. Менее достоверные величины заключены в скобки.
Таблица 3.3.6
Температуры кипения или возгонки (°С) неорганических веществ
при давлении пара от 1,33 • 10~4 до 1,33 Па
Формула
AgCl
А1Вг3 (тв.)
А1С13 (тв.)
A1F3 (тв.)
А1Ь (тв.)
AmF3 (тв.)
As406(tb.)*'
ВаО (тв.)
ВеО (тв.)
СО (тв.)
С02 (тв.)*2
СаО (тв.)
CdBr2 (тв.)
CdCl2 (тв.)
Cdl2 (тв.)
CdO (тв.)
CdS (тв.)
СоС12 (тв.)
СгС12 (тв.)
СгС1202
CsBr (тв.)
Название
Серебра хлорид
Алюминия бромид
Алюминия хлорид
Алюминия фторид
Алюминия иодид
Америция фторид
Мышьяка(Ш) оксид
(мышьяковистый
ангидрид)
Бария оксид
Бериллия оксид
Углерода монооксид
Углерода диоксид
Кальция оксид
Кадмия бромид
Кадмия хлорид
Кадмия иодид
Кадмия оксид
Кадмия сульфид
Кобальта(П) хлорид
Хрома(Н) хлорид
Диоксидохрома
дихлорид (хромил-
хлорид)
Цезия бромид
Температура кипения или возгонки при давлена
1.33- КГ* Па
431 (тв.)
624
54,0
885
65,5
1053
-244,6
-186,4
1464
232
266
178
551
440
373
466
ТВ.
355
насыщенного пара
0.00133 Па
480
665
71,1
952
83,6
1150
-242,7
-180,7
1582
264
299
210
603
486
407
509
ТВ.
394
0.0133 Па
539
27,1
710
90,4
1029
103,8
1263
1888
-240,4
-174,3
1720
301
337
247
662
615
445
558
-92,6
439
0,133 Па
607
15,0
42,1
760
112,1
1117
126,3
1395
2045
-237,9
-166,8
343
380
290
729
605
488
613
-79,1
490
1,33 Па
685
33,7
58,9
817
137,1
1220
151,8
1552
2225
-234,9
-158,0
392
430
340
809
679
537
677
-63,1
549
ТШ1, °С
455
98
192,6
191
313
1920
-205,1
-57,5
2600
568
568
387
740
815
-95
632

Физические свойства важнейших веществ
143
Продолжение табл. 3.3.6
Формула
CsCl (тв.)
Csl (тв.)
FeCl3 (тв.)
GeS (тв.)
GeS2 (тв.)
НС1
Н20 (тв.)*4
HgBr2 (тв.)
Hg2Br2 (тв.)*5
HgCl2 (тв.)
Н&С12
(тв.)*
Hgl2 (тв.)
КВг (тв.)
КС1 (тв.)
KF (тв.)
KI (тв.)
КОН
KRe04
М0О3 (тв.)
NH3 (тв.)
N0 (тв.)
N20 (тв.)
NaBr (тв.)
NaCl (тв.)
NaF (тв.)
NiCl2 (тв.)
NiO (тв.)
Р4О10(тв.)
Р40ю (тв.)
РЬВг2
РЫ2 (тв.)
РЬО (тв.)
PbS (тв.)
PuBr3
РиС13
PuF3 (тв.)
Ри13 (тв.)
Ри02 (тв.)
RbBr (тв.)
RbCl (тв.)
SbCl3 (тв.)
Sb203 (тв.)*7
Se02 (тв.)
Snl4 (тв.)
Название
Цезия хлорид
Цезия иодид
Железа(Ш) хлорид
Германия(П) сульфид
Германия(1У)
сульфид
Водорода хлорид
Вода
Ртути(Н) бромид
Ртути(1) бромид
Ртути(П) хлорид
Ртути(1) хлорид
Ртути(П) иодид
Калия бромид
Калия хлорид
Калия фторид
Калия иодид
Калия гидроксид
Калий перренат
Молибдена триоксид
Аммиак
Азота(П) оксид
Азота(1) оксид
Натрия бромид
Натрия хлорид
Натрия фторид
Никеля(И) хлорид
Никеля(П) оксид
. Фосфора(У) оксид
(фосфорный ангидрид
(стабильная форма))
Фосфора(У) оксид
(фосфорный ангидрид
(метастабильная
форма))
Свинца(П) бромид
Свинца(П) иодид
Свинца(П) оксид
Свинца(П) сульфид
Плутония трибромид
Плухрония трихлорид
Плутония трифторид
Плутония трииодид
Плутония диоксид
Рубидия бромид
Рубидия хлорид
Сурьмы трихлорид
Сурьмы(Ш) оксид
Селена диоксид
Олова тетраиодид
Температура кипения или возгонка
1.33- 10^ Па
340
76,9
-200,7 (тв.)
-111,0
43,4
4,2
387
412
430
358
441
-180,2
-192,1
402
442
556
382
1133
171,9
22,5
226 (тв.)
214
500
460
521,2 (тв.)
586 (тв.)
874
(457)
377
387
296,9
37,3
насыщенного пара
0.00133 Па
378
92,6
-196,5
(тв.)
-100,4
4,0
60,6
21,3
429
457
476
397
476
-174,6
-216,2
-186,7
445
487
606
418
1217
197,3
41,4
256 (тв.)
242
549
505
564 (тв.)
633 (тв.)
938
(499)
420
429
329,9
55,0
0,0133 Па
(441,9)
421
110,0
291
406
-190,5
(тв.)
-88,4
24,2
(49,0)
22,8
80,4
40,8
477
506
530
442
402
491 (тв.)
516
-168,4
-212,3
-180,6
495
539
666
458
(1320)
225,8
62,8
290 (тв.)
275
605
556
611 (тв.)
684 (тв.)
1011
(546)
1586
468
479
-39,8
367,0
74,9
(Ю,2)
i при давлении
0,133 Па
497,2
471
129,2
334
447
-183,5
(тв.)
-74,7
46,0
72,4
44,5
103,2
62,8
532
566
592
494
459
529 (тв.)
561
-161,4
-207,8
-173,6
552
599
738
503
257,9
87,3
329 (тв.)
312
669
614
664 (тв.)
748 (тв.)
1096
(599)
1719
524
534
-23,4
409,0
97,6
31,8
1,33 Па
561,7
528
150,8
372
494
-75,1
-58,7
71,3
105,9
69,7
129,7
89,0
598
634
665
553
527
581
611
-153,2
-202,6
-165,2
618
670
820
555
294,4
115,7
377
354
745
681
737
830
1189
(661)
1872
590
603
-14,3
456,8
123,6
57,1
Tlvl. °С
642
621
304
625
-114,2*3
0,0
241
277
543
250
735
770
856
682
400
550
795
-77,8*3
-163,7
-90,8*3
750
800
995
1001
565,6
370
412
890
1114*3
681
760
1410
(780)
682
715
73
655
340
145

144
Новый справочник химика и технолога
Окон чание табл. 3.3.6
Формула
SrO (тв.)
ТаВг5 (тв.)
ТаС15 (тв.)
Та15 (тв.)
Те02 (тв.)
TiCl2 (тв.)
TiO (тв.)
Ti02 (тв.)
TIBr (тв.)
Т1С1 (тв.)
T1F (тв.)
ТП (тв.)
UC13 (тв.)
UF5 (тв.)
иь
U02 (тв.)
W03 (тв.)
ZnBr2 (тв.)
ZnCl2 (тв.)
Znl2 (тв.)
ZnS (тв.)
ZrBr4 (тв.)
ZrCl4 (тв.)
Zrl4 (тв.)
Zr02 (тв.)
Название
С'фОНЦИЯ ОКСИД
Тантала пентабромид
Тантала пснтахлорид
Тантала пентаиодид
Теллура диоксид
Титана дихлорид
Титана оксид
Титана диоксид
Таллия(1) бромид
Таллия(1) хлорид
Таллия(1) фторид
Таллия(1) иодид
Урана трихлорид
Урана пснтафторид
Урана трииодид
Урана диоксид
Вольфрама триоксид
(вольфрамовый
ангидрид)
Цинка бромид
Цинка хлорид
Цинка иодид
Цинка сульфид
Циркония тетрабро-
мид
Циркония тетрахло-
рид
Циркония тетраиодид
Циркония диоксид
Температура кипения или возгонки при давлении
1,33- КИПа
1307
41,4
63
443
1328
1300
171
159
(160)
166
554
177
508 (тв.)
1508
864
147
177
127
55
45
95
1495
насыщенного пара
0,00133 Па
1404
57,9
84
486
1426
1391
200
187
(187)
195
602
200,3
556 (тв.)
1624
919
175
211
155
73
62
115
1600
0,0133 Па
(1514)
76,3
27,7
109
534
480
1538
1494
233
220
(219)
229
658
227
611 (ТВ.)
1748
980
207
241
187
779
93
82
138
1718
0.133 Па
97,1
46,0
138
589
539
1666
1608
271
258
(255)
268
724
257
674 (тв.)
1967
1047
245
275
225
863
116
103
163
1855
1,33 Па
120,8
66,2
172
652
609
1811
1740
315
303
(297)
314
699
291
748
2107
1122
288
315
270
962
142
128
192
2014
ТПЛ, °С
2430
267
220,0
496
733
(677)
460
427
327
440
835
400
(разл.)
680
2405
1470
392
316
446
450
437
499
(разл.)
2680
*' Орторомбическая модификация.
*2 См. также табл. 3.3.15 и 3.3.16.
*3 Тройная точка.
*4 См. также табл. 3.3.19-3.3.22.
*5 В парах диспропорционирует на HgBr2 и Hg.
*6 В парах диспропорционирует на 1 lgCl2 и Hg.
*7 Кубическая модификация.
Таблица 3.3.7
Температуры кипения или возгонки (°С) неорганических веществ
при давлении пара от 13,3 Па до 101,3 кПа
Формула
AgBr
AgCl
Agl
А1(ВН4)3
AlBr3
Название
Серебра бромид
Серебра хлорид
Серебра иодид
Алюминия тетрагидри-
доборат(1-)
Алюминия бромид
Температура кипения или возгонки при давлении насыщенного пара
13,3 Па
(653)
789
697 (разл.)
ТВ.
55,6 (тв.)
133 Па
(797)
(разл.)
914
819 (разл.)
ТВ.
81,1 (тв.)
1,33 кПа
(1000)
(разл.)
1075
981 (разл.)
-43,3
118,0
13,3 кПа
(1322)
(разл.)
1294
1148 (разл.)
-3,7
176,1
101,3 кПа
(1834)
(разл.)
1559
1503 (разл.)
44,4
256,3
тш„ °с
430
455
557
-64,5
98

Физические свойства важнейших веществ 145
Продолжение табл. 3.3. 7
Формула
А1С13 (тв.)
A1F3 (тв.)
АПз
АЬ03
AsBr3
AsCl3
AsF3
AsF5
Asl3
AsH3
As406*'
BBr3
BC13
BF3
Bl3
B2CI4
B2H5Br
B2H6
B203 (тв.)
В4Ню
B5H9
B5 H9
В5Нц
BioH)4
BaCl2
BaF2
Be(BH4)2 (тв.)
BeBr2 (тв.)*2
BeCl2*3
BeF2
Bel2 (тв.)*4
BeO (тв.)
BiBr3
BiCl3
BrF3
BrF5
ССЦ
CNBr
CNC1
CNF (тв.)
CNI (тв.)
CO
COCl2
COF2
COS
Название
Алюминия хлорид
Алюминия фторид
Алюминия иодид
Алюминия оксид
Мышьяка трибромид
Мышьяка трихлорид
Мышьяка трифторид
Мышьяка пентафторид
Мышьяка трииодид
Арсин (арсан)
Мышьяка(Ш) оксид
(мышьяковистый
ангидрид)
Бора трибромид
Бора трихлорид
Бора трифторид
Бора трииодид
Дибора тетрахлорид
Бромдиборан
Диборан(б)
Бора оксид
Тстраборан(10)
Пентаборан(9)
(2Н9)Пентаборан(9)
Пентаборан(11)
Декаборан(14)
Бария хлорид
Бария фторид
Бериллия тетрагидри-
доборат(1-)
Бериллия бромид
Бериллия хлорид
Бериллия фторид
Бериллия иодид
Бериллия оксид
Висмута трибромид
Висмута трихлорид
Брома трифторид
Брома пентафторид
Тетрахлорметан*5
Бромциан
Хлорциан
Фторциан
Иодциан
Углерода монооксид
Фосген
Карбонилдифторид
Карбонилсульфид
(углерода сероокись)
Температура
13,3 Па
77,6
882
147,2 (тв.)
ТВ.
(20 (тв.))
ТВ.
(-61 (тв.))
-131,6 (тв.)
(121 (тв.))
(-157,6
(ТВ.))
180,7 (тв.)
ТВ.
ТВ.
-166,7 (тв.)
(3 (тв.))
ТВ.
ТВ.
1324
-112,2
ТВ.
ТВ.
36,6 (тв.)
(985)
ТВ.
(-19)
(244)
262,0 (тв.)
693 (тв.)
(234)
(2440)
(182 (тв.))
(167 (тв.))
ТВ.
-89,3 (тв.)
(-68,5 (тв.))
-95,8 (тв.)
-149,2
-0,2
-231,3(тв.)
-119,8
ТВ.
кипения или возгонки при давлении насыщенного пара
133 Па
98,7
956
177,7 (тв.)
2146
(51)
(-6,0)
(-43 (тв.))
-118,7
(ТВ.)
(163)
-143,4
(тв.)
213,8 (тв.)
-41,5
-92,1
-155,5
(тв.)
(31 (тв.))
-55,6
-93,8
-162,5
1489
-91,5
ТВ.
ТВ.
-50,7
61,0 (тв.)
(1080)
1436
2,0
288
303,2 (тв.)
775 (тв.)
282
(2690)
(222)
(207 (тв.))
ТВ.
-69,9 (тв.)
-50,8 (тв.)
(-37,0
(тв.))
-77,2 (тв.)
-135,7
25,9
-226,9
(тв.)
-99,5
(-148,1
(тв.))
-133,8
1,33 кПа
123,1
1043
225,0
2380
93
25,8
-16 (тв.)
-103,2
(тв.)
(220)
-125,2
(тв.)
259,6 (тв.)
-10,4
-67,7
-141,6
(тв.)
76,3
-24,8
-66,5
-145,7
(1694)
^64,6
-31,7
-32,6
-20,4
89,6 (тв.)
(1240)
1639
27,6
340
351,4 (тв.)
880
339
(3000)
380
264
29,2
-39,9
-20,6
-10,8 (тв.)
-54,2 (тв.)
-118,9
• 57,5
-221,5
(тв.)
-72,9
-139,9
(тв.)
-113,9
13,3 кПа
151,0
1146
295,7
2666
152
70,4
12,5
-84,2 (тв.)
307
-98,1
332,6
33,2
-33,5
-123,6
134,2
16,2 (разл.)
-29,6
-122,4
-28,6
8,7
8,0
19,4
141,2 (разл.)
(1505)
1905
58,4
404
409,3
1013
410
(3380)
361
343
72,7
-5,1
21,8
22,1 (тв.)
-25,2 (тв.)
-97,0
96,6
-205,9 (тв.)
-36,7
114,8 (тв.)
-86,1
101,3 кПа
179,7
1256
387,9
2980
221
131,3
62,2
-62,9
414
-62,5
457,2
90,9
12,4
-101,0
209,5
(65,5 (разл.))
16,0
-92,6
15,4
57,4
59,0
66,7
211 (разл.)
1825
(2224)
91,2
471
481,3
1159
ж.
(3830)
460
440
125,7
40,4
76,5
61,5
12,5
-72,9
139,5
-191,6
7,9
-83,4
-50,3
ТПА, °С
192,6
191
2040
31
-16
-5,9
-80,8
142
-116,9
313
-46
-107
-128
44
-104,2
-165,6
-119,9
-47,0
-47,0
-123,3
99,6
960
1353
123
488
404
803
480
218
229
8,8
-61,4
-23,0
52
-5
146*6
-205,1
-127,8
-114,0
-138,8
1

146 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.7
Формула
COSe
С02 (тв.)*7
C2N2
С302
CSSe
CS2
CSe2
CaF2
CdBr2
CdCl2
Cdl2
CdO (тв.)
CdS (тв.)
C1F
C1F3
CIO3F
C120
C1207
CoCl2
CrBr3 (тв.)
Cr(CO)6 (тв.)
СгСЬ
СгСЬ (тв.)
СЮ2С12
Cr02F2 (тв.)
CsBr
CsCl
CsF
Csl
CuBr
CuCl2 (тв.)
CuCl
Cul
F20
F202
Fe(CO)5
FeCl2
FeCl3
GaBr3*8
GaCl3
GeBr4
GeCl4
GeF4 (тв.)
GeH4
Ge2H4
Ge2H6
Название
Карбонилселенид
(углерода селеноокись)
Углерода диоксид
Оксалонитрил (дициан)
Проиа-1,2-диен-1,3-
дион (углерода
недокись)
Углерода селенид-
сульфид
Углерода дисульфид
(сероуглерод)
Углерода диселенид
(селеноуглерод)
Кальция фторид
Кадмия бромид
Кадмия хлорид
Кадмия иодид
Кадмия оксид
Кадмия сульфид
Хлора фторид
Хлора трифторид
Перхлорил фторид
Хлора(1) оксид
Xjiopa(VII) оксид
Кобальта(П) хлорид
Хрома(Ш) бромид
Гексакарбонилхром
Хрома(П) хлорид
Хрома(Ш) хлорид
Диоксидохрома дихло-
рид
Диоксидохрома дифто-
рид
Цезия бромид
Цезия хлорид
Цезия фторид
Цезия иодид
Меди(!) бромид
Меди(П) хлорид
Меди(1) хлорид
Меди(1) иодид
Кислорода дифторид
Ди кислорода дифторид
Пентакарбонилжелезо
Железа(П) хлорид
Железа(Ш) хлорид
Галлия(Ш) бромид
Галлия(Ш) хлорид
Германия тетрабромид
Германия тетрахлорид
Германия тетрафторид
Герман
(2Н4)Герман (дейтеро-
герман)
Дигерман
Температура
13.3 Па
ТВ.
-147,7
-112,7 (тв.)
ТВ.
-71,2
-95,7
ТВ.
1447
450 (тв.)
488 (тв.)
402
883
767
ТВ.
ТВ.
-145,1
ТВ.
-71,4
594 (тв.)
626
10,3
750 (тв.)
618
-43,5
(-44,3)
642
638,0 (тв.)
ТВ.
633
ТВ.
ТВ.
ТВ.
-205,7
-155,8
ТВ.
(519 (тв.))
175 (тв.)
ТВ.
23 (тв.)
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
-110,0
кипения или возгонки при давлении насыщенного пара
133 Па
(-117,1)
-135,2
-95,5 (тв.)
-94,8
-47,4
-73,8
-22,0
1625
519 (тв.)
558 (тв.)
487
1003
885
-153,5
ТВ.
-129,8
-98,8
-46,8
660 (тв.)
693
35,8
842
684
-19,1
-30,9
748
745
710
737
570
546
ТВ.
-196,3
-140,1
ТВ.
(582 (тв.))
203 (тв.)
ТВ.
48 (тв.)
ТВ.
-44,2
-109
-163,5
(-161,5)
-88,6
1,33 кПа
(-95,0)
-119,9
-76,6 (тв.)
-71,0
-16,1
-44,9
14,2
1850
(607)
543
596
1153
1009
-139,3
-61,1
-109,8
-73,3
-14,6
738 (тв.)
772
67,9
966
761
12,8
-14,4
885
882
844
872
714
368
702
654
-184,0
-119,7
4,7
681
230 (тв.)
140,6
78 (тв.)
56,1
-14,4
-85
-145,6
-143,8
-60,2
13,3 кПа
-62,3
-100,5
-51,5 (тв.)
-36,9
27,5
-4,8
62,8
(2145)
(727)
794
742
1342
1182
-121,2
-18,7
-82,2
-39,3
28,3
880
(864)
107,4
1124
852
57,2
6,0
1071
1068
1025
1056
946
435
960
905
-166,9
-91,9 (разл.)
50,3
828
271 (тв.)
203,8
133
111,3
27,9
-61
-120,8
-119,5
-20,5
101,3 кПа
-21,7
-78,5
-21,2
6,3
85,3
46,2
(122)
(2500)
863
968
918
1559
1382
-100,8
11,3
-46,8
2,0 (разл.)
79,8 (разл.)
1053
(959)
150,7 (разл.)
1308
949
116,0
29,6
1303
1301
1252
1280
1357
505
1490
1339
-145,3
-57,4 (разл.)
104,9
1012
320
277,8
204
188,7
85,8
-36
-89,2
-89,1
31,0
таа, °с
-124,4
-57,5
-34
-107
-85
-112,1
-45,5
1418
568
568
387
-155
-76,3
-146
-116
-91
740
(ИЗО)
815
1152
-95
31,б*6
632
642
682
621
488
630
430
588
-223,9
-163,4
-21
677
304
122
78
26,1
-49,6
-15
-165
-166,2
109

Физические свойства важнейших веществ
147
Продолжение табл. 3.3.7
Формула
Ge/H6
Ge3H8
Ge32H8
GeHCl3
Gel4
GeS
HBr
2HBr
HCN
2HCN
HC1
2HC1
HF
2HF
HI
2HI
HN03
HN3
HRe04 (tb.)
HSO3CI
HTc04 (tb.)
H20
H2HO
H2180
2H20
H202
H2S
H2S04
H2Se
H2Se03 (tb.)
H2Se04 (tb.)
H2Te
Hf(BH4)4
HfCl4 (tb.)
HgBr2
HgCl2
Hgl2
Название
(2Н6)Дигерман (дейте-
родигерман)
Тригерман
(2Н8)Тригсрман (дейте-
ротригерман)
Трихлоргерман
Германия тетраиодид
Германия(П) сульфид
(тв.)
Водорода бромид
(2Н)Водорода бромид
(дейтерия бромид)
Водорода цианид
(2Н)Водорода цианид
(дейтерия цианид)
Водорода хлорид
(2Н)Водорода хлорид
(дейтерия хлорид)
Водорода фторид
(2Н)Водорода фторид
(дейтерия фторид)
Водорода иодид
("Н)Водорода иодид
(дейтерия иодид)
Азотная кислота
Водорода азид (азото-
водородная кислота)
Рениевая кислота
Хлорсульфоновая
кислота
Технециевая кислота
Вода*9
(2Н)Вода
(,80)Вода (вода тяжело-
кислородная)
(2Н2)Вода (дидейтерия
оксид)
Водорода пероксид
Водорода сульфид
(сероводород)
Серная кислота
Водорода селенид
Селенистая кислота
Селеновая кислота
Водорода телланид
Гафния тетрагидридо-
борат(1-)
Гафния тетрахлорид
Ртути(П) бромид
Ртути(Н) хлорид
Ртути(П) иодид
Температура
13,3 Па
-63,8
(-67,4)
-63,0
93,4 (тв.)
436
(-153,7
(ТВ.))
-92,2 (тв.)
-91,2 (тв.)
-164,9 (тв.)
ТВ.
ТВ.
-136,1 (тв.)
-136,2 (тв.)
ТВ.
ТВ.
4,3
(-13,1)
-39,8 (тв.)
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
-153,6 (тв.)
11,3
-114,3 (тв.)
-30,5 (тв.)
100 (тв.)
100 (тв.)
119,5 (тв.)
кипения или возгонки при давлении насыщенного пара
133 Па
(-86,2)
-37,2
(-39,5)
-41,3
125,6 (тв.)
495
-139,7
(тв.)
(-140,4
(ТВ.))
-72,9 (тв.)
-72,0 (тв.)
-151,8
(тв.)
-153,5
(тв.)
ТВ.
ТВ.
-120,1
(ТВ.)
-120,3
(тв.)
ТВ.
-72,8
40,5
32,0
18,6
-17,4 (тв.)
ТВ.
ТВ.
ТВ.
(15,8)
-134,9
(ТВ.)
145,8
(-131,5
(ТВ.))
31,4
-96,8 (тв.)
-7,9 (тв.)
171
137 (тв.)
135 (тв.)
156 (тв.)
1,33 кПа
-57,8
-2,1
-2,7
-13,3
(195)
-121,9
(тв.)
-122,2
(тв.)
-49,0 (тв.)
-48,2 (тв.)
-136,1
(ТВ.)
-136,8
(тв.)
-66,6
(-69,9)
-99,6 (тв.)
-99,9 (тв.)
-4,4
-44,9
87,4
64,0
59,1
11,2
12,4
11,3
13,1
50,1
-116,5
(тв.)
194,2
-108,9
(тв.)
40,9
(54,6)
-74,9 (тв.)
19,4 (тв.)
212
181 (тв.)
179(тв.)
203 (тв.)
13,3 кПа
-19,2
47,0
47,6
25,0
(277)
-98,0 (тв.)
-98,3 (тв.)
-18,6 (тв.)
-18,1 (тв.)
-114,5 (тв.)
-113,8
-28,1
-30,8
-72,0 (тв.)
-73,4 (тв.)
34,2
-8,1
150,9
105,3
112,7
51,6
52,5
51,7
54,0
95,4
-92,4 (тв.)
257,0
-77,8 (тв.)
92,0
(81,6)
-45,3
62,5
262
327 (тв.)
235 (тв.)
262
101,3 кПа
29,1
111,1
110,7
74,3 (разл.)
377 (разл.)
-66,8
-66,9
25,6
25,9
-85,1
-84,3
19,9
18,6
-35,4
-36,2
83,8
35,8
(228,8)
151,0 (разл.)
176,5
100,0
100,7
100,1
101,4
150,0
-60,2
330,0 (разл.)
-41,4
153,0
(109,4)
-1,3
117,6
315,3
321
305
354
т,а, °с
-107,9
-105,7
-100,3
-72,2
146
625
-87,0
-87,5
-13,3*6
-12
-114,2*6
-115,0*6
-83,1
-50,8
-51,7*6
-41,7
-80
-80
0,0
3,8*6
-0,4
-85,7
10,5
-66
-49,0
29
434*6
241
277
250

148 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.7
Формула
HgS (тв.)*,и
Hg2Br2(TB.)*"
Hg2Cl2(TB.)*'2
IBr
IC1
IF5
IF7(tb.)
InBr
InBr2
InBr3 (tb.)
InCl
InCl2
lnCl3 (tb.)
Inl
K[A1C14]
KBr
KC1
KF
KI
KOH
Li Br
LiCI
LiF
Lil
Li20 (tb.)
MgCb
MgF2
MnCl2
MnF03
Mo(CO)6 (tb.)
Mo03
NF3
NH2OH
NH3
N2H3
NH4Br(TB.)*'5
NH4CN (tb.)
NH4C1(tb.)*15
NH4I(tb.)*15
NH4N3 (tb.)
NH4HS
NO
NOC1
NOF
N02*'6
N02F
Название
Ртути(П) сульфид
Ртути(1) бромид
Ртути(1) хлорид
Иода бромид
Иода хлорид
Иода пентафторид
Иода гептафторид
Индия(1) бромид
Индия(П) бромид
Индия(Ш) бромид
Индия(1) хлорид
Индия(П) хлорид
Индия(Ш) хлорид
Индия(1) иодид
Калия тетрахлоридо-
алюминат
Калия бромид
Калия хлорид
Калия фторид
Калия иодид
Калия гидроксид
Лития бромид
Лития хлорид
Лития фторид
Лития иодид
Лития оксид
Магния хлорид
Магния фторид
Марганца(П) хлорид
Марганца триоксид-
фторид (фторангидрид
марганцовой кислоты)
Гексакарбонилмолиб-
ден
Молибдена триоксид
Азота трифторид
Гидроксиламин
Аммиак*14
( Н3)Аммиак (дейтеро-
аммиак)
Аммония бромид
Аммония цианид
Аммония хлорид
Аммония иодид
Аммония азид
Аммония гидросульфид
Азота(П) оксид
Нитрозилхлорид
Н итрози л фторид
Азота(1У) оксид
Нитроилфторид
Температура
13,3 Па
142,6
161,1
(-25 (тв.))
(-40 (тв.))
-35,4 (тв.)
-107,3
(245)
(174)
(240)
(303)
(292)
ТВ.
(435)
674 (тв.)
716 (тв.)
750 (тв.)
623 (тв.)
611
640
674
920
631
(869)
ТВ.
(1271)
ТВ.
ТВ.
(19,3)
662 (тв.)
ТВ.
ТВ.
-125,0 (тв.)
-122,3 (тв.)
4,9
-195,2 (тв.)
(-113,1
(ТВ.))
ТВ.
-71,7 (тв.)
-156,0
кипения или возгонки при давлении насыщенного пара
133 Па
(333)
187,1
199,2
(0 (тв.))
(-19 (тв.))
-15,2 (тв.)
-88,2
312
298
212
304
341
334
ТВ.
528
794
819
884
747
718
747
785
1048
724
955
729
(1434)
729
ТВ.
45,5
734 (тв.)
ТВ.
ТВ.
-110,2
(тв.)
-107,4
(тв.)
(189,6)
-50,6
(160)
(219,7)
29,5
-51,3
-187,6
(тв.)
-96,0 (тв.)
(-131,3)
-56,1 (тв.)
-142,9
1,33 кПа
(395)
242,2
246,8
(29 (тв.))
8 (тв.)
8,8 (тв.)
-64,0
398
382
257
386
485
382
433
650
939
965
1038
886
860
886
934
1209
841
1056
844
1641
844
-27
76,9
797
-171,1
(47,2)
-94,9 (тв.)
-89,3 (тв.)
(248,6)
-28,6
(206,8)
(268,7)
58,8
-28,7
-178,3
(тв.)
-74,9 (тв.)
-114,4
-37,1 (тв.)
-126,0
13,3 кПа
(484)
312,5
309,0
(73)
46,6
51,4
-32,6
502
494
312
496
436
438
557
815
1137
1162
1246
1079
1060
1076
ИЗО
1427
994
1175
1017
1917
1017
12
115,0
954
-152,7
(77,5)
-67,4
-64,8
319,6
-0,5
270,6
331,4
94,4
0,0
-166,5 (тв.)
-44,7
-91,2
-15,0 (тв.)
-102,8
101,3 кПа
392,5
383,6
116
96,7
100,5
4,1
658
630
371
627
488*13
497
710
1017
1386
1406
1503
1323
1326
1311
1380
1679
1170
1298
1231
(2250)
1231
60
156,2 (разл.)
1155
-129,0
(110.0)
-33,5
-31,1
394,3
31,7
337,6
404,7
132,8
33,3
151,8
-4,4
-60,0
20,7
-72,6
Т °С
407
543
36
27,2
9,4
6
220
235
436
225
235
586
369
735
770
857
682
400
552
614
845
446
650
1263
650
-38
795
-183,7
34,0
-77,8*6
-74,0
442
36
(разл.)
520
541
-163,7
-59,6
-132,5
-11,2
-166,0

Физические свойства важнейших веществ 149
Продолжение табл. 3.3.7
Формула
N2H4
N20
N205 (тв.)
NaBr
NaCN
NaCl
NaF
Nal
NaOH
NbCl4 (тв.)
NbCl5
NbF5
NiBr2 (тв.)
NiCl2 (тв.)
Os04
Os04
PBr3
PC13
PC15 (тв.)
PF3
PF5
PH3
PH4Br (тв.)
PH4C1 (тв.)
PH4I (ТВ.)
Р1з
рось
POF3 (тв.)
PSBr3
Р406
Р4О10
Р40,о(тв.)
РЬВг2
РЬС12
PbF2
РЫ2
РЬО
PbS
PuBr3
Название
Гидразин
Азота(1) оксид (азота
закись, веселящий газ)
Азота(У) оксид
(азотный ангидрид)
Натрия бромид
Натрия цианид
Натрия хлорид
Натрия фторид
Натрия иодид
Натрия гидроксид
Ниобия тетрахлорид
Ниобия пентахлорид
Ниобия пентафторид
Никеля(П) бромид
Никеля(П) хлорид
Осмия(УШ) оксид (а)
Осмия(УШ) оксид (Р)
Фосфора трибромид
Фосфора трихлорид
Фосфора пентахлорид
Фосфора трифторид
Фосфора пентафторид
Фосфин (фосфан)
Фосфания бромид
Фосфания хлорид
Фосфания иодид
Фосфора трииодид
Фосфорилтрихлорид
(фосфора хлороксись)
Фосфорилтрифторид
(фосфора фторокись)
Тиофосфорилтрибро-
МИД
Фосфора(Ш) оксид
(фосфористый
ангидрид)
Фосфора(У) оксид
(фосфорный ангидрид
(стабильная форма))
Фосфора(У) оксид
(фосфорный ангидрид
(метастабильная
форма))
Свинца(И) бромид
Свинца(П) хлорид
Свинца(П) фторид
Свинца(П) иодид
Свинца(П) оксид
Свинца(Н) сульфид
Плутония трибромид
Температура
13,3 Па
ТВ.
-155,4 (тв.)
-54,4
697 (тв.)
687,3
752 (тв.)
916 (тв.)
597 (тв.)
618
(244)
(76,1 (тв.))
45,0 (тв.)
587
620
-30,7 (тв.)
-20,7 (тв.)
-74,8
ТВ.
(-172,1
(ТВ.))
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
331,5(тв.)
150,8
438
474 (тв.)
ТВ.
404 (тв.)
834 (тв.)
755 (тв.)
828
кипения или возгонки при давлении насыщенного пара
133 Па
ТВ.
-143,6
(тв.)
-37,5
805
816
863
1075
768
738
286
(106,5
(тв.))
67,1 (тв.)
653
684
-5,5 (тв.)
2,9 (тв.)
(2,5)
-51,8
ТВ.
(-136,4
(тв.))
(-159,3
(тв.))
-43,7
-91,0
-25,2
ТВ.
ТВ.
(-98,7)
50,0
ТВ.
381,5 (тв.)
190,1
514
549
ТВ.
479
944
853 (тв.)
944
1,33 кПа
18,9
-129,1
(тв.)
-18,5
950
984
1014
1238
903
896
335
142,6 (тв.)
103,8
730
767
25,5 (тв.)
31,3 (тв.)
44,7
-21,5
(77,8)
-150,3
-122,8
(тв.)
-142,7
(тв.)
-21,2
-74,0
-1,1
82
(2)
-81,9
83,6
52,9
440,4 (тв.)
237,4
613
650
904
571
1085
967 (тв.)
1087
13,3 кПа
61,8
-110,4 (тв.)
7,8
1147
1216
1216
1452
1083
1111
394
186,3 (тв.)
163,0
822
865
75,1
75,1
102,3
20,6
116,8
-128,2
-106,3 (тв.)
-119,2
7,4
-62,0
29,3
147
46,5
-61,5
126,3
107,7
510,9 (тв.)
295,5
748
786
1080
700
1265
1108 (тв.)
1283
101,3 кПа
113,6
-88,5
32,3
1392
1497
1467
1705
1304
1378
(456)*17
250
233,0
919
970
129,5
129,5
173,3
75,1
158,9
-101,1
-84,5
-87,8
38,3 (разл.)
-27,0
62,3
(227)
104,5
-39,6
175,0
173,7
603,1
358,9
918
956
1297
868
1473
1281
1531
Тпл, °С
0,7
-90,8*6
750
562
800
995
662
320
204,7
78,9*6
963
1001
39,5
41,0
-40
-91
160,0
-151,3
-93,8
-133,8
28,5
61,5
1,2
-39, I*6
38
23,8
565,6*6
370
498
824
412
890
1114*й
681

150 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.7
Формула
РиС13
PuF3
PuF6
Pul3
RbBr
RbCl
RbF
Rbl
ReCl3
ReF40
ReF6
Re208 (tb.)
Re207
RuF5
SC12
SF6(tb.)
SOCb
SOF2
S02
S02C12
so3
so3
SO3 (ТВ.)
S2C12
S2F10
SbBr3
SbBr5
SbCl3
SbCl5
SbF5
Sbl3
Sb203*18
ScBr3 (tb.)
ScC13
Scl3 (tb.)
SeCl4(TB.)*19
SeF4
SeF6 (tb.)
SeOCl2
Se02 (tb.)
SiBr4
SiCl4
SiF4 (tb.)
SiHBr3
SiHCl3
SiHF3
SiH3SCN
SiH2Br2
Название
Плутония трихлорид
Плутония трифторид
Плутония гексафторид
Плутония трииодид
Рубидия бромид
Рубидия хлорид
Рубидия фторид
Рубидия иодид
Рения трихлорид
Рения оксид-
тетрафторид
Рения гексафторид
Рения(УШ) оксид
Рения(УП) оксид
(рениевый ангидрид)
Рутения пентафторид
Серы дихлорид
Серы гексафторид
Тионилдихлорид
Тионилдифторид
Серы диоксид
Сульфурилдихлорид
Серы триоксид
(а-модификация)
Серы триоксид
((3-модификация)
Серы триоксид
(у-модификация)
Дисеры дихлорид
Дисеры декафторид
Сурьмы трибромид
Сурьмы пентабромид
Сурьмы трихлорид
Сурьмы пентахлорид
Сурьмы пентафторид
Сурьмы трииодид
Сурьмы(Ш) оксид
Скандия трибромид
Скандия трихлорид
Скандия трииодид
Селена тетрахлорид
Селена тетрафторид
Селена гексафторид
Селенинилдихлорид
Селена диоксид
Тетрабромсилан
Тетрахлорсилан
Т етрафторсил ан
Трибромсилан
Трихлорсилан
Трифторсилан
Тиоцианатосилан
Дибромсилан
Температура
13,3 Па
937
1304 (тв.)
(-50,1 (тв.))
(733 (тв.))
668 (тв.)
685 (тв.)
ТВ.
643
(135 (тв.))
-5,1
184,0(тв.)
(60 (тв.))
ТВ.
-158,9
-81,3
ТВ.
-11 1,6 (ТВ.)
ТВ.
-57,8 (тв.)
-52,5 (тв.)
-32,7
-34,7
ТВ.
(61 (ТВ.))
18,1 (тв.)
(-8 (тв.))
ТВ.
512 (тв.)
ТВ.
-134,1
154,9
ТВ.
ТВ.
-155,7
-61,8
-101,3
ТВ.
ТВ.
кипения или возгонки при давлении насыщенного пара
133 Па
1070
1436
-30,9 (тв.)
832
777
791
827
749
(162 (тв.))
(-46,4
(ТВ.))
(-43,6
(тв.))
43,8
214,5 (тв.)
(87 (тв.))
-64
-141,1
-56,2
ТВ.
-96,2 (тв.)
ТВ.
-38,9 (тв.)
-34,1 (тв.)
-15,5
-8,2
(-80,7)
(92 (тв.))
93,9 (тв.)
45,0 (тв.)
22,2
ТВ.
163,6 (тв.)
577 (тв.)
(689)
(715 (тв.))
(669)
(7U)
-12,9
-118,6
34,8
188,9
ТВ.
-63,4
-144,4
-34,0
-80,7
-152,0
(тв.)
-39,4
-59,3
1,33 кПа
1241
1629
-7,4 (тв.)
(970)
919
936
972
887
(202 (тв.))
-18,6 (тв.)
-21,3 (тв.)
114,5
249,3 (тв.)
134
-33
-119,1
-23,6
-103,8
-77,4 (тв.)
-24,7
-16,5 (тв.)
-12,3 (тв.)
4,3
26,5
-53,1
(141)
138,5
85,4
61,2
39,2
223,3
660
761
789 (тв.)
741
105,5
17,9
-99,2
71,9
231,0
30,4
-34,6
-130,6
2,2
-53,8
-138,2
(тв.)
-7,5
-27,6
13,3 кПа
1476
1884
20,8 (тв.)
(1156)
1112
1134
1168
1073
(247 (тв.))
17,0 (тв.)
5,1 (тв.)
289,4 (тв.)
(197)
9
-92,2
20,6
-77,1
-47,9
17,9
10,7 (тв.)
13,9 (тв.)
27,4
74,3
-16,1
(208)
201,5
143,0
112,2 (разл.)
(86,8)
302,8
953
844
875 (тв.)
824
146,6
57,0
-74,3
118,0
282,1
85,1
5,3
-113,7
51,3
-16,5
-118,7
(34,4)
16,6
101,3 кПа
1772
2196
62,3
(1390)
1352
1380
1409
1306
(327)
62,7
47,6
360,1
272
60
-64,0
74,8
-44,0
-10,1
69,5
44,9
44,9
51,1
136,8
28,6
288
275,5
218,6
(разл.)
(142,6)
397,2
1423
930
967
909
191,1
101,3
-45,7
168,0
337,3
152,9
57,3
-95,0
111,7
31,5
-95,0
84,0
74,1
Г,,,, °С
760
1410
54
(780)
682
715
775
638
257
39,7
18,8
145*6
300
101
-78
-50,0
-104,5
-129,5
-75,5*6
-54,1
17
32,3
62,1
-75
94
97
96,6
73
2,8
8,3
167
655
960
960
945
305
-13
-34,7
8,5
340
5,2
-68,8
-73,5
-126,6
-131,4
-51,8
-70,1

Физические свойства важнейших веществ
151
Продолжение табл. 3.3.7
Формула
SiH2F2
SiH2I2
SiH3Br
SiH3CN
SiH3Cl
SiH3F
SiH3I
SiH4
Si2H4
Sil4
Si02
Si2Cl6
Si2Cl60
S12F6(tb.)
Si2H6
Si22H6
Si2H60
Si3Cl8
Si3H8
Si3H9N
Si4Hio
SnBr2
SnBr4
SnCl2
SnCl4
SnH4
Snl2
Snl4
SnO (tb.)
SrF2
SrO (tb.)
TaBr5
TaCl5
TaF5
Tal5
Tc207
TeCl4
TeF4
TeF6 (tb.)
Te02
ThBr4
ThCl4
Thl4
TiBr4
TiCl2
TiCl3 (tb.)*21
TiCL,
TiF4 (tb.)
TiL,
Tffir
Название
Дифторсилан
Дииодсилан
Бромсилан
Цианосилан
Хлорсилан
Фторсилан
Иодсилан
Силан
(2Н4)Силан (дейтероси-
лан)
Тетраиодсилан
Кремния диоксид
Гексахлордисилан
Гексахлордисилоксан
Гексафтордисилан
Дисилан
(2Н6)Дисилан (дейтеро-
дисилан)
Дисилоксан
Октахлортрисилан
Трисилан
2-Силилдисилазан
Тетрасилан
Олова дибромид
Олова тетрабромид
Олова дихлорид
Олова тетрахлорид
Станнан
Олова дииодид
Олова тетраиодид
Олова монооксид
Стронция фторид
Стронция оксид
Тантала пентабромид
Тантала пентахлорид
Тантала пентафторид
Тантала пентаиодид
Технеция(УН) оксид
(технециевый ангидрид)
Теллура тетрахлорид
Теллура тетрафторид
Теллура гексафторид
Теллура диоксид
Тория тетрабромид
Тория тетрахлорид
Тория тетраиодид
Титана тетрабромид
Титана дихлорид
Титана трихлорид
Титана тетрахлорид
Титана тетрафторид
Титана тетраиодид
Таллия(1) бромид
Температура кипения или возгонки при давлении насыщенного пара
13,3 Па
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
-30,8
-96,0
ТВ.
ТВ.
-30,8
12,3
-91,1
-90,6
284
5,7 (тв.)
257
ТВ.
ТВ.
ТВ.
87 (тв.)
682
(1421)
2068
(143,1 (тв.))
89,9 (тв.)
213 (тв.)
100,5 (тв.)
ТВ.
41,3 (тв.)
-128,4
731 (тв.)
ТВ.
16,1 (ТВ.)
(693)
ТВ.
ТВ.
367 (тв.)
133 Па
-146,7
(тв.)
ТВ.
ТВ.
(-40,3
(ТВ.))
-117,8
-152,7
ТВ.
-175,5
-175,2
ТВ.
2,5
-5,2
-81,0
-111,3
-111,4
-5,2
46,1
-68,6
-69,0
-28
343
32,8
319
-22,5
-140,1
388
123 (тв.)
804
1600
2262
176,2 (тв.)
117,6 (тв.)
80,0 (тв.)
265 (тв.)
123,6
ТВ.
75,9 (тв.)
-112,6
830
(548 (тв.))
(629 (тв.))
ТВ.
44,9
(803)
-13,2
ТВ.
433 (тв.)
1,33 кПа
-130,4
(тв.)
18,0
-77,5
-16,9(тв.)
-97,7
-141,2
-43,7
-160,4
-160,2
141,8
1732
38,2
28,3
-63,2
-88,4
-88,8
28,3
88,9
-39,1
-40,7
4
413
75,2
398
10,1
-118,8
468
181
962
1827
215,1 (тв.)
150,5 (тв.)
103,5
331 (тв.)
173,2
234
119,0 (тв.)
-92,4
949
624 (тв.)
697 (тв.)
579
89,7
(841)
588
22,5
(174)
191,1
520
13,3 кПа
-107,3
79,4
-42,6
11,7 (тв.)
-68,5
-122,4
-5,0
-139,3
-139,3
211,3
1969
84,6
74,5
-41,9
-56,5
-57,3
74,5
145,1
1,6
-1,8
46,3
516
135,4
509
55,1
-89,5
576
262
1174
2128
261,3 (тв.)
190,4 (тв.)
161,2
420 (тв.)
237,0
304
217,6*20
-67,7
1097
726
781
699
149,1
(1120)
661
73,3
(227)
274,4
652
101,3 кПа
-77,8
149,5
1,8
496
-30,4
-98,0
45,4
-111,2
-111,4
301,5
2227
138,6
135,4
-19,1
-14,2
-15,4
135,4
211,2
53,0
48,6
99,8
636
217,3
649
113,7
-52,6
712
361 (разл.)
1431
(2493)
344,0
239,7
229,0
544
310,5
391,3
374,3*20
-38,9
1261
857
920
837
220,1
(1330)
(737)
138,1
284
377,1
819
Т °С
1 ГГЛ5 »-'
-122,0
-1,0
-93,8
32,4
-57,0
-185
121
1710
-1
-33
-18,6
-132,6
-33
-117
-105,6
-93,6
232
30
247
-33
-149,9
320
145
1400
2430
267
220,0
95,1
496
118,4
224
129,6
-37,8
733
679
770
566
38
(677)
-23
(427)
150
460

152
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.3.7
Формула
Т1С1
T1F
ТН
иВг3
UBr4
UCI3
UC14
UC15
UC16(tb.)
UF3
UF4
UF5
UF6 (тв.)
UI3
UI4
VC14
VOCl3
W(CO)6 (тв.)
WC15
WC16*22
WF6
W03 (тв.)
ZnBr2
ZnCl2
ZnF2
Znl2
ZnS (тв.)
Zr(BH4)4
ZrBr4 (тв.)
ZrCl4 (тв.)
ZrF4 (тв.)
Zrl4 (тв.)
Название
Таллия(1) хлорид
Таллия(1) фторид
Таллия(1) иодид
Урана трибромид
Урана тетрабромид
Урана трихлорид
Урана тетрахлорид
Урана пентахлорид
Урана гексахлорид
Урана трифторид
Урана тетрафторид
Урана пентафторид
Урана гексафторид
Урана трииодид
Урана тетраиодид
Ванадия тетрахлорид
Оксидованадия
трихлорид (ванадилхлорид)
Гексакарбонилвольф-
рам
Вольфрама пентахлорид
Вольфрама гексахлорид
Вольфрама гексафторид
Вольфрама триоксид
Цинка бромид
Цинка хлорид
Цинка фторид
Цинка иодид
Цинка сульфид
Циркония тетрагидри-
доборат(1-)
Циркония тетрабромид
Циркония тетрахлорид
Циркония тетрафторид
Циркония тетраиодид
Температура кипения или возгонки при давлении насыщенного пара
13,3 Па
357 (тв.)
(346)
369 (тв.)
840
428 (тв.)
895
457 (тв.)
(220 (тв.))
73
(1294 (тв.))
872 (тв.)
ТВ.
-50,1
(843)
428 (тв.)
ТВ.
-52,4
(36,0)
117,4 (тв.)
-89,4 (тв.)
1206
340 (тв.)
361
(777 (тв.))
323 (тв.)
1080
-22,9 (тв.)
172
157
586,3
226
133 Па
422 (тв.)
(404)
436 (тв.)
977
476 (тв.)
1023
512 (тв.)
(262 (тв.))
104
(1447)
973
ТВ.
-30,2
(974)
476 (тв.)
-9,6
-23,7
62,8
(114(тв.))
153,7 (тв.)
-71,7 (тв.)
1301
(385 (тв.))
427
922
390 (тв.)
1223
0,0 (тв.)
208
189
651
265
1,33 кПа
515
(474)
533
1127
538
1202
577 (тв.)
(308 (тв.))
142
(1657)
1089
(463)
-6,2
(1148)
540
30,4
13,5
94,8
(160 (тв.))
197,6 (тв.)
-49,2 (тв.)
1408
(463)
507
1070
(487)
27,5 (тв.)
250
230
725
312
13,3 кПа
645
(560)
662
1332
643
(1448)
645
(374)
ж.
(1944)
1243
(565)
23,6
1402
642
84,8
63,8
133,4
(217 (тв.))
255,7 (тв.)
-21,1 (тв.)
ж.
(574)
611
1266
(602)
64,8
301
279
813
369
101,3 кПа
805
(655)
824
(1586)
761
(1778)
761
(468)
ж.
(2307)
1418
(696)
56,6
1755
762
151,9
125,3
174,9 (разл.)
286
336,4
17,7
ж.
702
733
1507
730
122,6
357
331
903
431
тш, °с
427
327
440
519
835
590
(330)
177
(разл.)
1427
960
400
(разл.)
64,9*6
680
506
-25,7
-78,9
230
284
-0,5
1470
392
316
872
446
28,7
450
437
(930)
499
(разл.)
* Ниже 233 °С — орторомбическая модификация, от 233 до 313 °С — моноклинная модификация.
*2 В парах ВеВг2 + Ве2Вг4.
*3 В парах ВеС12 + Ве2С14.
*4 В парах Ве12 + Ве214.
*5 Другие галогенпроизводные метана см. в табл. 3.3.9.
*6 Тройная точка.
*7 См. также табл. 3.3.15 и 3.3.16.
*8 Пар состоит из GaBr3 + GaBr4 + Br2.
*9 См. также табл. 3.3.19-3.3.22.
*10 Ниже 386 °С — красная модификация, выше 386 °С — черная модификация.
*"В парах диспропорционирует на HgBr2 и Hg.
*12 В парах диспропорционирует на HgCl2 и Hg.
*п Отчасти диспропорционирует на InCl и 1пС13
*14 См. также табл. 3.3.17.
*' Пар состоит из NH3 и соответствующего галогеноводорода.
*16 В парах N02 + N204; при Г< -50 °С давлением N02 можно пренебречь.
*17 Выше 420 °С неустойчив.
*18 Ниже 569 °С — кубическая модификация, от 569 до 655 °С — орторомбическая модификация.

Физические свойства важнейших веществ
153
*19 В парах диссоциирует на SeCl2 и С12.
*20 Выше 194 °С диспропорционирует.
*21 В парах TiCl3 + Ti2Cl6.
*22 Ниже 226,9 °С — а-модификация, от 226,9 до 284 °С — (3-модификация.
Таблица 3.3.8
Температуры кипения или возгонки (°С) неорганических веществ
при давлении пара выше 101,3 кПа
Формула
AsH3
ВС13
BF3
ВгНб
СС14*'
СО
COS
со2*2
cs2
C2N2
CIO3F
GeCl4
HBr
HCN
HCI
HF
HI
H20*3
H2HO
2H20
H202
H2S
H2Se
NH3
NO
N02*4
N2H4
N20
PF3
PH3
SF6
S02
S03
->
Название
Арсин (арсан)
Бора трихлорид
Бора трифторид
Диборан(б)
Тетрахлорметан
Углерода
монооксид
Карбон илсульф ид
(углерода серо-
окись)
Углерода диоксид
Углерода
дисульфид (сероуглерод)
Оксалонитрил
(дициан)
Перхлорилфторид
Германия тетра-
хлорид
Водорода бромид
Водорода цианид
Водорода хлорид
Водорода фторид
Водорода иодид
Вода
(2Н)Вода
(2Н2)Вода (дидей-
терия оксид)
Водорода перок-
сид
Водорода сульфид
(сероводород)
Водорода селенид
Аммиак
Азота(И) оксид
Азота(1У) оксид
Гидразин
Азота(1) оксид
(азота закись,
веселящий газ)
Фосфора
трифторид
Фосфин (фосфан)
Серы гексафторид
Серы диоксид
Серы триоксид
Температура кипения или возгонки при давлении насыщенного пара
101,3 кПа
-62,5
12,4
-101,0
-92,6
76,5
-191,6
-50,3
-78,5 (тв.)
46,2
-21,2
-46,8
85,8
-66,8
25,6
-85,1
19,5
-35,4
100,0
100,7
101,4
150,0
-60,2
-41,4
-33,5
-151,8
20,7
113,6
-88,5
-101,1
-87,8
-64,0
-10,1
44,9
202,7
кПа
-40
33,2
-87,8
-73,3
102,0
-184,9
-33
-69,8
(тв.)
69,1
-4,4
-30,6
120
-51,5
44,5
-71,4
40,1
-18,9
120,1
120,5
120,9
173,5
-45,9
-25,2
-18,7
-145,1
37,3
131
-74,7
-82
-69
(-53,2)
6,3
57,9
506,6
кПа
-17
66,0
-71,1
-57,8
141,7
-174,4
-4
-57,0
104,8
21,4
-5,0
147
-29,1
75,7
-50,5
70,4
7,3
152,4
152,7
153,0
208,3
-22,3
0,0
4,7
-135,8
59,8
157
-54,5
-62
-43
(-29,4)
32,1
77,9
1,01 МПа
4
96,7
-56,2
-37,4
178,0
-164,0
20
-39,8
136,3
44,6
18,2
202
-8,4
104,5
-31,7
98,3
32,0
180,5
180,7
180,8
240,7
-0,4
23,4
25,7
-127,1
79,4
182
-36,4
-46
-19
-7,7
55,5
94,7
2.03 МПа
135,4
-39,0
-11,9
222,0
-151,6
49
-19,1
175,5
72,6
45,9
242
16,8
142,1
-8,8
62,2
213,1
213,1
213,2
25,5
50,8
50,1
-117,0
100,3
227
-14,9
-28
7
18,1
83,8
113,2
4,05 МПа
-18,9
276,0
85
5,9
222,8
106,5
79,4
48,1
169,9
17,8
100,7
251,1
251,1
251,1
55,8
84,0
78,9
-104,8
121,4
272
10,8
-10
33
118,0
133,6
6,08
МПа
103
22,9
256,0
76,6
36,2
127,5
276,5
273,4
76,3
108,7
98,3
-96,4
132,2
302
28,3
50
141,7
146,6


тическая


ратура, °С
178,8
-12,3
16,5
283,2
140,3
105
31,0
279
126,6
95,2
276,9
90,0
183,5
51,4
188
151,0
374,2
370,9
100,4
137
132,4
-92,9
158
380
36,5
-10
51,3
45,6
157,5
218,2


тическое

давление,
МПа
3,87
4,99
3,69
4,56
3,50
6,18
7,39
7,90
5,90
5,37
3,85
8,51
5,39
8,26
6,93
8,31
22,1
22,1
9,01
9,22
11,3
6,55
10,0
14,7
7,27
4,05
6,54
3,76
7,88
8,49

154
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.3.8
Формула
SiH4
SnCI4
UF6
Название
Силан
Олова тетрахлорид
Урана гексафторид
Температура кипения или возгонки при давлении насыщенного пара
101,3 кПа
-111,2
113,7
56,6 (тв.)
202,7
кПа
-97
141,3
74,4
506,6
кПа
-75
184,3
107,9
1,01 МПа
-57
223,0
139,6
2.03 МПа
-34
270,0
222,6
4,05 МПа
-11
6,08
МПа


тическая
темпе-
рату-
ра,°С
3,5
318,7
230,2


тическое

давление,
МПа
4,84
3,75
4,61
*' Другие галогенпроизводные метана см. табл. 3.3.10.
*2См. также табл. 3.3.15 и 3.3.16.
*3 См. также табл. 3.3.19-3.3.22.
*4 В парах N02 + N204.
Органические соединения (см. также табл. 3.3.12)
В табл. 3.3.9 соединения расположены по эмпирическим формулам в порядке возрастания числа атомов
углерода, а при одинаковом числе атомов углерода — в порядке возрастания числа атомов водорода. Остальные
элементы в эмпирических формулах размещены по системе Хилла. Эмпирические формулы с одинаковым числом
атомов углерода и водорода расположены в порядке возрастания числа атомов каждого элемента с соблюдением
указанной выше последовательности элементов. Численные значения, помеченные звездочкой, расшифрованы
в конце табл. 3.3.9.
Таблица 3.3.9
Температуры кипения или возгонки органических веществ
при давлении пара от 0,133 до 101,3 кПа
Пояснение. Для ряда веществ в графе «5,33 кПа» в скобках указано давление (4,00 кПа); это означает, что приведенная здесь
температура соответствует давлению насыщенного пара 4,00 кПа.
Формула
с,
СВгС13
CBrF3
CBr2F2
CBr4
CC1F3
CC12F2
CC120
CCbF
CC13N02
ССЦ
CF4
Бром(трихлор)ме-
тан
Бром(трифтор)ме-
Дибром(ди-
фтор)метан
Тетрабромметан
Трифтор-
(хлор)метан
(фреон-13)
Дифтор(ди-
хлор)метан
(фреон-12)
Карбон илдихло-
рид (фосген)
Фтор(трихлор)ме-
тан (фреон-11)
Нитро(трихлор)-
метан
(хлорпикрин)
Т етрахлорметан
Т етрафторм етан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
-31,5 (тв.)
-143,7
-88,7
29,1 (тв.)
-149,5
-118,5
-99,5
-84,3
-25,5
-50,8 (тв.)
-184,6
(тв.)
1,33 кПа
0,6
-122,6
-61,8
67,9 (тв.)
-134,1
-97,8
-72,9
-59,0
7,8
-20,6
-169,3
5,33 кПа
20
(4,00 кПа)
-106,4
-41,0
96,3
-121,9
-81,6
-39,0
33,8
-2,3
(4,00 кПа)
-158,8
13,3 кПа
45,9
-93,7
-24,5
119,7
-111,7
-68,6
-36,7
-23,0
53,8
21,8
-150,7
53,3 кПа
-70,6
5,8
163,5
-92,7
-43,9
6,8
91,8
-135,5
101,3 кПа
104,7
-57,9
22,8
189,5
-81,2
-29,8
7,9
23,7
111,9
76,5
-127,7
Т °С
■• njii *-
-5,7
-174,5
90,1
-181
-160
-118
-111
-64
-23,0

Физические свойства важнейших веществ 155
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
CN408
СНВгз
CHC1F2
CHC12F
СНС13
CHF3
CH2BrCl
CH2Br2
CH2C12
СН20
сн2о2
CH3AsCl2
CH3AsF2
CH3Br
СН3С1
CH3Cl3Si
CH3F
CH3I
CH3NO
CH3N02
CH4
CH4ClFSi
CH4Cl2Si
CH40
CH402
CH4S
CH5ClSi
CH5N
CH5NO
CH5NO
Название
Тетранитрометан
Трибромметан
(бромоформ)
Ди-
фтор(хлор)метан
(фреон-22)
Фтор(дихлор)ме-
тан (фреон-21)
Трихлорметан
(хлороформ)
Трифторметан
(фреон-23,
фтороформ)
Бром(хлор)метан
Дибромметан
Дихлорметан
Формальдегид
(муравьиный
альдегид)
Муравьиная
кислота
Метил арсони-
стый дихлорид
Метиларсони-
стый дифторид
Бромметан
Хлорметан
Метил(трихлор)-
силан
Фторметан
Иодметан
Формамид
Нитрометан
Метан
Метил (фтор)-
(хлор)силан
Метил(дихлор)-
силан
Метанол
Метил гидро-
пероксид
Метантиол
Метил(хлор)-
силан
Метанамин
jV-Метилгидро-
ксиламин
0-Метилгидро-
ксиламин
Температур
0,133 кПа
-122,8
-91,3
-58,9
-156,9
-46,7
-35,1
-70,5
-20,0 (тв.)
-11,1
-42,3
-96,6 (тв.)
-149,6
70,5
-29,0
-206 (тв.)
-102,7
-75,0
-44,0
-90,7
-95,0
-95,8 (тв.)
0,9
-59,8
>а кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
1,33 кПа
22,7
34,0
-103,7
-67,5
-30,4
-138,7
-20,7
-2,4
44,1
-91,0
2,1 (тв.)
24,3
-12,3
-72,8
-93,0
-27,3
-132,5
45,8
109,5
2,8
-195,4
(тв.)
-76,9
-47,8
-16,2
-5,0
-67,5
-71,0
-73,8
31,3
-32,6
5,33 кПа
48,4
63,6
-88,6
^8,8
-13,1
(4,00 кПа)
0,1
23,3
-28,2
(4,00 кПа)
-70,6
24,0
-54,2
-80,0
(4,00 кПа)
-4,6
-122,2
(4,00 кПа)
-24,2
137,5
27,5
187,7
(тв.)
-26,2
5,0
-49,2
-51,7
-56,9
13,3 кПа
68,9
85,9
-76,4
-33,9
9,8
-113,7
17,0
42,3
-7,3
-57,3
43,8
73,0
27,9
-39,4
-62,9
13,5
-108,7
-7,0
157,5
46,6
-181,5
-41,9
-9,0
21,2
35,9
-34,8
-36,4
-43,7
3,4
53,3 кПа
105,9
127,9
-53,6
-6,2
42,7
49,4
79,0
24,1
-33,0
80,3
-11,9
-38,0
47,3
-89,5
25,3
193,5
82,0
-168,8
23,7
49,9
-7,9
-7,8
-19,7
101,3 кПа
125,7
150,5
-40,8
8,9
61,7
-82,4
68,1
98,6
39,8
-19,5
100,6
134,5
76,1
3,6
-24,2
66,4
-78,3
42,4
210,5 (разл.)
101,2
-161,6
41,9
64,7
85,4
6,8
8,7
-6,3
15,0
48,1
Т °С
1 ил, ^
13
8,5
-160
-135
-63,6
-87,9
-52,8
-95,1
-92
8,2
-94,1
-97,7
-90
-64,4
-29
-182,5
-97,8
-123,0
-93,5

156
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
CH6N202
CH6Si
CH9NSi2
с2
С2ВгС130
C2C1F3
C2C12F2
C2C12F4
C2C13F3
C2C14
C2C14F2
C2C140
C2C16*'
C2F4
C2F6
C2N2
C2HBr30
C2HC13
C2HC130
C2HC1302
C2HC15
C2H2
C2H2AsCl3
C2H2AsCl3
C2H2Br2Ci2
C2H2Br4
Название
Карбамат
аммония
Метилсилан
2-Метилди-
силазан
Трихлорацетил-
бромид
Трифтор(хлор)-
этилен
1,2-Дифтор-1,2-
дихлорэтилен
1,1,2,2-Тетра-
фтор-1,2-
дихлорэтан
1,1,2-Трифтор-
1,2,2-трихлор-
этан (фреон-113)
Тетрахлорэтилен
1,2-Дифтор-
1,1,2,2-тетра-
хлорэтан
Т рихлорацетил-
хлорид
Гексахлорэтан
Тетрафторэтилен
Гексафторэтан
Оксалонитрил
(дициан)
Трибромацет-
альдегид
(бромаль)
Трихлорэтилен
Трихлорацеталь-
дегид (хлораль)
Трихлоруксусная
кислота
Пентахлорэтан
Ацетилен
Дихлор[(£)-2-
хлорвинил]арсин
(люизит)
Дихлор[(2)-2-
хлорвинил]арсин
1,2-Дибром-1,1-
дихлорэтан
1,1,1,2-
Тетрабромэтан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
-26,1 (тв.)
-138,5
-76,3
-7,4
-116,0
-82,0
-96,1 (тв.)
-68,0 (тв.)
-20,1 (тв.)
-37,5 (тв.)
-21,2
33,4 (тв.)
-146,4
(тв.)
-95,5 (тв.)
18,5
-42,9
-37,8
53,6 (тв.)
1.0
-144,7
(ТВ.)
32,0
20,6
58,0
1,33 кПа
-2,9 (тв.)
-120,0
-50,1
29,3
-95,9
-57,3
-72,1
-40,3 (тв.)
14,0
-5,0 (тв.)
12,0
72,9 (тв.)
-132,4
-132,8
(тв.)
-76,6 (тв.)
58,0
-11,9
-5,0
88,7
39,8
-128,6
(тв.)
72,1
57,3
58,8
95,7
5,33 кПа
14,0 (тв.)
-104,8
-29,6
57,2
-79,7
-38,2
-53,7
-18,5
34,4
(4,00 кПа)
19,8 (тв.)
37,9
-62,5
(тв.)
87,8
6,9
(4,00 кПа)
20,2
115,7
69,9
-126,8
(ТВ.)
(4,00 кПа)
81,5
(4,00 кПа)
123,2
13.3 кПа
26,7 (тв.)
-93,0
-13,1
79,5
-66,7
-23,0
-39,1
-1,7
61,0
38,6
58,5
116,8
(ТВ.)
-107,3
-111,1
(тв.)
-51,5
(тв.)
110,2
31,5
40,2
137,8
93,9
-107,8
(тв.)
125,1
109,3
111,3
144,0
53,3 кПа
48,0 (тв.)
-70,3
17,2
120,2
-41,7
5,0
-12,0
30,2
100,0
73,1
96,7
-33,0
151,6
67
77,5
176,0
137,2
-92,0
(ТВ.)
181,0
101,3 кПа
58,3 (тв.)
-56,9
34,0
143,0
-27,9
20,9
3,5
47,6
121,0
92,0
118,2
183,9 (тв.)
-76,5
-78,3
-21,2
174,0 (разл.)
87,1
97,7
198,6
161,5
83,6 (тв.)
196,6
169,8
178,3
200,0 (разл.)
Т °С
1 IUJ' v-'
-157,5
-112
-94
-35
-19,0
26,5
-56,9
187
-100,6
-34
-73
-57
59,2
-22
-81
-66,9
0

Физические свойства важнейших веществ
157
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С2Н2ВГ4
С2Н2С12
С2Н2С12
С2Н2С12
С2Н2С120
С2Н2С1202
С2Н2С14
С2Н2С14
С2Н3Вг02
С2Н3Вгз
С2Н3С1
С2Н3С10
C2H3C102
С2Н3С1з
С2Н3С1з
С2НзС1з02
C2H3Cl3Si
C2H3CI5S1
C2H3F
C2H3FO2
C2H3F3
C2H3N
C2H3NS
C2H3NS
С2Н4
С2Н4ВгС1
С2Н4ВгС1
С2Н4Вг2
С2Н4С12
Название
1,1,2,2-
Тстрабромэтан
1,1 -Дихлор-
этилен
(£)-1,2-Дихлор-
этилен
(Z)-1,2-
Дихлорэтилен
Хлорацетилхло-
рид
Дихлоруксусная
кислота
1,1,1,2-Тетра-
хлорэтан
1,1,2,2-Тетра-
хлорэтан
Бромуксусная
кислота
1,1,2-Трибром-
этан
Хлорэтилен
Ацетилхлорид
Хлоруксусная
кислота
1,1,1-Трихлор-
этан
1,1,2-Трихлор-
этан
Хлоральгидрат
(2,2,2-трихлор-
этан-1,1 -диол)
Винил(трихлор)-
силан
(1,2-Дихлор-
этил)трихлор-
силан
Фторэтилен
Фторуксусная
кислота
1,1,1 -Трифтор-
этан
Ацетонитрил
Метилизотио-
цианат
М етилтиоцианат
Этилен
1 -Бром-1-
хлорэтан
1-Бром-2-
хлорэтан
1,2-Дибромэтан
1,1 -Дихлорэтан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
65,0
-77,2
-65,4 (тв.)
-58,4
-20,5
44,0
-16,3
-3,8
54,7
28,0
-109,4
-95,8
43,0 (тв.)
-50,8 (тв.)
-20,5
-9,8 (тв.)
-149,3
-47,0 (тв.)
-34,7 (тв.)
-14,0
-168,4
-36,0 (тв.)
-28,8 (тв.)
-12,7 (тв.)
-60,7
1,33 кПа
110,0
-51,2
-38,0
-31,4
10,0
82,6
19,3
33,0
94,1
67,2
-87,5
-67,6
83,1
-21,2
11,0
19,5 (тв.)
-10,7
61,1
-132,2
64,9
-110,1
-16,3
5,4 (тв.)
21,6
-153,3
-9,4 (тв.)
4,1
22,2
-32,3
5,33 кПа
144,0
-31,1
-17,0
-7,9
33,6
111,8
46,7
60,8
124,0
90,2
(4,00 кПа)
-74,0
(4,00 кПа)
109,7
-3,3
(4,00 кПа)
30,4
(4,00 кПа)
39,7 (тв.)
14,5
91,6
-118,0
7
38,2
49,0
-141,3
10,4 (тв.)
29,7
43,0
(4,00 кПа)
-10,2
13,3 кПа
170,0
-15,0
-1,9
9,4
52,3
134,0
68,0
83,2
146,3
120,4
-55,8
-28,8
130,5
20,3
55,8
55,0
34,2
115,2
-106,2
113,5
-82,5
25,8
59,3
70,4
-131,8
28,0
49,5
70,2
7,2
53,3 кПа
217,5
14,8
30,8
41,0
86,7
173,7
108,2
124,0
186,7
-28,0
168,3
54,6
93,0
82,1
70,5
157,6
-84,0
61
97,8
110,8
-113,9
63,4
86,0
110,0
39,8
101,3 кПа
243,5
31,7
47,9
60,8
106,0
194,4
130,5
145,9
208,0
188,9
-13,4
51,5
189,1
74,1
113,8
96,2 (разл.)
90,6
180,6
-72,2
168,3
-47,5
80,0
119,0
132,9
-103,7
82,7
106,7
131,4
57,4
Т °С
1 ПЛЧ *-
0,1
-122,5
-50,0
80,5
-21,3
9,7
-68,7
-36
49,5
-29,2
-153,8
61,6
-30,4
-36,6
51,7
-160,5
-41
35,5
-51
-169,2*2
16,6
-16,6
9,9
-96,7

158 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
C2H4CI2
C2H4F2
С2Н40
С2Н40
с2н4о2
с2н4о2
С2Н32Н02
C2H402S
С2Н403
C2H4S
C2H5AsF2
C2H5Br
С2Н5С1
С2Н5С10
C2H5Cl3OSi
C2H5Cl3Si
C2H5F
C2H5F3Si
C2H5I
C2H5NO
C2H5NO
C2H5N02
C2H5N02
C2H5N03
C2H6
C2H6Be
C2H6Cd
C2H6ClFSi
C2H6Cl2Si
C2H6Cl2Si
C2H60
QH60
Название
1,2-Дихлорэтан
1,1 -Дифторэтан
Ацетальдегид
(уксусный
альдегид)
Оксиран(окись
этилена)
Метилформиат
Уксусная кислота
(<9-2Н)Уксусная
кислота
Сульфанилук-
сусная кислота
(меркаптоуксус-
ная кислота,
тиогликолевая
кислота)
Этанпероксовая
кислота(надук-
сусная кислота)
Тиран
(этиленсульфид)
Дифтор(этил)-
арсин
Бромэтан
Хлорэтан
2-Хлорэтанол
Трихлор(этокси)-
силан
Трихлор(этил)-
силан
Фторэтан
Три-
фтор(этил)силан
Иодэтан
Ацетальдегидок-
сим
Ацетамид
Нитроэтан
Этилнитрит
Этилнитрат
Этан
Диметилберил-
ЛИИ
Диметилкадмий
Диметил(фтор)-
(хлор)силан
Диметил-
(дихлор)силан
Дихлор-
(этил)силан
Диметиловый
эфир
Этанол
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
-43,1 (тв.)
-112,5
-81,5
-90,6
-74,2
-17,2 (тв.)
60,0
-13,9
-62,1
-74,1
-90,9
^,0
-32,4
-117,0
-95,4
-54,4
-5,8 (тв.)
65,0 (тв.)
-21,0
-108,8
-38,7
-159
107,6
-53,5
-115,7
-31,3
1,33 кПа
-12,5
-91,7
-56,8
-66,0
^8,6
17,1
16,0
101,5
18,9
-34,2
-1,3
^7,5
-66,4
30,3
0,0
-1,6
-97,7
-73,7
-24,3
25,8 (тв.)
105,0
12,5
-62,0
-7,8
-142,9
140,6
5,8
^7,2
-23,8
-24,4
-93,3
-2,3
5,33 кПа
5,8
(4,00 кПа)
-75,8
-37,8
^7,1
-28,7
42,4
131,8
-17,4
(4,00 кПа)
-26,7
^7,0
56,0
25,3
22,3
-81,8
-56,8
-0,9
48,6
135,8
38,0
-129,8
-0,8
0,8
-76,2
19,9
13,3 кПа
29,8
-63,2
-22,6
-32,2
-12,9
62,2
61,2
154,0
(разл.)
61,2
4,8
53,4
-10,0
-32,0
75,0
45,2
41,5
-69,3
^3,6
18,0
66,2
158,0
57,8
-16,1
34,7
-119,3
178,4
49,6
-10,3
17,4
20,4
-62,7
34,9
53.3 кПа
65
-39,5
4,9
^,8
16,0
98,1
21,0
-3,9
110,0
82,2
77,9
^5,5
-19,1
52,3
98,0
200,0
94,0
-99,7
51,4
56,0
-37,8
63,5
101,3 кПа
83,5
-26,5
20,2
10,4
32,0
117,9
116,5
ПО
54,9
93,9
38,4
12,3
128,8
102,4
98,8
-32,0
-5,4
72,4
115,0
222,0
114,0
17,4
86,7
-88,6
105,6
36,2
70,3
75,5
-23,7
78,4
Т„„ °С
1 T1JJ' ^
-35,7
-117
-123,5
-112,5
-99,8
16,3
-16,5
-109
-119,3
-139
-69
-40
-105
47
81
-90
-182,8*2
-138,5
-112

Физические свойства важнейших веществ 159
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
с2н6о2
с2н6о2
C2H6S
C2H6S
C2H6S2
C2H6Zn
C2H7As
C2H7N
C2H7N
C2H7NO
C2H7P
C2H8N2
C2H8Si
C2Hi0B2
C2H,,NSi2
C3
c3ci6
C3H3N
C3H4
C3H4
СЗП4ВГ2
C3H4C1202
C3H40
с3н4о2
C3H403
СЗН5ВГЗ
C3H5C1
C3H5C1
C3H5C1
C3H5C10
C3H5C102
СзН5С13
С3Н5С1з
C3H5Cl3Si
Название
Этилгидроперок-
сид
Этиленгликоль
(этан-1,2-диол)
Диметилсульфид
Этантиол
Диметилдисуль-
фид
Диметилцинк
Димстиларсин
yV-Метилметан-
амин (димстил-
амин)
Этанамин
2-Аминоэтанол
Диметилфосфин
Этан-1,2-диамин
Диметилсилан
Диметилдиборан
Этилдисилазан
Гексахлорпропен
Акрилонитрил
Аллен(пропадиен)
Пропин
2,3-Дибром-
пропен
Метил(дихлор)-
ацетат
Акриловый
альдегид
Акриловая
кислота
Пировиноград-
ная кислота
1,2,3-Трибром-
пропан
(£)-1-Хлор-
пропен
(Z)-10tnop-
пропен
З-Хлорпропен
2-(Хлорметил)-
оксиран (эпи-
хлоргидрин)
Метил(хлор)-
ацетат
1,1,1-Трихлор-
пропан
1,2,3-Трихлор-
пропан
Аллил(трихлор)-
силан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
-21,0
53,0
-75,6
-76,7
-81,6
-87,7
-82,3 (тв.)
37,6
—
-11,0 (тв.)
-115,0
-106,5
-62,0
43,5
-51,0
-122,2
-110,6
(тв.)
-6,0
3,2
-64,5
3,5 (тв.)
21,4
50,0
-70,0
-16,5
-2,9
-28,8
9,0
-20,7
1,33 кПа
11,2
92,1
^9,2
-50,2
6,0
^3,9
-52,3
-64,6
-58,3
70,8
-63,7
21,5
-93,1
-82
-32,2
84,5
-20,3
-100,8
-90,9
30,0
38,1
-36,7
39,0
57,9
91,8
^8,7
-52,1
^2,9
16,6
30,0
4,2
46,0
13,2
5,33 кПа
120,0
-28,4
-29,8
^6,7
-39,8
96,1
45,8
-75,7
-62,4
-8,3
109,0
(4,00 кПа)
3,8
-84,3
-74,3
57,8
64,7
-15,0
66,2
85,3
116,7
(4,00 кПа)
-32,6
(4,00 кПа)
-36,2
(4,00 кПа)
-21,2
42,0
54,5
29,9
74,0
39,2
13,3 кПа
52,8
141,8
-12,0
-13,0
51,5
-4,3
-12,4
-32,6
-25,1
115,6
-25,9
62,5
-61,4
^7,0
10,4
141,1
22,8
-71,3
-61,1
79,5
85,4
2,5
86,1
106,5
149,2
-И,
-15,1
-4,5
62,0
73,5
50,0
96,1
59,3
53,3 кПа
178,5
18,7
17,7
-7,1
2,0
151,0
99,0
-35,0
-18,8
45,9
58,3
^7,5
-36,7
119,5
122,6
34,5
122,0
144,7
27,5
98,0
109,5
87,5
137,0
97,1
101,3 кПа
101,1
197,3
36,0
35,0
109,7
43,8
37,1
7,4
16,6
170,4
20,9
117,2
-20,1
-2,6
65,9
214,1
78,5
-34,3
-23,0
141,2
143,0
52,5
141,0
165,0 (разл.)
222,2
37,4
32,8
44,6
117,9
130,3
108,2
158,0
118,0
Т °С
1 11Л5 *—
-15,6
-83,2
-147,9
-84,7*2
-96
-80,6
10,3
8,5
-150,2
-127
-57,1
-82
-135,3*2
-102,7
-87,7
14
13,6
16,2
-99,0
-134,8
-136,4
-25,6
-31,9
-77,7
-14,7

160 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
C3H5N
C3H5NO
C3H5NS
C3H5N309
QH6
с3н6
C3H6BrCl
C3H6BrNO
С3Н6Вг2
С3Н6Вг2
C3H6Br20
C3H6C12
C3H6C120
C3H60
C3H60
C3H60
C3H602
C3H602
C3H602
C3H603
C3H603
C3H603
C3H6S
C3H6S
C3H7Br
C3H7Br
C,H7C1
C3H7C1
C3H7Cl3Si
C3H7Cl3Si
Название
Пропаннитрил
З-Гидрокси-
иропаннитрил
Этилизотиоциа-
нат
Пропан-1,2,3-
триилтринитрат
(нитроглицерин)
Пропен
(пропилен)
Циклопропан
1-Бром-З-
хлорнропан
2-Бром-2-нитро-
зопропан
1,2-Дибром-
пропан
1,3-Дибром-
пропан
2,3-Дибром-
пропан-1 -ол
1,2-Дихлор-
проиан
1,3-Дихлор-
иропан-2-ол
Ацетон
2-Метилоксиран
Проп-2-ен-1-ол
Метил ацетат
Пропионовая
кислота
Этилформиат
Метил-
(гидрокси)ацетат
(метилгликолят)
Метоксиуксус-
ная кислота
Пропанпероксо-
вая кислота
(надпропионовая
кислота)
2-Метилтииран
Тиетан
1 -Бромпропан
2-Бромпропан
1 -Хлорпропан
2-Хлорпропан
Изопропил-
(трихлор)силан
Пропил-
(трихлор)силан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
-35,2
58,7
-13,2 (тв.)
127
-132,1
-3,0
-33,5
-6,8
10,4
57,0
-35,0
28,0
-59,4
-73,5
-20,0
-57,2
4,6
-60,5
9,6
52,5
-11,6
-47,9
-36,2
-53,0
-61,8
-68,3
-74,7
-24,3
1,33 кПа
-3,2
102.0
22,8
188
-112,2
-101,1
32,4
-4,3
28,9
48,6
98,2
-3,7
64,7
-31,1
-47,8
10,5
-29,3
39,7
-33,0
45,3
92,0
22,7
-18,6
-14,9
-23,3
-32,8
-41,0
-48,7
9,9
16,1
5,33 кПа
21,5
134,1
50,8
235
-96,6
-84,5
53,6
(4,00 кПа)
17,9
50,2
(4,00 кПа)
71,3
(4,00 кПа)
129,8
15,2
(4,00 кПа)
93,0
-9,4
-27,8
33,4
-7,9
65,8
-11,5
72,3
122,0
-1,0
(4,00 кПа)
14,0
(4,00 кПа)
-0,3
-10,1
-19,5
-32,9
(4,00 кПа)
36,5
13,3 кПа
40,6
157,7
71,9
(разл.)
-84,2
-71,3
81,2
35,2
78,2
100,8
153,0
40,0
114,8
7,7
-11,9
50,0
9,4
85,1
5,4
93,7
144,5
67,4
22,2
38,9
18,0
8,0
-2,5
-12,2
57,8
63,0
53,3 кПа
77
200,0
110,1
-60,9
-46,7
66,2
118,5
144,1
196,0
76,0
153,5
39,5
17,6
80,2
40,0
122,0
37,1
131,7
184,2
52,0
41,5
29,4
96,8
101,3 кПа
97,3
221,0
131,0
-47,7
-32,8
143,4
83,0
142,0
166,7
219,0
96,4
174,3
56,5
34,8
96,6
57,8
141,1
54,3
151,5
204,0
119,7
74,4
95,0
71,0
60,0
46,4
34,8
118,5
122,7
Т °С
1 ил, v-'
-91,9
-5,9
11
-185,2*2
-127,4
-58,9
-55,5
-34,2
-100,4
-94,6
-112,1
-129
-98,7
-22
-79
-91
-73,3
-109,9
-89,0
-122,8
-117,2

Физические свойства важнейших веществ 161
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С3Н71
С3Н71
C3H7NO
C3H7N02
C3H7N02
C3H7N02
C3H8
C3H8Cl2OSi
с3н8о
с3н8о
с3н8о
с3н8о2
с3н8о2
с3н8о2
с3н8о3
C3H8S
C3H8S
C3H8S
С3Н9А1
C3H9As
С3Н9В
С3Н9ВО
С3Н9В303
C3H9Bi
C3H9ClSi
C3H9FSi
C3H9Ga
C3H9N
C3H9N
C3H904P
C3H9P
C3H10OSi
QH12B2
c4
C4C1603
C4H2
C4H2C1202
Название
1 -Иодпропан
2-Иодпропан
Пропанамид
1 -Нитропропан
2-Нитропропан
Этилкарбамат
Пропан
Метил(дихлор)-
(этокси)силан
Метоксиэтан
Пропан- 1-ол
Пропан-2-ол
2-Метоксиэтанол
Пропан-1,2-диол
Пропан-1,3-диол
Глицерин
(Метилсульфа-
нил)этан
Пропан-1 -тиол
Пропан-2-тиол
Триметилалюман
Триметиларсин
Триметилборан
Диметил-
(метокси)боран
2,4,6-Триметил-
1,3,5,2,4,6-три-
оксатриборинан
Триметилвисму-
тан
Триметил-
(хлор)силан
Триметил-
(фтор)силан
Триметилгаллан
Лг,/У-Диметил-
метанамин (три-
метиламин)
Пропан-1-амин
Триметилфосфат
Триметилфосфин
Триметилсила-
нол
Триметилдибо-
ран
Трихлоруксус-
ный ангидрид
Бута-1,3-д ии н
(диацетилен)
Фумароилдихло-
рид
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0.133 кПа
-36,0
-43,3
65,0 (тв.)
-9,6
-18,8
-129
-33,8
-91,0
-15,0
-26,1
-13,5
45,5
59,4
125,5
-54,4
-53,9
-64,2
-70,5
-118,0
-85,4
-139,2
-62
-62,3 (тв.)
-97,1
-64,4
26,0
-77,7
-74,0
56,2
-83,3 (тв.)
15,0
1,33 кПа
-2,4
-11,7
105,0
25,3
15,8
77,8
-108,5
-1,3
-67,8
14,7
2,4
22,0
83,2
100,6
167,2
-25,7
-25,1
-36,7
21,9
-40,3
-92,4
-58,3
-121,1
-0,6
-34,9
-64,5
-31,7 (тв.)
-73,8
-37,2
69,7
-48,6
3,9
-44,8
99,6
-61,2 (тв.)
51,8
5,33 кПа
23,6
13,2
134,8
51,8
41,8
105,6
-92,5
24,4
-49,4
36,4
23,8
47,8
111,2
131,0
198,0
-3,2
-74,7
-106,6
-12,3
-9,0
-55,2
-16,0
100,0
-22,0
131,2
-45,9
(тв.)
79,5
13,3 кПа
43,8
32,8
156,0
72,3
62,0
126,2
-79,6
44,1
-34,8
52,8
39,5
69,8
132,0
153,4
220,1
14,7
15,4
2,1
68,9
0,4
-60,8
-22,1
-95,3
47,5
5,6
-28,1
8,0
-40,3
0,5
123,8
-9,5
41,7
-4,4
155,2
-34,9
101,0
53,3 кПа
81,8
69,5
194,0
110,6
99,8
164,0
-55,6
80,3
-7,8
82,0
67,8
104,3
168,1
193,8
263,0
49,3
-34,7
-74,8
38,9
39,0
-12,5
-31,5
27,8
199,8
-6,1
140,0
101,3 кПа
102,5
89,5
213,0
131,6
120,3
184,0
-42,1
100,6
7,5
97,8
82,5
124,5
188,2
214,2
290,0
66,5
67,7
52,5
124,7
50,4
-20,1
21,0
-64,0
106,7
57,6
16,4
55,6
2,9
48,5
191,0
38,4
84,7
45,5
223,0
10,3
160,0
Т °С
1 ПЛ, *-
-98,8
-90
79
-108
-93
49
-187,7*2
-127
-89
17,9
-113,1
-130,7
-19
— 11 /,i
-83
-122,9
-36,4

162 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С4Н203
C4H3N02S
С4Н4
C4H4CI2O2
C4H4CI2O3
С4Н4О
С4Н4О3
С4Н4О4
C4H4S
C4H4Se
С4Н5С102
С4Н5С1302
C4H5N
C4H5N
C4H5N
C4H5N
C4H5N02
C4H5NS
C4H6
C4H6
C4H6
С4Нб
C4H6
C4H6C1202
С4ПбС1202
С4Нб02
с4н6о2
Название
Фуран-2,5-дион
(малеиновый
ангидрид)
2-Нитротиофен
Бут-1-ен-З-ин
(винилацетилен)
Сукцинилдихло-
рид
Хлоруксусный
ангидрид
Фуран
Дигидрофуран-
2,5-дион
(янтарный ангидрид)
1,4-Диоксан-2,5-
дион (гликолид)
Тиофен
Селенофсн
(2)-2-Хлорбут-2-
е новая кислота
Этилтри хлораце -
тат
(£)-Бут-2-
еннитрил
(Z)-ByT-2-
еннитрил
Бут-3-еннитрил
Метакрил он ит-
рил
Пиррол-2,5-дион
(сукцинимид)
Аллилизотио-
цианат
Бута-1,2-диен
(метлаллен)
Бута-1,3-диен
(дивинил)
Бут-1 -ин (этил-
ацетилен)
Бут-2-ин (диме-
тилацетилен)
Циклобутен
(2-Хлорэтил)-
хлорацетат
Этил(дихлор)аце-
тат
(£)-Бут-2-еновая
кислота(крото-
новая кислота)
Винилацетат
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
44,0 (тв.)
48,2
-86,1
39,0
67,2
-75,6
92,0 (тв.)
-42 (тв.)
-39,0
70,0
20,7
-19,5
-29,0
-19,6
-44,5
115,0 (тв.)
-2,0
-94,5
-103,2
-75,1
-80,0 (тв.)
-99,1
46,0
9,6
-48,0
1,33 кПа
79,8
92,0
-66,1
78,0
108,0
-50,2
128,2
116,6
-12,3
-4,0
108,0
57,7
15,0
4,0
14,1
-12,5
157,0
38,3
-69,1
-79,9
59,3
-54,5 (тв.)
-75,4
86,0
46,3
80,0
-18,0
5,33 кПа
111,8
125,8
-49,7
107,5
138,2
-35,1
(4,00 кПа)
163,0
148,6
12,5
24,1
135,6
85,5
41,8
30,0
40,0
12,8
192,0
67,4
-49
-61,6
-45,4
-39,0
(тв.)
(4,00 кПа)
-56,4
107,8
5,3
13,3 кПа
135,8
151,5
-36,3
130,0
159,8
-Н,1
189,0
173,2
29,9
47,0
155,9
107,4
62,8
50,1
60,2
32,8
217,4
89,5
-33,8
-47,0
-33,4
-18,7
-41,1
140,0
96,1
128,0
23,3
53,3 кПа
179,5
199,6
-10,1
170,0
197,0
237,0
217,0
64,7
89,8
193,2
146,0
101,5
88,0
98,0
70,3
263,5
129,8
-5,2
-19,8
-7,9
10,7
-13,2
165,5
55,5
101,3 кПа
202,0
224,5
5,4
192,5
217,0
31,4
261,0
240,0
84,2
114,3
212,0
167,0
122,8
108,0
119,0
90,3
287,5
150,7
10,9
-4,4
8,5
26,2
2,5
205,0
156,5
189,0
72,5
Тш, °С
58
46
17
46
-85,7
119,6
87
-38,2
125,5
-100
-136,2
-108,9
-125,7
-32,3
72

Физические свойства важнейших веществ 163
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С4Н6О2
С4Н6О2
С4Н602
С4Н6О3
С4Н604
С4Н7Вг
С4Н7Вг
С4Н7Вг
С4Н7Вг
С4Н7Вг
С4Н7ВЮ
С4Н7ВЮ
С4Н7Вг3
С4Н-7ВГ3
С4Н-7ВГ3
С4Н7С102
C4H-7CI3
C4H7N
C4H7N02
C4H7N02
С4Н8
С4Н8
С4Н8
С4Н8
С4Н8
С4Н8
C4H8BrC10
С4Н8ВГ2
С4Н.8ВГ2
C4H8Br2
С4Н8ВГ2
C4H8Br2
Название
(Z)-ByT-2 -e новая
кислота(изокро-
тоновая кислота)
Метакриловая
кислота
Метилакрилат
Уксусный
ангидрид
Диметилоксалат
(£)-1 -Бромбут-1 -
6Н
(Z)-1 -Бромбут-1 -
6Н
2 -Бром бут- 1-е н
(£)-2-Бромбут-2-
ен
(Z)-2-BpoM6yT-2-
ен
1 -Бромбутан-2-
он
2-Метилпропа-
ноилхлорид
1,1,2-
Трибромбутан
1,2,2-
Трибромбутан
2,2,3-
Трибромбутан
Этил(хлор)ацстат
1,2,3-
Трихлорбутан
Бутаннитрил
/V-Ацетил-
ацетамид (диацс-
тамид)
2-Нитробут-1-ен
Бут-1-е н
(£)-Бут-2-ен
(Z)-ByT-2-eH
2-Метилпропен
(изобутилен)
Циклобутан
Метилциклопро-
пан
1 -Бром-2-(2-
хл орэтокс и)этан
1,2-Дибромбутан
1,4-Дибромбутан
pau-(2R,3R)-2,3-
Дибромбутан
(2/?,35)-2,3-
Дибромбутан
1,2-Дибром-2-
метилпропан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
33,5
25,5
-43,7
2,4
20,0
-38,4
-44,0
-47,3
-45,0
-39,0
6,2
13,5
45,0
41,0
38,2
1,0
0,5
-20,0
70,0 (тв.)
-6,1
-105,1
-100,4
-97,2
-105,3
-92,0 (тв.)
-96,0
36,5
7,5
32,0
5,0
1,5
-28,8
1,33 кПа
69,0
60,0
-13,5
31,2
56,0
6,4
-12,8
-16,8
-13,8
-7,2
41,8
50,6
78,8
83,2
79,8
37,5
40,0
13,4
108,0
29,0
-81,7
-76,5
-73,4
-82,8
^68,3
-72,8
76,3
46,1
72,4
41,6
39,3
10,5
5,33 кПа
96,0
86,4
9,2
60,6
83,6
18,4
11,5
7,2
10,5
17,7
68,2
79,4
120,2
116,0
111,8
65,2
71,5
38,4
138,2
-63,4
-57,7
-54,7
-64,3
^8,5
-54,2
106,6
76,0
104,0
72,0
68,2
42,3
13,3 кПа
116,3
106,6
28,0
80,7
104,8
38,1
30,8
26,3
29,9
37,5
89,2
101,6
146,0
141,8
136,3
86,0
96,2
59,0
160,6
74,8
-48,8
-42,7
-39,8
-49,7
-32,8
-39,3
129,8
99,8
128,7
95,3
91,7
68,8
53,3 кПа
162,2
142,5
61,8
117,9
143,3
75,0
66,8
61,9
66,0
74,0
126,3
141,7
192,0
188,0
182,2
123,8
143,0
96,8
202,0
-21,6
-14,8
-12,0
-22,4
-3,7
-11,3
172,3
143,5
173,8
138,0
134,2
119,8
101,3 кПа
171,9
разл.
161,0
80,2
(полим.)
138,6
163,3
94,7
86,2
81,0
85,5
93,9
147,0
163,0
216,2
213,8
206,5
144,2
169,0
117,5
223,0
^6,3
0,9
3,7
-7,0
12,6
4,5
195,8
166,3
197,5
160,5
157,3
149,0
Т °С
1 ГГЛ, »-'
15,5
15
-74,1
-100,3
-133,4
-114,6
-111,2
-26
78,5
-185,3*2
-105,6
-138,9
-140,4
-90,4*2
-177,3
-64,5
-20
-34,5
-70,3

164 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С4Н8Вг2
С4Н8Вг20
С4Н8С12
C4H8Cl2
С4Н8С12
C4H8Cl2
C4H8Cl2
C4H8C120
C4H8Cl2Si
QHgO
QHgO
С4Н80г
C4H802
С4Н80г
C4H802
C4H802
C4H802
с4н8о2
QH803
QH803
QH803
C4H8S
C4H8S
C4H8S
С4Н9ВГ
C4ri9Br
С4Н9ВЮ
C4H9CI
C4rl9d
Название
1,3-Дибром-2-
метилпропан
1-Бром-2-(2-
бромэтокси)этан
1,2-Дихлорбутан
2,3 - Дихлорбутан
2-Метил-1,1-
дихлорпропан
2-Метил-1,2-
дихлорпропан
2-Метил-1,3-
дихлорпропан
1-Хлор-2-(2-
хлорэтокси)этан
Винил(дихлор)-
(этил)силан
2,2-Диметил-
оксиран
Бутанон
1,4-Диоксан
Изомасляная
кислота
Изопропилфор-
миат
Масляная
кислота
Метилпропионат
Пропил формиат
Этилацетат
Бутанпероксовая
кислота (надмас-
ляная кислота)
2-Гидрокси-2-
метилпропановая
кислота
Этил(гидрокси)-
ацетат (этилгли-
колят)
2,2-
Диметилтииран
Тетрагидротио-
фен (тетрамети-
ленсульфид)
2-Этилэтил-
тииран
1 -Бромбутан
2-Бромбутан
1 -Бромбутан-2-
ол
2-Метил-1-
хлорпропан
2-Метил-2-
хлорпропан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
14,0
47,7
-23,6
-25,2
-31,0
-25,8
-3,0
23,5
-69,0
^18,3
-35,8 (тв.)
14,7
-62,0
25,5
^12,0
^13,0
^13,4
-4,1
73,5 (тв.)
14,3
-36,7
-19,4
-24,1
-33,0
^10,0
23,7
-53,8
1,33 кПа
53,0
88,5
11,5
8,5
2,6
6,7
32,0
62,0
15,5
-49,3
-17,7
-1,2 (тв.)
51,2
-22,7
61,5
-11,8
-12,6
-13,5
30,2
110,5
50,5
-8,8
14,5
7,3
-0,3
-9,1
55,8
-24,5
5,33 кПа
83,5
119,8
37,7
35,0
29,3
32,0
58,6
91,5
42,1
-17,3
6,0
25,2
77,8
-0,2
88,0
11,0
10,8
9,1
138,0
78,1
9,2
(4,00 кПа)
34,7
(4,00 кПа)
25,9
(4,00 кПа)
24,8
9,7
(4,00 кПа)
79,5
-1,9
-19,0
13,3 кПа
107,4
144,0
60,2
56,0
50,0
51,7
78,8
114,5
63,1
1,2
25,0
45,1
98,0
17,8
108,0
29,0
29,5
27,0
74,7
157,7
99,6
32,8
61,2
50,2
44,7
34,6
97,6
16,0
-1,0
53,3 кПа
150,6
188,0
100,8
94,2
85,8
87,8
115,4
155,4
102,0
36,0
60,0
81,8
134,5
50,5
144,5
61,8
62,6
59,3
193,8
138,0
81,7
128,3
50,0
32,6
101,3 кПа
174,6
212,5
123,5
116,0
105,0 (разл.)
108,0
135,0
178,3
123,7
55,5
79,6
101,1
154,5
68,3
163,5
79,8
81,3
77,1
126,2
212,0
158,2
86
121,1
105
101,6
91,4
145,0
68,9
51,0
Т °С
1 нл, v-/
-80,4
-85,9
10
-47
-4,7
-87,5
-92,9
-82,4
79
-96,2
-112,4
-112,7
-131,2
-26,5

Физические свойства важнейших веществ 165
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
C4H9CI
C4H9CI
C4H9NO
C4H9N02
C4H9N02
C4H9N02
QH9N02
QH10
QH10
C4H)oCl2Si
QHioF2Si
C4H)0O
C4H)0O
C4HioO
C4H)0O
QH10O
QH10O
C4H)0O2
C4H)0O2
С4Ню02
С4Ню02
QH10O2
C4H)0O2S
QH10O3
С4НюОз
QH10O3S
C4Hio04S
C4HioS
C4H10S2
С4НюЬе
C4HioZn
Название
1 -Хлорбутан
2-Хлорбутан
Морфолин
1-Нитробутан
2-Нитробутан
Пропилкарбамат
Этил(метил)кар-
бамат
Бутан
Изобутан
Дихлор-
(диэтил)силан
Дифтор-
(диэтил)силан
Бутан-1 -ол
Бутан-2-ол
Диэтиловый
эфир (этиловый
эфир)
2-Метилиропан-
1-ол
2-Метилпропан-
9-пп
Метилпропило-
вый эфир
Бутан-1,3-диол
Бутан-2,3-диол
(псевдобути-
ленгликоль)
1,2-
Диметоксиэтан
трет-Бугил-
гидропероксид
Диэтилпероксид
2,2'-
Сульфандиилди-
этанол
Бутан-1,2,3-
триол
2,2'-
Оксидиэтанол
(диэтиленгли-
коль)
Диэтилсульфит
Диэтилсульфат
Диэтилсульфид
Диэтилдисуль-
фид
Диэтилселенид
Диэтилцинк
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
^7,2
-60,2
7,0
-3,5
26,5
-101
-109,6
-9,2
-56,8
-1,2
-12,2
-74,3
-9,0
-20,4 (тв.)
-72,2
22,2 (тв.)
44,0
^8,0
0,3
42,0
102,0
91,8
10,0
47,0
-39,6
3,3
-25,7
-22,4
1,33 кПа
-17,4
-29,2
24,9
42,0
29,9
90,0
63,2
-77,8
-86,6
21,0
-28,8
30,2
16,9
^8,0
21,7
5,5 (тв.)
^5,4
85,3
80,3
-15,3
35,0
-34,5
128,0
146,0
133,8
46,4
87,7
-8,0
39,9
7,0
11,7
5,33 кПа
0,7
(4,00 кПа)
-5,0
44,7
(4,00 кПа)
117,7
91,0
-59,1
-68,5
47,9
-7,3
53,4
38,1
-27,7
44,1
24,5 (тв.)
-24,3
117,4
107,8
210,0
разл.
178,0
164,3
74,2
118,0
16,1
31,2
38,0
13,3 кПа
24,5
14,2
70,5
89,9
78,3
138,3
112,0
^4,2
-54,1
69,1
9,8
70,1
54,1
-11,5
61,5
39,8
-8,1
141,2
127,8
31,8
79,7
10,0
285
разл.
202,5
187,5
96,3
142,5
35,0
89,7
51,8
59,1
53.3 кПа
59
50,0
175,8
149,8
-16,3
-27,0
108,4
40,5
100,8
83,9
17,9
91,4
68,0
22,5
183,8
164,0
243,5
226,5
137,0
185,5
69,7
88,0
97,3
101,3 кПа
78,4
68,0
128,3
152,9
139,6
195,0
170,0
-0,5
-11,7
130,4
58,0
117,5
99,5
34,6
108,0
82,9
39,1
206,5
182,0
93,0
131,4
65,8
264,0
224,8
159,0
209,5
(разл.)
88,0
154,1
108,0
118,0
Т °С
1 п.г? v-'
-123,2
-131,3
^,8
60
-138,3
-159,6
-79,9
-114,7
-116,3
-108
25,3
77
22,5
-10,5
-24,5
-103,9
-101,5*2
-28

166
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
C4H„N
C4H„N
C4HnN02
C4H12BC1N2
C4H12Cl2OSi2
C4H12Ge
C4H12N2
C4H12Pb
C4H)2Sb2
C4H)2Si
C4Hi2Sn
C4Hi4B2
c5
C5H4BrN
C5H4CIN
C5H402
QH403
QH5N
C5H6C1202
C5H6N2
QH602
C5H603
C5H603
CsHgS
Название
2-Метилпропан-
1-амин (изобутил-
амин)
yV-Этилэтанамин
(диэтиламин)
2,2-Имино-
диэтанол (диэта-
ноламин)
Бис(диметилами-
но)хлорборан
1,1,3,3-
Тетраметил-1,3-
дихлордисилок-
сан
Тетраметилгер-
ман
Тетраметилгид-
разин
Тетраметил-
плюмбан
Тетраметилди-
стибан
Тетраметилсилан
Тетраметилстан-
нан
Тетраметилдибо-
ран
3-Бромпиридин
2-Хлорпиридин
2-Фуральдегид
(фурфурол)
З-Метилфуран-
2,5-дион (цитра-
коновый
ангидрид)
Пиридин
Пентандиоилди-
хлорид
Пентандинитрил
(г лутаронитри л)
2-Фурилметанол
Дигидро-2#-
пиран-2,6(3//)-
дион (глутаро-
вый ангидрид)
З-Метилди-
гидрофуран-2,5-
дион (метилян-
тарный
ангидрид)
2-Метилтиофен
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
-50,0
111,7
-4,1
-7,4
-73,2
-51,1
-29,0 (тв.)
44,0
-83,8
-51,3
-59,6
16,8
13,3
47,1
-18,9
56,1
91,3
31,8
100,8
69,7
-23,3
1,33 кПа
-21,0
-33,0
151,7
33,8
28,3
-45,2
-19,5
4,4
86,0
-58,0
-20,6
-27,4
55,2
51,7
49,7
88,9
13,2
97,8
140,0
68,0
149,5
114,2
9,2
5,33 кПа
1,3
-11,3
181,8
55,7
-23,4
30,3
-37,4
3,5
-3,4
84,1
81,7
120,3
38,0
128,3
176,4
95,7
185,5
147,8
28,6
(4,00 кПа)
13,3 кПа
18,8
6,0
204,9
83,9
76,9
-6,3
20,3
50,8
143,5
-20,9
23,2
15,3
107,8
104,6
99,5
145,4
57,8
151,8
205,5
115,9
212,5
173,8
54,3
53,3 кПа
50,7
38,0
246,1
116,3
26,0
89,0
10,0
58,5
49,8
150,0
147,7
189,8
95,6
195,3
257,3
151,8
261,0
221,0
91,8
101,3 кПа
68,6
55,5
268,4
146,0
138,0
44,0
73,0
110,0
211,0
27,0
78,0
68,6
173,4
170,2
161,6
213,5
115,2
217,0
286,2
170,0
287,0
247,4
112,6
Т °С
1 11J19 *-
-85,0
-38,9
28,0
-37
-88
-27,5
-102,1
-72,5
-36,5
-42
-63,4

Физические свойства важнейших веществ 167
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
C5H6S
С5Н7С103
C5H7N
C5H7N
C5H7N
C5H7N02
C5H8
C5H8
С5Н8
С5Н8
С5Н8
С5Н8
СзН8
С5Н8
СзН8
С5Н8
С5Н8
С5Н8
С5Н8Вг4
с5н8о
с5н8о2
с5н8о2
с5н8о2
с5н8о2
Название
З-Метилтиофен
Пропил(оксо)-
(хлор)ацетат
(Е)-2- М ети л бут-
2-еннитрил
(нитрил тиглиновой
кислоты)
(2)-2-Метилбут-
2-еннитрил
(нитрил ангеликовой
кислоты)
2-Этилакрило-
нитрил
Этилцианоацетат
Изопрен
З-Метилбута-1,2-
диен
З-Метилбут-1-ин
Пента-1,2-диен
(£)-Пента-1,3-
диен (транс-
пиперилен)
(2)-Пента-1,3-
диен (цис-
пиперилен)
Пента-1,4-диен
Пента-2,3-диен
Пент-1-ин
Пент-2-ин
Спи-
ро[2.2]пентан
Циклопентен
1,3-Дибром-2,2-
бис(бромметил)-
пропан
(£)-2-М етил бут-
2-еналь (тигли-
новый альдегид)
5-Метилдигид-
рофуран-2(3 //)-он
(у-валеролактон)
Метилметакрилат
4-Оксоиентаналь
(левулиновый
альдегид)
(£)-2-Метилбут-
2-еновая кислота
(тиглиновая
кислота)
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
-22,2
9,7
-25,5
-8,0
-29,0
67,8
-78,1
-72,7
-70,0
-71,1
-70,2
-82,7
-65,2
-70
-61
-73,5
-71,4
118,3 (тв.)
-25,0
37,5
-29,8
28,2
52,0 (тв.)
1,33 кПа
11,0
43,5
9,2
28,0
5,0
106,0
-51,6
-А6
-55
^2,6
^5,1
^3,1
-57,1
-38,4
-ЛА
-32,8
^6,9
^4,0
154,8 (тв.)
10,0
79,8
1,5
68,0
90,2
5,33 кПа
30,8
(4,00 кПа)
68,8
36,7
55,8
31,8
133,8
-30,8
-25
-39,5
(4,00 кПа)
-21,2
-23,9
-21,9
-37,0
-17,4
-28
(4,00 кПа)
-16,0
(4,00 кПа)
-26,0
-22,5
37,0
101,9
25,5
98,3
119,0
13,3 кПа
56,8
88,0
58,2
77,5
53,0
152,8
-14,2
-8
-19,4
-4,3
-7,1
-5,0
-21,0
-0,6
-7
6,2
-9,4
-5,5
222,5
57,7
136,5
45,6
121,8
140,5
53,3 кПа
93,8
123,0
99,7
117,7
92,2
187,8
16,7
23
27,2
24,3
26,4
9,0
30,6
21,5
26,3
95,5
182,3
82
164,0
179,2
101,3 кПа
115,4
150,0
122,0
140,0
114,0
206,0
34,1
40
26,4
44,9
42,0
44,1
26,9
48,3
40,2
56,1
39,0
44,2
301,2
116,4
207,5
101,2
187,0
198,5
Т °С
1 ПЛ5 *-
-69,0
-146,0
-89,7
-137,3
-87,5
-140,8
-148,3
-125,7
-105,7
-109,3
-107,0*2
-135,1
64,5

168 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
с5н8о2
с5н8о2
С5Н803
С5Н804
с5н8о4
С5Н9С102
С5Н9С102
C5H9N
С5Н10
С5Н10
QH10
QH10
С5Н10
С5Н10
С5Н10
С5Н10С12О
С5Н10С12О
С5Н)0С12О2
С5Н10О
С5Н10О
с5н10о
С5Ню02
QH10O2
QHi0O2
С5Н)0О2
С5Н10О2
QHl0o2
С5Н)0О2
QHi0O2
Название
Этилакрилат
2-Этилакриловая
кислота
4-Оксопента-
новая кислота
(левулиновая
кислота)
Пентандиовая
кислота (глута-
ровая кислота)
Диметилмалонат
Изопро-
11 и л (хлор) ацетат
Этил-2-
хлорпропаноат
Пентаннитрил
(валеронитрил)
2-Метилбут-1 -ен
2-Метилбут-2-ен
З-Метилбут-1 -ен
Пент-1-ен
(амилен)
(2)-Пент-2-ен
(£)-Пент-2-ен
Циклопе нтан
2-Хлор-1-(2-
хлорэток-
си)пропан
1-Хлор-2-(2-
хлорэток-
си)проиан
1-Хлор-2-[(2-
хлорэток-
си)метокси]этан
З-Метилбутан-2-
ОН
Пентан-2-он
Пентан-3-он
Бутилформиат
втор-
Бутилформиат
трет-
Бутилформиат
4-Гидрокси-З-
метилбутан-2-он
Изобутилформи-
Изопропилацетат
Метилбутират
З-Метилбутано-
вая кислота (изо-
валериановая
кислота)
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
-29,5
47,0
102,0
155,5
35,0
3,8
6,6
-6,0
-79,5
-74,5
-88,3
-80,3
-75,2
-76,0
-68,0
29,8
24,7
53,0
-19,9
-12,0
-12,7
-26,4
-34,4
-32,7
44,6
-32,7
-38,3
-26,8
34,5
1,33 кПа
2,0
82,0
141,8
196,0
72,0
40,2
41,9
30,0
-64,5
-47,7
-62,9
-54,5
^18,8
-Л9А
^10,3
70,0
63,0
94,0
8,3
17,9
17,2
6,1
-3,1
-1,2
81,0
-0,8
-7,2
5,0
71,3
5,33 кПа
26,0
108,1
169,5
226,3
100,0
68,7
68,2
57,8
-37,5
(4,00 кПа)
-26,7
^12,8
-34,1
-28,0
-28,6
-18,6
101,5
92,4
125,5
29,6
39,8
39,4
31,6
21,3
23,4
108,2
24,1
17,0
29,6
98,0
13,3 кПа
44,5
127,5
190,2
247,0
121,9
90,3
89,3
78,6
-16,5
-10,1
-26,8
-17,8
-11,4
-12,0
-1,3
125,6
115,8
149,6
45,5
56,8
56,2
51,0
40,2
42,8
129,0
43,4
35,7
48,0
118,9
53,3 кПа
80,0
160,7
226,4
283,5
159,8
128,0
126,2
118,7
13,9
21,0
3,1
12,7
19,5
18,9
31,0
169,8
156,5
192,0
73,8
85,8
86,3
86,2
75,2
78,2
165,5
79,0
69,8
83,1
155,2
101,3 кПа
99,5
179,2
245,8 (разл.)
303,0
180,7
148,6
146,5
140,8
31,2
38,6
20,1
30,0
36,9
36,3
49,3
194,1
180,0
215,0
88,9
103,3
102,7
106,0
93,6
98,0
185,0
98,2
89,0
102,3
175,1
Т °С
1 МЛ" ^
-71,3
33,5
97,5
-62
-137,6
-133,8
-168,5
-165,2
-151,4
-140,2
-93,8
-92
-77,8
-А2
-95,3
-37,6

Физические свойства важнейших веществ
169
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С5Н10О2
C5Hi0O2
С5Н10О2
С5Н10О2
С5Н10О3
С5Н10О4
C5H10S
C5H10S
C5HI0S
C5H„Br
C5H„I
C5H„N
C5H„N02
C5H„N03
QHI2
QHI2
QHI2
QHI2o
QH120
QH12o
C5H120
QHI20
С5Н120з
C5HI4OSi
С5Н14Ы
C5HI4Sn
Название
Метил-2-
метилпропаноат
(метилизобути-
рат)
Пентановая
кислота
(валериановая кислота)
Пропилацетат
Этилпропаноат
Диэтилкарбонат
(2,3-Дигидрокси-
пропил)ацетат
(моноацетин)
2-Метилтетра-
гидротиофен
З-Мстилтетра-
гидротиофен
Тетрагидро-(2//)-
тиопиран (псн-
таметилснсуль-
фид)
1-Бром-З-
метилбутан
1-Иод-З-
метилбутан
Пиперидин
Изобутилкарба-
мат
З-Метил-
бутилнитрат
(изоамилнитрат)
Изопентан
(2-метилбутан)
Неопентан (2,2-
диметилпропан)
Пентан
3-М етилбутан-1 -
ил
Пентан-1-ол
Пентан-2-ол
2-Метилбутан-2-
ил
1 -Этоксипропан
(этилпропиловый
эфир)
Пентан-2,3,4-
триол
Триме-
тил(этокси)силан
Триме-
тил(этил)силан
Триме-
тил(этил)станнан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
-34,1
42,2
-26,7
-28,0
-10,1
109,2
-12,0
-8,6
-6,3 (тв.)
-20,4
-2,5
5,2
-82,8
-102 (тв.)
-76
10,0
13,6
1,5
-12,9 (тв.)
-64,3
155,0
-50,9
-60,6
-30,0
1,33 кПа
-2,9
79,8
5,0
3,4
23,8
151,2
22,9
27,0
29,1
13,6
34,1
3,9
96,4
40,3
-56,9
-76 (тв.)
-50,1
40,8
44,9
32,2
17,2
-35,0
204,5
-20,7
-31,8
3,8
5,33 кПа
21,0
107,8
28,8
27,2
49,5
43,8
(4,00 кПа)
48,1
(4,00 кПа)
50,3
(4,00 кПа)
39,8
62,3
29,2
125,3
67,6
-36,5
-56 (тв.)
-29,3
63,4
68,0
54,1
38,8
-12,0
239,6
3,7
-9,0
30,0
13,3 кПа
39,6
128,3
47,8
45,2
69,7
203,6
71,2
75,9
78,3
60,4
84,4
49,0
147,2
88,6
-20,1
-39 (тв.)
-12,6
80,7
85,8
70,7
55,3
6,8
263,5
22,1
9,2
50,0
53,3 кПа
73,6
165,0
82,0
79,8
105,8
99,4
125,8
85,7
186,0
126,5
10,5
-7
18,5
113,7
199,8
102,3
85,7
41,6
307,0
56,3
42,8
87,6
101,3 кПа
92,6
184,4
101,8
99,1
125,8
261,7
133,2
138,7
141,8
120,4
148,2
106,0
206,5
147,5
27,8
9,5
36,1
130,6
137,8
199,7
101,7
61,7
327,2
75,7
62,0
108,8
Т °С
1 Ш1' '-'
-84,7
-34,5
-92,5
-72,6
-ЛЪ
-100,7
-81,2
19,0
-9
67
-159,9
-16,6
-129,7
-117,2
-П,9

170
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
с6
С6С1402
QF12
C6Fi4
Сб?\4
С6С16
С6НС15
С6НС150
С6Н2ВгС130
С6Н2С14
СбН2С14
С6Н2С14
С6Н2С140
С6Н3ВгС120
СбН3С13
С6Н3С13
С6Н3С13
С6Н3С130
С6Н3С130
С6Н4ВгС1
СбН4Вг2
С6Н4Вг2
C6H4C1F
СбН4С12
С6Н4С12
СбН4С12
С6Н4С120
С6Н4С120
Название
2,3,5,6-
Тетрахлорбензо-
1,4-хинон (хлор-
анил)
Додекафторцик-
логексан
Тетрадекафтор-
гсксан
2-(Трифтор-
метил)ундека-
фторпентан
Гексахлорбензол
Пентахлорбснзол
Пентахлорфенол
З-Бром-2,4,6-
трихлорфенол
1,2,3,4-
Тстрахлорбензол
1,2,3,5-
Тетрахлорбензол
1,2,4,5-
Тетрахлорбензол
2,3,4,6-
Тетрах л орф енол
2-Бром-4,6-
дихлорфенол
1,2,3-Трихлор-
бензол
1,2,4-Трихлор-
бензол
1,3,5-Трихлор-
бензол
2,4,5-Трихлор-
фенол
2,4,6-
Трихлорфенол
1 -Бром-4-
хлорбензол
1,2-Дибром-
бензол
1,4-Дибром-
бензол
1-Фтор-З-
хлорбензол
1,2-Дихлор-
бензол
1,3-Дихлор-
бензол
1,4-Дихлор-
бензол
2,4-Дихлорфенол
2,6-Дихлорфенол
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
70,7 (тв.)
-55,5 (тв.)
-87,1
-58,3
144,4 (тв.)
98,6
ТВ.
112,4
68,5
58,2
100,0
84,0
40,0 (тв.)
43,1
49,9 (тв.)
72,0
76,5
32,0
49,2
61,0 (тв.)
-21,2
20,0
16
16,7 (тв.)
53,0
59,5
1,33 кПа
97,8 (тв.)
-27,1 (тв.)
-57,8
-30,5
166,4 (тв.)
144,3
ТВ.
163,2
114,7
104,1
145,3
130,8
85,6
84,8
78,0
117,3
120,4
72,7
91,1
87,7
16,1
58,4
53,3
92,8
101,0
5,33 кПа
116,1
(тв.)
-30,1
(4,00 кПа)
-13,7
(4,00 кПа)
206,0
(тв.)
178,5
209,5
200,5
149,2
140,0
146,0
179,1
165,8
119,8
109,5
(4,00 кПа)
110,8
151,5
152,2
103,8
117,6
(4,00 кПа)
120,8
88,4
75,9
(4,00 кПа)
83,4
123,4
131,6
13,3 кПа
129,5
(ТВ.)
9,8 (тв.)
-13,5
8,3
235,5
205,5
236,7
(разл.)
229,3
175,7
168,0
173,5
205,2
193,2
146,0
141,7
136,0
178,0
177,8
128,0
150,8
146,5
66,3
112,0
105,6
106,6
146,0
154,6
53,3 кПа
151,3
(ТВ.)
283,5
251,0
284,1
(разл.)
289,0
225,5
220,0
220,5
250,4
242,0
193,5
187,7
183,0
226,5
222,5
162,5
192,5
155,9
149,0
149,8
187,5
197,7
101,3 кПа
162,6 (тв.)
52,8 (тв.)
8,3
57,7
309,4
276,0
309,2
(разл.)
305,8
254,0
246,0
245,0
275,0
268,0
218,5
213,5
208,4
251,8
246,0
196,9
225,5
218,6
127,5
180,6
173,1
174,1
210,0
220,0
7\„ °С
1 ПЛч ^
290
62,9*2
-87,1
227
85,5
189,6
46,5
54,5*2
139
69,5
68
52,5
16,9
63,5
62
68,5
7,1
87,5
-17,0
-24,8
53,0
45,0

Физические свойства важнейших веществ 171
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
C6H4C13N
СбН4С>2
C6H5AsCl2
С6Н5Вг
С6Н5С1
С6Н5С10
С6Н5С10
с6н5сю
C6H5C102S
С6Н5С1202Р
C6H5Cl3Si
C6H5F
C6H5F3Si
QH5I
C6H5N02
QH5N03
СбНб
СбНб
C6H6C1N
C6H6C1N
QH6C1N
СбНбСЦ
C6H6N202
CeHeNA
C6H6N202
C6H60
СбНб02
СбНб02
CeH602
С6Н603
СбНбБ
C6H7N
Название
2,4,6-
Трихлоранилин
Бензо-1,4-хинон
Фенил(дихлор)-
арсин
Бромбензол
Хлорбензол
2-Хлорфенол
З-Хлорфенол
4-Хлорфенол
Бензолсульфо-
нилхлорид
Фенилдихлор-
фосфат
Фенил(трихлор)-
силан
Фторбензол
Фенил(трифтор)-
силан
Иодбензол
Нитробензол
2-Нитрофенол
Бензол
Гекса-1,5-диен-3-
ин (дивинил-
ацетилен)
2-Хлоранилин
З-Хлоранилин
4-Хлоранилин
(\r,2R,3S,4r,5R,
65)-1,2,3,4,5,6-
Гексахлорцикло-
гексан
(у-гексахлор-
циклогексан)
2-Нитроанилин
З-Нитроанилин
4-Нитроанилин
Фенол
Пирокатехин
Резорцин
Гидрохинон
Пирогаллол
Бензолтиол
(тиофенол)
Анилин
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
134,0
47,0 (тв.)
61,8
3,7
-13,0
18,5
44,2
49,8
65,9
66,7
32
-31,0
24,9
43,1
49,3
-45 (тв.)
-46,5
44,3
59,3
49,3 (тв.)
130
104,0
119,3
142,4 (тв.)
33,6 (тв.)
108,4 (тв.)
132,4 (тв.)
98,8 (тв.)
8,4
31,0
1,33 кПа
170,0
78,5 (тв.)
116,0
42,1
21,6
56,4
86,1
92,2
112,0
110,0
75,3
-10,7
0,8
64,0
83,9
90,4
-11,6 (тв.)
-14,4
84,6
101,2
102,1
176,1
150,4
167,8
194,4
70,9
118,3
152,1
163,5 (тв.)
177,3
46,4
68,2
5,33 кПа
195,8
151,0
61,7
(4,00 кПа)
42,4
(4,00 кПа)
79,0
(4,00 кПа)
118,0
125,0
147,7
143,4
105,9
7,5
(4,00 кПа)
25,4
94,4
108,2
(4,00 кПа)
122,1
7,5
10,2
108,4
(4,00 кПа)
126,0
(4,00 кПа)
135,0
204,0
(4,00 кПа)
186,0
204,2
234,2
92,8
(4,00 кПа)
150,6
185,3
192,0
69,3
(4,00 кПа)
96,9
13,3 кПа
214,6
118,9
178,9
90,5
69,8
108,5
1434,0
150,0
174,5
168,0
130,3
31,3
44,2
118,
139,8
146,4
26,1
29,3
139,5
158,2
159,9
240,5
213,0
232,1
261,8
120,7
176,0
209,8
216,5
238,6
99,5
119,4
53,3 кПа
246,4
228,8
132,3
110,0
149,8
188,7
196,0
224,0
213,0
175,5
65,7
78,7
163,9
185,8
191,0
60,6
64,3
183,7
204
206,6
260,0
280,2
310,2
(разл.)
160,0
221,5
253,4
262,5
160,9
101,3 кПа
262,0
181,8
256,5
145,1
131,7
174,9
214,0
220,0
251,5 (разл.)
239,5
201,0
85,1
98,3
188,3
210,8
214,5
80,1
83,5
208,8
229,9
230,5
323,4
284,5 (разл.)
305,7 (разл.)
336,0 (разл.)
181,8
245,5
276,5
286,2
309,0 (разл.)
168,7
184,0
Т °С
1 1IJI5 *-
78
112,9
-30,8
-45,6
7
32,5
42
14,5
^11,9
-31,3
5,7
45
5,5
-3,5
-10,3
70,5
112,5
71,5
114
146,5
40,9
105
110,7
170,3
133
-14,8
^6,3

172 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
C6H7N
C6H7NO
СбН8С1204
C6H8N2
C6H8N2
С6Н803
С6Н803
СбН804
с6н8о4
СбН8Б
C6H8S
C6H8S
СбН8Б
C6H8S
СбН8Б
СбН!0
СбНю
СбНю
СбН!0
СбНю
СбНю
СбНю
СбНю
СбНю
СбНю
Название
2-Метил пиридин
(а-пиколин)
4-Аминофенол
Этан-1,2-
диилбис-
(хлорацетат)
Бензол-1,2-
диамин (л/-фе-
нилендиамин)
Фенилгидразин
З-Метилдигидро-
2//-пиран-
2,6(3//)-дион (а-
метилглутаровый
ангидрид)
3,3-Дигидро-
фуран-2,5-дион
Диметилма-
леинат
Диметилфумарат
2,3-Диметил-
тиофен
2,4-Диметил-
тиофен
2,5-Диметил-
тиофен
3,4-Диметил-
тиофен
2-Этилтиофен
З-Этилтиофен
Гекса-1,2-диен
(£)-; (2)-Гекса-
1,3-диен
(£)-; (Z)-reKca-
1,4-диен
Гекса-1,5-диен
(диаллил)
Гекса-2,3-диен
(2Z,4Z)-; (2Z,4£>;
(2£,4£)-Гекса-2,4-
диен
Гекс-1-ин (бу-
тилацетилен)
2,3-Диметил-
бута-1,3-диен
Метилпента-1,3-
диен
З-Метилпента-
1,4-диен
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
-ИЛ
139,2 (тв.)
112,0
99,8
72,8
93,8
61,4
45,7
44,7
-6,2
-5,3
-8,8
-4
-10
-9
-47,1
^19,2
-54,7
-58,6
-52,7
-44,3
-52,2
-52,1
-46,4
-61,6
1,33 кПа
24,4
169,5 (тв.)
158,0
147,0
115,0
141,8
102,0
86,4
85,3
29,3
29,9
26,2
32
24
26
-17,7
-20,0
-26,2
-30,4
-23,9
-14,6
-22,9
-23,2
-16,9
-33,8
5,33 кПа
51,2
191,0
182,5
139,9
(4,00 кПа)
177,5
132,3
117,2
50,5
(4,00 кПа)
51,0
(4,00 кПа)
47,1
(4,00 кПа)
53,4
(4,00 кПа)
45,3
(4,00 кПа)
46,5
(4,00 кПа)
0,1
(4,00 кПа)
-2,4
(4.00 кПа)
-8,9
(4,00 кПа)
-13,4
(4,00 кПа)
-6,5
(4,00 кПа)
-3,3
(4,00 кПа)
-5,2
(4,00 кПа)
-5,8
(4,00 кПа)
0,9
(4,00 кПа)
-17,0
(4,00 кПа)
13,3 кПа
71,4
215,0
209,9
172,1
205,0
155,3
140,3
137,8
78,4
78,5
74,6
81
72
74
23,4
20,8
13,8
9,0
16,4
26,9
18,2
17,1
24,3
5,1
53,3 кПа
108,4
259,5
259,0
218
255,5
197,5
182,2
101,3 кПа
128,8
284,0 (разл.)
283,5
285,5
243,1 (разл.)
282,5
219,5
205,0
198,6
141,6
140,7
136,7
145
134
136
76
73
65
59,5
68,0
80
71,3
68,8
77
55
Тш„ °С
-70
185
62,8
19,6
-49,0
^62,6
-89,1
-140,7
-132,1
-76,0

Физические свойства важнейших веществ
173
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
СбН!0
QHio
СбНю
QHio
QHio
СбНюС1202
С6Н10О
С6НюО
С6Ню02
С6НюОз
С6НюОз
С6Н10О3
СбНю04
СбН10О4
С6Ню04
QH10O5
СбНюОб
СбНюОб
СбНюБ
C6H10CI2S1
СбНцВг
С6НПС102
C6H„N
С6Н12
СбНп
Название
1-Метил цикло-
иентен
З-Метилцикло-
пентен
4-Метилцикло-
пентен
Циклогексен
2-Этилбута-1,3-
диен
Изобутил-
(дихлор)ацетат
4-Метилпент-З-
ен-2-он (окись
мезитила)
Циклогексанон
4-Изопропил
оксетан-2-он
(изокапролактон)
Метил-4-
оксопентаноат
Проиионовый
ангидрид
Этил-3-оксо-
бутаноат (ацето-
уксусный эфир)
Адипиновая
кислота
Диэтилоксалат
Этан-1,2-
диилдиацетат
Диметил-(5)-2-
гидроксибутан-
диоат
Диметил-
(2/?,3/?)-тартрат
(диметиловый
эфир L-винной
кислогы)
Диметил-/?яг/-
(2/?,3/?)-тартрат
(диметиловый
эфир DL-винной
кислоты)
Диаллилсульфид
Диаллилдихлор-
силан
Бромциклогексан
ewo/7-Бутил-
(хлор)ацетат
Гексаннитрил
(капронитрил)
Гекс-1-ен
(£)-Гекс-2-ен
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
-50,3
-57,4
-50,7
-45,5
-47,8
28,6
1,4
38,3
39,8
20,6
28,5
159,5
30,0
38,3
75,4
102,1
100,4
-9,5
9,5
7,3
17,0
9,2
-57,9
-54,9
1,33 кПа
-20,6
-28,5
-21,0
-15,1
-18,5
67,5
23,6
38,7
80,3
79,7
57,7
67,3
205,5
70,1
77,1
118,3
148,2
147,5
26,6
47,4
45,5
54,6
47,5
-29,3
-25,9
5,33 кПа
-2,5
(4,00 кПа)
-11,0
(4,00 кПа)
-2,9
(4,00 кПа)
8,7
-0,7
(4,00 кПа)
96,7
67,8
112,3
109,5
85,6
96,5
240,5
106,1
150,1
182,4
182,4
54,2
76,4
68,3
(4,00 кПа)
83,6
76,9
-6,8
8,3
(4,00 кПа)
13,3 кПа
21,4
12,2
20,9
27,6
22,5
119,8
70,9
90,4
137,2
133,0
107,2
118,5
265,0
115,6
128,0
175,1
208,8
209,5
75,8
99,7
98,3
105,5
99,8
11,1
15,0
53,3 кПа
63,0
160,0
109
132,5
182,1
175,8
146,0
158,2
312,5
168,3
219,5
255,0
257,4
116,1
142,0
146,0
141,0
44,6
48,9
101,3 кПа
75,8
65,0
75,2
83,0
75
183,0
129,6
155,6
207,0
197,7
167,0
180,8
(разл.)
337,5
183,9
190,5
242,6
280,0
282,0
138,6
165,3
164
167,8
163,7
63,5
67,9
Т °С
1 1UI5 ^
-127
-103,5
-59
-45,0
-45
-45
152
-40,6
-31
61,5
89
-83
-56,5
-139,8
-133,0

174 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
СбН)2
СбН12
QH12
СбН)2
СбН!2
СбН)2
СбН)2
СбН)2
СбН12
СбН12
СбН)2
С6Н)2С1202
с6н12о
с6н12о
с6н12о
с6н12о
с6н12о
с6н12о
СбН)202
СбН)202
СбНп02
с6н)2о2
СбН)202
СбН)202
СбН)202
СбН)202
Нятняниг*
1 luoDannL'
(2)-Гекс-2-ен
(£)-Гекс-3-ен
(2)-Гекс-3-ен
2,2-Диметилбут-
2-ен
2,3-Диметилбут-
2-ен
(£)-3-Метшшент-
2-ен
(2)-3-Мстилпент-
2-ен
4-Метилпент-1-
ен
Метилциклопен-
тан
2-Этилбут-1-ен
Циклогексан
1-Хлор-2-[2-(2-
хлорэток-
си)этокси]этан
Гексан-2-он
З-Изо-
пропоксиироп-
1-ен
2-Метилпентан-
3-он
4-Метилпентан-
2-он
З-Пропоксипроп-
1 -PI4
1 СН
Циклогексанол
Гексановая
кислота
(капроновая кислота)
4-Гидрокси-4-
метилпентан-2-
он (диацетоно-
вый спирт)
Изобутилацстат
(3-Мети л бутил )-
формиат (изо-
амилформиат)
Метил-3-метил-
бутаноат (ме-
тилизовалерат)
4-Метилпента-
новая кислота
(изокапроновая
кислота)
Пропилпропио-
нат
Этилбутират
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
-54,2
-55,5
-55,9
-73,4
-51,3
-53,2
-55,1
^64,5
-53,2
-57,1
-47,0 (тв.)
56,2
7,7
-43,7
-39,0
21,0 (тв.)
71,4
22,0
-21,2
-17,5
-19,2
66,2
-14,2
-18,4
1,33 кПа
-25,1
-26,5
-27,0
-46,4
-21,8
-24,0
-26,1
-36,6
-23,7
-28,3
17,0 (тв.)
97,6
38,8
-12,9
10,0
13,0
-7,9
56,0
99,5
58,0
12,8
17,1
14,0
94,0
19,4
15,3
5,33 кПа
-7,5
(4,00 кПа)
-8,9
(4,00 кПа)
-9,4
(4,00 кПа)
-30,0
(4,00 кПа)
-4,0
(4,00 кПа)
-6,2
(4,00 кПа)
-8,5
(4,00 кПа)
-19,6
(4,00 кПа)
-0,6
-10,8
(4,00 кПа)
6,7
127,8
62,0
10,9
16,4
83,0
125,0
86,7
39,2
44,0
39,8
120,4
45,0
41,5
13,3 кПа
15,9
14,3
13,8
-8,3
19,6
17,2
14,8
2,8
17,9
12,2
25,5
150,7
79,8
29,0
56,9
58,2
35,8
103,7
144,0
108,2
59,7
65,4
59,8
141,4
65,2
62,8
53.3 кПа
49,9
48,2
47,5
23,0
54,1
51,4
48,7
35,2
52,3
45,9
60,8
190,5
111,0
61,7
71,4
141,4
181,0
147,5
97,5
102,7
96,7
181,0
102,0
100,0
101.3 кПа
68,9
67,1
66,4
41,2
73,2
70,4
67,7
53,9
71,8
64,7
80,7
212,6
127,5
79,5
113,4
115,5
90,5
161,0
202,0
167,9
118,0
123,3
116,7
207,7
122,4
121,0
Т „ °С
1 МЛ' ^
-141,1
-113,4
-137,8
-115,2
-74,3
-138,4
-134,8
-153,6
-142,4
-131,5
6,6
-56,9
-84,7
23,9
-1,5
-47
-98,9
-35
-76
-93,3

Физические свойства важнейших веществ
175
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
C6Hi202
С6Н1203
С6Н1203
C6H)2S
C6H)2S
C6H)2S
C6H)2S
C6H)2S
C6H)2S
C6H)2S
СбН)4
QH14
QH14
QHi4
СбН)4
СбН)40
СбН)40
СбН)40
СбН)40
СбН^О
СбН^О
СбН)40
СбН140
СбНнОг
с6н14о2
Название
Этилизобутират
втор-Бугип-
(гидрокси)ацетат
(втор-
бутилгл и колят)
2,4,6-Триметил-
1,3,5-триоксан
(паральдегид)
(2R,5S)-2,5-
Диметилтетра-
гидротиофен
pau-(2R,5R)-2,5-
Диметилтетра-
гидротиофен
2-Метилтетра-
гидро-2#-
тиопиран
З-Метилтетра-
гидро-2/У-
тиопиран
4-Метилтетра-
гидро-2Я-
тиоииран
2-Этилтетра-
гидротиофен
З-Этилтетра-
гидротиофен
Гексан
2,2-Диметил-
бутан
2,3-Диметил-
бутан
2-Метилпентан
(изогексан)
З-Метилпентан
Гексан-1-ол
Гексан-2-ол
Гексан-3-ол
Диизопропило-
вый эфир
Дипропиловый
эфир
2-Метилпентан-
1 -ол
2-Метилпентан-
2-ол
З-Метилпентан-
1-ол
1,1 - Диэтоксиэтан
(ацеталь)
1,2-Диэтоксиэтан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
-24,3
28,3
-9,4 (тв.)
-5,5
-7,0
-0,3
2,7
3,4
4
8,9
-54
^69,3
-63,4
-60,6
-58,9
24,4
14,6
2,5
-57,0
-43,3
15,4
-4,5
-0,3
-23,0
-33,5
1.33 кПа
8,4
66,0
24,1 (тв.)
29,9
28,8
36,4
40,0
40,6
41
46,4
-25,0
-41,5
-34,9
-32,1
-30,1
58,2
45,0
36,7
-27,4
-11,8
49,6
27,6
33,3
8,0
1,6
5,33 кПа
33,8
94,2
49,5 (тв.)
51,5
(4,00 кПа)
50,3
(4,00 кПа)
58,4
(4,00 кПа)
62,4
(4,00 кПа)
52,8
(4,00 кПа)
63
(4,00 кПа)
68,8
(4,00 кПа)
-2,3
-19,5
-12,5
-9,8
-7,5
83,7
67,9
62,2
-4,5
13,2
74,7
51,3
58,2
31,9
29,7
13,3 кПа
53,5
116,4
69,0 (тв.)
79,0
78,3
87,2
91,7
92,1
91
98,2
15,8
-2,0
5,4
8,1
10,5
102,8
87,3
81,8
13,8
33,0
94,2
69,2
78,0
50,1
51,8
53,3 кПа
90,0
155,6
104,3
(тв.)
49,6
31,0
38,9
41,4
44,2
138,0
121,8
117,0
49
69,5
129,8
102,6
113,5
84,0
94,1
101,3 кПа
110,1
177,5
142,3
142,0
153,0
158,0
158,6
157
165
68,7
49,7
58,0
60,3
63,3
157,0
139,9
135,5
68,4
89,5
147,9
121,1
131,7
102,2
119,5
Тт, °С
-88,2
122
-89,4
-76,4
-58,1
-60,2
-28,1
-95,3
-99,7
-128,4
-153,7
-118
-51,6
-60
-122

176
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
СбН1403
C6Hi403
QH14O3
СбН)404
CuH^Zn
С6Н15А1
C6H15ClSi
C6Hi5Ga
C6H15N
С6Н1504Р
C6H15Sb
С6Н15Т1
C6H16OSi
CuH^C^Si
C6Hi6Si
C6H16Sn
C6H18BN3
C6H18Cl202Si3
C6H18OSi2
C6Hi803Si3
c7
C7H3C1F3N02
C7H3C1F3N02
C7H3C12F3
Нззв&нис
1 -Метокси-2-(2-
метоксиэток-
си)этан (димети-
ловый эфир ди-
этиленгликоля)
1 -(2-Этоксиэток-
си)этанол
1,1-
Оксидипропан-2-
ол (динропи-
ленгликоль)
2,2'-[Этан-1,2-
диил-
бис(окси)]диэта-
нол (триэтилен-
гликоль)
Дипронилцинк
Триэтилалюман
Триэтилхлорси-
лан
Триэтилгаллан
n,n-
Диэтилэтанамин
(триэтиламин)
Триэтилфосфат
Триэтилстибан
Трютилталлан
Триэтилсиланол
Диметил(ди-
этокси)силан
Триметил-
(пропил)силан
Триметил-
(пропил)станнан
Гексаметил
борный триамид
Гексаметил-1,5-
дихлортрисилок-
сан
Гексаметилдиси-
локсан
2,2,4,4,6,6-Гекса-
метил-1,3,5,2,4,6-
триоксатрисили-
нан
2-Нитро-4-
(трифторметил)-
1-хлорбензол
4-Нитро-2-
(трифторметил)-
1 -хлорбензол
4-(Трифтор-
метил)-1,2-
дихлорбензол
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
5,4
45,3
73,8
114,0
-9,8
48,7
-4,9
-5,7
-45,1
3,0
9,3
18,7
-19,1
-46,0
-12,0
0,6
26,0
-20,0
58,2
63,1
11,0
1,33 кПа
44,7
85,8
116,2
158,1
28,0
90,1
32,0
32,0
-12,8
84,4
43,0
51,7
54,9
13,3
-13,9
21,8
37,9
56,1
2,8
35,7 (тв.)
98,3
104,4
52,2
5.33 кПа
116,7
147,4
191,3
60,2
116
85,4
38,0
11,3
48,5
94,8
122,1
(4,00 кПа)
128,9
(4,00 кПа)
84,0
13.3 кПа
97,0
140,3
169,9
214,6
78,5
143,7
82,3
82,2
30,2
142,1
96,5
1121
101,4
57,6
31,6
69,8
86,6
118,2
45,6
78,7
153,2
160,7
109,2
53.3 кПа
180,3
210,5
256,6
123,6
187,0
163,5
93,2
69,2
109,6
160,2
114,7
150,5
101.3 кПа
159,6
201,9
231,8
278,3
146,3
142,4
210,8
161,4
192,1 (разл.)
154,0
113,5
90,0
131,7
147,6
184,0
99,2
134,0
222,6
231,9
172,8
Т °С
1 пл- ^
-63,0
-53
64
-2,5
21,7
-12,1

Физические свойства важнейших веществ
177
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С7Н3С15
C7H4C1F3
C7H4CI4
C7H4F3N02
С7Н5ВЮ
С7Н5СЮ
С7Н5С10
С7Н5С13
С7Н5С13
C7H5F3
C7H6F3N
C7H5N
C7H5N
C7H5NO
C7H5N03
C7H5N03
C7H5NS
C7H5N306
C7H6Cl2
С7НбС12
с7н6о
C7H602
C7H602
C7H602
Название
3 -(Трихл op-
метил)-1,2-
дихлорбензол
1 -(Трифтор-
метил)-2-
хлорбензол
1 -(Трихлор-
метил)-3-
хлорбензол
1-Нитро-З-
(трифторме-
тил)бензол
Бензоилбромид
Бензоилхлорид
2-Хлорбснзаль-
дегид
2,4-Дихлор-1 -
(хлорме-
тил)бензол
(Трихлорме-
тил)бензол (бен-
зотрихлорид)
(Трифторме-
тил)бензол (бен-
зотрифторид)
3-(Трифтор-
метил)анилин
Бензонитрил
Изоцианобензол
Фенилизоцианат
2-Нитробенз-
альдегид
З-Нитробенз-
альдегид
Фенилизотио-
цианат
2-Метил-1,3,5-
тринитробензол
(тротил)
(Дихлорме-
тил)бензол
(бензальхлорид)
4-Метил-1,2-
дихлорбензол
Бензальдегид
Бензойная
кислота
2-Гидрокси-
бензальдегид
(салициловый
альдегид)
4-Гидрокси-
бензальдегид
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
95
0,0
77,0
42
47,0
32,1
43,5
69,4
45,8
-30,6 (тв.)
35,8
28,2
12,0
10,6
85,8
96,2
47,2
149,7
35,4
41,4
26,2
96,0 (тв.)
33,0
121,2
1,33 кПа
140,1
37,1
122,6
81,6
89,8
73,0
84,3
113,0
87,6
1,0
73,8
69,2
49,7
48,5
133,4
142,8
89,8
195,8
78,7
81,8
62,0
132,1
73,8
169,7
5,33 кПа
167,3
(4,00 кПа)
65,9
149,7
(4,00 кПа)
104,8
(4,00 кПа)
122,6
103,8
108,6
(4,00 кПа)
138,9
(4,00 кПа)
119,8
20,2
(4,00 кПа)
96,3
(4,00 кПа)
99,6
78.3
77,7
168,8
177,7
122,5
112,1
105,9
(4,00 кПа)
90,1
162,6
105,2
206,0
13,3 кПа
202,9
88,3
185,0
135,1
147,7
128,0
140,4
172,6
144,3
45,3
125,6
123,5
101,0
100,6
196,2
204,3
147,3
267,8
138,3
134,5
112,5
186,2
129,4
233,5
53.3 кПа
130,0
193,7
172,8
189,2
82,0
166,7
142,3
142,7
246,8
252,1
194,0
187,0
154,1
227,0
173,7
282,6
101,3 кПа
283,1
162,2
264,3
202,8
218,5
197,2
211,9
248,0
213,5
102,1
191,1
190,6
165,0 (разл.)
165,6
273,5
278,3
218,5
214,0
208,9
179,0
249,2
196,5
310,0
Т °С
■• iup *-
25,8
-6,0
29,4
-132
0
-0,5
12,2
-2,6
-21,2
-29,1
5,7
-12,9
40,9
58
-21,0
-16,1
-15,3
-26
121,7
-7
115,5

178 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С7Н603
С7Н7Вг
С7Н7Вг
С7Н7Вг
С7Н7Вг
С7Н7ВЮ
С7Н7С1
С7Н7С1
С7Н7С1
С7Н7С1
C7H7F
C7H7F
C7H7F
C7H7I
C7H7N02
C7H7N02
C7H7N02
C7H8
C7H80
C7H80
C7H80
C7H80
C7H80
C7H802
C7H803
C7H8S
Название
2-Гидрокси-
бензойная
кислота (салициловая
кислота)
(Бромме-
тил)бензол
1 -Бром-2-
мстилбензол
1-Бром-З-
метилбензол
1 -Бром-4-
метилбензол
1 -Бром-4-
метоксибензол
1-Метил-2-
хлорбензол
1-Метил-З-
хлорбензол
1-Метил-4-
хлорбензол
(Хлорме-
тил)бснзол
1-Метил-2-
фторбензол
1-Метил-З-
фторбензол
1-Метил-4-
фторбензол
1-Иод-2-
метилбензол
1 -Метил-2-
нитробензол
1-Метил-З-
нитробензол
1-Метил-4-
нитробензол
Толуол
Анизол (метил-
фениловый эфир)
о-Крезол
м- Крезол
и-Крезол
Фенилметанол
(бензиловый
спирт)
2-Метоксифенол
(гваякол)
Этил-2-фуроат
(Метилсульфа-
нил)бензол (ме-
тилфенилсуль-
фид)
Температура кипения или возгонки 1
0,133 кПа
113,7 (тв.)
32,2
20,5
14,8
22,9 (тв.)
48,8
5,4
4,8
5,5 (тв.)
22,0
-24,2
-22,4
-21,8
37,2
50,0
50,2
-26,1
5,4
36,8
47,2
46,9
50,5
37,6
35
1,33 кПа
146,2 (тв.)
73,4
59,1
64,0
61,9
91,9
43,2
43,2
43,8
60,8
8,9
11,0
11,8
79,8
93,8
96,0
98,9
6,4
4"> о
74,9
86,0
85,7
89,2
83,0
77,1
74
5,33 кПа
172,2
104,8
82,3
(4,00 кПа)
93,9
85,2
(4,00 кПа)
125,0
65
(4,00 кПа)
73,0
73,5
90,7
34,7
37,0
37,8
112,4
126,3
130,7
31,8
70,7
97,4
(4,00 кПа)
108,7
(4,00 кПа)
108,4
(4,00 кПа)
111,9
(4,00 кПа)
107,5
97
(4,00 кПа)
°С) при давлении насыщенного пара
13,3 кПа
193,4
129,8
112,7
117,8
115,6
150,1
94,7
96,3
96,6
114,2
55,3
57,5
58,1
138,1
151,5
156,9
159,9
51,9
93,0
126,5
138,0
137,7
141,2
136,0
130,4
127
53,3 кПа
230,5
175,2
157,3
160,0
160
197,5
137
139,7
139,8
155,8
92,8
95,4
96,1
185,7
197,7
206,8
89,5
133,8
168
179
179
183
172,5
101,3 кПа
256,0
198,5
181,7
183,7
184,4
223,0
159,3
162,3
162,3
179,4
114,0
116,0
117,0
211,0
222,3
231,9
233,1
110,6
155,5
190,9
202,2
201,9
205,1
205,0
195,0
193
Т °С
1 lull *-
159
-А
-27,7
-39,8
24,8
12,5
-35,1
7,3
-39
-80
-110,8
-4,1
15,5
51,9
-95,0
37,3
30,9
11,5
34,8
-15,2
28,3
34

Физические свойства важнейших веществ
179
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
C7H8S
C7H8S
C7H8S
C7H8Cl2Si
C7H8Cl2Si
C7H8Cl2Si
C7H9N
C7H9N
C7H9N
C7H9N
C7H9N
C7H9NO
C7H10N2
C7H10N2
С7НюОз
C-7H10O4
C-7H10O4
QH10O4
C7HioS
QH10S
C7H)0S
Название
2-Метилбензол-
тиол
З-Метилбензол-
тиол
4-Метилбензол-
тиол
Бензилдихлорси-
ЛЗ.Н
Метил(фенил)
(дихлор)силан
и-Толил(дихлор)-
силан
УУ-Метиланилин
2-Метиланилин
(о-толуидин)
З-Мстиланилин
(л/-толуидин)
4-Метил анилин
(и-толуидин)
Фснилметанамин
(бензиламин)
2-Метокси-
анилин
(о-анизидин)
4-Метилбензол-
1,3-диамин
и-Толилгидразин
3,3,4-Триметил-
дигидрофуран-
2,5-дион
Диметил-(£)-2-
метилбут-2-
ендиоат (димс-
тиловый эфир
мезаконовой
кислоты)
Диметил-(2)-2-
метилбут-2-
ендиоат (диме-
тиловый эфир
цитраконовой
кислоты)
Диметил-2-
метиленбутан-
диоат (димети-
ловый эфир ита-
коновой
кислоты)
2-Изопропил-
тиофен
З-Изопропил-
тиофен
2-Метил-З-
этилтиофен
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
27,2
27,8
27,6 (тв.)
45,3
35,7
46,2
36,0
41,0
42,9
40,3 (тв.)
29,0
61,0
106,5
82,0
53,5
46,8
50,8
69,3
1
4
4
1,33 кПа
67,1
67,8
67,6
83,2
77,4
84,2
76,2
80,1
82,3
79,6
67,7
101,7
151,7
123,0
97,4
87,8
91,8
106,6
38
41
41
5,33 кПа
91,0
(4,00 кПа)
91,8
(4,00 кПа)
91,6
(4,00 кПа)
106,0
103,3
(4,00 кПа)
105,7
(4,00 кПа)
102,9
(4,00 кПа)
97,3
132,0
185,7
154,1
131,0
118,0
122,6
133,7
59,5
(4,00 кПа)
62,5
(4,00 кПа)
62,5
(4,00 кПа)
13,ЗкПа
122,5
123,3
123,1
133,5
145,2
135,5
129,8
133,4
136,0
133,2
120,0
155,2
211,5
189,0
156,5
141,5
145,8
153,7
88
91
91
53,3 кПа
172,0
177
181
177
161,3
197,3
256,0
219,5
205,5
183,5
188,0
189,8
101,3 кПа
194,2
195,1
194,9
194,3
205,5
196,3
195,5
200,2
203,4
200,6
184,5
218,5
280,0
242,0 (разл.)
231,0
206,0
210,5
208,0
153
157
157
Т °С
1 11JU *-
15
44
-57
-30,4
45
5,2
99
65,5
38

180 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
C7HioS
C7H10S
C7H10S
C7H10S
C7H10S
C7H10S
C7H10S
с7н12
с7н12
С7Н12
с7н12
с7н12
с7н12
с7н12
с7н12
С7Н12
с7н12
с7н12
с7н12
с7н12
с7н12о2
С7Н1203
с7н12о4
с7н12о4
С7Н13СЮ
C7H13N
С7Н14
Название
2-Метил-4-
этилтиофен
2-Метил-5-
этилтиофен
З-Метил-2-
этилтиофен
2-Пропилтиофен
3 -Пропилтиофен
2,3,4-Триметил-
тиофен
2,3,5-Триметил-
тиофен
Гепт-1-ин
1,2-Диметил-
циююпентен
1,3-Диметил-
циклопентен
1,4-Диметил-
циклопентен
1,5-Диметил-
циклопснтен
3,3-Диметил-
циклопентен
4,4-Диметил-
циклопентен
1-Метилцикло-
гексен
З-Метилцикло-
гексен
4-Метилцикло-
гексен
1-Этилцикло-
пентен
З-Этилцикло-
пентен
4-Этилцикло-
пентен
Бутилакрилат
Этил-4-оксопен-
таноат
Гептандиовая
кислота (пиме-
линовая кислота)
Диэтилмалонат
(малоновый
эфир)
Гептаноилхло-
рид
Гептаннитрил
(энантонитрил)
Гепт-1-ен
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
8
5,7
7
4,8
6
13,5
9,6
-38,0
-30,7
-39,7
-40,2
-32,8
43,0
43,0
-27,6
-31,5
-32,2
-30,3
-35,7
-31,0
-0,5
47,3
163,4
40,0
34,2
21,0
-36,9
1,33 кПа
45
42,8
44
41,6
43
51,6
46,8
-6,0
1,5
-8,6
-9,0
-1,0
-12,2
-12,2
4,9
0,5
-0,4
1,9
-4,2
1,2
35,5
87,3
212,0
81,3
64,6
61,6
-6,1
5,33 кПа
67,1
(4,00 кПа)
64,9
(4,00 кПа)
65,8
(4,00 кПа)
63,7
(4,00 кПа)
65,6
(4,00 кПа)
74,5
(4,00 кПа)
69,0
(4,00 кПа)
13,6
(4,00 кПа)
21,0
(4,00 кПа)
10,2
(4,00 кПа)
10,1
(4,00 кПа)
18,4
(4,00 кПа)
6,5
(4,00 кПа)
6,5
(4,00 кПа)
24,6
(4,00 кПа)
19,9
(4,00 кПа)
19,0
(4,00 кПа)
21,5
(4,00 кПа)
15,0
(4,00 кПа)
20,8
(4,00 кПа)
63,4
117,7
247,0
113,3
86,4
92,6
18,1
13,3 кПа
96
94,0
95
92,7
95
104,5
98,2
39,6
46,9
35,2
35,4
43,9
31,3
31,3
50,7
45,6
44,5
47,4
40,3
46,8
85,1
141,3
272,0
136,2
102,7
116,8
37,4
53,3 кПа
125,2
183,0
318,5
176,8
130,7
160,0
73,4
101,ЗкПа
163
160,1
161
158,5
161
172,7
164,5
99,7
105,8
92
93,2
102
88
88
110,0
104,0
102,7
106,3
98,1
106
147,4
206,2
342,1
198,9
145,0
184,6
93,6
Т °С
-59
-68,5
-80,9
-90,4
-118
-121
-115,5
-118,4
-64,6
103
-49,8
-119,0

Физические свойства важнейших веществ
181
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н14
с7н14о
с7н14о
с7н14о
Название
(£)-Гепт-2-ен
(2)-Гепт-2-ен
(£)-Гепт-3-ен
(2)-Гепт-3-ен
2,3-Диметил-
пент-1-ен
2,3-Диметил-
пент-2-ен
4,4-Диметил-
пент-1 -ен
(£)-4,4-Диметил-
пент-2-ен
(2Г)-4,4-Диметил-
пент-2-ен
1,1 -Диметил-
циклопентан
(1/?,2S)-1,2-
Диметилцикло-
пентан
pau-(\R,2R)-\,2-
Диметилцикло-
пентан
(1/?,3S)-1,3-
Диметилцикло-
пентан
pau-(\R,3R)-\,3-
Диметилцикло-
пентан
2-Метилгекс-2-
ен
4-Метилгекс-1 -
ен
(£)-5-Метилгекс-
2-ен
(Z) -5 - М ети лге кс -
2-ен
Метилциклогек-
сан
З-Метил-2-
этилбут-1 -ен
2-Этилпент-1 -ен
З-Этилпент-1-ен
З-Этилпент-2-ен
Этилциклопен-
тан
Гептаналь (энан-
товый альдегид)
Гептан-2-он
Гептан-4-он
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
-34,3
-33,9
-35,9
-35,8
-47,4
-38,4
-55,9
-52,8
-50,2
-43,1
-34,9
-40,1
-40,3
-41
-36,0
-42,0
-46,0
^2,5
-35,2
^3,9
-40,2
-47,3
-38,8
-32
12,0
19,3
23,0
1,33 кПа
-3,0
-2,6
-4,7
-4,6
-16,7
-6,6
-26,1
-22,7
-19,8
-12,3
-3,3
-9,0
-9,2
-10,0
^,8
-11,5
-15,2
-11,3
-3,2
-12,9
-8,8
-16,5
-7,3
-0,1
43,0
55,5
55,0
5,33 кПа
16,1
(4,00 кПа)
16,5
(4,00 кПа)
14,0
(4,00 кПа)
14,3
(4,00 кПа)
2,1
(4,00 кПа)
12,8
(4,00 кПа)
-7,9
(4,00 кПа)
-4,3
(4,00 кПа)
-1,2
(4,00 кПа)
11,9
21,6
15,4
15,2
14,4
14,0
(4,00 кПа)
7,0
(4,00 кПа)
3,6
(4,00 кПа)
7,8
(4,00 кПа)
22,0
6,1
(4,00 кПа)
10,3
(4,00 кПа)
2,3
(4,00 кПа)
12,0
(4,00 кПа)
25,0
66,3
81,2
78,1
13,3 кПа
41,1
41,6
39,1
39,2
27,0
38,5
16,4
20,2
23,5
31,2
41,5
34,9
34,7
33,8
38,9
31,4
28,6
33,0
42,1
31,2
35,7
27,4
37,5
45,0
84,0
100,0
96,0
53,3 кПа
67,4
78,6
71,3
71,1
70,2
79,6
82,4
125,5
133,2
127,3
101,3 кПа
98,0
98,5
95,7
95,8
84,3
97,5
72,5
76,8
80,4
87,8
99,5
91,9
91,7
90,8
95,4
86,7
86
91
100,9
89
94
85,1
96,0
103,5
155,0
150,2
143,7
Т °С
1 пл, *-
-109,5
-136,6
-134,3
-118,3
-136,6
-115,2
-135,5
-69,7
-53,9
-117,6
-133,7
-133,9
-130,4
-141,5
-126,6
-127,5
-138,4
-42
-32,6

182
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С7Н140
с7н14о
С7Н14О2
С7Н14О2
C7Hi402
с7н14о2
c7Hl4o2
C7Hi402
С7Н1402
С7Н1402
C?Hi6
С7Н16
С7Н16
С7Н16
С7Н16
^1^\Ь
С7Н16
C7Hi6
СуИ]6
с7н16о
С7Н1603
C7H1803Si
C7H18Si
C7Hi8Si
c8
C8H4C1202
C8H4NO
Название
2,4-Диметилпен-
тан-3-он
2-Метилгексан-
3-он
Гептановая
кислота (энантовая
кислота)
Изобутилпро-
пионат
Изопропил-2-
метилпропаноат
(изопропилизо-
бутират)
(З-Метил-
бутил)ацетат
(изоамилацетат)
Метилгексаноат
(метилкапронат)
Пропилбутират
Пропил-2-
метилпропаноат
(пропил изобути-
рат)
Этил-3-метил-
бутаноат (этил-
изовалерат)
Гептан
2,2-Диметил-
пентан
2,3-Диметил-
пентан
2,4-Диметил-
пентан
3,3-Диметил-
пентан
2-Метилгексан
З-Мстилгсксан
2,2,3-Триметил-
бутан
З-Этилпентан
Гептан- 1-ол
Триэтоксиметан
(ортомуравьи-
ный эфир)
Метил-
(триэтокси)силан
Бутил-
(триметил)силан
Метил-
(триэтил)силан
Фталоилдихло-
рид
Бензоилцианид
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
5,2
81,4
-2,3
-16,3
0,0
5,0
-1,6
-6,2
-6,1
-33
^18,7
-А\,2
^17,0
^5,3
-39,7
-38,6
-49,3 (тв.)
-37,8
42,4
5,5
-1,5
-23,4
44,5
1,33 кПа
36,7
27,1
113,2
32,3
17,0
35,2
42,0
34,0
28,3
28,7
-2,0
-18,6
-10,3
-17,0
-14,4
-9,1
-7,9
-18,8
-6,8
74,7
40,5
34,6
9,9
16,6
134,2
85,5
5,33 кПа
59,6
140
58,5
42,4
62,1
70,0
61,5
54,3
55,2
22,4
5,0
13,9
6,5
9,9
14,9
16,3
5,3
17,5
99,8
67,5
61,7
35,9
44,0
170,0
116,6
13,3 кПа
77,0
75,6
160,7
79,5
62,3
83,2
92,4
82,6
73,9
75,9
41,8
23,9
33,2
25,4
29,2
34,1
35,6
24,5
36,9
119,5
88,0
82,7
56,3
65,6
197,8
141,0
53,3 кПа
108,0
199,6
116,4
100,0
121,5
129,8
121,7
112,0
114,0
78,0
59,2
69,4
60,6
65,5
69,8
71,5
60,5
73,0
115,6
125,7
121,8
93,8
105,3
248,3
185,0
101,3 кПа
123,7
133,4
220,5
136,8
120,5
142,0
150,0 (разл.)
142,7
133,9
134,3
98,4
79,2
89,8
80,5
86,1
90,1
91,9
80,9
93,5
175,8
146,0
143,5
115,0
127,0
281
208,0
тт, °с
-10
-71
-95,2
-99,3
-90,6
-123,8
-135
-119,2
-134,5
-118,3
-119,4
-24,9
-118,6
34,6
16
33,5

Физические свойства важнейших веществ
183
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С8Н403
C8H5C12N
С8Н5С15
С«Н6С12
CgH6Cl2
CgH6Cl2
C8H6Cl2
С8НбСЬ
С8Н6СЬ
C8H6C14
C8H6C14
C8H602
QH602
C8H603
QH7Br
QH7Br
QH7C1
QH7C1
C8H7C1
QH7C10
QH7C10
QH7N
C8H7N
QH7N
Название
2-Бензофуран-
1,3-дион (фтале-
вый ангидрид)
Фенил(ди-
хлор)ацсто-
нитрил
Пентахлорэтил-
бензол
1-Винил-2,3-
дихлорбензол
1-Винил-2,4-
дихлорбензол
1-Винил-3,5-
дихлорбензол
2-Винил-1,3-
дихлорбензол
2-Винил-1,4-
дихлорбензол
4-Винил-1,2-
дихлорбензол
1,2-Диметил-
3,4,5,6-
тетрахлорбензол
1,2,3,5-
Тетрахлор-4-
этилбензол
Оксо(фенил)ацет-
альдегид (фе-
нилглиоксаль)
2-Бензофуран-
1(3#)-он(фта-
лид)
1,3-Бензоди-
оксол-5-карбаль-
дегид (пипе-
рональ)
1 -Бром-2-
винилбензол
1 -Бром-4-
винилбензол
1-Винил-2-
хлорбензол
1-Винил-З-
хлорбензол
1-Винил-4-
хлорбензол
1-(4-Хлор-
фенил)этанон
Фенилацетил-
хлорид
1 -Изоциано-2-
метилбензол
2-Метилбен-
зонитрил
4-Метилбен-
зонитрил
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
96,5 (тв.)
56,0
96,2
61,0
53,5
53,5
47,8
55,5
57,2
94,4
77,0
95,5
87,0
40,2
44,0
25,6
25,3
27,0
63,4
48,0
25,2
36,7
42,5
1,33 кПа
134,0
98,1
148,0
104,6
97,4
97,4
90,0
98,2
100,4
140,3
126,0
87,8
144,0
132,0
80,9
84,6
64,6
65,2
66,3
105,8
89,0
64,0
77,9
85,8
5,33 кПа
172,0
130,0
186,2
137,8
129,2
129,2
122,4
131,0
133,7
174,2
162,1
115,5
181,0
165,7
105,2
(4,00 кПа)
108,8
(4,00 кПа)
88,0
(4,00 кПа)
96,5
90,0
(4,00 кПа)
131,1
(4,00 кПа)
119,8
94,0
110,0
13.3 кПа
202,3
154,5
216,0
163,5
153,8
153,8
147,6
155,8
158,2
200,5
191,6
136,2
210,0
191,7
137,2
140,5
118,7
121,2
121,1
163,9
143,5
117,7
135,0
145,2
53,3 кПа
256,8
199,5
269,3
210,0
200,0
200,0
193,5
202,5
205,7
248,3
243,0
173,5
261,8
238,5
165,7
166
186,0
159,9
180,0
193,0
101,3 кПа
284,5
223,5
299,0
235,0
225,0
225,0
217,0
227,0
230,0
273,5
270,0
193,5
290,0
263,0
209,8
212,0
188,7
190,0
192,0
237,2
210,0
183,5
205,2
217,6
Т °С
1 Ш1, v-'
130,8
73
73
37
-52,8
7,7
-63,2
-15,9
18,4
-13
29,5

184 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
C8H7N
C8H7N04
C8H7NS
C8H7NS
с8н8
C8H8
CgHgBr2
CgHgCb
CgHgCb
CgHgC^
CgHgC^
CgHgO
CgH802
CgH803
CgH802
CgHgC>2
CgH802
CgH803
CgH804
CgH9Br
C8H9Br
C8H9Br
CgH9Br
C8H9C1
C8H9C1
Название
Фенилацетонит-
рил (бензилциа-
нид)
(2-Нитрофенил)-
ацетат
Бензилизотио-
цианат
2-Метил-1,3-
бензотиазол
Стирол
Циклоокта-
1,3,5,7-тетраен
(1,2-Дибром-
этил)бензол
1,4-Диметил-2,5-
дихлорбензол
1,2-Дихлор-З-
этилбензол
1,2-Дихлор-4-
этилбензол
1,4-Дихлор-2-
этилбензол
Ацетофенон
Метил бензоат
Метил-2-
гидроксибензоат
(метилсалици-
лат)
4-Метоксибенз-
альдегид
(анисовый альдегид)
Фенилацетат
Фенилуксусная
кислота
4-Гидрокси-З-
метоксибензаль-
дегид (ванилин)
З-Ацетил-6-
метил-2//-пиран-
2,4(3#)-дион
(дегидрацетовая
кислота)
2-Бром-1,4-
диметил бензол
1 -Бром-2-
этилбензол
1 -Бром-4-
этилбензол
(2-Бром-
этил)бензол
1-Хлор-2-
этилбензол
1-Хлор-З-
этилбензол
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
60,0
100,0
79,5
70,0
-1,6
-6,3 (тв.)
86,0
55 (тв.)
46,0
47,0
38,5
39,0
38,0
54,0
73,2
38,2
97,0
107,0
91,7
37,5
34,1
40
46,8
21
24,9
1,33 кПа
103,5
142,0
121,8
111,2
32,8
29,3
129,8
96,3
90,0
92,3
83,2
78,8
77,1
95,3
117,8
78,0
141,3
154,0
137,3
78,8
73,8
79,8
89,5
59,0
63,2
5,33 кПа
136,3
172,8
153,0
60,6
56,6
161,8
120,9
(4,00 кПа)
123,8
127,5
118,0
102,4
(4,00 кПа)
107,8
126,2
150,5
108,1
173,6
188,7
171,0
110,6
97,6
(4,00 кПа)
103,6
(4,00 кПа)
121,8
81,7
(4,00 кПа)
86,1
(4,00 кПа)
13,3 кПа
161,8
194,1
177,7
163,9
82,5
78,2
186,3
152,8
149,8
153,3
144,0
133,2
130,9
150,0
176,7
131,6
198,2
215,6
197,5
135,7
128,8
134,7
146,7
111,3
116,0
53,3 кПа
208,5
233,5
220,4
122,7
230,0
197,0
201,7
191,5
177,6
174,7
197,5
223,0
173,5
243,0
260,0
244,5
181,0
181
191,4
153
101,3 кПа
233,5
253,0
(разл.)
243,0
225,5
145,2
140,6
254,0
224,3
222,1
226,6
216,3
202,0
199,4
223,2
248,0
195,9
265,5
285,0
269,0
206,7
199,3
205,1
215,7
178,4
183,8
ТШ1, °С
-23,8
-30,6
-4J
68,2
^10,8
-76,4
-61,2
19,7
-12,4
-8,3
2,5
76,5
81,5
9
-67,9
-43,5
-55,0
-83,3
-55,0

Физические свойства важнейших веществ 185
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С8Н9С1
С8Н9СЮ
С8Н9СЮ
C8H9NO
C8H9N02
C8H9N02
C8H9N02
С8Ню
C8H)0
С8Ню
C8H)0
C8H10Cl2OSi
C8H10Cl2Si
C8H10O
C8H10O
C8H10O
C8H10O
C8H10O
C8H10O
C8H10O
C8H10O
C8H10O
C8H10O
C8H10O
C8H10O
C8H)0O2
C8H)0S
Название
1-Хлор-4-
этилбензол
2-(4-Хлорфенил)-
этанол
1 -Хлор-2-
этоксибензол
/V-Фенилацет-
амид (ацетани-
лид)
Метил-2-
аминобензоат
(метиловый эфир
антраниловой
кислоты)
1-Нитро-2-
этилбензол
2,4-Диметил-1-
нитробензол
о-Ксилол
л/-Ксилол
«-Ксилол
Этилбензол
Фенил(дихлор)-
(этокси)силан
Фенил(дихлор)-
(этил)силан
2,3-Диметил-
фенол
2,4-Диметил-
фенол
2,5-Диметил-
фенол
2,6-Диметил-
фенол
3,4-Диметил-
фенол
3,5-Диметил-
фенол
1 -Фенилэтанол
2-Фенилэтанол
2-Этилфенол
З-Этилфенол
4-Этилфенол
Этоксибензол
(фенетол)
2-Феноксиэтанол
2,4-Диметил-
бензолтиол
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
25
84,1
45,8
114,0
80,0
59,4
65,6
-3,7
-7,2
-8,1 (тв.)
-0,2
52,4
48,5
55,1 (тв.)
49,6
49,6 (тв.)
51,4
67,0
62,8 (тв.)
48,5
57,4
44,2
60,0
59,7
18,1
67,0
37
1,33 кПа
63,5
127,5
86,5
162,0
124,2
101,6
109,8
32,1
28,2
27,3
25,9
94,6
92,4
95,4
89,3
89,3
91,2
106,8
102,3
87,3
97,4
84,1
99,3
99,5
57,4
121,2
78
5,33 кПа
86,4
(4,00 кПа)
153,1
(4,00 кПа)
117,8
199,6
150,2
(4,00 кПа)
126,7
(4,00 кПа)
143,3
59,6
55,3
54,4
52,8
126,2
126,7
119,2
(4,00 кПа)
112,7
(4,00 кПа)
112,7
(4,00 кПа)
114,7
(4,00 кПа)
130,1
(4,00 кПа)
125.4
(4,00 кПа)
110,0
(4,00 кПа)
120,9
(4,00 кПа)
107,7
(4,00 кПа)
122,0
(4,00 кПа)
122,9
(4,00 кПа)
86,6
152,2
102,3
(4,00 кПа)
13,3 кПа
116,5
186,2
141,8
227,2
184,2
159,4
168,5
81.3
76,8
75,9
74,1
151,4
153,3
150
143,0
143,0
145
160,0
155,0
139,3
151,3
138,5
151,0
153,0
108,4
176,5
135
53,3 кПа
160
234,5
185,5
277,0
217,5
121,7
116,7
115,9
113,8
197,2
203,5
195
183
183
203
197
180
193
197
149,8
221,0
101,3 кПа
184,4
259,2
208,0
303,8
259,8
232,5
244,0
144,4
139,1
138,4
136,2
222,2
230,0
218
210,0
210,0
212
225
219,5
203,4
218,2
207
214
219
172,0
245,3
208
Т1Ш, °С
-62,6
113,5
24,4
-12,3
2
-25,2
^47,9
13,3
-95,0
75
27
73,5
49,0
62,5
68
-^5
-4,0
47,0
-30,2
11,6

186 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
CgHioS
CgHioS
C8HioS
C8HioS
C8HioS
C8HioS
C8HnClSi
C8H,,N
C8H,,N
C8H„N
C8H„N
C8H„N
C8H,,NO
C8H,,NO
C8H12AsN03
C8Hi2Cl205
c8Hl2o4
QH1204
C8Hi2Si
QH14
C8Hi4
С8Нц
QH14
C8H)4
C8H)4
Название
2,5-Диметил-
бензолтиол
1 -Метил-4-
(метилсульфа-
нил)бензол
(мети л-и-тол ил-
сульфид)
2-Этилбензол-
тиол
З-Этилбензол-
тиол
4-Этилбензол-
тиол
(Этилсульфа-
нил)бензол
(этилфенилсуль-
фид)
Диметил(фенил)-
(хлор)силан
Л^-Диметил-
анилин
2,4-Диметил-
анилин
2,6-Диметил-
анилин
yV-Этиланилин
4-Этиланилин
2-Этоксианилин
(о-фенетидин)
4-Этоксианилин
(и-фенетидин)
Диметил(4-
аминофе-
нил)арсонат
Этан-1,2-
диилбис-
(хлорацетат)
Диэтилмалеинат
Диэтилфумарат
Диметил-
(фенил)силан
1,2-Диметил-
циклогексен
1,3-Диметил-
циююгексен
1,4-Диметил-
циклогексен
1,5-Диметил-
циклогексен
1,6-Диметил-
циююгексен
3,3-Диметил-
циклогексен
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
35
54
39
40
40
44
29,8
29,5
50,7
44,0
38,5
51,6
67,0
83,1
15,0
148,3
57,3
53,2
5,3
-10,5
-10,5
-16,5
-16,5
-13,2
-22,4
1,33 кПа
76
94
80
81
81
84
70,0
70,0
90,9
87,0
80,6
92,3
108,6
123,8
51,8
195,8
100,0
95,3
42,6
24,8
24,8
18,1
18,1
21,8
11,5
5,33 кПа
100,2
(4,00 кПа)
118
(4,00 кПа)
104,3
(4,00 кПа)
105,3
(4,00 кПа)
105,3
(4,00 кПа)
107
(4,00 кПа)
101,2
101,6
114,6
(4,00 кПа)
129,2
113,2
116,4
(4,00 кПа)
139,9
147,8
(4,00 кПа)
79,7
229,0
131,8
126,7
71,4
46,0
(4,00 кПа)
47,0
(4,00 кПа)
38,8
(4,00 кПа)
38,8
(4,00 кПа)
42,8
(4,00 кПа)
31,7
(4,00 кПа)
13,3 кПа
132
149
137
138
138
138
124,7
125,8
145,5
146,0
137,3
147,8
163,5
178,9
101,0
252,0
156,0
151,1
94,2
73,8
73,8
66,0
66,0
70,3
58,4
53,3 кПа
168,6
169,2
188
193,7
180,8
194
107,0
140,3
291,8
201,7
195,8
136,4
101,3 кПа
205
217
210
211
211
205
193,5
193,1
214,0
217,9
204,0
216,8
228,0
248,6
160,5
313,0
225,0
118,5
159,3
137
137
128
128
133
119
Т °С
1 мл» *--
2,5
-63,5
-4
4,7
0,6
-59

Физические свойства важнейших веществ
187
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
CgHi4
CgHi4
CgHi4
QHi4
CgHi4
С8Н1403
CgHnOs
CgHi403
C8Hi404
QH14O4
C8Hi404
CgHi404
C8H14O4
QH14O5
C8Hi406
C8Hi406
C8Hi5Br
QH15N
QH15N03
C8Hi6
CgHi6
Название
4,4-Диметил-
циклогексен
Окт-1-ин
1-Этилцикло-
гексен
З-Этилцикло-
гексен
4-Этилцикло-
гексен
Изоггропил-4-
оксопентаноат
Пропил-4-
оксопентаноат
Этил-З-оксо-2-
этилбутаноат
Диизопропилок-
салат
Дипропилокса-
лат
Диэтил(метил)-

пропандиоат(диэтиловый эфир
изоянтарной
кислоты, метилма-
лоновый эфир)
Диэтилсукцинат
Октандиовая

кислота(пробковая кислота)
Диэтил-2-
гидроксибутан-

диоат(диэтиловый эфир
яблочной кислоты)
Диэтил-(2/?,3/?)-

тартрат(диэтиловый эфир L-
винной кислоты)
Диэтил-ряг/-
(2/?,3/?)-тартрат
(диэтиловый
эфир DL-винной
кислоты)
(2-Бромэтил)-
циклогексан
Октаннитрил
(каприлонитрил)
Этил(диэтилами-
но)(оксо)ацетат
(2)-2,2-Диметил-
гекс-3-ен
(£)-2,2-Диметил-
гекс-3-ен
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0.133 кПа
-23,8
-13,7
-11,0
-12,8
-13,2
48,0
59,7
40,5
43,2
53,4
39,8
54,6
172,8
102,0
102,0
100,0
39,6
43,0
76,0
-29,2
-32,3
1,33 кПа
9,9
19,7
24,2
22,3
21,8
88,0
99,9
80,2
81,9
93,9
80,0
96,6
219,5
148,0
148,0
147,2
81,3
80,4
121,7
2,7
-0,7
5,33 кПа
30,1
(4,00 кПа)
39,9
(4,00 кПа)
45,3
(4,00 кПа)
43,4
(4,00 кПа)
42,8
(4,00 кПа)
118,1
130,1
110,3
110,5
124,6
111,0
127,8
254,6
182,3
182,3
181,7
106,3
(4,00 кПа)
110,6
154,4
22,1
(4,00 кПа)
18,4
(4,00 кПа)
13,3 кПа
45,5
66,4
72,9
71,0
70,3
141,8
154,0
133,8
132,6
148,1
134,8
151,1
279,0
208,5
208,5
208,0
138,8
134,8
180,3
47,6
43,6
53,3 кПа
185,2
198,0
175,6
171,8
190,3
177,7
193,8
322,8
254,8
254,8
254,3
186
179,5
226,5
101,3 кПа
117,0
126,2
136
134
133
208,2
221,2
198,0
193,5
213,5
201,3
216,5
345,5
280,0
280,0
280,0
212,1
204,5
252,0
105,4
100,9
Г °С
1 IIJI5 ^
-80,5
-79,5
-20,8
142
-57,3
-137,4

188 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
QH16
CgHi6
CgH|6
С8Н|6
CgHi6
CgH|6
CgH)6
QH|6
QH|6
CgH|6
QH|6
CgH|6
CgH,6
CgH|6
CgH|6
QH|6
CgH,6
C8H|6
CgH|6
QH|6
CgH|6
CgH,6
CgH|6
QH|6
QH|6
Название
2,3-Диметилгекс-
2-ен
3,4-Д имети лгекс-
1-ен
(Z)- или (£)-3,4-
Диметилгекс-3-
ен
5,5-Диметилгекс-
1-ен
(2)-5,5-Диметил-
гекс-2-ен
(£)-5,5-Диметил-
гекс-2-сн
2,2-Диметил-З-
метиленпентан
2,4-Диметил-З-
метиленпентан
1,1-Диметил-
циклогексан
pau-(\R,2R)-\,2-
Димстилцикло-
гексан
(1/?,25)-1,2-
Диметилцикло-
гсксан
2-Изопропил-
пент-1 -ен
Изопропилцик-
лопентан
2-Метилгепт-1-
ен
2-Метил1епт-2-
ен
(Z)-; (£)-2-
Мстилгеит-3-ен
З-Метилгепт-1-
ен
(Z)-; (Е)-4-
Метилгепт-2-ен
(Z)-; (Е)-4-
Метиш'снт-З-ен
2-Метил-З-
этилпент-2-ен
З-Метил-2-
этилпент-1 -ен
4-Метил-З-
этилпент-1-ен
г/мс-4-Метил-3-
этилпент-2-ен
транс-4-М ети л-
З-этилпент-3-ен
paif-(\R,2S)-\-
Метил-2-
этилциююпентан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
-18,8
-22,5
-18,6
-31,2
-28,2
-30,1
-26,9
-30.2
-23,4
-21,0
-15,9
-24,8
-17,7
-22,5
-18,2
-25,5
-27,8
-24,1
18,6
-22,1
-25,2
-27,8
-22,8
-23,9
-16,6
1,33 кПа
15,1
7,6
15,3
0,5
3,9
1,7
6,1
1,7
10,1
13,0
18,4
8,4
16,4
11,4
15,7
7,6
4,8
9,2
15,3
11,4
8,0
4,3
10,7
9,4
18,2
5,33 кПа
35,3
(4,00 кПа)
27,4
(4,00 кПа)
35,3
(4,00 кПа)
19,7
(4,00 кПа)
23,3
(4,00 кПа)
21,0
(4,00 кПа)
25,8
(4,00 кПа)
20,9
(4,00 кПа)
36,5
39,7
45,3
28,2
(4,00 кПа)
43,1
31,7
(4,00 кПа)
36,0
(4,00 кПа)
27,4
(4,00 кПа)
24,7
(4,00 кПа)
29,0
(4,00 кПа)
35,5
(4,00 кПа)
31,4
(4,00 кПа)
27,8
(4,00 кПа)
23,8
(4,00 кПа)
30,6
(4,00 кПа)
29,3
(4,00 кПа)
44,9
13,3 кПа
61,8
53,3
62,0
45,1
48,9
46,5
51,6
46,4
57,6
61,0
66,8
54,2
64,3
58,4
62,5
53,3
51,0
55,1
62,0
57,6
53,7
49,4
56,8
55,3
66,1
53,3 кПа
97,1
100,9
107,0
104,0
105,7
101.3 кПа
121,8
112
122
102,5
106,9
104,1
ПО
104
119,5
123,4
129,7
113
126,4
119,3
122,6
112
111
114
122
117,0
112,5
107,5
116
114,3
128,0
т,ы, °с
-115,0
-33,5
-88,2
-50,0
-111,4
-90,0
-106,0

Физические свойства важнейших веществ
189
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
CgH|6
CgH|6
CgH|6
CgH|6
CgH|6
CgH|6
CgH|6
CgH|6
CgH|6
CgH|6
CgH|6
CgH|6
CgH|6
CgH|6
CgH|6
CgH|6
CgH|6
CgH|6
CgH|6
CgH]6
CgHi6
CgH,6
c8h17cio4
C8H16N02
с8н16о
Ня^дянир
i x cu d an xi v
pau-(\R,2R)-\-
Метил-2-
этилциклопентан
Окт-1-ен
(Z)-OKT-2-eH
(£)-Окт-2-ен
(Z)-OKT-3-eH
(£)-Окт-3-ен
(Z)-OKT-4-eH
(£)-Окт-4-ен
2-Пропилпент-1-
ен
Пропилцикло-
пентан
2,3,3-
Тримстилпент-1 -
ен
2,3,4-Триметил-
пент-2-ен
2,4,4-Триметил-
пент-1-ен
2,4,4-Триметил-
пент-2-ен
(\R,2s,3S)-1,2,3-
Триметилцикло-
пентан
/?ш/-(1/?,3/?)-
1,2,3-Триметил-
циклопентан
2-Этилгекс-1-ен
З-Этилгекс-1-ен
(Z)-; (£)-3-
Этилгекс-2-ен
З-Этилгекс-3-ен
(Z)-; (Е)-4-
Этилгекс-2-ен
Этилциклогексан
2-{2-[2-(2-
Хлорэтокси)-
этокси]этокси}-
этанол
Этил-Ь-лейцинат
(этиловый эфир
L-лейцина)
2-Метилгеитан-
3-он
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
21,2
-17,5
-17,8
-18,3
-19,9
-19,6
-10,2
-20,4
-21,6
-12,6
-27,2
-22,5
-31,9
-29,6
-21
-24
-20,0
-26,7
-19,3
-22,8
-24,8
-13,7
110,1
27,8
1,33 кПа
12,8
15,4
16,5
16,0
14,3
14,6
14,0
13,7
12,0
21,3
5,0
10,9
-0,3
2,3
13,6
9,5
13,7
6,3
14,5
10,7
8,4
20,6
156,1
72,1
43,1
5,33 кПа
33,3
(4,00 кПа)
41,2
37,9
(4,00 кПа)
36,6
(4,00 кПа)
34,8
(4,00 кПа)
35,1
(4,00 кПа)
34,5
(4,00 кПа)
34,2
(4,00 кПа)
32,0
(4,00 кПа)
47,9
24,5
(4,00 кПа)
30,9
(4,00 кПа)
18,9
(4,00 кПа)
21,7
(4,00 кПа)
34,2
(4,00 кПа)
29,8
(4,00 кПа)
33,9
(4,00 кПа)
26,0
(4,00 кПа)
34,7
(4,00 кПа)
30,6
(4,00 кПа)
28,2
(4,00 кПа)
47,6
190,0
106,0
13,3 кПа
60,1
61,6
64,1
63,6
61,7
62,0
61,3
61,1
58,3
69,1
50,1
57,0
44,1
47,2
61,2
56,5
60,3
51,8
61,1
56,8
54,2
69,0
214,7
131,8
94,3
53,3 кПа
99,2
99,8
108,6
100,7
95,5
109,1
258,2
167,3
101,3 кПа
121,2
121,3
125,6
125,0
122,9
123,3
122,5
122,3
117,7
130,9
108,3
116,3
101,4
104,9
123,0
117,5
120
110,3
121
116
113
131,8
281,5
184,0
155,3
Т °С
1 ПЛ' v-'
-101,7
-100,3
-87,7
-ПО
-118,7
-93,8
-117,3
-69
-113,3
-93,5
-106,3
-116,4
-112
-111,3

190 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
с8н16о
с8н16о
с8н16о
CgH|602
с8н16о
CgH|60
С8Н|602
CgH|602
C8H|602
CgH,602
CgH,602
C8H17I
CgH,g
CgH|8
CgH,g
QHig
CgH,g
CgH|8
QHig
CgH,g
QH|g
CgH18N2
CgH180
CgH180
CgH,g02
CgH|802
Название
6-Метилгепт-З-
ен-2-ол
6-Метилгепт-5-
сн-2-ол
Октаналь (ка-
приловый
альдегид)
Октановая
кислота (каприло-
вая кислота)
Октан-2-он
2,2,4-Триметил-
пентан-3-он
Изобутилбутират
Изобутилизобу-
тират
Пентилпропио-
нэ/т
Пропил-3-
метилбутаноат
(пропил изовале-
рат)
Этил-4-метил-
пентаноат(этил-
изокапронат)
1 -Иодоктан
2,2-Диметил-
гексан
3,4-Диметил-
гексан
2-Метилгептан
2-Метил-З-
этилпснтан
Октан
Тетраметилбутан
2,2,4-
Триметилпентан
(изооктан)
2,3,4-Триметил-
пентан
З-Этилгексан
2,3,5,6-Тетра-
метилпиперазин
Октан-1 -о л
Октан-2-ол
трет-Ъутт-
пероксид
1,1'-[Этан-1,2-
диилбис(окси)]-
дипропан(ди-
пропиловый
эфир этиленгли-
коля)
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
41,6
41,9
73,4
92.3
23,6
14,7
4,6
4,1
8,5
8,0
11,0
45,8
-28,8
-21,5
-20,3
23,3
-14
-18,0 (тв.)
36,1
-25,7
-19,9
23,7
54,0
32,8
-38,8
1,33 кПа
76,7
77,8
101,2
124,0
60,9
46,4
42,2
39,9
46,3
45,1
48,0
90,0
3,1
11,3
12,3
9,5
19,2
13,1 (тв.)
-4,3
7,1
12,8
61,7
88,3
70,0
-9,2
5,0
5,33 кПа
102,7
104,0
120,0
150,6
89,8
69,8
71,7
67,2
75,5
72,8
76,3
123,8
28,2
37,1
37,9
35,2
45,1
36,6 (тв.)
20,7
32,9
38,5
90,0
115,2
98,0
42,3
13,3 кПа
122,6
123,8
133,9
172,2
111,7
87,6
94,0
88,0
97,6
95,0
98,4
150,0
48,2
57,7
58,3
55,7
65,7
54,7 (тв.)
40,7
53,4
58,9
113,8
135,2
119,8
42,4
74,2
53,3 кПа
156,6
156,6
156,5
218,9
151,0
118,4
135,7
126,3
138,4
135,0
139,2
199,3
85,7
96,0
96,2
94,0
104,0
87,5 (тв.)
78,0
91,8
97,0
157,8
173,8
157,5
140,0
101,3 кПа
175,5
174,3
168,5
237,5
172,9
135,0
156,9
147,5
160,2
155,9
160,4
225,5
106,8
117,7
117,6
115,6
125,7
106,5
99,2
113,5
118,5
183,5
195,2
178,5
107,4
180,0
Т °С
1 МЛ' *~"
16
-16
-80,7
-45,9
-121,2
-109,0
-115,0
-56,8
100,8
-107,4
-109,2
-15,4
-38,6

Физические свойства важнейших веществ 191
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
QHigO.-?
C8H1803Si
С8Н|805
C8H|8S
C8H|8S2
QH18Zn
QH19N
QH20O3S1
C8H2o04Si
C8H20Pb
C8H2oSb2
C8H2oSi
QH2()Si
C8H2203Sl2
C8H24Cl203Sl4
С8Н240з81з
C^8ri24vJ40l4
c9
C9H602
C9H7N
C9H7N
C9H8
C9H80
С9Н80г
Название
2-(2-Бутокси-
этокси)этанол
Винил(три-
этокси)силан
2,2'-[Оксибис-
(этан-2,1 -
диилокси)]-
диэтанол (тетра-
этиленгликоль)
Дибутилсульфид
Дибутилдисуль-
фид
Дибутилцинк
УУ-Изобутил-2-
метил пропан-1-
амин (диизобу-
тиламин)
Этил(триэтокси)-
силан
Тетраэтоксиси-
лан
Тетраэтилплюм-
бан
Тетраэтилдисти-
бан
Тетраэтилсилан
Триметил-
(пентил)силан
Тетраметил-1,3-
диэтоксидиси-
локсан
Октаметил-1,7-
дихлортетраси-
локсан
Октаметилтри-
силоксан
2,2,4,4,6,6,8,8-
Октаметил-
1,3,5,7,2,4,6,8-
тетраоксатетра-
силоксан (окта-
метилциклотет-
расилоксан)
2Я-Хромен-2-он
(кумарин)
Изохинолин
Хинолин
Инден
З-Фенилпроп-2-
еналь (коричный
альдегид)
(£)-3-Фенил-
проп-2-еновая

кислота(коричная кислота)
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
70,0
153,9
21,7
34,6
21,4
-5,1
8,8
38,4
97,0
-1,0
-9,2
14,8
53,3
7,4
21,7
106,0
63,5
59,7
16,4
76,1
127,5 (тв.)
1,33 кПа
107,8
49,4
197,1
66,4
94,0
65,9
30,6
50,5
49,3
75,8
151,2
36,3
26,7
51,2
95,8
43,1
59,0
153,4
107,8
103,8
58,0
120,0
173,0
5,33 кПа
135,5
77,2
228,0
96,0
145,1
57,8
77,7
102,4
193,2
65,3
54,4
78,7
127,8
70,0
87,4
189,0
141,6
136,7
89,5
152,2
207,1
13,3 кПа
159,8
98,9
250,0
118,6
188,0
126,2
79,2
99,2
103,4
123,8
225,6
88,0
76,2
100,3
152,7
91,1
110,0
216,5
167,6
163,2
113,9
177,7
232,4
53,3 кПа
205,0
138,6
288,0
159,0
275,5
118,0
138,8
146,2
161,8
286,2
130,2
116,6
139,8
197,8
129,4
149,6
264,7
214,5
212,3
157,7
222,4
276,7
101,3 кПа
231,2
160,5
307,8
182,0
330,5
139,5
160,9
168,6
183,0
320,3
153,0
139,0
160,7
222,0
150,2
171,2
291,0
240,5
237,7
181,6
246,0
300,0
Т °С
1 ПЛ» v-'
-79,7
-70
-136
-62
17,4
70
24,6
-15
-1,5
-7,5
133

192 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
C9H9N
C9H9N04
С9Н|0
С9Н|0
С9Н|о
С9Н|0
С9Н|0
С9Н|0
С9НюО
С9Н|оО
С9Н|оО
С9Н|0О
С9Н|оО
С9НюО
С9Н|0О2
С9Н|0О2
С9Н|о02
С9Н|0О3
С9Н| |Вг
С9Н| |Вг
С9Н | |С1
С9Н| |С1
C9H,,NO
C9H,,N02
Название
3-Метил индол
(скатол)
Этил-3-нитро-
бензоат
1-Винил-2-
метилбензол
1-Винил-З-
метилбензол
1-Винил-4-
метилбензол
Изопропенил-
бензол (а-
метилстирол)
(£)-Проп-1-ен-1-
ил бензол (транс-
р-метилстирол)
(7)-Проп-1-ен-1-
илбензол (z/zvc-p-
метилстирол)
1-Винил-2-
метоксибензол
1-Винил-З-
метоксибензол
1-Винил-4-
метоксибензол
2,4-Диметил-
бензальдегид
Пропиофенон
(£)-3-Фенил-
проп-2-ен-1-ол
(коричный
спирт)
Бензилацетат
Этилбензоат
З-Фенил-
пропановая
кислота
(гидрокоричная кислота)
Этил-2-
гидроксибензоат
(этил сали ци лат)
1 -Бром-2-
изопропилбензол
1-Бром-4-
изопропилбензол
1-Изопропил-2-
хлорбензол
1-Изопропил-4-
хлорбензол
N-Memn-N-
фенилацетамид
Этил-2-
аминобензоат
Температура кипения или возгонки (°С) при дав.
0,133 кПа
95,0
108,1
16
15
16
11,6
17,5
15
41,9
43,4
45,2
59,0 (тв.)
50,9
72,6
45,0
44,0
102,2
61,2
42,5
48,1
30,0
34,5
90,1
1,33 кПа
139,6
155,0
54
53
54,1
48,5
57
52
81,0
83,0
85,7
99,0
91,6
117,8
87,6
86,0
148,7
104,2
83,0
89,5
68,8
74,0
118,6
133,2
5.33 кПа
171,9
192,6
76
(4,00 кПа)
76
(4,00 кПа)
76,6
(4,00 кПа)
70,6
(4,00 кПа)
74
(4,00 кПа)
110,0
112,5
116,0
129,7
115,8
(4,00 кПа)
151,0
119,6
118,2
18,3
136,7
107,1
(4,00 кПа)
114,1
(4,00 кПа)
92,1
(4,00 кПа)
97,6
(4,00 кПа)
152,2
159,0
(4,00 кПа)
13,3 кПа
197,4
220,3
105
105
106,1
99,6
111,7
104
132,3
135,3
139,7
152,2
147,3
177,8
144,0
143,2
209,0
161,5
138,8
146,4
122,4
128,5
179,8
192,8
1ении насыщенного пара
53,3 кПа
242,5
270,6
143
172,1
175,8
18,0
194,1
224,6
189,0
188,4
255,0
207,0
227,4
101,3 кПа
266,2
298,0
169,8
171,6
172,8
165,4
179,0
170
194,0
197,5
204,5
215,5
217,5
250,0
213,5
213,4
279,8
231,5
210,2
219,0
191,1
198,3
253,0
268,8
Т °С
1 IUI5 ^
95
47
-68,6
-86,3
-34,2
-23,2
-52,2
75
18,6
33
-51,5
-34,6
48,5
1,3
-59,3
-22,4
-74,4
-12,3
102
14,3

Физические свойства важнейших веществ
193
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
C9HnN02
С9Н12
С9Н12
с9н12
С9Н12
С9Н12
С9Н12
С9Н|2
С9Н12
с9н,2о
с9н12о
с9н12о
с9н,2о
с9н12о
с9н12о
с9н12о
с9н12о
с9н12о
с9н,2о
C9H.I2S
С9Н.120
С9Н|2Ь
C9H|2S
Название
Этил(фенил)кар-
бамат (фенилуре-
тан)
Изопропилбен-
зол (кумол)
Мезитилен
(1,3,5-триметил-
бензол)
1 -Метил-2-
этилбензол
1-Метил-З-
этилбензол
1-Метил-4-
этилбензол
Пропилбензол
1,2,3-Триметил-
бензол (гемелли-
тол)
1,2,4-Триметил-
бензол (псевдо-
кумол)
2-Изопропил-
фенол
З-Изопропил-
фенол
4-Изопропил-
фенол
1-Метокси-2-
этилбензол
1-Метокси-З-
этилбензол
1-Метокси-4-
этилбензол
2-Пропилфенол
З-Проиилфенол
4-Пропилфенол
(Этоксиме-
тил)бензол
(этилбензиловый
эфир)
(Изопропил-
сульфа-
нил)бензол
1 -(Метил-
сульфанил)-2-
этилбензол
1-Метил-З-
(этилсульфа-
нил)бензол
1-Метил-4-
(этилсульфа-
нил)бензол
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
107,8
2,8
12,3
11,9
9,4
9,3
7,4
19,3
14,8
56,6
62,0
67,0
29,7
33,7
33,5
67,8
71,5
71,0
26,0
47
63
56
57
1,33 кПа
143,7
38,3
48,8
48,5
45,7
45,7
43,4
56,8
51,7
97,0
104,1
108,0
69,0
73,9
73,9
106,7
111,2
111,7
65,0
87
104
96
97
5,33 кПа
168,8
66,1
77,2
77,0
74,0
74,1
71,6
86,0
80,5
127,5
(4,00 кПа)
136,2
139,8
98,8
104,8
104,7
129,2
(4,00 кПа)
134,4
(4,00 кПа)
135,4
(4,00 кПа)
95,4
ПО
(4,00 кПа)
128
(4,00 кПа)
120
(4,00 кПа)
121
(4,00 кПа)
13,3 кПа
187,9
88,1
99,7
99,6
96,4
96,6
94,0
109,1
103,4
150,3
160,2
163,3
122,3
129,2
128,4
158
163,9
166,0
118,9
141
159
151
152
533 кПа
220,0
129,2
141,4
141,6
137,9
138,5
135,7
152,0
145,6
192,6
205,0
206,1
164,2
172,8
172,3
161,5
101,3 кПа
237,0
152,4
164,7
165,1
161,3
162,0
159,2
176,1
169,3
214,5
228,0
228,2
187,1
196,5
196,5
220
228
232,6
185,0
208
228
219
220
Т °С
1 IUI, v-'
52,5
-96,0
-44,7
-80,8
-95,5
-62,4
-99,5
-25,4
-43,8
15,5
26
61
26,0
22,0

194
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
C9H12S
C9H13C10Si
C9H,3N
C9H13N
C9H13N
C9H13N
C9H|40
C9H|40
C9H14O4
C9H14O4
C9H14O4
C9H|4C>7
C9H|6
C9H,603
C9H,604
C9H,604
C9H|604
C9H|g
C9H|8
C9H|8
Название
(Пропилсульфа-
нил)бензол
Метил(фенил)-
(хлор)(этокси)-
силан
4-Изопропил-
анилин
(я-кумидин)
yV^V,2-Tpn метил-
анилин
yV,yV,4-Tpn метил-
анилин
2,4,5-Триметил-
анилин (псевдо-
кумидин)
2,6-Диметил-
гепта-2,5-диен-4-
он (форон)
3,5,5-Триметил-
циклогекс-2-ен-
1-он (изофорон)
Диэтил-2-
метиленбутан-
диоат (диэтило-
вый эфир итако-
новой кислоты)
Диэтил-(£)-2-
метилбут-2-
ендиоат(диэти-
ловый эфир меза-
коновой кислоты)
Диэтил-(2)-2-
метилбут-2-
ендиоат(диэти-
ловый эфир цит-
раконовой
кислоты)
Триметилцитрат
Нон-1-ин
Изобутил-4-
оксопентаноат
Диэтилпентан-
диоат
Диэтил(этил)-
пропандиоат
(этилмалоновый
эфир)
Нонандиовая
кислота (азелаи-
новая кислота)
Нон-1-ен
Бутилциклопен-
тан
Изопропилцик-
логексан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
57
44,8
60,0
28,8
50,1
68,4
42,0
38,0
51,3
62,8
69,8
106,2
2,6
65,0
65,6
49,9
189,3
0,9
5,3
2,0
1,33 кПа
97
94,6
102,2
66,2
86,7
109,0
81,5
81,2
95,2
105,3
103,0
160,4
33,3
105,9
109,7
91,6
225,5
35,5
41,6
38,0
5,33 кПа
121
(4,00 кПа)
117,8
134,2
95,0
116,3
139,8
111,3
114,5
128,2
137,3
135,7
194,2
55,2
(4,00 кПа)
136,2
142,8
122,4
260,0
62,7
63,3
(4,00 кПа)
66,3
13,3 кПа
152
142,6
158,0
118,1
140,3
162,0
134,0
140,6
154,3
161,6
160,0
219,6
84,2
160,2
167,8
146,0
286,5
84,2
91,8
88,8
53,3 кПа
187,7
203,2
161,5
185,4
203,7
175,3
188,7
203,1
205,8
206,5
264,2
205,5
212,8
188,7
332,8
124,3
133,2
130,8
101,3 кПа
220
212,0
227,0
184,8
209,5
234,5
197,2
215,2
227,9
229,0
230,3
287,0 (разл.)
150,8
229,9
237,0
211,5
356,5 (разл.)
146,9
156,6
154,6
Т„„ °С
1 ПЛч *-'
-61
67
28
78,5
-50
106,5
-81,4
-108,0
-89,4

Физические свойства важнейших веществ
195
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С9Н|8
С9Н|8
с9н18о
С9Н|80
с9н,8о2
с9н,8о2
с9н,8о2
С9Н|802
с9н,8о2
С9Н|91
С9Н20
С9Н20
С9Н20
С9Н20
С9Н20
С9Н20
С9Н20
С9Н20
С9Н20
С9Н20
С9Н20
С9Н20
С9Н20
С9Н20
С9Н2оО
Название
Пропилцикло-
гексан
1,1,3-Триметил-
циклогексан
Нонаналь (пе-
ларгоновый
альдегид)
Нонан-2-он
Изобутил-3-
метилбутаноат
(изобутилизова-
лерат)
(З-Метил-
бутил)бутират
(изоамилбути-
рат)
(3 -М ети л бути л)-
2-метилпро11аноат
(изоамилизобу-
тират)
Метилоктаноат
(метилкаприлат)
Нонановая
кислота (пеларго-
новая кислота)
1-Иоднонан
2,2-Диметил-
гептан
3,4-Д и метил-
гептан
2,3-Диметил-З-
этилпентан
3,3-Диэтилпен-
тан
3-Метило ктан
2-Метил-4-
этилгексан
З-Метил-4-
этилгексан
Нонан
2,2,3,4-Тетра-
метилпентан
2,2,4,4-Тетра-
метилпентан
2,3,3,4-Тетра-
метилпентан
2,2,5-Триметил-
гексан
2,3,4-Триметил-
гексан
4-Этилгептан
Нонан-1-о л
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
4,2
-11,8
33,3
32,1
16,0
21,2
14,8
34,2
108,2
70,0
-11
-5,1
-7,1
-5,0
-2,1
-9,2
-5,2
4
-13,0
-24,7
-8,4
-17,0
-7
-3,4
59,5
1,33 кПа
40,2
23,1
71,6
72,3
53,8
59,9
52,8
74,9
137,4
109,0
23
29
28
30,7
33
24
29
39,1
20,8
12,5
27,2
16,2
27
31
99,7
5,33 кПа
68,5
50,6
100,2
103,4
82,7
90,0
81,8
105,3
163,7
138,1
50
56
55
58,7
60
50
56
66,3
48,0
39,0
54,9
42,3
54
57
129,0
13,3 кПа
91,0
72,5
123,0
127,4
105,2
113,1
104,4
128,0
184,4
159,8
71
78
77
81,0
81
72
77,0
87,9
69,6
60,1
77,0
63,1
76
79
151,3
53,3 кПа
133,0
113,4
163,4
171,2
146,4
155,3
146,0
170,0
227,5
199,3
110,4
118,0
119
122,7
121,5
111,3
117,6
128,1
110,1
99,8
118,2
102,0
116,1
118,7
192,1
101,3 кПа
156,7
136,6
185,0
195,0
168,7
178,6
168,8
193,0
(разл.)
253,5
219,5
132,7
140,6
142
146,2
144,2
133,8
140,4
150,8
133,0
122,3
141,5
124,1
139,0
141,2
213,5
Т °С
1 МЛ, v-'
-94,9
-65,7
-19
-40
12,5
-113,0
-33,1
-107,6
-53,5
-121,1
-66,5
-102,1
-105,8
"5

196 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С9Н20О3
С9Н20О4
С9Н21В
С9Н21В
C9H22S1
C9H22S1
Сю
С|0Н7Вг
С|оН7С1
CioHg
CioHgO
С10Н8О
CioHgC^Si
C10H9N
C,0H9N
C10H9N
CioH|0
C|0H|0O
С10Н10О2
С10Н10О2
С10Н10О2
С10Н10О4
С10Н10О4
C|oH|2
C|oH|2
C|qH|2
Название
1-(2-Изопро-
поксипропок-
си)пропан-2-ол
(изопропиловый
эфир дипропи-
ленгликоля)
Трипропилен-
гликоль
Триизопропил-
боран
Трипропилборан
Гексил(три-
метил)силан
Пропил(три-
этил)силан
2-Бромнафталин
1-Хлорнафталин
Нафталин
1 -Нафтол
2-Нафтол
1-Нафтил-
(дихлор)силан
2-Метилхинолин
(хинальдин)
Нафталин-1-
амин (а-
нафтиламин)
Нафталин-2-
амин (р-
нафтиламин)
1,3-
Дивинилбензол
4-Фенилбут-З-
ен-2-он (бензи-
лиденацетон)
5-Аллил-1,3-
бензодиоксол
(сафрол)
(£)-2-Метил-3-
фенилпроп-2-
еновая кислота
(а-метилкорич-
ная кислота)
Метилциннамат
Диметилфталат
1,2-Фенилен-
ди ацетат (диаце-
тат пирокатехина)
1-Винил-2,4-
диметилбензол
2-Винил-1,4-
диметилбензол
1-Винил-З-
этилбензол
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
46,0
96,0
-7,2
-1,1
6,7
15,2
84,2
80,6
50,1 (тв.)
94,0 (тв.)
106,2
75,3
104,3
108,0 (тв.)
32,7
81,7
63,8
125,7
77,4
100,3
98,0
34,2
29,0
30,5
1,33 кПа
86,2
140,5
31,5
39,8
44,8
54,0
133,6
118,6
85,8
142,0
145,5
149,2
119,0
153,8
157,6
73,8
127,4
107,6
169,8
123,0
147,6
145,7
75,8
69,0
69,1
5,33 кПа
117,0
173,7
74,0
83,7
170,2
153,2
119,4
177,8
181,7
181,7
150,8
191,5
195,7
105,5
161,3
140,1
201,8
157,9
182,8
179,8
107,7
100,2
92,2
(4,00 кПа)
13,3 кПа
140,3
199,0
83,4
95,0
97,2
107,4
198,8
180,4
144,0
206,0
209,8
205,9
176,2
20,0
224,3
130,0
187,8
165,1
224,8
185,8
210,0
206,5
132,3
124,7
122,3
53,3 кПа
183,1
244,3
139,9
149,8
252,0
230,8
191,5
255,8
260,6
249,7
211,7
272,2
277,4
175,2
235,4
210,0
266,8
235,0
257,8
253,3
177,5
168,7
167
101,3 кПа
205,6
267,2
163,0
173,0
281,1
259,3
218,0
282,5
288,0
273,3
246,5
300,8
306,1
199,5
261,0
233,0
288,0
263,0
283,7
278,0
202,0
193,0
190,1
Т °С
1 IIJH v-'
6,2
-20
80,3
96
122,5
-1
50
111,5
-66,9
41,5
11,2
33,4
-101,3

Физические свойства важнейших веществ
197
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С|()Н|2
С|оН|2
С10Н12О
С,0Н12О
С,оН120
С,0Н12О
С10Н12О
СюН|202
С|оН|202
СюН|202
СюН|202
С|0Н|2Оз
C10H13ClO
СюН|4
С)0Н|4
СюН|4
СюН|4
С|оН|4
СюН|4
С|оН|4
С|оН|4
С|()Н|4
С|оН|4
Название
1-Винил-4-
этилбензол
1,2,3,4-Тетра-
гидронафталин
(тетралин)
1 - Аллил-4-
метоксибензол
(эстрагол)
1-Винил-4-
этоксибензол
4-Изопропил-
бензальдегид
(кумоловый
альдегид)
1-(4-Метилфе-
нил)пропан-1-он
1-Метокси-4-
[(£)-проп-1-
енил]бензол
(анетол)
4-Аллил-2-
метоксифенол
(эвгенол)
5-Аллил-2-
метоксифенол
(хавибетол)
2-Метокси-4-
(проп-1-енил)-
фенол (изоэвге-
нол)
Пропилбензоат
(2-Фе-
ноксиэтил)ацетат
[(1-Метил-2-
хлорэток-
си)метил]бензол
Бутилбензол
втор-Ъугил-
бензол
mpem-Ъутип-
бензол
1,2-Диметил-З-
этилбензол
1,2-Диметил-4-
этилбензол
1,3-Диметил-2-
этилбензол
1,3-Диметил-5-
этилбензол
1,4-Диметил-2-
этилбензол
2,4-Ди метил-1-
этилбензол
1,2-Диэтил-
бензол
Температур
0,133 кПа
28,9
38,7
52,6
64,0
58,0
59,6
62,6
78,4
83,6
86,3
54,6
82,6
62,3
24,6
16,5
14,1
31,7
28,9
28,0
24,4
25,9
27,5
25,2
>а кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
1,33 кПа
68,1
79,4
93,7
105,6
102,0
103,8
106,0
123,0
127,0
132,4
98,0
128,0
106,0
62,4
53,7
50,8
71,1
68,0
68,0
63,1
65,0
66,6
62,9
5,33 кПа
91,6
(4,00 кПа)
103,7
(4,00 кПа)
124,6
136,3
135,2
138,0
139,3
155,8
159,8
167,0
131,8
162,3
139,6
91,9
82,8
79,6
101,2
97,8
97,9
92,7
94,8
96,4
92,3
13,3 кПа
122,6
135,7
148,5
169,8
160,0
164,2
164,2
182,2
185,5
194,0
157,4
189,2
164,8
115,3
106,0
102,5
125,0
121,4
121,6
116,1
118,5
120,0
115,6
53,3 кПа
181,7
192,0
202,8
206,7
212,7
210,5
228,3
229,8
242,3
205,2
235,0
210,8
158,8
149,0
145,1
169,2
165,2
165,4
159,4
162,3
163,8
159,0
101,3 кПа
192,8
207,6
215,0
225,0
232,0
238,5
235,3
253,5
254,0
267,5
231,0
259,7
235,0
183,3
173,3
169,1
193,9
189,8
190,0
183,7
186,9
188,4
183,4
Т °С
1 МЛ5 v-'
-49,7
-35,8
22,5
-10
-51,6
-6,7
-88,0
75,5
-57,9
-49,5
-67,0
-16,3
-84,3
-53,7
-63,0
-31,2

198
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С|оН|4
С|0Н|4
С|оН|4
С|оН|4
С|оН|4
С|оН|4
С|оН|4
С|оН|4
С|оН|4
С|оН|4
С|оН|4
С|оН|4
C,oH14N2
C,0H14N2
с,0н,4о
С,0Н,4О
С,0Н,4О
С,0Н,4О
С,0Н,4О
С,0Н,4О
С,0Н,4О
С,0Н,4О
с,0н14о
С,0Н,4О
Название
1,3-Диэтил-
бензол
1,4-Диэтил-
бензол
Изобутилбензол
1-Изопропил-2-
метилбензол
(о-цимол)
1-Изопропил-З-
метилбензол
(м-цимол)
1-Изопропил-4-
метилбензол
(и-цимол)
1-Метил-2-
пропилбензол
1-Метил-З-
пропилбензол
1 -Метил-4-
пронилбензол
1,2,3,4-Тетра-
метилбензол
(пренитол)
1,2,3,5-Тетра-
метилбензол
(изодурол)
1,2,4,5-Тетра-
метилбензол
(дурол)
Анабазин (3-
пиперидин-2-
илпиридин)
(<S)-(-)-Hhkothh
2-Бутилфенол
З-Бутилфенол
4-Бутилфенол
2-втор-
Бутилфенол
4-втор-
Бутилфенол
2-трет-
Бутилфенол
Ъ-трет-
Бутилфенол
4-трет-
Бутилфенол
4-Изобу-
тилфенол
5-Изопропенил-
2-метил-
циклогекс-2-ен-
1 -он (карвон)
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
24,0
25,0
16,1
17,3
16,6
19,6
24,9
23,1
23,3
39,2
34,8
34,0 (тв.)
59,7
61,8
64,6
80,9
80,4
57,4
71,4
55,1
75,4
72,2
72,1
57,4
1,33 кПа
61,4
62,8
53,2
56,8
57,2
53,1
63,6
61,5
62,0
79,5
74,5
73,5 (тв.)
113,3
107,2
106,5
122,8
122,4
100,8
114,8
96,4
116,7
113,9
115,5
100,4
5,33 кПа
90,7
92,4
82,3
87,1
84,9
87,8
93,2
90,9
91,6
110,3
106,2
103,7
142,1
131,3
(4,00 кПа)
147,4
(4,00 кПа)
147,0
(4,00 кПа)
133,4
147,8
128,2
140,9
(4,00 кПа)
146,0
147,2
13,3 кПа
113,9
115,8
105,4
110,9
108,3
111,1
166,7
114,2
115,1
134,6
129,2
127,7
187,6
169,5
163,5
179
179,0
157,3
172,4
153,1
172
170
171,2
157,3
53,3 кПа
156,9
159,3
148,5
154,3
151,1
153,6
160,3
157,5
158,8
179,8
173,0
172,0
219,8
203,8
217,6
198,8
214
214,7
101,3 кПа
181,1
183,8
172,8
178,3
174,9
177,2
184,8
181,8
183,3
205,0
198,1
196,8
280,8
247,3
235
248
248,0
228,0
242,1
224,1
240
239,5
237,0
227,5
Т °С
1 IIJI1 v-'
-83,9
-42,9
-51,5
-71,5
-63,9
-67,9
-60,2
-63,6
-6,2
-23,7
79,2
-20
22
-5,6
41
100

Физические свойства важнейших веществ
199
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С|0Н|4О
С|0Н|4О
Ci0H|4O
С|0Н|4О
С|0Н|4О
С|0Н|4О
C,0H15N
C,0H15N
CioH|6
СюН|6
СюН|6
CioH|6
C|oH|6
C|oH|6
C|oH|6
CioH^
Название
2-Изопропил-5-
метилфенол
(тимол)
5-Изопропил-2-
метилфенол (кар-
вакрол)
4-(Изопропил-
фенил)метанол
(куминовый
спирт)
2-(2-Этил-
фенил)этанол
2-(4-Этил-
фенил)этанол
1-Этил-4-
этоксибензол
4-Бутиланилин
Л^М-Диэтил-
анилин
2,2-Диметил-З-
метиленбицик-
ло[2.2.1]гептан
(камфен)
6,6-Диметил-2-
метиленбицик-
л о [3.1.1] гептан
(р-пинен)
(#)-4-Изопро-
пенил-1-метил-
циклогексен ((+)-
лимонен)
(#5>4-Изопро-
пенил-1-метил-
циклогексен (ди-
пентен, (±)-
лимонен)
5-Изопропил-2-
метилциклогек-
са-1,3-диен
(а-фелландрен)
7-Метил-З-
метиленокта-1,6-
диен (мирцен)
1-Метил-4-(1-
метилэтили-
ден)циклогексен
(терпинолен)
2,6,6-Триметил-
бицик-
ло[3.1.1]гепт-2-
ен (а-пинен)
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
64,3
70,0
74,2
80,1
79,5
48,5
69,6
49,7
4,2
14,0
14,0
20,0
14,5
32,3
-1,0
1,33 кПа
107,4
113,2
118,0
122,5
122,0
89,5
111,7
91,9
47,2
42,2
53,8
53,8
58,0
53,2
70,6
37,3
5,33 кПа
139,8
145,2
150,3
147,3
(4,00 кПа)
146,9
(4,00 кПа)
119,8
136,7
(4,00 кПа)
123,6
69,8
75,0
84,3
86,0
87,8
82,6
100,0
68,1
13,3 кПа
164,1
169,7
176,2
179,4
179,1
143,5
169,3
147,3
92,9
94,0
108,2
109,2
110,6
106,0
122,7
90,6
53,3 кПа
209,2
213,8
221,7
185,7
192,4
135,5
136,1
151,4
152,4
152,0
148,3
153,5
132,4
101,3 кПа
231,8
237,0
246,6
249,7
250,0
208,0
241,6
215,5
159,2
158,3
175,0
176,6
175,0
171,5
185,0
155,9
Т °С
1 HJ|i v-'
51,5
0,5
7,9
-34,4
-96,9
-55

200
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
C10H16AsNO3
С|0Н|6О
С|0Н|6О
С|0Н|6О
С|0Н|6О
С|0Н|6О
С|0Н|6О
C10H16OSi
С|оН|602
C|oH|g
C|oH|g
C|oH|g
С|0Н|8О
С|0Н|8О
Название
Диэтил(4-
аминофе-
нил)арсонат (ди-
этиловый эфир
арсаниловой
кислоты)
(£)-3,7-Диметил-
окта-2,6-диеналь
(цитраль)
(25,5S)-5-
Изоиропенил-2-
метилциклогек-
санон ((-)-
дигидрокарвон)
1-Изопропил-4-
метилицик-
ло[3.1.0]гексан-
3-он (туйон)
5-Метил-2-(1-
метилэтили-
ден)циклогек-
санон (пулегон)
(15,4/?)-1,3,3-
Триметилбицик-
ло[2.2.1]гептан-
2-он ((+)-фенхон)
(1/?,4/?)-1,7,7-
Триметилб ицик-
ло[2.2.1]гептан-
2-он ((+)-
камфора)
Диметил-
(фенил)(этокси)-
силан
З-Изопропил-6-
метилциклогек-
сан-1,2-дион (бу-
кокамфора, ди-
осфенол)
транс- Декагид-
ронафталин
(транс-декалин)
г/мс-Декагидро-
нафталин (цис-
декалин)
Дец-1 -ин
(5)-3,7-Диметил-
окта-1,6-диен-3-
ол (кориандрол,
(+)-линалоол)
(Е)-3,1-
Диметилокта-
2,6-диен-1-ол
(гераниол)
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
38,0
61,7
46,6
38,3
58,3
28,0
41,5 (тв.)
36,3
66,7
24
29,5
20,0
40,0
69,2
1,33 кПа
74,8
103,9
90,0
79,3
94,0
68,3
82,3 (тв.)
76,2
109,0
63
69,4
57,0
79,8
110,0
5,33 кПа
102,6
135,9
123,7
110,0
121,7
99,5
114,0
(тв.)
107,2
141,2
84,9
99,7
79,3
(4,00 кПа)
109,9
141,8
13,3 кПа
123,8
160,0
149,7
145,0
143,1
123,6
138,0
(тв.)
131,4
165,6
115,5
123,4
108,5
133,3
165,3
53,3 кПа
161,0
205,0
197,0
177,8
189,8
166,8
182,0
175,0
209,5
161,0
169,0
175,6
207,8
101,3 кПа
181,0
228,0 (разл.)
223,0
201,0
221,0
191,0
209,2
199,5
232,0
187,3
195,7
174
198,0
230,0
Т °С
1 н;и у^
5
178,5
-30,4
-43,0
-44

Физические свойства важнейших веществ
201
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С|0Н|8О
С|0Н|8О
С|0Н|8О
С|0Н|8О
С|0Н|8О
С|0Н|8О
С|оН|802
С|0Н|8Оз
СюН|80з
С|оН|804
С|оН|804
С|0Н|8О4
C|0H|8O4
СюН|804
С|оН|806
Название
(Z)-3,7-
Диметилокта-
2,6-диен-1-ол
(нерол)
(/0-3,7-
Диметилокт-6-
еналь ((+)-
цитронеллаль)
(\R,2R,5R)-5-
Изопропенил-2-
метилциклогек-
санол(дигидро-
карвсол)
2-\рац-(К)-4-
Метилциклогекс-
З-ен-1-ил]-
пропан-2-ол ((±)-
а-терпинеол)
pau-(\R,2R,4S)-
1,3,3-Триметил-
бицикло[2.2.1]-
геитан-2-ол ((±)-
фенхол)
1,3,3-Триметил-
2-оксабицикло-
[2.2.2]октан (ци-
неол)
3,7-Диметилокт-
6-еновая кислота
(цитронелловая
кислота)
(З-Метилбутил)-
4-оксопентаноат
Пентил-4-
оксоиентаноат
Декандиовая
кислота (себаци-
новая кислота)
Диизобутилокса-
лат
Дипропилсукци-
нат
Диэтилгексан-
диоат (диэтил-
адипат)
Диэтил(метил)-
(этил)малонат
(метилэтилмало-
новый эфир)
Диизопропил-
(2/?,3^)-тартрат
(диизопропило-
вый эфир L-
винной кислоты)
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
61,7
44,0
63,9
52,8
34,8
15,0
99,5
75,6
81,3
183,0
63,2
77,5
74,0
44,7
103,7
1,33 кПа
104,0
84,8
105,0
94,3
82,1
54,1
151,4
118,8
124,0
232,0
105,3
122,2
123,0
85,7
148,2
5,33 кПа
136,1
116,1
136,1
126,0
110,8
84,2
171,9
151,7
155,8
268,2
137,5
154,8
154,6
116,7
181,8
13,3 кПа
159,8
140,1
159,8
150,1
132,3
108,2
195,4
177,0
180,5
294,5
161,8
180,3
179,0
140,8
207,3
53,3 кПа
203,5
183,8
202,8
194,3
173,2
151,6
236,6
222,7
227,4
332,8
205,8
226,5
219,1
184,1
251,8
101,3 кПа
226,0
206,5
225,0
217,5
201,0
176,0
257,0
247,9
253,2
352,3 (разл.)
229,5
250,8
240,0
207,5
275,0
Т °С
1 мл? v-'
35
35
-1
134,5
-21

202 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
СюН|806
C10H19N
С10Н20
С10Н20
С10Н20
С10Н20
С10Н20
C|oH2o
С10Н20
С10Н20ВГ2
С|0Н2оО
СюН2оО
С|0Н2оО
C|0H20O
С10Н20О2
С|0Н2о02
С|0Н22
С10Н22
С10Н22
С|оН22
С10Н22
Название
Дипропил-
(2/?,3/?)-тартрат
(дипропиловый
эфир L-винной
кислоты)
2-(2,3,3-Три-
метилциклопент-
1-енил)этиламин
(р-камфиламин)
Бутилциклогек-
сан
втор-
Бутилциклогек-
сан
трет-
Бутилциклогек-
Г*Я14
Lctrl
Дец-1-ен
Изобутилцикло-
гексан
1-Изопропил-4-
метилциклогек-
сан (и-ментан)
Пентилцикло-
пентан
1,2-Дибромдекан
Деканаль (ка-
приновый
альдегид)
Декан-2-он
(Я)-3,7-
Диметилокт-6-
ен-1 ол ((+)-
цитронеллол)
(l/?,2S,5/?)-2-
Изопропил-5-
метилциклогек-
сапол ((■-)-
ментол)
Декановая
кислота (каприно-
вая кислота)
(З-Метилбутил)-
3-метилбутаноат
(изопентилизо-
валерат)
Декан
2,4-Диметил-
октан
3,4-Диметил-
октан
2,2-Диметил-4-
этилгексан
3,4-Диметил-З-
этилгексан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
115,6
45,3
21,8
19,8
12,9
18,2
14,2
9,7
22
96,7
51,9
44,2
66,4
56,0
109,9
27,0
21
1,9
11,1
-3,2
12,0
1,33 кПа
163,5
83,7
59,5
57,5
50,3
54,4
51,3
48,3
60
137,3
92,0
85,8
107,0
96,0
149,9
68,6
57,7
38,3
48,4
32,8
49,8
5,33 кПа
199,7
112,5
89,0
87,0
79,7
82,7
80,4
78,3
89
167,4
122,2
117,1
137,2
126,1
180
100,6
86,0
60,0
(4,00 кПа)
70,7
(4,00 кПа)
54,4
(4,00 кПа)
72,5
(4,00 кПа)
13,3 кПа
127,0
134,6
112,5
110,6
103,1
105,2
103,6
102,1
113
190,2
145,3
142,0
159,8
149,4
203,7
125,1
108,6
88,5
99,9
82,7
102,3
53,3 кПа
275,6
173,8
156,3
154,5
146,8
147,0
146,8
146,0
156
229,8
186,3
186,7
201,0
190,2
169,5
150,5
101,3 кПа
303,0
195,0
180,9
179,3
171,6
170,6
171,3
169,5
180
250,4
208,5
211,0
221,5
212,0
267,3
194,0
174,1
153
166
147
170
Т °С
1 МЛ' v-'
-74,7
-41,2
-66,3
-94,8
-83
3,5
42,5
31,5
-29,7

Физические свойства важнейших веществ
203
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С10Н22
С|0Н22
С10Н22
С10Н22
С|0Н22
С|0Н22
С10Н22
С|0Н22
С|0Н22
С|0Н22
С10Н22
С|0Н22
С10Н22
С|0Н22
С|оН22
С|0Н22
С|0Н22
С|0Н22
С|0Н22
С10Н22О
С10Н22О
с10н22о
С10Н22О2
Название
3,4-Диэтилгексан
4-Изопропил-
гептан
З-Изопропил-2,4-
диметилпентан
З-Изопроиил-2-
метилгексан
2-Мстил-3,3-
диэтилпентан
2-Метшшонан
З-Метилнонан
2-Метил-5-
этилгептан
4-Метил-З-
этилгептан
2,2,3,3,4-
Пентаметилпен-
тан
2,2,3,4,4-
Пентаметилпен-
ТЯ14
idrl
4-Пропилгептан
Тетраметил-
гексан
3,3,4,4-Тетра-
метилгексан
2,3,4-Триметил-
гептан
2,4,6-Триметил-
гептан
2,2,4-Триметил-
3-этилпентан
2,3,4-Триметил-
3-этилпентан
З-Этилоктан
Бис(3-метил-
бутиловый) эфир
(диизопентило-
вый эфир)
Декан-1 -ол
3,7-Диметил-
октан-1-ол (ди-
гидроцитронел-
лол)
2-Бутил-2-
этилбутан-1,3-
диол
Температур
0,133 кПа
8,3
6,9
3,2
9,0
14,9
13,6
15,8
6,6
11,7
9,0
4,2
8,3
-11,3
11,9
9,0
-5,3
1,4
11,4
15,9
18,6
69,5
68,0
94,1
а кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
1,33 кПа
45,3
43,8
40,0
46,1
53,0
51,0
52,5
43,5
49,2
46,6
41,3
45,3
24,1
49,7
46,1
30,6
38,2
49,3
52,6
57,0
111,3
103,0
136,8
5,33 кПа
67,5
(4,00 кПа)
65,8
(4,00 кПа)
62,1
(4,00 кПа)
68,3
(4,00 кПа)
75,9
(4,00 кПа)
79,3
74,4
(4,00 кПа)
65,5
(4,00 кПа)
71,5
(4,00 кПа)
69,1
(4,00 кПа)
63,5
(4,00 кПа)
67,5
(4,00 кПа)
45,4
(4,00 кПа)
72,4
(4,00 кПа)
68,3
(4,00 кПа)
52,1
(4,00 кПа)
60,2
(4,00 кПа)
71,9
(4,00 кПа)
74,5
(4,00 кПа)
86,3
142,1
127,6
167,8
13,3 кПа
96,4
94,7
91,1
97,3
105,9
101,8
103,1
94,4
100,8
98,7
92,7
96,4
73,4
102,2
97,3
80,4
89,2
101,7
103,2
109,6
165,8
145,9
191,9
53,3 кПа
143,5
150,3
208,8
176,8
233,5
101,3 кПа
162
160
157,0
163
174
167,0
167,8
159,7
167
166,1
159,3
162
137,5
170,0
163
144,8
155,3
169,4
168
173,4
231,0
193,5
255,0
тт„ °с
-81,7
-74,5
-84,7
-36,5
-38,8
-12,6
7

204
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С10Н22О3
C|0H22S
C10H24S1
C|0H24Si
C10H28O4S13
C10H30O3S14
C10H30O5S15
СцН802
СцН802
СцН|о
СцН|о
СцН|202
С] |Н|202
СцН|20з
СцН|20з
СцН|4
СцН|4
СцН|4
СцН|4
СцН|4
СцН|4
Название
1-(2-Бутокси-
проиокси)-
пропан-2-ол
(монобутиловый
эфир дипропи-
ленгликоля)
Бис(3-метил-
бутил)сульфид
(диизопентил-
сульфид)
Бутил (триэтил)-
силан
Гептил(три-
метил)силан
Гексаметил-1,5-
диэтокситриси-
локсан
Декаметилтетра-
силокеан
Декаметилцик-
лопентасилоксан
1-Нафтойная
кислота
2-Нафтойная
кислота
1-Метил-
нафталин
2-Метил-
нафталин
1-Фенилпентан-
1,3-дион
Этилциннамат
(этил-3-фенил-
пропеноат)
6-Аллил-4-
метокси-1,3-
бензодиоксол
(миристицин)
Этил-З-оксо-3-
фенилиропаноат
1-Винил-4-
изопропилбензол
1-Винил-2,4,5-
триметилбензол
2-Винил-1,3,5-
триметилбензол
1-Метил-1,2,3,4-
тетрагидронаф-
талин
2-Метил-1,2,3,4-
тетрагидронаф-
талин
5-Метил-1,2,3,4-
тетрагидронаф-
талин
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
64,7
43,0
27,1
22,3
41,8
35,3
45,2
156,0 (тв.)
160,8 (тв.)
63,5
61,1
98,0
87,6
95,2
107,6
41,4
48,1
37,5
47
46
58,1
1,33 кПа
106,0
87,6
67,5
62,1
80,7
74,3
86,2
196,8
202,8
107,5
104,8
144,0
134,0
142,0
150,3
80,9
91,6
79,7
88
87
100,7
5,33 кПа
136,3
120,0
98,3
92,4
110,0
104,0
117,7
225,0
231,5
141,2
138,2
178,0
169,2
177,7
181,8
104,5
(4,00 кПа)
124,2
111,8
113
(4,00 кПа)
112
(4,00 кПа)
126,1
(4,00 кПа)
13,3 кПа
159,8
145,3
123,2
116,5
133,2
127,3
142,0
245,8
252,7
167,8
164,7
204,5
196,0
205,0
205,0
135,2
149,8
136,8
146
145
159,8
53,3 кПа
203,8
191,0
167,5
159,8
174,0
169,8
186,0
281,4
289,5
217,0
213,6
251,2
245,0
253,5
244,7
196,1
182,3
207,5
101,3 кПа
227,0
216,0
192,0
184,0
196,6
193,5
210,0
300,0
308,5
244,7
251,1
276,5
271,0
280,0
265,0 (разл.)
204,1
221,2
207,0
219
218
234,3
Тгт °С
-38,0
160,5
184
-30,5
34,6
12
-44,7
-22,9

Физические свойства важнейших веществ
205
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С||Н|4
с,,н,4о
с,,н,4о
с,,н14о
С,,Н1402
с,,н14о2
СцН|6
СцН|6
СцН|6
СцН|6
СцН|6
СцН|6
СцН|6
СцН|6
СцН|6
СцН|6
СцН|6
СцН|6
СцН|б
СцН|6
СцН|6
СцН|6
СцН|6
СцН|6
СцН|6
СцН|6
СцН|6
^iiHi6
Название
6-Метил-1,2,3,4-
тетрагидронаф-
талин
2,2-Диметил-1-
фенилпропан-1 -он
3-Метил-1-
фенилбутан-1 -он
1-(2,3,5-
Триметил)этанон
4-Аллил-1,2-
диметоксибензол
Изобутилбензоат
1 -Бутил-2-
метилбензол
1 -вто/?-Бутил-2-
метилбензол
1 -трет-Ьутил-2-
метилбензол
1 -wpew-Бутил-З-
метилбензол
1 -т/?ет-Бутил-4-
метилбензол
(1,1-Диметил-
пропил)бензол
(1,2-Диметил-
пропил)бензол
1,2-Диметил-З-
пропилбензол
1,3-Диметил-5-
пропилбензол
1-Изобутил-2-
метилбензол
1-Изопропил-2,3-
диметилбензол
1-Изопропил-3,5-
диметилбензол
1-Изопропил-2-
этилбензол
(1 -Метил-
бутил )бензол
(2-Метил-
бутил)бензол
(З-Метил-
бутил)бензол
1-Метил-3,5-
диэтилбензол
2-Метил-1,3-
диэтилбензол
Пентаметилбен-
зол
Пентилбензол
1-Пропил-2-
этилбензол
1,2,3-Триметил-
4-этилбензол
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
54
57,8
58,3
79,0
85,0
64,0
41
33
35,9
28,4
30,7
31
28
34
37
33
37
32
31
31
34
35
36
41
57
40,7
38
49
1,33 кПа
96
99,0
101,4
122,3
127,0
108,6
81,4
72,3
75,6
67,2
69,8
69,5
66,2
83,5
77,0
72,3
77,3
71,5
70,0
70
73,0
74,5
76
82
100
80,6
77,6
91
5,33 кПа
122
(4,00 кПа)
130,4
133,8
154,2
158,3
141,8
105,2
(4,00 кПа)
95,8
(4,00 кПа)
99,4
(4,00 кПа)
90,4
(4,00 кПа)
93,2
(4,00 кПа)
92,9
(4,00 кПа)
89,3
(4,00 кПа)
107,7
(4,00 кПа)
100,8
(4,00 кПа)
95,8
(4,00 кПа)
101,1
(4,00 кПа)
94,9
(4,00 кПа)
93,4
(4,00 кПа)
93,4
(4,00 кПа)
96,6
(4,00 кПа)
98,1
(4,00 кПа)
100,0
(4,00 кПа)
106,2
(4,00 кПа)
125,0
(4,00 кПа)
104,3
(4,00 кПа)
101,5
(4,00 кПа)
115,6
(4,00 кПа)
13,3 кПа
154,8
154,0
158,0
179,7
183,7
166,4
137,0
126,6
130,4
120,7
123,7
123,4
119,6
139,4
132,0
126,6
132,3
125,5
123,9
123,9
127,4
129,1
130,7
137,7
157,9
135,4
132,7
147,9
53,3 кПа
202,4
197,7
204,2
224,3
226,2
212,8
176
101,3 кПа
229,0
220,0
228,0
247,5
248,0
237,0
208
196
200,5
189,3
192,8
192,4
188
210,7
202,2
196
202,6
194,5
193
193
197
198,9
200,7
208,8
231,8
205,4
203
220,4
Т °С
1 шп *-^
-39,7
-50,3
-41,4
-52,5
-59,1
-74,1
54,3
-75

206 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
СцН|6
СцН|6
СцН|60
СцН|60
СцН|60
СцН|60
СцН|60
СцН|802
СцН|802
СцН|802
C,,H1802Si
СцН2о
СцН20
СцН20
СцН20
СцН20О2
СцН20О2
С11Н20О2
СцН20Оз
СцН22
СцН22
Название
1,2,4-Триметил-
5-этилбензол
(1 -Этил-
пропил)бензол
2-втор-Ьутп-4-
метилфенол
2-трет-Ъутш-4-
метилфенол
4-трет-Ьутнл-2-
метил фенол
4-(1,1-Диметил-
иропил)фенол
4-Пентилфснол
[(£)-з,7-
Диметилокта-
2,6-диен-1-
ил]формиат (ге-
ранилформиат)
[(Z)-3,7-
Диметилокта-
2,6-диен-1-
ил]формиат (нс-
рилформиат)
(1,7,7-Триме-
тилбицик-
ло[2.2.1]гепт-2-
ил)формиат
(борнилформиат)
Метил(фенил)-
(диэтокси)силан
транс-1 -
Метилдекагид-
ронафталин
транс-4&-
Метилдекагид-
ронафталин
цис-4а-
Метилдекагид-
ронафталин
Ундец-1-ин
(2-Изопропил-5-
метилциклогек-
сил)формиат
(ментилформиат)
Октилакрилат
Ундец-10-еновая
кислота
Гексил-4-
оксопентаноат
Гексилциклопен-
тан
Пентилциклогек-
сан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
44
29,5
72,6
69,1
74,3
92,5
83,3
61,8
57,3
47,0
56,5
58
36
44
34,6
47,3
58,5
114,0
90,0
39
34,9
1,33 кПа
85
68,5
113,8
110,7
118,0
135,3
125,3
104,3
99,7
89,3
97,2
101
77
85
73,2
90,0
102,0
156,3
134,7
79
75,3
5,33 кПа
109,6
(4,00 кПа)
91,7
(4,00 кПа)
137,9
(4,00 кПа)
135,3
(4,00 кПа)
150,8
160,3
(4,00 кПа)
149,9
(4,00 кПа)
136,2
131,5
121,2
127,5
126,6
(4,00 кПа)
101
(4,00 кПа)
110
(4,00 кПа)
96,4
(4,00 кПа)
123,0
135,6
188,7
167,8
109
99,4
(4,00 кПа)
13,3 кПа
141,4
122,2
169,0
167
176,2
192,5
181,5
160,7
155,6
145,8
151,2
160
133
142
126,8
148,0
159,1
213,5
193,6
133
131,1
53.3 кПа
221,8
205,8
200,0
190,2
193,8
194,2
204
254,0
241,0
178
101,3 кПа
213,0
191
237,0
237
247,0
262,5
250,5
230,0
224,5
214,0
216,5
235
205
215
195
219,0
227,0
275,0
266,8
203
202,8
Т °С
1 IIJI5 ^
-13,5
51,7
92
23
-25
24,5
-73
-57,5

Физические свойства важнейших веществ 207
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
СцН22
СцН220
С11Н22О2
С11Н22О2
СцН24
СцН24
СцН240
C||H26Si
C||H26Si
С,2
с12н8о
С,2Н9Вг
С,2Н9ВЮ
С,2Н9ВЮ
С,2Н9С1
С,2Н9С1
с,2н9сю
с,2н9сю
C,2H9N
С|2Н,о
С|2Н|о
C12H10CI2S1
C|2H|0F2Si
C12H10N2
с12н10о
с12н10о
с,2н10о
с12н10о
с,2н10о
cl2Hl0s
C12HI0S2
C12H10Se
C,2H„N
С12Н12
Название
Ундец-1-ен
Ундекан-2-он
Метил деканоат
(метилкапринат)
Ундекановая
кислота
Ундекан
2-Метилдекан
Ундекан-2-ол
Пентил(триэтил)-
силан
Триме-
тил(октил)силан
Дибен-
зо[£,</]фуран
(окись дифени-
лена)
4-Бромбифенил
З-Бромбифенил-
4-ол
] -Бром-4-
феноксибензол
2-Хлорбифенил
4-Хлорбифенил
2-Хлорбифенил-
З-о л
З-Хлорбифенил-
2-ол
Карбазол
Аценафтен
Бифенил
Дифенил-
(дихлор)силан
Дифснил-
(дифтор)силан
(£)-Дифенил-
диазен (транс-
азобензол)
Бифенил-2-ол
Бифенил-4-ол
Дифениловый
эфир
1-(1-Нафтил)-
этанон
1 -(2-Нафтил)-
этанон
Дифенилсульфид
Дифенилдисуль-
фид
Дифенилселенид
yV-Фениланилин
(дифениламин)
1,3-Диметил-
нафталин
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0.133 кПа
34,5
68,2
63,7
101,4
37
71,1
41,8
41,8
98,0
100,0
118
89,3
96,4
118,0
119,8
70,6
109,5
68,4
103,5
100,0
66,1
115,6
120,2
96,1
131,6
105,7
108,3
81
1,33 кПа
72,1
108,9
108,0
149,0
75,1
68,5
112,8
83,8
82,3
125,2
150,6
152,3
163
134,7
146,0
169,7
170,7
131,2
117,0
158,4
115,5
151,5
146,2
176,2
114,0
161,5
168,5
145,0
180,0
154,4
157,0
125
5,33 кПа
101,5
139,0
139,0
185,6
104,6
98,1
143,7
116,0
113,0
190,8
193,8
190,7
(4,00 кПа)
169,9
183,8
207,4
208,2
168,2
152,5
194,0
149,8
187,9
180,3
213,0
150,0
196,8
203,8
182,8
214,8
192,2
194,3
151,4
(4,00 кПа)
13,3 кПа
124,9
161,0
161,5
212,5
127,9
121,5
167,2
141,2
136,5
197,0
221,8
224,5
226,8
197,0
212,5
237,0
237,1
265,0
197,5
178,4
222,2
176,3
216,0
205,9
240,9
178,8
223,8
229,8
211,8
241,3
220,8
222,8
185,7
53,3 кПа
168,2
202,3
202,9
262,8
171,4
164,9
209,8
186,3
179,5
277,7
280,2
243,8
264,5
289,4
289,5
323,0
250,0
228,0
274,8
225,4
266,1
251,8
285,5
230,7
270,5
275,8
263,9
285,8
273,2
274,1
101,3 кПа
192,7
224,0
224,0 (разл.)
290,0
195,9
189,2
232,0
211,0
202,0
285,1
310,0
311,0
310,1
267,5
292,9
317,5
317,0
354,8
277,5
255,5
304,4
252,5
293,0
275,0
308,0
258,5
295,5
301,0
292,5
310,0
301,5
302,0
263
Т °С
1 пл> v-'
-49,2
15
-18
29,5
-25,6
^18,9
90,5
95
18,7
34
75,5
6
244,8
95
69,8
681
56,5
164,5
27
55,5
61
2,5
52,9
-4,0

208 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С|2Н|2
С|2Н|2
С12Н12
С|2Н|2
C12H12N2
C12H14N205
С12Н1403
С|2НИ04
С12Н1404
С|2Н16
С|2Н16
С12Н|6
С|2Н|6
С|2Н|6
С|2Н|6
с12н16
с12н16
С|2Н|602
C12H17NO
С|2Н|8
С|2Н]8
С|2Н|8
С|2Н18
C|2Hi8
Название
2,3-Диметил-
нафталин
2,6-Диметил-
нафталин
1-Этилнафталин
2-Этилнафталин
1,1-Дифенил-
гидразин
2,4-Динитро-6-
циклогексилфе-
нол
(4-Аллил-2-
метоксифе-
нил)ацетат
(ацетэвгенол)
5-Аллил-4,7-
диметокси-1,3-
бензодиоксол
(апиол)
Диэтилфталат
2-Винил-1,4-
диэтилбензол
1,1-Диметил-
1,2,3,4-тетра-
гидронаф талин
2,6-Диметил-
1,2,3,4-тетра-
гидронафталин
5,7-Диметил-
1,2,3,4-тетра-
гидронафталин
1-Изопропенил-
4-изопропил-
бензол
Циклогексилбен-
30 Л
1-Этил-1,2,3,4-
тетрагидронаф-
талин
5-Этил-1,2,3,4-
тетрагидронаф-
талин
(З-Метилбутил)-
бензоат(изопен-
тилбензоат)
М-Бутил-Л^-
фенилацетамид
Гексаметилбен-
30 Л
Гексилбензол
1,2-Диизопро-
пилбензол
1,3-Диизопро-
пилбензол
1,4-Диизопро-
пилбензол
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
84,1 (тв.)
80,4 (тв.)
76
74
126,0
132,8
101,6
116,0
108,8
49,7
48
60
71,7
55,1
67,5
59
64
72,0
95,7
56,2
38,6
38,4
43,8
1,33 кПа
128,7
124,4
120,0
119,1
176,1
175,9
148,0
160,2
156,0
92,6
90
103
115,7
95,8
111,3
102
107
121,6
141,4
97,7
78,7
78,4
83,3
5,33 кПа
155,2
(4,00 кПа)
150,6
(4,00 кПа)
153,8
153,1
213,5
206,7
183,0
193,7
192,1
125,8
115
(4,00 кПа)
129
(4,00 кПа)
142,0
(4,00 кПа)
119,9
(4,00 кПа)
137,2
127
(4,00 кПа)
133
(4,00 кПа)
158,3
168,4
(4,00 кПа)
122,4
(4,00 кПа)
109,8
109,4
114,7
13,3 кПа
189,9
184,8
180,6
180,1
242,5
229,0
209,7
218,0
219,5
151,0
147
162
176,2
151,1
163,3
161
166
186,8
203,4
187,2
154,5
133,9
133,4
139,3
53.3 кПа
230,4
230,0
294,0
269,8
257,4
262,1
267,5
198,0
212,2
235,8
236,5
178,6
178,1
184,8
101,3 кПа
268
262
258,7
257,9
322,2
291,5
282,0
285,0
294,0
223,0
221
238
253,1
220,8
240,1
236
242
262,0
281,1
263,5
226,1
203,8
203,2
210,4
Т °С
1 ILP *~"
105,0
112,0
-13,8
-7
44
30
30
20
-6
-30,6
7,5
-44,5
24,5
165,5
-55,2
-56,5
-63,0
-17,0

Физические свойства важнейших веществ
209
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С|2Н|8
C]2H|8
с,2н18о
С|2Н|80
С|2Н|80
С|2Н|80
с12н18о
С|2Н,80
С|2Н,80
С|2Н,80
С|2Н,80
Ci2H20O2
С|2Н20О2
С|2Н20О2
C|2H20O3Si
С|2Н20О7
С|2Н2,04Р
С|2Н22
С|2Н22
С|2Н22
Название
1,2,4-Триэтил-
бензол
1,3,5-Триэтил-
бензол
2-mpem-bymn-
4,5-диметил-
фенол
2-трет-Ъугш-
4,6-диметил-
фенол
4-трет-Ъутш-
2,5-диметил-
фенол
4-трет-Бутш-
2,6-диметил-
фенол
2-трет-Ъутия-4-
этилфенол
4-трет-Ъутил-2-
этилфенол
2-(1,1-Диметил-
пропил)-4-
метилфенол
4-(1,1-Диметил-
пропил)-2-
метилфенол
4-(1,1-Диметил-
пропил)-3-
метилфенол
(1-Винил-1,5-
диметилгекс-4-
ен-1 ил)ацетат
(ли нал и л ацетат)
[(£)-3,7-
Диметилокта-
2,6-диен-1-
ил]ацетат(гера-
нил ацетат)
{(IR,2S,4R)-1,7,7-
Триметилбицик-
ло[2.2.1]гепт-2-
ил} ацетат ((+)-
борнилацетат)
Фенил(три-
этокси)силан
Триэтилцитрат
Трис(2-
метилпроп-2-ен-
1 -ил)фоефат
1,1'-
Би(циююгексил)
Додец-1 -ин
транс-4&-
Этилдекагидро-
нафталин
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
46,0
47,9
86,1
81,8
93,0
76,5 (тв.)
80,8
87,4
84,8
102,2
101,4
55,4
73,5
46,9
71,0
107,0
93,7
49,1
51,1
1,33 кПа
88,5
90,2
129,1
123,8
136,0
119,0
122,9
130,0
126,7
145,5
144,7
96,0
117,9
90,2
112,6
144,0
149,8
89,1
93,1
5,33 кПа
121,7
122,6
154,4
(4,00 кПа)
138,1
(4,00 кПа)
161,1
(4,00 кПа)
144,1
(4,00 кПа)
147,7
(4,00 кПа)
154,9
(4,00 кПа)
151,3
(4,00 кПа)
170,7
(4,00 кПа)
170,1
(4,00 кПа)
126,6
150,0
123,8
143,5
190,4
192,0
134,7
113,2
(4,00 кПа)
118,1
(4,00 к11а)
13,3 кПа
146,8
147,7
187,0
180
193,5
176,5
179
187
183
203
202,5
151,8
175,2
149,8
167,5
217,8
225,7
161,3
160,7
150,9
53,3 кПа
193,7
193,2
240
196,2
219,8
197,5
210,5
267,5
288,5
210,7
101,3 кПа
218,0
217,5
258,5
249
264
248
250
257
252
273
273
220,0 (разл.)
243,3 (разл.)
223,0
233,5
294,0 (разл.)
324,0
238,5
234
225
Т °С
1 мл, ^
-66,5
46,0
22,3
71,2
82,4
27
29
-5

210 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С12Н22
С^12Г122
С|2Н22
С12Н22О2
С12Н22О2
С12Н22О4
С12Н22О4
С12Н22О6
С12Н24
С|2Н24
С12Н24
С12Н24
С|2Н240
С12Н2402
С12Н240
С12Н26
С12Н26
С|2Н2бО
С12Н2б04
Название
цис-4а-
Этилдекагидро-
нафталин
цис-\, 10-
Диметилдека-
гидронафталин
транс-1, 10-
Диметилдека-
гидронафталин
(3,7-Диметилокт-
6-ен-1-ил)ацетат
(цитронеллил-
ацетат)
(2-Изопропил-5-
метилциклогек-
сил)ацетат (мен-
тилацетат)
Бис(3-метил-
бутил)оксалат
(диизопентил-
оксалат)
Диметилдекан-
диоат (диметил-
себацинат)
Диизобутил-
(2/?,3/?)-тартрат
(диизобутиловый
эфир L-винной
кислоты)
Гексилциклогек-
сан
Гептилциклопен-
тан
Додец-1 -ен
1,1,3,3,5,5-
Гексаметилцик-
логексан (три-
изобутилен)
Додеканаль (лау-
риновый
альдегид)
Додекановая
кислота (лаурино-
вая кислота)
Додекан-2-он
Додекан
2-Метилундекан
Додекан-1 -ол
Изопропокси-
трипропилен-
гликоль (моно-
изопропиловый
эфир трипропи-
ленгликоля)
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0.133 кПа
57
47,4
45
74,7
57,4
85,4
104,0
117,8
50,1
55
49
18,0
77,7
129,3
77,1
52
91,0
82,4
1,33 кПа
99
89,0
83
113,0
100,0
131,4
156,2
169,0
92,0
96
88,8
56,5
123,7
172,4
120,4
91,6
85,0
134,7
127,3
5.33 кПа
125
(4,00 кПа)
113,9
(4,00 кПа)
108
(4,00 кПа)
140,5
132,1
165,7
196,0
208,5
117,1
(4,00 кПа)
127
119,2
86,8
157,8
152,4
122,0
115,6
167,2
161,4
13,3 кПа
158
146,4
140
161,0
156,7
192,2
222,6
239,5
149,9
152
143,3
110,0
184,5
225,9
177,5
146,1
139,9
192,0
187,8
53,3 кПа
197,8
202,8
240,0
269,6
294,0
198
188,1
153,0
231,8
222,5
191,0
184,8
235,7
232,8
101,3 кПа
233
220
213
217,0
227,0
265,0
293,5
324,0
224,0
224
213,4
179,0
257,0
299,0
246,5
216,3
210,0
259,0
256,6
Т °С
1 МЛ, v-'
38
73,5
-43,0
-53
-35,2
44,5
48
-9,6
24

Физические свойства важнейших веществ
211
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
C,2H27N
CI2H27N
C|2H2gSi
C|2H3o03Si3
C|2H3405Si4
C|2H3604Si5
C|2H3606Si6
C,3
C,3H9N
С|зН|0
C,3H10O
С|зН|0О2
С|зН|0О3
СпН|2
С,3Н120
С,3Н120
С,3Н120
C,3H,3ClSi
C13H13N
С|зНИ
С|зН|4
С|зН|4
С|зНИ
Ci3HHSi
С,3Н180
С|зН20
Название
МД-Диизобутил-
2-метилпропан-
1-амин (триизо-
бутиламин)
Додекан-1-амин
Гексил(триэтил)-
силан
Гексаэтилтриси-
локсан
Октаметил-1,7-
диэтокситетра-
силоксан
Додекаметил-
пентасилоксан
Додекаметил-
циклогексаси-
локсан
Акридин
Флуорен
Бензофенон (ди-
фенилкетон)
Фенилбензоат
Фенил-2-
гидроксибензоат
(салол, фенилса-
лицилат)
Метилендибен-
зол (дифенилме-
тан)
(Бензилок-
си)бензол
Дифенилметанол
(бензгидрол)
1-(1-Нафтил)-
пропан-1-он
Метил(дифенил)-
(хлор)силан
Л^-Метил-Л^-
фениламин
1-Изопропил-
нафталин
2-Изопропил-
нафталин
1-Пропилнафта-
лин
2-Пропилнаф-
талин
Метил(дифенил)-
силан
1 -Фенилгептан-
1 -ОН
Гептилбензол
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
32,3
82,8
52,4
67,7
56,6
67,3
129,4
112,7
106,8
117,8
80,6
95,4
110,0
124,0
105.0
103,5
76,0
86,9
87,6
88,0
100,0
69,4
1.33 кПа
69,8
127,8
96,4
123,0
108,6
98,0
110,0
184,0
146,0
159,9
157,8
167,0
125,5
144,0
162,0
171,0
152,7
149,7
129,3
128,5
131,9
132,6
132,8
145,5
112,5
5.33 кПа
97,8
158,4
130,0
152,9
139,0
128,8
141,8
224,2
183,6
188,0
(4,00 кПа)
197,6
205,0
152,1
(4,00 кПа)
180,1
200,0
206,9
189,2
184,0
162,9
162,0
158,7
(4,00 кПа)
159,5
(4,00 кПа)
166,4
178,9
138,0
(4,00 кПа)
13.3 кПа
119,7
182,1
156,0
177,1
162,0
162,8
166,3
256,0
213,4
224,4
227,8
233,8
186,7
209,2
227,5
233,5
216.0
210,1
189,7
188,8
193,7
194,6
193,7
204,2
171,3
53,3 кПа
157,8
225,0
204,6
223,5
204,0
196,5
210,6
314,3
267,8
276,8
283,5
284,8
237,5
259,8
275,6
280,2
266,5
257,0
239,7
239,4
241,5
248,3
101,3 кПа
179,0
248,0
230,0
250,3
227,5
220,5
236,0
346,0
297,9
306
314,0
313,0
264,3
287,0
301,0
306,0
295,5
282,0
267,9
268,2
272,5
273,5
266,8
271,3
245,5
Т °Г
1 МЛ' v-'
-21,8
-28
-3,0
110,5
114,2
70,5
42,5
25,2
68,5
-7,6
-15,5
-8,5
-3
-48

212 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С|3Н20О
С13Н22О2
С13Н24
С|зН2б
С13Н26
С13Н26
С|3Н2бО
С|зН2б02
С|3Н2б02
С|зН28
С13Н28
С13Н28О4
C^HioSi
C13H30S1
С]4
С|4Н802
С|4Н804
С|4Н|0
С|4Н|0
C|4H|0O2
С|4Н|0Оз
С|4Н12
С|4Н|2
С|4Н|20
Название
• 4-(2,6,6-
Триметилцикло-
гекс-2-енил)бут-
З-ен-2-он
(а-ионон)
(1,7,7-Триметил-
бицикло[2.2.1]-
гепт-2-ил)-
пропионат
(борнилпропио-
нат)
Тридец-1-ин
Гептилциклогек-
сан
Октилциклопен-
тан
Тридец-1 -ен
Тридекан-2-он
Метилдодекано-
ат (метиллаурат)
Тридекановая
кислота
Тридекан
2-Метилдодекан
Бутокситрипро-
пиленгликоль
(монобутиловый
эфир трипропи-
ленгликоля)
Гептил(триэтил)-
силан
Децил(три-
метил)силан
Антра-9,10-
хинон
1,4-Дигидрокси-
антра-9,10-хинон
(хинизарин)
Антрацен
Фенантрен
Бензил
(дибензоил)
Бензойный
ангидрид
1,Г-Этен-1,1-
диилдибензол
1,Г-Этен-1,2-
диилдибензол
(стильбен)
1,2-Дифенил-
этанон (дезокси-
бензоин)
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
79,5
64,6
61,3
64
69
63,9
86,8
87,8
137,8
67
59,6
101,5
70,0
67,4
190,0 (тв.)
196,7
145,0 (тв.)
118,2
128,4
143,8
87,4
113,2 (тв.)
123,3
1,33 кПа
123,0
108,0
103,0
107
111
104,5
131,8
133,2
181,0
107,1
100,5
147,0
114,6
111,0
234,2 (тв.)
259,8
187,2 (тв.)
173,0
183,0
198,0
135,0
161,0
173,5
5,33 кПа
155,6
140,4
128,0
(4,00 кПа)
133
(4,00 кПа)
143
135,9
165,7
166,0
212,4
138,4
132,2
179,8
148,0
144,0
264,3
(тв.)
307,4
218,4
218,0
224,5
239,8
170,8
199,0
212,0
13,3 кПа
181,2
165,7
160,7
167
169
160,7
191,5
190,8
236,0
163,3
157,3
204,4
174,0
169,5
285,0
(тв.)
344,5
250,1
249,0
255,8
270,4
198,6
227,4
241,3
53,3 кПа
225,2
211,2
216
206,8
238,3
(разл.)
276,5
209,5
203,6
247,0
221,0
215,5
346,2
413,0
(разл.)
309,1
307,1
314,3
328,8
249,8
287,3
293,0
101,3 кПа
250,0
235,0
234,0
244
243
232,8
262,5
299,0
235,4
229,5
269,5
247,0
240,0
379,9
450,0 (разл.)
342,3
340,1
347,0
360,0
277,0
306,5
321,0
Т °С
1 мл? у^
-5
-40,4
-44
-23,1
28,5
5
41
-5,4
286
194
216,0
99,1
95
42
124
60

Физические свойства важнейших веществ
213
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С|4Н|202
С|4Н|4
С|4Н|40
C,4H15N
C,4H15N
C|4H|6
С|4Н|6
C|4H2oCl2
CI4H2oCl2
C|4H22
C|4H220
Ci4H2402
С|4Н2402
С|4Н2402
С|4Н2402
С|4Н26
СнН2б04
Название
2-Гидрокси-1,2-
дифенилэтанон
(бензоин)
1,Г-Этан-1,2-
диилдибензол
(дибензил)
2-Метил-1-(2-
нафтил)пропан-
1-он
ЛЧ>ензил-1-
фенилметанамин
(дибензиламин)
Лг-Фенил-Лг-
этиланилин
1 -Бутилнафталин
2-Бутилнафталин
1,2-Дихлор-
3,4,5,6-тетра-
этилбензол
1,4-Дихлор-
2,3,5,6-тетра-
этилбензол
Октилбензол
2,4-Ди-трет-
бутилфенол
[(£>3,7-
Диметилокта-
2,6-диен-1-
ил]бутират (ге-
ранилбутират)
[(£)-3,7-
Диметилокта-
2,6-диен-1-
ил]изобутират
(геранилизобу-
тират)
0,7,7-
Триметилбицик-
ло[2.2.1]гепт-2-
ил)бу1ират (бор-
нилбутират)
(1,7,7-Триметил-
бицикло[2.2.1]-
гепт-2-ил)изо-
бутират
(борнилизобути-
рат)
Тетрадец-1-ин
Диэтилдекандио-
ат (диэтилсеба-
цинат)
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении наеыщенного пара
0,133 кПа
135,6
86,8
133,2
118,3
98,3
97,5
99,2
105,6
91,7
84
89,0
96,8
90,7
74,0
70,0
75,5
125,3
1,33 кПа
188,0
136,0
181,0
165,6
146,0
144,1
146,0
155,0
143,8
127,6
132,4
139,0
133,0
118,0
114,0
118,3
172,1
5,33 кПа
227,6
173,7
215,6
200,2
171,8
(4,00 кПа)
173,9
(4,00 кПа)
192,2
183,2
153,8
(4,00 кПа)
158,0
(4,00 кПа)
170,1
164,0
150,7
147,2
144,0
(4,00 кПа)
207,5
13,3 кПа
258,0
202,8
242,3
227,3
209,8
208,0
210,2
220,7
212,0
187,9
191
193,8
187,7
176,4
172,2
177,4
234,4
53,3 кПа
313,5
255,0
288,2
274,3
272,8
265,8
235,0
228,5
222,2
218,2
280,3
101,3 кПа
343,0
284,0
313,0
300,0
286,0
289,3
292
302,0
296,5
264,5
263,5
257,4
251,0
247,0
243,0
252
305,5
Тпл, °С
132
51,2
-26
-19,7
-5
-36
56,5
0
1,3

214
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С|4Н28
С|4Н28
С14Н28
C|4H2gO
С14Н28О
C|4H2802
C14H29CI
С14Н30
С14Н30
C14H31N
C14H32S1
C|4H4o06Si5
C|4H4207Si6
C14H42O7S17
C15
C15H140
С15Н18
С15Н18
с15н18о
C15H18OSi
С15Н24
С15Н24
с,5н24о
с,5н24о
C,5H240
с,5н26о
Название
Нонилциклопен-
тан
Октилциклогек-
сан
Тетрадец-1 -ен
Тетрадеканаль
(миристиновый
альдегид)
Тетрадекан-2-он
Тетрадекановая
кислота (мири-
стиновая кислота)
1 -Хлортетра-
декан
2-Метилтридекан
Тетрадекан
Тетрадекан-1 -
амин
Октил(триэтил)-
силан
Декаметил-1,10-
диэтоксипента-
силоксан
Тетрадекаметил-
гексасилоксан
Тетрадекаметил-
циклогептаси-
локеан
1,3-Дифенил-
ацетон
1 -Пентилнаф-
талин
2-Пентилнаф-
талин
2,4,6-Триаллил-
фенол
Метил(дифенил)-
(этокси)силан
Нонилбензол
а-Кадинен
2,4-Ди-т/?ет-
бутил-5-
метилфенол
2,4-Ди-т/?ет-
бутил-6-
метил фенол
2,6-J\u-mpem-
бутил-4-
метилфенол
Цедран-8-ол
(кедровая
камфора, цедрол)
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
83
77
74,5
99,0
99,3
149,3
98,5
80
102,6
73,7
89,0
73,7
86,3
125,5
112
113,2
116,2
109,0
96
101,3
108,8
94,9
93,0
100,0
1,33 кПа
126
122
119,0
148,3
145,5
192,4
148,2
115,2
121,9
152,0
120,6
131,5
117,6
131,5
177,6
159,1
160,9
161,1
152,7
141,5
146,0
152,6
138,5
136,2
148,0
5,33 кПа
159
149
(4,00 кПа)
144,4
(4,00 кПа)
186,0
179,8
223,5
187,0
147,9
154
189,0
155,7
162,2
149,8
165,3
216,6
187,3
(4,00 кПа)
189,3
(4,00 кПа)
187,4
(4,00 кПа)
186,0
168,5
(4,00 кПа)
179,8
178,2
(4,00 кПа)
164,1
(4,00 кПа)
161,5
(4,00 кПа)
184,0
13,3 кПа
186
184,3
177,1
214,5
206,0
248,7
215,5
173,7
197,5
215,7
184,3
187,0
175,2
191,8
246,6
224,1
226,4
221
211,8
203,6
205,6
211
194
194
211,9
53,3 кПа
235
224,5
267,9
253,3
294
267,5
226,9
264,6
235,0
230,0
220,5
239,2
301,7
256,8
250,7
257
261,2
101,3 кПа
262
264
251,1
297,8
278,0
318
296,0
247,9
253,6
291,2
262,0
253,3
245,5
264,0
330,5
307
310
294
282,0
282,0
275,0
282
265
265
288,0
Т„я, °С
-29
-19,7
-12,8
23,5
59,9*2
0,9
5,5
-32
34,5
-24,4
-Л
-24
62,1
70
91

Физические свойства важнейших веществ
215
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С15Н28
С15Н30
С15Н30
С15Н30
С15Н32
С15Н32
С15Н30О2
С15Н32О5
C15H34S1'
Ci6
С|6Н|402
С|6Н|80
С|бН20
С|бН70
C|6H2o02Si
С16Н22О4
С|6Н25С1
С|бН2б
С|бН2б
С|6Н260
С|6Н2бО
С^НгбО
С|бН260
С|бНзо
C,6H31N
С|бН32
^1&Нз2
Название
Пентадец-1-ин
Децилциклопен-
тан
Нонилциклогек-
сан
Пентадец-1-ен
Пентадекан
2-Метилтетра-
дскан
Метилтетрадека-
ноат (метилми-
ристинат)
13-Метил-
3,6,9,12-тетра-
оксадекан-1-ол
(моноизопропи-
ловый эфир тет-
раэтил ешл и ко ля)
Додецил(три-
метил)силан
Бензилциннамат
1,1 '-(Оксидиэтан-
1,1-диил)-
дибензол
1-Гексил-
нафталин
2-Гексил-
нафталин
Дифенил(ди-
этокси)силан
Дибутилфталат
1-Хлор-2,3,4,5,6-
пентаэтилбензол
Децилбензол
Пентаэтилбензол
4,6-Ди-трет-
бутил-2,3-
димстилфенол
2,4-Ди-трет-
бутил-5-
этилфенол
2,4-Ди-трет-
бутил-6-
этилфенол
2,6-Ди-трет-
бутил-4-
этилфенол
Гексадец-1-ин
Пальмитонитрил
Гексадец-1-ен
Децилциклогек-
сан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
85,7
96,6
89
91,2
93
86,1
115,0
116,6
91,2
173,8
96,7
121,4
122,8
111,5
148,2
90,0
109
96,0
1 i 0,6
115,2
100,4
95,9
103,3
134,3
103,9
101
1,33 кПа
129,8
140,7
136
133,7
136
129,3
160,8
163,0
137,7
221,5
144,0
170,2
171,7
157,6
198,2
140,7
156
135,8
154,4
159,4
144,3
139,9
147,8
185,8
147,3
148
5,33 кПа
156,3
(4,00 кПа)
174,5
164
(4,00 кПа)
166,5
168,7
162,8
195,8
197,7
172,1
255,8
179,6
199,2
(4,00 кПа)
200,9
(4,00 кПа)
193,2
235,8
178,2
184
171,9
i 80,2
(4,00 кПа)
185,1
(4,00 кПа)
170,0
(4,00 кПа)
165,7
(4,00 кПа)
174,2
(4,00 кПа)
223,8
180,7
177
(4,00 кПа)
13,3 кПа
190,8
201,8
200
192,7
195,0
189,3
222,6
223,3
199,5
281,5
206,8
237,0
238,8
220,0
263,7
208,0
217,8
200,0
213
218
203,0
199,0
208,6
251,5
207,6
217,0
53,3 кПа
251,3
241,2
243,4
269,8
268,3
248,0
326,7
254,8
259,7
313,5
257,2
269,1
250,2
264
304,5
257,1
268,6
101,3 кПа
268
279,4
282
268,4
270,6
265,4
295,8
292,7
273,0
350,0
281,0
322
324
296,0
340,0
285,0
297,9
277,0
284
289
275
272
284
332,0
284,9
297,6
Т °С
1 ПЛЭ v-'
10
-22,1
-10,2
-3,7
9,9
18,5
39
-18
-3
-14,4
85,5
80,5
30
44,0
15
31
4,1
-1,7

216
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С|бНз2
С|бНз2
С,6Нз20
С,6Нз20
С16Н32О2
С|бНз4
С|бНз4
С16Н34О
C,6H35N
C|6H36Si
С|бН4б0781б
C|6H4806Si7
C|6H4808Sl8
Ci7
с17н10о
C|7H22
С|7Н22
С17Н2402
С17Н28
С,7Н280
С|7Н32
С17Н34
С17Н34
С17Н34
С17Нз40
С17Н3402
С17Н36
С17Н36
Название
1,1,3,3,5,5,7,7-
Октаметилцикло-
октан (тетраизо-
бутилен)
Ундецилцикло-
пентан
Гексадекан-2-он
Пальм итал ьдегид
Пальмитиновая
кислота
2-Метилпента-
декан
Гексадекан
Гексадекан-1-ол
(цетиловый
спирт)
Гексадекан-1-
амин (цетиламин)
Децил(триэтил)-
силан
Додекаметил-
1,11 -диэтокси-
гексасилоксан
Гексадекаметил-
гептасилоксан
Гексадекаметил-
циклооктасилок-
сан
10-Бензантрон
1 -Гептил-
нафталин
2-Гептил-
нафталин
(2-Изопропил-5-
метилциклогек-
сил)бензоат
(метил бензоат)
Ундецилбензол
2,6-Бис(1,1-
диметилпропил)-
4-метилфенол
Гептадец-1-ин
Гептадец-1-ен
Додецилцикло-
пентан
Ундецилцикло-
гексан
Гептадекан-2-он
Метилпал ьм итат
Гептадекан
2-Метилгекса-
декан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
63,8
108
109,8
121,6
165,2
98,4
105
122,7
123,6
108,5
103,6
93,2
103,5
225,0
133,9
134,6
123,2
121
106,0
114,0
116
120
112
129,6
134,3
117
1,33 кПа
108,5
153
167,3
171,8
211,8
142,6
149,0
177,8
176,0
155,6
147,5
138,5
150,5
297,2
184,2
185,0
170,0
169
150,5
159,6
160
166
161
178,0
184,3
162
155,4
5,33 кПа
142,2
188
203,7
210,0
244,4
176,9
182,8
219,8
215,7
191,7
180,0
171,8
186,2
350,0
214,1
(4,00 кПа)
214,9
(4,00 кПа)
204,3
197
(4,00 кПа)
176,5
(4,00 кПа)
186,7
(4,00 кПа)
186,3
(4,00 кПа)
202
191
(4,00 кПа)
214,3
(разл.)
195,9
190,6
13,3 кПа
167,5
216
230,5
239,5
272,2
294,0
209,5
251,7
245,8
218,3
205,5
198,0
213,8
390,0
253,0
253,9
230,4
234
210
221,8
221,0
230
229
242,0
223,3
218,3
53,3 кПа
214,6
267
279,8
292,3
326
259,0
312,7
300,4
267,5
250,0
244,7
263,0
277,1
271,3
282
291,7
273,8
101,3 кПа
240,0
296
307,0
321,0
351,8
281,9
186,8
344,0
330,0
293,0
273,5
270,0
290,0
340
341
301,0
316
283
299
299,7
312
316
319,5
302,1
297,7
Т11Л, °С
-10
34
61,9*2
18,2
49,3
46
31,5
174
-8
1
54,5
-5
22
11,2
-5
5,8
30
22,0

Физические свойства важнейших веществ 217
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
C|7H36Si
С,8
C18H15As
с,8н15о4р
С|8Н24
С|8Н24
С|8Н30
С|8Н30
С|8Н30О
С|8Н34
С|8Н34С>2
С|8Н3402
С|8Н36
С|8Нзб
С|8Нз6
С|8Н360
С|8Н3602
С|8Н38
С|8Н38
С|8Н380
C,8H39N
C|8H5208Si7
C|8H5407Si8
С19
C|9H|6
С19Н26
С19Н26
С19Н32
С^Нзб
Название
Триметил(тетра-
децил)силан
Трифениларсин
Трифенилфосфат
1 -О ктил нафталин
2-Октилнафталин
Гексаэтилбснзол
Додецилбензол
2,4,6-Три-трет-
бутилфенол
Октадец-1-ин
Олеиновая
кислота
(£)-Октадец-9-
еновая кислота
(элаидиновая
кислота)
Додецилцикло-
гексан
Октадец-1-ен
Тридецилцикло-
иентан
Стеариновый
альдегид (октаде-
каналь)
Стеариновая
кислота
2-Метилгепта-
декан
Октадекан
Октадекан-1-ол
УУ-Этилгексаде-
кан-1-амин
Тетрадекаметил-
1,13-диэтокси-
гептасилоксан
Октадекаметил-
октасилоксан
1,1', 1 "-Метантри-
илтрибензол
(трифенилметан)
1-Нонил-
нафталин
2-Нонил-
нафталин
Тридецилбензол
Нонадец-1-ин
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
120,0
168,3
193,5
146,0
145,8
132
103,2 (тв.)
123,8
176,5
171,3
122
128
131
140
181,8
120
129
150,3
133,2
119,0
105,8
169,7
157
157
143
133,9
1,33 кПа
166,2
223,8
249,8
198
197,2
150,3
181
147,2
170,5
223,0
223,5
172
172
179
192,1
229,9
168
173,6
202,0
186,0
163,5
152,
197,0
209,7
209,7
194
181,6
5,33 кПа
201,5
290,3
228
(4,00 кПа)
227,6
(4,00 кПа)
187,7
210
(4,00 кПа)
172,9
(4,00 кПа)
198,3
(4,00 кПа)
257,2
198,8
(4,00 кПа)
203
(4,00 кПа)
207
215
230,8
263,3
204
208,8
240,4
226,5
197,0
187,5
215,5
240,9
(4,00 кПа)
240,9
(4,00 кПа)
223
(4,00 кПа)
209,9
(4,00 кПа)
13.3 кПа
227,8
295,2
322,5
268
267,3
216,0
248
206
234,2
286,0
288,0
242
234,2
244
260,0
291,6
232
236,6
269,4
256,8
223,2
214,5
228,4
281,5
281,5
262
246,5
53,3 кПа
275,0
379,2
268,5
334,7
337,0
285,3
297
313,8
343,2
280
288,4
320,3
313,0
268,3
263,5
249,8
101,3 кПа
300,0
413,5
356
357
298,3
331
278
313
360,0 (разл.)
362,0
331
314,2
327
342,5
370 (разл.)
313
317
349,5
342,0 (разл.)
293,5
290,0
259,2
372
372
346
327
Т °С
1 МЛ" *"
49,4
-2
12
130
3
131
27
14
51,5
12,5
18
5
63,5
68,7*2
28,2
58,5
92,1
8
12
10
33

218
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С19Н38
С49Н38
С19Н38
С19Н40
С19Н40
C20H20OS1
Q0H28
С20Н28
С20Н34
С20Н38
С20Н40
С20Н40
С20Н40
С20Н42
С20Н42
C2oH43N
C20H58O9S18
C20H60O8S19
с2,
С2,Н2,04Р
С21Н30
С21Н30
С21Н36
С21Н40
Сг i Н42
Q1H42
Сг | Н42
Название
Нонадец-1-ен
Тетрад еци л
циклей юнтан
Тридецилци кло-
гексан
2-Метилокта-
декан
Нонадекан
Трифенил-
(этокси)силан
1 -Децилнафталин
2-Децилнафталин
Тетрадецилбен-
зол
Эйкоз-1-ин
Эйкоз-1-ен
Пентадецилцик-
лопентан
Тетрадецилцик-
логексан
2-Метил-
нонадекан
Эйкозан
ММ-Диэтил-
гексадекан-1-
амин
Гексадекаметил-
1,15-диэтокси-
октасилоксан
Эйкозаметилно-
насилоксан
Три(2-метил-
фенил)фосфат
(три-о-
толилфосфат)
1 -У ндецил-
нафталин
2-Ундецил-
нафталин
Пентадецилбен-
зол
Генэйкоз-1-ин
Генэйкоз-1-ен
Гексадецилцик-
лопентан
Пентадецилцик-
логексан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
138,8
142
132
139
167,0
168
168
153
143,2
149
152
141
150
139,8
133,7
144,0
154,6
177
177
163
151,7
153,8
162
150
1,33 кПа
184
190
184
179
185
213,5
222
221,6
204
191,8
195
201
194
191
196
194,0
179,7
189,0
198,0
232,6
232,6
216
201,2
203,5
212
204
5,33 кПа
211,2
(4,00 кПа)
227
215
(4,00 кПа)
216
220,8
247,0
253
(4,00 кПа)
253,5
(4,00 кПа)
235
(4,00 кПа)
220,7
(4,00 кПа)
222,9
(4,00 кПа)
239
226
(4,00 кПа)
228
232,5
235,0
213,8
220,5
229,7
265,2
(4,00 кПа)
265,2
(4,00 кПа)
247
(4,00 кПа)
230,6
(4,00 кПа)
233,1
(4,00 кПа)
250
236
(4,00 кПа)
13,3 кПа
247
256
255
245
249,2
273,5
295
294,9
274
258,0
259
269
267
257
261
265,5
240,0
244,3
252,2
307,4
307,4
287
268,6
271,3
280
278
53,3 кПа
298,6
310
302
319,5
311,4
324
314
324,6
286.0
286,0
292,7
336
101,3 кПа
328,0
341
346
327
330
344,0
387
387
359
340
341,2
355
360
341
343
355,0
311,5
307,5
313,0
401
401
373
352
355
368
373
Т1Ш, °С
23,4
9
18,5
31,8
15
20
16
36
28,6
17
24,0
36,4
23
20
22
41
33,4
21
29,0

Физические свойства важнейших веществ
219
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С21Н44
С21Н44
С22
С22Н32
С22Н32
С22Н38
С22Н42
С22Н42О2
С22Н42О2
С22Н44
С22Н44
С22Н44
С22Н46
С22Н46
Q2H66O9SI10
С23
Q3H40
С23Н44
Q3H46
С23Н46
Q3H46
Q3H48
С23Н48
С24
С24Н42
С24Н46
С24Н48
С24Н48
Q4H48
С24Н50
С24Н50
Название
Генэйкозан
2-Метилэйкозан
1 -Додецил-
нафталин
2-Додецил-
нафталин
Гексадецилбен-
зол
Докоз-1-ин
(£)-Докоз-13-
еновая кислота
(брассидиновая
кислота)
(2)-Докоз-13-
еновая кислота
(эруковая кислота)
Гексадецилцик-
логексан
Гептадецилцик-
лопентан
Докоз-1-сн
Докозан
2-Метилген-
эйкозан
Докозаметилде-
касилоксан
Гептадецилбен-
зол
Трикоз-1-ин
Гептадецилцик-
логексан
Октадецилцик-
лопентан
Трикоз-1-сн
2-Метиддокозан
Трикозан
Октадецилбензол
Тетракоз-1-ин
Нонадецилцик-
лопентан
Октадецил цикло-
гексан
Тетракоз-1-ен
2-Метилтрикозан
Тетракозан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
160
187
187
173
159,5
209,6
206,7
158
164
162,3
169
160,3
186
167,3
166
172
170,8
179
194
175,2
180
175
189,8
188
1.33 кПа
207
201
243,8
243,0
226
209,9
256,0
254,5
213
218
213,0
217
212
202,8
238,5
218,5
222
226,
222,4
222
227
247,5
227,1
235
231
231,1
232
236
5,33 кПа
244
239
277,0
(4,00 кПа)
276,2
(4,00 кПа)
258
(4,00 кПа)
239,7
(4,00 кПа)
290,0
289,1
246
(4,00 кПа)
249
(4,00 кПа)
243,0
(4,00 кПа)
254
251
233,8
269,5
(4,00 кПа)
248,8
(4,00 кПа)
255
(4,00 кПа)
258
(4,00 кПа)
253,0
(4,00 кПа)
261
264
279,0
(4,00 кПа)
257,9
(4,00 кПа)
268
(4,00 кПа)
265
(4,00 кПа)
262,1
(4,00 кПа)
271
274
13,3 кПа
272,0
269
320,0
319,1
298
278,4
315,2
314,4
288
290
281,9
283
281
255,0
309,5
288,1
299
300
292,5
291
294
319,5
297,8
310
309
302,2
302
304
53,3 кПа
326
359,6
358,8
338
293,8
349
360
101,3 кПа
356
354
415
414
385
363
382,5 (разл.)
381,5 (разл.)
385
380
367
370
367
314,0
308
384
397
391
379
379
380
408
385
402
409
390
391
394
Т °С
40,2
27
26
27
45
61,5
33,5
33,6
27
37,8
44,0
32
49
37,8
30
41,6
47,5
36
52
35
41,6
45,3
37,7
50,6

220 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
C24H72O10S111
с25
С25Н44
С25Н48
С25Н50
С25Н50
С25Н50
Q5H52
C26^46
С26Н50
С26Н52
С26Н52
С26Н52
С26Н54
с27
С27Н48
С27Н52
С27Н54
С27Н54
Q7H54
С27Н56
С28Н50
С28Н54
С28Н56
С28Н56
С28Н56
QsHss
С29
С29Н52
Q9H56
Название
Тетракозаметил-
ундекасилоксан
Нонадсцилбензол
Пентакоз-1-ин
Нонадецилцикло-
гексан
Пентакоз-1-ен
Эйкозилцикло-
пентан
Пентакозан
Эйкозилбензол
Гексакоз-1-ин
Гексакоз-1-ен
Генэйкозилцик-
лопентан
Эйкозилцикло-
гексан
Гексакозан
Генэйкозилбен-
зол
Гептакоз-1-ин
Генэйкозилцик-
логексан
Гептакоз-1-ен
Докозилцикло-
пентан
Гептакозан
Докозилбензол
Октакоз-1-ин
Докозилцикло-
гексан
Октакоз-1-ен
Трикозилцикло-
пентан
Октакозан
Трикозилбензол
Нонакоз-1-ин
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0.133 кПа
185,2
202
182,3
180
186,5
190
196
209
189,4
193,6
195
188
205
217
196,6
195
200,8
202
212
224
203,0
200
207,1
208
220
231
208,7
1,33 кПа
216,7
256,6
235,0
237
239,7
246
245
264,9
242,9
247,5
252
246
254
273,2
250,7
254
255,4
260
262
280,7
257,8
260
264,4
267
270
288,3
264,1
5,33 кПа
246,2
288,5
(4,00 кПа)
266,2
(4,00 кПа)
272
(4,00 кПа)
271,2
(4,00 кПа)
297
(4,00 кПа)
283
297,2
(4,00 кПа)
274,5
(4,00 кПа)
279,5
(4,00 кПа)
285
(4,00 кПа)
281
(4,00 кПа)
292
305,9
(4,00 кПа)
282,8
(4,00 кПа)
289
(4,00 кПа)
287,8
(4,00 кПа)
294
(4,00 кПа)
300
313,8
(4,00 кПа)
290,3
(4,00 кПа)
296
(4,00 кПа)
295,2
(4,00 кПа)
301
(4,00 кПа)
309
321,7
(4,00 кПа)
296,9
(4,00 кПа)
13.3 кПа
266,3
329,5
306,6
318
311,9
321
313
338,7
315,5
320,7
328
327
322
347,9
324,3
335
329,6
337
331
356,2
332,3
343
337,5
345
340
364,5
339,3
53,3 кПа
303,7
370
379
389
398
101,3 кПа
322,8
419
305
420
401
413
401
429
405
411
423
430
412
439
415
440
421
433
422
448
424
449
430
442
432
457
432
7™ °С
40
55
45,2
48,7
38
53,5
44
57
51,8
42
48,5
56,3
48
60
51,5
54,7
45
58,9
51
62
54,4
57,5
49
61,3
54
65

Физические свойства важнейших веществ
221
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
Q9H58
С29Н58
С29Н58
С29Н60
Сзо
С30Н54
Q0H58
QoH6o
СзоН6о
СзоН6о
QoH62
Сз,
Q1H56
Сз i Н60
QlH62
Q|H62
С31Н62
C3lH64
С32
С32Н58
СзгНбг
СзгНб4
СзгНб4
СзгНбд
СзгНбб
Сзз
СззНбо
СззНм
СззНбб
СззН6б
СззН6б
Название
Нонакоз-1 -ен
Тетракозилцик-
лопентан
Трикозилцикло-
гексан
Нонакозан
Тетракозилбен-
зол
Триаконт-1 -ин
Пентакозилцик-
лопентан
Тетракозилцик-
логексан
Триаконт-1-ен
Триаконтан
Пентакозилбен-
зол
Гентриаконт-1 -ин
Гексакозилцик-
лопентан
Гентриаконт-1 -ен
Пентакозилцик-
логексан
Гентриаконтан
Гексакозилбензол
Дотриаконт-1 -ин
Гексакозилцик-
логексан
Геитакозилцик-
лопентан
Дотриаконт-1-ен
Дотриаконтан
Гептакозилбен-
зол
Тритриаконт-1-
ин
Гептакозилцик-
логексан
Октакозилцикло-
пентан
Тритриаконт-1 -ен
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
214,3
219
207
227
238
215,1
225,
213
220,0
234
244
220,7
231
226,4
218
240
250
226,5
224
237
232,1
247
262
231,4
229
243
237,8
1,33 кПа
270,3
277
268
277
295,9
271,2
284
274
276,6
284
302,7
277,4
290
283,7
280
291
309
283,7
287
297
290,0
298
320,3
289,2
292
301
296,2
5,33 кПа
303,5
(4,00 кПа)
310
(4,00 кПа)
304
(4,00 кПа)
316
329,7
(4,00 кПа)
304,4
(4,00 кПа)
318
(4,00 кПа)
310
(4,00 кПа)
310,1
(4,00 кПа)
324
336,8
(4,00 кПа)
311,0
(4,00 кПа)
325
(4,00 кПа)
317,6
(4,00 кПа)
317
(4,00 кПа)
331
344
(4,00 кПа)
317,5
(4,00 кПа)
324
(4,00 кПа)
332
(4,00 кПа)
324,2
(4,00 кПа)
338
354
(4,00 кПа)
323,4
(4,00 кПа)
330
(4,00 кПа)
338
(4,00 кПа)
330,9
(4,00 кПа)
13,3 кПа
346,4
354
352
348
372,8
327,3
363
359
353,4
356
380,3
354,4
370
361,4
366
363
388
361,4
373
377
368,5
371
397,4
367,6
380
384
275,5
53,3 кПа
406
414
422
430
101,3 кПа
440
451
459
441
466
443
460
467
448
450
474
449
468
347
476
458
482
347
484
476
465
467
490
464
492
483
473
Тш„ °С
60,0
51
57,0
63,4
57
67
54
59,5
62,4
66,0
59
69
56
64,6
61,9
67,3
62
71
64,0
59
66,7
69,2
64
73
66,1
61
68,7

222
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
СззНб8
^34
С34Н62
С34Н66
ОиНб8
Сз4^б8
С34Н68
Q4H70
С35
Сз5Нб4
Q5H68
С35Н70
С35Н70
Q5H7O
С35Н72
С36
СзбНбб
^36^70
СзбН72
СзбН72
С36Н72
С3бН74
Сч7
С37Н68
С37Н72
С37Н74
С37Н74
С37Н74
С37Н76
^38
С38Н70
Сз8^74
Сз8^76
Название
Тритриаконтан
Октакозилбензол
Тетратриаконт-1 -
ин
Нонакозилцик-
лопентан
Октакозилцикло-
гексан
Тетратриаконт-1 -
ен
Тетратриаконтан
Нонакозилбензол
Пентатриаконт-1 -
ин
Нонакозилцикло-
гексан
Пента-фиаконт-1 -
ен
Триаконтилцик-
лопентан
Пентатриаконтан
Триаконтилбен-
зол
Гексатриаконт-1 -
ин
Гексатриаконт-1 -
ен
Гентриаконтил-
циклопентан
Триаконтилцик-
логексан
Гексатриаконтан
Гентриаконтил-
бензол
Гептатриаконт-1 -
ин
Гентриаконтил-
циклогексан
Гептатриаконт-1 -
ен
Дотриаконтил-
циклопентан
Гептатриаконтан
Дотриаконтил-
бензол
Октатриаконт-1-
ин
Дотриаконтил-
циююгексан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
253
268
237,2
249
234
243,5
259
274
242,
239
249,2
254
25
279
274,4
259
244
270
285
252,2
248
259,2
265
276
290
256,4
253
1,33 кПа
305
327
295,6
309
298
302,5
311
333
301,0
304
308,8
315
317
339
307,2
314,4
321
309
323
345
312,1
314
319,9
327
329
351
316,8
319
5,33 кПа
345
361
(4,00 кПа)
330,1
(4,00 кПа)
345
(4,00 кПа)
336
(4,00 кПа)
337,5
(4,00 кПа)
352
368
(4,00 кПа)
335,9
(4,00 кПа)
342
(4,00 кПа)
344,1
(4,00 кПа)
351
(4,00 кПа)
358
374
(4,00 кПа)
342,3
(4,00 кПа)
349,9
(4,00 кПа)
357
(4,00 кПа)
348
(4,00 кПа)
364
380
(4,00 кПа)
347,5
(4,00 кПа)
353
(4,00 кПа)
355,7
(4,00 кПа)
363
(4,00 кПа)
370
386
(4,00 кПа)
352,5
(4,00 кПа)
358
(4,00 кПа)
13,ЗкПа
378
405
374,7
391
386
382,6
384
411
380,8
393
389,7
497
391
418
387,5
395,8
404
399
297
425
393,2
404
402,0
410
403
430
398,5
410
53,3 кПа
437
444
451
457
463
101,3 кПа
375
498
472
491
499
481
482
505
479
507
489
498
490
512
486
496
505
514
497
519
493
520
503
512
504
525
499
527
Т °С
71,1
66
74
63
68,0
70,5
72,7
68
76
69,9
72,3
65
74,5
70
77
73,9
67
71,6
75,9
72
79
73,3
75,5
69
77,7
74
80
74,8

Физические свойства важнейших веществ
223
Продолжение табл. 3.3.9
Формула
С38Н76
С38Н76
С38Н78
С39
С39Н72
С39Н76
С39Н78
С39Н78
С39Н78
С39Н80
С40
С40Н74
С40Н78
QoHso
Q0H80
Q0H80
QoHg2
С41
С41Н76
Q|H82
Q|Hs2
C42
C42H78
С4гН84
Название
Октатриаконт-1-
ен
Тритриаконтил-
циклопентан
Октатриаконтан
Тритриаконтил-
бензол
Нонатриаконт-1-
ин
Нонатриаконт-1 -
ен
Тетратриакон-
тилциклопентан
Тритриаконтил-
циклогексан
Нонатриаконтан
Тетратриакон-
тилбензол
Тетраконт-1-ин
Пентатриакон-
тилциклопентан
Тетраконт-1-ен
Тетратриакон-
тилциклогексан
Тетраконтан
Пентатриакон-
тилбензол
Гексатриакон-
тилциклопентан
Пентатриакон-
тилциклогексан
Гексатриакон-
тилбензол
Гексатриакон-
тилциклогексан
Температура кипения или возгонки (°С) при давлении насыщенного пара
0,133 кПа
264,1
269
281
295
260,7
269,1
274
257
286
300
265,6
279
273,3
262
291
305
284
266
309
269
1,33 кПа
325,3
332
384
357
321,5
330,8
338
323
339
362
327,0
343
335,5
329
344
367
348
333
372
337
5,33 кПа
361,5
(4,00 кПа)
369
(4,00 кПа)
376
392
(4,00 кПа)
357,4
(4,00 кПа)
367,3
(4,00 кПа)
375
(4,00 кПа)
363
(4,00 кПа)
381
397
(4,00 кПа)
363,2
(4,00 кПа)
380
(4,00 кПа)
372,3
(4,00 кПа)
369
(4,00 кПа)
386
403
(4,00 кПа)
385
(4,00 кПа)
374
(4,00 кПа)
407
(4,00 кПа)
378
(4,00 кПа)
13,3 кПа
408,2
416
409
437
403,8
414,4
422
415
414
442
410,0
428
419,7
421
420
448
433
427
453
431
53,3 кПа
469
475
480
101,3 кПа
510
518
511
532
505
517
525
533
518
538
512
531
523
540
525
544
537
546
549
551
Т °С
1 1IJI5 V-'
77,0
70
79,0
75
82
78,4
72
76,3
80,3
77
83
74
79,8
77,7
81,5
79
75
79,1
80
80,4
* Ниже 72 °С — кубическая модификация, от 72 до 187 °С — триклинная модификация.
*" Тройная точка.
Таблица 3.3.10
Температуры кипения или возгонки (°С) органических веществ
при давлении пара выше 101,3 кПа
Формула
с,
CC1F3
CC12F2
Название
Трифторхлорме-
тан (фреон-13)
Дифтордихлор-
этан (фреон-12)
Температура кипения или возгонки при давлении
насыщенного пара
0,101
МПа
-81,2
-29,8
0,203
МПа
-66,7
-12,2
0,507
МПа
-42,7
16,1
1,013
МПа
-18,5
42,4
2,027
МПа
12,0
74,0
5,066
МПа

Критическая

температура,
°С
28,8
111,5

Критическое

давление,
МПа
3,95
4,01

224 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.10
Формула
СС120
CC13F
СС14
CHCIF2
CHC12F
СНСЬ
СН3Вг
СН3С1
CH3F
CH3I
СН4
СН40
CH4S
CH5N
с2
C2C1F3
C2C12F4
C2C12F4
C2CI3F3
C2F4
C2N2
C2HCIF2
C2H2
C2H2Ci2
C2H2C12
C2H2F2
C2H3C1F2
C2H3F3
C2H4
C2H4Br2
C2H4C12
C2H4C12
C2H4F2
C2H40
C2H402
C2H402
Название
Фосген
Фтортрихлормс-
тан (фреон-11)
Т етрахлор метан
Дифторхлорметан
(фреон-22)
Фтордихлорметан
(фреон-21)
Хлороформ
Бромметан
Хлорметан
Фтор метан
Иодметан
Метан
Метанол
Метантиол
Метанамин
Трифторхлорэти-
лен
1,1,1,2-Тетрафтор-
2,2-дихлорэтан
1,1,2,2-Тетрафтор-
1,2-дихлорэтан
1,1,2-Трифтор-
1,2,2-трихлорэтан
(фреон-113)
Тетрафторэтилен
Оксалонитрил
(дициан)
1,1-Дифтор-2-
хлорэтилен
Ацетилен
(£)-1,2-Дихлор-
этилен
(Z)-1,2-Дихлор-
этилен
1,1-Дифторэтилен
1,1-Дифтор-1-
хлорэтан
1,1,1 -Три фторэтан
Этилен
1,2-Дибромэтан
1,1-Дихлорэтан
1,2-Дихлорэтан
1,1 -Дифторэтан
Оксиран
(окись этилена)
Метилформиат
Уксусная кислота
Температура
0,101
МПа
7,9
23,7
76,5
-40,8
8,9
61,7
3,6
-24,2
-7,3
42,4
-161,6
64,7
6,8
-6,3
-27,9
3,0
3,5
47,5
-76,5
-21,2
-58,6
-83,6
(тв.)
47,9
60,8
-85,7
-47,5
-103,7
131,4
57,4
83,5
-26,5
10,4
32,0
117,9
0,203
МПа
27,3
44,1
102,0
-24,7
29,4
23,3
-6,4
-64,5
65,5
-153,0
83,7
26,1
10,1
-11,1
22,8
70,0
-4,4
-72,2
69,8
83
-91,0
157,7
80,2
108,1
51,9
143,5
кипения или возгонки при давлении
насыщенного пара
0,507
МПа
57,2
77,3
141,7
0,4
59,0
120,0
54,8
22,0
-42,0
101,8
-137,5
111,7
55,9
36,0
15,5
54,5
54,0
105,5
-39,6
21,4
-15,7
-51,2
104,0
119,5
-49,4
38,7
-6,2
-70,5
200,0
117,3
147,8
19,5
57,7
83,5
180,3
1,013
МПа
84,6
108,2
178,0
24,0
87,0
152,3
84,0
47,3
-21,0
138,0
-123,6
137,3
83,4
59,5
40,0
83,1
82.3
138,0
-19,2
44,6
9,4
-32,3
135,7
152,5
-28,9
65,5
17,8
-51,4
237,0
150,3
183,5
44,0
83,6
112,0
214,0
2,027
МПа
119,0
146,7
222,0
52,0
121,2
191,8
121,7
77,3
2,6
176,5
-107,0
166,5
117,5
87,8
71,1
117,2
117,5
177,7
4,9
72,6
39,9
-10,0
173,7
193,4
-4,4
97,4
44,1
-28,4
269,0
192,7
226,5
72,9
114,0
147,2
252,0
5,066
МПа
174,0
177,5
190,0
126,0
36,0
248,1
212
172,0
133,7
118,2
104,5
26,3
236,5
260,5
8,9
300,0
250
285,0
213,0
312,5

Критическая
темпе-
Т"10 Т\/"П О
°С
182
198,0
283,2
96,4
178,5
191
143,1
44,6
255
-82,1
240
196,8
156,9
106
145,7
214,1
127
36
243,3
271,0
9,9
309,8
250
288
214,0
321,6

Критическое

давление,
МПа
5,67
4,38
4,56
4,91
5,17
6,68
5,88
4,64
7,95
71,4
7,23
4,05
3,27
3,41
5,98
6,24
5,52
5,87
5,12
7,15
5,07
5,37
6,00
5,79

Физические свойства важнейших веществ
225
Продолжение табл. 3.3.10
Формула
С2Н5Вг
С2Н5С1
C2H5F
с2н6
C2H6Hg
с2н6о
с2н6о
C2H6S
C2H6S
C2H7N
C2H7N
Сз
СзН4
с3н4
с3н6
СзН60
С3Нб02
с3н6о2
с3н6о2
с3н8
С3Н80
с3н8о
с3н8о
C3H9N
C3H9N
с4
C4H5N
С4Н6
С4Н60з
с4н6о4
с4н8
С4Н8
С4Н8
с4н8
с4н8о
с4н8о2
с4н8о2
с4н8о2
с4н8о2
с4н8о2
с4н8о2
С4Н10
С4Н|0
С4Н10О
Название
Бромэтан
Хлорэтан
Фторэтан
Этан
Диметилртуть
Диметиловый
эфир
Этанол
Диметилсульфид
Этантиол
yV-Метил-
метанамин
Этан амин
Аллен
Пропин
Пропен
Ацетон
Мстилацетат
Пропионовая
кислота
Этилформиат
Пропан
Метоксиэтан
Пропан-1 -ол
Пропан-2-ол
ММ-Диметил-
мстанамин
Пропан-1-амин
Пиррол
Бута-1,3-диен
(дивинил)
Уксусный
ангидрид
Диметилоксалат
Бут-1-е н
(Z)-ByT-2-eH
(£)-Бут-2-ен
2-Метилпронен
Бутан-2-он
1,4-Диоксан
Изомасляная
кислота
Масляная кислота
Пропилформиат
Этилацетат
Метилпропионат
Бутан
Изобутан
Бутан-1-ол
Температура кипения или возгонки при давлении
насыщенного пара
0,101
МПа
38,4
12,3
-32,0
-88,6
21,9
-23,7
78,4
36,0
35,0
7,4
16,6
-34,3
-23,0
^17,7
56,5
57,8
141,1
54,3
-42,1
7,5
97,8
82,5
2,9
48,5
130
-4,4
138,6
163,3
-6,3
3,7
0,9
-7,0
79,6
101,1
154,5
163,5
81,3
77,1
79,8
-0,5
-11,7
117,5
0,203
МПа
60,2
32,5
-16,7
-75,5
-6,4
97,5
57,8
56,6
25,0
35,7
-18,4
-7,1
-31,3
89,6
97,5
76,0
-26,1
26,5
117,0
101,3
70
156
14,5
162,0
189,6
43,5
23,4
12,5
125
179,8
188,3
104,3
100,6
103,0
18,1
7,5
139,8
0,507
МПа
95,0
64,0
7,7
-52,1
88,9
20,8
126,0
92,3
90,7
53,9
65,3
8,0
19,5
-4,7
113,0
113,1
186,0
110,5
2,5
56,4
149,0
130,2
54,2
103
195
44,7
194,0
228,7
71,8
54,9
52,0
43,2
139,5
164
217,0
225,0
142,0
136,6
139,8
51 2
39,0
172,5
1,013
МПа
126,8
92,6
30,2
-31,0
128,1
45,5
151,8
124,5
121,9
80,8
91,8
33,2
43,8
20,1
144,5
144,2
203,5
142,2
28,0
84,0
177,0
155,7
83,5
134
232
73,0
221,5
105,5
84,3
80,5
71,4
173,3
200
250,0
257,0
176,4
169,7
172,6
80,7
69,3
203,0
2.027
МПа
164,3
127,3
57,5
-6,6
75,7
183,0
163,8
159,5
111,7
124,0
64,5
74,0
49,4
181,0
181,0
220,0
180,0
57,9
108,0
210,8
186,0
118,4
170
275
114,0
253,0
114,5
105,2
213,0
242
289,0
295,0
217,5
209,5
212,5
115,3
108,7
237,0
5,066
МПа
220,0
180,5
125,2
230,0
224,5
220,0
162,6
176,0
118,0
125,0
232,0
342
308
352,0

Критическая

температура,
°С
230,7
187,2
102,2
32,3
126,9
243
229,9
226
164,5
183
120,7
128
91,8
235,5
233,7
235,3
96,8
164,7
264
235,6
223,8
352
152
296
260
146
144,7
312
336
355
264,9
250,1
257,4
152,0
134,9
287,0

Критическое

давление,
МПа
6,23
5,27
4,66
4,88
5,37
6,38
5,53
5,49
5,31
5,62
5,25
5,35
4,62
4,72
4,69
4,74
4,26
4,4
5,09
5,37
4,74
5,67
4,33
4,68
0,96
4,05
4,00
5,14
4,05
5,27
4,06
3,83
3,98
3,8
3,65
4,92

226
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.10
Формула
С4Н10О
С4Н,0О
С4Н10О
С4Н10О
C4H10S
C4H,,N
C4H,,N
C4H12Si
с5
С5Н10
С5Н10
С5Н10
С5Н10О
С5Н10О
С5Н10О
С5Н10О2
С5Н10О2
С5Н10О2
с5н10о2
с5н10о2
С5Н12
С5Н12
С5Н12
с5н12о
с6
С6Н5Вг
С6Н5С1
C6H5F
С6Н51
с6н6
с6н6о
CeH7N
С6НюО
СбН|2
С6Н|2
с6н12о
с6н12о
СбН|202
С6Н|4
С6Н|4
СбН|4
С6Н|4
СбН|4
с7
с7н6о
С7Н8
с7н8о
с7н8о
с7н8о
с7н8о
Название
Бутан-2-ол
2-Метилпропан-1 -ол
2-Метилпропан-2-ол
Диэтиловый эфир
Диэтилсульфид
Бутан-1-амин
yV-Этилэтанамин
Тетраметилсилан
2-Метилбут-1-ен
Пент-1-ен
Циклопентан
3-Метил бутан-2-он
Пентан-2-он
Пентан-3-он
Изобутилформиат
Пропилацетат
Этилпропионат
Метилбутират
Метилизобутират
Изопентан
Неопентан
Пентан
1-Этоксипропан
Бромбензол
Хлорбензол
Фторбензол
Иодбензол
Бензол
Фенол
Анилин
Циклогексанон
Метилциклопентан
Циклогексан
Циклогексанол
4-Метилпентан-2-он
Этилизобутират
Гексан
2,2-Диметилбутан
2,3 -Диметилбутан
2-Метил пентан
3-Метил пентан
Бензальдегид
Толуол
Метоксибензол
(анизол)
о-Крезол
jw-Крезол
и-Крезол
Температура кипения или возгонки при давлении
насыщенного пара
0,101
МПа
99,5
108,0
82,9
34,6
88,0
70
55,5
27,0
31,2
30,0
49,3
88,9
103,3
102,7
98,2
101,8
99,1
102,3
92,6
27,8
9,5
36,1
61,7
156,1
131,7
85,1
188,3
80,1
181,8
184,0
155,6
71,8
80,7
161,0
115,5
110,1
68,7
49,7
58,0
60,3
63,3
179,0
110,6
155,5
190,9
202,2
201,9
0,203
МПа
118,2
127,3
102,0
55,5
11,0
100
77,8
48,0
72,1
121,8
126,8
123,8
127,5
116,7
49,8
29,5
56,7
85,3
186,2
160,2
109,9
220,0
104,4
208,0
212,8
185
96,2
105,7
188
135,5
92,6
73,2
81,8
83,9
87,1
212
137,0
184
220
232
230
0,507
МПа
147,5
156,2
130,0
89,0
153,8
136
113,0
82,0
88,1
86,0
109,3
153,4
165,0
164,7
157,8
165,7
162,7
166,7
155,2
84,7
61,1
93,4
123,1
232,5
205,0
148,5
270,0
143,3
248,2
254,8
229
135,9
145,7
230
180,8
174,2
131
111,2
120,3
122,1
125,4
256
179,0
224
263
276
274
1,013
МПа
172,0
182,0
154,2
119,8
190,2
167,5
145,3
113,0
119,9
118,0
142,6
189,6
200,9
200,8
192,4
200,5
197,8
203,0
190,2
114,5
90,7
124,7
156,2
274,5
245,3
184,4
315,7
178,8
283,8
292,7
265
171,4
183,2
266
218,3
210,0
167
145,6
155,7
156,5
160,1
298
215,8
265
303
317
315
2,027
МПа
204,0
212,5
184,5
156,4
234,0
205,5
184,5
152,0
157,8
156,1
182,2
232,7
243,3
243,4
234,0
242,8
240,0
244,5
232,0
154,0
127,6
164,3
197,2
327,0
292,8
227,6
371,5
221,5
328,7
342,0
308
213,8
228,4
308
262,6
253,0
209
186,7
198,7
197,4
201,3
348
262,5
312
352
366
362
5,066
МПа
400,0
422,4
224,7

Критическая

температура,
°С
265
265
235
194
284
251
223
185
238,6
278,2
276,2
272,9
281,3
267,6
187,8
160,6
196,6
227,4
397
359,2
286,6
448
289,5
419,2
426
356
259,6
281,0
352
280
234,7
216,2
227,1
29,9
231,5
352
320,8
369
422
426
426,0

Критическое

давление,
МПа
4,86
3,61
3,96
4,15
3,71
3,34
4,52
3,88
3,33
3,34
3,48
3,43
3,33
3,2
3,37
3,25
4,52
4,52
4,52
4,52
4,92
6,13
5,31
3,85
3,79
4,11
3,75
3,04
3,03
3,11
3,13
3,12
2,18
4,22
4,18
5,01
4,8
4,66

Физические свойства важнейших веществ
227
Окончание табл. 3.3. J О
Формула
C7H9N
C7H9N
C7H9N
С7Н14
С7Н|4
C?H|6
с»
CgH|0
CgH|0
CgH|0
CgH|0
C8H10O
CgH10O
C8H10O
CgH,8
c9
C9H7N
С9Н12
С9Н12
С9Н20
Сю
C|oH|g
C|oH22
c„
СцН24
C12
С12Н10
С12Н10О
C12HnN
C|2H|g
С12Н26
С|зН|2
Название
о-Толуидин
л*-Толуидин
w-Толуидин
Метилциклогексан
Этилциклопентан
Гептан
Этилбензол
о-Ксилол
л*-Ксилол
«-Ксилол
2,4-Диметилфенол
3,4-Диметилфенол
3,5-Диметилфенол
Октан
Хинолин
Изопропилбензол
(кумол)
1,2,4-Триметил-
бензол
(псевдокумол)
Нонан
г/мс-Декагидро-
нафталин
(г/мс-декалин)
Декан
Ундекан
Бифенил
Дифениловый
эфир
/V-Фениланилин
1,4-Диизо-
пропилбензол
Додекан
1,1 '-Метилен-
дибензол
Температура кипения или возгонки
0,101
МПа
200,2
203,4
200,6
100,9
103,5
98,4
136,2
144,4
139,1
138,4
210,0
225
219,5
125,7
237,7
152,4
169,3
150,8
195,7
174,1
195,9
255,5
258,5
302,0
210,4
216,3
264,3
0,203
МПа
232
233
229,5
122,3
164,0
172,6
167
166
241
253
250
150,9
270
187
199
177,2
227
204,3
224,3
292
299
339
241
247,7
298
насыщенного пара
0,507
МПа
280
281
276
171,0
172,4
164,7
208,5
217,6
211
211
290
300
299
195,6
322
232
246
224,0
275
274,7
274,7
345
354
397
287
300,0
353
1,013
МПа
322
322
319
209,9
210,6
202,4
246,3
259
253
253
334
342
344
235,3
369
275
302
265,5
319
319,1
319,1
398
407
445
328
345,8
401
при давлении
2,027
МПа
372
372
368
256,3
25,8
246,8
294,5
307
303
303
386
390
398
281,5
424
326
313,6
370
454
499
374
460
5,066
МПа
449

Критическая
темпе-
°С
421
436
394
267,0
346,4
359,0
346,0
345,0
(496,4)
(545)
(493)
296,7
(527)
362,7
381,2
404
496
(515)
(658)
(521)
386
(572,5)

Критическое

давление,
МПа
3,75
4,15
2,38
2,74
3,75
3,65
3,55
3,45
(65)
(10,13)
(5,57)
2,49
(5,78)
3,24
3,34
2,49
3,12
(3,14)
(8,41)
(9,78)
1,81
(5,98)
Примечание. Недостаточно надежные данные заключены в скобки.
Давление пара в зависимости от температуры
(см. также табл. 3.3.3-3.3.8)
В табл. 3.3.11 приводятся значения констант А и В
уравнения
1 А В
lg/> = ^--,
где р — давление насыщенного пара, мм рт. ст., Т —
абсолютная температура, К.
Это уравнение справедливо в температурном
интервале, указанном для каждого вещества. Для перехода от
мм рт. ст. к атм значение константы А следует
уменьшить на 2,88081, а для перехода к Па — увеличить на
2,1249.
Данные, относящиеся к широкому температурному
интервалу, предназначены для ориентировочных
расчетов; соответствующие величины выделены курсивом.

228 Новый справочник химика и технолога
Таблица 3.3.11
Давление пара простых веществ и неорганических соединений
Формула
Ag
AgBr
AgCl
Al
AlBr3
A1C13
A1F3
А1203
Am
Ar
As
AsCl3
AsF5
AsH3
As203
Au
В
BBr3
BF3
B2C14
B2F4
B203
B4H10
в5н9
B|0H|4
Ba
BaO
Be
BeBr2
BeCl2
BeF2
Название
Серебро
Серебра бромид
Серебра хлорид
Алюминий
Алюминия бромид
Алюминия хлорид
Алюминия фторид
Алюминия оксид
Америций
Аргон
Мышьяк
Мышьяка трихлорид
Мышьяка пентафторид
Арсин (арсан)
Мышьяка(Ш) оксид
Золото
Бор
Бора трибромид
Боратрифторид
Дибора тетрахлорид
Дибора тетрафторид
Бора оксид
Тетраборан( 10)
Пентаборан(9)
Декаборан(Н)
Барий
Бария оксид
Бериллий
Бериллия бромид
Бериллия хлорид
Бериллия фторид
Температурный интервал, °С
от
762
936
961
967
1028
1255
724
887
0
0
70
180
197,5
707
2040
830
-208
-17,2
311
800
50
-117
-83
-138
65,5
233
313
1083
1316
1052
1239
^о
-166,7
-128
-50
-63
-95
-55
1058
-119,9
-47
36
99,6
418
625
930
942
1284
ИЗО
351
365
746
до
960
2240
1353
1224
1260
1442
1279
2200
40
40
190
197,5
230
850
2970
1380
-289,4
-183
790
860
100
-83
-52,9
-116,9
233
313
457
1867
2900
1648
2700
90
-128
-100
-12
23
-64
-35
1535
15,4
57
99,6
170
858
1670
1200
1284
1582
2550
422
404
803
А
9,208
8,25
8,66
8,714
8,597
8,179
8,99
8,23
12,18
17,77
16,24
16,115
7,678
14,44
11,296
7,563
7,5344
6,9605
10,559
6,692
7,953
10,952
7,8449
8,141
13,70
10,15
7,16
8,65
8,82
11,13
8,60
7,655
9,47
8,75
7,9808
8,057
10,82
9,009
9,623
7,78
7,97
12,69
8,12
7,88
8,00
8,69
9,99
8,95
8,40
11,68
12,977
11,822
В
14 700
13 700
1409
10 367
10 386
9688
15 630
13 300
4292
6536
6006
6000
2070
16 967
27 320
13162
403,91
356,52
6777
2460
2043
1692,2
1093,7
1057
6672
4875
3126
18 520
18 900
21 370
17,200
1740
1115
1010
889,6
1753
1856
1466
16 960
1414
1683
4241
2536
8908
9900
19 400
18 220
16 590
16 000
6550
7480
12 385

Физические свойства важнейших веществ
229
Продолжение табл. 3.3.11
Формула
BeF2
Bel2
BeO
Bi
BiCl3
Bil3
BrF
BrF5
С
CBrN
CC1N
CFN
С IN
CO
COS
COSe
C02*'
CSe2
C2N2
c3o2
c3s2
Ca
CaO
Cd
Cd3As2
CdBr2
CdCl2
Cdl2
CdO
CdS
CdTe
Ce
C1F
C102
Cl2
C120
C1206
Название
Бериллия фторид
Бериллия иодид
Бериллия оксид
Висмут
Висмута трихлорид
Висмута трииодид
Брома фторид
Брома пентафторид
Углерод
Бромциан
Хлорциан
Фтор циан
Иодциан
Углерода монооксид
Углерода оксид-сульфид
Углерода оксид-селенид
Углерода диоксид
Углерода диселенид
Оксалонитрил (дициан)
Аллен-1,3-дион
(недокись углерода)
Аллен-1,3-дитион
Кальций
Кальция оксид
Кадмий
Кадмия арсенид
Кадмия бромид
Кадмия хлорид
Кадмия иодид
Кадмия оксид
Кадмия сульфид
Кадмия теллурид
Церий
Хлора фторид
Хлора диоксид
Хлор
Дихлора оксид
Дихлора гексаоксид
Температурный интервал, °С
от
803
305
1830
206
457
538
609
98
410
-33
-90
-61,4
1590
2470
0
-96
-5
-149
64
-218
-211,7
-80
-53
-135
0
-93
-32
-100
20
25
475
528
1360
142
500
142
450
568
487
602
385
500
321
503
950
450
1004
-154
-40
-15
-100
-160
3,5
до
1025
430
2300
259
575
788
1650
195
490
20
-61,4
24
2845
4500
35
-5
40
-70
146
-211,7
-205,1
-50
-23
-54,7
50
-32
-6
6
90
850
670
1480
1480
291
840
291
568
725
549
753
450
655
1250
704
1175
650
1600
-103
20
-103
15
3,5
20
А
10,466
10,64
11,037
7,213
9,39
8,743
7,95
12,83
8,170
7,280
9,490
8,0716
10,900
10,7
9,993
9,525
7,840
9,19
10,46
8,3509
7,8469
7,383
7,45
9,9082
7,9153
9,6553
7,808
7,640
8,01
8,10
7,790
7,80
9,77
8,748
7,897
11,123
9,38
8,252
11,575
8,537
9,269
8,812
9,560
7,572
9,64
9,218
11,74
9,950
8,35
9,950
7,87
9,3
7,1
В
10 943
5900
33 240
8397
10 500
10 339
9600
6200
4310
1303,4
1929
1627,7
37 100
37 700
2360
1867
1415
1264
3129
424,94
393,91
1004
1150
1367,3
1987,4
1695,1
1240,5
1330
2296
9600
8524
8650
27 400
5766
5218
8292,5
7380
6011
9472
6229
6383
6012
12310
10 500
11 163
9500
20 100
1530
1552
1530
1373
2690
2070

230 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.11
Формула
С1207
Со
Сг
СгВгз
Сг(СО)6
Cs
CsBr
CsCl
CsF
Csl
Cu
Cu2Br2
Cu2Cl2
Cu2I2
F2
F20
F202
Fe
FeBr2
Fe(CO)5
FeCl2
Ga
GaBr3
GaCb
Gal3
Ge
GeClF3
GeCl2F2
GeCl3F
GeCl4
GeH4
Ge2H4
GeO
Ge02
GeS
GeS2
Название
Дихлора гептаоксид
Кобальт
Хром
Хрома трибромид
Гексакарбонилхром
Цезий
Цезия бромид
Цезия хлорид
Цезия фторид
Цезия иодид
Медь
Меди(1) бромид
Меди(1) хлорид
Меди(1) иодид
Фтор
Кислорода дифторид
Дикислорода дифторид
Железо
Железа дибромид
Пентакарбонилжелезо
Железа дихлорид
Галлий
Галлия трибромид
Галлия трихлорид
Галлия трииодид
Германий
Трифторхлоргерман
Дифтордихлоргерман
Фтортрихлоргерман
Тетрахлоргерман
Герман
(2Н4)Герман (дейтерогерман)
Германия монооксид
Германия диоксид
Германия моносульфид
Германия дисульфид
Температурный интервал, °С
от
-75
1249
1494
1010
907
665
35
-34
45
200
978
327
507
986
1033
1052
970
1083
1140
997
989
991
-221,3
-195
-132
1094
1310
2220
350
670
-21
670
700
771
965
112
23
51
959
1112
-64
-41
-31
10,4
-165
-144
642
880
1040
300
525
615
460
до
80
2056
3160
1288
1900
800
130
29
277
350
1305
577
635
1295
1255
1280
1083
1290
2610
1351
1369
1154
-186,9
-145
-95
1535
2850
2450
445
740
105
740
930
1443
2300
275
78
109
1635
2600
-20
-2
43
86
-89
-89
705
980
1100
500
615
662
650
А
8,03
9,43
9,15
10,296
9,88
13,35
10,63
7,692
6,86
6,949
7,990
9,446
9,942
8,340
7,703
9,124
9,232
8,907
8,50
5,460
5,454
5,570
8,23
7,224
7,515
9,63
8,80
7,482
11,88
11,95
8,09
11,10
8,33
7,79
8,26
8,554
11,70
11,208
7,94
8,45
11,05
8,22
8,76
7,340
7,135
7,327
15,53
10,16
16,245
10,78
10,05
8,70
12,44
В
1818
21960
21 400
20 434
17 560
12 900
3285
4036
3774
3834
8022,5
9620
9970
8524
7359
9699
17 260
16 820
16 600
4137
4215
4215
430,1
555,4
1000
20 000
18 700
16 140
10 300
10 220
1970
9890
7061
13 360
14 000
3126
3760
4950
15 150
16 300
2062
1441
1825
2011
782,7
818,5
13 770
15 620
25 517
8350
7579
6398
10 970

Физические свойства важнейших веществ 231
Продолжение табл. 3.3.11
Формула
НВг
2НВг
HCN
2HCN
НС1
HF
2HF
HI
HN3
HRe04
HTc04
H2
H2H
H3H
2н2
2H3H
Зн2
2H20
H202
H2S
H2S2
H2Se
H2Se03
H2Se04
H2Te
Hf
Hf(BH4)4
HfCl4
Hg*2
HgBr2
Hg2Br2
HgCl2
Название
Водорода бромид
(2Н)Водорода бромид
Водорода цианид
( Н)Водорода цианид
Водорода хлорид
Водорода фторид
(2Н)Водорода фторид
Водорода иодид
Азотистоводородная кислота
Рениевая кислота
Технециевая кислота
Водород
(2Н,)Водород (дейтероводород)
( Н,)Водород (тритийводород)
( Н2)Водород (дидейтерий)
(2Н3Н)Водород (дейтеротритий)
(3Н2)Водород (дитритий)
(2Н2)Вода (тяжелая вода)
Водорода пероксид
Водорода сульфид (сероводород)
Водорода дисульфид
Водорода селенид
Селенистая кислота
Селеновая кислота
Водорода телланид
Гафний
Гафния(4+) тетрагидридоборат(1-)
Гафния тетрахлорид
Ртуть
Ртути(П) бромид
Ртути(1) бромид
Ртути(П) хлорид
Температурный интервал, °С
от
-114
-86
-99
-87,5
-37
0
-37
-158
-66
-33
-97
-50
-94
30
89
-259,2
-252,9
-256,4
-250,8
-254,7
-249,6
-254,7
-249,6
-253,6
-248,9
-259,2
-252,7
-248,3
4
10
-145
-ПО
0
-109
-66
71
11
-114
-49
1530
-30
29
203
-80
18
400
111
238
99
11
60
130
до
-86
-66
-87,5
-67
-13,3
46
-12
-ПО
19
17
-51
-34
36
70
256
-249
-240,0
-247
-236,8
-246
-234,9
-246
-134,9
-245
-233,7
-251,6
-244
-232,6
101,4
90
-131
-83
45
-66
105
153
31
-49
-1,3
2330
29
118
408
-38,87
360
1300
235
331
394
59
130
270
А
8,734
8,427
8,306
7,517
9,372
7,752
9,476
8,4430
7,3739
7,2026
8,259
7,630
8,19
7,680
8,207
5.394
5,753
5,539
5,947
5,730
6,046
5,730
6,046
5,989
6,098
6,4773
6,068
6,131
8,986
8,853
8,5005
7,880
9,041
8,96
7,48
8,150
14,130
9,07
7,44
9,46
10,719
8,247
11,712
10,383
7,20
7,752
10,818
8,284
9,338
10,693
10,888
10,094
В
1171
938,05
1103
956,5
1877
1456
1907
1023,1
1316,8
1261,2
1262
1127
1643
2409
2395
51,26
58,59
59,55
68,67
67,23
74,70
67,23
74,70
75,53
78,18
88,002
79,35
80,98
2286
2534.7
1175,3
1080,6
2077
1380
1067
2246
4304
1600
1240
30 200
2844
2097
5197
3813
2760
3066
4168
3199
4298
4358
4441
4118

232 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.11
Формула
Hgl2
1С1
IFS
IF7
In
InBr
lnBr2
InBr3
InCl
InCl2
InCl3
Inl
Inl3
Ir
К
KBr
KC1
KF
Kl
KOH
Kr
La
Li
LiBr
LiCl
LiF
Lil
Li20
Mg
Mn
MnCl2
Mo
Mo(CO)6
M0CI5
Название
Ртути(П) иодид
Иода хлорид
Иода пентафторид
Иода гептафторид
Индий
Индия бромид
Индия дибромид
Индия трибромид
Индия хлорид
Индия дихлорид
Индия трихлорид
Индия иодид
Индия трииодид
Иридий
Калий
Калия бромид
Калия хлорид
Калия фторид
Калия иодид
Калия гидроксид
Криптон
Лантан
Литий
Лития бромид
Лития хлорид
Лития фторид
Лития иодид
Лития оксид
Магний
Марганец
Марганца дихлорид
Молибден
Гексакарбонилмолибден
Молибдена пентахлорид
Температурный интервал, °С
от
100
266
0
27,2
-5
9,4
-63
564
840
317
335
149
300
340
209
390
397
99
1993
2340
91
260
587
906
1095
438
582
906
1116
128
843
1063
1170
-207
1023
325
439
1010
535
1045
653
1387
940
960
287
383
475
717
878
826
1923
2295
53
70
до
250
360
27,2
97
9,4
60
-26
1080
2080
648
611
221
590
478
291
486
688
132
3118
4400
338
760
1007
1063
1375
597
751
1105
1418
1500
1028
1333
1327
-158
1754
725
1330
1265
616
1325
779
1666
1140
1300
605
ИЗО
600
1244
2130
943
2533
4300
147
160
А
10,057
8,115
10,4
8,504
11,764
8,659
8,660
8,003
8,18
7,74
7,84
12,945
8,03
14,98
12,654
13,62
7,66
12,097
10,06
10,4
7,36
7,183
6,977
8,247
7,936
10,451
10,151
8,3526
8,130
9,000
8,0957
7,949
7,330
7,722
8,88
7,50
7,65
8,068
9,911
7,939
10,366
8,753
8,011
13,19
8,82
7,50
7,790
9,25
8,20
8,559
8,80
10,2
11,174
10,623
В
4301
3278,5
2660
2080
3035
2159
1603
12 180
12 600
4525
4480
7232
4635
9205
8086
8265
4700
6038
34 ПО
35 400
4503
4434
4207
8780
8555
11 310
11 070
9114
8863
10 840
8231
8132
7103
578
18 000
7480
7750
7975,5
1020
8143
12 733
11407
7500
16 200
7741
6689
8524
14 100
12 900
8448
30 310
34 700
3561
3991

Физические свойства важнейших веществ 233
Продолжение табл. 3.3.11
Формула
MoF6
М0О3
N2
NH3
N2H3
NH4Br
NH4C1
NH4HS
NH4I
NH4N3
NO
N20
N203
N204
N205
NOC1
NSF
Na
NaBr
NaCN
NaCl
NaF
Nal
NaOH
Nb
NbBr5
NbCL,
NbCl5
NbF5
Ne
Ni
Ni(CO)4
NiCl2
NiF2
Os
Os04
Os04
Os04
Название
Молибдена гексафторид
Молибдена триоксид
Азот
Аммиак
(2Н3)Аммиак (дейтероаммиак)
Аммония бромид
Аммония хлорид
Аммония гидросульфид
Аммония иодид
Аммония азид
Азота(П) оксид
Азота(1) оксид
Азота(Ш) оксид
Диазота тетраоксид
Азота(У) оксид
Нитрозилхлорид
Азота сульфид-фторид (азот тиофтористый)
Натрий
Натрия бромид
Натрия цианид
Натрия хлорид
Натрия фторид
Натрия иодид
Натрия гидроксид
Ниобий
Ниобия пентабромид
Ниобия тетрахлорид
Ниобия пентахлорид
Ниобия пентафторид
Неон
Никель
Тетракарбонилникель
Никеля дихлорид
Никеля дифторид
Осмий
Осмия тетраоксид (белый)
Осмия тетраоксид (желтый)
Осмия тетраоксид (жидкий)
Температурный интервал, °С
от
-88
17
680
797
-221
-97
-122
250
100
6
300
15
-200
-163,7
-144
12
-25
-71,7
-11,2
-8
-54,4
-97
-59,6
-60
180
620
870
1138
685
976
1156
1562
1063
618
2194
2539
268
304
76
204,7
27
78,9
-268
1157
1371
1455
0
700
753
2101
-31
-21
41
до
17
36
797
860
-210,1
-78
-74
400
400
40
400
134
-161
-148
-90
36
0
-11,2
103
43,2
32
-59,6
-7
0
883
1135
ИЗО
1394
1500
1155
1439
1701
1307
1380
2500
4600
360
374
204,7
250
78,9
260
-253
1455
3000
1884
25
783
1076
3221
39,5
41
130
А
9,01
7,12
18,172
13,228
7,65894
10,00593
10,0164
9,9404
10,0164
10,750
10,270
11,325
10,048
8,440
9,579
7,5064
10,30
12,65
8,82
8,814
12,77
9,37
7,922
7,06
7,553
7,402
8,957
7,948
7,45
8,3297
8,548
8,640
8,371
7,434
11,37
11,0
9,33
12,30
11,51
8,37
14,397
8,3716
7,0424
10,28
9,00
9,55
7,878
12,051
9,7
10,59
9,63
10,70
8,01
В
1858
1312
19 045
12 680
459,093
1630,70
1680,4
4711,6
4360,5
2404
5000
3428
851,8
681,1
1232
858,63
2058
2750
1746
1746
3017
1660
1347
1160
5395
5220
9687
8440
8150
9417
9704
11 397
8623
7519
40 400
39 200
4085
6870
4370
2870
4900
2779,3
111,76
21 840
19 700
20 600
1574,5
11 499
13 100
37 000
2578
2954
2066

234 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.11
Формула
Р
Р
РВг3
РВг5
РСЬ
РС130
РС15
PF3
PF30
PF5
РН3
РН4Вг
РН41
РЬ
р4о6
Р4О,0
Р4О,0
Р4О,0
РЬ
РЬВг2
РЬС12
PbF2
РЬО
PbSe
PbTe
Pd
Ро
Pt
Pu
PuCl3
PuF3
PuF6
Pul3
Rb
RbBr
RbCl
RbF
Rbl
Re
Re02
Re03
Название
Фосфор (желтый)
Фосфор (красный)
Фосфора трибромид
Фосфора пентабромид
Фосфора трихлорид
Фосфора оксид-трихлорид
Фосфора иентахлорид
Фосфора трифторид
Фосфора оксид-трифторид
Фосфора пентафторид
Фосфин (фосфан)
Фосфония бромид
Фосфония иодид
Фосфора трииодид
Фосфора(Ш) оксид
Фосфора(У) оксид (а-модификация)
Фосфора(У) оксид (метастабильная
модификация)
Фосфора(У) оксид (жидкий)
Свинец
Свинца дибромид
Свинца дихлорид
Свинца дифторид
Свинца(П) оксид
Свинца(П)селенид
Свинца(П)теллурид
Палладий
Полоний
Платина
Плутоний
Плутония трихлорид
Плутония трифторид
Плутония гексафторид
Плутония трииодид
Рубидий
Рубидия бромид
Рубидия хлорид
Рубидия фторид
Рубидия иодид
Рений
Рения диоксид
Рения триоксид
Температурный интервал, °С
от
20
230
60
32,5
0
1,2
101
-151,3
-85
-39,1
-126
-93,8
-145
-80
10
61,5
23,8
172
22
151
565,6
483
625
563
500
519
1078
614
501
511
1156
1405
438
1426
1770
1065
580
760
1110
1410
-33
592
780
59,4
250
1050
558
1142
1142
1075
2200
480
300
до
44,1
550
173
75
70
105
158
-101
-39,1
-18
-93,8
-84
-133,8
40
60
227
174
294
115
360
603
975
1700
860
950
715
1289
878
688
679
2000
3100
745
1765
3700
1565
760
834
1410
1790
21
780
1380
283
370
1365
675
1395
1400
1325
2725
660
440
А
9,6511
10,996
7,53
10,1173
7,681
7,73
11,034
7,58
11,3755
8,0524
11,101
7,646
7,8643
10,9561
10,950
7,43
7,960
12,54
10,74
10,792
7,809
7,69
8,11
8,8467
8,961
8,350
8,391
11,58
10,084
10,827
8,46
9,12
7,2345
7,786
8,44
7,895
12,726
9,509
12,468
11,273
11,45
13,386
10,321
7,42
6,976
8,223
9,643
9,111
8,570
8,067
10,4045
5,345
7,745
В
3296,9
5600
2076
2895,7
1664
1832
3523
8090
1984,7
1207
1519
898,9
895,7
2513
2708
2300
2257
8253
4940
5000
4320
9600
10 000
6953,6
7411
9096
8623
13 900
11 032
11 636
19 230
20 000
5377,8
25 380
25 000
17 587
15910
12 590
21 120
19 400
2778
15 280
12 360
4132
3970
8618
10 200
10 370
9569
8179
40 865
4742
4966

Физические свойства важнейших веществ
235
Продолжение табл. 3.3.11
Формула
Re207
Re04
Rh
Rn
Ru
S
S
s
SBr20
SC12
SC120
SC1202
s2ci2
S2C1205
SF202
SF6
S02
S03
S03
S03
S03
Sb
SbBr3
SbBr5
SbCl3
SbCl5
SbF5
Sbl3
Sb203
Sb203
Sc
ScBr3
ScCl3
Scl3
Se
SeCl4
SeF202
SeF4
SeF6
Si
SiBrF3
SiBrCl2F
Название
Дирения гептаоксид
Рения тстраоксид
Родий
Радон
Рутений
Сера (ромб.)
Сера (монокл.)
Сера (жидкая)
Тионилдибромид
Серы дихлорид
Тионилдихлорид
Сульфурилдихлорид
Дисеры дихлорид
Дисульфурилдихлорид
Сульфурилдифторид
Серы гексафторид
Серы диоксид
Серы триоксид (а-модификация)
Серы триоксид ф-модификация)
Серы триоксид (у-модификация)
Серы триоксид (жидкий)
Сурьма
Сурьмы трибромид
Сурьмы пентабромид
Сурьмы трихлорид
Сурьмы пентахлорид
Сурьмы пентафторид
Сурьмы трииодид
Сурьмы(Ш) оксид (кубическая модификация)
Сурьмы(Ш) оксид (орторомбичсская
модификация)
Скандий
Скандия трибромид
Скандия трихлорид
Скандия трииодид
Селен
Селена тетрахлорид
Селенонилдифторид
Селена тетрафторид
Селена гексафторид
Кремний
Бромтрифторсилан
Бромфтордихлорсилан
Температурный интервал. °С
от
220
301
100
1681
1971
-71
1913
2230
59
95,5
119,3
300
-86
-78
-104
-53
0
0
90
-155
0
-112
-58
-52,5
-33
62
345
500
860
235
96,6
170
3
9
167
197
569
1058
1280
800
800
740
184
272
109
-08
20
-145
1025
1410
1223
-69
-112
до
300
350
220
2607
3850
-62
2046
4250
95,5
119,3
300
1040
40
60
75
70
138
90
152
-56
45,6
-75,5
17
13,9
51
219
457
560
1242
324
275
253
112
50
400
569
655
1804
2800
960
960
905
220
687
227
-5
70
-45
1410
1670
2730
-40
35
А
15,010
8,989
5,4851
10,55
9,9
7,031
10,50
10,2
11,866
11,364
6,0489
4,5758
8,03
7,74
7,65
7,84
7,455
8,397
8,021
7,593
7,2593
10,45
11,44
11,96
14,01
9,89
11,044
9,815
6,29
8,005
8,53
8,090
8,565
8,567
8,25
12,26
11,53
8,94
8,70
14,35
14,37
14,17
12,78
8,089
11,204
8,474
9,44
8,99
10,20
9,55
8,60
7,0415
7,098
В
7320
3868
1738,7
30 400
29 100
876,9
33 800
33 300
5267
5082
4087,8
3288,5
1610
1620
1660
1700
1880
2323
2184
1023
899,46
1850
2680
2860
3610
2230
10 509
9655
6500
2870
3100
2582
2530
2364
3600
10410
9800
18 570
18 200
13 800
14 200
13 350
7440
4990
3864
1480,6
2457
1390
19 720
18 550
17 900
962,7
1301

236 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.11
Формула
SiBr2ClF
SiBr2F2
SiBr3F
SiClF3
SiCl2F2
SiCl3CN
SiCl3F
SiCl3SCN
SiCl4
Si2Cl6
Si3Cl8
SiF4
SiHBr,
SiH3CN
SiH3SCN
SiH4
Si2H6
Si3H8
Si02
Sn
SnBr2
SnCl2
SnCl4
SnH3Cl
SnH4
Snl2
Snl4
SnO
SnS
Sr
Та
TaBr5
TaCl5
TaF5
Tal5
Tc207
Те
TeCl2
TeF4
TeF6
Te02
Th
Название
Дибромфторхлорсилан
Дибромдифторсилан
Трибромфторсилан
Трифторхлорсилан
Дифтордихлорсилан
Трихлорцианосилан
Фтортрихлорсилан
Тиоцианатотрихлорсилан
Тетрахлорсилан
Гексахлордисилан
Октахлортрисилан
Тетрафторсилан
Трибромсилан
Цианосилан
Тиоцианатосилан
Силан
Дисилан
Трисилан
Кремния диоксид
Олово
Олова дибромид
Олова дихлорид
Олова тетрахлорид
Хлорстаннан
Станнан
Олова дииодид
Олова тетраиодид
Олова(И) оксид
Олова(П) сульфид
Стронций
Тантал
Тантала пентабромид
Тантала пентахлорид
Тантала пентафторид
Тантала пентаиодид
Дитехнеция гептаоксид
Теллур
Теллура дихлорид
Теллура тетрафторид
Теллура гексафторид
Теллура диоксид
Торий
Температурный интервал, °С
от
-99
-9
32
-85
-50
-45
-30
68
-68,8
-1
12,3
-156
0
-20
32,4
-33
-160
-115
-70
1860
1042
1151
1970
456
404
-52
3
-100
-149
480
87
145
670
677
400
475
730
1930
144
267
220
96
496
89
118,4
208
550
204
25
129,6
-79
573
733
1827
до
55
21
84
-66
-26
20
15
130
57
139
211
-95
120
32,4
46
10
-112
-14,6
52
2230
2330
1367
2270
610
629
-38
109
-50
-52
713
145
361
1425
802
600
1380
1730
3000
267
345
240
232
544
118,4
256
427
750
304
129,6
194
-40
733
938
2715
А
7,567
7,408
7,672
7,4563
7,425
7,751
7,353
7,9985
7,6414
8,719
8,45
10,40
7,608
10,951
7,735
8,340
6,996
7,258
7,675
13,43
8,28
8,352
9,423
8,76
7,73
9,824
7,5968
7,8381
7,26
8,42
10,08
7,63
7,82
9,969
7,435
7,67
10,154
9,859
12,571
8,171
8,68
8,524
7,72
18,279
8,999
9,753
7,977
8,52
9,0934
5,6397
9,161
10,948
10,248
9,52
В
1558
1298
1710
929,3
1095
1687
1278
2060
1572,3
2404
2698
1340
1819,5
2550
1567
1950
662,8
1133
1559
26 430
14 400
15 730
16 630
5360
4480
2441
1824,9
1520,4
966,3
5470
3990
ЗОЮ
8420
10 470
7548
8100
40 550
39 780
5650
3265
2975
2834
3995
7205
3571
7600
6196
3350
3174,3
1786,4
1471
12 000
11 300
28 440

Физические свойства важнейших веществ 237
Продолжение табл. 3.3.11
Формула
ThBr4
ThCl4
ThF4
Thl4
Th02
Ti
TiBr4
TiCl2
TiCl3
TiCl4
Til4
Tl
TIBr
T1C1
TIF
Til
TISe
T120
T12S
Tl2Se
Tl2Se3
Tm
U
UBr4
UF4
UF6
U02
V
VC14
VF5
VCI3O
W
W(CO)6
WCI5
WC16
WC16
WC16
wo3
Xe
Название
Тория тетрабромид
Тория тетрахлорид
Тория тетрафторид
Тория тетраиодид
Тория диоксид
Титан
Титана тетрабромид
Титана дихлорид
Титана трихлорид
Титана тетрахлорид
Титана тетраиодид
Таллий
Таллия(1) бромид
Таллия(1) хлорид
Таллия(1) фторид
Таллия(1) иодид
Таллия(П)селенид
Таллия(1) оксид
Таллия(1) сульфид
Таллия(1) селенид
Таллия(Ш) селенид
Туллий
Уран
Урана тетрабромид
Урана тетрафторид
Урана гексафторид
Урана диоксид
Ванадий
Ванадия тетрахлорид
Ванадия пентафторид
Ванадия оксид-трихлорид
Вольфрам
Гексакарбонилвольфрам
Вольфрама пентахлорид
Вольфрама гексахлорид (а-модификация)
Вольфрама гексахлорид (р-модификация)
Вольфрама гексахлорид (жидкий)
Вольфрама триоксид
Ксенон
Температурный интервал, °С
от
630
680
700
780
780
1160
580
1775
1134
1727
38
480
610
680
620
40
160
405
527
950
634
665
282
693
160
180
800
175
240
536
1350
1730
450
519
875
969
0
1330
1465
1725
30
-20
19,5
19
2554
3016
85
114
230
152
226,9
284
865
1100
-189
до
677
800
760
910
1026
1325
830
1975
1727
3260
220
610
680
1300
680
85
370
821
1450
1200
817
807
298
822
350
315
1000
440
400
946
1700
3500
519
650
969
1000
69
1530
2207
3500
80
19,5
45
100
3309
5100
154
230
286
226,9
284
362
1470
1250
-111
А
11,73
9,56
14,30
9,57
11,986
10,821
9,09
11,53
8,25
9,136
8,11
9,593
9,30
8,80
13,74
8,0015
7,577
8,15
7,75
6,140
7,940
7,974
12,52
7,902
12,443
11,51
7,82
9,805
9,248
9,176
8,583
9,34
14,56
9,71
12,945
8,003
9,521
14,056
10,32
9,34
7,581
11,049
10,430
7,50
9,24
11,8
11,523
9,55
9,03
10,732
9,255
8,352
15,63
17,973
8,00
В
9630
7550
12 900
7980
16 860
15 270
6890
37 100
18 640
22 ПО
2580
10 230
8500
9470
10 970
2077,5
3054
8920
8450
6270
5505
5495
5484
5505
6742
6612
8100
5881
7425,5
12 550
23 330
25 000
10 900
7060
1644
1000
2180
38 220
26 120
25 000
1998
2608
2423
1921
40 260
49 300
3872
3700
3440
4582
3837
3335
24 600
27 295
841,7

238
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.3.11
Формула
Y
Zn
Zn3As2
ZnBr2
ZnCl2
ZnS
ZnTe
Zr
Zr(BH4)4
ZrCl4
ZrF4
Название
Иттрий
Цинк
Цинка арсенид
Цинка бромид
Цинка хлорид
Цинка сульфид
Цинка теллурид
Цирконий
Циркония(4+) тетрагидридоборат(1-)
Циркония тетрахлорид
Циркония тетрафторид
Температурный интервал, °С
от
149
150
550
600
328
428
470
370
1150
520
1527
1816
-20
28,7
207
437
616
до
2056
350
650
985
478
650
690
1000
1310
720
2127
3700
28,7
122,6
416
468
881
А
9,43
9,664
8,011
8,108
9,053
9,547
9,529
9,795
9,78
9,539
9,38
9,5
10,919
8,032
11,766
9,088
13,3995
В
21 970
7198
6079
6163
8658
6193
6613
13 390
13 380
10 627
25 870
26 300
2983
2039
5400
3427
12 376
* См. также табл. 3.3.15 и 3.3.16.
*" См. также табл. 3.3.13 и 3.3.14.
В табл. 3.3.12 приводятся значения константе, В и С уравнений:
В
x-f 0)
\%р = А-
t + C
(2)
где/? — давление насыщенного пара, мм рт. ст.; Т— абсолютная температура, К; t — температура, °С.
В каждом случае указано, какое из этих уравнений имеется в виду и в каком температурном интервале оно
сохраняет свою справедливость для данного вещества. Для перехода от мм рт. ст. к атм следует значение константы
А уменьшить на 2,88081, а для перехода к Па — увеличить на 2,1249.
Таблица 3.3.12
Формула
с,
СВгС13
CBrF3
CBr2F2
CBr4
CC1F3
СС120
CC13F
CC13N02
CC14
Давление пара органических соединений (см.
Название
Бромтрихлорметан
Бромтрифторметан
Дибромдифторметан
Тетрабромметан
Трифторхлорметан
(фреон-13)
Карбонилдихлорид
(фосген)
Фтортрихлорметан
(фреон-11)
Нитротрихлорметан
(хлорпикрин)
Тетрахлорметан
Уравнение
2
2
2
2
2
2
также таб;
Температурный
интервал, °С
от
20
170
-144
-89
3
-138
-120
-89
-20
-70
-15
138
до
170
318
-58
6
90
-81
8
24
35
-19
138
283
.3.3.9 и 3.3.10)
А
6,86625
7,29174
7,46062
7,15971
8,782
7,347
7,54
7,540
8,2424
8,540
6,93390
7,3703
В
1294,08
1647,18
1018,31
1185,48
2655
857,3
1310
1385
2045,1
1910,8
1242,43
1584
С
220
269,99
280,24
254,26
230,0
277

Физические свойства важнейших веществ 239
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
CF20
CF4
CN408
CHC12F
снсь
CH2BrCl
CH2C12
СН202
СН3С1
CH3F
CH3N02
CH3AsCl2
CH3Br
CH3Cl3Si
CH3I
CH4
CH32H
CH2 H2
CH2H3
C2H4
CH40
CH4ClFSi
CH4F2Si
CH4Ci2Si
CH5N
CH6Si
C2C12F4
QC12F4
C2C13N
С2СЦ
C2C140
C2C16
C2C16
C2F4
C2HC13
C2HC1302
C2HC15
Название
Карбонилдифторид
Тетрафторметан
Тетранитрометан
Фтордихлорметан
(фреон-21)
Хлороформ
Бромхлорметан
Дихлорметан
Муравьиная кислота
Хлорметан
Фтор метан
Нитро метан
Метилдихлорарсин
Бромметан
Метилтрихлорсилан
Иодметан
Метан
(2Н)Метан
(монодейтерометан)
(2Н2)Метан
(дидейтерометан)
(2Н3)Метан
(тридейтерометан)
(2Н4)Метан
(тетрадейтерометан)
Метанол
Метилфторхлорсилан
Метилдифторсилан
Метилдихлорсилан
Метанамин (метиламин)
Метилсилан
Тетрафтор-1,2-дихлорэтан
Тетрафтор-2,2-дихлорэтан
Трихлорацетонитрил
Тетрахлорэтилен
Тр ихлор ацетилхлорид
Гексахлорэтан (куб.)
Гексахлорэтан (трикл.)
Тетрафторэтилен
Трихлорэтилен
Трихлоруксусная кислота
Пентахлорэтан
Уравнение
1
1
1
1
2
2
2
2
2
1
1
2
2
2
2
2
1
2
2
1
2
2
2
2
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
2
1
1
1
2
2
2
1
1
1
2
2
2
1
Температурный
интервал, °С
от
-150
-165
-18
-67
-15
135
-6
-28
121
-5
8,2
-80
40
-122
-20
55
0
-58
13,7
0
-200
-182,5
-161,6
-118,1
-181,4
-181,4
-181,4
181,3
-62
7
-75
-75
-40
3
-130
-94
30
16,8
34
187
-21
1,9
72
-142,7
7
155
59,2
15
до
-80
-117
13
-38
135
263
297
121
237
8,2
ПО
40
143,1
-20
44,6
136
134,5
53
64
34
-182,5
-161,6
-118,1
-82,1
-161,6
-161,6
-161,7
-161,9
-44
153
1,2
-35,6
40,4
34
-57
4
140
83,4
187
340
-119
72
184
-76,5
155
298
198
165
А
7,3231
7,596
9,464
8,185
6,90328
7,3362
6,86624
7,07138
7,50819
1,486
7,884
6,99445
7,81148
7,09761
7,81764
7,28050
8,3397
6,95965
6,87213
7,56
6,30181
6,56430
6,81554
7,31603
6,927
6,947
6,967
6,981
8,9547
8,349
7,6066
7,7655
7,6304
8,911
7,0590
7,658
7,3245
7,853
7,02003
7,4489
6,98442
8,731
9,890
7,618
7,02808
7,3675
7,31057
7,80304
В
843,05
685,4
2464
1476
1163,0
1498
1132,3
1134,6
1462,59
3160
1860
902,45
1433,6
740,22
1113,00
1446,19
2331,1
986,59
1167
1475
320,30
380,22
437,08
600,17
421,8
453,8
455,5
456,6
2049,2
1835
1296,6
1160,4
1489,4
1577
868,94
1300
1227,0
1783
1415,5
1787
1386,68
2677
3077
931,9
1315,0
1675
1618,97
2129,6
С
227
276
216
231
278,60
243,60
317,5
253,89
306,57
227,52
238,32
226
255,84
264,80
272,66
298,42
265
221
271
219,70
230
280
167,88

240 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
с2н2
С2Н2ВГ2
С2Н2ВГ2
С2Н2С102
С2Н2С12
С2Н2С12
С2Н2С120
С2Н2С14
С2Н2С14
C2H2F2
C2H2I2
C2H2I2
с2н2о4
с2н2о4
С2Н3Вг
С2Н3Вг3
С2Н3С1
C,H3C1F2
С2Н3С13
С2Н3С13
C2H3Cl3Si
C2H3F3
C2H3N
С2Н4
С2Н4ВГ2
С2Н4С12
С2Н4С12
C2H4F2
C2H4N206
C2H4O
C2H4O
C2H4O2
C2H4O2
с22н4о2
C2H4S
C2H5AsBr2
C2H5AsCl2
C2H5Br
C2H5C1
Название
Ацетилен
(£)-1,2-Дибромэтилен
(Z)-1,2-Дибромэтилен
Дихлоруксусная кислота
(£)-1,2-Д ихлорэтилен
(Z)-1,2-Дихлорэтилен
Хлорацетилхлорид
1,1,1,2-Тетрахлорэтан
1,1,2,2-Тетрахлорэтан
1,1 -Дифторэтилен
(£)-1,2-Дииодэтилен
(Z)-1,2-Дииодэтилен
Щавелевая кислота
(монокл.)
Щавелевая кислота
(ромб.)
Бромэтилен
1,1,2-Трибромэтан
Хлорэтилен
1,1 -Дифтор-1 -хлорэтан
1,1,1-Трихлорэтан
1,1,2-Трихлорэтан
Винилтрихлорсилан
1,1,1 -Трифторэтан
Ацето нитрил
Этилен
1,2-Дибромэтан
1,1 -Дихлорэтан
1,2-Дихлорэтан
1,1 -Дифторэтан
Этан-1,2-диилдинитрат
Ацетальдегид
Оксиран (окись этилена)
Метилформиат
Уксусная кислота
(2Н4)Уксусная кислота
(тетрадейтероуксусная
кислота)
Тииран (этиленсульфид)
Этилдибромарсин
Этилдихлорарсин
Бромэтан
Хлорэтан
Уравнение
2
2
2
2
2
1
2
2
2
1
2
2
2
2
2
1
1
2
2
2
1
2
2
1
2
2
1
1
1
2
1
1
2
2
2
2
1
1
2
2
2
Температурный
интервал, °С
от
-180
-81,8
4
26
62,7
-31
27
-21
105
20
-40
77
29
37
55
37
14
-60
90
270
-100
50
25
-3
131
30
186
17,7
-42
-41
-169,2
-103,7
-70,0
10,3
43
215
0
6
161
-40
75
-24,3
-91
-23
-35
16,4
25
-17
147
0
0
-32
ПО
-50
до
-81,8
35,3
70,5
78
190
14
59
106
145
146
25
130
152
52
105
52
112
60
270
451
50
156,5
117
131
266
186
339
90
72
23
-103,7
-70,0
9,5
44,3
215
377
30
161
288
105
199
27,5
10,5
27
10
118
125
147
287
82,5
60
ПО
230,7
70
А
8,7371
7,5716
7,71
8,40
7,56597
7,890
7,752
7,13411
7,605
8,06938
7,1766
7,62
8,18
12,57
12,229
13,17
7,586
6,66715
6,94373
7,3511
6,49712
10,71749
7,3776
6,90160
7,32605
6,84165
7,2567
7,32284
7,3799
8,151
6,76503
6,87477
7,2058
8,376
7,06245
7,4959
7,909
7,18431
7,6284
7,4785
9,73
7,8206
6,25100
8,103
8,502
7,55716
7,4397
6,98816
7,42828
8,49558
8,4497
6,91995
7,59098
6,94914
В
1084,9
925,59
1840
2120
1733,96
1598
1619,4
1331,94
1906,8
2167,83
805
2210
2430
4875
4726,95
5130
1511
953,4
1562,12
1964
783,4
4927,2
1184,5
1202,60
1524,70
1262,6
1599
1513
1014,7
1838
590,34
624,24
768,26
2181
1469,7
1871
1656
1358,5
1730
1140,95
3200
1447,14
1115,10
1587
2177,4
1642,54
1556,17
1166,2
1520,8
2608,7
2331,1
1090,81
1545,3
1012,77
С
268,85
283,05
181,00
207,18
236,0
196
262
230,0
652
225
269,86
205
254
250
255,68
260,01
282,43
220
232
283
244,14
233,39
224,82
229
282
231,71
290,0
236,67

Физические свойства важнейших веществ 241
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
C2H5Cl3Si
C2H5F
C2H5FO
C2H5NO
C2H5NO
C2H5N03
C2H5N04
C2H6
C2H6Cd
C2H6Cl2Si
C2H6Cl2Si
C2H6Hg
C2H60
C2H602
C2H6S
c2h6s2
C2H6Zn
C2H7N
C2H8N2
C3
c3ci6
C3H4
C3H4
C3H4C1202
C3H40
СЗН5ВГЗ
C3H5C1
C3H5C1
C3H5Cl3Si
C3H5N
C3H5NO
QH6
СзНб
C3H6BrCl
C3H6Br2
Название
Этилтрихлореилан
Фторэтан
2-Фторэтанол
(этиленфторгидрин)
Ацетальдегидоксим
Ацетамид
Этилнитрат
2-Гидроксиэтилнитрат
Этан
Диметилкадмий
Диметилдихлорсилан
Этилдихлорсилан
Диметилртуть
Диметиловый эфир
Этиленгликоль
Этантиол
Диметилдисульфид
Диметилцинк
Этанамин (этиламин)
Этан-1,2-диамин
Гексахлорпропен
Аллен (нроиадиен)
Пропин
Метилдихлорацетат
Акрилальдегид (акролеин)
1,2,3-Трибромпропан
(£)-1 -Хлорпропен
(Z)-1 -Хлорпропен
Аллилтрихлорсилан
Пропиононитрил
Акриламид
Пропен
Циклопропан
1 -Бром-З-х лорпропан
1,2-Дибромпропан
Уравнение
2
1
1
1
1
1
2
1
2
2
2
1
2
2
1
1
1
1
1
1
1
2
1
1
1
2
2
2
2
2
2
2
2
1
1
2
2
2
2
2
2
2
1
1
1
2
2
2
2
1
2
2
2
2
Температурный
интервал, °С
от
28,5
-72
0
-6
66
0
15
75
-182,8
-142
-44
-6,2
28
6
30
-70
25
90
130
8
72
37
75
-11,0
50
20
109
267
-150
-136,2
-45,4
-104,7
-23,3
25
-3
117
322
-40
100
-40
95
46
-79
7
87
-182,2
-47,7
0,0
-120
3
53
215
50
210
до
96
66
103
47
158
60
99
199
-142
-44
32,3
16,6
72
73
127
-20
90
130
197
45
129
171
177
50
117,2
109
267
447
-136,2
-34,3
75
-23,3
60,0
131
140
322
550
217,8
225
96
217,8
115
-35
77
137
47,7
0,0
91,4
30
115
215
379
210
371
А
6,58174
7,707
9,06
9,471
9,213
8,4497
8003
9,73
6,81882
6,80266
7,67290
7,52
7,14354
7,51426
6,662
7,720
8,863
9,7423
9,2477
7,572
7,677
7,73800
7,603
9,3539
8,100
7,2664
6,92329
7,3256
14,4941
7,3256
7,4068
7,0760
7,4583
8,4073
7,655
7,09534
7,5173
7,26279
7,28034
6,88871
7,26279
6,60390
8,893
12,34
9,341
6,85658
6,64808
7,57958
6,90530
7,261
7,03215
7,32546
6,89105
7,3109
В
1102
1162
2304
2531
3110
2331,1
1945
3200
661,09
656,40
1096,9
1486
1328
1664
1116
1202,6
2694,7
3193,6
2994,4
1473,4
1837
1732,11
1358
2468,1
2038,2
1863,7
1649,33
2041
3002,3
2041
1066,4
920,72
994,78
2222,2
1558
1779,2
2246
1322,0
1349
1065,3
1322,0
1116
2116
4321
3250
798,46
712,19
1220,33
863,62
1063,8
1475,23
1760,2
1419,6
1796
С
199
256,50
256,00
320,54
241
276
186,21
212,95
193,87
245,7
331,95
245,7
269,96
242,48
250,37
200
264
270
270
233
270
183
248,58
236,80
309,80
247,39
212
252
212
265

242 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
СзН6Вг2
СзН6С12
С3Н60
С3Н602
с3н6о2
СзН68
C3H7AsCl2
С3Н7Вг
С3Н7Вг
С3Н7С1
С3Н7С1
C3H7C1S
С3Н71
С3Н71
QH8
с3н8о
с3н8о
с3н8о2
с3н8о2
C3H8S
СзН8Б
С3Н9А1
C3H9As
С3Н9В
C3H9Bi
C3H9ClSi
C3H9Ga
C3H9N
C3H9P
C3H9Sb
C3Hi2B2
c4
C4H2
C4H2N204S
C4H203
C4H3N02S
L4H4
C4H40
QH403
C4H4S
C4H5N02
C4H5N
C4H6
Название
1,3-Дибромпропан
1,2-Дихлорпропан
2-Метилоксиран
Пропионовая кислота
Этилформиат
Тиетан (триметиленсульфид)
Пропилдихлорарсин
1-Бромпропан
2-Бромпропан
1-Хлорпропан
2-Хлорпропан
1 -(Метилсульфанил)-2-
хлорэтан
1-Иодпропан
2-Иодпропан
Пропан
Метоксиэтан
Пропан-1 -ол
2-Метоксиэтанол
Пропан-1,2-диол
Пропан-1 -тиол
Пропан-2-тиол
Триметилалюман
Триметиларсин
Триметилборан
Триметилвисмутан
Триметилхлорсилан
Триметилгаллан
МД-Диметилметанамин
(триметиламин)
Триметилфосфин
Триметилстибан
Триметилдиборан
Бута-1,3-диин
2,5-Динитротиофен
Фуран-2,5-дион
(малеиновый ангидрид)
2-Нитротиофен
Бут-1-ен-З-ин
Фуран
Дигидрофуран-2,5-дион
(янтарный ангидрид)
Тиофен
Пирролидин-2,5-дион
(сукцинимид)
2-Метилакрилонитрил
Бута-1,2-диен
Уравнение
2
2
2
2
2
1
1
2
1
1
1
1
2
2
1
1
1
2
2
2
1
1
1
1
1
2
1
1
1
1
2
1
1
1
1
1
2
2
1
1
1
2
2
1
2
2
1
1
2
Температурный
интервал. °С
от
71
242
15
160
-74
20
-28
-15
0
0
0
0
-32
90
0
0
0
-188,6
-130
5
-1
-45
-13
80
11
11
40
-25
-118
-25
2,6
-35,5
-67
-25
-25
-78,5
-80
-36,5
115
60
105
-50
-35
-8
5
155
143
-Ь
-54
до
242
414
160
304,3
35
140
48
210
99
30
30
50
90
212
60
30
30
-130
5
96,8
68
-10
124
130
67,4
86
125
25
-20
15
55,6
55,7
0
25
25
45,5
-36,5
10,3
292
160
224,5
30
90
19
155
297
288
25
68
А
7,19874
7,6370
6,96395
7,35053
6,96997
8,715
8,190
7,01667
8,8516
7,821
7,722
7,593
6,96540
7,39133
8,28937
7,826
7,629
6,83054
6,82973
7,56290
7,644
9,5180
8,3077
9,5157
7,7190
6,87734
8,279
7,3836
7,4595
7,6280
6,95054
8,07
7,7580
7,7627
7,7068
7,673
12,8322
6,1718
8,385
7,825
8,334
6,08797
6,97523
11,905
6,95926
7,13243
9,109
7,697
7,1619
В
1678,3
2110
1295,9
1610,6
1065,27
2410
1730
1321,33
2572,0
1693,8
1606,6
1509,1
1081,6
1372,3
2215,7
1845,4
1722,4
813,86
813,20
1096,9
1377
2469,1
2157
3039,0
1647
1113,86
2148
1456
1158,0
1816
1191
1705
1342
1518
1697
1527
3362,9
692,50
3116,1
2420
2679,0
620,16
1060,85
4348
1246,04
1378,58
3491
1743
1121,0
С
222
278
221
265,2
226,28
224,51
230
270,6
248,12
248,00
320,54
226,16
235
345,36
200,09
187,96
227,74
221,46
241
251,00

Физические свойства важнейших веществ
243
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
С4Н6
С4Н6
с4н6
С4Н6
С4Н6
С4Н602
С4Н60,
С4Н7СЮ2
С4Н8
С4Н8
С4Н8
С4Н8
С4Н8
С4Н8С120
С4Н8С12о1
с4н8о
с4н8о
с4н8о2
С4Н802
с4н8о2
С4Н802
С4Н802
С4Н802
C4H8S
С4Н9ВГ
С4Н9ВГ
C4H9CI
C4H9CIS
QH9NO
С4Н10
С4Ню
C4HioBe
C4HioCi2bi
QH10Hg
С4НюО
С4НюО
QH10O2
C4H10O2
Название
Бута-1,2-диен
Бута-1,3-диен (дивинил)
Бут-1-ин
Бут-2-ин
Циклобутен
Винилацетат
Уксусный ангидрид
Этилхлорацетат
Бут-1-ен
(£)-Бут-2-ен
(Z)-ByT-2-eH
2-Метилпропен
Циклобутан
Бис(2-хлорэтиловый) эфир
Винил(дихлор)(этил)силан
Бутан-2-он
Бутиральдегид
1,4-Диоксан
Изомасляная кислота
Изопропилформиат
Масляная кислота
Метилпропионат
Пропил формиат
Тетрагидротиофен
(тетраметиленсульфид)
1 -Бромбутан
2-Бромбутан
1-Хлорбутан
1 -Хлор-2-(этилсульфанил)этан
Морфолин
Бутан
Изобутан
Диэтил бериллий
Диэтил(дихлор)силан
Диэтилртуть
Бутан-1-ол
1 -Метоксипропан
Бутан- 1,3-диол
Бутан-2,3-диол
Уравнение
2
2
2
2
2
2
2
2
1
2
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
I
2
2
2
2
1
2
2
2
2
1
2
2
2
2
2
2
2
2
1
2
Температурный
интервал,°С
от
68
-66
46
-67
-32
91
-80,0
2,4
0
2
25
-67
40
-62
49
-59
41
-68
39
-80
12,6
45
45
-15
-15
10
30
25
80
85
26
-65
10
35
200
-75
10
146
0
123
0
0
44
-138,3
-60
45
-159,4
-75
30
-80
102,2
64
75
-0,5
100
-20
до
170,6
46
152
63
91
212
2,4
50
72,5
139
146
40
146
49
155
41
155
39
144,7
12,6
60
180
122
85
80
105
155
72
165
257
82
-20
35
200
358
-33
146
286
123
269
72
44
170
-60
45
152
-85
30
134,9
8,5
180,5
80
117,5
40
150
30
А
7,62883
6,85941
7,29710
6,97497
7,07871
7,34794
7,0892
7,5494
8,091
7,12165
8,3893
6,84290
7,2793
6,86952
7,3082
6,89926
7,3023
6,84134
7,2777
7,0127
7,6348
8,1040
7,11466
7,764
7,959
7,8642
8,819
7,8909
9,010
7,617
7,9925
9,084
7,34491
6,9518
7,37677
9,483
6,82724
7,2470
6,93790
7,13392
8,92455
7,71813
7,16030
6,88032
6,83029
7,39949
6,82285
6,74804
7,42067
7,59
7,07712
7,975
9,136
7,729
9,389
9,552
В
1438,26
935,53
1202,54
986,46
1104,72
1354,8
1061,4
1319,5
1797,44
1427,77
2291,6
926,10
1186
960,8
1231
960,1
1229
923,2
1183
1068,07
1400,0
2359,6
1489
1725,0
1768,4
1866,7
2533
1710,5
2669
1667
1806,5
2296
1576,6
1372,4
1748,6
2278
1229,08
1555,6
1227,43
1410,8
2318,8
1745,8
1447,70
968,10
945,9
1299
916,05
882,80
1288,1
2299
1483
2200
2443
1512,2
3116,7
3024
С
293,28
239,55
277,80
238,85
236,19
277,8
249,70
280,11
198,04
240,00
277
240
278
237
275
240
277
245,01
281,90
228
234
216
270
220
266
224,10
255,0
235,0
210,0
242,56
240,0
289,1
243,78
240,00
296,7
223

244 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
С4Н|о02
C4Hi0O2
С4Н10О3
C4H10S
C4H10S2
C4H10Se
CjHioZn
C4H,,N
C4H,,N02
C4H12Pb
C4H12Sn
C4H,4B2
c5
C5FIO
C5F12
C5F12
C5H402
C5H5N
CsH6S
CsH6S
C5H7AsCl2
C5H8
C5H8
C5H8
C5H8
C5H8
C5H8
C5H8
C5H8
C5H8
C5H8
C5H8
C5H8
с5н8о
Название
1,2-Диметоксиэтан
2-Этоксиэтанол
2,2'-Оксидиэтанол
(диэтиленгликоль)
2-Метилпропан-2-тиол
Диэтилдисульфид
Диэтилселенид
Диэтилцинк
yV-Этилэтанамин
(диэтиламин)
2,2'-Иминодиэтанол
(диэтаноламин)
Тетраметилилюмбан
Тетраметилстаннан
Тстраметилдиборан
Декафторциклопентан
Доде кафторпе нтан
2-(Трифторме-
тил)нонафторбутан
2-Фуральдегид
(фурфурол)
Пиридин
2-Метилтиофен
З-Метилтиофен
Метилбис(2-
хлорвинил)арсин
Изопрен
3-Метил бута-1,2-диен
З-Метилбут-1-ин
Пента-1,2-диен
(£)-Пента-1,3-диен
(2)-Пента-1,3-диен
Пента-1,4-диен
Пента-2,3-диен
Пент-1-ин
Пент-2-ин
Спиро[2.2]пентан
Циклопентен
З-Метилбут-З-ен-2-он
Уравнение
1
2
1
1
1
2
1
1
1
2
1
1
1
1
1
1
1
2
2
2
2
2
2
2
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
Температурный
интервал, °С
от
-1
50
80
20
53
0
22
1
-33,0
111
-20
18
-51,2
22
9
22
120
-20
0
28
180
0
30
185
0
-50
84
-30
90
-40
73
-60
97
-60
92
-60
96
-60
72
-40
101
-50
-19
113
-60
-50
105
47
до
68
135
165
53
99
115
108
91
55,5
269
49
78,9
0
57
65
50
-252
130
28
180
337,6
30
185
333,0
91
84
202
90
212
73
188
97
221
92
214
96
219
72
198
101
226
70
113
243
120
105
231
97,7
А
7,719
8,416
8,1527
7,664
7,447
6,97792
7,905
8,280
8,103
8,13968
8,021
7,495
7,687
7,579
7,675
7,655
7,959
6,8827
7,14504
6,93897
7,40824
7,33318
6,98611
7,35668
9,0918
6,90334
7,33735
7,005
7,43814
6,88971
7,34037
7,01100
7,44719
6,92257
7,35341
6,94179
7,37139
6,83880
7,27510
6,88603
7,30054
6,97263
7,05189
7,22935
6,91794
6,92066
7,35778
7,24656
В
1748
2135
2727,3
1612
1542
1346,34
1924
2109
1709
2328,56
1950
1620
1643
1389
1452
1448
2209
1281,3
1428,6
1326,47
1724,0
1541,1
1363,86
1677,7
2908,5
1081,00
1374,92
ИЗО
1428,51
1017,50
1329,4
1154,42
1462,26
1108,94
1406,44
1118,37
1417,55
1025,02
1301,04
1086,64
1372,39
1095,42
1193,05
1424,6
1090,59
1121,82
1436,9
1430,7
С
253
218,86
174,40
205
233,3
214,31
266,7
232,38
216,78
263,6
234,67
275,34
234
274,34
227,46
272,6
234,65
276,31
232,34
273,32
231,33
272,55
232,35
270,91
223,04
263,23
227,53
229,96
272,6
231,16
233,45
278

Физические свойства важнейших веществ
245
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
с5н8о
с5н8о2
С5Н9ВЮ
С5Н9С102
С5Н10
С5Н10
С5Н10
QHio
С5Н10
С5Н10
С5Н10
С5Н10О
С5Н10О
С5Н10О2
С5Н10О2
С5Н10О2
С5Н10О2
С5Н10О2
С5Н10О2
С5Н10О2
C5H|0S
с5н12
с5н12
с5н12о
C5H14Sn
с6
С6С1402
С6С16
СбР|4
C6F14
QHCbo
СбН3С1з
С6Н3М306
СбН4Вг2
СбН4Вг2
СбЬЦСЬ
Название
2-Метилбут-3-ин-2-ол
З-Пропилоксиран-2-он
З-Бромпентан-2-он
Изопропил(хлор)ацетат
2-Мстилбут-1 -ен
2-Мстилбут-2-ен
З-Метилбут-2-ен
Пент-1-сн (амилен)
(£)-Пент-2-ен
(2)-Пент-2-ен
Циклопентан
З-Метилбутан-2-он
Пентан-2-он
Бутилформиат
ewop-Бутилформиат
Изобутилформиат
Метилбутират
Метилизобутират
1 -Метоксибутан-2-он
Этилпропионат
Тстрагидротиопиран
Пентан
Изопентан (2-метилбутан)
1-Этоксипропан
Триметил(этил)станнан
2,3,5,6-Тетрахлорбензо-
1,4-хинон (хлоранил)
Гексахлорбензол
Тетрадекафторгексан
2-(Трифторметил)-
ундекафторпентан
Пентахлорфенол
1,2,4-Трихлорбензол
1,3,5-Тринитробензол
1,2-Дибромбензол
1,4-Дибромбензол
1,2-Дихлорбензол
Уравнение
1
1
1
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
2
2
2
2
2
2
1
1
1
1
2
2
2
2
2
2
1
2
2
2
1
2
2
Температурный
интервал. °С
от
21
70
0
35
-60
75
-60
85
-60
85
-60
100
-60
81
-60
82
-60
130
8
17
18
15
18
89
95
25
87
0
50
-30
120
-30
100
-Л
0
70
114
-14
-14
189,7
20
ПО
280
80
20
115
295
-45
20
176
до
106
160
60
153
60
191
85
197
60
197
100
188
81
199
82
202
130
238,6
82
103,3
114
103
107
315
187
135
198
50
210
120
196,6
100
187,8
72
63
163
227
66
73
309
ПО
280
461,8
122
120
295
486,6
74
181
366
А
8,964
8,2059
8,4256
8,3321
6,82618
7,3005
6,91562
7,3453
6,82618
7,3453
6,78568
7,2651
6,90575
7,3347
6,87540
7,2973
6,87998
7,4333
7,872
7,8642
8,121
8,042
7,962
7,629
7,582
7,11187
7,644
7,18029
6,90518
6,87372
7,47480
6,78967
7,51725
7,835
7,994
13,666
8,368
7,12338
7,08320
9,073
7,5553
7,19508
7,19792
11,832
7,45706
7,10265
7,52773
8,80
7,07028
7,1123
В
2291
2540,4
2359,4
2298,6
1013,47
1334
1095,09
1385
1013,47
1385
1014,29
1324
1083,99
1370
1069,47
1350
1119,21
1529,36
1831
1870,4
1984
1894
1887
1783
1715
1429,5
1770
1570,3
1422,47
1075,82
1520,66
1020,01
1547,32
1667
1934
4700
3242
1205,37
1198,63
3606
2064,4
1827,0
1829,7
5077
2013,06
1825,77
2279,0
3850
1649,55
1651,1
С
236,82
271
232,84
272
236,82
272
229,78
272
232,97
272
230,79
270
230,74
288,10
205
225
211,72
233,36
297,09
233,10
308,24
227,0
227,5
273,15
230,1
210
200,4
227,4
207,0
266,1
213,31
212,2

246
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
С6Н4С12
С6Н4С12
C6H4N205
C6H4N205
C6H4N205
C6H4N205
C6H4N205
C6H5Br
C6H5C1
C6H5C10
C6H5Cl3Si
C6H5F
C6H5I
C6H5N02
СбН6
C6H6
C6H6C1N
C6H6C1N
C6H6N202
C6H6N202
C6H6N202
C6H60
C6H602
С6Нб02
C6H603
СбН604
C6H6S
Название
1,3-Дихлорбензол
1,4-Дихлорбензол
2,3-Динитрофенол
2,4-Динитрофенол
2,5-Динитрофенол
2,6-Динитрофенол
3,4-Д ин итрофено л
Бромбензол
Хлорбензол
2-Хлорфенол
Фсни л(трихлор)с и лан
Фторбензол
Иодбензол
Нитробензол
Бензол
Гекса-1,5-диен-З-ин
2-Хлоранилин
З-Хлоранилин
2-Нитроанилин
З-Нитроанилин
4-Нитроанилин
Фенол
Гидрохинон
Резорцин
Бензол-1,2,3-триол
(пирогаллол)
Диметилбут-2-индиоат
Бензолтиол
(тиофенол)
Уравнение
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
1
1
1
1
2
2
Температурный
интервал. °С
от
10
75
240
0
75
240
30
20
5
20
55
0
60
190
0
40
200
20
80
102
0
145
0
85
15
108
-75
-20
5,5
160
-50
25
ПО
25
125
0
150
15
170
30
190
0
41
93
240
52
132
10
2
0
25
70
до
75
240
410,8
75
240
411,6
70
60
60
60
ПО
60
190
397
40
200
359,2
80
300
197
145
286,6
85
270
108
300
-37
5,5
160
289,4
100
ПО
330
125
265
50
260
70
260
90
260
40
93
240
419
72
170
50
27
60
70
205
А
7,22086
6,88045
7,28934
7,23948
6,89797
7,30658
12,58
13,95
12,45
15,38
14,25
7,35311
6,91444
7,35936
7,49823
6,94504
7,58977
7,42442
7,05272
6,98346
7,04659
7,0756
7,23639
6,89506
7,55755
7,08283
10,454
6,48898
6,91210
7,42912
7,51221
7,55246
7,19240
7,59884
7,23603
12,50
8,868
13,00
8,819
13,69
9,560
11,5638
7,86819
7,57893
7,9398
16,46
14,071
12,30
12,923
9,204
7,11854
6,78419
В
1690,7
1496,2
1878,8
1703,2
1507,3
1889,6
5171
5466
4876
5860
6451
1696,4
1474,06
1853,57
1654,0
1413,12
2001,9
1808,0
1589,1
1641
1283,5
1305
1765,99
1562,87
2026
1722,2
2466
902,28
1214,64
1628,32
1569,91
1991,84
1762,74
2099,20
1857,75
4701
3337
5095
3441
5707
4040
3586,36
2011,4
1817,0
2219,3
5420
5701
4876
4808
2941
1657,1
1466,5
С
218,4
201
254,2
218
201
254
227
199,4
258,2
232,3
216,0
295,3
225
206
199
223
226
219
201
225
199
178,10
221,20
279,56
255,47
219,4
200,0
216,96
196,64
273
222
205
257,6
224
207

Физические свойства важнейших веществ 247
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
СбНбС1б
C6H7N
C6H7N
C6H7N
C6H7N
C6H7NO
C6H8N2
C6H8S
C6H8S
C6HgS
C6HgS
C6H8S
C6HgS
СбН|0
СбН|0
СбН|0
СбНю
СбНю
СбНю
СбНю
С6НюО
СбН|0О4
С6Н,,Вг
С6Н,,С102
Название
(1г,2Л,35,4г,5/?Д9)-
1,2,3,4,5,6-
гексахлорциклогексан
(у-гексахлорциклогексан)
Анилин
2-Метилпиридин
(а-пиколин)
З-Метилпиридин
(р-пиколин)
4-Метилпиридин
(у-пиколин)
4-Аминофенол
Фенилгидразин
2,3-Диметилтиофен
2,4-Диметилтиофен
2,5-Диметилтиофен
3,4-Диметилтиофен
2-Этилтиофен
З-Этилтиофен
Гекса-1,5-диен
Гекс-1-ин
2,3-Диметилбута-1,3-диен
1 -Метилциклопентен
З-Метилциклопентен
4-Метилциклопентен
Циклогексен
4-Метилпент-З -ен-2-он
(окись мезитила)
Этан-1,2-диилдиацетат
Бромциклогексан
вшо/?-Бутил(хлор)ацетат
Уравнение
2
2
2
2
2
2
2
2
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
2
2
1
Температурный
интервал, °С
от
113
205
15
90
250
64,4
81,3
76,9
145
25
140
335
25
80
200
25
50
220
25
50
195
25
55
205
15
45
195
15
45
200
-13
-8
118
-6
-5
130
-10
119
-2
130
3
146
0
128
0
68
62
до
205
450
90
250
426
130,0
145,1
145,5
189
140
335
•крит
80
200
362,0
50
220
358
50
195
352
55
205
367
45
195
350,0
45
200
354
102
118
248
116
130
269
119
250
130
268
146
286
129,8
197
68
205
164
А
7,23920
6,92309
7,63851
7,24179
7,75568
7,03450
7,03247
7,04250
12,190
7,78509
7,41124
7,8233
7,2681
6,9249
7,3425
7,3415
6,9939
7,4100
7,3066
6,9611
7,3785
7,2830
6,9389
7,3562
7,30149
6,9563
7,37327
7,2980
6,9530
7,3711
7,00740
6,91212
7,16827
7,02388
6,86884
7,29519
6,87259
7,29924
6,87015
7,29635
6,88617
7,31379
7,01266
8,566
7,34139
6,97980
8,361
В
2097,4
1873,3
1913,8
1675,3
2140,4
1417,58
1469,89
1481,20
4955
2232,5
1975,68
2434,5
1615,9
1430,0
1797,9
1639,2
1450,7
1814
1613,3
1427,7
1789,6
1634,7
1446,7
1817,0
1598,0
1515,2
1774,2
1606,8
1422,0
1786,2
1184,99
1194,6
1453,8
1220,88
1199,6
1524,9
1165,6
1479,7
1197,6
1522,2
1229,97
1566,7
1399,09
2632
1778,81
1572,19
2410
С
160
140
220
200
258,8
211,87
209,91
210,56
214
193
251
229
212
262
229
212,0
261
230
213,2
262
228
211,5
262
229
213,0
261,9
229
213,2
262,8
227,7
225
268,5
225,9
225
271
227
271
225
271
224,10
272
208,85
235
217,38

248 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
C6H,,NO
СбН|2
СбН|2
СбН|2
СбН|2
СбН|2
СбН|2
СбН|2
СбН|2
С6Н|2
СбН|2
СбН|2
C6H12C13N
с6н12о
с6н12о
с6н12о
СбН1202
с6н12о2
с6н12о2
с6н12о2
C6HnCl2N
С6Н|4
С6Н|4
С6Н|4
С6Н|4
С6Н|4
с6н14о
С6Н|402
СбНиОг
С6Н|404
Название
Азепан-2-он
(е-капролактам)
Геке-1 -ен
(£)-Гекс-2-ен
(2)-Гекс-2-ен
(£)-Гекс-3-ен
(2)-Гекс-3-ен
2,3-Диметилбут-2-ен
2-Метилпент-1 -ен
2-Метилпент-2-ен
3-Метил пент-1 -ен
Метилциклопентан
Циклогексан
2-Хлор-#,#-бис(2-
хлорэтил)э ганамин
Гексан-2-он
2-Метил пентан-3 -он
4-Метилпентан-2-он
Бутилацетат
4-Гидрокси-4-
метилпентан-2-он
(диацетоновый спирт)
Пропилнропионат
Этилбутират
2-Хлор-ЛЦ2-хлорэтил)-Л^-
этилэтанамин
Гексан
2,2-Д и мети л бутан
2,3-Диметилбутан
2-Метилпентан
3-Метил пентан
Дипропиловый эфир
2,3-Диметилбутан-2,3-
диол
(пинакон)
1 -Метокси-2-(2-метокси-
этокси)этан
2,2'-[Этан-1,2-
диилбис(окси)]диэтанол
(триэтиленгликоль)
Уравнение
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
1
1
1
2
2
1
1
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
1
1
1
Температурный
интервал, °С
от
80
-60
103
-8
108
-7
ПО
-9
107
-9
107
-15
94
-14
100
-9
108
-19
92
-60
125
-20
142
0
7
10
-1
0
22
45
45
0
-60
ПО
-80
95
-60
100
-60
100
-60
105
8
190
25
140
до
140
103
228
108
236
ПО
238
107
234
107
233
94
217
100
255
108
235
92
213
125
259,6
142
281,0
60
127,5
113,3
119
126,5
168
125
121
60
ПО
234,7
95
216,2
100
227,1
100
224,7
105
231,2
90
235
159,8
210
А
6,78
6,86572
7,2845
6,89830
7,3188
6,89962
7,32029
6,89575
7,3162
6,89493
7,3156
6,8820
7,3038
6,88772
7,30907
6,89488
7,3157
6,87729
7,2989
6,86283
7,34080
6,84498
7,32217
9,41621
8,1852
8,0277
8,0590
8,099
8,091
8,0525
8,903
9,01892
6,87776
7,31938
6,75483
7,34293
6,80983
7,30917
6,83910
7,31635
6,84887
7,36387
7,821
10,886
8,0837
9,6396
В
2344
1152,97
1445
1181,0
1479
1184,6
1484
1177,7
1475
1175,4
1472
1136,7
1425
1154,7
1447
1178,1
1476
1130,4
1417
1186,06
1549,9
1203,53
1577,42
3393,4
2117,2
1989,7
2009,5
1964
2188
2048,5
2053,6
2868,9
1171,53
1483,1
1081,18
1494,7
1127,19
1481,8
1135,41
1468,9
1152,37
1520,0
1791,2
4649
2251,5
3726,2
С
225,85
265
226
266
226
266
226
266
226
266
228,4
267
227
267
226
266
229
267
226,04
276,1
222,86
275,8
253
253
224,37
265,9
229,34
286,2
228,90
277,4
226,57
271,5
227,13
276,46

Физические свойства важнейших веществ 249
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
С6Н|5В
C6H15N
СбН^Р
С6Н15Т1
C6H|6Sn
С6Н|8Оз81з
с7
C7F|4
C7F16
c7h4ci2o
С7Н4С120
С7Н4С120
С7Н4С14
C7H4F4
С7Н5СЮ
С7Н5СЮ
С7Н5С13
C7H5F3
C7H6Cl2
C7H6N2Os
с7н6о2
с7н6о2
С7Н603
С7Н7Вг
С7Н7С1
С7Н7С1
С7Н7СЮ
C7H7N02
C7H7N02
C7H7N02
C7H7Br
с7н8
Название
Триэтилборан
Л^М-Диэтилэтанамин
(триэтиламин)
Триэтилфосфин
Триэтилталлий
Триметил(пропил)станнан
Гексаметилциклотриси-
локсан
(Трифторме-
тил)ундекафторцикло-
гексан
Гексадекафторгептан
2-Хлорбензоилхлорид
З-Хлорбензоилхлорид
4-Хлорбензоилхлорид
1 -(Трихлорметил)-2-
хлорбензол
1 -(Трифторметил)-З-
фторбензол
Бензоилхлорид
2-Хлорбензальдегид
2,4-Дихлор-1-
(хлорметил)бензол
(Трифторметил)бензол
4-Метил-1,2-
дихлорбензол
2-Метил-3,5-
динитрофенол
Бензойная кислота
4-Гидроксибензальдегид
Салициловая кислота
1 -Бром-4-метилбензол
1 -Метил-2-хлорбензол
(Хлорметил)бензол
1 -Метокси-4-хлорбензол
1 -Метил-2-нитробензол
1 -Метил-3-нитробензол
1 -Метил-4-нитробензол
о-Бромтолуол
Толуол
Уравнение
2
1
1
1
1
2
2
3
2
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
1
1
1
2
2
2
2
2
2
1
2
1
1
1
2
2
2
1
2
2
Температурный
интервал, °С
от
-137
-40
18
0
13
24
70
32,6
37
100
94
97
15
150
315
40,5
140
25
109
20
140
305
0
150
25
105
270
17
60
244
104
25
85
250
0
65
220
0
115
55
85
100
20
80
245
-92
20
200
до
-107
120
78,2
74
55
62
115
111
81
122
117
126
150
315
511,0
137
200
109
290
140
305
498,1
150
289,5
105
270
451,2
51
121
311
148
85
250
419,7
65
220
385,9
60
201,8
225
235
245
80
245
419,7
15
200
320,8
А
5,707
8,059
7,86
7,466
8,338
10,335
7,984
6,82184
7,966
8,396
8,086
8,619
7,47331
7,11794
7,5302
7,00795
7,9245
7,38896
7,06216
7,50457
7,14735
7,5540
7,00708
7,42586
7,32588
6,97925
7,3839
14,140
11,956
8,716
11,300
7,35604
7,00762
7,4238
7,29227
6,94763
7,3637
8,804
7,54073
7,97285
8,06553
7,98149
7,25065
6,90847
7,3209
8,330
6,95334
7,45657
В
581,9
1838
2000
2107
2164
2884
2080
1132,49
1807
2755
2605
2813
2205
1951,37
2395,6
1305,69
2372
1925,0
1718,10
2125,90
1881,38
2308,4
1331,3
1658,7
1870,60
1655,44
2053,3
5400
4409
3397
4292
1821,91
1612,35
2011,3
1691,79
1497,2
1876,5
2601
2012,4
2513,0
2618,2
2608,9
1750,76
1459,39
1942,3
2047,3
1343,94
1796,9
С
211,07
218,1
196,27
251,6
215,77
217
199
213,8
192,93
246,6
220,58
263,5
214,0
195,0
247,9
224,7
206,36
259,3
226,2
209,0
260,4
230
221,0
203,0
256,8
219,38
284,62

250 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
с7н8о
с7н8о
с7н8о
с7н8о
C7H8S
C7H8S
C7H8S
C7H9N
C7H9N
C7H9N
C7H9N
C7H9N
C7H]2
C7H,2
C7H]2
C7H]2
C7H]2
C7H]4
C7Hi4
C7H]4
C7H]4
C7H,4
C7H]4
C-7H14
C7H,4
C7H]4
C7Hl40
C7H140
C7H140
Название
о-Крезол
.м-Крезол
«-Крезол
Фснилметанол
(бензиловый спирт)
2-Метилбензолтиол
З-Метилбснзолтиол
4-М етилбензолтиол
2,5-Димстилпиридин
2,6-Диметилпиридин
о-Толуидин
„м-Толуидин
я-Толуидин
Гепт-1-ин
1 -Метилциклогексен
З-Метилциклогексен
4-М ети л ци клогексен
Циклогептен
Гепт-1-ен
1,1 -Диметилциклоиентан
Этилциклопентан
(1Л,25>1,2-
Диметилциклопентан
paif-(\R,2R)-\,2-
Диметилциклопентан
(ltf,3S)-l,3-
Димети л циклопе нтан
pau-(\R,3R)-\,3-
Диметилциклопентан
Метилциклогексан
Циклогептан
Гептан-2-он
2,4-Д имети л пентан-3 -он
2-Мети лгексан-3 -он
Уравнение
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
1
Температурный
интервал, °С
от
0
30,9
97
250
15
ПО
240
0
35
97
250
20
112
25
90
25
90
25
90
85,1
79,3
20
103
20
105
20
103
14
142
25
165
20
158
19
156
-50
-60
128
-60
140
-60
155
-50
150
-60
145
-60
145
-60
145
-40
160
60
0
15
27
до
30,9
97
250
422
ПО
240
426
35
97
250
426,0
112
330
90
235
90
235
90
235
157,3
144,3
103
320
105
320
103
330
142
280
165
311
158
301
156
299
160
128
262
140
277
155
296,3
150
292
145
282
145
282
145
282
160
299,1
160
75
123,7
133,6
А
12,7778
7,7696
7,39476
7,7327
7,9424
7,53185
7,73634
12,0298
7,9375
7.52871
7,8594
7,93428
7,58200
7,20649
6,86693
7,20945
6,86972
7,20945
6,86972
7,05816
7,05246
7,63271
7,28896
7,61573
7,27435
7,61234
7,25137
6,68593
7,10459
6,86861
7,28846
6,86718
7,28693
6,86881
7,28813
7,36948
6,90069
7,3119
6,81724
7,61456
6,88709
7,33306
6,85008
7,44124
6.84422
7,36128
6,83817
7,21251
6,83715
7,48224
7,82689
7,56476
6,85271
7,36537
7,9752
8,1930
В
3970,17
1984,7
1777,8
2098
2138,2
1875,3
2064
3861,98
2134,5
1872,4
2241,2
2130,42
1904,3
1784,6
1579,3
1789,0
1593,2
1789,0
1593,2
1524,02
1467,36
1984,1
1768,7
1986,9
1772,06
1981,3
1755,0
1216,6
1538,4
1308,10
1649,7
1287,6
1622,9
1283,1
1616,5
1615,00
1257,51
1560
1219,47
1863,9
1298,60
1654,1
1269,14
1745,6
1242,75
1648,7
1240,02
1528,2
1237,46
1753,6
1272,86
1929,24
1330,74
1650,47
2021,4
2159,5
С
273
220
203
242,3
220
201
223,3
273
222
201
250
218
200
220
202
221
202
221
202
207,82
207,70
219
201
218
200
220
201
220
265,0
218
265
219
265
219
265
245,44
219,18
259
221,95
307,3
220,68
268,9
220,21
284,3
221,69
277,1
221,62
261,8
222,01
291,5
221,63
313,64
216,24
218,68

Физические свойства важнейших веществ
251
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
С7Н14О2
CtH)6
С7Н16
С7Н]6
С7Н16
CiH](,
С7Н16
С7Н16
С7Н16
С7Н16
с8
C8H5N02
C8H6N202
С8Н4О3
CgH^C^
C8H7Br
C8H7Br
QH7CI
C8H7C1
QH7CIO
с8н8
с8н8
с8н8о
с8н8о2
с8н8о3
CgHgBr
Название
Пентилацетат
Гептан
2,2-Диметилпентан
2,3-Диметилпентан
2,4-Диметилпентан
3,3-Диметилпентан
2-Метилгексан
3-Метил гексан
З-Этилпентан
2,2,3-Триметилбутан
(Пентафторэтил)-
ундекафторциклогексан
Ш-Изоиндол-1,3(2//)-
дион
(фталимид)
5-Амино-1 Я-изоиндол-
1,3(2//)-дион
2-Бензофуран-1,3-дион
(фталевый ангидрид)
Терефталевая кислота
1 -Бром-2-винилбензол
1 -Бром-4-винилбензол
1 -Винил-2-хлорбензол
1 -Винил-4-хлорбензол
1 -(4-Хлорфенил)этанон
Стирол
Циклоокта-1,3,5,7-тетраен
1 -Фенилэтанон
(ацетофенон)
Метилбензоат
Метилсалицилат
(2-Бромэтил)бензол
Уравнение
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
1
1
1
1
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
2
Температурный
интервал, °С
от
0
-60
130
-60
115
-60
130
-60
115
-60
130
-60
125
-60
130
-60
150
-25
125
38
105
ПО
30
90
160
119
20
105
270
20
ПО
270
15
90
250
25
90
250
25
131
10
55
205
0
15
102
25
100
260
175
46
до
147
130
267
115
247,7
130
264,6
115
247,1
130
263
125
257,9
130
262,4
130
267,6
125
258,3
138
150
185
60
145
285
152
105
270
453,0
ПО
270
453,4
90
250
423,6
90
250
427,4
131
350
55
205
363,7
75
102
330
100
260
438
215
216
А
8,078
6,90027
7,3270
6,81479
7,50352
6,85382
7,40013
6,82621
7,33247
6,82668
7,55060
6,87319
7,31001
6,86764
7,39633
6,87565
7,29098
6,79230
7,40100
6,85194
10,014
11,865
12,249
9,209
8,022
12,15
7,25268
6,91038
7,3159
7,36378
7,01490
6,8754
7,20597
6,86644
7,2622
7,18050
6,84248
7,24901
7,49315
7,17747
7,26725
6,92409
7,33218
7,01490
7,51308
7,15738
7,4312
7,07832
7,3186
8,008
7,94437
В
2077
1266,87
1581,7
1190,03
1705,8
1238,02
1652,5
1192,04
1559,5
1228,66
1795,1
1236,03
1555,4
1240,20
1635,1
1251,83
1561,6
1200,56
1666,5
1217,73
4326
5655
4632
3410
2868
5130
1834,2
1631,2
2031,5
1901,2
1682,5
1554,8
1741,4
1541,1
1925,6
1745,8
1545,00
1932,8
2063,8
1852,9
1604,6
1420,0
1774,8
1682,5
1946,1
1723,46
1871,5
1656,25
1866
2542,0
2359,07
С
253
216,76
257,6
223,30
290,5
221,82
276,5
221,63
270,5
235,32
299,3
219,55
261,5
219,22
270,8
219,89
261,0
226,05
288,7
205,17
214
195
249
214
195
177
216
198
251
216
198
251
212
194
222
206
254
195
220
201
213,9
195,23
218,7
250,19

252 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
CgHgCI
С8Н9С10
C8H9N02
CgHio
С8Н]0
С8Н]0
CgHio
CgHioO
CgHioO
CgHioO
CgHioO
CgHioO
C8H„N
C8H„NO
C8Hi4
C8H]4
С8НиО
с8н]6
C8H]6
C8H]6
C8H]6
C8H]6
C8Hi6
C8H]6
C8H160
C8H160
C8H]8
C8H]8
Название
1-Метил-4-
(хлорметил)бензол
1 -Хлор-4-этоксибензол
1 -Нитро-2-этилбензол
о-Ксилол
.м-Ксилол
«-Ксилол
Этилбензол
1 -Фенилэтанол
2-Фенилэтанол
2-Этилфенол
З-Этилфенол
4-Этилфенол
2,4-Диметиланилин
4-Этоксианилин
Окт-1-ин
Циклооктен
1 -Циклогексилэтанон
pau-(\R,2R)-\,2-
Диметилциклогексан
(\R,2Sy 1,2-
Диметилциклогексан
Изопропилциклопентан
Окт-1-ен
Пропилциклопентан
Циклооктан
Этилциклогексан
2,5-Диметилгексан-З-он
2-Метилгептан-З-он
2,5-Д иметилгексан
4-Метилгептан
Уравнение
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
1
2
2
2
2
Температурный
интервал,°С
от
0
122
15
125
25
50
200
25
45
195
25
45
190
20
45
190
20
ПО
20
121
25
105
25
120
25
125
20
20
148
25
8
21
10
155
15
165
10
40
165
-50
151
20
40
170
100
10
40
170
-1
50
-50
140
25
150
до
60
211,9
125
290
50
200
359,0
45
195
346,0
45
190
345,0
45
190
346,4
ПО
230
121
340
105
245
120
250
125
255
115
148
300
170
160
178
155
299
165
309
40
165
312,1
151
292
40
170
317,1
190
40
170
321,3
145
155
140
276,8
150
290
А
8,862
7,56470
7,50205
7,14960
7,35638
6,99891
7,4175
7,36810
7,00908
7,4281
7,32611
6,99052
7,4096
7,32525
6,95719
7,3729
7,90607
7,55432
7,80851
7,46926
7,57011
7,23343
8,11966
7,74624
7,89361
7,55177
7,63281
7,87653
7,16534
7,02447
6,99615
8,2238
6,82180
7,23940
6,83699
7,2522
7,22699
6,88622
7,30422
6,93262
7,3370
7,24581
6,90392
7,3143
6,86173
7,21019
6.87041
7,2853
8,1873
8,1827
6,85984
7,23831
6,89098
7,31607
В
2762
2070,0
2058,9
1825,0
1671,8
1474,68
1842,1
1658,23
1462,27
1824,1
1635,74
1453,43
1814,3
1628,0
1424,26
1779,0
2115,01
1889,9
2126,92
1905,1
1984,8
1771,5
2245,0
1999,7
2167,9
1943,1
2035,4
2216,5
1750,62
1514,8
1506,36
2418,7
1332,61
1663,83
1347,79
1681,8
1558,70
1379,42
1718,9
1353,49
1664
1564,31
1384,39
1716,3
1437,68
1563,9
1384,04
1724,55
2221,9
2271,9
1287,27
1570,2
1327,88
1645,2
С
230
215,0
195
231,0
213,69
262,4
232,3
215,11
262,8
231,4
215,31
263,0
230,7
213,21
260,6
219
201
215
197
218
200
216
197
215
197
216
198,6
160,0
215,0
221,52
218,79
262,8
216,36
260,8
234,0
217,97
262,6
212,76
252
229,2
213,16
256,6
210,00
231,3
215,13
260,2
214,41
251,5
212,60
253,5

Физические свойства важнейших веществ 253
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
CgHi8
CgHig
CgHigO
CgHigO
C8H180
CgH]80
CgHigO
C8H]802
CgHigO^Si
C8H20O3S1
C8H20Pb
c9
C9H7N
CgHg
C9H10
C9H10
C9H10
C9H10
C9H10
C9H10O
C9H10O
С9Н11ВГ
C9H12
C9H12
Название
З-Метил-3-этилпентан
Октан
2,2,3,3-Тетраметилбутан
2,2,3-Триметилпентан
З-Этилгексан
Октан-1 -ол
Октан-2-ол
Октан-3-ол
Октан-4-ол
Дибутиловый эфир
1,1 '-[Этан-1,2-диилбис-
(окси)]дипропан
(дипропшювый эфир
этиленгликоля)
Винил(триэтокси)силан
Этил(триэтокси)силан
Тетраэтилплюмбан
Хинолин
Инден
1 -Винил-2-метилбензол
1 -Винил-3-метилбензол
1 -Винил-4-метилбензол
Изопропенилбензол
(а-метилстирол)
Проп-1 -ен-1 -илбензол
ф-метилстирол)
1 -(4-Метилфенил)этанон
Пропиофенон
1 -Бром-4-
изопропилбензол
Кумол (изопропилбензол)
Мезитилен
(1,3,5-триметилбензол)
Уравнение
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
1
2
2
1
1
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
Температурный
интервал, °С
от
0
30
160
15
40
155
-20
100,7
160
20
150
0
25
150
101
88
76
81
50
13
61,1
64,5
0
180
56
15
75
220
15
75
225
10
75
225
15
70
220
25
75
225
100
25
115
131
25
60
200
25
70
210
до
30
160
305
40
155
296,2
100,7
160
305
150
294
25
150
294
195
178,5
173
176
150
66
148
153
70
240
181,8
75
220
384,4
75
225
389,0
75
225
392,5
70
220
381,7
75
225
389,5
224,4
115
350
210,2
65
200
363
70
210
368
А
8,17016
6,86731
7,49210
7,47175
6,92377
7,30712
7,92864
6,87665
7,49210
6,82546
7,29189
7,30017
6,89098
7,29602
6,596
6,434
6,089
6,229
8,002
5,977
7,44079
7,13148
9,428
7,969
7,919
7,44611
7,09235
7,5014
7,34229
6,99468
7,4053
7,35420
7,00589
7,4170
7,26679
6,92366
7,3284
7,26651
6,92339
7,3273
8,347
7,54342
7,21435
7,41652
7,26890
6,93666
7,3445
7,42169
7,07437
7,4868
В
2077,18
1347,21
1864,1
1641,52
1355,23
1648,0
1709,43
1327,8
1864,1
1294,88
1663,7
1529,6
1327,88
1639,8
1170
1066
940
992
2106
1381
1735
1530
2938
2597
2291
1788,4
1582,7
1950
1755,3
1553,4
1926
1765,6
1562.5
1938,0
1680,13
1486,88
1847
1694,73
1499,80
1862.6
2719
2012,9
1800,5
1996,8
1669,28
1460,79
1809,9
1770,47
1569,62
1935,7
С
280,10
219,68
286,7
234,5
209,52
246,9
233,63
226,0
286,7
218,42
267,9
230
212,60
253,2
120
120
120
120
220
199
224
206
253
224
206
255
223,8
206
255
219,6
202,4
250
218,3
201,0
250
216
198
230
222,9
207,78
253,6
227,0
209,58
256,0

254 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
С9Н12
С9Н12
С9Н12
С9Н12
С9Н12
С9Н12
С9Н120
с9н12о
С9Н120
CgHi6
CgHieO
CgHig
С9Н18
CgHig
C9H18
CgHigO
C9H]80
C9H1802
C9H20
C9H20O
СюН8
СюН80
C10H10O4
C10H12
C10H12
C10H12
CioH]2
Название
1 -Метил-2-этилбензол
1 -Метил-3-этилбензол
1 -Мстил-4-этилбензол
Пропилбензол
1,2,3-Триметилбензол
(гемеллитол)
1,2,4-Триметилбензол
(псевдокумол)
2-(4-Метилфенил)этанол
Пропоксибснзол
2-Фенилпронан-2-ол
Нон-1-ин
1 -Циклогексилпропан-1 -он
Бутилциклопентан
Изопропилциклогексан
Нон-1-ен
Пропил циклогексан
2,6-Диметилгептан-4-он
Нонан-5-он
Изобутилпентаноат
Нонан
2,6-Диметилгептан-4-ол
Нафталин
1 -Нафтол
Диметилфталат
1 -Винил-2-этилбензол
1 -Винил-3-этилбензол
1 -Винил-4-этилбензол
1,2,3,4-Тетрагидро-
нафталин
(тетралин)
Уравнение
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
2
2
2
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
2
2
2
2
1
2
2
2
1
1
1
2
2
2
2
2
2
Температурный
интервал, °С
от
25
70
215
25
65
210
25
65
210
25
65
205
25
75
230
25
70
220
67
101
118
50
76
10
65
190
25
60
185
-70
173
25
60
190
60
86
90
20
60
185
90
-36
10
ПО
280
99
-20
104
100
100
ПО
25
105
265
до
70
215
380
65
210
363
70
210
363
65
205
365
80
230
395
75
220
381,2
204
189,9
192,6
223
196
65
190
346,0
60
185
343
173
321
60
190
346,0
180
168,2
170
60
185
322
190
0
ПО
280
469,0
203
30
283,7
190
190
200
105
265
446
А
7,22202
7,00314
7,4134
7,29569
7,01582
7,4264
7,30339
6,99801
7,4095
7,26890
6,95142
7,3599
7,37775
7,04082
7,4536
7,38166
7,04383
7,4565
9,908
7,45465
8,01461
6,77410
8,2379
7,2617
6,9189
7,30759
7,3199
6,87257
7,30519
6,95389
7,1708
7,3199
6,88866
7,30759
6,94539
6,94539
8,143
7,30801
6,93513
7,43583
6,53806
12,275
7,18400
6,84577
8,04266
8,907
11,50
11,06
7,42883
7,44297
7,45524
7,31568
6,96965
7,37894
В
1659,41
1535,37
1900,3
1687,63
1529,18
1889,8
1700,72
1527,11
1889,3
1669,28
1491,30
1847,0
1792,86
1593,96
1973,5
1770,01
1573,27
1944,8
3352
1920,0
2212,0
1404,7
2512,5
1649,8
1460,0
1814,5
1706,4
1452,82
1805,47
1435,36
1518
1706,4
1461,72
1814,5
1476,40
1476,20
2323
1630,71
1528,81
1842,3
1144,81
4000
1815,3
1606,53
2930,8
3322
4122
4113
1897,7
1917,9
1931,6
1878,46
1662,4
2064,90
С
218,3
207,30
254,7
222,5
208,51
254,9
224,2
208,92
255,7
222,9
207,14
253,7
224,4
207,08
256,1
225,7
208,56
256,2
230
230
210
221,9
205,0
253,5
230
209,39
254
205,54
211
230
207,99
253,5
195,0
209,39
219,5
201,62
254,0
235,0
206,1
187,23
352,3
230
230
230
218
199
252

Физические свойства важнейших веществ 255
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
CioH]3Br
С10Н13ВГ
C10H13CI
C10H13CI
CioH]4
СюНн
CioH]4
СюНн
С1 оН 14
СюНн
С10Н14
С10Н14
С10Н14
С10Н14
С10Н14
С10Н14
С10Н14
С10Н14О
С10Н14О
С10Н14О
С10Н14О
С10Н14О
Название
2-Бром-1 -изопропил-4-
метилбензол
2-Бром-4-изопропил-1 -
метилбензол
1 -Изопропил-4-метил-2-
хлорбензол
4-Изопропил-1 -метил-2-
хлорбензол
Бутилбензол
emo/7-Бутилбснзол
mpem-Бутилбензол
1,2-Диэтилбензол
1,3-Диэтилбензол
1,4-Диэтилбензол
Изобутилбензол
1 -Изопропил-2-метилбензол
(о-цимол)
1 -Изопропил-3-метилбензол
(уи-цимол)
1 -Изопропил-4-метилбензол
(и-цимол)
1,2,3,4-Тетраметилбензол
(пренитол)
1,2,3,5-Тетраметилбензол
(изодурол)
1,2,4,5-Тетраметилбензол
(дурол)
2-трет-Бутилфенол
Бутоксибензол
5-Изопропенил-2-метил-
циклогекс-2-ен-1 -он
(карвон)
2-Изопропил-5-метилфенол
(тимол)
2-(2-Этилфенил)этанол
Уравнение
1
1
1
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
1
2
2
Температурный
интервал, °С
от
100
53
100
100
25
85
220
25
75
210
25
75
205
20
85
225
25
85
225
25
85
225
25
75
210
17
16
19
25
100
250
25
95
240
25
95
240
55
118
82
0
20
147
до
234,1
234,3
216,5
217,6
85
220
386,1
75
210
372,0
75
205
366,6
85
225
389,6
85
225
389,6
85
225
387,3
75
210
368,8
179
175
178
100
250
426,9
95
240
413,6
95
240
411,4
224
210,2
230,8
40
147
380
А
7,860
8,053
7,906
8,138
7,33005
6,98318
7,38707
7,29582
6,93033
7,3566
7,26343
6,92050
7,3229
7,3375
6,99016
7,3918
7,35433
6,99016
7,3918
7,34852
7,00054
7,4037
7,27388
6,93033
7,3324
7,41674
7,31903
7,03724
7,4100
7,0584
7,4638
7,42969
7,0769
7,48236
7,4319
7,0790
7,4845
7,35275
7,51370
8,247
14,201
7,85529
7,53399
В
2525
2625
2463
2579
1783,05
1557,97
1937,9
1740,35
1526,38
1896,0
1700,12
1540,17
1952,7
1783,0
1577,89
1937,3
1781,13
1577,89
1937,3
1795,83
1589,27
1949,7
1724,77
1526,38
1876,1
1880,47
1784,78
1599,29
1908,6
1689,10
2074,7
1891,57
1674,00
2052,4
1888,21
1671,0
2048,21
1928,57
1916,0
2694
4766
2279,03
2055,2
С
219,4
201,38
257,1
222,8
204,17
250,6
220,7
205,10
248,3
218,6
200,55
246,4
219,0
200,55
246,4
220,1
202,02
247,7
221,8
204,17
249,0
236,27
227,23
207,66
218,3
199,28
248,1
219,8
200,94
248,4
220,0
201,23
248,5
207,18
230
210
192

256 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
С10Н14О
Ci0Hi4N2
C10H15N
CioH]6
С10Н16
С10Н16
С i oH 16
CioHi6
CioH]60
СюН]8
CioH)8
CioHig
CioH]80
C10H20
C10H20
C10H20
C10H22
c„
СцНю
СцНю
CnHi4
Название
2-(4-Этилфенил)этанол
Никотин
4-Бутиланилин
2,2-Диметил-З-метилен-
бициюю[2.2.1 ]гептан
(камфен)
6,6-Диметил-2-метилен-
бициюю[3.1.1 ]геитан
(Р-пинен)
7,7-Диметил-З-метилен-
бицикло[4.1.0]гентан
(Р-карен)
(Я5)-4-Изонропенил-1 -
метилциклогексен
(дипентен, (±)-лимонен)
2,6,6-Триметилбицикло-
[3.1.1]гепт-2-ен
(а-иинен)
1,7,7-Триметилбицикло-
[2.2.1 ] гептан-2-он
(камфора)
wpawc-Декагидро-
нафталин
{транс- декалин)
г/г/с-Декагидронафталин
(г/ш>декалин)
Дец-1 -ин
2-(4-Метилциклогекс-3-
ен-1 -ил)проиан-2-ол
(а-тернинеол)
Бутил циклогексан
Дец-1-ен
Пентилциклопентан
Декан
1 -Метилнафталин
2-Метилнафталин
5-Метил-1,2,3,4-
тетрагидронафталин
Уравнение
2
2
1
2
2
2
2
2
2
2
1
2
2
2
2
2
2
2
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
Температурный
интервал, °С
от
20
147
102
25
140
60
50
80
80
70
-3
25
85
225
25
100
235
78
77
20
82
240
25
233
15
85
220
25
75
210
10
130
305
15
130
300
25
125
280
до
147
380
247
140
370
160
90
180
180
160
179
85
225
391
100
235
404
246
229
82
240
372,6
233
343
85
220
366,0
75
210
346
130
305
496
130
300
488,7
125
280
470
А
7,80242
7,48252
8,0935
7,43364
7,29253
7,2159
8,1504
6,9895
6,9858
6,9619
8,440
7,24657
6,90464
7,31068
7,2780
6,92860
7,16561
7,10870
8,466
7,29925
6,91261
7,58996
6,96634
7,8050
7,272
6,929
7,405
7,33883
6,95367
7,3363
7,42128
7,06899
7,48224
7,42076
7,06850
7,48161
7,38379
7,03372
7,43238
В
2251,25
2029,3
2695,5
2011,5
1917,28
1902,88
2280
1525,52
1573,66
1503,51
2652
1774,4
1570,3
1937,4
1823
1609,6
1921
1606,6
2740
1776,1
1539,45
2187,8
1501,87
2317
1725
1526
1948
1719,86
1501,27
1809,1
2093,5
1852,67
2290,2
2079,4
1840,27
2273,4
2010,1
1778,9
2187,1
С
209
191
201
193
233,58
273,2
200,88
205,80
212,46
221
203
250
221
202
260
206,0
223
200,88
285
197,58
302
215
197
251
213,8
194,48
232,0
218,6
197,72
253,8
219,1
198,40
253,8
214
194
246

Физические свойства важнейших веществ 257
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
CnHi4
СцНк,
CnH]6
СцН22
СцН24
С,2
C12H9N
C12H9NS
С12Н10
С12Н10
С12Н10О
C,2H,oAsCl
C^HioC^Si
C12H12
C12H12
C12H14O4
Ci2Hi8
Q2H18
C12H24
C12H2402
C12H26
Ci2H3o03Si3
C,3
C13H10
C13H10O
C13H10O2
CnHnCl
Название
6-Метил-1,2,3,4-
тетрагидронафталин
Пснтамстилбензол
Пентилбензол
Пентилциклогексан
Ундекан
Карбазол
Фенотиазин
Аценафтен
Бифенил
Дифениловый эфир
Дифенил(хлор)арсин
Дифенил(дихлор)силан
1 -Этилнафталин
2-Этилнафталин
Диэтилфталат
Гсксилбензол
Гекеаметилбензол
Гексилциклогексан
Додекановая кислота
(лауриновая кислота)
Додекан
Гексаэтилтрисилоксан
Флуорен
Бензофенон (дифенилке-
тон)
Фенилбензоат
1,Г-(Хлор-
метилен)дибензол
(дифенил(хлор)метан)
Уравнение
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
1
1
2
2
2
1
2
2
2
2
2
2
2
1
2
2
2
2
2
2
2
1
2
2
2
2
2
2
2
1
1
Температурный
интервал, °С
от
25
120
270
20
125
280
25
105
270
20
99
260
25
98
258
244
40
147
160
25
147
25
192,1
0
145
310
15
145
305
17
20
120
290
165
20
117
275
164
25
150
280
161,5
150
25
190
106
0
до
120
270
460
125
280
452,1
105
270
405,9
99
260
394
98
258
367
352
140
288
325
147
325
75,0
281
145
310
502,4
145
305
498,0
50
125
290
423,6
265
117
275
412
205
150
280
386
242,8
300
190
600
228
60
А
7,36759
7,01848
7,42299
7,49417
7,13756
7,5838
7,39800
7,04709
7,69926
7,28882
6,96030
7,62691
7,3225
6,97674
7,9352
8,280
9,265
8,033
7,2825
7,4531
7,09894
7,8930
6,95480
7,30532
6,9599
7,35228
7,4350
7,0819
7,3859
11,712
7,54230
7,18284
7,88933
7,7520
7,32035
7,00361
7,66201
9,768
7,3157
6,98059
8,0653
7,38317
7,3770
7,57278
7,28937
8,328
9,631
В
1982,5
1754,5
2156,8
2072,1
1833,8
2284,2
1887,82
1670,68
2333,3
1850,6
1647,3
2319,2
1776,4
1572,48
2543,8
3380
4490
2835
2037,0
2115,2
1871,92
3288
1884
2024,2
1791,4
2195.7
2131,1
1886
2308,7
4433
2049,47
1813,74
2561,8
2427,70
1940,4
1735,7
2412,9
3885
1830,0
1625,93
2780,0
1276
2321,23
2358,9
2144,6
3125
3680
С
215
195
246
219,4
199
252,4
214,5
195,6
280,3
219
201
287
206
188,02
309,3
207,23
206,8
185,84
158
201,1
180,5
232,9
212,2
191,0
243,8
215,5
195,5
286,7
234,88
215
197
282
198,3
180,31
322,0
114
218,27
199
181

258 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.3.12
Формула
С13Н12
С13Н14
С13Н14
С13Н20
С]зН28
С14
С)4Н802
СнНю
C)4Hio
С14Н12О2
С14Н18О4
С14Н22
C]4H2802
С14Н30
Си
С15Н14О
С15Н16О
С15Н24
С15Н32
Cj6
С16Н22О4
С]бН2б
С)бН3202
С]бНз4
С,7
СрНзб
Название
1,1 '-(Метилен)дибензол
(ди фен ил метан)
1 -Пропилнафталин
2-Пропилнафталин
Гептилбензол
Тридекан
Антра-9,10-хинон
Антрацен
Фенантрен
Бензилбензоат
Дииропилфталат
Октилбензол
Тетрадекановая кислота
(миристиновая кислота)
Тетрадекан
1,3-Дифенилацетон
Ди(4-метилфенил)метанол
Нонилбензол
Пентадекан
Пирен
Ди-втор-бутилфталат
Децилбензол
Пальмитиновая кислота
Гексадекан
Гептадекан
Уравнение
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
1
1
2
2
2
1
1
2
2
2
1
1
2
2
2
1
1
2
2
2
2
2
2
1
1
2
2
1
2
2
2
2
2
2
Температурный
интервал, °С
от
25
150
310
20
155
335
20
160
335
15
135
305
25
131
302
217
289
30
100
216,1
200
25
23
25
155
320
30
190
25
147
325
262
146
25
165
330
25
160
338
25
134
25
185
45
70
175
358
85
188
374
до
150
310
494,4
155
335
508
160
335
506,9
140
305
439,7
131
302
404
289
370
100
216,1
350
340
82
217
155
320
453.5
80
244
147
325
422
344
305
165
330
467,5
160
338
437
90
210
185
345
100
175
358
452
188
374
462
А
7,51935
7,16125
7,60249
7,41108
7,0594
7,58084
7,41227
7,0605
7,58130
7,55112
7,19114
7,19109
7,3147
6,9887
8,1985
11,676
8,002
11,15
11,8345
6,9645
6,7883
10,115
11,66
7,4693
7,11415
7,85374
20,35
9,541
7,3143
6,9957
8,36982
8,226
10,264
7,5503
7,19041
7,9653
7,3123
7,0017
8,5317
12,00
12,15
7,6368
7,27177
22,65
7,33309
7,03044
8,7725
7,3095
7,0115
8,9220
В
2197,1
1944,42
2410,9
2136,5
1890,8
2467,5
2141,9
1895,5
2470,1
2310,86
1885,77
2528,2
1881,7
1677,34
3013,2
5405
3342
5401
4967,30
2121,24
1934,64
4057
4634
2126,3
1881,7
2690
7828
3958
1930,4
1725,46
3312,8
3226
4267
2249,8
1991,0
2863
1973,3
1768,82
3600,5
5248
4899
2381,6
2107,7
8878
2036,4
1831,32
4015,9
2052,2
1847,82
4310,1
С
211,6
190
246,8
201,3
180
253,5
201,4
180
252,9
212,8
192,0
270,4
190,9
172,90
333,4
267,69
177,15
155,02
201
180,0
277
183,8
165,75
352,5
202
180
282
176,6
158,60
369,1
203
180
172,5
154,53
397,6
163,5
145,52
414,4

Физические свойства важнейших веществ
259
Окончание табл. 3.3.12
Формула
С,8
C,8H,5As
С)8Н2б04
С)8Н38
С19Н40
С20
С20Н30О4
Q0H38
С20Н40
С20Н42
с2,
С21Н2104Р
c2lH2104p
С24
С24Н42
С26
С2бН]8
С26Н46
Сзо
Q0H58
СзоНбо
Сзб
СзбНбб
С38
С38Н30
Название
Трифениларсин
Дипентилфталат
Октадекан
Нонадекан
Дигексилфталат
Эйкоз-1-ин
Эйкоз-1 -ен
Эйкозан
Трис(3-
метилфенил)фосфат
Трис(4-
метилфенил)фосфат
Гексапропилбензол
9,10-Дифенилантрацен
Эйкозилбензол
Триаконт-1-ин
Триаконт-1-ен
Триаконтилбензол
Этан-1,1,1,2,2,2-гексаил-
гексабензол
(гексафенилэтан)
Уравнение
1
1
2
2
2
2
2
2
1
2
2
2
2
2
2
1
1
2
1
2
2
2
2
2
2
1
Температурный
интервал, °С
от
220
160
25
201
387
25
212
403
176
219
223
405
25
224
417
210
210
180
75
25
295
304
313
25
375
75
до
290
246
201
387
477
212
403
487
265
431
405
486
224
417
502
243
266
335
145
295
500
545
545
375
580
120
А
8,954
12,04
7,3094
7,0156
9,1876
7,31561
7,0192
9,4412
11,98
7,52336
6,859
9,50720
7,30970
7,0225
9,6945
12,22
12,22
8,7550
13,283
8,0889
7,69708
7,60053
7,61184
8,52362
8,10600
12,87
В
3953
5191
2088,9
1883,73
4810,2
2127,54
1917,0
5302
5381
2386,3
1807,9
5591
2155,78
1948,7
5807
5895
5826
3556,78
6024
3178,3
2812,7
2813,0
2850,4
3849,6
3406,8
5987
С
157,5
139,46
449,57
152
133,5
482
174
113
505
146
127,8
513
272,17
183,5
155
155
154,5
172
140
Давление насыщенного пара ртути
В табл. 3.3.13 и 3.3.14 приведены данные по давлению насыщенного пара ртути при Т = 100-к358 °С и при
Т= 350-^-675 °С соответственно.
Таблица 3.3.13
Давление насыщенного пара ртути (кПа)
при температуре от 100 до 358 °С
Температура, °С
Десятки
100
ПО
120
Единицы
0
0,036
0,06
0,098
2
0,04
0,067
0,108
4
0,045
0,074
0,119
6
0,049
0,081
0,13
8
0,053
0,09
0,266

260
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.3.13
Температура, °С
Десятки
130
140
150
160
170
180
190
200
210
220
230
240
250
260
270
280
290
300
310
320
330
340
350
Единицы
0
0,156
0,243
0,369
0,562
0,804
1,157
1,637
2,282
3,136
4,256
5,7
7,542
9,882
12,8
16,42
20,87
26,31
32,87
40,75
50,16
61,26
74,34
89,63
2
0,171
0,264
0,4
0,594
0,866
1,241
1,751
2,434
3,337
4,516
6,033
7,971
10,42
13,46
17,24
21,88
27,52
34,33
42,49
52,22
66,38
77,19
92,98
4
0,187
0,288
0,434
0,508
0,932
1,332
1,872
2,596
3,553
4,79
6,386
8,415
10,97
14,15
18,08
22,92
28,78
35,85
44,32
54,38
54,22
80,15
96,41
6
0,204
0,313
0,47
0,692
1,003
1,427
2,001
2,766
3,769
5,078
6,751
8,879
11,56
14,88
18,97
24,01
30,1
37,42
46,21
56,58
68,69
83,22
99,95
8
0,223
0,34
0,508
0,746
1,075
1,529
2,137
2,946
4,008
5,381
7,138
9,37
12,17
15,63
19,92
25,13
31,46
39,06
48,14
58,89
71,53
86,34
103,6
Таблица 3.3.14
Давление насыщенного пара ртути при температуре от 350 до 675 °С
Температура, °С
350
355
360
365
370
375
380
385
390
395
400
405
410
415
420
425
430
440
445
450
455
460
Давление, МПа
0,09
0,098
0,107
0,117
0,128
0,139
0,152
0,164
0,179
0,193
0,209
0,226
0,244
0,263
0,284
0,305
0,329
0,378
0,405
0,434
0,464
0,495
Температура, °С
465
470
475
480
485
490
495
500
505
510
515
520
525
530
535
540
545
550
555
560
565
570
Давление, МПа
0,529
0,564
0,601
0,639
0,68
0,723
0,767
0,814
0,863
0,914
0,968
1,021
1,079
1,142
1,205
1,268
1,34
1,41
1,484
1,561
1,641
1,724
Температура, °С
575
580
585
590
595
600
605
610
615
620
625
630
635
640
645
650
655
660
665
670
675
Давление, МПа
1,81
1,904
1,991
2,087
2,186
2,288
2,394
2,505
2,617
2,733
2,853
2,977
3,106
3,238
3,374
3,514
3,658
3,807
3,96
4,117
4,277
Давление насыщенного пара диоксида углерода 3.3.19-3.3.22 приведены данные по давлению насы-
В табл. 3.315-3.3.18 представлена информация по щенного пара в равновесии с водой, переохлажденной
давлению диоксида углерода (твердого и жидкого), водой и со льдом, а также данные по температуре кипе-
аммиака и серы в зависимости от температуры; в табл. ния воды при высоких давлениях.

Физические свойства важнейших веществ
261
Таблица 3.3.15
Давление насыщенного пара твердого диоксида углерода
Температура, °С
Десятки
Единицы
-8
-6 | -4
-2
0
Давление, Па
-180
-170
-160
-150
-140
-130
-120
-ПО
-100
-90
-80
-70
-60
-50
6,67- 10"5
0,00347
0,0893
1,31
12,3
0,0813
0,417
1,71
5,83
17,2
44,8
105
230
471
1,47- 10"4
0,00693
0,159
2,11
18,4
0,116
0,563
2,21
7,31
21,0
53,5
124
267
4,00- 10 4
0,0133
0,28
3,35
27.2
0,163
0,751
2,85
9,12
25,5
63,8
146
309
8,00- 10 4
0,0267
0,48
5,23
39,7
0,224
0,995
3,64
11,3
31,0
75,8
170
356
0,00173
0,0493
0,787
8,07
57,5
0,308
1,31
4,62
14,0
37,3
89,6
198
410
Таблица 3.3.16
Давление насыщенного пара (МПа) жидкого диоксида углерода
Температура, °С
Десятки
-50
-40
-30
-20
-10
0
10
20
30
Единицы
-8
0,487*
0,741
1,08
1,53
2,1
2,8
-6
0,532
0,802
1,16
1,63
2,22
2,96
-4
0,579
0,866
1,25
1,74
2,36
3,0
-2
0,63
0,934
1,34
1,85
2,5
3,3
0
0,684
1,01
1,43
1,97
2,65
3,49
4,5
5,73
7,21
2
3.67
4,5
5,73
7,21
4
3,87
4,73
6,0
6
4,07
4,96
6,29
8
4,28
5,21
6,58
* Переохлажденная жидкость.
Таблица 3.3.17
Давление насыщенного пара (МПа) аммиака
Гкр - 132,4 °С;ркр = 11,67 МПа; У^ = 4,26 см3/г.
Температура, °С
Десятки
-70
-60
-50
-40
-30
-20
-10
0
Единицы
-9
0,0117
0,0234
0,0434
0,0757
0,126
0,199
0,303
-8
0,0059
0,0126
0,0249
0,046
0,0798
0,132
0,208
0,315
-7
0,00639
0,0136
0,0266
0,0487
0,0841
0,138
0,217
0,328
-6
0,00692
0,0146
0,0283
0,0515
0,0885
0,145
0,226
0,341
-5
0,00748
0,0156
0,0302
0,0545
0,0932
0,152
0,236
0,355
-4
0,00808
0,0167
0,0321
0,0577
0,199
0,159
0,247
0,369
-3
0,00872
0,0179
0,0341
0,061
0,103
0,166
0,257
0,383
-2
0,00941
0,0192
0,0363
0,0644
0,108
0,174
0,268
0,398
-1
0,0101
0,0205
0,0385
0,068
0,114
0,182
0,279
0,414
0
0,0109
0,0219
0,0409
0,0718
0,12
0,19
0,293
0,429
Десятки
0
10
20
0
0,429
0,615
0,857
1
0,446
0,636
0,885
2
0,462
0,657
0,913
3
0,48
0,681
0,942
4
0,497
0,704
0,972
5
0,516
0,728
1,0
6
0,534
0,753
1,03
7
0,554
0,778
1,07
8
0,574
0,804
1,1
9
0,594
0,83
1,13

262 Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.3.17
Десятки
30
40
50
60
70
80
90
100
ПО
120
130
0
1,17
1,55
2,03
2,63
3,31
4,14
5,12
6,26
7,58
9,12
10,9
1
1,2
1,6
2,09
2,68
2
1,24
1,64
2,14
2,74
3
1,27
1,69
2,2
2,81
4
1,31
1,73
2,25
2,88
5
1,35
1,78
2,31
2,95
6
1,39
1,83
2,37
3,02
7
1,43
1,88
2,43
3,09
8
1,47
1,93
2,49
3,16
9
1,51
1,98
2,55
3,24
Таблица 3.3.18
Давление насыщенного пара (Па) серы и ее модификаций
Температура, К
300
320
340
360
380
400
450
500
550
600
650
700
S
1,16-Ю-19
3,0- 10"16
1,59- 10"13
2,65- 10""
1,87- 10~9
6,73 • 10~8
1,44- 10^
S2
0,048
0,212
0,724
9,88
81,7
453
2200
S4
0,0012
0,00964
1,81
20,8
147
720
3000
s6
7,85- 10"5
9,33- 10"4
0,00853
0,0627
0,313
1,55
26,1
189
1080
3450
10 800
26 100
s8
3,05- 10"4
0,00328
0,0295
0,213
1,33
4,84
77,3
511
2610
7650
21 600
47 300
IS
3,84- 10 4
0,00421
0,0393
0,279
1,64
6,39
103
700
3730
11 300
33 600
78 700
Таблица 3.3.19
Давление насыщенного водяного пара (Па) в равновесии с водой
Температура, °С


сятки
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
ПО
120
130
140
150
160
170
180
190
0
0,8371
1,6680
3,1765
5,7652
10,024
16,766
27,073
42,349
64,371
95,296
127,73
195,82
269,86
367,16
491,21
647,04
840,06
1076,5
1363,0
1706,2
1
0,8923
1,7830
3,3778
6,1051
10,571
17,617
28,353
44,216
67,023
98,975
142,72
201,36
278,53
378,28
505,21
664,50
861,65
1102,9
1394,6
1743,9
2
0,9595
1,9050
3,5911
6,4610
11,438
18,503
29,686
46,162
69,769
102,77
147,86
208,19
287,41
389,68
519,60
682,50
883,78
1129,7
1426,7
1782,4
3
1,0295
1,9875
3,8164
6,8356
11,742
19,428
31,059
48,161
72,608
106,69
153,15
215,20
296,53
401,37
534,40
700,76
906,17
1156,9
1459,6
1821,4
Еди?
4
1,1049
2,1713
4,0536
7,2288
12,369
20,392
32,498
50,241
75,541
110,73
158,60
222,40
305,88
414,70
549,46
719,42
795,80
1184,7
1493,1
1861,1
ШЦЫ
5
1,1850
2,3162
4,3042
7,6421
13,025
21,396
33,992
52,400
78,567
114,89
164,20
229,80
315,47
425,49
564,79
738,48
952,56
1213,16
1527,08
1901,5
6
1,2704
2,4696
4,5668
8,0740
13,708
22,441
35,538
54,626
81,670
119,20
169,97
238,47
325,30
438,02
580,52
757,94
976,42
1241,96
1561,61
1942,6
7
1,3610
2,6320
4,8441
8,5285
14,424
23,532
37,151
56,946
84,939
123,62
175,90
245,19
335,38
450,82
596,65
777,94
1000,7
1271,4
1596,8
1981,6
8
1,4572
2,8033
5,1360
9,0041
15,172
24,666
38,817
59,332
88,285
128,18
182,00
253,20
345,71
463,88
613,05
798,33
1025,5
1301,4
1632,6
2026,7
9
1,5595
2,9846
5,4426
9,5030
15,952
25,847
40,550
61,811
91,737
132,89
189,62
261,43
356,31
477,48
629,84
819,00
1050,8
1331,9
1669,2
2069,9

Физические свойства важнейших веществ
263
Окончание табл. 3.3.19


сятки
200
210
220
230
240
250
260
270
280
290
300
310
320
330
340
350
360
370
Единицы
0
2113,7
2593,5
3153,7
3803,2
4550,8
5406,6
6381,1
7483,5
8725,8
10 120
11 678
13415
15 347
17 486
19 856
22 478
25 383
28617
1
2158,4
2645,7
3214,5
3873,3
4631,5
5498,6
6485,0
7600,8
8857,8
10 268
11 843,7
13 599
15 550,8
17713
20 107
22 755,6
25 689,6
28 960,8
2
2203,7
2698,8
3276,1
3944,5
4713,1
5592,0
6590,3
7719,4
8992,4
10417
12012
13 786
15 758
17 982
20 359
23 036
26 002
29310
3
2249,7
2752,8
3338,8
4016,7
4795,9
5686,6
6697,0
7840,7
9127,1
10 570
12 181
13 974
15 965
18 173
20 615
23 317
26315
29 663
4
2296,5
2807,4
3402,2
4089,9
4888,1
5781,2
6804,9
7962,0
9264,4
10 723
12 352
14 163
16 176
18 502
20 874
23 603
26 633
30 022
5
2344,1
2862,9
3466,7
4164,2
4964,6
5878,5
6915,6
8086,0
9403,0
10 877
12 524
14 355
16 389
18 642
21 133
23 838
26 955
6
2392,5
2919,4
3532,1
4239,3
5050,7
5975,8
7026,2
8211,3
9542,9
11 035
12 698
14 550
16 566
18 837
21 397
24 185
27 278
7
2441,5
2970,0
3598,4
4315,6
5138,0
6075,8
7138,2
8337,9
9662,4
11 193
12 875
14 746
16 821
19 121
21 664
24 480
27 608
8
2491,4
3034,8
3665,6
4392,9
5226,4
6175,8
7251,5
8465,9
9828,2
11 353
13 054
14 944
17041
19 363
21 932
24 778
27 940
9
2542,0
3093,8
3733,9
4471,4
5316,0
6277,1
7366,2
8595,2
9973,5
11 512
13 234
15 144
17 262
19 608
22 204
25 078
28 276
Таблица 3.3.20
Давление насыщенного водяного пара (кПа) в равновесии с переохлажденной водой
Температура, °С
Десятки
-ю
0
Единицы
-9
0,3092
-8
0,3344
-7
0,3615
-6
0,1753
0,3903
-5
0,1905
0,4209
-4
0,2067
0,4537
-3
0,2245
0,4891
-2
0,2434
0,5268
-1
0,2638
0,5673
0
0,2857
0,6104
Таблица 3,3.21
Давление насыщенного водяного пара (Па) в равновесии со льдом
Температура. °С
Десятки
-50
-40
-30
-20
-10
0
Единицы
-9
1,0664
4,3989
13,996
41,456
113,305
283,262
-8
1,1997
4,9321
15,862
45,988
124,635
309,389
-7
1,4663
5,5986
17,862
51,054
136,899
337,516
-6
1,7329
6,2651
19,995
56,626
149,696
368,041
-5
1,9995
6,9316
22,261
62,784
165,025
400,966
-4
2,2661
7,7314
24,660
69,449
180,888
436,691
-3
2,5327
8,7978
27,326
76,781
198,084
475,348
-2
2,9326
9,8642
30,259
84,779
216,879
517,071
-1
3,3325
11,0639
33,592
93,443
237,274
561,993
0
3,8657
12,3969
37,324
102,908
259,402
610,381
Таблица 3,3,22
Температура кипения воды при высоких давлениях

Давление,
МПа
0,049
0,098
0,196
0,294
0,392
Т °С
' кии? ^
80,9
99,1
119,6
132,9
142,9

Давление,
МПа
0,490
0,588
0,686
0,784
0,882
Т °С
1 кип? ^
151,1
158,1
164,2
169,6
174,5

Давление,
МПа
0,980
1,078
1,176
1,274
1,372
Т °С
1 кии? v"
179,0
183,2
187,1
190,7
194,1

Давление.
МПа
1,470
1,568
1,666
1,764
1,862
Т °С
' кии? ^
197,4
200,4
203,4
206,1
208,8

Давление,
МПа
1,960
2,058
2,156
2,254
2,352
Т °С
' кип? *-
211,4
213,9
216,2
218,5
220,8

Давление,
МПа
2,450
2,548
2,646
Т °С
1 кии? ^
222,9
225,0
227,0

264
Новый справочник химика и технолога
3.4. Критические величины и константы Ван-дер-Ваальса
В табл. 3.4.1 и 3.4.2 приведены критические значения температур 7^, давлений ркр и плотностей ркр простых
веществ, неорганических и органических соединений.
Таблица 3.4.1
Критические температуры, давления, плотности простых веществ
и неорганических соединений
Формула
Аг
ВВг3
ВС13
BF3
В2Нб
Вь
(CN)2
СО
С02
COS
cs2
ci2
F2
GeCl4
HBr
HCN
HC1
HF
HI
H2
H2H
H3H
2H,
Зн2
2H3H
H20
2H20
H2S
H2Se
He
3He
Hg
h
Kr
NH3
NO
NOC1
N2
N2H4
N20
N204
Ne
o2
03
PF3
PH3
PH4C1
Rn
S
Название
Аргон
Бора трибромид
Бора трихлорид
Бора трифторид
Диборан
Бром
Оксалонитрил (дициан)
Углерода монооксид
Углерода диоксид
Углерода оксид-сульфид
Углерода дисульфид
(сероуглерод)
Хлор
Фтор
Тетрахлоргерман
Водорода бромид
Водорода цианид
Водорода хлорид
Водорода фторид
Водорода иодид
Водород
(2Н)Водород (дейтероводород)
(3Н)Водород
(~Н2)Водород (дидейтерий)
(3Н2)Водород (дитритий)
(2Н3Н)Водород (дейтеротритий)
Вода
(2Н2)Вода (тяжелая вода)
Водорода сульфид
Водорода селенид
Гелий
(3Не)Гелий
Ртуть
Иод
Криптон
Аммиак
Азота(П) оксид
Н итроз илхл орид
Азот
Гидразин
Азота(1) оксид
Диазота тетраоксид
Неон
Кислород
Озон
Фосфора трифторид
Фосфин (фосфан)
Фосфония хлорид
Радон
Сера
Т °С
-122,5
300
178,8
-12,3
16,5
311
126,6
-140,3
31,0
105
279
144
-129
276,9
90,0
183,5
51,4
188
151,0
-239,9
--237,2
-234,9
-234,8
-232,6
-233,7
374,2
370,9
100,4
137
-267,9
-269,8
1450
553
^63,8
132,4
-92,9
165
-147,0
380
36,5
158
-227,7
-118,4
-12,1
-10
51,3
49,1
104,3
1040
ркр. МПа
4,86
3,87
4,99
3,69
10,3
5,9
3,5
7,39
6,18
7,9
7,71
5,57
3,85
8,51
5,39
8,26
6,93
8,31
1,3
1,48
1,66
1,65
1,83
1,75
22,1
22,2
9,01
9,22
0,229
0,117
5,5
11,3
6,55
9,36
3,39
14,7
7,27
10,0
2,73
5,08
5,53
4,05
6,54
7,37
6,32
11,8
Ркр' 10".
кг/м
0,531
0,90
1,18
0,301
0,468
0,44
0,573
0,807
0,195
0,42
0,031
0,32
0,349
0,0693
0,908
0,235
0,52
0,311
0,452
0,56
0,484
0,41
0,54
0,30
0,403

Физические свойства важнейших веществ
265
Окончание табл. 3.4.1
Формула
SF6
so2
so3
Sbb
SeF4
SiCIF,
SiCl2F2
SiCl3F
SiCl4
SiF4
SiH4
SnCl4
UF6
Xe
Название
Серы гексафторид
Серы диоксид
Серы триоксид
Сурьмы трииодид
Селена тетрафторид
Трифтор(хлор)силан
Дифтор(дихлор)силан
Фтор(трихлор)силан
Тетрахлорсилан
Тетрафторсилан
Силан
Тетрахлорстаннан
Урана гексафторид
Ксенон
7' °С
45,6
157,5
218,2
445
290
34,8
95,8
165,3
233
-14,1
-3,5
318,7
230,2
16,6
ркр, МПа
3,76
7,88
8,49
0,233
3,47
3,5
3,58
3,76
3,72
4,84
3,75
4,61
5,9
кг/м3
0,75
0,524
0,633
0,742
1,105
Таблица 3.4.2
Критические температуры, давления, плотности органических соединений
В каждой группе соединений вещества расположены по эмпирическим формулам по возрастанию числа атомов
углерода, а при одинаковом числе атомов углерода — по возрастанию числа атомов водорода.
Формула
Название
Т °С
' кр- *-
ркр, МПа
Ркр- юЛ
кг/м3
Углеводороды
СН4
с2н2
С2Н4
с2н6
С3Н4
С3Н6
С3Н6
с3н8
С4Н6
С4Н6
С4Н6
C4Hg
С4Н8
С4Н8
С4Н10
С4Н]0
CsH8
QHio
С5Н10
С5Н10
с5н12
с5н12
с5н12
СбН6
СбНю
с6н12
с6н12
СбН]4
СбН!4
СбН]4
СбН14
Метан
Ацетилен
Этилен
Этан
Пропин
Пропен (пропилен)
Циклопропан
Пропан
Бута-1,3-диен (дивинил)
Бут-1-ин
Бут-2-ин
Бут-1-е н
Бут-2-ен
2-Метилпроиен (изобутилен)
Бутан
Изобутан
Цикл one нтен
2-Метилбут-2-ен
Пент-1-ен
Пент-2-ен
Пентан
2-Метилбутан (изопентан)
2,2-Диметилпропан (неопентан)
Бензол
Циклогексен
Метилциклопентан
Циклогексан
Гексан
2,2- Д имети л бутан
2,3-Диметилбутан
2-Метилпентан (изогексан)
-81,1
36
9,9
32,3
128
91,8
124,6
96,8
152
190,5
215,5
146,4
157
144,7
152,0
134,9
231
197
201
202,4
196,6
187,7
160,6
289,5
286
259,6
281,0
234,7
216,2
227,1
224,7
4,64
6,24
5,12
4,88
5,35
4,62
5,49
4,26
4,33
4,02
4,15
4
3,8
3,65
4,55
3,45
4,05
4,09
3,37
3,41
3,2
4,92
4,24
3,79
4,11
3,03
3,11
3,13
3,03
0,162
0,231
0,227
0,203
0,233
0,220
0,245
0,234
0,238
0,235
0,228
0,221
0,227
0,232
0,236
0,238
0,300
0,288
0,264
0,272
0,234
0,240
0,241
0,235

Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.4.2
Формула
Название
Т °С
ркр, МПа
Ркр'Ю",
кг/м3
Углеводороды
с7н8
С7Н14
С7Н14
С7Н,4
С7Н14
С7Н14
С7Н14
С7Н]4
с7н16
С7Н]6
с7н16
с7н16
с7н16
с7н16
С7Н!6
с7н16
с7н,6
CgH]0
СвНю
CgHio
QH10
CgHig
CgHis
CsH18
CgHi8
CsH18
CgH18
CgH)8
CgHi8
CgH18
CsHi8
CgH18
CgH]8
QH18
CsHi8
CgH)8
CgHjg
CgH]8
CsH]8
C9H12
C9H12
C9H12
C9H12
C9H12
C9H12
C9H12
C9H12
C9H20
CioH8
C10H12
C]0Hi4
C]0Hi4
C)0Hi4
Толуол
Этилциклоиснтан
1,1 -Диметилциклопентан
рац-{ 1 R,2R)-1,2-Диметилциклопентан
(1 R,2S)-1,2-Диметилциклопентан
рац-{ 1 R,3R)-1,3-Диметилциклопентан
(1 R,3S)-1,3-Диметилциклопентан
Метилциклогексан
Гептан
2,2-Диметилпентан
2,3-Диметилпентан
2,4-Д и метил не нта н
3,3-Диметилпентан
2-Метилгексан
З-Метилгексан
2,2,3-Триметилбутан
З-Этилпентан
tw-Ксилол
о-Ксилол
«-Ксилол
Этилбензол
2,2-Диметилгексан
2,3-Диметилгексан
2,4-Диметишексан
2,5-Диметилгексан
3,3-Диметилгексан
3,4-Диметилгексан
2-Метил гептан
З-Метилгептан
4-Метилгептан
2-Метил-З-этилпентан
З-Метил-3-этилпентан
Октан
2,2,3,3-Тетраметилбутан
2,2,3-Триметилпентан
2,2,4-Триметшп гентан
2,3,3-Триметилпентан
2,3,4-Триметилпентан
З-Этилгексан
Кумол (изопропилбензол)
Мезитилен (1,3,5-триметилбензол)
1 -Метил-2-этилбензол
1 -Мети л-3-этилбензол
1 -Метил-4-этилбензол
Пропилбензол
1,2,3-Триметилбензол (гемеллитол)
1,2,4-Триметилбензол (псевдокумол)
Нонан
Нафталин
1,2,3,4-Тетрагидронафталин
(тетралин)
Бутилбензол
ewo/7-Бутилбензол
трет-Бута л бензол
320,8
296,3
277
282
282
282
282
299,1
267,0
247,7
264,6
247,1
263
257,9
262,4
258,3
267,6
346,0
359,0
345,0
346,4
279
293
282
276,8
291
298
288
292
290
295
305
296,7
270,8
294
271,1
303
295
294
362,7
368
380
363
363
365,6
395
381,2
322
469,0
446
386,1
273,0
366,6
4,22
3,39
3,55
3,45
3,45
3,55
3,45
3,48
2,74
2,88
2,96
2,78
3,04
2,83
2,85
2,82
2,9
3,55
3,65
3,45
3,75
2,59
2,7
2,61
2,49
2,76
2,78
2,51
2,59
2,59
2,78
2,93
2,49
2,48
2,86
2,58
2,94
2,8
2,67
3,24
3,34
3,14
3,14
3,14
3,24
3,14
3,34
2,28
3,98
3,52
2,83
2,73
2,73
0,29
0,262
0,28
0,27
0,27
0,28
0,27
0,285
0,235
0,248
0,247
0,239
0,234
0,240
0,254
0,241
0,27
0,28
0,29
0,29
0,245
0,248
0,245
0,237
0,254
0,253
0,234
0,239
0,240
0,254
0,263
0,233
0,238
0,261
0,24
0,264
0,256
0,245
0,28
0,28
0,28
0,28
0,28
0,28
0,28
0,28
0,236
0,314
0,309
0,268
0,263
0,274

Физические свойства важнейших веществ
Продолжение табл. 3.4.2
Формула
C]0Hi4
C]0Hi4
С10Н14
С10Н14
C]0Hi4
C10H14
C10H14
C)oH)8
CioHig
C10H22
СцН)б
CnH24
C12H26
C13H28
C14H30
C15H32
С]бНз4
C17H36
C)gH38
C19H40
C20H42
Название
1,2-Диэтилбензол
1,3-Диэтилбензол
1,4-Диэтилбензол
Изобутилбензол
1,2,3,4-Тетраметилбензол (пренитол)
1,2,3,5-Тетраметилбензол (изодурол)
1,2,4,5-Тетраметилбензол (дурол)
транс- Декагидронафтал ин
(транс-декалин)
г/ис-Декагидронафталин
(г/ис-декалин)
Декан
Пентилбензол
Ундекан
Додекан
Тридекан
Тетрадекан
Пентадекан
Гексадекан
Гептадекан
Октадекан
Нонадекан
Эйкозан
Т °С
' кр^ v-
389,6
383,9
387,3
377
426,9
413,6
411,4
391
404
346
405,9
367
386
404
422
437
452
462
477
487
502
/V МШ
2,96
3,93
2,87
3,14
3,27
3,21
3,2
2,61
2,49
2,11
2,65
1,95
1,81
1,72
1,62
1,52
1,42
1,32
1,32
1,22
1,11
Ркр-Ю^,
кг/м3
0,274
0,287
0,281
0,274
0,308
0,308
0,306
0,254
0,24
0,236
0,284
0,237
0,237
0,24
0,24
0,24
0,24
0,24
0,24
0,24
0,24
Гапогенпроизводные углеводородов
CC1F3
CC12F2
CCI3F
CCI4
CHCIF2
CHC12F
CHCI3
CH2CI2
CH3Br
СН3С1
CH3F
CH3I
C2CIF3
C2C12F4
C2HCiF2
C2H2F2
C2H3CIF2
C2H3F3
C2H4CI2
C2H4CI2
C2H4F2
C2H5Br
C2H5C1
C2H5F
C3H7C1
С6Н3С1з
СбН4Вг2
СбН4С12
СбН4С12
С6Н4С12
C6H5Br
С6Н5С1
Трифторхлорметан (фреон-13)
Дифтордихлорметан (фреон-12)
Фтортрихлорметан (фреон-11)
Тетрахлорметан
Дифторхлорметан (фреон-22)
Фтордихлорметан (фреон-21)
Хлороформ
Дихлорметан
Бромметан
Хлорметан
Фторметан
Иодметан
Трифторхлорэтилен
1,1,1,2-Тетрафтор-2,2-дихлорэтан
i, 1 -Дифтор-2-хлорэтилен
1,1 -Дифторэтилен
1,1 -Дифтор-1 -хлорэтан
1,1,1 -Трифторэтан
1,1 -Дихлорэтан
1,2-Дихлорэтан
1,1 -Дифторэтан
Бромэтан
Хлорэтан
Фторэтан
1 -Хлорпропан
1,2,4-Трихлорбензол
1,2-Дибромбензол
1,2-Дихлорбензол
1,3-Дихлорбензол
1,4-Дихлорбензол
Бромбензол
Хлорбензол
28,8
111,5
198,0
283,2
96,4
178,5
263.4
237
191
143,1
44,6
255
106
145,5
127,4
30,1
137,1
73,1
250
288
113,5
230,7
187,2
102,2
230
461,8
486,6
424,1
410,8
411,6
397
359,2
3,95
4,01
4,38
4,56
4,91
5,17
5,47
6,08
6,68
5,88
4,05
3,3
4,46
4,44
4,12
3,76
5,07
5,37
4,5
6,23
5,27
4,66
4,58
3,98
4,22
4,1
3,88
3,9
4,52
4,52
0,58
0,555
0,554
0,558
0,525
0,552
0,50
0,353
0,300
0,55
0,582
0,499
0,417
0,435
0,434
0,44
0,365
0,507
0,33
0,472
0,645
0,408
0,415
0,395
0,485
0,365

Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.4.2
Формула
Название
7' °С
Ркр, МПа
РкР-Ю-\
кг/м3
Галогенпроизводные углеводородов
C6H5F
С6Н51
C7H5F3
Фторбензол
Иодбензол
(Три фторметил )бензо л
286,9
448
289,5
4,55
4,52
3,56
0,357
0,581
0,427
Спирты и простые эфиры
СН40
с2н6о
с2н6о
с3н8о
С3Н80
С3Н80
С4НюО
С4Н10О
С4Н10О
С4Н10О
С4Н10О
с5н12о
с6н6о
с7н8о
с7н8о
с7н8о
с7н8о
с8н10о
Метанол
Диметиловый эфир
Этанол
Метоксиэтан
Пропан-1 -ол
Пропан-2-ол
Бутан-1 -ол
Бутан-2-ол
Диэтиловый эфир
2-Метилнропан-1 -ол
2-Метил пропан-2-ол
1 -Этоксипропан
Фенол
о-Крезол
м- Крезол
и-Крезол
Анизол
Этоксибензол (фенетол)
240
126,9
243
164,7
264
235,6
287,0
265
194
265
235
227,4
419,2
422
426
426,0
369
374
7,95
5,37
6,38
4,4
5,09
5,37
4,92
3,61
4,86
3,25
6,13
5,01
4,8
4,66
4,18
3,42
0,272
0,242
0,276
0,272
0,273
0,274
0,264
0,260
0,401
0,375
0,357
0,347
Альдегиды и кетоны
с,н4о
С3Н60
с4н8о
к
C2H3N
с2н4о2
с2н4о2
C3H5N
С3Н60,
С3Н602
с3н6о2
с4н6о3
С4Н^04
C4H7N
с4н8о2
С4Н802
C4H802
С4Н802
С4Н802
C5H]0O2
С5Н]0О2
C_<iHio02
С5Н,0О2
С5Н]0О2
CSH„N
СбН]202
СбН]202
СбН]202
СбН,202
Ацетальдегид
Ацетон
Бутан-2-он
ярбоновые кислоты, сложные эфиры, а
Ацетонитрил
Метилформиат
Уксусная кислота
Проииононитрил
Метил ацетат
Пропионовая кислота
Этилформиат
Уксусный ангидрид
Диметилоксалат
Бутиронитрил
Изомасляная кислота
Масляная кислота
Метилпроиионат
Пропил формиат
Этилацетат
Изобутилформиат
Метилбутират
Пентановая кислота
(валериановая кислота)
Пропилацетат
Этилпропионат
Пентаннитрил (капронитрил)
Изобутилацетат
Метилпентаноат
Этилизобутират
Этилбутират
188
235,5
260
игидридь
274,7
214,0
321,6
291,2
33,7
339
235.3
296
260
309,1
336
355
257,4
264,9
250,1
278,2
281,3
378
276,2
272,9
348,8
288
294
280
293
4,72
4
i и нитриль
4,83
6,0
5,79
4,19
4,69
5,37
4,74
4,68
0,963
3,79
4,05
5,27
3,98
4,06
3,83
3,88
3,48
3,33
3,34
3,25
3,14
3,24
3,04
3,04
0,273
0,25
0,237
0,349
0,351
0,240
0,325
0,32
0,323
0,302
0,304
0,312
0,309
0,308
0,300
0,296
0,296
0,281
0,279
0,276
0,276

Физические свойства важнейших веществ
269
Окончание табл. 3.4.2
Формула
C7H5N
Название
Бензонитрил
Гкр^С
426,2
/V МПа
4,22
Ркр-Ю',
кг/м3
N-содержащие соединения
CH3N02
CH5N
C2H7N
C2H7N
C3H9N
C;,H9N
C4H,,N
C5H5N
Q,H7N
C6H15N
C6H15N
Нитрометан
Метанамин (метиламин)
УУ-Метилметанамин
(ди метиламин)
Этанамин (этиламин)
Л^УУ-Диметилметанамин
(триметиламин)
Пропан-1 -амин (нропиламин)
yV-Этилэтанамин (диэтиламин)
Пиридин
Анилин
Лг,Лг-Диэтилэтанамин (триэтиламин)
N- Пропил пропан-1 -амин
(дипропиламин)
315
156,9
164,5
183
160,1
223,8
223
344,2
426
259
277
6,31
7,46
5,31
5,62
4,07
4,74
3,71
6,08
5,31
3,04
3,14
0,352
0,233
0,246
0,314
0,251
S-содержащие соединения
CH4S
С2Нб8
С2Нб8
СзН88
C4H4S
C4H10S
Метантиол
Диметилсульфид
Этантиол
(Метилсульфанил)этан
Тиофен
Диэтилсульфид
196,8
229,9
226
260
317
284
7,23
5,53
5,49
4,26
4,86
3,96
0,323
0,309
0,300
0,34
0,279
Прочие соединения
ССЬО
С2Н40
с4н8о2
Карбонилдихлорид (фосген)
Оксиран (окись этилена)
1,4-Диоксан
182
195
312
5,67
7,19
5,14
0,52
0,32
0,36
Уравнение Ван-дер-Ваальса:
(р+р-)с-») = «--
В табл. 3.4.3 приведены значения констант а (см • атм) и b (см ), вычисленные из критических данных для
объема, занимаемого моль при давлении 1 атм и температуре 0 °С (1 см' для идеального газового состояния).
22415
Таблица 3.4.3
Константы Ван-дер-Ваальса
Название
Простые вещества и неор
Азот
Азота(1) оксид
Азота(П) оксид
Аммиак
Аргон
Вода
Водород
Водорода бромид
Водорода селенид
Водорода сульфид (сероводород)
Водорода хлорид
Гелий
Диазота тетраоксид
Формула
панические
N2
N20
NO
NH3
Ar
H20
H2
HBr
H2Se
H2S
HC1
He
N204
a
соединения
0,00277
0,00754
0,00267
0,00831
0,00268
0,01089
0,00487
0,00887
0,01050
0,00883
0,00731
0,000068
0,01053
b
0,001747
0,001971
0,001245
0,001655
0,001437
0,001362
0,001188
0,001978
0,002070
0,001914
0,001822
0,001058
0,001975

Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.4.3
Название
Формула
a
b
Простые вещества и неорганические соединения
Кислород
Криптон
Ксенон
Неон
Радон
Ртуть
Серы диоксид
Силан
Тетрахлоргерман
Тетрахлорсилан
Тетрахлорстаннан
Углерода диоксид
Углерода монооксид
Углерода дисульфид (сероуглерод)
Фосфин (фосфан)
Фосфония хлорид
Хлор
о2
Кг
Хе
Ne
Rn
Hg
so2
SiH4
GeCl4
SiF4
SnCl4
C02
CO
CS2
PH3
PH4C1
Cb
0,00271
0,00462
0,00816
0,000422
0,01293
0,01613
0,01338
0,00861
0,04504
0,00836
0,05363
0,00716
0,00296
0,02316
0,00923
0,00808
0,01294
0,001421
0,001776
0,002279
0,000763
0,002770
0,000757
0,002516
0,002583
0,006630
0,002487
0,007332
0,001905
0,001779
0,003431
0,002302
0,002029
0,002510
Органические соединения
Анилин
Ацетилен
Ацетон
Ацетонитрил
Бензол
Бромбензол
Бутан
Бутан-1 -ол
Бутиронитрил
Гексан
Гептан
УУ,УУ-Диметиланилин
N,N- Диметилметанамин
(триметиламин)
Диметиловый эфир
Диэтиловый эфир
/У,/У-Диэтилэтанамин (триэтиламин)
Изобутан
Изобутилацетат
Иодбензол
м- Крезол
Метан
Метанамин (метиламин)
Метанол
Метантиол
Метилацетат
2-Метилбутан (изопентан)
Метилбутират
Метилизобутират
/V-Метилметанамин (диметиламин)
Метилпропионат
Метилформиат
Нафталин
Оксалонитрил (дициан)
Октан
Пентан
Пентилформиат
Пропан
C6H7N
C,H2
C3H60
C2H3N
C6H6
C6H5Br
C4H]0
C4H10O
C4H7N
СбН!4
C7H16
C8H„N
C3H9N
C2H60
C4H10O
QHl5N
C4H10
СбН!202
C6H5I
C7H80
CH4
CH5N
CH40
CH4S
C3H602
CsH]2
C5H]0O2
C5H,0O2
C2H7N
C4H802
C2H402
CioH8
C2N2
C8H]8
CsH)2
СбН)202
C3H8
0,05282
0,00875
0,02774
0,03277
0,03588
0,05692
0,02884
0,03394
0,05125
0,04928
0,06280
0,02069
0,02594
0,02381
0,03464
0,05415
0,02564
0,05680
0,06592
0,6592
0,00449
0,01421
0,02998
0,02564
0,03047
0,03651
0,05083
0,004883
0,02069
0,04027
0,02266
0,07923
0,01528
0,07440
0,03788
0,05496
0,001727
0,006113
0,002293
0,004437
0,005216
0,005150
0,006872
0,005472
0,005103
0,007126
0,007850
0,011850
0,003826
0,004841
0,004369
0,006002
0,008176
0,005098
0,008185
0,007395
0,007395
0,001910
0,002675
0,002992
0,004113
0,004870
0,006409
0,007407
0,007308
0,003826
0,006145
0,003764
0,008648
0,003081
0,010570
0,006516
0,007724
0,003693

Физические свойства важнейших веществ
271
Окончание табл. 3.4.3
Название
Пропан-1-амин (пропиламин)
Пропан-1 -ол
Пропан-2-ол
Пропен
Пропилацетат
/V-Пропилпропан-1 -амин
(дипропиламин)
Пропилформиат
Пропионовая кислота
Пропиононитрил
Тетрахлорметан
Тиофен
Толуол
Уксусная кислота
Уксусный ангидрид
Фторбензол
Хлорбензол
Хлорметан
Хлороформ
1 -Хлорпропан
Хлорэтан
Циклогексан
Этан
Этанамин (этиламин)
Этанол
Этилацетат
Этилбутират
Этилен
Этилизобутират
Этилпропионат
Этилформиат
yV-Этилэтанамин (диэтиламин)
Формула
C3H9N
с3н8о
с3н8о
С3Нб
С5Н10О2
C6H15N
C4H8U2
с3н6о2
C3H5N
CCI4
C4H4S
С7Н8
с2н4о2
с4н6о3
C6H5F
С6Н5С1
СН3С1
СНС13
С3Н7С1
С2Н5С1
СбН!2
С2Н6
C2H7N
с2н6о
С4П80-)
с6н12о2
С2Н4
СбН]202
С5Н!0О2
С3Н602
C4H,,N
а
0,02988
0,02395
0,02747
0,01670
0,05144
0,05524
0,04086
0,04008
0,03277
0,03892
0,04130
0,04795
0,03505
0,03967
0,03972
0,05068
0,01489
0,03023
0,03170
0,02174
0,04347
0,01074
0,02113
0,02395
0,04776
0,05993
0,00891
0,05754
0,04861
0,02949
0,03816
b
0,004865
0,03753
0,004377
0,003693
0,007577
0,008124
0,006144
0,005297
0,004750
0,005661
0,005670
0,006533
0,004767
0,005639
0,005742
0,006485
0,002894
0,004562
0,005098
0,003862
0,006359
0,002848
0,003754
0,03753
0,006303
0,008567
0,002551
0,008410
0,007209
0,004714
0,006216
3.5. Теплоемкость
Во всех таблицах настоящего раздела приняты
следующие условные обозначения:
ам. — аморфный
бел. — белый
возг. — возгоняется
г. — газообразный
ж. — жидкий
желт. — желтый
кр. — критический
краен. — красный
крист. — кристаллический
куб. — кубический
металл. — металлический
монокл. — моноклинный
октаэдр. — октаэдрический
оранж. — оранжевый
переохл. — переохлажденный
плавл. — плавленый
разл. — разлагается
раств. — растворимый
ромб. — ромбический
сер. — серый
стекл. — стеклообразный
тв. — твердый
тетрагон. — тетрагональный
черн. — черный
Удельная теплоемкость ср простых веществ
и неорганических соединений
Теплоемкость тела (системы) — отношение
количества теплоты, поглощенного системой, к
соответствующему повышению температуры.
Истинную теплоемкость с определяют при условии,
что повышение температуры бесконечно мало:
с =
ъд_
dt '
Среднюю теплоемкость с определяют при условии
повышения температуры на конечную величину:
Q
_^_ = _!__|ай.

OO0000000000000000000000p0 00>>>>>>>>>>>>>>>>>>>
-_ —^ ""S -Г * ^ *
,03
>
алмаз)
графит
^ о о о
о о ъ ъ ъ
о о и> о —*
О О ©о -£>. О
N N \OCJ\Ui
о ^ о о р
О -° "to о О
- о ^- ы ^
К) Р чЛ On On
On K> On tyt ч/t
Л
о о р Р Я
О q "-£>■ О О
Ы Ж vO On ОО
vO ю -t» Ui (л
Я Я О Я Я
"— "° ~1л "-"* ~~
w ю ^ w о
00 —• ^ ч/« ЧО
О О О О О
Ы О On — ~
On OO ~ -J '—
Д 80 (Л Ui ч1
р О О О <—,
"^ "to On "to -
— о -j о г;
чО — -U ОО ^
_ О ° О О
" , ч/* **• К) —
rj О <=* 45> tO
"^ -О £"* 4^ Ы
п>
о
Л
о
о
О
О
оо
р
О
О
U)
U)
О
О
1—*
-J
О
1—*
1—*
-J
О
U)
1—*
оо
О
чЛ
-J
-U
О
1—*
-J
п>
Л
о
о
О
to
О
о
О
-U
to
О
О
to
чЛ
О
1—*
оо
оо
О
чЛ
оо
On
1—*
О
чЛ
,98 1
р
о
О
О
О
U)
»—
р
о
U)
чЛ
On
О
>—
to
чО
О
to
-U
-J
О
U)
>—
О
U)
оо
О
-U
U)
оо
р
о
К)
О
О
О
-J
р
о
On
-U
чЛ
О
—
чО
-J
О
U)
On
чЛ
О
-U
U)
чО
О
-U
чО
О
чЛ
-J
чО
р
tT1
0
0
0
to
О
,026 1
О
1—*
О
U)
О
ы
чЛ
ы
О
U)
U)
U)
О
U)
-J
-J
О
-U
О
-J
р р
ы
ас
К)
о
О О
О О
О О
On К)
<-к> ОО
О О
О О
чЛ U)
-U 4Ь.
-U -U
О О
1—* 1—*
-J —
чЛ L*
О О
и> к)
On L*
-U On
О О
-U U)
On К)
ОО чЛ
Я о
£ w
й о
О О
On 4b.
U) U)
On К)
Ж
3
о
К)
К)
о
О
О
О
On
-J
О
,054 1
0
1—*
чЛ
-U
О
ы
чО
О
U)
оо
-U
О
-U
-U
оо
О
чЛ
U)
чО
о
Л
о
о
О
О
-U
Л
о
О
О
О
О
О
О
оо
О
О
чО
U)
О
ы
On
On
О
-U
чО
ОО
О
чО
чЛ
ы
■~р
О
,046
О
,244 1
О
,53
О
-j
оо
-J
| t
а
О
Ъ\
to
О
-J
4^
On
С
О
О
О
to
On
О
О
Ы
On
О
О
-J
U)
0
1—*
0
00
0
1—*
ы
О
1—*
ы
чЛ
О
1—*
ы
оо
СЛ
СЛ
ОС
KJ\ 4>J
О
о
о
о
4ь.
р
"о
о
^о
to
о
о
4ь.
ОО
о
1—*
-J
to
о
to
ОО
^о
р
ОО
о
чЛ
о
ОО
О
С'
С'
и>
4^
р
О
-&>.
U\
О.
С'
и—
О
с
to
О
о\
С'
U)
с
оо
с
и>
ОС
о
с
-t».
ОС
СЛ
О
О
О
1—*
-J
р
О
I-».
чО
-J
О
I-».
О
чЛ
О
ы
ы
U)
О
ы
-J
On
0
U)
0
-t».
0
U)
ы
чО
-1
О
О
-J
чЛ
-t».
0
,393 1
0
On
-&>.
чО
О
L/)
^™*
чО
О
L/)
■"^
чО
О
L/)
1—*
чО
О
L/)
■"■^
чО
кГ^
О
О
О
О
О
-&>.
О
О
О
К>
О
О
I-».
оо
О
1—*
U)
ы
О
U)
ы
чО
О
чЛ
О
чО
О
-J
-J
чЛ
о
о
К)
X
о
О
О
I-».
-t».
-J
р
о
оо
-J
чО
О
2386
р
4605
р
9989
о
"оо
On
4^
, ,
0928
—* CTQ 0Q
0Q
CfQCTQOQOQCfQCfQOQOQ
w ы ы ы -v -т* •— •— f~\ m "
o°g8ooP G?
о о о
о о о
о — —
— — sO
vj vj Ul
p p 0
,095
0754
0178
Я о Я
i—*" i—*
4^ "~t чЛ
U) "^ U)
OOO
4^. K) —
OO On чО
-1ЛФ
OOO
0 w to
чО — Ы
~ OO Ui
0 0
Я w N)
OO О (Л
— Ы
OOO
чО 4^. Ы
0 ы 00
4i W Ui
O
O
S
О
О
-J
On
Ы
О
i-».
On
Ы
О
Ы
On
On
О
U)
U)
Ы
О
U)
--.)
-j
0
4^.
Ы
чО
Я Я Я Я о Я Я Я
О О О О "е-.. О О О
о .— ~ о Я о
-4O0-4ONgr~K)K)
L^4^On-Ju>O0On~
Я Я Я Я S^ S-' f-' °
О О О О О О О О
чЛО0чО4^-4О0О0 —
чОО04^чОЫО\ЫчО
4000N)0040N)40L.J
Я ° о ° Я Я ° °
~ "К> V) "— "~ ^ "~ "~
Ui ~ -J 4^ U) чО ОО
ОООООООО
K)U)U)K)~K)N)~
'TiWUiKJvOvO^OO
n1N)~OiOiMWn1
Я Я о Я Я Я о Я
t>j j> -v fo |о ~и> - "ю
о 0 о о о о о о
и> V ^ "u> N) u> "k> to
чЛ"^0\ЮЫ4^чЛЫ
1Л^О\ООК)ч1х11Л
Я Я о Я Я Я Я °
"4^ 1л i Л ^ "bJ 1^ "tO "tO
О U> Г? -J U) чЛ -J OJ
OOUJ^NKJUinOnI
Вещ
ество
__
о
to
o«
o«
0
0
0
<«Л
о
К)
о
to
чО
ро
о«
Гемпе
TJ
W
ура, К
я
я
54
О
Р
Г?
я
W
я
р
л
а
X
п> я
г
ta
г
жид
54
О
о
тей)
я
«
п
«
у S
ё
Sa
-1
азо
га
OHIO
сятс
а
я
я
F
о
н
га
р
2
"
Я
р
X
о
so
в
я
2
Й
я
ч
вер
t=
0
0
0
i-i
0
я
я
я
"
со
Р
Я
о
я
5
чени
с
2
о
ta
^
j:
р
о
я
о
"О
S
гб
?<
Т)
'<;
"О
П5
i«*
S
»ч-
чС
00
w«
«-,
г
as
н
гь
а
а
о
71
С
5
cr
ГЬ
Та
9
*
-I
Я
w
а
43
о
Г5
н
а
п>
"1
CS
?^я
S
П5
о
ТЗ
SJ
S
X
П5
S
п
о
П5
ij
S
X
Гй
S
St ^
С5
£ 2 2
CD Я
о s
ю 2
я
тз я
Р П>
я тз
О "
в
х я
о ^
сг тз
н
о
so
IT
ном
объ
(К
2
m
<ъ
ГТс
эне
тз
гии,
я
тз
я
'^1
я
п
щест
я
р
3^
^ Я
ж о
Я ^
О £а
2 Р
л
о р
s я
X
Р Н
н я
^
Е о
тз
о
я
п>
о
о
О ">
СП |Х
C71 р
° л
2 "5
я о
Р и
тз
р „
О »<;
X
р
' Я
S1
w я
р Я
п> я
я л
р 2
3 I
о п>
so я
я
Я "с
ta p
О 1-1
Н Т5
Я оэ
р р
тз £
ОХ *
d тз
^ я
р Я
О О
I I
я
я
я
п>
81
2
о
s о.
43 Кч
Р Н
н о
S о
2 н
ta
о
и
сг
я
о
Я:
н
о
я
О
п>
2
О
5 5
р Ja'
р 1 »
5 s я
о g ^
= 2 в
S о О
P. S 2
ta
2
О
£
тз
я
р
2 н
о» »
ТЗ Я
X
Я П>
я 2
X Т.
П> О
О О
я н
я я
X „
я
00 Я
п> я
ta cr
я
о
2 н
р
О «а
о г3
2 о
Я 2
Я я
ж ^^
q р
о
»
я
я
о
2
о
?
п>
2
2
О
сг
58
О П>
£а о
О ю
U)
Л» Е Я
ta cr
я я с:
я
о
я
я
»
Я 'о"
0\ ж
Я
о
£а
SC
Я
-о я 2
- и Е
р
►= оо
^ Я
чЛ л»
О
н
р
чО
I
Н О
чЛ ТЗ
сг
to х
р
я
£а
О
2
р
-5
о
я
Я Л
Р О
X Я
-, s
я чз
Е X —
*< о
^ 43 43
J? P
X
о
1-1 t"
п> я
1Й
тР чЛ
•^ f-
I w
^^
К. Ы
о
- о
21
я 13
о 00
н
Е н
П> чЛ
О —
н ~
* я
s я
я
Я О
п> t;
О О
тз я
1-; СГ
Р "-
Я к^*
Й g
5 я
о
so
Е о
о ш
II
50
S3
Я
я
я
п>
тз
о
е
О"
я
•§^

Физические свойства важнейших веществ
273
Продолжение табл. 3.5.1
RflllPPTRn
LiCiMvV i D\J
C2N2
CO
co2
COS
cs2
Ca
CaC03 (арагонит)
СаСОз (кальцит)
СаС204 • Н20
CaF2
CaO
CaS
CaS04 (ангидрит)
CaS04 • 2Н20 (гипс)
Ca3(P04)2 (a)
Са3(Р04)2 (p)
Cd
CdO
Cl2
CoCl2
Cr
CrCl2
CrCl3
Cr203
CsCIO,
Cu
CuO
CuS (ковелин)
Cu20
Cu2S
Fe
FeC03 (сидерит)
FeCl2
FeO
FeS
FeS2(пирит)
Fe203
Fe3C
Fe304
Ga
HBr
HCN
HC1
HI
H20
2H20
H2S
Hf
Hg
HgO
Hg2S04
h
К
KBr
KBr03
KC1
Температура, К
10
0,0234
0,1172
0,0172
0,0356
0,0331
0,0046
0,0017
0,0021
0,0031
0,0004
< 0,0004
0,0013
0,0017
0,0034
0,0011
0,0013
0,0084
0,0008
0,0188
0,0092
0,0008
0,0205
0,0004
0,0159
0,0008
0,0008
0,0038
0,0167
0,0147
0,0008
0,0017
0,0272
0,0013
0,0025
0,0004
0,0013
0,0008
0,0013
0,0088
0,0327
0,0184
0,027
0,0335
0,0234
0,0006
0,023
0,0037
0,0067
0,0155
0,0544
0,0064
0,0059
25
0,2181
0,8164
0,2035
0,2659
0,2206
0,0628
0,0264
0,0322
0,0418
0,0109
0,0042
0,0197
0,0193
0,0389
0,0247
0,0212
0,0636
0,0167
0,2135
0,1214
0,0042
0,0984
0,0039
0,1034
0,0155
0,0147
0,0553
0,1013
0,0804
0,0084
0,0366
0,0971
0,0138
0,0348
0,0029
0,0176
0,0109
0,0155
0,0502
0,175
0,2081
0,2441
0,1319
0,1717
0,1758
0,2311
0,0071
0,0657
0,0375
0,0569
0,0846
0,3232
0,0687
0,0729
50
0,565
1,549
0,582
0,528
0,435
0,2721
0,1231
0,1562
0,1746
0,0858
0,0461
0,1172
0,1189
0,1851
0,1164
0,1101
0,1453
0,0783
0,4145
0,1507
0,0377
0,1758
0,1302
0,0303
0,2219
0,098
0,0795
0,1591
0,1909
0,1834
0,0511
0,1323
0,1947
0,0846
0,1344
0,0251
0,0749
0,0745
0,0674
0,1499
0,291
0,6573
0,5234
0,2177
0,4396
0,4312
0,5652
0,0913
0,1047
0,0833
0,1089
0,1453
0,5359
0,2935
0,2177
0,2834
100
0,921
l,043r
0,904
1,048
0,608
0,4857
0,3936
0,3915
0,44
0,3823
0,2889
0,3584
0,3404
0,4647
0,283
0,2793
0,198
0,1892
0,5945
0,3563
0,1926
0,2952
0,3165
0,1591
0,304
0,2525
0,2102
0,2973
0,278
0,3148
0,211
0,3462
0,399
0,3412
0,3408
0,1612
0,201
0,2437
0,2453
0,2801
0,1280
1,2435
1,0886
0,3421
0,8834
0,8918
1,1514
0,1269
0,1231
0,1331
0,1595
0,1813
0,6322
0,3542
0,3898
0,5275
150
1,164
l,043r
1,093
1,205ж
0,733
0,5736
0,5635
0,5568
0,6389
0,5937
0,4857
0,5066
0,4815
0,6691
0,4752
0,4664
0,2135
0,2625
0,7197
0,4639
0,3174
0,3701
0,4367
0,3362
0,3504
0,3211
0,3291
0,3898
0,332
0,3898
0,3236
0,4869
0,5141
0,5828
0,4689
0,3483
0,3525
0,3714
0,4049
0,3291
0,5807
1,5575
1,3105
0,355
1,2225
1,344
1,6538
0,1361
0,1298
0,162
0,1943
0,1959
0,6699
0,3902
0,4815
0,6117
200
1,412
1,043,
0,737r
1,182ж
0,9672ж
0,6196
0,6703
0,6665
0,7926
0,7176
0,6196
0,5862
0,5878
0,8114
0,5887
0,5811
0,2211
0,3061
0,9412ж
0,5296
0,3873
0,4111
0,5074
0,4953
0,3831
0,3546
0,4438
0,4438
0,3747
0,4325
0,3869
0,5778
0,5799
0,6837
0,5401
0,4107
0,479
0,4953
0,5037
0,3521
0,7369ж
1,8548
0,7997,
0,3743
1,5659
1,7668
1,9929ж
0,1407
0,1369
0,1784
0,2227
0,2056
0,695
0,4157
0,5434
0,6506
298,15
1,048г
1,043,
0,846г
0,695г
0,9889ж
0,6573
0,8131
0,8194
1,0463
0,0852
0,9002
0,6594
0,7335
1,0881
0J469
0,7415
0,2307
0,3287
0,4773г
0,605
0,448
0,4455
0,569
0,7947
0,4605
0,3835
0,5317
0,5024
0,4291
0,4798
0,448
0,7097
0,6557
0,7252
0,6222
0,5179
0,5254
0,5903
0,6209
0,373
0,3638,
2,6293ж
0,7997,
0,2278г
4,191ж
4,3459ж
1,0006,
0,144
0,1386ж
0,2114
0,2659
0,2173
0,7453
0,4518
0,6289
0,6912

274 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.5.1
Rptttpptro
.U^JLH^V i DU
КС103
KC104
К Юз
КМпОз
KN03
Кг
Li
LiH
Li2C03
Mg
MgC03 (магнезит)
MgO
Mg(OH)2
MgSi03
Mn
MnC03
(родохрозит)
MnCl2
MnO
Mn02
MnSe
MnTe
Mn304
Mo
MoS2
N2
NH3
NH4CI
NO
N20
N204
N205
Na
Na2C03
NaCl
NaHC03
NaN03
Na2S04
Na2S04- 10H2O
Ne
Ni
NiCl2
NiO
o2
PH3
PH4I
Pb
PbBr2
РЬСОз (церуссит)
РЬС12
PbO
Pb02
PbS
PbS04
Pb304
Pb3(P04)3
Температура, К
10
0,0071
0,0138
0,0058
0,0155
0,0075
0,0729
0,0167
< 0,0021
0,0025
0,0017
0,0004
< 0,0004
0,0013
0,0017
0,0013
0,0013
0,0084
0,0025
0,0013
0,0025
0,0034
0,0021
0,0004
0,0004
0,1587
0,0147
0,0398
0,0389
0,0218
0,0151
0,0255
0,0063
0,0029
0,0025
0,0057
0,0021
0,0092
0,3098
0,0008
0,008
0,0004
0,0795
0,0394
0,0134
0,0162
0,0092
0,0117
0,0043
0,0013
0,0063
0,005
0,0062
25
0,0932
0,0896
0,0565
0,1143
0,0862
0,2215
0,0963
0,0167
0,0289
0,0327
0,0084
0,0029
0,013
0,0163
0,013
0,0218
0,0528
0,0318
0,0142
0,0382
0,0388
0,0197
0,0059
0,0088
0,9713
0,1633
0,0502
0,3295
0,2165
0,1465
0,2621
0,0729
0,0414
0,0322
0,0758
0,036
0,0955
0,0092
0,0494
0,0063
0,695
0,3278
0,0678
0,0791
0,0536
0,0657
0,0366
0,0182
0,0502
0,0481
0,0409
50
0,3031
0,2868
0,1712
0,2751
0,3195
0,3006
0,5987
0,1214
0,1738
0,2428
0,0565
0,023
0,0846
0,0842
0,0892
0,1043
0,1758
0,1478
0,0934
0,1583
0,1256
0,1017
0,041
0,0486
1,4863
0,6531
0,2927
0,7118
0,6238
0,4007
0,6992
0,2437
0,2734
0,2026
0,2864
0,1876
0,3215
0,0712
0,1746
0,0435
1,4403
1,3314
0,1034
0,1717
0,1181
0,152
0,0749
0,0678
0,108
0,1218
0,1034
100
0,52
0,4727
0,3065
0,4459
0,5983
0,3776
1,8506
0,875
0,5234
0,649
0,2948
0,2119
0,3701
0,219
0,2721
0,3153
0,3961
0,4647
0,2872
0,3278
0,2311
0,2834
0,1394
0,1499
l,0383r
1,5366
0,718
1,2016
0,9462
0,6619
0,198
0,9839
0,5702
0,6029
0,5489
0,6129
0,4698
0,7327
0,2311
0,3722
0,1922
0,9085r
1,3775
3,295
0,1181
0,234
0,2068
0,216
0,1269
0,1323
0,165
0,2018
0,1888
0,1792
150
0,6184
0,5585
0,3848
0,5552
0,6682
0,2487r
2,5707
2,1227
0,8332
0,8457
0,5217
0,4647
0,7034
0,3592
0,3655
0,4672
0,497
0,4731
0,3864
0,371
0,2767
0,4317
0,1964
0,2567
l,0383r
2,2902
0,9818
l,0383r
1,1597
0,8353
0,8386
1,0802
0,7712
0,7218
0,7398
0,7792
0,6322
1,0383
0,3308
0,4827
0,3295
0,9085r
1,792ж
0,4291
0,1223
0,2575
0,252
0,2449
0,1608
0,183
0,1867
0,2491
0,2441
0,2286
200
0,7
0,6439
0,4338
0,636
0,7909
0,2487,-
2,9852
3,0522
1,0861
0,9253
0,6883
0,6783
0,978
0,5229
0,4271
0,5694
0,5581
0,5359
0,4986
0,3957
0,3065
0,538
0,2223
0,3287
l,0383r
4,1868ж
1,3063
1,0132,
0,762r
0,9994
1,009
1,1388
0,8813
0,7942
0,8675
0,8901
0,7453
1,2895
0,3839
0,5393
0,4522
0,9085,
0,9965r
0,4936
0,1256
0,2675
0,2801
0,2604
0,1846
0,2198
0,1972
0,286
0,283
0,2663
298,15
0,8248
0,8018
0,4982
0,7444
0,9584
0,2487r
3,4122
0,1675
1,4578
0,9839
0,8968
0,9378
1,3251
0,8081
0,4773
0,7105
0,6314
0,6071
0,6582
0,3818
0,3994
0,659
0,2453
0,3973
l,0383r
2,1561,
1,6509
0,9965r
0,8792r
1,5470ж
1,323
1,2393
1,0438
0,8537
1,0442
1,1053
0,8964
1,838
l,0341r
0,4396
0,6008
0,5945
0,9085r
l,0928r
0,5472
0,1294
0,2793
0,3274
0,2763
0,2177
0,2709
0,2077
0,3433
0,3174
0,3157

> >
CfQ CfQ
^ й * ri
?ч 03 ^* 00
22,32
31,82
19,13
33,24
4,91
31,40
0,23
U> о
-J ^
0-961
961-1300
0^30
430-563
Вещество
Состояние
a
о
о
Погрешность,
%
Интервал
температур, °С
s
X
н
Л)
41
ГО
Л)
Г)
прим
еним
о
о
S
S
я
о
реш
X
о
н
гг
рез
н
8
о
ю
^_
TOJ
<■<:
д
р
Л)
2
сг
43
S
44
О
д
о
н
р
X
ЕЛ
о
ч
о
2
<■<:
43
Р
Ю
Я
о
я
СМИ
m
н
о»
я
Л)
я
43
S
ю
Л)
£э
Л)
Я
О4
я
о
•е-
-е-
S
J-i
S
Л)
я
н
сг
3
р
ю
я
я
§
О
■а
II
Si
+
о
1
о
ч
К)
Я
р
о\
о
о
!э
я
н
я
р
SO
Н
Л)
2
^
Л)
43
3
р
**
Н
Л)
2
я
Л)
43
Р
Н
<■<:
43
я
3
"2
н
Г6
3
3
Г6
■в
65
н
43
Г6
Об
3"
Е
о
о
о
О
Г6
ij
0"
S
63
a
н
Г6
3
Li
о
Г6
2
Я
о
3
3"
^
е
«
^-^
3
43
О
о
Н
В"
X!
Об
Г6
Е
ее
Н
39
3
п
о
*а
1
65
3
S
X
п
г>
Т.
S
*
г>
С
3
Г6
3
3
Зс ^
С5
jJ
У*
N N
3 3
ел о
о р
о о
о о
ы о
— оо
о Я
Ь 2
-U
о о
— о
— чО
©0 l^t
чО LP
о о
ы ы
LP ~
Ы ©0
чО —
о о
"и> и>
LP ~
-U -J
К) оо
о о
-U U)
О чО
-J On
OO чО
Я О
,494
4731
ZnCO
'о4
2
s
н
о
О
я
S
о
о
о
о
оо
р
о
1-»»
On
-J
О
о
оо
On
-J
О
ы
-J
-U
ы
о
-U
-U
LP
о
LP
о
чО
р
"On
U)
t^t
N
3
р
"о
о
t^J
u>
Я
о
-и
чО
-Р>
О
1-»»
•—|
О
tsj
чО
U>
чС>
р
1к>
-fc.
-U
On
О
U>
-J
i—»
OO
p
!►.>
ОС)
о
ON
X
Л)
о
о
On
ы
о
1—*
t^t
о
-J
о
1—*
чО
О
чО
О
ы
1—*
t^t
On
О
Ы
LP
On
-J
О
'—*
L/t
ОО
Lhi
О
'—•*
<_л
оо
Lhi
3*
О
о
о
о
-U
р
о
о
-U
On
О
О
U)
U)
t^t
о
о
оо
оо
оо
о
1—*
1-»»
U)
чО
о
1-»»
ы
LP
On
О
1-»»
U)
On
<
О
р
"о
о
1—*
U)
о
о
оо
о
1—*
о
-U
-J
р
оо
On
О
-U
-U
ы
t^t
о
la
On
р
^■J
О
1-»»
U)
<<<ННННН
р
ъ>
о
о
оо
р
о
1-»»
о
о
t^t
оо
On
О
ы
ы
ы
U)
о
-U
о
1-»»
t^t
о
(Л
1-»»
1-»»
ы
о
"-J
о
On
U)
о
о
о
о
оо
о
о
о
чО
On
О
О
t^t
1-»»
чО
О
1-»»
чО
1-»»
ОО
о
-U
о
-J
оо
о
(Л
U)
оо
оо
р
On
оо
чО
р
о
о
о
оо
р
"о
1-»»
о
t^t
о
о
-J
чО
t^t
о
ы
On
LH
чО
О
U)
-J
чО
-J
о
-U
U)
1У)
-U
р
".£>.
ОО
LH
-J
р
о
1-»»
чО
-J
р
"о
оо
о
-U
о
1-»»
On
Ы
-U
О
ы
-U
-U
чО
О
ы
оо
о
о
U)
о
чО
-U
о
U)
-J
U)
L/i
я я
о о
1-»» 1-»»
О On
чО -J
Я Я
о о
-J On
Lto чО
-U чО
О О
1-»» 1-»»
-U О
О К)
-J On
О О
1-»» 1-»»
ОО ~
On чО
U> -J
О О
О Ы
К) <-к>
Ы чО
о Я
"Ь??з
— On
-U
Я О
N> ~
S40
О
о
о
On
-J
О
О
LH
о
-J
о
1-»»
1-»»
On
-U
О
1-»»
On
чО
On
О
ОО
t^t
чО
О
1-»»
чО
U)
-U
о
N)
О
1-»»
-U
р
"о
о
о
оо
о
о
1-»»
1-»»
LH
О
о
1У)
о
ы
о
1-»»
L.J
1-»»
(Л
о
чО
t^t
1У)
о
ы
-U
U)
U)
о
"и>
о
On
н н
р р
о
я я
о о
о о
о ~
On U)
О Я
О 2
00 ОО
о о
о о
-U On
ы о
-J U)
Я о
о "—
^о _
On _
-J
О О
ы ы
L^ On
On чО
О О
1-»» 1-»»
L* U)
~ U)
On On
Я Я
1-»» .—*
чО OJ
О чО
чО ОО
SrCO,
SrO
о
о
о
1-»»
U)
р
"о
1-»»
t^t
1У)
о
о
оо
-U
On
О
ы
и>
U)
On
О
U)
U)
о
U)
о
U)
оо
On
-U
О
".£>.
U)
-U
On
'о4
4^
О
Я
я
S
р
я
S
о
о
о
1-»»
-J
о
о
ы
о
LH
о
1-»»
1-»»
1-»»
-U
о
U)
о
о
On
р
О
о
-U
On
-J
-J
О
\л
t^t
i-»»
ОО
on on on on
3 3 3 3
о о п^
р
о
о
о
-U
о
о
о
-J
о
о
-U
U)
о
1-»»
U)
оо
On
О
Ы
1-»»
ОО
On
О
Ю
ОО
о
LH
о
"и>
-U
чО
On
О
О
О
1-»»
-J
О
О
1-»»
оо
оо
о
о
оо
L.J
-J
о
1-»»
оо
ы
1У)
о
ы
-U
On
On
О
М
ОО
чО
-J
р
"Lk>
ы
чО
LP.
43
О
О
1-»»
О
LP
о
о
-U
U)
'-/>
о
^
On
Я О
U) -_
2° Ол
о Я
2} й
ы
о о
LP К)
о о
-J LP
-U К)
Я о
Sn (бе
о
о
о
о
оо
о
о
LP
ОО
ы
о
1-»»
ы
чО
оо
о
1-»»
оо
оо
оо
о
ы
о
On
ОО
О
ы
1-»»
-U
оо
о
'ы
IsJ
ы
U)
on
3
К)
'on
on on on on on
о б о о п
К) К) К) К)
u>
ОО
К)
о
о
о
о
о
о
о
1-»»
LP
On
On
О
U)
t^t
1У)
чО
О
LP
О
ы
-U
о
On
Ы
U)
оо
р
"оо
ы
-J
-J
ta
S
2
S
н
р
о
о
U)
U)
р
ъ>
-U
о
On
О
1-»»
1-»»
1-»»
ОО
о
ы
-J
ю
о
-U
ы
-J
о
LP
LP
On
ОО
О
"-J
Я
Р
Ю
^
О
о
о
-U
ы
о
о
U)
чО
-U
о
1-»»
~—
U)
чО
о
ы
On
чО
ы
о
-U
1-»»
1-»»
о
t^t
-U
о
чО
О
о
43
S
о
н
о
к
н
р
о
о
U)
L»J
р
ъ
-U
о
On
О
1-»»
О
оо
чО
О
1о
On
LP
О
-U
ы
о
оо
о
LP
-U
ОО
LP
О
"-J
U)
On
чО
Р
а
р
43
Я,
р
о
о
ы
о
о
ы
On
-U
О
о
чО
On
U)
о
ы
LP
чО
On
О
-U
1-»»
On
On
О
LP
-U
LP
LP
О
'-J
-U
i-»»
Л
о
о
о
о
Л
о
о
о
о
о
о
о
LP
чО
О
•—
О
On
ОО
О
Ы
LP
U)
и>
р
4^
О
о
On
On
LP
-J
с/з on
—• л>
UP
-^ °
2 °
О чО
О on
OO
Я О
оЪ
Я о
о "—
о
Я ы
К) <-к>
On ~
О О
-и ы
Ы -J
чО LP
~ LP
О О
LP К)
LP чО
чО -J
-U -J
Я Я
^■J ^к)
о ~
-j -и
On 4b.
on on on
CT CT CT
Ы IO Ы
о о о
Ui t U
о
о
о
о
ОО
О
О
I-».
U)
U)
о
о
LP
1—*
О
1—*
On
-&>.
О
ю
U)
чО
О
ы
чО
-t».
U)
р
"и>
On
L.J
-&>.
О
О
о
и>
On
О
О
U)
I-».
LP
О
О
-J
U)
U)
о
^
1У)
о
ы
L.J
LP
L>J
О
ы
-J
-t».
-J
р
"u>
-j
ы
On
р
О
О
U)
U)
р
о
о
о
-J
чО
о
I-».
-J
ы
LP
о
ы
-t».
1—*
ы
о
ы
чО
ы
-J
р
"и>
-t».
-J
чО
on on on on on
NJ °" 2 ^
о о
Я 2
о а»
ta
Я Я Я о
о о о %-,
О — 4^ 2
К) ОО 4Ь. .>
— 4^ ОО ^
Я Я Я о
о — ы "^
Ы -J О ^
-J ОО U) , .
On -U ~ ^
0 р р о о
* "-&>. 1ю io 1о
<—, ОО U) U) U)
w ^ g ~ ~
о о о о о
— -J 4b. 4b. U)
ON 4b. О О чО
чО ОО О -U чО
— On -J 4b. OO
р р р р 0
"— "чО Ъч "vi -^
чО О — К) Zl
ОЫЫч!,.
vOUivl (Л ■"
о {" Я о Я
-- ^ ^ Ъч g
40 "^ L^ ЬО 3
°° <■ ^ °° ~
о о Я о о
"к> "on 9^ ^ ^
О К) On OJ О
-J OO ~Z On U)
-J -• Jp so 4^
70
CT
n
О
о
о
о
-J
LP
p
О
-J
-t».
t^
о
Ы
U)
On
On
О
U)
-J
OO
1У)
о
-и
On
LP
On
О
LP
-U
U)
-t».
О
On
i-».
i-».
-J
^0
p
О
о
I-».
U)
p
о
I-».
U)
oo
о
о
LP
-&>.
-t».
О
1—*
о
о
SO
О
1—*
1—*
oo
LP
О
1—*
ы
-J
U)
о
1—*
U)
On
LP
CO
a
В
о
н
со
о
.
о
К)
о«
L/«
о
^^
о
о
——
LP
О
к>
о
о
К)
чО
^^
LP
Н
О)
S
я
о
43
W

276 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.5.2
Вещество
AgCl
Agl
AgN03
Ag2S
Al
AlBr3
AlCb
A12F6
Alb
A1203
Al2Si05 (андалузит)
Al2Si05 (дистен)
Al2Si05 (силлиманит)
Ar
As
Au
В
BN
BaC03
BaF2
BaS04
Be
BeO
Bi
Bi203
Br2
С (алмаз)
С (графит)
СО
со2
Са
СаСОз
CaF2
СаО
СаО • А1203 • 2Si02
(стеюю)
СаО • MgO • Si02
(стекло)
CaSi03 (волластонит)
CaSi03(псевдоволла-
стонит)
CaSi03 (стекл.)
Са3(Р04)2
CaS04
Состояние
ТВ.
ж.
ТВ.
тв. (а)
тв. (Р)
ж.
тв. (а)
тв. (Р)
ТВ.
ж.
ТВ.
ж.
ТВ.
ж.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
ж.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ж.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
г.
г.
тв. (а)
тв. (Р)
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
тв. (а)
тв.(Р)
ТВ.
а- 102
28,05
41,03
15,28
46,47
63,43
74,52
22,32
32,95
74,52
108,86
29,39
46,26
41,57
97,97
77,04
17,33
107,93
113,67
108,02
105,38
5,19
28,93
12,06
14,86
59,45
54,30
42,41
40,61
37,80
217,84
139,84
11,01
15,24
20,89
23,28
73,69
93,36
98,81
98,35
55,39
65,69
82,39
92,95
88,51
101,36
137,66
100,69
92,11
83,31
65,56
113,33
56,94
ь- \о-
27,13
25,12
39,44
28,43
5,73
49,82
29,26
87,92
55,26
23,28
17,37
4,97
13,65
12,33
13,06
2,68
169,98
134,81
19,59
9,55
25,16
72,14
58,69
4,89
9,92
0,43
148,67
91,27
17,96
25,12
34,83
14,61
49,78
20,64
5,73
15,78
25,89
7,40
14,90
34,82
54,89
25,62
с- Ю-3
30,39
28,09
31,32
25,66
56,14
50,41
0,74
45,47
40,74
18,58
12,88
13,14
12,28
28,38
34,75
26,85
17,59
17,56
8,41
4,81
Погрешность.
%
2
5
5-7
2
5
5
2
2
1
5
3
5
3
3
3
3
1
3
2
3
0
5
1
5
5
5
3
5
5
1
5
1
5
2
0,5
3
2
2
1,5
2
2
3
5
2
1
1
1
1
1
2
5
5
Интервал
температур, °С
0-455
455-533
0-150
0-160
160-209
209-268
1-175
175-572
0-658,6
658,6-10000
0-97,5
97,5-134
0-192,5
192,5-231
0-927
0-191
0-1500
0-1300
0-1400
0-1300
Все температуры
выше 0
0-895
0-1063
1063-1300
0-900
0-900
0-810
0-1000
0-1050
0-900
0-902
0-271
271-1000
0-504
27-1327
0-1040
0-1100
0-2200
0-900
0-400
400-600
0-760
0-1217
0-1500
0-700
0-700
0-1300
0-1400
0-700
0-1100
1100-1298
0-1100

Физические свойства важнейших веществ 277
Продолжение табл. 3.5.2
Вещество
Cd
CdCl2
Cl2
Со
Сг
Си
СиС12
СиО
Cu2S
CuS04
F2
Fe
FeO
Fe203
Fe304
Ge
H2
HBr
HCN
HC1
HF
HI
H20
H2S
He
Hg
In
Ir
Ir02
h
К
KBr
KC1
K2Cr207
KF
Kr
Li
Li3N
LiN03
Mg
MgCl2
MgF2
MgO
Состояние
ТВ.
ж.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ж.
ТВ.
ТВ.
тв. (а)
тв. (Р)
ТВ.
г.
тв. (а)
тв. (Р)
тв. (у)
тв. (8)
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ж.
г.
г.
г.
ж.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ж.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
а- 102
18,25
26,54
41,78
51,83
36,42
38,98
38,68
49,32
52,33
56,81
24,70
55,01
67,57
98,55
30,94
86,25
52,46
82,48
73,48
64,73
74,52
26,67
1381,64
33,95
157,13
75,57
138,58
21,48
422,86
167,47
85,20
520,42
13,77
10,34
20,55
11,93
17,12
9,29
16,12
14,86
56,10
40,40
71,05
60,83
89,89
24,87
198,87
139,42
55,81
106,89
72,47
80,68
112,83
b ■ 10s
9,17
9,73
1,47
23,69
23,74
6,58
26,46
17,42
82,06
11,30
3,31
47,94
89,89
29,98
8,70
42,08
34,08
13,06
143,19
5,73
32,24
11,25
14,65
3,93
62,80
46,05
11,39
3,21
28,30
0,76
59,45
12,68
7,58
58,19
78,67
494,88
278,42
21,89
22,94
23,49
57,15
12,45
с- 10 3
3,99
3,56
1,90
6,79
5,65
9,92
4,44
11,09
17,73
38,39
3,77
8,58
11,69
21,66
Погрешность,
%
1
5
3
1
5
5
1
5
2
3
2
5
1,5
3
2
2
5
2
2
2
5
1,5
1
1
1,5
2
1
0,5
1
1
0
1
0
1
1
5
2
2
2
5
2
2
5
2
0
2
2
5
4
2
5
2
Интервал
температур. °С
0-321
321-700
0-598
0-1200
0-1490
0-1550
0-1084
1084-1300
0-500
0-977
0-103
103-900
0-600
0-1700
0-777
777-908
908-1401
1401-1530
0-900
0-824
0-792
0-440
0-3200
0-1700
0-1500
0-1700
0-1700
0-1200
0-100
100-1700
0-1000
Все температуры
выше 0°
0-357
Все температуры
выше 0°
0-232,3
0-1600
0-950
-73-113,6
113,6-160
0-1200
0-63,5
0-270
0-777
0-398
0-857
Все температуры
выше 0°
0-186
0-500
0-250
0-650
0-718
0-1000
0-1800

278 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.5.2
Вещество
Мп
Мо
N2
NH3
NH4CI
NO
N02
Na
NaBr
NaCl
NaC103
NaF
NaN03
Nb
Ne
Ni
o2
Os
P (желт.)
P (краен.)
P
P4O,0
Pb
PbBr2
PbCl2
Pbl2
PbO
PbS
Pd
PdO
Pt
Rb
Re
Rh
Ru
S (ромб.)
S (монокл.)
S
S02
S03
Sb
Se
Si
Si02 (кварц)
Состояние
тв. (а)
тв. (P)
тв. (у)
ТВ.
г.
г.
тв. (а)
тв. (Р)
г.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
тв. (а)
тв. (Р)
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ж.
ТВ.
г.
ТВ.
ж.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
тв. (а)
тв. (Р)
тв. (у)
ТВ.
ТВ.
г.
г.
г.
ТВ.
ж.
ТВ.
ж.
ТВ.
тв. (а)
а- 102
28,68
38,60
36,63
25,37
99,64
175,42
78,29
39,94
93,36
98,26
91,27
47,81
85,41
37,64
97,22
22,44
25,67
103,4
30,4
49,82
98,39
12,52
74,36
2,839
89,3
23,19
108,4
11,58
13,75
20,89
23,95
16,96
19,59
18,63
23,03
11,26
12,69
16,04
12,85
21,98
20,98
19,68
22,4
46,89
46,56
56,52
74,44
66,19
18,97
20,43
24,03
44,38
85,83
75,86
Ь- 105
57,19
30,14
32,19
5,02
14,99
149,89
293,91
271,72
18,71
25,04
97,55
9,49
19,01
185,5
43,84
28,55
4,245
45,64
6,297
10,61
1,926
243,3
161,2
4,354
3,538
12,57
2,663
5,975
7,021
5,275
48,48
2,491
64,04
2,52
8,918
7,076
7,076
4,187
81,64
91,06
1,696
11,18
33,49
6,113
29,18
9,24
60,79
с- 10"3
15,15
9,79
20,55
3,72
11,79
5,485
13,33
15,11
16,83
Погрешность,
%
5
5
5
2
2
1
5
5
1
1
1,5
2
2
3
3
5
1
0
2
5
1
1
5
10
10
2
3
0,5
5
2
2
2
2
1
5
1
2
2
2
1
1
1
1
1
1
2
5
2
5
2
3
2
1
Интервал
температур, °С
0-835
835-1044
1044-1220
0-1550
0-2200
0-1100
0-184,5
184,5-250
0-1200
0-1200
0-98
0-250
0-800
0-275
0-992
0-310
0-1554
Все температуры
выше 0 °С
0-351
351-1452
0-1700
0-1604
0-44
0-199
44-100
0-358
358-1098
0-327,4
327,4-1000
0-488
0-438
0-375
0-271
0-600
0-1554,5
0-730
0-1600
0-39
0-1200
0-1604
0-1035
1035-1500
1500-1604
0-95,5
95,5-119
0-1700
0-1700
0-627
0-630
630-1000
0-217
217-497
0-900
0-575

Физические свойства важнейших веществ 279
Окончание табл. 3.5.2
Вещество
Si02 (кварц)
Sn
Та
Те
ТеСЦ
Ti
Ti02
Tl
TIBr
T1C1
V
W
Xe
Zn
ZnO
ZnS
Состояние
ТВ. (P)
ТВ.
ж.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ж.
ТВ.
ТВ.
тв. (а)
ТВ. (Р)
ж.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
ж.
ТВ.
ТВ.
а- 102
94,2
17,79
23,28
13,4
17,08
51,5
85,41
77,96
61,96
11,43
14,7
13,8
18,46
21,94
44,46
12,9
15,83
33,6
48,57
58,62
55,43
Ь- 105
20,93
16,96
1,909
7,997
9,965
39,52
5,359
1,474
1,541
17,21
1,976
17,29
3,521
5,882
4,086
с ■ 1(Г3
37,89
2,194
1,252
9,429
8,357
Погрешность,
%
3,5
2
10
1
3
2
2
3
3
1
3
3
10
5
1,5
1
0
1
3
1
5
Интервал
температур, °С
575-1600
0-231,8
231,8-1000
0-1400
0-327
25-224
224-265
0-440
0-440
0-232,3
232,3-302,1
302,1-354
0-460
0-427
0-1553
0-1800
Все температуры
выше 0° С
0-419,5
419,5-850
0-1300
0-900
Удельная теплоемкость ср воды и водяного пара
Таблица 3.5.3
Удельная теплоемкость ср (Дж/(г • К)) воды и водяного пара при температуре кипения
р, МПа
0,101
0,203
0,507
1,01
2,03
3,04
Т. °С
99,09
119,62
151,11
179,04
211,38
232,76
с,, Дж/(г • К)
воды
4,229
4,245
4,3
4,384
4534
4,689
пара
2,04
2,12
2,29
2,55
2,95
3,37
р, МПа
4,05
5,07
6,08
8,11
10,1
12,2
Т.°С
249,18
262,70
274,29
293,62
309,53
323,15
с„. Дж/(г • К)
воды
4,836
5,003
5,171
5,589
6,071
6,783
пара
3,75
4,12
4,61
5,65
6,95
8,5
р, МПа
14,2
16,2
18,2
20,3
7,°С
335,09
345,74
355,35
364,08
сП. Дж/(г • К)
воды
7,704
8,792
10,05
11,43
пара
11,0
14,3
19,4
27,6

Таблица 3.5.4
Удельная теплоемкость ср (Дж/(г • К)) воды и водяного пара при температуре 0-500 °С
Данные, расположенные выше ломаной линии, относятся к жидкости, ниже — к пару.
7, °С
0
20
40
60
80
100
120
140
160
180
200
220
240
260
280
300
320
340
360
380
400
420
440
460
480
500
Давление, МП а
0,101
4,212
4,183
4,178
4,191
4,204
2,102
2,031
2,001
1,98
1,976
1,976
1,98
1,985
1,993
2,001
2,014
2,026
2,035
2,047
2,06
2,072
2,085
2,098
2,11
2,123
2,135
0,203
4,212
4,178
4,178
4,191
4,204
4,229
2,114
2,064
2,035
2,018
2,005
2,001
2,001
2,005
2,014
2,022
2,031
2,039
2,047
2,06
2,068
2,081
2,093
2,102
2,114
2,131
0,507
4,212
4,178
4,178
4,187
4,204
4,224
4,254
4,296
2,311
2,198
2,135
2,106
2,085
2,072
2,068
2,064
2,068
2,072
2,077
2,085
2,093
2,106
2,119
2,127
2,139
2,152
1,01
4,208
4,178
4,174
4,183
4,199
4,22
4,25
4,287
4,358
2,68
2,42
2,299
2,646
2,186
2,156
2,135
2,127
2,123
2,123
2,123
2,127
2,135
2,144
2,152
2,16
2,169
2,03
4,208
4,178
4,17
4,178
4,195
4,216
0,059
4,279
4,346
4,425
4,518
2,939
2,633
2,474
2,37
2,311
2,261
2,236
2,215
2,206
2,198
2,202
2,202
2,202
2,206
2,211
3,04
4,208
4,174
4,17
4,174
4,191
4,212
4,241
4,275
4,338
3,153
4,501
4,626
3,312
2,918
2,667
2,52
2,424
2,366
2,324
2,299
2,278
2,269
2,261
2,257
2,252
3,509
4,05
4,204
4,174
4,166
4,17
4,187
4,208
4,237
4,271
4,329
4,4
4,488
4,61
4,752
3,525
3,073
2,772
2,621
2,516
2,445
2,399
2,361
2,34
2,324
2,311
2,303
2,294
5,07
4,204
4,17
4,162
4,166
4,183
4,204
4,233
4,266
4,325
4,396
4,484
4,593
4,739
4,945
3,655
3,14
2,864
2,696
2,587
2,512
2,458
2,42
2,391
2,37
2,353
2,34
6,08
4,204
4,17
4,162
4,162
4,178
4,199
4,229
4,262
4,321
4,388
4,476
4,585
4,727
4,932
4,451
3,605
3,161
2,906
2,747
2,638
2,562
2,508
2,462
2,433
2,407
2,391
7,09
4,237
3,525
3,157
2,931
2,78
2,675
2,6
2,541
2,5
2,466
2,441
8,11
4,199
4,166
4,157
4,157
4,174
4,195
4,224
4,254
4,312
4,379
4,467
4,568
4,71
4,907
5,234
5,15
3,994
3,454
3,144
2,939
2,801
2,7
2,625
2,571
2,525
2,491
9,12
4,631
3,81
3,395
3,123
2,939
2,814
2,713
2,646
2,587
2,546
10,1
4,195
4,162
4,153
4,153
4,166
4,187
4,216
4,25
4,304
4,371
4,455
4,555
4,693
4,882
5,15
5,652
5,531
4,258
3,684
3,333
3,094
2,927
2,809
2,726
2,654
2,6
ИЛ
6,896
4,815
4,024
3,571
3,266
3,056
2,91
2,805
2,261
2,654
12,2
4,191
4,157
4,149
4,149
4,162
4,183
4,208
4,241
4,296
4,363
4,442
4,543
4,677
4,857
5,125
5,56
6,741
5,686
4,434
3,835
3,458
3,199
3,019
2,889
2,793
2,717
13,2
6,862
4,945
4,137
3,672
3,354
3,136
2,977
2,868
2,78
14,2
4,187
4,153
4,145
4,145
4,157
4,174
4,204
4,233
4,287
4,35
4,43
4,53
4,66
4,832
5,091
5,481
6,322
8,96
5,589
4,463
3,906
3,521
3,257
3,073
2,948
2,847
15,2
6,515
4,89
4,17
3,705
3,387
3,178
3,031
2,914
16,2
4,187
4,149
4,141
4,141
4,149
4,17
4,195
4,229
4,279
4,342
4,421
4,518
4,643
4,811
5,058
5,414
6,113
7,787
7,825
5,401
4,467
3,906
3,529
3,287
3,119
3,404
17,2
9,872
6,075
4,802
4,124
3,68
3,4
3,211
3,065
18,2
4,183
4,145
4,132
4,132
4,145
4,166
4,191
4,22
4,271
4,333
4,409
4,501
4,622
4,79
5,028
5,355
5,945
7,327
13,63
6,887
5,179
4,358
3,843
3,517
3,308
3,144
19,3
24
7,988
5,619
4,61
4,024
3,643
3,408
3,228
20,3
4,178
4,141
4,128
4,128
4,141
4,157
4,183
4,212
4,262
4,321
4,396
4,488
4,605
4,769
4,999
5,3
5,824
7,013
9,588
6,142
4,886
4,22
3,781
3,513
3,312

Физические свойства важнейших веществ
281
Таблица 3.5.5
Удельная теплоемкость ср (Дж/(г • К)) водяного пара при давлении до 20,3 МПа
МПа
0,101
0,507
1,01
2,03
3,04
4,05
5,07
6,08
8,11
9,12
10,1
11,2
12,2
13,2
14,2
15,2
16,2
17,2
18,2
19,3
20,3
Температура, °С
520
2,152
2,165
2,181
2,219
2,257
2,294
2,336
2,378
2,42
2,512
2,562
2,613
2,663
2,717
2,772
2,83
2,889
2,952
3,014
3,081
3,153
540
2,165
2,177
2,194
2,227
2,261
2,294
2,332
2,37
2,407
2,487
2,529
2,575
2,613
2,692
2,709
2,759
2,809
2,864
2,914
2,973
3,031
560
2,181
2,19
2,206
2,236
2,265
2,299
2,332
2,366
2,441
2,47
2,508
2,546
2,583
2,621
2,663
2,705
2,747
2,793
2,839
2,885
2,935
580
2,194
2,202
2,215
2,244
2,273
2,303
2,332
2,361
2,433
2,453
2,487
2,52
2,554
2,592
2,629
2,667
2,705
2,742
2,78
2,822
2,864
600
2,206
2,215
2,273
2,252
2,278
2,303
2,328
2,357
2,382
2,441
2,47
2,5
2,529
2,558
2,596
2,629
2,663
2,696
2,726
2,763
2,801
620
2,219
2,227
2,24
2,261
2,286
2,307
2,332
2,357
2,382
2,433
2,458
2,483
2,512
2,537
2,567
2,596
2,625
2,654
2,68
2,713
2,747
640
2,236
2,24
2,252
2,273
2,294
2,315
2,336
2,357
2,378
2,424
2,449
2,474
2,495
2,52
2,546
2,571
2,596
2,621
2,646
2,675
2,705
660
2,248
2,257
2,265
2,282
2,303
2,319
2,34
2,361
2,382
2,424
2,445
2,466
2,487
2,508
2,529
2,554
2,575
2,596
2,617
2,646
2,671
680
2,261
2,269
2,278
2,294
2,311
2,332
2,349
2,366
2,382
2,42
2,441
2,458
2,479
2,5
2,52
2,537
2,558
2,579
2,6
2,621
2,642
700
2,278
2,282
2,29
2,307
2,324
2,34
2,353
2,37
2,386
2,42
2,441
2,458
2,474
2,491
2,512
2,529
2,546
2,567
2,583
2,604
2,621
720
2,29
2,299
2,307
2,319
2,332
2,349
2,361
2,378
2,395
2,424
2,441
2,458
2,47
2,487
2,504
2,52
2,537
2,554
2,571
2,587
2,604
740
2,307
2,311
2,319
2,332
2,345
2,357
2,374
2,386
2,399
2,428
2,441
2,458
2,47
2,487
2,5
2,516
2,529
2,546
2,562
2,579
2,592

282
Новый справочник химика и технолога
и
0
я
:мператур
н
о
•st
t~~
о
(N
Г^
о
о
г^
о
00
о
ND
NO
о
•st
NO
о
(N
NO
О
о
NO
о
00
>Л>
о
NO
>Л>
о
•st
>Л>
о
(N
>Л>
о
о
■п
о
00
•st
о
NO
•*t
о
•st
Tt"
о
(N
st
о
о
•*t
S
с£,
00
о
NO
(N
_
(N
NO
(N
(N
^Г
NO
(N
r-
NO
NO
(N
NO
ON
NO
(N
,73
(N
NO
r-
r-
(N
•^t
еП
00
<N
NO
о
°l
Ы
in
00
°l
rS
ON
о
in
еП
^r
(N
ri
en
•st.
en
<N
(N
Ю
en
_
еП
On
еП
rr
еП
rr
rr"
ri
in"
^r
(N
°Я
no"
еП
i—1
(N
in
(N
NO
(N
(N
•^t
NO
(N
еП
NO
NO
(N
00
00
NO
(N
О
in
NO
о
ON
in
r-
(N
ON
О
00
(N
NO
r-
00
(N
(N
in
°l
Ы
in
r<->
o.
en
rr
rr
^^
еП
in
ON
(N
еП
00
00
^r
еП
ON
еП
Г-;
en
in
ON
о
^r
_
00
•st.
o"
00
m^
m"
in
•^t
Ю
Г-"
еП
(N
(N
(N
•^t
NO
(N
On
in
NO
(N
•^t
00
NO
(N
ON
О
r-
(N
(N
•^t
r-
(N
•^t
00
r-
fNj
ON
еП
00
(N
ON
(N
•^t
On
°V
cn"
,09
еП
r-
О
(N
еП
en^
en
,58
еП
■st
NO
00
СП
^r
00
о
о
en
en
г-
о
in
о^
NO"
en
00
ЧО,
оо"
еп
еп
(N
On
in
NO
(N
in
r-
NO
(N
r-^
(N"
rr
еП
r-
(N
(N
r-
r-
(N
•^t
^^
00
cs
(N
r-
00
(N
00
^r
ON
(N
en
rr
•st
en
•^t
r-
(N
еП
NO
•^t
•^t
еП
NO
r-
NO
еП
00
On
°\
en
On
in
^r
•^t
NO
ON
^^
in
On
m^
no"
00
o.
o"
~~
ГЛ
•^t
(N
in
r-
NO
(N
NO
ON
NO
(N
_
(N
r-
(N
in
in
r-
(N
r-
On
r-
(N
r-
•^t
00
(N
•^t
^^
On
(N
•^t
On
On
(N
60'
ГЛ
On
On
^^
гл"
•^t
ГЛ
ГЛ
in
(N
in
ГЛ
NO
r-
r-
ГЛ
r-
ГЛ
^^
rf"
,66
•^t
ГЛ
On
^r
in
^^
Г-'
_
On
,_r
~~
ГЛ
in
(N
(N
On
NO
(N
m
—^
r-
(N
(N
•*t
r-
(N
•^t
NO
NO
О
00
—^
00
(N
NO
r-
00
(N
(N
m
On
(N
,04
ГЛ
'^I
^
ГЛ
en
m
(N
en
00
о
•st
m
On
О
NO
m
t
00
00
m
rn
00
(N
•st4
00
r-
00
'^I
00
(N
00
m
^
Г-"
ТГ
m
^f"
~~
m
NO
(N
in
о
r-
(N
fN
m
NO
r-
(N
_
О
00
(N
r-
•st
00
(N
°),
rf
in
00
ON
(N
On
in
NO
(N
NO
(N
Г-;
(N"
On
00
00^
rvf
in
r-
•st
m
•st
00
NO
m
66'
m
oo
m
•st
rf"
00
о
1—1
in
о
ri
no"
(N
NO^
oo"
(N
NO^
oo"
'—,
^r
t--"
(N
NO
(N
t--^
rf
in
r-
(N
•st
00
r-
(N
NO
(N
00
(N
NO
r-
00
(N
m
•st
On
(N
m
(N
о
m
ON
^^
^^
m
(N
m
c\
en
NO
NO
r<!
en
NO
•st
in
en
00
NO
r-
en
in
On
О
•st
in
00
in
•st"
(N
•st
en
in
^^
NO
NO
r-
in^
On"
r-^
en
(N
•st
oo"
(N
(N
•st
Г-;
(N"
(N
r-
r-
(N
in
о
00
(N
r-
•st
00
(N
_
О
ON
(N
r-
r-
ON
(N
_
NO
О
en
_
NO
^^
en
00
r-
(N
en
(N
•st^
en
t~-
^^
NO
en
NO
in
00
en
(N
(N
•st"
fNl
in
r-
•st"
(N
О
NO
in
(N
r-
О
r-
r-
'01
NO
oo"
(N
•st
On
(N
On
in
r-
(N
00
00
r-
(N
NO
П
00
(N
(N
r-
00
(N
en
On
(N
NO
О
О
en
00
On
О
en
(N
(N
NO
en
•st
r^i
e*~i
en
in
r-
•st^
en
•st
00
NO
en
•st
•st
ON
en
en
en
en
•st
<N
en
On
•st"
,87
in
_
NO
in
r-
(N
ON
°Я
oo"
(N
•st
О
en
NO
r-
r-
(N
On
О
00
OJ
r-
•st
00
(N
r-
ON
00
(N
(N
in
ON
<N
,04
en
NO
en
^^
en
in
•st
(N
en
in
r-
en^
en
oo
en
in^
en
NO
in
r-
en
NO
en
О
•st
On
in
•st
•st
(N
^^
in
•st
00
^*
NO
in
in
о
00
•st
^^
en
en
ON
r-
(N
,83
(N
(N
r-
00
(N
(N
(N
On
(N
in
00
ON
(N
en
r-
О
en
•st
r-
^^
en
t~-
00
(N
en
in
(N
•st.
en
NO
ON
in
en
t~-
(N
00
en
00
(N
^^
•st
r-
ON
in
•st
^—
(N
ГЛ
in"
(N
О
in
NO
On
r-
in
00
•st
(N
en
On
О
00
(N
r-
•st
00
(N
en
On
00
(N
(N
in
On
(N
On
—
О
en
(N
О
—
en
t~-
О
(N
en
On
(N
en
en
ON
r-
•st
en
ON
in
NO^
en
(N
О
ON
en
ON
(N
(N
•st"
m
en
r-
•st
,
en
in
in"
en
en
00
NO
en
(N
On
•st
en
en
,83
(N
00
NO
00
(N
00
^^
On
(N
r-
r-
On
(N
00
•st
О
en
NO
en
^^
en
in
•st
(N
en
in
r-
en
en
ON
(N
in
en
(N
(N
1-^
en
t~-
r-
On
en
en
en
en
•st
(N
00
00
•st
<^
^n
r-^
in"
NO
r-
^^
r-
,68
On
m
•st
en
t~-
•st
00
(N
On
00
00
(N
On
en
On
(N
(N
О
О
en
t~-
r-
О
en
On
NO
i—i
en
(N
00
(N
en
NO
—
•st
en
,58
en
^^
00
Г-;
en
NO
О
•st
00
en
•st
•st
en
en
О
in
en
00
°l
in"
•st
(N
in
r-
en
fN,
o"
^*
in
m
en
in
•st
•st.
rf
NO
О
ON
(N"
,96
(N
r-
(N
О
en
t~-
О
^^
en
en
О
(N
en
NO
^^
en
en
(N
NO
•st
en
,63
en
(N
in
00
en
_
•st
^^
•st
r-
•st
in
•st
NO
On
in
(N
(N
ri
no"
in
r-
00
r-
in
NO
en
in
00
00
CM
_
en
ON
(N
in
00
ON
(N
(N
in
о
en
NO
en
—
en
NO
en
ri
en
00
in
en
en
•st
О
in
en
•st
00
NO,
гл"
en
(N
ON
ГЛ
•st
(N
(4
•st"
•st
NO
NO
•st
en
NO
en
in
ON
NO
•st
no"
in
en
ri
oo"
in
r-
en
О
On
(N
(N
in
On
(N
O^
en
^^
00
о
en
in
NO
^^
en
•st
r-
(N
ГЛ
•st.
гл"
in
in
in
en
en
•st
r-^
гл"
ON
ON,
en
(N
^^
ГЛ
•st
00
r-
•st
in
en
in
in
,72
NO
in
r-
in
00
in
00
en
00 On
— en
On On
(N (N
en •st
t~- On
On On
(N (N
in —■
en no
О О
en en
t~- NO
О en
— —
en en
OO 00
en <N
Г- (N
(N en
00 in
О rt
en en
en en
(N 00
•st 00
^t ^t
en en
— in
о in
NO NO
en en
(N no
О in
00^ 00^
en en
Ъ 2
О ,,
rf" ^
^"^
en oo
О (N
On О
•st 1П
— in
— ON
r~ oo
in in
r- _
^<4
no" ^
On 00
00 -st
00 —
00 On
in in
On О
en •st

Физические
Удельная теплоемкость ср органических соединений
В табл. 3.5.7 и 3.5.8 приведены значения теплоемко-
стей органических соединений в твердом и жидком
агрегатном состояниях для указанных температур или
значения средних теплоемкостей для интервалов
температур.
Данные по удельной теплоемкости органических
соединений в газообразном состоянии см. в табл. 3.5.9,
3.5.18,3.5.21 и 3.5.22.
Таблица 3.5.7
Удельная теплоемкость ср (Дж/(г • К)) органических
соединений в твердом состоянии
Название
2-Аминобензойная
кислота
(антраниловая
кислота)
З-Аминобензойная
кислота
4-Аминобензойная
кислота
Анилин
Антра-9,10-хинон
Антрацен
Ацетон
Бензойная кислота
Бензол
Бензофенон
Бензо-1,4-хинон
Бифенил
1 -Бром-2-
иодбензол
1-Бром-З-
иодбензол
1 -Бром-4-
иодбензол
2-Бромнафталин
1 -Бром-2-
хлорбензол
1-Бром-З-
хлорбензол
1 -Бром-4-
хлорбензол
Формула
C7H7N02
C7H7N02
C7H7N02
C6H7N
C)4H802
СнНю
с3н6о
с7н6о2
СбН6
С]зНюО
СбН402
С)2Ню
С6Н4Вг1
С6Н4Вг1
С6Н4Вг1
СюН7Вг
С6Н4ВгС1
С6Н4ВгС1
С6Н4ВгС1
Т,°С
85
120
128
0
0
50
-210
20
-250
-200
-180,6
-159,4
-122,5
-100
-50
-33,7
-13,7
-150
-50
0
20
-250
-200
-150
30
50
60
-50
-75--15
-40
41
-34
-52
-40
0
ср
1,063
1,059
1,202
3,102
1,08
1,29
2,261
1,202
0,167
0,519
0,62
0,691
0,837
0,95
1,252
1,31
1,486
0,481
0,921
1,151
1,269
0,13
0,473
1,181
1,285
1,394
1,444
0,599
0,599
0,486
1,089
0,804
0,628
0,628
0,712
важнейших веществ 283
Продолжение табл. 3.5.7
Название
(£)-Бут-2-еновая
кислота
(кротоновая
кислота)
Гексан
Гексан-1 -ол
Гидрохинон
Глицерин
Глутаровая
кислота
D-Глюкоза
(декстроза)
1,2-Дибромбензол
1,3-Дибромбензол
1,4-Дибромбензол
2,3-Дигидрокси-
янтарная кислота
(винная кислота)
1,3-Дииодбензол
1,4-Дииодбензол
2,2-Диметил-З-
метилен-
би
циклов 2.1 ]гептан
(камфен)
Диметилоксалат
1,2-Динитро-
бензол
1,3-Динитро-
бензол
1,4-Динитро-
бензол
Дифенилдиазен
(азобензол)
1,2-Дихлорбензол
1,3-Дихлорбензол
1,4-Дихлорбензол
Дихлоруксусная
кислота
Диэтиловый эфир
Формула
С4Нб02
С6Н!4
С6Н140
СбНбО?
С3Н80з
QH804
С6Н1206
СбН4Вг2
СбН4Вг2
С6Н4Вг2
С4НбОб
СбН412
0(,Н412
СюН]б
с4н6о4
C6H4N204
C6H4N204
C6H4N204
C)2H)oN2
СбН4С12
СбН4С12
СбН4С12
С2Н2С1202
C4H]qO
г, °с
38
-179,8
-158,0
-127,7
-109,7
-254,9
-242,5
-228,3
-212,2
-178,6
-127,4
-101,5
-250
-150
-250
-200
-100
0
20
-250
0
20
-36
-25
-50
-36
0
50
-52
-50
35
10
-160
-160
-119
28
-48,5
-52
-50
0
-193,7
-181,6
-167,7
ср
2,177
0,917
1,051
1,235
1,373
0,07
0,196
0,355
0,52
0,767
1,057
1,169
0,103
1,122
0,197
0,481
0,909
1,382
1,252
0,065
1,16
1,151
1,043
0,561
0,582
1,202
1,29
1,532
0,419
0,423
1,591
0,888
1,055
1,038
1,084
1,382
0,775
0,779
0,917
1,7
0,858
0,967
1,051

284 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.5.7 Продолжение табл. 3.5.7
Название
1 -Нафтол
2-Нафтол
2-Нитроанилин
З-Нитроанилин
4-Нитроанилин
2-Нитробензойная
кислота
З-Нитробензойная
кислота
Октановая кислота
(каприловая
кислота)
Пальмитиновая
кислота
Пентан
Пирокатехин
Пропан-1-ол
Пропан-2-ол
Пропионовая
кислота
Резорцин
Стеариновая
кислота
Тетрадекановая
кислота (мирис-
тиновая кислота)
Тетрахлорметан
(углерод четырех-
хлористый)
и-Толуидин
Толуол
1,3,5-Триазин-
2,4,6-триамин
(меламин)
1,3,5-Триазин-
2,4,6-триол(циа-
нуровая кислота)
2,4,6-Тринитро-

фенол(пикриновая кислота)
Трихлоруксусная
кислота
2,2,2-Три-
хлорэтан-1,1 -диол
(хлоральгидрат)
Формула
С10Н8О
CioHgO
C6H6N202
C6H6N202
C6H6N202
C7H5N04
C7H5N04
QH16o2
C16H32O2
C5H12
СбН60->
C3H80
с3н8о
С3Н602
с6н6о2
С)8Н3602
С)4Н2802
ecu
C7H9N
С7Н8
C3H6N6
C3H3N3O3
C6H3N307
С2НС1302
С2Н3С1302
г. °с
50
61
-160
-160
-160
-163
-160
-2
-180
-100
-50
0
20
-180,4
-164,6
-146,5
-163
-200
-130
-200
-33
-160
15
0
-200
-80
-40
0
20
-195,0
-147,1
-125,8
-105,2
40
40
-100
0
50
0
32
ср
1,005
0,971
1,126
1,151
1,156
1,072
1,034
2,617
0,699
1,051
1,281
1,599
1,8
0,976
1,093
1,239
1,164
0,712
2,081
0,212
3,04
1,126
1,671
1,595
0,34
0,762
0,842
1,411
1,62
0,603
0,749
0,837
0,938
1,47
1,331
0,691
1,005
1,101
1,922
0,892
Название
Диэтиловый эфир
Додекановая
кислота
(лауриновая
кислота)
Дульцит
2-Изопропил-5-
метилфенол
(тимол)
Малоновая
кислота
Маннит
Метанол
Метантриилтри-
бензол
(трифенилметан)
2-Метилбензойная
кислота
(о-толуиловая
кислота)
3-М ети лбензой ная
кислота
(л*-толуиловая
кислота)
4-Метилбензойная
кислота
(и-толуиловая
кислота)
2-Мстилбут-2-ен
Метилендибензол
(дифенилметан)
2-Метилпропан-2-ол
Метилянтарная
кислота
Мочевина
Муравьиная
кислота
Нафталин
Нафталин-1 -амин
(1-нафтиламин)
Формула
С4Н]оО
0)2Н2402
С6Н]40б
С10Н14О
С3Н404
с6н14о6
сн4о
Ci9Hk,
С8Н8Съ
С8Н802
С8Н802
С5Н10
С13Н12
С4Н]оО
СбН804
CH4N20
сн2о2
СюН8
C10H9N
г, °с
-144,7
-136,0
-30
20
0
20
0
-254,4
-242,5
-213,7
-180,0
-139,5
-119,2
0
54
54
130
-180,5
-172
-165,7
-171,3
-27,2
0
25,3
-4
20
20
-22
-258
-80,5
0
26,5
50
70
0
с„
1,185
1,256
1,8
1,181
1,319
1,151
1,31
0,145
0,37
0,895
1,299
1,652
1,846
0,791
1,16
1,001
1,135
0,996
1,063
1,114
0,528
1,105
1,243
1,39
2,34
1,26
1,34
1,62
0,046
0,806
1,172
1,294
1,465
1,612
1,13

Физические свойства
Окончание табл. 3.5.7
Название
Уксусная кислота
/V-Фенил анилин
(дифениламин)
Фенилсалицилат
(салол)
Фталевая кислота
Хингидрон
2-Хлорбензойная
кислота
3 -Хлорбензойная
кислота
4-Хлорбензойная
кислота
Хлоруксусная
кислота
/V-Цианогуанидин
(дициандиамид)
Циклогексан
Циклогексен
Циклопентан
Щавелевая
кислота дигидрат
Эритрит
Этан-1,2-
диилдибензол
(дибензил)
Этанол (крист.)
Этанол (стекл.)
Этилацетат
Янтарная кислота
Формула
С2Н4СЬ
C,2H„N
С13Н10О3
С8Н604
СбН402'
• С6Н4(ОН)2
С7Н5С102
С7Н5С102
с7н5сю2
с2н3сю2
C2H4N4
QH]2
СбН]0
С5Н10
с2н2о4 •
•2Н20
С4Н]0О4
C)4H!4
с2н6о
с2н6о
С4Н802
с4н6о4
г, °с
0
26
32
20
-250
-200
0
80
94
80
60
0-204
-160,4
-129,1
-95,7
-64
-44
-28,4
-7,6
-141,1
-126,7
-116,1
-180
-159,1
-144,8
-140,5
-128,9
-107
-101,9
0
60
28
-190
-190
-181
-148
-121,3
-105,9
-179,8
-147,7
-116,5
-88,1
-58,2
-13,2
2,8
16,6
ср
2,039
1,411
1,21
0,971
0,069
0,41
1,072
1,013
0,971
0,955
1,52
1,909
0,758
0,904
1,101
1,323
1,377
1,432
1,516
0,833
1,172
1,231
0,808
0,917
1,331
1,319
1,264
1,252
1,252
1,415
1,47
1,52
0,971
1,089
0,833
0,992
1,101
1,193
0,561
0,678
0,783
0,883
0,992
1,16
1,21
1,269
важнейших веществ 285
Таблица 3.5.8
Удельная теплоемкость ср (Дж/(г • К)) органических
соединений в жидком состоянии
Название
Аллилацетат
Аллилбензоат
Аллилбутират
Аллилизобутират
Алл ил пе нтаноат
Аллилпропионат
2-Аминобензойная
кислота
(антраниловая
кислота)
З-Аминобензойная
кислота
4-Аминобснзойная
кислота
Анизол (метилфс-
ниловый эфир)
Анилин
Ацетил хлорид
Ацетон
Ацетонитрил
Бензальдегид
Бензол
Бснзонитрил
Бифенил
Бромбензол
1 -Бром-2-иодбензол
1 -Бром-3-иодбензол
1 -Бром-2-
хлорбснзол
1-Бром-З-
хлорбензол
Бромэтан
Бутан
Бутан-1 -ол
Бутан-2-он
Бутан-2-оноксим
Бутилбутират
Бутилпентаноат
Бутилпропионат
Бутилформиат
Бутиронитрил
Гекса-1,5-диен
Гексан
Гексаннитрил
Формула
с5н8о2
C|oH1002
С7Н1202
С7Н )202
С8Н!402
С6Н10О2
C7H7N02
C7H7N02
C7H7N02
с7н8о
C6H7N
С2Н3СЮ
QH60
C2H3N
с7н6о
СбНб
C7H5N
С)2Ню
C6H5Br
C6H4BrI
C6H4BrI
C6H4BrCl
C6H4BrCl
C2H5Br
C4Hio
C4H]qO
C4H80
c4H9NO
С8Н]б02
C9H]802
C7H]402
C5H!0O2
C4H7N
СбНю
СбН]4
C6H,,N
Г, °C
0
20
20
20
20
20
145
174
186
20-152
0
50
100
0
0
20
21-76
22-172
8
20
60
22-186
80
100
20
5-100
5-100
0
0
5-10
15-20
~0
2,3
19,2
20-78
22-152
20
20
20
20
21-113
0
-84,4
-55,5
2,2
20,3
18-156
cp
1,805
1,624
1,888
1,876
1,888
1,888
1,821
1,821
1,859
2,022
2,001
2,181
2,403
1,419
2,119
2,211
2,265
1,792
1,629
1,7
1,859
1,846
1,767
1,834
0,967
0,67
0,662
0,9
0,888
0,904
0,9
2,303
2,202
2,357
2,299
2,721
1,922
1,922
1,922
1,922
2,29
1,704
1,976
2,018
2,181
2,244
2,269

286 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.5.8 Продолжение табл. 3.5.8
Название
Диэтиловый эфир
Диэтилмалат
Диэтилоксалат
Диэтилсукцинат
Диэтилсульфид
Додекан
Додекановая
кислота (лауриновая
кислота)
Додец-1 -ен
Изобутилацетат
Изобутилбутират
УУ-Изобутил-2-
метилпропан-1-
амин
(диизобутиламин)
Изомасляная
кислота
Изоиентан
(2-мстилбутан)
5-Изопропил-2-
метил фенол
(карвакрол)
Иодэтан
о-Ксилол
.w-Ксилол
«-Ксилол
Масляная кислота
Мезитилсн
(1,3,5-триметил-
бензол)
Метанол
/V-Метиланилин
Метил ацетат
Метилбензоат
2-Метилбензойная
кислота
(о-толуиловая
кислота)
3 -Мети лбензойная
кислота
(лг-толуиловая
кислота)
Формула
с4н10о
C8Hi405
СбН10О4
С8Н1404
C4H10S
С12Н26
С12Н24О2
С12Н24
C^HioOo
С8Н1602
QH19N
с4н8о2
C5H]2
Ci0Hi4O
С2Н51
С8Н10
C8H10
C8H10
С4Н802
С9Н]2
сн4о
C7H9N
с3н6о2
с8н8о2
с8н8о2
с8н8о2
г. °с
-113,9
-79,9
-50
-35,4
0
30
24-186
20
20
0
15-20
0-50
57
0-50
20
20
22-130
20
8
24-233
0
30
16-35
30
20-100
0
-88,1
-51,5
-16,9
0
12,8
20
20-197
15
0
0
0
ср
1,989
2,102
2,165
2,186
2,215
2,29
1,913
1,813
1,892
1,968
1,997
2,093
2,156
1913
1,922
1,922
2,391
1,884
2,206
2,416
0,678
1,721
1,62
1,662
2,156
L645
2,177
2,232
2,311
2,37
2,445
2,512
2,148
1,959
1,52
1,767
2,106
Название
Гексановая кислота
(капроновая кислота)
Гексан-1 -ол
Гексан-2-он
Геке-1 -ен
Гептан
Гептаналь
(энантовый
альдегид)
Гептановая кислота
(энантовая кислота)
Гептан-4-он
Гепт-1-ен
Глицерин (переохл.)
Глицерин
Дец-2-сн
Диаллилоксалат
Диаллилсукцинат
1,2-Дибромбензол
(переохл.)
1,3-Дибромбензол
1,2-Дибромэтан
Дибутилоксалат
Диизобутилсук-
цинат
1,3-Дииодбензол
МУУ-Диметиланилин
Ди(3-метил-
бутил)оксалат
Ди(3-метил-
бутил)сукцинат
Диметилкарбонат
2,7-Диметилоктан
1,3-Динитробензол
Дипроиилмалонат
Дипропилоксалат
Дипропилсукцинат
Дифениловый эфир
1,2-Дихлорбензол
1,3-Дихлорбензол
1,4-Дихлорбензол
Дихлорметан
(хлористый
метилен)
Дихлоруксусная
кислота
1,2-Дихлорэтан
Лг,Лг-Диэтиланилин
Диэтилкарбонат
Диэтилмалонат
(малоновый эфир)
Формула
с6н12о2
с6н14о
с6н12о
QH12
СуНк,
с7н14о
С7Н1402
с7н14о
C7H]4
с3н8о3
С3Н803
СюН2о
С8Н io04
С10Н]4О4
СбНдВгт
С6Н4Вг2
C2H4Br2
CioH)804
Q2H22O4
СбН412
C8H„N
^ 12*122 ^-'4
Ci4H2604
С3Н60з
СюН22
C6H4N204
С9Н]б04
С8Н1404
С)оН)804
Ci2H10O
СбН4С12
с^ьцеь
С6Н4С12
СН2С12
С2Н2С1202
С2П4С12
C10H15N
C5HI0O3
с7н12о4
г, °с
32-105
-43,6
-22,5
-2,6
16,8
21-127
0-50
20
0
0
20-140
0-50
0
50
100
0-50
20
20
0
0
20
20
0
34,2-99,6
2,5-20
20
0
19,88-88
21,5-155
90
20
20
20
50
0
0
53-99
15-40
21-106
20
20
20-100
24-186
ср
2,232
1,904
2,001
2,123
2,278
2,315
2,119
2,052
1,528
1,323
2,311
2,043
2,261
2,512
2,801
1,964
1,784
1,892
0,754
0,628
0,729
1,846
1,851
0,586
1,75
1,88
1,88
1,892
2,47
1,696
1,813
1,813
1,892
1,671
1,13
1,13
1,248
1,206
1,465
1,26
1,892
1,943
1,989

Физические свойства важнейших веществ 287
Продолжение табл. 3.5.8 Продолжение табл. 3.5.8
Название
4-Метилбензойная
кислота
(и-толуиловая
кислота)
З-Метилбутан-1-
амин
(изопентиламин)
З-Метилбутановая
кислота
(изовалериановая
кислота)
2-Метилбутан-1 -ол
2-Метилбутан-2-ол
3-Метил бутан-1 -о л
З-Метилбутан-2-он
2-Метилбут-2-ен
(З-Метил-
бутил)ацетат
(З-Метил-
бутил)бутират
(З-Метил-
бутил)изобутират
(З-Метил-
бутил)пентаноат
(З-Метилбутил)-
пропионат
(З-Метилбутил)-
формиат
Метилбутират
2-Метилгексан
Метил(дихлор)-
ацетат
Метилендибензол
(дифенилметан)
1 -Метил-4-
метоксибензол
Метилпентаноат
4-Метилпентан-2-он
4-Метилпент-З-ен-
2-он
(окись мезитила)
2-Метилпропан-1 -ол
Метилпропионат
2-Метил-1,3,5-
тринитробензол
Метил(трихлор)-
ацетат
Метилформиат
Метил(хлор)ацетат
2-Метилцикло-
гексанол
Формула
CgHg02
C5H13N
C5Hio02
с5н,2о
с5н12о
с5н12о
с5н10о
С5НЮ
С7Н]402
СдН^Ог
с9н18о2
С]ОН2002
с8н,6о2
СбН1202
CsH)0O2
С7Н16
С3Н4С1202
С)зН]2
С8Н]0О
СбН,202
с6н|2о
С6НюО
С4Н]0О
с4н8о2
C7H5N306
СзНзС1з02
с2н4о2
С3Н5СЮ2
с7н,4о
г, °с
0
22-91
23-98
22-125
20-99
0
20
75,7
20-91
-129,3
-71,8
^0,2
2,2
20,7
20
20
20
20
20
20
20
0-50
20
37,5
49,4
0
20
20
21-121
21-108
20
20
20
13-29
20
15-18
ср
1,323
2,571
2,177
2,981
3,153
2,102
2,24
2,881
2,198
1,876
1,922
1,976
2,085
2,144
1,922
1,922
1,922
1,922
1,922
1,922
1,922
2,098
1,302
1,633
1,645
1,696
1,922
1,922
2,181
2,998
1,922
1,403
1,118
2,16
1,599
1,75
Название
3-Мстил цик ло-
гексанол
4-Метилцикло-
гексанол
2-Метилцикло-
гексанон
З-Метилцикло-
гексанон
4-Метилцикло-
гсксанон
1 -Метокси-4-(проп-
1-ен-1-ил)бензол
(анетол)
Муравьиная кислота
Нафталин
Нафталин-1 -амин
(1-нафтиламин)
Нитробензол
Нитрометан
1 -Нитронафталин
Нонан
Нон-1 -ен
Октан
Октан-2-он
Окт-1 -ен
Пальмитиновая
кислота
Пснтадекан
Пентадец-1 -ен
Пснтан
Пентаннитрил
Пентан-3-он
Пент-1-ен (амилен)
Пиперидин
Пиридин
Пропан-1 -ол
Проп-2-ен-1-ол
Пропилацетат
Пропилбензоат
Пропилбензол
Пропилбутират
Проиилизобутират
Пропилпентаноат
УУ-Пронилпропан-1 -
амин
(дипропиламин)
Пропилпропионат
Формула
с7н14о
С7Н140
С7Н120
с7н12о
с7н12о
C)0Hi2O
сн2о2
С 10^8
C10H9N
C6H5N02
CH3N02
C10H7NO2
С9Н2о
C9HI8
CgHig
QH160
CgH)6
С]бНз202
С)5Нз2
С15Н30
CsH)2
C5H9N
С5Н,0О
С5Н10
CSH„N
C5H5N
С3Н80
С3Н60
CsHi0O2
C)0HI2O2
С9Н)2
с7н14о2
С7Н)402
С8Н)602
C6H,5N
СбН)202
Т, °С
15-18
15-18
15-18
15-18
15-18
22-48
15,5
20-100
90
53,2
30
100
120
17
58,6
0-50
0-50
20-123
22-168
0-50
65-104
10-50
5-50
-123,3
-87,7
-42,0
1,6
18
23-121
20-98,5
0
20-98
21-108
-100
0
25
21-96
20
20
0
20
20
20
22-100
20
ср
1,161
1,771
1,825
1,846
1,846
2,307
2,139
2,202
1,788
1,989
1,419
1,491
1,65
1,725
1,528
2,106
2,031
2,42
2,311
2,035
2,734
2,081
1,972
1,947
1,98
2,068
2,211
2,261
2,177
2,332
1,181
2,19
1,805
1,821
2,202
2,453
2,784
1,922
1,666
1,675
1,922
1,922
1,922
2,5
1,922

288 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.5.8 Продолжение табл. 3.5.8
Название
Хлороформ
2-Хлорпропен
2-Хлорфснол
Хлорэтан
Циклогсксан
Циклогексанон
Циклогекссн
Циклоиентан
Этанол
Этилацетат
Этилбензоат
Этилбснзол
Этилбутират
Этил(дихлор)ацетат
Этиленгликоль
Этилизобутират
Этил-3-оксобу-
таноат (ацетокусус-
ный эфир)
Этилпентаноат
Этилпропионат
Этил(трихлор)ацетат
Этилформиат
Этил(хлор)ацетат
УУ-Эти л этан ам и н
(диэтиламин)
Этоксибензол
Формула
снсь
С3Н5С1
С6Н5С10
С2Н5С1
СбН)2
СбН!0О
СбН)0
CsHjo
с2н6о
С4Н802
С9Н10О2
CgHio
СбН)202
с^нссьсц
с2н6о2"
С5Н1202
СбН)0О3
С7Н1402
с5нюо2
С4Н5С1302
с3н6о2
С4Н7С102
C4H„N
С8Н)0О
Т, °С
0
15
20
30
40
0
0-20
0
9,9
17,5
25,7
15-18
-96,1
-76,1
-46,2
2,6
20,0
-87
-59,1
-21,6
2,2
20,5
-100
0
25
30
35
45
50
55
65
70
-77,5
-28,4
1,7
20,4
20
30
20
20
0
14,9
20
20-100
20
20
10-81
14-49
9-138
20
60
20
ср
0,971
0,946
0,942
0,95
0,959
1,31
1,679
1,541
1,767
1,8
1,842
1,813
1,411
1,461
1,541
1,704
1,771
1,419
1,478
1,599
1,704
1,796
1,909
2,24
2,433
2,525
2,571
2,357
2,801
2,881
3,027
3,153
1,821
1,834
1,884
1,922
1,629
1,712
1,922
1,377
2,278
2,391
1,922
1,997
1,922
1,922
1,235
2,135
1,75
1,331
1,336
1,867
Название
Пропилформиат
Пропил(хлор)ацетат
Пропиональдегид
Пропионовая
кислота
Проииононитрил
Пропоксибензол
Салицилальдегид
Стеариновая кислота
Тетрадекан
Тетрадей-1 -ен
Тетрадекановая
кислота (миристино-
вая кислота)
Тетрахлорметан
Тетрахлорэтилен
Толуол
Тридекан
Тридец-1 -ен
1,2,4-Триметил-
бензол
(нсевдокумол)
Трихлорацетальде-
гид (хлораль)
2,2,2-Трихлорэтан-
1,1 -диол
(хлоральгидрат)
Трихлорэтилен
Ундекан
Ундец-1-ен
yV-Фениланилин
(дифениламин)
Фенилметанол
Фенилсалицилат
(салол)
1 -Фенилэтанон
(ацетофенон)
Фенол
Формамид
2-Фур альдегид
(фурфурол)
Хинолин
Хлорбензол
1 -Хлорбутан
(Хлорметил)бензол
Формула
с4н8о2
С5Н9С102
С3Н60
С3Н602
C3H5N
с9н12о
с7н6о2
С^НзбО?
С!4Нзо
С)4Н28
С]4Н2802
СС14
С2С14
с7н8
С13Н28
С13Н26
С9Н12
С2НС130
С2Н3С1з02
С2НС1з
С11Н24
СцН22
C,2H„N
с7н8о
С13Н10О3
с8н8о
с6н6о
CH3NO
с5н4о2
C9H7N
С6Н5С1
С4Н9С1
С7Н7С1
г, °с
20
20
0
20-137
19-95
0
18
74-137
6-50
0-50
58-100
0
20
20
-88,8
-78,0
-45,4
-13,4
0
25,3
50
100
0-50
0-50
20
17-53
55-88
20
0-50
0-50
53
20-100
44,1
20-196
—
19
20-100
0-20
20
20
0
ср
1,922
1,733
2,186
2,345
2,252
1,796
1,599
2,303
2,081
1,897
2,257
0,829
0,842
0,883
1,44
1,486
1,549
1,574
1,62
1,758
1,763
1,968
2,089
1,913
1,733
1,047
1,968
0,934
2,098
2,018
1,943
2,139
1,637
1,985
2,349
2,307
1,75
1,474
1,294
1,888
1,352

Физические свойства важнейших веществ
289
Удельная тетюемкость ср веществ в газообразном
ср
состоянии и отношение —
cv
Значения тенлоемкостеи ср приведены при давлении
101,3 кПа (за исключением специально отмеченных
случаев).
с J
Теоретические значения отношения —: для одно-
cv
атомных газов — 1,66; для двухатомных — 1,40; для
трехатомных — 1,28.
Таблица 3.5.9
Удельная теплоемкость веществ в газообразном
состоянии
Продолжение табл. 3.5.9
Название
Простые
Азот
Азота(1)
оксид
Азота(Н)
оксид
Азота(1У)
оксид
Аммиак
Аргон
Бром
Вода (пар)
Водород
Формула
веществе
N2
N20
NO
N02
NH3
Ar
Br2
H20
H2
T. °C
г и неорганиче
-181
15
300
-70
-30
0
15
25-100
100
300
-80
-45
15
10-180
300
27-67
15
100
300
-180
0
15
19-388
(10,1-
152 кПа)
20-350
(30,4-
152 кПа)
100
200
300
400
500
-185
-181
-118
-76
-21
15
с,,, Дж/(г • К)
ские соедин
1,072
1,163
0,795
0,837
0,839
0,888
1,024
1
0,975
0,971
6,783
2,227
0.557
0,517
0,23
11,05
13,19
14,19
с_р_
су
гния
1,47
1,404
1,384
1,45
1,32
1,31
1,303
1,277
1,209
1,38
1,39
1,40
1,319
1,310
1,28
1,319
1,76
1,67
1,668
1,32
1,324
1,310
1,304
1,301
1,296
1,605
1,597
1,480
1,453
1,420
1,410
Название
Водород
Водорода
бромид
Водорода
иодид
Водорода
сульфид

(сероводород)
Водорода
хлорид
Водорода
цианид
Воздух
Гелий
Иод
Иода(1)
хлорид
Калий
Кислород
Криптон
Ксенон
Неон
Ртуть
Серы
диоксид
Формула
Н2
НВг
HI
H2S
НС1
HCN
He
h
IC1
К
o2
Kr
Xe
Ne
Hg
so2
T. °C
100
200
400
600
800
1000
2000
11-110
18-25
20-100
-57
-45
15
10-190
300
15
10-190
100
65
-180
0
100
400
1000
1400
1800
-180
15
185
206-377
100
800
850
760-1000
-181
-76
15
100
200
400
600
800
1000
2000
15
15
15
360
(50,7-
101,3 кПа)
15
10-190
20
Ср. Дж/(г • К)
14,36
14,5
14,79
15,08
15,37
15,66
17,12
0,343
1,223
1,168
1,059
1,017
0,812
0,775
1,017
1,076
1,13
1,193
5,234
5,234
0,142
0,957
0,897
0,912
0,913
0,916
0,927
0.938
0,954
0,973
1,117
0,251
1,038
0,216
0,561
cv
1,404
1,398
1,387
1,377
1,367
1,358
1,318
1,42
1,40
1,29
1,30
1,32
1,28
1,41
1,40
1,31
1,448
1,4032
1,399
1,393
1,365
1,341
1,316
1,660
1,66
1,30
1,31
1,64
1,77
1J
1,45
1,415
1,401
1,399
1,396
1,391
1,383
1,375
1,365
1,303
1,67
1,7
1,68
1,666
1,29
1,27

290 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.5.9 Окончание табл. 3.5.9
Название
Простые
Тетрахлор-
силан
Тетрахлор-
станнан
Углерода
диоксид
Углерода
дисульфид

(сероуглерод)
Углерода
монооксид
Фосфор
Фосфора
трихлорид
Хлор
Ацетальде-
гид
Ацетилен
Ацетон
Бензол
Бромэтан
N,N-
Диметилме-
танамин
(триметил-
амин)
Диметило-
вый эфир
1,2-Дихлор-
этан
Диэтиловый
эфир
Метан
Формула
Т, °С
ср, Дж/(г • К)
CJL
cv
вещества и неорганические соединения
SiCl4
SnCl4
С02
cs2
со
р
РС13
С12
Орган и
С2Н40
с2н2
с3н6о
СбНб
С2Н5Вг
C3H9N
с2ньо
С2Г14С12
С4Н]()0
сн4
90-230
149-273
-15
0
100
300
80-190
-180
15
300
300
110-250
15
300
ческие соедин
30
-71
15
130-230
100
120-220
38-116
14
(30,4 кПа)
18-25
6-30
111-121
35
35-189
-115
-74
15
0,553
0,394
0,879
0,657
1,084
1,037
0,565
0,481
ения
1,469
1,604
1,725
1,549
0,674
0,963
1,863
1,934
1,885
2,085
2,212
1,28
1,307
1,27
1,216
1,41
1,404
1,379
1,17
1,355
1,297
1,14
1,31
1,26
1,10
1,19
1,184
1,11
1,08
1,41
1,35
1,31
Название
Метан
Метанамин
(метиламин)
Метанол
/V-Метил-
метанамин
(диметил-
амин)
Оксалонит-
рил (дици-
ан)
Пент-1 -ен
Пропан
Пропан-1-о л
Пронан-2-ол
Пропионо-
нитрил
Тетрахлор-
метан
Уксусная
кислота
Хлороформ
Хлорэтан
Этан
Этанамин
(этиламин)
Этанол
Этилацетат
Этилен
Формула
СН4
CH5N
СН3ОН
C2H7N
C2N2
С5Н10
СзН8
С3Н80
С3Н80
C3H5N
CCI4
С2Н402
СНС13
С2Н5С1
С2Н6
C2H7N
с2н6о
с4н8о2
С2Н4
г,°с
10-200
18-25
77
100
18-25
15
210
16
(50,7 кПа)
100-223
100
100
114-223
20(10,1 кПа)
30(10,1 кПа)
70(10,1 кПа)
118-140
136
140-180
100
120-230
16
100-170
(30,4-
50,7 кПа)
-82
15
50
18-25
90
100-223
80-189
-91
15
15-100
100
25-200
с,,, Дж/(г • К)
2,483
1,633
1,714
2,642
1,918
1,784
0,553
0,481
6,28
5,317
0,657
1,151
1,455
1,617
1,7
1,901
1,554
1,292
1,504
1,671
1,8
cv
1,149
1,203
1,26
1,149
1,256
1,13
1,27
1,59
1,13
1,15
1,15
1,19
1,28
1,22
1,21
1,135
1,13
1,35
1,255
1,18

Физические свойства важнейших веществ
291
Удельная теплоемкость ср газов в зависимости от температуры и давления
В табл. 3.5.10-3.5.22 приведены более подробные данные для некоторых газов.
Таблица 3.5.10
Удельная теплоемкость ср (Дж/(г • К)) азота (N2) при давлении до 10,1 МПа
Г, °С
-150
-100
-50
0
50
100
150
200
250
300
350
400
450
500
600
700
800
900
1000
1200
1400
1600
1800
2000
2200
2400
2600
0,00101
1,0397
1,0397
1,0397
1,04
1,0408
1,0429
1,0468
1,0526
1,0604
1,0699
1,0806
1,0921
1,1041
1,1162
1,1399
1,162
1,1821
1,2
1,2156
1,2415
1,2613
1,2768
1,289
1,2989
1,3071
1,3138
1,3196
0,0101
1,0409
1,0402
1,04
1,0401
1,041
1,043
1,0468
1,0527
1,0605
1,0699
1,0806
1,0921
1,1041
1,1163
1,1399
1,162
1,1821
1,2
1,2156
1,2415
1,2613
1,2768
1,289
1,2989
1,3071
1,3138
1,3196
0,0405
1,0421
1,0419
1,041
1,0412
1,0413
1,0433
1,047
1,0528
1,0606
1,07
1,0807
1,0503
1,1042
1,1163
1,1399
1,1621
1,1821
1,2
1,2157
1,2415
1,2613
1,2768
1,289
1,2989
1,3071
1,3138
1,3196
0,0709
1,0495
1,0437
1,0419
1,0413
1,0418
1,0436
1,0472
1,053
1,0607
1,0701
1,0808
1,0923
1,1043
1,1164
1,14
1,1621
1,1822
1,2
1,2157
1,2415
1,2614
1,2768
1,289
1,2989
1,3071
1,3138
1,3196
Дс
0,101
1,054
1,0472
1,0428
1,0419
1,0421
1,0439
1,0475
1,0531
1,0609
1,0702
1,0809
1,0924
1,1043
1,1165
1,1401
1,1622
1,1822
1,2
1,2157
1,2415
1,2614
1,2768
1,2891
1,2989
1,3071
1,3138
1,3196
шление, МПа
0,405
1,107
1,0637
1,0524
1,0478
1,0461
1,0467
1,0496
1,0549
1,0622
1,0713
1,0818
1,0931
1,1049
1,117
1,1405
1,1625
1,1825
1,2002
1,2159
1,2416
1,2614
1,2769
1,2891
1,299
1,3071
1,3139
1,3196
0.709
1,0833
1,0623
1,0956
1,0501
1,0496
1,0517
1,0565
1,0635
1,0724
1,0827
1,0939
1,1056
1,1176
1,1409
1,1628
1,1827
1,2004
1,2161
1,2418
1,2615
1,2769
1,2892
1,299
1,3071
1,3139
1,3196
1,01
1,1043
1,0724
1,0598
1,0542
1,0525
1,0539
1,0582
1,065
1,0835
1,0835
1,0946
1,1062
1,1181
1,1413
1,1632
1,183
1,2006
1,2163
1,2419
1,2616
1,277
1,2892
1,2991
1,3072
1,3139
1,3197
4.05
1,1795
1,1218
1,0943
1,0807
1,075
1,0745
1,0777
1,0923
1,0923
1,1019
1,1124
1,1234
1,1424
1,1663
1,1855
1,2069
1,2179
1,2431
1,2625
1,2776
1,2897
1,2994
1,3075
1,3142
1,3198
7,09
1,3063
1,1836
1,1325
1,1075
1,0948
1,0897
1,0899
1,1005
1,1005
1,1088
1,1183
1,1285
1,1493
1,1694
1,188
1,2047
1,2221
1,2441
1,2633
1,2782
1,2901
1,2998
1,3077
1,3144
1,32
10,1
1,4319
1,2393
1,1677
1,1321
1,1131
1,104
1,1013
1,1082
1,1082
1,1154
1,1239
1,1334
1,153
1,1723
1,1903
1,2066
1,2212
1,2453
1,2641
1,2788
1,2906
1,3001
1,308
1,3145
1,3201
Таблица 3.5.11
Удельная теплоемкость ср (Дж/(г • К)) азота (N2) при давлении выше 20,3 МПа
т, °с
-70
-50
-25
0
25
50
100
200
300
400
500
Давление, МПа
20.3
1,809
1,595
1,474
1,382
1,34
1,252
1,189
1,13
1,105
1,097
1,084
30,34
1,813
1,612
1,503
1,411
1,382
1,298
1,239
1,164
1,126
1,114
1,097
40,5
1,8
1,608
1,482
1,403
1,382
1,315
1,264
1,185
1,143
1,122
1,105
50,7
1,788
1,599
1,47
1,39
1,373
1,319
1,281
1,197
1,156
1,13
1,11
60,8
1,784
1,587
1,453
1,377
1,365
1,315
1,29
1,214
1,172
1,139
1,118
81.1
1,779
1,583
1,44
1,361
1,352
1,31
1,294
1,239
1,185
1,147
1,126
101
1,771
1,574
1,432
1,352
1,34
1,302
1,302
1,256
1,197
1,156
1,135
111
1,767
1,566
1,424
1,344
1,336
1,298
1,315
1,26
1,197
1,156
1,135
122
1,758
1,557
1,411
1,331
1,331
1,294
1,331
1,269
1,202
1,16
1,135

292
Новый справочник химика и технолога
МПа
^
ж
влен
|-[
,03
CN
о^
00
*~-
SO
(N
m
CN
CN
en
CN
CN
C?
CN
Os
О
_
i—*
00
о
Os
о
r-
о
00
о
so
о
г-
о
in
о
in
о
•*r
о
•*r
о
en
о
en
о
CN
о
«—I
о
V—<
о
CJ
и
0
(N
г-
00
(N
sO
Os
so
CN
in г—
f^ en
so in
CN CN
en m
00 os
(-sf <N
so in en
00 — t~-
en en (N
CN CN CN
t~~ so oo en in
О m Os t~~ so
en (N <—■ <—■ <—■
CN CN CN CN CN
CN Ш Г- ^o CN
cn en -f S r-~
о о о Ч, о
cn" cn" cn" ^ cn"
О О О —
?77°2
Os
00
Os
CN
Os
en
00
CN
SO
Os
SO
CN
r-
so
in
CN
Os
^r
•*r
CN
en
CN
•*r
•*r
CN
CN
so
^
(N
Os
00
о
CN
О
CN
in
Os
^^
en
CN
in
о
en
00
»_*
Os
CN
r-
Os
Г--
(N
^r
00
so
CN
Os
r-
in
CN
Os
r-
^r
CN
_
Os
en
CN
r-
о
en
(N
CN
en
cn
CN
in
so
*--
CN
CN
О
CN
О
en
_
r-
rt
en
Os
CN
en
en
in
Os
*—«
en
r-
r-
о
en
*t
so
Os
CN
so
00^
(4
Os
in
r-
CN
r-
SO
so
CN
Os
r-
in
CN
in
CN
en
^r
00
CN
en
in
еП
CN
so
00
CN
CN
r-
CN
CN
CN
Os
so
1—«
CN
Os
»—<
CN
О
839
en
•*r
00
so
en
00
en
in
en
00
о
•*r
en
r-
00
CN
en
00
r-
»—4
en
Os
in
so
CN
_
00
Os
CN
Os
00
00
CN
in
о
00
CN
so
CN
r-
CN
in
so
CN
Os
r-
in
CN
CN
*—«
in
CN
in
•^t
•^t
CN
so
00
en
CN
00
CN
en
CN
en
r-
CN
CN
en
cn
CN
CN
r-
r-
V—<
CN
in
m
CN
О
in
,45
m
^,
•^t
ГЛ
m
^,
•^t
CN
m
00
•^t
m
^,
so
О
m
^,
00
Os
CN
_
О
Os
CN
m
00
CN
m
so
r-
CN
so
Os
so
CN
m
m
so
CN
in
r-
in
CN
SO
*—^
in
CN
CN
so
•^t
CN
CN
*—^
•^t
CN
^,
so
m
CN
in
<—«
m
CN
Os
SO
CN
CN
r-
CN
CN
CN
Os
^
CN
CN
in
CN
О
so
Os
ГЛ
_
i—*
*-~
m
О
m
00
so
Os
CN
_
О
Os
CN
Os
m
00
CN
00
CN
so
CN
r-
CN
^,
r-
so
CN
^,
CN
so
CN
_
r-
in
CN
CN
in
CN
•^t
r-
•^t
CN
ГЛ
m
•^t
CN
SO
00
ГЛ
CN
Os
^r
ГЛ
CN
r-
О
m
CN
Os
so
CN
CN
so
m
cn
CN
CN
О
CN
CN
Os
so
CN
О
, in
R, 00
^ CN
CN Os
m m
Os 00
CN CN
r- r-
Os O^
oo r~
CN CN
ГЛ -^
^t in
oo r~
CN CN
m m
Os —
r- r-
CN CN
CN —
^t t-
t~- SO
CN CN
so m
Os rn
so so
CN CN
2«
«N rj
00 (N
О so
so in
CN CN
t~- Os
so CN
in in
CN CN
in in
CN Os
1П rt
CN CN
t~- CN
00 SO
^t ^t
CN CN
in oo
^t CN
^t ^t
CN CN
00 Os
1П Os
^t m
CN CN
^t so
t~- so
m m
CN CN
^J CN
r- —
о —■
m m
(N CN
ГЛ CN
t~- 00
CN CN
CN CN
^t t-
^t in
CN CN
CN CN
in r~
— (N
CN CN
CN CN
SO CN
oo о
CN CN
О О
00 Os
793
CN
Os
in
r-
CN
_
CN
r-
CN
00
00
so
CN
r-
CN
_
CN
so
CN
CN
Os
in
CN
CN
so
in
CN
Os
CN
in
CN
in
CN
•^t
r-
•^t
CN
in
rt
•^t
CN
so
1—*
•^t
CN
^,
Os
m
CN
so
so
m
CN
en
rJ
in
<—«
m
CN
Os
CN
CN
in
so
CN
CN
•^t
^r
CN
CN
m
cn
cn
CN
О
О
m oo
Г- SO
CN CN
Os
t~~ in
CN 4
CN
—i m
t~~ m
so so
CN CN
CN 00
^t о
so SO
CN CN
m m
— 00
so in
CN CN
Г- CN
00 sO
in in
CN CN
oo r-~
in m
in in
CN CN
m so
m —'
in in
CN CN
00 in
О Os
in •sfr
CN CN
m rt
oo r~
^t ^r
CN CN
oo m
in in
^t ^
CN CN
r~ m
m m
^t ^t
CN CN
CN CN
^t ^t
CN CN
— —.
Os Os
m m
CN CN
(SN
in m
^t in
m m
CN CN
^t CN
CN rn
m m
CN CN
m m
о —<
m m
CN CN
CN -=fr
00 Os
CN CN
CN CN
—- 00
so Г-
CN CN
CN CN
CN ^
°i cn
<N cn
О О
— CN
646
CN
in
CN
so
CN
•^t
О
so
CN
m
00
in
CN
CN
so
in
CN
so
^r
in
CN
in
CN
in
CN
^r
О
in
CN
r-
00
^r
CN
so
so
^r
CN
Os
^r
•^t
CN
m
m
•^t
r^i
cn
»-H
^r
CN
in
Os
m
CN
00
r-
m
CN
_
so
m
CN
in
^r
m
CN
00
CN
m
CN
^,
*—*
m
CN
•^t
Os
CN
CN
00
r-
CN
CN
О
m
CN О
so so
CN CN
^t CN
О Os
so in
CN CN
cn m
Os t~~
in in
CN CN
г-- oo
so in
in in
CN CN
CN ^>
m os
m CN
m m
CN CN
SO CN
»—4 *—«
in in
CN CN
in in
CN CN
m m
00 00
^t ^t
CN CN
"2 r-
i?4
CN ^
Os m
rt in
^t ^t
Г4 CN
m —
m rt
rf rt
CN CN
5.3
fN cn
m cn
О —'
^t ^t
CN CN
SO Os
00 Os
m m
CN CN
1 oo
«N fN-
in
CN -<N
^г 1П
CN ^~
oo in
CN ^t
m m
CN CN
— 00
— CN
m m
CN CN
Os 1П
Os ^
CN m
CN CN
О О
rf in
2,03
1,93
CN
00^
CN
,62
*~
CN
in^
CN
CN
22
j
-
o^
CN
Os
О
__
*—«
00
о
Os
о
г-
о
00
о
so
о
507
о
in
о
^
о
•^t
о
m
о
m
о
CN
о
о
»-н
о
<й
с
S
<|)
S
ас
<|>
ч
49,89
CN
00
00
in
•^t
in
СП
•*t
CN
in^
•^t
Os
Os"
m
rr
m
in
m
О
•^
m
r-
•^t
00
CN
•^t
in
CN
so
Os
**
CN
r-
CN
00
~*
^,
CN
•^t
•~~
so
Os
О
in
•^t
in
^
1
^,
Os
00
1
r-
00
7
in
m
m
m
1
О
о
^
OQ c
4En
0,919
о
о"
rt
00
00
о
г-
so
00
о
in
00
о
so
m
00
о
о
CN
00
о
о
00
о
Os
00
о
ГП
г-
г-
о
00
m
о
^,
•^t
г-
о
ГГ
CN
Г-
о
г-
о
г-
о
00
so
so
о
00
so
so
о
so
•^t
so
О
_
CN
so
О
rt
Os
in
о
Os
in
in
о
с
5
К,
s
с
с
in
fs-i
се
ГО
о
се
се
S
-
^
оЗ
С
S
о
S
X
г»
l;
оЗ
m
^
о
'"^
°1
Os
^
*—^
00
Os
о
г-
00
о
so
г-
о
in
in
о
•^t
•^t
о
m
m
in
CN
m
О
CN
r-
r-
CN
in
r-^
CN
^
о
^
00
,08
so
in
о
^r
m
о
CN
и
0
Е-С
Os
о
^r
•^t
•^t
CN
m
•^t
Os
«o
in
•^t
m
in
00
•^t
Os
Os
О
^t
00
so
in
in
00
Os
rt
sO
00
so
1—*
t~-
1—*
^x
8,5
in
in
о
*■"*
о
•^
—'
m
00
in
r-
<—
in
so
so
CN
•^t
Os
r-
•^t
m
sO
о
Os
CN
•^t
о
so
CN
о
in
_
Os
о
^r
so
so
^r
CN
m
•^t
Os
in
in
^r
m
cn
00
^r
CN
in
so
00
sO
in
^^
Os
r-
so
r-
in
•^t
00
Os
in
о
m
о
r-
Os
so
m
о
Os
•^t
I
•^t
—"
•^t
m
•^t
so
cn
^r
CN
CN
m
in
in
00
CN
r-
00
in
CN
»n
r-
_
Os
о
•^t
so
sO
•^t
m
00
CN
^r
Os
о
in
•^t
so
о
00
^r
so
•*r
^—4
in
so
m
r-
in
CN
Os
Os
so
ГП
en
r-
r-
»—4
r-
6'9
Os
in
CN
о
r-
•^t
so
SO
CN
•^t
en
Os
so
en
Os
•^t
en
en
r-
CN
О
en
Os
in
r-
CN
r-
00
in
CN
о
о
CN
in
so
о
^r
so
so
^r
en
00
CN
^r
,48
•^t
CN
m
r-
•^t
о
in
in
en
so
in
so
CN
en
so
in
in
*—«
so
Os
•*r
5,0
en
^r
•^t
in
о
•^t
en
Os
so
en
in
CN
^r
en
en
in
V—<
en
CN
in
Os
CN
^r
en
r-
CN
r-
00
in
CN
<^>
CN
CN
in
so
о
^r
sO
so
•^t
en
00
CN
^r
Os
in
•*r
•^t
<N
О
r-
•^t
Os
Os
Os
•^t
en
•^t
•^t
in
en
•^t
•^t
in
00
r-
00
•*r
CN
4,2
in
Os
en
00
sO
so
en
in
en
•^t
CN
CN
en
CN
in
о
en
,
00
00
CN
Os
in
r-
CN
en
^—4
so
CN
О
in
CN
in in
so so
о о
^r ^t
so —
sO rt
^r ^t
en so
00 so
CN CN
^r ^t
Os rt
in oo
^t en
^r ^t
en ^
sO "1
^ ^
en CN
in in
00 SO
^r ^t
-=fr CN
CN О
О Г-
1П rt
en en
t~- 00
Г- CN
^r ^t
CN °^.
^"^
00 CN
— CN
00 SO
en en"
oo m
so r^
so ^j-
en en
m 2
Чеп
^ en"
en rt
О CN
en CN
en en
en r~
in Г-
— О
en en
CN t~-
О Г-
О Os
en (N
— r^
00 en
00 rt
CN (N
Os CN
in oo
t"~ en
CN CN
en Os
en in
so so
CN CN
</"> О
Г- О
CN en

Физические свойства важнейших веществ
293
Таблица 3.5.14
Удельная теплоемкость ср (Дж/(г • К)) водорода (Н?) при давлении до 1,01 МПа
р, МПа
0
0,101
1,01
Температура, °С
-250
10,32
10,93
-200
10,57
10,64
11,26
-150
11,89
11,91
12,07
-100
13,1
13,11
13,19
-50
13,82
13,82
13,88
0
14,21
14,21
14,24
50
14,39
14,39
14,41
100
14,47
14,47
14,48
150
14,5
14,51
14,52
200
14,52
14,52
14,53
250
14,53
14,53
14,54
300
14,55
14,55
14,56
Таблица 3.5.15
Удельная теплоемкость ср (Дж/(г • К)) водорода (Н2) при давлении выше 2,53 МПа
р, МПа
2,53
5,07
7,6
10,1
15,2
20,3
30,4
40,5
50,7
60,8
81,1
101
111
122
-75
13,69
13,86
13,98
14,11
14,36
14,57
14,86
15,03
15,11
15,2
15,32
15,41
15,49
15,49
-50
14
14,1
14,2
14,3
14,5
14,7
14,9
15
15,1
15,2
15,2
15,3
15,4
15,4
-25
14,15
14,24
14,32
14,4
14,57
14,65
14,86
14,95
15,03
15,07
15,16
15,24
15,24
15,24
0
14,32
14,36
14,44
14,49
14,61
14,7
14,86
14,95
15,03
15,07
15,11
15,2
15,2
15,2
Температура,
25
14,4
14,44
14,53
14,57
14,65
14,74
14,86
14,95
14,99
15,03
15,07
15,11
15,16
15,16
50
14,44
14,49
14,57
14,61
14,65
14,74
14,82
14,91
14,95
14,99
15,07
15,07
15,07
15,11
°С
100
14,53
14,57
14,61
14,61
14,7
14,74
14,82
14,86
14,91
14,95
14,99
15,03
15,03
15,03
200
14,57
14,57
14,61
14,61
14,65
14,65
14,74
14,74
14,78
14,82
14,86
14,86
14,86
14,86
300
14,57
14,61
14,61
14,61
14,65
14,65
14,7
14,74
14,74
14,78
14,78
14,82
14,82
14,82
400
14,61
14,65
14,65
14,65
14,65
14,7
14,7
14,74
14,74
14,78
14,78
14,82
14,82
14,82
500
14,7
14,7
14,7
14,7
14,74
14,74
14,74
14,78
14,78
14,78
14,82
14,82
14,82
14,82
Таблица 3.5.16
Удельная теплоемкость ср (Дж/(г • К)) диоксида углерода (С02)
г,°с
-50
0
50
100
150
200
250
300
350
400
450
500
600
700
800
900
1000
1100
1200
0,00101
0,7619
0,8178
0,8698
0,9585
0,9585
0,996
1,03
1,0607
1,0886
1,1141
1,1375
1,1588
1,1958
1,2271
1,2535
1,2753
1,2946
1,3105
1,3239
0,0101
0,7639
0,8188
0,8703
0,9169
0,9587
0,9962
1,03
1,0607
1,0887
1,1142
1,1376
1,1588
1,1959
1,2272
1,2535
1,2753
1,2946
1,3105
1,3239
0,0405
0,7706
0,8216
0,8719
0,9179
0,9593
0,9967
1,0304
0,9857
1,0889
1,1144
1,1377
1,1589
1,196
1,2272
1,2535
1,2753
1,2946
1,3105
1,3239
0,0709
0,7777
0,8245
0,8735
0,9189
0,96
0,9971
1,0307
1,0613
1,0891
1,1146
1,1378
1,1591
1,196
1,2273
1,2535
1,2753
1,2946
1,3105
1,3239
Л
0,101
0,7854
0,8273
0,875
0,9198
0,9605
0,9977
1,0312
1,0614
1,0894
1,1145
1,138
1,1593
1,1962
1,2272
1,2535
1,2753
1,2946
1,3105
1,3239
1вление, МПа
0,405
0,8562
0,89137
0,92989
0,96757
1,00232
1,03456
1,06428
1,09192
1,11662
1,13923
1,16016
1,19701
1,22799
1,25395
1,27614
1,29498
1,31047
1,32428
0,709
0,8855
0,95
0,9314
0,9743
1,0073
1,0383
1,0672
1,094
1,1183
1,1409
1,1618
1,1978
1,2284
1,2548
1,2766
1,295
1,3109
1,3243
1,01
0,9157
0,9253
0,9508
0,9814
1,0124
1,0421
1,0701
1,0961
1,12
1,1426
1,1631
1,1987
1,2292
1,2552
1,277
1,2958
1,3113
1,3247
4,05
1,2058
1,0718
1,0588
1,0634
1,0815
1,0999
1,1472
1,1388
1,1577
1,1757
1,2079
1,2364
1,2606
1,2812
1,2992
1,3142
1,3272
7.09
1,6496
1,2351
1,1463
1,1087
1,1229
1,1325
1,1443
1,1585
1,1736
1,1882
1,2167
1,2426
1,2657
1,2853
1,3025
1,3172
1,3297
10,1
2,5791
1,457
1,2405
1,1371
1,161
1,166
1,2351
1,1794
1,1899
1,2012
1,2255
1,2489
1,2703
1,2891
1,3054
1,3197
1,3318

294 Новый справочник химика и технолога
Таблица 3.5. / 7
Удельная теплоемкость ср (Дж/(г • К)) кислорода (02)
Г,°С
-150
-100
-50
0
50
100
150
200
250
300
350
400
450
500
600
700
800
900
1000
1200
1400
1600
1800
2000
2200
2400
2600
Давление, МПа
0,00101
0,9104
0,9105
0,9116
0,915
0,9231
0,9343
0,9482
0,9638
0,9797
0,9954
1,0104
1,0244
1,0373
1,0491
1,0695
1,0865
1,1007
1,1127
1,1232
1,1411
1,157
1,172
1,1866
1,201
1,2151
1,2287
1,2417
0,0101
0,9118
0,911
0,9119
0,9156
0,9231
0,9344
0,9484
0,9638
0,9798
0,9955
1,0104
1,0244
1,0373
1,0491
1,0695
1,0865
1,1007
1,1127
1,1232
1,1411
1,157
1,172
1,1866
1,201
1,2151
1,2287
1,2417
0,0405
0,9163
0,9128
0,9128
0,9158
0,9235
0,9347
0,9486
0,964
0,9799
0,9956
1,0105
1,0245
1,0374
1,0492
1,0696
1,0865
1,1007
1,1127
1,1232
1,1412
1,157
1,172
1,1866
1,201
1,2151
1,2287
1,2417
0,0709
0,921
0,9146
0,9138
0,9167
0,9239
0,9349
0,9488
0,9641
0,98
0,9957
1,0106
1,0246
1,0374
1,0492
1,0696
1,0866
1,1008
1,1127
1,1232
1,1412
1,157
1,172
1,1867
1,201
1,2151
1,2287
1,2417
0,101
0,9257
0,9164
0,9147
0,9173
0,9243
0,9352
0,949
0,9643
0,9802
0,9958
1,0107
1,0246
1,0375
1,0493
1,0696
1,0866
1.1008
1,1128
1,1232
1,1412
1,157
1,172
1,1867
1,201
1,2151
1,2287
1,2417
0,405
0,93529
0,92436
0,92319
0,92821
0,93801
0,95107
0,96594
0,98147
0,99684
1,01157
1,02539
1,03816
1,04984
1,07002
1,08694
1,101
1,11298
1,12336
1,14128
1,15706
1,17209
1,18671
1,20107
1,21518
1,22874
1,24176
0,709
0,9561
0,9343
0,9177
0,9322
0,9408
0,9532
0,9673
0,9828
0,9979
1,0125
1,0261
1,0388
1,0504
1,0704
1,0872
1,1013
1,1132
1,1236
1,1414
1,1572
1,1721
1,1867
1,2011
1,2152
1,2288
1,2418
1,01
0,9789
0,9493
0,9352
0,9362
0,9437
0,9553
0,969
0,984
0,999
1,0133
1,0269
1,0394
1,0511
1,0709
1,0876
1,1015
1,1134
1,1237
1,1415
1,1573
1,1722
1,1868
1,2012
1,2152
1,2288
1,2418
4,05
1,4235
1,0681
0,9997
0,9772
0,9724
0,9765
0,9856
0,997
1,0094
1,022
1,0342
1,0456
1,0562
1,0749
1,0907
1,104
1,1154
1,1254
1,1427
1,1581
1,1726
1,1873
1,2016
1,2156
1,2291
1,242
7,09
1,2364
1,0685
1,0182
1,0006
0,9973
1,0016
1,0098
1,0199
1,0306
1,0413
1,0516
1,0614
1,0789
1,0938
1,1065
1,1133
1,1271
1,1438
1,159
1,1735
1,1878
1,2019
1,2158
1,2293
1,2422
10,1
1,457
1,1376
1,0559
1,0266
1,0166
1,0136
1,022
1,03
1,0392
1,0484
1,0576
1,0668
1,0827
1,0953
1,1087
1,1196
1,1288
1,1451
1,1597
1,174
1,1882
1,202
1,2158
1,2297
1,2426
Таблица 3.5.18
Удельная теплоемкость ср (Дж/(г • К)) метана (СН4)
п МГТя
1,01
2,03
3,04
4,05
5,07
6,08
8,11
10,1
12,2
14,2
16,2
18,2
20,3
25,3
30,4
40,5
50,7
60,8
81,1
101
-70
2,252
2,328
2,826
3,977
4,396
5,074
5,259
4,317
3,295
2,801
2,587
2,437
2,303
2,093
1,959
1,805
1,75
1,725
1,725
1,725
-50
2,252
2,328
2,617
2,931
3,479
3,793
4,237
4,237
3,793
3,349
3,086
2,956
2,826
2,587
2,407
2,227
2,119
2,119
2,119
2,093
-25
2,252
2,328
2,437
2,667
2,881
3,165
3,609
4,082
4,396
4,551
4,421
4,107
3,584
3,295
3,086
2,851
2,721
2,696
2,667
2,617
Температура. °
0
2,252
2,328
2,407
2,093
2,617
2,772
3,165
3,479
3,663
3,793
3,818
3,818
3,768
3,663
3,504
3,245
3,115
3,035
2,931
2,881
25
2,252
2,328
2,382
2,462
2,537
2,617
2,772
2,931
3,115
3,375
3,534
3,689
3,743
3,663
3,534
3,295
3,22
3,165
3,061
3,01
С
50
2,303
2,328
2,407
2,462
2,537
2,617
2,696
2,826
2,931
3,035
3,14
3,245
3,295
3,429
3,454
3,295
3,245
3,22
3,14
3,086
100
2,462
2,487
2,537
2,562
2,617
2,667
2,747
2,772
2,906
2,956
3,01
3,086
3,115
3,19
3,22
3,245
3,245
3,22
3,14
3,086
150
2,617
2,613
2,617
2,667
2,696
2,721
2,801
2,851
2,906
2,981
3,035
3,086
3,115
3,19
3,22
3,245
3,245
3,22
3,14
3,086
200
2,801
2,801
2,801
2,826
2,851
2,851
2,906
2,931
3,006
3,01
3,061
3,086
3,115
3,19
3,22
3,245
3,245
3,22
3,14
3,086

Физические свойства важнейших веществ
295
Таблица 3.5.19
Удельная теплоемкость ср (Дж/(г • К)) монооксида углерода (СО) при давлении до 1,01 МПа
р, МПа
0,00101
0,0101
0,101
1,01
Температура, °С
-50
1,04
1,0404
1,0438
1,0764
0
1,0404
1,0408
1,0429
1,063
50
1,0421
1,0421
1,0434
1,0576
100
1,0454
1,0454
1,0467
1,0567
150
1,0513
1,0513
1,0521
1,0597
200
1,0593
1,0593
1,0597
1,066
250
1,0693
1,0693
1,0697
1,0743
300
1,081
1,081
1,081
1,0852
350
1,0936
1,0936
1,0936
1,0969
400
1,1066
1,1066
1,1066
1,1095
450
1,12
1,12
1,12
1,1225
500
1,1329
1,1329
1,1329
1,1376
Таблица 3.5.20
Удельная теплоемкость с„ (Дж/(г • К)) монооксида углерода (СО) при давлении выше 2,58 МПа
п МПя
25
50
75
100
150
200
300
400
500
600
800
1000
1100
1200
-70
1,1346
1,2435
1,3691
1,5031
1,725
1,8464
1,905
1,8631
1,8254
1,8338
1,8631
1,8799
1,8841
1,8882
-50
1,1137
1,2016
1,2895
1,3816
1,5324
1,6161
1,6622
1,6412
1,6161
1,6203
1,6412
1,6496
1,6538
1,6538
-25
1,1011
1,1639
1,2309
1,2937
1,3942
1,4528
1,4905
1,4779
1,5072
1,4654
1,4654
1,4696
1,4696
1,4738
0
1,0886
1,1388
1,1891
1,2393
1,3188
1,3607
1,3942
1,3942
1,3858
1,3816
1,3691
1,3649
1,3649
1,3607
Температура,
25
1,0802
1,1221
1,1639
1,2016
1,2602
1,2979
1,3314
1,3314
1,3314
1,323
1,3105
1,2979
1,2937
1,2895
50
1,076
1,0969
1,143
1,1765
1,2225
1,256
1,2853
1,2937
1,2937
1,2895
1,277
1,2644
1,2602
1,2519
°С
100
1,0718
1,0886
1,1221
1,143
1,1765
1,2016
1,2309
1,2435
1,2477
1,2435
1,2351
1,2267
1,2225
1,2184
150
1,0718
1,0886
1,1053
1,1262
1,1514
1,1723
1,2016
1,2184
1,2225
1,2267
1,2267
1,2225
1,2184
1,2184
200
1,076
1,0886
1,1053
1,1179
1,1388
1,1556
1,1849
1,2016
1,21
1,2142
1,2184
1,2225
1,2225
1,2225
300
1,0928
1,1011
1,1095
1,1179
1,1346
1,1472
1,1681
1,1388
1,1932
1,2016
1,2184
1,2309
1,2309
1,2351
400
1,1137
1,1221
1,1262
1,1346
1,143
1,1514
1,1723
1,1849
1,1974
1,21
1,2309
1,2435
1,2477
1,2519
Таблица 3.5.21
Удельная теплоемкость ср (Дж/(г • К)) хлорметана
(СН3С1)
р, МПа
0,0689
0,276
0,553
0,831
-30
0,846
Температура
0
0,879
30
0,9
0,929
0,959
1,009
°С
70
0,95
0,959
1,001
1,043
ПО
0,892
1,001
1,03
1,072
Таблица 3.5.22
Удельная теплоемкость ср (Дж/(г • К)) хлорэтана
(С2Н5С1)
/?, МПа
0,0139
0,139
0,278
Температура, °С
-30
0,879
0
0,921
30
1,001
1,022
1,03
70
1,059
1,093
1,13
ПО
1,13
1,172
Таблица 3.5.23
Удельная и молярная теплоемкости ртути
при постоянном давлении
Температура.
°С
Удельная
теплоемкость,
Дж/(г • К)
Молярная
теплоемкость,
Дж/(моль • К)
Твердое состояние
-75,6
-73,9
-65,4
-69,5
-44,9
-42,2
-40,0
0,13356
0,13565
0,13565
0,13565
0,14068
0,14068
0,1411
26,7934
27,2134
27,2134
27,2134
28,2211
28,2211
28,3053
Жидкое состояние
-38,88
-20
0
20
25
40
60
80
100
0,14104
0,1404
0,13976
0,13917
0,13903
0,13862
0,13811
0,13765
0,13723
28,2936
28,1654
28,0377
27,9188
27,8904
27,8083
27,7066
27,6136
27,529

296
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.5.23
Температура,
°С
120
140
160
180
200
220
240
260
280
300
320
340
360
380
400
420
440
460
480
500
Удельная
теплоемкость,
Дж/(г • К)
0,13685
0,13651
0,13622
0,13597
0,13576
0,13559
0,13547
0,13538
0,13534
0,13533
0,13536
0,13543
0,13553
0,13567
0,13584
0,13605
0,13628
0,13655
0,13684
0,13717
Молярная
теплоемкость,
ДжДмоль • К)
27,4533
27,3859
27,3272
27,277
27,2351
27,2016
27,1765
27,1594
27,1501
27,1485
27,1547
27,1681
27,1891
27,2163
27,2506
27,2921
27,339
27,3926
27,4516
27,5169
Газообразное состояние
0
100
200
300
400
500
0,1037
0,1037
0,1037
0,1038
0,1042
0,105
20,8
20,8
20,8
20,83
20,9
21,06
3.6. Термодинамические свойства
В табл. 3.6.1 приведены: молярная теплоемкость и
стандартная энтропия простых веществ и
неорганических соединений, изменение энтальпии и свободной
энергии при их образовании, изменение энтальпии при
плавлении, испарении и фазовых превращениях.
Соединения расположены в алфавитном порядке
химических символов.
В графе «Состояние» указано агрегатное состояние
вещества в стандартных условиях, к которым относятся
данные последующих четырех граф. В качестве
стандартного состояния во всех случаях принято состояние
чистого вещества при температуре 298,15 К (25 °С) и
давлении 0,1 МПа (1 атм) Для твердых веществ
стандартному состоянию обычно соответствует состояние
устойчивой модификации. Температуры плавления и
кипения приведены при нормальном давлении, за
исключением отдельных случаев, для которых
соответствующие давления указаны в скобах.
В таблице приняты следующие обозначения:
С" — молярная теплоемкость вещества в
стандартном состоянии, Дж / (моль • К);
Si — энтропия вещества в стандартном состоянии,
Дж / (моль • К)*;
An — стандартная теплота образования, т. е.
изменение энтальпии при реакции образования данного
соединения из простых веществ, когда каждое из
реагирующих веществ находится в стандартном состоянии,
кДж/моль ;
AF° — стандартная свободная энергия образования,
т. е. изменение изобарного потенциала при реакции
образования данного соединения из простых веществ,
когда каждое из реагирующих веществ находится
в стандартном состоянии, кДж/моль;
Тт — температура плавления, °С;
А#пл — изменение энтальпии при плавлении
(теплота плавления), кДж/моль;
Гпр — температура фазового превращения, °С;
А#пр — изменение энтальпии при соответствующем
фазовом превращении (теплота превращения), кДж/моль.
В тех случаях, когда в соответствующих графах
приведены одинаковые значения температуры и
давления как для равновесия между жидким и газообразным
состоянием, так и для равновесия между твердым и
газообразным состоянием, все величины относятся
к тройной точке (равновесие твердой, жидкой и
газообразной фаз данного вещества).
В табл. 3.6.2 приведены термодинамические
свойства воды и перегретого водяного пара для интервала
температур 0-750 °С и давлений от 1,01 кПа до
40,5 МПа.
Данные, расположенные выше горизонтальной
прямой, относятся к жидкости, ниже — к пару.
Условные обозначения:
р — давление; Т — температура, °С; v — удельный
объем, м3/кг; Ah0 — удельная энтальпия, кДж/кг; s° —
удельная энтропия, кДж/(кг • К).
В литературе встречаются также следующие названия
и обозначения термодинамических функций: энтропия — т\;
энтальпия (теплосодержание, тепловая функция Гиббса) —
X,, /; свободная энергия (изобарный потенциал, изобарно-
изотермный потенциал, свободная энергия Гиббса) — С,, Z,
G, Ф.

Физические свойства важнейших веществ
297
_
55-
а
^1
NO
__
NO
NO
Г-
(N
О
^Г
^Г
NO (N
C* —
r- r-
и
F-T
r-
rr
—~
о
NO
—~
ON
r-
—~
(N гл
— ГЛ
rt —
ч 3
a
t
CX
a
t
CX
a
t
CX
a
t
CX
a a
t t
CX CX
<4 °V
rr" *=t"
in in
(N —
(N
00
rr"
00
(N
U
NO ГЛ
— in
(N —
00
«
«
_:
о
с
О)
s
_s
_>
т
s
s
£
s
Q.
0)
H
° гл ™
~ °^ __
CN
(N
On"
О
in
00
00
и
_- о о
О СЛ 1Л
in —
in гл
^t (N
(N
•^t
00
О
NO
NO
о
NO
NO
- О
< *
3
in
О ГЛ 1П 00
О О - N"n
S4_ t m о w vn
^OO^NO^r- — ^
On
On On
О О
Г-
I I
NO
(N m
no oo
so —
1 1
in
SO
SO
1
SO
ГГ
in
(N
SO CN
°° CN
On rn
00 On
o" On"
I I
°1
no"
NO
I
w^ rt О
00 £ О
7 CN О
ч, ч.
in" —"
О (N
1П —
I I
38 4£ .
CN О Т —
^ NO -
NO (N t~-
О ^CN
ON T
On m rt — — m oo
О On ^t
nm rfo o?
^ ГЛ CN — О О О
О CN ГЛ t~- CN Ш 00
I I I I I I
о т
__' r- oo
I СЛ (N
CN
cn"
NO
4. ^t
On
CN
cn on oo cn m
cn ""i, T °°^ ^
-3"" CN o" no" —" On"
^t - m n m tN
I I I I I I
CN ""i- __ v J- О О
а П „ no _+Г О Л, no On
— CNOn^O^CNCNO
rt CN
Г- — cn
t~- m — cn
I I
Vi
in On t~- t~-
гл w„ l~- * .* r-- ^r <* "T
hOO О ГЛ _ M1 _ ГЛ
— (N— 00 — (NON —
ON rt
NO"^.
__ СП
CN 00
__
o>
in
—
NO ГЛ
^t ^t
о —
CN —
CN
00
CN
—
О 00
__ __
^t CN
— __
t~- ГЛ
in О
•*fr in
__ __
__
о
о
CN
CN NO •f
CN -=f ^
о no oo
CN — CN
CN t~-
^t "T
00 О
— —
О =1.
is
^
О NO CN
000^
О 1П CN
CN CN m
CN NO СП 00
cn" ^ °® <*l
— in о r~
— m in oo
rr
CN
rr
—
r-
CN
On
CN
r-
rr
rr
in
__
r-
00
r-
__
__
СП
On
__
NO
in
NO
N "t"
N CN
CN О
О rt
,cx.. cx..cx..cxa.cxcx.
ь ь ь ь ь ь ь
со
Ы)
<
_а и Чи
Ьй Ьй Ьй Ьй
< < < <
ОООУ
ииии
X CN
___ _U_____L,_Cl-_
ьйьйьйьйьйьйьйьйьйьйьй
о
£ 9 § О О ел
Ьй Ьй Ьй 0Й Ьй Ьй
<<<<<<
П s_; _> _>
^ СЛ СЛ СЛ
Ьй Ьй Ьй Ьй —
< < < < <
Г". ГЛ
_< _,(•-) —
03 03 ч- О
< < < <

Продолжение табл. 3.6.1
Вещество
А1СЬ
А12С16
А1С13 • 6Н20
A1F
A1F3
A1F31/2H20
A1F3 • 3H20
А1Н
All
Alb
A1N
Al (N03)3 • 6H20
Al (N03)3 • 9H20
A1203 (корунд)
A1203 • H20
A1203 • 3H20
(гидраргиллит)
A12S3
A12(S04)3
A12(S04)3 • 6H20
Al2Si05
(андалузит)
Al2Si05 (дистен)
Al2Si05
(силлиманит)
Ar
Ar • 5H20
As
As (металл)
AsCl3
AsF3
Состояние
ТВ.
г.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
г.
ТВ.
г.
ж.
г.
ж.
с0
Дж/(моль • К)
89,18
32,13
433,3
79,05
131,3
188,0
259,6
493,2
134,6
121,4
127,5
20,8
20,8
25,00
126,9
5й,
Дж/(мо.ть • К)
167,5
376,8
96,3
117,2
209,3
202,0
20,93
468,1
569,4
51,02
96,92
140,3
96,30
239,4
469,3
104,7
86,68
113,0
154,8
174,3
35,17
327,4
233,6
289,3
181,3
д/Л
кДж/моль
-696,8
-1271
-2684
215,2
-1302
-1496
-2299
247,8
128,1
-314,8
-241,6
-2850
-3757
-1671
-1972
-2569
-509,0
-3437
-5309
-2689
2691
2717
0,000
-1489
253,9
0,000
-299,4
-335,8
-914,0
-949,6
кДж/моль
-637,2
-2271
-1231
-1397
-2053
-314,0
-209,8
-2202
-2932
-1577
-1821
-2294
-492,4
-3094
-4627
-2545
-2541
-2575
0,000
212,4
0,000
-285,1
-295,2
-898,9
-902,2
Плавление
Т °С
192
(0,2166 МПа)
2200
(0,4052 МПа)
2700
А//П1.
кДж/моль
70,76
108,8
Испарение
Ткни, °С
192 (возг.)
(0,2166 МПа)
180,1 (возг.)
1256 (возг.)
2250
А//ис.и
кДж/моль
111,0
111,8
322,4
Превращения
Вид
превращения
Т °С
1ф'
АЯ11р.
кДж/моль
ы
NO
00

Физические свойства важнейших веществ
299
SO
g
о. О
Os
U
г- о
SO Г-
(N —
in in
in о
4
s
CO
a
t
oa
a a
t t
ca ca
ca d
t t
^- ca
ГЛ
Os
О
<—«
О
ГЛ
(N
Os
in
rr
Os
in
SO
in
so OO Os
00^ SO^ —'
r<"f Os" <n"
(N — (4
О
oo"
и
t-н <3
■- <•
^r
r^-
(N
ГЛ
r-
ГЛ
4—'
■- <•
ГЛ
1—«
ГЛ
ГЛ
Os
OO
in
^r
in
SO
in
(N
О
SO
00
r<4
°1
o"
Os
a
о
о rt
во С —
w « о
_ Г- О —
г- осГ <Ч '
со"2 ^
(N
с;
!§
3
00
Os
SO
SO
Os
Os
rf"
U
К"
ев
^ С
so «
00
(N
гл
гл
Г*. Os^
Г- О
О О
SO
О
I—
О
SO
I
а
Г - °
V
Os гл
<N «^
(N
1П Os О
о о Я.
-то
о
Os
(N
I
^ о ^ Ч Ч ^ "t
" О r^ Os О Os ON
О <—' — 00 1~- О
(N (N гл гл 7
I I I I I
SO
- О
Os <Ч ^
Os in —'
о
т
гл so
I I
Os rt
Д, "t "t
о
о
о
о
гч
гг
00
т
m
rr
rf
in
1
r*-
in
en
1
in
00
—«
T
о ^ -
00 00
4 ww О
_- О ГГ (N
° oo T I
о о ^ -1 4 ^ -
- о so <—■ m oo —'
О 00 (N Os — —'
- (N m rf 7
I I I I >
о
^t о
m
ъ I
SO^ V\ rf
<n"
(N
(N
1П ТГ
о —
—' (N
oT
oo о " .-
00 00 t^
(N — rt
sO^ -^
in" —"
(N (N
Ч гл 4 4 —. "^ -',
гл in -rr Os О Os rt
(N (N Os О 1П
ГЛ (N (N (N (N
SO
^
U
о
s
in
in
00
SO rt
so —
— Os
ГЛ —i —
in"
8«
in
in
Os
t^
•^t
ГЛ
(N
in
— 1—
00 Os
о —
(N r-t
•^t
О
00
SO
r-
SO
(N
SO
Os
•^t
О
in
03
H
03
H
03
H
03
H
03
H
03
H
03
H
03
H
03
ь
^ £ f- S
ffl
Гт?
СЯ
<
tt
ктаэ
о
О О
СЛ СЛ
< <
2
оно
2
О
СЛ
<
СЛ ^^
СЛ СЛ СЛ
< < <
•ч-
и 3
< <
1н 1н
CQ CQ
S =J
< <
и
=J
<
гл
с? °
з s з
< < <
/*-Ч
Я м
О ^
р 3
< <
ел
3
<
CQ
1н
CQ
CQ
-i?
и
CQ
Г"^
tin
CQ
X
CQ

300
Новый справочник химика и технолога
~_,
45
*->
е*
vd
sU
а
н
г>
о
о
к
S
X
<и
аЗ
О.
BQ
<U
О.
S
X
о
с
о
S
о
S
X
BQ
аЗ
с;
^
1
-Q
а о
=f-i
< д
las
и
0
CL
F-^C
аЗ
Вид превр
щения
-Q
с;
£ о
5"3
0
с:
t-ч
*с
= 6
«1
и
0
л
г;
. О
9 ?
с;
- О
^1
< *
3
Я
. fS
г, О
3
£?
- §
j 1
<u
s
X
к
t?
0
о
BQ
н
о
э
СО
•*t
^Г,
rf"
*-*
<n"
Os
1
rf"
so,
m"
so
т
о
°\
00
о
•^
гл
о^
г<"Г
ГЛ
(N
^Г
^Г,
so"
in
С
VO
Д
СО
00
**
in
so
о
00^
(N
so
00^
m"
г-
(N
in
m^
os"
г-
С
о
я
СО
•*t
(N^
<n"
ГЛ
^Г,
г--"
in
°1
so"
1
Tf <ч
so "V.
so ^t
ел ^
Os so
-* П,
оо m
3 <n
* S
г
со
so
•Л
оо"
1
Os
<n"
(N
1
l-^
Г-"
Os
О
^^
Os"
(N
С
о
оа
^r.
<n"
(N
ГЛ
a
X
so
so
(N
О
V~i
(N
so
О
<n"
(N
О
in
in
00
T
^r
so
(N
T
in
Q
rr"
in
о
frV
<n"
so
03
H
q
CQ
rr
t-~
T
so
(N
T
—I
r-
oo"
r-
ГЛ
»-—
_T
so
03
H
^v
i
$
CQ
о
r-^
oo"
(N
1
03
H
(/?
CQ
m
СЛ
8
t
m^ —i
Os" <n"
^t t-
'—' —
634
(возг.)
4 Па)
- *5
00 О
— о
г-- о
К§
— о
^t Os
О ~„
Г- so
— so
О 00
00^ СЛ,
о" so"
(N (N
^-^
&
03
н
ев
CQ
О
00
rf"
о
00
а
t
Os
СО
т
о
(N
(N
т
<ч
<n"
Г—1
__
■^
in"
00
^-^
са
ч~—'
03
н
/^ч
н
S
Си
н
S
03
о
и
а
CQ
in
(N
Os
а
Т
sq^
оо"
гл
(N
а
00^
Os"
с*"}
00
Os
00
_
ю
<n"
(N
о
SO
Os
•^
^^
00
1
so.
о
SO
00
1
sq^
in"
(N
so
^
in"
r-
03
H
и
a
CQ
о
so
О
T
so
so
7
T
t--"
so
oo"
'—■'
03
H
о
Д
о
a
CQ
r-
Os
(N
T
ГЛ
so
7
__
гл"
О
(N
ГЛ
^
in"
in
03
H
о
(N
и
<й
CQ
гл
7
03
H
•4-
2
и
<Й
CQ
00
^"
r-
ГЛ
TO
so,
in"
Os
Os
so
"T
<n"
in
Os
•^t
7
о
(N
7
о
СЛ,
so"
Os
so
(N
, г
r-
03
H
ul!
Й
CQ
so
(N
Os
_
t~-"
(N
00
^S
(N
(N
__
СЛ,
Os"
(N
С
X
a
CQ
(N
—;
in
(N
in
Os
in
•^t,
in"
Os
1
in^
<n"
Os
Os
1
o^
гл"
Г—1
(N
_
*^
in
03
H
6
5,
a
CQ
so,
(N
r-
ГЛ
О
03
^—^
r-
r-
ГЛ
о
(N
Os
00
oo'
(N
in
1
in^
oo"
in
in
1
^r
r^l
o"
r-
00
•^t,
t--"
•^t
03
H
о
a
CQ
1?
1—1
О
о"
г-
°я
(N
О
-; «э оо
s-s
?т^
03 03 03
ь* ь* ь*
Г4
•ч-
о
О ^ ел
й d й
СО СО СО
Os
a
t
со.
_
so.
o"
■4-
o
in
•^t
in
7
гл so
00 SO
7 7
m
<n"
ГЛ
00
*^
о
03 03
H H
о о
ел ел
<й а
СО СО
о^
00
(N
00
о"
(N
СЛ,
so"
гл
О
00^
о"
(N
<и
СО
°* ^
rt Os"
— О
ГЛ —'
ВОЗГ.)
Па)
67 Па
w rr> _ г
1283
(4,5
405(2
so.
Os"
'с?
1283
(4,53 П;
о Й
о "^
О 00
о" °"
Q °.0
§ сч^
о 7^
in —
<> !-
^t (N
00 —
t~-" Os"
— (N
03 03 rj
00^
oo"
о
so
(возг.)
13 Па)
m <N
(N ^
^
a
2550
(26,13 П
so °.
00 (N
о <Я
^t —
ф"^
in —
t--' 1
Os rt
in —
—^ ^t,
Os" in"
(N (N
идо
<U (U
CQ CQ
<u
CQ

Физические свойства важнейших веществ
301
--
NO
<■*•)
,<=?
VC
S
а:
<=?
Продо
к
S
X
я
О.
<и
О.
S
X
<и
О.
я
Ист
<и
S
X
г;
я
9
t
£
о. О
J= S
^ 1ё
< д
Ьь
0
а.
F-f
евра-
ия
&|
S
СО
£ О
s S
3 *
и
0
л
«&
s
0
F-C
л
к;
„ О
< S
ОЛЬ
3
^^-^
^
. й
Дж/(мо:
£?
С
Дж/(м<
<и
§
1
ё
о
оа
н
о
<и
оа
(N
169,
i— —
-119
208,
i—
00
гл О
OS 00
г-" о"
00 (N
« С
•ч-
О
ел
cq oa
1430
о^
~~
со
271
OO'O
0,00
^r
°1
no"
in
^r
in
in
(N
03
H
о —
—" °V
о m"
(N —
NO^ Г-
oo" """„
rt гл
(N m
00 Os
гл Г~
r~ in
(N (N
r-
°v
no"
гл
с с
S-i
s s
^r
NO^
(N"
r-
440
00
00^
o"
Os
(N
(N
t- 4, <4
Г- О On
_Г о —
^Tl <^ ГО
о °l Ч
00 О Os
2 (N m
^ 1 1
NO 1П t~-
rt Ш On
no in oo
rfm -
гл
NO^
On"
r-
^5
v у
s s
NO
46,0
Os
66,9
•^
in"
NO
(N
с
M
s
r-
•^
oo"
(N
r-~
00
o^
Os
7
•^
-577
NO
^^
in
°\
гл"
^^
—'
03
H
q
s
•^
-322
m^
-365
in
ri
no"
00
03
о
S
^
азл
5(p
00
NO
o^
-165
•^
-183
00
r-
rr
03
H
ел'
s
о
82,4
00^
2
о
in
r-
о
00^
о"
(N
с
1н
оа
о
00
(N
no"
°\
no"
а
t
са
гл rt
Г- 1П^
о" гл"
гл ^t
/rov 'У
25,00
28 МП
0 (возг
187
О го
00
S 3
£ О OS
2 -* -*
^ ~"„
г--" о"
1 ON
3,144
-0,879
673,4
2,868
0,00
36,01
-64,06
го О Os _ _ «=t °Я.
О rt — _Г 0- О 2
гл — t~- ^ m |
"^ - - тг о ^ Ч
Ш О 00 rt Г~ 00 О
(N (N - ^ V1 m m
о </-> (^ ^ г- oo
Ч °°„ о no <Ч Ч
NO ° ЧСГ OO" ^" ^
ГЛ (N ^ °° On 00
u u u «J оа с С
, s Г*
% •&-
S то
iS* S=! ^^CQ U
CQ CQ U U U U U
^
NO
"Т
rt-"
t-;
-47
а
t
са
(N
О
о"
гл
76,7
"Т
<n"
°\
-22
NO
in
NO
^r
_г
гл
°v
-196
a
t
са
о
NO^
<n"
—
128,02
i
0,699
,69
183
i
NO^
-68,(
-635
^г
-139
NO
•^t
^^
(N
00
_Г
гл
—'
*
NO^
-681
(N
(N
NO
(N
in
*4
^^
NO
С
•ч-
U
in
r^l
гл"
(N
-21,15
i
—
oo'
rt
m
1
in
296,
(N
-308
(N
(N
^r
(N
r-
O^
in"
-~
~*
О
137,7
199,71
rt NO
144,
228,
oo in
1П NO
гл in
(N (N
О (N
00 СЛ
rt" oo"
^t ^t
С и
О -
z z
и и
00
(N
NO^
о"
гл
NO^
-211
a
t
са
NO 1П
^t (N
4<л
NO (N
1? С
205,06
15МП
191,5
48 (воз
1 О I ~Г
г. 00
3 ^
00^
о"
NO
Ч £ Я Ч
m о С <^
О Zr «? «^
1
178,36
-137,4
-394,6
fN Ч °0
— i i
О О 00
On 00 ГЛ
(N Os —
— — (N
NO 1П
~~r. ~~V
On Г-
(N гл
?ё u u
о о
и и
(N
**\
oo"
—■
-50,24
i
гл
rf"
^
n5 <N
С oo^
65,3
138
13
•^
-169
c*\
-137
r-
о
гл
(N
гл
in^
^^
•^t
С
ел
О
и
о
00^
no"
(N
46,25
о
rf"
-112,1
О rt
—; NO^
in" гл"
NO NO
^t гл
m" °\
— r-
— 00
о —
00 —
гл in
(N —
00 00
NO^ Г-;
in" in"
^t I-
ь «
ел*
и

302
Новый справочник химика и технолога
*-.
45
<N->
е*
vS
S
UJ
а
5
н
"Ч
О
О
£
S
X
о
3
я
о.
<и
о.
S
X
0}
о.
я
с
S
S
X
0}
п
00
Я
С
<£
С
£
а о
< Л
las
и
0
^
Э"
?-.
я
о.
<U S
С «U
S
ш
-о
г;
= о
5*3
а
и
0
л
п
i О
CI
0
§
^ *
< Й
^ -5
<1 ~Й
U
0 S
Я
^ 1
<и
S
X
g
ь
0
о
н
о
э
СО
о
On
'О
no
t-^
<n"
ON
ON
П-"
in
о
oo
o"
(N
С
a
U
r-
00^
o"
о
in
rr
a
t
ca
(N
rr"
oo
-~
^
a
X
NO
NO
no"
о
in
oo
о
On"
о
in
00
о
о
о
о"
о
о
о^
о"
NO
NO
^^
rr
ON
<ч
no"
(N
03
н
ч\
no"
in
NO
1
c*\
in"
r~
4
00
On"
СЧ
03
H
DQ
a
•n
in"
r-
rr
rr
a
t
ca
ГЛ
00
I--"
NO
1
о
00
<n"
NO
1
^r
frV
o"
r-
00
c*\
<n"
NO
03
H
о
a
и и
О ON
гл (N
— —
T T
00 00
о о
(N (N
T i
in no
°v ^
(N 00"
on oo
^t —
°\ r^
— ^^
00 00
Щ Щ
H H
s
a
d c5
и и
<й <й
и и
*—«
no"
(N
(N
,*—v
О
03
NO
NO
ON
oo"
(N
(N
00
NO
о
in
1
in
in
ON
1
ON
гл"
^^
00
*©
<n"
r-
03
H
к
X
9" «*
w U
'S4
<n"
о
NO
(N
00
r-
(N
T
о
00
m
T
o_
rf"
ГЛ
03
H
•4-
О
S-i
и
a
ГЛ
NO
—
T
in
—
(N
T
(N
°v
oo"
NO
r-
o^
t--"
NO
03
H
IN
uu
a
СЭ
o"
in
T
00
oo"
00
T
r-
00
^^
•^t
03
H
£
a
oo
NO
T
(N
(N
00
T
(N
°v
I--"
00
03
H
in
in
—
(N
1
(N
—
•^t
(N
1
in^
Г-"
NO
03
H
о
IN
(N
•4- •*
О О
Он Он
ас ас
а
(Й
o^
o"
ГЛ
in
1
„_
in
ГЛ
in
1
•^
<n"
^r
03
H
13
in
ON
°\
oo"
NO
i
^^
(N
m
1
r-^
^t"
о
о
(N
rf"
ON
03
H
2 <N
. о
s
561
51,1
39,7
2600
1П on —i (N ^°
CJ (N NO О rfr"
rt (N rt l- о
t- — — — no
1 1 1 1 1
«> - о m Я
Is. 't fl Г1 \Л
m ^ » - m
On — — <N чо
| 1 1 1 |
rt (N 0O^ -- 00
C") ON ON ON * ..
ON NO О ГЛ ON
- (N m m m
^t ГЛ
On" <»
rt (N
— ^t
03 03 03 03 03
(_ (_ (_ (_ (_
00 ГЛ
no £5
NO О
— in
ON —
1 1
ГЛ rt
(N •f
О гл
1 1
"""„ oo
in" -^
О гл
о о
rt 00"
о in
— —
щ Щ
H H
9,9,°
xx-g
^^^^ qg
.dddd m"^
^£S£&oо о
a
c3 c3 c3 c3 c3
a a
UUUUUUUUUUUUUU
NO
о
NO
rf"
ГЛ
in
a
t
ca
o"
о
(N
О
On
in
(N
1
00
(N
r-
(N
1
^
in"
•^t
°1
I--"
^r
-~
03
H
о
IN
03
О
a
о
(N
NO.
oo"
^r
00
•^t
in
(N
1
•^t
(N
•^t
1
O^
гл"
00
o^
oo"
00
-~
03
H
d
03
о
о
ГЛ
•^t
i--"
On
00
1
fS_
Г-"
00
ON
1
о
ri
no"
r-
r-
in
rf"
00
03
H
Г4
X
о
^
(N fNj
On О
oo on
1 1
ON О
(N •^I
— —
1 1
n2
r^ o^
—" oo"
ГЛ (N
(N (N
^-v ^—v
d ca
ч_^ ч_^
03 03
н н
IN
О
e?
и и
t-;
t~-"
t~-
1
r-^
<n"
00
1
M
un
no"
>/->
•^t
•^t
t--"
•^t
03
H
СЛ
(Й
и
NO
NO
in
;
•^t
NO
r-
1
fS_
rf"
00
°я
oo"
r-
-~
03
H
q
(N
о
a
и
ON
а
t
ca
о
oo"
(N
О
о
— (N00
(N — О
en mm
T T T
^t mo
ГЛ (N (N
^t ^ ^
1 1 1
°°, 4 4,
чо" oo" oo"
о о о
in — in
Ч о" Ч
ON О ON
ON — ON
/*—v /^-v
a ca
аз ^ ^
н и и
н н
CaS04
(ангидрит)
CaS04
(растворимый)
NO 1П
ГЛ CO
^t ^t
T i
NO rt
r- r-
in in
1 1
NO^ rt
o" rt-"
ГЛ ГЛ
r^ o*^
On" гл"
— (N
— —
/^-v /^-v
a ca
ч_^ ч_^
03 03
ь н
о
IN
ЭС
^!
•4-
О
<й
и

Продолжение табл. 3.6.1
Вещество
CaS04 • 2Н20
CaSe
CaSi03 (волла-
стонит)
CaSi03 (псевдо-
волластонит)
Cd
CdBr2
CdBr2 • 4Н20
CdC03
CdCl2
CdCl2 • H20
CdCl2 • 2'/2 H20
CdF2
Cdl2
Cd(N03)2 - 4H20
CdO
Cd (OH)2
CdS
CdS04
CdS04 • H20
CdS04 - 2/з Н20
Cd3Sb2
CdTe
Ce
CeCh
Cel3
CeN
Состояние
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
тв.(у)
ТВ.
ТВ.
ТВ.
с"
ДжДмоль • К)
186,31
85,33
86,54
20,80
25,92
80,00
43,46
25,92
46,89
S0,
ДжДмоль • К)
194,1
66,99
82,06
87,50
167,71
51,50
133,6
363,6
105,5
118,5
170,8
232,8
113,04
168,3
54,85
95,46
71,18
137,3
172,1
242,4
329,9
94,62
57,78
д/Л
кД ж/моль
-2022
-312,8
-1585
-1580
112,9
0,000
-314,6
-1492
-748,2
-389,4
-687,2
-ИЗО
-690,4
-201,0
-1650
-254,8
-557,9
-144,4
-926,8
-1232
-1724
32,78
-101,7
355,9
0,000
-1090
-688,3
-327.8
дЛ
кД ж/моль
-1797
-307,7
-1500
-1496
78,25
0,000
-293,7
-1246
-670,7
-342,8
-586,7
-944,0
-648,1
-201,0
-225,2
-470,8
-140,7
-820,6
-1067
-1464
6,657
-99,73
0,000
Плавление
Тил, °С
1530
320,9
(14,7 Па)
568
568
(128,8 Па)
1100
387
(63,98 Па)
59,5
1000
421
1042
785
822
752
А//Г1Л,
кДж/моль
6,11
20,93
22,19
22,61
33,49
32,66
8,792
33,49
Испарение
]ГКИИ, °С
1400
320,9 (возг.)
(14,7 Па)
365 (возг.)
(0,43 Па)
568 (возг.)
(128,8 Па)
968
1747
387 (возг.)
(63,98 Па)
1559 (возг.)
685 (возг.)
(1,68 Па)
Д#исп>
кД ж/моль
99,90
110,0
159,9
172,5
123,1
234,5
134,0
225,2
215,2
Превращения
Вид
превращения
р->а
5-»у
р->а
Тп , °С
1190
-133
393
440
АЯ11р,
кДж/моль

304
Новый справочник химика и технолога
NO
U
F-C
— гл
(N On
О (N
(N
со. а
т т
S
t
С2.
ш
fN|
(N
О
NO
т"
U
?-.
(N
(N
(возг
in
ОО
,ЗПа^
ОО
< д
On
ОО
On,
О
in
NO
и
t-.
(N
On
О
V~i
о
oo
о
о
—
о
о
On
NO
(N
< *
in
о
— о
Q ^t ON
О NO —'
in —
I I
in oo
гл"^„
— On
(N
OO
(N
I
(N
I
NO °^
Г-
I
On
NO 'Sfr ^t 1П
^ ^ <rf no"
oo о oo in
oo t^ - m
I I I I
On
00
О
5 12
- 2 ^ 0 N^ -
^ rt - Q NW r# - -
T?-o
S °1 (N rj- О rf NO
°1 Ш On
1.' ГЛ О NO NO ГЛ
I — — Г- (N ^t О
О
О
О
—■_ t^ 00 "Л (N Г-
r<"f in" О On On ""l
(N (N гл гл t~- ^t
t~- ГЛ rf (NJ 0O 0O
I I I I I I
NO On
4 1-"
oo r~
NO —
I I
■4. °°,
in ^t*
(N
о ~~r in
m oo ^
— no о
in
I I I I
^ i
in —<r On On
^t" гл" г-" oo"
NO (N — t~-
— (N (N (N
"1 ^
On" NO"
^t NO
(N (N
"4, ^"
00 (N
(N —
no"
О
NO
in гл oo —
ГЛ ^t ^ 4.
— h m 1Л
— — <n oo
гл r- (N v-
on on r- ^v
•л О rt «Q
О О — Jj
U
NO NO — 00
oo^ o\ —^ —^
—" r<"f <n" ^t~
(N гл гл no
^t 00
гл" in"
(N (N
oo"
I--"
О (N On ^t О
00 СЛ 00
. . oo on ^
О гл r~ О О О
(N (N On — (N t~-
О
On
00^
oo"
a ca
[_ u [_ :_ и
03
H
4—'
05
H
03
H
С
03
H
03
H
03
H
03
H
03
H
CO
иииииииииии
U О бО ^сл
о о о о о о
и и и и и и
о
ел
О S-,
и и
и
1н
и
—.
uyzo <59.
S_ £-, 1н 1н Vh S-
и и и и и и
и ас
О ?.
1н !_
и и
и и у п пп
и и и

Физические свойства важнейших веществ
305
SC
§
-"О
О
in
гл О
(N so
(N so
О
Os
in
a
t
CX
a
t
CX
a
t
CX
a a
t t
CX CX
a
t
CX
£ о
£ S
"I
00
r-
m
00
so
Os
•*t
—
о
и
t-.
3 С
flQ S
W SO
oo" o"
(N w
О
о
гл
(N
in
(N
r-
00
(N
a?*
«1
Os
<n"
©
in
so
(N
О
r-
so"
(N
О
О
о
и
t-.
3^
«N
<чГ
SO
(N
00
so
г- о
— Os
^t ^t
^ Os гл аа
гчГ - f=> gg
г- © о ^
(N — —
00
00
in
. о
< й
1П О
<Ч О
in о"
(N
о
in
00
so"
00 О
I I
I
so о гч S ^ t- °V
_Г о f^r ^ оо _,.- оо
— о t: os — g —
os m 2 —
III
o —
© w, —
00
Os
I
^t r-
^ 'Л
Os Os
О so
<N I
Г-" so"
< s
^t о
00 О
оо Я.
г- о
Os
so
о
so
I
00^ ГЛГ 00^ (N^ ^
^t гл" -чГ" —" "
o> m m m N
гл ^t ^t »n <J
I I I I ~
оо о __
00 О
^ "Л * ° * ч - n о - -; ^ о ^ w. <n
гл -чГ г- © <n t-- С* _Г о ,-r «n «n _,.- ^t so _,:
Ш Os — so О O^-t-O^OOs^r^oSr^
I I |<^o— i i — i i — i
I I I
<Ч Os m vo 2 °° "Л ^ °°.
^t ' - °°„ — so m so
i ™ ^ i T i i i
so О
^°\
Г- (N
— 00
so
00
so
in
so so
rf" r-"
— (N
(N —
^r
so
so
—
m а м
П, i-Г ^
m "=t —
c<-> (N Os
Г4 so
ч*„ so
r- r<->
00 (4
Os
sO_
—
Os
so
_T
in
—
гл so (N
so" so" ^
Os in so
— (N Os
^r
m
CO
^r
Os
О
О
•—
О Г-
00 O^
о" —"
__
о
гч
so
(N
Os
^^
in
so
r-
o
•—
so —
00 Os
Os —
(N m
oo m
^t ©r
-4f" SO"
(N (N Os
°1 "Ч °„
oC so' -чг"
(N гл in
00 (N
гл Os
r-f Os"
"4t SO
. CX .
CQ w 05
f 05
H
. CX .
05 г" 05 w 05
H H 05 H
H
05
H
05
H
CX CX
05 05
H H
05
H
rj 05
- н
05
H
r * 05
- н
05
H
05
H
05
H
(-H
U,'
. CX
05 w (J
н и
H
05
H
05
H
CO
и
•ч-
ч^ 9,
*^ (N
ея —
и .
S-i
CQ
r/)
и
и
r/l
и
d
U и. X -н
ся ся ел ел
и и и и
о
Г/1
и
о
Г/1
и
о
Г/1
о
Г4
О
Г/1
и
1-Г"
О
Г/1
и
•ч-
о
су)
ел 3
и и
QQ
3
и
и и
3 3
и и
Г4
и
3
и
U-
J
и
Г4
J
и
ас
(N
J
и
X ^ J2 О
3 3 3 3
U U U U

306
Новый справочник химика и технолога
NO
<N-i
NO^
О
(N
(N
I
ON NO
о t- §
no о 2
Г- On 3
a
t
ca
a a
t t
ca ca
а
t
ca
ca ?-to
t t t
d ca ?-
s
ca
= о
5*
2270
ГЛ
r-
00
CO
/^*v
u
1200 (воз
ез
(0,28 мП
NO
(N
r-
ГЛ
105
in
NO
<N
1012
<N
—
NO
(N
^
03
с
04 (0,776
00
о
ON
NO
^ >
M
О
03
о
CO
rr
о
in
(N
KJ
(0,776 П
319
и
s о
X
о
—
NO
ГЛ
<N
1
•^t
О
m
•*t
t~-
r-
NO
<N
^^
ГЛ
•^t
1?
С
NO
r-
r-
о
и
(N
— 1П 1П
oo in in
00 NO ON
° ^ ®
m t- g
ON Г- 2
3
- о
< £
X
ON
ON
00
1
in
(N
NO
00
1
•^t
<N
NO
NO
1
00
r-
ON
1
__
о
•*t
1
__
00
oo
1
о
о
о
о
о
о
о
Ш О — (N
t о ю
1П О
о
о no Я.
t № О
in ^v
NO ^t
~ NO
(N
о
I
- о
oo "1 "^ d4 oo oo oo о Vt rt <4 §
^oooh0^MmONO^o
I I
I I
I I I | I
О
О
о
(N О ГЛ 00 О
О NO NO О О
Г- 00
on in
I I
Г~ О (N ^t О
ГЛ <Nr ГЛ (N^ c<^
on oo" no" —* in"
_- rt 00 rt О
Я i^ h m t
™ I I I I
<2o |
t~- О 1П ON (N^ NO^
"Л, —-" en on in m"
NO (N — ^t (N О
no — — -Mm
oo m
00 ГЛ
in о
— (N
00 1П Г-
NO О .
rt 0Oh
(N — (N
NO
r-
о
—
in
(N
ON
r-
ON
—
NO t~-
00 CO
ON О (N
^t NO
',.1' L о — m —" ^
r~ no о гл о oo oo
^t Г~ —■ — (N (N 00
no oo
i- rt
(N —
(N ГЛ
NO 1П
NO (N
in in
(N (N
ON
in
о
—
ON
—
(N
00
_
^r
NO
r-
ca ca .
озозоэ cq а щ w ч> щ дз
b" b" b" h> b" b" ~ ~ b* b*
HHHHHHHH
и и и и
о о
X X
со
ел
О О О О
_ ел Л ел ел ел ел
3 3 3 3 3 3 3
U U U U U U U
<|>
ел
3
и
•ч-
о
ас
(N
•ч-
О
£ £
3
и
=5 ^
и о
гл
CQ
^
О
гл
о
^
и
N-1?
^
о
w
tu р_ U, tu
н
я
н
S
<и
я
и
<и
U-
н
я
Си
я
чХ/ «о
о В
<и <и
U- tu
и
<и
и-
и
<и
и.
О
Г4
X
NO
Г"
и
<и
и.

Физические свойства важнейших веществ
307
no
-"О
О
и
Я
со
о
<n"
of
а
t
са
а
t
С2.
S О
U
?-.
о
(N
i|
о
гг
•—<
(N
ОО
гл
ON —
in о
rr"
о
оо
no
сп
*t
On
in
г-
rt no
NO гл
С
ев ев
™ S3 or ™ £
r-i (N —<
1П
о оо
г- г~
о
г-
о
no
ON
%
ON NO "I "Л «Л OS
00 (N ^t — £? Г^
2 ггГ <^ ^ V ^
rt 00
4nO
t~- NO
ON —
I I
NO
(N
<Чтг о
СП OjT О
СП °° о
00 ^
СП О
$5
40ooooi--i--oovoo©<no<Nonoo
о JP ^ no" rf — оо" rt" —', oemgo
NOr^.ONO(N'-<NO(Nint--(N0<N
сп—<ГА00'~'>Г)00О\ —< On ^ T
I I I I I I I I I I I I
00 00 rfr ^ 0
rt гл no J- о
-и О NO JO §
— (N m f^ _-
I | | <N О
NO
no"
in
(N
О 4, ^ гл
r^" 2 2 NO*-
NO
(N
NO
NO
in
—
гл (N
-, NO
о in
— —
о
о
^r
in
_l
©
о
ON
in
NO
^r
—
in
in
On
r-
—
^f
r-
NO
r-
—'„
m
in
On
in
о
•—<
—< о
On"^
NO (N
— ^t
NO (N
If
s
^t r-
^rf
О (N
r- —<
r-
•^t
О
—
in no
00 On
^- —
in no
NO
in
On
On
no On
oo^ m^
r>-" in"
(N (N
NO ГЛ Г~
r-^ —r —i
o" no" no"
m (N ГЛ
MMMfflfflfflfflfflfflfflMMffl
ca
со со
H H
О
Г4
X
ГЛ
•* Tf
О О
££
<u <u
рц Рц
со
н
О
Г4
ас
00
•*
о
£
<и
U,
С
О
и
н
^ [3 [Э ^ [9 ^' [Э fS ^ ^
со
Й X
so о о о
н
S
Си
S
е
EXi \тЦ EXi EXi Цч [Дн Ыт рЦ
т,о о ь
ел ел ел ел h
й> й> й> й> й>
(Х| [Дц [Дц рц Ц.
PQ CQ UU мм"^ОЧ°«Ь CQ
oooooooooooo о

308
Новый справочник химика и технолога
о
1&
Os О
о so
и
о, г^
о" so"
О Os
(N —
I I
оа б
t t
>- со.
а
t
са
= О
о о_
О
Os
so
ОО
г-
Os"
Os"
(N
и
(N
Os"
00
I
0/rtvt~-^li^0sso'rtvr^
cs_ Ё£ r-^ ^t_ С «л "л ц о
Os" Ьй <n" ^t" a Os so" Ьй —"
(N ( J. (N (N tC (N N - <N
Г Г— f I „ I I <N I
so
so
I
so
I
4
00
о
Os
о
so
о
(N
00
U
so ^
Os О
= 1»
Z^ 2 о
О ев
(N С
Os Ьй
^r
in
1
m
X
ьй
^^
r-
so a
^1C
so Ьй
SO
ГЛ
(N
Й 00
С- чсГ
</-> 00
00 1
о
00
о
in
о
оо
1
о
so
_
^r
< *
00
т
rt so О
<rf so" §
о о Я.
(N (N О
О
о
о
— so гл
t~~ Os in
I I I
<4
o
Os
I
°\ oo
О Os
(N _"
^ О so
^ V> Os
00
(N
гл
гл Os
I I
. о
< *
4
in
I
so so
—" in"
so Os
I I
•л - «» §
no, oo — §
|Л — ГЧ -
"^ (N (N О
О
О
о
in
in
о
t~- in so so
гл О
00
я. *г os £ ч©
SO (N «S °i n'
OS00040^(NSOOOOOSO
00 1~~ -Г ГЛ 12 Os rt
I I I I — I I
00 О
Os
in
so ~- ^- гл
m — ooosoo<N_rr<">rrr
- гл r~ 2Г гл ST1
11^17
ГЛ so (N
I I I
(N
^t —
rr" o"
— (N
(N (N
r- ^t r-
^t гл О
— (N гл
— — —
Os
^r
•^t
—
00
ГЛ
rr
—
so
0
so
•*t
rt SO — Os
'Я- 00" <n" so"
Os Os О 00
00 — (N —
so in
ГЛ so
r- 0
— (N
SO rt Г-
Г- SO «Л
m so in
(N (N —
о С
sj
in
О
o
О О О so
r-^ 00^ 00^ 00^
гл" о" о" оо"
ГЛ Гч| (N (N
(N
(N
Os"
(N
(N
Os"
(N
О rt (N rf
— — Os —
(N Os in Os
00 (N ГЛ (N
Os
О
Os
(N
00
^-*
Os
(N
"i Os
— О
и % С
^са |
^ S
S ^
u С %
CO
и и x ^>o 0
0) 0) 0) 0) 0) 0)
OOOOOO
<U
H
0
r-J
О СЛ
<D <U
О О
О %■
IQI
Q
X
<fflmfflUUUUU
OOO
fc-9*
з:а:а:эса:а:а:з:з:з:з:а:з:

Физические свойства важнейших веществ
309
о
-"О
о
к
S
X
<и
3
с
BQ
<U
о.
С
:ние
CJ
Испар
S
X
R
СО
оЗ
с:
9
i
$
Л
<■ t§
и
о
а.
Ь7
Вид
превращения
£ О
^Ё1
и
о
л
и
- О
и:
и
о
hf
л
с;
. О
< Й
«
- о
<1 1*
3
^^-^
*г
. F3
* 1
Я
Состояние
о
ь
о
э
СО
(N —
1П —-^
Г-" Os
— (N
ЧО ^t
Г-" 00
1 1
еп о
00 —
(N —
еП 00
1 1
-472,9
-1055,9
0_ fS_
1--" 1--"
— ^t
(N en
in ^t_
(N 1П
00 (N
— еП
Й К
o|
do
£ £
00
00
(N
(N
1
О
<n"
^r
(N
1
Os
oo"
00
о
so
en
еП
С
q
X
00 (N
0_ СЭ
in" ^t"
^t ^t
0 (0,6 кПа
25,00
о
о"
so
О
0_
о"
^
Г-"
еП
(N
1
0_
so
00
(N
1
О
o
o
r-
rr
ГЛ
in
r-
*'
40,68
44,04*
44,6
42,68
3,2 кПа)
100,00
25,00
25,00
2,9 кПа)
25,00
00
so"
(N
еП
t~- in r~
гл (N ^t
еП ^t еП
(N (N (N
1 1 1
in o" os
^t Os rt
(N (N (N
1 1 1
in ^t ^t_
Os ^ oo"
Os Os Os
— r- —
^t (N Os
1-; On (N,
en OO" rt
m t^ en
С £ u
Q 9.
ac Q
еП
1П
rr
2,8 кПа)
25,00
r-
еП
•^t
(N
1
■t"
Os
(N
1
^r
0_
so"
r-
00
•^
<n"
00
*'
r-
rf"
in
25,00
2,8 кПа)
in
2 as"
o" so"
1 (N
in
00
<n"
о"
г-
СП t~~ rt (N NO_ fS_
en Г-" in" Os' Os" <n"
en 00 in О Os l~-
— —■ Os so in Os
1 1 1 1 1 1
in
en
en
(N
^" P P x S
о 2 2
ас а: ас
£
ас
2 о"
in
гл —
<N (N (N
os «э m
in (N (N
Os —' <N
1 1 1
й DO BQ
69,
a. a.
ГО 1П
in ^t_
—" o"
(N (N
so Os
Os so
so ^t
^^ ^^
1 1
ca d
T t
00
so^
oo"
-85,53
23,2 кПа)
-60,2
Os
<n"
a
m i—1
00 l V
1 «^
(N
'—'
^r
o^
гл"
1
Os ^O
os —;.
en о
1 1
°я
in"
О
(N
Os
ON
ГЛ
ГЛ
BQ r"
н
q
X
so
у
£ ел
ас ас ас ас
en 00
Os —
(N —
—Г _Г
» s
I §
1 ,~~l
1 1
ca d
t t
Г- SO ^t
m" <n" Os'
en (N —
i (99,7 кПа
69
-65,73
!7,4 кПа)
-41,4
en и
О
m oo П.^ m
t~-" os" 2; ^ <n"
(Й
°5 гл ^ <"^ Os Г- S
g ^ °' ^ ^ "Q -*
1 1 — 00 r<") SO ^r-
1 1 t-
(N
4—'
r-
^^
"
t-^
gO _- ГЧ SO rC S3
OO ^ — "" C^ 0s in"
T? ooTT?^
in
—Г
(N
(N
HRRRRSS1-1
СП „
SO * "^0U
r^ nOO "m/\(U
елелелелелсл^ел
асасзсзсасасасас

Продолжение табл. 3.6.1
Вещество
H2Se03
H2Se04
H2Se04 • H20
H2Si03
H4Si04
H2Te
Н2Те03
Н2Те04 • 2Н20
h2wo4
Hg
HgBr
HgBr2
Hg2Br2
HgCl
HgCb
Hg2Cl2
Hg(CN)2
Hg(SCN)2
HgH
Hgl
Hgl2
Hg2I2
Hg2(N3)2
HgN03 • V2H20
Hg2(N03)2-2H20
HgO (краен.)
HgO (желт.)
Состояние
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
ж.
г.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
г.
ТВ.ф)
тв. (а)
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
тв. ф)
тв. (а)
Дж/(моль • К.)
20,8
27,84
36,93
36,21
76,62
101,74
29,92
37,22
105,92
45,76
5°,
Дж/(моль • К)
234,5
199,7
196,8
175,0
77,45
272,14
213,1
260,4
195.94
219,47
280,9
239.48
72,01
73,27
Д//°.
кД ж/моль
-529,6
-538,4
-849,9
-1133
-1426
154,5
-605,8
-1284
-1171
61,04
96,30
-169,6
-206,9
79,55
-230,3
-265,1
-261,7
201,0
243,1
138,2
-105,5
-102,8
-121,0
556,8
-389,4
-866,3
-90,77
-90,27
кДж/моль
138,6
-484,4
-1027
31,78
0,000
75,36
-178,83
58,61
-210,8
220,2
96,29
-111,37
-58,57
-58,44
Плавление
ТШ1, °С
60
26
-49,0
-38,87
(0,33 мПа)
241
(15,5 кПа)
277
(55,7 кПа)
257
(1,17 кПа)
АЯ„„,
кДж/моль
14,44
19,89
4,2
2,33
16,58
17,37
18,96
Испарение
ткш, °с
-1,3
-38,87 (возг.)
(0,33 мПа)
25,00
(2,8 Па)
356,57
241 (возг.)
(15,5 кПа)
321
277
(55,7 кПа)
304
257 (1,17 кПа)
354
Д#исп-
кДж/моль
23,24
63,64
60,88
58,15
78,79
58,95
77,45
58,95
83,15
59,7
Превращения
Вид
превращения
Р->а
7"„ , °С
129
(25,99 Па)
АЯпр,
кДж/моль
2,52

Продолжение табл. 3.6.1
Вещество
нё2о
HgS
HgS()4
H&S04
In
InBr
InBr3
InCl
InCl2
InCb
InH
Inl
Inl3
Ir
LrCl
IrCl2
IrCl3
IrF6
1Ю2
I
I2
IBr
IC1
ICb
i2o5
К
K2
KAg(CN)2
Состояние
ТВ.
тв. ф)
тв. (а)
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
г.
ТВ.
г.
ТВ. ф)
ТВ.
ТВ.
г.
г.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ж.
ТВ.
г.
г.
ТВ.
г.
г.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
г.
ТВ.
Дж/(моль • К)
132,13
25,18
27,42
36,72
36,0
29,56
34,88
20,8
24,7
57,36
20,8
36,88
55,01
36,38
35,42
20,80
29,18
5°,
Дж/(моль - К)
77,87
83,32
200,9
173,8
52,33
259,58
248,28
207:66
267,12
193.64
36,42
180,8
260,75
116,81
258,7
247,5
172,1
160,4
63,64
249,9
ДЯ°,
кДж/моль
91,27
-58,20
-54,01
-704,6
-742,5
243,7
0,00
41,87
-404,0
-75,36
-186,3
-363,4
-537,6
213,5
83,74
-230,27
690,82
0,000
-93,35
-179,2
-257,5
-544,3
-167,9
106,7
62,28
0,000
40,82
17,58
-88,34
-177,27
90,06
0,000
128,9
-16,33
д/Л
кДж/моль
-48,86
-46,26
-624,33
207,66
0,000
4,2
-111,96
188,4
37,68
644,77
0,000
70,19
18,0
0,000
3,8
-5,53
-22,4
61,21
0,000
92,53
Плавление
Тц-1, °С
156,2
220
436
(0,65 МПа)
225
235
586
(13,3 МПа)
369
210
2443
113,6
27,3 (4,4 кПа)
63,6
АЯ1Ш,
кДж/моль
3,26
15,66
7,66
2,48
Испарение
тк ,„ °с
927 (0,9 Па)
656
371
627
488
442 (возг.)
(13,3 МПа)
710
4180
53
25,00 (возг.)
(41,32 Па)
27,3 (4,4 кПа)
776
А//„с„,
кДж/моль
233,2
92,1
105,1
90,0
192,6
159,1
90,85
36,0
62,3
41,57
Превращения
Вид
превращения
р->а
р->а
7„ , °С
386
(10,6 кПа)
120
АЯ,ф.
кДж/моль
4,2

Продолжение табл. 3.6.1
Вещество
KA1(S04)2
KA1(S04)2 •
■ 12Н20
КВг
КВЮз
KCN
KCNO
К2СОз
к2с2о4
КС1
КС103
КСЮ4
К2СЮ4
К2Сг207
KF
K4[Fe(CN)6] •
■зн2о
кн
KH2As04
КНСОз
KHF2
кн2ро4
KHS
khso4
KI
Состояние
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
с°
Дж/(моль • К)
193,09
651,46
36,63
53,67
104,96
36,26
51,54
100,32
110,24
49,11
126,82
76,91
36,76
55,10
S0.
Дж/(моль • К)
204,7
687,89
250,66
96,51
149,26
239,65
82,73
143,06
151,14
66,61
598,7
198,0
155,2
104,3
258,07
104,4
АН0,
кДж/моль
-2467
-6061
-392,43
-332,43
-112,62
-412,40
-1147
-1343
-216,0
-436,2
-391,5
-433,8
-1383,7
-2034,4
-562,96
-1424,7
125,60
-56,94
-1136,7
-960,03
-921,01
-1569
-264,61
-1158,9
-327,87
кДж/моль
-2237
-5141
-379,5
-243,7
-235,3
-408,6
-290,1
-304,4
-533,48
105,09
992,27
-853,0
-322,5
Плавление
Tlw. °С
91
735 (39,99
Па)
610
896
772
(53,32 Па)
980
398
856
238,7
218,6
682
АЯ1и,
кДж/моль
28,05
29,3
14,65
32,66
25,54
28,89
35,39
28,47
6,61
Испарение
Ткт, °С
735 (возг.)
(39,99 Па)
1386
772 (возг.)
(53,32 Па)
1406
1502
1323
Д//исп.
кД ж/моль
204,7
155,3
207,25
162,42
172,9
Превращения
Вид
превращения
Р->а
Р->а
8—>у
у^Р
Р->а
Р->а
Р->а
р->а
Р->а
р->а
Р->а
у^Р
Р->а
Т °С
1ф'
-215,3
-104,9
250
428
622
299,5
665
241,6
-177,59
196,0
180
164,2
180,5
АЯ1ф,
кДж/моль
0,197
1,256
13,77
10,26
0,35
11,13
2,3
2,05
0,39

Физические свойства важнейших веществ
313
■--,
3.6.
е;
v3
S
<w
а
53
н
Pi
>до
о
(§■
1
я
X
S
53
at
с
о
Ж
См
5
<Ц
лени
Плав
<g
ja
< д
л"
и
о
S-
Е-С
03
С.
со о;
<U S
&5
* Э
S
л
в О
<5
Ьй
и
о
§
г 2
ja
_ О
< д
■3
О
О
-
t-f
- о
< *
Ьй
^'1
<1 £
^ ч
Ъб
Дж/(моль •
£
,* £
° i
<D
я
к
К
i
о
S3
н
о
О
ЧО
in
-425,8
Os
8,6
о
in
1
151,56
СП
106
со
н
о
,44
in
г-^
с--'
(N
а
Т
со.
с>
154
о
о
СП
(N
Г^
,—ч
го
0,0 С~-
w^m
о ^ ^
о
(N
Л
-714,3
-393,4
—< СП Tf Tf
ON Ш^ О^ Г"-^
СП о" СП —<"
— С~- Os ЧО
оо сп Tf m
1 1 1 1
171,83
133,01
PI *■
°Я СП
Z VO
^ <^
со со со со
нннн
О ГЧ С.
cOOq
^ <Z| ,t-, (NI
2 U >4 ЪА ЪА
,36
ЧО
Os
(N
а
Т
со.
in
°1
оо"
(N
СП
7,53
о о
о о
гГ Tf
СП СП
—" чо"
чО (N
1П Tf
1 1
СО СО
н н
^ DC
9.3
U Ъ£
355
о
■^
чо"
■^
а
Т
125
о"
чо^
о"
■^
а
т
со. со.
1109,9
i
СП (N ОО
^ о" Ч
ЧО ЧО ОО
О (N —
— — тГ
1 1 1
334,11
205
со со со
н н ь^
у у
Он Он оо
ГЧ ГЧ ГЧ
^ ^ ^
ЧО
0,4
с~-
с~-
^"
ЧО
3,5
о
(N
1
СО
н
SCN
«
Ш^
с--"
—
~™
1
со
н
О
00
и
(N
оо"
оо
in
а
Т
со.
с~-
6,6
СП
1069
1317,3
i
ЧО
СП
**
~™
1
175,84
(N
30,
s-s
со.
4—'
со
н
d
00
04
U
СП
<о
Os"
d
57,2
2кП
153,4
ТВ '
1,6:
1-Г ^
t—
in (N^
1 С~-
4—'
ооо'о
,
518,
,000
— о
1
164,08
о
°Я
о"
(N
е ^
о
00
^ Я,
^^
in"
Os
^r
Т"
1
со
н
О
DC
in
U
2^§
1 1П t~-
I
>- со. а
т т т
ю ?- со.
о
г-
оо
330,76
0,000
ЧО
68,4
,000
103,
СП О —
1
182,4
57,36
чо сп
Г^ чо^
<n" с--"
(N Г1
^—^
?-
и ^ и
^н
и
J hJ
2305
-700,9
1917,6
i
,32
101
со со
н н
ЧО
'60
m
'T"
1
со
н
C.DC
cd cd ^
_1 -J
J
ЧО
Os
Т"
1
а
Т
со.
о
in
fn
г-
оо
•^г"
о
оо
"~"
-5875
122,21
0,000
155,20
0,000
138,76
28,05
S ° ^
*Ч оо чо
2 <N (N
f0' u Р
fi u' Н
о
04
DC
Os
^v
6
rt —
J J
157,42
9,3
Os
^-
197,03
c--
чо^
in"
СП
С
J
(N
oo"
^r
о
m
■^r
<n"
(N
in
in
-209,34
i
in (N
чо^ in
—" o"
t~- in
— СП
1 1
225,16
Os —
°\ °\
СП —"
СП 1П
С P
^ H
iBr
J
in
m
c--
1133,2
i
[6,43
(N
T
90,43
c--
^
t--"
OS
CO
f—
d
и
04
J
cn (N
4. ^
сп о"
Os in
i- й
M DC ^->
и a oo
w t~- m
ЧО w
Os
3,3
^r
^^
ЧО
-242,83
i
-221,9
-409,05
i
213,57
Os OO
°\ °^
<n" —"
m m
и P
!- H
iCl
hJ

314
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.6.1
Превращения
Испарение
Плавление
и
о
F-7
Вид
превращения
= о
и
о
с
5
- О
3
и
о
- о
Д//°,
кДж/моль
9
~
° I
Состояние
Вещество
-214,36
-713,05
103,83
97,97
со
н
О
X
и
413
d
Т
са
213,53
170,82
1680
1170
10,05
25,54
20,9
Tf Tf 1П С~-
OO тГ (N -^Г
OO 1П (N
4 ""l °c °Я. 'Ч
Tf' m" о oo" ^r"
oo о с~- о ^f
m — | — ^f
1 1 1
*г £ ^ £ °i ч <ч -г «г
(N aX" 0- у-Г Г- (N ЧО «О Г-
^fNOSVO^^f.,^^^.
1 ~ ' ' ! 1 1 1 1
35,88
170,7
24,70
233,12
50,24
еп *>о in en (N
о^ m^ г-^ оо^ ^
ri Os" Tf" Tf" Tf"
тГ (N en en in
COr-COr-COCOCQCQCQ
u~x ~ г 99o
J J J J J J J
28,47
575
d
T
12,56
859
-705,05
115,55
-790,34
-1435,4
150,31
92,11
148.65
20,80
ТВ.
ТВ. (P)
г.
О
X
x б
О °2, ад
J J s
Os (N
O^ O^
oo о
oo in
c~- in
d ca
T T
ca ?-
131,88
136,9
272,14
1103
1417
2227
9,21
34,75
43,12
34,33
58,19
41,03
650 (0,4 кПа)
711
172,4
714
117
1263
89,9
0,000
-2055,7
-1030,0
-592,72
-862,94
-1119,21
-1634,9
-2117,05
-113,04
-1050
142,35
-588,8
-569,95
0,000
-517,9
-2409,1
-1113,7
-642,25
-967,78
-1281,12
-1900,8
-2501,3
-83,73
-1103
171,66
-461,55
-790,13
-2614,1
-602,23
en ^sooo^^^^^m — — гч
23,91
75,57
71,34
115,05
159,18
241,58
315,94
32,74
61,63
29,51
104,63
142,10
37,43
CQCQCQCQCQCQCQCQCQ-"»,.:» CQCQCQ
14,65
1127
-834,3
-732,7
-1174,4
oo en — _. __ Os
(N Os ^ 0s rn ^ .^T
1 w^ Os os OS OO "4
1П О C~- ю Tf О °°
(N О tl - N n^
os oo — 1 1 \ en
III111!
OO О OS
—^ o^ о
40 00 0s
77,08
96,34
CQ CQ CQ CQ CQ CQ CQ
l-> b* b* l-> b* b* b*
q
q nooo S 9,9,9,9,
£ q - - - . _ xxxx
Co X & £ Co ^^ ^U ^ T ^ ^
uDOflOflODMOfluOuOMOOuDOfl ОДОДОДОДОДОДОДОДОДОД

Физические свойства важнейших веществ
315
■--,
3.6
с»
vd
S
ение
ц
4
Q
ъ
о
е-
Я
ащен
S3
<Ц
р,
С
Я
к
<Ц
о.
03
с
К
<Ц
Я
п
S3
03
£
< й-
У-
и
о
hf
03
<U S
&S
ч В
X
ja
г;
= О
**1
и
о
5
г 2
С"ч
Л
Е О
< д
3
и
о
ОЛЬ
3
3
•г
"
/Лч
^
- 3
" I
5*
-0
= ъ. ^
и I
<Ц
Я
к
5
g
о
ТВО
о
<Ц
Вещ
*з-
"Г
ЧО
1102
1525
°°~
-1411
-77,87
| -1498,5
(N
Г-"
ЧО
ON
oo
^s
oo
со со
н н
- О
^'ел
од од
1885
-1925,1
-2044
in"
ON
,_
л*Г
oo
со
н
о
С4
ОХ)
ЧО ЧО О
(N^ (N^ OO^
<n" <n" —"
*~- Z- Z-
^cu 6
t t t
0Q >- i-Q
OO
^f
(N
(N
О
(N
^^
(N
ЧО
m
^r"
1220
243,8
0,000
1,38
286,12
0,000
1,55
C! oo <n
. C~- СП
^ СП СП
О СП On
°Я ^ ""1
О" чо" С~-"
(N О^ М
ю са
1- . ^
СО СО
н н
с
s s s S
,97
(N
310
d
Т
са
698
ON
-4,1
-379,74
-4,19
°°,
оо"
ON
СП
"1
СП
ON
. со.
со w
н в
н
с с
__
oo"
oo
1
-895,55
(N
oo^
m"
oo
ЧО
in
^S
oo
CO
H
d
С
чо^
о"
(N
СП
(N
^^
OO
ЧО
СП
650
r-^
-441
-482,74
СП
(N
Г-^
~~
СП
°\
СЧ"
C--
CO
H
04
и
с
856
1780
-749,
-363,
-791,3
-696,35
-385,2
Tf OO
<n" o"
On чо
ON ON
°\ °\
c--" <n"
ЧО "3-
d . d
w CO w
CO H CO
н н
04
d
с с с
^r
-466,
-521,25
c~-
СП
in
in
о
^r"
in
d
^-y
CO
H
04
о
с
,84
oo
gff
чо ~
d d
T T
ca ca
1560
.. oo
-1281
-610,
-971,8
-1387,5
-694,2
., en
3 oo
(N OO
o^ m^
Oo" On"
О СП
^^
^ s |
^^ ^^ CU
CO CO •
f-1 ь Й
04
о о о
04 f^ S-^
dec
s^sssssus
120
""
ca
T
>-
ON
^r
rn'
СП
1615
700
1272
in ™
<^ 4 Jn -
-208
-956
-122,
-1186
-204,31
-1064,5
-117,23
-1266,5
ON (N 1П OO
™ <n °г -
OO — О On
t~- — ON OO
on <Ч о ^r
On' § —" чо"
Tf ~ 1П OO
d . d .
^ CO ^^ CO
« н в н
H H
О a> Q
00 00 00 00
с с с с
S2S2
208
d
Т
ca
-1231
со
н
те к л.)
о
О
с
S
2610
603,74
0,000
651,05
0,000
«й
оо °°
— (N
О ON
°Я ^
О г^
(N (N
н
о
S
-230,27
со
н
о
ON
~„
оо"
in
2672
268
СП
1П^
с--"
194
^г
12,1
-272,14
-305,63
18,00
-288,9
-393,56
-479,8
-529,63
-589,5
оо
(N
оо
(N
чо^
чо"
Г-
CQCQCQCQCQCQCQCQ
'r~t->b*l->l->b*i->i-*
С (5 г \ -? J? ^ Jf N
иазЧиииио
оооооооо
SSSSSSSSS

Продолжение табл. 3.6.1
Вещество
Мо03
Мо02Вг2
МоОС14
Мо02С12
MOS;,
MOS;,
N
N2
NH3
N2H4
N2H4 • HC1
N2H4 • 2HC1
N2H4 • H20
N2H4 • H2S04
NH4A1(S04)2
NH4A1(S04)2 •
• 12H20
NH4C1
NH4H2As04
NH4H2P04
NH4N03
NH2OH
NH2OH • HC1
(NH4)2S04
NH4VQ3
Состояние
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
г.
г.
ж.
ТВ.
ТВ.
ж.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
тв. (Р)
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
с"
Дж/(моль • К)
73,64
63,51
20,80
29,14
35,68
226,6
683,7
84,15
142,35
182,12
92,1
187,61
129,41
5°,
Дж/(моль • К)
78,2
63,22
153,29
191,62
192,63
216.45
697,52
94,62
172.16
152.06
220,43
140,67
АН0,
кДж/моль
-755,0
-622,16
-644,77
-724,31
-232,36
-256,23
358,24
0,000
-46,22
50,45
-196,5
-376,81
-242,62
-969,66
-2349,8
-5942,7
-315,60
-1052,8
-1451,8
-365,38
-106,76
-309,82
-1180,1
-1051,7
кДж/моль
-678,05
-225,25
341,1
0,000
-16,65
-2034,6
-4936,3
-204,02
-825,80
-1216,1
-900,95
-886,76
Плавление
Та,. °С
795
(1,33 кПа)
-210,01
(12,5 кПа)
-77,76
(6,1 кПа)
0,7
92,6
198
-40
254
95
520
(3,5 МПа)
169,6
33,1
157
513
ля,„,
кД ж/моль
52,5
0,72
5,65
15,24
5,44
Испарение
Ткни- °С
700 (возг.)
(39,99 Па)
1155
-210,01
(12,5 кПа)
-195,82
-77,76
(6,1 кПа)
-33,43
113,5
(0,1 МПа)
118,5
520
(3,5 МПа)
58 (2,9 кПа)
А^исн,
кДж/моль
272,14
138,16
5,58
23,36
41,86
Превращения
Вид
превращения
Р->а
Р->а
Р->а
е->8
5—>у
у^Р
Р->а
Т °С
•Ф'
-237,54
-202,2
184.4
-18
32,1
84,2
125,2
А//1ф,
кДж/молъ
0,23
0,81
4,18
0,54
1,59
1,34
4,23

Продолжение табл. 3.6.1
Вещество
NO
N02
N20
N203
N204
N205
NOBr
NOC1
Na
Na2
NaBH4
NaB02
Na2B407
NaBr
Na2C2
NaC2H302
NaCN
Na2C03
NaCl
NaC103
NaC104
Состояние
г.
г.
г.
г.
г.
ТВ.
г.
г.
г.
ТВ.
г.
тв. (а)
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
тв.(у)
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
тв. ((3)
с"
Дж/(моль • К)
29,88
37,93
38,73
79,13
20,80
28,43
86,66
69,08
200,96
52,33
110,57
49,74
S0,
ДжДмоль • К)
210,76
240,61
220,14
304,5
272,81
263,77
153,72
51,08
230,35
104,75
136,07
72,43
д/Л
кД ж/моль
90,43
33,87
81,60
83,73
9,66
-41,87
81,89
52,63
108,77
0,000
142,23
-183,46
-1059,3
-3256,1
-152,1
-360,19
17,16
-710,92
-89,85
-1131,69
-182,12
-411,27
-358,93
-385,93
аЛ
кДж/моль
86,74
51,87
103,66
98,35
82,48
66,40
78,16
0,000
104,04
-119,61
-1048,37
-384,28
Плавление
т1Ш. °с
-163,65
(21,9 кПа)
-90,86
(87,8 кПа)
-111
-11,20
(18,6 кПа)
-55,5
-61,5
(5,14 кПа)
98
742
750
562
854
808
(66,65 Па)
255
АЯ,,„
кД ж/моль
2,3
6,43
14,66
2,63
25,54
16,74
33,49
28,47
22,6
Испарение
Т °С
' КИП- v-'
-163,65
(21,9 кПа)
-151,77
-90,86
(87,8 кПа)
-88,48
2
-11,20 (18,6 кПа)
20,7
32,4 (возг.)
-61,5
(5,14 кПа)
-4,4
900
750 (возг.)
(5,3 кПа)
1392
1497
808 (возг.)
(66,65 Па)
1465
А//„сп,
кДж/моль
13,78
16,56
39,35
38,14
56,94
25,12
206,4
162,03
154,91
215,62
170,82
Превращения
Вид
превращения
Р->а
Y-+P
Р->а
8->у
Y-+P
Р->а
р-^а
Т °С
198
-101,1
15,3
356
486
618
308
А//,ф,
кДж/моль
0,63
2,93

318
Новый справочник химика и технолога
so
о
U
Е-С
m
so
о
"<fr
^г
SO
оо
m
о
m
SO
(N
SO
—
m
r-
(N
SO
Os"
Os
q
r-"
о
OS ~
sq^ oo^
r-" oo"
in in
03
ш к
<u я
С О
Я
j-a й
т т т
со ?- СО.
а а
т т
са са
a
Т
са
a
Т
са
са й
Т Т
?- са
en Os"
SO О
OS
Os
и
I- .2
о ^
oa in о
m чо" ~~
os чо
о
51
—" in"
(N —
(N
Г-
Os
SO
SO
(N
^r
OO
>—'
oo
(N
^r
(N
^r
^r
m
<N
en Os so
С") 1П OO
N /1 П
m en (N
О
(N Г-
so oo
SO so
OO
о
(N
о о in о m о
SO (N (N in (N Os
^f m so os en oo
oo
о ^. «г
oo ^ ^
о oo os
— so
. о
< *
«as
as
3
in
oo
I
SO
SO
?
SO
SO
I
en r- r-
°° «N r-"
m о so
(N О (N
so — —
I I !
10 О
г- о
< I
о
SO
~~ Г- ™ ,-■
■^ (N ^
SO ^ (N1
OS in к/ ОО ^ ОО ю
40 ^ £ ^ £ °° —
m — V os °Р <м |
I I
°\ sO^
oo" os"
— in
— en
I I
os so t-- en —
OS — — Os О
SO Os so
so in
I
en so
oo" 4
о
—" in" r-"
Os OO (N
о en m
— — ^r
I I I
m
о
SO
(N
I
— 1П
in so
T T
42
(N О
£o"
ъ
so „
oo" °° ™
g oo о
OS Г-
en os
m (N
oo so
^ _ rsj ^r
Z-. — ^ Os
oo
— in
so" Os"
Os
in
oo so
oo o^
en ^f
— so
so
oo
in —
so" OS
r-
sq^
oo
^r"
r- OO Tf OS OO
—^ —^ c^ rn е>1
en c~- oo os о
OS C~- SO OO OO
SO OS (N
—^ sq^ oo^
o" r-" r-'
(N (N OO
— — 1П
as r- c-)
°^ oo so
о
m
03
H
03
H
03
H
ui
03
H
03
H
03
H
ca
^-^
H
ca
^-^
H
03
H
03
H
03
H
03
H
03
H
03
H
03
H
03
H
03
H
ca
^-^
H
03
H
a
^-^
03
H
03
H
03
H
03
H
u
03
H
DQ
Л
ев
z
о
и
ее cd
Z Z
о
о
2
ев
Z
гч
X
Z
ев
Z
(N
о
Z
ев
Z
ГЛ
о
Z
Л
Z
Гч
о
ев
Z
о
ев
Z
о
ев
Z
I
о
ев
Z
(N
I
I
о
ев
Z
о
Он
ев
Z
Б dddS°Io Q'S£
ел ел ел X ел
ел
Й Й Й Я _^
г 2 г 2 .
С/) 00 ^в
(N (N (N
Й Й Й
Z Z Z
Z

Продолжение табл. 3.6.1
Вещество
NbCl5
NbF5
NbO
Nb02
Nb204
Nb205
NbOCl3
Nd
NdCl3
Ndl3
Nd203
Nd2(S04)3 •
•8H20
Ne
Ni
NiBb
NiCl2
NiCl2 • 6H20
Nil2
NiO
Ni(OH)2
NiS
NiS04
NiS04-6H20
О
o2
Состояние
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
тв.(у)
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
г.
тв. (Р)
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
тв. (а)
тв. (Р)
ТВ.
тв. (Р)
г.
г.
ДжДмоль • К)
126,86
30,14
20,80
23,44
26,00
77,87
44,38
139,84
343,32
21,92
29,38
5°,
ДжДмоль • К)
34,75
146,32
182,51
30,14
107,18
314,84
238.65
38,60
79,55
77,87
306,05
161,06
205,16
Д/Л
кДж/моль
-798,00
-418,26
-797,16
-1623,6
-1904,2
-880,06
364,25
0,000
-1064,7
-665,28
-1850,6
-6383,6
0,000
425,42
0,000
-219,39
-316,10
-2117,7
-85,83
248,28
-244,51
-538,42
-73,27
-77,87
-891,79
-2690
247,68
0,000
АЛ
кДж/моль
0,000
-5587,3
0,000
380,03
0,000
-272,56
-1718,7
216,87
-216,45
-453,43
-774,14
-2223,2
230,25
0,000
Плавление
Тпя, °С
210
(44 кПа)
78,9
1512
760
775
-248,59
(43,2 кПа)
1455
963
1001
797
1950
797
-218,7
(146,63 Па)
А//,,,,
кДж/моль
35,59
102,95
0,33
17,58
0,44
Испарение
7'ки11. °С
210(возг.)
(44 кПа)
250
233
-248,59
(43,2 кПа)
2140
987 (возг.)
1227 (возг.)
(1,52 мПа)
-218,76
(146,63 Па)
-182,97
АЯИС11.
кДж/моль
85,41
52,75
46,47
1,8
380,99
202,47
466,41
6,82
Превращения
Вид
превращения
8->у
Y-+P
Р->а
Р->а
Р—>а
Y-+P
В->а
Т °С
-164
508
714
353
53,3
-249,50
-229,39
А//11р,
кДж/моль
0,38
0,09
0,74

Продолжение табл. 3.6.1
Вещество
Оз
ОН
Os
Os04
OsP2
OsS2
P
P (желт.)
P (краен.)
P (черн.)
P2
P4
PBr3
PBr5
PC13
PC15
PH3
PN
P3N5
p4o6
P4O,0
Состояние
г.
г.
г.
ТВ.
г.
тв. (а)
тв.(Р)
ТВ.
ТВ.
г.
тв. (у)
тв. (Р)
тв. (а)
г.
г.
г.
ТВ.
ж.
г.
ТВ.
г.
г.
г.
ТВ.
ж.
тв. (Р)
Дж/(моль • К)
38,18
29,89
20,80
24,70
20,80
23,23
31,94
66,99
29,71
149,05
S0.
Дж/(мо.ть • К.)
237,81
183,75
192,46
32,66
274,65
145,28
124,35
167,39
44,38
218.26
280,09
347;96
311,87
324,85
210.18
211,22
АН0,
кДж/моль
142,35
42,12
728,50
0,000
-334,52
-383,93
-391,05
-167,47
-146,54
314,76
0,000
-18,42
-43,12
141,59
54,93
-150,3
-276,33
-339,13
-306,55
-463,48
-592,43
9,25
-84,57
-3 16,94
-3014,5
кДж/моль
163,53
37,39
682,45
0,000
-284,28
-295,17
-296,0
279,3
0,000
102,99
24,37
-172,49
-286,46
-545,54
18,25
-105,92
Плавление
Т1т, °С
2700
40
44,2
590
(4,4 МПа)
-40,5
-91
160
-133,78
(3,6 кПа)
23,8
420
(0,5 МПа)
Д//„л,
кДж/моль
14,27
0,63
20,3
1,13
20,93
Испарение
ТКИН, °С
-111,9
4400
130
275
590
(4,4 МПа)
173,2
83,8 (возг.)
(27,9 кПа)
75,1
159 (возг.)
-133,78
(3,6 кПа)
-87,74
173,7
359 (возг.)
А//ис,|,
кДж/моль
10,84
39,77
12,43
10,46
38,85
54,43
30,48
67,4
14,61
37,68
73,68
Превращения
Вид
превращения
8->у
8->у
у^Р
у—>а
5—>у
у->Р
Р->а
Т °С
1ф'
-77
(0,1 МПа)
-2,4
(587,8
МПа)
25,00
25,00
-242,85
-223,72
-185,04
А//1ф,
кДж/моль
5,65
-18,42
-43,12
0,08
0,78
0,48

Физические свойства важнейших веществ
321
*о
"О
,е?
*0
а
5
<«
a
a:
<u
*
Ч
О
-Х5
О
е-
Я
к
о
Ц
<п
S3
<и
с
ГС
и
г-
о
г-
чО
со W
<U S
я

Риса
т
a
т
са
a
Т
са
оо" ^г"
го го
o^ o^
o" m"
en
°\
en
fN
m m
сГ ro
ЧО О
о"
m
fN
и
С
in on
m"
5; a
fCj — m
<_J OO
fN
^н
о
03
m
ЧО
О
Л
С
a
m
■—
—■
- о
О
OO
in
in о
m
fN
о
U
а
С
t~- oo
1П ON
in"
Tt
t~-
cn
m
о
о
c~-
m
OO
о
^r
^r
(N
OO
fN
Tf
о
о ~
— — oo
, о
4
OO чО C~-
i/^ r~-~ _-i
^ ЧО OO _
m g о m t~^
in _r 2 o" ■& ^r"
^r -r 4 vo <n —
VI Г О (N VO n
I — III
I I
^ oo
§{5
ч© _
' I
in —
"4- ^
oC oo"
oo oo
T T
n m> ^ м N
— os — О " "
I I
m ^f r-
— oo — en -^
oo —
I I
OO ЧО
— о
— о
oo —
I I
ON
°^ о
— о
го ^
ON
I
<N fN
m On
ЧО 1П
I I
°§3
^ о L
in m vo
o" on" —"
О in —
t~~- m on
I I I
in
On"
I
ON
m
oo °i
ON V
t~- ON О —
ON О
r-
. . . . c~- rn
^f — Tf On _,T
m on — on т
in vo
— fN
fN Г- t~-
^v m m
On OO t~-
— О О
ON — — l'' lN
in oo
О fN О
on m ^i о
О On On О
m fN OO
I I I
I I
m
о
о —
I I
m oo ^ —
^ i
VO
Tf 1П
fN t~-
m
^ ЧО ^
in On
О тГ
—' vd
no m m
fN
IT) rf h
^. oo «^ 34Sd"^
О r^T On . rC —
- vrT ^™ r-T f**» ^ f> ^
no i£ — С; о t~- m 5;
fN fN m °^
о
oo
о
о
чО
_ ZZ — rn
°o S С: «о
m ^r —. "i
oo *t £ S
m
fN
m
in
fN
г m
fN ^ —
О
OO^
o"
rt
03
H
S
rt
03
03
H
са a
WW0303M03030303
щшНН'г-S-HHH
н н
^a
H
03 03
03
H
03
H
CQ
CO
о
Он
и
О
Он
X)
Он
СО
X)
Он
О
и
X)
Он
С)
X
Он
X)
Он
х х х х х
Он Он Он Он Он
d 8
U х
jn X Он
Он .
О Ч^О х
X X X X Он
Он Он Он Он fN
о о
о
Он
^ 00
X X
О- Он
^ Г)
<J .-
СЛ 00
X X
Он Он
О
оо
X
Он
-о
Он
ГЧ ~
s_ —
со и
43 ТЗ
Он Он

322
Новый справочник химика и технолога
NO
о
U
о
оЗ
С
Ш «
<U S
я
о
СП
I
d
т
£ О
m
■^
m
U
КГ
го й
° С m ^ °
оэ и- g m oo
w en rt en en
°Я —■ ~~ ~~
oo" w
en
^ о
< Д
ON
m
fN
OO
и
fN en en
СП fN СП
ON OO C~-
СП
On"
ЧО
OO
oo
СП
fN
oo
ЧО
m m
en —
oo c~-
^ о
< s
о
о
о
** о
m
m
oo
fN
I
ON
чо"
ON
~ m
m c~-
ON
Tf ON О
oo о
о
ЧО
m m
— IT) О
oo"
Tf en
fN Tf
fN" Tf
ON О
fN en
I I
- О
m
— m
■^r fN
^ op чо
I I en
о
о
■^r чо ~ о
On" <N t^ _T
C~- OO On ЧО _. ■ q
— ЧО On — » О
I I I I "°
- _ П (N in
N -' во qo n 0" jo'
— On
~ О
-?2SSa^
fN fN
I I I
I I
ON £ ON
О <Ч C~-
S £f £ ?f
en
I
OO ^ fN
ЧО C~-
On"^1
ЧО fN
Tf ON
— ON
I I
en l , c~- о
' СП OO О
fN £ m" 4
m Z, oo о
ON
On"
OO
en
I
OO ЧО fN OO
oo" °° г*-, °°,
(NO (NrT
— en ON en
— Tf en Tf
I I I I
4 oo
2: ^
C~- ^ OO Tf —
•^f ;_ On en c-^
чо " en On c~-
^ t- ^2 °- ~
fN fN —
m
fN J^ On"
t ^ VO
vfO
oo
о
— о
m чо
m oo
m^ m^
m" чо"
fN fN
о"
fN
-5
° oo" ^ ~
en
en —■ — Я
m — m ~
03 03 03 03 03
н н н н н
ca
03
03
H
03
H
03
H
4_/
ffi
H
DQ
fN
J? О
"О "О t_
Он О, Он
U -ГО Ч
ft. Он Он
Он О,
^ п п <г —" ?-\
туууу^о§^^й
ОнОнОнОнОнОнОнОнОнОнС^
Зн (N1
fN ^
и и в
й й й
CtJ С* CtJ
_ о
О ел
ев ев X)
Qi Qi ОС
m Чи и и
X Xi X X X
С* С* С* С* 0*

Физические свойства важнейших веществ
323
а
к
ж
"О
о
ГЧ
Г-"
ЧО
Tf ЧО
— О
О
mm —
VO (N О
— ГЧ ГЧ
m
^r
ГЧ
О О
in m
чо —
in о о
m о о
о гч in
Ш
С
ей
flj
&
w
я
я
ч я
я
>- го d
т т т
Ю >- го
d
т
ей
d d
Т Т
са on
г- со. d
т т т
Ю >- ПО
ГЧ
in
in
in
о
оо
чо"
О
ЧО
о
m
оо
""3-
—
о
ЧО
о
С~-
ЧО
m
ГЧ
ЧО
I
О
о
ГЧ
•- о
)J m
г-;
чо
о
ГЧ
О
ЧО
гч"
и
in
r-
с~-
in
о
гч
оо
m
ЧО
ЧО
^^
m
о
го
о
11 оо ^ о
—. ^ — го
о
ЧО
о
I
о
m
ГЧ
.. О
9.8
О О
Р. 8
— О
m ^
° оо °
о "о
О С") О
о go
чо С~-
чп ^ ^
^О чо О
о о „-г оо о
^Г О О? ГЧ О
|Л О " n^t
I I - I I
^t г- г-
т го о^
о" оо" ^г"
С"> ГЧ —
го in ^f
I I I
П. о 0 Ч
о m >< m
~ 2 - о 2
о _г _
чо оо
ГЧ ГЧ
I I
Ч g ^ оо 0 os
in w~ ~ о X о
t О 1Л к^ § ^
Г.! 2 £ £ ° S
ill"4
in
о у -
ГЧ чо
Г- "^
in m
in
о
I
чо
°\
in"
oo
ГЧ
I
°^ о
°° о
о о
чо о
чо °
ГЧ О
(N —
Tf о"
ОО 1П
т т
ъ I
2;
оо4
ОС
zz ^
чо
ГЧ
чо
чо "-V
оо оо
— ГЧ
о о.
m
гп
о in
о in
ГЧ ГЧ
in
ОО
^г
Й«
рЗ
оо
о
ГЧ
го
гч
я
я
со
н
со
н
с
,—ч
. сй
CQ w
Н И
н
со
н
,—ч
. ей .
са w са
н и н
н
со
н
со
н
со
н
и
со
н
(J
со
н
со
н
со
н
со
н
д
ас
о
X) X) X) X) X)
с* с* с* с* с*
о о §
ГЧ (N Ч^
х> х> х
с^ с^ с*
О ж
00 00 ^
XXX
с^ с^ с*
Рч
X 0)
с* с*
40 гС О О г
0) 0) 1) 1) 0)
ai o£ о£ о£ о£
п п п Л О О
и и и о
х: л х; х;
oi od ex ex
x: л с з
oi oi c^ ai
3 3

Продолжение табл. 3.6.1
Вещество
RuCl3
Ru02
RuS2
S
S (ромб.)
S (монокл.)
s2
s6
s8
S2Br2
SC14
S2C12
S2C14
SF6
SO
so2
S02 • 7H20
SO3
S03 (легкоилавк.
волокнист.)
S03 (тугоплавк.
волокнист.)
Состояние
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
ж. (А,)
ж. (ц)
тв. (Р)
тв. (а)
г.
г.
г.
ж.
ж.
ж.
ж.
г.
г.
г.
ТВ.
г.
тв. (Р)
тв. (а)
ж.
с
Дж/(молъ • К)
23,69
22,6
23,65
39,81
50,66
6ю,
Дж/(моль • К)
162,86
69,08
167,83
31,9
32,57
290,98
222,06
248,69
256,39
АН0,
кДж/моль
-205,15
-305,63
-201,38
222,94
1,06
2,8
0,000
0,29
125,02
105,92
100,90
-15,07
-56,94
-60,29
-100,48
-1096,94
79,63
-297,09
-2379,2
-395,44
-449,87
-462,72
-438,23
кДж/моль
-146,54
-253,72
182,42
0,000
0,09
-992,27
53,5
-300,57
-370,61
Плавление
^п и °С
870
119
-46
-75
-50,7
(0,2 МПа)
-75,48
(167,42 Па)
16,8
(21,3 кПа)
(ледяной)
32,5 (53,3 кПа)

(волокнистый Р)
62,2
(0,2 МПа)

(волокнистый а)
А//„.,
кДж/моль
1,23
5,02
7,4
1,96
10,34
25,49
Испарение
7~ °С
969
444,60
95,4 (возг.)
(6,265 Па)
95,4 (возг.)
(6,265 Па)
54 (23,99 Па)
136,8
-63,7 (возг.)
-50,7
(0,2 МПа)
-75,48
(167,42 Па)
-10,02
16,8 (возг.)
(21,3 кПа)
(ледяной)
32,5 (возг.)
(53,3 кПа)
(волокнистый Р)
62,2 (возг.)
(0,2 МПа)
(волокнистый а)
51,6 (возг.)
(волокнистый а)
43,3
А//ис»,
кДж/моль
10,46
12,6
12,22
36,05
22,86
17,08
24,93
49,23
54,26
66,61
41,82
Превращения
Вид
превращения
Р->а
р->а
Тп , °С
95,4
(626 мПа)
-178,9
АЯ]ф.
кДж/моль
0,37
1,6

Продолжение табл. 3.6.1
Вещество
SOCl2
so2ci2
s2o5ci2
Sb
Sb2
Sb4
SbBr3
SbCl
SbCl3
sbci3
SbF
SbF3
SbH3
Sbl3
SbN
SbO
Sb204
Sb205
Sb406
Sb6013
SbOCl
Sb2S;( (ЧСРН.)
Sb2S:i (оранж.)
Sb2(S04)3
Se
Se2
SeCl2
Состояние
ж.
ж.
ж.
г.
тв.(у)
ТВ. (Р)
г.
г.
ТВ.
г.
г.
ТВ.
г.
ТВ.
г.
ТВ.
г.
ТВ.
г.
г.
ТВ.
ТВ.
тв. (Р)
ТВ.
ТВ.
ТВ.
тв. (ам.)
ТВ.
г.
г.
г.
с0
Дж/(моль • К)
120,58
131,88
232,36
20,8
25,45
36,36
77,45
114,72
117,65
202,89
20,8
35,36
S0,
ДжДмоль • К.)
180,28
43,96
254,97
338,29
186:31
126.86
125,18
246,18
176.72
252,13
кД ж/моль
-205,99
-389,37
-697,52
254,55
0,000
10,21
217,71
204,31
-260,0
-16,74
-303,54
-382,42
-393,14
-438,77
0,000
-909,37
-96,29
31 1,49
188,4
-895,97
-981,38
-1410,1
-2805,2
-380,16
-182,12
-150,72
-2408,7
201,93
138,75
-40,61
кДж/моль
213,94
0,000
167,47
-302,7
-324,98
-787,12
-839,45
-1247,7
202,51
88,55
Плавление
Т„Л, °С
-104,5
-54,1
-39
630,5
96,6
73,2
2,8
290
-88
655
(1,13 кПа)
547 (Sb4S6)
217,4
(0,57 Па)
АД,„
кДж/моль
20,09
14,69
12,68
10,05
123,47
46,89
5,23
Испарение
тКИ11, °с
74,8
69,5
150,7
(97,4 кПа)
1625
288 (99,8 кПа)
219
76,5 (2,8 кПа)
376
-17
655(1,13 кПа)
1423
217,4 (Se6)
(0,57 Па)
736 (Se6)
754 (Se2)
ДДк.'11>
кД ж/моль
31,02
31,4
55,26
45,21
48,15
74,65
18,04
14,36
53,59
Превращения
Вид
превращения
у-^Р
Р—>а
Р—>а
стскл. —>а
у—>а
Тп, °С
94,6
413
557
(69,98 Па)
125
150
АЯ1ф,
кДж/моль
13,56
4,39
0,75

Продолжение табл. 3.6.1
Вещество
SeCl4
SeF6
SeO
Se02
Se(OH)3C104
Se02S03
Si
SiBr4
Si2Br6
SiC
SiCl4
SiF4
SiH4
Sil4
Si3N4
SiO
Si02 (кварц-Р)
Si02(кристо-
балит-у)
Si02 (тридимит-у)
Si02 (стекл.)
Состояние
ТВ.
г.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
тв. (ам.)
ж.
ТВ.
ТВ.
г.
ж.
г.
г.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
с0
Дж/(моль • К)
22,26
19,89
26,67
90,85
145,28
76,2
42,87
42,87
29,89
44,46
44,21
44,63
44,38
5°,
Дж/(мо.ть • К)
314,43
167,97
18,71
16,47
331,59
239,48
284,7
203,9
93,78
206:24
41,89
42,66
43,37
46,89
АН0.
кДж/моль
-188,4
-1030,0
39,69
-230,27
-623,83
-699,61
368,60
0,000
4,19
-398,16
-111,79
-610,01
-640,58
-1549,1
-61,96
-132,3
-750,69
-111,87
-859,97
-858,3
-857,45
-847,83
кДж/моль
-929,47
324,1
0,000
-109,27
-570,24
-573,17
-1507,3
-39,35
-647,7
-137,2
-805,54
-804,28
-803,44
-799,26
Плавление
Т °С
305
34,6
(0,2 МПа)
33
1420
5,2
95
-68,8
-90,3
(0,1 8 МПа)
-184,7
1610
1728
АЯШ1,
кДж/моль
7,12
46,05
7,7
7,07
0,66
8,54
7,7
Испарение
Т °С
1 YMW1 v-'
161 (возг.)
46,6 (возг.)
34,6 (0,2 МПа)
337 (возг.)
152,8
265
57,3
-95,0 (возг.)
-90,3
(0,18 МПа)
-111,2
кДж/моль
26,25
18,34
86,34
38,1
29,3
25,75
18,67
12,14
Превращения
Вид
превращения
Р->а
кв.у—»кв.р
кв.р—»кв.а
кв.а—»тр.8
тр.8—»тр.у
тр.у—» тр.р
тр.р—»тр.а
тр.а—»кр.а
кр.р—»кр.а
(кв.— кварц,
тр.— три-
димит,
кр.— кри-
стобалит)
Гпр, °С
-209,7
-182
573
867
117
163
225
1470
242
АЯ1ф,
кДж/моль
0,61
0,63
0,50
0,29
0,17
0,20
0,20
1,3

Вещество
SiS2
Sm
SmCl3
Sml3
Sm203
Sm(OH)3
Sm2(S04)3 • 8H20
Sn
Sn (сер.куб.)
Sn (бел.
тетрагон.)
SnBr2
SnBr4
SnCl2
SnCl4
SnF4
Snl2
Snl4
SnO
Sn02
Sn(OH)2
Sn(OH)4
SnS
Sn(S04)2
SnSe
SnTe
Sr
SrBr2
SrC03
Sr(C2H302)2
SrCl
SrCl2
SrCl2 • H20
SrCl2-2H20
Состояние
ТВ.
г.
ТВ.
тв. (а)
тв. (Р)
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
тв.(у)
тв. (Р)
ТВ.
тв. (а)
ТВ.
ж.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
тв. (Р)
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
с;.
Дж/(моль • К)
30,37
21,27
25,79
26,37
165,38
88,13
44,38
52,63
20,8
25,12
81,47
79,13
120,16
160,35
6ю,
Дж/(моль • К.)
183,13
168,49
44,8
51,49
258,74
230.19
56,52
52,33
96,71
98,8
164,64
54,43
97,13
117,23
Д/Л
кДж/моль
-145,28
364,25
0,000
-1045,9
-642,25
-1800,5
301,45
2,51
0,000
-266,28
-406,54
-350,01
-515,54
-144,02
-286,38
-581,13
-579,03
-1132,5
-77,87
-1647,1
164,12
0,000
-716,36
-1219,2
-1531,1
37,68
-828,98
-1137,6
-1439,0
дЛ
кДж/моль
0,000
-1292,88
-5579,33
267,95
4,6
0,000
-474,36
-257,49
-520,0
-492,36
-82,48
110,11
0,000
-1138,4
-781,67
Продолжение табл. 3.6.1
Плавление
Т °С
1350
682
820
231,9
232
30
247
-33,3
320
144,5
880
860
800
777
643
1497
875
АЯ11Л,
кДж/моль
7,07
7,12
12,56
12,56
9,17
18,76
9,21
20,09
17.16
Испарение
Т °С
636
217,3
649
113,7
705
712
344
1357
А//„с„,
кДж/моль
92,11
41,86
87,92
34,75
100,48
56,94
141,51
Превращения
Вид
превращения
у-^Р
Р->а
Р—>а
Р->а
Р->а
Т„п °С
18
202,8
267
410
925
АЯ„р,
кДж/моль
2,51
0,008
-25,12
1,88

328
Новый справочник химика и технолога
vd
Q
О
о
и
DQ
5 я
и
а
Т
m
о ^
о
in m
^ г-"
m (N
8 х
in
S3
Г-; О
Os" Os
ЧО —
— ю" <М (М
■«г
о
о
о
m
in
о
ЧО
in оо
г- оо
in in
о
о
in
(N
03
VO
X
< *
3
Os
о
(N О
- О
3
"г<л ч
in os in
Os О ОО Г- —
— Os Г- О
(N — Г-- ОО
Т 7 Т Т
in о
го г-
"3" чо
гп in
Т a h — inOsr«-)VO Os Г-
™ °. ч «г тг ^ я. о с^ £ «г «о
_TOsin Г- — OS'TfVO — Osin^
I I I
о —
in —^
Os C4
(N — ЧО
■^- Os
ЧО
о
оо m r- _^ S
<M m — ^ Я.
VO — (N £Г О
I I I ^
m oo
О VO
r- oo
Ъ 5
VO
о
m
in
— ^
oo
с о.
in
о"
m
VO
о
VO
in
in"
in m
Os^ СЧ
cT in
oo^
m
ca
CO 03 U
H H H
DQ
о
DC
ЧГЭ
и
Рч
o
<N Oh
DC Ж X
d
0-
DC
Wl
<N
^
r)o
z 2
^
о о
г
£
о о
<N
DC
g
<N
О
U-
00
9—i 3—1 J—i 3__ J—i 3—■ 9—■ J—i 3__ J—i 3__ i_ i_ i_ i_ i_ i_ i_
OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO
^ n О
00 00 00 00 00 м _
00 00 00 00 00 00 h"
v^
j-
m
Я
H
u
cd
H
u и
ее ее
H H
Uh
kS
H

Продолжение табл. 3.6.1
Вещество
TaN
Та205
Те
Те2
ТеВг4
ТеС14
TeF6
ТеО
Те02
(Te02)2S03
Th
ThBr4
ThBr4 • 7H20
ThBr4- 10H2O
ThBr4- 12H20
ThF4
ThCl2
ThCl4 • NH4C1
ThCl4 • 2NH4C1 •
• 10H2O
ThH4
Thl4
Th3N4
Th(N03)4 •
• NH4NO3 • H20
Th02
ThOBr2
ThOCl2
Th(OH)4 (раств.)
Состояние
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ. (Р)
г.
ТВ.
ТВ.
г.
г.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
с
Дж/(моль • К)
135,23
20,8
25,75
36,5
66,53
32,24
5°,
Дж/(моль - К)
143,19
182,71
49,74
268,25
337.75
71,13
190,2
56,94
АН0,
кДж/моль
-243,67
-2046,5
199,29
0,000
171,66
-208,50
-323,22
-1318,8
180,03
-325,27
-1225,9
0,000
-950,82
-3155,59
-4067,9
-4672,5
-1997,1
-188,4
-1564,2
4909,4
-180,03
-548,47
-1289,5
-1867,3
-1222,5
-1058,4
-1150,5
-1764,7
кДж/моль
-1923,83
159,52
0,000
121,42
-1222,5
-270,46
0,000
Плавление
ТШ1, °С
3067
1890
450 (23,994 Па)
224,1
-37,7
(106,6 кПа)
679
566
3050
Л//,и,
кДж/моль
17,92
18,88
8,79
Испарение
^кип- °С
450 (23,994 Па)
1012
391,3
-38,9 (возг.)
-37,7
(106,6кПа)
679 (возг.)
(5,7 кПа)
857
837
A/VHt„,
кДж/моль
55,68
49,82
77,04
27,09
18,0
188,4
127,28
120,58
Превращения
Вид
превращения
Р->а
Р->а
Т °С
пр-
348
-73,5
(8 кПа)
д//1ф,
кДж/моль
0,54
2,09

330
Новый справочник химика и технолога
еп
о
и
еп
С)
ОО
ОО
Os Os
_
Os
Os
О
О
(N
r-
r-
—
<D S
я
DQ
d
T
ca
d
T
ca
d
T
ca
d d
T T
ca ca
m
m"
чо"
in
U
S С
s3os
Os
oo ^f
о
OO
(N
M
Os
oo"
f1
Os'
и
f^
m г-
oo" £
еП СП
s
H
, о
< s
4
40 о
(N О
3®
ЧО
r-
I
—" in
en —
•^t en
— (N
О Os in f- Г-
1c
4
^ .. .
" os чо о m
,>! СП Os (N Os
о о in чо
(N — (N en
Os
(N Os
?1
*3"
r^
Г-"
OS
en
OS40r«-)'^-00(N — OO
О W> OS^ OO^ ЧО <*1 1П^ OS^
чо" о" ^f4 oo" rf4 о" о" oo"
(N OS О CI — ЧО О (N
I
OO^ —^
oo" os"
en
OS
<*\
in"
Ш Ш Г- Г- OO OO — — (Nf-)
3s
r-
чо^
чо"
ЧО
OO —
*— m —
in ^ чо
bi g
oo — — OS (N ЧО OO
~. Os rf m о en oo
oo °
in en en "*t en (N
г-- о — ^f in in
(N — en — m N
OS OO
Г- ГЧ
^" o"
en in
Os
*3"
^ $ <-
oo £} c^"
r- ;_; r-
rf чо
4 '■""„
•^f in"
ЧО
ЧО
1 ,. Г-
in in
Os —
Os
О
r-
oo
Os
Os
_ ^
1П
in
in
in
Os
en
ca
e i-
ca
H
ca
H
. S ca ca
и 5 ^ ^
DQ
О О
ас х
■rf OO
^й -о о о
о о ^££ &
£ j: д л л j: .-
Н Н Ь Ь Ь Ь Ь
н н ь н ь ь н ь ь н н ь н н н
"
К
£
Q-
О
ь
сЗ
Н
сЗ
О
н
о
И
о
ь
(N
и
о
н

Вещество
Tl
TIBr
TlBr3
Т1ВЮ3
T1C1
TICb
TICb • 4H20
TIF
TIH
Til
TIIO3
TIN3
TINO3
ti2o
TIOH
Tl(OH)3
T12S
ti2so4
Состояние
г.
тв.(P)
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
г.
г.
тв. (Р)
ТВ.
ТВ.
тв. (у)
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
Дж/(моль • К)
20,8
26,58
36,88
36,25
37,09
5й,
Дж/(моль • К)
180,99
64,47
267.12
119,74
255,81
108,44
215.16
274,65
123,09
159,93
99,64
72,43
А//0,
кДж/моль
181,45
0,000
-20,93
-172,49
-247,02
-100,48
-66,99
-205,11
-351,27
-1539,5
-138,16
200,96
29,3
-124,35
-235,72
-242,87
-175,42
-238,23
-513,30
-87,08
-928,21
АЛ
кДж/моль
146,75
0,000
-58,61
-166,21
-92,11
-59,41
175,84
-16,74
-124,35
-199,29
-151,02
-136,07
-190,49
Продолжение табл. 3.6.1
Плавление
Т °С
1 1U15 V"'
303,6
439
(281,263 Па)
429
(149,296 Па)
35
327
440(1333 Па)
206,5
448
632
кД ж/моль
4,31
15,07
16,74
11,3
9,59
12,56
23,03
Испарение
Т °С
1077 (3,7 кПа)
459 (возг.)
(281,26 Па)
819
429 (возг.)
(149,296 Па)
806
655
440 (возг.)
(133,3 Па) (для
красной
а-формы)
825
433
Д//ис..,
кДж/моль
167,89
131,46
102,99
121,42
103,83
125,6
104,25
Превращения
Вид
превращения
а—>у
Р^у
Р->а
Р->а
р->а
у^Р
Р->а
Т °С
1 ир- ^
153
(3826 МПа)
153
(3826 МПа)
153
(3826 МПа)
235,1
165
61,0
143,5
д#1ф,
кДж/моль
-0,79
0,04
0,83
0,34
1,0
3,18

Продолжение табл. 3.6.1
Вещество
Tl2Se
Т12Те
и
UBr3
UBr4
UBr3I
ис2
UC13
UC14
UC15
UC16
исы
UF3
UF4
UF5
UF6
UH3
UI3
Состояние
ТВ.
ТВ.
г.
тв. (у)
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
с
Дж/(моль • К)
27,5
117,73
5й,
Дж/(моль • К)
50,36
205,15
242,83
58,61
159,05
198,45
259,58
285,96
226,09
108,85
151,14
180,03
379,99
234,46
АН0,
кД ж/моль
-75,36
-29,31
523,35
-712,17
-823,12
-741,48
-175,84
-891,79
-1051,7
-1097,4
-1140,5
-920,7
-1494,7
-1854,7
-2043,2
-2114,3
-127,28
-480,22
кД ж/моль
0,000
-689,56
-789,21
-175,84
-824,38
-962,96
-993,94
-1011,1
-855,78
-1419,3
-1762,6
-1930,1
-2030,6
-482,74
Плавление
Тш, °С
398
1132
752
(0,87 Па)
2427
835
590
64,0
(151 кПа)
ДДш,
кД ж/моль
46,05
19,22
Испарение
jrKHII, °C
752 (возг.)
(0,87 Па)
752
(0,87 Па)
519 (возг.)
(637,17 Па)
519 (637,17 Па)
761
835 (возг.)
(3,6 Па)
835
(3,6 Па)
590 (возг.)
(2,1 кПа)
590(2,1 кПа)
1036 (возг.)
(506,54 Па)
1036 (506,54 Па)
1418
56 (возг.)
64,0 (возг.)
(151 кПа)
64,0
(151 кПа)
^"ИСП5
кДж/моль
287,21
241,16
175,42
145,28
129,79
263,77
226,08
193,85
150,72
288,47
264,6
240,74
49,4
49,4
30,14
Превращения
Вид
превращения
Р->а
Т °С
пр?
665
776
АЯ1ф,
кДж/моль
2,78
4,88

Физические свойства важнейших веществ
333
о
О
О
о.
So «
<u к
с о
ч В
К
fN
а
Т
= о
«3
оо
со
О
5 о
О
о
г--
г--
fN
О
m
со
—
г-
1П
fN
1
г--
fN
О
fN
t— fN r~,
£ ^ Г^
2; — ^
* о
< *
1П ■— ^ ОО 0\
О Tf
О fN
Tf CN* СО ОО
— _ о —
со оо — —
I I I I
со" чо"
^г _
— чо
— fN
I I
fN
I
ЧО О
fN —
—^ Tf
чо" fN
О О
тГ m
I I
чо"
ON
г--
— о
СО ^Г
СО ^Г
т т
^
On fN ^f {~- On
- - - cN
чо
< X
fN -^Г
— ^r — оочотоЬг
IT) CO OO — — CO On
I I I I I I I 7
CO
ЧО
_—
ЧО
fN
1
m
oo

1-го
1
""l T °^
—Г чо" —
oo oo —
о — in
—н — ГО
I I I
o"
ro^
oo"
t- о
со fN
— CO
I I
—^ fN __
о" Г-" ^f О
SSgq
fN fN ° О
ON
r--"
I
OO ЧО
t-- чо
m чо
о со
CO f- — к/ Г-~ Г-
m m — ^ ^f oo
о
чо Г--
fN^ ЧО^ Г|
o" —" Tf"
Tf чо f-
Tf 1П 1П
I I I I
Ъ 2
t-- oo
oo^ чо^
r--" oo"
t-- on
со r--
CO On
чо" m"
г- о
fN m
Г-;
co"
чо
fN
CO ^
«a
CO ^
h_ О
t-- „ _;•
vog; со
CO
CO
fN fN
in
о
"; со _-
g 2 со
03
чо
fN
ON
fN
CO
CO
CO
чо
fN
fN
fN
CO
On
ЧО OO On
°1 "4 ^
со" Oo" On"
О — fN
030303030303030303
ca
03
H
03
H
03
H
03
H
03
H
03
H
03 ,
н -
• 03
- н
03
H
03
H
03
H
03
H
DQ
ъо о
О
О О fN
3S
U ^O . . ..
<^u и и
со
^О О О -г ^
Oziooo^oogo^
oa и и
> > >
иго
> > >
о о о
П ГЧ ГЧ
> > >
О О'

334
Новый справочник химика и технолога
3.6
е
<о
а
£
^
л
з:
w
^
г>
О
'О
О
,tt,
t5
к
к
<u
И
аЗ
со
<D
С
С
и
ON
СО
fN
^Г
О
уО
fN
fN
, „
к5
С
VI
ю
о
гч
о
г-
оо
о
чо
ГЧ
fN
in
oo
fN
c~-
Tf
oo
fN
к
CQ
ca
t
?-
d
t
ca
S3 I
T t
ca d
■^f fN
"*! °),
чо oo
fN
fN
К
U
м i2 « »S
о с о С щ
чо оэ a ю a -
^o ^ ^"
fN w OO
fN fN
^ <* S ® ~- £
о
о
fN
CO
?- о
£? CO
°lso
fN
о
oo
in
ro
in
C--
и
о
кг
о
oo
чо in
оо оо
(N fN
О Tf
со оо
fN fN
со й
S= S
ZZ t> fN
o"
m _ о
г- § о
^r ^ о
- о
< »
.. о
fN О
go
чо
°1
со"
оо
I
Я. 8
— о
3®
ОО^ fN^
о" с--"
os in
fN m
— in
I I
о
о
о
_.' — чо
■3
§§
40
V О
CO
I
О- 1П
со" fN"
c~- oo
in чо
I I
-Г Ю Г-
О ^ °°~
^f ^ 12 r- Tf
I о in oo
oo о
— о
" о
— m чо
" fN со
OO
On 1П
— Tf
fN C~-
I I
чо in
CO" On"
OO On
On in
I I
in о
CO CO fN
— CO
Tf CO
— чо
I I
fN
о in
_ ° c--"
ЧО
in
О Os
X
ъ SI
Os
Os'
^
и
— Os
CO O^
—" ^r"
fN fN
OO
oo
Os
fN
sd
Os
r-^ oo^
c--" o"
C~- fN
0303030303 03 0303
03 03 03 03 03 03
b* b* b* b* t* b*
PQ
-s>0
U oo
> > £
йи Чо и и и
£ > £ £ £ £ £
-^^^?о о
£££££
(N
Чо о
£ £ £
и
>■"
ел
>■"
о
>
ел
т-1
О
>■"
ОО
^
о
оо
>
X
>-
_£Г
и
X
оо
о
00
X
>- >-

Вещество
Zn
ZnBr
ZnBr2
ZnBr2 - 2H20
Zn(CH02)2
Zn(CH02)2 •
•2H20
Zn(C2H302)2
Zn(C2H302)2 •
•н2о
Zn(C2H302)2 •
•2H20
Zn(CN)2
Zn(CN)2 • ZnO
ZnC03
ZnCl
ZnCl2
ZnF2
ZnH
Znl
Znl2
2ZnI2 • Pbl2
Zn(N3)2
Zn3N2
Zn(NH4)2(S04)2-
•6H20
Zn(N03)2
Zn(N03)2 • H20
Zn(N03)2 • 2H20
Zn(N03)2 • 4H20
Zn(N03)2 • 6H20
ZnO
Состояние
г.
ТВ.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
тв.(Р)
г.
ТВ.
ТВ.
г.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
с
ДжДмолъ • К)
20,8
25,08
35,88
82,02
35,38
76,62
32,28
36,67
107,6
40,27
5й,
Дж/(молъ • К)
160,98
41,66
254,55
137,49
235,3
82,48
244,09
108,44
203,89
263,77
159,1
43,96
АЛ0,
кДж/моль
130,58
0,000
-327,28
-924,86
-942,03
-1536,6
-1080,2
-1377,5
-1666,3
77,04
-138,58
-813,07
-640,99
4,18
-416,17
227,76
62,80
-209,25
-598,29
212,69
-28,89
-4000,9
-481,98
-803,82
-1109,3
-1698,8
-2306,6
-348,21
дЛ
кД ж/моль
94,99
0,000
-310,42
-798,0
-731,85
-20,93
-369,5
198,87
12,56
-209,38
-318,4
Продолжение табл. 3.6.1
Плавление
Тт, °С
419,5
392
37
316
872
446
70,7
55,4
44,7
36,1
1975
ДЯпл,
кД ж/моль
6,68
23,02
Испарение
Т °С
х КИП! к-'
913
269 (возг.)
(0,43 Па)
702
733
1507
245 (возг.)
(0,43 Па)
кД ж/моль
114,84
126,02
129,37
180,45
115,55
Превращения
Вид
превращения
Т °С
дяпр,
кДж/моль

336
Новый справочник химика и технолога
О
О
С5
U
К
03
М «
<U S
с а
Я
да
о
О
а
т
со
ON
fN
ЧО
а
т
©г
ЧО
fN
fN
О
fN
<©
on"
fN
и
к
U
f-T
ОО fN
fN m
со оо
fN
On
^Г
CO
r-
co
^ fN
„ о
< Ik
o"
Г^ On
со'" —<"
fN со fN vo
r-
oo
I
CO Ш
(N (N
I I
П h VO h „ *C ^O
Ч. со fN 4
О in CO fN
h 1Л OO ^t
OO — — ЧО
I I I I
rj со" on"
£ S 22 on -
VT 'T
— Г- fN in
Г- CO
.- о r- r-
N О Г- Г-
m h о
fN CO
I I
со"
fN со
ЧО On
1П Tf fN 1П
о
О fN ЧО
г- - m
"fr Ti fN
I I I
WU О
CO О
—i , 1П
— О чО
Tf 1П OO^
fN" oo" со"
О fN О
in г- оо
I I I
1П чО ЧО
oo^ o^ on
o" fN" fN"
Г- ЧО ЧО
0O On ON
I I I
Г- fN
co^ —^
m" со"
ЧО чо
Tf ОО
т т
— — ОО 1П
ОО On fN —
ЧО 1П
Г- СО
со in in со
I I I
чо fN —
t^ — Tf
fN
чо СО чо
Tf ЧО ОО
— со со
m ^ со
on" ~ оо
г- ~ со
и
и
СО ОО ON ^
<ч <ч <ч -
г-" ш" оо" £*
- "* £ со
— — со ^'
чо^
чо"
fN
са
н
03
н
03
н
03
н
03
03
н
03
н
03
03 03 03 03 03 03
ь* ь* ь* ь* ь* ь*
DQ
о о о
Ч^ <ч <ч
£ХХ
^ fN со
О ° 3
с с с
N N N
X
О
N
н
К
О
о о
w w О
00 00
с с
N N
О JD
ОООООООООООООООО
сссссссс
NNNNNNNN
о
00
с
N
Ч
а
<i>
н
О
ч^
О
00
с
N
И
С
N
О -^ S-!
N
OQ OQ 0Q
^н ^н ^н
NN N
U U U U tu fe Ц. -? J? Л Z
NNNNNNNNNNN

Окончание табл. 3.6.1
Вещество
Zr02
Zr02 • 5H20
Zr(OH)4
ZrO(OH)2
Zr(S04)2
Zr(S04)2 • 4H20
ZrSi04
Состояние
ТВ.
тв. (ам.)
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
Дж/(моль • К)
111,79
98,51
S0,
Дж/(моль * К)
50,36
84,15
АН0,
кДж/моль
-1081,0
-2618,0
-1721,6
-1415,1
-2501,2
-3739,2
AF0,
кД ж/моль
-1023,25
Плавление
Т °С
2677
2420
АЯПЛ,
кДж/моль
Испарение
* КИП! ^
225 (возг.)
кДж/моль
643,09
Превращения
Вид
превращения
у^Р
р->а
Уир, °С
1000
1900
АЯпр,
кДж/моль

-J -J
u> to
О С'
to ы
-P* (-к)
о <-*>
-J -J
.p* (-к)
О чо
■£> -J
U> On
_^ -^
^ to
ON
чО
о
К)
hJ
On
On
L>J
чО
о
00
-^
■—*
l^>
to
ON
On
о
to
чО
u>
L>J
00
-p*
о
_^
о
On
On
l^>
О
to
■—*
to
u>
l>j
-j
-j
^j
о
чо
00
-J
On
О
О
К)
О
u>
-Р*
l>j
-j
о
On
О
ЧО
■—*
to
U>
-J
О
чо
00
-р*
L>J
On
-Р*
О
О
00
^J
u>
u>
-р*
о
чо
-^
l^J
L>J
u>
-J
u>
о
-J
u>
-J
u>
■—*
о
00
-p*
to
L>J
u>
■—*
о
On
-J
On
-P*
00
О
-J
-J
to
Lk)
-P*
-P*
-J
О
u>
ЧО
^j
-P*
u>
о
-j
о
>—'
l^>
L>J
00
^J
о
u>
о
-J
-p*
to
о
On
l^>
>—»
Lk)
Lk)
to
О
-p*
■—*
00
L>J
ЧО
о
u>
On
О
l^>
to
u>
чО
О
^j
to
-J
^J
On
О
-P*
чО
О
Lk)
■—*
чо
-J
О
К)
^J
to
L>J
l>j
о
-p*
-^
чо
OJ
■—*
L>J
On
О
—
^J
-P*
^J
О
О
-p*
^J
00
L>J
о
-J
On
О
О
^J
to
-J
О
К)
-J
00
l^>
о
■—*
-J
чо
чо
К)
-р*
-р*
К)
-Р*
О
to
о
-J
К)
чО
u>
-j
чо
00
■—*
К)
On
К)
■—*
О
—
l^J
-J
К)
00
чО
ЧО
чо
On
чО
-Р*
u>
00
о
о
On
On
К)
00
-Р*
О
чо
u>
-J
о
К)
и>
о
чО
чО
u>
-Р*
К)
-J
00
^J
чо
-р*
^J
00
^J
to
о
чО
К)
-р*
00
К)
-J
К)
и>
чо
К)
чо
-J
On
чО
О
00
и>
-р*
to
К)
On
On
чо
чо
"L-
-Р*
On
чо
On
О
-J
00
l^>
On
К)
On
—
to
00
чО
00
^J
On
О
-J
■—*
К)
чо
К)
u>
u>
On
00
00
О
-J
00
о
о
о
о
о
о
о
to
^
<—>
о
о
о
о
о
II
к>
(—>
ы
95
я
-J
u>
о
-р*
00
—'
-Р*
-р*
о
-р*
и>
—
чо
-J
К)
о
-р^
On
-J
^J
^J
чо
-J
On
-^
U>
Ю
Ы
On
чО
О
-P^
u>
^J
ы
OJ
чО
О
00
—'
4i>
u>
ы
On
On
О
-P*
^J
ЧО
>—»
Lk)
00
-p*
о
»-
00
On
l^>
О
-P^
Ю
u>
о
L>J
--J
-J
^J
—'
L>J
о
-J
On
О
О
-P*
—
О
00
l^>
-J
о
On
-^
Ю
^j
Ы
u>
-~j
о
l^>
чО
On
--J
Lk)
On
-P*
О
1—
■—*
(.y>
u>
u>
-p*
о
l>j
00
Ы
On
l^>
U>
--J
u>
-^
о
--.)
-~j
u>
■—*
о
OJ
On
00
u>
L>J
u>
»^
о
чо
чо
On
-P*
00
О
l^>
u>
-P^
-P*
l>j
-P^
-P^
-~j
о
чО
—^
Lk)
-P^
u>
о
l>j
-p^
о
^J
^J
^J
00
L>J
о
00
Ю
-~J
-p^
Ю
о
L>J
Ю
On
>—»
OJ
L>J
Ю
о
-.1
^J
00
L>J
чО
О
l^>
*—^
Ы
о
l^>
KJ
u>
ЧО
О
On
-P*
--J
Lk)
On
О
К)
чО
--J
чО
i^>
»^
чО
--J
О
u>
(.y>
Ы
L>J
l>j
о
К)
00
l^>
00
l^>
»^
L>J
On
О
-P*
(.У>
-P^
Lk)
О
о
К)
On
чО
--J
Lk)
О
-~J
On
О
^J
(.У>
Ю
-~J
о
К)
u>
u>
On
Lk)
О
—^
--J
О
К)
-p*
К)
-p^
о
К)
-P*
-p^
К)
чО
u>
-J
о
>—k
t*J
Ы
K)
о
К)
К)
-J
l^>
К)
00
чО
чО
о
о
1—1
-р^
00
о
К)
1^>
К)
К)
00
-р*
о
чО
00
чО
о
(.у>
о
чо
чО
>—'
К)
-~.1
00
1^>
чо
--.1
(/>
00
К)
ю
о
00
и>
о
ю
--.1
К)
On
чО
On
-~.1
u>
чО
о
--.1
о
00
К)
On
On
чО
чО
-Р*
On
On
00
On
О
</>
On
-~J
К)
On
l^>
чО
Lk)
О
-P*
Lk)
О
4^
Ы
On
Ю
(/>
(.y>
On
чО
Ю
00
u>
о
о
о
о
о
о
о
К)
о
г—1
о
о
о
о
о
"Ъ
II
—«
о
95
я
и»
ч
<
>
*"
^
н
"О
S о
Я Ь5
» а
•о я
-о s
н £
О 95
Я>
83
>s a
а о
S 95
о »
а г»
ю ^
"о я
о
г
о
о
,00
о
о
о
К)
<—>
<—>
о
о
о
о
о
II
(Jt
(—>
7кПа
-~j
u>
о
ю
о
-р^
-р^
о
-р*
и>
о
чо
-~J
ю
о
~^
On
00
l^>
чО
--J
On
О
00
00
NJ
On
чО
О
—
L>J
^J
^J
чо
О
00
о
00
—•*
bJ
On
On
О
О
ЧО
00
1^>
00
-р*
о
о
-р^
On
Lk)
О
О
On
К)
i^>
-J
--J
^j
О
On
On
00
On
О
О
О
К)
-J
i^>
--J
О
On
О
u>
чО
^J
u>
--J
о
чО
чо
_^
00
L>J
On
-Р*
О
О
и>
—-*
On
U>
4i>
О
чо
u>
On
U>
Lk)
u>
--J
u>
о
4i>
^j
-~J
u>
»—*
о
чО
К)
"_-
К)
L>J
u>
—
о
L>J
u>
On
-P*
00
О
00
00
u>
чО
OJ
4i>
-P*
--J
О
К)
--J
^J
-p^.
u>
О
00
u>
о
On
LO
Lk)
00
Lk)
О
►—*
00
-J
|N
M
О
00
►—»
u>
L>J
L>J
l>j
ю
о
о
чО
чо
i^>
чо
О
-~J
00
о
о
1^>
К)
и>
чо
О
О
О
-J
1^>
On
О
-~J
4i>
-Р*
--J
Lk)
*—^
чО
-J
чо
чо
—
—
00
1^>
^J
о
-~J
о
чО
u>
OJ
»^
l^J
On
чО
00
^—
^J
чо
UJ
о
о
On
-J
-Р*
NJ
UJ
О
-J
On
чО
-~J
■—*
»—*
^j
К)
-J
О
On
^j
00
ЧО
Lk)
О
—
--J
чО
On
О
4i>
К)
-P*
О
On
О
Lk)
On
Ю
ЧО
u>
--J
чО
-p^
ЧО
Ю
^J
Ю
*—^
о
u>
On
00
Ы
Ю
00
чО
чо
чо
i^>
--J
4i>
Ы
00
О
u>
OJ
l^>
о
Ю
00
4i>
О
чО
К)
4i>
чО
чо
u>
о
-р^
чО
-J
On
К)
--J
00
^J
JO
(
00
К)
о
-р*
On
К)
^j
К)
-J
К)
и>
00
чо
-J
--J
^J
чо
о
-р*
К)
On
чо
К)
On
On
чо
00
00
К)
On
NJ
On
О
l^>
чО
i
u>
К)
On
—
К)
00
On
On
К)
чО
О
L>J
u>
On
—
К)
u>
u>
On
00
-P*
00
--.1
О
о
о
о
о
о
о
К)
1—>
<—>
о
о
о
о
о
II
4^.
(—>
(Л
95
Я
69
-.1
и>
о
On
О
u>
-р^
о
-Р*
и>
On
00
чО
On
-J
К)
О
и>
и>
00
L>J
чо
--J
On
—'
О
»^
u>
On
чо
О
u>
—'
—
L>J
чО
о
00
о
чо
-Р*
и>
On
On
О
4i>
On
-Р*
Lk)
00
-Р^
О
О
00
-.1
L>J
On
l^>
О
4i>
-^
On
l^>
--.1
--J
^J
О
00
On
О
О
^J
On
ЧО
Lk)
--.1
О
On
О
-.1
Ю
u>
(.y>
--.l
о
^J
Ы
to
l>j
On
-P^
О
О
On
-P*
ЧО
<.y>
-P^
О
to
-~j
u>
OJ
u>
--.1
u>
о
(.y>
»^
о
to
to
00
l^>
u>
»^
о
-p^
00
чО
-p^
00
о
»^
00
>—»
l^>
-p^
-p^
-J
о
-p*
о
On
-P*
(.У>
О
~^
L>J
-p*
OJ
OJ
00
L>J
о
-p^
to
о
о
00
-J
l^>
l^>
to
о
to
L>J
OJ
чО
о
о
-p^
о
l^>
to
u>
чО
О
•*
-P^
Lk)
On
О
чО
ЧО
Lk)
О
i^>
»^
чО
--J
О
о
-Р*
u>
Lk)
Lk)
о
чО
-й.
u>
чО
Lk)
»^
Lk)
On
ЧО
ЧО
-Р*
On
On
(>J
О
О
00
чо
00
чО
t*J
О
--.1
On
9,844
К)
-о
о
00
</>
^_
00
t*J
о
-J
чО
--.1
OJ
On
00
К)
-Р*
О
00
о
-Р*
00
К)
чО
<.у>
--J
9,625
К)
о
-.1
(/>
-~.1
-~J
К)
00
чО
чО
9,504
00
о
-.1
о
Os
to
00
-р*
о
чО
L>J
00
К)
On
</>
О
On
On
l^>
U>
to
-.1
00
OJ
чО
hJ
-P*
00
On
to
О
On
_^
On
-P^
to
-.1
to
u>
чС
о
On
l^>
чО
О
(.y>
On
чО
Lk)
to
On
On
чО
00
чо
(.y>
</>
On
On
О
(.У>
to
to
to
On
■—*
to
00
-.1
ЧО
to
l^>
о
-p^
-.1
-p^
чО
to
(.y>
<.y>
On
00
On
On
-P*
О
О
О
о
о
о
о
to
о
г—1
о
о
о
о
о
"Ъ
II
ы
о
95
я
|ш
ч
^
>
Л"
^

Физические свойства
важнейших веществ
339
Продолжение табл. 3.6.2
Т
30
60
90
120
150
180
210
240
270
300
330
360
390
420
450
480
510
540
570
600
630
660
690
720
750
V
0,0010044
31,31
34,15
36,98
39,81
42,63
45,46
48,28
51,11
53,93
56,75
59,58
62,40
65,22
68,05
70,87
73,70
76,52
79,34
82,17
84,99
87,82
90,64
93,46
96,29
Ah0
125,6
2612
2668
2725
2783
2840
2899
2957
3016
3076
3136
3197
3259
3321
3383
3447
3511
3575
3640
3706
3773
3840
3908
3976
4045
S?
0,4367
8,5578
8,7228
8,8739
9,015
9,1469
9,2712
9,3893
9,5011
9,6083
9,7109
9,8088
9,9039
9,9956
10,084
10,17
10,253
10,334
10,413
10,49
10,565
10,637
10,709
10,779
10,847
р = 6,08 кПа
0
30
60
90
120
150
180
210
240
270
300
330
360
390
420
450
480
510
540
570
600
630
660
690
720
750
0,0010002
0,0010044
26,08
28,45
30,81
33,17
35,52
37,88
40,23
42,59
44,94
47,29
49,65
52,00
54,35
56,71
59,07
61,41
63,77
66,12
68,47
70,83
73,18
75,53
77,88
80,24
0,0
125,6
2612
2668
2725
2783
2840
2899
2957
3016
3076
3136
3197
3259
3321
3383
3447
3511
3575
3640
3706
3773
3840
3908
3976
4045
0,0000
0,4367
8,4749
8,6382
8,7898
8,9309
9,0627
9,1871
9,3052
9,417
9,5241
9,6267
9,7247
9,8197
9,9114
10
10,086
10,169
10,25
10,329
10,405
10,481
10,554
10,625
10,695
10,763
р = 7,09 кПа
0
30
60
0,0010002
0,0010044
22,35
0,0
125,6
2611
0,0000
0,4367
8,4037
Продолжение табл. 3.6.2
Т
90
120
150
180
210
240
270
300
330
360
390
420
450
480
510
540
570
600
630
660
690
720
750
V
24,38
26,41
28,43
30,45
32,47
34,48
36,50
38,52
40,54
42,55
44,57
46,59
48,61
50,62
52,64
54,66
56,67
58,69
60,71
62,72
64,74
66,76
68,78
Ah0
2668
2725
2783
2840
2899
2957
3016
3076
3136
3197
3259
3321
3383
3447
3511
3575
3640
3706
3773
3840
3908
3976
4045
S°
8,567
8,7186
8,8597
8,9916
9,1159
9,234
9,3458
9,453
9,5555
9,6535
9,7485
9,8402
9,929
10,015
10,098
10,179
10,258
10,334
10,41
10,482
10,554
10,624
10,692
р = 8,1\ кПа
0
30
60
90
120
150
180
210
240
270
300
330
360
390
420
450
480
510
540
570
600
630
660
690
720
750
0,0010002
0,0010044
19,55
21,33
23,10
24,87
26,64
28,41
30,17
31,94
33,70
35,47
37,23
39,00
40,76
42,53
44,29
46,06
47,83
49,59
51,35
53,12
54,88
56,65
58,41
60,18
0,0
125,6
2611
2668
2725
2783
2840
2899
2957
3016
3076
3136
3197
3259
3321
3383
3447
3511
3575
3640
3706
3773
3840
3908
3976
4045
0,0000
0,4367
8,3418
8,5051
8,6566
8,7977
8,93
9,0544
9,172
9,2842
9,3914
9,494
9,592
9,687
9,7787
9,8675
9,9533
10,037
10,117
10,196
10,273
10,348
10,421
10,493
10,562
10,631
/> = 9,12кПа
0
30
60
90
120
0,0010002
0,0010044
17,37
18,96
20,53
0,0
125,6
2611
2667
2725
0,0000
0,4367
8,2869
8,4502
8,6022

00
о
.
о
ON
u>
К)
00
l*J
чо
00
<.у>
о
ON
1^>
</>
О
чо
"чО
t*J
чо
ю
-о
00
8,374
ю
о
чо
То
ю
чО
К)
--.1
К)
-р^
00
К)
l*J
_^
К)
чо
О
00
^/>
—1
-р*
К)
ON
ON
ON
00
О
-.1
чо
-J
ON
О
-.1
-J
чо
ON
К)
ON
о
чо
"чО
ON
О
о
001
о
о
-р*
-р*
—
to
<-у>
ON
о
-р*
^J
ON
-J
о
о
о
о
о
о
р
to
о
г~>
о
о
о
о
о
"Ъ
II
ы
0,3 кПа
-о
и>
о
-р^
00
—^
-р^
-р^
о
-р^
и>
о
и>
ю
00
-J
ю
о
-р^
ON
-J
l^>
L>J
чо
-J
ON
О
-p*
u>
ЧО
ON
ЧО
о
-p^
u>
^J
to
L>J
чО
о
00
о
чо
ON
ON
о
-p*
L>J
ЧО
-~
^J
00
-p^
о
о
^J
—
00
ON
^J
о
-p^
to
u>
о
l^>
-J
-J
^J
о
to
-P*
u>
ON
о
о
-p*
—'
о
00
l^>
-J
о
ON
о
^
-J
u>
-J
о
l^>
ЧО
ON
-J
l^>
ON
-p^
о
о
о
чо
^J
u>
-p*
о
L>J
00
to
ON
l^>
u>
-J
u>
о
о
—
-p*
u>
—
о
L>J
ON
00
u>
L>J
u>
—
чО
чо
^J
^J
ON
-p^
00
о
l^>
u>
-P*
^J
UJ
-p^
-P*
-J
чО
00
u>
о
OJ
-p*
u>
о
L>J
-p^
о
К)
l^>
L>J
00
^J
ЧО
-J
ON
-P*
u>
-p^
to
о
L>J
to
ON
"^
L>J
l>j
to
чО
ON
-J
u>
-J
l^>
чО
о
L>J
—'
to
о
L>J
К)
u>
чО
чо
u>
00
-p*
4i>
L>J
ON
о
К)
чо
-J
чО
l^>
—
чО
-J
9,489
l^>
U>
о
К)
00
^J
-J
^J
—
L>J
ON
JO
ЧО
L>J
о
о
К)
ON
чо
ON
l^>
о
-J
ON
ЧО
to
00
00
4i>
to
-J
о
К)
u>
u>
u>
OJ
о
—
ON
ЧО
—
00
—
to
to
-P*
о
К)
-P*
—
-p*
to
ЧО
u>
-J
9,069
to
—
о
К)
К)
-J
to
К)
00
чо
00
8,951
00
о
К)
—'
L>J
"^
К)
00
-Р*
о
00
00
to
ON
ON
u>
о
,
чО
00
чо
К)
-J
00
to
00
ON
чо
-Р*
-J
К)
о
,
00
-р*
00
К)
-J
К)
и>
00
и>
и>
^J
to
чО
о
,
-J
о
ON
К)
ON
ON
-J
00
-р*
о
—
to
ON
о
,
и>
ON
^J
to
ON
—^
00
К)
^J
-~J
чо
о
о
о
о
о
о
-р*
-р*
—
I-O
ON
о
-р*
^J
ON
--J
о
о
о
о
о
о
о
К)
о
<—>
о
о
о
о
о
"Ъ
II
"^
_р
95
я
-~J
t»
о
(.У>
OJ
4i>
чО
^
о
-Р*
<*S\
о
с»
-J
ON
-~J
К)
о
и>
—'
чО
К)
1^>
чО
-J
ON
о
и>
о
00
ON
чО
о
<.у>
о
^J
ON
l^>
чо
о
00
о
-р*
^J
00
ON
ON
о
-р*
00
--J
чО
OJ
00
-р^
о
о
^J
ON
--J
ON
^J
о
-p*
--J
К)
К)
l^>
--J
--J
^J
о
К)
чО
4i>
ON
о
о
-р*
и>
ON
u>
l^>
--J
о
ON
о
К)
—^
00
и>
--J
о
-р*
-р^
о
00
1^>
ON
-р^
о
о
—^
-р^
К)
и>
-р^
о
-р*
К)
и>
-~
^J
u>
--J
u>
о
о
ON
^J
u>
»^
о
-P*
о
чО
-p^
l^>
u>
»^
ЧО
ЧО
00
Ю
NJ
-p^
00
о
l^>
чО
L>J
-~J
l^>
-p^
-p^
--J
чО
00
чо
00
чо
-P*
u>
о
t*J
-~J
00
о
l^>
L>J
00
L>J
JO
Ъо
L>J
4^
Ю
о
t*J
ON
KJ
L>J
l^>
L>J
Ю
ЧО
-~J
Ю
-p^
^J
t*J
ЧО
о
t*J
-p^
ON
-~J
l^>
Ю
u>
ЧО
ЧО
ON
UJ
Ю
ON
t*J
ON
о
l^>
L>J
»^
о
l^>
»^
ЧО
--J
ЧО
u>
L>J
--.1
u>
t*J
l>j
о
t*J
—
<.y>
Ю
L>J
»^
L>J
ON
чО
-p^
L>J
чО
ON
t*J
о
о
К)
чо
чО
ON
L>J
о
-J
ON
9,337
К)
-.1
о
К)
00
1^>
чО
1^>
о
ON
чо
ю
KJ
чо
00
ю
-р^
о
К)
ON
00
К)
К)
чо
и>
-J
чо
,
~^
--J
ON
К)
о
К)
и>
К)
и>
К)
00
чо
00
00
чо
чо
чО
чо
00
о
К)
1^>
ON
00
К)
00
-р*
о
00
00
-.1
и>
ON
<.у>
о
К)
К)
—1
—
К)
--.1
00
К)
00
-J
-р^
L>J
l>j
ч
<
>
л-
^
о
§
К) К)
-Р* —
о о
ON U>
О ON
К) -J
00 (-к)
К) К)
ЧО 00
и> чо
ON -J
00 00
-Р* (-к)
К) О
00 ЧО
-Р* и>
00
о
<.у>
1^>
»^
00
К)
00
1^>
00
00
—~
00
-р*
4i>
(.у>
о
4^
чо
ON
К)
-.1
00
о
00
о
и>
о
00
К)
о
-р*
ON
о
-р*
К)
--J
К)
-J
чо
о
00
4i>
чо
о
-р*
К)
4i>
К)
К)
ON
ON
-р*
-J
-J
u>
4i>
4i>
ON
о
о
,001
о
-J
"^
К)
1—>
00
о
00
^J
—
о
о
,001
о
о
-р*
-р*
—
ы
ON
о
-р*
^J
ON
--J
о
о
,001
о
о
р
ы
1—>
г->
о
о
о
о
о
"^s
II
*ь
In
я
-~J
u>
о
ON
о
-р^
-р^
о
-р*
и>
о
о
ю
-J
К)
о
и>
и>
00
1^>
чО
--J
ON
чо
чо
и>
ю
4i>
О1*
чО
о
и>
—
о
1^>
чО
о
00
чо
00
00
ю
и>
ON
ON
о
-р*
ON
^J
^J
00
^J
чо
чо
00
—
о
чо
ON
^J
о
-р*
—
ON
1^>
--J
--J
ы
чо
-J
^J
00
ON
о
о
^J
ON
чО
1^>
--J
о
0^
чО
ON
ON
ю
--J
u>
-J
о
^J
К)
К)
1^>
ON
-р^
о
чо
и>
00
ON
u>
4^
о
к>
--J
<-Л1
L>J
u>
~-0
u>
чо
u>
о
-J
4^
u>
»^
о
К)
К)
00
1^>
и>
»^
чо
4^
К)
ON
ON
4^
00
о
—'
00
-~
^J
■£*
■£*
-~J
чо
^J
-р*
^J
^J
£>■
1У>
о
—'
l^J
4i>
Ijj
^J
00
L>J
чО
Ю
l^>
--J
4i>
4л.
M
о
о
00
--J
l^>
^J
Ы
ЧО
—
ON
00
-J
l^>
ЧО
о
о
4i>
о
L>J
К)
u>
00
чО
,077
l^>
ON
о
чО
чО
ю
ON
L>J
»^
чО
-J
00
чо
00
—
чо
OJ
^J
о
чо
4^
u>
u>
L>J
»^
l^>
ON
00
,884
L>J
о
о
00
чО
00
^J
^J
о
--J
ON
00
-J
00
Ю
--J
о
00
u>
—
Ы
l^>
о
ON
00
ON
-J
^J
■£*
Ю
4i>
о
00
о
^J
чО
ю
чо
u>
ON
00
u>
ON
~~
Ы
Ю
—
о
-J
u>
ON
00
Ю
00
ЧО
--J
00
4i>
4^
^J
00
о
-J
о
чО
u>
К)
00
OJ
чо
00
l^>
»^
--J
чО
u>
о
ON
ON
Ю
-~
Ю
--J
00
00
—~
00
u>
Ы
Ю
о
ON
-p*
u>
Ю
--J
Ю
Ы
00
о
4^
Ю
4^
ЧО
о
u>
ON
ON
ON
Ю
ON
ON
4i>
-~J
00
00
чО
Ы
ON
о
о
,001
о
-J
-~
К)
u>
о
00
о
00
l^>
»^
о
о
,001
о
о
4^
4^
_-
l-o
L/l
ON
о
4^
L>J
ON
--J
о
о
,001
о
о
о
ьо
о
о
о
о
о
о
о
"Ъ
II
См
©
95
я
-~J
u>
о
К)
4^
о
--J
4^
о
4^
u>
о
К)
о
00
-J
К)
о
К)
OJ
^J
ON
t*J
чО
-J
ON
о
4^
ON
чо
о
К)
to
ON
ON
l^>
чО
о
00
о
о
-J
ON
ON
о
К)
—'
чО
u>
OJ
00
4^
о
чО
чО
чО
00
ON
l^>
о
К)
—'
К)
и>
L>J
--J
--J
^J
чО
чО
К)
и>
К)
ON
о
о
К)
о
и>
4i>
L>J
--J
о
ON
чо
00
4i>
чо
чО
u>
--.1
о
чО
00
4^
L>J
ON
4^
о
чО
--J
--J
^J
К)
u>
4^
о
чО
»^
L>J
l>j
(.y>
-.1
u>
чО
ON
чО
4i>
u>
u>
»^
о
00
4i>
Ю
OJ
(.y>
_^
ЧО
ON
L>J
--J
4^
00
о
-~J
--.)
Ы
t*J
4^
4^
--J
чО
u>
L>J
о
4^
4^
(.y>
о
-~J
о
t*J
OJ
00
L>J
чО
4^
4^
4^
ON
4^
Ю
о
ON
^J
о
l^>
L>J
Ю
чО
OJ
u>
u>
00
L>J
ЧО
о
u>
ON
о
L>J
Ю
u>
ЧО
ЧО
Ю
ON
-p*
L>J
ON
о
4^
00
чО
L>J
»^
чО
--J
чО
»^
ON
чО
L>J
l>j
о
4^
—
00
L>J
»^
L>J
On
ЧО
о
--J
^—
l^>
о
о
OJ
4i>
00
l^>
о
-J
ON
00
чО
ON
00
Ю
-.1
о
К)
--J
--J
l^>
о
ON
00
00
ON
о
чо
К)
4^
о
К)
о
ON
К)
чО
и>
--J
00
--J
-р*
00
--J
К)
»^
о
—'
OJ
ON
К)
00
чО
00
00
ON
^J
о
--J
ч
>
Л"
^
о
о.
о
5а

UJ (sj
О -J
о о
*. jpi
Ъ. "ы
OO U>
00 К)
U) L*J
о о
-о —
LA U>
00 00
4^> (-к)
On U>
О Ю
U) -J
N )
|N
О
jP*
"о
ON
К)
чП
</>
u>
00
К)
-Pi
N )
О
3,7
-о
чО
К)
00
чО
ON
00
_^
К)
—1
оо
о
3,5
-Pi
К)
00
vaJ
-J
--.1
чО
чО
<.у>
и>
(Л
о
3,3
о
1^>
К)
--.1
-J
чО
-J
00
ON
К)
о
3,0
ON
К)
К)
-J
К)
о
-J
-J
—
-J
чО
о
2,8
_^
00
К)
ON
ON
-.1
<.У>
ON
О
чО
ON
о
о
001
о
-J
—
К)
и>
|—>
00
о
00
L*J
ь—*
о
о
001
о
о
-Pi
-Pi
_-
ю
и>
ON
о
-Pi
U)
ON
-J
о
о
100
о
о
о
К)
1—>
<—>
о
о
о
о
о
II
^
Я
--.1
</>
о
JO
"on
К)
00
-Pi
о
-pi
-pi
чО
,785 |
--1
ю
о
9,3
-р*
и>
t^J
чО
~-J
и>
чО
--J
—
ON
--J
ON
чО
о
9,0
ON
К)
1^>
чО
о
-J
чО
ON
-pi
ON
-pi
ON
ON
о
9°
"-J
00
о
l^>
00
L*J
чО
чО
u>
-J
u>
ы
On
Lk)
о
00
"-Pi
чО
-J
l^>
-J
-J
Ы
чО
u>
о
—
чО
ON
о
о
8,2
N—*
u>
<->J
-J
о
ON
чО
,427
<.y>
-J
о
7,9
L*J
Ы
L*J
ON
-pi
о
чО
L*J
u>
(.^
-pi
о
7,6
u>
о
Lk)
u>
-J
u>
чО
К)
-J
>—>
-J
<.y>
—
о
7,3
ON
-J
l^>
u>
—
о
чО
—
чО
О
-pi
-р>
оо
о
7,0
оо
U\
U)
-^
-^
0^
чО
—
О
-~4
^1
4^
ч>1
О
6,8
о
to
LtJ
L>J
OO
t>J
чО
О
Ю
—^
t>j
-Р^
ГО
о
6,5
■—>
чО
1_к>
Lk)
ГО
о
00
чО
1_к>
ГО
t-rt
Lk)
чО
О
6,2
1_к>
ON
L*J
Ы
u>
00
00
00
-pi
о
00
l^>
ON
О
"чО
u>
-pi
L*J
—
чО
-J
00
-J
-pi
U)
4^
L*J
L*J
о
5,6
-J
"^
L*J
—
L*J
u>
00
ON
-pi
-J
-pi
l^>
о
о
5,3
00
00
l^>
о
-J
u>
00
u>
-pi
-pi
00
Ю
-J
о
5,1
о
u>
L*J
о
—
u>
00
-pi
L*J
-J
Ы
Ы
4^
о
4,8
Ю
"^
Ю
чО
u>
u>
00
L*J
Ы
-pi
ON
Ы
—
о
4,5
l^J
ON
Ю
00
чО
ON
00
Ы
о
ON
00
о
4,2
u>
Ы
Ю
00
L*J
00
00
о
00
о
u>
u>
о
y>
"чО
ON
ON
Ю
--J
--J
чО
--J
чО
-pi
ON
u>
Ю
о
3,6
--J
чО
К)
--J
К)
-~J
00
о
U)
-pi
чО
о
3,3
00
00
К)
ON
ON
ы
-~J
ON
-pi
00
чО
ON
о
о
001
о
-J
"^
К)
L/\
^J
00
о
00
L*J
—
о
о
001
о
о
-Pi
-pi
—
ю
ON
о
-pi
L*J
ON
-J
о
о
001
о
о
о
ы
<—>
<—>
о
о
о
о
о
"ч5
II
(JI
я
-~J
u>
о
К)
о
OJ
-Pi
о
-pi
-pi
чО
00
00
00
-J
К)
о
—
ON
00
1^>
чО
--J
ON
чО
00
—
чО
L*J
ON
чО
о
—
L*J
1^>
L*J
чО
о
--J
чО
--J
-pi
чО
-pi
ON
ON
о
о
чО
00
t*J
00
L*J
чО
чО
ON
--J
00
ы
ON
L*J
о
о
ON
К)
t*J
--J
--J
К)
чО
ON
о
-pi
чО
ON
о
о
о
К)
-J
1^>
--J
о
ON
чО
и>
L*J
'^1
--J
о
9,9
—^
ON
t*J
ON
-Pi
о
чО
-Pi
<.у>
L*J
-pi
'^1
-pi
о
9,5
ON
l^>
t*J
<.y>
--J
u>
чО
L*J
-J
-Pi
-J
u>
»^
о
9,2
_^
о
(>J
<.y>
»^
о
о
К)
чО
L*J
-pi
-Pi
00
о
j50
"oo
(/>
-~J
t*J
-Pi
-Pi
--J
чО
Ю
*—к
о
u>
-Pi
u>
о
8,5
о
l^>
t*J
IaJ
00
L*J
чО
»^
Ю
-Pi
--J
-Pi
Ю
о
j50
(/>
о
t*J
IaJ
Ю
о
чО
о
t*J
(.y>
u>
L*J
чО
о
7,7
чП
-~J
U)
K)
(.»
00
oo
чО
-Pi
-Pi
L»J
t*J
ON
о
7,4
4^.
l^>
u>
чП
-~J
00
00
-Pi
00
00
t*J
IaJ
о
"r->
чО
о
u>
t*J
u>
00
-.1
(/>
о
00
t*J
о
о
J3N
"-~.l
u>
ON
u>
о
--.1
u>
00
ON
-Pi
-.1
00
Ю
--.1
о
6,3
oo
Ы
t*J
о
u>
00
</>
-Pi
о
--J
4
<
>
*"
^
^^
о
p
U) L*J
чО ON
О О
U) L*J
00 -J
чО —
ON чО
U) 4*J
M —
U> чО
00 ON
00 00
On u>
Ю Ы
U) 00
ON —
t*J
L*J
О
L*J
</>
-Pi
Ы
t*J
»^
t*J
u>
00
-Pi
L*J
о
l^>
о
о
L*J
t*J
ON
-Pi
t*J
о
-J
-Pi
00
l^>
Ю
ON
-J
Ю
--J
о
l^>
~-t
00
--J
t*J
о
-Pi
00
Ю
~~
чО
К)
-pi
о
L*J
о
о
чО
К)
чО
u>
u>
00
—
о
ON
u>
К)
—
о
К)
00
1^>
~^
К)
00
чО
и>
-~J
чО
00
-J
ы
00
о
К)
ON
IJ\
К)
К)
00
1^>
ON
-~J
00
ON
—^
u>
о
К)
-Pi
-.1
L*J
К)
-~J
-J
-J
-J
-J
Ю
IJ\
чО
Ю
о
К)
К)
чО
~~
К)
--J
—^
00
-~J
(.у>
00
—^
и>
чО
о
о
о
о
—^
о
чО
L*J
—1
—1
К)
—
чО
К)
00
ON
о
о
о
о
—^
о
-J
—'
К)
и>
"^
ON
о
00
L*J
»^
1^>
о
о
о
о
—^
о
о
-Pi
-pi
—
Ю
L/\
ON
о
-pi
L*J
ON
--J
о
о
о
о
—
о
о
о
ю
ч_>
<~>
о
о
о
о
о
"ч5
II
ио
J-1
95
я
-~J
u>
о
ON
00
--J
--J
-Pi
о
-pi
-pi
чО
ON
К)
чО
ON
-~J
ы
о
ON
ON
-J
u>
OJ
чО
--J
u>
чО
ON
On
SO
о
ON
-pi
--J
Ы
L*J
чО
о
--J
чО
-p-
чО
1—-
u>
ON
ON
ON 4*J
о
ON
Ю
--J
о
l^>
00
L*J
чО
чО
-pi
—
чО
чО
о
ON
о
ON
чО
l^>
-~J
--J
К)
чО
L*J
-pi
ON
ON
ON LA
О <J
о о
U> <-Л
00 ON
ON ON
-J LA
l^> U)
-J ON
О 4i
ON О
чО чО
К) —
-J чО
К) *к
— 0N
'.Л
-pi
о
'.Л
■pi
On
UJ
UJ
'У\
<\
•>1
О
—'
^
'^Г\
О
u>
—
о
u>
го
On
го
OJ
u>
»^
о
чО
о
L*J
u>
-Pi
00
о
<->1
о
ON
о
UJ
-Pi
-Pi
ON
oo
чО
<->1
1—'
00
-Pi
u>
о
-Pi
00
u>
00
l^>
L*J
00
L*J
00
,866
-Pi
N)
о
-Pi
ON
u>
u>
L*J
L*J
K>
о
00
--J
--J
-J
Ю
OJ
чО
о
-Pi
-pi
u>
L*J
vaJ
Ю
u>
00
00
ON
00
u>
u>
L*J
ON
о
-Pi
Ю
u>
"^
vaJ
»^
чО
ON
00
u>
чО
о
u>
L*J
L*J
о
-Pi
о
-pi
чО
L*J
»^
L*J
u>
00
-Pi
чО
Ю
L*J
о
о
l^>
00
-pi
ON
l^>
о
--J
u>
00
L*J
00
чО
К)
-J
о
-Pi
ON
-pi
-pi
l^>
о
—
-pi
00
Ю
00
—
Ы
-pi
о
l^>
-pi
-pi
"^
Ю
чО
u>
u>
00
—
ON
00
-pi
Ю
—
о
UJ
Ю
U)
--J
Ю
00
чО
ON
00
о
-pi
чО
u>
00
о
L*J
о
l^>
Uj
Ю
00
L*J
-J
-J
чО
Ю
OJ
u>
u>
о
К)
00
К)
00
К)
-J
-J
00
-J
-J
00
00
-J
Ы
о
К)
ON
К)
to
К)
-J
—
чО
-J
,643
чО
о
К)
-pi
—
-~
К)
ON
ON
о
-J
,486
ON
о
о
о
о
—^
о
-J
—'
го
и>
"^
К)
о
00
1^>
1—'
о
о
о
о
—^
о
о
-Pi
-pi
—
ю
L/\
ON
о
-pi
l^>
ON
--J
о
о
о
о
—^
о
о
о
К)
о
<—>
о
о
о
о
о
"ч5
II
-4
0,9 кПа
-J
и>
о
00
о
К)
1^>
-Pi
о
-Pi
-Pi
чО
--J
о
о
00
-J
К)
о
-~J
-J
00
00
vaJ
чО
-J
u>
чО
ON
L*J
Ю
К)
ON
чО
о
-J
<.y>
u>
-~
vaJ
чО
о
--J
чО
u>
ON
Ю
--J
ON
ON
о
-J
L*J
—
ON
l^>
00
L*J
чО
чО
-pi
чО
—
ON
L*J
о
-J
о
00
-~
vaJ
-~J
--J
to
чО
-Pi
—^
--J
00
ON
о
о
ON
00
-Pi
u>
(>J
-~J
о
ON
чО
L*J
-Pi
Ю
00
<.y>
--J
о
ON
ON
о
vaJ
ON
-Pi
о
чО
К)
ON
(.y>
00
<.y>
-Pi
о
ON
vaJ
-J
-Pi
vaJ
'.У1
--J
u>
чО
*—^
00
--J
u>
u>
»^
о
ON
—^
L*J
чО
vaJ
u>
—^
о
чО
»^
о
ON
l^J
-Pi
00
о
u>
чО
о
L*J
L*J
-Pi
-pi
ON
чО
,023
-Pi
u>
о
u>
On
On
00
L*J
L*J
00
L*J
00
чО
OJ
--J
-Pi
Ю
о
(.y>
-Pi
l^>
Ы
vaJ
L*J
Ю
о
00
00
-pi
00
-pi
vaJ
чО
о
(.y>
—^
чО
ON
vaJ
Ю
u>
00
00
--J
u>
ON
-J
vaJ
ON
о
-Pi
чО
On
о
vaJ
—^
чО
ON
00
ON
ON
—
Ы
L*J
L*J
о
-Pi
-J
Ю
-pi
l^>
»^
L*J
u>
00
u>
ON
L*J
L*J
4
<
>
S"
^
о

-Pi -Pi
u> ы
о о
l^> L>J
^j Ы
чО U>
чО 00
L>J l^>
L>J l>j
00 Ы
К) О
00 J50
00
t*J
чО
о
l^>
—^
_^
ON
l*J
M
</>
-J
00
<.y>
Ю
о
t*J
ON
о
К)
чО
-.)
-Pi
l*J
_^
чО
ON
00
-Pi
Ю
-Pi
-J
L>J
IaJ
о
К)
00
t*J
К)
l*J
_^
t*J
u>
00
l^>
Ю
ON
L>J
l^>
о
о
К)
ON
чО
о
t*J
о
--.1
-Pi
00
—^
—^
<.у>
-J
К)
-.)
о
К)
<.у>
-Pi
00
l*J
о
-Pi
00
—^
—^
<.у>
-J
К)
-pi
о
К)
-pi
о
ON
К)
чО
<.у>
-Pi
00
о
о
К)
К)
К)
—^
о
К)
К)
ON
1^>
К)
00
чО
-Pi
-J
00
00
К)
чО
00
о
К)
—
—
чО
К)
00
1^>
и>
-J
,756
u>
о
—
чО
-J
и>
К)
-J
-J
и>
-J
ON
К)
о
-pi
К)
о
—
00
К)
чО
К)
-J
—
ON
-J
-pi
-J
l^>
-pi
чО
о
о
о
о
—
о
чО
1^>
—1
—1
К)
—
чО
К)
00
ON
о
о
о
о
—
о
-J
—'
К)
<-у>
*■"*
ON
о
00
^J
—
о
о
о
о
—
о
о
-Pi
-pi
—
ю
L/X
ON
о
-pi
^J
ON
-J
о
о
о
о
—
о
о
о
К)
1—>
<—>
о
о
о
о
о
II
м*
о
95
а
-J
и>
о
и>
L>J
■**.
00
-Pi
о
-Pi
-pi
чО
,489
-J
К)
о
u>
—
чО
~~
1^>
чО
-J
и>
чО
,445
ON
чО
о
и>
о
^J
-pi
L>J
чО
о
-J
чО
L>J
-J
u>
ON
ON
о
-Pi
00
-J
-J
l^>
00
l^>
чО
чО
L>J
о
l^>
чО
ON
L>J
о
-Pi
-J
Ю
о
L>J
-J
-J
t4)
чО
К)
^J
о
ON
ON
о
о
-Pi
u>
ON
L>J
l^>
-J
о
u>
чО
—
u>
u>
L>J
u>
-J
о
-Pi
-pi
о
ON
l^>
ON
-Pi
о
чО
о
-J
00
-J
u>
-pi
о
-Pi
Ю
-pi
чО
L>J
u>
-J
-Pi
00
чО
чО
чО
чО
u>
—
о
-Pi
о
чО
К)
L>J
u>
—
о
00
чО
—
чО
-Pi
00
о
L>J
чО
L>J
u>
L>J
-pi
-pi
ON
00
00
^J
u>
00
-Pi
u>
о
l^>
-J
-J
-J
L>J
l^>
00
L>J
00
-J
-pi
чО
ON
-Pi
Ю
о
l^>
ON
Ю
о
l^>
L>J
Ю
о
00
ON
ON
о
00
l^>
чО
о
L>J
-pi
ON
^J
^J
Ю
u>
-J
00
u>
ON
чО
L>J
ON
о
l^>
L>J
о
u>
L>J
—
чО
ON
00
-pi
-J
^J
-J
^J
^J
о
L>J
—
-pi
-J
l^>
—
L>J
u>
00
L>J
-J
u>
^J
^J
о
о
К)
чО
чО
о
L>J
о
-J
-pi
00
К)
-J
К)
^J
К)
--J
о
К)
00
^J
К)
L>J
о
—^
-Pi
00
—
ON
-pi
-J
К)
-pi
о
К)
ON
-J
-pi
К)
чО
u>
-pi
00
о
u>
—
ON
K)
—
о
К)
u>
—
u>
K)
00
чО
u>
-J
чО
L>J
Ю
L>J
00
о
К)
^J
u>
ON
K)
00
L>J
ON
-~J
00
о
u>
чО
u>
о
К)
—
чО
ON
К)
-J
-J
ON
-J
ON
-J
о
К)
К)
о
К)
о
^J
-Pi
К)
-J
—^
ON
-J
u>
К)
-Pi
u>
чО
о
о
о
о
—^
о
1^>
чО
1^>
—1
—1
К)
—^
чО
К)
00
ON
о
о
о
о
—^
о
-J
-~
К)
L/X
"^
ON
о
00
^J
~~
о
о
о
о
—^
о
о
-Pi
-pi
—
ы
L/X
ON
о
-Pi
L>J
ON
-J
о
о
о
о
—^
о
о
о
К)
о
г—1
о
о
о
о
о
II
о
1—»
г
а
-J
(.у>
о
ON
о
—^
--J
-Pi
о
-Pi
-Pi
чО
u>
ON
00
-J
К)
о
u>
00
-pi
о
l^>
чО
--J
u>
чО
-pi
чО
чО
-pi
ON
чО
о
u>
ON
ON
l^>
L>J
чО
о
-J
чО
-pi
К)
чО
u>
ON
ON
о
u>
-pi
00
ON
L>J
00
l^>
чО
чО
L>J
u>
00
L>J
ON
L>J
о
u>
L>J
»^
о
l^>
--J
--J
t4)
чО
К)
00
u>
ON
о
о
u>
»^
L>J
-Pi
l^>
--J
о
ON
чО
К)
о
чО
--J
u>
-J
о
-Pi
чО
(.y>
-J
l^>
ON
-Pi
о
чО
*-^
L>J
l>j
u>
-Pi
о
-Pi
-J
00
о
l^>
<.y>
--.1
u>
чО
о
u>
-Pi
-pi
u>
»^
о
-Pi
ON
о
-Pi
l^>
(.y>
»^
о
00
чО
--J
L>J
ON
-Pi
00
о
-Pi
-pi
Ю
--J
t*J
-Pi
-Pi
ON
00
00
чО
о
l^>
-Pi
(/>
о
-Pi
Ю
(.y>
о
t*J
IaJ
00
L>J
00
,804
-Pi
Ю
о
-Pi
о
--.)
L>J
IaJ
l>j
Ю
о
00
-J
—^
(.y>
t4)
4
<
>
Л"
^
о
о
U> -Pi
— 00
о о
К) К)
ON U>
К) К)
чО 00
L>J l^>
U> -Pi
О -Pi
чО U>
00 00
-J ON
>— L>J
-Pi —
00 U>
-Pi
u>
о
К)
-pi
К)
-J
l^>
l^>
00
t4)
00
u>
-pi
u>
L>J
-Pi
Ю
о
К)
l^>
К)
ON
l^>
Lk)
»^
чО
00
-pi
u>
ON
Lk)
чО
О
К)
К)
К)
-Pi
l^>
К)
u>
ON
00
^J
ON
-pi
-pi
L>J
ON
о
К)
^
К)
l^>
L>J
»^
чО
u>
00
Ю
ON
00
чО
L>J
l>j
о
К)
о
К)
К)
1^>
»^
L>J
-pi
00
—^
--J
о
1^>
о
о
чО
К)
о
1^>
о
--J
L>J
00
о
ON
ON
-J
К)
-J
о
00
—
00
l^>
о
—
К)
-J
чО
u>
00
-J
К)
-pi
о
-J
—
ON
К)
чО
u>
^J
-J
00
-pi
u>
Ы
K)
—
о
ON
~^
L>J
K)
00
чО
L>J
-J
-J
Ю
u>
u>
00
о
u>
»^
о
К)
00
l^>
L>J
-~J
u>
чО
--J
-pi
u>
о
-pi
о
ON
K)
--J
--J
L>J
--J
-pi
ON
Ю
о
^J
о
о
К)
--J
~-l
К)
-J
^J
—
о
ON
чО
о
о
о
о
—^
о
359
L>J
—1
—1
К)
—^
чО
К)
00
ON
о
о
о
о
—^
о
171
К)
<-у>
"^
ON
о
00
^J
~-1
о
о
о
о
—^
о
044
ю
L/X
ON
о
-pi
^J
ON
--J
о
о
о
о
N— -
о
002
1—>
г^
о
о
о
о
о
■ъ
II
■■^
42 кПа
-J
и>
о
-Pi
о
—^
-Pi
о
-Pi
-Pi
чО
L>J
00
о
чО
-J
К)
о
L>J
00
чО
L>J
l>j
чО
--J
u>
чО
L>J
»^
К)
^J
ON
чО
о
L>J
-J
-J
u>
L>J
чО
о
-J
чО
К)
-pi
К)
-pi
ON
ON
о
l^>
ON
u>
--J
L>J
00
l^>
чО
чО
—
-J
—
ON
ON
l^>
о
l^>
(.y>
L>J
чО
l^>
--J
--J
t4)
чО
о
чО
--J
чО
ON
о
о
1^>
-Pi
К)
К)
1^>
--.1
о
и>
чО
о
К)
К)
ON
u>
--J
о
L>J
l>j
о
-Pi
t*J
ON
-Pi
о
00
чО
-pi
(.y>
чО
u>
-pi
о
L>J
—^
00
ON
L>J
u>
-J
-pi
00
00
ON
ON
00
u>
—
о
l^>
о
ON
00
l^>
u>
о
чО
00
,786
-Pi
00
о
К)
чО
u>
о
L>J
-Pi
-Pi
u>
00
--J
о
К)
-J
-Pi
' Л
о
К)
00
l^>
К)
l^>
l^>
00
К)
00
ON
—^
ON
-pi
-Pi
Ю
о
К)
-J
—^
-Pi
l^>
L>J
»^
чО
00
<.y>
Ю
--.)
L>J
l>j
чО
о
К)
u>
чО
ON
l^>
К)
u>
--J
00
-pi
l^>
(.y>
ON
l^>
ON
о
К)
-pi
-J
00
l^>
»^
чО
u>
00
L>J
-Pi
о
чО
L>J
l>j
о
К)
^J
(.y>
чО
L>J
»^
l^>
-Pi
00
Ю
-Pi
-J
l^>
о
о
К)
К)
u>
L>J
о
--J
-Pi
00
—^
L>J
00
-J
K)
--J
о
К)
~-l
К)
OJ
L>J
о
l^>
00
о
t*J
о
-J
K)
-pi
о
К)
о
о
-Pi
К)
чО
<.у>
L>J
-~J
чО
--.)
К)
К)
—^
о
_^
00
00
-Pi
К)
00
чО
1^>
-~J
--J
чО
-.1
и>
00
о
_^
-J
ON
-Pi
К)
00
1^>
-Pi
-~J
ON
--.)
о
К)
u>
о
_^
ON
-Pi
l^>
К)
--J
-J
-Pi
-J
<.y>
t*J
IaJ
--J
Ю
о
_^
<.y>
Ю
о
К)
--J
—^
-Pi
-~J
L>J
00
<.y>
чО
чО
о
о
о
о
о
359
1^>
—1
—1
К)
—^
чО
К)
00
ON
о
о
о
о
о
171
К)
и>
"^
ON
о
00
1^>
»^
о
о
о
о
о
044
ю
и>
ON
о
-Pi
1^>
ON
--J
о
о
о
о
о
002
1—>
г^
о
о
о
о
о
ъ
II
^
22 кПа
-~J
u>
о
-Pi
00
—^
L>J
-Pi
о
-pi
-pi
чО
-pi
ON
<.y>
-~J
Ю
о
-Pi
ON
-J
t4)
L>J
чО
--J
u>
чО
L>J
чО
ON
-pi
ON
чО
о
-Pi
<.y>
OJ
о
l^>
чО
о
--J
чО
^J
К)
ON
u>
ON
ON
о
-Pi
^J
00
чО
L>J
00
L>J
чО
чО
К)
u>
(.y>
L>J
ON
l^>
о
-Pi
Ю
-Pi
00
OJ
--J
--J
to
чО
—
00
К)
ON
о
о
-Pi
—^
о
ON
l^>
--J
о
u>
чО
—
о
ON
-J
u>
--J
о
L>J
чО
ON
u>
L>J
ON
-pi
о
чО
о
L>J
о
u>
-Pi
о
L>J
00
К)
-Pi
l^>
u>
-J
-pi
00
чО
u>
—^
-pi
u>
»^
о
l^>
ON
00
t4)
L>J
u>
—
о
00
00
-J
о
К)
-Pi
00
о
l^>
<.y>
-Pi
L>J
-Pi
-Pi
ON
00
-J
00
ON
00
4
>
15**
^
о
S

6.2
<*~i
ч
таб
ение
N
§
о
£
^
-S*
<
>
К
,835
00
1/">
о
г-
сп
о
00
2,2
о
о
NO
сп
о
^—
ON
00
г-
г-
ГН
ON
l/ч
2,3
о
сп
NO
NO
сп
00
ON
00
00
сп
00
сп
г-
сп
2,4
о
NO
NO
fN
l/ч
in
о
ON
NO
о
ON
CI
NO
^—
2,5
о
ON
NO
m
fN
^—
ON
in
r-
ON
CI
in
ON
2,5
о
fN
r-
00
en
ON
^—
ON
"t
^
о
*3-
"t
r-
2,6
о
in
r-
ee
с
У,
о
сч
II
ft.
о
о
о
о
о
<_J
<->
^—
о
о
о
001
о
о
г-
NO
СП
-*!-
о
NO
in
fN
СП
о
о
001
о
о
сп
^—
сп
00
о
NO
^—
m
(N1
о
г-
о
001
о
о
NO
00
fN
ON
^—
(N1
Г--
r--
сп
00
in
СП
о
001
о
о
ON
г-
-*!-
СП
^~
г-
NO
о
г-
CN
0,9030
о
fN
Г-
NO
00
fN
г-
00
NO
г-
(N
0,9791
о
in
,427
г-
о
сп
00
fN
сп
in
о
о
00
00
NO
in
in
г-
о
ON
00
fN
NO
fN
о
^—
fN
00
r-
r-
NO
r-
o
in
ON
fN
00
ON
о
-*!-
fN
fN
On
r-
r-
~—
о
сп
о
r-
fN
О
r-
fNI
1П
О
о
ON
r-
fN
Г-
o
en
fN
^
cn
О
О
СП
ON
СП
О
О
00
сп
сп
^—
сп
СП
^~
^
О
СП
сп
СП
О
^—
00
^
ON
^—
сп
in
00
^
о
NO
сп
NO
00
ON
^—
00
NO
1П
fN
сп
NO
1П
1П
О
ON
cn
r-
o
ON
fN
00
00
^—
cn
cn
r-
fN
NO
О
fN
^
ON
ON
r-
cn
00
00
cn
cn
00
ON
NO
о
"3-
NO
NO
^
00
"t
"t
^
cn
ON
NO
r-
o
00
"t
^
ON
"t
in
00
ON
о
in
cn
о
-*!-
00
О
^~
in
r-
o
cn
NO
00
СП
r-
in
cn
^_
^—
ON
О
"t
in
•^r
ON
О
Г-
00
ON
СП
NO
СП
fN
00
ON
О
Г-
in
-*!-
NO
00
r-
00
in
о
r-
cn
fN
in
2.0
о
о
NO
00
^—
NO
00
00
r-
r-
cn
СП
fN
2,1
о
СП
NO
,935
00
00
cn
00
сп
СП
ON
2,1
о
NO
NO
NO
NO
О
О
ON
NO
О
ON
cn
-*!-
NO
2,2
о
ON
NO
NO
NO
r-
o
ON
in
r-
ON
cn
NO
cn
2,3
о
fN
r-
00
"t
^
^—
ON
"t
^
о
^
NO
о
2,4
о
in
r-
ee
a
о
fO
II
ft,
о
о
о
о
о
оо
rf
о"
^—
о
о
о
о
о
о
о
г-
NO
сп
^
о
NO
in
СП
о
о
о
о
о
о
сп
Г-
о
сп
00
о
NO
^—
in
fN
о
г-
о
о
о
о
о
NO
-*!-
fN
ON
^—
fN
r--
сп
00
in
СП
о
о
о
о
о
ON
ел
г-
fN
m
t-
С)
in
fN
о
NO
о
о
о
о
о
fN
NO
NO
00
о
r-
NO
r-
fN
0,6469
о
in
00
ON
fN
fN
r-
^
fN
00
fN
0,6976
о
00
in
fN
NO
СП
r-
NO
00
00
fN
0,7471
о
^—
fN
fN
in
00
"t
r-
r-
^
ON
fN
0,7960
о
-*!-
fN
r-
o
о
NO
r-
00
о
о
сп
0,8444
о
г-
fN
"<*
О
г-
г-
ON
NO
о
сп
0,8926
о
о
сп
г-
"*1-
00
г-
о
СП
^*
сп
0,9405
о
СП
сп
ON
СП
ON
г-
fN
ON
^*
сп
0,9883
о
NO
сп
СП
ON
О
о
00
-*!-
>П
fN
сп
NO
СП
О
О
ON
сп
СП
fN
О
^*
00
г-
^*
сп
сп
СП
00
о
о
fN
"t
>n
^*
ON
^*
00
о
00
сп
сп
^_
сп
о
>п
-*
г-
Г--
Г--
fN
00
"t
-*
-*
сп
00
г-
о
00
-*
>п
^*
NO
сп
00
00
о
</ч
сп
NO
fN
fN
о
^*
*Г)
r~-
fN
-^1-
-^1-
00
сп
г-
>n
сп
СП
Г--
fN
о
-^1-
>п
00
^*
fN
>п
00
00
сп
NO
сп
о
fN
сп
о
г-
>п
00 fN
00 Tf
On r-
>П NO
00 00
^ —
о r-
r- r-
cn cn
Г- Tt
NO —
СП Tf
O О
О сп
NO NO
.6.2
•n
v£
S
ение
H
о
'о
о
■§■
>;
О
-«•
<1
,
^
К
NO
V~>
ON
r-
00
-*
r-
v->
CI
^-
CI
r-
<N
о
-*
v->
cn
*3-
r-
00
00
ON
cn
NO
CI
fN
CI
00
fN
О
r-
</ч
-t
^*
v->
ON
00
>n
о
r-
C1
cn
CI
ON
fN
О
О
NO
r-
NO
fN
О
ON
fN
r-
r-
C1
cn
CI
о
cn
О
сп
NO
NO
ON
ON
О
ON
ON
CI
00
CI
*3-
C1
^~
cn
о
NO
NO
fN
^~
r-
^~
ON
r-
o
ON
CI
v*>
CI
fN
cn
О
ON
NO
^~
"t
fN
ON
>П
r-
ON
CI
r-
C1
cn
cn
о
fN
r-
00
ON
о
cn
ON
"t
"t
o
'^t
00
cn
"t
cn
о
>n
r-
ee
С
X
гл
NO
^
II
ft.
О
о
о
о
о
<_J
<—)
^_
о
о
о
о
о
о
о
г-
NO
сп
-^1-
о
NO
>п
f^l
сп
-^1-
о
о
о
о
о
о
сп
^*
сп
00
о
NO
^—
m
fN
о
г-
^*
о
о
о
о
о
NO
00
fN
ON
^*
fN
Г--
г--
сп
00
v->
сп
о
о
о
о
о
ON
NO
-*!-
fN
r-
^*
r-
fN
>n
cn
^—
—
о
fN
,396
r-
r-
r-
fN
00
fN
fN
о
>n
-^1-
cn
>n
r-
fN
cn
00
fN
О
fN
cn
О
00
сп
fN
NO
NO
r-
fN
ON
00
fN
О
^-,
'^Г
о
~-ш
fN
00
fN
00
r-
r-
fN
>n
ON
fN
О
О
>П
О
rf
fN
СП
NO
ON
00
r-
fN
О
cn
О
ON
>n
о
r-
fN
СП
-*!-
О
О
00
fN
r-
о
сп
ON
г-
NO
О
о
сп
fN
00
О
^_
00
СП
СП
^*
сп
00
NO
г-
о
СП
сп
-*!-
Г--
о
fN
00
>п
ON
^*
сп
Г--
>п
00
о
NO
сп
-*!-
гч
о
СП
00
NO
>п
fN
сп
NO
"<*
ON
о
ON
сп
-*!-
ON
СП
00
00
^*
сп
сп
>п
СП
о
fN
о
fN
"t
СП
СП
00
'^Г
00
fN
00
сп
сп
СП
fN
fN
О
>п
"t
>п
ON
NO
>П
00
>n
-^1-
-^1-
сп
fN
ГЧ1
fN
О
00
'^t
On
fN
>o
NO
00
ON
О
>o
cn
О
О
сп
fN
О
>о
г-
СП
СП
Г--
00
"<*
Г--
>п
сп
ON
00
СП
fN
о
rf
>п
00
fN
00
00
ON
СП
NO
сп
г-
г-
,^
fN
о
Г--
>п
-^1-
ON
00
00
00
>п
о
Г--
сп
NO
NO
>n
fN
о
о
NO
00
-*!-
NO
ON
00
r-
r-
cn
"<*
>n
NO
fN
О
СП
NO
,038
ON
ON
СП
00
cn
fN
"<*
r-
fN
О
NO
NO
NO
ON
О
^*
ON
r-
o
ON
cn
о
СП
00
fN
О
ON
NO
NO
ON
r-
^*
ON
>n
r-
ON
cn
О
fN
ON
fN
О
fN
r-
fN
00
-^f
fN
ON
-*!-
-^f
О
'^t
00
о
о
сп
о
>n
r-
ев
С
'X
ГЦ
00
w*
II
ft.
О
о
о
о
о
<-J
С-1
^_
о
о
о
о
о
о
о
г-
NO
СП
'^Г
о
NO
fN
СП
'^Г
О
о
о
о
о
о
сп
f—
СП
00
о
NO
,
^
п
о
г~-
^-х
о
о
о
о
о
NO
00
fN
ON
^_
fN
Г--
сп
00
>n
СП
о
о
о
о
о
ON
ON
г-
00
^*
г-
00
о
г-
fN
NO
о
о
о
fN
NO
00
сп
СП
г-
о
г-
г-
fN
о
ON
о
о
</ч
NO
Г--
г-
-^1-
г-
сп
00
fN
fN
г-
^*
о
00
NO
NO
о
NO
r-
ON
00
r-J
fN
>n
fN
О
^*
fN
fN
r-
fN
r-
r-
>n
ON
fN
cn
cn
СП
О
-*!-
fN
00
с~-
fN
^*
О
сп
fN
~—
,^
О
Г--
fN
>П
ON
-^f
ON
r-
fN
r-
o
cn
СП
ON
-*!-
О
О
сп
ON
fN
>П
О
00
сп
сп
^*
сп
^*
Г--
>п
о
сп
сп
fN
</Ч
^*
00
-*!-
ON
^*
сп
О
v~>
NO
О
NO
сп
NO
г-
-*
fN
00
NO
</Ч
fN
сп
ON
fN
г-
o
ON
CI
cn
ON
cn
cn
00
00
*-^
cn
сп
00
о
00
о
fN
*3-
"t
00
fN
"t
00
00
сп
CI
r-
00
00
о
V)
*3-
r-
-^1-
^*
v*>
00
>n
-*
'^t
cn
NO
NO
ON
о
00
*3-
,598
00
ON
о
</■}
CI
v*>
•*t
о
fN
о
»-^
V)
fN rt
ON 00
r- ^
NO Г-
00 00
П- ON
Г- СП
>П NO
сп сп
cn fN
fN О
— fN
fN fN
О О
"^ Г-
m in

ON ON
ЧО ON
О О
О О
ЧО 00
О -О
-Pi On
ЧО U>
1^> 1^>
ЧО 00
О (-к)
U> -О
00 00
u> u>
00 —
К) О
u> чо
ON
l*J
о
о
00
-Pi
00
l*J
--.1
ON
чо
00
-pi
l*J
--.1
К)
ON
О
о
о
00
чо
-J
l*J
-.1
о
К)
00
l*J
On
ЧО
</>
-о
о
о
-о
чо
1^>
l*J
On
L>J
On
00
К)
00
-Pi
00
</>
-Pi
о
о
-J
On
К)
00
l*J
<.y>
-J
00
Ю
о
<.y>
L>J
</>
—^
о
о
-J
-Pi
IaJ
</>
О
On
00
_^
Ю
-Pi
-Pi
00
о
о
-J
о
00
l*J
-Pi
-Pi
00
о
l^>
ЧО
ЧО
-Pi
<.y>
о
о
On
-J
-J
to
l*J
l>j
-J
-J
-J
ЧО
<.y>
L>J
to
-Pi
Ю
О
о
On
-Pi
00
l*J
l^>
—^
-Pi
-o
00
On
l^>
On
Lk)
чО
О
О
On
чо
00
l*J
К)
<.y>
-о
-J
-J
о
-J
l^>
On
O
O
u>
чО
о
t*J
_^
00
00
-о
On
-J
-Pi
l^>
L>J
О
О
u>
On
to
i^>
—
Ю
On
-O
<.У>
-J
Lk)
U>
Lk)
О
о
о
u>
to
чО
Lk)
О
On
-Pi
-J
-Pi
On
00
-Pi
Ю
-J
О
О
u>
о
On
Lk)
О
О
К)
-J
^J
u>
-J
u>
Ю
-pi
о
о
-Pi
-J
-Pi
о
К)
чо
-pi
о
-J
К)
l^>
чо
-pi
К)
—
о
о
-Pi
-pi
00
К)
00
-J
-J
-J
^
l^>
00
о
о
-Pi
о
К)
00
—
К)
On
чо
~~J
-Pi
-Pi
u>
о
о
о
о
о
чо
о
On
On
to
К)
00
-pi
—
00
К)
о
о
о
о
о
On
О
—'
u>
1—>
-Pi
<.у>
ю
-j
^j
чо
О
О
О
о
о
-J
L>J
—1
—1
К)
—
^
Ю
-pi
On
О
О
О
О
О
On
00
ГО
L/X
*—
On
О
00
L*J
О
-J
о
о
о
о
о
о
-Pi
to
_
ю
On
О
-Pi
^J
On
-О
О
о
о
66600
чО
О
-Pi
"^
U0
-о
о
о
о
о
о
"Ъ
II
о
-4
95
Я
-о
и>
о
,
К)
о
1^>
*.
о
-pi
^J
00
00
К)
-pi
u>
-о
К)
о
On
-О
1^>
чО
-О
-pi
00
-о
и>
и>
чо
On
чО
О
Lk)
Lk)
чО
О
u>
00
On
00
u>
чо
On
On
О
О
чО
On
Lk)
00
^J
-О
00
On
—
-Pi
^J
On
Lk)
О
О
On
О
l^>
-О
-О
о
00
<.у>
-pi
—
On
О
О
О
К)
l>j
-о
о
i^>
00
-pi
On
<.У>
l^J
U>
-О
о
о
чО
00
чо
On
Lk)
On
l^>
-О
00
L>J
00
00
^J
u>
-pi
о
о
чо
-Pi
l^>
u>
-j
to
00
^J
о
чо
u>
—
о
о
чО
00
On
l^>
u>
о
-о
00
К)
ю
-о
чо
-Pi
00
о
о
00
00
о
1^>
-Pi
-Pi
К)
00
—
-Pi
-Pi
К)
-Pi
u>
о
о
00
-pi
-о
l^>
l^>
-о
чО
00
о
u>
-о
u>
-Pi
К)
о
о
00
On
l>j
i^>
—
u>
-o
чО
On
00
^J
^J
чО
О
О
-О
-о
00
l*J
К)
u>
К)
-о
00
-о
<.у>
-pi
1^>
On
О
О
-О
-pi
о
о
l*J
_^
чо
О
-О
-о
-о
чо
и>
1^>
L>J
о
о
-о
о
-Pi
о
1^>
—^
К)
00
-о
On
-О
чо
1^>
о
о
о
On
On
-О
00
t*J
о
On
-О
-О
<~У\
-о
-Pi
1^>
К)
-о
о
о
On
"Ж.
^J
о
о
и>
-о
-pi
On
-Pi
К)
К)
-Pi
О
О
и>
чо
-Pi
-О
К)
чо
-Pi
-Pi
-о
^J
-Pi
-о
-pi
К)
,—»
о
о
и>
-о
On
К)
00
00
-о
К)
К)
1^>
00
о
о
и>
чО
-о
го
00
—^
00
-о
о
00
-о
00
<.у>
о
о
-Pi
00
о
On
К)
-о
<.у>
1^>
On
чо
-Pi
К)
о
о
о
о
о
On
О
К)
и>
о
-Pi
~
</>
К)
-о
1^>
чо
о
о
о
о
о
-о
1^>
-о
—1
К)
_^
чо
го
-Pi
On
О
О
О
О
О
On
чО
К)
и>
"^
On
О
00
1^>
о
-о
1^>
о
о
о
о
о
о
-Pi
К)
t-o
u>
On
О
-Pi
l^>
On
-О
О
о
о
о
о
о
о
о
о
-pi
—^
оо
-о
о
"Ъ
II
*i
о
'И
95
Я
-о
<.у>
о
"On
О
-Pi
-Pi
О
-Pi
-Pi
00
чо
<.у>
-о
-о
-.1
К)
о
1/>
-о
t*J
чо
--.1
u>
00
00
00
чо
On
чо
О
о
чо
t*J
чо
О
On
00
00
чо
On
On
О
"-Pi
On
К)
t*J
00
t*J
00
00
-.1
-Pi
-.1
u>
4
П
>
Л"
^
о
§
-o -o
u> ы
о о
о о
On On
00 On
On On
-Pi Ы
-Pi l^>
О чо
-Pi -О
К) К)
00 00
U> -Pi
On чО
U> On
-Pi -J
On
ЧО
О
О
On
-Pi
IJ\
чО
t*J
ЧО
О
-Pi
00
-pi
Ю
On
-Pi
On
On
О
О
On
Ю
IJ\
On
IaJ
00
Lk)
On
00
l^>
IJ\
-Pi
00
On
l^>
О
О
On
О
u>
^J
^J
-o
On
00
00
Ю
00
—
On
О
О
О
<.У>
00
-pi
чо
t*J
-о
о
00
К)
о
<.у>
^J
u>
-о
о
о
<.у>
On
-Pi
On
IaJ
On
Lk)
U>
00
—^
Ю
00
^J
(.y>
-pi
о
о
</>
-Pi
-pi
Ы
t*J
(/>
On
ЧО
00
о
-Pi
чО
u>
»^
о
о
(.y>
Ю
^J
-o
t*J
(.У>
О
-Pi
-J
ЧО
On
On
On
-Pi
00
О
О
<.y>
О
^J
^J
t*J
-Pi
L>J
ЧО
-o
00
00
Ю
u>
-Pi
<.y>
о
о
-Pi
00
Ю
-о
t*J
l>j
-o
u>
-o
-o
ЧО
(.y>
-pi
-Pi
Ю
о
о
-Pi
On
Ю
Ы
t*J
l^>
»^
-o
-o
о
L>J
ЧО
о
о
-Pi
-pi
—
u>
L>J
Ю
-Pi
00
-o
On
Ы
L>J
On
О
О
-Pi
К)
О
-о
i^>
—^
00
u>
-о
u>
—
-pi
чо
l^>
L>J
о
о
i^>
чо
чо
00
l^>
»^
К)
К)
-о
-pi
—
l^J
L>J
о
о
о
1^>
-о
00
00
1^>
о
и>
чО
-о
^J
о
On
00
К)
-О
о
о
1^>
и>
-о
и>
ю
чО
чо
On
-О
~-i
чО
^J
00
К)
-pi
о
о
Lt)
LtJ
u>
00
го
чо
Lti
^J
-J
О
--Д
L»J
ГО
К)
—
о
о
1^>
—
l^J
00
К)
00
On
00
On
чО
-Pi
К)
On
00
О
О
К)
чо
О
00
К)
00
о
о
On
-J
чО
-J
-J
<.У>
О
о
о
о
о
чо
<—>
-Pi
On
^j
Ю
К)
00
-pi
—^
-pi
го
о
о
о
о
о
On
<—>
о
U<
О
-Pi
(./<
to
-~J
1>J
чо
о
о
о
о
о
On
l^>
—1
On
—
чО
ГО
-pi
On
О
О
О
О
О
ON
00
го
<~У\
"^
On
О
00
^J
о
--J
1^>
о
о
о
о
о
о
-Pi
to
ON
-Pi
о
-pi
^J
ON
-J
о
о
о
66600
чО
о
00
l^J
—1
-Pi
<—>
"^
II
-4
о
чО
95
я
-~J
u>
о
о
00
о
—
—
-Pi
о
-Pi
К)
00
ON
1^>
ON
чО
-~J
К)
о
о
-J
--J
-о
-pi
t*J
чо
--J
^J
00
</>
ON
00
^J
ON
чо
о
о
-J
u>
^J
00
t*J
чО
о
-pi
00
-Pi
чО
-J
ЧО
ON
ON
о
о
-J
UJ
о
К)
t*J
00
L>J
On
00
-Pi
Ю
ON
-Pi
ON
^J
о
о
-~J
о
ON
u>
t*J
-~J
ON
ЧО
00
L>J
(.y>
ro
-J
ON
о
о
о
ON
00
К)
00
u>
-J
о
К)
00
К)
-J
-J
l^>
u>
-J
о
о
ON
u>
чО
о
t*J
On
l>j
On
00
—^
чО
чО
00
u>
-pi
о
о
ON
l^>
(.y>
L>J
IaJ
(/>
-J
О
00
—*
ro
о
-J
u>
»^
о
о
ON
—^
»^
u>
t*J
(/>
о
u>
00
о
l^>
чО
-Pi
00
о
о
<.y>
00
-J
-J
t*J
-Pi
-Pi
о
-J
чО
(.y>
-Pi
чО
|N
о
о
(/>
ON
l^>
00
t*J
l>j
-J
ON
-J
00
ON
-J
00
-Pi
ro
о
о
</>
l^>
чО
00
t*J
IaJ
»^
UJ
-~J
-J
-J
-.1
00
L>J
ЧО
о
о
(/>
»^
<.y>
00
t*J
Ю
-Pi
чО
-~J
ON
00
-pi
ЧО
L>J
ON
о
о
-Pi
^o
^—*
-~J
t*J
_^
00
-~J
-J
(Л
00
00
to
l^>
L>J
о
о
-Pi
ON
-J
-Pi
t*J
—^
to
Ji.
-o
-pi
00
-o
^J
^J
о
о
о
-Pi
-Pi
i^>
о
t*J
о
ON
to
-o
^J
00
О
чО
ю
-о
о
о
-Pi
00
-pi
to
чо
чО
чО
-О
to
ON
чО
to
-pi
о
о
1^>
чО
^J
u>
го
чо
1^>
ON
-о
—^
-pi
чо
00
го
—^
о
о
L>J
On
00
О
го
00
-о
1^>
-о
о
го
—^
1^>
00
о
о
L>J
-fci
~^
-о
to
00
о
ON
ON
00
-о
чО
1^>
(/>
о
о
о
о
о
чО
ON
ON
^J
lo
to
00
-Pi
—^
00
to
о
о
о
о
о
ON
<—>
u>
о
-Pi
<.y>
to
-o
L>J
чО
о
о
о
о
о
' Л
ON
1^>
—1
—1
ON
—^
чО
to
-pi
ON
о
о
о
о
о
ON
00
to
ISl
—-*
ON
о
00
UJ
о
-о
о
о
о
о
о
о
-Pi
го
ON
о
-pi
^J
ON
-о
о
о
о
66600
чО
р
-Pi
"^
-о
о
о
о
о
о
"Ъ
II
ON
о
00
95
я
-о
<.у>
о
о
чО
ON
—^
ON
-Pi
о
-pi
^J
00
-о
to
—^
-о
to
о
о
чО
L>J
l>j
to
t*J
чО
-о
^J
00
ON
u>
to
-pi
4
<
>
*•
^

о
о
о
66600
-j
о
00
^J
-J
4>.
о
"Ъ
II
■м*
о
МПа
--.1
(.у>
о
о
</>
l*J
IaJ
ON
Ji.
о
4>.
00
,449
--.l
К)
о
о
</>
—1
-.1
00
l*J
чО
-О.
К)
00
1^>
-о.
чО
ЧО
ON
чО
О
О
</>
О
К)
о
l*J
чГ5
О
Lk)
00
L>J
о
чО
u>
On
On
О
О
4*.
00
On
К)
i*>
00
LO
4b.
00
К)
LO
-J
чО
ON
l^>
о
о
4>.
-.1
о
4>.
l*J
--.1
ON
-J
00
—^
ON
4*
Lk)
ON
О
о
о
4>.
<.y>
4*.
u>
l*J
ON
чО
чО
00
о
00
00
</>
--.1
о
о
4>.
L>J
00
ON
l*J
ON
Lk)
Lk)
00
о
о
ON
<.y>
4>.
о
о
4>.
Ю
Ю
-о.
l*J
</>
ON
-J
-J
чО
L>J
—
u>
—^
о
о
4>.
о
ON
00
l*J
<.y>
о
К)
-J
,849
4>.
00
о
о
l^>
чО
о
00
l*J
4>.
L>J
-J
-J
-J
ON
4>.
4>.
4>.
u>
о
о
l^>
-о.
4>.
-o.
l*J
IaJ
-o.
Ы
-o.
ON
-J
ON
чО
4>.
Ю
о
о
l^>
u>
00
ON
l*J
IaJ
о
00
-J
u>
00
ON
u>
l^>
чО
о
о
L>J
4>.
Ю
4>.
L>J
Ю
4>.
4>.
-o.
4>.
чО
Ю
^J
^J
ON
о
о
l^>
Ю
ON
L>J
—^
00
-o.
L>J
чО
4>.
^J
^J
^J
о
о
l^>
о
чО
-J
l^>
—
—
-J
-o.
Ю
чО
Ю
L>J
о
о
о
to
чО
UJ
о
u>
о
!-Л
4>.
-J
—
00
4>.
К)
-J
о
о
К)
-J
ON
К)
К)
чО
чО
о
-о.
о
ON
чО
00
К)
4>.
о
о
К)
и>
чО
—'
К)
чО
К)
и>
ON
чО
4*.
ON
^J
К)
—
о
о
К)
4*.
—
4*.
К)
00
и>
00
ON
00
—
о
-J
00
о
о
К)
К)
К)
и>
К)
-J
00
ON
ON
ON
u>
чО
u>
U)
о
о
о
о
060
L>J
ON
ю
ON
00
4*.
—
-р*
К)
о
о
о
о
059
чО
и>
о
4*.
и>
<.у>
К)
ON
чО
чО
о
о
о
о
035
и>
L>J
—1
—1
ON
^
чо
К)
ON
о
о
о
о
о
ON
-J
К)
u>
*""*
ON
о
00
1^>
о
-J
о
о
о
о
004
о
—
ы
<J\
4*.
о
-Рк
l*J
ON
L>J
о
о
о
66600
-о
О
00
^J
-о
4*.
ч_>
"Ъ
II
ЧО
к>
95
я
-о.
u>
о
о
ON
о
о
и>
4*
о
4*.
00
и>
о
L>J
4>.
-о.
К)
о
о
и>
00
К)
-J
l*J
чО
-о
К)
00
4*.
L>J
-р».
--J
ON
чО
о
о
и>
ON
u>
о
L>J
чО
о
^J
00
^J
ON
-р*
-Р».
ON
ON
о
о
u>
4i.
--J
К)
l^>
00
L>J
u>
00
Ю
чО
К)
4i.
ON
^J
о
о
u>
К)
чО
4i.
L>J
--J
ON
-J
00
Ю
—
чО
ON
о
о
о
u>
»—*
—л
ON
L>J
-J
о
о
00
—^
-p*
^J
^J
u>
--J
о
о
4^.
чО
^J
-J
t*J
ON
L>J
-p».
00
о
ON
u>
чО
u>
-p».
о
о
-p».
-J
<.y>
ЧО
L>J
(.y>
ON
00
-J
ЧО
00
ON
^J
u>
—
о
о
-p*.
u>
--J
чО
L>J
(.y>
о
L>J
-~J
ЧО
о
-p».
^J
-p».
00
о
о
-p*.
-p».
о
о
L>J
-p».
LO
00
-J
00
Ю
о
-p».
u>
о
о
-p».
К)
К)
о
t*J
IaJ
-J
-p*
-~J
--J
L>J
Ю
ON
-p».
Ю
о
о
-p*.
о
t*J
чО
t*J
IaJ
»^
о
-~J
ON
-p*
Ю
t4)
L>J
ЧО
о
о
LO
00
</>
00
t*J
Ю
-p».
ON
-J
<.y>
-p».
00
-p*
L>J
ON
о
о
L>J
ON
--.1
u>
t*J
_^
00
L>J
-~J
-p».
<.y>
о
00
t*J
l>j
о
о
l^>
-p».
ЧО
Ы
t*J
»^
Ю
о
-J
l^>
-p».
чО
t*J
о
о
о
l^>
L>J
о
ON
t*J
о
(/>
-J
-J
Ю
-p».
»^
чО
К)
--.1
о
о
l^>
»^
»^
00
К)
чп
чо
L>J
-~J
"
К)
00
К)
-р*
о
о
К)
чО
К)
00
К)
чГ5
К)
чО
-~J
о
о
ON
ON
К)
о
о
К)
-J
'-*>
о
К)
00
ON
UJ
ON
00
-J
l^>
00
о
о
К)
</>
К)
-р*
К)
-~.1
чО
L>J
ON
--.)
К)
'.У1
--J
</>
о
о
о
о
060
-р*
ON
^J
ю
ON
00
-р».
-р».
К)
о
о
о
о
090
о
и>
о
4*
</>
К)
-.1
L>J
чО
о
о
о
о
035
и>
1^>
-~J
-~J
ON
^
чО
К)
ON
о
о
о
о
о
ON
-J
К)
u>
—-*
ON
о
00
t*J
о
--J
о
о
о
о
1004
о
_-
ы
ON
4^.
о
-р*
t*J
ON
L>J
о
о
о
66600
00
о
00
^J
4^.
о
"Ъ
II
00
п
95
я
ч
<
>
л-
^
ON <^>
о о
о о
о о
01003
01015
-J —
К) —
U> К)
1^> —
о о
00 4^.
К) (-к)
чО чУ>
4ь. 00
о
о
о
86600
-J
К)
чО
<»)
ч_>
"^
= 3,04
МПа
-~J
u>
о
о
,2394
4ь.
о
1^>
ON
00
о
-J
ON
00
-~а
К)
о
о
,2323
U)
чО
On
ON
00
о
о
-J
-J
ON
чО
о
о
,2251
t*J
00
чО
-J
-~J
чО
L>J
ON
чО
ON
ON
о
о
,2179
t*J
00
К)
00
-J
00
ON
-Р».
ON
L>J
о
о
,2107
t*J
-.1
u>
чО
--J
--J
чО
ON
о
о
о
,2034
t*J
ON
чО
К)
-J
-J
—^
Ю
чО
u>
--J
о
о
,1962
t*J
ON
Ю
u>
-~J
ON
l^>
-p».
ON
u>
-p*.
о
о
,1889
t*J
IJ\
u>
00
-~J
u>
u>
L>J
00
u>
~-l
о
о
,1816
t*J
-p».
чО
--.1
-p».
--J
о
u>
-p».
00
о
о
,1742
t*J
-p».
Ю
-p».
-.1
L>J
00
L>J
00
-p*.
u>
о
о
,1668
t*J
IaJ
u>
00
--.1
Ю
чО
-p».
t4)
-p».
Ю
о
о
,1593
t*J
К)
чО
К)
-~J
К)
о
о
чО
L>J
чО
о
о
,1517
t*J
К)
К)
ON
-J
—^
о
1^>
--J
L>J
ON
о
о
,1440
t»J
и—.
ON
о
-.1
о
о
-—.
ON
L>J
l>j
о
о
,1361
t*J
о
чО
1^>
ON
00
чО
t*J
ON
l^>
о
о
о
,1281
t*J
о
К)
и>
ON
-.1
--J
--.)
К)
К)
-J
о
о
,1197
К)
чО
и>
и>
ON
ON
u>
~-l
К)
К)
-р*.
о
о
,1109
К)
00
--.1
чО
ON
,508
К)
—
о
о
о
01172
On
00
чО
-~J
On
К)
4ь.
К)
4i.
On
00
о
о
о
01126
-J
-~J
ON
^J
-J
К)
_^
t*J
-~.l
00
u>
о
о
о
01089
ON
633
00
-P».
о
К)
о
о
о
01059
1^>
и>
о
4^.
чО
(/>
К)
ON
чО
о
о
о
01034
чО
1^>
--J
00
и>
—^
чГ5
ON
о
о
о
01016
-р*.
К)
и>
ы
и>
о
00
К)
чО
00
1^>
о
о
о
01003
и>
—-
ы
-~J
1^>
о
4i
t*J
ON
l^>
о
о
о
66600
К)
К)
о
L>J
о
"Ъ
= 2,03
МПа
-~J
u>
о
о
,4801
4i
о
-р*.
о
00
-р».
-~J
К)
о
о
,4659
t*J
чО
--J
00
L>J
1^>
о
чО
ON
чО
о
о
,4517
t*J
чО
о
К)
00
К)
ON
о
ON
ON
ON
о
о
,4374
t*J
00
l^>
-Р».
00
»^
00
00
u>
ON
^J
о
о
,4232
t*J
--.1
ON
ON
00
—^
»^
-p».
чО
ON
о
о
о
,4089
t*J
ON
чо
чО
00
о
l^>
чо
u>
--J
о
о
,3945
t*J
ON
l^>
го
-~J
чо
ON
—^
ON
u>
-p».
о
о
,3802
t*J
(/>
ON
ON
-J
00
00
—
-J
U\
—
о
о
,3658
t*J
(.-к
о
-~J
-J
чО
чО
ON
-P».
00
о
о
,3514
t*J
-P».
L>J
ON
-~J
-~J
u>
4л.
о
о
,3369
t*J
IaJ
-~J
-~J
ON
Ю
--J
-P».
Ю
о
о
,3223
t*J
IaJ
о
-J
-J
</>
L>J
ON
t4)
L>J
ЧО
о
о
,3078
t*J
К)
-P».
L>J
-J
,442
l^>
ON
о
о
,2930
t*J
»^
-~J
ЧО
-~J
L>J
-p».
L>J
ON
LtJ
L>J
о
о
,2782
t*J
»^
»^
u>
-J
Ю
-p».
—
L>J
о
о
о
,2632
t*J
о
u>
К)
-~J
—
l^>
К)
К)
К)
--J
о
о
,2479
К)
чо
00
-J
-J
о
—
ON
-J
К)
-р*.
о
о
,2322
К)
чо
К)
го
ON
00
чО
—
чО
К)
~^
о
о
,2160
К)
00
и>
LtJ
ON
-J
u>
^J
-~J
00
о
о
,1986
К)
-о.
-J
чо
ON
u>
чО
00
4^.
u>
о
о
о
01090
К)
ON
l^J
ю
ON
00
-р».
—
4s.
К)
о
о
о
01059
чО
и>
о
4*.
и>
и>
К)
ON
чо
чо
о
о
о
01035
-р*.
L>J
—1
—1
ON
"
чО
К)
ON
о
о
о
01016
ON
К)
и>
"^
ON
о
00
^J
о
-J
о
о
о
01004
о
—
ю
ON
-р*.
о
4^.
^J
ON
^J
ч
<
>
й-
^

is
о о
о о
о о
1033
1057
-j -P*
<-* i >
о **>
CJ 00
-р*
и> —
К) 00
OJ 00
ON ON
ON
О
О
О
О
1014
00
ю
о
00
К)
00
OJ
о
о
о
о
1002
ы
,
oj
о
К)
о
4^
OJ
u>
-Р^
о
о
о
<—>
997'
и>
о
N )
4^
О
О
о
о
-р*
"Ъ
II
5,07
МПа
-л
(.у>
о
о
190
-р*
о
К)
ON
-J
-.1
u>
о
ON
-.1
К)
о
о
154
OJ
чО
u>
ON
-J
ON
00
О
-J
ON
чО
о
о
117
OJ
00
00
ON
-J
ON
О
00
-J
ON
ON
О
О
^
180
OJ
00
ON
-J
,535
ON
OJ
О
о
^
044
OJ
-.1
4^
ON
-J
-P*
U>
чО
to
ON
о
о
о
007
OJ
ON
-J
-J
-J
OJ
00
о
чО
u>
-j
о
о
о
6696
OJ
ON
О
00
-J
OJ
О
о
u>
u>
-p*
о
о
о
9322
OJ
(..л
OJ
чО
-J
Ю
——
-J
ON
U>
—
о
о
о
8942
OJ
-P*
-J
О
-J
"
OJ
4^
00
о
о
о
8556
oj
-p^
о
-j
о
-p*
—
-p*
-p^
u>
о
о
о
8164
OJ
OJ
OJ
to
ON
чО
4i>
-J
to
-p^
Ю
о
о
о
7765
OJ
К)
ON
К)
ON
00
-P*
00
00
OJ
чО
о
о
о
7355
OJ
^~
чО
К)
ON
-J
-р*
4i>
OJ
ON
О
о
о
6931
OJ
—
—
чО
ON
ON
OJ
OJ
OJ
OJ
О
о
о
6488
OJ
О
-P^
4i>
ON
U>
—
—
-J
OJ
О
о
о
,0616
К)
чО
ON
-р*
ON
OJ
-J
ON
u>
Ю
-J
о
о
о
5491
м
00
-J
-p*
ON
Ю
—
4i>
чО
К)
4i>
О
О
о
о
1228
—
.
о
oj
-j
К)
-J
о
о
чО
К)
'—'
о
о
о
о
1170
-Р*
00
4U
(JO
и<
К)
-р»
to
о
4*>
00
о
о
о
О
1125
~^
-о
ON
-Р*
u>
К)
—
oj
oj
ON
u>
о
о
о
о
8801
oj
ON
OJ
-U
OJ
,838
to
о
о
о
о
8501
to
и>
о
UN
ON
_
u>
to
4i>
4i>
чО
О
о
о
о
1033
чО
OJ
оо
<—>
К)
—
00
чО
и>
ON
о
о
о
о
5101
to
К)
ол
-U
о
00
К)
00
ON
OJ
о
о
о
о
1002
-J
—
to
4U
-р^
о
-р*
OJ
u>
4i>
о
о
о
о
8660
to
-р*
. .
оо
-о
о
о
о
о
-р*
"Ъ
II
4,05
МПа
-о
и>
о
о
**
592
-р*
о
OJ
-о
00
00
ON
-J
-J
К)
о
о
544
OJ
чО
ON
-О
00
—^
ON
00
ON
чО
О
О
495
oj
00
чО
-J
-J
-£•
U\
ON
ON
ON
О
О
447
t*J
00
К)
К)
-о
ON
-J
К)
^J
ON
l^>
о
о
398
t*J
-О
u>
OJ
-~J
u>
чО
-J
-p*
ON
о
о
о
350
t*J
ON
00
-P*
-~J
u>
~-l
чО
чО
u>
--J
о
о
301
t*J
ON
»^
ON
-J
-P*
4i>
О
4i>
u>
-p^
о
о
251
t*J
u>
-p^
00
-~J
^J
u>
00
L>J
u>
~-
о
о
201
t*J
-p*
00
о
-~J
Ю
-J
l^>
--J
-p^
00
о
о
151
t*J
-fc.
—^
L>J
-~J
»^
00
u>
4i>
-p^
u>
о
о
001
t*J
l>j
-p^
u>
-~J
о
чО
L>J
-J
-p*
Ю
о
о
049
t*J
К)
-~J
--J
ON
чО
чО
--J
00
l^>
чО
о
о
о
1966
t*J
К)
о
чО
ON
00
чО
--J
L>J
L*>
ON
о
о
о
9423
t*J
-р^
ON
-J
^J
^J
о
о
о
8869
t*J
О
-О
О
ON
К)
и>
l>j
00
1^>
о
о
о
о
8290
К)
чО
чО
ON
ON
u>
u>
»^
чО
К)
-о
о
о
о
7670
К)
чО
--J
ON
-Р*
^
О
4^
К)
-Р*
О
о
о
6976
К)
00
К)
-J
ON
К)
-р*
К)
о
о
о
о
1171
и>
00
чО
оо
-
К)
4^
К)
К)
и>
00
о
о
о
о
1125
чО
-о
ON
-U
-
К)
—^
L>J
u>
--J
</>
о
о
о
о
6801
о
ON
^J
L>J
чО
00
L>J
00
00
К)
о
о
о
о
1058
00
и>
о
и>
00
<.у>
К)
и>
L>J
чО
о
о
о
о
1034
4^
L>J
--J
чО
1^>
^
чО
о
L>J
ч
<
>
л-
^
о
4V
о
н
то
00 U>
о о
о о
о о
о о
— о
К) 00
К) ON
ON -P*
-J ON
ON -J
ON 00
ы uj
К) Г~
00
Ю
о
о
о
о
о
u>
ON
ON
u>
о
оо
-о
u>
К)
~-
чО
чО
о
о
о
о
о
^J
К)
и>
L>J
00
ю
L>J
^
00
-о
ON
о
о
о
о
о
—^
1^>
чО
К)
и>
UN
-о
о
00
К)
ON
чО
1^>
о
о
о
о
о
о
—^
4i>
—
^J
'—*
чО
о
-р*
^J
■£*
ON
о
о
о
о
о
чО
чО
ON
--J
-о
"* .
. ,
00
о
о
о
о
-р*
"^s
II
-4
о
ч©
МПа
-о
и>
о
о
о
-J
00
чО
L>J
4^
о
-J
-о
и>
и>
-J
К)
-о
К)
о
о
о
-J
ON
4^
-J
t*J
чО
-p^
ON
-J
,486 !
ON
чО
о
о
о
-J
4i>
о
—
t*J
00
--J
u>
-~J
4^
—
L>J
ON
ON
о
о
о
-J
—^
u>
»^
t*J
00
о
4i>
-~J
^J
^J
00
ON
ON
^J
о
о
о
ON
чО
о
о
t*J
-о
L>J
l^>
-о
К)
ON
»^
ON
ON
о
о
о
о
ON
ON
4i>
00
t*J
ON
ON
to
-J
—-*
00
——
ON
u>
-J
о
о
о
ON
^J
чО
to
t*J
u>
чО
-~J
о
чО
чО
u>
4^
о
о
о
ON
—
l^J
to
l^>
u>
to
-~J
о
—
l^J
L>J
u>
—
о
о
о
u>
00
ON
00
t*J
-p^
u>
о
ON
чО
to
4i>
-p^
00
о
о
о
L/1
u>
чО
чО
1>J
(-»J
--J
--J
ON
00
L»J
о
L»J
-p^
u>
о
о
о
u>
^J
to
L>J
IaJ
oj
о
u>
ON
,732
-p^
to
о
о
о
u>
о
^J
00
t*J
to
l^>
ON
ON
to
ON
чО
L>J
чО
о
о
о
4i>
--J
4^
—
t*J
—
u>
4^
ON
u>
—
4^
to
L>J
ON
о
о
о
4i>
4i>
to
ON
t*J
о
-J
4i>
ON
^J
чО
—
ON
l^>
L>J
о
о
о
4i>
о
00
00
К)
чО
00
чО
ON
to
u>
L>J
4^
l^>
о
о
о
о
^J
-~J
о
u>
К)
00
чО
о
ON
о
00
-J
to
to
-J
о
о
о
о
OJ
о
'—'
1>J
, .
—
00
u<
to
чО
-J
u<
to
4i>
о
о
о
о
to
to
u>
о
,
о
L>J
--J
to
ON
чО
u>
чО
to
—
о
о
о
о
—
ON
00
^J
00
чО
оо
чО
to
-р*
ON
ON
00
о
о
о
о
—
to
^J
u>
-~J
On
00
to
.—'
OJ
о
-J
u>
о
о
о
о
о
00
-J
о
ON
OJ
ON
00
OJ
u>
чО
to
о
о
о
о
о
u>
-J
to
u>
о
—1
чО
u>
to
to
-J
чО
о
о
о
о
о
OJ
to
чО
OJ
00
"^
00
г—*
00
-J
00
ON
о
о
о
о
о
—^
-р*
4^
to
u>
ол
00
о
00
ho
-J
-J
OJ
о
о
о
о
о
о
00
OJ
о
,435
о
о
о
о
о
чО
чО
-J
to
u>
Г7\
to
о
о
о
о
4i>
"Ъ
II
ON
о
00
МПа
-.1
и\
о
о
о
чО
-р^
чО
00
4^
о
to
to
-J
ON
4^
-P^
-J
-~J
to
о
о
о
чО
to
о
u>
OJ
чО
u>
-~J
u>
--J
OJ
чО
ON
чО
о
о
о
00
чО
~~
—
OJ
00
00
о
-~J
u>
о
u>
ON
ON
о
о
о
00
ON
—^
4i>
OJ
00
о
-J
4i>
to
--.1
4i>
ON
OJ
о
о
о
00
OJ
"t
--J
o>
--.1
-P^
о
-~J
OJ
ОЧ
~-l
to
ON
о
о
о
о
00
о
—^
00
OJ
ON
-J
о
-J
to
-J
to
о*>
-J
о
о
о
-J
-J
~-
u>
О J
ON
о
о
-J
<—
чО
о
4i>
u>
4i>
о
о
о
--J
4i>
о
00
OJ
o^
OJ
о
-J
—^
о
ON
OJ
u>
»^
о
о
о
-J
о
чО
00
OJ
-р*
ON
о
-J
о
00
OJ
-р*
00
о
о
о
ON
-J
00
to
OJ
OJ
чО
о
ON
чО
to
ON
ON
-p*
о
о
о
ON
4i>
ON
о
OJ
OJ
—^
00
ON
00
OJ
о
OJ
-p*
to
о
о
о
ON
'—'
OJ
о
OJ
to
-p*
ON
ON
-J
to
00
ON
OJ
чО
о
о
о
u>
-J
00
00
OJ
-J
OJ
ON
ON
to
о
to
OJ
ON
о
о
о
u>
4^
OJ
—
OJ
о
чО
-J
ON
u>
о
OJ
-p*
OJ
OJ
о
о
о
u>
о
u>
to
OJ
о
-J
ON
OJ
-J
-p*
00
OJ
о
о
о
о
4^
ON
OJ
-J
К)
чО
OJ
о
ON
to
to
u>
00
to
-J
о
о
о
-p*
—
ON
-J
to
00
to
u>
ON
о
OJ
-J
4^
to
-p*
о
о
о
о
—^
to
to
ON
u>
.
о
OJ
-J
to
,698
to
о
о
о
о
~-
—
ON
чО
-р*
00
чО
оо
чО
to
4i>
^
00
-J
00
о
о
о
о
~-
—
to
4i>
OJ
-J
On
4*
чО
to
~-
OJ
to
OJ
u>
о
о
о
о
~-
о
00
--J
--J
ON
OJ
о*>
00
OJ
ON
-J
ч
u>
i-
^
■5=
О
4V
О

К)
-Pi
о
о
о
о
'
12205
.
<—>
00
о
К)
On
00
sO
К)
К)
о
о
"о
о
_^
ON
</>
К)
sO
о
о
К)
К)
-Pi
—^
К)
00
о
о
о
о
_^
К)
—'
ON
-J
К)
—
К)
ON
</>
о
о
о
о
о
00
</>
—'
ON
-J
sO
и>
00
L>J
К)
ON
К)
о
о
о
о
1—1
о
и>
<.у>
ON
u>
о
u>
^~
sO
00
sO
о
о
о
о
1—1
о
1^>
—^
и>
L>J
00
l^J
sO
—
00
u>
-J
ON
о
о
о
о
о
1^>
о
К)
и>
00
1^>
о
00
К)
<.у>
ON
о
о
о
о
1—*
о
о
о
и>
—
^J
L>J
ON
о
-Pi
^J
-Pi
К)
о
о
о
о
о
sO
sO
и>
-J
sO
К)
о
о
о
о
-pi
"Ъ
II
ч©
>~»
к>
МПа
-J
<.у>
о
о
о
<.у>
00
00
-J
-Pi
о
о
00
-J
-pi
—
-J
00
-.1
К)
о
о
о
и>
-J
о
о
1*>
«О
LO
Os
-j
LO
-Pi
Os
К)
OS
so
о
о
о
<.у>
и>
^—
К)
l*J
00
Os
-pi
-J
К)
-J
К)
u>
Os
Os
о
о
о
<.у>
L>J
К)
К)
l*J
--.1
SO
К)
-J
—
sO
Os
^J
Os
l^>
о
о
о
<.y>
—
L>J
о
l*J
--.1
to
о
-J
—
—
-J
Os
Os
о
о
о
о
-pi
sO
^J
u>
t*J
Os
-Pi
00
-J
о
^J
u>
sO
u>
-J
о
о
о
-pi
-J
^J
-J
l^>
u>
-J
u>
Os
sO
u>
^—
00
^
-pi
о
о
о
-Pi
u>
U)
Os
u>
(./>
о
to
Os
00
Os
U)
-Pi
u>
—
о
о
о
-pi
l^>
^J
о
t*J
-Pi
to
00
Os
-J
-J
о
sO
-Pi
00
о
о
о
-pi
—
—
sO
l*J
l^>
u>
^J
Os
Os
-J
to
sO
-Pi
u>
о
о
о
^J
00
sO
sO
l*J
to
-J
Os
Os
u>
Os
sO
-Pi
to
о
о
о
^J
Os
-J
о
l*J
—I
sO
-J
Os
-pi
u>
-J
L>J
l>j
sO
о
о
о
OJ
-pi
К)
-J
l^>
^_
—
L>J
Os
,335 i
UJ
Os
о
о
о
U)
^—
Os
to
U)
о
to
-pi
Os
—
so
Os
u>
L>J
l>j
о
о
о
К)
00
Os
-pi
К)
sO
го
К)
Os
о
^J
to
^J
^J
о
о
о
о
К)
-pi
sO
-J
К)
-.1
sO
-pi
u>
00
—
-Pi
to
to
-J
о
о
о
о
К)
sO
Os
-pi
, .
_^
00
u>
to
sO
Os
00
sO
to
-pi
о
о
о
о
К)
К)
К)
о
, .
о
1^>
00
К)
Os
sO
^—
-J
К)
—
о
о
о
о
—
Os
Os
К)
00
sO
so
-J
К)
-pi
^~
to
sO
00
о
о
о
о
—
to
—
so
-~J
Os
US
Os
to
—
to
-o
--J
u>
о
о
о
о
о
00
u>
00
Os
^J
OS
00
00
OJ
^J
00
to
о
о
о
о
о
u>
Os
|—
u>
о
so
u>
u>
to
—
sO
о
о
о
о
о
^J
to
о
1^>
оо
^—
00
Os
Os
о
о
о
о
о
—
^J
u>
К)
OS
~~L
-~J
о
00
К)
Os
u>
о
о
о
о
о
о
о
sO
—
м
-~J
о
-pi
^J
-pi
К)
о
о
о
о
о
so
SO
Os
К)
-о
sO
(л
u>
о
о
о
о
-pi
"Ъ
II
00
■*
■*
МПа
-~J
u>
о
о
о
Os
-J
-pi
Os
-Pi
о
^J
-J
-pi
00
Ю
Os
-~J
Ы
о
о
о
Os
^J
u>
^J
t*J
sO
-Pi
-~J
-pi
—
—
u>
Os
sO
о
о
о
Os
^J
К)
К)
t*J
00
--J
-pi
-J
^J
^J
00
tsj
Os
Os
о
о
о
Os
о
Os
t*J
-.1
sO
--J
-~J
Ю
Os
Ю
-pi
Os
U)
о
о
о
u>
00
00
00
IaJ
--1
Ю
Os
--J
J
00
Os
о
о
о
о
<.у>
Os
Os
sO
t*J
Os
u>
u>
-~J
—
о
-pi
tsj
u>
--J
о
о
о
(.y>
-Pi
-Pi
Os
t*J
(/>
00
^J
-~J
о
К)
о
-pi
u>
-pi
о
о
о
u>
К)
К)
о
t*J
u>
—
Os
sO
^J
^J
^J
u>
—
о
о
о
-pi
sO
sO
о
t*J
-Pi
l^>
sO
Os
00
-pi
Ю
sO
-Pi
00
о
о
о
-pi
-J
u>
^J
t*J
IaJ
Os
u>
Os
,747
-Pi
u>
о
о
о
-Pi
<.y>
*—*
о
U)
К)
sO
о
Os
Os
-pi
u>
--J
-Pi
Ю
о
о
о
-pi
К)
u>
00
t*J
К)
-pi
Os
u>
^J
-~J
-J
l^>
sO
о
о
о
t*J
sO
sO
Ю
t*J
—^
L>J
u>
Os
-pi
Ю
о
u>
L>J
Os
о
о
о
^J
-J
о
Os
t*J
о
u>
о
Os
Ю
sO
—^
L>J
l>j
о
о
о
t*J
l>j
sO
L>J
N)
sO
u>
--J
Os
—^
L>J
sO
sO
L>J
о
о
о
о
t*J
о
К)
<.у>
К)
00
-Pi
u>
u>
sO
u>
t—*
K)
--J
о
о
о
о
К)
so
00
00
_
_^
00
u>
К)
sO
--J
>-w
00
К)
-Pi
о
о
о
о
К)
К)
t*J
u>
—
<—>
L>J
00
ю
Os
sO
L>J
00
К)
о
о
о
о
_^
OS
-~.1
L>J
00
sO
sO
l^>
К)
-Pi
-Pi
sO
-i
<
>
a-
^
о-
L>J
l>j
о
0,00
542
, .
u>
—
sO
L>J
u>
L>J
u>
L>J
L>J
о
о
о
о
о
—^
l>j
-j
00
—
_^
L>J
1^>
00
L>J
К)
К)
-J
К)
К)
--J
о
о
о
о
280
о
, .
_^
00
^J
К)
sO
-Pi
sO
К)
К)
-pi
о
о
о
о
К)
^~
К)
—'
_^
о
1^>
sO
К)
Os
--J
Os
К)
К)
—
о
о
о
о
—
и>
sO
—
sO
1—>
ы
L>J
К)
-pi
о
—
00
о
о
о
о
^~
—
Os
u>
770
К)
—^
~^
00
и>
и>
о
о
о
о
о
00
—^
-pi
Os
-Pi
00
К)
Os
-J
К)
о
о
о
о
о
и>
К)
-pi
u>
—^
-pi
<.у>
^_
и>
К)
sO
о
о
о
о
о
К)
00
00
1^>
00
оо
и>
—^
00
—^
и>
Os
о
о
о
о
о
—
о
-pi
К)
Os
1^>
о
00
К)
К)
-J
1^>
о
о
о
о
о
sO
sO
00
—
139
о
-pi
L>J
К)
о
о
о
о
о
sO
sO
К)
sO
—
u>
<—>
-~J
о
о
о
о
00
"S3
II
^—
VI
к>
МПа
-~J
u>
о
о
о
-pi
Os
00
-pi
t*J
sO
sO
sO
-~J
^J
о
00
u>
-~J
Ю
о
о
о
-pi
u>
К)
l^>
t*J
sO
K)
Os
-J
Ю
L>J
u>
Os
Os
sO
о
о
о
-pi
^J
-~J
sO
о J
00
IX
UJ
-~J
.—'
Os
~^
Os
Os
о
о
о
-pi
К)
К)
-pi
t*J
-J
-J
sO
-J
о
00
l^>
Os
Os
^J
о
о
о
-pi
о
Os
-J
t*J
-.1
о
Os
-J
о
о
l^>
--J
Os
о
о
о
о
^J
sO
о
00
t*J
OS
l^>
tsj
Os
sO
sO
sO
u>
--J
о
о
о
^J
-~J
-pi
-pi
t*J
(.y>
u>
00
Os
00
l^>
L>J
l>j
u>
-pi
о
о
о
^J
u>
--J
00
t*J
-Pi
00
to
Os
-.1
-Pi
to
-Pi
u>
^—
о
о
о
^J
-pi
о
-J
t*J
-Pi
о
Os
Os
Os
-Pi
Os
-Pi
00
о
о
о
^J
to
to
00
t*J
IaJ
to
-J
Os
<.y>
-Pi
-Pi
-Pi
-Pi
u>
о
о
о
^J
о
-pi
^J
t*J
to
-Pi
Os
Os
-Pi
l^>
-Pi
l^>
-Pi
to
о
о
о
to
00
-pi
u>
U)
—I
Os
Os
t^J
—>
-Pi
L>J
sO
о
о
о
to
Os
^J
—^
t*J
о
Os
sO
Os
—^
00
о
Os
l^>
Os
о
о
о
to
U)
sO
о
N)
sT5
Os
--J
Os
о
to
t*J
u>
L>J
l>j
о
о
о
to
—
о
to
to
00
-Pi
^J
u>
00
to
to
to
l^>
о
о
о
о
о
—-*
l^J
sO
-J
00
, .
l^>
-Pi
-pi
L>J
to
-Pi
00
u>
to
--J
о
о
о
о
—
to
sO
—^
00
, .
_^
00
-pi
to
,963
to
-Pi
о
о
о
о
^~
to
f—*
sO
—'
.
о
U)
00
to
Os
00
Os
--J
to
—
о
о
о
о
—
—
Os
-pi
to
sO
о
1—>
Os
to
-pi
о
sO
u>
00
о
о
о
о
—
^~
to
о
^J
-J
Os
—1
-Pi
to
—^
to
-Pi
00
u>
о
о
о
о
—
о
00
-pi
u>
Os
^J
оо
00
l^>
~-l
--J
ГО
о
о
о
о
г—*
о
и>
t»
о
и>
'—*
1—>
00
и>
sO
sO
о
о
о
о
—
о
^J
—^
~~
OJ
оо
-Pi
00
—^
00
-Pi
sO
Os
о
о
о
о
—
о
^~
to
Os
to
'~/l
so
to
о
00
to
<.y>
to
о
о
о
о
—^
о
о
о
—
^J
-pi
-Pi
о
-Pi
l^>
l^>
L>J
о
о
о
о
о
sO
sO
u>
to
—
о
r->
u>
о
о
о
о
-pi
"S3
II
ш-
о
м*
МПа
-J
и>
о
о
о
и>
to
—
00
-Pi
о
о
^J
-~J
^J
Os
о
-pi
-~J
to
о
о
о
u>
о
u>
^~
t*J
sO
l^>
-~J
,288
Os
sO
о
о
о
-pi
00
00
to
IaJ
00
u>
00
--J
to
^—
t^J
sO
Os
Os
о
о
о
-pi
-J
—^
to
t*J
-.1
00
Os
-~J
—^
O-)
--J
to
Os
^J
о
о
о
-pi
u>
L>J
sO
t*J
--.1
—
<jj
-~J
о
(.y>
--J
--J
Os
о
о
о
о
-pi
l^>
Os
u>
L>J
Os
-Pi
о
Os
sO
-J
u>
to
u>
--J
о
о
о
-pi
—
00
-J
l^>
u>
Os
Os
Os
00
00
SO
00
u>
-pi
о
о
о
-pi
о
о
u>
t*J
-Pi
sO
to
Os
00
о
о
to
u>
—
о
о
о
U)
00
—
00
^
-Pi
--J
Os
,706
-Pi
00
о
о
о
^J
Os
to
IX
t*J
l^>
-Pi
о
Os
Os
о
u>
sO
|N
о
о
о
^J
-pi
to
u>
t*J
ro
Os
Os
-pi
sO
sO
to
-Pi
to
о
о
о
^J
to
—^
l^>
t*J
»^
-J
sO
Os
^J
00
^J
to
OJ
sO
о
о
о
to
sO
00
-J
l^>
о
sO
to
Os
to
u>
u>
u>
l^>
Os
о
о
о
to
-J
^J
Os
to
sO
sO
Os
Os
—
о
00
U)
U)
о
о
о
to
-pi
-pi
Os
to
00
00
u>
u>
sO
to
00
l^>
о
о
о
о
о
—
-pi
о
to
^J
—
l^>
-pi
-pi
L>J
to
u>
L>J
to
--J
о
о
о
о
—^
to
sO
-pi
—
_^
—^
00
-pi
to
sO
Os
u>
sO
"S
ri
>
о
^
о

.p*
м
о
о
о
о
-.1
00
м
N)
-.1
00
-J
L»
-pi
L»
W
чО
О
О
О
О
</>
—1
К)
м
4^
4^
ON
-fc.
чс
-Pi
<.у>
чО
Lk)
ON
О
0,00
069
ON
чО
00
1^>
00
о
ON
1^>
Lk)
О
0,00
-р*
-о
4^
чо
ON
l^>
-Pi
--.1
Lk)
-pi
i^>
О
О
О
о
о
^J
-Pi
ON
о
l*J
Lk)
Lk)
—^
чО
О
00
К)
-.1
о
о
о
о
К)
ON
чО
, ,
оо
К)
К)
чО
К)
L>J
К)
К)
-Pi
о
о
о
о
—
чО
чо
К)
о
-Pi
о
К)
ON
<.у>
ON
ю
—
о
о
о
о
—
—
-pi
чО
-J
чО
о
и>
ON
К)
^J
00
u>
ON
00
о
о
о
о
—
—
о
чО
К)
-J
-J
-U
ON
К)
—
о
ON
-pi
и>
о
о
о
о
—
о
-J
и>
-pi
ON
-U
—1
-J
00
—
-J
Ю
о
о
о
о
—
о
-Pi
-J
'_К>
u>
ы
—-*
L>J
u>
о
ON
00
чО
о
о
о
о
—
о
К)
-Pi
К)
L>J
чО
ON
—
-J
-Pi
00
ON
о
о
о
о
—
о
о
ON
К)
К)
-J
—'
1^>
о
00
—*
-J
-J
о
о
о
о
о
^о
чО
-pi
о
—
-Р^
■—J
00
о
-pi
ю
чО
ON
о
о
о
о
о
чО
оо
00
К)
h 1
|N
о
о
о
—
^J
ъ
II
(Л
ы
МПа
-J
u>
о
о
о
К)
К)
-J
00
1_к>
чО
и>
К)
ON
чО
и>
и>
-J
К)
о
о
о
К)
—
чО
-J
L>J
00
-J
-pi
ON
00
-J
00
ON
чО
о
о
о
К)
—
—
^J
^J
-J
чО
ON
ON
-J
чО
-J
-J
ON
ON
о
о
о
К)
о
К)
чО
1^>
-J
—
ON
ON
-J
-Pi
ON
^J
о
о
о
чО
-pi
о
L>J
ON
^J
u>
ON
ON
Ы
u>
ON
ON
о
о
о
о
00
u>
о
l^>
u>
u>
Ы
ON
u>
^J
—
00
u>
-J
о
о
о
-J
u>
u>
L>J
-Pi
ON
-J
ON
-pi
^J
t-o
ON
u>
-pi
о
о
о
ON
u>
ON
l^>
L>J
-J
00
ON
^J
K>
Ul
-pi
u>
—
о
о
о
<~л
u>
о
L>J
К)
00
u>
ON
ы
о
00
К)
-Pi
00
о
о
о
-pi
^J
-pi
l^>
—^
00
4^
ON
о
-J
ON
OJ
-pi
u>
о
о
о
l^J
о
u>
Ln)
о
-J
u>
^o
K>
Ы
ON
-Pi
Ы
о
0,01
,
u>
M
чО
^J
00
u>
-J
^J
u>
u>
L>J
чО
о
о
о
о
чО
и>
-J
К)
-J
ON
u>
-pi
-J
-pi
ы
L>J
ON
о
0,001
828
-J
-pi
^J
^J
00
00
-pi
чО
L>J
^J
о
0,001
о
u>
о
u>
L>J
u>
о
о
К)
l^>
о
о
о
о
о
^J
ON
—
—
L>J
l>j
-pi
l^>
Ю
о
00
^J
К)
--J
о
о
о
о
К)
-J
—
—
—1
00
К)
К)
чО
^J
ON
К)
К)
-pi
о
о
о
о
ю
о
и>
-pi
о
-Pi
о
К)
ON
ON
ON
ы
К)
—
о
о
о
о
—
и>
-pi
^J
чО
о
чО
К)
^J
чО
OJ
К)
00
о
о
о
о
—
—
К)
00
-J
-J
ю
и>
К)
—
—
К)
К)
и>
о
о
о
о
о
-J
00
-pi
ON
-pi
-pi
l^>
00
Ю
»^
--J
Ю
о
о
о
о
о
-pi
чО
00
u>
—^
-~J
чО
u>
—
о
ON
чО
о
о
о
о
о
К)
ON
u>
l^>
чО
l-o
О-)
»^
--J
00
К)
Os
о
о
о
о
о
о
00
l^J
К)
Os
—1
-
о
00
—^
о
00
о
о
о
о
о
чО
чО
ON
о
—
-pi
ON
о
-Pi
^J
о
-pi
о
о
о
о
о
чО
чО
о
и>
—
чО
Г7\
00
о
о
о
—^
L>J
ъ
II
о
ы
МПа
-J
и>
о
о
о
^J
о
00
о
(>J
чО
--J
и>
-~J
^
о
-~J
К)
о
о
о
К)
чО
-J
и>
t*J
чО
о
о
-J
о
К)
чО
ON
ON
чО
о
о
о
К)
00
ON
00
t*J
00
К)
-Pi
ON
чО
<.у>
К)
К)
ON
ON
о
о
о
К)
-J
ON
о
t*J
--.1
-Pi
00
ON
00
-J
—^
00
ON
^J
о
о
о
К)
ON
-pi
чО
t*J
ON
-~J
ON
-J
00
00
ON
о
о
о
о
К)
u>
^J
ON
t*J
(/>
чО
l^>
ON
ON
чО
чО
-J
<.y>
--.1
о
о
о
К)
-Pi
чО
t*J
</>
L>J
ON
ON
о
-.1
К)
(/>
-Pi
о
о
о
К)
К)
чО
00
t*J
-Pi
L>J
К)
ON
<.у>
о
00
-Pi
<.у>
»^
о
о
о
К)
—^
--.)
»^
t*J
IaJ
-Pi
-~J
ON
-Pi
о
К)
чО
-Pi
00
о
о
о
ю
о
^J
-~J
t*J
К)
(/>
^о
Os
ю
00
-~J
-J
-Pi
<.y>
о
о
о
00
чО
К)
t*J
_^
ON
u>
ON
»^
<.у>
чО
ON
-Pi
К)
о
о
о
-J
^J
о
t*J
о
--.1
К)
ON
о
-Pi
^J
t*J
чО
о
о
о
(/>
-Pi
ON
м
чО
-Pi
о
</>
00
t*J
(/>
ON
t*J
ON
о
о
о
1^>
о
--.1
N)
-.1
00
о
(.у>
,589
ч
<
>
*"
^
о
4V
tx -Pi
— 00
о о
о о
о о
о о
-J ON
-Pi -Pi
1>J ON
i>J Ы
О чо
ON —
00 О
U\ U>
-J U>
UJ |sj
— -Pi
-J чО
-Pi
u>
о
о
о
о
u>
—
-pi
К)
ON
чО
u>
u>
Ю
^J
-pi
L>J
-Pi
Ю
о
о
о
о
^J
К)
чО
К)
L>J
К)
^J
-Pi
,706 1
l^>
чО
о
о
о
о
—^
чО
-pi
00
00
-J
-Pi
,062
l^>
ON
о
oo'o
00
4^
ON
u>
00
L>J
-J
о
чО
чО
L>J
l^>
о
oo'o
424
-Pi
00
-pi
l^>
-pi
Ю
-J
^J
^J
о
о
oo'o
L>J
NJ
-J
l^>
—
ON
о
К)
К)
-J
о
о
о
о
*—*
К)
-pi
u>
u>
»^
00
К)
00
чО
чО
00
К)
-pi
о
о
о
о
f—*
—
00
-J
u>
о
-Pi
OJ
К)
ON
^J
00
u>
Ю
~^
о
о
о
о
*—*
»^
-pi
о
00
чО
о
чО
-Pi
К)
^J
-~J
~-l
00
00
о
о
о
о
—
—
о
К)
^J
-J
00
о
00
К)
о
чО
и>
чО
и>
о
о
о
о
—
о
ON
чО
00
ON
u>
4i
-Pi
00
о
-J
чО
ю
о
о
о
о
——
о
-pi
ю
1>J
u<
ы
оо
4=>
-pi
^о
^о
l^J
чО
о
о
о
о
^~
о
—
чо
00
-Pi
о
ON
—
ON
чО
00
ON
о
о
о
о
—
о
о
ю
К)
К)
—1
чО
-J
о
00
—
^J
чО
о
о
о
о
о
чО
чО
о
о
—
L/1
UN
ON
о
-pi
К)
-J
о
о
о
о
о
чО
00
^J
ON
l^>
±i
t*J
l>j
о
о
о
—^
L>J
is
II
35,
fji
МПа
-~J
u>
о
о
о
4^
-J
чО
L>J
чО
о
^J
ON
--J
^J
^J
ON
-J
Ю
о
о
о
-pi
К)
—
l^>
00
К)
ON
ON
u>
^~
ON
ON
чО
о
о
о
OJ
ON
—
l^>
-~J
^J
-~J
ON
u>
ON
-pi
чО
ON
ON
о
о
о
К)
чО
ON
l^>
ON
u>
о
ON
-pi
-J
^J
Ы
ON
^J
о
о
о
К)
^J
о
L>J
<.у>
ON
о
ON
^J
-J
ON
ON
о
о
о
о
—^
ON
^J
^J
-Pi
ON
--J
ON
Ю
--J
о
К)
u>
-J
о
о
о
о
чО
—^
t*J
l>j
ON
-J
ON
—
u>
-pi
ON
u<
-pi
о
о
о
о
——
о
1^>
К)
ON
ьо
ON
о
ю
ON
u>
u>
—
о
о
о
о
чО
К)
ю
L>J
»^
-pi
u>
u>
00
00
о
-pi
-Pi
00
о
о
о
о
00
К)
К)
1^>
о
о
чО
и>
-J
о
-pi
-Pi
u>
о
о
о
о
ON
чО
-J
К)
00
-Pi
о
и>
-pi
--J
^J
00
-Pi
К)
о
о
о
о
и>
К)
—^
К)
<.у>
00
о
и>
—^
о
(.у>
00
L>J
чО
о
о
о
о
К)
К)
о
чО
ON
К)
-Pi
—^
00
чО
1^>
L>J
ON
о
oo'o
634
ON
-.1
u>
OJ
-.1
-Pi
00
4^
L>J
OJ
о
oo'o
446
-Pi
00
00
l^>
-pi
-pi
-J
-pi
l^>
о
о
о
о
о
OJ
L>J
К)
-J
u>
К)
00
l^>
^
-Pi
К)
-J
о
о
о
о
К)
и>
OJ
L>J
-_
00
К)
чО
~^
о
К)
К)
-Pi
о
о
о
о
—^
чО
^J
К)
о
-Pi
к>
ON
-Pi
ON
u>
К)
—
о
о
о
о
»-~
-Pi
<.у>
К)
чО
о
-J
L>J
К)
-Pi
К)
00
о
о
о
о
—^
о
'.л
-J
-~J
-J
-J
чО
К)
»^
о
о
чО
IS\
о
о
о
о
о
-J
ю
ON
ON
u<
о
ON
00
К)
К)
о
о
о
о
о
-pi
-pi
00
525
u>
о
К)
ON
чО
о
о
о
о
о
К)
К)
о
OJ
чО
чО
00
—^
-J
К)
OJ
ON
о
о
о
о
о
о
-Pi
К)
К)
-J
и>
и>
о
00
~^
<.у>
ON
о
о
о
о
о
чО
чО
К)
о
и>
ы
-Pi
о
-Pi
К)
-.1
чО
о
о
о
о
о
чО
00
(.у>
чО
К)
чО
OJ
о
о
о
1^>
^s
II
30,
*i
МПа
-~J
u>
о
о
о
--.)
чО
00
t*J
чО
К)
00
ON
,835
-J
К)
о
о
о
-J
^J
~~
t*J
00
-Pi
00
ON
-J
u>
u>
-pi
ON
чО
о
о
о
ON
ON
—^
'<*)
--.1
ON
ON
ON
ON
--J
Ю
ON
ON
о
о
о
<.y>
00
чО
t*J
ON
00
-Pi
ON
<.y>
00
4^
ON
ON
l^>
о
о
о
</>
»^
!Л
о J
</>
чО
чО
ON
-Pi
чО
к;
ON
о
о
о
о
4^
L>J
00
t*J
(/>
о
ON
,392
</>
-~J
о
о
о
OJ
(.у<
ON
t*J
4^
чО
ON
ю
00
(/1
ы
u>
-Pi
о
о
о
К)
ON
чО
t*J
l^>
К)
К)
ON
■*
ON
00
u>
»^
о
о
о
—^
--J
L>J
t>J
К)
—
--J
ON
о
OJ
--J
00
4^
00
о
о
о
о
ON
ON
t*J
о
о
u>
00
00
(/1
-Pi
-Pi
о
о
о
о
чО
-Pi
-Pi
К)
чО
ON
-Pi
u>
ON
чО
чО
чО
ч
<
>
Й"
^
■а»
4V

Физические свойства важнейших веществ 349
Продолжение табл. 3.6.2 Окончание табл. 3.6.2
Т
270
300
330
360
390
420
450
480
510
540
570
600
630
660
690
720
750
V
0,0012379
0,001309
0,001407
0,001548
0,00180
0,00243
0,00386
0,00512
0,00610
0,00690
0,00760
0,00822
0,00880
0,00935
0,00987
0,01036
0,01083
А/7°
1182
1325
1477
1645
1851
2155
2540
2801
2988
3135
3261
3375
3482
3581
3676
3766
3854
^
2,8901
3,1468
3,4072
3,6798
3,9976
4,4435
4,989
5,3424
5,586
5,7711
5,9235
6,0558
6,1751
6,2835
6,3832
6,477
6,5649
Т
540
570
600
630
660
690
720
750
V
0,00827
0,00901
0,00969
0,01031
0,01090
0,01146
0,01200
0,01252
А/7°
3199
3315
3421
3522
3616
3707
3794
3879
5?
5,8954
6,0353
6,1596
6,2714
6,374
6,4694
6,5599
6,6445
р = 40,5 МПа
0
30
60
90
120
150
180
210
240
0,0009813
0,0009880
0,0010002
0,0010177
0,0010401
0,0010672
0,0010991
0,0011367
0,0011821
38,94
161,2
283,9
407,4
532,1
656,9
783,4
911,9
1044
0,0013
0,4258
0,8122
1,1673
1,4959
1,8037
2,0909
2,3655
2,6306

3.6.1. Термодинамические показатели органических соединений
В табл. 3.6.3 приведены: молярная теплоемкость и стандартная молярная энтропия органических соединений, изменения молярной стандартной энтальпии
и энергии Гиббса при их образовании, изменение молярной стандартной энтальпии при сгорании, плавлении и испарении веществ.
Соединения расположены по эмпирическим формулам в соответствии с системой Хилла (в порядке возрастания числа атомов С, Н, Br, CI, F, I. N, О, S).
В графе «Состояние» указано агрегатное состояние вещества в стандартных условиях, к которым относятся данные последующих четырех граф. В качестве
стандартных условий во всех случаях приняты температура 25 °С (298,15 К) и давление 1,01325 • 105 Па. Температуры плавления и кипения приведены при
стандартном давлении (1,01325 • 105 Па).
В таблице приняты следующие обозначения:
С" — стандартная молярная теплоемкость вещества, Дж/(моль • К);
S0 — стандартная молярная энтропия вещества, Дж/(моль • К);
Af#° — стандартная молярная энтальпия образования, т. е. изменение энтальпии при образовании 1 моль данного соединения из простых веществ, когда все
вещества этой реакции находятся в стандартном состоянии, кДж/моль;
Af^ ° — стандартная молярная энергия Гиббса образования, т. е. изменение энергии Гиббса при образовании 1 моль данного соединения из простых
веществ, когда все вещества этой реакции находится в стандартном состоянии, кДж/моль;
АСЯ° — стандартная молярная энтальпия сгорания вещества, кДж/моль;
Гпл — температура плавления, °С;
Afus^° — стандартная молярная энтальпия плавления (теплота плавления), кДж/моль;
Гисп — температура испарения, °С;
Avap#° — стандартная молярная энтальпия испарении (теплота испарения), кДж/моль.
Энтальпия сгорания АСЯ° относится к указанному слева агрегатному состоянию вещества при 20 °С; если указания на состояние отсутствует, Ас#°
относится к стандартному состоянию вещества в газовой фазе. В качестве продуктов сгорания приняты: С02, N2, галогениды водорода, S02 в газообразном состоянии,
Н20 в жидком состоянии.
Таблица 3.6.3
Термохимические характеристики органических соединений
Формула
CBrClF2
CBrCl2F
CBrCl3
CBrF3
CBr2ClF
CBr2Cl2
CBr2F2
CBr3Cl
CBr3F
CBr4
CC1F3
Название
Бром(дифтор)хлорметан
Бром(фтор)дихлорметан
Бромтрихлорметан
Бромтрифторметан
Дибром(фтор)хлорметан
Дибромдихлорметан
Дибромдифторметан
Трибромхлорметан
Тр и бр о м фтор м етан
Тетрабромметан
Трифторхлорметан
(фреон-13)

Состояние
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
Дж/(моль • К)
74,61
80,47
85,33
74,94
82,61
87,42
78,71
89,39
84,49
91,27
67,53
Дж/(моль • К)
331,3
331
333,1
297,6
343,1
348,6
325,1
357,4
346
358,1
286,3
Aftf°,
кДж/моль
50,2
AfG°,
кДж/моль
36
Сгорание

Состояние
АСЯ°.
кД ж/моль
Плавление
Т„„, °С
90,1
AfijS/r.
кДж/моль
4,1
Испарение
Т °С
1 ПСИ' ^
187
81,2
АуарЯ ,
кД ж/моль
43,54
15,16

Продолжение табл. 3.6.3
Формула
CC12F2
CCI3F
ССЦ
CF3I
CF4
CHBrCIF
CHBrF2
CHBr2Cl
C2HBr2Cl
CHBr2F
CHBr3
C2HBr3
CHC1F2
CHC12F
CHCb
C2HC13
CHF3
C2HF3
CHN306
CHN
CH2BrCl
CH2BrF
CH2BrI
CH2Br2
CH2C1F
CH2C1I
CH2C12
CH2F2
CH2I2
сн2о
с2н2о
сн2о2
CH3Br
Название
Дифтордихлорметан
(фреон-12)
Фтортрихлорметан
(фреон-11)
Тетрахлорметан
Иодтрифторметан
Тетрафторметан
Бром(фтор)хлорметан
Бромдифторметан
Дибромхлорметан
(2Н)Дибромхлорметан
Дибромфтор метан
Бромоформ
(2Н)Бромоформ
Дифторхлорметан
(фреон-22)
Фтордихлорметан
(фреон-21)
Хлороформ
(2Н)Хлороформ
Фтороформ (фреон-23)
(2Н)Фтороформ
Тринитрометан
Циановодород
Бромхлорметан
Бромфторметан
Бромиодметан
Ди бром метан
Фторхлор метан
Иодхлорметан
Дихлорметан
Дифторметан
Дииодметан
Формальдегид
(2Н2)Формальдегид
Муравьиная кислота
Бромметан

Состояние
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ж.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
Дж/(моль • К)
73,06
77,96
83,48
70,76
61,25
63,26
57,69
69,21
72,52
65,19
71,13
74,4
55,89
61
65,02
68,54
51,12
53,59
35,92
52,75
49,24
56,4
54,89
47,1
54,51
51,16
43,04
57,9
35,38
38,23
47,57
42,45
5°,
Дж/(моль • К)
301,5
309,7
309,9
307
262,2
305,1
291,9
327,9
329,5
316,9
330,9
332,2
281,1
293,1
295,7
297,1
259,7
261,1
201,9
287,5
276,2
307,7
293,4
264,4
296,3
270,4
288,6
309,3
218,9
225,2
251,2
246,3
Aftf°,
кД ж/моль
-106,76
-681,61
25,121
-100,48
78
130,63
-87,923
^,1868
-115,97
-362,87
-376,94
-35,588
кДж/моль
-64,06
-635,6
15,91
-66,99
120,16
-58,62
-5,862
-113,8
-335,9
-350,2
-25,96
Сгорание

Состояние
ж.
ж.
г.
ж.
г.
ж.
г.
АсЯ",
кД ж/моль
156,2
373,5
447,2
746,9
561,4
262,9
770,4
Плавление
Т °С
-15,5
-110,68
-22,9
-183,69
8,05
-63,5
-13,24
-52,7
-97
6,10
8,30
-93,68
кД ж/моль
4,14
6,9
2,51
0,7
ПЛ
9,21
8,41
4,19
4,61
12,1
12,7
5,98
Испарение
Т °С
' ИСП5 ^
-30,5
23,6
76,7
-128,02
50
^0,8
8,9
61,2
-84,2
25,70
97,2
-9
40
-19,3
100,5
3,56
Avap^ ,
кД ж/моль
20,31
24,95
30,02
12,6
43,54
21,35
26,8
29,39
18,42
25,23
36,01
23,45
28,01
24,49
22,27
23,93

Формула
CH22HBr
CH2H2Br
CH3CI
CH3F
CH3I
C2H3I
CH3NO
CH3N02
CH4
CH4N20
CH4O
CH4S
CH5N
CH6N2
CH6N203
C2C1,N
C2C16
C2HC15
C2HBrF2
C2H2
C2H2Br2
C2 H2Br2
C2H2Br2
C2 H2Br2
C2H2Cl4
C2H2Cl4
с2н2о4
C2H3C13
C2H3C13
C2H3F3
C2H3N
C2H4
C2ri4Cl2
C2rl4Cl2
с2н4о
c2H4o
Название
(2Н)Бромметан
(2Н2)Бромметан
Хлор метан
Фтор метан
Иодметан
(2Н3)Иодметан
Формамид
Нитрометан
Метан
Мочевина
Метанол
Метантиол
Метанамин (метиламин)
Метилгидразин
Метанаминия нитрат
(метиламмония нитрат)
Трихлорацетонитрил
Гексахлорэтан
Пентахлорэтан
2-Бром-1,1 -дифторэтилен
Ацетилен
(£)-1,2-Дибромэтилен
(£)-1,2-Дибромэтилен-й^2
(Z)-l ,2-Дибромэтилен
(Z)-l ,2-Дибромэтилен -d2
1,1,1,2-Тетрахлорэтан
1,1,2,2-Тетрахлорэтан
Щавелевая кислота
1,1,1 -Трихлорэтан
1,1,2-Трихлорэтан
1,1,1-Трифторэтан
Ацетон итрил
Этилен
1,1-Дихлорэтан
1,2-Дихлорэтан
Ацетальдегид
Оксиран (окись этилена)

Состояние
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ТВ.
г.
г.
г.
г.
ТВ.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ТВ.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
С'
р
Дж/(моль • К)
44,67
47,44
40,78
37,43
44,13
50,53
45,38
57,36
35,74
93,2
43,92
50,74
54,01
71,18
96,13
136,5
117,9
73,81
43,96
71,05
76,24
68,83
75,24
102,9
100,9
108,9
93,49
89,05
78,5
52,29
43,58
76,28
79,55
54,68
48,19
5°,
Дж/(моль • К)
257,5
260,6
234,6
222,9
254
261,8
249,2
275,2
186,3
104,7
239,9
254,8
241,7
278,9
336,2
396,8
380,7
315
201
313,6
318,5
311,4
316,4
356,3
363
120,2
322,8
337,3
286,7
243,5
219,6
304,5
309
264,4
243,4
кД ж/моль
<82,06
20,515
-74,776
-74,898
-333,41
-201,3
-12,435
-28,052
337,46
226,9
-827,31
52,318
-166,09
-51,037
А^°,
кДж/моль
-58,62
22,19
-6,95
-50,83
-197,3
-162
-37,34
27,633
209,3
-698,4
68,17
-133
-11,68
Сгорание

Состояние
г.
ж.
ж.
ТВ.
ж.
ж.
ТВ.
ТВ.
ж.
ж.
г.
ж.
ж.
АСЯ°,
кДж/моль
687,5
815,2
709,2
891
634,7
715,5
1072
460,5
1300,5
252
1266,1
1411,9
1202
1134,6
1168,1
1264,8
Продолжение t
Плавление
Т °С
нл>
-97,72
2,55
-28,38
-182,49
132,6
97,90
-123,00
-93,46
-29,0
-81,5
-32,8
-111,34
^4,9
-169,15
-96,7
-35,7
-118
112,45
A<bstf°.
кД ж/моль
6,44
6,7
9,71
0,94
15,07
3,17
5,91
6,14
11,3
3,77
3,35
6,2
8,92
3,35
5,44
8,83
3,22
5,16
табл. 3.6.3
Испарение
Т °С
' исп? ^
-24,22
-78,1
42,4
25,00
-161,58
64,7
5,96
-6,32
184,4
159,3
-83,6
130,5
145
100
13,37
113,9
^8,76
81,5
-103,70
57,4
83,5
20,1
10,56
Avap^ ■>
кДж/моль
21,56
17,71
28,05
38,3
8,202
35,29
24,58
25,83
51,08
40,61
17,29
36,84
38,52
90,85
33,33
36,84
19,19
32,78
13,52
30,56
32,24
27,21

Формула
с2н4о2
C2H4S
С2Н5С1
C2H5N02
C2H5N02
С2Н6
C2H6N205
с2н6о
с2н6о2
С2НбЭ
С2Нб8
C2H7N
C2H8N203
C2H8N203
C2H8N204
C2H„B2N
C3H2N2
C3H3N
C3H4
C3H4
C3H5N
C3H6
QH6
C3H6N204
C3H6N204
C3H6N204
с3н6о
C3H6S
C3H7N02
C3H7N02
Название
Уксусная кислота
Тииран
Хлор этан
Глицин
Нитроэтан
Этан
Глицина нитрат
Этанол
Этиленгликоль
Диметилсульфид
Этантиол
N-Метилметанамин
(диметиламин)
TV-Мети лметанаминия
нитрат
(диметиламмония нитрат)
Этанаминия нитрат
(этиламмония нитрат)
2-Гидроксиэтанаминия
нитрат
(этаноламина нитрат)
Диметиламинодиборан
Малононитрил
Акрилонитрил
Аллен (пропадиен)
Пропин
Пропиононитрил
Пропен
Циклопропан
1,1 -Динитропроиан
1,3-Динитропронан
2,2-Динитропропан
Ацетон
Тиетан
1 -Нитропропан
2-Нитропропан

Состояние
г.
ж.
г.
г.
ж.
ж.
г.
ТВ.
г.
г.
г.
г.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ж.
ж.
ТВ.
г.
г.
ж.
ж.
с>
р
Дж/(моль • К)
72,43
123,5
53,72
62,38
99,23
52,69
73,65
74,15
72,72
69,42
117,8
72,52
63,81
59,03
60,71
72,12
63,93
55,27
74,94
69,38
s°,
Дж/(моль • К)
293,5
159,9
255,4
275
109,3
229,6
278,2
323,8
286
296,3
273,4
313,7
289,1
274,1
244,1
248,3
283,9
267,1
237,9
295,1
285,3
Продолжение табл. 3.6.3
кДж/моль
^36,68
^87,34
131,09
-528,92
140,17
-847,24
726,83
-235,47
-398,16
-102,16
-110,74
-27,633
330,76
363,83
576,1
192,26
185,55
20,427
70,715
-170,74
-224,04
-187,86
-216,54
68,329
-167,68
-183,3
А^°,
кДж/моль
-381,8
-392,7
16,45
-371
-32,91
-167,6
-313,3
-33,12
-44,8
-59,03
202,5
193,9
62,76
104,4
-152
-2,596
Сгорание

Состояние
ж.
г.
ТВ.
ж.
ж.
ж.
ж.
ж.
АСЯ°,
кДж/моль
876,7
1326
981,8
1560,9
1371,6
1180,3
1744,6
1945,6
1938,9
1910,9
2059,9
1786,9
Плавление
Г,„ °С
*■ мл? ^
16,61
-138,33
-182,81
-114,6
-15,6
-92,19
-135,25
-91,9
-185,25
-127,42
-94,6
Аш5Я°,
кДж/моль
11,72
4,46
2,86
5,02
11,64
5,95
4,405
6,071
3,004
5,447
5,719
Испарение
Т °С
' ист ^
118,2
12,27
20
-88,63
78,5
197,2
34,4
6,8
-34,42
-23,23
97,16
^7,75
-32,8
27,5
Avap#U,
кДж/моль
24,41
24,7
38,1
14,64
38,6
56,94
28,89
26,5
20,52
22,06
30,98
18,48
20,1
32,29

Формула
С3Н8
с3н8о
с3н8о
с3н8о3
C3H8S
C3H8S
C3H8S
C3H10N2O3
C4H2
с4н2о3
с4н4о
С4Нб
С4Н6
С4Н6
С4Нб
С4Н6
с4н6о2
C4H7N
С4Н8
С4Н8
С4Н8
С4Н8
С4Н8
с4н8о
с4н8о2
с4н8о2
C4H8S
C4H9N
C4H9N02
QH9N02
С4Ню
С4Ню
С4НюО
Название
Пропан
Пропан-1-ол
Пропан-2-ол
Глицерин
(Метилсульфанил)этан
Пропан-1-тиол
Пропан-2-тиол
NJV- Д и м ети л м етан ам и н ия
нитрат
(триметиламмония нитрат)
Бута-1,3-диин
Фуран-2,5-дион
(малеиновый ангидрид)
Фуран
Бута-1,2-диен
Бута-1,3-диен (дивинил)
Бут-1-ин
Бут-2-ин
Циклобутен
Бутан-2,4-дион (диацетил)
Бутиронитрил
Бут-1-ен
(£)-Бут-2-ен
(Z)-Byr-2-eH
2-Метилпропен
Циклобутан
Бутанон
1,4-Диоксан
Этилацетат
Тетрагидротиофен
Пирролидин
1 -Нитробутан
2-Нитробутан
Бутан
Изобутан
Бутан-1 -ол

Состояние
г.
г.
г.
ж.
г.
г.
г.
ТВ.
г.
ТВ.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ж.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ж.
ж.
ж.
г.
г.
ж.
ж.
г.
г.
г.
С
р
Дж/(моль • К)
73,56
223,2
95,12
94,83
96,05
73,69
59,54
80,18
79,59
81,48
78
67,11
96,05
85,7
87,88
78,96
89,18
72,26
152,8
90,94
82,31
97,51
96,88
S0,
Дж/(моль • К)
270,1
322
306,5
208,1
333,4
336,6
324,5
250,2
261,9
293,2
278,9
291
283,5
263,7
324,1
305,8
296,7
301
293,8
258,4
(285,67 К)
196,8
259,6
309,4
309,9
310,3
294,8
355
Продолжение табл. 3.6.3
Aftf°,
кДж/моль
-103,92
-260,54
-275,61
-659,84
-131,72
-140,09
297,68
469,88
162,32
110,24
165,71
146,41
-366,76
-0,1256
-11,179
-6,992
-16,915
6,1965
276,33
-398,08
^63,48
-98,39
-3,4332
-192,72
-207,71
-126,23
-134,61
-284,24
кДж/моль
-23,5
-163,8
-175,5
^69,3
-37,14
-41,87
198,6
150,8
244,1
185,6
71,55
63,01
65,9
58,11
110,2
-233
-315,7
-5,862
114,9
-17,17
-20,93
-157,9
Сгорание

Состояние
ж.
ж.
ж.
ж.
ж.
ж.
ДсЯ",
кДж/моль
2221,5
2011,8
1987,9
1662,2
2595,5
2543,4
2596
2579,6
2567,8
2719,1
2708,1
2712,3
2702,3
2247,9
1910,9
2059,9
2879,1
2870,7
2673,7
Плав
7"1Ш, °С
-187,65
-127
-89,5
17,9
-136,190
-108,915
-125,720
-32,260
-112,6
-185,35
-105,550
-138,910
-140,350
-90,35
11,3
-138,350
-159,600
-79,9
ление
Afi,s#°,
кДж/моль
3,526
5,196
5,376
18,48
6,966
7,99
6,033
9,241
5,024
3,851
9,763
7,314
5,935
1096
12,6
4,663
4,544
9,274
Испарение
7™ИС11, °С
^2,06
25
82,3
195
10,3
31,2
10,84
-4,6
8,07
26,99
2,4
20
-6,25
0,88
3,72
-7,01
12,6
100,3
-0,5
-11,7
117
Avap^ -
кДж/моль
18,79
46,26
40,19
76,07
23,36
27,2
24,07
22,5
24,55
26,54
23,57
40,49
21,96
22,77
24,19
22,27
23,99
31,78
224,2
21,27
43,84

Формула
С4Н10О
С4Н10О
C^iqS
C4H10S
C4H10S
C4H10S
C4Hi0S
C4H10S2
C4H12N203
C5H5N
C5H6S
C5H8
с5н8
с5н8
с5н8
C5H8
C5H8
C5H8
C5H8
C5H8
с5н8
с5н8
C5H8
C5H9N
QH10
C5H10
C5H10
C5H10
QH10
QH10
QH10
C5H10O
QH10O2
C5H]0O2
Название
Диэтиловый эфир
2-Метилпропан-2-ол
Бутан-1-тиол
Бутан-2-тиол
2-Метилпропан-1 -тиол
Диэтилсульфид
1 -(Метилсульфанил)пропан
Диэтилдисульфид
TV-Этилэтанаминия нитрат
(диэтиламмония нитрат)
Пиридин
З-Метилтиофен
Изопрен
3-Метил бута-1,2-диен
2-Метилбут-2-ин
Пента-1,2-диен
(£)-Пента-1,3-диен
(2)-Пента-1,3-диен
Пента-1,4-диен
Пента-2,3-диен
Пент-1-ин
Пент-2-ин
Спиро[2.2]пентан
Циклопентен
Пентаннитрил
2-Метилбут-1 -ен
2-Метилбут-2-ен
З-Метилбут-1 -ен
Пент-1-ен
(£)-Пент-2-ен
(2)-Пент-2-ен
Циклопентан
Циклопентанол
2,2-Диметилпропановая
кислота
2-Метилбутановая кислота

Состояние
ж.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ТВ.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ж.
ТВ.
ж.
с>
р
Дж/(моль • К)
118,2
121
118,4
117,1
117,4
143,4
94,91
104,7
105,5
104,8
105,5
103,4
94,62
105,1
101,3
105,4
98,77
88,17
75,15
118,8
111,7
105,1
118,7
109,7
108,5
101,8
82,98
5°,
Дж/(моль
253,3
324,1
375,5
338,3
363,1
368,3
372
414,5
321,5
315,9
319,9
319,2
333,7
319,9
324,5
333,7
324,9
330
332
282,4
289,9
363
342,2
338,8
333,7
346
340,6
346,5
293,1
IJpodi
>олжение табл. 3.6.3
кДж/моль
-273,4
-324,38
-151,94
-161,11
-145,62
413,24
140,8
19,008
75,781
129,79
136,49
145,7
77,874
78,293
105,51
138,58
144,44
128,95
-174,84
32,95
-36,341
^2,58
-28,973
-20,934
-31,778
-28,093
-77,288
300,49
565,22
556,84
AfG°,
кДж/моль
-116,7
-189,2
-28,26
-33,75
-20,89
82,56
146
198,7
210
210,6
146,8
146
170,4
206,1
194,3
205,7
265,3
110,9
64,94
59,7
74,82
79,38
70,17
71,89
38,64
Сгорание

Состояние
ж.
ж.
ж.
АсЯ0,
кД ж/моль
2728,5
2634,8
2757
3188,7
3242,7
3249,5
3258,6
3190,8
3191,2
3218,4
3251,5
3257,5
3242
3362,7
3356,5
3370,1
3378,1
3367,3
3371,8
3321,8
Плавление
Т °С
ПЛ'
-116,3
25,5
-42
-145,950
148,275
-107,02
-135,070
-137,560
-133,768
-168,528
-165,220
-140,244
-151,390
93,879
Аш5Я",
кДж/моль
7,536
6,783
8,227
4,827
6,146
6,438
3,366
7,916
7,602
5,363
5,811
8,357
7,116
0,609
Испарение
Т °С
1 ИСПЭ ^
34
82,86
114,1
34,07
44,86
42,03
44,07
25,97
48,26
40,25
38,98
44,24
31,16
38,57
10,00
29,97
36,35
36,94
49,26
Avap# ,
кДж/моль
26,71
39,69
35,55
25,71
27,21
26,75
27,13
25,04
27,93
27,21
26,75
27,38
25,53
26,33
24,07
25,23
26,13
27
27,47

Формула
С5Н10О2
C5Hio02
C5H10S
С5Н12
QH12
CsH12
с5н12о
с5н12о
C5Hi2S
C6H4CI2
СбН4С12
С6Н4С12
с6н4о2
С6Н5С1
C6H5F
C6H5N02
СбН6
с6н6о
СбНб02
СбНбЭ
C6H7N
C6H7N
C6H7N
C6H7N
C6H8N203
СбНю
СбН10
СбНю
СбНю
СбНю
C6HHN
Название
З-Метилбутановая кислота
(изовалериановая кислота)
Пентановая кислота
(валериановая кислота)
Тетрагидротиопиран
Изопентан
Неопентан
Пентан
2-М ети л бутан-2-о л
Пентан-1-ол
Пентан-1-тиол
1,2-Дихлорбензол
1,3-Дихлорбензол
1,4-Дихлорбензол
Бензо-1,4-хинон
Хлорбензол
Фтор бен зол
Нитробензол
Бензол
Фенол
Гидрохинон
Бензолтиол (тиофенол)
Анилин
2-Метилпиридин
(а-пиколин)
З-Метилпиридин
(Р-пиколин)
4-Метил пиридин
(у-пиколин)
Бензоламиния нитрат
(анилиния нитрат)
Гекс-1-ин
1 -Метилциклонентен
З-Метилциклопентен
4-Метилциклопентен
Циклогексен
Гексаннитрил

Состояние
ж.
ж.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ТВ.
г.
г.
ж.
г.
ТВ.
ТВ.
г.
ж.
г.
г.
г.
ТВ.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
о
р
Дж/(моль • К)
108,3
118,9
121,7
120,3
141,8
113,5
114,5
114,1
97,13
94,5
81,73
100,8
199,7
128,3
100,9
100,1
100,1
105,1
141,7
5°,
Дж/(моль • К)
323,5
343,8
306,6
349,2
3555
381,8
415,3
341,6
343,9
334,7
313,4
302,8
224,4
269,4
338,8
191,8
369
326,6
330,8
329,1
311
402,5
Продолжение табл. 3.6.3
Af/Л
кДж/моль
565,22
548,47
-127,19
-154,58
-166,09
-146,54
-352,9
-307,39
-1 84,64
-110,87
15,91
82,982
-162,87
-363,2
47,06
35,337
102,07
113,71
102,28
726,83
123,72
-7,1176
AfG°.
кДж/моль
13,69
-14,82
-15,24
-8,374
-1 86,3
-148,4
-63,3
146,3
129,7
107,6
153,3
218,4
105,2
Сгорание

Состояние
ж.
ж.
ж.
ж.
ТВ.
ТВ.
ж.
V/0,
кДж/моль
2853,7
3530,5
3519
3538,5
3323,1
2812,7
3094,9
3303,7
3065,6
2862,5
3398,4
3916,5
Плавление
Т °С
L пл? ^
-159,890
-16,550
-129,723
-11,9
-78,5
115,7
-А5
5,7
5,533
42
170,3
-6,2
-103,500
Дш5/Л
кДж/моль
5,134
3,258
8,42
4,497
9,835
18,46
7,536
12,12
9,843
11,26
27,13
10,55
2,353
Испарение
Т , °С
ИС1И
27,85
9,50
36,07
20
25
25
130,56
209,6
80,10
183
78,5
184
71,4
82,98
ДуарД >
кДж/моль
24,7
22,65
25,81
46,05
52,13
62,8
36,55
48,86
30,77
48,15
99,23
40,65
29,31
30,69

Продолжение табл. 3.6.3
Формула
СбНп
СбНп
СбН12
СбНп
CeHi2
СбН12
СбНп
СбН12
QH12
СбНп
СбНп
СбН12
СбНп
СбНп
СбНп
CeHi2
СбНп
CeHi2
СбН12
с6н12о
СбН^Ог
C6Hi202
СбН1202
СбН1202
C6Hi4
с6н14
СбНн
C6Hi4
СбНн
с6н14о
СбНнЭ
C6H16N203
с7н6о2
CyHg
Название
Гекс-1-ен
(£)-Гекс-2-ен
(2)-Гекс-2-ен
(£)-Гекс-3-ен
(2)-Гекс-3-ен
2,3-Диметилбут-1 -ен
2,3 -Ди мети лбут-2-ен
3,3-Диметилбут-1 -ен
З-Метиленпентан
2-Метилпент-1 -ен
2-Метилпент-2-ен
3-Метил пент-1 -ен
(£)-3-Метилпент-2-ен
(2)-3-Метилпент-2-ен
4-Метил пент-1 -ен
(£)-4-Метилпент-2-ен
(2)-4-Метилпент-2-ен
Метилциклоиентан
Циклогексан
Циклогексанол
Метил-2,2-диметил-
пропаноат
Метил-2-метилбутаноат
Метил-3 -метилбутаноат
Метилпентаноат
Гексан
2,2-Диметилбутан
2,3-Ди мети л бутан
2-Метилпентан
3-Метил пентан
Гексан-1-ол
Гексан-1-тиол
УУ,Л^-Диметилметанаминия
нитрат
(триэтиламмония нитрат)
Бензойная кислота
Толуол

Состояние
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ж.
ж.
ж.
ж.
ж.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ТВ.
ТВ.
г.
с;-
Дж/(моль • К)
132,4
132,5
125,8
132,9
86,04
143,6
127,6
126,6
133,6
134,4
126,7
145
126,7
126,7
126,6
141,5
133,6
109,9
106,3
143,2
142
140,6
144,3
143,2
164,8
103,8
5°,
Дж/(моль • К)
384,9
380,9
386,7
375,1
379,9
365,9
362,9
344
376,9
382,4
378,7
377,1
382,1
378,7
368
368,5
373,6
340,1
298,4
388,7
358,5
366
380,8
380
415,7
454,4
167,6
320
Aftf0,
кДж/моль
^1,701
-52,586
^8,399
-52,586
^8,399
-61,881
-66,612
-59,662
-54,093
-56,773
-62,635
^6,139
-59,955
-59,955
^8,818
-59,704
-55,517
-106,76
-123,22
-352,9
552,66
535,91
540,1
527,54
-167,3
-185,68
-177,9
-174,42
-171,74
-330,5
407,38
50,032
кД ж/моль
87,76
78
80,22
79,72
82,31
72,98
69,17
81,77
77,5
73,14
68,41
85,41
70,09
71,09
85,62
74,4
77,04
35,8
31,78
-186,3
-0,293
-9,923
-4,103
-5,024
-2,135
-140,9
122,4
Сгорание

Состояние
ж.
ТВ.
ДСЯ°.
кДж/моль
4037,2
4026,3
4030,5
4026,3
4030,5
4017
4012,3
4019,2
4024,8
4022,1
4016,2
4032,7
4018,9
4018,9
4030
4019,2
4023,3
3972,1
3955,6
3729,2
4197,6
4179,1
4187
4190,4
4193,1
3228,9
3950,6
Плавление
Т °С
-74,280
-115,20
-142,445
6,554
23,9
-95,348
-99,87
-128,538
-153,67
-51,6
121,7
-94,991
AfiB"4
кДж/моль
5,464
1,097
6,933
2,679
1,788
13,04
0,58
0,812
6,28
15,37
23,32
6,624
Испарение
Т °С
1 ист ^
63,48
81
158,7
68,74
49,74
57,99
60,21
63,28
20
ПО
110,63
кДж/моль
28,43
30,73
45,51
28,89
26,38
27,3
27,8
27,7
64,9
86,16
33,54 |
1^>

Продолжение табл. 3.6.3
Формула
с7н8о
C7H9N
C7H9N
C7H10N2O3
С7Н12
С7Н12
С7Н12
C7Hi2
С7Н12
C7Hi2
С7Н12
C7Hi2
C7Hi2
С7Н12
C7H13N
С7Н14
с7н14
С7Н14
С7Н14
C7Hi4
С7Н14
С7Н14
С7Н14
с7н14о2
с7н14о2
C7Hi402
C7Hi402
Название
Фенилметанол
2,5-Диметилпиридин
2,6-Диметилпиридин
1 -Фенилметанаминия
нитрат
(бензиламмония нитрат)
Гепт-1 -ин
1,2-Диметилциклопентен
1,3-Диметилциклопентен
1,4-Диметилциклопентен
1,5-Диметилциклопентен
3,3-Диметилциклопентен

рш/-(3/?,4/?)-3,4-Диметилциклопентен

pau-(3R,4S)-3,4-Диметилциклопентен
р
au-(3R,5R)-3,5-Диметилциклопентен
(ЗД,5£)-3,5-Диметил-
циклопентен
Гептаннитрил
Гепт-1-ен
1,1 -Димети лциклопентан
рац-(\ R,2R)-\ ,2-Диметил-
циклопентан
(1/?,2£)-1,2-Диметил-
циклопентан
рац-(\ R,3R)-\ ,3-Диметил-
циклопентан
(1/?,35)-1,3-Диметил-
циклопентан
Метилциклогексан
Этилциклопентан
Этил-2,2-диметилпропаноат
Этил-2-метилбутаноат
Этил-3 -метил бутаноат
Этилпентаноат

Состояние
ж.
г.
г.
ТВ.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ж.
ж.
ж.
Дж/(моль • К)
151,2
126,9
126
125,6
126
123,1
124,8
125,6
125,6
125,6
164,7
155,3
133,4
134,6
134,2
134,6
134,6
135,1
131,8
s°,
Дж/(моль • К)
408
351,7
361,7
365,5
361,7
347,9
361,7
363,4
354,2
354,2
441,9
423,9
359,5
367,1
366
367,1
367,1
343,6
378,6
Д.//0,
кДж/моль
-161,15
65,607
56,229
239,48
103,08
-62,341
-138,37
-136,78
-129,62
-135,95
-133,68
-154,87
-127,15
577,78
565,22
569,4
552,66
кД ж/моль
226,8
96,09
39,06
38,39
45,76
39,23
41,49
27,3
44,63
Сгорание

Состояние
ж.
ж.
Дс/Л
кД ж/моль
3744,3
4575,7
4696,3
4620,3
4621,9
4629
4622,7
4624,9
4603,8
4631,5
4260,1
ПлаЕ
Т °С
' им ^
-15,3
-119,035
-69,795
-117,58
-53,856
-133,702
-133,975
-126,593
-138,446
(ление
Afiis" ;
кДж/моль
8,972
12,67
1,079
6,448
1,658
7,403
7,277
6,755
6,874
Испарение
Т °С
204,25
93,04
87,85
91,78
99,53
91,72
90,77
100,93
103,45
кДж/моль
50,49
31,36
30,69
31,07
31,74
31,19
31,02
31,74
32,36

Формула
C7Hi6
C7Hi6
C7Hi6
C7Hi6
C7H16
C7H16
C7Hi6
C7H16
C7H16
с7н16о
C7H16S
C8H403
C8H604
QHg
CsH8
СзНю
СэНю
CsH10
СэНю
СэНн
C8H15N
CsHie
CsHi6
CsHi6
CsHie
CsHi6
CsHi6
CsHi6
CsHi6
CsHie
Название
Гептан
2,2-Диметилпентан
2,3-Диметилпентан
2,4-Диметилпентан
3,3 -Диметилпентан
2-Метилгексан
З-Метилгексан
2,2,3-Триметилбутан
З-Этилпентан
Гептан-1 -ол
Гептан-1-тиол
2-Бензофуран-],3-Дион
(фталевый ангидрид)
Фталевая кислота
Стирол
Циклоокта-1,3,5,7-тетраен
о-Ксилол
Л*-КсИЛОЛ
«-Ксилол
Этилбензол
Окт-1 -ин
Октаннитрил
1,1 -Диметилциклогексан
рац-(\ R,2R)-\ ,2-Диметил-
циклогексан
(\R,2S)-1,2
-Диметилциклогексан
(1Я,3 S)-1,3
-Диметилциклогексан
рац-( 1 R,3 R)-1,3
-Диметилциклогексан
транс-Х ,4-Диметил-
циклогексан
цис-\ ,4-Диметил-
циклогексан
Окт-1 -ен
Пропилциклопентан

Состояние
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ТВ.
ТВ.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
с^
р
Дж/(моль • К)
166,1
164,7
187,8
187,8
118
122,1
133,3
127,7
126,9
128,5
174,1
187,5
154,5
159,1
156,6
157,4
157,4
157,8
157,42
178,19
154,74
5°,
Дж/(моль • К)
428,1
390,8
414,3
396,9
400
420,1
424,4
383,5
411,6
443,8
493,5
345,3
325,6
353
357,9
352,7
360,7
446,9
480,9
365,3
371,2
374,8
370,7
376,5
365
370,7
462,85
417,55
Продолжение табл. 3.6.3
АГН°,
кД ж/моль
-187,95
-206,37
-199,38
-202,22
-201,68
-195,1
-192,43
-204,99
-1 89,83
-352,98
460,67
782,43
147,46
297,77
19,008
17,25
17,961
29,81
82,48
-181,12
-180,12
-172,29
-184,89
-176,68
-184,72
-176,77
-82,982
-148,17
кДж/моль
8,122
0,084
0,67
3,014
2,638
3,224
4,605
4,271
10,76
-131,1
213,9
370,1
122,2
118,9
121,2
130,7
235,3
35,25
34,5
41,24
29,85
36,34
31,74
37,97
104,5
52,59
Сгорание

Состояние
ж.
ТВ.
Дс//°.
кД ж/моль
4856,7
4838,3
4845,3
4842,5
4843
4849,6
4852,2
4839,7
4854,8
4626
3228
4441,8
4598,9
4597,6
4598,3
4618,6
5234,9
5257,3
5258,3
5266,2
5253,6
5261,8
5253,7
5261,7
5355,3
5290,3
Плавление
Тпп, °С
-90,610
-123,811
-119,242
-134,46
-118,276
-24,919
-118,604
30,628
4,68
-25,182
^7,872
13,263
-94,975
-33,495
-88,194
-50,023
-75,573
-90,108
-36,962
-87,436
Aftis^ •>
кД ж/моль
14,04
5,828
6,845
7,072
9,19
2,263
9,554
10,96
11,28
13,61
11,58
17,12
9,169
2,024
10,43
1,646
10,83
9,872
12,34
9,313
Испарение
Т °С
■* ист ^
98,43
79,20
89,78
80,50
86,06
90,05
91,85
80,88
93,47
176,1
145,1
140,6
144,41
139,10
138,25
136,85
119,54
123,42
129,73
120,09
124,45
119,35
124,32
121,28
130,45
ДуарД >
кД ж/моль
31,74
29,35
30,48
29,64
29,77
30,69
30,81
28,97
31,02
51,08
37,3
36,72
36,84
36,59
36,31
35,92
33,03
33,41
34,25
33,24
33,95
33,08
33,79
34,29

Продолжение табл. 3.6.3
Формула
CsHi6
CsHi8
CsHig
CsHi8
CsHig
CsHig
CsHig
CsHig
CsHig
CsHig
CsHig
C8Hi8
CsHig
CsHig
CsHig
CsHig
CsHig
C8Hi8
CsHig
CgHigS
C9H10
C9H10
C9H10
C9H10
C9H10
C9H10
C9H10O
C9H12
C9H12
C9H12
C9H12
C9H12
C9H12
C,H12
Название
Этилциклогексан
2,2-Диметилгексан
2,3-Диметилгексан
2,4-Диметилгексан
2,5-Диметилгексан
3,3-Диметилгексан
3,4-Диметилгексан
2-Метилгептан
З-Метилгептан
4-Метилгеггтан
2-Метил-З-этилпентан
3 -Метил-3 -этил пентан
Октан
2,2,3,3-Тетраметил бутан
2,2,3-Триметилпентан
2,2,4-Триметилпентан
2,3,3 -Триметил пентан
2,3,4-Триметилпентан
З-Этилгексан
Октан-1-тиол
1 -Винил-2-метилбензол
1 -Винил-3 -метилбензол
1 -Винил-4-метилбензол
Изопропенилбензол
(£)-Проп-1-ен-1-илбензол
(Z)-ripon-l -ен-1 -илбензол
1 -Фенилацетон
Изопропилбензол (кумол)
Мезитилен
1 -Метил-2-этилбензол
1 -Метил-3-эти лбензол
1 -Метил-4-этилбензол
Пропилбензол
1,2,3-Триметилбензол
(гемеллитол)

Состояние
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ж.
г.
г.
ж.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ж.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
Дж/(моль • К)
158,93
188,99
192,72
239,48
247,86
210,76
145,28
145,28
145,28
145,28
146,12
145,28
151,81
150,35
158,01
152,32
151,65
152,44
154,28
5°,
ДжДмоль • К)
382,84
431,49
444,26
445,94
439,32
438,36
448,62
455,57
461,89
453,64
441,41
433,25
467,04
389,62
425,46
423,49
328,25
431,83
423,49
329,54
458,5
532,64
383,93
389,79
383,93
383,93
377,19
383,93
388,83
385,81
399,5
404,44
399,17
400,93
391,47
Af/Л
кДж/моль
-171,87
-224,87
-214,07
-219,56
-222,78
-220,27
-213,15
-215,62
-212,77
-212,23
-211,35
-215,12
-208,59
-225,79
-220,27
-224,29
-259,46
-216,58
-217,59
-255,31
-211,01
118,49
115,56
114,72
113,04
117,23
121,42
-163,12
3,94
-16,08
1,21
-1,93
-3,27
7,83
-9,59
AfG°,
кДж/моль
39,27
10,72
17,71
11,72
10,47
13,27
17,33
12,81
13,77
16,75
21,27
19,93
16,54
22,06
17,12
13,69
6,908
18,92
18,92
10,63
16,54
214,1
209,4
210,3
208,7
213,9
217
137,1
118
133,7
126,5
126,8
137,3
122,8
Сгорание

Состояние
АсЯ0,
кДж/моль
5266,6
5499,6
5485,3
5504,9
5501,7
5504,2
5511,3
5508,8
5511,7
5512,2
5513,1
5509,3
5515,9
5498,4
5504,2
5500,2
5507,9
5506,9
5513,5
5092,6
5089,7
5088,8
5087,2
5091,4
5091,4
5264,1
5244,1
5261,4
5258,3
5256,9
5268
5250,6
Плавление
Т °С
-111,323
-121,18
-91,200
-126,10
-109,040
-120,50
-120,955
-114,960
-90,870
-56,795
100,89
-107,360
-100,70
-109,210
-96,035
^14,720
-80,833
-95,55
-62,350
-99,500
-25,375
AfijS// ,
кДж/моль
8,339
6,783
12,85
7,118
10,26
11,39
10,84
11,35
10,84
20,75
7,545
9,219
1,549
9,274
7,118
9,63
10,63
7,62
12,73
8,541
8,374
Испарение
Т °С
1 ИСП' ^
131,78
106,84
115,61
109,43
109,10
111,97
117,72
117,65
118,92
117,71
115,65
118,26
125,66
106,3
109,84
99,24
114,76
113,47
118,53
169,80
171,6
172,78
152,39
164,72
165,15
161,31
161,99
159,22
176,08
АУарЯ ,
кДж/моль
34,75
32,41
33,58
32,74
32,87
32,78
33,75
33,7
34,08
34,04
33,37
33,16
34,62
31,44
32,28
31,07
32,57
32,74
34,33
40,4
40,19
40,19
37,93
39,15
39,15
38,77
38,6
38,48
40,36
1^>
ON
О

Формула
С9Н12
C9Hi6
C9H17N
CgH^g
CgHjs
C9H18
C9H2o
C9H20S
СюН8
C10H14
CioHis
CioHig
CioHis
C,0H19N
CioH2o
C10H20
CioH2o
C10H22
C10H22S
СцН10
CjiHi6
C11H20
C„H2iN
СцН22
СцН22
СцН22
СцН24
Q1H24S
С12Н10
Cl2Hi8
С12Н22
С12Н22011
Название
1,2,4-Триметил бензол
(псевдокумол)
Нон-1-ин
Нонаннитрил
Бутилциклопентан
Нон-1-ен
Пропилциклогексан
Нонан
Нонан-1-тиол
Нафталин
Бутилбензол
транс- Декагидронафталин
(транс-декалин)
uuc- Декагидронафталин
(г/«одекалин)
Дец-1-ин
Деканнитрил
Бутилциклогексан
Дец-1 -ен
Пентилциклопентан
Декан
Декан-1-тиол
2-Метилнафталин
Пентилбензол
Ундец-1-ин
Ундеканнитрил
Гексилциклопентан
Пентилциклогексан
Ундец-1-ен
Ундекан
Ундекан-1-тиол
Бифенил
Гексилбензол
Додец-1-ин
Сахароза
(тростниковый сахар)

Состояние
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ТВ.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ТВ.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ТВ.
г.
г.
ТВ.
cl
р
Дж/(моль • К)
155,33
196,95
210,39
177,6
201,09
184,34
211,85
233,79
134,31
165,8
175,22
167,64
166,8
219,85
233,29
207,25
223,95
200,51
234,75
256,78
196,11
198,12
242,75
256,15
223,37
230,11
246,85
257,61
279,8
197,2
221,02
265,61
431,24
5°,
Дж/(моль • К)
396,62
485,92
519,83
456,53
501,83
419,81
506,02
571,75
336,74
167,51
439,78
374,8
377,98
524,86
558,81
458,79
540,81
495,51
545
610,9
221,82
479,26
563,84
597,79
534,49
497,77
579,79
583,97
650
205,99
518,24
602,82
360,06
Продолжение табл. 3.6.3
Af/Л
кДж/моль
-13,94
61,84
-168,39
-103,58
-193,43
-229,19
152,11
78,503
-13,82
182,42
169,06
41,24
-213,32
-124,22
-189,03
-249,83
33,45
-34,46
20,6
-209,63
-233,96
-144,86
-270,47
102,7
-55,06
-0,04
-2222,4
кДж/моль
116,9
243,7
61,42
112,9
47,35
24,95
224,5
201,4
144,8
73,48
85,87
252
56,48
121,3
69,84
33,37
181,3
153
260,5
78,25
64,9
129,7
41,78
256,5
161,4
268,9
-1531
Сгорание

Состояние
ТВ.
ж.
ж.
ТВ.
ТВ.
АСЯ°,
кДж/моль
5246,2
5894,1
5949,9
6014,7
5924,8
6175,1
5160,2
5926,2
6278,1
4406,6
6553,3
6584,7
6673,8
6609
6834,3
6585,3
7212,5
7268,2
7243,9
7333
7493,5
6253,4
7244,5
7871,6
5650,5
Плавление
ТШ1, °С
^3,80
-53,519
80,284
-87,970
29,661
34,58
-25,594
70,5
Afiis" >
кДж/моль
12,35
15,48
19,3
10,99
28,73
11,93
22,19
18,59
Испарение
Т °С
1 ИСП' ^
169,35
146,87
156,72
150,80
218,0
183,27
187,3
195,7
180,95
170,57
174,12
232
195,88
255,3
Avap//\
кД ж/моль
39,57
37,6
37,76
37,89
43,54
40,19
38,94
39,77
39,36
40,19
39,77
48,78
41,53
48,02

Формула
C12H23N
Ci2H24
C12H24
C12H24
C12H26
C12H26S
Ci3H10O
C13H12
C,3H120
C13H20
C13H24
Ci3H25N
C13H26
C13H26
Q3H26
C13H28
C13H28S
C14H10
C14H10
C14H12
C14H14
C14H22
Ci4H26
Ci4H27N
Q4H28
Ci4H28
C14H28
C14H30
C14H30S
Q5H24
C15H28
Ci5H29N
C15H30
C15H30
Q5H30
Название
До декан нитрил
Гексилциклогексан
Гептшщиклопентан
Додец-1-ен
Додекан
Додекан-1-тиол
Бензофенон
Метилендибензол
(дифенилметан)
Дифенилметанол
Геитилбензол
Тридец-1-ин
Тридеканн итрил
Гептилциклогексан
Октилциклопентан
Тридец-1-ен
Тридекан
Тридекан-1 -тиол
Антрацен
Фенантрен
Этен-1,2-диилдибензол
(стильбен)
Этан-1,2-диилдибензол
Октилбензол
Тетрадей,-1-ин
Тетрадеканнитрил
Нонилциклопентан
Октилциклогексан
Тетрадей,-1-ен
Тетрадекан
Тетрадекан-1 -тиол
Нонилбензол
Пентадец-1-ин
Пентадеканнитрил
Децилциклопентан
Нонилциклогесан
Пентадец-1-ен

Состояние
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ТВ.
ж.
ТВ.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ТВ.
ТВ.
г.
ТВ.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
CV
р
Дж/(моль • К)
277,38
253,01
246,27
269,76
280,52
302,79
233,2
243,88
288,51
301,91
284,24
269,17
292,62
303,42
325,77
208,08
234,46
214,36
251,21
266,78
311,37
324,81
292,03
298,77
315,52
326,28
348,8
289,64
334,27
347,71
314,93
321,67
338,38
s°.
Дж/(моль •
636,77
536,75
573,42
618,73
622,91
689,11
239,48
557,22
641,79
675,75
575,73
612,4
657,7
661,89
728,25
207,67
211,85
251,21
270,47
596,2
680,77
714,73
651,38
614,71
696,68
700,87
767,36
635,18
719,75
753,71
690,36
653,64
735,66
Продолжеуше табл. 3.6.3
OS
К)
кДж/моль
-254,56
-230,27
-165,46
-291,07
32,91
88,97
-105,34
-75,7
-20,64
-275,2
-250,87
-186,1
-311,71
106,89
111,58
135,95
53,59
-96,3
^11,28
-271,51
-295,8
-206,66
-332,35
-116,94
-61,88
-292,15
-316,44
-227,39
Af£°,
кДж/моль
73,31
86,67
138,1
50,16
277,1
169,8
277,3
81,73
95,08
146,5
58,57
263,6
267
178,2
285,7
103,5
90,14
155
66,99
186,6
294,1
111,9
98,56
163,4
Сгорание

Состояние
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
АСЯ°Г
кД ж/моль
7903,1
7927,4
7992,2
8152,7
6516,8
6929,2
6763,4
7903,7
8530,8
8562,3
8586,6
8651,4
8811,8
7119,2
7086,2
8562,9
9190
9245,8
9221,5
9310,6
9471
9222,1
9849,2
9905
9880,7
9969,7
ПлаЕ
Гпл, °С
-9,587
25,24
-40,4
-5,392
217
124
52,2
5,863
(лсние
Afijs" ■
кД ж/моль
36,86
1,859
22,24
28,52
28,85
30,14
45,1
Испарение
Т °С
1 ист ^
216,278
36
235,47
253,59
Avap^ »
кДж/моль
43,71
78,29
45,64
47,73

Формула
Q5H32
C15H32S
CieHio
C16Hi202
C16H1402
CieH26
C16H30
C16H3iN
CieH32
C16H32
C16H32
C16H34
C16H34O
C16H34S
Q7H28
C17H32
C17H33N
C17H34
C17H34
Q7H34
C17H36
C17H36S
С^Нзо
C18H34
Ci8H35N
C18H36
C18H36
Ci8H36
C18H38
C18H38S
Ci9H16
с19н16о
C19H32
Название
Пентадекан
Пентадекан-1 -тиол
Пирен
1,4-Дифенилбут-2-ен-1,4-
дион
1,4-Дифенилбутан-1,4-дион
Децилбензол
Гексадец-1-ин
Пальмитонитрил
Гексадец-1-ен
Децилциклогексан
Ундецилциклопентан
Гексадекан
Гексадекан-1-ол
(цетиловый спирт)
Гексадекан-1 -тиол
Ундецилбензол
Гептадецин-1
Гептадеканнитрил
(маргаринонитрил)
Гептадец-1 -ен
Додецилциклопентан
Ундецилциклогексан
Гептадекан
Гептадекан-1 -тиол
Додецилбензол
Октадец-1-ин
Стеаронитрил
До децилциклогексан
Октадец-1-ен
Тридецилциклопентан
Октадекан
Октадекан-1 -тиол
Метантриилтрибензол
(трифенилметан)
Трифенилметанол
Тридецилбензол

Состояние
г.
г.
ТВ.
ТВ.
ТВ.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ТВ.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ТВ.
ТВ.
г.
с>
р
Дж/(моль • К)
349,18
371,79
227,76
312,54
357,18
370,57
361,28
344,53
337,79
372,04
394,82
335,45
380,04
393,48
384,18
360,69
367,43
394,94
417,8
358,31
402,94
416,34
390,29
407,04
383,59
440,79
295,17
381,21
s\
Дж/(моль • К)
739,85
806,46
215,2
674,16
758,73
792,69
774,64
692,62
729,34
778,83
845,61
713,1
797,71
831,67
813,62
768,32
731,6
817,81
884,71
752,07
836,69
870,65
770,58
852,6
807,3
923,82
312,34
791,05
Продолжение табл. 3.6.3
кД ж/моль
-352,99
112,62
-115,35
-256,4
-137,58
-82,52
-247,98
-337,08
-312,75
-373,59
684,75
-158,18
-103,16
-268,58
-333,39
-357,68
-394,19
-178,82
-123,76
-378,32
-289,22
-353,99
-414,83
162,07
-3,35
-199,42
кД ж/моль
75,4
195
302,6
171,8
106,9
120,3
83,82
203,4
311
180,2
128,7
115,3
92,24
211,9
319,4
123,8
188,6
137,1
100,7
412,8
220,3
Сгорание

Состояние
ТВ.
ТВ.
АСЯ°,
кД ж/моль
10130,2
9881,3
10 508,8
10 628,9
11 377,2
10 564,1
10 789,4
10 485,8
10 540,4
11 167,5
11 288,2
11 223,3
11199
11 448,6
11 199,6
11 826,7
11 858,2
11 947,3
11 882,5
12 107,7
10001
11 858,8
Плавление
Тш„ °С
9,926
4,120
18,165
21,980
12,6
28,180
92,1
АшзЯ0,
кД ж/моль
34,61
28,29
53,38
40,51
45,87
62,03
21,56
Испарение
Т °С
1 йен» ^
270,74
287,05
302,56
317,38
кД ж/моль
49,4
51,5
53,17
54,85

Формула
Ci9H36
C,9H37N
С19Н38
С19Н38
С19Н38
С19Н40
C19H40S
С20Н34
С20Н34
C20H39N
С20Н40
С20Н40
С20Н40
С20Н42
C20H42S
С21Н36
C21H41N
С21Н42
С21Н42
Q2H38
С22Н44
С25Н20
Название
Нонадец-1 -ин
Нонадеканнитрил
Нонадец-1-ен
Тетрадецилциклопентан
Тридецилциклогексан
Нонадекан
Нонадекан-1 -тиол
Тетрадецилбензол
Эйкоз-1-ин
Эйкозаннитрил
(арахинонитрил)
Пентадецилциклопентан
Тетрадецилциклогексан
Эйкоз-1-ен
Эйкозан
Эйкозан-1-тиол
Пентадецилбензол
Генэйкозаннитрил
Геке адеци л ци кл опентан
Пентадецилциклогексан
Гексадецилбензол
Гексадецилциклогексан
Метантетраилтетрабензол
(тетрафенилметан)

Состояние
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ТВ.
ДжДмоль • К)
425,8
439,24
429,94
406,45
413,2
440,7
463,81
404,07
448,7
462,14
429,36
436,1
452,8
463,6
486,8
426,97
485
452,22
458,96
449,87
481,86
368,02
Дж/(моль • К)
875,67
909,62
891,58
846,28
809,56
895,77
933,61
830,03
914,65
948,6
885,26
848,54
930,56
934,74
1002,1
869,01
991,77
924,24
887,52
907,99
926,5
383,51
Окончание табл. 3.6.3
кДж/моль
-144,4
-309,82
-374,63
-398,92
^35,43
-220,06
-165
-395,28
-419,56
-330,46
^56,07
-240,7
^15,87
^40,2
-261,3
^60,8
279,8
кДж/моль
327,8
197
145,5
132,2
109,1
228,7
339,1
153,9
140,6
205,4
120
237,1
162,4
149,4
245,5
157,4
597,5
Сгорание

Состояние
ТВ.
Ас/Л
кД ж/моль
12 485,9
12 606,5
12 541,7
12 517,4
12 766,9
12518
13 145,1
13 200,9
13 176,6
13 265,7
13 426,1
13 177,2
13 860,1
13 835,7
13 836,4
14 453,1
12 989,1
Плавление
Тт, °С
32,1
36,8
285
А^/Л
кД ж/моль
50,24
70,34
21,98
Испарение
Т °С
1 исп> ^
331,55
345,12
Ауар// ,
кД ж/моль
56,52
57,78
LO
OS
4^
OS
OS
о
ж

Физические свойства важнейших веществ
365
3.6.2. Расчет и экспериментальное определение
термохимических характеристик органических
соединений (к. х. п., доц. Е.В. Сагадеев,
д. х. п., проф. В.П. Барабанов)
Термохимические характеристики, и в первую
очередь стандартные энтальпии парообразования, а также
сгорания и образования (как в конденсированном
состоянии, так и в газовой фазе), являются важнейшими
константами органических соединений. В основе
экспериментального определения энтальпий сгорания
органических соединений лежит калориметрия сгорания в
стационарной или вращающейся калориметрической
бомбе, а для определения энтальпий образования в ряде
случаев используют различные методы реакционной
калориметрии. Экспериментальное определение
энтальпии парообразования органических соединений
основано главным образом на уравнении Клапейрона —
Клаузиуса (по давлению пара). В элементоорганиче-
ских соединениях основным способом получения
экспериментальных данных по энтальпии парообразования
является эмпирическое уравнение Б.Н. Соломонова.
Непосредственное получение термохимических
данных в области органических, и особенно элементоорга-
нических, соединений в силу целого ряда объективных
причин связано с большими экспериментальными
трудностями, а в исключительных случаях вообще
невозможно. Поэтому надежность определения
некоторых термохимических характеристик соединений
может вызывать определенные сомнения, а для
модельных, гипотетических, или перспективных
органических производных термохимические данные могут
отсутствовать. В связи с этим все более возрастает роль
теоретических способов расчета в области термохимии
органических соединений, которые в большинстве
случаев являются эмпирическими. Многие из
существующих методов предназначены для расчета
термохимических характеристик только отдельных классов
органических соединений, и, кроме того, получаемые
расчетные данные далеко не всегда удовлетворительно
согласуются с экспериментальными результатами.
В настоящем Справочнике для расчета
термохимических характеристик органических соединений
использован аддитивный метод групповых вкладов по
атомам с учетом их ближайшего атомарного
окружения. Метод групповых вкладов является более
универсальным и в большей степени позволяет учитывать
химическую специфику соединений. В основе расчетов
лежит многопараметровое аддитивное уравнение:
Y = т^Хх + т2Х2 + ... + тХ,
где т, — число фрагментов /-го вида в молекуле; X, —
инкремент, описывающий групповой вклад /-го
фрагмента.
К настоящему времени с учетом имеющихся
литературных данных рассчитана система групповых
вкладов (инкрементов) в энтальпии парообразования,
сгорания и образования, охватывающая большинство
классов органических соединений алифатического и
ароматического рядов, а также ряд основных классов
элементоорганических соединений. Для обозначения
инкрементов используется модифицированная
символика Бенсона — Басса. В данном Справочнике
приведены рассчитанные на основе аддитивной схемы
термохимические характеристики семисот органических и
элементоорганических соединений (табл. 3.6.4, 3.6.5),
причем отклонение расчетных значений от
экспериментальных в среднем не превышает 1-5 %. Значительная
часть полученных расчетных результатов неоднократно
подтверждена экспериментально. Для большого числа
важных в практическом плане органических веществ
термохимические характеристики приведены впервые.
Кроме того, получены используемые в теплоэнергетике
расчетные данные по высшим и низшим теплотворным
способностям (теплотам сгорания) органических
соединений, и в первую очередь углеводородов
различного строения.
В табл. 3.6.4 приняты следующие обозначения:
д^пар — стандартная энтальпия парообразования,
кДж/моль; АЯ"6р — стандартная энтальпия
образования, кДж/моль: А//"ор — стандартная энтальпия
сгорания. кДж/моль. Все термохимические характеристики
относятся к стандартным условиям — температуре
298,15 К (25 °С) и давлению 101,325 кПа (760 мм. рт. ст).

Таблица 3.6.4
ON
ON
Экспериментальные и расчетные термохимические характеристики
Соединение, формула
АЯ"ар, кДж/моль
Опыт
Расчет
А//0°6р, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
Д//"ор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
Газовая фаза
Опыт
Расчет
Алифатические углеводороды (алканы)
Метан, СН4
Этан, С2Нб
Пропан, С3Н8
Бутан, С4Н10
Изобутан, С4Н10
Пентан, С5Н12
Изопентан, С5Н12
Гексан, С6Н14
Гептан, С7Н16
Октан, С8Н18
Нонан, С9Н2о
Декан, С10Н22
Ундекан, СПН24
Додекан, С12Н26
Тридекан, С13Н28
Тетрадекан, С14Н30
Пентадекан, С15Н32
Гексадекан, С16Н34
Гептадекан, С17Н36
Октадекан, С18Н38
Нонадекан, С19Н40
Эйкозан, С20Н42
26,7
25.2
31.5
36,6
41,5
46,4
51,4
56,3
61,3
66,2
71,2
74,0
80,4
85,6
90.8
95.8
100,8
27,0
25,0
31,8
36,6
41,3
46,1
50,9
55,7
60,4
65,2
70,0
74,7
79,5
84.3
89,0
93,8
98,6
-74,9
-84,7
-104,7
-126,1
-134,5
-146,4
-154,5
-167,2
-187,8
-208,4
-249,7
-270,3
-290,9
-311,5
-332,1
-354,8
-393,9
-414,6
-435.1
-455,8
-84.4
-105.1
-125,8
-134,5
-146.5
-155,2
-167,2
-187,9
-208.6
-229,3
-250.0
-270.8
-291.5
-312,2
-332,9
-353,6
-374.3
-395,0
-415,7
-436,4
-457,1
-173,1
-179,3
-198.8
-224,4
-250,0
-274,7
-301,0
-327,2
-352,1
-377,7
-403,3
-428,8
-456,1
-479,5
-505,4
-531,0
-556,5
-173,5
-180,2
-199.0
-224,5
-249,9
-275,4
-300.9
-326,5
-351,9
-377,4
-402,9
-428,3
-453,8
-479,3
-504.7
-530,2
-555,7
-3511,9
-3507,4
-4163,1
-4816,9
-5470,7
-6124.0
-6777,8
-7431.5
-8085,3
-8739,0
-9392,8
-10046,5
-10700,3
-11 354,0
-12007,8
-12661,5
-13 315,3
-3516,7
-3510,4
-4168,9
-4821,2
-5473.5
-6125,8
-6778,1
-7430,4
-8082.7
-8734,9
-9387,2
-10 039,5
-10 691,8
-11344,1
-11 996,4
-12 648,7
-13 300.9
-890,4
-1559,8
-2220,0
-2876,7
-2868,7
-3536,1
-3531,2
-4194,8
-4853,5
-5512,2
-6171,0
-6829,7
-7488,4
-8147,2
-8805,9
-9464,7
-10 123,4
-10 782,2
-11 440,9
-12 099,6
-12 758,4
-13 417,1
-1559,8
-2212,1
-2864,4
-2858,1
-3543,7
-3535,4
-4200,7
-4857,8
-5514,8
-6171,9
-6829,0
-7486,1
-8143,1
-8800,1
-9457.2
-10114,2
-10771,3
-11 428,4
-12 085,4
-12 742,5
-13 399,5
Пятичленные циклические алифатические углеводороды
Циклопентан, С5Н10
Метилциклопентан, С6Н12
Этищиклопентан, С7Нн
29,3
31,8
36,5
30,3
33.1
37,8
-77,2
-106,7
-127,1
-78,5
-107,9
-128,6
-105,9
-141,1
-165,8
-108,8
-141,0
-166,4
-3291,6
-3937,7
-4589.6
-3291,6
-3937.7
-4589,9
-3319,5
-3969,4
-4628,4
-3321,9
-3970.8
-4627,7

Продолжение табл. 3.6.4
' Соединение, формула
Пропилциклопентан, C8Hi6
Бутилциклопентан, С9Н18
Пентилциклопентан, С10Н2о
Гексилциклопентан, СцН22
Гептилци клопентан, С12Н24
Октилциклопентан, Ci3H26
Нонилциклопентан, Ci4H28
Децилциклопентан, С15Н30
Ундецилциклопентан, С16Н32
До децилциклопентан, Ci7H34
Три децилциклопентан, С]8Н36
Тетрадецилциклопентан, Ci9H38
Пентадецилциклопентан, С20Н4о
1,1-Диметилциклопентан, С7Н14
1,2-Диметилциклопентан, С7Н14
А//пар> кДж/моль
Опыт
41,1
45,9
33,8
34,6
Расчет
42,6
47,4
52,1
56,9
61,7
66,4
71,2
76,0
80,8
85,5
90,3
95,1
99.8
35,9
35,8
А//0°бр, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт
-148,1
-168,3
-188,9
-209,5
-230,1
-250,7
-271,3
-312,5
-333,2
-353,8
-374,4
-138,3
-136,7
Расчет
-149,3
-170,0
-190,7
-211,4
-232,1
-252,8
-273,6
-294,3
-315,0
-335,7
-356,4
-377,1
-397,8
-140,0
-137,3
Конденсированное
состояние
Опыт
-189,2
-214,3
-368.2
-172,1
-171,3
Расчет
-191,9
-217,4
-242,8
-268,3
-293,8
-319,2
-344,8
-370,3
-395,8
-421,2
-446,7
-472,2
-497,6
-175,9
-173,1
АЯс°1ор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт
-5245,6
-5899.9
-9822,1
-4583,3
-4584,2
Расчет
-5242,2
-5894,5
-6546,8
-7199,1
-7851,4
-8503,7
-9155,9
-9808,2
-10 460,5
-11 112.8
-11765,1
-12 417,4
-13 069,6
-4598,1
-4583,7
Газовая фаза
Опыт
-5286,7
-5945,9
-6604,6
-7263,4
-7922,1
-8580,8
-9239,6
-9898,3
-10 557,1
-11 215,8
-11 874,6
-12 533,3
-13 192,0
-4617,2
-4618,8
Расчет
-5284,8
-5941,9
-6598,9
-7256,0
-7913,1
-8570,1
-9227,1
-9884,2
-10 541,3
-11 198,3
-11 855,4
-12 512,5
-13 169,4
-4634,0
-4619,5
Шестичленные циклические алифатические углеводороды
Циклогексан, С6Н12
Метилциклогексан, С7Н14
Этилциклогексан, С8Н16
Пропилциклогексан, C9Hi8
Бутилциклогексан, Ci0H20
Пентилциклогексан, СцН22
Гексилциклогексан. С]2Н24
Гептилциклогексан, С13Н26
Октилциклогексан, С14Н28
Нонилциклогексан, Ci5H30
Децилциклогексан, С]6Н32
Ундецилциклогексан, С17Н34
34,0
35,4
40,6
45,2
50,0
54,1
59,0
64,8
78,8
35,1
37,8
42,6
47,4
52,1
56,9
61,7
66,4
71,2
76,0
80.8
85.5
-123,1
-154,8
-171,8
-193,3
-213,2
-233,8
-254,4
-275,0
-295,6
-316,2
-336,9
-357,4
-120,1
-149,5
-170,2
-190,9
-211,6
-232,3
-253,1
-273,8
-294,5
-315,2
-335,9
-356,6
-157,7
-190,2
-212,5
-238,4
-263,2
-353,0
-118,4
-155,2
-187,3
-212,8
-238,3
-263,7
-289,2
-314,8
-340,2
-365,7
-391,2
-416,7
-442,1
-3919.8
-4564,3
-5222,6
-5875,8
-8478,5
-10451,1
-3922,4
-4568,4
-5220,7
-5873,0
-6525,3
-7177,6
-7829,9
-8482,1
-9134,4
-9786,7
-10 439,0
-11091,3
-3953,0
-4600,7
-5263,1
-5920,9
-6580,3
-7239,1
-7897,8
-8556,6
-9215,3
-9874,1
-10 532,8
-11 191,5
-3957,5
-4606,2
-5263,3
-5920,4
-6577,4
-7234,5
-7891,6
-8548,6
-9205,6
-9862,7
-10 519,8
-11 176,8

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
\ II®
Д//пар, кдж/моль
Опыт | Расчет
А//0°бр, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
А//с"ор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
Газовая фаза
Опыт
Расчет
Шестичленные циклические алифатические углеводороды
Додецилциклогексан, С18Н36
Тридецилциклогексан, С19Н38
Тетрадецилциклогексан, С2оН4о
1,1-Диметилциклогексан. С8Н16
1,2-Диметилциклогексан, C8Hi6
1,2-Диэтилциклогексан, С10Н2о
тирет-Бутилциклогексан, С10Н20
1,2,3,4,5,6-Гексаэтилциклогексан, С ]8Н36
88,9
38,0
38,4
47,0
90,3
95,1
99,8
40,7
40,6
50,1
48,2
80,3
-378.1
-398,7
-419,3
-181,0
-180.0
-377.3
-398,0
-418,7
-181,6
-178,9
-220,3
-231,8
-420.8
-467,6
-467,6
-493,1
-518,5
-222,3
-219,5
-270,4
-280.0
-501,1
-11760,6
-5216,0
-5216,5
-11587,8
-11 743,6
-12 395,9
-13 048,1
-5228,8
-5214,4
-6519,0
-6527,1
-11 712,2
-11 850,3
-12 509,0
-13 167,8
-5253,8
-5254,8
-6513,6
-11 833,9
-12 491,0
-13 147,9
-5269,5
-5255,0
-6569,1
-6575,3
-11 792,5
Шестичленные бициклические алифатические углеводороды
1,1-Бициклогексил, С12Н22
2-Метил-1,1 -бициклогексил, Ci3H24
2-Этил-1,1-бициклогексил, С14Н26
4-Этил-1,1-бициклогексил, С14Н26
2-Пропил-1,1 -бициклогексил, Сi5H28
2-Изопропил-1,1 -бициклогексил, С15Н28
2,4,6,2',4',6'-Гексаметил-1,1 -бициклогексил, С18H34
4-Гептил-1,1 -бици клогексил, С i gH36
4-Нонил-1,1 -бициклогексил, С2, Н40
2,2-Диметил-1,1 -бициклогексил, С14Н26
Дициклогексилметан, С13Н24
Циклогексил(3-метилциклогексил)метан, С14Н26
Циклогексил(2-этилциклогексил)метан. С15Н28
Бис-(этилциклогексил)метан, С17Н32
Циклогексил(4-изопропилциклогексил)метан, Ci6H30
Бис-(2,4,6-триметилциклогексил)метан, С19Н36
1,1-Дици клогексил этан, С14Н26
1 -Циклогексил-1 -изопропилциклогексилэтан. С17Н32
58,0
62,9
65,7
70,5
70,5
75,2
73,2
79.5
94,3
103,9
68,5
67,7
70,5
75,2
82,8
78,0
84.3
70,5
80.8
-218,4
-214,6
-244,1
-264,8
-264,8
-285.5
-294,2
-391,1
-368,3
-409.7
-276,2
-235,4
-264,8
-285,5
-335,6
-314,9
-411,8
-264,8
-344,3
-276,4
-277,5
-309,8
-335,3
-335,3
-360,7
-367,4
-470,6
-462,6
-513.6
-344,7
-303,1
-335,3
-360,7
-418,4
-392,9
-496,1
-335,3
-425,1
-7589,9
-7824,0
-8431,0
-9037,0
-11389,9
-8250,8
-8326,0
-9539,3
-10 180,0
-8929,1
-7577,1
-8223,1
-8875,4
-8875,4
-9527,6
-9521,4
-11453,1
-12 136,8
-13 441,4
-8883.5
-8229,3
-8875,4
-9527,6
-10 825,9
-10 173,7
-12 105,4
-8875,4
-10 819,7
-7647,9
-7640,0
-8288,8
-8945,9
-8945,9
-9602,8
-9594,6
-11 532,6
-12231,1
-13 545,3
-8952,0
-8297,0
-8945,9
-9602,8
-10 908,7
-10 251,7
-12 189,7
-8945.9
-10 900,5
ON

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
1,1 -Бис-(4-метилциклогексил)этан, С)6Н30
1,1-Бис-(диметилциклогексил)этан, С18Н34
1,1-Бис-(этилциклогексил)этан, С18Н34
2,2-Бис-(метилциклогексил)пропан, С17Н32
1,1-Дициклогексил-2-метилпропан, Ci6H30
1,1-Дициклогексилгептан, Ci9H36
1,2-Дициклогексилэтан, С14Н26
1 -Циклопентил-3 -циклогексилпропан, С х 4Н26
1,3-Дициклогексилбутан, Ci6H30
Бис-(циклогексилметил)циклогексан, С2оН36
1,3,5-Трициклопентилциклогексан, C2i 1 Ьб
1,1,3-Трициклогексилпропан, С2]Н38
А ГГО
АЯпар, кдж/моль
Опыт
Расчет
76,0
81,5
85,5
78,8
78,0
94,3
72,5
72,5
80,0
100,3
104,4
105,1
А//"6р,кДж/моль
Газовая фаза
Опыт
Расчет
-323,6
-382,4
-365,0
-355,7
-314,9
-368,3
-256,1
-235,1
-306.2
-350,6
-278,9
-371,3
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
-399,6
-463,9
-450,5
-434,5
-392,9
-462.6
-328,6
-307,6
-386,2
-450.9
-383,3
-476,4
Д//С°10р, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт
-12 030,5
Расчет
-10 167,4
-11 459,4
-11471,9
-10 827,8
-10 173,7
-12 136,8
-8881,6
-8903,1
-10 179,9
-12 536,3
-12 994,0
-13 188,6
Газовая фаза
Опыт
Расчет
-10 243,4
-11 540,9
-11 557,4
-10 906,6
-10251,7
-12231,1
-8954,1
-8975,6
-10 259,9
-12 636,6
-13 098,4
-13 293,7
Конденсированные алщиклические углеводороды
транс-Декалин, С10Н18
шранс-2-Метилдекалин, СцН20
транс-9-Метилдекали н, С11 M2o
1-Этилдекалин, С]2Н22
2-Этилдекалин, С12Н22
1-Пропилдекалин, С13Н24
1-Изопропилдекалин, С13Н24
1-Бутилдекалин, Ci4H26
1 -Изобути л декали н, С (4Н26
l-emop-Бутилдекалин, С14Н26
1 -трети-Бутилдекалин, Ci4l 126
1,1-Диметилдекалин. С]2Н22
транс-Гидриндан, C9Hi6
1-Этилгидриндан, СцН20
1-Изопропилгидриндан, С12Н22
48.5
44,8
53,4
56,2
56,2
60,9
60,9
65,7
63,7
70,5
68,5
68,5
66.5
59,0
48.6
56,2
58,9
-182,2
-131,6
-173.2
-202.6
-205,4
-223,3
-223,3
-244,1
-252,8
-264,8
-273,5
-273,5
-284,9
-234,8
-131,6
-181,7
-211,1
-230,7
-249,8
-176.4
-226,6
-258,8
-261,6
-284.2
-284,2
-309.8
-316,5
-335,3
-342,0
-342,0
-351,4
-293,8
-180.2
-237,9
-270,0
-6277,0
-6922,0
-6937,2
-7493.3
-7495,0
-8147,0
-5634,7
-6272,5
-6918,5
-6932,9
-7570,8
-7570.8
-8223,1
-8216,8
-8875,4
-8869,1
-8869,1
-8877,2
-7578,9
-5641,7
-6940,0
-7586,0
-6325,5
-5679,5
-6325,9
-6974,7
-6989,1
-7631,7
-7631,7
-8288,8
-8280,5
-8945,9
-8937,6
-8937,6
-8943,7
-7637,9
-5690.3
-6996.2
-7644,9

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
Д//°ар, кДж/моль
Опыт
Расчет
ДЯ0°6р, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт 1 Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
АЯс°гор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
Газовая фаза
Опыт
Расчет
Конденсированные алициклические углеводороды
1,2-Диизопропилгидриндан, С15Н28
1 -Циклогексил-3-метил-транс-гидриндан, Ci6H28
1-Циклогексил-1,3,3-триметилгидриндан, С]8Н32
69,2
79,2
84,9
-290,7
-255,6
-319,8
-359,9
-334,8
-404,7
-9530,3
-9942,4
-11 263,2
-9599,5
-10 021,6
-11348,1
Этиленовые углеводороды (олефины, алкены)
Этилен (этен), С2Н4
Пропен, С3Нб
Бут-1-ен, С4Н8
Пент-1-ен, С5Н10
Гекс-1-ен, С6Н12
Гепт-1-ен, С7Н14
Окт-1-ен, С8Н16
Нон-1-ен, C9Hi8
Дец-1-ен, С)0Н20
Ундец-1-ен, СПН22
Додец-1-ен, С12Н24
Тридец-1-ен, С13Н26
Тетрадей-1-ен, СИН28
Пентадец-1-ен, Ci5H30
Гексадец-1-ен, Q6H32
Гептадец-1-ен, СпН34
Октадец-1-ен, С18Н36
Нонадец-1-ен, С19Н38
Эйкоз-1-ен, С20Н40
З-Метилбут-1-ен, С5Ню
25,5
30,7
35,6
40,6
50,5
60,8
80,1
24,1
26,2
31,0
35.7
40,5
45,3
50,0
54,8
59,6
64,4
69,1
73,9
78,7
83,4
88,2
93,0
97,7
24,2
52,5
20,4
-0,1
-20,9
-41,7
-62,3
-82,9
-124,6
-165,4
-248,4
-29,0
52,4
20,0
-0,1
-20,7
-41,4
-62,1
-82,8
-103,5
-124,2
-144,9
-165,6
-186,4
-207,1
-227,8
-248,5
-269,2
-289,9
-310,6
-331,3
-28,4
-46,9
-72,3
-97,7
-121,8
-173,8
-226,2
-327,3
-51,6
-46.9
-72,4
-97,8
-123,3
-148,8
-174,2
-199,7
-225,2
-250,8
-276,2
-301,7
-327,2
-352,6
-378,1
-403,6
-429,0
-52,6
-3361,4
-4658,3
-5312,9
-6619,6
-7925,8
-10 539,0
-3345,1
-3363,3
-4015,6
-4667,8
-5320,1
-5972,4
-6624,7
-7277,0
-7929,3
-8581,6
-9233,8
-9886,1
-10 538,4
-11 190,7
-11 843,0
-12 495,3
-13 147,6
-3357,0
-1411,1
-2058,4
-2716,8
-3375,9
-4034,5
-4693,2
-5351,9
-6010,7
-6669,4
-7328,1
-7986,9
-8645,6
-9304,3
-9963,1
-10 621,8
-11 280,6
-11 939,3
-12 598,1
-13 256,8
-3367,8
-1411,0
-2058,7
-2711,0
-3389,5
-4046,6
-4703,5
-5360,6
-6017,7
-6674,7
-7331,8
-7988,9
-8646,0
-9302,9
-9960,0
-10 617,1
-11274,1
-11931,2
-12 588,3
-13 245,3
-3381,2
Ацетиленовые углеводороды (алкины)
Ацетилен (этан), С2Н2
Пропин, С3Н4
226,7
185,4
225,4
185,8
-1299,6
-1937,6
-1299,3
-1928,2

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
Бут-1-ин, С4Н6
Пент-1-ин, С5Н8
Гекс-1-ин, С6Н10
Гепт-1-ин, С7Н12
Окт-1-ин, С8Н14
Нон-1-ин, С9Н16
Дец-1-ин, С10Н18
Ундец-1-ин, пН2о
Додец-1-ин, С12Н22
Тридец-1-ин, С13Н24
Тетрадей-1-ин, С14Н26
Пентадец-1-ин, С15Н28
Гексадец-1-ин, С16Н30
Гептадец-1-ин, С17Н32
Октадец-1-ин, С18Н34
Нонадец-1-ин, С19Н36
Эйкоз-1-ин, С20Н38
Бут-2-ин, С4Н6
AHlp, кДж/моль
Опыт
27,2
29.3
41,0
42,3
26.9
Расчет
28,1
32,8
37,6
42,4
47.2
51,9
56,7
61.5
66,2
71.0
75,8
80,5
85,3
90,1
94,9
99,6
26,6
Д/С„, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт
165,2
144,3
122,3
103,8
80,7
62,3
41.9
145,1
Расчет
166,0
145,3
124,6
103,9
83,1
62,4
41,7
21,0
0,3
-20,4
-41.1
-61.8
-82.6
-103,3
-124,0
-144,7
-165.4
146,2
Конденсированное
состояние
Опыт
62.8
Расчет
117,2
91,8
66,3
40,7
15,2
-10,2
-35,7
-61,2
-86,6
-112,1
-137,6
-163,1
-188,6
-214,1
-239,6
-265,0
119.6
д*С.■
Конденсированное
состояние
Опыт
-4570,6
Расчет
-3232,8
-3885,1
-4537,3
-5189.6
-5841,9
-6494,2
-7146,5
-7798,8
-8451,1
-9103,3
-9755,6
-10 407,9
-11 060.2
-11 712,5
-12 364,8
-13 017,1
-2557,1
сДж/моль
Газовая фаза
Опыт
-2596,8
-3255,3
-3913,9
-4572,7
-5231.4
-5890,2
-6548,9
-7207,7
-7866,4
-8525,1
-9183,8
-9842,6
-10 501,8
-11 160,1
-11818,8
-12 477,6
-13 136,3
-2576,7
Расчет
-2580,5
-3260,9
-3917,9
-4574,9
-5232,0
-5889,1
-6546,1
-7203,2
-7860,3
-8517,3
-9174,3
-9831,4
-10488,4
-11 145,5
-11 802,6
-12 459.7
-13 116,7
-2583,7
Ароматические углеводороды
Бензол, С6Н6
Толуол, С7Н8
Этилбензол, С8Н10
Пропил бензол, С9Н12
Бутилбензол, С10Н14
Пентилбензол, СПН16
Гексилбензол, С12Н18
Гептилбензол, С13Н20
Октилбензол, С14Н22
33.8
37,8
42,3
46,2
51,4
31,9
37,2
42,0
46.7
51,5
56,3
61,0
65.8
70,6
82,9
50,0
29,8
7,8
-13,8
82,8
49,9
29,6
8,9
-11,8
-32,6
-53,3
-74,0
-94.7
49.0
12,0
-12,5
-38,4
-62,9
50,9
12,7
-12,4
-37,8
-63,3
-88,9
-114,3
-139,8
-165,3
-3267,6
-3910,0
-4564,9
-5218,3
-5872,1
-3267,5
-3912,9
-4565,6
-5217,9
-5870,2
-6522,4
-7174,7
-7827,0
-8479.3
-3301,5
-3947,9
-4607,1
-5264,5
-5922,2
-6580,9
-7239.7
-7898,4
-8557,2
-3299,4
-3950,1
-4607.6
-5264,6
-5921,7
-6578,7
-7235,7
-7892,8
-8549,9

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
ДЯ°ар, кДж/моль
Опыт
Расчет
ДЯ"6р, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт
Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
A//°op, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Ароматические углеводороды
Нонилбензол, С15Н24
Деиилбензол, С16Н26
Ундецилбензол, С17Н28
Додецилбензол, С18Н3о
Тетрадецилбензол, С20Н34
Тридецилбензол, С19Н32
Пентадецилбензол, C2iH36
Гексадецилбензол, С22Н38
jw-Ксилол (1,3-диметилбензол), С8Ню
1,3,5-Триметилбензол, С9Н12
Цимол, СюН14
Нафталин, С10Н8
1 -Метилнафталин, СиНю
2-Метилнафталин, СПН10
1 -Этилнафталин, С12Н12
1-Пропилнафталин, С13Н14
2-Изопропилнафталин, С13Н14
1 -Бутилнафталин, С х 4Н х 6
1 -Изобутилнафтали н, С14Н х 6
1-Пентилнафталин, С15Н18
1-Гексилнафталин, С16Н20
1-Гептилнафталин, С17Н22
1,8-Диметилнафталин, Ci2H12
2,3-Диметилнафталин, Ci2H12
2,6-Диметилнафталин, Ci2H12
2,7-Диметилнафталин, Ci2H12
79,8
42,7
47,5
72,8
81,1
82,8
82,0
83,3
75,4
80,1
84,9
89,7
99,2
94,4
104,0
108,7
42,5
47,8
50,0
Про
llfi
77,9
77,9
82,6
87,4
85,4
92,2
90,2
96,9
101,7
106.5
83,2
83,2
83,2
83,2
17,2
-16,1
-115,4
-136,1
-156,8
-177,5
-219,0
-198,2
-239,7
-260,4
17,0
-15.9
-29,3
изводные нафталина
151,7
116,9
116,1
79,5
152,0
119,0
119,0
98,7
78.0
72,8
57,3
48,6
36.6
15,9
-4,9
86,1
86,1
86,1
86,1
-219,1
-25,4
-78,4
78,5
44,9
-190,8
-216,2
-241,7
-267,2
-318,2
-292,6
-343,7
-369,1
-25,5
-63,7
-79,3
79,4
41,1
41,1
16,1
-9,4
-12,6
-34,9
-41,6
-60,3
-85.8
-111,4
2,9
2,9
2,9
2,9
-9793,0
-4551,9
-5193,1
-5857,6
-9131,6
-9783,9
-10 436,2
-11 088,4
-12 393,0
-11 740,7
-13 045,3
-13 697,6
-4558,3
-5203,7
-5856,6
-5165,6
-5814,0
-5802,7
-6171,4
-6819,9
-6819,9
-7426,6
-8033,3
-6463,0
-6434,8
-6431,4
-6431,7
-5166.8
-5812,2
-5812.2
-6464,9
-7117,2
-7110,5
-7769,4
-7763.2
-8421,7
-9074,0
-9726,3
-6457,6
-6457,6
-6457,6
-6457,6
-9215,9
-9874,7
-10 533,4
-11 192,1
-12 509,6
-11 850,9
-13 168,3
-13 827,1
-4594,5
-5240,6
-9207,0
-9864,0
-10 521,1
-11 178,1
-12 492,2
-11835,1
-13 149,3
-13 806,3
-4600,8
-5251,5
-5906,6
-5238,4
-5883,8
-6545,8
-6516,8
-6515,0
-5239,4
-5890,1
-5890,1
-6547,5
-7204,6
-7195,9
-7861,6
-7853,4
-8518,6
-9175,7
-9832,8
-6540,8
-6540,8
-6540.8
-6540,8
4*J
-J
К)

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
1,4,5,8-Тетраметилнафталин, С14Н)6
1-Этил-8-метилнафталин, С13Н14
1-(1-Метилпропил)-нафталин, СИН16
1-Изопропил-8-метил-нафталин, Ci4H16
4-Изопропил-1,6-диметилнафталин, Ci.<;H18
Д/Ср, кДж/моль
Опыт
100,0
Расчет
93,8
88,0
90,2
90,7
96,0
А//0°6р,кДж/моль
Газовая фаза
Опыт
Расчет
20,3
65,8
52,1
39,8
6,9
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
-73,5
-22,2
-38,1
-50,9
-89,1
д>С.«
Конденсированное
состояние
Опыт
-7777,6
-7142,1
-7405,7
-7798,6
-8340,4
Расчет
-7748,4
-7110,3
-7762,8
-7755,9
-8401,3
<Дж/моль
Газовая фаза
Опыт
-7877,6
Расчет
-7842,2
-7198,3
-7853,0
-7846,6
-8497,3
Производные антрацена
Антрацен, С14Н10
Фенантрен, Ci4H10
4-Метилфенантрен, Ci5H12
2,3-Бензантрацен (нафтацен), Ci8H12
1,2-Бензантрацен, С18Н12
1,2-Бензофенантрен (хризен), Ci8Hi2
9,10-Диметил-1,2-бензофенантрен, С2оН 16
3,4-Бензофенантрен, С18Н12
2,9-Диметил-3,4-бензофенантрен. C2oHi6
1,2,3,4-Дибензонафталин (трифенилен), Ci8H12
104,5
142,3
113,2
113,2
118,5
153,9
153,9
153,9
164,5
153,9
164,5
153,9
230,8
206,9
195,8
221,1
221,1
188,2
290,2
290,2
290,2
224,4
290,2
224,4
290,2
106.8
109,7
141,0
107,9
107,9
69,7
136,3
136,3
136,3
59,9
136,3
59,9
136,3
-7063,8
-7054,5
-7720,1
-8956,9
-8969,0
-8943,4
-10289,3
-8983,0
-10265,0
-8950,0
-7066,1
-7066,1
-7711,5
-8965,4
-8965,4
-8965,4
-10 256,2
-8965,4
-10 256,2
-8965.4
-7168,3
-9099,2
-7179,3
-7179,3
-7830,0
-9119,3
-9119,3
-9119,3
-10 420,7
-9119,3
-10 420,7
-9119,3
Алифатические спирты нормального строения (алканолы)
Метанол, СН4О
Этанол, С2Н60
Пропан-1-ол, С3Н80
Бутан-1-ол, С4Н10О
Пентан-1-ол, С5Н120
Гексан-1-ол, С6Н140
Гептан-1-ол, С7Н160
Октан-1-ол, С8Н180
Нонан-1-ол, С9Н20О
Декан-1-ол, СюЬЬгО
Ун декан-1-ол, СпН240
37,4
42,3
47,9
51,9
56,9
62.8
67,8
72.8
77,8
82,9
38,7
41,8
46,6
51,4
56,2
60.9
65,7
70,5
75,2
80,0
84,8
-200,8
-235,3
-256,5
-276,6
-300,6
-321,1
-341,6
-362,2
-382,7
-403.2
-200,7
-236,2
-256,9
-277,7
-298,4
-319,1
-339,8
-360,5
-381,2
-401,9
-422.6
-239,5
-277,6
-303,0
-328.4
-352,6
-379,4
-403,3
-428,0
-453,5
-479.7
-505,0
-239,4
-278,0
-303,5
-329,1
-354,6
-380,0
-405.5
-431,0
-456,4
-481,9
-507,4
-726,6
-1366,9
-2021,4
-2674,9
-3330,0
-3978,1
-4631,9
-5285,7
-5939,5
-6593,3
-7253,8
-726.1
-1364,2
-2016,5
-2668,8
-3321,1
-3973,3
-4625,6
-5277,9
-5930,2
-6582.5
-7234,8
-764,0
-1409,2
-2069,3
-2726,8
-3386,9
-4040,9
-4699,7
-5358,5
-6017,3
-6676,2
-764,8
-1406,0
-2063,1
-2720,2
-3377,3
-4034,2
-4691,3
-5348,4
-6005,4
-6662,5
-7319,6

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
А//"ар, кДж/моль
Опыт
Расчет
Д//"бр, кДж/моль
Газовая
Опыт
[фаза
Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
A#cV >
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
сДж/моль
Газовая фаза
Опыт
Расчет
Алифатические спирты нормального строения (алканолы)
Додекан-1-ол, Ci2H260
Тридекан-1-ол, Ci3H280
Тетрадекан-1-ол, СиН3оО
Пентадекан-1 -ол, С15 Н320
Гексадекан-1-ол, С,бН340
Гептадекан-1-ол, С17Н360
Октадекан-1-ол, Ci8H380
Нонадекан-1-ол, С19Н40О
Эйкозан-1-ол, С20Н42О
Пропан-2-ол, С3Н80
Бутан-2-ол, C4Hi0O
Пентан-2-ол, С5Н120
Гексан-2-ол, С6Н140
Гептан-2-ол, С7Н160
Пентан-3-ол, С5Н120
3-Метил бутан-2-ол, C5Hi20
Пропан-1,2-диол, С3Н802
Этиленгликоль (этан-1,2-диол), С2Н602
Глицерин, С3Н803
91,8
102,2
109,4
89,5
94,3
99,1
103,9
108,6
113,4
118,2
122,9
127,7
-474,9
-517,6
Алифатические спирты (многоатомные
45,2
49.5
54,2
58,5
54,0
53,0
72,0
44,0
48,8
53,6
58,3
63,1
53,6
51,6
73,1
71,0
102,3
-272,8
-292,0
-313,8
-314,7
-316,4
-386,6
-577,8
-443,3
-464,1
-484,8
-505,5
-526,2
-546,9
-567,6
-588,3
-609,0
-528,4
и разветвленного строения)
-272,1
-292,8
-313.6
-334,3
-355,0
-313,6
-322,3
-424,0
-388,1
-575,9
-317,0
-342,7
-367,1
-392,0
-416,9
-368,9
-369,9
-459,8
-669,4
-532.8
-558,4
-583,9
-609,4
-634,8
-660,3
-685,8
-711,2
-736,7
-316,1
-341,6
-367,2
-392,6
-418,1
-367,2
-373,9
-497,1
-459,1
-678,2
-7909,4
-8517,8
-9167,1
-9817,8
-10486,3
-11 824,0
-13 129,4
-2011,2
-2660,6
-3315,4
-3312,3
-3315,1
-1839,3
-1179.5
-1654,1
-7887,1
-8539,3
-9191,6
-9843,9
-10 496,2
-11 148,5
-11 800,8
-12 453,1
-13 105,3
-2010,2
-2662,5
-3314,7
-3967,0
-4619,3
-3314,7
-3308,5
-1814,6
-1168,6
-1619,0
-2710,1
-1256,6
-7976,6
-8633,6
-9290,7
-9947,8
-10 604,8
-11261,9
-11919,0
-12 576,0
-13 233,0
-2054,2
-2711,3
-3368,3
-4025,3
-4682,4
-3368,3
-3360,1
-1887,7
-1239,6
-1721,3
Производные фенола
Фенол, СбН^О
2-Метилфенол (о-крезол), С7Н80
З-Метилфенол (м-крезол), С7Н80
З-Этилфенол, C8Hi0O
4-Этилфенол, С8Н10О
2-Пропилфенол, С9Н120
61,7
68,2
62,3
67,7
67,7
72,4
72,4
77,2
-96,7
-128,6
-132,2
-146,2
-144,3
-97,1
-130,0
-130,0
-150,3
-150,3
-171,0
-162,8
-202,1
-194,1
-214,3
-224,4
-159,4
-197,7
-197,7
-222,7
-222,7
-248,2
-3053,6
-3695,7
-3703,9
-4362,9
-4352,8
-3053,5
-3698,9
-3698,9
-4351,6
-4351,6
-5003,9
-3765,6
-4431,1
-3115,8
-3766,6
-3766,6
-4424.0
-4424,0
-5081,1

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
2,6-Диметилфенол, С8Н10О
Резорцин, С6Н602
Гидрохинон, С6Н602
3,5-Дигидроксифенол, С6Н603
АЯ"ар, кДж/моль
Опыт
75,3
95,4
94,1
131.7
Расчет
73,0
92,8
92,8
123,3
А//0°бр. кДж/моль
Газовая фаза
Опыт
-161,9
-274,9
-277,0
-452,7
Расчет
-162,9
-277,0
-277,0
-456,9
Конденсированное
состояние
Опыт
-233,1
-368,0
-371,1
-584,5
Расчет
-235,9
-369,8
-369,8
-580,2
ля!Р, ,
Конденсированное
состояние
Опыт
-4344,2
-2847,9
-2847,5
-2633,8
Расчет
-4344,3
-2839,5
-2839,5
-2625,5
сДж/моль
Газовая фаза
Опыт
-2941,6
-2765,5
Расчет
-4417,3
-2932,3
-2932,3
-2748,8
Алифатические и ароматические альдегиды
Этаналь, С2Н40
Пропаналь, С3НбО
Бутаналь, С4Н80
Пентаналь, C5Hi0O
Гексаналь, C6Hi20
Гептаналь, С7НиО
Октаналь, C8Hi60
Нонаналь, C9Hi80
Деканаль, Ci0H20O
2-Метилпропаналь, С4Н80
2-Этилгексаналь, C8Hi60
Бензальдегид, С7Н60
Ацетон, С3Н60
Диэтилкетон, C5Hi0O
Дипропилкетон, С7НиО
Дибутилкетон, Сс>Н180
Бутан-2-он, С4Н80
Пентан-2-он, С5Н]0О
Гексан-2-он, С6Н]20
Гексан-3-он, С6Н120
Октан-2-он, С8Н160
Октан-3-он, С8Н]60
26,1
29,6
33,9
47,7
31,5
49,8
31,3
38,5
53,3
34,7
38,4
42.2
42,5
26,1
28,5
33,3
38,0
42,8
47,6
52,3
57,1
61,9
31.3
50,4
49,5
Алг
31,0
35,8
45,4
54.9
33,4
38,2
42,9
40,6
52,5
50,1
-166,1
-186,0
-204,6
-264,0
-291,9
-215,8
-37,2
-166,0
-186,9
-207,7
-228,4
-249,1
-269,8
-290,5
-311,2
-331,9
-215,7
-298.6
-37,2
критические кетоны
-216,3
-257,9
-298,3
-344,9
-238,5
-259,0
-279,8
-278,2
-338.6
-216,2
-258,0
-299,4
-340,8
-237,1
-257,8
-278,5
-278,7
-319,9
-320.1
-196,4
-215,7
-240,3
-311,7
-247,2
-348,6
-87,0
-249,4
-296,5
-398,2
-273,3
-297,3
-322,0
-320,1
-383.0
-192,1
-215,4
-241,0
-266,4
-291,9
-317,4
-342,8
-368,3
-393,8
-247,0
-349,0
-86,7
-247.2
-293,8
-344,8
-395,7
-270,5
-296,0
-321,4
-319,3
-372,4
-370,2
-1166,6
-1816,5
-2478,7
-4443,8
-5100,0
-2469.4
-5086,2
-3528.8
-1787,0
-3104,5
-5715,8
-2444,2
-3099,5
-3754,0
-3755,9
-5050,1
-5052,0
-1169,1
-1831,0
-2483,3
-3135,6
-3787,9
-4440,1
-5092.4
-5744,7
-6397,0
-2478,6
-5087,7
-3525,4
-1787,8
-3111,6
-4416,2
-5720,8
-2449,7
-3102.0
-3754.3
-3763,9
-5058,9
-5068,5
-1192,4
-4491,5
-3578,6
-1821,4
-5769,1
-3155,6
-3796,2
-1195,2
-1859,5
-2516,6
-3173,6
-3830,7
-4487,7
-5144,7
-5801,8
-6458,9
-2509,9
-5138,1
-3574,9
-1818,8
-3147,4
^1461,6
-5775,7
-2483,1
-3140,2
-3797,2
-3804,5
-5111,4
-5118,6

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
АЯп°ар. кДж/моль
Опыт
Расчет
Д//0°бр, кДж/моль
Газова*
Опыт
i фаза
Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
ДЯ"ор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
Газовая фаза
Опыт
Расчет
Карбоновые кислоты
Уксусная, С2Н402
Пропановая, С3Н602
Бутановая, С4Н802
Пентановая, С5Н10О2
Гексановая, С6Н]202
Гептановая, С7Ни02
Октановая, C8Hi602
Нонановая, С9Н1802
Декановая, С]0Н20О2
Ундекановая, СпН2202
Додекановая, С]2Н2402
Три декановая, С]3Н2602
Тетрадекановая, С]4Н2802
Пентадекановая, С]5Н3о02
Гексадекановая (пальмитиновая), Ci6H3202
Гептадекановая, С]7Н3402
Октадекановая (стеариновая), С]8Н3602
Нонадекановая, С19Н3802
Эйкозановая, С20Н40О2
Адипиновая, С6Ню04
Диметиловый (диметоксиметан), С2Н60
Диэтиловый (диэтоксиэтан), С4НШ0
Дипропиловый (дипропоксипропан), С6Н140
Метилэтиловый (метоксиэтан), С3Н80
Метилпропиловый (метоксипропан), С4Н10О
Метилбутиловый (метоксибутан), С5Н]20
51,5
54,4
58,6
69,3
71,1
72,0
80,3
82,4
27,4
36,5
27,9
32,5
53,9
56,4
61,1
65,9
70,7
75,4
80,2
85,0
89,8
94,5
99,3
104,1
108,8
113,6
118,4
123,1
127,9
132,7
137,4
109,5
Прость
26,7
36,2
28,4
33,1
-434,3
-512,5
ie алифатическг
-184,1
-252,2
-292,9
-216,4
-237,7
-258,1
-434,2
-455,1
-475,9
-496,6
-517,3
-538,0
-558,7
-579,4
-600,1
-620,8
-641,5
-662.2
-683,0
-703,7
-724,4
-745,1
-765,8
-786,5
-807,2
-867,3
ie эфиры
-180,6
-251,7
-293,1
-216,2
-236,9
-257,6
-487,0
-510,8
-533,9
-560,2
-585,7
-611,5
-636,9
-841,0
-891,6
-998,2
-271,2
-328,8
-266.0
-290,5
-^188,1
-511,5
-537,0
-562,5
-588,0
-613,4
-638,9
-664,4
-689,9
-715,3
-740,8
-766,3
-791,8
-817.3
-842,8
-868,2
-893,7
-919,2
-944,6
-976,8
-278,4
-329,3
-265,3
-290,7
-875,2
-1528,0
-2183,5
-2838,8
-3492,4
-4146,8
-^800,0
-5452,3
-6079,4
-6736,7
-7423,7
-8024,1
-8676,8
-9327,8
-10028,6
-10624,4
-11316,0
-11 923,4
-12 574,2
-2802,4
-2732,1
-4028,9
-2737,2
-3392.0
-875,3
-1537,2
-2189,5
-2841,8
-3494,1
-4146,3
-4798,6
-5450,9
-6103,2
-6755,5
-7407,8
-8060,1
-8712,3
-9364,6
-10 016,9
-10 669,2
-11 321,5
-11 973,8
-12 626,1
-2819,2
-2725,0
-4029,6
-2739,2
-3391,5
-919,7
-3563,5
-1460,4
-2751,1
-4065,4
-2107,4
-2765,5
-3424,5
-929,2
-1593,6
-2250,6
-2907,7
-3564,8
-4221,7
-4878,8
-5535,9
-6193,0
-6850,0
-7507,1
-8164,2
-8821,1
-9478,2
-10135,3
-10 792,3
-11 449,4
-12 106,5
-12 763,5
-2928,7
-1448,9
-2751,7
-4065,8
-2086,9
-2767,6
-3424,6

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
Метилпентиловый (метоксипентан), СбН]40
Метилгексиловый (метоксигексан). С7Н]60
Метилдециловый (метоксидекан), СПН240
Этилпропиловый (этоксипропан), С5Н]20
АЯ,^р, кДж/моль
Опыт
36,9
42,3
62,3
31,4
Расчет
37,9
42,7
61,8
31,5
ДЯо0бр, кДж/моль
Газова*
Опыт
-381,1
-272,2
1 фаза
Расчет
-278,3
-299,0
-381,8
-272,4
Конденсированное
состояние
Опыт
-443,4
-303,6
Расчет
-316,2
-341,7
-443.6
-303,9
Д#1р, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт
-7315,2
-3379,0
Расчет
-4043,8
-4696,1
-7305,2
-3377,3
Газовая фаза
Опыт
-7377,5
-3410,4
Расчет
-4081,7
-4738,8
-7367,0
-3408,8
Сложные алифатические эфиры
Метилацетат, С3Н602
Этилацетат, С4Н802
Пропилацетат, C5H]0O2
Бутилацетат, С6Н]202
Пентилацетат, С7Н]402
Метилпропаноат, С4Н802
Этилпропаноат, C5Hio02
Пропилпропаноат, QH^C^
Бутилпропаноат, С7Н]402
Метилбутаноат, С5Н]0О2
Этилбутаноат, С6Н]202
Пропилбутаноат, С7Н14О2
Бутилбутаноат, С8Н1602
Метилпентаноат, С6Н]202
Этилпентаноат, С7Н]402
Пропилпентаноат, С8Н]602
Метилгексаноат, С7Н]402
Метилгептаноат, С8Н]602
Метилоктаноат, С9Н1802
Метилнонаноат, С10Н2о02
Тетрагидрофуран, С4Н80
1,3-Диоксолан, С3Н602
30,4
35,1
39,1
43.6
34,3
37,8
43,5
39,3
42,0
42,7
46,0
46.4
50,2
56.4
62,0
31,8
35,6
30,9
34,0
38,7
43,5
48,3
33,3
36,4
41,2
45.9
38,1
41,2
45,9
50.7
42,8
45.9
50,7
47,6
52,4
57,2
61,9
Кислорос
30,0
29,4
-410,0
-445,4
-166,5
-484,9
-471,5
-507,1
-493,7
-516,7
Содержащие ге
-184,2
-301,8
-410.0
-445,6
-166,3
-^187,0
-507,7
-430,9
-466,5
-187,2
-507,9
-451,6
-^187.2
-507,9
-528,6
-472,3
-507,9
-528,6
-493,0
-513,8
-534,5
-555,2
тероциклы
-183,7
-312.5
-445,9
-478,8
-502,5
-528,4
-514,2
-553,1
-540,2
-567,1
-216,0
-337,2
-440,9
-479,6
-505,0
-530,5
-556,0
-464,2
-502,9
-528,4
-553,8
-^189,7
-528,4
-553,8
-579,3
-515,1
-553,8
-579,3
-540,6
-566,2
-591,7
-617,1
-213,7
-341,9
-1596.6
-2238,5
-3542,6
-4351,4
-2246,4
-2894,0
-3545,1
-4200,3
-2899,5
-3544,7
-4187,8
-4844,2
-3561,8
-4202,4
-4851,8
-4215,0
-4867,2
-5523,3
-6176,8
-2502,0
-1700,8
-1600,2
-2238,3
-2890,6
-3542,8
-4195,1
-2262,1
-2900,2
-3552,5
-4204,8
-2914,4
-3552,5
-4204,8
-4857,0
-3566,7
-4204,8
-4857,0
-4219,0
-4871,3
-5523,6
-6175,8
-2500,0
-1702,1
-1664,0
-2277,8
-3604,5
-4248,4
-4261,4
-4917,5
-2533,2
-1736,4
-1631,1
-2272,3
-2929,3
-3586,3
-4243,4
-2295,4
-2936,6
-3593,7
-4250,7
-2952,5
-3593,7
-4250,7
-4907,7
-3609,5
-4250,7
-4907,7
-4266,6
-4923,7
-5580,8
-6237,7
-2530,0
-1731,5

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
ДЯп°ар, кДж/моль
Опыт
Расчет
АЯ"бр. кДж/моль
Газовая
Опыт
[фаза
Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
А//с°|ор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
Газовая фаза
Опыт
Расчет
Кислородсодержащие гетероциклы
2-Метил-1,3-диоксолан, С4Н802
Тетрагидропиран, С5Н10О
1,3-Диоксан, С4Н802
2-Метил-1,3-диоксан, С5Н]0О2
4-Метил-1,3-диоксан, С5Н]0О2
4,5-Диметил-1,3-диоксан, С6Н]202
1,4-Диоксан, С4Н802
34,9
34.7
35,6
38,5
39,3
34,1
32,5
34,7
34.2
37,3
36,4
39,1
34,4
-350,2
-223,8
-349,8
-399,2
-378,4
-318,0
-352,6
-225,3
-354,2
-394,3
-390,1
-419,5
-330,5
-385,1
-254,8
-385,3
-136,5
-417,6
-451,7
-355.1
-385,1
-260,0
-388,4
-131,6
-426,5
-458,6
-364,9
-2332,3
-3137,6
-2332,8
-2960,3
-2979,1
-3624,4
-2346,2
-2330,9
-3130,8
-2332,8
-2961,7
-2978,8
-3624,8
-2339.1
-2367,2
-3173,3
-2378,9
-2998,8
-3018,4
-2380,3
-2363,4
-3165,5
-2367,0
-3000.0
-3015.2
-3663,9
-2373,5
Первичные алифатические амины
Метиламин, CH5N
Этиламин, C2H7N
Пропиламин, C3H9N
Изопропиламин, C3H9N
Бутиламин, C4HUN
emop-Бутиламин, C4HnN
Пентиламин, C5H]3N
Гексиламин, C6H]5N
Гептиламин, C7H17N
Октиламин, C8H19N
Нониламин, C9H21N
Дециламин, C10H23N
2-Метил-1 -пропиламин, C4H]]N
З-Метил-1-бутиламин, C5H13N
Этилендиамин, C2H8N2
Диметиламин, C2H7N
Диэтиламин, C4H]]N
Дипропиламин, C6H15N
31,3
28,7
35,8
32.8
40,1
45,1
50,0
54,6
33,9
31,2
38,1
31,3
28,7
36,0
33,5
40.8
45,6
50,3
55,1
59,9
64,6
34,0
38,8
40,3
-23,0
-^6,0
-70,2
-83,8
-91,2
-106.3
-173,5
-98,6
-17,0
Вторичные алифатичес
30,3
39,8
-19,5
-72,0
-116,5
-22,1
-19,7
-70,4
-86,0
-91,1
-106,7
-111,8
-132.6
-153,3
-174,0
-194,7
-215,4
-99,8
-120,5
-15,1
кие амины
-19,9
-75,1
-116.6
-101.5
-112,3
-127,7
-137,5
-228,1
-132,5
-156,2
-101,7
-114,7
-127.1
-140,2
-152,6
-178.2
-203.6
-229,1
-254,6
-280,0
-133,8
-159,3
-55,4
-105,4
-156,4
-2365,3
-2354,5
-3018,5
-3008.6
-4292,8
-4949 J
-5635,4
-3013,5
-3639,2
-1867,3
-3035.5
-1350,1
-2366.7
-2356,8
-3019,0
-3009.1
-3671,3
-1323,6
-1975,9
-5628,2
-6280,4
-6932,7
-3012,7
-3665,0
-1869.1
-3045.7
-1350,2
-1071,5
-1715,0
-2396,6
-2383,0
-3040,0
-5690,0
-3047,4
-1749,7
-1388,2
-1073,2
-1714,4
-2398,0
-2385,5
-3055.0
-3042,6
-3712,1
-1369,2
-5026,2
-5683,3
-6340,3
-6997,3
-3046,7
-3703,8
-1909,4
-1763,2
-3076,0
-1390,0

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
Диизопропиламин, C6H15N
Дибутиламин, C8H]9N
Диизобутиламин, C8H19N
Ди-втор-бутиламин, C8H]gN
Дипентиламин, C]0H23N
Диизопентиламин, C]0H23N
Изобутилбутиламин, C8H]9N
З-Метиламинопропиламин, C4H]2N2
А//"ар, кДж/моль
Опыт
34,7
49,5
44,8
43,9
Расчет
34.8
49,3
45,3
44,3
58,9
54,9
47,3
45,7
АЯ0°бр, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт
-180,8
-183,6
-168,2
Расчет
-147,8
-158,0
-175,4
-189,2
-199,4
-216,8
-166,7
-33,6
Конденсированное
состояние
Опыт
-178,4
-206,1
-218,6
-227,7
-215,9
-80,2
Расчет
-182,6
-207,3
-220,7
-233.5
-258,3
-271,7
-214,0
-79,3
А/СР, i
Конденсированное
состояние
Опыт
-1333,8
-5657,4
-5637,9
-5635,8
-6974,3
-5647,7
-3208,9
Расчет
-1330,4
-5654,8
-5642,3
-5635,0
-6959,4
-6946,8
-5648,5
-3211,4
сДж/моль
Газовая фаза
Опыт
-^368,5
-5692,5
-5682,7
-5679,8
-5688,7
Расчет
-^365,2
-5704,1
-5687,6
-5679,3
-7018,3
-7001,7
-5695.8
-3257,1
Третичные алифатические амины
Триметиламин, C3H9N
Триэтиламин, C6H15N
Трипропиламин, C9H2]N
Триизопропиламин, C9H2]N
Трибутиламин, CI2H27N
Триизобутиламин, C]2H27N
Трипентиламин, C]5H33N
Триизопентиламин, C]5H33N
Тригексиламин, C]8H39N
УУ,Л-Диметил-1,3-пропандиамин, C5H]4N2
Анилин, C6H7N
2-Метиланилин, C7H9N
2-Этиланилин, C8HnN
2,4-Диметиланилин, CgHnN
2,4,5-Триметиланилин, C9H]3N
/V-Метиланилин, C7H9N
jV-Этиланилин, C8HnN
Л^/У-Диметиланилин, C8H]]N
34.9
46,1
52,7
57,7
53,1
52,3
52,8
32,7
47,0
39,5
61,3
55,3
75,7
69.6
90,0
45,0
Ар
52,2
57,5
62,3
62,8
68,1
53,1
56,3
52,8
-23,7
-100,0
-34,7
-20.6
-103,5
-165.6
-212,4
-227.7
-253,8
-289,9
-316,0
-352,0
-34,3
оматические амины
87,0
54,8
90,4
56,1
95,4
87,0
54,1
33,8
21,2
-11,8
87,1
59.5
92,2
-127,8
-206,9
-281.8
-331,8
-77,4
33,5
-4,7
33,5
3,8
34,3
-136,2
-212,6
-251,9
-289,0
-309,1
-365,6
-385,6
-442,0
-79,3
34,8
-3,4
-28,5
-41,6
-79,9
34,0
3,2
39,4
-1377,1
-6335,7
-8299,2
-8249,2
-10277,2
-3891,5
-3391,3
^036,1
^1655,5
-5318,7
^076,9
-^724,2
-^767,7
-1378,0
-6334,8
-6305,1
-8291,7
-8272,9
-10 248.5
-10 229,7
-12 205,4
-3902,4
-3391,1
-^036,4
^1689,1
^1681,8
-5327,2
-^076,9
-4718,1
-^767,7
-2430,1
-3441,5
-4093,8
-^776,5
-^1820,5
-2454,3
^1410,7
-6381,8
-6344,6
-8353,0
-8328,2
-10 324,2
-10 299,3
-12 295,4
-3947,4
-3443.3
-^093,9
-4751,4
-4744,6
-5395,3
^1130,0
-4774,4
-4820,5

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
\и°
АЯпар, кдж/моль
Опыт | Расчет
ДЯ^р, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
Д//С°|0р, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Ароматические амины
7У,./У-Диэтиланилин, C]0H15N
4-Аминоанилин, C6H8N2
60,2
59,1
72,5
40,2
37,0
91,2
-16,3
-22,1
18,7
-6062,6
-3510,8
-6050,2
-3514,6
-6119,1
-6109,3
-3587,1
Первичные алифатические амиды карбоновых кислот
Ацетамид, C2H5NO
Пропанамид, C3H7NO
Бутанамид, C4H9NO
Изобутанамид, C4H9NO
Пентанамид, C5H]]NO
Изопентанамид, C5HnNO
Гексанамид, C6H13NO
Гептанамид, C7H,5NO
Октанам ид, C8H17NO
Нонанамид, C9H19NO
Деканамид, C]oH2]NO
71,3
73,8
78.5
76,6
83,3
81,3
88,1
92,8
97,6
102,4
107,2
-238,3
-258,9
-279,2
-282,4
-237,9
-258,9
-279,6
-287.7
-300,3
-309,0
-321,0
-341,7
-362.4
-383,1
-403,8
-310,1
-338,2
-364,0
-368,6
-390,0
-423,0
-309,2
-332,7
-358,1
-364,3
-383,6
-390,3
-409.1
-434,5
-460,0
-485,5
-511.0
-1184,6
-1842,8
-2496,2
-2491,6
-3157,1
-3149,7
-3796,0
-5104,5
-1182,9
-1844,8
-2497,1
-2492,4
-3149,4
-3143,1
-3801,7
-4454,0
-5106,2
-5758,5
-6410,8
-1254,2
-1918,6
-2575,6
-2569,0
-3232,7
-3224,4
-3889,8
-4546,8
-5203,8
-5860,9
-6518,0
Вторичные алифатические амиды карбоновых кислот
yV-Метилацетамид, C3H7NO
yV-Этилацетамид, C4H9NO
yV-Пропилацетамид, C5H]]NO
JV-Бутилацетамид, C6H13NO
jV-Метилпропанамид, C4H9NO
N-Бутилпентанамид, C9H19NO
76,1
63.0
66,2
70,9
75,7
65,4
87,7
-248,1
-248,1
-275,7
-296,4
-317,2
-269.0
-379.5
-313,3
-311.1
-341,9
-367,3
-392,9
-334.4
-467,2
-1862,3
-2539,7
-5793.6
-1880,5
-2521,7
-3174,0
-3826,3
-2542.4
-5792,8
-1943,5
-2587,9
-3244,9
-3902,0
-2607,8
-5880,5
Третичные алифатические амиды карбоновых кислот
7У,Л-Диметилацетамид, C4H9NO
7У,Л'-Диметилпропанамид, C5HnNO
7У,Л-Диметилбутанамид, C6H]3NO
Л^Л'-Диметилпентанамид, C7H15NO
Л^Л-Диметилгексанамид, C8H]7NO
45,6
52,9
55,2
46,4
48.8
53,6
58,3
63,1
-250,2
-270,9
-229,1
-250,0
-270.7
-291.4
-312,1
-278,3
-275,5
-298.8
-324,3
-349.7
-375,2
-2582,0
-3236,6
-3893,0
-2580.4
-3242,3
-3894,6
-4546.9
-5199,2
-2626,8
-3291,1
-3948,2
-4605,2
-5262,3

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
Л^,Л'-Диметилгептанамид, C9H19NO
Л^Л'-Диметилоктанамид, C]0H2iNO
Л^'-Диметилнонанамид, C^H^NO
Л^Л'-Диметилдеканамид, C]2H25NO
Л^Л-Диэтилацетамид, C6H13NO
Л^Л'-Диэтилпропанамид, C7H]5NO
A//,^p, кДж/моль
Опыт
76,6
48,1
Расчет
67,9
72,6
77,4
82,2
52,6
55,1
Д//О0бр, кДж/моль
Газовая
Опыт
-374,0
-287,2
[фаза
Расчет
-332,8
-353,6
-374.3
-395,0
-284,3
-305,2
Конденсированное
состояние
Опыт
-335,3
Расчет
^100,7
^126,2
-451,7
-477,2
-336,9
-360,3
&Н°аар, i
Конденсированное
состояние
Опыт
-7165,1
-3883,6
Расчет
-5851,5
-6503,7
-7156,0
-7808,3
-3862,9
-4524,8
сДж/моль
Газовая фаза
Опыт
Расчет
-5919,4
-6576,3
-7233,4
-7890,5
-3915,5
-4579,9
Ароматические амиды карбоновых кислот
Производные ацетанилида:
Ацетанилид, C8H9NO
2-Метилацетанилид, C9HnNO
2-Этилацетанилид, C]0H]3NO
2,4-Диметилацетанилид, C]0H13NO
2-Гидроксиацетанилид, C8H9N02
4-Метоксиацетанилид, C9HnN02
З-Аминоацетанилид, C8H10N2O
Производные бензойной кислоты:
Бензамид, C7H7NO
З-Метилбензамид, C8H9NO
3 -Этилбензамид, С9Н n N О
Салициламид, C7H7N02
Никотинамид, Qb^lS^O
-^225,0
-4871,3
-5501,9
-3552,2
-3352,4
-3083,8
-4225,5
-4870,9
-5523,6
-5516,3
-4011,5
-4735,1
-^349,0
-3552,1
-4197,5
^1850,1
-3338,1
-3060.5
Нитросоединения
Нитроэтан, C2H5N02
1-Нитропропан, C3H7N02
Изонитропропан, C3H7N02
1-Нитробутан, C4H9N02
ewop-Нитробутан, C4H9N02
1-Нитропентан, C5HnN02
41,6
43,4
41,3
48.6
43,8
40,7
45,4
40,7
50,2
45.5
55,0
-99,6
-124,3
-141,8
-143,9
-163,6
-103,1
-123,8
-142,4
-144,5
-163,1
-165,2
-143,9
-167,7
-183,1
-192,5
-207.4
-215,5
-143,8
-169,2
-183,1
-194,7
-208,6
-220,2
-1361,6
-2013,4
-2000,7
-2667,8
-2652,7
-3324,2
-1362,8
-2015,1
-2000,6
-2667,3
-2652,9
-3319,6
-1403,1
-2056,8
-2716,3
-2696,6
-1403,5
-2060,5
-2041,3
-2717,5
-2698,4
-3374,6

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
АЯ"ар, кД ж/моль
Опыт
Расчет
Д#"бр, кДж/моль
Газовая
Опыт
фаза
Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
Д#1р, кД ж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Нитросоединенш
Нитробензол, C6H5N02
1-Метил-З-нитробензол, C7H7N02
1 -Этил-2-нитробензол, C8H9N02
1 -Этил-4-нитробензол, C8H9N02
1,3-Диметил-2-нитробензол, C8H9N02
1,3,5-Триметил-2-нитробензол, C9HnN02
1,3-Динитробензол, C6H4N204
1,4-Динитробензол, C6H4N204
1-Метил-2,4-динитробензол, C7H6N204
1,3,5-Тринитробензол, C6H3N306
2,4,6-Тринитротолуол, C7H5N306
2,4,6-Тринитроксилол, C8H7N306
2,4,6-Тринитрофенол, C6H3N307
2,4,6-Тринитрорезорцин, C6H3N308
Гидразин, H4N2
Метилгидразин, CH6N2
Этилгидразин, C2H8N2
Пропилгидразин, C3H10N2
1,1 -Диметилгидразин, C2H8N2
1,1-Диэтилгидразин, C4Hi2N2
1,1 -Дипропилгидразин, С6Н16N2
1,2-Диметилгидразин, C2H8N2
1,2-Диэтилгидразин, C4H12N2
1,2-Дипропилгидразин, C6H16N2
1,2-Дибутилгидразин, C8H20N2
Триметилгидразин, C3H10N2
46,0
51,5
59,4
60,8
77,4
44,8
40.4
35,2
35,1
33,3
46,2
51,5
56,3
56,3
56,8
62,1
60,5
60,5
65,8
74,8
80,1
85,4
105,3
135,7
58.6
26,0
^3,3
33,6
Производные гидре
44,8
40,2
43,3
48,1
37,9
44,1
53,7
35,6
41,8
51,4
60.9
33,3
95,4
93,3
85,4
90,4
-59.4
58,6
25,7
5,3
5,3
-7,3
-40,2
34,3
34,3
1,4
10,0
-22.9
-55,8
-169,9
-349,8
пина
95,4
93,1
65,5
44,8
85,4
30,1
-11,3
90,8
35,5
-5,9
-47,3
83,1
12,6
-25,5
-^8,7
-55,3
-105,4
-27,2
-66,4
-48.4
-80,5
-109,6
-237,9
-467,4
50,5
53,0
48,3
55,3
12,4
-25,8
-51,0
-51,0
-64,1
-102,3
-26,2
-26,2
-64.4
-64.8
-103,0
-141,2
-275,2
-^185,5
50,6
52.9
22,2
-3,3
47,5
-14,0
-65,0
55,2
-6,3
-57,3
-108,2
49,8
-3088,1
-3734,2
-1385,7
-1379,0
-1383,6
-5008,2
-2910,0
-2902.4
-3551,2
-2745,9
-3388,6
-4044,4
-2560.2
-2322,1
-622,1
-1304,2
-1978.7
-1983,0
-3088,6
-3733,9
-4386,6
-4386,6
-4379,3
-5024,7
-2909,6
-2909,6
-3554,9
-2730,6
-3375,9
-4021,3
-2516,6
-2302,5
-2970,8
-3134,8
-3785,4
-4442,9
-4442,9
-4436,1
-5086,8
-2970,1
-2970,1
-3620,7
-2805,4
-3456,0
-4106,7
-2621,9
-2438,2
-622,1
-1303,4
-1944,6
-2596,9
-1979,2
-3261,6
-4566,2
-1984,7
-3267,2
-4571,8
-5876,3
-2660,5
-1344.6
-666,9
-1343,6
-1987,9
-2645,0
-2017,1
-3305,7
-4619,9
-2020,3
-3309,0
-4623,2
-5937,2
-2693,8
К)

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
Триэтилгидразин, C6H16N2
Трипропилгидразин, C9H22N2
Тетраметилгидразин, C4H]2N2
Тетраэтилгидразин, C8H20N2
Фенилгидразин, C6H8N2
1-Метилфенилгидразин, C7Hi0N2
1,2-Дифенилгидразин, Ci2H12N2
Тетрафенилгидразин, C24H20N2
Пиридин, C5H5N
2-Метилпиридин, C6H7N
З-Метилпиридин, C6H7N
4-Метилпиридин, C6H7N
2,3-Диметилпиридин, C7H9N
2,4-Диметилпиридин, C7H9N
2,5-Диметилпиридин, C7H9N
2,6-Диметилпиридин, C7H9N
3,4-Диметилпиридин, C7H9N
3,5-Диметилпиридин, C7H9N
2,3,6-Триметилпиридин, C8HnN
2,4,6-Триметилпиридин, C8HitN
2-Этилпиридин, C7H9N
2-Метил-5-этилпиридин, C8HnN
Пиримидин, C4H4N2
5-Метилпиримидин, C5H6N2
Пиразин, C4H4N2
2,3-Диметилпиразин, C6H8N2
2,3,5-Триметилпиразин, C7H10N2
2,3,5,6-Тетраметилпиразин, C8H12N2
Д#"ар, кДж/моль
Опыт
61,9
63,2
Расчет
42,7
57,0
31.0
43,5
61,7
63,2
78,7
Производные п
40,2
42,5
45,2
45,3
47,7
47,8
47,8
45,4
50,5
50,4
50,6
50,0
52,7
54,0
40,0
42,4
45,3
45,3
47,7
47.7
47,7
44,8
50,6
50,6
50,1
50,1
47,2
52,5
50,0
55,3
48,0
52,9
55.3
57,7
Д//0°бр. кДж/моль
Газовая фаза
Опыт
209,6
210,8
325,9
Расчет
0,2
-61,9
75,3
-35,2
210,2
210,8
324.9
Конденсированное
состояние
Опыт
142,2
147,6
221,3
452,7
иридина, пиримидина и пиразина
140,2
102,0
106,1
103,8
72,8
195,8
196,1
126,0
54,8
138,9
103,4
106,0
106,0
70,5
70,5
70.5
68,0
73,1
73,1
35,0
35,0
83,1
50,2
195,9
162.9
195,0
124,0
88,5
53,1
100,0
59,0
61,1
59,2
22,4
143,2
139,8
73,3
Расчет
-42,5
-118,9
44,3
-78,7
148,5
147,6
246,2
98,9
61,0
60,7
60,7
22,8
22,8
22,8
23.2
22,5
22,5
-15,1
-15,1
35,9
-2,3
145,9
107,6
147,0
71,1
33,2
-4,6
AtfcV '
Конденсированное
состояние
Опыт
-3646,6
-1331,3
-6658,4
-12755,5
-2782,2
-3418,0
-3423,2
-3420,7
•-4060,2
-4056,9
-4059,4
-4053,5
-4059,1
-4063,2
-4689,0
-4042,3
-4708,7
-2288,9
-2285,5
-3577,8
^204,1
-4823,3
Расчет
-4584,2
-6541,1
-3336,2
-5901,2
-3646,4
-1331,3
-6670,6
-12 754,2
-2775,9
-3414,7
-3421,3
-3421,3
-4060,1
-4060,1
-4060,1
-4053,5
-4066,7
-4066,7
-4698,8
-4698,8
-4067,4
-4712,7
-2290,6
-2936,0
-2284,3
-3561,8
^200,6
-4839,4
<Д ж/моль
Газовая фаза
Опыт
-4394,5
-2822.4
-3460,5
-3467,7
-3465.2
-4755,1
-2338,8
-2341,8
-3630,5
-4258,1
-4917,9
Расчет
^626,9
-6598.1
-3367,2
-5944,7
-3708,1
-4394,5
-6749,3
-2815,9
-3457,1
-3466,6
-3466,6
-4107,8
-4107,8
-4107,8
-4098,3
-4117,3
-4117,3
-4748,9
-4748,9
-4114,6
-4765,2
-2340,6
-2991,3
-2332,3
-3614,7
-4255,9
-4897,1

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
Пиррол, C4H5N
1 -Метилпиррол, C5H7N
2-Метилпиррол, C5H7N
2-Этилпиррол, CfcHgN
2,5-Диметилпиррол, C6H9N
3,4-Диметилпиррол, C6H9N
Имидазол, C3H4N2
1-Метилимидазол, C4H6N2
2-Метилимидазол, C4H6N2
2-Этилимидазол, C5H8N2
Д//°ар, кДж/моль
Опыт
45,2
40,8
88,3
89,5
Расчет
Д/Z^p. кДж/моль
Газовая
Опыт
Производные пиррола и
45,3
42,8
47,7
52,5
50,1
55,9
55.3
52,8
86,7
91,5
108,3
103,1
38.1
90,0
68.2
фаза
Расчет
имидазола
108,7
103,1
73,2
52,8
37.7
42,8
165,6
160,1
89,2
68.9
Конденсированное
состояние
Опыт
63,1
62.3
-21,3
Расчет
63,4
60,3
25,5
0,3
-12,4
-13,1
110,3
107,3
2,5
-22,6
А//с°,ор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт
-2351,7
-3030,3
-3630,5
-1812,2
-2433.0
-3089,6
Расчет
-2352,4
-3030,4
-2991,1
-3643,8
-3629,9
-3643,1
-1867,1
-2545,0
-2435,0
-3087,6
Газовая фаза
Опыт
-2396,9
-3071,1
-2521.3
-3179,1
Расчет
-2397,7
-3073,2
-3038,8
-3696.3
-3680,0
-3699,0
-1922,4
-2597,8
-2521,7
-3179.1
Азотистые основания, нуклеотиды ДНК и А ТФ
Пурин, C5H4N4
Аденин, C5H5N5
9-Метиладенин, C6H7N5
8,9-Диметиладенин, C7H9N5
Гуанин, C5H5N50
Ксантин, C5H4N402
Цитозин, C4H5N30
Тимин, C5H6N202
Урацил, C4H,N202
6-Метилурацил, C5H6N202
Аденозинтрифосфорная кислота (АТФ),
C10H16N5O13P3
126,3
121.3
186,2
134,1
126,5
131,0
87,5
126,3
123.8
155,3
186,2
166,2
119,3
134,0
128,7
131,1
227,7
223,4
2,3
-328,7
-295,6
243,6
222,8
217.3
141.0
2,3
-247,9
-95,4
-328,6
-295,7
-331.2
-3351,1
97,1
-183,9
-221,3
-462,8
-422,1
156,1
96,5
93,5
-14.3
-183,9
-414,1
-214,7
-462,6
-424,4
-462,3
-3578,8
-2708,6
-2779,0
-2498.2
-2159.7
-2067.3
-2362,2
-1716,1
-2356,9
-2690,1
-2778,6
-3456,6
-4024,5
-2498.2
-2115,9
-2067,6
-2361,7
-1716,4
-2355,1
-2496,3
-1842,6
-2777,6
-2904,9
-3580,4
-4179,8
-2684,4
-2282,1
-2186,9
-2495,7
-1845,1
-2486,2

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
ДЯпар, кдж/моль
Опыт | Расчет
ДЯ0°6р. кДж/моль
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
ДЯ"|ор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Производные трехкоординированного атома фосфора
Первичные алкилфосфины:
СН3РН2
(У?щ
Н2Р(СН2)2РН2
Н2Р(СН2)3РН2
Вторичные алкилфосфины:
(СН3)2РН
СН3(С2Н5)РН
СН3(н-С3Н7)РН
СН3(н-С4Н9)РН
>
РН
Третичные алкилфосфины:
(СНз)зР
(СН3)2С2Н5Р
(С2Н5)3Р
(»-С3Н7)3Р
(н-С4Н9)3Р
(мзо-С4Н9)зР
(С6Н13)зР
(СН2=СН)3Р
(С6Н5)3Р
22,2
52,5
38,1
40,3
26,2
31,0
35,2
34,3
29,2
37,8
29,0
32,7
39,5
46,7
53,6
49,5
37,2
113,2
22,3
45,2
38,1
42,8
26,5
29,6
34,4
39,2
29,7
36,0
29,6
32,7
38,9
53,2
67,5
61,5
96,2
37,2
113,2
-97,1
-137,2
318,0
-96,7
-107,0
-127,7
-189,8
-251,9
-278,0
-376,2
323,2
-126,1
-176,7
-492,9 ± 45,2
221,8 ± 12,6
-126,3
-139,7
-166,6
-243,0
-319,4
-339,5
-472,4
210,0

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
\и°
А"„ар' КДЖ/МОЛЬ
Опыт j Расчет
АЯ^6р,кДж/моль
Газовая фаза
Опыт j Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
&Н°аор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт j Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Производные трехкоординированного атома фосфора
(CF3)3P
(CF3)2CH3P
(CH3)2CF3P
Ал килдихлорфосфины:
С2Н5С12Р*
н-С3Н7С12Р*
н-С4Н9С12Р*
н-СзНпСЬР*
н-С6Н13С12Р*
н-С7Н15С12Р*
«-С8Н17С12Р*
Алкил(арил)фосфиты:
(СН30)3Р
(С2Н50)3Р
(н-С3Н70)3Р
(мзо-С3Н70)3Р
(н-С4Н90)3Р
г—Ох
|_^РОСН3
—<ч
.РОС2Н5
(Г
24,6
26,4
29,1
34,9
39,2
42,1
42,2
45,3
47,9
51,3
40,6
53,0
46,0
61,4
80,5
41,6
50,1
24,7
26,4
28,0
34,7
39,5
44,2
49,0
53,8
58,5
63,3
40,8
50,1
64,4
56,7
78,7
40,8
48,2
-261,9
-704,2 ± 6,3
-809,6
-937,2
-928,0
-1015,3
-261,9
-282,6
-303,3
-324,1
-344,8
-365,5
-386,2
-703,0
-809,7
-871,9
-917,4
-934,0
-664,7
-772,1
-296,8
-741,0 ±4,6
-851,4
-983,2
-980,3 ± 8,4
-1095,8 ±163
-296,6
-322,1
-347,5
-373,1
-398,6
-424,0
-449,5
-743,8
-859,8
-936,3
-974,1
-1012,7
-705,5
-820,3
Производные трехкоординированного атома фосфора
РОС2Н5
51,4
53,9
-853,1
-907,0

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
/~~°\
( юс2н5
\-о
Г~°\
( /РОС4Н9
\—о
У"°ч
< РОСНз
\-о'
У~°\
( рос2н5
^-0
ч^°\
\—о
Д /ОС2Н5
\—о
СО00*
POC4H9-mpem
Сил ил фосфиты:
((CH3)3SiO)3P
\
<Ч
POSi(CH3)3
1—or
Atf^p, кДж/моль
Опыт
48,6
58,1
47,8
51,6
48,2
52,8
57,7
61,9
92,6
61,6
Расчет
48,6
58,2
47,7
50,8
51,1
54,2
57,3
62,3
92,6
60,0
ДЯ"бр, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт
-742,0 ±10,6
-774,0 ± 12,5
-610,6
Расчет
-741,9
-783,3
-742,2
-777,8
-767,9
-803,5
-610,6
-687,0
Конденсированное
состояние
Опыт
-790,6
-825,6
-668,3
Расчет
-790,5
-841,5
-789,9
-828,6
-819,0
-857,7
-667,9
-749,3
АЯс°гор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
АЯпар, кдж/моль
Опыт | Расчет
А//"др. кДж/моль
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
А^Сор' кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Производные трехкоординированного атома фосфора
V Voskch3)3
^—О
Г jC /posi(cH3)3
Фосфониты:
(С2Н50)2РС6Н5
У /С6Н5
V__0
Алкил (ари л )х лорфосфиты:
(С2Н50)2РС1
1 °^
—Ох
РС1
СГ
PCI
—or
64,5
70,9
71,3
78,2
48,5
40,5
41,4
44,9
66,1
70,9
72,7
76,8
46,7
40,4
42,6
44,8
-635,0 ± 8,4
-557,8 ± 4,2
-588,8 ± 5,4
-640,0 ± 6,7
-664,8
-555,4
-591,3
-627,2
-683,5
-598,3
-630,2
-684,9
-711,5
-595,8
-633,9
-672,0
Производные трехкоординированного атома фосфора
°х
PCI
48,0
50,5
-695,0 ± 8,4
-708,2
-743,0
-758,7

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
( РС1
W
< РС1
>о
ОС»
PBr
Алкил(арил)дихлорфосфиты:
СН3С12ОР*
С2Н5С12ОР*
н-С3Н7С12ОР*
н-С4Н9С12ОР*
С6Н5С12ОР*
Ам и дофосфиты:
((CH3)2N)3P
((C2H5)2N)3P
((C2H5)2N)2PC1
С4Н9
|
PCI
1 yr
1
C4H9
А//пар, кДж/моль
Опыт
44,5
47,1
47,0
52,8
57,6
37,3
40,4
45,2
48,9
57,4
54,4
60,7±4,2
71,7
82,4
Расчет
45,2
47,4
50,8
52,8
57,6
37,3
40,4
45,2
50,0
57,4
54,4
73,2
70,7
83,5
АЯ"бр, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт
-611,0 ±7,5
-647,0 ± 8,4
-666,0 ±10,0
—431,0 ±5,0
—418,0 ±7,1
-461,1 ±2,1
-488,0 ± 7,0
-508,0 ±10,6
-310,0 ±8,3
-133,9
-228,9 ±10,9
-263,4
Расчет
-597,0
-632,9
-658,6
—431,0
^429,4
^465,0
^485,7
-506,4
-310,0
-133,9
-299,6
-263,4
-236,8
Конденсированное
состояние
Опыт
-655,5
-694,1
-713,0
^483,8
^455,3
-501,5
-533,2
-556,9
-367,4
-188,3
-289,6 ±10,0
-335,1 ±7,5
Расчет
-642,2
-680,3
-709,4
^483,8
^466,7
-505,4
-530,9
-556,4
-367,4
-188,3
-372,8
-334,1
-320,3
А//с°гор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
АЯ,1^, кДж/моль
Опыт
Расчет
А//"бр, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
АЯ"гор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Производные четырехкоординированного атома фосфора (производные фосфористой и фосфоновой кислот)
Фосфористые кислоты:
(СН30)2Р(0)Н
(С2Н50)2Р(0)Н
(н-С3Н70)2Р(0)Н
(шо-С3Н70)2Р(0)Н
(СбН50)2Р(0)Н
(С1СН2СН20)2Р(0)Н
/
—Ох
Р(0)Н
ОТ
—<Ч
Р(0)Н
—сг
—Ох
Р(0)Н
—С/
—О
( /(О)Н
^—О
( Р(0)Н
\—о
X д°)н
v-o
39,5
49,3
57,0
51,3
82,1
65,7
39,8
43,1
67,3
32,1
60,7
60,3
39,5
45,7
55,2
50,0
86,7
67,9
41,6
43,8
49,5
44,2
46,4
49,8
-877,4
-806,0 ± 33,0
-866,0 ± 28,0
-845,0 ± 35,0
-844,0 ±31,0
-867,0+45,0
-811,9
-883,0
-924,4
-954,8
-604,5
-929,2
-809,4
-845,3
-926,3
-815,2
-851,1
-876,7
-926,7
-845,8
-909,1
-877,1
-904,7
-927,3
-851,4
-928,7
-979,6
-1004,8
-691,2
-997,1
-851,0
-889,1
-975,8
-859,4
-897,5
-926,5

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
©и
Т Р(0)н
Фосфоновые кислоты и фосфонаты:
(НО)2Р(0)СН3
(НО)2Р(0)С2Н5
(НО)2Р(О)С10Н21-н
(НО)2Р(0)С6Н5
(НО)(шо-С3Н70)Р(0)СН3
(СН30)2Р(0)СНз
(С2Н50)2Р(0)СН3
(С2Н50)2Р(0)С2Н5
(н-С3Н70)2Р(0)СН3
(«зо-С3Н70)2Р(0)С2Н5
(С6Н50)2Р(0)СН3
(С1СН2СН20)2Р(0)СН3
(—Ох
—Ох
Р(0)СН3
—(У
Р(0)СН3
J (У"
А//" , кД ж/моль
Опыт
95,9
48,1
50,6
60,7
42,4
52,2
56,0
61,6
60,7
84,2
67,4
46,0
50,6
49,8
Расчет
106,1
46,9
51,7
89,9
71,4
51,7
45,9
52,1
56,8
61,6
61,2
93,1
74,2
45,8
48,0
50,1
ЛЯ0°бр, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт
-1006,3 ±26,4
-1007,9 ±14,6
-969,8 ± 27,6
-1056,0 ±17,1
-874,0 ± 32,0
-911,0 ±29,0
-962,0 + 29,0
Расчет
-590,6
-1002,4
-1016,6
-1182,3
-826,8
-1014,4
-883,4
-954,5
-968,8
-996,0
-1040,6
-676,1
-1000,7
-845,1
-881,0
-916,9
Конденсированное
состояние
Опыт
-1054,4 ±25,9
-1058,5 ±14,2
-1235,9 ±14,2
-889,5 ±10,9
-1026,3 ±27,2
-1116,7±16,3
-920,0
-961,6
-1011,8
Расчет
-696,7
-1049,3
-1068,3
-1272,2
-898,2
-1066,1
-929,3
-1006,6
-1025,6
-1057,6
-1101,8
-769,2
-1074,9
-890,9
-929,0
-967,0
А//с°,ор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
Д//"ар, кдж/моль
Опыт | Расчет
А//0°бр, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
Л//°ор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Производные четырехкоординированного атома фосфора (производные фосфористой и фосфоновой кислот)
Г
Р(0)СН3
—О
( /Р(0)СН3
\—о
( ^(ОСНз
^—О
/—О
X V(0)CH3
^—О
©и
Т Р(0)СН3
(С6Н50)2Р(0)СН(СбН5)2
у-а
Р(0)СН(С6Н5)2
—or
—<Ч
Р(0)СН(С6Н5)2
/—°
V V(0)CH(C6H5)2
^-0
53,9
40,6
39,9
72,0
94,9
55,8
50,5
52,7
56,2
112,5
149,5
106,6
112,3
112,6
-1006,0 ±25,0
-901,0 ±30,0
-926,0 ±31,0
-960,0 ±32,0
-41 \,9
-746,4
-811,5
-720,9
-997,9
-886,7
-922,6
-948,3
-662,2
^57,7
-698,5
-779,5
-729,9
-1059,9
-941,6
-965,9
-1032,0
-1053,7
-937,2
-975,3
-1004,5
-774,7
-607,2
-805,1
-891,8
-842,5

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
Хлорангидриды фосфоновой кислоты:
(юо-С3Н70)С1Р(0)СНз
С12Р(0)СН3 (СН3С12ОР)*
С12Р(0)С2Н5 (С2Н5С12ОР)*
а-Аминофосфонаты:
(C2H50)2P(0)CH(C6H5)NHCH3
(н-С3Н 70)2Р(0)СН (C6H 5)NH CH3
(W30-C3H70)2P(0)CH(C6H5)NHCH3
Хлорангидриды фосфоновой кислоты:
1
(н-С5НпО)2Р
О
II
(н-С5Н„0)2Р
— с—
— С— 1
NHCH2C6H5
NHCH2C6H5
(C2H50)2P(0)C(CH3)2NHCH2C6H5
(C2H50)2P(0)C(CH3)2NH(W30-C3H7)
Г—Оч
Р(0)СНСН(СН3)2
h
U
A L/0
АЯпар, кдж/моль
Опыт
58,6
62,3
42,7
89,4
99,3
94,2
138,7
143,4
103,2
80,0
99,2
Расчет
58,6
62,3
67,1
93,2
102,7
97,5
138,1
142,9
102,7
80,5
87,6
Д#"6р, кДж/моль
Газовая
Опыт
-797,1
-556,9 ± 26,4
-5 70,7 ±14,6
-1070,1
фаза
Расчет
-797,2
-556,8
-571,0
-819,8
-861,2
-891,6
-978,9
-1020,5
-881,2
-1051,8
-1105,1
Конденсированное
состояние
Опыт
-855,7
-6192 ±25,9
-613,4 ±13,8
-1169,3
Расчет
-855,8
-619,1
-638,1
-913,0
-963,9
-989,1
-1117,0
-1163,4
-983,9
-1132,3
-1192,7
А//С°|0р, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
Газовая фаза
Опыт [ Расчет

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
А//,иР> кДж/моль
Опыт
Расчет
Л#^,р, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
ДЯ"шр, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Производные четырехкоординированного атома фосфора (производные фосфористой и фосфоновой кислот)
/—°
V V(0)CHCH(CU3)2
0
О
г—°^
Р(0)С(С6Н5)СН3
^0
У /Р(0)С(С6Н5)СН3
0
О
(С2Н50)2Р(0)СНСН(СНз)2
0
О
(CH30)2P(0)CHHN—/ \
сн=сн-сн3
а-Гидроксифосфонаты:
(С2Н50)2Р(0)СН2ОН
(н-СзН70)2Р(0)СН2ОН
99,0
96,3
107,0
88,4
89,8
48,3
58,2
93,6
104,9
111,0
89,5
94,9
48,7
58,2
-1030,7
-952,3
-930,6
-1037,0
-903,9
-1136,5
-954,5
-985,9
-1142,7
-890,0
-1106,4
-1147,8
-1129,7
-1048,6
-1037,6
-1125,4
-993,7
-1230,1
-1059,4
-1096,9
-1232,2
-984,9
-1155,1
-1206,0

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
(шо-СзН70)2Р(0)СН2ОН
(С2Н50)2Р(0)СН(СНз)ОН
(С2Н50)2Р(0)СН(С2Н5)ОН
(С2Н50)2Р(0)СН(С6Н5)ОН
ДЯ"ар, кдж/моль
Опыт
52,8
50,8
55,8
75,1
Расчет
53,0
50,8
55,6
75,3
ДЯ„°бр, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт
Расчет
-1178,2
-1142,3
-1163,0
-1008,1
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
-1231,2
-1193,1
-1218,6
-1083,4
АН°аор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Производные четырехкоординированного атома фосфора (производные тио-, дитио-, фосфорной кислот)
Фосфаты:
(НО)зР(О)
(С2Н50)2Р(0)ОН
(C2H50)2P(0)F
(СНзО)зР(О)
(С2Н50)3Р(0)
(С2Н50)2(шо-С3Н70)Р(0)
(н-С3Н70)3Р(0)
(изо-С3И70)3Р(0)
(н-С4Н90)3Р(0)
(мзо-С4Н90)зР(0)
(С6Н50)3Р(0)
(С2Н50)2Р(0)
(С2Н50)2Р(0)
Тиофосфорные кислоты и тиофосфаты:
(C2H50)2P(S)OH
г—ск
P(S)OH
1—(У
X /p(s)°H
^—о
41,8
46,0
51,5 ±4,2
56,7
62,9
65,3 ± 4,2
85,0
79,1 ± 5,0
114,4
54,8
104,9
121,8
121,8
48,9
54,0
46,0
47,3
56,6
58,7
70,9
63,1
85,2
93,5
114,4
54,8
120,7
118,8
124,8
-1197,9
-1181,6
-1250,6 ±21,8
-1289,5
-1382,8 ±12,6
-1374,0
-714,9 ±6,2
-2095,4
-1253,5
-1205,7
-1197,9
-1075,0
-1181,7
-1217,6
-1243,8
-1289,4
-1306,0
-1394,2
-714,9
-2095,4
-1284,4
-1243,9
-1240,6 ±10,9
-1315,9 ±21,3
-1304,2 ± 9,6
-1454,8 ±11,3
-1453,1 ±33,1
-829,3 ± 5,7
-2150,2Г
-1302,4
-1259,7
-1243,9
-1122,3
-1238,3
-1276,3
-1314,7
-1352,5
-1391,2
-1487,7
-829,3
-2150,2

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
A/f^p, кДж/моль
Опыт
Расчет
Д//"бр, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
Д//с°1ор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт 1 Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Производные четырехкоординированного атома фосфора (производные тио-, дитио-, фосфорной кислот)
(C2H50)3P(S)
P(S)OC2H5
—or
V V(S)OC2H5
^—о
Дитиофосфорные кислоты и дитиофосфаты:
(CH30)2P(S)SH
(C2H50)2P(S)SH
(h-C3H70)2P(S)SH
(W3o-C3H70)2P(S)SH
(h-C4H90)2P(S)SH
(m30-C4H90)2P(S)SH
(ewo/7-C4H90)2P(S)SH
\
P(S)SH
—or
^P(S)SH
,—о
V(S)SH
—0
66,6
66,2
88,4
56,3
67,7
74,2
68,8
81,8
77,8
78,1
66,0
81,0
64,4
67,4
65,4
71,5
57,4
63,6
73,1
67,9
82,6
78,6
77,5
61,6
67,3
64,2
-906,2
-540,9 ±19,9
-647,3 ± 12,5
-63 3,6 ±18,6
-727,4 ± 14,8
-646,2 ± 16,0
-906,2
-868,5
-899,9
-580,3
-651,5
-692,9
-723,3
-734,3
-751,7
-764,7
-613,8
-694,8
-619,5
-972,8 ± 4,6
-597,2 ±17,8
-715,0
-707,8 ±16,0
-796,2
-712,2
-973,6
-933,9
-971,4
-637,7
-715,1
-766,0
-791,2
-816,9
-830,3
-842,2
-675,4
-762,1
-683,7

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
М
( ,P<S)SH
>-о
^—о
>ч
( P(S)SH
>-°
X /<S'SH
-г °
(C2H50)2P(S)SC2H5
(M30-C3H70)2P(S)SCH3
(ewop-C4H90)2P(S)SC2H5
\
P(S)SC2H5
—or
P(S)SCH3
СГ
>—о
4P(S)SC2H5
У*
Л//°ар, кДж/моль
Опыт
72,3
81,4
87,5
72,9
71,8
71,5
84,7
64,9
84,6
80,0
Расчет
66,4
67,7
69,3
77,4
71,1
71,9
85,0
69,2
71,3
73,9
ДЯ"^, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт
-696,6
-675,3
-703,0
Расчет
-655,4
-645,2
-695,9
-731,2
-697,9
-746,0
-811,1
-660,2
-717,6
-701,8
Конденсированное
состояние
Опыт
-768,4
-740,2
-783,0
Расчет
-721,8
-712,9
-765,2
-808,6
-769,0
-817,9
-896,1
-729,4
-788,9
-775,7
АЯ"ор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
А//,иР, кДж/моль
Опыт
Расчет
Д//"бр, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
Д//с01Ор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Производные четырехкоординированного атома фосфора (производные тио-, дитио-, фосфорной кислот)
X /(S)sch3
^—о
( p(S)Sch3
X PfSBCH,
(C4H90)2P(S)S7( О
СН^—/
(M3o-C4H90)2P(S)sX О
(emop-C4H90)2P(S)Sy/ 0
СНз^-7
(CH30)2P(S)SCH COOCH3
СН2СООСН3
(C3H70)2P(S)SCHCOOCH3
CH2COOCH3
(M30-C3H70)2P(S)SCHCOOCH3
CH2COOCH3
(C4H90)2P(S)SCHCOOCH3
CH2COOCH3
88,9
87,7
75,1
109,7
104,9
108,1
142,3
196,1
191,7
208,8
71,7
73,3
81,4
111,6
107,5
106,4
180,8
196,5
191,3
206,1
-893,1
-912,0
-924,2
-1210,2 ±24,4
-1302,1 ±23,8
-1350,9 ±22,4
-1351,8 ±22,5
-667,9
-718,7
-754,0
-964,0
-981,4
-994,3
-1209,1
-1321,6
-1352,0
-1363,0
-1002,8
-1016,9
-1032,3
-1352,5 ±28,4
-1498,2 ±27,8
-1542,6 ±25,9
-1560,6 ±26,3
-739,6
-792,0
-835,4
-1075,6
-1088,9
-1100,7
-1389,9
-1518,1
-1543,3
-1569,1

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
г-сч
P(S)SCHCOOCH3
°^ сн2соосн3
У~°\
/ V(S)SCHCOOCH3
^—о сн2соосн3
ЛЯ,^, кДж/моль
Опыт
169,2
164,5
Расчет
185,1
187,7
А//"бр. кДж/моль
Газовая фаза
Опыт
-1319,9 ±22,6
-1259,3 ±21,0
Расчет
-1242,5
-1248,3
Конденсированное
состояние
Опыт
-1489,1 ±26,9
-1423,8 ±25,0
Расчет
-1427,6
-1436,0
Д//С°10р, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Производные пятикоординированного атома фосфора (алкоксифосфораны)
(С2Н50)5Р
о—
(С2Н50)3РС
о—
(С2Н50)3Р(
О "
ос2н5
1—о'чо
/СбН5
чс6н5
/С6Н5
чс6н5
ос2н5
H3CX хСбН5
ОС2Н5
НзС^.о[о-^СбН5
Ч К
4—о о—Ч
ХСбН5
h3cn
НзС/
OSi(CH3)
о'чо
/С6Н5
чс6н5
154,1
115,0
115,3
142,5
98,6
92,3
154,1
147,8
152,2
154,8
142,5
-911,8
-852,2
-874,6
-1349,8
-1240,4
-909,2
-799,7
-871,5
-877,3
-1484,7 ±5,5
-1065,9
-967,2
-989,9
-1448,4
-1332,7
-1063,3
-947,5
-1023,7
-1032,1

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
А//пар, кДж/моль
Опыт
Расчет
А//'' , кДж/моль
Газовая фаза
Опыт
Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
А/У", кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт ] Расчет
Газовая фаза
Опыт Расчет
Производные трехкоординированного атома мышьяка
Третичные алкил(арил)арсины:
(CH3)3As
(C2H5)3As
(M30-C4H9)2ASC2H5
(M30-C5Hn)3As
(C2H5)2AsC6H5
(C6H5)2AsC2H5
AsCH3
AsC4H9
AsC6H13
28,9 ±1,3
43,1 ±4,2
66,6
90,6
69,0
86,3
81,6
95,6
106,2
43,4
52,6
67,7
89,5
69,0
91,8
82,0
94,6
104,1
11,7 ± 10,5
56,1 ± 17,6
11,7
-95,0
-195,2
-307,5
-16,3 ±10,0
13,0 ± 16,7
-31,7
-147,6
-262,9
-397,0

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
Л//''ар, кДж/моль
Опыт
Расчет
ЛЯ", кДж/моль
Газовая фаза
Опыт
Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
д^с,ор' кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет
// \
О AsC8H
8П17
113,0
113,7
// \
(C6H5)3As
Диарилхлорарсины:
123,6
123,6
491,6 ± 18,8
491,6
393,3 ±16,7
368,0
90,8
90,8
85,8
123,3
Арилдихлорарсины:
C6H5AsCl2
\ AsCl2
\j-\jr
58,4
95,4
58,4
109,7

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
A//° , кдж/моль
Опыт | Расчет
А//0°бр, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
Д#"|0р. кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Производные трехкоординированного атома мышьяка
Диарилбромарсин:
О
AsBr
О
Алкиларсениты:
(CH30)3As
(C2H50)3As
(h-C3H70)3As
(h-C4H90)3As
(ieo-C4H90)3As
Алкил (арил )хлорарсениты:
AsCl
1—сУ
—°v
AsCl
—(У
AsCl
—(У
—Ox
AsCl
(j
90,7
42,3 ± 1,2
59,9
74,8
89,8
86,5
60,4
59,8
61,0
97,3
90,7
51,3
60,5
74,9
89,2
83,1
57,2
59,3
61,5
67,2
-548,5 ± 1,7
-656,1 ±4,6
-726,7 ±10,0
-497,0 ± 8,0
-528,9 ± 7,3
-581,0 ±7,6
-630,6 ± 12,1
-551,9
-658,6
-720,7
-782,9
-809,0
-*95,0
-530,9
-566,8
-647,8
-590,8 ± 1,3
-706,7 ± 1,2
-785,3 ± 5,0
-557,4
-588,7
-642,0
-727,9
-603,2
-719,1
-795,6
-872,1
-892,1
-552,2
-590,2
-628,3
-715,0

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
( AsCl
W
( AsCl
W
0
AsCl
Алкилдихлорарсениты:
CH3OAsCl2
C2H5ASCI2O*
«-C3H7AsCl20*
tt-C4H9AsCl20*
АЯ"ар, кДж/моль
Опыт
62,0
125,8
Расчет
61,9
59,4
43,8
47,1
52,2
55,7
ЛЯ0°бр, кДж/моль
Газовая фаза
Опыт
-503,4 ± 8,3
64,1
125,8
44,1
47,2
51,9
56,7
Расчет
-536,6
-543,4 ± 7,4
-331,4 ±10,0
^90,8 ±8,1
-511,6 ±9,8
-521,8 ±10,5
-535,1 ± 12,0
Конденсированное
состояние
Опыт
-565,4
-572,5
-331,4
^70,8
-506,4
-527,1
-547,8
Расчет
-598,5
-602,8
^57,2
-534,6
-558,7
-574,0
-590,8
Д/Ср, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт
-636,6
^57,2
-514,9
-553,6
-579,0
-604,5
Расчет
Газовая фаза
Опыт | Расчет
Атфатические тиолы (меркаптаны)
Метантиол (метилмеркаптан), CH4S
Этантиол, C2H6S
Пропантиол, C3H8S
Изопропантиол, C3H8S
Бутантиол, C4H10S
Изобутантиол, C4H10S
ewop-Бутантиол, C4H10S
Пентантиол, C5H12S
Изопентантиол, C5H)2S
Гексантиол, C6H14S
27,3
32,0
29,6
36,4
34,7
34,1
41,1
39,4
26,9
31,7
29,5
36,4
34,4
34,3
41,2
39,2
46,0
-22,8
-4Ь,\
-67,2
-76,1
-87,9
-96,5
-96,1
-108,3
-114,6
-129,0
-22,8
^6,5
-67,2
-76,1
-87,9
-96,6
-96,8
-108,6
-117,3
-129,3
-73,7
-100,6
-106,6
-131,2
-131,0
-150,9
-154,1
-73,4
-98,9
-105,6
-124,3
-131,0
-131,1
-149,8
-156,5
-175,3
-2173,2
-2825,3
-2819,3
-3472,8
-3473,9
^132,6
^130,0
-2173,6
-2825,8
-2820,5
-3478,1
-3471,8
-3472,8
^130,4
—4124,1
^782,7
-1518,8
-2200,7
-3507,5
^169,4
-1519,8
-2200,5
-2857,5
-2850,0
-3514,5
-3506,2
-3507,1
—4171,6
^163,3
^828,7

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
АЯ,(1ар, кДж/моль
Опыт
Расчет
АЯ0°бр, кДж/моль
Газовая
Опыт
фаза
Расчет
Конденсированное
состояние
Опыт
Расчет
^сгор' кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт | Расчет
Газовш
Опыт |
i фаза
Расчет
Алифатические тиолы (меркаптаны)
Гептантиол, C7Ht6S
Октантиол, C8Ht8S
Нонантиол, C9H2oS
Декантиол, C10H22S
З-Метил-2-бутантиол, C5H12S
37,5
50,8
55,5
60,3
65,1
37,0
-149,2
-211,6
-121,0
-150,0
-170,8
-191,5
-212,2
-126,2
-158,4
-200,8
-226,3
-251,8
-277,3
-163,2
^125,4
-5435,0
-6087,3
-6739,6
-7391,8
^118,8
^162,9
-5485,8
-6142,8
-6799,9
-7456,9
-4155,8
Алифатические сульфиды (тиоэфиры)
Диметилсульфид, C2H6S
Диэтилсульфид, C4H10S
Дипропилсульфид, C6H14S
Метилэтилсульфид, C3H8S
Метилпропилсульфид, C4Hi0S
Метилбутилсульфид, C5H12S
Этилпропилсульфид, C5Ht2S
Этилбутилсульфид, C6H14S
Метилизопропилсульфид, C4H10S
Этилизопропилсульфид, C5H,2S
1-Хлорэтан, С2Н5С1
1-Хлорпропан, C3H7CI
1-Хлорбутан, С4Н9С1
1-Хлорпентан, С5НцС1
1-Хлороктан, С8НпС1
1-Хлор-2-метилпропан, С4Н9С1
1-Хлор-З-метилбутан, С5НцС1
1,2-Дихлорэтан, С2Н4С12
28,0
35,9
32,0
41,0
40,0
34,2
38,9
28,6
33,6
38,2
52,4
31,7
37,0
35,2
28,0
35,0
44,6
31,5
36,3
41,1
39,8
44,6
34,1
37,6
Хлс
28,6
33,4
38,1
52,4
31,3
36,1
34,9
-37,4
-83,3
-125,2
-59,5
-81,6
-101,3
-104,5
-126,8
-90,3
-117,2
-36,2
-83,5
-124,9
-59,8
-80,5
-101,3
-104,2
-124,9
-89,4
-113,1
ip- и дихлоралканы
-107,7
-129,5
-154,6
-175,2
-238,9
-171,0
-129,0
-107,5
-128,2
-148,9
-169,6
-231,7
-157,6
-178,3
-130,5
-65,4
-118,6
-92,3
-142,3
-144,6
-123,9
-156,1
-188,2
-212,0
-291,3
-208,0
-169,7
-64,2
-118,5
-169,5
-91,3
-116,8
-142,4
-144,0
-169,5
-123,5
-150,7
-156,8
-182,3
-207,7
-284,1
-188,9
-214,4
-165,4
-2180,2
-3486,1
-2833,6
-4142,1
^139,9
-3480,8
^128,3
-2180,2
-3487,7
^792,2
-2833,9
-3486,2
^138,5
^139,9
^792,2
-3480,8
^134,6
-2208,1
—4183,1
^180,0
^167,2
-2025,0
-2695,8
-3349,9
-5310,0
-2692,8
-3355,4
-1236,4
-2048,0
-2700,3
-3352,6
-5309,5
-2694,0
-3346,3
-1231,7
-1413,1
-2072,1
-2729,4
-3388,1
-5362,4
-3392,4
-2208,2
-3522,7
^836,8
-2865,4
-3522,5
-4179,6
-4179,7
^836,8
-3514,9
-4172,2
-1395,7
-2076,6
-2733,7
-3390,7
-5361,9
-2725,3
-3382,4
-1266,6

Продолжение табл. 3.6.4
Соединение, формула
1,3-Дихлорпропан, С3Н6С12
1,4-Дихлорбутан, С4Н8С12
Л#°ар, кДж/моль
Опыт
40,8
46,4
Расчет
39,7
44,4
АЯ"бр, кДж/моль
Газовая
Опыт
-183,4
[ фаза
Расчет
-151,3
-172,0
Конденсированное
состояние
Опыт
-229,5
Расчет
-191,0
-216,4
Д//°ор, кДж/моль
Конденсированное
состояние
Опыт
-1885,3
-2534,8
Расчет
-1884,0
-2536,3
Газовая фаза
Опыт
-2581,2
Расчет
-1923,7
-2580,7
Хлор бензолы
Хлорбензол, С6Н5С1
4-Метилхлорбензол, С7Н7С1
2-Этилхлорбензол, С8Н9С1
4-Этилхлорбензол, С8Н9С1
4-Пропилхлорбензол, С9НИС1
2-Изопропилхлорбензол, С9НцС1
3,4-Диметилхлорбензол, С8Н9С1
2,4,6-Триметилхлорбензол, С9НцС1
1,3-Дихлорбензол, С6Н4С12
1,4-Дихлорбензол, СбН4С12
41,0
48,6
40,8
46,1
50,8
50,8
55,6
53,6
51,4
56,7
49,6
49,6
52,3
24,7
24,6
53,1
20,2
-0,2
-0,2
-20,8
-26,1
-12,7
^5,7
23,4
23,4
11,8
-54,0
-51,6
-79,5
12,3
-25,9
-51,0
-51,0
-76,4
-79,7
-64,1
-102,4
-26,2
-26,2
-3107,2
-3753,0
^403,2
-4405,6
-2953,9
-2939,9
-3107,5
-3752,8
^405,5
^405,5
-5057,8
-5051,1
^398,2
-5043,6
-2947,4
-2947,4
-3008,9
-3148,3
-3798,9
^456,3
^456,3
-5113,4
-5104,7
^449,6
-5100,3
-2997,0
-2997,0
* Эмпирические формулы по Хиллу.
Экспериментальные и расчетные значения теплотворной способности (теплоты сгорания)
Таблица 3.6.5
Соединение
Формула
Высшая
кДж/м3
Опыт
Расчет
кДж/кг
Опыт
Расчет
Низшая
кДж/м3
Опыт
Расчет
кДж/кг
Опыт
Расчет
Алифатические углеводороды
Метан
Этан
Пропан
Бутан
Изобутан
Пентан
Изопентан
Гексан
СН4
С2Н6
С3Н8
C4Ht0
С4Н10
С5Н12
CsHt2
СбН^
39 731,0
69 622,0
99 077,0
128 407,0
157 800,0
39 748,0
69 634,0
98 754,0
127 874,0
127 593,0
158 200,0
157 830,0
187 533,0
55 508,0
51 872,0
50 161,0
49 284,0
49 176,0
49 115,0
49 001,0
48 744,0
35 807,0
63 727,0
91 211,0
118 595,0
146 022,0
173 636,0
35 826,0
63 750,0
90 909,0
118 068,0
117 788,0
146 433,0
146 063,0
173 805,0
50 031,0
47 503,0
46 366,0
45 735,0
45 406,0
44 769,0
50 031,0
47 489,0
46 176,0
45 504,0
45 396,0
45 462,0
45 347,0
45 176,0

4j
ндецилцикл
юпентан
О
CTv
X
ю
4*
^1
О
ЧО
К)
о
4*
Os
ЧО
Os
ЧО
О
4*
U)
ЧО
ю
к-«
U)
о
4*
U)
оо
U)
-J
о
fa
ецилциклоп
ентан
О
чЛ
5е
о
4*
4*
К)
U)
ЧО
О
4*
Os
ЧО
^1
оо
о
4*
к—*
4*
Ю
к—1
ON
О
4*
I—»
1—'
ОО
4*
Ю
О
4*
U)
ОО
4*
Os
О
НОНИЛЦИКЛО]
пентан
О
■U
DC
ОС
4*
к—к
ЧО
Ю
ON
О
4*
Os
ЧО
ОО
ON
О
U)
ОО
4*
4*
^1
О
О
4*
U)
ОО
U)
4*
О
О
КТИЛЦИКЛОП
ентан
О
X
CTv
U)
ОО
ЧО
U)
о
4*
ON
ЧО
ЧО
ОО
О
U)
U)
^1
о
ЧО
оо
о
4*
U)
ОО
Os
ON
О
т
гптилцикло]
пентан
О
DC
U>
U)
ON
О
о
4*
^1
О
■—к
ю
о
U)
ю
ЧО
^1
ю
Os
о
4*
U)
оо
оо
о
о
т
ексилцикло]
пентан
О
X
U)
ю
чо
ю
^1
о
4*
^1
О
ю
U)
о
U)
о
ю
U)
U)
4*
О
4*
U)
ОО
ЧО
U)
о
3
ентилцикло
пентан
О
о
DC
о
Ю
ЧО
4*
чО
U)
о
4*
^1
О
4*
4*
О
ю
^1
U)
^i
ю
Os
о
ю
^1
4*
ЧО
ОО
U)
о
4*
U)
ЧО
>—»
U)
о
С71
утилциклоп
ентан
О
40
DC
ос
ю
Os
to
Os
ю
о
4*
^1
О
Os
ОО
О
ю
4*
^1
Os
k-«
О
4*
U>
ЧО
U>
ON
О
Я
ропилцикле
>пентан
О
ос
DC
CTv
ю
U>
чо
ю
чо
о
4*
^1
О
ЧО
U)
о
ю
ю
о
ю
о
4*
О
ю
ю
о
ю
4*
О
о
4*
U)
ЧО
ОО
4*
О
4*
U)
чО
Os
ю
о
CJ
тилциклопе
нтан
О
-о
DC
j^
ю
о
Os
чо
Os
о
4*
^1
—
О.)
—
о
_
ЧО
ю
^1
ЧО
JO
О
t ti.
ЧО
ю
оо
ON
ОО
О
4*
4*
О
км*
U>
о
4*
U)
чО
ЧО
ЧО
О
Метилциклоп
[ентан
О
X
ю
—
^1
^1
ON
U>
о
4*
^1
i—■
ОО
о
о
_*
ON
U)
U>
U)
ю
о
OS
U)
4*
чо
Os
о
4*
4*
о
4*
Ю
О
4*
4*
О
4^
ОО
о
с
иклопентан
О
чЛ
X
о
, ,
4^
ОО
о
о
о
4*
^1
U)
ON
ОО
О
_
U)
ОО
U)
ю
U)
о
1_-
U)
оо
4*
чО
U)
о
4*
4*
ю
h—1
4*
О
4*
4*
Ю
U)
ON
О
&
S
R
чле
а:
чУ
^г
^
'юшче<
§
ифат
•с
s:
'угл<
Ой
одородь
,*4
CJ
йкозан
О
о
DC
■и
U)
ЧО
ОО
чО
ю
о
4*
^1
4^
Ю
4^
О
U)
U)
ю
ю
оо
оо
о
U)
U)
^1
о
о
оо
о
4*
4*
ю
к—*
~~i
о
4^
4^
i—'
U)
оо
о
X
онадекан
О
40
DC
■и
о
U)
Os
ОО
ОО
Os
О
О
4^
^1
4^
U)
U)
о
U)
ю
чО
ON
U)
^1
о
4^
4^
i k
ОО
к—-
О
О
ктадекан
О
ос
X
ос
U)
U)
чо
ю
^i
о
4^
^1
4^
ОО
^1
О
U)
о
U)
оо
чО
ю
о
U)
о
ю
ю
Os
U)
о
4^
4*
Ю
О
^1
о
*-\
ептадекан
О
-о
X
0\
U\
>—*
О
ЧО
4*
О
4*
^1
U)
ю
U)
о
4^
^1
4*
ОО
ЧО
и>
о
4*
4*
Ю
U)
^1
О
т
ексадекан
О
X
J^
4^
ОО
о
оо
ON
к—-
О
4*
^1
U)
ON
ON
О
4*
4*
^1
U\
ю
—
о
4^
4^
Ю
Os
ОО
О
а
ентадекан
О
чЛ
5е
ю
4*
U)
U)
ю
ЧО
О
4*
^1
Os
*—*
4*
О
4*
ОО
4*
О
О
о
4*
Ю
О
1 к
U)
о
о
4*
4*
и>
и>
ОО
о
4*
4*
и>
О
U)
о
Н
етрадекан
О
■и
X
о
4^
Ю
Ю
ЧО
Os
О
4*
^1
Os
-<\
О
О
и>
чО
ю
^1
^1
оо
о
4^
4*
и>
4^
ОО
о
Н
ридекан
О
X
ОС
U)
чо
оо
Os
u>
о
4^
^1
^1
U)
—
о
U)
Os
U)
4^
О
^1
о
4*
4*
U)
ЧО
U)
о
fa
одекан
О
DC
U)
Os
U)
о
о
4*
^1
ОО
о
U)
о
U)
U)
оо
о
U)
U)
о
4^
4*
4*
U)
Ю
О
«<
ндекан
О
г
U)
U)
4^
ЧО
^1
О
4^
^1
ОО
ЧО
ю
о
U)
•—*
о
Os
Os
u>
о
4*
4*
U\
ю
о
о
fa
екан
О
о
DC
U)
О
4*
ОО
Os
**
О
4*
^1
чО
ЧО
^1
О
ю
оо
U)
Os
^
'-Л
о
ю
оо
U)
ю
чо
к-«
о
4*
4*
Os
t—i
О
о
4^
4^
Os
О
о
о
X
онан
О
40
X
о
Ю
^1
U)
U)
U)
к—*
о
4*
ОО
1—к
ю
о
о
ю
U)
Os
U)
4^
к—'
О
ю
U)
U)
ЧО
ю
о
о
4^
4*
^1
Os
ЧО
О
4*
4*
Os
ЧО
U)
о
О
•ктан
О
ос
X
ОС
ю
4^
ON
ЧО
ЧО
О
4^
ОО
ю
^1
оо
о
ю
ю
оо
о
ю
оо
о
ю
ю
оо
U)
4*
оо
о
4*
4*
^1
Os
ЧО
О
4*
4*
ОО
к—*
~~i
О
*~\
ептан
О
-о
X
0\
ю
к-<
Os
ОО
Os
Os
О
4*
ОО
4*
ОО
к—к
о
ю
о
о
ю
Os
о
о
ю
о
1—'
1 к
^1
Os
о
4*
4*
^1
Os
ЧО
О
4*
4*
ЧО
^1
4*
О
Алифат\
•С
s:
углев
о
чУ
О
я
н
Расче
н
Опыт
'V
о
Л
5
О
я
в
45
со
о
н
о
я
Е
в
45
о
л
л>
н
Соединение
е
о
рмула
£
^
S
Ё
^
•-1
Ё
й
sw
кДж/к
-)
О4
1СШ
S
Низ
шая
^3
о
пгоионхэш п nxnwnx шнно9&с1иэ ппэоц
9017

к—
,2,3,4,5,6-Гексаэтилциклогексан
О
X
X,
CTv
U\
to
OS
4*
4*
00
О
4*
OS
^1
О
OS
о
4*
чО
1—'
—
4*
^1
О
4*
U)
OS
U>
•>°
о
4*
U)
U)
^1
U)
о
S
■
я
ta
Я
Я
17!
ta
О
п
л>
17!
О
Р
Я
О
о
X
о
to
чО
U)
U)
4*
о
4*
OS
00
^1
OS
О
to
^1
U)
чО
to
ЧО
О
4*
U)
to
ON
J>J
О
4*
U>
^1
4*
4*
О
_
,2-Диэтилциклогексан
О
о
X
ю
о
tO
ЧО
U)
to
ON
U)
о
4*
OS
ОО
U)
to
о
to
^1
U)
ON
U)
U>
о
4*
U)
U)
о
^
о
4*
U)
^1
о
о
о
_
,2-Диметилциклогексан
о
ОС
tO
U)
4*
U)
чО
ЧО
О
4*
OS
ОО
to
ОО
о
to
к—*
ОО
чО
к—к
о
о
4*
U)
OS
чО
ON
о
к—
, 1 -Диметилциююгексан
О
ос
X
0\
to
U)
U)
to
4*
OS
О
4*
OS
ЧО
U)
^1
о
to
—
ЧО
U)
U)
Os
о
4*
U)
ОО
to
U)
о
Н
етрадецилциклогексан
О
о
ее
о
U)
ОО
Os
чО
Os
U>
о
4*
ON
ОО
Os
-<\
О
U)
4*
ОО
_
о
4*
О
U)
4*
^1
^1
4*
О
О
4*
U)
^1
U)
U)
о
Н
ри де ци л цик л огекс ан
О
40
X
ОС
U)
U)
^1
Os
О.)
о
о
4*
Os
ОО
ON
ОО
О
U)
to
о
U)
ON
ОО
О
4*
U)
^1
U)
^1
о
^
одецилциклогексан ,
О
00
X
U\
to
ОО
to
чО
^1
О
4*
Os
ОО
^1
О
о
4*
ЧО
to
ЧО
ЧО
Os
О
4*
U)
^1
U)
_чО
о
<
ндецилциклогексан
О
-о
X,
4*
ЧО
ОО
ЧО
Os
4*
О
4*
Os
ОО
^1
и—*
О
4*
Os
U)
ON
to
U)
о
4*
U)
^1
U)
чО
О
^
ецилциклогексан
О
CTv
4*
Os
ЧО
ON
U>
to
о
4*
Os
ОО
^1
U)
о
4*
U)
ОО
to
U)
U)
о
4*
U)
^1
4*
—
О
X
онилциклогексан
О
чЛ
X,
о
4*
4*
О
to
чО
ЧО
О
4*
Os
ОО
^1
Os
о
4*
О
ОО
ОО
—
о
4*
U)
^1
4*
^
О
О
'ктилциклогексан
О
DC
ю
ОС
4^
О
ЧО
Os
Os
О
4*
Os
ОО
^1
^1
О
U)
ОО
U)
U)
к—-
о
о
4*
U)
^1
4^
U)
о
т
е птилциклогексан
О
U)
ОО
—'
Os
U>
U)
о
4^
Os
ОО
ОО
О
О
U)
U)
ON
1 >
U)
ОО
о
4^
U)
^1
4^
ОО
о
т
ексилциклогексан
О
DC
U)
U)
ю
U)
о
о
о
4^
Os
ОО
ОО
4^
О
U)
ю
ОО
^1
ON
Os
О
4*
U>
^1
U)
ю
о
я
ентилциклогексан
О
1х
U)
ю
ю
чО
Os
^
о
4^
Os
ОО
ОО
Os
О
U)
о
—'
U)
чО
U)
о
4*
U)
^1
U)
^
О
СП
утшщиклогексан
О
OtifOI
ю
чО
U)
Os
U)
^
о
4^
Os
ОО
чО
О
ю
^1
ОО
ю
U)
Os
о
ю
^1
4^
О
ю
U)
о
4*
U)
^1
U)
JO
О
Я
ропилциклогексан
О
40
X
ОС
ю
Os
4*
U>
о
ю
о
4*
Os
ОО
чО
ОО
о
ю
4*
Os
U\
Os
u>
о
ю
4^
Os
Os
U)
—*
о
4*
U>
^1
^1
J3N
О
4^
U)
^1
ON
Os
О
CJ
тилциклогексан
О
00
X
ю
U)
4*
чО
Os
ЧО
О
4*
Os
ЧО
О
ю
о
ю
к—-
ЧО
_
U)
J30
о
ю
—-*
чО
ю
^1
чО
о
4^
U)
^1
^1
у\
о
4^
U)
^1
^1
о
о
М ети л цик л огекс ан
О
-о
X
к>
о
и»
ON
4>J
Os
о
4^
ON
чО
»-*
to
о
>_-
чО
1—'
чУ)
ОО
U)
о
, ,
чО
1—'
чО
о
ОО
о
4*
4>J
^1
4>J
to
"о
4^
4>J
^J
ОО
о
о
г:
иклогексан
О
X
1о
_
^1
OS
OS
^1
u>
о
4^
^1
О
to
u>
о
>—
OS
4*
OS
4*
О
О
l_-
OS
4^
ЧО
О
OS
О
4*
U>
ОО
4*
ОО
о
4^
U)
ОО
чО
h-«
о
1
ети
§
еннь;
^
-х:
2
s
л:
ие али
фат
л:
ески
<ъ
^
Й
^
водоро
<2ь
g
—
2-Диметилциклопентан
О
-о
X
to
о
OS
to
to
^1
о
4^
^1
О
4*
OS
О
.
чО
to
4*
ЧО
чО
О
4*
U)
ЧО
to
J^
о
4^
U)
ЧО
к~<»
U)
о
—
1 -Диметилциклопентан
О
-о
_рс
to
о
OS
ОО
^1
U)
о
4^
^1
—
ЧО
4*
О
t г1.
ЧО
U)
__
4^
U)
о
4*
4*
О
OS
to
о
Я
ентадецилциклопентан
О
о
X
■U
о
U)
ОО
^1
чО
to
U)
о
4*
OS
чО
4*
U)
О
U)
4^
ОО
^1
о
о
о
4^
U)
ОО
—
I—'
о
н
етрадецилциклопентан
О
40
я
ОС
U)
U)
ОО
U)
чО
о
о
4^
OS
чО
4*
ЧО
О
U)
to
1—'
u>
to
ОО
о
4^
u>
ОО
k^
-J
о
н
ридецилциклопентан
О
ос
я
U\
to
ЧО
to
U)
^1
о
4^
OS
чО
U)
OS
о
4^
ЧО
u>
чО
U)
OS
О
4*
U>
ОО
to
J^
о
to
одецилциклопентан
О
DC
4^
ЧО
ЧО
ЧО
to
U)
о
4*
OS
ЧО
OS
k—*
О
4*
OS
OS
U\
oo
U)
о
4^
u>
oo
NJ
JO
о
Опь
н
со
счет
О
пыт
тэ
£0
о
л
2
н
О
я
Ей
в
со
счет
О
я
tr
в
тэ
со
о
л
2
н
Соединение
е
о
рмула
кДж/
sw
Ё
ж/кг
кДж/
sw
кДж/
Вые
шая
Низ
шая
4V
^017
9ШЭдтд9 ХПтПЭНЖОЭ V9W0nO9D ЭНХЭдИПЕНф

Продолжение табл. 3.6.5
Соединение
Формула
Высшая
кДж/м3
Опыт
Расчет
кДж/кг
Опыт
Расчет
Низшая
кДж/м3
Опыт
Расчет
кДж/кг
Опыт
Расчет
Шестичленные бициклические алифатические углеводороды
1,1 -Бициклогексил
2-Метил-1,1 -бициклогексил
2-Этил-1,1 -бициклогексил
4-Этил-1,1 -бициклогексил
2-Пропил-1,1 -бициклогексил
2-Изопропил-1,1 -бициклогексил
2,4,6,2',4',6'-Гексаметил-1,1 -
бициклогексил
4-Гептил-1,1 -бициклогексил
4-Н они л-1,1 -бициклогексил
2,2-Диметил-1,1 -бициклогексил
С12Н22
С13Н24
С14Н26
С14Н26
С15Н28
С15Н28
CisH34
С19Н36
С21Н40
С14Н26
45 938,0
45 964,0
46 027,0
46 027,0
46 081,0
46 041,0
46 044,0
46 244,0
46 300,0
46 059,0
42 886,0
42 844,0
42 949,0
42 928,0
42 949,0
42 865,0
43 095,0
43 074,0
43 074,0
42 907,0
43 033,0
43 041,0
43 089,0
43 089,0
43 130,0
43 090,0
43 062,0
43 254,0
43 297,0
43 121,0
Производные шестичленных бициклических алифатических углеводородов
Д ициклоге кс ил метан
Циклогексил(3 -метилцикло-
гексил)метан
Циклогексил(2-этилцикло-
гексил)метан
Бис(этилциклогексил)метан
Циклогексил(4-изопропилцикло-
гексил)метан
Бис(2,4,6-триметилцикло-
гексил)метан
1,1 -Дициклогексилэтан
1-Циклогексил-1-
изопропилциклогексилэтан
1,1 -Бис(4-метилциклогексил)этан
1,1 -Бис(диметилциклогексил)этан
1,1 -Бис(этилциклогексил)этан
С13Н24
С14Н26
С15Н28
С17Н32
С^Нзо
С19Н36
СнН2б
С17Н32
С]бНзо
С18Н34
CisH34
46 010,0
46 027,0
46 081,0
46 137,0
46 093,0
46 087,0
46 027,0
46 102,0
46 056,0
46 077,0
46 143,0
42 970,0
42 970,0
43 012,0
42 970,0
42 991,0
43 095,0
42 899,0
42 949,0
42 928,0
43 074,0
42 769,0
43 087,0
43 089,0
43 130,0
43 164,0
43 131,0
43 098,0
43 089,0
43 129,0
43 093,0
43 095,0
43 161,0
о

Физические свойства важнейших веществ
409
•о
VO
о->
vS
О
?
5п
X
X
%
с?
Продо
шая
Низ
05
се
d
о
2
m
ж/кг
Ч
«
"s
*
3
и
ж/к
П
«
5
се
г
Фор
Соединение
<L>
V
о
Он
-а
О
Расчет
Опыт
4>
3"
о
Он
Опыт
Расчет
н
Опь
о
ЧО
1П
«—
m
rt
о
г-
о
о
<N
rt
О
00
<N
чО
rf
X
X
Й
)npoi
§
о
Ьй
<и
и
О
ч
К
Я"
н
<и
о
К
2,2-
о
■—
m
«—
m
rt
О
rs|
m
о
m
rt
о
m
On
о
ЧО
rf
X
NO
пан
лпро
К
■
Csl
■
<и
U
о
К
Я"
К
о
rf
in
Csl
m
rt
О
in
on
о
m
rt
о
rl-
rl-
Csl
ЧО
rt
X
OS
X
Дициклогексилгепта
о
■—
m
■—•
СП
rt
о
00
о
ЧО
(N
rt
О
о
г-
о
ЧО
rt
sO
(N
X
Дициклогексилэтан
(N
О
rs|
Tl-
(N
m
rt
О
О
——
r~
<N
rt
О
о
00
—
ЧО
rf
(N
X
фопан
гексилг
иклопентил-3-цикло]
Я
■
о
00
ЧО
«—
m
rt
О
о
о
00
<N
rt
О
■—
<Т\
—
ЧО
rf
X
Дициклогексилбутан
**\
о
rl-
00
00
<N
rt
О
СП
О
1П
<N
rt
О
r-
1П
r~
1П
rt
en
X
X
с
о
3-Трициклогексилпр
—^
о
——
rl-
00
<N
rt
О
in
m
4D
<N
rt
О
О
О
r-
1П
rf
X
о
и
ксан
u
о
к
(циклогексилметил)!
Бис
о
00
in
чО
<N
rt
О
00
ЧО
rt
<N
rt
О
00
ON
m
in
■^r
X
сан
5-Трициклопентилциклогек
r^i
роды
<a
^
ево
ч
X
клическ
X
а-
алм
енсированные
X
£
о
г-
ON
00
<N
rt
О
СП
о
1П
<N
rt
О
r-
1П
r~
1П
rt
X
о
и
X
к
■
о
r-
-—
ON
<N
rt
О
00
vo
rt
<N
rt
О
4—i
о
00
in
rl-
о
(N
X
и
X
к
4
к
H
<u
1
Csl
1
X
r
о
rs|
»—
о
c^
rt
о
r~
ON
00
in
rt
о
(N
X
и
X
s
<u
3
s
H
1
ON
1
r
о
<ч->
00
ON
<N
rt
о
rl-
4D
<N
rt
О
00
00
00
in
rt
(N
(N
X
тилдекалин
1-Э
о
<ч->
00
ON
<N
rt
О
in
m
4D
<N
rt
О
00
00
00
in
rt
(N
(N
X
тилдекалин
2-Э
о
——
rl-
О
О
rt
О
rl-
чо
<N
rt
О
"!^-
чо
ON
in
rt
(N
X
и
ропилдекалин
■
о
in
ON
ON
<N
rt
О
ЧО
00
00
<N
rt
О
00
^--
ON
in
rt
(N
X
и
зопропилдекалин
S
■
о
ON
00
о
о
rt
о
<N
О
00
<N
rt
О
r~
rs|
о
4D
rt
SO
(N
X
утилдекалин
■
о
ЧО
rl-
О
c^
rt
О
00
ON
4D
<N
rt
О
"!^-
00
ON
in
rt
^o
(N
X
зобутилдекалин
S
■
о
ЧО
rl-
О
О
rt
О
<N
О
00
<N
rt
О
rl-
00
ON
in
rt
^o
(N
X
X
s
S
&
■
50
I
О
00
r-
o
c^
rt
о
4D
00
00
<N
rt
О
4D
О
4D
rt
^o
(N
X
X
s
4
s
1
ft,
S
■
о
о
rs|
о
c^
rt
о
——
00
r~
<N
rt
О
4D
ГЧ
ON
in
rt
(N
X
и
Диметилдекалин
*~^
о
чо
r~
ON
<N
rt
О
c^
ON
in
<N
rt
О
in
о
00
in
rt
T
U
X
a
n
X
s
&
s
u
1
о
00
in
о
о
rt
о
rs|
о
00
<N
rt
О
<ч->
rl-
ON
in
rt
о
X
и
тилгидриндан
О
i
о
<N
чо
О
с^
rt
О
т
rl-
in
<N
rt
О
00
ЧО
ON
in
rt
(N
X
U
зопропилгидриндан
S
i
о
rl-
-~
О
rt
О
00
<N
ON
<N
rt
О
in
4D
О
4D
rt
00
X
и
X
Диизопропилгидрин
(N
о
о
00
ЧО
Csl
rt
о
*-*
in
in
Csl
rt
о
о
r~
rt
in
rt
00
X
и
ране
5
■
1 -Циклогексил-3 -метил
гидриндан

410
Новый справочник химика и технолога
шая
Низ
гшая
13
m
кДж/кг
"?
кДж/
Дж/кг
«
"8
3
Й
змул
о
е
<L>
ени
X
К
КГ
<L>
о
и
<L>
у
о
Он
н
J3
о
н
о
Он
пыт
(J
о
V
%
Z
Опыт
н
о
о-
Опыт
роды
о
'О
50
иеугл
клическ
а
3"
г^
Си
ННЫ
сз
50
с*.
Конден
о
г~
rt
00
Csl
rt
О
in
сп
чО
Csl
rt
О
чО
r~
ЧО
in
rt
X
00
О
метил-
s
-тр
СП
СП
1 -Циклогексил
гидриндан
—^
Д"
(олеф
дороды
аево
«NJ
л
енов
тил
Г)
о
——
г-
—"
г-
rt
о
о
оо
—«
г-
rt
о
069,
ON
in
о
036,
ON
in
о
сп
о
СП
О
1П
о
**
ON
ON
Csl
969,0
CN
ЧО
Tt
X
О
Этилен
о
<N
ON
r~
1П
rt
о
r-
ON
r-
1П
rt
о
023,
00
О
981,
in
00
о
СП
CN
ON
00
rt
о
906,
ON
>0
X
о
ропилен
С
о
Tl-
00
—
in
rt
о
(N
<N
en
in
rt
о
*—.
00
—
en
*~*
о
432
113
о
in
i—
en
00
rt
о
ЧО
<N
О
_
<N
ч—i
cc
X
Tt
о
X
■
■
IA
О
ON
ON
—
in
rt
о
00
о
о
in
rt
о
ON
о
in
—
rt
*■—
о
о
ON
Tl-
ON
Tl-
rt
О
-—
00
00
00
ЧО
"-*
001
141
о
*—«
сп
en
00
rt
о
in
——
en
—
in
о
X
о
ент-1 -ен
С
о
*—«
00
о
00
rt
о
00
rl-
чО
о
00
(N
X
о
екс-1-ен
U
о
——
г-
г~
rl-
rt
О
еп
in
Csl
ЧО
ON
ч—i
О
сп
о
ON
г-
rt
о
——
00
ON
ON
о
Csl
Tt
X
О
епт-1-ен
и
о
г-
сп
чО
rl-
rt
О
rl-
(N
чО
сп
(N
Csl
О
ON
ЧО
г~
г-
rt
о
сп
У^-
СН
ON
m
Csl
>о
X
о
кт-1 -ен
О
о
г-
сп
1П
rl-
rt
О
чО
ON
ON
О
in
Csl
О
ON
ЧО
чО
r-
rt
о
ЧО
rf
4D
00
4D
Csl
sc
X
о
он-1-ен
X
о
сп
in
rt
ri-
rt
О
r-
4D
en
00
r-
<N
О
738
298
о
in
00
in
r-
rt
о
ON
r-
ON
r-
ON
Csl
о
X
о
и
ец-1-ен
tt
о
in
00
сп
Tl-
rt
О
ON
сп
r-
1П
о
сп
о
ЧО
——
in
r-
rt
о
<N
en
r-
<N
en
X
и
ндец-1-ен
>
о
о
сп
сп
Т1-
rt
О
——
——
—"
сп
сп
сп
О
(N
чО
rt
Г-
rt
О
1П
rt
чО
чО
in
сп
Tt
X
О
одец-1-ен
tt
о
ГЧ
00
Csl
Tl-
rt
О
сп
00
rt
о
чо
сп
О
rt
^—м
rt
r~
rt
о
00
r~
ON
in
00
en
X
О
эидец-1-ен
н
о
о
rt
Csl
rt
rt
о
rt
in
00
r~
00
en
о
CN
r~
cH
t~-
rt
о
»—
*—'
сп
in
*—*
rt
(N
X
Tt
О
етрадец-1-ен
н
о
r~
о
Csl
Tl-
rt
О
4D
<N
Csl
in
*—*
rt
О
308
416
о
00
сп
сп
r-
rt
о
сп
rl-
чо
rl-
rl-
rt
о
X
о
ентадец-1-ен
С
о
in
r~
—"
rl-
rt
о
00
ON
in
<N
rt
rt
О
r~
O
en
r-
rt
о
4D
r~
ON
en
x~~
rt
(N
X
и
ексадец-1 -ен
u
о
r~
rl-
-—■
rl-
rt
О
ON
ЧО
ON
ON
4D
rt
О
ON
r~
(N
r~
rt
О
ON
о
сп
сп
о
in
Tt
X
г-
о
гптадец-1-ен
и
о
rt
ГЧ
—"
rt
rt
о
1—'
rt
сп
r~
ON
rt
О
ЧО
in
rN
r~
rt
О
CN
rt
4D
<N
en
in
^o
X
sc
о
ктадец-1-ен
О
о
ГЧ
О
—"
rt
rt
о
сп
1—«
r-
rt
(N
in
о
rt
en
Csl
r-
rt
о
in
r~
ON
—
4D
in
00
X
OS
о
X
<u
1
1
Я"
<u
3
X
о
X
о
CN
00
о
rt
rt
о
rt
00
о
<N
in
in
о
944
589
о
rt
»—
Csl
r~
rt
о
00
о
сп
—
ON
in
о
Tt
X
о
о
йкоз-1-ен
О
о
—^
00
о
1П
rt
о
ON
сп
—
—
rt
»—
О
сп
—
Csl
00
rt
о
in
rl-
ON
о
in
о
X
О
X
■
Метилбутил-
сп
ородь
углевод
вые
о
д:
Си
ft;
а
к
Си
а-
^
о
ON
о
Csl
00
rt
о
сп
о
Г4
00
rt
о
043,
1П
о
036,
•г-,
О
ЧО
ON
00
ON
rt
о
004,
00
in
969,0
r~
1П
(N
X
О
цетилен
<
о
о
rt
ON
in
rt
о
rt
4D
—
4D
rt
О
158,
Csl
00
о
559,
Csl
00
о
сп
сп
—•
00
rt
о
080,
4D
00
Tt
X
о
ропин
с
о
*—
г-
(N
1П
rt
о
—
4D
in
in
rt
о
r~
'—
сп
ON
о
1—
о
017
о
о
г-
о
г~
г~
rt
о
о
о
Csl
in
—--
о
X
Tt
о
ут-1-ин
Щ

X
[онилбензол
О
X
■U
4*
U)
о
U)
U)
о
4*
Ю
U)
о
U)
о
4*
Ю
4*
^1
U)
о
О
•ктилбензол
О
X
ю
4*
4*
чО
Ю
»—■
О
4*
Ю
4*
Ю
^1
О
4*
Ю
U)
00
ю
о
т
ептилбензол
О
X
о
4*
4*
^1
ON
чО
О
4*
Ю
U)
»—*
U)
о
4*
Ю
Ю
^1
^1
О
т
ексилбензол
О
а:
00
4*
4*
U)
чО
и—*
О
4*
Ю
—
00
U)
о
4*
ю
—
U)
4*
О
а
[ентилбензол
О
а
3n
4*
4*
U>
^1
J3N
О
4*
Ю
О
ю
U)
о
4*
Ю
О
о
U)
о
01
утилбензол
О
о
ас
s
4*
4*
_
и—*
чО
О
4*
—
оо
ю
оо
о
а
ропилбензол
О
X
и
U)
оо
о
ю
о
4*
—'
ON
О
о
о
4*
—
ON
О
ЧО
О
и
тилбензол
О
00
ас
4*
U)
U)
ЧО
оо
о
4*
—'
U)
4*
О
о
4*
*-*
U)
ю
чо
О
Н
олуол
о
X
00
4*
Ю
ОО
^1
»—'
о
4*
О
ЧО
U)
ЧО
О
4*
О
ЧО
ON
4*
О
01
ензол
О
X
и
ю
ю
4*
»—■
О
4*
О
ю
оо
*—'
о
4*
О
U)
U)
U)
о
Аромат
шеек
Ч;
Ой
3
^
^
31
01
ут-2-ин
О
■и
X
_
»—»
U)
U)
4*
4^
О
4*
^1
^1
ON
^1
О
.
о
ЧО
4*
ON
О
О
4*
U)
и>
и>
о
о
(J
ЙКОЗ-1-ИН
о
ю
о
X,
00
U)
ОО
U)
U)
ON
J3N
О
4*
^1
О
ЧО
4*
О
U)
4*
^1
Ю
ОО
ю
о
U)
4*
ОО
U)
о
4*
О
4*
4*
О
»w
LTx
О
4*
4*
О
ЧО
^1
О
X
онадец-1-ин
О
X,
CTv
U\
U)
ON
ю
u>
U>
о
4*
^1
О
ОО
о
U\
ю
о
чо
и>
ю
о
4*
4*
_.
н—*
ОО
о
О
'ктадец-1 -ин
О
00
X,
*.
U)
ю
ON
чО
О
о
о
4*
^1
ю
ю
о
4*
ЧО
U)
U)
ON
О
о
4*
4*
_.
4*
О
О
Т
ептадец-1 -ин
О
-о
X
ю
4*
чО
^1
U)
ON
^1
О
4*
^1
U)
чо
о
4^
ON
ON
_.
ОО
ОО
о
4^
4^
_.
ON
ON
О
Т
ексадец-1-ин
О
CTv
О
4^
ON
ОО
ю
U)
^
о
4*
^1
U)
оо
о
4*
U)
оо
оо
и—*
^1
о
4^
4^
_.
чо
U)
о
а
ентадец-1-ин
О
X
00
4^
U)
ОО
чо
о
м^
о
4*
^1
^1
ОО
о
4*
»—*
—
ОО
ON
U>
о
4^
—
—
4^
4^
U)
О
4*
4*
Ю
^1
О
4*
4*
Ю
Ю
^1
О
Н
етрадец-1 -ин
О
■U
X
а\
и
О
ЧО
U)
ON
чО
О
4^
^1
ю
о
U)
о
U)
оо
4*
О
^1
4^
О
4*
4*
Ю
ON
U)
о
Н
ридец-1-ин
О
а
■с^
U)
ОО
О
ю
U)
J3N
О
4^
^1
ю
U)
ю
о
U)
U)
ON
^1
О
ю
о
4^
4^
U)
О
оо
о
to
одец-1-ин
О
X
к>
U)
U)
о
ЧО
О
U)
о
4^
^1
ю
ON
u>
о
U)
ю
чо
U)
U)
о
о
4*
4*
U)
U)
^1
о
ч!
ндец-1-ин
О
а
о
U)
ю
—
U)
^1
о
о
4^
^1
U)
о
ю
о
U)
о
—
чо
U)
оо
о
4*
4*
4*
^1
О
^
ец-1 -ин
О
о
а
00
ю
ЧО
ю
ю
U)
оо
о
4*
^1
U)
U)
о
о
ю
^1
4*
U)
^1
U)
о
ю
^1
4^
U)
оо
^1
о
4^
4^
4^
ОО
оо
о
4*
4*
4*
чО
О
О
а
он-1-ин
О
а
ю
ON
ю
ЧО
О
4^
О
4*
^1
4^
О
4*
О
ю
4^
^1
U)
о
4^
О
ю
4*
^1
Ю
и—*
U)
о
4*
4*
U)
ЧО
ю
о
4^
4^
U)
^1
ON
О
О
кт-1 -ин
О
00
а
ю
U)
U)
U)
^1
и—*
о
4*
^1
4^
^1
^1
О
М
и—*
ЧО
ОО
4*
^1
О
ю
и—*
ЧО
ОО
4^
U)
о
4^
4^
ON
ОО
ОО
О
4*
4*
ON
ОО
^1
О
т
епт-1-ин
О
-о
а
ю
о
4*
Ю
U)
ЧО
О
4*
^1
U)
^1
»—*
о
чо
ю
U)
оо
чо
о
_
чо
ю
4^
^1
ю
о
4*
4*
ОО
»w
м"
о
4*
4*
ОО
U)
и—*
о
т
екс-1-ин
О
X
_.
^1
4^
ЧО
О
ON
О
4*
^1
ON
чо
Ю
О
ON
U)
_.
—
чо
о
ON
U)
_
о
о
о
4*
U)
о
ю
U)
о
4^
U)
о
»—*
оо
о
а
ент-1-ин
о
а
00
_.
4*
U)
U)
^1
U)
о
4*
^1
оо
ON
чо
о
U)
^1
4^
^1
4^
О
_
U)
^)
^i
ю
чО
О
4*
U)
ю
о
ON
о
4*
U)
ю
оо
чо
о
Опыт
со
о
л
н
о
я
н
тэ
о
л
3
о
я
ВТ
н
со
счет
О
я
К
н
тэ
со
о
л
п>
н
Соединение
Форму;
кДж/i
&
ё
§1
Ё
*
S^
кДж/к
-)
Высш
со
Низ
шая
\\р
9Ш0дтЭ9 ХПтПдНЖПЭ 09ШОП090 ЭПНЭЭНПЕПф

412
Новый справочник химика и технолога
•о
so
3
Ч
ч
m
ч
е
О
о,
о
е
IS
si.
о о о
00
чо so
о
OS
00
so
00
so
so
О
О
in
q
SO
so
so
<N
(4
so
in
Cq
oo"
in
in
in
1П
in
m
so
SO
in о m
X X
X X X X
oo on о —
i i i i
_ _ _ - ., ., Я Г» ГЗ. 2
P
о
CO
X
Ю
4
s
4
to
X
<D
4
к
X
<D
s1
>.
CO
X
<D
4
к
я
<D
4
О
4
X
<l)
Ю
гт
(1)
4
к
H
33 S
ев 53
ч
о
со
X
<D
Ю
4
к
о
С— чу
4
о
4
к
о in
Ю
4
к
H
s
к
a.
cq
Os"
О О О О
о
so
CO
00
— ro in
m m <*~)
SO Г»
ro CO
Cq
ro"
О
00
in
00 00
CO CO
q
o"
о
OS
Cq
os"
Os
CO
О
О
so
<N
О
О
о
rn so c^
so
—< r~
oo"
<N
SO Г-
О
О
o
00 00
Os
Os
00
m en m
oT
Os
Os
so
О rt
ri
m
oo
ri
00
OS
Os
so
о
so
О
Os
О
<N
q
Os"
r-
О О
о
00
Os
О
m
о
so"
m
о сэ
о о"
1П rf
in r-
oooooooooooooooo
4
о
H
о
X
Я
о
о
X
ч
о
X
я
о
й
(L)
U
ч
о
X
ев
Н
С
(L)
U
ч
о
X
ев
н
О
ч
о
X
ев
X
О
X
ч
о
X
ев
ч
о
X
ев
<u
О
ч:
ч
о
X
ев
И
(L)
ч.
S
а,
Н
е
О
X
Ьй
ч:
ев
э*
(U
Н
Ч
О
X
ев
И
(L)
ч
ев
г4
X
(U
с
ч
о
X
ев
1>
Ч
ев
о
(U

Физические свойства важнейших веществ
413
•о
о*
о
<^
х
ж
о
X
О
3
3
Ч
m
3
о,
о
е
X
К
ч
<и
о
U
ON
о
— m О
— ЧО ON
ON О —
rt
rt
rt
rt
0 О О О
VD 00 О <Ч
ro ro Tt 'Ч-
1 X I I
Г- 00 О^ О
и и и и
ч
о
X
ed
Ьй
1>
Ч
ed
Н
С
1)
U
ч
п
т.
rtf
Ьй
(1)
3
н
Ьй
О
ч
о
X
ев
й
1>
у
X
о
X
ч
о
X
я
ГО
о
Ьй
JS
о
о^
ri
ооооооооо
ON
in
о
а ю t о а
— ЧО On 00 On
00
о
O^
ri
en
о о о о
сп rf
00 00
— rt
г~ о
чо чО
On m чО 00 О — (N
rf rf in in ЧО SO
■~-~fN(N(Nc^c^c^c^c^c^c^c^c^c^c^c^
cn en
<N en
О in
00 00
o^
ri
о
О
o^
oo"
CH
о
r^
rl-
in
in
<N
о
о
r-
rt
00
<N
О
00
00
so
о
СП
о
00
ГЧ
rt
«N
сп
о
rl-
00
ON
rf
сп
о
ON
rt
ON
in
en
о
-—
r-
r~
ЧО
m
О
in
r-
rt
r-
en
о
00
00
о
00
сп
о
in
ГЧ
чо
00
сп
о
ГЧ
о
—
ON
m
о
1П
ГЧ
1П
ON
сп
о
Т1-
о
ON
ON
сп
О
г-
rf
(N
О
rt
о
ЧО
1П
in
о
rt
о
00
сп
00
о
rt
о
—--
rt
о
о
(N
nnnOOOOOOOOOOOOOOOOo
ХХХХХХХХ^^^^^^^^^^^Х
oooooooooooooooooooo
О! М
О О
со
о
X
со
о
X
н
X
1)
с
со
о
х
ed
Н
С
1)
U
СО
о
X
ed
Н
О
со
о
X
ed
X
О
со
о
X
ed
Ьй
ч
со
о
X
ed
Ьй
и
Ч
X
05
я
со
о
X
ев
Ьй
U
Ч
О
Ч
ев
СО
о
X
ев
Ьй
CL)
Ч
К
л
н
1)
ев
СО
о
X
ев
Ьй
и
Ч
ев
Н
X
1)
С
ев
СО
о
X
ев
1>
Ч
ев
е
со
о
X
S
ев
I
ев
СО
о
X
ев
u
Ч
ев
X
О
X
ев
СО
о
X
ев
со
О
Ж
О

414
Новый справочник химика и технолога
Литература к табл. 3.6.4 и 3.6.5
1. Алемасов В.Е., Дрегалин А.Ф., Тишин А.П.,
Худяков В.А. Термодинамические и теплофизические
свойства продуктов сгорания. В 10 т. Т. 10 (часть 1).
М.: Изд-во АН СССР, 1980. 380 с.
2. Брусько В.В. Термохимия циклических
производных дитиофосфорной, фосфористой и метилфосфо-
новой кислот: Дис. ... канд. хим. наук. Казань, 1994.
112 с.
3. Бузников Е.Ф., Роддатис К.Ф., Спейшер В.А.
Перевод котлов ДКВ и ДКВР на газообразное топливо.
М.; Л.: Энергия, 1964. 192 с.
4. Ван Везер Дж. Р. Фосфор и его соединения. М.:
Изд-во ин. лит., 1962. 687 с.
5. Васильева Т.Ф. Энтальпия образования /У,/У-диэтил-
ацетамида и тепловые эффекты реакции синтеза ди-
алкилзамещенных амидов // Журн. прикл. химии.
1984. Т. 57, вып. 8. С. 1890-1892.
6. Васильева Т.Ф., Жильцова Е.Н. Энтальпии сгорания
двух монометиламидов // Термодинамика
органических соединений: межвуз. сб. научн. тр. / Горьк. ун-т.
Горький, 1982. С. 108-110.
7. Васильева Т.Ф., Жильцова Е.Н., Введенский А.А.
Энтальпии сгорания алкиленкарбонатов // Журн.
физ. химии. 1972. Т. 46, вып. 2. С. 541-542.
8. Васильева Т.Ф., Котов В.И. Энтальпии сгорания
диметилзамещенных амидов и диметилалкиламинов //
Тез. докл. 7-й Всесоюз. конфер. по калориметрии.
1977. Т. I.C. 102-106.
9. Вдовченко B.C., Мартынов М.И. Энергетическое
топливо СССР (ископаемые угли, горючие сланцы,
торф, мазут и горючий природный газ): Справ. М.:
Энергоатомиздат, 1991. 183 с.
10. Герасимов П.А., Губарева А.И., Тарбеева Н.А.,
Кундеренко В.М. Физико-химические свойства
(3-пиколина// Журн. прикл. химии. 1992. Т. 65, № 2.
С. 460-462.
11. Губарева А.И., Герасимов П.А. Физико-химические
свойства изомасляного альдегида // Журн. прикл.
химии. 1990. Т. 63, № 4. С. 905-907.
12. Козина М.П., Скуратов СМ., Штехер СМ., Сосни-
на И.Е., Турова-Поляк М.Б. Теплоты горения
некоторых бицикланов // Журн. физ. химии. 1961. Т. 35,
№10. С. 2316-2321.
13. Лебедев Ю.А., Мирошниченко Е.А. Термохимия
парообразования органических веществ. М.: Наука,
1981.215 с.
14. Лебедева Н.Д. Теплоты сгорания ряда монокарбоно-
вых кислот // Журн. физ. химии. 1964. Т. 38, №11.
С.2648-2649.
15. Лебедева Н.Д., Катин Ю.А. Теплоты сгорания
некоторых монозамещенных бензола // Журн. физ.
химии. 1972. Т. 46, № 7. С. 1888-1889.
16. Лебедева Н.Д., Катин Ю.А. Энтальпии образования
амидов монокарбоновых кислот // Журн. прикл.
химии. 1973. Т. 46, вып. 9. С. 2009-2011.
17. Лебедева Н.Д., Катин Ю.А., Ахмедова Г.Я.
Стандартная энтальпия образования нитробензола //
Журн. физ. химии. 1971. Т. 45, № 8. С. 2103.
18. Лебедева Н.Д., Катин Ю.А., Ахмедова Г.Я.
Энтальпии образования дипропиламина, диизоиропиламина,
дибутиламина и диизобутиламина // Журн. физ.
химии. 1971. Т. 45, №6. С. 1357-1359.
19. Лебедева Н.Д., Ряднснко В.Л. Энтальпии
образования некоторых мононитроалканов // Журн. физ.
химии. 1973. Т. 47, №9. С. 2442.
20. Лебедева Н.Д., Ряднснко В.Л., Кузнецова И.Н.
Теплоты сгорания и энтальпии образования некоторых
ароматических нитропроизводных // Журн. физ.
химии. 1971. Т. 45, №4. С. 980-981.
21. Макеева Т.Б. Термохимия циклических и
ациклических алкил(арил)арсинов и хлорангидридов ал-
кил(алкилен)мышьяковистой кислоты: Дис. ...
канд. хим. наук. Казань, 1996. 104 с.
22. Николаев А.В., Афанасьев Ю.В., Старостин А.Д.
Термохимия некоторых фосфорорганических
соединений //Докл. АН СССР. 1966. Т. 168. С. 351-353.
23. Николаев А.В., Афанасьев Ю.В., Старостин А.Д.
Термохимия фосфорорганических соединений //
Изв. Сиб. отд. АН СССР. Сер. хим. 1968. № 14.
Вып. 6. С. 3-7.
24. Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических
соединений фосфора. М.: Химия, 1972. 752 с.
25. Равич М.Б. Упрощенная методика тсшютехничсских
расчетов. М.: Изд-во АН СССР, 1961. 304 с.
26. Рыскалиева А.К., Абрамова Г.В., Еркасов Р.Ш., Ну-
рахметов Н.Н. Энтальпии сгорания и образования
производных салициловой кислоты // Журн. физ.
химии. 1992. Т. 66, вып. 3. С. 797-799.
27. Рыскалиева А.К., Абрамова Г.В., Нурахметов Н.Н.,
Еркасов Р.Ш. Энтальпии сгорания и образования
о-фенилацетамида и изовалерамида // Изв. вузов.
Химия и хим. технология. 1990. Т. 33, вып. 9.
С. 17-19.
28. Рыскалиева А.К., Еркасов Р.Ш., Абрамова Г.В.,
Нурахметов Н.Н. Термохимия о-метилацета-
нилида и 2',4'-диметилацетанилида // Изв. вузов.
Химия и хим. технология. 1991. Т. 34, вып. 9.
С. 25-28.
29. Рыскалиева А.К., Еркасов Р.Ш., Абрамова Г.В.,
Нурахметов Н.Н. Энтальпии сгорания никотинамида и
его нитрата // Изв. вузов. Химия и хим. технология.
1993. Т. 36, вып. 4. С. 112-114.
30. Сагадеев Е.В. Термохимия производных фосфоно-
вой кислоты с а-функциональными группами:
Дис. ... канд. хим. наук. Казань, 1997. 184 с.
31. Сагадеев Е.В., Барабанов В.П. Расчет теплот
сгорания производных бензола // Изв. вузов. Химия
и хим. технология. 2003. Т. 46, вып. 3. С. 155-157.
32. Сагадеев Е.В., Барабанов В.П. Расчет теплот
сгорания углеводородов ряда ацетилена // Изв. вузов.
Химия и хим. технология. 2003. Т. 46, вып. 1.
С. 157-159.

Физические свойства важнейших веществ
415
33. Сагадеев Е.В., Барабанов В.П. Энтальпии
испарения и образования азоторганических соединений //
Журн. физ. химии. 2005. Т. 79, № 11. С. 1955-1960.
34. Сагадеев Е.В., Кафиатуллин Р.А., Сагадеев В.В.,
Сагадеев В.И. Расчет теплот сгорания
углеводородов ряда этилена // Теорет. основы хим. технологии.
2003. Т. 37, № 5. С. 558-560.
35. Сагадеев Е.В., Сагадеев В.В. Расчет теплот
сгорания предельных углеводородов, входящих в
энергетические топлива // Теплофизика высоких
температур. 2002. Т. 40, № 4. С. 581-585.
36. Сагадеев Е.В., Сагадеев В.В. Расчет теплоты
сгорания углеводородных компонентов топлив //
Теплофизика высоких температур. 2004. Т. 42, № 3.
С. 421-^25.
37. Сагадеев Е.В., Сафина Ю.Г. Использование
функции «состав—свойство» для определения
термохимических характеристик производных трехкоор-
динированного атома фосфора // Журн. физ.
химии. 2004. Т. 78, № 12. С. 2147-2153.
38. Сагадеев Е.В., Сафина Ю.Г. Термохимия
производных фосфорной кислоты: эмпирический подход //
Журн. физ. химии. 2005. Т. 79, № 3. С. 427-^32.
39. Сагадеев Е.В., Сафина Ю.Г. Энтальпии испарения
и образования производных фосфоновой и
фосфористой кислот // Журн. физ. химии. 2002. Т. 76,
№9. С. 1565-1571.
40. Сагадеев Е.В., Сафина Ю.Г., Черкасов Р.А.
Исследование внутри- и межмолекулярных
взаимодействий с участием а-фосфорилированных аминов и
спиртов в растворителях различной природы //
Журн. орг. химии. 2004. Т. 40, вып. 7. С. 981-986.
41. Сагадеев Е.В., Сафина Ю.Г., Черкасов Р.А. О
возможностях расчета базовых термохимических
характеристик фосфоранов на основе применения
аддитивной схемы // Журн. орг. химии. 2005. Т. 41,
вып. 10. С. 1557-1560.
42. Сафина Ю.Г. Циклические триметилсилилфосфи-
ты. Особенности строения, сольватации и
химического поведения в реакциях присоединения по
связям С=0 и C=N: Дис. ... канд. хим. наук. Казань,
1987.209 с.
43. Ситникова Е.Ю. Термохимия некоторых моно-, ди-,
и тетратиопроизводных четырекхкоординирован-
ного атома фосфора: Дис. ... канд. хим. наук.
Казань, 2000. 125 с.
44. Скуратов СМ., Бонецкая А.К. Энтальпия
образования амидной связи // Высокомол. соед. 1966. Т. 8,
№9. С 1591-1593.
45. Скуратов СМ., Стрепихеев А.А., Козина М.П.
О реакционной способности пяти- и шестичленных
гетероциклических соединений // Докл. АН СССР.
1957. Т. 117, №3. С. 452-^54.
46. Старостин А.Д., Николаев А.В., Афанасьев Ю.А.
Стандартные теплоты образования некоторых фос-
форорганических соединений II Изв. АН СССР.
Сер. хим. 1966. № 8. С 1303-1307.
47. Стрепихеев А.А., Скуратов СМ., Качинская О.Н.,
Муромова Р.С, Брыкина Е.П., Штехер СМ.
О напряженности лактамов // Докл. АН СССР.
1955. Т. 102, № 1.С. 105-108.
48. Фикре Маммо Демиссие. Термохимия и
реакционная способность хлорангидридов кислот трех-
кординированного атома фосфора: Дис. ... канд.
хим. наук. Казань, 1993. 104 с.
49. Хмельницкий Л.И. Справочник по взрывчатым
веществам. Ч. II. М., 1962. 842 с.
50. Черкасова Р.И., Рожнов A.M., Нестерева Т.Н.
Равновесие изомеризации 1,2-, 1,3-, 1,4-дихлорбутанов //
Журн. физ. химии. 1974. Т. 48, № 1. С. 234.
51. Чертков Я.Б. Современные и перспективные
углеводородные реактивные и дизельные топлива. М.:
Химия, 1968.356 с.
52. Abboud J.-L.M., Jimenez P., Roux M.V., Turrion С,
Lopez-Mardomingo С Structural Effects on the Ther-
mochemical Properties of Carbonyl Compounds. I.
Enthalpies of Combustion, Vapour Pressures and
Enthalpies of Sublimation and Enthalpies of Formation of
2-Methylpropanamide, 2,2-Dimethylpropanamide and
1-Adamantyl Carboxamide // J. Chem. Thermodyn.
1989. V. 21. P. 859-865.
53. Acree W.E. Jr., Tucker S.A., Pilcher G., Chowdhary A.,
Ribeiro da Silva M.D.M., Monte M.J.S. Enthalpies of
Combustion of 2,2',4,4',6,6'-Hexamethylazobenzene-
/V,N-dioxide, 2,2',6,6'-Tetramethylazobenzene-/V,jV-dio-
xide, 2,4,6-Trimethylnitrobenzene, and 2,6-Dimethyl-
nitrobenzene: the Dissociation Enthalpies of the N=N
and N-0 Bonds // J. Chem. Thermodyn. 1993. V. 25.
P. 1253-1261.
54. Adriaanse N., Dekker H., Coops J. Heats of
Combustion of Normal Saturated Fatty Acids and their Methyl
Esters // Rec. Trav. Chim. Pays/Bas. 1965. V. 84. P. 393-407.
55. Ambrose D., Connett J.E., Green J.H.S., Hales J.L.,
Head A.J., Martin J.F. Thermodynamic Properties of
Organic Oxygen Compounds. 42. Physical and
Thermodynamic Properties of Benzaldehyde // J. Chem.
Thermodyn. 1975. V. 7. P. 1143-1157.
56. An X., He J., Hu R. Study on the Electrostatic Interaction
in Organic Chlorocompounds. Enthalpies of Combustion
and Formation of 1,3- and 1,4-Dichlorobutanes // Ther-
mochim. Acta. 1990. V. 169. P. 331-337.
57. Anderson СМ., Gilbert E.C. The Apparent Energy of
the N-N Bond as Calculated from Heats of
Combustion // J. Am. Chem. Soc. 1942. V. 64. P. 2369-2372.
58. Andon R.J.L., Biddiscombe D.P., Cox J.D., Handley R.,
Harrop D., Herington E.F.G., Martin J.F.
Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part I.
Preparation and Physical Properties of Pure Phenol,
Cresols and Xylenols // J. Chem. Soc. 1960. P. 5246-
5254.
59. Andon R.J.L., Cox J.D., Herington, E.F.G., Martin J.F.
The Second Virial Coefficients of Pyridine and
Benzene, and Certain of their Methyl Homologues //
Trans. Faraday Soc. 1957. V. 53. P. 1074.

416
Новый справочник химика и технолога
60. Arshad М., Beg A. Correlation of the Physical
Properties of Organophosphorus Compounds. Ill // Bull.
Chem. Soc. Japan. 1967. V. 40. N 1. P. 15-18.
61. Aston J.G., Fink H.L., Janz G.J., Russell K.E. The
Heat Capacity, Heats of Fusion and Vaporization,
Vapor Pressures, Entropy and Thermodynamic
Functions of Methyl Hydrazine // J. Am. Chem. Soc. 1951.
V. 73. P. 1939-1943.
62. Aston J.G., Rock E.J., Isserow S. The Heats of
Combustion of the Methyl Substituted Hydrazines and
Some Observations on the Burning of Volatile Liquids //
J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 2484-2486.
63. Aston J.G., Wood J.L., Zolki T.P. The
Thermodynamic Properties and Configuration of Unsymmetrical
Dimethylhydrazine // J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75.
N 24. P. 6202-6204.
64. Aston J.G., Zolki T.P., Wood J.L. The
Thermodynamic Properties and Configuration of Trimethylhy-
drazine Identification and Correction for a Major
Impurity // J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77. P. 281-284.
65. Baccanari D.P., Novinski J.A., Pan Y., Yevitz M.M.,
Swain H.A. Jr. Heats of Sublimation and Vaporization
at 25 °C of Long Chain Fatty Acids and Methyl Esters //
Trans. Faraday Soc. 1968. V. 64. P. 1201.
66. Badoche M.M. Determinations des Chaleurs de
Combustion de Derives Nitres de la Serie Benzenique //
Bull. Soc. Chim. France. 1939. V. 6, N 5. P. 570-579.
67. Barnes D.S., Pilcher G. Enthalpies of Combustion of
Ethanamide, Propanamide and Butanamide II. i. Chem.
Thermodyn. 1975. V. 7. P. 377-382.
68. Baroody E.E., Carpenter G.A. Heats of Formation of
Propellant Compounds (U), Rpt. Naval Ordnance
Systems Command Task N 331-003/067-1/UR2402-001
for Naval Ordance Station // Indian Head. MD. 1972.
P. 1-9.
69. Bastos M., Nilsson S.O., Ribeiro da Silva M.D.M.C,
Ribeiro da Silva M.A.V., Wadso I. Thermodynamic
Properties of Glycerol Enthalpies of Combustion and
Vaporization and the Heat Capacity at 298,15 K.
Enthalpies of Solution in Water at 288,15, 298,15 and
308,15 К // J. Chem. Thermodyn. 1988. V. 20.
P. 1353-1359.
70. Beak P., Lee J.-K., Zeigler J.M. Equilibration Studies:
Amide-imidate and Thioamide-thioimidate Functions //
J. Org. Chem. 1978. V. 43. P. 1536-1538.
71. Bedford A.F., Edmondson, P.B., Mortimer C.T. Heats
of Formation and Bond Energies. Part VI. «-Buty-
lisobutyraldimine, «-Butylisobutylamine, Pyrazole and
Imidazole // J. Chem. Soc. 1962. P. 2927-2931.
72. Bedford A.F., Mortimer C.T. Heats of Formation and
Bond Energies. Part II // J. Chem. Soc. 1960. P. 1622-
1624.
73. Benson S.W., Quickshank F.R., Golden D.M.,
Haugen G.R., O'Neal H.E, Rodgers A.S., Shaw R.,
Walsh R. Additivity Rules for the Estimation of Ther-
mochemical Properties // Chemical Reviews. 1969. V. 69,
N 3. P. 279-324.
74. Biddiscombe D.P., Handley R., Harrop D., Head A.J.,
Lewis G.B., Martin J.F., Sprake C.H.S.
Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part
XIII. Preparation and Physical Properties of Pure
Ethylphenols//J. Chem. Soc. 1963. P. 5764-5768.
75. Birr K.H. Bildungswarmen von Triphenylarsine und
Triphenylwismut//Z. Anorg. Allge. Chem. 1961. Bd. 311,
N 1-2. S. 92-96.
76. Bjellerup L., Smith L. Heats of Combustion of Some
Organic Chlorocompounds // Kgl. Fysiograph. Sall-
skap. Lund Forh. 1954. V. 24. P. 1-13.
77. Bretschneider E., Rogers D.W. A New Microcalorime-
ter: Heats of Hydrogenation of Four Monoolefins //
Mikrochim. Acta. 1970. P. 482-490.
78. Browne C.C., Rossini F.D. Heats of Combustion,
Formation, and Isomerization of the cis- and /гага-Isomers of
Hexahydroindan // J. Phys. Chem. 1960. V. 64. P. 927-931.
79. Buckley E., Cox J.D. Chemical Equilibria. Part 2. De-
hydrogenation of Propanol and Butanol // Trans.
Faraday Soc. 1967. V. 63. P. 895-01.
80. Buckley E., Herington E.F.G. Equilibria in Some
Secondary Alcohol + Hydrogen + Ketone Systems //
Trans. Faraday Soc. 1965. V. 61. P. 1618-1625.
81. Burlot E. Etude Relative a la Calorimetrie des Ex-
plosifs // Mem. Poudres. 1939. V. 29. P. 226-260.
82. Bystrm K., Mansson M. Enthalpies of Formation of
Some Cyclic 1,3- and 1,4-Di- and polyethers: Thermo-
chemical Strain in the -O-C-O- and -O-C-C-O-
groups // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1982. V. 2. P. 565.
83. Carson A.S., Skinner H.A. Carbon-halogen Bond
Energies in the Acetyl Halides // J. Chem. Soc. 1949.
P. 936-939.
84. Cass R.C., Fletcher S.E., Mortimer СТ., Quincey P.G.,
Springall H.D. Heats of Combustion and Molecular
Structure. Part IV. Aliphatic Nitroalkanes and Nitric
Esters // J. Chem. Soc. 1958. P. 958-962.
85. Cass R.C., Fletcher S.E., Mortimer СТ., Springall H.D.,
White T.R. Heats of Combustion and Molecular
Structure. Part V. The Mean Bond Energy Term for the
C-0 Bond in Ethers, and the Structures of Some
Cyclic Ethers//J. Chem. Soc. 1958. P. 1406-1410.
86. Chao J., Rossini F.D. Heats of Combustion,
Formation, and Isomerization of Nineteen Alkanols //
J. Chem. Eng. Data. 1965. V. 10. P. 374-379.
87. Chao J., Zwolinski B.J. Ideal Gas Thermodynamic
Properties of Propanone and 2-Butanone // J. Phys.
Chem. Ref. Data. 1976. V. 5. P. 319-328.
88. Charnley Т., Mortimer СТ., Skinner H.A. The
Thermochemistry of Organoarsenic Compounds. Part II.
Esters of Arsenious Acid // J. Chem. Soc. 1953. N 4.
P. 1181-1184.
89. Chase M.W. Jr. NIST-JANAF Themochemical Tables.
Fourth Edition // J. Phys. Chem. Ref. Data.
Monograph 9. 1998. P. 1951.
90. Chernick C.L., Pedley J.D., Skinner H.A.
Thermochemistry of Organophosphorus Compounds. Part III //
J. Chem. Soc. 1957. P. 1851-1853.

Физические свойства важнейших веществ
417
91. Ciocazanu I., Dogaru V., Zavoianu D. Structure and
Reactivity of Amides. Concerning the Heats of
Combustion and Formation of Some Unsaturated Amides
Derived from Acetamide // Rev. Chim. (Bucharest).
1976. V. 27. P. 4-6.
92. Chirico R.D., Hossenlopp I.A., Nguyen A., Steele W.V.,
Gammon B.E. The Thermodynamic Properties of
4-Methylphenanthrene // J. Chem. Thermodyn. 1989.
V.21.P. 179-201.
93. Chirico R.D., Knipmeyer S.E., Nguyen A., Steele W.V.
The Thermodynamic Properties to the Temperature
700 К of Naphthalene and of 2,7-Dimethylnaphthalene //
J. Chem. Thermodyn. 1993 V. 25. P. 1461-1494.
94. Clark L.B., Peschel G.G., Tinoco I. Jr. Vapor Spectra
and Heats of Vaporization of Some Purine and Pyr-
midine Bases//J. Phys. Chem. 1965. V. 69. P. 3615.
95. Cole L.G., Gilbert E.C. The Heats of Combustion of
Some Nitrogen Compounds and the Apparent Energy
of the N-N Bond // J. Am. Chem. Soc. 1951. V. 73.
P. 5423-5427.
96. Coleman D.J., Pilcher G. Heats of Combustion of Biphe-
nyl, Bibenzyl, Naphthalene, Anthracene and Phenan-
threne // Trans. Faraday Soc. 1966. V. 62. P. 821-827.
97. Colomina M., Jimenez P., Roux M.V., Turrion С
Thermochemical Properties of Naphthalene
Derivatives. V. Formation Enthalpies of 2,3-Dimethylna-
phthalene and 2,3-Dihydroxynaphthalene // An. Quim.
1979. V. 75. P. 620-624.
98. Colomina M., Pell A.S., Skinner H.A., Coleman D.J.
Heats of Combustion of Four Dialkylethers // Trans.
Faraday Soc. 1965. V. 61. P. 2641.
99. Connett J.E. Chemical Equilibria 6. Measurement of
Equilibrium Constants for the Dehydrogenation of 2-
Methylpropan-1-ol by a Vapour-flow Technique //
J. Chem. Thermodyn. 1975. V. 7. P. 1159-1162.
100. Connett J.E. Chemical Equilibria. Part III.
Dehydrogenation of Pentan-1-ol, Pentan-2-ol and 3-Methylbutan-
2-ol // J. Chem. Soc. A. 1970. P. 1284-1286.
101. Connett J.E. Chemical Equilibria. 5. Measurement of
Equilibrium Constants for the Dehydrogenation of
Propanol by a Vapour Flow Technique // J. Chem.
Thermodyn. 1972. V. 4. P. 233-237.
102. Contineanu I., Wagner L., Stanescu L., Marchidan D.I.
Combustion and Formation Enthalpies of o-Phe-
nylenediamine, Urea and 2-Benzimidazolone // Rev.
Roum. Chim. 1982. V. 27. P. 205-209.
103. Cox J.D. The Heats of Combustion of Phenol and the
Three Cresols // Pure Appl. Chem. 1961. V. 2. P. 125-
128.
104. Cox J.D., Challoner A.R., Meetham A.R. The Heats of
Combustion of Pyridine and Certain of its Derivatives //
J. Chem. Soc. 1954. P. 265-271.
105. Cox J.D., Gundry H.A. Heats of Combustion. Part II.
The Six Lutidines//J. Chem. Soc. 1958. P. 1019-1022.
106. Cox J.D., Pilcher G., Thermochemistry of Organic and
Organometallic Compounds. N. Y.: Academic Press.,
1970.636 р.
107. Cox J.D. The Second Virial Coefficients, Latent Heats
of Vaporization and Heats of Formation of the
Lutidines // Trans. Faraday Soc. 1960. V. 56. P. 959.
108. Dauben W.G., Rohr O. The Heat of Isomerization of the
cis- and trans- Isomers of 9-Methyldecahydronaphtha-
lene 113. Phys. Chem. 1960. V. 64. P. 283-284.
109. Davies J., Lacher J.R., Park J.D. Reaction Heats of
Organic Compounds. Part 4. Heats of Hydrogenation
of n- and Isopropyl Bromides and Chlorides // Trans.
Faraday Soc. 1965. V. 61. P. 2413-2416.
110. Desai P.D., Wilhoit R.C., Zwolinski B.J. Heat of
Combustion of Resorcinol and Enthalpies of
Isomerization of Dihydroxybenzenes // J. Chem. Eng. Data.
1968. V. 13. P. 334-335.
111. Donovan T.M., Shomate C.H., McBride W.R. The
Heat of Combustion of Tetramethyltetrazene and 1,1-
Dimethylhydrazine // J. Phys. Chem. 1960. V. 64.
P. 281-282.
112. Douslin D.R., Scott D.W., Good W.D., Osborn A.G.
Thermodynamic Properties of Organic Compounds
and Thermodynamic Properties of Fluids // Gov. Rep.
Announce. Index U.S. 1976. V. 76. P. 97.
113. Draeger J.A. Chemical-thermodynamic Properties of
Molecules that Undergo Inversion. II. The Methylani-
lines // J. Chem. Thermodyn. 1984. V. 16. P. 1067-
1073.
114. Dubois J.-E., Herzog H. Heats of Formation of
Aliphatic Ketones: Structure Correlation Based on
Environment Treatment // J. Chem. Soc. Chem. Commun.
1972. P. 932-933.
115. Engel P.S., Owens W.H., Wang С The Heat of
Oxidation of 1,2-Di-tt-butylhydrazine to Azo-«-butane // J. Phys.
Chem. 1993. V. 97. P. 10486-10488.
116. Evans D.P., Davies W.C., Jones W.J. The Lower Try-
alkil-or/o-phosphates. Part I // J. Chem. Soc. 1930.
P. 1310-1313.
117. Evans F.W., Fairbrother D.M., Skinner H.A. The
Heats of Combustion of Organic Compounds of
Nitrogen. Part 3. Butylamines and the c/s-Dimer of Nitro-
soisobutane // Trans. Faraday Soc. 1959. V. 55.
P. 399-403.
118. Evers E.C, Street E.H., Jung S.L. The Alkali Metal
Phosphides. II. Certain Chemical Properties of Tetra-
sodium Diphosphide//J. Am. Chem. Soc. 1951. V. 73,
N 11. P. 5088-5091.
119. Fenwick J.O., Harrop D., Head A.J. Thermodynamic
Properties of Organic Oxygen Compounds. 41.
Enthalpies of Formation of Eight Ethers // J. Chem.
Thermodyn. 1975. V. 7. P. 943-954.
120. Fenwick J.O., Harrop D., Head A.J. Thermodynamic
Properties of Organic Oxygen Compounds. 46.
Enthalpies of Formation of Ethyl Acetate and
1-Hexanoix Acid // J. Chem. Thermodyn. 1978. V. 10.
P. 687-690.
121.Finke H.L., Hossenlopp I.A., Berg W.T. 1-Pen-
tanethiol: Heat of Vaporization and Heat Capacity of
the Vapor// J. Phys. Chem. 1965. V. 69. P. 3030.

418
Новый справочник химика и технолога
122. Finke H.L., Messerly J.F., Todd S.S. Thermodynamic
Properties of «-Propyl-, «-Butyl- and «-De-
cylsubstituted Cyclohexane from 10 to 370 К // Ber.
BunsenGes.Phys. Chem. 1965. V. 69. S.2094.
123. Finch A., Gardner P.J., Hussain V.S., Melaugh R.A.
The Standard Enthalpies of Combustion and
Formation of Crystalline Phenilphosphonic, Phenil-
phosphinic and Diphenilphosphinic acids // J. Chem.
Thermodynamics. 1975. V. 7, N. 9. P. 881-886.
124. Finch A., Payne J. Thermochemistry of Nitroresorci-
nols. I. 2,4,6-Trinitroresorcinol (styphnic acid) //
Thermochim. Acta. 1990. V. 170. P. 209-212.
125. Fletcher S.E., Mortimer СТ., Springall H.D. Heats of
Combustion and Molecular Structure. Part VII. 1,3-Dioxa-
and 1,3,5-Trioxacycloalkanes // J. Chem. Soc. 1959.
P. 580-584.
126. Fletcher R.A., Pilcher G. Measurements of Heats of
Combustion by Flame Calorimetry. Part 7. Chloro-
methane, Chloroethane, 1-Chloropropane, 2-Chloro-
propane // Trans. Faraday Soc. 1971. V. 67. P. 3191-
3201.
127. Fraser F.M., Prosen E.J. Heats of Combustion of
Liquid и-Hexadecane, l-Hexadecene, «-Decylbenzene,
«-Decylcyclohexane, «-Decylcyclopentane and the
Variation of Heat of Combustion with Chain Length //
J. Res. NBS. 1955. V. 55. P. 329-333.
128. Freeman В., Bagby M.O. Heats of Combustion of
Fatty Esters and Triglycerides // J. Am. Oil Chem.
Soc. 1989. V. 66. P. 1601-1605.
129. Fuchs R., Peacock L.A. Heats of Vaporization of
Monoalkylcyclohexanes by the Gas Chromatography-
calorimetry Method // Can. J. Chem. 1978. V. 56.
P.2493-2496.
130. Frisch M.A., Barker C, Margrave J.L., Newman M.S.
Strain Energies in Hydrocarbons from Heats to
Combustion. I. 4,5-and 2,7-Dimethylphenanthrenes, 1,12-
and 5,8-Benzo(c)phenanthrenes and Г,9- and 3',6-
Benzanthracenes // J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85.
P. 2356-2357.
131. Furukawa J., Sakiyama M., Seki S., Saito Y., Kusano K.
Standard Enthalpies of Combustion and Vaporization
of yv,yv-dimethylaniline // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982.
V. 55. P. 3329-3330.
132. Gardner P.J., Hussain K.S. The Standard Enthalpies of
Formation of Some Aliphatic Diols // J. Chem. Ther-
modyn. 1972. V. 4. P. 819-827.
133. Garner W.E., Abernethy C.L. Heats of Combustion
and Formation of Nitrocompounds. Part I. Benzene,
Toluene, Phenol and Methylaniline Series // Proc. Roy.
Soc. London A. 1921. P. 213-235.
134. Geiseler V.G., Quitzsch K., Rauh H.J., Schaffernicht H.,
Walther H.J. Bildungsenthalpien und Mesomerieener-
gien von A-Bindungssystemen. 1. Mitteilung:
Bildungsenthalpien und Mesomerieenergien Einiger
Mehrkerniger Aromaten und Verschiedener Pseu-
doazulene// Ber. BunsenGes. Phys. Chem. 1966. Bd. 70.
S. 551-556.
135. Geiseler V.G., Ratzsch M. Bildungsenthalpien Stel-
lungsisomerer «-Alkanderivate. 1. Mitteilung:
Bildungsenthalpien des Octanals und der Drei
Isomeren Octanone // Ber. BunsenGes. Phys. Chem.
1965. Bd. 69. S. 85-88.
136. Glaser F., Ruland H. Untersuchungsen der
Dampfdruckkurven und Kritische Daten Einiger Tech-
nisch Wichtiger Organischer Substanzen // Chem. Ing.
Techn. 1957. V. 29. P. 772.
137. Gollis M.H., Belenyessy L.I., Gudzinowicz B.J., Koch S.D.,
Smith J.O., Wineman R.J. Evaluation of Pure
Hydrocarbons as jet Fuels // J. Chem. Eng. Data. 1962. V. 7.
P. 316-331.
138. Good W.D. The Enthalpies of Combustion and
Formation of 1,8-Dimethylnaphthalene, 2,3-Dimethylna-
phthalene, 2,6-Dimethylnaphthalene and 2,7-Dimethyl-
naphthalene // J. Chem. Thermodyn. 1973. V. 5. P. 715-
720.
139. Good W.D. Enthalpies of Combustion and Formation
of 11 Isomeric Nonanes // J. Chem. Eng. Data. 1969.
V. 14. P. 231-235.
140. Good W.D. Enthalpies of Combustion of Nine Organic
Nitrogen Compounds Related to Petroleum // J. Chem.
Eng. Data. 1972. V. 17. P. 28-31.
141. Good W.D. Enthalpies of Combustion of 18 Organic
Sulfur Compounds Related to Petroleum // J. Chem.
Eng. Data. 1972. V. 17. P. 158-162.
142. Good W.D. The Standard Enthalpies of Combustion
and Formation of «-Butylbenzene, the Dimethyl-
ethylbenzenes and the Tetramethylbenzenes in the
Condensed State//J. Chem. Thermodyn. 1975. V. 7. P. 49-59.
143. Good W.D., Lacina J.L., McCullough J.P.
Methanethiol and Carbon Disulfide: Heats of
Combustion and Formation by Rotating-bomb Calorimetry //
J. Phys. Chem. 1961. V. 65. P. 2229-2231.
144. Good W.D., Smith N.K. The Enthalpies of
Combustion of the Isomeric Pentenes in the Liquid State.
A Warning to Combustion Calorimetrists about
Sample Drying // J. Chem. Thermodyn. 1979. V. 11.
P. 111-118.
145. Good W.D., Moore R.T. Enthalpies of Formation of
Ethylenediamine, 1,2-Propanediamine, 1,2-Butane-
diamine, 2-Methyl-l,2-propanediamine and Isobu-
tylamine C-N and N-F Thermochemical Bond
Energies//J. Chem. Eng. Data. 1970. V. 15. P. 150-154.
146. Goodman I.A., Wise P.H. Dicyclic Hydrocarbons. II. 2-
Alkylbicyclohexyls // J. Am. Chem. Soc. 1951. V. 73.
P. 850-851.
147. Green J.H.S. Revision of the Values of the Heats of
Formation of Normal Alcohols // Chem. Ind.
(London). 1960. P. 1215-1216.
148. Guinchant M.J. Etude Sur la Fonction Acide Dans les
Derives Metheniques et Methiniques // Ann. Chem.
1918. V. 10. P. 30-84.
149. Gundry H.A., Harrop D., Head A.J., Lewis, G.B.
Thermodynamic Properties of Organic Oxygen
Compounds. 21. Enthalpies of Combustion of Benzoic

Физические свойства важнейших веществ
419
Acid, Pentan-1-ol, Octan-1-ol and Hexadecan-1-ol //
J. Chem. Thermodyn. 1969. V. 1. P. 321-332.
150. Guthrie J. P. Hydratation and Dehydratation of
Phosphoric Acid Derivation. Free Energies of Formation of
the Pentacoordinate Intermediates for Phosphate Ester
Hydrolysis and Monomeric Metapnosphate // J. Am.
Chem. Soc. 1977. V. 99. N 12. P. 3991-4001.
151. Guthrie J.P. Tautomerization Equilibria for
Phosphorus Acid it's Ethyl Esters, Free Energies, and pKA
Values for Ionization of the P-H Bond in Phosphoric and
Phosphonic Esters // Can. J. Chem. 1979. V. 57, N 2.
P. 236-239.
152. Guthrie J.P., Barker J., Cullimore P.A., Lu J., Pike D.C.
The Tetrahedral Intermediate from the Hydration of
/V-Methylformanilide // Can. J. Chem. 1993. V. 71.
P. 2111-2122.
153. Guthrie J.P., Cullimore P.A. Effect of the Acyl Sub-
stituent on the Equilibrium Constant for Hydration of
Esters//Can. J. Chem. 1980. V. 58. P. 1281-1294.
154. Hall H.K. Jr., Baldt J.H. Thermochemistry of Strained-
ring Bridgehead Nitriles and Esters // J. Am. Chem.
Soc. 1971. V. 93. P. 140-145.
155. Handrick G.R. Report of the Study of Pure Explosive
Compounds. Part IV. Calculation of Heat of
Combustion of Organic Compounds from Structural Features
and Calculation of Power of High Explosives. Rpt. C-
58247 for the Office of the Chief of Ordnance,
contract DA-19-020-ORD-47 by the Arthur D. Little. Inc.
Cambridge. MA. 1956. P. 467-573.
156. Harrop D., Head A.J., Lewis G.B. Thermodynamic
Properties of Organic Oxygen Compounds. 22.
Enthalpies of Combustion of Some Aliphatic Ketones //
J. Chem. Thermodyn. 1970. V. 2. P. 203-210.
157. Hartley S.B., Holmes W.S., Jaques J.K., Mole M.P.,
McCoubrey J.C. Thermochemical Properties of
Phosphorus Compounds // Quart. Reviews Chem. Soc.
1963. V. 17. N2. P. 204-223.
158. Hatton W.E., Hildenbrand D.L., Sinke G.C., Stull D.R.
Chemical Thermodynamic Properties of Aniline //
J. Chem. Eng. Data. 1962. V. 7. P. 229-231.
159. Hipsher H.F., Wise P.H. Dicyclic Hydrocarbons VIII.
1 -Alkylnaphthalenes and Some of Their Tetrahydro-
derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 76. P. 1747-
1748.
160. Holcomb D.E., Dorsey C.L. Jr. Thermodynamic
Properties ofNitroparaffins // Ind. Eng. Chem. 1949. V. 41.
P.2788-2792.
161. Ни А.Т., Sinke G.C. Combustion Calorimetry of Some
Chlorinated Organic Compounds // J. Chem.
Thermodyn. 1969. V. 1. P. 507-513.
162.Huckel W., Kamenz E., Gross A., Tappe W. Zur
Kenntnis der Waldenschen Umkehrung // Ann. Chim.
1937. Bd. 533. S. 1-45.
163. Hubbard W.N., Good W.D., Waddington G. The Heats
of Combustion, Formation and Isomerization of the
Seven Isomeric C4H10S Alkane Thiols and Sulfides II
J.Phys.Chem. 1958. V. 62. P. 614-617.
164. Hubbard W.N., Frow F.R., Waddington G. The Heats
of Combustion and Formation of Pyridine and Hippu-
ric Acid//J.Phys.Chem. 1961. V. 65. P. 1326-1328.
165. Hubbard W.N., Katz C, Waddington G. A Rotating
Combustion Bomb for Precision Calorimetry. Heats of
Combustion of Some Sulfur-containing Compounds //
J. Phys. Chem. 1954. V. 58. P. 142.
166. Hubbard W.N., Knowlton J.W., Huffman H.M.
Combustion Calorimetry of Organic Chlorine Compounds.
Heats of Combustion of Chlorobenzene, the Dichloro-
benzenes and o- and /?-Chloroethylbenzene // J. Phys.
Chem. 1954. V. 58. P. 396.
167. Hubbard W.N., Waddington G. The Heat of
Combustion, Formation and Isomerization of Propanethiol-1,
Propanethiol-2 and 2-Thiabutane // Rec. Trav. Chim.
Pays/Bas. 1954. V. 73. P. 910.
168. Johnson W.H., Prosen E.J., Rossini F.D. Heats of
Combustion and Isomerization of the Eight C8Hi6 Alkyl-
cyclohexanes // J. Res. NBS. 1947. V. 39. P. 49-52.
169. Johnson W.H., Prosen E.J., Rossini F.D. Heats of
Combustion and Isomerization of the Six C7H14 Alkylcy-
clopentanes // J. Res. NBS. 1949. V. 42. P. 251-255.
170. Johnson W.H., Prosen E.J., Rossini F.D. Heats of
Combustion and Isomerization of the Eight C9H12 Alkylben-
zenes // J. Res. NBS. 1945. V. 35. P. 141-146.
171. Irving R.J. The Standard Enthalpy of Sublimation of
Naphthalene // J. Chem. Thermodyn. 1972. V. 4.
P. 793-794.
172. Issoire J., Long С Etude de la Thermodynamique Chimi-
que de la Reaction de Formation des Methylamines //
Bull. Soc. Chim. France. 1960. P. 2004-2012.
173. Jimenez P., Roux M.V., Turrion С Thermochemical
Properties of /V-Heterocyclic Compounds IV.
Enthalpies of Combustion, Vapour Pressures and Enthalpies
of Sublimation, and Enthalpies of Formation of 2-
Methylimidazole and 2-Ethylimidazole and 2-Ethy-
limidazole // J. Chem. Thermodyn. 1992. V. 24.
P. 1145-1149.
174. Kaarsemaker S., Coops J. Thermal Quantities of Some
Cycloparaffins. Part III. Results of measurements //
Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1952. V. 71. P. 261.
175. Knauth P., Sabbah R. Energetics of Intra- and Intermo-
lecular Bonds in Alkanediols (II). Thermochemical
Study of 1,2-Ethanediol, 1,3-Propanediol, 1,4-Buta-
nediol and 1,5-Pentanediol at 298,15 К // Struct.
Chem. 1990. V. LP. 43-46.
176. Kirkbride F.W. The Heats of Chlorination of Some
Hydrocarbons and their Chloro-derivatives // J. Appl.
Chem. 1956. V. 6. P. 11-21.
177. Kirklin D.R., Domalski E.S. Enthalpy of Combustion
of Purine // J. Chem. Thermodyn. 1984. V. 16. P. 633-641.
178. Kirklin D.R., Domalski E.S. Enthalpy of Combustion
of Adenine // J. Chem. Thermodyn. 1983. V. 15.
P. 941-947.
179. Kirklin D.R., Domalski E.S. Energy of Combustion of
Triphenilphosphate // J. Chem. Thermodyn. 1989.
V. 21. N5. P. 449-456.

420
Новый справочник химика и технолога
180. Kirklin D.R., Domalski E.S. Enthalpies of Combustion
of Triphenylphosphine and Triphenylphosphine Oxide //
J. Chem. Thermodyn. 1988. V. 20. P. 743.
181. Kruif C.G. Enthalpies of Sublimation and Vapour
Pressures of 11 Polycyclic Hydrocarbons // J. Chem.
Thermodyn. 1980. V. 12. P. 243-248.
182. Kruif C.G., Oonk H.A.J. Enthalpies of Vaporization
and Vapour Pressures of Seven Aliphatic Carboxylic
Acids // J. Chem. Thermodyn. 1979. V. 11. P. 287-
290.
183. Lacher J.R., Emery E., Bohmfalk E., Park J.D.
Reaction Heats of Organic Compounds. IV. A High
Temperature Calorimeter and the Hydrogenation of Methyl
Ethyl and Vinyl Chlorides // J. Phys. Chem. 1956.
V. 60. P. 492-495.
184. Lacher J.R., Walden C.H., Lea K.R., Park J.D. Vapor
Phase Heats of Hydrobromination of Cyclopropane and
Propylene // J. Am. Chem. Soc. 1950. V. 72. P. 331-333.
185. Lamneck J.H. Jr., Wise P.H. Dicyclic Hydrocarbons.
IX. Synthesis and Physical Properties of the Mono-
methyldiphenylmethanes and Monomethyldicyclo-
hexylmethanes // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 76.
P. 1104-1106.
186. Lamneck J.H.Jr., Wise P.H. Dicyclic Hydrocarbons.
X. Synthesis and Physical Properties of Some Propyl-
and Butyldiphenylmethanes and 4-Isopropyldicyclo-
hexylmethane // J. Am. Chem. Soc. 1954. V. 76.
P. 3475-3476.
187. Lautsch W., Trober F., Zimmer W. et al. Energetische
Daten des Metalloorganicher Verbindungen. I Teil.
Verbrennugs und Bildungsenthalpien // Z. Chem.
1963. Bd. 3,N U.S. 415-421.
188. Lemoult M.P. Recherches Theoriques et Experimen-
tales sur les Chaleurs de Combustion et de Formation
des Composes Organiques // Ann. Chim. Phys. 1907.
V. 12. P. 395-432.
189. Lenchitz C, Velicky R.W., Silvestro G., Schlosberg L.P.
Thermodynamic Properties of Several Nitrotoluenes //
J. Chem. Thermodyn. 1971. V. 3. P. 689-692.
190. Loeffler S.M.C., Rossini F.D. Heats of Combustion
and Formation of the Higher Normal Alkylcyclopen-
tanes, Cyclohexanes, Benzenes and 1-Alkenes in the
Liquid State at 25 °C // J. Phys. Chem. 1960. V. 64.
P. 1530-1533.
191. Long L.H., Sackman J.F. The Heat of Formation of
Trimethylarsine // Trans. Faraday Soc. 1956. V. 52,
N9. P. 1201-1206.
192. Mackle H., Mayrick R.G. Studies in the
Thermochemistry of Organic Sulfides. Part 2. The Gas-phase
Heats of Formation of Ten Aliphatic Sulfides // Trans.
Faraday Soc. 1962. V. 58. P. 230-237.
193. Magnus A., Hartmann H., Becker F. Verbren-
nungswarmen und Resonanzenergien von Mehrkerni-
gen Aromatischen Kohlenwasserstoffen // Z. Phys.
Chem. 1951. Bd. 197. S. 75-91.
194. Majer V., Svoboda V. Enthalpies of Vaporization of
Organic Compounds: A Critical Review and Data
Compilation. Oxford: Blackwell Scientific
Publications, 1985.300 р.
195. Mansson M. A Calorimetric Study of Peri Strain in 1,8-
Dimethylnaphthalene and 1,4,5,8-Tetramethylnaphtha-
lene // Acta Chem. Scand. Ser. B. 1974. V. 28. P. 677-
680.
196. Mansson M. Enthalpies of Combustion and Formation
of Ethyl Propionate and Diethyl Carbonate // J. Chem.
Thermodyn. 1972. V. 4. P. 865-871.
197. Mansson M., Sellers P., Stridh G., Sunner S.
Enthalpies of Vaporization of Some 1-Substituted «-Alkanes //
J. Chem. Thermodyn. 1977. V. 9. P. 91.
198. Mathews J.H. The Accurate Measurement of Heats of
Vaporization of Liquids // J. Am. Chem. Soc. 1926.
V. 48. P. 562-576.
199. McCullough J.P., Finke H.L., Hubbard W.N., Todd S.S.,
Messerly J.F., Douslin D.R., Waddington G.
Thermodynamic Properties of Four Linear Thioalkanes // J. Phys.
Chem. 1961. V. 65. P. 784-791.
200. McCullough J.P., Finke H.L., Messerly J.F.,
Pennington R.E., Hossenlopp I.A., Waddington G. 3-Methyl-2-
thiabutane: Calorimetric Studies from 12 to 500 K, the
Chemical Thermodynamic Properties from 0 to 1000 К //
J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77. P. 6119-6125.
201. McCullough J.P., Hubbard W.N., Frow F.R.,
Hossenlopp I.A., Waddington G. Ethanethiol and
2-Thiapropane: Heats of Formation and Isomerization;
the Chemical Thermodynamic Properties from 0 to
1000 K//J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 561-566.
202. McCullough J.P., Scott D.W., Finke H.L., Gross M.E,
Williamson K.D., Pennington R.E., Waddington G.,
Huffman H.M. Ethanethiol (Ethylmercaptan):
Thermodynamic Properties in the Solid, Liquid and Vapor
States. Thermodynamic functions to 1000 К // J. Am.
Chem. Soc. 1952. V. 74. P. 2801-2804.
203. McDougall L.A., Kilpatrick J.E. Entropy and Related
Thermodynamic Properties of «-Valeric Acid // J. Chem.
Phys. 1965. V. 42. P. 2307-2310.
204. Medard L. La Chaleur de Combustion de la Diphenyl-
amine et L'energie de la Liaison N-N // J. Chem. Phys.
1955. V. 52. P. 467-472.
205. Medard L., Thomas M. Chaleur de Combustion de
onze Substances Explosives ou Apparentees a des Ex-
plosifs // Mem. Poudres. 1957. V. 39. P. 195-208.
206. Medard L., Thomas M. Determination des Chaleurs de
Combustion de Douze Composes Organiques Utilises
Dans les Poudres et Enplosies // Mem. Poudres. 1952.
V. 34. P. 421-442.
207. Metzger R.M., Kuo C.S., Arafat E.S. A Semi-micro
Rotating-bomb Combustion Calorimeter // J. Chem.
Thermodyn. 1983. V. 15. P. 841-851.
208. Miles СВ., Hunt H. Heats of Combustion. I. The Heat
of Combustion of Acetone // J. Phys. Chem. 1941.
V.45.P. 1346-1359.
209. Montgomery R.L., Rossini F.D., Mansson M.
Enthalpies of Combustion, Vaporization, and Formation of
Phenylbenzene, Cyclohexylbenzene and Cyclohexyl-

Физические свойства важнейших веществ
421
cyclohexane; Enthalpy of Hydrogenation of Certain
Aromatic Systems // J. Chem. Eng. Data. 1978. V. 23.
P. 125-129.
210. Moore G.E., Parks G.S. New Thermodynamic Data for
the Cyclohexane—Methylcyclopentane Isomerization //
J. Am. Chem. Soc. 1939. V. 61. P. 2561-2562.
211. Moore G.E., Renquist M.L., Parks G.S. Thermal Data
on Organic Compounds. XX. Modern Combustion
Data for Two Methylnonanes, Methyl Ethyl Ketone,
Thiophene and Six Cycloparaffins // J. Am. Chem.
Soc. 1940. V. 62. P. 1505-1507.
212. Mosselman C, Dekker H. Enthalpies of Formation of
«-Alkan-1-ols // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1975.
V. 1. P. 417-424.
213. Murrin J.W., Goldhagen S. Determination of the
C-0 Bond Energy from the Heats of Combustion of Four
Aliphatic Ethers // NAVORD Report N 5491. U.S. Naval
Powder Factory Res. & Dev. Dept. 1957. P. 1-14.
214. Moureu C, Andre E. Thermochimie des Composes Acety-
leniques//Ann. Chim. Phys. 1914. V. 1. P. 113-145.
215.Nabavian P.M., Sabbah R., Chastel R., Laffitte M.
Thermodynamique de Composes Azotes. II. Etude
Thermochimique des Acides Aminobenzoiques, de la
Pyrimidine, de L'uracile et de la Thymine // J. Chim.
Phys. 1977. V. 74. P. 115-126.
216. Neale E., Williams L.T.D. The Thermochemistry of
Organic Phosphorus Compounds. Part I. Heats of
Hydrolysis and Oxidation // J. Chem. Soc. 1955. P. 2485-
2490.
217. Neale E., Williams L.T.D., Moors V.T. The
Thermochemistry of Organic Phosphorus Compounds. Part II.
Ester and Anilide Formation from Halides and
Combustion of Anilides // J. Chem. Soc. 1956. P. 422-427.
218.Nesterova T.N., Rozhnov A.M., Malova T.N., Kov-
zel E.N. Molar Enthalpies of Formation of Isopro-
pylchlorobenzenes Derived from Equilibrium
Measurements // J. Chem. Thermodyn. 1985. V. 17.
P. 649-656.
219. Nicholson G.R. The Heats of Combustion of Butanal
and Heptanal // J. Chem. Soc. 1960. P. 2377-378.
220. Osborn A.G., Douslin D.R. Vapor Pressure and
Derived Enthalpies of Vaporization for Some Condensed
Ring Hydrocarbons // J. Chem. Eng. Data. 1975.
V. 20. P. 229-231.
221. Parks G.S., West T.J., Naylor B.F., Fujii P.S.,
McClaine L.A. Thermal Data on Organic Compounds.
XXIII. Modern Combustion Data for Fourteen
Hydrocarbons and Five Polyhydroxy Alcohols // J. Am.
Chem. Soc. 1946. V. 68. P. 2524-2527.
222. Parks G.S., Manchester K.E. The Heats of Solution of
Erythritol, Mannitol and Dulcitol; Combustion Values
for Liquid Polyhydroxy Alcohols // J. Am. Chem. Soc.
1952. V. 74. P. 3435-34.
223. Parks G.S., Manchester K.E., Vaughan L.M. Heats of
Combustion and Formation of Some Alcohols,
Phenols and Ketones // J. Chem. Phys. 1954. V. 22.
P. 1089-1090.
224. Patent N 3.113.425 to Monsanto Research Corp.
Everett, MA, USA, Ortho-substituted Bicyclohexyl
Hydrocarbons as High Energy fuels / J.O. Smith,
K.W. Easley. 12.10.63. 1963.
225. Pedley J.B., Naylor R.D., Kirby S.P. Thermochemical
Data of Organic Compounds. N. Y.: Chapman and
Hall, 1986.792 р.
226. Pell A.S., Pilcher G. Measurements of Heats of
Combustion by Flame Calorimetry. Part 3. Ethylene Oxide,
Trimethylene Oxide, Tetrahydrofuran and Tetrahydro-
pyran // Trans. Faraday Soc. 1965. V. 61. P. 71-77.
227. Pennington R.E., Kobe K.A. The Thermodynamic
Properties of Acetone // J. Am. Chem. Soc. 1957.
V. 79. P. 300-305.
228. Pennington R.E., Scott D.W., Finke H.L., McCullough J.P.,
Messerly J.F., Hossenlopp I.A., Waddington G. The
Chemical Thermodynamic Properties and Rotational
Tautomerism of 1-Propanethiol // J.Am. Chem. Soc.
1956. V. 78. P. 3266-3272.
229. Perrottet E., Taub W., Briner E. Sur Etats Energeti-
ques Comparatifs des Noyaux Azulenique et Naph-
talenique // Helv. Chim. Acta. 1940. Bd. 23. S. 1260-
1268.
230. Pihlaja K., Heikkila J. Enthalpies of Formation of
Cyclic Acetals, 1,3-Dioxolane, 2-Methyl-l,3-dioxolane,
and 2,4-Dimethyl-l,3-dioxolanes // Acta Chem. Scand.
1969. V. 23. P. 1053-1055.
231. Pihlaja K., Heikkila J. Heats of Formation of Cyclic
Vinyl Ethers. A Correction // Suom. Kemistilehti.
1972. P. 148.
232. Pihlaja K., Heikkila J. The Configurations of Isomeric
2,2,4,6-Tetramethyl-l,3-dioxanes // Acta Chem.
Scand. 1967. V. 21. P. 2430-2434.
233. Pihlaja K., Luoma S. Heats of Formation and
Conformational Energies of 1,3-Dioxane and its Methyl
Homologues // Acta Chem. Scand. 1968. V. 22.
P. 2401-2414.
234. Pilcher G., Pell A.S., Coleman D.J. Measurements of
Heats of Combustion by Flame Calorimetry. Part 2.
Dimethyl Ether, Methyl Ethyl Ether, Methyl «-Propyl
Ether, Methyl Isopropyl Ether // Trans. Faraday Soc.
1964. V. 60. P. 499-505.
235. Pilcher G., Skinner H.A., Pell A.S., Pope A.E.
Measurements of Heats of Combustion by Flame Calorimetry.
Part 1. Diethyl Ether, Ethyl Vinyl Ether and Divinyl
Ether//Trans. Faraday Soc. 1963. V. 59. P. 316-330.
236. Pittam D.A., Pilcher G. Measurements of Heats of
Combustion by Flame Calorimetry. Part 8. Methane,
Ethane, Propane, «-Butane and 2-Methylpropane //
J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1.1972. V. 68. P. 2224-2229.
237. Prosen E.J., Rossini F.D. Heats of Combustion and
Formation of the Paraffin Hydrocarbons at 25 °C //
J. Res. NBS. 1945. V. 35. P. 263-267.
238. Prosen E.J., Gilmont R., Rossini F.D. Heats of
Combustion of Benzene, Toluene, Ethylbenzene, o-Xylene, m-
Xylene, /?-Xylene, «-Propylbenzene and Styrene //
J. Res. NBS. 1945. V. 34. P. 65-70.

422
Новый справочник химика и технолога
239. Prosen E.J., Johnson W.H, Rossini F.D. Heats of
Combustion and Formation at 25 °C of the Alkylben-
zenes Through СюН14 and of the Higher Normal
Monoalkylbenzenes // J. Res. NBS. 1946. V. 36.
P. 455-461.
240. Prosen E.J., Johnson W.H., Rossini F.D. Heats of
Formation and Combustion of the Normal Alkyl-
cyclopentanes and Cyclohexanes and the Increment
per CH2 Group for Several Homologous Series of
Hydrocarbons // J. Res. NBS. 1946. V. 37. P. 51-56.
241. Prosen E.J., Maron F.W., Rossini F.D. Heats of
Combustion, Formation, and Insomerization of Ten C4
Hydrocarbons// J. Res. NBS. 1951. V. 46. P. 106-112.
242. Pushin N.A. Heats of Combustion and Heats of
Formation of Isomeric Organic Compounds // Bull. Soc.
Chim. Belg. 1954. V. 19. P. 531-547.
243. Redemann C.E., Chaikin S.W., Fearing R.B., Benedict D.
The Volatility and Vapor Pressure of Nine Organic
Arsines // J. Am. Chem. Soc. 1948. V. 70, N 2.
P. 639-640.
244. Ribeiro da Silva M.A.V., Ribeiro da Silva M.D.M.C,
Luisa M., Gomes A.C.N.; Johnson M., Pilcher G.
Enthalpies of Combustion of Di-«-propylamine, Diiso-
propylamine, Diisobutylamine and Di-seobutylamine //
J. Chem. Thermodyn. 1997. V. 29. P. 1025-1030.
245. Ribeiro da Silva M.A.V., Matos M.A.R., do Rio
CM.A. Standard Molar Enthalpy of Formation of
2,4,6-Trimethylpyridine // J. Chem. Thermodyn. 1997.
V. 29. P. 901-906.
246. Ribeiro da Silva M.A.V., Ribeiro da Silva M.D.M.C,
Monteiro M.F.B.M., Gomes M.L.A.C.N., Chickos J.S.,
Smith A.P., Liebman J.F. Thermochemical Studies for
Determination of the Molar Enthalpy of Formation
of Aniline Derivatives // Struct. Chem. 1996. V. 7.
P. 367-373.
247. Ribeiro da Silva M.A.V., Morais V.M.F., Matos M.A.R.,
Rio CM.A., Piedade G.M.G.S. Thermochemical and
Theoretical Study of Some Methyldiazines // Struct.
Chem. 1996. V. 7. P. 329-336.
248. Ribeiro da Silva M.D.M.C, Ribeiro da Silva M.A.V.,
Pilcher G. Enthalpies of Combustion of the Three Tri-
hydroxybenzenes and of 3-Methoxycatechol and 4-
Nitrocatechol // J. Chem. Thermodyn. 1986. V. 18.
P. 295-300.
249. Richardson J.W., Parks G.S. Thermal Data on Organic
Compounds. XIX. Modern Combustion Data for Some
Non-volatile Compounds Containing Carbon,
Hydrogen and Oxygen // J. Am. Chem. Soc. 1939. V. 61.
P.3543-3546.
250. Rockenfeller J.D., Rossini F.D. Heats of Combustion,
Isomerization and Formation of Selected C7, C8 and
Сю Monoolefin Hydrocarbons // J. Phys. Chem. 1961.
V. 65. P. 267-272.
251. Rogers D.W., Dagdagan O.A., Allinger N.L. Heats of
Hydrogenation and Formation of Linear Alkynes and a
Molecular Mechanics Interpretation // J. Am. Chem.
Soc. 1979. V. 101. P. 671-676.
252. Rosenbaum E.J., Sandberg C.R. Vapor Pressures of
Trimethylphosphine, Trimethylarsine and Trimethyl-
stibine // J. Am. Chem. Soc. 1940. V. 62, N6.
P. 1622-1624.
253. Roth W.A., Meyer I. Einige Physikalisch-chemische
Konstanten des Dioxans // Z. Electrochem. 1933.
Pt. 39. P. 35-37.
254. Roth W.A., Rist-Schumacher E. Beitrag zur Thermo-
chemie der Sulfonsauren und Saurechlorid // Z.
Electrochem. 1944. V. 50. P. 7-9.
255. Roux M.V., Jimenez P., Davalos J.Z., Castano O.,
Molina M.T., Notario R., Herreros M., Abboud J.-L.M.
The First Direct Experimental Determination of Strain
in Neutral and Protonated 2-Azetidinone // J. Am.
Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 12735-12737.
256. Sabbah R., Buluku E.N.L.E. Thermodynamic Study of
Three Isomers of Dihydroxybenzene // Can. J. Chem.
1991. V. 69. P. 481-488.
257. Sato-Toshima Т., Kamagughi A., Nishiyama K., Saki-
yama M., Seki S. Enthalpies of Combustion of Organic
Compounds. IV. Acetanilide and Nicotinic Acid // Bull.
Chem. Soc. Japan. 1983. V. 56. P. 51-54.
258. Schjanberg E. Die Verbrennungswarmen und die Re-
fraktionsdaten Einiger Chlorsubstituierter Fettsauren
und Ester // Z. Phys. Chem. Abt. A. 1935. V. 172.
P. 197-233.
259. Schjanberg E. Die Verbrennungswarmen und die Re-
fraktionsdaten einiger pentensaureeste // Z. Phys.
Chem. 1937. Bd. 178. S. 274-281.
260. Schuls P.S. Calor de Combustion del Heido n-De-
kanofosfonico // Bol. Soc. quim. Peru. 1978. V. 44,
N 2. P. 92-93.
261. Scott D.W., Berg W.T., Hossenlopp I.A., Hubbard W.N.,
Messerly J.F., Todd S.S., Douslin, D.R., McCullough J.P.,
Waddington G. Pyrrole: Chemical Thermodynamic
Properties // J. Phys. Chem. 1967. V. 71. P. 2263-2270.
262. Scott D.W., Finke H.L., McCullough J.P., Messerly J.F.,
Pennington R.E., Hossenlopp I.A., Waddington G.
1-Butanethiol and 2-Thiapentane. Experimental
Thermodynamic Studies between 12 and 500 K,
Thermodynamic Functions by a Refined Method of Increments //
J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 1062-1068.
263. Scott D.W, Finke H.L., Hubbard W.N., McCullough J.P,
Oliver G.D., Gross M.E., Katz C, Williamson K.D.,
Waddington G., Huffman H.M. 3-Thiapentane: Heat
Capacity, Heats of Fusion and Vaporization, Vapor
Pressure, Entropy, Heat of Formation and
Thermodynamic Functions // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74.
P. 4656-4662.
264. Scott D.W., Good W.D., Guthrie G.B., Todd S.S.,
Hossenlopp I.A., Osborn A.G., McCullough J.P.
Chemical Thermodynamic Properties and Internal
Rotation of Methylpyridines. II. 3-Methylpyridine //
J. Phys. Chem. 1963. V. 67. P. 685-689.
265. Scott D.W., Hubbard W.N., Messerly J.F., Todd S.S.,
Hossenlopp I.A., Good W.D., Douslin D.R.,
McCullough J.P. Chemical Thermodynamic Properties and

Физические свойства важнейших веществ
423
Internal Rotation of Methylpyridines. I. 2-Methyl-
pyridine // J. Phys. Chem. 1963. V. 67. P. 680-685.
266. Sinke G.C., Oetting F.L. The Chemical
Thermodynamic Properties of Methyl Ethyl Ketone // J. Phys.
Chem. 1964. V. 68. P. 1354-1358.
267. Skinner H.A., Snelson A. The Heats of Combustion of
the Four Isomeric Butylalcohols // Trans. Faraday Soc.
1960. V. 56. P. 1776-1783.
268. Smith L., Bjellerup L., Krook S., Westermark H. Heats
of Combustion of Organic Chlorocompounds
Determined by the «Quartz Wool» Method // Acta Chem.
Scand. 1953. V. 7. P. 65.
269. Smith N.K., Gammon B.E., Good W.D.
Thermodynamics of Organic Compounds // Gov. Rep. Announce.
Index (U.S.). Avail. NT1S AD-A110430. 1982. V. 82.
P. 2252.
270. Smith N.K., Good W.D. Enthalpies of Combustion and
Formation of Propylamine, Isopropylamine and tert-
Butylamine // J. Chem. Eng. Data. 1967. V. 12.
P. 572-574.
271. Snelson A., Skinner H.A. Heats of Combustion: sec-
Propanol, 1,4-Dioxan, 1,3-Dioxan and Tetrahydropyran //
Trans. Faraday Soc. 1961. V. 57. P. 2125-2131.
272. Speros D.M., Rossini F.D. Heats of Combustion and
Formation of Naphthalene, the Two Methylnaphthalenes,
cis- and trans- Decahydronaphthalene and Related
Compounds // J. Phys. Chem. 1960. V. 64. P. 1723-1727.
273. Spitzer R., Huffman H.M. The Heats of Combustion of
Cyclopentane, Cyclohexane, Cycloheptane and Cyc-
looctane Hi. Am. Chem. Soc. 1947. V. 69. P. 211-213.
274. Steele W.V., Chirico R.D., Cowell A.B., Knipmeyer S.E.,
Nguyen A. Thermodynamic Properties and Ideal-gas
Enthalpies of Formation for 2-Aminoisobutyric Acid
(2-Methylalanine), Acetic Acid (4-Methyl-3-penten-2-
one), 4-Methylpent-l-ene, 2,2'-Bis(phenylthio)propa-
ne, and Glycidylphenyl Ether (l,2-Epoxy-3-phenoxy-
propane) // J. Chem. Eng. Data. 1997. V. 42. P. 1052-
1066.
275. Steele W.V., Chirico R.D., Nguyen A., Hossenlopp I.A.,
Smith N.K. Determination of Ideal-gas Enthalpies of
Formation for key Compounds // Am. Inst. Chem. Eng.
Symp. Ser. (AIChE Symp. Sen) 1990. P. 138-154.
276. Steele W.V., Chirico R.D., Nguyen A., Hossenlopp I.A.,
Smith N.K. Determination of Some Pure Compound
Ideal-gas Enthalpies of Formation // AIChE Symp.
Ser. 1989. V. 85. P. 140-162.
277. Steele W.V., Chirico R.D., Knipmeyer S.E., Nguyen A.,
Smith N.K., Tasker I.R. Thermodynamic Properties
and Ideal-gas Enthalpies of Formation for Cyclohexene,
Phthalan (2,5-Dihydrobenzo-3,4-furan), Isoxazole, Oc-
tylamine, Dioctylamine, Trioctylamine, Phenylisocya-
nate, and 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidine // J. Chem.
Eng. Data. 1996. V. 41. P. 1269-1284.
278. Steele W.V., Chirico R.D., Nguyen A., Knipmeyer S.E.
The Thermodynamic Properties of 2-Methylaniline
and /ra«5-(/?,S)-Decahydroquinoline // J. Chem. Ther-
modyn. 1994. V. 26. P. 515-544.
279. Steele W.V., Chirico R.D., Nguyen A., Hossenlopp I.A.,
Smith N.K. DIPPR PROJECT 871: Determination of
Ideal-gas Enthalpies of Formation for Key
Compounds: The 1989 Project Results // J. Chem. Thermo-
dyn. 1991. P. 101-134.
280. Stephenson R.M., Malanowski S. Handbook of the
Thermodynamics of Organic Compounds. N. Y.:
Elsevier, 1987.
281. Stiehler R.D., Huffman H.M. Thermal Data. IV. The
Heats of Combustion of Adenine, Hypoxanthine,
Guanine, Xanthine, Uric Acid, Allantoin and Alloxan //
J. Am. Chem. Soc. 1935. V. 57. P. 1734-1740.
282. Stridh G. Enthalpies of Formation of 1-Dodecene and
1-Hexadecene and the CH2-Increment in the 1-Alkene
Series // J. Chem. Thermodyn. 1976. V. 8. P. 895-899.
283. Stridth G., Sunner S. Enthalpies of Formation of Some
1-Chloroalkanes and the CH2-Increment in the
1-Chloroalkanes Series // J. Chem. Thermodyn. 1975.
V. 7. P. 161-168.
284. Sunner S. Corrected Heat of Combustion and
Formation Values for a Number of Organic Sulfur
Compounds // Acta Chem. Scand. 1963. V. 17. P. 728-730.
285. Sunner S., Svensson Ch., Zelepuga A.S. Enthalpies of
Vaporization at 298,15 К for Some 2-Alkanoles and
Methylalkanes // J. Chem. Thermodyn. 1979. P. 11;
P. 491-495.
286. Suradi S., Hacking J.M., Pilcher G., Gumrukcu I.,
Lappert M.F. Enthalpies of Combustion of Five Steri-
cally Hindered Amines // J. Chem. Thermodyn. 1981.
V. 13. P. 857-861.
287. Svensson Ch. Enthalpies of Vaporization of 1-Decanol
and 1-Dodecanol and their Influence on the CH2-
Increment for the Enthalpies of Formation // J. Chem.
Thermodynam. 1979. V. 11. P. 593-596.
288. Swarts M.F. Sur la Chaleur de Formation de L'aniline
et de Quelquesuns de ses Derives // Reel. Trav. Chim.
Pays/Bas. 1909. V. 28. P. 155-165.
289. Tekac V., Majer V., Svoboda V., Hynek V. Enthalpies
of Vaporization and Cohesive Energies for Six
Monochlorinated Alkanes // J. Chem. Thermodyn.
1981. V. 13. P. 659-662.
290. Tjebbes J. Heats of Combustion of Butannal and Some
Related Compounds // Acta Chem. Scand. 1960.
V. 14. P. 180-88.
291. Tjebbes J. Heats of Combustion of Propanal and 2-
Methyl Propanal // Acta Chem. Scand. 1962. V. 16.
P. 953-57.
292. Tjebbes J. The Heats of Combustion and Formation of
the Three Diazines and Their Resonance Energies //
Acta Chem. Scand. 1962. V. 16. P. 916-921.
293. Uchytilova V., Majer V., Svoboda V., Hynek V.
Enthalpies of Vaporization and Cohesive Energies for
Seven Aliphatic Ketones // J. Chem. Thermodyn.
1983. V. 15. P. 853-858.
294. Verkade P.E., Hartman H., Coops J. Calorimetric
researches. X. Heats of Combustion of Successive
Terms of Homologous Series: Dicarboxylic Acids of

424
Новый справочник химика и технолога
the Oxalic Acid Series // Rec. Trav. Chim. Pays/Bas.
1926. V. 45. P. 373-393.
295. Vriens G.N., Hill A.G. Equilibria of Several Reactions
of Aromatic Amines // Ind. Eng. Chem. 1952. V. 44.
P. 2732-27.
296. Wadso I. Enthalpies of Vaporization of Organic
Compounds // Acta Chem. Scand. 1969. V. 23. P. 2061.
297. Wadso I. Heats of Vaporization of Organic
Compounds II. Chlorides, Bromides and Iodides // Acta
Chem. Scand. 1968. V. 22. P. 2438.
298. Wadso I. Thermochemical Properties of Diacetimide,
/V-Butyldiacetimide and /V-Phenyldiacetimide // Acta
Chem. Scand. 1965. V. 19. P. 1079-1087.
299. Wagman D.D., Kilpatrick J.E., Pitzer K.S., Rossini F.D.
Heats, Equilibrium Constants and Free Energies of
Formation of the Acetylene Hydrocarbons Through the
Pentynes to 1500 К // J. Res. NBS. 1945. V. 35.
P. 467-496.
300. Westrum E.F. Jr., Wong S. Strain Energies and
Thermal Properties of Globular and Polynuclear Aromatic
Molecules // AEC Rept. Coo-1149-92. Contract
AT(11-1)-1149. 1967. P. 1-7.
301. Wiberg K.B., Crocker L.S., Morgan K.M.
Thermochemical Studies of Carbonyl Compounds. 5.
Enthalpies of Reduction of Carbonyl Groups // J. Am. Chem.
Soc. 1991. V. 113. P. 3447-3450.
302. Wiberg K.B., Waldron R.F. Lactones. 2. Enthalpies of
Hydrolysis, Reduction and Formation of the C4-C13
Monocyclic Lactones, Strain Energies and
Conformations//J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 7697-7705.
303. Wiberg K.B., Wasserman D.J. Enthalpies of Hydration
of Alkenes. 1. The «-Hexenes // J. Am. Chem. Soc.
1981. V. 103. P. 6563-6566.
304. Wiberg K.B., Wasserman D.J., Martin E. Enthalpies of
Hydration of Alkenes. 2. The «-Heptenes and «-Pente-
nes // J. Phys. Chem. 1984. V. 88. P. 3684-3688.
305. Wilson S.R., Watson I.D., Malcolm G.N. Enthalpies of
Formation of Solid Cytosine, L-Histidine and Uracil //
J. Chem. Thermodyn. 1979. V. 11. P. 911-912.
306. Wise C.H., Serijan K.T., Goodman LA. // NACA
Technical Report 1003. 1951. P. 1-10.
307. Wrede F. Uber die Bestimmung von Berbren-
nungswarmen Mittels der Kalorimetrischen Bombe
unter Benutzung des Platinwiderstandsthermometers //
Z. Phys. Chem. (Leipzig). 1911. S. 81-94.
308. Young J.A., Keith J.E., Stehle P., Dzombak W.C.,
Hunt H. Heats of Combustion of Some Organic
Nitrogen Compounds // Ind. Eng. Chem. 1956. V. 48.
P. 1375-1378.
309. Yost D.M., Osborne D.W., Garner C.S. The Heat
Capacity, Entropy and Heats of Transition, Fusion and
Vaporization of Dimethylacetylene. Free Rotation in
the Dimethylacetylene Molecule // J. Am. Chem. Soc.
1941. V. 63. P. 3492-3496.
310. Zaheeruddin M., Lodhi Z.H. Enthalpies of Formation
of Some Cyclic Compounds // Phys. Chem. (Peshawar
Рак.). 1991. V. 10. P. 111-118.
3.6.3. Термодинамические свойства насыщенных
паров чистых веществ
Термодинамические свойства насыщенных паров
чистых неорганических веществ (аммиака, воды,
диоксидов серы и углерода, ртути, дисульфида углерода)
приведены в табл. 3.6.6-3.6.11, органических веществ
(метана, этана, пропана, бутана, изобутана, галогениро-
изводных углеводородов, диэтилового эфира и
этилена) — в табл. 3.6.12-3.6.27.
Условные обозначения
Т — температура, °С; р — давление, МПа; v —
удельный объем жидкости, л/кг; v' — удельный объем
пара, м3/кг; р — плотность жидкости, кг/л; р' —
плотность пара, кг/м3; h — удельная энтальпия жидкости,
кДж/кг (энтальпия жидкости при 0 °С принимается
равной 0 или 100); И' — удельная энтальпия пара, кДж/кг;
Avaph — удельная энтальпия парообразования, кДж/кг
(Ax,aph = h' - h); s — удельная энтропия жидкости,
кДж/(кг • К) (энтропия жидкости при 0 °С принимается
равной 0 или 1); s' — удельная энтропия пара, кДж/(кг • К).
Курсивом выделены данные, относящиеся к
критическому состоянию вещества.
Таблица 3.6.6
Термодинамические свойства насыщенного пара аммиака (NH3)
т
-75
-70
-65
-60
-55
-50
-45
-40
-35
-30
-25
-20
Р
0,00773
0,01129
0,01613
0,02263
0,03126
0,04225
0,05634
0,07417
0,09626
0,1235
0,1567
0,1966
V
1,387
1,379
1,390
1,401
1,413
1,425
1,437
1,449
1,462
1,476
1,490
1,504
v'
12,85
9,01
6,45
4,70
3,48
2,62
2,003
1,550
1,215
0,963
0,771
0,624
Р
0,731
0,725
0,719
0,714
0,708
0,702
0,696
0,690
0,684
0,678
0,671
0,665
Р'
0,0778
0,1110
0,1550
0,213
0,287
0,381
0,500
0,645
0,823
1,038
1,297
1,604
h
87,504
108,44
129,79
151,14
172,5
193,43
215,62
237,81
260
282,19
304,38
327,41
W
1563,8
1573
1582,2
1591
1599,8
1608,1
1616,5
1624,9
1632,9
1640,8
1648,3
1655,9
Kaph
1476,3
1464,5
1452,4
1439,8
1427,3
1414,7
1400,9
1387,1
1372,9
1358,6
1344
1328,5
s
2,777
2,88
2,982
3,084
3,182
3,279
3,377
3,473
3,567
3,66
3,751
3,841
s'
10,23
10,09
9,962
9,841
9,727
9,62
9,52
9,424
9,334
9,249
9,167
9,09

NO
NO
<N-i
табл
q>
«
a
a:
if
О
t<i
t<i
1
<
^
-sr
•*
O.
>
Г|
«n
1—
о
ON
ON
Cs)
ON
ГЛ
NO
Cs)
ГЛ
NO
Cs|
NO
NO
Cs|
О
о
«n
ГЛ
r~-
ON
ON
«n
NO
о
,509
о
ON
1—■
«/■>
*N
'чГ
"^t
<N
О
«n
1
Tf
■st
ON
oo
NO
,—■
о
"4t
r^
NO
ON
CNI
ГЛ
ON
NO
NO
ГЛ
NO
Cs)
r^
ГЛ
ON
ГЛ
CNI
Csl
«n
NO
О
,418
о
'чГ
ГЛ
«n
«n
о
о
гл
о
о
1
NO
г^
ОО
ОО
Csl
о
,—■
"*t
v>
ON
г^
Csl
Ш
г^
NO
m
NO
v>
ON
ГЛ
oo
oo
Csl
m
'чг
NO
о
,347
о
о
>/>
m
г^
NO
NO
ГЛ
О
>л>
1
ON
о
oo
oo
r--
oo
1—■
'sf
ГЛ
Cs|
NO
CNI
oo
no
oo
NO
oo
1—■
'sf
«n
'st
ГЛ
ON
ГЛ
NO
о
,290
о
NO
NO
«/■>
r~-
ГЛ
'sf
"чГ
o
о
NO
'st
r~-
oo
_.
r^
Cs|
'sf
r^
'st
'st
Cs|
'st
NO
oo
NO
r--
_
'st
'sf
—
'sf
Cs|
ГЛ
NO
о
,244
о
гл
oo
tr>
ON
Cs|
ГЛ
t/>
о
tr>
ГЛ
r^
NO
oo
ГЛ
tr>
ГЛ
'sf
ON
«/■>
Cs|
СЧ
ON
NO
tr>
1—1
tr>
NO
'sf
NO
oo
'sf
tr>
Cs)
NO
о
,206
о
о
NO
'чГ
tr>
ГЛ
NO
о
о
'чГ
Cs|
NO
oo
tr>
ГЛ
'st
'sf
,_
r~-
о
СЧ
r~-
«/■>
ON
NO
NO
488
Cs|
r--
tr>
oo
,—■
NO
о
,175
о
ON
1—■
NO
tr>
Csl
tr>
r~-
о
tr>
NO
NO
tr>
oo
tr>
1—■
tr>
'sf
oo
'st
ON
ON
NO
NO
'st
Cs|
1—■
^
ON
NO
NO
о
1—
NO
о
1494
о
ON
ГЛ
NO
r^
tr>
oo
oo
о
о
СЧ
ON
о
u~>
oo
>r>
ON
u~>
n-
ON
NO
NO
Cs|
ГЛ
о
r^
гл
гл
NO
гл
>л>
о
oo
r^
ГЛ
о
NO
о
1283
о
ON
W">
NO
NO
гл
о
m
СЧ
"^t
t/>
"^t
oo
tr>
r~-
NO
"^t
tr>
t/>
"^t
r~-
t/>
о
r-
ON
1—
о
NO
tr>
ГЛ
о
ON
tr>
ON
^Ti
о
1107
о
о
oo
NO
ГЛ
tr>
о
Cs|
~
о
ГЛ
ON
ON
ГЛ
oo
ГЛ
«/■>
r^
"^t
ГЛ
ел
Cs|
Cs|
oo
о
r-
ON
584
,43
о
oo
oo
tr>
о
0969
о
Cs|
о
г-
r^
'чГ
ON
гл
~
tn
ГЛ
NO
'sf
ГЛ
oo
1—<
СЛ
oo
'sf
r~-
о
о
ON
ON
о
r-
oo
1—'
ON
о
NO
,00
СЧ
о
oo
tr>
о
0833
о
NO
Cs|
r-
,606
о
'sf
ГЛ
ON
Cs|
oo
oo
о
ON
'sf
oo
NO
r--
o
r~-
о
•-^
r~-
oo
oo
СЛ
ГЛ
NO
/,/,'
ГЛ
oo
«n
о
0726
о
о
tr>
г-
o
'st
oo
tn
'sf
'sf
Cs|
oo
'sf
oo
ON
'sf
^_
Cs|
t/4
о
1—<
1—<
r~-
ON
NO
NO
tr>
ГЛ
NO
tn
о
0635
о
г^
r^
г~-
tr>
о
о
1—<
Csl
о
t/ч
ч5
О
£
А
О
са
ее
ее
ЕЗ
о
и
о
X
X
«5
X
«5
са
н
о
са
ш
s
<и
Т
S
"
ее
X
S
et
О
2
V3
>
<1
-С
•JC
'о.
о.
>
Ci.
t-
'st
'st
Ч">
1—'
ON
(-1
oo
о
о
t/ч
СЧ
oo
о
о
t/>
СЧ
(-1
004847
о
ON
ON
ON
ON
о
СЛ
NO
о
СЧ
о
о
о
000631
о
о
,
ОО
СЧ
1—'
ON
tn
и-^
1—'
о
о
ел
ОО
ON
'sf
СЧ
tn
Cs|
о
t/>
СЧ
ON
,22
'sf
ON
oo
0051
о
ON
ON
ON
ON
о
r^
Cs|
ON
О
о
о
000678
о
~
г^
1—'
о
•-^
ON
NO
о
ел
о
о
Cs|
NO
ON
'sf
СЧ
tr>
'st
о
t/>
СЧ
tr>
'sf
oo
005555
о
о
о
о
о
~
о
о
ОО
о
о
о
о
000729
о
Csl
г^
>г>
г^
о
ON
NO
tr>
'st
о
о
г^
гл
ON
'чГ
СЧ
Cs|
NO
о
t/>
СЧ
'чГ
NO
Cs|
005945
о
о
о
о
о
'—'
Cs|
ОО
NO
о
о
о
о
000783
о
гл
ОО
ON
'чГ
о
ON
•-^
NO
о
о
NO
1—1
ON
'чГ
СЧ
гл
ОО
о
>/">
СЧ
гл
ОО
NO
006357
о
о
о
о
о
гл
г^
>г>
о
о
о
о
,00084
о
'чГ
Cs|
'чГ
Cs|
о
ON
Cs)
NO
r^
о
о
ON
oo
'чГ
Cs|
Csl
NO
о
»—^
Csl
006793
о
о
о
о
о
Cs|
r^
■чТ
о
о
о
о
000901
о
>г>
г^
ОО
ON
ON
oo
гл
1—N
ON
о
о
tr>
NO
oo
■чТ
Cs|
r^
1—<
1—<
^
Csl
tn
Csl
tr>
Csl
007256
о
о
о
о
о
1—1
ОО
г^
гл
о
о
о
о
000966
о
NO
-
ел
г~
ON
00
гл
NO
о
о
■чТ
'чГ
ОО
'чГ
Csl
ОО
гл
1—
in
Csl
гл
"4t
ON
Csl
007746
о
ON
ON
ON
ON
о
o^
Cs|
о
о
о
001035
о
г-
'чГ
ОО
'чГ
ON
ОО
'чГ
1—'
СЧ
о
ON
1—'
ОО
"4t
СЧ
'чГ
t/ч
1—<
U"l
СЧ
NO
NO
гл
гл
008265
о
ON
ON
ON
ON
о
о
^_
Cs|
о
о
о
001108
о
oo
г^
гл
СЧ
ON
oo
tn
NO
СЛ
о
'чГ
ON
r--
"4t
СЧ
_
r~-
1—'
t/>
СЧ
tn
oo
r--
ГЛ
008815
о
oo
ON
ON
ON
о
'чГ
гл
1—N
Cs|
о
о
о
001185
о
ON
tr>
ON
ON
oo
oo
_
1—■
tr>
о
гл
г^
г^
"4t
СЧ
Cs|
ON
1—N
t/">
Csl
■st
o
Cs|
"4t
009398
о
r^
ON
ON
ON
о
106,42
ГЛ
о
о
о
001268
о
о
Cs|
tr>
г^
ОО
ОО
ОО
>г>
NO
о
ОО
'чГ
г^
'чГ
СЧ
ON
о
СЧ
t/">
СЧ
Cs|
СЧ
NO
"4t
о
о
о
о
NO
ON
ON
ON
о
ON
ON
ON
■чТ
o
о
о
001355
о
гл
1—N
tr>
oo
oo
tr>
о
oo
о
r^
Cs|
r--
'чГ
СЧ
'чГ
o
tn
NO
NO
,010
о
tr>
ON
ON
ON
о

■sloe
ГЛ
ON
tn
о
о
о
001448
о
Cs|
'чГ
г^
Cs|
oo
oo
tr>
ON
о
Cs|
о
r--
'чГ
СЧ
NO
'чГ
Cs|
U"l
СЧ
54,6
'чГ
ГЛ
,011
о
■st
ON
ON
ON
о
oo
—;
oo
oo
NO
о
о
о
001546
о
гл
,804
ОО
ОО
ON
о
СЧ
о
ОО
NO
'чГ
СЧ
г^
NO
СЧ
U"l
Csl
oo
r-
oo
tn
NO
о
,012
о
гл
ON
ON
ON
о
о
ON
Cs|
oo
r^
о
о
о
,00165
о
■чТ
NO
о
ОО
г^
ОО
'чГ
'чГ
СЧ
СЧ
о
NO
t/ч
NO
"4t
СЧ

■sloe
Cs|
t/>
СЧ
r--
ON
Cs|
NO
Csl
oo
,012
о
ON
ON
ON
о
r--
ON
r~-
r~-
ON
о
о
о
001761
о
tr>
r^
tn
r-
oo
ON
ГЛ
Cs|
о
_
ГЛ
NO
"4t
Cs|
о
гл
U"l
Cs|
NO
—"„
r^
vo
СЛ
NO
,013
о
о
ON
On
ON
о
oo
СЛ
ГЛ
r~-
о
о
о
001877
о
NO
„
'чГ
гл
г^
ОО
гл
гл
>г>
СЧ
о
NO
о
NO
"4t
СЧ
oo
•-^
гл
t/>
СЧ
'чГ
гл
1—■
г~-
■st
,014
о
oo
oo
ON
ON
о
о
—'„
ON
NO
ГЛ
о
о
0,002
г^
*~м
*~м
г^
ОО
>п
г^
NO
Cs|
о
ОО
>г>
'чГ
СЧ
■st
гл
гл
>п
Csl
гл
>г>
>п
г~-
NO
гл
,015
о
NO
ОО
ON
ON
о
ON
о
tr>
NO
tr>
о
о
,00213
о
ОО

■sloe
ОО
NO
ОО
ОО
1—1
ОО
Cs|
о
"4t
Cs|
tr>
tn
гл
tn
Csl
Cs|
r-
ON
r~-
о
гл
,016
о
'чГ
oo
ON
ON
о
'чГ
гл
1—1
NO
NO
о
о
,00227
о
ON
гл
NO
NO
NO
oo
3
ON
Cs|
о
>r>
ГЛ
U4
*чГ
Cs|
Cs|
r^
ГЛ
U">
Csl
83,9
ON
Csl
,017
о
Csl
oo
ON
ON
о
«чГ
oo
r^
>n
oo
о
о
,00241
о
о
Csl
'чГ
nS
oo
г^
о
1—1
гл
о
>г>
Tf
Cs|
ON
oo
гл
t/">
СЧ
ON
о
oo
oo
ГЛ
ГЛ
,018
о
о
oo
ON
ON
о
NO
t/4
'чГ
t^^
о
Cs|
о
о
,00257
о
СЧ
гл
Cs|
Cs|
NO
oo
ON
'чГ
Cs|
ГЛ
о
ON
oo
'чГ
"4t
СЧ
"4t
Csl
oo
СЧ
Cs|
ON
Csl
'чГ
,019
о
oo
r--
ON
ON
о
ON
"4t
1—1
^
Cs|
Cs|
о
о
,00273
о
Cs|
СЧ
tn
о
о
NO
oo
ON
ГЛ
ГЛ
о
гл
NO
'чГ
"4t
СЧ
NO
Cs|
"4t
U"l
СЧ
NO
"4t
NO
ON
,020
о
NO
r~-
ON
ON
о
Cs|
NO
oo
"4t
'чГ
Cs|
о
о
0,0029
гл
СЧ
oo
oo
r^
tn
oo
ON
Cs|
tr>
ГЛ
о
гл
'чГ
'чГ
"4t
СЧ
r^
'чГ
'чГ
U"l
СЧ
NO
о
о
,021
о
гл
r^
ON
ON
о
гл
ON
t/ч
"4t
r~-
Cs|
о
о
,00308
о
'чГ
СЧ
,557
oo
Cs|
r--
NO
ГЛ
о
r^
1—<
'чГ
"4t
СЧ
■st
NO
"4t
U"l
Csl
oo
"4t
о
"4t
о
,023
о
_
г^
ON
ON
о
о
"4t
гл
"4t
ON
Cs|
о
о
,00327
о
tr>
СЧ
NO
tr>
ГЛ
tn
oo
,38
о
Cs|
ON
ГЛ
"4t
СЧ
„
oo
'чГ
U">
Csl
ON
(-1
ГЛ
,024
о
oo
NO
ON
ON
о
гл
о
1—-
"4t
гл
СЧ
о
о
,00347
о
NO
СЧ
r^
'чГ
tn
oo
oo
'чГ
ON
ГЛ
о
_
r--
ГЛ
"4t
СЧ
Cs|
о
tn
t/>
СЧ
Cs|
ГЛ
1—1
NO
,025
о
tr>
NO
ON
ON
о
Cs|
oo
oo
ГЛ
tr>
ГЛ
о
о
,00368
о
г^
СЧ
oo
гл
ON
'чГ
oo
ON
о
'чГ
о
NO
'чГ
гл
"4t
СЧ
ON
1—1
^
t/>
СЧ
'чГ
r~-
1—1
Csl
Cs|
,027
о
гл
NO
ON
ON
о
"4t
r-
NO
ГЛ
r^
ГЛ
о
о
0,0039
oo
СЧ
oo
Cs|
r^
'чГ
oo
ON
Cs|
Cs|
'чГ
о
tr>
Cs|
ГЛ
"4t
СЧ
ON
ГЛ
tn
t/>
СЧ
tr>
rJ~
Cs|
,028
о
о
NO
ON
ON
о
oo
r-
■st
ГЛ
о
rt-
o
о
,00414
о
ON
СЧ
ГЛ
Cs|
tr>
■st
oo
r^
NO
ГЛ
'чГ
о
гл
"4t
Cs|
NO
t^^
tn
U"l
СЧ
r~-
tn
Cs|
NO
ГЛ
,030
о
r^
t/>
ON
ON
о
гл
ON
СЧ
ГЛ
ГЛ
■st
o
о
,00438
о
о
гл
Csl f-
Г-sJ ^~.
ГЛ ~
■st -st
oo oo
>Г> ГЛ
О -st
>Г> NO
"4t "4t
о о
>Г> -4t
t-^ tn
CsJ Csl
"4t "4t
Csl Csl
ГЛ Tf
Г~- ON
>r> >n
>n tn
Csl Csl
ON —
ON -st
Cs| ГЛ
O OO
Csl ГЛ
ГЛ ГЛ
о о
о о
"4t О
>n tn
ON ON
ON ON
о о
о oo
С<1 «П
г-н ON
ГЛ Csl
NO О
■si" >r>
О О
о о
,00464
,00491
о о
_ Csl
гл гл

426 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.6.7
Г
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
Р
0,0052
0,00549
0,00581
0,00614
0,00648
0,00684
0,00722
0,00762
0,00804
0,00847
0,00893
0,0094
0,0099
0,01042
0,01096
0,01153
0,01213
0,01274
0,01339
0,01406
0,01477
0,0155
0,01626
0,01706
0,01789
0,01875
0,01965
0,02058
0,02155
0,02257
0,02361
0,0247
0,02584
0,02701
0,02824
0,02951
0,03082
0,03219
0,03361
0,03509
0,03661
0,03799
0,03983
0,04152
0,04329
0,0451
0,04698
0,04893
0,05095
0,05303
0,05519
0,0574
0,0597
0,0621
V
1,0053
1,0056
1,0059
1,0063
1,0066
1,0070
1,0073
1,0079
1,0082
1,0086
1,0090
1,0094
1,0098
1,0103
1,0107
1,0112
1,0116
1,0121
1,0125
1,0130
1,0135
1,0140
1,0145
1,0150
1,0155
1,0160
1,0166
1,0171
1,0177
1,0182
1,0187
1,0193
1,0199
1,0204
1,0210
1,0216
1,0222
1,0228
1,0234
1,0240
1,0246
1,0252
1,0258
1,0264
1,0270
1,0277
1,0283
1,0290
1,0296
1,0303
1,0310
1,0317
1,0324
1,0331
v'
28,05
26,61
25,25
23,97
22,77
21,63
20,56
19,55
18,60
17,70
16,85
16,04
15,28
14,56
13,88
13,23
12,62
12,05
11,50
10,98
10,49
10,02
9,578
9,158
8,759
8,380
8.020
7,678
7,352
8,042
6,748
6,468
6,201
5,947
5,705
5,474
5,254
5,045
4,846
4,655
4,473
4,299
4,133
3,975
3,824
3,679
3,541
3,409
3,282
3,161
3,045
2,934
2,828
2,625
Р
0,9947
0,9944
0,9941
0,9937
0,9934
0,9930
0,9927
0,9922
0,9919
0,9915
0,9911
0,9907
0,9903
0,9898
0,9894
0,9890
0,9885
0,9881
0,9876
0,9872
0,9857
0,9862
0,9857
0,9852
0,9847
0,9842
0,9836
0,9831
0,9825
0,9820
0,9816
0,9811
0,9805
0,9801
0,9796
0,9789
0,9783
0,9777
0,9772
0,9766
0,9760
0,9756
0,9750
0,9744
0,9738
0,9731
0,9725
0,9718
0,9712
0,9705
0,9699
0,9693
0,9686
0,9680
Р'
0,03565
0,03758
0,03960
0,04172
0,04393
0,04523
0,04864
0,05115
0,05376
0,05649
0,05935
0,06234
0,06545
0,06868
0,07205
0,07557
0.07923
0,08302
0,08696
0,09107
0,09535
0,09980
0,1044
0,1092
0,1142
0,1193
0,1247
0,1302
0,1360
0,1420
0,1482
0,1546
0,1613
0,1682
0,1753
0,1827
0,1903
0,1982
0,2064
0,2148
0,2236
0,2326
0,2420
0,2516
0,2615
0,2718
0,2824
0,2933
0,3047
0,3164
0,3284
0,4508
0,3536
0,3668
h
138,2
142,4
146,6
150,8
155
159,1
163,3
167,5
213,5
175,8
180
184,2
188,4
192,6
196,7
200,9
205,1
209,3
213,5
217,7
221,9
226
230,2
234,4
238,6
242,8
246,9
251,1
255,3
259,5
263,7
267,9
272,1
276,2
280,4
276,2
288,8
293
297,2
301,4
305,6
309,8
314
318,2
322,3
326,6
330,8
334,9
339,1
343,4
347,5
351,7
356
360,1
W
2561,1
2562,7
2564,8
2566,5
2568,2
2570,3
2572
2573,6
2575,7
2577,4
2579,1
2580,7
2582,4
2584,1
2586,2
618,1
2589,5
2591,6
2593,3
2595
2597,1
2598,7
2600,4
2602,5
2604,2
2605,9
2607,5
2609,2
2610,9
2612,6
2614,2
2615,9
2617,6
2619,3
2620,9
2622,6
2624,7
2626,4
2628,1
2629,7
2631,4
2633,1
2634,8
2636,4
2638,1
2639,8
2641,5
2643,1
2644,8
2646,5
2648,2
2649,8
2651,5
2653,2
A,(iph
2422,9
2420,4
2418,3
2415,8
2413,3
2411,2
2408,7
2406,2
2404,1
2401,5
2399
2396,5
2394
2391,5
2389.4
2386,9
2384,4
2382,3
2379,8
2377,3
2375,2
2372,7
2370,1
2368,1
2365,5
2363
2360,5
2358
2355,5
2353
2350,5
2264,2
2345,4
2342,9
2340,4
2337,9
2335,8
2333,3
2330,8
2328,3
2325,8
2323,3
2320,7
2318,2
2315,7
2313,2
2310,7
2308,2
2305,7
2303,2
2300,6
2298,1
2295,6
2293,1
s
0,4777
0,4911
0,5049
0,5183
0,5321
0,5455
0,5589
0,5723
0,5857
0,5987
0,6121
0,6251
0,6385
0,6515
0,6644
0,6778
0,6908
0,7038
0,7168
0,7293
0,7423
0,7549
0,7679
0,7804
0,7934
0,806
0,8185
0,8311
0,8436
0,8562
0,8688
0,8809
0,8935
0,9056
0,9182
0,9303
0,9424
0,955
0,9672
0,9793
0,9914
1,0036
1,0157
1,0274
1,0396
1,0513
1,0634
1,0752
1,0873
1,099
1,1108
1,1225
1,1304
1,1036
s'
8,3916
8,3715
8,3518
8,3326
8,3133
8,2941
8,2748
8,256
8,2371
8,2187
8,2003
8,1818
8,1638
8,1458
8,1278
8,0927
8,0927
8,0751
8,0575
8,0403
8,0236
8,0068
7.9901
7,9733
7,9566
7,9403
7,9244
7,9084
7,8925
7,8766
7,8607
7,8452
7,8297
7,8147
7,7996
7,7845
7,895
7,7544
7,7397
7,7251
7,7104
7,6962
7,6819
7,6677
7,6535
7,6392
7,6254
7,6116
7,5978
7,5844
7,571
7,5572
7,5438
7,5304

Физические свойства важнейших веществ 427
Продолжение табл. 3.6.7
Т
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
ПО
111
112
113
114
115
116
117
118
119
120
121
122
123
124
125
126
127
128
129
130
131
132
133
134
135
136
137
138
139
140
Р
0,0646
0,0671
0,0697
0,0724
0,0752
0,0781
0,0811
0,0842
0,0873
0,0906
0,094
0,0974
0,101
0,1047
0,1085
0,1124
0,1164
0,1206
0,1248
0,1292
0,1337
0,1383
0,1431
0,148
0,1531
0,1582
0,1636
0,1691
0,1747
0,1804
0,1864
0,1925
0,1987
0,2051
0,2117
0,2185
0,2254
0,2325
0,2398
0,2473
0,2549
0,2628
0,2708
0,2791
0,2875
0,2962
0,3051
0,3142
0,3234
0,333
0,3427
0,3527
0,3629
0,3734
V
1,0338
1,0345
1,0352
1,0359
1,0366
1,0373
1,0381
1,0388
1,0396
1,0404
1,0412
1,0419
1,0427
1,0435
1,0443
1,0451
1,0458
1,0466
1,0474
1,0482
1,0490
1,0498
1,0507
1,0515
1,0523
1,0531
1,0540
1,0549
1,0558
1,0566
1,0575
1,0584
1,0593
1,0603
1,0612
1,0621
1,0630
1,0639
1,0649
1,0658
1,0668
1,0678
1,0687
1,0697
1,0707
1,0717
1,0727
1,0737
1,0747
1,0757
1,0767
1,0777
1,0787
1,0798
v'
2,629
2,536
2,447
2,361
2,279
2,200
2,125
2,052
1,982
1,915
1,851
1,789
1,730
1,673
1,618
1,565
1,515
1,466
1,419
1,374
1,331
1,289
1,249
1,210
1,173
1,137
1,102
1,069
1,037
1,005
0,9756
0,9466
0,9186
0,8917
0,8658
0,8407
0,8164
0,7930
0,7704
0,7485
0,7274
0,7070
0,6873
0,6683
0,6499
0,6321
0,6148
0,5981
0,5820
0,5664
0,5513
0,5366
0,5224
0,5087
Р
0,9673
0,9666
0,9660
0,9653
0,9648
0,9641
0,9633
0,9627
0,9619
0,9611
0,9604
0.9598
0,9591
0,9584
0,9576
0,9569
0,9562
0,9555
0,9548
0,9540
0,9533
0,9525
0,9517
0,9510
0,9503
0,9496
0,9488
0,9479
0,9472
0,9465
0,9457
0,9449
0,9441
0,9431
0,9423
0,9416
0,9407
0,9400
0,9391
0,9383
0,9374
0,9365
0,9358
0,9349
0,9340
0,9331
0,9323
0,9314
0,9306
0,9299
0,9289
0,9279
0,9271
0,9261
Р'
0,3804
0,3943
0,4087
0,4235
0,4388
0,4545
0,4706
0,4873
0,5045
0,522
0,5403
0,5590
0,5781
0,5977
0,6180
0,6389
0,6602
0,6821
0,7047
0,7278
0,7514
0,7757
0,8007
0,8263
0,8525
0,8794
0,9070
0,9354
0,9647
0,9950
1,025
1,056
1,089
1,122
1,155
1,189
1,225
1 ->£ 1
1 ,^.U 1
1,298
1,336
1,375
1,415
1,455
1,496
1,539
1,582
1,626
1,672
1,718
1,765
1,814
1,864
1,914
1,966
h
364,4
368,6
372,8
377
383,1
385,4
389,6
393,8
398
402,2
406,5
410,7
414,9
419,1
423,3
427,6
431.7
436
440,2
444,4
448,7
452,9
457,1
461,3
465,6
469,8
474
478,3
482,5
486,8
491
495,2
499,5
503,7
507,9
512
516,2
520,8
525
529,2
533,4
537,6
542,2
546,4
550,6
554,8
558,9
563,5
567,7
571,9
576,1
580,7
584,9
589,1
h'
2654,8
2656,5
2657,8
2659,5
2661,1
2663,2
2664,9
2666,6
2667,8
2669,5
2671,2
2672,9
2674,1
2675,8
2677,5
2678,7
2680,4
2681,6
2683,3
2685,4
2686,7
2688,3
2689,6
2691,3
2692,9
2694,2
2695,9
2697,1
2698,8
2700,5
2702,2
2288,9
2704,7
2706,3
2708
2709,3
2710,5
2712,2
2713,5
2714,7
2716
2717,7
2719,3
2720,6
2721,8
2723,1
2724,4
2726
2727,3
2728,5
2729,8
2731,5
2732,7
2734
Am[,h
2290,6
2288,1
2285,2
2282,6
2280,1
2277,6
2275,1
2272,6
2269,7
2267,2
2264,6
2262,1
2259,2
2256,7
2254,2
2251,2
2248,7
2245,8
2243,3
2240,8
2237,8
2235,3
2232,4
2229,9
2227,4
2224,4
2221,9
2219
2216,5
2213,6
2211
2208,1
2205,2
2202,7
2200,2
2197,2
2194,3
2191,4
2188,4
2185,5
2182,6
2180,1
2177,1
2174,2
2171,3
2168,3
2165,4
2162,5
2159,6
2156,6
2153,7
2150,8
2147,8
2144,9
s
1,153
1,169
1,1807
1,1924
1,2037
1,2154
1,2272
1,2389
1,2502
1,2615
1,2732
1,2845
1,2958
1,3071
1,3184
1,3297
1,3406
1,3519
1,3632
1,3745
1,3854
1,3967
1,4076
1,4185
1,4298
144,07
1,4516
1,4624
1,4733
1,4842
1,4951
1,506
1,5169
1,5278
1,5386
1,5495
1,56
1,5709
1,5814
1,5922
1,6027
1,6136
1,6241
1,6345
1,645
1,6555
1,6659
1,6764
1,6869
1,6973
1,7078
1,7183
1,7287
1,7392
s'
7,517
7,504
7,491
7,4785
7,4659
7,4533
7,4408
7,4282
7,4157
7,4031
7,3905
7,3784
7,3663
7,3545
7,3428
7,3311
7,3194
7,3076
7,2959
7,2842
7,2725
7,2612
7,2499
7,2386
7,2273
7,2159
7,2051
7,1942
7,1833
7,1724
7,1615
7,1506
7,1398
7,1289
7,1184
7,1092
7,0987
7,0883
7,0778
7,0673
7,0573
7,0472
7,0372
7,0271
7,0171
7,007
6,9974
6,9878
6,9781
6,9685
6,9589
6,9493
6,9396
6,9304

428 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.6. ~
Т
141
142
143
144
145
146
147
148
149
150
151
152
153
154
155
156
157
158
159
160
161
162
163
164
165
166
167
168
169
170
171
172
173
174
175
176
177
178
179
180
181
182
183
184
185
186
187
188
189
190
191
192
193
194
Р
0,384
0,395
0,4062
0,4177
0,4293
0,4413
0,4535
0,466
0,4788
0,4918
0,5051
0,5188
0,5327
0,5469
0,5613
0,5761
0,5913
0,6068
0,6225
0,6386
0,655
0,6718
0,6888
0,7062
0,7241
0,7422
0,7606
0,7795
0,7987
0,8183
0,8384
0,8587
0,8794
0,9006
0,9222
0,944
0,9664
0,9892
1,0124
1,036
1,0601
1,0845
1,1095
1,1349
1,1608
1,187
1,2138
1,241
1,2688
1,297
1,3256
1,3548
1,3845
1,4147
V
1,0808
1,0819
1,0829
1,0840
1,0851
1,0862
1,0873
1,0884
1,0895
1,0906
1,0917
1,0928
1,0939
1,0950
1,0962
1,0973
1,0985
1,0997
1,1009
1,1021
1,1033
1,1044
1,1056
1,1069
1,1081
1,1093
1,1106
1,1118
1,1131
1,1144
1,1156
1,1169
1,1182
1,1195
1,1208
1,1221
1,1235
1,1248
1,1261
1,1275
1,1289
1,1303
1,1316
1,1330
1,1344
1,1358
1,1372
1,1386
1,1400
1,1415
1,1430
1,1445
1,1459
1,1474
v'
0,4954
0,4825
0,4700
0,4579
0,4461
0,4347
0,4237
0,4130
0,4026
0,3926
0,3829
0,3734
0,3642
0,3552
0,3465
0,3381
0,3299
0,3220
0,3143
0,3068
0,2996
0,2925
0,2857
0,2790
0,2725
0,2662
0,2601
0,2541
0,2483
0,2426
0,2371
0,2318
0,2266
0,2215
0,2166
0,2118
0,2071
0,2026
0,1982
0,1939
0,1897
0,1856
0,1816
0,1777
0,1739
0,1702
0,1666
0,1631
0,1597
0,1564
0,1531
0,1499
0,1468
0,1438
Р
0,9254
0,9244
0,9235
0.9226
0,9216
0,9207
0,9197
0,9187
0,9179
0,9169
0,9160
0,9151
0,9142
0,9133
0,9123
0,9114
0,9105
0,9094
0,9085
0,9074
0,9064
0,9055
0,9046
0,9035
0,9025
0,9016
0,9005
0,8995
0,8984
0,8974
0,8965
0,8953
0,8945
0,8933
0,8923
0,8913
0,8901
0,8891
0,8880
0,8869
0,8858
0,8848
0,8838
0,8827
0,8816
0,8806
0,8795
0,8784
0,8773
0,8761
0,8750
0,8738
0,8728
0,8716
Р'
2,018
2,072
2,128
2,184
2,242
2,300
2,360
2,421
2,484
2,547
2,612
2,678
2,746
2,815
2,886
2,958
3,031
3,106
3,182
3,259
3,338
3,418
3,500
3.584
3,670
3,757
3,845
3,935
4,027
4,122
4,218
4,315
4,414
4,515
4,617
4,721
4,828
4,936
5,045
5,157
5,271
5,388
5,507
5,627
5,750
5,875
6,002
6,131
6,262
6,395
6,532
6,671
6,812
6,954
h
593,3
597,9
602,1
606,2
610,4
615
619,2
623,4
628
632,2
636,4
641
645,2
649,4
653,6
658,2
662,4
667
671,1
675,3
679,9
684,1
688,7
692,9
697,5
701,7
705,9
710,5
714,7
719,3
723,5
728,1
732,7
736,9
741,1
745,7
749,9
754,5
758,6
763,3
767,4
772
776,7
780,8
785,4
789,6
794,2
756,6
803
807,6
812,2
816,4
821
825,6
/Г
2735,2
2736,9
2738,2
2739
2740,3
2741,5
2742,8
2744
2745,3
2746,5
2747,8
2749,1
2750,7
2751,6
2752.4
2753,7
2754,5
2755,8
2757
2757,8
2759,1
2760,4
2761,6
2762,5
2763,7
2764,5
2765,4
2766,6
2767,5
2768,7
2769,6
2770,8
2771,7
2772,5
2773,3
2774,6
2775,4
2776,7
2777,5
2778,4
2778,8
2779,6
2780,5
2781,3
2782,5
2783
2783,8
2784,6
2785,5
2786,3
2787,2
2787,6
2788,4
2789,2
Amph
2142
2139
2136,1
2132,8
2129,8
2126,5
2123,5
2120,6
2117,3
2114,3
2111,4
2108,1
2105,5
2102,2
2098,8
2095.5
2092,1
2088,8
2085,9
2082,5
2079,2
2076,2
2072,9
2069,5
2066,2
2062,8
2059,5
2056,1
2052,8
2049,4
2046,1
2042,7
2039
2035,6
2032,3
2028,9
2025,6
^Uz-z-,z-
2018,9
2015,1
2011,3
2007,6
2003,8
2000,5
1997,1
1989,1
1989,6
1986,2
1982,4
1978,7
1974,9
1971,1
1967,4
1963,6
.V
1,7497
1,7597
1,7702
1,7802
1,7907
1,8012
1,8112
1,8213
1,8313
1,8418
1,8476
1,8623
1,8723
1,8824
1,8924
1,9025
1,9125
1,9226
1.9326
1,9427
1,9527
1,9628
1,9728
1,9829
1,9925
2,0025
2,0122
2,0222
2,0319
2,0419
2,0515
2,0616
2,0712
2,0813
2,0909
2,1005
2,1106
-) 1 ~>Г\~)
2,1298
2,1395
2,1491
2,1587
2,1683
2,178
2,1876
2,1972
2,2069
2,2165
2,2261
2,2358
2,2454
2,255
2,2646
2,2743
s'
6,9212
6,9116
6,9024
6,8931
6,8839
6.8747
6,8655
6,8563
6,8475
6,8383
6,8291
6,8203
6,8115
6,8027
6,7939
6,7855
6,7768
6,768
6,7592
6,7508
6,742
6,7332
6,7248
6,7165
6,7081
6,6997
6,6918
6,683
6,675
6,6666
6,6583
6,6499
6,6415
6,6336
6,6256
6,6177
6,6097
6,6017
6,5938
6,5858
6,5779
6,5699
6,562
6,554
6,5465
6,5385
6,5306
6,523
6,5151
6,5075
6,5
6,4925
6,4849
6,4774

6.7
™i
ч
ie mad
олжет
£5
г-
-s.
•u
<
-s*
-5
Q.
Q.
^
>
fc.
On
ON
N©
■*r
NO
«n
со
oo
CM
(N
OO
о
«n
On
Г-
o
oo
r-
(N
OO
29,
oo
oo
o
7,0
^f
о
Г-
oo
о
409
о
о
oo
-*
^1-
t/>
^1-
^f
«n
On
со
CM
NO
■*r
NO
со
o
CM
CM
NO
«n
о
«n
о
о
r-
см
^f
со
oo
NO
^f
7,2
со
On
NO
oo
о
380
о
^f
о
«/■>
NO
NO
Г-
^f
n©
о
oo
■*r
«n
■*r
NO
Г-
CM
о
со
CM
CO
CM
«n
On
со
i—<
On
Г-
CM
<JN
со
n©
о
7,3
CM
oo
NO
00
о
352
о
о
1—'
«/■>
со
oo
о
«n
Г-
o
oo
NO
■*r
■*r
NO
CM
со
CM
«n
oo
^f
On
oo
•-^
o
r-
CM
CM
43,
oo
oo
^f
7,5
On
NO
n©
oo
о
325
о
«n
со
«/■>
«n
о
^f
«n
oo
о
со
On
со
■*f
n©
no
f—
CM
со
CM
со
^t
**
о
CM
CM
On
Г-
CM
oo
47,
oo
^f
о
7,7
oo
«n
NO
oo
о
298
о
о
«/■>
«/■>
^f
со
r-
«n
о
о
oo
,—■
со
^t
n©
oo
о
со
со
CM
NO
о
^f
о
Hn
^f
52,
oo
со
n©
7,8
r-
^f
NO
oo
о
272
о
«n
NO
«/■>
Г-
N©
о
NO
о
о
CM
CM
■*r
CM
■*r
NO
■*f
о
^f
m
CM
■*r
NO
со
On
^t
со
On
Г-
CM
l"-
^f
CM
8,0
«n
со
NO
oo
о
246
о
_
oo
«/■>
Г-
o
^f
NO
о
CM
Г-
N©
•-^
^f
NO
NO
On
^f
со
CM
CM
CM
со
O
^t
со
O
r-
CM
CM
NO
oo
oo
oo
oo"
^f
CM
NO
oo
о
CM
CM
о
NO
о
«/■>
«n
Г-
VO
CM
о
CM
CM
Ov
о
^r
V©
oo
oo
«n
m
CM
■^r
oo
CM
o^
m
^t
&
r-
CM
oo
65,
oo
«n
«n
8,3
CM
1—■
VO
oo
о
r-
о
CM
•-^
VO
о
•-^
r-
m
о
CM
VO
1—■
о
^r
VO
«n
oo
VO
m
CM
r-
'^Г
CM
o^
«n
o^
r-
CM
'^T
70,
oo
«n
CM
8,5
о
о
VO
oo
о
r-
o
oo
CM
VO
V©
t/">
^r
Г-
^r
о
CM
«n
'^T
o^
ГО
VO
Г-
Г-
Г-
m
CM
«n
о
CM
o^
«n
«n
o^
Г-
CM
on
VO
o^
8,6
oo
oo
«n
oo
о
о
о
^r
'^Г
VO
oo
1—<
oo
r-
«n
о
CM
^r
r-
oo
m
VO
m
r-
oo
m
CM
r-
v©
•-^
Ov
■^r
VO
o^
Г-
CM
VO
79,
oo
о
V©
oo
oo"
r-
r-
«n
oo
о
oo
CM
о
о
V©
V©
V©
oo
1—N
oo
V©
о
CM
oo
Ov
r-
m
V©
«n
V©
o^
m
CM
«n
CM
•-^
o^
oo
V©
Ov
r-
CM
m
oo
oo
rr
^r
o^"
«n
V©
«n
oo
о
V©
о
о
V©
r-
V©
o^
«n
«n
oo
r-
o
см
m
CM
r-
ГО
V©
Г-
«n
о
Tf
CM
m
oo
о
O^
CM
Г-
Ov
r-
CM
о
oo
oo
oo
о
CM
9,2
m
«/■>
«n
oo
о
085
о
r<-i
Ov
v©
OO
m
O^
oo
oo
о
C-l
oo
^r
V©
ГО
V©
Ov
^r
•-^
^r
CM
V©
1—■
Ov
oo
V©
r-
o^
Г-
CM
CI
no
oo
o^
9,3
^r
«n
oo
о
064
о
Ov
о
r-
m
CM
m
o^
CT
о
CM
Г-
Г-
«/■>
m
v©
v©
^r
CM
^r
CM
■^r
о
о
o^
r>
V©
97,
oo
oo
r-
Ov"
oo
CM
«n
oo
о
044
о
V©
CM
Г-
■^r
Г-
Ov
о
CM
>n
о
«n
m
V©
oo
m
m
^r
CM
CM
v©
o^
oo
«n
oo
o^
Г-
CM
m
02,
o^
«n
V©
o^"
«n
•-^
«n
oo
о
024
о
m
rr
r-
»—«
•-^
о
CM
CM
,343
v©
,443
CM
r>
on
Ov
oo
o^
Г-
CM
o^
06,
Ov
о
V©
9,9
m
о
«n
oo
о
004
о
о
V©
г-
■^r
«n
о
CM
гм
CM
o^
«n
СП
m
v©
v©
CM
«/■>
^r
CM
oo
Г-
oo
oo
m
&
Ov
Г-
CM
«n
^
o^
Г-
1—N
о
о
o^
^r
oo
о
V©
oo
o^
о
о
oo
Г-
Г-
«n
CM
Ov
о
CM
m
CM
m
oo
CM
m
v©
oo
•-^
V©
"^Г
CM
V©
m
oo
oo
r-
o^
o^
r-
CM
V©
o^
v©
m
о
о
r-
rr
00
о
о
V©
o^
о
о
«n
Ov
Г-
"ГГ
CM
Tf
CM
CM
f—'
CM
m
v©
it4.
i—■
r-
^r
CM
«n
o^
Г-
oo
о
о
oo
CM
Г-
20,
Ov
V©
«n
о
V©
V©
Tf
oo
о
«n
V©
o^
о
о
CM
oo
CM
V©
r-
,_4
CM
«n
CM
"3-
f—'
m
V©
Г-
o
oo
'tf
CM
en
«/■>
Г-
oo
V©
о
о
oo
CM
m
25,
o^
r-
r-
o
^r
«n
^r
oo
о
«n
oo
CM
o^
о
о
о
CM
oo
Ov
CM
CM
V©
CM
V©
V©
о
со
V©
CO
о
o^
Tf
CM
„
•-^
r-
oo
<—)
oo
Ov
29,
Ov
oo
o^
о
Tf
^r
oo
о
о
CD
Ov
о
о
V©
rr
oo
Г-
CM
V©
CM
CM
r-
CM
«n
o^
o^
f^l
V©
«n
o^
o^
^r
CM
«n
V©
V©
oo
1—>
oo
«n
со
o^
Ov
1—N
o^
CM
^r
oo
о
r-
ro
oo
о
о
■*r
V©
oo
о
V©
о
со
CM
oo
CM
Ov
1—'
&
CM
V©
r-
oo
о
«/■>
CM
CO
CM
V©
oo
■^r
1—<
о
oo
<-м
39,
Ov
о
Tf
V©
•-^
^r
oo
о
о
r-
oo
о
о
CM
oo
oo
r-
»—M
«n
CO
CM
о
CM
oo
ТГ
oo
CM
V©
o^
Г-
•-^
^
CM
Г-
Г-
«n
oo
■^r
1—<
о
oo
CM
r-
co
Ov
CM
V©
со
о
Tf
oo
о
V©
о
V©
oo
о
о
о
о
о^
СМ
г-
о^
СО
см
о
см
см
г-
г-
г-
см
V©
см
г-
см
«п
см
«п
со
«/■>
оо
оо
•-^
о
оо
см
со
оо
OV
^г
оо
о
OV
со
оо
о
«п
оо
о
о
оо
•-^
о^
«п
СО
TI-
■^г
см
см
см
V©
о
г-
С-4
V©
TI-
V©
со
«п
см
о
оо
'З-
оо
оо
1—■
о
оо
см
OV
52,
о^
V©
о
см
оо
г-
со
оо
о
оо
оо
см
оо
о
о
V©
СО
OV
■^г
о
о
«п
см
см
см
см
,263
V©
V©
«п
^г
«п
см
г-
^г
^г
оо
см
см
о
оо
см
«п
о^
о^
см
см
«п
V©
СО
оо
о
'^Г
СО
оо
о
о
«п
«п
OV
OV
г-
СО
«п
см
СО
см
см
о^
«п
«п
см
V©
оо
TI-
«п
«/■>
см
о
^г
оо
см
см
о
оо
см
см
V©
о^
см
«п
см
см
«/■>
СО
оо
о
^г
оо
г-
о
о
СО
г-
о^
586,
см
■^г
см
см
оо
оо
'З-
см
V©
,564
см
«п
«п
со
оо
V©
см
о
оо
см
см
67,
о
V©
г-
см
о
СО
СО
оо
о
г-
со
оо
г-
о
о
см
OV
OV
см
«п
СО
V©
см
«п
см
см
г-
•-^
^г
см
V©
оо
см
г-
«п
С-1
OV
о
со
оо
V©
см
о
оо
см
оо
г-
о^
о
о
го
1/-|
см
СО
оо
о
со
V©
г-
о
о
1—N
о
см
оо
■*г
оо
V©
см
V©
см
см
V©
TI-
со
см
V©
TI-
см
оо
«п
см
СО
V©
см
оо
V©
см
о
оо
см
TI-
76,
о
TI-
см
со
см
•-^
ГО
оо
о
см
«/■>
«п
г-
о
о
о^
С-1
о
см
СО
«п
СО
г-
см
г-
см
см
'^Г
г-
см
см
V©
V©
1—'
OV
«п
см
г-
1—'
см
оо
V©
см
о
оо
см
оо
оо
"t
со
о
&
см
оо
о
'^Г
TI-
г-
о
о
оо
TI-
о
см
СО
V©
оо
г-
см
оо
см
см
о
г-
см
см
V©
оо
о
о
V©
см
«п
г-
1—<
оо
СО
о
оо
см
V©
85,
о^
TI-
г-
со
V©
оо
см
оо
о
о
г-
см
г-
о
о
оо
V©
о
см
см
оо
СО
оо
см
OV
см
см
см
ГО
•-^
см
V©
о
•-^
V©
см
OV
см
1—■
оо
СО
о
оо
см
см
'06
о
о
&
со
СО
г-
см
оо
о
г-
2
г-
о
о
г-
оо
о
см
о
CD
Ov
оо
см
о
со
см
,
V©
о
см
V©
СО
OV
•-^
V©
см
СО
оо
о
оо
«п
со
о
00
см
см
95,
о
«п
см
'^Г
о
V©
см
оо
о
оо
о
г-
о
о
г-
о
см
см
■^г
гг
о^
см
со
см
^
Ч£Э
«п
оо
Г)
V©
гм
г-
с<-^
о
оо
V)
СО
о
00
Cs)
оо
о
«п
^f
мэ
^г
см
оо
о
оо
V©
о
о
г-
СМ
см
СО
оо
ON
ON
CM
CM
со
CM
со
CM
ON
NO
r-
r-
co
NO
CM
_
ON
ON
r-
«n
со
о
oo
CM
'^T
1004
oo
Г-
"Ч1-
со
со
CM
oo
о
r-
N©
N©
о
о
г-
'^Г
CM
CM
со
«/■>
о
CO
со
со
CM
CM
«/■>
00
NO
ON
NO
^r
NO
CM
«n
"^Г
ON
r-
«n
со
о
oo
CM
rts
о
о
«n
о
«n
о
CM
CM
oo
о
NO
NO
NO
о
о
r-
N©
CM
ON
oo
о
•-^
со
•^t-
со
CM
oo
r-
N©
NO
«n
NO
CM
■^r
ON
oo
r-
«n
ro
о
oo
CM
Tf
о
CM
CO
«n
NO
о
CM
oo
о
r-
CM
NO
о
о
r-
oo
CM
со
t/">
NO
•-^
со
«n
со
CM
ON
о
Г-
N©
со
«n
NO
NO
CM
oo
'st
oo
r-
«n
со
о
oo
CM
NO
1018
о
NO
«n
C^l
ON
oo
о
о
'З-
N©
о
о
r-
о
CM
CM
'st
CM
CM
CM
со
NO
со
CM
oo
CO
NO
NO
«n
'st
Г-
N©
CM
CM
о
oo
r-
«n
CO
о
oo
CM
со
1023
oo
oo
«n
ON
r-
oo
о
NO
ON
CM
NO
о
о
r-
CM
CM
CM
^r
о
oo
CM
со
Г-
co
CM
Г-
N©
«n
NO
r-
CO
oo
NO
CM
CM
«/■>
Г-
Г-
«n
CO
о
oo
CM
со
1028
!--
•-^
NO
«n
NO
oo
о
'st
oo
NO
о
о
oo
'st
CM
CM
CM
ON
со
CO
со
oo
со
CM
NO
ON
'st
NO
ON
CM
ON
NO
CM
NO
о
r-
r-
«n
со
о
oo
CM
ON
1032
NO
'st
NO
_
«/■>
oo
о
'^Г
o
NO
о
о
ON
NO
CM
CM
oo
oo
ON
со
со
ON
со
CM
«n
CM
■^r
NO
CM
CM
о
r-
CM
N©
«n
NO
Г-
CO
о
oo
CM
«n
1037
NO
Г-
N©
NO
CO
oo
о
r-
N©
ON
«/■>
NO
о
ON
CM
CM
CM
ON
«n
^r
со
о
'st
CM
CO
«n
CO
NO
■^r
1—N
Г-
CM
>n
о
NO
r-
CO
о
oo
CM
«n
1042
NO
о
Г-
CM
CM
oo
о
CM
NO
oo
t/">
о
о
со
1—'
со
CM
«n
о
CM
«n
со
'^T
CM
CM
oo
CM
NO
NO
о
CM
r-
CM
ON
«n
«n
Г-
co
о
oo
CM
—
1047
NO
CO
r-
oo
о
oo
о
ON
r-
«n
о
о
"^Г
со
со
CM
«n
CM
00
«n
со
CM
"ГГ
CM
1—<
CM
NO
■^r
ON
CM
r-
CM
ON
о
«n
Г-
CO
о
oo
CM
—,
1052
r-
N©
Г-
^r
ON
о
oo
о
oo
NO
«n
о
о
NO
«/■>
со
CM
«n
t/>
'st
NO
со
со
'^T
CM
■^r
■^r
NO
NO
oo
CO
r-
CM
ON
«/■>
^r
Г-
N©
CM
о
oo
CM
Г-
1056
ON
ON
r-
o
oo
о
oo
о
ON
«n
о
о
г-
г-
со
см
см
ON
о
г-
со
'^Г
,^-
см
СО
г-
о
NO
оо
г-
гг
г-
см
ON
о
tr
г-
N©
см
о
оо
см
оо
1061
СО
оо
NO
NO
о
оо
о
см
NO
«п
о
о
ON
ON
со
см
г-
С1
г-
г-
со
«п
"ГГ
см
см
о
о
NO
,757
см
оо
«п
СО
г-
см
см
о
оо
см
'З-
1066
СО
NO
оо
«/■>
о
оо
о
г-
N©
со
t/>
о
о
см
см
см
ON
со
оо
со
NO
"3-
см
—' ,^-
СО N©
ON ОО
о о
N© ч©
7662
,775
гм* Г4
^- "ГГ
О >П
го см
с- г-
ОО Tf
*~« 1—N
о о
оо оо
см см
Ч. sp
g§
NO ON
ON CM
OO On
NO CM
CO CM
о о
oo oo
о о
"3" со
г- оо
см -—
«п >п
о о
о о
"гг г-
'st Г-
см см
N© ОО
«п см
о г-
ON ON
со со
г- оо
■tf- Tf
CM CM

430 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.6.7
Т
249
250
251
252
253
254
255
256
257
258
259
260
261
262
263
264
265
266
267
268
269
270
271
272
273
274
275
276
277
278
279
280
281
282
283
284
285
286
287
288
289
290
291
292
293
294
295
296
297
298
299
300
301
302
Р
4,0408
4,1097
4,1797
4,2506
4,3225
4,3945
4,4684
4,5424
4,5171
4,6944
4,7714
4,8504
4,9295
5,0095
5,0906
5,1726
5,2567
5,3408
5,426
5,5121
5,5992
5,6884
5,7776
5,8677
5,9599
6,0521
6,1464
6,2619
6,3379
6,4352
6,5334
6,6327
6,733
6,8354
6,9377
7,0421
7,1475
7,2539
7,3613
7,4707
7,5811
7,6926
7,8051
7,9185
8,0341
8,1506
8,2681
8,3877
8,5083
8,6299
8,7525
8,8771
9,0027
9,1304
V
1,2489
1,2512
1,2536
1,2560
1,2583
1,2607
1,2631
1,2655
1,2679
1,2704
1,2729
1,2755
1,2781
1,2807
1,2834
1,2860
1,2886
1,2913
1,2940
1,2967
1,2995
1,3023
1,3051
1,3080
1,3109
1,3138
1,3168
1,3198
1,3228
1,3259
1,3290
1,3321
1,3353
1,3385
1,3417
1,3450
1,3483
1,3516
1,3550
1,3585
1,3620
1,3655
1,3691
1,3727
1,3764
1,3801
1,3839
1,3877
1,3916
1,3956
1,3996
1,4036
1,408
1,412
v'
0,05093
0,05005
0,04919
0,04835
0,04752
0,04671
0,04591
0,04523
0,04436
0,04361
0,04287
0,04215
0,04144
0,04074
0,04005
0,03938
0,03872
0,03807
0,03744
0,03682
0,03620
0,03560
0,03501
0,03443
0,03386
0,03330
0,03275
0,03221
0,03167
0,03114
0,03063
0,03013
0,02964
0,02915
0,02867
0,02820
0,02774
0,02729
0,02684
0,02639
0,02595
0,02553
0,02512
0,02471
0,02430
0,02390
0,02351
0,02312
0,02274
0,02237
0,02200
0,02164
0,02129
0,02094
Р
0,8007
0,7992
0,7977
0,7962
0,7947
0,7932
0,7917
0,7901
0.7886
0,7871
0,7856
0,7840
0,7824
0,7808
0,7792
0,7776
0,7760
0,7744
0,7728
0,7712
0,6795
0,7679
0,7662
0,7645
0,7628
0,7611
0,7595
0,7578
0,7561
0,7543
0,7525
0,7507
0,7489
0,7471
0,7453
0,7435
0,7417
0,7399
0,7380
0,7361
0,7342
0,7323
0,7303
0,7284
0,7265
0,7246
0,7226
0,7206
0,7186
0,7166
0,7145
0,7125
0,7102
0,7082
р'
19,63
19,98
20,33
20,68
21,04
21,41
21,78
22,16
22,54
22,93
23,33
23,72
24,13
24,54
24,96
25,39
25,83
26,27
26,71
27,16
27,62
28,09
28,56
29,04
29,53
30,03
30,53
31,05
31,58
32,11
32,65
33,19
33,74
34,30
34,88
35,46
36,05
36,65
37,26
37,89
38,53
39,17
39,81
40,47
41,15
41,84
42,54
43,25
43,97
44,70
45,45
46,21
46,98
47,76
h
1081
1086,1
1090,7
1095,7
1100,7
1105,3
1110,3
1115,4
1120
1125
ИЗО
1135
1140,1
1145,1
1150,1
1155,1
1160,2
1165,2
1170,2
1175,2
1180,3
1185,3
1190,3
1195,3
1200,4
1205,8
1210,8
1215,8
1221,3
1226,3
1224,2
1236,8
1242,2
1247,2
1252,7
1257,7
1263,2
1268,6
1273,6
1279,1
1284,5
1290
1295,4
1300,8
1306,3
1311,7
1317,2
1322,6
1328,1
1333,9
1339,4
1344,8
1350,7
1356,1
И'
2801,4
2801
2800,6
2800,1
2799,7
2799,3
2798,9
2798,5
2797,6
2797,2
2796,8
2796,4
2795,5
2795,1
2794,3
2793,9
2793,4
2792,6
2792,2
2791,3
2790,5
2789,7
2788,8
2746,1
2787,2
2786,3
2785,1
2783,8
2783
2781,7
2780,9
2779,6
2778,8
2777,5
2776,3
2774,6
2773,3
2772 1
2770,4
2769,1
2767,5
2766,2
2765
2763,3
2761,6
2759,9
2758,3
2756,6
2754,9
2753,2
2751,1
193,47
2747
2744,9
Amph
1720,4
1714,9
1709,9
1704,4
1699
1694
1688,5
1683,1
1677,7
1672,2
1666,8
1661,3
1655,5
1650
1644,2
1638,7
1633,3
1627,4
1622
1616,1
1610,2
1604,4
1598,5
1592,7
1586,8
1580,5
1574,2
1568
1561,7
1555,4
1549,1
1542,8
1536,6
1530,3
1523,6
1516,9
1510,2
1503,5
1496,8
1490,1
1483
1476,3
1469,6
1462,4
1455,3
1448,2
1441,1
1434
1426,9
1419,3
1411,8
1404,3
1396,3
1388,8
s
2,7842
2,7934
2,8026
2,8119
2,8211
2,8303
2,8395
2,8487
2,8579
2,8667
2,8759
2,8851
2,8939
2,9031
2,9123
2,9215
2,9308
2,94
2,9492
2,9584
2,9672
2,9764
2,9856
2,9948
3,004
3,0132
3,0225
3,0317
3,0409
3,0501
3,0593
3,0685
3,0777
3,0869
3,0961
3,1053
3,1146
3,1238
3,133
3,1422
3,1518
3,161
3,1707
3,1807
3,1895
3,1987
3,2079
3,2171
3,2263
3,236
3,2452
3,2548
3,264
3,2737
s'
6,0792
6,0721
6,065
6,0579
6,0508
6,0436
6,0365
6,0294
6,0223
6,0152
6,0085
6,0014
5,9942
5,9871
5,98
5,9729
5,9658
5,9587
5,9515
5,9444
5,9369
5,9298
5,9226
5,9155
5,9084
5,9009
5,8938
5,8866
5,8791
5,872
5,8649
5,8573
5,8498
5,8427
5,8351
5,8276
5,8201
5,8125
5,8054
5,7979
5,7903
5,7824
5,7749
5,7673
5,7598
5,7518
5,7443
5,7368
5,7288
5,7208
5,7129
5,7049
5,697
5,689

Физические свойства важнейших веществ 431
Продолжение табл. 3.6.7
Т
303
304
305
306
307
308
309
310
311
312
313
314
315
316
317
318
319
320
321
322
323
324
325
326
327
328
329
330
331
332
333
334
335
336
337
338
339
340
341
342
343
344
345
346
347
348
349
350
351
352
353
354
355
356
Р
9,2591
9,3888
9,5195
9,6522
9,787
9,9228
10,06
10,197
10,337
10,479
10,622
10,766
10,912
11.06
11,209
11,36
11,512
11,666
11,821
11,978
12,136
12,296
12,458
12,621
12,786
12,953
13,122
13,292
13,464
13,637
13,814
13,991
14,17
14,351
14,534
14,718
14,905
15,093
15,284
15,475
15,67
15,866
16,064
16,265
16,467
16,671
16,878
17,086
17,297
17,51
17,724
17,942
18,161
18,383
V
1,416
1,420
1,425
1,429
1,434
1,438
1,443
1,447
1,452
1,457
1,462
1,467
1,472
1,477
1,482
1,488
1,493
1,499
1,505
1,511
1,517
1,523
1,529
1,536
1,542
1,548
1,555
1,562
1,569
1,576
1,584
1,591
1,599
1,607
1,615
1,623
1,631
1,639
1,648
1,657
1,666
1,676
1,686
1,696
1,707
1,728
1,729
1,741
1,752
1,764
1,777
1,792
1,807
1,822
v'
0,02060
0,02026
0,01992
0,01959
0,01926
0,01894
0,01862
0,01831
0,01801
0,01771
0,01741
0,01712
0,01683
0,01654
0,01626
0,01598
0,01571
0,01545
0,01519
0,01493
0,01467
0,01442
0,01417
0,01393
0,01369
0,01345
0,01321
0,01297
0,01273
0,01250
0,01228
0,01206
0,01184
0,01162
0,01141
0,01120
0,01099
0,01078
0,01057
0,01037
0,01017
0,009970
0,009771
0,009574
0,009379
0,009186
0,008995
0,008805
0,008616
0,008427
0,008240
0,008054
0,007869
0,007683
Р
0,7062
0,7042
0,7017
0,6998
0,6973
0,6954
0,6930
0,6911
0.6887
0,6863
0,6840
0,6817
0,6794
0,6771
0,6748
0,6720
0,6698
0,6671
0,6645
0,6627
0,6592
0,6566
0,6532
0,6511
0,6486
0,6460
0,6431
0,6402
0,6373
0,6345
0,6313
0,6285
0,6254
0,6223
0,6192
0,6162
0,6139
0,6102
0,6068
0,6035
0,6002
0,5966
0,5931
0,5896
0,5858
0,5821
0,5783
0,5744
0,5708
0,5669
0,5628
0,5581
0,5534
0,5489
Р'
48,55
49,36
50,20
51,05
51,92
52,80
53,70
54,61
55,53
56,47
57,43
58,41
59,42
60,45
61,50
62,57
63,65
64,74
65,85
66,99
68,16
69,35
70,56
71,79
73,05
74,35
75,70
77,09
78,51
79,96
81,44
82,94
84,47
86,05
87,66
89.30
91,01
92 77
94,58
96,43
98,33
100,3
102,3
104,4
106,6
108,9
111,2
113,6
116,1
118,7
121,4
124,2
127,1
130,2
/г
1362
1367,4
1373,3
1378,7
1384,6
1390,4
1396,3
1402,2
1408
1413,9
1419,7
1426
1431,9
1438,2
1444
1449,9
1455,8
1462
1468,3
1474,6
1480,9
1487,2
1493,4
1500,1
1506,4
1512,7
1519,4
1526,1
1532,8
1539.5
1546,2
1552,9
1559,6
1566,3
1573,4
1580,5
1587,6
1594,8
1601,9
1609,4
1616,9
1624,5
1632
1639,6
1647,1
1654,6
1663
1671,4
1679,3
1687,7
1696,1
1704,9
1714,1
1723,3
Л'
2743,2
2741,1
2701,3
2736,5
2734,4
2732,3
2729,8
2727,3
2724,8
2722,3
2719,7
2717,2
2714,3
2711,4
2708,4
2705,5
2702,6
2699,6
2696,7
2693,8
2690,4
2687,1
2683,3
2680
2676,2
2672,4
2669,1
2665,7
2662
2657,8
2654
2649,8
2645,2
2640,6
2636
2631,4
2626,8
2634,3
2616,8
2611,7
2606,3
2600.8
2595,4
2589,5
2583,7
2577,4
2571,1
2564,4
2557,3
2550,2
2542,6
2535,1
2527,2
2518,8
Kaph
1381,2
1373,7
1365,7
1359
1349,8
1341,9
1333,5
1325,1
1316,7
1308,4
1300
1291,2
1282,4
1273,2
1264,4
1255,6
1246,8
1237,6
1228,4
1219,2
1209,6
1199,9
1189,9
1179,8
1169,8
1159,7
1149,7
1139,6
1129,2
1118,3
1107,8
1096,9
1085,6
1074,3
1062,6
1050,9
1039,2
1027
1014,9
1379,1
989,34
976,36
963,38
949,98
936,59
922,77
908,12
893,04
877,97
862,48
846,57
830,24
813,08
795,49
s
3,2833
3,2929
3,3025
3,3122
3,3218
3,3314
3,3411
3,3507
3,3603
3,37
3,38
3,3896
3,3997
3,4097
3,4194
3,4294
3,4395
3,4495
3,4596
3,4696
3,4796
3,4897
3,5002
3,5102
3,5207
3,5307
3,5412
3,5521
3,5625
3,5734
3,5839
3,5948
3,6057
3,6166
3,6274
3,6387
3,6496
3,6605
3,6718
3,6831
3,6949
3,7066
3,7183
3,73
3,7417
3,7539
3,766
3,7786
3,7911
3,8037
3,8167
3,8301
3,8439
3,8581
s'
5,6811
5,6727
5,6647
5,6564
5,6484
5,64
5,6317
5,6233
5,6149
5,6061
5,5978
5,589
5,5802
5,5714
5,5626
5,5534
5,5446
5,5354
5,5262
5,5169
5,5077
5,4985
5,4893
5,4797
5,4701
5,4562
5,4508
5,4412
5,4315
5,4215
5,4114
5,401
5,3905
5,38
5,3692
5,3583
5.3474
5,3361
5,3248
5,313
5,3013
5,2892
5,277
5,2641
5,2511
5,2381
5,2251
5,2117
5,1979
5,1854
5,169
5,154
5,1385
5,123

i i JL
чО чО (-^
0,0144
0,0239
0,0384
p p о
On On On
u> to to
to чО -J
p j— jo
1o "4^ 1*>
[O 4i W
О to ON
1л 1л 1л
CO CO чО
to so <v>
— о о
Ъ "o. V
со чо to
vl W СО
<v> (Vi 4^
ON — y>
1o О "on
4^ CO 4^
631
633,9
637,2
<v> <v> <v>
CO OO CO
о jo <v>
~u> Ъо "u>
2,5104
2,5431
2,5749
5,8908
5,815
5,7435
"4
"ts
<
<
x>
•o_
a-
a-
>
1
a-
^
«o
о
о
', F
? CD
&3
тз л
О
43
H
cr
я
рз
о
s
н
о
данн
сг
CD
О
н
DC
О
о
Е
я
о
о
X
я
43
рз
СО
я
о
со
о
о
я
5
н
со
п>
тз
to
о
о
о
Ьз
О
Т
1
Я
рз
43
рз
Я
Я
о
о
1
Я
4з
рз
СО
Я
О
со
о
о
я
5
S
я
to
Ч
ге
•а
2
с
to
S
S
р
2
5
j:
О
о
9?
S
Г6
о
99
О
К:
Г)
Н
09
Р
S
р
Г)
в»
££
к
Г6
X
X
о
п
о
я
р
TS
к
to
S
о
9?
о
S
to
р
'•<
п
и
п
<ГЗ
о
to
р
П
0
*—'
о1
S
"с
PN
■о
<v>
о
о
со
ON
чо
-J
о
-J
~-1
to
о
0446
to
чо
<v>
to
2,4
4^
СО
</>
-J
СО
^-*
чО
4^
(л)
(л)
(л)
-J
4^
4^
*_»
О
4^
<v>
4^
4^
U)
UJ
4^
О
-J
<v>
4^
ON
О
-J
ON
U)
о
о
U)
*_»
1л
4^
-J
ОО
^-*
-J
-J
(л)
(л)
со
-J
4^
UJ
чо
о
UJ
<v>
4^
4^
О
О
ON
<v>
^-*
to
о
-J
</>
4^
О
о
<v>
со
со
U)
to
ON
-J
ъ
4^
~-1
to
UJ
oo
^™*
CO
to
4^
UJ
ON
CO
<v>
<V>
4^
ON
ON
-J
<v>
о
<v>
<V>
чо
~
о
-J
4^
<v>
о
о
ON
CO
о
U)
4^
to
4^
4^
ON
CO
*-»
4^
UJ
L»J
4^
CO
UJ
4^
UJ
4^
CO
4^
<v>
4^
-J
чО
UJ
о
о
4^
-J
-J
to
о
-j
UJ
CO
о
о
-J
чО
о
U)
«.л
<v>
JO
"on
ON
4^
<V>
CO
чо
CO
*-»
to
to
U)
</>
(л)
4^
4^
U)
to
ON
to
<v>
4^
чО
^-*
CO
to
<v>
о
4^
о
о
-J
UJ
о
о
о
чо
to
U)
-J
о
p
Ъо
4^
4^
<v>
to
to
CO
^-*
о
UJ
<^1
oo
4^
u>
о
4^
чо
«Vl
Ul
о
<^1
ON
to
о
о
UJ
4^
•^
<v>
о
-J
to
UJ
о
о
с»
4^
(jj
со
Ijj
чО
to
4i.
4^
'Л
'-Л
CO
о
oo
'V>
UN
l.*J
4^
Isj
CO
^-*
CO
'-Л
!_Л>
^-*
о
'V>
<v>
о
to
CO
о
-J
*-»
ON
о
to
CO
о
U)
чО
-J
-J
CO
4^
UJ
CO
CO
CO
о
ON
4^
(л)
ON
~-l
ON
4^
to
«.Л
чО
to
<v>
Ul
UJ
4^
о
о
to
UJ
-J
CO
о
-J
*-»
о
о
<v>
to
4^
о
CO
ON
<v>
-J
4^
UJ
to
CO
о
4^
UJ
L.J
~-l
to
to
4^
to
UJ
4^
чо
<v>
«.Л
4^
CO
CO
<v>
о
^-*
чО
ON
to
о
-J
о
4^
о
со
to
4^
4^
to
о
<v>
4^
CO
4^
to
(Л
4^
CO
о
to
to
U)
~-l
ON
CO
4^
Ы
^-*
*-»
чо
«.Л
«.Л
4^
CO
CO
о
о
^-*
ON
о
ON
о
ON
чО
-J
о
to
to
о
о
4^
UJ
V\
4^
4^
^-*
CO
-J
-J
чо
чО
-J
UJ
OO
4^
^-*
CO
ON
CO
<v>
<^1
CO
^-*
CO
!
о
^-*
UJ
о
UJ
о
ON
чО
to
о
to
CO
4^
4^
<v>
U)
-J
4^
^™*
-J
чО
-J
ON
U)
CO
t/1
ON
4^
^-*
ON
to
«Vl
«.Л
Ul
чО
чО
со
1
о
о
^-*
о
4^
СО
о
ON
со
ON
о
to
со
4^
'V>
со
U)
о
4^
о
'Л
UJ
-J
чо
<.»
L.J
со
чО
со
4^
^-*
UJ
ON
<.»
ON
^-*
-J
со
1
<v>
о
о
со
UJ
4^
о
ON
со
о
о
4^
о
ON
4^
-J
О
to
4^
ON
U)
чО
CO
ON
-J
чО
to
ON
UJ
чО
4^
4^
■*
^h
ON
UJ
-J
ЧО
-20
о
о
ON
<v>
-J
о
ON
-J
4^
О
<v>
о
-J
4^
CO
4^
„_,
чО
-J
to
u>
чо
^-*
U\
-J
4U
(л)
чО
CO
ON
4^
О
CO
4^
to
<v>
ON
CO
-25
о
о
<v>
^-*
о
ON
ON
CO
о
ON
4^
4^
чо
-J
„_,
<v>
ON
О
U)
CO
4^
CO
-J
CO
-J
<v>
4^
о
to
CO
4^
о
«.л
-J
4^
'Л
ON
CO
о
to
-30
о
о
UJ
чО
L.J
О
ON
ON
UJ
о
CO
CO
<v>
о
CO
„_,
to
to
U)
-J
CO
-J
oo
4^
<_>
-.1
4^
о
to
чО
4^
«.л
-J
о
to
CO
-35
о
о
to
чО
со
о
ON
<v>
со
о
<v>
чО
^h
ы
о
о
чО
4^
4^
-J
-J
со
to
4^
^^
4^
О
О
О
чО
«.л
-J
to
-J
U\
О <Vi
о
о
to
to
UJ
о
ON
Ul
to
CO
-J
^h
UJ
4^
О
-J
to
U)
ON
~-l
to
-J
-J
чО
ON
4^
'Л
UJ
U)
чо
~-l
~-л
to
</>
-J
KJ\
to
-J
о
о
^-*
ON
<V>
О
ON
4^
-J
CO
4^
4^
^h
4^
<v>
О
4^
to
U)
«.Л
~-l
-J
-J
ON
-J
4^
чО
U\
L.J
чО
4^
О
ON
<V>
-J
CO
^-*
-50
о
о
to
о
ON
4^
to
to
4^
чО
<v>
Ui
-J
О
4^
О
U)
«.л
о
4^
-J
-J
4^
4^
to
(л)
-J
U)
чО
^-*
<V1
«Vl
CO
^-*
■s
43
^
r;
"O
a-
a-
>
-~
"a-
O:
U) U)
-J -J
4^ U)
^ to
to J4-*
CO ^
to to
CO <V>
о —
о о
о о
о о
U) 4^
ON О
— sO
О О
-J чо
V\ СО
to to
-J 4^
-J 4^
о о
О чО
U) ON
— sO
sO —
to to
— to
-J U>
— ON
-J tO
i— tO
U> ON
sO -J
CO —
4^ to
4^ 4^
u> to
to to
<V> sO
CO <V>
4^ 4^
V\ ON
4^ 4^
— to
CO -J
U)
-J
to
to
to
to
-J
чО
to
,38
о
о
о
4^
4^
о
о
,420
to
to
-J
о
чо
U)
ON
со
to
to
-J
336
to
4^
*-»
CO
о
чО
4^
-J
о
—
со
U)
-J
to
to
о
^-*
4^
to
,29
о
о
о
4^
ON
со
о
,437
to
*-»
4^
о
чО
^-*
to
<v>
to
U)
о
4^
со
392
U)
4^
*-»
4^
4^
4^
-J
<v>
to
чО
U)
-J
о
to
^-*
-J
Ul
to
to
,22
о
о
о
4^
о
UJ
о
,451
to
о
to
4^
со
чО
to
4^
to
U)
U)
о
со
4^
UJ
со
L.J
ON
4^
*-»
^-*
U)
V\
4^
-J
чО
«.л
U)
ON
чО
to
^-*
4^
чо
UJ
to
-J
о
о
о
<v>
^-*
ON
о
,461
чО
U)
CO
CO
-J
4^
oo
to
UJ
4^
-J
CO
>—*
u>
4^
о
CO
-J
to
4^
,832
U)
ON
oo
to
^-*
to
UJ
oo
to
fo
о
о
о
<v>
UJ
oo
о
,471
oo
ON
о
oo
(Л
oo
чО
to
U)
-J
to
-J
^h
^-*
L.J
--.1
to
4^
о
ON
UJ
UJ
4^
oo
ON
4^
ON
U)
ON
-J
to
о
чО
oo
<v>
to
,08
о
о
о
<v>
^h
чО
о
,481
-J
oo
чО
oo
4^
4^
UJ
to
U)
чО
о
to
^h
4^
<v>
чО
ON
4^
о
4^
^-*
4^
,894
U) U)
ON ON
ON «Vl
to to
о о
-J 4^
U) OO
'-Л sO
to to
о о
<v> to
о о
о о
о о
<V> ON
ОО О
о о
о о
4^ 4^
ОО чО
oo <v>
-J ON
Ю ON
4^ -J
oo oo
U) —•
О -J
V\ V\
to to
4^ 4^
о to
ON О
to oo
<M ON
-J О
'VI U)
ON U)
чО Ю
4^ 4^
о о
to о
о о
Ю sO
4^ 4^
чО чО
Ю 4^
i— ON
to uj
U)
ON
4^
to
о
to
4^
«Vl
991
о
о
о
ON
^-*
чО
о
5023
ON
*-»
ON
oo
о
<v>
LkJ
to
4^
U)
4^
to
ON
to
oo
oo
ON
U)
чО
oo
to
чО
4^
чО
-~1
о
to
U) U)
ON ON
U) tO
О чО
О -J
О ON
U) 4^
чО чО
ON U)
4^ чО
о о
о о
о о
ON ON
'->J <V)
-J ON
о о
5158
5092
<V) <V)
ON tO
чО 4^
-J -J
чО ОО
U) tO
ON -J
to to
4^ 4^
4^ «Vi
ON OO
OO sO
ON ON
<V) -J
U) ON
— *_•
4^ -J
U) U)
sO чО
ON 4^
«v> oo
-J ON
4^ «Vi
о о
чо —
to u>
U) -J
U)
ON
чО
«Vl
to
-J
916
о
о
о
ON
-J
<V)
о
5219
4^
oo
-J
-~1
1—1
чО
to
4^
-J
о
to
ON
чО
oo
L.J
ON
L.J
чО
LO
to
to
«Vl
о
u>
UJ
oo
U)
ON
о
чО
to
чО
4^
894
о
006943
о
5280
4^
4^
-~1
ON
^-*
4^
to
4^
ОО
^-*
-J
^-*
чО
--.1
L.J
чО
^-*
ON
UJ
«Vl
,053
i>j
'Л
чО
чО
О
ON
to
874
о
007
to
oo
о
5336
4^
О
L.J
-J
«.Л
*-»
UJ
to
4^
чО
*_»
-J
UJ
чО
ОО
U)
чО
О
^-*
-J
<V)
О
-J
^-*
чО
U)
'Л
ОО
ОО
ОО
U)
4^
855
о
0073
U)
о
5391
и)
ON
-J
-J
4^
^-*
-J
to
<v>
О
О
oo
-J
<Vl
чО
О
-J
U)
,887
«Vl
О
чО
О
u>
t>J
'Л
-J
oo
ON
о
-4
838
о
007498
о
5441
u>
L.J
4^
-~1
U)
to
<V)
to
L/i
^™*
-J
-J
-J
4^
чО
U)
OO
-J
to
oo
<V)
^-*
о
--.1
ь^,
43
<
<
•о
•о
a-
L>
s
-~
^
r

Физические свойства важнейших веществ
433
Окончание табл. 3.6.9
Т
-85
-80
-75
-70
-65
-60
-56,6
-56,6
-55
-50
-45
-40
-35
-30
-25
-20
-15
-10
-5
0
5
10
15
20
25
30
31
р
0,0604
0,0926
0,1388
0,2047
0,2969
0,4235
0,535
0.535
0,5735
0,688
0,8602
1,039
1,242
1,474
1,737
2,033
2,365
2,735
3,146
4,707
4.104
4,656
5,262
5,924
6,646
7,431
7,595
V
0,635
0,639
0,634
0,637
0,652
0,657
0,661
0,849
0,853
0,867
0,881
0,897
0,913
0,931
0,950
0,971
0,994
1,019
1,048
1,081
1,120
1,166
1,223
1.298
1,417
1,677
2,156
v'
0,598
0,398
0,269
0,1854
0,1293
0,0912
0,0722
0,0722
0,0676
0,0554
0,0458
0,0382
0,0320
0,0270
0,0229
0,0195
0,0166
0,01419
0,01214
0,01038
0,00885
0,00752
0,00632
0,00526
0,00417
0,00299
0,002156
Р
1,575
1,566
1,557
1,546
1,535
1,522
1,512
1,178
1,172
1,154
1,135
1,115
1,095
1,074
1,053
1,030
1,006
0,981
0,954
0,925
0,893
0,858
0,818
0,771
0,706
0,596
0,468
Р'
1,672
2 51
3,71
5,39
7,74
10,97
13,84
13,84
14,79
18,05
21,8
26,2
31,2
37,0
43,8
51,4
60,2
70,5
82,4
96,3
113,0
133,0
158,0
190,2
240
334
468
h
62,8
68,66
74,94
82,06
90,02
99,23
105,5
301.4
304,4
314
323,6
333,3
342,9
352,5
362,2
372,2
382,7
394
405,7
418,7
431,7
445.9
461
477,3
497,4
527,1
558,9
h'
640,2
642,7
645,2
646,9
648,5
649,4
649,4
649,4
649,8
651,5
652,7
654
654,8
655,7
656,1
656,1
656,1
655,7
654.8
653,6
651
647.3
641.4
632,6
616,7
590,8
558,9
Avaph
577,4
574
569,8
564,8
562,7
550,1
543,9
347,9
345,4
337,5
329,1
320,7
311,5
303,1
293,5
283,9
273,4
261,7
249,1
234,9
219,4
201,4
180,5
155,3
119,3
63,22
0
s
2,6059
2,6373
2,6695
2,7043
2,7428
2,7863
2,8156
3,72
3,7334
3,7765
3,8184
3,8594
3,8996
3,9389
3,9779
4,0168
4,057
4,0976
4,1407
4,1868
4,2299
4,2781
4,3292
4,3827
4,4497
4,5444
4,6465
s'
5,6748
5,6095
5,5467
5,486
5,4261
5,3671
5,3273
5,3273
5,3172
5,2883
5,2607
5,2348
5,2096
5,1854
5,1615
5,138
5,1154
5,0924
5,0698
5,0472
5,0179
4,9894
4,9551
4,9128
4,8504
4.7524
4,6465
Таблица 3.6.10
Термодинамические свойства насыщенного пара ртути (Hg)
При Т = 0 °С удельная энтальпия h = 0 кДж/кг и удельная энтропия s = 0 кДж/(кг - К).
т
205,56
228,89
236,67
251,67
262,78
9Q? ??
310,56
325,00
336,11
357,78
374,44
387,78
399,44
409,44
418,33
426,11
433,33
446,67
458,33
468,33
477,78
Р
0,003
0,006
0,007
0,011
0,014
0,028
0,043
0,057
0,071
0,106
0,153
0,178
0,191
0,249
0,285
0,32
0,355
0,426
0,496
0,567
0,638
v'
7,1480
3,728
3,025
2,069
1,581
0,8278
0,5678
0,4347
0,3534
0,2430
1,1862
0,1516
0,1282
0,11122
0,09840
0,08832
0,08016
0,06780
0,05891
0,05212
0,04680
Р'
0,1399
0,2682
0,3306
0,4833
0,6324
1,2080
1,7609
2,3003
2,8294
4,1152
5,369
6,595
7,802
8,991
10,160
11,320
12,470
14,740
16,974
19,185
21,365
h
32,12
35,73
36,96
39,31
41,06
45,64
48,53
50,74
52,5
55,94
58,49
60,58
62,34
63,93
65,31
66,57
67,7
69,75
71,51
73,14
74,57
/?'
330,2
331,69
332,18
333,15
333,88
335,74
336,95
337,83
338,57
339,97
341,01
341,88
342,6
343,25
343,81
344,34
344,81
345,65
346,34
347,01
347,6
hvapll
298,08
295,96
295,22
293,84
292,82
290,1
288,4
287,1
286,05
284,05
282,52
281,28
280,24
279,31
278,49
277,77
277,09
275,88
274,82
273,89
273,03
s
0,0875
0,095
0,0976
0,1022
0,1051
0,1135
0,1185
0,1223
0,1252
0,1306
0,1348
0,1382
0,1407
0,1432
0,1449
0,147
0,1486
0,1511
0,1537
0,1557
0,1578
s'
0,7101
0,6845
0,6766
0,6619
0,6515
0,6268
0,6121
0,6025
0,5945
0,5807
0,5711
0,5635
0,5573
0,5522
0,5476
0,5443
0,5405
0,5342
0,5296
0,525
0,5221

434
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.6.10
Г
486,11
493,89
501,11
508,33
514,44
520,76
537,78
Р
0,712
0,783
0,855
0,926
0,997
1,064
1,287
v'
0,04252
0,03897
0,03600
0,03346
0,03129
0,02938
0,02491
Р'
23,518
25,661
27,775
29,883
31,959
34,04
40,14
h
75,91
77,12
78,29
79,38
80,34
81,31
83,95
W
348,16
348,67
349,13
349,58
350
350,36
351,46
Avaph
272,26
271,54
270,84
270,21
269,63
269,05
267,51
s
0,1595
0,1612
0,1629
0,1641
0,1654
0,1666
0,17
s'
0,5179
0,515
0,5125
0,51
0,5079
0,5053
0,4999
Таблица 3.6.11
Термодинамические свойства насыщенного пара дисульфида углерода (CS2)
Т
-17,78
-12,22
-6,67
-1,11
4,44
10,00
15,56
21,11
26,67
32,22
37,78
43,33
48,89
Р
0,00783
0,0104
0,0135
0,0168
0,0216
0,0278
0,0352
0,0416
0,052
0,0652
0,0789
0,0962
0,1147
v'
3,356
2,714
2,175
1,841
1,468
1,286
1,124
0,824
0,649
0,518
0,439
0,362
0,318
р'
0,2979
0,3684
0,4597
0,5430
0,6808
0,7721
0,8890
1,214
1,539
1,929
2,193
2,762
3,140
h
398,67
405,66
411,69
417,51
423,45
428,56
435,43
441,46
445,89
450,79
456,24
461,26
465,24
IV
783,63
788,28
791,31
794.79
798,4
800,7
805,73
809,22
810,84
812,7
815,38
817,59
776,91
ЛШ/,Л
384,93
382,63
379,62
377,27
374,97
372,16
370,28
367,73
364,96
361,91
359,14
356,34
353,53
Таблица 3.6.12
Термодинамические свойства насыщенного пара метана (СН4)
Энтальпия жидкости при 100 К принята равной 0 кДж/кг.
т
-170
-160
-150
-140
-130
-120
-ПО
-100
-90
-82,1
Р
0,0456
0,1216
0,2523
0,46
0,8126
1,281
1,888
2,571
3,839
4,793
V
2,30
2,37
2,46
2,56
2,68
2,82
3,02
3,27
3,88
6,17
v'
0,480
0,251
0,144
0,0887
0,0562
0,0377
0,0244
0,0127
0,00617
Р
0,435
0,421
0,406
0,390
0,373
0,354
0,331
0,306
0,258
0,162
р'
2,08
3,98
6,94
11,27
17,8
26,5
41,0
78,6
162,0
h
10,718
45,343
80,47
116,77
154,45
194,23
236,81
284,7
344,03
478,68
IV
538,51
556,13
574,05
591,26
606,88
619,19
626,43
626,18
605,96
478,68
A,aph
527,79
510,79
493,58
474,49
452,43
424,96
389,62
341,48
261,93
0
Таблица 3.6.13
Термодинамические свойства насыщенного пара пропана (С3Н8)
Т
-56,67
-51,11
-45,56
-40,00
-34,44
-28,89
-23,33
-17,78
Р
0,0525
0,0692
0,0898
0,1155
0,1449
0,1814
0,2239
0,2726
V
1,669
1,687
1,706
1,725
1,745
1,765
1,786
1,807
v'
0,805
0,620
0,483
0,383
0,308
0,250
0,204
0,169
Р
0,5991
0,5927
0,5863
0,5797
0,5731
0,5666
0,5600
0,5533
Р'
1,24
1,78
2,07
2,61
3,25
4,00
4,92
5,91
h
290,15
301,87
314,85
326,15
339,13
350,85
363,4 i
376,39
h'
731,06
736,88
743,87
748,52
755,47
760,16
767,11
772,93
\aph
440,87
435,01
429,15
422,03
416,34
409,39
403,57
396,57

Физические свойства важнейших веществ
435
Окончание табл. 3.6.13
Т
-12,22
-6,67
-1,П
4,44
10,00
15,56
21,11
26,67
32,22
37,78
43,33
48,89
Р
0,3273
0,3952
0,4722
0,5553
0,6535
0,763
0,8836
1,017
1,168
1,332
1,518
1,709
V
1,830
1,854
1,880
1,907
1,936
1,966
1,998
2,033
2,071
2,111
2,164
2,206
v'
0,142
0,119
0,0999
0,0855
0,0737
0,0631
0,0551
0,0481
0,0420
0,0369
0,0324
0,0287
Р
0,5465
0,5393
0,5318
0,5243
0,5164
0,5086
0,5004
0,4918
0,4829
0,4738
0,4621
0,4533
р'
7,06
8,43
10,0
11,7
13,6
16,9
18,1
20,8
23,9
27,1
31,4
34,9
h
388,95
401,93
415,75
429,98
443,8
457,62
471,85
486,92
502
517,07
532,14
547,21
h'
779,92
785,74
792,69
799,68
806,67
813,62
819,44
826,43
833,42
839,03
844,06
847,41
\4,h
390,75
383,8
376,81
369,82
362,87
355,88
347,76
339,59
331,47
322,13
311,67
300,07
Таблица 3.6.14
Термодинамические свойства насыщенного пара бутана (C4Hj0)
т
-17,78
-12,22
-6,67
-1,11
4,44
10,00
15,56
21,11
26,67
32,22
37,78
43,33
48,89
54,44
60,00
Р
0,052
0,066
0,083
0,102
0,126
0,154
0,187
0,225
0,267
0,317
0,372
0,433
0,505
0,58
0,66
V
1,618
1,633
1,648
1,663
1,679
1,695
1,713
1,731
1,751
1,771
1,792
1,814
1,838
1,864
1,893
v'
0,693
0,559
0,451
0,368
0,305
0,254
0,212
0,180
0,154
0,131
0,113
0,0986
0,0862
0,0755
0,0668
Р
0,6181
0,6125
0,6069
0,6013
0,5957
0,5898
0,5839
0,5776
0,5710
0,5645
0,5581
0,5512
0,5440
0,5364
0,5283
р'
1,44
1,79
2,21
2,71
3,28
3,94
4,71
5,56
6,52
7,62
8,84
10,1
11,6
13,2
15,0
h
378,65
391,47
403,19
415,87
428,73
441,29
455,44
468,08
482,32
497,39
511,21
526,28
541,35
556,43
572,75
h'
775,27
783,39
791,56
800,85
808,97
817,14
826,43
834,55
842,8
850,76
859,13
868,34
875,46
883,41
892,63
\-aph
396,57
391,93
388,45
384,93
380,29
375,64
370,99
366,35
360,53
353,53
347,76
341,94
333,77
326,82
319,83
Таблица 3.6.15
Термодинамические свойства насыщенного пара изобутана (С4Н]0)
т
-28,89
-23,33
-17,78
-6,67
-1,11
4,44
10,00
15,56
21,11
26,67
32,22
37,78
43,33
48,89
54,44
60,00
р
0,0534
0,0661
0,0827
0,1297
0,1591
0,1915
0,231
0,2756
0,3263
0,384
0,4509
0,5249
0,6059
0,6981
0,7974
0,9033
V
1,628
1,645
1,660
1,696
1,715
1,734
1,754
1,774
1,794
1,817
1,842
1,866
1,892
1,921
1,951
1,963
v'
0,665
0,556
0,448
0,292
0,241
0,201
0,169
0,142
0,121
0,104
0,886
0,0768
0,0668
0,0578
0,0506
0,0447
Р
0,6143
0,6079
0,6023
0,5895
0,5831
0,5866
0,5702
0,5638
0,5574
0,5502
0,5430
0,5358
0,5286
0,5206
0,5126
0,5094
р'
1,52
1,79
2,23
3,43
4,15
4,98
5,91
7,03
8,25
9,64
11,3
13,0
15,0
17,3
19,7
21,1
h
359,23
369,69
380,29
403,61
416,34
429,15
443,09
457,07
472,27
488,6
504,93
522,09
540,93
559,36
580,29
601,22
h'
744,33
748,98
753,62
766,44
773,39
780,38
788,5
796,66
805,96
815,25
824,55
835,02
845,31
855,78
868,76
881,74
Ка,,П
384,93
379,16
373,34
362,87
357,05
351,23
345,41
339,59
333,77
326,82
319,83
312,84
304,72
296,55
288,43
280,26

чл ■&>
о о
1,6
2,025
<^> о
V© 00
V© 00
Nj <-»->
i^ J°
0148
0113
о и>
о© <->■>
Oo OS
9° j-1
1л Ъ-s
-fc< 4^
Oo -J
Оч NJ
Оч —
\] чО
Оч OS
U> UJ
\] ON
ч© чО
-fc< 4^
к^, _•
чл Os
^ 4^
U> ОС
L»0
О
,243
о
00
(/<
о
0194
175
LH
\п
4^
(/<
00
^—
nj
OS
L»0
Lrt
L»0
Lrt
-J
-~)
NJ
NJ
О
О
,9474
о
00
nj
4^
О
0258
"ю
L»0
9°
4^
4^
4^
L*J
Lh
OS
L»0
NJ
-J
чЛ
OO
OO
4^
о
,7083
о
00
о
о
о
0346
"ю
Lh
К)
б'8
4^
L»0
^~
NJ
ОО
OS
NJ
ЧО
<./)
-J
ЧО
00
L*J
О
о
,5168
о
-J
-j
чО
О
0471
ю
00
ю
"ю
4^
^—
00
OS
00
OS
NJ
Lh
-J
NJ
l\J
ч_>
J_
О
О
,3678
о
-j
Lh
чО
О
,065
L»0
NJ
4^
О
-J
^—
NJ
Os
NJ
^~
4^
Lh
NJ
^~
4^
L*J
N>
О
О
,2543
о
-j
4^
О
О
,093
U)
Lh
10,76
L»0
чО
Lrt
чО
чЛ
Os
^~
-J
О
NJ
NJ
^—
1
О
О
,1702
о
-j
NJ
4^
О
,135
L*J
00
-J
4^
L*J
00
4^
00
OS
^—
NJ
NJ
00
NJ
NJ
-~)
Lh
к
О
0,109
о
-j
о
чО
о
,205
4^
4^
00
00
L*J
-J
L*0
-J
OS
OS
О
-J
4^
NJ
NJ
L*J
L*J
-J
1
1Л
О
О
06687
о
OS
ЧО
Lh
О
,323
4^
4^
L*o
О
L*J
Os
NJ
чО
OS
О
NJ
4^
4^
NJ
L*J
ЧО
Lh
к
О
О
03871
о
OS
00
NJ
О
,534
4^
-J
,87
L*J
чЛ
NJ
L*J
NJ
ч/<
чО
-J
4^
NJ
4^
(/<
1
-.1
О
О
02118
о
OS
-J
О
,941
4^
чО
061
L*J
4^
^—
00
ч/<
чО
NJ
L*J
Lh
NJ
ч/<
О
Lh
1
00
О
о
01074
о
OS
Os
,79
ч/<
О
558
L*J
L*J
^~
L*J
4^
Lrt
00
-J
L*0
NJ
l\J
KM
1
чО
о
о
00495
о
OS
ч/<
,63
OS
L*0
О
275
L*J
NJ
О
00
00
Lrt
00
NJ
L*J
00
NJ
OS
~~
ч/<
-100
с
00208
о
о
4^
L*J
8,33
in
Lh
О
120
L*J
^—
О
ч/<
L»0
Lrt
-~l
--J
4^
4^
NJ
Os
-.1
4^
-^
43
<
■o
■o^
a-
>
■8
Lrt 4^.
"nj —
U) —
-J ЧО
О О
00 00
NJ —
4^ О
4^ 4^
О О
0166
0146
NJ NJ
— L»0
L.J 4^.
Os Os
00 О
<1 V
4^ 4^
Os Os
00 L.J
L« Lh
^ , ^
ЧО ч£
w ^
uo
NJ NJ
чЛ чО
4^ 4^
L»0 L»0
L« L»0
— Lh
00 чО
4^ 4^
-J -J
4^
О
О
,9914
о
-j
чО
-J
Os
О
0188
NJ
Lh
4^
LH
3,1
4^-
Lft
LH
чО
О
L»J
L»0
NJ
4^
L»J
^—
чО
Lh
4^
-~4
4^-
^—
OS
L»0
О
,8751
о
-j
00
Lh
Lh
О
0214
NJ
-J
L*J
4^
6,8
4^-
<^\
00
00
NJ
L»0
Os
4^
L*J
О
L»J
NJ
4^
-J
4^
NJ
oo
L»0
О
О
,7693
о
-j
-j
4^
NJ
О
0243
NJ
ЧО
NJ
4^
1,2
4^-
4^-
LH
00
Os
Os
L»0
чО
4^
NJ
00
Os
чО
4^
■-J
4^
4^
Lh
NJ
О
,6732
о
-j
Os
L*J
-J
О
0277
L»0
^—
О
L»0
6,1
4^
4^
NJ
Lh
LH
00
4^
Lh
4^
NJ
4^
NJ
-J
О
4^
-~)
4^
Lh
-J
О
О
,5862
о
-j
Lh
L.J
4^
О
0317
L»0
NJ
-J
L»0
1,5
4^
L»0
-~)
чО
(/<
00
NJ
4^
4^
Lh
4^
NJ
Lh
L»0
00
4^
-J
4^
-~l
4^
LH
О
,5078
о
-j
4^
L»0
чО
О
0365
L»0
4^
4^
NJ
7,4
4^
L»0
NJ
ЧО
(/<
00
о
L.J
4^
-J
4^
NJ
4^
О
00
4^
-.1
4^
00
-J
о
о
,4375
о
-j
L*J
4^
00
о
0420
L»0
Os
NJ
3,8
4^
NJ
00
L»0
(/<
■-J
00
NJ
Lrt
О
4^
NJ
NJ
О
L»0
4^
-~)
(/<
О
L»J
L«
О
,3748
о
-j
NJ
Lh
чО
О
0486
U)
-~)
00
20,56
4^
NJ
L»0
L*J
(/<
-.1
Os
L«
NJ
4^
NJ
О
L»0
Lh
4^
-.1
(/<
NJ
4^
О
О
,3191
о
-j
~~
-~i
4^
О
0566
L»0
чО
4^
17,66
4^
^^
00
-J
(/<
-.1
L»0
Os
L«
чЛ
4^
00
Os
00
4^
-.1
(/<
4^
1
чЛ
О
26983
о
-j
о
чО
О
0663
4^
^^
О
15,09
4^
^^
4^
<.л
-~)
^^
ЧЛ
чЛ
-J
4^
-~1
О
4^
--)
(/<
Os
Os
-10
о
,2266
о
-j
о
~~
о
0781
4^
NJ
Os
12,80
4^
О
чО
Lh
КМ
Us
Os
О
4^
(/<
NJ
чО
4^
-.1
(/<
00
-J
-15
о
00
00
00
о
Os
чО
L»0
Os
о
0927
4^
4^
NJ
10,79
4^
О
4^
чО
(Л
OS
Os
Lrt
Os
to
4^
L»0
(/<
-J
4^
-.1
Os
OS
-20
0,156
о
OS
00
OS
4^
О
1106
4^
!V>
-J
чО
О
4^
4^
О
О
-J
Lrt
UN
OS
4^
J^
~-ь
00
4^
-J
OS
4^
OS
-25
о
,1279
о
OS
-J
ЧО
4^
О
1331
4^
-J
NJ
<1
,52
L»0
чО
OS
(/<
OS
чО
OS
Lh
4^
О
О
OS
4^
-~)
OS
-.1
чО
-30
о
,1039
о
OS
-J
NJ
00
о
1633
4^
00
OS
OS
,20
L»0
чО
^^
чО
Lrt
Lh
чО
4^
OS
-J
4^
,083
4^
-J
-J
^^
-J
-35
о
08349
о
OS
OS
OS
NJ
О
1972
Lrt
О
Lrt
,07
L»J
00
-~)
-J
(/<
Lh
OS
00
OS
чО
4^
О
OS
'vi
4^
4^
-~)
-~l
OS
L»0
О чЛ
о
06637
о
OS
OS
О
о
о
,244
Lrt
~~
Ln
4^
О
L»J
00
L»J
Lh
(/<
(/<
4^
U)
-J
4^
О
4^
-J
00
4^
-J
00
о
чО
о
05218
о
OS
Lh
L»0
00
О
,305
Lrt
NJ
чО
L»J
,28
L.J
-~)
ОС
чО
(/<
Lh
^^
00
-J
L*J
4^
,029
4^
-J
00
OS
L»0
-50
о
04043
о
OS
4^
-J
чО
О
,385
(/<
4^
L.J
NJ
OS
О
L»J
-.1
4^
-J
Lrt
4^
чО
L»J
-J
Lh
4^
О
О
чО
-J
4^
-~)
чО
NJ
OS
-55
о
03101
о
OS
4^
NJ
О
,493
(/<
Lh
-J
NJ
028
L.J
-~)
О
Lh
(/<
4^
OS
00
-J
OS
L»J
чО
чО
о
4^
4^
-J
чО
чО
L»0
О чЛ
о
02341
о
OS
L»0
OS
4^
О
,639
«./)
■-j
„
564
L»J
OS
OS
L»J
LH
4^
4^
L»J
-J
ОС
L»J
чО
-J
О
00
4^
00
о
OS
4^
О
01743
о
OS
L»J
О
чО
О
,841
(/<
00
Lh
__
00
00
L»J
OS
-J
<л
4^
—-
00
00
о
L»J
чО
чЛ
О
-J
4^
00
»-^
4^
00
-70
о
01267
о
OS
NJ
Lh
Lh
,125
(/<
чО
00
о
00
00
00
L»J
Lh
-J
OS
Lrt
L»J
чО
L*J
00
NJ
L»J
чО
L*J
О
4^
,824
-75
о
00914
о
OS
NJ
О
NJ
,531
OS
NJ
О
653
L.J
(/<
L»J
4^
(/<
L»J
OS
-J
00
L*J
U)
чО
О
чО
NJ
4^
00
L»0
4^
Lh
-80
о
00643
о
OS
(/<
о
NJ
NJ
4^
OS
NJ
OS
О
471
L»J
4^
ЧО
NJ
(/<
L»J
4^
NJ
00
Lh
L»J
00
00
-J
чО
4^
00
4^
(/<
00
~H
43
<
<
T)_
a-
^^
*^
t
V
L*»
,
о
is
s
s
»
s
j:
s
Г6
о
D3
О
5c
о
H
»
S
s
s
о
■ч
о
a
»
»
s
■e-
H
о
-a
о
s
-a
re
о
s
»
S
bs

Физические свойства важнейших веществ
437
Таблица 3.6.18
Термодинамические свойства насыщенного пара дихлорметана (СН2С12)
Т
-30
-25
-20
-15
-10
-5
0
5
10
15
20
25
30
35
40
Р
0,0036
0,00491
0,00662
0,00878
0,0116
0,015
0,0193
0,0244
0,0308
0,0385
0,0476
0,0585
0,0712
0,0861
0,1034
v'
6,81
5,08
3,85
2,95
2,28
1,79
1,416
1,131
0,912
0,741
0,608
0,502
0,417
0,349
0,295
Р'
0,1469
0,1969
0,260
0,339
0,439
0,559
0,706
0,884
1,096
1,349
1,645
1,99
2,40
2,86
3,39
h
384,8
390,6
396,1
401,5
407,4
413,2
418,7
424,1
430
435,4
441,3
446,7
452.6
458
463,9
h'
751,1
754,9
758,6
762
765,8
769,1
772,5
775,4
778,7
781,3
784,2
786,7
789,6
791,7
794,2
K,Ph
366,3
364,3
362,6
360,5
358,4
355,9
353,8
351,3
348,8
345,8
342,9
340
337
333,7
330,3
s
4,0558
4,0788
4,101
4,1232
4,1449
4,1663
4,1868
4,2073
4,227
4,2471
4,2663
4,2856
4,304
4,3225
4,3409
s'
5,5626
5,5479
5,5337
5,5199
5,5069
5,4943
5,4822
5,4705
5,4592
5,4479
5,4374
5,4265
5,4165
5,4064
5,3964
Таблица 3.6.19
Термодинамические свойства насыщенного пара диэтилового эфира (С4Н10О)
т
-17,78
-12,22
-6,67
-1,11
4,44
10,00
21,11
26,67
32,22
37,78
Р
0,0092
0,013
0,018
0,024
0,031
0,04
0,063
0,078
0,095
0,113
v'
2,37
2,03
1,69
1,34
1,06
0,82
0,49
0,39
0,32
0,28
Р'
0,4213
0,5318
0,5959
0,7496
0,9419
1,213
2,050
2,595
3,140
3,556
h
376,81
390,75
403,57
415,2
427,97
440,95
465,28
480,1
491,95
503,59
//'
774,56
787,19
798,98
809,22
819,68
830,78
850
862,02
871,11
878,06
Дга/,/г
397,7
396,4
395,4
394
391,7
389,8
384,7
381,9
379,2
375,6
Таблица 3.6.20
Термодинамические свойства насыщенного пара 1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтана
(фреона-113) (C2CI3F<)
т
-30
-20
-10
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
Р
0,0028
0,0053
0,0091
0,0153
0,0244
0,0376
0,0559
0,0809
0,1137
0,1674
0,21
0,2774
0,3592
0,4574
V
0,594
0,601
0,609
0,617
0,626
0,634
0,644
0,654
0,665
0,676
0,688
0,701
0,715
0,730
v'
3,910
2,204
1,309
0,813
0,526
0,362
0,243
0,172
0,125
0,0931
0,0704
0,0545
0,0423
0,0334
Р
1,68
1,66
1,64
1,62
1,60
1,58
1,56
1,53
1,50
1,48
1,45
1,43
1,40
1,37
Р'
0,256
0,453
0,764
1,23
1,90
2,76
4,12
5,82
8,00
10,73
14,2
18,3
23,6
30,0
h
393,27
401,64
410,14
418,68
427,39
436,26
445,31
454,52
463,9
473,49
483,28
493,29
503,5
513,22
h'
561,2
567,14
573,13
579,16
585,27
591,39
597,54
603,74
609,93
616,09
622,24
628,31
634,34
640,33
Avap/г
167,93
165,5
162,99
160,48
157,88
155,12
152,23
149,22
146,04
142,6
138,96
135,02
130,84
127,11

1 1
L»0 L»0
О i-n
О О
0627
0793
о о
чО ЧС
00 -J
а\ ос
о о
Ln О
о ^>
оо to
О О'
— to
-fc> L»0
_
3 2
U> UJ
-J 0s.
Ю чУ.
Os —
00 00
о о
-J 4^
Ю U>
4^ 4^
L»0 U)
4^ чО
Os tO
4^- Uj
О чО
О -J
00 -J
чО Lrt
Ln Lh
8213
7958
H
о
о
,049
о
ЧО
-J
о
о
-J
чО
4^
О
L»0
_
to
</<
чО
L»0
Lh
-J
Os
00
о
~~
4^
4^
4^
L»o
00
L»0
чО
4^
Os
Lrt
8485
Ln
О
,038
о
чО
Os
О
о
00
о
4^
О
чО
ЧО
to
L»0
Lh
О
4^
-J
чО
00
4^
4^
4^-
00
L»0
ЧО
^~
4^
to
Lrt
,877
i
О
о
,029
о
чО
Lh
L»0
to
чО
-J
О
Lh
О
О
-J
-J
L»o
4^
to
чО
-J
чО
Lh
4^
t/<
to
to
L»0
00
00
^—
to
Lrt
,908
i
Lh
О
0219
о
ЧО
4^
4^
-J
^~
U\
О
Lh
чО
О
Lh
00
L»0
L»0
L»0
Lh
00
-J
чО
to
4^
Lh
Os
4^
L»o
00
4^
00
"
Lrt
9407
is
О
О
0161
о
чО
L»J
Os
to
,26
о
Os
00
о
4^
4^
to
L»0
to
00
-J
-J
00
чО
to
4^
Os
о
Lrt
L»0
00
^~
4^
to
Lrt
,975
-H
■^
<
ТЭ
ТЭ
S4
S"
>
■i!
a-
^
v>
43
g
о
J=
Г6
I
о
■4
о
a
»
■o
■5
з
ra
H
a>
О
X
О
О
О
to
4^
00
L»0
О
-J
о
00
о
о
-»)
-J
4^
~~
to
L»0
4^
Os
L»0
Lrt
Os
L»0
00
-J
4^
Os
4^
L»o
L»0
-J
чО
4^
,878
4^
О
to
~~
to
00
о
-J
о
to
о
о
00
00
4^
to
4^
„—
L»0
4^
t/<
00
чО
Os
L»0
Lrt
Os
-J
Os
-J
4^
L»0
to
L»0
L»J
4^
00
-J
00
Lh
О
о
1—•
00
to
4>
О
Os
О
Os
О
о
to
4*
L»J
Os
чО
-J
-J
4>
</<
4i»
L»J
Os
L»J
to
Os
-J
00
4*
4*
L»J
О
00
Os
4*
00
-J
00
Ln
u>
О
^—
L«
Lh
О
о
Os
чО
О
~~
чО
4^
4^
00
00
4^
о
4^
4^
ЧО
-J
Os
to
чО
-J
WO
4^
to
чО
4^
4^
00
-J
00
Lh
L»0
О
о
^—
L»o
^—
-J
О
Os
00
Lh
О
L»0
чО
4^
Os
О
-J
_
00
4^
4^
Lh
Os
to
Os
00
00
^—
-J
4^
to
-J
00
чО
4^
00
-J
00
чО
to
О
^—
^—
о
4^
О
Os
-J
чО
О
Os
4^
4^
-J
to
Os
_
4^
4^
О
чО
Os
to
4^
L»0
00
L»0
4^
4^
to
Os
L»0
00
4^
00
-~l
00
чО
to
о
о
о
чО
to
L»J
о
Os
-J
4^
о
чО
4^
4^
00
4^
LH
_
-J
4^
L.J
Os
L»0
Os
to
о
чО
00
4^
Os
4^
to
4^
00
00
4^
00
-J
00
чО
LH
О
о
-J
Os
Os
О
Os
L»0
00
о
to
L»0
О
4^
чО
Os
4^
L»o
4^
4^
L»o
~~
-J
Os
^^
-J
Os
00
Lrt
чО
4^
to
L»0
L»0
-J
4^
00
-J
чО
L»J
О
о
о
Os
L»o
О
Os
Os
L»o
О
to
-j
Lh
LH
О
00
L»0
Os
L»0
4^
to
-J
Lh
Os
^^
4^
Os
00
-J
4^
to
^—
00
to
4^
00
-J
чО
L»J
LH
О
о
Lh
^—
-J
О
Os
Lrt
00
О
L»0
L»0
to
L«
to
о
L»0
О
to
4^
to
to
чО
Os
^^
^—
L»0
00
00
4^
4^
to
о
to
-J
4^
00
-J
чО
-J
о
о
о
4^
to
О
Os
Lh
L»0
О
4^
О
to
Lrt
L»0
to
to
4^
чО
4^
^^
00
-J
Os
о
-J
чО
00
чО
to
4^
~~
00
Os
00
4^
00
-J
чО
-J
1
О
о
L»o
L»0
-J
О
Os
4^
00
о
4^
чО
to
LH
4^
4^
to
О
L»o
4^
^^
4^
L«
Os
О
4^
Os
чО
О
4^
^^
-~)
О
чО
4^
00
00
о
1
о
о
о
to
-J
о
Os
4^
L»o
О
Os
О
Os
Lrt
L«
Os
_
Os
4^
~~
О
L»0
Os
О
to
чО
О
чО
4^
**
4^
00
00
1
О
о
to
^—
L»J
О
Os
L»0
00
о
-~i
L«
L»0
L«
Os
00
__
L»0
to
00
4^
О
Os
Lrt
чО
-~)
чО
чО
^^
00
4^
^^
L»0
00
-J
4^
00
00
to
to
-20
о
о
^—
Os
-J
О
Os
L»J
L»J
О
чО
4^
4^
LH
00
О
_
о
чО
4^
О
^—
чО
LH
чО
4^
Lh
чО
to
Os
4^
^—
to
to
L»J
4^
00
00
L»0
L«
-25
о
о
L»0
О
Os
to
00
^—
чО
Os
Lrt
чО
to
О
00
Os
L»0
чО
-J
-J
Lrt
чО
О
00
4U
4^
■*
О
Os
4^
00
00
4^
-J
-30
p
о
чО
чО
О
Os
to
L»J
L«
L»J
О
Os
О
4^
О
Os
L»0
L»0
чО
L.J
Os
Lrt
00
-J
4^
чО
L»0
00
4^
О
00
чО
to
4^
00
00
Os
00
--)
■^
<
■o
JT"
ч^ч
*^
>
§
>i
^
о
to
s
s
л
rt>
о
Я
s
ra
n
DB
о
Sc
о
H
DB
»
X
О
■4
о
a
ss
■o
M
■e-
H
о
■о
н
■о
s
о
■о
g
Г6
н
м
S
&
■о
л
о
о
о
00 "
3,67
3,98
Оо tO
к^, —
\J —
Kj чО
»^, L»0
5Ь О
ч^ О
^ О
»~. L»0
\J О
Kj tO
^ О
ч-r, 00
Ос U)
►— 00
Oi U>
Оо t-^>
4^
-J
to
О
3,28
4^
О
-~l
чО
0,0
о
L»0
00
L»0
О
чО
to
-J
h)
Os
57,8
о
2,60
4*.
О
чО
Os
to
0,0
о
Ln
4^
-J
О
4^
О
00
to
-J
1
о —
о
1,56
2,03
Os Os
О О
00 00
чО 4^
4^ tO
р р
о —
-J О
4^ —
чО О
^^ ^^
— 00
00 -J
4^ ^°
?Г чО
чО О
о о
-20
00
to
о
00
о
to
0,0
^—
L»J
-J
4^
to
4^
Os
-J
2,7
о
9,7
-30
0,8704
о
-j
Os
чО
0,0
^—
00
чО
о
L»0
О
о
L/>
3,0
9°
к
о
0,6242
о
-j
4^
0,0
to
Os
4^
L»0
4^
00
L»0
7,8
to
5,6
-50
0,4344
о
-j
~~
-j
0,0379
u>
чО
4^
to
6,4
L»0
-60
0,29
о
Os
чО
Lh
0,0555
4^
L»0
00
8,0
L»0
8,6
-70
0,1865
о
Os
-J
Lh
0,0844
4^
00
о
,85
4^-
4^
1
00
о
0,1135
о
Os
Ui
00
p
342
Lh
^^
чО
-J
,45
4^
9,1
-90
0,064
00
О
Os
4^
to
О
to
to
Os
Lh
t/<
00
4^
,43
t/<
4,1
-100
0,034
L»0
О
Os
to
Os
о
4^
О
-J
Lh
чО
Os
to
,45
'~y>
8,3
-110
0,016
Os
О
Os
>—
to
о
-j
чО
00
Os
L»0
4^
253
Os
2,4
-120
0,007
to
L»0
О
Lh
чО
чО
-J
L»J
L»0
Os
О
чО
О
577
Os
6,6
-130
0,002
О
Lrt
00
-J
4^
to
-J
о
-J
о
4^
О
258
о
-140
0,000
00
00
о
Lh
-J
Os
to
,380
-j
Os
О
0,0808
-j
3,3
-s
43
<
тэ^
>
%
H
rt>
g;
о
s
s
p
g;
s
£
rt>
о
Я
S
л
n
DB
о
Sc
i
■s
о
1
S
»
-a
re
о
s
Ы
Q
■n
S
ft

Irl,
Lh О
2Г-*
PS -j
to to
to to
Ln О
L/< чО
О О
0383
0332
о о
4^ 4^
4^ Lh
Jz. UJ
26,1
30,2
, 4 ^
^ LH
-J L/<
Lh
-J -~J
^— *—*
00 0\
чО 00
L»0 OJ
4^ OS
-J —
чО t-^>
4i> L»o
О чО
— Lh
L»o 4s-
Lh чО
У L*
,383
3612
rl,
L/<
to
to
~~
OS
-J
О
0444
о
4^
OS
to
22,5
L»0
4^
О
4^
-J
~~
4^
-J
L»0
-J
4^
L»J
L»0
00
чО
чО
to
LH
4*
О
OS
00
1
о
~~
**
'
to
^—
to
00
о
0515
о
4^
-J
О
19,41
L»0
to
OS
to
-J
~~
~~
00
L»0
00
1/1
OS
L»0
00
4^
О
OS
Lrt
4^
to
чО
1
L/<
О
ЧО
4^
t>0
to
to
о
чО
L»0
О
0601
о
4^
-J
00
16,63
U)
~~
~~
чО
-J
о
00
00
L»0
чО
OS
чО
L»0
-J
00
L»0
Os
L/<
4^
4^
чО
11
О
О
00
о
t>0
4^
to
О
OS
to
о
0705
о
4^
00
Lh
14,19
to
чО
00
Lh
-J
О
Lh
Lh
4*
О
L»0
-J
to
OS
-J
Lrt
,473
L/<
О
Os
-J
чО
L»0
to
О
L»0
to
о
0830
о
4^
чО
to
12,05
to
00
</<
Lh
-J
О
to
4^
^—
Os
Os
L»0
Os
-J
О
Os
Lrt
4^
чО
-J
L»0
1
О
О
(Л
-»)
О
to
о
о
L»0
о
0983
о
4^
чО
чО
10,17
to
-j
to
OS
OS
чО
00
4^
4^
to
(Л
00
L»0
OS
^~
4^
чО
Lrt
L/<
to
to
4^
1
Lh
О
4^
-»)
4^
4^
чО
-J
OS
О
1173
о
</<
о
OS
8,53
to
us
OS
чО
4^
to
4^
L»0
4^
to
L»0
t/<
</<
00
00
L/<
L/<
4^
00
00
is is
о
о
L»0
чО
to
чО
Lh
О
1409
о
t/<
~~
L»0
7,10
to
4^
-.1
4^
US
4U
4^
4^
to
LH
L»0
t/<
О
~~
00
L/<
L/<
-J
OS
00
Ln
О
L»0
~~
чО
OS
чО
to
-J
о
,171
о
Lh
^—
чО
5,86
to
L»0
4^
чО
OS
00
U\
4^
4^
i/i
О
LH
L»0
4^
4^
to
00
LH
OS
О
OS
1
-J
О
о
to
</<
00
L»0
чО
О
Lh
О
to
о
00
о
</<
to
L/<
4,80
to
to
to
-J
OS
00
о
00
4^-
Ln
L»0
L»0
00
L.J
4^
LH
OS
U>
-J
чО
1
-J
Lh
О
to
о
OS
Ji.
00
00
4^
о
,257
о
Lh
L»0
3,89
to
^^
о
to
OS
-J
Lh
-J
4^
OS
in
OS
L»0
L»J
to
^^
00
t/<
,671
1
00
о
о
^—
OS
to
-J
00
OS
L»J
О
,321
о
Lh
L»J
-J
3,12
чО
-J
OS
OS
-J
О
-J
4^
-~)
to
-J
L»0
to
Lh
чО
4^
LH
-J
О
-J
4^
1
00
Lh
О
^—
to
OS
00
00
4^
4^
О
,405
о
Lh
4^
to
2,47
00
Lh
Lh
OS
OS
Lh
-J
4^
00
о
to
L»0
~~
чО
t/<
4^
t/<
,746
i
ЧО
О
О
о
чО
-~l
L»J
00
to
Lh
О
,518
о
Lh
4^
00
1,932
-.)
L»0
L»0
OS
OS
О
L»0
4^
00
OS
чО
L»0
^^
to
00
4^
LH
-J
00
-J
4^
ЧО
Lh
О
О
-J
L»o
L.J
00
О
00
о
,673
о
Lh
Lh
L»0
1,486
OS
о
ОС
OS
L/<
4^
ОС
4^.
чи
UJ
4^
-J
чС
to
LH
,833
-100
о
о
Lh
4^
to
-J
00
чО
о
,889
о
Lh
Lh
чО
1,125
4^
00
OS
OS
4^
чО
4^
t/<
О
О
-J
to
чО
чО
^^
Ln
l/\
,882
-s
■^
<
<
•D_
a-
ч^ч
***ч
>
■»
'■si
ft
■a
g
о
>а
S
X
»
2
X
3
1
&
4^ 4^
00 L»0
00 L.J
чО OJ
О О
о о
4^- L»o
tO 4^
4^ чО
О О
4^. Ln
-J L»0
О О
to —
— 00
L»0 00
4^ 4^
OS L«
О i-n
OS 4^
-J L»0
OS OS
OS OS
4^ —
чО -J
чО -J
to to
о о
4^ OS
4^- L»o
Ji- i^->
L»o
-~l
-~1
00
о
о
to
00
Lh
О
624
,602
4^
4^
чО
00
Lh
OS
Lh
-J
-J
чО
to
О
-J
чО
OS
L»0
to
to
to
О
о
to
to
to
о
812
,232
4^
4^
Lh
OS
OS
OS
Lh
Lh
О
-J
to
о
^
L»o
00
to
OS
OS
-J
о
о
~~
-j
о
666
,016
4^
4^
—
4^
OS
OS
Lh
О
чО
OS
to
о
чО
Lh
to
^~
__
О
о
~~
L»o
to
,22
о
8214
4^
L»0
-J
-J
-J
OS
Lh
О
^—
-J
to
to
OS
</<
(Л
OS
О
О
о
,50
о
6673
4^
L»0
to
</<
4^
OS
4^
OS
чО
чО
to
4^
4^
Lh
4^
4^
4^
О
,006
to
,50
о
4005
422
4^
639
to
to
OS
-J
чО
1
_
О
о
о
4^
L»0
L»0
,31
о
3021
4^
^^
00
о
чО
OS
L»0
OS
О
OS
to
-J
чО
OS
is
OS
-J
О
о
о
to
00
4^
u>
4^
О
2303
4^
^^
4^
О
L»0
OS
L»0
L»0
-J
to
чО
OS
00
~-i
T3
<
•D_
S-
S-
L>
'■
=-
а
a
■a
•a
о
■a
re
H
a
?
4S
О
—
>—
to
00
00
OS
4^
о
о
4^
О
00
о
00
Lh
чО
24,5
4^
чО
чО
00
4^
to
00
L»0
4^
L»0
-J
4^
4^
Lh
OS
00
t/<
</<
to
^^
"
4^
О
"чО
чО
чО
4^
чО
О
О
4^
OS
О
о
00
-j
о
to
Ъо
4^
чО
О
-J
00
4^
—
Lh
L»0
Lh
О
чО
4^
4^
L»o
О
чО
</<
Lh
L»0
to
чО
4^
О
О
00
00
о
Lh
L»J
LH
О
О
</<
to
о
о
00
00
чО
to
4^
00
to
L»0
00
L»0
чО
чО
L»0
Lh
-~l
OS
4^
4^
О
4^
чО
LH
V>
4^
OS
u>
О
-J
-J
to
OS
to
L»0
О
о
</<
чО
О
00
чО
jOs
"чО
to
4^
-J
4^
4^
00
'_к>
00
to
L»0
OS
L»0
00
4^
L»0
-J
чО
LH
Lh
Lh
чО
to
L»0
О
о
OS
-J
4^
OS
^—
О
О
о
OS
-J
Lh
О
чО
О
Ъо
to
4^
OS
OS
4^
00
u>
OS
Lh
L»0
-J
О
4^
L»0
Lh
to
to
LH
LH
-J
L»0
Lh
to
О
00
OS
о
чО
00
о
о
-.1
-.1
4^
О
чО
^—
"чО
L»0
4^
t/<
00
Lh
00
t>0
4^
00
L»0
-J
OS
4^
4^
L»0
to
t/<
4^
t/<
l/<
00
00
to
о
о
LH
О
L«
чО
О
00
OS
о
о
00
чО
О
чО
to
"to
to
4^
'-»
о
00
t>0
to
00
L»0
00
to
-J
4^
to
чО
00
OS
t/<
OS
о
L»0
to
LH
о
4^
L»0
4^
о
-~l
Lh
О
о
L.J
О
чО
L»0
О
о
4^
4^
to
00
t>0
о
-j
t>0
00
00
Lh
4^
to
-J
</<
OS
^^
00
-J
о
о
L»0
-.1
О
L»J
О
OS
4^
О
^~
чО
00
о
чО
4^
О
9°
4^
4^
L»o
4^
OS
00
к;
00
OS
u>
4U
4^
to
4^
L»0
L.J
LH
OS
L«
О
L»0
4^
О
t/<
L»0
О
4^
О
to
о
чО
t/<
О
-J
u>
4^
to
OS
OS
00
к;
OS
u>
чО
чО
4^
4^
to
^—
U\
L»0
LH
OS
L«
~~
00
О
о
to
OS
4^
4^
О
4^
to
О
OS
4^
00
о
чО
OS
О
OS
О
-J
4^
^—
00
-J
00
to
4^
о
</<
L»J
4^
^—
00
OS
00
LH
OS
OS
чО
00
1
О
to
to
о
чО
о
L»J
to
о
чО
о
чО
-~1
О
У
L»0
4^
^—
О
-J
00
to
4^
^^
о
L»J
4^
^—
Ln
-J
чО
LH
OS
00
00
to
-10
о
>-~
00
u>
to
о
к;
to
о
to
u>
u>
о
чО
-»)
-о
4^
о
4^
О
u>
to
00
l_
00
Ln
4^
(л
U>
4^
■*
to
чО
(./<
--.1
о
--.1
чО
1
О
^^
(Л
О
-J
о
L»0
О
to
-J
чО
О
чО
00
00
L»0
00
L»0
чО
t/<
-J
00
~-
4^
to
о
4^
4^
О
чО
чО
-J
LH
-~l
to
00
4^
-20
о
~~
K)
to
00
о
о
L.J
О
L»0
О
чО
чО
-J
К)
"чО
OS
L»0
00
-J
-J
00
L»0
4^
to
l/i
4^
4^
О
OS
чО
OS
t/<
-~l
4^
чО
L»0
-25
о
о
чП
чО
to
о
чО
чО
Lh
О
4^
to
О
о
Lh
to
4i>
L»0
L»0
00
О
to
00
о
4^-
4^
О
u>
чО
4^
LH
-J
-J
~~
чО
~-i
"us
_,
■D_
S"
S-
>
■»
s-
v>

440
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.6.25
Т
-10
-5
0
5
10
15
20
25
30
31
32,3
Р
1,921
2,181
2,464
2,775
3,116
3,489
3,9
4,355
4,864
4,975
5,097
V
2,305
2,364
2,429
2,503
2,586
2,706
2,856
3,07
3,49
3,69
4,70
v'
0,0288
0,0250
0,0218
0,0188
0,0161
0,0137
0,01143
0,00937
0,00706
0,00643
0,00470
Р
0,434
0,423
0,412
0,400
0,387
0,370
0,350
0,326
0,286
0,271
0,203
?'
34,7
40,0
46,0
53,2
62,0
73,2
87,5
106,7
142
156
203
И
386,4
402,4
418,7
435,8
454,3
46,47
494,9
518,3
553,1
565,2
610,4
h'
720,5
721,4
721,8
721
718,5
712,6
705,1
693,3
666,1
654,8
610,4
Лш/,/г
334,1
319
303,1
285,1
264,2
23 9 J
210,2
175
113
89,6
0
s
4,0708
4,1286
4,1868
4,2463
4,3082
4,3731
4,4003
4,518
4,6273
4,6662
4,8123
s'
5,3403
5,3189
5,2971
5,2712
5,2415
5,2025
5,1594
5,105
5,0003
4,9605
4,8123
Таблица 3.6.26
Термодинамические свойства насыщенного пара хлорэтана (C1H5CI)
т
-30
-20
-10
0
10
20
30
40
50
Р
0,016
0,026
0,042
0,064
0,095
0,138
0,194
0,264
0,356
V
1,034
1,050
1,068
1,081
1,100
1,118
1,139
1,158
1,177
v'
2,24
1,331
0,859
0,575
0,397
0,2818
0,2053
0,1524
0,1159
Р
0,9670
0,9526
0,9382
0,9236
0,9089
0,8941
0,8794
0,8643
0,8492
Р'
0,446
0,751
1,163
1,740
2,520
3,549
4,876
6,554
8,624
/г
365,1
382,7
400,7
418,7
436,7
454,7
472,3
490,3
508,3
W
786,7
798
808,9
819,8
830,2
840,7
850,3
860
869,6
А,шЛ
421,6
415,3
408,2
401,1
393,6
386
378,1
369,7
361,3
Таблица 3.6.27
т
-116
-по
-100
-90
-80
-70
-60
-50
-40
-30
-20
-10
0
9,9
Термодинамические свойства насыщенного пара :
Р
0,0481
0,0712
0,1294
0,2199
0,3516
0,535
0,7812
1,098
1,499
1,995
2,807
3,339
4,226
5,213
V
1,71
1,73
1,78
1,82
1,87
1,93
2,00
2,08
2,16
2,27
2,41
2,60
2,90
4,63
v'
1,004
0,693
0,378
0,233
0,150
0,101
0,0712
0,0516
0,0378
0,0277
0,0202
0,0146
0,0100
0,00463
Р
0,585
0,578
0,571
0,550
0,535
0,518
0,500
0,480
0,463
0,440
0,415
0,384
0,345
0,227
?'
0,996
1,44
2,65
4,30
6,67
9,90
14,05
19,4
26,4
36,1
49,5
68,4
100
227
п илена (С2Н4)
/г
76,74
89
110,49
132,81
156,29
180,95
206,79
234,46
263,77
295,17
329,84
369,82
418,68
527,96
И'
574,72
578,7
585,44
592,68
600,81
608,72
616,63
624,54
628,02
628,94
624,08
617,3
602,48
527,96
Ka,,h
497,98
489,6
474,95
459,88
444,51
427,77
409,85
390,08
364,25
333,77
294,25
247,48
183,8
0
3.6.4. Термодинамические функции Дебая
для кристаллических веществ
Функции Дебая предназначены для вычисления
атомной теплоемкости (при постоянном объеме)
кристаллических веществ, а также величин
U-Un A-Un
и S.
Т Т
В табл. 3.6.28 и 3.6.29 приведены следующие
параметры:
0 — характеристическая температура, К (параметр,
связанный с частотой собственных колебаний):
0
/ко.
где h — постоянная Планка, равная 6,6260755 • 10"34 Дж • с;
^собств — частота, с"'; к — постоянная Болыдмана,
равная 1,380658 • 10"23 Дж/К. Из спектра собственных час-

Физические свойства важнейших веществ
441
тот твердого тела для вычисления © берут
максимальную частоту. Так как сособсгв = —, а А. = —, то:
А. со
Продолжение табл. 3.6.28
со г
he he _
— = —со = 1,439о),
kX k
где с — скорость света; со —
Условные обозначения:
волновое число, м
Т— абсолютная температура, К; С,. — функция Де-
бая, Дж/(моль К); U — внутренняя энергия, Дж/моль;
С — молярная теплоемкость при постоянном объеме,
Дж/(моль • К); А — энергия Гельмгольца, Дж/моль; S —
энтропия, Дж/(моль • К).
Таблица 3.6.28
Термодинамические функции Дебая
0
Т
0
0,1
0,2
0,3
0,4
0,5
0,6
0,7
0,8
0,9
1,0
1,1
1,2
1,3
1,4
1,5
1,6
1,7
1,8
1,9
2,0
2,1
2,2
2,3
2,4
2,5
2,6
2,7
2,8
2,9
3,0
3,1
3,2
3,3
3,4
с,
24,95
24,95
24,91
24,87
24,79
24,66
24,53
24,37
24,2
24,03
23,78
23,53
23,24
22,99
22,69
22,4
22,06
О 1 т>
Z J, / J
21,35
20,98
20,6
20,22
19,85
19,47
19,05
18,59
18,17
17,75
17,33
16,91
16,52
16,08
15,66
15,28
14,86
U-L\
Т
24,958
24,028
23,136
22,261
21,415
20,586
19,787
19,008
18,263
17,543
16,835
16,153
15,487
14,859
14,243
13,657
13,088
12,539
12,004
11,48
10,995
10,534
10,086
9,6589
9,2403
8,8341
8,4531
8,0847
7,7288
7,3939
7,0715
6,7617
6,4644
6,1839
5,9159
A-U0
Т
0 ' 0
66,7
50,33
41,11
34,83
30,14
26,46
23,47
20,98
18,87
17,09
15,49
14,1
12,89
11,82
10,86
9,99
9,215
8,512
7,871
7,298
6,77
6,293
5,857
5,451
5,083
4,744
4,43
4,145
3,877
3,631
3,404
3,193
2,999
2,821
t, i - л
s =
7"
90,73
73,48
63,39
56,27
50,74
46,26
42,5
39,24
36,42
33,92
31,64
29,59
27,75
26,06
24,51
23,08
Л 1 ПС
Z. 1 , / J
20,52
19,35
18,29
17,3
16,38
15,52
14,69
13,92
13,2
12,51
7,687
11,27
10,7
10,17
9,659
9,182
8,738
0
Т
3,5
3,6
3,7
3,8
3,9
4,0
4,1
4,2
4,3
4,4
4,5
4,6
4,7
4,8
4,9
5,0
5,2
5,4
5,6
5,8
6,0
6,2
6,4
6,6
6,8
7,0
7,2
7,4
7,6
7,8
8,0
8,2
8,4
8,6
8,8
9,0
9,2
9,4
9,6
9,8
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
С,
14,44
14,07
13,69
13,31
12,94
12,56
12,18
11,85
11,85
11,18
10,84
10,51
10,17
9,839
9,504
9,211
8,625
8,122
7,62
7,118
6,615
6,196
5,778
5.443
5,108
4,765
4,472
4,191
3,927
3,684
3,479
3,312
3,144
2,985
2,826
2,667
2,508
2,349
2,194
2,039
1,888
1,436
1,118
0,879
0,703
0,574
0,473
0,394
0,331
0,281
0,243
0,209
0,181
и-и0_
т
1 (1
5,6647
5,4219
5,1874
4,9614
4,7436
4,5343
4,3417
4,1617
3,99
3,8225
3,6593
3,5044
3,3536
3,2071
3,0647
2,9391
2,6963
2,4911
2,2944
2,1101
1,9343
1,7836
1,6454
1,5324
1,4193
1,3105
1,2184
1,1304
1,0551
0,9797
0,9211
0,8709
0,8206
0,7787
0,7327
0,6866
0,6448
0,6029
0,561
0,5192
0,4815
0,363
0,2814
0,2206
0,1758
0,1436
A-U0_
Т
0 ' 0
2,65
2,495
2,352
2,216
2,092
1,973
1,864
1,764
1,67
1,582
1,499
1,42
1,346
1,276
1,209
1,148
1,037
0,943
0,858
0,78
0,707
0,644
0,59
0,544
0,501
0,46
0,425
0,393
0,364
0,337
0,315
0,297
0,281
0,264
0,247
0,232
0,217
0,202
0,188
0,175
0,162
0,121
0,094
0,073
0,059
S=U~A
Т
8,315
7,917
7,54
7,176
6,837
6,506
6,205
5,924
5,661
5,405
5,158
4,924
4,702
4,484
0,088
4,087
3,734
3,434
3,152
2,89
2,641
2,428
2,235
2,076
1,92
1,77
1,643
1,523
1,419
1,317
1,236
1,168
1,101
1,043
0,98
0,919
0,862
0,805
0,749
0,694
0,643
0,484
0,375
0,294
0,234

442
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.6.28
0
Т
23
24
25
26
27
28
29
30
С
0,159
0,14
0,124
0,11
0,098
0,088
0,079
0,072
и-и0_
г
' 0
Л-(У0_
7"
0 ' 0
Т
число видов колебаний в нелинейных молекулах, а СЕ
определяется по формуле:
Таблица 3.6.29
Характеристические температуры ио Дебаю 0
некоторых простых веществ в кристаллическом
состоянии
Вещество
Ag
А1
Au
В
Ва
Bi
Са
Cd
Со
Сг
Си
Fe
Ge
К
Mg
Mo
Na
Ni
Pb
Pt
Sb
Sn
Ti
U
w
Zn
p • 10'. кг/м''
10,5
2,7
19,3
2,3
3,5
9,8
1,55
8.6
8,9
6,9
8,9
7,9
5,4
0,9
1,7
10,2
1,0
8,9
11,3
21,5
6,7
7,3
4,5
18,7
19,3
7,1
Г,,,,. °С
960
660
1063
2075
717
271
850
321
1492
1890
1083
1530
959
63
651
2625
97,8
1453
327
1769
630
232
1725
1133
3380
419
0
215
390
170
1150
115
80
230
135
385
415
315
400
400
110
350
280
190
360
88
210
140
110
410
140
300
210
3.6.5. Термодинамические функции Эйнштейна
для линейного гармонического осциллятора
Функции Эйнштейна СЕ предназначены для
вычисления колебательной составляющей теплоемкости газа
Q кол по формуле:
ЗЛ/-5(6)
С,,коп = Z Св Дж/(моль-К),
1
где N — число атомов в молекуле газа; (3N - 5) —
число видов колебаний в линейных молекулах; (3N - 6) —
CC=R
( в у
е> -1
V j
- Дж/(моль • К).
Остальные обозначения в табл. 3.6.30 те же,
и в табл. 3.6.28.
что
Таблица 3.6.30
Функции Эйнштейна для линейного
гармонического осциллятора
0
Т
0
0,10
0,15
0,20
0,25
0,30
0,35
0,40
0,45
0,50
0,55
0,60
0,65
0,70
0,75
0,80
0,85
0,90
0,95
1,00
1,05
1,10
1,15
1,20
1,25
1,30
1,35
1,40
1,45
1,50
1,55
1,60
1,65
1,70
1,75
1,80
1,85
1,90
1,95
Ск
8,315
8,302
8,294
8,286
8,273
8,265
8,235
8,206
8,173
8,143
8,114
8,072
8,03
7,988
7,938
7,888
7,834
7,779
7,721
7,658
7,595
7,494
7,461
7,39
7,314
7,239
7,164
7,084
7,005
6,946
6,837
6,749
6,665
6,573
6,485
6,393
6,301
6,209
6,117
и-и№_
т
= ~\Cdt
' II
8,315
7,905
7,708
7,331
7,314
7,126
6,946
6,762
6,582
6,41
6,238
6,067
5,903
5,74
5,585
5,43
5,275
5,125
4,987
4,84
4,702
4,564
4,4296
4,3
4,174
4,053
3,931
3,814
3,697
3,584
3,471
3,366
3,262
3,161
3,061
2,964
2,872
2,78
2,65
S=U~A
Т
ос
27,47
23,99
21,73
19,85
18,38
17,08
15,99
15,07
14,15
13,4
12,69
12,05
11,46
10,9
10,39
9,919
9,471
9,052
8,658
8,286
7,934
7,599
7,285
6,984
6,699
6,427
6,016
5,92
5,686
5,46
5,242
5,037
4,84
4,652
4,467
4,296
4,128
3,969
A-U0_
Г
0 ' (1
ОО
19,55
16,29
14,19
12,52
11,22
10,13
9,211
8,457
7,746
7,155
6,619
6,142
5,711
5,317
4,961
4,639
4,342
4,07
3,814
3,584
3,366
3,165
2,981
2,809
2,646
2,495
2,357
2,223
2,102
1,985
1,876
1,775
1,679
1,587
1,503
1,424
1,348
1,277

Физические свойства важнейших веществ
ААЪ
Продолжение табл. 3.6.30
Окончание табл. 3.6.30
0
Т
2,00
2,10
2,20
2,30
2,40
2,50
2,60
2,70
2,80
2,90
3,00
3,10
3,20
3,30
3,40
3,50
3,60
3,70
3,80
3,90
4,00
4,20
4,40
4,60
4,80
5,00
5,20
5,40
5,60
5,80
6,00
СЕ
6,025
5,832
5,644
5,451
5,259
5,066
4,873
4,685
4,497
4,312
4,128
3,948
3,772
3,601
3,433
3,27
3,115
2,96
2,814
2,667
2,529
2,269
2,026
1,805
1,625
1,419
1,256
1,097
0,9713
0,8541
0,7453
"-<<и_
Т
2,604
2,437
2,282
2,135
1,993
1,859
1.733
1,616
1,507
1,407
1,306
1,218
1,13
1,051
0,9755
0,9085
0,8415
0,7829
0,7243
0,6699
0,6196
0,5317
0,4564
0,3881
0,3308
0,2818
0,2399
0,2039
0,1729
0,1478
0,1243
с U-А
S =
Г
3,814
3,525
3,257
3,01
2,784
2,571
2.378
2,198
2,031
1,876
1,733
1,599
1,478
1,365
1,26
1,16
1,072
0,988
0,913
0,842
0,775
0,657
0,557
0,473
0,402
0,339
0,285
0,243
0,205
0,172
0,147
A-U0
Т
о ' о
1,21
1,084
0,976
0,879
0,791
0,712
0,641
0,578
0,523
0,469
0,427
0,385
0,348
0,314
0,281
0,255
0,23
0,209
0,188
0,172
0,155
0,126
0,105
0,084
0,067
0,059
0,046
0,038
0,029
0,025
0,021
0
Т
6,40
6,80
7,20
7,60
8,00
8,40
8,80
9,20
9,60
10,00
11
12
13
Q
0,5694
0,4312
0,3224
0,2386
0,1788
0,134
0,0963
0,0712
0,0502
0,0377
0.0167
0,0071
0,0029
и-и0_
т
I 'г
= - \Cdt
Т i
' 0
0,1051
0,0632
0,0448
0,0318
0,0222
0,0159
0,0126
0,0075
0,0054
0,0038
0,0017
0,0004
_U-A
Т
0,1
0,071
0,059
0,038
0,025
0,017
0,013
0,008
0,004
0,004
A-U,
Т
0 ' 0
0,013
0,008
0,004
0,004
0,004
3.6.6. Эмпирические данные и зависимости
для вычисления термодинамических параметров
Ниже приведены эмпирические зависимости,
которые дают возможность приближенно определять
некоторые термодинамические величины и параметры, если
в литературе отсутствуют точные данные.
Теплоемкости (см. также расчет AfH29S,Cr и S^
органических веществ в идеализированном газовом
состоянии).
Твердые и жидкие неорганические вещества:
С = ^Сд Дж/(моль • К)
где п, — число атомов в молекуле; С, — атомные
теплоемкости, Дж/(моль • К) — см. табл. 3.6.31.
Таблица 3,6,31
Элементы
С, твердых
веществ
С, жидких
веществ
А
С
7,54
11,72
томные теплоемкости
Н
9,63
18,0
N
11,3
В
11,72
19,68
С-, твердых и жидких веществ, Дж/(моль • К)
Be
15,91
О
16,75
25,12
Si
20,1
24,28
}•
20,93
29,31
S
22,61
30,98
Р
23,02
29,31
Остальные
элементы
25,94-26,78
33,47
Газообразные алканы:
Ср = 4,0 + 1,3и + 0,0\2пТ кал/(моль • К) (от 400 до
800 К);
Ср = 2,56 + 0,51 и + (0,0013и2 + 0,0044и - 0,00065ww +
+ 0,00495m - 0,0057)Г кал/(моль • К),
где п — число атомов углерода в молекуле {п >Ъ)\т —
число атомов водорода в молекуле; Т — температура, К.
Для перехода в систему СИ — Дж/(моль • К) —
полученную величину следует умножить на 4,1868.
Сплавы, шлаки, стекла, растворы:
Дж/(кг • К),
w,c, +w2c2 +
100
где vt>i, w2 — массовые доли компонентов, %; сь Cj —
их удельные теплоемкости, Дж/(кг • К).
Примечание. При значительных теплотах смешения
(растворения) расчет по приведенной формуле дает
завышенные результаты.

444
Новый справочник хи.
мша и технолога
Стандартные энтальпии образования газообразных
органических соединений (см. также расчет
А/^298>^\ и ^2<>8 органических веществ
в идеализированном газовом состоянии).
Продолжение табл. 3.6,32
Связь
Н-С1
Н-Вг
Н-1
Н-Р
н-s
С(графит) —> С(г.)
с-с
С=С
с=с
C-N
C=N
C=N(bHCN)
C=N (в нитрилах)
C=N (в изоцианидах)
С—О (в спиртах)
С—О (в эфирах)
С=0(вН2С=0)
С=0 (в других альдегидах)
С=0 (в кетонах)
С=0 (в СО)
С=0(вШ2)
СООН (в НСООН)*
СООН (в других кислотах)*
СООС (в формиатах)*
СООС (в других эфирах)*
C-F
С-С1
С-Вг
С-1
c-s
C=S(bCS2)
С—Si
N-N
N = N
N = N
N-0
N=0
N=0(bNO)
N02*
N-Cl
0=0
o-ci
p=p
s-ci
s=o
s-s
s=s
F-F
Cl-Cl
Cl-Br
Cl-l
Br—Br
1-]
Na-Na
с. кДж/моль
427,5
359,6
295,6
263,8
343,3
523,4
262.9
423,7
536,7
-224
-351,7
611,3
623,8
582
314
314
602,9
-628
653.1
-937,8
703,4
1457
1507
1310
1369
-435,4
293,1
238,6
180
226,1
491,9
241,2
-113
-334,9
712,6
-255,4
-452,2
626,3
707,6-778,7
160,8
490,7
206,4
485,7
239,5
386
429,6
-422,9
-154,9
239,5
220,6
213,5
190,2
149,1
74,53
Л/#298 = [Z("<£A- не,,, +Z'V'£ во,г]-
-ЕНеДФ„д Р.ц„„ кДж/моль,
где п, и т, — число связей данного вида в исходных
веществах и в продуктах реакции; е, — энергия разрыва
данной связи, кДж/моль (табл. 3.6.32); s, — число
атомов твердых элементов; Q,mlv — теплота возгонки
твердых исходных веществ.
Примечание. Формула наиболее точна для
алифатических углеводородов и спиртов.
Примеры.
1. Расчет стандартной энтальпии образования
СН3СООН(г.).
2Н2(г.) + 02(г.) + 2С(графит) = СН3СООН(г.).
При образовании СН3СООН(г.) из простых веществ
разрываются две связи Н—Н, одна связь 0=0,
возгоняются два фамм-атома С и образуются три связи Н—С,
связь С—С и группа СООН. Поэтому (табл. 3.6.32):
Д, Я;:)8 = 2е(Н—Н) + £(0=0) + 2£Ur(C) -
- Зе(Н—С) - с(С—С) - £(СООН) =
= 2 • 432,1 + 490,7 + 2 • 523.4 - 3 • 358,4 - 262,9 -
- 1507 = -443,8 кДж/моль
По литературным данным Д f Н\ч% = -436,7 кДж/моль.
2. Расчет стандартной теплоты образования СН31(г.).
С(графит) + 1,5Н2 + 0,512(тв.) = СН31(г.)
Д , Я ^ = 2^„0JI(C) + 1,5s(H—H) + 0,5£>вотг(12) +
+ 0,5е(1—I) Зс(Н - С) - е(С— !) =
= 523,4 + 1,5 • 432,1 + 0,5 • 62,3* + 0,5 • 149,1 -
- 3 • 358,4 - 180 = 21,8 кДж/моль
По литературным данным Д fH°9& = 20,5 кДж/моль.
Таблица 3.6.32
Энергии связей и групп
Связь
н-н
н-с
H-N(bNH3)
н-о
H-F
£, кДж/моль
432,1
358,4
348,8
418,7
561
* См. табл. 3.6.1.
Н-С1
Н-Вг
Н-1
Н-Р
H-S
С(графит) —> С(г.)
с-с
с=с
с=с
C-N
C=N
C=N(bHCN)
C=N (в нитрилах)
C=N (в изоцианидах)
С—О (в спиртах)
С—О (в эфирах)
С=0(вН2С=0)
С=0 (в других альдегидах)
С=0 (в кетонах)
С=0 (в СО)
С=0(вС02)
СООН (в НСООН)*
СООН (в других кислотах)*
СООС (в формиатах)*
СООС (в других эфирах)*
C-F
С-С1
С-Вг
С-1
c-s
C=S(bCS2)
С—Si
N-N
N = N
N = N
N-0
N=0
N=0(bNO)
N02*
N-Cl
0=0
o-ci
p=p
s-ci
s=o
s-s
s=s
F-F
Cl-Cl
Cl-Br
Cl-l
Br—Br
1-1
Na-Na
427,5
359,6
295,6
263,8
343,3
523,4
262.9
423,7
536,7
-224
-351,7
611,3
623,8
582
314
314
602,9
-628
653.1
-937,8
703,4
1457
1507
1310
1369
-435,4
293,1
238,6
180
226,1
491,9
241,2
-113
-334,9
712,6
-255,4
-452,2
626,3
707,6-778,7
160,8
490,7
206,4
485,7
239,5
386
429,6
-422,9
-154,9
239,5
220,6
213,5
190,2
149,1
74,53

Физические свойства важнейших веществ
445
Окончание табл. 3.6.32
Окончание табл. 3.6.33
Связь
к-к
Na-CI
Na-Br
Si-0
в-с
е. кДж/моль
49,4
408,2
367,2
425
293,1
* Имеется в виду разрыв всех связей. См. пример расчета.
Энтальпии сгорания органических соединений
в газообразном состоянии
А с Я2°()8 = -(204,2и + 44,4т + Ъс) кДж/моль,
где п — число атомов кислорода, необходимое для
полного сгорания вещества; т — число молекул воды,
образующейся при сгорании молекулы вещества; х —
термическая характеристика (поправка) для
соответствующей группы атомов или типа связи, кДж/моль.
На основании приведенных в табл. 3.6.33 значений
термических характеристик отдельных групп атомов и
связей могут быть вычислены термические
характеристики самых разнообразных органических соединений.
Для этой цели, руководствуясь структурной формулой,
суммируют значения х отдельных групп и связей,
входящих в соединение.
Пример.
Вычисление энтальпии сгорания газообразного
коричного альдегида С6Н5СН=СНСНО.
Термическая характеристика коричного альдегида
складывается из значений х:
Фенильная группа 100,5
Двойная связь 87,9
Альдегидная группа 75,4
х = 263,8 кДж/моль
Реакция сгорания:
С6Н5СН=СНСНО + 10,5О2 = 9С02 + 4Н20;
п = 21; т = 4.
АсЯ2°98 = -(204,2 • 21 + 44,4 • 4 + 263,8) =
= -4727,9 кДж/моль.
Таблица 3.6.33
Числовые значения термической характеристики
Группы атомов и типы связей
Ординарная связь С—С
Двойная связь С=С
Тройная связь С=С
Фенильная группа R—С6Н5
Спиртовая группа R—СН2ОН
Простые эфиры R—О—R
Альдегидная группа R—СНО
Кетогруппа R—CO—R
Термическая
характеристика х.
кД ж/моль
0
87,9
213,4
100,5
50,2
87,9
75,4
50,2
Группы атомов и типы связей
Кислотная группа в
одноосновной кислоте R—СООН
Кислотные группа в
двухосновной кислоте
HOOC-R-COOH
Алкилциклогексаны
Алкилциклопентаны
R-
Термическая
характеристика х,
кДж/моль
0
12,6
25,1
Энтальпии сгорания органических соединений
в жидком состоянии
Расчет основан на ряде допущений:
1. При сгорании происходит перемещение
валентных электронов от атомов органического соединения
к атомам кислорода.
2. От каждого атома углерода переходит 4
электрона, от каждого атома водорода — 1 электрон.
Энтальпия перемещения 1 моль электронов:
АЯ = -109,07 кД ж/моль.
Таким образом:
А с Я "од = -Ю9,07 (4с + И) кДж/моль,
где с — число атомов углерода; h — число атомов
водорода в молекуле вещества.
3. Если водород в соединении замещен другим
атомом или 1руппой атомов, то изменяется электронная
структура молекулы и энтальпия сгорания соединения
увеличивается или уменьшается на величину
структурной поправки а (табл. 3.6.34). При этом число
перемещенных к кислороду электронов уменьшается на
величину р, равную числу электронов, прочно связанных с
атомами, замещающими в соединении атомы водорода
(например, с атомами кислорода, галогенов и т. п.). Тогда:
Аснш = [-Ю9,07 (4с + И-р) + Ъа] кДж/моль.
Примеры.
1. Расчет энтальпии сгорания проп-2-ен-1-ола (ал-
лилового спирта) СН2=СНСН2ОН:
4с + /?-/? = 4-3 + 6-2= 16
(два электрона в молекуле спирта связаны с атомом
кислорода, поэтому р = 2).
Структурные поправки:
а) на двойную (этиленовую) связь:
а = -54,4 кДж/моль;

446
Новый справочник химика и технолога
б) на связь первичного алифатического радикапа
с гидроксильной группой (первичный спирт):
а = -54,4 кДж/моль.
Таким образом:
Асн°т =-109,07- 16-54,4-54,4--1853,9 кДж/моль.
По литературным данным АСЯ"08 --1853,1 кДж/моль.
2. Расчет теплоты сгорания 1-метил-2-нитробензола
CH3C(,H4N02:
Ас + h-p =4 -7 + 7- 1 =34
(один электрон углерода связан с атомом азота и
остается у него после сгорания, поэтому/? = 1).
Структурные поправки:
а) на связь ароматического радикала с группой
-N02:
а - -54,4 кДж/моль;
б) на связь ароматического и алифатического
радикалов Rap-R^v
а = +14,7 кДж/моль.
ДСЯ^8 - -109,07 • 34 - 54,4 + 14,7 = -3748 кДж/моль.
По литературным данным Д с Н^% = -3764,8 кДж/моль.
Таблица 3.6.34
Числовые значения структурной поправки
Характер группировок, заместителей и связей
Связь между алифатическим и
ароматическим радикалами Ra.,—Rap
Связь между ароматическими радикалами
■^ар Кар
Двойная связь С=С
Двойная связь в г/г/с-соединениях С=С
Двойная связь в ш/?а//с-сосдинениях С=С
Связь между ароматическим радикалом и
винильным Rap—СН=СН2 или ацетиле-
нильным Rap—С=СН радикатми
Двойная связь в замкнутом цикле
/Ч,
Тройная связь —С=СН
Группировка —С=С—, не связанная
с водородом
Связь между первичным ашфатическим
радикалом и гидроксильной группой
(первичный спирт)
Связь между вторичным алифатическим
радикалом и гидроксильной группой
(вторичный спирт)
Связь между третичным алифатическим
радикалом и гидроксильной группой
(третичный спирт)
Связь между ароматическим радикалом
и гидроксильной группой
Структурная
поправка а.
кДж/моль
14,7
27,2
-54,4
-69,1
-54,4
27,2
-27,2
-193
-138,6
-54,4
-27,2
-14,7
-14,7
Примечания
При сгорании атомов углерода, один из которых
принадлежит к ароматическому, а другой — к
алифатическому радикатам, будут перемещаться
все электроны, имеющиеся у этих атомов; р = 0
При сгорании перемещаются все электроны у
атомов углерода. Число структурных поправок
для многядерных соединений равно числу
«спаек» ядер
При сгорании углерода, связанного с
гидроксильной группой, перемещаются не все
электроны, а только три. Не перемещается электрон,
участвующий в образовании связи между
углеродом и кислородом, а также электрон водорода,
находящегося в гидроксильной группе,/? = 2
То же
»
То же, что и для алифатических спиртов

Физические свойства важнейших веществ 447
Продолжение табл. 3.6.34
Характер группировок, заместителей и связей
Простые эфиры алифатические и
ароматические Ra„(Rap) — О — (Rap)Ra.,
Сложные алифатические эфиры
Ran С ОО Ran.
Альдегидная группа в алифатических и
ароматических соединениях
Кетонная группа в алифатических и
ароматических соединениях
а-Оксокислоты R—С(=0)—СООН
а-Гидроксикислоты ^С(ОН)—СООН
Группировка R—C(=0)—C(=0)—R
Фрагменты циклопропана в карбоновых
кислотах
Фрагменты циклобутана в карбоновых
кислотах
Лактоны тина
^
ч
Ангидриды карбоновых кислот
Первичные алифатические амины
RM-NH2
Вторичные алифатические амины
R^-NH-R^
Третичные алифатические амины
Первичные ароматические амины
Rap-NH2
Вторичные ароматические амины
Rap-NH-Rap
Третичные ароматические амины (RapbN
Амиды и гидразины ^N—С(=0)—Rap
и-NH-N^
Ацетанилиды Rap—NH—С(=0)—СН3
Связь между углеродом и цианогруппой
—C=N в алифатических и ароматических
соединениях
Ароматические нитрилы
Структурная
поправка а,
кДж/моль
-81,6
-69,1
-54,4
-27,2
-54,4
-27,2
-54,4
-54,4
-54,4
-54,4
-41,9
-54,4
-81,6
-108,9
-27,2
-54,4
-81,6
-27,2
14,7
-69,1
27,2
Примечания
Углерод, связанный с кислородом, перемещает
при сгорании только три электрона; р = 1 • 2
р = А
В альдегидной группе углерод, связанный с
кислородом, перемещает при сгорании два
электрона; /7 = 2
То же
Если радикал R—СО— связан с группой
—СООН, то на эту связь вводят указанную
поправку, вообще же группа —СООН такой
поправки не имеет. При сгорании углерод карбоксильной
группы перемещает только один электрон
Поправка вводится только при связи группы
^С(ОН)— с группой —СООН. Остальное см.
выше (в п. «а-Оксокислоты»)
Поправку вводят только в том случае, если
радикал R—С(=0)— связывается с подобным
радикалом
Углерод, связанный с аминогруппой,
перемещает при сгорании все свои электроны. При
подсчете числа перемещающихся электронов
учитывают также электроны, имеющиеся у
водорода, связанного непосредственно с азотом
То же
»
»
»
То же. Жирноароматические третичные амины
рассматривают как третичные ароматические
Углерод, связанный с азотом в цианогрупие, при
сгорании перемещает все четыре электрона
При расчете Ас#2°98 вводят две поправки: на
связь между углеродом и группой —C=N и на
наличие самой нитрильной группы

448
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.6.34
Характер группировок, заместителей и связей
Изоцианогрупна R^—N=C в
алифатическом ряду
Нитрофуппа —N02 в алифатических
и ароматических соединениях
Хлор в ароматических соединениях
Rap-Cl
Хлор в алифатических соединениях
R^-Cl
Бром в ароматических соединениях
Rap-Br
Бром в алифатических соединениях
Raji Br
Иод в ароматических соединениях Rap—I
Иод в алифатических соединениях Ra.-, — 1
Структурная
поправка а.
кДж/моль
-138,6
-54,4
-27,2
-54,4
-54,4
-54,4
-167,9
-167,9
Примечания
При сгорании углерод, связанный с нитрофуп-
пои, перемещает не все электроны, а на один
меньше, i. к. этот электрон при сгорании
соединения остается у азота нитрогруипы,
восстанавливающегося в процессе сгорания; р - 1
В галогенсодержащих соединениях при
сгорании атом углерода, связанный с галогеном,
перемещает не все электроны, а на один меньше;
Р=\
То же
»
»
»
»
Энтальпии испарения неполярных жидкостей
(Дж/моль) при нормальной температуре кипения
Д.„..Я
*36,61 + 19,14lg7;m Дж/(моль • К)
Т..
А Н
щ' * 89,12 Дж/(моль • К)
При расчете по этим уравнениям погрешность, как
правило, не превышает 7 %.
Энтальпии плавления, Дж/моль
Простые вещества:
д й„ н
7 «10,5±2,1 Дж/(моль-К)
Неорганические соединения:
Ад»//
71
(25,1 ±4,2) Дж/(моль- К).
Органические соединения:
дй1//
(54,4±12,6) Дж/(моль • К).
Стандартные энергии Гиббса образования веществ
А/С°ТЯ=АА/Н°2П+В,
где A fH^9S — стандартная энтальпия образования
соединения; А и В — постоянные величины для данной
группы соединений (см. табл. 3.6.35).
Пример.
Расчет Д fG^ для K2S04, CdS04 и Al2(S04)3.
Реакции образования сульфатов записывают, в
соответствии с табл. 3.6.35, в следующей форме:
-К(тв.) + S(pom6.) + 202(г.) = -K2(S04), (тв.);
-Cd(TB.) + S(pom6.) + 202(г.) = -Cd2(S04)2 (тв.);
|а1(тв.) + S(poM6.) + 202(r.) = iAl2(S04), (тв.).
Энтальпии образования Д / //2q8 следует взять
соответственно для K2S04, CdS04 и — A12(S04)14 т.е.
-1434,65; -926,79 и -(-3437,28) кДж/моль (см. табл. 3.6.1).
Тогда:
Для K2S04: Д,(л98= 0,990-(-1434,65)+ 98,52 =
= -1321,77 кДж/моль.
Для CdS04: AfG°2^= 0,990 • (-926,79) + 98,52 =
=-819,02 кДж/моль.
Для ±A12(S04)3: Д7С4= 0,990 • f-^y^l +
+ 98,52 = -1035,77 кДж/моль.
Для A12(S04)4: Д f G298 = 3 • (-1035,77) = 3107,32 кДж/моль.
По литературным данным значения Д fG^9S
соответственно равны: -1317,25; -820,57 и -3094,00 кДж/моль.

Физические свойства важнейших веществ
449
Таблица 3.6.35
Константы An В уравнения Д jG^ - АА f Я298 + В для реакций образования различных веществ
Условные обозначения: М — металл; Э — элемент; п — валентность металла.
Реакция
-M(TB.) + S(poM6.) + 20,(r.) = -M2(S04)„(TB.)
п ~ п
-M(TB.) + -N2(r.) + -02(r.) = -M2(NO,)„(TB.)
п 2 2 п
-М(тв.) + С(графит) + -02(г.) = -М2(С03)„(тв.)
п 2 п
-M(TB.) + Si(TB.) + -02(r.) = -M,(SiO,)„(TB.)
п 2 п
1м(тв.) + ^0,(г.)+^Н2(г.) = -!-М(ОН)||(тв.)
п 2 2 п
-М(тв.) + ^0,(г.) = -М?0,;(тв.)
п 2 п
М(тв.) + -02(г.) = МО(г.)
-M(TB.) + -N2(r.) = -M,N„(TB.)
п 2 п
-M(TB.) + -F2(r.) = -MF„(TB.)
п 2 п
-!-М(тв.) + -С1,(г.) = -МС1и(тв.)
п 2 ' п
М(тв.) + -Cl(F)2(r.) = MCl(F)(r.)
— М(тв.) + —Вг,(ж.) = —МВгя(тв.)
п 2 ' п
— М(тв.) + —1,(тв.) = —М1и(тв.)
п 2 п
2 1
— М(тв.) + S(dom6.) = — М „S.. (тв.)
п " п
М(тв.) + -Н2(г.) = МН(г.)
1м2(г.) = М(г.)
Э(тв.) = Э(г.)
Гидратация иона
А
0,990
0,981
0,985
0,993
0,994
0,990
0,998
0,96
0,980
0,985
0,980
0,983
0,982
0,990
0,965
0,995
0,980
0,956
В
98,52
89,68
65,06
75,03
41,45
25,46
-26,7
16,24
14,82
18,3
-25,2
4,61
-2,34
0.71
-18,6
-15,1
-32,8
0
Стандартные энтропии (см. также расчет
Д^Я^С^и Sjgg органических веществ
в идеализированном газовом состоянии)
Твердые неорганические вещества:
S°m = A\gM + B Дж/(моль • К),
где М — относительная молекулярная масса; А и В —
константы, характерные для каждого типа соединений
(см. табл. 3.6.36).
Например, каждому типу оксидов (ЭО, Э203, Э02 и
т. п.) отвечают свои значения А и В, которые
определяют по известным этропиям двух веществ данного типа.

450
Новый справочник химика и технолога
Таблица 3.6.36
Константы А и В для некоторых типов соединений
Условные обозначения: Э — металл, X — галоген.
Тип соединения
Э20
эо
Э203
эо2
Э205
эх
эх2
ЭХ03
3S
3N03
А
87,5
60,71
138,6
64,06
133,1
62,8
136,9
36,01
69,92
90,85
В
-87,5
-70,76
-227,8
-68,66
-209,3
-38,1
-185,5
68,24
-73,27
-60,71
или
Газообразные неорганические вещества:
\gSQv„l=A\gM + \zB
S2°98 = ВМЛ Дж/(моль-К),
где М — относительная молекулярная масса; А и В —
константы, определяемые в основном числом атомов
в молекуле (см. табл. 3.6.37).
Таблица 3.6.37
Константы Л и В для некоторых газов
Атомность
газа
2
3
4
5
6
А
0,136
0,211
0,221
0,213
0,294
В
124,68
101,67
101,25
102,51
82,42
IgS
2,096
2,007
2,005
2,011
1,916
Твердые неразветвленные алканы:
52°„8 = 75,31 + 24,27я Дж/(моль • К),
где п — число атомов углерода в молекуле.
Жидкие алканы (в том числе с разветвленной
цепью), алициклические и ароматические углеводороды
(в том числе с боковыми цепями):
S°9S= 104,60 + 32,22я- 18,83(г-2) +
+ 81,59/7, + 110,88/?2 Дж/(моль • К),
где п — число атомов углерода вне кольца; р\ — число
фенильных групп; р2 — число насыщенных циклов
(циклопентана или циклогексана); г — число
разветвлений на прямой цепи или число углеводородных групп
(алифатических, ароматических или алициклических),
присоединенных к какому-либо углеродному атому
алифатической цепи.
Примеры.
Для трифенилметана п = 1, г = 3 - 2 = \, pi = 3; для
т/?ет-бутилбензола п = 4, г=4~2 = 2,р]= 1.
Газообразные неразветвленные алканы:
52°Q8 = 142,3 +41,8я Дж/(моль • К),
где п — число атомов углерода в молекуле.
Твердые органические вегцества:
£298 = 1,1 С;> Дж/(моль • К),
где Ср — молярная теплоемкость при постоянном
давлении.
Жидкие органические вещества:
S298 = 1,4С;, Дж/(моль • К),
где Ср — молярная теплоемкость при постоянном
давлении.
Одноатомные ионы в водных растворах:
S°9S = 28,7lg/f - ПЗ(Ь + 155 Дж/(моль • К),
(г + хТ
где А — атомная масса; z — формальный заряд иона;
г— радиус иона в кристаллическом веществе, А ; х —
постоянная, равная 2,0 для положительных и 1,0 для
отрицательных ионов.
Приближенный расчет стандартных энтальпий
образования, теплоемкостей и энтропии
органических веществ в идеализированном
газовом состоянии
Расчет строится на основе значений A f #298, £°98
и коэффициентов а, Ъ и с уравнения Ср = а + ЬТ + сТ2
(Ср в Дж/(моль • К)) для веществ, являющихся основой
соответствующего гомологического ряда (для
ациклических углеводородов — метан, для ароматических —
бензол, для первичных аминов — метанамин и т. д.). В
эти основные величины вводят, согласно изложенным
ниже правилам, поправки на удлинение углеродной
цепи, замещение простых связей двойными или
тройными и т. д., пользуясь для этого табл. 3.6.38-3.6.43.
Расчет производят следующим образом.
1. Выбирают основное вещество, из которого мини-
мольным числом замещений можно получить
структурную формулу рассматриваемого соединения
(практическую возможность того или иного замещения не
принимают во внимание). По табл. 3.6.39 определяют
для основного вещества A f Я298, или S\%, или
коэффициенты a, b и с уравнения Ср = а + ЬТ + сТ2 — в
зависимости от того, какую величину вычисляют.
Дальнейшее изложение дано для расчета A f Я298. Энтропии
и теплоемкости рассчитывают по тем же правилам.
2. Последовательным введением в основное
вещество групп -СН3 строят углеродный скелет искомого
соединения, учитывая, что введение галогенов,
спиртовых, кислотных и других функциональных групп
возможно только взамен одной или нескольких групп
СН> Рекомендуется сначала строить наиболее
длинную основную цепь, затем наиболее длинные боковые

Физические свойства важнейших веществ
451
цепи (см. примеры 2 и 3). На каждую введенную группу
-СН3 вносят поправки (см. ниже, п. 3) в основную
величину AfH°9S, найденную но табл. 3.6.39. Если одно
и то же соединение может быть получено различными
замещениями (например, введением боковых групп
-СН3 по часовой или против часовой стрелки), то берут
средний результат.
3. При введении поправок на группы -СНз
различают первичные и вторичные замещения атомов водорода
группами -СНз.
Под первичным замещением подразумевают
введение одной группы -СН3 вместо атома водорода у
данного атома углерода основного вещества. Так,
например, в СН4, CH3NH2, HCONH2 можно сделать только но
одному первичному замещению, в (CH3)2NH — два, в
(CH3)3N — три. Каждое первичное замещение в диме-
тиламине и в триметиламине является равноценным.
Первичные замещения атома водорода группами -СНз
в циклонентанс, бензоле и нафталине неравноценны.
Каждому из них приписана определенная поправка
(табл. 3.6.40). Для диметилового эфира поправка на
первичное замещение атома водорода группой -СН3 не
предусмотрена. Введение даже одной группы -СН3 в
диметиловый эфир считается вторичным замещением
(табл. 3.6.41).
Введение второй или последующих групп -СН3
вместо атома водорода у одного и того же атома
углерода называют вторичным замещением. Для
определения соответствующих поправок необходимо знать
так называемые «типовые числа» того атома углерода,
у которого производят замещение (атом А) и
соседнего с ним атома углерода (атом В). Если таких соседних
атомов углерода у атома А несколько, то поправки
берут для максимального типового числа. Типовое
число определяют, руководствуясь числом и видом
связей данного атома углерода с другими a i омами
углерода (табл. 3.6.38).
В случае простых и сложных эфиров типовое число
атома В принимают равным нулю.
4. После построения углеродного скелета
соединения замещают простые связи сложными и вводят
соответствующие поправки (табл. 3.6.42). Для введения
поправок также следуеч знать типовые числа атомов,
между которыми заменяют связь.
5. Замещают одну или несколько ipynu -CH3 другими
группами и вводят соответствующие поправки (табл. 3.6.43).
Примеры.
1. Расчет энтальпии образования газообразного бензальдегида (см. табл. 3.6.41 и 3.6.43):
(А)=1
(В)=1
Д(Д,Я2°98) = -18,8 кДж/моль
СН,
(А)=1
(В) = 5
A(Af Нш) - - 25,5 кДж/моль
Af Я^8 = 82,9кДж/моль
Таблица 3.6.38
Группа
Типовое число
-СНз
1
Типовые числа атомов углерода
^сн2
2
—сн
3
—с—
4
С в бензольном
или
нафталиновом кольце
5
СНз СНз
(A) = 2
(B) = 5
A(Af Н°т ) = - 24,3 кДж/моль
СН(СИ3)2
А (A f H 2°g8 ) = - 54 кДж/моль \^
Д/Я2°98 = 82,9 - 18,8 - 25,5 - 24,3 - 54 = -39,7 кДж/моль.
По литературным данным Д , Н°,№ = -41,9 кДж/моль.

452
Новый справочник химика и технолога
2. Составление уравнения Ср = f(T) для 2,2,4-триметилпентана (см. табл. 3.6.39-3.6.41):
(Л) - 1
(В) (A) (R) '
СН4 ► И3С— С113 »►
Ли -- 8,54 Дж/(моль • К) ^ Ли = -3.88 ДжДмоль • К)
а Ц,3 Дж-'(моль • К) ^ ЛЬ- 10 = 100,5 ДжДмоль • К ) ЛЬ ■ 10 - 95,71 Дж'(моль • К \
b ■ \Ъ* = 74,7 Дж/'(моль • К^ Лс ■ К)6"- -40.49 ДжДмоль • К ) Лс ■ 106 36,63 Дж (моль • МС)
10 --17,4 ДжДмоль-К
(А)-1 (А)-1
(В)-2 ,т ,А, (В) 2
(В) (А) ка>~* (В) (А
-»► НзС—СНз—СН3 *• НзС—СН2-СН2—СНз
(В) (А) (В)
Ли -" 4,65 Дж/(моль • К) ^ Ла 4,65 Дж'(моль • К)
ЛЬ • 103 -- 77,3 ДжДмоль • К2) ЛЬ ■ К)'' = 77.3 ДжДмоль • К2),
Лс • 10* = -28,68 Дж'(моль • К3) Лс • 10* 28,68 Дж/(моль • К*)
(Л) ■• 2 (Л)-3
(В) 2 (В) =2
+• СНз— СН2-СН2-С112— СН3 ► Н3С—СН—СН2— СН2-С11з **
Ли 6,36 Дж'(моль • К) СН3 А" ~ --1 ДжДмоль • К)
ЛЬ • К)1 = 83,53 ДжДмоль • К2^ ЛЛ • 10"' 120,5 Дж'(моль • К2\
Лс ■ 106 = -35,88 Дж (моль • К") Лс- • 106 53,21 Дж (моль • к')
(А)" 2
аь (В) -2 сн3
| - (В) (А) (В) | 3
*• НзС—С—СН2— CIb-СНз *• НзС—С—СН2—СН—Clh
I 2 2 3 I 2 I
СНз Ли 6,36 ДжДмоль К) 7 СН3 СН3
ЛЬ ■ \0% = 83,53 ДжДмоль • К^
Лс • 106 - -35,88 ДжДмоль • К')
а = 14,3 - 8,54 - 3,88 + 4,65 + 4,65 + 6,36 - 5 + 6,36 = 18,9 Дж/(моль • К);
Ъ ■ 103 = 74,7 + 100,5 + 95,71 + 77,3 + 77,3 + 83,53 -f 120,5 + 83,53 = 713,07 Дж/(моль • К2);
с • 106 = -17,4 - 40,49 - 36,63 - 28,68 - 28,68 - 35,88 - 53,21 - 35,88 - -276,85 Дж/(моль • К3);
Ср = 18,9 + 713,07 • 10 3 Г-276,85 • 10 6 t Дж/(моль • К).
Согласно найденному уравнению, теплоемкость вещества при Т= 298 К равна 280,01 Дж/(моль • К); по
литературным данным теплоемкость равна 268,8 ДжДмоль • К).
3. Расчет энтропии газообразного ацетона (см. табл. 3.6.39-3.6.41 и 3.6.43):
(А) = 1
(В) (А) (В) = 1
СН4 >■ Н3С— СН3 ►
AS0^ = 43,5Дж/(моль -К) AS"^ = 41 Дж/(моль -К)
Sc?vt =18б,ЗДж/(моль -К)
*-
(В) (А)
Н3С Cri2 СНз
(А) -2
(В)=1
*■
(В) (А)
Н3С СН СН3
(А)=3
(В)=1
>■
AS°m = 24,ЗДж/(моль -К) сн3 Д£°«, -11,ЗДж/(моль -К)
СН,
-^ Н3С С СНз >■ Н3С С СНз
I II
СН3 AS°?9S = - 10Дж/(моль • К) О
S2°98 = 186.3 + 43.5 + 41+ 24,3 + 11.3 - 10 = 296,4 Дж/(моль • К).
По литературным данным S2qs = 295,2 Дж/(моль • К).

Физические свойства важнейших веществ
453
Таблица 3.6.39
Термодинамические свойства основных веществ
Вещество
Бензол
Л^/У-Диметил-
метанамин
(триметиламин)
Диметиловый эфир
Метан
Метанамин
(метиламин)
/V-Метилметанамин
(диметиламин)
Нафталин
Формамид
Циклопентан
д /_/0
1Л j Л 298 '
к Д ж/моль
82,9
^5,6
-192,6
-74,9
-28,1
-27,6
151
-207,3
-77,5
Коэффициенты уравнения С„ ~/(Т)
U-,
Дж/(.моль • К)
1
16,5
26,9
14,3
16,8
16,4
13,2
27,3
11
Ъ- 10\
Дж/(.моль • К2)
325,9
275,7
166
74,7
128,6
202,3
458
105,4
346,1
с- I06.
Дж/'(.моль • К1)
-113,7
-81,6
-47,9
-17,4
-36,4
-59
-145,7
-31,3
-103,5
»->298 '
Дж/(моль • К)
269,2
266,7
186,3
241,6
273,4
336,6
249,1
293,1
Таблица 3.6.40
Поправки на первичное замещение водорода группами -СН3
Основная группа
Бензол и нафталин:
первое замещение
второе замещение:
в положение 2
в положение 3
в положение 4
третье замещение
Л^-Диметилметанамин
(триметиламин)
Метан
Метанамин
(метиламин)
iV-Метилметанами н
(диметиламин)
Циклопентан:
увеличение кольца
первое замещение
второе замещение:
в положение 2
в положение 3
в положении 4
третье замещение
Формамид
Д(Д, О.
кДж/моль
-18,8
-26,4
-27,2
-33,5
-17,2
-9,21
-23,9
-26,4
-39,4
-21,8
-51,1
-35,2
-29,7
-29,3
-37,7
Коэффициенты уравнение
Да.
Дж/(моль • К)
1,51
21,8
7,2
5,36
2,39
-8,54
-0,42
-4,35
-0,29
-1
25,58
АЬ- 10\
Дж/(моль • К2)
73,9
25,2
59,37
61
69,17
100,5
73,35
80,81
77,75
194,9
-7,33
СР -f(T)
Ас- 10°.
ДжДмоль • К3)
-24,62
4,94
-15,74
-16,66
-21,73
^40,49
-22,4
-24,24
-24,16
-21,14
19,89
^298 '
Дж/(моль • К)
50,2
33,9
38,5
32,7
33,5
43,5
2,93
48,1
Таблица 3.6.41
Поправки на вторичное замещение водорода группами -СН3
Типовые числа
(А)
1
1
1
1
(В)
1
2
3
4
Д(Д ,//£„),
кДж/моль
-18,8
-21,8
-23
-20,9
Коэффициенты уравнения Ср ~/(Т)
Аа,
Дж/(моль • К)
-3,88
4,65
4,19
5,82
АЬ- \0\
Дж/(моль • К2)
95,71
77,33
83,23
71,68
Ас- 10°.
Дж/(моль • К )
-36,63
-28,68
-33,62
-24,62
А0298,
Дж/(моль • К)
41
38,5
39,8
46,1

454
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.6.41
Типовые числа
(А)
1
2
2
2
2
2
3
3
3
3
3
(В)
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
Замена водорода в сложных или
простых эфирах
Замена водорода в кислоте
с образованием сложного эфира
A(AfH°29&),
кДж/моль
-25,5
-27,6
-28,5
-28,5
-21,4
-24,3
-33,9
-33,5
-28,9
-23,9
-38,5
29,3
-39,8
Коэффициенты уравнения
Да.
Дж/(моль • К)
0,42
7,91
6,36
4,23
10,6
0,04
-4
-5
-14
-0.6
1,76
0,04
1,84
АЬ- 103.
Дж/(моль • К2)
71,93
73,69
83,53
82,44
67,45
72,93
115
120,5
129,6
102,9
67,83
73,6
69,63
С„- ДТ)
Ас- \0(\
Дж/(моль • К3)
-21,77
-26
-35,88
-32,78
-24,62
-22,32
-51,83
-53,21
-58,87
-A3
-19,59
-22,32
-20,72
Дж/(моль • К)
41,9
24,3
29,3
26,4
25,1
11,3
11,3
20,1
24,3
7.12
5,44
60,3
69,9
Таблица 3.6.42
Поправки на замещение простых связей сложными
Цифры в первой фафе обозначают типовые числа атомов углерода.
Тип связи между атомами
углерода А и В
1 = 1
1=2
1=3
2-2
2=2, г/ис-положение
2=2, т/?ш/с-положение
2=3
3=3
Дополнительная поправка на
каждую пару сопряженных связей
1 = 1
1=2
2=2
Поправка на двойную связь,
смежную с ароматическим
кольцом
А(А/Я2°98),
кДж/моль
137,3
125,6
118,1
117,2
118,9
115,1
111,8
106,8
-15,9
311,5
251,6
272,6
-21,4
Коэффициенты уравнения
Да,
Дж/(моль • К)
5.57
6,53
2,64
1,67
1,67
1,67
2,64
-19,4
АЬ-10\
Дж/(моль • К2)
-53,13
-62,26
-99,02
-79
-79
-79
-99,02
-74,69
~0
23,4
26,9
19,5
-130,59
-152,44
-151,14
~0
CP-J(T)
Ас- 106,
Дж/(моль • К3)
19,97
23,32
54,85
41,41
41,41
41,41
54,85
49,74
46,85
60,83
63,97
Дж/(моль • К)
-8,8
з,з
9,2
-3,8
-2,5
-5
-6,7
^3,5
-28,5
-32,7
-26,4
-18
См. п. 3 приближенного расчета Д ,Н29%, Си 5298 органических веществ в идеализированном газовом состоянии.
Таблица 3.6.43
Поправки на группы, замещающие группу -СН3
Группа
-Вг
-CN
-соон
-С6Н5
д(д,0,
кДж/моль
41,87
163,3
-364
135,2
Коэффициенты уравнения Ср ^f(T)
Да,
ДжДмоль • К)
11,76
15,24
35,59
3,31
АЬ- 103,
Дж/(моль • К2)
-81,27
-58,28
-63,1
224,54
Ас- 106.
Дж/(моль • К3)
26,5
18,97
33,24
-80,4
А0298.
Дж/(моль • К)
12,6*
16,7
64,5
90,9

Физические свойства важнейших веществ
455
Окончание табл. 3.6.43
Группа
-CI
-F
-I
-NH2
-N02
=0 (альдегид)
=0 (кетон)
-ОН (алифатические и
ароматические в положениях 3 и 4)
-ОН (ароматические в
положении 2)
-SH
Д(Д ,*/«)>
кД ж/моль
0 для первого
атома С1 у
атома углерода;
18,8 — для
каждою
последующего
-147
103,8
51,5
5
-54
-55,3
-137
-199,7
66,2
Коэффициенты уравнения
Да,
Дж/(моль • К)
9,17
9,38
11,43
5,28
26,38
15,11
21,02
13,27
17,04
АЬ- 10\
Дж/(моль • К")
-78,92
-98,85
-72,73
-30,65
-81,77
-233,29
-276,66
-62,22
-104,5
Cp-f(T)
Ас- К)6.
Дж/(моль • ТС)
26,21
49,36
17,12
9,34
43,38
95,12
126,5
23,4
51,79
Л<>°
Дж/(моль • К)
0*
-4,2*
20,9*
-20,1
8,4
-51,5
-10
10,9
21,8
* К вычисленным поправкам на энтропию галогенов для метильных производных следует прибавить 4.2 Дж/(моль ■ К):
например, энтропия хлорметана:
52°qx = 186.3 (основная группа) + 43.5 (первичное замещение) + 0 (замещение атомом С1) + 4.2 = 234 ДжДмоль ■ К).
По литературным данным S29S = 234,6. Дж/(моль ■ К).
Расчет критических параметров жидкостей
Критические температуры, К.
1. Для всех соединений (неорганических и
органических), кипящих ниже 235 К, и для всех простых
веществ:
т = 1 70 Т -~>
1 кр ' ■> 'v ' ii 1 к — •
2. Для соединений, кипящих выше 235 К.
а) все соединения, содержащие галогены и серу:
7^=1,41 Гитк +66- 11F;
б) ароматические соединения и нафтены, не
содержащие галогенов и серы:
Ткр=\А\ 7;|Л.к+66-г(0,383Г|,|.к-93);
в) все соединения, не содержащие галогенов и серы,
кроме ароматических и нафтеновых:
Гкр = 1,027 Та1К+ 159,
где Гкр — критическая температура, К; Ти f к —
нормальная температура кипения, К; F — число атомов
фтора в молекуле; г — отношение числа нециклических
атомов углерода к их общему числу.
Погрешность расчета обычно не превышает ±5 %.
Критический объем, мл/моль.
Для всех веществ:
V^ = (0,377 Р + 11,0)1'25,
где Икр — критический объем, моль; Р — парахор.
Парахор вычисляют по уравнению:
где М — молекулярная масса: а — поверхностное
натяжение жидкости, дин/см; рж — плотность жидкости,
г/см ; рм — плотность пара, г/см .
Парахор можно также вычислить как сумму парахо-
ров атомов и связей, образующих молекулу.
Средняя погрешность при определении Укр
составляет ±3 %.
Критическое давление, Па.
Для всех веществ:
Р.
2,108- 10* Т
V -8
кр
где ркр — критическое давление, атм; Т^ — критическая
температура, К; VhV— критический объем, мл/моль.
Максимальная погрешность расчета не превышает
1 1 %.
3.7. Теплопроводность
Коэффициент теплопроводности X обозначает
количество тепла, передаваемого в единицу времени через
единицу поверхности при единичном температурном
градиенте, т. е. при перепаде температур в один градус
на единицу длины стенки по нормали к тепловому
потоку.

456
Новый справочник химика и технолога
Размерность коэффициента теплопроводности: Для каждого значения А. указана температура, кото-
Вт/(м • К). рой это значение соответствует. В тех случаях, когда
В табл. 3.7.1 приведены коэффициенты теилоиро- такое указание отсутствусг, данные относятся к ком-
водности металлов и сплавов. натной температуре.
Таблица 3.7.1
Коэффициенты теплопроводности металлов и сплавов
Состав сплавов указан в массовых долях (кроме особо оговоренных случаев).
Металл или сплав, масс. %
Алюминий 99
Висмут
96 Bi г 3,5 РЬ (объемн.)
90 Bi + 3,5 Sn (объемн.)
80 Bi + 20 Sb
50 Bi + 50 Sn
50 Bi + 25 РЫ 25 Sn
48 BM 26 Pb f 13Sn+ 13 Cd
Вольфрам
Железо
кованое чистое
99,92 (армко)
Золото
90 Am 10 Pd
50 Au + 50 Pd
Иридий
Кадмий
Калий
62,9 К+ 37,1 Na
Кобальт (97,12 Со + 0,24 С + 1,4 Fe + 1,1 Ni + 0,14 Si)
Латунь
красная
желтая
Литий
Магний
92 Mg + 8 Al
92 Mg + 8 Си
88Mg+ 10 Al + 2 Si
Марганец
У, °C
18
30
100
400
600
-186
-77
0
100
44
44
0
100
12,5
20
7
0
2227
0
100
20
100
0
97
25
25
17
0
100
5
20,7
57,6
6,0
42,9
30
0
100
0
100
0
101,3
0-100
20-200
20-200
20-200
18
/и Вт/(м К)
211
208,1
205,2
318,2
422,9
10,47
10,76
7,411
6,866
5,401
5,401
6,364
8,583
23,45
16,24
13,36
160,4
148,2
59,45
56,94
73,27
67,41
311,5
312,3
97,97
36,01
59,03
92,65
85,62
97,97
97,13
90,85
22,99
25,92
487,8
103
118,5
85,45
106,3
71,18
75,36
157,4
62,8-79,55
125,6-132,3
121,4-133,1
21,77

Физические свойства важнейших веществ
457
Продолжение табл. 3.7.1
Металл или сплав, масс. %
Медь
99,37 Си + 0,63 Р
98,02 Си + 1,98 Р
96 Си + 3 Si + 1 Мп (эвердюр)
84 Си + 4 Ni + 12 Мп (манганин)
60 Си + 40 Ni
54Cu + 46Ni
89 Си + 11 Zn
87Си+ 13 Zn
82 Си + 18 Zn
68 Си + 32 Zn
62Cu + 22Zn+ 15 Ni
52 Си 4 26 Zn + 22 Ni
95 Си + 5 Al (бронза алюминиевая)
90Cu+ 10 Sn
75 Cu + 25 Sn (бронза оловянная)
92,8 Cu + 5 Sn + 2 Zn + 0,15 P (бронза фосфористая)
Молибден
Натрий
Никель 99
Ni 4- (2+3) Со
79,5 Ni + 13 Cr + 6,5 Fe (никонель)
Олово
91 Sn + 8,9Zn
Палладий
90Pd+ 10 Pt
50 Pd + 50 Pt
90Pd+ 10 Ag
50 Pd + 50 Ag
Платина
90Pt+ 10 lr
90Pt+ 10 Rh
90Pt+ 10 Pd
Родий
Ртуть
твердая
жидкая
Свинец
Серебро 99,9
Т. °С
-183
0
100
30
30
20
18
100
18
100
18
18
18
18
18
18
0
100
20
20
20
20
17
5,7
21,2
88,1
-160
18
300
70
-170
0
100
44
100
25
25
25
25
-252,8
-183
0-200
17
17
25
17
-269,3
^4,2
0
50
18
100
-160
0
10-97
X, Вт/(м • К)
465,2
385,2
385,2
104,7
52,34
33,08
21,73
26,42
22,61
26,8
20,26
115,1
126
131
108,9
24,91
29,31
36,43
82,48
41,87
25,54
79,13
144,9
134,4
132,7
120,6
54,01
58,62
52,75
15,07
81,64
64,06
59,45
65,73
76,2
56,1
36,84
47,73
31,82
389,4
76,2
69,92
30,98
30,14
43,12
87,92
167,5
27,8
8,081
8,75
34,62
34,12
417,8
458,9
403,2

458
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.7.1
Металл или сплав, масс. %
Серебро 99,98
90Ag+ 10 Pd
90 Ag+ 10 Pt
70 Ag + 30 Pt
Сталь
Сурьма
70 Sb ь 30 Bi
66,7 Sb + 33,3 Cd
50 Sb + 50 Cd
Тантал
Цинк
70 Zn + 30 Sn
Чугун
Т. °C
18
100
25
25
25
X. Вт/(м ■ K)
421,2
415,3
141,1
97.97
30,98
См. табл. 3.7.2
0
0-30
100
0
100
0
0
17
1827
-170
18
100
44
18
100
18,42
17,58
16,75
9,797
11.76
1,252
2,173
54,43
82,9
117,2
111
109.7
93,78
45,64
45.22
В табл. 3.7.2 3.7.7 приведены коэффициенты теплопроводности некоторых сталей, чистых веществ в твердом
состоянии, термоизоляционных, строительных и некоторых других материалов, жидкометаллических
теплоносителей, чистых органических жидкостей и хладагентов в жидком состоянии.
Таблица 3.7.2
Коэффициенты теплопроводности X (Вт/(м • К)) некоторых сталей
Группа стали
Углеродистая:
марка 15
марка 30
Молибденовая
Хромистая
Хромомолибденовая:
Х10С2М(ЭИ107)
1 1 VN/f
1 A. ^VlVl
Хромоникелевая
Хромоникельвольфрамовая
Температура. °С
100
54,4
50,2
41,9
22,4
18,4
Ъп п
16,9
15,5
200
50,2
46.1
21,2
0
35,6
19,2
0
300
46,1
41,9
21,7
33,5
21,5
18,1
400
41,9
37,7
23,5
24,4
500
37,7
33,5
26,7
21,2
600
33,5
29,3
22
24,7
29,7
22
700
22
32,6
800
36,1
Таблица 3.7.3
Коэффициенты теплопроводности некоторых чистых веществ в твердом состоянии
Название
Алюминия оксид:
порошок
плавленый
Графит (плотность 1580 кг/м'):
|| оси
-1-оси
Графит
(порошок, плотность 700 кг/м )
Формула
А1203
С
С
Г. °С
46,8
650-1350
50
142
555
40
1, Вт/(м • К)
0,678
3,349
44,17
17,84
116,8
1,193

Физические свойства важнейших веществ
459
Окончание табл. 3.7.3
Название
Кадмия оксид (прессов, порошок)
Калия иодид
Калия хлорид
Кобальта(Ш) оксид (прессов, порошок)
Кремния карбид (карборунд)
Кремния диоксид (кварц):
|| оси
-Loch
Магния оксид
(прессов, порошок, плотность 797 кг/м')
Меди(П) оксид (прессов, порошок)
Натрия хлорид
Нафталин
1-Нафтол
2-Нафтол
Никеля(Ш) оксид
(прессов, порошок, плотность 1445 кг/м"1)
Сера:
ромбическая
пластическая
Серебра бромид
Серебра хлорид
Формула
CdO
KI
КС1
Со203
SiC
Si02
MgO
CuO
NaCl
CioHg
C,0H8O
C,0H8O
Ni203
S
AgBr
AgCl
7;°c
46,5
0
0
48,5
650-1350
0
100
0
100
47,6
45,6
0
0
35
35
46,2
0
20-100
0
0
k, Bt/(m • K)
0,682
5,024
6,95
0,419
15,57
13,61
9,002
7,247
5,581
0,607
1,013
1,116
0,377
0,293
0,335
0,938
0,293
0,264
1,03
1,089
Таблица 3.7.4
Коэффициенты теплопроводности термоизоляционных, строительных и некоторых других материалов
Материал
Асбестовая ткань
Асбестовое волокно
Асбестовый картон
Асфальт
Баз алы
Бетон
Боксит
Войлок шерстяной
Гипс
Глина огнеупорная
Гранит
Дерево:
береза (10,8 % влажности), -*- волокнам
дуб (плотность 825 кг/м3), -*- волокнам
дуб (плотность 819 кг/м3), || волокнам
Диатомитовая земля
Древесный уголь
Известняк
Известь глинистая
Каменный уголь
Картон гофрированный
у; °с
20
0
100
100
20
20
20
600
40
0
300-600
20
29
15
20
20
81
0
20
20
Вт/(м • К)
0,279
0,112
0,121
0,144
0,744
^\ 1 ^с
Z, 1 / J
0,922
0,557
0,073
1,297
0,875-0,925
3,419
0,172
0,209
0,349
0,055
0,076
2,07
3,256
0,186
0,064

460
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.7.4
Материал
Кирпич:
изоляционный
огнеупорный
строительный
Клинкер
Кокс порошкообразный
Лед
Магнезит
Мрамор:
белый
черный
Накипь котельная
Оникс
Опилки древесные
Парафин
Песок:
сухой
влажный
Песчаник (плотность 2259 кг/м^)
Портландцемент
Пробка гранулированная
Пробковая пластина
Резина мягкая
Сланец
Слюда
Снег:
свежевыпавший
уплотненный
Стеклянная вата
Текстолит
Торфоплиты
Фарфор
Фибра (пластины)
Флюорит
Шерсть минеральная
Шлакобетон
Шлаковая вата
Штукатурка
Хлопок (плотность 81 кг/м )
Эбонит
Г, °С
100
200
20
30
100
0
-95
1000
30
65
30
20
20
20
20
40
30
20
30
20
100
0
20
50
95
20
0
50
100
20
0
0
Вт/(м • К)
0,14
1,006
0,233-0,291
0,163
0,191
2,25
3,954
1,663
3,268
2,861
1,31-3,14
2,34
0,07
0,267
0,326
1,13
1,84
0,302
0,038
0,042
0,167
1,49
0,582
0,105
0,048
0,037
0,645-0,93
0,064
1,04
0,049
10,4
0,047
0,93
0.07
0,779
0,057
0,158
Таблица 3.7.5
Коэффициенты теплопроводности X (Вт/(м • К)) некоторых жидкометаллических теплоносителей
Теплоноситель
Висмут'
(ГШ1 = 271,3°С;ГКИ11=1560°С)
Калий
(Гпл = 63,6 °С;ГКИП = 776 °С)
Литий
(ГШ1=180°С;ГКИП=1350°С)
Натрий
(Тпп = 97,8 °С; Тшп = 900 °С)
Температура, °С
0
50
100
46,5
86,1
150
46,4
84,1
200
45,9
46,1
81,6
250
44,9
46,3
78,7
300
14,7
43,4
46,6
75,5
400
15,6
39,5
47,1
68,7
500
16,5
34,9
47,6
63,8
600
17,3
30,9
48
60,6
700
18,3
28,3
48,5
59,1

Физические свойства важнейших веществ
461
Окончание табл. 3.7.5
Теплоноситель
Олово
(Г1и = 231,9°С;7;ип = 2720°С)
Ртуть
(Тпл = -38,9 °С; Ткт] - 356,6 °С)
Свинец
(Тпп = 327,3 °С;ГКИП= 1751 °С)
Сплав натрий—калий:
25 % Na + 75 % К
(Ти;1 = 11 °С; Ткш = 784 °С)
Сплав свинец—висмут:
44 % РЬ + 55,5 % Bi
(Тпл= 123,5 °С;ГКН11=1670 °С)
0
7,79
50
8,43
22,7
100
9,07
23,3
150
9,71
23,8
11,2
Температуре
200
10,4
24,5
11,7
250
30,7
11
25,1
12,2
1. °С
300
31,6
11,6
25,8
12,7
400
33,6
12,6
15,1
27,1
13,7
500
35,5
13,3
15,5
28,4
14,7
600
37,4
15,9
29,7
15,8
700
39,4
17,7
30,9
16,7
Таблица 3.7. б
Коэффициенты теплопроводности чистых органических жидкостей
Название
Анилин
Ацетальдегид
Ацетон
Бензол
Бромбензол
2-Бромбутан
1 -Бромпентан
1 -Бромпропан
Бромэтан
Бутан-1 -ол
Бутилацетат
Гексан
Гексан-1 -ол
Гептан
Гептан-1 -ол
Глицерин
Декан
Диизопропиловый эфир
Дифтордихлорметан (фреон-12)
Дифторхлорметан (фреон-22)
Дихлорметан (хлористый метилен)
1,2-Дихлорпропан
1,2-Дихлорэтан (хлористый этилен)
Диэтиловый эфир
Л^Д-Диэтилэтанамин
(три эти j тмин)
Изомасляная кислота
Изопропилацетат
1 -Изопропил-4-мет ил бензол
(я-цимол)
2-Изопропил-5-метилфенол (тимол)
Иод бензол
2-Иодбутан
1 -Иодпентан
1 -Иодпропан
Иодэтан
ти-Крезол
«-Крезол
о-Ксилол
Формула
C(,H7N
С2Н40
с3н6о
Q,H6
С6Н5Вг
С4Н9Вг
С5НпВг
С3Н7Вг
С2Н5Вг
С4Н|0О
СбН|202
QH|4
C6H|40
С7Н10
с7н16о
С?Н803
С|()Н22
С6Н|40
CC12F2
CHC1F2
СН2С12
СзН6С12
С2Н4С12
С4Н|0О
C6H15N
с4н8о2
С5Н]0О2
С]0Н]4
С|0Н|4О
С6Н51
C4H9l
С5НП1
С3Н71
С2Н51
с7н8о
с7н8о
QHio
7".°С
16,5
21
16
16
20
12
18
12
30
20
20
30-100
30-100
30
70-100
20
30
20
20
20
0
20-50
20
30
20
12
20
30
13
30-100
12
12
12
30
20
20
-20-80
X. Вт/(м • К)
0,1774
0,1712
0,1902
0,1902
0,1115
0,1164
0,0984
0,1076
0,1198
0,1534
0,1369
0,1376
0,1615
0,1404
0,1625
0,2943
0,1402
0,1097
0,08248
0,09295
0,1218
0,1254
0,1264
0,1375
0,121
0,1424
0,1344
0,1347
0,1311
0,1203
0,08709
0,08499
0,09211
0,111
0,1499
0,1444
0,1428

462 Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.7.6
Название
.w-Ксилол
Масляная кислота
Мезитилен
Метанол
Метил ацетат
З-Метилбутан-1 -ол
(З-Метилбутил)ацетат
2-Метилпропан-1 -ол
1 -Метил-3-хлорбензол
Метилциклогсксан
Муравьиная кислота
Нитробензол
Нитрометан
Нонан
Нонан-1-ол
Октан
Октан-1 -ол
Олеиновая кислота
Пальмитиновая кислота
Пентан
Пентан-1-ол
Пентахлорэтан
Пентилацетат
Пропан-1,2-диол
Пропан-1 -ол
Пропан-2-ол
Проп-2-ен-1 -ол
Пропилацетат
Пропилформиат
Пропионовая кислота
Стеариновая кислота
1,1,2,2-Тетраф гор-1,2-дихлорэтан
(фреон-114)
Тетрахлорметан
1,1,2,2-Тетрахлорэтан
Тетрахлорэтилен
Толуол
1,1,2-Трифтор-1,2,2-трихлорэ тан
(фреон-113)
Трихлорэтилен
Уксусная кислота
Уксусный ангидрид
Фтордихлорметан (фреон-21)
Фтортрихлорметан (фреон-11)
Хлорбензол
2-Хлорбутан
Хлорметан
Хлороформ
1 -Хлорпентан
1 -Хлорпропан
Этанол
Этилацетат
Этилбензол
Этиленгликоль
Формула
с8н,„
С4Н802
С||Н|2
сн4о
с3н6о2
С5Н,26
С7Н|407
с4н,„о
С7Н7С1
С7Н14
сн2о2
C0H5NO2
CH3N02
СцН2о
с„н20о
CgH|8
с8н18о
с18н34о2
СК,ЬЬ202
С5Н121
с5н12о
С2НС15
с7н,4о2
с3н8о2
с3н8о
с3н8о
с.,н6о
QH|0o2
QH802
с3н6о2
С|8Н3(,02
C2C12F4
СС14
С2Н2С14
СС12=СС12
с7н8
^2^13Г3
СНС1=СС12
с2н4о2
с4н6о3
CHC12F
CC13F
С6Н5С1
С4П9С1
СН3С1
СНС13
С5НПС1
С3Н7С1
с2н6о
с4н8о2
С8Н|0
с2н6о2
Т. °С
25
12
20
20
12
0
20
20
20
30
12
30-100
30
30-100
30-100
30
30-100
26.5
72,5
30
30-100
20
20
20-80
12
20
30
12
12
12
72,5
30
20
20
20
20
30
20
20
21
20
30-100
12
-15-30
20
12
12
20
16
20
20
X, Вт/(м • К)
0,1577
0,1507
0,1359
0,2023
0,1612
0,1478
0,1298
0,1424
0,1298
0.1278
0,2713
0.1636
0,2153
0,1413
0,1681
0,1452
0,1663
0,2309
0,1715
0,1349
0,1622
0.1254
0.1292
0,2009
0,1562
0,1408
0,1798
0,1369
0,1537
0,1633
0,1601
0,0775
0,1034
0,1139
0,1619
0,1349
п лллог
0,1162
0,172
0,2213
0,108
0,09546
0,1447
0,1164
0,1925
0,103
0,1185
0,1185
0,1673
0,1491
0,1323
0,2611

Физические свойства важнейших веществ
463
Таблица 3.7.7
Коэффициенты теплопроводности X (Вт/(м • К)) некоторых хладагентов в жидком состоянии
Аммиак
Дифтордихлорметан
(фреон-12)
Серы диоксид
Углерода диоксид
Фтортрихлорметан
(фреон-11)
Хлорметан
Формула
NH3
CC12F2
S02
С02
CC13F
CH3CI
-30
0,57
0,106
0,12
-20
0,57
0,101
0,223
0,151
0,115
Тс
-10
0,558
0,097
0,207
0,14
0,11
0,188
мпература.
0
0,547
0,092
0,212
0,128
0,106
0,179
=С
10
0,518
0,087
0,205
0,116
0,101
0,171
20
0,083
0,199
0,093
0,095
0,162
30
0,078
0,193
0,07
0,091
0,154
В табл. 3.7.8 приведены коэффициенты теплопроводности газов и паров при давлении р = 101,3 кПа или в
области давлений, в которой X не зависит от/? (т. е. при таких давлениях, когда средний свободный путь молекул
весьма мал по сравнению с толщиной проводящего теплоту слоя).
Звездочкой отмечены вещества, дополнительные сведения о которых представлены в табл. 3.7.9. В табл. 3.7.10
приведены коэффициенты теплопроводности воды и водяного пара.
Таблица 3.7.8
Коэффициенты теплопроводности газов и паров
Газ или пар
Просты
Азот*
Азота(1) оксид
Азота(П) оксид
Азота(1У) оксид
Аммиак
Аргон*
Вода (пар)
Водород*
Водорода сульфид (сероводород)
Гелий
Кислород*
Неон
Ртуть
Серы диоксид
Углерода диоксид*
Углерода дисульфид (сероуглерод)
Формула
7; °c
е вещества и неорганические соединения
N2
N20
NO
N02
NH3
Ar
H20
H2
H2S
He
o2
Ne
Hg
so2
co2
cs2
-191,4
-78,4
0
-71,8
0
100
-71,4
0
55
-57,6
0
100
-182,6
0
См. табл. 3.7.10
-252,2
-78,4
0
0
-252,2
-191,7
0
100
-191,4
-78,4
0
-181,4
-74,4
0
203
0
-78,5
0
0
X, Вт/(м • K)
0,007658
0,01802
0,02428
0,01135
0,01472
0,02119
0,01742
0,02324
0,03718
0,01599
0,0215
0,02968
0,005945
0,01625
0,01348
0,1283
0,1742
0,01275
0,02169
0.06213
0,1407
0,1668
0,007205
0,01797
0,02466
0,02089
0,0368
0,04551
0,007729
0,008164
0,01066
0,01373
0,006762

464
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.7.8
Газ или пар
Формула
г,°с
X. Вт/(м • К)
Простые вещества и неорганические соединения
Углерода монооксид*
Хлор
СО
С12
-191
0
0
0,006908
0,02152
0,007658
Органические соединения
Ацетилен
Ацетон
Бензол
Бромметан
Бутан-1-амин (бутиламин)
Гексан
Гептан
Диэтиловый эфир
Изопентан
Иодмеган
Метан*
Метанол
Пснтан
Тетрахлорметан
Хлорметан
Хлороформ
Этан*
Этанол
Этилацетат
Этилен*
С2Н,
с?н6о
СоН6
СН3Вг
C4H,,N
СбН,4
C7Hi6
С4Н10О
С5Н12
СН31
сн4
сн4о
С5Н]2
СС14
СН3С1
снег,
СН3СН3
с2н6о
с4н8о2
с2н4
0
100
184
100
212,5
4,6
6,5
20
100
0
100
212,5
0
100
184
0
100
-181,6
-75,6
0
0
100
20
46
100
184
0
100
212,5
0
100
184
-70,4
0
20
100
46
100
184
-71,1
0
0,01842
0,01658
0,0247
0,01735
0,02964
0,007285
0,01257
0,01195
0,01732
0,01298
0,0221
0,03517
0,01219
0,02137
0,03149
0,004597
0,007553
0,009412
0,02068
0,02939
0,01406
0,02161
0,01368
0,006975
0,008575
0,01088
0,009278
0,01608
0,02559
0,006376
0,009768
0,01299
0,01142
0,01803
0,015
0,02085
0,01206
0,01617
0,02382
0,01077
0,01641
Таблица 3.7.9
Коэффициенты теплопроводности к (Вт/(м • К)) некоторых газов нри различных температурах
Газ
Азот
Аргон
Водород
Воздух (сухой)
Температура, °С
0
0,0243
0,0162
0,1742
0,0244
100
0,0315
0,021
0,216
0,0321
200
0,0385
0,0258
0,2579
0,0394
300
0,0449
0,0304
0,2998
0,046
400
0,0507
0,0348
0,3416
0,052
500
0,0558
0,0391
0,3835
0,0574
600
0,0603
0,0435
0,4262
0,0623
700
0,0643
0,0486
0,4677
0,0671
800
0,0674
0,0511
0,51
0,0721
900
0,07
0,0548
0,5518
0,0762
1000
0,0724
0,0583
0,5937
0,0795

Физические свойства важнейших веществ
465
Окончание табл. 3.7.9
Газ
Кислород
Метан
Углерода диоксид
Углерода
монооксид
Этан
Этилен
Температура, °С
0
0,0247
0,0294
0,0137
0,0215
0,018
0,0164
100
0.0329
0,0481
0,0214
0,0275
0,0309
0,0295
200
0,0407
0,07
0,0288
0,033
0,0466
0,0441
300
0,048
0,0929
0,0367
0,0384
0,064
0,0595
400
0,055
0,1181
0,0443
0,0441
0,0829
0,0758
500
0,0615
0,1431
0,0513
0,0495
0,1024
0,0923
600
0,0674
0,1708
0,0579
0,0549
0,1214
0,1082
700
0,0729
0,1972
0,0645
0,0602
0,14
0,1195
800
0,0778
0,2202
0,0707
0,0652
0,1585
0,1349
900
0,0821
0,25
0,0766
0,0698
1000
0,0858
0,2767
0,0821
0,0742
Таблица 3.7. К)
Коэффициенты теплопроводности h • 102 (Вт/(м • К)) воды и водяного пара
Коэффициенты теплопроводности воды расположены по правую сторону ломаной линии; по левую сторону этой
линии расположены коэффициенты теплопроводности псрефетого пара, а также воды и пара на линии насыщения.
Т. °С
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
ПО
120
130
140
150
160
170
180
190
200
210
220
230
240
250
260
270
280
290
300
310
320
330
340
На линии
насыщения
вода
55,1
57,5
59,9
61,8
63,4
64,8
65,9
66,8
67,5
68
68,3
68,5
68,6
68,6
68,5
68,4
68,3
67,9
67,5
67
66,3
65,5
64,5
63,7
62,8
61,8
60,5
59
57,5
55,8
54
52,3
50,6
48,4
45,7
пар
2,37
2,49
2,59
2,69
2.79
2,88
3,01
3,13
3,27
3,42
3,55
3,72
3,9
4,09
4,29
4,51
4,8
5,11
5,49
5,83
6,27
6,84
7,51
8,26
9,3
Давление. МПа
0,101
55,1
57,5
59,9
61,8
63,4
64,8
65,9
66,8
67,5
68
2,79
2,47
2,57
2,66
2,76
2,84
2,94
3,04
3,15
3,26
3,35
3,47
3,57
3,68
3,77
3,87
3,99
4,11
4,22
4,31
4,42
4,55
4,66
4,77
4,88
2,03
55,1
57,5
59,9
61,8
63,4
64,8
65,9
66,8
67,5
68
68,4
68,5
68,6
68,6
68,5
68,4
68,3
67,9
67,5
67
66,3
65,5
3,8
3,93
4
4,09
4,2
4,33
4,42
4,52
4,59
4,75
4,86
4,95
5,07
4,05
55,2
57,6
60
61,9
63,5
64,9
66,1
66,9
67,6
68,2
68.5
68,6
68,7
68,7
68,6
68,6
68,4
68 .
67,6
67,1
66,5
65,7
64,8
63,8
62,8
4,5
4,57
4,69
4,75
4,85
4,92
5,05
5,15
5,31
5,35
6,08
55,4
57,7
60,1
62
63,6
65
66,2
67
67,7
68,3
68,6
68,7
68,8
68,8
68,8
68,8
68,5
68,3
67,8
67,3
66,8
65,9
65
64,1
63
61,8
60,6
59
5,26
5,21
5,35
5,45
5,52
5,61
5,7
8,11
55,4
57,8
60,2
62,1
63,7
65,1
66,3
67,1
67,8
68,4
68,7
69
69,1
69,1
69,1
69,1
68,7
68,5
68
67,6
67
66,2
65,2
65,5
63,3
62
60,8
59,3
57,6
55,8
5,98
6,01
6,05
6,09
6,14
10,1
55,5
57,9
60,4
62,2
63,8
65,2
66,4
67,2
67,9
68,5
69
69,2
69,3
69,3
69,3
69,3
69
68,7
68,3
67,8
67,2
66,5
65,6
64,7
63,6
62,5
61,2
59,8
58,2
56,3
54,2
6,8
6,72
6,71
6,71
15,2
55,6
58,2
60,6
62,5
64,1
65,5
66,6
67,5
68,2
68,7
69,2
69,4
69,7
69,7
69,7
69,5
69,3
69,1
68,6
oo,z
67,6
67
66,1
65,1
64,2
63
61,8
60,5
58,8
57
55
53,3
51,3
48,8
45,7
20,3
55,8
58,4
60,8
62,8
64,4
65,7
66,9
67,8
68,5
69,1
69,5
69,8
70
70
70
69,9
69,7
69,4
69
68,5
67,9
67,5
66,5
65,7
64,8
63,6
62,3
61,2
59,5
57,8
55.8
54,1
52,5
50,5
48,1
25,3
56,1
58,6
61,1
63
64,7
65,9
67,1
68
68,7
69,3
69,8
70
70,4
70,4
70,4
70,2
70,1
69,8
69,3
68,4
67,8
67,1
66,2
65,4
64,2
62,9
61,8
60,4
58,7
56,5
54,9
53,4
51,5
49,5
30,4
56,3
59
61,4
63,4
65
66,3
67,5
68,4
69,1
69,7
70,1
70,4
70,7
70,8
70,7
70,7
70,5
70,1
69,8
69,4
69
68,3
67,7
66,8
65,9
64,8
63,6
62,5
61,2
59,7
57,2
55,7
54,1
52,6
50,8

466
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.7. К)
У, °С
350
360
370
380
390
400
410
420
430
440
450
460
470
480
490
500
На линии
насыщения
вода
43
39,5
33,7
пар
10,7
12,8
17,1
Давление, МПа
0,101
5
5,11
5,23
5,36
5,49
5,59
5,71
5,84
5,95
6,08
6,2
6,34
6,47
6,61
6,72
6,84
2,03
5,16
5,27
5,4
5,51
5,64
5,75
5,86
5,99
6,11
6,23
6,35
6,49
6,62
6,75
6,86
6,98
4,05
5,43
5,54
5,65
5,76
5,87
5,98
6,09
6,22
6,33
6,44
6,56
6,7
6,83
6,94
7,05
7,16
6,08
5,77
5,86
5,98
6,07
6,16
6,26
6,37
6,49
6,59
6,71
6,84
6,97
7,08
7,19
7,28
7,39
8,11
6,2
6,27
6,35
6,44
6,54
6,62
6,7
6,8
6,9
6,99
7,09
7,21
7,32
7,44
7,54
7,64
10,1
6,71
6,76
6,8
6,87
6,95
6,99
7,07
7,16
7,25
7,34
7,42
7,52
7,63
7,73
7,83
7,92
15,2
8,89
8,61
8,46
8,37
8,34
8,28
8,28
8,3
8,33
8,37
8,41
8,48
8,55
8,62
8,68
8,75
20,3
45,2
41,2
12,3
11.1
10,6
10,3
10
9,92
9,83
9,75
9,71
9,71
9,7
9,72
9,73
9,76
25,3
47,3
44,5
40,5
32,1
17,1
14,2
13
12,4
12
11,7
11,4
11,3
11,2
11,1
11,1
11
30,4
48,7
46,4
43,7
40,1
34,8
25,7
20
16,9
15,4
14,4
13,8
13,4
13,1
12,9
12,7
12,6
3.8. Электрическая проводимость и числа переноса
(С.Г. Изотова)
Электрическое сопротивление — характерная для
данного проводника величина, определяющая силу
тока, проходящего по проводнику и вызываемого
приложенным к его концам напряжением. При этом
напряжение U, сила тока / и сопротивление R связаны между
собой законом Ома:
/? =
Если U выражено в вольтах, а / в амперах, то R
выражается в омах.
Величина, обратная электрическому
сопротивлению, называется электрической проводимостью (или
проводимостью) и выражается в сименсах (1 См =
= 1 Ом"1).
Зависимость электрического сопротивления
постоянному току от длины проводника / (в м) и
площади его поперечного сечения S (в м2) выражается
формулой
R
I
Зависимость электрического сопротивления
металлических проводников от температуры может быть
выражена (в ограниченном интервале температур) формулой
/?, = /?о(1 +аТ),
где /?о и R, — сопротивления при 0 и Г°С, Ом, а а —
температурный коэффициент электрического
сопротивления.
Числом переноса /-го иона, /„ называется доля
общего количества электричества, проходящего через
электролит (расплав, раствор), переносимая данным
ионом:
5L
Q
где q, — количество электричества, перенесенное
ионами /-го рода, Кл; Q — общее количество электричества,
прошедшее через электролит, Кл.
Сумма чисел переноса всех ионов равна единице.
В случае бинарного электролита
где р — удельное сопротивление проводника, Ом • м,
т. е. сопротивление проводника длиной 1 м и площадью
поперечного сечения 1 м2.
В технической литературе удельное сопротивление
проводника часто выражается в Ом • мм2/м, т. е. как
сопротивление проводника длиной 1 м и площадью
поперечного сечения 1 мм2.
Величина ае, обратная удельному сопротивлению,
называется удельной электрической проводимостью
и выражается в См/м.
(«+ + и..)
(и, + и )
где /т и / — числа переноса катиона и аниона; и+ни. —
подвижности соответственно катиона и аниона, м /(В • с).
Подвижностью иона /-го рода называется скорость его
движения в электрическом поле напряженностью
1 В/м.

Физические свойства важнейших веществ
467
В табл. 3.8.1-3.8.3 приведены удельное сопротивление
р и температурный коэффициент сопротивления а
простых веществ, чистых металлов и сплавов, в табл. 3.8.4 —
удельное сопротивление металлов и сплавов,
применяемых в нагревательных устройствах. Информация об
удельной электрической проводимости воды,
органических и неорганических веществ, твердых и
расплавленных солей, а также о числах переноса катиона и аниона
в твердых солях содержится в табл. 3.8.5-3.8.8
соответственно.
Таблица 3.8.1
Удельное сопротивление р и температурный коэффициент сопротивления а простых веществ
Значения а приведены для интервала температур 0-100 °С.
Вещество
Ag
А]
As
Au
В
Ва
Be
Bi
С
Са
Cd
Се
Со
Сг
Cs
Си
Fe
Ga
Ge
Hf
Hg
In
Ir
I2
К
La
Li
Mg
T. °C
20
20
20
0
20
0
20
20
0
20
0
20
0
20
18
20
0
0
20
20
20
0
0
0
20
0
20
20
0
18
0
20
p- 10s,
Ом • м
1,6
2,69
35
2,19
2,3
1,8- Ю12
50
4-6
106,8
116
1375
4,37
6,83
7,4
78
6,24
18,9
18,83
21
1,673
9,71
53,4
-89- 10'
30
95,8
8,37
5,3
1,3- 1015
6,15
59
8,55
4,4
a- 103
4,1
4,2
3,9
6,0
4,2
4,6
4,3
6,04
5,88
4,8
4,3
6,51
0,9
4,7
3,9
5,8
4,75
4,2
Вещество
Mn
Mo
Na
Nb
Nd
Ni
Os
P (бел.)
Pa
Pb
Pd
Pr
Pt
Rb
Re
Rh
Ru
S (ам.)
Sb
Si
Sn
Sr
Та
Те
Th
Ti
Tl
U
V
w
Zn
Zr
T. °C
0
0
0
18
18
20
20
11
20
20
20
18
0
0
0
0
0
20
20
0
20
0
20
19,6
20
0
0
0
20
20
20
0
p- 10х.
Ом • м
185
5,17
4,34
13,1
79
6,84
9,5
1017
10.8
20,6
10,8
88
9,81
11,3
19,8
4,3
7,6
2- 1023
42
1015
12,8
24,8
13,5
2- 105
18,62
43,5
15,0
30,6
26
5.5
5,92
41,0
a- 103
4,6
5,0
3,95
6,81
4,2
3,36
3,77
3,92
5,53
4,57
5,1
4,2
0,0038
3,8
2,3
0,0054
5,2
3,4
2,8
4,2
4,4
Таблица 3.8.2
Удельное сопротивление р и температурный коэффициент сопротивления а сплавов
Значения а даны для интервала температур 0-100 °С (если взят другой интервал, то он указывается в скобках).
Сплавы расположены в алфавитном порядке химических символов (по преобладающему компоненту).
Сплав
Ag—Cd—Zn—Си
Ag—Си—Zn
AL-Cu
Al-Cu—Mg—Mn
Al—Mg
Al—Mg—Si
Al—Mn
Состав, масс. %
50 Ag; 18Cd; 16,5 Zn; 15,5 Си
60 Ag; 25 Си; 15Zn
94,0 Al; 6,0 Си
94,8 Al; 4,0 Си; 0,6 Mg; 0,6 Mn
90 Al; lOMg
99 Al; 0,5 Mg; 0,5 Si
98,75 Al; 1,25 Mn
T, °C
0
0
0
20
0
20
20
p- 108. Ом- м
7,0
8,3
3,1
5,0-5,3
8,0
3,25
3,4^,4
a- 104
38
23
36

468 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.8.2
Сплав
А1—Si
Al—Zn—Mg—Cu
Аи—Ag
Аи—Си—Ag
(см. также
Си—Ag—Аи)
Bi—Sn
(см. также Sn—Bi)
Bi—Sn—Pb
Си—Ag—Аи
Си—аГ
Си—Be
Си—Mn
Си—Mn—Fe
Си—Мп—Ni
(см. также Мп—Ni—Си)
Си—Ni
Си—Zn—Ni
Си—Р
Си—Pb—Sn—Zn
Си—Sn
Си—Sn—Ni—Zn
Си—Sn—Zn
Си—Zn
Си—Zn—Fe—Sn
Fe—С
Fe—С—Si
Fe—Cr
Fe—Cr—Ni
Fe—Si
Fe—Ti—С
Fe—V—С
Состав, масс. %
88 Al; 12 Si
90,3 Al; 5,6 Zn; 2,5 Mg; 1,6 Си
90 Аи; 10 Ag
67 Аи; 33 Ag
66,5 Аи; 15,4 Си; 18,1 Ag
58,3 Аи; 26,5 Си; 15,2 Ag
98Bi;2Sn
72 Bi; 14 Sn; 14 Pb
49 Bi; 23 Sn; 28 Pb
78,3 Си; 14,3 Ag; 7,4 Аи
97 Си; 3 Al
90 Си; 10 Al
98 Си; 2 Be
99,02 Си; 0,98 Mn
98,51 Си; 1,49 Mn
95,8 Си; 4,2 Mn
92,6 Си; 7,4 Mn
91,0 Си; 7,1 Mn; 1,9 Fe
95,68 Си; 3,0 Mn; 1,32 Fe
84,91 Си; 14,76 Mn; 0,33 Fe
70,6 Си; 23,2 Mn; 6,2 Fe
84 Си; 12Mn;4Ni
73Cu;24Mn;3Ni
90 Си; 10 Ni
80 Си; 20 Ni
70 Си; 30 Ni
55 Си; 45 Ni
61 Cu;25Zn; 14 Ni
60 Си; 32 Zn; 8 Ni
58 Си; 24 Zn; 18 Ni
44 Си; 26 Zn; 30 Ni
99,52 Си; 0,48 P
99,07 Си; 0,93 P
85 Си; 5 Pb; 5 Sn; 5 Zn
95 Си; 5 Sn
88 Си; 12 Sn
88 Си; 5 Sn; 5 Ni; 2 Zn
90 Си; 6 Sn; 4 Zn
85 Си; 15Zn
70 Си; 30 Zn
60 Си; 40 Zn
59 Си; 39 Zn; 1 Fe; 1 Sn
96,6 Fe; 3,4 С
97,2 Fe; 1 C; 1,8 Si
88 Fe; 12 Cr
80 Fe; 20 Cr
74 Fe; 18Cr;8Ni
63 Fe;25Cr; 12 Ni
55Fe;25Cr;20Ni
45 Fe; 18Cr;37Ni
96 Fe; 4 Si
75 Fe; 25 Si
97,35 Fe; 2,5 Ti; 0,15 С
93,9 Fe; 5 V; 1,1 С
T.°C
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
20
20
0
0
22,5
0
20
0
20
20
20
20
20
0
0
0
20
20
0
0
20
0
15
0
0
0
0
20
18
20
20
20
20
20
20
20
20
20
20
p • i О8. Ом • м
4,5
3,7-5,0
6,3
10,8
14,6
13,2
24,4
52
64
3,6
8,26
12,6
6,8-7,4
4,83
6,66
17,9
19,7
20
107,3
53,46
77
44
48
14,1
26,6
36.3
49
33
72
30,9
47,6
8,4
15,2
10,5
9,5
18
10,5-14
13,5
4,65
6,87
6,81
7,03
66,0
12,0
60
62
73
87
88
108
62
45
16
121
a- 104
12
6,5
5,3
5,7
20
20
18
10,2
32
13
1,7 (20-100 °C)
2,5 (20-100 °C)
1,2
0,4
0,22
0,0 (при 25 °C)
-0,3
5,24 (20-100 °C)
2,37 (20-100 °C)
0,48 (20-100 °C)
±0,18
4
0,43
0,43
8,43 (20-100 °C)
5,03 (20-100 °C)
5
16
17
80

Физические свойства важнейших веществ
469
Окончание табл. 3.8.2
Сплав
Fe—W—С
Mg— Al—Zn
Mn—Ni—Cu
Ni—Al—Mn—Si—Fe
Ni—Cr
Ni—Cr— Fe
Ni--Cu—Fe—Mn
Ni—Mn
Ni—Mo—Fe
Pb—Sb
Pb—Sn
(см. также Sn—Pb)
Pb—Те—Си
Pt— Ir
Pt—Rh
Sn—Bi
Sn—Pb
Zn—Си
Состав, масс. %
94,8 Fe; 5 W; 0,2 С
79,8 Fe; 20 W; 0,2 С
94,3 Mg: 4,8 Al; 0,9 Zn
89 Mg; 9 Al; 2 Zn
72 Mn; 10 Ni; 18 Си
94 Ni; 2 Al; 2,5 Mn; 1 Si; 0,5 Fe
80Ni;20Cr
78 Ni; 15Cr;7Fe
75-70 Ni; 20 Cr; 5-10 Fe
67,6 Ni: 30 Си; 1,4 Fe; 1,0 Mn
95Ni;5 Mn
62 Ni; 32 Mo; 6 Fe
94 Pb; 6 Sb
66,7 Pb; 33,3 Sn
99,9 Pb; 0,04 Те; 0,06 Си
90 Pt; 10 Ir
90 Pt; 10 Rh
90,5 Sn; 9,5 Bi
90 Sn; lOPb
60 Sn; 40 Pb
98,95 Zn; 1,05 Си
У. °C
20
20
0
0
25
0
0
0
20
0
0
0
0
15
0
0
0
12
15
0
0
p- 108, Ом- м
20
24
11,3
16
175
33,3
98-103
98
109
48
18
135
23
16
20
24
21,14
16
13,5
15
6
a- 104
14,1 (25-150 °C)
12
1,8
20
12
13
Таблица 3.8.3
Отношение удельных сопротивлений — чистых металлов при различных значениях температуры
Ро
(р, и ро — удельное сопротивление (Ом • м) при Т и О °С соответственно).
Металл
Ag
Al
Au
Bi
Са
Cd
Co
Cs
Cu
Fe
Ge
Hf
Hg
In
Ir
Li
Mg
Mo
Na
Nb
Ni
Pb
Pd
Pt
Rb
Re
Rh
Po-108
1,49
2,41
2,19
106,8
4,3
6,83
5,06
18,83
1,55
8,7
-89- 10'
30
94,07
8,37
4,58
8,55
4,18
5,17
4,34
13
6,05
18,8
10,8
9,81
11,3
19,8
4,3
Температура. °С
-253
0,009
0,008
0,007
0,223
0,354
0,021
0,046
0,067
0,006
0,011
1,30
0,100
0,064
0,026
0,054
0,007
0,034
0,045
0,007
0,338
0,086
0,031
0,010
0,001
0,081
0,110
0,004
-192
0,207
0,144
0,238
0,395
0,253
0,151
0,148
0,085
1,35
0,263
0,282
0,218
0,225
0,285
0,137
0,499
0,178
0,263
0,173
0,206
0,162
0,007
-78
0,684
0,646
0,696
0,715
0,693
0,649
0,579
0,694
0,707
0,667
0,615
0,691
0,686
0,659
0,685
100
1,410
1,45
1,398
1,446
1,424
1,658
1,433
1,648
1,393
1,37
1,435
1,672
1,422
1,392
1,443
1,377
200
1,829
1,89
1,809
2,071
1,886
2,478
1,866
1,795
1,76
1,885
2,532
1,877
1,772
1,903
1,728
300
2,263
2,232
3,527
2,308
3,474
2,197
2,21
2,342
3,660
2,379
2,141
2,382
2,058
400
2,710
2,680
4,564
2,631
2,76
2,285
4,914
2,498
2,888
2,368
500
3,168
3,144
5,605
3,070
2,844
3,414

470 Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.8.3
Металл
Ru
Sb
Sn
Sr
Та
Th
Ti
Tl
U
V
w
Zn
Zr
Po-108
7,6
38,6
9,3
24,8
12,4
12,0
43,5
15,0
30,6
19,0
4,91
4,8
41,0
Температура. °С
-253
0,083
0,032
0,011
0,116
0,014
0,031
0,030
0,597
0,954
0,001
0,009
0,044
-192
0,176
0,204
0,23
0,296
0,245
0,215
0,245
0,684
0,967
0,156
0,211
-78
0,665
0,730
0,652
0,686
100
1,347
1,24
1,47
1,465
1,415
1,44
200
1,661
1,957
1,856
300
2,479
2,341
400
3,026
500

Таблица 3.8.4
Металл или
сплав
Алюминиевая
бронза
Вольфрам*
Изабеллин
Кантал
Константин
Кремнистая
сталь
Манганин
Мегапир
Молибден**
Нейзильбер
Никелин
Никель
Нирезист
Нихром
Платина
Хромоалюми-
ниевая сталь
Удельное сопротивление р (Ом • miv
Состав, масс. %
93Си; 7 А1
100 W
А1, Мп, Си
60 Fe; остальное Сг,
А1, Со
54 Си; 46 Ni
96 Fe; 4 Si
86 Си; 12Mn;2Ni
65 Fe; 30 Cr; 5 Al
100 Mo
60 Си; 20 Ni; 20 Zn
67 Си; 30-31 Ni;
2-3 Mn
lOONi
Fe, Ni, Си, Cr
80 Ni; 20 Cr
lOOPt
65 Fe; 30 Cr: 5 Al
га га Он
3 « &°
к b ё
1 о 1
450
2000
400
1300
400
200
300
1300
1500
300
300
400
700
1150
1500
1300
20
0,142
0,055
0,50
1,45
0,50
0,50
0,43
1,40
0,055
0,55
0,40
0,06
1,18
1,10
0,10
1,5
100
0,074
0,498
0,504
0,55
0,429
1,40
0,075
0,562
0,408
0,16
1,26
1,12
0,137
[ /м) металлов и сплавов, применяемых в нагревательных устройствах
200
0,098
0,495
0,505
0,59
0,422
1,41
0,579
0,415
0,22
1,34
1,14
0,174
300
0,125
0,495
0,506
0,426
1,41
0,589
0,422
0,30
1,40
1,17
0,21
400
0,153
0,496
0,506
1,42
0,37
1,46
1,17
0,245
500
0,182
1,42
1,51
1,17
0,28
Температура, °С
600
0,211
1,42
1,56
1,17
700
0,241
1,42
0,23
1,62
1,16
800
0,271
1,43
0,265
1,16
900
0,301
1,43
0,288
1,16
1000
0,332
1,43
0,315
1,17
1100
1,43
0,345
1,18
1200
0,394
1,43
0,374
1300
0,425
1,43
0,403
1500
0,49
0,462
* Предохранительный газ -
** Предохранительный газ
Н2 или смесь Н2 + N2.
- пары СН3ОН.

472
Новый справочник химика и технолога
Таблица 3.8.5
Удельная электрическая проводимость воды
Данные относятся к предельно чистой воде, перегнанной в вакууме.
Удельная электрическая проводимость воды, перегнанной в присутствии воздуха, при 20-25 °С составляет
(1-2)- 10-6 См/м.
7. °С
-2
0
2
4
10
18
эе- 10°. См/м
1,47
1,58
1,80
2,12
2,85
4,41
/: °с
20
26
30
34
50
ж- 106, См/м
4,85
6,70
8,15
9,62
18,9
Таблица 3.8.6
Удельная электрическая проводимость жидкостей
Название | Формула
Т. °C
ж. См/м
Простые вещества и неорганические соединения
Аммиак
Бром
Водорода бромид
Водорода иодид
Водорода хлорид
Водорода цианид
Ртуть
Селена дибромид-оксид
Селена оксид-дихлорид
Серная кислота
Серы диоксид
Серы диоксид-дихлорид (сульфурил
хлористый)
Серы оксид-дихлорид (тионил хлористый)
Сульфан (сероводород)
Трихлорарсан
Фосфора оксид-трихлорид
Хлор
Хлорсерная кислота (хлорсульфоновая
кислота
NH3
Вг2
НВг
HI
НС1
HCN
Hg
SeOBr2
SeOCl2
H2S04
SO,
S02C12
SOCI2
H2S
AsCI3
POCb
Cl2
ClS02OH
-79
-17,2
-80
-35,4
-96
0
0
45-50
25
25
-15
25
25
-61,8
25
25
-70
25
1,3 • 10 5
1,33 • 10"
8- 10"7
10630
1 • 10 6
3,3 • 10 4
1 • 10 l0
6- 10"3
2- 10 3
1
9 - 10 5
3 • 10 6
2- 10"4
1 • 10-9
1,2- 104
2,2- 10~5
< 1 • 10 l4
1,6- 10"2
Органические соединения
Анилин
Антрацен
Ацетальдегид (уксусный альдегид)
Ацетил бром ид
Ацетилхлорид
Ацетон
Ацетофенон
Бензальдегид
Бензилбензоат
Бензойная кислота
Бензол
C6H7N
C|4H|o
C2H40
C2H3BrO
C2H3CIO
С3НбО
с8н8о
C7H60
C|4Hi202
C7H602
СбН6
25
230
15
25
25
-15
0
18
20
25
25
20
25
25
125
2,4- 10 6
3 • 10"8
1,7- 10 4
2,4- 10 4
4- 10"5
1,1 • 107
6- 10"6
2- 10"6
1,2- 10"5
6- 106
6- 10"7
4- 10"5
1,5- 105
< 1 •107
3- 10"7
< 1 • 10 l6

Физические свойства важнейших веществ
473
Продолжение табл. 3.8.6
Название
Бензонитрил
Б ром бен зол
Бромоформ (трибромметан)
Бромциан
Бромэтан
Бутан-2-он
Гексан
Гептан
Глицерин
1,2-Дибромэтан
/У,Л'-Диметилметанамин (триметиламин)
Диметилсульфат
Дихлоруксусная кислота
1,2-Дихлорэтан
Диэтиловый эфир
Диэтилоксалат
Иодметан
Иод этан
м- Крезол
Ксилол
«-Мента-1,3-диен (терпинен)
Метанамин (метиламин)
Метанол (метиловый спирт)
Метилацетат
З-Метилбутан-1-ол (изоамиловый спирт)
Метилнитрат
1 -Метил-2-нитробензол или 1-метил-З-нит-
робензол
4-Метилпентановая кислота (изовалериано-
вая кислота)
2-Метилниридин (а-пиколин)
2-Метилнропан-1-ол (изобутиловыи спирт)
Муравьиная кислота
Нафталин
Нитробензол
Нитрометан
Нонан
Оксонитрил (дициан
Олеиновая кислота
Пентан
Пентан-2,4-дион (ацетилацетон)
Пентилнитрат (амилнитрат)
Пентилнитрит(амилнитрит)
Пин-2-ен
Пиперидин
Пиридин
Пропаналь
Формула
C7H5N
С6Н5Вг
СНВгз
CBrN
С2Н5Вг
с4н8о
С6Н|4
С7Н,6
С3Н803
С2Н4Вг2
C3H9N
C2H604S
С2Н2С1202
с,н4съ
с4н|0о"
С(,Н|0О4
СН31
C2HJ
с7н8о
CgHio
С|оН|6
CHSN
сн4о
с3н6о2
с5н12о
СН3Ш3
C7H7N02
CsH|0O2
C6H7N
С4Н10О
сн2о2
CioHg
C6H5N02
CH3N02
C9H20
2N2
CisH3402
QH,2
с5н8о2
C5HnN03
C5H,,N02
C10H16
C5H„N
C5H5N
C3H60
T.°C
25
25
25
55
25
25
18
19,5
25
19
-33,5
0
25
0
25
25
25
25
25
25
25
19,5
25
18
20
25
25
18
25
25
80
25
18
25
18
25
82
0
25
0
25
15
19,5
0
25
25
23
25
18
25
25
ж, См/м
5- 10"6
<2- 109
<2- 10"6
~2
<2- 10 6
1 • 10 5
< 1 • 10 l6
< 1 • 10~"
6,4- 10 6
<2- 108
2,2- 10 8
1,6- 10 5
3 • 10"5
4 - 10 6
7- 10"6
3 - 10 6
<4- 10""
7,6- 10 5
< 2 • 10 6
<2- 10 6
< 1,7- 10 6
< 1 • 10 l3
1,7- 10 6
~7- 105
4,4- 10'
5,8- 10 4
2,2- 10""s
3,4- 10 4
5- 106
4,5- 10"4
< 2 • 10 5
<4- 10'"
5,5- 10 5
1 • 105
8- 10°
5,6- 10 3
6,4- 10 3
4- 10 8
5- 10 7
<2- 10"('
4,4- 10 6
1,7- 10 6
<1 ■ 10"5
<2- 10"8
<2- 10"8
2 - 10 5
2,8- 10"5
1 • 10"5
<2- 10 8
6,8- 10"8
5,3 • 10"6
<2- 10 5
8,5- 10 5

474
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.8.6
Название
Формула
7; °с
ге. См/м
Органические соединения
Пропан- 1-ол (пропиловый спирт)
Пропан-2-ол (изопропиловый спирт)
Проп-2-ен-1-ол (аллиловый спирт)
Пропионовая кислота
Стеариновая кислота
Тсфахлормстан (четырсххлористыи углерод)
о-Толуидин
w-Толуидин
Толуол
Трибромацетальдсгид (бромаль)
Трихлоруксусная кислота
Уксусная кислота
Фенилметанол (бензиловый спирт)
Фенол
Формамид
Фосген
2-Фуральдсгид (фурфурол)
Хинолин
2-(Хлорметил)оксиран (эпихлоргидрин)
Хлороформ
Хлоруксусная кислота
Этанамин (тгиламин)
Этанол (этиловый спирт)
Этилацетат
Этилбензоат
Этиленгликоль
Этилнитрат
/V-Этилэтанамин (диэтиламин)
С3Н80
С3Н80
С3Н60
С,Н602
С|8Н:,б02
СС14
C7H9N
C7H9N
с7н8
СзНВг-,0
С2НСЬ02
с2н4о2
с7н8о
с6н6о
CH3NO
СС120
с5н4о2
C.,H7N
СН5СЮ
снсь
СН3СЮ2
C2H7N
с2н(,о
с4н8о2
С9Н|о02
с2н6о2
C2H5N03
C4H,,N
18
25
25
25
25
80
18
25
100
19.5
25
25
60
0
25
25
25
25
25
25
0
25
50
25
0
25
60
-33,5
0
18
25
25
19
25
25
0
-33,5
5- 10"6
2- 10"6
3,5- 10"4
7- 10"3
< 1 • 107
<4- 10"
4- 10 |6
<2- 10"4
6,2- 10 6
<1 -10 12
8- 10 6
3 - 10 7
6,2- 10 7
5- 10 7
< 1,1 • 106
1,8- 104
< 1,7- 10""6
4 - 10 *
7- 10"7
1,5 • 10 4
1,6-10 6
2,2 \0'ь
7,4- 10 6
3,4- 10 6
4 - 10 5
<2- 10 6
1,4- 10 4
4,6 • 1 0 ь
1,5- 10"5
6,4- 10"6
1,3 -1 О7
< 1 • 10 7
<2- 108
< 1 • 107
3 • 10 5
2,3 • 10"5
2.2- 10 7
* Приведены ориентировочные данные, поскольку электрическая проводимость органических соединений зависит от
методов их очистки.
Таблица 3.8.7
Удельная электрическая проводимость твердых и расплавленных солей
Вещество: ТШ1, °С
AgBr;
430
AgCl;
455
Т. °С
200
350
425
550
800
250
450
456
550
600
ж, См/м
0,052
8
276
300
363
0,03
11
376
ЛГ\С
AAA
Вещество: ТШ1. °С
AgCl;
455
Agi;
557
7; °с
640
680
700
720
740
760
780
800
1 ГГ\
I JU
300
ж, См/м
449
462
465
469
472
475
478
481
133
197

е-
^
^
и
о
о-
и
о
t-f
о
со
яцест]
CQ
JS
и
й
и
о
. -
t—1
и
о
t-f
о
са
н
о
о
CQ
«n
(N
О
О
«n
S-Г
CQ
3
«n
(N
О
О
«n
"5b
<
<N
O
>n
>n
s
<N
O
о
чО
r-
m
in
•o
О
"7 «n
<*l 4 —1 m" rn чо
«n о чо (N m m
en чо rt О о
>n —■ чо О «n >n
^t tN n rt^t in
...
o3
о
m
(N
О
о
00
1Л МЛ
Tt 00 О — (N
Г- 00 — — —
о о о о о
сп чо О en in
tN (N m m en
f*".
О
00 «П —- "?t
o" cn" ^t" o"
(N CN m en
О О О О
Tf ЧО 00 On
rf rf rf rf
Vj
CJ ЧО
4- т 7
^ о о о
о
. О^ 00^ ЧО^
О —■ — CN
«П — m О
О О rt Г-
— (N <N (N
CQ
< о
о о
— —
ЧО <П
г-" —"
00 (N
(N m
■J.
CQ „
-С (N
- 2
CN О 0_
оо" о' о"
Tf — —
О — Tf
(N m rt
_£^
3u (N
ч- -V ^ f
о о о о
~^
^ чО^ ЧО^ —^
? in" оо" —-"
о о г- m
00 О CN rf
— (N (N (N
_^5 чо
CJ CN
О «-> "I
О О О
. 00^ ЧО
• оо о о
г- о о о
(N чО (N чО (N
О —■ (N (N rn
. ~
-С CN
■* T T
О О О
ЧО^ CN, ^
ri in К
Os чО О
O^th
(N (N (N
i 5
— «по
г- о —
— CN CN
О О
о о «п
о о о
о
CQ os
г- г- чо
«п о о
rt 00 ^f
^t ^t >п
CQ ^o
m
CN
о
О
—~
Tt 00 ЧО
Г- — ГП чО ^t Г- —
On — — — in чО Г-
CN CN О — CN чО чО
Tt Г- —■ «П On чО On
CN CN m m m rf rt
0 *T)
С CN
— CN
О CN 00
— Г- ЧО
m «n oo
o" o" o"
— О CN
«n чо r-
-4t t Tt
CQ ^
rt — чО
rt «n «n
чо «n о
чО — «n
CN m rn
CJ ON
CQ CN
Os — Tt
On — m
— CN CN
«n — oo
On «n 00
r- oo oo
(N Os oo «n m
rt m m rn m
^t «n m m rf
On (N m Г- Os
in чО чО чО чО
•^
Os
«n
CN
чО
чО
ON
ЧО (N >n
о
— Г- Г-
Г- Os —
«n >n чо
73 чо
4J in
"?t чо m чо^
>п" ЧО' ОО" On"
— О Os CN
CN Ш — Г-
CN CN m m
3 °
= c^
m (N О г-
On — m m
— CN CN (N
чо 00 >n —
Г- ЧО Ш О
«П чО Г- 00
У oo
О in
чо чо «n >n
ЧО 00 On О
0000
чО чО О >n
Г- 00 Os Os
CQ ^
On «n О «n
— CN rn m
ЧО^ O^ -^
00 00" cn" чо"
00 — Tt ЧО
m ^t rt rf
73 00
О m
? 00^
0 0
— . . —
ч^ч«°:з ^^
rt ^OsCNCNCNCN
OOOOOOOO
^t^t^trtOinOm
Ttin4or-oooooNON
Tt ЧО On 00
— CN m -St
0 — «n —■
чо — г- m
ЧО Г- Г- 00
CJ CN
CJ чО
Os ЧО Tt
>n чо r-
ЧО — rn^
чо" rt" чо"
Tt Os «П
■sfr Tt Ш
^
0
со О
т
о
m in
СП Г-
Г- On
m in
— m
:—
m CN
On —
— CN
О О
0 >n
On OS
О
U г-
ч$'Os
^ 00
00 О
rfr 0
— CN
0 0
0 «n
rfr ^t
u.
QQ
3
U
CQ.
чО
CN
О
О
О
«n
Os
CN
o_
m"
чо
00
r-
«n
00
in
СП
0
00
rf
S-T
CQ
3
U oo
1 00

476
Новый справочник химика и технолога
Вещество; Гпл. °С
KF; 857
KI;
682
KN03;
308
КОН;
400
K2S04;
1096
LaCb;
872
LiCI;
614
LiF;
845
IJN03;
260
MgCl2;
714
MoCl5;
194
NaBr;
750
NaCI;
800
Продолжение табл. 3.8.7
Г, °C
881,1
903,4
916,3
971,6
691,5
742,9
779,8
813,0
350
410
450
500
450
500
550
600
1100
1150
872
895
1005
620
681
746
786
801
905
950
250
300
320
350
400
440
729
750
774
800
909
1013
216
234
258
420
500
540
600
640
700
740
590
650
700
750
790
850
900
ж. См/м
311
329
342
392
123
132
138
148
67
85
97
111
281
310
340
369
184
194
114
123
155
587
614
640
653
659
2030
2340
79
107
118
132
160
180
105
106
113
118
139
158
1,8- 104
4,1 • 10 4
7,5- 10"4
6- 10's
3,1 • 10"4
7,4- 10"4
3,15- 10"3
6,91 • 10 3
1,74- 10"2
2,76- 10 2
8,7- 10 4
3,05 • 10~3
8,72- 10 3
2,46- 10"2
5,70- 10"2
366
377
Вещество; Тил, °C
NaCI; 800
Na2C03;
850
NaF;
995
Nal;
662
NaN03;
312
NaOH;
318
NaP03;
619
Na2S04;
884
NdCl3;
761
PbCl2;
498
Pbl2;412
Продолжение табл. 3.8.7
T, °C
950
850
900
988
1000
1010
1020
1030
1040
700
750
850
950
240
260
275
290
305
320
350
380
400
440
480
500
320
350
400
450
700
800
900
1000
1100
900
950
1000
1050
1100
775
827
873
900
94
123
169
193
249
289
323
363
390
438
466
484
508
155
ж. См/м
388
237
310
305
315
324
332
340
348
256
263
276
290
7,6- 10'
1,65- 10"4
3,2- 10~4
5,8- 10 4
1,15- 10 3
102,7
117,3
130,5
138,4
152,8
165,8
171,6
212,3
238
282
327
55
80
105
130
154
223
237
250
264
277
69
84
97
104
2,50- 10"4
6,35- 10"4
2,54- 10~3
4,57- 10"3
1,72- 10 2
4,23 • 10"2
6,57- 10"2
0,111
0,161
0,291
0,466
0,92
147,8
1,82- 10-6

с ^
со
со го го я п я >>>
~ |J W M Ы ^
ю н ел ел
CD П
Ю
— К) Ю U) U>
00 Ю -J О vO
— u> ю ос о
4^
о
?l
о
о
К) К) К)
о о о
о о о
К) К) К)
QOO
i
о ^ о
о о о
о о о — о о о
— и> о о о
4^ vO К) О О
о о
о о
9 Я о о о о
^g §' ов on о о -Q
и
о
ас
ас
sa
я
>ТЗ
о
03
о
to
К
5
о
о о о
о о о
о о
о о
о о
о о
03
н
о
2
5!
о
X
а>
S
X
S
о
X
н
00
<ъ
"О
is
В"
=3
S
н
'■<
SB
ft3
За
*43
s:
-J н
Q
чО 00 00
К) 00 4^
К) О U)
00 00 si
ON 4^ 4^
оо с/)
ю ft
чО
— О О О
— Ln О О
О О О
К) К) К) —
Lrt 4^. К) чО
ON U) vO 00
4^
s)
К)
— аз
ON (-N
К)
CJ\ Lfl A W Ы
Ul OO Oi -t> -
О — О О vO
U> Ю Lh О О
о "ю о
vO 00 W
Ю СЛ
4^ аз
U) Ю Ю
— ON Lh
4± L»0 L»0
— 00 -J
— sO 00
00
00 -J -J
-J чО —
1Л U ^
si Ln 4^
L»0 L»0 О
чО С/)
4^ О
О Q
чО чО
чО '-Л
— чО
ON Lrt
Lrt О
sl С/5
L»0 СГ
Q
— О 00 ON 4^ К) О
о о о о о о о
О О О чО 00 00 si
— — — Lh si О <->->
- о о - оо чо ui
К) -J 1ч> . . . .
00 U> ON _ _ _ _
о р о р
00 <
■* Г)
с^~
U U W
U) К) О
о о о
ON ■£> К)
чО О ON
-fc». <~n О
О О О
4- 4- А-
о П
W (О К) К)
О чО -J ^
о о о о
О-s
оо si ю si
4^ О К) •
о о о i,
4- 4- i-
4-
ON V\
Ю чО
о оо
4^ 4^
оо ю
U> ■ро
о
4^. 4^. U> L»o
sO W si .—
U Ui si 00
"o si Ъо
оо on ifl -Р>
О чО si 4^
si pO
L* ^
чО 00 si si
— si 00 UO
Lh U> О UJ
00 OO a A
si — К) чО
00 ГГ
0\ in 4^ 4^ K)
О чУ> U> К) Lrt
О О чО чО О
оо sj 171 о -
4^ Ln U> -^ .
00 —
о
S*J
si "0
00 -l
о О
чО чО 00
Os О К)
Ш (ч) *>
4^ Ю О
о о
4^ H
sj П
ON Ln 4^ 4^ Ю
О О U) Ю U<
о о — — о
О О
"-J ^ О а\ о
Lrt
L»0
si
о
о
р
OS чУ>
О чУ>
о о
— о
4^
К)
ио К)
О 00
-J О
О ON
о t*>
о о
4^
si
4^ 4^
On 4^
О sj
оо о
"~ V
si
TJ
a;
r-)
чО
ON
чО
К)
p
6
H
CO
j-i
Ю
</<
О
о
о
о
4^
03
fD
h
о
н
со
о
Г
О
О
о
Г}
О
03
п
о
со
о
_^
о
О
о
Г)
РЗ
О
2
,<

478
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.8.8
Вещество
y-CuBr*
CuCl*
Cul
Cu20
Cu2S
KBr
KC1
KI
NaCl
NaF
PbBr2
PbCl2
PbF2
Pbl2
Натриевое стекло
(30%Na2O, 70%SiO2)
Температура. °С
27
366
315
254
218
178
40
18
400-500
1000
220
605
660
435
500
550
600
610
400
500
550
580
620
500
550
600
625
250-365
90
270
484
200
376
338
290
255
194
155
400-500
t-
0,00
1,00
1,00
0,90
0,29
0,05
0,02
0,00
1,00
1,00
1,00
0.5
0,4
0,956
0,941
0,917
0,884
0,9
1,000
0,983
0,937
0,919
0,883
1,000
0,996
0,916
0,816
0,00
1 • 10-10
1 10 3
1 • 10 3
0,00
0,93-1,00
0,79-0,85
0,67
0,39
0,03
0,004
1,00
/_
1,00"
0,00"
0,00"
0,10**
0,71**
0,95**
0,98**
1,00**
0,00
-4- 10"4
0,00
0,5
0.6
0,044
0,059
0,083
0,116
0,1
0,000
0,017
0,063
0,081
0,113
0,000
0.004
0,084
0,184
1,00
1,00
1,00
1,00
1,00
0,07-0,00
0,21-0,15
0,33
0,61
0,97
0,996
0,00
* Электрическая проводимость осуществляется катионом и электроном.
** Приведенные значения соответствуют числу переноса электрона.
3.9. Диэлектрическая проницаемость
(С.Г. Изотова)
Диэлектрическая проницаемость г численно равна
отношению силы взаимодействия точечных
электрических зарядов в вакууме к силе их взаимодействия в
однородном диэлектрике. Для изотропных тел
диэлектрическая проницаемость является скалярной величиной,
для анизотропных кристаллов — тензорной.
Диэлектрическая проницаемость зависит от поляризуемости
молекул (атомов, ионов), от их числа в единице объема,
а также от температуры и частоты изменения
электрического поля.
Предел, к которому стремится диэлектрическая
проницаемость, когда частота стремится к 0,
называется статической диэлектрической проницаемостью.
В табл. 3.9.1-3.9.3 приведены данные гго
диэлектрической проницаемости газов и паров, жидкостей и
твердых веществ.

Физические свойства важнейших веществ 479
Приведенные в табл. 3.9.1 данные относятся к давлению 101,3 кПа и частоте < 1 МГц. Курсивом выделены
величины, полученные экстраполяцией.
Таблица 3.9.1
Диэлектрическая проницаемость газов и паров
Название
Формула
Простые вещества и неорганические <
Азот
Азота оксид
Аммиак
Аргон
Арсан (арсин)
Вода
Водород
Водорода бромид
Водорода и од ид
Водорода хлорид
Водорода цианид
Воздух
Гелий
Дидейтерий (103,5 кПа)
Диазота оксид
Дисилан
Иода пентафторид
Кислород
Криптон
Ксенон
Неон
Озон
Ртуть
Серы гексафторид
Серы диоксид
Серы три оке ид
Сульфан (сероводород)
Углерода диоксид
Углерода дисульфид (сероуглерод)
Углерода монооксид
Урана гексафторид
Фосфин
Ор
Ацетилен
Ацетилхлорид
Ацетон
N2
NO
NH3
Ar
AsH3
H20
H2
HBr
HI
HC1
HCN
He
D2
N20
Si2H6
IF5
o2
Kr
Xe
Ne
03
Hg
^" 0
so2
so3
H2S
co2
cs2
CO
UF6
PH3
ганические соединение
с2н2
C2H3CiO
с3н6о
Т,°С
"оединения
0
25,0
25,0
16,0
0
25,0
16,0
110,0
140,0
0
25,0
21,2
21,9
21,0
15,0
29.8
0
0
20,1
25,0
25,0
119,5
150,3
172,8
0
25,0
25,0
25
0
0
0
400,0
25,0
-7,7
79,8
27,8
0
28,4
151,1
25,0
20,0
83,1
100,0
16,0
i
-76,9
25,0
16,8
100,0
8
1,000580
1,000528
1,00059
1,0066
1,000554
1,000504
1,00191
1,0126
1,00785
1,000270
1,000252
1,00280
1,00212
1,00380
1,0238
1,0159
1,00057
1,000068
1,000250
1,00103
1,00354
1,009108
1,007973
1,007135
1,000532
1,000486
1,000768
1,001238
1,000127
1,00190
1,00170
1,00074
1,002049
1,0100
1,001270
1,00331
1,00099
1,00290
1,00206
1,00634
1,00380
1,00322
1,00146
1,00238
1,00189
1,001217
1,0219
1,0159

480
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.9.1
Название
Формула
T.°C
£
Органические соединения
Бензол
2-Бромпропан
З-Бромпропен
Бромэтан
Бромэтилен
1,1,1,2,2,3,3-Гептафторпропан
Дибром метан
Диметиловый эфир
Дифтордихлорметан (фреон-12)
Диэтиловый эфир
Изопентан
Иодэтан
Метан
Метанамин (метиламин)
Метанол
Метилацетат
2-Метилбут-2-ен
Метилформиат
Нитрометан
Ни1роэтан
1,1 '-Оксибие(пентафторэтан)
Оксиран (окись этилена)
Пентан
Пент-2-ен
Пропан-1-амин (пропиламин)
Проианнитрил(пропионитрил)
Проп-2-ен-1-амин(аллиламин)
Тетрахлорметан
Толуол
Три фтopxJ юрметан
Три фторх лорэтил е н
Фтороформ
1 -Хлорбутан
Хлорметан
2-Хлорпропан
2-Хлорпропен
З-Хлорнропен
Хлорэтан
Этан
Этанамин (этиламин)
Этанол
СбН6
С3Н7Вг
С3Н5Вг
С2Н5Вг
С2Н3Вг
C3HF7
СН2Вг2
с2н6о
CCbF2
С4Н10О
С5Н12
С2Н51
сн4
CH5N
СН4О
с3н6о2
С5Н10
с2н4о2
CH3N02
C2H5N02
C4F10O
С2Н40
С5Н12
С5Н10
C3H9N
C3H5N
C3H7M
CCI4
C7H8
CC1F3
C2C1F3
CHF3
C4H9C1
CH3C1
C3H7C1
C3H5C1
C3H5C1
C2H5CI
C2H6
C2H7N
C2H60
100,0
100,3
18,8
17,0
99,6
17,8
26,6
69,3
108,9
48,8
19,1
0
100,0
100,0
16,7
100,2
25.0
99,8
100,0
100,0
25,0
99,4
100,0
99,9
99,9
26,1
62,2
66,6
105,5
111,0
17,1
100,1
99,4
99,8
99,9
100,0
110,0
126,0
0
28,0
104,1
25,0
99,4
100,0
17,0
100,2
17,8
19,0
100,0
-73,1
25,0
99,8
100,0
1,000274
1,00980
1,01290
1,01400
1,00890
1,00820
1,008104
1,006387
1,005271
1,00880
1,00624
1,00355
1.0049
1,0026
1,01420
1,00880
1,000804
1,0003770
1,0057
1,00770
1,000123
1,00283
1,00730
1,0247
1,0281
1,004004
1,003519
1,003485
1,003108
1,003016
1,01130
1,00254
1,00284
1,00503
1,0283
1,00420
1,0030
1,0043
1,00257
1,002729
1,002140
1,007500
1,01010
1,00870
1,01530
1,00980
1,01030
1,01280
1,00850
1,00206
1,00138
1,00422
1,0061

Физические свойства важнейших веществ
481
Окончание табл. 3.9.1
Название
Этилен
Этилнитрит
/V-Этилэтанамин (диэтиламин)
Формула
С2Н4
C,H5N02
C4H„N
Т.°С
-35,8
25.0
17,2
99,8
£
1,001680
1,001328
1,0183
1,00380
Таблица 3.9.2
Диэлектрическая проницаемость жидкостей
Измерения производились при таких частотах, чтобы получить статическое значение диэлектрической
проницаемости.
Название
Формула
T. °C
8
Простые вещества и неорганические соединения
Азот
Азота диоксид
Аммиак
Аргон
Арсан (арсин)
Бора грибромид
Бром
Ванадия тетрахлорид
Диазота оксид
Вода
Водород
Водорода бромид
Водорода иодид
Водорода пероксид
Водорода фторид
Водорода хлорид
Водорода цианид
Гелий
Германия тетрахлорид
Гидразин
Диборан(б)
Дидейтерий
Дидейтерия оксид (вода тяжелая, 99,95 %)
Дисеры декафторид
Иод
Кислород
N2
no2
NH3
Ar
ASH-,
BBr3
Br2
VCI4
N20
H20
H2
HBr
HI
H202
HF
HC1
HCN
He
GeCI4
N2H4
B2H6
D2
D20
S2Fio
I2
o2
-198,4
18,0
-77,7
-50,0
-33,35
15,0*
25,0*
-184,4*
-50,0
15,0
0
15,0
25,0
15,0*
25,0
200,0*
364,0*
-252,85
-80,0
24,7*
-50,0
21,7*
0
0
-113,2
-90,42
-15.0*
27,7*
0
20,0
-269,0
25,0
0**
25,0
-92,5
-164,9
-128,13
-252,85
25,0
20,0
118,1
-213,67
-192,4
-182,9
1,445
2,42
25,0
22,7
22,38
15,9
16,9
1,516
2,58
2,05
2,6
3,22
3,05
1,52
78,3
34,6
10,1
1,225
6,3
3,8
2,88
2,90
84,2
83,6
11,80
9,12
6,32
4,6
158,1
114,9
1,048
2,43
51,7
58,5
1,872
2,073
1,970
1,277
78,2
2,02
11,08
1,556
i,505
1,463

482
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.9.2
Название
Формула
Простые вещества и неорганические
Мышьяка трибромид
Мышьяка трихлорид
Нитрозилбромид
Нитрозилхлорид
Олова тетрахлорид
Пентаборан(9)
Пентакарбонилжелезо
Свинца тетрахлорид
Селен
Сера
Серы оксид-дибромид (тионилбромид)
Серы диоксид
Серы оксид-дихлорид (тионилхлорид)
Серы триоксид
Стибан
Сульфан (сероводород)
Сурьмы пентахлорид
Сурьмы трихлорид
Тетрахлорсилан
Титана тетрахлорид
Углерода диоксид
Углерода дисульфид (сероуглерод)
Фосфин
Фосфора пентахлорид
Фосфора трибромид
Фосфора трихлорид
Фтор
Хлор
AsBr,
AsCb
NOBr
NOCI
SnCl4
B5H9
Fe(CO)5
PbCl4
Se
S
SBr20
S02
SC120
so"3
SbH3
H2S
SbCl5
SbCl3
SiCI4
TiCl4
co2
cs2
PH3
PC15
PBr3
РСЬ
F2
Cl2
Органические соединены}
5-(Аллил)-1,3-бензодиоксол (сафрол)
4-Аллил-2-метоксифенол (эвгенол)
Анизол
Анилин
Ацетальдегид (уксусный альдегид)
Ацетальдегидоксим
Ацетон
СюНю02
СюН|202
C7H80
C6H7N
C2H4O
C2H5NO
C3H60
r.°c
соединения
35,0
17,0
15,2*
-27,5
12,0*
22,0
^6,8
-12,2
24,8
20,0
20,0
237,5
118,0
231,0
20,0
-21,0
0*
20,0*
20,0
18,0
-80,0
-50,0
-15,0*
-85,5
-78,6
-61,2
10,0*
21,5
75,0
16,0
20,0
10,0*
25,0
-50,0*
15*
165,0*
20,0
22,0
-215,78
-189,97
-65,2
-60,0
-33,2
-20,0*
10,0*
/
21,0
30,0
25,0
25,0
50,0
20,0
25,0**
25,0
50,0
£
8,8
12,6
13,4
22,5
18,2
3,2
53,1
32,6
21,1
2,60
2,78
5,44
3,52
3,48
9,06
17,73
15,1
14,0
9,25
3,11
2,93
2,58
1,81
9,26
8,99
8,04
5,93
3,78
33,2
2,40
2,79
2,644
2,625
2,6
2,9
2,7
3,9
4,7
1,576
1,517
2,147
2,150
2,048
2,030
1,970
3,1
10,5
4,30
6,99
6,30
14,8
3,0
20,74
17,00

Физические свойства важнейших веществ 483
Продолжение табл. 3.9.2
Название
Ацетонитрил
Ацетофснон
Бснзальдсгид
/V-Бензил-1 -фенилметанамин (дибензиламин)
Бензойный ангидрид
Бензол
Бифенил (дифенил)
Бромбензол
1 -Бромбутан
2-Бромбутан
1 -Бромгексан
Бромметан
1 -Бром-2-метилбензол (о-бромтолуол)
1-Бром-З-метилбензол (л/-бромтолуол)
1 -Бром-4-метилбензол (и-бромтолуол)
1 -Бром-4-метоксибензол (и-броманизол)
1-Бром нафталин
Бромоформ (трибромметан)
1 -Бромпентан
1-Бромпропан
2-Бромпропан
З-Бромпропен
Бромциклогексан
Бромэтан
Бутаналь (масляный альдегид)
Бутан-1-амин (бутиламин)
Бутан-1,4-диол
Бутан-1 -ол
Бутан-2-ол
Бутан-2-он (метилэтилкетон)
Бутан-1-тиол (бутилмеркаптан)
Бутилацетат
/V-Бутилбутан-1 -амин (дибутиламин)
Бутиронитрил
Гекеадекан
Гекса-2,4-диен
Гексан
Гексановая кислота (капроновая кислота)
Гексан-1-ол
Гексан-2-он (метилбутилкетон)
(\r,2R,3S,4s,5R,6S)-1,2,3,4,5,6-Гексахлор-
циклогексан(а-гексахлорциклогексан)
Геке-1 -ен
Гекс-2-ен
(£)-Гекс-3-ен
(2)-Гекс-3-ен
Гептадекан
Гептан
Гептановая кислота (энантовая кислота)
Гептан-1 -ол
Гептан-4-он (дипропилкетон)
Гепт-1-ен
1 Тидроксиацето н
2-Гидроксибензальдегид (салициловый
альдегид)
Формула
C,H,N
с8н8о
с7н6о
C,4H15N
С|4Н|0Оз
QiH6
C|7H|0
C6H5Br
C4H9Br
C4H9Br
C6H13Br
CH3Br
C7H7Br
C7H7Br
C7H7Br
C7H7BrO
C,0H7Br
CHBr3
C5HMBr
C3H7Br
C,H7Br
C3H5Br
C6H,,Br
C2H5Br
C4H80
C4H,|N
C4H|0O2
C4H10O
C4H10O
C4H80
C4H|0S
QH12O2
C8H19N
C4H7N
Ск,Нз4
СбН|0
C6H|2
СбН|202
с6н14о
с6н12о
Cf,H6Cl6
СбН|2
С6Н|2
СбН|2
С6Н|2
С|7Н36
с7н,6
с7н,4о,
с7н16о
с7н14о
С7Н,4
с3н6о2
с7н6о2
Т, °С
20,0
25,0
18,0
20,0
95,0
10,0
25,0
75,0
25,0
20,0
25,0
25,0
0
58,0
58,0
58,0
30,0
25,0
50,0
25,0
25,0
25,0
20,0
25,0
25,0
26,0
21,0
30,0
25,0
25,0
20,0
25,0
30,0
20,0
21,0
20,0
25,0
25,0
75,0
71,0
25,0
14,5
156,0
20,0
20,0
25,0
25,0
25,0
25,0
71,0
25,0
20,0
20,0
21,0
30,0
8
37,4
17,39
17,6
3,45
13,0
2,302
2,2747
2,53
5,39
7,09
8,64
5,82
10,6
4,28
5,36
5,49
7,06
4,83
4,385
6,31
8,09
9,46
7,0
7,845
9,01
13,4
5,3
30.16
17,7
16,35
18,50
4,95
4,87
3,00
20,3
2,052
2,224
1,90
1,84
2,63
12,5
14,6
4,8
2,051
2,06
2,00
2,062
2,052
1,927
2,59
11,1
12,6
2,071
3,59
17,09

484
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.9.2
Название
Формула
T, °C
r.
Органические соединения
4-Гидрокси-4-метилпентан-2-он
Глицерин
транс-Дскагидронафталин (транс-декалнн)
г/мс-Декагидронафталин (z/wc-декалин)
Декан
Декан-1-ол
Дибензо[/?,^/]фуран
1,2-Дибромбензол
1,3-Дибромбензол
1,4-Дибромбензол
Дибромметан
1,2-Дибромэтан
Дивиниловый эфир
Диизопропиловый эфир
Дииодметан
jVJV-Диметиланилин
2,3-Диметилбута-1,3-диен
2,3-Диметилбутан
3,3-Диметилбутан-2-он (пинаколин)
2,2-Диметилгексан
2,5-Диметилгексан
3,3-Диметилгексан
3,4-Диметилгексан
Диметималонат
Л/,Л/-Диметилметанамин (триметиламин)
Диметиловый эфир
2,2-Диметилпентан
2,3-Диметилпентан
2,4-Диметилпентан
3,3-Диметилпентан
Диметилсульфат
ЛуУ-Диметилформамид
1,2-Диметоксибензол (вератрол)
1,3-Ди нитробензол
2,2-Динитропропан
1,4-Диоксан
Дипропиловый эфир
Л^/У-Дипроиилпропан-1 -амин (трипропил-
амин)
1,2-Дихлорбензол
1,3-Дихлорбензол
Дихлорметан
Дихлоруксусная кислота
1,1-Дихлорэтан
1,2-Дихлорэтан
Л^У-Диэтиланилин
Диэтиловый эфир
Диэтилртуть
СбН|202
С3Н80з
СюН|8
C|qH|8
С10Н22
С10Н22О
с,2н8о
С6Н4Вг2
С6Н4Вг2
С6Н4Вг2
СН2Вг2
С2Н4Вг2
с4нбо
с6нио
СН212
C8H„N
СбН|0
С6НИ
с5н12о
CgH|8
CgH|8
CgH|8
QH|8
с5н8о4
C3H9N
с2н6о
с7н16
C7Hi6
С7Н|6
С7Н16
c2h6o2s
C3H7NO
С8Н|о02
C6H4N204
C3H6N204
с4н8о2
C6H140
C9H2,N
C6H4C12
C6H4Cl2
CH2C12
C2H2CI202
C2H4CI2
C2H4CI2
C,0H15N
С4Н10О
C4H10Hg
25,0
-50,0"
0
25,0
75,0
20,0
20,0
20,0
20,0
100,0
20,0
23,0
95,0
20,0
55,0
20,0
125,0*
25,0
25,0
20
25,0
19,06
17,5
20,0
20,8
20,0
18,94
20,0
0
25,0
25,0*
20,0
20,0
20,0
20,0
20,0
20,0
23,0
90,0
20,0
25,0
25,7
20,0
20,0
50,0
25,0
60,0
25,0
25,0
20,0
25,0
75,0*
20,0
18,2
64,1
48,2
42,4
42,8
2,18
2,22
1,956
8,1
3,0
7,50
4,74
2,57
7,04
4,58
3,94
2,37
4,04
5,31
5,02
2,099
1,960
12,6
1,950
1,962
1,964
1,981
10,3
2,57
2,44
5,02
1,915
1,953
1,919
1,94
55,0
37,6
4,5
20,6
35,0
2,21
3,39
2,28
9,82
9,90
8,93
7,8
10,46
10,16
5,20
4,22
3,70
2,1

Физические свойства важнейших веществ 485
Продолжение табл. 3.9.2
Название
Диэтилцинк
Л^/У-Диэтилэтанамин (триэтиламин)
1,1-Диэтоксиэтан
Додекан
Додекан-1-амин (додециламин)
Лг-Изобутил-2-метилпропан-1 -амин (диизо-
бутиламин)
Изомасляная кислота
Изопентан
Изопентилацстат (изоамилацетат)
Л/-Изопснтил-3-мстилбутан-1 -амин (диизо-
пентиламин)
Изопрен
5-Изопропснил-2-метилциклогексанон
(дигидрокарвон)
Изохинолин
Иодбензол
1 -Иодбутан
2-Иодбутан
1-Иодгексан
Иодметан
1 -Иодпснтан
З-Иодиентан
1 -Иодпропан
2-Иодпропан
З-Иодиропен
Иодэтан
о-Крезол
л*-Крезол
«-Крезол
о-Ксилол
.м-Ксилол
«-Ксилол
Кумол (изоиропилбензол)
Масляная кислота
Масляный ангидрид
Мезитилен (1,3,5-триметилбензол)
(4/?)-«-Мента-1,8-диен ((+)-лимонен)
(45)-«-Мента-1,8-диен ((-)-лимонен)
(4/?.5)-«-Мента-1,8-диен ((±)-лимонен)
«-Ментан-3-он (ментон)
«-Мент-З-ен-2-он (карвенон)
«-Мент-4(8)-ен-3-он (пулегон)
Метан
Метанамин (метиламин)
Метанол
Л'-Мети лани лин
Метилацетат
З-Метилбутановая кислота (изовалериано-
1 вая кислота)
Формула
C4H|0Zn
C6H15N
С6НИ02
С|2Н26
C,2H27N
C8H19N
с4н8о2
СзН|2
с7н14о2
C10H23N
с5н8
СюН|60
C9H7N
С6Н51
С4Н91
С4Н91
С6Н131
СН,1
CSH„I
С5Н,|1
С3Н71
С3Н71
СзН51
С2Н51
с7н8о
с7н8о
с7н8о
С8Н|0
С8Н|0
С8Н|о
С9Н|2
с4н8о2
С8Н|403
vJ9H|2
С|()Н|6
С|оН|6
C|qH|6
СюН|80
CioH|60
С|()Н|60
сн4
CH5N
сн4о
C7H9N
С3Н602
СзН|0О2
Т. °С
20,0
^,0
25,0
20,0
29,5
22,0
25,0
0
25,0
18,0
25,0
19,0
25,0
20,0
75,0
20,0
20,0
20,0
20,4
20,0
20,0
20,0
20,0
19,0
25,0
58,0
25,0
58,0
58,0
25,0
25,0
25,0
20,0
25,0
20,0
20,0
25,0
25,0
25,0
18,0
20,0
19,0
-161,5
-10,0
0*
25,0*
0
10,0
25,0
20,0
25,0
20,0
в
2,55
2,42
3,80
2,016
3,13
2,65
2,58
1,870
4,79
2,5
2,098
8,5
10,7
4,62
4,87
6,29
7,87
5,37
7,1
5,81
7,43
7,00
8,19
6,1
7,64
6,02
11,75
9,68
9,91
2,51
2,368
2,265
2,384
2,90
12,9
2,279
2,375
2,374
2,381
8,8
18,8
9,50
1,68
11,41
11,3
9,4
37,92
34,05
32,65
5,96
6,68
2,74

486
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.9.2
Название
Формула
T, °C
£
Органические соединения
2-Метилбутан-2-ол
З-Метилбутан-1 -ол
2-Метилбут-1 -сн
2-Метилгсксан
З-Мстилгексан
5-Метилгекс-2-сн
2-Мстилгептан
/V-Метилметанамин (димстиламин)
1 -Метилнафталин
Мети л нитрат
1 -Метил-2-нитробензол
1 -Мети л-3-нитробензол
1 -Метил-4-нитробензол
З-Метилпентан
4-Метилпентан-2-он (мстилизобутилкетон)
4-Метилпент-3-ен-2-он (окись мезитила)
2-Метилпиридин (а-пиколин)
2-Метилпропан-]-амин (изобутиламин)
2-Метилпропаннитрил (изобутиронитрил)
2-Метилпропановый ангидрид (изомасля-
ный ангидрид)
2-Метилпропан-1 -ол
2-Метилпропан-2-ол
Метилнропионат
М-Метил-Ьфенилметанамин (бензилметил-
амин)
Метилформиат
1 -Метил-2-фторбензол
1-Мечил-З-фторбешол
1 -Меч ил-4-фторбензол
3-Метилфуран-2,5-дион (цитраконовый
ангидрид)
1 -Метил-2-хлорбензол (о-хлортолуол)
1 -Метил-3-хлорбензол (,и-хлортолуол)
1 -Метил-4-хлорбензол (м-хлортолуол)
Метилциклогексан
Метил циклопентан
З-Метил-3-этилпентан
Морфолин
Муравьиная кислота
Нафталин
2-Нитроанилин
4-Нитроанилин
Нитробензол
Нитрометан
1-Нитропропан
2-Нитропропан
2-Нитрофенол
1 -Нитро-2-хлорбензол
1 -Нитро-3-хлорбензол
1 -Ни тро-4-хлорбензол
Нитроэтан
Нонан
Оксиран (окись этилена)
с5н12о
с5н12о
СзН10
с7н|б
С7Н|6
С7Н|4
CgH|8
C2H7N
СцН|о
CH3N03
C7H7N02
C7H7N02
C7H7N02
C6H|4
C6H120
Q,H10O
C6H7N
C4H„N
C4H7N
CgH|403
C4H10O
C4H10O
C4H802
C8H„N
C2H402
C7H7F
C7H7F
C7H-F
C5H403
C7H7C1
C7H7C1
C7H7C1
C7H|4
C6H|2
CgH|8
C4H9NO
CH202
C,oH8
C6H6N202
C6H6N202
C6H5N02
CH3N02
C3H7N02
C3H7N02
C6H5N03
C6H4C1N02
C6H4C1N0>
CbH4ClN02
C2H5N02
CgH2o
C2H40
25,0
25,0
20,0
20,0
20,0
20,0
20,0
0
25*
24,8
18,0
58,0
58,0
58,0
20,05
20,0
20,0
20,0
21,0
24,0
20,0
25,0
26,0
19,0
19,0
20,0
30,0
30,0
30,0
20,0
20,0
20,0
20,0
20,0
20,0
20,0
25,0
20,0
90,0
90,0
160,0
25,0
20,0
30,0
30,0
50,0
50,0
50,0
120,0
18,0
25,0
-1,0
5,69
14,7
2,180
1,92
1,93
2,962
1,952
6,32
5,26
2,682
23,5
21,6
21,9
22,2
1,907
13,1
15,1
9,94
4,4
20,4
13,6
17,7
12,3
5,5
4,4
8,37
4,22
5,42
5.86
39,5
4,45
5,55
6,08
2,02
1,985
1,980
7,33
57,9
2,54
34,53
56,3
34,75
38,57
23,2
25,5
17,34
37,7
20,9
8,1
29,5
1,974
14,0

Физические свойства важнейших вегцеств 487
Продолжение табл. 3.9.2
Название
Октан
Октан-1 -ол
Олеиновая кислота
Пальмитиновая кислота
Пентадекан
Пента-1,3-диен
Пентан
Пентаналь(валериановый альдегид)
Пентан-1-амин (пентиламин)
Пентан-2,4-дион (ацетилацетон)
Пснтановая кислота (валериановая кислота)
Пентан-1-ол (амиловый спирт)
Пентан-2-ол
Пентан-3-ол
Пентахлорэтан
Пент-1-ен (а-амилен)
Пент-2-ен (Р-амилен)
Пснтилацетат (амилацетат)
Пиперидин
Пиридин
Пиррол
Пропаналь (пропионовый альдегид)
Пропан-1-амин (пропиламин)
Пропан-2-амин (изопропиламин)
Пропан-1,2-диол (а-пропиленгликоль)
Пропан-1,3-Диол (Р-пропиленгликоль)
Пропан-1 -ол
Пропан-2-ол
Пропан-12,3-триилтринитрат (нитропшцерин)
5-(Проп-1 -ен-1 -ил)-1,3-бензодиоксол (изо-
сафрол)
Проп-2-ен-1-ол
ЛЧЛропиланилин
Пропилнитрат
iV-Пропилпропан-1 -амин (дипропиламин)
Пропилформиат
Пропионитрил
Пропионовая кислота
Пропионовый ангидрид
Стеариновая кислота
Стирол
1,1,2,2-Тетрабромэтан
1,2,3,4-Тетрагидронафталин (тетралин)
Тетрагидрофуран
Тетрадекан
Тетрадекан-1 -амин
Тетраметилсилан
Тетрахлорметан
1,1,1,2-Тетрахлорэтан
1,1,2,2-Тетрахлорэтан
Тетрахлорэтилен
Тетраэтилсилан
Тиофен
о-Толуидин
Формула
CgH|8
с8н18о
С18Н34О2
С|бН3202
С15Н32
с5н8
С5Н12
С5Н10О
C5H13N
С5Н802
С5Н10О2
с5н„о
с5н12о
с5н12о
С2НС15
С5Н|0
С5Н10
с7н14о2
C5H,,N
C5H5N
C4H5N
с3н6о
C3H9N
C3H9N
с3н8о2
с3н8о2
С3Н80
с3н8о
C3H5N309
C10H10O2
С3Н60
C9H,3N
C3H7N03
C6H15N
С4Н807
C3H5N
QH602
СбНю03
С|8Н3602
с8н8
С2Н2ВГ4
С|оН]2
с4н8о
СиНяо
C14H31N
C4H,2Si
ССЦ
C2H2CI4
С2Н2С14
С2С14
C8H20Si
C4H4S
C7H9N
Т.°С
25,0
25,0
21,9
75,0
20,0
25,0
25,0
17,0
22,0
20,0
20,0
25,0
20,0
20,0
20,0
20,0
25,0
19,0
20,0
25,0
25,0
17,0
20,0
20,0
20,0
20,0
25,0
25,0
20,0
21,0
21,0
20,0
18,0
20,0
23,1
20,0
17,0
16,0
100,0
25,0
75,0
20,0
20,0
25,0
20,0
39,4
20,0
0
25,0
^0,0
20,0
7,5
20,0
20,0
18,0
58,0
8
1,946
9,85
2,43
2,40
2,045
2,319
1,843
10,1
4,50
23,0
2,67
14,4
14,17
14,02
3,83
2,017
1,889
4,81
5,8
12,3
8,31
18,5
5,31
5,45
29,46
35,0
19,7
18,3
19,2
3,3
20,6
5,48
13,9
3,07
9,02
27,7
3,15
18,3
2,26
2,431
2,321
6,70
2,773
7,39
2,037
2,90
1,92
2,288
2,230
7,93
8,08
2,36
2,09
2,73
6,34
5,71

488 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.9.2
Название
Формула
Т, °С
£
Органические соединения
л*-Толуидин
и-Толуидин
Толуол
Триацетилглицерин (триацетин)
Трибромацетальдегид (бромаль)
Тридскан
1,2,3-Тримстилбснзол (гемеллитол)
1,2,4-Триметилбснзол (псевдокумол)
1,3,3-Тримстилбицикло[2.2.1 ]гептан-2-он
(фенхон)
2,2,3-Триметилбутан
2,2,3-Триметилпентан
2,2,4-Триметилпентан
2,3,3-Триметилпентан
2,3,4-Триметилпснтан
2,4,6-Тримстил-1,3,5-триоксан (паральдегил)
1,3,5-Тринитробензол
Трифторуксусная кислота
Трихлорацстальдсгид (хлораль)
1,2,4-Трихлорбензол
2,2,3 -Трихлорбутаналь
Трихлоруксусная кислота
1,1,1 -Трихлорэтан
1,1,2-Трихлорэтан
Трихлорэтилен
Триэтилалюман
Уксусная кислота
Уксусный ангидрид
Ундекан
Фенантрен
(Фенил-Л/, N, 0-азокеи)бензол (азоксибензол)
Фенилацетальдегид
Фенилгидразин
1-Фенилметанамин (бензиламин)
Фенилметанол
Фенол
Фор мам ид
Фосген
Фюрбензол
1 -Фторпентан
2-Фуральдегид (фурфурол)
Фуран
Фуран-2,5-дион (малеиновый ангидрид)
Хинолнн
З-Хлоранилин
Хлорбензол
1 -Хлорбутан
C7H9N
C7H9N
с7н8
С9Н|406
С2НВг30
С|3Н28
С9Н|2
С9г1|2
С10Н|(,О
С7Н|6
CgH|8
CgH|8
CgH|8
CgH|8
0>Н|20з
C6H3N306
C2HF3O2
C2HC1,0
СбН3С13
С4Н5С130
С2НС1302
С2Н3С13
С2Н3С13
С2НС13
С6Н15А1
с2н4о2
с4н6о3
СцН24
С|4Н|0
C,2H10N2O
с8н8о
C6H8N2
C7H9N
с-н8о
с6н6о
CH3NO
СС120
C6H5F
C3H„F
С5Н402
С4Н40
С4Н203
C9H7N
C6H6C1N
C6H5CI
С4Н9С1
18,0
58,0
58.0
0
25,0
75,0
20,0
20,0
20,0
20,0
20,0
21,0
20,0
20,0
20,0
20,0
20,0
20,0
127,0
25,0
20,0
25,0
18,0
61,0
20,0
20,0
20,0
20,0
25,0
20,0
20,0
110,0
36,0
20,0
25,0
20,0
20,0
50,0
20,0
0
22,0*
25,0
60,0
20,0
20,0
25,0
60,0
25,0
19,0
0
25,0
75,0
-90,0
20
5,95
5,45
4,88
2,435
2,378
2,275
7,19
7,6
2,026
2,636
2,378
12,8
1,93
1,96
1,943
1,978
1,973
15,06
7,21
8,2
6,7
3,94
10,0
4,55
5,64
7,29
3,409
2,9
6,19
20,5
2,005
2,72
5,2
4,78
7,106
5,18
16,3
10,28
111,5
4,79
4,34
5,42
4,76
4,24
41,7
2,95
50,0
9,22
13,4
6,08
5,61
4,90
12,2
7,39

Физические свойства важнейших веществ 489
Окончание табл. 3.9.2
Название
Хлорметан
(Хлормсгил)бензол
2-(Хлормстил)оксиран (эпихлоргидрин)
1 -Хлорнафталин
Хлороформ
1 -Хлорпентан
1 -Хлорпропан
З-Хлорпропсн
2-Хлорфенол
4-Хлорфснол
Хлорциклогексан
Хлорэтан
2-Хлорэтанол (этиленхлоргидрин)
Циклогексан
Циклогсксанамин (циклогексиламин)
Циклогексанол
Циклогсксанон
Циклогсксен
Циклопентан
Циклопентанол
Циклонентанон
Циклопентен
Эритрит
Этанамин (этиламин)
Этан-1,2-диамин (этилсндиамин)
Этанол
Этантиовая кислота (тиоуксусная кислота)
Этантиол (этилмеркаптан)
Л/-Этиланилин
4-Этиланилин
Этилацетат
Этилбензол
Этилбутират
З-Этилгексан
Этиленгликоль
Этилнитрат
З-Этилпентан
З-Этилпент-2-ен
Этилформиат
Л/-Этилэтанамин (диэтиламин)
Этоксибензол (фенетол)
Формула
СН,С1
С7Н7С1
С3Н5С10
С,0Н7С1
снсь
С5НПС1
С,Н7С1
С3Н5С1
С6Н5С10
С6Н5СЮ
С6Н„С1
С2Н5С1
С2Н5СЮ
QH|2
C6H13N
с6н12о
С6Н10О
С6Н|о
QHio
С5Н10О
с5н8о
с5н8
C4H|0O4
C2H7N
C2H8N2
с2н6о
C2H4OS
C2H6S
C8H„N
C8H„N
с4н8о2
C8H|0
QH1202
C8H|8
C2H602
C2H5N03
C7H|6
C7H,4
C3H602
C4H,,N
C8H,oO
T,°C
-20,0*
13,0
20,0
25,0
25,0
11,0
20,0
20,0
30,0
58,0
58,0
25,0
170,0*
25,0
132,0*
20,0
20,0
25,0
20,0
25,0
20,0
20,0
20,0
20,0
120,0
25,0*
26,5
10,0
25,0
75,0
20,0
15,0
20,0
25,0
25,0
20,0
18,0
20,0
20,0
20,0
20,0
20,0
25,0
25,0
20,0
£
12,6
7,0
23,0
5,04
4,724
6,6
8,13
8,2
6,16
5,41
9,46
7,6
6,29
25,8
13,2
2,02
4,73
16,8
18,3
2,220
1,965
18,0
13,45
2,095
28,5
6,17
13,5
26,4
25,2
23,2
12,8
6,912
5,87
4,84
6,00
2,403
5,08
1,962
38,7
19,4
1,94
2,051
7,2
3,78
4,22
* Вещество находилось под давлением.
** Переохлажденная жидкость.
Таблица 3.9.3
Диэлектрическая проницаемость твердых веществ
Название
Формула
Т, °С
Частота, Гц
£
Простые вещества и неорганические соединения
Аммония бромид
Аммония хлорид
Бериллия карбонат
NH4Br
NH4CI
ВеС03
18,0
1 • 1012
1 • 1012
1,67- 105
7,3
6,8
9,7

490
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.9.3
Название
Формула
7;°c
Частота, Гц
к
Простые вещества и неорганические соединения
Бор
Вода (лед)
Германий
Кадмия бромид
Калия бромид
Калия гидрокарбонат
Калия иодид
Калия карбонат
Калия-натрия тартрат тетрагидрат
(сегнетова соль)
Калия нитрат
Калия хлорид
Кальция нитрат
Кремний
Кремния диоксид (кварц, || оитич. оси)
Кремния диоксид (кварц, _L оптич. оси)
Лития бромид
Лития иодид
Лития карбонат
Лития фторид
Лития хлорид
Магния оксид
Магния сульфат
Меди(1) бромид
Меди(1) оксид
Меди(П) хлорид
Мышьяка трибромид
Мышьяка трииодид
Мышьяка трифторид
Мышьяка трихлорид
Натрия бромид
Натрия гидрокарбонат
Натрия иодид
Натрия карбонат
Натрия карбонат декагидрат
Натрия нитрат ( оптич. оси)
Натрия нитрат (1 оптич. оси)
Натрия сульфат
Натрия сульфат декагидрат
Натрия фторид
Натрия хлорид
Рубидия бромид
Рубидия иодид
Рубидия карбонат
Рубидия хлорид
Свинца дибромид
Свинца дииодид
Свинца динитрат
Свинца дихлорид
Селен
В
Н20
Ge
CdBr2
KBr
КНСОз
KI
к2со3
KNaC4H406 • 4H20
KN03
KCI
Ca(N03)2
Si
SiO,
Si02
LiBr
Lil
Li2C03
LiF
LiCI
MgO
MgS04
CuBr
Cu20
CuCI2
AsBr3
Asl3
AsF3
AsCI3
NaBr
NaHC03
Nal
Na2C03
Na2C03- 10H2O
NaN03
NaN03
Na2S04
Na2S04- 10H2O
NaF
NaCl
RbBr
Rbl
Rb2C03
RbCI
PbBr2
Pbl2
Pb(N03)2
PbCl2
Se
-70,0
-50,0
-30.0
-10,0
-3,0
-1,0
-196,0
20,0
25,0
25,0
18,0
20,0
29,5
19,0
-196,0
18,0
25,0
19,0
25,0
20,0
20,0
21,0
20,0
20,0
18,0
-50,0
25,0
20,0
20,0
18,0
18,0
-20,0
20,0
19,0
25,0
19,0
19,0
19,0
19,0
20,0
20,0
20,0
20,0
18,0
5 • 105
1 • 103
1 • 103
1 • 103
1 • 103
1 • 103
1 • 103
1 • 106
0,51 • 106-3 • 106
1 • 102-1 • 1010
1 • 104
1,66- 105
1,6- 106
1,65 • 106
1 • 106
1,67- 105
1 • 106
1,6- 106
1,6- 106
2- 106
2- 106
1,66- 105
1 • 103
1,66- 105
1 -103—1 • 104
1,6- 105
3 • 106
1 • 106
3 • 106
3,75 • 108
3,75- 108
1 • 106
3,75 • 108
2- 106
1 • 104
1 • 103
1 • 103
1 • 1012
1-1012
1 • 103
1 • 103
8,6- 105
1 • 102-1 • 104
8,6- 105
8,6- 105
1,67- 105
8,6- 105
5 • 105
5 • 105
5- 105
5- 105
1-1010
-12,0
3,33
3,82
14.6
69,4
72,4
72,5
15,8
8,6
4,9
4,3
5,6
5,0
6,8
4,37
4,68
6,5
11,7
4,6
4,45
10,95
8,2
4,9
9,00
10,62
9,65
82,0
8,0
10,5
10.0
3,3
5,4
5,7
3,6
6,1
4,4
6,6
7,1
5,5
17,8
6,5
7,9
5,0
6,00
5,90
4,87
5,58
6,7
4,95
30,0
20,8
16,8
33,5
6,0

Физические свойства важнейших веществ
491
Продолжение табл. 3.9.3
Название
Сера
Серебра бромид
Серебра нитрат
Серебра оксид
Серебра хлорид
Стронция карбонат
Стронция нитрат
Сурьмы(Ш) оксид
Сурьмы трибромид
Сурьмы трииодид
Сурьмы трихлорид
Таллия бромид
Таллия нитрат
Таллия сульфат
Таллия хлорид
Теллур (|| оптич. оси)
Теллур (_1_ оптич. оси)
Трижелеза тетраоксид
Углерод (алмаз)
Фосфор (белый)
Цезия бромид
Цезия иодид
Цезия хлорид
Формула
S
AgBr
AgNO;,
Ag20
AgCI
SrC03
Sr(N03)2
Sb203
SbBr3
Sbl3
SbCl3
TIBr
TIN03
TI2S04
TICI
Те
Те
Fe304
С
P
CsBr
Csl
CsCI
T. °C
25,0
20,0
20,0
54,0
20,0
18,0
19,0
20,0
20,0
18,0
20,0
20,0
20,0
20,0
25,0
26,0
20,0
-20,0
25,0
-51,0
Частота, Гц
1 • 10"
1 • 106
3 • 106
9,7- 105
1 • 106
1,67- 105
1,67- 105
2- 106
3,75 • 108
3,75- 108
3,6- 108
5- 105-5 • 106
5- 105-5- 106
5- 105-5- 106
5- 105-5- 106
1,72- 108
1,60- 106
3,75- 106
9,7- 105
9,7- 105
9,7- 105
8
3,7
13,1
9,0
8,8
12,3
8,85
5,33
12,8
5,1
9,1
5,4
30,0
16,5
25,5
32,0
5,0
2,2
-100,0
5,68
4,1
6,5
5,7
7,2
Органические соединения
Антрацен
Ацетамид
Ацетанилид
Бензидин
Бензо-1,4-хинон
Бифенил (дифенил)
Бромциклогексан
Винная кислота
(1 r,2R,3SM5R,6S)-1,2,3,4,5,6-Гекса-
хлорциклогексан(а-гексахлорциклогексан)
(17?,45)-2,2-Диметил-3-метилен-
бицикло[2.2.1]гептан ((+)-камфен)
(+)-Кокаин
(-)-Кокаин
Метилциклогексан
2-(4-Метилциклогекс-3-ен-1 -ил)про-
пан-1-ол (а-терпинеол)
Муравьиная кислота
Нафталин
Пикриновая кислота
Пирен
Пропиофенон (этилфенилкетон)
Резорцин
1,1,1,2-Тетрахлорэтан
1,1,2,2-Тетрахлорэтан
1,3,5-Тринитробензол
Фенантрен
JV-Фениланилин (дифениламин)
Фенилуксусная кислота
C14H10
C2H5NO
C8H9NO
C12H12N2
C6H402
Ci2Hio
C6H„Br
C4H606
C6H6CI6
CioHk,
C,7H21N04
C17H21N04
C7Hi4
Cic>Hi80
CH202
СюН8
C6H3N307
С|бН|0
C9H10O
C6H602
C2H2CI4
C2H2CI4
C6H3N306
C|4H|0
C12H„N
C8H802
17,0
20,0
22,0
17,0
17,0
17,0
-70,0
15,0
156,0
39,5
20,0
20,0
-129,0
20,0
2,0
25,0
17,0
17,0
17,0
21,8
-66,0
-45,0
17,0
17,0
25,0
20,0
8- 105
4- 108
4- 108
8- 105
1 • 105
2,5 • 106
1 • 105
1 • 105
4- 108
4- 108
1 • 105
4- 108
4- 108
1 • 103
8- 105
8- 105
4- 108
4- 108
2- 106
2- 106
8- 105
8- 105
4- 108
3,46
4,0
-3,0
3,6
3,6
2,57
2,82
35,9
2,91
2,36
3,05
3,10
2,28
2,75
19,0
2,85
3,6
3,21
15,5
3,2
9,22
3,15
3,0
3,0
2,97
-3,2

492
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.9.3
Название
Хлорциклогексан
Циклогексан
Циклопентанол
Циклопентанон
Формула
Органические соединен
С6Н„С1
СбН12
С5Н,оО
с5н8о
Т. °С
ия
-47,0
-105,0
-20,0
-51,0
Частота. Гц
1 • 105
1 • 105
1 • 105
1 • 105
г.
10,5
2,52
27,1
2,84
3.10. Дипольные моменты некоторых веществ
(С. Г. Изотова)
Дипольный момент — основная векторная
характеристика диполя, численно равная произведению заряда
полюса диполя на расстояние между полюсами.
Дипольный момент сложных молекул представляет собой
векторную сумму дипольных моментов групп, из
которых состоят эти молекулы.
В табл. 3.10.1-3.10.3 приводятся постоянные
дипольные моменты молекул д, выраженные во
внесистемных единицах — дебаях (£>): ID = 3,33 • 10 j0 Кл • м.
Простые вещества и неорганические соединения
расположены в табл. 3.10.1 в алфавитном порядке
химических символов.
Органические вещества (табл. 3.10.2) размещены в
порядке возрастания числа атомов углерода в эмпирических
формулах, а при одинаковом числе атомов углерода —
в порядке возрастания числа атомов водорода.
Таблица 3.10. /
Дипольные моменты молекул простых веществ и неорганических соединений
Формула
AgC104
А1Вг3
Аг
AsBr3
AsCb
AsF3
AsH3
AsH22H
Asl3
As203
BBr3
BC13
BF3
В2Нб
B3H6N3
B5H9
B!0Hi4
BeBr2
BeCI2
Br2
COCI2
CO
COS
C02
CSC12
Название
Перхлорат серебра
Трибромид алюминия
Аргон
Трибромид мышьяка
Трихлорид мышьяка
Трифторид мышьяка
Арсан
(2H"i)ApcaH
Трииодид мышьяка
Триоксид димышьяка
Трибромид бора
Трихлорид бора
Трифторид бора
Диборан(б) (бороэтан)
Триазатриборан
Пентаборан(9)
Дскаборан(14)
Бромид бериллия
Хлорид бериллия
Бром
Фосген
Монооксид углерода
Оксид-сульфид углерода
Диоксид углерода
Тиофосген
Г, °С
25
20
-210-+25
25
25
25
16-100
25
525
-70 + +180
35-169
-80- +199
-120-+95
25
25
20-129
30-152
-71 - +92
30-111
Условия
определения
бзл.
бзл.
г.
бзл.
бзл.
бзл.
г.
Штарк
диокс.
г.
ж.
г.
г.
ж.
г.
Штарк
бзл.
бзл.
бзл.
г.
г.
г.
г.
д, 1)
10,7
5,2
<0,03
3,3
2,17
2,65
0,18
0,22
1,83
0,13
0
0,60
0
0
0
2,1
3,52
0
0
<0,1
1,18
0,11
0,65
0
0,28
Данные по элементоорганическим соединениям
приведены в табл. 3.10.3.
Условные обозначения
г.
ж.
ТВ.
бзл.
гекс.
гепт.
диокс.
дек.
СС14
м.п.
м.р.
Штарк
газ
жидкость
твердое тело
раствор в бензоле
раствор в гексанс
раствор в гептане
раствор в диоксане
раствор в декалине
раствор в тстрахлормстанс
метод молекулярного пучка
метод радиоспектроскопии
метод Штарка

Физические свойства важнейших веществ 493
Продолжение табл. 3.10.1
Формула
CS2
С12
сю2
С120
С1207
СгС1202
Csl
GeH2Cl2
HBr
HCN
HCI
2HCI
HF
HI
H2
H26
H2HO
2H20
H202
H2N202
H2S
H2HS
He
Hg
HgBb
HgCI2
Hgl2
I2
IBr
1CI
IF5
К
KBr
KCI
KF
Kl
Kr
LiCI04
NF3
NH3
N2H3
NO
N02
N2
N2H4
N20
N205
Na
Nal
Ne
o2
03
P
PBr3
Название
Дисульфид углерода (сероуглерод)
Хлор
Диоксид хлора
Оксид дихлора
Гентаоксид дихлора (хлорный ангидрид)
Диоксид-дихлорид хрома (хлористый
хромил)
Иодид цезия
Дихлоргерман
Бромид водорода
Цианид водорода
Хлорид водорода
("Н)Хлорид водорода (хлорид дейтерия)
Фторид водорода
Иодид водорода
Водород
Вода
('НОВода
(2Н2)Вода (оксид дидейтерия, тяжелая
вода)
Пероксид водорода
Нитрамид
Сульфан (сероводород)
(2Н])Сульфан (монодсйтеросероводород)
Гелий
Ртуть
Дибромид ртути
Дихлорид ртути
Дииодид ртути
Иод
Бромид иода
Хлорид иода
Пентафторид иода
Калий
Бромид калия
Хлорид калия
Фторид калия
Иодид калия
Криптон
Перхлорат лития
Трифторид азота
Аммиак
(2Н3)Аммиак (тридейтероаммиак)
Монооксид азота
Диоксид азота
Азот
Гидразин
Оксид диазота
Пентаоксид диазота
Натрий
Иодид натрия
Неон
Кислород
Озон
Фосфор
Трибромид фосфора
Т. °С
49-216
-65 - +8
25
600
25
-61 - +300
-84 - +300
18-244
23-101
-28 - +73
-210-+25
100-210
20
91-200
25
20
-210-+25
301-370
341-122
326^28
295^28
15-70
61-162
647
676
625
-210-+25
25
-80 - +95
1-150
1-152
-80 - +25
24-124
-189-+289
20-181
25
653-703
-210-+25
0-25
-79 - +85
18
Условия
определения
г.
ж.
СС14
СС14
СС14
СС14
м. п.
СС14
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
бзл.
г.
диокс.
диокс.
Штарк
г.
г.
г.
г.
г.
бзл.
Вг2
г.
г.
г.
М. II.
м. п.
Штарк
м. п.
г.
диокс.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
СС14
г.
м. п.
г.
г.
г.
ж.
СС14
ц, о
0
0,23
0,89
1,7
0,72
0,47
10,2
2,21
0,79
2,9
1,03
1,09
1,91
0,42
< 0,015
1,84
1,78
1,86
2.13
3,75
0,93
1,02
< 0,015
0
0
0
0
0
1,21
0,54
2,28
0
9,1
8,0
7,3
9,2
<0,03
7,8
0,21
1,46
1,50
0,16
0,33
0
1,83
0,14
1,39
0
4,9
< 0,015
0
0,52
0
0,61

494 Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.10.1
Формула
рсь
РС15
PF3
PF5
РН3
РН22Н
РН2Н2
РЬ
РОС13
POF3
S
SF6
SOBr2
SOCl2
SOF2
S02
S02CI2
S02F2
S02(NH2)2
so3
S2CI2
S2Fio
SbBr3
SbCl3
SbCl5
Sbb
Se2CI2
SiCI4
SiF4
SiHBr3
SiHCl3
SiHF3
SiH2CI2
SiH2F2
SiH3Br
SiH3Cl
SiH3F
SiH4
Si2H6
SnBr4
SnCI4
Snl4
TaCI5
TeCI4
TeF6
TiBr4
TiCI4
Xe
Название
Трихлорид фосфора
Пентахлорид фосфора
Трифторид фосфора
Пентафторид фосфора
Фосфин
(2Н1)Фосфин (монодейтерофосфин)
(2Н2)Фосфин (дидейтерофосфин)
Трииодид фосфора
Оксид-трихлорид фосфора (фосфорил-
трихлорид)
Оксид-трифторид фосфора (фосфорил-
три фторид)
Сера
Гексафторид серы
Дибромид-оксид серы (тионилдибромид)
Оксид-дихлорид серы (тионилдихлорид)
Оксид-дифторид серы (тионилдифторид)
Диоксид серы (сернистый ангидрид)
Диоксид-дихлорид серы (сульфурилди-
хлорид)
Диоксид-дифторид серы (сульфурил-
дифторид)
Сульфамид
Триоксид серы (серный ангидрид)
Дихлорид дисеры
Декафторид дисеры
Трибромид сурьмы
Трихлорид сурьмы
Пентахлорид сурьмы
Трииодид сурьмы
Дихлорид диселена
Тетрахлорсилан
Тетрафторсш 1ан
Трибромсилан
Трихлорсилан
Трифторсилан
Дихлорсилан
Дифторсилан
Бромсилан
Хлорсилан
Фторе илан
Силан
Дисилан
Тетрабромид олова
Тетрахлорид олова
Тетраиодид олова
Пентахлорид тантала
Тетрахлорид теллура
Гексафторид теллура
Тетрабромид титана
Тетрахлорид титана
Ксенон
Т. °С
33-190
9-32
10-107
10-115
20
118-350
-80 - +25
20
15—134
-7-+171
20-143
20
-80-+160
25
25
25
25
7^7
25
25
25
-80 - +25
25
12-141
18-124
15-129
-33 - +25
25
130-231
90-200
25
25
25
50
20
100
-210-+25
Условия
определения
г
СС14
г.
г.
м. р.
м. р.
СС14
бзл.
Штарк
ж.
г.
бзл.
г.
г.
г.
Штарк
диокс.
г.
бзл.
г.
бзл.
бзл.
СС14
бзл.
бзл.
диокс.
г.
гепт.
г.
Штарк
г.
Штарк
Штарк
г.
Штарк
г.
г.
г.
г.
бзл.
СС14
бзл.
диокс.
диокс.
г.
г.
\i.D
0,78
0
0
0
0,55
0,579
0.565
1,6
2,40
1,7
0
0
1,47
1.4
1,62
1,61
1,8
0,23
3,9
0
0,60
0
3,3
3,75
0
0,4
2,1
0
0
0,79
0,85
1,26
1,17
1,52
1,31
1,28
1,27
0
0
0
0
0
1,2
2,57
0
5,05
0
<0,05

Физические свойства важнейших веществ 495
Таблица 3.10.2
Дипольные моменты молекул органических соединений
Формула
СВгСЬ
CBr3F
CCI2F2
CCbF
CCI3N02
CCI4
CF4
CN408
CHBr3
CHCIF2
CHCI2F
CHCb
CHF3
CHI3
CH2Br2
CH2CI2
CH212
CH2N2
CH20
CH202
CH3Br
CH3CI
CH3F
CH3I
CH3NO
CH3N02
CH3NO3
CH4
CH40
CH5N
CH6N,
C2CI4
c2ci6
C2F6
C2I6
C2N2
C2HCI3
QHCb
C2H2
C2H2BrCI
C2H2BrCI
C2H2Br2
C2H2Br2
C2H2C1I
C2H2CU
C2H2Cl2
C2H2C12
C2H2C12
C2H2C14
СгНгСЦ
C2H212
C2H2I2
C2H3Br
С2Н3ВЮ
Название
Бромтрихлорметан
Трибромфтормстан
Дифтордихлорметан (фреон-12)
Фтортрихлорметан (фреон-11)
Нитро(трихлор)метан (хлорпикрин)
Тетрахлорметан
Тстрафторметан
Тетранитромстан
Бромоформ (трибромметан)
Дифторхлорметан
Фтордихлорметан
Хлороформ
Фтороформ (фреон-23)
Йодоформ (трииодметан)
Диброммстан (бромистый метилен)
Дихлорметан (хлористый метилен)
Дииодметан (йодистый метилен)
Цианамид
Муравьиный альдегид (формальдегид)
Муравьиная кислота
Бромметан
Хлорметан
Фторметан
И од метан
Формамид (амид муравьиной кислоты)
Нитрометан
Мети л нитрат
Метан
Метанол (метиловый спирт)
Метанамин (метиламин)
Метилгидразин
Тетрахлорэтилен
Гексахлорэтан
Гексафторэтан
Гексаиодэтан
Оксалони грил (дициан)
Трихлорэтилен
Пентахлорэтан
Ацетилен
(£)-1 -Бром-2-хлорэтилен
(Z)-1 -Бром-2-хлорэтилен
(£)-1,2-Дибромэтилен
(Z)-1,2-Дибромэтилен
(£)-1 -Иод-2-хлорэтилен
(Z)-1 -Иод-2-хлорэтилен
1,1 -Дих лорэти лен
(£)-1,2-Дихлорэтилен
(Z)-1,2-Дихлорэтилен
1,1,1,2-Тетрахлорэтан
1,1,2,2-Тетрахлорэтан
(Е)-1,2-Дииодэтилен
(Z)-1,2-Дииодэтилен
Бромэтилен
Ацетилбромид
Т, °С
32-197
26-103
30-152
23-95
-80 - +95
82
31-206
32-151
25
25-95
25
49-147
30-153
25
20
147-247
37-74
18-143
25-145
-49 - +225
22-64
153-176
64-181
20
19-142
25-206
15-144
15
25
15-20
23
0
-80 - +25
25
-77- + 188
25
25
128-163
21-140
20
Условия
определения
бзл.
бзл.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
ж.
г.
бзл.
г.
г.
бзл.
бзл.
р.
г.
р.
г.
г.
р.
р.
р.
бзл.
р.
г.
р.
бзл.
бзл.
бзл.
р.
СС14
г.
бзл.
г.
г.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
р.
бзл.
г.
бзл.
бзл.
г.
бзл.
ц,£>
0
0
0,51
0,45
1,18
0
0
0
0,99
1,41
1,29
1,06
1,6
0,99
1,91
1,62
1,10
3,8
2,27
1,4
1,79
1,86
1,81
1,64
3,22
3,54
2,85
0
1,706
1,32
1,7
0
0
0
0,33
0
0,94
0,092
0
0
1,57
0
1,35
1,27
0,57
1,30
0,70
2,95
1,2
1,36
0
0,75
1,41
2,43

496 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.10.2
Формула
С2Н3С1
с2н3сю
С2Н3С13
С,Н3С13
С2Н31
C2H3N
C2H3NS
C,H3NS
с2н4
C2H4BrCl
С2Н4Вг2
С2Н4Вг2
C2H4CI2
С2Н4С12
C2H4F2
С2Н412
C2H4I2
С2Н46
с2н4о
с2н4о2
С2Н5Вг
С2Н5С1
СН5СЮ
С2Н5СЮ
C2H5F
C2H5I
C2H5NO
C2H5N02
C,H5N02
C2H5N03
C2H6
с2н6о
C2H60
C2H602
C2H6S
C2H7N
C2H7N
C2H8N2
C3H5Br
C3H5BrO
C3H5CI
С3Н5СЮ
C3H5CIO
C3H5N
C3H5NS
C3H5NS
C,H6
C3H6Br2
C3H6Br,
C3H6C12
C3H6C12
C3H6C12
C3H6C12
с3н6о
C3H60
C3H60
Название
Хлорэтилен
Ацетилхлорид
1,1,1 -Трихлорэтан
1,1,2-Три хлор этан
Иодэтилсн
Ацетонитрил
Метилизотиоцианат
Метилтиоцианат
Этилен
1 -Бром-2-хлорэтан
1,1-Дибромэтан (бромистый этилиден)
1,2-Дибромэтан
1,1-Дихлорэтан (хлористый этилиден)
1,2-Дихлорэтан
1,1-Дифторэтан (фтористый этилиден)
1,1-Дииодэтан (йодистый этилиден)
1,2-Дииодэтан
Ацетальдегид (уксусный альдегид)
Оксиран (окись этилена)
Уксусная кислота
Бром этан
Хлорэтан
Метокси(хлор)метан
2-Хлорэтанол (этиленхлоргидрин)
Фторэтан
Иодэтан
Ацетамид
Нитро.этан
Этилнитрит
Этилнитрат
Этан
Диметиловый эфир
Этанол (этиловый спирт)
Этиленгликоль
Этантиол(этилмеркаптан)
yV-Метилметанамин (диметиламин)
Этанамин (этиламин)
Этан-1,2-диамин (этилендиамин)
1-Бромпроп-1-ен
Бромацетон
1-Хлорпроп-1-ен
Хлорацетон
2-(Хлорметил)оксиран (эпихлоргидрин)
Пропиононитрил
Этилизотиоцианат
Этилтиоцианат
Пропен (пропилен)
1,2-Дибромпропан
1,3-Дибромпропан
1,1-Дихлорпропан
1,2-Дихлорпропан
1,3-Дихлорпронан
2,2-Дихлорпронан
Ацетон
2-Метилоксиран (а-окись пропилена)
Оксетан (окись три метилена)
Т. °С
14-140
47-210
63-126
18-140
81-190
20
20
-36+ +188
66
25
66
42-145
25-315
25
27-182
17-176
10-70
19-170
25-145
74-234
66-162
-37 - +262
20-64
20
92-188
17
20
-73- +197
-55 - +200
24-210
143-233
35-205
15-134
22-71
82-156
20
20
64-207
63-181
78-196
20
20
-27- +103
80,4-194,0
10
25
71,5-232,5
101-212
28-182
25
25
Условия
определения
г.
г.
г.
г.
г.
г.
бзл.
бзл.
г.
бзл.
г.
г.
г.
бзл.
г.
г.
ж.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
диокс.
г.
г.
бзл.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
бзл.
гекс.
г.
г.
СС14
г.
бзл.
бзл.
г.
г.
ж.
бзл.
г.
г.
г.
г.
бзл.
бзл.
\uD
1,44
2,68
1,77
1,25
1,26
3,94
3,18
3,16
0
1,09
2,12
0,94
2,04
1,27-1,57
2,24
2,24
1,3
2,69
1,88
1,70
2,01
2,0
2,03
1,74
1,92
1,87
3,6
3,58
2,38
2,91
0
1,29
1,68
2,2
1,56
1,02
0,99
1,94
1,79
2,38
1,98
-2,2
1,8
4,03
3,31
3,64
0,35
1,13-1,36
2,15
2,06
1,46-1,68
2,07
2,63
2,85
1,88
2,01 1

Физические свойства важнейших веществ 497
Продолжение табл. 3.10.2
Формула
с3н6о
С3Н602
с3н6о2
с3н6о2
С3Н7Вг
С3Н7Вг
С3Н7С1
С3Н7С1
C3H7N02
C3H7N03
с3н8
с3н8о
с3н8о
C3H9N
С4Н4О
С4П4Ь
C4H5N
C4H6N202
С4Н60
с4н6о3
С4Н8
С4Н8
С4Н8
с4н8о2
с4н8о2
с4н8о2
с4н8о,
с4н8о2
С4Н9С1
С4Н|0
С4Ню
С4Н|0О
с4н10о
С4Н10О
С4Н10О
С4Н10О
C4H|oS
с5н4о2
C5H5N
C5H7N
с5н8
С5Н8
С5Н8
с5н8о
с5н8о2
QHio
С5Н10О
С5Ню02
С5Ню02
С5Ню02
С5Н10О2
С5Ню02
С5Ню02
^5Ню02
C5HnN02
Название
Пропаналь (пропионовый альдегид)
Метилацетат
Пропионовая кислота
Этилформиат
1-Бромпропан
2-Бромпропан
1-Хлорпропан
2-Хлорпропан
Пропилнитрит
Пропилнитрат
Пропан
Пропан-1 -ол
Пропан-2-ол
Л^/У-Диметилметанамин (тримстиламин)
Фуран
Тиофен
Пиррол
Эти j 1 ди азоацетат
(£)-Бут-2-еналь (кротоновый альдегид)
Уксусный ангидрид
Бут-1 -ен (бутилен)
Бут-2-ен (псевдобутилен)
2-Метилпропен (изобутилен)
1,4-Диоксан
Масляная кислота
Метилпропионат
Пропилформиат
Эти л ацетат
1 -Хлорбутан
Бутан
Изобутан
Бутан-1 -ол
Бутан-2-ол
Диэтиловый эфир (этиловый эфир)
2-Метилпропан-1 -ол
2-Метилпропан-2-ол
Диэтилсульфид
2-Фуральдегид (фурфурол)
Пиридин
1-Метилпиррол
Изопрен (2-метилбута-1,3-диен)
Пента-1,3-диен
Циклопентен
Циклопентанон
Пентан-2,4-дион (ацетилацетон)
Пент-1-ен
Пентан-3-он (диэтилкетон)
Бутилформиат
Изобутилформиат
Изопропилацетат
3-Метилбутановая кислота (изовалериановая
кислота)
Метилбутират
Пропилацетат
Этилпропионат
Пентилнитрит
Г. °С
81-236
35-209
83-213
19-162
29-143
14-107
65-185
15-110
20
20
-46- +213
103-232
27-190
16-145
54-201
25
139-246
47-267
25-95
25-95
25-95
64-214
22
149
29-194
15-102
25-95
25-95
35-206
30
15-203
50-208
30
36-201
25
ч с
25
85-204
113-186
25
149-204
20
15
22
22
22
22
22
22
25
Условия
определения
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
бзл.
бзл.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
бзл.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
бзл.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
г.
бзл.
г.
г.
бзл.
г.
бзл.
бзл.
бзл.
г.
г.
г.
г.
ж.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
ц, О
2,73
1,72
1,74
1,92
2,01
2,19
2,04
2,15
2,28
2,98
0
1,64
1,68
0,65
0,72
0,55
1,8
2,03
3,67
2,8
0,3
0
0
0
0,93
1,73
1,89
1,81
2,11
0
0
1,63
1,65
1,17
1,63
1,66
1,51
3,6
2,20
1,92
0,38
0,68
0,97
3,00
3,00
0,47
2,72
1,8
1,88
1,85
0,89
1,71
1,78
1,74
2,27

498 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.10.2
Формула
С5Н12
C5H12N2S
С5Н120
С5Н120
с5н12о
с5н12о4
с5н12о4
С6С1б
СбН2Вг4
СбН2С14
С(,Н2С14
С6Н3Вг3
С6Н3Вг30
С6Н3С13
С6Н3С13
с6н3сь
с6н,сьо
С6Н313
C6H3N306
C6H4BrN02
C6H4BrN02
C6H4BrN02
C6H4Br2
C6H4Br2
СбгЦВг?
C6H4C1N02
C6H4C1N02
C6H4C1N02
C(,H4C12
Cc,H4Cl2
C(,H4C12
C(,H4F2
C6H4F2
C6H4IN02
C6H4IN02
C6H4IN02
C6H4I2
C6H4I2
C6H4I2
C6H4N204
C6H4N204
C6H4N,04
C6H402
C6H402
C6H5Br
C6H5BrO
C6H5BrO
C6H5C1
C6H5C10
C6H5C10
C6H5C10
C6H5C12N
C6H5F
C6H5I
C6H5N02
Название
Пентан
1,3-Диэтилтиомочсвина
2-Мстилбутан-2-ол (трет-амияовый спирт)
З-Метилбутан-1-ол (изоамиловыи спирт)
Пентан-1-ол (амиловый спирт)
Пентаэритрит
Тетраметоксиметан (тстраметиловый эфир
ортоугольной кислоты)
Гексахлорбснзол
1,2,4,6-Тетрабромбензол
1,2,3,4-Тетрахлорбензол
1,2,4,6-Тетрахлорбензол
1,3,5-Трибромбензол
2,4,6-Трибромфенол
1,2,3-Трихлорбензол
1,2,4-Трихлорбензол
1,3,5-Трихлорбензол
2,4,6-Трихлорфенол
1,3,5-Трииодбензол
1.3,5-Тринитробензол
1 -Бром-2-нитробензол
1 -Бром-3-нитробензол
1 -Бром-4-нитробензол
1,2-Дибромбснзол
1,3-Дибром бензол
1,4-Дибромбензол
1 -Нитро-2-хлорбензол
1 -Нитро-3-хлорбензол
1 -Нитро-4-хлорбензол
1,2-Дихлорбензол
1,3-Дихлорбензол
1,4-Дихлорбензол
1,2-Дифторбензол
1,3-Дифторбензол
1 -Иод-2-нитробензол
1 -Иод-3-нитробензол
1 -Иод-4-нитробензол
1,2-Дииодбензол
1,3-Дииодбензол
1,4-Дииодбензол
1,2-Динитробензол
1,3-Динитробензол
1,4-Динитробензол
Бензо-1,2-хинон (о-хинон)
Бензо-1,4-хинон (и-хинон)
Бромбензол
2-Бромфенол
4-Бромфенол
Хлорбензол
2-Хлорфенол
З-Хлорфенол
4-Хлорфенол
2,5-Дихлоранилин
Фторбензол
Иодбензол
Нитробензол
Т,°С
-90 -+30
20
18
30
108-183
50
25
20
20
20
20
20
20
203
210
210
147-175
20
161
22
22
22
22
20
20
20
87-212
20
71-234
25
129-250
Условия
определения
ж.
диокс.
бзл.
г.
бзл.
г.
г.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
г.
г.
г.
г.
бзл.
г.
бзл.
г.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
г.
г.
г.
бзл.
г.
бзл.
г.
\i,D
0
4,9
1,66
1,85
1,65
~2
~0
0,2
0,7
1,90
0,65
0,28
1,56
2,31
1,25
0
1,62
0,24
0,7
4,20
3,41
2,65
2,0
1,5
0
4,59
3,69
2,78
2,16
1,48
0
2,38
1,58
3,92
3,43
3,05
1,69
1,27
0,19
6,00
3,70
0,8
5,1
0
1,77
1,36
2,12
1,69
1,31
2,10
2,22
1,68
1,57
1,40
4,23

Физические свойства важнейших веществ 499
Продолжение табл. 3.10.2
Формула
C6H5NO,
QH5NO3
C6H5N03
с6н6
C6H6C1N
C6H6C1N
C6H6C1N
C6H6N20,
C6H6N202
C6H6N20,
C6H60
Q>H(,02
C6H602
C6H6S
QH7N
C6H7N
C6H7N
QH8N2
C6H8N2
C6H8N2
C6H8N2
QH10
QH10
СбНю
СбНю
с6н10о
СбН,0О
СбН10О3
СбНю04
СбН)2
с6н12о
с6н12о
с6н12о
с6н12сь
СбН1202
с6н12о2
с6н12о2
с6н12о2
с6н12о2
с6н12о2
с6н12о3
C6H13N
с6н14
с6н14о
с7н5вю
С7Н5С10
С7Н5С13
C7H5N
C7H5NO
C7H5N03
C7H5N03
C7H5N03
C7H5N04
C7H5NS
С7НбС12
с7н6о
Название
2-Нитрофенол
З-Нитрофенол
4-Нитрофенол
Бензол
2-Хлоранилин
З-Хлоранилин
4-Хлоранилин
2-Нитроанилин
З-Нитроанилин
4-Нитроанилин
Фенол
Гидрохинон
Пирокатехин
Бензолтиол (тиофенол)
Анилин
2-Мстилпиридин
З-Метилпиридин
Бензол-1,2-диамин (о-фенилендиамин)
Бензол-1,3-диамин (л/-фенилендиамин)
Бензол-1,4-диамин (и-фенилендиамин)
Фенил гидразин
2,3-Диметилбута-1,3-диен
2-Мстилпента-1,3-диен
З-Метилпента-1,3-диен
4-Метилпента-1,3-диен
4-Метилиснт-3-ен-2-он (окись мезитила)
Циклогексанон
Этил-3-оксобутаноат (ацстоуксусный эфир)
Диэтилоксалат
Циклогексан
Гексан-2-он (метилбутилкстон)
3,3-Диметилбутан-2-он (нинаколин)
Циклогексанол
Бутилацетат
ж/?еж-Бутилацетат
Изобутилацетат
Метилпентаноат (метилвалерат)
Пентилформиат
Пропилпропионат
Этилбутират
2,4,6-Тримстил-1,3,5-триоксан (паральдегид)
1 -Метилнипсридин
Гексан
Гсксан-1-ол
Бензоилбромид
Бензоилхлорид
(Трихлорметил)бензол (бензотрихлорид)
Бензонитрил
Изоцианатобензол (фенилизоцианат)
2-Нитробсызальдегид
3-Нитробензальдсгид
4-Нитробензальдегид
4-Нитробензойная кислота
Изотиоцианатобснзол (фенилизотиоцианат)
(Дихлорметил)бензол (бензальхлорид)
Бензальдегид
Г, °С
25
25
25
20-249
20
20
20
177
27
20
186
10^0
10^0
150-320
150-325
150-325
18-19
75-50
126-224
126-214
-75 - +50
25
25
121
25
25
22
15
25
3(М0
22
22
103-243
22
22
10^0
65-285
25
20
20
25
110-250
20
25
25
25
25
20
25
25
Условия
определения
бзл.
бзл.
бзл.
г.
бзл.
бзл.
бзл.
г.
бзл.
бзл.
г.
бзл.
бзл.
г.
г.
г.
бзл.
гекс.
г.
г.
гекс.
бзл.
диокс.
г.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
ж.
бзл.
бзл.
г.
бзл.
бзл.
г.
бзл.
г.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
г.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
\UD
3,10
3,90
5,05
0
1,77
2,66
2,97
4,96
4,85
6,17
1,40
0
2,62
1,33
1,48
1,72
2,30
1,5
1,70
1,46
1,7
0
0,65
0,63
0,52
2,84
2,9
2,95
2,49
0
2,16
2,79
1,9
1,83
1,91
1,85
1,61
1,90
1,77
1,74
1,44
0,91
0
1,64
3,37
3,33
2,07
4,39
2,28
4,3
3,28
2,4
3,5
3,00
2,03
3,0

500 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.1'0.2
Формула
с7н6о2
С7Н7С1
С7Н7С1
С7Н7С1
С7Н7С1
C7H7NO
C7H7N02
C7H7N02
C7H7N02
C7H7N03
C7H7N03
C7H7N03
C7H8
C7H80
C7H80
C7H80
C7H80
C7H80
C7H9N
C7H9N
C7H9N
C7H9N
C7H9NO
C7H9NO
C7H120
C7H140
C7H140
C7H140
C7H)6
C7H)6
C7Hi6
C7H)6
C7H,6
C7H)6
C7H)6
C7Hi6
C7H)6
C8H7N
C8H7N
C8H8
C8H80
CgHio
C8H)0
CsHio
C8H)0
C8H10BrN
C8H10C1N
C8H10N2O2
СвНюОг
C8Hi0O2
C8H)0O2
C8H„N
C8H,,N
C8H,,N
Название
Бензойная кислота
1 -Метил-2-хлорбензол (о-хлортолуол)
1 -Метил-3-хлорбензол (л/-хлортолуол)
1 -Метил-4-хлорбензол (и-хлортолуол)
(Хлорметил)бензол (хлористый бензил)
Бснзамид (амид бензойной кислоты)
1 -Метил-2-нитробензол (о-нитротолуол)
1 -Метил-3-нитробензол (.м-нитротолуол)
1 -Метил-4-нитробензол (^-нитротолуол)
1 -Мстокси-2-нитробснзол (о-нитроанизол)
1-Метокси-З -нитробензол (.м-нитроанизол)
1 -Метокси-4-нитробензол (и-нитроанизол)
Толуол
Анизол (метоксибензол)
оКрсзол
л/-Крезол
и-Крезол
Фенилметанол (бензиловый спирт)
/V-Мстил анилин
о-Толуидин
.м-Толуидин
и-Толуидин
2-Метоксианилин
4-Метоксианилин
Циклогсптанон
2-Мстилциклогексанол
З-Метилциклогсксанол
4-Мстилциклогексанол
Гептан
2-Метилгексан
3 -Мстил гексан
З-Этилпентан
2,2-Димстилпентан
2,3-Димстилпснтан
2,4-Диметилпентан
3,3-Диметилпентан
2,2,3-Тримстилбутан
Индол
Фенилацетонитрил (бензилцианид)
Стирол
Ацстофснон
Этилбензол
о-Ксилол
,и-Ксилол
и-Ксилол
4-Бром-/У,ЛЧдиметиланилин
Л^,/У-Димстил-4-хлоранилин
Л^,уУ-Диметил-4-нитроанилин
1,2-Диметоксибензол (вератрол)
1,3-Диметоксибензол (димстиловый эфир
резорцина)
1,4-Диметоксибензол (диметиловый эфир
гидрохинона)
Л^М-Димстиланилин
2,4,6-Триметилпиридин (у-коллидин)
/V-Этиланилин
Т. °С
25
139
162
20
20
22
25
20
20
20
357^82
130
25
25
25
25
150-325
25
25
25
25
65-285
20-30
20-30
-120-+90
-120-+90
20-30
20-30
20-30
20-30
20
25
169-189
137-220
76-182
^10-+120
25
25
25
25
25
25
25
10^0
20
Условия
определения
бзл.
г.
г.
бзл.
диокс.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
г.
г.
бзл.
бзл.
бзл.
г.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
г.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
г.
ж.
ж.
ж.
ж.
ж.
ж.
ж.
ж.
бзл.
бзл.
г.
г.
г.
г.
ж.
г.
бзл.
бзл.
бзл.
СС14
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
\lD
1,0
1,56
1,8
2,19
1,85
3,6
3,66
4,17
4,44
4,83
3,86
4,74
0,37
1,35
1,41
1,54
1,57
1,71
1,61
1,58
1,43
1,27
1,62
1,80
3,04
1,95
1,9
1,9
0
0
0
0
0
0
0
0
0
2,05
3,47
<0,2
3,00
0,59
0,62
0,34
0
3,37
3,29
6,87
1,38
1,59
1,81
1,58
1,93
1,68

Физические свойства важнейших веществ
501
Продолжение табл. 3.10.2
Формула
C8Hi204
QH12O4
С8Н14О4
СвНмОб
QHh06
QH18
C9H7N
C9H7N
с9н8о
с9н8о2
С9Ню02
С9Ню02
С9Н10О2
С9Ню02
С9Ню02
C9H)2
C9Hi40
C9Hi40
C9H2o04
Ci0H6Cl2
СюНбС12
СюНбС12
С)0НбС12
Ci0H6Cl2
СюНбСь
Ci0H6Cl2
СюН6С12
СюН6С12
С)0НбС12
СюН7С1
C10H7C1
C10H7F
C10H7F
C10H7NO2
C10H7NO2
C10H7NO2
C10H7NO2
CioHg
CioHgO
CioH80
C10H10O4
C10H10O4
СюН)2
CioH)402
СюН^Ог
CioHi402
C10H16
C10H16O
1 CioH160
Название
Диэтилмалсат
Диэтилфумарат
Диэтилсукцинат
Диэтил-(2/?*,3/?*)-дигидроксисукцинат
((±)-диэтилтартрат)
Диэтил-(2/?,35')-дигидроксисукцинат
(диэтилмезотартрат)
Октан
Изохинолин
Хинолин
(2£)-3-Фенилакрилальдегид (коричный
альдегид)
Коричная кислота
Бензилацетат
(2-Метилфенил)ацстат (о-крезилацетат)
(З-Метилфенил)ацстат (л/-крезилацетат)
(4-Мстилфснил)ацетат (и-крезилацетат)
Этилбснзоат
Мезитилсн (1,3,5-триметилбензол)
2,6-Димстилгепта-2,6-дисн-4-он (форон)
3,5,5-Тримстилциклогекс-2-сн-1 -он (изофорон)
Тетраэтоксимстан (тетраэтиловый эфир
ортоугольной кислоты)
1,2-Дихлорнафталин
1,3-Дихлорнафталин
1,4-Дихлорнафталин
1,5-Дихлорнафталин
1,6-Дихлорнафталин
1,7-Дихлорнафталин
1,8-Дихлорнафталин
2,3-Дихлорнафталин
2,6-Дихлорнафталин
2,7-Дихлорнафталин
1 -Хлорнафталин
2-Хлорнафталин
1-Фторнафталин
2-Фторнафт алии
1 -Нитрозо-2-нафтол
2-Нитрозо-1 -нафтол
1 -Нитронафталин
2-Нитронафталин
Нафталин
1 -Нафтол
2-Нафтол
Диметилтерефталат
Диметилфталат
1,2,3,4-Тетрагидронафталин (тетралин)
1,2-Диэтоксибензол (диэтиловый эфир
пирокатехина)
1,3-Диэтоксибензол (диэтиловый эфир
резорцина)
1,4-Диэтоксибензол (диэтиловый эфир
гидрохинона)
(4/?)-и-Мента-1,8-диен ((+)-лимонен)
Камфора
и-Мент-4(8)-ен-3-он (пулегон)
Т,°С
25
157-246
22
25
-50-+110
10^0
10^0
25
25
25
22
22
22
132-232
25
25
25
25
25
25
25
25
25
25
25
25
25
19
25
20
19
20
25
25
21
18
25
25
25
25
25
25
22
25
Условия
определения
г.
бзл.
г.
бзл.
бзл.
ж.
бзл.
бзл.
бзл.
диокс.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
г.
бзл.
бзл.
диокс.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
\i,D
2,55
2,39
2,3
3,12
3,66
0
2,54
2,16
3,63
1,78
1,8
1,68
1,60
1,53
1,95
0,2
2,36
3,96
>0
2,47
1,78
0,50
0
1,44
2,55
2,82
2,55
0
1.53
1.50
1,65
1,42
1,49
4,39
4,36
3,68
4,4
0
1,0
1,3
2,2
2,8
0,52
1,37
1,7
1,7
1,56
2,95
3,02

502 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.10.2
Формула
СюН)60
CloHjg
CjoHis
С10Н)8О
CioH)80
CioHj80
С10Н20О
Ск)Н22
С11Н24
с12н8о
Ci2H9N02
C12H4N02
C2H9NO2
Ci2Hk,
C12H10N2
C,2H10N2O
C12H10N2O
C12H10N2O
C12H10N2O
C12H10O
Ci2H|oS
Ci2HiqS2
C12H,,N
C12H12N2
C,2H12N2
Ci2H1404
Ci2H1404
Ci2H2202
C,3H80
C,3H9C1
C13H9N
C13H10
C13H10O
С,зН10Оз
C13H12N20
C,3H12N2S
C14H,20
Ci4Hi202
Ci4H)4
C14H14N20
C,4H14N20
C14H14N20
C14H14N20
Ci4Hi40
Название
Фенхан-2-он (фенхон)
транс- Де каги дронафта л и н (транс- дскал и н)
г/мс-Д е каги дро нафтал и н (цис-дс кал и н)
(1 S,2R,4S)-1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1 ]-
гептан-2-ол ((-)-борнеол)
1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1 ]гептан-2-ол
((±)-борнсол)
w-Ментан-З-он (ментон)
(1/?,3^,45)-«-Ментан-3-ол ((±)-мснтол)
Декан
Ундекан
Дибснзо[6,б(]фуран (окись дифенилсна)
2-Нитробифенил
З-Нитробифенил
4-Нитробифенил
Бифенил (дифенил)
Дифенилдиазен (азобензол)
2-Нитрозо-/У-фениланилин
4-Нитрозо-/У-фениланилин
[(£)-Фснил-/Ч Л', 0-азокси]бензол
(г/ис-азоксибензол)
[(2Г)-Фенил-/Ч N, 0-азокси]бензол
(m/wwc-азоксибензол)
Дифениловый эфир
Дифенилсульфид
Дифснилдисульфид
/V-Фениланилин (дифениламин)
1,1 -Дифенилгидразин
1,2-Дифенилгидразин (гидразобензол)
Диэтилтерсфталат
Диэтилфталат
(2-Изопропил-5-метилциклогексил)ацетат
(ментилацетат)
Флуорсн-9-он
9-Хлорфлуорен
Акридин
Флуорен
Бензофенон (дифенилкетон)
Фенил-2-гидроксибензоат
(салол, фснилсалицилат)
1,3-Дифенилмочевина
1,3-Дифенилтиомочевина
2,3-Дифенилоксиран
(окись 1,2-дифенилэтилена)
2-Гидрокси-1,2-дифенилэтанон (бензоин)
1,1 '-Этан-1,2-диилдибензол (дибснзил)
1 -Метил-2-[(£)-(2-метилфенил)-/Ч N, 0-
азокси]бензол (цис-о,о -азокситолуол)
1 -Метил-4-[(£)-(4-метилфснил)-Л', /V, О-
азокси]бензол (цис-п,п -азокситолуол)
1 -Метил-2-[(2Г)-(2-метилфенил)-/Ч N, 0-
азокси]бензол (транс-о,о -азокситолуол)
1 -Метил-4-[(2)-(4-метилфенил)-/У, /V, 0-
азокси]бензол (транс-п,п -азокситолуол)
Дибензиловый эфир
Т,°С
22
20-175
20-175
22
35
22
7
-30- +-170
-1 - +190
25
75-155
24
172-210
25
24
20
20
25
22
18
14
14
20
100
40
20
20
14
18
57-178
21
Условия
определения
бзл.
ж.
ж.
бзл.
бзл.
бзл.
ж.
ж.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
ж.
бзл.
бзл.
г.
бзл.
бзл.
ТВ.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
г.
бзл.
диокс.
диокс.
бзл.
бзл.
ж.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
ц.£>
2,92
0
0
1,56
1,85
2,82
1,62
0
0
0,88
3,79
3,90
4,28
0
0
4,13
5,82
4,68
1,71
U4
1,50
1,81
1,3
1,87
1,79
2,3
2,4
1,83
3,3
1,76
1,95
0,28
2,5
3,15
4,6
4,85
1,73
3,57
0
4,37
5,06
1,73
1,74
1,38

Физические свойства важнейших веществ
503
Окончание табл. 3.10.2
Формула
CubbgCb
C15Hi40
Ci5H1403
C18H15N
Ci8H3602
Ci9H)6
Название
Тетрадекановая кислота
(миристиновая кислота)
1,3-Дифенилацстон (дибензилкетон)
Бис(4-мстоксифен1и Омст^анон (ди-и-анизилкетон)
/Ч/У-Дифениланилин (трифениламин)
Стеариновая кислота
1, Г, 1 "-Метантриилтрибснзол (трифенилметан)
L°C
25
18
25
15
25
94-175
Условия
определения
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
диокс.
ж.
\i,D
0,76
2,65
3,90
0,26
1,74
0
Таблица 3.10.3
Дипольиые моменты элементооргаиических соединений
Формула
CH3Br3Si
CH6Si
CH6Sn
C2H2AsCl3
C2H5AsCl2
C2H5BrHg
C2H5Br3Si
C2H5Cl3Ge
C2H5Cl3Si
C2H5Li
C2H6Br2Si
C2H6Cl2Si
C2H6l2Te
C2H8BN
C3H7AuBr2
C3H9BrPt
C3H9BrSi
C3H9ClPb
C3H9ClPt
C3H9lPt
C3H9lSi
C4H4AsCl3
C4H9BrHg
C4H9Li
C4H10AuBr
C4HjoBr2Si
C4H,0Br2Sn
C4H,0Cl2Pb
C4H]oCl2Si
C4H]oCl2Si
C4H10Hg
C4H10Zn
C5H„BrHg
C4H„ClSi
C4H„ClSi
C4H12BN
C4H12Si
Название
Трибром(мстил)силан
Метилсилан
Мстилстаннан
Дихлор(2-хлорвинил)арсан
((2-хлорвинил)арсонистый дихлорид)
Дихлор(этил)арсан (этиларсонистын дихлорид)
Бромидо(этил)ртуть
Трибром(этил)силан
Трихлор(этил)гсрман
Трихлор(этил)силан
Этиллитий
Дибром(димстил)силан
Дихлор(этил)силан
Дииоди до(ди м ети л)теллур
/Ч/У-Диметилборанамин
Дибромидо(пропил)золото
Бромид о(тримстил)платина
Бром(триметил)силан
Триметил(хлор)илюмбан
Триметил(хлоридо)платина
Иодидо(триметил)платина
Иод(триметил)силан
Хлорбис(2-хлорвинил)арсан
(бис(2-хлорвинил)арсинистый хлорид)
Бром ид о(бути л )ртуть
Бутиллитий
Бромидо(диэтил)золото
Дибром(диэтил)силан
Дибром(диэтил)станнан
Дихлор(диэтил)плюмбан
Дихлор(диэтил)силан
(Дихлорметил)(триметил)силан
Диэтилртуть
Диэтилцинк
Бромидо(пснтил)ртуть
Триметил(хлорметил)силан
Хлор(диэтил)силан
ЛуУ'-Диметил(диметил)боранамин
Тетраметилсилан
Т,°С
25
20
20
25
25
25
25
25
25
25
25
25
20
25
25
25
25
25
30
15
25
30
25
25
Условия
определения
бзл.
Штарк
Штарк
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
диокс.
СС14
бзл.
гепт.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
ж.
И
1,86
0,73
0,68
1,77
2,51
2,76
1,99
"> 3
2,04
>1,50
2,45
2,04
2,26
1,5
6,0
1
2,36
4,47
1
1
2,46
1,45
3,45
1,43
1,32
2,51
4,0
4,70
2,39
2,28
0,39
0,53
3,47
2,03
2,01
1,40
0

504
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.10.3
Формула
C5H14S1
C6H4BrClHg
C6H5BrHg
C6H5Br3Si
C6H5ClHg
C6H5Cl3Si
C6H5F3Si
C6H6AsCb
С(,Нс,Вг2^'
C6H7BrSi
C6H15A1
C6H15As
C^HisB
C6H15BrPb
C6H15BrSi
C6H15BrSn
C6H15ClPb
C6H15ClSi
C6H15CISn
C6H15FSi
Q,Hl5Ga
C6H15In
C6H16Si
C6H15T1
C7H5NHg
C7H7BrHg
C7H7ClHg
C7H14AuN
C8H2oSi
C8H20Sn
C9H13BrSi
C9H13ClSi
C9H13ClSi
C9H13ClSi
C9H13FSi
C9H13N02Si
C9H|4Si
C9H21As
C10H10Fe
C10H10Pb
C10H10S11
C10H15NO2Si
CioH)6Si
CioH^Si
CioH16Si
CioHi6Si
C10H17NSi
C10H17NSi
C,,H19NSi
CnH26Si
C12H8Br2Hg
C12H8Cl2Hg
Название
Триметил(этил)силан
Бромидо(4-хлорфенил)ртуть
Бромидо(фенил)ртуть
Трибром(фснил)силан
Фенил(хлоридо)ртуть
Фенил(трихлор)силан
Фенил (три фтор)силан
Трис(2-хлорвинил)арсан
Дибром(фснил)силан
Бром(фенил)силан
Триэтилалюминий
Триэтиларсан
Триэтилборан
Бром(триэтил)! шюмбан
Бром(триэтил)силан
Бром(1риэтил)станнан
Хлор(триэтил)плюмбан
Хлор(1риэтил)силан
Хлор(триэтил)станнан
Фтор(триэтил)силан
Триэтилгаллий
Триэтилиндий
Триэтилсилан
Триэтилталлий
Фенил(цианидо)ртуть
Бромидо(4-метилфенил)ртуть
Бензил(хлоридо)ртуть
Дипропил(цианидо)золото
Тетраэтилсилан
Тетраэтилстаннан
(4-Бромфенил)(триметил)силан
Диметил(фенил)(хлорметил)силан
Tpимeтил(3-xJropфeнил)cилaн
Триметил(4-хлорфенил)силан
Триметил(4-фторфенил)силан
Триметил(3-нитрофенил)силан
Триметил(фенил)силан
Трипропиларсан
Ферроцен (бис(циклопентадиенил)железо)
Бис(циклопентадиенил)свинец
Бис(циююпентадиенил)олово
Триметил(4-нитробензил)силан
Диметил(фенил)(этил)силан
Триметил(2-метилфенил)силан
Триметил(3-метил фенил )силан
Триметил(4-метилфенил)силан
2-[(Триметилсилил)метил]анилин
4-[(Триметилсилил)метил]анилин
Л',Л'-Диметил-4-(триметилсилил)анилин
(3-Метилбутил)(триэтил)силан
Ди(4-бромфенил)ртуть
Ди(4-хлорфенил)ртуть
Т. °С
30
25
50
25
20
25
25
20
25
25
20
25
25
25
25
25
25
25
25
20
25
25
20
22
25
30
30
25
25
30
25
20
25
25
25
25
30
25
25
25
25
25
25
27
142
142
Условия
определения
бзл.
диокс
диокс
бзл.
диокс.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
СС14
бзл.
бзл.
СС14
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
диокс.
диокс.
бзл.
СС14
СС14
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бэл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
СС14
дек.
дек.
Ц
1,18
1,57
3,06
2,36
2,99
2,41
2,77
0,39
2,33
2,07
0,63
1,04
0,2
4,46
2,42
3,32
4,36
2,07
3,44
1,72
0,67
1,38
0,75
0,5
3,92
3,39
3,05
1,47
0
0
1,79
1,93
1,83
1,70
1,69
4,28
0,44
1,00
0
1,63
1,02
4,94
1,30
0,57
0,46
0,46
1,73
1,33
1,83
0
0,92
1,15

Физические свойства важнейших веществ
505
Формула
C12H8F2Hg
C12H10AsCl
C12H10As2
C12H10Br2Si
C12H10CI2Si
C12H10Cd
C,2H,0F2Si
C12H10Hg
C12H10Mg
C12H10Te
C,2H10Zn
C,2H!0Zr
C12H20Pb
Cl2rl2oSl
C12H20Sn
C12H25BrHg
C12H25ClHg
C,2H27As
C13H21As
C14H14Br2Te
C14H14Cl2Te
C14H14Hg
Ci4Hk,Si
C16H33BrHg
C18H15A1
C18H15As
C18H15AsCl2
C18H15B
C18H15Bi
C18H15BrGe
C18H15BrPb
C18H15BrSn
C18H15ClPb
C18H15ClSn
C18H15Cl2Sb
C,8H15Ga
C18H15IPb
C18H15In
C18H15Sb
C18H15T1
C18H16Si
C18H37BrHg
C19H15Na
C2oH2oPb
C20H20S1
C2oH2oSn
C21H2,As
C22H16Cl2Fe
Название
Ди(4-фторфенил)ртуть
Дифснил(хлор)арсан (дифениларсинистый
хлорид)
Дифснилдиарссн (арсснобензол)
Дибром(дифенил)силан
Дифенил(дихлор)силан
Дифенил кадмий
Дифенил(дифтор)силан
Дифенилртуть
Дифснилмагний
Дифенил телланид
Дифенилцинк
Дифенилцирконий
Фенил(триэтил)плюмбан
Фенил(триэтил)силан
Фенил(триэтил)станнан
Бро м и до(до де цил )ртуть
Додецил(хлоридо)ртуть
Трибутиларсан
Бутил(4-метилфенил)(этил)арсан
Дибромидоди(4-метилфенил)теллур
Дихлоридоди(4-метил фенил )теллур
Ди(4-метилфенил)ртуть
Диметил(дифенил)силан
Бромид о(гексадецил)ртуть
Трифенил алюминий
Трифениларсан
Трифенил(дихлор)-А5-арсан
Трифенилборан
Трифенилвисмут
Бром(трифенил)герман
Бром(трифенил)плюмбан
Бром(трифенил)станнан
Трифенил(хлоридо)свинец
Трифенил(хлор)станнан
Трифенил(дихлоридо)сурьма
Трифенилгаллий
Иод(трифенил)плюмбан
Трифенилиндий
Трифенилсурьма
Трифенилталлий
Трифенилсилан
Бромидо(октадецил)ртуть
(Трифенилметил)натрий
Трифенил(этил)плюмбан
Трифенил(этил)силан
Трифенил(этил)станнан
Три(4-метилфенил)арсан
1,1 '-Бис(4-хлорфенил)ферроцен (бис[ 1 -(4-
хлорфенил)-г15-циклоиентадиенил]железо)
Т.°С
112
20
25
25
25
25
25
21
22
27
22
20
20
25
25
142
30
18
25
16
25
25
22
25
25
25
25
14
25
25
22
30
22
20
25
Окончание
Условия
определения
дек.
гепт.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
диокс.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
ССЦ
СС14
бзл.
диокс.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
дек.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
ССЦ
диокс.
диокс.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
бзл.
1 табл. 3.10.3
Р
0,87
2,70
0
2,77
2,56
0,66
2,57
0,41
4,94
1,13
0,85
0,85
0,86
0,7
0,5
2,76
3,0
0,92
1,29
3,21
2,98
0,74
0,34
2,31
1,17
1,07
0
0
0
2,35
4,21
3,15
4,21
3,2%
1,19
0,4
3,73
0,79
0,57
0.67
1
2,0
7,11
0,81
1,25
0,73
1,74
3,12

506
Новый справочник химика и технолога
3.11. Вязкость веществ и растворов
(Е.Е. Бибик)
Общие понятия
Понятием «вязкость» обозначается хорошо
известное и как будто не требующее пояснений свойство
жидкостей, проявляющееся в процессе их течения. На
самом деле это свойство характеризует лишь одну, хотя
и важную, сторону поведения веществ под
воздействием механических сил. В связи с этим необходимо
выяснить границы применимости указанного понятия и
адекватные характеристики поведения веществ за
границами его применимости. К числу свойств и
явлений, указывающих на такую необходимость, относятся
известная условность деления веществ на жидкие и
твердые, «неньютоновские» свойства некоторых
жидкостей, наличие жидкостей которые могут течь также и
в направлении, перпендикулярном к действующей силе
(эффект Вайссснбсрга), и др.
Основные понятия, которые используются при
описании поведения веществ под действием механических
сил, — это интенсивность механического воздействия
на вещество (нагрузка), характеризуемая величиной
напряжения, и уровень геометрических изменений
формы образца, вызванных этим напряжением,
характеризуемый величиной деформации.
Напряжение — это удельная (на единицу площади)
сила, действующая на поверхность образца или в
произвольном сечении внутри его. Размерность
напряжения Н/м (ньютон на квадратный метр). Величина
напряжения, равная 1 Н/м2, называется Паскалем (Па).
Деформация — обратимое или необратимое
изменение формы образца или любой его части без разрыва
сплошности образца. Деформация является
безразмерной величиной и выражается отношением приращения
некоторого размера образца (или его части) к самому
этому размеру, например, отношением удлинения
образца к его длине. Существенно, что деформируемый
образец считается при этом сплошным телом вне
зависимости от того, что он представляет собой на самом деле.
Это может быть действительно образец сплошного
материала (меди, эпоксиолигомера, воды), а может быть
дисперсной системой — взвесью частиц твердого вещества,
например той же меди, в смоле, воде или даже в газовой
среде (порошком). Испытуемые жидкие материалы и
дисперсные материалы (на жидкой основе), как правило,
помещаются в некоторую форму (сосуд). Понятие
«вещество» не подразумевает наличия у него способности
сохранять сплошность при деформации, поэтому
объектами при изучении и описании деформационных свойств
являются не вещества, а материалы, в качестве которых
могут выступать и различные индивидуальные вещества
в виде монолитных образцов, и их гомогенные
(растворы) и гетерогенные смеси (дисперсные системы), причем
свойства последних наиболее разнообразны.
Процесс увеличения необратимой деформации во
времени называется течением. Материалы, способные
к такого рода деформациям, называются жидкостями
или флюидами. Последний термин относится и к
жидкостям, и к газам. Поведение флюидов под нагрузкой
характеризуется скоростью деформации — отношением
приращения деформации к интервалу времени, за
который это приращение возникло. Размерность скорости
деформации с .
Жидкости в практическом отношении можно
считать несжимаемыми. Для них наиболее характерна
деформация сдвига. При простом сдвиге (параллельном
перемещении слоев жидкости в одном направлении)
скорость деформации совпадает по величине с
градиентом скорости течения — отношением разности
скоростей движения двух произвольных слоев жидкости к
расстоянию между этими слоями. При однородном
сдвиге градиент скорости одинаков во всех частях
деформируемого образца.
Наиболее общие вопросы деформационных свойств
материалов изучает реология [1|. Основная задача
реологии — установление законов (уравнений), которые
описывают поведение материалов иод нагрузкой, и
значений коэффициентов этих уравнений для каждого
конкретного вещества или материала. В частности,
поведение жидкостей описывается законом внутреннего
трения Ньютона:
т = ЛУ'-
Здесь т — напряжение сдвига (сдвиговое усилие),
действующее на единицу площади поверхности или
внутреннего сечения испытуемого образца (Па) и у' —
скорость сдвиговой деформации материала (с1).
Коэффициент г| в этом уравнении называется вязкостью,
которая является характеристикой реологических
свойств жидкостей любого типа (индивидуальных
жидких веществ, гомогенных растворов, дисперсных
систем с жидкой средой). Этот коэффициент может быть
константой данного уравнения, т. е. не зависящей от
напряжения (или скорости сдвига) величиной, или
может быть функцией напряжения (или скорости сдвига).
Жидкости, у которых вязкость является константой
уравнения Ньютона, называются ньютоновскими.
Жидкости, у которых вязкость зависит от напряжения
(скорости сдвига), не вполне удачно называются
неньютоновскими. Неудачность названия заключается в том,
что оно часто понимается излишне буквально и создает
ошибочное впечатление, что неньютоновскис
жидкости — это жидкости, течение которых не подчиняются
закону внутреннего трения Ньютона. Парадоксальнось
ситуации в том, что основанием для возникновения
такого впечатления служит зависимость вязкости от
напряжения, полученная именно путем применения
закона Ньютона к результатам измерения, т. е. путем
х
вычисления величины г\ = — .
У'
Размерность вязкости Па • с. В системе единиц СГС
вязкость имеет размерность дин • с/см2, причем вязкось
величиной 1 дин • с/см2 имеет наименование «пуаз» (П).

Физические свойства важнейших веществ
507
Вязкость воды при 20 °С составляет 0,01 П или 1 сП
(сантипуаз). В системе СИ вязкость воды при тех же
условиях равна 0,001 Па • с, т. е. 1 мПа • с. Таким
образом, обе формы обозначения единиц при краткой
записи величин вязкостей (сП и мПа • с) эквивалентны:
1 сП = 1 мПа • с. Первая обладает преимуществами, как
величина, имеющая наименование и более короткое
обозначение, поэтому может употребляться наряду со
второй. Для получения значения вязкости, пригодного к
использованию в расчетных формулах в системе СИ
(т. е. в Па • с), величины, выраженные в сП или в мПа • с,
следует умножить на 0,001.
Л
Кинематическая вязкость v = —, применяемая в нс-
Р
которых уравнениях, равна отношению вязкости
жидкости г| к ее плотности р. Размерность кинематической
вязкости в системе СГС см /с и ее величина, равная
1 см2/с, имеет наименование «стоке» (Ст).
Кинематическая вязкость воды при 20 °С равна приближенно
0,01 Ст или 1 сСт (сантистокс). В системе СИ
кинематическая вязкость имеет размерность м /с и для воды
при тех же условиях равна приближенно 10 м"/с. Не
рекомендуется использовать десятичные приставки
(санти-, милли-, микро- и др.) в размерностях величин
типа м7с, в которых степень основных единиц
измерения (кг, м, с) отличается от единицы, т. к. это не
исключает возможность неоднозначного толкования величины.
Например, значение, равное 1 мкм7с, может быть
истолковано и как 10"6 м /с, и как 10 м/с (т. е. как мкм /с).
Реологическим антиподом жидкостей являются
твердые тела. В них деформация у существует только
до тех пор, пока действует напряжение т. Снятие
напряжения приводит к полному восстановлению
первоначальной формы образца, т. е. к исчезновению
деформации. Поэтому поведение твердых материалов
описывается законом упругих деформаций Гука,
утверждающего пропорциональность напряжения и деформации:
т = Gy.
Реологической характеристикой материала является
его модуль упругости G, имеющий ту же размерность,
что и напряжение.
Завершая серию реологических определений
основных типов материалов (веществ), отметим, что газ —
это материал, который может существовать только иод
действием механического напряжения (давления), а из
геометрических характеристик его состояния имеет
значение только одна — объем газа (сосуда). Газ, как и
жидкость, способен неограниченно деформироваться
(течь) и также характеризуется вязкостью г|.
Деление веществ на жидкие и твердые в известной
мере условно. Принадлежность материала к тому или
иному реологическому типу сильно зависит от
величины и длительности воздействия деформирующего
усилия. Имеются в виду как экстремальные условия
деформирования типичных жидкостей и твердых веществ, так
и материалы с особыми свойствами уже при
нормальных условиях их существования и деформирования.
Например, струйка воды раскалывается, как стеклянная
палочка, при попадании в нее пули, а ледники и даже
континенты движутся (текут) в геологическом
масштабе времени. Сталь, медь, свинец способны течь
(необратимо деформироваться) при напряжениях порядка
тысячи атмосфер (108Па). Кусок битума заметно
расплывается за несколько дней под действием слабой
силы собственного веса и он же хрупко разрушается при
ударе молотка. В справочной литературе это находит
свое отражение в том, что приводятся данные о
вязкости типичных твердых веществ, которая на много
порядков превышает вязкость жидкостей. Вязкость газов,
наоборот, на несколько порядков ниже вязкости
жидкостей. Особенностью газов является то, что их вязкость
слабо зависит от концентрации (давления).
Относительная условность деления материалов на
твердые и жидкие делает актуальным поиск более
универсальных способов описания реальных материалов,
чем это возможно с помощью законов Ньютона и Гука.
Один из них считает реальные материалы вязкоупруги-
ми, а другой — вязкопластичными (пластичными).
Вязкоуиругость означает, что реальный материал
сочетает в себе свойства твердого вещества и жидкости
так, что или напряжения, или деформации реального
материала аддитивно складываются из величин,
определяемых законами Ньютона и Гука. Материал,
следовательно, характеризуется модулем упругости и
вязкостью одновременно или обобщающим параметром —
временем релаксации tr = —. По размерности он сов-
G
падает со временем, но смысл его зависит от способа
формального сочетания элементов упругого и вязкого
сопротивления (от аддитивности по напряжениям или
по деформациям) и может представлять собой или
время релаксации (уменьшения) напряжения,
необходимого для поддержания заданной величины деформации,
или время релаксации (восстановления) формы при
изменении (в частности уменьшении до нуля)
деформирующего усилия. С точки зрения концепции вязко-
упругости, одно и то же идеальное твердое тело можно
считать жидкостью, но с бесконечно большим
временем релаксации напряжений, или же твердым телом с
нулевой величиной времени релаксации формы. Суть
этого замечания в том, что время релаксации зависит от
формальной модели материала и поэтому в справочную
литературу может включаться только вместе с
описанием модели. Выбор модели может быть
субъективным, поэтому сведения о временах релаксации не
имеют статуса справочного материала.
Пластичность (вязкопластичность) означает, что
вплоть до некоторого характерного напряжения тч
каждый материал ведет себя как упругий, а при превышении
его начинает течь со скоростью, пропорциональной
величине превышения (т - xv) напряжения т над
указанной характерной его величиной:
х = т., + Л *У'-

508
Новый справочник химика и технолога
Это уравнение реологии пластичных материалов
известно как эмпирический закон Шведова — Бингама,
который, однако, позднее был получен и теоретически
[2]. Величина л* называется пластической вязкостью, а
тЛ — предельным напряжением сдвига или просто
прочностью материала (на сдвиг). Свойства материала в
рамках этого закона исчерпывающе характеризуются
этими двумя константами. Их смысл вполне определен
уравнением Шведова — Бингама. Однако
эквивалентным образом свойства пластичного материала
описываются и одной переменной величиной — вязкостью
т
г| = —, которая выражается через константы уравнения
У'
пластического течения: г| = . Эта формула —
t-ts
конкретный пример применения закона Ньютона к
типичной «нсньютоновской» жидкости — пластичному
материалу.
В большинстве случаев и пластическая вязкость не
остается постоянной (обычно уменьшается) с
увеличением напряжения (скорости) сдвига. Материалы с
таким свойством называются нелинейно-пластичными.
В общем случае может иметь место крайне медленное
течение (ползучесть) и при напряжениях, меньших
предельного напряжения сдвига. Вязкость г| в режиме
ползучести на несколько порядков превышает вязкость при
высоких скоростях течения. Кроме того, при
достаточно высоких скоростях течения вязкость может
уменьшиться до некоторой минимальной и постоянной
величины, так что скорость сдвига в этом режиме
деформирования становится пропорциональной
напряжению, т. е. материал начинает вести себя как
ньютоновская жидкость (переходит в режим
квазиньютоновского течения). Таким образом, в общем случае
имеются три разных режима деформирования
неньютоновского материала пластического типа: режим
ползучести, режим пластического течения и режим
квазиньютоновского течения, каждый из которых имеет
свой набор реологических констант и уравнений
течения. В технологической практике обычно приходится
иметь дело с пластическим режимом деформирования.
По характеру зависимости вязкости от напряжения
(скорости) деформации неньютоновскис материалы
делят также на тиксотропные и дилатантные. Первым
присуще снижение вязкости с увеличением
напряжения, а вторым — увеличение. Заметим, что понятие
тиксотропии и дилатансии относится не к типу
зависимости вязкости от напряжения, а к структуре
материалов дисперсного типа.
Под структурой подразумевается характер взаимного
расположения элементов (частиц, молекул), образующих
данную среду. В структурированных системах
существуют некоторые предпочтительные способы взаимного
расположения частиц (корреляция их координат и
импульсов), в неструктурированных системах координаты
и импульсы частиц не связаны между собой. Структура
системы определяет характер реологических законов и
значения коэффициентов соответствующих уравнений,
и именно на основе этой концепции теоретически
получены все известные к настоящему времени уравнения
реологии неньютоновских систем [2, 3]. Их сводка
приводится ниже. Она относится только к дисперсным
системам (коллоидным растворам, суспензиям, эмульсиям,
иенам), в том числе неструктурированным, которые
являются ньютоновскими жидкостями.
Особое место в теоретической и прикладной
реологии занимает формула Эйнштейна для вязкости г\
разбавленных, неструктурированных коллоидных
растворов:
Г| =Т1о(1 +ССф).
Здесь г|о — вязкость растворителя, ср — объемная
доля дисперсной фазы во взвеси и а — числовой
коэффициент, равный 2,5 для частиц сферической формы.
Формула дает приемлемые по точности результаты при
концентрации ср не более 0,1. При этом должно быть
гарантировано отсутствие слипания частиц.
Структура дисперсной системы определяется
взаимодействием частиц и их концентрацией.
Неструктурированные системы — это суспензии, эмульсии и более
тонкие взвеси (золи), в которых полностью исключено
слипание частиц при малой или умеренной их
концентрации. Они же при большой концентрации переходят в
кристаллоподобнос состояние, т. е. частицы вследствие
взаимного отталкивания располагаются в узлах пра-
{i f
вильнои решетки с периодом, равным примерно — ,
где п — число частиц в единице объема взвеси.
Системы с периодической структурой склонны к дилатант-
ному типу течения. Системы с выраженной
склонностью частиц к слипанию образуют коагуляционную
структуру (гель) — более или менее рыхлую сетку из
взаимосцепленных частиц. Им присущ тиксотропный
тип поведения под нагрузкой.
К настоящему времени не выявлено фактов,
которые бы дали повод усомниться в справедливости
сформулированного П.А. Ребиндером основополагающего
принципа теоретической реологии: вязкость
определяется структурой и остается неизменной до тех пор, пока
неизменна структура материала. Продуктивность
структурных представлений в реологии дисперсных
систем заметно выше, чем в теории вязкости
индивидуальных жидких веществ или истинных растворов. Этим
предопределена ведущая роль коллоидов в
формировании общих представлений реологии, особенно
коллоидных ферромагнетиков (феррожидкостей) благодаря
возможности контролируемым образом изменять их
структуру воздействием магнитного поля [2].
Свойства индивидуальных жидких веществ (воды,
ртути, спиртов и др.), в том числе вязкость, также
определяются их структурой, которая достаточно сильно
меняется при изменении температуры и состава
растворов. Тем не менее, жидкости и истинные растворы (за
исключением полимерных) строго следуют закону

Физические свойства важнейших веществ
509
внутреннего трения Ньютона с постоянной (при данных
температуре, составе, давлении) вязкостью. Это
обусловлено определяющей ролью термических
флуктуации в формировании структуры жидкости, тогда как
в дисперсных системах структурное состояние
определяется величиной механических напряжений в
лабильных структурных элементах системы.
Справочные данные о вязкости индивидуальных
веществ, растворов и газов в основном упорядочены по
признаку усложнения (удлинения) их химических
формул [4, 5]. Такой способ систематизации подразумевает
отсутствие у веществ других свойств, определяющих
их вязкость. На самом деле такие свойства существуют,
что следует из приводимых ниже основных
теоретических положений, комментариев и пояснений к ним,
которые могут служить ориентиром в поисках взаимосвязи
строения и вязкости веществ и растворов. Следует иметь
в виду, что экспериментальный справочный материал
и теория предполагают принадлежность обычных
жидкостей к ньютоновским, хотя в случае водных растворов
некоторых солей появление неньютоновских свойств не
исключено вследствие их гидролиза с образованием
коллоидных частиц или высокомолекулярных гидроксоком-
плексов, сходных по свойствам с полимерами.
Важную роль в технологии материалов
композиционного типа занимают полимеры и их растворы.
Характерным реологическим свойством полимерных систем
является вязкоупругость. Соответствующие сведения
можно найти в специализированных изданиях [6]. Здесь
же ограничимся основными данными о вязкости
разбавленных растворов, которые используются, в
частности, в аналитических целях — для определения
молярной массы М полимеров но вязкости их растворов
с помощью формулы Куна:
[г|] - KAf,
где К и п — эмпирические константы, индивидуальные
для каждого гомологического ряда полимеров, а [г|] —
характеристическая вязкость растворенного вещества.
Она определяется экспериментально как предел удель-
Л~Ло
ной вязкости ——— растворов разной концентрации с
Лос
при ее устремлении к нулю. Здесь г|0 — вязкость
растворителя. В соответствии с формулой Эйнштейна
характеристическая вязкость растворенного вещества
аш
равна —.
с
В случае анизотропных материалов (их свойства
различны в разных направлениях) направление
деформации может не совпадать с направлением действующего
напряжения. При этом напряжение, деформация и
скорость деформации могут быть разложены на компоне-
ты, направленные вдоль трех осей координат. Каждый
компонет деформации и скорости деформации зависит
от всех трех компонентов напряжения (является частью
тензора). Некоторые материалы способны приобретать
наведенную анизотропию, т. е. возникающую только
при их деформировании (течении). В частности она
присуща полимерам и их растворам и является
вероятной причиной эффектов Вайссенберга, сводящихся к
возникновению градиента всестороннего (пуазейлево-
го) давления при неоднородной сдвиговой деформации
раствора. Один из них — подъем жидкости по
стержню, опущенному во вращающийся сосуд с раствором
подходящего полимера [1]. Данные справочного типа
о таких эффектах и общее мнение об их природе
отсутствуют, однако совокупность эффектов указывает на
определяющую роль растяжения полимерных клубков
в потоке. Если потоки жидкости замкнуты, то упругие
напряжения клубков создают в среде усилия,
направленные на уменьшение длины линий тока (натяжение
линий тока) и, следовательно, на повышение давления в
тех областях, которые охватываются этими линиями.
При проектировании и подборе технологической
аппаратуры знание характера зависимости параметров
того или иного процесса от условий его осуществления
оказывается, как правило, важнее, чем знание точных,
но не имеющих адекватного математического
выражения эмпирических зависимостей. Последние к тому же
далеко не всегда имеются в распоряжении технолога
или конструктора. В связи с этим уместно располагать
уравнениями и формулами, которые хотя бы на
качественном уровне правильно передавали бы связь между
различными величинами, определяющими ход
технологического процесса. С этой целью ниже приводятся
основные теоретические зависимости.
Теоретические положения
Вязкость газов [7]
Вязкость идеального газа не зависит от его давления
(концентрации).
1 (ткТ\]!2
где d— диаметр, m — масса молекулы, к — постоянная
Больцмана (1,38 • 1(Г23 Дж/К) и Т— температура.
Вязкость реальных газов хорошо описывается этой
формулой в части ее зависимости от массы молекул.
Зависимость же от температуры в реальности
несколько сильнее. Объясняется это влиянием неидеальности
газа (притяжения молекул) на частоту столновений
молекул, посредством которых и происходит торможение
взаимного движения соседних слоев газа. Поправка на
этот эффект учитывается формулой Сазерленда:
В ней эмпирическая константа S имеет размерность
температуры, а константа d^ соответствует размеру
молекул при бесконечно большой температуре, когда
взаимодействие молекул не сказывается на поведении

510
Новый справочник химика и технолога
газа. Для ряда газов имеются справочные данные о
величине константы S (см. справочные таблицы).
Комбинирование приведенных выше формул дает выражение,
удобное для вычисления вязкости г| при некоторой
температуре Г по вязкости г|о при другой температуре Г0:
Л = Ло
T + S
Т
У'о
Вязкость жидкостей [7]
Имеется ряд формул для вычисления вязкости
простых жидкостей, полученных теоретически на основе
различных моделей их строения. Наиболее популярна
следующая формула
U.
r\ = —J2nmkT ехр-
v RT
выведенная на основе активационной модели течения,
согласно которой течение возникает в результате
тепловых перемещений молекул преимущественно в
направлении действующей на них силы. В отсутствие
сдвиговых напряжений перемещения имеют характер
хаотично направленных скачков на расстояние s
порядка диаметра молекул d, а их частота определяется
вероятностью флуктуационного возникновения в жидкости
полостей (вакансий) с объемом v, достаточным для
размещения в ней молекулы. Тот и другой параметры
по порядку величины равны соответствующим
размерам молекул, так что — « ——. Количественно эта веро-
v d
ятность описывается экспоненциальным множителем
формулы через энергию Ua образования полости,
которая в эксперименте воспринимается как энергия
активации течения и является одной из основных
характеристик жидкостей. В формуле энергия активации
отнесена к молю вещества и R— газовая постоянная
(8,31 Дж/(моль • К)). В целом предсказываемая формулой
зависимость вязкости жидкости от массы молекул
выполняется удовлетворительно. Проверка этой и других
закономерностей сильно осложняется тем, что в
реальности с изменением одного параметра, например массы
молекул, изменяются и другие параметры, входящие в
формулу, в первую очередь — энергия активации.
Вязкость растворов [7]
Теория пока не может предложить формул,
пригодных хотя бы для ориентировочных расчетов вязкости
истинных (неколлоидных) растворов по вязкости их
компонентов. Проблема заключается в нахождении
энергии активации течения смеси. Можно утверждать,
что зависимость вязкости от состава будет в
определенной мере повторять зависимость энергии активации
от состава. Замечено также, что вязкость физической
смеси (раствора) двух углеводородов практически
совпадает с вязкостью индивидуального вещества,
состоящего из тех же компонентов что и раствор, но
в химически связанном состоянии.
Вязкость расплавов солей [7]
Заслуживает внимания тог факт, что вязкость
расплавленных ионных соединений оказывается примерно такой
же, как вязкость одинаковых по составу недиссоциирую-
щих соединений. Это означает, чю кинетическими
единицами расплавов являются не ионы, а молекулы, и их
можно считать обычными полярными жидкостями.
Вязкость расплава металла при температуре
плавления [7]
Вязкость расплава металла при температуре
плавления зависит от температуры Дебая © —
энергетической характеристики кристаллической решетки.
т к@
п~ .
d h
Здесь h — постоянная Планка. Отношение — име-
кв
кв
ет размерность времени, так что величина — в этой
h
формуле отражает частоту тепловых скачков атомов
расплава на расстояние порядка их диаметра d.
Вязкость растворов полимеров
Роль частиц в растворе полимера выполняют
свернутые в клубки длинные полимерные молекулы.
Теория таких молекул [8] позволяет найти
гидродинамический объем клубка а и, следовательно, эффективную
объемную долю ср/? полимера в растворе, и таким
путем выразить характеристическую вязкость
растворенного вещества через параметры его молекул:
(З-Ф)'Ф
К
\г\] = — р^-^'пМ-
Р I m )
Отсюда следует, что в уравнении Куна
ср,(ф|)'ф 3-ф
„<3-ф)/ф
и п-
ф
Здесь р — плотность поли-
рт
мера; т — молярная масса его элементарного
химического звена; р — число таких звеньев в эффективном
жестком сегменте Куна; ф — фрактальная размерность
клубка. Последняя представляет собой показатель
степени фундаментального соотношения v =
pd

фрактальной геометрии [9], связывающего размер клубка L
с числом v = — эффективных жестких звеньев и их
тр
длиной pd, из которых как бы состоит гибкая
полимерная цепь. Фрактальная размерность любых объектов

Физические свойства важнейших веществ
511
находится в пределах от 1 до 3. Если считать, что
вращательная подвижность жестких сегментов цепи никак
не офаничена, то тогда ф = 2, и в формуле остается
только один подгоночный (эмпирический) параметр
молекулярной цепи — число р мономерных звеньев в
виртуальном жестком сегменте Куна при
фиксированном значении п = 0,5. Фактически имеются, как
минимум, стерические ограничения возможных
конфигураций цепи, поэтому показатель степени оказывается
несколько большим, чем 0,5. Систематизация
экспериментальные данных о вязкости растворов полимеров
в основном офаничена нахождением значений
констант уравнения Куна Кип для некоторых полимерго-
мологических рядов.
движения частиц, и поэтому в окончательном
результате приходится сохранять экспоненциальную
зависимость скорости сдвига от напряжения, а не ее
упрощенную линейную функцию. В итоге это ведет к
появлению зависимости тиксотропного типа, что
совершенно не характерно для рассматриваемых здесь
дисперсных систем. Корректная теория их течения
учитывает наличие вакантных (не занятых частицами)
узлов периодической структуры и уменьшение их
концентрации при увеличением скорости течения
вследствие «размазывания» вакансий по
межчастичному пространству. В итоге получается уравнение,
которое правильно описывает экспериментальные данные
[2]:
Вязкость ньютоновских суспензий и коллоидных
растворов [ 1 ]
В дополнение к приведенной выше формуле
Эйнштейна создано большое число се модификаций с
целью расширения диапазона концентраций дисперсной
фазы, при которых можно вычислять вязкость взвесей.
Чаще всего модифицированные формулы представляют
собой степенные ряды по концентрациям ср с очень
разной у различных авторов величиной коэффициентов
при высших степенях концентрации. В обобщенном
виде формула имеет вид:
2fsh
г) = г)о(1 + аср + /:,((хф)2 + А2(аф)3 +
).
где к], к-2 — коэффициенты порядка единицы, значение
которых различно у разных авторов [1]. При оценочных
вычислениях, не делая грубой ошибки, их можно
считать равными единице. Вместе с тем следует обратить
внимание на то, что при конечном числе членов ряда
эта формула в любом варианте не может дать значение
вязкости, равное бесконечности, которое, естественно,
должно получаться при концентрации твердой
дисперсной фазы ф = 1.
Из других форм привлекательно своей простотой
уравнение Бринкмена:
Л =
По
0-фГ
которое также выведено на основе уравнения
Эйнштейна и дает очевидный результат: г) = ос при ф = 1,
т. е. при переходе к монолитному твердому веществу.
Вязкость высококонцентрированных суспензий
с периодической структурой [2]
Классический подход к описанию течения таких
суспензий аналогичен тому, что принят в активацион-
ных теориях течения обычных жидкостей и в общем
дает тот же результат. Отличие в том, что энергия
упругих напряжений, действующих на частицу суспензии,
может существенно превышать энергию теплового
у =
2пкТ
l + 2/..sh
2пкТ
где с0
п— концентрация частиц (1/м3); / = /0ехр
концентрация вакансии в состоянии покоя;
кТ
частота перескоков частицы между двумя ее
положениями в решетке при наличии соседнего с ней
вакантного узла (она определяется частотой/0 свободных
тепловых колебаний частицы в узле решетки и
потенциальным барьером Ua, отделяющим ее от вакантного
узла); tr — время релаксации вакансий. В оригинале [2]
и других работах [10,11] имеются соотношения для
расчета этих параметров, однако по ряду причин, в том
числе вследствие полидисперсности реальных
суспензий, их следует воспринимать как подгоночные
параметры уравнения. В сущности их два: время релаксации
вакансии и частота перескоков частиц. Величина,
обратная этой частоте, известна как время оседлой жизни
частицы в узле решетки рядом с вакансией. Варьируя
эти параметры можно, получить все разнообразие
наблюдаемых зависимостей вязкости от напряжения,
в том числе тиксотропно-дилатантную (очень
характерную для грубодисперсных суспензий). Минимум
вязкости при этом приходится на безразмерное напря-
X
жение £ = , величина которого зависит от одного
2пкТ
единственного параметра — произведения flr и
находится решением уравнения:
Д-(сп£ - е)+ she - cche = 0.
Минимум существует при ft,. < 0,5 и смещается в
сторону больших напряжений при уменьшении
величины//,..
Вязкость тиксотропных суспензий [3]
В суспензиях этого типа частицы связаны между
собой силами сцепления, образуя или сплошную рыхлую
сетку (гель), или отдельные ее фрагменты — более или
менее рыхлые флокулы, гидродинамический размер L

512
Новый справочник химика и технолога
которых связан с размером частиц d и их числом р во
флокуле основным соотношением фрактальной геомет-
рии флокул [9]: р = — . Здесь ф — фрактальная
размерность — эмпирическая величина, лежащая в
пределах от 1 до 3. Общая гидродинамическая объемная доля
флокул ф/, много больше совокупной объемной доли ф
всех частиц суспензии, поэтому вязкость флокулирован-
ной взвеси может на порядки превышать вязкость взвеси
не склонных к слипанию частиц. Сплошная структурная
сетка (гель) представляет собой совокупность плотно
упакованных и связанных между собой флокул, так что
их объемная доля во взвеси ф/, равна 1. При течении
сплошная сетка разрушается на отдельные флокулы. Чем
выше напряжение, тем меньше гидродинамически
равновесный размер флокул и, соответственно, их объемая
доля фА во взвеси. В гидродинамическом отношении
флокулы подобны сплошным телам, и поэтому вязкость
взвеси флокул может вычисляться но тем же формулам,
что и вязкость взвеси сплошных частиц, в частности по
формуле Бринкмсна. Принципиальное же отличие
флокул от сплошных частиц в том, что их
гидродинамический объем уменьшается с увеличением напряжения
сдвига, и поэтому вязкость не остается постоянной.
Количественно ее зависимость от напряжения описывается
системой уравнений, включающей следующие формулы:
1. Закон внутреннего трения Ньютона, определяю-
т
щии смысл вязкости: г| = — .
У'
2. Уравнение, описывающее зависимость вязкости
от концентрации взвешенных в среде включений,
создающих дополнительное сопротивление движению
соседних слоев среды. В качестве такового может быть
выбрано уравнение Бринкмена, в котором объемная
доля дисперсной фазы ф заменена на объемную долю
флокул фА: г| = Ло .
('-Фа)
3. Уравнение структурного состояния взвеси,
раскрывающее зависимость гидродинамически
существенного параметра взвешенных в среде включений от
напряжения сдвига. Согласно выбранному выше
уравнению, это концентрация (объемная доля) флокул ф/(.
Определяющими параметрами суспензии при этом
являются объемная доля ф дисперсной фазы (частиц),
размер d (диаметр) и сила сцепления F частиц. Комбинация
двух последних дает прочность хт структурного каркаса
3F
при плотной упаковке частиц (при ф= 1): хт=хт -—-.
При произвольной концентрации дисперсной фазы ф в
структурированной взвеси ее прочность
X, = Х,мф',
£=■
3-ф
Каждому режиму течения (ползучесть,
пластичность, квазиньютоновость) соответствует свое
уравнение структурного состояния:
х < х„ ф = 1 (ползучесть или упругость);
Т/я < X < Т„
фА
I — | , С,= — (пластичность);
I т J %
х > х„„ ф/, = ф (квазиньютоновость)
Эта система уравнений дает типичные для гиксо-
тропных систем зависимости скорости сдвига и
вязкости от напряжения, в частности
нелинейно-пластическое течение в интервале напряжений от xs до хт с
переходом к квазиньютоновскому течению при х > хт.
Сила сцепления частиц может быть вычислена на
основе уравнений теории усгоичивости дисперсных систем
[10, 11]. Однако на практике надежнее использовать ее
как эмпирическую характеристику дисперсной
системы. Фрактальная размерность имеет аналогичный
статус. Стандартная обработка экспериментальных данных
для пластического участка течения позволяет
вычислить оба иарамета системы уравнений. Уравнения для
Ло
ВЯЗКОСТИ Г|
следует предварительно ире-
х;
образовать в уравнение прямой:
lnx= Inx —In
Ло
л;
)
Далее в табл. 3.11.1-3.11.5 приведены для воды:
текучесть, вязкость и относительная вязкость при Т =
= 0-И 00 °С, вязкость при Т > 100 °С и давлении
насыщенного пара при указанной температуре, вязкость и
кинематическая вязкость при различных значениях
температуры и давления, относительная вязкость при
различных значениях температуры и давления, вязкость
переохлажденной воды и оксида дейтерия (тяжелой
воды). В табл. 3.11.6-3.11.13 представлена вязкость при
различных значениях температуры для простых веществ,
неорганических соединений, некоторых твердых веществ,
углеводородов, органических соединений, некоторых
газов, сжиженных 1^азов и хладонов; в табл. 3.11.14 —
вязкость водяного пара в зависимости от давления и
температуры, в табл. 3.11.15 — вязкость газов и паров при
давлении 0,1 МПа и константы Сазерленда для них.

Физические свойства важнейших веществ
513
s
О
о
а
>>
н
се
а
а»
н
а»
5
и
а
а»
н
S
5
л
о
а
л
н
и
о
К
а
к
сз
S
л
ч
а»
н
S
и
о
S
н
о
л
н
и
о
се
И
S
а»
S
U
о
О
S
Q.
С
К
U
с
>,
н
СЗ
мпер
о
н
S
о
к
к
*
о
X
ь-
солю
ю
СЗ
о
аз
н
о
Ю
S
о
-I F
ел
а
2
<
3
и
Си
2
ю
О сз
ГС п.
&.
ъ °
СЗ
о
^7
СЗ
С
и
о
t-'
i.
Ъ °
гс
о
N<_
с
и
о
t-,'
i.
ъ °
гс
-
^т
СЗ
С
и
о
t-~.'
ъ °
*—<
гс
о
^7
С
и
о
1х"
ГП
ON
о
fN
о
1П
ГП
о
г-
VO
VO
VO
(N
VO
г-
1П
^^
о
ГП
о
■ч-
о
^г
in
о
in
о
in
00
in
in
r-
00
^f
о
r-
rn
r-
00
о
in
^r
^r
VO
(N
( ,
fN
О
r-
00
in
о
чО
VO
о
fN
о
fN
О
r-
m
о
fN
—
О
r-
(N
r-
r-
\D
VO
О
fN
о
in
^^
ГП
in
о
ti-
^^
00
00
fN
IT)
00
чО
r-
^f
о
in
^f
in
00
о
ГП
о
r-
r-
(N
VO
VO
о
о
rn
^^
rn
r-
чО
1--
r-
in
—
,204
о
in
in
VO
ГП
о
r-
1П
ГП
r-
(N
00
r-
00
—
ON
fN
о
ON
fN
fN
in
о
rn
fN
^^
On
ГП
in
in
чО
чО
^f
о
чО
ГП
00
о
fN
чО
Os
00
(N
^f
rn
rn
ON
О
00
fN
Г-
чО
00
1~-
On
in
(N
^Г ON
— 00
О On
О О
— "">
чО Ю
ГП ^
° о"
^Г rn
о in
г- о
Г- 00
(N (N
О о
Г- 00
— \о
Г- (N
00 00
(N (N
О О
чО ^Г
^Г чО
— о
in in
о о
^r in
m *jJ-
^г г-
On On
^Г in
in in
^Г 00
чО чО
in *з-
^r ^r
о о
~s
<»,§
° о
in On
(N 00
(N ^Г
ГЧ (N
On о
(N ro
in чО
ГЛ *3"
o r-
On 00
о о
— Tj-
On r-
— чО
чО in
NO ^
^- 00
t~- ГЛ
— ЧО
чО
ГЛ *3"
1П
чО
ON
о
<N
in
ГЛ
о
ГЛ
о
^r
00
(N
00
<N
00
r-
ГЧ
о
in
00
ON
■4-
o
r^
чО
о
о
(N
чО
in
in
r-
ГЛ
■4-
o
00
o
^f
1П
r-
(N
ГЛ
in
r-
^f
00
о
00
00
^^
in
■4-
00
ir^
чО
in
_
^f
ON
о
00
r-
^f
ГЛ
о
ГГ)
in
r-
00
(N
<N
00
00
ГЛ
r-
Г-J
о
r-
o
On
^f
О
00
r-
ГЛ
О
(N
r-
1П
in
00
<N
^f
О
ON
r-
чО
r-
o
(N
ГЧ
о
ГЛ
<N
ГЛ
00
*—
<N
00
о
00
<N
r-
^r
o
r-
ЧО
чО
r-
^^
ON
о
чО
ГЛ
^f
rn
о
ГГ)
о
^^
ON
(N
rn
00
чО
On
чО
<N
О
<N
ГЛ
00
■ч-
о
in
ON
чО
о
(N
00
in
00
On
—
^f
О
rn
<N
in
r-
o
m
ON
<N
rn
ГГ)
rn
r-
ON
r-
o
^r
00
<N
^r
o
о
r-
r-
^f
ON
00
о
in
On
ГЛ
ГЛ
О
^r
1П
^f
ON
(N
^f
00
чО
in
чО
<N
О
ON
in
r-
^r
o
rn
—
О
^*
(N
ON
in
ГГ)
^*
^*
^f
О
r-
ГГ)
r-
o
\r>
чО
in
m
^f
m
^r
ГЛ
r-
r-
o
00
in
^^
ГЧ
r-
00
<N
r-
00
о
in
in
ГЛ
ГЛ
о
чО
о
00
ON
(N
in
00
чО
^*
чО
<N
О
00
00
чО
^r
o
rn
ГЛ
ГЛ
^*
(N
О
чО
<N
ГЛ
О
■ч-
o
in
<N
<N
r-
o
Tt
oo
in
m
<N
in
r-
o
<N
^
^r
ГЛ
00
(N
^f
r-
On
in
00
о
in
^^
m
m
о
rn
чО
^^
О
ГЛ
чО
00
r-
r-
1П
ГЧ
О
00
^^
чО
^f
О
^f
in
чО
^*
(N
чО
rn
in
ON
ГЛ
о
in
00
о
r-
o
in
—
^*
^r
\D
ГЛ
r-
On
<N
r-
O
r-
r-
o
ГЛ
о
r-
^r
чО
r-
o
00
Гч|
00
о
чО
r-
(N
ГЛ
о
r-
<N
in
о
m
r-
00
On
ГЛ
in
Сч|
о
in
in
о
On
<^1
<N
чО
\D
r-
00
ГЛ
О
r-
^f
ON
чО
о
in
ON
m
^r
r-
m
^f
On
О
r-
o
rn
^^
r-
<N
О
чО
чО
00
r-
—
Г- Г- чО
О 00 чО
00 Г- Г-
о о о
On (N in
гл О чО
(N (N —
ГЛ ГП ГЛ
О О О
00 in (N
Г- гл On
00 (N in
О — —
m m m
00 On О
00 00 On
^ ^ «vs
О чО Э
10 ^ s
(N (N °i
o" o" °
m oo in
00 — 1П
^r ^ rn
^r ^r ^r
о о о
r~- ^r ^r
o m чо
m чо on
(N (N (N
(N (N (N
m ^ in
чО чО чО
M ^ -
oo £: чо
m ^i. m
о ° o^
%%4
о" о °
no v^ in
«■ чО
t^ ON ^1"
nO ^ (N
^r _ in
00 On О
m m '^r
On (N ^Г
on — m
oo r- in
чО чО чО
О О О
m oo on
чО (N О
m о г-
(N (N —
о о о
On tj-
- tj-
00 — ^
о m oo
00 00
cN m ^r
r- r-
^Г (N
r- r-
o о
^ &
<*>s
° о
m m
in —
On rn
— (N
m m
— (N
On On
чО (N
ON ЧО
m m
(N (N
о о
m m
on m
(N (N
^r ^r
о о
^j- in
On (N
(N чО
m m
(N (N
чО Г-
чО чО
m r-
On fN
in in
m m
о о
ON —
m (N
^ m
чО чО
О О
rn (N
in oo
in in
— (N
^r ^r
m
чО (N
СП чО
Чо
о
^r —
о —
^r —
о —
°^ ^
,-^ О
VO о
Г- on
00
in чо
г~-
о
г-
о
чО
о
m
о
■ч-
г-
^
fN
m
rn
On
On
<N
rn
<N
О
^r
r-
_—
^r
o
r-
1П
ON
rn
(N
00
чО
■4-
^
^r
rn
О
r-
o
<N
^
О
1-~
^^
чО
rn
^r
<N
^f
О
^
о
00
<N
00
о
—
in
m
(N
ON
r-
ON
00
^
о
r-
CN
о
m
о
00
m
О
m
m
^r
ON
r-
ON
<N
<N
О
r-
^^
^^
^r
о
_
ON
<N
■^r
(N
ON
чО
<N
О
■^r
rn
О
r-
ON
о
чО
о
Гч1
о
^г
42
•**
^Г
fN
ON
00
in
о
on
in
in
о
—
l-~
^r
ON
0©
r-
^
о
Tf
On
ON
<N
О
о
^f
rn
m
in
On
чО
чО
Г-J
<N
О
_
\o
о
■4-
o
чО
<N
чО
^f
(N
О
r-
,
■4-
m
rn
о
00
00
ON
in
о
с,;
г-
чП
in
^r
r-
^f
r-
1П
о
ON
ON
CN
О
—
r-
r>
ON
rn
in
чО
О
n
чО
On
<N
О
in
чО
r-
m
m
\o
ON
in
rn
<N
<N
О
чО
О
о
■ч-
о
гп
чО
ON
^f
(N
r-
m
00
CN
rn
О
rn
00
00
in
о
r-
On
On
чО
\D
^r
00
О
чО
in
о
in
о
о
V 1
ON
On
(-5
(N
in oo
m —
чО чО
О О
°1 (N
° О
чО
_ ON
^ 5
m
Г- 00
On On
in чО
О Г-
(N —
(N (N
О О
(N
in On
On m
^ О
О
(N (N
О ^Г
m чо
in in
(N (N
(N rn
r- r-
\o —
(N Г-
(N —
m rn
о о
(N rn
00 00
Г- чО
in in
о о
in in
On On
(N in
Г- Г-
Г- 00
^r ^r
^ in
r- ^r
^ m
in in
о о
ON
sg
° d'
4 ^
о 2
fN fN
чО
^^
О
00
чО
00
fN
О
rn
чО
00
^f
m
ON
ON
00
■4-
^*
fN
О
(JN
'^Г
oo
fN
00
On
in
fN
^r
r-
00
^*
^^
m
о
00
00
in
in
о
in
ON
00
r-
ON
^r
fN
fN
fN
in
О
00
in
m
On
О
чО
OO
\r>
о
m
fN
^r
00
in
^^
о
00
m
00
fN
О
о
о
fN
fN
О
ON
ON
r-
m
о
in
fN
m
чО
fN
in
r-
\D
чО
О
m
о
^r
ON
^r
in
о
о
fN
00
о
in
— r-
O 00
— ON
in *з-
o о
fN Г-
^ m
— ON
On 00
О О
00 —
On —
О —
fN fN

-4 ON
О О
чО ОО
LO О
LO
4:>
-4
— О
О чО
ON ОО
-U —
0,78
0,85
-U On
О О
.&>. LO
О ON
-t- -о
<Л
о
ON
--4
ю
>-^
оо
о
чО
О
ОО
0,72
о
LO
LO
LO
4^.
О
С.Л
LO
—
—
О
оо
4^
Ю
0,65
оо
о
LO
О
ю
LO
О
4^.
О
О
К)
-U
О
--4
О
0,59
чО
О
ю
-4
оо
ю
о
ю
-4
О
чО
ел
-4
О
-4
ел
4^.
0,55
о
ю
<.А
ОО
и—
ел
Ю
О
о
чО
LO
ю
о
--4
4^.
СЛ
0,53
о
Ю
4^.
--4
—
О
—
LO
о
чО
ю
о
--4
4^.
LO
0,51
4^.
О
К)
LO
о
50,
--4
О
чО
LO
оо
о
--4
ел
ел
0,5
о
,23
о
~*
о
—
.
о
--4
--4
чО
0,48
оо
о
К)
К)
ю
ь
р
оэ
и
п
X
2
р
(—1
о
LO
о
-J
Темпе
•а
Р?
н
3
р
о
О
О
н
S
с
п
S
н
я>
Sa
т
S
а
a
я
a
W
К
с
п
н
т
я
с
э
"О
S
"О
Si
S
х
s
tr
w
S
Si
х
я>
s
s
a
н
я>
s
a
я>
"О
Si
H
^
S
is
Si
Я
Li
я>
s
s
a
-к
oj —
4^. Lo
О О
о о
о
о
чО
4^
О
—
LO
ю
о
о
чО
ON
О
—
LO
о о
о о
-U чО
LO чО
о Я
" 1—'
LO U)
200
о
_~
LO
чО
о
*—
ON
о
*—
-U
—
о
—
ON
ю
о
*—
4*.
ел
о
—
ON
ел
о
—
4*.
чО
О
—
ON
чО
001
о
ю
оо
к>
о
ГО
чО
ел
о
ю
оо
--4
О
ю
о
чО
О
ю
чО
LO
О
LO
О
4*.
О
LO
О
—
О
LO
*—
О
LO
О
чО
О
LO
—
ОО
чО
О
О
LO
—
ел
о
LO
Ю
ON
О
СО
—
о
о
LO
ю
чО
о
LO
ГО
4^
О
LO
LO
4^
О
LO
LO
О
LO
LO
чО
О
LO
LO
--4
О
LO
4^
СЛ
ОО
О
О
LO
С.Л
ел
о
LO
ON
ел
о
LO
ел
оо
о
LO
ON
--4
О
ео
ON
О
--4
О
ео
ON
ON
О
LO
-4
LO
О
LO
-4
Ю
О
LO
-4
--4
-4
О
О
4^
О
4*.
О
4^
—
LO
О
4*.
О
ON
О
4*.
—
4*.
О
4*.
О
ОО
О
4^.
—
ел
о
4^.
*—
—
О
4^.
—
ОО
О
4*.
—
ON
О
ON
о
о
4^
ON
ON
О
4^
--4
4^
О
4^
ON
ОО
о
4^
--4
ел
о
4*.
ON
чО
О
4*.
--4
ел
о
4*.
--4
Ю
О
4^.
--4
ON
О
4^.
-~J
ON
О
4^.
-~J
OO
ел
о
о
ел
4^.
ON
О
ел
ел
LO
О
С.Л
4^.
-~J
О
ел
ел
LO
О
ел
4*.
чО
О
ел
ел
LO
О
ел
ел
ю
о
ел
ел
4*.
О
ел
ел
ел
о
<.s>
ел
ел
о
о
ON
ел
LO
О
ON
ел
оо
о
ON
ел
LO
О
ON
ел
--4
о
ON
ел
4^
О
ON
ел
ON
О
ON
ел
ON
О
ON
ел
ON
О
ON
ел
оо
о
ON
ел
ел
LO
О
о
--4
чО
--4
О
ОО
О
о
--4
чО
--4
О
--4
чО
чО
О
--4
чО
ОО
О
--4
чО
ОО
О
--4
чО
ОО
О
--4
чО
ел
о
оо
о
--4
чО
ю
о
о
о
ю
—
о
о
4^.
О
о
—
о
о
.
о
чО
чО
--4
О
О
чО
ОО
О
чО
чО
О
О
чО
ел
о
чО
ОО
4^.
О
LO
О
--4
—
LO
О
--4
LO
О
_
ю
чО
чО
__
ю
чО
ON
__
чО
К)
оо
чО
ю
--4
ON
К)
оо
—
—
ю
ON
ON
о
-~~)
чО
ю
1
--4
чО
ю
-~~)
оо
_
--4
--4
ON
--4
--4
—
--4
ON
-4
-U
ОО
-4
LO
-4
Ю
ON
—
-4
О
ю
.4
0
О
а^
и
^-^
О ""С
<
S •
о" о
04
а^
р
^
о ^
<
a •
о" о
04
3J
р
о Я
<
5 •
3J
р
о о
<
S •
о" о^
3J
р
о «=
<
2 •
04
р
о
ел
о
-j
—
о
Lo
L0
О
4^.
ь
р
оэ
i3
п
X
X
п
S
а
п
X
S
5
вязко
о
н
S
оэ
о
^3
.
О
о
К)
о
а
X
S
К)
о
0
о
3
•а
р
ia
СНИИ 1
о
—
3
р
Cd
н
р
о\
'-1
S
с
п
X
TJ
S
Ja
X
Э4
^"
X
р
£
X
оэ
и;
Я
О
о
н
S
о
о
о
н
оэ
н
о
н
оэ
V
5
S
п
•а
п
о
■-?
п
X
О
оэ
р
гг
X
о
2
v:
р
X
о
X
Й
0"
2
П\
Ъ
тз
о
о
н
р
X
р
■а
н
о
оэ
< )
Е
>
z:
03
я
S
X
К
р
н
s
л
о
р
SU
оэ
О
О
н
0"
<
г£о
о
■а
р
ОЭ
X
р
о
н
X
о
F
X
X
6
оэ
?;
о
н
S
S
fca
?;
о
н
S
-(
3
р
о
о
п
X
ia
н
X
о
о
н
S
Т5
^^
Я
^
2
ОЭ
a
W
с
3
ff"
J
s
s
s
Si
H
s
X
n
Si
a
я
a
с
ч
т
<
я
с
ts
т
м
a
■а
s
"О
Si
^
a
S
X
S
В"
X
w
S
X
S
S
a
х
н
я>
2
a
я>
Si
н
*-<
■п
т
S
Us
Si
я
гь
S
S
a
*
fca
р
X
X
s
■ё
v:
-1
о
о
S
о
н
о
л
X
я
оэ
0"
J4
П)
3
я
3
о
3
оэ
о
2
•ij
S:
£S
Lu
L^
■~»
О О
OO -4
О О
ю ю
ON ON
Ю 4^.
ON
О
о
—
--4
-U
tsj tsj
tsj t\J
Lf, сг
<г> <г>
I\J Kj
Ос ЧО
о
ON
о
Ю
ON
--4
<.s>
о
о
1—'
оо
4^
К)
*-^4
с>
с>
Lu
•b,
О
ел
о
,27
-и
о
о
—
чО
ON
К)
с>
<^>
^
Lu
ЧО
о
4*.
О
К)
--4
LO
LO
О
О
Ю
—
ю
NO
<^>
Сг
-ь
On
О
LO
О
К)
--4
ON
ю
о
о
Ю
LO
К)
Оо
<^>
С>
Lx,
Lx,
О
ю
о
К)
--4
чО
—
О
о
NJ
СУ1
ON
\1
Сг
с>
On
On
О
О
К)
оо
ю
о
чО
о
К)
С.Л
чО
On
Ci
<^>
^4
оо
^
п
J3
о
^ '•**
Э
»з
О
„ч
о
п
J3
о
ч. ^J
Я
»з
О
J4
0
п
J3
о
Я
»з
О
03
a
w
с
п
н
т
я
с
ia
ег
a
"П
S
н
я>
S
a
я>
"П
&
н
я
В"
о
о
S
ts
Si
я
S
S
S
S
Si
о
В"
в
п
S
S
с
о
a
Si
"О
Si
a
чз
s
Si
w
Si
s
s
с
EC
H
fl>
a
я>
■а
Si
H
§^
s:
-s:
Lu

OS Ol
О ел
ео о
( .
ел
to —
о о
ел as
ел —
-U ел
©0 v
— О
ел
^^
-4 OS
— ел
500
4500
ел 4*.
О OS
OS OS
— to
ОО -4
1
о —
о
OS -4
ОО OS
ел -U
ео
to
^—
-4
ео
*а
§ 5;
и, <=>
Oj Оо
l\J еч,
4^ ео
О 4^
OS чО
. . .
ео .и
1
to
о
ОО
ел
ел
X
ого.
О
а.
OS
О
о
OS
ОО
OS
-U ео
о ел
о о
,
-U ел
ел ел
оо ео о
ео to о
о о о
OS -4 ОО
ео .и —
ел to -U
e»i к» к» Uj
^ -40 .N -N
\ ^ е* -,
S; ос so so
ел ел
ел о
о о
--4 --4
ел os
ео to
О ел
О О
J~ to
-si "__
ел
to —
о ел
о о
о о
ео es
tO ОО
-U to
•fc». еч>
so ^
е^, е^,
>J Оо
"sb Os
so Os
-U -*
ел о
о Я
ОО ^
so
OS
а>
-U
Г)
о
о
о
-fcb
OS
OS
tsj
Oj
si
so
-U
о
о
--4
ел
*
С/)
*
ео
ел
о
ОО
ел
ел
ео
ел
о
to
ео
о
о
so
to
ОО
ел
о
ОО
ео
о
о
ОО
чО
--4
ео
о
о
to
ео
о
о
о
чО
ел
ОО
о
о
"to
ео
to
ел
о
sO
to
to
ел
о
"чО
ts,
СУ1
С
с
чС
чС
ел
--4
ел
о
"to
чО
ю —
о ел
о —
чО О
чО -U
— ел
чО
On
-п
а>
ео
ел
О
-U
о
о
to
о
to
ел
о ел
о о
о -
'-Л LO
to w
-J OS
о ел
о о
ео .и
en eo
CS ОО
о
—
—
о
--4
ео
ел
о
to
ео
--4
ел
-с*
о
—
-*
чО
OS
О
О
ел
ел о
— _
— to
-4 ел
оо ео
U->
о
о
"оо
чО
ео
Г)
ео to
О О
— —
OS чО
чО .-
ел ел
ел о
о о
°^ "оо
СО
109
о
чО
чО
OS
-U ео
О ел
о о
to to
to OS
ел ел
— о
о о
^ "ю
-u -U
ел о
о о
to to
о ео
ел —
--4 ел
OS -U ^-о
о ел о
О — -U
— Ю OS
-~J OS
— to
-4
"^ -PI
- • я>
to
ел
п
to
о
о
ео
to
чО ОО -4
О О О
tO tO ео
os so eo
оо оо —
ео
ел
о
to
OS
ОО
■о
О"
--4
чи
чО
"to
ТО
ел
о
ео
to
to
OS
О
ео
OS
--4
OS
чО
--4
"ео
to
1200
to
чО
ОО
О
О
ео
ео
ео
ел
о
-и
о
--4
OS
О
to
ел
1167
ео
о
to
о
ОО
ел
ео
ео
Os
>
ого
О
с
-U ео
О О
-
Ы
ео *■"
- о
& <*
8"<*
„-ч
0
О
о
j *~
3
р
о
,4
0
()
О
о
0
О
J
—
л ^
3
р
о
■~-i
0
О
J
3
р
о
ТО
a
W
к
о
п
н
т
a
■а
с
п
н
вэ
2
Я>
п
н
вэ
a
"П
S
X
£
П
S
S
a
н
я>
S
a
я>
»
О"
1 ! 1
0 оо os
to to 1°
OS".* й
чО --4
о ел
о о
ео .&>.
OS 4^
ел ел
to —
О --4
о ел
о о
h— _~
ел -4
— ел
1 1 1
ел j^ to
to to —
— О чО
-&>. ел —
Os .&>. ео
о ел о
о о о
ел -4 чо
ел — os
to ео чо
ел to о
о ел о
о о о
to to ео
о ел to
оо to eo
0
О
J
.
о
3
р
о
„-ч
0
О
J
—
3
р
о
*~з
0
О
J
—
3
р
о
Переохлажд
о
X
X
ьа
СП
О
р
Оке
s
ддс
SC
н
о
S
ia
-а
-s:
•а
чО ОО
— _1 to о
^ w о Ъ\
—
ел
to
— — о о
— О чО чО
to ел оо to
Os оо чо ео
о о
-&> 45ь
чО -*
-t>. ел
fa
р
CD
1я
О
X
s
р
к
3
р
о
о
ео
'—'
-J
Темпе
тз
р
н
V
Г5
Р
0
О

оо
r->
о
4^
чО
4^
О
О
13,16
О
а
О
т
О
о
(*J
4^
О
*—
оо
ON
о
о
0,8
« w о
i— О --4
ел чО Ю
0,522
0,4954
0,472
-4 ON
О ел
О О
1250
700
Z
а
■о
О
ео
Ю
О
ю
о
"ел
ел
ел
О
Z
О
^.
ел
ел
о
1,5
(*j
о
о
M
eo
ел
О
о
"eo
Ю
ел
о
чО
ел
О
о
"оо
ю
ЧО
О
М
ел
4^
ел
О
"-J
ю
о
о
,97
4^
ел
о
2,2
ю ю
ОО -4
О О
к ч ^>
К) ^
^ ъ,
4^
О
о
2,3
кон
ел о
, __
о —
4^ Ю
-&ь ео
О ел
О О
i° 4^
ОО
ю
ON
О
LO
М
со
О
LO
4^
Ю
Ю
,29
ел ел ел
ел -&>. Ю
О О О
Ю Ю ео
— LO О
— чО —
ел
__
ю
Z
as
О
Z
Я
■и
оо
о
оо
4^
,12
4^ 4^
ON 4^
О О
1,616
1,518
LO
О
чО
ю
,61
ел
о
о
,38
2
(ГО
П
4^
М
О
1,741
ю
--4
ел
LO
,04
4^
ОО
О
476
4^
К)
чО
ю
054
4^
О
О
1,895
ю
ON
ел
LO
,27
4^
ON
О
596
u-
чс
О
Ы
4i>
чс
LO
ОО
о
2,077
ю
4^
4^
LO
--4
--4
AgNO
00
ю
-4
—
ел
ел
ON
-1^ -fc>- -P>
4^ К> О
О О О
— — ю
--4 чО О
U) О чО
00 Ul А
Ы U) U)
U> U) К)
-&ь О Ю
ео 4^ „"*
w *- оо
Z
Si
Z
о
U
LO LO
ON 4^
о о
2,527
2,283
-4
чО
ю
—
оо
ел
4^
ео
ОО
о
ю
312
ео
—
О
4^
969
ео
М
О
2,826
-j
ео
О
ю
|_-
ю
ео
ео
ON
О
ю
578
ео
О
о
ел
058
ео
—
ел
2,916
ON
чО
ОО
ю
ео
--4
ел
LO
ел
о
ю
728
ю
ЧО
ел
476
Z
Si
Z
О
u
ON ON
LO О
О ел
Ю LO
-4 О
4^ Ю
ОО ON
z
о
Agl
--4
ео
4^
>—«
ОО
ON
835
920
1035
о о —
-4 ЧО to
_ чО —
Ю Ю
-4 ON
о о
ON «*
04 ^4
Г"
Z
о
ел
—
о
ON
,49
"Г so чО ЧО
5=? -4 ел to
§ ел о ел
0,912
0,82
0,752
0,704
ON ON ON
ON LO О
чО Ю (-О
U) 4^ ON
-~J ON О
Ю ON ON
-4
ЧО
О
,42
KCI
AgCI
OO -4 ON
О -4 ОО
LO О ОО
— Ю -&ь
чО — ОО
Ю --4 --4
ОО -4 --4
О --4 4^
U> U> L/>
— U) 4i
чО -U ОО
КВг
ю
U\
оо
,97
U> 4^ 4^ 4^ 4^ 4^ 4^
О чО ОО -4 ON U> -t>.
О О О О О О О
ON j-J ОО ОО ^ ^ —
чО <-Л О ON 10 "„ "jv
чО Ю ON Ю ,0 °° f3
чО ОО ОО ОО
© --О. чЛ М
О <-к О U>
О "— "Ю ~4^
— U) ~J Ы
-~J ОО U\ Ю
Z
о
--4 --4
ОО ON
О ON
оо и>
ON ON
-fc». О
чО чО
ON ОО
ON ON
i— LO
ю ю
4^ 4^
--4 О
Ю LO
чО (-О
--4 —
AgBr
X
(ГО
СО
4^ 4^ 4^
LO Ю —
О О О
J— J— ю
О "-О. 4^
Ux — —
--4
ON
ю
1,42
Z
СО
ON
0,4401
..Ч
о
о
J
о
UJ
Па-с
,гн
о
п
о
э
СО
о
.4
о
П
J
о
СО
о
„Ч
о
п
J
о^
Э
СО
о
со
я
w
??
С
п
н
с
"Л
&
S
S
А
п
п
К
S
о
с
2
S
S
я>
X
S
Ее
а
чз
S
"Л
Si
-s:
О
5 й
ON
LA
О
.
-»
L/\
сл
О"
U> OJ
^ О
О О
СЛ ON
— -4
ОО -4
О СЛ
О О
о о
ОО чО
--4 —
ю
ю
о
__
оо
ON
о
о
ю
оо
о
--4
4^.
--4
О
О
О
чО
4^.
Ю Ю Ю чо
— — О -^4
^ О О ^
— ю ю ю
чО О — —
— W W Ы
о о о о
о о о о
ю ю
ON 4^.
о о
ОО ЧО
ю —
it)
s
OO
ел
о
о
ел
ON ON СЛ
ел О ел
о о о
о — —
чО О —
чо ел —
-4 on on ел
о ел о ел
о о о о
— ю ю ю
ОО О Ю 4^.
ON UJ U-> -4
ел lo uj on
чГ>
о
ел
__
ЧО
-4
О
О
ОО
о
о
о
оо
ел
о
о
—
—~
00
ел
о
о
ю
--4
--4
чО
—
ОО
4^.
i
ON
О
о
о
Г/)
*
--4 --4
ел о
о о
— ю
ON ON
-U -U
ел о
о о
— —
Ю LO
--4 ОО
-U
ел
о
LO
—
ON
ОО
N
S
'.ч
о
J
__
о
, ■**
3
о
•^
О
J
-»
Па-с
гн
-
о
J
.
о
•*
Па-с
"•Ч
0
О
J
—
о
о
й
а
s:
I

Физические свойства важнейших веществ
517
Т, °С
750
800
850
г| • 103, Па-с
440
300
210
Na3AIF6
1000
2,8
PbBr2
372
392
10,2
8,06
Т, °С
412
432
452
472
492
г) • 10\ Па-с
6,97
6,13
5,38
4,7
4,07
РЬС12
498
518
5,53
4,66
Г, °С
538
558
578
598
608
г| • 103, Па-с
4,02
3,59
3,28
3,06
2,95
SnCI4
30
40
0,806
0,725
Окончание табл. 3.11.7
Г,°С
50
г| • 10\Пас
0,668
UF6
70
80
90
0,91
0,86
0,76
Таблица 3.11.8
Вязкость некоторых твердых веществ
при различных значениях температуры
Окончание табл. 3.11.8
Т,°С
г|, Па • с
Алюминий
9
7,50- 10"
Глюкоза
22
30
40
50
60
70
80
90
100
ПО
120
130
9,10- 10'°
6,60- 108
2,80- 106
3,00- 104
930
63,0
6,60
1,05
0,25
0,08
0,032
0,0145
Т, °С
140
г|, Па • с
0,0076
Лед
-14
0
8,50- 10'°
1,00- 1010
Ментол
14,9
26,1
34
37,2
2,00- 10У
3,12- 108
6,15- ^О7
2,41 • 107
Олово
9
2,40- 10й
Сахароза
109
125
2800
190
Цинк
9
3,30- 10"

Таблица 3.11.9
Вязкость углеводородов (г\ • 10 , Па • с) при различных значениях температуры
Алканы
Формула
С4Ню
C4Hio
С5Н12
С5Н12
С5Н12
C6Hi4
CgH^
С7Н16
С7Н16
CeHig
С9Н20
С10Н22
СцН24
Название
Бутан
2-Метилпропан (изобутан)
2,2-Диметилпропан (неонентан)
2-Мстилбутан (изопентан)
Пентан
Гексан
2-Метилпентан (изогексан)
Гептан
2-Метилгсксан (изогептан)
Октан
Нонан
Декан
Ундекан
Температура, °С
-90
0,63
0,948
1,82
3,85
-50
0,355
0,392
0,55
0,474
0,742
1,18
1,83
2,99
-20
0,252
0,267
0,353
0,341
0,479
0,689
0,967
1,4
1,93
2,779
0
0,207
0,214
0,327
0,277
0,283
0,381
0,37
0,526
0,476
0,714
0,968
1,27
1,742
10
0,191
0,195
0,28
0,248
0,259
0,343
0,331
0,466
0,424
0,622
0.827
1,07
1,425
20
0,174
0,176
0,224
0,24
0,307
0,298
0,417
0,379
0,546
0,714
0,907
1,182
40
0,146
0,146
0,253
0,246
0,339
0,309
0,435
0,555
0,701
0,871
60
0,222
0,206
0,283
0,257
0,356
0,445
0,552
0,671
80
0,241
0,216
0,298
0,366
0,448
0,535
100
0,209
0,255
0,308
0,372
0,437
120
0,22
0,264
0,314
0,365
150
0,213
0,244
0,288
Продолжение табл. 3.11.9
Алканы
Формула
Q2H26
С13Н28
С]4Нзо
Q5H32
С]бНз4
СпНзб
С18Н38
Ci9H4o
С20Н42
Название
Додекан
Тридекан
Тетрадекан
Пентадекан
Гексадекан
Гептадекан
Октадекан
Нонадекан
Эйкозан
0
2,264
2,962
К)
1,827
2,339
2,96
3,663
20
1,492
1,878
2,322
2,841
3,451
4,209
40
1,064
1,312
1,56
1,873
2,232
2,652
3,06
3,588
4,072
60
0,803
0,969
1,135
1,335
1,56
1,829
2,06
2,379
2,665
Темпера
80
0,632
0,751
0,868
1,01
1,161
1,34
1,484
1,693
1,88
тура, °С
100
0,51
0,598
0,685
0,786
0,892
1,014
0,952
1,269
1,403
120
429
0,494
0,565
0,64
0,716
0,794
989
1,094
150
334
0,38
0,431
0,483
0,532
0,598
0,719
0,789
200
0,231
0,262
0,294
0,326
0,349
0,392
0,468
0,505
250
0,207
0,231
0,242
0,277
0,327
0,353
300
0,203
0,24
0,26

Продолжение табл. 3.11.9
Алкены и алкадиены
Формула
СзН8
СбН12
С7Н14
CgH16
СюНго
С15Н30
С20Н40
Название
2-Метилбута-1,3-диен (изопрен)
Гекс-1-ен
Гепт-1-ен
Окт-1 -ен
Нон-1-ен
Дец-1-ен
Пентадец-1 -ен
Эйкоз-1-ен
Температура, °С
0
0,26
0,33
0,44
0,613
0,839
1,13
4,161
10
0,236
0,29
0,39
0,533
0,715
0,945
3,21
20
0,216
0,26
0,35
0,47
0,62
0,803
2,52
30
0,198
0,24
0,32
0,425
0,552
0,7
2,052
4,77
40
0,22
0,29
0,383
0,492
0,613
1,694
3,77
50
0,2
0,27
0,347
0,441
0,547
1,432
3,05
60
0,19
0,25
0,317
0,399
0,488
1,224
2,52
70
0,23
0,292
0,364
0,442
1,064
2,12
80
0,22
0,271
0,336
0,399
0,937
1,81
90
0,2
0,251
0,307
0,371
0,826
1,55
100
0,235
0,285
0,342
0,735
1,35
115
0,22
0,26
0,3
0,62
1,1
Продолжение табл. 3.11.9
Циклоалканы
Формула
С5Н10
QHi2
СбН^
С7Н14
С7Н14
CgH)6
С21Н42
С21Ы42
Название
Циклопентан
Метилциклопентан
Циклогексан
Метилциклогексан
Этилциклопентан
Пропилциклопентан
Этилциклогексан
Гексадецилциклопентан
Пентадецилциклогексан
Температура, °С
-20
0,72
0.86
1,41
0,96
1,24
1,63
-10
0,631
0,745
1,175
0,829
1,049
1,356
0
0,555
0,648
0,991
0,725
0,886
1,142
К)
491
0,569
1,18
0,847
0,637
0,772
0,976
20
0,439
0,505
979
0,731
0,565
0,679
0,843
9,63
30
0,393
0,45
0,826
0,639
0,506
0,603
0,737
7,28
8,91
40
0,354
0,404
0,704
0,562
0,456
0,538
0,651
5,56
6,69
50
0,323
0,365
0,608
0,5
0,412
0,488
0,581
4,43
5,21
60
0,33
0,531
0,446
0,376
0,444
0,523
3,55
4,15
80
0,411
0,36
0,32
0,38
0,43
2,45
2,74
100
0,3
0,27
0,33
0,37
1.84
1,87
ПО
0,3
0,34
1,58
1,57
Продолжение табл. 3.11.9
Арены
Формула
Q>h6
С7Н8
QH10
СвНю
Название
Бензол
Толуол
Этилбензол
о-Ксилол
Температура. °С
-20
0,989
1,17
1,447
-10
0,863
1,021
1,232
0
0,77
0,873
1,055
10
0,755
0,667
0,757
0,917
20
0,649
0,584
0,671
0,804
30
0,559
0,517
0,596
0,707
40
0,489
0,469
0,53
0,623
60
0,389
0,381
0,436
0,5
80
0,318
0,318
0,363
0,417
100
0,261
0,269
0,308
0,345
120
0,22
0,265
0,294
150
0,169

Окончание табл. 3.11.9
Формула
СвНю
QH10
С10Н14
С12Н18
Ci6H26
С20Н34
Название
лг-Ксилол
п- Ксилол
Бутилбензол
Гексилбензол
Децилбензол
Тетрадецилбензол
Температура, °С
-20
2,23
5,17
16
-10
1,79
3,66
9,81
0
0,805
1,466
2,6
6,72
10
0,699
1,204
1,98
4,94
10,63
20
0,615
0,648
1,02
1,63
3,8
7,65
30
0,548
0,571
0,88
1,362
3,02
5,66
40
0,49
0,514
0,767
1,162
2,46
4,43
60
0,405
0,416
0,608
0,909
1,73
2,9
80
0,34
0,354
0,492
0,712
1,275
2,06
100
0,29
0,293
0,411
0,574
0,977
1,507
120
0,25
0,25
0,35
0,47
0,77
1,14
150
0,28
0,36
0,56
0,79
Примечания: 1. Курсивом выделены значения вязкости при давлении насыщенного пара выше нормальной точки кипения.
2. Дифенил, нафталин, тетралин и декалин см. в табл. 3.11.10

ON
о
0,3
чО
о
о
о
ON
о
ON
о
-4
U>
О
о
и>
о
о
—
о
о
р
~4^
ю
ON
Я
с
to
2
н
Si
S
е
с
•о
2
Si
2
S
ta
u>
О
чо
t«—
о
*. ^ W к- - _ ].
О О О <v> О ^ w
о р р р р р о
4*. 1л 1л 1л "on ^-4 ОО
ON — -~4 чО OJ О ON
ON -lib О ON О О О
О
U
о
Z
О
о
о
о
ON
U)
о
о
ю
U)
ON
г*
1
33 £
н
Si
S
ю о
о о
о о
о о
-4 ОО
Ю NO
^ н
СНС13
хлорметан
ороформ)
К»
Ъо
NO
о
2 ^ U
в 5 ЕЕ
е s J
"О з
S
4000-40NU>-fc>.U>tO —
ооооооооо
ооооооооо
чОО — К) -^ W Ф ОО О
NOOOOONOOMONUJM
сн
Метан
(метил
» 80 м.
2 2 z
S S
я я
U) —
О U>
-&ъ ОО
ON -&ь
о о
0^и>4^и>ЮЮ — '—
oooou>ou>o
оооооооо
UW^WlWlUlO^
U> чО U> — -&ьЧОМчО
с
р
"к)
NC
-J
о
о
Ю
Ю
о
о
эо
OONOO-4-40JO-4
г
ы
"к»
1
н о
-я X
80 п
"Л
н
Si
S
-4 ON чЛ -&>. U> Ю Ю
U> О О О О <-Л О
о о о о о о о
Ы |i ^ -^ 1Л (Л Ul
-~J — й ОО W U\ ОО
— О ON О О О О
4*
с
о
—
чС,
X
la
с
"Л
г?
3
Si
S
1
о
о
чО
--4
о
о
о
ON
4^
о
о
р
"и>
-&>.
О
я
о
1
ю
о
—
—
ON
о
о
о
--4
—
о
ю
о
о
ON
чЛ
о
о
о
Ul
4s>.
NO
1
о
—
4^
о
о
1
о
о
--4
NO
О
Ul
р
ОО
—
ОО
о
о
ON
ОО
о
.к
о
—
--4
U\
О
Н
"О
5
^1
с
"Л
н
S
S
о
о
"4^
U)
U)
--4
О
о
--4
ОО
о
1
о
ю
ю
ON
о
П
X
п
-10
о
чО
U\
Дисуль
•в-
S
la
к
"О
й
»
ON (V>
о о
ОО О
чО Ю
О чЛ
! 1
ON --J
О О
4J 4^
чО О
50 Ю
О О
ю о
о о
о о
U) .&>.
ОО -&>.
U) —
О
ОО ф А К) О S
0 0 0 0 0°
о о о о о о
"ю "ю "ю Lj hj Ъ>.
О UJ -~J Ю ОО Ю
-&ъ ON UJ 4^ ON
.£». U) М — — -^
о о о '~л о чл
чО
Ю -&ъ ОО чО Ю U)
— ON О -4 ON ОО
NO О -&ь О Ю --4
i 1
8 8
У ON
§§
re О
H «г»
8S J-
S о
la
"Л
Si
вэ
В"
S
S
&
IS
п
3
Si
OO OO 4
U> О О
о о о
ОО -J О Wl Д W fO — — г—,J-
ооооооои>о°0
р р р р р р р J— J— J— J—
Ъ». 1л Ъ» "on "-j Ъо "чо "о "— 1>-> "on
ONMOOUlU^ffiWWWOO
O0-t>.U> — чООчОООООО
о
S
О
45». U» NJ — — О — 1ч_»
ooo^o'-'^g
оооооооо
U)U)4i>.4i>.4i>.U>ONON
аюы^ооиооо
W Ы W \0 — --4ЮО
ON W ^ W W (О — — _,
ООООчЛО^О0
ооооооооо
U> U> U)
-U U> чО
U) -4 Ю
ОО О» W Д Ы К)
о о о о о о
о о о о о о
U> ON ON -~J ОО ОО
— о on ю о оо
о о о о о о
4i>.4i>.U>U>ONONON-~JOO
UJ4jW\Ot4)(J\\OUUi
OjooOU>--40-~JOO
о °
о —
О 45».
о о
н
3
"О
н
S
Ui
S
ta
s
и и
"О ы
2 О
5 "
Si
s
3 5
■о X
2 Z
q о
Si ^
s
(четыр
У
еххлорист
глерод)
Е
К:
U) —
О U>
о о
о —
чО О
Ю чО
-t>. U)
о о
о о
45> 4^
Ю ON
-t- о
g§OOOOOU>
ОО — — ЮЮЮч/J
ONOO — --4045>.чои)
U>U>-4 — 4i>.U)4i>.0
оооооооо
Тетр
5»
la
с
"Л
2
3
&
S
Ъа
S
"Л
с
2
2
н
so
S
ю
о
о
(/>
о
о
ю
о
U)
--4
и>
о
о
о
о
X
"со
и>
о
и>
»^
ОО
о
и>
о
о
о
о
п
2,
СО
о
гз
о
п
J
о
■*
СО
о
j^
о
о
J
о
*»
я
СО
о
^
о
о
J
о
^
я
СО
о

!
to
0,3
о
.&>
on
о
о
»_»
to
ON
-J
о
о
Ul
о
-&»
о1
о
-4
LO -Ьь
9° J°
to Ъо
о р
ОО --4
ОО -4
4^ to
О О
о о
_~ —
4^ -4
чО 1>J
ON ON
Ui О
о о
U\ Ul
U\ О
— to
о
о
о
LO LO
4^ ON
З-Иодпроп-i
S
с
S
В"
н
S
Sa
гс
S
Si
v—'
о
о
о
_~
о
о
Ul
Ul
о
ON
4^
4^
-5
S
1
Я*
ss О
s
О ОО
О О
о о
to to
— LO
LO О
Ui .&>.
О Ui
о о
-4 -4
О ON
to 4^
4^ LO
О О
О О
to
о
р
К)
U\
-4
о
о
to
4^
ОО
4^
О
о
ОО
LO
4^
о
о
"to
U\
LO
ON
о
о
to
ON
ОО
о
о
—
4^
о
р
"to
--4
ON
>
re
н О
80 к»
-1
S
£а
'-Л £>.
о о
о о
Ю LO
о ю
LO —
О Ui
Э
ОО
о
о
~4^
—
--4
-О Ю
о о
о о
-о 4^
4^ О
00 О
ю —
О <-л
о о
о о
LO ON
ГО — _,
о и> °
о о о
О LO LO LO 4^
ОО О
to о
>J 4^ -
ч| ч| Ы
1
*
Li
■э =
1
п
s
4j LO
О (-о
о ю
--4 4^
О О
о о
LO 4^
Ю —
ОО NO
--4
О
О
ON
О
Ul
о
4^
—
ОО
о
4^
ON
ON
ю
о
о
U\
о
4^
ON
О
р
—
чо
О
О
4^
4^
Ui
ON
ю
LO
О
о
ON
ю
ON
Ul
о
р
ON
ОО
о
о
4^
00
-4
О
--4
--4
LO
1
И
Л
с
2
а
Л
с
а
i
,
re
S
4^
О
О
ON
4^
4^
1
ОО
О
ОО
—
о
1
о
ю
ю
LO
о
о
х
'Л
LO
О
р
~-4
LO
О
1
о
to
to
U\
о
1
ю
о
ю
--4
ОО
о
ю
о
о
ON
о
ю
о
р
ОО
LO
ю
J_
о
о
ю
Ul
р
Ъо
ОО
--4
1
ю
о
Ul
ОО
о
о
1
о
LO
ON
U\
о
о
LO
ю
о
ON
о
о
о
4^
--4
о
о
о
р
ON
ю
ет ~
о
'
го
LO
"в О
С >У.
2 х
S9 t
!
о
1
о
ON ОО
4^
о
о
н
Si
2
S
о
--4
о
о
к»
е i
-S Q
н
Si
S
о о
о о
4^ 4^
(О ON
о о
1
--4
о
ю
1
ОО
о
ОО
-^ "
о
о
1
о и>
о о
Ю 4^
LO LO
ON --J
о
о
120
р
1/1
ON
о
о
о
о
U\
о
о
1
о
о
ОО
о
о
g п
« F
н Sj
s 2
as н
2 S
ib »
w 2
S
S
001
р
ON
--4
о
ОО
о
о
1/1
ON
о
1
о
j>0
4^
4^
о
о
о
о
X
ОО ON
о о
р р
Ъо "чо
О чо
О Ui
-~J ON
о о
о о
ON -4
ю о
о о
V 0
S =
S о
Ul
о
-~
го
о
Ul
о
о
--4
чО
о
--4
о
о
и>
о
4^
о
"ю
ОО
о
4^
о
о
чо
о
о
4^
о
о
4^
чО
Ul
UJ Ю
о о
"■fc". "-J
--4 —
о о
UJ Ю
о о
о ю
4^ —
о о
о о
о о
Ul Ul
-&ъ чО
о ю
UJ Ю — _
0 0 0°
о о о о
Ю UJ OJ U)
--4 О Ю ON
--4 -
- чО -
о w
ю ю
о V
U) Ю
о ю
Ui О
U) 4^
- Ul
о о
£ °
о о
ON -4
- ю
--4 --4
S
2
п
't V
■е-
S
1
S
о\
"Л
с
2
н
&
S
S
^
S
as
а
S
с
н
Si
S
„с
н
Si
S
о о
о ю
4^. О
о о
о
я
со
-1
о
is*
X
4-
о
is*
о
X
IO
о
4^
о
о
t*J
о
р
1*J
ю
Ul
1>J
о
о
1>J
_~
ОО
4^
о
о
К)
ю
4^
о
о
чО
чО
о
Ul
р
~-4
U\
ю
U\
о
LO
LO
о
о
о
ю
4^
4^
ОО
о
U)
о
ю
о
о
р
4i>
4^
ю
ю
о
о
U)
4^
ОО
ю
о
о
ю
Оч
ON
ON
о
4^
чО
Ul
о
>
а
п
н
с
S
S
н
л
S
Ll
Ul
о
U)
ON
ю
о
о
к
чС
4^
о
чО
—
U)
о
о
is*
Z
U) —
О Ui
о "to
— U)
о о
о °
о о
UJ 4^
ОО Ю
Ui чО
1—1
к»
1
в
L
л
н
Si
X
2
н
5 о
-е- s
л О
2 ы
S
н
1 1
о — ю
о о
о о о
U> U» U»
Ю Ui чО
О 4^ (О
uj to
о о
U) ЧО
tO чО
о о
о о
Li
с
л
н
Si
S
н
S
£ о
в О
с
Li
о
я
о
U
о
о
t*J
to
о
о
is*
X
С/1
о
--4
Ul
о
4^
--4
j-i
о
п
J
р^
СО
о
J*i
о
О
-s
о
-»
я
СО
о
о
Г)
J
о
J
я
СО
о
о
о
о
*■»
я
СО
о

Физические свойства важнейших веществ
523
Продолжение табл. 3.11.10
Г,°С
ту 10, Па с
Г, °С
г| • 103, Пас
Г, °С
г| • 10J, Па-с
Т,°С
ту 10J, Пас
40
100
0,597
0,365
C3H5N309
Пропан-1,2,3-
триилтринитрат
(нитроглицерин)
10
20
30
40
50
60
69,200
36,000
21,000
13,600
9,400
6,800
С3Н60
Ацетон
-90
-80
-70
-60
-50
^10
-30
-20
-10
0
10
20
30
40
50
60
2,075
1,507
1,205
0,982
0,822
0,713
0,612
0,513
0,447
0,397
0,361
0,325
0,296
0,271
0,249
0,228
С3Н60
Проп-2-ен-1-ол
О
15
20
30
40
70
90
2,145
1,490
1,363
1,070
0,914
0,553
0,410
С3Н60
Пропиональдегид
О
20
40
0,470
0,410
0,330
С3Н602
Метилацетат
0,479
0,450
10
15
20
25
30
40
50
60
70
80
90
100
ПО
120
130
140
0,425
0,402
0,381
0,362
0,344
0,312
0,284
0,258
0,237
0,217
0,198
0,182
0,166
0,154
0,142
0,130
с3н6о2
Пропионовая кислота
О
10
15
20
30
40
50
60
70
80
90
100
120
140
1,520
1,289
1,180
1,100
0,958
0,840
0,746
0,662
0,601
0,545
0,496
0,452
0,379
0,322
с3н6о2
Этилформиат
О
10
15
20
25
30
40
50
0,510
0,450
0,419
0,402
0,382
0,358
0,329
0,308
С3Н603
2-Гидроксипропановая
кислота
(молочная кислота)
С3Н7Вг
1-Бромпропан
О
15
20
30
40
0,651
0,539
0,524
0,459
0,433
С3Н7Вг
2-Бромпропан
О
15
20
30
40
50
0,605
0,536
0,482
0,437
0,394
0,359
С3Н7С1
1-Хлорпропан
О
10
15
20
25
30
40
45
0,436
0,390
0,370
0,352
0,335
0,319
0,231
0,278
С3Н7С1
2-Хлорпропан
О
10
15
20
30
0,402
0,358
0,335
0,322
0,286
1-Иодпропан
О
20
40
100
0,943
0,744
0,607
0,371
С3Н71
2-Иодпропан
О
20
40
80
0,884
0,697
0,568
0,400
С3Н71Ч02
Этилкарбамат
(уретан)
70
80
1,810
1,460
с3н8о
Пропан-1-ол
-60
-50
-40
-30
-20
-10
О
10
15
20
30
40
50
60
70
80
90
100
31,600
20,200
13,500
9,500
6,900
5,100
3,883
2,897
2,520
2,720
2,234
2,400
1,129
0,921
0,758
0,628
0,526
0,443
с3н8о
Пропан-2-ол
-60
-50
-40
-30
-20
-10
О
10
15
20
30
40
50
60
70
80
66,100
37,600
23,200
14,900
10,100
6,800
4,600
3,260
2,860
2,390
1,770
1,330
1,030
0,800
0,650
0,520
С3Н803
Глицерин
25
40,330
60
2,360
-А2
-36
-25
-20
-15,4
6 710 000
2 050 000
262 000
134 000
66 500

524
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.11.10
Т,°С
г| • 103, Пас
С3Н803
Глицерин
-10,8
-4,2
0
10
15
20
25
30
35 500
14 900
12 ПО
3950
2330
1490
954
629
C3H9N
AyV-Диметилметанамин
(триметиламин)
-33,5
0,321
C3H9N
Пропан- 1-амин
(пропиламин)
25
0,353
C4H4S
Тиофен
0
10
20
30
40
50
60
70
80
0,871
0,753
0,658
0,582
0,520
0,468
0,424
0,386
0,352
С4Н6Оз
Уксусный ангидрид
0
10
15
20
30
40
50
60
70
80
100
120
1,245
1,058
0,975
0,907
0,787
0,699
0,623
0,550
0,507
0,453
0,387
0,320
с4н8о
Бутан-2-он
0
20
40
0,543
0,428
0,349
Т,°С
80
г| • 103, Па с
0,248
с4н8о2
1,4-Диоксан
20
30
40
50
60
70
80
1,255
1,063
0,917
0,778
0,685
0,606
0,539
с4н8о2
Изомасляная кислота
0
10
15
20
30
40
50
70
100
150
С
Масляи
0
10
20
30
40
50
60
70
90
100
110
120
140
160
С
Метил
0
20
40
70
С
Эти
0
1,887
1,568
1,440
1,318
1,129
0,980
0,862
0,683
0,501
0,326
4Н8(>2
1ая кислота
2,260
1,875
1,560
1,303
1,114
0,972
0,851
0,756
0,605
0,545
0,493
0,449
0,373
0,319
4Н8(>2
пропионат
0,586
0,460
0,375
0,286
4Н8(>2
лацетат
0,582
Тч °С
10
15
20
30
40
50
60
70
80
90
100
120
140
160
180
190
г| • 103, Пас
0,512
0,473
0,458
0,403
0,360
0,324
0,294
0,269
0,246
0,226
0,208
0,178
0,153
0,129
0,109
0,100
С4Н9Вг
1-Бромбутан
15
30
0,626
0,532
С4Н9Вг
2-Бромбутан
15
30
0,618
0,526
С4Н9Вг
1-Бром-2-метил пропан
15
30
0,679
0,567
С4П9ВГ
2-Бром-2-метилпропан
15
30
0,883
0,702
С4П9С1
2-Метил-1-хлорпропан
15
30
0,471
0,395
С4Г19С1
2-Метил-2-хлорпропэн
15
30
0,543
0,439
С4Н9С1
1-Хлорбутан
15
30
0,469
0,405
С4Н9С1
2-Хлорбутан
15
0,439
Т,°С
30
1
г| • 103,Па-с
0,363
С4Г191
-Иодбутан
15
30
0,918
0,777
С4Н91
1-Иод-2-метилпропан
15
30
0,945
0,777
С4Н10О
Бутан-1-ол
-50
^10
-30
-20
-10
0
10
15
20
30
40
50
60
70
80
90
100
120
34,700
22,400
14,600
10,300
7,400
5,190
3,870
3,379
2,950
2,280
1,780
1,410
1,133
0,926
0,762
0,634
0,532
0,394
C4HioO
Бутан-2-ол
15
30
4,210
3, i 80
С4Н10О
Диэтиловый эфир
-110
-100
-90
-80
-60
^10
-30
-20
-10
0
17
20
2,560
1,690
1,240
0,958
0,637
0,461
0,410
0,362
0,323
0,284
0,240
0,233

Физические свойства важнейших веществ
525
Продолжение табл. 3.11.10
Т,°С
25
30
40
60
80
100
г| • 103, Пас
0,222
0,213
0,197
0,166
0,140
0,118
С4Н10О
2-Метилпропан-1-ол
^10
-30
-20
-10
0
10
20
30
40
50
60
80
100
51,300
29,900
18,400
12,300
8,300
5,650
3,950
2,880
2,120
1,610
1,240
0,780
0,520
С4НюО
1-Метоксипропан
0
10
20
30
0,314
0,285
0,260
0,237
C4H10S
Диэтилсульфид
0
10
20
30
40
50
70
0,563
0,501
0,450
0,407
0,369
0,338
0,287
C4H„N
2-Метилпропан-1-амин
(изобутиламин)
25
0,553
C4H„N
iV-Этилэтанамин
(диэтиламин)
-33,5
25
35
0,824
0,350
0,279
Т,°С
Л • Ю3, Па с
с5н4о
2-Фуральдегид
(ФУРФУРОЛ)
0
25
2,480
1,490
C5H5N
Пиридин
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
1,330
1,120
0,974
0,830
0,735
0,651
0,580
0,528
0,482
0,443
с5н8о2
Пентан-2,4-дион
(ацетилацетон)
0
25
1,090
0,788
с5н,„о
Пентан-2-он
0
20
40
100
0,648
0,500
0,410
0,247
С5Н10О
Пентан-3-он
15
30
0,493
0,423
С5Ню02
З-Метилбутановая
кислота (изовалериано-
вая кислота)
15
30
2,730
1.970
С5Н10О2
Пентановая кислота
(валериановая
кислота)
15
20
25
30
50
2,360
2,300
2,050
1,770
1,310
т,°с
70
90
г| • 103, Пас
0,986
0,753
С5Ню02
Пропилацетат
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
0,769
0,664
0,585
0,510
0,455
0,408
0,368
0,333
0,303
0,276
0,252
С5Ню02
Этилпропионат
0
15
20
30
40
90
0,696
0,564
0,537
0,473
0,428
0,270
С5Н10О3
Диэтилкарбонат
15
30
0,868
0,698
С5Н10О3
Этил-2-гидрокси-
пропаноат
0
10
20
30
40
60
80
100
5,300
3,680
2,680
2,040
1,610
1,080
0,780
0,560
C5H„F
1-Фторпентан
20
30
40
50
60
0,372
0,335
0,304
0,278
0,253
с5н12о
2-Mei ил-1 -ме1 оксибутан
0
0,387
Т,°С
10
20
30
40
50
г| • 103, Пас
0,346
0,313
0,284
0,260
0,239
с5н12о
Пентан-1-ол
15
30
4,650
2,990
с5н12о
1-Этоксипропан
0
10
20
30
40
50
0,402
0,360
0,324
0,294
0,268
0,245
C5H13N
З-Метилбутан-1-амин
25
0,724
С6Н5Вг
Бромбензол
0
10
15
20
30
40
50
60
80
100
142,5
1,520
1,310
1,196
1,130
0,990
0,890
0,790
0,720
0,600
0,520
0,370
С6Н5С1
Хлорбензол
0
10
15
20
30
40
50
60
70
80
90
100
1,056
0,915
0,844
0,802
0,708
0,635
0,573
0,520
0,476
0,437
0,400
0,370

ю о
о о
о о
ч/> os
ОО чО
о о
о
ю
(Л
ОО
о
к»
t
с
•а
а
X
S
S
m
ю —
о о
о о
as -j
чл u>
-4 О
чО -4
о о
о —
чО К)
ОО О
о о
ОО
о
о
ОО
м^
о
О
os
X
os
•'I
Z
о
о
о
ОО
ю
чЛ
1/1
о
--4
чЛ
О
as
о
о
чо
чо
о
о
о
—
U)
ОО
о
чО
о
о
чО
4^
О
4^
О
ю
«-^
ю
о
чл
о
_~
К)
о
ОО
о
—
ОО
_~
о
ОО
о
«-^
о
о
ю
чЛ
ю
ОО
4^
О
О О
Ю 4^
as ч/>
о о
-4
О
ю
—
U)
о
^
И
"О
с
2
а
X
S
la
S
S
-4 as
о о
ю ч/>
ОО Ю
о о
ю
о
и>
ю
U)
о
а
а
"О
с
S
с
я
а
я
я
S
о
а
с
н
Si
v—'
о
as
чО
о
О
о*
X
os
со
Z
чЛ
о
ОО
I4J
О
;?
Si
S
с
я
Si
is
S
Sa
с
н
Si
о
чо
-4
о
О
О
—
UJ
<-^
о
4^
О
ю
U)
чЛ
О
О
os
ас
0
5
гс
S
W
с
ОО
о
—
--4
О
о
U)
о
и>
to
о
о
о
о
о
U)
о
4^
О
а:
as
о
ю
U)
ОО
о
ю
о
4^
4^
О
О
ОО
о
о
и>
as
as
ОО
о
о
—
4^
4^
4^
О
ч»->
--4
О
О
о
as
4^
as
о
as
о
о
4^
4^
ОО
as
о
о
—
as
ОО
о
4^
чО
о
о
о
о
о
о
4^
О
о
1/1
as
U)
4^
О
О
—
чо
ОО
о
as
ОО
—
о
1
чЛ
U)
4±
О
О
U)
О
о
as
u>
-4
К)
о
о
к;
OJ
U»
01
"О
С
S
s
S
la
5
S
S
S
S
S
ю
о
о
^4
чО
ю
g§
о о
Ю OJ
-4 Ю
ч/> -4
О
os
х
с*
со
Z
о
X
Z
О
О
—
—
чО
О
4^
О
О
as
чо
о
5 °
о —
ОО О
чЛ О
— 4^
as
о
о
U)
ОО
ОО
ОО
о
—
чЛ
4^
о
о
о
--4
ОО
о
S
la
а
н
а
н
чЛ
О
о
-U
ю
--4
as
о
ю
—
as
о
о
о
о
чЛ
О
О
os
о
4^
О
О
-tb
--4
4^
О
u>
—
чО
О
чО
О
U)
>—
о
ОО
о
U)
чЛ
О
о
о
о
1у>
—
чО
ы
И
"П
с
S
Si
S
S
S
S
ОО
о
as
о
о
as
о
--4
ОО
о
о
о
о
чЛ
ОО
4^
о
о*
X
о*
со
Z
--4
о
ю
о
о
о
чЛ
о
ю
•*
о
о
о °
о о
as -~j
4^ 4^
as чл
4^
чЛ
4^
о
ы
X
■е-
S
с
и
as чл
о о
Ю U)
as 4^
о ю
о о
4^ U)
о о
о as
1>J —
о о
о о
е
£ °
о» ас
w J
с
^1
О
X
л
Z
о
о
;-4
JOs
О
и>
ю
4^
4^ U)
О О
4^ --4
--4 О
--4 О
О О
ю —
О чЛ
as чо
ОО -~J
о о
о о
о о
чЛ
О
4^
чО
чО
О
О
о
о
OJ
U)
чО
ю
о
—
as
о
о
s
la
о
-1
re
п
&
X
о
4-.
X
la
о
•в-
п
X
о
-1
--4
чЛ
О
U)
чО
--4
е
X
с
о
о*
X
'Л
о
о
чЛ
О
U)
чо
ОО
о
чЛ Ю
О чЛ
о о
4^ чЛ
--4 --4
Ю 4»J
О
X
о
О
о*
X
о
as
о
U)
4^
О
OJ -
о и
чЛ
чЛ
чЛ
О
W
с =
re U
S о
la
чЛ
о
ю
о
—~
чЛ
О sO ОО Ч
§ О О О
о о о о
Ч ч| ОО \0
— -4 -4 --4
ОО чО чЛ О
'^i 4^ U) Ю
О О О О
— — to и»
U\ чО U) О
ОО U) -4 ч*-)
О О О О
ч
— м
as u>
ю -
о о
S
й °
S о4
1 =
S о
Si *-
н
as
о
о
Ю
4^
OS
чЛ
4^
«-*
»^
О
as
о
—
о
чО
4^
^
в
к»
|*Р
с X
5 о
^
чл 4^
О О
— —
Ю 4^
чЛ U)
— ОО
н О
С OS
•в X
М OS
S
S
s
s
о
о
U)
о
as
■л
Z
as
о
ю
чЛ
О
ю о
о о
о о
U) 4^
as u>
о о
240
о
—~
4^
4^
О
—
as
ОО
ю
чЛ
о
4^
ОО
о
ОО
о
о
чЛ
К)
о
220
о
—~
as
U)
о
ю
о
U)
4^
4^
О
--4
чЛ
О
as
о
о
as
чЛ
О
200
о
_~
ОО
чЛ
чЛ
Ю
ю
U)
чО
U)
о
ю
ю
о
о
чЛ
о
о
--4
U)
о
ОО
о
о
Гч.
о
чО
О
ю
4^
ОО
U)
ю
чЛ
ю
4^
ОО
о
4^
О
о
ОО
i>j
о
as
о
о
ю
OJ
ЧО
чЛ
Ю
--4
--4
Ы
в
С
X
S
S
s
U)
о
о
чО
as
о
4^
О
о
ю
-~-1
4^
OJ
ю
ЧО
О
--4
О
X
OS
z
ю
о
—
|4J
о
о
о
U)
—1
U)
о
U)
о
чО
о
as
о
ю
о
о
.
о
W-
и>
U)
о
о
о
t*J
t*J
чО
X
la
о
"О
о\
п
X
W
с
la
X
я о
с
чл 4^
О О
-&>■ --4
— О
О О
о
as
—
о
X
с
а
s
с
S
с
я
т
Sc
Si
m
w
О
OS
X
'Л
о
4^
О
О
(Л
_~
О
KjJ
О
ю
о
чо
О
о
OS
X
о
о
п
о
^
СО
о
о
П
J
О
-»
Я
СО
о
.4
о
П
J
о
•>
Я
СО
с
j-i
о
п
J
о
•*
Я
СО
о
^3
о
4V
Р
&

Физические свойства
важнейших веществ
527
Продолжение табл. 3. II. К)
Т,°С
г| • 103, Па-с
C6Hi202
Изобутилацетат
20
78
100
130
0,710
0,370
0,290
0,220
C6Hi202
Этилбутират
15
25
30
50
70
0,711
0,628
0,595
0,466
0,381
СбН^О
Дипропиловый эфир
0
10
15
20
30
40
50
70
0,544
0,479
0,448
0,425
0,381
0,344
0,311
0,260
СбНнО
2-Метил-1 -этокси пропан
0
10
20
30
40
50
70
0,487
0,430
0,384
0,345
0,311
0,284
0,237
C6H15N
Л^У-Диэтилэтанамин
(триэтиламин)
-33,5
25
0,773
0,363
C7H5N
Бензонитрил
0
25
40
50
70
1,950
1,240
1,000
0,876
0,666
с7н6о
Бензальдегид
25
1,390
Г,°С
Л • 103, Па-с
С7Н603
2-Гидроксибензойная
кислота
(салициловая кислота)
10
20
40
3,200
2,710
1,810
С7Н7Вг
1-Бром-2-метилбензол
0
10
20
30
40
60
80
100
2,210
1,810
1,510
1,290
1,120
0,870
0,710
0,590
С7Н7Вт
1 -Бром-3-метилбензол
0
10
20
30
40
60
80
100
1,730
1,450
1,250
1,080
0,960
0,760
0,630
0,530
С7Н7Вт
1 -Бром-4-метилбензол
30
40
60
80
100
1,095
0,964
0,768
0,630
0,531
С7Н7С1
1 -Метил-2-хл орбензол
0
10
20
30
40
60
80
100
1,400
1,190
1,020
0,890
0,790
0,630
0,520
0,440
С7Н7С1
1 -Метил-3-хлорбензол
0
1,180
Т, °С
10
20
30
40
60
80
100
Л•10\ Па-с
1,010
0,880
0,760
0,680
0,550
0,460
0,390
С7Н7С1
1-Метил-4-хлорбензол
10
20
30
40
60
80
100
1,030
0,890
0,780
0,700
0,560
0,470
0,400
C7H7F
1 -Метил-2-фторбензол
20
30
40
50
60
0,680
0,601
0,538
0,481
0,434
C7H7F
1 -Метил-3-фторбензол
20
30
40
50
60
0,608
0,534
0,481
0,434
0,400
C7H7F
1 -Метил-4-фторбензол
20
30
40
50
60
1,340
1,110
0,950
0,820
0,720
C7H7N02
1 -Метил-2-нитробензол
0
10
20
30
40
60
80
100
3,830
2,960
2,370
1,940
1,630
1,210
0,940
0,760
Т, °С
Л- Ю3, Па-с
C7H7N02
1 -Метил-3-нитробензол
20
30
40
60
80
100
2,330
1,910
1,600
1,180
0,920
0,750
C7H7N02
1-Метил-4-нитробензол
60
80
100
1,200
0,940
0,760
с7н8о
о-Крезол
0
10
20
30
40
60
80
ПО
39,700
17,900
9,560
6,120
4,100
2,240
1,430
0,890
с7н8о
л*-Крезол
0
10
20
30
40
60
80
ПО
84,400
34,600
16,900
9,470
5,920
2,990
1,800
1,020
с7н8о
я-Крезол
0
10
20
30
40
60
80
ПО
98,400
39,600
18,900
10,500
6,540
3,280
1,930
1,080
с7н8о
Фенилметанол
(бензиловый спирт)
20
5,800

528 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.11.10
Т,°С
г| • 10\ Па-с
с7н8о
Фенилметанол
(бензиловый спирт)
25
30
35
40
45
50
5,054
4,326
3,739
3,288
2,906
2,574
C7H9N
yV-Метиланилин
0,3
10
20
30
40
50
70
4,265
3,065
2,303
1,811
1,466
1,215
0,886
C7H9N
о-Толуидин
0
10
20
30
40
50
60
80
100
10,200
6,400
4,350
3,200
2,440
1,940
1,570
1,110
0,830
C7H9N
л*-Толуидин
0
10
20
30
40
60
80
100
8,660
5,510
3,810
2,790
2,140
1,400
1,000
0,770
C7H9N
п- Тол у иди н
40
50
60
80
100
125
2,080
1,800
1,330
1,020
0,770
0,580
Т, °С
130
150
175
г| • 103, Па-с
0,520
0,490
0,420
C7H9N
1-Фенилметанамин
(бензиламин)
25
130
1,590
0,442
C7Hi204
Диэтилмалонат
(малоновый эфир)
15
30
2,380
1,750
с7н14о
Гептаналь
(энантовый альдегид)
15
30
0,977
0,791
C7Hi402
Бутилпропионат
0
10
20
30
40
60
80
100
1,155
0,975
0,835
0,726
0,639
0,510
0,413
0,343
C7Hi402
Гептановая кислота
(энантовая кислота)
10
20
30
40
60
80
100
120
5,620
4,340
3,400
2,740
1,890
1,380
1,056
0,820
C7Hi402
(З-Метилбутил)ацетат
0
20
1,030
0,870
C7Hi402
Пентилацетат
11
45
1,58и
0,805
Т, °С
г| • 10\Па-с
с7н14о2
Этилпентаноат
0
10
20
30
40
60
80
100
1,150
0,966
0,832
0,724
0,635
0,504
0,414
0,346
с7н16о
Гептан-1-ол
20
30
50
80
90
6,600
4,800
2,500
1,200
1,000
с8н8о
1-Фенилэтанон
(ацетофенон)
16
25
50
95
1,990
1,670
1,240
0,653
с8н8о2
Метилбензоат
20
2,060
с8н8о2
Фенилацетат
45
1,800
С8Н91ЧО
УУ-Фенилацетамид
(ацетанилид)
120
130
2,220
1,900
C8H„N
AyV-Диметиланилин
0
10
20
30
40
50
60
70
80
2,020
1,690
1,410
1,200
1,020
0,905
0,800
0,714
0,642
Т, °С
90
98
г| • 10', Па-с
0,579
0,537
C8H„N
yV-Этиланилин
10
20
40
60
80
90
100
2,979
2,251
1,434
1,013
0,766
0,674
0.603
С8Н(б02
Бутилбутират
0
10
20
30
40
60
80
100
1,440
1,200
1,010
0,871
0,760
0,594
0,478
0,395
с8н18о
Д и бутиловый эфир
0
10
20
30
40
60
80
100
0,940
0,800
0,690
0,610
0,540
0,429
0,350
0,293
с8н18о
Октан-1-ол
15
30
10,600
6,100
С9Ню02
Бензилацетат
45
1,399
C9Hio02
Этилбензоат
10
15
20
25
50
75
2,880
2,550
2,240
2,000
1,280
0,950

Физические свойства важнейших вегцеств
529
Продолжение табл. 3.11.10
Т,°С
ц ■ 10", Па-с
Т,°С
П • 10 , Па • с
Т, °С
г| • 10J, Па-с
Т,°С туЮ3,Па-с
С9НюОз
Этил-2-
гидроксибензоат
(этил сал и цил ат)
45
1,800
C9Hi406
Триацетин
17
28,000
C9Hi802
Бутилпентаноат
0
10
20
30
40
60
80
100
1,790
1,470
1,230
1,050
0,910
0,700
0,560
0,460
C9Hi802
Гептил ацетат
0
10
20
30
40
60
80
100
2,320
1,850
1,520
1,270
1,090
0,830
0,650
0,540
C9Hi802
Пентилбутират
0
10
20
30
40
60
80
100
1,770
1,450
1,210
1,030
0,890
0,690
0,550
0,450
CioHg
Нафталин
80
90
150
152
0,890
0,760
0,217
0,196
CioHn
1,2,3,4-Тетрагидронаф-
талин (тетралин)
25
50
75
2,000
1,300
0,970
СюН^О
1-Фенилбутан-1-он
О
10
20
30
40
60
80
100
4,070
3,030
2,360
1,890
1,560
1,130
0,870
0,690
СюНпОг
4-Аллил-2-
метоксифенол
(эвгенол)
О
10
20
30
40
60
80
100
29,900
15,200
9,220
5,990
4,220
2,430
1,590
1,150
C10H15N
/У,Л'-Диэтиланилин
0,5
10
20
40
60
80
98
3,841
2,850
2,185
1,425
1,021
0,777
0,630
CioHi8
Декагидронафталин
(декалин)
20
25
50
75
2,600
2,420
1,580
1,090
С10Н2оО**
2-Изопропил-5-
метилциклогексанол
(ментол)
20
2,200
34,9
37,8
25,050
20,360
43,4
56,9
55,6
74,6
82,2
99
13,680
6,890
6,280
2,470
1,850
1,040
СюНггО
Бис(З-метилбутиловый)
эфир
0
10
20
30
40
60
80
100
1,460
1,200
1,010
0,870
0,750
0,580
0,470
0,380
С,0Н22О
Дипентиловый эфир
О
10
20
30
40
60
80
100
1,580
1,290
1,080
0,920
0,800
0,620
0,490
0,410
С11Н20О4
Дибутилмалонат
15
30
3,870
2,680
СпНю
Бифенил
C12H„N
yV-Фениланилин
(дифениламин)
55
130
4,660
1,040
С12Н24О2
Додекановая кислота
(лауриновая кислота)
50
60
80
100
120
140
160
6,880
5,370
3,510
2,460
1,790
1,350
1,040
C12H27N
ЛуУ-Дибутилбутан-1-
амин (трибутиламин)
0
10
20
30
40
60
80
100
2,240
1,740
1,410
1,170
0,990
0,740
0,570
0,460
СпНюО
Бензофенон
55
75
120
155
180
250
4,790
2,900
1,380
0,910
0,720
0,420
70
80
90
100
ПО
120
140
160
180
200
220
240
254
1,490
1,240
1,080
0,970
0,850
0,760
0,615
0,510
0,430
0,370
0,321
0,280
0,256
C13H13N
/V-Бензиланилин
55
130
5,390
1,200
С14Н12О2
Бензилбензоат
5
15
25
40
60
80
90
19,280
12,120
8,292
5,243
3,259
1,912

530
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.11.10
Т,°С
г| • 103, Пас
С14Н1202
Бензилбензоат
100
1,655
C,4Hi40
Дибензиловый эфир
0
10
20
30
40
60
80
100
10,500
7,250
5,330
4,060
3,210
2,160
1,570
1,200
Трибутирин
^10
20
543,000
11,600
С15Н28О2
Дибутилгептандиоат
15
30
8,210
5,260
C15H33N
/У,/У-Дипентилпентан-1-
амин (трипентиламин)
0
4,720
Т, °С
10
20
30
40
60
80
100
г) • 103, Пас
3,430
2,620
2,060
1,670
1,170
0,870
0,680
C15H33N
3-Метил-/У,УУ-бис(3-ме-
тилбутил)бутан-1-амин
(триизопентиламин)
0
10
20
30
40
60
80
100
4,980
3,580
2,690
2,100
1,700
1,170
0,870
0,670
С16Н22О4
Дибутилфталат
15
20
25
30
29,000
20,700
16,900
14,000
Т,°С
35
г|- 10', Па -с
12,000
С,6Н340
Гексадекан-1 -ол
(цет иловый спирт)
50
60
75
13,400
8,420
5,380
Ci8H3o02
Октадека-9,12,15-
триеновая кислота
(линоленовая кислота)
20
40
60
17,600
10,300
6,300
С^Н^Ог
Октадека-9,12-д неновая
кислота(линолевая
кислота)
20
40
60
23,400
12,300
7,500
Ci8H3402
Олеиновая кислота
20
40
36,200
18,200
Т,°С
60
г)- 103, Пас
10,300
Стеариновая кислота
70
80
100
120
140
160
180
200
11,600
7,950
5,120
3,370
2,380
1,780
1,370
1,090
Трипальмитин
70
75
80
85
16,800
14,700
12,900
11,400
Cs7Hiio06
Тристеарин
75
80
85
18,500
16,200
14,300
Вязкость углеводородов см. в табл. 11.9.
* Курсивом выделены данные другого ряда измерений.
Вязкость (ц • 107 Па • с) некоторых газов при низкой температуре
Таблица 3.11.11
Г, К
80
100
120
140
160
180
200
Аг
68,8
83,9
99,2
114,6
129,7
144,7
159,4
СО
53,3
66,8
79,6
91,9
103,8
115,4
126,8
Не
82
94,7
106,8
118,1
129
139,5
149,6
Nc
119,8
143,4
164,6
184
202,5
220,4
237,5
7. К
220
240
260
273,1
280
300
Аг
173,8
187,8
201,4
210
214,5
226,9
СО
137,8
148,6
158,9
165,5
168,8
178,4
Не
159,4
169,1
178,8
185,3
188,7
198,7
Ne
254,3
270,8
286,6
296,7
302
317,2
Таблица 3.11.12
Г, К
Вязкость сжиженных газов при различных значениях температуры
Л • 10\ Па • с
Аг
84,2
86,25
87,3
0,28
0,262
0,252
СО
68,55
0,287
Г, К
72
75,2
77,8
80,9
82,8
90,1
Л- 103, Пас
0,244
0,203
0,186
0,17
0,165
0,146
Г, К
99,6
111,6
129,6
Л • 10\ Па • с
0,116
0,1
0,066
н2
14,85
15,89
0,02162
0,01932
т, к
16,35
17,77
18,78
20,43
тр Ю3, Пас
0,01849
0,01593
0,01448
0,013
Не*
1,282
1,54- 10"4

<N
*^ч
~^
"*■*
«"О
г таб.
a
чЗ
О
О
С
о
СГ
*1
S-,"
о
я
п
^
£Г
i*4
Па- с
гл
О
£Г
^
к.'
о
я
с
гл
—
t
fc*
Е-.
чО
X
и
и
m
оо
о
о
„_
о
т
о
'чГ
С\|
~—
'чГ
о
го
чо
""чГ
""чГ
Г-
оо
оо
чо
чо
о
m
о
""чГ
оо
о
о
го
m
о
о
ON
Г-
~—
V)
го
го
го
(N
oo
ON
oo
ro
in
in
о
Tt
O
—
'чГ
Г-
o
о
r-
—
о
ro
ro
Г\|
ЧО
OO
in
'чГ
(N
__
О
ON
C\|
о
'чГ
о
чо
(N
О
о
чо
in
го
Гч1
ЧО
г-
'чГ
оо

1-го
""чГ
ON
го
ro
ro
О
'чГ
ro
ro
r-
oo
о
""чГ
""чГ
in
т
о
VI
Г-
чо
чо
О
ON

1-го
V)
ON
го
Г\1
О
оо
оо
""чГ
Г-
—
Г-
о
'чГ
чо
in
т
о
—
оо
го
Г-
ON
ОО
V)
со
чо
(N
О
г-
о
Г\1
о
о
чо
го
чо
О
Г-
ON
V)
т
о
о
чо
ON
ОО
оо
ON
V)
—
(N
—
-~
Г-
^о
—
о
ГО
ON
чо
С\|
V)
о
г-
чо
г-.
О
V)
—н
чо
ОО
о
(N
V)
V)
—
On
V)
го
—
О
ОО
го
оо
чо
г-
'чГ
о
in
го
чо
О
^о
С\|
(N
__
го
—
(N
V)
—
—
О
^О
^Т
о
(N
V)
го
""чГ
О
'чГ
V)
чо
О
v^
го
чо
(N
ON
О
(N
""чГ
го
С\|
ON
О
о
'чГ
чо
Гч|
(N
Г-
Г-
ГО
О
ON
ОО
чо
ел
о
v^
V)
V)
'чГ
(N
Г-
чо
О
ON
""чГ
0775
о
ON
го
го
(N
го
С\|
ГО
О
го
(N
О
Г-
Г-
ON
VI
(N
V)
V)
О
о
V)
V)
г-
О
О
ON
О
""чГ
(N
ON
Г-
Г\1
о
С\|
ON
о
Г\|
о
С\|
Г-
(N
in
""чГ
о
оо
ON
in
С\|
Г-
о
о
Г\1
С\|
V)
(N
ГО
m
С\|
о
*чГ
оо
~1
<ч>5
v->
ч>
•-ЧЧ,
Г4-
Г\
<N"

1-ГО
о
оо
""чГ
'чГ
^о
о
о
ГО
Г-
(N
ОО
—
Г\1
о
о
ON
о
о
ГО
CN
оо
г-
(N
00
X
и
0625
о
ON
о
оо
(N
""чГ
Г\1
—
о
оо
—
<ч>5
1\
оо
*-■«*,
On
<N
-~
__
V)
oo
и
oo
о
—
о
чо
V)
~1
<s
l\
On
»"—,
v>
<NO
<N"
^O
^o
oo
__
oo
oo
oo
r-
oo
о
C\|
~—
о
—
о
""чГ
оо
го
г-.
о
in
ГО
С\|
ГЧ
'чГ
^о
(N
ON
О
чо
__
го
ON
Г-
оо
Г-
о
ГО
ГО
о
0965
о
чо
in
""чГ
о
о
■"чГ
Г\|
'чГ
ГО
ON
(N
ON
in
""чГ
оо
чо
ON
ON
С\|
Г--
о
I--
v^
о
V)
ON
о
о
(N
'чГ
in
о
VI
Г--
Г\|
оо
ГО

1-го
оо
V)
го
чО
о
V)
г-
чо
о
оо
о
X
и
о
г-
оо
С\|
оо
го
г-
V)
(N
г-
чо
о
'чГ
Г\|
чо
о
ON
г-
^
о
(N
о
ON
о
оо
оо
С\|
ON
го
Т~ ^
(N
чо
—
г-
Г\1
о
го
о
V)
оо
оо
о
V)
го
ON
о
оо
ON
С\|
(Ч
о
""чГ
ON
""чГ
'чГ
ON
чо
ГО
Г\1
о
оо
ON
in
ON
r-
o
чо
""чГ
ON
z
oo
ON
о
ГМ
го
го
r-
o
C\|
о
oo
ЧО
ЧО
Гч1
чо
о
ГО
оо
ON
Сч1
ON
Гч)
о
ON
о
чо
г-
ON
о
оо
'чГ
1П
г-
^*
о
ГО
<^|
г-
'чГ
'чГ
о
'чГ
(N
о
'чГ
оо
Г\|
о
""чГ
чо
'чГ
г-
о
^
'чГ
'чГ

1-ГО
—■
о
чо
оо
1П
С\|
о
оо
оо
о
г-
■"чГ
Г\|
о
ЧО
ЧО
Г\)
г-
о
оо
On"
""чГ
'чГ
^*
^*
о
Г\)
^—
о
(N
оо
ON
о
о
(N
—
г-
^*
Г\|
о
ON
\о
чо
V)
о
<—)
чО
г-
ON
о
о
'чГ
v^
—
(N
ON
о
о
ON
V)
(N
„_
о
Г\|
о
1--
оо
ГО
о
чо
ON
чо
ON
о
о
о
fN
'чГ
оо
о
о
чо
о
го
""чГ
оо
о
о
1~-
Г\)
оо
о
о
'чГ
го
'чГ
(N
Гч)
оо
о
о
(N
'чГ
го
__
г-
о
Tj-
vT
1--
г-
чо
о
о
о
Г--
Гч1
оо
ЧО
о
о
ЧО
оо
-чГ
оо
v^
о
Tt
г-^
1--
V)
V)
о
о
оо
оо
(N
г-
чо
о
о
чо
'чГ
V)
чО
^*
о
о
On
о
емп
и
X
л
сх
о
н
о
к£
X
к
сх
с
Оч
S
г;
X
X
я
(=[
S
н
о
о
X
S
о
о
02
н
2
>>
,^-
—,
<NO
а
а-
а
р?
VC
а
^
^
о
Оч
оа
гг
ени
а-
X
го
О
^
О
пов
>>
>:
о
О S
X S
I ^
х CQ
s S
X О
оа оа
£•
НОВ
9
е!
93
р;
X
О.
О
н
о
а»
о
оа
2
s
т
о
н
сос
>.
ком
с
S
S
^
CQ
ю
О
s
а
CQ
О
0
я
рат
«J
с
?:
9)
Н
о
о
ГО
о
см
о
<—1
-10
1
£
н
я
ие,
X
(U
ira
я
ч
гч
о
и
1,6
Г\)
VI
ON
'чГ
V)
'чГ
^—н
Г\)
^
—
^
оо
1,3
V)
чо^ чо^
Tt OO
V) V)
,- (Л)
V) V)
г- —
Tt 1П
~— ^*
V) го
'ч1" V)
,-Г _Г
V) ЧО
fO ОО
«tf V|
о о
— (N

532
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.11.13
Давление, атм
Температура, °С
-15
-10
0
10
20
30
40
со2
30
40
50
60
70
80
90
100
ПО
120
12,04
12,33
12,6
12,82
13,04
13,23
13,44
13,62
13,81
13,47
11,44
11,85
12,16
12,43
12,66
12,9
13,12
13,33
13,53
13,72
1,63
10,56
11,06
11,47
11,83
12,16
12,43
12,67
12,9
13,11
1,59
1,71
9,14
9,73
10,22
10,66
11,06
11,41
11,72
12,01
1,61
1,7
1,82
7,27
8,01
8,6
9,1
9,54
9,93
10,28
1,65
1,73
1,82
1,96
2,24
5,61
6,51
7,21
7,82
8,35
1,72
1,8
1,9
2,01
2,18
2,47
3,32
4,7
5,72
6,44
Продолжение табл. 3.11.13
Давление, атм
Температура, °С
-20
-10
0
10
20
45
80
NH3
1
2
6
10
14
18
22
26
0,88
25,78
27,04
27,89
28,45
28,85
29,16
29,4
0,92
0,98
26,16
27,1
27,75
28,18
28,52
28,76
0,95
0,98
24,98
26,07
26,77
27,24
27,57
27,82
0,99
1,01
1,2
24,64
25,43
25,93
26,3
26,57
1,02
1,04
1,16
22.81
23,72
24,28
24,66
24,97
1,12
1,12
1,15
1,23
1,39
—
—
—
1,24
1,24
1,26
1,31
1,41
1,6
1,89
—
so2
0,5
1
2
3
4
5
6
7
g
1,07
50
51,2
52
52,55
53,02
53,35
53,65
53,85
1Л
1,14
45,85
46,8
47,55
48,15
48,65
49,05
49,44
1.15
1,19
40,03
41,05
41,83
42,43
42,92
43,32
43,65
1,21
1,24
1,33
34,48
35,35
36
36,5
36,9
37 25
1,26
1,28
1,36
1,48
28,4
29,24
29,88
30,37
30,8
1,32
1,33
1,36
1,42
1,55
—
—
—
1,39
1,4
1,43
1,47
1,54
1,65
1,8
—
CH3CI
0,5
1
2
3
4
5
6
7
0,89
0,95
32,15
32,74
33,18
33,53
33,77
33,9
0,96
0,99
30,91
31,55
32,03
32,4
32,67
32,84
0,99
1,02
1,09
30,15
30,65
31,05
31,32
31,5
1,04
1,05
1,08
1,15
28,9
29,36
29,7
29,9
1,09
1,1
1,11
1,15
1,22
27,53
27,87
28,06
1,13
1,13
1,14
1,16
1,21
1,29
1,43
25,9
—
—
—
—
—
—
—
—
Принятая в таблице размерность вязкости (кг • с/м") обусловлена тем. что удельные силы (нормальная р — давление и
касательная х — напряжение сдвига) выражены в кг/м2, т. е. в атмосферах (атм). Это оправдано спецификой расчетов
холодильных агрегатов, в основе которых лежит, в частности, формула Пуазейля для расхода газа v = кг4р/8ц1 через трубопровод
радиусом г и длиной / под действием давления р, в которой размерности вязкости и давления должны быть согласованы. Последнее
же традиционно выражается в атмосферах. Для перехода к стандартным единицам следует воспользоваться соотношением
1 атм- 0,1 МПа, 1 П = 0.1 Па • с = 0,0101972 кг • с/м2.

■^
5
К)
4^
OO
Ю
Ю
о
sO
Ю
ео
Ю
4^
sO
Ю
OS
--4
eo
—
oo
u>
--4
sO
ел
о
о
ю
-4
-4
Ю
oo
4^
Ю
Ю
Ю
eo
О
eo
>-^
eo
Ю
Ю
eo
-fc>
Ю
eo
OO
о
4^
OO
О
Ю
OS
sO
Ю
-4
-4
Ю
OO
ел
Ю
Ю
4^
eo
О
4^
eo
И--
ел
eo
4^
Ю
eo
-4
О
4^
OS
О
Ю
OS
Ю
Ю
OS
Ю
Ю
-4
Ю
Ю
OO
OO
Ю
sO
OO
eo
О
OO
eo
eo
ел
U)
OS
eo
-fc>
4^
О
Ю
ел
4^
Ю
OS
Ю
Ю
-4
—
Ю
OO
Ю
Ю
Ю
eo
О
Ю
eo
Ю
Ю
eo
ел
OO
-fc>
Ю
О
Ю
4^
-4
Ю
ел
4^
Ю
OS
4^
Ю
-4
ел
Ю
OO
4^
Ю
sO
ел
eo
Ю
Ю
eo
ел
4^
-fc>
О
О
ю
4^
О
ю
4^
--4
Ю
ел
--4
Ю
OS
OO
ю
--4
о
ю
оо
о
ео
—
OS
U>
<.s>
4^
ео
OO
о
ю
ео
Ю
Ю
4^
О
ю
ел
о
ю
OS
ю
--4
ю
ю
оо
ео
ео
_
ео
OS
ео
OS
О
ео
OS
ел
ю
ю
ел
ю
ео
ю
ю
4^
ео
ю
ел
4^
Ю
OS
OS
ю
--4
ОО
ео
о
оо
ео
4^
О
ео
—
оо
ю
—
--4
Ю
ю
ел
ю
ео
OS
ю
4^
ОО
ю
OS
ю
--4
ю
ео
__
оо
ео
ю
О
ю
оо
ю
ю
О
sO
ю
и-^
--4
ю
ео
О
ю
-fc>
Ю
Ю
ел
ел
ю
OS
оо
ео
о
о
ю
ел
--4
ю
о
ю
ю
—
о
ю
К)
ео
to
ео
OS
ю
С.Л
о
ю
оо
о
ю
ео
ел
sO
4^
Ю
О
ео
Ю
«-^
--4
Ю
UJ
ю
ю
OS
о
ю
—
--4
ОО
OS
sO
OS
ю
—~
—
ю
4^
О
ю
о
--4
s©
ю
о
ю
ю
о
оо
оо
--4
ОО
4^
Ю
О
о
--4
ел
OS
ео
оо
о
OS
ео
ел
ел
OS
О
<.s>
ю
4^
ОО
4^
О
4^
Ю
4^
О
ю
о
ео
ео
ео
ю
о
о
ю
-&>
ю
4^
.4
0
О
Давлсни
щенног
с насы-
о пара
р
—
—
ю
U)
4^
ел
Os
СЮ
СО
*
о
ел
ю
ю
о
U)
Ь
авле
X
s
п
ж
СО
а
w
К
о
п
н
Si
а
Si
"О
&
X
S
а
s
н
гс
S
а
ГС
"Л
&
Н
<<
"Л
т
е^

Таблица 3.11.
Вязкость газов и паров (ц - 10 Па * с) при давлении 0,1 МПа и константы Сазерленда S для них
Курсивом выделены величины, полученные экстраполяцией.
Название
Азот
Азота(1) оксид
Азота(П) оксид
Аммиак
Аргон
Бром
Водород
Бромид
Иодид
Фосфид
Хлорид
Гелий
Дициан
Иод
Кислород
Криптон
Ксенон
Неон
Серы(1У) оксид
Сероводород
Сероуглерод
Углерода(1У) оксид
Углерода(П) оксид
Хлор
Формула
N2
N20
NO
NH3
Ar
Br2
H,
HBr
HI
PH3
HC1
He
(CN)2
ь
o2
Kr
Xe
Ne
S02
H2S
cs2
co2
CO
ci2
Вязкость при температуре /. °C
0
165
137
179
93
210
146
85
171
173
107
133
188
94
123
192
233
211
298
116
116
(89)
137
166
123
20
175
146
188
100
221
158
88
186
143
(196)
107
202
246
226
311
125
130
146
175
133
50
100
150
200
Простые вещества и неорганическ
188
160
204
111
241
94
202
158
208
218
247
140
160
188
147
208
183
227
198
269
194
103
237
232
145
183
229
198
175
244
306
282
365
163
161
125
183
208
168
228
204
247
146
296
219
113
263
208
249
198
267
317
186
142
204
228
189
246
225
268
165
321
244
191
292
230
269
220
290
349
425
207
160
225
246
209
250
300
ие соединения
263
245
287
181
344
269
130
319
253
288
242
310
379
453
227
177
245
263
229
280
265
368
294
138
307
264
330
478
246
194
265
249
400
311
303
411
342
154
342
308
369
531
282
299
287
600
366
487
183
407
435
625
346
360
800
S
413
554
210
466
493
710
404
414
104
260
128
503
142
533
73*
375
390
290
360
83
330
568
125
210,4
290
61
306
331
499,5
254
101,1
351
Интервал 7',
25-280
25-280
20-250
20-300
20-827
> 187
20-100
0-100
0-100
0-250
100-200
106-523
15-830
0-100
0-100
20-100
300-825
114-310
25-280
(-78)277
20-500

Окончание табл. 3.11.15
Название
Формула
0
20
50
Температура
100
120
, °С
150
200
250
300
S
Интервал Т.
°С
Органические соединения
Ацетилен
Ацетон
Бензол
Бутан
Гексан
Изобутан
Метан
Броммстан (метил бромистый)
Хлорметан (метил хлористый)
Дихлорметан (метилен
хлористый)
Пентан
Пропан
Пропилен
Пропан-2-ол (спирт изопропило-
вый)
Метанол (спирт метиловый)
Пропан-1 -ол (спирт проииловый)
Этанол (спирт этиловый)
Тетрахлормстан (четыреххлори-
стый углерод)
Трихлорметан (хлороформ)
Этан
Дихлорэтан (этил хлористый)
Этилен
Эфир диметиловый
Эфир диэтиловый
с2н2
(СН3)2СО
СбН6
СН3(СН2)2СН,
СН3(СН2)4СН3
(СНз)зСН
сн4
СНзВг
СН3С1
СН2СЬ
СН3(СН2):;СН3
СН3СН2СН3
СН2=СНСН3
(СН3)2СНОН
СН3ОН
С2Н5СН2ОН
С2Н5ОН
СС14
СНС13
СН3СНз
С2Н5С1
сн2=сн2
(СН3)20
(С2Н5)20
94
(66)
70
69
59
69
104
104
98
91
62
75
78
70
87
68
90
95
86
94
94
85
68
102
75
73,9
74
109
133
103
99
66
80
84
100
91
105
101
91
111
83
82
89
118
146
115
109
90
93
108
ПО
100
ПО
101
125
93
95
95
95
133
134
127
85
103
107
109
120
195
114
196
117
95
132
99
100
100
87
100
139
180
141
91
91
108
112
103
129
102
114
132
119
132
123
108
107
93
147
152
144
98
113
121
111
139
ПО
123
137
142
128
140
106
121
119
104
160
170
160
109
125
134
125
156
124
137
152
158
141
154
118
134
131
115
173
187
176
119
136
146
138
173
138
151
170
175
153
167
130
147
125
185
204
192
130
(147)
150
188
165
191
141
198,2
541,5
380
377,4
436,1
335,5
162
379,2
441
425
383
278
362
460
486,9
515,6
407,3
335
462
252
411
225
344,9
404
20-120
119-306
15-250
20-120
121-307
20-120
20-500
20-120
20-300
22-309
122-306
20-250
119-308
111-312
122-273
130-309
50-250
14-345
20-250
20-250
20-120
122-309
S = 86 при 100 °С; S = 105 при 200-250 °С; S = 234 при 713-822 °С.
* 5 = 95 при 200-250 °С; S = 173 при 682-815 °С.
*\S = 213 при 300-824 °С.

536
Новый справочник химика и технолога
Литература
1. Реология. Под ред. Ф. Эйриха. М.: ИЛ, 1962. 824 с.
2. Бибик Е.Е. Реология дисперсных систем. Л.: Изд-
воЛГУ, 1981. 172 с.
3. Бибик Е.Е., Гамов Н.С., Грибанов Н.М.
Фрактальные агрегаты и реологические свойства феррожидкостей. //
V Всесоюзное совещание но физике магнитных
жидкостей. Пермь: ИМСС УрО АН СССР, 1990. 152 с.
4. Справочник химика. Л.: Госхимиздат, 1962. Т. 1. 1072 с.
5. Справочник химика. Л.: Химия, 1964. Т. 3. 1008 с.
6. Виноградов Г.В., Малкин А.Я. Реология
полимеров. М.: Химия, 1977. 440 с.
7. Мелвин-Хьюз Э.А. Физическая химия. М.: ИЛ,
1962. Т. 1,2. 1148 с.
8. Гросберг А.Ю., Хохлов А.Р. Статистическая
физика макромолекул. М.: Наука, 1989. 344 с.
9. Смирнов Б.М. Фрактальные кластеры. // УФН.
1986. Т. 149, №2. С. 177-219.
10. Дерягин Б.В., Чурасв Н.В., Муллер В.М.
Поверхностные силы. М.: Наука, 1985. 398 с.
11. Бибик Е.Е. // Журн. прикл. химии. 1997. Т. 70,
№8. С. 1258-1262.
3.12. Поверхностное и межфазное натяжение
(Е.Е. Бибик)
Реально вещества существуют в среде некоторой
другой по природе субстанции и отделены от нее ipa-
ницами, т. с. образуют гетерогенную систему. Чаще
всего в качестве среды выступает воздух, иногда —
вакуум, а также собственный пар вещества, если оно
достаточно летуче, или какая-либо жидкость или даже
твердое вещество. Протяженность 1тзаниц является
одним из параметров состояния вещества и
количественно характеризуется площадью S контакта вещества со
средой. В случае контакта вещества со своим
собственным паром или расплавом уместно говорить о границе
между фазами одного и того же вещества. Понятие
межфазной границы относится и к поверхности
контакта веществ разной химической природы в одинаковом
или разном агрегатном состояниях. Межфазная граница
не возникает только при контакте газообразных или
неограниченно растворимых веществ.
Граница раздела двух фаз это не только непременный
атрибут реально существующих веществ, но и объект,
который сам по себе важен практически. Существует
множество технологических задач, цель которых —
придание нужных свойств именно 1тзанице раздела фаз,
а природа веществ, являющихся носителем этой
границы при этом может иметь второстепенное значение.
Отражение и преломление света, адсорбция, внешнее
трение, возникновение разности электрических
потенциалов двух фаз, вентильный и другие эффекты в
полупроводниковых приборах и многое другое происходит
именно на границе фаз.
Фундаментальными характеристиками любой
межфазной границы является ее площадь S и поверхностное
натяжение а. Поверхностное натяжение границы двух
фаз — это работа, которую необходимо совершить для
увеличения поверхности их контакта на единицу
площади в обратимом изохорно-изотермическом процессе.
Энергия, подведенная при этом к гетерогенной системе,
запасается в ней на межфазных границах, так что
натяжение имеет смысл энергии Гиббса единицы
поверхности. Произведение oS представляет собой избыток
энергии Гиббса гетерогенной системы с хорошо
развитой поверхностью контакта со средой по сравнению
с энергией того же количества вещества системы в
монолитном состоянии, т. е. с поверхностью S близкой
к нулю. В силу известного стремления любой системы
к состоянию с минимальной величиной энергии наличие
ее избытка является движущей силой разнообразных
процессов, направленных на уменьшение как площади
межфазных границ S, так и величины их натяжения о.
Этим и определяется исключительно важная роль
границ и натяжения в управлении свойствами и
поведением реальных материалов. Поверхностное натяжение
проявляет себя и как сила, действующая вдоль
поверхности на единицу длины произвольного контура на
поверхности и направленная на сокращение се площади.
Именно в таком качестве его легко наблюдать на
поверхности жидкостей.
В литературе термин «поверхностное натяжение»
вещества принято применять к границе раздела этого
вещества с газовой фазой и термины «межфазное» или
«пограничное» натяжение — к границам между
конденсированными фазами. Фактически же от такой
терминологии приходится неизбежно отказываться, как
только речь заходит о конкретных веществах или
гетерогенных системах. Например, самое обычное
суждение типа «поверхностное натяжение 1тзаницы воды
и воздуха практически равно поверхностному
натяжению границы воды и ее пара» грамматически
некорректно. Слово «поверхностное» здесь лишнее, поскольку
словосочетания «поверхностное натяжение» и
«натяжение границы» означают одно и то же, причем слово
«границы» из этой фразы не может быть удалено без
искажения ее смысла. В дальнейшем будут
применяться термины типа «натяжение» и «натяжение 1тзаницы
воды и стекла» наряду с классическими терминами,
если последние не будут создавать грамматически
неприемлемых словесных конструкций.
Прямые измерения натяжения возможны только на
границах флюидных, т. е. текучих фаз: жидкость/газ
и жидкость/жидкость. Тем не менее, поверхность твердых
веществ также характеризуется величиной натяжения
и его роль в гетерогенных системах типа твердое/газ
и особенно твердое/жидкость не менее значительна,
чем в системах флюидных фаз. Однако натяжение
твердых веществ определяется только косвенно (чаще
всего по смачиваемости жидкостью с известным
натяжением) причем не всегда однозначно и потому оно не
получило статуса справочных сведений. О величине
натяжения твердых веществ можно судить по величине

Физические свойства важнейших веществ
537
натяжения их расплавов вблизи температуры
плавления, так как плавление вещества не сильно изменяет его
натяжение.
Величину поверхностного и межфазного натяжения
можно регулировать в достаточно широких пределах.
На границе двух жидкостей оно может быть уменьшено
практически до нуля. Дробление капель одной
жидкости в среде другой при исчезающе малом натяжении
практически не требует затрат энергии и потому оно
происходит самопроизвольно с образованием
практически гомогенной смеси (мицеллярного раствора) двух
взаимно нерастворимых веществ. Этот эффект
называется солюбилизацией и играет важную роль в действии
моющих средств, в добыче нефти, пищеварении и
других процессах. Основное средство воздействия на
величину натяжения — это поверхностно активные вещества
(ПАВ). ПАВ — это вещества, способные изменять
(уменьшать) поверхностное натяжение раствора или
натяжение границы раствора с другой
конденсированной фазой при изменении (увеличении) концентрации
ПАВ в растворе. Основной характеристикой ПАВ
является его поверхностная активность G — отношение
отрицательной величины приращения натяжения,
к приращению концентрации ПАВ в пределе, когда
концентрация стремится к нулю. Разумеется, что
натяжение раствора может быть понижено только
введением в растворитель вещества с меньшим
натяжением, чем у растворителя. По отношению к воде
поверхностную активность проявляют
водорастворимые органические вещества с меньшим, чем у воды
натяжением, а это практически все органические
водорастворимые вещества. Неорганические
водорастворимые вещества (соли, кислоты, щелочи) проявляют
отрицательную поверхностную активность, т е.
увеличивают натяжение раствора при увеличении их
концентрации.
Связь между концентрацией и натяжением раствора
существенно нелинейна (не аддитивна по отношению
к натяжениям компонентов раствора). Объясняется это
адсорбцией — изменением состава поверхностного слоя
раствора по сравнению с составом раствора в целом.
Поверхностный слой обогащается менее полярным
компонентом раствора, т. е. тем, который имеет меньшее
натяжение. В растворах веществ с высокой поверхностной
активностью (например, солей щелочных металлов
жирных кислот) поверхностный слой раствора состоит
практически только из молекул растворенного вещества, хотя
его концентрация в растворе может составлять доли
процента. О поверхностном слое в этом случае говорят,
что он представляет собой насыщенный
мономолекулярный адсорбционный слой ПАВ.
Имеющиеся данные о поверхностной активности и
о веществах этого типа относятся исключительно
к водным растворам, что и нашло свое отражение в
содержании приводимых ниже справочных данных. Более
того, система понятий и определений в этой области
науки о веществах и поверхностных явлениях
сложилась именно с ориентацией на водные системы. Между
тем роль натяжения и ПАВ в неводных средах не менее
существенна, чем в водных. Достаточно указать в связи
с этим на иротивоизносную и моющую роль присадок
в моторных маслах, на роль присадок в металлах и
сплавах, которые через механизм адсорбции в процессе
кристаллизации регулируют структуру и свойства
сплавов.
Общие вопросы теории (термодинамики) растворов
ПАВ разработаны глубоко и разносторонне [1]. Вместе
с тем теория пока не в состоянии решать многие
актуальные практические вопросы. Так, для описания
зависимости натяжения раствора ПАВ от его концентрации
до сих пор используются эмпирическое уравнения
Шишковского:
Go-а = В\п(\ + kc),
где Go — натяжение растворителя, а к и В —
эмпирические константы, причем первая близка по смыслу к
поверхностной активности, а В — к разности
натяжений растворителя и ПАВ. Уравнение в большинстве
случаев довольно грубо передает зависимость
натяжения от состава раствора, однако в силу исторических
заслуг не вытеснено более точными. Таковым
является, например, также эмпирическое уравнение Ма-
лова [2]:
Вкс
°о - ° = •
\ + кс
Другая практически важная задача химии ПАВ —
установление связи между строением их молекул и
активностью. Опять же на основе опыта установлено, что
молекулы ПАВ должны быть дифильными, т. е.
обладать сродством и к полярным, и к неполярным средам
за счет наличия в их составе полярных и неполярных
фрагментов. В качестве последних часто выступают
углеводородные группы. Эмпирическое же правило
Траубе гласит, что увеличение длины углеводородной
группы на один метиленовый фрагмент ведет к
увеличению поверхностной активности вещества данного
гомологического ряда примерно в 3,2 раза. Эти
представления о природе ПАВ справедливы только по
отношению к водорастворимым веществам. Как следствие
описанного выше сосюяния вопроса в соотве1С1вую-
щих разделах справочника приводятся только
результаты прямых измерений натяжения растворов различных
концентраций.
Следует различать простейшие ПАВ (типа
водорастворимых спиртов) и вещества, предназначенные для
практического применения (технические ПАВ) типа
солей высших жирных кислот или оксиэтилированных
эфиров. Многие из них характеризуются критической
концентрацией мицеллообразования (ККМ), выше
которой раствор становится коллоидным (мицеллярным).
По этой и другим причинам технические ПАВ далеко
не во всем следуют классическим закономерностям [3].
Например, производная do/dc может иметь максимум
не при минимальной, а при некоторой средней
концентрации; активность ПАВ может увеличиваться с ростом
температуры и в присутствии электролита (в случае
ионогенных ПАВ).

538
Новый справочник химика и технолога
Справочные данные о натяжении веществ и
межфазных натяжениях представлены в табл. 3.12.1-3.12.9
[3-11].
Поверхностное натяжение а существенно зависит от
температуры Т. Состав газовой фазы мало влияет на
величину поверхностного натяжения, но, тем не менее,
он обычно указывается. Если состав газа не указан, то
подразумевается, что это воздух при атмосферном
давлении. В закрытых сосудах — это смесь пара вещества
и одного из газов.
Обозначения газовой фазы, граничащей с веществом:
взд — воздух, насыщенный паром;
пар — насыщенный пар вещества;
С02 — диоксид углерода;
Н2 — водород;
Не — гелий;
N2 — азот.
Обозначения температур фазовых переходов:
Тпл — температура плавления;
Twin — температура кипения.
Поверхностное натяжение на границе раздела
между двумя жидкостями называется межфазным
натяжением. Размерность натяжения: Дж/м- или Н/м.
Т. к. 1 Н = Дж/м, то 1 мН/м = 1 мДж/м" = 0,001 Дж/м2.
Таблица 3.12.1
Поверхностное натяжение воды на границе
с воздухом
Таблица 3.12.3
Поверхностное натяжение простых веществ
/', °С
-10
-5
0
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
а.
мДж/м2
77,1
76,4
75,62
74,9
74,76
74,62
74,48
74,34
74,2
74,07
73,92
73,78
73,64
73,48
Т.°С
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
а.
мДж/м2
73,34
73,2
73,05
72,89
72,75
72,6
72,44
72,28
72,12
71,96
71,8
71,64
71,47
71,31
Г, °С
30
35
40
45
50
60
70
80
90
100
ПО
120
130
мДж/м"
71,15
70,35
69,55
68,73
67,9
66,17
64,41
62,6
60,74
58,84
56,89
54,89
52,84
Таблица 3.12.2
Поверхностное натяжение смесей воды
и оксида дейтерия (тяжелой воды) на границе
с собственным паром при 20 °С
Состав смеси, %
Н20
100
69
34,5
2Н20
0
31
65,5
а,
мДж/м2
72,75
71,5
69,8
Состав смеси. %
Н20
8
0
2Н20
92
100
о,
мДж/м"
68,1
67,8
Символ
Ag
А1
Au
Bi
Br2
Cd
Cu
Fe
Ga
Ge
Hg
К
Na
P ,
Название
Серебро
Алюминий
Золото
Висмут
Бром
Кадмий
Медь
Железо
Галлий
Германий
Ртуть
Калий
Натрий
Фосфор
Газ
взд
Н2
Н2
н2
н2
взд
взд
взд
н2
н2
Н2
н2
н2
н2
С02
взд
взд
н2
н2
н2
Н2
н2
н2
н2
Н2
С02
пар, взд
пар, взд
пар, взд
пар,взд
пар, взд
пар, взд
пар,взд
пар,взд
пар, взд
пар, взд
пар, взд
пар,взд
пар,взд
пар
пар
пар
С02
взд
Т.°С
970
995
1050
1100
1163
700
700
800
1120
1200
1300
300
583
779
700-800
-21
13
330
400
600
1140
1200
1300
1267
1310
30
959
(ТПЛ)
0
10
20
25
30
40
50
100
150
200
250
300
350
ПО
100
250
90
50
мДж/м2
800
923
916
909
902
840
1207
1177
1128
1120
1110
388
354
343,9
346
62,1
44,1
570
597
585
1120
1160
1226
936
917
358
600
479,5
477
475
473,5
472,5
470
467,5
456
444
433
416
400
381
95
222
211
294
69,7

Физические свойства важнейших веществ
539
Окончание табл. 3.12.3
Продолжение табл. 3.12.4
Символ
РЬ
Pt
Rb
S
Sb
Se
Si
Sn
Tl
Zn
Название
Свинец
Платина
Рубидий
Сера
Сурьма
Селен
Кремний
Олово
Таллий
Цинк
Газ
взд
взд
взд
н2
Н2
н2
Н2
Н2
н2
взд
взд
пар
Н2
н2
взд
Не
пар
пар
пар
н2
н2
н2
пар
пар
пар
н2
н2
Г. °С
54
60,2
68,7
350
400
500
600
800
1000
2000
39,5
119
445 (Ткт)
750
1000
217
1450
250
500
600
253
800
1000
300-320
470
635
510
640
о,
мДж/м2
68,53
66,95
64,95
442
438
431
424
410
401
1819
77
42
33
368
355
92,5
725
575
525
505
526
520
497
375-
496
772,2
728,1
785
761
Таблица 3.12.4
Поверхностное натяжение
неорганических соединений
Формула
AgBr
AgCl
AsBr3
AsCl3
Название
Бромид серебра
Хлорид серебра
Трибромид
мышьяка
Трихлорид
мышьяка
Газовая
фаза
взд
взд
взд
взд
взд
N2
N2
N2
N2
N2
Т. °C
434
(^пл)
450
494
501
550
49,6
121
179,7
-21
0
a.
мДж/м2
121,4
125
121,6
119
113
49,6
41
36,1
43,8
41,4
Формула
BC13
ВаС12
CS2
H2S2
Н20
2Н20
КВСЬ
КВг
KCN
КС1
KF
Название
Трихлорид бора
Хлорид бария
Дисульфид
углерода
(сероуглерод)
Дисульфид
диводорода
(дисульфан)
Вода
Оксид дидейтерия
(тяжелая вода)
Метаборат калия
Бромид калия
Цианид калия
Хлорид калия
Фторид калия
Газовая
фаза
N2
N2
N2
пар
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
N2
N2
N,
N2
взд
взд
N2
N2
N2
N2
N2
взд
N2
N2
N2
T, °C
20,8
50,2
no
20
962
-30
-20
0
10
20
30
50
-20,5
-0,3
14,6
20,5
Cm. ia6j
15
20
25
30
35
99
110,8
216
992
775
886,5
920
730
634
(7;,л)
800
885
986
1088
1167
116
913
1185
1310
мДж/м2
39,4
36,6
31
16,7
150,5
40
38,5
35,5
33,9
32,4
30,9
27,8
53,7
50
47,4
46,2
.3.12.1
73,35
72,6
71,8
71.1
70,3
58,5
56
32,8
123,5
85,7
77,8
75,4
91
96,1
95,8
89,7
82,2
75,2
69,6
98,4
138,4
116,1
104,9

540
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.12.4
Окончание табл. 3.12.4
Формула
KI
KN03
K2S04
N2H4
N202
NaB02
Na2B407
NaBr
Na2C03
NaCl
Nal
NalM03
Na2S04
Ni(CO)4
PBr3
Название
Иодид калия
Нитрат калия
Сульфат калия
Гидразин
Диоксид диазота
Метаборат натрия
Тстраборат натрия
Бромид натрия
Карбонат натрия
Хлорид натрия
Иодид натрия
Нитрат натрия
Сульфат натрия
Тетракарбонил
никель
Трибромид
фосфора
Газовая
фаза
N,
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
ВЗД
взд
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
взд
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
ВЗД
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
T, °C
737
812
873
380
578
771,6
414
1070
1306
1400
1656
25
40
1,6
19,8
1016
1192
1441
1000
761
941
1073,5
1166
851
(71»)
803
960
1080
1172
705,5
815,5
861
661
321,5
513
602
738
900
990
1077
0
20
50
-20
a.
мДж/м"
75,2
69,2
66,5
110,4
95,2
80,2
100,7
143,7
128,8
122,4
106,8
66,7
60,1
29,5
26,6
193,7
166,1
126,2
211,9
105,8
92,9
84
78
179
113,8
102,7
94
88
85,6
80,5
77,6
93,9
119,7
108,9
103,4
93,7
194,8
188,2
184,7
17,4
15,1
11,6
45,8
Формула
PBr3
РСЬ
РЬ
РОС13
s2ci2
SbCl3
SeF4
SiCI4
SnCl2
UNO.,
UF6
Название
Трибромид
фосфора
Трихлорид
фосфора
Трииодид
фосфора
Оксид-трихлорид
фосфора
Дихлорид дисеры
Трихлорид
сурьмы
Тетрафторид
селена
Тетрахлорид
кремния
(reTpaxj юре и л ан)
Дихлорид олова
Нитрат таллия(1)
Гексафторид
урана
Газовая
фаза
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
взд
взд
взд
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
взд
взд
взд
взд
T. °C
0
20,8
99,8
170
-70
0
35,2
75,1
75,3
150
15
49
65
0
75
121
74,5
137
178
-7,6
17,8
89,2
20
307
405
480
210
312
430
70
80
90
100
a.
мДж/м2
44,7
43,2
36
26,3
37,4
29,3
25,8
21,9
56,5
51,4
32,77
28,36
26,57
45,4
34,6
29,4
49,6
42,6
38,3
39,06
36,33
27,51
19,71
97
89
81,6
117,3
109,8
99,5
16,8
15,6
14,3
13,1
Таблица 3.12.5
Поверхностное натяжение органических соединений
В каждой группе соединений вещества
расположены в соответствии с системой Хилла (в порядке
возрастания числа атомов углерода в молекуле, затем — числа
атомов водорода и других элементов в алфавитном
порядке в эмпирических формулах веществ).
Формула
Название
Газовая
фаза
7',°С
а, мДж/м2
Углеводороды
С4пю ьутан взд
I 1 взд
-zu
0
17,34
14,84

о
-J
X
on
ю
-Метил гекса
я
CD
to
К)
о
vo
ю
О
X
ON
OJ
OJ
fa
я
n>
H
Я
to
я
я
H
CD
X
CO
to
Ю
о
чО
ON
О
X
ON
Ю
-to
fa
Я
n>
H
я
to
я
a>
я
H
CD
я
CO
to
M
о
оо
«-^
Ю
О
X
ON
Ю
OJ
fa
я
a>
H
s
to
я
X
CD
я
CO
to
M
о
О
оо
ю
О
X
ON
ю
ю
fa
я
а>
н
я
to
я
Я
н
02
я
со
со
to
ю
о
оо
о
OJ
га
СО
to
ЧО
О
OJ
Os
га
СО
to
-to
о
оо
К)
ON
га
со
to
OJ
О
NO
ю
--4
О
X
ON
П
а>
я
н
02
я
га
со
to
ю
о
ю
о
К)
чО
га
со
to
о
о
оо
чО
OJ
га
■И
to
-to
О
ю
on
*--
OJ
га
со
to
OJ
О
ю
-4
OJ
OJ
га
СО
to
ю
о
ю
оо
ОП
OJ
о
X
►-j
о
to
О
to
га
СО
to
О
С'
чО
OJ
га
СО
to
-to
О
ON
О
OJ
О
ON
X
■и
U)
2
S
to
Я
п>
я
02
я
га
,w
to
ю
о
оо
«—'
ю
га
со
to
-to
о
on
OJ
ON
о
On
X
.U
ю
2
а>
н
Я
я
н
02
я
га
со
to
ю
о
-4
OJ
оо
га
СО
to
-to
о
on
OJ
-4
О
ON
X
■u
Ю
i
fa
я
о
н
я
to
о»
*-<
н
02
я
га
СО
to
ю
о
-4
OJ
--4
га
СО
to
-to
о
-to
OJ
OJ
О
ON
X
■U
Ю
i
fa
я
а>
н
я
*-<
н
02
я
га
СО
to
ю
о
<7s
OJ
га
СО
to
C?N
О
-to
OJ
OJ
га
СО
to
-to
О
ON
OJ
ю
га
СО
to
OJ
О
-4
OJ
-4
О
on
X
■U
-1
о
02
Я
га
СО
to
ю
о
оо
-to
га
■t0
to
<7s
О
ю
OJ
on
га
со
to
OJ
о
ю
OJ
-4
on
n
on
X
с
я
to
О
о
?;
о
CD
я
га
^r°
to
ю
о
ю
-to
чО
on
to
я
о
я
га
СО
to
On
О
ю
ю
ю
о
X
с
я
о
-1
п>
?;
о
02
1
OJ
1
га
СО
to
ю
о
ю
--4
OJ
ю
га
СО
to
оо
О
ю
ю
га
со
to
-to
о
ю
C?N
—
OJ
га
СО
to
OJ
О
ю
--4
on
га
СО
to
ю
о
ю
оо
оо
--4
О
on
X
~
сп
я
о
га
со
to
о
OJ
о
ю
-to
га
со
to
-to
о
OJ
оо
га
СО
to
OJ
О
on
О
X
X
о
я
н
02
я
га
СО
to
ю
о
OS
о
чО
га
со
to
OJ
О
OJ
чО
OJ
п
X
X
со
О
О
я
н
02
го
со
to
ю
о
on
го
со
to
OJ
о
ю
OJ
ю
го
со
to
ю
о
ю
о*
on
о
X
о
X
я
о
X
н
02
я
го
to
on
ю
OJ
ю
оо
О
X
X
со
О
Я
43
П>
Я
ГО
to
N)
Ю
Ю
О
on
О
X
о
X
со
О
О»
02
я
го
to
о
4^
О
--4
Формула
X
S
оэ
а:
s
"1
■е- й
ri
0
О
я
fa
о
X
о
СП
ифенил
я я
02 02
■О 43
, , .
--4 Ю
JO чО
"--4 То
ю ю
-to оо
Ъ> ON
-to -to
го
со
to
150
OJ
-4
ГО
СО
to
OJ
О
ю
OJ
оо
чО
Г)
X
■U
<
ндекан
го
со
to
ю
о
ю
-U
--4
ОО
го
со
to
150
ю
оо
го
to
OJ
о
ю
ю
чО
--4
Г)
о
X
fa
екан
го
со
to
ю
о
ю
OJ
оо
чО
лин (декалин)
Г)
X
fa
екагидронафт
02
i
ГО
W
to
чО
Ъо
ю
чО
оо
чО
Тетрагидронаф
лин (тетралин)
га-
п
X
—
2,3,4-
го
со
to
чО
OJ
OJ
On
Ю
ОО
Г)
о
X
С»
X
афталин
го
to
оо
о
OJ
ю
ю
ON
го
со
to
150
__
ON
ГО
СО
to
OJ
о
ю
ю
о
П
о
X
X
онан
го
w
to
to
о
ы
to
чО
ON
бензол (гемсшга
тол)
о
NO
X
—
2,3-Триметил-
а
СО
to
ю
о
OJ
—
К)
--4
ГО
w
to
001
ю
о
OJ
ю
го
со
to
-&>
О
ю
ON
оо
OJ
го
со
to
OJ
о
ю
--4
чП
П
X
1—1 ' ^
умол)
ропилбензол
го
со
to
ю
о
ю
чО
П
NO
X
X
зопропилбснз
о
го
со
to
ю
о
ю
оо
ю
го
со
■*■"
120
ю
ON
го
W
to
4>-
о
чО
оо
ю
го
со
to
OJ
о
ю
о
оо
п
с»
X
оо
о
ктан
го
со
to
ю
о
ю
~~
--4
оо
го
со
to
001
ю
о
го
со
to
-&>
о
ю
ON
-~~)
оо
го
со
to
OJ
о
ю
--4
чО
Г)
ОС
т
о
и
тилбензол
го
со
to
ю
о
ю
чО
о
4>-
го
W
to
001
чО
on
чО
го
W
to
4>-
о
ю
ON
~—
OJ
го
со
to
OJ
о
ю
--4
ю
ю
Г)
с»
X
о
а
•Ксилол
го
W
to
ю
о
ю
оо
OJ
го
W
to
001
чО
оо
--4
го
со
to
-&>
о
го
ON
-to
4>-
го
со
to
OJ
о
ю
--4
on
OJ
n
оо
X
о
г*
-Ксилол
го
со
to
ю
о
ю
оо
ON
OJ
го
со
to
001
ю
—
ю
--4
го
со
to
-to
о
ю
--4
оо
-to
го
со
to
OJ
о
ю
оо
чО
OJ
о
00
X
о
о
■Ксилол
го
со
to
ю
о
OJ
о
о
OJ
бутан
Г)
~J
X
CN
ю
2,3-Триметил
го
со
to
ю
о
оо
-4
ON
го
со
to
ю
о
ю
о
-to
ON
о
-J
X
ON
OJ
-Метил гексан
го
со
to
ю
о
чО
оо
ю
е
о
43
ула
Название
-1
"t" e
Р? о
_-н
0
о
я
fa
§1

542 Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.12.5 Продолжение табл. 3.12.5
Формула
С2Н,С13
с2н3сь
СтгЦВгт
C2H4CI2
C2H4CI2
С2Н5Вг
С2Н51
QFlo
C5F12
C5F12
C6H5Br
С6Н5С1
С6Н51
C7F16
QFis
СН4О*1
с2н6о
с2н6о2
C^H^S
QH60
Название
1,1,1-Трихлорэтан
1,1,2-Трихлорэтан
1,2-Дибромэтан
1,1-Дихлорэтан
1,2-Дихлорэтан
Бром этан
Иодэтан
Дскафторцикло-
пситан
Додскафторпснтан
2-(Трифторметил)-
1,1,1,2,3,3,4,4,4-
нонафторпентан
Бромбензол
Хлорбензол
Иодбензол
Гексадекафторгеп-
тан
Октадекаф горок тан
Спирты, фенол
Метанол
Этанол
Этиленгликоль
Этантиол
(этилмеркаптан)
Проп-2-сн-1-ол
(аллиловый спирт)
Газовая
фаза
взд
взд
взд
взд
пар
нар
N2
N2
N2
N2
пар
N2
взд
N2
N2
взд
взд
N2
N2
N-,
N2
ы, тиол
взд
взд
взд
N,
N2
пар
нар
пар
нар
пар
пар
пар
взд
взд
взд
взд
7',°С
30
15
20
30
12,2
45
0
30
0
30
20
20
20
20
20
25
35,6
71,5
20
30
25
50
0
25,1
20
20
ы
15
20
30
-79
-24
20
40
60
80
100
200
20
20
15
20
30
а, мДж/м2
24,25
34,37
33,83
32,78
38,91
34,5
25,7
22,4
34,1
30,1
24,15
28,1
11,09
9,87
10,48
35,75
35,2
31
33,19
31,98
32,9
29,6
39,1
37,1
12,6
13,6
22,99
22,55
21,69
30,6
25,2
22,03
20,2
18,43
16,61
14,67
3,99
46,1
22,4
26,15
25,68
24,92
Формула
Название
Газовая
фаза
Т. °С
а, мДж/м2
Углеводороды
Ci2H26
СпН28
С14Н14
С14Н30
C,SH32
C16H34
С17Н36 "
С18Н38 "
Ci9H)6
С2оН42
СС14*'
СНВгз
снсь*1
СН2С12
СНзС1
C2C1.,F3
C2CI4
C2HCI3
С2Н2ВГ4
С2Н2СЦ
C2H3CI3
Додекан
Тридекан
1, Г-Этан-1,2-диил-
дибензол (дибен-
зил)
Тстрадекан
Пентадекан
Гсксадекан
Гситадекан
Октадекан
1,Г,Г'-Метан-
триилтрибензол
(трифенилмстан)
Эйкозан
Галогеипроизводиые
Тстрахлормстан
(четырсххлористый
углерод)
Бромоформ
(трибромметан)
Хлороформ
(трихлорметан)
Дихлорметан
Хлорметан
1,1,2-Трифтор-
1,2,2-трихлорэтан
(фреон-113)
Тетрахлорэтилсн
Трихлорэтилен
1,1,2,2-Тетра-
бромэтан
1,1,2,2-Тстра-
хлорэтан
1,1,1 -Трихлорэтан
взд
взд
взд
взд
взд
пар
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
N2
взд
взд
углевод
пар
пар
взд
пар
пар
взд
взд
взд
взд
взд
пар
взд
взд
взд
взд
N2
взд
взд
взд
20
30
150
20
150
108,3
20
150
20
150
20
150
20
100
20
100
156
40
100
ородо
20
100
20
20
10,2
45,5
15
20
30
20
20
20
15
20
30
20
0
22,5
15
20
25,48
24,6
14,7
26,13
15,6
27,86
26,69
16,2
27,17
16,9
27,64
17,4
28,06
21,35
28,42
21,75
32,7
27,2
23
в
25,68
16,48
51
27,14
27,62
23,03
28,83
28,12
26,54
16,26
17,75
31,74
29,73
29,1
27,76
49,6
36,7
36,03
26,17
25,56

Физические свойства
важнейших веществ
543
Продолжение табл. 3,12,5 Продолжение табл. 3.12.5
Формула
СзН80
с3н8о
СзНоОз*1
С4Н10О
QHioO
С4НюО
с5н12о
с5н12о
с6н6о
с6н12о
с7н8о
QHi80
Название
Пропан-1 -ол
Пропан-2-ол
Глицерин (99,19%)
Бутан-1 о л
2-Мстил iipoi 1ан-1 -ол
2-Метилпропан-2-ол
З-Мстилбутан-1 -ол
Пснтан-1 -ол
(амиловый спирт)
Фенол
Циклогексанол
Фенилметанол
(бензиловый спирт)
Октан-1 -ол
Газовая
фаза
N.
пар
взд
взд
взд
пар,
взд
пар,
взд
пар,
взд
пар
пар,
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
7'.°С
25
18
18
30
90
0
20
50
18
20
18
15
20
30
50
60
70
20
30
60
20
20
а, мДж/м2
22,9
21,2
62,47
62,08
57,65
26,2
24,6
22,1
22,7
20,7
24
26,03
25,6
24,72
37,66
36,57
35,51
26,54
25,22
21,54
42,76
27,53
Простые эфиры, альдегиды, кетоиы
С2НС130
С2Н40
С3Н60*'
с4н8о
с4н8о2
С4Н10О
с5н4о2
с5н8о2
с5ншо
Трихлорацетальде-
гид (хлораль)
Ацетальдегид
Ацетон
Бутан-2-он
1,4-Диоксан
Диэтиловый эфир
2-Фуральдегид
(фурфурол)
Пентан-2,4-дион
(ацетилацетон)
Пентан-3-он
пар
пар
пар,
взд
пар,
" Дч.
пар
пар
пар
пар
N.
N2
N2
взд
взд
взд
20
20
20
20
75
20
30
90
20
30
40
0
58,3
0
25
15
20
30
24,4
21,2
23,7
24,6
17,8
35,42
33,97
25,97
16,49
15,27
14,05
43,5
37
31,6
29,2
25,87
25,26
24,37
Формула
QH12O3
С6Н)40
с7н6о
C8OF18
с8н8о*'
с8н)8о
СпНшО
Название
2,4,6-Триметил-
1,3,5-триоксан
(паральдегид)
Дипропиловый
эфир
Бензальдегид
Бис(нонафторбути-
ловый) эфир
1 -Фенилэтанон
(ацетофенон)
Дибутиловый эфир
Бензофенон
Газовая
фаза
пар
взд
взд
пар
взд
взд
взд
пар
Т, °С
15
20
20
15
20
15
30
20
33,5
а, мДж/м2
26,77
25,9
20,55
39,2
12,2
40,09
39,15
22,93
42,38
Карбоиовые кислоты и их производные
сн.о2*'
CH5NO*'
C.HCI3O2*1
С.Н3СЮ
С2Н3С102
с2н4о2*'
СГ,Н602
с4н6о3
с4н8о2
с4н8о2
С5Ню02
С5Н10О2
с6н12о2
Муравьиная
кислота
Формамид
Трихлоруксусная
кислота
Ацетил хлорид
Хлоруксусная
кислота
Уксусная кислота
Пропионовая
кислота
Уксусный
ангидрид
Изомасляная
кислота
Масляная кислота
З-Метилбутановая
кислота
(изовалериановая
кислота)
Пентановая кислота
(валериановая
кислота)
Гексановая кислота
(капроновая
кислота)
взд
взд
взд
пар
N2
N.
N2
пар
N2
N.
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
пар
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
пар
пар
15
20
30
20
0
105
80
14,8
80
150
15
20
30
15
20
30
15
20
30
16
15
20
30
15
20
30
15
20
30
25,7
100
38,13
37,58
36,48
58,2
59,6
50,1
27,8
25,8
33,3
26,6
28,26
27,79
26,87
27,21
26,7
25,71
33,37
32,65
31,22
24,99
27,32
26,74
25,57
25,78
25,3
24,45
27,83
27,36
26,35
27
21,3

544
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 3.12.5
Продолжение табл. 3.12.5
Формула
Название
Газовая
фаза
Т. °С
а, мДж/м"
Карбоновые кислоты и их производные
CsHi602
С10Н20О2
С12Н24О2
C14H28U2
Ск.НзгОг
С18Н34О2
С18Н3602
с2н4о2
с3н6о2
с3н6о2
С4П802
с5н10о2
С5Н10О2
С5Н10О2
С5Н10О3
С5Н10О3
СбН10О3
СбНю04
Октановая кислота
(каприловая
кислота)
Декановая кислота
(каириновая
кислота)
Додекановая
кислота(лаурино-
вая кислота)
Тстрадекановая
кислота (миристи-
новая кислота)
Пальмитиновая
кислота
Олеиновая
кислота
Стеариновая
кислота
Сложные э(
Метилформиат
Этилформиат
Метилацетат
Этилацетат
Метилбутират
Метилизобутират
Этилпропионат
Диэтилкарбонат
Этил-2-
гидроксипропаноат
Этил -3 -о ксобутаноат
(ацетоуксусный
эфир)
Д ютило ксалат
пар
пар
пар
пар
пар
пар
пар
пар
пар
пар
взд
пар
пар
риры
пар
пар
пар
пар
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
пар
пар
пар
взд
взд
взд
взд
взд
взд
N2
N2
взд
взд
взд
20
100
31,9
90
45
103,3
56,8
150
65
100
20
65
100
70
150
20
50
100
200
20
30
15
20
30
15
20
30
10
210
10
15
20
30
20
30
18
25
125
15
20
30
28,3
21,6
27,7
23,4
28,5
23,9
28,6
21,3
28,6
26,9
33,3
28,6
26,9
28,9
22,9
24,62
20,05
12,9
0,87
23,84
22,38
25,2
24,49
23,44
24,36
23,75
22,25
25,56
5,09
24,09
24,83
24,27
23,16
26,44
25,47
28,8
32
21,7
32,83
32,22
31,03
Формула
СбН)202
С6Н1202
Q,Hi202
С7Н12О4
С7Н14О2
с8н8о2
СдНюОт
СдНюОз
С9Н i40(,
С^НгоОб
C18H3602
С19Н3804
C2iH3806
С21Н4204
Q7H50O6
CsiHgsOf,
С57Н104О6
Сэ7Нцо06
Название
Бутилацетат
Этилбутиpar
Этилизобутират
Диэтилмалонат
(малоновый эфир)
Пентилацстат
Метилбензоат
Этилбензоат
Этил-2-
гидроксибензоат
(этилсалицилат)
Триацстин
Трибутирин
Этилпальмитат
Пальмитоилглице-
рин
Тригексаноилгли-
церин
(трикаироин)
Стеароил глицерин
Триоктаноилглицс-
рин
(триканрилин)
Трипальмитин
Триолеин
Тристсарин
Газовая
фаза
взд
взд
взд
взд
взд
N2
взд
взд
взд
взд
N2
N2
N2
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
взд
Т,°С
20
25
15
20
30
0
30
15
20
30
25
25
0
20
100
20
100
22
100
100
20
100
100
20
100
100
20
100
100
а, мДж/м"
24,81
24,3
25,09
24,58
23,26
24,6
30,56
26,36
25,85
24,8
37,3
34,6
39,1
35,15
27,03
27,98
21,57
31,54
24,3
20,78
26,32
21,68
18,64
25,68
20,68
22,57
28,71
23,17
24,18
Амины
C2H7N
C2H7N
C3H7N
C3H9N
C4H,,N
C4H,,N
/V-Мсти лметанами н
(диметиламин)
Этанамин
(этиламин)
Проп-2-ен-1 -амин
(аллиламин)
Пропан-1 -амин
(пропиламин)
Бутан-1 -амин
(бутиламин)
2-Мстилпропан-1 -
амин
(изобутиламин)
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
N2
0
—->_>
0
10
0
20
40
20
0
25
70
0
55,8
18,1
24,6
21,4
20,4
26
23,6
21,5
22,4
23,8
21,2
17,4
22,4
17,7

Физические свойства важнейших веществ 545
Продолжение табл. 3.12.5 Продолжение табл. 3.12.5
Формула
C4H,,N
CSH,3N
C6H7N
C6H15N
C6H15N
C7H9N
C7H9N
C7H9N
C7H9N
C7H9NO
C8H„N
C9H13N
C9H13N
C10H15N
C„H,7N
C,2H„N
C14H15N
C14H23N
C22H39N
/
CN408
CH3N02
Название
/V-Эти лэтанами н
(диэтиламин)
Пентан-1-амин
(пентиламин)
Анилин '
/У,/У-Диэтил-
этанамин
(триэтиламин)
/V-Пропилпропан-
1- амин
(дипропиламин)
/V-Метиланилин
о-Толуидин
.и-Толуидин
я-Толуидин
1,3-Метоксианилин
(анизидин)
/У,/У-Диметил-
анилин
/У-Мстил-УУ- этил-
анилин
/V-Пропиланилин
/V-Бутил анилин
2-Метил-/У,/У-ди-
этиланилин
/V-Фениланилин
(дифениламин)
/V-Бензил-1 -
фенилметанамин
(дибензиламин)
/V-Октиланилин
/У,/У-Диоктилани-
лин
другие азотсодержаг
Тетранитрометан
Нитрометан
Газовая
фаза
N2
N2
N2
N,
N2
N2
взд
взд
взд
взд
взд
N2
N2
взд
взд
ВЗД
взд
взд
nap,
взд
пар
взд
взд
взд
взд
пар
N2
N2
взд
взд
цие соес
взд
взд
взд
взд
взд
взд
N2
N2
Т. °С
0
25
45
25
55
99,8
17,5
20
15
20
30
0
50
20
20
20
50
20
20
99
20
20
20
20
77,2
25
100
20
20
инени.
15
20
30
15
20
30
0
100
а, мДж/м2
20,8
18,2
16,6
21,9
19,2
4,67
44,1
43,66
21,25
20,66
19,62
23,5
18,2
39,89
40,8
38,3
34,9
44,1
36,6
26,8
35,48
34,17
33,76
30,19
36,66
38,5
31.7
32,9
31,7
я
30,9
30,41
29,21
37,74
36,98
35,51
38,1
25,4
Формула
C2N2
C2H3N
C2H5N02
C4H5N
C5H5N
C5H„N
C6F15N
C6H5N02
C6H7N
C7H7N02
C7H7N02
C9F21N
C9H7N
C|(jHi4N2
C12F27N
C12H10N2O
щ
C)2H220n
C18H15P
Название
Оксалонитрил
(дициан)
Ацстоншрил
Нитроэтан
Пиррол
Пиридин
Пиперидин
/У,/У-Бис(пснта-
фторэтил)-1,1,2,2,2-
пентафторэтанамин
Нитробензол
2-Метилпиридин
(а-пиколин)
1 -Метил-2-
нитробензол
1-Метил-4-
нитробензол
/У,/У-Бие(гепта-
фторпропил)-
1,1,2,2,3,3,3-гепта-
фторпропан-1 -амин
Хинолин
Никотин
/У,/У-Бис(нонафтор-
бутил)-
1,1,2,2,3,3,4,4,4-
нонафторбутан-1 -
амин
Фенил-/Ч/Ч0-
азоксибензол
(азоксибензол)
ючие органические в
Тростниковый сахар
(расплавленный)
Трифенилфосфин
(ГГ1Л = 80 °С)
Керосин
( р = 846,7 Ki/mj)
Газовая
фаза
пар
взд
взд
взд
взд
пар
взд
взд
взд
N2
пар
взд
N2
N2
взд
взд
взд
N2
N2
N2
N2
взд
взд
N2
еществе
взд
взд
взд
взд
взд
Т, °С
-20
-10
0
10
20
15
20
30
16,6
15
20
30
25
16,5
20
18
35
100
15
20
30
25
60
20
25
230
20,5
93,5
20
55,8
г и ма<
160
45,7
0
25
50
а, мДж/м2
21,9
20,2
18,5
16,8
15,1
29,76
29,1
27,8
31,96
38.06
37,52
36,23
34,9
29,89
13,6
42,58
41,7
34,4
33,87
33,25
31,96
40,9
35,5
15
44,7
23
38,61
30,99
16,8
39,3
?ла
66,9
40,69
28,9
26,4
24,2

546
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.12.5
Формула
Название
Газовая
фаза
Т,°С
а. мДж/м'
Прочие органические вещества и масла
Масло вазелиновое
(чистое)
Масло касторовое
(р = 961,2 кг/мО
Масло оливковое
Ср = 915,1 кг/м')
Масло сезамовое
DAB
(р = 921,2кг/м3)
Скипидар (масло
терпентинное)
(р = 853,3 кг/м3)
взд
взд
взд
взд
взд
20
18
18
18
18
31,8
36,4
33,06
31,78
26,79
Таблица 3.12.6
Поверхностное натяжение сжиженных газов
на границе с собственным паром
Для этих веществ, зависимость поверхностного
натяжения от температуры показана графически (рис. 13.12.1).
*2 Для переохлажденной жидкости.
150 200 250 300
Температура, °С
Рис. 13.12.1. Зависимость поверхностного натяжения
некоторых жидкостей от температуры:
/ — ацетон—азот; 2 — ацетофенон—азот;
3 — /,/,2,2-тетрабромэтан—азот; 4 — муравьиная кислота—
азот; 5 — формиатамид (амид муравьиной кислоты)—азот;
б — анилин—азот; 7 — бензол—пар; 8 — хлороформ—азот;
9 — диэтиловый эфир—пар; 10 — уксусная кислота—пар;
/ / — глицерин—азот; 12 — этиленгликоль—пар;
13 — метанол—пар; 14 — четыреххлористый
углерод—пар; 15 — трихлоруксусная кислота—азот:
16— вода—влажный воздух
Формула
Прос
Аг
В2Н()
СО
со2
сн4
CH5N
С2Н2
с2н4о
с2н6
с2н6о
C2H7N
C2H7N
СзН8
C3H9N
С4Н10
Название
7. °С
а. мДж/м2
тые вещества и органические соединения
Аргон
Диборан(б)
Монооксид углерода
Диоксид углерода
Метан
Метанамин
(метиламин)
Ацетилен
Оксиран
(окись этилена)
Этан
Диметиловый эфир
/V-Метилметанамин
(диметиламин)
Этанамин
(этиламин)
Пропан
/V,/V-Диметилметанам ин
(триметиламин)
Бутан
-188,1
-183.1
-120
-ПО
-100
-203,1
-193,1
-188,1
-52,2
-25
0
20
25
-180
-170
-160
-70
-20
-12
-78,1
-70
-63,1
-50,1
-0,1
19,9
-160
-120
-90
^0,1
-20,1
-10,1
-78
0
5
-74
0
9,9
-130
-90
-60
^0
-73
-19
-Л
-100
-50
-20
0
13,2
11,9
17,9
16,25
14.6
12,11
9,83
8,74
16,54
9,13
4,62
1,37
0,5
18
15,8
13,7*
29,2
23,6
22,2
18,2
16,4
14,7
35,8
27,6
24,3
28,08
21,23
16,31
21
17,9
16,4
25,2
18,1
17,5
28,9
21,3
20,3
27,8
22
17,85
15,15*
24,8
18,7
17,4
27,2
20,88
17,22
14,84*

Физические свойства важнейших веществ
547
Продолжение табл. 3.12.6
Окончание табл. 3.12.6
Формула
С4Н10
С12
НВг
НС1
HF
HI
Н2
H2S
H,N
Н3Р
3Не
4Не
N0
Название
Изобутан
Хлор (дихлор)
Фтор (дифтор)
Бромид водорода
Хлорид водорода
Фторид водорода
Иодид водорода
Водород (диводород)
Сульфид водорода
(сероводород)
Аммиак
Фосфин (фосфан)
Гелий
Гелий
Оксид азота(И)
Т.°С
а, мДж/м
-100
-72
-60
-50
^0
-30
-0,1
19,9
49,9
-210
-200
-190
-91,3
-77,8
-69,2
-ПО
-101,4
-89,9
-80,5
-81,8
-16,3
19,2
^7,8
-36,6
-258,1
-255,1
-253,1
-84,1
-71,6
-62,3
-50
^0
-30
-20
0
10
20
50
-106
-94,2
-271,9
-271
-271,6
-270,1
-268,9
-163
-156
-153,6
25,2
33,0
31,2
29,2
27,3
25,4
21,7
18,4
13,4
13,6
11,9
10,2
30,19
27,02
25,4
27,87
26.25
24,05
22,41
17,6
11,19
8,92
29,06
26,96
2,83
2,32
1,98
33,42
30,81
28,78
37,95
35,6
33,3
31
26,55
24,25
22
15,05
22,78
20,8
0,12
0,07
0,354
0,224
0,098
27,79
24,12
22,11
Формула
N2
N20
Ne
о2
so2
Название
Азот (диазот)
Оксид азота(1)
Неон
Кислород (дикислород)
Диоксид серы
Т. °С
-203,1
-193,1
-183,1
-89,3
-50
-20
0
20
30
-248,4
-246,6
-244,9
-203,1
-193,1
-183,1
-50,57
0,23
20
50
-50
-20
-10
а, ,мДж/м2
10,53
8,27
6,16
26,3
14,39
9,13
5,4
2,01
0,55
5,61
4,99
4,44
18,3
15,7
13,2
37,2
26,66
22,72
16,85
18,9
15,28
14,1*
При давлении насыщенного пара.
Таблица 3.12.7
Межфазное натяжение ртути
на границе с водными растворами
Растворенное вещество
формула
с2н4о2
с2н6о
CuS04
HCl
Н20
H2S04
KBr
название
Уксусная
кислота
Этанол
Сульфат
меди(П)

Хлороводородная
кислота
Вода
Серная
кислота
Бромид
калия
Рас
с, масс.
%
5,3
20
44,5
87,8
98,3
1,3
6,5
9,6
1,15
6,85
24,7
37,8
100
2,15
10,6
1
ггвор
р- 1(Г3.
К1'/М3
1,006
0,969
0,927
0,825
0,795
1,012
1,067
1,103
1,004
1,032
1,122
1,19
1
1,015
1,071
7. °С
20
19-20
19-20
0
19-20
19-20
19-20
19-20
19-20
19-20
19-20
19-20
20
19-20
19-20
20
мДж/м2
344
363,2
361,1
366,6
364
343,2
334,9
331,7
362,8
356,1
342,4
335,7
375
337,5
319,7
318,5

548
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.12.7
Окончание табл. 3.12.
Растворенное вещество
формула
К2С03
к2с2о4
КС1
KI
KN02
KN03
NaC2H302
NaOH
Na2S04
ZnCl2
название
Карбонат
калия
Оксалат
калия
Хлорид
калия
Иодид
калия
Нитрит
калия
Нитрат
калия
Ацетат
натрия
Гидро-
ксид
натрия
Сульфат
натрия
Хлорид
цинка
Раствор
с, масс.
%
Г
Г
Г
г
г
г
3,1
0,7
7,3
27
1,3
6,4
10,7
10,4
40,6
56,3
Р- Ю \
кг/м3
1,145
1,014
1,006
1,079
1,296
1,01
1,057
1,098
1,094
1,426
1,683
Г,°С
20
19-20
20
20
20
20
19-20
19-20
19-20
19-20
19-20
19-20
19-20
19-20
19-20
19-20
а.
мДж/м2
381,6
353,6
357,5
318,5
379
338,5
379
407,1
423
429,4
371,8
371
377,3
359
328,7
304,7
Молярная концентрация, моль/л.
Формула
С4НюО
С4НюО
с5н12о
C6H5N02
СбН6
C6H7N
C6Hi4
с7н8
Су^\ь
CgHio
С8Ню
С8Н)0
CgH|8
с8н18о
СдН)2
С10Н14
C10H23N
СцН2202
Ci8H3402
Название
Диэтиловый эфир
2-Метилпропан-1 -ол
З-Метилбутан-1 -ол
Нитробензол
Бензол
Анилин
Гексан
Толуол
Гептан
о-Ксилол
.w-Ксилол
и-Ксилол
Октан
Октан-1-ол
Пропилбензол
Бутилбензол
/V-Пентилпентан-!-
амин (дипентиламин)
Ундекановая кислота
Олеиновая кислота
Оливковое масло
Г.°С
20
20
25
20
25
20
25
20
20
25
20
25
25
20
20
20
20
25
20
25
25
20
20
20
20
а. мДж/м2
379
343
373,7
350
349,5
357
364,3
341
378
379,9
359
363,6
378,7
359
357
361
375
376
352
363,1
362,5
371
353
322
301.8
Таблица 3.12.8
Межфазное натяжение ртути
на границе с органическими жидкостями
Таблица 3.12.9
Межфазное натяжение воды
на границе с органическими жидкостями
Формула
СС14
CS2
СНСЬ
СН2С12
С2Н2Вг4
С2Н4Вг2
С2Н4С12
С2Н51
C2H5N02
С2Н60
С3Н60
С3Н80
C4Hi0O
Название
Тетрахлорметан
Дисульфид углерода
(сероуглерод)
Хлороформ
Дихлорметан
1,1,2,2-Тетрабромэтан
1,2-Дибромэтан
1,1 -Дихлорэтан
Иодэтан
Нитроэтан
Этанол
Ацетон
Пропан-1-ол
Бутан-1-ол
7', °С
20
20
20
20
20
20
20
20
20
20
25
20
20
25
25
а, мДж/м"
362
339
357
441
307
326
337
306
378
364
376,9
390,1
368
376,5
372,8
Формула
СС14
снсь
С2Н4Вг2
С4Н60з
С4Н802
С4НюО
С4НюО
С4Н10О
Название
Тетрахлорметан
Хлороформ
1,2-Дибромэтан
Уксусный ангидрид
Этилацетат
Бутан-1-ол
Диэтиловый эфир
2-Метил пропан-1 -ол
Т. °С
25
30
30
20
40
30
25
30
25
10
18
20
30
17
27
37
<7,
мДж/м2
43,4
42,75*
31,39
37,2
35,03
3,6
6,8
6,8*
1,8
10,19
10,6
9,7*
11,13
1,78
1,86
1,8

Физические свойства важнейших веществ 549
Продолжение табл. 3.12.9 Продолэ/сение табл. 3.12.9
Формула
с5н4о2
С5Н10О2
с5н12о
с5н12о
С6Н5С1
C6H5N02
СбНб
C6H7N
СьН\2
с6н12о2
СбН1202
с6н12о2
СбН^Оз
С6Н14
С7Н7С1
с7н8
с7н14о
C7Hi402
с7н14о2
с7н16
CgHgO
CgHg02
CgHg03
CgH10
CgH„N
CgH1602
Название
2-Фуральдегид (фурфурол)
3-Метилбутановая кислота
(изовалериановая кислота)
З-Метилбутан-1 -ол
Пентан-1-ол
Хлорбензол
Нитробензол
Бензол
Анилин
Циклогексан
Бутилацетат
Гексановая кислота
(капроновая кислота)
Этилбутират
2,4,6-Триметил-1,3,5-
триоксан (паральдегид)
Гексан
(Хлорметил)бензол
Толуол
Гептаналь
(энантовый альдегид)
Гептановая кислота
(энантовая кислота)
Пентилацетат
Гептан
1-Фенил эта нон
(ацетофенон)
Метилбензоат
Метил-2-гидроксибензоат
(метилсалицилат)
Этилбензол
/У,/У-Диметиланилин
Октановая кислота
(каприловая кислота)
7*.°С
30
20
18
20
30
25,13
15,13
25,13
30
25
30
26
30
20
40
25
20
30
30
10
20
30
40
30
25
30
0
20
40
60
20
30
70
25
30
30
30
25,13
25
18
60
а.
мДж/\Г
5,13
2,7
4,42
5,4*
40,11
37,93
26,65
25,51
23,9*
34,1*
33,1
4,8
5,69
51,01
50,15
14,5
5,2
13,31
9,6
51,25
51,1*
50,66
50,48
27,1
35,7
34,4*
10,78
13,74
14,82
12,13
6,6
12,04
10*
50,85
12,08
16,91
22,3
38,26
25,57
8,2
8
Формула
CsH1602
CrHir
CgHig
CrHi80
C9H7N
C9H,0O2
C9H12
C9H12
С9Г4.4О6
Cr>H1802
CioH]2
CioHi4
CioHi8
CioHig
C10H20O2
СюН22
C11H20O2
CnH240
СцН240
С12Н160з
C12H2402
\^]2H2402
C14H1202
Ci4n2802
Ci5H2606
Cigri34U2
Название
Этилгексаноат
Октан
2,2,4-Триметилпентан
(изооктан)
Октан-1-ол
Хинолин
Бензилацетат
Изопропилбензол
(кумол)
Пропилбензол
Триацетин
Пентилбутират
1,2,3,4-Тетрагидронафталин
(тетралин)
Бутилбензол
транс-Декагидронафтал ин
(транс- декалин)
цис-Де кагидро нафтал и н
(z/wc-декалин)
Пентилпентаноат
Декан
Ундец-10-еновая кислота
(ундециленовая кислота)
Ундекан-1-ол
1-Этоксинонан
Пентил-2-гидроксибензоат
(пентилсалицилат)
Додекановая кислота
(лауриновая кислота)
Этилдеканоат
Бензилбензоат
Этилдодека ноат
Трибутирин
Олеиновая кислота
Т,°С
0
20
30
40
10
20
25
40
25
0
16
30
40
30
30
25
25,13
25
30
25
25,13
20
40
20
40
30
20
30
25
25
20
30
60
60
30
60
25
20
60
<7,
мДж/м2
21,03
21,29
21,15
21,02
51,01
50,98
50,2*
49,58
49,3
7,75
8,7
8,97
9,32
2,87
15,15
38,7
39,98
3,23
21,92
38,6
38,26
51,3
50,44
51,74
51,12
21,1
51,24
50,71
10,1
8,61
23,9
29,83
10,5
22
23,82
25
11,9
15,7
15

550
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.12.9
Формула
Ci8H3403
С^НзбОг
С21Н42О4
С57Н104О6
Название
12-Гидроксиоктадец-9-ено-
вая кислота
(рицинолсвая кислота)
Этилпальмитат
Стеароилглицерин
Триолеин
Бензин
Керосин
Масло оливковое
Масло парафиновое
Масло хлопковое
Масло эвкалиптовое
Т. °С
16
60
70
16
20
20
30
20
25
30
70
30
мДж/м~
14,2
26,5
1
20,4
48
48,3
46,3
18,2
52,5
20,8
28*
16,1
Данные другого ряда измерений.
Литература
1. Русанов А.И. Фазовые равновесия и
поверхностные явления. Л.: Химия, 1967. 388 с.
2. Малов В.А. Математическое обеспечение
некоторых коллоидно-химических расчетов на ЭВМ.
Методические указания. Л.: ЛТИ им. Ленсовета, 1988. 36 с.
3. Поверхностно-активные вещества и моющие
средства: Справ. / Под ред. А.А. Абрамзона. М.: ТОО
НТР «Гиперокс», 1993. 270 с.
4. Справочник химика. Л.: Госхимиздат, 1962. Т. 1.
1072 с.
5. Справочник химика. Л.: Химия, 1964. Т. 3. 1008 с.
6. Тропинина Л.В. Автореферат дис. ... канд. хим.
наук. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1986. 20 с.
7. Абрамзон А.А., Яковлев В.Д., Мерзликина З.К.
Толкачев СП. // Журн. прикл. химии. 1985. Т. 58, № 5.
С.1018-1022.
8. Голубятникова А.Л., Пассет Б.В., Абрамзон А.А. //
Журн. прикл. химии. 1984. Т. 57, № 4. С. 874-879.
9. Кучерова Н.Л. Автореферат дис. ... канд. хим.
наук. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1988. 21 с.
10. Wesniewsky M., Novak В., Kedrina В., Szyma-
nowsky J. // Tenside Deterg. 1987. Bd 24, N 1. S. 46-50.
11. Дашдисв Р.А., Геокчаев Т.В. // Охрана
окружающей среды при поисках, разведке морских
месторождений нефти и газа. Рига, 1986. С. 29-37.
3.13. Показатели преломления
(Е.Е. Бибик)
Показатель преломления является универсальной
характеристикой индивидуальных веществ, их
растворов, а также газов. Он представляет собой отношение
скорости света в вакууме, к скорости света в веществе
[1] и связан с поляризуемостью вещества в поле
световой частоты. Последняя сложным образом зависит
от частоты (длины волны) электромагнитных волн. Эта
зависимость определяется частотами резонансных
колебаний электронов и ионов в веществе [2]. Длина волн
видимой части спектра много больше электронных
резонансных длин, принадлежащих к рентгеновскому
диапазону, и значительно меньше длины волн
инфракрасного диапазона, характерного для колебаний ионов.
По этой причине частотная зависимость показателя
преломления в видимой части спектра сравнительно
проста и характеризуется его монотонным увеличением
с уменьшением длины волны. Наглядной
демонстрацией этой зависимости является разложение белого свега
на цветовые составляющие стскляной призмой.
В табл. 3.13.2-3.13.5 приводятся показатели
преломления веществ [3] и растворов [4] для разных длин
световых волн, соответствующих определенным
спектральным линиям излучения стандартных веществ —
источников излучения (водород, ртуть и др.), что
гарантирует высокую точность фиксации длины волны. Это
даст возможность с большой точностью измерять
показатели преломления (обычно 5 знаков после запятой),
атак же их дисперсию — разность показателей
преломления при различных длинах волн. В таблицах
приводится средняя дисперсия, найденная как разность
показателей преломления на краях видимой части
спектра. Она более наглядно, чем сам показатель,
характеризует принадлежность веществ к тем или иным
классам химических соединений. Например, ароматические
соединения отличаются большей дисперсией.
Доступность точного измерения показателя
преломления делает его одним из важнейших способов
контроля чистоты веществ, а также состава растворов.
Неспецифичность преломления света не позволяет
использовать показатели преломления для качественного
анализа (идентификации) веществ. Для этой цели
применяются другие оптические методы исследования,
в частности, спектроскопия — зависимость величины
поглощения (пропускания) световых волн от их длины.
В табл. 3.13.2-3.13.5 нижний индекс при символе
показателя преломления п указывает длину волны X,
а верхний —температуру Т для данной величины
показателя. Вместо значения длины волны может
указываться ее обозначение, принятое для некоторых линий
спектра стандартных источников излучения (табл. 3.13.1).
Таблица 3.13.1
Длиня волн А, и обозначения соответствующих
линий спектров излучения некоторых стандартных
источников
X, нм

Обозначение
Ртуть
404,7
435,8
546,1
577,0
Н
G
Е
X, нм

Обозначение
Водород
486,1
656,3
F
С
Гелий
447,1
471,3
X, нм
501,6
587,6
667,8
706,5

Обозначение
D
Натрий
589,3 | D

Os
О
u>
to
-fc>
U)
-4
,3252
U>
to
U\
-U
-4
1,3273
U>
to
-4
Os
U>
U>
to
oo
Os
SO
U>
U)
о
tv>
-fc>
U>
U)
_~
to
SO
U>
U)
to
о
oo
U>
U)
U)
U\
U\
U>
U)
-U
U>
to
U>
U)
os
oo
~~
(./>
<v>
U>
Ю
(./>
Ю
oo
_
u>
Ю
On
—
u>
N)
On
u»
oo
u>
N)
oo
Ю
to
u»
N)
oo
(./>
<v>
u»
Ю
so
Os
to
U>
u»
—
-u
--4
u>
U>
Ю
to
to
u»
u»
U>
о
Ю
U>
U>
-fc>
-fc>
sO
u>
U>
(./>
to
Os
u>
U>
--4
--4
Os
U>
О
U>
to
Os
-fc>
__
U>
Ю
Os
О
-4
U>
Ю
-4
Ю
-fc>
U>
to
SO
о
SO
u>
to
so
45b
to
U>
U>
о
4^
sO
u>
U)
Ю
u>
tv>
U>
U>
U)
_~
о
U>
U>
U)
sO
о
U>
U>
U\
U)
-4
U>
U>
Os
tv>
U>
U>
oo
Os
Os
4^
tv>
U>
Ю
Os
sO
4^
UJ
Ю
-4
-4
oo
u>
Ю
oo
о
tv>
1,3299
u>
U>
о
Ю
4^
U>
U>
_~
U>
—
u>
U>
U>
_~
-4
u>
U>
U>
so
U)
U>
U>
-fc>
-4
U)
U>
U>
<7s
Ю
—
u>
U>
<7s
so
sO
U>
U>
so
tv>
о
4^
о
U>
to
-4
Os
oo
U>
to
oo
tv>
U>
U>
Ю
oo
oo
о
U>
U)
о
<7s
Os
U>
U)
~—
о
о
U)
U)
Ю
о
--4
U)
U)
U)
sO
4^
U)
U)
4^
--4
о
U)
U)
U\
U\
о
U)
U)
a^
sO
oo
U)
U)
--4
--4
Os
U)
-&>
о
Ю
oo
UJ
U\
UJ
Ю
oo
U)
-4
u>
Ю
so
Ю
Ю
U)
Ю
so
4^
so
U)
U)
»^
u>
c^
U)
U)
»^
-4
о
u>
U)
Ю
--4
-4
u>
U)
4^
<7s
u>
U)
U)
u>
4^
—
U)
U)
<7s
Ю
—
,3377
U)
U)
oo
4^
oo
U)
4^
_~
о
о
U)
о
u>
Ю
oo
so
sO
—
U)
Ю
sO
oo
4^
U)
U)
о
Os
u>
U)
»^
sO
sO
u>
U)
Ю
U)
U)
u>
U)
U)
4^
—
u>
U)
u>
Ю
sO
u>
1>J
<7s
о
Os
u>
U)
c^
oo
Os
u>
U)
oo
U)
u>
u>
U)
sO
»^
U)
u>
4^
»^
<7s
Os
M
U\
U)
Ю
sO
U\
4^
,3304
U)
U)
о
<7s
--4
U)
U)
Ю
u>
Os
U)
U)
Ю
oo
sO
U)
U)
U)
so
oo
U)
U)
U\
oo
Os
U)
U)
<7s
Os
U)
U)
U)
-4
4^
U)
U)
U)
oo
sO
to
U)
U)
sO
--4
—
U)
4^
Ю
U)
so
Ю
о
u>
U)
о
о
ю
—
u>
U)
о
oo
oo
u>
U)
»^
—
Ul
U)
U)
U)
о
4^
U)
U)
U)
U)
oo
u>
U)
4^
4^
--4
U)
U)
Os
U)
u>
U)
U)
--4
—
Ю
U)
U)
--4
so
U)
U)
U)
sO
4^
Ю
U)
4^
о
Ю
—
u>
4^
Ю
--4
4^
u>
U)
U)
о
4^
-~
—
U)
U)
—
Ю
--4
U)
U)
—~
u>
u>
U)
U)
U)
4^
4^
U)
U)
U)
--4
oo
U)
U)
4^
oo
--4
U)
U)
<7s
--4
Os
U)
U)
-4
Ul
U)
U)
U)
oo
U)
4^
U)
U)
sO
oo
U)
U)
4^
о
Os
Ю
U)
4^
u>
—
Os
о
U)
U)
о
--4
о
—
u>
U)
>—
u>
--4
u>
U)
—
oo
4^
u>
U)
U)
--4
4^
u>
U)
4^
о
oo
u>
U)
u>
—
oo
u>
U)
--4
о
--4
u>
U)
--4
oo
4^
u>
U)
OO
Os
U>
u>
4^
О
—
u>
u>
4^
О
sO
U)
u>
4^
U)
4^
OO
<v>
U)
U)
о
00
so
—
u>
U)
*—
--4
<v>
U)
U)
Ю
О
u>
U)
U)
U)
so
-fc>
U)
U)
-u
Ю
00
u>
U)
<v>
u>
--4
U)
U)
--4
Ю
--4
U)
U)
00
о
-fc>
U)
U)
00
00
<V>
U)
-u
о
u>
<v>
U)
-u
^—
~—
-u
U)
4^
U)
Os
00
о
u>
U)
о
so
U\
—
U)
U)
—
oo
Ю
U)
U)
Ю
о
sO
U)
U)
4^
U)
U)
4^
U)
u>
U)
U)
u>
4^
4^
U)
U)
--4
U)
4^
U)
U)
oo
И—
~~
U)
U)
oo
sO
U)
U)
4^
о
4^
Ю
U)
4^
—
Ю
—
U)
4^
U)
-4
Os
J4
о
706,
гели
sa >-n
667,
гели
SQ OO
656,3
ВОДОрО;
(Q
p
587,
гелия
— ON
о
577.
ртут
s о
5^ ^
s —
3 <-Л
u
s -
so Os
486.1
водорода
s .
JQ OJ
aa —
3^ ^
s oc
S -J
§
s
I
волны
о
л>
ктральнс
лини
X
=3
с
К
а
чз
я>
1а
о
я>
X
S
а
с s
с 5
с Ja
ts Ui
»i S
•;• «e
2 db
s x
a |
в с
ч я*
н ов
^ с
Н На
s о-
о
а
я>
н
"Л
&
1а
т
X
s
х
s
5:
?
4^
7^ П?
.
^ w
Ю -~J
sO
Go
^ ^
■^ <^
-&> ю
оо ^
2: 2:
= о
U) U>
--4 —
sO О
п о
Д I
^ *»
--4 --4
U> Ю
--4 О
ас
.
t*J
sO
--4
a>
-4
r->
(/>
u>
г
о
N)
sO
(-/>
Ъ>
О
ОС
Os
о
u>
Q
--4
OO
4^
О
u>
ю
о
X
to
ел
Os
4^
4^
'n
3
OO
u>
4^
DO
,
oo
О
Ю
-~-l
Ю
ел
и
Os
<7s
4^
n
X
4^
4^
U)
>
"4
Ю
OO
2:
Ю
I
чО
N)
(-/>
bo
n
p
4^
"as
DO
оздух
M
SO
U)
as
Z
M
sO
SO
OO
X
DO
as
4^
"sO
n
О
U)
U)
as
Газ
3
w
0
a.
Газ
3
—'
^>
—1
Й
3
"^
5'
—1
s
3
>
1
—
^■^
__
0
>
n
о
la
s
н
x
T
n
а
с
К
&
Si
н
я>
^а
S
~ а
■а Li
£а X
S S
х а
s к
^ с
н а
в чз
S
X
с
"Л
Si
:а
о-
X
ег
о
la
о
ов
S
а
00
U)
U)
UJ
--4
ОО
to
sO
U)
U)
ю
о
as
4^
sO
U)
Ю
sO
to
0
-4
U>
U)
U)
00
to
to
00
u>
u>
to
—
--4
4^
OO
U>
to
sO
Ui
-4
as
u>
oj
u>
00
U\
to
--4
U)
1>J
to
to
so
4^
-J
u>
to
sO
u>
u>
u>
U)
U)
U)
00
00
to
as
u>
U)
to
4^
0
4^
as
u>
to
sO
as
sO
4^
U)
U)
1>J
sO
"—
to
u>
UJ
1>J
to
u>
0
4^
U\
U)
to
sO
00
U\
U)
U)
U)
U)
sO
Ui
to
4^
1>J
U)
to
as
"—
4^
4^
UJ
U)
0
0
"—
to
1>J
1>J
u>
sO
4^
to
U)
U)
1>J
to
--4
"—
4^
U)
L,i
U)
0
»^
as
KjJ
1>J
1>J
sO
U\
to
to
1>J
1>J
to
00
0
4^
to
u>
U)
0
UJ
"^
0
u>
U)
U)
so
U\
to
U)
U)
to
sO
0
4^
U)
U)
0
4^
as
-^
0
0
2
t "~^
^,
0
0
s
~J
0
0
3
с
К
&
w
Si
H
as Ha
ов la
s a
s Э?
~ Sa
S н
H c
в s£
c Ь
н s
1 в
a x
я> as
л н
Si Л
н в
^ a
л H
о-
a
л
я>
и
с
и
n
X
s
a
Ha
S
о
H
s
at
la
S
Л
С
SB ьо
S ^
X -j
с ~
*!
с ^>
Ha >-,
£ y^
^
О sO
U) U)
U> U)
to uj
sO О
sO -~J
4^
О
u>
U)
0
Os
"—
Os
О
u>
to
-~J
to
U\
00
U)
U)
u>
—
Os
U)
so
u>
U)
0
--4
U>
(./>
sO
1>J
to
--4
4^
4^
-~J
U)
1>J
U)
to
4^
1>J
00
u>
U)
0
sO
0
Ul
00
1>J
to
--4
Os
to
Os
u>
U)
l>->
UJ
"—
U)
--4
u>
U)
0
4^
u>
-4
KjJ
to
--4
OO
"—
U>
U)
U)
U)
Ui
so
U)
Os
U)
U)
—
--4
U>
Os
UJ
to
--4
so
sO
-&>
U)
1>J
U)
4^
Os
u>
u>
1>J
U)
UJ
"—
u>
u>
1>J
to
00
—~
--4
U)
u>
U)
U)
u>
to
u>
4^
U)
U)
4^
4^
u>
4^
UJ
to
00
Ui
U\
to
U)
U)
U)
U\
00
U)
u>
U)
U)
u>
--4
Ul
UJ
UJ
to
00
U\
to
U)
U)
U)
Os
4^
U)
to
U)
U)
~~4
0
u>
to
u>
to
00
--4
0
0
u>
1>J
U)
Os
sO
U)
U)
U)
00
to
'U\
UJ
to
00
00
-4
sO
U)
Ы
w
--4
-U
u»
0
u»
u»
sO
4^
U>
О
UJ
to
sO
О
-fc>
0
О
S
гн
0
0
3
с ^
"-Ц
*
0
0
3
s^ ""^
о
a:
й
a:
s:

552
Новый справочник химика и технолога
Таблица 3.13.5
Показатели преломления, их температурные коэффициенты и дисперсии органических жидкостей
В таблице приведены показатели преломления п (при 20 °С) для желтой (D) линии натрия, для красной (О и голубой (/•*)
Апс Апп „ 20
линии водорода; и — температурные коэффициенты показателей преломления; Ап/:С — средняя дисперсия
AT AT
( п\ - п[-) • 104 при температуре Т.
Название
Формула
«г°
Ш"*
п20
#)10'
ди£
Алканы
Гексадекан (Тпл = 18,14 °С)
Гексан
Гептан
2,2-Диметилбутан
2,3-Диметилбутан
2,2-Диметилнентан
2,3-Диметилпентан
2,4-Диметилпентан
3.3-Диметилпентан
3,3-Диэтилпентан
2-Метилбутан
2-Me тил гексан
3-Мети л гексан
2-Метилпентан
З-Метилпентан
Нонан
Октан
Пентан
2,2,3,3-Тетраметилпентан
2,2,3,4-Те граметилпентан
2,2,4,4-Те граметилпентан
2,3,3,4-Тетрамегилпентан
2,2,3-Триметилбутан
2,2,5-Триметилгексан
2,4,4-Триметилгексан
2,2,4-Триметилпен тан
З-Этилпентан
С16Н34
С6Н14
С7Н16
СбНн
C6H]4
С7Н16
С7Н16
С7Н16
С7Н16
СдН20
СзН12
С7Н1С
с7н16
C6H]4
СбНи
С9Н20
CsHi8
С9Н20
С9Н20
С9Н20
С9Н20
С9Н20
С7Н)6
С9Н20
С9Н20
CsHi8
С7Н16
1,43235
1,37300
1,38572
1,36695
1,37313
1,38023
1,39005
1,37954
1,38897
1,41845
1,35218
1,38293
1,38671
1,36961
1,37470
1,40342
1,39562
1,35587
1,42152
1,41266
1,40487
1,42016
1,38746
1,39771
1,40540
1,38945
1,39147
4,06
5,32
5,04
5,64
5,38
5,18
5,00
5,24
4,96
4,24
5,80
5,14
5,08
5,38
5,46
4,60
4,82
5,58
4,38
4,50
4,70
4,36
5,00
4,86
4,58
4,93
5,08
1,43453
1.37499*
1,38764
1,36887*
1,37509*
1,38215
1,39196
1,38145
1,39092
1,42051
1,35396*
1,38485
1,38864
1,37156*
1,37662*
1,40542
1,39770*
1,35769*
1,42360
1,41472
1,40694
1,42222
1,38944
1,39972
1,40745
1,39145
1,39339
4,06
5,40
5,06
5,52
5,40
5,20
5,02
5,26
5,00
4,28
5,90
5,16
5,10
5,42
5,46
4,62
4,80
5,78
4,40
4,52
4,70
4,38
5,04
4,88
4,60
4,95
5,10
75,8
65,0
66,9
64,9
65,2
67,6
66,9
66,4
67,5
71,3
60,9
66,8
67,1
64,8
64,4
69,9
69,0
61,3
72,7
71,5
72,5
72,1
68,6
69,9
71,1
69,4
66,7
Циклоалканы
Бу тил цикл oi-e кс ан
ewop-Бутилциклогексан
wpew-Бутилциклогексан
Децилциклогексан
Децилциклопентан
1,1 -Диметилциклогексан
1,1 -Диметилциклопентан
рац-{ 1 R,2R)-1,2-Диметилциклопентан
(1 R,2S)-1,2-Диметилциклопентан
рац-{ 1 /?,3/?)-1,3-Диметилциклопентан
С10Н20
С10Н20
С10Н20
С16Н32
С15Н30
QH16
с7н14
С7Н14
с7п14
с7н14
1,43852
1,44446
1,44467
1,45108
1,44637
1,42676
1,41144
1,40992
1,41997
1,40686
4,40
4,36
4,40
3,94
4,06
4,72
5,28
5,14
5,04
5,18
1,44075
1,44673
1,44694
1,45338
1,44862
1,42900
1,41356
1,41200
1,42217
1,40894
4,40
4,38
4,42
3,94
4,06
4,76
5,30
5,18
5,08
5,22
77,5
77,3
78,5
80,0
78,3
77,0
73,4
72,5
75,4
72,5

(i?
н
S
бензо
a
О
OO
г
о
-&>
чо
<7s
to
u>
U>
-&>
4^
чО
U\
oo
oo
Ul
U>
oo
ЧЛ
On
4
о
v;
о
о
X
4^
чО
to
4^
U>
u>
On
4^
чО
<7s
sO
u>
u>
Os
-4
О
4^
U>
u>
-Трим
етилбензол
Г)
о
IE
к>
4^
чО
U>
О
--4
4^
чО
On
4^
чО
чО
U)
--4
U>
О
о
153
On
_
to
4^
-Трим
етилбензол
Г)
о
X
к>
(./>
о
о
4^
--4
4^
ОО
оо
(./>
О
4^
ОО
4^
4^
чО
U)
On
О
_
J>>
UJ
-Трим
етилбензол
Г)
о
X
к>
Ul
о
чо
и>
to
4^
--4
чО
U>
—
U)
чо
U)
4^
оо
to
--4
to
п
тз
о
1илбеи
зол
Г)
о
X
к>
4^
ОО
--4
чо
чо
4^
чо
Os
4^
чО
to
о
to
и>
о
о
4^
Os
тил-4-
-этилбензол
Г)
о
X
к>
4^
чО
О
-4
чО
4^
чО
Os
4^
чО
U\
о
о
и>
о
4^
чО
-4
К
<ъ
тил-3 -
этилбензол
Г)
X
к>
4^
чО
Ю
U)
ОО
и>
о
4^
чО
On
on
о
и>
о
Os
О
о
к
п>
тил-2-
этилбензол
Г)
о
X
к>
Ul
о
о
ы
ОО
4^
ОО
ЧО
U>
О
4^
U\
on
4^
чО
U)
и>
ОО
а
*
) 1Г01Л-
а
11
W
"to
о
Г}
Г)
с»
X
о
4^
чО
—
4^
~~
U>
М
to
4^
чО
U\
ОО
to
и>
ы
ОО
-J
—
к
1
"Я
о
илол
Г)
с»
X
о
4^
чО
I4J
ОО
U)
и>
——
ОО
4^
чО
-4
ы
to
и>
ы
4^
On
4^
о
*
г илол
Г)
с»
X
о
Ul
о
——
о
о
Ul
о
-4
U>
О
U\
-и
U\
u>
—
u>
oo
oo
Г?.
w
о
я
ропил
бензол
О
о
X
к>
4^
ОО
-4
4^
4^
4^
чО
4^
4^
чО
——
4^
U\
4^
чО
ЧО
4^
-J
Г?.
О
ОЛ
утилб
г нзол
П
X
*.
4^
ОО
м
Os
О
4^
ОО
Os
4^
ОО
<7s
4^
Os
4^
чО
М
-4
—
-&>
Н
иэтил
бензол
О
X
Ji
-U
ЧО
о
--4
чЛ
-U
--4
Os
4^
ЧО
-U
00
U)
4^
00
о
4^
чЛ
О
—
1
М
иэтил
бензол
п
X
*.
4^
чО
——
4^
Os
4^
ОО
О
4^
чО
U>
U\
ю
4^
ОО
и>
4^
4^
Ю
—
1
Н
иэтил
бензол
п
X
*.
4^
чО
ЧО
U)
U\
4^
-J
-J
Ul
о
U)
4^
Os
4^
OO
4^
<7s
U)
ta
s
лбенз
о
n
X
c^
4^
-J
чО
OO
Os
45».
——
Os
4^
OO
u>
—
чО
4^
to
О
-J
to
,3
"C3
w-Бути
лбензол
n
X
i.
4^
oo
oo
-J
-J
4^
OO
U\
4^
чО
M
<7s
Os
4^
чО
О
-J
чО
вто
'ts
СП
s
ox
я
о
la
n
X
t.
4^
oo
<7s
U)
U)
45».
-J
чО
4^
чО
О
м
о
4^
ОО
м
СП
|-i
Я
ох
я
о:
О
П
X
*.
4^
ОО
Ul
чО
~~
4^
-4
U)
4^
ОО
ЧО
-4
чО
4^
-J
-J
-~1
to
СП
я
о
Я
= 5,53 °С)
П
X
о
4^
чО
<7s
4^
U)
<7s
м
ОО
и>
о
—
to
C?s
OJ
U>
-J
О
tu
матичв(
"кие у.
глеводо
сз
оды
CJ
H
s
ta
ЦИКЛ0
нентан
О
•^1
X
i.
4^
—
-J
Os
чО
4^
чО
OO
4^
—
чО
OO
~~
U>
О
to
73,
to
С
s
la
1.H9U0
CO
Я
О
X
о
4^
О
4^
4^
to
U>
-J
О
4^
О
Os
4^
(О»
U>
OO
70,
u>
С
tl
о
«
о
SO
я
11
О
f ■)
n
c^
X
K>
4^
to
4^
О
U\
u>
4^
to
4^
to
o\
о
u>
4^
4^
75,
to
Три
£
етилц
иклопентан
/?аг/-
/—v
S3
S3
)-1,2,4-
n
X
w
4^
О
oo
u>
~~
4^
чО
to
4^
—
О
Os
О
4^
чО
Os
72,
U)
Три
s:
етилц
иклопентан
~
S3
M
4^
i
1,2,4-
n
00
X
"**
4^
—
Os
4^
4^
4^
OO
to
-U
——
oo
U\
U\
4^
oo
Os
73,
to
—
_,""
Трим
гтилциклопента
я
n
с»
X
о
4^
О
чО
О
4^.
4^
чО
4^
4^
—
—
чО
4^
чО
ОО
-4
4^
О
—
^7"
Трим
етилциклопен!
СО
Я
П
X
о
-U
м
о
ОО
~~
45».
чО
О
4^
to
М
чО
ОО
4^
чО
4^
74,
чО
—
^7"
Трим
е гилциклогекс
СО
Я
П
о
X
00
4^
М
-J
U)
4^
4^
U\
ОО
4^
ю
чО
U\
U\
4^
Os
О
77,
о
X
тз
о
илциклопентан
П
с»
X
о
4±
Ю
4^
—
to
4^
-J
О
4^
Ю
Os
ю
On
4^
-J
4^
74,
4^
X
тз
Г)
я
нлциклогексан
О
о
X
эо
4^
U)
4^
ОО
~~
4^
U\
to
4^
U)
-J
о
U\
4±
U\
4^
77,
U)
о
ИЛЦИКЛ01
HB1H9I
рац-
^—^
To
1
1
n>
►J
s
1
to
i
О
С»
X
о
4^
Ю
-J
—
чО
4^
-J
Os
4^
M
чО
U)
U)
4^
-J
Os
74,
to
2
n>
ГИЛ- 1 -
этилциклопен
~.
X
Г)
эо
X
""'
4^
to
U\
О
~~
4^
OO
О
4^
IO
-J
—
OO
4^
OO
4^
75,
О
^
n>
X
В
s
юпентан
n
о
u_
к»
4^
О
-J
On
4^
чЛ
4^
to
4^
О
чО
ОО
U»
чЛ
4^
О
72,
4^
<
Л)
"Г
лциклогексан
Г)
-~4
X
*.
4^
М
О
чО
4^
U>
О
U)
4^
Ю
OJ
—
to
u>
о
0^
75,
uj
S
О
Я
ронил
циклопентан
Г)
эо
X
о
4^
м
U)
ON
ЧО
4^
0^
U)
-U
IO
U\
ОО
to
4^
0^
4^
74,
uj
X
О
Я
ронил
циклогексан
Г)
о
X
00
4^
U)
ОО
0^
to
4^
4^
ОО
4^
4^
О
ОО
-4
4^
U\
to
77,
u>
X
О
ox
утилц
иклогексан
О
X
о
4^
U)
ON
UJ
-J
4^
4^
ОО
4^
U>
ОО
0^
~~
4^
U\
о
77,
и>
^
S3
t>j
1
Lj
-Диметилцикл
о
нентан
Г)
~-j
X
*.
4^
О
ОО
ON
и>
и>
—
ОО
4^
—
О
-4
4^
U>
IO
to
72,
Название
е
о
•а
мула
^s
' о
1
>| >
^ и»
1
о
й
w о
>
ч
>
w
о
>
*-s О
^3
о
о

«<
кеуеный aнгидp^
fca
о
X
On
О
LO
OO
oo
"—
LO
sO
t*J
чО
О
Ю
4^
-4
J—
Os
^
кеуеная кислота
я
11
С\
Os
п
о
X
■с*
о
LO
<7s
чО
OO
U>
-J
UJ
о
Ю
c_>
tjj
oo
OS
OO
OS
X
ропионовая кис;
ота
О
X
о
UJ
оо
4^
Os
LO
ОО
LO
ОО
Os
чО
LO
ОО
Os
чО
-4
П
роп-2-ен-1-ол
о
X
о
4^
о
чО
-j
4^
*-*
4^
*-^
to
LA<
4^
sO
Os
Os
X
ропан-2-ол
О
X
ОО
о
LO
4^
'(*j
-.1
-.1
LO
UJ
sO
X
ропан-1 -ол
О
X
ОО
О
LO
ОО
UJ
ю
UJ
--4
1о
ОО
и>
4^
LO
ОО
Os
--4
--4
X
ентан-2-он
о
X
о
о
LO
чО
О
!_Л
4^
LA<
LO
ЧО
Ю
--4
4^
LA<
--4
,;—
X
ентановая кисло
СО
О
о
о
4^
О
Os
4^
Ю
4^
с_>
ОО
4^
4^
Ю
--4
LA<
LA<
<*
уравьиная кислс
н
SO
я
ь
11
ОО
4^
о
Г}
о
ю
р
LO
Os
чО
LA<
LO
ОО
t*J
-.1
Os
LO
OO
-4
—'
о
Ю
Метилпронан-1-
o
О
X
о
о
LO
чО
LO
OO
LO
OO
'(/J
чО
l/<
OO
u>
sO
-4
О
LO
Метилбутановая
киел
ога
о
о
о
4^
о
—
о
4^
~—
4^
с_>
UJ
4^
-4
!_Л
"
^
етанол
Г)
X
о
LO
ю
--4
О
4^
О
1о
К)
ОО
OS
LO
чО
LA<
4^
чО
Масляная кислота
о
X
ОО
о
LO
чО
!_Л
чО
4^
Ю
'(*J
чО
ОО
О
4^
LO
--4
О
--4
S
зомаеляная киел
и
•ч
СО
О
X
ОС
О
LO
чО
—
LO
4^
О
LO
чО
Os
4^
О
--4
О
Os
"tJ
иэтилокеалат
О
On
О
О
-&>■
©
00
"
-&>■
'—
4*
—
N—>
-&>■
t-~>
-J
f»
О
^
иэтиловый эфир
о
X
о
о
LO
!_Л
—
о
!_Л
Os
1*J
l/<
ю
ОО
!_Л
Os
Os
ю
4^
—
4^
i
to
s
о
о
СО
я
11
Ъо
п
о
X
ОС
О
4^
Ю
О
ю
4^
Ю
4^
К)
Ю
LO
4^
OJ
--4
LO
OJ
Г1
шцерин
п
X
ОО
О
4^
--4
Ю
~
ю
ю
ъ>
-~-1
4^
4^
t-o
ю
ОО
о
--4
ОТ
утан-2-ол
п
►г"
о
о
LO
чО
LA<
О
4^
Os
^*J
■^п
-~-1
О
4^
чО
--4
О
4^
СП
/тан-1-ол
п
X
о
о
LO
чО
--4
(О
LO
чО
'(*J
чО
чО
LO
LO
чО
OS
чО
чО
>
п>
н
о
►е-
п>
я
о
я
II
19,6
о
п
п
X
ОО
о
!_Л
ю
ОО
!_Л
4^
и>
'la<
LO
4^
О
4^
Os
200
LA<
>
цетон
n
X
о
LO
LA<
--4
"^
4^
чО
1o
LA<
чО
О
LA<
Os
--4
'-Л
s
слоро
c^
о
!
ft
(ue coed
^
ft»
S
ю
Хлорпропан
n
X
n
LO
-~j
Os
Ю
1Л
LA<
^*J
-.1
OO
1>J
1Л
Os
-4
Ю
О
—
Хлорпропан
О
X
Q
LO
OO
Os
OS
1Л
Ю
LO
OO
OO
-~J
1Л
4^
-~J
Ю
—
Хлорбутан
О
X
Q
4^
О
О
LO
(./>
О
4^
О
ю
4^
LA<
--4
О
Ю
X
лорбензол
О
X
Q
!_Л
—
чО
--4
!.Л
4^
ч>1
Ю
4^
ОО
LA<
4^
172
LO
н
)ихлометан (хло
юформ)
п
Q
4^
4^
LO
О
LA<
ОО
4*.
4^
(/>
Os
LA<
чО
чО
О
4^
Н
зибромметан (бр
омоф
орм
^
Г)
X
со
-1
и>
чО
ю
4^
u>
OS
ty<
чО
-.1
-~J
LA<
-4
OO
LA<
H
гтрахлорме ran
n
n
4^
LA<
-4
4^
LA<
4^
'4^
Os
О
LO
LA<
LA<
чО
OS
LA<
Ю
a>
S
1
ю
1
0
43
•5
опан
О
X
ь
LO
00
LO
О
LA<
Ю
1,3
00
LA<
LA<
Ю
-~J
LO
Ю
Ю
Метил-1 -хлорпр
опан
О
чО
о
OJ
чО
OS
NJ
1Л
Ю
t*J
чО
ОО
4^
LA<
ю
--4
Ю
LA<
X
одэтан
О
X
!_Л
о
чО
о
OS
ю
*1Л
—t
(*J
-~J
OS
LO
165
-~j
S
одметан
О
X
(./>
ю
LA<
--4
Os
LA<
^/<
(*J
»^
Ю
OS
u>
183
LO
X
одбензол
n
X
Os
»^
Ю
чО
(./>
LO
1,6
ro
I—)
Ю
LA<
U>
253
чО
—
2-Дихлорэтан
n
i;
Q
^ч^
4^
4^
Ю
--4
1Л
О
4^
4^
n/<
0
LA<
00
LA<
00
to
ииодмеган
n
X
|4>
-~J
1>J
—
0
Os
"~*
J-~i
4^
""
Os
4^
275
00
—
2-Дибромэтан
n
X
CD
LA<
LO
4^
LA<
LA<
OO
*LA<
U>
OO
--4
LA<
00
142
LA<
от
эомэтан
n
X
CD
4^
Ю
Ю
О
LA<
U>
4^
Ю
4^
OO
LA<
Os
чО
LA<
0
Ю
Бромпропан
О
X
со
-1
4^
ю
ю
чО
LA<
OS
4*.
Ю
(Л
Os
'-Л
--4
чО
!_Л
4^
—
Бромпропан
О
X
со
-1
4^
OJ
—
ОО
!_Л
ю
"4^
LO
4^
4^
!_Л
ю
чО
-U
4^
—
СП
ТЗ
о
я
СО
►е-
н
СО
S
я
11
OS
Г)
п
X
СО
-1
OS
4^
чО
4^
4^
4^
"os
(Л
ОО
to
4^
-U
LO
!_Л
!_Л
—
Бромбутан
О
X
со
-1
4^
LO
Os
чО
'-Л
О
4^
LO
чО
ОО
!_Л
О
чО
LO
^Л
СП
эомбензол
п
X
CD
-1
LA<
LA<
4^
Os
4^
OO
ty<
Os
О
"^
4^
чО
193
OS
^
инэго
"ts
о
0
ft
0
О
4з
0
0
OS
Наз
вание
e
с
рмула
s
w
1
4—y
0
4^.
s
°
r>
4
>
a
0
>
a
<~- 0
о
о

Физические свойства важнейших веществ 555
Продолжение табл. 3.13.5
Название
Фенилметанол
Циклогексанон
Циклоиентанон
Этанол
Этилацетат
Этилбензоат
Этиленгликоль
Этилформиат
Анилин (TWI = -6,1 °С)
Ацетонитрил
Бензонитрил
Л^-Диметиланилин (Гпл = 2,45 °С)
2,6-Диметилпиридин
^УУ-Диэтилэтанамин (триэтиламин)
/V-Метиланилин
2-Метил пиридин
3-Метил пиридин
4-Метилпиридин
Нитробензол (ГШ1 = 5,7 °С)
Нитромеган
Пиперидин
Пиридин
Пиррол
Пирролидин
Хинолин
Бутан-1-тиол
Бутан-2-тиол
Диметилдисульфид
Диметилсульфид
Диэтилдисульфид
Диэтилсульфид
2-Метилпропан-2-тиол
1-(Метилсульфанил)пропан
2-(Метилсульфанил)пропан
(Метилсульфанил)этан
2-Метилтиофен
З-Метилтиофен
Пентан- 1-тиол
Пропан-2-тиол
Тетрагидро-2Я-тиопиран
Формула
с7н8о
С6Н10О
с5н8о
с2н6о
С4Н802
С9Н10О2
с2н6о2
QH602
"?
1,5358
1,4478
1,4348
1,3707
1,5010
1,4296
1,3583
Азотсодержащ не
C6H7N
C2H3N
C7H5N
C8H„N
C7H9N
QH15N
C7H9N
Q,H7N
QH7N
C6H7N
C6H502N
CH302N
C5H„N
C5H5N
C4H5N
C4H9N
C9H7N
Cepaop
C4H10S
C4H10S
C2H6S2
QH6S
C4Hi0S2
C4H10S
C4H10S
C4H10S
C4H10S
C3H8S
C5H6S
CsH6S
C5H)2S
C3H8S
C5HI0S
1,5792
1,3422
1,5229
1,5516
1,49334
1,3986
1,5641
1,49657
1,50232
1,50144
1,5455
1,3793
1,4501
1,50556
1,50569
1,44045
1,6193
ганическш
1,44022
1,43399
1,52163
1,43249
1,50354
1,44015
1,42046
1,44158
1,43631
1,43747
1,51570
1,51585
1,44420
1,42277
1,50358
Ш«
4,0
3,6
4,0
4,8
3,9
2,6
4,4
7 соединения
5,1
4,6
4,8
4,8
5.4
5,2
5,19
4,6
4,2
4,7
5,51
4,69
5,32
г соединения
5,74
5,51
5,88
6,42
5,28
5,62
6,35
5,49
5,56
5,94
5,82
5,78
5,08
6,17
5,08
<>
1,5405
1,4502
1,4372
1,3613
1,3726
1,5055
1,4318
1,3603
1,5861
1,3437
1,5284
1,5583
1,4977
1,4010
1,571
1,50101
1,50682
1,50584
1,5524
1,3820
1,4529
1,51020
1,51015
1,44283
1,6269
1,44298
1,43673
1,52592
1,43547
1,50731
1,44298
1,42046
1,44435
1,43914
1,44035
1,52035
1,52042
1,44692
1,42554
1,50684
-Ш"'
4,0
3,7
4,2
4,0
4,9
4,1
2,6
4,4
5,2
4,6
4,8
5,0
5,4
5,3
5,20
4,6
4,2
4,8
5,50
4,7
5,3
4,8
5,48
5,59
5,94
6,47
5,33
5,64
6,23
5,47
5,60
5,98
5,84
5,87
5,12
6,27
5,11
Длк.
172,5
86,2
81,9
65,6
163,5
73,9
63,8
250,7
57,9
193,5
246,2
156,1
83,6
250,5
161,3
157,6
254
91,3
92,6
166,5
157,8
83,8
96,0
94,5
152.0
93,7
132,6
98,3
94,5
97,1
97,7
101,2
164,8
162,5
94,0
97,1
112,6

556
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 3.13.5
Название
Формула
20
-(£)"
20
-Ш"'
Л 20
Апн.
Сераорганические соединения
Тетрагидротиофен
Тиетан
Тиофен
Углерода дисульфид (сероуглерод)
Этантиол
С4Н80
C3H6S
C4H4S
CS2
QHf,S
1,50154
1,50660
1,52403
1,6182
1,42810
5,20
5,67
6,25
7,70
6,48
1,50483
1,51020
1,52890
1,6277
1,43105
5,21
5,78
6,33
7,8
6,52
114,1
126,2
173,2
341,4
102,6
Для линии D гелия.
Литература
1. Яворский Б.М., Детлаф А.А. Справочник по
физике. М.: Наука, 1964.848 с.
2. Калитеевский Н.И. Волновая оптика. М.: Наука,
1971.376 с.
3. Справочник химика. Л.: Госхимиздат, 1962. Т. 1
1072 с.
4. Справочник химика. Л.: Химия, 1964. Т. 3. 1008 с.

Раздел 4. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
4.1. Бензол
Бензол в органической химии является столь же
важным веществом, как и серная кислота в
неорганической химии. И если последняя известна химикам еще с
древнейших времен, то бензол был открыт лишь в
начале XIX в., на заре рождения новой химии — той
химии, которая лидирует в наши дни, с которой связано
появление различных полимеров, искусственных
тканей и волокон, синтетических красителей и др. И путь
к многообразию продуктов химии лежит именно через
бензол — ничем не примечательную, прозрачную
жидкость с резким запахом, которой и название дали не
сразу, формулу не могли определить, а строение было
загадкой и предметом многочисленных научных
дискуссий.
Бензол (бензен) — это простейший представитель
класса ароматических^ соединений (арснов).
Фактически бензол является родоначальником ароматических
углеводородов — наиболее многочисленного класса
органических соединений. Быстрое развитие химии
ароматических соединений в течение последующих
десятилетий после открытия бензола стимулировалось успехами
первых попыток создания теории строения бензола.
Название «ароматические» (от греч. aroma, род. падеж
aromatos — благовоние) появилось в связи с тем, что первые
соединения этого ряда были выделены из природных смол и
бальзамов и обладали приятным ароматным запахом. Так.
еще в XVI в. из бензойной смолы были выделены бензойная
кислота и бензиловый спирт, из масла горького миндаля —
бензальдегид, из сосновой смолы — цимол и т. д. Позднее
появилось понятие «ароматичность», характеризующее
совокупность структурных, энергетических свойств и
особенностей реакционной способности циклических структур,
обладающих системой сопряженных связей и замкнутой
электронной оболочкой. Термин был введен немецким
химиком Ф.А. Кекуле в 1865 г. для описания свойств
соединений, структурно близких к бензолу, который по своему
строению оказался простейшим представителем
ароматических соединений.
Автор: к. х. к., доц. Л.М. Быкова
Бензол преимущественно использовали для
получения нитро- и динитросоединений, а также бензолди-
сульфокислоты. В настоящее время бензол применяется
в основном в производстве циклогексана, кумола, этил-
бензола и других алкилбензолов, используемых для
получения синтетических каучуков, пластических масс,
синтетических волокон, красителей, поверхностно-
активных веществ и др. Бензол широко применяется
также в качестве растворителя и экстрагента в
производстве лаков и красок, используется как
высокоактивная добавка к моторным топливам.
4.1.1. Мировой рынок бензола
Бензол — один из самых распространенных
нефтехимических продуктов и самое распространенное
ароматическое соединение. В настоящее время спрос на
бензол во всем мире определяется производством этил-
бензола, кумола (изопропилбензола) и циклогексана.
В 2004 г. доля этих веществ в общем потреблении
бензола тремя самыми активными регионами: Северной
Америкой, Западной Европой и Японией, — составила 88 %.
В последнее время особенно вырос спрос на кумол,
являющийся сырьем для получения фенола, производство
которого, а соответственно и фенолформальдегидных
смол, растет в связи с их новым применением в процессе
получения поликарбонатов (термостойких полимеров).
Мировой спрос на бензол, по прогнозам аналитиков,
будет расти в среднем на 5,2 % в год до 2008 г. и
составит в 2008 г. ~42 млн т. Наиболее быстрый рост будет
наблюдаться в Азии (за исключением Японии), а также
в других регионах мира (главным образом на Ближнем
Востоке и в Южной Америке), в среднем — 13,6%
в год. С учетом более долгосрочных прогнозов
консалтинговой фирмы CMAI (Chemical Market Associates,
lnc), спрос на бензол будет расти до 2020 г. в среднем
на 2,8 % в год и к концу этого срока составит 57 млн т.
В 2004 г. мировые мощности по производству
бензола составляли более 40 млн. т/год. Доли США и
Западной Европы равнялись 23 и 22 % от общего объема
мировых мощностей соответственно. За ними следовала

558
Новый справочник химика и технолога
Япония (13%). К началу 2007 г. ожидается снижение
объема мощностей этих доминирующих регионов с 58
до 54 %. Наибольший прирост мощностей до 2007 г.
будет происходить в Азии (исключая Японию) и на
Ближнем Востоке: их доля увеличится с 16 до 19% и
с 23 до 24 % соответственно. Большинство новых
предприятий будет построено на Ближнем Востоке, где
планируемый рост мощностей должен составить 12 % в год.
С учетом планов строительства новых мощностей
и расширения имеющихся к 2008 г. основными
импортерами бензола будут страны Северной Америки
(-860 тыс. т/г) и Западной Европы (-560 тыс. т/г).
Экспортные поставки бензола будут осуществляться в
основном из Южной Америки (166 тыс. т/г), Саудовской
Аравии и Индии (-300 тыс. т/г). К 2008 г.
Юго-Восточная Азия станет экспортировать, а не импортировать
бензол (объем экспорта уже достигает 200 тыс. т/г).
Во всех странах цены на бензол в последнее время
выросли. Прогнозы аналитиков звучат неутешительно:
до тех пор, пока не подешевеет сырье, а объемы
производства не увеличатся, оптовая цена на бензол
останется высокой. Большинство экспертов основной
причиной неустойчивости цен на бензол называют высокие
цены на сырую нефть. По другим сведениям,
внутренний рынок бензола уже в значительной степени
освободился от «энергетической зависимости», т. е. от
высокой цены на сырье. Даже в то время, когда цена на
нефть оставалась постоянной, цены на бензол
продолжали неуклонно расти.
Самая высокая стоимость бензола в мире — на
рынках США. Ежегодно США не хватает -600 тыс. т
бензола, который раньше без проблем импортировался из
Южной Америки и северо-западной Азии. Но сейчас
эти регионы обзавелись собственными потребителями
бензола, и США приходится вести ожесточенную
борьбу за контракты на поставку бензола.
На рынках Европы в 2005 г. самая высокая цена на
бензол (с отгрузкой) составляла 860 долларов за т.
Однако, когда из-за плановых и неплановых
остановок некоторых производств в Германии, Голландии и
Англии Европа не досчиталась 55 тыс. т бензола, цена
на бензол доходила до 900 и более долларов за т.
Необычайно резкий рост цен на бензол во всем мире
произошел в середине 2004 г. Это было вызвано рядом
причин, среди которых следует отметить дефицит
свободных мощностей, увеличивающийся спрос на
топливные ресурсы, рост цен на нефтепродукты,
появление новых проблем у производителей бензола и пр.
К августу 2004 г. контрактные цены на бензол достигли
максимального уровня: 1160 долларов за т в США и
1140 долларов за т в Западной Европе, хотя на начало
года эти цифры составляли -500—600 долларов за т.
Хотя такая ситуация была кратковременной, по
прогнозам аналитиков, она может иметь далеко идущие
последствия. Возможно, потребители сделают ряд «защитных»
инвестиций. Весьма вероятно, что в глобальной торговле
бензолом повысится уровень участия торгующих
потребителей. Ожидается также существенный рост
форвардных и финансовых рынков по мере того, как
прямые и косвенные потребители бензола будут
приспосабливаться к ценам.
Азиатские цены на бензол ниже европейских.
Однако доставка бензола из Азии в Европу связана не только
с большими расходов, но и с большим риском. Поэтому
азиатский бензол все чаще оседает на внутреннем
рынке и используется собственными потребителями, число
которых возрастает с каждым годом.
По данным российских аналитиков, Россия
производит бензола почти в 10 раз меньше, чем США и
Европа. Производство бензола в России ведется на
предприятиях нефтеперерабатывающей (нефтяной бензол) и
металлургической и коксохимической
промышленности (каменноугольный бензол). В общем объеме
производимого в России бензола доля нефтяного бензола
составляет -75 %.
Среди предприятий нефтехимического комплекса
наиболее крупными производителями нефтяного
бензола являются: ОАО «Нижнекамскнефтехим»
(Татарстан), ОАО «Сибнефть-Омский НПЗ» (г. Омск) и ОАО
«Салаватнефтеоргсинтез» (Башкортостан). На долю
этих предприятий в общероссийском производстве
нефтяного бензола приходится -50 %. Крупными
производителями бензола являются также предприятия:
«Ставролен» (г. Буденовск), ООО «Киришинефтеорг-
синтез» (Ленинградская обл.), ОАО «Сибур-Нефтехим»
(г. Нижний Новгород), ОАО «Славнефть-Ярославнефте-
оргеинтез» (г. Ярослав). Бензол производится также
ОАО «Череповецкий «Азот» (г. Череповец).
Основной объем (49,5 %) каменноугольного бензола
производится тремя предприятиями Кемеровской
области: ОАО «Западно-Сибирский металлургический
комбинат» (г. Новокузнецк), ОАО «Кокс» (г. Кемерово)
и ОАО «Кузнецкий металлургический комбинат (г.
Новокузнецк). Каменноугольный бензол для синтеза
выпускается также ОАО «Западно-Сибирский МК»
(г. Новокузнецк), ОАО «Новолипецкий МК» (г.
Липецк)), ОАО «Северсталь» (г. Череповец) и ОАО «Ме-
чел» (г. Челябинск), ОАО «Алтай-Кокс» (г. Заринск),
Губахинский коксохимический завод (г. Губаха).
Более 95 % производимого в России бензола
используется внутри страны. Наиболее крупным импортером
российского бензола является Финляндия, в основном
закупая у металлургических компаний бензол сырой
(неочищенный). Ежегодно Россией импортируется -15 тыс. т
бензола, в основном из Украины и Казахстана, что
составляет менее 2 % российского потребления.
Ситуация на российском рынке бензола
характеризуется неизменным дефицитом этого продукта. Рост
производства бензола в России в настоящее время
находится на уровне 7,5-8 %, а рост производства продуктов
его переработки — 10-25 %. Большинство предприятий,
производящих бензол, имеют долгосрочные договоры
о его поставках или используют бензол для
собственных нужд. Так, ОАО «Салаватнефтеоргсинтез» в связи

Ароматические соединения
559
с пуском собственного производства стирола
полностью прекратил поставки бензола на рынок, а это
~8,5 тыс. т в месяц. В последнее время не поставляют
на рынок бензол такие предприятия, как «Ставролен» и
ОАО «Сибнефть-Омский НПЗ».
Некоторые крупные потребители бензола,
испытывая острый дефицит в сырье, планируют организовать
производство собственного бензола. Уже принято
решение о создании производства бензола на ЗАО «Куй-
бышевазот» (г. Тольятти, Самарская обл.) —
крупнейшем производителе капролактама в России (бензол
является основным сырьем для производства
капролактама). Начать производство бензола на новом
предприятии планируется в начале 2009 г. Объем производства
составит -100 тыс. т бензола в год. Решение сырьевой
проблемы позволит «Куйбышевазоту» сохранить свое
лидирующее положение на рынке капролактама.
Крупный нефтехимический инвестиционный проект
реализуется в Татарстане. Проект предусматривает
строительство комплекса, в состав которого войдут три
завода по переработке нефти с производством
ароматических соединений, в том числе бензола.
Ряд инвестиционных проектов по модернизации и
запуску новых производств, тесно связанных с
бензолом, планирует осуществить в период 2005-2008 гг.
компания ОАО «Казаньоргсинтез», в частности,
планируется строительство производства бензола мощностью
35 тыс. т/ год.
Один из реальных путей уменьшения дефицита
бензола в России — это выпуск отечественного бензина в
соответствии со стандартом «Евро-3». Содержание
ароматических соединений в таком бензине не должно
превышать 1 % (в настоящее время содержание
ароматических соединений составляет 5 %). Извлеченный из
бензина нефтяной бензол будет заметным вкладом в
общий объем производимого в России бензола.
Бывшие республики СНГ также испытывают
дефицит бензола и пытаются найти решение этой проблемы.
В Белоруссии в 2006 г. введена в эксплуатацию
установка по производству бензола мощностью 55 тыс. т/год
на Мозырском нефтеперерабатывающем заводе. Будет
также внедрена технология извлечения бензола
из высокооктановых бензинов, что позволит улучшить
качество и конкурентоспособность бензина и
дополнительно получить чистый бензол. После проведения этих
мероприятий Мозырский нефтеперерабатывающий
завод сможет заполнить нехватку бензола для
белорусских предприятий. В настоящее время около 60 тыс. т
бензола импортируются из России. Предварительные
расчеты показывают, что собственное производство
позволит снизить цену на бензол на 30 %. Основным
потребителем бензола на сегодняшний день является ОАО
«Гродно Азот», который из этого сырья производит
широкий спектр химической продукции, в том числе
растворители, компоненты для парфюмерии и косметики.
Более подробную информацию о мировом рынке
бензола можно получить на сайтах:
www.chembz.ru; www.rccnews.ru; www.rcc.ru;
www.himtrade/ru; www.tvumen.sibneft.ru; www.lh.ru;
research.rbc.ru; www.3plp.ru; www.avias.com;
www.cmna.ru; neft.tatcenter.ru; www.i63.ru;
vestnik.zos-v.ru; www.rccgroup.ru; www.infogeo.ru;
www.merchantconsult.com; www.rusenergy.com;
e-news.com; business.dp.ua
4.1.2. История бензола
В 2005 г. исполнилось 180 лет со дня открытия
бензола, именно в 1825 г. английский физик и химик Майкл
Фарадей выделил его из каменноугольной смолы. На это
открытие Фарадея подтолкнул простой случай. В начале
XIX в. в Лондоне для уличного освещения стали
использовать так называемый «светильный газ», получаемый из
каменноугольной смолы. Жители были недовольны
новым освещением (Вальтер Скотт писал: «мир
перевернулся, Лондон будет освещаться угольным дымом»),
производители свечей открыто громили новые фонари.
Сам же «светильный газ» имел существенный
недостаток: со временем он утрачивал свою горючесть, а на дне
баллонов оседала неизвестная маслянистая жидкость.
Особенно обильным было ее выделение в холодную
погоду. Этой проблемой, чисто из практических
соображений, и решил заняться М. Фарадей.
Исследуя конденсированные остатки коксового газа,
М. Фарадей получил неизвестный ранее углеводород.
Выделив соединение в чистом виде и подвергнув его
элементному анализу, Фарадей обнаружил, что оно
содержит только два элемента: углерод и водород в
соотношении 11,4: 1. Поэтому Фарадей определил состав
нового вещества как СН и изучил его некоторые
физические и химические свойства. Истинная формула
вещества С6Н6 была установлена позже, когда была
определена его молекулярная масса.
Открытие нового вещества не вызвало большого
интереса, и лишь в 1834 г. вспомнили об открытии
Фарадея. Немецкий химик Э. Митчерлих, нагревая
негашеную известь СаО с бензойной кислотой С6Н5СООН
(она содержится во многих ягодах, в частности, в
клюкве и бруснике, и препятствует их гниению), получил
неизвестную легкокипящую жидкость с резким
запахом. Анализ ее показал, что это то же соединение,
которое получил Фарадей.
Митчерлих признал приоритет Фарадея, и назвал
вещество бензином, т. к. получил соединение из
бензойной кислоты. Против этого названия выступил ряд
ведущих химиков во главе с немецким химиком
Ю. Либихом. Они полагали, что суффикс «-ин»
указывает на присутствие в молекуле атомов азота, и поэтому
предложили заменить его суффиксом «-ол», исходя из
маслянистости вещества (от англ. oil — «масло»), а
соединение, соответственно, называть бензолом. Однако
это название также не было вполне корректным, т. к.
суффикс «-ол» уже стал атрибутом спиртов (этиловый
спирт — этанол). Споры о названии продолжались

560
Новый справочник химика и технолога
довольно долго, в результате, вещество С6Н6 в
английском языке получило название «бензен» («-ен» —
суффикс, указывающий на двойную связь), а в остальном
мире авторитет Либиха был настолько силен, что
закрепилось название «бензол».
В 1845 г. немецкий химик А. Гофман доказал
присутствие бензола в каменноугольной смоле, а ученик
Гофмана Мансфильд в 1848 г. выделил бензол из смолы и
показал, что выход бензола зависит не только от состава
каменноугольной смолы, но и от способов ее обработки
и хранения. Синтетическим путем бензол был получен в
1870 г. французским химиком М. Вертело, который при
исследовании химических свойств ацетилена обнаружил,
что это вещество тримеризуется в бензол.
Долгое время строение бензола было предметом
многочисленных дискуссий и споров. Всему виной были
удивительные противоречия в свойствах бензола. Если
сравнить бензол с гексаном QH^ — насыщенным
углеводородом, то видно, что бензол СбН6 — «ненасыщенное»
соединение, в его молекуле не достает 8 атомов водорода.
Поэтому вначале предлагались ненасыщенные структуры,
например, СН2—С=СН—СН=С=СН2 и, соответственно,
предполагалось, что бензол, как все ненасыщенные
соединения, будет обесцвечивать бромную воду и раствор
перманганата калия, т. е. будет веществом довольно
активным. Но все оказалось совсем не так: бензол не
обесцвечивал ни бромную воду, ни раствор перманганата
калия. А «насытить» бензол водородом или хлором
удавалось с большим трудом, реакции проходили только при
высокой температуре, давлении или требовали
интенсивного ультрафиолетового облучения. И даже в этом
случае при гидрировании получался не гексан, а цикло-
гексан С6Н]2. Химики об этом не знали, поскольку не
предполагали существование циклических молекул.
Анализируя различные экспериментальные данные,
химики всех стран искали ключ к разгадке строения
бензола. Успеха добился немецкий химик Август
Кекуле, и легенда гласит, что идея пришла к нему во сне.
Однажды, размышляя о строении бензола, Кекуле
задремал и увидел во сне змею, которая вцепилась в
собственный хвост. Этот сон послужил толчком к
гипотезе, которая впоследствии блестяще подтвердилась,
гипотезе о циклическом строении бензола.
В 1865 г. Кекуле предложил для бензола
циклическую гексатриеновую структуру, в которой атомы
углерода, замкнутые в шестичленное кольцо, связаны
между собой попеременно простыми и двойными связями,
а каждый атом углерода еще соединен с водородом —
до насыщения валентности.
Н
НС-
I
НС-
I
н
сн
I
сн
или
Предполагаемая циклическая структура бензола
вызвала у химиков большой интерес, и они с усиленной
энергией принялись изучать свойства бензола и его
производных. И сразу же натолкнулись на трудности.
Формула Кекуле предусматривала для производных
бензола существование изомеров — веществ
одинакового состава, но разного строения, например, таких:
На практике же любые попытки получить два
разных вещества приводили к одному и тому же
соединению. Поэтому уже в 1867 г. для бензола было
предложено несколько десятков разнообразных структур.
Среди них наиболее интересными являются структуры
К. Дьюара (а), А. Клауса (б) и А. Ладенбурга (в):
(«)
Продолжая отстаивать свой вариант циклического
строения бензола, Кекуле, чтобы теория не расходилась
с практикой, в 1872 г. выдвинул гипотезу об
осцилляции между возможными положениями двойных связей
в молекуле бензола. Он предположил, что атомы
углерода в бензоле быстро колеблются — «осциллируют» и
каждые два соседних атома попеременно соединены то
простой, то двойной связью:
Кекуле полагал, хотя и не мог этого строго доказать,
что все шесть атомов углерода в кольце эквивалентны.
С учетом дополнительной симметрии молекулы,
обусловленной осцилляцией, формула Кекуле позволяла
объяснить, почему бензол образует только один изомер
при монозамещении СбН5Х и три изомерных продукта
C6H4XY при дизамещении.
Однако и эта гипотеза не удовлетворила химиков.
Многочисленные факты подталкивали их к мысли, что
в бензоле нет ни простых, ни двойных связей, а есть...
«полуторные». Эту идею впервые высказал немецкий
химик И. Тиле на рубеже XIX и XX вв. Он
предположил, что атомы углерода в молекуле бензола соединены
простыми связями, а остаточные валентности
равномерно распределяются по всему кольцу. Таким
образом, Тиле утверждал, что в кекулевской структуре бен-

Ароматические соединения
561
зола сопряжение происходит по замкнутому кольцу и
вследствие этого молекула бензола имеет
гексагональную симметрию. Поскольку цепь сопряжения не имеет
концов, именно этим объясняется относительно
невысокая реакционная способность бензола по сравнению с
ненасыщенными соединениями. С учетом этих
представлений формулу бензола стали изображать в виде
правильного шестиугольника с кольцом посередине.
В настоящее время для изображения бензола (/)
принято использовать структурные формулы Кекуле
(1а) или Тиле (16)
(1а)
(16)
4.1.3. Строение бензола
В настоящее время на основе рентгенографических
и спектральных исследований было установлено, что
молекула бензола совершенно плоская и все связи С-С в
бензоле имеют одинаковую длину. Было доказано, что
молекула бензола представляет собой правильный
шестиугольник с внутренними углами 120° и расстояниями
между соседними атомами углерода 0,139 нм. Это
среднее значение между длинами простой (0,154 нм) и
двойной (0,133 нм) связей. Порядок связи в молекуле
бензола 1,672. Шесть атомов водорода, связанных по
одному с каждым из атомов углерода, лежат на
расстоянии 0,109 нм от кольца, в плоскости кольца и на
радиусах, направленных от кольца.
Н
X
С
/
Н
н_с
\
120° С
\ /
•с—с-
н/ \н
н
0,139 нм
В этой формуле три валентных электрона каждого
из углеродных атомов входят в состав связей, каждая из
которых образована двумя электронами. Однако у
каждого атома углерода остается еще по одному
свободному валентному электрону. Если эти электроны
локализовать в пары, как в классической структуре цикло-
гексатриена, получится формула, предложенная для
бензола Кекуле (1а). Если электроны распределить по
всему кольцу, получим формулу Тиле (16).
2 Порядок связи может варьировать от 1 до 3.
Порядок простой связи С—С в этане принимают равным 1, связи
С=С в этилене — 2, связи С=С в ацетилене — 3.
В полной объеме особенности физических и
химических свойств бензола удалось объяснить только
в рамках квантовой химии.
В квантовохимической модели молекулы бензола
каждый атом углерода рассматривается как
находящийся в состоянии л/?2-гибридизации3 и образующий
три копланарных (расположенных в одной плоскости)
5/?2-гибридных о-связи4 с валентными углами, равными
120°. На образование трех связей (двух С—С и одной
С—Н) каждый углеродный атом затрачивает три из
четырех своих валентных электронов. Оставшиеся
шесть электронов углеродных атомов располагаются на
гантелеиодобных р-орбиталях (по одному у каждого
атома углерода). Оси р-орбиталей взаимно параллельны
и расположены под прямым углом к плоскости
бензольного кольца. Эти электроны образуют л-связи4.
Особенность бензола состоит в том, что каждый из р-электро-
нов взаимодействует с р-электронами смежных
углеродных атомов, образуя общую л-систему —
ароматический секстет («секста» в переводе с греческого шесть).
Поэтому все р-электроны распределяются симметрично
вокруг кольца и могут перемещаться но кольцу в том
или ином направлении, т. е. л-систему молекулы бензола
можно рассматривать как непрерывную.
Таким образом, в молекуле бензола достигается
идеальное сопряжение всех двойных связей, поскольку
электроны, образующие эти связи, принадлежат всеми
шести атомам углерода. Такие электроны называют
делокализованными.
Другой способ описания делокализации —
представление структуры молекулы бензола (/) как
промежуточной между различными структурными формулами
(каноническими структурами). Для бензола приняты пять
канонических структур: две структуры Кекуле (1а и la')
и три структуры Дьюара (1в, г, д). Как показывает
расчет, вклад этих структур в резонансную гибридизацию
молекулы бензола неравноценный: 0,39 для каждой ке-
кулевской структуры и 0,07 для каждой дьюаровской
J В валентных состояниях углеродных атомов электроны
распределены не на свободных s- и /?-орбиталях, а на
смешанных, или так называемых гибридных орбитапях. Гибридные
орбитали имеют более высокую энергию, чем s- и />орбитали,
но они выгоднее геометрически для образования связи, т. к.
эффективнее перекрываются с орбиталями других атомов и,
следовательно, образуют более прочные связи.
4 а-Связь — это связь, образованная электронной парой в
результате перекрывания s- и /?-атомных орбиталей,
обладающих цилиндрической симметрией относительно линии
связи. л-Связь — это связь, образованная электронной парой
в результате перекрывания /?-атомных орбиталей,
антисимметричных относительно плоскости, проходящей через связь.
Простая связь образована только а-молекулярными
орбиталями. Двойная связь состоит из одной а- и одной л-связи.
Систему чередующихся простых и двойных связей называют
системой сопряженных двойных связей.

562
Новый справочник химика и технолога
структуры. Поэтому бензол нередко рассматривают как
резонансный гибрид5 двух структур Кекуле {1а и la').
На рис. 4.1.1. представлена модель молекулы
бензола. Бензольное кольцо, представляющее собой плоский
шестиугольник, находится в центре (все о-связи: С-С и
С-Н — светлые). л-Электронные облака
(ароматический секстет), расположенные выше и ниже кольца,
слегка затемнены.
Рис. 4.1.1. Модель молекулы бензола
Так как делокализация электронов всегда приводит
к выигрышу энергии, бензольное кольцо отличается
большой устойчивостью6. Нарушение сопряжения
Метод резонанса использует для описания реальной
молекулы некоторые гипотетические валентные схемы,
которые могут быть для этой молекулы составлены.
Валентные схемы называют резонансными структурами, однако
реально эти структуры не существуют. К каноническим
структурам относят так называемые «независимые»
валентные схемы, которые не могут быть получены комбинацией
других. Для бензола — это две структуры Кекуле и три
структуры Дьюара. Было бы ошибкой считать, что молекула
бензола осциллирует между этими каноническими
структурами. Осцилляция невозможна, т. к. ни одна из
канонических структур в действительности не существует. Это лишь
способ наглядного изображения молекулы.
6 В квантовохимической модели молекулы бензола, в
рамках метода молекулярных орбиталей, л-электроны
сопряженной системы рассматриваются как общие для всех
углеродных атомов и находящиеся на общих молекулярных орбиталях.
Число таких молекулярных орбиталей равно числу атомов,
принимающих участие в образовании сопряженной системы.
Молекулярные орбитали бывают связывающие — энергия
электронов на этих орбиталях меньше, чем на атомных, и,
следовательно, нахождение электронов на них делает систему
более устойчивой; несвязывающие— энергия электронов на
этих орбиталях равна энергии электронов на атомных
орбиталях; разрыхляющие — энергия электронов на этих орбиталях
больше, чем на атомных, и поэтому переход электронов на
них энергетически невыгоден. На каждой молекулярной
орбитали, согласно принципу Паули, может размещаться не
более двух электронов с антипараллельными спинами.
Расчет показывает, что в молекуле бензола имеются три
связывающие молекулярные орбитали и три разрыхляющие.
в каком-либо месте бензольного кольца сразу же
приводит к потере устойчивости. Поэтому очень трудно
получить продукты присоединения к бензолу каких-
либо веществ с разрывом только одной связи.
Доказано, что молекула бензола имеет ось
симметрии шестого порядка, следовательно, и ядра и
электроны в ней располагаются совершенно симметрично.
Молекула неполярна и не имеет магнитного момента. Если
приложить к молекуле бензола магнитное поле,
перпендикулярное плоскости кольца, электроны нар-орби-
талях будут двигаться в одном направлении, что
вызовет заметный диамагнетизм7 (подтверждено
экспериментально), т. е. бензольное кольцо можно
рассматривать как замкнутый сверхпроводник, в котором
электроны движутся свободно, не испытывая сопротивления:
Уровни энергии этих орбиталей: а + 2р\ а t- р\ а + (3 для
связывающих и а - 2р\ а - р\ а - Р для разрыхляющих (рис. 4.1.2).
Е к
Ф-2р -
ф-р - — —
ф
ф+р - -ff -ff
Ф + 2р - -Ц-
Рис. 4.1.2. Диаграмма энергетических уровней
л-молекулярных орбиталей молекулы бензола
В основном состоянии бензола его 6 л-электронов
занимают наиболее выгодные низшие электронные уровни, т. е.
три связывающие орбитали. Из этого следует, что в бензоле
образуется устойчивая «замкнутая» система из 6 л-электро-
нов. Ее устойчивость и «замкнутость» определяются тем, что
все л-электроны находятся на связывающих орбиталях и
занимают их полностью. Таким образом, и приобретение новых
электронов, и отдача уже имеющихся должны требовать
затраты энергии. В этом отношении л-электронная система бензола
подобна электронной оболочке благородных газов.
7 Диамагнетизм — явление ослабления внешнего
магнитного поля. Вещества, которые создают это поле и ослабляют
его, называются диамагнетиками. Например, серебро, свинец,
кварц. Ампула с бензолом, помещенная в магнитное поле,
будет из него выталкиваться.

Ароматические соединения
563
(/)
4.1.4. Получение бензола
4.1.4.1. Источники бензола
В настоящее время основными источниками
ароматических соединений, в том числе и бензола, являются
продукты коксования каменного угля (коксовый газ и
каменноугольная смола) и продукты переработки нефти.
Продукты коксования каменного угля
Коксование каменного угля проводится с целью
получения кокса для металлургической промышленности.
Измельченные до зерен размером 3 мм и тщательно
перемешанные угли (шихту) нагревают в специальных
коксовых печах или коксовых батареях без доступа
воздуха при 1000-1250 °С в течение 14-16 ч. В
процессе коксования уголь разлагается с образованием
твердого остатка — кокса (75-80 %) и летучих веществ, так
называемого прямого коксового газа (схема 4.1.1).
В выделяющихся летучих продуктах содержатся
пары каменноугольной смолы (80-130 г/м ), низкоки-
пящие ароматические углеводороды, в основном
бензол и его ближайшие гомологи — толуол и
ксилолы (30^0 г/м ), а также пары воды, сероводород,
аммиак, оксид и диоксид углерода, метан, этан и др. Обычно
из 1 т сухой шихты образуется 340-350 м3 коксового
газа.
Полученный коксовый газ пропускают через
эффективную систему конденсаторов и скрубберов для
разделения продуктов, входящих в его состав (рис. 4.1.3.)
Летучие продукты коксования (прямой коксовый
газ) из печи / попадают по стоякам в газосборную
трубу 2. Там происходят первичное охлаждение и
конденсация газа за счет испарения аммиачной воды,
которая впрыскивается в трубу через специальные
разбрызгиватели. Продукты коксования при этом
охлаждаются до 85-90 °С, и некоторая их часть
конденсируется. Из газосборной трубы коксовый газ
поступает в холодильник 3, в котором охлаждается до 30-
35 °С, при этом конденсируется дополнительное
количество смолы. Выходящий из холодильника газ
содержит смоляной туман и для его отделения проходит
электрофильтр 4, после чего газодувкой 5
направляется на установку 7 для улавливания аммиака и
пиридиновых оснований.
Уголь
Коксование
Прямой коксовый газ
Охлаждение,
конденсация
Каменноугольная смола
Разгонка
Легкая фракция
Фенольная фракция
Нафталиновая фракция
Поглотительная фракция
Антраценовая фракция
Пек
Кокс
Сырой бензол
Промывка H2S04,
гидроочистка,
ректификация
Бензол
Толуол
Ксилолы
Сольвент (этил
бензол, мезитилен,
этилтолулы и др.)
Схема 4.1.1. Коксование каменного угля

564
Новый справочник химика и технолога
Уголь
Сырой
бензол
Смола
Рис. 4.1.3. Технологическая схема конденсации и улавливания летучих продуктов
коксования каменного угля:
/ — коксовая печь; 2 — газосборная труба; 3, 8. 12 — холодильники; 4 — электрофильтр;
5 — газодувка; 6 — сепаратор; 7— установка для улавливания аммиака и пиридиновых снований;
9 — абсорбер; 10 — теплообменник; // — десорбер
Конденсат из газосборной трубы 2, холодильника 3
и электрофильтра 4 разделяют в сепараторе 6 на
органический и водный слои. Органический слой
представляет собой каменноугольную смолу, содержащую более
высококипящие органические вещества; ее направляют
на переработку в «смолоперегонный» цех. Водный слой
(аммиачная вода) частично возвращается в
газосборную трубу 2 для первичного охлаждения продуктов
коксования, а частично направляется туда же, куда
попадает и коксовый газ после электрофильтра: на
установку 7. На этой установке имеются испаритель
аммиака из аммиачной воды, сатуратор для поглощения
азотистых оснований серной кислотой, кристаллизатор
для сульфата аммония и аппарат для вытеснения
пиридиновых оснований аммиаком из их сульфатов.
Газ после установки 7 еще содержит пары летучих
органических соединений (бензол, толуол). Для их
улавливания газ охлаждают водой в холодильнике 8
непосредственного смешения и направляют в абсорбер
9, орошаемый поглотительным маслом. Выходящий из
абсорбера так называемый обратный коксовый газ
используют для обогревания коксовых печей.
Значительная часть газа направляется на химическую
переработку. Насыщенное поглотительное масло, выходящее из
нижней части абсорбера, проходит теплообменник 10, в
котором подогревается обратным регенерированным
маслом, и поступает в десорбер //. Там происходит
ректификация, в результате которой отгоняется смесь
легких ароматических соединений (сырой бензол).
Освобожденное от сырого бензола поглотительное масло
отдает тепло насыщенному маслу в теплообменнике 10,
дополнительно охлаждается в холодильнике 12 и вновь
используется для абсорбции бензольных углеводородов
из коксового газа.
Ароматические соединения, образовавшиеся при
коксовании, находятся в каменноугольной смоле и
сыром бензоле. Выход каменноугольной смолы составляет
32-34 кг, а сырого бензола 10-11 кг на 1 т сухого угля.
Каменноугольная смола. Выход и состав
каменноугольной смолы зависят от характера угля и условий
сухой перегонки, причем важнейшими факторами
являются форма и размеры аппаратуры, скорость
нагревания, температура и продолжительность процесса.
В целом выход смолы небольшой (-3^1 %), однако она
вырабатывается в огромных количествах, т. к.
масштабы коксохимического производства,
обслуживающего металлургию, достаточно велики.
Каменноугольная смола представляет собой вязкую
жидкость черного цвета с запахом фенола (плотность
1200-1300 кг/м3). Она является сложной смесью
органических соединений, в основном ароматических.
Состав ее до конца не изучен. В настоящее время
идентифицировано около 500 соединений (-60 % от общей
массы смолы). Большое количество соединений
образуется также в процессе переработки смолы.
Переработка каменноугольной смолы состоит в
разделении ее ректификацией на отдельные фракции с
последующей кристаллизацией, экстракцией и повторной
ректификацией полученных фракций. Ректификацию
осуществляют таким образом, чтобы получить
фракции, содержащие максимально возможное количество
подлежащего выделению вещества. В результате смолу
разделяют на ряд следующих первичных фракций:
1) до 170 °С — легкая (0,6 % от массы смолы),
состоит преимущественно из низкокипящих
ароматических углеводородов (сырой бензол);
2) 170-210 °С — фенольная (2,5 % от массы смолы),
содержит в больших количествах фенолы;
3) 210-230 °С — нафталиновая (10 % от массы
смолы), содержит 80-85 % нафталина;
4) 230-290 °С — поглотительная (9,5 % от массы
смолы), содержит большое количество различных аро-

Ароматические соединения
565
матических веществ. Эту фракцию после отделения
фенольных соединений и пиридиновых оснований
используют как поглотительное масло для извлечения
сырого бензола из коксового газа.
5) 290-410 °С — антраценовая (25,4% от массы
смолы), содержит преимущественно полициклические
соединения;
6) остаток — пек (около 52 % от массы смолы).
Каждую из фракций обрабатывают щелочью для
удаления кислых составных частей (преимущественно
фенолов) и кислотой для выделения азотистых
оснований. После этого очищенные фракции вновь
перегоняют. Твердые углеводороды (нафталин, антрацен)
отжимают от масла. Из легкой фракции (после обработки
щелочью для удаления фенолов и экстракции оснований
серной кислотой) отделяют перегонкой сырой бензол,
который объединяют с выделенным из коксового газа.
Сырой бензол. Сырой бензол представляет собой в
основном смесь низкокипящих ароматических
углеводородов. Его подвергают переработке с целью
выделения бензола, толуола, ксилолов и сольвента (сольвент-
нафты). Переработка сырого бензола осложнена
присутствием в нем непредельных соединений и
соединений, содержащих серу (тиофен и его гомологи),
температуры кипения которых близки к температурам
кипения основных веществ. Поэтому переработка
сырого бензола состоит из двух основных процессов:
1) очистки ароматических углеводородов от примесей
непредельных и содержащих серу соединений и 2)
разделения смеси очищенных ароматических соединений
ректификацией.
Основным методом очистки является промывка
концентрированной серной кислотой с последующей
нейтрализацией раствором щелочи. При этом в
результате процессов полимеризации, сополимеризации,
конденсации и сульфирования образуются так называемая
кислая смолка, продукты, растворимые в воде и серной
кислоте и легко отделяемые от углеводородов, и
вещества, частично растворимые в углеводородах ряда
бензола и выделяющиеся при последующей ректификации
в виде кубовых остатков.
С целью сокращения потерь очистке подвергают не
весь сырой бензол, а выделяемые из него в результате
предварительной ректификации более или менее узкие
фракции ароматических углеводородов: так
называемые фракции БТК (бензол—толуол—ксилол) и БТКС
(бензол—толуол—ксилол—сольвент).
Широкое распространение получил также метод
каталитической гидроочистки, который заключается в
обработке сырого бензола и его фракций водородом
или коксовым газом. При этом ароматические
углеводороды освобождаются от примесей непредельных
соединений; соединений, содержащих серу; азот и
кислород, из которых в результате гидрирования и гидро-
генолиза образуются насыщенные углеводороды,
сероводород, аммиак и вода. Каталитическая
гидроочистка протекает при 300-500 °С и давлении
водорода 2-2,5 МПа. При дальнейшей ректификации сырого
бензола получают бензол, толуол, ксилолы, сольвент.
Коксохимическая промышленность в течение
длительного времени являлась единственным поставщиком
ароматического сырья. Она сохраняет свое
монопольное положение и в настоящее время по производству
полициклических ароматических соединений,
используемых в промышленности, хотя из каменноугольной
смолы извлекается не более 0,1 % их общего
количества. Однако в производстве бензола и его гомологов в
послевоенные годы на первое место выдвинулась
нефтехимическая промышленность.
Продукты переработки нефти
Нефть является важным источником ароматических
соединений. Некоторые нефти, например уральские и
среднеазиатские, содержат значительные количества
ароматических углеводородов, которые могут быть
выделены перегонкой или химическими способами.
Однако во многих нефтях содержание ароматических
соединений крайне низкое. И тем не менее, ароматические
углеводороды можно получать из любой нефти, т. к.
углеводороды других классов при высоких
температурах, и особенно в присутствии катализаторов, могут
частично превращаться в ароматические. Особенно
легко образуются ароматические соединения из
поли метил еновых углеводородов с шестичленными
циклами, которые в больших количествах содержатся,
например, в кавказских нефтях.
Ароматические углеводороды образуются в
процессе высокотемпературного крекинга нефтепродуктов
при 650-750 °С и давлении, близком к атмосферному.
В процессе крекинга образуются: 1) газообразные
продукты (до 50 % от массы сырья), содержащие до 30 %
этилена, водород и предельные углеводороды; 2)
жидкие продукты — смола (40-60 %, а в некоторых
случаях 80-90 % от массы сырья), содержащая бензол,
толуол, ксилолы и др.; 3) кокс (небольшое количество).
Недостатком этого способа является сравнительно
малый выход ароматических углеводородов.
Использование катализаторов при крекинге
нефтепродуктов позволяет снизить температуру процесса
и увеличить выход ароматических соединений.
Каталитический риформинг. Наибольшее
количество ароматических углеводородов в настоящее
время получают методом каталитического риформинга.
Промышленный процесс протекает при 470-550 °С.
В этих условиях все углеводороды, присутствующие в
исходном сырье, претерпевают те или иные
превращения. Ароматические углеводороды образуются в
основном в результате дегидрирования шестичленных циклоал-
канов (уравнение (4.1.1)) и дегидроизомеризации пяти-
членных алкилциклоалканов (уравнение (4.1.2)). В
меньшей степени они образуются вследствие дегидроцик-
лизации парафиновых углеводородов (уравнение (4.1.3)).
Одновременно протекают и другие реакции. Выход и
состав продуктов риформинга зависит от природы

566
Новый справочник химика и технолога
используемого катализатора, состава исходного сырья,
а также параметров процесса.
Как видно из рис. 4.1.4, превращение циклогексана
(2) в бензол (/) термодинамически возможно уже при
520-570 К (250-300 °С), причем равновесие реакции в
значительной степени смещается вправо при
дальнейшем повышении температуры.
Пятичленные углеводороды сначала превращаются
в циклогексан и его гомологи, а при последующем
дегидрировании также образуют ароматические
соединения (уравнение (4.1.2)).
Термодинамические данные показывают, что
равновесие данной изомеризации при высокой температуре
неблагоприятно для образования циклогексана (2).
Однако, благодаря последующему дегидрированию и
превращению циклогексана в бензол, циклогексан
непрерывно выводится из системы, что способствует
высокой степени конверсии метилциклопентана (5).
При более жестком режиме риформинга в
образовании циклических соединений возрастает роль реакции
дегидроциклизации парафинов (уравнение (4.1.3)).
Первоначально процесс риформинга проводили на
алюмосиликатном катализаторе, который в основном
способствовал дегидрированию. Выход ароматических
углеводородов был низким (25-30 %). Затем перешли
к использованию платиновых катализаторов на алюмо-
оксидных носителях (платформинг). Это привело к
увеличению доли реакции дегидроциклизации парафиновых
углеводородов и повышению выхода ароматических
углеводородов до 35^0 %. В последнее время стали
использовать платинорениевый катализатор на носителе
кислотного типа (рениформинг). Состав смеси,
образующейся при каталитическом риформинге на алюмоплати-
новых и платинорениевых катализаторах, значительно
отличается от состава исходной смеси (табл. 4.1.1).
Таблица 4.1.1
Углеводородный состав исходной смеси
и продуктов риформинга
Углеводороды
Парафиновые
Циклопарафиновые
Ароматические
Непредельные
Сырье
62,2
29,0
8,7
0,1
Полученные
продукты
34,4
3,2
61,6
0,8
-зн,
(4.1.1)
(2)
(/)
300 500 700 900
Температура, К
1100
Рис. 4.1.4. Температурная зависимость
изобарно-изотермического потенциала
(AG0) образования углеводородов из
простых веществ
СН
з\
(3)
(2)
-ЗН,
(4.1.2)
СН2
Н9С" ^ СН
12
Н2С.
да
з
сн3
-н,
-зн,
(4.1.3)
В настоящее время риформинг применяют в
промышленности для двух главных целей: для повышения
октанового числа моторных топлив и для получения
индивидуальных ароматических углеводородов. В
первом случае сырьем служат лигроиновая фракция или
тяжелые прямогонные бензины, октановое число
которых в результате риформинга увеличивается с 35^0 до
80-90. Во втором случае риформингу подвергают более
узкие фракции нефти, содержащие парафины и нафте-
ны с тем же числом атомов углерода, что и целевой

Ароматические соединения
567
ароматический углеводород. Сырьем для риформинга
служат бензиновые фракции прямой перегонки нефти.
Для получения бензола используется фракция с
температурой кипения 62-85 °С, для получения толуола —
фракция с /кип = 85-405 °С, для получения ксилолов —
фракция с /кип = 105-140 °С; причем для образования
бензола необходим более жесткий режим риформинга,
чем для образования его гомологов.
Благодаря давлению водорода катализатор
риформинга может работать длительное время без
значительного закоксовывания и дезактивирования. При
давлении 3,5-5 МПа, когда отложение кокса практически
исключается, регенерацию катализатора вообще не
проводят (безрегенерационный процесс), а после 1-2 лет
службы из отработанного катализатора извлекают
платину, используя ее для приготовления новых
катализаторов. Недостатком этой схемы является невысокая
степень ароматизации сырья. В схеме с регенерацией
катализатора (ультраформинг) применяют более низкое
давление водорода (1,5-2 МПа) и через каждые 5-7
суток с поверхности катализатора выжигают кокс.
При рениформинге катализатор более стабилен,
способен работать при более низком давлении (1 МПа) и
высоких нагрузках, обеспечивая повышенную степень
ароматизации сырья. При этом в ароматические
углеводороды превращается свыше 90 % нафтенов и
примерно 50 % парафинов.
Катализатор риформинга чувствителен к
отравлению сернистыми соединениями, причем
чувствительность тем больше, чем ниже давление водорода.
Поэтому бензин или другую узкую прямогонную фракцию
сернистой нефти предварительно очищают от
сернистых соединений, обычно гидрированием на
катализаторах, стойких к сере (оксиды или сульфиды кобальта,
вольфрама и молибдена, их смеси):
RSH + Н2 -+ RH + H2S
Технологическая схема платформинга изображена
на рис. 4.1.5. Исходную нефтяную фракцию
подогревают в теплообменнике 5, смешивают с водородом и
нагревают в трубчатой печи 6 до температуры,
необходимой для очистки от серы. Гидроочистка
проводится в контактном аппарате 4 на катализаторе,
стойком к сернистым соединениям. Горячие газы из
аппарата 4 отдают свое тепло исходной нефтяной
фракции в теплообменнике 5 и охлаждаются водой (и
частично конденсируются) в холодильнике 2. В
сепараторе / конденсат отделяют от водорода и
сероводорода, затем очищенную от серы нефтяную фракцию
насосом 3 подают на стадию риформинга
(платформинга).
Перед платформингом нефтяную фракцию
смешивают с циркулирующим водородом, а затем
подогревают в теплообменнике 10 и в трубчатой печи 6. Плат-
форминг осуществляют в реакторах 7, 8 и 9
адиабатического типа. Ввиду высокой эндотермичности
процесса реакционную массу из аппаратов 7 и 8
приходится подогревать в печи 6. В последнем контактном
аппарате 9 платформинг завершается. Тепло горячих
газов используют в теплообменнике 10 для подогрева
смеси, идущей на риформинг, а затем для охлаждения
газов в холодильнике //. Полученный конденсат
отделяют от водорода в сепараторе 13 и направляют на
стабилизацию.
Водород (с примесью низших парафинов) из
сепаратора 13 разделяют на три потока. Один
циркуляционным компрессором 12 подают на смешение с
очищенной нефтяной фракцией, направляемой на риформинг,
другой смешивают с исходной фракцией и подают на
гидроочистку, а остальное выводят.
Сжиженный
газ
H2S; H2 k 2
Рис. 4.1.5. Технологическая схема платформинга:
1,13 — сепараторы; 2, 11 — холодильники; 3 — насос; 4 — реактор гидроочистки;
5, 10, 17—теплообменники; б — трубчатая печь; 7-9 — реакторы риформинга; 12 — циркуляционный компрессор;
14 — стабилизационная колонна; 15 — конденсатор; 16 — сборник

568
Новый справочник химика и технолога
Стабилизация жидкого продукта риформинга
заключается в отгонке низших углеводородов (С4Н]0,
С3Н8 и отчасти С2Н6), растворившихся в жидком
продукте при повышенном давлении. Для этой цели
служит специальная, так называемая, стабилизационная
колонна. Конденсат поступает в стабилизационную
колонну 14 из сепаратора 13, предварительно
подогреваясь в теплообменнике 17. В стабилизационной
колонне 14 низшие углеводороды отгоняются, их пары
конденсируются в конденсаторе 15, а конденсат стекает
в емкость 16. Часть конденсата подается на верхнюю
тарелку колонны в качестве флегмы, а остальное
количество отводится с установки в виде сжиженного газа.
Очищенный от низших углеводородов продукт из куба
колонны 14 поступает в теплообменник 17, в котором
отдает тепло конденсату, и направляется на
дальнейшую переработку.
Полного превращения всех углеводородов в
ароматические не происходит, поэтому после риформинга
необходимо выделить ароматические соединения. Для
этой цели применяют жидкостную экстракцию.
Освоенные промышленностью процессы экстракции
продуктов риформинга различаются природой
применяемых растворителей. Наибольшее применение в качестве
экстрагентов получили гликоли, сульфолан (тетрагидро-
тиофендиоксид), диметилсульфоксид (ДМСО), N-метил-
пирролидон (в смеси с этиленгликолем и водой).
Первоначально в больших количествах использовали
диэтиленгликоль, который в последнее время
заменяется триэтиленгликолем и тетраэтиленгликолем.
Продукты пиролиза нефти. Кроме риформинга,
ценным источником получения бензола и его
гомологов являются жидкие продукты пиролиза,
образующиеся при кратковременном крекинге нефти с целью
получения этилена. На каждые 1000 кг этилена приходится
600-900 кг жидких продуктов, содержащих 60-70 %
ароматических углеводородов (-20^0 % бензола,
15-20 % толуола, 10-15 % ксилолов), которые
разделяют в основном методом дистилляции.
4.1.4.2. Деалкилирование гомологов бензола
Большие масштабы потребления бензола наряду с
наличием избыточных количеств толуола обусловили
практическое значение процесса деалкилирования
(деметилирования) последнего. В основе деметилиро-
вания толуола (4) лежит процесс гидрогенолиза
(деструктивной гидрогенизации) с расщеплением углерод-
углеродной связи между ароматическим ядром и
метальной группой (уравнение (4.1.4)).
Реакцию можно проводить как без катализатора
(термическое деалкилирование), так и с катализатором
(каталитическое деалкилирование).
Термическое деалкилирование толуола успешно
протекает при 700-760 °С. Чтобы избежать чрезмерного
образования кокса и увеличить выход целевого
продукта, процесс необходимо проводить при 4-5 МПа и
избытке водорода (4 : 1) по отношению к толуолу. В этих
условиях предотвращаются реакции дегидроконденса-
ции ароматических соединений, являющиеся причиной
коксообразования. Степень конверсии толуола
составляет ~50 %, и при рециркуляции непрореагировавшего
сырья выход бензола доходит до 98 % от теоретического.
Каталитическое деалкилирование толуола
осуществляется с такими дегидро-гидрирующими
катализаторами, которые активны в отношении деструктивного
гидрирования и не затрагивают ароматическое ядро.
К таким катализаторам относятся оксиды молибдена,
кобальта и хрома, из них практическое значение имеет
оксид хрома, нанесенный на активный оксид
алюминия. Чтобы избежать дезактивации катализатора в
результате отложения кокса на его поверхности, процесс
проводят при давлении водорода 3-10 МПа.
Температура при каталитическом деалкилировании лишь
немного ниже, чем при термическом, и составляет
580-620 °С. Выход бензола из толуола в этом случае
составляет ~95 % от теоретического.
В последнее время успешную конкуренцию
процессу деалкилирования составило диспропорционирование
(переалкилирование) толуола (уравнение (4.1.5)).
Реакция протекает с гетерогенным катализатором
при температуре 350-530 °С и давлении 1-1,2 МПа в
присутствии водорода, препятствующего коксообразо-
ванию и удлиняющего срок службы катализатора.
Продуктами реакции являются бензол и изомеры ксилола:
~52 % ./wema-изомера (наиболее термодинамически
стабильного), 23 % пара- и 25 % орто-изомера.
При более жестком режиме происходит гидродеалки-
лирование (уравнение (4.1.4)), что дает возможность
регулирования относительного выхода бензола и ксилолов.
Совершенствование методов переработки нефти и
выделения ароматических углеводородов привело к тому,
что в настоящее время основное количество
ароматических углеводородов производится из нефти. Так, в США
уже в 1977 г. 91 % бензола производили из нефтяного
сырья. В Западной Европе для производства ароматических
углеводородов преимущественное значение имеет
процесс пиролиза; получаемый при этом избыточный толуол
выгодно перерабатывать на бензол и ксилолы.
Нп
+ СШ
(4.1.4)
С<зН5—СН3
С<зН6 + С<зН4(СНз)2
(4.1.5)

Ароматические соединения
569
В зависимости от технологии получения и
назначения бензол подразделяют на бензол нефтяной и
каменноугольный «высшей очистки», «для синтеза»,
«высшего сорта», «первого сорта», «для нитрации»,
«технический», «сырой». Эти бензолы отличаются друг от
друга степенью чистоты, составом присутствующих
примесей. Бензол любого сорта, поступающий в
продажу, не представляет химически чистого соединения,
а содержит в виде примеси, главным образом, толуол и
ксилол, углеводороды жирного ряда, сероуглерод, тио-
фен и другие вещества. Большинство этих примесей
удаляется фракционированной перегонкой в сложных
аппаратах путем обработки едкой щелочью и
концентрированной серной кислотой, кристаллизацией на
холоду и отжиманием затвердевшего продукта. После
такой обработки в бензоле еще остается примесь тио-
фена (~0,15 %). Тиофен кипит при 84 °С, поэтому и не
отделяется от бензола при самой тщательной
фракционированной перегонке. Соединение легко
обнаруживается при помощи очень чувствительной реакции с
раствором изатина в серной кислоте; бензол, содержащий
даже следы тиофена, окрашивается упомянутым
реактивом в интенсивный голубой цвет.
В лаборатории часто требуется бензол, не
содержащий никаких примесей (по классификации: «химически
чистый для анализа»). В этом случае для удаления
тиофена к 1 л бензола добавляют 80 мл
концентрированной серной кислоты, энергично перемешивают 30 мин
при комнатной температуре и отделяют темный слой
кислоты. Эту операцию повторяют до тех пор, пока
кислота не начнет окрашиваться достаточно слабо.
Бензол тщательно отделяют и перегоняют. Для полного
обезвоживания бензола в него добавляют небольшими
порциями металлический натрий (до прекращения
выделения водорода), затем перегоняют.
4.1.4.3. Синтез бензола из ацетилена
Кроме рассмотренных основных источников
ароматических соединений следует упомянуть еще один,
пока не имеющий существенного значения. Это —
ацетилен. Пропуская ацетилен через раскаленные трубки
(-500 °С), французский химик М. Бертло в 1866 г.
впервые получил бензол синтетическим методом
(уравнение (4.1.6)), однако выход бензола был очень низким.
В присутствии катализаторов эта реакция проходит
при значительно более низких температурах и с
хорошим выходом бензола.
СН ^/
Например, при пропускании ацетилена под
давлением над никельорганическим катализатором бензол
образуется с удовлетворительным выходом уже при
температуре 70 °С. В последние годы, в связи с
исключительным развитием промышленности ацетилена, синтез
бензола на его основе может представить интерес.
4.1.4.4. Получение бензола из природного газа
Ароматические углеводороды всегда были отходом
производства ацетилена, получаемого пиролизом
природного газа. В последнее десятилетие в Казахстане
были разработаны катализаторы, позволяющие
получать бензол и другие ароматические соединения
одностадийным методом непосредственно из природного
газа. Технологический процесс получения бензола был
осуществлен на установке проточного типа,
представляющей собой каскад параллельных реакторов, при
небольшом избыточном давлении 0,15 МПа (1,5 атм.) и
температуре 500-600 °С. Параллельно с бензолом
образуется водород, представляющий большой интерес для
химической промышленности. Катализаторы
представляют собой шарики диаметром 1,5-2 мм. Срок службы
катализаторов ~5 лет, химический состав является
научным и коммерческим секретом. Производство
катализаторов налаживается на опытно-экспериментальной
установке Института органического катализа и
электрохимии из сырья, имеющегося в Казахстане, в
частности, цеолитов.
Для увеличения объемов производимого бензола
химики и технологи ищут не только новые способы
производства, но и активно занимаются реконструкцией
уже имеющихся. Более подробную информацию об
этом можно получить на сайтах:
www.uran.donetsk.ua:
www.advis.ru;
www.ukrgiap.com.ua;
www.chemindustry.ru:
www.fpnp.org;
www.kataliz.ru;
www.programs-gov.ru;
www.geo.kz;
www.chembz.ru;
news.opthim.ru;
4.1.4.5. Лабораторные методы получения бензола
Обычно бензол в лаборатории не получают, но
иногда возникает необходимость заменить
функциональную группу в бензольном ядре на водород. Так, при
сплавлении соли бензойной кислоты (5) со щелочью
происходит декарбоксилирование бензойной кислоты
и образуется бензол (уравнение (4.1.7)).
При перегонке фенола (б) с цинковой пылью, в
результате замещения гидроксильной группы водородом, также
происходит образование бензола (уравнение (4.1.8)).
При нагревании соли бензолдиазония (7) со спиртом
диазониевая группа замещается водородом (уравнение
(4.1.9)). Если реакцию проводить в ацетатном
буферном растворе бензол получается практически с
количественным выходом.

570
Новый справочник химика и технолога
C02Na
+ NaOH
нагревание
(4.1.7)
+ Zn
нагревание
+ ZnO
(4.1.8)
+ С2Н5ОН
+ N2 + НС1 +СН3СНО
(4.1.9)
4.1.5. Физические и химические свойства бензола
4.1.5.1. Физические свойства бензола
Бензол — бесцветная, прозрачная, легкоподвижная
жидкость с характерным «ароматическим» запахом,
горит ярким коптящим пламенем и образует
легковоспламеняющиеся пары. На холоду застывает в
кристаллическую массу, плавящуюся при 6 °С. Молекулярная
масса 78,12. В табл. 4.1.2 приведены важнейшие
физические константы бензола.
Присутствие в молекуле бензола единой
сопряженной системы делает его термодинамически более
устойчивым, чем гипотетический циклогексатриен. Если
бы в молекуле бензола были три независимые двойные
связи, его теплота гидрирования до циклогексана
составляла бы 359,1 кДж/моль (теплота гидрирования цик-
логексена до циклогексана составляет 119,7 кДж/моль).
В действительности при гидрировании бензола
выделяется на 150,7 кДж/моль меньше. На эту же величину
меньше вычисленной и найденная экспериментально
теплота сгорания бензола. Эти данные
свидетельствуют о том, что бензол стабильнее циклогексатриена на
150,7 кДж/моль. Эту величину называют энергией
стабилизации {энергией резонанса) молекулы бензола.
Энергия резонанса является мерой стабилизации
основного состояния молекулы. Чем больше величина
энергии резонанса, тем менее активно вступает
молекула в химические реакции.
В табл. 4.1.3 приведены важнейшие
термодинамические характеристики бензола.
Бензол практически не смешивается с водой: при
22 °С растворяется не более 0,08 % (растворимость
воды в бензоле при 25 °С — 0,05 %). Бензол хорошо
растворяется во многих органических растворителях:
неограниченно — в углеводородах, эфирах, достаточно
хорошо — в метаноле, этаноле, ацетоне, трихлорметане
(хлороформе). Бензол и сам является прекрасным
растворяющим средством для жиров, смол, масел,
асфальта, алкалоидов, серы, фосфора, иода и др. С
некоторыми растворителями бензол образует азеотропные смеси
(табл. 4.1.4).
Электронный спектр бензола (рис. 4.1.6) имеет три
характерных полосы поглощения, соответствующие
трем различным возбужденным состояниям молекулы.
Наиболее коротковолновая полоса, принадлежащая
единственному разрешенному к—*п* переходу, имеет
максимум при 184 нм и достаточно высокую
интенсивность. Полоса при 203 нм соответствует
запрещенному переходу, и ее интенсивность меньше. Наиболее
характерным поглощением для бензола является
полоса при 230-260 нм с ярко выраженной колебательной
структурой (так называемая «бензольная полоса»).
В шкале длин волн расстояние между максимумами этой
полосы составляет 5-6 нм, а в шкале волновых чисел
900 см-1, что соответствует частоте колебания
бензольного ядра. Интенсивность полосы небольшая, поскольку
соответствующий переход запрещен по симметрии.
В ИК спектре бензола (рис. 4.1.7) полосы
поглощения обнаруживаются в нескольких областях. В области
-3000 см полосы поглощения относятся к валентным

Ароматические соединения
571
колебаниям связей С—Н, эти полосы имеют среднюю
интенсивность. В области 1500 см умеренно
интенсивная полоса поглощения относится к скелетным
колебаниям ароматических углерод-углеродных связей
(С—С), и самая интенсивная полоса поглощения при
670 см соответствует деформационным колебаниям
связей С—Н.
В ПМР спектрах ароматические соединения имеют
сигналы в области 6-8 м. д. Сигнал протонов бензола
находится при 7,27 м. д. (рис. 4.1.8).
Таблица 4.1.2
Важнейшие физические константы бензола
Наименование константы, размерность
Температура кипения (при атм. давл.) Гкип, °С
Температура плавления (затвердевания) Т^, °С
Относительная плотность d[
Показатель преломления nlD (для £)-линии Na)
Температура вспышки в воздухе Гвсп, °С
Температура самовоспламенения Гсвспл, °С
Критическая температура Гкр, °С
Критическое давление/?^, МПа
Критическая плотность ркр, 103 кг/м3
Диэлектрическая проницаемость s
Дипольный момент молекулы ц., D
Динамическая вязкость г), мПа • с
Поверхностное натяжение о, мН/м
Криоскопическая константа
Давление насыщенного пара/?, кПа
Октановое число
Величина
80,1
5,53
0,8895^°; 0,8790f- 0,868534°
1,5011220; 1,4947830
-12
534 (пары в воздухе)
289,41
4,92
0,307
2,28425
0
0,60025; 0,32980
28,8820; 27,5630
5,12
3,48°; 9,9720; 35,7250; 178,0°
113
Таблица 4.1.3
Термодинамические константы бензола (для жидкого состояния)
Наименование константы, размерность
Удельная теплоемкость при постоянном давлении ср, кДж/(кг • К)
Стандартная теплоемкость , С° Дж/(моль • К)
Стандартная энтальпия образования А// , кДж/моль
Стандартная энтропия S0, Дж/(моль • К)
Стандартная энтальпия плавления А//Пл, кДж/моль
Стандартная энтальпия испарения Д#исп, кДж/моль
Теплота сгорания при постоянном давлении Qv, кДж/моль
Величина
1,73421'8
81,6 (ж)
82,93 (ж)
269,2 (ж)
9,95
33,8525; 30,7680
3273,1
* Стандартные термодинамические величины (С", Д#°, S0) приводятся в расчете на один моль вещества, находящегося в
стандартном состоянии при температуре 298,15 К (25 °С). Величины (АНШ„ АЯИС||) приводятся в расчете на один моль вещества,
находящегося в стандартном состоянии, для температур кипения и плавления соответственно. В качестве стандартного состояния
принято устойчивое состояние чистого вещества при нормальном атмосферном давлении (101,325 кПа).
Таблица 4.1.4
Характеристика азеотропных смесей бензола
Второй компонент смеси
Вода
Муравьиная кислота
Метанол
Этанол
Пропанол
Изопропанол
ГКИ|| смеси, °С
69,8
71,0
58,0
67,9
77,1
71,9
Содержание бензола, масс.
91,0
67,0
62,0
67,5
83,1
66,2
%

572
Новый справочник химика и технолога
220 240 260 нм
Рис. 4.1.6. Электронный спектр поглощения бензола в гептане:
К,к\ = 184 нм (lge = 4,77); ?w2 = 203,5 нм (lge = 3,87); Хткс, = 254,5 нм (lge = 2,31)
Длина волны, мкм
Волновое число, см"
Рис. 4.1.7. ИК спектр раствора бензола (капиллярная кювета)
Рис. 4.1.8. ПМР спектр бензола в тетрахлорметане
(эталон — тетраметилсилан)
4.1.5.2. Химические свойства бензола
Бензол как представитель ароматических
соединений (см. 4.1.3) обладает особыми «ароматическими»
свойствами. К этим свойствам относятся высокая
устойчивость, способность образовываться даже в
жестких пиролитических процессах и сравнительная
трудность протекания реакций окисления. Для бензола
характерна устойчивость к действию высоких
температур. Лишь при температуре выше 650 °С он частично
превращается в дифенил, выше 750 °С разлагается на
углерод и водород.
Для бензола наиболее типичными являются реакции
электрофильного замещения атомов водорода,
приводящие к образованию различных производных бензола,
в которых структура бензольного кольца полностью
сохраняется, однако происходит некоторое
перераспределение электронной плотности под влиянием
индукционного и мезомерного эффектов заместителя.

Ароматические соединения
573
Реакции электрофильного замещения
Реакции электрофильного замещения — это
основной метод превращения бензола в его производные.
В качестве электрофильного реагента может выступать
как положительно заряженная частица Х\ так и
нейтральная молекула с пониженной электронной
плотностью на атоме, который образует ковалентную связь с
атомом углерода ароматического кольца, например
молекула S03. Наибольшее практическое значение имеют
алкилирование, галогенирование, нитрование,
сульфирование и ацилирование бензола.
Алкилирование. Для алкилирования бензола
используются алкилгалогениды, олефины и спирты.
Алкилирование алкилгалогенидами и олефинами ведут в
присутствии катализаторов Фриделя—Крафтса,
представляющих собой безводные галогениды ряда
металлов, например, А1С13, А1Вг3, FeCl3, TiCl4, SnCl4, ZnCl2 и
др. При алкилировании спиртами в качестве
катализаторов используют сильные иротые кислоты, например,
фосфорную, пирофосфорную, серную, хлорсульфоно-
вую, олеум.
Активной электрофильной частицей, атакующей
бензол при алкилировании, является алкил-катион
(карбкатион) в свободном состоянии или в виде
ионной пары. Из алкилгалогенидов карбкатион образуется
по уравнению (4.1.10).
Образование карбкатионов из олефинов при
действии катализаторов Фриделя—Крафтса требует так
называемых сокатализаторов, которыми являются
протонные кислоты, чаще всего хлороводородная. Хлоро-
водород, присоединяясь по двойной связи олефина,
образует соответствующий алкилхлорид, который
взаимодействует с А1С13 (уравнение (4.1.11)) по
аналогичной схеме с образованием карбкатиона.
При алкилировании спиртами карбкатион
образуется при взаимодействии спирта с кислотой,
используемой в качестве катализатора (уравнение (4.1.12)).
При алкилировании бензола в присутствии любых
катализаторов происходит последовательное
замещение атомов водорода с образованием продуктов
разной степени алкилирования, при этом каждая
последующая реакция алкилирования идет с большей
скоростью, чем предыдущие, т. к. реакционная
способность бензольного кольца возрастает по мере
накопления в нем алкильных групп. Так, метилирование
и этилирование бензола идут вплоть до получения
гексаалкилбензолов, пропилирование — до получения
тетраизопропилбензола и т. д.
С*Н
бпб
СН-)—СН2
"к,
QH5 С2Н5
сн2=сн2
С6Н4(С2Н5)2
сн2=сн2
С6Н3(С2Н5)3 и т. д.
Каждая из реакций при умеренной температуре
является практически необратимой. Так, константы
равновесия при синтезе этилбензола из этилена и бензола
при 0, 200 и 500 °С равны соответственно 6- 1011,
2,2- 104и 1,9.
Из алкилпроизводных бензола важнейшее
практическое значение имеют этилбензол (8) и кумол (9); изо-
пропилбензол). Их получают сотнями тысяч т при
действии на бензол этилена или пропилена соответственно
в присутствии хлорида алюминия и хлороводорода
(уравнение (4.1.13)).
Галогенирование. При действии на бензол хлора или
брома в присутствии катализаторов, например железа,
атом водорода замещается галогеном (уравнение (4.1.14)).
RC1 + А1С13 —
R-
С1-
5"
А1С13—
R+ + AICI4"
(4.1.10)
RCH= CH2 + НС1 + А1С13-
RCH—CFh + A1CL
(4.1.11)
ROH + НХ^ w ROH2+X~ ^ R+ + H20 + X"
(4.1.12)
СлН
2П5
СН(СН3)2
сн2=сн2
сн2=снсн3
(4.1.13)
(*)
(9)

574
Новый справочник химика и технолога
X,
ИХ
(4.1.14)
(70)Х = С1;
(7/)Х=Вг
В качестве катализаторов галогенирования чаще
всего используют хлорид железа(Ш), иод, серную
кислоту. Катализаторами являются также хлориды
алюминия, титана(ГУ), сурьмы и ряд других соединений,
которые относятся к кислотам Льюиса.
Из галогенпроизводных бензола наибольшее
практическое значение имеет хлорбензол (10). Получить его
в чистом виде при хлорировании бензола практически
не удается, т. к. по мере образования хлорбензола
начинается дальнейшее его хлорирование, причем
скорость этого процесса растет с повышением
концентрации хлорбензола. Вследствие этого при хлорировании
бензола неизбежно получаются полихлориды,
количество которых возрастает с увеличением глубины
превращения (см. ниже). Полихлориды разделяют,
комбинируя методы кристаллизации и дистилляции при
пониженном давлении. Например, дихлорбензолы
выделяют в виде смеси, содержащей 55 % пара-, 40 % ор-
то- и 5 % л/ета-изомера, затем разделяют. Если
необходимо получить хлорбензол в чистом виде, реакцию
прерывают задолго до полного израсходования бензола.
На схеме 4.1.2 показаны соединения, получаемые при
хлорировании бензола.
При фотохимическом хлорировании бензола
(уравнение (4.1.15)) образуется гексахлорциклогексан (21).
Технический продукт (гексахлоран) является смесью
восьми стереоизомеров, отличающихся
пространственной ориентацией атомов хлора. Практическое значение
имеет у-изомер (у-ГХЦГ). Его выход (11-18%) зависит
от температуры проведения реакции хлорирования и
выбора растворителя. При проведении процесса в
органическом растворителе (кроме бензола) оптимальной
является температура (-20)^-(-30) °С; при проведении
реакции в избытке бензола рекомендуется
поддерживать температуру в пределах 20-30 °С. При более
низкой температуре значительно уменьшается скорость
реакции и, следовательно, снижается выход у-изомера.
На рис. 4.1.9 приведена зависимость выхода у-изомера
от температуры хлорирования бензола.
Из технического продукта у-изомер обычно
выделяют экстракцией метанолом или другим подходящим
растворителем. Выделенный из экстракта продукт
содержит более 90 % основного вещества. После
перекристаллизации продукта экстракции получают чистый
у-изомер.
Содержание
у-изомера, %
10 30 50 70
Температура, °С
Рис. 4.1.9. Зависимость содержания у-изомера
гексахлорциклогексана в техническом продукте
от температуры хлорирования бензола
При бромировании бензола в среде олеума
(уравнение (4.1.16)) получают гексабромбензол (22).
Бромировать бензол можно также в среде
нейтрального органического растворителя в присутствии
катализатора: например, FeCl3.
С1,
T]V
(4.1.15)
oi\

Ароматические соединения
575
Схема 4.1.2. Хлорирование бензола
Вг
Вг2
H2S04
Br
Br
/Br
^Br
(4.1.16)
Br
(22)

576
Новый справочник химика и технолога
Нитрование. Нитрованием бензола (уравнение
(4.1.17)) получают нитробензол (23) и л*-динитробензол
(24). Для получения нитробензола на бензол при 40-50 °С
действуют нитрующей смесью, содержащей 35-36 %
HN03, 52-53% H2S04 и 11-13% воды. Нитрующим
агентом являются продукты превращения азотной
кислоты, которая берется в количестве 0,97-1,01 моль на
1 моль бензола. По окончании нитрования с высоким
выходом образуется нитробензол; содержание H2S04 в
отработанной кислоте не менее 69 %. Если азотная
кислота берется в недостатке, непрореагировавший
бензол отгоняют с водяным паром.
Введение второй нитрогруппы в бензольное кольцо
происходит со скоростью в 105—107 раз меньшей, чем
скорость введения первой нитрогруппы, и проходит
в более жестких условиях.
Более глубокое нитрование бензола не имеет
практического применения, т. к. требует чрезмерно жестких
условий, сильно снижающих выход 1,3,5-тринитро-
бензола.
HNQ3
H2SO4
*40°С
NCb
(23)
HNO,
H2S04
*90 °С
N0
(4.1.17)
NO,
Сульфирование. При действии на бензол
концентрированной серной кислоты образуется бензолсульфо-
кислота (25). По мере течения реакции, в результате
уменьшения содержания сульфирующего агента и
увеличения количества бензолсульфокислоты, последняя
может вступать в реакцию с бензолом, при этом
происходит образование побочного продукта — дифенил-
сульфона (26). Поэтому серную кислоту необходимо
брать в достаточном избытке.
При действии на бензол 65%-го олеума образуется
бензол- 1,3-дисульфокислота [jw-бензолдисульфокислота (27)].
SChH
H2SO.
(конц.)
При длительном нагревании л/ета-изомера с 90% серной
кислотой при 235 °С получается равновесная смесь,
содержащая 66 % м- и 34 % и-бензолдисульфокислоты (28)
(уравнение (4.1.18)).
При действии на бензол сульфонилхлоридом
получают бензолсульфонилхлорид (29) и бензол-1,3-дисуль-
фонилхлорид (30) — ценные промежуточные
продукты, на основе которых получают вспенивающие агенты
для полимерных материалов.
S03H
(4.1.18)
H2SO4 (90%), Т°
S03H
(28)
S02C1
(29)
S02C1
^/^S02C1
(30)

Ароматические соединения
577
Хлорметилирование. Это введение группы СН2С1
в молекулу органического соединения. Реакцию
проводят, действуя на вещество одновременно
формальдегидом и хлороводородом в присутствии
катализаторов: H2S04, H3PO4, ZnCl2, AICI3, SnCl4. Вместо
формальдегида можно применять триоксиметилен,
параформ (параформальдегид) и ацетали формальде-
гида.Для хлорметилирования бензола (уравнение
(4.1.19)) используют формалин или параформ, а в
качестве катализатора ZnCl2, при этом образуется бен-
зилхлорид (31).
Так как бензилхлорид (31) алкилируется почти с
такой же скоростью, как исходный бензол в процессе
реакции образуются о- и, в большей степени, и-бис-
хлорметильные производные. Чтобы уменьшить
образование этих соединений, степень превращения бензола
поддерживают в пределах 20-25 %.
В процессе реакции бензол может
взаимодействовать с бензилхлоридом (уравнение (4.1.20)), следствием
чего является образование побочного иродукта-
дифенилметана (32). При температуре выше 60 °С
количество дифенилметана заметно возрастает.
+ НСНО + НС1
ZnCb
-НС1
(4.1.19)
(4.1.20)
(32)
Ацилирование. Для ацилирования бензола
используются галогенангидриды и ангидриды кислот. Обычно
эти реакции проводятся с катализаторами Фриделя—
Крафтса (см. алкилирование), чаще всего с хлоридом
алюминия.
В производстве промежуточных продуктов метод
ацилирования широко используется для синтеза жирноа-
роматических и ароматических кетонов. Так,
конденсацией бензола с ацетилхлоридом в присутствии хлорида
алюминия или хлорида железа(Ш) получается ацетофе-
нон [(33); метилфенилкетон] (уравнение (4.1.21)).
Хлорид алюминия, введенный в реакцию, не
регенерируется, т. к. остается связанным с карбонильной
группой. Поэтому он расходуется в стехиометрических
количествах, и его необходимо брать не менее чем
1 моль на 1 моль хлорангидрида.
Вместо ацетилхлорида можно применять уксусный
ангидрид. В этом случае необходимо брать удвоенное
количество катализатора, т. к. образующаяся при
реакции уксусная кислота связывает еще 1 моль хлорида
алюминия.
Аналогично получают пропиофенон и кстоны с
более длинной углеводородной цепью.
При взаимодействии бензола с бензоилхлоридом
(34) в присутствии А1С13 (уравнение (4.1.22)) получают
бензофенон [(35); дифенилкетон].
Бензофенон (35) можно также синтезировать из
бензола и фосгена (СОС12) в присутствии А1С13. Реакцию
обычно ведут под давлением.
В промышленности бензофенон получают
взаимодействием бензола с тетрахлорметаном (четыреххлори-
стым углеродом) (уравнение (4.1.23)) с последующим
гидролизом дифенилдихлорметана (36) (С6Н5СС12С6Н5).
При взаимодействии бензола с фталевым ангидридом
(37) в присутствии А1С13 (уравнение (4.1.24)) образуется о-
бензоилбензойная кислота (38). Хлорид алюминия в этой
реакции вводится из расчета 2-2,5 моль на 1 моль фтале-
вого ангидрида. Растворителем служит избыток бензола.
При нагревании о-бензоилбензойной кислоты в среде
концентрированной серной кислоты происходит
внутримолекулярная циклизация и образуется антрахинон [(39);
антрацендион-9,10].
+ СН3СОС1
А1СК
с=сн3
A1CU
(4.1.21)
(4.1.22)
(34)
(35)

578
Новый справочник химика и технолога
СбНб + ССЦ
AlCh
(С6Н5)2СС12
(36)
н2о
(С6Н5)СО
(35)
(4.1.23)
\
О +
AICU
с/
II
о
(37)
Формилирование. При действии на бензол
безводных оксида углерода и хлороводорода в присутствии
стандартного катализатора этих реакций (А1С13)
происходит образование бензальдегида (40), однако с очень
низким выходом (уравнение (4.1.25)). Основной
причиной низкого выхода бензальдегида оказалась
нерастворимость А1СЬ в бензоле. В лаборатории это
препятствие удалось преодолеть, используя вместо хлорида
алюминия его бромид (А1Вг3) или применяя в качестве
растворителя нитробензол.
Техническое решение задачи было найдено
проведением реакции бензола с оксидом углерода и хлорово-
H2S04
(4.1.24)
дородом под давлением. В автоклаве при 6-7 МПа и
20-60 °С формилирование бензола идет, как правило,
с выходом не менее 90 % от теоретического, причем в
качестве катализатора используется А1С13, который
значительно дешевле бромида алюминия. Высокий
выход бензола в этих условиях объясняется тем, что
давление смещает равновесие СО + НС1 -<^ НСОС1
вправо. Формилхлорид взаимодействует с хлоридом
алюминия, образуя ионную пару (НС=0+||А1С14_)
которая и является активным реагентом.
+ СО + НС1
AlCh
сно
+ НС1
(4.1.25)
Восстановление
Основной метод восстановления ароматических
углеводородов, в том числе и бензола, — каталитическое
гидрирование. Катализаторами гидрирования могут
быть все металлы VIII группы, но в промышленности
применяют главным образом никель, нанесенный на
оксид хрома(Ш). С этим катализатором реакцию ведут
при температуре 120-200 °С и под давлением 1-5 МПа,
которое необходимо для увеличения степени конверсии.
При гидрировании бензола образуется циклогексан
[(2); гексагидробензол]. Процесс гидрирования
протекает через ряд стадий (уравнение (4.1.26)). Наиболее
медленной является первая стадия — образование цик-
логексадиена (41); на этой стадии происходит
поглощение тепла (23,8 кДж/моль), которое расходуется на
преодоление энергии стабилизации бензола.
Остановиться на стадии получения циклогексадиена не
удается, т. к. соединение (41), не стабилизированное энергией
резонанса, гидрируется значительно легче бензола,
причем в процессе гидрирования происходит
выделение тепла (110,4 кДж/моль). Второй продукт
гидрирования — циклогексен (42) гидрируется еще легче, при
этом также выделяется тепло (119,5 кДж/моль).
Поскольку скорости гидрирования возрастают в этой цепи
последовательных реакций, в реакционной массе не
обнаруживается циклических олефинов.
При восстановлении бензола щелочными металлами
в жидком аммиаке конечным продуктом реакции
является 1,4-циклогексадиен (41).
Дегидрирование бензола
При нагревании бензола до 750-800 °С в
присутствии катализатора (например, РЬ02) происходит
дегидрирование бензола (уравнение (4.1.27)) и образуется
дифенил (43).
(4.1.26)
(41)
(42)
(2)

Ароматические соединения
579
ТС
(4.1.27)
(43)
Окисление
Окислением ароматических колец могут быть
получены фенолы, хиноны и карбоновые кислоты, весьма
важные для синтеза промежуточных продуктов,
красителей и полимеров. Из ароматических углеводородов
бензол, в котором электронная плотность полностью
выровнена, окисляется труднее всего.
Получить фенол прямым окислением бензола
особенно перспективно, т. к. потребность в феноле
продолжает неуклонно возрастать. В этом направлении
ведутся многочисленные исследования, но практически
ценных результатов пока не получено.
Хиноны прямым окислением бензола также не
получают. Например, бензо-1,2-хинон, имеющий высокий
редокс-потенциал, можно получить только окислением
пирокатехина оксидом серебра в безводном
растворителе. Находящий промышленное применение и
значительно более устойчивый бензо-1,4-хинон (44)
образуется при окислении бензола (уравнение (4.1.27)) в
особых условиях, например электрохимическим
окислением эмульсии бензола в растворе сульфата и ацетата
натрия, или при действии пероксида водорода в
уксусной кислоте.
При глубоком окислении бензола происходит
деструкция ароматического кольца и образуется малеино-
вый ангидрид (45). Предполагается, что процесс
окисления идет через образование промежуточного
продукта — бензо-1,4-хинона (уравнение (4.1.28)).
Фотоизомеризация бензола
При кратковременном облучении бензола
коротковолновым УФ-светом (254 нм, ртутная лампа
низкого давления) происходит изомеризация бензола
(уравнение (4.1.29)) с образованием фульвена (46) и
бснзвалена (47). При продолжительном фотолизе
бензол превращается в призман (48). Продукты
изомеризации бензола являются его валентными
изомерами и отличаются от последнего прежде всего
неплоским строением. Они обладают высокой
термической стабильностью.
О
[О]
о
(44)
Ю]
-СО,
о
О
(4.1.28)
О
(45)
(продолж.
время)
сСН2 +
(4.1.29)
(48)
4.1.6. Применение бензола
Бензол является важнейшим сырьем для химической
промышленности, поскольку, он используется и как
исходный реагент для синтеза самых разнообразных
соединений, и как растворитель для других реакций
(бензол растворяет практически все органические
соединения, это своего рода «органическая вода»).
В первой половине XX в. бензол
преимущественно использовали для получения нитро- и динит-
росоединений, а также для бензолдисульфокислоты.
В настоящее время бензол применяется в основном
в производстве этилбензола, кумола и циклогексана.
На основе бензола по-прежнему получают
различные полупродукты (сульфо-, нитро-, галоген-, алкил-,

580
Новый справочник химика и технолога
арил-, ацетилбензолы и др.), используемые в
дальнейшем для получения синтетических каучуков,
пластических масс, синтетических волокон, красителей,
поверхностно-активных веществ, инсектицидов,
лекарственных веществ и др. Сам бензол также используется
для получения некоторых инсектицидов,
вспенивающих агентов, антипиренов. Бензол широко применяется
также в качестве растворителя и экстрагента в
производстве лаков и красок, используется как
высокоактивная добавка к моторным топливам. В России основная
часть бензола востребована отечественными
производителями этилбензола, капролактама и фенола. По
результатам 2004 г. удельный вес этих производных
в структуре потребления бензола составил 38 %, 32 %,
и 21 % соответственно (рис. 4.1.10).
(См.: www.tyumen.sibneft.ru; www.tybet.ru;
www.textilmarket.ru).
50
40
30
20
10
0
-1-1 1
Фенол
Капро- Этил-
лактам бензол
Прочие
Рис. 4.1.10. Структура потребления бензола по основным
производным в РФ
4.1.6.1. Алкилбензолы
Более 60 % бензола используется для получения
этилбензола и кумола. Небольшое количество бензола
применяется для получения алкилбензолов с длинной
алифатической цепью, бензилхлорида и дифенилметана.
Этилбензол (8) используется в основном как
промежуточный продукт при производстве стирола и как
добавка к моторному топливу.
Наиболее дешевый этилбензол получают
выделением из ксилольной фракции продуктов риформинга
или пиролиза нефти, где он содержится в количестве
10-15%. Но основную массу этилбензола получают
алкилированием бензола этиленом в присутствии
хлорида алюминия и хлороводорода (уравнение (4.1.13)).
При каталитическим дегидрировании этилбензола
(уравнение (4.1.30)) образуется стирол [(49); винилбензол].
Практический интерес представляет новый метод
использования бензола для получения стирола, а
именно: окислительное сочетание бензола с этиленом в
присутствии Pd-катализатора (уравнение (4.1.31)).
Стирол имеет большое практическое значение: на
его основе получают полистирол, применяемый в
автомобилестроении, электро- и радиотехнической
промышленности, в производстве бытовых товаров и
упаковок, ионообменных смол (катализаторов процесса
получения кислородсодержащих добавок при
производстве реформулированных бензинов). Стирол
используется также для получения бутадиенстирольных
латексов, каучуков, термоэластопластов, сополимеров с
акрилонитрилом, винилхлоридом и др., является
модификатором алкидов, реакционноспособным
растворителем полиэфирных олигомеров.
Побочным продуктом при получении этилбензола
является диэтилбензол [С6Н4(С2Н5)2], представляющий
собой смесь мета- и ияря-изомеров. Диэтилбензол
приобрел значение для получения дивинилбензола
[С6Н4(СН=СН2)2] — ценного мономера для
производства ионообменных смол.
СН2СН3
1Кат]
сн=сн2
(4.1.30)
(8)
(49)
С6Н6 + С2Н4 + 0,5О2
[Кат]
-Н70
СбНз— СН— СН2
(4.1.31)
Кумол [(9); изопропилбензол] — это полупродукт,
используемый для получения фенола — соединения,
имеющего большое практическое значение. Из изопро-
пилбензола получают также ацетон и а-метилстирол.
Кумол получают при взаимодействии бензола с
пропиленом в присутствии хлорида алюминия и
хлороводорода (схема 4.1.13). При окислении кумола
кислородом воздуха (уравнение (4.1.32)) образуется а,а-ди-
метилбензилгидропероксид (50), который в
присутствии каталитических количеств серной кислоты
подвергается изомеризации с образованием полуацеталя (51),
распадающегося на фенол (6) и ацетон (52). Выход
фенола и ацетона ~90 %.
Фенол используется для получения феноло-альде-
гидных смол (в основном, феноло-формальдегидных),
анилина, е-капролактама, фотохимикатов, красителей,
лекарственных препаратов, изоцианатов (сырья для
получения полиуретанов), крезолов и т. д. Эфиры

Ароматические соединения
581
фенола используются в качестве присадок к топливам
и смазочным маслам.
При синтезе кумола побочно образуются диизо-
пропилбензолы (преимущественно мета- и пара-то-
меры). Из диизопропилбензолов можно получать
дешевые резорцин и гидрохинон, потребность в которых
неуклонно возрастает. Резорцин [(53); 1,3-дигидрок-
сибензол] применяется в производстве красителей,
резорцино-формальдегидных смол, как антисептик.
Эфиры резорцина являются стабилизаторами и
пластификаторами полимеров. Гидрохинон [(54); 1,4-ди-
гидроксибензол] используется как проявляющее
вещество в фотографии, антиоксидант жиров и масел,
ингибитор полимеризации.
(СН3)2СН
(СН3)2СООН
(9)
(б)
+ (СН3)2С=0
(52)
(4.1.32)
H0V^N
(54)
ОН
Алкилбензолы: С6Н5С„Н2„-1 (п = 1(Н18). Большое
значение имеют алкилбензолы, содержащие достаточно
длинную алифатическую цепь. Для получения этих
соединений используют 1-алкены (а-олефины) с нераз-
ветвленной цепью, получаемые крекингом парафина
или синтезом на катализаторах Циглера. При
взаимодействии их с бензолом получаются длинноцепочечные
алкилбензолы, которые являются промежуточными
продуктами для синтеза анионных
поверхностно-активных веществ (ПАВ) — сульфонолов: С„Н2„Т |C6H4S03Na
(п = 10-48) [(55); алкилбензолсульфонаты]. Сульфоно-
лы являются основой моющих композиций,
используются как пенообразователи, эмульгаторы, смачиватели.
Бензилхлорид (31) — продукт хлорметилирования
бензола (уравнение (4.1.19)) — применяется в
производстве бензинового спирта, сложных эфиров бензойной
кислоты, красителей, четвертичных аммониевых оснований.
Дифенилметан (32) получают при взаимодействии
бензола с бензилхлоридом или формальдегидом.
Применяется в парфюмерии как душистое вещество (запах
герани), растворитель лакокрасочных материалов.
4.1.6.2. Циклогексан
Циклогексан (2) — продукт полного гидрирования
бензола (уравнение (4.1.26)) — используется в
основном как сырье для синтеза адипиновой кислоты и е-ка-
пролактама.
Адипиновая кислота [(56); гександиовая кислота]
получается при окислении циклогексана в присутствии
катализатора — стеарата кобальта (уравнение (4.1.33)).
Используется в производстве полиамидных волокон,
пластификаторов, инсектицидов.
е-Капролактам [(58); лактам е-аминокапроновой
кислоты] получают из циклогексана через
промежуточный продукт — циклогексаноноксим (57). Один из
промышленных способов получения циклогексанонокси-
ма — это фотонитрозирование циклогексана
(уравнение (4.1.34)). При действии концентрированной серной
кислоты циклогексаноноксим перегруппировывается в
капролактам (58). Капролактам используется для
получения поли-е-капроамида и лизина.
02; [Кат]
НООС— (СН2)4- СООН
(4.1.33)
(2)
зн
(2)
(56)
N-OH
H2S04
(57)
(4.1.34)

582
Новый справочник химика и технолога
4.1.6.3. Малеиновый ангидрид
Малеиновый ангидрид (45) — продукт окисления
бензола — применяется в производстве ненасыщенных
полиэфиров (-50 %), янтарной кислоты. Янтарная
кислота НООС(СН2)2СООН [(60); бутандиовая кислота]
образуется при гидролизе янтарного ангидрида [(59);
4.1.6.4. Галогенбензолы
Из галогенпроизводных бензола многие соединения
имеют важное практическое значение.
Хлорбензол (10) применяется как растворитель и
промежуточный продукт для синтеза некоторых нит-
рохлорбензолов, хлоранилинов, нитрофенолов.
Раньше из хлорбензола получали фенол и известный
инсектицид ДДТ.
Дихлорбензолы: 1,2-дихлорбензол (12), 1,3-дихлор-
бензол (13) и 1,4-дихлорбензол (14) являются
промежуточными продуктами для получения красителей,
пестицидов, лекарственных веществ. 1,2-Дихлорбензол
используется как флотореагент, теплоноситель,
растворитель, а также как промежуточный продукт для
получения пирокатехина, 1,2-фенилендиамина, 3,4-дихлор-
нитробензола. 1,3-Дихлорбензол применяется в
производстве 2,4-дихлорнитробензола, 1,3-дихлорантрахино-
на. 1,4-Дихлорбензол используется как репеллент
(против моли), дезодорант, является промежуточным
продуктом для получения гидрохинона, 2,5-дихлор-
анилина, 2-амино-4-хлорфенола, 1,4-фенилендиамина.
Трихлорбензолы: 1,2,3-трихлорбензол (15), 1,2,4-три-
хлорбензол (16) и 1,3,5-трихлорбензол (17)
используются как ускорители вулканизации и растворители в
производстве кубовых красителей. 1,2,3-Трихлорбензол
применяется в производстве пирогаллола, 1,2,4-три-
хлорбензол — в производстве 2,4,5-трихлорнитробен-
зола, синтетического трансформаторного масла,
1,3,5-трихлорбензол — в производстве флороглюцина.
1,2,4,5-Тетрахлорбензол (18) используется как им-
прегнант против огня и влаги, в качестве
промежуточного продукта для получения 2,4,5-трихлорфенола,
2,4,5-трихлоранилина, полихлорзамещенных 1,2-амино-
фенолов и других полупродуктов для красителей,
гербицидов и дефолиантов.
Пентахлорбензол (19) используется для получения
фунгицида — пентахлорнитробензола.
Гексахлорбензол (20) — продукт полного
хлорирования бензола. Соединение является активным
избирательным фунгицидом, применяется главным образом
тетрагидрофуран-2,5-дион], который является
продуктом восстановления малеинового ангидрида (уравнение
(4.1.35)). Янтарная кислота применяется в производстве
алкидных олигомеров, пестицидов, присадок к
смазочным маслам, красителей, лекарственных веществ,
фотоматериалов.
для протравливания семян злаков с целью
предохранения их от головни. Используется также как
полупродукт для получения пентахлорфенола, пентахлортио-
фенола, гексафторбензола.
Гексахлорциклогексан [(21); у-ГХЦГ, линдан]
является инсектицидом. Соединение используется для борьбы
с саранчой, клещами и другими вредными насекомыми,
применяется также в качестве инсектицидной добавки
к протравителям семян с целью предохранения всходов
от повреждения почвообитающими вредителями.
Бромбензол (//) преимущественно используется в
качестве растворителя.
Гексабромбензол (22) используется как антипирен
для полиолефинов, эпоксидов, полиэфиров, ноливи-
нилхлорида, полиуретанов, полиамидов, полистирола и
АБС-пластиков, бутадиенстирольных пеноматериалов,
поликарбонатов, сополимеров этилена с винилацета-
том. Выпускная форма гексабромбензола имеет
различные торговые наименования:
Торговое наименование
ГББ
Adine061
НВВ
Sumiguard НВВ
Фирма (страна)
(Россия)
Billault (Франция)
Теijin (Япония)
Sumitomo (Япония)
Практически значимыми соединениями являются
некоторые гидрокси- и нитрогалогенпроизводные бензола.
Так, 2,4,5-трихлорфенол (61) — продукт гидролиза
1,2,4,5-тетрахлорбензола в водно-метанольном растворе
NaOH — используется как антисептик для древесины и
фунгицид. Нитропентахлорбензол (62) — продукт
нитрования пентахлорбензола — является фунгицидом,
используется для обработки почвы, протравливания семян,
а также применяется для защиты от обрастания морских
судов (совместно с бис(трибутилолово)оксидом). Пента-
хлорфенол (63) — продукт гидролиза гексахлорбензола в
метаноле водным раствором NaOH-применяется как
инсектицид, фунгицид, гербицид, а также как антисептик
для древесины и других неметаллических материалов.
О
с
НС-\
I! О
II ^
О
(45)
н2
О
н2с-с\
1 о
н2с_с/
О
(59)
н2о
->-
н2с-
1
н2с^
О
-С— ОН
-с—он
О
(60)
(4.1.35)

Ароматические соединения
583
ОН
ОН
N:i
4.1.6.5 Сульфопроизводные бензола
Сульфопроизводные бензола используются в
основном как промежуточные продукты для получения
более сложных промежуточных веществ. На основе
некоторых бензолсульфокислот получают
практически значимые соединения, например, гидразиды
бензолсульфокислот, использующиеся как
вспенивающие агенты (порообразователи) в производстве
полимеров. И лишь одно сульфопроизводное бензола
(дифенилсульфон) непосредственно применяется на
практике.
Дифенилсульфон (26) находит практическое
применение как акарицид, его используют для борьбы с
личинками растительноядных клещей.
Дифенилсульфон получают сульфированием бензола 65%-м олеумом
при 60 °С (уравнение (4.1.36)) или триоксидом серы
S03 в токе S02 при 150-200 °С.
Бензолсульфокислота (25) в виде натриевой соли
используется в основном для получения фенола.
Бензол-1,3-дисульфокислота (27) является
промежуточным продуктом для получения резорцина, азо-
красителей.
Бензолсульфонилхлорид (29) является
промежуточным продуктом для получения бензолсульфамида,
бензолсульфоногидразида, метилового эфира
бензолсульфокислоты. Бензолсульфамид [(64); бензолсульфо-
намид] является продуктом взаимодействия бензол-
сульфонилхлорида с водным раствором аммиака в
присутствии оснований (уравнение (4.1.37)). При
действии хлора на щелочной раствор бензолсульфамида
получают монохлорамин Б [(65); натриевая соль моно-
хлорамида бензолсульфокислоты] и дихлорамин Б
[(66); дихлорамид бензолсульфокислоты] —
дезинфицирующие и дегазирующие средства.
so3
S02C1
NI-h
(29)
NaOH
S02NH2
(64)
(4.1.36)
(26)
S02N(Na)Cl
SCbNCh
(4.1.37)
(65)
4^
(66)
При взаимодействии бензолсульфонилхлорида и
гидразингидрата в присутствии оснований образуется
бензолсульфонилгидразид [(67); бензолсульфонилгид-
разин]. Метилбензолсульфонат (68) является продуктом
взаимодействия бензолсульфонилхлорида с метанолом.
SCbNHNH,
S02OCH3
мальдегидных и эпоксидных олигомеров,
нитроцеллюлозы, бутилкаучука, силоксановых и бутадиенстирольных
каучуков, сополимеров стирола с акрилонитрилом или
бутадиеном, сополимеров винилхлорида и винилацетата,
антиоксидант. Его производят во многих странах:
Торговое наименование
ЧХЗ-9 (Гидразид СБ)
Genitron BSH
Cellogen BSH
Porofor BSH
Alveofer BSI
Фирма (страна)
(Россия)
Fisons, Whiffen (Англия)
Uniroyal (США)
Bayer, Didier (Германия)
Bozzetto (Италия)
Бензолсульфонгидразид (67) применяется как
вспенивающий агент для поливинилхлорида, полиэфиров,
полиамидов, полистирола, полиолефинов, фенолофор-
Метилбензолсульфонат (68) применяется в
производстве лекарственных веществ, дисперсных и кубовых
красителей.

584
Новый справочник химика и технолога
Бензолсульфазид [(69); C6H5S02N3] — продукт
взаимодействия бензолсульфагидразида (67) с
азотистой кислотои-используется в качестве вспенивающего
агента для силоксановых и других каучуков. Его
торговые названия: Азид СБ и Порофор ДФ-8.
Бензол-1,3-дисульфонилхлорид (30) является
промежуточным продуктом для получения бензол-1,3-
дисульфонилгидразида (70) (уравнение (4.1.38)).
Бензол-1,3-дисульфонилгидразид (70) используется
в качестве вспенивающего агента для иоливинилхлори-
да, полистирола, полиолефинов, каучуков и резин;
имеет различные торговые названия:
Торговое наименование
Порофор ДФ-9
(Дигидразид СБ)
PoroforB 13
PoroforB 13/CP50
Фирма (страна)
(Россия)
Bayer, Didier (Германия)
Bayer (Германия)
4.1.6.6. Нитропроизводные бензола
Из нитропроизводных бензола наибольшее значение
имеют нитробензол и 1,3-динитробензол.
Нитробензол (23) применяется в основном для
получения анилина (71) (уравнение (4.1.39)) и других
азотсодержащих соединений: бензидина, хинолина,
азобензола; используется также как растворитель,
является компонентом полировальных составов для металлов.
1,3-Динитробензол (25) является промежуточным
продуктом для получения 3-нитроанилина (72) и 1,3-фе-
нилендиамина (73) (уравнение (4.1.40)).
З-Нитроанилин (72) применяется как азоамин (торг.
назв. Азоамин оранжевый К) в производстве азокраси-
телей, является промежуточным продуктом для
получения азотолов, основных, дисперсных, протравных,
сернистых красителей, красителей для анодированного
алюминия. 1,3-Фенилендиамин (73) используется в
качестве отвердителя эпоксидных смол, применяется в
производстве азокрасителей, для получения
полиуретанов, полиамидов; реагент для обнаружения
моносахаридов, нитроаминов, фурфурола.
S02C1
^/^S02C1
(30)
NH2-NH2
NaOH
SCbNHNH-
(4.1.38)
SOoNHNH-
(70)
NO
(4.1.39)
(4.1.40)

Ароматические соединения
585
4.1.6.7. Ацилпроизводные бензола
Из продуктов ацилирования бензола практическое
значение имеют ацетофенон, бензофенон, о-бензоил-
бензойная кислота.
Ацетофенон [(33); метилфенилкетон] — продукт
взаимодействия бензола с ацетилхлоридом —
применяется как душистое вещество в мыле (запах черемухи),
в производстве лекарственных веществ.
Бензофенон [(35); дифенилкетон] — продукт
взаимодействия бензола с бензоилхлоридом — применяется
в производстве душистых веществ.
о-Бензоилбензойная кислота [(38); бензофенон-2-
карбоновая кислота] — продукт взаимодействия
бензола с фталевым ангидридом — является промежуточным
продуктом для получения антрахинона и антрона.
Бензальдегид (40) — продукт формилирования
бензола — применяется в парфюмерии как душистое
вещество (запах горького миндаля), в пищевой
промышленности, является промежуточным продуктом для
получения арилметановых красителей, некоторых
душистых веществ (жасминальдегида, коричного
альдегида и др.).
4.1.6.8. Продукты пиролиза бензола
Единственным продуктом пиролиза бензола,
имеющим практическое значение, является дифенил (43).
Дифенил применяется как высокотемпературный
теплоноситель (в смеси с дифенилоксидом). Используется
в качестве фунгицида для предохранения цитрусовых
от поражения грибами при хранении (обычно плоды
заворачивают в бумагу, пропитанную сплавом дифени-
ла с парафином).
Чтобы подвести итоги практического
использования бензола, ниже приведены две таблицы и схема.
В табл. 4.1.5 представлены соединения, которые
получают непосредственно из бензола. Эти соединения
обладают полезными свойствами, благодаря которым
используются в народном хозяйстве в качестве
различных препаратов.
Эти же соединения, используются в качестве
промежуточных продуктов для получения других, как
правило, более сложных веществ. В состав таблицы
не вошли соединения, которые используются только
как промежуточные продукты, например динитро-
бензол (24), бензолсульфокислота (25), бензилхлорид
(31) и др.
В табл. 4.1.6 представлены полезные соединения,
полученные на основе производных бензола,
большинство из которых используются также в качестве
промежуточных продуктов для получения красителей,
лекарственных препаратов, пестицидов и пр. В состав
таблицы не вошли соединения, которые используются
только как полупродукты.
На схеме 4.1.3 показано промышленное
использование бензола.
Таблица 4.1.5
Полезные соединения, получаемые непосредственно из бензола
Номер
соединения
8
10
11
12
14
15
16
17
18
20
21
22
23
26
32
33
40
43
Название соединения
Этилбензол
Хлорбензол
Бромбензол
1,2-Дихлорбензол
1,4-Дихлорбензол
1,2,3-Трихлорбензол
1,2,4-Трихлорбензол
1,3,5-Трихлорбензол
1,2,4,5-Тетрахлорбензол
Гексахлорбензол
Гексахлоран (ГХЦГ)
Гексабромбензол (ГББ)
Нитробензол
Дифенилсульфон
Дифенилметан
Ацетофенон
Бензальдегид
Дифенил
Применение
Добавка к моторному топливу
Растворитель
Растворитель
Флотореагент, теплоноситель, растворитель
Репеллент, дезодорант
Ускоритель вулканизации, растворитель
Ускоритель вулканизации, растворитель
Ускоритель вулканизации, растворитель
Импрегнант против огня и влаги
Фунгицид
Инсектицид
Антипирен для полимерных материалов
Растворитель, компонент полировальных составов
для металлов
Акарицид
Душистое вещество (парфюмерия), растворитель
лакокрасочных материалов
Душистое вещество (мыло)
Душистое вещество (парфюмерия, пищевая
промышленность)
Высокотемпературный теплоноситель, фунгицид

586
Новый справочник химика и технолога
Таблица 4.1.6
Полезные соединения, получаемые из производных бензола
Номер
соединения
53
54
55
61
62
63
65
66
67
69
70
72
73
Торговое название соединения
Резорцин
Гидрохинон
Сульфонолы
2,4,5-Трихлорфенол
Нитропентахлорбензол
Пентахлорфенол
Монохлорамин Б
Дихлорамин Б
Гидразид СБ
Бензолсульфазид
Порофор ДФ-9 (Дигидразид СБ)
Азоамин оранжевый К
1,3-Фенилендиамин
Применение
Антисептик
Антиоксидант, ингибитор полимеризации, проявляющее
вещество в фотографии
Пенообразователи, эмульгаторы, смачиватели, основа
моющих композиций
Фунгицид, антисептик для древесины
Фунгицид
Инсектицид, фунгицид, гербицид, антисептик для древесины
Дезинфицирующее и дегазирующее средство, отбеливатель
в текстильной промышленности
Дезинфицирующее, хлорирующее, дегазирующее средство
Вспенивающий агент для полимерных материалов
Вспенивающий агент для силоксановых и других каучуков
Вспенивающий агент для полимерных материалов
Компонент азокрасителей
Отвердитель эпоксидных олигомеров
Алкилироваиие
СН2=СН2 » С6Н5-С2Н5 -^С6Н5СН=СН2-
сн2--=сн2сн3
Этилбензол
С6Н5-СН(СНз)2
Кумол
Стирол
Окисление
-»*скк
(бутадиенстирольпый
синтетический каучук)
Полистирол
и рахюжение
гидропероксидов
Ю|
НС'СОч
II О -
Малеиновый
ангидрид
Н,С'СОч
"I О
- н2с.со/
Гидролиз
"*" Фенол
"•*" Ацет он
Янтарная
кислота
Янтарный
ангидрид
Полиэфиры (лаки, олшомеры)
HNO,
(H2S04)
■*• C6H5N02 -
Нитробензол
CftHsNHz
Анилин
Красители
Лекарственые вещества
->• Пестициды, гербициды
Фото
нитрозирован
с*н
6П12
Циклогексап
•п-
=N-OH
Циклогексаноноксим
->• Взрывчатые вещества
* Капролактам *■ Полиамиды (капрон)
10]

Хлорирование
(СНч)4(СООН)2 ► H2N(CH2)6NH2 *- Полиамиды (найлон)
Адипиновая Гексаметилендиамин Полиуретаны
кислота
->■ СбНбС1б Гексахлоран (инсектицид)
NH,
СбН5С1 •
Анилин
с'зС сн£ ДДТ (инсектицид)
и2о
-♦• Фенол
♦ CI-
// ^
С1 я-Дихлорбензол (инсектицид)
Сульфирование
*► C6H5S03H -
Бензолсульфо-
Щелочнос
Фенол
Схема 4.1.3. Промышленное применение бензола

Ароматические соединения
587
4.1.7. Промышленные способы получения основных
производных бензола
4.1.7. 1. Получение алкилпроизводных бензола
В промышленности при синтезе алкилпроизводных
бензола в качестве алкилирующих агентов применяют
главным образом алкилгалогениды (в основном хлор-
производные) и олефины. В качестве катализатора при
алкилировании алкилгалогенидами используют только
хлорид алюминия, отличающийся наибольшей
активностью из всех доступных апротых кислот. Он же
может применяться при алкилировании бензола олефина-
ми, но в этом случае пригодны и другие катализаторы
кислотного типа (H2S04, безводный HF, BF3,
фосфорная кислота на носителях, алюмосиликаты, цеолиты).
Использование спиртов в качестве алкилирующих
агентов менее эффективно, потому что при
алкилировании спиртами А1С13 разлагается, а протые кислоты
разбавляются образующейся водой. В обоих случаях
происходит дезактивирование катализатора, что
обусловливает его большой расход.
При реакции с хлорпроизводными или олефинами
А1С13 расходуется только в каталитических
количествах. В первом случае он активирует атом хлора, образуя
сильно поляризованный комплекс или ион карбония
(уравнение (4.1.10)), что с олефинами происходит
только в присутствии сокатализатора — хлороводорода
(уравнение (4.1.11)).
В твердом виде хлорид алюминия практически
нерастворим в бензоле и является слабым катализатором.
Однако в присутствии хлороводорода хлорид
алюминия начинает превращаться в темное жидкое вещество,
так называемый комплекс Густавсона, обладающий
высокой каталитической активностью, и реакция алки-
лирования постепенно ускоряется. Комплекс
Густавсона можно приготовить, пропуская НС1 при нагревании
через суспензию А1С13 в ароматическом углеводороде.
Комплекс представляет собой соединение А1С13 и НС1 с
1-6 молекулами ароматического углеводорода, одна из
которых находится в особом структурном состоянии
положительно заряженного иона (о-комплекс), а
остальные образуют сольватную оболочку:
(w-l)ArH
А12С1-
Во избежание медленного катализа твердым
хлоридом алюминия этот активный каталитический комплекс
целесообразно готовить предварительно и потом
подавать в реакцию. Кроме НС1 его образованию
способствуют небольшие добавки воды или соответствующего
хлорпроизводного, роль которых состоит в генерации
НС1. Более приемлемо использовать НС1 или R.C1, т. к.
вода дезактивирует часть катализатора, разлагая его. По
этой же причине необходимо хорошо осушать реагенты
и следить, чтобы в реакционную смесь не попадала
вода, способная вызвать бурное разложение комплекса.
Другими катализаторными ядами являются многие
сернистые соединения и аммиак, в меньшей степени —
диены и ацетилен. Следовательно, жидкая реакционная
масса при алкилировании с хлоридом алюминия
состоит из двух фаз: каталитического комплекса и
углеводородного слоя.
При использовании в качестве катализаторов:
H2S04 и HF процесс алкилирования проводят в
жидкой фазе при 10—40 °С и давлении 0,1-1 МПа;
Н3Р04 — в газовой фазе при 225-275 °С и 2-6 МПа;
алюмосиликатов и цеолитов — в жидкой или
газовой фазе при 200^100 °С и том же давлении.
В недавнем прошлом широко применялся при
алкилировании твердый фосфорно-кислотный катализатор,
в настоящее время больше внимание уделяется
цеолитам, но преобладающее промышленное значение все же
имеет хлорид алюминия, обладающий перед другими
катализаторами рядам существенных преимуществ.
Из алкилпроизводных бензола важнейшее
практическое значение имеют этилбензол (8) и кумол [(9); изо-
проиилбензол]. Их получают сотнями тысяч т при
действии на бензол этилена или пропилена соответственно
в присутствии хлорида алюминия и хлороводорода
(уравнение (4.1.13)).
Синтез ведут в аппаратах непрерывного действия,
представляющих собой эмалированные или
футерованные графитовой плиткой многосекционные колонны.
Хлорид алюминия вводится в аппараты в виде заранее
приготовленного раствора, содержащего 10-12 % А1С13,
50-60 % бензола и 25-30 % соответствующего диал-
килбензола, т. к. в бензоле А1С13 растворяется плохо.
Для образования хлороводорода, который является со-
катализатором, в раствор добавляют воду (2 % от массы
А1С13). В нижнюю часть колонны через распылитель
подается алкен.
Так как этилбензол (8) и кумол (9) алкилируются
быстрее бензола, в процессе реакции неизбежно
образование диалкилбензолов (преимущественно мета- и
пара-томеров). Основным фактором, влияющим на
соотношение образующихся продуктов, является
степень конверсии («глубина алкилирования»). Чтобы
предотвратить образование нежелательных
диалкилбензолов, глубину алкилирования в этих процессах
поддерживают на уровне 10 %. Однако наряду с
целевыми продуктами образуются заметные количества
диалкилпроизводных, которые отделяются при
ректификации; не вступивший в реакцию бензол
возвращается в реактор.
На рис. 4.1.11 изображена технологическая схема
производства этил- или изопропилбензола алкилированием
бензола газообразным олефином в присутствии А1С13.
Свежий бензол вместе с бензолом, возвращенным
со стадии разделения, поступает в колонну 3,
предназначенную для осушки бензола азеотропной ректифика-

588
Новый справочник химика и технолога
цией. Низкокипящая азеотропная смесь бензола с
водой конденсируется в конденсаторе 4 и разделяется в
сепараторе 5 на два слоя. Воду с растворенным в ней
бензолом отводят (ее можно использовать для
промывки реакционной массы), а бензольный слой
стекает на верхнюю тарелку колонны 3, создавая орошение.
Осушенный бензол из куба колонны 3 в
теплообменнике 2 подогревает бензол, идущий на осушку, и
попадает в сборник 8, откуда насосом непрерывно
закачивается в алкилатор 9.
Каталитический комплекс готовят в аппарате 6 с
мешалкой и рубашкой для обогрева паром. В него
загружают нолиалкилбензолы (ПАБ) или смесь бензола и
Газы, отходящие после конденсатора 10, содержат
значительное количество паров легколетучего бензола
(особенно при использовании разбавленных фракций
олефинов). Для улавливания бензола эти газы
направляют в абсорбер 13, который орошается полиалкилбен-
золами, выделенными из реакционной массы на стадии
разделения. Собирающийся в нижней части абсорбера
раствор бензола в полиалкилбензолах поступает в
реакционный аппарат 9 для переалкилирования. Газы
после абсорбера 13 промывают водой в скруббере 14 для
удаления НС1 и сбрасывают в атмосферу или
используют в качестве топочного газа.
Углеводородный слой, отбираемый после
сепаратора 12, состоит из бензола, моно- и полиалкилбензолов.
полиалкилбензола (примерно в отношении 1 : 1) и
хлорид алюминия (1 моль на 2,5-3 моль ароматических
углеводородов), после чего при нагревании и
перемешивании подают хлорпроизводное. Приготовленный
комплекс периодически вводят в алкилатор.
Реакция проводится в непрерывно действующей ко-
лонне-алкилаторе 9 с горячим сепаратором 12 для
отделения каталитического комплекса и обратным
конденсатором 10 для возвращения испарившегося бензола
и отвода тепла. Олефин поступает в низ колонны,
предварительно проходя расходомер. Бензол из емкости 8
поступает в низ алкилатора, как и конденсат из
обратного холодильника 10.
В нем присутствуют также в небольшом количестве
другие гомологи бензола, получившиеся за счет
примесей олефинов в исходной фракции или путем частичной
деструкции алкильной группы под действием А1С13.
При синтезе этил- и изопропилбензола реакционная
масса содержит: 45-55 масс. % бензола, 35^0 масс. %
моноалкилбензола, 8-12 масс. % диалкилбензола и до
3 масс. % более высокоалкилированных соединений,
побочных продуктов и смол. Вся эта смесь проходит
водяной холодильник 75 и дополнительно отстаивается
в холодном сепараторе 16, откуда каталитический
комплекс периодически возвращают в алкилатор. Алкилат
направляют после этого на очистку от растворенного
хлороводорода и следов хлорида алюминия. С этой це-
Бензол
—ихн
А1С13 /
С6Нб, RC1
ПАБ
Отходящие газы
Алкилаг на
ректификацию
Рис. 4.1.11. Технологическая схема производства этилбензола или изопропилбензола:
/ — насосы; 2 — теплообменник; 3 — колонна осушки бензола; 4, 10 — конденсаторы; 5 — сепаратор;
б — аппарат для получения каталитического комплекса; 7 — кипятильник; 8 — сборник; 9 — алкилатор;
// — газоотделитель; 12, 16 — сепараторы; 13— абсорбер; 14 — водяной скруббер; 15— холодильник;
17, 18 — промывные колонны

Ароматические соединения
589
лью смесь промывают в системе противоточных колонн
17 и 18 вначале водой, а затем водной щелочью.
Нейтрализованная смесь углеводородов (алкилат)
поступает на ректификацию.
Продукты реакции разделяют в нескольких
непрерывно действующих ректификационных колоннах
(на схеме не показаны). В первой колонне отгоняют
бензол и воду, растворившуюся в углеводородах на
стадии промывки. В следующей колонне в вакууме
отгоняют фракцию, содержащую главным образом
целевой продукт, но с примесью ближайших гомологов
бензола. Затем ее подвергают дополнительной
ректификации с выделением технического этил- или изопро-
пилбензола. Кубовая жидкость второй колонны
содержит полиалкилбензолы с примесью продуктов
осмоления, которые образуются под действием А1С13.
Полиалкилбензолы отгоняют в вакууме от смол и
используют для абсорбции бензола из отходящих газов и
приготовления каталитического комплекса. Через эти
промежуточные операции полиалкилбензолы снова
возвращают в аппарат 9, где их подвергают деалкили-
рованию. Выход целевого продукта с учетом всех
потерь достигает 94-95 % при расходе 10 кг А1С13 на 1 т
моноалкилбензола.
Данная технология алкилирования бензола имеет
ряд недостатков и в последнее время непрерывно
совершенствуется. Так, для уменьшения количества
сточных вод предлагалось разлагать кислотный алкилат
небольшим количеством воды, при этом получается
концентрированный раствор гексагидрата А1С13,
находящий разнообразное применение. Предлагалось
проводить неодинаковые по скорости процессы алкилиро-
4.1.7.2. Гидрирование бензола
При гидрировании бензола получают циклогексан
(2) — один из трех основных продуктов, определяющих
спрос на бензол. Условия гидрирования бензола
зависят от степени его чистоты. Гидрирование бензола,
очищенного от тиофена, проводят при 140-200 °С и
давлении 1-5 МПа; катализатором является никель, на-
вания бензола и иереалкилирования полиалкилбензолов
в разных аппаратах, что снижает количество рецирку-
лята и энергетические затраты и позволяет работать
при меньшем избытке бензола по отношению к оле-
фину.
Один из вариантов усовершенствованного процесса
алкилирования состоит в применении небольшого
количества каталитического комплекса, растворяющегося
в алкилате (гомогенное алкилирование). В этом случае,
ввиду отсутствия больших масс катализатора, проводят
реакцию при 160-200 °С и соответствующем давлении,
необходимом для поддержания смеси в жидком
состоянии. Схема гомогенного алкилирования бензола
представлена на рис. 4.1.12.
В алкилатор / подают этилен, бензол и небольшое
количество каталитического комплекса, снимая
выделяющееся тепло кипящим водным конденсатом и
генерируя технологический пар (при обычной технологии
это тепло не утилизируется). Полученный алкилат
поступает в переалкилатор 2, куда подают
полиалкилбензолы (ПАБ) со стадии разделения; взаимодействуя с
бензолом, они образуют дополнительное количество
целевого продукта. Алкилат из аппарата 2
дросселируют до атмосферного давления и подают в сепаратор 3,
при этом выделяющуюся энергию полезно
утилизируют для испарения части бензола, который
конденсируют и возвращают на алкилирование. Жидкий алкилат из
сепаратора 3 охлаждают и направляют на
нейтрализацию и последующее разделение. По этой технологии
уже работают несколько установок большой единичной
мощности.
несенный на оксид хрома(Ш) или алюминия. При
наличии в бензоле примесей, содержащих серу, в качестве
катализатора используют сульфиды никеля, кобальта,
молибдена или вольфрама, нечувствительные к
сернистым соединениям. Эти катализаторы требуют
значительно более жестких условий гидрирования: процесс
ведут при температуре 320-360 °С и давлении -30 МПа.
'v
£*1 Г^
Пар
Вода,
is'
„■>
/2 * '4"JS^ Алкил
Бензол —►■
FT*
AlCh
X
ПАБ
Этилен
Рис. 4.1.12. Технологическая схема процесса гомогенного алкилирования бензола:
1 — алкилатор; 2 — переалкилатор; 3 — сепаратор; 4 — конденсатор; 5 — холодильник

590
Новый справочник химика и технолога
В качестве сырья используют нефтяной или
каменноугольный бензол. При использовании нефтяного бензола
циклогексан получается высокого качества. Однако в
последнее время все чаще используется каменноугольный
бензол, который характеризуется повышенным
содержанием примесей, и циклогексан, полученный из
каменноугольного бензола, нуждается в дополнительной очистке.
На рис. 4.1.13 приведена схема процесса
производства циклогексана, разработанного Французским
институтом нефти. Циклогексан получается высокой
степени чистоты. Процесс гидрирования протекает в две
стадии: на первой происходит гидрирование основной
части бензола на суспендированном ненирофорном
Продукты реакции из верхней части основного
реактора гидрирования поступают во вспомогательный
реактор 2, в котором реализуется практически 100%-я
степень превращения бензола в циклогексан. Затем
продукты через теплообменники отводятся в сепаратор
высокого давления 6 и подвергаются
фракционированию в колонне стабилизации 7. Газообразные продукты
из сепаратора частично возвращаются на рецикл, а из
колонны стабилизации через холодильник 8 поступают
в сепаратор 9, из которого отводят готовый продукт.
Газы отдувки из сепаратора и колонны стабилизации
используются в качестве топлива.
Расход суспендированного катализатора составляет
1 кг на 2,3 т циклогексана. Активность катализатора
зависит от содержания оксида углерода в водороде —
максимально 0,002 масс. %. Длительность работы
катализатора обусловливается содержанием серы в бензоле,
которой должно быть не более 0,0001 масс. %. При
нормальном режиме установка работает 5-6 месяцев до
полной смены катализатора.
Лимитирующими факторами производительности
реактора гидрирования являются мощность
жидкостных насосов и предельно допустимая скорость бар-
ботирования газа, при превышении которой начинается
никеле Ренея, на второй — догидрирование на
стационарном катализаторе Ni / А1203.
Бензол и водород поступают в основной реактор
жидкофазного гидрирования /, в который
предварительно насосом в виде суспензии подается катализатор.
Однородность распределения катализатора
обеспечивается барботированием газа через жидкость и
интенсивной циркуляцией реакционного раствора через выносной
теплообменник 3, в котором генерируется технический
пар низкого давления. Температура в реакторе
регулируется за счет испарения циклогексана. Гидрирование
проводится при 200 °С и давлении 4 МПа (парциальное
давление водорода ~0,3 МПа).
унос жидкости и катализатора с отходящими парами.
При использовании бензола 99,9%-й чистоты и
насыщенного водой водорода при давлении 3,0-3,4 МПа
выход циклогексана практически стехиометрический —
99 %, чистота > 99,8 масс. %.
4.1.7.3. Окисление бензола
При глубоком окислении бензола происходит
деструкция ароматического кольца и образуется малеино-
вый ангидрид (45). Предполагается, что процесс
окисления идет через образование промежуточного
продукта — 1,4-бензохинона.
В промышленности этот способ получения малеи-
нового ангидрида используется в больших масштабах.
Процесс ведут путем контактно-каталитического
окисления бензола в паровой фазе кислородом воздуха,
катализаторами являются модифицированные смеси
оксидов ванадия и молибдена. Модифицирующими
добавками служат соли кобальта, никеля, фосфора,
натрия, вольфрама, титана и т. д. Каталитическая масса
формуется в гранулы или наносится на носитель, в
качестве которого чаще всего используется а-А1203.
Окисление в этих условиях идет благодаря активации
кислорода, хемосорбированного поверхностью катали-
Отдувочный
газ
Циклогексан
А
Бензол
Водород,
Рис. 4.1.13. Технологическая схема процесса производства циклогексана:
/ — основной реактор гидрирования; 2 — вспомогательный реактор гидрирования; 3 - - 5, 8 - - теплообменники;
б — сепаратор высокого давления; 7 — колонна стабилизации; 9 — сепаратор; 10— насосы

Ароматические соединения
591
затора с последующим его взаимодействием с
углеводородом.
В основе различных технологических схем
получения мал ей нового ангидрида лежит схема процесса,
разработанная фирмой «Scientific Design D» в 1960 г.
(рис. 4.1.14).
Смесь бензола с воздухом подогревается
контактными газами в теплообменнике / до 120-150 °С и
поступает в реактор 4 — аппарат, содержащий
большое количество реакционных трубок, в которых
находится катализатор. Окисление происходит при
температуре 370^150 °С. Для отвода тепла реакции в
межтрубном пространстве циркулируют расплавы
нитрита натрия и нитрата калия. Нагретые соли, в
свою очередь, отдают тепло воде, образуя пар
высокого давления. Бензол в реакторе окисляется
практически полностью.
Контактные газы, выходящие из реактора 4,
поступают в теплообменник /, затем в холодильник 2, в
котором охлаждаются водой до 160-170 °С, после чего
4.1.7.4. Получение хлорпроизводных бензола
Из хлорпроизводных бензола в промышленности в
больших масштабах получают хлорбензол (10) и гекса-
хлорбензол (20).
Промышленное производство хлорбензола — это
крупнотажный непрерывный процесс. В качестве
катализатора используют хлорид железа(Ш),
получающийся при взаимодействии хлора и металлического железа,
загружаемого в аппарат в виде обрезков листового
железа. Образующийся безводный хлорид железа(Ш)
растворяется в бензоле и продуктах его хлорирования,
благодаря чему реакция идет как
гомогенно-каталитическая. Очень важно применять осушенные бензол и
хлор, т. к. гидратированный хлорид железа(Ш)
нерастворим в органической фазе и реакция может приобрести
менее выгодный гетерогенно-каталитический
характер. Кроме того, образующийся при этом хлороводо-
направляются в сепаратор 5, где из них выделяется
часть малеинового ангидрида. Затем газы через
сепаратор 5 поступают в скруббер 6, в котором улавливается
водой оставшийся малеиновый ангидрид и другие
растворимые в воде продукты реакции; малеиновый
ангидрид при этом растворяется в воде, образуя малеино-
вую кислоту. Выходящий газ выбрасывается в
атмосферу. Полученный 40%-й раствор малеиновой
кислоты проходит стадию дегидратации в аппарате 7 и
вместе с малеиновым ангидридом, выделенным из
сепаратора 5, подвергается химической очистке и
вакуумной ректификации в колонне 9. Выход малеинового
ангидрида составляет 68-72 %.
В настоящее время более совершенными считаются
конвертеры с гранулированным катализатором в псев-
доожиженном слое. В них эффективно работает весь
катализатор, и создаются условия, позволяющие
значительно легче отводить тепло и точнее поддерживать
необходимую температуру. Это повышает выход
продукта на стадии контактирования.
род, растворяясь в воде (соляная кислота), агрессивно
действует на металлы.
По мере образования хлорбензола начинается
дальнейшее его хлорирование, и неизбежно
получаются полихлориды, причем скорость этого процесса
растет с повышением концентрации хлорбензола.
Чтобы уменьшить количество нежелательных
продуктов, реакцию приходится вести с «обратным»
бензолом, т. е. обрывать ее задолго до полного
израсходования бензола. Например, при периодическом способе
производства реакцию заканчивают, когда в смеси
содержится около 50 % бензола, 30^40 % хлорбензола
и 20-30 % полихлоридов. Использование более
прогрессивного непрерывного процесса хлорирования
позволяет сократить образование полихлорпроизвод-
ных до 1,5-4 %, при этом в реакционной массе
остается до 65 % бензола.
Отходящие
Вода
Бензол
Воздух v
J
i
iw n
Малеиновый
ангидрид
Кубовый остаток
Рис. 4.1.14. Технологическая схема производства малеинового ангидрида:
/ — теплообменник; 2 — холодильник; 3 — котел-утилизатор; 4 — контактный аппарат; 5 — сепаратор;
6 — скруббер; 7 — дегидрататор; 8 — емкость для малеинового ангидрида-сырца; 9 — ректификационная колонна

592
Новый справочник химика и технолога
В настоящее время в промышленности
хлорбензол получают непрерывным методом (рис. 4.1.15) в
специальных аппаратах — хлораторах,
представляющих собой трубу, заполненную перемешанными
стальными и керамическими кольцами. В верхней
части хлоратора имеется сепарационный объем, не
заполненный насадкой. Бензол и хлор подают в нижнюю
часть аппарата. Подачу реагентов регулируют таким
образом, чтобы полностью использовать хлор, и
чтобы температура в аппарате поддерживалась за счет
теплоты реакции (32 кДж/моль) на уровне 76-83 °С.
Пары бензола и, в небольшой степени, хлорбензола
вместе с выделяющимся хлороводородом из верхней
части аппарата поступают в теплообменник,
конденсируются, отделяются от хлороводорода и после
Из полихлоридов, комбинируя кристаллизацию и
вакуум-перегонку, выделяют о- и и-дихлорбензолы, 1,2,3-
и 1,2,4-трихлорбензолы, а также 1,2,4,5-тетрахлорбензол,
которые находят значительное по объему промышленное
применение. В меньших масштабах выделяют и
используют также пента- и гексахлорбензолы.
Для получения хлорбензола в промышленности
применяется также иарофазный каталитический метод —
так называемый метод окислительного хлорирования.
Реакцию осуществляют, пропуская пары бензола и хло-
роводород при 200-250 °С над катализатором,
содержащим медь(П). В присутствии кислорода воздуха идет
окисление хлороводорода и одновременное
хлорирование бензола по суммарному уравнению (4.1.41).
С6Н6+ НС1 + 0,5О2 -> С6Н5С1 + Н20 (4.1.41)
Степень превращения бензола за проход — около
10%, выход хлорбензола — 90% от теоретического.
Одно из преимуществ этого метода заключается в
практическом отсутствии полихлоридов, а основной его
осушки возвращаются в процесс. Хлороводород
направляется на абсорбцию. Реакционная масса,
вытекающая из сепарационной части хлоратора,
поступает на непрерывную ректификацию, в процессе которой
хлорбензол и полихлориды отделяются, а бензол
возвращается в цикл.
Выделяющийся хлороводород улавливается водой и
в виде соляной кислоты используется в промышленности.
В условиях непрерывного процесса реакционная
масса представляет собой газопарожидкостную
эмульсию плотностью 200-300 кг/м . Реактор работает в
режиме полного вытеснения, благодаря чему достигается
мольное соотношение хлорбензола к дихлорбензолу в
реакционной массе, близкое к 40. Лучшего соотношения
пока не удалось достичь.
недостаток — трудность подбора материалов для
аппаратуры, которая должна работать в среде
хлороводорода и воды при высокой температуре.
Гексахлорбензол (20) в промышленности получают
хлорированием бензола при 300 °С (в присутствии
катализатора (1гС12 или RhCl3 на А1203)) или при 600 °С, а
также окислительным хлорированием бензола смесью НС1 с
воздухом при 200-250 или 300-400 °С в зависимости от
катализатора (соли меди, активированные А1 или Fe).
4.1.7.5. Получение нитропроизводных бензола
Из нитропроизводных бензола, полученных прямым
нитрованием бензола, практическое значение имеют
нитробензол и ти-динитробензол. Нитробензол (23) в
основном используется для получения анилина,
потребность в котором постоянно возрастает;
производство нитробензола крупнотоннажное и осуществляется
непрерывным методом. jw-Динитробензол (24)
используется в значительно меньших масштабах, поэтому
производится преимущественно периодическим
способом. Из jw-динитробензола получают jw-нитроанилин
Хлороводород
Вывод
газов
Хлор
>• с
Бензол
Рис. 4.1.15. Технологическая схема процесса непрерывного хлорирования бензола:
/ — колонна с катализатором (хлоратор); 2 — конденсаторы-холодильники;
3 — приемник обратного бензола; 4 — холодильник

Ароматические соединения
593
ил*-фенилендиамин. В настоящее время потребность в
л*-фенилендиамине значительно возросла в связи с его
применением для производства термостойких
полимеров и волокон.
Нитробензол в промышленности получают
нитрованием бензола нитрующей смесью, в которой
количество нитрующего агента несколько меньше
теоретического. Это необходимо для того, чтобы азотная кислота
была использована полностью и в продукте нитрования
не было примеси динитросоединений. Небольшое
количество не вступившего в реакцию бензола легко
отделяется при перегонке.
На рис. 4.1.16 представлена схема получения
нитробензола методом непрерывного нитрования бензола.
Непрерывное нитрование бензола проводится в нит-
раторе 5 — стальном аппарате, снабженном рубашкой,
Из нитратора реакционную массу подают с
помощью насоса 7 в два расположенных последовательно
спиральных теплообменника 6. В первом из них
завершается реакция нитрования, во втором температура
реакционной массы снижается до 25-30 °С.
Охлажденную реакционную массу подают в сепаратор
непрерывного действия 8, в котором происходит разделение
нитробензола и отработанной кислоты. Так как разность
плотностей нитробензола и отработанной кислоты
велика, расслаивание происходит быстро (время
пребывания реакционной массы в сепараторе 5-10 мин).
Сырой нитробензол промывают водой, нейтрализуют
аммиачной водой или раствором карбоната натрия; при
этом легко удаляются минеральные кислоты. Нитрофе-
нолы, образующиеся в качестве примеси, отмываются с
трудом и при большом расходе воды. При
нейтрализации аммиачной водой аммониевые соли нитрофенолов
двумя внутренними змеевиками для охлаждения водой
и двумя мешалками — турбинной и пропеллерной,
посаженными на один вал. Верхняя мешалка (турбинная)
служит для интенсивного смешения подаваемых на нее
реагентов: бензола, кислотной нитросмеси и
отработанной кислоты; нижняя мешалка (пропеллерная)
работает как осевой насос. Бензол, нитрующая смесь и
отработанная серная кислота вводятся в нитратор
непрерывно через дозирующие устройства из напорных
баков 2, 3, 4 соответственно. Подача бензола и
нитросмеси автоматически регулируется по заданному
соотношению, а количество отработанной кислоты — по
температуре в реакторе, которая поддерживается на
уровне 65-68 °С. Нитратор работает в режиме полного
смешения. При установившемся процессе
концентрация нитробензола в смеси постоянна и равна 5 %.
выпадают в осадок, который отделяют и утилизируют.
В ряде случаев нитробензол без очистки передают на
дальнейшую переработку — восстановление или
сульфирование. Если нитробензол необходим в чистом
виде, его очищают перегонкой в вакууме.
С каждой той товарного нитробензола из
производственного цикла выводится 900-1000 кг 70-73%
отработанной серной кислоты, содержащей 1,5-2,2 %
нитробензола и 0,25-0,50 % азотной кислоты. Перед
утилизацией этой кислоты из нее экстрагируют
нитробензол. Экстракцию ведут бензолом, который при этом
частично нитруется азотной кислотой, содержащейся в
отработанной серной кислоте. В результате
двухступенчатой экстракции полуторным по массе
количеством бензола и последующего разделения слоев
нитробензол практически полностью извлекается, а азотная
кислота расходуется на нитрование бензола. Бензол
Нитрующая
смесь
*^ч Нитробензол
Бензол
(следы НБ)
Рис. 4.1.16. Технологическая схема процесса непрерывного нитрования бензола:
/ — емкость для бензольного экстракта; 2,3, 4— напорные баки для бензола, кислотной смеси и отработанной кислоты;
5 — нитратор; 6 — теплообменники; 7 — насосы; 8 — сепаратор; 9 — сборник отработанной кислоты

594
Новый справочник химика и технолога
со следами нитробензола собирают в емкость /, а затем
направляют в нитратор 5. Циркуляция нитробензола
вызывает образование и накопление заметных
количеств динитробензола. Наличие в нитробензоле даже
0,3 % динитробензола представляет опасность для
процесса парофазного каталитического восстановления
нитробензола до анилина, т. к. взрывоопасный динит-
робензол может накапливаться в испарителе.
Отработанная серная кислота идет на регенерацию или
используется для получения суперфосфата.
Получение нитробензола по непрерывному методу
требует точного соблюдения технологического режима.
Повышение температуры ускоряет процессы
окисления. Сравнительно небольшой избыток азотной
кислоты в нитраторе, появившийся в результате нарушения
соотношения подаваемых реагентов, может привести
к увеличению примеси динитробензола. Несоблюдение
режима промывки и нейтрализации сырого
нитробензола приводит к образованию стойких эмульсий и
увеличению примесей нитрофенолов в готовом продукте и
т. д. Лишь надежная автоматизация всего процесса
может гарантировать высокую производительность
синтеза и получение нитробензола высокого качества.
1,3-Динитробензол (л*-динитробензол) получают в
относительно небольшом количестве, поэтому
производство его ведется периодическим способом в
специальных стальных аппаратах (нитраторах) с большой
поверхностью теплообмена в виде рубашек, змеевиков
или полых цилиндров, в которые подается вода или
холодильный рассол. Нитратор снабжается также
быстроходной мешалкой, термопарой для непрерывной
регистрации температуры и автоматическим устройством,
закрывающим подачу нитрующего агента при
прекращении размешивания массы или ее перегреве. Для
получения 1,3-динитробензола используют нитрующую
смесь, содержащую 33-34 % HN03 и 66-67 % H2S04.
Азотную кислоту берут с небольшим избытком (на
1 моль бензола 2,05-2,10 моля HN03). Нитрование
начинают при 10-30 °С, а заканчивают при 90 °С. При
этой же температуре производят отстаивание
реакционной массы и отделение отработанной кислоты. Ди-
нитробензол промывают горячей водой, разбавленным
раствором гидроксида натрия до нейтральной реакции
и выделяют гранулированием в холодной воде. В
полученном продукте содержится около 90 % мета-, 8-9 %
орто- и 1-2% иара-изомера. Для выделения л/-дини-
тробензола нитропродукт при 65-70 °С обрабатывают
раствором сульфита натрия. При этом орто- и пара-
изомеры превращаются в соли соответствующих нит-
робензолсульфокислот и переходят в раствор. л/-Ди-
нитробензол в этих условиях не взаимодействует
с сульфитом натрия.
Tw-Динитробензол можно выделить также с
использованием кристаллизации. После отделения мета-
изомера образовавшуюся эвтектическую смесь
обрабатывают серной кислотой; при последующем
охлаждении из нее можно выделить также о-динитробензол.
4.1.7.6. Получение сульфопроизводных бензола
При сульфировании бензола получают бензолсуль-
фокислоту (25) и бензол-1,3-дисульфокислоту (27).
Производство бензолсульфокислоты
крупнотоннажное, бензол-1,3-дисульфокислота производится в
значительно меньших масштабах.
Бензолсульфокислота — основной продукт
сульфирования бензола. Существует много промышленных
способов получения бензолсульфокислоты, из них
наиболее экономичным является сульфирование бензола «в
парах». Технологическая схема сульфирования
приведена на рис. 4.1.17.
Д Сульфомасса
на отдувку
бензола
H2S04
Бензол
Конденсат
NcwwWj
Раствор
NaOH
Обратный
бензол
Отработанная
►- щелочь
Вода,
содержащая S02
Рис. 4.1.17. Технологическая схема процесса сульфирования бензола «в парах»:
/ — испаритель; 2 — сульфуратор; 3 — кольцевой барботер; 4 — брызгоуловитель;
5 — холодильник-конденсатор; б — отстойник-сепаратор; 7 — нейтрализатор

Ароматические соединения
595
Бензол из хранилища насосом подают во
внутренние трубы испарителя / (типа «труба в трубе» или
кожух отрубчатого). Во внешние трубы испарителя (в
рубашку) подается греющий пар давлением 0,8 МПа.
В испарителе бензол нагревается, испаряется, а пары
его перегреваются до 150-160 °С (давление паров
бензола на выходе из испарителя 0,05-0,08 МПа).
Перегретые пары бензола, взятого в большом избытке
(6-8-кратном), с помощью кольцевого барботера 3 поступают в
сульфуратор 2, в котором барботируются через слой
предварительно загруженной 94-96% серной кислоты
(купоросное масло). Температура в сульфураторе
поддерживается -150 °С (обогревают через рубашку
паром). Избыток бензола с парами воды через брызгоуло-
витель 4 поступает в холодильник-конденсатор 5, в
котором смесь бензола и воды конденсируется и
охлаждается. Охлажденная до 30-35 °С смесь поступает в
отстойник-сепаратор 6, где расслаивается на составные
части. Бензол после нейтрализации в колонне 7
возвращается на сульфирование.
Так как избыток бензола уносит из аппарата воду
(как образовавшуюся при сульфировании, так и
внесенную с купоросным маслом), концентрация серной
кислоты в сульфураторе не снижается до значения
л-сульфирования. Теоретически можно было бы
использовать эквимольное количество серной кислоты,
однако этому препятствует образование сульфонов.
Чтобы их количество не превышало 1 %,
сульфирование прекращают при содержании в реакционной массе
4-5 % не прореагировавшей серной кислоты.
По окончании сульфирования в сульфомассе
остается 1,5-2 % бензола, который удаляют отдувкой
воздухом, после чего сульфомасса, содержащая бензолсуль-
фокислоту (88,5-91,5%), бензол- 1,3-дисульфокислоту
(0,4-0,6 %), H2S04 (3,0-3,5 %), дифенилсульфон (1,0 %)
и бензол (0,2 %), поступает на нейтрализацию.
Нейтрализация проводится непрерывным способом в стальном
футерованном кислотоупорной плиткой аппарате с
помощью водного раствора сульфита натрия, после чего
реакционная масса поступает в колонну для удаления
выделяющегося диоксида серы (его используют для
выделения фенола).
После нейтрализации и удаления диоксида серы
получается водный раствор, содержащий бензолсульфо-
нат натрия (-50 %), сульфат натрия (-4 %), сульфоны
(0,7%) и бензол-1,3-дисульфонат натрия (0,5%). Этот
раствор может быть направлен для щелочного
плавления и получения фенола. Если необходимо,
упариванием этого раствора можно получить сухой бензолсуль-
фонат натрия.
При сульфировании бензола «в парах» расход
серной кислоты снижается в 1,8-1,9 раза по сравнению с
жидкофазным сульфированием. Недостатком
сульфирования «в парах» является замедление сульфирования
вследствие уменьшения содержания серной кислоты
в реакционной массе.
Жидкофазное сульфирование бензола осуществляют
действием двукратного количества моногидрата в
периодически действующих сульфураторах при
температуре -60 °С в начале процесса и до 105 °С в конце
процесса. Реакционную массу после разбавления водой
частично нейтрализуют сульфитом натрия, а затем
карбонатом кальция. Раствор бензолсульфоната натрия
после фильтрации упаривают досуха.
Известны и другие методы сульфирования бензола.
Один из непрерывных методов состоит в том, что
жидкий бензол пропускают через серную кислоту
(противотоком). Образующаяся бензолсульфокислота
растворима в бензоле и вымывается затем из бензольного слоя
водой.
Описано сульфирование бензола до бензолсульфо-
кислоты слабым олеумом при 190-250 °С и давлении
1-3 МПа; образование сульфонов может быть
подавлено добавлением бензолсульфоната натрия. В качестве
сульфирующего агента для получения бензолсульфо-
кислоты используют также 100%-й триоксид серы.
Промышленные методы сульфирования бензола
были разработаны в основном для производства фенола:
полученную бензолсульфокислоту действием NaOH и
последующим иодкислением превращали в фенол.
В настоящее время эти методы потеряли свое прежнее
значение в связи с развитием производства фенола из
изопропилбензола.
Бензол-1,3-дисульфокислота производится в
значительно меньших масштабах, поэтому получают ее в
промышленности периодическим способом в
специальных чугунных или стальных аппаратах
(сульфураторах) со специфическим днищем и крышкой.
Сульфуратор снабжен рубашкой для обогрева и охлаждения,
мешалкой, термометром в гильзе, трубой для передав-
ливания массы, в крышке имеются загрузочные
отверстия. При прямом сульфировании бензола олеумом до
бензол-1,3-дисульфокислоты получается значительное
количество сульфонов, поэтому процесс обычно ведут
в два этапа: вначале бензол сульфируют моногидратом
при 50-60 °С, а затем 65%> олеумом при той же
температуре. Иногда применяется одностадийный способ
получения бензол-1,3-дисульфокислоты, в этом случае
сульфирование бензола 65% олеумом проводится в
присутствии сульфата натрия, подавляющего
образование дифенилсульфона. По окончании сульфирования
сульфомассу передавливают в аппарат, содержащий
раствор сульфата натрия, и нейтрализуют серную
кислоту гидроксидом кальция (известковым молоком) или
карбонатом кальция (мелом). После отделения
сульфата кальция (гипса) и перевода кальциевой соли бензол-
дисульфокислоты в натриевую последнюю выделяют,
выпаривая воду. Если бензол-1,3-дисульфокислота
необходима для получения резорцина, после фильтрации
раствор ее натриевой соли выпаривают до 60%-й
концентрации и в этом виде используют для щелочного
плавления.

596
Новый справочник химика и технолога
4.1.7.7. Хлорметилирование бензола
Хлорметилирование бензола — один из
промышленных методов получения бензилхлорида (31). Для
хлорметилирования бензола используют параформ (па-
раформальдегид), а в качестве катализатора ZnCl2.
Хлорид цинка вводят в смесь бензола и пароформа в
виде концентрированного раствора в соляной кислоте и
во время реакции, которую ведут при температуре не
выше 50-60 °С, через реакционную массу барботируют
хлороводород. Синтез проводят периодическим
способом в стальных или эмалированных аппаратах,
снабженных рубашкой для обогрева и охлаждения,
мешалкой и обратным холодильником.
4.1.7.8. Ацилирование бензола
В производстве ацилирование бензола используется
для синтеза жирноароматических [ацетофенон (33)] и
ароматических кетонов [бензофенон (35), о-бензоил-
бензойная кислота (38)].
Ацетофенон. При синтезе в качестве ацилирую-
щих агентов обычно используют хлорангидриды и
ангидриды кислот, в качестве катализатора хлорид
алюминия. Важным условием для проведения
процесса с высоким выходом продукта реакции является
использование сухих реагентов, в частности бензола и
хлорида алюминия. Бензол должен быть также
очищен от тиофена, иначе выход уменьшается на 5-10 %.
Проводят ацилирование периодическим способом в
эмалированных аппаратах, снабженных рубашкой для
обогрева и охлаждения, мешалкой и обратным
холодильником. Контроль процесса обычно
осуществляют по скорости, с которой выделяется хлороводород.
После завершения процесса реакционную массу
сжатым азотом передавливают в футерованный стальной
аппарат на предварительно загруженную
подкисленную воду. При разбавлении реакционной массы
происходит разложение алюминиевого комплекса с
выделением большого количества тепла, за счет
которого отгоняется часть бензола с водой. Затем
органический слой отделяют от водного, в котором
остаются соли алюминия. Для выделения целевого
продукта бензол отгоняют с водяным паром или весь
органический слой подвергают фракционированной
вакуум -п ерегонке.
Бензофенон (35) чаще получают
взаимодействием бензола с тетрахлорметаном (четыреххлористым
углеродом) с последующим гидролизом дифенилди-
хлорметана (С6Н5СС12СбН5). Бензол легко
взаимодействует с СС14 в присутствии безводного хлорида
алюминия. Температуру реакции необходимо
поддерживать в интервале 5-10 °С, т. к. при температуре меньше
5 °С скорость реакции очень мала, а при температуре
больше 10 °С происходит образование смолообразных
веществ и уменьшается выход продукта реакции —
дифенилдихлорметана. После завершения процесса
реакционную массу разбавляют водой и отгоняют с
паром СС14, при этом проходит гидролиз
дифенилдихлорметана и образуется бензофенон, выход которого
обычно составляет 80-89 %.
Бензальдегид (40) получают взаимодействием
бензола с оксидом углерода и хлороводородом под
давлением. Синтез ведут в автоклаве при 6-7 МПа и
20-60 °С, в качестве катализатора используется А1С13
Формилирование бензола идет, как правило, с выходом
не менее 90 % от теоретического.
4.1.8. Методы определения бензола
Промышленность выпускает бензолы различного
сорта. Эти бензолы отличаются друг от друга степенью
чистоты и составом присутствующих примесей. Бензол
любого сорта, поступающий в продажу, не
представляет собой химически чистого соединения, а содержит в
виде примеси главным образом толуол и ксилол,
углеводороды жирного ряда, сероуглерод, меркаптаны,
тиофен, а также другие вещества.
Существуют различные методы анализа бензола, но
в любом случае вначале определяют, какие примеси
присутствуют в бензоле. В зависимости от состава
примесей применяют различные методы определения
содержания чистого бензола в техническом продукте.
Существуют физические и химические методы анализа.
В некоторых случаях содержание чистого бензола
можно определить по температуре плавления образца.
Совершенно чистый бензол плавится при +5,483 °С,
при наличии примесей температура плавления
уменьшается. Была предложена формула, позволяющая сразу
же рассчитать процентное содержание (X) бензола в
образце: X = 90,68 + 1,737!, где Т— температура
плавления образца.
Существует весовой метод определения содержания
бензола, основанный на взаимодействии бензола с
цианидом никеля в присутствии аммиака, при этом образуется
комплексное соединение состава Ni(CN)2NH3(C6H6),
которое можно выделить и взвесить (1 г соединения
соответствует 0,378 г бензола). Образование светло-
сиреневого осадка [Ni(CN)2NH3(C6H6)] может быть
качественной реакцией на бензол.
Фотометрический метод основан на способности
бензола образовывать окраску в ацетоне в присутствии
щелочей (необходимо иметь калибровочные кривые,
с которыми сравнивают интенсивность окраски).
Существует способ определения бензола,
основанный на его переводе в нитросоединение Для этого
исследуемый образец обрабатывают нитрующей смесью
до получения тм-динитробензола. Полученное
нитросоединение смешивают со щелочным раствором метилэ-
тилкетона, при этом образуется пурпурная окраска, по
интенсивности которой фотометрическим методом
определяют содержание бензола.
Метод определения содержания бензола по
коэффициенту рефракции является базисным для анализа
известных смесей бензола с органическими
растворителями (дихлорэтан, н-гексан, циклогексан, ацетон,
трихлорметан (хлороформ), метиловый, этиловый и

Ароматические соединения
597
изопропиловый спирты и др.) и водой. Результаты
анализа искусственно приготовленных смесей бензола
оформлены в виде таблиц и диаграмм, сравнение с
которыми позволяет определить содержание бензола в
исследуемом образце. Провести определение бензола
в подобных смесях можно также, измеряя удельную
плотность образца.
Иногда необходимо определить, присутствует ли
бензол как примесь в каком-либо растворителе или
смеси, а если присутствует, превосходит ли содержание
бензола допустимую для безопасности здоровья норму.
Самый распространенный метод обнаружения
бензола — это реакция с цианидом никеля (способ Гофмана
и Арнольди, см. выше). Можно также определить
присутствие бензола, получив его комплекс с трифенилметаном
или 2,4,6-тринитрофенолом (пикриновой кислотой).
При наличии бензола в воде, начиная с 5 мкг/л, его
можно обнаружить по запаху, т. к. вода приобретает
бензольный запах задолго до того, как станет опасной
для здоровья.
Наличие бензола в воздухе и его концентрацию
можно определить с помошью универсального
газоанализатора УГ-2, принцип действия которого основан на
изменении окраски слоя порошка в индикаторной трубке
после просасывания через нее воздуха рабочей зоны
производственных помещений. Длина окрашенного
столбика порошка пропорциональна концентрации
анализируемого газа в воздухе и измеряется по шкале,
отградуированной в мг/м . Погрешность измерений -10%.
Для анализа бензола в воздухе используются также
газоанализаторы УПГК «и Колион-1»,
отградуированные специально по бензолу.
4.1.9. Техника безопасности при работе с бензолом
4.1.9.1. Токсические свойства бензола и защита
от отравления
Бензол относится к числу токсичных продуктов
второго класса опасности по ГОСТ 12.1.005. Однако ток-
При проведении работ, связанных с использованием
бензола или смесей, в состав которых входит бензол,
необходимо контролировать содержание последнего в
воздухе помещения, в котором проводится работа. Для
этой цели служат газоанализаторы, использующие
различные способы определения бензола. Например, в
газоанализаторе «URAS» фирмы «BASF» (Германия) для
определения содержания бензола в газах используется
метод ИК-спектроскопии.
Наиболее современным способом определения
содержания бензола является хроматографический метод.
Именно этим методом определяют содержание бензола
в бензинах. Фирма «Метахром» предлагает для
решения этих задач программно-аппаратный комплекс на
базе автоматизированного многоканального газового
хроматографа «Кристаллюкс-4000М». На рис. 4.1.18
приведены результаты исследования образца бензина:
отчетливо видны пики ароматических углеводородов,
по интенсивности пиков определяют содержание
соединений.
сические свойства бензола до сих пор до конца не
изучены. Нет другого такого вещества, для которого за
весь период санитарно-токсикологических
исследований предельно допустимые концентрации были бы
уменьшены в тысячу раз, как это было с бензолом. Это
говорит о том, что со временем открываются все новые
и новые токсические свойства и негативные стороны
воздействия бензола на организм человека.
Чаще всего бензол попадает в организм человека
с воздухом (через органы дыхания). Вдыхание паров
бензола вызывает шум в ушах, ощущение
металлического вкуса, головокружение, нарушение координации
движений, тошноту, рвоту и в итоге потерю сознания.
При высоких концентрациях бензола возможны
мышечные подергивания, переходящие в судороги, зрачки
расширяются и не реагируют на свет, дыхание сначала
учащается, затем замедляется. Температура тела резко
снижается, кожа и слизистые оболочки бледнеют.
Артериальное давление понижается, известны случаи
Ш1
I .' 11
■5-/Л
W ' ' Ы
Рис. 4.1.18. Анализ бензина по ГОСТ Р 51941-2002 (неароматические углеводороды выходят
отрицательным пиком в начале хроматограммы до переключения колонок)

598
Новый справочник химика и технолога
сильной сердечной аритмии. При очень высоких
концентрациях (от ~60 г/м3) — почти мгновенная потеря
сознания и смерть в течение нескольких минут. Если
бензол попал человеку в рот, минимальная смертельная
доза составляет 50 мг/кг.
При непосредственном контакте бензол попадает в
организм человека не только через легкие, но и через
кожу (неповрежденную), т. к. обладает поразительной
проникающей способностью. Вызывая набухание
резины, бензол проникает через латексные перчатки и
всасывается в кожу со скоростью 0,4 мг/час (на площади
1 см2). При этом наблюдаются такие же симптомы
отравления, как и в случае ингаляционного воздействия,
но дополнительно к этому возникают различные
заболевания кожи. Так, соприкосновение бензола с кожей
вызывает сухость, трещины, зуд, кожа краснеет,
появляется просовидная пузырьковая сыпь.
При многократном воздействии бензола (даже
низких концентраций) могут развиваться хронические
заболевания, в частности наблюдаются изменения в
периферической крови и кроветворных органах,
поражения центральной и периферической нервной
системы, желудочно-кишечного тракта. Исследования,
проведенные среди китайских рабочих одной из
обувных фабрик Пекина сотрудниками Калифорнийского
Университета (США) и Китайского Центра Контроля и
Предупреждения Болезней, показали, что воздействие
бензола приводит к общему снижению количества
клеток крови и даже к их разрушению. Было отмечено
также снижение содержания гранулоцитов и
лимфоцитов. Причем этот эффект наблюдается даже в тех
случаях, когда концентрация бензола ниже допустимого
уровня (по американским стандартам) и составляет
1 ррт (одна часть на миллион). У рабочих,
подвергавшихся воздействию высоких концентраций бензола
(свыше 10 ррт), было обнаружено на 24 % меньше
эритроцитов, чем у их коллег, работавших на фабрике
одежды. Когда концентрация бензола была менее
1 ррт, это различие составляло около 15 %.
Бензол обладает слабым (по сравнению с другими
химическими токсикантами), но все-таки заметным
кумулятивным действием. При длительной работе в
атмосфере, содержащей бензол, он обнаруживается в
крови еще в течение 5-6 суток после прекращения
работы. Содержание бензола в органах или соответствует
концентрации бензола в крови, или превышает ее, но не
более, чем в 3 раза. В жировой ткани и костном мозге
содержание бензола может быть в 20 раз больше, чем в
крови. При хроническом отравлении бензол
обнаруживается в костном мозге спустя 14-20 месяцев после
прекращения работы с этим веществом. Бензол лишь
частично выделяется из организма через легкие в
неизменном виде, частично же он окисляется в фенол и ди-
гидроксибензолы (пирокатехин и гидрохинон) и
выводится с мочой. После тяжелых отравлений бензолом
наблюдаются длительные расстройства здоровья:
легочные заболевания, плевриты, катары верхних
дыхательных путей, заболевания роговицы и сетчатки,
поражения печени, сердечные расстройства и т. д.
В настоящее время бензол подозревают (и
небезосновательно) в канцерогенных свойствах. Метаболизм
бензола с образованием других токсичных продуктов
(основным метаболитом бензола является фенол)
проходит в костном мозге и печени. Поэтому первой
страдает кровеносная система человека. Уменьшается число
эритроцитов, катастрофически надает гемоглобин. При
воздействии бензола в клетках костного мозга
происходит ряд хромосомных нарушений, причем наблюдается
картина, сходная с симптомами поражения радиацией.
Существуют данные, что около 15 % от общего числа
заболевших лейкемией работали или как-то
контактировали с бензолом. Исследования, проведенные на
233 предприятиях Китая с обследованием 28 460
рабочих, подвергавшихся воздействию бензола,
показали, что смертность от лейкемии у рабочих
резинового производства, контактирующих с бензолом,
составила 701 на 100 тыс. человеке год.
Концентрации бензола были от 10 до 1000 мг/м3, но в основном
составляли 50-500 мг/м3.
Опасность бензола, так же как и радиации, в том,
что последствия могут проявиться спустя месяцы и
даже годы после отравления. При сильном отравлении
улучшение состояния больного происходит через
несколько месяцев, а восстановление кроветворной
системы человека — через 5-7, иногда 9-12 лет. По
материалам Промышленной Группы МАИР доказательств
канцерогенности бензола вполне достаточно для того,
чтобы отнести соединение в группу 1 (безусловно
канцероген для человека). Обнаружено и мутагенное
действие бензола: были замечены хромосомные аномалии
у людей, работающих с бензолом в производственных
условиях. В последнее время появились сообщения о
том, что мутагенные свойства бензола могут быть
причиной развития лейкемии.
Почему бензол токсичен? Каков механизм его
негативного влияния? На эти вопросы нет однозначного
ответа. Следует сказать, что бензол хорошо растворяет
жиры, а жиры хорошо всасывают бензол. Попадая в
клеточные структуры, бензол нарушает обменные
процессы.
Для человека, подвергшегося воздействию бензола,
так же как и для объектов природы, нет уникального
противоядия. Вывести частично бензол из организма
может специальная диета. При хроническом
отравлении лечение, после прекращения работы с бензолом,
состоит в усиленном питании пищей, богатой
витаминами (особенно витамином С), приеме препаратов,
содержащих железо, препаратов для поддержания печени
и др. Существует ряд веществ, ускоряющих как вывод
бензола, так и его метаболизм в организме. Одним из
них является метионин — аминокислота, которая
ускоряет метилирование бензола и его превращение в менее
токсичные вещества. При хроническом отравлении
рекомендуется лечение тиосульфатом натрия. Существу-

Ароматические соединения
599
ют данные об успешном применении
сульфаниламидных препаратов.
Первая помощь при отравлениях бензолом: при
вдыхании — свежий воздух, покой, тепло; при
попадании на кожу — тщательно вымыть водой с мылом; при
попадании в глаза — промывать проточной водой в
течение 10-15 мин; при попадании через рот —
обильное питье воды, активированный уголь, сульфат натрия
(1 ст. ложка на стакан воды), ни в коем случае не давать
касторовое масло, молоко или спирт. Обратиться за
медицинской помощью.
4.1.9.2. Охрана труда при работе с бензолом
Бензол — бесцветная, летучая, огнеопасная
легковоспламеняющаяся жидкость (ЛВЖ) с характерным
запахом — относится к классу AI. Испаряется бензол
при комнатной температуре, пары его в 2,69 раза
тяжелее воздуха. Взрывоопасные концентрации бензола в
смеси с воздухом 3-6 %, по другим данным 5-8 %.
Температура вспышки бензола: -11,1 °С,
температурные пределы распространения пламени: (— 15)—(+13) °С,
концентрационные пределы распространения пламени:
1,43-8,0 г/м3. По пожарной опасности относится
к первой категории.
Бензол должен храниться в металлической таре,
исправной и герметически закрытой, в специальных
помещениях для хранения ЛВЖ, обеспеченных приточно-
вытяжной вентиляцией, или на открытой площадке, под
навесом с металлическим ограждением, исключающим
доступ посторонних лиц, вдали от открытого огня. В
помещениях, где хранится или используется бензол,
запрещается применение открытого огня, а также
использование инструментов, дающих при ударе искру.
Металлические контейнеры для хранения бензола
необходимо заземлять, чтобы избежать возгорания от
искр, вызываемых статическим электричеством.
Электрооборудование и искусственное освещение должны
быть выполнены во взрывобезоиасном исполнении.
Транспортируется бензол в железнодорожных и
автоцистернах с внутренним маслобензостойким и паро-
стойким защитным покрытием. Цистерны снабжены
оборудованием для разогрева продукта в зимнее время.
В настоящее время разработаны и внедрены в
производство новые вагоны-цистерны для транспортировки
бензола, содержащие по 4 теплообменника для
разогрева продукта и имеющие устройства с тройной степенью
защиты для слива бензола по обе стороны вагона. При
транспортировке на контейнерах с бензолом должен
быть обозначен класс опасности 3 (воспламеняемые
жидкости).
Главный аспект безопасности при работе с бензолом
в химической промышленности — отсутствие утечки
бензола из аппаратов и арматуры. По оценке
Американского агентства по охране окружающей среды,
типичный нефтеперерабатывающий завод имеет 11 000
единиц арматуры, которая из-за утечек в местах
соединения аппаратуры выделяет в воздух 3,3 т летучих
органических веществ в сутки. Особую опасность с
учетом тенденций развития нефтехимии в будущем
представляет бензол, вдыхание паров которого наносит
большой вред здоровью. Традиционные методы
испытания герметичности арматуры (например,
«пузырьковая» проба с использованием мыльного раствора) могут
оказаться в будущем недостаточными.
В 1984 г. Агентством по охране окружающей среды
были опубликованы правила безопасности для
арматуры на трубопроводах бензола. Правила
предусматривают периодические проверки, взятие проб воздуха,
регистрацию и устранение утечек, систематическую
отчетность о состоянии трубопроводов.
Отравления бензолом возможны в различных
отраслях промышленности. Острые отравления наблюдаются
чаще всего при чистке цистерн из-под бензола, дистил-
ляционных аппаратов, при применении бензола в
составе быстросохнущих красок, при переливании
бензола в замкнутых помещениях (подвалы, трюмы и пр.).
Особенно опасны: пневматическая окраска
нитролаками, в состав которых входит бензол, изготовление
лаков и красок, растворимых в бензоле, производство
гранитоля, где применяются очень большие количества
бензола, и вообще все производства, в которых
герметизация производственного процесса затруднительна,
а поверхность испарения бензола велика. Возможны
отравления и в химических лабораториях, а также
у шоферов при применении бензола в качестве горючего.
При производственной аварии, утечке бензола при
хранении и транспортировке опасную зону следует
немедленно изолировать, удалив посторонних.
Разлившуюся жидкость, не прикасаясь к ней, необходимо
оградить земляным валом. При разливе бензол выделяет
воспламеняющиеся пары, которые скапливаются в
низинах, подвалах, телях. Поэтому необходимо соблюдать
меры пожарной безопасности, устранить источники
огня и искр. Небольшие утечки бензола следует
засыпать песком, землей или другим негорючим
материалом, затем собрать в герметичную тару и отнести в
специально отведенное место для дальнейшего
уничтожения. Для осаждения паров бензола в воздухе
используют воду. При больших разливах бензол смывают
водой в дренажную емкость или химический сток.
Категорически запрещается сливать бензол в
канализационную систему, т. к. это может привести к взрыву.
Крупные утечки бензола должны ликвидироваться
специалистами пожарного отделения.
Порог восприятия запаха бензола — около 5 мг/м .
Предельно допустимая концентрация (ПДК) бензола в
атмосферном воздухе населенных мест
(среднесуточная) равна 0,8 мг/м3, в рабочем помещении
промышленного предприятия — 5 мг/м .
Если концентрация бензола выше максимально
допустимой или неизвестна, аварийные работы следует
проводить только с использованием индивидуальных
средств защиты, к которым относятся защитные кремы
и пасты, фильтрующий противогаз, фартук из прорези-

600
Новый справочник химика и технолога
ненной ткани или защитный костюм, резиновые сапоги
и резиновые перчатки. При работе с бензолом
рекомендуется использовать фильтрующий противогаз марки
А, который применяется для органических
растворителей с температурой кипения -65 °С (коробка
коричневого цвета) или БКФ. При концентрациях бензола более
0,5 об. % и кислорода менее 18 об. % применяют
шланговые изолирующие противогазы типа ПШ-1 или ПШ-2.
Для защиты рук рекомендуются перчатки из фтор-
эластомера «Viton», наиболее устойчивого к действию
бензола. Запачканную бензолом одежду следует
немедленно заменить, чтобы избежать проникновения
вещества через кожу.
При работе с бензолом нельзя курить, принимать
пищу. Категорически запрещается применение бензола
для мытья рук, тары, промывки деталей. Использовать
бензол следует только по прямому назначению.
При возгорании бензола в качестве средств
пожаротушения необходимо применять инертный газ,
химическую и воздушно-механическую пену. Для тушения
небольших очагов загорания применяют ручные
пенные или углекислотные огнетушители. Отходы бензола
направляются на утилизацию (сжигание).
4.1.10. Проблемы экологии
Сотни тысяч тонн бензола, ежегодно выпускаемых
промышленными предприятиями всего мира и
используемые в самых различных целях, оказывают
негативное влияние на экологию окружающей среды.
Бензол является одним из самых неприятных
органических загрязнителей воды. Его допустимая
концентрация составляет 0,01 мг/л. Бензол поступает в
поверхностные воды с предприятий и производств
основного органического синтеза, нефтехимической,
химико-фармацевтической промышленности, при
производстве пластмасс, взрывчатых веществ,
ионообменных смол, лаков и красок, искусственных кож, а также
со сточными водами мебельных фабрик. В стоках
коксохимических заводов бензол содержится в
концентрациях 100-160 мг/л, в сточных водах производства ка-
пролактама — 100 мг/л, производства изопропилбензо-
ла — до 20000 мг/л. Источником загрязнения акваторий
может быть и транспортный флот, т. к. бензол
применяется в моторном топливе для повышения октанового
числа. Бензол используется также в качестве ПАВ.
Так как бензол имеет плотность гораздо меньшую,
чем плотность воды, и растворимость его в воде
невелика (0,073 масс. % при 25 °С), то, попадая в водоем,
бензол изначально будет перемещаться в виде
своеобразной линзы, находящейся на поверхности воды,
растворяясь постепенно по мере увеличения объема воды.
Если концентрация бензола в воде не превышает
5 мг/л, то процессы биологического потребления
кислорода не изменяются, т. к. под влиянием
биохимических процессов в воде бензол окисляется слабо. При
концентрациях 5-25 мг/л бензол не задерживает
минерализации органических веществ и не влияет на
процессы бактериального самоочищения водоемов. Однако
при концентрации 1000 мг/л бензол тормозит
самоочищение разведенных сточных вод, при концентрации
100 мг/л тормозит процесс очистки сточных вод в аэро-
тенках, при концентрации 885 мг/л задерживает
брожение осадка в метантенках.
Порог ощущения запаха бензола в воде 0,5 мг/л при
20 °С. При содержании бензола в воде 2,9 мг/л
интенсивность его запаха оценивается в 1 балл, при
7,5 мг/л — 2 балла. Мясо рыб приобретает неприятный
запах, если концентрация бензола в воде составляет
10 мг/л.
По нормам Евросоюза 1995 г., ПДК бензола в
питьевой воде составляет 0,7 мкг/л, причем бензол обозначен
как канцероген. По намного менее требовательным
отечественным нормам бензол является санитарно-
токсикологическим веществом с ПДК 0,5 мг/л (в -1000
раз больше европейских норм).
Вода, содержащая бензол, имеет своеобразный
привкус, интенсивность которого оценивается в баллах:
1 балл — при концентрации бензола 1,2 мг/л, 2 балла —
при концентрации 2,5 мг/л. Большинство людей может
чувствовать запах бензола в воде при концентрациях
2 мг/л (примерно одна капля на 100 л) и ощущать на
вкус в диапазоне концентраций 0,5-4,5 мг/л. Однако
существенный риск получить онкологическое
заболевание возникает уже в том случае, если человек на
протяжении всей жизни употребляет воду с концентрацией
бензола 0,01 мг/л.
Из водоемов бензол испаряется в атмосферу (период
нолуиспарения составляет 37,3 мин при 20 °С). При
концентрации бензола в воде 5 мг/л запах бензола
исчезает через сутки, при концентрации 10 мг/л
интенсивность запаха снижается до 1 балла за сутки, при
концентрации 25 мг/л — через двое суток.
Имея температуру плавления 5,5 °С, бензол может
вмерзнуть в лед, увеличив таким образом срок своего
вредного воздействия на окружающую среду.
Благодаря устойчивости своих молекул, бензол не сразу
деградирует, активно же начинает разрушаться лишь при
нагревании выше 650 °С.
Техногенные аварии всегда тяжело влияют на
состояние окружающей среды, особенно когда в эту среду
попадают токсичные вещества в большом количестве.
Взрыв на химическом заводе в провинции Цзилинь в
Китае привел к выбросу токсичных веществ, в том
числе бензола, в реку Сунгари. Максимальная отмеченная
концентрация бензола в воде превышала норму более
чем в 100 раз. Несомненно, что бензол, попавший в
реку, надолго сохранит свои токсические свойства, и
использовать такую воду надо с большой осторожностью,
так же как и рыбу, обитающую в таких водоемах,
которая способна накапливать ядовитые вещества.
Средств противостоять бензолу практически нет.
Бензол можно осадить, выловить, собрать из воды,
сорбировать на уголь или цеолит, но все эти мероприятия
достаточно дороги. Остается надежда на то, что будучи

Ароматические соединения
601
подвижной жидкостью с низкой температурой кипения
и малой плотностью, бензол не будет накапливаться в
донном грунте реки и в живых организмах, т. к.
кумулятивные свойства бензола не настолько велики, как у
некоторых химических токсикантов. Спустя некоторое
время воды рек, в которые попал бензол, унесут его в
океан, и огромный объем океана поглотит бензол,
добавив его к тем тысячам тонн бензола, которые человек
ежегодно сбрасывает в океан.
В наш техногенный век бензол не так уж редок и в
объектах окружающей среды. Он используется как
промышленный растворитель, входит в состав многих
материалов, используемых как в строительстве, так и в
быту (полимерные покрытия для полов, панели, клеи,
мастики, латексы и др.). При нарушении технологии
изготовления или применения таких материалов бензол
выделяется в окружающую среду, т. е. он присутствует
и в атмосфере квартиры. Наиболее интенсивно
выделение токсичных веществ из отделочных материалов
происходит в первые недели эксплуатации (выделяются
продукты неполной полимеризации). С течением
времени интенсивность выделения веществ падает. Бензол
является одним из основных продуктов горения такого
известного всем материала как поливинилхлорид.
Выделяется бензол и из горящей полиэтиленовой бутылки.
Бензол — важный компонент бензина,
повышающий октановое число, но поскольку бензол является
канцерогенным веществом, его содержание в бензине
регламентируется специальными нормативными
документами. Бензины, выпускаемые в России, по
содержанию бензола не соответствуют европейским
нормативам (не более 1 %), нормативные документы России
допускают содержание бензола в бензине до 5 %.
Однако нередко бензин, продаваемый на АЗС, не
соответствует и российским нормам. Так, при проверках АЗС
Санкт-Петербурга в 2004 г. были обнаружены бензины,
содержащие бензол в количестве ~8 % (при норме не
более 5 %). Выхлопные газы автомобилей,
использующих такой бензин, содержат заметное количество
бензола, который рассеивается в воздухе. Таким образом,
невидимый и необнаруживаемый бензол соседствует с
нами в городском воздухе и, пусть в малых дозах,
поступает в организм каждого городского жителя.
Когда бензол был обнаружен в газированных
напитках, правительственные агентства, контролирующие
пищевые продукты в США, Англии, Германии и других
странах, были очень обеспокоены устрашающей
находкой. Понять их озабоченность можно, ведь бензол
способен вызывать злокачественные заболевания крови
(лейкозы) и лимфатической системы (лимфомы). По
словам Ю. Остапенко, руководителя
научно-практического токсикологического центра Росздрава, в
газированных напитках содержатся такие дозы бензола,
которые оказывают не острое токсическое действие, а
хроническое. В этом тоже нет ничего хорошего,
хроническое влияние бензола может приводить к
онкологическим заболеваниям, заболеваниям печени и
почек, угнетает процесс кроветворения. Чтобы точно
определить риск, необходимы дальнейшие исследования.
В настоящее время установлено, что многие
напитки, в том числе и российские, содержат до 25-50 мкг
бензола в 1 л напитка. Это в 2,5-5 раз больше верхнего
предела, разрешенного Всемирной организацией
здравоохранения для питьевой воды, и в 20-25 раз
превышает нормы ПДК в странах Евросоюза. Если бы такая
бензольная вода текла из крана на кухне, чиновники
должны были бы забить тревогу и предупредить
население об опасности ее потребления. В случае же с
напитками все иначе — их названия даже не разглашаются.
Впервые большие дозы бензола были обнаружены
в газированных напитках еще в 1990 г. в США.
Полтора десятка лет проблему замалчивали так умело, что
в Европе о ней не знали даже специалисты. И когда в
1998-1999 гг. в Бельгии, Франции и Германии в
газированных напитках случайно обнаружили бензол,
производители убеждали чиновников в том, что их подвели
поставщики, подсунув загрязненный бензолом
углекислый газ. В российском НИИ питания эту версию
считают правильной и не исключают, что нынешний
бензол в напитках имеет такое же происхождение. Однако
американские химики еще в 1990 г. установили, что
бензол под влиянием света и тепла может образоваться
из бензоата натрия, используемого в качестве
консерванта, и аскорбиновой кислоты (витамин С). Оба эти
компонента входят в состав любого безалкогольного
газированного напитка. В секретных документах одной
из компаний, попавших в прессу, приводятся такие
цифры: в бутылке диетического низкокалорийного
газированного напитка было 25 мкг бензола, а после того,
как бутылка постояла при 30 °С на свету, канцерогена
стало в три с лишним раза больше — 82 мкг. И самыми
канцерогенными оказались именно диетические
газированные напитки, сделанные на заменителях сахара.
По иронии судьбы, такие напитки пользуются все
большим спросом среди людей, ведущих здоровый
образ жизни. Но, избегая лишних калорий, эти люди
потребляют больше ядовитого бензола.
Многие западные специалисты считают, что
необходимо менять рецептуру газированных напитков.
Однако подобрать такой же эффективный консервант, как
бензоаты, будет непросто. Известно, что бензойная
кислота и витамин С встречаются и во многих других
продуктах — в недорогих соках, консервированных
овощах и фруктах, рыбопродуктах, маргаринах,
майонезах и т. д. Все эти продукты в настоящее время
находятся в зоне внимания специалистов, и, возможно,
скоро появится новая информация на эту тему.
В 1971 г. Международной Организацией Труда на
Генеральной конференции в Женеве была принята
Конвенция «О защите от опасности отравления
бензолом». Конвенция содержит 22 статьи, в которых
всесторонне рассматриваются мероприятия,
обеспечивающие защиту трудящихся, подвергающихся воздействию
бензола или продуктов, содержание бензола в которых

602
Новый справочник химика и технолога
превышает один объемный процент. Конвенция
предписывает во всех возможных случаях заменять бензол
другими менее вредными веществами. (Полный текст
Конвенции приводится в Приложении 4.1.)
Таким образом, несмотря на отличные технические
качества, невысокую стоимость, хорошие
растворяющие свойства бензола, от него стремятся отказаться из-
за высокой токсичности и вместо бензола использовать
менее вредные вещества.
Более подробную информацию о токсических
свойствах бензола, мерах безопасности, принимаемых при
работе с бензолом, и проблемах экологии можно
получить на сайтах:
www.rosinvest.com;
www.businesspravo.ru;
himia.studentu.ru;
nv.vspb.ru;
www.nntu.ru;
www.autoua;
www.rg.ru;
www.aquaexpert.ru;
www.ngv.ru;
www.medlenta.ru;
www.news.bv;
www, line-red.spb.ru;
www.rg.ru;
www.laborant.ru;
www.rpohbv.ru;
uglehim.hl.ru;
www.bvt-s.ru;
www.naukakaz.kz/ru;
www.kentos.ru;
www.erudition.ru;
biology.krc.karelia.ru;
base.safework.ru;
www.himtrade.ru;
www.agroline.ru;
Генеральная Конференция Международной
Организации Труда, созванная в Женеве Административным
Советом Международного Бюро Труда и собравшаяся
2 июня 1971 года на свою пятьдесят шестую сессию,
постановив принять ряд предложений о защите
трудящихся от опасностей, связанных с использованием
бензола, что является шестым пунктом повестки дня
сессии, решив придать этим предложениям форму
международной конвенции, принимает сего двадцать
третьего дня июня месяца тысяча девятьсот семьдесят
www.epochimes.ru;
www.cocacola.ru;
www.podrobnostu.ua.
Литература
1. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного
органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия,
1988.588 с.
2. Справочник нефтехимика / Под ред. С.К. Огород-
никова. Л.: Химия, 1978. Т. 2, 592 с.
3. Ворожцов Н.Н. Основы синтеза промежуточных
продуктов и красителей. Изд. 4-е. М.: Госхимиздат,
1955.
4. Эфрос Л.С., Горелик М.В. Химия и технология
промежуточных продуктов. Л.: Химия, 1980. 544 с.
5. Чекалин М.А., Пасет Б.В., Иоффе В.А.
Технология органических красителей и промежуточных
продуктов. Л.: Химия, 1980. 472 с.
6. Маслова И.П., Золотарева К.А., Глазунова Н.А. и
др. Химические добавки к полимерам: Справ. М.:
Химия, 1973.272 с.
7. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и
применение. М.: Химия, 1987. 712 с.
8. Беккер Г.О. Введение в фотохимию органических
соединений / Пер. с нем.; Под ред. А.В. Ельцова. Л.:
Химия, 1976.384 с.
9. Добрянский А.Ф. Анализ нефтяных продуктов.
Л.; М.: ОНТИ НКТП СССР, Гл. ред. горно-топливной
лит., 1936.453 с.
10. Губен-Вейль. Методы органической химии. М.:
Госхимиздат. 1032 с.
11. Вредные вещества в промышленности: Справ. /
Под ред. Н.В. Лазарева и Э.Н. Левиной. Изд.7 -е Л.:
Химия, 1976. Т. 2,456 с.
12. Химический энциклопедический словарь / Гл.
ред. И.Л. Кнунянц. М.: Советская энциклопедия, 1983.
792 с.
Приложение 4.1
2 июня 1971 г.
N 136(Д)
первого года нижеследующую Конвенцию, которая
будет именоваться Конвенцией 1971 года о бензоле:
Статья 1
Настоящая Конвенция применяется ко всем видам
деятельности, при которых трудящиеся подвергаются
воздействию: а) ароматического углеводорода бензола
(С6Н6), именуемого ниже «бензол»; Ь) продуктов,
содержание бензола в которых превышает один
объемный процент, именуемых ниже: «продукты,
содержащие бензол».
О ЗАЩИТЕ ОТ ОПАСНОСТИ ОТРАВЛЕНИЯ БЕНЗОЛОМ
КОНВЕНЦИЯ
МЕЖДУНАРОДНАЯ ОРГАНИЗАЦИЯ ТРУДА

Ароматические соединения
603
Статья 2
1. Всякий раз, когда имеются безвредные или менее
вредные продукты-заменители, они применяются
вместо продуктов, содержащих бензол.
2. Пункт 1 настоящей статьи не применяется:
a) к производству бензола;
b) к использованию бензола в химическом синтезе;
c) к использованию бензола в моторных топливах;
d) к выполняемым в лабораториях работам,
связанным с проведением анализов и научных исследований.
Статья 3
1. Компетентный орган власти в каждой стране
может допускать временные изъятия из положения о
процентном содержании бензола, изложенного в пункте Ь)
статьи 1, и из положений пункта 1 статьи 2 настоящей
Конвенции при условиях и на срок, которые
определяются по консультации с наиболее представительными
заинтересованными организациями предпринимателей
и трудящихся, если таковые существуют.
2. В таком случае соответствующие Члены
Организации в своих докладах о применении настоящей
Конвенции, которые они обязаны представлять согласно
статье 22 Устава Международной Организации Труда,
сообщают о состоянии их законодательства и практики
в вопросах, являющихся предметом таких, изъятий, и о
достигнутых ими успехах на пути к полному
применению положений Конвенции.
3. По истечении трехлетнего срока с момента
первоначального вступления в силу настоящей Конвенции
Административный Совет Международного Бюро
Труда представляет Конференции специальный доклад о
применении пунктов 1 и 2 настоящей статьи, с такими
предложениями, какие он сочтет целесообразными для
принятия дальнейших мер в этой области.
Статья 4
1. Использование бензола и продуктов, содержащих
бензол, запрещается при некоторых работах,
определяемых национальным законодательством или
правилами.
2. Это запрещение касается, как минимум,
использования бензола и продуктов, содержащих бензол, в
качестве растворителей или разбавителей, за
исключением операций, выполняемых в герметизированных
устройствах или посредством других столь же
безопасных методов работ, когда таковые имеются.
Статья 5
В целях эффективности защиты трудящихся,
подвергающихся воздействию бензола или продуктов,
содержащих бензол, применяются технические меры
предупреждения и меры промышленной санитарии.
Статья 6
1. В помещениях, где бензол или продукты,
содержащие бензол, производятся, используются или с ними
выполняются какие-либо операции, принимаются все
необходимые меры для предотвращения выделения
паров бензола в воздух рабочего помещения.
2. Когда трудящиеся подвергаются воздействию
бензола или продуктов, содержащих бензол,
предприниматель принимает меры для того, чтобы
концентрация бензола в воздухе рабочего помещения не
превышала максимальной концентрации, которая
устанавливается компетентным органом власти на уровне, не
превышающем верхнего предела в 25 частей на
миллион (80 мг/м3).
3. Способы определения концентрации бензола в
воздухе рабочих помещений устанавливаются
инструкциями компетентного органа власти.
Статья 7
1. Работы, связанные с использованием бензола
или продуктов, содержащих бензол, выполняются,
насколько это возможно, в герметизированных
устройствах.
2. Когда нет возможности применять
герметизированные устройства, места работы, на которых
используются бензол или продукты, содержащие бензол,
оборудуются эффективными средствами,
обеспечивающими удаление паров бензола в той мере, в какой это
необходимо для охраны здоровья трудящихся.
Статья 8
1. Трудящиеся, которые могут иметь контакт с
жидким бензолом или с жидкими продуктами,
содержащими бензол, снабжаются средствами индивидуальной
защиты от опасности проникновения бензола через
кожные покровы.
2. Трудящиеся, которые по особым причинам могут
подвергаться воздействию концентраций бензола в
воздухе рабочих помещений, превышающих
максимальную концентрацию, указанную в пункте 2 статьи 6
настоящей Конвенции, снабжаются соответствующими
средствами индивидуальной защиты,
предохраняющими от вдыхания паров бензола; продолжительность
пребывания под воздействием паров бензола по
возможности ограничивается.
Статья 9
1. Трудящиеся, которые должны выполнять работы,
связанные с воздействием бензола или продуктов,
содержащих бензол, проходят:
a) тщательный предварительный медицинский
осмотр в целях определения пригодности к работе,
включая исследование крови;
b) последующие периодические осмотры,
включающие биологические исследования, в том числе
исследование крови, периодичность которых
определяется национальным законодательством или
правилами.
2. Компетентный орган власти в каждой стране, по
консультации с наиболее представительными
заинтересованными организациями предпринимателей и
трудящихся, если таковые существуют, может разрешить
изъятия из обязательств, предусмотренных в пункте 1
настоящей статьи, в отношении отдельных категорий
трудящихся.

604
Новый справочник химика и технолога
Статья 10
1. Медицинские осмотры, предусмотренные в
пункте 1 статьи 9 настоящей Конвенции:
a) проводятся под ответственностью
квалифицированного врача, назначенного по согласованию с
компетентным органом власти, с помощью, при
необходимости, компетентных лабораторий;
b) документально подтверждаются надлежащим
образом.
2. Эти медицинские осмотры не могут приводить
к каким-либо расходам для трудящихся.
Статья 11
1. Женщины в период медицински установленной
беременности и кормящие матери не могут быть заняты
на работах, связанных с воздействием бензола или
продуктов, содержащих бензол.
2. Подростки моложе 18 лет не могут быть заняты
на работах, связанных с воздействием бензола или
продуктов, содержащих бензол; однако это запрещение
может не применяться к подросткам, проходящим
обучение или подготовку, если они находятся под
должным техническим и медицинским наблюдением.
Статья 12
Надпись «Бензол» и необходимые символы
опасности должны быть ясно видны на любой таре, в которой
находятся бензол или продукты, содержащие бензол.
Статья 13
Каждый Член Организации принимает все
соответствующие меры, для того чтобы любой трудящийся,
подвергающийся воздействию бензола или продуктов,
содержащих бензол, получал надлежащий инструктаж
о мерах но охране здоровья и по предупреждению
несчастных случаев, а также о мерах, которые следует
принимать в случае появления симптомов отравления.
Статья 14
Каждый Член Организации, ратифицирующий
настоящую Конвенцию:
a) принимает в законодательном порядке или
любым иным путем, соответствующим национальной
практике и условиям, необходимые меры для
осуществления положений настоящей Конвенции;
b) указывает, в соответствии с национальной
практикой, лицо или лиц, на которых лежит обязанность
обеспечивать применение положений настоящей Конвенции;
c) обязуется возложить на соответствующие
службы инспекции контроль за применением положений
настоящей Конвенции или следить за осуществлением
надлежащей инспекции.
Статья 15
Официальные документы о ратификации настоящей
Конвенции направляются Генеральному Директору
Международного Бюро Труда для регистрации.
Статья 16
1. Настоящая Конвенция связывает только тех
Членов Международной Организации Труда, чьи
документы о ратификации зарегистрированы Генеральным
Директором.
2. Она вступает в силу через двенадцать месяцев
после того, как Генеральный Директор зарегистрирует
документы о ратификации двух Членов Организации.
3. Впоследствии настоящая Конвенция вступает в
силу в отношении каждого Члена Организации через
двенадцать месяцев после даты регистрации его
документа о ратификации.
Статья 17
1. Любой Член Организации, ратифицировавший
настоящую Конвенцию, может по истечении
десятилетнего периода с момента ее первоначального
вступления в силу денонсировать ее посредством акта о
денонсации, направленного Генеральному Директору
Международного Бюро Труда и зарегистрированного
им. Денонсация вступает в силу через год после
регистрации акта о денонсации.
2. Каждый Член Организации, ратифицировавший
настоящую Конвенцию, который в годичный срок по
истечении упомянутого в предыдущем пункте
десятилетнего периода не воспользуется своим правом на
денонсацию, предусмотренным в настоящей статье, будет
связан на следующий период в десять лет и
впоследствии сможет денонсировать настоящую Конвенцию по
истечении каждого десятилетнего периода в порядке,
установленном в настоящей статье.
Статья 18
1. Генеральный Директор Международного Бюро
Труда извещает всех Членов Международной
Организации Труда о регистрации всех документов о
ратификации и актов о денонсации, полученных им от Членов
Организации.
2. Извещая Членов Организации о регистрации
полученного им второго документа о ратификации,
Генеральный Директор обращает их внимание на дату
вступления настоящей Конвенции в силу.
Статья 19
Генеральный Директор Международного Бюро
Труда направляет Генеральному Секретарю Организации
Объединенных Наций для регистрации в соответствии
со статьей 102 Устава Организации Объединенных
Наций полные сведения относительно всех документов о
ратификации и актов о денонсации,
зарегистрированных им в соответствии с положениями предыдущих
статей.
Статья 20
Каждый раз, когда Административный Совет
Международного Бюро Труда считает это необходимым, он
представляет Генеральной Конференции доклад о
применении настоящей Конвенции и решает, следует ли
включать в повестку дня Конференции вопрос о ее
полном или частичном пересмотре.
Статья 21
1. В случае, если Конференция примет новую
конвенцию, полностью или частично пересматривающую

Ароматические соединения
605
настоящую Конвенцию, и если в новой конвенции не
предусмотрено обратное, то:
a) ратификация каким-либо Членом Организации
новой, пересматривающей конвенции влечет за собой
автоматически, независимо от положений статья 17,
немедленную денонсацию настоящей Конвенции при
условии, что новая, пересматривающая конвенция
вступила в силу:
b) начиная с даты вступления в силу новой,
пересматривающей конвенции настоящая Конвенция
закрыта для ратификации ее Членами Организации.
4.2. Анилин
Анилин является простейшим ароматическим
амином, одним из первых органических продуктов,
который в значительных количествах начали получать еще
в XIX в. Получали анилин путем восстановления
нитробензола железом в уксусной кислоте. Синтез анилина
на несколько десятилетий определил направление
развития органической химии и послужил основой для
создания промышленности органических красителей.
Более 60 лет анилин использовался исключительно
в анилинокрасочной промышленности. В этот период
производство красителей в промышленно развитых
странах в среднем увеличивалось в год на ~4 %.
В начале XX в. было обнаружено, что анилин
ускоряет вулканизацию каучука, и с этого времени
потребность в анилине стала неуклонно возрастать. Однако до
1930 г. основным потребителем анилина по-прежнему
оставалась промышленность синтетических красителей.
После второй мировой войны значительно
возрастает доля анилина, расходуемого на производство
химикатов для резины, прежде всего ускорителей
вулканизации резины: каитакса, альтакса, дифенилгуанидина.
В 1961 г. уже 2/3 всего произведенного анилина
расходовалась на нужды промышленности резиновых
изделий (получение химических добавок для резины).
В 1960-е гг. производство анилина значительно
возросло, благодаря созданию полиуретанов — полимеров,
получаемых из полупродуктов на основе анилина и
широко используемых для конструкционных
материалов. С 1960 по 1975 г. мировое производство анилина
увеличилось почти в 5 раз, причем среднегодовой
прирост производства составлял 25 %. С тех пор мировое
производство анилина, подстегиваемое ростом спроса
на полиуретаны, продолжает расти, и анилин является
одним из самых востребованных органических
полупродуктов.
4.2.1. Мировой рынок анилина
В ближайшем будущем движущей силой роста
спроса на анилин будет расширение производства ди-
фенилметандиизоцианата, для получения которого
необходим анилин. Такая тенденция наблюдается
2. Настоящая Конвенция остается во всяком случае
в силе по форме и содержанию в отношении тех Членов
Организации, которые ее ратифицировали, но не
ратифицировали новую, пересматривающую конвенцию.
Статья 22
Английский и французский тексты настоящей
Конвенции имеют одинаковую силу.
/подписи/
с 1982 г. В 2000 г. на долю дифенилметандиизоцианата
приходилось 84 % потребления анилина в США,
80 % — в Западной Европе, 87 % — в Японии.
Дифенилметандиизоцианат используется, в первую
очередь, для изготовления жесткого полиуретана и по-
лиуретановых эластомеров (например, пластмасс для
реакционного инжекционного формования). Главным
потребителем жесткого полиуретана является
строительство, а самым крупным потребителем мягких и
жестких пеноиластов и пластмасс для реакционного
инжекционного формования — автомобильная
промышленность.
В настоящее время, по данным агентства «DeWitt»,
производство полиуретанов потребляет 85 %
производимого анилина, и если рынок полиуретанов будет
продолжать расти в таком же темпе, то к 2008 г. будет
ощущаться нехватка анилина, т. к. (но прогнозам того
же агентства) рост производства анилина до 2008 г.
составит 5,2 % в год. В связи с этим на некоторых
заводах планируется увеличить производство анилина. Так,
португальская компания «Quimigal» намерена расширить
производство анилина на своем заводе до 30-40 тыс. т/г.
Германский концерн «Bayer» планирует к 2006 г
увеличить мощности на заводе в Антверпене (Бельгия) на
25 тыс. т/г. Чешская «Borsodchem-MCHZ» с середины
2005 г. планирует довести уровень производства
анилина до 150 тыс. т/г.
Основной объем анилина производят 10 корпораций
США, Японии и Западной Европы. Крупнейшими
производителями анилина являются корпорации
«Huntsman» (с заводами в Великобритании и США, например,
Rubicon), «Bayer AG» (с заводами в Бельгии, Германии
и США) и «BASF» (с заводами в Бельгии, Германии и
США). В табл. 4.2.1 приведены основные фирмы,
производящие анилин.
В России крупнейшим производителем анилина
(более 80 % всего объема) является АО «Волжский орг-
синтез». Анилин выпускают также на предприятиях:
АО «Химпром» (г. Новочебоксарск), АО «Бератон»
(г. Березники) и АО «Анилинокрасочный завод» (г.
Кемерово). В 2000 г. -13% выпускаемого анилина
экспортировались, однако в последние годы экспорт ани-

606
Новый справочник химика и технолога
лина резко сократился в связи с высоким спросом на
анилин со стороны российских потребителей.
Конъюнктура рынка анилина в России в основном зависит от
конъюнктуры рынка сырья, в первую очередь бензола.
Таблица 4.2.1
Основные фирмы, производящие анилин
Страна
США
ФРГ
Великобритания
Португалия
Франция
Швейцария
Япония
Фирма
American Cyanamid
Du Pont (E. I.) de Nemours
First Chemical
Mobay Chemical
Rubicon Chemicals
Bayer AG
Bayer Antwerpen NY
BASF
ICI
Quimigal
Pechiney-Ugine-Kuhlmann
Lonza
Мицун сэкию кагаку
Сумитомо кагаку
Шин Ниппон Рика
Мицун Тоатсу Кемикалз
Ниппон Пориурстан
Цены на анилин и его производные за последние
годы демонстрировали самые высокие темны роста по
сравнению с остальным сырьем на основе бензола.
Более подробную информацию о мировом рынке
анилина можно найти в Интернете на сайтах:
www.rcc.ru;
www.advis/ru;
www.avias.com;
www.polymers-monev.com;
www.lh.ru;
www.plastinfo.ru;
www.chemprice.ru;
www.chemmarket.info;
www.himvestnik.ru;
www.himtek.ru;
www, usetender.com;
www.chembz.ru.
4.2.2. История анилина
Анилин был впервые получен в 1826 г. немецким
аптекарем О. Унфердорбеном. Унфердорбен, перегоняя
индиго, выделил маслянистое вещество, способное
образовывать кристаллические соли с серной и фосфорной
кислотами, и назвал это соединение «кристаллином».
В 1834 г. немецкий химик Ф. Рунге обнаружил это
же соединение в продуктах сухой перегонки
каменноугольной смолы и назвал «кианолом» от греческого
«кианос» — лазурный и латинского «олеум» — масло,
поскольку маслянистый продукт давал голубое
окрашивание с раствором хлорной извести.
В 1840 г. немецкий химик и ботаник, академик
Петербургской АН К. Фрицшс, обрабатывая индиго
горячей концентрированной щелочью, выделил антранило-
вую кислоту, распадающуюся при надевании на
диоксид углерода и соединение, содержащее азот,
которое он назвал «анилином» от испанского названия
индиго — «анил».
В 1842 г. анилин впервые был получен
синтетическим путем выдающимся русским химиком Н.Н. Зини-
ным. Н.Н. Зинин, восстанавливая нитробензол
сульфидом аммония, получил маслянистый продукт,
который назвал бензидамом. В этом же году К.
Фрицшс, исследуя свойства бензидама и анилина, установил
их идентичность и определил брутто-формулу
соединений C6H7N.
В 1843 г. немецкий химик А. Гофман, исследуя и
сравнивая «бензидам» Зинина с «анилином» Фрицшс
и «кианолом» Рунге. установил полную идентичность
всех трех соединений.
Синтез анилина имел огромное значение для
химической науки и промышленности. «Если бы Зинин не
сделал ничего более, кроме превращения нитробензола
в анилин, то его имя и тогда осталось бы записанным
золотыми буквами в истории химии» — эти слова
крупнейшего немецкого химика А. Гофмана, одного из
создателей промышленности красителей в Германии,
подтверждают огромное значение открытия Зинина. За
прошедшее столетие справедливость этих слов
выдержала испытание временем: синтез анилина, а также
других ароматических аминов по этому же методу,
именуемому в литературе реакцией Зинина, на
несколько десятилетий определил направления развития
органический химии и послужил основой для создания
промышленности синтетических красителей. Был
открыт путь к получению дешевых и доступных
красящих веществ (взамен природных красителей) для
текстиля, бумаги, кожи и других материалов.
В 1856 г., после того как английский химик У. Пер-
кин создал промышленное производство первого
синтетического красителя — мовсина (образуется при
взаимодействии анилина с бихроматом калия),
французским химиком А. Бешаном было организовано
полупромышленное производство анилина. Получали
анилин путем восстановления сырого нитробензола
железом в уксусной кислоте. Позднее уксусная кислота
была заменена на соляную.
Производство анилина в промышленном масштабе
было организовано в 1866 г. шотландским химиком
А. Купером. Анилин получали из очищенного
нитробензола по схеме А. Бешана.
В 1872 г. русским ученым М.М. Зайцевым была
открыта реакция восстановления нитросоединении
водородом в присутствии катализаторов. Превращение
нитробензола в анилин было осуществлено путем
пропускания смеси паров нитробензола и водорода над
США
ФРГ
Великобритания
Португалия
Франция
Швейцария
Япония
American Cyanamid
Du Pont (E. I.) de Nemours
First Chemical
Mobay Chemical
Rubicon Chemicals
Bayer AG
Bayer Antwerpen NY
BASF
ICI
Quimigal
Pechiney-Ugine-Kuhlmann
Lonza
Мицун сэкию кагаку
Сумитомо кагаку
Шин Ниппон Рика
Мицун Тоатсу Кемикалз
Ниппон Пориурстан

Ароматические соединения
607
палладиевой чернью, помещенной в нагретую до 150 °С
стеклянную трубку.
В начале XX в. французские химики П. Сабатье и
Ж. Сандеран показали, что и многие другие металлы,
имеющие большую удельную поверхность, например
получаемые восстановлением их оксидов при
нагревании в струе водорода, оказываются эффективными
катализаторами восстановления нитробензола в анилин.
Однако прежде чем процесс газофазного
восстановления нитробензола был реализован в промышленности,
прошло около 50 лет. С середины 1950-х гг. получение
анилина каталитическим восстановлением
нитробензола водородом занимает прочное место среди
промышленных методов синтеза анилина, а к началу 1960-х гг.
этот способ почти повсеместно вытесняет другие методы.
В незначительных количествах анилин содержится
в каменноугольной смоле.
4.2.3. Методы получения анилина
4.2.3.1. Восстановление нитробензола
C6H5-N02 _[нН2]0 > C6H^NH2
(/) (2)
Это самый распространенный метод получения
анилина. В качестве восстановителей могут быть
использованы самые разнообразные неорганические и
органические вещества. Применение в технике нашли
соединения, наиболее доступные по цене и удобные для
практического использования: металлы (железо, цинк,
олово), соли (хлорид олова, сульфиды щелочных
металлов, гидросульфиты), сероводород. Кроме того, вос-
Восстановление нитробензола железом
в присутствии электролитов
В 1854 г. французским химиком Антуаном Бешаном
была открыта реакция восстановления нитробензола
железом в слабокислой среде. Этот метод получения
анилина, известный как метод Бешана, оказался про-
становление можно вести каталитическим или
электрохимическим методом. В лабораторной, а в последние
годы — ив заводской практике все большее значение
приобретает восстановление нитробензола
смешанными гидридами металлов: алюмогидридом лития, бор-
гидридом натрия.
Восстановление нитросоединений протекает
ступенчато и в общем виде может быть выражено
уравнением (4.2.1).
Конечный продукт реакции зависит от природы
восстановителя и характера среды. В кислой среде
конечным продуктом восстановления всегда является анилин
(2), а нитрозобензол (5) и фенилгидроксиламин (4)
образуются в качестве промежуточных продуктов.
Однако в нейтральной среде нитрозобензол и
фенилгидроксиламин могут быть получены как конечные
продукты восстановления нитробензола. В щелочной
среде процесс идет более сложно (уравнение (4.2.2)),
т. к. фенилгидроксиламин (4), являясь весьма реакци-
онноспособным соединением, в этих условиях активно
взаимодействует с нитро- (/) или нитрозобензолом (5),
образуя азоксибензол (5). При дальнейшем
восстановлении азоксибензол превращается в азобензол (б), далее
в гидразобензол (7) и, наконец, в анилин.
Обычно восстановление нитробензола металлами и
их солями в щелочной среде приводит к образованию
азобензола (SnCl2; NaOH) или гидразобензола (Zn;
NaOH); анилин в этих условиях не получают. Однако
при восстановлении нитробензола в щелочной среде
сульфидами щелочных металлов образуется анилин.
Таким образом, варьируя восстановитель и условия
восстановления, можно регулировать процесс, получая
тот или иной целевой продукт.
стым и доступным. Как промышленный метод
получения анилина он существует с 1856 г. Достоинствами
этого метода являются высокий выход анилина,
отсутствие побочных продуктов, дешевизна
восстанавливающего агента и простота технологического
оформления процесса.
C6H5-N02 -^-*» C6H5-NO -^-*» QH5-NHOH -^-^ C6H5-NH2 (4.2.1)
(/) (5) (4) (2)
C6H5-NO (или C6H5-N02 ) + C6H5-NHOH ► C6H5-N=N-C6H5 ►
у (4.2.2)
О
(5)
+И + QHs-N^N-QHs +И > QHsNH-NHQHs —^-*> C6H5NH2
-н2о
(б) (7) (2)

608
Новый справочник химика и технолога
Механизм восстановления нитросоединений
железом, в частности чугунными стружками, был
обстоятельно изучен В.О. Лукашевичем, который показал,
что реакция протекает в две стадии. На первой стадии
происходит восстановление нитросоединения
железом, при этом железо окисляется и образуется гидро-
ксид железа(П) (уравнение (4.2.3)). Гидроксид желс-
за(П) также способен восстанавливать нитросоеди-
нение до амина, превращаясь при этом в гидроксид
жслеза(Ш) (уравнение (4.2.4)). Реакция идет с
большой скоростью.
Fe + 8Fe(OH)3 -
Суммарном уравнением реакции восстановления
ароматических нитросоединений железом в
присутствии электролитов является уравнение (4.2.6).
4C6H5N02 + 9Fe + 4H20 -* 4C6H5NH2 + 3Fe,04 (4.2.6)
Как видно из приведенных уравнений,
восстановление протекает только за счет железа и воды. Однако
чтобы реакция шла успешно, необходимо обеспечить
условия влажной коррозии железа. Такие условия
создаются при наличии в реакционной массе
электролитов. В качестве электролитов применяют растворимые
соли железа (хлорид, ацетат, формиат), соли аммония
(сульфат, хлорид), реже хлорид натрия и сульфат
железа (II).
Было показано, что скорость коррозии железа,
которая в растворах солей в несколько раз (до 10) больше,
чем в воде, зависит от природы и концентрации
электролита. Наивысшая скорость процесса наблюдается
при использовании хлоридов аммония и жслеза(П),
несколько меньшая — при использовании сульфата
аммония. Количество применяемого электролита обычно
составляет 0,1 -0,2 моль / 1 моль нитробензола.
Электролиты вводят в реакционную массу готовыми
или (чаще) получают в самом аппарате
взаимодействием чугунных стружек с разбавленными кислотами:
соляной, серной, уксусной, муравьиной.
Этот процесс носит название протравливания
чугуна (железа) и производится обычно до добавления
нитросоединения.
Для восстановления лучше всего использовать
стружку серого чугуна — отход металлообрабатывающих
заводов. Серый чугун по химической природе
представляет собой железо, в котором растворен углерод,
образующий обнаруживаемые в микроструктуре чугуна
Соотношение скоростей первой и второй стадий
определяет соотношение в реакционном шламе оксидов
железа, образующихся из гидроксидов путем
дегидратации. На соотношение образующихся оксидов железа
влияет также наличие избытка чугунной стружки
(уравнение (4.2.5)), степень ее измельчения и природа
применяемого электролита. При восстановлении в
присутствии хлорида аммония, например, в шламе
содержится 49,7% оксида железа (111), а в присутствии
хлорида железа (III) содержание оксида железа (III)
составляет 74,7 %.
3Fe304 + 12H20 (4.2.5)
углеродсодержащие компоненты: феррит и перлит, а
также графит. Кроме того, в чугуне в небольших
количествах содержатся соединения других элементов: Mn, P,
Si, S. Химическая неоднородность чугуна является
причиной его активности в отношении окисления во
влажной среде (влажная коррозия), т. к. обусловливает
возможность возникновения элементарных гальванических
нар, например, феррит—фафит. Выделяющийся при
этом на аноде кислород способствует окислению железа.
Вследствие зернистого строения серого чугуна его
стружка очень хрупка и легко ломается, поэтому при
размешивании в процессе восстановления она
распадается на мелкие частицы. При этом значительно
увеличивается ее поверхность соприкосновения с жидкостью, что
ведет к ускорению восстановления. Часто перед
употреблением стружку специально измельчают и просеивают.
Для восстановления нитробензола в анилин в
промышленных масштабах были разработаны два способа:
периодический и непрерывный.
Периодический способ. Восстановление
нитробензола в анилин в аппаратах периодического действия
осуществляется в промышленном масштабе более 100 лет
без существенных усовершенствований (рис. 4.2.1).
Для восстановления нитробензола применяют
цилиндрические реакционные аппараты (редукторы),
стальные или чугунные, емкостью 10-20 м ,
защищенные изнутри от коррозии и истирания кислотоупорной
плиткой. Аппараты снабжены мощными тихоходными
мешалками, необходимыми для размешивания
тяжелого осадка, состоящего из чугунных стружек и оксидов
железа. Через полый вал мешалки в аппарат подают
острый пар для нафева массы в начальный период
восстановления. Редукторы некоторых конструкций имеют
паровую рубашку для обофева.
C6H5N02 + 3Fe + 4H20 -* C6H5NH2 + 3Fe(OH)2 (4.2.3)
C6H5N02 + 6Fe(OH)2 + 4H20 -* C6H5NH2 + 6Fe(OH)3 (4.2.4)

Ароматические соединения
609
Вода (или возвратная аршлиновая вода)
Электролит
Нитробензол
Fe
(стружка)
Рис. 4.2.1. Схема установки для получения анилина восстановлением нитробензола:
редуктор; 2 — фубчатый холодильник; 3 — змеевиковый холодильник; 4 — холодильник для легких углеводородов;
5 — штуцер для загрузки реагентов; б — труба для загрузки чугунных сгружск; 7 — краны
Порядок за1рузки реагентов может быть различным.
Обычно сначала в аппарат загружают воду (или
возвратную анилиновую воду) и часть чугунной стружки,
нагревают острым паром и добавляют готовый
электролит или кислоту для протравливания стружки. Затем
постепенно порциями добавляют нитробензол и
оставшееся количество чугунной стружки.
Восстановление нитробензола в анилин
сопровождается выделением большого количества тепла (548 кДж/моль),
поэтому реакционная масса в редукторе находится
постоянно в состоянии кипения, которое поддерживается
за счет теплоты реакции. При этом испаряется большое
количество воды и образующегося анилина. Пары воды
и анилина конденсируются в обратном холодильнике и
возвращаются в редуктор. Отгоняющийся анилин
содержит некоторое количество непрореагировавшего
нитробензола. После окончания загрузки нитробензола
проводят небольшую выдержку до полного
восстановления. Конец реакции определяют по исчезновению
окраски конденсата, возвращающегося в редуктор, или
по концентрации образовавшегося анилина, которую
определяют с помощью титрования нитритом натрия.
После нейтрализации реакционной массы анилин из
смеси выделяют. Применяется несколько методов
выделения: отгонка анилина из редуктора острым паром,
вакуум-отгонка анилина из реакционной массы, сифо-
нирование анилина из редуктора. Из-за сложности
аппаратурного оформления первый и второй методы не
нашли широкого применения. Наиболее
распространенным является третий метод — сифонирование,
основанный на том, что при комнатной температуре
плотность анилина больше, чем воды, но уже при 71 °С его
плотность меньше. Разность в плотностях еще больше
увеличивается при добавлении в редуктор хлорида
натрия. Анилин всплывает наверх и может быть отделен
сифонированием. Около половины анилина остается
в водном слое и железном шламе и отгоняется с острым
паром. Так как анилин частично растворим в воде
(-3 %), водный слой после отделения анилина вновь
возвращают в процесс или экстрагируют
нитробензолом. Общий выход анилина -97 % от теоретического.
Образующийся в процессе реакции шлам состоит из
смеси оксидов железа: FeO и Fe203. Его промывают,
сушат и прокаливают, при этом получают
искусственные железооксидные пигменты красного, коричневого
и черного цветов. Если проводить восстановление
в присутствии хлорида алюминия, образуется гидрат
оксида железа FeO(OH) или Fe203 • Н20 находящий
применение в качестве желтого пигмента.
Этот промышленный метод восстановления нитро-
соединений до аминов практически потерял свое
значение для анилина. В настоящее время он используется
лишь для получения малотоннажных аминов: о- и и-то-
луидинов, ксилидинов, w-фенилендиамина, о-хлор-
анилина, 2,5-дихлоранилина.
Непрерывный способ. При непрерывном
восстановлении нитробензола применяют редуктор той же
конструкции, что и при периодическом. Для ускорения
реакции восстановления в процесс вводят самый
активный электролит — хлорид аммония и чугунную
стружку, обладающую повышенной активностью,
равномерно измельченную и очищенную от примесей.
Нитробензол, раствор хлорида аммония и
«анилиновая вода» из напорных емкостей поступают в
смеситель / (рис. 4.2.2), смешиваются там и насосом 2
подаются в редуктор 3 иод слой чугунной стружки, которая
непрерывно подается в редуктор шнековым питателем 4.
Острым паром через барботер реакционную массу
нагревают до кипения, а затем кипение поддерживается за
счет теплоты реакции. Подача в редуктор
нитробензола, раствора хлорида аммония, анилиновой воды, а
также чугунной стружки регулируется автоматически.

610
Новый справочник химика и технолога
При постоянной подаче этих компонентов ход реакции
зависит только от количества загружаемой в редуктор
чугунной стружки, активность которой может в
известных пределах колебаться.
Электродвигатели питателя и мешалки
сблокированы. При избыточной загрузке редуктора стружкой
возрастает потребляемая мощность электродвигателя
мешалки. В этом случае автоматически временно
прекращается подача стружки шнековым питателем.
Полнота реакции восстановления контролируется
фотоколориметрически: остаточное содержание
нитробензола не должно быть выше 0,05 %. При увеличении
содержания нитробензола в анилине выше 0,05 % поток
жидкости, вытекающей из конденсатора 5,
автоматически с помощью исполнительных механизмов
направляется в аварийные емкости, а подача реагентов в
редуктор снижается.
Основное количество полученного анилина
отгоняется из редуктора с водяным паром, часть которого
образуется вследствие теплоты реакции, а часть подается
в редуктор через барботер. Пары анилина и воды
направляются в конденсатор 5. Шламовая жидкость,
в которой остается более 40 % анилина, непрерывно
удаляется из редуктора через верхний боковой штуцер
и перетекает в аппарат 6, из которого острым паром
отгоняют оставшийся анилин. Анилин и водяной нар
конденсируются в аппарате 7, охлаждаемом водой.
Конденсат попадает в отстойник шлама 8, холодильник
9 и сепаратор 10, в котором водный анилин отделяется
от анилиновой воды.
Сырой анилин собирается в сборнике //, из
которого подается на вакуум-перегонку для получения
товарного продукта. Анилиновая вода собирается в сборнике
12, а затем перегоняется в насадочной колонне.
Разбавленная анилиновая вода после охлаждения
возвращается в редуктор, а смесь анилина с водой — в сепаратор
10. Если баланс анилиновой воды почему-либо
нарушился, то перед сбросом ее в канализацию анилин
экстрагируют нитробензолом.
Непрерывный способ восстановления нитробензола
чугунной стружкой в среде электролита впервые был
разработан и внедрен в промышленность в Советском Союзе.
NH4CI о a g
C6H5NO:
Анилин на
вакуум-перс-
*—►
Шлам

перегонку
Рис. 4.2.2. Схема непрерывного восстановления нитробензола чугунной стружкой:
/ — смеситель; 2 — насос; 3 — редуктор; 4 — шнековый питатель; 5,7 — конденсаторы; б — аппарат для отгонки анилина;
8 — отстойник шлама; 9 — холодильник; 10 — сепаратор; // — сборник сырого анилина; 12 — сборник анилиновой воды
Этот метод позволил несколько улучшить условия
труда, но технико-экономические показатели
производства существенно не улучшились. Непрерывный метод
используется до сих пор, хотя и он фактически утратил
свое значение из-за большого количества сточных вод,
содержащих анилин и нитробензол, громоздкости
аппаратуры и трудоемкости. Важной проблемой является
также утилизация образующегося железного шлама.
Каталитическое восстановление
нитробензола
В настоящее время этот способ восстановления
нитробензола с целью получения анилина в
промышленности является основным, т. к. отличается высокой
скоростью, чистотой получаемых продуктов, простотой
технологии, возможностью автоматизации
технологического процесса.
Направление реакции и степень восстановления
нитросоединения часто зависят от условий процесса и
природы применяемых катализаторов. Роль
катализатора в процессах каталитического восстановления
заключается в активации реагентов — восстанавливаемого
соединения и молекулярного водорода. При сорбции
водорода на активных центрах катализатора (К)
ослабляются или даже полностью разрываются химические
связи в молекулах водорода (уравнение (4.2.7)).
К + Н2-»К Н2-»К-Н Н-»2К-Н (4.2.7)
Нитросоединения также сорбируются на
катализаторе, но в меньшей степени. Дальнейшее взаимодейст-

Ароматические соединения
611
вие происходит между двумя сорбированными
молекулами, находящимися на соседних активных центрах.
При этом образуется продукт гидрирования,
обладающий меньшей сорбционной способностью, вследствие
чего он вытесняется с активных центров катализатора
новой молекулой нитросоединения.
Активность катализаторов, применяемых в реакциях
гидрирования нитросоединений, зависит от их
химического состава и физического состояния. Чаще всего
применяются металлические катализаторы, особенно металлы
V111 группы периодической системы — платина,
палладий, родий, никель, кобальт, а также сплавы никеля и
хрома, никеля и меди и др. Показано, что активность
катализатора увеличивается, если он содержит примеси
некоторых веществ — загрязнения или же специальные
добавки — так называемые активаторы. Большое значение
имеет" также степень измельчения катализатора.
Максимальное раздробление достигается осаждением
каталитически активного вещества на так называемый носитель.
Роль активаторов и носителей до настоящего
времени полностью не выяснена. Известно, что те и другие
вызывают изменения структуры поверхности
катализатора, носители, кроме того, значительно увеличивают
поверхность катализатора. В результате уменьшается
склонность катализатора к спеканию при повышенных
Восстановление в паровой фазе. В условиях паро-
фазного процесса нитросоединение испаряется,
смешивается с избытком водорода и пропускается через
контактный аппарат, заполненный твердым катализатором.
Процесс восстановления идет на поверхности
катализатора до полного превращения нитросоединения в амин.
Реакционное тепло отводится либо избытком водорода,
либо высококипящим органическим теплоносителем
(ВОТ). Реакционные газы охлаждаются, амин
конденсируется, а избыток водорода возвращается в цикл.
Преимущество метода в том, что катализатор не
увлекается реакционными газами.
Катализаторами этого процесса являются активные
сплавы никеля, алюминия, вольфрама, медь,
нанесенная на оксид кремния. Наиболее подходящим
катализатором для восстановления нитробензола является медь,
т. к. ее действие распространяется только на нитро-
группу, не затрагивая ароматического ядра. В
присутствии медного катализатора превращение нитробензола
в анилин начинается при 230 °С, между 300 и 400 °С
реакция проходит быстро. При избытке водорода выход
анилина достигает 98 %, причем в получаемом
продукте содержатся лишь следы азобензола. Водород может
быть заменен водяным газом (смесь СО и Н20), при
этом монооксид углерода также играет роль
восстановителя, превращаясь в диоксид.
Медь, полученная восстановлением гидроксида
меди (II), более активна как катализатор восстановления,
чем полученная из нитрата меди (II). Медь, нанесенная
температурах. Вероятно, добавление активатора или
носителя увеличивает количество активных центров, а
также их характер. В качестве активаторов
применяются чаще всего оксиды и гидроксиды различных
металлов, реже некоторые их соли, причем для каждой пары
катализатор—активатор существует оптимальное
количественное соотношение, при котором катализатор
имеет максимальную активность.
В качестве носителей применяют различные
пористые материалы, такие, как активированный уголь,
асбест, пемза.
Способ приготовления катализаторов оказывает
огромное влияние на их активность и область
применения. Чувствительность катализаторов к небольшим
изменениям условий их получения очень велика,
вследствие чего даже катализаторы, полученные,
казалось бы, при одинаковых условиях, обычно
обнаруживают различную активность.
Реакция восстановления нитросоединений
водородом идет по уравнению (4.2.8).
Реакция, как видно из уравнения, идет с
уменьшением объема. Поэтому ее проводят при сравнительно
низкой температуре и преимущественно под давлением.
Каталитическое восстановление нитробензола
проводят в паровой или жидкой фазе.
(4.2.8)
на асбест, более активна, чем нанесенная на пемзу или
приготовленная без носителя. Однако медь, нанесенная
на асбест, скорее теряет активность.
В промышленности катализатором служит карбонат
меди, нанесенный в виде суспензии в растворе силиката
натрия на пемзу и восстановленный водородом.
Катализатор хорошо работает около года, но за этот период
дважды подвергается регенерации.
Схема производства анилина каталитическим
восстановлением нитробензола в паровой фазе изображена на
рис. 4.2.3.
Нитробензол из резервуара проходит через экстрактор,
в котором извлекает полученный анилин из воды,
образующейся в результате реакции, и поступает в напорный
бачок 6, а затем в трубчатый испаритель 5. Испарение
нитробензола происходит в тонкой пленке, нагрев
осуществляется горячим водородом, нагнетаемым газодув-
кой 2 и проходящим через теплообменники 3 и 4. Пары
нитробензола смешиваются с водородом и проходят
в два соединенных последовательно контактных
аппарата 7 и 8 (конвекторы), содержащих катализатор. В
качестве катализатора наиболее часто используют медь на
носителях, т. к. при использовании этих катализаторов
не идет гидрирование ароматического кольца. Реакция
начинается в первом аппарате при 170 °С, при выходе из
второго аппарата температура смеси доходит до 350-
370 °С. Давление в аппаратах 0,15-0,20 МПа.
Из реакторов контактные газы проходят через
теплообменник 3, нагревая водород, а затем поступают
с6н5ччо2 + зн2 ► с6н5-^н2 + 2н2о

612
Новый справочник химика и технолога
в конденсатор 9, где конденсируются пары анилина и
воды. Для полного улавливания анилина газы проходят
через теплообменник 10 с развитой охлаждающей
поверхностью и сепаратор //. Избыток водорода
возвращается в цикл, конденсат стекает в отстойник 12, из
которого «анилиновая вода» поступает на экстракцию
нитробензолом, а анилин — на вакуум-перегонку.
Выход анилина составляет 98 % от теоретического.
Побочно образуется 0,3-0,4 % о-аминофенола, который
можно выделить из кубового остатка, остающегося
после перегонки анилина.
По мере потери активности катализатора
температура газов на входе в контактный аппарат должна
повышаться до 280 °С, причем производительность
установки снижается. Катализатор регенерируют 4-5 раз за
В настоящее время в производстве анилина в
качестве реактора используют также кожухотрубчатые
контактные аппараты, в трубки которых за1ружают
катализатор. В этом случае регулирование температуры и
отвод тепла обеспечиваются высококипящим
органическим теплоносителем, которым заполняют межтрубное
пространство. Тепло, выделяющееся в процессе
восстановления нитробензола, вызывает кипение ВОТ, нары
которого поступают в межтрубное пространство
парового котла-утилизатора, где теплоноситель
конденсируется и стекает обратно в контактный аппарат.
Высокий коэффициент теплопередачи от кипящего ВОТ
к газам позволяет поднять температуру газов на входе
в контактный аппарат значительно выше 170 °С, что,
наряду с уменьшением объема газов, повышает
производительность контактного аппарата. Такой метод
отвода теплоты реакции приводит к снижению
капитальных и эксплуатационных расходов.
время работы (регенерацию проводят в токе воздуха
с последующим восстановлением оксида меди
водородом). Возможна также пропитка катализатора медно-
аммиачным раствором. После прохождения через
реакторы 4000 т нитробензола катализатор подлежит
замене. Расход меди — 1 кг на 1000 кг анилина.
При описанном методе восстановления нитробензола
для регулирования температуры в контактном аппарате
применяется большой избыток водорода, возвращаемого
в процесс после отделения продуктов реакции. При этом
во много раз увеличивается объем контактных газов,
выходящих из аппарата, и уменьшается концентрация в них
анилина. Большой объем газов вызывает необходимость
использования громоздких аппаратов на всех стадиях
процесса и больших поверхностей теплообмена.
Парофазное каталитическое восстановление
нитробензола является основным методом получения анилина
во всем мире. При сравнении технико-экономических
показателей производства анилина этим методом и
непрерывным методом восстановления нитробензола
чугунными стружками в среде электролита было
установлено, что метод парофазного каталитического
восстановления более экономичен: затраты на 1 т готовой
продукции уменьшаются примерно на 15 %,
уменьшается также расход энергии. Основной статьей расходов
в обоих методах являются расходы на сырье; для
улучшения технико-экономических показателей необходимо
в первую очередь снижение этих затрат. Использование
более селективных катализаторов, уменьшение потерь на
каждой стадии процесса, уменьшение осмоления
анилина приводят к повышению выхода анилина.
С высоким выходом (97-99 % от теоретического)
получается анилин при использовании в качестве
Нитробензол с анилином
-*- после экстракции
Водород
в цикле
Анилиновая
вода на экстракцию
нитробензолом
Сырой анилин на '
вакуум-перегонку
Рис. 4.2.3. Схема производства анилина гидрированием нитробензола:
/ — гидравлический затвор: 2 — газодувка; 3, 4, 10 — теплообменник; 5 — испаритель; б — напорный бачок; 7,8 — конвекторы;
9 — конденсатор; // — сепаратор; 12 — отстойник

Ароматические соединения
613
катализатора никеля, комбинированного с оксидами
ванадия и алюминия. Катализатор работает в
относительно широком интервале температур (240-300 °С)
и легко регенерируется при окислении воздухом.
Описано также производство анилина с
использованием подвижного слоя катализатора (медь на силика-
геле). Метод позволяет легко отводить выделяющееся
при реакции тепло посредством контактных аппаратов
с межтрубным пространством, заполненным
органическим теплоносителем. В других случаях для
отвода тепла используется кипящая вода, дающая
перегретый пар.
Если в исходном нитробензоле присутствуют
каталитические яды, например сернистые соединения,
гидрирование можно вести на сульфидах никеля и
молибдена при 350-370 °С и давлении 20-30 МПа, что
значительно усложняет аппаратуру.
Восстановление в жидкой фазе. Каталитическое
восстановление нитробензола водородом в жидкой фазе
имеет не меньшее значение, чем парофазное
восстановление. Этот процесс проходит при более низкой
температуре, чем газофазный. Так как один из ингредиентов
реакции (водород) газообразен, то для увеличения его
концентрации в системе процесс ведут под давлением
в автоклавах. В условиях периодического жидкофазно-
го процесса нитросоединение, смешанное с твердым
катализатором, обрабатывают водородом под
давлением до прекращения поглощения последнего. После
отстаивания образовавшегося амина его сифонируют и
очищают от катализатора. Через несколько циклов
катализатор отфильтровывают и регенерируют.
Гидрирование проводят при энергичном перемешивании
реакционной массы для равномерного распределения
катализатора по всему объему.
Как правило, жидкофазное гидрирование нитросо-
единений проводят в присутствии растворителя,
которым может служить и образующийся в результате
реакции амин. Свойства растворителя существенно
влияют на скорость гидрирования. Гидрирование
быстрее протекает в спиртах и в воде и медленнее —
в ароматических углеводородах вследствие их сорбции
на активных центрах катализатора. Испытано
гидрирование нитросоединений также в водной эмульсии.
Катализаторами жидкофазного гидрирования
являются металлический никель (в технике), платина и
палладий (в лабораторной практике). Никелевые
катализаторы получают восстановлением водородом оксидов
никеля, образующихся при прокаливании нитрата,
карбоната или оксалата никеля. Активный и стойкий
никелевый катализатор может быть получен нагреванием
формиата никеля в смеси парафина и парафинового
масла до 250 °С с последующей промывкой спиртом и
петролейным эфиром. В производственных условиях
удобно работать с катализаторами в виде гранул
достаточно крупных, чтобы их не уносили потоки жидкости
или газа. В этом случае исключается необходимость
фильтрования продуктов восстановления и легче
организуется непрерывный процесс.
Широкое применение как катализатор
гидрирования получил скелетный никелевый катализатор, так
называемый никель Ренея. Его получают, обрабатывая
никелевоалюминиевый сплав едкой щелочью при
нагревании до полного выщелачивания алюминия.
Остающийся при этом мелко раздробленный никель
обладает очень большой поверхностью и весьма активен.
Катализатор сохраняют под водой или под спиртом —
сухой катализатор пирофорен. В катализаторе
содержится значительное количество водорода, поэтому
многие органические соединения можно гидрировать
таким катализатором без введения водорода извне.
Применение скелетного никелевого катализатора
позволяет получать из нитросоединений амины при
атмосферном давлении и комнатной температуре. На
рис. 4.2.4 представлена одна из промышленных схем
восстановления нитробензола в жидкой фазе в
присутствии растворителя.
Нитробензол, растворитель (метанол) и катализатор
(никель Ренея) смешивают в аппарате / и подают
в систему реакторов 2-5, одновременно в реакторы
подается водород. Реакторы 2-4 имеют высоту около 6 м,
в каждом аппарате есть три ряда охлаждающих трубок,
в которых циркулирует вода. В реакторе 5, меньшем по
размеру, происходит окончательное восстановление
нитробензола. Давление в системе 15-20 МПа.
Благодаря движению водорода катализатор находится
в суспендированном состоянии, а реакционная смесь
транспортируется через реакторы. Из сепаратора 8
часть катализаторной суспензии в метанольном
растворе анилина насосом 9 направляют на рециркуляцию
через смеситель /. Основное количество реакционной
смеси после отстаивания направляют в
ректификационную колонну 10, где отгоняют метанол
(дефлегматоры и кипятильники колонн на рисунке не показаны).
После отгонки метанола в сепараторе // расслаивают
кубовую жидкость на водный и анилиновый слои.
Водный слой поступает в колонну 12, где сверху выводится
азеотропная смесь анилина с водой, а из куба выходит
вода, направляемая на биохимическую очистку перед
спуском в водоем. В колонне 13 отгоняют воду из
органического слоя. Водная фракция направляется обратно
в сепаратор 11, а органический слой — в колонну 14,
где в виде дистиллята отгоняют товарный анилин, а
кубовые остатки направляют на сжигание. Выход
анилина составляет 99 %.
Жидкофазное гидрирование нитробензола
используется и в лабораторной практике, реакцию проводят
при относительно невысоких температурах (начиная
с комнатной), что благоприятно сказывается на выходе
и качестве целевого продукта. Наиболее
употребительные катализаторы для жидкофазного гидрирования

614
Новый справочник химика и технолога
Метанол.
Катализатор
Нитробе
Водород
±±±
1
2^
• "
41
v^
х
В атмосферу
х
-0^
ю
у'
X
V-*
13
WW
11
Товарный
анилин
14
т
Кубовые остатки
на сжигание
."12
т
Вода на
биохимочистку
Рис. 4.2.4. Схема восстановления нитробензола в жидкой фазе в присутствии растворителя:
/ — смеситель; 2-5 — реакторы; 6,9 — насосы; 7 — дросселирующий клапан;
8, II — сепараторы; 10,12 -14 — ректификационные колонны
в лаборатории: никель Ренея и палладий на угле. При
проведении гидрирования через жидкую реакционную
массу (раствор нитробензола в спирте или его эмульсия
в воде), находящуюся в контакте с твердым
катализатором, барботируют водород. Для увеличения скорости
процесса его практически всегда ведут под давлением
водорода. Чтобы обеспечить наилучший контакт
водорода, раствора нитросоединения и твердого
катализатора, что является важнейшим условием
успешного проведения гидрирования, необходимо энергичное
перемешивание реакционной массы. Для этого
прибегают к специальным размешивающим устройствам или
усиленному барботажу водорода, который берут со
значительным избытком, а затем рециркулируют.
4.2.3.2. Аммонолаз фенола
При действии на фенол (8) аммиаком гидроксигруп-
па замещается на аминогруппу (уравнение (4.2.9)). Эта
реакция требует достаточно жестких условий: при
пропускании паров фенола и аммиака над катализатором
при 425 °С выход анилина составляет 88 %.
Реакция аминирования фенола слабо экзотермична:
-Д//"98=+10 кДж/моль; энергия активации реакции
-117 кДж/моль. Аминирование фенола сопровождается
побочными реакциями (уравнения (4.2.10), (4.2.11))
образования дифениламина (Р), которые эндотермичны.
При температуре более 450 °С происходит диссоциация
аммиака на азот и водород (уравнение (4.2.12)).
С6Н5ОН + NH3 ^=^ C6H5NH2 + Н20
(*)
С6Н5ОН + C6H5NH2 ^=^ (C6H5)2NH + Н20
(8) (2) (Р)
(4.2.9)
(4.2.10)
2C6H5NH2 ^=^ (QH5)2NH + NH3
(2) (Р)
NH3 >450°c » N2 + ЗН2
(4.2.11)
(4.2.12)
Несмотря на то, что реакция аминирования фенола
известна давно, в промышленности этот способ долгое
время не был реализован в основном из-за проблем,
связанных с созданием экономичного катализатора,
защитой аппаратуры от коррозии и повышением
качества готового продукта.
Аминирование фенола чаще всего проводят на
кислотных катализаторах; обычно это оксиды алюминия,
кремния, титана или циркония, алюмосиликаты, а
также фосфорная кислота. Особенно активна система:
оксид алюминия (10-20 %) + оксид кремния (90-80 %) —
в форме природных или синтетических цеолитов.
Чтобы облегчить регенерацию, в катализаторы вводят
церий, ванадий, вольфрам или их оксиды,
катализирующие процессы окисления. Работают катализаторы
при 300-600 °С. Оптимальными условиями считаются

Ароматические соединения
615
400^80 °С и давление 0,7 МПа и выше. Для
предотвращения образования дифениламина при аминирова-
нии фенола нужен избыток аммиака, который
составляет от 1 до 20 моль на 1 моль фенола. Выход анилина от
88 до 95 %.
Аммонолиз фенола в жидкой фазе проводят в
присутствии хлорида, сульфата и нитрата аммония,
хлоридов алюминия, железа, меди, ртути, свинца и лития, а
также оксида, сульфата и хлорида олова. Процесс ведут
в автоклаве при 300-350 °С. Наиболее активен хлорид
олова, в присутствии которого получают анилин с
выходом 55-56 %.
В первой промышленной установке получения
анилина из фенола, пущенной в Японии в 1970 г. фирмой
«Halcon International» (США) по технологии,
разработанной фирмой «Scientific Design» (США), в качестве
катализатора использовался оксид алюминия,
полученный из соответствующего геля с содержанием не более
1 % щелочного металла, а также алюмосиликат,
содержащий 35-55 % оксида алюминия. Катализатор
проработал без замены до 1976 г.
Серьезные затруднения при разработке технологии
аминирования фенола были связаны с разделением
фенола и анилина, которые образуют азеотропную смесь,
Фенол и жидкий аммиак испаряют частично за счет
утилизации теплоты реакции, а частично за счет тепла,
подводимого в смеситель /, и подают в адиабатический
трубчатый реактор 2 с неподвижным слоем
катализатора. В этот же реактор подают смесь фенола и анилина
со стадии выделения азеотропной смеси. Проходя через
слой катализатора, фенол, реагируя с аммиаком,
превращается в анилин. Процесс проводят при 300^400 °С
и давлении 1 МПа. Соотношение фенола и аммиака от
содержащую 42% фенола и кипящую при 186°С при
атмосферном давлении. Это означает, что весь не
вступивший в реакцию фенол должен рециркулировать
через реактор в виде азеотропной смеси. Поскольку такая
смесь содержит большое количество анилина,
неизбежно образование дифениламина и потери анилина. Эта
проблема в основном была решена за счет высокой
степени конверсии фенола.
Смеси, содержащие фенол, являются очень
коррозионными при высоких температурах. Поэтому амини-
рование фенола проводят при относительно низких
температурах. Кроме того, при низких температурах
продлевается время работы катализатора и
уменьшается диссоциация аммиака. Смеси фенола и анилина
разделяют при пониженном давлении в колоннах из
нержавеющей стали.
Промышленный процесс получения анилина из
фенола состоит из следующих основных стадий: 1) ами-
нирование фенола в газовой фазе в присутствии
катализатора; 2) отделение избытка аммиака от продуктов
реакции и возврат аммиака в реактор; 3) отделение
воды от продуктов реакции; 4) разделение анилина и
фенола и возврат фенола в реактор. Схема аммонолиза
фенола приведена на рис. 4.2.5.
1 : 5 до 1 : 20. Степень превращения фенола 98-99 %.
Продукты реакции частично конденсируются в
теплообменнике 3. Жидкую фазу, состоящую в основном
из анилина и растворенного аммиака, отделяют и
подают в систему ректификационных колонн. В колонне 4
отгоняют аммиак, который возвращается в реактор 2
компрессором 10, некоторое количество аммиака при
этом диссоциирует на водород и азот. По мере
накопления примесей циркулирующий аммиак сбрасывают
Водород и азот
10
Аммиак
Фенол
,'2
&
/4
У 5
Вода
/
У 5
,'
Азеотропная смесь фенола и анилина
Анилин
Г
Кубовые остатки
на сжигание
Рис. 4.2.5. Схема аммонолиза фенола:
/- • смеситель; 2 — реактор; 3 — холодильник; 4 — колонна для отгонки аммиака;
кипятильники; 6 — дефлегматоры; 7 — осушительная колонна; 8 — колонна выделения анилина;
9 — сепаратор; 10 — компрессор

616
Новый справочник химика и технолога
в систему очистки отходящих газов. Кубовая жидкость
колонны 4 поступает в осушительную колонну 7,
в которой отгоняют реакционную воду, а затем
в колонну 8. Из колонны 8 анилин отгоняют в виде
дистиллята, а с нижних тарелок колонны отбирают азео-
тропную смесь фенола и анилина, которую возвращают
в реактор 2. Из куба колонны 8 выводят остатки,
содержащие дифениламин, и направляют их на сжигание.
Разделение фенола и анилина для увеличения их
относительной летучести проводят в вакууме. Полученный
анилин не нуждается в дополнительной очистке.
Расход фенола и аммиака на 1 т анилина составляет
соответственно 1,035 и 0,185 т, что соответствует
выходу 97,6 % от теоретического.
4.2.3.3. Получение анилина из толуола
В начале 1970-х гг. фирма «American Cyanamid»
(США) разработала оригинальную технологию
получения анилина аммонолизом бензойной кислоты (//).
В промышленности бензойную кислоту получают
путем жидкофазного окисления толуола (10) в
присутствии солей кобальта (уравнение (4.2.13)).
2С6Н5СН3 + 302 -> 2С6Н5СООН + Н20 (4.2.13)
(10) (11)
При действии на бензойную кислоту водным
раствором аммиака в присутствии оксида меди(П) при
215-220 °С и 3,5-4,2 МПа образуется анилин. Выход
анилина составляет 37 %.
Процесс аммонолиза бензойной кислоты состоит из
двух стадий:
1) взаимодействие оксида меди(Н), бензойной
кислоты и аммиака с образованием анилина (уравнение
(4.2.14));
2) регенерация оксида меди(Н), т. е. окисление
оксида меди(1) кислородом воздуха (уравнение (4.2.15)).
Превращение бензойной кислоты ванилин
проходит через стадию образования промежуточного
соединения — амида бензойной кислоты (C6H5CONH2; бен-
замид). В результате внутримолекулярной
перегруппировки (реакция Гофмана) образуется анилин и оксид
углерода, который окисляется в диоксид.
СбН5СООН + NH3 + 2CuO -> C^NHj + Cu20 + С02 + H20
(4.2.14)
2Cu20 + 02 -> 4CuO (4.2.15)
На производстве при получении анилина из толуола
(рис. 4.2.6) процесс начинается с приготовления
суспензии катализатора в толуоле в аппарате /, снабженном
мешалкой. Катализатором обычно служит нафтенат
кобальта. Суспензию направляют в реактор 2, в нижнюю
часть которого подают воздух. Окисление толуола
проводят при 130-140 °С и 0,21-0,22 МПа. Так как реакция
окисления сопровождается большим экзотермическим
эффектом, необходимо постоянно отводить тепло.
Степень конверсии толуола в бензойную кислоту 30-40 %.
Выходящие из реактора 2 газы направляются в
конденсатор 3, в котором конденсируются органические
продукты, унесенные отработанным воздухом. Из
конденсатора конденсат направляется в жидкостный сепаратор
4 для расслоения на водный и органический слои.
Органическую фазу, богатую толуолом, возвращают
в реактор, а водную направляют на биохимическую
очистку. Газы, выходящие из конденсатора 3,
очищаются в угольных адсорберах (на схеме не показаны), где
улавливается большая часть органических примесей. Для
десорбции уловленных продуктов через адсорберы
продувают водяной пар. Полученную смесь расслаивают.
Органический слой, содержащий толуол, возвращают
в реактор, а воду направляют на биохимическую очистку.
Реакционная масса из реактора 2 после отделения
катализатора (методом фильтрования) поступает в
отгонную колонну 5, работающую при атмосферном
давлении. Дистиллятом является толуол, возвращаемый
в реактор. Кубовая жидкость поступает в вакуум-
отгонную колонну 6, в которой бензойная кислота
отделяется от высококипящих примесей. Бензойная
кислота в расплавленном состоянии направляется на
стадию аммонолиза для получения анилина.
В абсорбере 7 готовят водный раствор аммиака.
Бензойную кислоту, суспензию оксида меди(П) и
аммиачную воду подают в реактор 8, снабженный мешалкой
и обратным холодильником. Мольное соотношение
бензойной кислоты, воды, аммиака и оксида меди
составляет 1,5 : 1,8 : 3,4 : 1. Хотя вода и не участвует
в реакции, показано, что ее избыток тормозит
образование промежуточного соединения — бензамида.
Реакцию аммонолиза проводят при 220 °С и
3,5 МПа, при этом в реакцию вступает 35% всей
поступающей бензойной кислоты, из которой 88 %
превращается в анилин. Кроме того, образуется около 10 %
фенола и 2 % дифениламина. После аммонолиза
реакционную массу отфильтровывают от катализатора
и направляют в каскад ректификационных колонн.
Осадок с фильтра 10 поступает в реактор // для
окисления образовавшегося Си20 в CuO. Реакция
протекает в среде аммиака. В нижнюю часть реактора
подают воздух, и там при обычной температуре и
атмосферном давлении протекает эндотермическая реакция
с полным превращением Си20 в CuO. Суспензия CuO
из реактора / / возвращается в реактор 8.
Из фильтрата в колонне 12 десорбируют аммиак,
который улавливают в абсорбере 7 и возвращают в
реакцию. В колонне 13 удаляют воду и возвращают ее на
стадию абсорбции аммиака. Небольшая часть воды
используется для промывки CuO на фильтрах. В колонне
14 при пониженном давлении отгоняют анилин. Из
куба колонны (аппарат 15) при более глубоком вакууме
выделяют некоторое количество фенола, анилина, а
также бензойную кислоту, возвращаемую в реактор 8,
и дифениламин. Кубовые остатки направляют на сжигание.
Суммарный выход анилина в расчете на толуол
составляет 79,2 %.

Ароматические соединения
617
Оксид меди (11)
Аммиак
Газы на очистку
3
юниламин
Кубовые остатки
на сжигание
10-
Рис. 4.2.6. Схема получения анилина из толуола:
/ — аппарат для приготовления суспензии катализатора; 2 — реактор окисления толуола; 3 — конденсатор;
4 — сепаратор;5, б, 12 — отгонные колонны; 7 — абсорбер; 8 — реактор аммонолиза; 9 — обратный холодильник;
фильтр;// — реактор окисления Си20; 13— колонна осушки анилина; 14— колонна дистилляции товарного анилина;
15 — аппарат для разделения реакционной смеси
4.2.3.4. Получение анилина из хлорбензола
Анилин можно получить из хлорбензола реакцией
нуклеофильного замещения хлора на аминогруппу
(уравнение (4.2.16)).
С6Н5С1 + 2NH3
Cu20
C6H5NH2 +NH4C1 (4.2.16)
Вследствие малой подвижности галогена,
связанного с ароматическим ядром, реакция протекает гладко
при температуре около 200 °С и давлении 6-10 МПа
лишь в присутствии соединений меди. Особенно
эффективным катализатором являются соли меди(1).
Скорость реакции прямо пропорциональна концентрации
хлорбензола и катализатора и не зависит от
концентрации аммиака.
Промышленный процесс проводят в трубчатом
аппарате из хромоникелевой стали. Степень коррозии
аппаратуры зависит от скорости движения реакционной
массы и резко возрастает при Re > 150 000. Реакция
хорошо идет уже при скорости, которая обеспечивает
устойчивый турбулентный режим (Re « 10 000). При
расходе на 1 моль хлорбензола 5 моль аммиака,
который берется в виде 34%-ного раствора, и 0,2 моль
оксида меди(1) реакция заканчивается через 2-3 ч при 200-
230 °С и 7 МПа. В результате образуется около 90 %
анилина, 4-5 % фенола и 1 -2 % дифениламина.
Анилин, полученный из хлорбензола, легко выделяется из
реакционной массы путем перегонки и отличается
большой стойкостью при хранении.
Этот метод синтеза анилина не получил широкого
распространения в промышленности. Лишь одна
фирма— «Dow Chemical» (США) — в течение ряда лет
получала анилин таким способом, что в основном
объясняется наличием у фирмы дешевого хлора. Этот
способ получения анилина известен как способ Доу (Dow
process). В 1966 г. промышленное производство
анилина из хлорбензола фирмой было закрыто.
4.2.3.5. Замещение сульфогруппы аминогруппой
Сульфогруппу в бензолсульфокислоте (12) можно
заменить аминогруппой (уравнение (4.2.17)). В
качестве реагента необходимо взять амид щелочного металла,
т. к. с аммиаком эта реакция не идет. В условиях
сплавления бензолсульфокислоты и амида натрия получается
анилин, но выход продукта небольшой.
C6H5S03Na + NH2Na -> C6H5NH2 + Na2S03 (4.2.17)
(12)
Значительно с большим выходом идет реакция, если
она проводится между солью сульфокислоты и
пиперидином натрия в избытке пиперидина, но в
промышленности этот метод синтеза анилина практического
применения не получил.
4.2.4. Физические и химические свойства анилина
4.2.4.1. Физические свойства анилина
Анилин (аминобензол, фениламин) — бесцветная
маслянистая жидкость со слабым запахом, горит
ярким коптящим пламенем. Молекулярная масса 93,12.
Важнейшие физические константы анилина
приведены в табл. 4.2.2. Значения констант даны для
нормальных условий: температуры — 20 °С и
давлении — 101,325 кПа.

618
Новый справочник химика и технолога
Электронный спектр анилина (рис. 4.2.7) имеет две
характерные полосы поглощения (молярный
коэффициент поглащения Igs), максимумы которых в водном
растворе находятся на 230 нм и 280 нм.
В ИК спектре анилина (рис. 4.2.8) наиболее
характерными являются полосы поглощения в области
-3100 см1 (валентные колебания связей С—Н) и
в области -3500 см-1 (валентные колебания связей N—Н).
В ПМР спектре анилина (рис. 4.2.9) отчетливо видны
сигналы протонов бензольного кольца (8 = 6,5-^7,5 м. д.)
и интенсивный сигнал неразличимых протонов
аминогруппы (8 = 3,6 м. д.).
При низких температурах анилин в растворах
углеводородов дает голубовато-фиолетовую
фосфоресценцию. В табл. 4.2.4 приведены некоторые
фотохимические константы анилина.
Анилин частично растворяется в воде (3,3 % при
20 °С; 4,5 % при 60 °С; 6,4 % при 90 °С). Добавление
в воду минеральных солей, как правило, уменьшает
растворимость анилина вводе (рис. 4.2.10). Однако
бромиды лития и цезия практически не изменяют
растворимость, а добавка иодида цезия даже повышает
растворимость анилина в воде.
Анилин хорошо растворяется и смешивается в
любых соотношениях с этанолом, метанолом, диэтиловым
эфиром, ацетоном, бензолом, толуолом, три- и тетра-
хлорметаном (четыреххлористым углеродом),
хлороформом, пиридином, этилацетатом и др.
С большинством углеводородов и галогенуглево-
дородов анилин образует азеотропные смеси с
минимумом температуры кипения, а с такими веществами,
как фенол и крезол — азеотропные смеси с
максимумом температуры кипения. С водой анилин образует
расслаивающуюся азеотроиную смесь (Гкип = 98,5 °С
при атмосферном давлении), содержащую 18%
анилина.
ПДК = 0,1 мг/м3. Пары анилина токсичны. Чистота
анилина определяется по температуре застывания
продукта, содержанию влаги, наличию нитробензола и
производных серы.
Таблица 4.2.2
Важнейшие физические константы анилина
Наименование константы (размерность)
Температура кипения при атм. давлении Гкип, °С
Температура плавления (затвердевания) ТПЛ, °С
Относительная плотность d[
Показатель преломления п™
Температура вспышки Гвсп, °С
Температура самовоспламенения Гсвспл, °С
Критическая температура Т^, °С
Критическое давление ркр, МПа
Критический объем v^, см3/моль
Динамическая вязкость п, мПа • с
Поверхностное натяжение о20, Н/м
Диэлектрическая проницаемость s
Дипольный момент молекулы ц, D
Криоскопическая константа
Эбулиоскопическая константа
Величина
184,4
-5,89
1,02220;0,98860
1,5863
79
562 (пары в возд.)
425,65
5,31
274
10,2°; 4,420; 0,810°
4,33 • 10~2
6,8925; 5,9370
1,5625
5,87
3,69
Таблица 4.2.3
Термодинамические свойства анилина (для жидкого состояния)
Наименование константы, размерность
Станд. теплоемкость при постоянном давлении с°р, Дж/(моль • К)
Энтальпия образования анилина АЯ°, кДж/моль
Стандартная энтропия AS0, Дж/(моль • К)
Стандартная энергия образования (изменение энергии Гиббса) AG0, кДж/моль
Стандартная энтальпия испарения Д#исп, кДж/моль
Стандартная энтальпия плавления АНт, кДж/моль
Теплота диссоциации Qmcc, кДж/моль
Теплота сгорания Qcr, кДж/моль
Величина
191
29,7
191,42
149,18
55,83
10,56
21,73
3410

Ароматические соединения
619
200
250 300
Длина волны
Рис. 4.2.7. Электронный спектр поглощения анилина в воде:
^aKCl = 230 нм (lge = 3,93); Х»ма = 280 нм (lge = 3,16)
2800
3200
Частота, см
3600
Рис. 4.2.8. ИК спектр раствора анилина в тетрахлорметане
(четыреххлористом углероде)
7 6 5 4 3 2 10
Рис. 4.2.9.11MP спектр анилина в тетрахлорметане
(эталон — тетраметилсилан)
10 20 30
Концентрация, масс. %
40
Рис. 4.2.10. Зависимость растворимости анилина в воде
от концентрации минеральных веществ при 25 °С:
/ — КОН; 2 — K2S04; 3 — NaCl; 4 — LiCl; 5 — NaBr; б — KBr;
7 — NH4C1; 8 — LiBr; 9 — CsBr; 10 — Csl
Таблица 4.2.4
Фотохимические характеристики анилина
Наименование константы, размерность
Энергия триплетного состояния ЕТ, кДж/моль
Энергия синглетного состояния Es, кДж/моль
Выход флуоресценции в неполярных растворителях фф
Время жизни флуоресценции тф , не
Время жизни фосфоресценции при 77 °К тф, с
Потенциал фотоионизации, эВ
Величина
321
396
0,08
3,9
4,7
7,7
Анилин быстро темнеет при хранении, особенно под
влиянием кислорода воздуха и света, и становится
более вязким. Этот процесс, известный как «аутооксида-
ция» анилина, может быть заторможен добавлением
которых могут быть использованы гидросульфит и
тиосульфат натрия, а также щавелевая кислота.
В то же время диамины бензольного ряда и амино-
тиофенол или продукты его разложения являются ти-
специальных веществ — антиоксидантов, в качестве личными «прооксидантами», т. е. веществами, увеличи-

620
Новый справочник химика и технолога
вающими скорость окисления анилина. Поэтому
стойкость анилина при хранении может быть увеличена
снижением содержания примесей динитробензола и нитро-
тиофена в нитробензоле, из которого получают анилин.
4.2.4.2. Химические свойства анилина
Анилин имеет менее выраженный основной
характер по сравнению с алифатическими аминами, его
константа диссоциации равна 3,8 • 10~10 (рК„ = 4,98), тогда
как константа диссоциации метиламина 4,4 • 10 5
(рК„ = 10,62). Растворы анилина в воде не окрашивают ни
лакмус, ни фенолфталеин. Анилин не образует солей
с такими слабыми кислотами, как угольная или синильная.
Уменьшение основности анилина по сравнению
с алифатическими аминами объясняется
взаимодействием (сопряжением) неподеленной пары электронов
азота с л-электронами ароматического ядра.
Следствием такого взаимодействия является изменение
электронной плотности бензольного кольца и появление
в орто- и иа/?а-положениях отрицательного заряда.
Смещение электронной плотности можно представить
с помощью резонансных структур (2а) и (26). Квантово-
химические расчеты подтверждают наличие
повышенной электронной плотности в этих положениях
(цифрами показаны величины электронной плотности на
атомах углерода).
£NH2
<?
(2)
<* >•
NHo
«^—>•
(2а)
NH2
(26)
NH2
1,034
1,027
0,999
Протонирование аминогруппы выводит ее из
сопряжения с бензольным кольцом, при этом изменяется
распределение электронной плотности в кольце и его
реакционная способность: наиболее активным в
реакциях электрофильного замещения становится мета-
положение (показано звездочкой).
+ н+
Анилин является химически активным соединением,
химические реакции происходят как с участием
аминогруппы, так и ароматического кольца.
Взаимодействие с неорганическими
веществами
Взаимодействие с кислотами. С сильными
неорганическими кислотами (соляная, серная, фосфорная)
анилин образует соли. Наибольшее практическое
значение имеет гидрохлорид анилина (C6H5NH2 • НС1), так
называемая анилиновая соль, которая используется
в промышленности органических красителей и в
текстильной промышленности. Соли анилина и фосфорной
кислоты применяются для очистки анилина в
лабораторных условиях. Их получают кристаллизацией из
воды или из органических растворителей.
Взаимодействие со щелочными металлами. При
нагревании анилина с металлическим калием водород
аминогруппы замещается на калий с выделением
молекулярного водорода, при этом образуется анилид калия
C6H5NHK. Анилид натрия C6H5NHNa образуется при
нагревании анилина с металлическим натрием в
присутствии металлической меди, никеля или кобальта,
а также в присутствии солей или оксидов этих
металлов. Реакция протекает при 140 °С с выделением
газообразного водорода. При нагревании анилина с
кальцием под давлением (при 200 °С) в потоке водорода
образуется дианилид кальция.
Взаимодействие с серой. При нагревании анилина
с избытком серы (сплавление) образуется 2,2'-диамино-
дифенилсульфид (12).
При добавлении оксида свинца в смесь анилина
с серой при сплавлении получают 4,4'-диаминоди-
фенилсульфид (13) — отвердитель эпоксидных олиго-
меров, антиоксидант, промежуточный продукт
в синтезе красителей и лекарственных веществ.
Если смесь анилина, гидрохлорид анилина и серы
(мольное соотношение 4:2: 3,5) выдержать при 195 °С
в течение 5-6 ч, образуется гетероциклическое
соединение — фенотиазин (14) и несколько побочных
продуктов: 4-амино-4'-анилинодифенилдисульфид (15),
4,4'-диаминодифенилсульфид (13) и совсем немного
2,4'-диаминодифенилсульфида.
Взаимодействие с сероуглеродом. При
конденсации анилина с сероуглеродом в щелочной среде
в присутствии NaHS03 получают тиокарбанилид
[(16); МУУ'-дифенилтиомочевина] — ускоритель
вулканизации резиновых смесей, ценный
промежуточный продукт в синтезе красителей и лекарственных
средств.
При взаимодействии анилина с серой и
сероуглеродом в присутствии нитробензола образуется каптакс
[(17); 2-меркаптобензотиазол] — ускоритель
вулканизации каучуков, ценный промежуточный продукт,

Ароматические соединения
621
используемый в синтезе цианиновых красителей и
химических добавок к полимерам.
Взаимодействие стрифторидом фосфора. При
взаимодействии анилина с трифторидом фосфора в
Взаимодействие с фосгеном. При взаимодействии
анилина с фосгеном в зависимости от условий
образуются различные продукты. Реакция в газовой фазе при
эквимольных соотношениях приводит к образованию
фенилизоцианата (19) — ценного промежуточного про-
ирисутствии триэтиламина образуется три(фенил-
амид)фосфористой кислоты (18) — эффективный
стабилизатор каучуков.
дукта, применяемого для синтеза уретанов, гербицида
фенурона, дисперсных красителей.
C6H5NH2 + СОС12 -> C6H5NCO + 2HC1
(19)
NH,
// v,// w
"^
-H,S
H2N NH2
(12)
NHi
S;[PbOJ
■>► H?N
// V„J/ \
NH,
-ll7S
(13)
NH
S'
(14)
■ NH
4^
s-s-
(/•5)
.NH,
.NH,
cs2
NH \/NH
^^
-H2S
4^
>(
(i6)
V^
NH,
CS2;S
^^
-H2S
N
SH
(17)
NH-
W //
PCh
■NH —p—NH
NH
^ //
-HCI
4^
4^
(18)

622
Новый справочник химика и технолога
N-Алкилирование анилина
yV-Алкилирование анилина проходит по общей
схеме алкилирования аминов:
C6H5NH2 -»• C6H5NHR -»• C6H5NR2 -► С6Н5^3
На промежуточных этапах реакции образуются
вторичные и третичные амины, а на завершающем — соли
полностью замещенного четвертичного аммония. В
общем случае, когда алкил R не вызывает больших
пространственных препятствий для дальнейшего
течения реакции, скорости отдельных ее этапов мало
отличаются друг от друга, и в результате алкилирования
образуются смеси продуктов. Из них соли триалкил-
аммония легко отделить благодаря их растворимости в
воде или же превратить в третичные амины при
нагревании в щелочной среде под давлением (уравнение
(4.2.18)).
Наибольшие трудности связаны с получением
вторичных аминов; в обычных условиях они неизбежно
образуются в смеси с первичными и третичными
аминами. Разделение таких смесей, как правило,
затруднительно, т. к. их компоненты имеют близкие
температуры кипения.
В качестве алкилирующих агентов применяются
алифатические спирты (в присутствии кислот), алкил-
галогениды, простые эфиры, алкиловые эфиры серной
кислоты и ароматических сульфокислот, непредельные
соединения.
Алкилирование спиртами. Алкилирование
ароматических аминов спиртами проводят обычно с
добавлением небольших количеств кислых агентов:
минеральная кислота, хлорид фосфора(Ш), при 200 °С в
автоклавах под давлением (до 3 МПа и выше). Обычно
используют метанол и этанол, реже бутанол и высшие
спирты; в качестве минеральной кислоты применяют
хлороводородную и серную кислоты (0,05-0,3 моль на
1 моль амина). Когда введение в реакционную массу
воды нежелательно, то вместо хлороводородной
кислоты применяют гидрохлориды соответствующих
ароматических аминов.
Под действием кислоты происходит протонирова-
ние спирта, например метанола, с образованием меток-
сониевого иона, который далее диссоциирует с
образованием метил-катиона, проявляющего электрофильные
свойства и способного атаковать атом азота
аминогруппы (уравнения (4.2.19) и (4.2.20)).
Первоначально образующийся вторичный амин
подвергается действию метил-катиона с образованием
третичного амина, который также атакуется метил-
катионом с образованием катиона четвертичной
аммониевой соли (схема 4.2.1).
Реакцию алкилирования трудно остановить на
какой-то определенной стадии. Изменяя количество
исходного спирта, можно сдвинуть реакцию в сторону
образования вторичного или третичного амина. Так,
для получения УУ,УУ-диметиланилина (20) применяют 3-
4 моль метанола спирта на 1 моль анилина и добавляют
0,1-2 моль серной кислоты (уравнение (4.2.21));
реакцию ведут при 205-215 °С и давлении 3 МПа. В этих
условиях образуется также соль четвертичного
аммониевого основания (21) и в незначительном количестве
монометиланилин [(22); УУ-метиланилин].
Для превращения образовавшейся соли
четвертичного аммониевого основания (21) в целевой
продуктам- диметиланилин (20) — после окончания
алкилирования содержимое автоклава обрабатывают щелочью
(уравнение (4.2.22)) и нагревают при 130-170 °С.
Продукт реакции отделяют от водного слоя и очищают
перегонкой.
C6H5'NR3X~ + NaOH -► C6H5NR2 + ROH + NaX
(4.2.18)
CH3OH + H+ -»• CH34)H2 -»• +CH3 + H20
ArNH2 + fCH3 -»• Аг1МН2СН3 -► ArNHCH3 + H
(4.2.19)
(4.2.20)
+сн3 + -ьг +сн3 +
ArNHCH3 -^ ArNH(CH3)2 ^7^ ArN(CH3)2 -^- ArN(CH3)3
Схема 4.2.1
CH3OH +
C6H5-NH2 ► C6H5N(CH3)2 + C6H5N(CH3)3X- + C6H5NHCH3
(2)
(20)
(21)
(22)
(4.2.21)
C6H5N(CH3)3X + NaOH ► C6H5N(CH3)2 + CH3OH + NaX
(21) (20)
(4.2.22)

Ароматические соединения
623
Изучение кинетики алкилирования ароматических
аминов спиртами показало, что реакция обратима.
Значение константы равновесия, например, при
метилировании анилина и /V-метиланилина при 200 °С очень
велико (>200), поэтому в этих условиях реакция
протекает практически до конца — до образования N,N-m-
метиланилина. УУ,УУ-Диметиланилин используется в
производстве основных красителей и как проявитель
для цветной фотографии. /V-Метиланилин применяется
для получения красителей и ВВ (тетрила).
Ценными промежуточными продуктами являются и
/V-этилпроизводные анилина, они используются для
получения красителей, пестицидов, лекарственных
веществ. При этилировании анилина получить УЧ/У-диэти-
ланилин (23), свободный от /V-этиланилина (24),
практически не удается, однако смесь продуктов со
значительным содержанием /V-этиланилина образуются
легко. Так, равновесная смесь, получаемая при алкили-
ровании анилина при 200 °С этанолом (3 моль на
1 моль анилина), содержит около 11 % анилина, 29 %
/V-этиланилина и 60 % /ЧЛ^-диэтиланилина (уравнение
(4.2.23)). Это объясняется тем, что константы
равновесия при этилировании анилина и особенно
/V-этиланилина значительно меньше, чем при метилировании,
и равны соответственно 30 и 2,7.
При уменьшении количества спирта и увеличении
продолжительности реакции повышается выход моно-
алкиланилина (24). Иногда алкилирование анилина
ведут, используя около 2 моль спирта на 1 моль анилина,
до исчезновения в реакционной массе анилина. В ряде
случаев количество применяемого спирта составляет
менее 1 моль; при этом реакционная масса содержит
анилин и моноалкиланилин и не содержит третичный
амин.
Для получения /ЧЛЧдиэтиланилина (23) процесс
ведут при 180-200 °С и давлении около 3 МПа. В
качестве кислотного агента обычно вводят гидрохлорид
анилина.
Вместо соляной или серной кислоты при алкилиро-
вании спиртами можно с успехом пользоваться трихло-
ридом фосфора (РС13), который добавляют в количестве
0,8-0,9 % от взятого амина. Использование этого
катализатора позволяет значительно сократить время
реакции и получить вторичные и третичные амины с
хорошим выходом.
В промышленности используют в качестве
катализатора РС13 при получении /V-этиланилина (24)
непрерывным методом, алкилирующим агентом является
этанол. Смесь анилина, этанола и РС13 (0,9 %) подают
под давлением 7-10 МПа в систему из трех
автоклавов. Процесс ведут так, чтобы температура в первом
автоклаве поддерживалась 200 °С, а в третьем
автоклаве 280-290 °С; время пребывания реакционной
массы в каждом из автоклавов составляет 1 ч.
Образующаяся смесь содержит 20 % анилина, 65 %
/V-этиланилина и 15 % МЛ-диэтиланилина. N,N-Rn-
этиланилин (23) возвращают в процесс (вместо
этанола) и при его взаимодействии с анилином в
результате диспропорционирования (уравнение (4.2.24))
получается /V-этиланилин (24).
Алкилирование ароматических аминов спиртами
может быть осуществлено в паровой фазе, как гетеро-
генно-каталитический процесс. В качестве
катализаторов используют обычно А1203, а также его смеси
с Th02, Ti02, Zr02. Пары амина и спирта пропускают
над катализатором при 300-^ЮО °С. Следует отметить,
что при парофазном алкилировании ароматических
аминов спиртами возможно С-алкилирование —
вступление алкильной группы в ароматическое кольцо.
Алкилирование алкилгалогенидами. Алкилгало-
гениды применяют для алкилирования ароматических
аминов (уравнение (4.2.25)) в тех случаях, когда
последние не могут быть проалкилированы спиртами или
когда алкилгалогениды более доступны, чем
соответствующие спирты.
Для связывания выделяющегося галогеноводорода
берут избыток амина или добавляют в реакционную
массу вещества основного характера (гидроксид
натрия, карбонат натрия или кальция, гидроксид кальция
и др.). При использовании низкокипящих алкилгалоге-
нидов (например, метилхлорида, этилхлорида) реакцию
проводят под давлением в автоклавах. Если применяют
алкилгалогениды с Гкип > 100 °С (например, бензил-
хлорид, монохлоруксусную кислоту), то реакцию ведут
при атмосферном давлении в аппаратах, снабженных
обратными холодильниками.
В качестве алкилгалогенидов обычно используют
более дешевые и доступные алкилхлориды. Так,
действием этилхлорида на анилин при 190-200 °С получают
/ЧЛЧдиэтиланилин (23) с небольшой примесью
/V-этиланилина (24). Дополнительная обработка этилброми-
дом позволяет получать /ЧЛЧдиэтиланилин практически
в чистом виде.
С помощью бензилхлорида в аминогруппу вводят
бензильный остаток С6Н5СН2. Так, при действии 1 моль
бензилхлорида (25) на 2 моль анилина при 140 °С
получают /V-бензиланилин (26) (уравнение (4.2.26)).
Увеличивая количество бензилхлорида в
реакционной массе, можно получить /УД-дибензиланилин
[C6H5N(CH2C6H5)2], однако из-за стерических
затруднений второе бензилирование идет значительно
медленнее первого.
Алкилирование бензилхлоридом вторичных аминов
позволяет получать несимметричные третичные жир-
ноароматические амины. Например, при
взаимодействии /V-этиланилина (24) с бензилхлоридом (уравнение
(4.2.27)) образуется ЛЧ5ензил-М-этиланилин (27),
применяющийся в синтезе трифенилметановых красителей.
Для связывания хлороводорода в этом случае в
реакционную массу добавляют щелочные агенты (карбонат
натрия или кальция, гидроксид кальция).
При алкилировании смеси /V-этиланилина (24) и
/ЧМ-диэтиланилина (23) бензилхлоридом образуется
смесь третичных аминов: /ЧтУ-диэтиланилина (23)

624
Новый справочник химика и технолога
и /У-бензил-/У-этиланилина (27), которую разделить
легче, чем смесь исходных вторичного и третичного
аминов, т. к. разница в температурах кипения данных
третичных аминов значительно больше.
Действием на анилин монохлоруксусной кислоты
вводят карбоксиметильную группу СН2СООН, в
результате получают фенилглицин [(28); /V-фенил-
аминоуксусная кислота] — ценный промежуточный
продукт, используемый в синтезе Индиго. Однако при
взаимодействии анилина и хлоруксусной кислоты
с большой легкостью образуется также не находящее
практического применения диалкильное
производное — /V-фенилиминодиуксусная кислота (29).
C6H5NHC2H5 + С6Н5СН2С1
(24) (25)
Алкилирование эфирами. В качестве алкилирую-
щих агентов могут быть использованы простые эфиры
(например, диметиловый эфир СН3ОСН3, побочно
образующийся в производстве метанола), алкиловые эфиры
серной кислоты (диметилсульфат, диэтилсульфат) или
метиловые эфиры ароматических сульфокислот
(например, метиловый эфир бензолсульфокислоты
C6H5S02OCH3 или метиловый эфир и-толуолсульфо-
кислоты «-CH3C6H5S02OCH3).
В промышленности процесс алкилирования анилина
диметиловым эфиром осуществляется в паровой фазе,
как гетерогенно-каталитический. В испарителе пары
анилина смешиваются с парами (диметилового эфира)
смесь паров поступает в контактный аппарат
трубчатого типа, в который загружен катализатор (активный
Чтобы избежать образования диалкильного
производного (29), реакцию ведут в присутствии гидроксида
железа(П). В этих условиях образуется плохо
растворимая в воде железная соль /V-фениламиноуксусной
кислоты, которая выпадает в осадок, что препятствует
введению второй карбоксиметильной группы. Гидроксид
железа(Н) связывает также и выделяющийся хлороводо-
род. Железную соль /V-фениламиноуксусной кислоты
отфильтровывают и обрабатывают КОН. Образующуюся
при этом калиевую соль /V-фениламиноуксусной
кислоты фильтруют для отделения гидроксида железа(П) и
упаривают. Ее и используют в производстве Индиго;
гидроксид железа (II) возвращают в процесс.
C6H5N(C2H5)CH2C6H5 + HCI (4.2.27)
(27)
о- оксид алюминия); процесс ведут при 230-295 °С. Из
(Ы контактного аппарата выходит смесь аминов, содержа-
а- щая 94-96 % /У,/У-диметиланилина и метанол (уравне-
(Ы ние (4.2.28)). После отделения метанола смесь аминов
ш с диметиловым эфиром поступает во второй контакт-
а- ный аппарат. В результате двукратного контактирования
Ъ1 получают /У,/У-диметиланилин с выходом 99,5-99,6 %.
о- Алкилирование анилина эфирами серной кислоты
(уравнение (4.2.29)) или ароматических сульфокислот
яа (уравнение (4.2.30)) применяется сравнительно редко.
:е, Синтез /V-гидроксиэтильных производных анили-
»ы на. Алкилирование анилина этиленхлоргидрином (30) и
а) этиленоксидом (32) используют для получения моно-
о- (31) и бис-2-гидроксиэтильных (33) производных (урав-
ш нения (4.2.31) и (4.2.32)), применяющихся в синтезе дис-
C6H^NH2 i-2—► C6H5N(C2H5)2 + C6H5NHC2H5 (4.2.23)
ir
(23) (24)
C6H5N(C2H5)2 + C6H5NH2 -> 2C6H5NHC2H5 (4.2.24)
(23) (24)
ArNH2 + RX -► ArNHR + HX (4.2.25)
X = CI, Br
2C6H5NH2 + C6H5CH2CI -»• C6H5NHCH2C6H5 + C6H5NH2HCI (4.2.26)
(25) (26)
C6H^NH2 ClCH2COOH > c6H5NHCH2COOH 2 °H » C6H5N(CH2COOH)2
(28) (29)

Ароматические соединения
625
персных азокрасителей. Реакции алкилирования легко
проходят в водных растворах. При использовании этиле-
ноксида в основном образуется третичный амин — N,N-
ди(2-гидроксиэтил)анилин (33) с небольшой примесью
вторичного амина — УУ-(2-гидроксиэтил)анилина (31).
Продукты реакции разделяют перегонкой, используя
большую разницу в температурах кипения.
Алкилирование акрилонитрилом. Алкилирование
анилина акрилонитрилом с целью получения /У-(2-ци-
аноэтил)анилина (34) ведут при нагревании до 120-140 °С
в присутствии уксусной кислоты (уравнение (4.2.33)). При
более высокой температуре образуется смесь продуктов
моно- и дицианэтилирования. Соединения используются
в синтезе дисперсных и катионных красителей.
C6H5NH2 + 2(СН3)20 -» C6H5N(CH3)2 + 2СН3ОН
(4.2.28)
C6H5NH2 + (CH3)2S04^ C6H5NHCH3 + CH3OS03H
(4.2.29)
C6H5NH2 + C6H5S02OCH3 -»• C6H5NHCH3 + C6H5S03H
(4.2.30)
C6H5NH2 + C1CH2CH20H -»• C6H5NH(CH2CH2OH)
(30) (31)
(4.2.31)
NH2 + 2 H2C-CH2
\ /
О
(32)
О
(33)
N(CH2CH2OH)2
(4.2.32)
C6H5NH2 + CH2= CHCN -» C6H5NHCH2CH2CN
(34)
(4.2.33)
N-Ацилирование анилина
УУ-Ацилирование анилина — часто используемая
реакция. Ее применяют как для временной защиты
аминогруппы при сульфировании, нитровании или галоге-
нировании анилина, так и для получения соединений,
обладающих определенными практически важными
свойствами. В первом случае чаще всего в качестве
ацилирующих реагентов применяют муравьиную или
уксусную кислоту и их ангидриды, во втором — самые
разнообразные карбоновые кислоты и их
производные — чаще всего хлорангидриды.
Формилирование и ацетилирование анилина обычно
проводят, нагревая анилин с некоторым избытком
муравьиной или уксусной кислоты (уравнение (4.2.34)).
Реакция обратима, но образующаяся вода
отгоняется с избытком кислоты и благодаря этому процесс
доходит до конца. Эти реакции используются в
основном для временной защиты аминогруппы, т. к. и
N-формиланилин (35) и N-ацетиланилин (36) легко гид-
ролизуются при нагревании с разбавленными
растворами щелочи или сильной кислоты. УУ-Ацетиланилин
применяется также как полупродукт для получения
азокрасителей.
Реакция анилина с альдегидами
Анилин легко (особенно в присутствии щелочи)
взаимодействует с альдегидами (уравнение (4.2.35)),
образуя азометины [(37); основания Шиффа)]. При
действии разбавленных кислот азометины расщепляются
на исходные амин и альдегид, причем реакция
начинается уже на холоду.
Реакция образования азометинов используется для
временной защиты аминогруппы и как промежуточная
стадия при синтезе вторичных аминов, которые трудно
получить в чистом виде прямым алкилированием
анилина. Для получения вторичного амина азометин
гидрируют над катализатором, например над никелем Ре-
нея или палладием на угле.
[HJ
C6H5-N=CHR
C6H5-NHCH2R
При взаимодействии гидрохлорида анилина с
водным раствором формальдегида образуется 4,4'-диами-

626
Новый справочник химика и технолога
нодифенилметан (38) — ценный промежуточный
продукт, используемый в производстве диизоцианатов,
полиамидов, красителей. 4,4'-Диаминодифенилметан
используется также как ингибитор коррозии металлов и
отвердитель эпоксидных олигомеров.
Существуют два основных промышленных способа
получения 4,4'-диаминодифенилметана. По одному из
них формальдегид нагревают с избытком анилина под
давлением в присутствии катализатора,
представляющего собой минеральную кислую соль или
обработанную кислотой глину. По второму способу,
получившему более широкое распространение, анилин
обрабатывают определенным количеством формальдегида и
соляной кислоты в реакторе с мешалкой при
сравнительно низкой температуре. По окончании реакции
повышают температуру до 100 °С, чтобы разложить
высокомолекулярные продукты конденсации до
первичных аминов.
Диазотирование анилина
Диазотированием называется взаимодействие
анилина с азотистой кислотой. Эта реакция имеет большое
практическое значение, в результате ее образуется соль
бензолдиазония (39) — диазосоединения,
отличающегося высокой реакционной способностью. На практике
обычно используют не саму азотистую кислоту, а ее
натриевую соль (NaN02). Действуя на нитрит натрия
сильной минеральной кислотой (например, соляной),
получают азотистую кислоту, которая немедленно
вступает в реакцию с амином (уравнение (4.2.36)).
Соляной кислоты, как видно из приведенного
уравнения, должно быть два эквивалента. Фактически
кислоту надо брать с небольшим избытком (-2,2-3
эквивалента), чтобы в конце реакции рН находился в
пределах 0,5-1,5. При недостаточной кислотности
реакционной массы диазотирование не проходит до конца
главным образом из-за побочной реакции, в которой
участвуют диазосоединение и еще не успевший
вступить в реакцию диазотирования исходный амин
(образуется диазоаминосоединение C6H5NH—N=N— C6H5)).
Избыток кислоты тормозит течение побочной реакции
C6H5NH2 + RCOOH -
и одновременно несколько увеличивает скорость
основной реакции.
Нитрит натрия применяют в количестве, близком
к теоретическому, следя за тем, чтобы в конце реакции
в растворе обнаруживался очень небольшой избыток
азотистой кислоты. Для этого используются
индикаторы или редоксметр.
Соли фенилдиазония и сильных кислот неустойчивы
и легко разлагаются, особенно при повышении
температуры. Поэтому диазотирование ведут с охлаждением
(при 0-10 °С), добавляя лед непосредственно в
реакционную массу или охлаждая с помощью змеевиков,
через которые циркулирует охлажденный рассол.
Полученные диазосоединения сразу же используются
в последующих синтезах.
Соль фенилдиазония (39) является ценным
промежуточным продуктом, используемым в синтезе
красителей, лекарственных соединений, пестицидов и пр.
При диазотировании анилина с уменьшенным вдвое
против теоретического количеством нитрита натрия
получают диазоаминобензол (40) — ускоритель
вулканизации каучуков, инициатор полимеризации диеновых
углеводородов.
Кислотный гидролиз анилина
Для гидролиза аминосоединений обычно
используют разбавленную серную или фосфорную кислоту.
В присутствии кислоты образуется ион аммония. При
наличии аммонийной группы электронная плотность на
реакционном центре понижается, что облегчает нук-
леофильную атаку молекулой воды.
Кислотный гидролиз анилина приводит к
образованию фенола (8), (уравнение (4.2.37)).
Реакция проходит в достаточно жестких условиях:
при 350-^40 °С и давлении 2-5 МПа. На 1 моль
анилина берется 1 моль фосфорной кислоты или дигидро-
фосфата аммония и 50 моль воды. С увеличением
кислотности среды скорость гидролиза возрастает. Реакция
обратима, причем в зависимости от температуры в
равновесной смеси содержится от 50 до 65 % фенола.
Практического применения эта реакция не получила.
C6H5NHCOR + Н20
(35) R = Н
(36) К = СН3
ОН"
QH5-NH2 + OCH-R ^
н+
C6H5-N=CH-R
(37)R = Alk, Ar
(4.2.34)
(4.2.35)
NH? • HC1 + CH20 »» H?N
C6H5NH2 + NaN02 + 2НС1 -+ C6H5N2+C1" + NaCl + 2H20
(39)
(4.2.36)

Ароматические соединения
627
СУ™2
NaN02; H+
\\ //-N=N-NHAX //
(40)
C6H5NH2
С6Н5^Н3
Н,0
С6Н5ОН
(4.2.37)
Реакция с трихлорметаном (хлороформом)
и щелочью
При нагревании анилина с трихлорметаном
(хлороформом) и спиртовой щелочью (уравнение (4.2.38))
образуется фенилизоцианид (41) — вещество с
исключительно неприятным тошнотворным запахом.
Эта реакция применяется для обнаружения
первичных аминов, к которым относится и анилин.
Реакции электрофилъного замещения
Для ароматического кольца анилина, имеющего
повышенную электронную плотность, характерны
реакции электрофильного замещения: сульфирование,
нитрование, галогенирование. Предварительно амино1руп-
пу анилина защищают (чаще всего ацилированием),
если: I) в условиях проведения реакций замещения
аминогруппа окисляется; 2) при проведении реакции
в кислой среде аминогруппа протонируется и
переходит в аммониевую, что приводит к изменению
ориентации при замещении. Факторами, определяющими
направление электрофильного замещения, являются
величины электронной плотности на атомах углерода и
стабильность о-комплексов, образующихся в реакциях
замещения.
Сульфирование анилина. Сульфированием
анилина получают ценный промежуточный продукт — суль-
фаниловую кислоту (44), используемую в синтезе
красителей и лекарственных веществ.
При действии серной кислоты на анилин
аминогруппа протонируется, образуя аммониевую группу —
электроноакцепторный заместитель. Поэтому при
прямом сульфировании анилина неизбежно образование
изомеров, и этим методом пользуются достаточно
редко. Чаще используют обходные пути, временно
защищая аминогруппу ацильным остатком или применяя
«реакцию запекания».
Реакция запекания позволяет получать сульфанило-
вую кислоту при минимальном расходе серной
кислоты. Эту реакцию осуществляют путем длительного
нагревания заранее приготовленного бисульфата анилина
[(42); соль анилина с эквимольным количеством серной
кислоты)] при 180-190 °С. Бисульфат анилина, теряя
молекулу воды, превращается в фенилсульфаминовую
кислоту (43), которая при дальнейшем нагревании изо-
меризуется, образуя сульфаниловую кислоту (44).
Этот метод получения сульфаниловой кислоты
применяется в промышленности. Раньше запекание
соли анилина проводили на металлических противнях
в специальных печах, иногда при пониженном
давлении. В настоящее время эту операцию проводят,
нагревая бисульфат анилина в высококипящих
органических растворителях, например в полихлоридах
бензола. Это обеспечивает значительно более
равномерный обогрев и исключает возможность подгорания
твердого продукта.
Нитрование анилина. Нитрованию обычно
подвергают ацетильное производное анилина — УУ-ацетил-
анилин [(36); ацетанилид]. Нитрование ацетанилида
проводят нитрующей смесью, состоящей из азотной и
серной кислот. Вначале ацетанилид растворяют в
концентрированной H2S04 и при охлаждении (до 0 °С и
ниже) добавляют HN03. При этом в основном
образуется и-нитроацетанилид (45) с примесью до 10 % орто-
изомера (46). Разбавлением реакционной массы
выделяют нитропродукт и при последующей
кристаллизации разделяют изомеры.
В полученных нитроацетанилидах ацетильную
группу удаляют нагреванием с разбавленной кислотой
или щелочью и получают соответственно п- (47) и о-
нигроанилины (48). В настоящее время эти соединения
чаще получают аминированием соответствующих нит-
рохлорбензолов.
C6H5-NH2 + СНС13 + ЗКОН -»• C6H5-N=C + ЗН20 + ЗКС1
(41)
(4.2.38)
NH3 • HS04"
(42)
-н,о
NHSChH
(43)

628
Новый справочник химика и технолога
NHCOChh
UNO,
NH2
NHCOCH3 NHCOCH3
,^\/N02
+ U
/ N02 (45) I (46)
Галогенирование анилина. Из галогенпроизвод-
ных анилина широко применяются хлорпроизводные.
Бромпроизводные имеют меньшее значение, что
в первую очередь связано со значительно более
высокой стоимостью брома и его дефицитом. Иодпроизвод-
ные практически не используются.
Анилин под влиянием электронодонорной
аминогруппы легко хлорируется. Действие хлора на анилин
в неводном растворителе приводит к образованию
симметричного 2,4,6-трихлоранилина. При проведении
реакции в водном растворе кроме 2,4,6-трихлоранилина
образуются окрашенные продукты окисления (индули-
новые красители).
При действии хлора на анилин в водных растворах
серной кислоты образуется хлоранил [(49); 2,3,5,6-тет-
рахлор-и-бензохинон].
NH2
CI,
H2S04; H20
N02
(48)
Хлорирование гидрохлорида анилина в растворе
или суспензии индифферентного растворителя при
полном отсутствии влаги приводит к образованию по-
лихлорированного соединения, восстановление
которого, например, сульфидом натрия в спирте, приводит
к образованию пентахлоранилина (50).
NH2HC1
NH2
1 Cl2
2. Na2S^
Для получения монохлорпроизводных анилин
предварительно ацилируют по аминогруппе, а затем
хлорируют хлором в среде органического растворителя
(хлорбензол, нитробензол, диметилформамид). Реакция
начинается с образования УУ-хлорпроизводного (51),
которое в результате перегруппировки превращается
в С-галогензамещенный УУ-ацетанилид: орто- (52) или
пара-томер (53). Изомеры разделяют и ацильную
защиту снимают, нагревая соединения с разбавленной
кислотой.
NHCOCH3
сь
C1NC0CH3
(36)
(51)
С-Алкилирование анилина
Анилин легко алкилируется в ядро, но реакция идет
в две стадии: вначале образуются УУ-алкильные
производные, которые затем перегруппировываются
с перемещением алкила в ароматическое кольцо
(перегруппировка Гофмана—Марциуса). Примером может
служить синтез 4-бутиланилина (55), используемого
для получения кислотных антрахиноновых красителей.
При нагревании анилина с бутанолом в присутствии
минеральной кислоты сначала образуется УУ-бутилани-
NHCOCH3
-С1
NHCOCH3
(52)
лин (54), который при нагревании до 200-250 °С в
присутствии катализатора (хлорид цинка или кобальта)
превращается в 4-бутиланилин (55).
Внутримолекулярное С-алкилирование УУ-алкил-
производных анилина приводит к образованию новых
циклов. Практически важной реакцией этого типа
является синтез хинолиновых производных по Скраупу.
Для получения хинолина в реакционную массу
вводятся анилин, глицерин, серная кислота и окислитель,
в качестве которого в данном синтезе целесообразнее

Ароматические соединения
629
всего применять нитробензол. Серная кислота, отнимая
воду от глицерина, превращает его в акролеин (56).
NH2
NHC4H9
NH2
С4Н9ОН
Г С
(54)
СН2ОНСНОНСН2ОН
h2so4
-н2о
сн2=снсно
(56)
По двойной связи акролеина присоединяется
анилин, и далее идет циклизация за счет альдегидной
группы. Затем происходит дегидратация, в результате
которой образуется 1,2-дигидрохинолин (57). При
дегидрировании 1,2-дигидрохинолина за счет введенного
окислителя (нитробензола) образуется хинолин (58);
нитробензол при этом восстанавливается в анилин,
который также реагирует с акролеином.
Реакция сопровождается выделением большого
количества тепла, поэтому нафев реакционной массы до
температуры взаимодействия (-130 °С) надо вести очень
осторожно (при резком повышении температуры реакция
начинается внезапно и так бурно, что вся масса может
превратиться в смолу). Если вместо глицерина вводить
в реакцию готовый акролеин, из-за слишком бурного
взаимодействия также может произойти ос моление
реакционной массы. Скорость реакции можно уменьшить
путем дополнительного введения в смесь железного купороса.
^^/N1 \2 СН2
и
снсно
(57)
-2 Н
(58)
При взаимодействии анилина с ацетальдегидом
вереде концентрированной серной кислоты или
с кротоновым альдегидом в среде концентрированной
соляной кислоты получают хинальдин [(59); 2-метил-
хинолин], при взаимодействии с винилметилкетоном —
лепидин [(60); 4-метилхинолин]. Оба вещества
являются ценными промежуточными продуктами,
используемыми для получения красителей, гербицидов,
лекарственных веществ.
Гидрирование анилина
При гидрировании анилина образуется циклогекси-
ламин (61). Гидрирование ведут водородом в
присутствии катализатора (никеля Ренея) при давлении
9,5 МПа и температуре 30-150 °С, В верхнем пределе
указанного интервала температур образуется также
дициклогексиламин с выходом до 25 %. Добавка
к исходному анилину дициклогексиламина устраняет
образование последнего и увеличивает выход цикло-
гексиламина.
<QbNH2
[HJ
( н Vnh2
(61)
Хорошие результаты при гидрировании анилина
получены также при использовании в качестве
катализатора кобальта, активированного известью.
Моно- и дициклогексиламин используются как
промежуточные продукты для синтеза ускорителей
вулканизации каучука, а также для синтеза некоторых
красителей.
Окисление анилина
Анилин в отличие от метиламина легко окисляется,
поэтому при хранении обычно темнеет. При
контролируемом окислении анилина в кислой среде образуется
и-бензохинон (62).
NH,
Na2Cr207, H+
Этот метод получения и-бензохинона находит
промышленное применение. В качестве окислителя приме-

630
Новый справочник химика и технолога
няют Na2Cr207 или Мп02 (пиролюзит) в серной
кислоте. Выход продукта обычно составляет 85-90 %. и-Бен-
зохинон применяется для получения красителей,
гидрохинона; дубящее вещество.
При окислении анилина хромовой кислотой
получается черный краситель «анилиновый черный» (см.
подраздел 4.2.5.3). При окислении гидроиероксидом
трифторацетила анилин с хорошим выходом образует
нитробензол (уравнение (4.2.39)).
C6H5NH2 + 3CF3CO-OOH ->
-> C6H5N02 + 3CF3COOH + H20 (4.2.39)
4.2.5. Применение анилина
Анилин (иногда называемый анилиновым
маслом) — один из наиболее широко применяемых в
технике полупродуктов. Он имеет большое значение в
производстве более сложных промежуточных
продуктов, красителей, химических добавок к полимерам,
фармацевтических препаратов, пестицидов и др.
Анилин имеет некоторое значение как ингибитор
коррозии. Особенно хорошо он зарекомендовал себя
для защиты металлов в среде влажного тетрахлормета-
на (четыреххлористого углерода). Фосфаты анилина
при добавлении к растворам сильных электролитов
замедляют коррозию углеродистых сталей.
Аддукты анилина с трифторидом бора, а также
продукты конденсации анилина с альдегидами могут быть
использованы в качестве катализаторов и отвердителеи
эпоксидных олигомеров.
Различные соли и реактивы на основе анилина
используются в качестве добавок к топливам и
смазочным маслам в процессах очистки топлива.
Американская фирма «Gulf Research a. Development» предложила
использовать производное анилина — о-азидоанилин в
качестве антидетонационной добавки к моторным
топливам. Это предложение вызвало большой интерес в
связи с жесткими ограничениями на применение
свинцовых и марганцевых антидетонаторов.
В лабораторной практике анилин находит
применение как растворитель и реагент.
В настоящее время ~85 % производимого анилина
потребляет производство полиизоцианатов.
4.2.5.1. Полиизоцианаты
Это соединения, на основе которых получают
ценные полимерные материалы — полиуретаны, широко
используемые для конструкционных материалов и
прочной тепло- и звукоизоляции. Современная
технология получения полиуретанов базируется на толуи-
лендиизоцианатах и дифенилметандиизоцианатах. Для
получения толуилендиизоцианатов анилин не
требуется. Дифенилметандиизоцианат (63) получают фосгени-
рованием 4,4'-диаминодифенилметана (38) — продукта
конденсации анилина с формальдегидом.
Технический продукт представляет собой смесь,
известную под названием «МДИ для полимеризации»,
которая содержит 50 % 4,4'-изомера, 5-10 % 2,4'-изо-
мера и ряд полифенилполиизоцианатов, имеющих
в молекуле метиленовые мостики.
При дальнейшей конденсации 4,4'-диаминодифе-
нилметана с анилином и формальдегидом образуется
полиметиленполифениленамин (64).
При фосгенировании полиамина (64) в среде хло-
рорганического растворителя получают полиизоцианат
(полиметиленполифениленполиизоцианат). В
промышленной практике наиболее широко применяются
полиамины, содержащие от 2,6 до 2,9 аминогрупп на 1
молекулу полиамина. Таким образом, на получение 100 кг
полиизоцианата расходуется от 75 до 80 кг анилина
(теоретический расход при 2,7 аминогрупп составляет
73,5 кг).
FbN
/ \
сн
(38)
9 X
NH-
соси
OCN
// \VCH2V/ *
(63)
NCO
NH
NH2
NH2
(64)
Полиметиленполифениленполиизоцианат
применяется в производстве полимеров (полиуретанов), поли-
уретановых лакокрасочных материалов, является
модификатором резиновых смесей и клеевых составов.
4.2.5.2. Химические добавки к полимерам
К вспомогательным веществам, которые
используются в производстве полимерных материалов,
относятся стабилизаторы полимеров, ускорители и агенты

Ароматические соединения
631
вулканизации, инициаторы полимеризации,
пластификаторы, антиоксиданты, антиозонанты, модификаторы,
порообразователи.
На производство химических добавок к полимерам
расходуется ~7 % анилина. Эти соединения можно
условно разделить на три группы: 1) химические
добавки, получаемые непосредственно на основе
анилина; 2) химические добавки, получаемые с
использованием анилина и других полупродуктов; 3) химические
Дифениламин (9)
Известно много способов получения дифениламина. В
промышленности его получают (по непрерывной
технологии) методом жидкофазной конденсации анилина при
300-340 °С и 1,5-2 МПа в присутствии катализатора
(смесь фторида и дифторида аммония с борной кислотой).
Дифениламин более ста лет применяется для
стабилизации порохов и некоторых пищевых продуктов
(рыбные консервы). Стабилизатор многих полимеров,
эффективный ингибитор фотодеструкции полихлоро-
преновой пленки, окислительно-восстановительный
индикатор. Является одним из основных
полупродуктов для получения различных стабилизаторов
полимерных материалов, органических красителей.
4,4'-Диаминодифенилсульфид (13)
Синтез см. подраздел 4.2.4.2. Отвердитель
эпоксидных олигомеров, антиоксидант, промежуточный
продукт в синтезе органических красителей.
/У,УУ'-Дифенилтиомочевина (16)
Синтез см. подраздел 4.2.4.2. Ускоритель
вулканизации резиновых смесей на основе натурального и
синтетических каучуков общего назначения; стабилизатор
поливинилхлорида; флотореагент для экстракции, вы-
добавки на основе полупродуктов, полученных из
анилина.
Химические добавки к полимерам,
получаемые на основе анилина
На схеме 4.2.2 представлены соединения,
получаемые непосредственно из анилина, которые эффективно
используются на практике как вспомогательные
вещества в производстве полимеров.
деления и фотометрического определения платиновых
металлов. Промежуточный продукт в синтезе
красителей и лекарственных средств.
2-Меркаптобензотиазол (17)
Синтез см. подраздел 4.2.4.2. Широко
распространенный ускоритель вулканизации смесей на основе
натурального и синтетических каучуков (требует
применения активаторов), повышает сопротивление вулка-
низатов тепловому старению. В виде водной дисперсии
применяется для стабилизации латексов. Является
промежуточным продуктом для синтеза других
ускорителей вулканизации, цианиновых красителей.
Три(фениламид) фосфористой кислоты (18)
Синтез см. подраздел 4.2.4.2. Эффективный
стабилизатор бутадиен-стирольных, особенно маслонапол-
ненных каучуков. Антиоксидант для резин.
4,4'Диаминодифенилметан (38)
Синтез см. подраздел 4.2.4.2. Эффективный
стабилизатор резин на основе каучуков общего назначения,
антиоксидант, активатор вулканизации, отвердитель
эпоксидных олигомеров. Мономер для синтеза
термостойких полимеров и полиизоционатов, полупродукт
для органических красителей.
^ (66)
OOtrCO
i6S) / H2N-\_jbCH=YsN
Схема 4.2.2

632
Новый справочник химика и технолога
Диазоаминобензол (40)
Синтез см. подраздел 4.2.4.2. Порообразователь,
ускоритель вулканизации каучуков, инициатор
полимеризации диеновых углеводородов.
Ди(2-бензотиазолил)дисульфид (65)
Получают окислением Na-соли 2-меркаптобенз-
тиазола нитритом натрия в присутствии серной
кислоты. Широко распространенный ускоритель
вулканизации смесей на основе натурального и синтетических
каучуков диенового типа, а также бутилкаучука.
Замедляет процесс вулканизации хлоропренового каучука.
УУ,УУ'-Дифенилгуанидин (66)
Получают взаимодействием анилина с CS2 с
последующим окислением РЬО в присутствии NH3;
взаимодействием N, /V'-дифенилтиомочевины с NH3.
Ускоритель вулканизации для смесей на основе натурального и
УУ-Фенил-1-нафтиламин (67)
Получают взаимодействием анилина с 1-нафтилами-
ном в присутствии сульфаниловои кислоты.
Стабилизатор синтетических каучуков (бутадиеновых, бутадиен-
стирольных, изопреновых, хлоропреновых).
Термостабилизатор резин на основе натурального и
синтетических каучуков, полиэтилена. Используется в качестве
стабилизатора смазочных масел и
противокоррозионных жидкостей для двигателей внутреннего сгорания
(антидетонатор). Промежуточный продукт в синтезе
азокрасителей.
УУ-Фенил-2-нафтиламин (68)
Получают взаимодействием анилина с 2-нафтолом в
присутствии гидрохлорида анилина или бензолсульфо-
кислоты. Широко распространенный стабилизатор
различных видов синтетических каучуков (бутадиеновых,
синтетических каучуков, применяется в основном в
сочетании с другими ускорителями. Окрашивает
светлые резины. Применяется в производстве шин,
резинотехнических изделий, резиновой обуви. Аналитический
реагент для экстракции, осаждения и соосаждения ряда
элементов.
Химические добавки к полимерам,
получаемые с использованием анилина
и других полупродуктов
На схеме 4.2.3 представлены соединения, которые
используются на практике, в основном как химические
добавки к полимерам. Все вещества получены с
использованием анилина в качестве одного из основных
полупродуктов.
бутадиен-стирольных, бутадиен-нитрильных,
изопреновых, хлоропреновых, бутилкаучука и др.).
Термостабилизатор полиэтилена, полиизобутилена и
сополимеров этилена с винилацетатом; стабилизатор смазочных
масел. Применяется в производстве триарилметановых
красителей.
4-Гидроксидифениламин (69)
Получают конденсацией анилина с гидрохиноном
или с и-аминофенолом в присутствии сульфаниловои
кислоты или хлорида аммония соответствено.
Стабилизатор синтетических каучуков общего назначения,
ингибитор полимеризации бутадиена, антиоксидант
бензина, турбинного и трансформаторного масел. Один из
важнейших полупродуктов в производстве
стабилизаторов, органических красителей, фармацевтических
препаратов.
aNHCHCH2NI I ^.
Ь X)
aNHCHzCHzNHv^v.
(73) Ч/J
■N=CH4 /NH
w~nh\>-nh-C}
(70)
CH-C =
I
с2н5
CH(CH2)2CH3
lln (71)
(72)
Схема 4.2.3

Ароматические соединения
633
Ацетан (70)
Получают конденсацией анилина с ацетальдегидом.
Ускоритель вулканизации для смесей на основе
натурального и синтетических каучуков диенового типа, а
также бутилкаучука. Обладает термостабилизирующим
действием.
Бутиран (71)
Получают конденсацией анилина с масляным
альдегидом Ускоритель вулканизации для резиновых смесей
на основе натурального и синтетических каучуков.
Применяется в производстве шин и резинотехнических
изделий, обуви, эбонитовых и латексных изделий;
оказывает стабилизирующее действие.
/У,/У'-Дифенил-1,4-фенилендиамин (72)
Получают конденсацией анилина с гидрохиноном
или с и-аминофенолом. Широко распространенный
стабилизатор синтетических каучуков общего
назначения. Термостабилизатор резин на основе натурального
и синтетических каучуков. Термо- и светостабилизатор
полипропилена, пентапласта, полиоксипропилена, по-
лиацетальдегида. Повышает стабильность химических
волокон к атмосферным воздействиям. Ингибитор
полимеризации эфиров ненасыщенных карбоновых
кислот, антиокислительная присадка для жидкоготоплива
и смазочных масел.
Л^'-Дифенилэтилендиамин (73)
Получают взаимодействием анилина с 1,2-дихлор-
этаном в присутствии катализатора (СаСОэ и др.).
Стабилизатор бутадиен-стирольных и олефиновых
каучуков и латексов. Термостабилизатор сополимеров
этилена с пропиленом. Защищает резины от
термоокислительного старения и разрушения при многократных
деформациях. Отвердитель полиуретанов, антиокси-
дант для эпоксидных олигомеров. Предохраняет
окраски дисперсными красителями на ацетатном шелке от
воздействия оксидов азота.
УУ,УУ'-Дифенилпропилендиамин (74)
Получают взаимодействием анилина с 1,2-дихлор-
пропаном. Антиоксидант для резин.
Бис(0-бензам идофенил)дисул ьфид (75)
Получают взаимодействием анилина с
элементарной серой и последующей обработкой полученного
соединения бензоилхлоридом. Эффективный
ускоритель пластикации резиновых смесей на основе
натурального и синтетических каучуков. Несколько
ускоряет процесс вулканизации.
Химические добавки к полимерам на основе
полупродуктов, полученных из анилина
Многие вспомогательные вещества для полимерной
промышленности получают на основе соединений,
синтезированных из анилина. Большое практическое
значение имеют такие соединения, как 2-меркаптобензо-
тиазол, дифениламин, 4-аминодифениламин, 4-гидрокси-
дифениламин. Так, 2-меркаптобензтиазол (17) является
основой группы ускорителей вулканизации резиновых
смесей на основе натурального и синтетических
каучуков различного назначения (табл. 4.2.5).
(76Н81)
При взаимодействии 2-меркаптобензотиазола с
хлором и циклогексиламином получают эффективный
ускоритель высокотемпературной вулканизации
резиновых смесей на основе натурального и синтетических
каучуков — Сульфенамид 2Ц [(82); N,N-6nc(2-6eH30-
тиазолилтио)циклогексиламин].
Конденсацией 2-меркаптобензтиазола с
формальдегидом и последующим взаимодействием продукта
конденсации с фенотиазином получают соединение (83) —
стабилизатор натурального и бутадиеновых каучуков,
антиоксидант для резин.
БТФ (83)
На основе дифениламина (9) получают ряд
соединений (84)-(86), которые используются как
стабилизаторы синтетических каучуков и антиоксиданты для резин
(табл. 4.2.6).
r-/3VN№0~r
(84HS6)
Нитрозированием дифениламина получают /V-нитро-
зодифениламин (87), который используется как
замедлитель подвулканизации и структурирования
резиновых смесей.
N ' NO N '
(87)
4-Аминодифениламин [(88); R=H;
/V-фенил-1,4-фенилендиамин], так же как дифениламин, является
основой для синтеза ряда соединений (89)-{92), которые
используются как стабилизаторы синтетических
каучуков и антиоксиданты для резин (табл. 4.2.7).

634
Новый справочник химика и технолога
(89Н92)
На основе 4-гидроксидифениламина (69) получают
соединения (93)-(95), которые используются в качестве
термостабилизаторов полимерных материалов (табл. 4.2.8).
Нитрозированием /V-метиланилина (22) нитритом
натрия в кислой среде получают Нитрозан к [(96);
МД-динитрозо-УУ-метиланилин], которое используется
как активатор вулканизации резиновых смесей,
модификатор, антиструктурирующий агент.
ON
// %
(96)
N
NO
СН3
Конденсацией /V-этиланилина (24) с сероуглеродом
и последующим взаимодействием продукта
конденсации с хлоридом цинка получают карбамат ЭФЦ [(97);
Л^/У-дютил-Л^У'-дифенилтиокарбамат цинка] —
активный ускоритель вулканизации (ультраускоритель).
Применяется для получения прозрачных, белых и
цветных резин из натурального и синтетических каучуков.
Н5С2 /QHs
Ж- C-S-Zn-S- C-NV^T\
U
(97)
(93Н95)
Ускорители вулканизации резиновых смесей, полученные на основе
2-меркаптобензотиазола (МБТ)
Таблица 4.2.5
R
Название: торговое, [химическое]
Способ синтеза
■NH-C-NH2
II
О
-N
/
С2Н5
\с2н^
-N=CH
БТСМ,
[(76); /У-(2-бензотиазолилтио)мочевина]
Сульфенамид БТ,
[(77); /У,/У-дютилбензотиазолсульфе-
намид-2]
Сульфенамид Ц,
[(78); /V-циклогексилбензотиазол-
сульфенамид-2]
Сульфенамид М,
[(79); (бензотиазолил-2)морфолино-
сульфид]
Сульфенамид ТМ,
[(80); (бензтиазолил-2)морфолиноди-
сульфид]
Сульфенамид Ф,
[(81); jV-фурфурилиденбензотиазол-
сульфенамид-2]
Взаимодействие МБТ с хлором и мочевиной
Взаимодействие Na-соли МБТ с диэтилами-
ном в присутствии H2S04 и окисление
промежуточного соединения NaOCI
Взаимодействие МБТ с циклогексиламином
и окисление промежуточного соединения
NaOCI
Конденсация Na-соли МБТ с /V-хлор-
морфолином
Взаимодействие МБТ с морфолином и серой
в присутствии NaOCI
Взаимодействие МБТ с NH3 в присутствии
NaOCI, затем конденсация с фурфуролом
Таблица 4.2.6
Стабилизаторы синтетических каучуков, полученные на основе дифениламина
R
9Н3/ Ч
-Ю
CH3N '
Название: торговое, [химическое]
Дифенам ДМБ,
[(#4);4,4'-бис(а,а-диметилбензил)-
дифениламин]
Способ синтеза
Алкилирование дифениламина метилстиро-
лом в присутствии серной кислоты или
алюмосиликатов

Ароматические соединения
635
Окончание табл. 4.2.6
R
-Z-P
или один из R=H
СН3 СН3
1 1
-^-сн2-^-сн3
СН3 СН3
или один из R=H
Название: торговое, [химическое]
Дифенам С,
[(85); 4,4'- бис(а-метилбензил)-
дифениламин; 4-(а-метилбензил)-
дифениламин (смесь)]
Дифенам ДИБ,
[(86); 4,4'-бис( 1,1,3,3-тетраметил-
бутил)-дифениламин; 4-( 1,1,3,3-
тетраметилбутил)дифениламин
(смесь)]
Способ синтеза
Алкилирование дифениламина стиролом в
присутствии катализатора (А1С13, ZnCl2 или
алюмосиликаты)
Алкилирование дифениламина диизобути-
леном в присутствии катализатора (А1С13,
природные алюмосиликаты)
Таблица 4.2.7
Стабилизаторы синтетических каучуков, полученные на основе 4-аминодифениламина
R
Название: торговое, [химическое]
Способ синтеза
-С\\{
\
СН3
СН,
.СН,
\<
-сн-сн2-сн
I ХСН3
СН3
Алкилы:
С7Н15—C9H19
Диафен ФСТ,
[(89); 4-(4-толилсульфониламидо)-
дифениламин]
Диафен ФП,
[(90); УУ-изопропил-/У'-фенил-1,4-
фенилендиамин]
Диафен ФДМБ,
[(91); N-(\,3-диметилбутил)-/У'-фе-
нил-1,4-фенилен диамин]
С-789,
[(92); УУ-алкил-УУ'-фенил-и-фени-
лендиамин]
Взаимодействие 4-аминодифениламина
с толилсульфохлоридом
Восстановительное алкилирование
4-аминодифениламина ацетоном
Восстановительное алкилирование
4-аминодифениламина 4-метил-
пентаноном-2
Алкилирование 4-аминодифениламина
смесью жирных спиртов (Су—С9)
Таблица 4.2.
Термостабилизаторы полимерных материалов, полученные на основе 4-гидроксидифениламина
R
_(СН2)-0-(СН2)-
-СНз-СН-СН-
он
СН3
1 J
-г
СН3
Название: торговое, [химическое]
Н-1,
[(93); 2,2'-бис(4-фениламино-
фенокси)диэтиловый эфир]
С-47,
[(94); 2-гидрокси-1,3-бис(4-
фениламинофенокси)пропан]
С-1,
[(95); диметил-бис(4-фениламино-
фенокси)силан]
Способ синтеза
Алкилирование Na-соли
4-гидроксидифениламина дихлордиэтиловым эфиром
Взаимодействие 4-гидроксидифениламина
с 1,3-дихлоргидрином глицерина в
присутствии щелочи
Конденсация 4-гидроксидифениламина
с дихлордиметилсиланом в присутствии
аммиака
4.2.5.3. Красители на основе анилина
Открытие Зининым реакции получения анилина из
нитробензола явилось основой развития анилинокра-
сочной промышленности. Более 60 лет анилин
использовался практически полностью для нужд анилинокра-
сочной промышленности. Синтетические красители
даже получили общее название — анилиновых.
В настоящее время в международном справочнике
«Color Index» содержится 163 красителя, получаемых
из анилина, и еще больше — из производных анилина.
В последние годы для нужд промышленности
синтетических красителей используется ~3 % производимого
анилина.
Красители, получаемые с использованием анилина,
можно условно разделить на три группы:

636
Новый справочник химика и технолога
1) красители, получаемые из анилина;
2) красители, в состав которых, кроме анилина,
входят другие соединения;
3) красители на основе промежуточных продуктов,
полученных из анилина.
Красители, получаемые из анилина
Для нужд текстильной промышленности
выпускается хлоргидрат анилина Cf,H5NH2 • НС1, так называемая
анилиновая соль.
Полидиазиновые
(Анилиновый черный,
Пигмент глубоко-черный)
NH2
Индулины
(И. водорастворимый,
И. спирторастворимый,
И. жирорастворимый)
Нигрозины
(Н. водорастворимый,
Н. спирторастворимый.
Н. жирорастворимый)
Полидиазиновые красители. Краситель
Анилиновый черный образуется при окислении анилина
непосредственно на волокне (так называемое окислительное
крашение). Окислительное крашение проводят на
текстильных отделочных фабриках. Для получения черной
окраски ткань пропитывают смесью гидрохлорида
анилина, окислителей (хлорат натрия или дихромат калия)
и катализаторов (соли меди, железа или ванадия) и
обрабатывают при повышенной температуре (-100 °С)
паром. Если окисление анилина произошло
недостаточно, то образовавшаяся черная окраска зеленеет на
воздухе. Для предотвращения этого ткань
дополнительно обрабатывают раствором дихромата. Опасность
образования зеленой окраски уменьшается при
добавлении к анилину и-фенилендиамина, который облегчает
процесс окисления.
Образование Анилинового черного (104) проходит
через ряд стадий, представляющих собой
чередующиеся реакции окисления и конденсации, при этом
последовательно образуются промежуточные продукты —
индамины [(98)-{103)], строение которых все более
усложняется, а окраска углубляется от фиолетового
[(100); Протоэмеральдин] до синего [(101); Эмераль-
дин], темно-синего [(102); Нигранилин], зелено-черного
[(103); Пернигранилин] и черного (104) цветов.
Окраски, образованные Анилиновым черным (104)
на целлюлозных волокнах, отличаются глубоким,
«сочным», черным цветом, на фоне которого особенно
ярко выглядят расцветки другими красителями. Ни
один из черных красителей других классов не может
сравниться с ним в этом отношении. Окраски
отличаются высокой устойчивостью к действию кислот,
окислителей, восстановителей, света, погоды, горячим
мыльно-содовым обработкам, но недостаточно
устойчивы к глажению. Рыболовные сети, окрашенные
Анилиновым черным методом окислительного
крашения, устойчивы к гниению.
Недостатком использования Анилинового черного
является то, что в процессе окислительного крашения
происходит ослабление волокна и сам процесс крашения
весьма неудобен из-за высокой токсичности анилина.
На анилинокрасочных заводах Анилиновый черный
получают под названием Пигмент глубоко-черный,
окисляя разбавленный водный раствор гидрохлорида
анилина дихроматом калия в присутствии H2S04 и
CuS04 при 25-30 °С. Окисление можно проводить и
кислородом воздуха, если процесс вести в присутствии
и-фенилендиамина (до 15 % от массы анилина) и CuS04
при температуре выше 70 °С и рН «2. Пигмент
глубоко-черный устойчив к свету, действию кислот, щелочей
и органических растворителей. Он применяется для
крашения пластических масс, изготовления
копировальной бумаги, краски для лент пишущих машин,
лаков и т. п.
NH
(99)

Ароматические соединения
637
<S^S>
NH
[О]
{101)
.NH
[О]
{102)
,NH
3PhNH2, [O], HCI
{103)
Нигрозины (красители черного цвета) получают
нагреванием анилина, гидрохлорида анилина и
нитробензола (краситель можно получить, не используя
нитробензол) с чугунной стружкой при 170-180 °С {«ниг-
розиновая плавка»). Химизм нигрозиновой плавки
сложен и до конца не изучен. Предполагают, что на
первой стадии процесса происходит окисление анилина
нитробензолом в и-хинонимин {105) или
восстановление нитробензола чугунной стружкой в фенилгидрок-
силамин, который перегруппировывается в и-аминофе-
нол {106). При взаимодействии этих веществ с
анилином образуется индоанилин {107).
Индоанилин {107) претерпевает обычные для хинон-
иминовых красителей превращения (присоединение
кхиноидному ядру, замыкание циклов и т. д.). В
результате образуется сложная смесь красителей с
диазиновыми и оксазиновыми кольцами. Красители имеют
различные оттенки: от красновато-черных до синевато-
черных, в зависимости от условий проведения плавки.
Главной составной частью нигрозинов являются соеди-
Nf^\^NH
сг
f^\/NH2
{Ю4)
нения с одним диазиновым и одним оксазиновым
кольцами [{108) и {ПО)] и соединения с двумя диазиновыми
кольцами [{109) и (///)]. Красители {ПО) и (7/7),
являющиеся главной составной частью синевато-черных
нигрозинов, отличаются от красновато-черных
нигрозинов {108) и {109) наличием еще одной фениламино-
группы.
Нигрозины выпускают в виде Нигрозинов
спирторастворимого, жирорастворимого и водорастворимого.
Нигрозин спирторастворимый образуется в результате
«плавки» и применяется для крашения пластмасс,
дерева и изготовления спиртовых лаков. Нигрозин
жирорастворимый получают обработкой Нигрозина
спирторастворимого 40% раствором NaOH при нагревании; его
применяют для изготовления сапожных кремов, краски
для лент пишущих машин, типографских красок и т. д.
Сульфированием Нигрозина спирторастворимого 100%
серной кислотой получают Нигрозин водорастворимый,
применяемый в качестве кислотного красителя для
кожи, шелка и шерсти, а также для изготовления чернил.

638
Новый справочник химика и технолога
(105)
/~\_N02 -^Ш1^ /~у,
NHOH
О
но^ЧХ
(106)
NH ^\
Ч^%Н
,^N/NH2 r^N
Ч/^NH
^/^NH,
(107)
(108) R = H
(//tf)R = NHC6H5
(/09) R = H
(7//)R = NHC6H5
Индулины. Это красители синего цвета, которые
получают взаимодействием и-аминоазобензола (112) с
анилином и его гидрохлоридом при 150-200 °С («инду-
линовая плавка»). и-Аминоазобензол [продукт азосоче-
тания бензолдиазония с анилином] реагирует с
анилином в хинонгидразонной форме (112а), при этом
сначала образуется индамин (113).
Индамин (113), взаимодействуя с гидрохлоридом
анилина, образует Феносафранин (114), отличающийся
от Сафранина отсутствием метальных групп.
NH2
(114)
Дальнейшая плавка с анилином приводит карили-
рованию Феносафранина и к присоединению новых
ариламиногрупп к продукту арилирования. В
результате образуется сложная смесь красителей, например,
фениламинофеносафранины (115) с различным числом
фениламиногрупп. В зависимости от условий индули-
новой плавки (соотношение реагентов, температура,
продолжительность реакции) получаются красители
различной степени араминирования и, соответственно,
различных оттенков: от красновато-синего до
зеленовато-синего.
Фениламинофеносафранины находятся в плаве в
форме хлоридов, нерастворимых в воде, но
растворимых в спирте. Их выпускают под названием Индулин
спирторастворимыи и применяют для изготовления
спиртовых лаков.
При обработке индулинового плава разбавленным
раствором NaOH при 100 °С образуются
соответствующие основания, растворимые в спирте, восках,
жирах, маслах, углеводородах (парафин, бензин и др.). Их
выпускают под названием Индулин жирорастворимый
и применяют для изготовления типографских красок,
черного лака для резиновой обуви, а также для
крашения пластических масс.
Сульфированием Индулина спирторастворимого
или жирорастворимого 100% серной кислотой
получают сульфокислоты, натриевые соли которых
растворимы в воде и являются кислотными красителями. Под
названием Индулин водорастворимый их применяют
дня крашения кожи, шелка, шерсти и для
приготовления чернил.

Ароматические соединения
639
Vn-^nh-^
(112)
(112а)
C6H5NH3CI
HN
(113)
сг
ч^
Ч^
Ч^
Ч^
(115)
Красители, получаемые на основе анилина
и других соединений
Это красители, в состав которых, кроме анилина,
входят и другие полупродукты, часто имеющие
достаточно сложное строение. Ниже показано, к каким
техническим классам относятся подобные красители.
Органические
красители
(получены на основе анилина
и других полупродуктов)
Азокрасители
Антрахиноновые
/ \
Нитрокрасители
Триарилметановые
Азокрасители
Азокрасители получают по общей схеме:
1) диазотирование ароматического амина с
образованием диазосоединения (уравнение (4.2.40));
ArNH2 + NaN02 + 2HX
ArN2X + 2Н20 + NaX
(4.2.40)
2) взаимодействие (азосочетание) диазосоединения
с веществами, содержащими активный атом водорода
(уравнение (4.2.41)). В результате этого взаимодействия
образуются азосоединения.
Ar N2X + R"Y -+ Ar~N=N"R + Y+ + X" (4.2.41)
Амин, из которого образуется активный компонент
реакции — диазосоединение, называется диазосостав-
ляющей, а вещество, с которым реагируют
диазосоединение, — азосоставляющей (пассивный компонент
реакции или азокомпонент).
Ниже представлены азокрасители, которые
получают, используя анилин в качестве одного из
полупродуктов: диазо- или азосоставляющей.
Азокрасители
Кислотные
Жирорастворимые
Прямые Дисперсные
Красители, полученные с использованием
анилина как диазосоставляющей. Это наиболее обширная
группа красителей. При синтезе этих красителей из
анилина получают активное диазосоединение [(39);
хлорид бензолдиазония], которое немедленно вводится
в реакцию азосочетания.
Анилин диазотируется легко, быстро и при
достаточно высокой концентрации в растворе. Синтез
проводят следующим образом: анилин растворяют в 10-15%
хлороводородной кислоте (на 1 моль амина 2,5 моль
НС1) и охлаждают до 0 °С. к охлажденному раствору
при перемешивании добавляют 30% раствор нитрита
натрия (на 1 моль амина 1,1 моль NaN02) с такой
скоростью, чтобы температура реакционной массы не
превышала 2 °С. Так как реакция отличается высоким
экзотермическим эффектом, выделяющееся тепло надо
постоянно отводить. По окончании диазотирования
реакционная масса должна иметь рН «2 и содержать
небольшой избыток азотистой кислоты. Раствор хлорида
бензолдиазония используют сразу же после приготовления.
Диазосоединение на основе анилина отличается
высокой реакционной способностью и легко
взаимодействует с соединениями, имеющими повышенную
электронную плотность у атома углерода. Поэтому
подавляющее большинство азосоставляющих, используемых

640
Новый справочник химика и технолога
для синтеза азокрасителеи, — это соединения с элек-
тронодонорными заместителями, практически амино- и
гидроксисоединения. При взаимодействии хлорида
бензолдиазония с аминосоединениями азосочетание
проводят в кислой среде (уравнение (4.2.42)), чтобы
избежать образования побочных продуктов (диазоами-
носоединений), при взаимодействии с гидроксисоеди-
нениями азосочетание проводят в щелочной среде
(уравнение (4.2.43)), чтобы повысить активность азосо-
ставляющей.
C6H5-N2+Cr
С6Н5- N2+C1"
NaCl +
(4.2.42)
(4.2.43)
Процесс азосочетания является экзотермическим, и
выделяющееся тепло необходимо отводить. Для каждой
реакции существует оптимальная температура. При
азосочетании с аминосоединениями температура
реакционной массы может подниматься до 5-10 °С, что
практически не влияет на качество продукта реакции.
При азосочетании с гидроксисоединениями
температура реакции не должна превышать 2 °С, т. к. в щелочной
среде при повышении температуры диазосоединение
активнее разлагается, чем сочетается, что отрицательно
влияет как на выход, так и на качество продуктов
реакции. Лишь в конце азосочетания температура
реакционной массы может подняться до 4-5 °С.
Азосочетание проводят следующим образом:
готовят раствор азосоставляющей, который в зависимости
от соединения может быть кислым, щелочным или
нейтральным, и охлаждают его до необходимой
температуры, к охлажденному раствору азокомпонента при
перемешивании добавляют кислый раствор хлорида
бензолдиазония. Такой порядок ведения процесса
называют прямым. При сочетании в щелочной среде
необходимая щелочность среды обычно поддерживается
добавлением соды и ацетата натрия.
Если азосочетание необходимо вести в слабокислой
среде, а азосоставляющая растворяется только в
щелочной среде, то применяют так называемый обратный
порядок сочетания. В этом случае раствор
азосоставляющей, содержащий ацетат натрия или соду,
приливают к кислому раствору диазосоединения; таким
образом, в течение всего процесса обеспечивается
необходимая кислотность среды.
В табл. 4.2.9 приведены практически значимые азо-
красители, полученные при использовании анилина в
качестве диазосоставляющей. Все эти красители
получены при азосочетании хлорида бензолдиазония (39) с
различными азосоставляющими (см. уравнения (4.2.42),
(4.2.43)).
В табл. 4.2.10 приведены наиболее значимые азо-
красители (125-127), полученные при азосочетании
диазотированного анилина с производными 4-гидрокси-
нафталин-2,7-дисульфокислоты (среда сочетания
щелочная).
// %
■N=N
Na03S/4^/Sx^XS03Na
(125)-{127)
Таблица 4.2.9
Азокрасители, полученные при использовании анилина в качестве диазосоставляющей
Структурная формула красителя
Название красителя:
торговое, [химическое]
Азосоставляющая
(кислотность среды
при азсочетании)
Г\_N.NY^-NH2
Хризоидин,
[(116); З-амино-1-фенилазо-
анилин]
Жирорастворимый желтый 2Ж,
[(117); 4-фенилазо-ЛГ,УУ-диме-
тиланилин]
Жирорастворимый желтый Е,
[(118); 4-фенилазо-Лг,УУ-диэтил-
анилин]
.м-Фенилендиамин
(кислая среда)
N, /V-Диметиланилин
(кислая среда)
N, /V-Диэтиланил ин
(кислая среда)

Ароматические соединения
641
Окончание табл. 4.2.9
Структурная формула красителя
Название красителя:
торговое, [химическое]
Азосоставляющая
(кислотность среды
при азсочетании)
S03H
но
H03S
H03S N=N
HO3S
-^-Г\
HChS
Жирорастворимый желтый 3,
\(119); 5-гидрокси-3-метил-1-
фенил-4-фенилазопиразол]
Кислотный желтый
светопрочный,
[(120); 5-гидрокси-З-метил-
(4-сульфофенил)-4-фенил-
азопиразол]
Жирорастворимый
оранжевый,
[(121); 2-гидрокси-1-фе-
нилазонафталин]
Кислотный ярко-оранжевый Ж,
[(122); 6-гидрокси-5-фенилазо-
нафталин-2-сульфокислота]
Кислотный оранжевый
светопрочный,
[(123); (7-гидроксинафталин-
8-фенилазонафталин-1,3-
дисульфокислота]
Кислотный оранжевый Ж,
[(124); (З-гидрокси-1-фенил-
азонафталин-2,7-дисульфо-
кислота]
3-Метил-1-фенил-5-пи-
разолон (щелочная среда)
3 -Метил- 1-(4-сульфо-
фенил)-5-пиразолон
(щелочная среда)
2-Гидроксинафталин
(щелочная среда)
6-Гидроксинафталин-2-
сульфокислота
(щелочная среда)
Г-кислота
(7-гидроксинафталин-1,3-
дисульфокислота)
Р-кислота
(З-гидроксинафталин-2,7-
дисульфокислота)
Таблица 4.2.10
Кислотные азокрасители на основе анилина и производных
4-гидроксинафталин-2,7-дисульфокислоты
R
ОН
NHCOCH3
NH2
Название красителя
Хромотроповый 2Р (125)
Кислотный ярко-красный (126)
Кислотный прочный фуксиновый
2Б (127)
Азосоставляющая
4,5-Дигидроксинафталин-2,7-дисульфокислота
5-Ациламино-4-гидроксинафталин-2,7-
дисульфокислота
5-Амино-4-гидроксинафталин-2,7-дисульфо-
кислота

642
Новый справочник химика и технолога
Красители Прямой красный 4С (128) и Прямой
ярко-оранжевый (129) являются первичными дисазокра-
сителями. Их получают по схеме:
М^С^М',
где М и М' — моноамины (диазосоставляющие; они
могут быть одинаковыми и разными), С — центральная
азосоставляющая (сочетается больше одного раза). Для
данных красителей и М и М' — это анилин.
Используя различные диазосоставляющие, можно
варьировать цвет красителя, например, краситель
Прямой алый (130).
В красителе Кислотном сине-черном (131)
центральной азосоставляющей является Аш-кислота (5-ами-
но-4-гидроксинафталин-2,7-дисульфокислота), которая
сочетается дважды (цифры над азо1руппами указывают
последовательность проведения реакций азосочетания).
Первой диазосоставляющей является и-нитроанилин,
второй — анилин.
N = N
Na03S^ ^^ ^ч^ ЧГ "^^ \^ ^S03Na
(72«)(R = NH)
[анилин—>4,4'-дигидрокси-7,7'-динафтиламин-2,2'-дисульфо кислота-*— анилин]
(729)(R = NHCONH)
[анилин—►Л',Л''-бис(4-гидрокси-2-сульфонафтил-7)мочевина<— анилин]
N = N
Na03S^4x^^NCoNH
(130)
N = N—V 7—NHCOCH3
SQ3Na
[анилин—►Лг,Л"-бис(4-гидрокси-2-сульфонафтил-7)мочевина<— и-аминоацетанилид]
Х-
// %
(1;к)
•N=N
(2; щел) / \
H03S' ^^ ^^ ^S03H
(73/)X = N02;
[и-нитроанилин—► Аш-кислота<—анилин]
При восстановлении нитрогруппы в (131)
сульфидом натрия образуется кислотный азокраситель Ацилан
темно-зеленый Б [(132); X = NH2].
Красители Дисперсный оранжевый О (133) и
Дисперсный оранжевый 4К (134) относятся к вторичным
дисазокрасителям. Их получают по схеме:
М^А^К
где М — моноамин (диазосоставляющая), А — азосо-
ставляющая-амин (применяется сначала как
азосоставляющая, но после сочетания аминогруппа диазотируется
и сочетается с новой азосоставляющей), К— конечная
азосоставляющая (соединение, которое сочетается один раз).
<QbN=N
N=N
Ч>°Н ^n.n-0TNh(^oh
(133)
[анилин—» 1 -аминонафталин—»фенол]
СН30
(134)
[анилин—^б-диметоксианилин—^фенол]

Ароматические соединения
643
Красители, при получении которых анилин
используется в качестве диазосоставляющеи и азосо-
ставляющей одновременно. Это вторичные дисазо-
красители, которые также получают по схеме:
Однако в данном случае и М и А, т. е. и диазосо-
ставляющая и азосоставляющая — амин, являются
анилином.
При использовании анилина в качестве азосостав-
ляющей аминогруппу предварительно защищают,
чтобы избежать образования диазоаминосоединения.
Обычно в таких случаях практикуется предварительная
обработка анилина формальдегидом и гидросульфитом
натрия, при этом получается jV-фениламинометан-
сульфокислота (135). /V-Фениламинометансульфокис-
лота сочетается с диазосоединением обычным образом,
образуя азосоединение, после чего сульфометильную
ipyiniy удаляют гидролизом в щелочной среде.
Полученный 4-аминоазобензол (112) диазотируют обычным
способом и сочетают с азосоставляющей.
C6H5NH2 + СН20 + NaHS03
C6H5NHCH2S03Na+H20
(135)
(39) + (135)
C6H5-N=N-C6H4NHCH2S03Na
Н20, NaOH
C6H5-N=N-C6H5NH2 + CH20 + Na2S03
(112)
Продукт азосочетания диазотированного анилина с
анилином выпускается под названием Дисперсный диа-
зо-бордо [(112); 4-аминоазобензол]. Красителем
окрашивают химические волокна в водной суспензии, а
затем на волокне диазотируют и сочетают с азосостав-
ляющими, которые называют проявителями. В
названии красителя указывается окраска, возникающая после
проявления на волокне.
(3-n=n~0~nh2
4-Аминоазобензол является полупродуктом для
получения вторичных дисазокрасителей (136)-(140).
В табл. 4.2.11 приведены практически значимые азо-
красители, полученные сочетанием диазотированного
4-аминоазобензола с различными азосоставляющими.
O^=n~0"n
= N— Ar
(136Н1Щ
(112)
Дисазокрасители, полученные на основе 4-аминоазобензола
Таблица 4.2.11
Аг (конечная азосоставляющая)
Название красителя
Диазо- и азокомпоненты (конечные)
ОН
CONH-<^ у
н5с2ск
H03S
H03s
Дисперсный желтый 7 (136)
Дисперсный желтый прочный 4К
(137)
Жирорастворимый красный Ж
(138)
Дисперсный красный 4
полиэфирный (139)
Кислотный красный 2Ж (140)
4-Аминоазобензол —>• фенол
4-Аминоазобензол —>• о-крезол
4-Аминоазобензол —>• 2-нафтол
4-Аминоазобензол —>• Азотол ОФ
[3-гидрокси-2-(2-этокси-
фенил)карбамоил-нафталин]
4-Аминоазобензол—>7-гид-
роксинафталин-1,3-дисульфо-
кислота

644
Новый справочник химика и технолога
В качестве первой диазосоставляющей могут быть
использованы различные амины, которые после диазо-
тирования сочетают с анилином. Например, краситель
Дисперсный оранжевый Ж (141) получают сочетанием
с анилином диазотированного и-нитроанилина.
Азосоединение, содержащее первичную
аминогруппу, можно вновь диазотировать и сочетать с новой азо-
составляющей. Так получают красители Хромовый
оранжевый (142) и Прямой красный светопрочный 2С (143).
02N
// Ъ
■N = N
(141)
// \
NH-
(142)
[сульфаниловая кислота—►анилин—►салициловая кислота]
Na03S
■N = N
9 \
ОН
N=N
Na03S
(143)
NHCO
9 \
[сульфаниловая кислота—►анилин—>7-бензоиламино-4-гидрокси-
нафталин-2-сульфокислота]
Полиазокрасители. Это красители, в которых
содержится три и более азогрупп. Чаще всего их
получают на основе диаминов.
Красители (144)-(146) получены по схеме:
где Д — диамин, значения М, С, и К см. красители
(128) и (134). Цифры над азогруппами указывают на
последовательность реакций сочетания, при
необходимости указывается также среда сочетания.
, г Ri ,~ , v j v /f ч NH2 ОН ,0 , , л
R2-47 Vn=N—(/ V/ X)—N=N- ^ Л^ /N=N-^ ^
SChH
(144) Прямой черный 3 (R( = R2 = NH2, R3 = H) [м-феиилепдиамшк—бегоидии—>Аш-кислота<—анилин]
(145) Прямой черный к (R, = R2 = NH2, R3 = СН3) [л^-толуилендиамин<—бензидин^Аш-кислота-<—анилин]
(146) Прямой темно-зеленый (R] = R3 = NH2, R2= ОН) [2,5-диаминофенол<—бензидин—>Аш-кислота<—анилин]
Азокрасители с триазиновым кольцом
Краситель Прямой зеленый светопрочный (147)
получают, последовательно вводя в реакцию с цианур-
хлоридом (/) синий дисазокраситель [Аш-кислота—►
—нкрезидин—►Аш-кислота], (2) желтый моноазокраси-
тель [и-нитроанилин—►салициловая кислота;
восстановление нитрогруппы] и (3) анилин.
Краситель Прямой ярко-зеленый светопрочный 4Ж
(148) получают, последовательно вводя в реакцию с
цианурхлоридом (/) голубой антрахиноновый
краситель (1 -амино-4-(4-амино-2-сульфофенил)аминоантра-
хинон-2-сульфокислота), (2) желтый моноазокраситель
и (3) анилин.
Антрахиноновые красители
Практически значимые антрахиноновые красители
[(149)-(153)], полученные с использованием анилина
как одного из основных полупродуктов, приведены в
табл. 4.1.12.
R
nh-^~Vr2
(149\-(153)

Ароматические соединения
645
Р VNHyNyNH-/ \-N=N
N. N
SO,H ОСН3 Т
у-\ /г—{ он YH(,) ноос'
' \—N=N-^ \—N=N* ^k Js. ОН
-ОН СНз HC^S' "^ ^^ ^S03H
(147)
SO3H
У~\ (1) (2) /f~\
HN_// ^—HN^^.N^.NH —Г Vn=N
SO3H (3)NH НООС
JP
(/45)
Антрахиноновые красители
Таблица 4.2.12
R
ОН
NHCH3
NH2
NH2
OH
R'
H
H
SO3H
OC„H2„+i
(n = 10-5-12)
R2
H
H
H
SO3H
SO3H
Название красителя:
торговое, [химическое]
Дисперсный фиолетовый,
[(149); 1-гидрокси-4-фениламино-
антрахинон]
Дисперсный голубой,
[(150); 1 -метиламино-4-фенил-
аминоантрахинон]
Кислотный чисто-голубой антра-
хиноновый 3,
[(151); 1-амино-4-фениламино-
антрахинон-2-сульфокислота]
Кислотный фиолетовый антрахи-
ноновый НК,
[(152); 1-амино-2-алкокси-4-(4-
сульфофениламино)антрахинон]
Хромовый сине-черный антрахи-
ноновый С,
[(/ 53); 1 -гидрокси-2,4-ди(4-сульфо-
фениламино)-антрахинон]
Способ синтеза
Взаимодействие анилина с Хи-
низарином
Взаимодействие анилина
с 4-бром-1-метил-амино-
антрахиноном
Взаимодействие 1 -амино-4-
бромантрахинон-2-сульфо-
кислоты с водно-щелочным
раствором анилина
Замена сульфогруппы в (151)
смесью высших спиртов Cio-C]2
с последующим
сульфированием соединения
Взаимодействие анилина с
Пурпурином и последующее
сульфирование соединения
Триарилметановые красители
Окислением смеси анилина, о- и и-толуидинов
нитробензолом получают смесь красителей красного цвета,
выпускаемую под названием «Фуксин» [(154)-{157)].
Простейшим из этих красителей является Парарозани-
лин (154). Остальные соединения являются его
метальными гомологами.

646
Новый справочник химика и технолога
(154) R = R' = R" = Н; (155) R = СН3, R' = R" = Н;
(156) R = R' = СН3, R" = Н; (157) R = R' = R" = СН3;
Ни/прокрасит ели
При взаимодействии анилина с З-нитро-4-хлор-
полиэфирных волокон Дисперсный желтый ПЭ [(158);
Л^-фенил-З-нитро-4-фениламинобензолсульфамид].
N02
(158)
Красители на основе полупродуктов,
полученных из анилина
На схеме 4.2.3 представлены промежуточные
продукты, которые получаются на основе анилина и
используются в дальнейшем для синтеза красителей. В
табл. 4.2.13 приведены названия соединений, синтез и
бензол-1-сульфонилхлоридом получают краситель для области применения.
^-Ш^~\ N(CH,hJpHs)2
n2N-HN-<^ ^
(166) \=/
II5C6HN
U 64)
H5C6HN
(162) Ч§0зН /
HSv
/~\N/C2H5
n:ii2c6h5
О
NHCII2COOH
(28)
N(CH2CH2OH)2
H2N-^ VS03H
H2N-^ \-N02
(59)
H2N-^ ^-CI
(161)
CNCH2CH2^ \_/
(160)
Схема 4.2.3
Таблица 4.2.13
Полупродукты, полученные на основе анилина и используемые для синтеза красителей
Название
соединения
Дифениламин (9)
Метод получения
Жидкофазная конденсация
анилина в присутствии
катализатора
Применение
1. Азокрасители (Кислотный желтый метаниловый,
Дисперсный оранжевый К);
2. Стабилизатор пластмасс и порохов

Ароматические соединения
647
Продолжение табл. 4.2.13
Название
соединения
/УД-Диметил-
апилин (20)
N,N-Диэтт-
анилин (23)
N-3mn-N-
бензиланилин
(27)
Фениламино-
уксусная кислота
(28)
N,N-J\h-(2-
гидрокси-
этил)анилин (33)
Сульфаниловая
кислота (44)
и-Нитроанилин
(47)
Хинальдин
[2-метилхинолин
(59)]
Лепидин
[4-метилхинолин
(60)]
N-3twi-N-(2-
гидроксиэтил)-
анилин (159)
Метод получения
Алкилирование анилина
метиловым спиртом
Алкилирование анилина
этиловым спиртом
Взаимодействие /V-этил-
анилина с бснзилхлоридом
Взаимодействие анилина
с монохлоруксусной кислотой
Взаимодействие анилина
с этилен-оксидом
Нагревание бисульфата
анилина при 180-190°С
Нитрование ацетанилида
нитрующей смесью с
последующим разделением изомеров и
гидролизом
Взаимодействие анилина с
ацетальдегидом в среде H2S04
Взаимодействие анилина с
винилметилкетоном
Взаимодействие /V-этил-
анилина с этилснхлор-
гидрином
Применение
1. Красители: арилметановые (Малахитовый зеленый,
Основной бирюзовый, Основной фиолетовый, Основной
синий К, Кислотный фиол. С, Аурамин); ариламиновые
(Зеленый Биндшедлера, а-Нафтоловый синий); тиазиновые
(Мстиленовый голубой); диазиновые (Толуиленовый
красный); сернистые (Серный чисто-голубой К); азокрасныйи-
тели (Метиловый оранжевый, Жирный желтый 2Ж,
Катионовый красный С, Катионовый фиолетовый 2С);
2. В В (тетрил);
3. Проявитель для цветной фотографии
1. Красители: триарилметановые (Кислотный зеленый Ж,
Кислотный ярко-голубой 3, Основной фиолетовый С,
Основной ярко-зеленый); оксазиновые (Катионовый
бирюзовый 23); азокрасители (Катионовый красный 2С);
2. Лекарственные вещества (акрихин)
Красители: триарилметановые (Кислотный зеленый,
Кислотный зеленый для кожи, Кислотный ярко-синий,
Кислотный фиолетовый С)
Красители: индигоидные (Индиго, Индигокармин, Бро-
миндиго)
Азокрасители (Дисперсный фиолетовый 4К)
1. Красители: азокрасители (Метиловый оранжевый,
Хромовый желтый К, Хромовый оранжевый, Хромовый ярко-
красный 2С, Кислотный оранжевый, Кислотный светло-
коричневый для кожи, Кислотный коричневый 2К для
кожи, Кислотный сине-черный, Прямой красный светлый 2С,
Прямой коричневый ЖХ, Лак оранжевый); антрахиноно-
вые (Хромовый сине-черный антрахиноновый С);
2. Лекарственные вещества (см. табл. 4.2.16)
1. Красители: азокрасители (Дисперсный оранжевый,
Дисперсный алый Ж, Дисперсный рубин, Кислотный сине-
черный, Кислотный коричневый К для кожи, Прямой
зеленый ЖХ, Пигментный красный Ж, Азоамин черный К).
2. и-Фенилендиамин (Черный для меха Д)
3. Стабилизатор газолина, ингибитор коррозии
1. Красители: полиметиновые (Псевдоцианин, Пинациа-
нол), хинофталоновые
1. Красители: полиметиновые (Криптоцианин, Хеноциа-
нин)
Азокрасители (Дисперсный алый Ж, Дисперсный бордо С,
Дисперсный красно-коричневый, Катионный синий О)

648
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 4.2.13
Название
соединения
N-3mn-N-(2-
цианоэтил)-
анилин (160)
2-Меркапто-4-
хлоранилин (161)
4-Амино-
дифениламин-2-
сульфокислота
(162)
N-Фенил-пери-
кислота [(163);
8-фениламино-
нафталинсуль-
фокислота]
/V-Фенил-И-
кислота [(164); 4-
гидрокси-7-
фениламино-
нафталин-2-
сульфокислота]
/V-Фенил-Гамма-
кислота [(165); 4-
гидрокси-6-
фениламино-
нафталин-2-
сульфокислота]
Фенилгидразин
(166)
Метод получения
Взаимодействие /V-этилани-
лина с акрилонитрилом
Взаимодействие анилина с
S2C12 с последующим
гидролизом
Конденсация анилина с
З-нитро-5-хлорбензолсульфо-
кислотой с последующим
восстановлением нитрогруппы
Взаимодействие анилина
с 8-аминонафталин-
сульфокислотой
Взаимодействие анилина
с 4-гидрокси-7-аминонаф-
талин-2-сульфокислотой
Взаимодействие анилина
с 4-гидрокси-6-аминонаф-
талин-2-сульфокислотой
Восстановление хлорида бен-
золдиазония гидросульфатом
натрия в щелочной среде
Применение
Азокрасители (Дисперсный оранжевый, Дисперсный
рубиновый 1, Дисперсный красный полиэфирный)
Тиоиндигоиды (Тиоиндиго розовый 2С)
Оксазиновые (Прямой ярко-голубой светлый), азиновые,
азокрасныйители, нитрокрасныйители
Азокрасители (Кислотный синий 2К, Кислотный
темно-синий, Кислотный черный С)
Азокрасители (Прямой фиолетовый С, Прямой синий
светопрочный, Прямой синий светопрочный ЗУ, Прямой
синий светопрочный 23М, Прямой голубой светопрочный)
Азокрасители (Кислотный коричневый К, Кислотный
коричневый Ж для кожи, Кислотный коричневый МШ,
Кислотный черный 2С)
1. 2-Метилиндол (красители: Катионный желтый 43,
Катионный оранжевый Ж, Катионный оранжевый К,
Катионный красно-фиолетовый, Катионный розовый 2С);
2. 3-Метил-1-фенилпиразолон-5 (азокрасители:
Жирорастворимый желтый 3, Кислотный желтый светлый, Спирто-
растворимый бордо). Лекарственные вещества
4.2.5.4. Пестициды
Практически значимых пестицидов, получаемых с
использованием анилина как промежуточного
продукта, немного. Тем не менее, производство пестицидов
потребляет ~4 % производимого анилина. Ниже
показано, какие группы пестицидов получают на основе
анилина.
Пестициды
(на основе анилина)
Гербициды Фунгициды Дефолианты
(системные)
Гербициды
В качестве гербицидов широко применяются анили-
ды хлоруксуснои кислоты (в основном замещенные),
производные мочевины, алкиловые эфиры /V-арил-
карбаминовых кислот. В каждой из этих групп
гербицидов есть производные анилина. В табл. 4.1.14
приведены практически значимые гербициды, полученные на
основе анилина.
Фунгициды
Анилиды некоторых ароматических и гетероарома-
тических кислот используются в качестве системных
фунгицидов. Их получают взаимодействием анилина с
хлорангидридами соответствующих кислот. В табл.
4.1.15 приведены структурные формулы, названия и

Ароматические соединения
649
способ синтеза практически значимых фунгицидов,
полученных с использованием анилина.
Из этих соединений наибольшей фунгицидной
активностью обладает витавакс.
Дефолианты
Дефолиантом является бутилкаптакс [(185); 2-бу-
тилтиобензотиазол]. Получают его взаимодействием
2-меркаптобензотиазола [(17); см. стр. 23] с бутилхло-
ридом в присутствии гидроксида натрия.
SC4H9
(185)
Таблица 4.1.14
Гербициды, полученные на основе анилина
Структурная формула
Название: торговое, [химическое]
Способ синтеза
/СОСН2С1
\ ^NxCH(CH3)2
■N
/
СОСН2С1
\ // ЧСН(СН3)СЕСН
U^ У- NHCON(CH3)2
\\ //—NHCONH(CH3)2
^ " СС13СОО~
W А
NHCONH
L \- NHCO—N
(1 У- NH-COOCH(CH3)2
NH-COOCHCONHC2Hf
h
HoN-
Н3
SCbNHCOOCHi
Пропахлор (рамрод),
[(167); УУ-изопропил-УУ
(фенил)хлорацетамид]
Принахлор,
[(168); УУ-бутин-З-ил-2-yV-
(фенил)хлорацетамид]
Фенурон (фенидим),
[(169); У^АЧдиметил-М'-фенил-
мочевина]
Фенурон-трихлор-ацетат (ураб),
[(170); УУ,Л'-диметил-Лг'-фенилмочеви-
на, трихлорацетат]
Сидурон (туперсан),
[(171); Л^-метилциклогексил- N'-
фенилмочевина]
Роутат,
[(172); 2,5-диметил-1-(Лг-фенил)-
карбамоил)пирролидин]
Профам (ИФК),
[(173); изопропил-УУ-фенилкарбамат]
Карбетамид (карбетамекс, легурам),
[(174); 2-(7У-(фенилкарбамоилокси)-
/V'-этилпропионамид]
Азулам,
[(175); Л'-(4-аминофенилсульфонил)-
О-метилкарбамат]
/V-Алкилирование анилина
2-пропилхлоридом с
последующим ацилированием хлораце-
тилхлоридом
/V-Алкилирование анилина с
последующим ацилированием
/V-алкильного производного
хлорацетилхлоридом
Взаимодействие фенилизоциа-
ната (19) с диметиламином
Взаимодействие фенурона с
трихлоруксусной кислотой
Взаимодействие фенилизоциа-
ната с 2-метилциклогексил-
амином
Взаимодействие фенилизоциа-
ната с пирролидином
Взаимодействие фенилизоциа-
ната с изопропанолом
Взаимодействие фенилизоциа-
ната с 2-гидрокси-УУ-этил-
пропионамидом
Взаимодействие натриевого
производного сульфаниламида
с метилхлоркарбонатом

650
Новый справочник химика и технолога
Таблица 4.2.15
Фунгициды, полученные с использованием анилина
Структурная формула
Название: торговое, [химическое]
Способ синтеза
^conf4D
О^ /СЬЬ
S02
coni4D
CONH—(, \
// \^
\_/
сьь
чо
(CH3)2N
02N-<4 ,)— NH2
Мебенил,
[(/76); анилид о-толуиловой кислоты]
Пиракарболит(сикарол),
[(177); анилид 5,6-дигидро-2-метил-
пиран-3-карбоновой кислоты]
Витавакс (карбоксин),
[(178); 2,3-дигидро-6-метил-5-
фенилкарбомоил-1,4-оксатиин]
Плантвакс,
[(179); оксид витавакса]
Фенфурам (панорам),
[(180); анилид 2-метилфуран-З-
карбоновой кислоты]
Фуркарбанил(бенодил),
[(181); анилид 2,5-диметилфуран-З-
карбоновой кислоты]
Родан,
[(182); 4-тиоцианатоанилин]
Дексон,
[(183); 4-(Лг,Л'-диметиламино)фенил-ди-
азосульфонат натрия]
ДХНА (дихлоран, ботран),
[(184); 2,6-дихлор-4-нитроанилин]
Взаимодействие анилина с хлоран-
гидридом о-толуиловой кислоты
Взаимодействие анилина с хлор-
ангидридом 5,6-дигидро-2-
метилниран-3-карбоновой кислоты
Взаимодействие бисф-гидрокси-
этил)дисульфида с анилидом ацето-
уксусной кислоты с последующей
циклизацией
Окисление витавакса пероксидом
водорода
Конденсация анилида ацетоуксус-
ной кислоты с ацетоксипро-
пионовым альдегидом в
присутствии H2S04
То же
Взаимодействие анилина с хлором
и тиоцианатом аммония в метаноле
Диазотирование МД-ди-метил-и-фе-
нилендиамина и взаимодействие с
NaHS03
Прямое хлорирование 4-нитро-
анилина хлором
4.2.5.5. Лекарственные вещества
Практически важные лекарственные вещества,
получаемые на основе анилина, можно разделить на три
группы.
Производные
пиразолина
(обезболивающие,
жаропонижающие)
Анилин
Производные
сульфониламида
(антимикробные)
Производные
фенотиазина
(нейролептические)
Производные пиразолина
Анилин является основой для получения
противовоспалительных и обезболивающих лекарственных
веществ, относящихся к производным пиразолина. Это
антипирин [(186); феназон], амидопирин [(188);
пирамидон] и анальгин (190).
Синтез соединений проводят следующим образом.
Анилин переводят в диазосоединение (39), которое
восстанавливают смесью сульфита и гидросульфита
натрия, при этом получается фенилгидразин (166). При

Ароматические соединения
651
конденсации фенилгидразина с ацетоуксусным эфиром
образуется 3-метил-1-фснилпиразолон-5, алкилирова-
нием (метилированием) которого йодистым метилом
(или метилбензолсульфонатом) получают антипирин
[(186); 2,3-диметил-1-фенилпиразолон-5].
Антипирин нитрозируют, нитрозогруппу
восстанавливают гидросульфитом натрия до аминогруппы,
получая аминопроизводное [(187); 4-амино-2,3-диметил-1-
фснилпиразолин-5-он], которое метилируют в системе
формальдегид/муравьиная кислота (метод Лейкарта—
Производные сульфаниламида
Анилин является промежуточным продуктом для
получения большой группы антимикробных
лекарственных препаратов. Простейшим представителем этого
Анилин переводят в ацетанилид для защиты
аминогруппы от окисления. Действуя на ацетанилид (36)
хлорсульфоновой кислотой, получают и-ацетамино-
бензолсульфонхлорид (191). При обработке соединения
(191) аммиаком замещают хлор на аминогруппу и
гидролизом снимают ацильную защиту.
и-Ацетаминобензолсульфонхлорид (191) является
Валлаха), при этом получается амидопирин [(188);
2,3-диметил-4-диметиламино-1-фенилпиразолин-5-он].
Для получения анальгина [(190); 2,3-диметил-4-(Л'-
метил-Л'-сульфонатометиламино)-1-фенилпиразолин-5-
он натриевая соль] промежуточное аминосоединение
(187) метилируют диметилсульфатом до jV-моноамино-
производного (189), в которое действием смеси
формальдегида с гидросульфитом натрия вводят метил-
сульфонатную группу.
класса соединений является белый стрептоцид [(192);
сульфаниламид; и-аминобензолсульфонамид].
Получают стрептоцид по схеме 4.2.4:
общим полупродуктом для получения группы
лекарственных соединений [(193)-(208), табл. 4.2.16].
H2N—f \-S02NH-R
(193Н208)
СН3
NH2
NHNH2
]. NaN02, HCl
2 NaHS03,1-F
Nv3
(166)
1. CH3COCH2COOC2H5
2 CH3I (C6H5SO2OCH3)
CH3X 4N/% 1NaN02,HCl CH
CH34 yNH2
2. NaHSOs
(186)
(187)
Г=\ N:H2S03Na
^н3 ~N
^A
(CH3)2S04, OH"
CH34 /NHCH3
^Нз ^
CH34 yN(CH3)2
CH20, NaHS03
сн2о/нсоон
(190)
(189)
(188)
Nhb
1. CH3COOH
2. HOS02C1
NHCOCII3
NH,
NHCOCH3 NH2
S02NH2
S02NH2
(192)
Схема 4.2.4

652
Новый справочник химика и технолога
Таблица 4.2.16
Сульфаниламидные лекарственные соединения
R
Название: торговое, [химическое]
Способ синтеза
—С
*
NH
NH2
.О
—С
*у
•Nbb
N.
N.
N
СН3
//
чо
N-
'/
О
-сн.
сн3
сн3
N
N
W
N N
чс2н5
осн.
N
\ //
ОС Hi
N
<
Сульгин,
[(193); и-аминобензолсульфонилгуанидин]
Уросульфан,
[(194); и-аминобензолсульфонилмочевина]
Норсульфазол,
[(195); 2-(«-аминобензолсульфонами-
до)тиазол]
Сульфазол,
[(196); 2-(я-аминобензолсульфонамидо)-4-
метилтиазол]
Сульфаметоксазол,
[(197); З-(я-аминобензолсульфонамидо)- 5-
метилизоксазол]
Сульфафуразол,
[(198); 5-(«-аминобензолсульфонамидо)-
3,4-диметилизоксазол]
Этазол,
[(199); 2-(«-аминобензолсульфонамидо)-5-
этил-1,3,4-тиадиазол]
Сульфаметрол,
[(200); 3-(«-аминобензолсульфонамидо)-4-
метокси-1,2,5-тиадиазол]
Сульфидин,
[(201); 2-(«-аминобензолсульфонамидо-
пиридин]
Сульфазин,
[(202); 2-(и-аминобензолсульфон-
амидо)пиримидин]
Сульфадимезин,
[(203); 2-(«-аминобензолсульфонамидо)-
4,6-диметилпиримидин]
Сульфамонометоксин,
[(204); 4-(«-аминобензолсульфонамидо)-2-
метоксипиримидин]
Сульфадиметоксин,
[(205); 4-(«-аминобензолсульфонамидо)-
2,6-диметоксипиримидин]
Взаимодействие сульфонхлорида (191) с гуа-
нидином в присутствии карбоната натрия
Взаимодействие сульфаниламида с мочевиной
в присутствии карбоната натрия
Взаимодействие сульфонхлорида (191)
с 2-аминотиазолом с последующим
гидролизом ацильнои группы
Взаимодействие сульфонхлорида (191)
с 2-амино-4-метилтиазолом с последующим
гидролизом ацильнои группы
Взаимодействие сульфонхлорида (191)
с З-амино-6-метилизооксазолом с
последующим гидролизом ацильнои группы
Взаимодействие сульфонхлорида (191)
с 5-амино-3,4-диметилизооксазолом с
последующим гидролизом ацильнои группы
Взаимодействие сульфонхлорида (191)
с 2-амино-5-этил-1,3,4-тиадиазолом с
последующим гидролизом ацильнои группы
Взаимодействие сульфонхлорида (191)
с З-амино-4-метокси-1,2,5-тиадиазолом
с последующим гидролизом ацильнои группы
Взаимодействие сульфонхлорида (191)
с 2-аминопиридином с последующим
гидролизом ацильнои группы
Взаимодействие сульфонхлорида (191)
с 2-аминопиримидином с последующим
гидролизом ацильнои группы
Взаимодействие сульфонхлорида (191)
с 2-амино-4,6-диметилпиримидином с
последующим гидролизом ацильнои группы
Взаимодействие сульфонхлорида (191) с
4-амино-2-метоксипиримидином с
последующим гидролизом ацильнои группы
Взаимодействие сульфонхлорида (191)
с 4-амино-2,6-диметоксипиримидином
с последующим гидролизом ацильнои группы
ОСН:

Ароматические соединения
653
R
чТ~У°снз
N-N
Н3СОч
N—"
c\nhc4h9
Название: торговое, [химическое]
Сульфапиридазин,
[(206); 6-(и-аминобензолсульфонамидо)-3-
метоксипиридазин]
Сульфален,
[(207); 2-(и-аминобензолсульфонамидо)-3-
метоксипиразин]
Букарбан,
[(208); М-(и-аминобензолсульфонил)- N'-h-
бутилмочевина] (противодиабетическое
средство)
Окончание табл. 4.2.16
Способ синтеза
Взаимодействие сульфонхлорида (191)
с З-амино-6-метоксипиридазином с
последующим гидролизом ацильной группы
Взаимодействие сульфонхлорида (191) с
2-амино-З-метоксипиразином с последующим
гидролизом ацильной группы
Взаимодействие сульфаниламида с мочевиной
в присутствии карбоната натрия
Производные фенотиазина
Анилин является промежуточным продуктом при
получении лекарственных препаратов [(209)-(217),
табл. 4.2.17] группы фенотиазина (14).
(14)R-RZ = H
Таблица 4.2.17
Лекарственные соединения группы фенотизина
R2
Название:
торговое, [химическое]
Н
С1
н
н
ОСН3
С1
CF3
CF3
CI
-(CH2)3N(CH3)2 • HC1
-(CH2)3N(CH3)2 • HC1
-CH2CH(CH3)N(CH3)2
-CH2CH(CH3)CH2N(CH3)2 • C4H606
-CH2CH(CH3)CH2N(CH3)2 • HC1
-CH2CH2CH2-N N-CH3 • 2C4H4O4
-CH2CH2CH2-N N-CH3' 2HC1
-(CH2)3-N N-CH2CH2OH- 2HC1
-(CH2)3-N N-CH2CH20H-2HC1
\ /
Пропазин, [(209); УУ-(3-диметиламинопропил)-фенотиазина
гидрохлорид]
Аминазин, [(210); УУ-(3-диметиламинопропил)-2-хлор-
фенотиазина гидрохлорид]
Дипрозин, [(211); УУ-(2-диметиламинопропил)-фенотиазин] —
антигистаминное действие
Алимемазин, (212); [УУ-(3-диметиламино-2-метилпропил)-
фенотиазина гидротартрат]
Левомепразин, [(213); УУ-(3-диметиламино-2-метилпропил)-
2-метоксифенотиазина гидрохлорид]
Метеразин, [(214); УУ-(3-(4-метилпиперазинил-1)-пропил)-2-
хлорфенотиазина дималеат]
Трифтазин, [(215); УУ-(3-(4-метилпиперазинил-1)-пропил)-2-
(трифторметил)-фенотиазина дигидрохлорид]
Фторфеназин, [(216); УУ-(3-(4-(|3-гидроксиэтил)пиперазинил-
1 )пропил)-2-(трифторметил)-фенотиазина дигидрохлорид]
Этаперазин, [(217); УУ-(3-(4-(|3-гидроксиэтил)пиперазинил-
1 )пропил)-2-хлорфенотиазина дигидрохлорид]

654
Новый справочник химика а технолога
Незамещенный фенотиазин (14) получают при
нагревании смеси анилина, гидрохлорида анилина и серы (см.
подраздел 4.2.4.1). Л^Алкилированием фенотиазинового
ядра хлоралкиламинами в присутствии щелочных
агентов получают соединения, не содержащие заместители в
бензольных фрагментах фенотиазинового цикла: пропа-
зин (209), дипрозин (211), алимемазин (212).
При синтезе фенотиазинов, содержащих
заместители в бензольных кольцах [Аминазин (210), Левомепра-
зин (213) и др.], главными реакциями являются
УУ-арилирование анилина и последующая гетероцикли-
зация замещенного дифениламина.
4.2.6. Методы анализа анилина
Основным методом анализа анилина, позволяющим
определить содержание различных примесей в
анализируемом продукте, является метод газожидкостной
хроматографии.
Для проведения анализа пригоден любой прибор,
имеющий систему программирования температуры,
например «Цвет 100». Для анализа используется
колонка длиной 2 м и диаметром 2 мм. Температура колонки,
120-220 °С (скорость подъема температуры 4 град/мин).
Температура испарителя 300 °С. Газом-носителем
служит азот, расход которого составляет 20 мл/мин. Объем
анализируемой пробы 0,3 мкл.
В техническом анилине присутствуют вещества,
относящиеся к различным классам органических
соединений и обладающие разной летучестью, поэтому
основной и наиболее ответственной операцией в выборе
оптимальных условий разделения является подбор
неподвижной фазы. Эта фаза, наряду с высокой
селективностью, должна обладать еще и высокой
термостойкостью, т. к. для хроматографирования аминофенолов и
многоядерных аминов требуется высокая температура.
Этим требованиям удовлетворяет лишь очень
ограниченное число неподвижных фаз (полиэтиленгликоль-
сукцинат, нитрилсилоксаны, полифениловый эфир).
Однако при испытании они не дали положительных
результатов.
Полного разделения всех примесей в анилине и их
отделения от основного компонента удалось добиться
только при использовании в качестве неподвижной
фазы полимера группы карборансилоксанов — карборан-
силоксанового эластомера КБС-2. Было обнаружено,
что в различных партиях анилина-сырца, полученного
газофазным восстановлением нитробензола,
содержатся примеси бензола, толуола, циклогексана, циклогек-
силамина, N-фенилциклогексиламина, толуидинов,
нитробензола, 3,4-ксилидина, .м-фенилендиамина, ди-
фенила, дифениламина, азобензола, и-нитроанилина,
карбазола. Содержание всех неидентифицируемых
примесей в анилине составляет менее 0,05 %. В
товарном анилине примеси отсутствуют.
Хроматографические методы определения анилина
в виде его производных нашли меньшее
распространение. В ряде случаев для определения содержания
анилина в смесях применяют спектрофотометрические
методы, основанные на измерении светоноглощения
в видимой или УФ-области спектра.
Несмотря на то, что применение физических
методов позволило повысить точность анализа и ускорить
его выполнение, до настоящего времени широко
применяются классические потенциометрические методы,
основанные на титровании анилина в виде кислого
водного раствора смесью бромата и бромида калия с
образованием триброманилина или нитритом натрия с
образованием диазобензола. Находит применение также
кулонометрическое титрование анилина.
Определение нитробензола в анилине обычно
осуществляют полярографическим методом. Этот метод
более чувствителен, чем газохроматографический при
определении именно этой примеси.
Полярографический метод определения содержания нитробензола в
анилине вошел во все действующие стандарты на
анилин.
Анализ содержания анилина в атмосфере
производственных помещений обычно проводят, пропуская
воздух через растворы соляной кислоты. Затем определяют
содержание солянокислого анилина в растворе потен-
циометрическим или кулонометрическим методом.
Гораздо менее трудоемким является способ,
основанный на пропускании проб воздуха через
индикаторную трубку, заполненную смесью пероксодисульфата
(персульфата) калия и комплексного нитрата церия,
нанесенного на фарфоровый порошок. Концентрацию
паров анилина определяют по длине слоя индикаторной
массы, изменившей свою окраску после пропускания
пробы воздуха. На этом принципе основаны пассивные
дозиметры анилина, устанавливаемые в
производственных помещениях.
4.2.7. Техника безопасности и охрана труда
в производстве анилина
4.2.7.1. Токсические свойства анилина и защита
от отравления
Анилин является высокотоксичным веществом.
Отравления им возможны как при вдыхании паров, так и
при попадании жидкого анилина на кожу. Высокие
температура и влажность усиливают его токсическое
действие, вызывая изменения в крови. Одновременно
нарушаются функции всех органов и центральной
нервной системы. При приеме алкоголя отравление
анилином усиливается.
Токсическое действие анилина на человека в легких
случаях проявляется в посинении губ и ногтей,
небольшой слабости, головной боли, головокружении и
потере аппетита. При отравлениях средней тяжести,
кроме того, наблюдаются тошнота, иногда рвота,
учащается пульс, возможно повышение кровяного
давления. В более тяжелых случаях — учащенное дыхание,
подергивания и судороги, общее возбуждение, падение
температуры, нарушение сознания, расширение зрач-

Ароматические соединения
655
ков. Нарушения центральной нервной системы и
расстройство желудочно-кишечного тракта сохраняются
в течение долгого времени после отравления.
Хронические отравления анилином даже при малых
ежедневных дозах могут приводить к расстройствам
пищеварения, общей слабости, неврозам.
Минимально ощутимая по запаху концентрация
анилина в воздухе для наиболее чувствительных лиц
равна 0,37 мг/м3. Максимально разовая предельно
допустимая концентрация анилина в атмосферном
воздухе населенных мест составляет 0, 05 мг/м3, а
среднесуточная предельно допустимая концентрация — 0,03 мг/м3.
Адсорбция паров анилина через дыхательные пути
составляет 5-11 мг/ч. Жидкий анилин всасывается в
кожу со скоростью 0,2-0,7 мг/(см2 ■ ч). Считается, что
в условиях производства 60-70 % анилина проникает в
организм через кожу. Поэтому необходимо строгое
соблюдение мер личной гигиены. В производстве
анилина должна быть организована ежедневная
обязательная стирка спецодежды и нательного белья. В
цехе должен храниться комплект чистой спецодежды и
белья на всю смену работающих. Рядом с рабочими
местами рекомендуется установка кабины аварийного
душа.
Для защиты органов дыхания в производстве
анилина применяется фильтрующий промышленный
противогаз марки А, для защиты кожи — спецодежда,
белье, защитные перчатки и герметичные очки. При
работе внутри аппаратов необходимы гидрокостюм и
шланговый или изолирующий противогаз.
Загрязненные анилином спецодежду, обувь и перчатки
необходимо сразу же снять. При попадании анилина на кожу
его необходимо смывать вначале слабой (пищевой)
уксусной кислотой, а затем водой с мылом.
Токсичным веществом в производстве анилина
является нитробензол, представляющий значительную
опасность из-за своего наркотического действия.
Нитробензол имеет сильный специфический запах,
напоминающий запах миндаля. Порог восприятия запаха
около 0,01 мг/л. Токсические концентрации и дозы для
нитробензола очень малы.
Нитробензол является кроветворным ядом, тем не
менее его токсическое действие во многом сходно с
действием анилина, т. к. в организме нитробензол
восстанавливается в анилин через промежуточное
образование нитрозобензола и фенилгидроксиламина.
Производственные отравления нитробензолом
выражаются обычно в легкой анемии, желтизне белков.
Возможны внезапные обострения, особенно при
попадании в организм несколько больших доз. В более
тяжелых случаях появляются изменения в крови. Даже
при самых легких отравлениях наблюдаются усталость,
головные боли, отсутствие аппетита, реже тошнота,
заболевания кожи.
Во всех случаях отравления нитробензолом следует
немедленно обратиться к врачу. В первые часы после
отравления пострадавшему необходимы покой и тепло
(грелка). Нельзя давать ему молоко и жиры, т. к.
нитробензол хорошо растворим в них.
Индивидуальная защита такая же, как для анилина.
Особое внимание следует обратить на применение
двойных резиновых перчаток, фартуков, нарукавников,
резиновых сапог.
В производстве анилина из фенола основными
токсичными веществами кроме анилина являются фенол
и аммиак.
Фенол — сильный нервный яд, вызывающий общее
отравление организма; на кожу действует обжигающе.
Острые отравления происходят главным образом при
попадании фенола на кожу. Тяжесть их зависит от
степени поражения кожи и быстроты оказания первой
помощи. При попадании фенола на кожу необходимо
немедленно удалить пострадавшего с рабочего места
(даже при кажущемся хорошем его состоянии), сменить
одежду и вымыть все тело водой с мылом.
Рекомендуется обтирание пораженных мест 10-40% этанолом или
растительным маслом. Индивидуальные средства
защиты такие же, как для анилина.
Аммиак оказывает сильное раздражающее действие
на верхние дыхательные пути, вызывает раздражение
роговицы глаз, действует на кровь. Высокие
концентрации аммиака приводят к обильному слезотечению и
боли в глазах, удушью, сильным приступам кашля,
головокружению, болям в желудке, рвоте. Порог
восприятия запаха 5 • 10"4 мг/л. Индивидуальные средства
защиты — промышленный противогаз марки КД,
защитные очки, перчатки, спецодежда из плотной ткани.
4.2.7.2. Охрана труда в производстве анилина
Оздоровление условий труда в производстве
анилина достигается за счет исключения контакта
работающих с указанными вредными веществами и
предотвращения их проникания в атмосферу рабочих помещений.
Это достигается путем герметизации оборудования и
коммуникаций, комплексной автоматизации и
механизации технологического процесса, расположения
аппаратов на открытых площадках и очистки отходящих
газов перед выводом их в атмосферу. Чтобы исключить
загазованность производственных помещений парами
анилина, нитробензола и других токсичных веществ,
устанавливают вентиляционные системы с
соответствующей кратностью воздухообмена, а также
принимают меры предосторожности против переполнения
емкостей и хранилищ путем установки уровнемеров с
сигнальными устройствами (при заполнении
хранилища подается звуковой и световой сигналы).
Ректификационные колонны должны иметь емкости аварийного
опорожнения.
Современное производство анилина полностью
автоматизировано. Центральный пульт, с которого
осуществляется управление производством, отделен от
технологического оборудования.
Главными источниками поступления в атмосферу
токсичных паров являются газы, выделяющиеся при

656
Новый справочник химика и технолога
заполнении анилином и нитробензолом цистерн и
хранилищ, а также выхлопные газы вакуум-насосов. Все
выделяющиеся газы направляют на стадию угольной
адсорбции. Кубовые остатки, образующиеся при
дистилляции анилина, направляют на сжигание.
Анилин является горючей жидкостью.
Минимальное содержание кислорода в воздухе, необходимое
для поддержания диффузионного горения, составляет
13,8 об. %. Анилин необходимо гасить водой со
смачивателями, распыленной водой или
воздушно-механической пеной с кратностью 90-100.
Кубовые остатки, образующиеся при дистилляции
анилина и нагретые выше 180 °С, иирофорны, поэтому
снятие вакуума на колоннах дистилляции необходимо
осуществлять, подавая в куб азот или другой инертный газ.
Расплав солей, применяемый в производстве
анилина в качестве теплоносителя в контактных аппаратах и
представляющий собой смесь нитритов и нитратов
калия и натрия, в некоторых случаях может явиться
источником возгорания. При контакте расплава,
нагретого до 450 °С, с органическими веществами последние
могут воспламениться. Поэтому особое внимание
необходимо обращать на обеспечение герметичности
аппаратов, в которых находится расплав, и коммуникаций,
по которым его транспортируют.
Производство анилина восстановлением
нитробензола водородом является взрывоиожароопасным и
относится действующими строительными нормами к
категории А. Это определяется иожароонасностью
водорода. Для обеспечения безопасной работы в
помещениях, где возможно выделение водорода,
устанавливают датчики автоматических газоанализаторов,
которые отключают подачу электроэнергии и дают
аварийный сигнал при превышении допустимой
концентрации водорода в воздухе. В цехе имеется и
система релейной защиты, предупреждающая возможность
одновременного включения газодувки водорода и
воздуходувки.
4.2.8. Перспективы развития производства анилина
В настоящее время мировое производство анилина
продолжает расти, и пристальное внимание химиков
направлено на улучшение технико-экономических
показателей этого производства.
Основными промышленными методами получения
анилина являются газофазное гидрирование
нитробензола и газофазный аммонолиз фенола. В табл. 4.2.18
приведены экономические показатели производства
анилина этими способами по сравнению с первым
непрерывным промышленным методом получения
анилина путем восстановления нитробензола чугунной
стружкой.
Сравнение экономических данных показывает, что
основные расходы приходятся на сырье.
Следовательно, мероприятия, направленные на снижение затрат
сырья, могли бы дать наибольший экономический
эффект, к подобным мероприятиям в первую очередь
относятся поиски селективных катализаторов с целью
увеличения степени конверсии продукта. Поскольку в
настоящее время выход анилина по стадии
контактирования доведен до 99 %, этот путь практически
исчерпал себя.
Важным резервом повышения выхода анилина
является борьба с его потерями на стадии дистилляции.
Перегонка анилина при более низкой температуре,
которая достигается понижением давления в дистилляторе,
позволяет уменьшить осмоление анилина и,
соответственно, снизить его потери.
Таблица 4.2.18
Сравнительные экономические показатели
производства анилина
Статья
расхода
Стоимость
сырья
Стоимость
энергии
Остальные
расходы
Всего, %

Восстановление
нитробензола
чугунной
стружкой
84,9
2,6
12,5
100

Восстановление
нитробензола
водородом
70,9
2,1
12,3
85,3

Аммонолиз
фенола
66,9
4,2
11,7
82,8
В настоящее время метод получения анилина путем
восстановления нитробензола чугунной стружкой не используется.
На действующих производствах этим методом получают
различные производные анилина: ксилидины, толуидины и др.
При использовании колонн с высокой разделяющей
способностью (с увеличенной исчерпывающей частью)
анилин полнее извлекается из кубовых остатков, при
этом качество продукта не ухудшается. Было показано,
что снижение содержания анилина в сточных водах с
0,1 до 0,02 % за счет более эффективной отгонки
анилина из анилиновой воды позволяет увеличить выход
анилина на 0,04 %.
Оба промышленных способа получения анилина в
качестве основного сырья используют бензол.
Экономические показатели процесса получения анилина
через нитробензол зависят в основном от цен на азотную
кислоту и водород, для процесса получения анилина
через фенол определяющими являются цены на фенол и
ацетон. В обоих процессах выход анилина доведен до
высокого уровня и в расчете на бензол составляет ~98 и
~97 % соответственно для нитробензольного и для фе-
нольного способов.
В настоящее время 90 % современного производства
анилина основано на технологии гидрирования
нитробензола и только 10 % анилина получают из фенола.
Основные проблемы при традиционном способе
получения анилина из нитробензола существуют на стадии
производства самого нитробензола, т. к. процесс полу-

Ароматические соединения
657
чения его сопровождается образованием большого
количества трудноутилизируемых жидких и газообразных
отходов. Так, на 1 т товарного нитробензола образуется
около 1 т 70% серной кислоты и примерно 1 т сточных
вод, содержащих нитрофенолы. Решение данной
проблемы может быть связано как с регенерацией серной
кислоты, так и с использованием экономичных
нитрующих агентов (если их удастся найти), применение
которых позволит уменьшить количество отработанной
серной кислоты.
Метод получения анилина каталитическим аммоно-
лизом фенола имеет существенные экологические
преимущества, т. к. получение фенола кумольным методом
сопровождается значительно меньшим количеством
сточных вод, чем получение эквивалентного
количества нитробензола. Кроме того, параллельно с анилином
образуется ацетон, использование которого позволяет
снизить себестоимость анилина. Однако затраты
энергии по фенольному способу значительно выше, чем по
нитробензольному.
Среди методов получения анилина, которые не
вышли еще из стен лаборатории, но в будущем смогут
представить промышленный интерес, наиболее
перспективным является окислительный аммонолиз
бензола. Если будет найден катализатор, обеспечивающий
выход анилина больше 50 %, этот метод может
конкурировать как с классическим нитробензольным
методом, так и с получением анилина через фенол.
Представляет интерес также метод получения
бензола аминированием бензойной кислоты, т. к. в
данном случае сырьем является толуол. Этот метод
сможет конкурировать с получением анилина через
нитробензол особенно в том случае, если
прогнозируемая цена бензола существенно увеличится по
причине его дефицитности или если цена на толуол
снизится на 40 % при сохранении существующей цены на
бензол.
Литература к 4.2
1. Николаев Ю.Т., Якубсон A.M. Анилин. М.:
Химия, 1984. 152 с.
2. Беркман Б.Е. Промышленный синтез ароматических
нитросоединений и аминов. М.: Химия, 1964. 344 с.
3. Николаев Ю.Т. и др. //' Хим. пром-сть. 1981. № 10.
С. 625.
4. Маслова И.П., Золотарева К.А., Глазунова Н.А. и
др. Химические добавки к полимерам: Справ. М.:
Химия, 1973.272 с.
5. Горбунов Б.Н., Гурвич Я.А., Маслова И.П. Химия
и технология стабилизаторов полимерных материалов.
М.: Химия, 1981.368 с.
6. Блок Г.А. Органические ускорители вулканизации
и вулканизирующие системы для эластомеров. Л.:
Химия, 1978.240 с.
7. Венкатараман К. Химия синтетических
красителей / Пер. с англ.; Под ред. Б.А. Порай-Кошица. Л.:
ГХИ, 1956. Т. 1.С. 100-114.
8. Ворожцов Н.Н. (мл.) Химия синтетических
красителей / Под ред. К. Венкатарамана; Пер. с англ.; Под
ред. Л.С. Эфроса, Л.: Химия, 1974. Т. 3. С. 1773-1786.
9. Ворожцов Н.Н. Основы синтеза промежуточных
продуктов и красителей. 4-е изд. М.: Госхимиздат, 1955.
10. Эфрос Л.С, Горелик М.В. Химия и технология
промежуточных продуктов. Л.: Химия, 1980. 544 с.
11. Чекалин М.А., Пасет Б.В., Иоффе В.А.
Технология органических красителей и промежуточных
продуктов. Л.: Химия, 1980. 472 с.
12. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология
и применение. М.: Химия, 1987. 712 с.
13. Системные фунгициды / Пер. с англ.; Под ред.
Н.Н. Мельникова. М.: Мир, 1975, 304 с.
14. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик
И.В. Основы органической химии лекарственных
веществ. М.: Мир, 2003. 192 с.
15. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.:
Медицина, 1993. Ч. 1, 736 с, Ч. 2, 688 с.
16. Беккер Г.О. Введение в фотохимию
органических соединений / Пер. с нем.; Под ред. А.В. Ельцова.
Л.: Химия, 1976.384 с.
17. Вредные вещества в промышленности: Справ. /
Под ред. Н.В. Лазарева и Э.Н. Левиной, 7-е изд. Л.:
Химия, 1976. Т. 2. 456 с.
Приложение 4.2
Торговые названия некоторых производных анилина, используемых в качестве
химических добавок к полимерам
Торговое название | Фирма (страна)
Дифениламин (9)
Фенам
(Россия)
4,4'-Диаминодифенилметан (38)
Диамет
Tonox, Tonox, D
Robac 4,4'
Epikure DDM
(Россия)
Rubb. Regen (Англия)
Robinson (Англия)
Shell (Англия)
4,4'-Диаминодифенилметан (38)
DADM
Caytur22, Na-11
Man. Land (Франция)
Du Pont (США)
Торговое название
Tonox, Tonox D, Tonox R
Resistox В
Фирма (страна)
Uniroyal (США)
Monsanto (США)
Диазоаминобензол (40)
ДАБ, Азобензол
(Россия)
Диазоаминобензол (40)
Vulcacel AN
Porofor DB, Cellofor
DAB
Porofor DB
Unicel
1С I (Англия)
Didier (Германия)
Bayer (Германия)
Du Pont (США)

658 Новый справочник химика и технолога
Торговое название
Croydax
Captax, Rotax, Rotax
Dispersion
Rubbacure 6031
МВТ
Vulcaid МВТ
Paracure AC-50,AC-51,
AC-61
PMD-75 Poly-Dispersion
Poly Zole МВТ
Amizem M, Accelerateur
CX, Accel M, M-R
Soxinol M
Diacceler M
Nocceler M, Mitsui M
Rapidex KB
Belger M
Фирма (страна)
Pennsalt (США)
Vanderbilt (США)
Rubb. Corp. (США)
Du Pont, Cyanamid,
Uniroyal (США)
Binney (США)
Testworth (США)
Wyrough (США)
Nat. Polychem. (США)
Kawaguchi (Япония)
Sumitomo (Япония)
Nippon (Япония)
Ouchi Shinko (Япония)
Gomu Jakaschui (Япония)
Yanaginuma (Япония)
Ди(2-бензотиазолил)дисульфид (65)
MBTS
Eveite DM
Bawox AC,
MercasulfMBTS
Gequisa MBTS
Beschleuniger DM,
Vulkator DX,
Przyspieszacz DM,
Przyspieszacz F
Accicure MBTS,
Vulcarite 121
Altax, Rodform Altax
Rubbacure 6032
MBTS
Vulcaid MBTS
Paracure AC-52
PMD-60 Poly-Dispersion
Poly Zole MBTS
Accel DM, Accelerateur
DM
Soxinol DM
Diacceler DM
Nocceler DM
Rapidex KY
Belger DM
Hebel u. Frengle
(Германия)
ACN А (Италия)
Bozzetto (Италия)
Gen. Quimica (Исландия)
(Польша)
Alco (США)
Vanderbilt (США)
Rubb. Corp. (США)
Du Pont, Naugatuck,
Cyanamid, Uniroyal
(США)
Binney (США)
Testworth (США)
Wyrough (США)
Nat. Polychem. (США)
Kawaguchi (Япония)
Sumitomo (Япония)
Nippon (Япония)
Ouchi Shinko (Япония)
Gomu Jakaschui (Япония)
Yanaginuma (Япония)
Л^УУ'-Дифенилгуанидин (66)
Гуанид Ф, ДФГ
DPG
Vulcafor DPG
Ekagom D'
(Россия)
Monsanto (Англия)
Vulnax (Англия, Франция)
Kuhlmann (Франция)
УУ,УУ'-Дифенилгуанидин (66)
DPG
Accelerateur D
Vulkacit D
Eveite D
Rhone Poulenc (Франция)
Mat. Col. (Франция)
Bayer (Германия)
ACN А (Италия)
Торговое название | Фирма (страна)
4-Гидроксидифениламин (69)
Дифенам О, Фенам О
Good-Rite АО 3920
(Россия)
Goodrich (США)
УУ,УУ'-Дифенилэтилендиамин (73)
Nonox DED
Stabilite
ICI (Англия)
На11(США)
Бис(о-бензамидофенил)дисульфид (75)
Амифенс Б
(Россия)
N,N-Диэтилбензтиазолсульфенамид-2 (77)
Сульфенамид БТ
Accelerateur 400
Vulkancit AZ
(Россия)
Kuhlmann (Франция)
Bayer (Германия)
Лг-Фурфурилиденбензотиазолсульфенамид-2 (81)
Сульфенамид Ф
(Россия)
УУ,УУ'-Дифенилтиомочевина (16)
Тиокарбанилид, Тиомал
ФД
Vulcafor ТС,
Vulcafor ТС IV
А-1
Anchoracel
Stabilisator С, Vulkacit
СА
Accelerateur LL, Ekagom
LL
Eveite TC
Activit
Interstab С 27
Przyspieszacz DFT
Accelerateur 15,
Vulkanol NCA
Accelerateur BB
NCC, ExellerexNCC
Thip
J-172
Sumilizer C, Soxinol A
Nocceler С
(Россия)
ICI (Англия)
Monsanto (Англия)
Anchor Chemical (Англия)
Bayer (Германия)
Ugine Kuhlmann
(Франция)
ACN А (Италия)
Union Chem. (Бельгия)
AKZO (Нидерланды)
(Польша)
Du Pont (США)
Goodrich (США)
Naugatuck (США)
Monsanto (США)
Heveatex (США)
Sumitomo (Япония)
Ouchi Shinko (Япония)
2-Меркаптобензотиазол (17)
Каптакс, Тиазол ВМ
Mertax, Mercapto F,
Mercapto FP, Thiotax
Vulcadote M
Ancap
Captax
Kuracap МВТ
Vulcafor МВТ
Accelerateur M,
Accelerateur G, Ekagom G
Accelerateur 200
МВТ, МВТ XXX
Vulkacit Mercapto,
Mercapto Dispersion
(Россия)
Monsanto (Англия)
ICI (Англия)
Anchor Chemical (Англия)
Greeff (Англия)
Dickinson (Англия)
Vulnax (Англия, Франция)
Kuhlmann (Франция)
Rhone Poulenc (Франция)
Man. Land (Франция)
Bayer (Германия)
2-Меркаптобензотиазол (/ 7)
Eveite M
Accelerante МВТ
Przyspieszacz M,
Vulkator PX
Accicure МВТ
ACN А (Италия)
Gen. Quimica (Испания)
(Польша)
Alkali (Индия)

Ароматические соединения 659
Торговое название
Accelerante DPG,
Gequisa DPG
Beschleuniger D
Accelerateur 12
DPG
Vulcaid DPG
Accelerateur D
Soxinol D
Nocceler D
УУ-Фенил-Ьш
Нафтам-1, Неозон А
Nonox AN, Nonoxol AN
Antioxidant PAN
Additin PAN, ASM PAN
Antioxygene A
Antioxygene MCA,
Altofane A
Neozone A
Antiage PAN
Neozone A
Naugard PAN
Antigene PA
Nocrac PA, Nocceler PA
Antigene A
УУ-Фенил-2-HJ
Нафтам-2, Неозон Д
Antioxidant 116
Nonox D, Nonox DN,
Nonoxol D
PBN, Wettable PBN
ASM PBN, Vulkanox
PBN
PBN
Antioxygene MC
Altofane MC
Rionox
Inhibitor OD
Stabilizator AR
Antioxidant PBN
Neozone D
Good-Rite AO-3100
PBN
STD
Antage B, Antage D
Antigene D
Antioxidant D, Nonflex D
Nocrac D
Ацет
Ускоритель К-1, Ацетан
Vulcafor RN
Ацет
A-7,A-19,A-40,A-77
Accelerateur S, Ekagom S
Anti-Age 55
Фирма (страна)
Gen. Quimica (Испания)
(Польша)
Du Pont (США)
Cyanamid (США)
Binney (США)
Kawaguchi (Япония)
Sumitomo (Япония)
Ouchi Shinko (Япония)
1фтиламин (67)
Россия
ICI (Англия)
Monsanto (Англия)
Bayer (Германия)
Mat. Col. (Франция)
Ugine Kuhlmann
(Франция)
ACN А (Италия)
Franc. Donders
(Нидерланды)
Du Pont (США)
Uniroyal (США)
Sumitomo (Япония)
Ouchi Shinko (Япония)
Dyestuffs (Япония)
|фтиламин (68)
(Россия)
Anchor Chemical (Англия)
ICI (Англия)
Monsanto (Англия)
Bayer (Германия)
BASF (Германия)
Mat. Col. (Франция)
Ugine Kuhlmann
(Франция)
Man. Land. (Франция)
ACN А (Италия)
(Польша)
(Венгрия)
Du Pont (США)
Goodrich (США)
Naugatuck (США)
Benson (США)
Kawaguchi (Япония)
Sumitomo (Япония)
Seiko Chemical (Япония)
Ouchi Shinko (Япония)
ан (70)
(Россия)
ICI (Англия)
ан (70)
Monsanto (Англия)
Ugine Kuhlmann
(Франция)
Binney (США)
Торговое название
ЕА, Н-50 D, Vulcone
Crilene Base,
Crilene VGB
Nocceler К
Фирма (страна)
Du Pont (США)
Naugatuck (США)
Ouchi Shinko (Япония)
ЛуУ'-Дифенил-1,4-фенилендиамин (72)
Дифен ФФ, Дифен Ф
DPPD
Nonox DPPD
Permanax DPPD
Permanax 18
Antioxygene DIP
Altofane DIP
DPPD
Good-Rite АО 3152,
Good-Rite Caromax
Age Rite DPPD
JZF
Naugard J
Perflectol X
Nocrac DP
Antage DP
Antigene H, P
Antioxidant H
(Россия)
Monsanto (Англия)
ICI (Англия)
Vulnax (Англия, Франция)
Rhone Poulenc (Франция)
Mat. Col. (Франция)
Ugine Kuhlmann
(Франция)
ACN А (Италия)
Goodrich (США)
Vanderbilt (США)
Naugatuck (США)
Uniroyal (США)
Monsanto (США)
Ouchi Shinko (Япония)
Kawaguchi (Япония)
Sumitomo (Япония)
Seiko Chemical (Япония)
УУ-Циклогексилбензотиазолсульфенам ид-2 (78)
Сульфенамид Ц
CBS, Cydac, Furbac
Santocure
PSANNSD-70 Poly-
Dispersion
Vulcafor HBS
Vulcafor CBS
Ekagom CBS, CBS 101
Rhodifax 16
Sulfen 1
Accelerateur 400
Vulkazit CZ, CZ/GR
Beschleuniger BSD
Eveite MS
Mercamid С
Przyspieszacz Tiohexam
Accicure HBS
Conac S Grains
Durax, Vandure DA
Cydac
Delac S
Vulcaid МВТ
Nocceler CZ
Accelerator FC,
Accel CZ, CZ-R
Soxinol CZ
(Россия)
Anchor Chemical (Англия)
Monsanto (Англия)
Wilkins (Англия)
ICI (Англия)
Vulnax (Англия, Франция)
Kuhlmann (Франция)
Rhone Poulenc (Франция)
Man. Land (Франция)
Kuhlmann (Франция)
Bayer (Германия)
Hebel u. Frengle
(Германия)
ACN А (Италия)
Bozzetto (Италия)
(Польша)
Alkali (Индия)
Du Pont (США)
Vanderbilt (США)
Cyanamid (США)
Uniroyal (США)
Binney (США)
Ouchi Shinko (Япония)
Kawaguchi (Япония)
Sumitomo (Япония)
(Бензотиазолил-2)морфолиносульфид (79)
Сульфенамид М
NOBS Accelerateur,
NOBS special Accelerateur
Santocure MOR
(Россия)
Anchor Chemical (Англия)
Monsanto (Англия)

660
Новый справочник химика и технолога
Торговое название
Vulcafor BSM
Vulcafor MBS
Rhodifax 12, Rhodifax 19
Vulkacit MOZ
Amax
Delac MOR
Nocceler MSA,
Nocceler NOBS
Accel NOS
Soxinol NBS
Фирма (страна)
ICI (Англия)
Vulnax (Англия, Франция)
Rhone Poulenc (Франция)
Bayer (Германия)
Vanderbilt (США)
Uniroyal (США)
Ouchi Shinko (Япония)
Kawaguchi (Япония)
Sumitomo (Япония)
Смесь: 4,4'-бис(1,1,3,3-тетраметилбутил)-
дифениламин (86);4-(l,1,3,3- тетраметилбутил)-
дифениламин
Дифенам ДИБ, Дифенам
ДМБ
Nonox OD
Irganox LO-1
Age Rite Stalite S
Cyanox 8
Octamine
УУ-Нитрозодис
Дифенам Н
Curetard A
Vulcatard A
Diphene SD
Vulkalent A
Retarder AN
Accitard A
Good-Rite Vultrol, Vultrol
Retarder 2N
Antifix D, Delac Y, Re-
dax, Retarder J
(Россия)
ICI (Англия)
Ciba-Geigy (Швейцария)
Vanderbilt (США)
Cyanamid (США)
Uniroyal (США)
>ениламин (87)
(Россия)
Monsanto (Англия)
Vulnax (Англия, Франция)
Kiihlmann (Франция)
Bayer (Германия)
ACNА (Италия)
Alkali (Индия)
Goodrich (США)
Cyanamid (США)
Naugatuck (США)
/V-Нитрозодифениламин (87)
Naugard TJB
Uniroyal (США)
4.3. Органические красители
4.3.1. Основные понятия
Красителями называются органические соединения,
обладающие способностью интенсивно поглощать и
преобразовывать энергию электромагнитных
излучений (световую энергию) в видимой и ближних
ультрафиолетовой и инфракрасной областях спектра и
сохраняющие эту способность при нанесении на различные
тела. Поглощая часть световых лучей определенной
длины волны в видимой области спектра, эти
соединения становятся цветными. От характера преобразования
поглощенной энергии зависит специфика
практического использования красителей.
Красители, преобразующие поглощенную световую
энергию в тепловую и передающие ее в окружающую
среду в виде тепла, используются именно как
красители (в узком смысле этого слова).
Торговое название
Vultrol N
Sconoc
Retarder NDPA
УУ-Изопропил-/У'-фенил
Диафен ФП
Nonox ZA
Antiozonant IP
Santoflex 36
Permanax IPPD
Permanax 115
VuIkanox40lONA
Ipognox 44
Cyzone IP
Flexzone 3C
Antioxidant 420
Eastozone 34
Nocrac810-NA
Antage 3C
Antigene 3C
Ozonone 3C
N-(\ ,3-Диметилбутил)
Фирма (страна)
Nat. Polychem. (США)
Ouchi Shinko (Япония)
Kawaguchi (Япония)
-1,4-фенилендиамин (90)
(Россия)
ICI (Англия)
Anchor Chemical (Англия)
Monsanto (Англия)
Vulnax (Англия, Франция)
Rhone Poulenc (Франция)
Bayer (Германия)
(Польша)
Cyanamid (США)
Uniroyal (США)
Naugatuck (США)
Eastman (США)
Ouchi Shinko (Япония)
Kawaguchi (Япония)
Sumitomo (Япония)
Seiko Chemical (Япония)
-УУ'-фенил-! ,4-фенилен-
диамин (91)
Диафен 13, Диафен
ФДМБ, Диафен ДММД
Nonox ZC
Permanax 6PPD
Permanax 120
ASM 4020, Bayer 4020
Ipognox 45
Antozite 67
Santoflex 13
Elexzone 7L
UOP 588
(Россия)
ICI (Англия)
Vulnax (Англия, Франция)
Rhone Poulenc (Франция)
Bayer (Германия)
(Польша)
Vanderbilt (США)
Monsanto (США)
Uniroyal (США)
Univ. Oil (США)
Красители, преобразующие поглощенную световую
энергию в энергию химического процесса превращения
веществ (например, галогенидов серебра в
фотоэмульсии), используются в производстве
кинофотоматериалов в качестве оптических сенсибилизаторов —
веществ, повышающих чувствительность фотопленки
к световым лучам определенной части спектра.
Красители, преобразующие частично поглощенную
световую энергию в тепловую, а частично излучающие
ее в виде световых лучей иной (большей) длины волны,
используются в качестве люминофоров и
флуоресцентных (оптических) отбеливателей.
Термин «краситель» был введен А.Е. Порай-Коши-
цем в 1908 г. взамен ранее применявшихся терминов
«краска» и «пигмент», которым в настоящее время
придается иное, более ограниченное значение.

Ароматические соединения
661
4.3.2. История красителей
4.3.2.1. Красители растительного и животного
происхождения
Применение веществ, способных придавать тот или
иной цвет различным предметам (тканям, одежде,
посуде и пр.), было известно в самые отдаленные эпохи.
Для этого использовались цветные глины, оксиды
металлов, а также органические вещества, которые
добывали из растений (деревья, травы, лишайники) и
животных (насекомые, моллюски). Природные красители
использовались несколько тысячелетий, но не более
десятка из них сохранили свое значение до настоящего
времени, т. к. большая часть этих красителей давала
неяркие цвета, прочность окрасок была невысокой,
а процесс крашения — длительным и сложным.
Наиболее прочный и яркий из природных
красителей — Индиго. Само слово «индиго» происходит от «ин-
дикус», что значит индийский. В Индии и Египте
краситель был известен более 4000 лет назад, о чем
свидетельствуют образцы тканей, найденных
археологами в египетских пирамидах и при разных раскопках.
В VIII в. Индиго был завезен в Европу арабскими
купцами. Этот синий краситель добывали из стеблей и листьев
растений рода индигофера {Indigofera tinctoria L.),
произрастающих в странах жаркого и влажного климата
(Индия, Индонезия и др.). Для получения 3 кг красителя
необходимо было переработать 100 кг листьев растений.
В Англии этот же краситель, но менее интенсивного цвета
и худшего качества, добывали из местного растения вайды.
Наиболее распространенным и значимым красителем
красного цвета был Ализарин (другое название —
Марену), который добывали из корней растения марена
(корни растения Rubia tinctoria, известные под названием
alizari). Этот краситель использовался для крашения
обмундирования во французской и английской армиях.
В XIX в. Луи Филипп одел свою пехоту в рейтузы,
окрашенные Ализарином, но наиболее знамениты были
английские красные плащи. Сам Ализарин имеет желтый
цвет и образует красную окраску только после протравы
ткани солями алюминия. Обычно для этого применялись
алюминиевые квасцы. С солями других металлов
Ализарин образует иные цвета, например, с солями железа —
фиолетовый, с солями хрома — коричневый.
Другие красители красного цвета были животного
происхождения. Алый краситель Кармин (другое
название — Кошениль) добывали из высушенных тел
самок червеца карминоносного {Coccus cacti) —
насекомого, живущего на одном из видов мексиканского
кактуса (для получения 1 кг красителя необходимо
было высушить 150 тысяч насекомых). Другой краситель
красного цвета Кермес извлекали из высушенных самок
червеца кермессового {Coccus ilicis) — насекомого,
поражающего кермесовый дуб.
Главным желтым красителем древности был
Шафран, извлекаемый из цветов растения шафрана {Crocus
sativus). Чтобы получить 1 кг красителя, надо было
переработать свыше 40 тысяч цветков. В средние века
наиболее известным желтым красителем был Резеда —
краситель, получаемый из семян, стеблей и листьев
растения резеда {Reseda luteola L.). Использовались
и другие природные красители желтого цвета:
Кверцитрон — краситель, содержащийся в экстракте коры
североамериканского дуба {Guercus tinctoria nigra),
Сафлор — краситель, извлекаемый из высушенных
лепестков сафлора красильного {Carthamus tinctorius). В
желтый цвет ткани окрашивали также экстрактом незрелых
плодов крушины.
Для получения черного цвета использовали экстракт
древесины кампешевого дерева {Haematoxylon campe-
chiancum L.). Природный краситель — Кампешевый
черный был известен еще в XV в., однако приобрел
свою настоящую ценность лишь в 1812 г., когда
французский химик Шеврель открыл его свойство
образовывать с солями металлов окрашенные лаки.
Некоторые красители были дороже золота, например,
Тирийский (античный) пурпур. Его добывали из особой
улитки-багрянки, обитающей в Средиземном море. Сама
улитка не окрашена в пурпурный цвет. Обычно ее
измельчали с водой и полученным соком пропитывали
ткань, которую развешивали на воздухе. При
окислении кислородом воздуха сок багрянки и окрашивался
в пурпурный цвет. Из 10 тысяч улиток удавалось
получить только 1 г красителя. Название Тирийского
пурпура происходит от древнего средиземноморского города
Тира, в котором начиналось и развивалось
производство этого красителя. Окрашенные пурпурные изделия
ценились очень дорого еще в Древнем Риме.
Многие из естественных красителей растительного
и животного происхождения добывались в
значительных количествах, удовлетворявших потребности
общества. Фактически до конца XIX в. преимущественно
использовались красители, добытые из природных
источников.
4.3.2.2. Первые синтетические красители
Бурное развитие текстильной промышленности
в XVIII в. и переход к машинному производству
текстильных изделий резко повысили спрос на дешевые
красители. Становилась неотложной задача замены
дорогих природных красителей дешевыми и доступными
синтетическими красителями.
В XIX в. на мировом рынке было единственное
синтетическое красящее вещество (пикриновая кислота),
открытое Вульфом в 1771 г., и его производство
составляло лишь 1 % от мирового производства красителей.
Первый синтетический краситель был получен
в 1855 г. польским ученым Я.Натансоном. Работая
в г. Юрьев (ныне г. Тарту), он, нагревая анилин с
дихлорэтаном в запаянной трубке, получил соединение
красного цвета, способное окрашивать шерсть и шелк
в более красивый красный цвет, чем Кармин. В 1858 г.
французский химик Верген получил то же вещество
окислением технического анилина (содержащего примесь
толуидинов) и назвал его Фуксином, т. к. краситель
напоминал окраской цветок фуксии.

662
Новый справочник химика и технолога
В 1856 г., полугодом позже Натансона, английский
химик В. Перкин, окисляя технический анилин
хромовой смесью, получил красновато-фиолетовое вещество,
интенсивно окрашивающее шелк. Позднее краситель
получил название Мовеина за сходство с окраской
цветка мальвы. Шелк цвета мальвы пользовался
большим спросом, и в короткий срок было организовано
промышленное производство красителя. Так возникла
новая отрасль химического производства — анилино-
красочная промышленность, названная так потому, что
все первые синтетические красители были получены
либо из анилина, либо из его технических смесей с
аналогичными продуктами.
Первые синтетические красители были получены
случайно. Лишь после создания A.M. Бутлеровым
в 1861 г. теории строения органических соединений —
теоретического фундамента органической химии —
стал возможным целенаправленный синтез красителей.
Синтез Ализарина был первым направленным синтезом
промышленно важного красителя. Краситель
синтезировали немецкие химики Гребе и Либерманн после
того, как в 1868 г. они исследовали структуру Ализарина,
извлеченного из корней марены, и определили, что он
является 1,2-дигидроксиантрахинином.
4.3.3. Теория цветности
4.3.3.1. Физические основы
Цвет красителей является следствием их
взаимодействия со светом, в результате которого происходит
поглощение части световых лучей определенной длины
волны. Процессы поглощения световых лучей
органическими соединениями изучает теория цветности.
Световой луч представляет собой поток фотонов —
отдельных порций (квантов) электромагнитной
энергии, величина которых Е (кДж) выражается уравнением
Планка
E = hv, (4.3.1)
где v — частота электромагнитных колебаний, с '; h —
постоянная Планка, 6,62 • 10~37 кДж • с.
Каждому фотону соответствует определенная длина
электромагнитной волны, связанная с частотой
колебаний уравнением
c = vX, (4.3.2)
где X — длина волны, выражаемая обычно в метрах или
нанометрах (м, нм); с — скорость света, равная в
вакууме 3 • 108 м/с = 3 • 1017 нм/с.
Волновое число v — величина, обратная длине
волны; фактически это число волн, помещающихся в
единице длины, например, в 1 см (если v выражена в см"1),
vX=\.
Электромагнитный спектр охватывает диапазон
длин волн X от 10" 4 до 106 м. Этим длинам волн
соответствуют частоты колебаний v от 3 • 1022 до 3 • 102 см ,
энергии фотонов Е от 2 • 10~14 до 2 • Ю-""4 кДж. Из всего
этого огромного диапазона электромагнитной энергии
зрительный аппарат человека способен воспринимать
как ощущение света воздействие фотонов лишь в узком
интервале энергий: ~ от 2,5 • 10~22 до 5 • 10~22 кДж. Этим
фотонам соответствуют световые лучи с частотами
колебаний v от 4 • 1014 до 7,5 • 1014 см"1 и длинами волн
X от 760 до 400 нм (видимая часть спектра). Световые
лучи, выходящие за пределы этого интервала, не
вызывают у нас зрительных ощущений. Невидимые лучи
с длинами волн меньше 400 нм называются
ультрафиолетовыми, больше 760 нм — инфракрасными.
Особенностью зрительного восприятия человека
является то, что при совместном действии всех световых
лучей с длинами волн от 400 до 760 нм возникает
ощущение так называемого белого неокрашенного света.
Раздельное действие на зрительный аппарат световых
лучей в более узких интервалах длин волн
(монохроматический свет) производит ощущение окрашенного
света {спектральные цвета), причем характер окраски
(цвет) строго зависит от длин волн лучей, входящих
в эти узкие интервалы.
При взаимодействии белого цвета с различными
веществами могут наблюдаться следующие явления:
1. Все лучи видимой части спектра полностью
отражаются непрозрачной поверхностью или полностью
проходят сквозь прозрачное вещество; в этом случае
непрозрачное вещество кажется белым, а прозрачное —
бесцветным.
2. Все лучи видимой части спектра полностью
поглощаются веществом; вещество кажется черным.
3. Все лучи видимой части спектра частично
поглощаются веществом, а частично отражаются им;
вещество имеет серый цвет.
4. Вещество избирательно поглощает некоторые
лучи видимой части спектра, остальные лучи проходят
сквозь вещество или отражаются от него; вещество
представляется окрашенным (цветным).
Цвета, ощущение которых возникает в результате
воздействия на зрительный аппарат всех световых
лучей видимой части спектра за вычетом поглощенных
лучей, называются дополнительными. Совместное
действие дополнительных и спектральных цветов
производит ощущение белого цвета (дополнительные цвета
«дополняют» спектральный цвет до белого). Цвета
предметов в естественных условиях, как правило,
являются дополнительными.
Например, тело избирательно поглощает лучи с
длинами волн от 500 до 560 нм; при действии на зрительный
аппарат эти лучи вызывают ощущение спектрального
зеленого цвета. Поскольку эти лучи поглощаются, то
воздействие оставшихся лучей видимой части спектра,
т. е. лучей с длинами волн от 400 до 500 нм и от 560 до
760 нм, вызывает ощущение дополнительного цвета,
и окраска предмета нам кажется пурпурной. Как и все
дополнительные цвета, пурпурный цвет является
смешанным, т. к. ощущение его вызывается совместным
действием монохроматических лучей, порознь произ-

Ароматические соединения
663
водящих ощущение фиолетового, синего, оранжевого,
желтого и др.
В табл. 4.3.1 приведена зависимость спектральных
и дополнительных цветов от длины волны.
Таблица 4.3.1
Соотношение между основными
и дополнительными цветами
Длина
волны.
нм
400-435
435-480
480-490
490-500
500-560
560-580
580-595
595-605
605-730
730-760
Спектральный цвет
(поглощенное
излучение)
Фиолетовый
Синий
Зеленовато-синий
Синевато-зеленый
Зеленый
Желтовато-зеленый
Желтый
Оранжевый
Красный
Пурпурный
Дополнительный
цвет (цвет тела)
Зеленовато-желтый
Желтый
Оранжевый
Красный
Пурпурный
Фиолетовый
Синий
Зеленовато-синий
Синевато-зеленый
Зеленый
Таким образом, причиной окраски (цвета) предмета
является избирательное поглощение им части световых
лучей из общего светового потока в видимой области
электромагнитного спектра.
Поглощение и отражение света окрашенными телами
может быть измерено. Для этого используют специальные
приборы — спектрофотометры. В спектрофотометрах
свет лампы с помощью кварцевых призм разлагается на
отдельные составляющие этот свет монохроматические
излучения, которые поочередно пропускают через
исследуемый объект. Объектами исследования могут быть
растворы красителей, цветные прозрачные пленки
(поглощение света) и окрашенные непрозрачные
поверхности (отражение света). Краситель поглощает некоторую
часть направленного на него светового потока, в
результате чего интенсивность прошедшего или отраженного
излучения уменьшается. Уменьшение интенсивности
светового луча регистрируется фотоэлементом.
Поглощение света для достаточно разбавленных
растворов красителя, в которых отсутствует ассоциация
частиц растворенного вещества, подчиняется закону
Бугера — Ламберта — Бера. Согласно этому закону
\g(^) = Ed = D, (4.3.3)
где /о и / — интенсивности светового луча до и после
прохождения раствора соответственно; £ — мольный
коэффициент поглощения (коэффициент погашения,
коэффициент экстинкции), характерный для данного
вещества; с — концентрация вещества в растворе,
моль/л; / — толщина слоя раствора, см; D —
оптическая плотность.
Определив изменение интенсивности светового
потока для каждой длины волны, строят график
зависимости £ от X, откладывая по оси абсцисс длины волн X,
а по оси ординат — мольные коэффициенты
поглощения £ или lg£. Полученный график называется
спектральной кривой поглощения или спектром
поглощения (рис. 4.3.1). Положение максимума на кривой по
оси абсцисс характеризует цвет (окраску) вещества, по
оси ординат — интенсивность поглощения
(интенсивность окраски). Изменение цвета, соответствующее
сдвигу максимума поглощения в сторону лучей с
большей длиной волны, называется углублением цвета
или батохромным сдвигом (от 1реческих слов «батос» —
глубина и «хрома» — цвет). Изменение цвета в
обратном направлении называется повышением цвета или
гипсохромным сдвигом (греч. «гипсос» — высота).
Увеличение интенсивности поглощения называется
гиперхромным эффектом (греч. «гипер» — над,
возвышение), уменьшение — гипохромным эффектом (греч.
«гипо» — под, снижение).
Если цвет вещества определяется положением
максимума поглощения на оси длин волн, то опенки
этого цвета зависят от общего характера кривой
поглощения. Красители, отличающиеся чистым, ярким
оттенком, имеют узкие полосы поглощения, которые
изображаются кривой с четко выраженными
максимумами и круто падающими склонами, например
фиолетовый краситель (рис. 4.3.2). Чем более пологи
склоны кривой, т. е. чем шире полоса поглощения, тем
менее чист и ярок оттенок красителя. Так, желтый,
оранжевый и красный цвета приобретают коричневый
оттенок, синий — черноватый, зеленый переходит
в оливковый и т. д. Для красителей «нечистых» тонов
(оливковых, коричневых, серых, черных) —
характерно отсутствие четкого максимума на кривой
поглощения (рис. 4.3.3).
Многие красители имеют сложную кривую
поглощения с несколькими максимумами или с
дополнительными нечеткими максимумами в виде изгиба («плеча»)
кривой поглощения. В этих случаях цвет вещества
является результатом суммарного действия дополнительных
цветов. Так, наличие двух максимумов (одного в области
400-430 нм, а другого в области 600-700 нм)
обусловливает результирующий зеленый цвет (сложение
дополнительных цветов: желтого и голубого, рис. 4.3.4).
lg£ik
£,„,ч /Т\
А,гаач X, нм
Рис. 4.3.1. Спектральная кривая поглощения

664
Новый справочник химика и технолога
4,0
3,0-
2,0
400 500 600 700 X, нм
Рис. 4.3.2. Кривая поглощения фиолетового красителя
400 450 500 550 Я., нм
Рис. 4.3.3. Кривая поглощения коричневого красителя
300 400 500 600 700 X, нм
Рис. 4.3.4. Кривая поглощения зеленого красителя
4.3.3.2. Энергия возбуждения молекул и цвет
Причиной избирательного поглощения световых
лучей определенных длин волн, т. е. фотонов
определенной энергии, является квантованность внутренней
энергии молекул. Поскольку каждому виду молекул
свойственны строго определенные значения (уровни)
внутренней энергии, переход от одного значения к
другому совершается скачкообразно, путем поглощения
или выделения только такого кванта (порции) энергии,
который сразу переводит молекулу с одного,
присущего ей энергетического уровня, на другой. Вследствие
этого молекула способна поглотить из светового потока
только такие фотоны, энергия которых соответствует
разности характерных для нее уровней энергии. Все
остальные фотоны большей или меньшей энергии не
будут поглощаться данным веществом.
Если энергию молекулы в обычном, нормальном
состоянии, называемом основным, обозначить через Е0,
а энергию в состоянии возбуждения, в которое
молекула переходит в результате поглощения света, через £**,
то разность АЕ = Е* - Е0, называемая энергией
возбуждения, будет соответствовать энергии фотона,
избирательно поглощаемого данной молекулой.
Так как Е = hv, avX = с, то связь между длиной
волны избирательно поглощаемого света и энергией
возбуждения для одной молекулы можно выразить
уравнением
he
АЕ =
X
(4.3.4)
для моля вещества — уравнением
АЕ
hcN
(4.3.5)
где N А — число Авогадро.
Подставляя значения Л^ = 6,02 • 10
h = 6,62 • 10"37 кДж • с, с = 3 • 10'7 нм/с, получим
23 Л .-1
МОЛЬ ,
АЕ ~ 12 • 104 / X (кДж/моль).
Расчет по этой формуле показывает, что на границах
видимой части спектра (к равно 400 и 760 нм) энергия
возбуждения АЕ соответствует 300 и 158 кДж/моль.
Следовательно, окраской обладают только те вещества,
которые переходят в возбужденное состояние от
поглощения порций энергии в пределах 158-300 кДж/моль.
Если энергия возбуждения АЕ > 300 кДж/моль, вещество
поглощает в ультрафиолетовой (УФ) области спектра,
если АЕ < 158 кДж/моль, вещество поглощает в
инфракрасной (ИК) области спектра. В обоих случаях
вещество кажется нам бесцветным.
Таким образом, в спектре поглощения соединения
величина А,макс, характеризующая цвет (окраску) вещества,
является мерой энергии возбуждения его молекул,
а величина £макс, характеризующая интенсивность окраски
(интенсивность поглощения), — мерой вероятности того,
что при взаимодействии со светом с длиной волны А™акс
молекула вещества захватит соответствующий фотон
и перейдет в возбужденное состояние.
4.3.3.3. Ранние химические теории цветности
Уровни энергии молекул в основном и
возбужденном состояниях, от которых зависит энергия
возбуждения и равная ей энергия фотона, избирательно
поглощаемого данным веществом и обусловливающего его
цвет, определяются химическим строением вещества.
Основоположник теории строения органических
соединений A.M. Бутлеров впервые предпринял попытку
найти зависимость между химическим строением
молекул и их способностью избирательно поглощать
световые лучи. В 1864 г. во «Введении к полному изучению
органической химии» он отмечал, что введение
в бесцветные органические соединения некоторых
групп, способных восстанавливаться (нитро-, нитрозо-,
например) сообщает веществу окраску, а при восста-

Ароматические соединения
665
новлении этих групп окраска исчезает. Таким образом,
Бутлеров установил фундаментальный для теории
цветности факт — ненасыщенность молекул веществ,
обладающих цветом.
Хромофорно-ауксохромная теория. В 1868 г.
немецкие химики Гребе и Либерманн подтвердили и
развили идеи Бутлерова о связи ненасыщенности
органических соединений с их окраской. В 1876 г. русский
ученый П.П. Алексеев отмечал, что интенсивно
окрашенные соединения наряду с ненасыщенными
группами должны содержать и такие заместители, как гидро-
кси- и аминогруппы. Эти идеи получили законченное
выражение в хромофорно-ауксохромной теории
цветности, сформулированной в 1876 г. немецким ученым
О. Виттом. Согласно этой теории, причиной окраски
органических соединений является присутствие в их
молекулах ненасыщенных: нитро- (-N02), нитрозо-
(-N=0), карбонильной (-С(О)-), азо- (-N=N-), виниле-
новой (-СН=СН-) и др. Эти группы были названы
хромофорными 1руппами, или хромофорами, т. е.
носителями цветности (от греч. слов «хрома» — цвет,
«форео» — ношу). Окрашенные соединения,
содержащие хромофоры, были названы хромогенами. Эти
соединения еще не являются красителями, т. к.
обладают неинтенсивной окраской и не имеют сродства к
волокнам. Для превращения хромогена в краситель в
его молекулу необходимо ввести ауксохромные
группы, или ауксохромы — усилители цветности (от греч.
слова «ауксо» — увеличиваю). К ауксохромам
относятся группы: гидрокси-(-ОН), амино-(-ЫН2), меркапто-
(-SH) и др.
Схема красителя по О. Витту:
хромофор ауксохром
V у >
хромоген
Хромофорно-ауксохромная теория цветности
оказала большое влияние на развитие химии красителей,
позволила предсказать возможность синтеза большого
числа новых окрашенных соединений и
систематизировать их. На основе этой теории была создана
классификация красителей (по типу хромофор).
Теория координационно-ненасыщенных атомов.
После открытия свободных радикалов, оказавшихся
окрашенными соединениями, Пфейфер (1911) включил
в число хромофоров трехвалентный углерод, аДилтей
(1920) все многообразие хромофорных групп свел к
нескольким хромофорным атомам. По мнению Дилтея,
координационная ненасыщенность атома является
признаком его хромофорного характера. Ненасыщенность
выражается в том, что атом связан с меньшим числом
других атомов, чем это соответствует его
максимальному координационному числу. Например, атомы
углерода, координационное число которого 4, в алмазе и
парафине не являются хромофорами, т. к. каждый
связан с четырьмя другими атомами и, следовательно,
координационно насыщен. Однако в графите, этилене,
бензоле и подобных соединениях атомы углерода
являются хромофорами, т. к. связаны только с тремя
другими атомами. Если хромофорных атомов в соединении
достаточно много, оно становится окрашенным, причем
окраска соединения усиливается в результате
ионизации молекул. Теория Дилтея была дополнена Вицинге-
ром (1926), который преобразовал понятие об ауксо-
хромах и дал новую классификацию красителей.
Хиноидная теория. Хромофорно-ауксохромная
теория и теория координационно-ненасыщенных атомов
объясняли окраску соединений только наличием
хромофорных и ауксохромных групп. Эти теории не
принимали в расчет остальную часть молекулы, которая
рассматривалась лишь как пассивный носитель этих
групп, и не учитывали, в частности, сильнейшее
влияние, которое оказывали некоторые заместители на
реакционную способность и другие свойства
ароматических соединений. В 1888 г. Армстронг и Нецкий
создали хиноидную теорию цветности, в которой
появление окраски соединения объяснялось перестройкой
обычного ароматического (бензоидного) ядра в хино-
идное. Эта теория утверждала, что само по себе ни
наличие ароматического ядра, ни наличие хромофоров
и ауксохромов Витта не делают вещество окрашенным.
Например, 1,4-циклогексадион (/), содержащий две
карбонильные группы — хромофоры Витта, и гидрохинон
[бензолдиол-1,4 (2)], имеющий ароматическое кольцо
и две гидроксшруппы — ауксохромы Витта, бесцветны.
Однако и-бензохинон [циклогексадиен-2,5-дион-1,4 (3)],
обладающий хиноидным ядром, окрашен в желтый
цвет.
О ОН О
о он о
(/) (2) (3)
Сторонники хиноидной теории считали, что все
окрашенные органические соединения имеют хиноидное
строение. На основе этой теории была создана
классификация красителей (по типу хиноидных систем).
Осцилляционная теория.
Хромофорно-ауксохромная и хиноидная теории цветности по-разному
объясняли причины окраски органических соединений.
Однако обе теории рассматривали молекулу окрашенного
вещества как нечто неизменное и совершенно не
учитывали, что эта молекула взаимодействует со светом.
Между тем новые факты свидетельствовали о
подвижности связей между атомами в молекуле; в результате
появились теории, которые пытались установить
зависимость между изменениями связей в молекуле и
поглощением света.

666
Новый справочник химика и технолога
Согласно осцилляционной теории А.Е. Порай-
Кошица (1910 г.), избирательное поглощение света
происходит в результате интерференции между
колебаниями световых лучей и осцилляцией (перемещением)
связей внутри молекул ненасыщенных соединений. Чем
больше скорость осцилляции связей, тем больше
частота колебаний поглощаемых лучей и, следовательно,
меньше длина волны этих лучей. Таким образом,
теория А.Е. Порай-Кошица связывала поглощение света с
процессами изменения связей в молекуле. Когда
появилась электронная теория валентности, раскрывшая
физическую природу связей между атомами, эта идея
получила полное признание.
Переход к электронной теории цветности.
Основы современной электронной теории цветности
органических соединений были заложены в многочисленных
работах В.А. Измаильского, начатых с 1913 г. Основная
идея Измаильского заключается в том, что способность
органических соединений поглощать свет определяется
особым электронным состоянием их молекул. Это
состояние возникает при наличии достаточно длинной
цепочки сопряженных двойных связей и
присоединенных к ней электронодонорных (поставляющих
электроны) и электроноакцепторных (принимающих
электроны) заместителей. Развитие и уточнение представлений
В.А. Измаильского привело к созданию принятой в
настоящее время теории цветности органических
соединений.
4.3.3.4, Энергетические уровни молекул
Энергия фотонов электромагнитных излучений,
поглощаемая молекулой, идет на увеличение ее
внутренней энергии, т. е. на перевод молекулы из основного
состояния в возбужденное. Поскольку полная энергия
молекулы складывается из вращательной энергии Еа,
колебательной энергии Ек и энергии электронов Еэ (Е =
= Ев + Ек + £*,), энергия поглощенных фотонов может
расходоваться на увеличение каждого из этих
слагаемых. Наибольший вклад в эту сумму вносит энергия
электронных переходов.
Диапазон энергии электронных переходов
достаточно широк: от значений —ПО кДж/моль,
соответствующих излучению с длиной волны Х = 1100 нм, что
характерно для ближней ИК-области спектра, до (4 103)-
(4 • 106) кДж/моль, соответствующих излучениям с
длинами волн порядка 30-0,03 нм, что характерно для
рентгеновских лучей. В этих границах находятся и световые
лучи видимой части спектра (АЕ = 158^300 Дж/моль,
X = 760^400 нм), поглощение которых сопровождается
возникновением окраски. Этой энергии недостаточно
для перевода в возбужденное состояние электронов
внутренних электронных слоев атомов, которые прочно
удерживаются притяжением атомного ядра, и поэтому
эти электроны не участвуют в поглощении света в
видимой и ближних УФ- и ИК-областях спектра.
Электроны наружного электронного слоя атомов (валентные
электроны) слабее удерживаются ядром и переходят
в возбужденное состояние значительно легче — при
поглощении порций энергии порядка 110-1050 кДж/моль.
Конкретная величина энергии возбуждения
определяется характером электронных переходов, в которых
участвуют валентные электроны.
Современная теория электронных спектров
основывается на квантово-механических представлениях,
и наиболее широко в этом случае применяется метод
молекулярных орбиталей (МО). Метод МО
предполагает, что энергетические уровни, на которых
располагаются валентные электроны, — это молекулярные орби-
тали, которые образуются как линейные комбинации
атомных орбиталей (принцип МО ЛКАО). Каждая
молекула имеет свой набор молекулярных орбиталей со
своими волновыми функциями. В органических
соединениях это связывающие а- и я-орбитали, несвязываю-
щая и-орбиталь и разрыхляющие (антисвязывающие) ст -
и л -орбитали, причем каждым связывающим ст- и л-ор-
биталям соответствуют разрыхляющие а - и л
-орбитали. Относительное расположение энергетических
уровней валентных электронов показано на рис. 4.3.5.
п —> я
п —> ст*
я —> я
.
я —> я*
1
п —> о'п —> я
а
я*
я
, п
Рис. 4.3.5. Энергетические уровни и типы электронных
переходов в простых (а) и сложных (б) молекулах
В соответствие с принципом Паули на каждой
орбитали может размещаться не более двух электронов.
Обычно в основном состоянии все связывающие и не-
связывающие орбитали заняты. Связывающие орбитали
заняты валентными электронами, образующими
химическую связь между атомами. Образование связи всегда
сопровождается вышрышем энергии, вследствие чего
уровень энергии связывающих орбиталей значительно
ниже уровня энергии атомных орбиталей. Несвязы-
вающие орбитали занимают валентные электроны, не
участвующие в образовании связей с другими атомами.
Это неподеленные пары электронов, локализованные
в поле одного ядра; они имеют энергию того же
порядка, что и валентные электроны в атоме.
Переход молекулы в возбужденное состояние
означает переход валентных электронов на свободные
орбитали с более высокими уровнями энергии, т. е.
разрыхляющие орбитали. Различают переходы: g-*g ,
я—*я , п—*ст и п—*я .
В большинстве случаев по уровню энергии
орбитали располагаются в ряд: ст<я<и<л<ст. Однако

Ароматические соединения
667
в случае сложных молекул с достаточно большими
сопряженными системами энергия некоторых л-орбита-
лей может быть больше энергии и-орбиталей, и тогда
последовательность меняется: ст < и < л < л < ст .
4.3.3.5. Основные положения современной теории
цветности
Электронные переходы в молекулах
углеводородов
Молекулы органических соединений могут иметь а-,
л- и и-электроны. Простую, одинарную связь образуют
ст-электроны. Они прочно удерживаются атомом, и для
их возбуждения необходима большая энергия.
Например, в молекулах насыщенных углеводородов связи
а-С-Н и ст-С-С переходят в возбужденное состояние от
порций энергии более 800 кДж/моль, что соответствует
энергии фотонов дальней ультрафиолетовой части
спектра, поэтому молекулы насыщенных
углеводородов бесцветны.
В ненасыщенных углеводородах двойная связь
образуется л-электронами. л-Электроны более подвижны,
легче возбуждаются, и их переход на высший
энергетический уровень требует меньших затрат энергии.
Однако углеводороды с одной двойной связью или с
несколькими изолированными (разобщенными)
двойными связями бесцветны, т. к. для их возбуждения также
необходима энергия фотонов ультрафиолетовой части
спектра.
Сопряжение двойных связей повышает подвижность
л-электронов. В органическом соединении с длинной
цепочкой сопряженных двойных связей л-электроны
образуют единое электронное облако, принадлежащее
уже не отдельным атомам, а всей молекуле в целом.
Чем длиннее цепочка сопряженных двойных связей,
тем подвижнее л-электроны и тем меньшие порции
энергии нужны для их возбуждения и перевода на
высший энергетический уровень. Эту закономерность
можно проследить на примере ненасыщенных
алифатических углеводородов:
Соединение
Бутадиен
СН2=СН-СН=СН2
Гексатриен
СН2=СН-СН=СН-СН=СН2
Оксатетраен
СН2=СН-СН=СН-СН=СН-СН=СН2
'Чмако
НМ
217
260
302
кДж/моль
553
461
397
Полосы поглощения, появление которых вызывается
электронными (л-*л*)-переходами, обусловленными
наличием сопряженной системы в целом, получили
название К-полос (от слова «конъюгация» —
сопряжение). Отличительной особенностью /С-полос является
высокая интенсивность (емакс =10 000^200 000). При
дальнейшем удлинении цепи сопряжения энергия
возбуждения снижается до значений, соответствующих
энергии фотонов видимой части спектра (АГ-полоса
смещается в длинноволновую часть спектра), и
соединение воспринимается человеческим глазом как
окрашенное. Например, в молекуле ликопина — красящего
вещества томатов — содержится цепочка из
одиннадцати сопряженных двойных связей, и длина волны
поглощаемого света (Хмакс = 506 нм) обусловливает
ярко-красный цвет с синеватым оттенком.
Особое значение для химии красящих веществ
имеют замкнутые системы сопряженных двойных
связей — ароматические ядра. В молекуле бензола
двойные облака шести л-электронов перекрываются друг с
другом и образуют единое электронное облако,
состоящее из двух кольцеобразных частей,
расположенных по обе стороны плоскости ароматического ядра.
Это создает дополнительные возможности электронных
переходов и соответственно вызывает появление
дополнительных полос поглощения. Увеличение числа
л-электронов в молекулах ароматических соединений
оказывает на цвет такое же влияние, как удлинение
сопряженной цепочки в алифатических соединениях:
энергия возбуждения снижается и поглощение
смещается в длинноволновую область.
Первое положение теории цветности
При наличии в молекулах углеводородов только
ординарных (простых) и изолированных (разобщенных)
двойных связей, независимо от их числа, поглощение
света происходит в дальней ультрафиолетовой части
спектра. Поглощение смещается в длинноволновую
часть спектра лишь при наличии в молекулах
органических соединений открытых или замкнутых систем
(цепочек) сопряженных двойных связей. Удлинение
сопряженной системы приводит к сдвигу полосы
поглощения в сторону более длинных волн (т. е. к углублению
цвета, если поглощение происходит в видимой части
спектра).
Исключение составляют неальтернантные
углеводороды, характеризующиеся специфическим
электронным строением молекул.
Электронные переходы в молекулах
с гетероатомами
Замена атомов углерода на гетероатомы в молекулах
с сопряженными двойными связями оказывает
определенное влияние на электронный спектр соединения. Так
как гетероатомы (азот, кислород, сера и др.) имеют не-
поделенные электронные пары, в молекулах возникает
возможность иных (помимо <з-*ст* и л-*л*)
электронных переходов. Неподеленные электроны в основном
состоянии молекулы занимают несвязывающие
и-орбитали, энергетический уровень которых является
промежуточным для простых молекул между уровнями
связывающих и разрыхляющих орбиталей. Вследствие

668
Новый справочник химика и технолога
этого переход одного электрона с несвязывающеи п-
орбитали на разрыхляющую орбиталь требует
значительно меньших затрат энергии, чем соответствующий
переход со связывающих ст- и л-орбиталей. Наиболее
длинноволновая полоса поглощения, возникающая
в результате (и—* л*)-перехода, называется /?-полосой
(от слова «радикал»). Отличительной особенностью R-
полос является низкая интенсивность: обычно
емакс< 100 и не бывает больше 2000. Причиной этого
является различная симметрия орбиталей /^-электронов
гетероатома и л-электронов связи: оси симметрии этих
орбиталей взаимно перпендикулярны, и нет условий
для взаимного перекрывания орбиталей. В таких случаях
вероятность электронного перехода мала (запрет по
симметрии), а следовательно, мала и интенсивность
полосы поглощения.
В отличие от гетероароматических соединений,
поглощение которых сравнительно мало отличается от
поглощения соответствующих ароматических
соединений, замена атомов углерода гетероатомами в
алифатических участках сопряженных систем часто весьма
сильно сказывается на положении полосы поглощения.
Это видно, например, при сравнении гидрола Михлера
[4,4'-6hc(/V, УУ-диметиламино^ифенилкарбоний хлорид
(4)]; и красителя Зеленый Биндшедлера [4,4'-6hc(/V,/V-
диметиламино)дифениламмоний хлорид (5)].
(H3C)2N
N—(/ \—ГН=н
N(CH3)2
С1
^макс = 603,5 HM (СИНИЙ)
{4)
(H3C)2N-H^Jb-N=<^VN(CH3)2
Я.макс = 726 нм (зеленый)
{5)
В подобных случаях проявляется одно из свойств
нечетных альтернантных систем. Однако батохромное
смещение длинноволновой полосы поглощения
происходит лишь в том случае, если гетероатом, замещающий
данный атом углерода, более электроотрицателен по
сравнению с углеродом. Если электроотрицательность
гетероатома меньше, чем у углерода, полоса поглощения
смещается в коротковолновую часть спектра.
Второе положение теории цветности
Включение в молекулы соединений с сопряженными
двойными связями гетероатомов изменяет уровни
энергии их связывающих и разрыхляющих молекулярных
орбиталей и приводит к появлению несвязывающих
молекулярных орбиталей. Эти изменения
сопровождаются большим или меньшим батохромным или гипсо-
хромным сдвигом полос поглощения в электронных
спектрах и появлением новых полос, обусловленных
электронными переходами с участием несвязывающих
молекулярных орбиталей. Характер всех изменений
зависит от природы гетероатома и от положения
гетероатома в сопряженной системе.
Поляризующие заместители
Переход молекулы с сопряженными двойными
связями в возбужденное состояние связан с ее
поляризацией, т. е. с появлением положительного заряда на одном
конце молекулы и отрицательного — на другом.
Введение в такую молекулу заместителей вызывает
постоянное, не зависящее от поглощения света, смещение
л-электронов.
Заместители делятся на две группы: электронодо-
норные (ЭД) и электроноакцепторные (ЭА). Электро-
нодонорные заместители обладают неподеленными
электронами (р-электронами), способными вступать во
взаимодействие с л-электронами цепочки сопряженных
двойных связей, отталкивая их и, в конечном счете,
включаясь в общую л-электронную систему молекулы,
например:
Н2С^^СН1
ЩС^^"Щ
бутадиен
(HjC^N"^^^ -«—*» (Н5С2)2№
диэтиламинобутадиен
ТН,
В случае диэтиламинобутадиена полярная структура
вносит значительный вклад уже в основном состоянии.
Следовательно, переход молекулы
диэтиламинобутадиена в возбужденное состояние, в котором полярная
структура становится главной, требует меньших
энергетических затрат (А£ = 428 кДж/моль), чем в случае
незамещенного бутадиена (553 кДж/моль), что
соответствует поглощению света с Я.макс = 281 нм (у бутадиена
^макс = 217 НМ).
В молекулах ароматических соединений,
содержащих сильные ЭД-заместители, возможны электронные
переходы, сопровождающиеся переносом неподеленных
электронов заместителя на ароматическое кольцо;
соответствующие полосы поглощения называются полосами
переноса заряда (ПЗ). Эти переходы для молекул
анилина и фенола можно представить следующим образом:
NHi
TNH-
п^т Как = 233 нм> ^макс= 9000 (в воде)
:ОН +ОН
О.
пз„н ^макс = 210,5 нм, ^макс= 6200 (в воде)

Ароматические соединения
669
Символ ПЗ^д означает перенос заряда с ЭД-группы
на кольцо (к). Полосы ПЗ часто сливаются с полосами
(7г-*7г*)-переходов в ароматическом кольце, которые под
влиянием заместителей сами претерпевают батохромный
сдвиг по сравнению с незамещенным соединением.
Наиболее важными ЭД-заместителями являются
свободные и замещенные амино-, гидрокси- и меркапто-
группы.
ЭА-Заместителями называют такие заместители,
которые способны притягивать к себе электроны. Они
содержат двойную связь, и их влияние на углубление
окраски органических соединений особенно сильно
сказывается в том случае, если они связаны с
сопряженной системой двойных связей. К этим заместителям
относятся: нитрогруппа (—N02), нитрозогруппа
(—N=0), карбонильная группа [—С(0)—], кетони-
минная (хинониминная) группа [—C(0)NH—] и др.
Подобно ЭД-заместителям, они создают некоторое
постоянное, не зависящее от действия света смещение
л-электронов в сопряженной системе, усиливают их
делокализацию в основном состоянии молекулы и
увеличивают вклад полярной структуры. Это приводит к
уменьшению энергии возбуждения и соответственно
к сдвигу полосы поглощения в длинноволновую область.
При введении сильных ЭА-заместителей в
ароматическое кольцо возникает возможность электронных
переходов с переносом л-электронов ароматического кольца
на ЭА-группу, и в электронном спектре появляются
соответствующие полосы ПЗ.
Особенно сильное влияние на электронный спектр
оказывают ЭД- и ЭА-заместители при одновременном
действии, если они находятся на противоположных
концах цепи сопряжения. Совместное действие
поляризующих заместителей противоположного характера
приводит обычно к резкому сдвигу полосы поглощения
в сторону более длинных волн не только по сравнению
с незамещенным соединением, но и с любым из
соответствующих монозамещенных. При одновременном
введении сильных ЭД- и ЭА-заместителей в
сопряженные положения ароматического кольца (например, в
ш/?я-положение) появляются полосы переноса заряда
с донора на акцептор (ПЗ^). Это интенсивные
длинноволновые полосы, обычно перекрывающие
длинноволновые полосы локальных (л-*7г*)-переходов в
ароматическом кольце. Перенос электронной плотности в
молекулах и-нитроанилина (б) и и-нитрофенола (7)
можно представить следующим образом, см. схему 4.3.1.
Делая л-электронную систему более подвижной,
ЭД- и ЭА-заместители увеличивают вероятность
электронных переходов, т. е. вероятность избирательного
поглощения фотонов, переводящих молекулу из
основного состояния в возбужденное. Это приводит к
увеличению интенсивности поглощения света, т. е.
увеличивается интенсивность окраски соединения. Высокая
интенсивность поглощения (высокий мольный
коэффициент поглощения, £макс) является типичным признаком
красителей, отличающим их от других соединений,
обладающих окраской.
О^+ Д) о + О
N" "N"
0-0
:NH? +NH-,
Г<°; К™ = 320 нм, ^акс = 14 000 (в гексане)
О^ *,0 О^ *^О
N" N
=ОН (/) +ОН
ПЗ™; >w = 286 нм, ^„ = 14 000 (в гексане)
Схема 4.3.1
Третье положение теории цветности
Введение в молекулы органических соединений с
сопряженными двойными связями поляризующих ЭД-
и ЭА-заместителей, обусловливающих постоянное, не
зависящее от действия света смещение электронов
в сопряженной системе, приводит к сдвигу полос
поглощения в длинноволновую область спектра (т. е.
к углублению окраски) и к увеличению интенсивности
поглощения (т. е. интенсивности окраски) и может
привести к появлению в спектре дополнительных полос
переноса заряда.
Ионизация молекул
Влияние поляризующих ЭД- и ЭА-заместителей в
молекулах органических соединений может быть
усилено или ослаблено ионизацией. Для красителей
наибольшее значение имеет ионизация таких ЭД-замес-
тителей, как гидроксигруппа (-ОН), аминогруппа
(-NH2), меркаптогруппа (-SH), и таких
ЭА-заместителей, как карбонильная группа (-С(О)-) и кетонимин-
ная группа (-C(NH)-).
Ионизация гидроксигруппы и меркаптогруппы
происходит в щелочной среде, в результате протон
удаляется от атома кислорода или серы:
-ОН + ОН" -* -О + Н20
-SH + ОН" -* -S" + Н20
У атомов кислорода и серы появляется еще одна не-
поделенная пара электронов, и они приобретают
отрицательный заряд. Превращение нейтральной молекулы
в анион значительно усиливает электронодонорность
этих групп. Если эти группы входят в состав молекулы
красителя, при ионизации происходит сдвиг Хмакс в
длинноволновую часть спектра и увеличение
интенсивности поглощения.

670
Новый справочник химика и технолога
Ионизация аминогруппы происходит в кислой среде
и заключается в присоединении протона к атому азота
за счет его неподеленной пары электронов, при этом
нейтральная молекула превращается в катион:
NH2 + HT ->-NH3+
В результате исчезновения неподеленной пары
электронов аминогруппа перестает быть ЭД-замес-
тителем; она как бы «выключается» из соединения, и
молекула взаимодействует со светом так, как будто
этого заместителя вообще нет.
Ионизация ЭА-ipynn происходит в кислой среде и
заключается в присоединении протона к атому
кислорода или азота за счет имеющихся у них неподеленных
пар электронов, при этом нейтральная молекула
превращается в катион:
S03H
>с=о + н+-Ос=он
>>NH + Н~-ОО N Н2
Возникновение у ЭА-заместителей эффективного
положительного заряда усиливает их электроноакцеп-
торное действие, т. к. увеличивает способность групп
-С(О)- и -C(NH)- притягивать электроны.
В молекулах красителей эти свойства заместителей
приводят к углублению цвета и усилению
интенсивности окраски. Действительно, ионизация 4-амино-
фуксонимина (8) сопровождается углублением цвета от
желтого до фиолетового: краситель Фиолетовый Дейб-
нера [4,4'-диаминотрифенилкарбоний хлорид (9)].
H2N CI
СЛ\
НС1
6*4
H2N: №
H2N: «О
В молекулах соединений, содержащих как ЭД-, так
и ЭА-заместители, возможность ионизации
увеличивается и соответственно возрастает зависимость окраски
от рН среды.
Так, краситель Феноловый красный [(10); Хмакс= 430 нм
(желтый)] углубляет цвет в кислой среде за счет
ионизации ЭА-заместителя [(//); Я.макс = 503 нм (красный)],
а в щелочной среде — ЭД-заместителя [(12); А™^ = 556 нм
(красный)], причем в первом случае интенсивность
окраски в 2,2 раза, а во втором — в 2,7 раза больше
интенсивности окраски неионизированного соединения.
Четвертое положение теории цветности
Ионизация молекул органических соединений,
приводящая к усилению электронодонорности ЭД-замести-
телей или электроноакцепторности ЭА-заместителей,
сопровождается сдвигом максимума поглощения в
длинноволновую область спектра и увеличением
интенсивности поглощения. Ионизация молекул, приводящая к
уменьшению электронодонорнасти ЭД-заместителей,
оказывает противоположное действие.
Конкурирующие и перекрещивающиеся
сопряженные системы
Сопряженные системы с одним ЭД- и одним ЭА-за-
местителем на концах являются простейшими.
Введение в цепь сопряжения второго ЭД-заместителя
приводит к тому, что на более близком расстоянии от
ЭА-заместителя появляется новая пара подвижных
неподеленных электронов. Эти электроны вступают во
взаимодействие с ЭА-заместителем по более короткой
сопряженной цепочке, чем та, по которой с ним
взаимодействует пара электронов первого ЭД-заместителя.
Возникающая конкуренция уменьшает постоянное (не
зависящее от действия света) смещение электронов на
участке между концевым и новым ЭД-заместителями.
По своему действию это равносильно укорочению цепи
сопряжения и, соответственно, приводит к сдвигу
полосы поглощения в коротковолновую область спектра,
т. е. к повышению окраски.
Так, присоединение аминогруппы к центральному
атому углерода гидрола Михлера [(4); Я.макс = 603,5 нм]
повышает цвет от синего до желтого: краситель Аура-
мин [амино-4,4'-бис(Л',Л'-диметиламино)дифенилкарбо-
ний хлорид (13), Хмакс = 420 нм].
Однако введение фенильной группы к центральному
атому углерода гидрола Михлера обогащает л-электро-
нами сопряженную систему между ЭД- и ЭА-за-
местителями, и это приводит к сдвигу максимума
полосы поглощения в длинноволновую область. Одновре-

Ароматические соединения
671
менно возникает разветвленная сопряженная система, и
появляется возможность электронных переходов в
конкурирующей цепочке, приводящая к появлению новой
полосы поглощения. Вследствие отсутствия в этой
цепочке ЭД-заместителя данный электронный переход
требует больших энергетических затрат и
сопровождается поглощением света в более коротковолновой части
спектра. Вероятность такого перехода меньше, что
находит отражение и в меньшей интенсивности второй
полосы. В результате разветвления сопряженной
системы и возникновения конкурирующей системы в
видимой части спектра соединения появляются две
полосы поглощения с Я.макс = 621 и 430 нм (рис. 4.3.4).
Первая обусловливает дополнительный
синевато-зеленый (голубой) цвет, вторая — зеленовато-желтый;
результирующий цвет соединения — зеленый:
краситель Малахитовый зеленый [4,4'-6nc(N,N-auMerwi-
амино)грифенилкарбоний хлорид (14)].
(H3Q2N
:N(CH3)2 :N(CH3)2
03)
(H3C)2N
СГ
(H3C)2N
:N(CH3)2
(14)
N(CH3)2
:N(CH3)
3^2
(H3C)2N
Конкурирующие сопряженные системы могут
возникнуть и при замыкании новых гетероциклов.
Например, молекула Пиронина (15) отличается от молекулы
гидрола Михлера наличием кислородного мостика
между бензольными ядрами, поэтому наряду с
электронным переходом в пятизвенной сопряженной системе,
характерной для гидрола Михлера, возможны переходы
и в двухзвенной сопряженной системе между атомом
кислорода в гетероцикле и тем же ЭА-заместителем.
В результате длинноволновая полоса поглощения
гидрола Михлера (Я.макс = 603,5 нм) в молекуле Пиронина
смещается гипсохромно — до Я.макс = 550,5 нм, и
появляется вторая полоса поглощения с XMS№C = 510 нм.
(H3C)2N
(H3C)2N:
(H3C)2N:
(H3C)2N:
US)
Если новый ЭД-заместитель или новая сопряженная
цепочка присоединяются к молекуле в таком
положении, что между ними и имеющимися заместителями
или отдельными участками молекулы сопряжение
невозможно, возникает перекрещивающаяся сопряженная
система. Эта система характеризуется тем, что
отдельные участки ее одновременно входят в несколько
квазиавтономных сопряженных систем. В этих случаях
возможные электронные переходы по затратам энергии
мало отличаются друг от друга, и в спектре появляются
близко расположенные полосы, сливающиеся в одну
широкую полосу. В результате получаются неяркие
оттенки («с примесью серого») — коричневатые,
черноватые.
Так, в молекуле красителя (16) азогруппы и
связанные с ними нафталиновое и бензольное ядра не
сопряжены друг с другом, тогда как центральное бензольное
ядро и обе гидроксигруппы в нем находятся в
сопряжении с каждой из азогрупп и связанным с нею
ароматическим остатком. Вследствие этого в центральном
бензольном ядре перекрещиваются две квазиавтономные
сопряженные системы, причем л-электроны этого ядра
и неподеленные электроны гидроксигрупп участвуют в
обеих сопряженных системах. В результате возникает
возможность ряда электронных переходов с
образованием различных возбужденных предельных структур, и в
спектре красителя появляются близко расположенные
полосы, сливающиеся в одну широкую полосу (рис. 4.3.3),
характерную для светло-коричневого красителя
(оранжевый с примесью серого).
H03S
N=>L ^n. .N=N—<\ /r ^3
IT
(16)
SO,H

672
Новый справочник химика и технолога
Пятое положение теории цветности
При введении в молекулы органических соединений
новых заместителей, введении или замыкании новых
ароматических или гетероароматических циклов
могут возникать конкурирующие разветвленные или
перекрещивающиеся сопряженные системы. В первом
случае полоса поглощения смещается в
коротковолновую часть спектра, и появляются новые полосы
поглощения; если новые полосы находятся в видимой
части спектра, образующаяся окраска является
результатом сложения всех дополнительных цветов. Во
втором случае происходит расширение полосы
поглощения и образование окраски, отличающейся
неярким оттенком.
Влияние пространственных факторов
Большое влияние на поглощение света
органическими соединениями оказывает пространственное
расположение атомов в их молекулах. Если молекула
расположена в одной плоскости (копланарна), то
происходит перекрывание облаков л-электронов,
облегчается их смещение по цепочке сопряженных двойных
связей. Нарушение плоскостности молекулы затрудняет
взаимодействие л-электронов. Для перевода такой
молекулы в возбужденное состояние требуются
дополнительные энергетические затраты для восстановления
плоской структуры, вследствие чего возрастает уровень
энергии молекулы в возбужденном состоянии, а
следовательно, и энергия возбуждения, что сказывается на
поглощении света: максимум поглощения сдвигается в
сторону более коротких волн (цвет повышается).
Чаще всего копланарность молекулы нарушается
вследствие свободного вращения отдельных частей
молекулы вокруг простой С-С-связи. Например, в
молекуле бинафтила (17) возможен поворот двух
нафталиновых ядер вокруг ст-связи С-С, что нарушает
сопряжение л-электронов ароматических ядер, поэтому
бинафтил — бесцветное соединение. Перилен (18)
отличается от бинафтила наличием второй связи между
ароматическими ядрами, молекула его имеет плоскую
форму, вследствие чего все л-электроны
беспрепятственно взаимодействуют друг с другом, и соединение
окрашено в желтый цвет.
^макс=291 нм
(бесцветный)
(17)
^макс= 432 НМ
(желтый)
US)
Иногда из-за поворота вокруг связи Сар—Сар цепь
сопряжения фактически разрывается, и каждая
независимая сопряженная часть молекулы поглощает
«свои» фотоны. В этом случае в красителях
наблюдается так называемый эффект внутримолекулярного
смешения цветов. Например, зеленый цвет азокраси-
теля (19), в молекуле которого вращение вокруг связи
Сар—Сар между бензольными кольцами нарушает
единую цепь сопряжения, соответствует цвету смеси
желтого (20) и темно-синего (21) красителей, которые
образуются при фактическом разрыве молекулы (19) по
месту этой связи.
Если искажение формы молекулы происходит без
значительного нарушения ее плоской структуры и
заключается в изменении нормальных углов между
направлениями связей атомов, то сопряжение л-электронов
существенно не нарушается, т. к. оси симметрии их
облаков остаются параллельными. Однако
возникающее в молекуле напряжение приближает уровень ее
энергии в основном состоянии к уровню энергии
возбужденного состояния, снижая тем самым энергию
возбуждения, и в электронном спектре наблюдается
сдвиг полосы поглощения в длинноволновую область,
т. е. углубление цвета. Это, в частности, отмечается при
введении метильной группы в молекулу красителя
[(22); Хмакс = 521 нм], у образовавшегося красителя
[(23); Амакс = 542 нм].
ОН NH,
N0-
(20)
H03S
ОН NH-,
N=N
SO3H
\J
-NO.

Ароматические соединения
673
со—#
\ .$ СН3
СН, 'и
422)
(23)
Шестое положение теории цветности
Нарушение плоскостности молекул в результате
свободного вращения вокруг простой связи приводит к
частичному или полному разобщению отдельных
участков сопряженной системы, что сопровождается
сдвигом полосы поглощения в коротковолновую область
спектра (т. е. повышением цвета). Изменение
валентных углов атомов под влиянием пространственных
затруднений, происходящее без нарушения плоскостности
молекулы, сопровождается сдвигом полосы погчощения
в длинноволновую область (т. е. углублением цвета).
Комплексообразование с металлами
Любые изменения в хромофорной системе
красителя влияют на окраску соединения. Довольно часто в
молекулу красителя вводится ион металла, образующий
с красителем комплексное соединение.
Атом металла связывается с кислородом гидрокси-
группы или азотом аминогруппы, замещая атом
водорода, а с карбонильным кислородом или азотом в
азогруппе, имеющим неподсленную пару электронов, образует
координационную (донорно-акцепторную) связь.
Поскольку атомы кислорода или азота, отдающие
свою неподеленную пару электронов металлу,
включены в цепочку сопряженных связей, то изменение их
электронных оболочек приводит к изменению
поглощения света. Возникающая окраска зависит от природы
металла-комплексообразователя, т. к. он, включаясь в
сопряженную систему, влияет на нее своей
электронной оболочкой и зарядом ядра. Например, 1-нитрозо-2-
нафтол (24) — соединение оранжево-желтого цвета,
образуя комплексное соединение с солями железа,
становится зеленым, с солями хрома — оливковым, с
солями кобальта — красно-коричневым.
Если при комплексообразовании электронная
оболочка атомов, входящих в сопряженную систему,
существенно не изменяется, то углубления цвета не
происходит. Так, азокрасители — производные салициловой
кислоты, например (25), образуют комплекс с металлом
за счет неподеленных электронов кислорода
карбоксильной группы, не входящей в главную цепь
сопряжения, и окраска соединения при комплексообразовании
фактически не меняется.
НО^ "О -М
N: xn^ I
(24)
НО
У J LA- (25)
N02
У НО
N02
Седьмое положение теории цветности
Если при образовании внутрикомплексного
соединения с металлом координационная связь возникает за
счет неподеленной пары электронов атома, который
входит в систему сопряженных двойных связей,
ответственную за поглощение света,
комплексообразование приводит к углублению света.
Таким образом, ответственной за цвет красителя
является его хромофорная система. Основой
хромофорной системы является в простых случаях достаточно
длинная цепь сопряженных двойных связей, а в более
сложных — несколько (две и больше) изолированных,
конкурирующих или перекрещивающихся цепей
сопряженных двойных связей в составе единой молекулы.
В хромофорную систему входят все присоединенные к
сопряженным цепям ЭД- и ЭА-заместители и
заместители, усиливающие или ослабляющие их элсьегронодо-
норность и электроноакцепторность, а также комплек-
сообразующие заместители и атомы металлов-комп-
лексообразователей.
4.3.4. Классификация и номенклатура красителей
4.3.4.1. Химическая классификация
Первая химическая классификация красителей была
основана на хромофорно-ауксохромной теории
цветности, затем красители классифицировали по сходству
химического строения. Принятая в настоящее время
химическая классификация красителей основана на
сходстве химического строения хромофорных систем
красителей, их химических свойств и методов
получения. По этим признакам все синтетические красители
разделены на следующие классы.

674
Новый справочник химика и технолога
Полиметиновые красители. Хромофорная система
полиметиновых красителей характеризуется наличием
цепи сопряженных двойных связей, состоящей из
свободных или замещенных метановых групп с ЭД- и
ЭА-заместителями по концам.
-с=с-
I I
R R*
С=А
I
R"
Полициклохиноновые (антроновые) красители.
Хромофорная система этих красителей характеризуется
наличием замкнутой системы сопряженных двойных
связей, состоящей из значительного числа
конденсированных ароматических колец, с двумя
ЭА-заместителями в виде карбонильных групп. Красители этого
класса делятся на следующие группы.
1. Красители группы дибензопиренхинона.
2. Красители группы антантрона.
3. Красители группы пирантрона.
4. Красители группы дибензантрона.
4. Красители группы ацедиантрона.
Нитро- и нитрозокрасители. Хромофорная
система этих красителей состоит из замкнутой
(ароматической) цепи сопряженных двойных связей, к которой
присоединены ЭД-заместитель и нитро- или нитрозо-
группа в качестве ЭА-заместителя.
О
,//
-Ar-N
О
Ar-N=0
Арилметановые красители. Цепь сопряженных
двойных связей, составляющая основу хромофорной
системы арилметановых красителей, состоит из двух
ароматических колец, способных существовать в хино-
идной форме, ЭД- и ЭА-заместителей и соединяющего
кольца центрального атома углерода.
ЭД- Аг— С- Аг*= ЭА «. ЭА*= Аг= С- Аг'— ЭД*
R R
Арилметановые красители делятся на следующие
группы.
1. Собственно арилметановые красители.
2. Ксантеновые красители.
3. Акридиновые красители.
Антрахиноновые красители. Для хромофорной
системы антрахиноновых красителей характерно
наличие двух несущих ЭД-заместители ароматических
колец, которые связаны двумя карбонильными
группами— ЭА-заместителями, разобщающими их
сопряженные системы. Красители делятся на следующие
группы.
1. Гидроксиантрахиноновые (ализариновые)
красители.
2. Аминоантрахиноновые красители.
3. Ациламиноантрахиноновые красители.
4. Антримиды.
5. Антрахинонилоксадиазоловые красители.
Ариламиновые красители. Цепь сопряженных
двойных связей, составляющая основу хромофорной
системы ариламиновых красителей, состоит из двух
ароматических колец, способных существовать в хино-
идной форме, ЭД- и ЭА-заместителей и соединяющего
кольца центрального атома азота.
ЭД-Аг-^=Аг'=ЭА «-> ЭА'=Аг=Т^-Аг'-ЭД'
Ариламиновые красители делятся на следующие
ipynnbi.
1. Собственно ариламиновые (хинониминовые)
красители.
2. Оксазиновые красители.
3. Тиазиновые красители.
4. Диазиновые красители.
Азометиновые красители. Для хромофорной
системы азометиновых красителей характерно наличие
цепи сопряженных двойных связей, в которую в
качестве одного или нескольких звеньев входят
азометиновые группы.
R-CH=N-R',
где R и R' = Alk или Аг.
Азокрасители. Для хромофорной системы азокра-
сителей характерно наличие цепи сопряженных
двойных связей, в которую входят одна или несколько
азогрупп.
R-N=N-Ar'-N=N-Ar"- ••,
где R = Alk или Аг.
По числу азогрупп в хромофорной системе
азокрасители разделяют на моноазокрасители (одна
азогруппа), дисазокрасители (две азогруппы), трисазокрасите-
ли (три азогруппы) и т. д.
Формазановые красители. Хромофорная система
этих красителей характеризуется наличием цепи
сопряжения, состоящей из азо- и гидразонной групп
и соединяющего их центрального атома углерода.
Ar-N=N-CH=N-NH-Ar' «-> Ar-NH-N=CH-N=N-Ar'
Формазановая группировка может существовать в
двух таутомерных формах, причем наряду с линейной
структурой возможна циклическая (хелатная) структура
с внутримолекулярной водородной связью.
Индигоидные красители. Для хромофорной
системы индигоидных красителей характерно наличие внут-
риионизированной цепи сопряжения, часть звеньев

Ароматические соединения
675
которой входит в состав гетероциклических остатков;
по концам цепи находятся ЭД- и ЭА-заместители.
СО
X
А
О
СО
А
О
Здесь X — гетероатом (N, S, О, Se и др.), А —
группа атомов, образующих вместе с атомами углерода пя-
тичленный или шестичленный ароматический или
гетероциклический цикл.
В зависимости от природы циклических систем, из
которых построены молекулы индигоидных
красителей, они делятся на следующие группы.
1. Бис(индол)индигоиды.
2. Бис(бензотиофен)индигоиды.
3. Индолбензотиофениндигоиды.
4. Индоларен- и бензотиофенарениндигоиды.
Тиазоловые красители. Хромофорная система тиа-
золовых красителей характеризуется наличием пяти-
членного гетероцикла с атомами азота и серы — тиазола
(26), конденсированного с различными ароматическими
кольцами, например с бензольным в случае бензо-
[й(]тиазола (27).
s
(26)
N
W
(27)
Антрахиноногетероциклические красители.
Основой хромофорных систем этих красителей являются
гетероциклические соединения, конденсированные с
антрахиноновым ядром. В зависимости от природы
гетероцикла красители делятся на следующие группы.
1. Антраазоловые (антрахиноназоловые) красители.
2. Нафтоакридиновыс (антрахинонопиридоновые, фта-
лоилакридоновые) красители.
3. Нафтохиноксалиновые (антрахинонопиразиновые,
фталоилхиноксалиновые) красители.
4. Динафтофеназиновые (антрахинонодигидроазиновые)
красители.
Антроногетероциклические красители. Для
хромофорных систем этих красителей характерно наличие
гетероциклических соединений, конденсированных с
ядром антрона. В зависимости от природы гетероцикла
красители делятся на следующие группы.
1. Нафтохинолиновые (антрагшридоновые) красители.
2. Бензоперимидиновые красители.
3. Нафтоиндазолоновые (пиразолантроновые)
красители.
4. Диазапирантреновые красители.
Периноновые красители. Хромофорные системы
периноновых красителей характеризуются наличием
ие/?и-ариленового остатка, конденсированного с ядром
дигидропиримидиндиона (28) или имидазодигидропи-
ридона (29).
В зависимости от природы гетероцикла,
конденсированного с иери-ариленовым остатком, периноновые
красители делятся на следующие группы.
1. Азафеналеновые (ие/л/-дикарбоксимидные)
красители.
2. Диазаинденофеналеновые (ие/ш-ароиленимидазо-
ловые) красители.
Макрогетероциклические красители. Для
хромофорной системы макрогетероциклических красителей
характерно наличие макрогетероциклов, которые
построены из ароматических или гетероароматических
колец, связанных мостиками из атомов углерода или
гетероатомов.
Макрогетероциклами (макроциклами), лежащими в
основе хромофорной системы, являются шестнадца-
тичленные циклы — «октаазациклогексадецин» (30;
X = Z = N), «тетраазациклогексадецин» (30; X = СН,
Z = N), «гексаазадитиациклогексадецин» (30; X = N,
Z = S), четырнадцатичленный цикл — «гексаазацикло-
тетрадецин» (31) и др.
X
*N'
X
X " ^—X
(30)
В зависимости от химической структуры
макроцикла красители делятся на следующие группы.
1. Фталоцианиновые красители.
2. Сопряженные и несопряженные аналоги фталоциа-
нина.
3. Порфирины.
4. Гексаазациклотетрадециновые красители.
Химическая классификация красителей удобна при
изучении химического строения соединений, способов
синтеза красителей, изучения зависимости различных
свойств красителей от их строения.
4.3.4.2. Техническая классификация
При практическом применении красителей их
химическое строение имеет второстепенное значение, а
наиболее важными являются растворимость и
химические свойства. Поэтому наряду с химической
классификацией существует техническая, основы которой

676
Новый справочник химика и технолога
были сформулированы в 1896 г. академиком В.Г.
Шапошниковым.
Современная техническая классификация
красителей учитывает факторы, определяющие способ и
области применения красителей, в частности, она позволяет
свободно ориентироваться в вопросах применения
красителей для крашения волокнистых материалов.
По технической классификации красители делят на
следующие классы:
1. Кислотные красители. Представляют собой
растворимые в воде соли органических кислот, главным
образом сульфо-, реже карбоновых кислот, иногда соли
фенолов. В водных растворах диссоциируют с
образованием цветных анионов. Компенсирующим катионом
большей частью является катион натрия, реже —
аммония. Обладают сродством к волокнам, имеющим амфо-
терный характер (белковые и полиамидные волокна), и
окрашивают их из водного раствора в присутствии
кислот, вступая в солеобразование с молекулами этих
веществ за счет содержащихся в них основных групп
(аминогрупп); удерживаются на волокне силами
ионных связей. К целлюлозным волокнам сродством не
обладают.
По химическому строению и способам применения
кислотные красители делят на 1руппы: кислотные
обычные красители, кислотные металлсодержащие красители,
окрашивающие из сильнокислой ванны (комплексы
состава 1:1), кислотные металлсодержащие красители,
окрашивающие из слабокислой ванны (комплексы
состава 1 : 2) и кислотные антрахиноновые красители.
Азокрасители
(от желтых до синих, коричневые, черные)
Антрахиноновые
(фиолетовые, синие, зеленые)
к
г>
н
к
о
ев
О.
Ьй
Ч>
3
х
н
о
О
К
Антроногетероциклические
(красные, рубиновые, фиолетовые)
Арилметановые
(красные, синие, зеленые)
Диазиновые
(синие)
► Нитрозокрасители
(зеленые)
2. Основные красители. Представляют собой
растворимые в воде соли органических оснований. В
водных растворах диссоциируют с образованием цветных
катионов. Компенсирующими анионами обычно
являются хлорид-, бисульфат- и оксалат-анионы. Обладают
сродством к волокнам, имеющим амфотерный
(белковые и полиамидные) и кислотный (ацетатные,
полиэфирные, полиакрилонитрильные и т. п.) характер, и
окрашивают их из водного раствора, вступая в
солеобразование с молекулами этих веществ за счет
содержащихся в них кислотных групп (карбоксильные и др.);
удерживаются на волокне силами ионных связей.
К целлюлозным волокнам сродством не обладают, но
могут окрашивать их после предварительной обработки
волокна веществами фенольного характера (таннины,
синтетические фенольные олигомеры и т. п.),
придающими целлюлозным волокнам слабокислый характер
(крашение по танниновой и т. п. протравам).
Основные красители образуют на волокнах очень
яркие и чистые окраски, однако устойчивость окрасок к
свету и мокрым обработкам низка, поэтому эти
красители почти не применяются в текстильной
промышленности. Исключение составляют катионные
красители — основные красители, специально выпускаемые
для крашения полиакрилонитрильного волокна.
Основные красители
Катионные
красители
*• Азокрасители
(желтые, коричневые)
»» Ариламиновые
(от красных до зеленых)
»»Арилметановые
(от желтых до зеленых)
Азокрасители
(красные, синие)
Антрахиноновые
(фиолетовые, синие)
Ариламиновые
(бирюзовые)
Полиметиновые
(от желтых до красно-фиолетовых)
3. Протравные красители. Представляют собой
растворимые в воде (или водно-щелочной среде)
красители, содержащие заместители, обусловливающие
способность к комплексообразованию с металлами
(крашение по металлической протраве). Не обладают
достаточным сродством к целлюлозе, но закрепляются
на ней после предварительной обработки целлюлозы
солями металлов вследствие образования
нерастворимого внутрикомплексного соединения (протравные
красители для хлопка). При наличии кислотных групп
обладают сродством к белковым волокнам (кислотно-
протравные красители). Поскольку в комплексообра-
зовании с металлами участвуют не только молекулы
красителя, но и молекулы белкового вещества,
кислотно-протравные красители удерживаются на белковом
волокне как силами ионных связей краситель—
волокно, так и силами координационных связей
краситель—металл—волокно.
I
Азокрасители
(от желтых до синих, коричневые, черные)
Антрахиноновые
(от оранжевых до зеленых, коричневые)
Арилметановые
(красные, фиолетовые, голубые)
Периноновые
(желтые)
Фталоцианиновые
(бирюзовые)

Ароматические соединения
677
4. Прямые красители. Представляют собой
растворимые в воде соли органических сульфокислот. В
водных растворах диссоциируют с образованием цветных
анионов, обладающих большой склонностью к
ассоциации. Компенсирующими катионами обычно
являются катионы натрия, реже — аммония. Обладают
сродством к целлюлозным волокнам (хлопок, лен,
волокна из регенерированной целлюлозы: вискозное,
медноаммиачное и др.) и окрашивают их
непосредственно из водного раствора в присутствии электролитов.
Переходят на целлюлозное волокно в виде солей и
удерживаются на волокне силами водородных связей
и силами Ван-дер-Ваальса. Обладают также сродством
к волокнам амфотерного характера (шерсть,
натуральный шелк, кожа и т. п.) и окрашивают их из водного
раствора в присутствии кислот; на волокно переходят в
виде анионов и удерживаются силами ионных связей.
По свойствам и способам применения прямые
красители делят на группы: прямые обычные красители,
прямые светопрочные красители, прямые упрочняемые
красители и прямые диазотируемые красители.
Прямые красители
Азокрасители
(вся цветовая гамма)
Фталоцианиновые
(бирюзовые, зеленые)
5. Активные красители. Представляют собой
растворимые в воде соли органических кислот или
оснований, содержащих подвижные (активные) атомы или
группы, которые в момент крашения отщепляются, или
активные (легко раскрывающиеся) связи. Достаточным
сродством к окрашиваемым веществам, как правило, не
обладают, закрепляются на них силами ковалентных
связей, которые образуются между окрашиваемым
веществом и красителем за счет отщепления от
последнего активных атомов или групп или раскрытия активных
связей. Применяются для крашения целлюлозных,
белковых и некоторых синтетических волокон.
Активные красители
Азокрасители
(от желтых до фиолетовых)
Антрахиноновые
(синие, голубые)
Фталоцианиновые
(бирюзовые, зеленые)
6. Кубовые красители. Представляют собой
нерастворимые в воде красители (пигменты), способные
восстанавливаться с образованием производных,
растворимых в щелочных средах и обладающих сродством к
целлюлозным волокнам. После крашения
восстановленные соединения окисляются на волокне кислородом
воздуха в исходный нерастворимый краситель и
удерживаются на волокне вследствие нерастворимости.
Восстановление производится большей частью
действием дитионита натрия (в анилинокрасочной и
текстильной промышленности дитионит натрия называют
гидросульфитом, что не соответствует формуле
Na2S204; гидросульфит натрия — это NaHS03.) в
щелочной среде, поэтому кубовые красители применяются
главным образом для крашения целлюлозных волокон.
Некоторые красители, способные восстанавливаться в
слабощелочной среде в мягких условиях, могут
применяться для крашения белковых волокон.
Антрахиноногетероциклические
(красные,фиолетовые, синие, коричневые)
Антроногетероциклические
(синие, серые)
Диазиновые
(желтые)
Индигоидные
(оранжевые, красные, красно-коричневые,
синие, черные)
Периноновые
(оранжевые,красные, бордо, коричневые)
Полициклохиноновые
(желтые, оранжевые, фиолетовые, синие,
зеленые, черные)
Фталоилкарбазолы
(желтые, зеленые, коричневые, серые)
Фталоцианиновые
(голубые)
09
О
Ю
7. Сернистые красители. Представляют собой
нерастворимые в воде красители, по способу
применения аналогичные кубовым, но отличающиеся от них
тем, что восстановление в растворимые производные
осуществляется действием растворов сульфида
натрия. Так как восстановление ведется в
сильнощелочной среде, применяются лишь для крашения
целлюлозных волокон.
Сернистые
красители
•Диазиновые
(бордо, фиолетовые, коричневые, черные)
■ Тиазиновые
(синие, зеленые, черные)
- Тиазоловые
(желтые, оранжевые, коричневые)
8. Дисперсные красители. Представляют собой не
растворимые или слабо растворимые в воде красители,
окрашивающие гидрофобные волокна (ацетатные,
синтетические) из водных дисперсий. Процесс крашения
заключается в растворении красителя в волокне с
образованием твердого раствора. По химическим свойствам
и способам крашения дисперсные красители делятся на
три группы: дисперсные обычные красители (в том
числе для полиэфирных и полиамидных волокон),
дисперсные диазотируемые красители, дисперсные
металлсодержащие красители.

678
Новый справочник химика и технолога
Дисперсные красители
Азокрасители
(от желтых до синих)
Антрахиноновые
(от оранжевых до синих)
Нитрокрасители
(желтые)
Периноновые
(желтые)
Полиметиновые
(желтые)
9. Красители, растворимые в органических
средах (жирорастворимые, спирторастворимые, ацетоно-
растворимые и т. п.). Представляют собой не
растворимые в воде красители, применяемые для окрашивания
соответствующих органических веществ
(углеводородов, восков, жиров, спиртов и т. п.), синтетических
волокон в массе, пластических масс, резины.
3
Is
о 2
ев Й
О *
О,
К
*
Азокрасители
(от желтых до красных, коричневые)
Антрахиноновые
(фиолетовые, синие, зеленые)
Ариламиновые
(синие, черные)
10. Пигменты и лаки. Представляют собой не
растворимые в воде красители (пигменты) или
нерастворимые производные растворимых красителей (лаки).
Применяются для изготовления типографских красок и
красок для пигментной печати на тканях, а также для
окрашивания резины, пластических масс, бумажных и
карандашных масс и других целей. Процесс крашения
заключается в механическом распределении в
связующих веществах, растворах связующих веществ или
непосредственно в окрашиваемых материалах.
11. Растворимые производные нерастворимых
красителей: кубозоли — растворимые производные
кубовых красителей, тиозоли — растворимые
производные сернистых красителей, цианалы —
растворимые производные макрогетероциклических фталоциа-
ниновых красителей. Выпускаются для упрощения
процессов крашения нерастворимыми красителями,
повышения качества окрасок и расширения областей
применения. Обладают свойствами растворимых
красителей (прямых, основных, кислотных) и окрашивают
волокна соответствующим способом из водных
растворов. После крашения превращаются на волокне в
исходные нерастворимые красители или в нерастворимые
производные, отличающиеся от исходных, и
закрепляются на субстрате вследствие нерастворимости.
12. Нерастворимые красители, образуемые на
окрашиваемых материалах — азогены, компоненты
для окислительного крашения, кубогены, фтало-
цианогены. Представляют собой промежуточные
продукты, из которых красители синтезируются в момент
крашения непосредственно на окрашиваемом
материале. Закрепляются на окрашиваемом субстрате
вследствие нерастворимости.
Азопигменты
(от желтых до красных, розовые)
Антрахиноновые
(красные, зеленые)
Антроногетероциклические
(желтые)
► Ариламиновые
(фиолетовые, черные)
Арилметановые
(розовые, фиолетовые, синие)
► Индигоидные
(красные)
► Нитрозокрасители
(зеленые)
►Периноновые
(оранжевые, красные, бордо)
>» Полицикл охиноновые
(желтые, оранжевые, фиолетовые, зеленые)
>- Фталоцианиновые
(голубые, зеленые)
Пигменты
Лаки
• Азолаки
(от оранжевого до бордо)
Антрахиноновые
(красные)
Арилметановые
(красные, фиолетовые, синие, зеленые)
Фталоцианиновые
(бирюзовые)
13. Особую группу красителей составляют
оптические отбеливатели — вещества, применяемые для
усиления эффекта «белизны» неокрашенных
материалов. Оптические отбеливатели для целлюлозных
волокон представляют собой растворимые в воде соли
органических кислот, обладающие сродством к
целлюлозным волокнам; соединения ведут себя как прямые
красители. Оптические отбеливатели для белковых
волокон выпускают в виде растворимых в воде натриевых
солей ароматических сульфокислот, которые
закрепляются на волокнах подобно кислотным красителям.
Для синтетических волокон производят отбеливатели
в дисперсной форме.
В настоящее время органические красители
применяются в различных областях: цветная фотография,
лазерная техника, современная копировальная и
множительная техника, производство органических
полупроводников и жидкокристаллических материалов, в
качестве катализаторов химических процессов и пр.

Ароматические соединения
679
Однако основным назначением красителей
по-прежнему является крашение текстильных материалов.
В зависимости от области применения красителей к
ним предъявляются определенные требования. Для
крашения текстильных материалов значение имеют лишь
те красители, которые образуют окраски, достаточно
устойчивые к различным физико-химическим
воздействиям в процессе эксплуатации окрашенных изделий
(устойчивость к действию света, стирке, глажению,
поту, трению, химической чистке, дымовым газам и
т. п.), а также в процессе переработки окрашенных
материалов (устойчивость к щелочной отварке, к
активному хлору, т. е. к отбеливанию гипохлоритом, к валке,
декатировке, плиссировке и другим обработкам,
которым подвергаются текстильные изделия, к
вулканизации, которой подвергаются резиновые изделия и т. п.).
Светостойкость окрасок оценивают по восьмибалльной
шкале:
8 — максимальная устойчивость,
7 — превосходная,
6 — очень хорошая,
5 — хорошая,
4 — удовлетворительная,
3 — умеренная,
2 — низкая,
1 — плохая.
Устойчивость окрасок ко всем остальным
воздействиям оценивают по пятибалльной шкале:
5 — оттенок не изменяется,
4 — очень слабое изменение,
3 — значительное,
2 — видимое,
1 — большое.
Устойчивость окрасок к некоторым воздействиям
(мокрые обработки и др.) оценивается также по
способности противостоять переходу красителя на
неокрашенный материал:
5 — не закрашивает,
4 — очень слабое закрашивание,
3 — заметное закрашивание,
2 — сильное закрашивание,
1 — глубокое закрашивание.
Следует иметь в виду, что устойчивость окрасок
зависит не только от химической природы красителя, но и
от концентрации красителя в красильной ванне, способа
крашения и других факторов. Так, для одного и того же
красителя устойчивость к стирке и трению тем ниже, чем
концентрированнее окраска, а устойчивость к свету,
наоборот, с увеличением концентрации окраски
повышается. Зависит устойчивость окрасок и от окрашиваемого
материала. Например, некоторые основные красители,
образующие на хлопковом волокне окраски с низкой
светостойкостью, на полиакрилонитрильном волокне
обнаруживают исключительную светостойкость.
Современные текстильные волокна делятся на
натуральные, искусственные и синтетические. Натуральные
волокна бывают животного происхождения —
белковые (шерсть, шелк, волосы и пр.), и растительного —
целлюлозные (хлопок, лен, джут, пенька).
Искусственные волокна — это модифицированные целлюлозные
волокна (вискозное, ацетатные), придающие несминае-
мость тканям. Синтетические волокна — волокна,
полученные синтетическим путем (полиамидные,
полиэфирные, полиакрилонитрильные и др.). Для каждого
вида волокна используются определенные классы
красителей.
Красители для протеиновых
волокон (шерсть, шелк)
Красители для целлюлозных
волокон (хлопок, лен и др.)
г>- Активные
Индигозоли
Кислотно-протравные
-► Кислотные
Кубозоли
Протравные
Азогены
Активные
Индигозоли
Кубовые
Кубогены
Кубозоли
Прямые
Сернистые
Тиозоли
Фталогены
i* я
Азоацеты
(ацетатный шелк, полиэфирные волокна)
Дисперсные
(ацетатный шелк, полиамидные,
полиэфирные волокна)
Катионные
(ПЛН-волокно)
Пигменты
(для пигментной печати)
4.3.4.3. Номенклатура
Названия первых синтетических органических
красителей производились от слов, указывающих на цвет
образуемых ими окрасок. Так, название Мовеин
указывало на сходство цвета окраски с цветом мальвы,
Фуксин — фуксии, Родамин — розы (по-гречески «ро-
дон» — роза), Сафранин — шафрана. Названия желтых
красителей — Аурамин, Хризофенин, Хризоидин,
Хризамин, Хризанилин происходят от латинского и
греческого названий золота — «аурум» и «хризос»
соответственно; нежно-розовый краситель Эозин был назван в
честь Эос — богини утренней зари в древнегреческой
мифологии.

680
Новый справочник химика и технолога
Хотя эти названия ничего не говорят о химической
природе и химических свойствах красителей, они
удобны своей краткостью и определенностью и быстро
стали интернациональными. Положение осложнилось,
когда число синтетических красителей превысило
многие сотни, а производством их стали заниматься
многочисленные конкурирующие между собой фирмы.
Стремление скрыть от конкурентов химическую
природу красителей, попытки обойти патентные
ограничения с помощью новых названий привели к полному
хаосу. Нередко одни и те же красители выпускаются
различными фирмами, а иногда и одной фирмой, под
разными наименованиями (например, краситель Пара-
красный имеет около 40 фирменных обозначений,
Фуксин — более 100 и т. д.). Чтобы понять, о каком
красителе идет речь, в учебной и научной литературе наряду
с наиболее употребительными фирменными
названиями стали указывать номера, под которыми красители
обозначены в специальных справочниках (в немецком,
ныне устаревшем справочнике Шульца «Farbstofftabel-
len», англо-американском — «Colour Index»).
Принятая у нас в стране рациональная номенклатура
основана на технической классификации красителей.
Названия красителей составляют из двух или более
слов и буквенных обозначений. Первое слово
показывает принадлежность красителя к той или иной группе:
Прямой, Дисперсный, Сернистый, Кубовый,
Протравной, Кислотный, Активный, Катионный, Основный,
Пигмент, Лак, Кубозоль, Тиозоль, Спирторастворимый,
Жирорастворимый, Ацетонорастворимый.
Дополнительно в качестве первого слова в названиях красителей
применяются также 1рупповые обозначения:
Катионный — для специальных основных красителей для по-
лиакрилонитрильного волокна; Тиоиндиго — для
кубовых тиоиндигоидных красителей, отличающихся от
прочих кубовых красителей способностью
восстанавливаться в лейкосоединения не только дитионитом, но
и сульфидом натрия; Хромовый — для кислотно-
протравных (хромирующихся) красителей для шерсти;
Однохромовый — для хромовых красителей, крашение
которыми можно производить одновременно с
обработкой солями хрома; Лаковый — для кислотных
красителей, специально предназначенных для
производства лаков; Белофор — для оптических (флуоресцентных)
отбеливателей.
Второе слово в названии красителя указывает на его
цвет, буквенный индекс — на оттенок окраски,
например: Кислотный синий К.
В некоторых случаях к наименованию красителя
прибавляют слова или индексы, указывающие на
устойчивость окраски, особенности химического
строения красителя, рекомендуемый способ применения или
упрочнения окраски, область применения красителя,
выпускную форму.
Слово «прочный» в названии красителя указывает,
что краситель обладает повышенной устойчивостью к
мокрым обработкам; слово «светопрочный» пишется
в названиях красителей, имеющих высокую
устойчивость к действию света, например Прямой желтый
светопрочный.
На особенность химического строения указывают
слова: антрахиноновый, фталоцианиновый и др.,
например Хромовый зеленый антрахиноновый, а также
индексы: Ц — краситель выпущен в виде двойной соли
с хлоридом цинка, Бс — в виде бисульфитного
производного.
На область применения красителей указывают
слова: для кожи, для шелка, полиэфирный, полиамидный
и т. д., например Дисперсный синий полиэфирный.
После наименования красителей, выпускаемых в
пасте, ставится буква «П», например Кубовый ярко-
голубой ЗП.
Для обозначения цвета приняты следующие
термины: желтый, золотисто-желтый, оранжевый, алый,
красный, розовый, рубиновый, бордо, красно-фиолетовый,
фиолетовый, синий, голубой, бирюзовый,
сине-зеленый, зеленый, оливковый, желто-коричневый, красно-
коричневый, коричневый, серый, сине-черный и
черный. Иногда для более точной характеристики цвета
через дефис даются обозначения: чисто-, светло-, ярко-,
темно- и другие.
Для указания оттенка красителей ставятся
буквенные обозначения:
Ж — желтоватый,
К — красноватый,
С — синеватый,
3 — зеленоватый,
О — основной оттенок данного цвета.
Более резко выраженные оттенки обозначают
цифрами, которые ставят перед индексами, например: 2Ж,
4Ж, 2К, 4К, 5К и т. д.; не употребляется лишь цифра
«3» (т. к. ее путают с буквой «3»).
Кроме перечисленных общих обозначений в каждом
классе красителей имеются дополнительные
специфические индексы.
Для прямых красителей:
М — в молекуле красителя имеется комплексно-
связанный атом металла;
У — окраска должна быть закреплена солями меди
или закрепителем ДЦМ т. е. продуктом конденсации
дициандиамида, формальдегида и ацетата меди;
X — окраска может быть закреплена солями хрома;
Ш — краситель предназначен только для крашения
шубной овчины.
Для сернистых красителей:
У — окраска должна быть упрочнена закрепителем
ДЦМ или солями меди;
Бс — краситель является бисульфитным
производным (для водорастворимых сернистых красителей).
Для кубовых красителей:
В — краситель в тонкодисперсной форме,
предназначен для крашения вискозы в массе;
Д — краситель в тонкодисперсной форме,
предназначен для суспензионного крашения;

Ароматические соединения
681
М — краситель предназначен для крашения меха;
П — паста для печати;
X — краситель окрашивает целлюлозные волокна
по «холодному» способу (т. е. при низкой температуре
и малой щелочности среды, что позволяет применять
эти красители для окрашивания белковых волокон).
Для кислотных красителей:
М — в молекуле красителя имеется комплексно-
связанный атом металла;
Н — краситель окрашивает из нейтральной и
слабокислой ванн;
Ш — краситель предназначен для крашения шубной
овчины.
Для активных красителей:
П — краситель, предназначен для крашения
полиамидных волокон;
Т — краситель окрашивает целлюлозные волокна по
«теплому» способу (средний между обычным и
холодным);
X — краситель окрашивает целлюлозные волокна
по «холодному» способу (при низкой температуре);
Ш — краситель предназначен для крашения шерсти.
Для дисперсных красителей:
МП — металлсодержащий краситель для
полиамидных волокон.
Для основных красителей:
Ц — краситель выпущен в виде двойной соли с
хлористым цинком.
Для пигментов:
У — пигмент (фталоцианиновый) выпущен в особой
устойчивой модификации;
ТП — пигменты для текстильной пигментной
печати и крашения (тонкодисперсные);
В — пигменты для крашения вискозы в массе;
А — пигменты для крашения ацетатного шелка
в массе;
Р — пигменты для крашения резины
Для лаков:
Б, К, М и Н — лак является солью бария, кальция,
марганца или натрия соответственно.
Названия красителей, образованные по правилам
рациональной номенклатуры, дают исчерпывающие
сведения о свойствах, способах и областях применения
красителей, а также о свойствах получаемых окрасок.
Так, название Кислотный оранжевый светопрочный
Н4КМ означает, что это металлсодержащий краситель
для шерсти, образующий оранжевые с заметным
красноватым оттенком окраски, которые обладают высокой
светостойкостью; краситель можно применять для
крашения полушерстяных изделий, т. к. крашение им
ведут из нейтральной ванны. Название Прямой диазо-
бордо светопрочный С указывает на то, что это
краситель, способный окрашивать целлюлозные волокна
непосредственно из водного раствора в присутствии
электролита в цвет бордо с синеватым оттенком;
образуемые окраски устойчивы к свету, а устойчивость к
стирке может быть повышена путем диазотирования на
волокне и сочетания с соответствующей азосоставляю-
щей (для получения красных окрасок — с 2-гидрокси-
нафталином). Название Однохромовый оливковый Ж
означает, что это кислотно-протравной краситель для
шерсти, окрашивающий ее в оливковый цвет с
желтоватым оттенком, причем протравление (обработку
солями хрома) можно проводить одновременно с
крашением. Аналогично расшифровываются названия и
других красителей.
Как исключение из указанных выше правил для
некоторых красителей сохранились старые названия:
Аурамин, Индиго, Родамин, Сафранин, Эозин и др.
4.3.5. Синтез, строение и свойства красителей
4.3.5.1. Азокрасители
► Активные
(от желтых до зеленых)
► Дисперсные
(от желтых до фиолетовых)
► Катионные
(от желтых до синих)
► Кислотные
Азокрасители (вся цветовая гамма)
► Основные
(оранжевые, коричневые)
► Пигменты
(от желтых до бордо)
► Протравные
(вся цветовая гамма)
► Прямые
(вся цветовая гамма)
Азокрасители являются самой многочисленной и
наиболее важной группой органических красителей. На
их долю приходится почти треть от всего производства
красителей, а по числу представителей они стоят на
первом месте среди всех остальных классов красителей.
Более 50 % красителей, приведенных в Color Index,
относятся к классу азокрасителей.
Азокрасители выгодно отличаются от красителей
других групп простотой использования, разнообразием
свойств и цветов: в группе азокрасителей представлена
вся цветовая гамма — от желтого до черного. Азокра-
сителями можно окрашивать практически все виды
природных, искусственных и синтетических волокон,
пластических масс, кожи, бумаги, резиновых изделий и
т. д. В настоящее время известно несколько тысяч
технически важных азокрасителей самых разнообразных
цветов и оттенков. Они представлены во всех классах
красителей технической классификации (кроме
сернистых и кубовых).
Азокрасители получают путем последовательного
проведения двух химических реакций: диазотирования
первичных ароматических аминов и азосочетания
(сочетания) полученной диазониевой соли с ароматиче-

682
Новый справочник химика и технолога
скими и гетероароматическими соединениями,
содержащими ЭД-заместители (обычно амино- и гидрокси-
группы), и другими реакционноспособными
компонентами. В отдельных случаях при получении азо-
красителей используют реакции окисления амино-
соединений, восстановления нитро- и нитрозосоеди-
нений, взаимодействия нитро- и нитрозосоединений с
аминами, реакции гидразинов с хинонами, совместного
окисления гидразинов или гидразонов с
ароматическими соединениями.
Диазотирование
Диазотированием называют взаимодействие
первичных аминов с азотистой кислотой, приводящее к
образованию соли диазония (уравнение (4.3.6)). Так как
азотистая кислота нестойка, на практике применяют ее
натриевую соль, поэтому в реакцию вводят
дополнительное количество сильной минеральной кислоты для
вытеснения азотистой кислоты из ее соли (уравнение
(4.3.7)).
ArNH2 + HN02 + HX — ArN2X + 2H20 (4.3.6)
ArNH2 + NaN02 + 2HX — ArN2X + 2Н20 + NaX (4.3.7)
При проведении процесса диазотирования
необходимо постоянно контролировать некоторые параметры
реакционной массы, а именно: кислотность,
температуру и наличие азотистой кислоты. Для каждого амина
разработаны определенные условия диазотирования,
при нарушении которых могут образоваться побочные
продукты. Так, многие диазосоединения могут
реагировать с исходным амином, образуя диазоаминосоедине-
ния (уравнение (4.3.8)):
ArN2X + H2NAr ^—- Ar-N=N-NH-Ar + HX (4.3.8)
Для предотвращения этой побочной реакции
необходимо, чтобы в течение всего процесса
диазотирования в реакционной массе был избыток сильной
минеральной кислоты, смещающий указанное равновесие
влево, и постоянно присутствовал диазотирующий
агент, конкурирующий с диазосоединением в реакции с
амином. Постоянное присутствие диазотирующего
агента достигается введением в реакцию раствора
NaN02 со скоростью, соответствующей скорости
диазотирования; например, при диазотировании и-нитро-
анилина раствор нитрита приливают с максимальной
скоростью, при диазотировании бензидина — в течение
нескольких часов. Контроль за наличием в реакционной
массе ионов N02 осуществляют с помощью иодкрах-
мальной бумаги (посинение), красителя Метанилового
желтого (покраснение) или непрерывным измерением
окислительно-восстановительного потенциала системы
с помощью редоксметра.
Если образующееся диазосоединение отличается
высокой реакционной способностью, а исходный амин
способен вступать с ним в реакцию азосочетания,
может образоваться нежелательный побочный азокраси-
тель. Чтобы избежать этого, необходимо создать
условия, делающие невозможным побочный процесс. Это
достигается понижением температуры реакции,
увеличением избытка минеральной кислоты, затрудняющей
азосочетание, а иногда применением «обратного
порядка» диазотирования, при котором амин все время
находится в присутствии большого избытка минеральной
кислоты, а диазосоединение — в таких условиях, когда
отсутствует избыток непрореагировавшсго амина.
Для каждого амина имеется оптимальное значение
рН, при котором диазотирование протекает наилучшим
образом. Чем меньше основность амина, тем более
кислой должна быть среда при диазотировании.
Высокоосновные амины диазотируют при рН = КЗ,
слабоосновные — при рН < 1.
По окончании диазотирования необходимо
избавиться от избытка азотистой кислоты, которая в
дальнейшем в процессе азосочетания может вступать в
нежелательные реакции с компонентами или продуктами
реакции. Для этой цели обычно применяют сульфами-
новую кислоту (уравнение (4.3.9)), реже — мочевину
(уравнение (4.3.10)), которые быстро реагируют с
азотистой кислотой.
HN02 + H2NS03H -» N2 + H2S04 + Н20 (4.3.9)
2HN02 + (NH2)2CO — 2N2 + C02 + 3H20 (4.3.10)
Особые случаи диазотирования. При
диазотировании о- и и-аминофенолов и аминонафтолов
образуются диазофенолы (32) и диазонафтолы (34)
соответственно, гидроксшруппа которых сразу же теряет протон
и диазосоединения превращаются в амфионы (цвиттер-
ионы), выделяемые из реакции в более стабильном
неполярном состоянии. Такие диазосоединения
называются хинондиазидами (33) и (35).
1
(S
У
ОН
N4?X"
1
• rS
У
1
он
(32)

Ароматические соединения
683
о-Аминонафтолы под действием азотистой кислоты
в среде сильной минеральной кислоты легко
окисляются в хиноны, поэтому их диазотирование ведут в
присутствии солей: CuS04, ZnS04 или ZnCl2; эти соли, гид-
ролизуясь, обеспечивают необходимое для диазоти-
рования количество кислоты.
Диазотирование о- и ие/ш-диаминов в производстве
азокрасителеи не применяется, т. к. при этом
образуются устойчивые, не способные к азосочетанию циклические
диазоаминосоединения: триазолы (36) и триазины (37).
NH2
NH2
NH-,
NH
(36)
(37)
Диазотирование и-диаминов также практически не
применяется: под действием азотистой кислоты они
легко окисляются в хиноны или хинонимины. На схеме
представлено диазотирование и-фенилендиамина.
N,X
Бисазокрасители на основе этих диаминов получают
обходным путем, используя л-нитроамины или УУ-моно-
ацил-и-диамин с восстановлением или омылением
промежуточно образующихся моноазосоединений и
последующим повторным диазотированием и сочетанием.
Например:
.м-Фенилендиамины, активно вступающие в
реакцию с диазосоединениями, уже в процессе диазотиро-
вания образуют азокрасители. Во избежание этого
.м-диамины следует диазотировать в присутствии
глицерина и других многоатомных спиртов.
Диамины, содержащие аминогруппы в разных не-
конденсированных ароматических ядрах (4,4-диамино-
производные бифенила, стильбена, дифенилметана,
дифениламина и др.), а также 1,5-нафтилендиамин диазо-
тируются легко, образуя бисдиазосоединения.
Строение и превращения диазосоединений.
Конечным продуктом реакции диазотирования является
диазокатион. Строение его описывается резонансными
структурами (38а) и (386) или формулой (38в).
Г).
Аг—N=N-*—►Аг—N=N: Ar—N=N
(38a) (386) (38b)
Электронная плотность на крайнем атоме азота диа-
зониевой группы понижена, и это обусловливает
способность диазониевой группы вступать в различные
реакции, особенно азосочетания, в качестве электро-
фильного агента.
Под влиянием среды и заместителей диазосоедине-
ния претерпевают ряд превращений, в результате
которых изменяются их свойства. Для практического
использования диазосоединений наибольшее значение
имеет зависимость их строения от рН среды. В кислой,
нейтральной, а для некоторых диазосоединений и в
слабощелочной средах они имеют строение катиона
диазония — единственной частицы, способной
вступать в реакцию азосочетания. В щелочной среде катион
диазония быстро присоединяет гидроксид-ион и
превращается в диазогидроксид (39) — самую
нестабильную форму диазосоединения, от концентрации которой
зависит степень разложения диазосоединения,
количество нежелательных побочных продуктов, смол и пр.
Для большинства диазосоединений концентрация диа-
зогидроксида в растворе ничтожно мала (зависит от
соотношения константы кислотности диазогидроксида
и константы основности диазония), т. к.
диазогидроксид, теряя протон, сразу же переходит в сш*-диазотат-
анион (40а), не способный вступать в реакцию
азосочетания. см«-Диазотат-анион неустойчив: при действии
кислот он моментально превращается в диазокатион
(38), а при надевании с концентрированными
щелочами — в а«ти-диазотат-анион (406). а«ти-Диазотат-
анион устойчив: обратный переход его в си«-диазотат-
анион для большинства диазосоединений возможен
лишь при облучении ультрафиолетовым светом.
Аг
\
0"
N:
ArN
(38)
N (40а)
.+ UH ОН" |А
(39)
Аг
/
N:
^
(406)

684
Новый справочник химика и технолога
Примечание. Кислотно-основное равновесие с участием
органического катиона предполагает присутствие в нем трех
равновесных форм:
Rf ;^Г ROH —
RO"
(кислота) (амфолит) (основание)
Концентрация каждой равновесной формы в зависимости
от кислотности среды может быть определена с помощью
следующих формул:
[Rt]~—к °ккг
1 + ^4 +
[ROH] = -
1 +
[RO] =
["*] [Н*Т
~*: г»-]
где [R]o — исходная концентрация соли.
Максимальная равновесная концентрация амфолита
[ROH]MaKC зависит от соотношения констант KR+ и КА и
определяется с помощью следующей формулы:
R011
["•1
1 + 2
К
Кислотность среды, при которой достигается
максимальная концентрация амфолита, определяется простым
соотношением:
(р^.+рАГ,
рН=-
Азосочетание
Реакцией азосочетания (сочетания) называют
взаимодействие диазосоединении с веществами, в которых
замещается атом водорода или иной заместитель у
атома углерода, при этом образуются азосоединения
(уравнение (4.3.11)):
Ar-N2X + R-Y -* Ar-N=N-R + Y+ + X" (4.3.11)
Амин, из которого образуется активный компонент
реакции — диазосоединение, называется диазосостав-
ляющей, а вещество, с которым диазосоединение
реагирует с образованием азосоединения (пассивный
компонент), — азосоставляющеи.
Азосоставляющеи, т. е. объектом электрофильной
атаки диазосоединения, может быть соединение с
повышенной электронной плотностью у атома углерода.
Поэтому все азосоставляющие, используемые для
синтеза азокрасителей, являются соединениями с ЭД-за-
местителями, практически — амино- и гидроксисоеди-
нениями.
Активной формой аминосоединений в реакции
сочетания является свободный (неионизированный) амин.
NR
NR.
Ar-NjX" +
+ НХ
Ar-N=N
Сочетание с аминосоединениями можно было бы
проводить в щелочной среде, т. к. амин в этих условиях
сохраняет свою активную форму. Однако в
большинстве случаев в щелочной среде образуются не
азосоединения, а диазоаминосоединения (см. уравнение (4.3.8)).
Поэтому реакцию азосочетания с аминосоединениями
проводят в кислой, иногда нейтральной среде
(рН = 3,5+7,0). Выбор оптимального значения рН такой
реакции зависит от основности аминосоединения: чем
меньше основность азосоставляющеи, тем при более
высокой кислотности среды следует проводить сочетание.
Гидроксисоединения (фенолы, нафтолы) могут
вступать в реакцию сочетания как в неионизированной,
так и в ионизированной (фенолят-ионной) формах.
Однако активность ионизированных форм в реакции
сочетания приблизительно на 10-12 порядков выше, чем
неионизированных, и практически всегда сочетание
проводят с фенолят-ионами, для образования которых
нужна щелочная среда.
ОН
Ar-N^X"
НО
о
+ н2о +х
Ar-N=N
Сочетание с большинством гидроксисоединений
проводят при рН = 7-И). Выбор оптимального значения
рН для проведения сочетания в щелочной среде в
большей степени зависит от диазосоединения, чем от
азосоставляющеи, т. к. активность диазосоединения в
реакции сочетания определяется содержанием диазока-
тиона, которое заметно снижается, если рН раствора
больше рК диазокатиона (см. выше Примечание).
Только с очень активными диазосоединениями
сочетание некоторых гидроксисоединений (например,
2-гидроксинафталина) проводят в слабокислой среде
(рН = 5-^-7), чтобы уменьшить скорость реакции и
избежать образования побочных продуктов из-за повышения
температуры (вследствие экзотермичности реакции).

Ароматические соединения
685
Из других соединений практическое значение в
качестве азосоставляющих имеют производные пиразо-
лона (41) и ацетоуксусной кислоты (42). Они реагируют
в виде енолятов, в которых повышенная электронная
плотность создается на углеродном атоме метиновой
группы.
СН3 Ar-N=N CH3
Аг-м;х + ho^n^n
i
Ar'
(41)
НСГ
НО
н
N+X+HoO
CONHAr'
N
i
Ar'
CONHAr'
Ar-N^X~ + ^Rii2-^Ar-N=N^R + X + H20
OH
(42)
OH
Азосоставляющие по их реакционной способности в
реакциях азосочетания можно расположить в
следующий ряд:
АЮ > ArN(Alk)2 > ArNHAlk > ArNH2 > ArOAlk
Существуют прямой и обратный порядки
сочетания. Прямой порядок применяют, когда реакцию
сочетания проводят в щелочной среде: кислый раствор диа-
зосоединения добавляют к раствору азосоставляющей,
содержащему щелочной агент; в этом случае
обеспечивается необходимая щелочность среды в течение всего
процесса. Обратный порядок сочетания часто
применяют, если реакцию необходимо вести в слабокислой
среде. В этом случае раствор азосоставляющей,
содержащей щелочной агент, добавляют к кислому раствору
диазосоединения; таким образом в течение всего
процесса обеспечивается необходимая кислотность среды.
Важным фактором успешного проведения реакции
азосочетания является температура. В щелочной среде
диазосоединения неустойчивы, поэтому сочетание в
щелочной среде проводят, как правило, при низких
температурах: 0-10 °С, в кислой — при 15-20°С.
В случае устойчивых или малореакционноспособных
диазосоединений (диазосоединения антрахинонового
ряда) сочетание ведут и при более высоких
температурах: 40-50 °С.
Весьма перспективным является сочетание в
двухфазной системе, состоящей из воды и несмешивающих-
ся с водой полярных апротонных растворителей в
присутствии катализаторов межфазного переноса (КМП).
Этот способ дает возможность успешно сочетать
диазосоединения, содержащие в ароматическом ядре атомы
галогена, группы -CN, -N02, -CF3, -CH3S02, и т. п., с
такими не растворимыми в воде, трудно
сочетающимися азосоставляющими, как дифениламин, УУ-бензил-УУ-
этиланилин, карбазол, УУ-этилкарбазол и др. В качестве
полярных апротонных растворителей пригодны ди-
хлорметан, хлороформ, нитробензол и др., а в качестве
КМП — калиевые или натриевые соли карбоновых и
сульфокислот, содержащих тяжелые алкильные или
ароматические остатки, например, соли декановой С9Н19СООН,
2-додецилтетрадекановой (С12Н25)2СНСООН, диизопро-
пилнафталинсульфокислоты (изо-СзНтЭгСюН^ОзН, и-доде-
цилбензолсульфокислоты «-Ci2H25C6H4S03, тетрафе-
нилборат натрия (С6Н5)4В Na+ и др.
Частные случаи сочетания. Некоторые амины
бензольного ряда (анилин, о- и и-толуидины, о- и и-ани-
зидины и др.) при взаимодействии с диазосоединения-
ми образуют диазоаминосоединения (уравнение (4.3.8))
даже в кислой среде. Чтобы процесс сочетания
проходил нормальным образом, т. е. с образованием азосое-
динений, амины предварительно обрабатывают
формальдегидом и бисульфитом. Образующаяся при этом
ариламинометансульфокислота (43) сочетается с диазо-
соединением обычным образом, после чего сульфоме-
тильную группу удаляют гидролизом в щелочной среде.
ArNH2 + CH20 +NaHS03 _н 0 >■ ArNHCH2S03Na->-
(43)
Ar'NjX'
-их
Ar'N=N—Ar—NHCH2S03Na
H20, NaOH
Ar'N=N— Ar NH2 + CH20 + Na2S03
Производные анилина, содержащие ЭД-заместители
в .wewa-положении, благодаря совпадающей
ориентации заместителей реагируют с диазосоединениями,
образуя обычные азосоединения; л*-фенилендиамин (44)
активно сочетается даже до трех раз.
Фенол (45) сочетается в «ара-положение по
отношению к гидроксигруппе, частично сочетание может
идти и в орто-положение, причем увеличение
щелочности среды усиливает побочный процесс. В
сильнощелочной среде фенол может образовать 2,4-дис-
и 2,4,6-трисазосоединения.
Нафтол-1 (46) сочетается дважды: первый раз — в
положение 4, второй — в положение 2. Однако в среде
уксусной кислоты сочетание идет только в положение
4, в нейтральной и слабощелочной среде образуются
два изомера, а в сильнощелочной среде более активным
становится положение 2, и при сочетании с
диазосоединениями, которые существуют в форме хинонди-
азидов, реакция сочетания идет только в положение 2.
Нафталинамин-1 (47) сочетается в положение 4, но
одновременно (до 15 %) и в положение 2. Сочетание в
положение 2 уменьшается при понижении температуры
и кислотности среды.
Нафтол-2 (48) и нафталинамин-2 (49) сочетаются
энергично только в положение 1, причем, если это
положение занято некоторыми заместителями (сульфо-,
карбоксильная, арилметильная группы), сочетание
происходит с вытеснением этих заместителей.

686
Новый справочник химика и технолога
Если в молекулах сульфозамещенных нафтола-1 и
нафталинамина-1 сульфогруппы находятся в
положениях 3, 4 или 5 [(50)-(55)], сочетание идет в положение
2. Однако соединения (50) и (52) частично сочетаются в
положение 4, при этом образуются изомеры.
1-Аминонафталин-6- и -7-сульфокислоты [(56), (57)]
сочетаются преимущественно в положение 4, однако
частично сочетаются и в положение 2 (т. е. всегда
образуются изомеры). 1,8-Аминонафталинсульфокислота
[(58); пери-киспота] и ее УУ-фенил- и /V-толил-произ-
водные сочетаются только в положение 4.
2-Гидроксинафталинсульфокислоты с сульфогруп-
пами в положениях 6; 8; 3,6 и 6,8 [(59)-(62)] сочетаются
только в положение 1, хотя сульфогруппа в положении
8 [соединения (60) и (62)] создает пространственные
затруднения и резко замедляет реакцию сочетания.
(*) S°3H
(50)
H03S
vn
H03S
(*)
SO3H ho3s(52)
(54)
SO3H ho3s(55)
HO3S
HO.S
OH 3
(59)
(60)
HO3S
SO3H
HO3S
HO3S
OH
В формулах «*» означает место, по которому проходит первое сочетание, «(*)» — частичное сочетание, «**» — второе
сочетание.
При сочетании с азосоставляющими, содержащими
одновременно гидрокси- и аминогруппы, решающим
для ориентации является то обстоятельство, что элек-
тронодонорность аминогруппы выше, чем электроно-
донорность неионизированной гидроксигруппы, но
ниже, чем электронодонорность ионизированной
гидроксигруппы. Соответственно сочетание в кислой и
нейтральной средах преимущественно определяется
ориентирующим влиянием аминогруппы, а в
щелочной — гидроксигруппы. Особенно часто с этим
приходится сталкиваться в случае аминонафтолов, у которых
гидрокси- и аминогруппы находятся в разных кольцах.
К таким соединениям относятся Аш-кислота [4-амино-
5-гидроксинафталин-2,7-дисульфокислота (63)], С-кис-
лота (4-амино-5-гидроксинафталин-1 -сульфокислота),
И-кислота
(7-амино-4-гидроксинафталин-2-сульфокислота), Гамма-кислота (6-амино-4-гидроксинафталин-2-
сульфокислота), М-кислота (8-амино-4-гидроксинафта-
лин-2-сульфокислота) и К-кислота (4-амино-5-гидро-
ксинафталин-1,7-дисульфокислота).
/:ОН ^:NHo
5Гг^Г^А^52
ho3s^ ^ \^ ^so3h
6j>62 (pH>7)

Ароматические соединения
687
Если сочетание с этими соединениями необходимо
проводить два раза, первое сочетание всегда проводят в
кислой среде, т. е. в кольцо, содержащее аминогруппу
(как правило, с более активным диазосоединением), а
второе — в щелочной среде, т. е. в кольцо, содержащее
гидроксигруппу. Если вести процесс в обратном
порядке, то второе сочетание (в кислой среде) с
образовавшимся в щелочной среде моноазокрасителем протекает
настолько медленно, что практически осуществить его
с удовлетворительными результатами не удается.
Исключение составляет К-кислота, которая достаточно
активно сочетается второй раз в кислой среде.
Строение и свойства азокрасителей
Для азокрасителей характерна азо-гидразонная
таутомерия, влияющая на многие свойства соединений.
N=N—Ar N—NH-Ar
ОН
азоформа
хиногидразонная форма
Отсутствие у хинонгидразонной формы способной к
ионизации гидроксигрупиы является одной из причин
трудной растворимости о-гидроксиазокрасителей в
щелочах. о-Аминоазокрасители не способны диазотиро-
ваться, т. к. присутствие хинонгидразонной формы
превращает их в хинонимины. Так, из двух изомерных
красителей (64) и (65), полученных сочетанием одного
и того же диазосоединения с Аш-кислотой в кислой
и щелочной средах, диазотироваься способен лишь (65).
H03S
H03s
H0os
(64)
N=N—Ar
HO3S
(65)
H03S
t
H03S
H03S
/"
H03S
N-
у
N-
y
-NH-
=NH
-ОН
-NH-
=0
-NH2
-Ar
-Ar
Затруднения, возникающие при диазотировании
некоторых w-аминоазокрасителей в производстве поли-
азокрасителей, также объясняются образованием
неспособной диазотироваться хинонгидразонной формы
(66а). Перевод красителя в способную диазотироваться
азоформу (666) осуществляют длительной обработкой
его едкой щелочью с последующим высаливанием NaCl
и быстрым подкислением в момент диазотирования.
N—NH-Ar
N=N-Ar
NaOH,
(66a)
(666) NH2
Азо-гидразонная таутомерия лежит в основе
индикаторных свойств некоторых красителей, например
Метилового оранжевого [4-(4-Аг,Аг-диметиламинофени-
лазо)бензолсульфокислота (67)] и Конго красного. Так,
желтый цвет Метилового оранжевого (67) в кислой
среде изменяется на красный [структура (67а)].
HO,S
\ /
-N=N
(67)
н\
\ /^N(CH3)2 —
o,s
^ /
-NH—N^
(67а)
ЩСЩ)
ъп
Химические свойства азокрасителей
Энергичные восстановители (цинк и чугунная
стружка с соляной кислотой, дитионит натрия в
щелочном растворе, полисульфиды Na2Sx, SnCl2 и TiCl3 с
соляной кислотой и др.) расщепляют азогруппу в
красителе, при этом получается исходный амин и азосостав-
ляющая, содержащая дополнительно аминогруппу
(уравнение (4.3.12)).
Ar-N=N-Ar'-N=N- Ar"-
[Н]
[Н]
-> ArNH2 + H2NAr*NH2 + H2NAr"
(4.3.12)
Восстановительное расщепление азокрасителей
широко используется при установлении строения и
количественном анализе красителей, в текстильной
промышленности для вытравной печати по тканям,
окрашенным азокрасителями, а также для получения
некоторых аминов, которые нельзя получить обычными
методами.
Мягкие восстановители (Na2S, Fe2+ в растворе
аммиака и др.) не восстанавливают азогруппу. Это
свойство используется в производстве азокрасителей для
восстановления нитрогруппы в присутствии азогруппы
(уравнение (4.3.13)).
HO-Ar-N=N-Ar'-NO,
Na S
Na.S
(4.3.13)
£-> HO-Ar-N = N-Ar'-NH,

688
Новый справочник химика а технолога
Длительное кипячение с водой постепенно разрушает
молекулы многих азокрасителей. Процесс ускоряется
при нагревании с разбавленными кислотами и
щелочами. Концентрированная серная кислота при умеренной
температуре сульфирует некоторые азокрасители, а при
повышенной температуре разрушает их.
На холоду под действием концентрированной
азотной кислоты или галогенов (хлор, бром) азокраситель
расщепляется на исходное диазосоединение (68) или
(70) и продукт нитрования (69) или галогенирования
(71) азосоставляющей, что может использоваться для
установления строения азокрасителей.
H03S
\ /
-N=N
kJ
-N(CH3)
HNQ3
ъп
NO,
N2-/~V-S03" + 02N-</ y-N(CH3)2
f\
(68)
(69)
\ ,rN=NA^OH
(70)
ci,
CI
Cl
N2Cf + Cl-V у— OH
{71)
Практическое значение для производства некоторых
азосоставляющих имеет окисление о-аминоазосоеди-
нений, приводящее к образованию триазолов (72).
Окисление обычно проводят в щелочной среде
действием гипохлорита, перманганата и других окислителей.
ho3s
HO3S
Присутствие в молекуле азокрасителей способной
диазотироваться первичной аминогруппы часто
используется для проведения диазотирования после
крашения непосредственно на волокне с целью
последующего сочетания с азосоставляющими. В результате
такой операции обычно значительно возрастает
устойчивость окрасок к мокрым обработкам.
Соответствующие красители называются «диазотирующимися» и
имеют в названии слово «диазо» (например, Прямой
диазо-алый).
Для сокращенного изображения структуры
азокрасителей принято писать названия компонентов, из
которых они получены, и соединять их стрелками.
Стрелки всегда направлены от диазосоставляющих к
азосоставляющим, а на стрелке помещается цифра,
указывающая порядок сочетания (при получении дис- и
полиазокрасителей), и буква (к) или (щ),
обозначающая, в какой среде — кислой или щелочной —
проводится сочетание, например:
Анилин
и-Нитроанилин —-—'—¥ Аш-кислота <—
Такой записи соответствует структурная формула
красителя (73):
(2;щ) /=Ч
N=N4_7
SO3H
Моноазо красители
Моноазокрасители являются простейшими
представителями класса азокрасителей. На их примере
легко проследить зависимость между химическим
строением азокрасителей и их цветом,
светостойкостью, сродством к окрашиваемым материалам и
другими свойствами. Эти закономерности, присущие
моноазокрасителям, а также основные приемы
производства сохраняют значение и для более сложных
красителей.
Цвет моноазокрасителей зависит от их
хромофорной системы, которая определяется природой
ароматических и гетероароматических ядер, связанных азо-
ipynnoft, а также числом и положением ЭД- и ЭА-за-
местителей. Природа связанных азогруппой остатков
определяет границу наиболее высокой окраски азосое-
динений данного типа. Так, самый высокий (желтый)
цвет имеют азокрасители, в которых азогруппа
соединяет бензольное ядро и остаток арилида Р-кетокислоты
или пиразолона; эти красители имеют наиболее
короткую цепь сопряжения (5 звеньев). Немного больше цепь
сопряжения у красителей на основе азобензола
(7 звеньев), и у этих красителей более глубокий (желто-
оранжевый) цвет. У красителей на основе 1-бензол-
азонафталина в основной цепи сопряжения 9 звеньев, и
этому соответствует оранжевый цвет. Еще «богаче»
л-электронами система сопряжения азонафталина;
красители — производные азанафталина имеют красный и
более глубокие цвета. Вводя различные заместители,
можно изменять цвет красителя, но только в сторону
углубления по сравнению с его основой.
Среди моноазокрасителей имеются представители
большинства классов технической классификации
красителей.

Ароматические соединения
689
Дис- и полиазокрасители
В молекулах дис- и полиазокрасителей содержатся
две и более азогрупп, Вследствие этого к
закономерностям, характерным для моноазокрасителей,
прибавляются и специфические закономерности, присущие лишь
этим более сложным азокрасителям.
Все дис- и полиазокрасители делятся на две группы:
красители с сопряженными азогруппами и красители
с разобщенными азогруппами.
Красители с сопряженными азогруппами
характеризуются тем, что в их молекулах все ароматические и
гетероциклические ядра связаны друг с другом
азогруппами:
Аг-Ы=М-АгЧМ=М-Аг"(дисазокрасители)
Ar-N=N-Ar'-N=N-Ar"-N=N-Ar'"---(полиазокрасители)
Цвет красителей с сопряженными азогруппами
более глубокий, чем цвет каждого из моноазокрасителей,
которые могли бы образоваться из тех же диазо- и азо-
составляющих, и чем цвет смеси этих красителей.
Например, дисазокраситель (74) имеет алый цвет, тогда
как соответствующие моноазокрасители (75) и (76) —
желтый и оранжевый, а их смесь — желто-оранжевый.
HO.S
^ /
-N=N
\ /
N=N
S03H
(74)
HOoS
Красители с разобщенными азогруппами
отличаются тем, что в их молекулах часть ароматических и
гетероциклических ядер связана друг с другом не
азогруппами:
Ar-N=N-Ar'-X-Ar"-N=N-Ar"'
(дисазокрасители)
Ar-N=N-Ar'-X-Ar"-N=N-Ar'"-N=N-Ar""-
(полиазокрасители с одним разрывом сопряженной
системы)
Ar-N=N-Ar'-X-Ar"-N=N-Ar"'-X'-Ar""-N=N-Ar""'"
(полиазокрасители с дважды разорванной сопряженной
системой)
К числу важнейших разобщающих атомов, групп и
связей (X, X') относятся: метиленовая ipynna, имино-
ipyiina, атом кислорода, атом серы, амидная группа,
карбамидная ipynna, триазиновое (циануровое) кольцо,
этиленовая ipynna, биарильная связь.
Для красителей с разобщенными азогруппами
характерен эффект внутримолекулярного смешения
цветов, который выражается в том, что цвет их
приблизительно соответствует цвету смеси красителей, которые
могли бы образоваться в результате разрыва молекул
по месту разобщающихся связей и групп. Например,
зеленый цвет трисазокрасителя (77) с разобщающим
триазиновым кольцом практически не отличается от
цвета смеси голубого дисазокрасителя (78) и желтого
моноазокрасителя (79), которые образуются при
разрыве связей с разобщающей группой.
SQ3Na
СООН
SQ3Na
СО
H2N—У \— N=N—(/ \—
СООН
он
(79)

690
Новый справочник химика и технолога
Среди азокрасителей немало таких, в которых нет
полного сопряжения между азогруппами, хотя
разобщающие группы формально отсутствуют. Это
красители с перекрещивающимися сопряженными системами,
в молекулах которых азогруппы (все или часть) не
входят в единую цепь сопряженных двойных связей. При
этом возникает несколько различных сопряженных
цепей, отдельные звенья которых являются общими.
В результате этого смещения электронов в одной
сопряженной цепи накладываются на смещения
электронов в другой и получаются размытые полосы
поглощения и неяркие тусклые оттенки. К таким красителям
относятся продукты сочетания диазосоединений с л/-диами-
нами и л*-дигидроксисоединениями бензольного ряда
[Кислотный светло-коричневый для кожи (16)], 1-ами-
но-8-гидроксинафталинсульфокислотами [темно-синий
краситель (73)], продукты сочетания бисдиазотиро-
ванных л*-диаминов бензольного ряда с азосоставляю-
щими и др.
Все красители с перекрещивающимися
сопряженными системами имеют более глубокий цвет, чем
каждый из соответствующих моноазокрасителей или их
смесь. Среди дис- и полиазокрасителей с
перекрещивающимися сопряженными системами преобладают
коричневые, серые, коричневато-зеленые, оливковые и
черные цвета. Многие из них представляют не
меньший практический интерес, чем красители чистых,
ярких тонов.
По схемам синтеза дис- и полиазокрасители делятся
на три группы: первичные, вторичные и производные
диаминов.
При изображении схем приняты следующие
обозначения: М — моноамин (диазосоставляющая, например
4-нитроанилин), Д — диамин (бисдиазосоставляющая,
например бензидин или л/-фенилендиамин), К —
конечная азосоставляющая (сочетается при синтезе
данного красителя один раз, например салициловая
кислота), С — центральная азосоставляющая (сочетается при
синтезе данного красителя два раза, например Аш-
кислота, или три раза, например резорцин), А — азосо-
ставляющая-амин (применяется сначала в качестве
азосоставляющеи, но после сочетания аминогруппа диазо-
тируется и сочетается с новой азосоставляющеи;
например, 1-аминонафталин). Сложные азосоставляю-
щие, которые представляют собой синтезируемые
отдельно азокрасители, заключаются в квадратные скобки
(например, краситель из анилина и Аш-кислоты).
Первичные дис- и полиазокрасители получают
последовательным сочетанием двух или трех
одинаковых или разных диазосоединений с одной
азосоставляющеи по схемам:
М-
М'
м-
-М'
(дисазокрасители)
В качестве центральной азосоставляющеи С для
синтеза первичных дисазокрасителей с сопряженными
азогруппами применяют главным образом резорцин и
Аш-кислоту, реже л*-фенилендиамин и другие
соединения, способные сочетаться дважды. В качестве
центральной азосоставляющеи для синтеза первичных трис
азокрасителей практически применяют один резорцин.
В результате сочетания двух или трех
диазосоединений с перечисленными азосоставляющими
образуются красители с перекрещивающимися сопряженными
системами. Поэтому в данной группе красителей
преобладают цвета коричневые (С — резорцин, л*-фени-
лендиамин), черные и темно-зеленые (С — аминогид-
роксинафталинсульфокислоты).
При синтезе первичных дисазокрасителей с
разобщенными азогруппами в качестве центральной
азосоставляющеи С применяются главным образом
производные динафтиламина и динафтилмочевины, чаще
других ди-И-кислота [5,5'-дигидрокси-2,2'-динафтил-
амин-7,7'-дисульфокислота (80)] и алая кислота
[Л',Лг'-бис(4-гидрокси-2-сульфонафтил-7)мочевина(^/)].
У красителей, полученных на основе этих соединений,
преобладают красные цвета.
ho3s
S03H
ОН (80)
NHCOHN
(81)
ОН
so3h
М"
(трисазокрасители)
Вторичные дисазокрасители получают сочетанием
диазосоединения с азосоставляющей-амином, диазоти-
рованием образовавшегося аминомоноазокрасителя и
сочетанием его с конечной азосоставляющеи. При
получении вторичных трисазокрасителеи промежуточный
аминомоноазокраситель после диазотирования
сочетают вновь с азосоставляющей-амином (с такой же или
другой), диазотируют полученный аминодисазокраси-
тель и сочетают его с конечной азосоставляющеи. При
получении вторичных полиазокрасителей процесс
продолжается по той же схеме. Указанная
последовательность синтеза изображается так:
М —> А —»■ К (дисазокрасители)
М —> А —> А' -* '" -» К (полиазокрасители)
В группе вторичных дисазокрасителей есть
представители всех цветов от оранжевого до черного.
Отсутствуют только желтые красители, т. к. у самого и-бис-
(бензолазо)бензола (82) Хмакс = 450 нм и введение

Ароматические соединения
691
одного ЭД-заместителя уже сообщает соединению
оранжевую окраску.
(82)
При синтезе красителей с сопряженными
азогруппами, имеющих практическое значение, в качестве
среднего компонента А обычно применяются
соединения, сочетающиеся в «ара-положение к имеющейся
аминогруппе. Это анилин, .w-толуидин, крезидин (5-ме-
тил-2-метоксианилин), нафталинамин-1 и его
замещенные (5-аминонафталин-2- и 8-аминонафталин-2-сульфо-
кислоты), а также 5-амино-6-этоксинафталин-2-сульфо-
кислота. По влиянию на цвет красителя крезидин
занимает промежуточное положение между
бензольными и нафталиновыми компонентами, а введение его
в состав молекулы обычно повышает светостойкость
красителей.
Вторичные дисаз окрасите ли, у которых компоненты
М, А, и К относятся к бензольному ряду, имеют
оранжевые цвета. Эти красители не имеют большого
значения, т. к. они не обладают заметными преимуществами
перед более дешевыми оранжевыми моноазокрасите-
лями. Красители, у которых компоненты М и А —
производные бензола, а конечный (К) — нафталина, имеют
цвета от красного до фиолетового. Если М относится к
бензольному ряду, а А и К — к нафталиновому, то
цвета дисазокрасителей синие и синевато-черные.
Красители, построенные из трех нафталиновых компонентов,
имеют глубокие цвета, большей частью черные.
При синтезе промежуточного моноазокрасителя
М —> А, если А — амин бензольного ряда, велика
вероятность получить вместо необходимого
моноазокрасителя диазоаминосоединение. Во избежание этого
аминогруппу компонента А временно защищают сульфо-
метилированием, действуя формальдегидом и
бисульфитом (см. 4.3.5.1).
При диазотировании промежуточного и-амино-
азокрасителя М—>А, если А — амин нафталинового
ряда, часто возникают затруднения, связанные со
склонностью этих соединений переходить в таутомер-
ную недиазотирующуюся хинонгидразонную форму.
В этих елучаях моноазокраситель переосаждают из
щелочного раствора (см. 4.3.5.1).
Большинство вторичных дисазокрасителей
являются киелотными. При введении заместителей,
сообщающих повышенное сродство к целлюлозе (амидные
группы и др.), получают прямые красители.
Увеличение числа азогрупп в молекулах
вторичных азокрасителей с сопряженными азогруппами до
трех и более приводит к образованию прямых
красителей, обладающих достаточным еродством к
целлюлозным волокнам независимо от наличия заместителей,
повышающих это сродство. При этом наблюдается
углубление цвета красителя. Однако, если количество
азогрупп в молекуле красителя больше четырех, цвет
красителя повышается из-за нарушения плоского
строения молекулы вследствие усиления тенденции к
закручиванию вдоль продольной оси. По этой же
причине уменьшается сродство красителей к
целлюлозным волокнам, но заметно возрастает их
светостойкость, поскольку нарушение плоскостности молекулы
затрудняет ее таутомерную перегруппировку в
хинонгидразонную форму.
Вторичные полиазокрасители с разобщенными
азогруппами получают, используя в качестве одного из
компонентов соединения типа м- и и-аминобензоил-И-
кислоты. В большинстве случаев эти соединения
используются в качестве конечного компонента К. При
этом получается диазотирующийся краситель, а
сложный полиазокраситель с разобщенными азируппами
образуется уже на волокне в результате сочетания с
азосоставляющеи-проявителем. Так как амидная группа
из-за возможной таутомерной перегруппировки в
енольную форму не полностью прерывает
сопряженную систему, целесообразно в качестве азосоставляю-
щих использовать не п-, а л*-аминобензольные
производные аминов. В этом случае новая азо1руппа
образуется в .мета-положении к амидной группе, т. е.
не будет с ней сопряжена (83).
N=N'
Другой способ устранения или ослабления
сопряжения заключается в применении соединений из
нескольких амидных групп, например и-аминобензоил-и-ами-
нобензоил-И-кислоты {7-[4-(4-аминобензоиламино)бен-
зоиламино]-4-гидроксинафталин-2-сульфокислота}(#4).
H03S
nhcch( Vnhco-^ Vnh2
(84)
Азокрасители — производные диаминов. Дисазо-
красители этой группы получают по схеме: К <— Д —► К'.
Практическое значение имеют красители, получаемые
из л*-фенилен- и jw-толуилендиаминов
(перекрещивающиеся сопряженные системы), а также красители на
основе диаминодиарильных производных
(разобщенные сопряженные системы), причем арильные остатки
могут быть связаны друг с другом непосредственно
(бензидин и его производные) или через различные
атомы и группы (-S-; =N-; -CH2-; -СН=СН- и т. п.).

692
Новый справочник химика и технолога
Диазотирование обеих аминогрупп диаминов как в
одном ядре, так и в разных ядрах происходит
относительно легко, т. е. сразу образуются бис(диазо)сое-
динения. Напротив, скорости реакций сочетания, в
которые вступают образовавшиеся диазониевые группы,
достаточно различны, и вторая диазониевая группа
вступает в реакцию только после того, как первая
прореагировала полностью. Это позволяет получать как
симметричные дисазокрасители — продукты сочетания
обеих диазогрупп с одной и той же азосоставляющей,
так и несимметричные — продукты сочетания с
разными азосоставляющими.
По применению в текстильной промышленности
азокрасители можно разделить на группы: дисперсные,
основные, катионные, кислотные, протравные, прямые,
активные и пигменты.
Дисперсные азокрасители
Дисперсные красители предназначены для крашения
ацетатных и синтетических волокон, имеющих
гидрофобный характер, плотную упаковку макромолекул и
небольшие размеры микропор. Красители с большими
размерами молекул не могут проникнуть в плотную
структуру этих волокон, поэтому не растворимые или
мало растворимые в воде моноазокрасители, имеющие
небольшие размеры молекул, являются хорошими
дисперсными красителями. В молекулах этих красителей
азогруппы соединяют обычно бензольные и
нафталиновые кольца, но могут содержать и гетероциклы.
Простейшими (по структуре) дисперсными
красителями являются производные и-аминоазобензола (85).
Эти красители обладают наибольшим сродством к
ацетатным волокнам.
o^n=n-o^nC
(85)
R, R'=H, CH3, C2H5, С2Н4ОН и др.
Изменяя характер азо- и диазосоставляющих путем
введения ЭД- и ЭА-заместителей, получают
дисперсные красители — производные азобензола от желтого
до зеленовато-синего цвета.
Обширную группу дисперсных азокрасителей
составляют красители, которые получают диазотировани-
ем 4-нитроанилина или его производных и сочетанием
полученных диазосоединений с алкилированными
аминами. В табл. 4.3.2 приведены дисперсные
моноазокрасители из этой серии.
Наличие в молекулах красителей гидроксиалкиль-
ных остатков облегчает образование высокодисперсных
суспензий и повышает растворимость дисперсных
красителей в горячей воде.
ЭА-Заместители (-N02, -CN, -CHF2, -CF3, -CI, -Br,
-SO2CH3, -COCH3) в пара- или орто-положении к
азогруппе повышают устойчивость окрасок, уменьшают
сублимацию красителей при термических обработках
изделий из синтетических волокон. Такое же влияние
оказывают эти заместители при введении их в боковую
алкильную цепочку замещенных аминогрупп, например:
C2H4CN
CH2CHF3
—N
—N
с2н4он
С2Н5
Сублимационная устойчивость красителей возрастает
также при увеличении молекулярной массы соединения.
Если красители устойчивы к сублимации при 180-200 °С
и хорошо диспергируются, то их можно применять для
крашения полиэфирного волокна. Название таких
красителей включает слово «полиэфирный» (ПЭ).
Применение в качестве диазосоставляющих
гетероциклических соединений позволяет получать
моноазокрасители более глубоких цветов. Например, краситель
[(86); 2-амино-5-метил-3-нитротиофен —► 3-метил-М-(2,3-
дигидроксипропил)-Лг-этиланилин] синего цвета,
краситель [(87); 2-амино-5-нитротиазол —► 3-метил-Аг-(2,3-
дигидроксипропил)-Л^-этиланилин] — голубого цвета.
NO
н3с
// W
4S'
2
N=N
(86)
,С2Н5
^ /
-N
сн2снсн2он
он
NHn
X.
,Y
NO^
NaN02; HCl
NOo
02N
irX
N=N
(87)
\ /
,C2H5
\
CHoCHCH.OH
*\
OH

Ароматические соединения
693
Таблица 4.3.2
Дисперсные моноазокрасители
X
н
н
н
н
н
н
н
н
н
С1
С1
н
Y
н
н
н
CN
С1
С1
н
CN
он
С1
С1
N02
Z
н
н
н
н
н
СИ,
н
н
СНз
н
н
СНз
Ri
н
с2н5
с2н5
C2H4CN
с2н5
С2Н4ОН
с2н5
с2н5
С2Н4ОН
с2н5
с2н5
С2Н4ОН
R2
н
C2H4CN
С2Н4ОН
С2Н4ОС(0)СН3
С2Н4ОН
С2Н4ОН
C2H4CN
C2H4CN
С2Н4ОН
C2H4CN
С2Н4ОН
С2Н4ОН
Название красителя
Дисперсный оранжевый Ж
[4-(4-нитрофенилазоанилин]
Дисперсный оранжевый
[4-(4-ни1рофенилазо)-Аг-(2-цианоэтил)-Аг-этил анилин]
Дисперсный алый Ж
[4-(4-нитрофенилазо)-Аг-(2-гидроксиэтил)-Аг-этил анилин]
Дисперсный красный ПЭ
[4-(4-нитро-2-цианофенилазо)-Л'-(2-ацетоксиэтил)-Лг-(2-
цианоэтил)анилин]
Дисперсный бордо С
[4-(4-нитро-2-хлорфенилазо)-Лг-(2-гидроксиэтил)-Аг- этил-
анилин]
Дисперсный бордо 2С
[4-(4-нитро-2-хлорфенилазо)-Аг,Лг-ди(2-гидроксиэтил)-3-
мет ил анилин]
Дисперсный рубиновый
[4-(4-нитрофенилазо)-Аг-(2-цианоэтил)-Аг-этиланилин]
Дисперсный рубиновый ПЭ
[4-(4-нитро-2- цианофенилазо)-Л'-(2-цианоэтил)-Л'-этил-
анилин]
Дисперсный рубиновый С
[4-(2-гидрокси-4-нитрофенилазо)-Лг,Лг-ди(2-гидроксиэтил)-
2-метиланилин]
Дисперсный желто-коричневый
[4-(2,6-дихлор-4-нитрофенилазо)- Л'-(2-цианоэтил)-Л'-этил-
анилин]
Дисперсный красно-коричневый
[4-(2,6-дихлор-4-нитрофенилазо)-Лг-(2-гидроксиэтил)-Лг-
этил анилин]
Дисперсный фиолетовый 4К
[4-(2,4-динитрофенилазо)-Аг,Аг-ди(2-гидроксиэтил)-3-метил-
анилин]
Дисперсные азокрасители, молекулы которых
содержат гстероциклы, образуют на волокнах яркие, но
недостаточно устойчивые окраски; поэтому красители,
имеющие в гетсроциклах атомы азота, способные
переходить в ониевое состояние, обычно применяют как
промежуточные продукты для получения катионных
красителей.
Дисперсные моноазокрасители, содержащие
свободную амино1руппу в пара-положении к азогруппе,
способны диазотироваться на волокне. Эти красители,
как и прочие дисперсные красители, окрашивают
химические волокна из водной суспензии, но затем
краситель на волокне диазотируют и сочетают с различными
азосоставляющими (фенол, нафтолы, производные пи-
разолона и др.), в результате чего происходит значи-
В качестве гетероциклических диазосоставляющих
при получении моноазокрасителей чаще других
используют 2-амино-6-метоксибензотиазол (88), 2-амино-6-
нитробензотиазол (#9) и 3-амино-1,2,4-триазол-5-карбо-
новую кислоту (90).
^:
N \^—N
(88) (89)
N-N
ЛХ
HOOC-^^N/^NH2
Н
(90)

694
Новый справочник химика и технолога
тельное углубление цвета. Азосоставляющие, при
взаимодействии с которыми изменяется окраска,
называют проявителями. В названии такого красителя
указывается цвет, возникающий после проявления на
волокне, и добавляется слово «диазо». Наиболее часто на
практике применяют два красителя из этой группы:
Дисперсный диазо-синий 3 [5-метил-2-метокси-4-(4-
нитрофенилазо)анилин (91); 4-нитроанилин —► 5-метил-
2-метоксианилин] и Дисперсный диазо-черный С [4-(4-
аминофенилазо)нафталинамин-1 (93)], полученный
восстановлением нитрогруппы в красителе [4-(4-нитро-
фенилазо)нафталинамин (92); 4-нитроанилин —> нафта-
линамин-1].
ОСН,
02N
\ /
N=N
(91)
Полученные на волокне красители по своему
строению относятся к полиазокрасителям, т. к. содержат
больше одной азогруппы. Так, после крашения
красителем (93), диазотирования и сочетания, например, с
2-гидрокси-З-нафтойной кислотой внутри волокна
образуется черный краситель следующего строения:
кулы азокрасителя связаны с одним атомом металла
(кобальта или хрома); красители не растворимы в воде.
При синтезе большинства красителей этой группы в
качестве диазосоставляющих используют нитропроиз-
водные о-аминофенолов, в качестве азосоставляю-
щих— 3-метил-1-фенилпиразолон-5 (красители
оранжевого и красного цвета) и 2-нафтол (красители
фиолетового, бордового и серого цветов). Так, краситель
Дисперсный оранжевый МП {натриевая соль бис[3-
метил-4-(2-оксидо-5-нитрофенилазо)-5-оксидо-1-фенил-
пиразол]кобальта(Ш) (94)} представляет собой
кобальтовый комплекс состава 1 : 2 азокрасителя (2-амино-4-
нитрофенол —► 3-метил-1-фенилпиразолон-5). При
использовании в качестве азосоставляющей 2-нафтола
происходит углубление окраски и получается краситель
Дисперсный фиолетовый СМП {натриевая соль бис[2-
оксидо-1-(2-оксидо-5-нитрофенилазо)нафталин]кобаль-
та(Ш)(Р5)}.
\
t
Г1)
N
г
о.
оу
$
щсу
■N=N^C
' V0
-N=N—У
сн3
и
3
N02
Na'
(94)
(95) М = Со;
NO^
(96) М = Cr
Na
Дисперсные металлсодержащие азокрасители.
Окраски с высокой устойчивостью ко всем физико-
химическим воздействиям на полиамидных волокнах
можно получить с помощью дисперсных
металлсодержащих красителей, которые выпускаются с маркой МП
(металлсодержащие для полиамидов). Они
представляют собой комплексы состава 1 : 2, в которых две моле-
На цвет красителя оказывает влияние природа ме-
талла-комплексообразователя, т. к. он включен в
сопряженную систему и влияет на нее своей электронной
оболочкой и зарядом ядра. Так, хромовый комплекс
того же азокрасителя (2-амино-4-нитрофенол —> 2-
нафтол), из которого получают Дисперсный
фиолетовый СМП, имеет серый цвет и выпускается под
названием Дисперсный серый СМП {натриевая соль бис[2-

Ароматические соединения
695
оксидо-1-(2-оксидо-5-нитрофенилазо)нафталин]хро-
ма(Ш) (96)}.
Основные и катионные азокрасители
Основные и катионные азокрасители растворимы в
воде; они диссоциируют с образованием окрашенных
катионов и окрашивают волокна, содержащие группы
кислотного характера. Молекулы этих красителей
содержат свободные или алкилированные аминогруппы и
не содержат ни сульфо-, ни карбоксильных групп.
Основные красители выпускаются в виде
солянокислых солей органических оснований с общей
формулой ArNH3Cl. Наибольшее значение из основных азо-
красителей имеют Хризоидин [4-фенилазобензолди-
амин-1,3 (97); анилин —> jw-фенилендиамин] —
краситель красновато-оранжевого («золотистого») цвета и
Основной коричневый 2К [(98); 2,4-диаминотолуол —►
2,4-диаминотолуол], являющийся смесью дис-[2,4-бис-
(2,4-диамино-5-метилфенилазо)толуол] и моноазокра-
сителя [4-(3-амино-4-метилфенилазо)-2-метилбензолди-
амин-1,5].
H2N
\ //
N—N
(97)
\ //
NH^
NH2 СН3 +
n=n^Vnh2
сн,
Основные красители отличаются исключительной
яркостью и чистотой оттенков, однако они образуют
окраски с очень низкой устойчивостью к свету и
мокрым обработкам и поэтому почти не применяются в
текстильной промышленности. Эти красители
используются для окраски бумаги, в производстве цветных
карандашей, для приготовления чернил и туши, в
парфюмерной промышленности и медицине.
Большое значение для текстильной промышленности
имеют катионные красители, с помощью которых
окрашивают полиакрилонитрильные волокна. Катионные
красители представляют собой алкилированные
производные основных красителей общей формулы
ArN+R3X (где R — Alk или Аг, X — С1 или CH3S04),
причем четвертичный атом азота может быть как в
алифатической цепи, так и входить в состав гетероцикла.
Так, красители Катионный оранжевый 4К [4-(4-
нитрофенилазо)-Л^-метил-Л^-(2-метилдиэтиламмоний)-
этиланилин хлорид (99)], Катионный красный 4Ж [4-(4-
нитро-2-хлорфенилазо)-Аг-метил-Аг-(2-метилдиэтилам-
моний)этиланилин хлорид (100)] и Катионный желто-
коричневый [4-(2,6-дихлор-4-нитрофенилазо)-Аг-метил-
УУ-(2-метилдиэтиламмоний)этиланилинхлорид (101)]
получают алкилированием дисперсных азокрасителей,
являющихся продуктами сочетания соответственно 4-
нитробензолдиазония, 4-нитро-2-хлорбензолдиазония и
2,6-дихлор-4-нитробензолдиазония с УУ-метил-Аг-(2-ди-
этиламиноэтил)анилином. Поскольку алкилируемый
атом азота не входит в общую цепь сопряжения, цвет
дисперсных азокрасителей при алкилировании не
меняется.
X
О
/=( /=\ СНз
N
,r\J-""^U
Y
N
CH2CHrN(C2H5)2Cr
CH,
(99) X = Y = H; (/00)X = H, Y = C1;
(/0/)X = Y = Cl
Красители, у которых положительно заряженный
четвертичный атом азота входит в цепь сопряженных
двойных связей, являются производными
ароматических гетероциклических соединений. Они являются
продуктами алкилирования дисперсных моноазокраси-
телей, полученных на основе гетероциклических диазо-
составляющих. Например, из красителя [3-(4-УЧ/У-ди-
этиламинофенилазо)-1,2,4-триазол-5-карбоновая кислота
(102); 3-амино-1,2,4-триазол-5-карбоновая кислота—►
Л^УУ-диэтиланилин] декарбоксилированием соединения
путем нагревания в кислой водной среде и
последующим алкилированием диметилсульфатом получают
Катионный красный 2С [2,4-диметил-3-(4-Аг,УУ-диэтил-
аминофенилазо)-1,2,4-триазолийметилсульфат (103)], а
из красителя [2-(4-Аг-2-гидроксиэтил-Л/-этиламино-
фенилазо)-6-метоксибензотиазол (104); 2-амино-6-
метоксибензтиазол —► Аг-этил-Аг-(2-гидроксиэтил)ани-
лин] — Катионный синий О [2-(4-Аг-2-гидрокеиэтил-/У-
этиламинофенилазо)-3-метил-6-метоксибензотиазолий
метилсульфат (105)]. При алкилировании происходит
значительное углубление цвета красителя.
N-N С9Н, '-С02
JI \^ /=\ J 2(CH3)2S04
HOOC^\,^N=N-^ h— N ►
H
(102)
сн,
с2н5
N-N
/
V^n-O ;
С2Н5
N
сн3 ch3so4 С2Н5
(103)

696
Новый справочник химика и технолога
н3со
н3со
y^XJ
N
С2Н5
/ (CH3)2S04
\
(104)
N+
Хсн3СНз8°4
(105)
сн2сн2он
\ /
,С2Н5
N
сн2сн2он
СН3 НО S03Na
Н,С—Р VN=N-^f ^
(106)
S03Na
S03Na
Поскольку катионные красители предназначены для
крашения гидрофобных волокон с плотной структурой,
они имеют относительно небольшие размеры молекул.
Среди них нет красителей зеленого цвета, а все
коричневые и черные красители — смесевые.
\ //
N=N
NaQ3S
ОН NHCOCH,
S03Na
(108)
Кислотные азокрасители
Больше половины отечественного ассортимента
кислотных красителей составляют кислотные
азокрасители, главным образом моно- и дисазокрасители. В
молекулах этих красителей содержатся сульфогруппы,
которые сообщают красителю растворимость и
кислотные свойства. С помощью кислотных азокрасителей
можно окрашивать белковые волокна во все цвета,
окраски отличаются яркостью и чистотой тона.
В простейших по структуре моноазокрасителях
оранжевых, красных и бордовых цветов азогруппа
связывает бензольное ядро с нафталиновым. Первый
представитель этой группы — Кислотный оранжевый
[натриевая соль 2-гидрокси-1 -(4-сульфонатофенилазо)наф-
талина (106); сульфаниловая кислота —► 2-нафтол] —
был получен в 1876 г. и сохранил свое значение до сих
пор. В молекуле красителя между атомом водорода
гидроксигруппы и а-атомом азота азогруппы
образуется водородная связь, благодаря которой снижается
подвижность атомов водорода и повышается
устойчивость окрасок к мокрым обработкам. Это характерно
для всех азокрасителей, имеющих в орто-положении к
азогруппе гидроксигруппу.
Введение в молекулу ЭД- и ЭА-заместителей
приводит к углублению цвета красителя. Даже метильные
группы, обладающие относительно слабым электроно-
донорным действием, углубляют цвет до алого,
например, краситель Кислотный алый [3-гидрокси-1-(2,4-
диметилфенилазо)нафталин-2,7-дисульфонат натрия (107);
2,4-ксилидин —> Р-кислота]; сульфогруппы
незначительно влияют на цвет красителей.
Еще большее углубление цвета происходит при
введении в азосоставляющую сильного ЭД-заместителя
(-ОН, -NH2). Это видно на примере красителя
Кислотного ярко-красного [4-ацетиламино-5-гидрокси-3-фенил-
азонафталин-2,7-дисульфонат натрия (108)], полученного
сочетанием диазотированного анилина с jV-ацетил-Аш-
кислотой.
Наличие ациламиногруппы в Кислотном ярко-
красном повышает устойчивость окрасок к действию
света, усиливает чистоту и яркость оттенка и
препятствует образованию изомерного красителя (с азогруппой
в opwo-положении к аминогруппе).
Красители красного цвета образуются в том случае,
если азогруппа связывает два нафталиновых кольца;
например, Кислотный красный 2С [4-гидрокси-3-(4-
сульфонатонафтилазо)нафталин-1 -сульфонат динатрие-
вая соль (109); нафтионовая кислота —► 4-гидрокси-
нафталин-1-сульфокислота], Кислотный бордо [3-
гидрокси-4-(нафтилазо)нафталин-2,7-дисульфонат
натрия (110); нафталинамин-1 —> Р-кислота].
S03Na
NaQ3S.
,S03Na
S03Na
(109)
(ПО)
Введение в систему азонафталина ЭД-заместителей,
в частности ариламиногруппы, углубляет цвет до
синего. Так, краситель Кислотный синий 2К [5-(8-гидрокси-
3,6-дисульфонатонафтилазо)-8-фениламинонафталин-1-
сульфонат тринатриевая соль (///)] получают
сочетанием диазотированной Аш-кислоты с фенип-пери-
кислотой. Краситель образует на шерсти окраски
глубокого синего цвета, устойчивые к свету, мокрым
обработкам и трению.

Ароматические соединения
697
Na03S
Na03S
NH-Q
S03Na
Na03S
(///)
Для получения красителей более высокого (желтого)
цвета необходимо уменьшить общую цепь сопряжения в
молекуле (см. 4.3.5.1). Это красители группы азобензола,
например, Кислотный желтый метаниловый [4-(3-
сульфонатофенилазо)дифениламин натриевая соль (112);
метаниловая кислота (3-аминобензолсульфокислота) —►
дифениламин] и бензолазопиразолона, например,
Кислотный желтый светопрочный [5-гидрокси-З-метил-
1 -(4-сульфонатофенил)-4-фенилазопиразол натриевая
соль (ИЗ); анилин —> 3-метил-1-(4-сульфофенил)пира-
золон-5].
СН:
<(jb-S03Na W
0"N=N^An
НО
(112)
013) S03Na
Для кислотных красителей большое значение имеет
способность давать ровные окраски, или ровняющая
способность. Она зависит главным образом от сродства
красителей к волокну и их растворимости, а эти
свойства красителей в значительной степени определяются
числом сульфогрупп в молекуле красителя. Если доля
молекулярной массы (ДММ) красителя, приходящаяся
на одну сульфогруппу, не превышает 300, красители
хорошо растворимы в воде и обладают хорошей
ровняющей способностью. К таким красителям, например,
относятся Кислотные красный 2С [(109); ДММ 229],
бордо [(ПО); ДММ 229], синий 2К [(///); ДММ 210] и
др.]. Если доля молекулярной массы красителя,
приходящаяся на одну сульфогруппу, больше 400, красители
хуже растворимы в воде и являются плохоровняющи-
ми. К таким красителям относятся Кислотный черный
2С [4-гидрокси-5-(2-метокси-4-нитрофенилазо)-6-фе-
ниламинонафталин-2-сульфонат натрия (114); 2-ме-
токси-4-нитроанилин —* 4-гидрокси-6-фениламино-
нафталин-2-сульфокислота; сочетание в кислой среде;
ДММ 494], Кислотный коричневый К [4-гидрокси-3-(2-
метокси-4-нитрофенилазо)-6-фениламинонафталин-2-су-
льфонат натрия (115); 2-метокси-4-нитроанилин —* 4-ги-
дрокси-6-фениламинонафталин-2-сульфокислота;
сочетание в щелочной среде; ДММ 494] и др. Красители с
промежуточными значениями ДММ относятся к сред-
неровняющим.
NHC6H5 OCH3
(114)
H5C6HN
н3со
N=N
NO-
(115)
S03Na
Для кислотных красителей, применяемых для
окрашивания шерсти, большое значение имеет
устойчивость к валке. Процессу валки (свойлачивания)
подвергаются как шерстяные волокна, так и шерстяные ткани
с целью повышения их механической прочности и
снижения теплопроводности. Устойчивость к валке
возрастает при увеличении сродства красителей к волокну и
уменьшении их растворимости. Одним из реальных
путей улучшения этих показателей является увеличение
молекулярной массы красителей. Для этого используют
диазосоставляющие, гидроксигруппы которых ацили-
рованы остатками арилсульфокислот, или
диазосоставляющие, содержащие арилсульфонамидные группы.
Примерами таких красителей являются соответственно
Кислотный желтый прочный Ж [5-гидрокси-3-метил-4-
(4-толуолсульфонилоксифенилазо)-1 -(4-сульфонатофе-
нил)ииразол натриевая соль (116); 4-(0-толуол-
сульфониламинофенол —> 3-метил-1-(4-сульфофенил)-
пиразолон-5] и Кислотный оранжевый прочный [(117);
5-Аг-(5-амино-2-метилфенилсульфонил)аминонафталин-
1 -сульфокислота —► 6-гидроксинафталин-2-сульфокис-
лота].
Н3С- х-
5 v -Тч
^™^К>
S03Na
oj-o^ (/
он
16)
NHSO
S03Na
Na03S
Другим способом увеличения молекулярной массы
красителей является введение в их молекулы тяжелых
алкильных или циклоалкильных остатков. Получаю-

698
Новый справочник химика и технолога
щиеся красители близки по свойствам к карболановым
красителям антрахинонового ряда; их часто и называют
карболанами, например Карболан желтый ЗГС [5-
гидрокси-4-(4-додецилфенилазо)-3-метил-1 -(4-сульфо-
натофенил)пиразол натриевая соль (118); 4-додецил-
анилин —> 3-метил-1-(4-сульфофенил)ииразолон-5].
н3с
\=N
H"Cl2^>N=N^4>S03Na
Среди дис- и полиазокрасителей кислотных
красителей немного. Из первичных дисазокрасителей
практическое значение имеют красители, полученные при
сочетании диазосоединений с резорцином и Аш-кис-
лотой, например Кислотный светло-коричневый для
кожи [4-(4-сульфонатофенилазо)-6-(4-сульфонатонаф-
тилазо)бензол-1,2-диол (119); нафтионовая кислота
(4-аминонафталинсульфокислота) —> резорцин (бензол-
диол-1,2) <— сульфаниловая кислота (4-аминобензолсуль-
фокислота)] применяется для крашения кожи и
анодированного алюминия.
Кислотный коричневый К для кожи [4-(2-гидрокси-
3,5-динитрофенилазо)-6-(8-гидрокси-3,6-дисульфонато-
нафтилазо)-2-(4-нитрофенилазо)бензолдиол-1,2 динат-
риевая соль (122)] — один из немногих первичных трис-
азокрасителей, имеющих практическое значение.
Краситель получают последовательным сочетанием
резорцина с диазосоединениями, полученными на
основе Аш-кислоты, пикраминовой кислоты (2-амино-
4,6-динитрофенол) и 4-нитроанилина. Он применяется
для крашения кожи и шелка, образуя окраски
удовлетворительной устойчивости.
Na03S
С) | (3) /Г\
N=N^ Д. N=N-V VN02
Na03S
(122)
Na03S
(2)
N=N
■О-
SO.Na
HO ^^ ОН
(U9)
Краситель Кислотный сине-черный [5-амино-4-
гидрокси-6-(4-нитрофенилазо)-3-фенилазонафталин-2,7-
дисульфокислота (120); 4-нитроанилин —> Аш-кислота
<— анилин] — один из наиболее широко применяемых
красителей для шерсти. В смеси с Кислотным
оранжевым (106) и Кислотным бордо (ПО) Кислотный сине-
черный образует смесевой краситель Кислотный
черный для валенок, образующий глубокие черные
окраски. Устойчивость окрасок умеренная, но краситель
дешев, доступен и поэтому производится в больших
количествах. Восстановлением нитрогруппы в (120)
сульфидом натрия в аминогруппу получают зеленый
кислотный дисазокраситель Ацилан темно-зеленый Б
[5-амино-6-(4-аминофенилазо)-4-гидрокси-3-фенилазо-
нафталин-2,7-дисульфокислота (121)], окрашивающий
шерсть в умеренно устойчивый красивый темно-
зеленый цвет.
H03S
S03H
(Ш)Х = Ж)2; (/2/)X = NH2
Все наиболее ценные кислотные дисазокрасители
принадлежат к вторичным, их получают по схеме:
М — * А —> А'. К таким красителям относится
Кислотный синий К {5-[4-(3-сульфонатофенилазо)нафтил-1-
азо]-8-толиламинонафталинсульфонат динатриевая соль
(123); метаниловая кислота —► 1-аминонафталин —> jV-to-
л ил пери кислота}. Краситель образует на белковых
волокнах красивые темно-синие окраски с хорошей
устойчивостью к мокрым обработкам и валке.
(/ \_N=n-^v
W
Na03S
S03Na
(123)
Вторичные дисазокрасители, молекулы которых
содержат три остатка нафталина, имеют еще более
глубокие цвета, например краситель Кислотный черный С
{5-[4-(5-сульфонатонафтил-1 -азо)нафтил-1 -азо-8-толил-
аминонафталин-1-сульфонат динатриевая соль (124);
5-аминонафталин-1-сульфокислота —► нафталинамин-1—►
—> Л^-фенилперикислота}. Это один из лучших черных
красителей, он образует на белковых волокнах окраски,
устойчивые к свету, мокрым обработкам, валке и к
действию кислот.

Ароматические соединения
699
Na03S
N=N
N=N
S03Na
(124)
Из дисазокрасителей — производных диаминов — в
качестве кислотных используются красители, у
которых нет полноценной цепи сопряжения между
хромофорами, образованными на основе этих аминогрупп.
К таким красителям относятся производные 2,2'-диза-
мещенных бензидинов: заместители, находящиеся в
непосредственной близости к бифенильной связи,
нарушают плоское строение молекулы и выводят из
взаимного сопряжения бензольные кольца и связанные с
ними хромофорные системы. К таким красителям
относится Кислотный желтый К [4,4'-бис(5-гидрокси-3-
метил-1-фенилпиразолил-4-азо)-бифенил-2,2'-дисуль-
фонат натрия (125); бензидин-2,2'-дисульфокислота —►
—> 3-метил-1-фенилпиразолон-5].
Na03S
N=N СН,
Краситель применяется для крашения шерсти и
шелка, окраски имеют удовлетворительную
светостойкость и хорошую устойчивость к стирке.
Практически ценным является краситель Кислотный
желтый для валки [4,4'-бис(4-этоксифенилазо)дифенил-
сульфид-2,2'-дисульфонат натрия (126)], получаемый
сочетанием бисдиазотированной 4,4'-диаминодифенил-
сульфида-2,2'-дисульфокислоты с двумя молекулами
фенола и последующим этилированием гидроксигрупп.
ос2н5
н5с2о
N=N
(126)
N=N
Несмотря на длинную цепь сопряженных двойных
связей, краситель имеет неглубокий цвет. Это
объясняется поворотом бензольных ядер вокруг сульфидной
связи, вследствие чего плоское строение молекулы
нарушается и сопряжение прерывается. Кислотный
желтый для валки образует на белковых волокнах окраски
с высокой устойчивостью к свету, мокрым обработкам,
трению и валке.
Устойчивые к валке кислотные дисазокрасители
получают также на основе производных дифенилцикло-
гексана. К таким красителям относятся Кислотный
алый 2Ж {1-[4-(2-гидрокси-6,8-дисульфонато)нафтил-
1 -азо]фенил-1 -[4-( 1 -гидрокси-4-сульфонатонафтил-2-
азо)фенил]-циклогексан динатриевая соль (127); 4-гидро-
ксинафталинсульфокислота *— 1,1-бис(4-аминофенил) цик-
логексан —> 7-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислота},
Кислотный ярко-красный прочный Ж {1,1-бис[4-(1,7-
дигидрокси-3-нафтил-2-азо)фенил]циклогексан
динатриевая соль (128); 1,1-бис(4-аминофенил)цикло-
гексан —> 4,6-дигидроксинафталин-2-сульфокислота},
Кислотный красный 4С {1,1-бис[4-(1,7-дигидрокси-3-
сульфонатонафтил-2-азо)-3-метилфенил]циклогексан
динатриевая соль (129); 1,1-бис(4-амино-3-метилфе-
нил)циклогексан —> 4,6-дигидроксинафталин-2-сульфо-
кислота}, Кислотный бордо 4С {1,1-бис[4-(1,7-дигид-
рокси-3-сульфонатонафтил-2-азо)-3-метоксифенил]цик-
логексан динатриевая соль (130); 1,1-бис(4-амино-3-
метоксифенил)циклогексан —*■ 4,6-дигидроксинафта-
лин-2-сульфокислота}.
N=N
S03Na
S03Na
(127)
Na03S N=N
S03Na
(128) R=H; (129) R=CH3; (730)R=OCH3
Протравные азокрасители
Протравные азокрасители окрашивают белковые
волокна так же, как кислотные красители, но в отличие
от последних закрепляются на волокнах с помощью
металлической протравы. В качестве протравы
используют соли хрома, чаще всего бихромат калия К2Сг207,
поэтому процесс протравления называют
хромированием. Хромирование может проводиться перед
крашением, одновременно с крашением и после крашения. Для

700
Новый справочник химика и технолога
крашения с одновременным хромированием можно
применять лишь определенную небольшую группу
красителей, которые получили название однохромовых.
Красители, применяемые для крашения с
предварительным или последующим хромированием, называют
хромовыми.
По сравнению с кислотными красителями хромовые
и однохромовые красители образуют на белковых
волокнах окраски менее яркие и чистые, но значительно
более устойчивые к различным физико-химическим
воздействиям. Это объясняется способностью
протравных азокрасителей образовывать комплексные
соединения с металлами, что сопровождается уменьшением
растворимости красителей и приводит к образованию
дополнительной связи между красителем и волокном
через атом металла.
Способность протравных красителей к образованию
комплексных соединений с металлами связана с
особенностями их химического строения: они содержат в
молекулах так называемые комплексообразующие
группировки. К ним относятся 0,0-дигидрокси-, о-гид-
рокси-о'-амино- и о-гидрокси-о'-карбоксиазокрасители:
ОН НО ОН H2N
N=N-^ V-N=N-^
а также красители (131) — производные хромотропо-
вой кислоты (4,5-дигидроксинафталин-2,7-дисульфо-
кислота), (132) — производные 8-гидроксихинолина и
(133) — производные салициловой кислоты (2-гидро-
ксибензойная кислота).
ОН ОН
H03S
Ar—N=N
(Ш)
S03H
Ar—N=N
В комплексообразовании с данными 1руппировками
принимает участие атом хрома(Ш), который образуется
в красильной ванне при восстановлении К2О2О7.
В случае о,о'-дигидрокси-, о-гидрокси-о'-амино- и о-ги-
дрокси-о-карбоксиазокрасителей атом хрома замещает
подвижные атомы водорода в группах -ОН, -NH2 или
-СООН и образует координационную связь с одним из
атомов азота в азогруппе. Атомы азота азогруппы
участвуют в образовании внутрикомплексных соединений
своими неподеленными электронами.
В зависимости от соотношения реагентов и условий
хромирования один и тот же краситель может
образовывать хромовые комплексы различного состава,
отличающиеся соотношением числа атомов хрома и числа
молекул красителя. Это могут быть катионные
комплексы состава 1 : 1 (134), анионные комплексы состава
1 : 2 (135) и нейтральные комплексы состава 2 : 3 (136),
в которых взаимно компенсируются заряды катионного
(1 : 1) и анионного (1:2) комплексов.
Н90 Н90 ОН9
СООН
(133)
(136)
Комплексы состава 1 : 2 и 2 : 3 имеют более
глубокую окраску, чем комплексы состава 1:1.
Координационно связанная вода удерживается прочно при
нагревании до температуры 120 °С. Все комплексы неплоские,
т. к. связи в атомах шестикоординационного хрома
(5/?3сР-гибридизация) направлены к углам октаэдра.
Наибольшее практическое значение имеют комплексы
состава 1 : 1 и 1 :2.
Для получения красителей с комплексообразующи-
ми заместителями в орто-положениях к азогруппе в
качестве диазосоставляющих применяют о-аминофенолы
(З-амино-4-гидроксибензолсульфокислота, пикрамино-
вая кислота, 2-амино-4-хлорфенол), о-аминонафтолы
(4-амино-З-гидроксинафталин-1 -сульфокислота), о-ами-
нокарбоновые кислоты (антраниловая кислота), в
качестве азосоставляющих — соединения, сочетающиеся

Ароматические соединения
701
в о/?то-положение к гидрокси- или аминогруппе
(З-метил-1-фенил пиразолон-5, 2-нафтол, 4-гидрокси-
нафталин-1 -сульфокислота, Аш-кислота, хромотропо-
вая кислота, 2,4-диаминобензолсульфокислота).
Так как координационная связь с азогруппой
возникает за счет неподеленных электронов атомов азота,
входящих в общую цепь сопряжения молекулы, ком-
плексообразование сопровождается углублением цвета.
Поэтому для получения оранжевых окрасок применяют
желтые красители (производные бензолазопиразолона),
для получения красных окрасок — оранжевые
красители (производные бензолазонафталина и нафталиназо-
пиразолона), для фиолетовых — красные (производные
бензолазонафталина), для синих — красные и
фиолетовые (производные бензолазонафталина), для сине-
черных — фиолетовые (производные азонафталина),
для получения черных — синие (производные
азонафталина).
Хромовые азокрасители. Хромовые азокрасители
относятся в основном к моноазокрасителям, т. к. при
наличии одной азогруппы в молекуле они образуют
устойчивые и глубокие окраски. Среди хромовых
имеются красители всех цветов: желтые, оранжевые,
красные, фиолетовые, синие, зеленые, коричневые, черные.
Самую обширную группу составляют о,о'-дигид-
роксиазокрасители. Из этой группы красителей
практически важными являются Хромовый синий 2К [5-аце-
тиламино-4-гидрокси-3-(2-гидрокси-5-хлорфенилазо)наф-
талин-2,7-дисульфонат натрия (137); 2-амино-4-хлор-
фенол —*■ N-ацетил-Аш-кислота], Хромовый темно-
синий [4,5-дигидрокси-3-(2-гидрокси-5-хлорфенилазо)-
нафталин-2,7-дисульфонат натрия (138); 2-амино-4-
хлорфенол —*■ хромотроповая кислота], Хромовый
темно-зеленый С [5-амино-4-гидрокси-3-(2-гидрокси-3,5-
динитрофенилазо)нафталин-2,7-дисульфонат натрия
(139); пикраминовая кислота —> Аш-кислота; сочетание
в щелочной среде], Хромовый сине-черный [3-гидрокси-
4-(2-гидроксинафтил-1 -азо)нафталин-1 -сульфонат
натрия (140);
4-амино-3-гидроксинафталин-1-сульфокислота —► 2-гидроксинафталин], Хромовый черный С [3-
гидрокси-4-(2-гидроксинафтил-1 -азо)-7-нитронафталин-
1-сульфонат натрия (141); 4-амино-3-гидрокси-7-
нитронафталин-1 -сульфокислота —* 2-нафтол].
В названиях красителей указан цвет окраски,
образующийся после хромирования. До хромирования
окраски имеют более высокие цвета, например краситель
(137) окрашивает шерсть в красно-фиолетовый цвет,
краситель (138) — в красный цвет, краситель (141) —
в фиолетовый.
К числу практически важных о-амино-о'-гидрокси-
азокрасителей относится Хромовый коричневый К [2,4-
диамино-5-(2-гидрокси-3,5-динитрофенилазо)бензол-
сульфонат натрия (142); пикраминовая кислота —* 2,4-
диаминобензолсульфокислота]. Краситель окрашивает
шерсть в светло-коричневый цвет, углубляющийся в
результате хромирования до темно-коричневого
(каштанового). К о-гидрокси-о'-карбоксиазокрасителям
относится Хромовый бордо С [4-гидрокси-3-(2-
карбоксифенилазо)нафталин-1-сульфонат натрия (143);
антраниловая кислота —* 4-гидроксинафталин-1-
сульфокислота]. Краситель окрашивает шерсть в
оранжевый цвет, который после хромирования становится
бордовым.
ОН
N=N
Na03S
S03Na
(137) X = Н, Y = CI, Z = NHCOCH3
(138)X = U, Y = Cl,Z=OH
(/3P)X = Y = N02,Z = NH2
Na03S^x ,
V
O.N
\
i
02N
\
(140) X
(141)X
OH H9N
>
-N=N-^
(142)
= H
= N02
S-
-NU2
S03Na
COOH
&
N=N
(143)
S03Na
Моноазокрасители, комплексообразование которых
не сопровождается изменением цвета, содержат остатки
салициловой кислоты или 8-гидроксихинолина. В ком-
плексообразовании здесь участвуют гидроксигруппы,
электронная структура которых не изменяется, и атомы
кислорода или азота соответственно, неподеленные
электронные пары которых не участвуют в общей цепи
сопряжения молекулы.
Азокрасители на основе салициловой кислоты
отличаются от других протравных азокрасителей яркостью
оттенков. Их хромовые комплексы (144) построены по
анионному типу: в образовании комплексов принимают
участие три молекулы красителя и два атома хрома,
один из которых входит во внутреннюю
координационную сферу, а второй является компенсирующим
катионом.

702
Новый справочник химика и технолога
0 0 О" Аг
[скбь^о)]"
N=N—Аг
(144)
К производным салициловой кислоты относится
краситель Хромовый желтый К [2-гидрокси-5-(4-
сульфонатофенилазо)бензойная кислота (145)', сульфа-
ниловая кислота —* салициловая кислота], применяемый
для крашения шерсти и шелка в желтый цвет; окраски
отличаются чистотой тона и прочностью ко всем
обработкам.
-ОН
СООН
(145) СО
H2N
Н3С—(/ V-CO-NH-^ V- ОН
(146)
СООН
Так как салициловая кислота относится к числу
трудно сочетающихся азосоставляющих, в ряде случаев
удобнее вводить комплексообразующую группировку в
состав диазосоставляющей. В качестве диазосостав-
ляющей применяют 5-аминосалициловую кислоту (5-
амино-2-гидроксибензойная кислота) или (лучше)
продукты ацилирования ее аминогруппы остатками амино-
карбоновых или аминосульфокислот, например, 5-[(2-
аминотолуил-4)амино]салициловую кислоту {5-[2-
аминотолуил-4)амино]-2-гидроксибензойная кислота
(146)}. Диазопроизводные таких аминов сочетаются
легко, а полученные красители обладают хорошим
сродством к волокну и образуют ровные и прочные
окраски. К таким красителям относится, например,
Хромовый прочно-оранжевый РД (147), у которого азо-
составляющей является Г-кислота.
НО-/ V-NU-CO^ У- СН3 ОН
НООС
(147)
N=N
Na03S
Иногда салициловую кислоту вводят в состав
другой азосоставляющей, сочетание с которой проходит
легко, например, Аш-кислоту. Так, краситель Хромовый
ярко-красный 2С (148) получают сочетанием
диазотированной сульфаниловой кислоты с Аш-кислотой, в
которой аминогруппа ацилирована сульфосалициловой
кислотой.
СООН
Na03S
Na03S
(148)
S03Na
Хромирование красителей, полученных сочетанием
диазосоединений с 8-гидроксихинолином, происходит
без изменения цвета. Красители окрашивают шерсть и
шелк в цвета, устойчивые ко всем воздействиям.
Примером такого красителя является Хромовый прочно-
оранжевый Г [8-гидрокси-5-(2-сульфонато-5-хлорфе-
нилазо)хинолин натриевая соль (149); 2-амино-4-хлор-
бензолсульфокислота —► 8-гидроксихинолин].
S03Na
(/ \—^=~Н—Ч \>—ОН
С1 (/ \|
(149)
Хромовые дисазокрасители составляют
немногочисленную группу. Вторичный дисазокраситсль
Хромовый оранжевый {2-гидрокси-5-[4-(4-сульфофенил-
азо)фенилазо]бензойная кислота (150)} получают по
схеме: М —* А —> К (сульфаниловая кислота —*
анилин —* салициловая кислота). Анилин перед сочетанием
с диазотированной сульфаниловой кислотой переводят
в yV-сульфометиланилин (УУ-метиланилин-со-сульфо-
кислоту). После сочетания сульфометильную группу
удаляют кипячением с раствором NaOH, диазотируют
образовавшийся и-аминоазобензол и сочетают его с
салициловой кислотой. Комплексообразование
происходит без углубления окраски.
НО
,S—</ \—N=N—(/ V- N=N—L \-
(150) СО
ОН
СООН
S03Na
Вторичный дисазокраситель Хромовый ярко-
красный {5-бензоиламино-4-гидрокси-3[5-(4-гидрокси-
3-карбоксифенилазо)-2-сульфонатофенилазо]нафталин-
2,7-дисульфонат тринатриевая соль (151)} получают

Ароматические соединения
703
следующим образом: диазотируют З-нитроанилин-4-
сульфокислоту и сочетают с салициловой кислотой, в
полученном моноазокрасителе восстанавливают нитро-
груипу, диазотируют его и сочетают с бензоил-Аш-
кислотой.
НООС
НО
г\
S03Na
(/ \—N НО HNCO
N=N
Na03S
(151)
SQ3Na
Первичный хромовый дисазокраситель Хромовый
черный О [4-гидрокси-3-(2-гидрокси-5-нитрофенилазо)-
8-(2-карбоксифенилазо)нафталин-2,7-дисульфонат
натрия (152)] получают по схеме: М —> С <— М' (антрани-
ловая кислота —> И-кислота <— 2-амино-4-нитрофенол),
причем первое сочетание проводят в кислой среде,
второе — в щелочной.
СООН NH
NaQ3S
Хромовый черный О — один их лучших черных
красителей для шерсти. В его молекуле содержатся две
комплсксообразующие группировки: о.о'-дигидрокси- и
о-амино-о'-карбоксигруппировки, что объясняет
высокую устойчивость окрасок к различным воздействиям.
Однохромовые азокрасители. Однохромовые азо-
красители отличаются от хромовых тем, что имеют
сравнительно небольшую молекулярную массу,
содержат в молекуле не более одной сульфогруппы, а иногда
вместо сульфогруппы содержат карбоксильную или
сульфамидную группы. Однохромовые красители
имеют слабокислые свойства, что позволяет применять их
для крашения из слабокислых ванн. Для повышения
сродства к волокну в молекулы однохромовых
красителей вводят аминогруппы, ациламиногруппы,
гетероциклические азотсодержащие ядра с алкильными
группами и др., а для понижения реакционной способности
по отношению к металлам — нитрогруппы и атомы
галогена. Благодаря этому комплексообразование
однохромовых красителей с металлом протекает
медленнее, чем выбирание их волокном из ванны, поэтому
крашение можно совмещать с хромированием.
Типичными представителями однохромовых
красителей являются Однохромовый оранжевый 4К [2-гидро-
кси-5-(4-нитро-2-хлорфенилазо)бензойная кислота (153);
4-нитро-2-хлоранилин —> салициловая кислота], Одно-
хромовый синий 3 [4-ацетиламино-5-гидрокси-6-(2-
гидрокси-3,5,6-трихлорфенилазо)нафталин-1 -сульфо-
нат натрия] (154); 2-амино-3,4,6-трихлорфенол —> /V-аце-
тил-С-кислота], Однохромовый бордо С [(155); 3-ами-
но-2-гидрокси-5-хлорбензол-1-сульфокислота -^ /V-бу-
тил-4-гидроксихинолон-2] и Однохромовый оливковый
Ж [4-ацетиламино-2-(2-гидрокси-3,5-динитрофенилазо)
фенол (156); пикраминовая кислота —> /V-ацетил-и-ами-
нофенол].
С1
О
,N—У V-N=N—У \—
СООН
он
(153)
ОН NHCOCH3
(I54) S03Na
NaQ3S
(155) СЛ
02N ОН
НО
02N
(156)
NHCOCH,
Кислотные металлсодержащие азокрасители
Кислотные металлсодержащие азокрасители
представляют собой готовые комплексные соединения азо-
красителей с металлами. По методам применения они
аналогичны кислотным красителям, а по устойчивости
образуемых окрасок — хромовым. Комплексообра-
зующие группировки такие же, как у протравных
красителей. В качестве металлов-комплексообразователей
обычно применяют хром, иногда кобальт.
При хромировании в комплексообразовании с
красителем участвует трехвалентный хром. При
хромировании на волокне (в случае протравных красителей)
используются соединения шестивалентного хрома (би-
хроматы и др.), которые восстанавливаются белковым
веществом шерсти, что сопровождается довольно зна-

704
Новый справочник химика и технолога
чительной потерей механической прочности волокна
(до 25-30 %). Этот недостаток устраняется при
использовании металлсодержащих красителей.
Металлизацию в производстве хромсодержащих
красителей осуществляют солями Сг3+. Наиболее
удобно для этой цели использовать формиат хрома или
хлорид хрома в присутствии формиата натрия.
Взаимодействие красителей с солями хрома
проводят обычно в водной среде (в растворе или суспензии
красителя) при рН = 2-^4 и температуре кипения
реакционной массы (103-105 °С). Для сокращения времени
комплексообразования процесс можно осуществлять
при более высокой температуре (105-135 °С) под
давлением 120-400 кПа. Реакцию следует проводить в
эмалированном аппарате во избежание образования
внутрикомплексных соединений с железом, имеющих
другой цвет и загрязняющих краситель.
Другой способ получения хромсодержащих азокра-
сителей заключается в сочетании соответствующих
диазо- и азосоставляющих в присутствии солей хрома.
Образующийся азокраситель сразу же вступает в ком-
плексообразование с металлом.
В качестве поставляющих хром соединений
используют также хромово-аммиачные комплексы
салициловой кислоты (157). При взаимодействии красителя с
таким комплексом при 90-100 °С образуется
металлсодержащий азокраситель. Хромово-аммиачные
комплексы применяют в том случае, когда образующийся
металлсодержащий азокраситель неустойчив в
сильнокислой среде, поэтому хромирование проводят в
слабокислой, нейтральной или слабощелочной среде.
NH, /=\
\ //
О. | ГО
V
NH,
ос-о tчо-со
NH3
(157)
о,о'-Дигидрокси-, о-гидрокси-о-амино- и о-гидрок-
си-о'-карбоксиазосоединения с солями трехвалентных
металлов могут образовывать комплексы трех типов:
1 : 1 (одна молекула азокрасителя связана с одним
атомом металла), 1 : 2 (две молекулы азокрасителя связаны
с одним атомом металла) и 2 : 3 (три молекулы
азокрасителя связаны с двумя атомами металла). По яркости и
чистоте тона эти красители уступают обычным
кислотным красителям, однако в ряде случаев они образуют
значительно более яркие окраски, чем такие же
красители, получаемые хромированием на волокне.
Все металлсодержащие красители имеют в названии
букву «М». Если крашение шерети производится из
нейтральной ванны, в название красителя входит буква
«Н», что означает «нейтральнокрасящий».
Комплексы состава 1:1. Для получения этих
комплексов хромирование обычно осуществляют действием
формиата хрома на водные растворы моноазокрасителей
при температуре несколько выше 100 °С и рН = 2^-4.
Подбирая подходящие исходные азососдинения, можно
получить металлсодержащие красители всех цветов.
Большое практическое значение имеет Кислотный
зеленый ЖМ (158), получаемый хромированием темно-
красного моноазокрасителя — продукта сочетания диа-
зотированного 2-амино-5-нитрофенола и 6-амино-
нафталин-1-сульфокислоты. Кислотный зеленый ЖМ
применяется для крашения шерсти и кожи, окраски
отличаются яркостью и устойчивостью. Это особенно
ценно, т. к. хромирование на волокне красителей —
производных 2-аминонафталина — дает лишь тусклые
окраски зеленого цвета. Практически значимыми
являются также Кислотный желтый 4КМ [(159); хромовый
комплекс светло-желтого азокрасителя (З-амино-2-
гидрокси-5-нитробснзолсульфокислота —> анилид аце-
тоуксусной кислоты)], Кислотный розовый М [(160);
хромовый комплекс оранжевого азокрасителя (4-амино-
З-гидроксинафталин-1-сульфокислота —> 3-метил-1-(3-
сульфофенил)пиразолон-5)], Кислотный синий ЗМ
[(161); хромовый комплекс азокрасителя (140)].
Интересно отметить, что сам азокраситель (140) выпускается
под названием Хромовый сине-черный, т. к. при
образовании хромового комплекса на волокне он
окрашивает шерсть в более тусклый синевато-черный цвет.
Н90 Н,0 ОН,
- \ v ■
О—Cr—NH
02N—f у—N=N
H,Q H90 ОН,
47/
03S О—Cr—О
)=/ CONH
°2N ^k
(159)
H,0 H.O OH,
2 x2//
O—Cr—О
S03Na
(160)
H,0 H.O OH,
"4V
O—Cr—О
~0,S—^ \-N=N—(' \
(161)

Ароматические соединения
705
Красители применяют для крашения шерстяных
тканей, трикотажа, фетра, ковровой пряжи. Особый
интерес представляют эти красители для крашения кар-
бонизованной шерсти, т. к. в этом случае отпадает
необходимость в нейтрализации волокна.
Хромовые комплексы состава 1 : 1 обладают
большим сродством к белковому волокну и при крашении
из слабокислых ванн выбираются волокном с такой
высокой скоростью, что окраски получаются
неровными. Для замедления процесса крашения и получения
более ровных окрасок приходится повышать
концентрацию кислоты в красильной ванне до 6-8 % от массы
волокна, тогда как при использовании обычных
кислотных красителей концентрация кислоты составляет 1-2 %.
Применение специальных выравнивателей,
поверхностно-активных веществ, позволяет снизить содержание
кислоты в ванне, тем не менее, такие комплексы нельзя
применять для крашения полушерстяных тканей.
Комплексы состава 1 : 2. Если в моноазокрасите-
лях, используемых для получения комплексов состава
1:1, заменить свободные сульфогруппы сульфонамид-
ными или алкилсульфонильными, а карбоксильные —
амидными или ацильными и комплексообразование
вести при таком соотношении количеств красителя и
соединения металла, чтобы образовался комплекс
состава 1 :2, получаются своеобразные кислотные
(анионные) красители, у которых отрицательный заряд
обусловлен не наличием сульфо-, карбокси- или иной
кислотой группы, а принадлежит всему комплексу
(комплексы анионного типа). Примерами таких
красителей являются Кислотный алый прочный НЖМ [(162);
хромовый комплекс азокрасителя (4-амино-З-гидрокси-
бензолсульфонамид —> 3-метил-1-(2-хлорфенил)ниразо-
лон-5)], Кислотный алый прочный НМ [(163);
хромовый комплекс азокрасителя (4-амино-З-гидроксибен-
золсульфонамид —> 3-метил-1-(4-хлорфенил)пиразолон-
5)], Кислотный оранжевый светопрочный Н4КМ [(164);
хромовый комплекс азокрасителя (З-амино-4-гидрокси-
бензолсульфонамид —> 3-метил-1-(2-хлорфенил)пира-
золон-5], Кислотный оранжевый светопрочный Н2КМ
[(165); хромовый комплекс азокрасителя (З-амино-4-
гидроксибензолсульфонамид —* 3-метил-1-(4-хлорфенил)
пиразолон-5].
СНч
H2N02S—({ \-N=N-^^N X
S02NH2
(162) X = CI, Y - Н; (163) X = H, Y = CI
Na+
H2N02S
CH,
Y
x ojf.o
ox^o *
Y
Na+
CH3 S02NH2
(164) X = CI, Y = H; (165) X = H, Y = CI
Натриевые, калиевые и аммониевые соли этих
комплексов растворимы в воде и равномерно окрашивают
белковые волокна из нейтральных или слабокислых
ванн. Они пригодны также для крашения
полушерстяных тканей и синтетических волокон (капрона и др.).
Поскольку атом металла в комплексах состава 1 : 2
координационно насыщен, при крашении не происходит
комплексообразования с белковым веществом и
краситель закрепляется на волокне силами
межмолекулярного взаимодействия и ионными связями.
В отличие от комплексов состава 1 : 1 комплексы
состава 1 : 2 неустойчивы в сильнокислой среде,
поэтому хромирование проводят в слабокислой,
нейтральной или щелочной среде обычно с помощью
хромсалицилата аммония.
Комплексы состава 1 : 2 можно получать как
обычным способом металлизации, так и взаимодействием
комплекса состава 1:1с эквивалентным количеством
свободного красителя. Этот способ особенно удобен
для получения смешанных комплексов, в которых один
атом металла связан с двумя разными красителями или
одним красителем и одним бесцветным комплексообра-
зующим соединением, например салициловой
кислотой. Смешанные комплексы двух разных красителей
позволяют варьировать цвета и оттенки исходных
красителей. Смешанные комплексы с бесцветным
компонентом дают возможность получить красители,
образующие окраски такой же чистоты и яркости, как
комплексы состава 1 : 1, но способные окрашивать
волокна из нейтральных ванн.
Примером смешанного комплекса двух моноазокра-
сителей является Кислотный красный НЖМ [(166);
хромовый комплекс азокрасителей (4-амино-З-гидро-
ксибензолсульфонамид —> 3 -метил-1-(2-хлорфенил)-
пиразолон-5) и (З-амино-4-гидроксибензолсульфона-
мид —► 1-бутил-4-гидроксихинолон-2].
Примером комплекса состава 1:2с бесцветным
компонентом является зеленый кислотный краситель
[(167); хромовый комплекс азокрасителя (З-амино-2-
гидрокси-5-хлорбензолсульфокислота -» 2-аминонаф-
талин-1 -сульфокислота) и 8-гидроксихинолина].

706
Новый справочник химика и технолога
СН,
H2N02S
\ .О
{166)
S02NH2
Na+
NaO.S О—Cr—NH
{167)
Наряду с хромом в качестве металлов-комплексо-
образователей для получения комплексов, красящих из
нейтральных ванн, используют кобальт, реже —
никель, железо и другие металлы. Обычно цвет
кобальтовых комплексов выше цвета соответствующих
хромовых комплексов, а светостойкость окрасок несколько
больше. Примером такого комплекса является
Кислотный рубиновый Н2СМ {натриевая соль бис[6-оксидо-5-
(2-оксидо-5-хлорфенилазо)нафталинсульфонамид-2]-
кобальта {168); кобальтовый комплекс азокрасителя
(2-амино-4-хлорфенол -» 6-гидроксинафталин-2-сульфо-
намид}, образующий на шерсти и шелке окраски с
высокой прочностью к различным обработкам.
S02NH2
ck >
О^ k ^О
j
_)
Л
ff
H2N02S
{168)
Na'
Металлсодержащие азокрасители состава 1 :2
применяют для крашения шерсти в виде волокна, ленты,
пряжи и ткани. В смеси с прямыми светостойкими
красителями их применяют для одновременного крашения
полушерстяных и смешанных тканей. Эти красители
используются также для крашения полиамидного
волокна и для печати по шерстяным и полиамидным тканям.
Комплексы состава 2 : 3. При хромировании
солями хрома моноазокрасителя {141) образуется
металлсодержащий азокраситель состава 2:3, который
выпускается под названием Кислотный черный М {169).
Краситель представляет собой соль катионного
комплекса с анионным, он окрашивает шерсть в глубокий
черный цвет значительно лучшего качества, чем цвет,
образуемый при хромировании этого же
моноазокрасителя на волокне (см. Хромовый черный С).
Н90 Н.О ОН.
2 ^V 2
О—Cr—О
NaO^S—(/ V-N=N—v
NaQ3S
SQ3Na
{169)

Ароматические соединения
707
Прямые азокрасители
Прямые красители способны непосредственно из
водных ванн в присутствии электролитов окрашивать
целлюлозные волокна, за что они и получили название
прямых, или субстантивных. С их помощью можно
получить окраски широкой гаммы цветов — от желтого
до черного. По яркости и насыщенности цветов прямые
красители уступают кубовым, активным и кислотным.
Из общего числа марок прямых красителей около 70 %
составляют азокрасители.
По химическому строению и методам получения
прямые азокрасители разделяются на следующие
подгруппы: моноазокрасители, дис- и полиазокрасители
(фосгенированные, первичные, вторичные,
производные диаминов и красители с триазиновым кольцом),
металлсодержащие азокрасители.
Моноазокрасители. Среди моноазокрасителей,
отличающихся в основном небольшими размерами
молекул, прямых красителей мало: в основном это
красители, содержащие в молекулах амидные группы или
гетероциклические ядра.
Для получения азокрасителей с амидными группами
в качестве азосоставляющих применяют /V-ацилиро-
ванные, чаще бензоилированные, аминогидроксинаф-
талинсульфокислоты. Обычно применяют /V-бензоил-
И-кислоту, которая при сочетании в щелочной среде
образует красители, отличающиеся чистотой оттенков.
При этом во избежание сочетания в «ара-положение к
гидроксигрунпе следует выбирать не очень активные
диазосоединения и вести процесс в слабощелочных
средах.
Образующиеся моноазокрасители обладают
достаточным сродством для того, чтобы закрепиться на
целлюлозе, но недостаточным для того, чтобы обеспечить
высокую устойчивость к мокрым обработкам. Для
повышения устойчивости окрасок в бензольное кольцо
вводят аминогруппу, чтобы после крашения продиазо-
тировать краситель на волокне и сочетать с новой азо-
составляющей, так называемым проявителем окраски.
В названии такого красителя есть слово «диазо»,
причем цвет, указанный в названии, соответствует
конечной окраске после диазотирования и проявления на
волокне. Краситель, образующийся на волокне, уже не
является моноазокрасителем.
В качестве проявителей окраски, как правило,
применяют азосоставляющие, не содержащие сульфогрупп
и других заместителей, повышающих растворимость
образующихся на волокне красителей. Для получения
конечных окрасок оранжевого, красного, бордо и
синего цвета обычно используется 2-нафтол, желтого и
зеленого — 3-метил-1-фенилпиразолон-5, коричневого,
серого и черного — л*-фенилен- и л*-толуилендиамины.
Увеличение количества амидных групп в
молекулах красителей усиливает их сродство к целлюлозе,
поэтому в качестве азосоставляющих для получения
прямых моноазокрасителей предпочитают
использовать соединения типа /У-^-^-аминобензоиламино)
бензоил]-И-кислоты (84). Кроме того, наличие
нескольких амидных групп более надежно разобщает
сопряженные системы двух частей молекулы
образующегося на волокне красителя, что имеет большое
значение для чистоты оттенка.
Красителем такого типа является Прямой диазо-
алый {7-[4-(4-аминобензоиламино)бензоиламино]-4-гид-
рокси-3-(2-метоксифенилазо)нафталин-2-сульфонат
натрия {170); диазосоставляющая — о-анизидин}. Ярко-
алый цвет возникает после диазотирования красителя
на волокне и сочетания с 2-гидроксинафталином,
образующиеся окраски отличаются большой устойчивостью
к мокрым обработкам.
ОСН.
клы=
N=N
NaQ3S
NHCO
{170)
Часто применяемый на практике краситель Прямой
диазо-желтый светопрочный {172) принадлежит к
немногим азокрасителям, получаемым без использования
традиционных реакций диазотирования и сочетания.
Краситель получают взаимодействием 4-нитробен-
зоилхлорида с 2,5-диаминобензолсульфокислотой и
последующим восстановлением образовавшейся 2,5-
ди(4-нитробензоиламино)бензолсульфокислоты (/ 71)
избытком Na2S в щелочной среде. Восстановление
происходит таким образом, что в каждых двух молекулах
динитропроизводного только две нитрогруппы
восстанавливаются до аминогрупп, а вторые две нитрогруппы
этих молекул восстанавливаются до азогруппы.
NaQ3S
T°XJ
N02
NaO.S
CONH
S03Na
HNCO
\ f-™2 H2N-^ ^HCONH
{172)

708
Новый справочник химика и технолога
Наличие четырех амидных групп сообщает
красителю (172) большое сродство к целлюлозному волокну,
которое он окрашивает в желтый цвет. После диазоти-
рования красителя на волокне и сочетания с З-метил-1-
фенилпиразолоном окраски становятся яркими,
интенсивно желтыми и отличаются высокой устойчивостью к
свету и мокрым обработкам.
Прямые моноазокрасители, содержащие в своих
молекулах гетероциклы, имеют меньшее значение. К их
числу относится Прямой желтый светопрочный (174),
который получают осторожным окислением 2-(4-ами-
нофенил)-6-метилбензотиазол-5-сульфокислоты (173) ги-
похлоритом натрия в щелочной среде при 20 °С. Это
еще один пример синтеза азокрасителя без применения
реакций диазотирования и сочетания.
Н3С
ho3s
S /=
N
(173)
Г\#
NH
NaOCl
2 NaOH
н3с
ho3s
\ /
-N=N—</ \>
(174)
so3h
сн^
Фосгенированные азокрасители. Красители этой
группы получают, ацилируя аминогруппы азокрасите-
лей дихлорангидридом угольной кислоты (фосгеном)
(см. уравнение 4.3.14).
В результате этой реакции молекула «удваивается»
и в ней появляется группа NHCONH (уравнение
(4.3.14)), сродство к целлюлозе возрастает и краситель
приобретает свойства прямого, т. е. фосгенирование —
это удобный способ превращения кислотных азокраси-
телей в прямые. Взаимодействие с фосгеном обычно
осуществляется в водно-содовых растворах или суспензиях.
Этим способом получают ряд красителей желтого,
розового и красного цветов. Так, фосгенированием
оранжевого кислотного моноазокрасителя (3-амино-
нафталин-1,5-дисульфокислота —► л*-толуидин)
получают Прямой желтый светопрочный К (175).
При наличии в молекуле фосгенируемого красителя
свободной гидроксигруппы ее предварительно
необходимо защитить легко удаляемой группой. Например,
при получении Прямого красного светопрочного С
(177) фосгенированием моноазокрасителя из Аш-кис-
лоты и крезидина гидроксигруппу Аш-кислоты
предварительно ацилируют бензолсульфонилхлоридом в
присутствии NaOH. Образовавшуюся О-фенилсульфонил-
Аш-кислоту диазотируют и сочетают с крезидином,
получая моноазокраситель (176), после фосгенирования
которого сульфоэфирные группы удаляют нагреванием
дисазокрасителя с раствором NaOH.
Аналогичным образом получают практически
важный краситель Прямой розовый светопрочный С (178).
2Ar-N = N-Ar'-NH.
СОС1
->Ar-N = N-Ar'-NHCONH-Ar'-N = N-Ar (4.3.14)
so3h
p^h—NH COHN—r]^4
N=N^Y Y^=N
S03H
CH,
CH,
(175)
so3h
so3h
NH,
HO.S
OCH
NaQ3S
1. COCl2, Na^COj , .
2.H20,NaOH \v //
H3C
N=N
CH
NHCONH
S03Na
N=N-
NaQ3S
\ /)—lNn^UlNH—^л П—14 = 14—S\
он осн3 н3со uo~\ /)
(177)
S03Na

Ароматические соединения
709
Краситель применяется для крашения хлопка и
вискозного волокна, окраски обладают высокой
устойчивостью к свету и мокрым обработкам.
NaQ3S
SQ3Na
NHCOHN
S03Na Na03S
(178)
NH,
образует окраски, недостаточно устойчивые к свету и
мокрым обработкам, но очень устойчивые к трению,
поэтому применяется для крашения галошной байки.
NaQ3S
S03Na
HNCONH
S03Na
(182)
NaQ3S
Первичные дисазокрасители. Эти красители
получают по схеме: М —► С <— М'. В качестве центральной
азосоставляющей применяются главным образом
производные динафтиламина и динафтилмочевины, так
называемые ди-И-кислота (80) и алая кислота (81). Как
группа -NH-, так и группа -NHCONH- являются
хорошими разобщающими (изолирующими) группами,
поэтому получаемые красители имеют неглубокие
цвета. Примерами таких красителей являются Прямой
красный 4С {бис[5-гидрокси-7-сульфонато-6-(фенил-
азо)нафталин-2]-имин динатриевая соль (179);
анилин—► ди-И-кислота}, Прямой ярко-оранжевый [(180);
анилин <— алая кислота], Прямой алый [(181);
анилин —► алая кислота <— 4-аминоацетанилид].
NaQ3S
S03Na
(/ 79) R = NH; (180) R = NHCONH
Na03S
N=N
NHCOHN
S03Na
N=N
OH
OH
(181)
H3COCHN
Красители — производные алой кислоты —
отличаются большим сродством к целлюлозному волокну и
более высокой светостойкостью, чем аналогичные
производные ди-И-кислоты, однако устойчивость окрасок
к различным обработкам и у тех и у других красителей
недостаточно высокая.
При замене бензольных диазосоставляющих
нафталиновыми происходит углубление цвета, например в
красителе Прямой красный 2С [(182); 5-амино-
нафталин-1-сульфокислота —► алая кислота]. Краситель
Вторичные дис- и полиазокрасители получают по
схеме: М —► А —► А' —► " —► К. Увеличение числа
азогрупп в молекулах вторичных азокрасителей с
сопряженными азогруппами до трех и более приводит к
образованию прямых азокрасителей, обладающих
сродством к целлюлозным волокнам независимо от наличия
заместителей, повышающих это сродство.
Практическое значение имеют азокрасители, содержащие не
более четырех азогрупп, т. к. с дальнейшим увеличением
их числа нарушается плоское строение молекулы
вследствие усиления тенденции к закручиванию вдоль
продольной оси.
При получении вторичных полиазокрасителей в
качестве первого компонента (М) обычно используют
диазосоставляющие бензольного или нафталинового
ряда, в качестве промежуточных (А) — 1-амино-
нафталин и его производные (кислоты Клеве, этокси-
кислота Клеве) и иногда крезидин, в качестве конечной
азосоставляющей (К) — гидроксинафталин- и амино-
гидроксинафталинсульфокислоты и их производные.
В производстве полиазокрасителей возникают
некоторые специфические трудности, заключающиеся в
том, что скорости третьего и последующих сочетаний
значительно уменьшаются, уменьшается и
устойчивость соответствующих диазосоединений (особенно в
щелочной среде). В результате скорость распада
диазосоединений становится соизмеримой со скоростью
сочетания, что приводит к потерям и загрязнению
красителя продуктами распада, затрудняющими фильтрацию
и ухудшающими качество красителя. Во избежание
этого необходимо строго соблюдать температурный
режим и кислотность среды, не допускать излишнего
разбавления реакционной массы, т. к. снижение
концентраций реагентов замедляет процесс азосочетания.
В некоторых случаях необходимо вводить специальные
добавки, ускоряющие сочетание (пиридин,
многоатомные спирты и др.).
Представителями практически значимых вторичных
полиазокрасителей являются Прямой красный
светопрочный 2С {7-бензоиламино-4-гидрокси-3-[4-(4-суль-
фонатофенилазо)фенилазо]нафталин-2-сульфонат
динатриевая соль (183); сульфаниловая кислота —>■
анилин —► УУ-бензоил-И-кислота}, Прямой синий светоп-

710
Новый справочник химика и технолога
рочный [7-амино-4-гидрокси-3-{4-[4-(4,8-дисульфонато-
нафтил-2-азо)нафтил-1 -азо]-6(7)сульфонатонафтил-1 -азо} -
нафталин-2-сульфонат тетранатриевая соль (184); 3-ами-
нонафталин-1,5-дисульфокислота —>■ нафталинамин-1 —>■
—>■ (смесь 5-аминонафталин-2- и 8-аминонафталин-2-суль-
фокислот —>■ И-кислота].
ОН
NaQ3S
SQ3Na
(184)
NaQ3S
Красители в значительных количествах используются
для крашения хлопка и вискозного волокна, окраски
устойчивы к свету и стирке.
Прямой диазо-зеленый светопрочный [(185); метани-
ловая кислота —>■ 8-аминонафталин-2-сульфокислота —>■
—>■ этоксикислота Клеве —► Лг-(3-аминобензоил)-И-кис-
лота] — один из самых светостойких зеленых прямых
красителей; его выпускают в виде трисазокрасителя.
В процессе синтеза красителя для успешного
проведения третьего сочетания требуется проведение реакции
в среде пиридина.
NaQ3S
(185)
VNH.
Краситель (185) окрашивает хлопок и вискозное
волокно в голубой цвет. После крашения краситель на
волокне диазотируют и сочетают с 3-метил-1-фенил-
пиразолоном. Получается тетракисазокраситель (186),
четвертая азогруппа которого разобщена с тремя
первыми. А т. к. моноазокраситель, построенный из
бензольного и пиразолонового ядер, является чисто-
желтым, то цвет красителя, образовавшегося на
волокне, будет результатом смешения голубого и желтого,
т. е. зеленым. Диазотирование и сочетание на волокне
делают светостойкую окраску устойчивой и к мокрым
обработкам.
SO,Na
Ж
N
V у— SO,Na HsC,0
H5C6-N' VCH3
м
НО N
v%4
NaO,S
{186)
Из других диазотируемых на волокне красителей
практическое значение имеют Прямой диазо-бордо С
[(187); метаниловая кислота —► л/-толуидин —► N-(A-
аминобензоил)-И-кислота] и Прямой диазо-бордо Ж
[(188); 4-аминоазобензол-4'-сульфокислота —► yV-(4-aMH-
нобензоил-4'-аминобензоил)-И-кислота].
NFL
NaQ3S
N—I V-N=N
Н3С
S03Na
NaQ3S
=( h— NHCO
(188)
Оба красителя окрашивают целлюлозные волокна в
фиолетово-красный цвет, который после диазотирова-
ния на волокне и сочетания с 2-гидроксинафталином
переходит в цвет бордо. Повышение цвета объясняется
тем, что после сочетания на волокне образуются трис-
азокрасители с разобщенными азогруппами, цвет кото-

Ароматические соединения
711
рых является результатом внутримолекулярного
смешения цветов фиолетово-красных дисазокрасителей
и оранжевых моноазокрасителей.
Производные диаминов. Прямые дис- и полиазо-
красители — производные ароматических диаминов —
включают практически всю цветовую гамму: от желтых
до черных красителей. Дисазокрасители получают по
схеме:
К — Д -> К'.
Для получения трисазокрасителей используют азо-
составляющие, способные сочетаться дважды:
К - Д - С - М,
или азосоставляющие, содержащие свободные
аминогруппы, способные диазотироваться:
К-Д
К'.
Тетракис- и другие полиазокрасители получают по
еще более сложным схемам, например:
К
К
■А
д-
■д
А
А'
А'
К'
К'.
В качестве диаминов для получения
дисазокрасителей с разобщенными азогруппами чаще всего
используют следующие соединения: бензидин (189), о-толи-
дин (190), о-дианизидин (191), 4,4'-диаминостильбен-
2,2'-дисульфокислоту (192), 4,4'-диаминодифениламин-
2-сульфокислоту (193), 4,4'-диаминобензанилид (194).
R
H^N-
(189) R=H; (/90)R = CH3; (/9/)R = OCH3
SO^H
NHo
HQ3S
H2N-
H2N
\ //
(192)
SQ3Na
NH
\ /
(193)
NHCO-
(194)
X /
NH,
\ I/
NH,
Диазотирование обеих аминогрупп диаминов с
аминогруппами в разных ядрах происходит практически
одновременно, т. е. сразу образуются бис(диазо)сое-
динения. Напротив, скорости реакций сочетания, в
которые вступают образовавшиеся диазониевые ipymibi,
достаточно различны, и вторая диазониевая ipynna
вступает в реакцию только после того, как первая
прореагировала полностью. Это позволяет получать как
симметричные дисазокрасители — продукты сочетания
обеих диазогрупп с одной и той же азосоставляющей,
так и несимметричные — продукты сочетания с
разными азосоставляющими.
Самой многочисленной группой красителей на
основе диаминов являются красители ряда бифенила, в
первую очередь — бензидина. Однако вследствие
канцерогенное™ бензидина производство бензидиновых
красителей постепенно сокращается.
Цвет бензидиновых красителей всегда глубже, чем
цвет моноазокрасителей, которые образовались бы при
разрыве молекулы по месту бифенильной связи. Так,
краситель (195) из анилина и Аш-кислоты (сочетание в
щелочной среде) имеет А^акс = 545,3 нм, а
соответствующий краситель из бензидина — Прямой голубой К
[4,4'-бис(8-амино-1-гидрокеи-3,6-дисульфонафтил-2-
азо)дифенил (196)] — >^акс = 580 нм.
N=N-Q
ho3s
(195)
SO3H
К бензидиновым дисазокрасителям относятся Конго
красный [(197); бензидин —»■ нафтионовая кислота] и
его производные Бснзопурпупин 4Б [(198); о-толидин —>■
-* нафтионовая кислота] и Бензопурпурин 10Б [(199);
о-дианизидин —>■ нафтионовая кислота].
Все три красителя применяются в качестве
индикаторов в аналитической химии, т. к. при действии кислот
резко изменяют окраску (с красной на синию).
Прямые дисазокрасители такие, как краситель (196)
образуют окраски с низкой устойчивостью к мокрым
обработкам. Для повышения устойчивости окрасок к
мокрым обработкам при синтезе красителей
используют азосоставляющие, способные образовывать
комплексы с металлами. Так, из бензидина, салициловой
кислоты и Гамма-кислоты получают несимметричный
дисазокраситель Прямой коричневый КХ [4-(7-амино-1-
гадрокси-3-сульфонафтил-2-азо)-4'-(4-гидрокси-3-карбокси-
фенилазо)дифенил (200)], образующий окраски,
упрочняемые солями хрома. Другой путь повышения
устойчивости окрасок к мокрым обработкам — синтез
красителей, диазотируемых на волокне; например,
Прямой диазо-черный С [4-(8-амино-1-гидрокси-3,6-
дисульфонафтил-2-азо)-4'-(7-амино-1 -гидрокси-3-сульфо-
нафтил-2-азо)дифенил (201)], получаемый из бензидина,
Аш-кислоты и Гамма-кислоты (сочетание в щелочной
среде). Краситель окрашивает целлюлозу в сине-черный
цвет, переходящий в глубокий черный после диазоти-
рования и сочетания на волокне с л*-фенилендиамином.
Прямой диазо-черный С применяется в больших
количествах для крашения хлопка и вискозного волокна.

712
Новый справочник химика и технолога
H2N ОН
ho3s
-SO3H
(196)
N=N
HO3S
ОН NHn
SO3H
SO3H
HO3S
(7P7)R = H; (/PS)R=CH3; (/PP) R = OCH3;
COOH
3, V ss, xv v^..3,
OH
N=N_/ \) (/ ^_n=N
(200) H°3S
HO3S
H2N OH
N=N-^ )> P Vn=N
SO3H
(201)
HO3S
Для повышения устойчивости окрасок к свету бен-
зидин заменяют дианизидином и в качестве азосостав-
ляющих используют соединения, сочетающиеся в орто-
положение к гидроксигруппе. Образующиеся о-гидро-
кси-о'-метоксиазокрасители при обработке на волокне
солями меди вступают в комплексообразование,
значительно повышающее светостойкость окрасок. Так,
имеющий большое практическое значение краситель
Прямой чисто-голубой [4,4'-бис(8-амино-1-гидрокси-5,7-
дисульфонафтил-2-азо)-3,3'-диметоксидифенил (202);
дианизидин —► 4-амино-5-гидроксинафталин-1,3-дисульфо-
кислота] окрашивает хлопок и вискозное волокно в
красивый, яркий голубой цвет, однако совершенно
неустойчивый к свету. Обработка солями меди делает
окраски светостойкими, но ухудшает чистоту и яркость
оттенка.
S03H
HO3S
HO3S
SO3H
Н3СО
(202)
Несимметричный краситель Прямой синий
светопрочный КУ [4-(1-гидрокси-4-сульфонафтил-2-азо)-4'-
(1-гидрокси-3,6-дисульфонафтил-2-азо)-3,3'-диметокси-
дифенил (203); И-кислота <— дианизидин —>■ 4-гидрокси-
нафталин-1-сульфокислота (оба сочетания в щелочной
среде)] применяется в основном для крашения
полушерстяных тканей. Образуемые окраски после
обработки на волокне солями меди становятся достаточно
устойчивыми и к свету, и к стирке.
H03S
HO3S
SO3H
ОСНч
ОСН,
(203)
Полиазокрасители на основе бензидина и его
производных имеют более глубокие цвета: синие, зеленые,
коричневые и черные. Краситель Прямой черный 3
(204) — один из самых распространенных полиазокра-
сителей, применяемый для крашения хлопка,
полушерсти, кожи, бумаги и др. Краситель получают по схеме:

Ароматические соединения
713
М —* С <— Д —> К, где М — анилин, С — Аш-кислота,
Д — бензидин, К — л*-фенилендиамин. Очередность и
условия сочетания определяются тем, что с Аш-
кислотой первое сочетание следует проводить в кислой
среде, а л*-фенилендиамин — активная азосоставляю-
щая — вводится в реакцию последним.
По этой же схеме получают Прямой черный К (205),
но вместо л*-фенилендиамина применяют л*-толуилен-
диамин.
Для обоих красителей черный цвет есть результат
внутримолекулярного смешения цветов:
желто-оранжевого и темно-синего, поскольку красители таких
цветов образовались бы при разрыве молекулы по месту
разобщающей бифенильной связи. При использовании
в качестве конечной азосоставляющей фенола вместо
л*-диамина образуется краситель Прямой
темно-зеленый (206), т. к. в данном случае в смешении цветов с
синим красителем участвует не оранжевый, а желтый.
При использовании в качестве азосоставляющих
аминов, способных далее диазотироваться и сочетаться
с новыми азосоставляющими, красители получают по
схеме: К <— Д —* А —* К'. Очередность сочетания
определяется в основном активностью азосоставляющей К.
По этой схеме получают Прямой коричневый
светопрочный ЖХ [(207); Д — бензидин, А — смесь
5-амино- и 8-аминонафталин-2-сульфокислот, К и К' —
салициловая кислота]. Краситель применяют для
крашения хлопковых и вискозных тканей, трикотажа
и чулочно-носочных изделий. Устойчивость окрасок
повышают обработкой солями хрома (к стирке) и
солями меди (к свету).
Замена салициловой кислоты фенолом при третьем
сочетании приводит к образованию красителя Прямого
коричневого светопрочного 2ЖХ (208), отличающегося
более чистым желтым оттенком.
Для получения красителя Прямого зеленого ЖХ
(209) необходимо предварительно приготовить моно-
азокраситель (4-нитроанилин —* Аш-кислота; сочетание
в кислой среде), и уже с моноазокрасителем проводить
второе сочетание бис(диазо)соединения, т. е. краситель
получают по схеме: К <— Д -> [С <— М], где Д —
бензидин, С — Аш-кислота, М — 4-нитроанилин, К —
салициловая кислота. Если этот краситель получать по
схеме получения красителей (204) и (205), то после
сочетания с Аш-кислотой в щелочной среде второе
сочетание в кислой среде осуществить с хорошим
результатом практически не удается.
Прямой зеленый ЖХ применяется для крашения
хлопка, иногда шерсти и шелка. Устойчивость окрасок
увеличивается при обработке солями хрома и меди (от
солей меди оттенок ухудшается — становится
оливковым).
Если вместо салициловой кислоты применять
фенол, то образуется Прямой зеленый (210). В этом
случае сочетание с фенолом как с активной
азосоставляющей проводят в последнюю очередь.
(1;к)
H03S
(204) R, = 1^ = NH2, R3 = Н;
(205) R, = 1^ - NH2, R3 - CH3;
(206) R, = R3 = H, R2 = OH;
SO3H
HO
^vN<^43~W~N<^
(207) R = COOH;
(208) R = H;
COOH
(3)
N=N-
\//
OH
N=N-V V (' V-N=N
COOH
HO3S
(209)
HO3S'
(210)
S03Na
OH NH-
OH NH
SO3H
R
N=N—(/ V- N02
N=N—V \
SO3H
NO,

714
Новый справочник химика и технолога
По этой же схеме получают краситель Прямой
коричневый ЖХ [(211); салициловая кислота *— бензи-
дин —> сульфохризоидин (л*-фенилендиамин <— сульфа-
ниловая кислота)]. Краситель применяется главным
образом для крашения хлопчатобумажного трикотажа,
т. к. светостойкость окрасок невысока, а устойчивость к
стирке (важнейший показатель для красителей,
применяемых для крашения нательного трикотажа)
повышается обработкой солями хрома на волокне.
Применение 2,2'-дизамещенных бензидинов
исключает возможность получения прямых красителей, т. к.
пространственные затруднения, вызываемые
заместителями в непосредственной близости к бифенильной
связи, полностью нарушают плоскостность молекулы и
лишают ее сродства к целлюлозе. Образующиеся
красители могут применяться лишь в качестве кислотных
или протравных, например, Кислотный желтый К (125).
Большое практическое значение имеют прямые азо-
красители — производные 4,4'-диаминостильбена (192).
Разобщающей группой здесь является винилсновая
Стильбеновые полиазокрасители имеют желтые,
оранжевые, красные и коричневые цвета. Значительную
часть этих красителей получают без использования
реакций диазотирования и сочетания: для синтеза
красителей данной группы применяют не 4,4'-диаминоетиль-
бен-2,2'-дисульфокислоту, а промежуточные продукты
ее синтеза — 4,4'-динитростильбен-2,2'-дисульфокис-
лоту (215) и 4-нитротолуол-2-сульфокислоту.
При взаимодействии 4,4'-динитростильбен-2,2'-ди-
сульфокислоты с аминоазосоединениями (как правило,
с и-аминоазокрасителями) образуются азоксипроизвод-
ные, которые легко восстанавливаются сульфидом
натрия или глюкозой до азосоединений. Полученные
красители отличаются устойчивостью к свету и мокрым
обработкам.
Тетракисазокраситель Прямой алый светопрочный
2Ж (216) получают взаимодействием моноазокрасителя
группа -СН=СН-. Свободное вращение вокруг двух
простых связей между виниленовой группой и
бензольными ядрами обеспечивает более полное
разобщение, чем в случае производных бензидина, поэтому
окраски, образуемые стильбеновыми красителями, как
правило, чище и ярче. Они отличаются также хорошей
светостойкостью и устойчивостью к мокрым обработкам.
Наиболее простой из красителей этого ряда —
Бриллиантовый желтый [4,4'-бис(4-гидроксифенилазо)-
стильбен-2,2'-дисульфонат натрия (212); 4,4'-диамино-
стильбен-2,2'-дисульфокислота —* фенол] —
применяется в качестве индикатора: при ионизации в щелочной
среде его цвет становится красным. Для устранения
чувствительности к щелочам гидроксигруппы
Бриллиантового желтого этилируют хлористым этилом, при
этом образуется красивый яркий краситель золотисто-
желтого цвета — Хризофенин [4,4'-бис(4-этоксифенил-
азо)стильбен-2,2'-дисульфонат натрия (213)], широко
применяемый для крашения хлопка, вискозного
волокна и бумаги.
[(214); 4-амино-анизол-2-сульфокислота —> крезидин]
с 4,4'-динитростильбен-2,2'-дисульфокислотой (215) в
растворе NaOH при кипении с последующим
восстановлением сульфидом натрия. Краситель применяется
для крашения хлопка и вискозного волокна.
Используя другие аминоазосоединения,
аналогичным способом получают ряд ценных оранжевых,
красных и коричневых красителей.
Из 4-нитротолуол-2-сульфокислоты стильбеновые
красители получаются при нагревании этого
соединения с водным раствором NaOH в результате
окислительно-восстановительных процессов. По-видимому,
первым продуктом этого процесса является 4,4'-ди-
нитрозостильбен-2,2'-дисульфокислота (217),
образующаяся в результате окисления метильных групп нитро-
группами; далее она превращается в трисазокраситель.
Таким способом получают Прямой желтый К (218).
НО
(1)- f\-f\-^
N=N
№*-J \\
S03H
H2N "^ NH2
COOH
(211)
Na03S
S03Na
HO
\ /
N=N
N=N
^ /
OH-^
(212)
Na03S
S03Na
H5C20
^ /
-N=N
N=N
\ /
-OCoH
2"5
(213)

Ароматические соединения
715
Прямой желтый К применяют для крашения хлопка,
шерсти, шелка и полушерстяных тканей в красивый
золотисто-желтый цвет. Окраски не очень светостойки,
но устойчивы к мокрым обработкам.
Если в процессе синтеза Прямого желтого К к
реакционной массе добавить мягкие восстановители
(сульфид натрия, сульфит натрия, глюкозу), образуется
смесь Прямого желтого К (главный компонент) и
продукта его восстановления (азоксигруппы
восстанавливаются в азогруппы, нитрогруппы — в
аминогруппы)— трисазокрасителя (219)), обладающего более
глубоким цветом.
Смесь красителей (218) и (219) выпускается под
названием Прямой оранжевый прочный и окрашивает
хлопок, шерсть и шелк в оранжевый цвет.
4,4'-Диаминодифениламин-2-сульфокислота (193)
применяется для синтеза ценных прямых красителей
черного цвета. Иминогруппа является хорошим
изолятором сопряжения, а в качестве ЭД-заместителя она
углубляет цвет полиазокрасителей.
S03H
2 Н3СО
l.NaOH;H20
2.Na,S
HO3S
(214)
(215)
HO3S
HO3S Н3СО SO3H
■—(/ V-N=N—</ V-N=N—</ V-OCH,
CHU
CH3 SO3H
02N-
HO3S
SO3H
H3C° (2/6)
HO3S
SO3H
r\
CH,
NO
(217)
SO3H
SO3H
О H03S
H03S
(218)
HO3S
HO3S
HO3S
SO3H
HO3S
HO3S
N=N
N=N
(219)
HO3S
SO3H

716
Новый справочник химика и технолога
Практически важные красители этой группы
получают по схеме: К <— А <— Д -* А'-* К'.
Большое практическое значение имеет краситель
Прямой черный 2С [(220); Д — 4,4'-диаминодифенил-
амин-2-сульфокислота, А и А' — Гамма-кислота, К и
К' — Аг-(2-гидроксиэтил)-л^-фенилендиамин,
получаемый алкилированием л*-фенилендиамина этиленхлор-
гидрином]. Сочетание бис(диазо)соединения с Гамма-
кислотой (первое сочетание) необходимо проводить в
щелочной среде, т. к. при сочетании в кислой среде
образуется недиазотируемое о-аминоазосоединение.
Краситель Прямой черный 2С применяют для крашения
ниток, окраски имеют красивый иссиня-черный цвет
и устойчивы к стирке.
Применяя вместо Л'-(2-гидроксиэтил)-л^-фенилен-
диамина л*-фенилендиамин, получают краситель с
зеленоватым оттенком — Прямой черный 23 (221),
образующий менее светостойкие окраски.
Хорошим сродством к целлюлозе и высокой
светостойкостью обладают дисазокрасители —
производные 4,4'-диаминобензанилида (194). Разобщающей
группой здесь служит амидная группа -NHCO-,
которая вследствие способности к енолизации не может
обеспечить надежного разрыва сопряженной системы
дисазокрасителя. На основе 4,4'-диаминобензанилида
могут быть получены как симметричные, так и
несимметричные дисазокрасители. К числу несимметричных
относится Прямой коричневый светопрочный 2КХ
(222), который получают сочетанием в щелочной
среде бис(диазо)производного 4,4'-диаминобензанилида с
салициловой кислотой и Гамма-кислотой
последовательно.
Этот краситель — аналог бензидинового
дисазокрасителя Прямого коричневого КХ (200), но
превосходит его по светопрочности.
Полиазокрасители — производные бис(фенил-
амида) фумаровой кислоты. Яркие прямые
полиазокрасители, образующие устойчивые к свету и мокрым
обработкам окраски, могут быть получены ацилирова-
нием кислотных аминоазокрасителей дихлорангидри-
дом фумаровой кислоты — фумароилдихлоридом. Этот
способ получения прямых красителей аналогичен фос-
генированию и также приводит к удвоению молекулы
красителя, что и обусловливает необходимое сродство
к целлюлозе.
Представителем этой ipynnbi красителей является
Прямой оранжевый светопрочный 6Ж (224),
получаемый взаимодействием оранжевого кислотного
дисазокрасителя [(223); 4-аминоазобензол-3,4'-дисульфокис-
лота —* ./и-толуидин] с фумароилдихлоридом в
присутствии соды. Благодаря хорошим изолирующим
свойствам фумароилдиаминогруппы -NHCOCH=CHCONH-
тстракисазокраситель (224) сохраняет чистоту оттенка
дисазокрасителя (223).
-Q-NH-Q-N(^
v*-J ^
N=N
ОН
S03H
(1)
N=N
соон
S03H
(220) R = NHCH2CH2OH;
(221) R = NH2;
NHC "^ HO.S
II
О
(222)
2 H03S
(223) HO,S CH,
NH C10CCH=CHCQC1; Na2CQ3
H03S
.N—(/ V-NHCOCH=CHCONH V \
SO3H
(224)
HO3S
SO3H

Ароматические соединения
717
С помощью фумароилдихлорида можно связать
остатки разных азокрасителей или остаток азокрасителя
с остатком красителя другого класса, например, антра-
хинонового, и таким образом использовать эффект
внутримолекулярного смешения цветов.
Полиазокрасители с триазиновым кольцом.
Исключительно ценные полиазокрасители с чистыми и
яркими оттенками образуются при разрыве
сопряженной системы триазиновым кольцом (225). Триазиновое
кольцо увеличивает сродство красителей к целлюлозе,
повышает светостойкость окрасок и их устойчивость
к мокрым обработкам.
CI JSL XI
(Г 1 N_,N
CI
(225) (226)
Триазиновое кольцо вводится в молекулу красителя
или его промежуточного продукта с помощью цианур-
хлорида [2,4.6-трихлор-1,3,5-триазин (226)]. Атомы
хлора в цианурхлориде легко обмениваются на -NH2,
-ОН и другие группы, содержащиеся в молекулах
красителя. Замещение атомов хлора происходит с
различной скоростью: первый атом хлора замещается при 0-
5 °С, второй — при 20-40 °С, третий — при 70-100 °С.
Это позволяет проводить замещение ступенчато, вводя
в реакцию последовательно различные красители.
Комбинируя красители различных цветов, можно по
правилу внутримолекулярного смешения цветов в азокраси-
телях с разобщенными азогруппами получать
интересные колористические эффекты.
Так, краситель Прямой зеленый светопрочный (227)
получают, последовательно вводя в реакцию с цианур-
хлоридом синий дисазокраситель [(78); Аш-кислота —»•
крезидин —»• Аш-кислота (шел.)], желтый моноазокра-
ситель [(79); 4-нитроанилин —»• салициловая кислота;
восстановление нитрогруппы] и анилин.
Цвет этого красителя является результатом
сложения цветов синего и желтого красителей. Прямой
зеленый светопрочный — один из лучших зеленых прямых
красителей, он образует окраски более устойчивые по
всем показателям, чем бензидиновые зеленые
красители [(Прямой зеленый ЖХ (209) и Прямой зеленый
(210)}.
С помощью цианурхлорида можно соединять азо-
красители с красителями других классов, например ан-
трахиноновых, в этом случае также соблюдается
эффект внутримолекулярного смешения цветов. Такое
объединение целесообразно, если среди красителей
одного класса трудно подобрать компоненты,
обеспечивающие получение красителя нужного цвета, или
когда трудно подобрать компоненты, равные по
качеству (светостойкости и пр.). Например, среди
азокрасителей есть желтые красители, обладающие очень высокой
светостойкостью, тогда как красителей синего и
голубого цветов с такой же высокой светостойкостью
практически нет. Однако такие красители есть среди антра-
хиноновых, а желтые наоборот отсутствуют. Поэтому
комбинация желтого азо- и голубого антрахинонового
красителей может дать светостойкий зеленый краситель.
Примером такого красителя является Прямой ярко-
зеленый светопрочный 4Ж (228), в молекуле которого
светостойкий голубой антрахиноновый краситель
соединен через триазиновое кольцо со светостойким
желтым моноазокрасителем. Оба исходных красителя —
кислотные, однако увеличение размеров молекулы, ее
линейность, плоскостность и наличие триазинового
кольца превращают гибридный краситель в прямой,
обеспечивая ему высокое сродство к целлюлозе.
О NH
Прямые металлсодержащие азокрасители
Прямые красители, содержащие в орто-положениях
к азогруппе комплексообразующие группировки (гид-
рокси-, метокси-, амино-, карбокси- и др.), способны
образовывать комплексы с металлами. Атомы хрома

718
Новый справочник химика и технолога
и кобальта для металлизации прямых красителей не
применяют, т. к. шестикоординационные металлы
образуют неплоские комплексы, в которых связи от атомов
металла направлены к углам октаэдра. Для
металлизации прямых красителей применяют соли
двухвалентной меди (координационное число 4). Медь с азокраси-
телями образует достаточно устойчивые комплексы
состава 1 : 1, в которых один атом меди приходится на
одну азогруппу с комплексообразующими
заместителями. В зависимости от характера комплексообразую-
щих заместителей красители после омеднения
образуют различные комплексы: о,о'-дигидроксиазокрасите-
ли — (229), о-гидрокси-о'-метоксиазокрасители — (230),
о-гидрокси-о'-аминоазокрасители — (231), о-гидрокси-
о'-карбоксиазокрасители — (232), о-гидрокси-о'-карбокси-
метоксиазокрасители — (233).
Все комплексы плоские, т. к. связи от четырехко-
ординационного атома меди направлены к углам
квадрата (sp2^-гибридизация) и расположены в одной
плоскости. Так как в молекулах большинства прямых
красителей содержится не менее двух азогрупп, то при
наличии комплексообразующих заместителей каждая
из них может принять участие в комплексообразова-
нии, в результате чего в молекулу вступит несколько
атомов меди.
Образование медных комплексов (омеднение)
возможно как до крашения, так и после. В первом случае
краситель выпускается в виде готового комплекса, так
называемые медьсодержащие красители (в названии
такого красителя есть буква «М»); причем, как правило,
это не ухудшает сродства прямых красителей к
волокну, а иногда и повышает. Во втором случае омеднение
производится непосредственно на волокне путем
обработки окрашенного волокна солями меди или
закрепителем ДЦМ (продукт конденсации дициандиамида,
формальдегида и ацетата меди); в названии такого
красителя есть буква «У».
Получение медьсодержащих азокрасителей
осуществляют двумя способами:
1) при получении азокрасителей в щелочной среде
соли меди можно добавлять в готовую реакционную
массу. Здесь лучше применять растворимые в воде
комплексные соли типа [Cu(NH3)4]S04, чтобы избежать
осаждения меди в виде гидроксида;
2) омеднение уже готовых красителей путем
нагревания красителя с медным купоросом при 50-120 °С в
слабощелочной среде, лучше в присутствии аммиака и
органических оснований (пиридина, этаноламинов и др.).
Известны и другие способы омеднения, например
сушка при 120 °С пасты красителя, содержащей
медный купорос и аммиак.
В тех случаях, когда образующиеся
медьсодержащие красители не растворимы или плохо растворимы в
воде, в комплексы вводят органические основания,
сообщающие им растворимость, например моноэтанол-
амин. Такие красители содержат хелатную
группировку (234). При крашении, в момент выбирания красителя
целлюлозным волокном, происходит отщепление
органического основания и на волокне прочно закрепляется
нерастворимый медьсодержащий краситель.
Н3С
(229)
И, О
О—Си—NH
(231)
Н90
N I
0-*Си—О
(230)
н2о
о j
V-0-Cu-O
(232)
X
H2NCH2CH2OH
В большинстве случаев комплексы, образующиеся
при омеднении на волокне, не отличаются от
соответствующих медьсодержащих красителей. Исключение
составляют красители с алкоксигрутшами в орто-
положении к азогруппе (например, производные о-ани-
зидина или дианизидина), у которых при омеднении в
процессе производства медьсодержащих красителей
часто происходит дезалкилирование; при этом образуется
комплекс, содержащий не алкокси-, а незамещенную
гидроксигруппу. При омеднении на волокне, которое
проводится в более мягких условиях, дезалкилирование
обычно не происходит. Как правило, дезалкилирование
увеличивает устойчивость комплексов.
Для синтеза полиазокрасителей, омедняемых на
волокне, в качестве диазосоставляющих чаще всего
используют 3,3'-дигидроксибензидин, дианизмдин, бен-
зидин-3,3'-дикарбоновую кислоту и 3,3'-ди(карбокси-
метокси)бензидин, в качестве азосоставляющих —
одинаковые или разные соединения, сочетающиеся в орто-
положение к гидроксигруппе.
Так, краситель Прямой голубой СУ (235) получают
бисдиазотированием 3,3'-дигидроксибензидина с
последующим сочетанием диазосоединения с И-кислотой
в щелочной среде. Краситель Прямой фиолетовый
светопрочный СУ (236) получают аналогичным образом из
бензидин-3,3'-дикарбоновой кислоты и УУ-фенил-И-
кислоты, Прямой чисто-синий светопрочный 2КУ
(237)— из 3,3'-ди(карбоксиметокси)бензидина и N-(4-
метоксифенил)-И-кислоты.

Ароматические соединения
719
R'HN'
-SO3H
HO3S'
(235) R= ОН; R = Н;
(236) R = СООН; R* = С6Н5;
(237) R = ОСН2СООН; R = и-СН3ОС6Н4;
4NHR'
Обработка солями меди волокон, окрашенных
этими красителями, во всех случаях повышает
устойчивость окрасок к действию света (в среднем на 3 балла) и
к мокрым обработкам (в среднем на 1 балл).
Процесс крашения значительно упрощается при
использовании готовых медьсодержащих красителей. Как
правило, светостойкость образуемых ими окрасок
выше, чем при омеднении на волокне. Многие
медьсодержащие азокрасители по светостойкости не уступают
лучшим кубовым красителям (6-7 и даже 7-8 баллов по
восьмибалльной шкале).
Медьсодержащие азокрасители можно получить
омеднением красителей (203), (235)-{237). Другой
способ заключается в синтезе комплексообразующих азо-
красителей более простого строения (например, о,о -ди-
гидроксиазокрасителей), затем их превращают в
полиазокрасители методами сочетания, фосгенирова-
ния и др. Например, при синтезе красителя Прямого
коричневого светопрочного М (239) сначала получают
моноазокраситель (3 -амино-4-гидроксибензолсульфо-
кислота —»• резорцин), который превращают в медный
комплекс (238) действием щелочного раствора
сульфата меди. Медный комплекс моноазокрасителя далее
используют в качестве азосоставляющей для второго
сочетания с бисдиазотированным бензидином.
Окраски, образуемые этим красителем на
целлюлозном волокне, имеют светостойкость 6 баллов (по
восьмибалльной шкале), устойчивость к стирке и
другим воздействиям — 2-3 балла (по пятибалльной
шкале). Устойчивость к стирке может быть повышена
обработкой солями хрома (благодаря наличию остатка
салициловой кислоты).
При синтезе красителя Прямого фиолетового
светопрочного 2КМ (241) сначала получают
моноазокраситель (5-амино-4-метокси-2-нитробензолсульфокисло-
та —»• 6-гидроксинафталин-2-сульфокислота), затем
восстанавливают нитрогруппу в моноазокрасителе
сульфидом натрия, фосгенируют образовавшийся аминоазо-
краситель (240) и омедняют полученный дисазокра-
ситель нагреванием с медноаммиачным раствором;
омеднение сопровождается деметилированием меток-
сигрупп.
H03S
ОСН3 НО
N=N
HO3S
(240)
SO3H
NHCONH
Н20
О—Си-0
f\L*j~\
HO3S
SO3H HO3S
(241)
SO3H

720
Новый справочник химика и технолога
Краситель образует окраски с устойчивостью к
свету 7-8 баллов (по восьмибалльной шкале) и к стирке
3-4 балла (по пятибалльной шкале).
Активные азокрасители
При введении в молекулы азокрасителей
заместителей с активными (подвижными) атомами, группами или
связями, обусловливающими способность реагировать
с окрашиваемым веществом с образованием ковалент-
ных связей, получаются активные (реакционноспособ-
ные) красители. Окраски, образуемые активными
красителями, исключительно устойчивы, особенно к
мокрым обработкам, трению и химической чистке, т. к.
связанный ковалентной связью краситель становится
составной частью окрашенного волокна и практически
с него не смывается. По яркости активные красители не
уступают кислотным и близки к основным, они просты
в применении и сравнительно недороги.
Активные красители различаются природой реакци-
онноспособных заместителей и групп, содержащих эти
заместители. В настоящее время важнейшими видами
активных красителей являются триазиновые, иирими-
диновые и винилсульфоновые.
Триазиновые красители. Эти красители содержат
в качестве реакционноспособных заместителей чаще
всего атомы хлора, иногда брома, а в качестве их
носителя — триазиновое кольцо (225). В большинстве
случаев триазиновые азокрасители получают
взаимодействием красителей, содержащих первичные или
вторичные амино-, гидрокси- или меркаптогруппы, с
цианурхлоридом (226), при этом происходит замещение
атомов галогена на основные группы красителя.
Оставшиеся незамещенными атомы галогена способны
замещаться гидроксигруппами целлюлозы или
аминогруппами белковых и синтетических полиамидных
волокон, например:
Целл—ОН + Кр—Т—CI + Na2C03 —
— Целл—О—Т—Кр + NaCl + С02 + Н20 (4.3.15)
где Целл — остаток целлюлозы, Кр — остаток
красителя, Т — триазиновое (или пиримидиновое) кольцо.
На основе моноазокрасителей получают активные
красители желтого, оранжевого, красного и
коричневого цветов. В зависимости от числа оставшихя
незамещенными атомов хлора в молекуле цианурхлорида
(226) красители делятся на дихлортриазиновые и моно-
хлортриазиновые. Дихлортриазиновые красители
можно получить различными способами, например,
взаимодействием моноазокрасителей, содержащих
первичные или вторичные аминогруппы, с цианурхлоридом
при 0-5 °С. Примером такого красителя является
Активный золотисто-желтый КХ [(242); моноазокраситель
З-аминонафталин-1,5-дисульфокислота —»• jw-толуидин].
По другому способу в диазо- или азосоставляющую
сначала вводят активную группу, а затем проводят ди-
азотирование и азосочетание. Так, взаимодействием
Аш-кислоты с цианурхлоридом при 0-5 °С получают
Л'-(2,4-дихлор-1,3,5-триазинил-6)-Аш-кислоту (243).
Сочетанием ее с диазосоединениями получают
дихлортриазиновые красители, например, при сочетании с
диазотированным анилином получают Активный ярко-
красный 5СХ (244).
S03Na
N=N
CI
N^ N
NH "N
CI
S03Na
(242)
Na03S
Na03S
(244)
S03Na
Дихлортриазиновые красители способны в мягких
условиях взаимодействовать с окрашиваемым
веществом (на что указывает буква X в их названиях — см.
4.3.4.3): при 20-30 °С в присутствии соды.
Монохлортриазиновые красители получают из ди-
хлортриазиновых, замещая один атом хлора в триази-
новом кольце алифатическим или ароматическим
(чаще) амином. Так, краситель Активный ярко-красный 6С
(245) получают действием цианурхлорида на
моноазокраситель (4-аминотолуол-З-сульфокислота —»• Аш-кис-
лота; сочетание в щелочной среде) с последующим
замещением второго атома хлора в цианурхлориде УУ-метил-
анилином.
Н3С.
н3с
XX.
S03Na
N^ N
N ОН HN 1чГ XI
и
N,
(245)

Ароматические соединения
721
Исходными веществами для получения активных
красителей могут быть комплексы моноазокрасителей с
металлами. Так, металлсодержащий краситель
Активный фиолетовый 4К (246) получают последовательным
взаимодействием цианурхлорида сначала с медным
комплексом моноазокрасителя (З-амино-4-гидрокси-
бензолсульфокислота —»• Аш-кислота; сочетание в
щелочной среде), затем с аммиаком. Краситель образует
окраски, обладающие высокой светостойкостью.
NaQ3S
О HN N NH,
NaQ3S
(246)
SQ3Na
Монохлортриазиновые красители, не содержащие
групп, придающих им растворимость в воде,
применяются как дисперсные активные красители («процинай-
лы») для крашения полиамидных волокон. К таким
красителям относится, например, Процинайл желтый
(247).
С1
N=N
W N
NH N N(CH2CH2OH)2
(247)
Молекулы красителей этого типа содержат
группировки, характерные для дисперсных красителей, а
присутствие триазинового кольца придает им активность в
реакции с волокном.
Пиримидиновые красители. Носителем активного
атома хлора в этих красителях является ядро
пиримидина. Для получения активных красителей
используются 2,4,6-трихлорпиримидин (248) и 2,4,5,6-тетрахлор-
пиримидин (249).
дине — при 70 °С. Соответственно в более жестких
условиях происходит и фиксирование красителя на
окрашиваемом материале — при температурах выше
100 °С.
Активные красители, содержащие остаток
пиримидина, получают аналогично триазиновым красителям.
Так, активный красновато-желтый дихлорпиримиди-
новый краситель (250) получают взаимодействием
моноазокрасителя (3-аминонафталин-1,5-дисульфокис-
лота —»• jw-толуидин) с 2,4,6-трихлорпиримидином при
60 °С.
SQ3Na
S03Na
(250)
Трихлорпиримидиновые красители более реакци-
онноспособны по отношению к целлюлозе, чем ди-
хлорпиримидиновые, и более устойчивы к щелочному
гидролизу, чем триазиновые красители. Это свойство
весьма ценно в технологии крашения и печатания, т. к.
красильные растворы и печатные краски иногда
приходится подвергать длительному хранению. Печатные
краски на основе пиримидиновых красителей
значительно устойчивее по сравнению с красками на основе
триазиновых красителей.
Винилсульфоновые красители. Винилсульфоно-
вые активные красители содержат р-сульфатоэтил-
сульфонильную группу: -SC^CrbbOSCbNa. В
процессе крашения под действием щелочи от этой группы
отщепляется остаток серной кислоты и образуется ви-
нилсульфонильная группа, взаимодействующая с
окрашиваемым веществом, например с целлюлозой
(уравнение (4.3.16)). Процесс протекает при 60-70 °С.
Кр—S02(CH2)2OS03Na -
_► Кр— S02CH= СН:
NAOH
Целл ОН
(4.3.16)
Кр— S02(CH2)2— О— Целл
Активность атомов хлора в хлорпиримидинах
значительно ниже по сравнению с цианурхлоридом:
например, замещение первого атома хлора в цианурхло-
риде происходит при 0-5 °С, а в 2,4,6-трихлорпирими-
Синтез активных винилсульфоновых азокрасителей
практически не отличается от синтеза обычных
азокрасителей, т. к. активная группа этих красителей уже
присутствует в одном из исходных промежуточных
продуктов. Например, Активный желтый 2КТ (251)
получают сочетанием диазотированного (З-амино-4-
метоксифенил)сульфонилэтилсульфата натрия с
3-метил-1-(4-сульфофенил)пиразолоном-5. При сочетании
этого же диазосоединения с 7-гидроксинафталин-1,3-
дисульфокислотой получают Активный оранжевый ЖТ
(252).

722
Новый справочник химика и технолога
SO.Na
Na03SO(H2C)202S
Na03SO(H2C)202S
(252)
SQ3Na
Активные триазиновые и особенно винилсульфоно-
вые азокрасители применяют и для крашения шерсти.
Специальные активные красители для шерсти и
натурального шелка содержат а-бромакрилоиламино-
(-NHCOCBr=CH2) или хлорацетиламиногруппу
(-NHCOCH2Cl). Примером такого красителя является
Ланазоль красный [(253); 4-а-бромакрилоиламино-
анилин-2-сульфокислота —»• Гамма кислота, сочетание
в кислой среде].
NaQ3S
(253)
S03Na
Специальные активные красители для синтетических
полиамидных волокон содержат активные 2-гидрокси-З-
хлорпроииламиногруппу (-NHCH2CHOHCH2Cl) или
Р-хлорэтиламиносульфонильную группу (-S02NHCH2CH2C1).
Примером такого красителя является Процинайл
оранжевый Г [(254); 4-(Р-хлорэтиламиносульфонил)ани-
лин —»• 4-Лг,ЛЧди(Р-гидроксиэтил)-3-метиланилин].
C1(H2C)2HN02S
N=N
Н3С
N(CH2CH2OH)2
(254)
При крашении в кислой среде краситель ведет себя
как дисперсный и равномерно окрашивает волокно.
При последующем подщелачивании и нагревании до
100 °С атом галогена замещается аминогруппами
полиамидного волокна, вследствие чего между красителем
(Кр) и волокном (В) образуется ковалентная связь
(уравнение (4.3.17)):
Кр—S02NHCH2CH2C1 + H2N—В —
— Кр—S02NHCH2CH2—NH—В (4.3.17)
Недостатком многих активных красителей является
относительно малая фиксируемость на волокне в
процессе крашения. Это объясняется тем, что скорость
взаимодействия красителя с волокном (уравнения
(4.3.16) и (4.3.17)) соизмерима со скоростью гидролиза
красителя, приводящего к образованию неактивного
производного (уравнения (4.3.18) и (4.3.19); Т —
группа, содержащая активный галоген).
Кр—Т—С1 + "ОН — Кр—Т—ОН + СГ (4.3.18)
Кр—S02CH2CH2OS03Na + "ОН —
— Кр—S02CH2CH2OH + Na2S04 (4.3.19)
В результате этих конкурирующих процессов
степень фиксации, т. е. полезного использования
красителя, часто составляет менее 70 %, остальное количество
красителя теряется и загрязняет сточные воды
красильных фабрик.
Эффективным способом повышения фиксируемости
активных красителей является введение в их молекулы
двух и более активных групп, причем иногда
комбинируют хлортриазиновую активную группировку с суль-
фатоэтилсульфонильной. Вводят эти группировки
обычными способами: хлортриазиновую — с помощью
цианурхлорида или его монозамещенных, сульфато-
этилсульфонильную — в составе диазо- или азосостав-
ляющих. Степень фиксации таких красителей
составляет 95 % и выше.
Активный азокраситель (255) получен сочетанием
диазо- и азокомпонентов, содержащих триазиновые
кольца, а именно: в качестве диазосоставляющеи
используется 2-амино-4-[4-(3-сульфофениламино)-2-хлор-
1,3,5-триазинил-6]аминобензолсульфокислота, в
качестве азосоставляющей — /^-^-(З-сульфофениламино)-
2-хлор-1,3,5-триазинил-6]Аш-кислота. Краситель
окрашивает целлюлозные волокна в красный цвет, степень
фиксации на волокне составляет около 97 %.
Содержащий хлортриазиновую и сульфатоэтил-
сульфонильную группы активный краситель (256)
получают взаимодействием азокрасителя (7-аминонафта-
лин-1,3,6-трисульфокислота —»• УУ-ацетил-л^-фениленди-
амин) с цианур хлорид ом и 3-(Р-сульфатоэтилсульфо-
нил)анилином (или с продуктом взаимодействия двух
последних). Краситель окрашивает целлюлозные
волокна в желтый цвет, степень фиксации 95-97 %.
Активные красители с высокой степенью фиксации
на волокне значительно дороже красителей с одной
активной группировкой.

Ароматические соединения
723
CL N NH
NH N С\
SO,Na
НО
S03Na S03Na
(255)
SO,Na
-ы// \//
SO,Na
SQ3Na
NaQ3S
H3CNCO
N=N
S03Na
S02(CH2)2OS03Na
ЧМН N'
(256)
Жирорастворимые азокрасители
Жирорастворимыми называют азокрасители,
способные растворяться в жирах. В молекулах таких
красителей отсутствуют кислотные группы (сульфо-, кар-
бокси-), нитрогруппы и атомы галогенов. Применяют
жирорастворимые красители для окрашивания жиров,
воска, парафина, сапожных кремов, а также
пластических масс, резиновых изделий и пр. Жирорастворимые
азокрасители обычно имеют желтый, оранжевый и кра-
ный цвета. Представителями практически значимых
жирорастворимых азокрасителей являются
Жирорастворимый желтый К [4-фенилазо-Л'Д-диэтиланилин
(257); анилин —»• Л'Д-диэтиланилин],
Жирорастворимый желтый 3 [5-гидрокси-3-метил-1-фенил-4-фенил-
азопиразол (258); анилин —»• З-метил-1-фенил-пиразо-
лон-5], Жирорастворимый оранжевый [2-гидрокси-1 -
фенилазонафталин (259); анилин —»• 2-нафтол],
Жирорастворимый красный С [2-гидрокси-1-(2-метокси-
фенилазо)нафталин (260); о-анизидин —»• 2-нафтол].
Пигменты
Нерастворимые амино- и гидроксиазокрасители
можно использовать в качестве пигментов. Пигменты
в значительных количествах используются в
лакокрасочной и полиграфической промышленности, их
применяют также для крашения резины,
пластических масс, изготовления цветных карандашей, обоев
и т. п.
0-n=n4^h
с2н5
(257)
с2н5
(258)
(259) R = Н;
(260) R = OCH3;
В текстильной промышленности азопигменты
используются для печати по различным тканям. Они не
имеют сродства к волокнам и не вступают с ними в
химическое взаимодействие, поэтому их закрепляют на
волокнах с помощью специальных связующих,
образующих на ткани пленку, в которой распределяется
краситель. Пигментные печатные краски готовят простым

724
Новый справочник химика и технолога
смешением компонентов. Смешивать пигменты и
печатные краски на их основе можно в любых
соотношениях, что дает возможность значительно расширить
цветовую гамму, печать получается яркой и ровной.
Пигментные способы печати и крашения пригодны для
всех волокон (натуральных, искусственных,
синтетических) и особенно рекомендуются для декоративных
тканей, тентов, занавесей, штор, галантерейных
изделий (галстуки, носовые платки и др.).
В зависимости от области применения к
пигментам предъявляются различные требования, Однако
независимо от специфических требований все они
должны быть светостойкими, не растворяться в
органических растворителях, выдерживать высокую
температуру нагревания, обладать миграционной
устойчивостью и т. д. Оптимальные размеры частиц
пигмента 1-2 мкм.
Известны азопигменты различных цветов: от
желтого до бордо. Пигменты желтого цвета получают с
использованием арилидов ацетоуксусной кислоты. Из них
наибольшее практическое значение имеет Пигмент
желтый светопрочный [{261); 4-амино-З-нитротолу-
ол —»• анилид ацетоуксусной кислоты], отличающийся
чисто-желтым цветом и высокой устойчивостью к
различным воздействиям.
N02 НО
^-У CONH—<ч /)
(261) \_Р
Пигмент желтый светопрочный применяется в
полиграфии, производстве цветных карандашей, в
текстильной промышленности.
Пигменты оранжевого и красного цветов являются
производными бензолазонафталина. Представителями
этой группы практически значимых пигментов
являются Пигмент оранжевый прочный [2-гидрокси-1-(2,4-
динитрофенилазо)нафталин (262)], Пигмент красный Ж
[2-гидрокси-1-(4-нитрофенилазо)нафталин (263)],
Пигмент алый Ж [2-гидрокси-1-(4-нитро-2-хлорфенилазо)-
нафталин (264)], Пигмент алый [2-гидрокси-1 -(2-нитро-
4-метилфенилазо)нафталин (265)]. Все эти пигменты
получены на основе 2-нафтола (азосоставляющая), в
качестве диазосоставляющей использовались
различные производные анилина.
R НО
Пигмент бордо [2-гидрокси-1 -(нафтил-1 -азо)наф-
талин (266); нафталинамин-1 —»• 2-нафтол] является
производным азонафталина.
R'—(/ \-N=N-
VJ
(262) R = R' = N02; (263) R = Н, R = N02;
(264) R = CI, R' = N02; (265) R = N02, R' = CH3.
(266)
Пигменты, применяемые в текстильной
промышленности для печати по различным тканям, имеют
маркировку ТП (для текстильной печати). Для синтеза азо-
пигментов ТП обычно в качестве диазосоставляющих
применяют производные анилина и толуидинов, в
качестве азосоставляющих — арилиды 3-гидроксинафта-
лин-2-карбоновой кислоты (азотолы) или
ацетоуксусной кислоты. Примерами таких пигментов являются
Пигмент алый 2СТП [(267); 2,5-дихлоранилин —»•
анилид З-гидроксинафталин-2-карбоновой кислоты],
Пигмент ярко-красный 4ЖТП [(268); 2,5-дихлоранилин -»
—»• 2-метоксианилидид З-гидроксинафталин-2-карбоно-
вой кислоты].
С1
/_yN=N / \
CONH^p
R
Cl XJ
(267) R = Н; (268) R = ОСН3.
Пигменты выпускают нанесенными на различные
минеральные субстраты (гидроксид алюминия, сульфат
бария, мел), часто с добавкой минеральных
наполнителей для понижения интенсивности окраски. Иногда
необходимо переводить пигмент из одной
кристаллической модификации в другую.
Лучшим способом нанесения (осаждения)
пигментов на субстраты, обеспечивающим однородность
продукта, высокую степень дисперсности и яркость
оттенка, является синтез красителя в присутствии субстрата.
Например, Пигмент алый (265) получают сочетанием \
диазосоединения из 4-амино-З-нитротолуола с 2-наф-'
толом в присутствии смешанного субстрата: BaS04
и А1(ОН)3.
Иногда нерастворимый краситель смешивают с
субстратом уже в готовом виде. В этих случаях субстрат по
существу является наполнителем. Таким способом
получают Пигмент оранжевый прочный (262). Краситель
является продуктом сочетания диазосоединения из 2,4-
динитроанилина (диазотирование нитрозилсерной
кислотой при 15-25 °С) и 2-гидроксинафталина (сочетание в
сильно кислой среде во избежание отщепления о-нитро-

Ароматические соединения
725
группы). Субстрат — смесь BaS04 и А1(ОН)3 —
добавляют перед сушкой промытого красителя.
Для увеличения молекулярной массы, повышающей
стойкость пигментов к органическим растворителям, в
их молекулы вводят арилсульфоновые, алкилсульфон-
амидные, ациламиногруппы, а также нитрогруппы и
атомы галогенов. Так, Пигмент розовый Ж [(269)\
2-аминоанизол-4-Л',Л'-диэтилсульфонамид —»• 2,4-димс-
токси-5-хлоранилид З-гидроксинафталин-2-карбоновой
кислоты)] обладает высокой светостойкостью и
устойчив к действию растворителей и щелочей.
S02N(C2H5)2 ОН CONH—(\ />—ОСН,
N=N-^ /) H,CO
осн
Азолаки
Нерастворимые в воде соли (кальциевые, бариевые
и марганцевые (реже)) кислотных азокрасителей
называются лаками, а красители, используемые для
получения лаков, — лаковыми. Поскольку лаки
предназначены в основном для тех же целей, что и пигменты, их
также выпускают нанесенными на различные
минеральные субстраты часто с добавкой минеральных
наполнителей.
Нанести лак на субстрат можно, осаждая
нерастворимую соль красителя в присутствии субстрата или
смешивая с субстратом готовую нерастворимую соль.
При осаждении соли красителя в присутствии
субстрата образующийся лак отличается большой
однородностью и яркостью. Высокого качества лак получается
также при одновременном проведении сочетания и ла-
кообразования в присутствии субстрата. Так, в
производстве Лака оранжевого [бариевая соль 2-гидрокси-1-
(4-сульфонатофенилазо)нафталина (270)] осаждение
нерастворимой бариевой соли красителя Кислотного
оранжевого (106) проводят в момент сочетания в
присутствии смеси BaS04 и А1(ОН)3.
Baz
(270)
В производстве Лака красного ЖБ [бариевая соль
2-гидрокси-1 -(5-метил-2-сульфонато-4-хлорфенилазо)-
нафталина (271)] нерастворимая бариевая соль моно-
азокрасителя Лакового красного Ж (5-амино-2-хлорто-
луол-4-сульфокислота —»• 2-гидроксинафталин)
образуется при действии сухого ВаС12 на раствор натриевой
соли красителя. Затем к суспензии бариевой соли
красителя добавляют сухой сульфат бария, размешивают
и отфильтровывают лак.
so3 но
н3с
Baz
(271)
Азокрасители, получаемые на волокне
Синтез пигментов непосредственно на ткани явился
новой вехой в крашении. Способ такого крашения
заключается в последовательной обработке
хлопчатобумажной ткани щелочным раствором азосоставляю-
щей и диазосоставляющей. В результате такой
обработки образование красителя и крашение происходит
одновременно.
Широкое применение этот метод крашения получил
после того, как было освоено производство так
называемых азогенов — соединений, используемых для
образования нерастворимых азокрасителей
непосредственно на волокне. К азогенам относятся азотолы,
стойкие диазопрепараты (активные и пассивные) и
полные красочные составы.
Азотолы. Арилиды гидроксикарбоновых кислот,
применяемые в качестве азосоставляющих при
образовании красителей на волокне, получили название азо-
толов. Наибольшее практическое применение нашли
арилиды З-гидроксинафталин-2-карбоновой кислоты
(272) (звездочкой отмечено место сочетания).
Используя для ацилирования различные амины
ароматического и гетероциклического рядов, получают азотолы,
позволяющие образовать на волокне красители
разнообразных оттенков. На природу ацилированного
амина, как правило (есть исключения), указывают
буквенные обозначения в названии азотола, взятые из
названия амина, например: А — анилин, ОТ — о-толуи-
дин, МНА — jw-нитроанилин и т. д.
CONHR
(272)
Азотолы на основе З-гидроксинафталин-2-карбо-
новой кислоты используются, главным образом, для
получения оранжевых, красных, бордо и синих цветов.
Желтые, зеленые, коричневые и черные цвета
получают, используя азотолы на основе других гидроксикар-

726
Новый справочник химика и технолога
боновых кислот, а также р-кетокислот. Буквенные
обозначения в названиях таких азотолов обычно (не
всегда) указывают на цвет наиболее важных красителей,
образующихся при сочетании с ними диазосоединений.
Таблица 4.3.3
Азотолы — производные
З-гидроксинафталин-2-карбоновой кислоты
R
с6н5
С6Н4СН3-о
С6Н4ОСН3-о
С6Н4ОСН3-и
C6H4N02-^
5-С1С6Н3ОСН3-2
5-С1С6Н2(ОСН3)2-2,4
Нафтил-1
Название азотола
Азотол А
Азотол ОТ
Азотол ОА
Азотол ПА
Азотол МНА
Азотол ХА
Азотол О
Азотол АНФ
В качестве азотолов для получения желтых окрасок
используют производные р-кетокислот, главным
образом, ацетоуксусной [Азотол 2Ж (273)] и бензоилуксус-
ной [Азотол ЖН (274)]. С ними происходит сочетание
по активным метиленовым группам, отмеченным
звездочкам.
н3со
NHCOCH2COCH3
осн,
н3со
NHCOCH2COC6H5
осн,
NHCOC6H5
(274)
Для получения коричневых окрасок используют
ар ил иды 2-гидроксикарбазол-З-карбоновой кислоты
[Азотол К (275)] и З-гидроксидибензофуран-2-карбо-
новой кислоты [Азотол КТ (276)], для получения
черных окрасок — арилиды гидроксибензокарбазолкарбо-
новой кислоты [Азотол Ч (277)]. В качестве азотолов
для получения зеленых окрасок применяют арилиды
З-гидроксиантрацен-2-карбоновой кислоты [Азотол 3
(278)] или более сложные (комбинированные) азотолы
(см. 4.3.5.13)
CONH
О
ОН
(275)
ОН
С1
осн,
CONH
(276)
осн,
CONH
ОСН:
НО СН:
Звездочками отмечены места, по которым
происходит сочетание.
Азоамины. Вторым компонентом (диазосостав-
ляющей) для получения красителей на волокне
является первичный амин, называемый азоамином. К
названию азоамина обычно добавляются слова и буквы,
указывающие цвет и оттенок наиболее важного
красителя, образующегося с участием данного азоамина,
например, Азоамин желтый О (2-хлоранилин), Азоамин
красный Ж (4-нитроанилин), Азоамин красный С
(2-амино-4-хлортолуол), Азоамин синий О (4-амино-4'-
метоксидифениламин). Вследствие технических
неудобств (в частности, из-за необходимости
заниматься диазотированием) азоамины применяются крайне
редко и в ограниченном количестве. Наиболее
удобной формой аминов для получения красителей на
волокне являются стойкие формы диазосоединений
(диазопрепараты), разделяющиеся на активные и
пассивные.
Активные стойкие диазопрепараты представляют
собой соли диазония с различными компенсирующими
анионами. Они выпускаются под названием диазоли;
это слово заменяет слово «азоамин» в названии
исходного аминосоединения. Например, Диазоль красный
Ж — активный стойкий диазопрепарат, полученный из
Азоамина красного Ж.
Диазоли выпускают в виде двойных солей хлоридов
или сульфатов диазония с солями некоторых металлов:
Zn (предпочтительно), Са, Mg и др. [Диазоль
оранжевый О (279), Диазоль алый 2Ж (280)], в виде солей с
ароматическими сульфокислотами [Диазоль розовый О
(281)], в форме борфторидов (фторборатов) диазония
[Диазоль красный 4С (282)] и иногда в виде хлоридов
или сульфатов диазония [Диазоль синий О (283),
выпускается в виде водной пасты].
NO
N2(ZnCl2S04H)"
znci;
(279)
(280)

Ароматические соединения
727
OoN
/Л
осн3 /^V-so3h
n; "o,s-/>
(2*/)
02N
N2BF4
NH
(2<92)
CH3 H3CO
(283)
n;ci
Независимо от различий в химическом составе
диазолей способ применения их одинаков: для
сочетания с азотолом на волокне диазоль достаточно
растворить в воде.
Сухие соли диазония способны разлагаться со
взрывом, и, несмотря на то, что у диазолей эта способность
понижена, чтобы полностью устранить опасность
взрыва, диазоли перед сушкой смешивают с
наполнителями — сухим Al2(S04)3 • 6Н20, безводным Na2S04 и т. п.
Пассивные стойкие диазопрепараты представляют
собой диазосоединения, не имеющие ионных связей. Это
продукты взаимодействия диазосоединений с
первичными и вторичными аминами, со слабыми кислотами и
др. Общим для всех пассивных форм диазосоединений
является неспособность вступать в реакцию азосочета-
ния без предварительной специальной обработки. К
пассивным стойким диазопренаратам относятся диазамины,
триазоны, диазосульфонаты и нитрозамины.
Диазамины. При взаимодействии диазосоединений с
первичными и вторичными жирными и ароматическими
аминами в нейтральной или слабощелочной среде
образуются диазоаминосоединения (уравнение (4.3.20)).
ArN^X- + H2NR + NaOH —
— Ar-N=N—NH—R + H20 + NaX (4.3.20)
Диазоаминосоединения неактивны к сочетанию и в
отсутствие кислоты устойчивы, при подкислении
расщепляются с образованием исходных продуктов: соли
диазония и амина. Диазоаминосоединения выпускаются
под названием диазамины.
Первичные и вторичные амины, применяемые для
получения диазаминов, называют стабилизаторами.
Амины, применяемые в качестве стабилизаторов,
должны удовлетворять ряду требований.
1. Амин-стабилизатор при взаимодействии с диазо-
соединениями не должен сочетаться в ядро с
образованием азосоединения. Например, анилин, который в
нейтральной и щелочной средах образует с солями
диазония диазоаминосоединения, после расщепления
последних вступает в нормальное сочетание (уравнение
(4.3.21)) и поэтому не применяется как стабилизатор.
ArNXP + QHsN^
(нейгр)
■» Ar-NHN-NHQHs
■* Ar-N=N-C6H4NH2
(4.3.21)
2. Амин-стабилизатор не должен образовывать
диазоаминосоединения, легко подвергающиеся таутомер-
ному превращению, в результате которого при
расщеплении образуются вещества, отличные от исходных.
Например, при взаимодействии 3-хлорбензолдиазония с
сульфаниловой кислотой образуется диазоаминосоеди-
нение (284), легко переходящее в другую таутомерную
форму. При расщеплении этого диазоаминосоединения
кроме исходных соединений образуются и другие, в
том числе диазопроизводное сульфаниловой кислоты,
способное сочетаться с азотолами.
N=N—NH
SO3H
(284)
HN—N=N
SO3H
HCI
NjCf
SO3H
Таутомерное равновесие сдвигается вправо (в
сторону образования нежелательного продукта) тем
сильнее, чем больше основность амина-стабилизатора
превосходит основность исходного азоамина. Поэтому в
качестве стабилизаторов могут применяться такие
амины, основность которых понижена наличием ЭА-
заместителей в ароматическом ядре.
3. Амин-стабилизатор должен образовывать такие
диазоаминосоединения, которые достаточно устойчивы
к действию С02, но легко расщепляются под действием
более сильных минеральных (соляная, серная) и
органических (муравьиная, уксусная) кислот.
Этим требованиям в наибольшей степени
соответствуют 4- и 5-сульфоантраниловые кислоты [(285) и
(286); R = Н] и их моноалкильные производные
(R = СН3, С2Н5), а также Л^-моноалкильные
производные антраниловой кислоты [(287); R = (СН2)2ОН;
СН2СООН]. Эти соединения и применяются в основном
качестве аминов-стабилизаторов.
NHR
NHR
NHR
HQ3S
СООН
(285)
СООН
СООН
S03H
(286)
(287)

728
Новый справочник химика и технолога
Диазамины получают взаимодействием солей ди-
азония с амином-стабилизатором в слабощелочной,
нейтральной или в слабокислой среде с последующим
иодщелачиванием при 5-10 °С в течение нескольких
часов. Так, при получении Диазамина красного С (288)
из Азоамина красного С (2-амино-4-хлортолуола) и
5-сульфоантраниловой кислоты необходимую
щелочность среды создают добавлением ацетата натрия.
COONa
N=N—NH
(288)
SQ3Na
коррозистойкой аппаратуры. Необходимость создания
щелочной среды для взаимодействия с азотолами
является вторым недостатком этих диазаминов, т. к.
делает невозможным использование их вместе с
красителями других классов, в частности с кубовыми,
которые в щелочной среде восстанавливаются в лей-
косоединения.
Для стабилизации диазосоединений с большим
числом сильных ЭД-заместителей применяют вторичные
амины жирного ряда, в частности саркозин [W-метил-
глицин (290)], метилтаурин [метиламиноэтансульфо-
кислота (291)]. Так, взаимодействием Азоамина синего
2С (4-бензоиламино-2,5-диэтоксианилина) с метилтау-
рином получают Диазамин синий 2С (292).
Антраниловую кислоту (287; R = Н) и ее N-ыоно-
алкильные замещенные применяют для получения
диазаминов, расщепляющихся с образованием солей ди-
азония, активных к сочетанию в нейтральной среде
(при нагревании). К таким диазаминам относится
Диазамин красный К (289), полученный из Азоамина
красного К (2-амино-4-хлоранизола) и замещенной антра-
ниловой кислоты.
NaOOC CH2COONa OCH3
,N—n=N,
(289)
Способность образовывать активные к сочетанию в
нейтральной среде диазониевые соли является очень
ценным свойством диазоаминосоединений типа (289)
при использовании их для узорчатой расцветки тканей
способом печатания. Чтобы перевести такие диазамины
в активную форму, достаточно просто обработать их
водяным паром.
Для перевода обычных диазаминов в активную
форму необходимо обработать их смесью паров
муравьиной или уксусной кислоты с водяным паром, т. е.
провести так называемую «кислую запарку», что
является большим недостатком, т. к. требует применения
Н3С
4so3h
(291)
COHN
н5с2о
ос2н5
(292)
>Г 3
CH2CH2S03Na
Триазоны — это соединения ряда 3,4-дигидро-
бензо[е]1,2,3-триазинона-4. Их получают фосгенирова-
нием 4-сульфоантраниловой кислоты (285). При этом
образуется сульфоизатовая кислота (293), которая при
взаимодействии с азоаминами ArNr^ и последующем
диазотировании полученных Аг-(2-амино-4-сульфобен-
зоильных) производных (294) образует триазоны (295).
При взаимодействии со щелочами триазоны
расщепляются с образованием диазоаминосоединений
(296) — производных сульфоантраниловой кислоты,
которые превращаются в активные к сочетанию соли
диазония в нейтральной среде; при этом всегда
образуется соль диазония исходного азоамина, т. к. для
диазоаминосоединений на основе производных антранило-
вой кислоты (см. выше) таутомерное равновесие
практически полностью сдвинуто в сторону (297).
ho3s
XX
(285)
ho3s
соон
NHn
COCl,
ho3s
(293)
ho3s
о
rj"^Y"^NHAr NaN02, HCl
4NH-
(294)
NAT NaOH
cr
COONa
rr
COONa
(295)
NaO.S^^^N
3 и
N.
NaOoS^^^^NH
J i
N.
(296) NHAr
(297) "NAr

Ароматические соединения
729
Диазосульфонаты. При взаимодействии солей ди-
азония с Na2S03 в нейтральной или слабощелочной
среде образуются натриевые соли диазосульфокислот —
диазосульфонаты (уравнение (4.3.22)).
Диазосульфонаты устойчивы в щелочной и нейтральной средах и
неактивны к сочетанию. При нагревании в водном
растворе или действии водяного пара диазосульфонаты
гидролизуются с образованием бисульфита и диазогид-
роксида, легко переходящего при подкислении в
активную диазониевую форму (уравнение (4.3.23)). Еще легче
переход в активную форму происходит под действием
окислителей, например, К2Сг207; диазосульфонат
превращается при этом в сульфат или бисульфат диазония
(уравнение (4.3.24)).
ArN2fCr + Na2S03 — Ar-N=N-S03Na + NaCl (4.3.22)
Ar-N=N-S03Na _N"2°0^ > Ar-N=N-OH Д0 >ArN^
(4.3.23)
Ar-N=N-S03Na '^H° >ArN;S04H" (4.3.24)
В настоящее время в форме диазосульфоната (298)
получают пассивный стойкий диазопрепарат Азоамина
синего О, который не удается удобно переводить в
форму диазамина. Другие диазосульфонаты не
получили практического применения.
NH
Н3СО
(298)
'SQ3Na
Нитрозам и ны. При нагревании солей диазония со
щелочами образуются диазотаты — соли диазосоеди-
нений и щелочных металлов (уравнение (4.3.25)).
ArlS^X" + 2NaOH — Ar-N=N -CTNa+ + NaX + H20
(4.3.25)
Диазотаты не активны к сочетанию и значительно
устойчивее солей диазония; при подкислении они
превращаются вновь в диазониевые соли. Выпускные
формы диазотатов называются нитрозаминами, например,
Нитрозамин оранжевый О (299).
NO
N=N-CTNa+
(299)
Устойчивые диазосоединения в форме нитрозами-
нов получают из аминов, содержащих ЭА-заместители
в орто- и «ара-положении к аминогруппе. Для
перевода их в активную форму проводят обработку парами
минеральных или органических кислот. Большим
недостатком нитрозаминов является их большая
чувствительность к парам кислот, в том числе к диоксиду
углерода: достаточно небольшого повреждения тары, чтобы
под действием С02 началось превращение диазотата в
неустойчивую и легко разлагающуюся соль диазония.
Поэтому в настоящее время нитрозамины применяют
крайне редко.
Полные красочные составы — это составы,
которые содержат оба компонента, необходимые для
образования нерастворимого азокрасителя на волокне.
Применение таких составов особенно удобно при печати
цветных узоров на тканях. В этом случае отпадает
необходимость в предварительной обработке ткани
растворами азотола или диазосоединения, как это делается
при раздельном применении азогенов. Полный
красочный состав вводят в состав печатной краски, которую
наносят на поверхность ткани в виде узора с помощью
печатных машин. Затем ткань подвергают
кратковременной обработке для перевода диазосоединения в
активную к сочетанию форму (например, действию паров
органической кислоты при 100 °С в течение нескольких
секунд). При этом в местах узора происходит сочетание
и образующийся нерастворимый краситель прочно
закрепляется на волокне.
Для приготовления полных красочных составов
пригодны лишь неактивные стойкие диазопрепараты,
т. к. активные будут реагировать с азотолами уже в
момент смешения. В зависимости от используемых диазо-
препаратов полные красочные составы делятся на диа-
заминолы, пологены, рапидозоли, диазотолы.
Диазаминолы. Смесь азотолов с диазаминами
выпускают под названием диазаминолы с добавлением
слов и буквенных обозначений, указывающих цвет и
оттенок красителя, образующегося из данной
комбинации азогенов после проявления. Например, Диазаминол
красный 2Ж является смесью Диазамина красного С
(288) с Азотолом ОА (272; R = С6Н4ОСН3-о). Под
действием паров муравьиной или уксусной кислоты ди-
азоаминосоединение расщепляется с образованием соли
диазония, которая вступает в сочетание с азотолом, в
результате на ткани образуется нерастворимый красный
азокраситель (300). Регенерировавшийся растворимый
амин-стабилизатор удаляется с ткани при промывке.
Особый интерес представляют диазаминолы,
расщепляющиеся практически в нейтральной среде; в их
состав входят диазамины на основе производных ан-
траниловой кислоты. Полные красочные составы с их
участием получили название диазаминолов Н (Н — от
слова нейтральный), или нейтрогенов. Таков, например,
Диазаминол желтый светопрочный НЗ — смесь
Диазамина красного К (289) с Азотолом 2Ж (273). После
проявления на ткани действием водяного пара в местах узора
образуется нерастворимый желтый азокраситель (301);
амин-стабилизатор удаляется с ткани при промывке.
Пологены. Смеси азотолов с триазонами называют
пологенами (разработаны в Польше). При печати или
гладком крашении их растворяют в щелочах, при этом

730
Новый справочник химика и технолога
триазоны гидролизуются с образованием диазоамино-
соединений. При последующей обработке водяным
паром пологены ведут себя как нейтрально проявляемые
диазаминолы. Например, при проявлении на ткани
узора, напечатанного смесью триазона (302) с Азотолом
АНФ (272; R = нафтил-1), образуется нерастворимый
азокраситель (303) цвета бордо; амин-стабилизатор
удаляется с ткани при промывке.
Рапидозоли. Смеси азотолов с диазосульфонатами
получили название рапидозолей. Ассортимент их
ограничен, и применяются они значительно меньше диаза-
минолов. Типичным представителем является Ранидо-
золь синий ИБ — смесь диазосульфоната (298) из
Азоамина синего О с Азотолом А (272; R = С6Н5). При
проявлении этого рапидозоля на ткани с помощью
окислителя образуется синий краситель (304).
N=N-NH
(288)
COONa
SQ3Na
ОСН3
CONH-/ V
нсоон
(272)
CH3 ОН CONH ОСН3
С1
(300)
соон
so3h
H3C0
NaOOC
^j COONa
N=N-N,
CI (289)
H3CO
H3C0 H3<VOH осн,
,=л
N-N_u_CONH
(301)
NHCOCH2COCH3
OCH,
OCH,
H20
NHCH2COONa
COONa
NaQ3S
OH f\
CONH^v /)
(272)
COONa
NHo
SQ3Na
(303)

Ароматические соединения
731
н3со
NH
(298)
ОН
CONH
NaQ3S'
(272)
[О], н20,
-NaHSO,
Смеси азотолов с нитрозаминами выпускали под
названием диазотолы. Например, Диазотол
оранжевый 2К представляет собой смесь Нитрозамина
оранжевого О (299) и Азотола А (272; R = С6Н5). При
обработке парами кислоты ткани с узором,
напечатанным этим диазотолом, происходит образование
красителя (305).
CONH-^)
(305)
В настоящее время диазотолы практически не
применяют, т. к. они чувствительны к действию С02 и
влаги воздуха, вследствие чего неустойчивы при хранении
(нитрозамин переходит в активную форму и сочетается
с азотолом).
Обычные полные красочные составы непригодны
для крашения ацетатных и полиэфирных волокон, т. к.
ни один из стойких диазопрепаратов не способен
диффундировать в глубь этих волокон. В то же время
амины, применяемые в качестве диазосоставляющих,
обладают такой способностью, Это используется в
специальных полных красочных составах для крашения
ацетатных и полиэфирных волокон, которые
выпускаются под названием азоацеты.
Азоацеты представляют собой смеси тонкодиспер-
гированных азоаминов с азотолами. Например, Азоацет
алый — это смесь Азоамина алого К (2-амино-4-нитро-
анизола) с Азотолом ОА (272; R = С6Н4ОСН3-о).
При крашении ацетатных волокон азоацеты наносят
на волокно из слабощелочной ванны при 75 °С, затем
волокно обрабатывают подкисленным раствором NaN02,
при этом происходит диазотирование амина, после чего
вновь создают слабощелочную среду, в которой
происходит сочетание диазосоединения с азотолом
(проявление окраски).
На полиэфирное волокно азоацеты наносят либо под
давлением при 120-130 °С, либо при 90-95 °С в
присутствии так называемых переносчиков (о- и и-гидрокси-
дифенилы, салициловая кислота и др.), вызывающих
набухание волокна и облегчающих диффузию азоацета.
После этого обрабатывают волокно подкисленным
раствором NaN02 при 80-85 °С; образовавшееся диазосое-
Н3СО
CONH
динение сразу сочетается с азотолом и проявляется
окраска. Так, при проявлении Азоацета алого на
лавсане образуется краситель алого цвета (306).
ОСН
ОН
CONH
Н3СО
(306)
Меры предосторожности в производстве
азокрасителей и азогенов
Производство азокрасителей и азогенов связано с
использованием и получением ряда токсичных,
горючих и взрывоопасных веществ.
К числу токсичных веществ относятся, прежде
всего, ароматические амины (анилин, толуидин и др.), а
также нитрит натрия и оксиды азота, образующиеся
в процессе диазотирования. Некоторые аминосоедине-
ния, применяемые для синтеза азокрасителей, являются
канцерогенными веществами: бензидин и его
производные (толидин, дихлор- и дигидроксибензидины), ами-
ноазобензол и др. Работа с этими веществами должна
быть организована таким образом, чтобы контакт с
ними был минимальным и соединения не накапливались
в атмосфере помещений.
Диазосоединения в сухом состоянии чрезвычайно
взрывчаты, причем причиной взрыва могуг быть
нагревание, удар, сотрясение воздуха, электрическая искра и
т. д. Поэтому растворы, суспензии, пасты диазосоеди-
нений не должны попадать в такие места, где они могут
потерять влагу (стенки и крышки аппаратов, пол и
стены помещений, вентиляционные системы и др.).
Стойкие формы диазосоединений: диазоли, нитроз-
амины, диазоаминосоединения, — менее взрывчаты, но
при повышенной температуре вероятность взрыва не
исключается. Поэтому хранение этих соединений и
работа с ними должны проводиться в условиях,
исключающих значительное нагревание соединений.
Азокрасители, не содержащие сульфогрупп, горючи,
а смеси их пыли с воздухом взрывчаты. Особенно
опасны в этом отношении нерастворимые азокрасители,
содержащие нитрогруппы. При работе с ними, в
частности при сушке, надо исключить возможность
перегрева, искрения, пылеобразования.

732
Новый справочник химика и технолога
Особую опасность представляет процесс фосгени-
рования, используемый при синтезе некоторых прямых
азокрасителей, т. к. фосген очень ядовит. Отличаясь
большой относительной плотностью (в 3,5 раза тяжелее
воздуха), фосген способен накапливаться в низких
местах помещений, причем вследствие относительной
устойчивости может сохраняться в течение длительного
времени. Особое внимание надо обратить на
улавливание фосгена в отходящих газах.
4.3.5.2. Полиметиновые красители
Поли метановые
красители
-^-Дисперсные
(желтые)
->Катионные
(от желтых до красно-фиолетовых)
->-Оптические сенсибилизаторы
Из нолиметиновых красителей наибольшее
практическое значение имеют соединения, у которых ЭД- и
ЭА-заместители или один из них, а также часть
метановых групп входят в состав гетероциклических
систем: пиридина, хинолина, индола, бензотиазола и др.
Часть метановых групп цепи сопряжения может
входить также в состав ароматических систем: бензола,
нафталина и др.
Цвет гюлиметиновых красителей зависит главным
образом от длины цепи сопряжения между ЭД- и ЭА-за-
местителями. При увеличении цени сопряжения на одно
звено (-СН=СН-) максимум поглощения смещается в
длинноволновую область спектра на 90-140 нм, что
хорошо видно на примере красителей (307)—
производных бензотиазола (табл. 4.3.4).
СС>сн-(сн=сн)-лХ)
с2н5
Н5С2
(307)
Таблица. 4.3.
Зависимость цвета красителей
от длины цепи сопряжения
п
0
1
2
3
4
5
^■макс нм
422
558
650
762
890
990
Цвет
Желтый
Пурпурный
Голубой
Зеленый
Бесцветный (ИК-часть спектра)
Бесцветный (ИК-часть спектра)
Заметное влияние на цвет красителей оказывает
также гетероатом, входящий в состав цикла. Как видно
из табл. 4.3.5, разница в положении А.макс составляет от
10 до 120 нм в зависимости от природы группы X.
X X
)=СН—СН=СН—^ JI
N
С2Н5
N1
Н5С2
Таблица. 4.3.5
Зависимость цвета красителей от природы
группы X
X
-о-
>N(C2H5)
-S-
-Se-
>С(СН,)2
-СН=СН-
Гстероцикл
Бензоксазол
УУ-Этилбензимидазол
Бензотиазол
Бензоселеназол
3,3-Диметилиндоленин
Хинолин
^макс- НМ
486
496
558
572
548
605
Большая часть нолиметиновых красителей
представляет собой соли довольно сильных оснований и
является основными (катионными) красителями.
Некоторые полиметиновые красители являются
нейтральными соединениями, не растворимыми в воде, и
могут применяться в качестве дисперсных красителей
и пигментов.
Как правило, полиметиновые красители
характеризуются узкой полосой поглощения и образуют яркие и
чистые окраски. На природных волокнах — белковых
(шерсть, натуральный шелк) и целлюлозных (танниро-
ванный хлопок) — светостойкость окрасок обычно
низка, поэтому для крашения таких материалов
полиметиновые красители практически не применяются. Однако
на синтетических волокнах (особенно полиакрилонит-
рильных) многие полиметиновые красители образуют
окраски очень высокой светостойкости (7 по
восьмибалльной шкале), вследствие чего широко применяются
для крашения этих волокон. Важной областью
применения гюлиметиновых красителей является
производство кинофотоматериалов. Некоторые полиметиновые
красители нашли применение в качестве активных сред
лазеров (основных компонентов лазерных устройств,
генерирующих лазерное излучение), а также в качестве
модуляторов добротности лазеров (компонентов
лазерных устройств, улучшающих важнейшие
характеристики лазерного излучения). Применение красителей в
качестве активных сред дает возможность создавать
лазеры с перестраиваемой частотой излучения, а их
использование в качестве модуляторов добротности позволяет
получать гигантские импульсы излучения
сверхкороткой длительности.
Симметричные полиметиновые красители
Полиметиновые красители, содержащие
одинаковые гетероциклы по концам полиметиновой цепи,
называются симметричными. Если в состав гетероциклов
входят атомы азота, красители называют цианиновыми.

Ароматические соединения
733
Симметричные цианиновые красители, например
(307), отличаются высокой выравненностью связей в
сопряженной полиметиновой цепи и равномерным
распределением (делокализацией) положительного
заряда между атомами азота. Такие красители нашли
применение в производстве кинофотоматериалов в
качестве оптических сенсибилизаторов* («очувствите-
лей»), т. е. соединений, повышающих
чувствительность фотоэмульсий к световым лучам определенной
части спектра.
Симметричные цианиновые красители с одной
метановой группой (п = 0) называются монометищиани-
нами. Их получают взаимодействием двух
гетероциклических соединений одного класса, из которых одно
содержит активную метильную группу, а второе —
подвижный заместитель (атом галогена, -ОН и др.).
Реакцию ведут в присутствии оснований. Так, при
взаимодействии иодидов 2-метил-1 -этилхинолиния
(308) и 2-иод-1-этилхинолиния (309) в спирте в
присутствии щелочи образуется краситель Псевдоцианин
(310), сенсибилизирующий фотоэмульсии к
голубовато-зеленым лучам.
* Бромид серебра, входящий в состав светочувствительных
эмульсий фотографических пластинок и пленок., обладает
ограниченной чувствительностью к действию света.
Фотохимический процесс с его участием способен вызвать только
фиолетовые и синие лучи (длина волны до 500 нм, энергия фотонов
не ниже 240 кДж/моль). Остальные лучи (зеленые, желтые,
оранжевые, красные) не действуют на бромид серебра, и эти
цвета на пластинках и пленках выходят черными. Кроме того,
вследствие значительного поглощения фиолетовых и синих
лучей атмосферой обычные фотоматериалы невозможно
использовать для фотосъемок с больших расстояний (например,
для аэрофотосъемок). Введение в фотоэмульсию ничтожно
малых количеств некоторых полиметиновых красителей
(несколько мг на 1 м2 пленки или пластинки) делает
кинофотоматериалы чувствительными к световым лучам длинноволновой
части спектра, в том числе и к инфракрасным лучам.
Применение подобных сенсибилизаторов делает возможным
фотографирование на больших расстояниях (например, из космоса),
в темноте, сквозь туман и облака.
Красители с тремя метиновыми группами
называются триметинцианинами (карбоцианинами). Их
получают конденсацией гетероциклических
соединений, содержащих активную метильную или метиле-
новую группу, с муравьиной кислотой или ее
производными, обычно с этиловым эфиром орто-формы
муравьиной кислоты. Так, при нагревании иодида
2-метил-1-этилхинолиния (308) с этилортоформиатом
в уксусном ангидриде образуется краситель Пина-
цианол (311), сенсибилизирующий фотоэмульсии к
оранжевым и красным лучам (А.макс сенсибилизации
635 нм).
Аналогичным образом из иодида
4-метил-1-этилхинолиния (313) получают краситель Криптоцианин
(312), сенсибилизирующий фотоэмульсии к лучам
ближней ИК-области спектра — до 800 нм (Х™акс
сенсибилизации 750 нм). Криптоцианин оказался хорошим
модулятором добротности для рубинового лазера.
Симметричные цианиновые красители с более
длинной цепочкой метановых групп называются полиме-
тинцианинами (поликарбоцианинами). Их получают
взаимодействием гетероциклических соединений,
содержащих активные метальные или метиленовые
группы, с полиметиновыми соединениями, содержащими
активные заместители на концах цепи. Например,
краситель Хеноцианин (315), относящийся к ряду гепта-
метищианинов (трикарбоцианинов), получают
конденсацией иодида 4-метил-1 -этилхинолиния (313) с
дианилом глутаконового альдегида (314) в спиртовой
щелочи. Хеноцианин также является сенсибилизатором
фотоэмульсий к лучам ближней ИК-области спектра
(Лмакс сенсибилизации 850 нм).

734
Новый справочник химика и технолога
+ H5C6HN—(СН=СН)2^НС6Н5
(314)
кон
-2C6H,NH2,-KI
-КС1,-Н,0
(313)
(СН=СН)3
(315)
Несимметричные полиметиновые красители
Полиметиновые красители с различными гетеро-
циклами по концам полиметиновой цепи называются
несимметричными. Если только один из
азотсодержащих заместителей входит в состав гетероцикла,
красители называются гемицианиповыми. Если один из
заместителей содержит азот, а другой — кислород,
красители называются мероцианиновыми.
Из несимметричных полиметиновых красителей
наибольшее практическое значение имеют красители,
полученные путем реакции конденсации
гетероциклических соединений, содержащих активную метильную
или метиленовую группу, с ароматическими
альдегидами, содержащими ЭД-заместители. Эти красители в
основном используются для окраски синтетических
волокон. Большинство из них являются производными
индола (316). Для индола характерна повышенная
электронная плотность в положении 3, вследствие чего он
способен участвовать в реакциях в таутомерной форме
индоленина (317), не существующей в свободном
состоянии.
\ >-NH \ >-N
(316)
(317)
Именно в форме индоленина реагирует 2-метил-
индол с алкилирующими агентами, например с
метиловым эфиром бензолсульфокислоты, образуя соль
1,2,3,3-тетраметилиндолиния, которая при действии
щелочи превращается в 1,3,3-триметил-2-метилиденин-
долин (318) — ценный полупродукт для получения ка-
тионных красителей. Так, Катионный розовый 2С
{1,3,3-триметил-2-[4-Лг-метил-Лг-(2-хлорэтил)аминости-
рил]индолиний хлорид (320)} получают конденсацией
1,3,3-триметил-2-метилидениндолина (318) с 4-[N-Me-
тил-Аг-(2-хлорэтил)амино]бензальдегидом (319) в
ледяной уксусной кислоте при 100 °С.
Замена хлорэтильной группы 4-этоксифенильной
усиливает электронодонорные свойства ЭД-замести-
теля, и цвет красителя углубляется до
красно-фиолетового. При конденсации соединения (318) с 4-[7V-Me-
тил-Л;-(4-этоксифенил)амипо]бензальдегидом получают
краситель Катионный красно-фиолетовый (321).
НтС^ ^CHUCHLCl
/Г 4ch2ch2ci
(320)
(321)
ос2н5
Практически значимые полиметиновые красители
желтого цвета получают конденсацией альдегида
Фишера [1,3,3-триметил-2-формилметилидениндолин (322)] с
первичными ароматическими и гетероциклическими
аминами. Так, при взаимодействии соединения (322) с
6-амино-2-метилбензтиазолом (323) получают гемициа-
ниновый краситель для полиакрилонитрильного
волокна — Катионный желтый 23 (324), а при
взаимодействии с 4-анизидином — Катионный желтый 43 (325).
// J_HC1_
N
сн.
(322)
(323)
-NH
'си IYL
(324)
SN

Ароматические соединения
735
3 —
(325) N°Ch3
Полиметиновые катионные красители применяются
для крашения полиакрилонитрильного волокна и
других волокон, модифицированных основными 1руппами.
Окраски, особенно на полиакрилонитрильном волокне,
отличаются яркостью, чистотой тона и высокой
светостойкостью (6-7 по восьмибалльной шкале). На
природных волокнах — белковых (шерсть, натуральный
шелк) и целлюлозных (таннированный хлопок) —
светостойкость окрасок обычно низкая, поэтому для
крашения таких материалов полиметиновые красители
практически не применяются.
Если красители гемицианинового ряда являются
нейтральными соединениями, они нерастворимы в воде
и могут быть использованы в качестве пигментов или
дисперсных красителей. К таким соединениям
относятся мероцианиновые красители. Так, мероцианиновыи
краситель Дисперсный желтый 43 (326) образуется при
конденсации 4-диэтиламинобензальдегида с циануксус-
ным эфиром в спиртовой среде в присутствии
пиперидина. Краситель применяют для крашения ацетатного и
синтетических волокон. Окраски на ацетатном волокне
отличаются высокой светостойкостью.
CN
О^ .Н
Н5С2ООСНС
CN
сн2соос2н5
N(C2H5)2
(H5C2)2N
(326)
К мероцианинам относятся хинофталоновые
красители, которые получают конденсацией 2-метилхино-
лина и его замещенных с ангидридами орто- и пери-
дикарбоновых кислот. Представителем этого класса
красителей является практически важный желтый
дисперсный краситель (329), который получают при
взаимодействии 4-бром-3-гидрокси-2-метилхинолина (327)
с фталевым ангидридом (328) (сплавление при 200-
220 °С в присутствии ZnCl2).
Дисперсный краситель (329) используется для
крашения полиэфирных волокон, т. к. он относится к не-
сублимирующимся красителям, т. е. не возгоняется при
температуре крашения волокна (180-200 °С).
Устойчивость к сублимации — это особое требование,
предъявляемое к дисперсным красителям, предназначенным для
крашения полиэфирных волокон. Чтобы повысить
устойчивость к сублимации, в молекулы красителей вводят
заместители, увеличивающие полярность молекул, например
-CN, -N02, -CF3, -C(0)NH2, атомы галогенов и другие.
(327)
Вг ОН О
Меры предосторожности в производстве
полиметиновых красителей
Производство полиметиновых красителей связано с
использованием ядовитых, сильнодействующих,
горючих, взрывоопасных веществ. Из них особо следует
отметить чрезвычайно ядовитый метанол, который по
запаху трудно отличим от этанола; работа с метанолом
регламентирована специальными правилами.
К числу сильнодействующих относятся едкие щелочи,
попадание которых (в твердом виде или в виде
концентрированных растворов) на кожу вызывает тяжелые
ожоги. Очень тяжелые травмы вызывает попадание на кожу
концентрированной уксусной кислоты и уксусного
ангидрида; это связано с тем, что они вызывают не
поверхностные ожоги, а активно всасываются белковыми
веществами кожной и мышечной тканей, вследствие чего
поражение может быть глубоким и трудно заживающим.
Раздражающим действием на слизистые оболочки
обладают альдегиды, хлориды фосфора (в том числе
вследствие образования газообразного НС1 при
действии влаги воздуха).
Многие гетероциклические соединения (пиридин,
хинолин и др.) и их производные, применяемые в
производстве полиметиновых красителей, обладают
биологической активностью и служат основой лекарственных
средств. Среди них есть ядовитые вещества и
соединения, оказывающие мутагенное действие. Поэтому
одной из важнейших задач при организации производства
полиметиновых красителей является защита
работающих от действия вредных веществ.
4.3.5.3. Нитро- и нитрозокрасители
Нитрокрасители
Нитрозокрасители
-Дисперсные
(желтые)
•Кислотные
(коричневые)
->- Кислотные
(зеленые)
-►Пигменты
(зеленые)

736
Новый справочник химика и технолога
Нитро красители
В зависимости от природы ЭД-заместителя,
входящего в состав молекулы, нитрокрасители
подразделяются на нитрофенолы (нитронафтолы) и ароматические
нитроамины.
Нитрофенолы обладают свойствами кислотных
красителей и ранее использовались для крашения
шерсти, шелка, кожи, а нерастворимые производные
некоторых нитрофенолов (лаки) находили применение в
полиграфии. Достоинством нитрофенолов является
красивый, чистый желтый цвет, недостатком — малая
светостойкость окрасок. Нитрофенолы в настоящее
время как красители не используются.
Из нитронафтолов практическое значение имеет
только Нафтоловый желтый [8-гидрокси-5,6-динитро-
нафталин-2-сульфокислота (331)], который получают
при взаимодействии 4-гидроксинафталин-1,3,6-три-
сульфокислоты (330) с разбавленной азотной кислотой,
при этом сульфогруппа вытесняется нитрогруппой.
so3h
NOn
HQ3S
HNO,
SO3H
HO3S
(330)
Нафтоловый желтый — кислотный краситель,
однако вследствие низкой устойчивости окрасок в
текстильной промышленности не применяется. Его
используют для подкрашивания пищевых продуктов, а
в виде бариевой соли — для окраски бумажной массы
и при изготовлении цветных карандашей.
Нитроаминокрасители содержат в качестве ЭД-
заместителя аминогруппу. Аминогруппа — более
сильный ЭД-заместитель но сравнению с гидроксигруппой,
поэтому эти красители имеют более глубокую окраску,
чем нитрофенолы. Они окрашены в желтые, желто-
коричневые и коричневые цвета.
Общим методом получения красителей группы
ароматических нитроаминов является реакция
активированного нуклеофильного замещения. Замещают, как
правило, атом галогена, находящийся в сопряжении с
ЭА-заместителем (в частности, с нитрогруппой),
заместителями являются производные ароматических аминов.
Реакцию обычно проводят в водной среде при 70-150 °С
(при необходимости в автоклаве) в присутствии
веществ, связывающих образующийся хлористый
водород (мел, сода и т. д.); иногда в качестве катализатора
применяют медь и ее соединения.
Красители группы нитроаминов более светостойки
по сравнению с красителями группы нитрофенолов, но
обладают менее чистыми оттенками. Красители, не
содержащие сульфо- и карбоксильных групп,
применяются в качестве дисперсных красителей для окрашивания
ацетатного и полиамидных волокон по суспензионному
способу и для крашения пластических масс. Красители
с сульфо- или карбоксильными группами являются
кислотными красителями.
Краситель Дисперсный желтый прочный 2К [4-гид-
рокси-2',4'-динитродифениламин (334)] получают
взаимодействием 4-аминофенола (332) с 2,4-динитрохлор-
бензолом (333) в водной среде в присутствии NaHS03
(для предохранения л-аминофенола от окисления) и мела
при 80 °С.
NH-
NO
NO-
Краситель Дисперсный желтый ПЭ (336) относится
к числу специальных дисперсных красителей для
полиэфирных волокон, т. к. хорошо сорбируется и
распределяется в волокне, несмотря на малые размеры микро-
пор и плотную молекулярную упаковку волокна.
Краситель получают взаимодействием З-нитро-4-хлор-
бензол-1-сульфонилхлорида (335) с анилином.
NH9 SOoCl
сш
S02NH
NH
(336)
Практически важный кислотный краситель Антра-
лан желтый РРТ (337), полученный взаимодействием
2,4-динитрохлорбензола (333) с фенилпараминовой
кислотой [5-амино-2-фениламинобензол-1 -сульфокис-
лотой (338)], применяется для крашения шерсти, шелка,
синтетических полиамидов и кожи.
NO-
(337)
Накопление ариламиногрупп в молекулах нитрокра-
сителей приводит к расширению полосы поглощения и
переходу окраски от желтой к желто-коричневой. Так,
при взаимодействии фенилпараминовой кислоты (338)
с 3,3'-динитро-4,4'-дихлордифенилсульфоном (339)
образуется краситель Кислотный коричневый 13 (340).
Краситель окрашивает шерсть в ровный коричневый
цвет, устойчивый к мокрым обработкам и валке.

Ароматические соединения
737
^ so3h
(339) N02
н so3h
Н N°2
(3^0 N°2 H
Hump о зо красители
Из нитрозокрасителей в настоящее время
практическое значение имеют нитрозопроизводные 2-нафтола и
его замещенных. Нитрозопроизводные 2-нафтола
получают при действии водного раствора NaN02 на раствор
2-нафтола в присутствии кислоты.
ОН
(341а)
(3416)
1-Нитрозо-2-нафтол (341), как и другие нитрозофе-
нолы и нитрозонафтолы, существует в двух таутомер-
ных формах: нитрозо- (341а) и хиноноксимной (3416),
причем преобладающей для данного соединения
является хиноноксимная форма (результаты спектрального
исследования растворов нитрозосоединений).
Так как 1-нитрозо-2-нафтол (341) не растворим в
воде, его применяют в виде растворимого бисульфит-
ного производного (342), которое получают действием
бисульфита натрия на нитрозопроизводное.
Бисульфитное производное 1 -нитрозо-2-нафтола
выпускалось под названием Протравной зеленый Бс
[(342)] и использовалось для крашения и печатания
хлопка; в первом случае ткань предварительно обраба-
тывали солями re , во втором — такие соли вводили в
печатную краску. Образующееся на волокне внутри-
комплексное соединение 1-нитрозо-2-нафтола с
железом имеет красивый темно-зеленый цвет; окраски
отличаются высокой светопрочностью. В настоящее время
Протравной зеленый Бс практически утратил свое
значение в качестве красителя и применяется как
промежуточный продукт в производстве очень ценного
Пигмента зеленого (343) — готового внутрикомплексного
соединения 1-нитрозо-2-нафтола с железом. Пигмент
зеленый легко образуется при действии водного
раствора гидроксида натрия и соды на смесь растворов
Протравного зеленого Бс и FeS04.
Fe2
/з
NaT
(343)
SQ3Na (3^2)
Пигмент зеленый (343) не растворим в воде и
большинстве органических растворителей, он обладает
высокой светостойкостью и выдерживает температуры до
200 °С. Благодаря этим качествам Пигмент зеленый
находит широкое применение в лакокрасочной и
полиграфической промышленности, в производстве цветных
карандашей, в крашении обоев, резины, пластических
масс и др.
В классе нитрозокрасителей находится один из
лучших зеленых красителей для шерсти и шелка —
Кислотный зеленый 4Ж (344). Он представляет собой
внутрикомплексное соединение 1-нитрозо-2-гидрокси-
нафталин-6-сульфокислоты с солью железа. Краситель
получают действием нитрита натрия на 6-гидрокси-

738
Новый справочник химика и технолога
нафталин-2-сульфокислоту (59) в кислой среде с
последующей обработкой нитрозопроизводного сульфатом
железа в присутствии извести и соды.
/Na03S
Fez
/з
Na+
(344)
Кислотный зеленый 4Ж (344) применяют для
крашения шерсти и шелка; окраски устойчивы к свету,
мокрым обработкам, валке, заварке, трению. Водные
растворы этого красителя чрезвычайно интенсивно
поглощают световые лучи видимой и инфракрасной
частей спектра. Даже при разведении 1 : 300 000 эти
растворы поглощают около 90 % падающих на них лучей.
Поэтому добавление ничтожных количеств красителя к
морской воде заметно ускоряет ее испарение под
действием солнечных лучей, что используется при
извлечении из морской воды содержащихся в ней солей.
Кислотный зеленый 4Ж применяют также для
подкрашивания мыла, а в виде нерастворимой бариевой соли
(лака) — в лакокрасочной и полиграфической
промышленности, в производстве обоев и т. п.
При замене сульфогруппы в Кислотном зеленом 4Ж
сульфонамидной группой получают краситель
Кислотный зеленый Н5ЖМ (345). Исходным веществом для
его синтеза служит 6-гидроксинафталин-2-сульфон-
амид, легко образующий с солями двухвалентного
железа внутрикомплексное соединение (345).
/h^no^s
i2""2k
Fe
2 +
Na+
(345)
Анионные свойства Кислотного зеленого Н5ЖМ
(345) обусловлены только отрицательным зарядом
комплекса в целом в отличие от обычных кислотных
красителей, анионные свойства которым придают
кислотные группы (сульфо-, карбоксильные, иногда феноль-
ные). При крашении белковых веществ таким
комплексом в красильную ванну не надо вводить большие
количества кислоты, как в случае обычных кислотных
красителей. Кислотный зеленый Н5ЖМ способен
окрашивать шерсть из слабокислой, почти нейтральной
ванны, что дает возможность применять его для
крашения полушерстяных тканей.
Устойчивые и яркие зеленые окраски при
взаимодействии с солями железа (Fe2+) образует нитрозопро-
изводное анилида З-гидрокси-2-нафтойной кислоты
(Азотола А), выпускаемое под названием Нитрозол А
(346). Железный комплекс Нитрозола А применяют для
окрашивания белого портландцемента в яркий,
устойчивый к действию света и воды зеленый цвет.
(346)
CONH-^ )>
Меры предосторожности в производстве
нитро- и нитрозокрасителей
Нитросоединения весьма токсичны, а полинитросо-
единения взрывоопасны. При работе с этими
веществами необходимо исключить возможность попадания их
на тело и одежду работающих и накопления в виде
пыли на полах и стенах помещений.
В процессе нитрования и нитрозирования возможно
выделение оксидов азота, поражающих дыхательные
пути и вредно действующих на центральную нервную
систему. Аппаратура, в которой осуществляются эти
процессы, должна быть оборудована локальной
вытяжной вентиляцией.
При нитрозировании применяется чрезвычайно
ядовитый нитрит натрия, а нитрозосоединения оказывают
раздражающее действие на кожу человека, поэтому, как
и в случае нитросоединений, следует принимать меры,
исключающие попадание их на тело и одежду
работающих. Транспортировка, загрузка и выгрузка нитро-
зосоединений должны быть механизированы.
4.3.5.4. Арилметановые красители
Кислотные
(от красных до зеленых)
Лаки
(от красных до зеленых)
Основные
(от желтых до зеленых)
Пигменты
(розовые, фиолетовые)
Арилметановые
красители
Арилметановые красители можно рассматривать как
производные метана, у которых центральный
(«метановый») атом углерода входит в единую сопряженную
цепь хромофорной системы. При восстановлении арил-
метановых красителей ЭА-заместитель (347)
превращается в ЭД-заместитель, образующиеся при этом
бесцветные лейкосоединения (348) представляют собой
продукты замещения атомов водорода в молекуле
метана остатками Аг, Аг' и R. Если заместитель R — атом
водорода или неароматический остаток, краситель

Ароматические соединения
739
является диарилметановым, если R — ароматический
остаток, т. е. R = Аг", — триарилметановым.
О
ОН
V=NH
■У
NH-
(347а)
ЭД—Аг /Аг'=ЭА
Г
R
(3476)
[HI
ЭД-Ar Аг'-ЭД'
R
(348)
Арилметановые красители являются солями
органических катионов (349), положительный заряд которых
делокализован (рассредоточен) по всей хромофорной
системе.
Делокализация положительного заряда по всей
хромофорной системе молекул арилметановых красителей
приводит к тому, что при химических и, особенно,
фотохимических (т. е. активированных световой энергией)
реакциях деструкция молекул начинается именно с
хромофорной системы. Поэтому устойчивость
окрасок на целлюлозных (хлопок) и белковых (шерсть, шелк)
волокнах к свету, как правило, низка. Это привело к
тому, что в настоящее время арилметановые красители
для крашения природных волокон почти не
применяются, несмотря на то, что в большинстве случаев они
дают чистые и яркие окраски.
Однако на гидрофобных волокнах, в частности поли-
акрилонитрильных (например, нитроне), у которых
проникновение влаги, являющейся средой или активным
участникам фотохимического процесса, в глубь микро-
пор затруднено, устойчивость окрасок арилметановыми
красителями к свету выше. Поэтому некоторые из них
находят применение в крашении полиакрилонитрильных
волокон, главным образом в составе смесевых
композиций для получения окрасок черного и некоторых других
цветов, являющихся результатам смешения нескольких
дополнительных, которые не могут быть образованы
с помощью индивидуальных красителей.
Основными областями применения арилметановых
красителей в настоящее время являются крашение
бумаги, дерева, изготовление чернил, цветных
карандашей, лаков для полиграфии. Используются они также в
гистологической практике для окрашивания тканей
и клеток организмов.
(H3C)2N
N(CH3)2 (H3C)2N
N(CH3);
(H3C)2N
(349)
N(CH3)2
Некоторые бесцветные производные арилметановых
красителей (например, лейкосоединения) нашли
широкое применение в современной копировальной и
множительной технике в качестве цветообразующих
компонентов благодаря способности легко превращаться
в красители при действии электрофильных реагентов.
Примечание. На лицевую сторону листа бумаги,
используемой в множительной технике, наносят тонкий слой
твердого электрофильного реагента (кислые
неорганические соединения — каолин, сульфат алюминия, цеолит и
т. п.), а на обратную сторону — столь же тонкий слой
желатиновых или агар-агаровых микрокапсул с раствором
бесцветного цветообразующего компонента в
гидрофобном растворителе (например, в хлорзамещенном бифени-
ле). Микрокапсулы образуются при отверждении тонкой
эмульсии раствора компонента в водном желатиновом
растворе. При надавливании на пачку бумаги микрокапсулы
на обратной стороне вышележащих листов разрушаются,
бесцветное производное вступает в контакт с кислым
агентом на лицевой стороне нижележащих листов и
превращается в краситель; в результате на лицевой стороне бумаги в
точках соприкосновения (буквы, рисунки) получаются
цветные отпечатки.
Собственно арилметановые красители
Собственно арилметановые красители делятся на
диарилметановые и триарилметановые.
Диарилметановые красители. Из диарилметановых
красителей наиболее известным является Аурамин (13),
отличающийся очень чистой и красивой желтой
окраской. Аурамин можно получить при сплавлении кетона
Михлера (350) с хлоридом аммония в присутствии
безводного хлористого цинка.
Недостатком Аурамина является легкая гидроли-
зуемость: при температуре ~ 70 °С под действием
воды он превращается в кетон Михлера. Поэтому
крашение Аурамином следует проводить при температуре
не выше 50-60 °С. В настоящее время производство
Аурамина значительно сократилось из-за его
канцерогенное™.

740
Новый справочник химика и технолога
Бесцветные производные лейкоаурамина (351),
содержащие алкильные, арильные или ацильные остатки
при аминогруппе у центрального атома углерода,
применяются в качестве цветообразующих компонентов
для множительной техники. Их получают
взаимодействием гидрола Михлера (4) с соответствующими
аминами или амидами. При контакте этих бесцветных
соединений с электрофильными реагентами (каолин)
образуются цветные отпечатки. Так, если R = — 802СбН5,
образуются отпечатки синего цвета.
NHR
(НзС)^-^4^ k^k>N(CH3)2
(351)
R — алкил, арил или ацил
По бензгидрольному способу центральный
(«метановый») углеродный атом красителя вводится с помощью
формальдегида через дифенилметановое, а затем бенз-
гидрольное производное. Метод состоит в конденсации
ароматических аминов или фенолов (со свободным пара-
положением по отношению к заместителю) с
формальдегидом в водной среде в присутствии небольшого
количества серной или сульфаниловой кислоты.
Образующееся дифенилметановое производное окисляют в
симметрично замещенный бензгидрол, который
конденсируют с ароматическими соединениями, обладающими
достаточно подвижным атомом водорода.
Триарилметановые красители содержат три
арильных кольца у центрального атома углерода. Эти
красители находят большое применение. В
зависимости от числа и вида ауксохромов их делят на диами-
нотриарилметановые, триаминотриарилметановые,
дигидрокситриарилметановые, тригидрокситриарил-
метановые. Основными методами получения этих
красителей являются бензальдегидный и бензгид-
рольный.
По бензальдегидному способу центральный
(«метановый») углеродный атом красителя образуется из
карбонильной группы бензальдегида. Метод состоит в
конденсации вторичных или третичных
ароматических аминов или фенолов со свободным пара-
положением но отношению к заместителю с бензаль-
дегидом (или его замещенными) в присутствии
кислых конденсирующих агентов (безводный ZnCl2,
соляная и серная кислоты, безводная щавелевая кислота
и др.). В результате реакции конденсации образуется
бесцветное лейкосоединение красителя, которое
переводят в краситель с помощью окислителей (РЬ02,
Мп02, бихроматы).
Бензальдегидным способом получают большое
количество практически важных красителей. Ниже
приведена схема синтеза красителя Основного ярко-
зеленого [4,4'-бис(УЧ УУ-диэтиламиноУгрифенилкарбоний
хлорид (353)]: Л^АЧдиэтиланилин конденсируют с бен-
зальдегидом в присутствии серной кислоты,
лейкосоединение (352) окисляют в краситель с помощью РЬ02.
Бензгидрольный способ получения красителей
значительно сложнее и дороже бензальдегидного и
применяется в том случае, если невозможно или достаточно
трудно получить необходимый альдегид. Этим
способом, в частности, получают краситель Основной
бирюзовый [4,4'-бис(АгД-диметиламино)-2"-метил-5"-нитро-
трифенилкарбоний хлорид (357)].
Л^УУ-диметиланилин взаимодействует с
формальдегидом в присутствии небольшого количества
сульфаниловой кислоты, образуя 4,4'-бис(Аг,Аг-диметиламино)-
дифенилметан (354), который окисляют в бензгидрол
(355) с помощью Мп02 в кислой среде. Затем бензгид-

Ароматические соединения
741
рол конденсируют с 4-нитротолуолом в присутствии окисляя Мп02. Окисление лейкосоединения в краситель
серной кислоты. При этом образуется лейкосоединение в данном случае не отличается от соответствующей
(356), которое переводят в краситель (357), вторично стадии бензальдегидного способа.
MnO„ H*
(H3C)2N
(356)
(H3C)2N
(355)
Г%
MnO„ HC1 _
сн3)2
cr
(H3Q2N
-CHOH
NOn
НзС-Q-
h2so4
(357)
N(CH3)
3^2
Основные красители. При отсутствии сульфо- и
карбоксильных групп диамино- и триаминотриарилме-
тановые красители диссоциируют в водных средах с
образованием цветного катиона и, следовательно,
относятся к числу основных красителей. Выпускают их в
виде солей с минеральными или органическим
кислотами (хлориды, сульфаты, оксалаты) или в виде
двойных солей хлоридов с хлоридом цинка.
Типичными представителями основных диамино-
триарилметановых красителей являются Малахитовый
зеленый (14) и Основной ярко-зеленый (353). Оба
красителя образуют яркие, но мало устойчивые к свету и
стирке окраски. Применяются главным образом для
крашения бумаги, дерева, изготовления лаков.
Малахитовый зеленый в смеси с Фуксином новым (363)
применяется для крашения полиакрилонитрильных
волокон в черный цвет, причем светостойкость окраски
смесью красителей значительно выше, чем при
крашении каждым из них в отдельности.
Красители, компенсирующие анионы которых
содержат достаточно длинные алкильные цепочки
(например, анион дибутилфосфорной кислоты),
растворимы в маслах и углеводородах и пригодны для
окрашивания полиолефиновых волокон. Так, при
нагревании основания Малахитового зеленого с
дибутилфосфорной кислотой в водном растворе образуется дибу-
тилфосфат красителя (358), окрашивающий полиолефи-
ны в глубокий зеленый цвет.
(H3C)2N
О
\\
Р(ОС4Н9)2
N(CH3)2 О
(358)
Краситель Основной ярко-зеленый обладает
бактерицидными свойствами и в виде спиртового раствора под
названием «Бриллиантовый зеленый» применяется для
обеззараживания ран (в этом случае компенсирующим
анионом красителя вместо хлорида является оксалат).
Красители, имеющие заместители в орто-иопоже-
нии к центральному атому углерода, образуют более
устойчивые окраски. К таким красителям относится
Основной бирюзовый (357). Пространственные
затруднения, создаваемые метильной группой, нарушают
плоское строение молекулы настолько, что происходит
значительное повышение цвета (по сравнению с
Основным ярко-зеленым). По этой же причине при
действии щелочей затрудняется атака центрального атома
углерода гидроксид-анионом, приводящая к переходу
красителя в бесцветное карбинольное соединение (т. е.
увеличивается устойчивость окрасок к стирке).
Практически значимым является также краситель
Основной голубой 3 [4,4'-бис(Аг-этиламино)-2"-хлор-
трифенилкарбоний хлорид (359)], который получают
бензальдегидным способом из УУ-этил-о-толуидина и
о-хлорбензальдегида (конденсацию проводят в серной
кислоте). Здесь плоскостность молекулы нарушается
атомом хлора, также находящимся в орто-положснии
к центральному атому углерода.
H5C2HN
NHC2H5 CI
(359)
Введение свободной или замещенной аминогруппы
в третий ароматический остаток диаминотриарилмета-
новых красителей в «ара-положение к центральному
атому углерода приводит к значительному повышению

742
Новый справочник химика и технолога
цвета. Простейшими триаминотриарилметановыми
красителями являются красные красители Парарозанилин
[4,4',4"-триаминотрифенилкарбоний хлорид {360)] и его
производные (361)-(363), содержащие метильные
группы. Накопление метильных групп приводит к
незначительному углублению оттенка.
NH2C1
(360) R = R'= R"= H; (362) R = R'= CH3, R"=H;
(361) R = CH3, R'= R"= H; (363) R = R'= R"= CH3
Все четыре красителя отличаются яркостью, но
невысокой устойчивостью окрасок; используются
главным образом для крашения бумаги, кожи,
приготовления чернил.
Смесь Парарозанилина (360) с его моно- (361) и ди-
метил- (362) замещенными выпускают под названием
«Фуксин». Ее получают окислением смеси анилина,
о-толуидина и и-толуидина, в качестве окислителя
используют нитробензол или нитротолуол в присутствии
FeCl3. Процесс образования красителя идет по схеме,
аналогичной схеме бензальдегидного метода. Из о-то-
луидина и формальдегида по бензгидрольному способу
получают Фуксин новый [4,4',4"-триамино-3,3',3"-три-
метилтрифенилкарбоний хлорид (363)].
Алкилирование аминогрупп триаминотриарилмета-
новых красителей углубляет цвет от красного до
фиолетового. Краситель Основной фиолетовый К [4,4'-бис-
(Лг,Лг-диэтиламино)-4"-Лг-этиламинотрифенилкарбоний
хлорид (364)] получают окислением Л^/У-диметилани-
лина кислородом воздуха в присутствии медного
купороса. Процесс протекает по схеме бензгидрольного
метода, т. к. первой стадией является окисление N,N-jyvi-
метиланилина с образованием N-метиланилина и
формальдегида.
(H3C)2N
N(CH3)2 СГ
NHCH3
(364)
Фактически Основной фиолетовый К (364)
представляет собой смесь красителей с разным числом
/V-моно- и N,N-диметиламиногрупп, т. к. формальдегид
может вступать в конденсацию не только с диметила-
нилином, но и с монометиланилином. В зависимости
от соотношения монометил- и диметиламиногрупп
оттенки красителя могут изменяться от красноватого
(больше молекул с /V-монометиламиногруппами) до
синеватого (больше молекул с /УД-диметиламино-
группами).
Основной фиолетовый К не используется в
текстильной промышленности из-за низкой
светостойкости окрасок. Краситель широко применяется для
изготовления полиграфических лаков, чернил,
«химических» карандашей, штемпельной краски,
копировальной бумаги, лент для пишущих машин и т. п.
Для получения триаминотриарилметановых
красителей более глубокого цвета необходимо либо заменить
часть бензольных ядер нафталиновыми, либо ввести в
аминогруппы арильные остатки вместо алкильных. Так,
краситель Основной синий К [бис(4-Аг,Лг-диметилами-
нофенил)-4-Л'-этиламинонафтил-1-карбоний хлорид (365)]
получают по видоизмененному бензгидрольному
способу конденсацией кетона Михлера (350) с /V-этил-
нафталинамином-1 в присутствии РОС13 в толуольном
растворе. Полученное в результате конденсации карби-
нольное основание превращают в краситель подкисле-
нием соляной кислотой.
(H3C)2N
N(CH3)2 СГ
NHC2H5
(365)
Лаки основных красителей. При взаимодействии
основных триарилметановых красителей с гетерополи-
кислотами: фосфорномолибденовой Н7[Р(МО207)б],
фосфорновольфрамовой H7[P(W207)6L кремнемолибде-
новой Hs[Si(Mo207)6] и другими — образуются
нерастворимые соли — лаки. Часто для лакообразования
используют смешанные гетерополикислоты, в
частности фосфорновольфрамовомолибденовую кислоту
ЩР^гОуММогОу^], получаемую из
фосфорновольфрамовой и фосфорномолибденовой кислот, взятых в
отношении 4 : 2.
Для образования лаков растворы гетерополикислот
приливают к нагретым до 100 °С растворам основных
красителей. Катионы красителей замещают часть
протонов в молекуле кислоты с образованием кислой
соли — лака основного красителя. Так, из Основного
ярко-зеленого получают Лак основной зеленый (366).
Лаки основных красителей иногда называют «фана-
левыми», т. к. под этим наименованием они были впер-

Ароматические соединения
743
вые выпущены. Эти лаки обладают очень высокой
светостойкостью, несмотря на то, что являются
производными красителей, отличающихся крайне низкой
устойчивостью к свету. Кроме того, в лаках сохраняется
главное достоинство триарилметановых красителей —
Кислотные красители. Для получения практически
интересных кислотных триарилметановых красителей в
их молекулы необходимо ввести не менее двух
кислотных групп. Одна из них своим отрицательным зарядом
компенсирует положительный заряд катиона красителя,
а другая придает красителю кислотный характер и
вступает в солеобразование с аминогруппами белковых
и или полиамидных волокон. Выпускают кислотные
красители обычно в виде натриевых солей.
Прямым сульфированием красителей типа
Основного ярко-зеленого (353) или их лейкосоединений удается
ввести только одну сульфогруппу, которая вступает
в незамещенное бензольное кольцо {367).
S03H
(H3C)2N^^ ^4f(CH3)2
(367)
Для введения второй и более сульфогрупп молекула
красителя должна содержать арильные кольца, не
связанные непосредственно с центральным углеродным
атомом. Так, сульфированием лейкосоединения,
образующегося при конденсации УУ-бензил-УУ-этиланилина с
бензальдегидом, и последующим окислением трисуль-
фокислоты диоксидом свинца получают Кислотный
зеленый для кожи (368).
чистота и яркость оттенков, поэтому фаналевые лаки
нашли широкое применение в полиграфии (для цветной
печати), а также для изготовления художественных
красок и цветных карандашей, окраски бумаги и обоев,
росписи по стеклу и т. д.
Наличие в красителях с относительно небольшой
молекулярной массой более двух сульфогрупп
нежелательно, т. к. сообщаемая ими повышенная
растворимость красителей уменьшает устойчивость окрасок на
текстильных материалах к мокрым обработкам. Три-
арилметановые красители с тремя сульфогруппами
используют для крашения кожи или в качестве
промежуточных продуктов для синтеза других красителей.
Так, краситель Кислотный ярко-синий (369)
получают путем нуклеофильного замещения сульфогруппы
красителя (368) молекулой и-фенетидина (4-этокси-
анилина). Из трех сульфогрупп красителя замещается
та, которая находится в «ара-положении к
центральному атому углерода и обладает повышенной
подвижностью вследствие активирующего действия
положительного заряда, имеющегося на углеродном атоме.
Краситель (369) окрашивает шерсть в красивый ярко-
синий цвет; окраски обладают не очень высокой
светостойкостью, но проявляют высокую устойчивость к
стирке (щелочам) и солевым растворам (морской воде).
Замена сульфогруппы на ариламиногруппу
превращает диаминотриарилметановый краситель в триами-
нотриарилметановый и приводит к значительному
повышению цвета вследствие появления более
интенсивной конкурирующей хромофорной системы. Чтобы
сохранить зеленый цвет красителя с двумя
сульфогруппами, для синтеза красителей используют компоненты,
в молекулах которых уже имеются сульфогруппы.
К таким красителям относится Кислотный зеленый
(370), который получают из Аг-(л<-сульфобензил)-Л^-этил-
H5C2HN
N(C2H5)2
H3[P(Mo207)2(W207)4f-
(366)

744
Новый справочник химика и технолога
анилина и бензальдегида (конденсирующий агент —
серная кислота); лейкосоединение окисляют бихроматом
или диоксидом свинца. Краситель применяют для
крашения шерсти и шелка в яркий зеленый цвет.
С2Н5
(370)
Краситель с нафталиновым ядром — Кислотный
зеленый Ж (371) — получают из Л^УУ-диэтиланилина,
формальдегида и нафталин-2,7-дисульфокислоты бенз-
гидрольным методом. Этот краситель используется для
крашения шерсти, шелка, кожи, в лакокрасочной
промышленности (для спиртовых лаков). Оба красителя
(370) и (371) образуют окраски, не отличающиеся
высокой устойчивостью к свету и стирке.
(H5C2)2N
N(C2H5):
HQ3S
(371)
Значительно устойчивее к действию щелочей
(стирке) окраски, образуемые красителями с сульфогруппа-
ми в opwo-положении к центральному атому углерода.
Пространственные затруднения, создаваемые таким
заместителем, нарушают плоскостность молекулы
настолько, что при действии щелочей затрудняется атака
центрального атома углерода гидроксид-анионом,
приводящая к переходу красителя в бесцветное карбиноль-
ное основание (т. е. увеличивается устойчивость
окрасок). По этой же причине происходит значительное
повышение цвета (по сравнению с аналогичным
красителем без заместителя), одновременно возрастают
светостойкость, чистота оттенка и способность давать
ровные окраски. К таким красителям относится,
например, Кислотный ярко-голубой 3 (372), получаемый из
Л^-диэтиланилина и 4-формилбензол-1,3-дисульфо-
кислоты (конденсирующий агент — серная кислота);
окисляют лейкосоединение бихроматом.
Кислотные красители можно получить прямым
сульфированием триаминотриарилметановых
красителей. Так, при сульфировании Парарозанилина (360)
олеумом могут быть получены ди- и трисульфопроиз-
водные, например краситель Кислотный фуксин (373),
применяемый для крашения шерсти, кожи, дерева
(спичечной соломки) и в производстве фотоматериалов.
Вступление сульфогруппы в л*ета-положение к
центральному атому углерода на цвете красителя
практически не сказывается.
so3h
(H5C2)2N- ^ ^ "N(C2H5)2
(372)
NH,
SO3H
HO3S
(373)
NH2C1"
Гидрокситриарилметановые красители. Из гид-
рокситриарилметановых красителей практическое
значение имеют лишь такие, для синтеза которых
используют о-гидроксикарбоновые кислоты со свободным
пара-попожением к гидроксигруппе: салициловую (374),
о-крезотиновую [2-гидрокси-З-метилбензойная кислота
(375)], 1 -гидроксинафтойную-2 (376).
(376)
Наличие в молекулах таких красителей
карбоксильных групп сообщает красителям хорошую
растворимость и кислотность, достаточную для высокого
сродства к белковым волокнам. Присутствие гидроксигрупп
в орто-положении к карбоксильной группе
обусловливает способность к образованию внутрикомплексных
соединений с металлами, что дает возможность
применять их по кислотно-протравному способу крашения.
Получаемые при этом окраски обладают очень высокой
устойчивостью к мокрым обработкам и повышенной
светостойкостью. Так как крашение производится
практически по хромовой протраве, эти красители
получили название хромок сан овых.

Ароматические соединения
745
Хромоксановые красители получают главным
образом бензальдегидным способом с использованием в
качестве конденсирующего агента серной кислоты. Для
окисления лейкосоединения в краситель необходимо
применять мягкие окислители из-за легкой окисляемо-
сти гидроксипроизводных. Подходящим окислителем
оказалась азотистая кислота, которая образуется при
внесении NaN02 в реакционную массу после
конденсации. Поскольку при этом возможно нитрозирование
гидроксисоединений, во избежание его удобнее
использовать такие о-гидроксикарбоновые кислоты, у которых
занято и второе opwo-положение к гидроксигруппе и
которые, следовательно, не могут нитрозироваться.
Именно поэтому для синтеза хромоксановых
красителей собственно триарилметанового ряда применяют
преимущественно о-крезотиновую кислоту (375). Такие
красители получили название хромоксановых из группы
о-крезотиновой кислоты.
Характерной особенностью хромоксановых
красителей из группы о-крезотиновой кислоты является
углубление окраски при взаимодействии с солями
хрома (хромирование). Так, краситель Хромовый чисто-
голубой для шелка (377), получаемый конденсацией
кислоты (375) с 2,6-дихлорбензальдегидом в серной
кислоте при 15-20 °С с последующим окислением
лейкосоединения нитритом натрия, окрашен в цвет бордо.
Такую же окраску он сообщает белковым волокнам.
После обработки окрашенного волокна солями хрома
цвет углубляется до чисто-голубого, т. к. при комплек-
сообразовании связь кислорода карбонильной группы с
атомом хрома образуется за счет одной из неподелен-
ных пар электронов атома кислорода, входящего в
сопряженную систему, ответственную за поглощение
данным красителем света в видимой части спектра.
Одновременно с углублением цвета при хромировании
происходит повышение устойчивости окрасок ко всем
воздействиям.
сн3 сн3
(377)
Хромоксановые красители обладают хорошей
ровняющей способностью и применяются для крашения
натурального шелка, шерсти и кожи. Окраски
достаточно устойчивы к свету, мокрым обработкам и валке.
Для получения хромоксановых красителей из
группы о-крезотиновой кислоты более высокого цвета, чем
голубой, необходимо ввести в молекулу второй ЭД-
заместитель. Удобнее всего это осуществить заменой
подвижного заместителя в «ара-положении к
центральному атому углерода. Таким способом получают
краситель Хромовый фиолетовый 2С для шелка (379),
имеющий большое практическое применение.
Краситель (378) получают бензальдегидным
способом, конденсируя о-крезотиновую кислоту с бензальде-
гидом в среде серной кислоты с последующим
сульфированием образовавшегося лейкосоединения до моно-
сульфокислоты и окислением сульфокислоты
лейкосоединения нитритом натрия. В красителе (378) сульфо-
ipynna достаточно подвижна, ее вытесняют и-толилами-
ногруппой, нагревая сульфопроизводное (378) с избытком
и-толуидина.
Отдельные представители гидрокситриарилметано-
вых красителей обладают противотуберкулезной
активностью, в частности Руброкол (380), получаемый по
бензальдегидному методу из гваякола (2-метоксифенола)
и ванилина (4-гидрокси-З-метоксибензальдегида).
Фталеиновые красители. Гидрокситриарилметано-
вые красители, содержащие в opwo-положении к
центральному атому углерода карбоксильную или сульфо-
группу, называются фталеиновыми.
Фталеиновые красители получают конденсацией
фенолов с фталевым ангидридом (328) или ангидридом
о-сульфобензойной кислоты при нагревании в присут-

746
Новый справочник химика и технолога
ствии водоотнимающих веществ (ZnCl2 или H2SO4).
Таким способом получают, например, известный
индикатор Фенолфталеин (381). В ходе реакции сначала
образуется бесцветный лактон Фенолфталеина — 4,4'-
дигидроксифталофенон (381а), устойчивый в
нейтральной и кислой средах. При действии щелочи лактонное
кольцо раскрывается, образующийся при этом
бесцветный карбинол неустойчив и мгновенно с потерей воды
превращается в желтую мононатриевую соль
Фенолфталеина (3816), гидроксигруппа которой при рН =
= 8,2-И 0 диссоциирует с образованием красной динат-
риевой соли Фенолфталеина (381 в).
При рН > 10 образуется бесцветная тринатриевая
соль карбинольного основания (382), поэтому
титровать концентрированные щелочи в присутствии
Фенолфталеина нельзя.
ОН
НО
COONa+
(3816)
(381 в)
О Na+
NaQ
При замене фталевого ангидрида ангидридом 2-суль-
фобензойной кислоты образуются сульфофталеины,
также являющиеся ценными индикаторами. Аналогом
Фенолфталеина является Феноловый красный (383),
получаемый по такой же схеме, как и Фенолфталеин.
Переход окрасок Фенолового красного [от бесцветной (383а)
к красной (3836)] наблюдается в интервале рН =
= 6,8^-8,4. Высокая чувствительность Фенолфталеина и
других фталеиновых красителей к изменениям рН
среды исключает возможность использования их для
крашения текстильных и прочих материалов, но делает
ценными индикаторами для алкали- и ацидиметрии.
Бесцветные 4,4'-диаминофталофеноны (лактоны ди-
аминотриарилметановых красителей), например
соединение (384), применяют в качестве цветообразующих
компонентов для множительной техники, При контакте
с кислыми средами они превращаются в красители и
образуют цветные отпечатки, например, голубой
краситель (385).
S03Na
(383а)
(H3C)2N
(3836)
N(CH3)2
нх
(384)
соон
(H3C)2N
(385)
N(CH3)2X
Молеотпугивающие средства. Некоторые
бесцветные триарилметановые соединения, например, 2-[бис(2-
гидрокси-3,5-дихлорфенил)метил]-5-хлорбензолсульфо-

Ароматические соединения
141
кислота (386), рекомендованы в качестве средств
против моли. Соединения этого типа наносят на шерстяные
или шелковые ткани по способу кислотного крашения.
Ксантеновые красители
Ксантеновые красители являются производными
гетероциклического соединения ксантена [9Я-ксантен
(387)] (соответствуют диарилметановым красителям) и
9-фенилксантена (388) (соответствуют триарилметано-
вым красителям).
Все представляющие практический интерес
красители этой группы являются производными
9-фенилксантена, имеющими в opmo-положении к
центральному атому углерода карбоксильную или сульфогруппу.
Являясь, таким образом, гетероциклическими
аналогами соответствующих фталеиновых красителей,
ксантеновые красители в отличие от них не изменяют окраску
под действием щелочей. Атом кислорода, входящий в
состав гетероцикла, повышает цвет ксантеновых
красителей по сравнению с собственно арилметановыми.
Ксантеновые красители делятся на дигидроксиксан-
теновые и диаминоксантеновые.
Дигидроксиксантеновые красители. Дигидрок-
сиксантеновые красители получают из .м-дигидрокси-
производных ароматического ряда. Простейший
представитель красителей этого ряда — Флуоресцеин (389) —
получают конденсацией фталевого ангидрида (328) с
резорцином в присутствии водоотнимающих веществ,
например безводного ZnCl2. Продуктом конденсации
является дигидроксифлуоран (389а), представляющий
собой бесцветную лактонную форму Флуоресцеина,
которая в результате таутомерного превращения
переходит в желтую хиноидную форму (3896).
Флуоресцеин не растворим в воде, но легко
растворяется в щелочах. Щелочной раствор Флуоресцеина
имеет желтовато-красный цвет с сильной зеленой
флуоресценцией в отраженном свете. Флуоресценция
заметна даже при значительном разбавлении водой
(1:40 000 000), поэтому краситель используют для
изучения водных течений.
НО
ОН
со
N
^-со
(328)
О
ZnCl,
соон
со
(389а)
Динатриевая соль Флуоресцеина — Уранин (390) —
применялась раньше для крашения шерсти и шелка в
ярко-желтый цвет. В настоящее время Уранин
применяют для окрашивания морских опознавательных знаков,
которые видны на большом расстоянии благодаря
исключительно яркой флуоресценции при дневном свете.
Na+0
COO Na+
(390)
NaO
(391) X = Br; (392) X = 1
Флуоресцеин имеет малое сродство к волокнам,
поэтому устойчивость окрасок к мокрым обработкам
невелика. Введение в молекулу атомов галогена
повышает сродство красителей к волокну, при этом происходит
углубление света и тем больше, чем больше масса
галогена. Так, бромированием Флуоресцеина получают
яркий розовый краситель Эозин [тетрабромфлуоресцеин
(391)], иодированием — яркий красный краситель
Эритрозин [тетраиодфлуоресцеин (392)]. Недостаточно
высокая устойчивость этих красителей к действию
света и мокрым обработкам не позволяет применять их в
текстильной промышленности. Эти красители исполь-

748
Новый справочник химика и технолога
зуются в производстве чернил, цветных карандашей,
художественных красок (в виде лаков — солей с
металлами), губной помады, румян, для крашения бумаги и
пищевых продуктов, а также в качестве
сенсибилизаторов в фотографии.
Применение вместо фталевого ангидрида ангидрида
гидрокситримеллитовой кислоты (393) позволяет
получать хромоксановые красители, сочетающие яркость
ксантеновых красителей с высокой устойчивостью
окрасок. Применяют хромоксановые красители в виде
комплексов с металлами, в частности, с хромом;
причем комплексообразование, резко повышая
устойчивость окрасок к стирке и свету, не отражается на цвете,
т. к. не изменяет электронную структуру атомов
основной хромофорной системы. Так, Хромоксановый ярко-
красный ГД (394) отличается от Эозина (391) только
наличием opmo-расположенных гидрокси- и
карбоксильной групп, благодаря которым краситель и
образует комплексы с металлами. Получают его конденсацией
резорцина с ангидридом гидрокситримеллитовой
кислоты в присутствии концентрированной серной
кислоты и с последующим бромированием образовавшегося
продукта конденсации.
ноос
ноос
но
XX
(393)
со
:о
со
Диаминоксантеновые красители. Диаминоксанте-
новые красители получают из л/-аминогидроксипроиз-
водных ароматического ряда. По яркости окрасок они
не уступают дигидроксиксантеновым красителям, но
несколько превосходят их по устойчивости окрасок.
Красный краситель Родамин С (397) получают из
л/-диэтиламинофенола и фталевого ангидрида. При
нагревании веществ в присутствии небольшого
количества серной кислоты образуется лактонная форма
красителя — диаминофлуоран (395). При действии щелочи
лактонное кольцо раскрывается и образуется карби-
нольное соединение (396), которое превращается в
краситель при обработке хлороводородной кислотой.
N(C2H5)2
NaOH
(Н5С2,2
(395)
N(C2H5):
HCl
COONa
(396)
(H5C2)2N
N(C2H5)2C1
COOH
(397)
Родамин С — основной краситель, он окрашивает
шелк и шерсть в яркий синевато-красный цвет с
сильной флуоресценцией; хлопок окрашивает по таннино-
вой протраве (окраска не флуоресцирует). Применяется
для крашения кожи, бумаги, мыла, подкрашивания
спиртовых лаков. С фосфорновольфрамовомолибдено-
вой кислотой образует светостойкий Лак основной
красный.
Наличие карбоксильной группы снижает основность
Родамина С и уменьшает его сродство к белковым
веществам, а следовательно, и устойчивость окрасок к
стирке. Для повышения основности необходимо
блокировать карбоксильную группу, например, превратить ее
в сложноэфирную.
Краситель Родамин Ж (399) получают
взаимодействием 4-гидрокси-2-этиламинотолуола с фталевым
ангидридом по схеме получения Родамина С. Полученное
карбинольное производное (398) алкилируют этилхло-
ридом в спиртовом растворе.
Родамин Ж имеет красивый чистый и яркий
красный цвет. Он применяется для крашения шелка
(флуоресцирующая окраска) и для приготовления очень
ценного светостойкого Лака основного розового для
полиграфии. Большое значение Родамин Ж приобрел в
лазерной технике: он оказался лучшей активной средой
для лазеров на красителях.
Диаминоксантеновые красители в бесцветной лак-
тонной форме (диаминофлуораны) применяют в каче-

Ароматические соединения
749
стве цветообразующих компонентов для множительной
техники. Возникновение окраски при контакте с кислой
средой обусловлено теми же причинами, что и в случае
лактонов арилметановых красителей [см. переход
(384) — (385)].
(399)
Для получения аминоксантеновых красителей более
глубокого цвета, чем родамины, вместо алкиламино-
групп необходимо вводить ариламиногруппы. Удобнее
всего это осуществлять через галогенпроизводные ксан-
тена, при нагревании которых с ароматическими
аминами и происходит замещение атомов галогена на арил-
аминопроизводные. Таким путем получают практически
важный краситель Кислотный фиолетовый 2К (401); для
араминирования применяют о-толуидин, бесцветную
лактонную форму подкислением переводят в основной
краситель (400), который затем сульфируют.
S03H
(401)
Кислотный фиолетовый 2К (401) применяют для
крашения шерсти и шелка. Устойчивость окрасок к
свету выше, чем у родаминов. Нерастворимое в воде
основание красителя (400) образует спиртовые растворы
красного цвета и под названием Спирторастворимый красный
применяется для подкрашивания спиртовых лаков.
Применяя вместо фталевого ангидрида 4-формил-
бензол-1,3-дисульфокислоту, получают аналогичные
родаминам кислотные красители — сульфородамины,
которые образуют на шерсти более устойчивые к
стирке окраски, чем родамины. Например, краситель Суль-
фородамин С (402) получают конденсацией л*-диэтил-
аминофенола с 4-формилбензол-1,3-дисульфокислотой
в присутствии серной кислоты с последующим
окислением лейкосоединения бихроматом. Сульфородамин С
окрашивает шерсть в чисто-красный цвет.
(H5C2)2N
N(C2H5)2
S03H
(402)
Исключительно ценные аминоксантеновые красители
получают при использовании ангидрида гидрокситри-
меллитовой кислоты (393) вместо фталевого ангидрида.
Образующиеся при этом хромоксановые красители
вступают в комплексообразование с металлами без
изменения цвета красителя. На шерсти и шелке эти
красители образуют устойчивые окраски, сохраняющие
красоту и яркость родаминов. Так, краситель Хромовый ярко-
красный 4С (403), получаемый из л*-диэтиламинофенола
и ангидрида (393) по технологии, близкой к технологии
получения Родамина С, является кислотным и дает
окраски, близкие по оттенку к Родамину С. После
хромирования на волокне устойчивость окрасок к мокрым
обработкам возрастает до высшего балла (5 по пятибалльной
шкале), а к свету — до хорошего (5 по восьмибалльной
шкале), в то время как у родаминов светостойкость не
превышает 2 балла (по восьмибалльной шкале).
N(C2H5)2
НООС
Акридиновые красители
Акридиновые красители являются производными
гетероциклического соединения акридина (404)
(соответствуют диарилметановым красителям) и 9-фенилакридина
(405) (соответствуют триарилметановым красителям).

750
Новый справочник химика и технолога
Атом азота гетероцикла повышает цвет
акридиновых красителей по сравнению с собственно триарилме-
тановыми красителями, причем в большей степени, чем
кислород в случае ксантеновых красителей.
Акридиновые красители получают конденсацией
ароматических „w-диаминов, имеющих хотя бы одну
незамещенную аминогруппу, с альдегидами. В
зависимости от природы альдегида образуются ди- или три-
арилметановые производные. При нагревании их с
кислотами (обычно с серной кислотой) под давлением
отщепляется молекула аммиака и происходит
замыкание акридинового кольца. Полученное лейкосоедине-
ние окисляют в краситель.
Так, Основной желтый К (407) получают
конденсацией л*-толуилендиамина с формальдегидом в
присутствии серной кислоты с последующим окислением лей-
косоединения (406) кислородом воздуха в кислой среде.
СН,0
H,SO,
Н3С NH2C1
(406)
(407)
Н3СО
NHCH(CH2)3N(C2H5)2
(408)
н5с2о
NH2 "ООС СН3
ОН
Основной желтый К по оттенку близок к Аурамину,
но в отличие от него устойчив к нагреванию с водой;
светостойкость красителя невысока. Он находит
ограниченное применение для крашения хлопка (по танни-
новой протраве), шелка, а также кожи.
Некоторые акридиновые красители нашли
применение в медицине, например Акрихин (408) применяется
в качестве противомалярийного препарата, Риванол
[лактат этакридина (409)] является антисептическим
средством.
Линейные хинакридоны. Важной подгруппой
акридиновых красителей являются линейные
хинакридоны [производные т/?анс-хинакридиндиона-7,14 (413)],
которые применяют как пигменты.
Хинакридон можно получить, исходя из и-ксилола:
и-ксилол вначале хлорируют в ядро в присутствии
FeCl3 и получают 2,5-дихлор-и-ксилол (410), который
окисляют кислородом воздуха. Образовавшуюся 2,5-ди-
хлортерефталевую кислоту (41' 1) взаимодействием с
анилином превращают в 2,5-ди(фениламино)терефтале-
вую кислоту (412), дегидратацией которой получают
хинакридон (413).
Cf,HjNH
Линейный транс-хинакридон (413) не растворим в
воде и применяется в качестве пигмента. Однако
продукт, образовавшийся в результате синтеза, непригоден
к непосредственному использованию. Это объясняется
тем, что в процессе синтеза хинакридон образуется в
красной кристаллической а-модификации,
отличающейся тусклым оттенком, неустойчивостью к
органическим растворителям и плохими красящими свойствами.
Для того чтобы получить пигмент с нужными
свойствами, необходимо изменить кристаллическую
структуру его частиц, т. е. придать ему необходимую
выпускную форму. Диспергированием а-модификации хинак-
ридона в вибромельнице в присутствии хлорида натрия
и ксилола или о-дихлорбензола получают кристалличе-

Ароматические соединения
751
скую Р-модификацию, имеющую
красновато-фиолетовый цвет, которую выпускают под названием
Пигмент фиолетовый хинакридоновый. Диспергированием
а-модификации в присутствии NaCl и диметилформами-
да или в присутствии резината калия получают у-моди-
фикацию, имеющую розовый цвет с синеватым
оттенком, — Пигмент розовый хинакридоновый С. Оба
пигмента применяют для окрашивания поливинилхлорида и
других пластмасс, в полиграфической и лакокрасочной
промышленности, в частности для изготовления
автомобильных эмалей горячей сушки, а также для пигментной
печати на тканях. Окраски отличаются очень высокой
устойчивостью ко всем видам воздействия.
Меры предосторожности в производстве
арилметановых красителей
Производство арилметановых красителей связано с
использованием ядовитых, горючих и взрывоопасных
веществ, что требует соответствующей организации
работы. Особое внимание следует уделять работе с
ароматическими аминами (анилин и др.), которые
чрезвычайно ядовиты, энергично всасываются через кожу,
поражают центральную нервную систему и кровь.
Некоторые арилметановые красители ядовиты и
оказывают раздражающее действие на кожу, а в виде
пыли — на слизистые оболочки; здесь более опасны
основные красители, т. к. они хуже растворимы.
Однако опасны и кислотные красители: они могут вызывать
отиты и ларингиты, заболевания пищеварительного
тракта, сердечно-сосудистой системы.
4.3.5.5. Арилсшиновые красители
- Катионные
(бирюзовые)
► Кислотные
(голубые, синие, черные)
► Кубовые
(желтые)
► Основные
(красные, голубые, зеленые)
► Пигменты
(фиолетовые, черные)
► Прямые
(голубые)
► Сернистые
(от бордо до черных)
► Тиозоли
(от бордо до черных)
Ариламиновые красители можно рассматривать как
производные диариламина, у которых центральный
атом азота входит в единую цепь сопряжения. При
восстановлении ариламиновых красителей (уравнение
(4.3.26)) образуются бесцветные лейкосоединения (ЭА-
заместитель превращается в ЭД).
ЭД-Аг->}=Аг'=ЭА + [Н]
ЭД-Аг-Ш-Аг'-ЭД'
(4.3.26)
Ариламиновые
красители
Центральный атом азота в молекулах ариламиновых
красителей и их лейкосоединений может быть связан с
третьим ароматическим кольцом; в этом случае
красители являются триариламиновыми.
Ариламиновые красители делятся на следующие
группы: собственно ариламиновые (хинониминовые),
оксазиновые, тиазиновые и диазиновые.
Собственно ариламиновые (хинониминовые)
красители
По своему строению хинониминовые красители
аналогичны диарилметановым красителям, но
отличаются от них тем, что место центрального атома
углерода занимает более электроотрицательный атом азота.
Поскольку хинониминовые красители представляют
собой нечетные альтернантные системы, их цвет
значительно глубже цвета соответствующих арилметановых
красителей. Это видно из сравнения диарилметанового
красителя гидрола Михлера [(4); Я^акс = 603,5 нм] и
аналогичного хинониминового красителя Зеленого Бинд-
шедлера [(5); Х,макс = 726 нм].
Хинониминовые красители можно рассматривать
как производные хинонмоноимина (415) или хинонди-
имина (417), полученные замещением атомов водорода
иминогруппы ароматическим остатком с ЭД-замести-
телем. В зависимости от характера этого заместителя из
соединений (415) и (417) могут быть получены
индофенолы (414), индоанилины (416) и индамины (418).
В названиях этих соединений имеется частица
«инд» — от названия синего красителя Индиго,
который по цвету напоминает многие хинониминовые
красители.
^ ^ N
NH
(4166)

752
Новый справочник химика и технолога
Практическое значение имеют два способа
получения хинониминовых красителей: окислительный и нит-
розный.
Окислительный способ заключается в окислении
смеси арилендиамина или аминофенола с ариламином
или фенолом. В зависимости от комбинации указанных
компонентов образуются индофенол [(414);
аминофенол + фенол], индоанилин [(416); аминофенол + амин
или диамин + фенол] или индамин [(418); диамин +
+ амин]. В качестве окислителей обычно применяют
бихроматы калия или натрия в среде минеральной
кислоты или гипохлорит в щелочной среде.
Так, при окислении смеси Д-амино-Л^ЛЧдиметилани-
лина и Л^-диметиланилина бихроматом в кислой среде
при 15-20 °С образуется индамин — основной
краситель Зеленый Биндшедлера (5).
N(CH3)2Cr
N(CH3)2
(5)
N(CH3)2
Нитрозный способ заключается во взаимодействии
С-нитрозодиалкилариламина или нитрозофенола с
ариламином или фенолом. В зависимости от комбинации
указанных компонентов образуются индофенол [(414);
нитрозофенол + фенол], индоанилин [(416); нитрозо-
амин + фенол или нитрозофенол + амин] или индамин
[(418); нитрозоамин + амин]. Поскольку
взаимодействие нитрозосоединений, реагирующих в таутомернои
хиноноксимной форме, с аминами и фенолами
происходит с выделением воды, его часто осуществляют в
присутствии водоотнимающих средств, например
концентрированной H2SO4, которая одновременно служит
и растворителем. Реакцию проводят при 0-5 °С. Нитро-
зосоединения применяются свежеприготовленными.
Нитрозофенолы получают нитрозированием
фенолов действием серной или соляной кислоты на смесь
раствора феноксида и нитрита натрия при охлаждении.
С-нитрозодиалкилариламины получают
нитрозированием МЛЧдиалкилариламинов действием водного
раствора нитрита натрия на раствор соли амина в
присутствии избытка минеральной кислоты при охлаждении.
Так, индоанилин — основный краситель а-Нафто-
ловый синий (420) — получают нитрозированием ди-
метиланилина действием водного раствора NaN02 на
раствор гидрохлорида амина в присутствии соляной
кислоты с последующим взаимодействием полученной
соли 4-нитрозодиметиланилина (419а), реагирующей в
таутомернои хиноноксимной форме (4196) с 1-гидро-
ксинафталином при 0-5 °С.
,ОН
NH(CH3)2C1
(419a)
^(СН3)2С1
(4196)
N(CH3)2C1
(420)
Хинониминовые красители имеют глубокие цвета:
от красновато-синего до зеленого. Они довольно
светостойки, но чувствительны к действию химических
реагентов. При действии восстановителей они
восстанавливаются до бесцветных лейкосоединений —
производных диариламина, окислителями окисляются до
хинонов. При действии разбавленных кислот
хинониминовые красители гидролизуются по двойной связи
между центральным атомом азота и хиноид'ным
ядром, образуя хинон или хинонимин и диамин или
аминофенол.
Из-за неустойчивости к действию химических
реагентов использование индофенолов, индоанилинов и инда-
минов в качестве красителей стало нецелесообразным.
Некоторые из них нашли применение в аналитической
химии в качестве окислительно-восстановительных
индикаторов и в цветной фотографии, где с их
помощью воспроизводятся синие (голубые) тона.
В настоящее время хинониминовые красители
применяются главным образом в качестве промежуточных
продуктов при синтезе диазиновых, оксазиновых и
тиазиновых красителей. При этом используется
характерное свойство хинониминовых красителей как
соединений с хиноидными ядрами — способность легко
присоединять различные реагенты с превращением хиноид-
ных ядер в ароматические.

Ароматические соединения
753
Оксазиновые красители
Оксазиновые красители являются производными
гетероциклического соединения — феноксазина (421). Их
разделяют на монооксазиновые и диоксазиновые
красители.
Н
N
О
(421)
Монооксазиновые красители. Это красители с
одним оксазиновым кольцом. Их получают из хиноними-
новых красителей, содержащих гидроксигруппу в ор-
/ио-положении к центральному атому азота
(происходит внутримолекулярное присоединение гидроксигруп-
пы с замыканием оксазинового цикла). Практически
синтез исходного хинониминового красителя,
замыкание гетероцикла и окисление образующегося при этом
лейкосоединения осуществляют в одну
технологическую операцию без выделения продуктов отдельных
стадий.
В настоящее время монооксазиновые красители не
применяются для крашения текстильных материалов из
природных волокон вследствие недостаточной
устойчивости окрасок к свету и стирке. Однако некоторые из
них применяют для крашения синтетических волокон, в
частности полиакрилонитрильных, на которых они
образуют достаточно устойчивые окраски.
NOH
N(C2H5)2C1
N(C2H5)2
-N(C2H5)2C!
(422)
N(C2H5)2
H0~\ /7 N0
NH(C2H5)2C1
(423)
C1(H5C2)2N
(424)
Наибольшее практическое значение из монооксази-
новых красителей имеет Катионный бирюзовый 23
(424). Краситель получают следующим способом:
избыток гидрохлорида Д-нитрозо-УУД-диэтиланилина
нагревают в спирте с 3-(Аг,Аг-диэтиламино)фенолом, при
этом образуется индамин (422), превращающийся в
результате внутримолекулярного присоединения гид-
роксигруппы в лейкосоединение красителя (423),
которое окисляется избытком нитрозосоединения или
специально вводимым окислителем.
Катионный бирюзовый 23 (424) окрашивает полиак-
рилонитрильное волокно в красивый бирюзовый цвет,
окраски обладают хорошей устойчивостью к свету и
мокрым обработкам. Раствор перхлората Катионного
бирюзового 23 (анион С104 вместо С1 ) в метиловом
спирте используется в качестве активного компонента
жидкостного лазера с Я^акс излучения 715 нм.
В жидкостных лазерных системах (растворитель —
метанол) используются также дигидроксифеназиновый
краситель (425), получаемый из 4-нитрозофенола и
резорцина по схеме, аналогичной схеме получения
Катионного бирюзового 23, и jV-оксид этого красителя (426);
красители генерируют излучения с Х,макс = 608 и 656 нм
соответственно.
О
N
О
(425)
он о
о
(426)
ОН
Диоксазиновые красители. Красители с двумя ок-
сазиновыми кольцами — производные трифенодиокса-
зина (427) имеют большое практическое значение.
N
О
О
N
(427)
Плоское строение значительных по размеру молекул
и наличие четырех гетероатомов, способных
участвовать в образовании водородных связей, сообщают ди-
оксазиновым красителям большое сродство к
целлюлозе, вследствие чего они могут окрашивать целлюлозные
волокна без протрав, т. е. являются прямыми
красителями. Цвета диоксазиновых красителей — глубокие
(фиолетовые, синие, голубые); окраски отличаются
высокой яркостью и светостойкостью.
Диоксазиновые красители получают
взаимодействием первичных аминов ароматического и
гетероциклического рядов, у которых свободно opwo-положение
по отношению к аминогруппе, с 2,3,5,6-тетрахлор-
бензохиноном (хлоранилом) в присутствии оснований
(оксид магния, ацетат натрия, пиридин) для связывания
выделяющегося НС1 при температурах до 80 °С с
последующим замыканием оксазиновых колец. При
отсутствии в исходных веществах сульфогрупп
образовавшиеся замещенные трифенодиоксазина сульфируют
для придания им растворимости. Замыкание
оксазиновых колец осуществляют взаимодействием с водоотни-

754
Новый справочник химика и технолога
мающими средствами или с помощью окислителей,
например нагреванием с арилсульфонилхлоридами в высо-
кокипящих растворителях при 180-260 °С, с безводными
хлоридами металлов, нитробензолом или
концентрированной H2S04 при 95-100 °С, с олеумом при 50-55 °С.
Так, Прямой ярко-голубой светопрочный (431)
получают взаимодействием 5-амино-2-фениламинобензол-
Краситель Прямой ярко-голубой светопрочный
(431) применяется для крашения хлопка, вискозного
волокна и натурального шелка. Окраски отличаются
высокой устойчивостью к действию света и к мокрым
обработкам.
Нерастворимые в воде диоксазиновые красители
используются в качестве пигментов. Пигменты на
основе трифенодиоксазина имеют большое практическое
значение. Например, из З-амино-Л^-этилкарбазола и
хлоранила получают очень ценный пигмент — Пигмент
фиолетовый диоксазиновый (432). Он обладает
высокой красящей способностью и применяется в
полиграфии для цветной печати, в лакокрасочной
промышленности, для крашения пластмасс и химических волокон
в массе.
СдООфСхЛ
С2Н5 С1
(432)
Тиазиновые красители
Тиазиновые красители являются производными
гетероциклического соединения — фенотиазина (433).
сульфокислоты (428) с хлоранилом [2,3,5,6-тетрахлор-
циклогексадиен-2,5-дион-1,4 (429)] в водной среде в
присутствии MgO с последующим окислением
образовавшегося сульфопроизводного ди(ариламино)дихлор-
бензохинона (430) 20%-м олеумом. Полученный сульфат
красителя гидролизуют надеванием с разбавленной
серной кислотой.
Эти красители имеют глубокие цвета: от
фиолетового до зеленого. Окраски отличаются чистотой и
яркостью оттенков, но не очень устойчивы к свету.
Практическое применение находят основные тиазиновые
красители, окрашивающие шерсть и шелк
непосредственно, а хлопок — по танниновой протраве. Шелк
также можно красить по танниновой протраве, и в этом
случае светостойкость окрасок значительно повышается.
Тиазиновые красители получают из
соответствующих хинониминовых, у которых в opwo-положении к
центральному атому азота находится заместитель,
содержащий серу и участвующий в замыкании тиазино-
вого цикла. Таким заместителем обычно является
остаток тиосерной кислоты -SSO3H, от которого в момент
циклизации отщепляется группа-SO3H.
Остаток тиосерной кислоты вводят в молекулу
действием тиосульфата натрия Na2S203 в кислой среде на
соль и-хинондиимина при температуре около 0 °С.
Получение и-хинондиимина окислением
соответствующего диамина, взаимодействие с тиосульфатом и
окисление тиосульфокислоты диамина совместно с амином
для получения хинониминового красителя обычно
осуществляют в ходе одной операции технологического
процесса. Последняя стадия проходит при температуре
около 20 °С. Замыкание тиазинового цикла требует
повышения температуры до 90-100 °С. Нагревание до этой
температуры необходимо проводить с максимальной
скоростью, чтобы быстрее миновать температурный
интервал 50-80 °С, в котором циклизация протекает
медленнее гидролитического расщепления хинониминового
красителя. Быстрый нагрев удобнее всего осуществлять
действием острого пара. Замыкание тиазинового кольца
легче идет в присутствии соли меди. Выпускают тиазино-
^ынс6н5 о
12н ^3.
(428)
,С1 H5C6HN
in + I I МйО
RvN^^^SO^H С1"^ГХ)
CI
(429)
a
H5C6HN^ /^ ^CL J^ .N
H03S
NHC6H5
SO^H 1-SO, (олеум)
2. H,0;H+
NHC6H<

Ароматические соединения
755
вые красители в виде растворимых в воде хлоридов или
в виде двойных солей с хлористым цинком.
По такой схеме получают важнейший представитель
тиазиновых красителей — Метиленовый голубой (439).
Исходным соединением является Д-амино-Л^М-диме-
тиланилин, который готовят нитрозированием N,N-jjh-
метиланилина с последующим восстановлением нитро-
зосоединения. При добавлении бихромата и
тиосульфата натрия к раствору сульфата Д-амино-Л^ЛЧдиметил-
анилина (434) соединение окисляется в хинондиимин
(435), который, присоединяя -SS03H, превращается в
2-амино-5-диметиламинофенилтиосульфат (436). При
добавлении новых порций ЛуУ-диметиланилина и
Na2Cr207 происходит совместное окисление смеси
аминов и образуется хинониминовый краситель (437) —
производное Зеленого Биндшедлера. При быстром
нагревании реакционной массы до кипения замыкается
тиазиновый цикл и образовавшееся лейкосоединение
(438) окисляется в краситель (439), который осаждают
соляной кислотой.
Сернистые тиазиновые красители. Введение в
хинониминовые красители серы (осернение) с
помощью тиосульфата натрия, применяемое при синтезе
основных тиазиновых красителей, — не единственный
способ получения красителей с тиазиновым кольцом.
Гораздо большее практическое значение имеет способ,
основанный на осернении с помощью полисульфидов
натрия (от Na2S2 до Na2S6).
Процесс осуществляется взаимодействием хинон-
иминовых красителей с полисульфидом натрия в
водном (иногда спиртовом) растворе при 100-120 °С и
носит название мокрого сернистого плава, или сернистой
«варки». В реакциях с хинониминовым красителем и
продуктами его превращения во время сернистой «варки»
могут участвовать как продукты распада полисульфида
натрия (Na2S, Na2S2, активная сера), так и H2S и Na2S203,
образующиеся при взаимодействии серы и Na2S2 с водой
Метиленовый голубой (439) окрашивает хлопок (по
танниновой протраве) и шелк в очень чистый голубой
цвет, светостойкость окрасок невысока.
Метиленовый голубой Ц (440) является двойной
солью красителя (439) с хлористым цинком; его получают
добавлением ZnCl2 при осаждении красителя из
раствора соляной кислотой. Этот краситель применяется для
изготовления цветных карандашей, окраски бумаги, в
полиграфической и лакокрасочной промышленности,
а также в качестве реактива в аналитической химии, в
гистологии и в качестве лекарственного вещества —
([Кр]2 • ZnCl42-) (440).
Подобно оксазиновым красителям некоторые
тиазиновые красители используются в лазерной технике.
Селеновый аналог Метиленового голубого —
хлорид 3,7-бис(диметиламино)феноселеназиния с
радиоактивным изотопом 75Se в молекуле предложен в качестве
лекарственного препарата, воздействующего на
эпителиальные клетки некоторых опухолей (аденомы).
и реагирующими веществами. В зависимости от этого
могут протекать различные реакции: восстановление и
окисление, осернение, циклизация с образованием
тиазиновых колец и тиантреновых систем.
Направление процесса определяется температурой и
продолжительностью реакции, составом полисульфида,
характером заместителей в осерняемом соединении,
наличием примесей и др.
Продукты сернистой варки представляют собой
нерастворимые в воде вещества с относительно высокой
молекулярной массой, т. к. при окислении происходит
соединение отдельных молекул в результате
образования дисульфидных мостиков. Такие продукты
получили название сернистых красителей.
№
NH.
Na2Cr07
so42
Na2SA ^
sor (h3c)2n
NH2 C6H5N(CH3)2
Na2Cr207
s2o3h
NH(CH3)2
(434)
4N(CH3)2
(435)
(436)
N(CH3)2
N(CH3)2
/ s-SO, Na-Cf7 > HN S
-so;
i=( l.Na,Cr207
2. HC1
N(CH3)2
N S
(437)
N(CH3)2
(438)
N(CH3)2
+ N(CH3)2C1
(439)

756
Новый справочник химика и технолога
Чтобы осуществить крашение, необходимо
перевести нерастворимый краситель {441) в растворимое
состояние (443). С этой целью его восстанавливают
действием Na2S в щелочной среде, при этом дисульфидные
связи разрываются и образуются соединения с меньшей
молекулярной массой (442), а возникающие -SH-rpyn-
пы ионизируются. После крашения лейкосоединение
действием воздуха (02 + С02) превращается на волокне
в краситель.
(441) (442) (443)
Процесс крашения сернистыми красителями
аналогичен процессу крашения кубовыми красителями. В
отличие от последних сернистые красители
восстанавливаются легче — действием сульфида натрия, который
восстанавливает лишь некоторые кубовые красители
(тиоиндигоидные).
При окислении лейкосоединений сернистых
красителей (на волокне после крашения или при выделении
красителя продувкой воздуха через раствор лейкосоеди-
Химизм процесса осернения и строение красителя
(447), как и других сернистых красителей, не доказаны.
Возможно, феназиновые остатки связаны не сульфок-
сидными группами, а атомами серы, т. е. в процессе
осернения образуется тиантреновая система. В этом
случае Сернистый синий К будет иметь строение (448),
а его лейкосоединение — (449).
Сернистый синий К производится в большом
количестве и применяется для крашения хлопка. Окраски
достаточно устойчивы к свету и стирке, но не
устойчивы к хлору.
Если осернению подвергают индоанилины,
содержащие не свободную аминогруппу, как в случае Серни-
нения) могут происходить процессы окисления, в
которых участвуют атомы серы. В результате этого в
молекулах сернистых красителей Moiyr присутствовать су-
льфоксидные -S(O)- и дисульфоксидные -S(0)-S(0)-
1руппы. При восстановлении сернистых красителей эти
группы переходят в исходные (сульфидные и
дисульфидные соответственно).
Сернистый синий К (447) является продуктом
осернения индоанилина (444), который получают нитроз-
ным способом взаимодействием о-толуидина с и-нитро-
зофенолом. Осернение проводят «варкой» с
полисульфидом натрия состава Na2S4,8 (смесь Na2S4 и Na2S5)
в течение 20-24 ч. Температуру при варке постепенно
поднимают до 105-110 °С периодическим упариванием
реакционной массы. В ходе осернения образуется фе-
нотиазон (445) и лейкосоединение красителя (446).
Краситель (461) выделяют продуванием воздуха через
разбавленную реакционную массу.
В процессе окисления отдельные остатки лейкосое-
динения связываются друг с другом дисульфоксидны-
ми группами —SO—SO— в крупные молекулы
нерастворимого красителя.
стого синего К, а диалкиламино- или ариламиногруппу,
то образуются красители более глубокого цвета.
Например, краситель Сернистый чисто-голубой К (450;
одна из возможных структур) получают осернением
индоанилина из Д-амино-Л^-диметиланилина и фенола
«варкой» с полисульфидом натрия состава Na2S3 в
течение 24ч при 110-115 °С.
Осернение индоанилинов, содержащих
нафталиновое ядро, которое связано в а-положении с
центральным атомом азота [например, из 5-амино- и 8-амино-
нафталин-2-сульфокислот (кислот Клеве) и 4-амино-
фенола] приводит к образованию красителей еще более
глубокого цвета — зеленовато-голубых. Для получения
н3с.
H2N"
X
(444)
(445)
Na2S4ig
0
н н
h3cy^/n>y^s
SH
/4
)HH(
fVN-fVCH3 jsu.
jY^sa4aNH2
SH
(446)
h3Cy^ny^^sy^ny^VCH3
H2N^^S^4ll lh^S^^NH2
1 U О 1 z
<;Ьч. ^S~4
(447)
n

Ароматические соединения
757
зеленых сернистых красителей осернение проводят в
присутствии солей меди. В результате комплексообра-
зования красителя с медью, в котором участвуют
своими неподеленными парами электронов атомы
кислорода карбонильной группы, входящей в хромофорную
систему красителя, цвет углубляется от синего или
голубого до сине-зеленого или зеленого.
H2N
(448)
H2N
N(CH3)2
N S
о s-Ty/
S N
/
(H3C)2N (4щ
Сернистый ярко-зеленый Ж (452) получают
«варкой» индоанилина (451), приготовленного из фенил-
перикислоты и 4-аминофенола окислительным
способом (окислитель NaClO), с полисульфидом натрия
состава Na2S4,26 в присутствии CuS04 в течение 50 ч
при 102-103 °С. Молекулы этого красителя содержат
сульфогруппы, однако количество их недостаточно
для сообщения красителю растворимости. Сернистый
ярко-зеленый Ж окрашивает хлопок и вискозное
волокно из раствора лейкосоединения в водном
растворе Na2S. Окраски достаточно устойчивы к стирке, но
обладают малой устойчивостью к свету и мокрому
трению.
ho3s
О Na2S4:
(451)
0-NH ^
CuS
S ,N
о ,s-K ))—<
ЧЛГ Xl' С
о
CuS
=/^mjQ
so3H
(452)
При осернении индоанилинов, содержащих
нафталиновое ядро, которое связано с центральным атомом
азота в р-положении, образуются черные красители.
Исходный индоанилин (453) для Сернистого
черного С (454) получают в виде лейкосоединения
взаимодействием р-нафтола и 4-аминофенола с водным
раствором NaHSCte. Осернение проводят «варкой» с
иолисульфидом натрия состава Na2S5 в течение 30 ч
в кипящем бутиловом спирте в присутствии
небольших количеств 4,4'-дигидроксидифениламина и
фенола.
Сернистый черный С образует окраски,
обладающие очень высокой устойчивостью к свету, стирке и
хлору. Ценным качеством этого красителя,
отличающим его от многих сернистых красителей, является то,
что он не способствует разрушению окрашенного им
волокна.

758
Новый справочник химика и технолога
Диазиновые красители
Диазиновые красители являются производными
гетероциклических соединений — феназина (455)
(соответствуют диарилметановым красителям) и М-фенил-
феназония (456) (соответствуют триарилметановым
красителям). Эти красители имеют наибольшее
практическое значение среди всех ариламиновых красителей.
ссо ссо
(455) С6Н5 CI
(456)
Основные диазиновые красители. Диазиновые
красители, не содержащие сульфо- и карбоксильных
групп являются основными. Их получают из
соответствующих хинониминовых красителей, которые
содержат в opwo-положении к центральному атому азота
первичную или вторичную аминогруппу, участвующую
далее в замыкании диазинового цикла в результате
внутримолекулярного присоединения. Циклизация
осуществляется легко, обычно сразу же после образования
о-аминохинониминового красителя.
Необходимая для образования гетероцикла
первичная или вторичная аминогруппа вводится в молекулу
хинониминового красителя либо в составе одного из
исходных компонентов при синтезе этого красителя,
либо путем присоединения первичного амина к хино-
идному ядру хинониминового красителя. В первом
случае в качестве одного из компонентов для синтеза
исходного хинониминового красителя берут
ароматический диамин, имеющий по крайней мере одну
незамещенную аминогруппу.
Например, для синтеза Толуиленового красного
(459) исходный индамин [хинониминовый краситель
Толуиленовый голубой (457)] получают из Л^-ди-
метиланилина и .м-толу и лен диамина нитрозным
способом, добавляя Д-нитрозо-Л^-диметиланилин к
раствору л/-толуилендиамина в соляной кислоте в
присутствии небольшого количества FeCb. Образующийся
индамин (457) сразу же циклизуется, причем
полученное при этом лейкосоединение азинового красителя
(458) тут же окисляется в краситель (459) избыточным
нитрозосоединением.
Н3С NH2 H3C NH2
СГ Н
(459)
Толуиленовый красный применялся раньше для
крашения хлопка по танниновой протраве в красный
цвет. В настоящее время не применяется в качестве
красителя, т. к. очень чувствителен к щелочам. Следует
отметить, что все диазиновые красители,
соответствующие диариламиновым красителям (типа
Толуиленового красного), чувствительны к щелочам и не
применяются в качестве красителей. Их используют для
получения сернистых красителей красного цвета.
Диазиновые красители, соответствующие триарил-
аминовым, устойчивы к действию щелочей и
применяются в качестве красителей. Представителем этого
класса соединений является Сафранин — краситель
ярко-красного цвета. Получают Сафранин совместным
окислением и-толуилендиамина, о-толуидина и
анилина бихроматом в среде соляной кислоты. При
окислении смеси аминов в реакцию с и-толуилендиамином
может вступать любой из двух оставшихся аминов,
при этом образуются различные по строению индами-
ны. Поэтому наряду с красителем (460), являющимся

Ароматические соединения
759
основным продуктом, образуются его изомеры и
гомологи (461)-(463), различающиеся числом и
расположением метильных групп. Все они очень близки по цвету
и по свойствам; смесь без разделения выпускается под
названием Сафранин.
H2N
(460) R = СН3, R' = Н; (461) R = R' = Н;
(462) R = Н, R' = СН3; (463) R = R' = СН3
Сафранин окрашивает шерсть и шелк
непосредственно, а хлопок — по танниновой протраве в ярко-
красный цвет (несколько желтее Фуксина). Окраски
красивы, но неустойчивы к свету, поэтому Сафранин
применяется в настоящее время только для крашения
бумаги и кожи.
Диазиновые красители типа Сафранина,
соответствующие триариламиновым, используют для получения
сернистых красителей фиолетового цвета.
Алкилирование аминогрупп в молекуле Сафранина
(и других солей диаминофенилфеназония) углубляет
цвет до фиолетового; образующиеся красители не
имеют практического значения. Арилирование аминогрупп
углубляет цвет до синего.
Кислотные красители. Для того чтобы диазиновые
красители обладали свойствами кислотных красителей,
в их молекулах должно присутствовать не менее двух
кислотных групп: одна из них своим зарядом
компенсирует положительный заряд катиона феназония, а
вторая сообщает красителю растворимость и кислотные
свойства.
Практически ценным красителем является
Кислотный темно-голубой (468). Его получают из индамина
(466), содержащего в opwo-положении к центральному
атому азота ариламиногруппу. Индамин (466)
образуется при окислении 6,8-бис(фениламино)нафталин-1-
сульфокислоты (464) и фенилпараминовой кислоты
(465) кислородом воздуха в водно-бутанольной среде в
присутствии соды и медноаммиачной соли (получаемой
растворением CuS04 в водном 1МНз). Образующийся
индамин сразу циклизуется, превращаясь в лейкосое-
динение диазинового красителя (467), которое далее
окисляется в краситель (468).
ho3s
(464)
H2N\^^/S°3H
1А
(465)
[01 „ HQ3S
isl ^<^ /So;
(466)
HO3S
(467)
SO3H
Ш
HO3S
(468)
Кислотный темно-голубой применяют для
крашения шерсти. Окраски очень красивы, устойчивы к свету
и к стирке.
Кислотный темно-голубой 3 (469) получают
аналогичным путем из 6,8-бис(фениламино)нафталин-1-сульфо-
кислоты и 5-амино-2-(2-метоксифениламино)бензолсульфо-
кислоты. Он окрашивает шерсть в голубой цвет более
зеленоватого оттенка и является более светостойким,
чем Кислотный темно-голубой.
^\ ^>^ ^N. ^<n. /SO,
ho3s^ >^V^ >iV^ 3
JUL
OCH,
(469)

760
Новый справочник химика и технолога
Индулины. Это красители синего цвета, которые
получают взаимодействием и-аминоазобензола с
анилином и его гидрохлоридом при 150-200 °С («индули-
новая плавка»). При этом сначала из и-аминоазо-
бензола, который реагирует в хинонгидразоннои
форме, образуется индамин. Индамин, взаимодействуя
с гидрохлоридом анилина, образует Феносафранин
(470), отличающийся от Сафранина отсутствием
метальных групп.
NHo
(470)
Дальнейшая плавка с анилином приводит к арилиро-
ванию Феносафранина и к присоединению новых арила-
миногрупп к продукту арилирования. В результате
образуется сложная смесь красителей [например, фенилами-
нофеносафранины (471)] с различным числом фенил-
аминогрупп. В зависимости от условий индулиновой
плавки (соотношение реагентов, температура,
продолжительность реакции) получаются красители различной
степени араминирования и, соответственно, различных
оттенков: от красновато-синего до зеленовато-синего.
(471)
тхХ
Фениламинофеносафранины находятся в плаве в
форме хлоридов, не растворимых в воде, но
растворимых в спирте. Их выпускают под названием Индулин
спирторастворимый и применяют для изготовления
спиртовых лаков.
При обработке индулинового плава разбавленным
раствором NaOH при 100 °С образуются
соответствующие основания, растворимые в спирте, восках,
жирах, маслах, углеводородах (парафин, бензин и др.). Их
выпускают под названием Индулин жирорастворимый
и применяют для изготовления типографских красок,
черного лака для резиновой обуви, а также для
крашения пластических масс.
Сульфированием Индулина спирторастворимого
или жирорастворимого 100% серной кислотой
получают сульфокислоты, натриевые соли которых
растворимы в воде и являются кислотными красителями. Под
названием Индулин водорастворимый их применяют
для крашения кожи, шелка, шерсти и для
приготовления чернил.
Нигрозины. Это красители черного цвета, которые
получают нагреванием анилина, его гидрохлорида и
нитробензола с чугунной стружкой при 170-180 °С
(«нигрозиновая плавка»). Химизм нигрозиновой плавки
сложен. На первой стадии процесса из анилина и
нитробензола в результате
окислительно-восстановительных реакций из анилина и нитробензола образуется
индоанилин (416), который претерпевает обычные для
хинониминовых красителей превращения
(присоединение к хиноидному ядру, замыкание циклов и т. д.).
В результате образуется сложная смесь красителей с
диазиновыми и оксазиновыми кольцами. Красители
имеют различные оттенки: от красновато-черных до
синевато-черных в зависимости от условий проведения
плавки. Главной составной частью нигрозинов
являются соединения с одним диазиновым и одним оксазино-
вым кольцами [(472) и (473)] и соединения с двумя
диазиновыми кольцами [(474) и (475)]. Красители (473) и
(475), являющиеся главной составной частью синевато-
черных нигрозинов, отличаются от красновато-черных
нигрозинов (472) и (474) наличием еще одной фенила-
миногруппы.
(472) R = Н
(473) R = NHC6H5
(474) R= H
(475) R = NHC6H5
Кроме этих красителей в ншрозинах содержится
большое количество тетрафениламинопроизводного
TV-фенилфеназония (476) — одного из компонентов
индулин ов.
Подобно индулинам Нигрозины выпускают в виде
Нигрозинов спирторастворимого, жирорастворимого

Ароматические соединения
761
и водорастворимого. Нигрозин спирторастворимый
образуется в результате «плавки» и применяется для
крашения пластмасс, дерева и изготовления спиртовых
лаков. Нигрозин жирорастворимый получают
обработкой Нигрозина спирторастворимого 40% NaOH при
нагревании; его применяют для изготовления сапожных
кремов, краски для лент пишущих машин,
типографских красок и т. д. Сульфированием Нигрозина
спирторастворимого 100% H2S04 получают Нигрозин
водорастворимый, применяемый в качестве кислотного
красителя для кожи, шелка и шерсти, а также для
изготовления чернил.
(476)
Полидиазиновые красители. Это красители,
содержащие несколько диазиновых колец. К ним относятся
черные красители — продукты окисления анилина.
Краситель Анилиновый черный (477) образуется
при окислении анилина непосредственно на волокне
(так называемое окислительное крашение).
Окислительное крашение проводят на текстильных
отделочных фабриках. Для получения черной окраски ткань
пропитывают смесью гидрохлорида анилина,
окислителей (хлорат натрия или бихромат калия) и
катализаторов (соли меди, железа или ванадия) и обрабатывают
при повышенной температуре (~ 100 °С) паром. Если
окисление анилина произошло недостаточно, то
образовавшаяся черная окраска зеленеет на воздухе, Для
предотвращения этого ткань дополнительно
обрабатывают раствором бихромата. Опасность образования
зеленой окраски уменьшается при добавлении к
анилину и-фенилендиамина, который облегчает процесс
окисления.
Образование Анилинового черного (477) проходит
через ряд стадий, представляющих собой
чередующиеся реакции окисления и конденсации, при этом
последовательно образуются глубоко окрашенные
промежуточные продукты — индамины фиолетового, синего,
темно-синего и черного цветов.
Окраски, образованные Анилиновым черным на
целлюлозных волокнах, отличаются глубоким,
«сочным», черным цветом, на фоне которого особенно ярко
выглядят расцветки другими красителями. Ни один из
черных красителей других классов не может сравниться
с ним в этом отношении. Окраски отличаются высокой
устойчивостью к действию кислот, окислителей,
восстановителей, света, погоды, горячим мыльно-содовым
обработкам, но недостаточно устойчивы к глажению.
Кроме того, в процессе окислительного крашения
происходит ослабление волокна, и сам процесс крашения
весьма неудобен из-за высокой токсичности анилина.
(477)
Рыболовные сети, окрашенные Анилиновым
черным методом окислительного крашения, устойчивы
к гниению.
На анилинокрасочных заводах Анилиновый черный
получают под названием Пигмент глубоко-черный,
окисляя разбавленный водный раствор гидрохлорида
анилина бихроматом калия в присутствии H2S04 и
CuS04 при 25-30 °С. Окисление можно проводить и
кислородом воздуха, если процесс вести в присутствии
и-фенилендиамина (до 15 % от массы анилина) и CuS04
при температуре выше 70 °С и рН ~ 2. Пигмент
глубокочерный устойчив к свету, действию кислот, щелочей и
органических растворителей. Он применяется для
крашения пластических масс, изготовления копировальной
бумаги, краски для лент пишущих машин, лаков и т. п.
Красители для меха. Окислением анилина и других
ароматических аминов можно окрашивать меха в
различные цвета. Образующиеся при этом красители
также относятся к классу диазиновых.
Окислительное крашение меха обычно проводят при
низких температурах (20-30 °С) действием пероксида
(перекиси) водорода в присутствии солей металлов
(хрома, железа, меди), которые являются
катализаторами окисления, а затем вступают в комплексообразова-
ние с образующимися красителями.
Амины и аминофенолы, применяемые для
окислительного крашения меха, называют «красителями для
меха», хотя они сами по себе бесцветны. Например,
и-фенилендиамин — это краситель Черный для меха Д,
2-аминофенол — Желтый для меха А, 4-аминофенол —
Коричневый для меха А, 1-аминодифениламин —
Серый для меха Д и т. д.
Кубовые красители. В молекулы диазиновых
красителей можно ввести группировки, сообщающие им
способность восстанавливаться под действием дитио-
нита натрия. Образующиеся при восстановлении лей-
косоединения обладают сродством к целлюлозным
волокнам и легко окисляются (например, кислородом
воздуха) с образованием исходного красителя. Такие
красители могут применяться в качестве кубовых.
Подобные свойства азинам придает, в частности, остаток
нафтохинона.

762
Новый справочник химика и технолога
Практически значимым является краситель Кубовый
желтый ЗХ (481). Исходным продуктом для синтеза
красителя является 8-аминонафталин-1-сульфокислота,
которая при взаимодействии с РОС13 в нитробензоле
превращается в 1,8-нафталинсультам [«нафтсультам»
(478)]. Действием NaN02 в кислой среде на
нафтсультам получают его нитрозопроизводное (479а), которое,
реагируя в хиноноксимной форме (4796) с о-фенилен-
диамином, образует так называемый нафтсультамфена-
зин (480). При взаимодействии нафтсультамфеназина с
2,3-дихлор-1,4-нафтохиноном в нитробензоле в
присутствии поташа образуется краситель (481).
(480)
Кубовый желтый ЗХ восстанавливается в лсйкосое-
динение в аммиачно-щелочной среде и может
применяться для крашения не только хлопка, но и шерсти.
Окраски очень устойчивы к свету, стирке и другим
воздействиям.
Сернистые красители. Осернением диазиновых
красителей методом мокрого сернистого плава
(«сернистая варка») получают сернистые красители красного,
коричневого и фиолетового цветов. Предполагают, что
при этом сохраняется хромофорная система
диазиновых красителей, но возникают дисульфидные и ди-
сульфоксидные группы, соединяющие диазиновые
остатки в крупные молекулы нерастворимых красителей.
В процессе крашения при восстановлении Na2S эти
крупные молекулы распадаются из-за разрыва дисуль-
фидных (дисульфоксидных) связей, при тгом
образуются -SH-группы. После крашения -SH-группы на
волокне снова окисляются, образуя дисульфидные (ди-
сульфоксидные) связи.
Осернение диазиновых красителей,
соответствующих диариламиновым, приводит к получению
сернистых красителей красного и коричневого цветов.
Однако красители чисто-красного цвета при этом не
образуются (и вообще отсутствуют среди сернистых
красителей).
Осернением диазина (482), приготовленного
окислительным способом из л*-толуилендиамина и и-амино-
фенола, получают Сернистый коричневый К. Диазин
осерняют варкой с полисульфидом состава Na2S4
(4,58 моль на 1 моль диазина) с добавкой CuS04 в
течение 10-12 ч при 115-118 °С. Сернистый коричневый К
окрашивает хлопок и вискозное волокно в красновато-
коричневый цвет.
При осернении того же диазина (482) варкой с
полисульфидом состава Na2S5,5 (6,8 моль на 1 моль диазина) в
течение 20 ч при 115-116 °С образуется краситель
Сернистый бордо С, окрашивающий хлопок и вискозное
волокно в темно-красный цвет с коричневым оттенком.
н3с
H2N
N
N
Н
(482)
О
Осернение диазиновых красителей,
соответствующих триариламиновым — производным /V-фенилфена-
зония, приводит к получению сернистых красителей
фиолетового цвета. Например, при осернении
основания Феносафранина (483) полисульфидом состава
Na2S5;i5 (с добавкой соли меди) получают Сернистый
фиолетовый К.
Сернистые диазиновые красители черного цвета
получают методом сернистой варки из 2,4-диамино-
фенола. В результате процессов, происходящих во
время варки, образуются вещества, молекулы которых
содержат диазиновые, тиазиновые, а возможно, и иные
гетероциклы.
H.N

Ароматические соединения
163
Краситель Сернистый черный (484; одна из
возможных структур) получается осернением 2,4-диамино-
фенола. Однако на практике исходным соединением
для получения красителя является 2,4-динитрохлор-
бензол, который в расплавленном состоянии вносят в
горячий раствор NaOH; при этом сразу же образуется
2,4-динитрофеноксид. Раствор 2,4-динитрофеноксида
натрия приливают к раствору полисульфида состава
Na2S3>7, взятому в избытке, и постепенно упаривают до
тех пор, пока реакционная масса не достигнет
определенной плотности, а краситель — стандартной
концентрации и нужного оттенка (~ 70 ч).
Химизм этого процесса изучен недостаточно; точно
только установлено, что вначале происходит
восстановление нитрогруппы и образование 2,4-диаминофе-
ноксида, который и подвергается осернению.
(484)
Сернистый черный является самым дешевым и
распространенным красителем. Он окрашивает
хлопок, лен, вискозное волокно в черный и серый (в
зависимости от количества красителя) цвет. Окраски
устойчивы ко всем видам воздействия, за
исключением мокрого трения и активного хлора.
Недостатком Сернистого черного является ослабление
окрашенного им волокна при хранении. Причиной
ослабления волокна является действие сернистой или
серной кислот, образующихся в результате
окисления красителя на волокне кислородом воздуха.
Ткани, периодически подвергающиеся стирке,
ослабляются в значительно меньшей степени, т. к. кислоты
при стирке вымываются.
Некоторые коричневые и красновато-коричневые
сернистые красители получают не из самих диазинов, а
из соединений, которые могут образовать диазины в
процессе осернения. Осернение таких соединений
требует более жестких условий, чем осернение хиноними-
новых и заранее приготовленных диазиновых
красителей, и обычно осуществляется способом так
называемого сухого сернистого плава («запекания»).
Способ заключается в нагревании смеси исходных
продуктов с полисульфидом натрия или элементной
серой при высокой температуре (обычно выше 200 °С,
до 250-300 °С) в отсутствие растворителя. При этом
либо сразу запекают смесь, в которой отсутствует
растворитель (запекание с серой), либо предварительно
удаляют растворитель (обычно воду) выпариванием
(запекание с полисульфидом).
Так, краситель Сернистый темно-коричневый К
получают при осернении 4-гидрокси-2',4'-динитродифе-
ниламина, краситель Сернистый коричневый Ж — при
осернении 2,4-динитротолуола. Предполагают, что в
обоих случаях одной из первых стадий осернения этих
соединений является образование диазинов. Оба
красителя используются для крашения хлопка, окраски
устойчивы к мокрым обработкам, но недостаточно
устойчивы к действию света и трению.
Тиозоли. Растворимые производные сернистых
красителей выпускаются под названием тиозоли. Из всех
способов получения растворимых производных или
препаратов сернистых красителей наиболее часто
применяются взаимодействие с монохлоруксусной
кислотой и обработка бисульфитом или сульфитом натрия.
Цвет окрасок тиозолями часто отличается от цвета,
полученного при обычном крашении исходным
сернистым красителем, что свидетельствует о существенных
изменениях в химическом строении красителя.
При взаимодействии с монохлоруксусной кислотой
в молекуле появляются остатки тиогликолевой кислоты
(—SCH2COOH), которые и обусловливают
растворимость красителя. Таким способом получают Тиозоль
бордо (из Сернистого бордо С), Тиозоль синий К (из
Сернистого синего 3) и др.
При взаимодействии сернистых красителей или их
лейкосоединений с бисульфитом или сульфитом натрия
или их смесями при нагревании образуются
растворимые соединения типа бисульфитных производных хино-
нов. Так, взаимодействием Сернистого черного с Na2S03
и NaHS03 получают Тиозоль черный Бс,
взаимодействием Сернистого чисто-голубого К с Na2S03 — Тиозоль
голубой Бс, Сернистого темно-синего с NaHS03 —
Тиозоль синий Бс, Сернистого темно-коричневого Ж
с NaHS03 — Тиозоль коричневый Бс и т. д.
Значительно реже в производстве тиозолей
применяется сульфирование сернистых красителей серной
кислотой, в результате которого в молекуле появляются
сульфогруппы, придающие растворимость в воде.
Красители при этом приобретают свойства прямых
красителей, чему способствуют значительные размеры и
плоскостность молекул сернистых красителей. Так,
сульфированием Сернистого ярко-зеленого Ж получают
Тиозоль ярко-зеленый Ж.
Меры предосторожности в производстве
ариламиновых красителей
Производство ариламиновых красителей связано с
использованием и получением ряда взрывоопасных
(ди- и полинитросоединения), токсичных (нитросоеди-
нения, амины, сероводород, основные красители, не
содержащие сульфогрупп), канцерогенных (аминоазо-
толуол) веществ.
При работе с полинитросоединениями необходимо
предотвращать возможность ударов, попадания
посторонних веществ, перегрева и накопления нитросоеди-
нений на полах и стенах рабочих помещений. При про-

764
Новый справочник химика и технолога
ведении реакции с ароматическими аминами и нитро-
соединениями при высоких температурах (сернистые,
индулиновые и нигрозиновые плавки, проведение
реакций в среде нитробензола и т. п.) должна быть
исключена возможность попадания паров этих веществ
в атмосферу помещений.
В производстве сернистых красителей особое
внимание следует уделять контролю за содержанием в
атмосфере помещений сероводорода, который не только
чрезвычайно ядовит (причем человек быстро
утрачивает способность чувствовать запах сероводорода
вследствие паралича окончаний обонятельного нерва), но
и образует с воздухом взрывчатые смеси. Все аппараты,
в которых возможно образование сероводорода,
должны быть подключены к вытяжной вентиляции, а
вентиляционные трубопроводы подведены к скрубберам
с раствором NaOH, чтобы исключить выбрасывание H2S
в атмосферу.
Опасность представляет и продукт взаимодействия
сероводорода с железом, так называемое пирофорное
железо, которое при действии кислорода воздуха
окисляется; вследствие экзотермичности этой реакции она
может привести к пожару или взрыву.
4.3.5.6. Тиазоловые красители
Молекулы тиазоловых красителей содержат пяти-
членный гетероцикл — тиазол (26), конденсированный с
различными ароматическими системами. Плоское тиазо-
ловое кольцо с двумя гетероатомами, способное к
участию в водородных связях, относится к числу структур,
обусловливающих сродство к целлюлозным волокнам.
Простейшим техническим способом получения
красителей — производных тиазола — является осернение
смеси ароматических соединений, содержащих
метальную группу, с первичными аминами, имеющими
свободное о/шо-гюложение по отношению к аминогруппе,
или соединений, содержащих одновременно метильную
и аминогруппы. Осернение проводят нагреванием
соединений с серой при высоких температурах
(осернение методом запекания или сухого сернистого плава).
Так, при нагревании с серой и-толуидина при 175-
180°С образуется 2-(4-аминофенил)-6-метилбензотиа-
зол (485). Он имеет слабо-желтую окраску и
применяется в качестве промежуточного продукта для синтеза
азокрасителей.
Если осернение (запекание с серой) ароматических
аминов, содержащих метальные группы, проводить при
температурах порядка 200 °С в течение длительного
времени (20 ч и больше) или при более высоких
температурах (до 240-250 °С), образуются нерастворимые
Н2Ы-
\ //
соединения с несколькими тиазоловыми кольцами и
меркаптогруппами; при окислении меркаптогрупп
(воздухом) образуются дисульфидные или дисульфок-
сидные группы, которые связывают друг с другом
отдельные частицы, содержащие остатки бензотиазола.
Получаются типичные сернистые красители с большой
молекулярной массой, не растворимые в воде и
переходящие в раствор при восстановлении сульфидом натрия.
Н3С
N
(485)
\ //
-NH,
В группе сернистых тиазоловых красителей
имеются красители желтого, оранжевого, желто-коричневого
и коричневого цветов.
Сернистый желтый (486) получают запеканием смеси
и-толуидина и бензидина (в отношении 2 : 1) с большим
избытком серы при 200 °С в течение 20 ч. В его
молекуле бензотиазольные остатки образованы как за счет
двух молекул и-толуидина, так и с участием молекул
бензидина (189); образовавшиеся структурные группы
связываются друг с другом дисульфидными связями.
Сернистый желтый образует окраски, мало устойчивые
к свету, вследствие чего находит ограниченное
применение.
Несколько выше светостойкость окрасок у
красителя Иммедиаль желтый Г, который получают
запеканием с серой 2,4-динитроацетанилида и фталевого
ангидрида при 130 °С в течение 11 ч. Структура этого
красителя не установлена, лишь известно, что в молекуле его
есть тиазоловые кольца.
Введение аминогрупп в остатки бензотиазола
приводит к углублению цвета сернистых тиазоловых
красителей. Так, Сернистый оранжевый получают
запеканием л/-толуилендиамина с серой при 215-250 °С в
течение 10-15 ч. При этом, по-видимому, образуются
прямые (с линейным расположением) (487) или
разветвленные (488) цепочки из шести-восьми остатков
бензотиазола.
Сокращение времени плавки приводит к получению
красителей более желтого оттенка, очевидно,
вследствие уменьшения числа связанных друг с другом бензо-
тиазольных остатков.
Сернистый оранжевый образует окраски,
устойчивые к мокрым обработкам, но недостаточно
светостойкие. Обработка на волокне солями хрома и меди
увеличивает устойчивость окрасок к свету.
N
2
(486)
V/
-NH,

Ароматические соединения
765
(487)
I T2 \
i V"2 i
"2 *7^Н^
н3с
(¥55)
По своему строению к Сернистому оранжевому
близок краситель Сернистый коричневый Ж, который
получают осернением (методом запекания) 2,4-ди-
нитротолуола полисульфидом натрия состава (Na2S7)6-
Так как первой стадией является восстановление
2,4-динитротолуола в л*-толуилендиамин (исходный
продукт для получения Сернистого оранжевого), то
запекание его и приводит в дальнейшем к образованию
желто-коричневого красителя, по цвету довольно
близкого к Сернистому оранжевому.
При получении Сернистого коричневого Ж к
раствору полисульфида натрия (приготовленному
взаимодействием серы с водным раствором Na2S при 103—
105 °С) прибавляют расплавленный 2,4-динитротолуол
и ведут восстановление при 108-118 °С, после чего
медленно (на 10 °С в час) повышают температуру до
240 °С. При этом происходит упаривание и загустева-
ние плава. Запекание при 240 °С ведут до получения
красителя нужного оттенка.
Сернистый коричневый Ж применяется для
крашения хлопка. Окраски устойчивы к стирке, однако
устойчивость к свету и мокрому трению невысокая.
Запеканием с серой других аминов, смесей аминов,
нитросоединений, ацильных производных аминов, а
также сложных полициклических соединений получают
различные по оттенкам и свойствам желтые и
оранжевые сернистые красители, строение которых мало
исследовано.
Так, запеканием с серой о-толуидина и и-нитро-
анилина в течение 8 ч при 180-250 °С получают Имме-
диаль желтый ЗГТ, из л*-толуилендиамина, бензидина и
л*-нитроанилина (15ч при 230-250 °С) — Иммедиаль
желтый 4РТ, из л*-толуилендиамина и Л^ТУ-дифталоил-
и-фенилендиамина (489) (10ч при 210-215 °С) —
Иммедиаль оранжевый ФР и т. д.
Меры предосторожности в производстве
тиазоловых красителей
Производство тиазоловых красителей связано с
использованием и получением ряда токсичных (и-толуи-
дин, л*-толуилендиамин, сероводород и др.), горючих и
взрывоопасных (нитробензол, сера, аммиак и др.)
веществ. Свойства некоторых из них и сведения о мерах
предосторожности приведены в предыдущих главах.
4.3.5.7. Индигоидные красители
Дисперсные (красные)
Кубовые (оранжевые, красные,
красно-коричневые, синие, черные)
Кубозоли
(оранжевые, красные,
красно-коричневые, синие, черные)
Пигменты (красные)
Индигоидные
красители

766
Новый справочник химика и технолога
В зависимости от природы циюшческих систем, из
которых построены молекулы индигоидных
красителей, они делятся на следующие группы.
1. Бис(индол)индигоиды, например 2,2'-бис(индол)-
индиго (490) и 2,3'-бис(индол)индиго (491).
СО
N СО
Н
(490)
2. Бис(бензотиофен)индигоиды, например 2,2'-бис-
(бензотиофен)индиго (492).
ОКО
-S СО
(492)
3. Индолбензотиофениндигоиды, например 2-индол-
2'-бензотиофениндиго (493) и 2-бензотиофен-З'-индол-
индиго (494).
СО S
>=<
N СО
Н
(493)
4. Индоларен- и бензотиофенарениндигоиды,
например 2-индол-2'-нафталининдиго (495) и 2-бензотио-
фен-2'-аценафтениндиго (496).
(495)
5. Прочие индигоидные красители, например 2,2'-
бис(кумарон)индиго (497) и 2,2'-бис(бензоселенафен)-
индиго (498).
охо ако
(497)
Индигоидные красители могут существовать в двух
стереоизомерных формах — цис (490а) и транс (4906).
Электронные спектры этих стереоизомеров отличаются
положением Х,макс, причем более длинноволновый
максимум поглощения имеет транс-форма. В обычном
(невозбужденном) состоянии красители находятся в
трансформе, которая более устойчива.
Н
При отсутствии в молекулах индигоидных
красителей солеобразующих групп они нерастворимы в воде и
обладают свойствами кубовых красителей, т. е. при
восстановлении переходят в лейкосоединения,
натриевые соли которых хорошо растворяются в воде и
обладают сродством к целлюлозному волокну (растворы
щелочных солей лейкосоединений называют «кубами»,
отсюда и название красителей). После крашения под
действием диоксида углерода и кислорода воздуха соли
лейкосоединений превращаются в нерастворимые
красители, прочно закрепляющиеся на волокне.
Поскольку индигоидные красители нерастворимы в
воде, а молекулы большинства из них невелики по
размерам, то при введении в них заместителей, например
-СООСНз, облегчающих проникновение в глубь
гидрофобных волокон с образованием твердых растворов,
они могут использоваться в качестве дисперсных
красителей.
Бис(индол)индиго иды
Молекулы бис(индол)индигоидов содержат
гетероциклические пиррольные остатки, конденсированные с
бензольными (индол), нафталиновыми и др. В этой
группе индигоидов практическое значение имеют
симметричные красители, а именно 2,2|-бис(индол)индигоиды.
Важнейшим представителем бис(индол)индигоидов
является синий краситель Индиго (490) —
родоначальник всего класса индигоидных красителей. До
установления его строения Индиго добывали из листьев
индигоносных растений (индигофера, красильная вайда).
В листьях этих растений содержится глюкозид
индоксила — индикан (499). При ферментативном гидролизе
он распадается на глюкозу и индоксил (500), который
при окислении кислородом воздуха легко превращается
в Индиго (490).
HN'/%^OC6Hll°5 HN^
Н20
-с6н12о* // \
(490)

Ароматические соединения
767
Синтетическим путем Индиго впервые был получен
в 1883 г. А.Байером, установившим строение этого
красителя. Промышленное производство синтетического
Индиго началось в 1897 г.
В настоящее время известно свыше 30 различных
способов получения Индиго. Все они сводятся к
получению индоксила (500) с его последующим
окислением. Наиболее распространенный способ — это взаимо-
Причины глубокой (синей) окраски Индиго до сих
пор вызывают интерес, т. к. молекулы других
красителей с таким же количеством л-электронов в цепи
сопряжения имеют значительно более высокий цвет
(например, Катионный оранжевый К). Одной из причин
является внутримолекулярная поляризация молекул
(503), вследствие которой возникает единая
сопряженная система и появляется сильный ЭД-заместитель.
В молекуле дегидроиндиго (504), образующейся при
осторожном окислении Индиго, внутримолекулярная
ионизация невозможна и соединение имеет неглубокий
цвет — коричневато-красный.
Второй причиной глубокого цвета Индиго является
ассоциация отдельных молекул в твердом
(кристаллическом) состоянии за счет межмолекулярных
водородных связей. В парообразном состоянии и в некоторых
растворителях его цвет не синий, более высокий —
пурпурный.
Индиго является кубовым красителем . При
восстановлении дитионитом натрия в щелочной среде он об-
Так как все кубовые красители не растворимы в воде, в
процессе приготовления красильной ванны их переводят в
растворимое состояние. Для этого используют способность
карбонильных групп красителей восстанавливаться в еноль-
ные группы, диссоциирующие в щелочной среде и
обусловливающие растворимость соединения.
действие анилина с монохлоруксусной кислотой в
присутствии гидроксида железа, перевод
образовавшейся железной соли фенилглицина (501) в калиевую
соль (502), плавление калиевой соли в смеси NaOH,
КОН и NaNH2 (T~ 200 °С и р ~ 0,3 МПа, при этих
условиях происходит замыкание гетероцикла) и окисление
щелочной соли индоксила (500) кислородом воздуха
в Индиго (490).
разует бесцветное лейкосоединение (505), натриевая
соль (506) которого хорошо растворима в воде и в
процессе крашения выбирается из ванны целлюлозным
волокном. При дальнейшем гидролизе и окислении
кислородом воздуха на волокне образуется не
растворимый в воде краситель.
О _L»U V-OH Na0H» V-O-Na^
Продукты восстановления красителей получили
название «лейкосоединений» (по-гречески «лаукос» — белый,
неокрашенный) по аналогии с названием почти
бесцветного продукта восстановления синего Индиго —
древнейшего красителя, крашение которым производится таким же
способом. Однако в случае других кубовых красителей
лейкосоединения не только окрашены, но часто имеют
более глубокую окраску, чем сами красители, т. к. при
восстановлении сохраняется мощная сопряженная система
двойных связей красителя.
Крашение проводят из раствора, после чего
лейкосоединение окисляется на волокне кислородом воздуха в
исходный краситель.
V-0"Na+ + 02 + С02 *~ \=0 + ^С03
Так как в древности восстановление Индиго в
лейкосоединение осуществляли в больших чанах («кубах»),
подобный процесс крашения получил название кубового, а сами
красители — кубовых. Словом «куб» часто называют
щелочной раствор лейкосоединения.
С1СН2СООН, Fe(OH)2
NH-,
J
COOFe,,5 KOH
isr
н (50/)
J
NaOH, KOH,
COOK NaNH2,200°C
isr
Н {502)
(500)
(490)

768
Новый справочник химика и технолога
ОН
NaOH ,
^НОН
Н NaO
(506)
Лейкосоединение индиго может быть выделено в
твердом состоянии при действии диоксида углерода на
его раствор. Под названием Индиго белый (505) такой
препарат раньше применялся для крашения; при этом
исключалась стадия восстановления красителя перед
крашением.
Восстанавливать Индиго в лейкосоединение можно
и в слабощелочной среде (например, дитионитом
натрия в среде аммиака), поэтому его можно применять
для крашения не только целлюлозных, но и белковых
волокон.
Индиго образует довольно светостойкие, но не
очень яркие окраски, умеренно устойчивые к стирке
и мало устойчивые к трению и действию хлора.
Вследствие этих недостатков применение Индиго
частично сокращается, однако недостатки
компенсируются сравнительно низкой стоимостью Индиго по
сравнению со стоимостью других кубовых
красителей синего цвета. Под названием Индиго М
краситель в специальной выпускной форме применяется
для крашения меха.
Из всех производных индиго наибольшее
практическое применение находят его галогенпроизводные. По
сравнению с Индиго они образуют не только более
красивые и яркие окраски, но и обладают большим
сродством к волокну; поэтому лейкосоединения этих
красителей легче и прочнее адсорбируются волокном, а
окраски устойчивее к мокрым обработкам, трению и хлору.
Светостойкость окрасок также увеличивается при
введении нескольких атомов галогена (1-3), однако при
большом числе атомов галогена светостойкость резко
падает: гексаброминдиго обесцвечивается под
действием света через несколько часов.
Важнейшим галогенпроизводным Индиго является
5,5',7,7'-тетраброминдиго, выпускаемый под названием
Броминдиго (507). Броминдиго получают бромирова-
нием Индиго в растворе серной кислоты. Для
уменьшения расхода брома добавляют окислитель (NaNCb),
регенерирующий бром из образующегося бромистого
водорода.
Н
1
Br./^^CO N
^^X
4 ОС
\
(507)
Vй
Вг
Броминдиго окрашивает целлюлозные волокна в
яркий и чистый синий цвет, окраски устойчивы к мокрым
обработкам, хлору и трению.
Натриевая соль сернокислого эфира лейкосоединения
Броминдиго выпускается под названием Кубозоль синий
(508). Применение кубозолей не требует
предварительного восстановления и не связано с использованием
сильнощелочных ванн. Кубозоль синий применяется для
крашения целлюлозных волокон из нейтральной ванны
и белковых волокон из кислой ванны.
OS03Na
(508)
При сульфировании Индиго концентрированной
серной кислотой образуется 5,5'-дисульфокислота
Индиго — синий кислотный краситель
Индигокармин (509). Индигокармин окрашивает шерсть в
красивый синий цвет, но не применяется для этой цели
из-за исключительно низкой светостойкости окрасок.
Индигокармин используется даже в качестве эталона
неустойчивости окрасок к свету: краситель,
выцветающий с такой же скоростью, как Индигокармин,
получает оценку 1 (по восьмибальной шкале
устойчивости к свету). Применяется Индигокармин для
изготовления синих чернил и подкрашивания
пищевых продуктов.
ho3s
S03H
(509)
Применяя производные дииндоксила, можно
получить полимерные индигоидные красители. Так, при
окислении кислородом воздуха 5,5'-дииндоксил-2,2'-
дикарбоновой кислоты (510) образуется голубой
Полииндиго (5//).

Ароматические соединения
769
н
1
ноос—( j|
н
, oc/NY^l
ОСосЛЛ
н
1
^-С^с^Ш0Н
(510)
Г Н 1
"О^^Д^
1
(511) н J
-^
YY°
[^Чч
н
со
Полииндиго стабилен на воздухе до 350 °С и
обладает полупроводниковыми свойствами.
Бис(бензотиофен)индигоиды
В отличие от бис(индол)индигоидов (собственно
индигоидных красителей) бис(бензотиофен)индигоиды
(тиоиндигоидные красители) содержат в пятичленном
гетероцикле атом серы вместо атома азота. Основой
этих красителей является 3-гидроксибензотиофен,
существующий, как и индоксил, в таутомерных оксо-
(572а) и гидрокси- (5126) формах.
О
ОН
4
(572а)
(5726)
При окислении 3-гидроксибензотиофена образуется
краситель Тиоиндиго красный С (492).
СО S
>=<
S ОС
(492)
Замена атома азота в гетероцикле атомом серы
приводит к повышению цвета — от синего (Х,макс = 591 нм)
до красного с синеватым оттенком (Х,макс = 546 нм).
Тиоиндигоидные красители более устойчивы к
химическим воздействиям (к действию окислителей,
кислот, сильных щелочей и др.), по сравнению с ин-
дигоидными красителями. Например, окраска
Тиоиндиго красным С (492) не изменяется при действии
гипохлорита в условиях, когда окрашенное волокно
полностью разрушается, не обесцвечивается под
действием разбавленной азотной кислоты (в
противоположность Индиго) и т. д. Тиоиндигоидные красители
восстанавливаются в лейкосоединения не только ди-
тионитом натрия, но и растворами сульфида натрия,
что позволяет использовать их в крашении в смесях
с сернистыми красителями. Во многих случаях
тиоиндигоидные красители могут восстанавливаться в
лейкосоединения при небольшой щелочности и
невысокой температуре, что позволяет применять их
для крашения не только целлюлозных волокон, но
также шерсти и шелка.
Из тиоиндигоидных красителей, как и из
индигоидных, получают кубозоли.
Практическое значение в группе бис(бензотиофен)-
индигоидов имеют симметричные красители — 2,2'-
бис(бензотиофен)индигоиды. Синтез их сводится к
синтезу 3-гидроксибензотиофена и его замещенных с
последующим окислением серой или полисульфидами
натрия в щелочной среде. Использование других
окислителей может привести к окислению
3-гидроксибензотиофена по атому серы.
Способы получения тиоиндигоидных красителей
отличаются друг от друга в основном способом
введения в ароматическое кольцо меркаптогруппы,
необходимой для синтеза 3-гидроксибензотиофена и его
замещенных.
Синтез с использованием диазосоединений. Мер-
каптогруппа в ароматическое кольцо вводится путем
нуклеофильного замещения диазониевой группы,
полученной в результате диазотирования аминосоединения.
Таким способом получают простейший тиоиндигоид-
ный краситель — Тиоиндиго красный С (492).
Исходным соединением для синтеза красителя
является антраниловая кислота, которую переводят в
диазосоединение действием NaN02 в кислой среде.
Добавляя раствор диазосоединения к смеси растворов
NaOH и Na2S2, постепенно переводят диазосоединение
в соль ди(2-карбоксифенил)дисульфида (513), которая
восстанавливается в тиосалициловую кислоту (514).
Действуя на натриевую соль тиосалициловои кислоты
монохлоруксусной кислотой, получают
соответствующую соль (2-карбоксифенилтио)уксусной кислоты
(515), которая при обработке концентрированной
щелочью превращается в З-гидроксибензотиофен-2-
карбоновую кислоту (576). При окислении соединения
(576) серой в растворе NaOH образуется Тиоиндиго
красный С (492).

770
Новый справочник химика и технолога
а
соон
NaN02, HC1
COO
NH,
UL-
NaOH, Na^
COONa
COONa
NaOH, Na,S,
ClCH,COOH, NaOH
SNa
CO
/
CHCOONa
a
(514)
-a
(516)
Тиоиндиго красный С применяется для крашения
целлюлозных и белковых волокон. Окраски имеют
хорошую светостойкость и удовлетворительную
устойчивость к стирке. Под названием Пигмент красный тио-
индигоидный С краситель в специальной пигментной
форме применяется для окраски натуральной кожи и в
полиграфии для цветной печати.
Алкоксикарбонилзамещенные Тиоиндиго красного С
обладают свойствами дисперсных красителей и могут
применяться для крашения полиэфирных и других
гидрофобных волокон. Например, 6,6-диалкоксикарбонил-
производные (517) являются красными дисперсными
красителями. Кроме групп -C(0)OR соединения могут
содержать атомы галогена, алкильные или алкокси-
группы.
(513)
COONa
S
(515)
CH2COONa
КОН, NaOH
S,NaOH,
ОКО
ROOC
СО S
S ОС
(517)
COOR
R = CH3, C2H5, C6H5, CH2, CH3OC2H4, CH2=CH и др.
(492)
Синтез с использованием хлорида серы (способ
Герца). Этим способом получают краситель Тиоиндиго
розовый 2С (526).
При действии на гидрохлорид анилина хлористой серы
образуется соль соответствующего 1,2,3-дитиазолия [(518);
хлорид 6-хлор-1,2,3-бензо[й(]дитиазолия], которая гидро-
лизуется с образованием 6-хлор-3#-1,2,3-бензо[й(]дитиазо-
локсида-2 (519). Под действием щелочи дитиазоловое
кольцо расщепляется и образуется натриевая соль 2-мер-
капто-4-хлоранилина (520), которая при взаимодействии с
монохлоруксусной кислотой превращается в
соответствующую соль (2-амино-5-хлорфенилтио)уксусной кислоты
(527). Эту соль действием NaN02 в соляной кислоте
переводят в диазосоединение (522), при взаимодействии
которого с Na3Cu(CN)4 образуется натриевая соль (5-хлор-2-
цианофенилтио)уксусной кислоты (523). При нагревании
ее с водным раствором NaOH тиофеновое кольцо
замыкается и образуется натриевая соль З-имино-6-хлорбензо-
тиофен-2-карбоновой кислоты (524), которая при
нагревании в разбавленной серной кислоте вначале гидроли-
зуется с образованием 3-оксо-6-хлорбензотиофен-2-карбо-
новой кислоты, а затем декарбоксилируется.
Образовавшийся З-оксо-6-хлорбензотиофен (525) окисляют в
краситель действием серы в растворе NaOH.
/WNH3Cr
N
©>
Н,0
С1
(518)
С1
,NH,
,SO
NaOH
fl^f С1СН2СООН, NaOH
Cl^^SNa
(519)
(520)
Cl^^S
(521)
NH,
NaNO,, HC1
,CH2COONa
NH
(524)
CHCOONa
CI
H,0
N,
Na3[Cu(CN)4]
,CH2COO~
CI
CN
NaOH.
,CH2COONa
(522)
CI
(523)
CO
>
s
S.NaOH.
fVcHsircl
(525)
(526)

Ароматические соединения
771
Этим же методом получают Тиоиндиго
ярко-розовый Ж (527) из гидрохлорида о-толуидина и Тиоиндиго
оранжевый КХ (528) из гидрохлорида и-фенетидина.
J
он5сГ
а
а
(527)
(52(9)
Qf
сн3
/wC2h5o
Из обоих красителей получают соответствующие
кубозоли: Кубозоль ярко-розовый Ж и Кубозоль
оранжевый К.
Синтез из сульфокислот. Меркаптосоединения
можно получить из сульфокислот, превращая их в суль-
фонилхлориды и восстанавливая последние цинковой
пылью и серной или концентрированной соляной
кислотой (реже оловом и соляной кислотой). Процесс
идет через стадии образования сульфиновой кислоты
ArS02H, арилового эфира арилтиосульфокислоты
ArSS02Ar и дисульфида ArSSAr. По этому способу
получают в основном тиоиндигоидные красители на
основе производных нафтотиофена. Например, так
получают Тиоиндиго красно-коричневый Ж (534).
Исходным продуктом для получения Тиоиндиго
красно-коричневого Ж является нафталин-2-суль-
фокислота, которую переводят в сульфонилхлорид
(529) действием РС15 в среде хлорбензола.
Восстанавливая сульфонилхлорид цинковой пылью в среде
20% H2SO4, получают 2-меркаптонафталин (530). При
взаимодействии последнего с монохлоруксусной
кислотой в щелочной среде получают натриевую соль
(нафтил-2)тиоуксусной кислоты (531), которую
переводят в хлорангидрид соответствующей кислоты (532)
действием РС13. Замыкание тиофенового кольца
происходит под действием безводного А1С13 в среде
хлорбензола. 3-Оксонафто[2,1-/>]тиофен (533) образуется в виде
комплекса с алюминием, который разрушают
действием раствора NaOH, после чего окисляют кислородом
воздуха, предварительно добавив раствор CuS04
(катализатор), и получают Тиоиндиго красно-коричневый Ж (534).
ho3s
cio2s
f\ (/ \
Zn, H2SQ4 \ / ClCH,COOH,NaOH
NaOOCH2CS
C!OCH2CS
(533)
(534)
Тиоиндиго красно-коричневый Ж (534) широко
применяется для крашения хлопка, вискозного волокна,
льна и шелка. По устойчивости окрасок этот краситель
превосходит все другие тиоиндигоидные красители и
относится к числу лучших кубовых красителей. Под
названием Кубовый красно-коричневый 4ЖМ
применяется для крашения меха.
Тиоиндиго красно-коричневый Ж может быть получен
другим более простым и дешевым способом — осернени-
ем 1-ацетилнафталина методом варки с полисульфидом
натрия Na2S7 в бутаноле. Однако краситель, полученный
методом осернения, имеет не желтый, а зеленоватый и
более тусклый оттенок, поэтому пригоден только для
крашения меха, где яркость и чистота оттенка не имеют
такого значения, как для текстильных материалов.
Из Тиоиндиго красно-коричневого Ж получают
Кубозоль красно-коричневый Ж.
Несимметричные индигоидные красители
Несимметричные индигоидные красители делятся
на две группы: красители, построенные из двух
одинаковых циклических систем, но связанных в разных
положениях, например 2,3'-бис(индол)индиго (491),
2,3'-бис(бензотиофен)индиго, и красители,
построенные из двух разных циклических систем, например,
2-индол-2'-бензотиофениндиго (493).
Как те, так и другие несимметричные индигоидные
красители получают взаимодействием индоксила (500)
или 3-гидроксибензотиофена (512) с карбонильными
соединениями (хиноны, кетоны, тиокетоны), их
производными (анилы, бисульфитные производные) и гало-
гензамещенными с активным атомом галогена.
Если в качестве второго компонента применяют
карбонильные соединения типа изатина [(535); продукт
окисления индиго], содержащего две карбонильные

772
Новый справочник химика и технолога
группы, то реакция идет по атому углерода С-3, элек-
трофильная активность которого выше, чем атома
углерода С-2. Напротив, в молекуле изатинхлорида (536),
образующегося при взаимодействии изатина с РС15,
электрофильная активность выше у атома углерода С-2
(индукционное влияние атома хлора).
(535)
(536)
Следовательно, взаимодействие индоксила (537;
X = NH) или 3-гидроксибензотиофена (537; X = S),
реагирующих в оксоформе, с изатинхлоридом (536)
приводит к образованию 2,2'-производных (538), а с изатином
(535) — к образованию 2,3'-производных (539).
Цвет несимметричных индигоидных красителей
зависит от гетероциклов, входящих в состав молекулы, и
от вклада предельных структур в возбужденном
состоянии. Так, фиолетовый цвет 2-индол-2'-бензотио-
фениндиго (493) соответствует цвету эквимольной
смеси двух симметричных красителей, построенных из его
гетероциклических фрагментов, т. е. Индиго (490)
и Тиоиндиго красного С (492). Следовательно, обе
структуры (493а) и (4936), возникающие в
возбужденном состоянии, вносят приблизительно равный вклад в
образование цвета.
(493а)
(4936)
Индолбензотиофениндигоиды. Важнейшим
представителем этой группы красителей является
Тиоиндиго черный (549) — один из немногочисленных кубовых
красителей черного цвета. Его получают
взаимодействием 3-оксо-9-хлорнафто[ 1,2-&]тиофена (546) с 5-бром-
изатинхлоридом (548).
Исходным продуктом для получения З-оксо-9-хлор-
нафто[ 1,2-&]тиофена (546) является 8-аминонафталин-
1 -сульфокислота. Ее переводят в диазосоединение (540)
действием NaNC»2 в соляной кислоте и заменяют диазо-
ниевую группу на хлор в присутствии CuCl.
Полученную 8-хлорнафталин-1-сульфокислоту (541),
обрабатывая РСЬ в хлорбензоле, переводят в соответствующий
сульфонилхлорид (542), который восстанавливают
цинковой пылью в среде серной кислоты; при этом
образуется 1-меркапто-8-хлорнафталин (543). При
взаимодействии меркаптосоединения с монохлоруксусной
кислотой в присутствии NaOH образуется натриевая соль [(8-
хлорнафтил-1)тио]уксусной кислоты (544), которую
переводят в хлорангидрид (545) действием РСЬ-
Добавляя к хлорбензольному раствору хлорангидрида А1С13,
замыкают тиофеновое кольцо и получают З-оксо-9-
хлорнафто[ 1,2-6]тиофен (546).
NH2 SO3H
N2 S03
CI SCKH
CI SO.C1
Zn, H2SQ4,
CI SH
l.ClCH2COOH,NaOH
2. HC1
(540) (541)
CI SCH2COOH
PCL
(543)
(544)
(545)
(546)
Для получения 5-бромизатинхлорида (548) изатин соляной кислоте, а образовавшийся 5-бромизатин (547)
(535), полученный окислением Индиго (490) бихрома- обрабатывают РСЬ в хлорбензоле,
том калия в серной кислоте, бромируют в разбавленной

Ароматические соединения
113
HN СО О;
|j K2Cr2Q7, H2SQ4 \ / Br,
ОС NH V ^
Заключительную стадию синтеза красителя {549)
осуществляют, нагревая до 50 °С объединенные хлор-
бензольные растворы 3-оксо-9-хлорнафто[ 1,2-&]тиофе-
на {546) и 5-бромизатинхлорида {548).
{546)
{549)
Тиоиндиго черный {549) применяется для печати по
хлопку; окраски устойчивы к свету и мокрым
обработкам. Поскольку краситель имеет заметный синий
оттенок [по-видимому, превалирует вклад структуры типа
{493а)\, для получения чистого черного цвета к нему
добавляют некоторое количество желтого или
оранжевого кубового красителя (например, Кубового
золотисто-желтого КХ или Кубового золотисто-оранжевого
2Ж), чем достигается суммарное равномерное
поглощение по всей видимой части спектра. Обычно
краситель выпускается в виде готовой смеси.
Из Тиоиндиго черного получают Кубозоль серый С.
ОС XS ^^ NH
Из этой же группы красителей практическое
значение имеет Тиоиндиго алый {550), получаемый
конденсацией 3-гидроксибензотиофена [(5/2а); таутомерная
оксо-форма] с изатином {530).
ОС S и:=Г 'NH
Индоларен- и бензотиофенарениндигоиды.
Хромофорная система индигоидных красителей может
быть образована без участия второго
гетероциклического остатка. Красители этой группы по своему строению
являются продуктами конденсации производных
индоксила и 3-гидроксибензотиофена с хинонами. К ним
относятся, например, Тиоиндиго алый Ж (496),
Алголевый голубой 4Р {551), Алголевый синий Г {552).
Цвет таких красителей зависит как от
гетероциклического, так и от ароматического фрагмента молекулы.
Поэтому часто эти красители имеют более глубокую
окраску, чем симметричные индигоиды, построенные
из двух таких же гетероциклических остатков.
Наиболее значимым красителем данной группы
является Тиоиндиго алый Ж {496) (из группы 2-бензо-
тиофен-2'-аценафтениндиго) — продукт конденсации
3-гидроксибензотиофена {512) с бисульфитным
производным аценафтенхинона {556).
{551)
{552)
Исходным продуктом для получения
аценафтенхинона является аценафтен {553), который
окисляют нитрозилхлоридом (образуется при
взаимодействии NaN02 с HC1) до аценафтенхинонмонооксима
{554), образующего при взаимодействии с
формальдегидом в разбавленной серной кислоте аценафтенхинон
{555). Обрабатывая аценафтенхинон NaHS03, получают
его бисульфитное производное {556). При
взаимодействии бисульфитного соединения с натриевой солью
З-гидроксибензотиофен-2-карбоновой кислоты {511)
образуется Тиоиндиго алый Ж {496).

774
Новый справочник химика и технолога
Тиоиндиго алый Ж {496) отличается красивым ти но хлопчатобумажным и вискозным тканям. Окра-
алым цветом. Он применяется для крашения хлопка,
вискозного волокна, шерсти и шелка, а также для печа-
ски устойчивы к мокрым обработкам и довольно
светостойки.
(553)
(554)
(555)
Оч н9 .S03Na
СО
CHCOONa
(556)
Меры предосторожности в производстве
индигоидных красителей
Производство индигоидных красителей связано с
использованием ряда ядовитых и сильнодействующих
веществ (цианид натрия, хлор, бром, монохлоруксусная
кислота и др.), а также веществ, бурно реагирующих с
водой и поэтому пожаро- и взрывоопасных
(металлический натрий, амид натрия).
Все операции с цианидом натрия (хранение,
взвешивание, загрузка) должны осуществляться
ограниченным числом специально обученных людей.
Необходимо иметь в виду, что при подкислении растворов NaCN
образуется легколетучий, чрезвычайно ядовитый и
огнеопасный цианистый водород, предельно допустимая
концентрация которого в рабочей зоне
производственных помещений составляет 0,3 мг/W; область
воспламенения 5,6^0 об. %. Во время загрузки цианида
натрия в аппарат из помещения должны быть удалены
все, не имеющие отношения к проведению этой операции
При работе с А1СЬ следует иметь в виду, что от
следов влаги он разлагается с выделением НС1,
раздражающего слизистые оболочки, а при действии
большего количества воды разлагается со взрывом.
При работе с металлическим натрием и амидом
натрия должна быть полностью исключена возможность
попадания воды. При получении амида натрия,
сопровождающемся выделением водорода, необходимо
принимать меры для предотвращения образования
взрывоопасной смеси с воздухом.
Хлорид серы раздражает слизистые оболочки,
горюч, с водой реагирует со взрывом.
Применяемый в производстве нитрит натрия также
чрезвычайно ядовит, что надо учитывать при
организации работы с ним.
Вредным действием обладают некоторые
промежуточные продукты, образующиеся в ходе производства
индигоидных красителей. З-Гидрокси-6-этоксинафто-
тиофен ядовит и угнетает кроветворение, 6-этокси-
(496)
1,2,3-бензодитиазолийхлорид раздражает слизистые
оболочки и вызывает кожные заболевания. Следует
учитывать, что далеко не все промежуточные продукты
изучены с точки зрения их биологического действия, а
поэтому работа с ними должна производиться как
с потенциально опасными веществами.
Тщательного соблюдения всех мер
предосторожности требует работа с едкими щелочами при высоких
температурах, а также с бромом и монохлоруксусной
кислотой, попадание которых на тело причиняет
тяжелые ожоги и приводит к образованию трудно
заживающих ран.
4.3.5.8. Антрахиноновые красители
Активные
(голубые, синие, зеленые)
Дисперсные
(от оранжевых до синих)
Жирорасворимые
(голубые, зеленые)
Катионные
(фиолетовые, синие)
Кислотные
(от фиолетовых до зеленых)
Кубовые
(желтые, оранжевые, бордо,
синие, зеленые, оливковые,
серые, коричневые)
Протравные
(от оранжевых до синих,
коричневые, черные)
Антрахиноновые красители являются
производными 9,10-антрахинона [(557); антрацендион-9,10].
Молекула антрахинона состоит из двух бензольных колец,
соединенных двумя карбонильными группами, которые
в хромофорной системе антрахиноновых красителей
являются ЭА-заместителями.
Антрахиноновые
красители

Ароматические соединения
775
Введение ЭД-заместителя в любое положение
молекулы антрахинона приводит к взаимодействию между
ним и одной из карбонильных групп по более или менее
длинной цепочке сопряженных двойных связей. Так как
ЭД-заместитель в а-положении образует более длинную
цепь сопряжения (четыре звена), чем в р-положении
(три звена), то при одинаковой электронодонорности
заместителя а-замещенные антрахиноны (558) всегда
имеют более глубокий цвет, чем р-замещенные (559).
Если заместитель X в а-положении антрахиноново-
го ядра (560) содержит атом водорода, способный
участвовать в образовании водородной связи, возникает
внутримолекулярная водородная связь с атомом
кислорода соседней карбонильной группы. В результате
снижается подвижность атома водорода и
увеличивается устойчивость молекулы к химическим и
фотохимическим воздействиям, в частности к процессу
фотодеструкции. В этом одна из причин высокой
светостойкости многих антрахиноновых красителей.
(560) X = О, NH, NR
Гидр оксиантр ахи но новые (ализариновые)
красители
Из гидроксиантрахиноновых красителей
практическое значение приобрели лишь такие, в молекулах
которых имеется не менее одной гидроксигруппы в
а-положении, т. е. в иери-положении к атому кислорода
карбонильной группы, что обусловливает возможность
образования внутрикомплексных соединений с
металлами и, следовательно, применения этих соединений
в качестве протравных красителей.
Представителем гидроксиантрахиноновых
красителей является Ализарин [(563); 1,2-дигидроксиантра-
цендион-9,10] — один из старейших известных
человеку органических красителей, давший название всей
группе протравных антрахиноновых красителей.
Ализарин (563) в настоящее время получают
щелочным плавлением 2-хлорантрахинона (561) или ан-
трахинон-2-сульфокислоты (562); оба процесса ведут
в присутствии окислителя (KN03).
О О ОН
Процесс идет через промежуточное образование
аниона 2-гидроксиантрахинона, который в одной из
таутомерных форм подвергается нуклеофильной атаке
и присоединяет второй гидроксид-ион.
Крашение Ализарином обычно проводят по алюми-
ниево-кальциевой протраве. При этом с алюминием
образуется внутрикомплексное соединение
ярко-красного цвета с красивым синеватым оттенком
(«кумачовый цвет»), с кальцием за счет р-гидроксигрупп
происходит солеобразование. Алюминиево-кальциевое
соединение Ализарина под названием Крапплак (564)
применяется для изготовления художественных и
полиграфических красок высокого качества.
С солями других металлов Ализарин образует
соединения других цветов: с солями хрома — коричневое,
с солями железа — фиолетовое и др.
Гидроксиантрахиноны не обладают достаточной
кислотностью, необходимой для взаимодействия с
белковыми волокнами, и поэтому их не окрашивают. Для
крашения белковых волокон в красители необходимо
ввести сульфогруппу.
При сульфировании Ализарина олеумом образуется
краситель Хромовый красный ализариновый [(565);
1,2-дигидрокси-9,10-диоксоантрацен-3-сульфокислота].
Этот краситель окрашивает шерсть в алый цвет по
алюминиевой протраве и в цвет бордо по хромовой.
Окраски отличаются высокой устойчивостью к свету,
стирке и валке.

776
Новый справочник химика и технолога
so3h
При нитровании Ализарина 62 % HN03 в среде
о-дихлорбензола образуется 3-нитроализарин —
краситель Ализариновый оранжевый [(566); 1,2-дигидрокси-З-
нитроантрацендион-9,10], образующий устойчивые
окраски оранжевого цвета по алюминиевой протраве,
фиолетового — по железной, красновато-оранжевого — по
хромовой. При восстановлении 3-нитроализарина
сульфидом натрия образуется 3-аминоализарин —
краситель Ализариновый каштановый Б [567]; 3-амино-
1,2-дигидроксиантрацендион-9,10], образующий
красивые темно-коричневые («каштановые») окраски по
хромовой протраве и цвета бордо — по алюминиевой.
Нагревание 3-аминоализарина с глицерином в среде
серной кислоты (в этих условиях из глицерина
образуется акролеин) в присутствии 3-нитроализарина
приводит к образованию нерастворимого в воде фталоил-
дигидроксихинолина (568). Это краситель
Ализариновый синий, который применяется в виде
растворимого бисульфитного производного под названием
Ализариновый синий Бс [(569); бисульфитное
производное образуется при взаимодействии красителя с
водным раствором NaHS03]. Краситель окрашивает
хлопок, шерсть и шелк по хромовой протраве в синий
цвет, устойчивый к свету, стирке, солевым растворам
(морской воде).
2NaHSO,
(568)
(569)
Из других гидроксипроизводных антрахинона
имеют значение Хинизарин [(570); 1,4-дигидроксиантра-
цендион-9,10] и Пурпурин [(571); 1,2,4-тригидро-
ксиантрацендион-9,10]. Одно время оба соединения
применялись для крашения тканей (по алюминиевой
протраве) в более глубокий красный цвет, чем Ализарин.
В настоящее время и Хинизарин, и Пурпурин
используются как исходные продукты в синтезе аминоантрахи-
ноновых красителей.
Хинизарин (570) получают конденсацией фталевого
ангидрида с 4-хлорфенолом в среде серной кислоты и в
присутствии борной кислоты или конденсацией
фталевого ангидрида с гидрохиноном в расплаве хлоридов
алюминия и натрия. Пурпурин (571) получают
окислением Ализарина диоксидом марганца в среде серной
кислоты.
О ОН
О ОН
(570)
Аминоантрахиноновые красители
Аминоантрахиноны окрашены значительно глубже,
чем соответствующие гидроксиантрахиноны,
вследствие более сильного электронодонорного характера
аминогрупп.
Аминоантрахиноны получают восстановлением
соответствующих нитроантрахинонов или обменом
имеющихся заместителей (главным образом атомов
галогена, N02, ОН" и S03H групп) в ароматических ядрах.
При обменных реакциях, имеющих гораздо большее
практическое значение, используются более высокая
подвижность заместителей в а-положениях, различия
в подвижности заместителей в антрахиноновом ядре
(обычно уменьшается в ряду: Вг > CI > N02 > ОН >
> NH2) и последовательность вступления в реакции
одинаковых заместителей, что позволяет получать
несимметричные продукты.
Ассортимент аминоантрахиноновых красителей
большой и разнообразный, имеются красители
практически всех классов (по технической классификации).
Дисперсные аминоантрахиноновые красители.
Не растворимые в воде амино- и аминогидроксиантра-
хиноны используются в качестве дисперсных
красителей для крашения из водной суспеьзии гидрофобных
волокон: ацетатных, полиэфирных, полиамидных, по-
лиакрилонитрильных и др.
Цвет дисперсных красителей зависит от числа,
характера и положения ЭД-заместителей, как это видно
из табл. 4.3.6.

Ароматические соединения
111
Таблица 4.3.6
Дисперсные красители
X
NH2
NH2
NH2
NH2
NH2
NH2
HNCH3
Y
CH3
H
0CH3
0CH3
H
CONH2
H
Z
H
OH
OH
NH2
NH2
HNCH3
HNC6H5
Название красителя
Дисперсный
оранжевый
Дисперсный
красный 2С
Дисперсный
розовый Ж
Дисперсный
ярко-розовый
Дисперсный
фиолетовый К
Дисперсный синий 3
Дисперсный голубой
Краситель Дисперсный оранжевый (1-амино-2-
метилантрацендион-9,10) получают нитрованием 2-ме-
тилантрахинона с последующим восстановлением нит-
рогруппы сульфидом натрия.
Дисперсный красный 2С (1 -амино-4-гидроксиантра-
цендион-9,10) получают нитрованием 1 -гидроксиантра-
хинона в присутствии борной кислоты также с
последующим восстановлением нитрогруппы.
Дисперсный розовый Ж (1 -амино-4-гидрокси-2-
метоксиантрацендион-9,10) получают действием
аммиака на Пурпурин (571) с последующим
метилированием р-гидроксигруппы диметилсульфатом.
Аналогичным образом получают Дисперсный ярко-розовый (1,4-
диамино-2-метоксиантрацендион-9,10).
Дисперсный фиолетовый К [(572); 1,4-диамино-
антрацендион-9,10)] получают аминированием хиниза-
рина (570): хинизарин восстанавливают дитионитом
натрия в лейкосоединение и нагревают с водным
раствором аммиака; образовавшееся при этом
лейкосоединение 1,4-диаминоантрахинона окисляют хлором в
серной кислоте. При нитровании 1,4-диаминоантрахинона
(572) получают краситель — Дисперсный фиолетовый
2С [(573); 1,4-диамино-5-нитроантрацендион-9,10)].
О NH2
О NH2
(572)
HNO
*-
N02 О
О
(573)
NH2
NH2
Особый интерес в качестве дисперсных красителей
представляют соединения с гидроксиалкильными
заместителями в аминогруппе, т. к. присутствие гидроксиал-
кильных фрагментов облегчает диспергирование
красителя и диффузию его в глубь волокна. К таким
красителям относится Дисперсный синий К [(574); 1-(2-
гидроксиэтил)амино-4-метиламиноантрацендион-9,10],
имеющий важное практическое значение.
Дисперсный синий К получают при взаимодействии
Хинизарина (570), предварительно переведенного в
лейкосоединение действием дитионита натрия в
щелочной среде, с метиламином и моноэтаноламином, при
этом образуется смесь красителя и его лейкосоедине-
ния, которое окисляют кислородом воздуха в
краситель. В процессе реакции наряду с несимметричным
красителем [(574); основной продукт] образуются два
симметричных красителя (575) и (576).
NHCH,
NHCH,
О
(574)
NH(CH2)2
О
ОН
NH(CH2
О
(575)
)2он
NHCH,
О NH(CH2)2OH
(576)
Эту смесь без разделения выпускают под названием
Дисперсный синий К. Подобные смеси близких по
строению дисперсных красителей обычно образуют
более ровные и интенсивные окраски, чем
индивидуальные компоненты.
Для получения дисперсных красителей более
глубокого цвета необходимо арилировать аминогруппы
красителя. Так, краситель Дисперсный голубой [(577);
1 -метиламино-4-фениламиноантрацендион-9,10]
образуется при взаимодействии 1-метиламино-4-бромантра-
хинона с анилином.
NHCH,
Вышеназванные дисперсные красители не
применяются для крашения ацетатных и полиэфирных
волокон, поскольку они недостаточно устойчивы к
выхлопным (дымовым) газам и не устойчивы к действию
высоких температур. Это обусловлено тем, что
ацетатное волокно активно адсорбирует из воздуха оксиды
азота, содержащиеся в дымовых газах (особенно много
их в атмосфере больших городов с интенсивным
движением автотранспорта), которые вступают с
молекулами красителей в реакции нитрозирования, диазоти-
рования, окисления, в результате чего окраска на
волокне обесцвечивается. Крашение полиэфирных

778
Новый справочник химика и технолога
волокон обычно проводят при высоких температурах
(180-200 °С), и красители не должны возгоняться
(сублимироваться) при таких температурах. Введение в
молекулы красителей в о/?то-положение к аминогруппе
ЭА-заместителей: -S02NH2, -CONH2, -CN, -CF3,
-CHF2 и др. повышает и устойчивость красителей к
действию дымовых газов, и температуру сублимации
красителей. Такие красители, в основном синего и
голубого цвета, имеют наибольшее практическое
значение.
Представителем этой группы красителей является
Дисперсный синий 3 [(579); 1-амино-9,10-диоксо-4-
метиламиноантрацен-2-карбоксамид], образующий на
ацетатном волокне устойчивые и красивые окраски.
Краситель получают взаимодействием 1 -амино-4-бром-
антрахинон-2-карбоновой кислоты (578) с
метиламином (происходит замещение брома), затем
карбоксильную группу последовательно переводят в хлоран-
гидридную и карбамидную.
ствием 1-амино-2,4-дибром- или 1-амино-4-бром-2-
хлорантрахинона с фенолом в щелочной среде; при
этом вначале обменивается на гидроксигруппу атом
брома в положении 4 (более подвижный), а затем атом
брома в положении 2 или еще менее подвижный атом
хлора — на феноксигруппу.
X = С1 или Вг
НООС H2NOC
Br l.CIIjNH, H2N- -NHCH,
2. SOCl2
3.NH,
(578)
(579)
Среди дисперсных антрахиноновых красителей есть
ряд красителей, синтезированных специально для
крашения полиэфирных волокон (в названиях таких
красителей имеются буквы ПЭ). Они отличаются от прочих
дисперсных красителей несколько более высокой
молекулярной массой и наличием в молекулах таких групп,
как -Br, -CI, -N02, -С6Н5, -ОН, -О-, -S02N(Alk)2 и др.
Так, краситель Дисперсный темно-синий ПЭ [(581);
1,8-дигидрокси-4,5-диметиламиноантрацендион-9,10]
получают нитрованием 1,8-дигидроксиантрахинона (580) с
последующим восстановлением нитрогруипы
сульфидом натрия и метилированием образующихся
аминогрупп диметил сульфатом.
l.HNOj
2. Na2S
3. (CH3)2SQ4
но
(580)
(581)
Специальный краситель для полиэфирного волокна
Дисперсный розовый 2С ПЭ [(582); 1 -амино-4-гидрок-
си-2-феноксиантрацендион-9,10)] получают взаимодей-
При бромировании красителя Дисперсного
фиолетового 2С (573) образуется более глубоко окрашенный
краситель — Дисперсный синий 4К ПЭ [(583); 1,4-ди-
амино-2,3-дибром-5-нитроантрацендион-9,10].
N02 О №
Краситель Дисперсный синий ПЭ (585) получают
нитрованием 1,5-дигидроксиантрахинона (584) с
последующим восстановлением нитрогрупп сульфидом
натрия и бромированием образовавшегося 4,8-диамино-
1,5-дигидроксиантрахинона. Краситель представляет
собой смесь моно- и дибромпроизводных с различным
расположением атомов брома.
Для крашения полиэфирных волокон применяются
также такие антрахиноновые красители, как
Дисперсный синий светопрочный ПЭ (586) и Дисперсный
голубой 3 ПЭ (587).

Ароматические соединения
779
ОН О ОН
NH2 О HN4^^/S02NH2
(586) H^J
СО
>(CH2)3N(C2H5)2
(587)
Большие трудности возникают с получением
дисперсных красителей черного цвета. Чтобы краситель
интенсивно и достаточно равномерно поглощал
световые лучи всей видимой части спектра, нужна сложная
хромофорная система, как правило,
перекрещивающаяся, что обычно затруднительно при малых размерах
молекул. Красители с молекулами больших размеров для
крашения полиэфирных и других синтетических волокон
непригодны, т. к. они не могут проникать в чрезвычайно
малые микропоры таких волокон. Поэтому для
получения окрасок черного (и серого) цветов приходится
применять смеси дисперсных красителей разного цвета,
которые в сумме обеспечивают интенсивное поглощение
по всей видимой части спектра. Обычно черные смесе-
вые красители готовят смешением красителей желтого
или оранжевого цвета (поглощение в коротковолновой
части видимой области спектра), красного или розового
цвета (поглощение в средней части видимой области) и
синего или сине-зеленого (голубого) цвета (поглощение
в длинноволновой части видимой области).
Смеси могут составляться как из красителей одного
класса (например, антрахиноновых), так и из
красителей разных классов (антрахиноновых, азо- и др.).
Необходимо только, чтобы компоненты смеси обладали
приблизительно одинаковыми свойствами как в
процессе крашения (одинаковая устойчивость к
сублимации, одинаковая скорость диффузии в глубь волокна),
так и в процессе использования окрашенного изделия
(одинаковая устойчивость к свету, стирке, выхлопным
газам и т. д.). Если последнее условие не соблюдается,
в процессе эксплуатации изделия может произойти
нежелательное изменение цвета. Например, если один из
компонентов смеси (допустим, красный) обладает
более низкой светостойкостью и «выцветает» раньше
других, окраска станет зеленеть (смешение оставшихся
желтого и синего цветов).
Катионные аминоантрахиноновые красители.
Для получения катионных аминоантрахиноновых
красителей применяют соединения, у которых в ониевое
состояние переводят аминогруппы, связанные с ал-
кильными остатками в боковых цепях, т. к. антрохино-
ниламмониевые соли неустойчивы и не могут быть
использованы в качестве катионных красителей.
Краситель Катионный фиолетовый 4С (589)
получают взаимодействием 1-амино-2,4-дибромантрахинона
с 1-амино-2-диэтиламиноэтаном и обработкой
образующегося 1 -амино-2-бром-4-(2-диэтиламиноэтилами-
но)антрахинона (588) диметилсульфатом. Аналогично
из 4-бром-1-метиламиноантрахинона получают
Катионный синий 4К (590).
О NH2
О Вг
H2N(CH2)2N(C2H
гуу^г^ьп.
О NH2
О NH(CH2)2N(C2H5)2
(588)
О NH2
ch,so4
О NH(CH2)2n(c2H5)2
<**0 сн,
NHCH,
ch3so4
NH(CH2)2N(C2H5)2
(590)
CH,
Красители применяются для окрашивания полиак-
рилонитрильных волокон, окраски обладают хорошей
устойчивостью к свету и мокрым обработкам.
Кислотные аминоантрахиноновые красители. Ами-
но- и ариламиноантрахиноновые красители, содержащие
сульфогруппу в антрахиноновом ядре или в арильном
заместителе, обладают кислотными свойствами и
применяются для крашения шерсти во всех видах.
Для введения сульфогруппы в антрахиноновое ядро,
дезактивированное карбонильными группами к
реакциям электрофильного замещения, требуются жесткие
условия (20% олеум, температура выше 100 °С),
поэтому сульфирование проводят в качестве одной из первых
стадий синтеза красителей. Если же сульфогруппу
вводят в арильный фрагмент ариламиногруппы, то
сульфирование протекает значительно легче (3-5% олеум,
температура 15^40 °С) и является заключительной
стадией получения красителей.
Из кислотных аминоантрахиноновых красителей,
содержащих сульфогруппу в ядре антрахинона, следует

780
Новый справочник химика и технолога
назвать Кислотный синий антрахиноновый 3 (592),
полученный М.А. Ильинским в 1891 г. и выпускавшийся в
Германии под названием Ализарин сафирол Б, и
Кислотный синий антрахиноновый (593). Оба красителя
получают из 1,5-дигидроксиантрахинона.
1,5-Дигидроксиантрахинон (584) сульфируют 20%
олеумом до 1,5-дигидроксиантрахинон-2,6-дисуль-
фокислоты (591), затем нитруют, динитросоединение
восстанавливают и получают Кислотный синий
антрахиноновый 3 [(592); 4,8-диамино-1,5-дигидрокси-9,10-
диоксоантрацен-2,6-дисульфокислота]. Нагревая
соединение (592) с 96% H2S04 в присутствии борной
кислоты, удаляют одну из сульфогрупп и получают
краситель Кислотный синий антрахиноновый [(593); 4,8-
диамино-1,5-дигидрокси-9,10-диоксоантрацен-2-сульфо-
кислота].
Красители (592) и (593) окрашивают шерсть в ярко-
синий цвет с зеленоватым и красноватым оттенком
соответственно. Окраски устойчивы к свету и к любым
мокрым обработкам при крашении Кислотным синим
антрахиноновым (593). Окраски, образованные
Кислотным синим антрахиноновым 3 (592), неустойчивы к
действию солевых растворов (в частности, к морской
воде), т. к. две сульфогруппы при наличии большого
числа гидрофильных заместителей сообщают
красителю повышенную растворимость в таких растворах.
ho3s
H03S
НО-Ч' у НО—(/ \>—NH-
У=/ 1.HNO, \ (
О Z.Na.S^ Q
(591)
ОН
so3h
H.N
NH2 О ОН
(592)
so3h
S03H
он о
(593)
При арилировании одной из аминогрупп 1,4-диами-
ноантрахинона цвет углубляется от фиолетового до
голубого, при арилировании обеих аминогрупп — до
зеленого. Краситель Кислотный чисто-голубой
антрахиноновый 3 [(595); 1-амино-9,10-диоксо-4-фенилами-
ноантрацен-2-сульфокислота] получают
взаимодействием бромаминовой кислоты [(594); 1-амино-4-бром-
9,10-диоксоантрацен-2-сульфокислота] с
водно-щелочным раствором анилина. Краситель образует на шерсти
окраски, устойчивые к свету и стирке, но недостаточно
устойчивые к валке.
ho3s
HO3S
H2N
C(,H,NH2, NaOH q
(594)
(595)
Более широкую цветовую гамму (от фиолетового до
зеленого цвета) имеют ариламиноантрахиноновые
красители, содержащие сульфо1рупиу в арильных
остатках. Эти красители относятся к числу лучших
красителей для шерсти, т. к. отличаются исключительной
яркостью и чистотой оттенков, а также высокой
устойчивостью окрасок к свету и мокрым обработкам.
Некоторые из этих красителей окрашивают шерсть и шелк
как обычные кислотные красители, другие красят из
кислой ванны по хромовой протраве или с
последующим хромированием. Их называют хромовыми
красителями. Красители, содержащие длинные алкильные
цепи (с числом атомов углерода от 4 до 20),
окрашивают белковые волокна из нейтральной ванны и имеют
в названии букву «Н».
Краситель Кислотный чисто-голубой
антрахиноновый (597) получают конденсацией 1-амино-2,4-дибро-
мантрахинона с 4-толуидином с последующим
сульфированием образовавшегося 1 -амино-2-бром-4-(4-толи-
ламино)антрахинона (596) 5% олеумом при 15-20 °С.
Краситель находит широкое применение для крашения
шерсти и шелка. Он образует окраски без зеленоватого
оттенка, свойственного Кислотному чисто-голубому
антрахиноновому 3, очень светостойкие и довольно
устойчивые к стирке.
СН,
H.N
so3h
(596)
(597)
Промежуточный продукт (596) выпускают под
названием Жирорастворимый чисто-голубой
антрахиноновый. Он применяется для окрашивания жиров, вос-
ков, резины, пластических масс и др.
Кислотный ярко-фиолетовый антрахиноновый 4К
(599) получают взаимодействием 1,4-диамино-2,3-ди-
хлорантрахинона (598) с фенолом в присутствии
поташа с последующим сульфированием 2% олеумом
образовавшегося дифеноксипроизводного антрахинона.

Ароматические соединения
781
S03H S03H
(599)
Большое число ариламиноантрахиноновых
красителей получают путем замещения гидроксигрупп в ядре
антрахинона ариламиногруппами. Замещая одну гидро-
ксигруппу, получают фиолетовые красители, две гид-
роксигруппы — зеленые красители.
Краситель Кислотный фиолетовый антрахиноновый
(602) получают из Хинизарина (570), нагревая его с
4-толуидином в среде кипящего этанола (78-80 °С; при
этой температуре замещается только одна гидроксиль-
ная группа Хинизарина) в присутствии небольшого
количества цинковой пыли и соляной кислоты. Затем
соединение (600) сульфируют 2% олеумом и получают
краситель (602), образующий на шерсти и шелке
окраски, устойчивые к свету; хромированием на волокне
повышают устойчивость окрасок к стирке и валке.
О ОН
Zn, HC1,
SO,
H03S
(602)
О ОН
(570) \ Zn'HC1'HlBC>1
100°С
HQ3S
(603)
Краситель Хромовый зеленый антрахиноновый
(603) получают из тех же исходных продуктов, но
реакцию замещения ведут в присутствии борной кислоты
(с добавкой соляной кислоты и цинковой пыли) при
100 °С. В этих условиях происходит замещение двух
гидроксигрупп в молекуле Хинизарина.
Образовавшийся 1,4-бис(4-толиламино)антрахинон (601) сульфируют
3% олеумом.
Хромовый зеленый антрахиноновый (603) образует
очень яркие зеленые окраски, устойчивые к свету,
стирке и валке, применяется для крашения шерсти,
шелка, кожи, а также для приготовления лаков. Не-
сульфированный промежуточный продукт (601) под
названием Жирорастворимый зеленый антрахиноновый
применяется для крашения жиров, восков,
пластических масс и т. п., а под названием Пигмент зеленый

782
Новый справочник химика и технолога
антрахиноновый А — для крашения ацетатного
волокна в массе.
Взаимодействием Хинизарина с мезидином и
последующим сульфированием получают краситель
Кислотный ярко-синий антрахиноновый (604). Более
высокий цвет этого красителя по сравнению с Хромовым
зеленым антрахиноновым объясняется наличием в его
молекуле метильных групп, создающих
пространственные затруднения и выводящих ариламиногруппы из
плоскости антрахинонового ядра, нарушая их
взаимодействие с карбонильными группами. Эти же
метальные группы повышает сродство красителя к белковым
волокнам, что благоприятно сказывается на
устойчивости окрасок к мокрым обработкам и валке.
Н3С
NH
NH СН,
<Q-ch3h3c^Q
н3с
so3h ho3s
(604)
сн,
Для крашения шерсти в цвета от серого до черного
часто применяют краситель Хромовый сине-черный
антрахиноновый С (605). Краситель получают
взаимодействием Пурпурина (571) с анилином в присутствии
борной кислоты с последующим сульфированием
продукта замещения 100% Н2804.Вместо анилина в
реакцию можно вводить сульфаниловую кислоту
4-H03SC6H4NH2, в этом случае не нужно сульфировать
продукт реакции.
so3h
so3h
(605)
Хромовый сине-черный антрахиноновый С
окрашивает шерсть и шелк в красновато-фиолетовый цвет,
углубляющийся в результате комплексообразования с
хромом (крашение по хромовой протраве) до черного
с синеватым оттенком.
Карболаны. Недостатком многих ярких и
светостойких аминоантрахиноновых красителей является
относительно невысокая устойчивость к мокрым
обработкам и валке. Оказалось, что введение в молекулы
этих красителей длинных «тяжелых» алкильных
остатков (С4-Сго) заметно повышает их сродство к
белковому волокну (около 1,7 кДж на каждую -СН2-группу),
вследствие чего окраски становятся устойчивее к валке
и мокрым обработкам. Особенно ценно то, что такие
красители могут окрашивать белковые волокна из
слабокислой, почти нейтральной ванны и, следовательно,
пригодны для крашения полушерстяных тканей. Эти
красители получили название карболанов, однако
отечественной анилинокрасочной промышленностью они
выпускаются под названием «Кислотные антрахиноно-
вые Н». Под названием «карболаны» их выпускает
английская фирма «ICI».
Алкильный остаток может быть связан с молекулой
красителя любым способом: через атомы углерода
антрахинонового ядра или ариламиногруппы, через атомы
кислорода и т. д. Если алкильный остаток содержит
небольшое число углеродных атомов (например,
четыре), то вводят не менее двух таких остатков.
Существует ряд способов получения карболанов.
Алкильную цепь можно ввести заменой атома галогена
или сульфогруппы в молекуле соответствующего
производного антрахинона взаимодействием с высшими
спиртами или алкилзамещенными фенолами. Таким
способом получают, например, Кислотный фиолетовый
антрахиноновый НК (606), замещая в Кислотном чисто-
голубом антрахиноновом 3 (595) сульфогруппу смесью
высших спиртов и вновь сульфируя продукт реакции.
ос,,^,
so3h
Кислотный фиолетовый антрахиноновый Н4К (607)
получают из 1,4-диамино-2,3-дихлорантрахинона (598)
и 4-т/?ет-бутилфенола (с последующим
сульфированием) по такой же схеме, по которой получают краситель
Кислотный ярко-фиолетовый антрахиноновый 4К (599).
ho3s
\^С(СИ3)3
о U Л1~с{сн^
(607)
ho3s

Ароматические соединения
783
По другому способу замещенные антрахиноны ара-
минируют алкиланилинами. Такие ценные красители,
как Кислотный зеленый антрахиноновый Н2С (608) и
Кислотный ярко-синий антрахиноновый Н4К (609)
получают аналогично Хромовому зеленому антрахиноно-
вому (603) из Хинизарина и 4-бутиланилина или 2-метил-
4-бутил-6-броманилина соответственно с последующим
сульфированием оснований красителей. Повышение
цвета второго красителя является результатом
пространственных затруднений, создаваемых opwo-pacno-
ложенными заместителями (СН3, Вг).
Аналогичные по свойствам красители, способные
окрашивать белковые волокна из нейтральных ванн,
образуются при увеличении молекулярной массы
красителя. Примером такого красителя является голубой
кислотный краситель (610), образующийся при
взаимодействии 2 молей бромаминовой кислоты (594) с 1
молем 4,4-диаминодифенилметана.
H.C-/V
*9^4
М
О
ш \J~C*H<)
so3H H03S
(608)
HO3S Br 0=
HqC4Y V- HN
-О Br SO3H
19V.4
-v v— hin—v \^NH—<( )^C4H
4n9
CH,
О NH
(609)
H3C
NH2 О
(610)
Активные аминоантрахиноновые красители.
Самыми распространенными активными антрахиноновы-
ми красителями являются монохлортриазиновые, ди-
хлортриазиновые и винилсульфоновые. Для их синтеза
большое значение имеет бр омами новая кислота. На ее
основе получают активные красители фиолетового,
синего, голубого и зеленого цветов.
Дихлортриазиновый краситель Активный ярко-
голубой КХ (612) получают взаимодействием
бромаминовой кислоты (594) с 2,4-диаминобензолсульфо-
кислотой с последующим ацилированием
образовавшейся 1 -амино-4-(3-амино-4-сульфофениламино)антра-
хинон-2-сульфокислоты (611) цианурхлоридом (226)
при 0-5 °С.
Активный ярко-голубой КХ, как и все дихлортри-
азиновые красители, обладает высокой активностью и
взаимодействует с целлюлозой уже при 20 °С в
слабощелочной среде. Окраски отличаются высокой
устойчивостью к свету и мокрым обработкам.
Замещая второй активный атом хлора в
реакционной группировке триазиновых красителей ариламино-
фупиой, получают монохлортриазиновые красители.
Так, при взаимодействии красителя (612) с метанило-
вой кислотой при 40 °С образуется монохлортриазино-
вый краситель Активный ярко-голубой К (613).
Замещение второго атома хлора в триазиновом
кольце протекает значительно медленнее замещения
первого атома и при более высокой температуре.
Если при синтезе монохлортриазиновых красителей
вместо бесцветного соединения типа метаниловой
кислоты взять другой краситель, в молекуле которого
имеются способные ацилироваться заместители, цвет
образовавшегося монохлортриазинового красителя
будет соответствовать цвету смеси обоих исходных
красителей, т. к. триазиновое кольцо не позволяет создать
единую хромофорную систему. Например, моно-
хлортриазиновый краситель (614) имеет зеленый цвет,
т. к. к триазиновому кольцу присоединены голубой
антрахиноновый краситель (613) и желтый азокраситель.
Винилсульфоновые активные красители содержат
(3-сульфатоэтилсульфонильную группу (-SC^C^^OSCbNa),
превращающуюся в процессе крашения под действием
щелочи в винилсульфонильную группу (-S02CH=CH2),
которая взаимодействует с окрашиваемым веществом
(см. уравнение (4.3.16)).
Винилсульфоновый краситель Активный ярко-
голубой 2КТ (616) получают взаимодействием
бромаминовой кислоты (594) с гидрохлоридом 3-(2-гидрокси-
этилсульфонил)анилина с последующей этерификацией
гидроксигруппы соединения (615) 3-5% олеумом.
Активный ярко-голубой 2КТ, как и все
винилсульфоновые красители, окрашивает волокнистые целлюлозные
материалы при 60 °С (в названии такого красителя
имеется буква Т). Винилсульфоновые красители менее
активно взаимодействуют с волокном, чем дихлортриази-
новые, но более активно, чем монохлортриазиновые.
Окраски, образованные активными антрахиноновы-
ми красителями на целлюлозных волокнах, отличаются
повышенной устойчивостью к действию света и к
мокрым обработкам. В отличие от активных азокрасителей,
они не вытравляются вытравными составами,
содержащими восстановители; поэтому их нельзя
использовать для крашения под вытравную печать. Не
рекомендуется также применять эти красители для пестротканых
изделий, подвергаемых отбеливанию из-за невысокой
устойчивости окрасок к действию активного хлора.

784
Новый справочник химика и технолога
О NH,
О NH-
S03H CI N CI
+ IT Na2co3l
N. ^N
О HN^^sjJSIHj CI
SQ3Na
CI
N
(611)
^Чю.Н
(226)
° HN-v^^NH"^ //N
^^S03Na C1
(612)
О NH,
SQ3Na
KA
О HN^/^JsIH-^ N S03Na
S03Na
(613)
О NH,
S03Na
CI
NHCONH,
NH-/ V- N=N
6 HN^^NH-^ N NaO.S
S03Na
N
S03Na
S03Na
CI
О NH2
so3h
SO,
S02CH2CH2OH
(615)
(614)
О NH2
so3h
О HJvL ^^S02CH2CH2OS03H
(616)
Многие активные триазиновые и винилсульфоновые
красители могут окрашивать не только целлюлозные,
но и белковые, и полиамидные волокна. Однако для
крашения этих волокон удобнее применять
специальные активные красители.
Активные красители для шерсти и натурального шелка
содержат такие активные группировки, как а-бром-
акрилоиламино- (-NHCOCBr=CH2) или хлорацетил-
амино- (-NHCOCH2Cl), а для полиамидных волокон —
такие, как 2-гидрокси-З-хлорпропиламиногруппа
(-NHCH2CHOHCH2Cl). В процессе крашения
подвижные атомы галогена активных группировок реагируют с
аминогруппами белковых и полиамидных волокон.
Примером активного красителя для шерсти является
Цибалан ярко-голубой ГЛ (617), для полиамидных
волокон — Процинайл синий Р (618), сочетающий
свойства дисперсного и активного красителей.
О
А.
v^
о
(617)
NH2
Jv. .S03H
\J
NHCOCH2Cl
О NHCH=rCHCH2Cl
OH
OH
I
О NHCH2-CHCH2C1
(618)

Ароматические соединения
785
Прямые аминоантрахиноновые красители. Если
краситель обладает достаточно высоким сродством к
целлюлозе, он может непосредственно («прямо»), т. е.
без участия протрав, окрашивать целлюлозные волокна.
Увеличению сродства к целлюлозе способствуют
плоская линейная форма молекул красителя, облегчающая
проявление сил межмолекулярного взаимодействия с
плоской линейной молекулой целлюлозы, и наличие
заместителей, обусловливающих возможность
образования межмолекулярных водородных связей с гидро-
ксигруппами целлюлозы. Одним из лучших
заместителей с такими свойствами является амидная группа
NHCO. Межатомные расстояния в этой группе таковы,
что атомы кислорода и водорода легко
взаимодействуют с гидроксигруппами молекулы целлюлозы, образуя
водородные связи.
H---0=CR'
I I
Целл-O-'-H-NR
Водородные связи — это главные силы, которые
удерживают на целлюлозном волокне красители, не
закрепляемые протравами. Прочность водородной
связи (21-30 кДж/моль) значительно превосходит ван-дер-
ваальсовские силы обычного межмолекулярного
взаимодействия (2-5,5 кДж/моль).
При ацилировании 1 -амино-4-(4-аминофенилами-
но)антрахинон-2-сульфокислоты [(619); получена
взаимодействием бромаминовой кислоты (594) с /V-ацетил-и-
фенилендиамином с последующим омылением ацил-
амино1руппы в щелочной среде] дихлорангидридом фу-
маровой кислоты в мольном соотношении 2 : 1 образуется
краситель (620), молекулы которого имеют
значительные линейные размеры и содержат две амидные группы
и два плоских антрахиноновых кольца. Все это
обеспечивает ему настолько высокое сродство к целлюлозе, что
краситель может применяться в качестве прямого.
Прямые антрахиноновые красители образуют
окраски высокого качества, но применяются мало, т. к. они
значительно дороже прямых красителей других классов.
S03Na
NH2 О
NaQ3S
(619)
Ациламиноантрахиноновые красители
Гидрокси- и аминопроизводные антрахинона
способны восстанавливаться с образованием растворимых
лейкосоединений. Однако сродство этих лейкосоедине-
ний к волокнам столь мало, что они не выбираются
волокном из раствора или выбираются очень слабо. Для
использования аминоантрахинонов в качестве кубовых
красителей в их молекулы необходимо ввести
заместители, повышающие сродство к целлюлозе, в частности,
амидные группы. Таким образом, наиболее простой
путь к получению кубовых антрахиноновых
красителей — это ацилирование аминоантрахинонов.
Практически ацилирование аминоантрахинонов
осуществляют действием хлорангидридов кислот
(бензойной, изофталевой, терефталевой дифенилдикарбо-
новой-4,4' и др.) в среде высококипящих органических
растворителей (нитробензол, о-дихлорбензол, трихлор-
NHCOCH=CHCONH
(620)
бензол). Например, кубовые красители (621)-{624)
получают ацилированием производных 1-аминоантрахи-
нона дихлорангидридом изофталевой кислоты.
NHCO_^.cOHN
(621)~{624)
Окраски, образуемые этими ациламиноантрахино-
новыми красителями (табл. 4.3.7), имеют
недостаточную устойчивость к свету (4-5 баллов по
восьмибалльной шкале). Кроме того, красители желтого и
оранжевого цветов ускоряют фотохимическое разрушение
целлюлозного волокна.
Таблица 4.3.7
Ациламиноантрахиноновые красители
№
621
622
623
624
Название красителя
Кубовый желтый 23Х
Кубовый желтый
Кубовый красно-оранжевый
Индантреновый оранжевый ГГ
X
Н
Н
NHCOC6H5
NHCOC6H5
X'
Н
Н
NHCOC6H5
Н
Y
Н
NHCOC6H5
Н
Н
Y'
Н
NHCOC6H5
Н
NHCOC6H5

786
Новый справочник химика и технолога
При использовании в качестве ацилирующего агента
хлористого цианура получают кубовые антрахиноно-
вые красители, образующие устойчивые окраски и не
ускоряющие разрушение волокна под действием света.
Так, при взаимодействии 1-аминоантрахинона с циа-
нурхлоридом в среде кипящего фенола получают
краситель Кубовый желтый 2КХ (627). Более удобным
способом синтеза этого красителя (как и других
кубовых красителей, содержащих триазиновое кольцо)
Антримиды
В молекулах антримидов два или более остатков ан-
трахинона связаны иминогруппами. По числу
связанных остатков антрахинона различают ди-, три- и тетра-
антримиды.
Цвет антримидов зависит от того, какими
положениями связаны остатки антрахинонов в молекуле
красителя. Если антрахиноновые кольца связаны имино-
группой по положениям 1,Г, то красители окрашены
глубже, чем в том случае, когда кольца связаны по
положениям 2,2'. Обычно антримиды имеют оранжевые,
красные и бордовые цвета.
Антримиды не растворимы в воде, но продукты их
восстановления (лейкосоединения) растворимы в
щелочных средах. Лейкосоединения большинства
антримидов обладают сродством к целлюлозному волокну, и
эти соединения можно использовать в качестве
кубовых красителей. Образуемые ими окраски обладают
высокой устойчивостью к свету (6-8 по
восьмибалльной шкале) и прочим воздействиям (4-5 по
пятибалльной шкале), однако недостаточно яркие, и поэтому
данные кубовые красители не имеют преимуществ перед
кубовыми красителями других классов того же цвета.
В связи с этим антримиды обычно используют как
промежуточные продукты для получения более сложных
кубовых красителей — производных карбазола (карба-
золированных антримидов или фталоилкарбазолов).
Общий способ получения антримидов заключается
во взаимодействии аминоантрахинонов с галогенантра-
хинонами в среде высококипящих растворителей (нит-
является взаимодействие галогенантрахинонов (625)
с меламином [(626); 2,4,6-триамино-1,3,5-триазин] в
присутствии меди или ее галогенидов. Данный способ
позволяет избежать использования дорогого и
токсичного цианурхлорида, заменив его дешевым и
нетоксичным меламином. В частности, Кубовый желтый
2КХ (627) получают взаимодействием 1 -хлорантрахи-
нона с меламином в присутствии Cul в нитробензоле
при 200 °С.
о
(627)
робензол) в присутствии щелочных агентов для связь
вания выделяющегося галогенводорода (сода, ацет<
натрия) и порошка меди или ее соединений (катализ,
тор) при высокой температуре (обычно выше 200 °С
Так, при взаимодействии 1,4-диаминоантрахиноь
(572) с 1-хлорантрахиноном (625) получают триантрр
мид (628), используемый для синтеза красителя Куб(
вого коричневого С К (632).
Фталоилкарбазолы (карбазолированые антри
миды). Эти красители (630) можно рассматривать ка]
продукты конденсации карбазола (629) с двумя моле
кулами фталевого ангидрида.
Исходными продуктами для получения фталоилкар
базолов (630) являются антримиды (631), у которых i
процессе реакции происходит отщепление двух атомо]
водорода в положениях 2,2' и образование гетероцикл;
(пиррола). Так как процесс замыкания гетероцикла на
зывается карбазолированием, фталоилкарбазолы
называют карбазолированными антримидами.
О С1
H2NV.N NH2
\\ ^1 Cul
ISL^N
NH2
(626)
О HNL JSL ^NH О
Y T
N. ^N

Ароматические соединения
787
(631) (630)
При образовании новой связи между антрахиноно-
выми кольцами молекула красителя становится строго
плоскостной, т. к. исчезает возможность свободного
вращения антрахиноновых колец по связи —С—N^.
Это приводит к резкому возрастанию сродства лейко-
соединений фталоилкарбазолов к целлюлозному
волокну по сравнению с исходными антримидами. Так
сродство лейкосоединения антримида (631) к целлюлозе
настолько мало, что соединение не может применяться
в качестве кубового красителя, тогда как фталоилкарба-
зол (630) является типичным кубовым красителем
и выпускается под названием Индантреновый желтый.
Существует несколько способов карбазолирования
антримидов, в частности на условия синтеза большое
значение оказывает наличие в молекуле антримида
ацил аминогрупп.
Карбазолирование незамещенных (не содержащих
ациламиногрупп) антримидов проводят чаще всего
сплавлением с хлоридом алюминия обычно с добавкой
NaCl. Поскольку выделяющийся при карбазолирова-
нии водород восстанавливает краситель с
образованием продуктов, не являющихся лейкосоединениями
(восстановление по карбонильным группам
затруднено комплексообразованием с хлоридом алюминия:
^С=0 ... А1С13, полученный продукт реакции
окисляют Na2Cr207 в кислой среде или NaOCl в щелочной
среде. Именно так получают краситель (630).
В некоторых случаях карбазолирование с помощью
хлорида алюминия проводят в среде органических
растворителей, что позволяет снизить температуру
реакции. Так, при нагревании триантримида (628) с
хлоридом алюминия в среде пиридиновых оснований при
135 °С с последующим окислением образовавшегося
продукта гипохлоритом получают краситель Кубовый
коричневый СК (632), образующий на хлопке
исключительно устойчивые окраски (устойчивость к свету — 7
по восьмибалльной шкале, к стирке и хлору — 5 по
пятибалльной).
Аналогичным образом из триантримида (продукта
взаимодействия 1,5-дихлорантрахинона с 1-амино-
антрахиноном) получают краситель Кубовый желтый
4К (633), изомерный красителю (632). Более высокая
окраска красителя (633) объясняется тем, что группы
NH находятся в разных кольцах молекулы антрахинона.
(633)
При взаимодействии 1,4,5-трихлорантрахинона
(1 моль) с 1 -аминоантрахиноном (3 моль) в
присутствии соединений меди и карбазолированием
образовавшегося тетраантримида — 1,4,5-три[(антрахинонил-
1 )амино]антрахинона в расплаве А1С13 и NaCl с
последующим окислением продукта реакции получают очень
ценный краситель Кубовый коричневый 53 (634).
Карбазолирование антримидов, содержащих ацил-
аминогруппу, происходит значительно легче —
взаимодействием с концентрированной серной кислотой в
течение нескольких часов при 30 °С с последующим
окислением продукта реакции NaC103 или Na2Cr207 в
разбавленной H2S04. Этим способом получают ценные
красители для хлопка Кубовый оливковый К (636),
Кубовый золотисто-оранжевый 2Ж (637), Кубовый
коричневый К (638). Все три красителя являются изомерами,
отличающимися друг от друга только различным
расположением бензоиламиногрупп; по этой же причине
красители имеют различные цвета.
Кубовый оливковый К (636) является продуктом
карбазолирования другого кубового красителя —
Алголевого серого К (635). Одним из способов получения
Алголевого серого К является нитрование диантримида
(631) с последующим восстановлением нитрогрупп
сульфидом натрия и бензоилированием
образовавшегося 4,4'-диаминоантримида (639).

788
Новый справочник химика и технолога
(635) (636)
Для Кубового золотисто-оранжевого 2Ж (637)
исходный антримид получают взаимодействием 1 -амино-
5-бензоиламиноантрахинона с 5-бензоиламино-1-хлор-
антрахиноном.
Карбазолированые антримиды, содержащие ацил-
аминогруппу, образуют на хлопке окраски, очень
устойчивые к свету, мокрым обработкам, хлору и
поту. Устойчивость окрасок возрастает с накоплением в
молекуле красителей антрахиноновых ядер, поэтому
в некоторых случаях в качестве ацилирующего агента
применяют хлорангидрид антрахинонкарбоновой
кислоты, получаемый действием на кислоту тионилхло-
рида. Так, краситель Кубовый оливковый 2Ж (642),
образующий на хлопке исключительно устойчивые ко
всем воздействиям окраски, получают ацилированием
антримида (639) хлорангидридом антрахинон-2-карбо-
новой кислоты (640) с последующим
карбазолированием диацильного производного (641) в серной
кислоте и окислением образующегося при этом продукта
КСЮ3.
Кубовый коричневый К (638) получают при карба-
золировании антримида из 1-амино-4-бензоиламино-
антрахинона и 5-бензоиламино-1-хлорантрахинона.
0
СО
NH
При карбазолировании ациламиноантрахинонов,
содержащих фениламино1руппы, в среде серной кислоты
одновременно с замыканием гетероцикла возможно
сульфирование бензольных ядер. В результате
образуются кубовые красители, лейкосоединения которых
значительно лучше растворяются и процесс получения
красильного «куба» упрощается. Однако главная роль
сульфогрупп заключается в том, что своим
отрицательным зарядом они снижают сродство лейкосоединений
красителей к целлюлозе, которая при кубовом крашении
(т. е. в щелочной среде) приобретает отрицательный
заряд. Вследствие этого выбирание лейкосоединения из
«куба» замедляется и одновременно его облегчается
диффузия в глубь волокна; окраски получаются более
ровными и устойчивыми к трению.
Ценные свойства карбазолированных антримидов
побудили распространить этот метод получения
кубовых красителей на иные амины, также часто
называемые антримидами. Так, при взаимодействии Кубового
ярко-оранжевого КХ (643) с 1-амино-4-бензоиламино-
антрахиноном (644) с последующим
карбазолированием образовавшегося антримида (645) действием H2S04
при 30 °С получают краситель Кубовый серый С (646).
Этот краситель образует окраски, устойчивые ко всем
видам воздействия; он особенно пригоден для
окрашивания плотных тканей, т. к. обладает способностью
хорошо диффундировать в толщу материала.
При взаимодействии 1,Г-дихлорацедиантрона (647)
с 1-амино-5-бензоиламиноантрахиноном (648) с
последующим карбазолированием антримида получают
краситель Кубовый коричневый 4Ж (649), образующий
очень светостойкие окраски.

Ароматические соединения
789
NHCO
NHCO
(641)
(642)
О NH2
о hnccm( \
О HNCO
(/ V-CONH
(645)
(/ )>-CONH
(646)

790
Новый справочник химика и технолога
NH2 О
О HNCO-^ \
(648) //
O-C0N4^ (649,
Если вместо 1 -амино-5-бензоиламиноантрахинона
использовать его изомер — 1 -амино-4-бензоилантрахи-
нон (644), аналогичным способом можно получить
другой краситель — Кубовый коричневый 3 (650),
образующий окраски, устойчивые ко всем воздействиям.
(650)
Большое практическое значение имеет краситель
Кубовый темно-зеленый Ж (653). Он образуется при
взаимодействии 3-бромбензантрона (651) с 1-амино-
антрахиноном. Вначале в присутствии соды и оксида
меди происходит замещение брома на аминогруппу и
образование антрахинонилбензантрониламина (652),
затем замыкание гетероцикла. Гетероцикл замыкается
при нагревании соединения (652) с КОН в кипящем
изобутиловом спирте (так называемая «изобутанольная
плавка»). Этот процесс аналогичен карбазолированию;
на производстве он так и называется, хотя в данном
случае образуется не пятичленный цикл, характерный
для карбазола, а шестичленный.
Кубовый темно-зеленый Ж применяется для
крашения хлопка, льна, вискозного волокна (в том числе для
крашения вискозы в массе). Окраски, образованные
этим красителем, характеризуются высшей
устойчивостью к свету (8 по восьмибалльной шкале), хорошей
устойчивостью к стирке и хлору (4-5 по пятибалльной
шкале).
На практике часто используется краситель Кубовый
серый 23 (654). Краситель образуется при изобутаноль-
ной плавке антримида, полученного из 3,9-дибром-
бензантрона и 1-аминоантрахинона. Краситель
образует на целлюлозных волокнах окраски,
высокоустойчивые к различным воздействиям.

Ароматические соединения
791
Антрахинонилоксадиазоловые красители
К этой группе красителей относятся производные
антрахинона, связанные с системой 1,3,4-оксадиазола и
находящиеся с ней в сопряжении, вследствие чего цвет
антрахинонилоксадиазоловых красителей глубже, чем
Кубовый бордо С окрашивает хлопок в яркий
бордовый цвет, устойчивый к свету, мокрым обработкам,
хлору и трению. Краситель применяют также для
печатания по хлопку и для крашения вискозы в массе.
Высокая светостойкость красителя и повышенное
сродство к волокну объясняется тем, что аминогруппы
красителя, находящиеся в о/?то-положениях к кольцу
оксадиазола, образуют водородные связи с атомами
азота гетероцикла, которые стабилизируют краситель к
фотоокислительным процессам и препятствуют
нарушению плоскостности молекулы.
цвет соответствующих антрахиноновых производных.
Плоское кольцо оксадиазола с тремя гетероатомами,
способными участвовать в образовании водородных
связей, сообщает лейкосоединениям антрахинонилок-
садиазолов сродство к целлюлозе. Поэтому
антрахинонилоксадиазоловые красители могут использоваться
в качестве кубовых.
Производные оксадиазола получают
взаимодействием хлорангидридов соответствующих карбоновых
кислот с гидразином и замыканием в образующихся
гидразидах оксадиазолового цикла дегидратацией под
действием водоотнимающих средств.
При получении Кубового бордо С (658) гидразин,
взаимодействуя с хлорангидридом 1-нитроантрахинон-
2-карбоновой кислоты (655), образует диацилгидразид
(656), который в среде олеума превращается в 2,5-бис-
(1-нитроантрахинонил-2)-1,3,4-оксадиазол (657). Затем
в автоклаве при взаимодействии 2,5-дизамещенного
оксадиазола с водным раствором аммиака нитрогруппы
замещаются аминогруппами, и образуется краситель (658).
Для получения красителей более глубокого цвета в
положение 4 антрахинонового ядра вводят амино- или
ациламиногруппы. Например, краситель Кубовый
синий 3 (659) содержит бензоиламиногруппы. Такие
красители, как Кубовый синий 3, образуют на целлюлозных
волокнах окраски, обладающие высокой устойчивостью
ко всем видам воздействия.
Меры предосторожности в производстве
антрахиноновых красителей
Производство антрахиноновых красителей связано
с использованием и получением ряда токсичных и
огнеопасных веществ. Токсичны многие производные
антрахинона, особенно аминоантрахиноны, поэтому
необходимо исключить возможность попадания их на
тело и одежду работающих. В виде пыли вместе с
воздухом они могут попадать в легкие рабочих. Поэтому
особое внимание следует обращать на нерастворимые
(лишенные сульфогрупп) производные, которые не
могут быстро выводиться из организма и поэтому
особенно опасны.
О {657) О О (658)

792
Новый справочник химика и технолога
Ряд процессов синтеза антрахиноновых красителей
протекает при высоких температурах с участием едких
щелочей, а также ядовитых и огнеопасных
(нитробензол и др.) веществ. Особенно тщательно надо
соблюдать меры безопасности при работе с гидразином,
который вызывает тяжелые отравления при попадании в
организм и обладает кумулятивным действием. В
производстве некоторых ациламиноантрахиноновых
красителей в значительных количествах выделяется хлоро-
водород — ядовитый газ, раздражающий слизистые
оболочки. Соблюдение всех мер предосторожности,
герметизация аппаратуры (в необходимых случаях),
поддержание в должном порядке приточно-вытяжной
вентиляции являются непременными условиями
проведения таких процессов.
При работе с концентрированной уксусной
кислотой должны быть созданы условия, исключающие
возможность попадания ее на тело работающих.
Концентрированная уксусная кислота быстро впитывается
белковыми веществами кожи и мышечной ткани и
вызывает болезненные и труднозаживающие ожоги и язвы.
Самые строгие меры предосторожности следует
соблюдать при работе с активными красителями,
исходными веществами для них и промежуточными
продуктами, образующимися в процессе их синтеза.
Соединения с активными группами (цианурхлорид, моно- и
дихлортриазиновые красители и другие продукты
взаимодействия цианурхлорида с различными
соединениями, сохраняющие активные атомы галогенов;
красители и промежуточные продукты с винилсульфоно-
выми или сульфатоэтильными группами, а также
другими активными группами) опасны своей
способностью химически взаимодействовать с белковыми
веществами. Результатом этого взаимодействия могут быть
как простое раздражение кожи и слизистых оболочек,
так и более серьезные заболевания. Поскольку
биологическое действие активных красителей, компонентов
для их производства и промежуточных продуктов
изучено недостаточно, к ним следует относиться как к
потенциально опасным веществам. При работе с ними
должны быть созданы условия, исключающие
возможность попадания веществ на тело и спецодежду
работающих, а также накопления их в виде пыли и грязи
в производственных помещениях.
4.3.5.9. Антрахиноногетероциклические красители
Кубовые
(желтые, красные,
фиолетовые, синие,
бирюзовые,
коричневые)
Кубозоли
(желтые, красные,
фиолетовые, синие,
бирюзовые,
коричневые)
Пигменты (синие)
Антрахиноногетероциклические
красители
Антрахиноногетероциклические красители можно
рассматривать как продукты конденсации антрахинона
с гетероциклическими системами. Антрахиноновый
фрагмент в молекулах этих красителей обусловливает
их способность восстанавливаться в лейкосоединения,
что при плоскостном строении молекулы и наличии
гетероатомов, способных участвовать в образовании
межмолекулярных водородных связей, сообщает лейко-
соединениям сродство к целлюлозе. Поэтому
антрахиноногетероциклические красители могут применяться в
качестве кубовых (фактически все практически важные
антрахиноногетероциклические красители и являются
кубовыми). Особенно велико сродство к целлюлозе у
красителей, в молекулах которых гетероциклы
конденсированы с антрахиноновым ядром в положениях 2,3
(т. е. линейно), т. к. в этом случае молекулы имеют
большие линейные размеры. В случае ангулярно
конденсированных систем (в положениях 1,2) для повышения
сродства к целлюлозе обычно увеличивают размеры
молекул путем введения двух гетероциклов,
конденсированных с антрахиноновым ядром, или двух
антрахиноновых ядер, конденсированных с гетероциклом.
В зависимости от природы гетероцикла,
конденсированного с антрахиноном, красители делятся на ряд групп.
Антраазоловые (антрахиноназоловые)
красители
В основе молекул антраазоловых красителей лежат
гетероциклические системы, образованные пятичлен-
ными гетероциклами (660): оксазолом (X = О), тиазо-
лом (X = S) или имидазолом (X = NH),
конденсированными с ядром антрахинона в положениях 2,3 или 1,2.
По современной номенклатуре соответствующие
гетероциклические системы называются антра[2,3-й(]азол-
дионы-5,10 (661) и антра[1,2-й(]азолдионы-6,11 (662),
т. к. антрахинон рассматривается как производное
антрацена. Отсюда название красителей —
антраазоловые, однако на практике обычно используется второе
(традиционное) название — антрахиноназоловые.
Практическое значение в настоящее время имеют
красители, содержащие кольца оксазола (X = О) и тиа-
зо л а (X = S).
Антрахиноноксазоловые красители. В основе
молекул этих красителей лежит гетероциклическая
система антра[2,3-й(]оксазолдиона-5,10 (661\ Х=0).
Исходными соединениями для получения антрахинонокса-
золовых красителей являются производные 2-амино-З-
гидроксиантрахинона (663).

Ароматические соединения
793
Наибольшее практическое значение имеет Кубовый
красный С (666), который получают взаимодействием
2-амино-З-гидроксиантрахинона [(663); 2-амино-З-гид-
роксиантрацендион-9,10] с хлорангидридом 1-нитро-
антрахинон-2-карбоновой кислоты (655) с последующей
циклизацией продукта ацилирования (664) в среде
серной кислоты и замещением нитрогруппы в 2-(1-нитро-
антрахинонил-2)антраоксазолдионе-5,10 (665)
аминогруппой.
Кубовый красный С применяется для крашения
хлопка, льна и вискозного волокна. Окраски устойчивы
ко всем видам воздействия.
NO,
НО NH H2SQ4
(664)
Антрахинонотиазоловые красители. В основе
молекул этих красителей лежат гетероциклические
системы антра[2,3-й(]тиазолдиона-5,10 (661; X = S) и антра-
[1,2-й(]тиазолдиона-6,11 (662; X = S). Получают
антрахинонотиазоловые красители дегидратацией 2-ацил-
амино-3-меркаптозамещенных антрахинона в среде
концентрированной серной кислоты, при этом
происходит замыкание тиазолового цикла.
Большое практическое значение имеет краситель
Кубовый красно-фиолетовый Ж (670). Его получают из
2-амино-З-хлорантрахинона (667) и хлорангидрида 1-
нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты (655). Нитро-
группу в ацильном производном (668) замещают
аминогруппой действием 15% раствора NH3 в автоклаве,
затем замещают хлор меркаптогруппой действием Na2S
и замыкают тиазоловое кольцо, нагревая соединение
(669) в серной кислоте.
Кубовый красно-фиолетовый Ж образует на
целлюлозных волокнах окраски, отличающиеся высокой
светостойкостью (7 по восьмибалльной шкале). При
введении в краситель второй аминогруппы в пара-попо-
жение к имеющейся цвет углубляется. Из этих
красителей практически значимым является Индантре-
новый голубой ЦЛБ (671); его получают ацилированием
аминогруппы в положении 4 л*-трифторметилбензоил-
хлоридом.
^ CI NH 2'Na2S» SNa NH -*Ъ29±
S ^N
o=< >=o
(668)
(669)
(670)

794
Новый справочник химика и технолога
Представителем антрахинонотиазоловых
красителей, в которых гетероцикл конденсирован с антрахино-
новым ядром ангулярно (в положениях 1,2) является
Цибанон желтый ГЦ (672). Краситель получают осер-
нением продукта взаимодействия 2,6-диаминоантра-
хинона с трихлорфенилметаном.
II афт о акридиновые (антр ахи нонопиридоновые
или фталоилакридоновые) красители
Основой молекул антрахинонопиридоновых
красителей является гетероциклическая система (675),
полученная в результате присоединения бензопиридона-4
(673; хинолона-4) к ядру антрахинона. Это соединение
также можно рассматривать как продукт
присоединения нафтохинона-1,4 или остатка фталевой кислоты к
ядру акридона-9 (674); отсюда другие названия
красителей данной группы. Название соединения (675) по
современной номенклатуре — 14Я-нафто[2,3-с]акридин-
трион-5,8,13, а современное название красителей
данной группы — нафтоакридиновые. Два других
названия, обычно используемые на практике, антрахи-
нонопиридоновые и фталоилакридоновые являются
традиционными.
В молекулах всех имеющих практическое значение
нафтоакридиновых красителей ^NH-группа гетеро-
цикла связана с антрахиноновым ядром в а-поло-
жении, т. к. только в этом случае образуется
водородная связь с карбонильной группой антрахинона,
усиливающая устойчивость окрасок к свету и другим
воздействиям. Цвет этих красителей практически не
отличается от цвета соответствующих ариламиноан-
трахинонов.
О О
(673) н (674) н
Наличие в молекуле одного бензопиридонового
остатка, ангулярно конденсированного с
антрахиноновым ядром, недостаточно для того, чтобы
соединение можно было применять в качестве кубового
красителя. Сродство к волокну повышают введением
атомов галогена, амидных групп или
присоединением к антрахиноновому ядру двух бензопиридоновых
фрагментов.
Исходными продуктами для получения
нафтоакридиновых красителей являются а-ариламиноантрахино-
ны, имеющие в opwo-положении к -NH-rpyrine
карбоксильную или метальную группу. В первом случае
замыкание пиридинового цикла осуществляется
дегидратацией, во втором — хлорированием и последующим
гидролизом в щелочной среде. При хлорировании
атомы хлора вступают не только в метильную группу, но и
в арильный остаток, а также в антрахиноновое ядро,
связанное с ариламиногруппой. Это повышает сродство
красителей к волокну и делает более яркими
образуемые окраски.
Так, Кубовый бирюзовый ЗХ (678) получают на
основе 1-(2-карбоксифениламино)антрахинона (676) —
продукта взаимодействия 1-хлорантрахинона с антра-
ниловой кислотой. При нагревании соединения (676) с
РОСЬ происходит замыкание пиридонового кольца и
образование 14Я-нафтоакридинтриона (675), который
хлорируют в присутствии иода (катализатор) и соды,
при этом образуется трихлорпроизводное (677). Атом
хлора, находящийся в антрахиноновом кольце три-
хлорпроизводного (677), при действии «-толуол- или
бензолсульфонамида замещается арьлсульфонамидным
остатком, Сульфонамидная группа гидролизуется при
нагревании с концентрированной серной кислотой и
образуется краситель Кубовый бирюзовый ЗХ (678).
Практически важный краситель Кубовый
фиолетовый С (680) получают при взаимодействии 1,5-ди-
хлорантрахинона с калиевой солью антраниловой
кислоты в присутствии оснований с последующим
замыканием двух пиридоновых колец в процессе
обработки 1,5-ди(2-карбоксифениламино)антрахинона (679)
хлорсульфоновой кислотой или концентрированной
серной кислотой.

Ароматические соединения
795
(681) (6$2)
Красители Кубовый бирюзовый ЗХ (678) и Кубовый
фиолетовый С (680) применяются для крашения льна,
хлопка, вискозного волокна; окраски устойчивы к
свету, хлору, стирке.
Большое практическое значение имеет краситель
Кубовый красный КХ (682), содержащий нафталиновое
ядро, конденсированное с пиридоновым. Краситель
получают взаимодействием 1 -хлорантрахинон-2-карбо-
новой кислоты с 2-аминонафталин-1-сульфокислотой
(вместо канцерогенного 2-аминонафталина). При
нагревании соединений в нитробензоле в присутствии
Na2B407 и Н3В03 происходит замещение хлора (681),
затем отщепление сульфогруппы и замыкание пиридо-
нового кольца.
Кубовый красный КХ применяется для крашения
хлопка, вискозного волокна и вискозы в массе; окраски
отличаются высокой устойчивостью к свету, хлору,
трению и стирке.
Метод замыкания пиридонового кольца
хлорированием используется при синтезе Кубового ярко-розового С.
Исходным соединением для синтеза красителя является
2-метил-1-фениламиноантрахинон (683), получаемый
при взаимодействии 2-метил-1-нитроантрахинона с
анилином. При хлорировании соединения (683) в три-
хлорбензоле последовательно происходят образование
трихлорметильного производного и циклизация, при
этом образуется соединение (684), содержащее остаток
4-хлорпиридина. При нагревании последнего с водным
раствором соды хлор замещается на гидроксигруппу и
образуется краситель Индантреновый розовый Б (685).
Краситель (685) неустойчив в условиях кубового
крашения. При восстановлении его дитионитом натрия в
щелочной среде отщепляется один из атомов хлора в антра-
хиноновом ядре и после окисления воздухом образуется
смесь двух изомерных, очень близких по свойствам, пен-
тахлорсодержащих красителей (686) и (687). Эта смесь
выпускается под названием Кубовый ярко-розовый С.
Кубовый ярко-розовый С применяется для
крашения хлопка, вискозного волокна и льна; окраски
устойчивы к свету и мокрым обработкам.
Высокой устойчивостью окрасок отличаются карба-
золированые производные нафтоакридиновых
красителей. Большое практическое значение имеет краситель
Кубовый коричневый Ж (689), получаемый
нагреванием трихлорпроизводного фталоилакридона (677) —
промежуточного продукта синтеза Кубового
бирюзового ЗХ (678) — с 1-амино-5-бензоиламиноантрахиноном
и карбазолированием образовавшегося антримида
(688).
Кубовый коричневый Ж (689) образует окраски с
устойчивостью к свету 7-8 баллов (по восьмибалльной
шкале), хлору 5 (по пятибалльной шкале) и стирке 4-5
(по пятибалльной шкале).
Нафтоакридиновые красители способны
образовывать бисульфитные соединения (690) за счет
карбонильной группы пиридонового кольца. Их получают
обработкой красителя РОС13, а затем бисульфитом натрия.

796
Новый справочник химика и технолога
OoN
(683)
(684)
a ci
ci ci
ci ci
ci
Na2S,04,NaOH C1
С1 0„С0,
О
(685)
(686)
(688)
(689)
SQ3Na
В процессе крашения бисульфитное производное
красителя наносится на волокно, затем окрашенное
волокно обрабатывается раствором соды. В результате
обработки бисульфит отщепляется и на волокне
остается исходный краситель.
Нафтохи ноксалиновые (антрахинонопирази-
новые, фталоилхиноксалиновые) красители
В основе молекул нафтохиноксалиновых красителей
лежит гетероциклическая система (692), полученная в
результате конденсации ядер антрахинона и пиразина.
Это же соединение можно рассматривать как продукт
конденсации 1,4-нафтохинона и хиноксалина (691; бен-
зопиразина) или как продукт присоединения остатка
фталевой кислоты к ядру хиноксалина. Название
соединения (692) по современной номенклатуре — наф-
то[2,3-/)хиноксалиндион-7,12; отсюда общее название
красителей — нафтохиноксалиновые, два других
названия (антрахинонопиразиновые и
фталоилхиноксалиновые) являются традиционными.
N
N
(690)
(691)
Пиразиновое кольцо образует единую сопряженную
систему с конденсированным антрахиноновым кольцом,

Ароматические соединения
797
поэтому заместители в пиразиновом кольце оказывают
существенное влияние на цвет красителей.
Нафтохиноксалиновые красители получают
взаимодействием о-диаминоантрахинонов с щавелевой
кислотой и последующим замещением гидроксигрупп в
образующемся дигидроксинафтохиноксалиндионе
различными заместителями.
Исходным продуктом для синтеза Кубового ярко-
алого ЖХ (694) является 1,2-диаминоантрахинон,
который сплавляют с щавелевой кислотой при 150 °С.
Образующийся при этом 2,3-дигидроксинафтохиноксалин-
дион-7,12 (693) нагревают с .м-толуидином в
нитробензоле в присутствии хлорида цинка.
Кубовый ярко-алый ЖХ применяется для крашения
хлопка и вискозного волокна; окраски отличаются
высокой устойчивостью к свету (7 по восьмибалльной
шкале) и хлору (5 по пятибалльной шкале);
устойчивость к стирке (действию горячей щелочи) несколько
меньше (3^4 по пятибалльной шкале).
Динафтофеназиновые
(антрахи но н од и гид роази новые) красит ели
В основе молекул динафтофеназиновых красителей
лежит гетероциклическая система (696), построенная из
двух молекул антрахинона и молекулы 1,4-дигидро-
пиразина. Соединение (696) можно рассматривать
также как продукт конденсации двух остатков нафтохино-
на-1,4 с ядром феназина (695); поэтому по современной
номенклатуре оно называется 6,15//-динафто[2,3-с;
2',3'-у]феназинтетраон-5,9,14,18, а красители
называются динафтофеназиновыми. Традиционное название
красителей данной группы — антрахинонодигидроази-
новые.
Соединение (696) является красителем, по цвету
(синий) и свойствам (кубовый краситель) похожее на
Индиго; поэтому оно было названо Индантроном
(«инд» — от Индиго, «антр» — от антрахинона). Лей-
косоединение Индантрона обладает сродством к
целлюлозным волокнам. Водородные связи между >NH-
группами дигидроазинового кольца и кислородными
атомами карбонильных групп стабилизируют Индан-
трон к фотоокислительным процессам, что
обеспечивает высокую светостойкость окрасок.
СОО
Индантрон (696) получают щелочным плавлением
2-аминоантрахинона при 210-230 °С в присутствии
нитрата натрия (окислитель) и безводного ацетата
натрия. В качестве красителя для текстильной
промышленности Индантрон выпускают под названием
Кубовый синий О.
При восстановлении Кубового синего О (696) ди-
тионитом натрия в щелочной среде образуется динат-
риевая соль дигидроиндантрона (697), раствор которой
(«куб») имеет синюю окраску. В более жестких
условиях восстановления (например, цинковой пылью)
образуется тетранатриевая соль (698), раствор которой
(«куб») имеет коричневый цвет. Чтобы окраски
получались чистого тона, восстановление надо проводить до
динатриевой соли (697) (т. е. красильный «куб» должен
быть синего цвета).
Кубовый синий О образует на целлюлозных
волокнах окраски красивого красновато-синего оттенка,
обладающие высокой устойчивостью к свету и стирке, но
мало устойчивые к хлору и фению.
Краситель не разлагается при нагревании на воздухе
до 500 °С, в концентрированной соляной кислоте — до
400 °С, в расплавленной едкой щелочи — до 300 °С,
выделяясь своей химической устойчивостью среди
многих органических соединений. Под названием
Пигмент синий антрахиноновый применяется в
полиграфии, для крашения пластических масс и резины,
крашения вискозы в массе и для пигментной печати.
Дважды переосажденный растворением в слабом
олеуме и выливанием в воду краситель выпускается
под названием Кубовый чисто-синий О. В особой
кристаллической модификации, которая образуется при
переосаждении из олеума с одновременным
сульфированием части молекул, краситель образует голубые с
зеленоватым оттенком окраски и выпускается под
названием Кубовый ярко-голубой 3.

798
Новый справочник химика и технолога
ONa+
(697)
О Na+
При введении в молекулу красителя Кубового
синего О атомов хлора (методом хлорирования)
увеличивается сродство лейкоеоединения красителя к волокну и
повышается устойчивость окрасок к действию хлора и
трению. Выпускаются монохлорпроизводное красителя
под названием Кубовый голубой О (699) и дихлорпро-
изводное — под названием Кубовый голубой К (700).
Оба красителя используются для крашения хлопка и
вискозного волокна. Окраски обладают высокой
устойчивостью к свету и стирке, а по устойчивости к хлору
и трению значительно превосходят Кубовый синий О.
Меры предосторожности в производстве
антрахиноногетероциклических красителей
Производство антрахиноногетероциклических
красителей связано с применением сильнодействующих
(концентрированные кислоты и едкие щелочи, хлор,
бром), горючих и взрывоопасных веществ
(нитробензол, хлорбензол, аммиак) при высоких температурах.
Необходимо тщательно соблюдать все меры техники
безопасности при работе с такими веществами.
В ходе производства некоторых нафтоакридиновых
красителей возможно образование в качестве
побочного продукта канцерогенного 2-аминонафталина.
Поэтому необходимо создать условия, исключающие
возможность попадания веществ на одежду и тело
работающих. В помещениях не должна накапливаться пыль,
т. к. в ней могут находиться вредные вещества и они
могут попадать в легкие работающих.
4.3.5.10. Полициклохиноновые (антроновые)
красители
л
со
о
X
о
X
я
X
о
ч
я
=г
я
ч
о
а
► Кубовые
(желтые, оранжевые, красно-коричневые,
фиолетовые, синие, зеленые, черные)
>- Кубозоли
(желтые, оранжевые, красно-коричневые,
фиолетовые, синие, зеленые)
► Пигменты
(желтые, оранжевые, фиолетовые,
синие, зеленые)
Все практически важные полициклохиноновые
красители можно рассматривать как производные антрона
(701), поскольку они содержат в своих молекулах
остатки антрона, конденсированные друг с другом
непосредственно [дибензопиренхинон (704) и антантрон
(705)] или при помощи других циклических систем; в
последнем случае красители можно рассматривать как
производные бензантрона (702) [пирантрон (706), ди-
бензантрон (707), изодибензантрон (708)] и ацеантрона
(703) [ацедиантрон (709)].
Все полициклохиноновые красители являются
кубовыми, они окрашивают целлюлозные волокна в цвета,

Ароматические соединения
799
отличающиеся высокой светостойкостью. В процессе
крашения их необходимо перевести в растворимое
состояние, т. е. получить лейкосоединения красителей.
(701) (702) (703)
О О
(704) (705)
Восстановление большинства кубовых красителей
класса полициклических хинонов в лейкосоединения
проходит в жестких условиях: при значительной
щелочности среды и высокой температуре. Так как
белковые вещества разрушаются (гидролизуются) в
таких условиях, эти красители неприменимы для
окрашивания шерсти и шелка. Лишь некоторые
кубовые красители, способные восстанавливаться в
более мягких условиях (при меньшей щелочности
среды и низкой температуре), могут использоваться
для крашения белковых волокон. Эти красители
имеют в названии букву «X», указывающую на
возможность крашения по так называемому холодному
способу.
Восстановление кубовых красителей в
лейкосоединения обычно осуществляют при помощи дитионита
натрия Na2S204 (при простом крашении) и его
производного — продукта взаимодействия с формальдегидом
(гидроксиметансульфината натрия) HOCFbSC^Na,
называемого ронгалитом (при печати). Оба
восстановителя активны в щелочной среде.
Красители группы дибензопиренхинона
Основу молекул этих красителей составляют два
ядра антрона, конденсированные друг с другом,
однако соединения можно рассматривать и как
производные пирена, содержащие два конденсированных
бензольных кольца. Примером такого красителя является
Кубовый золотисто-желтый ЖХ [(704); дибен-
зо[&,/]пиренхинон-7,14]. Общим методом получения
красителей данной группы является ацилирование
соответствующих ароматических соединений бензо-
илхлоридом в присутствии хлорида алюминия с
последующей циклизацией образовавшихся
ароматических кетонов. Циклизацию проводят нагреванием
ацильного производного с избытком хлорида
алюминия или со смесью хлоридов алюминия и натрия (5 : 1).
Применение смеси А1С13 и NaCl позволяет проводить
циклизацию в расплаве при более низкой температуре,
и при этом не происходит возгонки хлорида
алюминия, летучесть которого резко снижается в
присутствии NaCl (вследствие образования равновесной
системы AlCl3+NaCl->Na+AlCl;).
Так, краситель Кубовый золотисто-желтый ЖХ
(704) получается взаимодействием бензоилхлорида с
нафталином в присутствии хлорида алюминия;
образующийся 1,5-дибензоилнафталин (710) при нагревании
в расплаве смеси А1С13 и NaCl в присутствии
окислителя (кислорода или 2,4-динитрохлорбензола) образует
краситель (704). При бензоилировании нафталина,
кроме 1,5-дибензоилнафталина, образуется побочный
продукт — изомерный 1,8-дибензоилнафталин;
изомеры разделяют перекристаллизацией их смеси из
хлорбензола.
Выделенный из реакционной массы краситель
очищают, окисляя примеси NaCIO (пропускают хлор
через суспензию красителя в растворе щелочи), а
затем переосаждая из «куба» (краситель
восстанавливают дитионитом натрия в щелочной среде в лейко-
соединение (711), а далее окисляют, продувая воздух
через раствор). «Куб» красителя окрашен в вишнево-
красный цвет.
Кубовый золотисто-желтый ЖХ является очень
ценным красителем, дающим красивые желтые окраски,

800
Новый справочник химика и технолога
устойчивые к мокрым обработкам и довольно стойкие к
свету и трению. Широко применяется для крашения
хлопка и вискозного волокна, печати по хлопку,
вискозному волокну и натуральному шелку. Недостатком этого
красителя является участие в процессе фотохимического
окисления окрашенного волокна, приводящее к
уменьшению механической прочности материала.
При бромировании Кубового золотисто-желтого
ЖХ бромом в среде 12,5% олеума в присутствии
небольшого количества иода (катализатор) и NaN02
(окислитель, снижающий расход брома за счет реакции
2НВг + [О] —> Вг2 + Н20) образуется Кубовый
золотисто-желтый КХ [(712); 2,9-дибромдибензо[Д/]пирен-
хинон-7,14]. Атомы галогена углубляют оттенок
красителя до красноватого и повышают его сродство к
волокну, вследствие чего возрастает устойчивость
окрасок к мокрым обработкам и трению.
Красители Кубовый золотисто-желтый ЖХ и
Кубовый золотисто-желтый КХ находят широкое
применение в качестве пигментов; они выпускаются под
названием Пигмент золотисто-желтый антрахиноновый Ж и
Пигмент золотисто-желтый антрахиноновый К
соответственно. Применяются в полиграфической
промышленности и для крашения пластических масс.
Красители группы антантрона
Антантрон (705) — это соединение ярко-оранжевого
цвета, но в качестве красителя он не применяется, т. к.
его лейкосоединение обладает слишком слабым
сродством к волокну. Для повышения сродства к волокну в
молекулу антантрона вводят атомы галогенов, при этом
оттенок становится несколько глубже (тем сильнее, чем
выше атомная масса галогена) и увеличивается яркость
окрасок.
Антантрон (705) образуется в результате реакции
циклизации «дина-кислоты» [(713); 1,Г-динафтил-8,8'-
дикарбоновая кислота]; циклизацию проводят в среде
серной кислоты. При действии на антантрон
газообразного хлора в среде серной кислоты получают краситель
Кубовый ярко-оранжевый ЖХ (714), при действии
брома в олеуме — Кубовый ярко-оранжевый КХ (643).
(713) ° (705)
О
(714)Х = С\; (643) X = Вг
Оба красителя образуют окраски, обладающие
высокой устойчивостью к свету (7-8 по восьмибалльной
шкале), хлору (5 по пятибалльной шкале) и стирке (4 по
пятибалльной шкале). Применяются для крашения и
печатания хлопчатобумажных, вискозных и льняных
тканей, а также для окрашивания бумаги. Кубовый
ярко-оранжевый КХ (643) под названием Пигмент ярко-
оранжевый антрахиноновый КХ применяется для
крашения пластических масс и в полиграфии.
Красители группы пирантрона
Исходным продуктом для синтеза красителей ipyn-
пы пирантрона является 2-метил-1-хлорантрахинон
(715), который при взаимодействии с порошком меди в
о-дихлорбензоле в присутствии пиридина образует 2,2'-
диметил-1,Г-диантрахинонил (716). Последний при
кипении в изобутиловом спирте с КОН образует
циклическое соединение — пирантрон (706). Сам пиран-
трон является кубовым красителем ярко-оранжевого
цвета, однако из-за высокой фотохимической
активности не применяется для крашения тканей, а
используется как светостойкий ярко-оранжевый пигмент.

Ароматические соединения
801
изводное (718) синего цвета. Процессы,
происходящие при крашении, можно представить следующим
образом.
Красители группы дибензантрона
Представителем красителей группы дибензантрона
является Кубовый темно-синий О [дибензантрон, или
виолантрон (707)]. Краситель получают сплавлением
бензантрона (702) с эквимольной смесью КОН и NaOH
в присутствии окислителя (NaN02). Реакция идет через
образование промежуточных соединений: дигидроди-
бензантронил-аниона (717) и 4,4'-дибензантронила (721).
Кубовый темно-синий О окрашивает хлопок из
красновато-фиолетового «куба» в сине-фиолетовый цвет,
окраски устойчивы к действию света, к стирке, хлору.
При нитровании Кубового темно-синего О в
уксусной кислоте или нитробензоле образуется 16,17-ди-
нитродибензантрон (718), выпускаемый в качестве
красителя под названием Кубовый черный. Черный цвет
появляется в процессе крашения, т. к. само нитропро-
При восстановлении красителя (718) в лейкосоеди-
нение, кроме карбонильных, восстанавливаются и нит-
рогруппы; образуется «куб» синевато-фиолетового
цвета. После крашения и окисления на волокне остается
16,17-диаминодибензантрон (719), который имеет
зеленый цвет. При действии на окрашенное волокно
окислителей (NaN02 или NaClO) аминогруппы красителя
окисляются, образуя гетероциклическое соединение
(720), сообщающее волокну глубокую черную,
исключительно устойчивую окраску.
1. Na2S20„, NaOH
2 2. 02, С02 (на волокне^
2 ГО], (на волокне!
К группе дибензантрона относится и краситель
Кубовый ярко-зеленый С (723) — один из самых ярких и
красивых красителей зеленого цвета. Краситель
получают, нагревая бензантрон с КОН в изобутиловом
спирте, затем окисляют гипохлоритом и выделяют 4,4'-
дибензантронил (721), который после окисления Мп02
превращается в 16,17-дигидроксидибензантрон (722).
Соединение (722) алкилируют метиловым эфиром бен-
золсульфокислоты.

802
Новый справочник химика и технолога
ОН
q\\ C6H5SQ1CH3
Кубовый ярко-зеленый С (723) широко применяется
для крашения хлопка, вискозного волокна, льна,
натурального шелка, а также пластических масс
(полистирол, аминопласты) и резины. Окраски отличаются
высокой устойчивостью к свету (7-8 по восьмибалльной
шкале), к стирке и хлору (4-5 по пятибалльной шкале).
Бромированием Кубового ярко-зеленого С в серной
кислоте в присутствии борной кислоты при 25-30 °С
получают дибромпроизводное (положение атомов
брома точно не установлено), причем частично происходит
деметилирование одной из метоксигрупп.
Дибромпроизводное выпускается под названием Кубовый ярко-
зеленый Ж. Он образует окраски несколько более
желтого оттенка и применяется для крашения хлопка, льна
и вискозного волокна, а также для крашения вискозы в
массе; устойчивость окрасок к различным воздействиям
достаточно высокая, но ниже, чем у Кубового ярко-
зеленого С.
Кубовые ярко-зеленые С и Ж под названиями
соответственно Пигменты ярко-зеленые антрахиноновые С
и Ж применяются для крашения пластических масс
и в полиграфии.
При взаимодействии 16,17-дигидроксидибензантро-
на (722) с этиленоксидом или р-хлорэтиловым эфиром
бензолсульфокислоты (C6H5S03CH2CH2CI) образуется
Кубовый темно-синий (724). Краситель применяется
для крашения хлопка, льна, вискозного волокна;
окраски обладают превосходной светостойкостью.
углеводородах с образованием желтовато-красных
растворов, отличающихся сильной желто-зеленой
флуоресценцией, что используется в дефектоскопии
металлов для обнаружения микротрещин. Он применяется
для подкрашивания искусственных смазочных масел,
сообщая им способность флуоресцировать, а также для
крашения полистирола и некоторых других
полимерных материалов.
OCOR
ROC(
' OCOR
Ацилированием лейкосоединения дигидроксиди-
бензантрона хлорангидридом стеариновой кислоты
получают тетрастеароильный эфир — Дефектол (725;
Флуорол HP). Дефектол растворяется в алифатических
OCOR
(725) R = C17H35
Красители подгруппы изодибензантрона
Для синтеза изодибензантрона (708), называемого
также изовиолантроном, в качестве исходного вещества
применяют не сам бензантрон, а его 3-бромпроизвод-
ное, которое получают бромированием бензантрона
(702). При взаимодействии 3-бромбензантрона (651) с
эквимольной смесью Na2S и Na2S2 образуется 3,3'-
дибензантронилсульфид (726), который при нагревании
с КОН в среде изобутилового спирта превращается в
изодибензантрон (708).
Изодибензантрон окрашивает целлюлозные волокна
из синего «куба» в красновато-фиолетовый цвет, но в
качестве красителя не применяется, т. к. образует
тусклые оттенки. Для повышения яркости оттенка в
молекулу вводят атомы галогена; одновременно возрастает
сродство красителя к волокну и увеличивается
устойчивость окрасок к стирке.
При хлорировании изодибензантрона сульфурил-
хлоридом (S02C12) в присутствии пиридина получают
дихлоризодибензантрон (положение атомов хлора не
установлено), выпускаемый под названием Кубовый

Ароматические соединения
803
ярко-фиолетовый К. Этот краситель широко
применяется для крашения хлопка, вискозного волокна и шелка.
Окраски отличаются яркостью и высокой
устойчивостью. Под названием Пигмент ярко-фиолетовый антра-
хиноновый К он используется для крашения
пластических масс (аминопласты, полистирол), а также в
лакокрасочной и полиграфической промышленности.
Бромированием изодибензантрона в серной или
хлорсульфоновой кислоте в присутствии небольшого
количества серы получают Кубовый ярко-фиолетовый
2С (монобромизодибензантрон). Краситель
применяется для крашения хлопка, льна, вискозного волокна и
шелка, а также резины. Окраски отличаются высокой
устойчивостью к свету, к мокрым обработкам, хорошо
выдерживают отбеливание гипохлоритом натрия.
Красители группы ацедиантрона
Красители этой группы получают взаимодействием
соответствующих производных антрона, например,
2-хлорантрона-9 (727) с глиоксалем или глиоксаль-
сульфатом с последующим окислением
образовавшегося бис(антронилиден)этана (728) в бис(антронилиден)
этилен (729), который в среде серной кислоты и олеума
превращается в циклическое соединение — 2,2'-ди-
хлорацедиантрон (730). Соединение (730) является
кубовым красителем и выпускается под названием Ин-
дантреновый красно-коричневый 2Р.
Кубозоли
Кубовые полициклохиноновые красители
представляют большой интерес для текстильной промышленности.
Многие из них относятся к числу лучших красителей
среди всех известных. Однако они имеют ряд недостатков.
(729) О О (730)
Во-первых, перед крашением их необходимо
восстанавливать («переводить в куб»), т. е. осуществлять
чисто химический процесс, не имеющий прямого
отношения к текстильной технологии. Во-вторых,
перевод красителей в «куб» часто весьма нелегок, т. к.
многие кубовые красители образуют прочные кристалл-
лические структуры, с трудом разрушающиеся при
действии щелочного раствора восстановителя. В-третьих,
восстановление кубовых красителей проводится в
щелочной среде, что исключает возможность
использования большинства из них для крашения белковых
материалов. В-четвертых, лейкосоединения полициклохино-
новых красителей обладают очень высоким сродством
к целлюлозе, поэтому в момент крашения краситель
закрепляется на наиболее доступных участках
поверхности и с трудом проникает в глубь волокна; в результате
окраска получается неровной.
Многие проблемы, возникающие при использовании
кубовых красителей, удается преодолеть путем
превращения кубовых красителей в кубозоли.
Кубозолями называют растворимые (обычно
натриевые) соли кислых сернокислых эфиров (бисульфатов)
лейкосоединений кубовых красителей общей формулы
ROS03Na. Они устойчивы к действию воздуха, не
расщепляются в нейтральных, слабощелочных и слабокислых
растворах при нагревании. Применение их не требует
предварительного восстановления и не связано с
использованием сильнощелочных ванн. Поэтому кубозолями
можно окрашивать как целлюлозные, так и белковые
волокна. Белковые волокна окрашивают кубозолями из
кислых ванн, целлюлозные — из нейтральных или
слабощелочных. Сродство кубозолей к целлюлозе меньше, чем

804
Новый справочник химика и технолога
у исходных лейкосоединений, поэтому они более
равномерно распределяются по поверхности целлюлозного
волокна и легче проникают в глубь его, что позволяет
получать ровные окраски, более устойчивые к трению, чем при
крашении исходным кубовым красителем.
После крашения кубозоль на волокне подвергают
гидролизу в присутствии слабых окислителей.
Сложный эфир расщепляется, и освободившееся лейкосое-
динение окисляется в краситель. Гидролиз
осуществляют в слабокислой среде; в качестве окислителей обычно
применяют NaN02 или FeCl3 (уравнение (4.3.27)).
^
С—OS03Na + Н20 + FeCl3
;С=0 + NaHSQ4 + FeCl2 +HC1 (4.3.27)
В названиях кубозолей слово «кубозоль» заменяет
слово «кубовый» в названии исходного красителя;
например, Кубозоль золотисто-желтый ЖХ (731) —
производное Кубового золотисто-желтого ЖХ, Кубозоль
ярко-зеленый С (732) — производное Кубового ярко-
зеленого С.
OS03Na
OS03Na
(731)
он3с сн3о
Na03SO
(732)
OS03Na
Меры предосторожности в производстве
полициклохиноновых красителей
Производство полициклохиноновых красителей
связано с использованием ряда токсичных
(нитросоединения, хлорпроизродные бензола, пиридин, бензантрон),
потенциально канцерогенных (дибензопиренхинон и
другие многоядерные соединения), огне- и
взрывоопасных (спирты, нитросоединения) веществ, а также
концентрированных кислот, щелочей, хлора, брома и др.
Необходимо тщателшо следить за тем, чтобы эти
вещества не попадали на тело и одежду работающих
(использование спецодежды, защитных очков, шлемов-
масок, перчаток), а также не допускать накопления этих
веществ в атмосфере помещения, на полах, стенах и
т. д. Везде, где это допускает технологический процесс,
аппараты должны быть герметизированы, а в остальных
Антроногетероциклические
красители
случаях снабжены эффективно действующей локальной
вытяжной вентиляцией. Работа с летучими и пылящими
веществами должна проводиться в противогазах
соответствующих марок.
При работе с А1С13 следует иметь в виду, что от
следов влаги он разлагается с выделением НС1,
раздражающего слизистые оболочки, а при действии
большего количества воды разлагается со взрывом.
4.3.5. П. Антроногетероциклические красители
Дисперсные
(от оранжево-красных
до фиолетовых)
Капрозоли (рубиновые)
Кислотные
(красные, рубиновые)
Кубовые
(желтые, красные,
темно-синие, серые)
В основе молекул красителей этого класса лежат
системы, построенные из конденсированных ядер ан-
трона и различных гетероциклов. В зависимости от
природы гетероцикла красители делятся на ряд групп.
Нафтохинолиповые (антрапиридоновые)
красители
С точки зрения современной номенклатуры, основу
молекул этих красителей составляет гетероциклическая
система, представляющая собой продукт конденсации
нафтохинона-1,4 и хинолона-2 (734) и называемая
2,3,7Я-нафто[1,3-4е]хинолиндион-2,7 (735). Однако
традиционное название красителей — антрапиридоновые,
т. к. соединение (735) можно рассматривать как
продукт присоединения остатка пиридона-2 (733) к ядру
антрона(70/).
N
I
Н
(733)
О
4N'
I
Н
(734)
О
Нафтохинолиновые красители по свойствам близки
антрахиноновым. Иногда в названиях этих красителей
используется слово «антрахиноновый», что, конечно,
неправильно, с точки зрения строения соединений, но
оправдано близостью их колористических свойств.
Нафтохинолиновые красители получают
дегидратацией jV-ацильных производных 1 -аминоантрахинона и
его замещенных, сопровождающейся замыканием пи-
ридонового цикла. Так, практически важный краситель
Дисперсный рубиновый 2С (738) получают, нагревая

Ароматические соединения
805
1-(Л^-ацетил-Лг-метиламино)-4-бромантрахинон [(736);
продукт взаимодействия 4-бром-1-метиламиноантрахи-
нона с уксусным ангидридом] с 3% NaOH при 120°С
(200-250 кПа) с последующим замещением брома фе-
ниламиногруппой. Краситель хорошо окрашивает
синтетические гидрофобные волокна из водных дисперсий,
образуя окраски, устойчивые к различным воздействиям.
При сульфировании Дисперсного рубинового 2С
(738) 3% олеумом получают краситель Кислотный
рубиновый антрахиноновый (739), окрашивающий
шерсть и шелк в красивый красный цвет с синеватым
оттенком, напоминающим окраску Фуксина. Окраски
светостойки, устойчивы к мокрым обработкам и
умеренно устойчивы к валке.
Ti^i
>r^r
О Br
(737)
C(,II5NH2. Na2CO,_
О HN
(738) ll^J
SQ3H
Очень ценный краситель Карболан красный ЗБ (741)
получают на основе 1,4-бис(4-бутилфениламино)антра-
хинона [основание красителя Кислотного зеленого ан-
трахинонового Н2С (608)]. Действием 1 моля ацетил-
хлорида на 1 моль этого соединения получают
моноацетильное производное (740), которое вначале
нагревают в щелочной среде для образования ниридонового
цикла, а затем сульфируют. Карболан красный ЗБ (741)
окрашивает шерсть из нейтральной ванны подобно
другим карболановым красителям.
Нафтохинолиновые красители, не растворимые в
воде, являются не только ценными дисперсными
красителями: они применяются также для крашения
полиамидных волокон в массе (например, капрона).
Найти красители, способные окрашивать
полиамидные волокна в массе, — задача весьма непростая.
Расплавы полиамидов обладают восстанавливающей
способностью, а т. к. формование нитей из полиамидов
производится из расплава при 220-250 °С, красители
должны быть устойчивы к действию восстановителей
при такой температуре. Этому требованию
удовлетворяет сравнительно ограниченное число известных
красителей, поэтому для крашения капрона из расплава
(в массе) выпускаются специальные красители под
названием «капрозоли».
Н3С. /О
т>
1. NaOH
2. олеум„
(741)

806
Новый справочник химика и технолога
Способы получения капрозолей нафтохинолинового
ряда аналогичны способам получения дисперсных
красителей, в частности Дисперсного рубинового 2С (738).
Взаимодействием 6-бром-З-метилнафтохинолиндио-
на (737) с 2-, 3- и 4-хлоранилинами получают
соответственно Капрозоль рубиновый К (742), Капрозоль
рубиновый С (743) и Капрозоль красно-фиолетовый (744),
при взаимодействии с и-анизидином — Капрозоль
фиолетовый 4К (745).
(742) Аг = С6Н4С1-о; (743) Аг = С6Н4С1-л*;
(744) Аг = С6Н4С1-и; (745) Аг = С6Н4ОСН3-и
На основе нафтохинолинов получают полимерные
красители. Например, при взаимодействии 6-бром-4-
метил-1-фенилнафтохинолиндион-2,7 (746) с поли(ами-
ноэтиленом) в водном растворе NaOH в присутствии
CuCl и пиридина образуется полимерный краситель
(747; п = 180-200; т = 260-700; х = п + т).
снсн2--
(747)
Краситель (747) окрашивает лаки в ярко-красный
цвет, устойчивый к действию кислот.
Бензоперимидиновые красители
В основе молекул бензоперимидиновых красителей
лежат гетероциклические системы, построенные из
ядер бензола и перимидинонэ-6 (748) или бензола
и перимидиндиона-2,6 (749). Эти системы
соответственно называются бензо[е]перимидинон-7 (752) и бен-
зо[е]перимидиндион-2,7 (753).
О
Л,
N ^N N NH
(750)
(751)
О (748)
О (749)
(752)
(753) О
Соединения (752) и (753) можно рассматривать как
продукты присоединения к ядру антрона (701) остатков
пиримидина (750) или пиримидона-2 (751); поэтому
второе (традиционное) название красителей, обычно
используемое на практике, — антрапиримидиновые
и антрапиримидоновые.
В названиях многих бензоперимидиновых
красителей имеется слово «антрахиноновый», указывающее на
сходство свойств и способов применения этих
красителей и антрахиноновых.
Бензоперимидиноновые (антрапиримидиновые)
красители. Наибольшее практическое значение имеют
бензоперимидиноны (антрапиримидины), содержащие
в положении 2 арильную, а в положении 6 — арилами-
ногруппу. Удобным способом их синтеза является
взаимодействие 1-амино-4-галогенантрахинонов с М-алкил-
амидами ароматических карбоновых кислот и тионил-
хлоридом в инертных растворителях с последующей
заменой атома галогена в образовавшемся 2-арил-6-
галогенбензоперимидиноне ариламиногруппой и
сульфированием полученного продукта (если необходимо
получить кислотный краситель).
Таким способом получают кислотные красители
(755). Вначале из 1-амино-4-бромантрахинона и N-ме-
тилбензамида получают 6-бром-2-фенилбензоперими-
динон (754), который араминируют действием анилина
или 4-толуидина и сульфируют. Образующиеся
кислотные красители (755) окрашивают шерсть и
полиамидные волокна из нейтральной ванны (подобно кар-
боланам) в алый (R = Н) и красный (R = СН3) цвета;
окраски устойчивы к свету и мокрым обработкам.
Соединения (756), не замещенные в положении 2 и
не содержащие сульфогрупп, но имеющие в положениях
6,8,11 заместители (R-NH-C6H5, -NHC6H4S02NH2, -ОН
и др.), применяют в качестве дисперсных красителей
для крашения полиэфирных и ацетатных волокон
(цвета — от оранжево-красного до фиолетового).

Ароматические соединения
807
О NH2 %^НСН3
О Вг
SOC1
" ' 2. H,S04^^^
SO3H
О NH
l.(H2N)2CO
2. Олеум
C(CH3)
(757)
l.(H2N)2CO
2. Олеум
C(CH3)
so3h
(758)
Бензоперимидиндионовые (антрапиримидоновые)
красители. Эти красители имеют более глубокие цвета
по сравнению с антрапиримидиновыми красителями.
Их получают обычно взаимодействием 1-амино-
антрахинонов с мочевиной в расплаве фенола в
присутствии ZnCl2 или NH4C1. Например, из 1-амино-2-(4-
/ирея7-бутилфенокси)-4-мезидиноантрахинона (757)
таким способом получают 4-(4-трет-бутилфенокси)-6-
мезидинобензоперимидиндион-2,7, превращающийся
после сульфирования в кислотный краситель (758).
Краситель (758) окрашивает шерсть в очень яркий, рубиновый
цвет; окраски устойчивы к свету и мокрым обработкам.
IIафтойндазолоновые (пиразолантроновые)
красители
Основой молекул нафтоиндазолоновых красителей
является гетероциклическая система — 2,6//-нафто[1,3-
с,й(1индазалон-6 (760а), существующая также в тауто-
мерной 1,6#-форме (7606). Система построена из
конденсированных ядер 1#-индазолона (759) и 1,4-нафто-
х и нона.
(759)
Соединение (760) можно рассматривать как продукт
присоединения пиразола к ядру антрона, поэтому
традиционное название красителей данной группы — пи-
разолантроновые.

808
Новый справочник химика и технолога
2,6Я-Нафто[1,3-с,£/]индазолон-6 (760) получают
циклизацией 1-антрахинонилгидразина (761) —
продукта взаимодействия 1-хлорантрахинона с
гидразином. Циклизацию проводят нагреванием соединения
(761) в среде концентрированной серной кислоты при
90-95 °С. Этим же способом получают различные
производные пиразолантрона (760).
На основе 3-бромпиразолантрона (762) по реакции
Ульмана (нагревание галогенпроизводного с порошком
меди) получают кубовый краситель (763), имеющий
ограниченное практическое применение из-за невысокой
устойчивости окрасок к стирке. Алкилированием NH-
грунп этого красителя диэтил- или диизопропилсульфа-
том получают красители Цибанон красный 6Б (764;
R = CH3) и Цибанон красный ЗБ [764; R = (СН3)2СН]
соответственно. Красители образуют окраски,
устойчивые ко всем видам воздействия, в том числе к щелочам.
N NH HN N
Си
(762)
N NR NR N
Из пиразолантроновых красителей наибольшее
практическое значение имеют сложные полициклические
красители: Кубовый темно-синий К (766) и Кубовый
серый С (769). Эти красители по своим свойствам близки
дибензантроновым красителям, т. к. пиразолантрон (760)
является изоэлектронным аналогом бензантрона (702) и
имеет такую же хромофорную систему.
Кубовый темно-синий К (766) получают
нагреванием пиразолантрона (760) с 3-бромбензантроном (651)
в нитробензоле в присутствии безводного К2С03 и
СиСОз с последующим щелочным плавлением
образующегося 2-(бензантронил-3)-2,6//-нафтоиндазолона
(765). Процесс аналогичен карбазолированию антрими-
дов, однако в данном случае образуется не пятичлен-
ный, а шестичленный гетероцикл.
Кубовый темно-синий К применяется для крашения
хлопка и вискозного волокна; окраски очень устойчивы
к свету (7-8 по восьмибалльной шкале), хлору (4-5 по
пятибалльной шкале) и достаточно устойчивы к стирке
(3-4 по пятибалльной шкале).
Кубовый серый С (769) получают
последовательным взаимодействием 3,9-дибромбензантрона (767) с
пиразолантроном (760) и 1-аминоантрахиноном
(вначале замещается более подвижный атом брома в
положении 3) и карбазолированием образовавшегося антрими-
доподобного соединения (768).
Кубовый серый С (769) применяется для крашения
хлопка, льна и вискозного волокна, устойчивость
окрасок такая же, как у Кубового темно-синего К.
Диазапирантреновые красители
Единственный краситель данной группы, который
нашел широкое практическое применение, — это
желтый кубовый краситель Флавантрон (770) — 5,13-
диазапирантрендион-8,16 (диазапирантрон).
(765)
(766)
(770)

Ароматические соединения
809
N NH Br
(760) о
(767)6
NH2 О
кхо,
\==/ о (768)
О (769)
Флавантрон (770) является гетероаналогом Пиран-
трона (706). Он образуется при щелочном плавлении 2-
аминоантрахинона, если реакцию проводить при
температуре более высокой, чем при получении Индантро-
на (696), а именно: при температуре > 270 °С (лучше
при 300-350 °С). Однако в промышленности этот
способ не используется из-за низкого выхода Флавантрона
(« 30 %).
Обычно Флавантрон получают из 2-амино-1-хлор-
антрахинона, аминогруппу которого сначала защищают
взаимодействием с фталевым ангидридом в
присутствии FeCl3, а затем при нагревании 2-фталимидо-1-хлор-
антрахинона с порошком меди в трихлорбензоле
получают 2,2'-ди(фталимидо)-1,Г-Диантрахинонил (777).
При нагревании соединения (777) в растворе NaOH
происходит гидролиз и циклизация с образованием
Флавантрона.
О С1
NH.
H4C6(OC)2N 0=< ^=0 О
1 FeC'3 // \\ // \\
2. Си ^ // \s // \) NaOH,
0=< >=0 N(CO)2C6H4
(770)
При восстановлении Флавантрона дитионитом
натрия в щелочной среде образуется растворимая
натриевая соль 5,16-дигидрофлавантрона (лейкосоединения
Флавантрона) (772) — «куб» фиолетового цвета; более
энергичное восстановление затрагивает и вторую
половину молекулы, причем образующаяся коричневая ди-
натриевая соль 5,8,13,16-тетрагидрофлавантрона (773)
очень устойчива и не окисляется до Флавантрона даже
при действии бихромата. Это осложняет процесс
крашения Флавантроном, т. к. при перевосстановлении
соединения окраски чистого тона не получаются.
Флавантрон образует окраски чисто-желтого цвета с
высокой светостойкостью. В отличие от многих желтых
кубовых красителей он не участвует в процессе фото-

810
Новый справочник химика и технолога
химического окисления окрашенного волокна, а
следовательно, не способствует ослаблению окрашенного
волокна при действии света, что очень ценно. Однако
Флавантрон дорог, и это препятствует его
использованию в качестве красителя для текстильных изделий.
Под названием Пигмент желтый антрахиноновый К он
применяется в полиграфии для изготовления
высококачественных красок для цветной печати.
O'Na
(772)
(773)
Меры предосторожности в производстве
антр о но гетероциклических красителей
Производство антроногетероциклических
красителей связано с использованием концентрированной
серной кислоты и олеума, растворов едких щелочей
при высокой температуре, высококипящих горючих и
взрывоопасных растворителей (нитробензол, три-
хлорбензол), уксусного ангидрида, брома, хлора,
нитрита натрия, ароматических аминов (анилин,
4-анизидин и др.). О мерах предосторожности при
работе с этими веществами говорилось в
предыдущих главах.
Особое внимание следует обратить на
используемый в производстве некоторых красителей метиламин.
В обычных условиях это газообразное вещество,
горючее и взрывоопасное, хорошо растворимое в воде,
раздражающее слизистые оболочки и кожу и являющееся
ядом для центральной нервной системы. Работа с ним
требует крайней осторожности. Весьма неприятный,
вызывающий тошноту запах имеет тионилхлорид;
кроме того, подобно многим галогенангидридам, при
действии влаги он выделяет газообразный НС1,
раздражающий слизистые оболочки. Соблюдение всех мер
предосторожности, герметизация аппаратуры,
поддержание в должном порядке приточно-вытяжной
вентиляции являются обязательными условиями организации
подобных производств.
4.3.5.12. Периноновые красители
Молекулы этих красителей содержат пери-ари-
леновый остаток, конденсированный с гетероциклом.
В зависимости от природы гетероцикла красители
делятся на группы.
► Дисперсные (желтые)
► Кубовые
(оранжевые, красные, бордо)
Периноновые |—>■ Кубогены
красители (красные, синие, фиолетовые)
► Пигменты
(оранжевые, красные, бордо)
► Протравные (желтые)
Азафеналевые (пери-дикарбоксимидные)
красители
Основой молекул азафеналевых красителей является
гетероциклическая система — 2-аза-2,3//-феналендион-
1,3(774).
(774)
Соединения этого типа являются имидами
ароматических яери-дикарбоновых кислот, поэтому второе
(традиционное) название красителей данной группы —
пери-дикарбоксимидные. Атом водорода имидной
группы обычно замещен алкильным или арильным
остатком. В молекулах красителей может быть одна или
две иери-дикарбоксимидные группировки.
Азафеналеновые красители получают
взаимодействием ангидридов ароматических иери-дикарбоновых
кислот с первичными аминами в органическом
растворителе (например, в уксусной кислоте) или в водной
среде. Так, при нагревании ангидрида 4-амино-З-суль-
фонафталин-1,8-дикарбоновой кислоты (775) с 5-ами-
носалициловой кислотой получают кислотно-протравной
краситель Хромовый желтый для шелка (776). Краситель
образует по хромовой протраве окраски, обладающие
высокой устойчивостью ко всем воздействиям.
/V-Алкилзамещенные 4-аминонафталимиды
обладают флуоресцентной способностью. Так например,
4-ацетиламино-/У-бутилнафталин-1,8-дикарбоксимид
(777) — желтый краситель, отличающийся сильной
зеленой флуоресценцией. Его получают
взаимодействием 4-нитронафталевого ангидрида [ангидрид 4-нит-
ронафталин-1,8-дикарбоновой (4-нитронафталевой)
кислоты] с бутиламином в уксусной кислоте с
последующим восстановлением нитрофуппы чугунной
стружкой и ацетилированием аминогруппы уксусным
ангидридом. Краситель применяется для подцветки
органических растворителей.
При взаимодействии диангидрида перилентетракар-
боновой-3,4,9,10 кислоты (778) с л*-ксилидином
образуется Пигмент красный 1 (779), который применяют в
лакокрасочной и полиграфической промышленности
и для крашения пластических масс.

Ароматические соединения
811
(К .0. ,0
H03S
ОСИ,
соон
(775)
ОН
ноос
H03S
(К JSL /О
NHCOCH3
(777)
NH2 (J76)
(779)
Если в молекулах азафеналевых красителей имеется
не менее двух сопряженных карбонильных групп, эти
красители могут использоваться в качестве кубовых.
Их лейкосоединения, благодаря плоскому линейному
строению, наличию большой л:-электронной системы
и атомов, способных участвовать в образовании
межмолекулярных водородных связей, обладают
хорошим сродством к целлюлозе. Так, продукты
взаимодействия диангидрида перилентетракарбоновой
кислоты с метиламином и 4-анизидином являются
кубовыми красителями и выпускаются под
названиями Индантреновый красный ГГ (780) и Индан-
треновый алый (781).
Красители окрашивают хлопок в яркие цвета;
окраски обладают высокой устойчивостью к действию
света, к стирке и хлору.
Ck JSL /О
(780)
СГ N
(781)
ОСИ,
Диазаинденофеналеновые
(пери-ароиленимидазоло вые) красители
В основе молекул диазаинденофеналеновых
красителей лежит гетероциклическая система — 7а,12-диаза-
индено[1,2-6]феналенон-7 (783). Традиционное название
красителей данной группы —
пери-ароиленимидазоловые, т. к. соединение (783) можно рассматривать как
продукт последовательного ацилирования 1,3-диаза-
индена (бензимидазола) аренкарбоновой кислотой (в
данном случае нафталинкарбоновой-1) и
дегидрирования образовавшегося 1-(нафтоил-1)бензимидазола (782).
с„/Л
6 f\
V
N \=/
(782)
(783)
В молекулах таких красителей может быть одна или
две диазаинденофеналеновые группировки.
Диазаинденофеналеновые красители получают
взаимодействием ароматических о-диаминов с ангидридами
иери-дикарбоновых кислот. Так, соединение (783) —
краситель Жирорастворимый желтый 43 — получают
при нагревании ангидрида нафталин-1,8-дикарбоновой
кислоты (784) с о-фенилсндиамином в среде уксусной
кислоты.
Аналогично получают нерастворимые в воде
красители для синтетических волокон. Например, Капрозоль
желтый 43 (785) образуется при взаимодействии
ангидрида нафталин-1,8-дикарбоновой кислоты (784) с 3,4-
диаминохлорбензолом.
Краситель Дисперсный желтый 43 ПЭ (786)
является продуктом взаимодействия ангидрида 4-бензо-
илнафталин-1,8-дикарбоновой кислоты с о-фенилен-
диамином.

812
Новый справочник химика и технолога
(К .0. /О
H2N
H2N
(784)
С\
(785)
Некоторые замещенные нафтоиленбензимидазолы
обладают флуоресцентными свойствами и
применяются для приготовления дневных флуоресцентных
красок.
Особую практическую ценность представляют
кубовые диазаинденофеналеновыс красители. Кубовые
красители получают с использованием диангидридов пери-
тетракарбоновых кислот: нафталинтетракарбоновой-
1,4,5,8, перилентетракарбоновой-3,4,9,10 (778) и др.
Так, при взаимодействии нафталинтетракарбоновой
кислоты или, лучше, ее диангидрида (787) с о-фени-
лендиамином в ледяной уксусной кислоте образуется
/У,Л^-бис(о-аминофенил)нафталинтетракарбоксдиимид
(788), который, отщепляя воду, образует смесь транс-
(789) и цис- (790) нафтоиленбис(бензимидазолов). Эту
смесь выпускают под названием Кубовый алый 2Ж и
используют для крашения хлопка и вискозного волокна.
При разделении смеси (например, с помощью
серной кислоты, в которой растворим транс-изомер)
получают индивидуальные красители: транс-изомер —
Кубовый ярко-оранжевый (789) и г/ис-изомер —
Кубовый бордо (790).
Кубовый ярко-оранжевый — это самый яркий среди
всех оранжевых кубовых красителей. Окраски его
обладают высокой устойчивостью к свету (7 по
восьмибалльной шкале), хлору (5 но пятибалльной шкале) и
достаточно устойчивы к стирке (3-4 по пятибалльной шкале).
Окраски, образуемые Кубовым бордо, также отличаются
яркостью и устойчивостью к свету, хлору и стирке.
При восстановлении красителей образуются
щелочные растворы лейкосоединении («кубы») — (791) и (792);
оба «куба» имеют оливковый цвет.
Под названиями Пигмент ярко-оранжевый
антрахиноновый и Пигмент бордо антрахиноновый красители
(789) и (790) соответственно применяются для
окрашивания полимеров, в лакокрасочной промышленности и
полиграфии.
0\ ^CL /О
NH,
NB,
О^ О ^О
(787)
(789)
N^N^^0
N^ N О Na+
N^ N ^О
(790)
о2, со2
(воздух)
Na^Q,
NaOH
NK.N. X) Na+
у/ N 0"Na
(792)

Ароматические соединения
813
Большие возможности для синтеза кубовых диаза-
инденофеналеновых красителей открывает
использование других иери-тетракарбоновых кислот, например,
перилентетракарбоновой кислоты, а также иери-дикар-
боновых кислот, которые содержат карбонильную
группу, сопряженную с одной из карбоксильных групп,
например бензантрон-иери-дикарбоновая кислота (793).
При взаимодействии с о-диаминами эта кислота
образует кубовые красители различных цветов и оттенков,
например с диаминами бензольного ряда — оранжевые
(794) и красные (795).
соон о
(795) О \^J?(796)
Большой интерес представляет синтез диазаиндено-
феналеновых красителей в процессе крашения.
Компонентами для такого крашения являются те же пери-ди-
и иери-тетракарбоновые кислоты и ароматические ор-
то- и иери-диамины. На ткань наносят натриевую или
аммониевую соль кислоты, диамин, хлорид или другую
соль аммония, после чего ткань высушивают и
подвергают термообработке при 130 °С в течение 3-5 мин.
При этом на волокне образуются красители типа
Жирорастворимого желтого 43 [(783) — при применении
иери-дикарбоновых кислот] и типа Кубового алого 2Ж
[смесь (789) и (790) — при применении иери-тетракар-
боновых кислот]. Соответствующим подбором
компонентов можно получить цвета от лимонно-желтого
[краситель (796) — из 4-бромнафталиндикарбоновой-
1,8 кислоты и о-фенилендиамина] до серо-черного
[краситель (797) — из нафталинтетракарбоновой кислоты и
1,8-нафтилендиамина].
(797)
Кубогены
Кубогенами называют соединения, применяемые
для образования нерастворимых кубовых красителей
(пигментов) непосредственно на волокне. Они
представляют собой промежуточные продукты для синтеза
нериноновых красителей — производных
перилентетракарбоновой кислоты. Это симметричные кубогены
ряда диазафеналенила, например, (799; R = алкил, арил
или гетерил); симметричные кубогены ряда бидиазаи-
денофеналенила, например, (800); несимметричные
комбинированные кубогены, например (801).
Симметричные кубогены типа (799) образуют
окраски красного цвета разных оттенков. Получают
кубогены с выходами, близкими к количественным,
взаимодействием диангидрида 1,Г-динафтилгексакарбоновой-
4,4',5,5',8,8' кислоты (798) с первичными
алифатическими, ароматическими или гетероциклическими
аминами в избытке амина, в воде или в органических
растворителях при 100—150 °С. Они представляют
исключительный интерес, т. к. среди кубовых
красителей отсутствуют красители, окрашивающие в алый и
чисто-красный цвета. Оттенки зависят от природы
заместителей в арильном остатке, связанном с имид-
ной группой, которые влияют на кристаллическую
структуру агрегатов красителя, образующихся на
волокне в процессе крашения. Например, при
взаимодействии диангидрида (798) с 2,5-диметиланилином
получается кубоген [799; R = 2,5-(СНз)2С6Н3],
образующий окраски алого цвета, с л<-толуидином —
кубоген [799; R = л/-СН3С6Н4], образующий окраски
красного цвета, с 3,5-диметиланилином — кубоген [799;
R = 3,5-(СН3)2СбН3], образующий окраски нейтрально-
красного цвета.
Симметричные кубогены типа (800) образуют
окраски сине-фиолетовых и синих цветов. Получают
кубогены взаимодействием диангидрида (798) с
ароматическими орто- или иери-диаминами в водной среде при
100-110 °С и рН = 6,3+6,8. В отличие от многих синих
кубовых красителей, образуемые ими синие окраски не
изменяются при смачивании водой.
Несимметричные кубогены типа (801) образуют
окраски фиолетового цвета. Получают кубогены
взаимодействием диангидрида (798) последовательно с
ароматическими орто- или иери-диаминами и первичными
алифатическими, ароматическими или
гетероциклическими аминами. Синтез проводят следующим образом:
сначала диангидрид (798) взаимодействует с орто-
диамином [1,3 моль диамина на 1 моль (798)] в водной
среде при 100-107 °С и рН = 6,3+6,8, т.е. в условиях
синтеза кубогенов типа (800). При этом образуется мо-
нодиазаинденофеналеновое производное, содержащее
до 25 % примеси соединения типа (800). Примесь легко
отделяется, т. к. при рН = 9+9,5 выпадает в осадок, и
может без дополнительной очистки применяться в
качестве кубогена синего цвета. Оставшееся же в водном
растворе монодиазаинденофеналеновое производное
обрабатывают первичными аминами в той же среде при

814
Новый справочник химика и технолога
100-110 °С. Так получают, в частности, на основе о-
фенилендиамина и л<-толуидина кубоген (802),
образующий окраски фиолетового цвета. Фиолетовые
окраски, полученные с помощью кубогенов, не изменяются
при смачивании водой.
Крашение кубогенами производится в щелочной
среде (рН = 10,5^-12,8) в присутствии восстановителя
(дитионит натрия, ронгалит, диоксид тиомочевины);
скорость превращения кубогена в краситель зависит от
температуры: при 80 °С оно завершается за 30 мин, при
95-100 °С — за 5-7 мин. В процессе крашения от
молекулы кубогена отщепляются две молекулы С02 и
образуется периленовое ядро. При этом получается лейко-
соединение перинонового красителя, которое далее
окисляют кислородом воздуха, пероксидом водорода
или другими окислителями, как при обычном кубовом
крашении. В результате на волокне образуются пери-
ноновые красители, например, алый (803) из кубогена
Кубогены хорошо растворимы в воде и равномерно
распределяются на ткани, что обеспечивает получение
ровных окрасок. Они могут применяться сами по себе,
а также с обычными кубовыми и активными
красителями, что весьма ценно при узорчатой расцветке тканей
методом печати. Применение кубогенов дает
возможность снизить расход восстановителей и щелочных
агентов при крашении, а следовательно, уменьшить
загрязнение сточных вод текстильных предприятий.
Все это выдвигает кубогены в число наиболее
перспективных видов красителей.
Меры предосторожности в производстве
периноновых красителей
Производство периноновых красителей связано с
использованием и получением ряда токсичных
(ароматические амины и др.), пожаро- и взрывоопасных
(растворители) веществ. При работе с ними следует
соблюдать необходимые меры безопасности, сведения о
которых имеются в предыдущих главах.
4.3.5.13. Макрогетероциклические красители
Фталоцианиновые красители
Основой молекул фталоцианиновых красителей
является тетразапорфиновое (порфиразиновое) кольцо
(806), построенное из четырех остатков пиррола,
связанных атомами азота («внешние» атомы макроцикла).
Тетразапорфин близок по строению к порфину (807) —

Ароматические соединения
815
соединению, входящему в состав молекул красящих
веществ природного происхождения: гемина крови,
хлорофилла, витамина В]2 и др.
—>- Азогены (зеленые)
—>• Активные
(бирюзовые, зеленые)
->- Кубовые (голубые)
—>• Пигменты
Фталоцианиновые (ГОЛубые, бирюзовые, зеленые)
красители
—► Протравные (бирюзовые)
->• Прямые (бирюзовые)
->• Цианалы (голубые)
Все практически интересные фталоцианиновые
красители содержат остатки бензопиррола (изоиндола),
связанные атомами азота в тетрабензотетразапорфиновое
(тетрабензопорфиразиновое) кольцо фталоцианина (808).
Тетразапорфин (806) и его тетрабензопроизводное
(фталоцианин) могут существовать в шести таутомер-
ных формах. Каждая из таутомерных форм может быть
описана двумя предельными структурами, т. е.
распределение электронов в тетразапорфине описывается
двенадцатью предельными структурами.
Атомы водорода -NH-групп в молекулах тетраза-
порфина и фталоцианина способны замещаться
катионами металлов, например при нагревании с металлом
или его солью в высококипящем органическом
растворителе. Но поскольку атомы азота пиррольных колец в
молекулах тетразапорфина и фталоцианина
пространственно сближены, то возможно не только простое со-
леобразование, но и комплексообразование. С
катионами К*, Na+, Са +, Ва2, и Cd2+ фталоцианин образует
соли, не растворимые в органических растворителях; они
не возгоняются, а при действии кислот распадаются с
образованием свободного («безметалльного»)
фталоцианина. С катионами большинства остальных металлов
образуются типичные внутрикомплексные соединения,
возгоняющиеся в вакууме без разложения, устойчивые к
действию кислот, слабо растворимые в высококипящих
органических растворителях (например, в хинолине).
Поскольку в комплексообразовании с металлами
участвуют своими неподеленными парами электронов
два атома азота макроцикла, комплексообразование
сопровождается изменением цвета. В случае
фталоцианина цвет красителя изменяется от красновато-голубого
до зеленого в зависимости от природы комплексообра-
зователя (платина, железо, кобальт, свинец, серебро,
никель, цинк, медь, алюминий, бериллий, хром, церий,
стронций, магний). Вследствие сложности
сопряженной системы и глубокого цвета самого фталоцианина
резкого изменения цвета при комплексообразовании не
происходит. Как тетразапорфин и фталоцианин, так и
их комплексы имеют сложные кривые поглощения
с несколькими максимумами в видимой части спектра.
Фталоцианины образуются при надевании
ароматических о-дикарбоновых кислот или их ангидридов с
аммиаком или веществами, разлагающимися с
выделением аммиака (например, с мочевиной), что удобнее,
т. к. процесс можно вести при нормальном давлении.
Реакцию можно вести как в среде растворителя, так и
без него (методом запекания), а также с применением
катализаторов. Растворителем обычно служит трихлор-
бензол. В качестве катализаторов применяют пентаок-
сид мышьяка, молибдат аммония, борную кислоту и др.
Практически можно применять любое из
производных о-дикарбоновых кислот, причем реакция всегда
протекает через стадию образования о-динитрила.
Например, в случае фталевой кислоты последовательно
образуются фталевый ангидрид, фталимид (809), фта-
ламид (810) и фталодинитрил (811а.), который далее
реагирует в мезомерной форме биполярного иона ими-
ноизоиндоленина (8116), образуя молекулу
фталоцианина (808).
Заключительная стадия процесса образования
фталоцианина облегчается присутствием металла,
выполняющего роль координационного центра, вокруг
которого группируются биполярные ионы иминоизоиндо-
ленина (так называемая темплейтная, т. е. «по
шаблону», циклизация); при этом образуется комплекс
фталоцианина с соответствующим металлом— метал-
лфталоцианин (812).
Наиболее чистые продукты с высоким выходом
образуются при использовании о-динитрила. Однако
фталодинитрил (811) очень токсичен и дорог. Получают
его продуванием аммиака через расплавленный
фталевый ангидрид при 340 °С с последующим подогревом
образующейся смеси паров ангидрида и аммиака до
400-430 °С.

816
Новый справочник химика и технолога
0
II
'(0
и
0
NH,
^
а
0
и
NH
\\
0
NH,
^
(809)
^^4V/C0NH2
U.
CONH-
(810)
(811a)
(8116)
N
N"
Ц N-M^-N |
Вместо фталевого ангидрида, подобрав
соответствующий катализатор, можно применять о-ксилол,
который, окисляясь во фталевый ангидрид, сразу
реагирует с аммиаком с образованием фталодинитрила. Из-за
токсичности и высокой стоимости фталодинитрила
фталоцианины часто предпочитают получать
непосредственно из фталевого ангидрида. При этом, несмотря
на то, что при проведении реакции в среде
растворителя (трихлорбензол) процесс протекает более гладко
и продукт получается лучшего качества, нередко
предпочитают обходиться без растворителя (методом
запекания), т. к. при нагревании трихлорбензола в
условиях реакции могут образовываться токсичные
продукты.
Металлфталоцианины существуют в четырех
кристаллических модификациях: двух а- (устойчивой и
неустойчивой), Р- и у-, которые отличаются по оттенкам и
свойствам. Практическое значение имеют главным
образом а- и Р-модификации.
При синтезе металлфталоциаиинов любым
способом образуется Р-модификация, легко переходящая в
неустойчивую а-модификацию при осаждении метал-
лфталоцианина водой из раствора в концентрированной
H2S04 или при его возгонке в вакууме при температуре
ниже 200 °С. При действии органических
растворителей или при нагревании выше 200 °С неустойчивая
а-модификация снова переходит в Р-модификацию.
При наличии хотя бы в небольшой части молекул
медьфталоцианина атома хлора в положении 4, что
может быть достигнуто частичным хлорированием, или
при добавлении к нехлорированному медьфталоциани-
ну небольшого количества монохлорзамещенного,
а-модификация становится устойчивой к органическим
растворителям. При размешивании металлфталоцианина в
разбавленной серной кислоте (концентрации ниже
60 %) получается у-модификация.
Экономически наиболее выгодно использование
Р-модификации металлфталоциаиинов, т. к. при этом
отпадает необходимость в дополнительных операциях,
в ходе которых к тому же образуется нежелательный
отход — разбавленная серная кислота. Однако
красящая способность Р-модификации хуже, и это часто
вынуждает переводить ее в другие, главным образом,
в одну из а-модификаций.
Р-Модификация и устойчивая а-модификация
применяются в красочных составах, содержащих
органические растворители. Неустойчивая а-модификация
обладает наибольшей красящей способностью (образует
наиболее интенсивные окраски) и применяется в
полиграфических красках и лакокрасочных составах, не
содержащих органических растворителей.
Фталоцианиновые пигменты. Важнейшими фта-
лоцианиновыми красителями являются пигменты на
основе медьфталоцианина (812; М = Си). Они не
растворимы в воде, маслах, спиртах и большинстве других
органических растворителей, исключительно
устойчивы к действию света, высокой температуры, к действию
кислот и щелочей. Медьфталоцианин на воздухе
выдерживает без разложения нагревание до 500 °С, в
вакууме возгоняется без разложения при 580 °С, не
разрушается расплавленными едкими щелочами и
кипящими кислотами. Высокая свето- и термостойкость,
красивые и чистые оттенки делают пигменты на основе
медьфталоцианина исключительно ценными для
полиграфии (цветная печать), лакокрасочной
промышленности (окраска автомобилей и т. п.), для крашения
резины, пластических масс и т. д.
Для получения медьфталоцианина из
фталодинитрила тщательно измельченную смесь последнего с CuCl
нагревают (запекают) во вращающейся печи
непрерывного действия до расплавления фталодинитрила
(ТПЛ = 141 °С), после чего начинается экзотермический

Ароматические соединения
817
процесс образования медьфталоцианина. Температура
при этом поднимается до 260-300 °С. Наряду с медьф-
талоцианином образуется некоторое количество его
4-хлорзамещенного в результате участия в реакции
СиС12 (уравнения (4.3.28) и (4.3.29)). Образование
примеси медьмонохлорфталоцианина дает возможность
получать краситель в устойчивой а-модификации без
дополнительной операции частичного хлорирования.
4(C6H4)(CN)2 + 2CuCl -> C32H16N8Cu + CuCU (4.3.28)
4(C6H4)(CN)2 + CuCl2 -> C32H15ClN8Cu + HCI (4.3.29)
Очистка красителя от примесей и превращение
(3-модификации в устойчивую а-модификацию
происходит в процессе переосаждения соединения из серной
кислоты. Полученный таким образом краситель
выпускается под названием Пигмент голубой фталоцианино-
вый У (У — устойчивый).
Для получения более яркого пигмента с
зеленоватым оттенком технический медьфталоцианин,
содержащий примесь монохлорзамещенного, переводят в
сульфат, последний выделяют и гидролизуют.
Полученный продукт выпускают под названием Пигмент
голубой фталоцианиновый ЗУ.
Из-за примеси монохлорзамещенного таким
способом невозможно получить пигмент в неустойчивой
а-модификации, которая благодаря яркости и
интенсивности окраски представляет большую ценность для
производства полиграфических красок. Поэтому
пигмент в неустойчивой а-модификации получают из фта-
левого ангидрида, мочевины и CuCl (мольное
соотношение приблизительно 4:14:1) в трихлорбензоле в
присутствии катализатора (As205) при 200 °С.
Полученный технический продукт обрабатывают серной
кислотой и касторовым маслом. В результате
взаимодействия касторового масла с кислотой образуется
поверхностно-активное вещество «ализариновое
масло», в присутствии которого краситель выделяется в
высокодисперсном состоянии. Таким способом
получают самый яркий среди всех голубых фталоцианино-
вых пигментов — Пигмент ярко-голубой
фталоцианиновый К.
При диспергировании этого пигмента в
органических растворителях в присутствии NaCl вновь
образуется Р-модификация — Пигмент голубой
фталоцианиновый Б43У (Б — бета), обладающий чистым
зеленоватым оттенком и применяющийся в полиграфии и
лакокрасочной промышленности в составах,
содержащих органические растворители.
Самый дешевый фталоцианиновый краситель —
Пигмент голубой фталоцианиновый — получают из
фталевого ангидрида, мочевины и CuCl методом
запекания; в качестве катализатора при этом обычно
используют борную кислоту.
Частичным хлорированием медьфталоцианина,
полученного из фталевого ангидрида, или добавлением
к нему монохлорсодержащего медьфталоцианина
можно получить исходные продукты для производства
пигментов в устойчивой а-модификации.
Некоторые фталоцианиновые красители не
содержат координационно-связанного атома металла; их
называют «безметалльными» фталоцианинами. Безме-
талльный фталоцианин (808) образуется в
неустойчивой а-модификации; по оттенку он зеленее
медьфталоцианина. Частичным хлорированием его переводят в
устойчивую а-модификацию. В зависимости от степени
хлорирования получают Пигмент зеленовато-голубой У
(5 % хлора) или Пигмент бирюзовый 43 (20 % хлора).
Оба пигмента применяются в полиграфии и
лакокрасочной промышленности, но постепенно вытесняются
более дешевыми пигментами на основе Р-модификации
медьфталоцианина.
Исчерпывающим хлорированием медьфталоцианина
в расплаве хлоридов алюминия и натрия или тионил-
хлорида (SOCl2) и хлорида алюминия, с последующим
переосаждением продукта хлорирования из 100%
серной кислоты, получают соответственно Пигмент
зеленый фталоцианиновый и Пигмент ярко-зеленый
фталоцианиновый. В обоих случаях в молекулу вступают от
14 до 16 атомов хлора.
Зеленые фталоцианиновые пигменты по химической
устойчивости и устойчивости окрасок несколько
уступают голубым (влияние большого числа атомов хлора),
но, тем не менее, являются самыми ценными зелеными
пигментами для полиграфии, лакокрасочной
промышленности, крашения пластических масс и резиновых
изделий.
Практический интерес в качестве пигментов
представляют арилированные фталоцианины, т. к. в отличие
от хлорсодержащих красителей, таких, как Пигмент
зеленый фталоцианиновый, они устойчивы к действию
щелочей при нагревании. Представителем арилирован-
ных фталоцианинов является Гелиоген зеленый П
(814), получаемый нагреванием 3,4-дицианодифснила
(813) с CuCl. При этом образуется смесь изомеров Си-
Ф(С6Н5)4, различающихся положением фенильных
остатков.
с6н5

818
Новый справочник химика и технолога
Прямые красители. При сульфировании медьфта-
лоцианина (Си-Ф) 25% олеумом образуется дисульфо-
кислота (положение сульфогрупп не установлено),
натриевая соль которой [Cu-<t>(S03Na)2; Ф — остаток
фталоцианина] выпускается под названием Прямой
бирюзовый светопрочный. Краситель применяется для
крашения хлопка, вискозного волокна, полушерсти и
шелка, а также для изготовления Лака бирюзового
(бариевая соль, осажденная на гидроксиде алюминия),
который используется в производстве обоев,
полиграфической и бумажной промышленности.
При взаимодействии медьфталоцианина с хлор-
сульфоновой кислотой в присутствии тионилхлорида
образуется тетрасульфонилхлорид Си-Ф(802С1)4,
который является исходным продуктом для получения ряда
красителей. Например, обработка тетрасульфонилхло-
рида аммиаком приводит к получению смеси моно- и
дисульфонамидов; оставшиеся сульфонилхлоридные
группы гидролизуют до сульфогрупп. При этом
получается смесь красителей, выпускаемая под названием
Прямой бирюзовый светопрочный К (815); краситель
образует окраски более чистого оттенка и более
светостойкие, чем Прямой бирюзовый светопрочный.
Си-Ф(802С1)4 + NH3 -> Cu^(S02NH2), 2 (S02C1)3 2
CiMt>(S02NH2),_2 (S02C1)3 2 + H20 ->
-> Cu-<D(S02NH2)i-2 (S03H)3_2 (815)
Взаимодействием тетрасульфонилхлорида с 3-ами-
но-5-сульфосалициловой кислотой получают краситель
Хромовый бирюзовый для шелка (816). Краситель
содержит 1-2 сульфоанилидных остатка, содержащих
орто-расположенные гидрокси- и карбоксильную
группы, обусловливающие способность к комплексообразо-
ванию с металлами.
Си—Ф I— S02NH—У \
S03H
НО
СООН
(S03H)
3lV>-2
1-2
(816)
Особую ценность имеют прямые красители,
полученные на основе арилированных фталоцианинов.
Исключительно светостойкий прямой краситель Сириус
ярко-зеленый ФФГЛ (818) получают нагреванием ди-
фенилтрикарбоновой-2,4,5 кислоты (817) с мочевиной
и СиС12.
НООС
СООН
СООН (NH2),CO,CuCK
НООС
(817)
н5с6 соон
jNr-M-Ж \
НООС С6Н5
СООН
Трудности, связанные с получением дифенилди- и
трикарбоновых кислот, ограничивают возможности
производства этих светостойких зеленых красителей.
Введение в бензольные кольца молекул
фталоцианинов разветвленных алкильных остатков, в частности
mpem-бутильных групп: (СН3)зС, делает
кристаллическую структуру красителей рыхлой, т. е. ослабляет
силы межмолекулярного взаимодействия между
отдельными молекулами в кристаллах. Такие красители
растворимы в органических растворителях, что
расширяет возможности их практического использования. В
частности, они пригодны для изготовления
высококачественных паст для шариковых ручек.
При сульфировании S-содержащего аналога
фталоцианина меди, полученного из дигидродитиоциклоизо-
индоленина, л<-фенилсндиамина и соли меди,
образуется растворимый краситель (819), окрашивающий
целлюлозное волокно в черный цвет.
S03H
S03H
(819)

Ароматические соединения
819
Кубовые фталоцианиновые красители. Фтало-
циани новые красители могут использоваться в качестве
кубовых. При восстановлении их дитионитом натрия в
щелочной среде образуются лсйкосоединения,
обладающие хорошим сродством к целлюлозным волокнам
(мощная я-электронная система, атомы азота,
способные участвовать в образовании водородных связей).
Чтобы лейкосоединение легче переходило в раствор, в
молекулу фталоцианина часто вводят одну сульфо-
группу.
Исключительный интерес представляет моносульфо-
кислота кобальтфталоцианина (820). Она не растворима в
воде, т. к. одной сульфогруппы недостаточно, чтобы
сообщить растворимость соединению с такой большой
молекулярной массой. Но сульфогруппа облегчает переход в
раствор лейкосоединения (821). Не исключено, что в
процессе восстановления красителя в лейкосоединение
и в процессе крашения происходит десульфирование
красителя, т. е. краситель, образующийся на волокне после
окисления лейкосоединения, не содержит сульфофуппы.
Na2S,04
NaOH
S03H
HN <( J, NH
О
(821)
S03H
Моносульфокислота кобальтфталоцианина
выпускается под названием Кубовый голубой фталоцианино-
вый (820). Краситель применяется для крашения хлопка
и вискозного волокна; окраски обладают высокой
устойчивостью к свету, устойчивы к стирке, но мало
устойчивы к действию хлора.
Активные фталоцианиновые красители. Введение
в молекулы фталоцианиновых красителей заместителей,
способных взаимодействовать с окрашиваемыми
материалами с образованием ковалентных связей, приводит
к образованию активных фталоцианиновых красителей.
Активные фунпы в молекулы фталоцианинов
обычно вводят, используя сульфонилхлориды. При этом в
реакции с су л ьфон ил хлоридом применяют либо амин,
уже содержащий активные группировки, либо сначала
получают промежуточный продукт, содержащий
способную ацилироваться аминогруппу, в которую и
вводят активную группу.
Первым способом получают Ремазол бирюзовый Г
(822). Краситель образуется при взаимодействии суль-
фонилхлорида медьфталоцианина с натриевой солью
4-аминофенилсульфонилэтилсульфата при рН = 8-8,5.
По второму способу обычно сначала в реакцию с
сульфонилхлоридом вводят соединения типа 2,4-ди-
аминобензолсульфокислоты, а затем вторую
аминогруппу остатка этой кислоты ацилируют цианурхлори-
дом с последующим или предварительным замещением
в нем одного из атомов хлора аминогруппой (действием
аммиака) или остатком аминобензолсульфокислоты
(например, действием метаниловой кислоты). Таким
путем получают активный краситель Цибакрон
бирюзовый ГФП (823).
Cu-0(S02C1)4 +
Cu-(t>(S03Na)b2
Cu-0(S03Na)3_2
Na2CO,
S02(CH2)2OS03H
S02NH
S02(CH2)2OS03H з_2
(822)
02SHN
SO.Na
NH
N:
N4
NH,
1-2
(823)
Накопление сульфогрупп в красителях такого типа
очень выгодно, т. к. они понижают сродство к
целлюлозе и увеличивают растворимость как самого
красителя, так и продуктов его гидролиза, образующихся

820
Новый справочник химика и технолога
в процессе крашения, что облегчает удаление
продуктов гидролиза с окрашенного материала и тем самым
повышает качество окрасок.
Смешивая активные бирюзовые фталоцианиновые
красители с активными азокрасителями ярко-желтого
(лимонного) цвета, получают смесевые активные ярко-
зеленые красители. Однако с помощью цианурхлорида
остатки фталоцианиновых красителей и азокрасителей
можно связать в единую молекулу гибридного азо-
фталоцианинового красителя, в котором проявляется
эффект внутримолекулярного смешения цветов. Таков,
например, активный ярко-зеленый краситель (824).
Cu-a>(S03Na)3_2
02SHN
SO,Na
NH
jsjH NaCXS
Q н3су%-\
Na03S N=N ОН
(824)
1-2
Азогены на основе фталоциаиинов.
Использование обычных азотолов (см. 4.3.5.1) не позволяет
получать окраски ярко-зеленого цвета, равноценные
по светостойкости окраскам желтого, красного и
других цветов. Для этой цели применяют сложные
(комбинированные) азотолы, с помощью которых
нужный цвет получается на основе эффекта
внутримолекулярного смешения цветов. К числу таких
азотолов относится Азотол зеленый (827), который получают
взаимодействием тетрасульфонилхлорида никельфта-
лоцианина (825) с 1-(4-аминофенил)-3-метилпиразо-
лоном-5 (826).
fV:
cio2s N^Q_N
' N
SOoCl
C102S
N S02C1
(825)
(826)
HO
hno2s ^_J V_N
N
(У».~ч>\з:сн,
HO
HN ^"^ NH S02NH-/ У~Н j[
СИ,
(827)

Ароматические соединения
821
При сочетании этого азотола на волокне с диазосое-
динениями бензольного ряда, например, с диазосоеди-
нением, полученным из Азоамина красного С (2-амино-
4-хлортолуола), образуется сложный гибридный азо-
фталоцианиновый краситель ярко-зеленого цвета
[четыре азогруппы вступают в положения 4 пиразолоново-
го кольца (отмечены звездочкой)]. Окраски отличаются
высокой устойчивостью к свету и стирке.
Из Азотола зеленого (827) и диазамина [(828); на
основе Азоамина красного С] получают Диазаминол
зеленый светопрочный Н; при проявлении его на
волокне образуется тот же ярко-зеленый гибридный
краситель.
NaOOCHoC
рода в присутствии хлорида алюминия и пиридина
(уравнение (4.3.30)).
НООС
(828)
Цианалы (алцианы). Цианалами называют фта-
лоцианиновые красители, содержащие четвертичные
аммониевые или третичные сульфониевые группы,
благодаря которым красители способны растворяться
в воде. В широком смысле слова цианалы — это один
из видов растворимых производных любых
нерастворимых красителей; например, кубовые красители, не
являющиеся производными фталоцианина, могут быть
превращены в растворимые производные типа циана-
лов, способные окрашивать текстильные волокна из
водных растворов.
Получение цианаловых красителей состоит из двух
стадий.
1. Хлорметилирование нерастворимого красителя,
например, действием формальдегида и хлористого водо-
Си-Ф + СН20 + НС1
А1С1,
Си-ФСН2С1 (4.3.30)
(829)
В молекулу медьфталоцианина удается таким
способом ввести до восьми хлорметильных групп. Обычно
для получения цианаловых красителей бывает
достаточно двух хлорметильных групп.
2. Взаимодействие хлорметильных производных
медьфталоцианина (829) с третичным амином (в том
числе с пиридином), алкантиолом (с последующим ал-
килированием диалкилсульфатом или алкиловым
эфиром и-толуолсульфокислоты), или тетраалкилтиомоче-
виной. В результате соответственно образуются
четвертичные аммониевые (830), ииридиниевые (831),
третичные сульфониевые (832) или тиурониевые (833)
соли — цианалы.
Тиурониевая соль медьфталоцианина выпускается
под названием Цианал голубой (833).
Цианаловые красители растворимы в воде и
обладают сродством к целлюлозным волокнам.
Применяются в гладком крашении и печати. После крашения
волокно обрабатывают раствором соды, а после печати —
запаривают (в состав для печати наряду с цианалом
входят уксусная кислота и ацетат натрия).
Четвертичные и третичные ониевые соли при этом распадаются и
на волокне прочно закрепляется нерастворимый
краситель (уравнения (4.3.31) и (4.3.32)).
В случае пиридиниевой и тиурониевой солей также
образуется нерастворимый краситель или эти соли
ведут себя как активные красители, образуя ковалентную
связь с целлюлозой за счет отщепления пиридиниевой
или тиурониевой групп (уравнения (4.3.31) и (4.3.32)).
Cu-OCH2N(C2H5)3Cl
(830)
Си-ФСН2С1 (829)
\ CH,SNa
C5H5N|
N(CH,)2
Си-ФСН25СН3
Си-ФСН2ЫС5Н5СГ
(831)
N(CH3)2
Cu-OCH2S—\
(CH3)2so4 N(CH3)2
(833)
Cu-<DCH2S(CH3)2CH3S04
(832)
Cu-<DCH2N(C2H5)3Cf *У°3;H^ *» Си-ФСН2Ы(С2Н5)3 + C2H5OH
Cu-OCH2S(CH3)2CH3S04
C02, -NaCl
Na,CO„ H,0
-C02, -Na2S04
Си-ФСН25СН3 + СН3ОН
(4.3.31)
(4.3.32)

822
Новый справочник химика и технолога
Na2CO,
Cu-0>CH2NC5H5C1 + Целл-ОН _CQ _NaCi,_H о" Целл-ОСН2Ф—Си + C5H5N
(4.3.33)
v 3'2 С\-\ РППК!
Cu-OCHjS-c" + Целл-ОН -СН сооы -Nad* Целл-ОСН2Ф-Си + (CH3)2NCS (4.3.34)
N(CH3)2
Фталоцианогены. Фталоцианогенами (или фтало-
генами) называют соединения, из которых получают
нерастворимые фталоцианиновые красители
непосредственно на волокне.
Большая часть фталогенов — это производные фта-
лодинтрила. Наиболее распространенным из них
является 1-амино-З-иминоизоиндоленин (834), который
получают из фталевого ангидрида, мочевины и нитрата
аммония при 165-190 °С. Образующийся в виде
нитрата продукт при действии щелочи превращается в
свободное основание, которое выпускается под названием
Фталоцианоген голубой 43М (834).
CO(NH2)2, NH4NO,
NHNO3 ^^i
NH
(834)
Известны фталогены бирюзового и зеленого цветов,
например, Фталоген ярко-зеленый ИФФБ, являющийся
фенильным производным 1-амино-З-иминоизоиндоле-
нина (835).
(835)
1-Амино-З-иминоизоиндоленин (834) хорошо
растворяется в воде при нагревании; при этом он гидроли-
зуется с образованием «неактивных» форм (1-оксо-З-
иминоизоиндоленина и фталимида).
Для предупреждения гидролиза фталогенов их
вводят в красильные растворы и печатные краски только
после предварительного растворения в органических
растворителях (реже в муравьиной или уксусной
кислоте). Исключение составляют отечественные фталогены,
которые выпускают в виде порошков, содержащих
мочевину. При растворении этих порошков в воде
мочевина предупреждает гидролиз и агрегацию молекул
фталогена.
Фталоцианогены применяются в виде паст, в состав
которых кроме них входят соли металлов-комплексо-
образователей (обычно хлориды, бромиды или ацетаты
меди или никеля), высококипящие растворители,
обладающие свойствами восстановителей (этилен- и диэти-
ленгликоли, формамид, диметилформамид и др.), и
различные добавки (поверхностно-активные вещества и
др.). После нанесения пасты на ткань и высушивания в
течение нескольких минут при 45-70 °С ткань
подвергают действию перегретого водяного пара при 135—
140 °С. В этих условиях на волокне происходит
образование тетразапорфинового кольца и комплексообразо-
вание с металлом; в результате образуются яркие и
очень устойчивые окраски.
Полимерные фталоцианины. Если в качестве
исходных продуктов для синтеза фталоцианинов взять
тетракарбоновые кислоты или их производные
(ангидриды, имиды, нитрилы и т. п.) с попарно орто-распо-
ложенными карбоксигруппами, например пиромелли-
товую кислоту (836) или кислоту [837; X = СН2, (СН2)„,
СО, О, S02 и т. п.], то образуются полимерные
фталоцианины, в макромолекулах которых внутренние
макрокольца фталоцианинового остатка связаны друг с другом.
нооа ^^ хоон ноос. ^^ ^<^.соон
XX X^xfX
НООС^^^ХООН НООС^^^ ^^'
(836) (837)
соон
Например, сплавлением пиромеллитовой кислоты
(836) с мочевиной и солями металлов в присутствии
катализаторов получают полимеры сетчатой структуры,
в которых внутренние макрокольца связаны
бензольными остатками. Если в реакцию ввести соли разных
металлов, получаются полиметаллические полимерные
хелаты, содержащие в одной макромолекуле различные
металлы.
Полимерные фталоцианины представляют большой
интерес в качестве органических полупроводников и
катализаторов.
Применение фталоцианинов в электронной
технике и в качестве катализаторов. Металлфталоциа-
нины нашли применение в электронной технике в
качестве органических полупроводников, а также в
лазерной технике.

Ароматические соединения
823
В отличие от неорганических полупроводников ме-
таллфталоцианины сочетают высокое электрическое
сопротивление и относительно безынерционную
фотопроводимость с большой кратностью фототока к тем-
новому току. Это позволило использовать слои медьф-
талоцианина в качестве фоточувствительной мишени
для передающей телевизионной трубки. Прессованные
таблетки магнийфталоцианина, покрытые тонкой
пленкой тетраметил-я-фенилендиамина, используются в
качестве фотопреобразователей. Тонкопленочные
диоды из медьфталоцианина применяются в электронных
цифровых вычислительных машинах. Диоды на основе
медьфталоцианина с электродами из меди и из пленки
алюминия или серебра работают как выпрямители с
коэффициентом выпрямления 10 .
Все эти области применения фталоцианинов
основаны на уникальных особенностях их молекул —
наличии макроциклической сопряженной системы, в
которой степень делокализации л-электронов очень велика,
уровни энергий верхней занятой МО и нижней
свободной МО настолько сближены, что молекула способна
одинаково легко отдавать и присоединять электрон, что
характерно для полупроводников. В то же время
сочетание высокой химической и термической
устойчивости металлфталоцианинов со способностью легко
возгоняться, позволяющей получать слои толщиной 10" —
10 см, которые обладают высокой механической и
электрической устойчивостью и воспроизводимыми
электрофизическими характеристиками, обусловливают
простоту технологии соответствующих электронных
устройств.
Некоторые металлфталоцианины используют в
качестве катализаторов. Применение их для катализа
реакций окисления позволяет очищать отходящие газы
По этой схеме, применяя в качестве диаминов м-фе-
нилсндиамин, 2,6-диаминопиридин, 2,5-диамино-1,3,4-
тиадиазол и др., получены различные макрогетероцик-
лические соединения (841)-(846).
В соединении (841) единая сопряженная система
макрокольца сохраняется, но число л-электронов по
сравнению с фталоцианином (тетрабензотетразапор-
фином) значительно меньше. Во всех остальных
соединениях не только уменьшилось число л-электронов, но
и сопряженная система макрокольца разомкнута
остатками диаминов: в соединениях (842), (843) и (844) —
один раз, а в соединениях (845) и (846) — дважды.
Соответственно соединение (841) имеет
красно-коричневый цвет, соединение (842) — пурпурный, (843)
промышленных предприятий от трудно удаляемых
малых примесей органических соединений, а также
осуществлять обессеривание нефтепродуктов.
Особый интерес в качестве катализаторов
представляют полимерные фталоцианины. Некоторые из них
обладают более высокой каталитической активностью,
чем соответствующие мономеры. Полимерные
фталоцианины с разными металлами в макромолекуле
проявляют синергизм и избирательность в реакциях
каталитического окисления.
Сопряженные и несопряженные аналоги
фталоцианина
Все известные фталоцианиновые красители имеют
глубокие цвета — голубые, бирюзовые, зеленые, т. к.
их основу составляет тетрабензотетразапорфин,
который сам имеет синий цвет.
Для получения подобных фталоцианину макрогс-
тероциклических красителей более высокого цвета
необходимо разорвать (разомкнуть) цепочку
сопряжения макрокольца фталоцианина или уменьшить число
л-элсктронов в хромофорной системе красителя.
Получение такого типа соединений осуществляют
ступенчатым синтезом: сначала получают нециклические
фрагменты молекул и затем макрогетероциклические
соединения (макрогетероциклы). Нециклические
соединения получают, используя 3,3-диалкокси-1-
иминоизоиндоленин (838) или 1-амино-З-иминоизо-
индоленин (834), которые при взаимодействии с
ароматическими диаминами образуют бис[(1-амино-
изоиндоленилиден-3)амино]арилены (839).
Полученные арилены легко взаимодействуют с диаминами
(теми же или другими), образуя
макрогетероциклические соединения (840).
и (844) — оранжевый, а (845) и (846) — желтый.
Образование комплексных соединений с металлами
приводит к незначительному углублению цвета: например,
при комплексообразовании соединения (845) с солями
меди цвет изменяется от желтого до оранжевого.
Медный комплекс соединения (842) известен как
высокоэффективный свето- и термостабилизатор полиамидной
смолы под названием Стабилин-9.
Подобно фталоцианинам, комплексные соединения
макрогетероциклических соединений существуют в
различных кристаллических модификациях; например,
желтый цвет кристаллов соединений (845) и (846) после
возгонки в вакууме изменяется до оранжевого и
красного соответственно.
OR
OR
NH Ar(NH2)2
-ROH
NH
(838)
Ar'(NH2)2
-NH,
N=Ar,=N
(840)

824
Новый справочник химика и технолога
N=
N=
NH~
NH
О
(841)
=N
S "
=N
2-2
N
(842)
N=^ A=N
I NH I
\ N V; J
^П /NH T
N^T ^n
N
(***)
SNH I I NH I
bob
/NH I /NH
N=T V=N N=f ^N
Несопряженные макрогетероциклические
соединения (бесцветные) используются в качестве носителей
хромофорной системы при получении пигментов,
относящихся к другим классам красителей. Бесцветная мак-
рогетероциклическая основа таких пигментов
обусловливает их высокую температуру плавления,
миграционную устойчивость и низкую растворимость в
органических растворителях, а хромофорная система —
чистоту и яркость окраски. В качестве примера можно
привести ярко-желтый пигмент (847), полученный из
цианурхлорида, 2,6-диаминопиридина и моноазокраси-
теля:
-NH
-NH
NH-4 aN ~Cu—N7 У-}
гисГ0 Чнх>Г CD^
X=/ Vn=N
HO (847)
iC.
N=N
.N /^4
OH
Пигменты такого типа отличаются высокой
устойчивостью к действию органических растворителей и
различных химических реагентов, высокой
термостойкостью и миграционной устойчивостью в
лакокрасочных покрытиях и резине.
Порфирины
Порфирины являются структурными аналогами фта-
лоцианинов [простейшее соединение данной группы —
порфин (807)]. Порфирины играют исключительно
важную роль в природе: зеленый магниевый комплекс
одного из порфиринов является основой структуры
молекулы хлорофилла, красный железный комплекс—
основой структуры гена (составной части гемоглобина крови).
Некоторые производные порфиринов применяются
в качестве красителей. Из этих соединений большой
интерес представляют производные тетрабензопорфи-
рина [(848); R = алкил, арил и др.] и их комплексы с
металлами (849) — полные структурные аналоги фта-
лоцианина.
Соединения (849) получают методом темплейтной
циклизации фталимида или его калиевой соли с фенил-
уксусной кислотой и ее замещенными в присутствии
солей металлов. Так, при взаимодействии фталимида
калия с избытком фенилуксусной кислоты в
присутствии ацетата цинка в течение 30 мин в токе азота при
350-360 °С получают цинковый комплекс .мезо-тетра-
фенилтетрабензопорфирина (850), представляющий
собой зеленый жирорастворимый краситель,
применяемый для крашения пластмасс. Аналогично получают
кадмиевый комплекс, также являющийся зеленым
жирорастворимым красителем.

Ароматические соединения
825
Гексаазациклотетрадециновые красители
используются в качестве пигментов для крашения пластмасс, а в
качестве дисперсных красителей — для крашения
полиэфирных волокон и их смесей с целлюлозными
волокнами в оливково-зеленые цвета разных оттенков;
окраски устойчивы к свету и мокрым обработкам.
Меры предосторожности в производстве
макрогетероциклических красителей
Производство макрогетероциклических красителей
связано с использованием ядовитых, горючих,
взрывоопасных, сильнодействующих веществ, таких как оксид
Гексаазациклотетрадециновые красители
Гексаазациклотетрадецин — это четырнадцатич-
лснный макроцикл, обладающий способностью
образовывать устойчивые комплексы с металлами. Красители
данной группы получают темплейтной циклизацией о-
амино-о'-галогеназосоединений или смесей о,о'-диа-
мино- и о,о'-дигалогеназосоединений в присутствии
солей металлов. Так, взаимодействием азокрасителя
(851) с тетрагидратом ацетата никеля в диметилформа-
миде в присутствии К2С03 при кипении получают
никелевый комплекс (852) — краситель темно-зеленого
цвета.
Из о,о'-диаминоазобензола (853), азокрасителя (854)
и Ni(OCOCH3)2 • 4Н20 в тех же условиях получают
краситель (855) темно-зеленого цвета.
мышьяка, цианурхлорид, цианид натрия,
концентрированная серная кислота, хлор, нитробензол и т. п., и
таких процессов, как плавка при высокой температуре,
хлорирование в расплаве хлоридов алюминия и натрия
и т. п. О работе с такими веществами говорилось в
предыдущих главах.
4.3.5.14. Флуоресцентные (оптические) отбеливатели
Флуоресцентные (оптические) отбеливатели
представляют собой своеобразный класс белых красителей,
применяемых для усиления эффекта «белизны»
неокрашенных материалов (текстильных, бумаги, пластиче-
NB,
NH
N=N
(853)
2 N
+
СИ,
KJ с\Лм N
r\\J
isr
i(OCOC Н3)2
N-
(854) Ч^
N N=N
N
СИ,
(855)

826
Новый справочник химика и технолога
ских масс и др.), и являются частным случаем
люминесцентных (флуоресцентных) красителей.
Люминесценцией называется выделение энергии в
виде электромагнитного излучения (т. е. света) при
переходе молекулы из возбужденного состояния в основное.
Как правило, при люминесценции молекула излучает
фотон меньшей энергии, чем поглощенный при
возбуждении, т. к. часть поглощенной энергии расходуется на
внутримолекулярные процессы и в конечном счете
передастся окружающей среде в виде тепла (безызлучатель-
ные переходы). Но поскольку фотонам меньшей энергии
соответствуют световые лучи больших длин волн,
практически люминесценция заключается в преобразовании
световых лучей в более длинноволновые.
Если этим свойством обладают соединения,
поглощающие в видимой части спектра, т. е. обычные
красители, то это приводит к значительному возрастанию
яркости окраски. Такие красители называют
флуоресцентными, люминесцентными,
красителями-люминофорами. Они широко применяются в тех случаях, когда
надо повысить яркость надписей или знаков, которые
должны быть хорошо видны на больших расстояниях
(например, в дневных флуоресцентных красках,
используемых для нанесения опознавательных знаков на
самолеты, морские суда, аэродромные устройства и
т. п.), или для усиления декоративного эффекта
(плакаты, театральные декорации, рекламные щиты и т. п.).
Если же флуоресцентными свойствами обладают
бесцветные (т. е. не поглощающие в видимой области
спектра) соединения, то их можно использовать в
качестве флуоресцентных (оптических) отбеливателей.
Тела, поглощающие свет только в УФ-области
спектра, кажутся нам белыми (или бесцветными). Однако
многие «белые» тела (например, отбеленные ткани,
бумага) в результате химических и физических
воздействий (стирка, продолжительное действие солнечных
лучей и т. п.) приобретают способность слабо
поглощать и в коротковолновой видимой части спектра (400-
480 нм). Именно поэтому белые ткани после стирки
приобретают неприятный желтоватый оттенок (как и
белая бумага, находящаяся длительное время на свету).
Эффект подсинивания белья заключается в том, что
механическое нанесение на поверхность выстиранных
тканей ничтожного количества синего ультрамарина
компенсирует убыль коротковолновых лучей видимой
части спектра и искусственно дополняет спектр
отраженных лучей до белого.
Такой же эффект вызывает нанесение на
неокрашенные (белые) тела бесцветных соединений,
способных поглощать лучи ближней УФ-части спектра и
преобразовывать их в лучи коротковолновой видимой
части (400-480 нм), т. е. именно в те лучи, которые
поглощаются «пожелтевшими» белыми телами. Это
приводит к компенсации поглощенной части видимых
лучей и восполнению спектра отраженного света,
вследствие чего тела кажутся часто даже значительно
белее, чем сами по себе. Этот эффект называется
эффектом оптического, или флуоресцентного,
отбеливания, а соединения, обладающие такими свойствами, —
оптическими (флуоресцентными) отбеливателями.
Они широко используются при стирке, белении
природных и синтетических текстильных материалов,
бумаги, пластических масс, для повышения белизны при
вытравной печати узоров на тканях и т. п.
Оптические отбеливатели входят в состав
стиральных порошков, а также в состав веществ, используемых
при химической чистке. В химической чистке для
синтетических волокон обычно используются оптические
отбеливатели, не растворимые в воде, но растворимые
в органических растворителях.
Как и красители, оптические отбеливатели должны
обладать хорошей светостойкостью, устойчивостью к
действию кислот и оснований, окислителей и
восстановителей; они не должны образовывать комплексных
соединений с металлами. Отбеливатели, используемые
для отбеливания полимерных смол в массе, должны
быть термостойкими.
Способ применения оптических отбеливателей
аналогичен способу крашения прямыми и кислотными
красителями: целлюлозные волокна обрабатывают
соответствующими оптическими отбеливателями в
нейтральной или слабощелочной ванне, полиамидное
волокно, шелк, шерсть (весьма редко) — в слабокислой
среде. Полиэфирное и ацетатное волокно отбеливаются
дисперсными отбеливателями, а полиакрилонитриль-
ные — катионными отбеливателями.
Отечественная промышленность выпускает
оптические отбеливатели под названием «Белофоры» с
добавлением буквенных обозначений. Первая буква означает
сообщаемый отбеленному материалу оттенок,
например, К — красный, О — оранжевый, С — синеватый.
Вторая и третья буквы указывают на область
применения: Ц — для целлюлозных волокон, Б — для бумаги,
П — для полиамидного волокна, Д — для детергентов
(моющих средств), Л — для полиэфирных волокон
(лавсан), А — для ацетатных волокон, Н — для полиак-
рилонитрильного волокна (нитрон), Ш — для шерсти и
шелка, В — для вискозы в массе, М — для других
синтетических волокон в массе.
В качестве оптических отбеливателей применяются
различные производные диаминостильбена, кумарина,
пиразолина, нафталимида и т. д. Наиболее широкое
распространение из них получили продукты ацилиро-
вания 4,4'-диаминостильбсн-2,2'-дисульфокислоты (192)
цианурхлоридом (226), имеющие общую формулу
(856). Оставшиеся в цианурхлориде после
взаимодействия с дисульфокислотой атомы хлора замещают
одинаковыми или разными остатками, которые не оказывают
значительного влияния на оптические свойства
отбеливателей, но препятствуют химическому взаимодействию
с отбеливаемым материалом и влияют на некоторые
другие свойства соединений (растворимость и пр.). Эти
отбеливатели обладают интенсивной фиолетово-голубой
флуоресценцией и высоким сродством к целлюлозе.

Ароматические соединения
827
H03S
CI JSL XI
NH2
г ^
H03S-Q
NHo
(192)
H03S
CI
(226)
CI
N=<
Ш\ N
N
CI
HO3S
RNH2, R'NH,, R"NH,
^^ N=<
CI
NHh(\ N
N-
>A
(856)
CI
NRR'
Ш\ N
N-
NHR"
HO3S—(/ \> NHR"
N:
N
(857)
R'RN
Примерами таких оптических отбеливателей
являются:
Белофор КЦБ (857; R = Н, R' = R" = СН2СН2ОН)
применяется для оптического отбеливания хлопка, льна,
вискозного волокна и изделий из этих волокон,
используется также для отбеливания бумаги и добавления в
моющие средства. Растворимость препарата в воде
небольшая, но увеличивается при добавлении соды.
Белофор ОЦД (857; R = Н, R' = С6Н4С1-о,
R" = СН2СН2ОН) имеет более высокое сродство к
целлюлозе, применяется для оптического отбеливания
целлюлозных волокон и изделий из них. Рекомендуется
для добавления в моющие средства, предназначенные
для стирки изделий из шерсти, целлюлозных и
полиамидных волокон. Растворимость в воде увеличивается
при добавлении соды.
Белофор СБВ (857); R = R' = СН2СН2ОН,
R" = С6Н4 SO^H-m) применяется для отбеливания
бумаги и вискозы в массе, хорошо растворяется в воде.
Очень ценный оптический отбеливающий
препарат — Белофор КЦПБ (858) — получают из 4,4'-диами-
ностильбен-2,2'-дисульфокислоты, цианурхлорида,
метанола и анилина.
S03H
SO3H
Н3СО N
1ST ОСН.
(858)
Белофор КЦПБ рекомендуется для отбеливания
целлюлозных волокон и капрона, добавляется в
моющие средства. Устойчив в растворах с рН = 5-И 2 и может
применяться для оптического отбеливания в
гидросульфитной и перекисной ваннах, хорошо совместим с
отделочными препаратами. Белофор КЦПБ обладает высокой
субстантивностью и пригоден для совместного
применения с пероксидом водорода и прямыми красителями при
крашении трикотажных изделий в светлые тона.
Из других производных стильбена большое
значение в качестве оптических отбеливателей имеют
соединения с триазольными и оксазольными
гетероциклическими остатками. Так, сочетанием бис(диазо)производ-
ных 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислоты с 2-ами-
нонафталин-1-сульфокислотой с последующим
окислительным замыканием триазолового цикла получают
4,4'-бис(нафтотриазолил)стильбен-2,2'-дисульфо
кислоту (859).
S03H SO3H
(859)
При взаимодействии и-толилазолов, например 5-ме-
тил-2-и-толилбензоксазола, с азобензолом и КОН в ди-
метилформамиде в отсутствие воздуха образуется 4,4'-
бис(5-метилбензоксазолил-2)стильбен (860).
(860)
Свойствами флуоресцентных отбеливателей
обладают и более простые сопряженные азолы, например
Белофор 2КМ (861), который получают
взаимодействием З-амино-4-гидрокситолуола с малеиновым
ангидридом.

828
Новый справочник химика и технолога
(861) СН3
Белофор 2КМ и другие производные бензоксазола
не растворимы в воде. Их применяют в виде
тонкодисперсной суспензии для оптического отбеливания
полиэфирных, ацетатных, полиамидных и полиакрилонит-
рильных волокон. Они обладают очень высокой
светостойкостью, устойчивы к окислителям, в том числе к
хлору, поэтому обработку ими можно совмещать с
отбеливанием гииохлоритом натрия.
Хорошими оптическими отбеливателями являются
производные кумарина, например Бланкофор АЦФ
[этиловый эфир бензо[/]кумарин-3-карбоновой кислоты
(863)], образующийся при конденсации 2-гидрокси-1-
формилнафталина (862) с малоновым эфиром.
Н5С2ООС
СН2(СООС2Н5)2
-с,н,он, -н,о
(862)
(863)
Бланкофор АЦФ (864) применяется для оптического
отбеливания ацетатного шелка, капрона, лавсана,
нитрона, он устойчив в растворах кислот, гипохлорита
натрия, устойчив к дымовым газам.
Отбеливатель для ацетатных и полиамидных
волокон 7-диэтиламино-4-метилкумарин (864) получают
конденсацией л*-диэтиламинофенола с ацетоуксусным
эфиром в присутствии безводного ZnCl2. Этот
отбеливатель не растворим в воде и для оптического
отбеливания химических волокон применяется в дисперсной
форме. Его водорастворимая сернокислая соль
применяется для отбеливания шерсти и натурального шелка.
Арилированием 7-диэтиламино-4-метилкумарина
солью бензолдиазония в среде органического
растворителя в присутствии CuCl и CH3COONa получают ценный
отбеливатель для ацетатных волокон — 7-диэтиламино-
4-метил-З-фенилкумарин (865).
Большое практическое значение для оптического
отбеливания ацетатных и синтетических (полиакрило-
нитрильных, полиамидных) волокон, а также моющих
средств, применяемых для стирки изделий из таких
волокон, имеют арилзамещенные пиразолины, которые
могут быть получены, например, взаимодействием
арилгидразинов с галогензамещенными жирноаромати-
ческими кетонами или с халконами.
ОН
// \^ СН,СОСН,СООС,1Ц
-С,Н,ОН, -Н,0
N(C2H5)2
(864) N(C2H5>2
(H5C2)2N "^ О X)
(865)
Так, при взаимодействии 4-хлорфенил-2-хлор-
этилкетона с 4-сульфамоилфенилгидразином
образуется гидразон (866), далее циклизующийся в 1-(4-
сульфамоилфенил)-3-(4-хлорфенил)пиразолин (867) —
Белофор СНПА, который применяется для отбеливания
полиакрилонитрильных, полиамидных и ацетатных
волокон.
СО(СН2)2С1 S02NH2
S02NH2
HN
I
N
NHNHo C1H4C2
A
(866) c,
^^S02NH2
При взаимодействии халкона (868) с фенилгидрази-
ном образуется гидразон (869), который циклизустся в
1,3,5-трифенилпиразолин (870), пригодный для
оптического отбеливания природных и синтетических волокон
и пленок.
При наличии в молекуле кислотных групп,
например сульфогруппы, соединение проявляет свойства
кислотного красителя и может быть использовано для
отбеливания шерсти. К таким соединениям относится
Тинопаль ВГ (871). Этот отбеливатель хорошо
растворим в воде, имеет зеленовато-голубую флуоресценцию
и применяется для оптического отбеливания белковых
волокон из кислой ванны.

Ароматические соединения
829
(870)
(871)
На основе производных пиразолина получают также
катионоактивные отбеливающие препараты (872),
растворимые в воде и предназначенные специально для
отбеливания полиакрилонитрильных соединений.
^^COOCH2CH2NR3Cr
(872)
Практическое значение имеют отбеливатели на
основе арилзамещенных имидазолов. Так, при
взаимодействии бензоина с мочевиной и последующем
сульфировании образовавшегося 4,5-дифенилимидазоли-
нона-2 образуется отбеливатель Бланкофор ВТ (873),
используемый для оптического отбеливания белковых
волокон.
H03S
S03H
Производные имидазола общей формулы (874)
используются для оптического отбеливания целлюлозных
и полиамидных волокон.
R
W
-N
R'
(874) R = Н, СН3; R' = СЩ, CR^O^a
Меры предосторожности в производстве
оптических отбеливателей
Производство оптических отбеливателей по
ассортименту используемых промежуточных продуктов мало
отличается от производства других красителей, в
частности активных хлортриазиновых красителей.
Сведения о работе с ядовитыми, горючими и т. п. веществами
содержатся в предыдущих главах.
4.3.6. Выпускные формы красителей
Технические красители не являются химически
чистыми продуктами. Они содержат различное количество
минеральных и органических примесей, которые могут
быть как бесцветными, так и окрашенными. В
техническом красителе также всегда имеется гигроскопически
связанная вода, содержание которой может колебаться
от 1 до 8 %. Поэтому для получения красителей со
строго определенными колористическими свойствами:
красящей способностью, оттенком и т. д. производится
установка красителя на тип. За «тип» принимается
образец стандартного красителя, с которым затем
сравнивается качество красителя данной партии. Сначала
производятся пробные выкраски испытуемым красителем
и типовым образцом. Затем интенсивность окраски
сравнивается визуально, или с помощью цветовых
компараторов, или сопоставлением спектров поглощения
растворов. Концентрация выпускаемого красителя,
интенсивность окраски и оттенок должны совпадать
с показаниями типового образца.
Расчет концентрации красителя обычно ведется не по
содержанию химически чистого вещества в техническом
препарате, а по способности такого препарата давать
выкраску одинаковой интенсивности с той, которая
получается при использовании такого же количества
типового образца красителя. Поэтому концентрация
красителя в техническом препарате может быть как ниже, так и
выше типовой; например, концентрации 150 %, 200 % и
т. д. означают, что для получения одинакового
колористического эффекта следует брать в полтора, два и т. д.
раза меньше красителя, чем типового.
Выпуск красителей с концентрацией ниже типовой
не допускается. Выпуск красителей с концентрацией
выше типовой допускается, однако нежелателен, т. к.
потребителям удобнее иметь дело с красителями,
концентрация которых точно соответствует «типу».
При установке на тип смешивают красители
различных партий, отличающиеся по концентрации и оттенку

830
Новый справочник химика а технолога
от типового образца, подцвечивают небольшим
количеством красителя другого цвета и добавляют
разбавители (соли), если концентрация красителя выше
концентрации типового образца. При этом необходимо
учитывать влияние добавок на свойства красителей.
Так, добавка солей (NaCl, Na2S04) к кислотным
красителям в дальнейшем замедляет процесс крашения, к
прямым — ускоряет; добавка NaCl к сернистым
красителям, как правило, ухудшает их красящие свойства и
стабильность растворов, в то время как добавка
тиосульфата улучшает эти свойства. Так как электролиты,
особенно NaCl, ухудшают растворимость красителей в
воде, то более предпочтительно применять в качестве
разбавителей вещества типа декстрина или мочевины,
которая иногда улучшает растворимость красителей.
Подцветка другими красителями с целью подгонки
оттенка под типовой может производиться лишь с
помощью таких красителей, которые не отличаются от
подцвечиваемого по химическим свойствам (т. е. также
являются кислотными или прямыми и т. д.) и близки но
способности выбираться волокном из раствора, по
светостойкости, сродству к волокну и др.
Основными выпускными формами красителей
являются порошки и пасты. Порошки удобнее для
транспортировки и хранения, т. к. не содержат излишнего
балласта (воды), не боятся низких температур
(замерзания), но они образуют много пыли; в результате
ухудшаются санитарные условия при их применении и
часть красителя теряется. Пасты, как правило, удобнее
для крашения, т. к. в этом случае красители не
подвергают сушке, в процессе которой происходят
дегидратация и агрегация частиц красителя, ухудшающие его
смачиваемость, растворимость, устойчивость растворов
и другие свойства, имеющие огромное значение для
крашения. Поэтому предпочтительнее выпускать
красители в виде непылящих порошков и гранул. Непыля-
щие порошки содержат 1-2 % силиконовой жидкости
или минерального масла, которые не ухудшают
качества красителей. В этом случае пылеобразование
снижается в 10-40 раз, что значительно улучшает условия
при дозировке и приготовлении растворов красителей.
Гранулы красителей готовят путем подсушивания
пасты красителя до содержания влаги 10-30 %, дробят
крупные куски до размера 0,1-0,8 мм и окончательно
высушивают. По другому способу суспензию красителя
высушивают в распылительных сушилках со
специальными распыляющими устройствами, сразу получая
гранулы. Гранулы не слеживаются при хранении, легко
смачиваются и суспензируются, удобны для дозировки.
Одним из важнейших показателей,
характеризующих выпускные формы красителеь, является степень
дисперсности частиц. Требования к степени
дисперсности красителя зависят от обласги применения и
технологии крашения. Так, диснершые и кубовые
красители, предназначенные для крушения вискозы в массе
(марка В), должны иметь наирысшую степень
дисперсности (размер частиц менее 7 мкм). Кубовые красители
в форме порошков для суспензионного крашения
(марки Д) должны иметь высокую степень дисперсности
(размер частиц не более 5 мкм). В то же время для
кубовых красителей в форме наст для печати
нежелательна высокая степень дисперсности (размер частиц
~ 15 мкм, не более), т. к. это может привести к браку
при печатании узоров на тканях (пробивание гравюры).
Нет необходимости в чрезмерно высокой степени
дисперсности и в случае кубовых красителей в форме
порошков для крашения, поскольку при крашении
краситель переводят в раствор соли лейкосоединения («куб»)
или в тонкодисперсную суспензию свободного
лейкосоединения («лейкокислоту»).
Большое значение при выборе необходимой и
достаточной степени дисперсности красителей имеет
экономика производства, т. к. стоимость красителей
значительно возрастает с увеличением степени их
дисперсности.
Особое значение имеет добавка в порошки и пасты
вспомогательных поверхностно-активных веществ. В
случае порошков такие вещества облегчают смачивание
и растворение красителя, для паст обеспечивают
сохранение нужной степени дисперсности частиц красителя,
устойчивость и однородность пасты.
Выпускают и жидкие формы красителей. Жидкие
формы отличаются от обычных паст большей
устойчивостью к осаждению и низкой вязкостью, хорошо
размешиваются и дозируются; их доводят до нужной
концентрации холодной водой. Они содержат меньше
диспергаторов, смачивателей и других веществ, чем
гранулы и порошки, что облегчает получение ровных
окрасок.
Особое значение имеет выпуск красителей в виде
стабильных концентрированных растворов
(мелкодисперсных суспензий), в которых постоянство степени
дисперсности обеспечивается добавкой поверхностно-
активных веществ и защитных коллоидов. Такие
растворы катионных красителей применяются для
крашения полиакрилонитрильных и других волокон,
растворы основных красителей применяются для крашения
бумаги и др.
4.3.7. Очистка сточных вод в производстве
красителей
Производство красителей связано с использованием
огромного количества воды, значительная часть
которой раньше сбрасывалась в загрязненном состоянии.
В среднем на 1 т красителя расходуется около 225 т
воды. Так как материальный индекс производства
красителей составляет в среднем 10-20 т на 1 т готовой
продукции, а по сложным красителям до 160-170 т, то
при выпуске каждой тонны красителей вместе со
сточными водами предприятия (при отсутствии очистных
сооружений) сбрасывают в виде отходов десятки и
сотни тонн различных минеральных и органических
соединений, нарушающих кислородный режим водоемов,
ядовитых для их флоры и фауны.

Ароматические соединения
831
Идеальным способом избавиться от загрязненных
стоков является организация безотходных
производств, при которых все соединения находят полезное
применение. Это очень непростая задача, и в течение
определенного периода времени производство
красителей еще не станет безотходным. Поэтому неотложной
проблемой является очистка сточных вод до такого
состояния, когда они могут быть возвращены в
производственный цикл, а при невозможности или
экономической нецелесообразности этого — доведены до такой
степени чистоты, когда сброс их в естественные
водоемы не нанесет ущерба природе.
Действующие в нашей стране
санитарно-гигиенические правила запрещают спуск загрязненных вод в
естественные водоемы. Сбрасываемые сточные воды не
должны изменять рН естественного водоема ниже 6,5 и
выше 8,5, не должны снижать содержание
растворенного кислорода ниже 4 мг/л, не должны изменять органо-
лептические свойства воды и т. д. Поскольку сточных
вод производства красителей, удовлетворяющих этим
требованиям, практически не бывает, возникает
проблема их очистки, которая нередко лимитирует не
только расширение, но и нормальную эксплуатацию
действующих заводов.
Из известных способов очистки сточных вод
наибольший интерес представляют тс, которые позволяют
извлекать вещества, содержащиеся в сточных водах,
для их дальнейшего использования. К ним относятся:
экстракция, сорбция, ионный обмен, упаривание, фло-
куляция, обратный осмос и другие методы.
При очистке сточных вод методом экстракции
подбором подходящих растворителей (углеводороды и
их галогенпроизводные, простые и сложные эфиры и
др.) удается извлечь значительную часть органических
соединений (фенолы, нитро- и аминосоединения,
ароматические карбоновые и гидроксикарбоновые кислоты
и т. д.), которые затем легко поддаются отделению от
растворителя и дальнейшей очистке. Однако метод
экономически целесообразен лишь при некоторой
минимальной концентрации органических веществ в
сточных водах, т. к. в противном случае
производительность установок будет слишком мала.
Адсорбция с помощью активированных углей
различных марок и других сорбентов с последующей
отгонкой поглощенных веществ перегретым водяным
паром без разгрузки сорбционных фильтров в ряде
случаев может заменить или дополнить методы
экстракции. Большие перспективы открывает применение
ионообменных смол. Однако и здесь производительность
является лимитирующим фактором.
Упаривание особенно пригодно для извлечения из
сточных вод минеральных солей. При достаточно
концентрированных растворах солей удобно применять
устройства типа распылительных сушилок.
Для извлечения из сточных вод органических
катионов и анионов в ряде случаев полезно применение
флокулянтов — водорастворимых ионитов
противоположного знака, вызывающих флокуляцию
органических примесей. Образующиеся осадки отделяют затем
декантацией или фильтрованием. Методом флокуля-
ции, в частности, удается избавиться от фенолов,
органических кислот, небольших количеств катионных и
анионных красителей, содержащихся в фильтратах и
промывных водах, и т. и. В случае необходимости эти
вещества могут быть затем извлечены из полученных
осадков экстракцией и другими способами.
Взаимная нейтрализация щелочных и кислых вод
целесообразна тогда, когда она приводит к получению
полезных продуктов (например, сульфата аммония из
стоков, содержащих аммиак и серную кислоту) и не
сопровождается образованием минеральных солей,
таких как NaCI, Na2S04 и др. В последнем случае
целесообразнее извлекать содержащиеся в кислых и щелочных
стоках кислоты и щелочи путем низковольтного
электродиализа с использованием ионоактивных мембран.
Это позволяет получить ценные вещества, возвратить
воду в производственный цикл и избежать сбрасывания
в водоемы образующихся при нейтрализации солей.
Перспективной является очистка сточных вод с
помощью полупроницаемых мембран — методами ультра-
фалътрации и обратного осмоса. Первый основан на
способности полупроницаемых мембран пропускать
молекулы низкомолекулярных соединений и задерживать
высокомолекулярные при действии на раствор давления,
превышающего атмосферное. Второй метод основан на
способности растворителя переходить из раствора через
полупроницаемую мембрану при действии на раствор
давления, превышающего осмотическое. В результате
ультрафильтрации по одну сторону мембраны
накапливается концентрат высокомолекулярного соединения, а по
другую — раствор низкомолекулярных веществ, в
результате обратного осмоса — соответственно концентрат
растворенного вещества и более разбавленный раствор или
чистый растворитель. Оба процесса отличаются от
обычной фильтрации тем, что конечными продуктами
здесь являются не твердое вещество и раствор или
растворитель, а два раствора, один из которых обогащен
растворенным веществом (при обратном осмосе) или
высокомолекулярным веществом (при ультрафильтрации).
Для анилинокрасочной промышленности, имеющей
дело главным образом с низкомолекулярными
соединениями, наибольший интерес представляет обратный
осмос. Соответствующим подбором мембран и условий
проведения процесса удается достичь очень высоких
показателей разделения жидких смесей.
Одним из эффективных методов обезвреживания
сточных вод, достаточно распространенных на анили-
нокрасочных предприятиях, является биологическая
очистка. Этот метод применяют для очистки стоков,
содержащих органические примеси в малых
концентрациях и для доочистки вод после удаления большей
части органических веществ другими методами. В
настоящее время имеются культуры микроорганизмов,
способных потреблять органические вещества, в том

832
Новый справочник химика и технолога
числе анилин, нитро- и аминофенолы, нафтолы,
салициловую кислоту и ряд других. Проводится работа по
выведению микроорганизмов, способных потреблять и
другие органические соединения. Разросшиеся колонии
микроорганизмов могут в дальнейшем использоваться в
качестве ценных удобрений. К сожалению, имеются
органические вещества, трудно поддающиеся или не
поддающиеся биоочистке, например хлорсодержащие
соединения и некоторые другие.
Сточные воды, которые не могут быть эффективно
очищены ни одним из известных методов,
подвергаются термическому разложению (сжиганию) или (при
наличии подходящих геологических условий)
закачиванию в подземные горизонты. При сжигании хлорсо-
держащих продуктов образуются хлористый водород,
диоксид углерода и водяной пар, которые могут быть
утилизированы.
На многих предприятиях существует порочная
практика смешения сточных вод от разных
производств, что чрезвычайно затрудняет их последующую
очистку и, как правило, делает нецелесообразным
извлечение из стоков полезных веществ.
Так, в производстве красителей широко
применяется высаливание конечных продуктов, в результате
которого образуются сточные воды, содержащие
NaCl, часто в значительных концентрациях, и
органические примеси. Упариванием и дожиганием из
таких вод можно извлечь NaCl, пригодный к
повторному использованию. Точно так же из других сточных
вод может быть извлечен сульфат натрия, который
пригоден, например, для производства сульфида
натрия. Смешение же стоков, содержащих NaCl и
Na2S04, делает практически невозможным
использование этих отходов.
Литература
1. Гордон П., Грегори П. Органическая химия
красителей / Пер. с англ. под ред. Г.Н. Ворожцова. М.:
Мир, 1987.
2. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию
органических красителей. М.: Химия, 1984.
3. Бородкин В.Ф. Химия красителей. М.: Химия, 1981.
4. Чекалин М.А., Пассет Б.В., Иоффе Б.А.
Технология органических красителей и промежуточных
продуктов. Л.: Химия, 1980.
5. Химия синтетических красителей / Под ред.
К. Венкатарамана / Пер. с англ. под ред. Л.С. Эфроса.
Л.: Химия. 1974. Т. 3. 1975. Т. 4. 1977. Т. 5. 1977. Т. 6.
6. Органические синтетические красители. Кат.
НИОПиК. М., 1977.
7. Введение в фотохимию органических соединений /
Под ред. Г.О. Беккера / Пер. с нем. под ред. А.В. Ель-
цова. Л.: Химия, 1976.
8. Красители для текстильной промышленности.
Колористический справочник / Под ред. Л.Л. Бяльеко-
го, В.В. Карпова. М.: Химия, 1971.
9. Лаптев Н.Г., Богословский Б.М. Химия
красителей. М.: Химия, 1970.
10. Андросов В.Ф., Голомб М.М. Синтетические
красители для текстильной промышленности. М.:
Легкая индустрия, 1968.
11. Теренин А.Н. Фотоника молекул красителей и
родственных органических соединений. М.: Наука, 1967.
12. Порай-Кошиц Б.А. Азокрасители. Л.: Химия, 1960.
13. Цоллингер Г. Химия азокрасителей / Пер с нем.
под ред. Б.А. Порай-Кошица. Л.: Госхимиздат, 1960.
14. Коган И.М. Химия красителей. М.: Госхимиздат,
1956.
Приложение 4.3
Красители, выпускаемые зарубежными странами
Кислотные красители
Страна
Англия
Германия
Польша
США
Франция
Чехия
Швейцария
Япония
Фирма
ICI
BASF
Bayer
Hochst
Du Pont
Fran color
Chemapol
CIBA
Geigy
Sandoz
KKK
Красители
Дарамины, Карболаны, Кумасси, Лиссамины, Найломины
Ацидолы, Безоланы, Ортолы
Ациланы, Супрамины, Супранолы, Супрацены, Телон-прочные
Амидо прочные, Антраланы, Альфанолы, Ремаланы
Кислотные, Металаны, Фоланы
Метанилы, Литосоли, Понтацилы
Валкопрочные, Супрациды, Сульфациды
Мидлоны, Рибациды, Эгациды
Бензилы, Китоны, Ирганолы
Новазолы, Эрио, Эриозины, Эрионилы
Сандоланы
Дайшики, Кайанол, Кайацил, Такаока

Ароматические соединения
833
Дисперсные красители
Страна
Англия
Германия
Польша
США
Франция
Чехия
Швейцария
Фирма
ICI
BASF
Bayer
Hochst
CIECH
Du Pont
Francolor
Chemapol
CIBA
Geigy
Sandoz
Красители
Дюранолы, Дисперсолы
Виалоны, Паланилы, Пер литоны, Цилла, Целлитоны
Виалоны прочные, Резолины
Самароны
Синтены
Ацетамины, Латилы, Цслантрены
Амихромы, Ацетохиноны, Нейлохиноны, Эстерофилы, Эстерохиноны
Остацены
Теразилы, Цибацеты
Авилоны, Сетароны, Сетацилы
Артизилы, Фороны
Прямые красители
Страна
Англия
Германия
Польша
США
Франция
Чехия
Швейцария
Фирма
ICI
BASF
Bayer
Hochst
Volfen
Chemicolor
Du Pont
Francolor
Chemapol
Geigy
Sandoz
Обычные
Айсилы,
Хлоразоли
Бензокрасители
Колумбия
Прямые
Понтамины
Диазоли
Прямые
Дифенилы
Хлорамины
Светопрочные
Дюразоли
Лурантины
Сириус-супра,
Сириус светопрочный
Ремастрали
Соламины,
Соласины фау
Гелионы
Понтамины прочные,
Резофиксы
Диазоли светопрочные
Сатурны
Солифенилы
Дифенилы прочные
Люмикризы,
Пиразолы, Соляры
Упрочняемые
солями меди
Дюразол-купро
Бензокупроли,
Бензокуппер
Купроксоны
Понтамины
куппер
Купродиазоли
Купростаны
Купрофенилы
Купрофиксы,
Резофиксы
Дисазокрасители
Хлоразоли
Бензамины
Диан ил ы
Замбези,
Нафтогены
Диазо
Понтамины диазо
Диазоамины
Азогены
Диазофенилы
Диазоамины
Катионные красители
Страна
Англия
Германия
Польша
США
Франция
Швейцария
Япония
Фирма
ICI
BASF
Bayer
Bitterfeld
Boruta
Du Pont
Francolor
CIBA
Geigy
Sandoz
Hodogaye
Mitsubishi
Красители
Акролоны, Синакрилы
Базакрилы
Астразоны
Крипуры
Аниланы
Севроны
Лиркамины
Деорлины
Максилоны
Сандокрилы
Айзен-катилоны
Диакрилы

834
Новый справочник химика и технолога
Хромовые и однохромовые красители
Страна
Англия
Германия
Польша
США
Франция
Чехия
Швейцария
Фирма
ICI
BASF
Bayer
Hochst
Du Pont
Francolor
Chemapol
CIBA
Geigy
Sandoz
Хромовые
Омегахром
Базоланы хромовые
Диаманты, Хромовые
Салицин хромовые
Кислотные хромовые
Пентахромы
Франколаны
Ализарины хромовые
Хромпрочные
Эриохромы
Ализаины, Омегахромы
Однохромовые
Солохромы
Монохромы, Хромогены, Хромоксаны
Метахром
Ортохромовые
Хроматы
Криноланы
Ализаринхром
Синтохроматы
Эриохромали
Метамегахромы
Металлсодержащие красители (комплексы состава 1:1 и 1 : 2)
Страна
Англия
Германия
Польша
США
Франция
Чехия
Швейцария
Япония
Фирма
ICI
BASF
Bayer
Hochst
Volfen
Du Pont
Francolor
Chemapol
CIBA
Geigy
Sandoz
KKK
Комплексы 1 : 1
Ионохромы, Ультраланы
Палатины прочные
Вофанилы
Хромацилы
Инохромы, Супрациды
Хромоланы
Неоланы
Гиколаны
Витроланы
Комплексы 1 : 2
Вариланы
Ацидолы М, Виалоны прочные, Ортоланы
Изоланы, Леваланы
Азарины, Ремаланы прочные
Вофаланы
Нейтраланы, Польфоланы
Капранилы
Нейтрихромы-С
Осталаны
Ланакроны, Цибаланы
Иргаланы
Ланазины, Сандоланы, Супраланы
Кайякаланы
Активные красители
Страна
Англия
Германия
Польша
Чехия
Швейцария
Фирма
ICI
BASF
Bayer
Hochst
CIECH
Chemapol
CIBA
Geigy
Sandoz
Красители
Проциланы, Проционы М, Проционы Н,
Примазины, Примазины Р
Левафиксы, Левафиксы Е
Ремазоли
Гелактины, Гелактины D
Остазины, Остазины Н
Цибакроланы, Цибаланы
Реактоны
Дримарены
Кубовые красители и кубозоли
Страна
Англия
Германия
Фирма
ICI
BASF
Bayer
Кубовые красители
Дюриндоны, Каледоны
Индантрены
Индантрены
Кубозоли
Дюриндоны, Соледоны

Ароматические соединения
835
Окончание
Страна
Германия
Италия
Польша
США
Франция
Чехия
Швейцария
Фирма
Hochst
ACNA
CIECH
Du Pont
Francolor
Chemapol
США
Geigy
Sandoz
Кубовые красители
Антра, Индантрены
Романтрены, Солиндены
Гелантрены
Понсоли, Сульфангрсны
Гелианы, Солантрсны
Остантрены
Циба, Цибаноны
Тина, Тиноны
Сандантрены
Кубозоли
Антразоли
Солиндолы
Гелазоли
Понтозоли
Гелиазоли, Солазоли
Цибантины
Тинозоли
Сандозоли
Сернистые красители
Страна
Англия
Германия
Италия
Польша
США
Франция
Чехия
Швейцария
Фирма
ICI
Cassella
Hochst
Volfcn
ACNA
CIECH
Du Pont
Francolor
Chemapol
CIBA
Geigy
Sandoz
Красители
Тионолы
Гидроны,
Иммедиали
Сульфуры
Тиолоны (Сольфо)
Сульфуры
Сульфогены
Сульфанолы
Сульфогены
Пирогенны, Циба
Тиотиноны, Эклипсы
Сандоны, Тионалы
Азогены
Страна
Англия
Германия
Италия
Польша
Франция
Чехия
Швейцария
Фирма
ICI
Bayer
Hochst
ACNA
Francolor
Chemapol
CIBA
Geigy
Sandoz
Лзотолы
Брентолы
Нафтолы AS
Акнафтолы
Нафтоэланы
Нафтазолы
Ультразолы
Цибанафтолы
Ирганафтолы
Целькоты
Азоамины и диазоли
Брентамины
Вариогены,
Соли прочные
Основания прочные
Основания прочные
Основания прочные
Основания прочные
Соли Циба,
Основания Циба
Соли Ирга,
Основания Ирга
Деволи
Диазотолы
Рапид-прочные
Цитазины
Цибагены
Тиногены
Моментогены
Диазаминолы
Брентогены
Рапидогены
Цитазолы
Пологены
Нейтрогены,
Нефтазогены
Цибаногены
Иратрали
Сандогены
Лзоацеты
Брентацеты
Офнацеты

836
Новый справочник химика и технолога
Оптические отбеливатели
Страна
Англия
Германия
Германия
Венгрия
Польша
Чехия
Швейцария
Япония
Фирма
ICI
BASF
Bayer
Bitterfeld
Hochst
CIECH
Chemapol
CIBA
Geigy
Sandoz
Отбеливатели
Флюолайты
Паланилы, Ультрафоры
Бланкофоры
Вайсстонеры
Хосталюксы
Оптиноли
Гелиофоры
Рилюксы
Увитексы
Тинопали
Лейкофоры
Уайтексы

Раздел 5. ХИМИЯ ФОТОГРАФИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ
Автор: д.т.н., проф. А.В. Редъко
«... В истории развития науки еще никогда не было так, чтобы великое
открытие или новый технический метод зарождались на пустом месте. Этим
событиям всегда предшествуют вековые наблюдения и многолетняя работа
ученых. Так произошло и с изобретением фотографии. Благодаря значительным
открытиям в области физики, химии, оптики и механики удалось разработать
фотографический метод получения изображений ...»
5.1. История изобретения и этапы развития
галогенсеребряной фотографии
Первое упоминание о светочувствительных
веществах, обладающих свойством изменяться под действием
света, относится к VIII в. н. э., когда арабский медик
Ябир Ибн Хайям обнаружил, что «ляпис»
(азотнокислое серебро) под действием света темнеет и теряет свои
целебные свойства. В XVI в. геолог Г. Фабрициус
заметил, что «роговое серебро» (хлорид серебра) темнеет на
свету. В 1725 г. известный русский политический
деятель А. Бестужев-Рюмин, занимавшийся прикладной
химией, открыл светочувствительность солей железа.
В 1727 г. немецкий врач И.Х. Шульце на солях серебра,
освещая их солнечным светом, впервые получил
изображение листьев деревьев и фигур, вырезанных из
картона, используя для этого порошок из мела,
пропитанный азотнокислым серебром. Это было практически
первое в мире изображение, которое получили при
помощи светочувствительного вещества.
В 1777 г. известный шведский химик К. Шееле, зная
о светочувствительности солей серебра, обнаружил
светочувствительность хлорида серебра к сине-
фиолетовым лучам, проецируя на его поверхность
изображение спектра, полученного разложением белого
света с помощью призмы. Чуть позже И.В. Риттер в
1801 г., повторяя опыты К. Шееле, установил, что
хлорид серебра темнеет за коротковолновой границей
видимого спектра и открыл существование невидимых глазом
ультрафиолетовых лучей. Таким образом, фотография
еще не существовала как таковая, но тем не менее с ее
помощью было сделано важное научное открытие.
Одновременно с изучением светочувствительных
веществ и попытками с их помощью получить
изображение различных предметов велись исследования по
разработке методов получения оптического
изображения. Еще в XVII в. такого рода работы были
направлены на создание оптического устройства для облегчения
труда художников. Первым прибором такого рода была
так называемая камера-обскура (темная камера),
изобретение которой приписывается итальянцу Леонардо
да Винчи, гениальному ученому, мыслителю и
художнику. Камера-обскура представляет собой закрытый
ящик с небольшим отверстием в одной из стенок.
Будучи направлена на какой-либо предмет, она позволяла
получить на задней стенке камеры перевернутое
изображение предмета. Однако яркость изображения,
получаемого в камере-обскуры, была невелика.
Увеличение же диаметра отверстия в камере повышало яркость
изображения, но делало его нерезким. Существенное
улучшение камеры-обскура было сделано в XVIII в.
итальянцем Делла Порте, вставившем в отверстие
камеры линзу из очков, что значительно повысило как
яркость, так и резкость получаемого изображения. Эта
камера явилась прообразом современного
фотоаппарата. К этому же времени в связи с общим развитием
науки, в том числе и химии, была открыта группа
галогенов: хлора (1774 г.), иода (1811 г.), брома (1826 г.), что
дало возможность создавать светочувствительные
серебряно-галогенные системы. Все это в значительной
мере ускорило изобретение фотографии.
Дагеротипия. Первая попытка получить
изображение с помощью камеры-обскуры было предпринято

838
Новый справочник химика и технолога
в Англии в 1802 г. Гемфри Дэви и Томасом Веджвудом,
которые экспонировали в камере-обскуре обычную
бумагу, пропитанную сначала раствором азотнокислого
серебра, а затем раствором поваренной соли. С
помощью такой бумаги, между волокнами которой
образовывался в результате пропитки хлорид серебра, можно
было получить изображение различных фигур. Правда,
вскоре эксперименты были прекращены, т. к.
экспонирование длилось часами, а изображение получалось
нечетким и при рассмотрении на свету полностью исчезало.
Несколько позже во Франции начал свои
исследования по разработке методов получения изображения на
светочувствительных веществах Жозеф Нисефор
Ньепс. Изучая различные светочувствительные
вещества, он обнаружил, что если чистый кристаллический
иод подвергнуть возгонке, а затем пары его
конденсировать на серебряную пластинку, то такая пластинка
становится светочувствительной. Ж.Н. Ньепс в то
время не мог понять, что в этом случае образуется
светочувствительный иодид серебра. Учитывая то
обстоятельство, что изображение получалось при
экспонировании в камере-обскуре нечетким, он пришел к
заключению, что иод непригоден для получения
изображения окружающих нас предметов.
Это побудило Ж.Н. Ньепса направить свои усилия
но другому пути — на исследование асфальта-смолы
природного органического происхождения, который
обладал хорошей растворимостью в некоторых
растительных маслах, например в лавандовом масле.
Светочувствительный асфальт в начале наносился тонким
слоем на цинковую или оловянную пластину, которая
затем экспонировалась в камере-обскуре. При действии
света асфальт становился твердым, а в лавандовом
масле происходило растворение асфальта только в
участках, где не действовал свет. После обработки в
лавандовом масле цинковая пластинка погружалась в раствор
азотной кислоты и травилась на определенную глубину,
а затем механическим путем остатки затвердевшей
смолы удалялись с поверхности пластин. Полученные
при травлении в кислоте углубления на пластине
заполнялись типографской краской с помощью валика.
Прикладывая сверху лист бумаги, можно было
получить одноцветное позитивное изображение. Несмотря
на очень низкую светочувствительность асфальта
(выдержка на прямом солнечном свету достигала 6-8 ч),
Ж.Н. Ньепс считал, что предложеннь'й процесс может
быть с успехом применен для изготовления
типографских клише картин, рисунков, чеггежей. В 1825 г. он
опубликовал свое открытие, назвав его гелиографией.
Однако предложенный процесс широкого развития не
получил. Итак, Ж.Н. Ньепс был первым, кто в 1826 г.
получил фотографическое изображение на
светочувствительном веществе с чомощью камеры-обскуры.
Оригинал изображения на цинковой пластине с нанесенным
на поверхность светочувствительным асфальтом,
которую Ж.Н. Ньепс экспонировал в течение 8 ч, находится
сегодня в музее Техасского университета США.
В то же самое время в Париже художник-декоратор
Луи Жак Манде Дагер изобрел так называемую
диораму. Диорама представляла собой ряд картин очень
больших размеров на длинной ленте холста,
закрепленного на двух вертикальных валах. Перематывая эту
ленту с одного вала на другой, Л.Ж. Дагер
демонстрировал свои пейзажи зрителям: «Дремучий лес в разные
часы дня», «Извержение Везувия» и другие, применяя
при этом разные приемы освещения. Это было
любимым зрелищем парижан. За короткий период времени
диорама несколько раз горела, и Л.Ж. Дагер тратит
много усилий на восстановление диорамы и
одновременно настойчиво искал способ, позволяющий быстрее
рисовать большие полотна. Л. Ж. Дагер, однажды
посетив в Париже оптическую мастерскую знаменитого
оптика Винсента Шевалье, узнал от него об
экспериментах Ж.Н. Ньепса по изысканию
светочувствительных веществ, позволяющих регистрировать всякого
рода изображения.
В 1827 г. Л.Ж. Дагер и Ж.Н. Ньепс заключили договор
о совместном сотрудничестве. В 1833 г. Ж.Н. Ньепс умер
и Л.Ж. Дагер по условиям договора получил
оборудование и все дневники экспериментов.
Повторяя опыты Ж. Н. Ньепса по возгонке иода на
серебряную полированную пластину, при случайных
обстоятельствах Л.Ж. Дагер получил отчетливое и
хорошо видимое позитивное изображение объекта съемки.
В августе 1839 г. способ был обнародован и назван
дагеротипией. Это выдающееся изобретение легло
в основу всего последующего развития фотографии.
Существо процесса заключалось в том, что медная
пластина, покрытая тонким слоем серебра, тщательно
отполированная до зеркального блеска, помещалась в
специальный ящик полированной стороной вниз. Снизу
ящика под пластиной помещали чашку с
кристаллическим иодом. При подогреве иод начинал возгоняться, и
пары его оседали на полированной пластине. Иод
вступал в реакцию с серебром, и пластина покрывалась
тонким слоем иодида серебра, становясь
светочувствительной.
После экспонирования в камере-обскуре пластину
помещали в тот же ящик, но теперь в чашку вместо
иода наливали ртуть. При подогревании ртуть испарялась,
и ее пары оседали на поверхности экспонированной
пластины только в тех местах, где действовал свет,
образуя при этом отчетливое позитивное изображение
объекта съемки.
Заслуга Л.Ж. Дагера состояла в том, что он впервые
нашел способ превращения скрытого изображения в
видимое. Суть этого явления, которое сам Л.Ж. Дагер
не смог объяснить, заключалось в том, что иодида
серебра под действием света разлагалось с выделением
мельчайших частиц металлического серебра, на
которых конденсировались пары ртути. Проявленная в
парах ртути пластинка затем обрабатывалась в течение
нескольких часов в растворе поваренной соли для
растворения иодида серебра, оставшегося в участках, где

Химия фотографических процессов
839
не действовал свет. Позже удалось существенно
сократить процесс растворения неэкспонированного иодида
серебра за счет применения тиосульфата натрия
(гипосульфита). Способ был предложен в 1839 г. астрономом
Д. Гершелем. Л.Ж. Дагер рекомендовал разработанный
им процесс в основном для получения портретов. При
портретной съемке выдержки достигали на ярком
солнечном освещении 15 мин из-за низкой
светочувствительности иодида серебра. Это было большим
неудобством. Для преодоления этих трудностей интенсивно
проводились работы по усовершенствованию процесса
дагеротипии в двух направлениях, а именно: как по пути
повышения яркости оптического изображения,
даваемого камерой-обскурой, так и по пути увеличения
светочувствительности пластинок.
Для увеличения светочувствительности пластин в
несколько раз позже стали применять не чистый иод,
а смесь иода с небольшим количеством брома. Все эти
мероприятия привели к тому, что уже в 1841 г.
выдержки сократились с 15 до 3 мин, а дагеротипия как
дешевый и быстрый способ получения портретов получила
повсеместное распространение несмотря на то, что ей
были присущи следующие недостатки:
- изображение было видно только при рассмотрении
под определенным углом;
- для получения изображения нужна была
дорогостоящая серебряная пластина;
- невозможность моментальной съемки из-за малой
светочувствительности;
- пары ртути, которая использовалась для
визуализации изображения, очень ядовиты;
- изображение малоустойчиво, т. к. амальгама
постепенно разлагалась с выделением ртути;
- изображение на пластинке получалось в одном
экземпляре и было зеркально-обращенным.
Последующая замена дорогих серебряных
пластинок на стеклянные с нанесенным на них тонким слоем
из металлического серебра еще более удешевила этот
процесс, и это способствовало тому, что он
просуществовал до 1852-1853 гг.
Калотипия (тальботипия). Почти одновременно с
Ж.Н. Ньепсом и совершенно независимо от него в
Англии над методами получения фотоизображения работал
видный ученый того времени Вильям Генри Фокс
Тальбот. В своей работе он исходил из способа,
предложенного в 1802 г. Г. Дэви и Т. Веджвудом, купавших
бумагу в растворе азотнокислого серебра, а затем в
растворе поваренной соли и сумевших получить видимое
изображение предметов, положенных на очувствлен-
ную бумагу. Фокс Тальбот нашел, что изменение
последовательности купания бумаги в указанных
растворах существенно повышает светочувствительность.
Если Г. Деви и Т. Веджвуд не смогли найти способа
закрепления полученного на бумаге изображения,
которое при рассмотрении под действием света исчезало,
то Фокс Тальбот впервые предложил обработать
пропитанную бумагу после длительного экспонирования
сначала в растворе галловой кислоты, а затем в
растворе поваренной соли, для удаления оставшегося хлорида
серебра. Это позволило «закреплять» полученное
изображение на светочувствительной бумаге и делать его
устойчивым по отношению к дальнейшему
воздействию света. Разработанный Фоксом Тальботом 20
августа 1835 г. процесс получил название «калотипия».
Сущность процесса, предложенного Фоксом Таль-
ботом, заключалась в том, что обычная бумага купалась
в растворе иодида калия, а затем в растворе
азотнокислого серебра. Светочувствительность такой бумаги
была много выше, чем пластинок Л.Ж. Дагера, а выдержка
при съемке сокращалась до одной минуты. После
экспонирования бумаги в камере-обскуре получалось
слабое видимое изображение снимаемого объекта, которое
существенно усиливалось обработкой в растворе
галловой кислоты. Негатив (изображение, на котором
распределение яркостей обратно распределению яркостей
в объекте съемки) после полного цикла химико-
фотографической обработки погружался в
расплавленный воск, что делало его почти прозрачным и давало
возможность вести печать на светочувствительную
бумагу (рис. 5.1.1). Таким образом, благодаря открытию
Фокса Тальбота, впервые можно было осуществить
несколько позитивных копий с одного негатива. Кроме
того, Фокс Тальбот создал так называемый «волшебный
фонарь»— прообраз современного фотоувеличителя —
и применил его для получения увеличенного
позитивного изображения. Тальботипия по сравнению с
дагеротипией несомненно явилась более совершенным
техническим методом, т. к. она обладала рядом прогрессивных
черт, открывших перспективу дальнейшему развитию
фотографии. Тем не менее впоследствии из-за широкого
распространения дагеротипии процесс, предложенный
Фоксом Тальботом, так и не смог ее вытеснить.
Рис. 5.1.1. Фотоснимок, получаемый с помощью тальботипии
Мокрый коллодионный процесс. В 1852 г.
дагеротипия и тальботипия были полностью заменены новым
методом, более совершенным, который стал
следующим шагом в развитии фотографии. Предложенный в
1851 г. англичанином Фредериком Скоттом Арчером,
он получил название «мокрый коллодионный процесс».

840
Новый справочник химика и технолога
Применение этого процесса существенно повысило
светочувствительность и позволило получить
изображение исключительно высокого качества, особенно по
резкости. Это обстоятельство привело к тому, что
мокрый коллодионный процесс применяется и по
настоящее время в некоторых специальных областях
(изготовление сеток, шкал и т. д.). Способ, предложенный
Ф. С. Арчером, основан на применении раствора
коллодия особого сорта нитроклетчатки (коллоксилина),
растворенной в смеси спирта и эфира и
представляющей собой густую и быстро сохнущую жидкость. На
стеклянную пластинку наносят слой
свежеприготовленного коллодия, который теряет текучесть только
после испарения эфира. До тех пор, пока в слое
сохраняется спирт, он остается влажным и проницаемым для
воды и различных водных растворов. Такая пластинка с
нанесенным слоем коллодия купается сначала в
растворе иодида калия, а затем в растворе азотнокислого
серебра. При этом в слое коллодия образуются
мельчайшие кристаллы иодида серебра. В таком виде мокрая
пластинка экспонируется и проявляется в проявителе,
содержащем соли сернокислого закисного железа или
пирогаллола.
Наряду с мокрым коллодионным процессом был
предложен сухой коллодионный процесс, который
отличался от первого тем, что в слой коллодия вводились
гигроскопические вещества — слои лития, магния.
Последние, в силу своей гигроскопичности, создавали
возможность проникновения влаги в высохший слой
коллодия. Сухой коллодионный процесс устранил некоторые
недостатки мокрого способа, но несколько уменьшил
светочувствительность слоя и резкость изображения.
Мокрый коллодионный способ вытеснил все
предшествующие ему методы получения фотографического
изображения и просуществовал почти 20 лет (до 1871).
Сухие бромсеребряные желатиновые слои. В 1871 г.
английский врач Ричард Лич Мэддокс впервые
предложил для приготовления «светочувствительной
жидкости» использовать желатин — белок животного
происхождения, получаемый из костей и кожи крупного
рогатого скота, который хорошо набухает в холодной
воде и становится проницаемым для водных растворов.
При нагревании он плавится, а при охлаждении опять
студенится. При сушке в мягком режиме получается
пленка, хорошо набухающая в воде.
Р. Мэддокс неожиданно обнаружил, что если в
подогретый желатиновый раствор вначале ввести
азотнокислое серебро, а затем добавить бромид и иодид
калия, то приготовленная таким образом
«светочувствительная жидкость», получившая название в
фототехнологии не совсем правильное
«фотографическая эмульсия», обладает светочувствительностью во
много раз выше, чем известные до сих пор
светочувствительные системы. Причем, если раствор желатина с
образовавшимися в нем микрокристаллами галогенида
серебра выдержать некоторое время при повышенной
температуре, то светочувствительность эмульсии
возрастает в сотни и тысячи раз. Это случайно обнаруженное
свойство желатина привело к тому, что с момента
открытия до настоящего времени все фотографические
эмульсии изготавливаются в основном на желатине.
Применение желатина стало крупным шагом в
дальнейшем развитии фотографии и создало широкие
предпосылки для промышленного изготовления
фотоматериалов.
Еще одним важным шагом вперед, открывшим
новые возможности в фотографии, было изобретение
немецкого химика Германа Вильгельма Фогеля, который
в 1873 г. обнаружил, что введение в галогенсеребряную
эмульсию некоторых красителей вызвало расширение
спектральной светочувствительности галогенидов
серебра от сине-фиолетовой к длинноволновой части
видимого излучения. Это явление получило название
«оптическая» или «спектральная сенсибилизация» (процесс
очувствления галогенида серебра к зеленым и красным
лучам) и обеспечило прогресс в цветной фотографии
и кинематографии.
Цветная фотография. На заре возникновения
фотографии многие исследователи искали ответ на
вопрос: как же передать с помощью фотографического
метода краски окружающего мира?
Исаак Ньютон полагал, что многообразие цветных
тонов, существующих в природе, можно получить за
счет смешения семи цветов: красного, оранжевого,
желтого, зеленого, голубого, синего, фиолетового.
Великий русский ученый М.В. Ломоносов 1 июля 1756 г.
в своем труде «Слово о происхождении света, новую
теорию о цветах представляющее» показал, что число
простых цветов, необходимых для получения цветного
изображения, может быть сведено к трем — желтому,
зеленому, голубому.
В 1802 г. английский физик Томас Юнг, создатель
волновой теории света, выдвинул предположение, что в
человеческом глазу имеются три вида нервных
окончаний-рецепторов, чувствительных только к синей,
зеленой, красной составляющим спектра, возбуждение
которых вызывает ощущение цвета. Трехцветная теория
Т. Юнга долгое время оставалась гипотезой и только в
работах немецкого биолога и физика Германа Гельм-
гольца нашла свое подтверждение.
Противником этой теории был немецкий физиолог и
физик Эвальд Геринг, который в 1870 г. предложил
теорию четырех основных цветов (зеленый, синий,
желтый, красный), а с учетом белого и черного —
шести цветов. Э. Геринг считал, что использование четырех
основных цветов дает больше возможностей, чем трех
цветов, тем более, что четырехцветная печать с
успехом применяется в полиграфии.
Противники четырехцветной теории считали, что
пяти различных цветоприемников в человеческом глазу
многовато и зачем желтый рецептор, если есть красный
и зеленый, которые, возбуждаясь, дают желтый цвет.

Химия фотографических процессов
841
Кроме того, почему дополнительные цвета — желтый
и синий — дают белый, а зеленый и красный — желтый?
Сегодня физиологи, благодаря исследованиям
голландского ученого П. Уолварена, который связал
четырех- и трехкомпонентную теории, считают что трех-
компонентная теория Г. Гельмгольца получила
подтверждение и является общепринятой теорией
цветового зрения. Но некоторые ученые все же полагают,
что процесс цветового зрения соответствует
комбинации обеих теорий.
В 1855 г. английский физик Д. Максвелл, опираясь
на принципы трехкомпонентной теории цветного
зрения Томаса Юнга и Германа Гельмгольца,
сформулировал теорию образования цвета. Все цвета, окружающие
нас, согласно этой теории, можно получить из трех
основных цветов: синего, зеленого, красного. Первое
в мире цветное изображение на основе
фотографического метода Максвелл получил 17 мая 1861 г.
Галогенсеребряные эмульсионные фотослои в то
время обладали чувсвительностью только к
коротковолновой части видимого спектра (синим лучам), и
развитие цветной фотографии, как мы понимаем сейчас,
было бы невозможным без спектральной
сенсибилизации, открытой при случайных обстоятельствах в 1873 г.
профессором Берлинского университета Германом
Фогелем. Благодаря научной оценке неожиданного
эффекта, который имел место при добавлении в галогенсе-
ребряную эмульсию, чувствительную к синим,
фиолетовым и ультрафиолетовым лучам, некоторых
красителей, Г. Фогель открыл новую и очень важную
страницу в истории цветной фотографии.
Однако многим до сих пор не понятно, как же
Д. Максвелл еще задолго до открытия спектральной
сенсибилизации смог продемонстрировать большой
ipynne английских ученых в Лондоне способ
получения цветного изображения, проводя съемку цветного
объекта за синим, зеленым и красным светофильтрами
на несенсибилизированную фотопластину, а затем
проецируя на экран черно-белые цветоделенные позитивы
за этими же светофильтрами. В технической литературе
по этому вопросу высказываются различные мнения,
порой даже неправильные. Сегодня, благодаря
исследованиям в области цветной фотографии англичанина
Джона Хеджкоу, стало известно, что Д. Максвеллу
просто сопутствовала удача, т. к. красные цвета снимаемой
клетчатой ленты отражали ультрафиолетовые лучи,
которые и регистрировались фотопластиной в процессе
съемки, а зеленый светофильтр не был строго
зональным, пропуская не только зеленые, но и синие лучи.
Спустя два года после открытия спектральной
сенсибилизации французский ученый Луи Хайрон получил за
синим, зеленым, красным светофильтрами цветоделен-
ное изображение, используя сенсибилизирующее
действие хлорофилла. В 1869 г. он сообщил о хромоскопе —
приборе, в котором три цветоделенных позитива
объединялись с помощью систем зеркал, что позволяло
довольно просто получать цветное изображение.
Луи Дюко дю Орон в книге «Цвета в фотографии»,
опубликованной в 1869 г. и посвященной проблемам
цветной фотографии, впервые изложил принципы
аддитивного и субтрактивного методов фотографии,
включая и схему современной цветной фотографии на
многослойных фотоматериалах. В фотографии
существуют два метода получения цветного изображения:
аддитивный (additio — сложение) и субтрактивный
(subtrahere — вычитание). В первом случае
складываются световые потоки, а в другом — цветное
изображение получают, вычитая из белого основные цвета
(синий, зеленый, красный). Первое в мире цветное
изображение субтрактивным методом было изготовлено
Луи Дюко дю Ороном (сегодня оно находится в музее
Национальной Техники в Лондоне). Сначала он
получил три цветоделенных черно-белых негатива, снимая
цветной объект за зональными (пропускающими одну
зону видимого спектра) светофильтрами: синим,
зеленым, красным. Копируя с цветоделенных негативов на
три желатиновые фолии, содержащие в слое красители
(желтый, пурпурный, голубой), дополнительные к
цветам светофильтров, за которыми велась съемка объекта,
получал три рельефных цветоделенных окрашенных
позитива. Затем, совмещая окрашенные позитивы и
освещая их белым светом, он получил цветное
изображение субтрактивным способом.
Заслуга Луи Дюко дю Орона заключалась в том, что
он, используя на начальной стадии аддитивный метод
Д. Максвелла, разработал принцип субтрактивного
метода получения цветного изображения и увидел
большую перспективу данного метода Но уровень техники
и технологии того времени все же не позволил ему
реализовать на практике свои идеи, обстоятельно
рассмотренные во второй книге «Цветная фотография»,
которую он написал вместе с братом в 1878 г.
Растровая фотография. Созданию современных
многослойных цветных фотоматериалов
предшествовали растровые методы получения цветного изображения.
Одним из первых, кто достиг больших успехов в
области растровой фотографии, был Джон Джоули, который
в 1893 г. сумел изготовить комбинированный
трехцветный светофильтр, нанося на стекло на 1 см около 80
параллельных полосок синего, зеленого и красного
цветов. Изопанхроматическая пластинка, обладающая
светочувствительностью к лучам видимого спектра,
экспонировалась в фотокамере за таким светофильтром, а
затем черно-белый позитив, полученный с негатива,
совмещался с растром и проецировался на экран.
Изготовление цветных растровых фотопластин было
в свое время излюбленным занятием изобретателей,
работающих в области цветной фотографии.
Необходимо было решить задачу: какой должна быть
структура растровых фильтров — регулярной или
нерегулярной. Некоторые исследователи для того, чтобы
получить лучшую цветопередачу, пытались использовать
четыре цвета, в качестве четвертого брали обычно желтый.

842
Новый справочник химика и технолога
Но всякий раз возвращались все же к трехцветному
принципу.
Сначала фотопластины и растр изготавливали
раздельно, во время фотосъемки цветной растр
накладывали на панхроматическую пластину. После химико-
фотографической обработки фотоиластины получали
негатив, а затем с негатива позитив. Полученный
позитив и цветной растр, за которым велась съемка, перед
рассмотрением совмещали. Это, естественно, вызывало
большие трудности, и вскоре начали изготавливать
фотопластины двухслойные, т. е. цветной мозаичный
растр и изопанхроматическую эмульсию наносили на
одну подложку. С помощью пишущей машины на
пластину, покрытую желатиновым слоем, наносились три
цветные линии, лежащие очень близко друг к другу.
Ширина этих линий сначала составляла 0,12 мм, а
затем 0,08 мм. Некоторые фирмы применяли для своих
фотопластин нерегулярный цветной растр, который
изготовлялся напылением на покрытую клеем
подложку точно составленной смеси окрашенных мельчайших
частиц смолы.
Особо хочется отметить большой вклад в развитие
цветной растровой фотографии братьев Огюста и Луи
Люмьеров, которые в Лионе в 1907 г. наладили
производство растровых фотопластинок под названием
«Автохром». Высокое качество и простота получения
цветного изображения обеспечили большой спрос среди
фотолюбителей на данный вид фотопродукции на
период свыше 30 лет.
В то время как много средств и усилий
вкладывалось в развитие и усовершенствование линзово-раст-
ровой фотографии (линзовый растр представляет собой
множество сферических или цилиндрических линз
очень малого размера 0,10-0,15 мм, расположенных на
поверхности прозрачной пластины, которые, как
правило, наносятся тиснением), немецкий ученый Рудольф
Фишер положил первый камень в основу процесса
цветной фотографии, превзошедшего вскоре все
известные до сих пор. Заслуга Р. Фишера состояла в том,
что он выполнил большую часть подготовительных
работ, которые дали цветной фотографии через 20 лет
неожиданный подъем. В нервом патенте 1912 г.
Р. Фишер предложил способ изготовления цветных
изображений, отличающийся тем, что содержащиеся в
эмульсионном слое фотоматериала бесцветные
вещества (цветообразующие компоненты) в процессе
окисления проявителем образовывали труднорастворимые
субтрактивные красители: желтый, пурпурный,
голубой. Низкий уровень эмульсионной технологии и
техники того времени не позволил осуществить замыслы
Фишера, и 17 октября 1936 г. сотрудники фирмы «AGFA»
в г. Вольфен.
Вильгельм Шнайдер и Густав Вильманнс, опираясь
на патенты Р. Фишера и применив бесцветные
цветообразующие компоненты в эмульсионном слое,
изготовили сначала цветную обращаемую (на данной пленке
получают позитив, используя особую схему обработки)
многослойную пленку, а вскоре и негативную.
Последняя едва ли представляла интерес для фотолюбителей,
но зато она открывала дорогу для цветной кинемато-
фафии.
Однако первая в мире цветная обращаемая пленка
«Кодахром» была изготовлена в 1935 г. в США двумя
одаренными фотолюбителями, музыкантами по
профессии: пианистом Леопольдом Маннесом и
виолончелистом Лео Годовски. В июле 1931 г. они заключили
договор с фирмой «Kodak», на основе которого могли
проводить свои исследования в фотографической
лаборатории г. Рочестер. Пять лет спустя они завершили
свои исследования и опубликовали статью «Процесс
кодахром для любительской кинематсирафии в
натуральных цветах».
Первая цветная многослойная фотопленка
«Кодахром» была 16-миллимстровой обращаемой и не
содержала в эмульсионных слоях цветообразующих
компонент. Л. Маннес и Л. Годовски предложили
совершенно другой принцип получения цветного
изображения, отличающийся от метода Р. Фишера. Основой
этого метода являлось использование
цветообразующих компонент, которые диффундировали из
проявителя в эмульсионные слои и, взаимодействуя с
окисленной формой проявляющего вещества, давали
нерастворимые красители в эмульсионном слое
фотоматериала.
В 1960 гг. нашего столетия появились цветные
негативные пленки второго поколения с окрашенными
маскирующими цветообразующими компонентами, а
1970 гг. ознаменовались появлением цветных
негативных пленок третьего поколения, которые обеспечивали
высокую чувствительность и хорошее качество
изображения за счет применения так называемых DIR-kom-
понент. В 1980 гг. ведущие фотографические фирмы
начали производство цветных негативных пленок уже
четвертого поколения с очень высокой
светочувствительностью и с улучшенным качеством изображения за
счет использования новых типов эмульсий и новых
цветообразующих компонент.
Современные цветные негативные фотоматериалы
по сравнению с пленками первого поколения
претерпели существенные изменения. Их светочувствительность
выросла в сотни раз и составляет 1600-3200 ед. ASA.
Это было достигнуто за счет применения новой
эмульсионной технологии. Синтез качественно новых
цветообразующих компонент способствовал созданию
принципиально нового поколения цветных фотопленок
и процессов их обработки.
При изготовлении цветных негативных
фотоматериалов некоторые фирмы применяют
структурированные двойниковые кристаллы-близнецы, которые имеют
меняющуюся химическую структуру от центра
микрокристалла к его поверхности. Такие микрокристаллы,
помимо достоинств Т-кристаллов, обладают
повышенной реакционной способностью к DIR-веществам
(Development Inhibitor Releasing), отщепляющим в ходе

Химия фотографических процессов
843
реакции цветного проявления ингибиторы проявления,
что усиливает краевые эффекты и улучшает резкость
цветного изображения.
Современные негативные фотоматериалы в
эмульсионном слое содержат DIR-компоненту
(приблизительно 10 % от общего количества цветного
компонента в слое). Ингибитор, образующийся в процессе
проявления, легко диффундирует из экспонированных
участков в соседние области, понижая оптическую
плотность и образуя «кайму» (эффект Эбергарда). Это
увеличивает микроконтраст и резкость края
изображения, причем ингибиторы проявления уменьшают
гранулярность цветного изображения за счет частичного
восстановления микрокристаллов галогенида серебра и
уменьшения диаметра цветного облака красителя.
Фирма «Fuji», совершенствуя свои цветные негативные
фотоматериалы, применила микрокристаллы типа «ядро-
оболочка с двойниковой структурой» {Double Structured
Grains) (рис. 5.1.2). Ядро с такой структурой содержит
большое количество иодида серебра, а бромид серебра,
расположенный на наружной оболочке двойникового
кристалла, обеспечивает при экспонировании большой
квантовый выход. В процессе проявления ядро
существенно влияет на размер серебряной частицы, что
обусловливает в дальнейшем при очень высокой
светочувствительности (до 1600 ед. ASA), низкий уровень
гранулярности цветного изображения. Кроме того, для
повышения светочувствительности и улучшения
гранулярности изображения применяют новый класс цвето-
образующих компонент, так называемых FR-компонент
(Fog Releasing), т. е. отщепляющих вуаленты
(например, формилгидразин), которые за счет образования на
них центров вуали способствуют восстановлению ма-
лоэкспонированных микрокристаллов, соседствующих
с проявляемыми элементами. Такие компоненты вводят
как в зональные слои, так и в промежуточные.
В последнее время для повышения
светочувствительности цветных негативных материалов и
уменьшения зернистости изображения применяют DAR-kom-
поненты (Development Accelerator Releasing),
отщепляющие при образовании красителя
вещества-ускорители процесса проявления.
Для значительного уменьшения рассеивания света в
процессе экспонирования применяют совершенно новый
тип цветообразующих компонент — L-компоненты,
являющиеся синтетическими полимерами, в которых
водород замещен на хромофорную группу. Применение
L-компонент позволило существенно уменьшить
толщину слоя негативных фотопленок (на 10-20 %), а
также улучшить структурно-резкостные свойства цветного
изображения за счет уменьшения рассеивания света в
слое и более компактной формы красителя,
образующегося в процессе цветного проявления.
Эмульсии современных цветных негативных
материалов нового поколения более однородны по размеру
микрокристаллов и уже не являются смесью крупных
и очень мелких микрокристаллов галогенида серебра.
Почти все зональные эмульсионные слои негативных
фотоматериалов наносят, как правило, двумя-тремя
полуслоями, состоящими из эмульсии различной
чувствительности (рис. 5.1.3). Верхний
высокочувствительный слой, содержащий Т-кристаллы галогенида
серебра, определяет максимальную светочувствительность
материала, нижний среднечувствительный полуслой с
мелкими микрокристаллами способствует лучшей
передаче деталей в изображении. Применение принципа
двойного-тройного полуслоя для негативных
фотоматериалов при высокой светочувствительности
обеспечивает малую зернистость цветного изображения и
довольно широкий интервал экспозиций при съемке. Для
улучшения цветоделения при изготовлении негативных
фотоматериалов применяют активные разделительные
слои с неокрашенными компонентами, которые
предотвращают образование красителя в соседних
зональных слоях за счет диффузии окисленной формы
проявляющего вещества в процессе проявления из одного
зонального слоя в другой. Отличительная особенность
современных цветообразующих компонент —
повышенная устойчивость красителя к выцветанию. Так, у
современных фотоматериалов сохраняемость цветного
изображения определяется желтым, а не голубым, как у
большинства пленок, красителем, причем устойчивость
голубого красителя к выцветанию сохраняется в
течение примерно ста лет.
Существенные изменения за последние десятилетия
произошли не только в технологии производства
цветных фотоматериалов, но и в технологии их химико-
фотографической обработки. Так, в обработке цветных
обращаемых фотоматериалов наблюдается тенденция к
применению унифицированного высокотемпературного
процесса («Kodak E-6»). Вместо амидольного черно-
белого проявления все фирмы отдают предпочтение
активным фенедон-гидрохиноновым проявляющим
системам, малочувствительным к накоплению
бромидов. Для увеличения активности черно-белого
проявляющего раствора применяют специальные вещества,
которые вводят не только в проявляющий раствор, но и
в эмульсионный слой фотоматериала при его
изготовлении. В качестве цветного проявляющего вещества
почти все ведущие фотографические фирмы
рекомендуют применять CD-3, CD-4. Для уменьшения
максимальных плотностей и контраста цветного изображения
в цветной проявляющий раствор вводят цитразиновую
кислоту, которая связывает избыток окисленной формы
проявляющего вещества и уменьшает за счет этого
образование красителя в слое. Соединения, которые при
этом образуются, легко растворимы и в процессе
промывания удаляются из слоя. С целью исключения
второго экспонирования предложено вводить в
высокоактивные проявляющие растворы соединения с сильным
вуалирующим действием, например, этилендиамин
(основания) или перед цветным проявлением применять
ванну химического обращения с хлоридом олова.
Что касается процесса отбеливания, то сегодня специа-

844
Новый справочник химика и технолога
листы отдают предпочтение экологически безвредным
отбеливающим системам на основе Fe(III)EDTA.
а б в
Рис. 5.1.2. Микрокристаллы галогенида серебра
ядро-оболочка:
а) двойниковая структура; б) многооболочная структура;
в) плоский микрокристалл с латеральными оболочками;
/ — ядро МК AgHal; 2 — оболочка микрокристалла
а б
lgtf lgtf
Рис. 5.1.3. Формирование суммарной характеристической
кривой цветного фотоматериала (5) при однослойном
строении (а) зонального эмульсионного слоя и
характеристических кривых элементарных слоев при
расположении изображения в поверхностной зоне (/) и
в глубине слоя (2), а также при нанесении на основу
крупнозернистой (3) и мелкозернистой (4) эмульсий двумя
полуслоями (б):
D - - - оптическая плотность; Н — экспозиция
Рис. 5.1.4. Треугольник (а) и пирамида (б) качества,
иллюстрирующие взаимосвязь между
светочувствительностью (5), функцией передачи модуляции
(7V), зернистостью (aD) и цветовоспроизведением (F) для
цветных негативных пленок нового поколения фирмы «Agfa-
Gevaert» (2) по сравнению с предшествующими пленками (/)
В настоящее время химико-фотографическая
обработка цветных фотобумаг имеет четкую тенденцию к
уменьшению продолжительности процесса. Это
достигается повышением температуры обрабатывающих
растворов до 33-38 °С, объединением двух-трех стадий в
одну и полным исключением промежуточных и даже
окончательных промываний. При
высокотемпературной обработке фотоматериалов примерно 32 % затрат
составляют расходы на промывную воду и ее подогрев
и только 40 % общей стоимости обработки расходуется
на химические реактивы. Это обстоятельство побудило
специалистов разработать беспромывочные методы
химико-фотографической обработки цветных
негативных фотоматериалов. Недавно фирмой «Konica» было
предложено для обработки цветной фотобумаги на
заключительной стадии использовать вместо трех баков
промывания проточной водой раствор
суперстабилизатора (процесс RA-4), который подают в баки по
принципу противотока. В растворе суперстабилизатора
происходит связывание ионов железа, в результате чего
блокируется и обесцвечивается Fc(III)EDTA, что и
предотвращает возникновение желтой вуали в процессе
хранения. Для повышения стабильности цветного
изображения при хранении в эмульсионный слой вводят
вещества, которые в процессе сушки отпечатков
разлагаются и автоматически снижают рН до значений,
обеспечивающих наилучшую стабильность красителей.
За 72 года цветной фотофафии современные цветные
негативные фотопленки претерпели существенные
изменения не только в плане повышения
светочувствительности и улучшения качества изображения, но и
в строении эмульсионных слоев. В этом большая
заслуга фирмы «Kodak». Согласно представлениям,
которыми долгое время руководствовались специалисты в
области фотофафии и кинематофафии, высокие значения
фотофафической светочувствительности фотопленок
могли быть достигнуты за счет применения эмульсий с
более крупными микрокристаллами галогенида
серебра, т. е. с большей зернистостью. Всякое увеличение
светочувствительности фотоматериалов в этом случае
должно было обязательно сопровождаться ухудшением
резкости и увеличением гранулярности изображения.
Однако, благодаря большим успехам в области
эмульсионной технологии, а также другим достижениям,
стало возможным преодолеть эти препятствия,
существенно улучшив структурно-резкостные характеристики и
цветовоспроизведение негативных фотопленок при
очень высокой их светочувствительности (рис. 5.1.4).
В новых современных цветных негативных
фотопленках последнего поколения высокая насыщенность цвета
и его бриллиантность достигаются за счет
интеримидж эффекта (Inter Image Effect), для получения
которого необходимо не только образование
ингибиторов процесса проявления и их взаимодействие с
микрокристаллами галогенида серебра, но и различие в
кинетике проявления зональных эмульсионных слоев.
С помощью Super DIR-компонент, применяемых в
зональных эмульсионных слоях цветной негативной фото-

Химия фотографических процессов
845
пленки, можно уменьшать гранулярность и
компенсировать вредное поглощение субтрактивных
красителей, образующихся при цветном проявлении, а также
улучшать цветоделение и изменять эффективную
спектральную чувствительность зональных эмульсионных
слоев. Ингибитор процесса проявления, образующийся
при цветном проявлении в зеленочувствительном
эмульсионном слое, может диффундировать в смежный
синечувствительный слой, причем чем выше
экспозиция и плотность зеленочувствительного слоя, тем
больше будет образовываться ингибитора проявления,
который приведет к дальнейшему существенному
замедлению процессов восстановления микрокристаллов
галогенида серебра светочувствительного слоя и
уменьшению выхода красителя. Возникший при этом меж-
слойный эффект по своему действию очень близок к
цветоделительному процессу маскирования и приводит
к компенсации вредного поглощения пурпурного
красителя в синей части спектра, что и способствует
существенному улучшению воспроизведения.
Сегодня галогенсеребряные фотографические
системы, по сравнению с другими носителями информации,
обладают самой высокой светочувствительностью
(цветные негативные и обращаемые фотоматериалы
3200 ед. ASA, а черно-белые при форсированной
обработке 12 500-25 000 ед. ASA); большим сроком хранения
как неэкспонированных, так и экспонированных
фотоматериалов (несколько лет без ухудшения
фотографических параметров); довольно высокой плотностью записи
информации (в десять раз больше, чем при магнитной
записи), а также великолепным качеством изображения,
включая цветопередачу. Если говорить о
светочувствительности галоген серебряных фотоматериалов, то, как
считают эксперты, граница максимальной
чувствительности пока еще не достигнута, несмотря на то, что она
выросла за 168 лет существования фотографии более чем
в 100 раз. Высказываются мнения, что чувствительность
теоретически можно увеличить еще на несколько
ступеней, т. е. к 2010 г. светочувствительность цветных
негативных фотопленок может достигнуть индекса
экспозиции 8000 при сохранении структурно-резкостных
характеристик на уровне современных пленок. Такой
процесс будет достигнут за счет того, что эмульсионный
микрокристалл галогенида серебра будет проявляться
при поглощении 2-4 фотонов, в то время как сегодня для
этого необходимо более 10 фотонов. Такой эффект
может быть достигнут за счет существенного повышения
квантовой эффективности микрокристаллов галогенида
серебра.
Некоторые специалисты предсказывают, что при
незначительном ухудшении зернистости
светочувствительность цветных негативных фотопленок в 2016 г.
может достигнуть величины 100 000 ед. ASA, что позволит
проводить фотосъемку в лунную ночь с выдержкой 1/60
при диафрагме 4, получая при этом хорошее качество
изображения. В настоящее время можно констатировать,
что современная фотография на галогенидах серебра
представляет собой хорошо отработанный технический
метод, благодаря своему неисчерпаемому многообразию
и высокому качеству изображения. На ближайшее время
у фотографии на галогенидах серебра нет
потенциальных конкурентов и, естественно, она имеет свое
будущее, как научно-техническое так и экономическое.
Однако в обозримом будущем ей предстоит принять вызов
со стороны электронной фотографии, тем более, что уже
сегодня отчетливо наблюдается в мире тенденция
соединить передовую фотографическую технологию на
галогенидах серебра с электроникой и оптоэлектроникой.
Что касается качества изображения-разрешающей
способности, получаемой с помощью электронной
фотокамеры, то она ниже, чем на цветной фотопленке, но
многие специалисты считают, что в ближайшее время
появятся фотокамеры с разрешением 10~15 млн
элементов при сохранении современного уровня
светочувствительности. Но для того, чтобы достигнуть разрешения,
получаемого сегодня на 35-миллиметровой галогенсе-
ребряной фотопленке, необходимо иметь фотокамеру с
20 млн элементов изображения, однако решение этой
проблемы потребует от специалистов в области
электроники больших усилий.
Сегодня широкое применение электронных систем
записи изображения сдерживается высокой стоимостью
оборудования. Методы электронной фотографии пока
не могут конкурировать с современным методам
классической фотографии, они лишь дополняют ее. Но
вскоре совершенствование технологии производства
приведет к тому, что любительские фотокамеры станут
дешевле, меньше по массе и габаритам, а качество
изображения электронных цветных отпечатков будет
соответствовать качеству обычных фотографий. Все это
позволит рассматривать ближайшее будущее
фотофафии как сочетание электроники и фототехнологии, но,
по мнению ведущих специалистов в области цветной
фотофафии, это не приведет к значительному
сокращению классических методов галогенсеребряной
фотофафии, пожалуй, до 2050 г.
5.2. Фотоматериалы и механизм действия света
5.2.1. Схема фотографического процесса
на галогенсеребряных слоях
В фотофафии из офомного количества
светочувствительных веществ, химических соединений, которые
под действием света претерпевают какие-то изменения,
широкое применение нашли лишь соли галогенидов
серебра: хлорид серебра (AgCl), бромид серебра (AgBr)
и иодид серебра (Agl), обладающие
светочувствительностью только к сине-фиолетовой части видимого
спектра. Отличительная особенность этих
соединений — очень плохая растворимость в воде. Так,
растворимость хлорида серебра равна 1,25 • 10~5 моль/л, а
бромида серебра и иодида серебра соответственно
7,94 • 10~7 моль/л и 1,22 • 10~8 моль/л. Фторид серебра
(AgF) в фотографии не применяется из-за своей малой
светочувствительности и очень высокой растворимости
в воде (15,0 моль/л).

846
Новый справочник химика и технолога
Светочувствительные вещества должны обладать
свойством не только изменяться под действием света,
но и иметь способность в присутствии восстановителей
усиливать те изменения, которые произошли в процессе
экспонирования. Так, например, Agl и РЬЬ обладают
светочувствительностью, причем соль свинца под
действием света темнеет сильнее, чем соль серебра, но
результат действия света усиливается в процессе
химического восстановления только в случае иодида серебра.
Эти и другие уникальные свойства галогенидов серебра
по сравнению с другими светочувствительными
веществами предопределили их широкое применение в
фотографии не только в настоящее время, но и в
обозримом будущем.
Схему фотографического процесса в приложении к
галогенидам серебра можно представить следующим
образом. Первой стадией являются установочные
операции — установка света и фотокамеры, выбор
фотоматериала, — с помощью которых получается
оптическое изображение (ОИ). Во время второй стадии в
процессе экспонирования фотоматериала образуется
скрытое фотографическое изображение (СФИ). Далее
следуют химико-фотографическая обработка, во время
которой скрытое изображение превращается в видимое
фотографическое изображение (ВФИ), и, наконец,
отделочные операции, направленные на улучшение
видимого изображения (ретушь и т. д.).
На заключительной стадии процесса на
фотоматериале получается изображение объекта съемки, в
котором распределение яркостей обратно распределению
яркостей в объекте. Такое изображение называют
негативным, или негативом. В позитивном изображении
{позитиве) должно наблюдаться соответствие яркостей
объекта съемки и изображения. Для этого необходимо
ироэкспонировать фотоматериал через негатив и
повторить стадии обработки.
Двухстуиенчатость фотографического процесса,
несмотря на трудоемкость, позволяет исправлять ошибки,
полученные при съемке, и предоставляет возможность
увеличивать изображение с негатива и безгранично его
размножать.
Существует в практике фотографии и способ
прямого получения позитивного изображения, так
называемый процесс обращения, но одноступенчатое^ в этом
случае — кажущаяся, т. к. она скрыта в самой схеме
химико-фотографической обработки обращаемых
фотоматериалов.
Фотоматериалы подразделяют на негативные
(фотопленки, кинопленки, аэропленки, фотопластины),
позитивные (кинопленки, фотобумага) и обращаемые.
Никаких принципиальных различий между ними с
точки зрения строения эмульсионного слоя почти нет,
однако они различаются общей светочувствительностью,
спектральной чувствительностью, контрастностью,
фотографической широтой, зернистостью, разрешающей
способностью и т. д.
5.2.2. Строение фотоматериала
Любой фотоматериал состоит из двух основных
частей: подложки, или основы, и эмульсионного слоя
(рис. 5.2.1, 5.2.2). На основу , которая может быть
прозрачной, непрозрачной, жесткой или гибкой, при
изготовлении фотоматериала наносят эмульсию. Чаще
всего в качестве основы применяют прозрачную пленку
толщиной 0,1-0,15 мм, стекло толщиной 1,2-2,0 мм,
бумагу толщиной 0,2-0,3 и 0,7-0,8 мм, ткань,
пластмассу, керамику или металл.
Рис. 5.2.1. Строение черно-белой фотопленки:
/ — защитный слой; 2 — эмульсионный слой; 3 — подслой;
4 — основа; 5 — противоореольный слой
а б
Рис. 5.2.2. Строение черно-белых фотобумаг с баритовым
слоем (а) и с полиэтиленовым покрытием (б):
1 — бумажная подложка; 2 — баритовый слой (BaSOa);
3 — эмульсионный слой; 4 — защитный слой;
5 --- белый полиэтиленовый слой (ТЮг);
6— прозрачный полиэтиленовый слой
Эмульсионный слой гораздо тоньше, чем основа,
имеет толщину 3-25 мкм и представляет собой тонкую
взвесь микрокристаллов галогенида серебра в
желатине. При высыхании эмульсии на основе
микрокристаллы равномерно распределяются в желатиновой среде,
причем они изолированы друг от друга и
ориентированы силами желатина большей стороной параллельно
основе. Средний размер микрокристаллов галогенида
серебра в поперечнике колеблется (0,03-3 мкм).
Микрокристаллы могут иметь пластинчатое строение
и форму правильных шестиугольников, треугольников,
Изготовление основы см.: Брагинский Г.И., Кудрна С.Н.
Технология основы кинофотоматериалов и магнитных лент.
Л.: Химия, 1980.

Химия фотографических процессов
847
усеченных треугольников, квадратов и т. д. (рис. 5.2.3).
Кроме того, в современной технологии находят
применение и микрокристаллы, имеющие кубическую, ок-
таэдрическую, кубооктаэдрическую и более сложную,
двойниковую форму (рис. 5.2.4, 5.2.5).
Рис. 5.2.3. Микрофотографии микрокристаллов галогенида
серебра пластинчатого строения
Рис. 5.2.4. Идеальная форма кубического
микрокристалла галогенида серебра (а) и кристаллов
двойниковой структуры (б, в)
Рис. 5.2.5. Идеальная форма октаэдрического
микрокристалла галогенида серебра (а) и кристаллов
двойниковой структуры (б, в)
Светочувствительность микрокристаллов связана с
их размерами, т. е. чем крупнее микрокристалл
галогенида серебра, тем больше светочувствительность
фотоматериала.
Однако существуют приемы, позволяющие
синтезировать эмульсии, в которых микрокристаллы малых
размеров имеют довольно высокую
светочувствительность. По величине светочувствительности (S) галоге-
ниды серебра в порядке ее уменьшения можно
расположить в ряд:
°AgBr/AgI "^ °AgBr "^ °AgC! ^ °AgI
(5.2.1)
При изготовлении фотобумаг могут быть
использованы и другие смеси галогенидов серебра, например
AgBr/AgCl, AgCl/AgI, AgCl/AgBr.
Дисперсность микрокристаллов галогенида серебра в
эмульсионном слое фотоматериала характеризуется
кривой распределения но размерам, определяющей в
эмульсии относительное содержание микрокристаллов
данного размера (рис. 5.2.6).
Важную роль в эмульсионной технологии играет и
желатин, который является смесью белков животного
происхождения очень сложного состава.
Звено макромолекулы желатина состоит из
большого числа остатков различных аминокислот, на
концах и в боковых цепях ее содержатся функциональные
группы —NH2 и —СООН:
NH,
RCH—СООН,
где R — полярные, неполярные, кислотные, и основные
группы.
В щелочной среде молекула желатина приобретает
отрицательный заряд в результате диссоциации
функциональной группы —СООН:
N.
0,1
0,2 0,3
0,4
2
X, МКМ
Рис. 5.2.6. Кривые распределения микрокристаллов
по размерам низкочувствительного (/)
и высокочувствительного (2) фотоматериалов:
х — размер микрокристалла; Л^ — число микрокристачлов
данного размера на 1000

848
Новый справочник химика и технолога
NH2
I
RCH—€00"
В кислой среде за счет того, что аминогруппы (—NH2)
желатина присоединяют ионы водорода, образуя группы
—NH3, молекула приобретает положительный заряд:
NH3
RCH—COOH
Значение рН, при котором макромолекула
желатина электронейтральна, т. е. суммарный заряд равен
нулю, соответствует изоэлсктрической точке желатина
(для желатина изоэлектрическая точка соответствует
рН = 4,7-5,2):
NH3
RCH—COO
При изготовлении эмульсии желатин выполняет ряд
важнейших функций:
а) является носителем светочувствительного
вещества и удерживает галогенид серебра на основе;
б) обеспечивает роль защитного коллоида,
обволакивая микрокристалл галогенида серебра при
изготовлении эмульсии, изолирует кристаллы друг от друга
и препятствует их слипанию;
в) способствует значительному увеличению
собственной светочувствительности галогенидов серебра за
счет фотографически активных примесей (ФАП).
Первые две функции могут выполнять любые
синтетические полимеры, а третья присуща только
желатину. Различают высокоактивный желатин,
содержащий много активных примесей и применяемый при
изготовлении высокочувствительных фотоматериалов,
малоактивный желатин, содержащий мало активных
примесей, и инертный желатин, который не содержит
активных примесей.
Что касается подслоя и баритового слоя в случае
фотобумаг, то они способствуют лучшему сцеплению
(адгезии) эмульсионного слоя с основой. Баритовый же
слой, кроме того, придает соответствующую белизну
фотоотпечатку благодаря наличию BaS04 и препятствует
проникновению из фотоподложки в эмульсионный слой
вредных примесей — ионов тяжелых металлов Fe +,
С\х\ которые могут привести к понижению
светочувствительности эмульсионного слоя (десенсибилизации)
в процессе хранения фотоматериала и появлению белых
точек на фотоотпечатке после обработки.
5.2.3. Схема изготовления фотоматериалов
Технология производства фотоматериалов очень
сложна, т. к. при синтезе эмульсии и отливе основы
протекает огромное количество различных физико-
химических процессов. Схему изготовления
фотоматериалов можно представить в виде двух стадий: синтеза
фотографической эмульсии и нанесения эмульсии на
подложку.
Синтез же фотографической эмульсии представляет
собой следующие производственные стадии: эмульси-
фикацию; физическое созревание; удаление побочных
продуктов; химическое созревание.
В основе эмулъсификации лежит реакция двойного
обмена:
AgN03 + KBr -> AgBri + KN03 + KBr (5.2.2)
Эта операция осуществляется в определенной
емкости (объемом 300-500 л), изготовленной из хромони-
келевой стали, имеющей водяную рубашку и
автоматические устройства для поддержания необходимой
температуры в реакционном объеме. Исходными
растворами при этом являются: раствор I (0,5% желатин,
MeHal (KBr, KG, KI), вода) и раствор II
(азотнокислое серебро, вода). После полного растворения
компонент раствор II вливают в раствор I, который
находится в эмульсионноварочном аппарате и постоянно
перемешивается с помощью мешалки.
Количество желатина во всем реакционном объеме
невелико (~0,5 %), но его вполне достаточно, чтобы
выполнять коллоиднозащитную функцию —
обволакивать ультрамикроскопические частицы галогенида
серебра, возникающие в процессе эмульсификации,
препятствовать их слипанию и выпадению в осадок.
После эмульсификации галогенид серебра
практически не обладает светочувствительностью. В
дальнейшем (на второй стадии) в процессе физического
созревания эмульсию выдерживают при повышенной
температуре (45-65 °С) в течение 0,5-1,0 ч.
Учитывая то обстоятельство, что растворимость
частиц различна в зависимости от размеров, можно
представить следующую картину. Ультрамикроскопические
частицы галогенида серебра, обладающие хорошей
растворимостью, через желатиновую оболочку, растворяясь,
уходят в раствор и осаждаются на более крупных,
плохо растворимых частицах. Это приводит к тому, что
число частиц в реакционном объеме уменьшается,
размер их увеличивается, а масса галогенида серебра при
этом остается постоянной. В процессе укрупнения частиц
происходит построение кубической электронейтральной
кристаллической решетки галогенида серебра. Для
увеличения растворимости плохо растворимого в воде
галогенида серебра и ускорения процесса перекристаллизации в
реакционный объем во время эмульсификации вводят
избыток бромида калия (сверхэквивалентное количество),
который хорошо растворяет бромид серебра. Для
увеличения растворимости бромида серебра часто применяют и
аммиак. Таким образом, в процессе физического
созревания происходят перенос твердой фазы через жидкую и
образование микрокристаллов галогенида серебра
определенной формы и необходимой степени дисперсности.

Химия фотографических процессов
849
Светочувствительность эмульсии после
физического созревания довольно низкая, примерно на уровне
мокрого коллодионного процесса, т. к. еще не сказалась
фотохимическая активность желатина. Поэтому после
физического созревания в эмульсию добавляют желатин
до 7-8 %, охлаждают ее в специальных кюветах студе-
нения, измельчают и промывают водой от побочных
продуктов (КМ03, избытка КВг или аммиака).
После этого проводят стадию химического
созревания. Измельченную эмульсию -загружают в эмульсион-
новарочный аппарат второго созревания и включают
мешалку. Затем эмульсию плавят, добавив небольшое
количество желатина, содержащего фотографически
активные примеси, и выдерживают ее в течение 30--50 мин
при 40-50 °С. В процессе химического созревания на
поверхности микрокристалла галогенида серебра
протекают топохимические реакции между фотографически
активными примесями (ФАП) и поверхностными ионами
серебра, в процессе которых образуются термически
неустойчивые серебряно-желатиновые комплексы,
распадающиеся на металлическое серебро атомно-молеку-
лярной дисперсности и сернистое серебро:
to jrAg
Ag+ + ФАП—>. комплекс ^^ (5 2 3)
Ag2S
Инородные вкрапления, возникшие в микрокри-
еталле в виде Ag и Ag2S, называемые центрами
светочувствительности, нарушают электронейтральность
решетки галогенида серебра и уменьшают ее
устойчивость к действию света, т. е. в процессе химического
созревания происходит увеличение
светочувствительности микрокристалла. Чем больше
продолжительность химического созревания, тем больше размер
центра светочувствительности и выше
светочувствительность микрокристалла. При большой
продолжительности химического созревания центр
светочувствительности перерастает в центр вуали, который
может катализировать процесс восстановления
микрокристалла галогенида серебра без действия на
него света.
В процессе второго созревания дальнейший рост
размеров микрокристаллов галогенида не наблюдается,
т. к. при промывании эмульсии после физического
созревания удаляется избыток бромида калия или
аммиака, что приводит к полному прекращению
перекристаллизации.
Таким образом, после химического созревания
эмульсия готова к нанесению на подложку. Чтобы
обеспечить определенные свойства готового фотомате -
Существуют и другие способы промывания
эмульсии с выделением твердой фазы — коагуляцией и
осаждением (подробно об этом см.: Шеберстов В.И. и др. Основы
технологии светочувствительных слоив. М, «Химия»,
1977).
риала, перед поливом в эмульсию вводят эмульсионные
стабилизаторы, антисептики, дубители, смачиватели,
спектральные сенсибилизаторы и другие вещества.
Эмульсионные стабилизаторы — это сложные
органические соединения, которые препятствуют
продолжению химического созревания в сухом эмульсионном слое
в процессе его хранения, т. е. прерывают рост центров
светочувствительности и превращение их в центры
вуали. Кроме того, в эмульсию вводят антисептики —
бактерицидные вещества, препятствующие размножению
колоний бактерий, что может вызвать дефекты на
поверхности желатинового эмульсионного слоя в виде серых
пятен и привести к порче фотоматериала.
Для улучшения физико-механических свойств
эмульсионного слоя перед поливом вводят вещества,
называемые дубителями, например, формальдегид,
соли хрома (III) и алюминия, глиоксаль и другие
соединения. Реагируя с функциональными группами
желатина, дубитель образует стабильные межмолекулярные
поперечные мостичные связи, повышая тем самым
его прочность и температуру плавления
эмульсионного слоя.
Быстрое и равномерное растекание жидкой
эмульсии на основе и высокая равномерность полива в
процессе изготовления фотоматериалов обеспечивается
смачивателями — веществами, снижающими
поверхностное натяжение желатинового раствора.
Спектральные сенсибилизаторы — сложные органические
соединения, например красители цианинового ряда, — при
введении в эмульсию перед поливом расширяют
спектральную чувствительность галогенидов серебра.
Для повышения собственной светочувствительности
во время химического созревания добавляют так
называемые химические сенсибилизаторы: очень малые
количества соединений серы (II) — тиосульфата натрия
или комплексных солей золота (I) и других металлов
(родия, иридия, ...).
После введения добавок в эмульсию ее фильтруют,
проводят дезаэрацию и с помощью поливных машин
при неактиничном освещении наносят на основу,
смотанную в рулон. Готовый фотоматериал затем
разрезают на соответствующий формат, перфорируют
и упаковывают.
5.2.4. Основные представления о природе
и механизме образования скрытого
фотографического изображения
После экспонирования фотоматериала часть
микрокристаллов галогенида серебра, на которые
подействовал свет, приобретают новое качество, что и
обусловливает их восстановление в проявляющем растворе до
металлического серебра. Что же происходит с
микрокристаллами в процессе экспонирования?
Давно было замечено, что на экспонированных
микрокристаллах галогенида серебра по сравнению с
неэкспонированными кристаллами увеличивается количество

850
Новый справочник химика и технолога
металлического серебра. Казалось, все понятно — в
процессе фотолиза (photos — свет, lisis — разложение)
молекула галогенида серебра разлагается на
металлическое серебро и галоген:
AgHal + hv -> Ag + Hal,
(5.2.4)
где hv — квант света.
На первом этапе такой взгляд многих устраивал.
Однако с развитием спектрального и структурного
анализа стало известно, что галогёнид серебра имеет
кубическую ионную решетку, в вершинах которой находятся
разноименные ионы (рис. 5.2.7). Причем решетка
галогенида серебра электронейтральна — скомпенсирована
по зарядам, т. е. каждый ион серебра (Ag4) со всех
сторон окружен шестью ионами галогена (Hal ), а ион
галоида — шестью ионами серебра, симметрично
расположенными в пространстве.
Все это позволило реакцию (5.2.4) представить
в следующем виде:
Hal" + hv —>• Hal + е
Ag +e->Ag
(5.2.5)
где ё" — электрон; Hal — атом галоген; Ag — атом
серебра.
В дальнейшем с развитием электронной
микроскопии стало возможным наблюдать фотолиз под
микроскопом. Фотолитическое серебро, образующееся под
действием света, имеет вид дискретных частиц и
выделяется на поверхности в определенных местах
микрокристалла.
С учетом многочисленных экспериментальных
наблюдений английские ученые Р. Герни и Н. Мотт в
1938 г. предложили теорию, объясняющую механизм
образования скрытого фотсирафического изображения.
Они обратили внимание на то, что реальный
эмульсионный микрокристалл отличается от идеального
наличием:
— примесных центров (центров
светочувствительности из металлического серебра [Ag]„);
- «дефектов» решетки по Френкелю,
обусловленных подвижными ионами серебра (Ag^,).
Под действием температуры ионы, составляющие
решетку галогенида серебра, покидают свои места, и
часть ионов серебра при этом не в состоянии вернуться
обратно. Они перемещаются в межузельном
пространстве и называются межузелъными. Механизм
перемещения ионов серебра в кристалле был объяснен советским
ученым Френкелем.
Согласно теории Р. Герни и Н. Мотта, квант света
поглощается ионом галогена, а выделившийся при этом
электрон попадает в зону пониженной энергии
(потенциальную яму), где нарушена взаимосвязь ионов за счет
наличия примесного центра светочувствительности
([Ag]„). Фотоэлектрон захватывается центром и
заряжает его отрицательно. Затем к отрицательно
заряженному центру ([Ag]„) притягивается
находящийся вблизи межузельный ион серебра (Ag^) и
нейтрализуется здесь, превращаясь в атом серебра (рис. 5.2.8).
Атом брома, образующийся в процессе поглощения
кванта света, эстафетно перемещается к поверхности
микрокристалла как «положительная дырка»
(неуравновешенные положительные ионы серебра, окружающие
атом брома), получая эстафетно электрон от
соседнего иона галогена. При этом атом брома становится
ионом, а ион брома — атомом и т. д., т. е. атом брома
и ион брома как бы обмениваются местами в решетке
галогенида серебра. Процесс повторяется до тех пор,
пока атом свободного брома не окажется на
поверхности микро кристалл а, где он связывается желатином
эмульсионного слоя, что и препятствует возможному
окислению центров скрытого изображения бромом.
Теория Р. Герни и Н. Мотта предусматривает
вначале электронную, а затем ионную стадии, разобщенные
во времени и в пространстве, в процессе которых центр
светочувствительности при поглощении одного кванта
света увеличивает свою массу и размер на один атом
серебра:
Hal + hv -» Hal + е
[Ag]„+e^[Ag]„"
[Ag]„+Ag0+^[Ag]„+1
(5.2.6)
j^m
1шт
,£££&*
Рис. 5.2.7. Строение кристаллической решетки бромида
серебра
Ад*
Вг~
Ад*
Вг"
-Л
Ад*
Вг"
©-
□
Ад*
Ч е -
Вт
Ад*
Вг"
Вг"
Ад*
Вг"
Ад*
^
Ад*
Вг"
Вг"
Ад+
Вг'
Ад +
Рис. 5.2.8. Схематическое представление о фотографических
элементарных процессах в микрокристалле галогенида
серебра при его экспонировании

Химия фотографических процессов
851
Необходимо отметить, что только после
нейтрализации отрицательного заряда первого электрона,
закрепившегося на центре межузельным ионом серебра, и
присоединения к центру светочувствительности первого
атома серебра к центру сможет подойти следующий
фотоэлектрон, который будет нейтрализован затем другим
межузельным ионом серебра, и т. д.
Мельчайшую коллоидную частицу из
металлического серебра, возникшую при этом, еще не
способную катализировать восстановление микрокристалла
галогенида серебра, но довольно стабильную (два-три
атома серебра), т. е. не подвергавшуюся распаду
длительное время, называют субцептром скрытого
изображения. В свою очередь устойчивую коллоидную
частицу, достигшую критических размеров
(минимальный размер центра — четыре атома серебра) и
способную катализировать восстановление экспонированного
микрокристалла в проявляющем растворе, называют
центром проявления.
От уровня освещенности микрокристалла зависят
размер центров скрытого изображения и их
топография. При больших освещенностях образуются как
поверхностные, так и глубинные цетры скрытого
изображения. При средних освещенностях образуются
поверхностные центры, а при низких освещенностях —
субцентры.
Помимо теории Р. Гсрни и Н. Мотта существует и
другая теория (Дж. Митчелла), объясняющая
образование скрытого фотографического изображения.
Согласно этой теории, начальной стадией является
присоединение центром светочувствительности межузельного
иона серебра, а затем его нейтрализация электроном,
образовавшимся при поглощении кванта света.
Отличительная особенность теории Митчелла состоит в
том, что скрытое изображение может образоваться
без участия центров светочувствительности, а им
отводится лишь роль акцепторов «положительных
дырок». В процессе экспонирования скрытое
фотографическое изображение возникает по схеме:
Ag; + ё + Ag; <=> Ag + Ag; <=> Ag^ (нредцентр)
Ag;+?<=>Ag2 (субцентр)
Ag2 + Ag; + ё <=> Ag; + ё -> Ag3
Ag3 + Ag+0 -> Ag4 (центр проявления).
Вначале образуется неустойчивый центр,
стабильность которого составляет десятые доли секунды;
его называют предцентром.
Субцентры, состоящие из двух, трех атомов серебра,
стабильны только в течение нескольких десятков часов;
центры из четырех и более атомов серебра достаточно
устойчивы и способны выполнять роль центров
проявления.
Исследования последних лет показали, что
первичные центры атомно-молекулярной дисперсности не
способны локализовать электроны, в то же еамое время
они хорошо присоединяют межузельные ионы серебра.
Это позволяет предполагать, что рост центров на
ранних стадиях экспонирования микрокристаллов
осуществляется по механизму, предложенному Митчеллом.
В свою очередь электронно-акцепторная способность
более крупных предколлоидных центров, состоящих из
большого числа атомов серебра, обнаруженная
советским ученым Белоусом, позволяет считать, что рост
таких центров на стадии фотолиза происходит по
механизму Герни и Мотта.
Таким образом, различие в скорости восстановления
экспонированных и неэкспонированных
микрокристаллов галогенида серебра в эмульсионном слое
обусловлено в основном наличием в экспонированном
кристалле катализатора из металлического серебра —
центра скрытого изображения, который ускоряет
процесс восстановления. Неэкспонированные же
микрокристаллы галогенида серебра, не имеющие центров
скрытого изображения, не могут восстанавливаться до
металлического серебра. Механизм восстановления
экспонированных микрокристаллов галогенида серебра
в присутствии серебряных центров скрытого
изображения подробно рассмотрен в подразделе «Процессы
химико-фотографической обработки
светочувствительных материалов».
5.Э. Процессы химико-фотографической обработки
светочувствительных материалов
Химико-фотографическая обработка
светочувствительных слоев на основе галогенидов серебра
представляет собой совокупность сложных физико-химических
процессов, которые проводят после экспонирования
фотоматериала; целью их является получение устойчивого
видимого изображения. Различают первичную и
вторичную химико-фотофафическую обработку.
Первичная обработка — это необходимый ряд
операций, направленных на получение видимого
фотографического изображения: К этому виду обработки
относят проявление, фиксирование, промывание, иногда
отбеливание.
Вторичная обработка направлена, как правило, на
улучшение качества изображения, полученного в процессе
первичной химико-фотографической обработки, и
включает следующие процессы: ослабление, усиление,
вирирование (тонирование) и в некоторых случаях отбеливание.
5.5.7. Процесс проявления и проявляющие растворы
Проявление — избирательный процесс
восстановления экспонированных микрокристаллов галогенида
серебра в эмульсионном слое фотоматериала, способа
ствующий превращению скрытого изображения в
видимое. Специальные растворы, применяемые для этих
целей, называются проявляющими, или проявителями.
Они представляют собой сложную многокомпонентную
систему, состоящую из одного проявляющего вещества
или нескольких, щелочи, антиоксиданта, антивуалента
и других веществ.

852
Новый справочник химика и технолога
5.3.1.1. Проявляющие вещества
Проявляющими веществами называют химические
соединения, которые легко отдают электрон и
восстанавливают ионы серебра до металлического серебра. Не
всякий восстановитель можно применять в
фотографии: не все они обладают свойствами избирательного
восстановления, т. е. способностью восстанавливать
только те микрокристаллы галогенида серебра, на
которых имеется серебряный центр скрытого
изображения — катализатор процесса проявления.
В химии существует довольно много энергичных
восстановителей различных классов, которые очень
легко передают электрон галогениду серебра, но многие
из них при этом неизбирательно восстанавливают как
экспонированные, так и неэкспонированные
микрокристаллы галогенида серебра.
Проявляющее вещество должно восстанавливать
экспонированные микрокристаллы галогенида серебра
с гораздо большей скоростью, чем неэкспонированные
кристаллы. Немаловажное значение имеют и другие
свойства проявляющих веществ, такие, как хорошая
растворимость в воде или щелочных растворах,
экологическая безвредность, плохая окисляемость
кислородом воды и воздуха, способность образовывать при
окислении бесцветные и легкорастворимые соединения.
В качестве проявляющих веществ применяются как
неорганические, так и органические соединения, к
которым можно отнести:
- ионы металлов или комплексные ионы переменной
валентности, меняющие свою валентность с низшей на
высшую с последующей отдачей электрона (ионы Fe +,
Ti3+, V2+);
- соединения или ионы, которые содержат
неметаллы с переменной валентностью (Na^C^ — дитионат
натрия, NH2OH — гидроксиламин, NH2NH2 — гидразин);
- органические соединения — производные
ароматических углеводородов, содержащие по крайней мере
две активные группы —ОН и —NH2 или их сочетания:
Ag+ + е -> Ag
(5.3.2)
Эта реакция является обратимой, и для того чтобы
она шла в нужном направлении, необходимо ионы
высшей степени валентности удалять из проявляющего
раствора за счет связывания их в комплексы или путем
восстановления.
В последние годы особый интерес вызывают у
специалистов ванадиевые проявляющие растворы на основе
VBr2, которые по своим восстановительным свойствам
существенно превосходят малоактивные неорганические
проявители на основе соединений железа(Н).
Восстановление ионов серебра при этом происходит по следующей
схеме:
V+^ ->VT^+e
Ag++e ->Ag
(5.3.3)
(5.3.4)
Проявляющие растворы, содержащие соль Вг2
(-0,45 моль/л), в присутствии серной или бромисто-
водородной кислоты восстанавливают ионы серебра в
50-180 раз быстрее, чем обычные проявители. Так,
например, позитивная мелкозернистая кинопленка
при температуре проявителя 15 °С проявляется за
15-20 с практически без индукционного периода.
Использование ванадиевых проявителей для
обработки кинофотоматериалов представляет особый
интерес в машинах непрерывного действия
(телевидение, кинематография и т. д.), в которых
концентрацию V+ можно поддерживать на постоянном уровне
путем электролитической регенерации проявителя:
V++i+e->V++
(5.3.5)
Для неорганических неметаллических
проявляющих веществ, таких, как дитионат натрия
(Na2S204), гидразин (N2H4), гидроксиламин (NH2OH),
восстановление ионов серебра происходит по
следующей схеме:
H2N(— C=zC)n NH?
НО(— C=zC)n О1*, HO(— C=zC)n NH2
- органически*7 соединения
циклов (фениле* и др.).
производные гетеро-
Неоргдоические проявляющие вещества. Из
неорганических проявляющих веществ практический
интерес представляют соединения железа(И), которые
применялись еще на раннем этапе развития
фотографии. Процесс проявления соединениями железа можно
записать уравнением:
Fe++ ->Fe++++i
(5.3.1)
Na2S204 + 2H20 -> 2NaHS03 + 2Н+ + 2ё
2Ag++2e->2Ag
N2H4->N2+4H++4e
4Ag+ +4e ->4Ag
NH2OH + OH
H2NO +H20
H2NCT+Ag+ ->Ag + H2NO
2H2NO->2H20 + N2
(5.3.6)
(5.3.7)
(5.3.8)
(5.3.9)
(5.3.10)
(5.3.11)
(5.3.12)
При восстановлении ионов серебра гидразином, как
считают многие ученые, имеет место не одна, а
несколько стадий; не исключается при этом образование
промежуточных продуктов. В случае восстановления
гидроксиламином, по Т. Джеймсу, образуется N2

Химия фотографических процессов
853
(при каталитическом его окислении) и NO (при
некаталитическом). В сочетании с другими проявляющими
веществами гидроксиламин может быть активатором
процесса восстановления галогенида серебра,
особенно при цветном проявлении.
Органические проявляющие вещества. В
настоящее время почти все основные проявляющие
вещества— органические: производные ароматических
углеводородов (бензола). Для того чтобы производные
бензола восстанавливали галогенид серебра,
необходимо провести замещение в молекуле бензола не
менее двух водородов на активные гидрокси —ОН или
аминогруппы —NH2 и их сочетания. Можно провести
реакцию так, что активные группы —ОН или —NH2
окажутся в орто-, мета- и «ара-положениях:
СН
нсЧ^сн
СН
бензол
а
Почти все полученные соединения могут быть
рекомендованы в качестве проявляющих веществ, за
некоторым исключением. Рассматривая связь между
строением органических соединений и проявляющей
способностью, К. Ляликов указал, что
восстановительная способность соединения связана с плотностью
электронного облака в отдельных точках молекулы.
Оказалось, что высокая электронная плотность
наблюдается только для орто- и иара-замещений,
содержащих активные группы. Метазамещение не вызывает
повышения плотности электронного облака, что не
способствует отдаче электрона. Таким образом,
органическое соединение (производное бензола), имеющее
активные группы в орто- и иора-положениях, обладает
проявляющей способностью, а в .мета-положении
практически не проявляет.
Если активные группы —ОН и —NH2 будут
находиться в местах, отмеченных (X) на формуле (случай д),
то данное соединение обладает проявляющей
способностью за счет активных групп, расположенных
в opwo-положении.
Органические проявляющие вещества (производные
бензола) можно разделить на три типа:
1) многоатомные фенолы: гидрохинон,
пирокатехин, пирогаллол и их производные:
гидрохинон
и-диоксибензол
1,4-диоксибензол
пирокатехин
о-диоксибензол
1,2-диоксибензол
пирогаллол
1,2,3-триокси-
бензол
2) аминофенолы: и-аминофенол, метол, глицин,
амидол:
NH2-HCl
и-аминофенол
1,4-аминофенолгидрохлорид
l/2 H2S04
NH-CH
метол
4-метиламинофенол-
сульфат
NH-CH2-COOH
глицин
и-гидроксифенилглицин
NH2 2HCI
амидол
1 -гидроиси-2,4-ди-
аминобензолхлорид
3) ароматические диамины (проявляющие вещества
данного класса применяют в цветной фотографии):
NH,
и-фенилендиамин
NH,
О h=so<
H5CfN~"C*H5
диэтил-и-фенилендиамин-
сульфат(ЦПВ-1,Т-22)
СН
Ф"-: w
NH2«HCl
нвс2 х2н4он
этилоксиэтил-и-фенилен- 2-амино-5-диэтиламино-
диаминсульфат толуолгидрохлорид (CD-2)
(ЦПВ-2, Т-32)

854
Новый справочник химика и технолога
н*с
NH„-3/2 H2S04
C2H4NHS02CH3
2-амино-5-[Лг-этил-Лг-(Р-метилсульфонамидоэтил)]-
аминотолуолсульфат моногидрат (CD-3)
NH2-H2S04
с2н4он
2-амино-5-[Л'-этил-Л'-(Р-гидроксиэтил)]-амино-
толуолсульфат (CD-4)
NH2-2CH3CeH4S03H
gh3~ch2~n-ch2ch2och3
4-амино-Л'-этил-Лг-(Р-метоксиэтил)-т-толуидинди-
и-толусульфонат (CD-6)
Н9С4 4sc4h8so3h.h2so4
4-[Лг-и-бутил-Л'-р-сульфо-и-бутил-амино]-анилинсульфат
(АС-60)
В последние десятилетия широкое применение в
фотографии нашло синтезированное (1890 г.)
проявляющее вещество — производное пиразолидона —
1-фенил-З-пиразолидон (фенидон), проявляющая
способность которого была обнаружена Кендаллом
еще в 1940 г.:
П f% \jr шшИ^^ЗиЦцДг
H,C?t
пиразолидон-3
2.NH
"2Т4
i*H
1 -фенил-3-пиразол идон
(фенидон)
Сам фенидон проявляет слабо и только до
оптической плотности ~1,0, но при добавлении его в гидрохи-
ноновый проявитель существенно возрастает скорость
процесса проявления. Практически фенидон
нечувствителен к накоплению ионов брома в проявляющем
растворе. Этим объясняется его применение при
машинной обработке кинофотоматсриалов, где он полностью
вытеснил метол — более чувствительный к
накоплению бромидов в проявителе.
Универсальной теории, объясняющей взаимосвязь
между строением проявляющих веществ и их
проявляющей способностью, пока еще нет. Правда, сегодня
существует общая формула строения проявляющих
веществ, предложенная Дж. Кендаллом и
усовершенствованная В. Пельцем, которая охватывает
проявляющие вещества, относящиеся как к ароматическим,
так и к алифатическим соединениям:
а(—С = А)„ —а'
где а и а'—активные группы—ОН,—NH2, —NHR,
—NRiR2; A — углерод (=С—) или азот (=N—), п = 0,1,2,3.
Так, случай п = 0 в формуле соответствует
неорганическим проявляющим веществам: пероксиду
водорода (НООН), гидроксиламину (NH2—ОН), гидразину
(H2N—NH2). При п = 2 формула соответствует
гидрохинону, иарааминофенолу и п-фенилендиамину.
Природа активных групп и их положение в
молекуле влияют на скорость процесса проявления.
Проявляющие вещества, функциональные группы которых
находятся в пара-пояожении, активнее чем вещества,
имеющие заместители в opwo-положении. Замещение
атомов водорода в фенольном ядре на группы —СООН
и —S03H снижает активность ггроявляющих веществ, а
введение хлора и брома в бензольное ядро в свою
очередь повышает их активность. Диоксибензолы
активнее, чем аминофенолы, а последние активнее, чем фе-
нилендиамины. Проявляющие вещества, имеющие две
гидроксильные группы, требуют, как правило,
использования в проявителе сильной щелочи, а вещества при
двух аминогруппах или активных группах —ОН и —
NH2 не требуют высокого значения рН при проявлении.
5.3.1.2. Роль щелочи в проявителе
Водные растворы большинства проявляющих
веществ почти не обладают проявляющей способностью,
и только при добавлении незначительного количества
щелочи скорость процесса проявления начинает резко
возрастать. Это объясняется тем, что в присутствии
щелочи существенно увеличивается степень диссоциации
проявляющих веществ, которые являются в основном
слабыми кислотами, основаниями или амфолитами,
что и приводит к увеличению концентрации активной
(ионной) формы проявляющего вещества в проявителе
и в дальнейшем обеспечивает повышение скорости про-

Химия фотографических процессов
855
цесса восстановления галогенида серебра. Таким
образом, щелочь в проявляющем растворе создает
определенную концентрацию ионов гидроксила ОН-
(повышает рН = —lg[H4]) и является регулятором этой
концентрации в процессе проявления, способствуя при
этом смещению равновесия системы: молекулярная
форма <=± ионная форма проявляющего вещества в
сторону увеличения концентрации ионной (активной)
формы. Диссоциация гидрохинона, и-аминофенола,
метола, и-фенилендиамина происходит но следующей
схеме:
К
Кг
+н+
О
+2Н +
NH2H +
0s) Hl ^N
l+2H2o^^rQj+0H~+H2o z^i
H,
+2 OH
диссоциация и-фенилендиамина
К,= 1(Г8
K2 = 3,5- 10 ,0
(5.3.17)
константа диссоциации гидрохинона
K,.[H-]tWHO-] |0
к,
[С6Н4(ОН)2]
[С6Н4ОНО"]
(5.3.13)
3-Ю"12
Ккисл
»»
$•"•
NH,
диссоциация и-аминофенола по кислотному типу
KKMCJ1 = 5-l(r" (5.3.14)
он он
NH2 NH2H+
диссоциация и-аминофенола по основному типу
Щелочь нейтрализует также бромистоводородную
кислоту, образующуюся в процессе проявления и
накапливающуюся в проявителе, количество которой
пропорционально металлическому серебру,
выделяющемуся в процессе восстановления галогенида серебра:
ОН
О
2AgBr +
2Ag +
+ 2HBr
ОН
гидрохинон
о
ХИ110Н
(5.3.18)
Кос„=6- 10"
(5.3.15)
Кроме того, щелочь связывает кислоту, которая
вводится с проявляющим веществом в проявитель, т. к.
большинство проявляющих веществ плохо растворимы
в воде и для повышения растворимости их обычно
применяют в виде солянокислых или сернокислых
солей. Определенное количество щелочи расходуется
также и на титрование желатина фотографического
слоя до значения рН, обеспечивающего начало
процесса проявления галогенида серебра данным
проявляющим веществом (пороговое значение рН) (табл. 5.3.1).
В фотографической практике находят применение
различные щелочи:
И
нисл
►-
NH-CH,
О"
NH-CHQ
диссоциация метола по кислотному типу
к [H+][CH3NHC6H40-1 1 ]0-„ (5.3.16)
[CH3NHC6H4OH]
*1 1 К ц < | t
13,0
*2,0
10,5
м
рм
-*{>
При одинаковых эквивалентных концентрациях
щелочи рН проявляющего раствора возрастает в случае
применения Na2B407 и КОН от 9,0 до 13,0, а буферная
емкость проявителя (3, характеризующая его способность
сохранять в процессе работы на постоянном уровне рН,
наоборот, уменьшается. Выбор щелочи определяется

856
Новый справочник химика и технолога
многими факторами, которые учитывают природу
проявляющего вещества и характер процесса проявления.
В случае быстрой или скоростной обработки
кинофотоматериалов проявитель готовят обычно на едкой
щелочи (КОН, NaOH). Это обеспечивает высокую
скорость процесса проявления, но в связи с тем, что едкая
щелочь полностью диссоциирована в проявителе, по
мере ее расходования через определенное время
наступает понижение рН проявителя и замедление процесса
проявления. В случае же применения углекислых
щелочей (К2С03, Na2C03), тринатрийфосфата (Na3P04) и
буры (Na2B407) по мере расходования щелочи на
титрование бромистоводородной кислоты и желатина
эмульсионного слоя в процессе проявления все новые
порции указанных щелочей подвергаются гидролизу,
что и обусловливает поддержание рН проявляющего
раствора на постоянном уровне за счет образования
едкой щелочи:
Na2C03 + Н20 = NaHC03 + NaOH
(5.3.19)
Na2B407 + H20 = NaHB407 + NaOH (5.3.20)
Na3P04 + H20 = Na2HP04 + NaOH (5.3.21)
Таблица 5.3.1
Пороговое значение рН для органических
проявляющих веществ
Проявляющее вещество
Гидрохинон
Метол
Фенидон
и-Фенилендиамин
Глицин
Амидол
и-Аминофенол
Пирогаллол
Пирокатехин
Пороговое значение рН
9,5
7,25
6,0
6,25
9,0
4,0
9,35
8,0
9,5
Учитывая то обстоятельство, что проявители с
едкой щелочью быстро истощаются, в фотографической
практике иногда применяют смеси КОН и К2СОз или
NaOH и Na2C03, которые позволяют получать довольно
хорошие результаты. В последнее время в качестве
щелочи применяют тринатрийфосфат, который
обеспечивает высокую буферную емкость проявителей в
интервале рН от 11,0 до 12,0.
5.3.1.3. Роль сульфита натрия в проявителе
Сульфит натрия в проявляющем растворе
выполняет несколько функций. Одна из них — защита
органических проявляющих веществ от окисления
кислородом, растворенным в воде. При высоком значении рН
в отсутствие сульфита натрия, например, гидрохинон
окисляется с образованием хинона, что приводит к тому,
что проявляющий раствор становится сначала светло-
желтым, а затем темно-коричневым за счет оксихинона,
теряя при этом способность восстанавливать галогенид
серебра:
О *°2—~2Г у **н*°
>Н
(5.3.22)
ОН
(5.3.23)
Сульфит натрия, добавляемый в малых количествах
в проявляющий раствор, существенно снижает
скорость поглощения кислорода проявляющим веществом
(рис. 5.3.1) за счет того, что он сам связывает кислород
и превращается при этом в сульфат натрия:
ОН
(5.3.24)
В свою очередь метол и гидрохинон в малых
количествах резко снижают окисляемость сульфита. Механизм
этого явления до сих пор до конца не ясен. Правда,
существует мнение, что сульфит связывает
окисленную форму, которая значительно катализирует
окисление самого проявляющего вещества.
В процессе проявления сульфит натрия играет очень
важную роль — обеспечивает низкую концентрацию
окисленной формы проявляющих веществ и переводит
ее в растворимые в воде бесцветные соединения
(сульфонаты):
NaS03
+ 4AgBr+2Na3S03 *
ОН
а
+4Ag+2Na8r+2H8r
S03N*
(5.3.25)
Кроме того, сульфит натрия в процессе проявления
связывает окисленную форму проявляющего вещества
и сдвигает равновесие реакции проявления вправо,

Химия фотографических процессов
857
обеспечивая при этом постоянную скорость процесса
за счет образования нового восстановителя (моносуль-
фоната гидрохинона), который способен
восстанавливать экспонированный галогенид серебра.
При высоких концентрациях сульфита натрия в
проявителе (-125 г/л) происходит уменьшение зернистости
фотографического изображения в результате
частичного подрастворения микрокристаллов галогенида
серебра, которое в свою очередь приводит к обнажению
внутренних центров скрытого изображения кристалла и
увеличению оптической плотности почернения
(рис. 5.3.2). Причем чем медленнее работает
проявитель, тем в большей степени сказывается растворяющее
действие сульфита на микрокристалл галогенида
серебра. Образующийся при этом растворимый серебряно-
сульфитный комплекс [Ag(SC>3)2]3 восстанавливается в
проявляющем растворе (физическое проявление), и за
счет более компактной формы восстановленного серебра
наблюдается понижение зернистости,
обусловливающее улучшение качества негативного
фотографического изображения.
| 0,0
& 0 0,2 0,4 0,6 0,8 1
£j Метол Сульфит
Рис. 5.3.1. Взаимное влияние метола и сульфита натрия на их
окисление в проявляющем растворе при рН = 6,6
D
1,5 2 2,5
CNa2SO„ МОЛЬ/Л
Рис. 5.3.2. Влияние содержания сульфита натрия в
гидрохиноновом проявителе на величину оптической
плотности D при проявлении фотографического слоя
в гидрохиноновом проявителе
в течение 2 (/), 3 (2), 4 (5), 5 (4) и 6 (5) мин
5.3.1.4. Антивуалирующие вещества
В процессе химико-фото1рафической обработки
фотоматериала на участках эмульсионного слоя, не
получивших экспозицию, возникает, как правило,
почернение, которое называют плотностью вуали. Образование
вуали, с одной стороны, может происходить в
результате того, что центр светочувствительности на
микрокристалле галогенида серебра в процессе второго
химического созревания эмульсии или хранения
фотоматериала увеличивает свой размер до критического и при
этом превращается в так называемый центр вуали,
который действует так же, как центр скрытого
изображения, и способен вызывать самопроизвольное
проявление, т. е. катализировать восстановление
микрокристалла галогенида серебра без действия света. Такой вид
вуали называют эмульсионной вуалью. Для ее
уменьшения в эмульсию при изготовлении вводят вещества,
называемые эмульсионными стабилизаторами (например,
7-гидрокси-5-метил-1,2,4-триазаиндол ицин, 1 -фенил-5-
меркаптотетразол и др.), которые препятствуют
дальнейшему росту центра светочувствительности в
процессе хранения фотоматериала.
Кроме того, вуаль на фотоматериале может
возникать также и в результате восстановления ионов
серебра из проявляющего раствора и последующего
осаждения образовавшихся вновь высокодисперсных частиц
металлического серебра на неэкспонированных
участках слоя. Это вуаль проявления. Для уменьшения вуали
в проявляющий раствор вводят вещества, называемые
антивуалентами. Чаще всего это бромид калия,
который существенно увеличивает индукционный период
проявления (промежуток времени от начала
погружения фотоматериала в проявляющий раствор до появления
первых следов почернения на эмульсионном слое)
неэкспонированных участков слоя и практически не
оказывает влияния на проявление экспонированных.
Кроме бромида и иодида калия при проявлении
фотоматериалов в качестве антивуалентов применяют и
некоторые органические вещества, относящиеся к
различным классам гетероциклических соединений: бензо-
триазол, 5-метилбензотриазол, бензимидазол, 5-нитро-
бензимидазол, 6-нитробензимидазол, 2-меркаптобенз-
имидазол, 5-нитроиндазол, 1-фенил-5-меркаптотетра-
зол, дифенилтетразолдисульфид и др.:
бензимидазол 5-нитробензимидазол
6-нитробензимидазол 5-нитроиндазол

858
Новый справочник химика и технолога
J i 6 5
*N^~ SH N^3^N
I N
H
2-меркаптобензимидазол 1-фенил-5-мернаптотетразол
CeHF-N
N
Чк"
cs—sc
C6H5
N J\
дифенилтетразолдисульфид или
бис-О-Фенил -твтразолил-б) дисульфид
Большинство органических антивуалентов,
применяемых в проявителях для понижения оптической
плотности вуали, представляют собой слабые кислоты,
которые диссоциируют по следующей схеме:
NO
X
N
5-нитроиндазол
константа диссоциации
Ка = 7,94- 1(Г10
PKa = -lgKa=9,l
(5.3.26)
сн
I
Н
i*=JD:
СН,
»/
5-метилбензотриазол
константа (3.27) диссоциации
Ка=1,26- 10"12
pKa--lgKa=ll,9
(5.3.27)
Таблица 5.3.2
Константы диссоциации антивуалентов
и произведения растворимости солей серебра
(по В. Павловой)
Антивуалент
Бензотриазол
Бензимидазол
5-HитpoбeнзимидaзoJ i
2-Меркаптобенз-
имидазол
1 -Фенил-5-меркапто-
тетразол
5-Метил-7-окситри-
азоиндолицин
Бромид серебра
Хлорид серебра
Константа
кислотной
диссоциации
антивуалента
ка
5-Ю9
2,7 • 10"12
4,9- 10"
2,5 • 10"10
4,6- 10 4
3,2 • 10"7
Произведение
растворимости
серебряной соли*
ПР = [Аё+].[А-]
4 • 10 14
3 • 10 12
6-1013
4 • 10 ,6
1 • 10"14
3- 10""
5,3 • 10~13
1,78- 10 10
*Произведение растворимости (ГТР) труднорастворимого
соединения (КтА„) при данной температуре характеризуется
произведением концентраций ионов в степени стехиометри-
ческих коэффициентов ПР = [K"+]w • [Ат~]", где К"" — катион,
А"'" — анион.
Растворимость солей серебра большинства
органических антивуалентов существенно понижается с
увеличением рН раствора (рис. 5.3.3), и она в этом случае
становится гораздо меньше, чем растворимость
хлорида серебра. При этом и концентрация свободных ионов
серебра в растворе с увеличением значения рН также
понижается (рис. 5.3.4). Ее величину в насыщенном
растворе серебряной соли антивуалента для оценки
эффективности различных органических антивуалентов
в проявителе можно вычислить по формуле, которую
предложил Б. Бирр:
Константы диссоциации некоторых органических
антивуалентов и произведения растворимости их солей
серебра приведены в табл. 5.3.2.
В проявляющем растворе анионы органических
антивуалентов при рН = 9,5-И3,0 образуют с ионом
серебра труднорастворимые соли серебра,
произведение растворимости которых меньше, чем у бромида
серебра (табл. 5.3.2):
Ag+ +A" <=> AgA
Н++А" <=>НА,
(5.3.28)
(5.3.29)
где А — анион органического антивуалента
(кислотная форма); AgA —- серебряная соль антивуалента.
М
К.
1 +
[Ы
к
(5.3.30)
где Ksp — константа равновесия реакции (5.3.28),
определяющая величину растворимости серебряной соли
AgA; Ka — константа диссоциации антивуалента.
В отношении механизма тормозящего действия ан-
тивуалирующих веществ существуют различные точки
зрения. Некоторые исследователи объясняют
понижение эмульсионной вуали и вуали проявления
химическим сродством антивуалентов к ионам серебра и
уменьшением эффективной концентрации ионов
серебра в проявителе, которое происходит за счет
образования солей серебра и антивуалента, обладающих гораздо
меньшей растворимостью, чем галогенид серебра

Химия фотографических процессов
859
(см. рис. 5.3.3), и труднее восстанавливаемых в
проявителе (рис. 5.3.5). При этом адсорбция бромистым
серебром антивуалента или его серебряной соли способствует
созданию вокруг микрокристалла галогенида серебра
защитного слоя, наличие которого считается одним из
важных факторов антивуалирующего действия.
3 5 7 9 11 13 15
рН
Рис. 5.3.3. Влияние рН раствора на растворимость
серебряных солей — концентрацию ионов серебра в растворе
(pAg = -lg[Ag+]:
1 — хлористоводородной кислоты;
2 — 5-метил-7-окси-1, 3, 4-триазоиндолицина; 3 — бензимидазола;
4 — бромистоводородной кислоты;
5 — 2-метилбензимидазола; 6 — нитробензимидазола;
7 — бензотриазола; 8 — 1 -фенил меркаптотетразола
(по В. Павловой)
10
15
рН
Рис. 5.3.4. Изменение потенциала, характеризующего
концентрацию серебра в зависимости от рН раствора
(по Е. Кляйну)
Существует, кроме того, точка зрения других
ученых, согласно которой антивуаленты, селективно ад-
сорбируясь на центрах светочувствительности
микрокристалла галогенида серебра, значительно понижают
каталитическую активность этих центров в процессе
проявления. Данные X. Вуда подтверждают наличие
адсорбции многих антивуалентов на Ag2S и Ag,
причем обнаружено, что адсорбция на Ag2S гораздо
больше, чем на Ag и AgBr (табл. 5.3.3). Это и приводит
к изоляции потенциального центра вуали из Ag2S и
понижению его каталитической активности в процессе
восстановления неэкспонированного микрокристалла
галогенида серебра. Кроме того, органические
антивуаленты, например 1-фенил-5-меркаптотетразол, хорошо
адсорбируемые металлическим серебром, по этой же
причине заметно замедляют процесс физического
проявления после фиксирования, даже при
концентрациях антивуалента, существенно не снижающих
активность ионов серебра в проявителе.
Эффективность антивуалирующих веществ в
процессе проявления, как и проявляющих веществ, можно
оценить избирательной способностью (U), или
селективностью, которая пропорциональна отношению
скоростей проявления (v) изображения до оптической
плотности D = 1,5 и вуали до плотности D0 = 0,3 как в
отсутствие антивуалента, так и в его присутствии:
u = K^hL
v
А, =0,3
где К =100; vD=
tnpnoD = l5
'прДоЯ
0,3
^пр до D — 1,5 — время проявления, за которое
достигается оптическая плотность изображения, равная 1,5 на
равномерно экспонированном участке фотоматериала;
tnp до А) = 0,3 — время проявления, за которое
достигается оптическая плотность вуали, равная 0,3.
1000
2000
3000
4000
/, с
Рис. 5.3.5. Восстановление золей серебряных солей
органических антивуалентов в проявляющем растворе
при рН = 10,6 (обозначения те же, что и на рис. 5.3.3):
D — оптическая плотность

860
Новый справочник химика и технолога
В фотографии практический интерес представляют
только те антивуаленты, которые повышают
избирательность процесса проявления, т. е. оказывающие
существенное тормозящее действие на процесс
образования вуали и почти не влияющие при этом на величину
оптической плотности изображения.
Наличие отрицательного электрического барьера из
ионов брома вокруг микрокристалла галогенида
серебра (рис. 5.3.6) препятствует в процессе проявления
неэкспонированного кристалла подходу отрицательно
заряженного иона проявляющего вещества к
поверхности микрокристалла и его восстановлению.
Отрицательный барьер обусловлен значительной адсорбцией
избыточных ионов брома на поверхности галогенида
серебра, которые присутствуют всегда в процессе
образования твердой фазы (бромида серебра) при
изготовлении эмульсии (эмульсификация, физическое
созревание).
Таблица 5.3.3
Теплота адсорбции по X. Вуду (м кал/м2)
К+ Вг"
Антивуалент
2-Тиоурацил
6-Метил-2-тиоурацил
5,6-Диметил-3-этил-2-
тиоурацил
1,2-Диметил-5-меркапто-
1,3,4-триазол
5-Метил-7-гидрокси-5-
триазоло-(2,3 а)-пиримидин
2,5-Димеркапто-1,3,4-
тиадиазол
1-Фенил-5-меркапто-
1,2,3,4-тетразол
1 -Метил-5-меркапто-
1,2,3,4-тетразол
Бензотриазол
2-Меркаптобензимидазол
6-Нитробензимидазол
Адсорбент
AgBr
—
44
27
14
5
—
43
179
2
26
16
Ag
—
15
26
12
8
—
53
60
11
13
25
Ag2S
103
80
69
52
46
158
93
104
41
71
40
В процессе экспонирования микрокристалла
галогенида серебра происходит увеличение центра
светочувствительности и образование, как правило, на
поверхности кристалла центра скрытого изображения из
металлического серебра, который как бы разрывает
двойной электрический слой в определенных местах на
поверхности микрокристалла (см. рис. 5.3.6), куда
беспрепятственно подходят в процессе проявления
отрицательно заряженные ионы проявляющего вещества,
восстанавливая микрокристалл галогенида серебра.
В процессе проявления наблюдается разрушение
двойного электрического слоя, т. к. восстановление
кристалла, согласно данным Т. Джеймса, протекает в
пределах толщины двойного электрического слоя или в его
непосредственной близости.
. Вг
Вг г-_ -,
„+ К+/ Вг Вг~Вг v
/вг-Г~^\вг\ к+ _
/ВГ/ \иг\ Вг
Рис. 5.3.6. Схематическое изображение двойного
отрицательного электрического слоя вокруг
неэкспонированного (а) и экспонированного (б)
микрокристалла бромида серебра
Таким образом, наличие центра скрытого
изображения на микрокристалле галогенида серебра
обусловливает снижение энергетического барьера на пути
электронных переходов и понижение энергии активации
проявления, что и повышает избирательность процесса
проявления. Энергия активации проявления скрытого
изображения равна -40 кДж/моль, причем она гораздо
меньше, чем энергия активации проявления вуали,
составляющая -80-85 кДж/моль. Добавление бромида
калия в проявляющий раствор приводит к
дополнительной адсорбции избыточных ионов брома на
поверхности неэкспонированных микрокристаллов и
способствует повышению избирательности процесса
проявления за счет существенного снижения скорости
образования вуали.
5.3.1.5. Специальные добавки и их роль в проявителе
Кроме проявляющего вещества (одного или
нескольких), щелочи, сульфита натрия, антивуалента
проявляющий раствор содержит водоумягчающее
вещество, предназначенное для предотвращения образования
известковых соединений (осадков), которые могут
возникать в случае применения воды повышенной
жесткости. Для этих целей в фотографии чаще всего
применяют гексаметафосфат натрия (М-19) , динатриевую
соль этилендиаминтетрауксусной кислоты (трилон Б) в
концентрации 1-2 г/л. Эти вещества связывают ионы
кальция и магния в растворимые устойчивые
комплексные соединения, например Na2[Ca(P03)6], и пре-
Энергия активации — это дополнительная энергия,
которую надо сообщить молекулам для перевода их в активное
состояние. Аррениус предложил уравнение,
характеризующее скорость протекания реакции, из которого можно вы-
Е
числить энергию активации: v = Kze RT , где К— константа;
z — число столкновений реагирующих частиц; R — газовая
постоянная; Т— абсолютная температура; Е— энергия
активации (кДж/моль).
При высокотемпературной обработке вещество имеет
склонность к гидролизу.

Химия фотографических процессов
861
пятствуют тем самым образованию нерастворимых
осадков — кальциевых солей (СаС03, Ca.x(OH)y(SO],)z),
которые в отсутствие ингибиторов отложения солей
жесткости оседают на эмульсионном слое
фотоматериала и приводят к дефекту — так называемой
кальциевой сетке. Кроме того, в присутствии ингибиторов в
проявляющем растворе происходит связывание в
устойчивые растворимые соединения ионов меди и
других ионов тяжелых металлов, которые катализируют
окисление цветного проявляющего вещества.
Необходимо иметь в виду и то обстоятельство, что увеличение
содержания этилендиаминтетрауксуснои кислоты, или
трилона Б, в проявителе может привести к понижению
рН и замедлению процесса проявления.
Ряд зарубежных фирм в качестве эффективного
ингибитора отложения солей жесткости применяют
вещество, называемое калгон, представляющее собой смесь
гексаметафосфата натрия (NaP03)6 и пирофосфата
натрия Na^Oy.
В цветных проявляющих растворах предпочтение
отдают гексаметафосфату калия, т. к. использование
этилендиаминтетрауксуснои кислоты или ее солей
оказывает вредное воздействие на гидроксиламин,
который разлагается в их присутствии с образованием N2 и
NH3. Гидроксиламин теряет при этом роль вещества,
защищающего производные п-фенилендиамина. от
окисления кислородом воды и воздуха, что в конечном счете
приводит к нестабильной работе проявляющего раствора
Кроме того, в литературе имеются указания, что этилен-
диаминтетрауксусная кислота или ее соли образуют с
катионами Fe3+, Cr3f, Cu2+ комплексные соединения,
которые в значительной степени катализируют реакцию
аутоокисления цветного проявляющего вещества.
В качестве ингибитора солеотложения в процессе
обработки вместо трилона Б и М-19 совсем недавно
было предложено использовать оксиэтилендифосфоно-
вую кислоту (0=Р(ОН)2—С(ОН) — СН3—Р(ОН)2=0).
Она полностью предотвращает солеобразование в
цветном проявителе за счет возникновения на
поверхности потенциальных зародышей из микрокристаллов
карбонатов кальция малорастворимой адсорбционной
пленки, которая препятствует росту зародышей
солеотложения и их агломерации.
Применение в цветном проявителе оксиэтиленди-
фосфоновой кислоты, которая является еще и
консервантом, в концентрациях 10-20 мг/л вместо динатрие-
вой соли этилендиаминтетрауксуснои кислоты
значительно понижает окисление цветного проявляющего
вещества (более чем в 10 раз) и предотвращает
разложение гидроксиламина, что в конечном счете существенно
повышает стабильность цветного проявляющего раствора.
В последние годы в фотографии прослеживается
четкая тенденция к использованию
высококонцентрированных жидких проявляющих растворов
(микрофильмирование, микроэлектроника, полиграфия и т. д.),
которые обладают хорошей сохраняемостью в течение
длительного периода времени (более 1 года). Для этих
целей в проявляющий раствор вводят органические
растворители, являющиеся гораздо лучшими
растворителями для компонент проявителя, чем вода, и, с
другой стороны, они легко смешиваются с водой в любых
соотношениях. К таким веществам необходимо
отнести: диэтаноламин, триэтаноламин, эфиры этиленгли-
колей, которые, являясь прекрасными растворителями,
одновременно выполняют роль антиоксидантов,
обеспечивая довольно высокую сохраняемость жидких
концентрированных проявляющих растворов.
В связи с интенсификацией процессов химико-
фотографической обработки сегодня особое внимание
специалисты уделяют применению различного рода
активаторов, которые вводят в эмульсионный слой не
только при изготовлении фотоматериала, но и в
процессе его обработки. В литературе сообщается о
применении в качестве ускорителей проявления феносаф-
ранина, пинакриптола зеленого, мочевины, гидразина,
аргинина и др. Большинство ускорителей проявления,
адсорбируясь на поверхности бромида серебра, снижают
большой отрицательный поверхностный заряд
микрокристалла за счет десорбции избыточных ионов брома, что
ускоряет диффузию в большинстве случаев отрицательно
заряженных ионов проявляющего вещества.
Особый интерес в качестве ускорителей процесса
проявления вызывают полиэтиленоксиды (полиэтиленг-
ликоли) общей формулы НО(СН2—СН2—0)„Н, которые
добавляют в эмульсию при поливе или вводят в
проявляющий раствор в концентрации от 1,0 до Юг/л.
Наибольшее ускоряющее действие наблюдается для полиэти-
леноксидов с молекулярной массой 1550-2000, причем
только при наличии ионов иода в кристаллической
решетке галогенида серебра или в проявляющем растворе.
Механизм ускоряющего действия проявления поли-
этиленоксидами еще не совсем ясен. Некоторые
исследователи считают, что полиэтиленоксид, проникая в
эмульсионный слой, снижает отрицательный заряд
соответствующих участков микрокристалла галогенида
серебра, облегчая тем самым доступ к ним
отрицательно заряженных ионов гидрохинона
Существуют и другие точки зрения. Согласно
некоторым из них, полиэтиленоксид вытесняет желатин с
поверхности микрокристалла галогенида серебра, в
кристаллической решетке которого присутствуют ионы
иода. Адсорбируясь на поверхности микрокристалла
галогенида серебра, желатин замедляет процесс
восстановления кристалла за счет того, что в щелочном
проявляющем растворе он, являясь амфолитом, заряжается
отрицательно и значительно повышает величину уже
существующего отрицательного барьера вокруг
микрокристалла, возникающего за счет адсорбции на
поверхности избыточных ионов брома. Вытеснение
желатина с поверхности микрокристалла приводит к
снижению величины отрицательного заряда и исключает
торможение процесса проявления галогенида серебра,
обусловленное наличием желатина на поверхности
микрокристалла.

862
Новый справочник химика и технолога
В некоторых случаях в проявитель добавляют и
другие вещества, например смачиватели
(поверхностно-активные вещества), обеспечивающие
равномерность проявления эмульсионного слоя, особенно при
быстрой обработке фотоматериалов. При обработке
черно-белых и цветных кинофотоматериалов по методу
обращения для более полного проявления
эмульсионного слоя в первый, черно-белый проявитель вводят
растворители галогенида серебра (тиоцианат калия,
тиосульфат натрия и др.) в концентрации 1-10 г/л. При
цветном проявлении в качестве антиоксиданта
применяют совместно с сульфитом натрия гидроксиламин,
концентрация которого в проявителе обычно не
превышает 1,2 г/л.
5.3.1.6. Разновидности проявляющих растворов
Для химико-фотографической обработки
экспонированных фотоматериалов широкое распространение
получили различные виды проявляющих растворов:
однорастворные, двухрастворные, концентрированные,
таблеточные и пастовые, или вязкие. При составлении
однорастворных проявителей обычно все компоненты
растворяют в одном растворе в определенной
последовательности. Вначале растворяют 1/5-1/6 часть
сульфита натрия, вторым — проявляющее вещество, затем
остаток сульфита натрия, далее щелочь и антивуалент.
Такие проявляющие растворы имеют ограниченный
срок хранения и использования (3-4 недели).
Для увеличения срока хранения проявителей
применяют двухрастворные проявители. В одном растворе
растворяют сульфит натрия и проявляющие вещества, а
в другом — щелочь и антивуалент. Такие проявители
хранят отдельно несколько мееяцев в закрытом сосуде,
а перед обработкой фотоматериала смешивают
одинаковые объемы первого и второго растворов.
Концентрации компонент проявителя при составлении
исходных растворов необходимо в этом случае увеличивать в
2 раза, так при смешении происходит разбавление
раствора в 2 раза. Применение двухрастворных
проявителей позволяет получать всегда хорошие и постоянные
результаты. Иногда обработку экспонированного
фотоматериала ведут в двух растворах: сначала в растворе
проявляющих веществ, а затем в растворе щелочи.
Большой популярностью не только у
фотолюбителей, но и у профессионалов заслуженно пользуются
концентрированные проявляющие растворы, в которых
концентрация компонент в 10-15 раз выше, чем у
обычных проявителей. Это существенно повышает их
устойчивость к окислению кислородом и позволяет
увеличить срок хранения (более чем 1 год). Для
повышения растворимости компонент проявителя применяют
органические растворители, которые, как правило,
выполняют дополнительно функцию антиоксидантов и
хорошо смешиваются при разбавлении водой в любых
соотношениях.
Иногда фотолюбители отдают предпочтение
таблеточным проявителям, которые содержат все
компоненты в одной прессованной таблетке. Для более
быстрого растворения ее в воде вводят дополнительно
специальные вещества, не оказывающие влияния на
результаты процесса проявления.
В некоторых областях науки и техники для
обработки фотоматериалов применяют пастовые проявители,
которые кроме основных компонент содержат
полимеры, например поливиниловый спирт или карбоксиметил-
целлюлозу, обеспечивающие высокую вязкость
проявляющего раствора. С помощью специальных устройств
такой проявитель наносят тонким слоем (30-60 мкм) со
стороны эмульсионного слоя фотоматериала, а затем
(после завершения процесса проявления) смывают
сильной струей воды или другими приемами. Этот вид
проявления обеспечивает высокое постоянство
результатов процесса обработки и малый (дозированный)
расход химикатов.
В зависимости от характера работы проявителя и
его назначения различают: выравнивающее,
мелкозернистое, контрастное, быстрое проявление. Бурное
развитие малоформатной фотографии привело к
разработке выравнивающих и мелкозернистых проявляющих
растворов. Отличительная особенность выравнивающих
проявителей состоит в том, что они обладают низкой
кислотно-основной или
окислительно-восстановительной буферностью и быстро истощаются. Это
достигается за счет использования гидроксида калия или натрия,
а также путем значительного понижения концентрации
проявляющих веществ в проявляющем растворе. В
участках эмульсионного слоя, получивших большие
уровни экспозиций в результате выделения в процессе
проявления бромистоводородной кислоты (реакция
(5.3.25)), происходит резкое понижение рН внутри
слоя, что приводит к замедлению процесса проявления
и понижению максимальной оптической плотности.
Малоэкспонированные участки слоя при этом
проявляются нормально. Такая кинетика проявления
эмульсионного слоя в зависимости от экспозиции исключает
перепроявление и приводит к хорошей проработке
деталей в светах (темные участки на негативе), увеличивает
фотографическую широту и снижает контраст негатива
при съемке объекта с большим интервалом яркостей,
обеспечивая при этом высокую светочувствительность.
Примером выравнивающего проявления может
служить проявитель, разработанный С. Богдановым, состав и
количественное содержание которого представлено ниже.
Фенидон, г
Гидрохинон, г
Сульфит натрия (безводный), г
Гидроксид натрия, г
Бромид калия, г
Вода, л, до
0,05
0,2
100
0,66
2,5
1,0
Выравнивающие проявители как бы выравнивают
скорости проявления участков фотоматериала, получивших
различные уровни освещенности.

Химия фотографических процессов
863
Продолжительность проявления 18-25 мин при
Г=20°С.
Выравнивающее действие данного проявляющего
раствора обусловлено довольно низким значением
кислотно-основной и окислительно-восстановительной
буферности за счет того, что концентрации основных
компонент (проявляющих веществ и щелочи) в
15-20 раз меньше, чем в обычных проявителях.
Важным условием выравнивающего проявления является
также применение проявляющих веществ (метола, фе-
нидона), обладающих малым индукционным периодом
проявления. Это приводит к тому, что малоэкспониро-
ванные участки эмульсионного слоя начинают
проявляться гораздо раньше и более полно, чем обычно, что
обеспечивает повышение светочувствительности.
Мелкозернистые проявители, как правило, содержат
большое количество сульфита натрия (до 125 г/л),
который способствует подрастворению микрокристаллов
галогенида серебра и уменьшению их размеров.
Металлическое серебро изображения в этом случае за счет
восстановления ионов серебра, перешедших в раствор
при растворении галогенида серебра сульфитом, имеет
более компактную форму. Как правило,
мелкозернистые проявители являются одновременно и
выравнивающими проявителями, т. е. работают медленно и
проявляют до низких значений коэффициента
контрастности, что в значительной степени обусловливает
понижение зернистости, т. к. последняя растет с
увеличением коэффициента контрастности и величины
оптической плотности почернения.
Хорошие результаты можно получить в так
называемых простых мелкозернистых проявителях, которые
не содержат щелочи, а в качестве проявляющих
веществ в них применяются производные п-фенилен-
диамина или вещества, относящиеся к классу
НО(—С=С)„—NH2.
I I
При высокой концентрации сульфита натрия
подобные проявители, например с п-фенилендиамином, дают
очень мелкозернистое изображение (за счет
проявления, близкого к физическому). При этом
восстановленное серебро обладает высокой кроющей способностью ,
т. е. в негативе обеспечивает высокую копировальную
плотность при печати на фотографическую бумагу.
Особое место в фотографии отводится контрастным,
сверхконтрастным или инфекционным проявителям.
Контрастные проявители, как правило, содержат
едкую щелочь, а в качестве проявляющего вещества
применяется гидрохинон, обладающий большим
индукционным периодом проявления. Иногда для
повышения активности проявителя вводят небольшие коли-
Кроющая способность (К) характеризует полезность
использования серебра в фотослое и представляет собой
D ,
К = , где CAg — масса серебра, г/м .
чества фенидона и метола. При контрастном
проявлении сильно экспонированные участки эмульсионного
слоя проявляются с гораздо большей скоростью, чем
мало экспонированные, что, в конечном счете,
приводит к увеличению разности максимальной и
минимальной плотностей на негативе. В качестве антивуали-
рующих веществ чаще всего рекомендуют бензо-
триазол и другие органические антивуаленты.
Сверхконтрастные проявители по сравнению с
контрастным проявителем содержат мало сульфита
натрия (1-2 г/л). Это обстоятельство приводит к тому,
что хинон в процессе проявления почти не связывается
сульфитом натрия, а, взаимодействуя с дианионом
гидрохинона, образует и-бензосемихинон (семихинон),
который является по сравнению с гидрохиноном очень
активным восстановителем. В сильноэкспонированных
участках слоя его концентрация очень высока, что
приводит к возникновению в этих местах фотослоя
большой оптической плотности (более 4,0) и значительному
увеличению контраста. Данный тип проявления,
называемый ЛИТ-проявлением, широко используют в
репродукционной фотографии. Более подробно этот
вопрос рассмотрен в подразделе 5.5.
Особой проблемой в фотографии является
получение изображения за очень короткое время. Такой вид
проявления называется быстрым или скоростным.
Быстрые, или скоростные, проявители имеют очень
короткий индукционный период проявления (0,2-0,4 с) за
счет использования активаторов и нейтральных солей,
понижающих отрицательный потенциальный барьер
вокруг микрокристалла галогенида серебра. Для
повышения скорости набухания эмульсионного слоя
применяют едкие щелочи (гидроксид калия или натрия).
Концентрацию проявляющих веществ в скоростных
проявляющих растворах увеличивают в 5-10 раз по
сравнению с обычными проявителями. Для уменьшения
плотности вуали при быстрой (скоростной) обработке,
которую проводят, как правило, при температуре 30-60 °С,
применяют органические антивуалирующие вещества
в довольно высокой концентрации. С основными
принципами ускорения процесса проявления и
рецептурой обрабатывающих растворов рассмотрены в
подразделе 5.5.
Основные реакции при проявлении и явление
суп ер аддитивности
При восстановлении бромида серебра гидрохиноном
имеют место три стадии:
1) диссоциация гидрохинона:
гидрохинон дианион
гидрохинона

864
Новый справочник химика и технолога
2) окисление дианиона гидрохинона на центре
проявления:
o^=d^O
ион семихинона хинон
(5.3.32)
ЛИТ-проявления, как установил И. Блюмберг,
молекулярный выход серебра по гидрохинону, с уменьшением
концентрации сульфита натрия, при высоком значении
рН проявителя (бессульфатное проявление) возрастает
до 9,0 за счет образования в отсутствие сульфита
натрия гидроксигидрохинона, который обладает
значительным вуалирующим действием.
При проявлении метолом в присутствии сульфита
натрия образуется моносульфонат метола, который
способен восстанавливать бромид серебра
самостоятельно:
3) восстановление ионов серебра:
2Ag" +2e" ->2Ag
(5.3.33)
Суммарное уравнение процесса проявления в этом
случае можно записать так:
2Ад8н
ОН"
ОН
2Ад * (J J) ♦ 2Н8г
(5.3.34)
В присутствии сульфита натрия в проявителе хинон
реагирует с сульфитом, образуя моносульфонат
гидрохинона, который восстанавливает экспонированный
галогенид серебра, превращаясь в дисульфонат
гидрохинона, практически не обладающий проявляющей
способностью:
+2N* aso3+H2o ^KJa *N*0H
S03Na
OH
моносульфонат
гидрохинона
(5.3.35)
ОН
SO^Nst
rj\ *2AgBr*Na2S03 —*• 2A9 ♦ ICa *Na8r*H&
ir+Na2S03
2A9 +
NHCH
,SOsNa
+Na8r+HBr
NHCH,
моносульфонат
кбтола
SO^Ne
SO-Na
(5.3.37)
Большинство проявляющих растворов содержит,
как правило, два проявляющих вещества, чаще всего
метол и гидрохинон или фенидон с гидрохиноном.
Некоторые авторы в специальных случаях
рекомендуют применять в проявителе совместно три
проявляющих вещества: фенидон, метол и гидрохинон.
Наиболее эффективными проявляющими растворами
на практике являются метол-гидрохиноновые и фени-
дон-гидрохиноновые, которые обнаруживают так
называемый супераддитивный эффект. Под
супераддитивностью понимают способность проявляющего
вещества, например фенидона и метола, в сочетании с
другим проявляющим веществом (гидрохиноном)
значительно увеличивать скорость проявления при
определенных соотношениях их концентраций в проявителе.
При супераддитивном эффекте общая скорость процесса
как при химическом, так и физическом проявлении для
смеси двух проявляющих веществ гораздо больше
арифметической суммы частных скоростей каждого из
проявляющих веществ, взятых отдельно (рис. 5.3.7).
При проявлении фенидоном в щелочной среде
происходит вначале диссоциация фенидона с отщеплением
иона Н+ от иминогруппы, затем образование
равновесной таутомерией лактам-лактимной системы:
дисульфонат
гидрохинона
(5.3.36)
Таким образом, одна молекула гидрохинона в
присутствии сульфита натрия восстанавливает
четыре молекулы бромида серебра, т. е. молекулярный
выход серебра по гидрохинону равен ~4. В случае же
Молекулярный выход серебра в процессе проявления
характеризуется числом молекул бромида серебра,
восстановленных одной молекулой проявляющего вещества.
M«C~?sr*<>0 _B нйС~
-ОО
,у
молекуле
фенидона {А}
СвН
в,ж5
Н п, 0"^"'V'"*Q
н
в
аннон
фенидон* (В)
(5.3.38)
При этом ион фенидона обладает почти такой же
активностью, как и недиссоциированная молекула
фенидона. Ион фенидона легко отдает электрон при окисле-

Химия фотографических процессов
865
нии и образует положительный радикал (D) оранжево-
красного цвета:
Н2С
NK
оо
I
Н*С
-» «*•
свНб
ион фенидона
J (5.3.39)
радикал фвнидона (О)
При проявлении фенидоном продукты окисления
фенидона не взаимодействуют с сульфитом натрия и
накапливаются в проявителе, замедляя процесс
восстановления галогенида серебра.
При добавлении гидрохинона оранжево-красная
окраска раствора фенидона постепенно исчезает за счет
восстановления положительного радикала фенидона
(D) ионом гидрохинона и образования иона фенидона,
т. е. реакция (5.3.39) протекает справа налево.
Е. Кляйн с сотрудниками предложил схему, которая
характеризует возможные пути протекания реакций при
окислении фенидона в супераддитивной смеси с
гидрохиноном (реакция (5.3.40)).
Как считают многие исследователи, окисление
фенидона в проявляющем растворе с высоким значением
рН, вероятнее всего, протекает по схеме I, в то время
как схема III является определяющей при
супераддитивном действии смеси фенидон-гидрохинон (реакция
(5.3.40)).
Что касается механизма супераддитивного действия
смеси проявляющих веществ (метол-гидрохинон,
фенидон-гидрохинон и т. д.), то в первую очередь
необходимо рассмотреть регенерационный механизм. Так,
например, при проявлении одним фенидоном
наблюдаются образование радикала фенидона (реакция (5.3.39))
и замедление процесса проявления. При проявлении
смесью фенидона и гидрохинона скорость процесса
проявления резко возрастает (см. рис. 5.3.7) за счет
того, что радикал фенидона тотчас же восстанавливается
гидрохиноном в ион фенидона, который в свою очередь
снова принимает участие в процессе проявления.
Регенерация фенидона происходит только в присутствии
гидрохинона и сульфита натрия, в то время как в
отсутствие сульфита не может образоваться снова 1-фенил-З-
пиразолидон, а образуется 1-фенил-З-гидроксипиразол.
+Свн4{ОН>а
(5.3.40)
% В 100 *
% А 0 t 100
% В 100 . 0
Рис. 5.3.7. Влияние соотношения гидрохинона (А) и фенидона (В) в проявляющем растворе
при общей их концентрации 0,01 моль/л на скорость химического (а) и физического (б) проявления:
/ — правило аддитивности скоростей (расчетные данные); 2 — эффект супераддитивности; v — скорость проявления
(экспериментальные данные Т. Джеймса)

866
Новый справочник химика и технолога
Существует и другая точка зрения в отношении
механизма супераддитивности, согласно которой
снижение величины отрицательного зарядного барьера
вокруг микрокристалла (см. рис. 5.3.6), обусловленное
образованием положительно заряженных продуктов
окисления метола и фенидона, приводит к повышению
адсорбции проявляющего вещества. Адсорбируясь на
центре проявления или микрокристалле галогенида
серебра, продукты окисления фенидона облегчают
адсорбцию гидрохинона и служат как бы химическим
мостиком, по которому передаются электроны от
гидрохинона к центру проявления; при этом снижается
индукционный период проявления и существенно
активируется процесс восстановления галогенида серебра
гидрохиноном. Концентрация фенидона в
проявляющем растворе при супераддитивном действии остается
почти неизменной.Считают, что при фотографическом
проявлении наиболее вероятны оба механизма,
объясняющие явление супераддитивности, т. е. регенераци-
онный механизм: концепция снижения зарядного
барьера и повышения адсорбции проявляющих веществ,
хотя существуют и другие точки зрения по этому
вопросу. Так, В. И. Шеберстов объясняет явление
супераддитивности образованием комплекса с переносом
заряда между окисленной формой фенидона и активной
формой гидрохинона. При этом отмечается, что в
некоторых случаях присутствие сульфита натрия является
важным условием супераддитивности. Это объясняется
тем, что в отсутствие сульфит-ионов первичный
продукт окисления гидрохинона — семихинон (Q«), —
будучи очень активным, окисляет фенидон,
адсорбированный на центре проявления, и мешает его
проявляющей способности. Супераддитивный эффект в этом
случае возможен только при наличии сульфит-ионов,
которые связывают семихинон.
Согласно гипотезе В.И. Шеберстова, фенидон (Фадс),
адсорбируясь на центре проявления, передает электрон
и окисляется до катион-радикала (Ф'+ ):
Ф „ + Ag+ -> Ф'1 + Ag
аде о аде О
Сульфит-ионы не восстанавливают окисленную
форму фенидона, поэтому катион-радикал фенидона
остается в адсорбированном состоянии на центре
проявления и препятствует адсорбции новых порций
фенидона. Анионы гидрохинона (Red) в свою очередь
образуют с катион-радикалом фенидона комплекс с
переносом заряда (Ф+11есГ), который на центре
проявления распадается с регенерацией фенидона (Ф) и
образованием окисленной формы гидрохинона (Ох); это
может быть и радикал семихинона Q«:
Ф'+пг + Red" <=> Ф+Red" -> Фяпс + Ох
аде ~ аде
Регенерированный фенидон принимает участие
в восстановлении серебра микрокристалла:
Ф + Ag+ -> Ф'+ + Ag
аде о аде о
Комплекс с переносом заряда может образовываться
и в растворе, где имеются нейтральные молекулы
фенидона (Ф) и гидрохинона (Red):
Ф + Red <=> ФRed +± Ф+ Red"
Он распадается на поверхности центра проявления с
образованием адсорбированного фенидона, который
восстанавливает далее ионы серебра.
При эффекте супераддитивности решающее
значение имеют следующие реакции:
Фаде + Ag' Вг~ -» Фаде + Ag + ВГ
Ф£ +Red" *=*<&,«+Ох
Ох + SO*" -> RedSO^
Введение в проявляющий раствор антивуалентов
приводит к увеличению супераддитивного эффекта
фенидон-гидрохиноновых смесей. Введение ионов
брома в проявитель изменяет поверхностный
потенциал и затрудняет подход ионов гидрохинона за счет
создания отрицательного барьера. В случае фенидон-
гидрохинонового проявляющего раствора фенидон
свободнее подходит к поверхности центра проявления
и, адсорбируясь на нем, захватывает при этом
гидрохинон. Кроме того, В.И. Шеберстов особое внимание
обращает на тот факт, что совместная адсорбция смеси
фенидон-гидрохинон гораздо больше, чем адсорбция
этих веществ порознь.
5.3.1.7 Физическое и химическое проявление
В фотографической практике имеют место случаи,
когда экспонированный фотоматериал вначале
помещают в фиксирующий раствор, а после завершения
процесса фиксирования и промежуточной промывки
дальнейшую обработку проводят на свету в проявителе,
содержащем восстановитель и растворимую соль
серебра (AgN03) в довольно высокой концентрации. В
процессе проявления компоненты проявляющего
раствора проникают в эмульсионный слой фотоматериала
и оба партнера реакции — подвижный ион серебра Ag+
и молекула или ион проявляющего вещества (R(©)) —
со всех сторон диффундируют из раствора к
серебряному центру скрытого изображения, возникшему при
экспонировании микрокристалла. Ионы серебра
избирательно восстанавливаются на центрах скрытого
изображения, которые остались в желатиновом слое
фотоматериала нетронутыми в процессе фиксирования.
Металлическое серебро, восстановленное на
центрах проявления, в этом случае имеет компактную
сферическую форму. Такой вид проявления называют
физическим (рис. 5.3.8 и 5.3.9). Свое название оно
получило еще на раннем этапе развития фотографии,
т. к. в то время считалось, что при данном типе прояв-

Химия фотографических процессов
867
ления существенную роль играют физические процессы
кристаллизации восстановленного серебра.
Различают несколько разновидностей физического
проявления. Одна из них — физическое проявление с
предварительным фиксированием. В этом случае
экспонированный фотоматериал фиксируют не в кислом, а
в щелочном, или нейтральном, фиксирующем
растворе , т. к. кислый фиксаж оказывает растворяющее
действие на центры скрытого изображения и может
привести к их полному исчезновению. Поскольку
проявляющие растворы для физического проявления
содержат обычно не только проявляющее вещество
(метол, глицин), кислоту (лимонная, серная), но и
растворимую соль серебра (азотнокислое серебро), то их
приготавливают не в щелочной , а в кислой среде
непосредственно перед использованием. Но, несмотря на
это, через несколько минут после приготовления может
наступить спонтанное восстановление ионов серебра в
растворе даже в отсутствие зародыша восстановления.
Стабильность физических проявителей можно
существенно повысить (например, добавлением в раствор
желатина или 1-фснил-5-меркапто-тетразола в очень
малой концентрации). Физическое проявление с
предварительным фиксированием нашло применение для
обработки ядерных слоев.
Другой вид физического проявления называют
физическим проявлением до фиксирования. В этом случае
серебряное изображение в слое образуется не только за
счет прямого восстановления экспонированных
микрокристаллов галогенида серебра, но и восстановления
серебряных комплексных ионов. Комплексы серебра
образуются в процессе проявления в результате
частичного подрастворения галогенида серебра в слое не
только сульфитом натрия, концентрация которого
довольно велика, но и тиоцианатом калия, бромидом
калия, тиосульфатом натрия и другими комплексообразо-
вателями, являющимися составной частью
проявляющих растворов (мелкозернистое проявление, проявляю-
щефиксирующие растворы и т. д.). Проявление, при
котором часть микрокристаллов галогенида серебра в
эмульсионном слое растворяется, а ионы серебра,
перешедшие в жидкую фазу, восстанавливаются на
центре проявления, иногда называют физическим
проявлением через раствор.
Щелочной фиксирующий раствор для физического
проявления: тиосульфат натрия — 300 г; гидроксид натрия — 6 г;
вода — до 1 л (рН = 10,0).
"физический проявитель: и-оксифенилглицин (глицин) —
1,67-3,34 г; азотнокислое серебро — 9,8 г; серная кислота
(конц.) — 24,5 мл; 1-фенил-5-меркаптотетразол — 2,67 • 10~3 г;
желатин — 0,5 %; вода — до 1 л. (Раствор А: параоксифенил-
глицин, серная кислота. Раствор Б: азотнокислое серебро,
желатин, 1-фенил-5-меркаптотетразол. Раствор Б вливают в
раствор А при легком перемешивании.)
***
В щелочной среде азотнокислое серебро образует оксид
серебра, который выпадает в осадок:
2AgN03 + 2NaOH = Ag2c4 + 2NaN03 + H20
При полном отсутствии растворителей галогенида
серебра в проявляющем растворе ионы серебра при
проявлении поставляются к центру скрытого
изображения непосредственно из твердой фазы микрокристалла
галогенида серебра по поверхности или через его объем
и восстанавливаются на границе раздела фаз серебро—
галогенид серебра. Такой вид проявления, в результате
которого происходит химическое взаимодействие с
микрокристаллом галогенида серебра, называют
прямым или химическим проявлением (см. рис. 5.3.8 и 5.3.9);
при этом форма восстановленного серебра нитевидная.
При использовании проявляющих растворов,
содержащих проявляющее вещество, сульфит натрия,
щелочь, бромида калия, наряду с химическим
проявлением протекает и физическое проявление через раствор,
причем доля физического проявления в каждом
конкретном случае может быть различной; она определяется
составом проявителя. При этом за счет осаждения
серебра из раствора происходит утолщение серебряных
нитей, возникающих в процессе химического
проявления. Вклад физического проявления в конечное
изображение оценивается кроющей способностью серебра
(чем она ниже, тем больше доля физического проявления).
а Экспонирование
а Экспонирование
б Фиксирование
в Проявление
R(e)
R(e) f ^R(e)
б Проявление
в Фиксирование
/ 2
Рис. 5.3.8. Схема и последовательность стадий процесса
химико-фотографической обработки фотоматериала при
физическом (/) и химическом (2) проявлении
Рис. 5.3.9. Электронные микрофотографии металлического
серебра, восстановленного при физическом (а) и химическом
(б) проявлении (по Е. Кляйну)

868
Новый справочник химика и технолога
5.3.1.8. Теория фотографического проявления
В основе фотографического проявления, открытого
В.Ф. Тальботом, своеобразного способа химического
усиления скрытого изображения (в 1010 раз),
возникающего при действии света на микрокристалл галоге-
нида серебра, лежит окислительно-восстановительная
реакция, в результате которой происходит
восстановление ионов серебра до металлического серебра:
Ag++Red<=>Ag°+Ox (5.3.41)
где Red — исходная, а Ох — окисленная формы
проявляющего вещества.
Возникает вопрос: почему микрокристаллы галоге-
нида серебра, имеющие одинаковые свойства после
химического созревания в случае их экспонирования,
по-разному ведут себя в проявляющем растворе по
сравнению с неэкспонированными? Почему проявитель
восстанавливает только экспонированные
микрокристаллы галогенида серебра, в то время как
неэкспонированные микрокристаллы не восстанавливаются? На
этот и другие вопросы многие ученые, работающие в
области фотографии со времен В.Ф. Тальбота, долго не
находили ответа.
Первая попытка создать теорию фотографического
проявления принадлежит нашему соотечественнику —
ассистенту Петербургского университета В. В. Лерман-
тову, который высказал идею по поводу
электрохимического механизма процесса проявления, рассматривая
его как локальную гальваническую пару, образованную
серебряной частицей, растворенной солью серебра, и
проявителем. Эта гениальная идея заняла свое прочное
место в фотографии только лишь благодаря работам
советских ученых Г.П. Фаермана, СИ. Чербова, В.А.
Вейденбаха, Н.Н. Шишкиной, С.Г. Богданова и других,
а также зарубежных исследователей В. Енике, Р. Ма-
теека, Р. Майера. Это можно объяснить тем, что в то
время еще не были разработаны и сформулированы
теория гальванических элементов, теория
электролитической диссоциации, теория концентрационных и
окислительных потенциалов и явлений перенапряжения.
Кроме того, против признания идеи В.В. Лермантова
выступал тогда и высокий научный авторитет —
немецкий химик Вильгельм Оствальд,
сформулировавший довольно наглядную и простую теорию
проявления, которая получила название теории пересыщения.
Суть ее заключалась в том, что реакция проявления
рассматривалась как осаждение серебра из
растворенной фазы, пересыщенной серебром. Согласно этой
теории, серебряный зародыш не участвует в химической
реакции проявления, а его действие сводится к чисто
физическому влиянию на ход процесса проявления.
Данная теория была несовершенна, т. к. не могла
объяснить различия в селективности некоторых
проявляющих веществ и неодинаковые значения
температурных коэффициентов проявления вуали и
изображения, а также нитевидную структуру
восстановленного серебра.
На смену теории пересыщения В. Оствальда пришла
новая, каталитическая теория проявления,
разработанная Максом Фольмером. Согласно этой теории,
серебряный центр скрытого изображения в процессе
проявления является частицей гетерогенного катализатора,
который, участвуя в химической реакции проявления,
ускоряет окисление проявляющего вещества,
способствуя тем самым увеличению скорости процесса.
Несмотря на то, что относительно механизма
каталитического действия центров скрытого изображения не было
высказано никаких предположений, все же эта
концепция имела большое значение для теории
фотографического проявления.
Дальнейшим совершенствованием каталитической
теории фотографического проявления явилась теория,
предложенная А.И. Рабиновичем, которая ставила на
первый план процессы адсорбции. Адсорбционная
теория проявления предполагала, что адсорбция
проявляющего вещества на каталитическом серебряном
центре скрытого изображения приводит к локальному
повышению его концентрации но сравнению с
проявляющим раствором, что и способствует резкому
возрастанию скорости восстановления экспонированных
микрокристаллов по сравнению с
неэкспонированными. Кроме того, предполагалось, что адсорбированный
на каталитическом центре ион серебра существует в
форме Ag2+, который обладает более высокими
реакционными возможностями, чем ион серебра в
кристалле или растворе. Однако вскоре адсорбционная
теория проявления была поставлена под сомнение,
т. к. рядом известных ученых было экспериментально
подтверждено, что на металлическом серебре не
может наблюдаться адсорбция проявляющих веществ,
в частности гидрохинона.
Несмотря на это, все же адсорбционный механизм
процесса проявления некоторыми учеными
поддерживается и до сих пор (например, Т. Джеймсом, который
считает, что на центрах скрытого изображения
происходит адсорбция только ионов серебра, проявляющее
вещество при этом адсорбируется на поверхности
галогенида серебра или границе раздела трех фаз Ag—
AgHal—проявляющий раствор, передача электрона в
этом случае происходит не через каталитический центр
проявления, а непосредственно от проявляющего
вещества к иону серебра).
Следующим этапом в обосновании механизма
фотографического проявления явилось создание теории
поверхностных зарядов. По этой теории,
неэкспонированный микрокристалл галогенида серебра не
проявляется, потому что он несет на себе значительный
отрицательный поверхностный заряд (см. рис. 5.3.6), который
препятствует контакту проявляющего вещества,
последующей передаче электрона центру проявления и
восстановлению микрокристалла. Теория поверхностных
зарядов также не нашла своего применения в качестве

Химия фотографических процессов
869
основного принципа, раскрывающего механизм
процесса проявления проявляющими веществами,
молекулярная, а не ионная форма которых восстанавливает
галогенид серебра. Сегодня эта теория, правда, в
несколько измененном виде, объясняет природу
индукционного периода процесса проявления проявляющими
веществами, имеющими различный знак и величину
заряда иона.
Р. Герни и Н. Мотт предложили теорию, которая
предусматривала, что после хемосорбции
проявляющего вещества на центре проявления происходит отдача
электрона серебряному зародышу, который заряжается
при этом отрицательно. Серебряный центр в процессе
проявления увеличивает свои размеры по механизму,
подобно тому, который они предложили, объясняя рост
центра светочувствительности до центров скрытого
изображения при экспонировании галогенида серебра,
т. е. в процессе проявления электрон поступает от
проявляющего вещества, а ион серебра — из среды,
окружающей серебряный зародыш. Согласно этой теории,
гетерогенная граница трех фаз — галогенид
серебра/серебро/раствор — должна обладать очень сильным
электрическим полем, которое должно обеспечивать
транспортирование в процессе проявления иона
галогенида с поверхности микрокристалла в растворенную фазу.
Теорией, наиболее полно объясняющей механизм и
особенности процесса проявления, сегодня является
электродная теория, которая рассматривает его с
позиций электрохимии как процесс, имеющий черты
обратимой реакции.
Фотографическое проявление, согласно электродной
теории, представляет собой электрохимический
процесс, действующей силой которого является величина
электрохимической разности потенциалов АЕ между
окислительно-восстановительным потенциалом ERed/0x
проявляющего вещества и потенциалом Е ,
проявляющего раствора при данных условиях (рН, pAg,
температуре и т. д.). Для того чтобы начался процесс
восстановления ионов серебра,
окислительно-восстановительный потенциал £Rcd/0x проявляющего вещества для
данного проявляющего раствора должен быть более
отрицательным, чем Е ; разность потенциалов при
этом должна превышать некоторую критическую
величину (АЕ = Е -£Red ^50-^90 мВ), но быть не
более 300 мВ, иначе в присутствии активных
проявляющих веществ может произойти самопроизвольное
восстановление ионов серебра.
Центр скрытого изображения (металлический
зародыш) в процессе проявления, по электродной теории,
действует так же, как электрохимический центр
реакции: молекулы или ионы проявляющего вещества,
окисляясь, отдают электроны серебряному центру
проявления, а ионы серебра, получая электрон,
восстанавливаются. Восстановление ионов серебра
рассматривается как катодный процесс, а окисление проявляющего
вещества — как анодный.
Механизм физического проявления. При
физическом проявлении, когда проявляющее вещество
мигрирует к центру проявления, на его поверхности могут
иметь место следующие реакции, характеризующие
анодный процесс физического проявления (окисление
проявляющего вещества):
-хемосорбция проявляющего вещества на
поверхности серебряного зародыша;
- передача электрона серебряному зародышу
проявления от адсорбированного проявляющего вещества в
процессе его окисления; десорбция окисленной формы
проявляющего вещества с поверхности зародыша.
Одновременно на серебряном зародыше при
физическом проявлении будут протекать также и реакции,
характеризующие катодный процесс (восстановление
ионов Ag+ из раствора), такие, как:
- адсорбция ионов серебра или серебряных
комплексов на поверхности зародыша проявления;
- диссоциация серебряного комплекса в
адсорбированном состоянии или в растворе непосредственно у
поверхности зародыша с образованием ионов серебра
и свободного комплексообразующего лиганда;
- восстановление и введение иона серебра в
решетку зародыша проявления.
В связи с тем что в процессе физического
проявления принимают участие только две фазы (раствор и
серебро), а при химическом проявлении — три фазы
(раствор, серебро, галогенид серебра), электродная
модель для физического проявления получается гораздо
проще. В этом случае катодный процесс физического
проявления можно представить следующим образом.
Если серебряный зародыш сначала находится в
среде, которая содержит только подвижные ионы серебра
(может быть, даже в форме серебряных комплексов) и
не содержит молекул проявляющего вещества, то
серебряный центр проявления приобретает равновесный
электрохимический потенциал Е , , который
зависит только от концентрации свободных ионов серебра
С , находящихся в растворенной фазе, и
определяется известным уравнением Нернста:
(5.3.42)
где Е" — стандартный потенциал для пары AgVAg
(+0,799 В); R — газовая постоянная (8,313 Дж/моль- град);
Т — абсолютная температура, К; F — число Фарадея
(96 500 кулон/г-экв).
В этом случае между серебряным зародышем и его
окружением не существует никакой электрохимической
разности потенциалов, т. е. не будет потока ионов
серебра из раствора к серебряному центру проявления.
Ионы серебра начнут перемещаться к центру
проявления, если будет приложен электрохимический потен-
Ag /Ag
RT, „
= Е , + In С н
Ag /Ag p Ag

870
Новый справочник химика и технолога
циал Е„, более отрицательный, чем упомянутый потенциал
Е , л . С увеличением разности потенциалов Е. Л -Е„
Ag /Ag •* r Ag /Ag »
поток серебряных ионов / , будет возрастать.
Для случая, когда центры скрытого изображения
находятся в контакте с раствором, который содержит
только Red/Ox-форму проявителя и не содержит Ag+-
ионов, зародыш серебра приобретает
электрохимический потенциал ЕКей10х, определяемый уравнением Пе-
терса:
Я7\ ГОх]
CRed/Ox ^Red/Ox "t"
■In-
nF [Red]
(5.3.43)
где Е°Кей10х — нормальный
окислительно-восстановительный потенциал проявляющего вещества при
[Ох]
[Red]
1; и — число электронов, участвующих в
реакции; [Ox], [Red] — активная концентрация окисленной
и восстановленной форм проявляющего вещества.
Поток электронов ie к серебряному зародышу
начинает перемещаться, как только к нему приложен
электрохимический потенциал Е„; при этом протекание тока
в этом случае соответствует анодному окислению
молекул проявляющего вещества на поверхности центра
проявления. Потенциал Е„ при данных условиях более
положителен, чем потенциал £Red/0x , причем сила
электронного тока ie возрастает в основном с ростом
разности потенциалов Еп - ЕКе&0х.
Если же оба партнера реакции — подвижные ионы
серебра и ионы проявляющего вещества —
присутствуют в среде, окружающей частицу металлического
серебра, то поток ионов серебра и электронный ток
будут течь одновременно по направлению к серебряному
зародышу. Сначала серебряный зародыш может иметь
электрохимический потенциал, значительно
отличающийся от потенциала Е*, соответствующего точке
пересечения Р* катодной и анодной вольт-амперной
характеристики (рис. 5.3.10). В этом случае избыток
ионов Ag^ и молекул проявляющего вещества R 0
будет перемещаться к серебряному центру,
электрохимический потенциал которого будет сдвигаться в
направлении точки Р*, соответствующей пересечению
кривых. Как только потенциал серебряного зародыша
достигнет значения Е*, наступит состояние, при
котором поток ионов серебра Ag+ будет равен потоку
электронов RO, т. е. сила катодного тока / . станет равной
Ag
силе анодного ге: г
Ag'
dn
При этом сила тока / =е— в точке пересечения
анодной и катодной вольт-амперной характеристик Р*
соответствует скорости роста серебряного зародыша.
Из рис. 5.3.10 видно, что ток проявления /, который
обусловливает увеличение серебряной частицы,
существует только тогда, когда потенциал ERedJOx
проявляющего раствора более отрицателен, чем потенциал
Е . .
Ag /Ag
R(e)
R(e) | R(e)
Ag*
Ag/Ag
E,B
Рис. 5.3.10. Комбинация анодных и катодных вольт-амперных
кривых при физическом проявлении после фиксирования
(по Р. Матееку)
Механизм химического проявления. Если в
процессе проявления серебряный зародыш находится в
контакте с микрокристаллом галогенида серебра, а
проявляющий раствор не содержит растворенных
серебряных ионов, то анодные и катодные процессы в этом
случае проходят на разных границах фаз. Передача
электрона от проявляющего вещества R 0 к
серебряному центру скрытого изображения происходит на
границе фаз серебро—раствор. Ионы серебра (дефекты в
микрокристаллах, по Френкелю) мигрируют через
кристалл галогенида серебра к центру проявления и
восстанавливаются на границе AgBr/Ag (см. рис. 5.3.8).
В этом случае ионы серебра поставляются
непосредственно из кристаллической решетки микрокристалла
галогенида серебра, а металлическое серебро как бы
выталкивается из микрокристалла и имеет при этом форму
тонких нитей.
Перемещение ионов серебра к центру проявления в
случае бромида и иодида серебра осуществляется в
основном только через микрокристалл, причем из тех
участков, где находятся структурные дефекты в кристалле.
Е. Кляйн показал, что при химическом проявлении в тех
местах микрокристалла, откуда переместились ионы
серебра в виде дефектов, по Френкелю, образуются
углубления (кратеры) — «ямки травления». Это
подтверждается микрофотографиями, полученными с помощью
электронного микроскопа. Так, на одной из них
(рис. 5.3.11) при химическом проявлении кристалла
бромида серебра отчетливо видны серебряная нить и три
отделенных друг от друга симметричных относительно
центра углубления на поверхности микрокристалла. При
химическом проявлении кубических микрокристаллов из
хлорида серебра, как правило, возникают плоские
частицы металлического серебра, а серебряные нити
образуются в редких случаях: только при использовании
специальных проявляющих растворов. Плоская форма
восстановленного серебра обусловлена тем, что в случае

Химия фотографических процессов
871
применения хлорида серебра перемещение ионов
серебра к центру проявления происходит главным образом по
поверхности микрокристалла, а не через его объем, т. к.
объемная электропроводность хлорида серебра гораздо
меньше, чем объемная электропроводность
микрокристаллов бромида и иодида серебра.
Ответ на вопрос, как же происходит перемещение
ионов серебра к центру проявления: через
микрокристалл галогенида серебра или по его поверхности, дали
Е. Кляйн и Р. Матеек, используя для этих целей
эксперименты с большим плоским микрокристаллом
бромида серебра толщиной 5-10 мкм. На наружную
поверхность плавающего на воде плоского микрокристалла
(рис. 5.3.12) они помещали каплю проявляющего
раствора, по составу соответствующего химическому
проявителю. После завершения процесса проявления на
поверхности микрокристалла со стороны, имеющей
контакт с водой, как раз напротив того места, где была
капля проявителя, были обнаружены с помощью
микроскопа видимые углубления — «ямки травления».
Этот эксперимент наглядно показал, что ионы серебра
при химическом проявлении микрокристалла бромида
серебра перемещаются не по поверхности
микрокристалла, а через его объем. В том случае, когда
микрокристалл не имел контакта с водой, травление
поверхности с нижней противоположной стороны кристалла
не наблюдалось. Е. Кляйн и Р. Матеек сделали
предположение, что при отсутствии контакта микрокристалла
с водой ион галогенида не может покинуть своего места
в кристаллической решетке галогенида серебра, и
избыточный отрицательный заряд, обусловленный этим,
препятствует перемещению большого количества
положительных ионов серебра из этих участков кристалла
к центру проявления. Необходимо также отметить, что
«ямки травления» наблюдаются в процессе
фиксирования на поверхности микрокристалла со стороны,
имеющей контакт с водой, если вместо проявителя на
наружную поверхность микрокристалла поместить
каплю фиксирующего раствора.
Л ^ С ***•
• -V^ Jr \
\
I «км
» I
Рис. 5.3.11. Электронная микрофотография кристалла
бромида серебра при химическом проявлении (по Е. Кляйну)
При химическом проявлении серебряный центр
поделен на анодную поверхность, погруженную в
проявляющий раствор, и катодную, имеющую
непосредственный контакт с микрокристаллом галогенида серебра.
Анодный процесс в этом случае протекает по такому
же механизму, как и при физическом проявлении.
Центр проявления при восстановлении микрокристалла
все время находится на его поверхности, а за счет
диффузии проявляющих веществ к границе фаз серебро-
проявляющий раствор и последующего их окисления на
центре происходит выделение электронов.
Механизм катодного процесса при химическом
проявлении существенно отличается от катодного процесса
физического проявления. В начале процесса
химического проявления поток ионов серебра перемещается через
микрокристалл галогенида серебра к поверхности
контакта между серебряным центром проявления и
микрокристаллом, на которой они восстанавливаются. С
развитием процесса проявления во времени (удлинением
серебряной нити) анодная поверхность раздела фаз
серебро—раствор увеличивается намного быстрее, чем
катодная поверхность серебро/галогенид серебра; при
этом происходит возрастание скорости проявления
(рис. 5.3.13). При химическом проявлении серебряные
нити выталкиваются из микрокристалла с постоянной
скоростью, а в случае восстановления крупных
микрокристаллов на поверхности наблюдаются кратеры —
«ямки травления» рядом с проявляемыми участками
микрокристалла.
Рис. 5.3.12. Проявление модельного микрокристалла бромида
серебра, плавающего на поверхности воды:
1 микрокристалл; 2 - - капля проявителя (а); электронная
микрофотография «ямок травления» (кратеров) на поверхности
микрокристалла бромида серебра (случай A i по Е. Кляйну) (б)

872
Новый справочник химика и технолога
— ,моль/см-с
"А9*(*9]>
ЕА9*1А9ВГ> ЕАя*(АдС1)
10'
к
10
ю-'°
ю-"
1
ю-'2
ю-'3
ю-"
кг"
»».
1 Z1
1 If
ж/
""—^^
^-А
| 1
1
i
1
1
1
1
1
1
| АдО
1
1
•>
i*_
1_10
■5-л-
^~?Т
""""""^
AgBr
1
1
—±~
i
ill
э нити
4>
— I
НИ
Раз
±=
ы\
\
Адс\
—
RT
М = Е ■ -ЕКеЛОх=ЕЧВг- — ln[Br ]-SRedy0x
Ag /Ag
-0,2 -0,1
0,1
Е-
0,2
0,3
V 0.4
Рис. 5.3.13. Комбинация анодных и катодных вольт-амперных
кривых при химическом проявлении AgCl, AgBr, AgJ
в гидрохиноновом проявителе (по Р. Матееку и Р. Майеру):
/ — длина серебряной нити; г — радиус нити: — : 0(7); 10° (2); 3-10°
Г
(3); 10' (4); 3101 (5); 102 (6); 3102 (7); 103 (8); 3 103 (9); 104 (10); 3104
,,ЛП п I dn
(11). Ордината: — = ток, отнесенный к радиусу центра
г г dt
проявления (г)
Роль основных компонент проявителя в процессе
проявления. На основании анализа развернутых
выражений электродной теории и допуская, что увеличение
разности потенциалов АЕ = Е - £Red/0x сопровода-
ется ускорением процесса проявления*, Г. П. Фаерман с
сотрудниками пояснил роль и действие основных
компонент проявителя в процессе проявления.
Для случая физического проявления основное
выражение электродной теории АЕ = EAg - ERed можно
записать так:
Д^ ^Ag* / Ag ^Red/Ox - ^Ag'/Ag + ~^~ln CAg- ~ ^Red/Ox ~
_3L]nm.ELf4lil
nF Red nF
(5.3.44)
При химическом проявлении бромида серебра это
выражение принимает вид:
Скорость проявления не может зависеть только от
разности потенциалов, однако в случае химической
кинетики процесса проявления для данного проявляющего
раствора и фотоматериала может наблюдаться прямая
зависимость между скоростью и А£. В случае кинетики
процесса проявления, близкой к диффузионной, величина
АЕ перестает быть определяющей.
F
Rt , [Ox]
In-
Rt
nF [Red] nF
/ln[H']
(5.3.45)
где E"AgBr — нормальный потенциал бромосеребряного
электрода: [ВГ] — концентрация ионов брома в
проявляющем растворе; yin[H+] — функция, определяющая
зависимость £Red/ox от концентрации ионов водорода в
проявляющем растворе.
С учетом того, что в рассмотренных выражениях
Red-формой для большинства проявляющих веществ
(гидрохинона, метола, глицина, пирогаллола и др.)
является не молекула, а ион проявляющего вещества,
можно сказать, что щелочь ускоряет процесс
восстановления галогенида серебра за счет повышения
степени диссоциации и увеличения концентрации
активной ионной формы проявляющего вещества. При
этом необходимо отметить, что скорость процесса
проявления в большей степени зависит от величины рН,
чем от природы щелочи, создающей данное значение
рН проявляющего раствора. С увеличением рН
наблюдается смещение окислительно-восстановительного
потенциала проявляющего вещества в сторону
отрицательных значений (рис. 5.3.14), что в конечном счете
приводит к увеличению значения разности потенциалов
АЕ и ускорению процесса проявления.
При использовании в проявителе едкой щелочи и
низкой концентрации бромида калия в растворе в
участках эмульсионного слоя, получивших большие
уровни экспозиций, происходят резкое понижение
величины рН, обусловленное малой буферной емкостью
щелочи, и связанные с этим уменьшение разности
потенциалов АЕ и замедление процесса проявления. Этот
случай соответствует выравнивающему проявлению.
В свою очередь в проявителе с углекислым калием
замедление процесса проявления не наблюдается, т. к.
образующаяся в эмульсионном слое бромистоводород-
ная кислота в течение всего процесса проявления
титруется щелочью, имеющей высокую буферную
емкость; при этом величина рН, потенциалы £Red/0x,
Е , АЕ практически не изменяются.
Добавление в проявитель органических антивуали-
рующих веществ, таких, как бензотриазол, 1-фенил-5-
меркаптотетразол, и других, образующих с ионами
серебра труднорастворимые соединения, произведения
растворимости которых меньше произведения
растворимости бромида серебра, как и в случае бромида
калия, приводит к понижению величины АЕ и
замедлению процесса проявления за счет того, что Е
' Ag'/Ag
становится более отрицательным.
Присутствие в проявляющем растворе сульфита
натрия приводит к образованию в процессе проявления
сульфопроизводных проявляющих веществ, которые
восстанавливают галогенид серебра с более положи-

Химия фотографических процессов
873
тельным окислительно-восстановительным
потенциалом, чем у самого проявляющего вещества, и гораздо
меньшей скоростью. Основная же роль сульфита
натрия в процессе проявления сводится к поддержанию
на очень низком уровне концентрации окисленной
формы проявляющего вещества и постоянной
величины окислительно-восстановительного потенциала
проявляющей системы (рис. 5.3.16). При этом в случае
химического проявления при постоянной концентрации
окисленной формы для большинства проявляющих
веществ окислительно-восстановительный потенциал и
оптическая плотность почернения линейно зависят от
логарифма концентрации проявляющего вещества
в проявителе.
При физическом проявлении с предварительным
фиксированием концентрация ионов серебра в
проявляющем растворе всегда гораздо больше, чем в
обычном проявителе, и это обстоятельство объясняет тот
факт, что потенциал £Л,+/Л, при физическом
проявлении более положителен, чем при химическом. Чтобы не
происходило самопроизвольного восстановления ионов
серебра в растворе, в физический проявитель вводят
кислоту, наличие которой обеспечивает сдвиг
окислительно-восстановительного потенциала Е в
сторону положительных значений и уменьшение величины
разности потенциалов АЕ.
Объясняя роль бромида калия в проявителе,
необходимо напомнить, что в процессе восстановления
экспонированного гало-генида серебра в эмульсионном слое
происходит образование больших количеств бромисто-
водородной кислоты, которая существенно понижает
величину рН внутри фотослоя (рис. 5.3.15). Это
обстоятельство приводит к замедлению проявления за счет
уменьшения разности потенциалов АЕ, т. к. с
уменьшением рН окислительно-восстановительный потенциал
^Red/Ox смещается в сторону более положительных
значений, а потенциал Е „ за счет увеличения
концентрации ионов брома в слое становится более
отрицательным:
RT
Роль и действие основных компонент проявляющего
раствора и соотношения потенциалов ERed/0x и ЕА , ,д
для различных случаев процесса проявления,
рассмотренные здесь, наглядно иллюстрируются диаграммой
потенциальных уровней, предложенной С. Чербовым
и Г. Фаерманом (рис. 5.3.17).
Электродная теория сегодня довольно достоверно
описывает процесс фотографического проявления, но
она все же еще не может объяснить ряд фактов,
касающихся, например, того, что структурные дефекты
микрокристалла галогенида серебра в процессе
химического проявления могут способствовать процессу его
восстановления, как и центры скрытого изображения.
Рис. 5.3.14. Влияние рН раствора на величину
восстановительного потенциала Е„ органических
проявляющих веществ: пирокатехина (7);
парааминофеиола (2), метола (5), пирогаллола (4),
гидрохинона (5), п-фенилендиамина (6)
(по С. Богданову и X. Фризеру)
20 10
1
10 20 30 40
/, мин
Н =ЕТ
Рис. 5.3.15. Изменение рН внутри эмульсионного слоя
в процессе проявления в метол-гидрохиноновом проявителе
до экспонирования (а) и после экспонирования (б):
1, 2,3, 4 — соответствуют различной толщине эмульсионного слоя
(по Дж. Эггерсу и К. Деттмару)
10
20
CK3Fe(CN)6' МЛ
Рис. 5.3.16. Изменение восстановительного потенциала
метола при титровании окислителем в присутствии сульфита
натрия (])ив его отсутствие (2) (по С. Богданову)

874
Новый справочник химика и технолога
Ag+/Ag
т
ДЕ.
1
Ag+/Ag
ДЕ,
Ч
Ox/Redl 1
Ox/Rec
3 I f I
Ox/Red
' A '
Ag/Ag
Ag/Ag
Ag/Ag
T
Ag+/Ag
T
ДЕЛ
I Ox/Red
Ox/Red Ox/Red
Рис. 5.3.17. Схема потенциальных уровней проявляющей и
серебряной систем при обычном химическом проявлении (/);
при рН проявителя < 7,0 (2);
при проявлении в слабозабуференном проявителе (3);
при отбеливании серебра (4); при добавлении в проявитель
антивуалентов (5); при физическом проявлении после
фиксирования (6) (по Г. Фаерману)
Кроме того, электродная теория проявления
неприменима к начальной стадии химического проявления,
когда частицы серебра, возникшие при экспонировании
микрокристалла, очень маленькие по размеру, по
мнению некоторых ученых, представляют собой не
металлическую, а промежуточную фазу со свойствами
полупроводников и по этой причине не могут
рассматриваться как серебряный электрод в электрохимическом
процессе.
Проявление микрокристаллов галогенида
серебра в эмульсионном слое. В фотографической практике
в зависимости от состава проявляющего раствора,
условий экспонирования, параметров эмульсионного слоя
различают несколько видов проявления
микрокристаллов галогенида серебра. X. Фризер и X. Эгер по
внешним признакам условно выделили шесть
разновидностей: диффузное, регулярное, точечное,
нерегулярное, взрывное и инфекционное проявление.
Диффузное проявление. При наличии
нескольких равноценных центров скрытого
изображения на микрокристалле галогенида серебра в процессе
его восстановления происходит образование множества
очень коротких и тонких нитей из металлического
серебра («моха»), которые растут из центра проявления
(рис. 5.3.18, а). В начальной стадии проявления зерно
кажется серым, а затем чернеет по всей поверхности.
Появление «моха» происходит, как правило, при
восстановлении микрокристаллов, получивших большие
уровни экспозиций, когда образуется много серебряных
центров проявления. Концентрация сульфита натрия в
проявителе в этом случае должна быть довольно
высокой, в противном случае с уменьшением содержания
сульфита эффект появления «моха» исчезает
полностью. Это говорит о том, что не все центры проявления
находятся на поверхности микрокристалла, а сульфит
натрия способствует «обнажению» внутренних
центров скрытого изображения.
Рис. 5.3.18. Разновидности проявления микрокристаллов
галогенида серебра в эмульсионном слое (по X. Эгеру
и X. Фризеру): диффузное (а), регулярное (б), точечное (в),
нерегулярное (г), взрывное (д), инфекционное (е)
Возможность появления «моха» в активном
проявителе с высоким значением рН всегда гораздо меньше,
чем в малоактивном с малым значением рН, т. к. в
последнем случае участвует большее число центров
проявления, чем в первом.
Регулярное проявление. Проявление
микрокристалла бромида серебра в этом случае
начинается в одной точке, а затем постепенно распространяется
по всей поверхности микрокристалла (рис. 5.3.18, б).
Форма кристалла при этом практически не изменяется.
Такой вид проявления характерен для гидрохиноновых
проявителей с довольно большим индукционным
периодом проявления микрокристаллов галогенида серебра,
имеющих малое число центров проявления.
Точечное проявление. Проявление
микрокристалла галогенида серебра при наличии
большого числа центров проявления начинается в
нескольких точках на его поверхности и протекает очень
медленно (рис. 5.3.18, в). Такой вид проявления
наблюдается в малоактивных проявителях,
обладающих сильным растворяющим действием (большая
концентрация сульфита натрия в проявителе). Форма
восстановленного зерна соответствует физическому
проявлению. Это обстоятельство дает основание
точечное проявление рассматривать как физическое,
т. к. в процессе проявления микрокристалл бромида
серебра вокруг восстановленного металлического
серебра растворяется, что и приводит к нарушению
контакта между Ag и AgBr. Восстановление на центре
проявления серебряносульфитных комплексов,
образовавшихся в процессе растворения бромида серебра,
высвобождает ион сульфита, концентрация которого
вокруг восстановленного серебра растет, что и
обеспечивает дальнейшее растворение микрокристалла
бромида серебра в процессе проявления.
Нерегулярное проявление. При
данном типе проявления микрокристалла серебро от
центра проявления выталкивается в виде короткой нити,
которая утолщается и медленно растет в длину

Химия фотографических процессов
875
(рис. 5.3.18, г). Форма микрокристалла в этом случае
всегда изменяется, что в конечном счете может
привести к увеличению зернистости изображения.
Взрывное проявление. При проявлении
микрокристалла галогенида серебра имеют место
случаи, когда от одного из центров проявления сначала
медленно, а затем довольно быстро вырастает
серебряная нить, которая может быть очень длинной (рис.
5.3.18, д). Форма микрокристалла в процессе
проявления существенно изменяется за счет того, что
восстановленное серебро распространяется в сторону. Такой
вид проявления характерен для проявителей с высоким
значением рН и имеющих низкую концентрацию
сульфита натрия. При этом чем меньше на микрокристалле
центров проявления, тем выраженнее протекает
взрывное проявление. Как правило, оно начинается в одной
точке микрокристалла галогенида серебра. За очень
короткий промежуток времени после начала проявления
возникают большие клубки серебряных нитей,
являющихся, согласно электродной теории проявления,
серебряными электродами, увеличение поверхности которых
приводит к повышению скорости проявления за счет
большой поверхности контакта проявляющего раствора
с электродом.
Инфекционное проявление — вид
проявления, при котором восстанавливаемый
микрокристалл галогенида серебра вызывает проявление
близлежащего соседнего неэкспонированного
микрокристалла (рис. 5.3.18, в). При этом различают:
-«инфекцию», переходящую радиально от одного
микрокристалла к соседнему близлежащему и
распространяемую далее на другие микрокристаллы;
-«инфекцию», которая после полного
восстановления одного микрокристалла тотчас же переходит на
соседний микрокристалл;
- «инфекцию», при которой серебряная нить одного
микрокристалла при соприкосновении с соседним
микрокристаллом вызывает его самопроизвольное
восстановление.
Такому виду проявления способствуют большая
плотность упаковки микрокристаллов галогенида
серебра в эмульсионном слое, образование длинных
серебряных нитей при восстановлении микрокристалла и
незначительное содержание сульфита натрия в
проявляющем растворе.
5.3.1.9. Кинетика процесса проявления
эмульсионного слоя
В начальной стадии процесса проявления при
погружении экспонированного фотоматериала в щелочной
проявляющий раствор происходит набухание
эмульсионного слоя и проникновение компонент проявителя к
микрокристаллам галогенида серебра. Концентрация
проявляющих веществ, щелочи, сульфита натрия при
этом непрерывно возрастает. После достижения
определенной величины значения рН внутри эмульсионного
слоя начинается процесс восстановления
микрокристаллов галогенида серебра.
Общая скорость проявления в этом случае может
зависеть от продолжительности слагающих исходных
стадий процесса: набухания эмульсионного слоя,
диффузии компонент проявителя, адсорбции проявляющих
веществ на поверхности микрокристаллов галогенида
серебра, индукционного периода химической реакции
восстановления ионов серебра, десорбции продуктов
реакции и т. д. Самая медленная слагающая стадия
определяет характер кинетики и общую скорость
процесса проявления. Так, например, если скорость
диффузии компонент проявителя в эмульсионный
слой в 10 раз меньше, чем скорость других исходных
стадий процесса проявления, то кинетика процесса
является диффузионной. Кинетика проявления слоя
будет химической, адсорбционной или набухания, если
самой медленной стадией будет, соответственно,
химическая реакция восстановления галогенида серебра,
адсорбция или набухание. На практике имеют место
случаи, когда не одна стадия процесса, а две или
несколько исходных стадий определяют общую скорость
проявления. В этом случае кинетика процесса будет
смешанной, например, диффузионно-адсорбционной, адсорб-
ционно-химической, диффузионно-химической и т. д.
С. Шеппард и К. Миз, рассматривая процесс
проявления с физико-химической точки зрения и считая, что
кинетика проявления химическая, вывели уравнение
кинетики процесса проявления, которое впоследствии
получило название уравнения Шеппарда и Миза:
Dt=DJ\-e'^),
где D, — оптическая плотность почернения за время
проявления /пр; Д*, — предельная оптическая плотность,
которая возникает на фотоматериале при /пр = оо; к —
константа скорости проявления.
В дальнейшем с учетом индукционного периода
проявления уравнение кинетики проявления принимает вид:
D, = Д0(1-е~*('"'~'о)),
где /о — время индукционного периода проявления.
Характер кинетики проявления можно определить
измерением скоростей слагающих исходных стадий
процесса. Однако иногда это выполнить просто
невозможно, и тогда прибегают к определению
температурного (ат) и гидродинамического (Kv) коэффициентов
процесса проявления, значения которых позволяют
судить о характере кинетики (табл. 5.3.4). Для этого при-
* Кинетикой называют учение о скорости и механизме
химических реакций.
** К,. — отношение времен проявления без разрушения
пограничного слоя и с разрушением, обеспечивающих
получение одинаковых плотностей почернения или одинаковых
коэффициентов контрастности.

876
Новый справочник химика и технолога
меняют простые уравнения, характеризующие
изменение фотографических параметров при проявлении
в диапазоне температур до 10 °С:
или
ат =
ат =
Л
пр., Т-АТ
\ 'пр., Т+АТ )
( t
O^const
Я-const
пр,Т-АТ
V 'пр., Т+АТ )
где Т—температура, °С; АТ= 5 °С.
Обычно для распознавания вида кинетики процесса
проявления или кинетики фиксирования рассматривают
вместе значения температурного и гидродинамического
коэффициентов, т. к. это позволяет более точно
определять характер кинетики (табл. 5.3.4) и управлять этими
процессами на практике.
Если значения температурного коэффициента
суммарного процесса близки значениям температурных
коэффициентов соответствующих исходных слагающих
стадий процесса, то эти слагающие и определяют
характер кинетики проявления эмульсионного слоя. Так,
например, если температурный коэффициент проявления
а.т= 1,5, а гидродинамический коэффициент КГ= 3,0, то
кинетика проявления эмульсионного слоя близка к
диффузионной (табл. 5.3.4), т. е. самой медленной
стадией является диффузия компонент проявителя в
эмульсионный слой; для ускорения процесса в этом случае
необходимо ускорить их доставку в глубь слоя.
Если же температурный коэффициент ат = 1,6, a
гидродинамический коэффициент Кг = 1,0, то кинетика
проявления будет близка к набуханию (табл. 5.3.4). Для
ускорения процесса проявления необходимо
экспонированный фотоматериал предварительно размочить
в воде или щелочи.
Таблица 5.3.4
Значения температурных и гидродинамических
коэффициентов в зависимости от вида кинетики
процесса (по И. Б. Блюмбергу)
Вид кинетики процесса
Набухания
Диффузионная
Химическая
Адсорбционная
Хемисорбционная
ат
1,2-1,6
1,4-1,6
2,0^,0
0,9-1,4
1,0-1000
Kt
1,0
2,0-20,0
1,0
1,0
1,0
Кинетика процесса проявления эмульсионного слоя,
как установил И.Б. Блюмберг, неодинакова в участках
слоя, получивших различные уровни экспозиций.
В сильно экспонированных участках слоя кинетика
близка к диффузионной, т. к. в набухшем слое
недостаточно компонент проявителя для полного
восстановления большого количества экспонированных
микрокристаллов галогенида. Для завершения процесса
проявления фотоматериала в этом случае необходим
интенсивный диффузионный обмен с внешним раствором
проявителя. Величину диффузионного обмена между
эмульсионным слоем и внешним раствором проявителя
характеризуют фотографической емкостью слоя,
которая, согласно определению И.Б. Блюмберга,
представляет собой отношение количества компонент
проявителя (щелочи, гидрохинона) в набухшем
эмульсионном слое к тому количеству указанных веществ,
которое необходимо для завершения процесса
проявления всех экспонированных микрокристаллов
галогенида серебра в слое без диффузионного обмена. При
диффузионной кинетике фотографическая емкость слоя, как
правило, всегда меньше единицы.
В слабоэкспонированных участках эмульсионного
слоя кинетика близка к химической, т. к. в набухшем
слое компонент проявителя вполне достаточно, чтобы
восстановить совсем небольшое количество
экспонированных микрокристаллов галогенида серебра.
Фотографическая емкость слоя в этом случае гораздо
больше единицы, и скорость процесса проявления зависит
в основном от jEWdOx, Е , А , рН, и Т величин, КОТО-
леи. wx> Ag /Ag r ' '
рые и определяют скорость химической реакции
восстановления галогенида серебра.
Обычный процесс проявления фотоматериала
осложняется не только протеканием сопряженных реакций,
их кинетикой, но и их индукционным периодом, который
в большей степени зависит от величины заряда ионов
проявляющего вещества (табл. 5.3.5, рис. 5.3.19), чем от
его химической природы.
Проявляющие вещества с нулевым зарядом,
как установил Т. Джеймс, практически не обладают
индукционным периодом проявления, в то время как
отрицательно заряженные ионы проявляющих веществ
имеют индукционный период; причем он тем больше,
чем отрицательнее заряд иона проявляющего вещества.
Это можно объяснить влиянием отрицательного
зарядного барьера, который существует на поверхности
микрокристалла галогенида серебра (см. рис. 5.3.6).
Двухзарядному иону проявляющего вещества в этом
случае гораздо труднее приблизиться к микрокристаллу,
чем однозарядному. Силы электростатического
отталкивания препятствуют адсорбции проявляющего
вещества на поверхности кристалла, повышению
концентрации восстановителя вблизи центра проявления
и началу процесса проявления.
С увеличением концентрации бромида калия в
проявляющем растворе индукционный период проявления
возрастает, правда, только в том случае, когда
проявляющее вещество имеет отрицательный заряд.
Скорость процесса проявления при этом незначительно
понижается за счет того, что величина разности
потенциалов АЕ между серебряной EAg и
восстановительной ERed системами становится меньше. Индукционный
период можно существенно сократить с помощью
нейтральных солей или положительно заряженных ионов,

Химия фотографических процессов
877
добавляемых в проявитель, которые, адсорбируясь на
поверхности микрокристалла галогенида серебра,
вытесняют избыток бромида и уменьшают величину
отрицательно заряженного барьера, что способствует более
быстрому достижению ионами проявляющего
вещества поверхности кристалла.
Необходимо отметить при этом, что почти все
проявляющие вещества довольно хорошо адсорбируются
на галогениде серебра, причем гидрохинон и хинон
имеют более высокую степень адсорбции на
экспонированном бромде серебра.
пр
Рис. 5.3.19. Влияние заряда проявляющего вещества на
величину ин аукционного периода проявления и оптическую
плотность почернения на фотоматериале (по Т. Джеймсу)
Таблица 5.3.5
Классификация проявляющих веществ по заряду
(по Т. Джеймсу)
Заряд
0
-1
-2
-3
-4
Проявляющее вещество
П-фенилендиамин и его производные
Метол, и-аминофенол, гидроксиламин,
и-аминофенилглицин
Гидрохинон, хлоргидрохинон,
аскорбиновая кислота, пирогаллол
Натрий моносульфонат гидрохинона,
галловая кислота
Калий дисульфонат гидрохинона
Таблица 5.3.6
Адсорбция проявляющих веществ
на металлическом серебре (по Р. Понтиусу)
Проявляющее вещество
Гидрохинон
и-Фенилендиамин
Метол
Диэтил-и-фенилендиамин (ТСС)
4-Амино-З-метил-Л^-этил-//-
(метилсульфонамидоэтил)-анш1ин
(CD-3)
Степень
адсорбции, %
0
30
23
100
100
На общую скорость процесса проявления оказывает
также большое влияние диффузия компонент
проявителя в эмульсионный слой и продуктов реакции из
слоя. Адсорбция и связывание компонент
проявляющего раствора галогенидом серебра и желатином
эмульсионного слоя существенно замедляют
проникновение их через эмульсионный слой. Скорость диффузии
и коэффициент диффузии компонент проявителя
зависят не только от природы, строения, концентрации
диффундирующих веществ (табл. 5.3.7), но и от структуры
эмульсионного слоя, степени его задубленности,
концентрации и размера микрокристаллов галогенида
серебра (рис. 5.3.20).
Таблица 3.7
Коэффициент диффузии D основных компонент
проявляющего раствора
(по X. Ивано)
Вещество
Сульфит натрия
Натрий углекислый
Натрий сернокислый
Фенидон
Гидрохинон
Пирогаллол
Амидол
Метол
и-Аминофенол
Диэтил-и-фенилендиамин (ТСС)
Этилоксиэтил-л-фенилендиамин (Т-32)
CD-2
CD-4
Бромид калия
Иодид калия
Бензотриазол*
1 -Фенил-5-меркаптотетразол*
D, см2/с
2,01 • 10"5
2,15- 10~5
0,98 • 10~5
1,27- Ю~7
0,69- 10 7
0,42 • 10~7
1,42- Ю'7
1,58- W7
1,69- 10~7
1,85- 10~7
1,77- 10~7
1,56- 10 7
1,46- \0'7
1,59 10"5
1,49- 10~5
3,12- 10~8
0,79- 10~8
*Данные автора.
Для начала процесса проявления экспонированного
фотоматериала концентрация не только проявляющих
веществ, но и щелочи в эмульсионном слое должна
достигнуть определенной величины. С этой точки
зрения диффузия щелочи в эмульсионный слой часто
становится определяющим фактором при проведении
процесса проявления, т. к. создание в глубине
эмульсионного слоя порогового значения рН, необходимого для
начала проявления, имеет важное значение в практике
фотографии.
Скорость проникновения щелочей через
желатиновый слой уменьшается в ряду
КОН > NaOH > К3РО4 > К2С03 > Na2C03,

878
Новый справочник химика и технолога
а для производных п-фенилендиамина (ПФДА)
уменьшается с увеличением молекулярной массы вещества,
размера замещенных групп и возрастает в ряду
CD-3 < CD-4 < CD-2 < Т-32 < ТСС < ПФДА.
t,c
12 г
10 -к
8 hA\
1,0 0,8 0,6 0,4 0,2
X, МКМ
Рис. 5.3.20. Влияние размеров микрокристаллов галогенида
серебра на продолжительность проникновения производных
п-фенилендиамина (ПФДА) через воздушно-сухой
эмульсионный слой (Х= 10 мкм; CAg = 2,15 г/м2):
/ — ПФДА; 2 - ТСС; 3 — Т-32; 4 — CD-2; 5 — CD-3;
6 CD-4
Что касается антивуалирующих веществ, то бромид
калия и иодид калия диффундируют в эмульсионный
слой довольно быстро; скорость их диффузии
определяется различной гидратируемостью аниона.
Органические антивуалирующие вещества, такие, как бензотриа-
зол и 1-фенил-5-меркаптотетразол, диффундируют в
слой очень медленно. Они, как правило, обеспечивают
уменьшение плотности вуали на различных уровнях
эмульсионного слоя — на поверхности или в глубине его.
5.3.2. Процесс фиксирования
После завершения процесса проявления
фотоматериала следует промежуточная промывка водой или
кислая стоп-ванна, содержащая слабую кислоту. Во
время этих операций происходит прерывание процесса
проявления за счет удаления из фото1рафического слоя
избытка компонент проявляющего раствора или
нейтрализации проявителя кислотой, что и приводит к
понижению рН эмульсионного слоя ниже «порогового»
значения. Далее следует процесс, называемый
фиксированием, задачей которого является перевод непроявлен-
ных труднорастворимых соединений галогенида серебра
(AgCl, AgBr, Agl) в неэкспонированных участках
эмульсионного слоя в водорастворимые соединения,
которые затем (в процессе окончательной водной
промывки) легко и полностью удаляются из слоя, что
обеспечивает стабильность и длительный срок хранения
изображения на фотоматериале.
Для перевода практически нерастворимых в воде
галогенидов серебра широкое распространение получил
тиосульфат натрия (Na2S203 • 5Н20), который образует
с серебром легкорастворимые в воде стабильные
комплексные соединения, не оказывая при этом вредного
воздействия на восстановленное серебро и желатин
фотослоя. Существуют и другие соединения,
способные образовывать с галогенидами серебра комплексные
соединения (такие, как тиоцианат калия, тиоцианат
аммония, тиомочевина), которые находят ограниченное
применение в фотографии в связи с тем, что они
ядовиты и дороже, чем тиосульфат натрия, и. кроме того,
существенно размягчают желатин эмульсионного слоя.
Применяют такие соединения в основном при быстрой
обработке высокозадубленных специальных
фотоматериалов для стабилизации изображения — перевода
неэкспонированного и непроявленного галогенида
серебра в прозрачные и светостойкие комплексные
соединения. После процесса стабилизации, как правило,
исключается окончательная водная промывка
фотоматериала, при этом срок хранения фотографического
изображения значительно сокращается.
5.3.2.1. Химические основы процесса фиксирования
и комплексные соединения серебра
Как известно, ионы серебра могут образовывать
комплексы со многими соединениями. Лучшими
комплекс ообразователя ми являются те вещества, которые
имеют свободные электронные пары, необходимые для
образования ковалентных координационных связей.
Ионы серебра склонны образовывать тетраэдрическую
форму комплексов. Это происходит путем
последовательного добавления четырех лигандов, каждый из
которых имеет свободную пару электронов. Примером
служат тиоцианатные, тиомочевинные и другие серебряные
комплексы. В случае же, например, S-сульфитных и
S-тиосульфатных комплексов каждый из двух
лигандов в состоянии насыщения добавляется в качестве
хелатной группы к иону серебра с двумя электронными
парами. Склонность ионов серебра к образованию
комплексов с некоторыми комплексообразу-ющими
веществами настолько велика, что в этих комплексах даже
более высокие уровни окисления серебра (Ag2+, Ag3+)
становятся очень устойчивыми.
Процесс комплексообразования галогенидов
серебра в присутствии лиганда можно представить в общем
виде следующей схемой:
Ag++L"<=i[AgL] "fl (5.3.46)
[AgLr"+1 + 17* ^±[AgL2]-2p+' (5.3.47)
[AgL^^"-'^' +L-' <=> [AgL„r"+1 (5.3.48)
Константа стабильности или устойчивости К„
(величина, обратная константе диссоциации)
комплексного иона вида [AgL„]~n/? + ] выражается в этом случае
уравнением:
[AgL Грт1
Кп= L ё "J , (5.3.49)
[Ag+][L-T'

Новый справочник химика и технолога
879
которое определяет соотношение между равновесной
концентрацией комплексного иона [AgL„] ~np+\
концентрацией свободных ионов серебра и концентрацией
свободных комплексообразующих лигандов [L~p].
Из большого числа комплексных соединений
серебра рассмотрим лишь те, которые имеют наибольшее
значение в практике.
Определенную роль при проведении
фотографического процесса играют комплексы сульфита и серебра,
которые образуются в присутствии сульфита натрия,
при добавлении его в обрабатывающий раствор для
предотвращения окисления проявляющих веществ.
Константы устойчивости ионов приведены в табл. 5.3.8.
Таблица 5.3.8
Константы устойчивости сульфитно-серебряных
комплексных ионов

Комплексный ион
[AgCSOj)]1
[Ag(S03)2]3
[Ag(S03)3l5
Название
комплексного иона
Моносульфитарген-
тат
Дисульфитаргентат
Трисульфитаргентат

Координационное
число
2
4
6
Константа

устойчивости при
25 °С
2 • 105
1,9- 108
109
В процессе стабилизации изображения тиоцианатом
калия или аммония тиоцианат-ионы последовательно
добавляются к иону серебра, образуя различные
комплексные ионы вида [Ag(NCS)„]'~", константы
устойчивости которых приведены в табл. 5.3.9.
Таблица 5.3.9
Константа устойчивости тиоцианатсеребряных
комплексных ионов
Комплексный
ион
AgNCS
[Ag(NCS)2]'~
[Ag(NCS)3|2-
[Ag(NCS)4]3~
Название комплексного
иона
Тиоцианат серебра
Моноаргентодитиоциа-
нат
Моноаргентотритиоциа-
нат
Константа
устойчивости
при 25 °С
5,56- 104
1,67- 108
5.6- 109
3.7- 10ю
На первой стадии процесса стабилизации
образуется практически нерастворимый тиоцианат серебра:
AgBr + KNCS-> AgNCS + KBr (5.3.50)
Далее в избытке тиоцианат-ионов в результате их
адсорбции на галогениде серебра образуются раство-
Название «тиоцианат-ион» соответствует
номенклатуре, разработанной Международным союзом теоретической и
прикладной химии (ИЮПАК), согласно которой написание
формулы аниона в виде CNS" и использование названия
«роданид-ион» не допускаются.
римые высшие серебряно-тиоцианатные комплексные
соединения:
AgNCS + KNCS <=> K[Ag(NCS)2]
К[Ag(NCS)2] + KNCS <z> K2[Ag(NCS)3] (5.3.51)
K2 [Ag(NCS)3 ] + KNCS <z> K3[Ag(NCS)4]
Однако необходимо иметь в виду, что при
окончательной промывке фотоматериала после стабилизации
растворимые комплексные соединения тиоцианата
разлагаются с образованием нерастворимого тиоцианата
серебра белого цвета:
[Ag(NCS)2]'" +"2° > AgNCS + NCS'" (5.3.52)
Наиболее важная роль при проведении
фотографического процесса отводится фиксированию галогенсе-
ребряных материалов тиосульфатом натрия, константы
устойчивости серебряных комплексов которого
представлены в табл. 5.3.10.
Наиболее устойчивым серебрянотиосульфатным
ионом является [Ag(S203)2]3~, в котором каждый из двух
лигандов в форме хелатной группы присоединяется к
иону серебра, образуя, вероятно, тетраэдрическую
конфигурацию следующей структуры:
>С ХА,Г NC (5.3.53)
Во многих случаях при реализации
фотографического процесса важно знать концентрацию, до которой
будет растворять галогенид серебра тот или иной ком-
плексообразователь (L'p) при определенной его
концентрации. Эти данные можно получить, используя
значения констант устойчивости соответствующих
комплексных ионов серебра (табл. 5.3.8-5.3.10), а также
величину произведения растворимости (nPAgx)
используемого галогенида серебра (AgX):
nPAgX = [Agf][X~] (5.3.54)
Соотношение между концентрацией
комплексного иона [AgL,,]""^1 и концентрацией свободного ком-
плексообразующего вещества в этом случае имеет вид:
([AgL„r"+1 = nPj^Kj (L-')i (5-3.55)
5.3.2.2. Факторы, определяющие скорость процесса
фиксирования
Известно, что твердый галогенид серебра
эмульсионных микрокристаллов в воде находится в равновесии с
растворенной частью, т. к. ионы серебра в сольватиро-
ванной форме уходят из кристаллической решетки
в раствор:
(AgHaH <=> (AgHal)_ <=> Ag+ + Hal" (5.3.56)

880
Новый справочник химика и технолога
Таблица 5.3.10
Константы устойчивости серебрянотиосульфатных комплексных ионов
Комплексный ион
[Ag3(S203)2]'-
[Ag(S203)]'-
[Ag3(S203)4]5
[Ag2(S203)3]4-
[Ag(S203)2]3-
[Ag(S203)3]5-
Название комплексного нона
Триаргентодитиосульфат
Моноаргентотритиосульфат
Триаргентотетратиосульфат
Диаргентотритиосульфат
Моноаргентодитиосульфат
Моноаргентотритиосульфат
Константа устойчивости
при 20 °С
6,7 • 108
2,85 • 1013
3,5- 1013
Растворимость соли в воде
Очень плохо растворима
Умеренно растворима
Легко растворима
Легко растворима
Легко растворима
Если резко понижать концентрацию ионов
серебра в растворе за счет образования комплексных ионов
с высоким значением константы устойчивости, то
равновесие реакции (5.3.56) будет нарушаться и смещаться
вправо, что приведет к дальнейшему повышению
скорости растворения микрокристаллов галогенида серебра.
При фиксировании тиосульфатом натрия (как
считают многие ученые), ион тиосульфата диффундирует к
поверхности микрокристалла галогенида серебра и,
адсорбируясь на нем, образует на начальной стадии
процесса соединение Ag2S203, довольно трудно
растворимое. В дальнейшем во время реакции фиксирования
при избытке тиосульфата натрия образуются
отрицательно заряженные комплексные ионы [Ag(S203)2]3 ,
[Ag(S203)3] "", которые за счет сил
электростатического отталкивания легко покидают поверхность
микрокристалла. При этом из кристаллической решетки
микрокристалла высвобождаются и диффундируют в
фиксирующий раствор ионы брома, концентрация
которых будет пропорциональна количеству
растворенного тиосульфатом галогенида серебра.
Процесс фиксирования бромида серебра
тиосульфатом натрия протекает по следующей схеме:
2Agb+S203 ~->Ag2S203
(5.3.57)
Ag2S203 + Na2S203 ?=* 2Na[Ag(S203)] (5.3.58)
Na[Ag(S203)] + Na2S203 ?=> Na3[Ag(S203)2] (5.3.59)
В процессе фиксирования происходят образование
бесцветного комплексного соединения и полное
исчезновение молочного помутнения эмульсионного слоя,
обусловленного наличием галогенида серебра. В
фотографической практике часто применяют термин «время
осветления эмульсионного слоя», под которым
понимают промежуток времени от начала погружения
фотоматериала в фиксирующий раствор до полного
исчезновения молочного помутнения слоя на
неэкспонированных его участках. Время полного
осветления эмульсионного слоя соответствует
образованию растворимой комплексной соли серебра и
тиосульфата. Продолжительность процесса фиксирования
определяется сроком хранения изображения. Так, при
обычном хранении продолжительность фиксирования
негативных фотоматериалов равна или больше двух
времен осветления 7фикс > 2t0CB, а для негативных
фотоматериалов, которые предназначены для архивного
хранения, *фикс > 3t0CB. В случае малой
продолжительности процесса фиксирования образуются комплексные
соединения, которые при окончательной промывке
водой трудно удаляются из фотографического слоя, а
затем (в процессе хранения) разлагаются и вызывают
порчу изображения:
Ag2S,03+H20->Ag,S+H2S04 (5.3.60)
Серебряное изображение приобретает в этом случае
грязно-коричневую окраску как правило, существенно
снижается и оптическая плотность за счет образования
сульфида серебра.
Природа галогенида серебра. Процесс
фиксирования эмульсионного слоя фотоматериала можно описать
уравнением:
x = a(l-kf), (5.3.61)
где х — количество галогенида серебра, оставшегося в
эмульсионном слое в момент времени t; a — общее
количество галогенида серебра в эмульсионном слое;
к — константа скорости реакции.
Константа скорости реакции фиксирования зависит от
природы галогенида серебра; для хлорида серебра ее
величина гораздо больше, чем для бромида и иодида
серебра:
>&AgBr>£
4\gCl ^ "-AgBi
AgJ-
Фотоматериалы, эмульсионный слой которых
изготовлен из хлорида серебра, фиксируются очень быстро,
в то время как слои, содержащие йодистое серебро или
примеси иодида серебра в растворе тиосульфата
натрия, фиксируются гораздо медленнее. Это связано с
тем, что количество растворенного галогенида серебра
определяется его произведением растворимости
(уравнение (5.3.54)). Чем меньше произведение
растворимости галогенида серебра, тем меньшая концентрация
ионов серебра отвечает допустимой концентрации ионов

Химия фотографических процессов
881
серебра в растворе. В связи с тем, что произведение
растворимости иодида серебра ПРАё1 = 10~16 по
сравнению с произведениями растворимости бромида серебра
nPAgBr = Ю~13 и хлорида серебра nPAga = 10"10 гораздо
меньше, иодид серебра существенно хуже растворяется в
растворе тиосульфата натрия. Для более быстрого и
полного растворения иодида серебра необходимо применить
комплексообразователь, константа диссоциации
серебряного комплексного иона которого должна быть гораздо
меньше, чем произведение растворимости иодида серебра.
Увеличение концентрации комплексообразователя в
фиксирующем растворе приводит также к ускорению
процесса фиксирования за счет понижения концентрации
свободных ионов серебра в растворе, т. к. в этих условиях
образуются комплексные соединения, серебряный
комплексный ион которых очень плохо диссоциирован
(табл. 5.3.10).
Существенное влияние на продолжительность
процесса фиксирования оказывает размер микрокристаллов
галогенида серебра в эмульсионном слое фотоматериала.
При одинаковой толщине слоя крупнозернистые
эмульсионные слои фиксируются гораздо дольше, чем
эмульсионные слои, содержащие микрокристаллы галогенида
серебра малых размеров. Это объясняется тем, что при
одинаковой поверхностной концентрации серебра
мелкие микрокристаллы имеют гораздо большую общую
поверхность, что и способствует значительно большей
адсорбции ионов тиосульфата на кристалле и приводит в
конечном счете к более быстрому протеканию реакций
комплексообразования (рис. 5.3.21). Различия в
продолжительности осветления эмульсионных слоев,
содержащих неодинаковые по степени дисперсности
микрокристаллы галогенида серебра, становятся более ощутимыми
при низких концентрациях тиосульфата натрия.
Q
0 ' фикс.
Рис. 5.3.21. Влияние размера микрокристалла
галогенида серебра в эмульсионном слое
на количество Q растворенного серебра:
/ — мелкозернистая эмульсия; 2 — крупнозернистая эмульсия
Влияние концентрации тиосульфата, вида
катиона, температуры и перемешивания. Как и
большинство химических реакций, процесс фиксирования
ускоряется с увеличением концентрации тиосульфата натрия
и температуры раствора. Максимальная скорость процесса
наблюдается в интервале концентраций 200-400 г/л.
Применение высококонцентрированных фиксирующих
растворов на основе тиосульфата натрия приводит к
замедлению процесса фиксирования (рис. 5.3.22), т. к.
громадная солевая концентрация обусловливает
существенное уменьшение набухания желатина эмульсионного
слоя за счет его дегидратации тиосульфатом, молекулы
которого в растворе довольно сильно гидратирова-
ны — окружены молекулами воды за счет водородных
связей.
Особое внимание при проведении процесса
фиксирования необходимо уделять поддержанию на
высоком уровне концентрации тиосульфата натрия, т. к.
в истощенном фиксирующем растворе не исключено
образование труднорастворимого в воде комплексного
соединения, бедного тиосульфатом [Ag^^C^]1 ,
которое практически нерастворимо и не вымывается из
фотослоя.
При воздействии света, температуры и влаги в
процессе хранения происходит его разложение, что
приводит к ухудшению качества изображения (коричневым
пятнам и т. д.). Поэтому часто в практике фотографии
применяют для фиксирования две фиксирующие
ванны; причем последняя ванна должна быть свежей и
иметь довольно высокую концентрацию тиосульфата.
В этих условиях, как правило, образуется
легкорастворимый серебрянотиосульфатный комплекс, который
еще в процессе фиксирования полностью
диффундирует из фотослоя в фиксирующий раствор. Это
обстоятельство имеет важную практическую ценность, т. к.
при окончательной промывке в этом случае из слоя
необходимо удалить только ионы тиосульфата.
х
к
S 15 г
й I • . 15°С
МОг х\ к 20°С
• i K*J "°с
0 - - ' : 1- - L - —
0 100 200 300 400 500 600
С, г/л
Рис. 5.3.22. Влияние концентрации тиосульфата натрия
на продолжительность осветления эмульсионного слоя
Если же комплексные соединения в процессе
фиксирования не продиффундировали из слоя в
фиксирующий раствор, то при окончательном промывании
водой в первую очередь будут удаляться из слоя ионы
тиосульфата (как более подвижные). Понижение
концентрации тиосульфата в слое в процессе промывания
при наличии серебрянотиосульфатных комплексов при-

882
Новый справочник химика и технолога
ведет к смещению равновесия обратимых реакций
(5.3.59), (5.3.58) влево, в сторону образования
труднорастворимых соединений серебра и тиосульфата, таких, как
Ag2S203, которые практически не вымываются из слоя.
На скорость процесса фиксирования можно
воздействовать различными катионами, имеющими
неодинаковую степень гидратации (рис. 5.3.23). Известно, что
катионы NH*, Na+, К/, Li+ оказывают существенное
влияние не только на продолжительность
фиксирования, но и на скорость проникновения ионов S203~
через желатиновые слои. Это обусловлено тем, что
катионы NH*, Na+, K+, Li4 и желатин эмульсионного
слоя, являясь конкурентами в отношении воды,
вызывают различное набухание желатина. Большая степень
гидратации катионов Li+, К\ Na+ по сравнению с NH^
приводит к меньшему набуханию желатинового слоя и
замедлению диффузии комплексообразователя.
Подтверждением того, что уменьшение степени набухания
эмульсионного слоя замедляет процесс фиксирования
(рис. 5.3.24) за счет понижения скорости
проникновения тиосульфата в слой, служат данные табл. 5.3.11.
Для набухших желатиновых слоев скорость
проникновения иона тиосульфата вырастает в ряду
Li2S203 < Na2S203 < K2S203 < (NH4)2S203,
а для иона тиоцианата в ряду
LiNCS<Mg(NCS)2<NaNCS < NH4NCS.
Увеличение скорости осветления эмульсионных
слоев тиосульфатом находится в прямой зависимости от
величины коэффициента диффузии иона тиосульфата,
величина которого определяется степенью гидратации
катиона (рис. 5.3.23). Возможной причиной
увеличения скорости фиксирования и проникновения в
случае тиосульфата аммония может быть меньшая
степень гидратации катиона NH^ по сравнению с
катионом Na+. Необходимо отметить, что отношения
скоростной диффузии иона тиосульфата в набухшие
слои в присутствии катионов Li+, K\ Na+, NH* очень
близки к отношениям коэффициентов диффузии
соответствующих катионов в желатине (рис. 5.3.24,
табл. 5.3.12, 5.3.13).
В последнее время в технологии обработки
зарубежных кинофотоматериалов все большее предпочтение
отдается применению в фиксирующих растворах
тиосульфата аммония. Такие растворы позволяют
существенно сократить продолжительность процесса
фиксирования при обработке цветных кинофотоматериалов
и фотобумаг.
Т. к. тиосульфат аммония в твердом виде менее
устойчив, чем тиосульфат натрия, то его применяют в
виде 58% раствора. Чаще всего, однако, в качестве
комплексообразователя используют тиосульфат натрия,
который гораздо дешевле, чем тиосульфат аммония, а
для сокращения продолжительности фиксирования
в фиксаж добавляют хлорид аммония в концентрации
30-50 г/л. Такие фиксирующие растворы называют
быстрыми. Наибольший эффект ускорения процесса
фиксирования при этом наблюдается при концентрациях
тиосульфата натрия в фиксирующем растворе ~ 200 г/л.
При машинной обработке кинофотоматериалов
предпочтение все же отдается тиосульфату аммония, т. к.
хлорид аммония оказывает вредное воздействие на
детали лентопротяжного тракта проявочной машины.
Повышение температуры фиксирующего раствора
приводит к сокращению продолжительности процесса
фиксирования эмульсионных слоев, причем величина
эффекта существенно зависит от концентрации
тиосульфата натрия (см. рис. 5.3.22).
'о
C-J
о
"о
*■*
Q
1,4 г
1,2 -
1,0
0,8 -
0,6 \-
0,4 ■-
50
-All гидрат., ккал/моль
Рис. 5.3.23. Влияние величины энергии гидратации
катиона (-АН гидрат.) на коэффициент диффузии иона
тиосульфата(D)
Концентрация, моль/л
Рис. 5.3.24. Продолжительность осветления эмульсионного
слоя тиосульфатом в зависимости от природы катиона
Таблица 5.3.11
Влияние концентрации Na2S04
на продолжительность проникновения тиосульфата
(с) через желатиновый слой при быстрой обработке
Толщина

желатинового слоя, мкм
5,0
13,0
28,0
Концентрация Na2S04, г/л
0
0,9
3,7
11,2
25
1,2
4,8
14,7
50
1,4
6,2
20,6
75
1,9
8,1
27,0
100
2,2
9,9
36,0

Химия фотографических процессов
883
Таблица 5.3.12
Влияние природы катиона на величину
коэффициента диффузии в желатине
Вид
катиона
Li+
Na+
1С
nh;
Коэффициент
диффузии, см7с
0,49- 10"5
0,84- 10"5
1,09- 10 5
1,17- 10 5
Отношение
коэффициентов
диффузии
1,0
1,7
2,2
2,4
Таблица 5.3.13
Влияние природы катионов на скорость диффузии
тиосульфата
Вещество
Li2S203
Na2S203
K2S203
(NH4)2S203
Скорость диффузии,
мм/с
1,18- 10~3
2,11 • 10"3
2,62 • 10"3
2,75 • 10"3
Отношение
скоростей диффузии
1,0
1,8
2,2
2,3
Перемешивание фиксирующего раствора в свою
очередь также оказывает влияние на скорость
фиксирования, и весьма существенное, в связи с тем, что
кинетика процесса близка к диффузионной. За счет
ускорения диффузии тиосульфата в эмульсионный слой время
осветления его сокращается до 50 %, причем эффект
ускорения в значительной степени происходит при
использовании разбавленных фиксирующих растворов и
тонкослойных эмульсионных слоев. Для
концентрированных растворов тиосульфата натрия и
фотоматериалов, имеющих большую толщину эмульсионного слоя,
перемешивание раствора в меньшей мере оказывает
влияние на скорость процесса. Особое внимание
необходимо уделять перемешиванию раствора при
фиксировании фотобумаг, т. к. это избавит от многих
дефектов, обусловленных неправильным проведением этого
ответственного процесса химико-фотографической
обработки фотоматериалов.
Что касается предела использования фиксирующих
растворов на практике, то он определяется не только
концентрацией тиосульфата натрия, но и содержанием
серебрянотиосульфатных комплексов и ионов
галогенов (Г, Вг , СГ), которые накапливаются в процессе
фиксирования и существенно его замедляют.
Процесс фиксирования замедляется, кроме того, и
проявляющими веществами, например гидрохиноном,
который при непродолжительной промежуточной
промывке заносится с проявителем в фиксирующий
раствор. Тормозящий эффект фиксирования наблюдается и
в присутствии эмульсионных стабилизаторов и анти-
вуалентов (1-фенил-5-меркаптотетразола, бензотриазо-
ла), которые вымываются из слоя или заносятся
проявителем. Это обстоятельство необходимо учитывать
особенно при фиксировании фотобумаг. Причем
наибольший эффект тормозящего действия и неполного
фиксирования указанные вещества оказывают в кислой
среде при рН, соответствующих значениям рН кислых
фиксирующих растворов. Применение на практике
фиксирования в двух ваннах со свежим фиксирующим
раствором на заключительной стадии позволяет
полностью избавиться от всех дефектов, которые могут
возникать в процессе фиксирования фотоматериалов.
5.3.2.3. Состав и разновидности фиксирующих
растворов
В черно-белой фотографии применяют различные
виды фиксирующих растворов: нейтральные, кислые,
дубящие и быстрые. Нейтральный фиксирующий
раствор содержит один тиосульфат натрия в концентрации
200-300 г/л. При использовании этих растворов на
фотоматериале могут возникать дихроическая вуаль и
пятна за счет восстановления серебрянотиосульфатных
комплексов проявителем, который заносится в фиксаж
набухшим эмульсионным слоем фотоматериала.
Кислые фиксирующие растворы содержат кроме
тиосульфата натрия и некоторое количество слабой кислоты
(уксусной, лимонной, борной и т. д.) или кислые соли
(бисульфит натрия, метабисульфит калия), которые при
этом не разрушают тиосульфат натрия.
В кислом фиксирующем растворе происходит
нейтрализация избытков проявителя в эмульсионном слое
фотоматериала, что приводит к резкому понижению рН
слоя ниже порогового значения и прекращению
процесса проявления. Кроме того, низкое значение рН
фиксажа (рН = 4,0-^5,5) позволяет вводить
дополнительно вещества, называемые дубителями (алюмока-
лиевые и хромовые квасцы), которые способствуют
улучшению физико-механических свойств желатина,
обладая максимумом дубления в данной области рН.
Такие фиксирующие растворы называют дубящими.
Однако чаще всего вместе дорогостоящих слабых
кислот применяют сильные кислоты, например
серную кислоту, которая гораздо дешевле. При этом
обязательно в раствор вместе с кислотой вводят
сульфит натрия, в противном случае подкисление
фиксирующего раствора до рН = 3,5 в отсутствие
сульфита натрия приводит к разложению тиосульфата
и порче раствора:
Na2S203 H2S°4 > Na2S03 + S1 (5.3.62)
S2032~ + H+ <z> HS03" + S1 (5.3.62, a)
HSO; + H+ <=i H2S03 -> S02 t +H20 (5.3.62, 6)
В присутствии же сульфита натрия в кислом
фиксаже с серной кислотой образуются в избытке ионы
HSO" , что резко сдвигает реакцию (5.3.62, а) влево и
предотвращает разложение тиосульфата и выпадение
серы:

884
Новый справочник химика и технолога
Na2S03 .
SO'+H'
2Na++S03~
hso;
(5.3.63)
Кислые соли, такие, как бисульфит натрия NaHS03,
метабисульфит калия K2S2O5, обеспечивая хорошую
кислотно-основную буферность фиксирующего
раствора, поддерживают также на высоком уровне
концентрацию HS03 в фиксаже и тем самым предотвращают
разложение тиосульфата:
NaHS03 ^Na^+HSO^
K2S205+H20
2KHS03 ?=>2K/+2HSO;
(5.3.64)
В кислых фиксирующих растворах, обогащенных
кислородом, наблюдается уменьшение оптической
плотности серебряного изображения, причем оно будет
тем сильнее, чем больше продолжительность
пребывания фотоматериала в фиксаже и чем выше
дисперсность металлического серебра в изображении
(фотобумаги). По этой причине при физическом
проявлении с предварительным фиксированием применяют
только нейтральные или щелочные фиксирующие
растворы, т. к. в кислом фиксаже скрытое изображение,
состоящее из высокодисперсного коллоидного серебра,
полностью исчезает.
Что касается набухания фотослоя, то в кислых
фиксирующих растворах оно меньше, чем в нейтральных
или щелочных, за счет того, что рН фиксажа в первом
случае близок к изоэлектрической точке желатина
(рН = 4,8-5-5,0) (рис. 5.3.25).
5 80
СЗ
СЗ
= 40
20
0
(
©""...--"""0"
) i 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
рН
бражения за счет образования Ag2S, особенно в участках
малых плотностей. У цветных фотоматериалов при
недостаточном промывании наблюдается обесцвечивание
красителей, чаще всего голубого. Как правило,
окончательное промывание проводят в проточной воде,
используя при этом различные способы (душ, противоток и
т. д.). В некоторых случаях, когда отсутствует проточная
вода, ограничиваются небольшим ее количеством; при
этом многократно меняют воду в баке (обычно через
5 мин), где находится промываемый фотоматериал.
Процесс промывания фотоматериала от
тиосульфата натрия можно описать уравнением,
предложенным Т. Джеймсом и К. Мизом:
dM dc
= DF—
dt dt
(5.3.65)
где dM — количество тиосульфата, которое
диффундирует из слоя за время dt; D — коэффициент диффузии
тиосульфата (1,61-10 5 см2/с); F— поверхность
промыве
градиент концентрации в желати-
ваемого слоя;
dt
новом слое.
На практике количество тиосульфата, вымытого из
фотослоя М за момент времени t, можно определить по
упрощенной формуле, которую предложили Д.
Спенсер и Дж. Кребтри:
где К
t, -t.
■10
dM
dt
С при tx
С при t2
К(А-М)
(5.3.66)
константа (с ); А —
исходное количество тиосульфата в слое; Спри , —
концентрация тиосульфата в определенный момент
времени t.
Удаление избытка тиосульфата из фотослоя в первые
моменты процесса промывания водой протекает по
уравнению (5.3.66); в дальнейшем (на второй стадии
промывания) тиосульфат, адсорбированный желатином
эмульсионного слоя, вступает в обмен с анионами
раствора и уходит из слоя.
Рис 5.3.25. Величина набухания (увеличение веса на 1 кг
желатина) и заряд желатина в зависимости от рН раствора
5.3.3. Процесс промывания
После фиксирования фотоматериала следует процесс
окончательного промывания водой, в результате
которого из фотослоя полностью удаляется избыток ионов
тиосульфата и часть комплексных соединений серебра, не
перешедших в фиксирующий раствор. При
недостаточном промывании слоя в процессе хранения
фотоматериала при высоких влажности и температуре может
наблюдаться разложение указанных солей, что приводит
к образованию пятен и к постепенному пожелтению изо-
Промывание фотопленок и фотобумаг
Скорость удаления из фотослоя избытка ионов
тиосульфата и серебрянотиосульфатных комплексных
соединений зависит от состава фиксирующего раствора и
степени его истощения, от рН и температуры
промывной воды, наличия в ней солей, а также от величины
оптической плотности изображения на
фотографическом материале.
Состав фиксирующего раствора и условия
проведения процесса в значительной степени определяют
полноту удаления из слоя избытка тиосульфата и
комплексных соединений. Так, например, в случае
применения дубящих фиксирующих растворов с хромовыми
или алюмокалиевыми квасцами ион тиосульфата при

Химия фотографических процессов
885
промывке удаляется из слоя гораздо медленнее, чем
при использовании обычного кислого фиксирующего
раствора без дубящих веществ. В то же самое время
фиксирование проявленного фотоматериала в
нейтральном фиксирующем растворе способствует более
быстрому промыванию, но может произойти
замедление процесса удаления иона тиосульфата за счет
большого набухания желатина эмульсионного слоя при
данном значении рН (см. рис. 5.3.25).
Большое влияние на скорость удаления тиосульфата
из фотослоя оказывает рН фиксирующего раствора и
промывной воды. При значениях рН ниже изоэлектри-
ческой точки желатина процесс промывания
значительно замедляется в связи с тем, что положительно
заряженный желатин хорошо удерживает отрицательно
заряженные ионы тиосульфата и серебрянотиосульфат-
ных комплексов. При рН выше изоэлектрической точки
желатин заряжается отрицательно и наблюдается более
быстрое удаление из фотослоя отрицательно
заряженного иона тиосульфата и комплексов за счет сил
электростатического отталкивания.
Практика показала, что значение рН фиксажа,
близкое к изоэлектрической точке желатина (рН = 4,9-5,2),
является наиболее благоприятным для более быстрого
удаления компонент фиксирующего раствора из слоя в
процессе окончательной промывки. Особое внимание
в процессе обработки фотоматериалов необходимо
уделять в этой связи и значению рН промывной воды,
особенно при промывке фотоотпечатков, т. к. баритован-
ная бумажная подложка хорошо удерживает SjOj' и
[Ag(S203)2]3 • Для ускорения промывки отпечатков ряд
фирм рекомендует после кислого фиксирующего
раствора (перед окончательной промывкой) применить
сульфитную ванну (2% раствор, рН = 7,0) в течение
2-3 мин. В процессе этой операции желатин изменяет
свой заряд с положительного на отрицательный, что в
конечном счете приведет к уменьшению
электростатического притяжения ионов S2®1 и [Аё($20з)2]3~ и
более быстрому удалению их из фотослоя и
фотоподложки. Использование сульфитной ванны позволяет
сократить продолжительность окончательного промывания
фотобумаг на 70-80 % по сравнению с промыванием по
обычной схеме. Необходимо помнить, что в случае
цветных фотоматериалов при рН слоя более 7,0
наблюдается уменьшение стабильности красителей, поэтому
после промывания следует стабилизирующая
ванна с рН = 5,0-6,0.
Особое внимание необходимо уделять промыванию
фотоотпечатков на плотной картонной подложке,
т. к. она поглощает вдвое больше компонент
фиксирующего раствора, чем тонкая подложка, что требует
соответственно более продолжительной промывки
(-30-45 мин).
Что касается температуры промывной воды, то
необходимо отметить, что обычно с ростом температуры
продолжительность процесса промывания существенно
сокращается. Однако нужно помнить и о том, что при
увеличении температуры промывной воды происходит
увеличение набухания желатина эмульсионного слоя, а
это может привести к замедлению процесса
промывания. Современные высокозадубленные тонкослойные
фотоматериалы позволяют использовать высокую
температуру промывной воды (от 27 до 38 °С), что
существенно сокращает как окончательную, так и
промежуточные промывки, целью которых является частичное
удаление из эмульсионного слоя избытков компонент
соответствующих обрабатывающих растворов, что
препятствует их занесению в последующие ванны.
Продолжительность окончательного промывания
определяется максимально допустимой концентрацией
тиосульфата натрия Na2S203 • 5Н20 в фотослое.
Дж. Кребтри с сотрудниками на основании своих
исследований еще в 1943 г. определил допустимые
концентрации остаточного тиосульфата в фотослое
различной фотопродукции, предназначенной для
массового хранения (~20 лет) и архивного хранения (~80 лет),
которые за последние десятилетия были существенно
уточнены и дополнены (табл. 5.3.14).
Таблица 5.3.14
Допустимые концентрации тиосульфата натрия
в фотослое (мг/см )
Вид фотопродукции
Черно-белый
любительский негатив
Рентгеновский негатив
Черно-белый кинонегатив
Черно-белый кинопозитив
Дубль-позитив
Микрофильм
Цветной позитив
Цветной негатив
Черно-белый
фотоотпечаток на тонкой подложке
Черно-белый
фотоотпечаток на картонной подложке
Вид хранения
массовое
0,023-0,039
0,023-0,039
0,03
0,006
0,003
0,003
0,003
0,015-0,02
0,030-0,039
архивное
0,008
0,008
0,0008
0,0015
0,0008
0,0007
0,0007
0,0
0,0
Данные таблицы свидетельствуют о том, что на
фотоотпечатках при архивном хранении не должно быть
остаточного тиосульфата, причем чем меньше размер
исходного микрокристалла галогенида серебра в
эмульсионном слое фотоматериала, тем меньше должна быть
допустимая остаточная концентрация тиосульфата. Это
обусловлено тем, что изображение, состоящее из
высокодисперсного металлического серебра, разрушается
(выцветает) быстрее, чем изображение из крупных
серебряных частиц. Причем чем больше плотность
изображения, тем больше адсорбция тиосульфата и
комплексов на серебре и тем больше эффект выцветания.

886
Новый справочник химика и технолога
Полностью удалить тиосульфат из подложки бари-
тованных фотобумаг практически невозможно, поэтому
для понижения его концентрации применяют
специальные разрушители тиосульфата. Наиболее
эффективным составом в настоящее время является
разбавленный раствор смеси пероксида водорода и аммиака, в
который помещают фотоотпечатки после
окончательной промывки на 4-5 мин, а затем (перед
сушкой) еще раз промывают в проточной воде 5-6 мин.
В этом случае разрушение тиосульфата в фотослое
протекает согласно уравнению:
Na2S203 + 4Н202 + 2NH4OH ->
-> Na2S04 + (NH4)2S04 + 5H20 (5.3.67)
5.3.4. Процесс отбеливания
При химико-фотографической обработке
фотоматериалов по методу черно-белого обращения, а также
цветных кинофотопленок и цветных фотобумаг
необходимо удалять из фотослоя металлическое серебро,
которое возникает в процессе проявления и в
дальнейшем маскирует цветное изображение. Для этих
целей применяют процесс отбеливания, в результате
которого металлическое серебро в фотослое переводится
в соединения, растворимые в тиосульфате натрия.
Отбеливание можно представить как окислительно-
восстановительную реакцию, обратную реакции
проявления:
отбеливание(окисление)
Ag < е > Ag+
-е
проявление (восстановление)
В этой связи процесс отбеливания можно описать,
применяя электродную теорию. В случае химической
кинетики скорость процесса отбеливания будет
определяться разностью потенциалов АЕ = EOK/Red-EAjl/A ;
при этом окислительно-восстановительный потенциал
^ox/Red Должен быть всегда более положительным, чем
потенциал Е , (рис. 5.3.17, случай 4). С
увеличением концентрации окислителя и понижением рН среды
для некоторых окислителей (бихромата, хинона, пер-
манганата) (табл. 5.3.15) потенциал окислительной
системы становится более положительным.
Потенциал серебряной системы в свою очередь,
согласно уравнению Нернста, становится более
отрицательным с понижением концентрации ионов серебра
в отбеливающем растворе:
£ =0,80+ 0,058 lg С (5.3.69)
Ag /Ag ° Ag v
Учитывая эти обстоятельства, для ускорения
процесса окисления металлического серебра в отбеливающий
раствор вводят вещества KBr, KC1, KJ и другие, анионы
которых связывают ионы серебра в труднодиссоциируе-
мые соединения. В этом случае происходит понижение
концентрации свободного серебра в реакционном
объеме, а потенциал серебряного электрода становится
более отрицательным и определяется уравнением:
ЕАе,/Ае =0,80 + M^(lgL-lgCamiOHa), (5.3.70)
где п — валентность аниона; L — произведение
растворимости соединения; Салона — концентрация аниона.
Часто в качестве активаторов процесса окисления
металлического серебра в отбеливающий раствор
вводят комплексообразователи, такие, как KNCS, Na2S203,
Na2S03 и т. д., которые резко понижают в растворе
концентрацию свободных ионов серебра, что и
способствует смещению потенциала серебра в сторону
отрицательных значений и ускорению процесса
отбеливания. При этом чем больше константа устойчивости
серебряного комплекса, тем более отрицательным
становится потенциал серебра (табл. 5.3.16), а
соответственно больше разность потенциалов
АЕ = E0x/Red -Е . A и тем активнее протекает процесс
окисления металлического серебра.
Таблица 5.3.15
Потенциалы некоторых окислителей
металлического серебра
Окислитель
К2Сг207
K3Fe(CN)6
K2S208
KMn04
Хинон (Q)
Fe(III)EDTA*
CuBr2
Co(III)
^Ox/Red' °
1,33-0,138 pH
+0,36
+2,01
1,65-0,079 pH
0,70-0,059 pH
+ 0,117
+ 0,159
+ 1,79
*Мононатриевожелезная соль этилендиаминтетрауксусной
кислоты.
Таблица 5.3.16
Влияние природы комплексообразователей
на потенциал серебра (по А. Рабиновичу)
г
^AgNO, '
ммоль
0,2
1,0
2,0
£А -,А 'МВ
Ag /Ag'
Без ком-
плексооб-
разователя
+590
+630
+648
0,1 моль
NH3
+280
+322
+340
0,1 моль
Na2S03
+250
+294
+315
0,1 моль
Na2S203
-68
-26
-8
0,1 моль
KCN
^90
■^67
■^55

Химия фотографических процессов
887
Окисление серебра феррицианидом,
дихроматом, персульфатом и комплексной солью
Fe(III) • EDTA
В практике черно-белой фотографии для
отбеливания металлического серебра широкое распространение
получили бихромат калия К2Сг207 и бихромат аммония
(NH4)2Cr207, которые хорошо окисляют серебро только
в кислой среде (рН = 3,0-^3,5), с довольно высокой
скоростью, задубливая при этом желатин эмульсионного
слоя:
6Ag + Cr20;- + 14H+ ~6'e >6Ag++2Cr3*+7H20
(5.3.71)
В цветной фотографии бихромат, как правило, не
применяют, т. к. в кислой среде при рН < 4,0
наблюдается обесцвечивание красителей в фотослое цветной
пленки. В связи с этим для окисления металлического
серебра, которое образовалось при цветном
проявлении, используют наиболее распространенный
окислитель — феррицианид калия (красная кровяная соль), —
обладающий довольно высокой скоростью отбеливания
при рН, близких к нейтральным, что предотвращает
обесцвечивание красителей в процессе отбеливания.
Феррицианид, окисляя металлическое серебро,
восстанавливается до ферроцианида (желтая кровяная соль)
4K3[Fe(CN)6] + 4Ag^^->Ag4[Fe(CN)6] + 3K4[Fe(CN)6]
(5.3.72)
Как правило, отбеливающий раствор для обработки
цветных фотоматериалов на основе феррицианида
калия содержит довольно высокую концентрацию
бромида калия (от 10 до 25 г/л), который способствует
ускорению процесса и образованию в фотослое наряду
с Ag4[Fe(CN)6] и бромида серебра, хорошо
растворимого в тиосульфате натрия:
Ag + K3[Fe(CN)6]+KBr->AgBr + K4[Fe(CN)6]
(5.3.73)
Кроме бромида калия в отбеливающий раствор с
феррицианидом калия вводят однозамещенный фосфат
калия (КН2Р04) и двузамещенный фосфат натрия
(Na2HP04), которые выполняют роль буфера,
поддерживая рН отбеливающей системы на постоянном
уровне в течение длительного времени.
В последнее время у специалистов, работающих в
области обработки цветных фотоматериалов, особый
интерес вызывают отбеливающие системы, применение
которых позволяет не только интенсифицировать
процесс отбеливания, но и решить важную проблему
снижения загрязнения сточных вод за счет феррицианида и
бихромата. В этой связи особое предпочтение
специалистами отдается соединениям персульфата, которые
являются бесцветными, обладают высоким
окислительным потенциалом (+2,01 В) и экологически безвредны.
Однако, несмотря на высокий
окислительно-восстановительный потенциал, персульфат до недавнего
времени применяли только лишь в ослабляющих
растворах, т. к. наличие двойного отрицательного
электрического слоя на поверхности металлического
серебра существенно тормозит диффузию дианиона
персульфата к металлическому серебру, что и
обусловливает неполное окисление серебра и очень медленное
протекание процесса.
Для ускорения процесса отбеливания персульфатом
в конце 1970 гг. фирма «Kodak» применила при
обработке цветных позитивных кинопленок
дополнительную ванну с ускорителем процесса, предшествующую
отбеливающей ванне и содержащую тиоловые
соединения, которые, адсорбируясь на поверхности
металлического серебра, облегчают перенос электрона при
окислении серебра и способствуют тем самым
увеличению скорости процесса отбеливания. Правда, плохая
адсорбция тиоловых соединений на поверхности
металлического серебра, покрытой другими веществами,
например тиосульфатом, и неприятный запах этих
веществ вызывают определенные технологические
трудности.
Исходя из того, что негативное изображение, плохо
промытое после черно-белого проявления в гидрохино-
новом проявителе, ослабляется в персульфатном
ослабителе гораздо быстрее, чем хорошо промытое Г. Пол-
лаковски и И. Кайлер предложили в качестве
активатора процесса отбеливания применять хинон. После
достижения устойчивого равновесия в системе
«хинон <=± гидрохинон» (24 ч) персульфатные ионы
окисляют металлическое серебро в широком интервале рН:
2Ag + K2S208 + H20 -> Ag20 + K2S04 + H2S04
Ag20 + H2S04-> Ag2S04 + Н20
Механизм действия хинонового активатора,
согласно Дж. Уиллемсу, характеризуется супераддитивным
эффектом и основан на преодолении двойного
отрицательного электрического слоя на металлическом
серебре. Хинон Q, адсорбируясь на металлическом серебре и
имея более положительный
окислительно-восстановительный потенциал, чем система Ag/Ag+, начинает
окислять серебро, образуя при этом стабильный
радикал — семихинон Q :
Ag + Q->Ag+Q (5.3.75)
Семихинон, проникая внутрь отрицательного
барьерного слоя, повышает адсорбцию дианиона
персульфата на металлическом серебре и облегчает перенос
электрона при окислении серебра. При этом дианион
персульфата окисляет семихинон до хинона:
S20*~+2Q ->2Q + 2SO*_ (5.3.76)

888
Новый справочник химика и технолога
Как показали исследования, однованные хинон-
персульфатные отбеливающие растворы Г. Поллаков-
ски с успехом могут быть применены для обработки
не только цветных позитивных, но и негативных и
обращаемых кинофотоматериалов.
С экологической точки зрения особый интерес
вызывает у специалистов, работающих в области
фотографии, применение в качестве окислителя
металлического серебра железной комплексной соли этилен-
диаминтетрауксусной кислоты (Fe(III) • EDTA):
СН2—N
/
СН2—COO
\
СНз—N
/
СН2— СОО—-Fe
СН,—СОО
\
СН2—COONa
•ЗН20
(5.3.77)
Правда, низкий окислительно-восстановительный
потенциал не позволяет проводить процесс
отбеливания металлического серебра с высокой скоростью.
Поэтому, как правило, комплексную соль Fe(III) • EDTA
применяют в основном в комбинированных отбели-
вающе-фиксирующих системах. Объединение
отбеливания и фиксирования в одну операцию позволяет
существенно упростить и ускорить процесс отбеливания
Fe(III) • EDTA в присутствии специальных активаторов,
таких как тиомочевина, тиосемикарбазид, тиоцианат,
которые снижают концентрацию серебра в
реакционном объеме за счет образования устойчивых
комплексов, что и сдвигает потенциал £А>1/Л в сторону
отрицательных значений.
Впервые отбеливающе-фиксирующие растворы на
основе Fe(III) • EDTA для обработки цветных фотобумаг
были предложены в Германии в 1944 г. В. Шнайдером.
В настоящее время почти все фотографические
фирмы для обработки цветных фотобумаг применяют в
основном отбеливающе-фиксирующие растворы на
основе Fe(III)EDTA (табл. 5.3.17). Замена тиосульфата
натрия в отбеливающе-фиксирующем растворе на
тиосульфат аммония позволяет существенно повысить
активность систем.
Процесс отбеливания металлического серебра и
процесс фиксирования в отбеливающе-фиксирующем
растворе протекают почти одновременно. Суммарное
уравнение реакции можно представить следующим образом:
Ag + Na[Fe(III) • EDTA] + п Na2S203 ->
феррикомплекс
-> Na2 [Fe(II) • EDTA] + Na2„_, [Ag(S203 )„ ]
феррокомплекс
(5.3.78)
Персульфатный отбеливающий раствор: персульфат
аммония — 8.5 г; бромид калия — 20,0 г; натрий
уксуснокислый— 4,5 г; уксусная кислота — 15 мл; гидрохинон — 1,0 г;
сульфат меди — 1,50 г; вода — до 1 л; рН = 3,7 ± 0,2.
Необходимо заметить, что феррокомплекс, который
образуется в процессе отбеливания, спонтанно
реагирует с кислородом воздуха и окисляется до ферриком-
плекса:
2Na2[Fe(II)EDTA] + X02 +Н20
-> 2Na[Fe(III) • EDTA] + 2NaOH
(5.3.79)
Таким образом, перемешивая отбеливающе-
фиксирующий раствор кислородом или воздухом, его
можно очень просто регенерировать, то есть
поддерживать на постоянном уровне концентрацию ферриком-
плекса, которая и определяет в значительной мере
скорость процесса отбеливания.
От величины рН раствора существенно зависят
активность и стабильность отбеливающе-фиксирующей
системы. Так, чем ниже значение рН, тем выше
окислительно-восстановительный потенциал системы и тем
меньше стабильность раствора в связи с тем, что в
кислой среде происходит разложение тиосульфата натрия
с образованием серы:
SA2
+ Н+ ->HSO~+Si
(5.3.80)
Добавление сульфита натрия в отбеливающе-
фиксирующий раствор стабилизирует его и
предотвращает образование серы. Увеличение же рН раствора
(более 7,0) понижает оксилительно-восстановительный
потенциал и скорость процесса отбеливания; при этом за
счет окисления производных п-фенилендиамша в
отбеливающем растворе при данном значении рН может
происходить образование цветной вуали на фотоотпечатке.
Серьезной технической проблемой сегодня при
использовании отбеливающе-фиксирующих растворов
для обработки цветных фотобумаг, содержащих в
качестве окислителя Fe(III) • EDTA, является извлечение
серебра. Самым эффективным методом регенерации
серебра в настоящее время является электролитический
метод, который осуществляют при интенсивном
перемешивании раствора и сверхвысоких плотностях тока
(6,5-9,7 А/дм2), чтобы исключить влияние
присутствующего в растворе окислителя металлического серебра,
т. к. при низких и средних плотностях тока скорость
осаждения металлического серебра на катоде не превышает
скорости отбеливания. Схема установки
электролитического извлечения серебра приведена на рис. 5.3.26.
В процессе электролиза отбеливающе-фиксирующего
раствора на катоде протекают следующие реакции.
Диссоциация комплекса
AgS203-
Осаждение серебра
Ag++S20;
Ag++e->Ag
Образование сульфита
S2Of+2e->SOr+S2
(5.3.81)

Химия фотографических процессов
889
Таблица 5.3.17
Рецептура отбеливающе-фиксирующих растворов для обработки цветных фотобумаг
Компоненты
Трилон Б, г
Fe(III) • EDTA, г
FcCl3, г
Калий йодистый, г
Натрий углекислый, г
Натрий тетраборно-
кислый (бура), г
Калий углекислый, г
Аммиак (33% р-р), г
Калий фосфорнокислый
однозамещенный, г
Сульфит натрия, г
Бромид натрия, г
Тиомочевина, г
Тиосульфат натрия, г
Калий метабисульфит, г
Вода, до 1 л
рн
Температура
обработки, °С
Время обработки, мин
Фотобумага
«Фотоцвет» (Ф-2, Ф-4, Ф-9)
25,0
60,0
30,0
15,0
2,0
3,0
280,0
1,0
6,0 ± 0,3
20,0
7,0
15,0
40,0
20,0
10,0
170,0
1,0
6,0 ±0,3
25,0
3,0
Фотобумага
«FORMA-
COLOR»
(FL-153)
5,0
50,0
2,0
15,0
2,5
150,0
1,0
6,8 ±0,1
25,0
3,0
Фотобумага
«ORWO-
COLOR»
(ORWO-168)
55,0
25,0
30,0
20,0
125,0
1,0
7,2 ±0,2
20,0
5,0-10,0
Фотобумага
фирм
«Kodak»
«Fuji»
«AGFA-
Геверт»
15,0
40,0
10,0
10,0
170,0
1,0
6,8 ± 0,2
32,0
1,5
Фотобумага
обращаемые
фирм
«Kodak»,
«Fuji»,
«AGFA-
Gevert»
6,0
40,0
2,0
12-14 мл
200,0
5,0
1,0
7,1 ±0,1
32,0
3,5
гП
Jl_^.
■
?
6-
9
L \
13
I и
I
I
X
—1ЯНЯЭ~л
inni
.D[1
"~! v
10
tZZH?
6 11
Рис. 5.3.26. Схема установки SilvBAC-BF электролитического извлечения серебра
и регенерации отбеливающе-фиксирующого раствора:
/ — баки проявочной машины; 2 — фильтр; 3 — бак-сборник; 4 — электролизер; 5 — устройство, контролирующее аэрацию;
6 — бак аэрации раствора; 7 — разбрызгиватель; 8-11 — насосы; 12 — бак регенерации; 13 — напорный бак;
14 — подача воздуха от компрессора

890
Новый справочник химика и технолога
Образование сульфида серебра
2AgS20!,- +S2" -> Ag2S + 2S202"
Восстановление железа
Fe(III) • EDTA1" + ~е -> Fe(II) • EDTA2"
Отбеливание серебра
Fe(III) • EDTA1" + Ag -> Ag+ + Fe(II) • EDTA2"
В то время как на аноде протекают реакции:
Окисление железа
Fe(II)EDTA2" -> Fe(Iir)EDTA'~ +e
Образование тетратионата
2S202"->S402"+e (5.3.82)
Сверхвысокая плотность тока не только обеспечивает
на катоде протекание реакции осаждения серебра, а на
аноде окисление феррокомплекса в феррикомплекс, но и
практически исключает образование сульфида серебра.
Правда, часть тока расходуется на восстановление
железа на катоде, что снижает эффективность выхода серебра
по току. Концентрация серебра в растворе во время
электролиза понижается с 2,5-^,6 г/л до 0,5-1,0 г/л. Ряд фирм
при электролизе для более стабильного восстановления
серебра на катоде рекомендуют поддерживать общую
концентрацию железа в пределах 8-12 г/л, а
концентрацию бисульфита натрия — 7 г/л и более при рН отбели-
вающе-фиксирующего раствора > 7,2. Серебро,
восстанавливаемое на катоде, имеет коричневый цвет и
содержит ~96 % чистого продукта. Что касается
конструкции электролизера, то наиболее удачной
специалисты многих фирм считают установку, имеющую
вращающийся цилиндрический катод.
5.4. Цветная фотография
5.4.1. Цветоделение и способы цветоделительной
съемки
Любой цветофотографический процесс
представляет собой три стадии: цветоделение, промежуточные
(градационные) процессы и синтез цвета. В процессе
цветоделительной съемки цветной объект с помощью
зональных светофильтров (синего, зеленого и красного)
или другими приемами можно разделить на три
оптических изображения, содержащих синюю, зеленую
В качестве зональных светофильтров можно
рекомендовать комбинацию цветных стекол из каталога, выпускаемого
промышленностью: синий (стекла СС-4 толщиной 5 мм и
СЗС-18 толщиной 2 мм), зеленый (стекла ЖС-18 толщиной
3 мм и СЗС-18 толщиной 3 мм), красный (стекло КС-14
толщиной 2 мм).
и красную информацию. На первом этапе цветодели-
тельную съемку проводили на черно-белую изопанхро-
матическую пленку. После ее химико-фотографической
обработки получали три черно-белых цветоделенных
негатива.
Цветоделение осуществляли несколькими
способами. Например, последовательной съемкой объекта
одной фотокамерой за тремя зональными
светофильтрами. При этом фотокамера и объект должны быть
неподвижны. Такой метод цветоделительной съемки
имеет недостаток — временной параллакс — и
применяется в основном в полиграфической промышленности.
Цветоделительную съемку можно осуществить и
другим способом: съемкой объекта тремя фотокамерами за
зональными светофильтрами. В этом случае
исключается временной параллакс, но имеет место другой
недостаток — пространственный параллакс. Только
съемка одной фотокамерой со светорасщепляющей
системой (рис. 5.4.1) с помощью полупрозрачного
зеркала позволяет одновременно экспонировать за
светофильтрами три негативные кинопленки, что
исключает полностью временной и пространственный
параллаксы. Правда, этот способ цветоделительной
съемки имеет рад недостатков, таких, как значительное
ослабление света и различные уровни экспозиции в
кадровом окне фотокамеры, необходимость
синхронного протягивания трех пленок в фильмовом канале,
трудность совмещения изображений из-за различной
усадки основы кинопленок.
Рис. 5.4.1. Схема фотокамеры фирмы «Техниколор» со
светорасщепляющей системой для одновременного
получения трех цветоделенных негативов: объектив (0);
панхроматический (J), несенсибилизированный (2),
ортохроматический (3) фотоматериалы; зеленый (4) и
пурпурный (5) светофильтры; полупрозрачное зеркало (б)
Цветоделение можно осуществить также, используя
три фотоматериала, имеющих различную
спектральную светочувствительность к синей, зеленой и красной
областям видимого спектра.
Однако во всех рассмотренных случаях мы имеем
дело с тремя цветоделенными негативными и
позитивными изображениями, которые на какой-то
определенной стадии процесса необходимо совмещать.
Полностью избавиться от трудностей, которые возникают при
Параллакс — изменение визуального положения объекта
при съемке его с двух точек, расположенных на определенном
расстоянии друг от друга.

Химия фотографических процессов
891
совмещении цветоделенных изображений на трех
пленках, можно только за счет нанесения трех
эмульсионных слоев различной спектральной
чувствительности на одну прозрачную основу, т. е. провести
цветоделение с помощью цветной многослойной пленки. Это
явилось в свое время крупным шагом вперед, несмотря на
технологические трудности, возникшие при изготовлении
цветных фотоматериалов, эмульсионный слой которых
должен иметь толщину, одинаковую с эмульсионным
слоем черно-белых материалов.
5.4.2. Синтез цвета. Аддитивный и субтрактивный
методы
В фотографии существуют два метода синтеза
цвета: аддитивный (additio — сложение) и субтрактивный
(subtrahere — вычитание). Аддитивный метод синтеза
цвета предусматривает использование черно-белых
цветоделенных позитивов. При этом совмещают не сами цве-
тоделенные изображения, а их проекции на экране,
причем световой поток в проекторах должен быть
окрашен в цвет светофильтра, за которым велась съемка.
Таким образом, при аддитивном синтезе используют
черно-белые цветоделенные позитивные изображения, а
функцию создания цвета в суммарном изображении
несут те же съемочные зональные светофильтры,
которые применяют при цветоделительной съемке.
В результате наложения друг на друга двух световых
потоков, окрашенных в синий, зеленый или красный
цвета, мы можем получить в зависимости от
интенсивности световых потоков дополнительные цвета
различных цветовых оттенков:
Желтый = Зеленый + Красный
Пурпурный = Синий + Красный
Голубой = Синий + Зеленый
При наложении друг на друга трех световых
потоков, окрашенных в синий, зеленый, красный цвета,
получим белый цвет. Белый цвет можно также получить
смещением двух световых потоков, окрашенных в
синий и желтый, в зеленый и пурпурный, в красный
и голубой цвета.
Два цвета называют дополнительными друг к другу
(синему — желтый, зеленому — пурпурный, красному —
голубой), если они при аддитивном синтезе дают белый.
Аддитивный метод получил развитие в основном
при разработке различных модификаций растровых
методов цветной фотографии.
При субтрактивном синтезе для получения
окончательного суммарного цветного изображения совмещают
друг с другом цветоделенные позитивы; при этом они
должны быть не черно-белыми, а окрашенными в цвет,
дополнительный цвету светофильтра, за которым они
были получены, т. е. цветоделенные позитивы
окрашивают в желтый, пурпурный и голубой цвета.
Если при аддитивном синтезе желтый, пурпурный и
голубой цвета образуются за счет сложения излучений
(световых потоков), окрашенных в основные цвета
(синий, зеленый и красный), то при субтрактивном
синтезе, например, желтый цвет получают за счет вычитания
из белого светового потока синих лучей, а пурпурный и
голубой цвета — за счет вычитания, соответственно,
зеленых и красных лучей:
Желтый = Белый — Синий
Пурпурный = Белый — Зеленый
Голубой = Белый — Красный
Основные же цвета при субтрактивном синтезе
получают в результате вычитания из белого потока двух
основных цветов. Практически это можно осуществить
с помощью наложения друг на друга двухзонных
светофильтров (желтого, пурпурного и голубого), которые
помещают в различных сочетаниях на пути белого
светового потока.
Если на пути белого светового потока поставить
пурпурный и голубой светофильтры, то получим синий
цвет, т. к. пурпурный светофильтр задержит зеленую
составляющую видимого спектра (500-600 нм), а
голубой задержит красную составляющую (600-700 нм).
В конечном счете, через эти два светофильтра пройдут
только синие лучи. Другие основные цвета мы можем
получить, используя следующие комбинации
двухзонных светофильтров, которые необходимо поставить на
пути белого светового потока:
Желтый + Голубой = Зеленый
Желтый + Пурпурный = Красный
Желтый + Пурпурный + Голубой = Черный
5.4.3. Технические методы цветной фотографии
Пожалуй, самым первым техническим методом
получения цветного изображения можно назвать
автохромный процесс с нерегулярным растром братьев
Люмьер, который был реализован на практике в 1907 г.
во Франции и просуществовал до 1935 г. При разработке
этого метода авторы руководствовались принципом:
технические сложности производству, а простоту —
потребителю. На стеклянную основу, покрытую
липким подслоем из каучука, наносили мозаичный растр из
крахмальных зерен одинакового размера (0,015 мм),
окрашенных в синий, зеленый и красный цвета. Просветы
между нерегулярно расположенными в один слой
окрашенными зернами крахмала заполняли сажей. Затем
нерегулярный растр защищали прозрачным
водонепроницаемым слоем, на который сверху наносили
панхроматический эмульсионный слой. Экспонирование
автохромных фотопластин проводили через основу и
нерегулярный цветной растр, а химико-фотографическую
обработку— по методу черно-белого обращения.
Существовали и другие растровые методы цветной
фотографии, в которых вместо водорастворимых
крахмальных зерен применяли водонерастворимые зерна из
искусственной смолы, окрашенные в синий, зеленый

892
Новый справочник химика и технолога
и красный цвета (фирма «AGFA») и расположенные
хаотически (как в автохромном процессе). На смену
растровой фотографии с нерегулярным растром пришла
цветная фотография с регулярным растром, которая и
сегодня находит широкое применение, т. к. позволяет
получать в короткие сроки цветные изображения,
очень близкие по цвету к оригиналу.
В 1930-40 гг. зародилась идея использования
фотокамеры со светорасщепляющей системой для получения
сначала трех черно-белых цветоделенных негативов,
а затем окрашенных цветоделенных позитивов, которые
после последовательного переноса на особую пленку,
называемую бланк-фильмом, позволяли получать хорошее
цветное изображение. Этот метод тиражирования цветных
кинофильмов получил название гидротипия.
В основе гидротипного метода получения цветного
изображения лежат бессеребряные процессы, так
называемые пигментные процессы. После получения трех
черно-белых цветоделенных негативов печать
осуществляли вначале на слоях из хромированного желатина,
содержащего хромовые соли (К2Сг207). Под действием
ультрафиолетового излучения в желатиновом слое
возникали соединения хрома(Ш), которые задубливали
желатин. При пофужении экспонированного слоя из
хромированного желатина в горячую воду в тех местах,
где не действовал свет, желатин плавился при 40 °С, а
в участках слоя, где в процессе экспонирования
образовывалась высокая концентрация соединений хрома(Ш),
происходило дубление желатина, что приводило к
повышению температуры плавления слоя. В результате
возникал рельеф вымывания. Затем полученный рельеф
окрашивали в цвет, дополнительный цвету
светофильтра, за которым велась съемка соответствующего
черно-белого цветоделенного негатива. После окраски
рельефа в водорастворимых красителях желтого,
пурпурного и голубого цветов получали три цветоделен-
ные матрицы, которые последовательно переносили на
бланк-фильм. В процессе совмещения и
последовательного контакта окрашенных матриц и бланк-фильма за
счет диффузии красителей из матриц на бланк-фильме
возникало цветное позитивное изображение.
В дальнейшем рельеф вымывания стали получать,
применяя вместо хромированного желатина
специальные матричные галогенсеребряные пленки с незадуб-
ленным эмульсионным слоем. Существует несколько
методов получения рельефа. Один из них — проявление
матричной пленки пирогаллоловым дубящим
проявителем. В процессе проявления происходит образование
в экспонированных участках слоя окисленной формы
пирогаллола, которая задубливает желатин. При этом
высота желатинового рельефа будет пропорциональна
концентрации в слое окисленной формы пирогаллола.
Другой метод предусматривает проявление
матричной пленки обычным проявителем, например фенидон-
гидрохиноновым, а отбеливание изображения
осуществляют в отбеливающем растворе на основе хромовых
солей аммония. В процессе отбеливания
металлического серебра возникают соединения хрома(Ш),
которые задубливают желатин в тех местах, где идет
окисление металлического серебра; высота рельфа в этом
случае будет пропорциональна величине оптической
плотности изображения и концентрации хрома(Ш).
Этот метод получения цветного изображения на
первом этапе обеспечивал хорошие результаты, хотя при
этом необходимо было преодолевать большие
технические сложности, такие, как съемка специальной камерой
со светорасщепляющей системой, исключительная
точность совмещения трех изображений при переносе и т. д.
Наиболее перспективными техническими способами
цветной фотографии сегодня являются все же
негативно-позитивный и обращаемый цветофотографические
процессы, которые имеют по сравнению с другими
методами ряд существенных преимуществ, таких, как
простота цветоделения, съемка обычной фотокамерой,
автоматическое совмещение окрашенных
цветоделенных изображений и т. д.
5.4.4. Цветное проявление. Особенности строения
и обработки цветных фотоматериалов
Открытие реакции цветного проявления позволило
Р. Фишеру заложить основы нового цветного
фотографического процесса, который в дальнейшем превзошел
все известные. В галогенсеребряные эмульсии,
зонально чувствительные к синей, зеленой и красной частям
спектра и нанесенные на общую основу, Р. Фишер
предложил вводить различные по строению бесцветные
недиффундирующие цветообразующие компоненты.
В процессе проявления такого экспонированного
фотоматериала производными и-фенилендиамина в
эмульсионном слое происходит образование нерастворимых
красителей, по цвету дополнительных максимуму
спектральной чувствительности зональных эмульсионных
слоев. В синечувствительном эмульсионном слое в
этом случае образуется желтый краситель, в зеленочув-
ствительном — пурпурный, а в красночувствительном —
голубой. Для правильного цветоделения и
значительного уменьшения светочувствительности к синим лучам
среднего, ортохроматического эмульсионного слоя и
нижнего, панхроматического было предложено
наносить между верхним синечувствительным и двумя
нижними зональными слоями желтый фильтровый слой
из коллоидного серебра, который поглощает
практически все синие лучи и становится прозрачным в
процессе обработки фотоматериала. Для устранения диффузии
цветообразующих компонент из слоя в слой между
зональными светочувствительными эмульсионными
слоями при изготовлении фотоматериала наносят очень
тонкие прозрачные промежуточные желатиновые слои
толщиной 1-2 мкм.
Перед поливом в галогенсеребряную эмульсию в
зависимости от ее спектральной чувствительности вводят
различные по природе бесцветные цветообразующие
компоненты, представляющие собой сложные
органические соединения, которые за счет наличия в молекуле

Химия фотографических процессов
893
длинных углеводородных цепей — от С^ до С18 — и
адсорбции на желатине трудно диффундируют из одного
слоя в другой. Компоненты, содержащие в своей
молекуле гидрофильные группы —СООН и —S03H, хорошо
растворяются в водных растворах щелочей, что
позволяет легко их вводить перед поливом в
галогенсеребряную эмульсию. Такие цветообразующие компоненты
называются гидрофильными.
В качестве компонент, образующих в процессе
проявления и-фенилендиамином желтый краситель, чаще
всего применяют органические соединения, содержащие
метиленовую группу —СН2—, связанную с двумя
карбонильными группами. Цветообразующие компоненты,
образующие пурпурный краситель, имеют также
метиленовую группу, правда, входящую в состав
гетероциклического ядра. Что касается компонент, образующих
голубой краситель, то это чаще всего соединения типа
фенолов и 1 -нафтолов, имеющих в молекуле метиновую
группу =СН-.
В качестве примера гидрофильных компонент могут
служить:
желтая гидрофильнфя компонента Ж-2
СООН
С17Н35
-CONH-
СОСН2С
СООН
(5.4.1)
пурпурная гидрофильная компонента П-6
Н,
'К
Т] ^17^35
.N
(5.4.2)
•so3h
о
I
с6н5
голубая гидрофильная компонента Г-1
ОН
СООН
CON
\\ /
CieH
18п37
СООН
(5.4.3)
Термины «гидрофильный» и «гидрофобный»
характеризуют наличие или отсутствие способности у веществ
связывать воду или смачиваться водой.
Для исключения диффузии цветообразующих
компонент из одного эмульсионного слоя в другой почти все
фотографические фирмы начали недавно применять
вместо гидрофильных так называемые гидрофобные
защищенные компоненты, которые имеют алкильную
цепь малой молекулярной массы и в молекуле которых
отсутствуют гидрофильные группы —СООН и —S03H,
что и делает их практически нерастворимыми в
растворах щелочей. Эти цветообразующие компоненты
растворяют в высококипящих органических растворителях
(например, смеси дибутилфталата и трифенилфосфата),
не смешиваемых с водой, затем механически
диспергируют в желатине в присутствии смачивателя на
ультразвуковом диспергаторе до размера частиц 0,1-0,3 мкм и
вводят в галогенсеребряную эмульсию. В этом случае
цветообразующая компонента находится в специальной
оболочке, что и предотвращает его взаимодействие с
желатином эмульсионного слоя. Примером таких
компонент являются:
пурпурная защищенная компонента ЗП-7
-nhco—У \ йнп*)(тРет)
\=J c2hs
\ I
NHCOCH—
пурпурная защищенная компонента ЗП-7
СН3
С5Ни(трст): С—СН2—СН,
I
сн3
голубая защищенная компонента ЗГ-2
С5Нп(трет)
(5.4.4)
CONH—ff \—О—f \~С6Нп{трет)
(5.4.5)
Гидрофобным компонентам по сравнению с
гидрофильными отдается сегодня предпочтение, т. к. первые
почти не взаимодействуют с желатином эмульсии и
при введении их в эмульсию не увеличивают ее
вязкость. В случае же гидрофильных компонент происходит
увеличение вязкости эмульсии, что вызывает большие
технологические трудности при изготовлении цветных
многослойных кинофотоматериалов.
Сравнивая реакции черно-белого и цветного
проявления, можно заметить, что первой стадией в обоих
случаях является восстановление экспонированного
серебра и образование металлического серебра. В
процессе черно-белого проявления окисленная форма
гидрохинона связывается сульфитом натрия, концентрация
которого в проявителе колеблется обычно от 30 до
125 г/л. При цветном проявлении во время второй
стадии процесса образуется краситель за счет взаимо-

894
Новый справочник химика и технолога
действия окисленной формы производных и-фенилен-
диамина и бесцветный цветообразующих компонент.
Схему этих реакций можно представить следующим
образом:
а) черно-белое проявление
AgBr + Red -> Ag + Ox + Br"
Ox + Na2S03 -> Red S03Na (5.4.6)
б) цветное проявление
AgBr + Red-> Ag + Ox + Br (5.4.7)
Ox + компонент —> краситель,
где Red — ион или молекула проявляющего вещества;
Ох — окисленная форма проявляющего вещества;
RedS03Na — сульфопроизводное проявляющего
вещества.
Краситель образуется в непосредственной близости
от восстанавливаемого микрокристалла галогенида
серебра, где очень высока концентрация окисленной
формы производного и-фенилендиамина. Краситель
обволакивает серебряную частицу и образует цветное
облако (глобулу). Концентрация красителя будет
пропорциональна количеству света, подействовавшего на
фотоматериал. В связи с тем, что количество
металлического серебра пропорционально экспозиции, а
концентрация окисленной формы пропорциональна
выделившемуся металлическому серебру, количество
красителя будет пропорционально концентрации
окисленной формы проявляющего вещества в
эмульсионном слое.
Содержание сульфита натрия в цветном
проявляющем растворе обычно не превышает 2,0-4,0 г/л, в
противном случае увеличение концентрации сульфита резко
понизит выход красителя в фотослое (за счет того, что
сульфит активно связывает окисленную форму
проявляющего вещества). Правда, в противоположность этому
ряд зарубежных фирм предложил рецептуру цветного
проявителя, содержащего сульфит натрия до 10 г/л,
который обеспечивает получение хороших
фотографических параметров без заметного снижения выхода
красителя. Вероятно, выход красителя для новых классов
цветообразующих компонент в меньшей мере
определяется количеством присутствующего сульфита натрия, а
зависит от соотношения скоростей образования
красителя и сульфопроизводных проявляющего вещества.
Применение новых высокоактивных цветообразующих
компонент обеспечивает быстрое сочетание и образование
красителя, подавляя при этом влияние сульфита.
Учитывая то обстоятельство, что после цветного
проявления возникает и серебряное изображение,
которое маскирует цветное перед фиксированием цветного
фотоматериала применяют дополнительную
операцию — отбеливание. В процессе отбеливания
металлическое серебро переводится в галогенид серебра,
который затем хорошо растворяется в растворе
тиосульфата натрия; в фотографическом слое остается
только красочное изображение.
Для увеличения сохраняемости и стабильной
работы цветного проявителя кроме сульфита натрия
дополнительно вводят еще и гидроксиламин (в
концентрации не более 1,2 г/л), который является хорошим
восстановителем. Повышение содержания гидрокси-
ламина в проявителе приводит к восстановлению
экспонированных микрокристаллов и уменьшению выхода
красителя за счет того, что окисленная форма гидро-
ксиламина не образует с компонентом красителя.
Образование красителя при цветном проявлении
производными п-фенилендиамина происходит но
следующей схеме:
проявляющее вещество
Ая*Н
ч.
A«%H2N$^y~N ч
-Л
натион-семйхинона
HN
>2 ^Н
X
Y
Й м
акион цветной лвйкооскованмв
компоненты красителя
лейкоосновамнв
красителя
ХННОИДИйМИН
VTV~0< ♦ H,N-£^"\
R2 \=/
ираситвя*.
H
2
(5.4.8)
Суммарную реакцию можно записать так;
•У
4A9++H2N-^ \-N^ + С~У
► 4 Ag +ON~# /~NC
W >
х ♦ 4Н
(5.4.9)
Компоненты, образующие краситель по данной
схеме, т. е. при отношении компонент : серебро, равном 1 : 4,
называются четырехэквивалентными компонентами.

Химия фотографических процессов
895
В последнее время получили широкое распространение
двухэквивалентные компоненты, которые образуют
краситель при соотношении компонент : серебро,
равном 1 : 2, т. е. для получения одной молекулы
красителя необходимо восстановить не четыре, а два иона
серебра. Суммарная реакция в этом случае имеет вид:
2А$++НйН-Р \-*<^
R,
0^Х
C0NH
хинондм**ин
ОШ—композите
Балласт
где Z*Cl, Br, S03 H
(5.4.10)
Применение таких двухэквивалентных компонент
позволяет резко снизить содержание галогенида
серебра в эмульсионном слое цветных фотоматериалов.
При изготовлении современных негативных цветных
кинофотоматериалов широкое распространение
получили так называемые DIR-соединения {Development
Inhibitor Releasing), отщепляющие при сочетании с хинон-
диимином ингибитор процесса проявления, что в
конечном счете проводит к улучшению резкости негативного
изображения и уменьшению его зернистости.
Когда DIR-соединения образуют в процессе реакции
краситель, то его называют DIR-компонентой, а если
бесцветное соединение — DIR-веществом. DIR-компо-
нента отличается от обычного компонента тем, что она
содержит в молекуле гетероциклическое соединение
(1-фенил-5-меркаптотетразол или бензотриазол),
которое в процессе сочетания отщепляется и замедляет
процесс проявления как антивуалент:
N-N
TT14J
бФсщдеткая пурпурная
ШЯ-ноипонента
-Н<
ХИНОНДЙКЖИН
ч
N ~/r™)V~NftR'
Н-~ N
N—N
пурпурный краситель
ингибитор проявления
(5.4.11)
Для существенного улучшения качества
изображения ряд фирм применил DIR-компоненты с
согласованием эффекта DIR во времени:
CONMAr
€>
н—н
Ж T5H
антиауалвхт
(5.4.12)
Адсорбируясь на поверхности проявляемого
микрокристалла, ингибитор проявления образует с галогени-
дом серебра соединения, которые восстанавливаются
труднее, чем бромид серебра. Это приводит к
неполному восстановлению микрокристаллов галогенида
серебра, уменьшению диаметра зерен металлического
серебра, что и обусловливает уменьшение размера
цветного облака (глобулы) красителя вокруг
серебряных зерен. Т. к. концентрация ингибитора в
процессе проявления в участках слоя, получивших большие
уровни экспозиций, будет довольно высока, то
проявление замедляется не только в сильно
экспонированных участках слоя, но и в смежных, слабо
экспонированных за счет боковой диффузии в слое ингибитора
процесса проявления. Это приводит к увеличению
резкости края изображения на цветных
фотоматериалах.
В некоторых случаях, например при изготовлении
цветных обращаемых пленок, находят применение и
DIR-вещества, синтезированные на основе
гидрохинона, которые вводятся в эмульсионные и
промежуточные слои фотоматериала и отщепляют ингибитор в
процессе черно-белого проявления:
N *i-CeH&
*т£г'
lAe/
(5.4.13)
DIR-*<K««CTt©

896
Новый справочник химика и технолога
В настоящее время в технологии производства
кинофотоматериалов широко применяют другой, очень
эффективный способ уменьшения гранулярности
(зернистости) цветного изображения, заключающийся в
том, что зональные светочувствительные эмульсионные
слои наносят на основу двумя или тремя полуслоями.
Верхний эмульсионный полуслой зонального
эмульсионного слоя имеет более высокую
светочувствительность по сравнению с нижним полуслоем (в 4-8 раз).
При формировании зональных слоев цветного
фотоматериала полуслоями наблюдают снижение
гранулярности изображения и увеличение светочувствительности.
Так, негативный фотоматериал, изготовленный
полуслоями и содержащий, кроме того, DIR-компоненту в
полуслоях, обладает зернистостью, примерно в 2 раза
меньшей, чем аналогичный материал, изготовленный
традиционным способом.
Согласно патентным данным, эмульсионные слои
современных цветных фотоматериалов, обладающие
высокой светочувствительностью, содержат особый
вид микрокристаллов галогенида серебра, так
называемых плоских таблитчатых — Т-кристаллов {tabular, т. е.
таблитчатый). Отличительная особенность Т-кристаллов
состоит в том, что они гораздо меньше рассеивают свет,
чем объемные кристаллы галогенида серебра,
благодаря своему строению (рис. 5.4.2). Толщина
Т-кристаллов составляет 0,01-0,03 мкм, а соотношение диаметра
микрокристалла и его толщины колеблется в пределах
от 100 : 1 до 500 : 1. По светочувствительности Т-крис-
таллы не превосходят обычные кубические или другие
объемные микрокристаллы галогенида серебра, но
довольно большая поверхность Т-кристаллов делает их
более эффективными при спектральной
сенсибилизации, т. к. при одинаковой концентрации галогенида
серебра они поглощают больше фотонов. Увеличение
светочувствительности фотоматериала в ог/чае
Т-кристаллов не сопровождается утолщением эмульсионного
слоя и ухудшением его структурно-резкостных свойств,
как это имеет место при использовании обычных
эмульсий, в связи с тем, что таблитчатые кристаллы в процессе
проявления распадаются по линиям спайности на большое
число мелких микрокристаллов.
В целях дальнейшего повышения
светочувствительности цветных негативных фотоматериалов совсем
недавно были предложены эпитаксиальные осаждения
хлорида серебра на углах или вдоль ребер основных
граней бромосеребряных Т-кристаллов (см. рис. 5.4.2),
Почти все современные негативные цветные
фотоматериалы в ортохроматическом эмульсионном слое и
панхроматическом содержат не бесцветные цветооб-
разующие компоненты, а окрашенные в желтый или
оранжевый цвет. В процессе проявления такие
компоненты образуют соответствующий краситель, а
оставшийся в слое непрореагировавшая компонента
образует окрашенное в цвет компоненты позитивное
изображение по отношению к пурпурному и голубому
негативным изображениям. Этот прием направлен на
улучшение цветопередачи изображения, и его
называют внутренним маскированием. Окрашенные цвето-
образующие компоненты, применяемые для этих целей,
называют, соответственно, маскирующими
компонентами. Образование красителя в случае маскирующей
компоненты происходит по уравнению (5.4.14).
что позволило увеличить число светочувствительности
фотопленок до 1000 ISO*.
Фирма «AGFA-Gevert» при изготовлении своих
цветных негативных фотоматериалов применяет
структурированные кристаллы-близнецы (рис. 5.4.3),
которые имеют меняющуюся химическую структуру от
центра микрокристалла и его поверхности. Такие
микрокристаллы галогенида серебра кроме достоинств,
присущих Т-кристаллам, имеют еще повышенную
реакционную способность к DIR-веществам, отщепляющимся
в ходе реакции цветного проявления, что и приводит к
усилению краевых эффектов и улучшению резкости
цветного изображения.
Фирма «Fuji» при совершенствовании своих
цветных негативных фотоматериалов применила
микрокристаллы типа ядро-оболочка с двойниковой структурой
DSG (Double Stuctured Grains). Ядро этих
микрокристаллов содержит большое количество иодида серебра,
а оболочка изготовлена чаще всего из бромида серебра
(см. рис. 5.4.3). Галогенид серебра, расположенный на
наружной оболочке двойникового микрокристалла,
обеспечивает большой кван»овый выход при
экспонировании, в то время как ядро микрокристалла в процессе
проявления оказывает существенное влияние на размер
серебряной частицы, что и обусловливает в дальнейшем
низкий уровень зернистости цветного изображения при
очень высокой светочувствительности
фотоматериала—до 1600 ISO.
Определение светочувствительности цветных
негативных фотопленок по ISO (International Standards Organisation).
NN
I
A.
+
W 4
-$« ArH+N2
(5.4.14)
маскирующая nypnypwa*
компонента желтого цвета
R R
ХИМОЙДИНМИН
пурпурный краситель

Химия фотографических процессов
897
ТТТТ
Т '
I I
Рис. 5.4.2. Электронная микрофотография эмульсионных
Т-кристаллов (а) и Т-кристалла из AgBr /1 с эпнтаксами из
AgCl (б). Светорассеяние (в) в случае обычного
микрокристалла AgBr (/) и Т-кристалла (2)
Рис. 5.4.3. Структурированные микрокристаллы-близнецы
фирмы «AGFA-Геверт» (а) и микрокристаллы галогенида
серебра с двойниковой структурой типа ядро — оболочка
фирмы «Fuji» (б) и «Конисироку» (в):
I -ядро: (AgBr/AgI); 2 оболочка (AgBr)
В последнее время ведущие фотофафические
фирмы применяют при изготовлении цветных негативных
фотоматериалов так называемые Super DIR-компонепт,
которые часто являются маскирующими. Введение
Super DIR-компонент в эмульсионные слои негативных
фотоматериалов приводит к понижению оптической
плотности маски, что в дальнейшем облегчает процесс
копирования на цветные позитивные фотоматериалы.
Примером таких Super DIR-компонент может служить
желтая компонента фирмы «Fuji»:
С%Н»(«
{СИ,),~С-0«~ C-NW
си
Svper QtR-
cW's
0>~$e9«s ЦЛ8
(снл~с-е
,НН-ОнСНа;э-0-4 У-С<,Н„«
+ «
(5.4.15)
Отличительной особенностью современных цветооб-
разующих компонент является повышенная
устойчивость красителей к выцветанию. Так, у фотоматериалов
фирмы «Fuji» сохраняемость цветного изображения
определяется желтым красителем, а не голубым, как у
большинства негативных фотопленок, причем устойчиюсть
голубого красителя к выцветанию примерно сто лет.
С целью увеличения светочувствительности цветных
негативных фотоматериалов и улучшения
гранулярности красочного изображения фирма «Fuji» предложила
новый класс цветообразующих компонент, так
называемых FR-компоиент (Fog Releasing), т. с.
отщепляющих вуаленты. В процессе реакции цветного проявления
экспонированных кристаллов AgHal высвобождается
FR-вещество (например, формилгидразин), которое
способствует восстановлению соседних с
проявляемыми кристаллами недостаточно экспонированных
микрокристаллов галогенида серебра за счет образования
на них центров вуали:
он о
C-NH-(CH2)15-CH3
o-ch2-ch2-s-ch2-c-nh
-NH-NH-C'' -f-
+
R R
Ox -форма ЦП8
+ HO-(CH2)2-S-CH2
FR- компонента
c-nh-<ch2)16-ch3
краситель
-C-NH-^ \_МН-ЫН-С^
" \=/ NH
FR—вещество
(5.4.16)

898
Новый справочник химика и технолога
Эффект вуалирования наблюдается в основном в
участках фотослоя, получивших определенные уровни
экспозиций. Зернистость цветного изображения при
этом не возрастает, т. к. повышение оптической
плотности изображения происходит за счет увеличения
числа восстановленных кристаллов в фотослое. FR-kom-
поненты вводят как в соседние зональные, так и в
промежуточные желатиновые слои. К недостаткам такого
вида компонент необходимо отнести
неизбирательность вуалирования микрокристаллов галогенида
серебра FR-соединениями, отщепляющимися в процессе
проявления.
Для существенного повышения
светочувствительности цветных негативных фотоматериалов и
уменьшения зернистости изображения ряд фирм в последнее
время применяет так называемые DAR-компоненты
{Development Accelerator Releasing) —
отщепляющиеся при образовании красителя ускорители процесса
проявления. В присутствии DAR-компонент достигается
очень высокая светочувствительность — до 1600 ISO —
за счет того, что в ходе реакции цветного проявления
отщепляются соединения, например анионы тиоциана-
та (реакция (5.4.17)), которые подрастворяют
микрокристаллы галогенида серебра, получившие
экспозицию на уровне «пороговой»:
(5.4.17)
Отличительной особенностью цветных негативных
фотопленок повышенной светочувствительности — до
1000 ISO (VR-1000) — является отсутствие
традиционного желтого фильтрового слоя. Это стало возможным
за счет того, что в процессе спектральной
сенсибилизации эмульсии, состоящей из плоских Т-кристал-
лов, чувствительность к зеленой и красной областям
спектра возрастает во много раз по сравнению с
пониженной собственной чувствительностью эмульсии к
сине-фиолетовой части спектра. Кроме того, введение в
эмульсионный слой соединений, поглощающих
ультрафиолетовые лучи, способствует дальнейшему
улучшению качества цветопередачи изображения.
При изготовлении цветных негативных
фотоматериалов применяют так называемые активные
промежуточные слои — ICL {Image Controlling Layer), —
которые располагаются между высокочувствительными и
низкочувствительными элементарными
эмульсионными полуслоями и предотвращают проникновение
образующегося в процессе проявления цветового облака
из верхнего, высокочувствительного слоя в нижний,
низкочувствительный, что способствует
дополнительному улучшению структурно-резкостных свойств
цветного изображения. Зернистость изображения
высокочувствительной цветной негативной фотопленки,
изготовленной полуслоями, при данном строении
соответствует зернистости низкочувствительной эмульсии.
Применение на практике рассмотренных выше
эффектов позволило ведущим фотографическим фирмам
выпустить на мировой рынок серию
высокоразрешающих и высокочувствительных (до 1600 ISO)
фотопленок типа HR (фирма «Fuji»), XR (фирма «AGFA»),
SR (фирма «Конисироку»), VR (фирма «Kodak») для
фотолюбителей.
С целью значительного уменьшения рассеяния света
при изготовлении цветных негативных фотоматериалов
сегодня применяют совершенно новый тип цветообра-
зующих компонент, так называемых L-компонент {ла-
тексных компонент), являющихся синтетическим
полимером, в котором водород замещен на хромофорные
ipynnbi:
-4-СН2-СН 450+ СН 2-СН -*5о (5.4.18)
о=с соос.на
Применение латексных компонент позволило
значительно уменьшить толщину эмульсионных слоев
негативных фотопленок (10-20 %), а также улучшить
структурно-резкостные свойства цветного изображения
за счет уменьшения рассеяния света в слое и более
компактной формы красителя, образующегося в процессе
цветного проявления.
Хорошая цветопередача и насыщенность цвета в
широком интервале экспозиций у современных
цветных фотоматериалов обеспечиваются точно
выверенным балансом трех технологических приемов:
применением не только маскирующих, но и DIR-компонент и
DIAR-компонент {Development Inhibitor Anchimeric
Releasing) с согласованием эффекта DIR во времени.
DIAR-компоненты аналогичны DIR-компонентам, за
исключением того, что они содержат «химический
выключатель» ингибирующего действия. Это
обстоятельство позволяет образовавшемуся ингибитору
проявления продиффундировать из слоя довольно далеко,
прежде чем он начнет тормозить восстановление сереб-

Химия фотографических процессов
899
ра, а следовательно, и образование красителя. В случае
DIAR-компоненты при проявлении полностью
экспонированной пленки ингибиторы, образовавшиеся в
сине-и зеленочувствительных слоях, диффундируют
в глубину и тормозят проявление красночувствительно-
го слоя; в свою очередь ингибитор из красночувстви-
тельного слоя, диффундируя в два других зональных
слоя, тормозит проявление. В случае же, когда
экспонирован один из зональных слоев, например зелено-
чувствительный, ингибитор проявления возникает
только в одном слое, в то время как в сине- и красно-
чувствительных слоях ингибиторы отсутствуют, что
приводит к восстановлению большого количества серебра
в зелено-чувствительном слое и, естественно, к
повышению цветового контраста (насыщенности).
Хинондиимин, образующийся в процессе реакции
цветного проявления, как установили японские ученые,
может окислять центры скрытого изображения на
микрокристаллах галогенида серебра и, расходуясь при
этом, не принимает в дальнейшем участия в
образовании красителя. Учитывая это обстоятельство, фирма
«Fuji» при создании новых цветных кинопленок серии
«F» (F-64, F-64D, F-125, F-250, F-500) освоила новые
цветообразующие компоненты — Image Amplifier
Release Coupler (компонента усиления — ослабления
изображения). Эти цветообразующие компоненты в
процессе цветного проявления выделяют вещества
(усилители), которые защищают от разрушения
(окисления) центры скрытого изображения, обеспечивая тем
самым восстановление экспонированных
микрокристаллов галогенида серебра и образование красителя,
что приводит к повышению светочувствительности без
ухудшения гранулярности.
Кроме того, фирма «Fuji» при производстве цветных
негативных кинопленок применяет цветообразующие
компоненты, формирующие подвижный краситель
(Movable Dye Forming Coupler), которые
перемещаются на незначительное расстояние в эмульсионном
слое, обусловливая при этом уменьшение плотности
облака красителя и повышение оптической плотности
между глобулами красителя, а это в конечном счете
приводит к заметному уменьшению гранулярности
цветного изображения.
5.5. Основные химические соединения,
применяемые в фотографии
Алюминий сульфат октадекагидрат
Сернокислый алюминий 18-водный
A12(S04)3 • 18Н20 (М.М.*: 666,43).
Белый порошок, легко растворимый в воде.
Является составной частью дубящих растворов и по своему
действию подобен алюмокалиевым квасцам.
Уменьшает гидролитическое разложение красителей в
фотографическом слое цветных кинофотоматериалов.
Алюминий хлорид гексагидрат
А1С13 • 6Н20 (М.М.: 241,43).
Белый порошок, растворимый в воде. Применяется
как составная часть дубящих фиксирующих растворов.
Амидол
2,4-Диаминофенол дигидрохлорид
1 -Гидрокси-2,4-диаминобензол гидрохлорид
А-140(ОРВО)
nh2 • на
nh, • на
(М.М. 197,06).
Бесцветные, при длительном хранении коричневые
игольчатые кристаллы, легко растворимые в воде (25 г
в 100 мл). Применяется в качестве очень активного
проявляющего вещества в черно-белой фотографии.
Начинает проявлять в кислой среде при рН « 4,0. При
обработке фотобумаг амидоловый проявитель
обеспечивает получение изображения сине-черных оттенков.
Сохраняемость амидоловых проявителей на открытом
воздухе очень мала. Для увеличения срока их службы
добавляют метабисульфит калия в концентрации 5-7 г/л.
2-Метил-Л^ 4,N 4-диэтилбензол-1,4-диамин
гидрохлорид
4-Амино-Л^У-диэтил-3-метиланилин
4-Амино--/У,Л^-диэтил-.м-толуидин
З-Метил-Л^М-диэтил-л-фенилендиамин
Activol N 2 («Johnson»)
CD-2 («Kodak»)
Colour Developer 2 («Merck»)
Tolochrome («May and Baker»)
CII,
(QHsb
nh, -на
а
М.М. — молекулярная масса.
(М.М. 214,73).
Светло-серые кристаллы, растворимые в воде.
Применяется в качестве проявляющего вещества при
обработке цветных позитивных материалов фирм
«Kodak», «Fuji», «AGFA-Gevaert» (процесс ЕСР-2).
7У-{2-[(4-Амино-3-метилфенил)(этил)амино]этил}-
метансульфонамид сульфат моногидрат
Лг-Этил-3-метил-Лг-(Р-метилсульфонамидоэтил)-«-
фенилендиамин
4-Амино-Л^этил-3-метш1-Лг-(Р-метилсульфономи-
доэтил)-анилин
4-Амино-Лг-этил-Лг-(Р-метилсульфонамидоэтил)-т-
толуидин
CD-3 («Kodak»)

900
Новый справочник химика и технолога
17D («Fuji»)
Activol № 3 («Johnson»)
Mydochrome («May and Baker»)
Colour Developer 3 («Merch»)
CH,
HjCSC^NHCHjCHj^
NH2-1,5H2S04-H20
О
QH5
(M.M. 436,51).
Светло-серые кристаллы, растворимые в воде.
Применяется в качестве проявляющего вещества при
обработке цветных негативных, обращаемых
кинофотоматериалов и цветных фотобумаг фирм «Kodak», «Fuji»,
«AGFA-Gevaert» (процесс ECN-2; VNF-I; «Ektaprint-2»;
«Agfacolor Process-92»).
2-[(4-Амино-3-метилфенил)(этил)амино1этанол
сульфат
2-Амино-5-[7У'-этил-ЛЩЗ-гидроксиэтил)амино]то-
луолсульфат
4-Амино-3-метил-Л^-этил-Л^-(|3-гидроксиэтил)анилин
2-[(4-Амино-^и-толил)этиламино] этанол
CD-4 («Kodak»)
21D («Fuji»)
Colour Developer 4 («Merck»)
QH5
NH2 • H2S04
CH2CH2OH
(M.M. 292,35).
Применяется в качестве нового, более активного
проявляющего вещества при высокотемпературной
обработке цветных негативных кинофотопленок фирм
«Kodak», «Fuji», «AGFA-Геверт» (процесс С-41).
2-[(4-Аминофенил)(этил)амино]этанол
2-(и-Амиинофенил-Лг-этиламино)этанол
4-Амино-Лг-этил-Л^-(|3-гидроксиэтил)анилин
и-Амино-Л^-этил-Лг-2-гидроксиэтиланилин
и-Гидроксиэтилэтиламиноанилин
Гидроксиэтилэтил-и-фениле диамин
Л^-Этил-Л^-гидроксиэтил-и-фенилендиамин
Этилоксиэтил-и-фенилендиамин
ЦПВ-2 (СССР)
Activol N 8 («AGFA»)
Activol X («Johnson»)
Color Developer-32
Dioxychrome
S-41 («Ferrania 3M»)
S-5 («Ansco»)
T-32 (OPBO)
H7N-
О
AH5
сн2сн2он (М м m25)
Мелкий светло-серый порошок, легко растворимый
в воде. Применялся в качестве проявляющего вещества
при проявлении цветных фотобумаг типа «Фотоцвет», а
также некоторых цветных обращаемых фотоматериалов
(фирма «Анско»). Оказывает вредное воздействие на
кожу человека, как и Л^-диэтилбензол-1,4-диамин,
хотя менее токсичен.
4-Аминофенол гидрохлорид
и-Аминофенол гидрохлорид
О
-NHvHCl
(M.M. 145,59).
Светло-коричневые кристаллы, хорошо
растворимые в воде (33 г в 100 мл). Применяется в качестве
проявляющего вещества при проявлении черно-белых
кинофотоматериалов. Является составной частью
высококонцентрированного щелочного проявителя фирмы
ОРВО «Родинал».
Аммоний хлорид
Аммоний хлористый
NH4C1 (M.M. 53,49).
Белые кристаллы, хорошо растворимые в воде
(37,5 г в 100 мл). Применяется как составная часть
быстрых фиксирующих растворов на основе тиосульфата
натрия.
Аммоний дихромат
Аммоний бихромат
(NH4)2Cr207 (M.M. 252,07).
Желто-красные кристаллы, легко растворимые в
воде (~35 г в 100 мл). Применяется при отбеливании,
ослаблении, усилении и сенсибилизации слоев в случае
пигментных и подобных копировальных процессах.
Ядовит!
Аммоний пероксидисульфат
Аммоний персульфат
(NH4)2S208 (M.M. 228,20).
Бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде
(60 г в 100 мл). Применяется при ослаблении черно-
белых негативов. В последнее время рекомендован
рядом фирм в качестве окислителя металлического
серебра при отбеливании цветных позитивных кинопленок.
Аммоний тиосульфат
(NH4)2S203 (M.M. 148,21).

Химия фотографических процессов
901
Бесцветные, легко растворимые в воде кристаллы
(85 г в 100 мл). Применяется в качестве комплексообра-
зователя в быстрых фиксирующих растворах в
концентрации 100-150 г/л. Чаще всего находит применение в
фото1рафической практике 58% раствор тиосульфата
аммония (150-200 мл/л). 1 мл 58% раствора
соответствует 0,78 г безводной соли.
Аммоний тиоцианат
Аммоний роданид
NH4SCN(M.M. 76,12).
Бесцветные, легко растворимые в воде кристаллы
(170 г в 100 мл). Применяется как энергичный комплек-
сообразователь при быстрой химико-фотографической
обработке черно-белых фотоматериалов для
фиксирования и стабилизации высокозадубленных
эмульсионных слоев в концентрации 5-8 моль/л.
Аскорбиновая кислота
Витамин С
НО
НО
он
(М.М. 176,12).
Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде.
Применяется в качестве проявляющего вещества при
химико-фотографической обработке черно-белых
фотоматериалов. Высокой скоростью восстановления га-
логенида серебра обладает изоаскорбиновая кислота:
ПО
НО
ОН
Продукты окисления аскорбиновой кислоты не
реагируют с сульфитом натрия и не тормозят процесс
проявления. Чаще всего она используется в комбинации
с пирогаллолом, гидрохиноном и метолом.
АС-60 («AGFA»)
4-[(4-Аминофенил)(бутил)амино]бутан-1 -сульфоно-
вая кислота
Л^-Бутил-Лг-(4-сульфобутил)-и-фенилендиамин
4-(Лг-со-Сульфобутил-Лг-бутиламино)анилин
Colour Developer 60 («Merck»)
H,N
О
CH2CH2CH2CH2S03H
•N
сн2сн2сн2сн3 (М м 300 42)
Применялся в качестве проявляющего вещества при
обработке цветных фотобумаг фирмы «AGFA-Gevaert».
Обеспечивает хорошую насыщенность цветного
отпечатка.
Бензиловый спирт
Фенилметанол
С6Н5СН2ОН (М.М. 108,14).
Почти бесцветная маслянистая жидкость с
характерным запахом. Применяется при цветном проявлении
цветных фотобумаг, обращаемых многослойных
кинофотоматериалов с защищенными цветообразующими
компонентами фирм «Kodak», «Fuji». Обеспечивает не
только набухание синтетической оболочки из смолы,
окружающей цветной компонент, но и хорошую ее
проницаемость для проявляющего вещества и других
компонентов проявителя в процессе обработки.
Вводится в цветной проявляющий раствор в концентрации
5-25 мл/л. В фотографической практике применяют
обычно 35% раствор бензилового спирта, для
приготовления 100 мл которого берут 35 мл бензилового
спирта, 45 мл диэтиленгликоля и 20 мл воды.
Бензол-1,4-диамин
1,4-Диаминобензол
1,4-Фенилендиамин
и-Фенилендиамин
H,N-
О
■NH,
(М.М. 108,14).
Белый порошок, растворимый в воде. Применяется в
черно-белой фотографии в качестве проявляющего
вещества при мелкозернистом проявлении, чаще всего
вместе с глицином. Пороговое значение рН для бензол-
1,4-диамина равно 6,25. Ядовит!
1,2,3-Бензотриазол
Г IT ^
к^
\\
н
(М.М. 119,12).
Белые или светло-желтые кристаллы, трудно
растворимые в воде, легко растворимые в метаноле или
растворах щелочи. Применяется в качестве антивуали-
рующего вещества (в концентрации 0,05-2,0 г/л) в
основном при быстрой высокотемпературной химико-
фотографической обработке или проявлении
фотоматериалов, срок использования которых давно истек.
Повышает контраст изображения.
Бензо-1,4-хинон
Бензохинон
и-Бензохинон
Хинон
(М.М. 108,09).

902
Новый справочник химика и технолога
Желтые кристаллы, плохо растворимые в воде.
Применяется в процессе ослабления или как активатор
отбеливания цветных позитивных кинопленок с
помощью пероксидисульфата аммония.
Борная кислота
Ортоборная кислота
Н3В03(М.М. 61,83).
Бесцветный порошок без запаха, растворимый в
воде (4,8 г в 100 мл). Применяется в проявляющих и
фиксирующих растворах для увеличения их кислотно-
основной буферности.
Гидразин сульфат
Диамид сульфат
H2N—NH2 • H2S04 (M.M. 130,12).
Белые, водорастворимые кристаллы. Энергичный
восстановитель. Применяется в черно-белой фотографии
как добавка в проявитель, обеспечивающая высокую
скорость процесса проявления. При черно-белом
процессе обращения использование гидразина позволяет
исключить операцию второго экспонирования (засветки).
Ядовит!
Гидроксиламин сульфат
Гидроксиламин сернокислый
S-55 (ОРВО)
(NH2OH)2 • H2S04 (M.M. 164,14).
Белые кристаллы, легко растворимые в воде.
Применяется как добавка в цветной проявитель. В малом
количестве (~ 1,2 г/л) совместно с сульфитом натрия
обеспечивает высокую сохраняемость проявляющего
вещества от окисления. При высоких концентрациях
гидроксиламин используется в черно-белой
фотографии как энергичное проявляющее вещество.
7У-(4-Гидроксифенил)глицин
и-Гидроксифенилглицин
Глицин («AGFA»)
и-Оксифениламиноуксусная кислота
G-141 (ОРВО)
О
-NHCH7COOH
(M.M. 167,16).
Белый кристаллический порошок, очень трудно
растворимый в воде. Легко растворим в растворах
щелочи. Глициновые проявители хорошо сохраняются,
работают практически без вуали и обеспечивают
хорошую проработку деталей в тенях и светах негатива.
Глицин применяется в качестве проявляющегося
вещества при физическом проявлении после
фиксирования. Чувствителен к накоплению ионов брома в
проявителе.
Гидрохинон
1,4-Дигидроксибензол
1,4-Диоксибензол
и-Диоксибензол
Н-142 (ОРВО)
H2Q (США)
н(^О^он
> f (M.M. 110,11).
Белые блестящие игольчатые кристаллы, хорошо
растворимые в воде (6,5 г в 100 мл). Применяется как
контрастно работающее проявляющее вещество в
черно-белой фотографии большей частью в комбинации с
метолом или фенидоном. Чувствителен к накоплению
бромидов в проявителе. Пороговое значение рН для
гидрохинона равно ~9,5.
2,6-Дигидроксиизоникотиновая кислота
2,6-Дигидроксипиридин-4-карбоновая кислота
Цитразиновая кислота
Citrazinic Acid
СООН
(M.M. 155,11).
Является составной частью цветных проявляющих
растворов при обработке обращаемых фотоматериалов.
Предотвращает сильный рост максимальных
плотностей и предназначается для уменьшения контраста
изображения. Связывает избыток окисленной формы
цветного проявляющего вещества и образует растворимый
краситель, который удаляется из фотослоя в процессе
промывки.
Динатрий дигидроэтилендиаминтетраацетат ди-
гидрат
Динатриеван соль этилендиаминтетрауксусной
кислоты двуводная
Трилон Б
Chelaton 111
EDTA-2Na
М-23 (ОРВО)
Sequestrene Na2
Trilon BF
NaOOCCH,
HOOCCH
\ /
N-CH2-CH2-N
/ \
CH2COOH
2H.0
CH.COONa
(M.M. 372,24).
Белое кристаллическое вещество, легко растворимое
в воде (~9 г в 100 мл). Применяется для уменьшения
жесткости воды, добавляется в черно-белый проявитель
в концентрации 1-2 г/л. EDTA-2Na в присутствии гид-

Химия фотографических процессов
903
роксиламина существенно снижает сохраняемость
цветного проявителя, поэтому вместо него используют
в цветном проявителе гексаметафосфат натрия.
Является составной частью отбеливающе-фиксирующих
растворов при отбеливании цветных фотобумаг солями
Fe(III)-EDTA-2Na образует с солями кальция, меди,
железа, магния и другими элементами, стойкие и хорошо
растворимые комплексы.
Ряд зарубежных фирм использует для аналогичных
целей тетранатриевую соль этилендиаминтетрауксус-
ной кислоты (EDTA-4Na; Sequestrene-ЗОА; Syntron В;
Celon E; Sequestrene Na 4) или этилендиаминтетраук-
сусную кислоту (EDTA, Sequestrene AA; Trilon BS; Che-
laplex II).
3,5-Динитробензойная кислота
Kodak Anti-Fog N 9
СООН
О.
(М.М. 212,11).
Применяется как антивуалент при цветном
проявлении кинопленок по режиму ECN-2.
ЛуУ-Диэтилбензол-1,4-диамин
4- Amhho-jV,jV-д иэтиланилин
и-Аминодиэтиланилин
л-Амино-Л^-диэтиланилин
я-Диэтиламиноанилин
Д иэти л-и- фе ни ле ндиамин
ЛуУ-Диэтил-и-фенилендиамин
ЦПВ-1(СССР)
2D («Fuji»)
Activol N 6
Activol H (Англия)
CD-I («Kodak»)
Genochrome («May and Baker»)
Gevadiamin («Gevaert»)
S-28 («Ferrania 3M»)
T-22 (OPBO);
TSS («AGFA»)
(C2H5)2N-
О
■Nib
(M.M. 164,25).
Кристаллы светло-желтого или розового цвета,
растворимые в воде. Применяется в качестве
проявляющего вещества при цветном проявлении многослойных
кинофотоматериалов, чаще всего в виде сернокислой
соли (T-22; TSS; S-28 Activol S; ЦПВ-1), а иногда и
солянокислой (CD-I, Activol H.). Требует осторожного
обращения в процессе приготовления проявителя и
работы с ним. Вызывает сильное раздражение кожи и
экзему.
Железо(Ш) сульфат
Сернокислое железо
Феррисульфат
Fe2(S04)3 (M.M. 399,88).
Белый или светло-серый порошок, легко
растворимый в воде. Применяется как составная часть
ослабителей и отбеливающе-фиксирующих растворов при
обработке цветных фотобумаг.
Железо(Ш) хлорид гексагидрат
Феррихлорид
Хлорное железо
Ас-107 («AGFA»)
FeCl3 • 6Н20 (М.М. 270,30).
Светло-коричневые кристаллы, которые на открытом
воздухе интенсивно поглощают влагу. В 100 мл воды
легко растворяется 92 г. Применяется в качестве
окислителя металлического серебра в
отбеливающе-фиксирующих растворах при обработке цветных фотобумаг.
Железо(Ш) натрий этилендиаминтетраацетат
тригидрат
Железная соль трилона Б
Мононатриевожелезная соль этилендиаминтетраук-
сусной кислоты
EDTA-NaFe
Fe(III)EDTA
Sequestrene NaFe
Trilon Fe
H2C-
I
H2C
N(CH2COO")2
•N(CH2COO-)2
FeNa'-3H70
(M.M. 421,09).
Коричневый или желто-зеленый порошок, легко
растворимый в воде. Применяется для окисления
металлического серебра в отбеливающе-фиксирующих
растворах с тиосульфатом начрия при обработке
цветных фотобумаг. EDTA-NaFe можно приготовить из
трилона Б и хлорида железа(Ш) или сульфата желе-
за(Ш). Для составления отбеливающе-фиксирующего
раствора в 1 л воды растворяют 25 г хлорида железа(Ш)
или 18,5 г сульфата железа(Ш) и 55 г трилона Б.
Калгон
Гомогенная механическая смесь гексаметафосфата
(NaP03) и пирофосфата натрия (Na4P207) в
соотношении 1:1. Рекомендуется фирмой «Kodak» как составная
часть цветных проявляющих растворов для
уменьшения жесткости воды в концентрации ~2 г/л.
Калий бромид
Калий бромистый
КВг(М.М. 119,00).

904
Новый справочник химика и технолога
Белые, хорошо растворимые в воде кристаллы
(65,8 г в 100 мл). Применяется в качестве антивуали-
рующего вещества при проявлении
кинофотоматериалов. Является составной частью отбеливающих
растворов, обеспечивая перевод металлического серебра в
бромид серебра.
Калий гексацианидоферрат(Н) тригидрат
Желтая кровяная соль
Калий гексацианоферрат(И)
Калий железистосинеродистый
Калий ферроцианид
K4[Fe(CN)6 • ЗН20 (М.М. 422,39).
Желтые кристаллы, хорошо растворимые в воде
(25 г в 100 мл). Ядовит! Применяется как индикатор на
соединения трехвалентного железа.
Калий гексацианидоферрат(Ш)
Калий гексацианоферрат(Ш)
Калий железосинеродистый
Калий феррицианид
Красная кровяная соль
K3[Fe(CN)6] (M.M. 329,24).
Красно-рубиновые кристаллы, легко растворимые в
воде (44 г в 100 мл). Применяется в качестве
окислителя металлического серебра при отбеливании,
тонировании, усилении и ослаблении. Ядовит!
Калий гидр оксид
Гидроокись калия
Кали едкое
КОН (М.М. 56,11).
Легко растворяется в холодной воде, с большим
выделением тепла (112 гв 100 мл). Применяется в качестве
щелочи в проявителе для быстрых и скоростных
проявителей. На открытом воздухе интенсивно поглощает
влагу. Хранится в стеклянных банках с резиновой пробкой.
Водный раствор имеет сильнощелочную реакцию.
Ядовит! Работать с защитными очками.
Калий дигидрофосфат
Калий дигидрогенфосфат
Калий фосфорнокислый однозамещенный
КН2Р04(М.М. 136,09).
Белые кристаллы или порошок, легко растворимый
в воде (25 г в 100 мл). Применяется в отбеливающих
растворах при обработке цветных многослойных
фотоматериалов для поддержания постоянного значения рН
в процессе работы.
Калий дихромат
Двухромовокислый калий
Калиий бихромат
К2Сг207 (М.М. 294,19).
Ярко-красные кристаллы, легко растворимые в воде
(~12 г в 100 мл). Сильный окислитель. Ядовит!
Применяется как составная часть ослабляющих и
отбеливающих растворов при обработке черно-белых кинопленок
по методу обращения. В процессе отбеливания серебра
дубит желатин. Используется для изготовления
хромированных желатиновых слоев.
Калий иодид
Калий йодистый
К1(М.М. 166,00).
Белые кристаллы, хорошо растворимые в воде (144 г
в 100 мл). Применяется в качестве антивуалирующего
вещества в концентрации, в 10 раз меньшей, чем
бромид калия. Хорошо уменьшает вуаль на поверхности
фототрафического слоя. Часто используется при
проявлении черно-белых негативных фотоматериалов и
фотобумаг, срок хранения которых давно истек.
Калий карбонат
Калий углекислый
Поташ
К2С03(М.М. 138,21).
Белый порошок, очень легко растворимый в воде
(111,7 г в 100 мл). Применяется в проявляющих
растворах в качестве основания. Хранится в хорошо закрытой
стеклянной банке с резиновой пробкой.
Калий метабисульфит
Калий дисульфит
Калий пентаоксидодисульфат(2-)
Калий пиросернистокислый
Калий пиросульфит
K2S205 (М.М. 222,32).
Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде
(44,5 г в 100 мл). Применяется в кислых фиксирующих
и останавливающих проявление растворах, иногда в
концентрированных пирогаллоловых проявителях (как
антиоксидант).
Калий пероксидсульфат
Калий персульфат
K2S208 (М.М. 270,32).
Бесцветные, очень трудно растворимые в воде
кристаллы (0,5 г в 100 мл). Применяется при
тонировании и ослаблении, а также регенерации (окислении)
калия гексацианидоферрата(И) в калий гексацианидо-
феррат(Ш).

Химия фотографических процессов
905
Калий тиоцианат
Калий роданид
Калий сульфоцианат
KSCN(M.M. 97,18).
Бесцветные, легко растворимые в воде кристаллы
(217 г в 100 мл). Применяется в качестве комплексооб-
разователя при скоростном фиксировании высокоза-
дубленных тонкослойных материалов в концентрации
2-5 моль/л. Является составной частью первого черно-
белого проявляющего раствора при обработке
фотоматериалов по методу черно-белого и цветного
обращения (2,5-6,0 г/л).
Калий фосфат
Калий фосфорнокислый трехосновный
Трикалий фосфат
К3Р04(М.М. 212,27).
Белые кристаллы, легко растворимые в воде (100 г
в 100 мл). Применяется в качестве сильного основания
в черно-белых и цветных проявляющих растворах.
Калий фосфорнокислый однозамещенный
(см. Калий дигидрофосфат)
Калий цианид
Калий цианистый
KCN(M.M. 65,12).
Белая соль, хорошо растворимая в воде (70 г
в 100 мл). Является очень сильным ядом! На воздухе
разлагается. Применяется только в специальных целях
для фиксирования или в репродукционной технике для
фиксирования коллодионных слоев.
Карбоксиметилцеллюлоза
КМЦ
Целлин
S (ОРВО)
CH2OR
OR J
п R = H,CH2COONa
(М.М. 40000-250000).
Применяется как загуститель вязких проявляющих и
фиксирующих растворов, а также при глянцевании
фотоотпечатков (0,5% раствор). Легко набухает в
холодной воде. При повышении температуры до 30-35 °С
хорошо растворяется. Чаще всего используется
натриевая соль КМЦ (ТЧаКМЦ). В водных растворах хорошо
гидролизуется и применяется как поверхностно-активное
вещество.
Квасцы алюмокалиевые
Алюминий калий сульфат додекагидрат
A1K(S04)2 • 12Н20 (М.М. 474,39).
Бесцветные кристаллы или белый порошок,
растворимый в воде (11,4 г в 100 мл). Применяется для
дубления фотографических желатиновых слоев при
фиксировании (рН = 3,5^-4,0).
Квасцы хромокалиевые
Калий хром(Ш) сульфат додекагидрат
CrK(S04)2 • 12Н20 (М.М. 499, 40).
Темно-фиолетовые кристаллы, легко растворимые в
воде (9 г в 100 мл). Применяются в качестве дубителя
при дублении фотобумаг, фотопленок и в процессе
фиксирования.
Магний сульфат гептагидрат
Магний сернокислый семиводный
MgS04 • 7Н20 (М.М. 246,47).
Белые кристаллы, хорошо растворимые в воде (35 г
в 100 мл). Применяется 2% раствор при обработке
цветных обращаемых фотоматериалов для уменьшения
набухания эмульсионного слоя в случае промывания
мягкой водой. Ванна с сернокислым магнием должна
следовать сразу же после проявления. Ополаскивание
водой и короткая промежуточная промывка при этом
исключаются.
Медь(Н) сульфат пентагидрат
Медный купорос
Медь сернокислая пятиводная
CuS04 • 5Н20 (М.М. 249,69).
Темно-голубые крупные кристаллы, хорошо
растворимые в воде (42 г в 100 мл). Применяется в процессах
тонирования, усиления и отбеливания.
4-(Метиламино)фенол сульфат
Монометил-л-аминофенол сульфат
4-Монометиламинофенол сульфат
Метол
Elon («Kodak»)
М-143 (ОРВО)
Monol («Fuji»)
CH3NH (С j)—ОН H2S04
* (М.М. 344,38).
Бесцветные частицы, растворимые в воде (8 г в 100 мл).
В растворах сульфита натрия метол очень мало
растворим (~2 г в 100 мл). Применяется в качестве
проявляющего вещества при проявлении черно-белых
фотоматериалов (как один, так и вместе с гидрохиноном).
Начинает проявлять при рН ~ 7,2. Мало чувствителен к
накоплению ионов брома в проявляющем растворе.

906
Новый справочник химика и технолога
Метоловые проявители хорошо сохраняются.
Максимальная скорость проявления в метол-гидрохиноновом
проявителе обеспечивается при концентрации метола
~28 % от содержания гидрохинона в растворе.
2-Метил-Лг 4-(2-метоксиэтил)-Лг 4-этилбензол-1,4-
диамин бис(4-метилбензолсульфонат)
4-Амино-Лг-этил-Лг-(Р-метоксиэтил)-^и-толуидин ди-
и-толусульфонат
CD-6 («Kodak»)
НзООСНгСН^
а
NH,
сн3
• 2Н3С
О
С2Н5
-so3n
(М.М. 552,70).
Новое проявляющее вещество фирмы «Kodak».
Применяется при высокотемпературной обработке
цветных фотоматериалов фирм «Kodak», «Fuji».
Натрий ацетат
Натрий уксуснокислый
CH3COONa (M.M. 82,03).
Бесцветные прозрачные кристаллы, хорошо
растворимые в воде (50 г в 100 мл). Совместно с уксусной
кислотой выполняет роль буфера для поддержания на
постоянном уровне рН стабилизирующих и дубяще-
фиксирующих растворов.
Натрий гексаметафосфат
М-19
(NaP03)6 (M.M. 611,77).
Белое кристаллическое вещество. Применяется в
черно-белых и цветных проявляющих растворах для
уменьшения жесткости воды в концентрации 2-А г/л.
Хорошо связывает ионы кальция, меди, железа, магния и
образует при этом стабильные растворимые комплексы.
Натрий гидрокарбонат
Натрий бикарбонат
Натрий двууглекислый
Натрий кислый углекислый
Сода питьевая
NaHC03 (M.M. 84,01).
Белый порошок, растворимый в воде (~ 10 г
в 100 мл). Применяется как составная часть
проявителей, способствует повышению их кислотно-основной
буферности.
Натрий гидроксид
Гидроокись натрия
Едкий натр
Сода каустическая
NaOH (M.M. 40,00).
Белые пластинки или кусочки, легко
растворяющиеся в воде (80 г в 100 мл), с выделением большого
количества тепла. Применяется в качестве щелочи в
проявляющем растворе при быстрой обработке (в
концентрации 5^0 г/л). Очень гигроскопичное вещество.
Хранится в банках с герметичной упаковкой. Водный
раствор имеет сильнощелочную реакцию. Ядовит! При
работе необходимо надевать защитные очки.
Натрий гидрофосфат додекагидрат
Натрий фосфорнокислый двузамещенный двенадцати-
водный
Na2HP04 • 12Н20 (М.М. 358,14).
Бесцветные кристаллы, растворимые в воде (8 г в
100 мл). Совместно с фосфорнокислым однозамещен-
ным калием выполняет роль буферной системы для
поддержания на постоянном уровне величины рН
отбеливающих растворов при обработке цветных
кинофотоматериалов.
Натрий бисульфит
NaHS03(M.M.: 104,1).
Белый порошок, легко растворимый в воде (39 г
в 100 мл), с сильным запахом сернистого газа.
Применяется как составная часть кислых фиксирующих
растворов. Препятствует разложению тиосульфата натрия
при низких значениях рН. Можно получить из
сульфита натрия и серной кислоты, причем первый берется
в избытке.
Натрий дитионит дигидрат
Na2S2Cv2H20 (М.М. 210,14).
Белый легко растворимый в воде порошок (25,4 г
в 100 мл). Энергичный восстановитель. Применяется
для чернения изображения в процессе обработки
кинопленок по методу черно-белого обращения вместо
второго проявителя.
Натрий карбонат
Натрий углекислый
Сода
Na2C03 (М.М. 105,99).
Белый порошок, легко растворимый в воде (21,5 г
в 100 мл). Применяется в качестве щелочи в
проявителях. Проявители на карбонате натрия обладают
высокой кислотно-основной буферностью.
Натрий метаборат
NaB02 • 2H20 (M.M.: 101,83).

Химия фотографических процессов
907
Белые, легко растворимые в воде кристаллы (7 г
в 100 мл). Применяется как щелочь в проявляющих
растворах. Получается при сплавлении эквивалентного
количества гидроксида натрия и тетрабората натрия:
Na2B407 + 2NaOH = 4NaB02 + H20.
Натрий сульфат
Глауберова соль
Натрий сернокислый
Na2S04 (M.M. 142,04).
Бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде
(19,4 г в 100 мл). Существенно уменьшает набухание
эмульсионного слоя при химико-фотографической
обработке. Является составной частью проявляющих
растворов, работающих при высокой температуре
окружающего воздуха (тропическое проявление).
Натрий сульфид нонагидрат
Сернистый натрий девятиводный
Na2S • 9Н20 (М.М. 240,18).
Бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде
(20 г в 100 мл). Применяется при тонировании и для
чернения изображения в процессе черно-белого
обращения (второе экспонирование при этом исключается).
Химический процесс протекает по следующему
уравнению: 2AgBr + Na2S —> Ag2S + 2NaBr. Храниться в
темной стеклянной посуде с резиновой пробкой. Имеет
резкий запах сероводорода.
Натрий сульфит
Натрий сернистокислый
Na2S03(M.M. 126,04).
Белый порошок, легко растворимый в воде (26,9 г
в 100 мл). Применяется в проявителе в качестве анти-
оксиданта проявляющих веществ. Ускоряет процесс
проявления с метолом, и-аминофенолом, окисленная
форма которых тормозит восстановление галогенида
серебра. Входит в состав осветляющей ванны при
обработке фотоматериалов по методу черно-белого
обращения и предназначен для удаления желтой окраски
желатина, которая возникает в отбеливающей ванне с
дихроматом калия.
Натрий тетраборат декагидрат
Бура
Натрий тетраборнокислый десятивоный
Na2B407 • 10Н2О (М.М. 381,37).
Белый кристаллический порошок, растворимый в
воде (5 г в 100 мл). Применяется как слабая щелочь
в выравнивающих проявителях и составная часть
дубящих фиксирующих растворов.
Натрий тиосульфат пентагидрат
Натрий серноватистокислый пятиводный
Гипосульфит
Na2S203 • 5Н20 (М.М. 248,18).
Бесцветные прозрачные кристаллы солоновато-
горького вкуса, хорошо растворимые в воде, с
поглощением тепла (79,4 г в 100 мл). Применяется как
прекрасный комплексообразователь в процессе
фиксирования кинофотоматериалов. Является составной частью
тонирующих ванн и ослабителя по Фармеру. При
низком значении рН тиосульфат натрия разрушается с
образованием серы. Кислые фиксирующие растворы
часто приготавливают с использованием кислых солей,
таких, как гидросульфиты натрия или калия.
Натрий фосфат додекагидрат
Натрий фосфорнокислый тризамещенный двенадца-
тиводный
Тринатрий фосфат додекагидрат
Na3P04 • 12Н20 (М.М. 380,12).
Белые растворимые в воде кристаллы (25,8 г
в 100 мл). Применяется в проявляющих растворах как
сильная щелочь. Обеспечивает значение рН в проявителе
выше, чем карбонаты калия или натрия (рН « 12,0), за
счет того, что в результате гидролиза соли образуется
едкая щелочь:
Na3P04 + Н20 -> Na2HP04 + NaOH.
Хранят в плотно закрытой посуде в связи с тем, что
вещество изменяется на воздухе.
Натрий хлорид
Натрий хлористый
Поваренная соль
NaCl (М.М. 58,44).
Бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде
(36 г в 100 мл). Применяется как составная часть
отбеливающих растворов, усилителей, ослабителей.
Натрий цитрат 5,5-гидрат
Натрий лимоннокислый тризамещенный водный
Na3(C6H507) • 5,5Н20 (М. М. 357,1).
Белый порошок, хорошо растворимый в воде.
Применяется как составная часть буферной системы в
проявляющих растворах.
5-Нитробензимидазол
«Kodak Antifog N 2»
(AF-71).
СШ
(М. М. 163,14).

908
Новый справочник химика и технолога
Вещество желтого цвета, трудно растворимое в
воде. Применяется в качестве антивуалирующего
вещества в цветной и черно-белой фотографии вместо иодида
и бромида калия (0,2% раствор от 20-60 мл/л).
Параформальдегид
Параформ
(НСНО)„
Бесцветные кристаллы с запахом формальдегида.
Плохо растворяется в холодной воде. При увеличении
температуры воды растворимость повышается.
Получают упариванием водных растворов формальдегида в
вакууме. Представляет собой смесь полиоксиметиленов
(СН20)„ с п = 8-10. Применение см. Формальдегид.
Пирогаллол
Бензол-1,2,3-триол
1,2,3-Тригидроксибензол
ОН
он (М. М. 126,11).
Легко растворимые в воде игольчатые кристаллы
(55 г в 100 мл). Применяется в качестве проявляющего
вещества в черно-белой фотографии. Окисленная
форма пирогаллола обладает дубящим действием на
желатин эмульсионного слоя. Пирогаллоловые проявители в
основном используются для получения рельефного
изображения на матричных пленках при гидротипном
производстве кинофильмов. Ядовит!
Пирокатехин
Бренцкатехин
о- Д игидроксибензол
1,2-Диоксибензол
un (M.M. 110,11).
Белые кристаллы, легко растворимые в воде (45 г
в 100 мл). Применяется в качестве проявляющего
вещества при высококонтрастном проявлении черно-белых
фотоматериалов.
Пиросульфит калия
(см. Калий метабисулъфит).
Полиэтиленгликоль
«Полиокс» (СССР)
Полиэтиленоксид
РЕО (США)
НО(СН2СН20)„Н (М.М. 600-6000).
Белое твердое вещество, растворимое в растворах
щелочи. Применяется как активатор процесса
проявления, фиксирования и отбеливания. Наибольшим
ускоряющим действием обладает полиэтиленгликоль
молекулярной массой 1550 («Полиокс-100») при
концентрации 5-10 г/л.
Серебра нитрат
Серебро азотнокислое
AgN03(M.M. 169,87).
Бесцветные, хорошо растворимые в воде кристаллы
(218 г в 100 мл). Применяется при усилении,
физическом проявлении и изготовлении фотографических
эмульсий. Хранится в хорошо закрытой посуде из
темного стекла. Ядовит!
Серная кислота
H2S04 (M.M. 98,08).
Бесцветная маслянистая жидкость, d = 1,84 (96 %
H2SC»4), гигроскопична, смешивается с водой в любых
соотношениях с выделением тепла в связи с
образованием гидратов. Кислоту приливают в воду маленькими
порциями, а не наоборот, при этом постоянно
перемешивая раствор. Применяется как составная часть
кислых фиксирующих растворов для приготовления
гидросульфита, а также в отбеливающих и ослабляющих
растворах с дихроматом калия, сульфатом меди и пер-
манганатом калия. Хранить в стеклянной посуде.
Ядовита! При работе необходимо надевать защитные очки!
Соляная кислота
Хлороводородная кислота
НС1 (М.М. 36,46).
Бесцветная жидкость, дымит на воздухе,
смешивается с водой в любых соотношениях. Применяется как
составная часть усиливающих растворов. Растворяет
большинство металлов. Ядовита!
Тиомочевина
Тиокарбамид
NH2
/
s=c
\
NH2 (М.М. 76,12).
Белые горькие кристаллы, растворимые в воде (11 г
в 100 мл). Применяется как составная часть
тонирующих, ослабляющих растворов, а также отбеливающе-
фиксирующих при обработке цветных фотоматериалов
(как активатор отбеливания). Используется для
стабилизации при скоростной обработке фотоматериалов;
образует с серебром при низком значении рН светоус-
тойчивые комплексы. Фотографический материал
после стабилизации тиомочевиной не требует оконча-

Химия фотографических процессов
909
тельной промывки водой; при этом изображение имеет
ограниченный срок хранения.
Тиосемикарбазид
Аминотиомочевина
Амид гидразинтионкарбоновой кислоты
NHNH2
/
\
Ш2 (М.М. 91,14).
Является составной частью отбеливающе-фикси-
рующих растворов на основе железной соли трилона Б
при обработке цветных фотобумаг.
Образует с серебром устойчивые комплексы и
ускоряет процесс отбеливания за счет понижения
концентрации ионов серебра в реакционном объеме.
Предельная концентрация 1 г/л, дальнейшее увеличение
приводит к выпадению осадка.
Трилон Б
(ем. Динатрий дигидроэтилендиаминтетраацетат
дигидрат).
Уксусная кислота
СН3СООН (М.М. 60,05).
Бесцветная жидкость с характерным запахом.
Смешивается с водой в любых соотношениях. Совместно с
ацетатом натрия выполняет роль буфера для
поддержания на постоянном уровне величины рН отбеливающей
и фиксирующей ванн при обработке как черно-белых,
так и цветных фотоматериалов. Ядовита!
1 -Фен и л- 1//-тетразол-5-тиол
1-Фенил-5-меркаптотетразол (ФМТ)
HS.
ели
II \
(М.М. 178,21).
Белый порошок, трудно растворимый в воде.
Растворим в растворах щелочи. Применяется в качестве
антивуалирующего вещества при быстрой и скоростной
обработке фотоматериалов (50-60 °С) в концентрации
0,05-1,0 г/л. Очень сильно повышает контраст
изображения. В малых концентрациях (~ 1,5-10"5 моль/л)
добавляется в физический проявитель, содержащий нитрат
серебра и восстановитель, для повышения стабильности
и увеличения срока жизни рабочего раствора.
1-Фенил пиразол идин-3-он
Фенидон
1 -Фенил-3-пиразолидон
Белый или светло-желтый порошок, трудно
растворимый в холодной воде. Хорошо растворим в горячей
воде (50-60 °С) или растворах щелочи. Применяется в
качестве проявляющего вещества, чаще всего —
совместно с гидрохиноном. Является активатором процесса
проявления, способствует значительному увеличению
скорости процесса (эффект супераддитивности).
Пороговое значение рН для фенидона равно 6,0. Сам
фенидон работает очень медленно и проявляет изображение
до оптической плотности не более 1,0 в связи с тем, что
его окисленная форма почти не связывается сульфитом
натрия и тормозит процесс восстановления галогенида
серебра. При высокотемпературной обработке
целесообразно применять 4-метил-1-фенилпиразолидин-3-он
(фенидон Б), который обеспечивает хорошую
стабильность и сохраняемость проявителей при высокой
температуре. Практически не чувствителен к накоплению
ионов брома в проявляющем растворе, что объясняет
его широкое применение при машинной обработке
кинофотоматериалов. Повышает светочувствительность
фотоматериалов. Фенидон-гидрохиноновые проявители
работают быстрее, чем метол-гидрохиноновые при
концентрации фенидона 7 % от содержания
гидрохинона в растворе. Фенидон в 18 раз активнее, чем метол.
Формальдегид
Формалин (30-40% раствор)
Параформальдегид (продукт полимеризации
мальдегида)
Н2С=0 (М.М. 30,03).
фор-
Г
QH5
(М.М. 162,19).
Применяется как составная часть дубящих
растворов для фотобумаг, фотопленок и фотопластин.
Эффективно дубит в щелочной среде. В проявляющем
растворе связывает сульфит натрия и обеспечивает
получение на фотоматериалах очень высокого контраста
(у > 10) за счет бессульфитного проявления семихино-
ном (ЛИТ-проявление).
Цитразиновая кислота
(см. 2,6-Дигидроксиизоникотиновая кислота).
Этан-1,2-диамин
1,2-Диаминоэтан
Этилендиамин
H2NCH2CH2NH2 (М.М.:60,10).
Бесцветная жидкость с запахом аммиака.
Смешивается с водой в любых соотношениях. Токсичен,
предельная концентрация паров в воздухе — 0,001 мг/л.
Применяется при обработке цветных обращаемых
фотоматериалов как химический активатор цветного
проявления. Хорошо адсорбируясь на микрокристаллах
галогенида серебра, повышает скорость его
растворения. Освобожденные при этом ионы серебра,
взаимодействуя с проявляющим веществом, образуют
серебряные центры, инициирующие прямое восстановление

910
Новый справочник химика и технолога
неэкспонированного микрокристалла галогенида
серебра. На 1 л цветного проявителя добавляют обычно
15-20 мл 50% раствора этан-1,2-диамина. Вторичное
экспонирование (засветка) при обработке цветных
обращаемых фотоматериалов в этом случае исключается.
Этиленгликоль
Этан-1,2-диол
НОСН2СН2ОН (М.М. 62,07).
Бесцветная жидкость без запаха, сладковатого
вкуса. С водой смешивается в любых соотношениях.
Применяется как растворитель при приготовлении жидких
высококонцентрированных проявляющих растворов,
которые хорошо сохраняются длительное время.
Этилендиаминтетрауксусная кислота
«Комплексен II»
ЭДТУ
EDTA
НООССН2 СН2СООН
\ /
N-CH2-CH2-N
нооссн/ Wooh (Мм 29224)
Белый кристаллический порошок, плохо растворим
в воде, хорошо растворим в растворах щелочей.
Применение см. Динатрий дагидроэтилендиаминтетра-
ацетат дигидрат.
CD-I («Kodak»)
(см. N,N-Диэтилбензол-1,4-диамин).
CD-2 («Kodak»)
(см. 2-Метил-Ы ,N -диэтилбензол-1,4-диамин
гидрохлорид).
CD-3 («Kodak»)
(см. N- {2-[(4-Амино-3-металфенил) (этил)амиио]-
этил}метансулъфонамид сульфат моногидрат).
CD-4 («Kodak»)
(см. 2-[(4-Амино-3-метилфенил)(этил)амино] этанол
сульфат).
CD-6 («Kodak»)
(см. 2-Memm-N -(2-метоксиэтил)^Н -этилбензол-
1,4-диамин бис(4-метилбензолсулъфонат)).
Т-32 (ЦПВ-2)
(см. 2-[(4-Аминофенил)(этил)амино]этанол).
TSS (ЦПВ-1)
(см. Ы,^-Диэтилбензол-1,4-диамин).
5.6. Галогенсеребряная и цифровая фотография
5.6.1. Галогенсеребряная фотография
Сравнивая светочувствительный материал на гало-
генидах серебра с другими носителями
фотографической информации, можно убедиться в существенных
преимуществах, выгодно отличающих фотоматериал от
этих носителей. К отличительным особенностям,
которые характеризуют галогенсеребряный фотоматериал и
фотографический метод, следует отнести:
аккумулирующую способность, спектральную универсальность,
обеспечивающую широкий диапазон спектральной
чувствительности от 0,1 А до 1200 нм, высокую
информационную емкость (~109 бит/см2) и достоверность,
геометрическую точность и документааьностъ
фотографического снимка, возможность быстрого,
безграничного размножения изображений и простое
аппаратурное оформление.
Эти удивительные достоинства галогенсеребряных
фотоматериалов способствовали не только ряду
выдающихся открытий в физике, химии, биологии и
медицине, но и оказали существенное влияние на бурное
развитие таких областей науки и техники, как
астрономия, кинематография, полиграфия, телевидение,
микроэлектроника, голография, картография, космическая
аэрофотография и др.
За более чем 166-летнюю историю своего
существования и развития галогенсеребряная фотография
достигла поразительного совершенства, особенно в
последние десятилетия.
Достигнут значительный npoipecc не только в
эмульсионной технологии, но и в технологии химико-
фотографической обработки цветных фотоматериалов.
Разработаны новые быстрые высокотемпературные
(38—41 °С) унифицированные процессы обработки
цветных кинопленок для кинемато1рафии (процессы
Kodak ECN-2, ЕСР-2), цветных негативных фотопленок
для фотолюбителей и профессионалов (Kodak C-41),
обработки обращаемых фотопленок (Kodak E-6) и
цветных фотобумаг (Kodak RA-4, Kodak RA-100, Kodak
R-3). Это обстоятельство позволило соединить в
единую систему фотоматериалы, приборы и химико-
фотографическую обработку, обеспечив при этом не
только высокую производительность, но и качество
изображения, особенно в случае цветной негативно-
позитивного процесса.
Возможности галогенсеребряной фотографии не
исчерпаны, например возможно увеличение
светочувствительности до 5 • 106 ISO (рис. 5.6.1), что может быть
достигнуто синтезом полифорных микрокристаллов
галогенида серебра с различным числом лучей,
исходящих из вершин зародышевых микрокристаллов
(рис. 5.6.2). Такие микрокристаллы имеют
высокоразвитую поверхность, благодаря которой поглощение
света возрастет, по сравнению с обычными
микрокристаллами галогенида серебра, что приведет к
уменьшению в 2-3 раза числа квантов света, вызывающих обра-

Химия фотографических процессов
911
зование скрытого изображения за счет лучшей
организации электронно-донорных и ионных процессов.
Предлагается в галогенсеребряной фотографии в
будущем применять многокаскадное усиление, что должно
привести к существенному увеличению
светочувствительности. Так, например, при коэффициенте
усиления 103-104 на второй стадии при исходной
светочувствительности 100 ASA применение двухкаскадного
усиления позволит увеличить светочувствительность до
105-106ASA.
Традиционная фотография остается своеобразной
формой творчества и изначально ценится больше
цифровой фотографии из-за трудности найти в природе
изображение «по-настоящему», т. к. с помощью
компьютерных технологий можно легко сделать любое
изображение. В то же самое время многие специалисты
считают, что цифровые камеры не обогатили
фотографию никаким новым измерением, они могут только
лишь дополнить традиционную фотографию, но не
заменить ее.
^lSO
Ю6Г
ю2^ ^^
10 _ /^
10-L^-— L._^.
1839 1900 2000 2040
год
Рис. 5.6.1. Кривая роста светочувствительности
галогенсеребряных фотоматериалов до 2040 г.
(по Б.И. Шапиро)
а б в
Рис. 5.6.2. Полифорные микрокристаллы бромида серебра:
а) октафоры;
б) гексафоры;
в) дидодекафоры
(по Б.И. Шапиро)
5.6.2. Особенности классического фотографического
процесса, обусловливающие его широкое
применение в науке и технике
Бурное развитие фотохимической промышленности
в начале XX в. породило возникновение мировых
объединений (фирм), производящих фотографические
материалы. Самым крупным изготовителем фотоматериалов
сегодня является фирма «Kodak» (г. Рочестер, США),
которую многие считают фотографическим гигантом,
имеющая свои отделения в Англии, Франции, ФРГ и
других странах. Среди других изготовителей
фотографических материалов можно назвать такие фирмы, как
«Fuji» (г. Токио, Япония), «AGFA-Геверт» (г.
Антверпен, Бельгия, г. Леверкузен, ФРГ), «Konica» (г. Токио,
Япония), «Перутц» (г. Мюнхен, ФРГ), «Форте»
(Венгрия), «Фома» (Чехия), «Циба-Гейги» (Швейцария) и
др., которые имеют не только предприятия по выпуску
продукции, но и мощные научно-исследовательские
центры.
В настоящее время фотографические материалы
находят еще самое широкое распространение во многих
областях науки и техники, а фотографический процесс
является самым совершенным техническим методом
исследований и контроля различных технологических
процессов.
5.6.2.1. Аккумулирующая способность
Любой приемник лучистой энергии, (например,
человеческий глаз, селеновый фотоэлемент) реагирует на
мощность излучения, и до тех пор, пока действует свет,
существует какая-то ответная реакция приемника.
Фотоматериал же реагирует на общее количество
суммарной световой энергии, он запоминает, аккумулирует то,
что на него действует. Это свидетельствует о том, что у
фотоматериала, по сравнению с глазом, гораздо выше
пороговая чувствительность. Различия мощности
световой энергии всегда можно скомпенсировать
продолжительностью экспонирования фотоматериала. Так,
при очень низком уровне освещенности объекта
выдержка при съемке может быть очень длительной, в то
время как при больших освещенностях она
существенно сокращается.
5.6.2.2. Спектральная универсальность
Широкий спектр электромагнитных колебаний,
который существует в природе, можно разделить на
следующие диапазоны:
- гамма-излучение — < 0,1 А;
- рентгеновские лучи —0,1-100 А;
- ультрафиолетовое излучение — 100-4000 А (400 нм);
- видимый свет — 400-700 нм;
- ближнее инфракрасное излучение — 700-1300 нм;
- дальнее инфракрасное излучение — 1300 нм-1,5 мм;
- радиоволны — > 1,5 мм.
Из всего этого диапазона излучений человеческий
глаз воспринимает лишь излучения очень узкой, только

912
Новый справочник химика и технолога
видимой зоны спектра в интервале длин волн от 400 до
700 нм, в то время как селеновый фотоэлемент чувствует
еще более узкую зону видимого спектра. Фотоматериал
выгодно отличается от других приемников тем, что он
реагирует не только на электромагнитные колебания в
довольно широком диапазоне длин волн от 0,1 А до 1200
нм (табл. 5.6.1), но и способен регистрировать еще и
существующие в природе корпускулярные излучения.
Таблица 5.6.1
Спектральная, общая чувствительность
и разрешающая способность носителей
фотографической информации
Носитель
или
система
Галогенид серебра

Электрофотография
Диазотипные
системы
Фотополимери-
зующиеся
материалы
Телелвизионная
камера
Человеческий
глаз
Матрица ПЗС
Диапазон
спектральной
чувствительности, нм
0,1-1200 А
250-900
350^20
300-700
400-800
400-700
400-700

Светочувствительность,
Дж-см'2
10"5-10"10
10"6-10-7
10"1
10"2-106
ю-"
10"10
10"5-10"10
Разрешающая
способность, мм"'
2000
200
3000
2000
25
10
10-30
5.6.2.3. Информационная емкость
Человеческий глаз дает высокое качество
изображения объекта в пределах очень малого угла зрения,
равного примерно 7 ° в то время как на фотоматериале
можно получить хорошее качество изображения в
пределах гораздо большего поля зрения, величина
которого определяется типом съемочного объектива,
применяемого при фотосъемке. Сравнивая
изображения, полученные с помощью различных носителей
фотографической информации, можно сказать, что
фотографическое изображение на галогенсеребряном
светочувствительном материале, благодаря своей
разрешающей способности, имеет высокую
информационную емкость и содержит больше достоверных
сведений об объекте (табл. 5.6.2/
5.6.3. Цифровая фотография
Началом становления цифровой фотографии
считают 1969 г., когда фирма «Bell Labs» создала новый тип
полупроводниковых устройств, получивших название
CCD (Charge Coupled Device — прибор с зарядовой
связью, ПЗС) и предназначенных для регистрации
изображений.
Цифровая фотография обладает рядом присущих
только ей достоинств, таких как полная инте1рация
процессов фотосъемки и обработки цветной
изображения при помощи различных редакторов, что позволяет
вносить исправления и управлять качеством
изображения: изменять цветовую насыщенность, контраст,
проводить ретушь изображения и т. д. Кроме удобства и
оперативности, цифровая фотография позволяет
применять не только большой набор периферийных
устройств, но и размещать снимки во всемирной
информационной сети Internet. Подключение к Internet особенно
важно для редакторов и фотожурналистов, которые
теперь могут передавать в любую точку планеты свои
фотоснимки но глобальным компьютерным системам связи.
Сегодня в фотографии существуют три различных
способа получения изображения: аналоговый (от греч.
avouoyoo — сходство, подобие), цифровой и
комбинированный цифроаналоговый, совмещающий
аналоговый и цифровой подходы.
В первом случае фотосъемку проводят на галоген-
серебряную фотопленку, а печать осуществляется на
обычную фотобумагу. Для фотолюбителя при
реализации данного способа самым проблемным местом
является печать фотоотпечатков в минифотолаборатории.
При цифровом способе фотосъемку проводят
цифровой фотокамерой, а печать, при наличии компьютера,
струйного принтера и определенных навыков, можно
осуществить самостоятельно или отдать свои файлы с
изображениями в цифровые минилаборатории для
печати, где, правда, могут возникнуть проблемы с
качеством изображения.
Таблица 5.6.2
Информационная емкость различных носителей
информации
Носитель информации
Страница
машинописного текста
Термографические слои
Электрофафические слои:
с сухим проявлением
с жидким проявлением
Черно-белый
галогенсеребряный фотоматериал
средней чувствительности
Галогенсеребряный
микрофильм
Галогенсеребряная
микрофиша
Везикулярный слой
Фотохромный слой
Магнитная лента
Матрица ПЗС
Максимаьнос значение
информационной
емкости, бит • см2
>10!
*102
«103
*105
*107
*108
*109
>108
*109
> 106
*106

Химия фотографических процессов
913
Третий комбинированный способ получения
изображения наиболее прост и удобен. После фотосъемки
на галогенсеребряную фотопленку и ее
химико-фотографической обработки печать позитивного
изображения можно осуществить цифровым методом после
сканирования традиционного слайда или негатива. При
применении хорошего слайд-сканера можно получить
изображение, по разрешению и динамическому
диапазону не сравнимое с изображением, снятым с матрицы
ПЗС цифровой фотокамеры. Дальнейшая обработка
изображения, включающая этап автоматизированной
коррекции цвета, контрастности, яркости и прочих
параметров, и последующая печать с помощью
трехлучевой лазерной оптической системы на цветную
фотобумагу — практически единственный вариант
качественной печати со слайда;
С уверенностью можно утверждать, что на
сегодняшний день галогенсеребряная фотография —
наиболее простой и качественный способ получения
изображения. Гибридные же (комбинированные) методы
фотографии позволяют реализовать на практике
достоинства как галогенсеребряной, так и цифровой
технологии. Цифровые методы незаменимы при просмотре
результатов съемок в компьютере, наполнении н>е6-страниц
или в случае оперативноо получения изображения.
На сегодня светочувствительность ПЗС матриц
достигла величины 400-1600 ISO, что практически
соответствует светочувствительности цветных негативных
фотопленок. Что касается разрешающей способности,
то у нового поколения матриц она почти соизмерима с
величиной разрешения фотопленки и составляет
17,2 млн пикселей. Однако в настоящее время
серьезной проблемой для цифровой фотографии является
очень высокая стоимость хороших профессиональных
фотокамер.
Цифровая фотография представляет собой в равной
степени разновидность фотографического искусства и
одну из периферийных компьютерных технологий и
зависит не только от технических характеристик и
стоимости цифровых фотокамер, но и от ряда других
факторов. Во-первых, для широкого внедрения
необходимо создание и развитие самой широкой и
полноценной инфраструктуры цифровой фотографии (передача,
хранение, обработка и печать изображений) аналогично
той инфраструктуре, которую имеет сегодня
традиционная галогенсеребряная фотография и без которой она
просто невозможна. Другим серьезным моментом этой
проблемы является квалификация «пользователей»,
т. к. цифровая фотография является все-таки
фотографией, и поэтому для реализации всех возможностей
цифровых фотокамер необходимы знания не только в
области компьютерных технологий, но и знания основ
фотографических процессов, а также хороший вкус
и творческие способности.
В 1999 г. фирма «Fuji» разработала датчик Super
CCD {Chargde Coupled Device), в котором вместо
обычных прямоугольных фотодиодов применены
восьмиугольные фотодиоды, собранные в сотовую модель.
Чип, изготовленный по технологии Super CCD, имеет
ряд преимуществ, включающих увеличенную
светочувствительность, более широкий динамический диапазон,
довольно высокое отношение сигнал/шум и
улучшенную разрешающую способность до 4 млн пикселей.
Продолжая совершенствовать изготовление чипов
типа Super CCD, фирма «Fuji» в 2004 г. создала для
цифровых фотокамер матрицы четвертого поколения
Super CCD HR (от англ. high resolution — высокое
разрешение) и Super CCD SR. Матрица Super CCD HR
позволяет получить фотоснимки с высоким разрешением
до 12,3 млн пикселей, а матрица Super CCD SR,
изготовленная с помощью тех же технологий, что и первая
матрица HR, при высокой чувствительности и
разрешении предлагает новое решение, расширяющее
динамический диапазон в четыре раза по сравнению с
существующей линейкой цифровых фотокамер, выпускаемых
фирмой «Fuji».
Матрица Super CCD SR сочетает в себе как большие
по размеру и площади поверхности
высокочувствительные З-ииксели, так и более маленькие с малой
площадью поверхности, соответственно менее
чувствительные /^-пиксели, что и обеспечивает широкий и
плавный динамический диапазон, без потерь деталей в
темных и светлых участках объекта съемки. Объединяя
информацию с обоих типов пикселей, при оптимальном
их соотношении (50 % .S-пикселей и 50 % /^-пикселей) в
общую комбинацию кадра (рис. 5.6.4), матрица Super
CCD SR позволяет получать при высоких значениях
чувствительности и разрешения существенное
расширение динамического диапазона. Этот подход
сотрудниками фирмы «Fuji» заимствован из цветной
галогенсеребряной фотографии, где зональные
эмульсионные слои современных цветных негативных
фотопленок изготавливаются как минимум из двух
полуслоев — высокочувствительного и низкочувствительного.
В высокочувствительном полуслое, определяющем
чувствительность всего зонального слоя,
микрокристаллы галогенида серебра крупные и
высокочувствительные и реагируют на малый уровень освещенности,
а в низкочувствительном полуслое, определяющем
структурно-резкостные свойства зонального слоя,
содержатся микрокристаллы галогенида серебра малого
размера, которые обладают низкой
светочувствительностью и реагируют на большие уровни освещенности.
Теперь в цифровой фотокамере с разрешением до
3,7 млн пикселей, благодаря применению нового
поколения матриц типа Super CCD SR, как и в зональном
эмульсионном слое современной цветной фотопленки,
изготовленной из двух полуслоев, происходит
объединение информации из низкочувствительных /^-пикселей
и высокочувствительных З'-пикселей (рис. 5.6.5), что в
конечном счете и обеспечивает существенные
улучшения цифрового изображения.
Однако следует заметить, что, несмотря на
поразительные успехи, достигнутые в области микротехноло-

914
Новый справочник химика и технолога
гий изготовления нового поколения матриц, они все же
до сих пор не могут сравниться с фотопленкой на
основе галогенидов серебра по главному параметру —
динамическому диапазону передачи тонов
(фотографической широте).
Рис. 5.6.4. Влияние количества света (Н) на величину
накопленного заряда (Q) матрицы Super CCD SR:
/ — /?-пиксель; 2 — ^-пиксель;
3 — комбинация R- и ^-пикселей
Рис. 5.6.5. Соотношения размеров МК AgHal
в высокочувствительном (а) и низкочувствительном (б)
полуслоях цветной фотопленки и 5-пикселей и /^-пикселей
в матрице Super CCD SR (e)
Фирма «Foveon» разработала светочувствительные
матрицы ПЗС по технологии CMOS (Complementary
metal-oxide semiconductor), которые способны создавать
изображение с разрешением 16,8 млн пикселей. Чипы
CMOS обеспечивают втрое более высокое разрешение
и гораздо дешевле в производстве, чем
высококачественные CCD-датчики.
Получение резких фотоснимков с правильной
цветопередачей для цифровых фотокамер, разрешение
которых достигает нескольких миллионов пикселей,
является непростой задачей. Однако появление нового
сенсора Foveon X3 обещает изменить такое положение.
Фирма «Foveon» в данном сенсоре заложила новый для
цифровой фотокамеры метод фиксации информации —
каждый пиксел сенсора Foveon X3 имеет три слоя
светочувствительных фотодетектора, каждый из элементов
которого воспринимает один из трех основных
цветов — красный, зеленый и синий,в то время как
традиционная матрица ПЗС или сенсор изготавливают по
технологии CMOS имеют по одному слою
фотодетекторов и для регистрации света на поверхности каждого
пиксела располагают красный, зеленый или синий
светофильтры. Такой метод приводит к потере деталей
изображения или к появлению артефактов, в то время
как применение сенсора Foveon X3 предполагает втрое
больше информации о цвете.
Сопоставляя галогенсеребряную фотографию с
цифровой, следует заметить, что 35-миллиметровая
негативная фотопленка светочувствительностью 100 ISO
имеет разрешение 20 млн пикселей на кадр 24 х 36 мм
(для сравнения разрешение человеческого глаза равно
120 млн пикселей), в то время как самый совершенный
чип Super CCD не может соответствовать галогенсе-
ребряным пленкам по числу пикселей,
чувствительности и ряду других аспектов — качеству изображения,
соотношению цена/качество и удобной инфраструктуре
для обработки. Однако не только фирма «Fuji», активно
работающая в области цифровых изображений, но и
ряд других крупных производителей фотографических
материалов достигли такого качества, что цифровые
отпечатки до размера 5x7 дюймов трудно отличить от
фотоотпечатков, полученных с помощью галогенсереб-
ряной технологии.
Ведущие ученые, работающие в области цифровых
технологий, считают, что в ближайшее время
фотопленка на основе галогенида серебра не будет заменена
полностью цифровым изображением, несмотря на то
что наблюдается очень быстрое совершенствование
цифровых технологий. Соревнование между этими
двумя технологиями будет продолжаться, т. к.
совершенствование галогенсеребряных фотоматериалов
далеко еще не завершено. Галогенсеребряная технология
сегодня доведена до высочайшего совершенства, и это
дает много преимуществ, например, по качеству
изображения, по отношению цена/качество и по широко
развитой и удобной инфраструктуре для химико-
фотографической обработки. Самое главное, чтобы
фотопромышленность научилась адаптироваться к
быстрому прогрессу, и скорость изменений здесь должна
быть гораздо выше, чем прежде. В то же самое время
цифровая технология допускает простую обработку
изображения и его передачу, что может расширить мир
изображения, создавая новые возможности.
В профессиональной области цифровое
изображение получило более широкое распространение, чем в
любительской, т. к. быстрая и эффективная обработка
и передача изображения более важны для профессионалов.
Наибольший интерес представляет применение на
практике так называемых гибридных систем,
объединяющих возможности галогенсеребряной и цифровой
фотографии. Комбинированные гибридные системы,
объединяющие цифровые технологии с галогенсереб-

Химия фотографических процессов
915
ряными фотоматериалами, позволяют существенно
расширить рынок записи изображения.
Галогенсеребряная и цифровая фотография —
превосходные технологии, которые будут
совершенствоваться и расти вместе, чтобы расширить мир записи
изображений, а в будущем не будет существовать границ
между галогенсеребряной и цифровой фотографией.
Принцип и особенности цифровой фотографии
В 1981 г. японская электронная фирма «Sony», а
затем и фирма «Konica» осуществили технологический
прорыв, представив на рынок первую в мире
электронную систему для фотосъемки неподвижных
изображений, получившую широкое распространение на
телевидении и в видеозаписи. В этом виде фотографию
называют электронной, или видеофото1рафией.
В случае электронной фотсирафии регистрация
изображения объекта съемки осуществляется
твердотельным преобразователем «свет-сигнал», так называемым
фоточувствительным прибором с зарядовой связью
(ПЗС, CCD — Chardge Coupled Device). Это изделие
электронной техники, преобразующее оптическое
изображение в электрический сигнал, действие которого
основано на формировании и быстром переносе по
поверхности или внутри полупроводника
регенерированных при действии света дискретных зарядовых пакетов.
Зарядовые пакеты передаются к выходному устройству
вследствие перемещения положения потенциальных ям.
В процессе экспонирования ПЗС преобразует
сфокусированное на его поверхности оптическое изображение
объекта в электрический видеосигнал. ПЗС является
полупроводниковым прибором, представляющим собой
структуру металл—оксид—полупроводник, который в
одной твердотельной пластинке (матрице) содержит
элементы изображения, называемые пикселями {pixel —
сокр. от англ. Picture Elements), секции накопления и
хранения зарядов, регистры сдвига и выходной усилитель.
ПЗС обладает рядом уникальных достоинств: готов
к работе немедленно, не чувствителен к магнитным
полям рассеяния, обеспечивает высокий контраст
изображения при низких освещенностях, не нарушает
баланс белого, исключает прожигание при очень больших
освещенностях.
При изготовлении матрицы ПЗС на
полупроводниковую кремниевую подложку, покрытую слоем
диэлектрика из оксида кремния, наносится линейка (ряды)
отдельных, регулярно расположенных тончайших и
поэтому прозрачных металлических электродов очень
маленького размера 5x5 мкм (рис. 5.6.6).
Металлические электроды вместе с оксидом
кремния и полупроводниковой подложкой из кремния
образуют элементарные светочувствительные ячейки
(фотодатчики).
В электронных фотокамерах применяют матрицы,
или чипы (от англ. chip — пластинка), ПЗС небольшого
размера, например, 6,6 х 8,8; 7,8 х 14 или 18,5 х 27,5,
36,4 х 42,8 мм и др. Количество пикселей при этом
может колебаться от 500 000 до 16 • 106, причем чем
больше их количество но горизонтали и вертикали, тем
выше разрешение фотокамеры, более резкое
изображение и более мягкие цветовые переходы.
В процессе съемки электронной фотокамерой при
действии света регенерируются, а затем под
светочувствительной ячейкой накапливаются пакеты
электрических зарядов, количество которых пропорционально
интенсивности освещенности электрода.
При оптоэлектронном преобразовании считывание
накопленных зарядов (потенциального рельефа) в ПЗС
осуществляется тактовыми импульсами, подаваемыми
на электроды. Особая форма импульсов и очередность
их следования позволяют перемещать зарядовые
пакеты от одного электрода к другому и один за другим
переводить их в секцию хранения зарядов. На практике
используют ПЗС с построчным и покадровым
переносом зарядов. В дальнейшем с сопротивления, на
которое подаются заряды, снимается видеосигнал.
Для регистрации сигнала, содержащего
видеоинформацию об изображении, необходим магнитный или
магнитооптический диск, на который происходит
запись в цифровой форме. В канале записи полученный
сигнал из аналоговой формы, который описывается
только непрерывными функциями, преобразуется в
цифровую форму (рис. 5.6.7) или перекодируется из
одной цифровой формы в специальный цифровой код,
удобный для передачи по каналу магнитной записи.
Это преобразование и дало электронной фотографии
название «цифровая фотография». В цифровой
фотокамере происходит оптоэлектронное преобразование
изображения объекта съемки в видеосигнал, который
записывается на магнитный диск и вводится в память
цифровой фотокамеры. В современных электронных
камерах информация записывается также и на так
называемые твердотельные карты памяти, имеющие
форму кредитной карточки и представляющие собой
многослойную интегральную микросхему, по своему
устройству и действию аналогичную чипу ПЗС.
Для воспроизведения записи кассету с магнитным
диском вынимают из цифровой фотокамеры и
устанавливают в проигрыватель (MD-плейер), сигнал с
которого подается на видеопринтер, являющийся составной
частью системы электронной фотографии.
Свет
4 ФА*
4 5 Ч \
1
Рис. 5.6.6. Строение прибора с зарядовой связью (ПЗС):
1 — полупроводниковая подложка из кремния;
2 — слой диэлектрика;
3 — прозрачные металлические электроды;
4 — зарядовые пакеты;
5 — напрвление перемещения зарядовых пакетов

916
Новый справочник химика и технолога
—т-
-■^~
г*
■*
^
Л-
\\ Л.
*K=^-v-
О 124577610021
; ooo;ooi'Oio;ioo;ioi;i 11; 111; 1 ю^ oohoooji iojooi
-Ljuuiju: : : ц_п i ;m_n
Рис. 5.6.7 Схема преобразования аналогового сигнала
в цифровую форму:
а) фафик аналогового сигнала: по оси ординат отложены восемь уровней
квантования (истинные значения дискретных отсчегов видеосигналов
заменяются ближайшими к их величине разрешенными квантованными
значениями): по оси абсцисс отложены номера уровней, соответствующие
каждому отсчету. Tq — период дискретизации;
б) цифровая последовательность 3-биговых слов, представляющих
данный аналоговый сигнал;
в) измерение намагниченности носителя, соответствующей данной
кодовой последовательности
Видеопринтер, совмещенный с видеомагнитофоном
и телевизором, при воспроизведении видеозаписи
позволяет остановить любой кадр изображения,
отпечатать его как на обычной, так и на специально
обработанной бумаге и получить цветную копию, часто
называемую «твердой копией». Печать может
проводиться также и на галогенсеребряную цветную
фотобумагу или фотопленку. В практике цифровой
фотографии применяются лазерный, струйный или
термосублимационный способы печати. Лазерный способ
характеризуется высокой разрешающей способностью
и используется при печати как на обычную бумагу, так и
на галогенсеребряный фотоматериал, при этом
происходит сканирование лазерных лучей трех основных
цветов [красного (А. = 633 нм), зеленого (А. = 543 нм), синего
(А = 458 нм)] по поверхности цветной фотоматериала.
В системах цифровой фотографии применяют
предложенный еще в 1995 г. фирмой «Kodak»
термосублимационный способ печати цветной открытки с
использованием сублимационного цветного картриджа. При
печати твердой копии бумага снизу плотно прилегает к
термопечатающей головке принтера, которая
управляется видеосигналом и построчно развертывает
изображение. В термопечатающей головке наблюдается под
действием тока видеосигнала выделение тепла, которое
обусловливает сублимацию красителей и их перенос с
красящих листов на бумагу. При этом перенос
красителей происходит в последовательности: желтый,
пурпурный, голубой, черный, что приводит к образованию
цветного изображения субтрактивным методом.
Продолжительность печати на принтере цветной твердой
копии размером 80 х 100 мм составляет 20 с, при этом
разрешающая способность равна 8 мм"1.
Запись информации в первой фотокамере «Мави-
ка» осуществлялась на магнитный диск диаметром
47 мм и толщиной 45 мкм, который находился в
прямоугольной полужесткой пластмассовой кассете
размером 60 х 54 х 3,6 мм и массой около 8 г.
Информационная емкость таких дисков достигает 4,5 Мбайт
(1 байт = 8 бит*; 1 Мбайт = 106 байт = 8 • 106 бит). На
магнитном диске, который вместе с кассетой
располагается с задней стороны цифровой фотокамеры, можно
записать 25 полнокадровых или 50 полукадровых
цветных изображений.
В профессиональных и любительских цифровых
фотокамерах последнего поколения для записи
информации применяется твердотельная карта памяти
размером 85,6 х 54 х 3,3 мм, которая позволяет хранить 20,
32, 43, 84 цветных полнокадровых снимка, а камеры
высокого класса имеют карту памяти с
информационной емкостью, равной 131 Мбайт, что позволяет
хранить до 114 цветных снимков. В технической
литературе было сообщено, что уже освоены твердотельные
карты, в которых ячейки памяти имеют размер менее
1 мкм, а в дальнейшем прогнозировалось уменьшить
размер ячейки памяти твердотельных карт до 0,5 мкм,
что уже привело к увеличению памяти до 512 Мбайт
или \-4 Гбайт.
Фотокамера для цифровой фотографии имеет не
только внешнее, но и функциональное сходство с
обычной фотокамерой, применяемой в галогенсеребря-
ной фотографии, и представляет собой:
- светонепроницаемый корпус;
-фотообъектив с механизмом наводки на резкость;
оптический видоискатель или встроенный
видоискатель на жидких кристаллах;
- фотозатвор;
- автоспуск;
- матрицу или чип ПЗС;
- кассету с магнитным диском;
- электрический привод магнитного диска;
- источник питания (аккумулятор);
-переключатель рода работы (покадровая или
непрерывная фотосъемка);
- электронные блоки камеры и видеоканала, зеркала.
Цифровые фотокамеры подразделяются на
любительские и профессиональные для фотостудий.
Необходимо отметить, что первый в мире
электронный фотоаппарат «Мавика» имел матрицу ПЗС около
280 000 пикселей, а цветное изображение при такой
низкой разрешающей способности было невысокого
качества.
В середине 1990-х гг. появились цифровые
фотокамеры, у которых число пикселей стало соизмеримым с
их числом у цветной негативного фотоматериала.
Рассматривая конструкцию цифровой фотокамеры,
необходимо остановиться на вопросе формирования
цветного изображения. Широко распространенным
способом получения цветного изображения в
любительской и профессиональной цифровой фотографии
* Бит (от англ. binary — двойной и digit — цифра). В
цифровой технике слова и числа представляются в виде
комбинации двух знаков 0 и 1. Знаки или единицы двоичного кода
называются битами.

Химия фотографических процессов
917
является фотосъемка камерой с одним цветным чипом
ПЗС и однократной выдержкой (рис. 5.6.8).
Цветоделение в этом случае осуществляется мельчайшими
аддитивными светофильтрами: красным, зеленым и синим,
нанесенными на пиксели. Причем половина всех
пикселей покрыта зелеными светофильтрами, а остальную
часть поровну делят между собой красные и синие
светофильтры, покрывая пиксели. Данным способом
можно проводить фотосъемку движущихся объектов при
дневном освещении и применяя лампу-вспышку. Для
фотосъемки неподвижных объектов и получения
высокого качества цветного конечного изображения чаще
всего применяют другой способ цветоделения. Матрица
ПЗС при этом экспонируется три раза за зональными
аддитивными светофильтрами, закрепленными во
вращающейся турели (рис. 5.6.9).
*Ч!Ъ 10
Рис 5.6.8. Схема цветоделительной системы цифровой
фотокамеры с одним чипом ПЗС, покрытым аддитивными
светофильтрами:
/ — фотообъектив; 2 — диафрагма; 3 — затвор; 4 — чип ПЗС;
5 —аддитивные светофильтры; 6 — свой пикселей;
7 — подложка из кремния; 8 — аналогопифровой преобразователь;
9 — твердотельная карта памяти;
10 — основное запоминающее устройство
Рис. 5.6.9. Схема цветоделительной системы цифровой
фотокамеры с вращающейся турелью со светофильтрами:
/ —турель с красным, зелеными синим светофильтрами;
2 — фотообъектив; 3 — диафрагма; 4 — затвор; 5 — чип ПЗС
Кроме того, существуют цифровые фотокамеры, в
которых с помощью призмы происходит разделение
изображения на красную, зеленую и синюю
составляющие, попадающие каждая на свою матрицу ПЗС.
Такие цветоделящие системы обеспечивают высокое
качество цветовоспроизведения и устраняют помехи,
которые могут возникнуть между цветными
составляющими.
Следующий вариант цветоделительной системы
используется в цифровых фотокамерах с разверткой кадра
строчным ПЗС. Чип ПЗС в этом случае представляет
собой три ряда пикселей, соответствующих одной
строке изображения. Один ряд пикселей покрыт
красным фильтром, другой — зеленым, третий — синим.
При фотосъемке ПЗС перемещается и в каждый момент
времени регистрирует только одну строку изображения,
что в конечном счете обеспечивает высокое качество.
В дорогих любительских и профессиональных
цифровых фотокамерах применяются три чипа ПЗС и цвето-
делительная система с дихроическими
полупрозрачными зеркалами (рис. 5.6.10). Каждый из трех чипов ПЗС
при фотосъемке воспринимает только свою часть
спектра — красную, зеленую или синюю, аналогично
цветной многослойной фотопленке, состоящей из трех
зональных слоев, сенсибилизированных к трем зонам
спектра. Такие камеры позволяют проводить
фотосъемку движущихся объектов, обеспечивая при этом
высокое качество изображения, т. к. разрешающая
способность сенсора цифровой фотокамеры, состоящего из
трех чипов ПЗС утраивается по сравнению с
разрешающей способностью одного чипа ПЗС.
ПЗС
Рис. 5.6.10. Схема цветоделительной системы цифровой
фотокамеры:
/ — с полупрозрачными дихроичными зеркалами, шражающими синие и
пропускающими красные и зеленые лучи;
2 — с полупрозрачными дихроичными зеркалами отражающими
красные лучи и пропускающими зеленые лучи;
3 — обычные отражательные зеркала: Er, Н0, Нв — электрические
сигналы красного, зеленого, синего цветов на выходе чипа ПЗС
Сопоставляя цифровую фотофафию с галогенсе-
ребряной, следует заметить, что при полутоновой
записи информации для получения изображения высокого
качества на цветной фотопленке необходимо, по
крайней мере, передать не менее 64 градаций интенсивности
света или цветовой насыщенности, что составляет 6 бит
(64 = 26). Такую интенсивность света в галогенсеребря-
ной фотографии, как считает И. Лохман, можно
передать 250 микрокристаллами галогенида серебра, при
этом данная группа микрокристаллов имеет размер
«грани» ~13 мкм, что соответствует одному пикселю.
Принимая во внимание, что 35-миллиметровую
негативная фотопленка светочувствительностью 100 ASA
имеет разрешающую способность 20 млн пикселей на
фотокадр размером 24 х 36 мм, легко подсчитать
максимальный объем информации на фотопленке, который
составит (20 • 106) х 6 бит = 120 • 106 бит = 15 Мбайт.
Что касается матрицы ПЗС, то у современных цифровых
фотокамер высокого класса каждый пиксель различает

918
Новый справочник химика и технолога
больше градаций интенсивности света, чем фотопленка
на основе галогенида серебра. Так, пиксели
современной профессиональной цифровой фотокамеры
различают 4096 градаций (12 бит). При различаемости
каждым пикселем такого числа градаций (4096) и общем
числе пикселей около 20 млн на кадр
максимальный объем информации, передаваемой матрицей ПЗС
в цифровой фотокамере, теоретически может составить
(20 • 106) х 12 бит = 240 Мбит = 30 Мбайт.
Рис. 5.6.11. Печатный блок мини-лаборатории на основе
светодиодных матриц (Konica QD-21)
Наибольший интерес для специалистов сегодня
представляет использование на практике так
называемой гибридной технологии (рис. 5.6.11), в которой роль
носителя изображения отводится фотографическим
пленкам. При этом оптическое изображение с цветной
фотонегатива высокого качества, полученного
традиционным способом на галогенсеребряных слоях,
преобразуется в цифровой электрический сигнал, и после
коррекции печатается твердая копия.
Литература к 5.1-5.6
1. Редько А. В. Основы фотографического процесса:
Уч. пособие. С.-Пб.: Лань, 1999. 512 с.
2. Шапиро Б. И. // Наука в России. 2000 № 1. С. 40-49.
3. Riedl М. // Fotowirtschaft. 1988. № 3. С. 10
4. Film mit ISO 100.000/61°- MPT. 1987. № 6.
С. 256-259.
5.Современные тенденции развития кинопленки
Fuji // Материалы симпозиума фирмы «Fuji». M.:
НИКОИ, 1989.
6. Belloni J., Treguer M., Remita H. // Nature. 1999.
Vol.402. N23. С. 865-867.
7. Василевский Ю. А. Цифровая фотография. М.,
1998.31 с.
8. International Contact. 2000. N 1. С. 18-20.
9. ФОТО Сибирский успех. 1998. № 8-9. С. 51.
5.7. Фотолитография
(к.т.н. А.Г. Вавилов)
Фотолитография — блок технологических
процессов фотохимической технологии, направленных на
создание рельефа в диэлектрической пленке, а также
пленке металла, нанесенного на подложку. Методы,
основанные на применении фотолитографии широко
распространены при изготовлении печатных плат,
пленочных микросхем, твердых схем, трафаретов (масок)
для напыления и нанесения паст по толстопленочной
технологии и т. д.
Технологические процессы фотолитографии
включают в себя:
- получение фотошаблона;
- разработку состава фоторезиста;
- нанесение пленок фоторезиста на подложку;
- сушку нанесенного слоя;
- экспонирование;
- проявление;
- термообработку слоя фоторезиста;
- химическое травление, включая выбор травителя и
режима травления, или электроосаждение металла на
незащищенные фоторезистом участки;
- удаление пленок фоторезиста.
Фотолитография основана на применении
технологических процессов, при которых изображение
формируется в результате изменения физико-химического
состояния системы (в первую очередь растворимости),
содержащей светочувствительное вещество и
некоторые высокомолекулярные соединения.
Впервые метод фотопечати был применен для
изготовления печатных плат. Преимущества этого метода
перед трафаретной и офсетной печатью заключаются в
экономичности обработки малых серий изделий (т. к.
не требуется создание сетчатых трафаретов или клише),
а также в четком изображении элементов рисунка.
Широкое применение печатных плат в радиоаппаратуре
вызвало интенсивное развитие фотолитографических
методов в радиотехнической промышленности.
Дальнейшее развитие и усовершенствование техники
фотолитографии напрямую связано с ее использованием
в электронной промышленности. В производстве
твердых и пленочных схем к фотолитографии
предъявляются специфические требования, отличающиеся от
требований, принятых в радиотехнической промышленности.
Достаточно указать, что при изготовлении твердых
схем на кремнии и германии методами
фотолитографии уже к 1969 г. получали отдельные элементы с
линейными размерами до 2,5 мкм и менее, а в качестве
ближайшей перспективы уже тогда обсуждались
требования воспроизведения элементов схем с
субмикронными размерами. Применение фотолитографии в
технологии полупроводниковых приборов позволяет
добиться полной воспроизводимости линейных
размеров, конфигурации и взаимного расположения
различных элементов схем.
Использование фотолитографического метода при
создании электронной аппаратуры основано на
применении органических светочувствительных материалов,
нанесенных на полупроводниковые материалы,
металлические пленки, стекло и другие подложки, на
переносе на них изображения и локальной защите
поверхности от воздействия физических, электрохимических
и других агрессивных факторов.

Химия фотографических процессов
919
Светочувствительные материалы (композиции),
используемые в фотолитографических процессах и
изменяющие свою растворимость при облучении называют
фоторезистами [1].
В зависимости от длины волны облучения
различают оптическую или собственно фотолитографию
(К= 300^-400 нм), рентгеновскую (А. = 0,1-4,0 нм),
электронную (А. < 0,1 нм) и ионно-лучевую (А. = 0,05^0,1 нм)
литографии [22]. Материал, изменяющий свои свойства,
прежде всего растворимость, под воздействием
ускоренных свободных электронов называется электронорези-
стом. Материал, изменяющий свои свойства и прежде
всего растворимость, под действием рентгеновских
лучей представляет собой рентгенорезист. Фоторезист,
электронорезист, рентгенорезист, обладающий малой
скоростью распьшения в ионном или плазмохимическом
разряде по отношению к удаляемым этими способами
материалам подложки называется ионорезист.
Сущность органических фотохимических реакций
состоит в активации системы поглощенным квантом
света [2-6].
5.7.1. Фоторезисты
Химическая природа фоторезистов весьма
многообразна. Исторически первым и весьма удачным
фоторезистом можно считать аравийский асфальт, который
был применен Ньепсом около двух веков назад для
работы на литографском камне. С точки зрения
устойчивости к воздействию агрессивных сред он является
практически идеальным, но вследствие весьма низкой
светочувствительности давно потерял значение.
Различают негативные и позитивные, жидкие и
твердые фоторезисты. Выбор того или иного
фоторезиста определяется требованиями, предъявляемыми
к технологическому процессу и изделию в целом.
Негативные фоторезисты — это синтетические
высокомолекулярные соединения или композиции,
молекулы которых под действием поглощающего излучения
образуют разветвленные (поперечно-сшитые) структуры,
вследствие чего становятся устойчивыми к воздействию
растворителей.
Позитивные фоторезисты — при облучении
разрушаются и при проявлении удаляются с освещенных
(экспонированных) участков.
Жидкие фоторезисты представляют собой раствор
светочувствительного полимера (полимера и
светочувствительной компоненты) который различными
методами (центрифугирование, окунание, вытягивание)
наносится на подложку для получения защитной пленки
после сушки.
Комбинированная пленка, у которой негативный
или позитивный светочувствительный слой толщиной
10-40 мкм находятся между защитными пленками из
полиэтилена и полиэфира (Riston, DuPont, Laminar,
Dynachem, СПФ-ВЩ) называют твердым
фоторезистом.
В настоящее время промышленность стран мира
выпускает большей ассортимент фоторезистов,
отличающихся по своим свойствам (светочувствительности,
разрешающей способности, химической стойкости
и др.) [1,7-11].
В табл. 5.7.1-5.7.6 приведены некоторые
фоторезисты и их физические свойства.
Фоторезисты делятся на фуппы в зависимотсти от
применяемых светочувствиетельных материалов в
слоях фоторезиста, на которые воздействует поглощающее
излучение:
- желатина и поливиниловый спирт, содержащие
соли хромовой кислоты;
- поливинилциннамат;
- полимеры с двойными связями (в первую очередь
каучуки и циклокаучуки), содержащие в качестве
светочувствительной компоненты различные бисазиды;
- светочувствительные слои типа «Дайкрил».
Таблица 5.7.1
Негативные фоторезисты [9]
Фоторезист
KPR
KPR-2
KPR-3
KPL
KOR
KMER
KTFR
DCR-3140
DCR-3154
DCR-3118
DCR-3170
Waycoat
N 10
Waycoat
N20
Emuisitone
N 150

Растворитель
KPR
KOR
KOR
KPR
KOR
KMER
KTFR
3140
3154
N 10
N20
Проявитель
KPR
KOR
KOR
KPR
KOR
KMER
KTFR
Dynachem
Dynachem
Dynachem
DCR3170
Waycoat
Waycoat
Деионизи-
рованная
вода (50 °C)
Фирма
Eastman Kodak Co.,
Rochester, N. Y.
Dynachem Corp.,
Downey, Calif
Philip A. Hunt
Chemical Co.,
Palisades Park. N. J.
Emuisitone Co.,
Livingston, N. J.
Таблица 5.7.2
Состав фоторезистов KPR-2 и KTFR [9]
По данным
Левина, Лезайна
и Оффенбаха
Растворитель
KPR-2
86-87 %
Хлорбензола;
13-14 % циклогек-
санона
KTFR
82 % о-, м-,
«-Ксилола;
12 % этилбен-
зола;
6 % метилцел-
лозольва

920
Новый справочник химика и технолога
По данным
Левина, Лезайна
и Оффенбаха
Полимер
Средний
молекулярный вес
Сенсибилизатор
Добавка
Окончание табл. 5.7.2
KPR-2
Поливинилциннамат
315 000-350 000
1,4 г на 100 г
полимера
Производные наф-
тотиазола с 10 %
серы
Поливиниловый
спирт, коричная
кислота, гидрохинон,
следы воды
KTFR
Частично цик-
лизированный
г/мс-полиизо-
прен с одной
двойной
связью на 10
атомов углерода
120 000
Диазид
ароматического ряда
Таблица 5.7.3
Позитивные фоторезисты [9]
Фоторезист
AZ-1350
AZ-1350H
AZ-340
AZ-111
AZ-119
AZ-345
AZ-165
KAR-3
Разбавитель
AZ
AZ
AZ
AZ
AZ-119
AZ
AZ
KAR
разбавитель
Проявитель
AZ
AZ
AZ-300
AZ-330
AZ-303
AZ-303
AZ-303
KAR
проявитель,
конц.
Поставщик
Shipley
Eastman
Kodak Co.,
Rochester,
N.Y.
Таблица 5.7.4
Физические свойства
Свойства
Вязкость при 25 °С, 10~3 Па • с
Содержание твердого
продукта, масс. %
Плотность при 20 °С ,
103кг/м3
Коэффициент отражения
сухой неэкспонированной
пленки
Поверхностное натяжение,
10~3Н/м
Спектральная
чувствительность, нм, (А)
KPR
11,7-18,1
6,4-7,6
1,010
1,610
30,1
1 фоточувствительных резистов
KPR-2
22,6-27,6
8,4-9,2
1,090
1,611
33,2
KPR-3
34,0-38,5
9,1-9,9
1,070
31,7
KPL
620-800
23-27
1,2406
1,610
260-460(2600-4600)
фирмы «Kodak»
KOR
46-54
9,2-9,8
1,040
1,616
31,2
250-550
(2500-5500)
KMER
396-504
24,7-27,3
0,901
1,554
28,9
310-480
(3100^800)
KTFR
465-535
27,2-28,8
0,893
1,541
29,2
310-480
(3100^800)
Приведены типовые данные, которые могут колебаться от партии к партии.
Таблица 5.7.5
Характеристики отечественных фоторезистов для технологии микроэлектроники
Марка

фоторезиста
ФП-383
ФП-307
ФП-ЗЗЗВ
ФП-330
ПВЦ
Тип
фоторезиста
Позитивный
То же
»
»
Негативный
Пик спектральной
чувствительности,
нм
407
407
475
407
280-320
Разрешающая
способность R
при толщине d
d, мкм
1
1
1
1
0,3
R, мкм
4
2,5
2,5
5,0
20
Концентрация, %
20
20
22
20
5-7
Плотность,
103кг/м3
при 20 °С
1,102
1,103
0,997
Кинематическая
вязкость, КГ6 м2/с
5,9
6,9
3,5
Относительная
летучесть
(по ацетону)
3,8
3,8
12
Поверхностное
натяжение,
1(Г3 Н/м, при 20 °С
32,26
35,26
28,7

Фоторезисты, применяемые в промышленном производстве полупроводниковых приборов и их свойства [11]
Таблица 5.7.6
Фоторезист (тип)
фирма- изготовитель
KPR-2

(негативный),
«Kodak»
KMER

(негативный),
«Kodak»
KTFR

(негативный),
«Kodak»
Waycoat

(негативный),
«Hunt»
Химический состав
;р, (молярная масса)
Полим*
Полив инил-
циннамат
(2 000 000)
Полиизопрен
(60 000)
z/wc-Полиизо-
прен
(60 000)
цис-Полн-
изопрен
очу вствител ьны й
компонент
Свет

Органический

сенсибилизатор


кциональный
азид
Тоже
»
Растворитель
Ксилол
То же
Свойства
сальное содержание
рдого вещества,
масс. %
s ей
8,4-9,2
25,4-28,0
27,2-28,2
15
(0,059 Па-с)
12,5
(0,036 Па-с)
9,7
(0,22 Пас)
. вес(плотность
(кости), 103 кг/м3
> 1
1,090
(25 °С)
0,901
(25 °С)
0,897
(25 °С)
0,900
(25 °С)
о
«
С
о
А
Н
О
Вяз
27,5-
32,5
(25 °С)
396-504
(25 °С)
485-555
(25 °С)
56-62
(25 °С)
атель преломления
Показ
1,611
(25 °С)
1,554
(25 °С)
1,541
(25 °С)
1,5465
ициент поверхност-
тяжения (при 24 °С),
1(Г3Н/м
-О- ™
г> о
О <-
^ X
33,2
28,9
28
«33,2
Формирование слоя
Проявитель
Трихлор-
этилен

Растворитель
Стоддарта

Проявитель марки
KTFR

Специальный
проявитель
мя проявления, с
Вре
30
30
40
30
вор для промывки
Раст]
Смесь три-
хлорэтилена
и изопропи-
лового
спирта (1 : 1)
Смесь
растворителя
Стоддарта
и изопропи-
лового
спирта (3 : 1)
Раствор
KTFR
jV-Бутил-
ацетат
гмя промывки, с
30
30
60
20
Разрешающая
способность
щина пленки, нм
Тол
900
1250
900
1200
имальная ширина
линии, мкм
£
2,5
5,08
2,54
2,54

Окончание табл 5.7. б
л
(тип)
вител
Фоторезист
фирма- изгото
AZ-111

(позитивный)
«Shipley»
AZ-1350h

(позитивный)
«Shipley»
PR-102GAF

(позитивный)
«Photoresist
Microline»
Хими
/ ч
масса
Полимер, (молярная
Простые кар-
боксиметило-
вые эфиры
фенолфор-
мальдегидов
Фенолфор-
мальдегид
Акриловый
мономер
веский состав
3
X
Светочувствитель:
компонент
о-Хинон-
диазид
Соли
толуол-
диазония
Растворитель

Сложный

органический
эфир
То же
Ксилол
Свойства
W
X
Максимальное содер
твердого вещесп
масс. %
«19,5
«30
17,1-18,1
Уд. вес(плотное
жидкости), 103 кг
0,985
(22 °С)
1,040
(22 °С)
0,880
(30 °С)
о
Вязкость, 10 3 Па
«34,4-
36,8
(22 °С)
23,5-
26,5
(22 °С)
1,71-
1,81
(30 °С)
тения
Показатель прелом;
1,555
(20 °С)
1,557
(20 °С)
1,562
кност-
Коэффициент повер:
•^
24 °С
Р.
X 1
ад О
К -
1
X
г
о
X
Формирование слоя
Проявитель

Проявитель 303
(4:1)

Проявитель AZ
(5:3)

Проявитель
ДО-14
(25 °С)
о
Время проявлени;
50
20
15
1ВКИ
Раствор для промь
1.
Разбавленный
(20 : 1)
водный раствор
проявителя
2. Деионизо-
ванная вода
1.
Разбавленный (20: 1)
водный
раствор
проявителя
2. Деионизо-
ванная вода
Деионизо-
ванная вода
о
Время промывки
10
1200
10
1200
120
Разрешающая
способность
X
Толщина пленки,
700
1200
1000
ина
Минимальная шир
линии, мкм
2,54
2,54
2,54

Химия фотографических процессов
923
В пленках различных типов светочувствительных
систем протекают следующие реакции.
При применении поливинилциннамата протекают
фотохимические реакции, приводящих к образованию
«сшитой» (нерастворимой) структуры молекул полимера:
hv
При применении фоторезистов на основе нафтохи-
нондиазидов под действием поглощающего излучения
(участки слоя, подвергнувшиеся облучению, становятся
растворимыми):
hv
hv
<S
С=0
+ N-
н,о
R" R
Н,0
COOH
В случае фоторезистов на основе полимеров,
содержащих двойные связи при введении бисазидов под
действием УФ-облучения происходит образование
продуктов фотолиза бисазидов, которые далее (темно-
вая стадия процесса) взаимодействуют с молекулами
полимера:
N-,— R— N,
hv
— N?
№
R—N:
hv
-N,
hv
:N—R—N: +
nN-R-NT |
В результате действия света на слои поливинилового
спирта, содержащие соли хромовой кислоты:
*
2-
(Сг207) + hv
(Сг207)
+ полимер
(Сг207)
Q + полимер ...,
где [(Сг207)"] показывает возбужденное состояние иона
бихромата.
Предполагается, что [(Сг207)2-] легко разрушаются,
обеспечивая свободные Сг3+ и О2". Образующиеся ионы
хрома(Ш) играют роль сшивающего агента в системе,
содержащей желатину, поливиниловый спирт и другие
полимеры.
Светочувствительные слои типа «Дайкрил»
основаны на применении инициированной полимеризации под
действием света. В состав таких светочувствительных
композиций входят ненасыщенный мономер,
сшивающий мономер, инициатор полимеризации и ряд других
компонент. При действии поглощающего излучения
инициатор фотополимеризации распадается на
свободные радикалы, которые инициируют полимеризацию
мономера. Введение «сшивающего» мономера
приводит при совместной полимеризации с ненасыщенным
мономером к образованию поперечных мостиковых
связей, что увеличивает прочность получаемого
рельефного изображения.
5.7.1.1. Светочувствительность фоторезистов
Все фоторезисты отличаются в первую очередь по
своей чувствительности к излучению и спектральной
чувствительности. В настоящее время в литературе

924
Новый справочник химика и технолога
известно множество методов определения
интегральной светочувствительности полимеров и композиций,
анализ которых приведен в работе [8].
Выбор метода определения светочувствительности
проводят по следующим критериям:
- условия проведения испытаний должны быть
близки к практическим условиям их применения;
- высокая воспроизводимость получаемых
результатов;
- получение максимума информации для изучения
фотографических свойств данных светочувствительных
систем.
На основании проведенного анализа в наибольшей
степени данным критериям отвечает методика,
разработанная К.С. Ляликовым с сотрудниками [57].
Идея метода заключена в том, что слой
произвольной толщины вносится на кварцевую подложку.
Экспонирование слоя производится со стороны подложки,
пропускающей УФ-излучение. В случае негативного
фоторезиста с увеличением экспозиции И возрастала
толщина «сшитого» слоя, прилегающего к подложке.
После проявления в растворителе получается
ступенчатая сенситограмма. Экспонирование производится при
постоянной освещенности слоя.
Между источником излучения (лампа ДРШ-250) и
экспонируемым образцом помещается вращающийся
диск с секторными вырезами (скорость вращения диска
2 мин"1). Толщина слоев полей сенситограммы
измеряется с помощью микроскопа Линника МИИ-4.
По полученным результатам строятся
характеристические кривые в координатах d (толщина слоя, мкм)
и lg#, по которым определяется светочувствительность
фоторезиста по различным критериям:
1 • s —l—s - 1 ■
> ^d - 0,5 _ ,, ' ^d = 1,0
S,
пор
И
пор
И
d -- 0,5
н.
1,0
где #пор — минимальная экспозиция, достаточная для
образования первого сшитого слоя сенситограммы;
Hj = 05 иД/, 1,о — экспозиции, необходимые для
«сшивания» слоев толщиной 0,5 мкм и 1,0 мкм,
соответственно.
При исследовании светочувствительности
позитивных фоторезистов данный метод несколько видоизме-
нется. В этом случае экспонирование слоя
производится со стороны слоя. После проявления на подложке
получается рельеф вымывания. При этом необходимо
строго контролировать толщину и равномерность
политого слоя по всей подложке. В качестве критериев
принимаются:
1
1
'пор
н„
И
d - 1,0
'' $d = 0,5 - ~ ' $d = 1,0
пор "с/ =0,5
где #пор — минимальная экспозиция, при которой
обнаруживается рельеф вымывания; Hd = 0,5 и Hd = ]0 —
экспозиции, при которых толщина вымываемого рельефа
равна 0,5 мкм и 1,0 мкм, соответственно.
В табл. 5.7.7 приведены значения
светочувствительности различных слоев, определенных по данной методике.
Таблица 5.7.7
Значения светочувствительности различных полимеров [8]
Полимер, фоторезист, композиция, содержание
KMER
KTFR
SCR-I
СЦК-1
ФН-11Т
Р7-1
РН7-2
Поливиниловый спирт (с солями хромовой кислоты)
Поливинилциннамат (ПВЦ)
ПВЦ-250
Циклокаучук (ГИПИ-4) + 4,4'-бис(азидо)дифенилметан (33 масс. %)
Циклокаучук (ГИПИ-4) + 2,6-бис(4'-азидобензаль)метилциклогексанон (11 масс. %)
Циклокаучук (ЛТИ) + 2,6-бис-(4'-азидо6ензаль)-метилциклогексанон (6 масс. %)
Полиизопреновый каучук + 4,4'-бис(азидо)дифенилметан (20 масс. %)
СКС-30 + 4,4'-бис(азидо)дифенилметан (20 масс. %)
Бутилкаучук + 4,4'-бис(азидо)дифенилметан (20 масс. %)
С веточувств ител ьно сть
s
"-■"пор
12,0
24,0
56,0
12,0
7,0
5,0
7,0
7,0
47,0
200,0
3,0
12,0
24,0
0,8
0,8
0,4
•Л/-0,5
7,0
16,0
24,0
s п
5,0
4,5
5,0
6,0
5,0
9,0
0,58
5,0
12,0
0,28
0,24
0,005
, см2/(Вт • с)
Sd= 1,0
0,4
10,0
18,0
1,2
3,5
4,0
4,5
4,0
3,2
0,1
1,2
4,0
<0,1
<0,1

Химия фотографических процессов
925
Окончание табл. 5.7.7
Полимер, фоторезист, композиция, содержание
СКС-30 + 2,6- бис(4'-азидобензаль)метилциклогексанон (20 масс. %)
Циклокаучук (ГИПИ-4) + 4,4'-бис(азидо)дифенилметан (33 масс. %) +
+ 2,6-бис(4'-азидобензаль)метилциклогексанон (11 масс. %)
Сополимер поливинил-|3-бензоилакриловой кислоты с нафталином
Сополимер стирола с винилнафталином
Поливинилциннамальацетофенон
Поливинилфенилпропаргальацетофенон
Поливинил-.м-нитробензалацетофенон
ФП-383:
ФП-383 при введении эпоксида ЭД-5
Новолак смола + продукт 30 (в соотношении 5:3)
ФП-234:
Новолак + продукт 54 (в соотношении 5:3)
Новолак + продукт 83 (в соотношении 5:3)
Новолак + продукт 27
Новолак + продукт 7 (в соотношении 5:3)
Новолак + продукт 331 (в соотношении 5:3)
Новолак + продукт 331 и 7(в соотношении 2:1)
Новолак + продукт 331 и 7(в соотношении 1:2)
Слои типа «Дайкрил»
Светочувс
■^llop
12,0
12,0
6,0
0,8
55,0
55,0
30,0
7,0
28,0
14,0
13,0
14,0
14,0
180,0
14,0
100,0
28,0
14,0
«0,1
твительность
3d =0,5
1,2
5,8
0,51
0,31
6,0
4,6
3,5
5,0
6,0
2,0
7,5
см2/(Вт • с)
■Я/= 1,0
0,16
2,5
0,16
0,1
3,0
1,4
2,9
0,8
3,0
3,0
3,6
2,75
13,5
4,5
1,5
Как видно из приведенных в табл. 5.7.7 данных,
наиболее светочувствительными являются слои на
основе поливилциннамата и диазосоединений. Затем
располагаются слои на основе циклокаучука с бисазидами,
хромированный поливиниловый спирт. Наименьшую
пороговую светочувствительность проявляют слои типа
«Дайкрил».
В случае поливинилциннамата при действии УФ-
излучения образуется бирадикал, который отщепляет
водород от близлежащей молекулы светочувствительного
полимера, в результате чего происходит сшивка молекул.
В этом случае рекомбинация бирадикалов также приводит
к образованию сшитой структуры молекул поливнилцин-
намата. Светочувствительность этих слоев будет зависеть
от молярной массы полимера, степени этерификации.
Скорость реакции сшивания будет определяться
скоростью образования бирадикалов. Квантовый выход
реакции сшивания поливинилциннамата под действием УФ-
излучения близок к 0,5 [12]. Число молекул, окружающих
образовавшийся бирадикал, велико, что увеличивает
вероятность взаимодействия бирадикала и молекулы
полимера. Кроме того, светочувствительность может быть
значительно увеличена введением оптических
сенсибилизаторов типа кетона Михлера, 2-беюоилметилен~3-метил-[3-
нафтотиазолина Отримерно в два раза) и др. [13].
При использовании фоторезистов на основе нафто-
хинондиазидов (фоторезисты позитивного действия)
фактором, определяющим светочувствительность,
является скорость разложения диазогруппы. Квантовый
выход фотолиза о-нафтохинондиазидов равен 0,3-0,5.
При применении фоторезистов на основе каучуков с
бисазидами под действием УФ-излучения происходит
образование продуктов фотохимической реакции бис-
азида, которые взаимодействуют с окружающими их
молекулами полимера. Эффективность световой стадии
процесса довольно высока. Квантовый выход фотолиза
различных бисазидов равен 0,26-0,70 [8]. Однако
интегральная светочувствительность данных слоев довольно
низка по сравнению со слоями поливинилциннамата и
нафтохинондиазидов. Лимитирующей стадией,
очевидно, является тем новая стадия процесса, то есть
химическая реакция взаимодействия продуктов фотолиза
бисазидов с молекулами полимера. Кроме того, следует
отметить, что продукты фотолиза бисазидов могут
взаимодействовать между собой (реакция
рекомбинации), что в отличие от слоев поливинилциннамата
приводит к понижению интегральной
светочувствительности, поскольку уменьшается вероятность образования
поперечно-сшитой структуры молекул полимера
продуктами фотолиза бисазидов. Вероятность рекомбинации

926
Новый справочник химика и технолога
продуктов фотолиза возрастает с увеличением
содержания бисазида в слое выше оптимального.
Светочувствительность системы зависит от молярной массы
полимера, типа выбранного бисазида (квантового выхода
его фотолиза), используемого растворителя и др.
При работе с фоторезистами, содержащими в
качестве светочувствительной компоненты бисазиды,
необходимо учитывать влияние кислородного эффекта,
который особенно проявляется в тонких слоях (0,5 мкм и
менее). Кислородный эффект заключается в том, что
светочувствительная компонента под действием света
разлагается, но продукты фотолиза взаимодействуют с
кислородом воздуха и потому не участвует в
образовании поперечных связей в молекулах полимера.
Введение азидной группы в молекулу
светочувствительного полимера, например, поливинилциннама-
та, приведет к возрастанию светочувствительности
слоя [14] (табл. 5.7.8).
Таблица 5.7.8
Значения светочувствительности полимеров [14]
Полимер
Поливинилциннамат (несенсиб.)
Поливинилацетат-3-азидофталат
Поливинилацетат-4-азидофталат
Поливинилацетат-и-азидобензоат
Сополимер стирола и малеинового
ангидрида, этерифицированный |3-(4-
азидофенокси)этанолом
5, отн. ед.
2,2
50,0
220,0
110,0
120,0
При использовании слоев на основе поливинилового
спирта, желатины, содержащих в качестве
светочувствительной компоненты соли хромовой кислоты,
образование сшитой нерастворимой структуры молекул
полимера происходит также в несколько стадий. Под
действием УФ-излучения (темновое дубление молекул
полимера в присутствии солей хромовой кислоты не
рассматривается) происходит образование ионов
трехвалентного хрома, играющих роль сшивающего агента
в данной светочувствительной системе.
Светочувствительность слоев зависит от концентрации бихромата в
слое (причем светочувствительность возрастает в
широких пределах с увеличением содержания бихромата в
слое) [15]. Лимитирующей стадией является реакция
«сшивания» молекул полимера.
Реакция образования «сшитой» структуры в слоях
типа «Дайкрил» также протекает в несколько стадий
и порогов и светочувствительность данной системы
довольно низка.
5.7.1.2. Спектральная чувствительность фоторезиста
Одной из важнейших характеристик
фотографического материала является его спектральная
чувствительность.
Один из основных фотохимических законов —
закон Гротгуса — Дрепера: химическое изменение
вызывают только те лучи, которые поглощаются веществом.
Случай отступления от этого закона неизвестны.
Следует помнить, что не все поглощаемые лучи приводят к
химическим изменениям; некоторые из них хотя и
поглощаются, но вызывают только нагревание системы.
Не обязательно, чтобы свет, инициирующий
химическую реакцию, поглощался реагирующим веществом;
он может поглощаться и веществом, непосредственно
не участвующим в реакции, но находящимся в тесном
контакте с реагирующим веществом
(сенсибилизированные фотохимические реакции). Световое
излучение, воздействующее на фоторезист, вызывающее
протекание фотохимических реакций и изменение растворимости
облученных участков покрытия называется актинич-
ным излучением.
Зная спектральную чувствительность фоторезиста,
можно правильно выбрать эффективный источник
облучения, определить возможность использования
стеклянных фотошаблонов, сознательно подойти к выбору
того или иного оптического сенсибилизатора,
определить возможность использования фоторезиста в
проекционной фотолитографии. В табл. 5.7.9 приведены
данные по спектральной чувствительности вышеупомянутых
светочувствительных систем.
Таблица 5.7.9
Спектральная чувствительность полимеров
Полимер
Поливинилциннамат
Поливиниловый спирт
(хромированный)
Каучуки с бисазидами
Нафтохинондиазиды
Слои типа «Дайкрил»
А., мкм
240-365
240^36
248^36
240-550
240-340
Хтах, мкм
280
290-365
265, 365
365, 404
300
Однако, если чувствительность поливинилциннама-
та к длинам волн в пределах 240-313 нм
приблизительно одинакова, то она резко падает в более
длинноволновой области и при А. = 365 нм в 350 раз ниже
чувствительности в максимуме [13].
Введение оптических сенсибилизаторов позволяет
расширить область спектральной чувствительности слоя
до 436 нм (при введении 2-бензоилметилен-3-метил-[3-
нафтотиазолина). Новый максимум спектральной
чувствительности появляется в этом случае при 404 нм.
Введение таких сенсибилизаторов, как 1,2-бензантра-
хинон и 9-метил-1,3-диазо-1,9-бензантрон, вызывает
появление новых максимумов спектральной
чувствительности слоя сенсибилизированного поливинил-
циннамата при 420 и 470 нм соответственно. При этом
область спектральной чувствительности слоя
расширяется до 470 и 490 нм соответственно [16].
Для позитивных фоторезистов на основе нафтохи-
нондиазидов спад чувствительности начинается при
длинах волн порядка 430-450 нм. Максимум
чувствительности на кривых спектральной чувствительности выражен
значительно слабее, чем в случае поливинилциннамата.

Химия фотографических процессов
927
Все это позволяет при работе с данными фоторезистами
применять при экспонировании стеклянные
фотошаблоны и использовать стеклянную оптику при
проекционной фотолитографии и исключает острую
необходимость введения оптических сенсибилизаторов с целью
увеличения чувствительности данных фоторезистов
к более длинноволновой части спектра.
Кривые спектральной чувствительности
хромированного поливинилового спирта имеют резко выраженный
максимум при 290 нм и слабо выраженный при 360 нм, и
простирается до длин волн порядка 440 нм, что позволяет
широко использовать стеклянные фотошаблоны в
производстве точных печатных плат.
Спектральная чувствительность слоев каучуков с би-
сазидами зависит от введения того или иного бисазида
(рис. 5.7.1 и 5.7.2) и оптических сенсибилизаторов
(табл. 5.7.10). Сенсибилизация происходит с триплетного
уровня, т. е. оптический сенсибилизатор активен в три-
плетном возбужденном состоянии. Эффективность
оптический сенсибилизации бисазидов зависит от
температуры слоя в момент его облучения, особенно с уменьшением
концентрации сенсибилизатора в слое. Это явление
наблюдается уже при температуре облучения слоя 35-40 °С.
200 250 300 350 400
450
X, нм
Рис. 5.7.1. Кривые спектральной чувствительности слоев
фенольного циклокаучука, содержащего 4,4'(бисазидо)-
дифенилметан, при введении оптических сенсибилизаторов:
/ — без введения сенсибилизатора; 2 — кетон Михлера;
3 — 2-бензоилметилен-З-метил-Р-нафтотиазолин; 4 — бензатрон
IgS;
-4
-5
-6
-7
225
275
325
375
425
X, нм
Рис. 5.7.2. Кривые спектральной чувствительности слоев
циклокаучука (ГИПИ-4), содержащих:
4,4-бис(азидо)дифенилметан (33 масс. %);
2,6-бис(4-азидобензаль)метилциклогексанон (11 масс. %)
Далее приведены основные физико-химические
факторы, определяющие эффективность оптического
сенсибилизатора светочувствительных полимеров и
бисазидов:
- интенсивность поглощения излучения
сенсибилизатором;
- способность передавать поглощенную энергию
молекулам светочувствительного полимера или
бисазида: сенсибилизатор активен в триплетном состоянии;
- наличие «контакта» между взаимодействующими
молекулами полимера или бисазида и оптического
сенсибилизатора, т. е. такое распределение молекул
сенсибилизатора в слое, при котором расстояние между
центрами взаимодействующих молекул сенсибилизатора и
акцептора (полимера или бисазида) равняется сумме их
молекулярных радиусов;
- наличие следов растворителя в слое
сенсибилизированного фоторезиста;
- температура слоя в момент экспонирования
(повышение температуры приводит к увеличению
эффективности действия сенсибилизатора).
5.7.1.3. Разрешающая способность фоторезистов
Разрешающая способность — одна из важнейших
характеристик любого фотографического материала.
Разрешающая способность фоторезиста равна
максимальному числу линий на 1 мм поверхности, которое
воспроизводится в слое фоторезиста. Для
определения (/?сл) используют специальные штриховые миры.
Мира состоит из 25 групп параллельных штрихов,
разделенных промежутками той же ширины, что и
штрихи. В каждой группе штрихов имеются четыре
подгруппы, имеющие различное направление
штрихов. Следует отметить, что, говоря о разрешающей
способности применительно к фоторезистам,
необходимо различать разрешающую способность фотолито-
фафического слоя фоторезиста (/?сл) и разрешающую
способность фотолитографического процесса (Rn).
Первую определяют после проявления экспонированного
слоя фоторезиста, вторую — после травления какого-
либо материала, нанесенного на подложку. В
последнем случае на разрешающую способность (Rcn) будут
влиять тип и толщина стравливаемого покрытия,
свойства травителя, адгезия фоторезиста к стравливаемому
материалу, эффективность газообразования в процессе
травления, температура травящего раствора и другие
факторы. Разрешающая способность слоя
фоторезиста, естественно, выше разрешающей способности
фотолитографического процесса в целом, вследствие
неизбежно имеющего место бокового подтравлива-
ния стравливаемого материала под защитной маской
фоторезиста.
На разрешающую способность слоя фоторезиста (/?сЛ)
также влияют ряд факторов: тип фоторезиста
(позитивный или негативный), толщина слоя фоторезиста,
характеристика источника излучения (размеры светящегося
тела, расположение источника излучения относительно
штрихов изображения миры, расстояния его до слоя,
спектральные характеристики); степень контакта между
слоем фоторезиста с мирой в случае контактного
экспонирования; чистота поверхности подложки.

928
Новый справочник химика и технолога
В табл. 5.7.11 приведены данные по разрешающей
способности различных фоторезистов, выпускаемых
промышленностью ряда стран. [16].
Можно видеть, что наибольшую разрешающую
способность показывают позитивные фоторезисты на
основе нафтохинондиазидов, поскольку в данных слоях не
происходит укрупнения молекул под действием УФ-
облучения. Ф.П. Прессом [16] показано, что в случае
негативного фоторезиста дифракционное огибание света
на краю непрозрачного элемента фотошаблона не играет
существенной роли, а диффузионное рассеяние в слое
сказывается больше, чем в случае позитивных
фоторезистов. Существенное влияние на разрешающую
способность негативных фоторезистов оказывает отражение
света от подложки, которое приводит к образованию
ореола вокруг защитных участков сшитого слоя (в
результате чего и происходит понижение разрешающей
способности слоя).
В табл. 5.7.12 приведены значения /?сл циклокаучука
с бисазидом при различной толщине политого слоя.
Экспонирование осуществляли контактным способом,
используя вакуумный прижим миры к подложке со
слоем фоторезиста. Минимальный размер штриха в
используемом наборе мир составлял 1,25 мкм, что
соответствует 400 лин./мм. Следует отметить, что при
экспонировании слоев толщиной белее 6 мкм сшитый
слой при проявлении снимался с подложки. Это можно
объяснить тем, что излучение довольно полно
поглощается в верхней части слоя как молекулами бисазида,
так и продуктами их фотолиза, в результате чего
излучение не проникает на глубину более 6 мкм при данной
концентрации бисазида в слое (6 масс. % от веса
циклокаучука). Поэтому слой, примыкающий к подложке,
не сшивается и растворяется проявителем, в результате
чего сшитый слой отделяется от подложки.
Таблица 5.7.10
Эффективность введения различных сенсибилизаторов [16]
Сенсибилизатор
Амино
-, нитросоед
и-Нитроанилин
2-Нитрофлуорен
S, см2/(Вт • с)
"■'нор
мнения
3,0
6,0
•Si/=0,5
1,10
1,70
Эффективность
ПО 5j-o,5
1,9
3,0
HM
370
400
Кетоны
Бензофенон
jV,jV ' -Тетраэтил д иам инобензофенон
N,N' -Тетраметил д иам инобензофенон
6,0
6,0
6,0
1,80
1,90
1,90
3,1
3,3
3,3
280
365
365
Антроны
Бензантрон
Бромбензантрон
Дибромбензантрон
3,0
3,0
3,0
1,70
1,60
1,10
3,0
2,8
1,9
320
Тиазолы
2-Бензоилмегилен-3-метил-|3-нафтотиазолин
2-Бензоилметилен-З-метил-а-нафтотиазолин
3,0
3,0
1,40
1,00
2,4
1,7
410
Азины
Сафранин-Т
3,0
1,50
2,6
290
Хиноны
Р-Аминоантрахинон
3,0
1,00
1,7
Нафталины
Нафталин
Аценафтен
3,0
3,0
0,70
1,00
1,2
1,7
Оксазолы
3-Этил-5-фенил-оксазол-2
Пираны
1 -Бензоилантрапиридон
3,0
3,0
1,20
1,10
2,1
1,9
436

Химия фотографических процессов
929
Таблица 5.7.11
Характеристики фоторезисторов, используемых в полупроводниковой технологии
Фоторезист
Поливинилцинна-
мат
Нафтохинондиазид
с новолаком
«Kodak Photo
Resist» (KPR)
«Kodak Ortho
Resist» (KOR)
«Kodak Thin Film
Resist» (KTFR)
«Kodak Metal Etch
Resist» (KMER)
AZ-1350
AZ-340
AZ-15, 17
«Kodak Resifax»
«Fuji Super Resist»
Тип
Негативный
Позитивный
Негативный
Позитивный
Негативный

Производство
СССР
США,
«Eastman
Kodak
Co.»
США,
«Shipley
Co.»
Франция,
«Kodak
Pathe»
Япония,
«Fuji
Co.»
Граница

спектральной


тельности l\ нм
410
480
450
>460
470
450
490
490
500
450
Разрешающая
способность,
лин./мм
рсзиста
>500
1000
1000;
20003)
2000
2000
1000
500
1000

травления
оксида
200
300
250
770
250

Кислотостойко сть2)
15
60
20
50
15
25
Примечание
ВТУ УПРПиК
№871-65
РТУ№ 13-64
Чувствителен к
зеленой линии
ртутного спектра
Разработан
специально для нужд
микроэлектроники,
характеризуется
высокой
разрешающей
способностью
Наиболее кислос-
тоек (из резистов
фирмы «Kodak»)
Высокое
разрешение достигается
даже при толщине
пленки 1,8 мкм
Более стоек, чем
AZ-1350,
выдерживает действие
растворов аммиака,
электролитов,
применяемых в
гальванопластике
Можно
экспонировать под лампой
накаливания
Очевидно,
аналогичен KMER
Указана примерно длинноволновая граница, нм.
Весьма приближенная оценка по глубине (мкм) рельефа, вытравленного в кремнии.
Данные электронно-лучевой фотолитографии.

930
Новый справочник химика и технолога
Таблица 5.7.12
Разрешающая способность слоев циклокаучука
с бисазидом
Толщина
политого слоя,
мкм
0,46
0,65
1,00
2,00
4,00
6,00
Разрешающая
способность
слоя /?„,
лин./мм
320
300
180
30
21
12
Разрешающая
способность слоя
R™n, лин./мм
125
ПО
100
17
8
5
Можно видеть, что разрешающая способность слоев
циклокаучука с бисазидом при толщине слоя 0,46 мкм
равна 320 лин./мм и с увеличением его толщины
значительно понижается и при 6 мкм равняется 12 лин./мм.
При толщине слоя порядка 1 мкм она довольно высока
и позволяет получать воспроизводимые штрихи
шириной 5 мкм. Для получения более узких штрихов
необходимо применять более тонкие слоя порядка 0,6 мкм и
менее. Однако применение тонких слоев фоторезиста
приводит к увеличению числа дефектов в слое, что
усложняет проведение процессов фотолитографии [11].
Однако, говоря о разрешающей способности
фоторезистов, на практике интересно знать, насколько
точными по ширине получаются штрихи и промежутки
проявленного изображения миры на слое фоторезиста
по отношению к оптическому изображению миры.
Другими словами, какой минимальный размер штриха
может быть воспроизведен слоем фоторезиста. В связи с
этим целесообразно определять значения R™ .
Величина R™n показывает число штрихов и промежутков на
1 мм изображения миры в том случае, когда ширина
штрихов отличается от ширины промежутков,
передаваемых слоем фоторезиста не более чем на 5 %.
Значение величины R^ дает возможность знать предельную
наименьшую воспроизводимую ширину линии.
Разрешающая способность процесса, определяемая
после травления, зависит от природы стравливаемого
материала, его толщины и типа выбранного травителя,
а также условий травления.
Следует отметить, что в процессе проявления и
последующей сушки при комнатной температуре [18]
экспонированного слоя уменьшается его толщина, что
связано с переходом в раствор проявителя растворимых
компонент слоя (например, рекомбинированные
продукты фотолиза бисазида, несшитые молекулы полимера и
др.). Уменьшение толщины слоя в процессе его
обработки необходимо учитывать особенно в тех случаях, когда
требуется получение контролируемой толщины слоя
после проведения операций образования рельефа
(например, в случае применения этих слоев в качестве
материала межслойной изоляции в многослойных
пленочных схемах, т. к. величина усадки может достигать
величин порядка 10-15 % от исходной толщины
политого слоя при толщинах слоев 0,8-2,0 мкм).
5.7.1.4. Кислотостойкость фоторезиста
Под кислотостойкостью (одной из важнейших
характеристик фоторезиста) понимают способность слоя
фоторезиста противостоять действию кислот, в том
числе таких, как азотная и плавиковая. Обычно [19]
кислотостойкость характеризуется временем, в течение
которого фоторезист выдерживает воздействие тех или
иных растворов кислот. Окончание этого периода
отмечают по появлению локальных, точечных
растравливаний подложки в местах, покрытых фоторезистом (из-
за микродефектов — посторонних включений, пустот,
пылинок в слое фоторезиста); сильному
растравливанию подложки по 1раницам фоторезистивного рельефа
или по краям окон в слое фоторезиста (из-за невысокой
адгезии фоторезиста к подложке); разрушению или
отслаиванию слоя фоторезиста (из-за нестойкости слоя
фоторезиста, слабой адгезии к подложке).
Кислотостойкость фоторезиста на основе поливи-
нилциннамата — удовлетворительная: он не
выдерживает воздействия концентрированной плавиковой
кислоты, однако устойчив к травителю, содержащему
плавиковую кислоту в небольших концентрациях.
Повышенной кислотостойкостью обладают
негативные фоторезисты на основе циклокаучуков с бис-
азидами.
Кислотостойкость позитивных фоторезистов во
многом определяется тем, какая полимерная основа этери-
фицирована сульфохлоридом о-нафтохинондиазида. Как
было показано М.С. Динабургом [15], кислотостойкость
позитивного фоторезиста может быть увеличена путем
хлорирования новолака. Положительные результаты
дает введение в состав кислотостойких компонентов
(например, лака марки 3-30-59, в состав которого
входят эпоксиды).
Можно получить увеличение адгезии и
кислотостойкое™ фоторезиста на основе продукта 383
введением в его состав эпоксида ЭД-5, предварительно
сплавленного с новолаком К-18 в соотношении 1 : 5.
После проявления слоя проводили его термообработку
при 185-200 °С. Следует отметить, что без введения
эпоксида термообработка слоя не приводила к
уменьшению числа пор в защитном слое. Уменьшение числа
проколов после травления указывает на то, что
введение эпоксида улучшает смачивание подложки
фоторезистом и адгезию слоя фоторезиста [16].
Щелочестойкость позитивных фоторезистов на
основе нафтохинондиазидов крайне низка, слой
разрушается даже в водном растворе аммиака. Введение 0,5-0,6 г
поливинилбутираля на 100 мл фоторезиста позволяет
выдерживать кратковременное воздействие 3-5%
раствора едкого натра. Помимо этого поливинилбутираль
улучшает пленкообразование и адгезию слоя.

Химия фотографических процессов
931
5.7.1.5. Диэлектрические свойства пленок
фоторезистов
В некоторых случаях в качестве материала меж-
слойной изоляции начинают применяться органические
диэлектрики, такие как метилметакрилат, акролеин и
др. Применение пленок из органических материалов
имеет ряд преимуществ по сравнению с пленками из
оксида кремния и оксидов металлов, а именно:
- возможность получения пленок из органических
диэлектриков без создания больших температурных
перепадов между осаждаемым материалом и
подложкой, какие мы имеем при вакуумном осаждении
неорганических материалов;
- органические пленки более стойки к термоударам,
чем пленки из оксида кремния и других
неорганических материалов.
Применение пленок фоторезистов в качестве
материала межслойной изоляции и защиты плат микросхем
от внешнего воздействия дает еще ряд дополнительных
преимуществ:
- уменьшение числа технологических операций,
необходимых для создания пленочной микросхемы;
- легкость получения изоляционных пленок любой
конфигурации и размера.
В работах Ф.П. Пресса [16] приведены данные о
диэлектрических параметрах слоев поливинилциннамата:
8 = 2-4, tg 8 = 0,064-0,082, рк = 10п-1012 Ом • м
(измерения производились на частотах 1 и 5 кГц).
Результаты проверки показали, что диэлектрические свойства
слоев поливинилциннамата стабильны во времени.
В случае циклокаучука (ГИПИ-4) с бисазидами [21]
получены следующие значения диэлектрических
параметров изоляционных слоев, которые были определены
при нормальных условиях и после воздействия ряда
климатических факторов — (табл. 5.7.13).
Можно видеть, что диэлектрическая проницаемость
испытуемых слоев довольно низка (1,7-2,1).
Уменьшение значений 8 и tg 8 при введении бисазидов и после
действия УФ-облучения объясняется тем, что
происходит образование сшитой структуры молекул
циклокаучука продуктами фотолиза бисазида.
Характеристики промышленно выпускаемых
фоторезистов строго определены рядом технических
условий: ТУ-6-36-0206844-16-89; ТУ 6-36-0206844-15-89;
ТУ 6-14-252-77; ТУ 6-14-632-86; ТУ 6-14-919-86;
ТУ 6-14-19-4-0275-88; ТУ-6-14-09-05-83; ТУ 6-14-19-
40504-87 и т. д. [22]; ТУ 6-17-369-77; ТУ 6-17-691-83
[23] (для пленочных фоторезистов).
В табл. 5.7.14 приведены [16] сводные требования к
фоторезистам для полупроводниковой технологии.
Трудно представить универсальный фоторезист,
отвечающий всем перечисленным пунктам. Нужды планар-
ной технологии производства полупроводниковых
приборов более полно могут быть удовлетворены
сочетанием негативного и позитивного фоторезистов.
Таблица 5.7.13
Значения диэлектрических параметров
изоляционных слоев при нормальных условиях
и после воздействия ряда климатических факторов
Условия испытания
Определяемые параметры
tg6
в
PlA
Ом • м
Циклокаучук + бисазид 1
Нормальные условия
После 5 термоциклов
После воздействия
температур (°С):
50
100
200
После воздействия
тропической влаги (сут):
10
30
Термостарение 720 ч
0,0178
0,0183
0,0184
0,0180
0,033
0,0177
0,0174
0,029
1,7-2,1
2,6
2,45
2,50
2,60
2,80
2,70
2,25
8,4- 1011
0,9- 10"
0,9- 1011
0,3 • 1011
0,2- 10"
0,3 • 109
0,2- 108
2- 1011
Циклокаучук + бисазид 2
Нормальные условия
0,0185
Циклокаучук без введения
Нормальные условия
0,0632
1,7-2,1
бисазида
2,54
Примечания:
1. Пробивное напряжение 0'пр = 58 В/мкм (при
нормальных условиях);
2. Бисазид 1 —4, 4-бис(азидо)дифенилметан (33 масс. %);
3. Бисазид 2 — 2.6-бис(4-азилобензаль)метилциклогек-
санон (11 масс. %).
5.7.2. Технологический процесс фотолитографии
Основные понятия и определения процессов
фотохимической технологии при создании фоторезиста.
Контактная маска — рельефное покрытие из
пленки фоторезиста или другого материала,
воспроизводящее заданные элементы рисунка и обеспечивающее
защиту заданных участков подложки от последующего
воздействия (травления, электроосаждения и т. д.).
Рельефное изображение, рельеф из фоторезиста —
изображение элементов схем, сформированное пленкой
фоторезиста после проявления [1].
Получение рельефного изображения из
фоторезиста — на подложку наносят слой фоторезиста,
который затем после предварительной сушки подвергают

932
Новый справочник химика и технолога
воздействию определенной дозы облучения, очень
часто УФ-облучения. Между источником излучения и
фоторезистом помещают фотошаблон с изображением
элементов прибора, микросхемы.
5.7.2.1. Экологические требования
Вне зависимости от того, какой используется
фоторезист существуют общие меры предосторожности для
получения качественного результата. Прежде всего, это
относится к окружающей среде, в которой выполняются
технологические операции. Особо чувствительные к
загрязнениям операции, а именно, очистка подложек,
нанесение фоторезиста, совмещение фотошаблонов и
экспонирование должны осуществляться в чистых
комнатах, скафандрах с ламинарным потоком. Химические
операции, в особенности проявление, промывание и
разжижение фоторезистов, в которых используются
органические растворители, могут привести к образованию
Фотошаблон — стеклянная или иная пластинка,
либо полимерная пленка со сформированным на ее
поверхности рисунком элементов схем из материала, не
пропускающего актиничное излучение.
Таблица 5.7.14
взрывоопасных и токсичных паров. Поэтому
необходимо соответствующая вентиляция рабочего пространства.
Существует целый ряд нормативных документов,
определяющих требования к рабочим помещениям
фотолитографии, которые известны на каждом предприятии,
где происходит изготовление изделий радиотехнической
промышленности и электронной промышленности.
Другим фактором, играющим весьма важную роль, является
влажность воздуха в рабочем помещении. Адсорбция
влаги поверхностью подложки перед нанесением
фоторезиста может уменьшать адгезию пленки фоторезиста
с подложкой. С другой стороны слишком сухая
атмосфера приводит к образованию электростатического заряда
Сводные требования к фоторезистам для полупроводниковой технологии
Свойства
Кислотостойкость
Щелочестойкость
Разрешающая
способность
Спектральная
чувствительность
Термостойкость
Адгезионные
свойства
Пленкообразующие
свойства
Диэлектрические
свойства
Стабильность свойств
Полнота удаления
рельефа с подложки
Требования (наиболее жесткие)
Смесь 48% плавиковой и 60% азотной кислот
(1 : 2) — 5 мин, 20 °С
Плавиковая кислота (конц.) — 2 мин, 20 °С
Азотная кислота (конц. и разб.) — 2 мин, 20 °С
Соляная кислота (конц.) — 1 мин, 20 °С
Царская водка — 5 мин, 20 °С
Ортофосфорная кислота (конц.) — 65 °С
Едкие кали и натр (10-30%), нагретые
2000 лин./мм при толщине пленки 0,3-0,5 мкм
Около 500 нм (длинноволновая граница)
Около 700 °С в вакууме, 5 мин
К подложкам: полированному германию,
кремнию, арсениду галлия; диоксиду кремния, при-
месно-силикатным стеклам, пленкам металла
Обеспечивать сплошные кроющие пленки без
пор и дефектов при толщине от 0,2 до 5 мкм
Проводимость 10"6 Ом-1 • м-1 при 5-50 В от -60
до +125 °С; диэлектрическая проницаемость:
3,5-4.5
Не менее 1 года
Неизменность свойств подложки или
характеристик приборов
Применение (наиболее критическое)
Кремниевые высоковольтные меза-
ДИОДЫ
Пленки нитрида кремния
Тонкопленочные приборы и схемы
Хромовые фотошаблоны
Пленки золота
Пленки алюминия
Кремний, алюминий
Мощные высокочастотные
транзисторы, интегральные схемы
Проекционная фотолитография
Контакты к кремниевым приборам
Примесно-силикатные стекла
Нанесение пульверизацией и
центрифугированием
Защита приборов от влияния
внешней среды, межслойная изоляция
Серийное производство
Тонкопленочные приборы

Химия фотографических процессов
933
и далее накоплению пылинок на поверхности подложек.
Следовательно, относительная влажность в рабочем
помещении должна поддерживаться в пределах 30-50 %.
5.7.2.2. Методы нанесения слоя на подложку
фоторезиста
В случае жидких фоторезистов для нанесения слоя
на подложку используют методы центрифугирования,
пульверизации, окунания, вытягивания, полива. На
малых скоростях центрифугирования слой фоторезиста
неоднороден по толщине. Краевое утолщение занимает
значительную часть площади пластины.
С увеличением скорости краевое утолщение
уменьшается по ширине и смещается все ближе к периферии
пластины. Слой становится более однородным по
толщине. Толщина слоя уменьшается [16]. Для заданной
концентрации резиста имеется определенная
критическая скорость, превышение которой не вызывает
дальнейшего уменьшения толщины слоя. Этот момент
соответствует равновесию когезионных и
центробежных сил. В табл. 5.7.15 представлены значения
критической скорости и равновесной толщины резиста для
трех значений концентрации [16].
Можно видеть, что второе нанесение увеличивает
толщину слоев, хотя и не вдвое (за счет растворения).
Согласно Ф.П. Прессу [16], скорость нанесения в целях
увеличения воспроизводимости результатов всегда
следует выбирать больше критической.
Таблица 7.15
Характеристика слоев фоторезиста (ПВЦ),
нанесенных центрифугированием
Концентрация, масс. %
Критическая скорость, мин-1
Равновесная толщина, мкм:
одно покрытие
два покрытия
5,0
600
0,30
0,35
10,0
800
0,40
0,50
15,0
1000
0,50
0,75
Плохая адгезия фоторезиста к подложке часто
выявляется лишь на стадии избирательного травления
(происходит растравливание, искажение рисунка) и
причиной ее является некачественная подготовка
подложки.
Локальные неоднородности рельефа слоя
фоторезиста, имеющие вид вытянутых капелек размером
около 0,1 мм и более, связаны с попаданием пылинок на
подложку или присутствием посторонних частиц в
фоторезисте. Нарушение рельефа получается из-за
обтекания этих частиц фоторезистом во время его
центрифугирования. Потому на практике рекомендуется
фильтрация самого фоторезиста. Резисты фильтруют
минимум 2-3 раза через стеклянные фильтры Шотта
(№ 2, 3); в случае высокой вязкости применяют
вакуумную фильтрацию. Метод пульверизации резистов
характеризуется рядом достоинств [16]:
- хорошо контролируемая толщина пленки,
широкие интервалы изменения толщины от 0,5 до 20 мкм;
- однородность по толщине, отсутствие утолщения
на краях;
- отсутствие проколов и нарушений пленки,
возникающих на дефектах подложки за счет центробежных
сил при центрифугировании;
- возможность нанесения слоя резиста на
профилированную подложку, в мельчайшие углубления и
отверстия подложки;
- сравнительно малый расход фоторезиста;
- высокая производительность и широкие
возможности для автоматизации;
- лучшая, по сравнения с центрифугированием,
адгезия пленки к подложке.
Но в то же самое время данный метод требует
специального подбора растворителей, т. к. слой должен
стекать по подложке; тщательной очистки резиста
и используемого для пульверизации воздуха или газа;
наконец, разработки довольно сложного
технологического оборудования.
Заимствованные из полиграфии простейшие методы
нанесения слоя на подложку фоторезиста — купание в
растворе и полив на нивелированную поверхность, не
нашли широкого применения. Последний метод,
правда, позволяет получать толстые слои фоторезиста
(10-20 мкм) и обычно применяется при сенситометрии
фоторезистов. Метод окунания (купания в растворе)
позволяет наносить резист на обе стороны подложки,
но практически всегда наблюдается клиновидность по
толщине: в нижней части слой фоторезиста всегда
значительно толще.
Метод вытягивания подложки из раствора
фоторезиста позволяет получить более или менее
равномерные но толщине пленки на подложках прямоугольной
формы при резком различии между их шириной и
длиной. Толщина пленки определяется вязкостью раствора
и скоростью вытягивания подложки из кюветы. Для
уменьшения испарения растворителей из кюветы
зеркало делается соизмеримым с габаритами подложки.
В производстве печатных плат широкое применение
нашли пленочные фоторезисты [23]. Они значительно
технологичнее жидких фоторезистов, обеспечивают
возможность нанесения рисунка схемы на заготовки с
отверстиями. Наносятся на подготовленную
поверхность плат посредством прокатывания их горячим
валиком через защитную лавсановую пленку в
установках— ламинаторах. Температура валков 100-120 °С.
В том случае, когда СПФ наносится с целью защиты от
вытравливания, используют фоторезист толщиной
20 мкм, для гальванических операций применяют
пленку толщиной 40-60 мкм. В связи с тем, что при
ламинировании выделяются газообразные продукты в виде
хлорированных углеводородов — дихлорметан(мети-
ленхлорид) и трихлорэтилен, в установках для
ламинирования должна быть предусмотрена вытяжная
вентиляционная система.

934
Новый справочник химика и технолога
Помещение, где производится накатка фоторезиста
должно быть сухим (отн. влажн. 50 %) и обеспыленным.
После накатки СПФ платы выдерживают в течение
30 мин при комнатной температуре при неактиничном
освещении для снятия внутренних напряжений в
пленке, а также для образования химической связи с
поверхностью подложки с целью повышения адгезии
к подложке.
5.7.2.3. Сушка нанесенного слоя
В случае жидких фоторезистов завершающей стадией
формирования слоя является операция сушки. Слишком
быстрая сушка может провести к возникновению
напряжений в пленке. В общем случае возникающие
напряжения тем больше, чем больше растворителя удаляется из
пленки и чем выше скорость испарения. Содержание
оставшегося в слое растворителя в основном зависит от
температуры сушки. Пределом повышения температуры
сушки является термическое сшивание слоя. Поливи-
нилциннамат сшивается при температуре 140-150 °С.
Позитивные фоторезисты на основе нафтохинондиази-
дов нельзя сушить при температуре около 140 °С, так как
слой перестает проявляться. В случае слоев на основе
циклокаучуков с бисазидами нельзя повышать
температуру сушки выше 125 °С, т. к. при этой температуре
происходит термическое разложение бисазидов с
образованием свободных радикалов, что приводит к сшиванию
слоя фоторезиста.
В табл. 5.7.16 приведены режимы сушки слоев
фоторезистов, предлагаемые Ф.П. Прессом [16].
5.7.2.4. Экспонирование
Экспонирование слоя производят УФ-источником
излучения (к = 300-И00 нм). Поскольку при
экспонировании часть излучения отражается от подложки, то
при передержках начинает полимеризоваться слой
фоторезиста, прилегающий к поверхности, что приводит к
ухудшению четкости рисунка. Следует отметить, что
недопустим перегрев плат, так как он может привести
Воможна инфракрасная сушка слоев, но по мнению
Ф.П. Пресса [16] она эффективна лишь для
формирования толстых слоев — порядка 3-5 мкм и выше; для
обычных же толщин (0,3-0,4 мкм) различие в методах
сушки мало заметно.
Обычно, роль первой сушки недооценивают, считая,
что на этой операции достаточно удалить растворитель.
Действительно, присутствие остатков растворителя
может ослабить адгезию фоторезиста к подложке. Но, как
показали исследования фирмы Кодак [9], при плохой
сушке могут также изменяться требования к
экспонированию, потому что растворитель препятствует
образования поперечных связей и превращению функциональных
групп. С другой стороны, если покрытие пересушено, то
возможны нежелательные явления, например,
«помутнения». Это обуславливается образованием в
негативных фоторезистах термически активированных
поперечных связей. В позитивных фоторезистах при этом
может произойти плавление или разложение покрытия.
В случае оптически сенсибилизированных негативных
фоторезистов на основе каучуков с бисазидами полное
удаление растворителя их слоя приводит к резкому
снижению эффективности оптической сенсибилизации.
Резкий уход растворителя из слоя приводит к образованию
большого количества дефектов в пленке фоторезиста.
Поэтому при разработке конкретных технологических
процессов проведения фотолитографии следует уделять
серьезное внимание операции первой сушки слоя
фоторезиста, что одинаково важно, как для жидких, так и
сухих фоторезистов.
Таблица 5.7.16
к прилипанию защитной пленки из лавсана к фоторезисту.
После экспонирования заготовка плат выдерживается в
темноте для завершения процесса полимеризации тех
участков фоторезиста, которые подверглись воздействию
света. Лавсановая пленка удаляется примерно через 30 мин
после экспонирования. В табл. 5.7.17 приведены
основные неполадки, встречающиеся при получении
защитного рисунка с применением пленочных фоторезистов [23].
Режимы сушки фоторезистов [16]
Фоторезист
Позитивный на
основе нафтохинонди-
азидов
Негативный на
основе поливинилцинна-
матов
Растворитель
Монометиловый эфир ацетатглико-
ля (2 части) с диметилформами-
дом (1 часть) и этилцеллозольвом
(1 часть)
Монометиловый эфир ацетатгаико-
ля (1 часть) с ксилолом (3 части)
Толщина,
мкм
0,3-0,6
3,0-5,0
0,3-0,6
Выдержка
время,
мин
15±3
30±5
15±3
Т, °С
20±5
20±5
20±5
Сушка
время,
мин
20±3
60±5
20±3
Т, °С
100±10
100±10
100±10

Химия фотографических процессов
935
Таблица 5.7.17
Основные неполадки, встречающиеся при
получении защитного рисунка с помощью
пленочных фоторезистов [23]
Вид дефекта
Складки и вздутия
в пленке
Отслаивание пленки
с заготовки
Механические
включения
Плохое отделение
лавсановой пленки
при проявлении
Набухание,
приподнятые края,
разрушение защитного
рисунка
Прилипание
фотошаблона к пленке
при экспонировании
Вуаль, уменьшение
ширины линий или
зазоров
Смещение рисунка
схемы относительно
отверстий
Закатка фоторезиста
в отверстия
Фоторезист не
удаляется
Причина дефекта
Плохая намотка рулона.
Не отриулировано натяжение
в пленке
Плохая подготовка
поверхности заготовок. Нарушение
режимов нанесения
Загрязненность фоторезиста
или воздушной среды
помещения
Повышенная температура
или увеличенное время при
экспонировании
Недостаточное
экспонирование. Передержка при
проявлении. Нарушение режимов
нанесения
Завышена температура в зоне
экспонирования.
Несоответствие времени выдержки
характеристикам ламп
Переэкспонирование,
недостаточная оптическая
плотность фотошаблона, nepeipee
при нанесении,
экспонировании. Недостаточное время
проявления и недостаточное
давление проявителя
Усадка фотошаблона.
Неисправность оснастки для
экспонирования. Ошибки при
сверлении отверстий
Неравномерная толщина
СПФ. Дефекты валика в
установке. Пыль и другие твердые
частицы на валках
Избыточная толщина
гальванических покрытий.
Загрязнен раствор для удаления.
Недостаточно давление, под
которым подается раствор
Выбор источника излучения для экспонирования
того или иного фоторезиста определяется спектральным
распределением светочувствительности данного
резиста. Зная спектральные характеристики фоторезиста и
источников, можно рассчитать, какой из них наиболее
эффективен. Большие по площади источники света
применяются редко и только в случае использования
подложек больших размерах. Свет от таких
источников — рассеянный и не позволяет выявить мелкие
детали рисунка, поэтому он применим только для
получения широких линий (от 50 мкм до 0,5 мм). Рисунки с
тонкими линиями экспонируются точечным
источником света, который создает поток почти коллимирован-
ного света, если он находится на достаточном удалении
от подложки. Весьма эффективным источником
излучения является ртутная лампа типа СВДШ [16]. Сдвиг
кривой спектральной чувствительности в сторону
длинных волн у позитивных фоторезистов на основе
нафтохинондиазидов позволяет использовать
источники меньшей мощности или сокращать время
экспонирования. Известны фоторезисты (например, «Kodakresi-
fax»), которые чувствительны к излучению ламп
накаливания, что упрощает установку экспонирования,
но зато налагает дополнительные требования по
экранированию всех операций (нанесение фоторезиста,
первая сушка и др.) от попадания света [16].
Правильность экспонирования зависит от типа и
природы фотошаблона, толщины и технологических
параметров фоторезиста. Основным условием
качественного проведения операции экспонирования является
определение оптимальной экспозиции, при которой
обеспечиваются наилучшее качество и
воспроизводимость результатов данного фотолитографического
процесса. На практике для определения оптимальной
экспозиции приготавливают серию контрольных слоев,
экспонируемых с разными выдержками, проявляют их
стандартным образом и контролируют полученное
изображение с помощью МИИ-4 для определения толщины
сшитого слоя (для негативного фоторезиста) и качество
(полноту) проявления.
Для фоторезистов, содержащих белее двух
светочувствительных компонент, закон взаимозаместимости
не соблюдается [24]. Иными словами,
удовлетворительное экспонирование при сравнительно низкой
интенсивности излучения требует несоразмерно больших
времен экспонирования по сравнению с
экспонированием при высокой интенсивности излучения.
Следует учитывать, что спектральное распределение
источника излучения со временем меняется, поэтому
необходимо время от времени контролировать
установленное время экспонирования.
5.7.2.5. Проявление и окончательная
термообработка слоя
Процесс проявления для фоторезистов заключается
в удалении (растворении) ненужных участков слоя, в
результате на поверхности остается защитный рельеф
требуемой конфигурации. В случае негативных
фоторезистов процесс проявления заключается в удалении
(растворении) несшитых участков слоя (иногда в том
же растворителе, который использовался для
приготовления резиста). В случае позитивных фоторезистов
процесс проявления связан с химической реакцией
превращения инденкарбоновых кислот в растворимые
соли. Проявление позитивных слоев зависит от ряда
факторов [16]:

936
Новый справочник химика и технолога
- тип проявителя (щелочное соединение, добавки
и др.);
- время и температура проявления;
- дополнительное механическое удаление
растворенных участков.
В качестве проявителя чаще всего используют
сильно разбавленные водные растворы едкого натра или
тринатрийфосфата. Наиболее оптимальным является
проявление в 2% растворе тринатрийфосфата с
глицерином при движении проявителя относительно слоя,
поскольку в этом случае колебания во времени
проявления сказывается меньше, а качество проявленного
рельефа выше. Для негативных фоторезистов
перепроявление не является критичным при условии, что слой
полностью сшит при экспонировании. Бхли слой
недостаточно сшит, то при проявлении наблюдается его
набухание, и после сушки слой морщится и теряет свои
защитные свойства. В качестве проявителя слоев на
основе ПВЦ, каучуков с бисазидами применяются три-
хлорэтилен, толуол, хлорбензол и другие проявители
(см. табл. 5.7.1.-5.7.3). Наряду с окунанием в раствор
проявителя, используют проявление в парах
растворителей, а также пульверизацию.
Большое влияние на физико-химические свойства
защитной пленки фоторезиста (адгезия, кислотостой-
кость, пористость и др.) оказывает термообработка
слоя после проявления и сушки при комнатной
температуре. Температура и время обработки пленки
зависят от типа применяемого фоторезиста, его толщины и
условий, в которых он будет использоваться в
качестве защитной маски. Полученные результаты
представлены в табл. 5.7.18.
Таблица 5.7.18
Зависимость температуры и времени обработки пленок от типа применяемого фоторезиста и условий,
в которых он будет использоваться [47]
Фоторезист
Фп-383
ФП-РН7
ФП-РН7
Фп-383
ФП-РН7
Фп-383
ФП-РН7
ФП-РН7
ФП-РН7
ФП-РН7
ФП-РН7
Стравливаемый
материал
Si02
Si02
Al
Au
Cr—Cu—SiCr
Ni—Cu—Cr
V—Cu—SiCr
V—Cu—Cr
Травитель
HF + NH4F + H20
HF+NH4F + H20
HN03 + Н3РО4 + H20 +
CH3COOH
K3[Fe(CN)6] + H2NCSNH2 +
+ Na2S203 • 5H20
HC1; HF + HC1; HN03 + H2S04 +
+ H3PO4 + CH3COOH + H20
H3PO4 + H2S04 + HNO3 + H20 +
+ CH3COOH;
K3[Fe(CN)6] + KOH
H3PO4 + H2S04 + HNO3 + H20 1
+ CH3COOH;
HF + HC1
HNO3 + H2S04 + Н3РО4 + H20 +
+ CH3COOH;
HC1
Время
травления,
мин
До 7
Свыше 7
1
ДоЗ
До1
До1
До1
До1
Т, °С
125-130
125-130
В процессе
травления до
150-175
130
130
130
130
170
180
190
150
170
180
150
X, МИН
15
15
По 15*
между слоями
15
15
15
15
По 15*
между слоями
15
По 15*
между слоями
15
В случае последовательной фотолитографии через одну защитную маску фоторезиста.
Дополнительную последовательную термообработку
пленки фоторезиста осуществляют при травлении
(см. 5.7.2.6) остеклованного оксида на
полупроводниковой подложке или при селективной фотолитографии при
использовании одной защитной маски фоторезиста для
стравливания 2-3 слоев металлов или сплавов, а также
при травлении на большую глубину. Слой фоторезиста
термообрабатывают при 170-180 °С, через окна в слое
вытравливают металл, затем проводят вторичную
термообработку этого же слоя фоторезиста, но при более
высокой температуре (порядка 200 °С) и дотравливают
оставшийся слой металла. При вторичной
термообработке зависающие над окном края фоторезиста (вследствие
бокового подтравливания металла), размягчаясь,
затекают на стенки окна, и при дальнейшем травлении
исключается подтравливание этих участков.

Химия фотографических процессов
937
В случае использования негативного фоторезиста
ФН-11 в качестве материала межслойной изоляции,
защиты микросхем от внешнего воздействия или
технологической защиты при УЗ-обработке подложек
оптимальный режим термообработки слоя фоторезиста
составляет 30 мин при 140 °С.
При использовании пленок ФН-11 в качестве
защитной маски при получении элементов необходимой
конфигурации (катушки индуктивности, шариковые
выводы и др.) методом электрохимического
наращивания меди в борфторидном электролите оптимальной
температурой термообработки слоя является
температура 125 °С.
Термообработка слоев фоторезистов при
повышенных температурах оказывает существенное влияние на
физико-химических свойства (механическую
прочность, адгезию, усадку, спектральное поглощение)
негативного фоторезиста ФН-11 (на основе циклокаучука
с бисазидом) и позитивного ФП-РН2-7В.
Механическую прочность определяли путем царапания иглой
пленки фоторезиста, нанесенной на стеклянную
подложку, при приложении определенной нагрузки;
диаметр острия иглы 0,8 мкм. Усилие царапания (прореза-
ния пленки фоторезиста) определяли с помощью
прибора ПМТ-3, при этом образец с нанесенным слоем
фоторезиста передвигался с постоянной скоростью по
отношению к закрепленной игле, к которой
прикладывалась определенная нагрузка. Данный метод позволяет
определять минимальное значение нафузки,
оказывающее воздействие на пленку фоторезиста (появление
видимого следа под микроскопом) и максимальную
нагрузку, которую может выдержать пленка данного
фоторезиста (повреждение пленки на 100 % его
начальной толщины). В последнем случае величина нагрузки
может характеризовать величину адгезии пленки
фоторезиста к подложке. Толщину пленок фоторезиста
определяли с помощью МИИ-4.
Термообработку пленок фоторезистов вели на
воздухе в термостате с термостатированием ±5 °С и
постепенным подъемом до заданной температуры со
скоростью порядка 10 °С/мин. Термообработку образцов
проводили при температуре от 150 до 450 °С в течение
15 мин. После термообработки и выдержки образцов
при комнатной температуре не менее часа определяли
влияние приложения нагрузки на глубину
процарапывания пленки фоторезиста (см. рис. 5.7.3 и 5.7.4).
Можно видеть, что кривые имеют две характерные точки:
появление видимого следа процарапывания и переход к
удалению слоя фоторезиста с подложки. Последняя
величина нагрузки характеризует адгезию слоя
фоторезиста к подложке [25]. Первая точка характеризует
механическую прочность термообработанной пленки
фоторезиста (стойкость к истиранию).
Наличие точек перегиба на кривых рис. 5.7.3 и 5.7.4
показывает, что в этих точках прочность когезионной
связи в пленках фоторезиста превышает адгезионную
прочность слоя к подложке. Изменение температуры
термообработки для пленок сшитого фоторезиста ФН-11 в
интервале 120-150 °С практически не влияет на их
механическую прочность. Дальнейшее повышение
температуры термообработки приводит к значительному
повышению механической прочности слоя, очевидно,
вследствие уплотнения структуры пленки фоторезиста и
удаления низкомолекулярных продуктов. Влияние
температуры термообработки на механическую прочность
пленок позитивного фоторезиста проявляется уже при
повышении температуры до 150 °С за счет термолиза
нафтолизованных хинондиазидных групп, упрочнения
рельефа с образованием неплавких и нерастворимых
структур значительно большей молекулярной массы [6].
Повышение температуры свыше 300 °С для слоев
позитивного фоторезиста и 450 °С для ФН-11, вплоть до
выгорания, не приводит к повышению их механической
прочности. Определение адгезии термообработанных
пленок фоторезистов ФН-11 и ФП-РН2-7В проводили
по методике, предложенной Г.А. Старожук [26].
8, мкм
Рис. 5.7.3. Зависимость глубины процарапывания 5
пленок фоторезиста ФН-11 от приложенной нагрузки Р
при различных температурах термообоаботки:
/ — без термообработки; 2 — 150 °С; 3 — 200 °С; 4 — 250 °С;
5 — 300 °С; 6 — 350 °С; 7 — 400 °С; 8 — 450 °С
8, мкм
0 50 100 150 200
Р,г
Рис. 5.7.4. Зависимость глубины процарапывания 5
пленок фоторезиста ФН-РН2-7В от приложенной нагрузки Р
при различных температурах термообоаботки:
/ — без термообработки; 2 — 150 °С; 3 — 200 °С; 4 — 250 °С;
5 — 300 °С; 6 — 350 °С; 7 — 400 °С
На рис. 5.7.5 показаны зависимости нагрузки,
необходимой для появления видимой линии процарапывания
пленки, от температуры термообработки образца.
Наибольшая механическая прочность пленок негативного и
позитивного фоторезистов достигается при различных

938
Новый справочник химика и технолога
температурах термообработки: для ФН-11 она
составляет 350—400 °С, а для ФП-РН2-7В значительно ниже —
250 °С. Механическая прочность пленок негативного
фоторезиста ФН-11 несколько выше, чем пленок
позитивного фоторезиста (при обработке при оптимальных
температурах).
350 /,°С
Рис. 5.7.5. Зависимость начала появления видимой линии
процарапывания Р пленок фоторезистов от температуры
термообработки:
/ — фоторезист (ФН-11); 2 — фоторезист (ФН-РН2-7В)
структурных изменении в молекулах полимера за счет
взаимодействия с кислородом воздуха и разрыва связей в
результате воздействия повышенных температур. В
случае образцов позитивного фоторезиста наблюдалось
постепенное увеличение адгезионной способности с
возрастанием температуры термообработки (с
максимумом при 250 °С), сопровождающееся возрастанием
их механической и химической стойкости. Из кривых,
приведенных на рис. 5.7.7 видно, что оптимальное время
термообработки составляет 15 мин.
150 °С
350 °С
400 °С
450 °С
320
400
480
560
X, нм
(*)
100
200
300
400
500
Т,°С
Рис. 5.7.6. Температурно-временные зависимости
адгезионной способности образцов с пленками фоторезистов:
/ — негативного (ФН-11); 2 — позитивного (ФН-РН2-7В)
Рис. 5.7.7. Зависимости адгезионной способности пленок
фоторезистов от времени термообработки:
/ — негативного (ФН-11) при постоянной температуре 350 °С;
2 — позитивного (ФН-РН2-7В) при постоянной температуре 200 °С
Кривые на рис. 5.7.6 показали, что для ФН-11
имеют место два явно выраженных максимума: при
— 130 °С, предшествующий понижению адгезии, и
резко выраженный при 350 °С. При температурах выше
450 °С происходит полное сгорание полимера.
Повышение адгезии происходит, очевидно, вследствие
320
400
480
560
X, нм
(б)
Рис. 5.7.8. Зависимость коэффициента пропускания слоя
негативного фоторезиста ФН-11 (а) и позитивного
фоторезиста ФП-РН2-7В (б) действующего излучения при
различных температурах термообработки слоя
Из кривых, приведенных на рис. 5.7.8 можно видеть,
что наряду с изменением механических свойств,
происходит и изменение оптических характеристик в области
длин волн излучения 300-900 нм. Коэффициент
отражения обоих фоторезистов в малой степени зависит от
температуры термообработки. В случае ФН-11 пленки
(при 350 °С) наряду с низким пропусканием в УФ-
области спектра сохраняют достаточно высокую
прозрачность в области видимых длин волн, поэтому
данные слои могут быть использованы в качестве
маскирующего покрытия для изготовления бессеребряных
фотошаблонов. Одной из важнейших стадий получения
требуемой конфигурации элементов является
электрохимическое наращивание или химическое травление с
целью получения топологии рельефного рисунка в
технологическом слое с последующим удалением слоя

Химия фотографических процессов
939
фоторезиста. Как и все предыдущие технологические
процессы фотолитографии: выбор фоторезиста, его
нанесение на подложку, экспонирование и
термообработка, качество получаемого рисунка методом травления в
значительной степени определяется искусством
оператора. Все операции фотолитографии связаны между
собой и изменение режимов проведения той или иной
операции ведет к изменению режимов проведения
последующих операций.
5.7.2.6. Травление
Химическое жидкостное травление основано на
растворении в химических реагентах незащищенных
маской фоторезиста участков технологического слоя и
состоит из ряда стадий: диффузии и адсорбции молекул
травителя к поверхности подложки, химической
реакции, десорбции продуктов реакции и удаления их из
раствора.
Применяемые травители должны:
- обладать селективностью, т. е. способностью
активно вступать в реакцию с основным технологическим
слоем, не взаимодействуя с пленкой фоторезиста и
нижележащими технологическими слоями;
- не образовывать продуктов реакции (сильное
газовыделение), способствующих отслаиванию пленки
фоторезиста по контуру элементов рисунка и подтравливанию;
- допускать возможность подбора оптимальной для
данных условий скорости травления, обеспечивающей
минимальную плотность дефектов полученного рисунка.
К сожалению, процесс жидкостного травления
изотропен, т. е. неизбежно приводит к боковому
подтравливанию элементов рисунка.
Результат травления зависит от качества
сформированного защитного рельефа фоторезиста, его адгезии,
клина травления, типа травителя, температуры
травления и толщины стравливаемого материала.
Почти все металлы, используемые для создания
печатных токонесущих линий, травятся в системах,
содержащих различные неорганические кислоты. При
взаимодействии кислот с металлами происходит
выделение газообразных продуктов, отрицательно
влияющих на защитные свойства фоторезистов, что
увеличивает степень бокового подтравливания металла.
С увеличением концентрации неорганической кислоты
в растворе и его температуры степень бокового
подтравливания повышается. Учитывая это, необходимо
подбирать такие травящие системы и условия
травления, чтобы не происходило нарушения сцепления слоя
фоторезиста с поверхностью стравливаемого материала
по краю рисунка печатных элементов микросхемы.
Последнее может быть достигнуто путем снижения
температуры травителя, либо увеличением его вязкости.
Медь является основным материалом для создания
токонесущей части микросхемы. Медь не вытесняет
водород, поэтому ее травление можно вести только в
тех системах, которые содержат окислитель меди и
вещества, растворяющие образующийся оксид. Широкое
распространение на практике получила система
травления, содержащая в своем составе следующие
компоненты:
HN03 + Н3РО4 + CH3COOH + Н20
Для изменения скорости травления в данной
системе в зависимости от требуемого размера элементов и их
компоновки можно предложить различные
соотношения кислот Н3РО4 и СН3СООН. Эту травящую систему
можно представить как слабый раствор азотной
кислоты. Так как окисляющим агентом является азотная
кислота, то, следовательно, скорость травления зависит от
концентрации азотной кислоты, подведенной к
поверхности стравливаемого металла. Уксусная и фосфорная
кислоты растворяют оксид меди, но при этом
фосфорная кислота образует слабо диссоциирующие продукты,
что способствует замедлению скорости реакции.
Кроме того, фосфорная кислота увеличивает вязкость
системы, способствует более равномерному подводу
азотной кислоты к поверхности меди, следовательно,
более равномерному стравливанию материала и
уменьшению бокового подтравливания. Наличие
фосфорной кислоты в травящей системе позволяет
использовать травитель многократно в течение длительного
времени (10-15 дней), так как наличие слабо
диссоциирующих продуктов не дает возможности для
образования нерастворимого соединения Си(ОН)2 при
насыщении травителя ионами меди.
Следовательно, регулирование скорости травления
меди в данной системе травления возможно путем
изменения соотношения уксусной и фосфорной кислот
при постоянном содержании азотной кислоты и
температуре травящего раствора. Следует отметить, что
содержание азотной кислоты в системе должно быть
минимальным для того, чтобы ее роль заключалась лишь в
окислении меди, а растворение СиО происходило бы
благодаря наличию в системе фосфорной и уксусной
кислот.
При травлении слоев меди толщиной порядка 3-5 мкм
для получения линий шириной порядка 50-30 мкм при
высокой плотности компоновки проводников хорошие
результаты можно получить в травящем растворе
с повышенным содержанием фосфорной кислоты, мл:
Уксусная кислота 15
Фосфорная кислота 70
Азотная кислота 3
Вода 59
Температура раствора 17-25 °С, скорость травления
1-1,5 мкм/мин.
При травлении слоев меди толщиной более 5 мкм
можно рекомендовать травитель на основе этих же
компонентов следующего состава, мл:

940
Новый справочник химика и технолога
Уксусная кислота 66
Фосфорная кислота 17
Азотная кислота 17
Вода 50
Такое изменение соотношения уксусной и
фосфорной кислот в травящей системе приводит к
значительному увеличению скорости травления меди при той же
температуре травящего раствора. Однако из-за
уменьшения вязкости среды происходит увеличение
газообразования по краю пленки фоторезиста, что приводит к
возрастанию степени бокового растравливания
элементов по сравнению с результатами при использовании
первого раствора.
При травлении меди в указанных системах степень
подтравливания зависит от толщины пленки
фоторезиста. Чем тоньше пленка фоторезиста, тем меньше
величина усадки ее после термообработки, но уменьшение
толщины пленки приводит к уменьшению ее
механической прочности, при воздействии агрессивных сред
пленка фоторезиста растрескивается. Введение эпокси-
да ЭД-5 в состав позитивного фоторезиста дает
возможность получать хорошие защитные свойства пленки
фоторезиста даже при ее толщине 0,4-0,6 мкм,
стравливая слои меди до 10 мкм. При этом степень
подтравливания определяется лишь толщиной стравливаемого
слоя и составляет 5-6 мкм при толщине меди 4-6 мкм.
Следует отметить, в указанных травителях меди
одновременно происходит стравливание никеля.
При травлении меди в системах, содержащих в своем
составе вещества, образующие с Си+ стойкие комплексы,
таких как NH4N03, NH4C1, (NH4)2C03, К,Р207, не
происходит выделения газообразных продуктов, что
уменьшает подгравливание проводников под слоем фоторезиста
(не происходит нарушения сцепления пленки
фоторезиста с поверхностью стравливаемого материала). Правда,
скорость травления меди в таких растворах
значительно ниже (в 1,5-2 раза) по сравнению с выше
приведенными растворами меди. Но благодаря малой
агрессивности среды даже при времени травления порядка
10 мин не происходит разрушения пленки фоторезиста.
В качестве окисляющего агента в таких травящих
системах [28] применяют медные соли: CuCl2, CuS04,
Cu03, Cu(N03)2, (CH3C00)2Cu.
Один моль меди(И) окисляет один моль
металлической меди (с нулевой степенью окисления) до двух
молей меди(П):
П 2+ +
Си" + Си >• 2Си
Соотношение окислителя и комплексообразователя
в данной системе 1:2. Скорость травления меди в этом
случае является функцией рН раствора. Максимальная
скорость травления достигается при рН = 7,3^7,5. Для
поддержания постоянного значения рН раствора
применяют НС1 и NH4OH.
В табл. 5.7.19 приведены примерные составы трави-
телей (I—IV) меди.
Таблица 5.7.19
Состав травителей [28]
Пояснение. Температура травящих растворов 65-75 °С.
Травитель
CuS04 • 5Н20
СиС12 • 2Н20
К4Р207
NH4N03
NH4C1
Монометанолам ин
v2o5
Концентрация, г/л
I
50
100
100
200
II
50
100
100
25
III
50
50
50
200
IV
50
100
150
При травлении меди в приведенных травящих
растворах нет необходимости осуществлять зачистку
схемы после травления, так как растворение металла по
всей поверхности подложки происходит равномерно
в отличие от травления пленок меди в травителях на
основе уксусной и фосфорной кислот. Данными травите-
лями можно пользоваться в течение длительного
времени при условии своевременной корректировки рН
раствора.
Состав травителей меди для производства печатных
плат подробно описан в пособии В.А. Ильина [23], а
также даны рекомендации по наиболее эффективным
травителям, основные характеристики ряда
применяемых в производстве растворов, рассмотрены
требования, предъявляемые к травильным растворам.
В производстве печатных микросхем хром
применяется в качестве адгезионного подслоя под медь, а
также для создания резисторов. Обычно травление
хрома осуществляют в разбавленных серной или
соляной кислотах с применением металлического алюминия
в качестве инициатора реакции. Травление весьма
агрессивное (время травления — секунды), что затрудняет
получение точных размеров резисторов.
В случае селективного травления при изготовлении
микросхем с резисторами с точно заданными размерами
наилучшие результаты достигаются при травлении
хрома в растворе красной кровяной соли.
Травление «мягкое», без выделения газообразных
продуктов. Данный травитель хрома содержит некоторое
количество КОН. При взаимодействии КОН с красной
кровяной солью происходит образование желтой
кровяной соли по реакции:
2K3[Fe(CN)6] + 2KOH >
>2К4 [Fe(CN)6] + H20 + 0,5О2

Химия фотографических процессов
941
и уже последняя, взаимодействуя с металлическим
хромом, связывает его в комплекс [29].
Как и в случае травления меди, скорость травления
хрома определяется рН среды. Максимальная скорость
травления достигается при рН = 13,2+13,5 (при
дальнейшем увеличении рН раствора происходит
разрушение фоторезиста ФП-383 даже с добавкой эпоксида ЭД-5).
В состав травителя хрома входят:
K3[Fe(CN)6] 30 г
2% КОН 100 мл
Скорость травления в указанном составе значительно
ниже, чем в неорганических кислотах НС1 и H2S04.
Например, слой хрома толщиной 0,06 мкм стравливается в
составе с красной кровяной солью в течение минуты,
тогда как в НС1 он стравливается мгновенно. Но, с
другой стороны, при травлении в неорганических кислотах
равномерность стравливания и качество получаемого
рисунка зависят от режимов напыления хрома. Чем выше
температура напыления, тем труднее добиться полного
и равномерного стравливания хрома с подложки.
При травлении в составе с красной кровяной солью
режимы напыления не влияют на полноту стравливания
и качество получаемого рисунка. Кроме того, травление
в данном составе дает возможность использовать хром
и в качестве резистивного слоя, и в качестве защиты
меди от атмосферного воздействия одновременно.
Алюминий часто используют для создания
устройств на поверхностных активных волнах, для
получения электродов с малыми размерами и промежутками
между ними [30].
При защите позитивными резистами в основном при
травлении алюминия [16] пользуются нагретой орто-
фосфорной кислотой, либо «холодным» травителем,
состоящим из смеси ортофосфорной, уксусной и
азотной кислот и воды. Ортофосфорная кислота имеет
большую вязкость, поэтому удаление пузырьков
водорода, образующихся при травлении, затруднено;
удалять же их необходимо для того, чтобы не оставались
непротравленные участки — характерные круглые
«пятачки» алюминия. Из-за повышенной вязкости скорость
травления ограничена диффузией молекул травителя
и, следовательно, зависит от толщины слоя алюминия.
Для тонких слоев алюминия (не толще 1,6 мкм)
можно рекомендовать 45% раствор ортофосфорной
кислоты при 60± 1 °С.
Для толстых пленок (5-10 мкм) рекомендуется раствор:
Ортофосфорная кислота {omi = 1,73) 60 мл
Изопропиловый спирт 15 мл
Деионизованная вода 10 мл
Количества указаны для одновременной обработки
10 пластин; скорость травления 0,33 мкм/мин,
температура 60±1 °С.
Соотношения компонентов в «холодных» травителях
могут быть следующими [16]:
Ортофосфорная кислота (оотн = 1,73) 12 ч.
Уксусная кислота 5 ч.
Азотная кислота 2 ч.
Вода 1 ч.
а также:
Ортофосфорная кислота (оотн = 1,73) 75 ч.
Уксусная кислота 15 ч.
Азотная кислота 3 ч.
Вода 5 ч.
При работе с этими травителями также с успехом
применяется вибрация. Уменьшить вредное влияние
вязкости травителя помогает вибрация с частотой 30-50 Гц
и малой амплитудой; скорость травления при этом
возрастает, а ее зависимость от толщины слоя ослабевает.
При работе с негативными фоторезистами
появляется возможность использования щелочных травителеи.
Так, в случае применения фоторезиста на основе цик-
локаучука с бисазидами можно успешно использовать
травитель состава [30]:
Едкий натрий 1 г
Желтая кровяная соль 88 г
Вода 800 мл
Температура раствора комнатная, скорость травления
0,5 мкм/мин.
В случае травления термостабильного сплава
44НХМТ, который используется при изготовлении
ДУЛЗ с отражательными решетками [31] применяется
травитель на основе хлорида железа.
Время травления на глубину 7-8 мкм в растворе
хлорида железа в присутствии азотной кислоты
составляет 8-10 мин, а в растворе хлорида железа (с
относительной плотностью 1,30) без азотной кислоты 1,0-1,5 мин.
Кроме того, введение кислоты увеличивает боковое
подтравливание под пленку фоторезиста (пленочный
фоторезист СПФВ), что ухудшает качество получаемых
линий задержки. Поэтому предпочтительнее
использовать травитель, содержащий хлорид железа с
относительной плотностью 1,30 без кислоты. Травление
производится при комнатной температуре.
Для создания конфигурации пленочных элементов в
процессе фотолитографии используют селективное
растворение многослойных структур, осажденных в едином
технологическом цикле вакуумного напыления. На
подложки последовательно напыляют резистивную пленку
и структуру контактных площадок, состоящую обычно
из двух-трех материалов. С целью получения
тонкопленочных резисторов (ТПР) и проводников с
контактными площадками применяют двойную
фотолитографию. Первая фотолитография — для суммарного
резистивного и проводящего слоев, вторая — для снятия

942
Новый справочник химика и технолога
проводящего слоя с резистивной пленки
избирательным травлением [10]. При двойной фотолитографии
производят тщательный выбор травителей, селективно
воздействующих на материал или группу материалов в
соответствии с конструкцией ТПР. Ряд травителей для
проведения фотолитографических процессов с
избирательным травлением структур «резистивная пленка—
контактная площадка» приведены в табл. 5.7.20.
Таблица 5.7.20
Травители для избирательного травления структур
ТПР [10]
Структура ТПР
Хром—медь—никель
Cr—Cu—Ni
Нихром—медь—никель
NiCr—Cu—Ni
РС-3710—хром-
медь—никель
РС-3710—Cr—Cu—Ni
Рений—хром—никель
Re—Cr—Ni
РС-3710—нихром-
медь—никель
РС-3710—NiCr—Cu—
Ni
МЛТ-ЗМ—ванадий—
медь
МЛТ-ЗМ—V—Си
МЛТ-ЗМ—нихром—
медь
МЛТ-ЗМ—NiCr—Си
Травители
Для Cu—Ni — 38% HN03.
Для Сг — раствор состава:
NaOH — 20 г/л;
K3Fe(CN)6 —ЗООг/л;
вода— 1 л
Для Си—Ni — 38% HNO3
Для NiCr —HC1
Для Си—Ni — 38% HNO3.
Для Сг раствор состава:
NAOH — 20 г/л;
K3Fe(CN)6 — 300 г/л;
вода— 1 л.
Для РС-3710 смесь состава:
ЬШОз — 30 г;
HF— 10 г;
НС1 — 0,50 г
Для^' — 38%HN03
Для Re раствор состава:
NAOH — 20 г/л;
K3Fe(CN)6 —ЗООг/л;
вода — 1 л
Для Си—Ni — 38% HNO3
Для РС-3710 смесь состава:
HN03 — 30 г;
HFe—Юг;
НС1 — 0.50 г.
Для NiCr— HC1
Для Си раствор состава:
Н3Р04 — 40 мл;
HN03 —10 мл;
СНзСООН—10 мл;
вода — 40 мл.
Для МЛТ-ЗМ смесь состава:
НС1 — 45 мл;
HF — 5 мл;
вода — 50 мл,
ИЛИ
НС1 — 30 мл;
HF—10 мл.
Для Си — любой из травителей
Для Си (см. выше).
Для NiCr — соляная кислота.
Для МЛТ-ЗМ смесь состава:
HN03 — 35 мл;
HF — 5 мл;
вода — 60 мл
Окончание табл. 5.7.20
Структура ТПР
МЛТ-ЗМ—ванадий—
алюминий (Си)
МЛТ-ЗМ—V—А1 (Си)
МЛТ-ЗМ—ванадий—
алюминий (Си)
МЛТ-ЗМ—V—А1 (Си)
Травители
Для V—А1 раствор состава:
Н3Р04 — 40 мл;
HN03—10 мл;
СНзСООН— 10 мл;
вода — 40 мл.
Для МЛТ-ЗМ смесь состава:
HN03 — 35 мл;
HF — 5 мл;
вода — 60 мл
Молибден химически менее активен, чем хром: хром
травится в разбавленной соляной и серной кислотах,
молибден не поддается травлению (растворяется в горячих
кислотах).
Травление молибдена осуществляют в смеси кислот,
например, азотной и соляной (3 : 1) или азотной и
серной: 12 ч. азотной кислоты, 1 ч. серной кислоты, 7 ч.
воды [16]. Скорость травления -0,8 мкм/мин, окончание
травления точно зафиксировать трудно, поэтому
наблюдается значительная неоднородность результатов.
Лучшее качество фотолитографии наблюдается при
использовании более медленных травителей, состоящих из смеси
азотной, ортофосфорной и уксусной кислот. В табл. 5.7.21
приведены рецептуры травителей. Скорость травления в
них лежит в пределах от 0,2—0,25 мкм/мин (травители
№ 3 и 4) до 0,66 мкм/мин (травитель № 5).
Таблица 5.7.21
Составы травителей молибдена [16]
Вещество
Ортофосфорная кислота
Азотная кислота
Уксусная кислота
Вода
Соотношение компонентов, ч.
1
15
7
3
1
2
75
3
15
5
3
7
1
1
1
4
2
1
2
2
5
15
2
3
1-3
Для электролитического травления с защитой
фоторезистом применяют [32] электролит следующего
состава: 40 % ортофосфорной кислоты, 16 % серной
кислоты, 43,5 % воды, 0,5 % поверхностно-активного
вещества. Плотность тока 1,16 А/см температура
60 °С. Можно также травить в 30% серной кислоте при
плотности тока 0,1 А/см2 и комнатной температуре.
Вольфрам. Для травления вольфрама используют
смесь аммиака с пероксидом водорода в соотношении 3 : 2
или 4 : 3 [33]. Скорость травления 40 нм/мин, причем
рекомендуется нагревать травитель до 30 °С и
применять ступенчатое травление с промежуточными
стадиями промывки и сушки при 160 °С в течение 5 мин.
Можно также применять травитель следующего состава
[34]: 1 ч. NaOH, 3,5 ч. K3Fe(CN)6, 75 мл воды. Однако у
обоих травителей мала скорость травления и большие
значения рН. Для снижения степени воздействия на
пленку фоторезиста предложено [16] использовать
травители, в которых гексацианоферрат(ферроцианид)

Химия фотографических процессов
943
калия сочетается со слабыми основаниями, такими,
как этилендиамин или аммиак, например 0,5 М эти-
лендиамина — 0,5 М НС1, 0,1 М K3Fe(CN)6 [35]. У
такого травителя рН = 7,5^-9,5 и скорость травления
велика (1 мкм/мин).
Вольфрам хорошо травится электролитически с
защитой негативным фоторезистом в составе: 5 % КОН,
5 % K3Fe(CN)6, 1 % поверхностно-активного вещества,
остальное вода. Скорость травления 5 нм/с при
плотности тока 200 мА/см~ [36].
Тантал. Травят в смеси азотной и плавиковой
кислот в соотношении 1 : 1 [34].
Золото. Можно травить в царской водке, но наиболее
приемлемые результаты дает травитель, состоящий из
иодида калия, иода и воды [37].
Кермет. Рекомендуется [16] применение
«взрывной» фотолитографии, т. к. трудно подобрать
травитель, обеспечивающий хорошее качество при обычном
травлении.
На маску позитивного резиста толщиной более
1 мкм наносят при температуре подложки 300 °С
подслой ванадия толщиной 0,5 мкм и затем слой кермета
толщиной 0,2 мкм, после чего «взрывали» фоторезистив-
ную маску в 54% азотной кислоте [38].
На 1 ч. этого травителя добавляли 5 ч. этиленглико-
ля и 4 ч. воды. Такой состав позволяет проводить
фотолитографию по золоту в системе
золото—молибден, не действуя на молибден; скорость травления
0,36 мкм/мин [39].
Платина. Применяют нагретые смеси азотной
кислоты с фтористоводородной (1 : 5, 70 °С) [40], либо
с соляной кислотой.
Арсенид галлия. Для изотропного травления
используют составы:
- 1 ч. брома и 1000 ч. метанола;
- 1 ч. 30% перекиси водорода, 5 ч. серной кислоты
и 1-2 ч. воды;
- 3% раствор гипохлорита натрия.
Обычно применяют дополнительную защиту
оксидами кремния или алюминия. Растравливание даже с
защитой оксида достаточно сильное — до 20 мкм при
размерах окна 100 мкм и глубине травления 25 мкм.
Такое большее растравливание и неровность дна лунок,
вероятно, связаны [ 16] с адсорбцией молекул травителя
на границах оксидной маски; это затрудняет диффузию
молекул. Применение травителя 0,7 М Н202 + 1 М NaOH,
для которого лимитирующим фактором является не
диффузионный, а химический механизм, позволяет
улучшить качество фотолитографии на негативном
фоторезисте. Арсенид галлия, так же, как и другие
интерметаллические соединения, можно травить в смесях
азотной, фтористоводородной и уксусной кислот,
аналогично кремнию.
Анизотропное травление арсенида галлия
осуществляют в составе: Н202 — NH4OH [40]. Скорость травления
составляет 0,1-0,2 мкм/мин при травлении пластины,
ориентированной по плоскости (100).
Арсенид индия, фосфид галлия, антимонид
индия. Для травления арсенида индия пригодны составы
[41], из которых для фотолитографии чаще [16]
применяют следующий: 3 ч. азотной кислоты, 1 ч.
фтористоводородной кислоты и 2 ч. воды. Травление при
комнатной температуре со скоростью около 40 мкм/мин
для плоскости (111).
Фосфид галлия травят в смесях азотной кислоты
с соляной или фтористоводородной 1 : 1 [41].
Антимонид индия можно травить в этих же смесях,
добавляя, если нужно замедлить реакцию, 1 ч. воды.
Диоксид кремния. Для травления термически
выращенного диоксида кремния используют составы на
основе фтористоводородной кислоты и фторида аммония
[16]. Рекомендуемый в зарубежной практике травитель
имеет состав: 7 ч. фторида аммония в 40% водном
растворе и 14 ч. фтористоводородной кислоты.
В работе [39] предложен тот же травитель с
соотношением 32 : 2,5, скорость травления при температуре
22±3 °С составляет примерно 0,08 мкм/мин. При
повышении температуры скорость возрастает и при 40 °С
достигает 0,22 мкм/мин, т. е. необходимо термостати-
ровать процесс травления. Применяют также травители
с другими соотношениями составляющих, например:
1) 10 ч. фторида аммония, 3 ч. фтористоводородной
кислоты и 20 ч. воды; скорость травления 0,12 мкм/мин [42];
2) 3 ч. фторида аммония, 1 ч. фтористоводородной
кислоты и 7 ч. воды; скорость травления 0,06 мкм/мин [43].
Травители при длительном хранении «стареют»,
скорость травления уменьшается (примерно на 20 %).
В работе [43] предложен скоростной травитель
(0,22 мкм/мин): 2 ч. серной кислоты (d0TU = 1,135), 1 ч.
фторида аммония.
Монооксид кремния. Все травители содержат в тех
или иных количествах фтористоводородную кислоту;
введя различные компоненты можно регулировать
скорость и качество травления [16]. Чаще всего травление
монооксида кремния приходится выполнять в составе
многослойной системы — разведки металлизации в
интегральных схемах или пассивирующих покрытиях.
В этих случаях важно, чтобы травитель не воздействовал
на другие слои. Рекомендуются следующие составы:
1) монооксид кремния на слоях молибден—
золото—молибден [44]: 1 ч. фтористоводородной
кислоты, 5 ч. 2% раствора AgN03, 5 ч. воды;
2) монооксид кремния на слоях хром—золото—хром
[44]: 2 ч. фтористоводородной кислоты, 2 ч. фторида
аммония, 5 ч. нитрата серебра, 20 ч. воды;
3) монооксид кремния на слое РЬО • Si02 • В203 • МеО
[45]: 13 ч. фтористоводородной кислоты, 100 ч. 2-ме-
тилпропан-1 -ола(изобутилового спирта), скорость
травления 0,5-0,8 мкм/мин.
Оксиды металлов. Травление А120з осуществляют
в нагретой ортофосфорной кислоте. Для травления
Fe203 используют [46] водный раствор соляной кислоты
(в равном соотношении), при комнатной температуре
скорость травления составляет около 3 нм/с и сильно

944
Новый справочник химика и технолога
пластину в кислоту [16]. Травление происходит только
в момент выделения водорода, т. е. цинка должно
хватить для образования водорода в течение всего времени
травления. В случае неполного травления пластину
можно извлечь, промыть, просушить, снова нанести
эмульсию и продолжить травление.
Германий. Наиболее широко используется трави-
тель состава [16]: 1 ч. фтористоводородной кислоты, 1 ч.
азотной кислоты, 1 ч. пероксида водорода и 4 ч. воды.
Скорость травления около 3 мкм/мин, степень
растравливания не превышает 10 % при травлении на глубину
не более Юмкм. В табл. 5.7.22 приведены травители
для германия и кремния, применяемые на практике [1].
Скорость травления кремния и германия зависит от
химического состава и температуры травителей, кри-
сталллографической ориентации поверхности,
концентрации примесей в полупроводнике.
Таблица 5.7.22
Травители* для германия и кремния [1]
Название
травителя
Состав травителя
Условия
травления
Скорость
травления,
мкм/мин
Примечание
Германий
Йодный
СР-4
СР-4А
Ртутный
ДЭША
Ртутный
Медный
Серебряный
Перекисный
№2
(супер оксоль)
Травитель
фирмы RCA
10 мл HN03 + 5 мл HF + 11 мл СН3СООН +
+ 30 мл 12
25 об. ч. HN03 + 15 об. ч. HF +
+ 15 об. ч. СНзСООН + 0,3 об. ч. Вг2
5 об. ч. HN03 + 3 об. ч. HF + 3 об. ч. СН3СООН
4 об. ч. HN03 + 2 об. ч. HF + 15 об. ч. СН3СООН
30 мл HN03 + 30 мл HF + 40 мл Н20 с 1,33 г
Hg(N03)2
1 об. ч. HN03 + 2 об. ч. HF +
+ 1 об. ч. 10%Cu(NO3)2
1 об. ч. HN03 + 2 об. ч. HF + 2 об. ч. 5% AgN03
2 об. ч. 30% Н202 + 1 об. ч. 48% HF
1 об. ч. Н202 + 1 об. ч. HF + 4 об. ч. Н20
600 см3 HN03; 300 см3 СН.СООН; 100 см3 HF:
25 мг KI
Комнатная
температура
То же
»
»
»
»
25 °С
Комнатная
температура
Тоже
Комнатная
температура
37
30-50
30
25
12
25
8,5
1,2
Применяется для
травления
плоскости (100)
Применяется для
травления
плоскостей (100), (111)
Применяется для
травления
плоскости (ПО) с
осаждением на
поверхности серебра
зависит от условий осаждения пленки оксида железа,
в частности от температуры осаждения. Оксиды индия
1п02 и олова Sn02 химически очень стойки к кислотам
(за исключением фтористоводородной кислоты) и их
солям. Травить эти оксиды можно в нагретых щелочах,
но маски из фоторезиста не выдерживают подобной
обработки. Поэтому для фотолитографии чуть ли не
единственным выходом [16] является использование
реакции замены олова или индия активным металлом,
например, цинком:
2НС1 + Zn = ZnCl2 + Н2
+ 2НС1
Sn02 + H2 >■ SnCl2 + 2H20
Практически цинк вводят в раствор соляной кислоты
в виде цинковой пыли. Приготавливают водную
суспензию цинковой пыли, наносят ее на пластину и опускают

Химия фотографических процессов
945
Окончание табл. 5.7.22
Название
травителя
Травитель
фирмы RCA
Гинохлорит
натрия
Состав травителя
10 мл HNCb 10 мл насыщенного раствора щавелевой
кислоты СООН- СООН
7 мл НС1; 1 мл HN03 в уксусной кислоте или
глицерине
1 об. ч. 10%NaOCl + 10 об. ч. Н20
Условия
травления
35 °С
35 °С
40 °С
Скорость
травления,
мкм/мин
0,8
1,5
Примечание
Кремний
Травитель
Уайта
СР-4А
SD-I
Серебряно-
гликолевый
3 об. ч. HN0.3 + 1 об. ч. HF
5 об. ч. HN03 + 3 об. ч. HF + 3 об. ч. СН3СООН
18 мл HN03 + 25 мл HF + 5 мл СН3СООН +
+ 0,1 мл Вг2 + 10 мл Н20 + 1 г (Cu(N03)2
7 об. ч. 0,6% Na2Cr207 + 20 об. ч. HF;
30 об. ч. HN03
400млН>Ю3; ЮмлНР;
10 мл раствора AgN03 (1 г AgN03 в 300 мл Н20);
200 мл пропиленгликоля
Комнатная
температура
То же
»
»
»
184,5
0,1
Полирующий
травитель
Кислоты HN03, HF. HCl, H2S04, CH3COOH — концентрированные, Н202 — 30% раствор.
Реакции, имеющие место при химическом
травлении, могут быть представлены в следующей
упрощенной схемой:
Ge ** GeO ** Ge02;
Ge02 + 6HF >• GeF + 2 H20 + 2H+
Источником атомов кислорода служит азотная
кислота или пероксид водорода. Наиболее распространенными
травителями для кремния являются смеси на основе
азотной и плавиковой кислот, реагирующие по реакции:
3Si + 4HN03 + 18HF = 3H2(SiF6) + 4NO + 8Н20
Пероксид водорода является плохим травителем для
кремния из-за нерастворимости поверхностного оксида
кремния в воде [1].
После получения требуемой конфигурации
рисунка методом травления или наращивания необходимо
удалить слой фоторезиста, прошедшего
термообработку при повышенных температурах. В табл. 5.7.23
приведены составы для удаления пленок различных
фоторезистов в зависимости от температуры их
термообработки.
Таблица 5.7.23
Составы для удаления пленок фоторезистов
в зависимости от температуры
термообработки [48]
Фто-
резист
ФП-
383
ФП-
РН7
ФП-
РН7
ФП-117
ФН-11
ФИ-11
Т, °С
120-125
120-125
135-150
170-185
125
140 и
выше
Состав
для удаления
Ацетон,
диоксан
Ацетон
Диметилформ-
амид, мономе-
таноламин
H2S04;NaOH;
HN03
Хлобензол,
ксилол, толуол
Примечание
При нормальных
условиях
То же
»
С подогревом
С механическим
воздействием
Практически
снимается только в
плазме

946
Новый справочник химика и технолога
5.7.2.7. Удаление пленки фоторезиста
Химические способы удаления пленок фоторезистов
не всегда удобны, т. к. требуют применения
агрессивных кислотных и щелочных растворов при
повышенных температурах или использования смеси токсичных
растворителей с применением механического
воздействия на удаляемый слой, что можег привести к подграв-
ливанию токонесущих слоев или к их механическому
повреждению. Кроме того, химические методы не
гарантируют полного удаления органической пленки
с поверхности металла [47].
Физико-химические способы обработки подложек
имеют ряд преимуществ по сравнению с другими
химическими способами, например, чистоту получаемых
продуктов реакции, отсутствие высоких температур нагрева
элементов конструкции, возможность проведения
низкотемпературных реакций в любой газовой среде,
возможность проведения прецизионной локальной
обработки отдельных участков подложки без термического
воздействия на всю подложку, возможность
автоматического управления процессом и т. д. [48]. Впервые
такая обработка была проведена фирмой «Signetics»,
которая использовала вместо химических травителей
плазму, возбужденную радиочастотой. Эксперименты
показали, что низкотемпературное воздействие плазмы
позволяет полностью очистить подложки от слоя
фоторезиста, не ухудшая свойств полупроводникового
материала [49]. Сведения об установках удаления
фоторезиста в плазме, разработанных различными
американскими фирмами приведены в табл. 5.7.24.
Таблица 5.7.24
Установки для удаления фоторезиста в плазме [48]
Модель
1101
2101
1003
YPS 2003
PDS-302
PDS-504
YPC-1013B
YPC-1101B
YPC-1201B
2003В
2103В
2104
2101В
140В
Фирма, страна
International Plasma
Corp., США
Тоже
»
Radio Frequency Co.,
США
Monte Toal Assaciates,
США
Отделение Trapelo
Division фирмы LEE, США
To же
International Plasma
Corp., США
Тоже
»
»
»
»
»
Radio Frequency Co.,
США
Основное назначение
Удаление фоторезиста
Удаление фоторезиста, очистка подложек
перед диффузией, очистка стекла
Удаление фоторезиста
Очистка кремниевых подложек в иони-
зированнм кислороде; лабораторное
обеззоливание карбосодержащих
материалов; электродно-плазменное
исследование ионизирумых газов
Удаление фоторезиста с пластин
Удаление фоторезиста с пластин
Удаление фоторезиста, нанесение
фотомасок, очищение подложек
Удаление фоторезиста
То же
»
»
»
»
Очистка подложек и удаление
фоторезиста
Параметры установок
Мощность 1 кВт
Частота 13, 56 МГц
Длина камеры 90 см
Диаметр 80 см
Мощность 3 кВт
Частота 40, 68 МГц
Температура 100 °С
Мощность 0-300 Вт
Расход газа 0-900 см3/мин
Время 0-90 мин
Мощность 300 Вт
Мощность 1000 Вт
Мощность 2000 Вт
Мощность 300 Вт
Мощность 1000 Вт
Мощность 300 Вт
Мощность 2000 Вт
Мощность 1500 Вт
В [48] приведены результаты работы по созданию
установки для удаления различных фоторезистов в плазме,
определены оптимальные режимы обработки пластин и
приведена оценка воздействия плазмы на металлические
и диэлектрические пленки, нанесенные на ситалловые
подложки. В качестве фоторезистов применяли
негативные (на основе циклокаучука с бисазидом) и позитивные
(ФП-383 и СФ-200). В состав ряда образцов пленок
фоторезиста ФП-383 вводился эпоксид ЭД-5,
предварительно сплавленный с новолаком К-18 в соотношении 1 : 5.
Величина колебательной мощности на выходе
генератора изменялась в пределах от 300 до 1500 Вт, а
разрежение в реакционной камере меняли от 66,6 Па до
1,3 кПа (от 0,5 до 10 мм рт. ст.).

Химия фотографических процессов
947
С увеличением мощности генератора при постоянном
значении давления в реакционной камере
продолжительность процесса полного удаления фоторезистов с
подложек уменьшалась, после чего изменялась
незначительно (рис. 5.7.9).
На рис. 5.7.10 приведена кривая зависимости
времени удаления фоторезиста от давления в реакционной
камере. Начальный участок кривой (до р = 533,2 Па =
= 4 мм рт. ст.) показывает, что время удаления
фоторезиста обратно пропорционально величине давления газа.
200
600 1000
/, мин
Рис. 5.7.9. Зависимость продолжительности удаления
фоторезиста от мощности генератора на входе
(р = 66,6 Па = 0,5 мм рт. ст.)
Рис. 5.7.10. Зависимость времени удаления фоторезиста
от давления в реакционной камере
Было установлено, что в созданном устройстве
плазма не возбуждалась при разрежении менее 66,6 Па
(0,5 мм рт. ст.) и концентрировалась только в области
индуктора при значении давления 1,3 кПа (10 мм рт. ст.)
и более. При дальнейшем увеличении давления
уменьшение времени очистки пластин от фоторезиста
практически несущественно.
Между продолжительностью воздействия плазмы на
пластину с нанесенным фоторезистом и типом
фоторезиста существует определенная зависимость. Как видно
из кривых, приведенных на рис. 5.7.11, наиболее
быстро происходит удаление слоев фоторезиста на основе
циклокаучука с бисазидом и фоторезиста ФП-383.
Добавление в состав ФП-383 эпоксида ЭД-5 очень мало
отражается на времени удаления фоторезиста с
пластины. Следует отметить, что удаление таких слоев
химическим способом представляет большую трудность и
практически решается одновременным применением
растворов и механическим воздействием.
Анализ подверженных плазменному воздействию
пластин показал, что при значениях давления 399,9-
799,8 Па (3-6 мм рт. ст.) и величинах мощности на
выходе генератора порядка 1 кВт происходит окисление
медных и никелевых слоев. Однако оксидная пленка
легко удалялась в обычных слабых декапирующих
растворах. После удаления оксидной пленки на
поверхность, освобожденную от слоя фоторезиста,
электрохимически осаждали медь или никель толщиной порядка
20-50 мкм. Электрохимически осадки металлов были
сплошными, по всей поверхности, расслаивания между
слоями вакуумного и электрохимически осажденного
металлов не наблюдалось, что указывает на полное
удаление следов фоторезиста с поверхности пластины
в плазме.
Однако, следует отметить, применение плазмы для
удаления пленок фоторезистов несовместимо со
схемами, чувствительными к поверхностным зарядам,
например, схемами на МОП-приборах и матрицами
высоковольтных диодов [50].
100 200 300 400
/ан, млА
Рис. 5.7.11. Зависимость продолжительности удаления
фоторезиста от типа фоторезиста
(р = 1,3 кПа = 5 мм рт. ст.; U = 2250 В):
/ — СФ-200 (20 %); 2 — ФП-383; 3 — ФП-383 с добавлением ЭД-5;
4 — СФ-200 (10 %); 5 — циклокаучук (ГИПИ-4) с бисазидом
5.7.3. Другие виды литографии
Как видно из табл. 5.7.25, в которой сравниваются
различные методы литографии, рентгеновская
литография позволяет получать размеры элементов около
0,1 мкм [16,54].
Рентгено литография представляет собой метод
контактной печати, аналогичный методу
фотолитографической контактной печати с зазором и
использующий актиничное излучение мягких рентгеновских
лучей с X = 0,2-И ,5 нм, что способствует устранению
дифракционных ограничений, характерных для
фотолитографии [55]. Ей присущи такие неоспоримые
преимущества, как высокая разрешающая способность
(примерно 500 нм), нечувствительность к пыли и
загрязнениям, отсутствие проблем, связанных с рассеянием,
возможность применения как позитивных, так и нега-

948
Новый справочник химика и технолога
тивных рентгенорезисгов, возможность экспонирования
всей пластины в отсутствие вакуума, простота и низкая
стоимость [56]. Разрешающая способность реально
ограничена величиной поглощения рентгеновского
излучения металлическим рисунком шаблона. Шаблоны,
применяемые в процессе рентгенолитографии,
изготавливаются с помощью электронолитографии из пленок
золота на кремниевой подложке толщиной 2-5 мкм.
Кремний может быть заменен майларом, который
обладает меньшим коэффициентом поглощения, что позволяет
увеличить толщину подложки [56]. Рисунок шаблона
выполняется на пленке золота, обладающего большим
коэффициентом поглощения рентгеновских лучей.
Дальнейшее повышение разрешающей способности
обеспечивают электронно-лучевые методы (табл. 5.7.25).
Вышеуказанные методы литографии для получения
требуемой конфигурации элементов с высоким
разрешением, как и метод оптической литографии, требуют
Сравнение различных
специальной разработки новых резистов,
технологического оборудования, технологических процессов и
условий их проведения, а также отдельного и детального
описания этих методов литографии (достоинств,
недостатков, возможностей и технологических режимов и т. д.).
К основным достоинствам фотолитографии
относятся:
- повышение разрешающей способности,
проявляющееся в разработке методов проекционной
фотолитографии и, особенно, в переходе от оптической
фотолитографии к рентгеновской и электронно-лучевой
литографии;
- улучшение реального качества процесса, в первую
очередь снижение плотности локальных дефектов за
счет повышения производственной гигиены,
автоматизации процесса, сокращения числа операций (например,
создание рисунка без шаблона, т. е. непосредственно на
рабочей пластине).
Таблица 5.7.25
методов литографии
Характеристика
процесса
Длина волны
излучения, нм
Практическое
разрешение,
мкм
Шаблон
Время
экспонирования
(стандартная
пластина)
Совмещение
Достоинства
Оптическая
контактная
300
0,6-1,0
Стекля ный
с хромовым
покрытием
Секунды
Визуальное, фон
Простота,
высокая
производительность
литография
проекционная
300
0,4-1,0
Стекля ный
Десятки секунд
го электрическое
Отсутствие
износа шаблонов,
более чистые
условия,
отсутствие
дифракции в зазоре
между
шаблоном и резистом
Рентгеновская
литография
0,4-1,4
0,7
Кремниевый
с золотым
покрытием
От нескольких
секунд до
нескольких минут
С помощью
датчика
рентгеновского
излучения
Отсутствие
контакта при
обеспечении
высокой
разрешающей
способности,
высокая
производительность,
относительная
простота
(пластина не в
вакууме)
Электронно-лучевая литография
сканирующая
0,01
0,1-0,15
Не нужен
От нескольких
минут до
нескольких часов
(сложные
рисунки)
С помощью спец]
электрического ci
Отсутствие
шаблона,
высокая
разрешающая способность
полная проекция
0,01
1,0-2,0
Сложный
фотокатод
Десятки секунд
яального датчика
ягнала
Высокие
производительность и
разрешающая
способность

Химия фотографических процессов
949
Окончание табл. 5.7.25
Характеристика
процесса
Недостатки
Оптическая фотолитография
контактная
Износ шаблонов
и повреждение
слоя при
контакте, дифракция в
зазоре между
шаблоном и ре-
з истом
проекционная
Сложная оптика,
мощные УФ
осветители,
трудности
фокусировки
высокоразрешающих
объективов
Рентгеновская
фотолитография
Трудности
фокусировки
рентгеновских
лучей,
необходимость
вакуумной системы
для источника
Электронно-лучевая фотолитография
сканирующая
Сложное
оборудование,
помещение
пластины в вакуум,
трудности
совмещения,
низкая
производительность
полная проекция
Сложное
оборудование, помещение
пластины в
вакуум, трудности
совмещения,
сложности
изготовления шаблонов-
фотокатодов
5.7.4. Математическое моделирование
фотолитографических процессов
Характерной особенностью
научно-исследовательских и опытно-конструкторских работ в области
разработки и промышленного производства современных
ингаральных схем (ИС) является широкое использование
программных средств автоматизированного
проектирования (САПР) и математического моделирования
(СММ) технологических процессов и самих
полупроводниковых устройств [51]. Необходимость включения
подобных инструментов в арсенал
инженера-исследователя определяется, в основном, стремлением к
уменьшению стоимости конечного продукта и времени
его выхода на рынок. Процесс математического
моделирования фотолитографических процессо состоит из
нескольких этапов.
1. Предварительный анализ возможностей
технологического процесса.
Увеличение степени интеграции ИС сопровождается
уменьшением размеров структурных элементов,
размещаемых на кристалле. На рис. 5.7.12 показаны
реальный прогресс и ближайшие перспективы
промышленных методов литографии [52]. Если считать, что темпы
развития микроэлектроники до 2010 г. не изменятся, то
каждые три года по-прежнему, минимальный размер
элементов будет уменьшаться с коэффициентом 0,7.
Для достижения таких разрешений, естественно,
понадобятся и новые маскирующие материалы (резисты),
новые производительные установки экспонирования и
новые, интегрированные технологические процессы,
отличающиеся от современных повышенными
экологическими требованиями. Подобная тенденция,
естественно, приводит к необходимости периодического
обновления производственного оборудования, поскольку
каждая фотолитографическая установка, и каждый
метод литографии имеют свои ограничения относительно
максимально достижимой разрешающей способности.
В табл. 5.7.26 приведены технические возможности
методов создания конфигурации элементов [10] на
основании данных, приведенных Б.С. Данилиным и
В.Ю. Киреевым. В то же время, с точки зрения возврата
инвестиций необходимо, чтобы приходящее на замену
оборудование могло применяться для производства
нескольких (обычно не менее трех) поколений ИС.
2. Выбор оптимальных параметров
технологического процесса.
Для обеспечения приемлемого выхода годных ИС
используемый литографический процесс должен
обеспечивать воспроизведение защитного рельефа с
требуемыми геометрическими характеристиками и
заданными допусками ухода этих характеристик [51].
Основными параметрами фотолитографического
процесса являются: толщина резиста и антиотражающего
покрытия, расфокусировка и дозы экспозиции.
Основная роль математического моделирования в этой
области сводится к предварительному сужению
диапазонов возможных изменений контролируемых
параметров с целью минимизации всего времени,
затрачиваемого на определение оптимальных значений
параметров процесса.
0,0
1983 1986 1989 1992 1995 1998 2001 2004 2007 2010
/, годы
Рис. 5.7.12. Прогресс и перспективы промышленных методов
литографии:
I — оптическая литография с длиной волны 356 нм, 248 нм и 193 нм;
II — рентгенолитография или прямое получение рисунка с помощью
электронного луча; III — электронно-лучевая проекционная
литография; N — количество логических элементов микропроцессора
на I см2 кристалла БИС

w и w о to
^ ъ
to
к
>T3
p
J=
к
— 2 n>
а n> Q
S я Ja
о о л
„ CO К
Е ^ 2
р Ja й
о *
g х
d ,2 о
О >ТЗ "П
с о 'а
р к £>
2* G к
fca fca ?
О «-< й
О
Е gr
р о
>тз
р
К
2 ^
н р
к s
>ТЗ
р
•2
to
К
>ТЗ
р
J=
К
S Й *
я 2 s
13 й <т
р Сг
О I Я
р о тз
я ~ "
о ^ ^
Is ^
sc ? Е
Е к к о
^ § I £
а\ п>
| s
*ТЗ
og
Е £
К Р
к >тз
К р
тз я
К >ТЗ
о
л
X
ость
г£
р
н
(D
5*
i-±>
ехан
s
л
П)
о
я
§ 3 9
К
р
2 2
р р
о о
я о
3 s
fca о
р <<
2 эс
к *
X со
<т -т.
X
р
О р
ж >тз
о п>
о п>
2 %
а> Р,
Е 2
2 *э
х р
w п о
fca T5 н
П> Р П>
3 J= я
Я s 2
§ -S $
i « s
p s д.
9 н
1 n
^ тз
•а о
Е эс
ас
о =
о ►З
Ее <-<
>ТЗ
о
о
н
Теоретическое предельное
разрешение метода, мкм
Принципиальное ограничение,
определяющее предельное
разрешение метода
Максимальное разрешение
метода, мкм
Рабочая площадь, на которой
обеспечивается разрешение
метода, мм2
Основные преимущества метода
Основные недостатки метода
Минимальный размер
воспроизводимой микроэлектронной
структуры, получаемой на
площади 2000 мм2,
(диаметр 50 мм), мкм
Факторы, ограничивающие
минимальный размер
воспроизводимой микроэлектронной
структуры
*0
»
w
се
Е
»
S
В
а
аа
Л
а
о
Л
о
о»
S
о
Л
н
сг
о
О
се
»
S
S
аа
о
S
•е-
S
■1
•о
»
а
s
s
re
S
О
л
X
т
гв
S
н
о
се
7л
Основная область применения
метода
s.
о,
On
огоионхэш п vxnwnx xmihosoduo пхчэоц
056

эле к
вых
трон
труб
о я
я о
-луче
1
Sa
учево
и трубк
я
разр
ешаюш
я
X
Е
р
W
онов
шения
электро
-онн
созд
аник
со
Е
о
о
я
о
1
капира
ас
я
со
кое разрешение
2
Л)
н
Г)
ia
Р
бол
СГ
ших фо
н
1
со
ависи
т от раз
ре-
Огрг
шичс
;ния
^
о
Lrt
ю
000
Дешевизна фото-
X
ужны шаблоны.
<~Г\
1
о
~0
р
со
>ТЗ
Р
ение
Изг
о
товленy
с управлением (
3
*©.
отокапира
£
;ения
Не нужны шаблоны
Я gp
fr со
кая производи-
ность
о
н
р
и
о
со
тз та
я о
п> Я
Яс Я
ой геом
а
н
1
43
яюще
го напр
i
uodx
о
со
разрешение.
о
Ё
[ирования.
я
я
м
координат
я
Е
X
мен
н
о
СО
о
о
С5\
5"
-ми
со
ависи
т от уск
о
1
Диф
ракц
S
О)
к
i
о
■U
Субмикронное
к
ъ
ая площадь
1—'
н
о
Л
X
о
о
н
С
я
та
2
еще-
X
^
'чение э
и
О)
i
с управлень
§
о
тЭВМ
Последовательная элект
ронолитография
£ 3
о> s
фотошаблонов и
гздефектности
ван
5
Яс
О
>>
il
о
4 мкм
тивы
ЕЕ
S3
к плоскостно-
тор
X
Е
X
я
о
о
Л)
О
i
О
,25 дл
я света
Диф
ракц
5
о
со
а
н
р
О
о
Не нужны объек-
*
h1
о
ткие требова-
Ста
ь
ия лабо
та
?
Голог
виф
лонов
я
я
а резкость
срок службы шаб-
я
•Й
удность навод-
о
Неограниченный
Е
ающих объектов
тов
п
хем
о
>>
II
о
4 мкм
(*j
ю
000
ние.
и
X
хя высокоразре-
X
и
о
та
я1
натных
о
толов
%
UJ
J-I
я
я
2
(1)
я
1
о
,25 дл
я света
fa
я
ракц
S
о
со
а
н
р
о
4^
О
"о
4^
Высокое разреше-
П
о
жность изготов-
__
н
Г5
Л
я
о
о
ть пе
та
а
2
ещения
Соз
ta
ание ко
я
фи-
Проекционная <
т
с
литография
Теоретическое предельное
разрешение метода, мкм
Принципиальное ограничение,
определяющее предельное
разрешение метода
Максимальное разрешение
метода, мкм
Рабочая площадь, на которой
обеспечивается разрешение
метода, мм2
Основные преимущества метода
Основные недостатки метода
Минимальный размер
воспроизводимой микроэлектронной
структуры, получаемой на
площади 2000 мм2,
(диаметр 50 мм), мкм
Факторы, ограничивающие
минимальный размер
воспроизводимой микроэлектронной
структуры
Основная область применения
метода
о
О/
156
эоэээпойи хпхээшфюйгошоф mwnx

о я
атным
голом)
тром пучка. Нет
фектов материал
JB рз
1
2
энэ
п>
с_>
>
я
оорд
i
ся только диаме-
имес
н
в
§
43
азработки
4 '
я
учк
р
о
н
о
ом не
Й
га
я
юбая
'о4
шение определяв
н
i
о
•3
р
ниче
я
я
я
Сй
со
X
Сй
Я
ение (ста
2
етр
р
я
и
я
т
ОГО
Я
п
ИНЫХ ИСТ
о
£
ни-
£
ески
ны и резист. Разр
Сй
1
техн
олог
я
£
Г)
X
я
я
Сй
я
ионное
00
ави
сит
о
н
диа-
2
алая ярко
о
н
СГ
200
—1
ракт
я
i
Не нужны шабло
i
При
нцип
я
я
X
м
о
я
я
эе травле
Ион
я
ыепуч
1
2
Я
я
я Я
О СГ
о
то-
я
нарушении

кремния)
30(для
алю-
ts ^> Я £
Я ° Ж Сй
? 1 £ §
1 43
i
от ЭВМ и резист
тов
я 2
чз
а, сверле-
43
иал
р
со
О
ны плавл
п
X
Ь
/T-s
^
Практ
я
i
ны при управлен
я
я
43
1
8
я
•е-
-мэ
43
о
га
Р
Я
ие, пайка
я
00
ави
о
я
н
о
н
мате-
ас
аличие те
g
иоао
_
о
о
ю
000
Не нужны шабло
i
f
шое
я
о
я
о
1
~0
Сй
со
Р
, скрайби
Н
«рмические элект
•о
онные
а
Я
•о
В
т
е пуч
я
а
у и
Я Р
п> Я
3 я
-3 Е
о ><
It
гокадом
для
фоТО
?%
3
о
О
га
и>
нер
гии
2
итиро-
со
Я
О
т
ных
Е
р
жеш
п
о
я
^
аоно
дительность
комг
ХМЭ1П
Сй
Я
а\ тз
я
о
нов
я
Сй
я
я
лас
н
я
я
Сй
2
т
я
в схем
Я
i
43
Я
о
3
ков
я
р
фотокато-
►я-
5
ации эле-
00
ави
о
я
н
о
н
напря-
*
^фракция
-МЭ
0,2
200
о
Высокая произв
о
Нео(
эходимо
о
н
га
-
Н
о
л
я
о
сть
о
о
мещения
О
о
со
J3
р
ние кон-
Проекционная
w
тектро
НОЛИ
н
о
■1
•в-
а
аа
Теоретическое предельное
разрешение метода, мкм
Принципиальное ограничение,
определяющее предельное
разрешение метода
Максимальное разрешение
метода, мкм
Рабочая площадь, на которой
обеспечивается разрешение
метода, мм2
Основные преимущества метода
Основные недостатки метода
Минимальный размер
воспроизводимой микроэлектронной
структуры, получаемой на
площади 2000 мм2,
(диаметр 50 мм), мкм
Факторы, ограничивающие
минимальный размер
воспроизводимой микроэлектроннои
структуры
Основная область применения
метода
ОгОНОНХЭШ П DXHWnX XnHhOSDdUD П1Я90Ц
ZSb

Химия фотографических процессов
953
3. Оптимальная коррекция фотошаблонов.
Как правило, в задачах исследования и оптимизации
фотолитографических процессов [51] рассматриваются
только простые элементы шаблона ИС, такие как
изолированные или периодические проводящие линии, а
также контактные площадки. Такие элементы обычно
характеризуются одним размером, например, шириной
поперечного сечения линии или контакта,
воспроизведение какового размера и является основным критерием
при выборе оптимальных значений технологических
параметров. Однако при воспроизведении реальной
топологии ИС в проявленном профиле фоторезиста
могут наблюдаться искажения формы отдельных
элементов, существенные с точки зрения конечных
электрических характеристик, таких как сопротивление,
емкость, индуктивность и т. д., создаваемых
микроэлектронных устройств [51]. Основной причиной появления
подобных искажений является как взаимное влияние
соседних элементов шаблона (т. н. «эффект
близости»), так и то обстоятельство, что размеры
воспроизводимых элементов могут быть сравнимы с длиной
волны излучения.
С помощью математического моделирования можно:
- предсказывать тенденции таких важнейших
характеристик фотографического процесса как разрешающая
способность, доступная глубина фокуса, допустимый
разброс по дозе экспозиции;
- значения таких технологических параметров, как
толщина резиста и антиотражающего покрытия,
номинальные значения расфокусировки проекционной
системы и дозы экспозиции, числовая аппертура объектива
и степень когерентности источника излучения;
- проводить оптимальную коррекцию фотошаблона с
целью достижения лучшего воспроизведения требуемой
защитной формы рельефа.
При разумном использовании математического
моделирования можно добиться многократного
сокращения временных и материальных затрат [51].
Литература
1. Боков Ю.С., Корсаков B.C., Лаврищев В.П.,
Макаров Н.В. Фоторезисты // Обзоры по электронной
технике. 1969. Вып. 56(125).
2. Введение в фотохимию органических соединений /
Под ред. Г.О. Беккера и А.В. Ельцова; Пер. с нем. Л.:
Химия, 1976.
3. Калверт Дж., Питтс Дж. Фотохимия. М.: Мир, 1968.
4. Туррс Н. Молекулярная фотохимия. М.: Мир,
1967.
5. Теренин А.Н. Фотоника молекул красителей. Л.:
Наука, 1967.
6. Фотохимические процессы в слоях / Под ред.
А.В. Ельцова. Л.: Химия, 1978.
7. Ханке Х.И., Фабиан X. Технология производства
радиоэлектронной аппаратуры. М.: Энергия, 1980.
8. Вавилов А Г. // Вопросы радиоэлектроники. Сер.
Общетехническая. 1977. Вып. 22. С. 91-103.
9. Майсел Л., Глэнг Р. Технология тонких пленок:
Справ. / Пер. с англ. под ред. М.И. Елинсона и Г.Г. Смолко.
Т. 1. М.: Советское Радио, 1977.
10. Готра З.Ю., Мушкарден Э.М., Смеркло Л.М.
Технологические основы гибридных интегральных
схем. Львов: Вища Школа, 1977.
11. Кларк. Свойства фоторезисторов и их
применение в процессе фотолитографии // Зарубежная
электронная техника. 1972. № 2.
12. Кирш Ю.Э. и др. // Журнал физической химии.
1965. №39. С. 1886.
13. Гаева Г.Л. Спектроскопические исследования
светочувствительных полимеров // Международный
конгресс по фотографической науке. Секция Е. М.,
1970. С. 157-160.
14. Меррил, Апрух // Химия и технология
полимеров. 1968. №9. С. 41-50.
15. Динабург М.С. Светочувствительные диазосое-
динения и их применение. М.; Л.: Химия, 1964.
16. Пресс Ф.П. Фотолитография в производстве
полупроводниковых приборов. М.: Энергия, 1964.
17. Вавилов А.Г. // Журн. науч. и прикл.
фотографии и кинематографии. 1969. Т. 14, № 2. С. 112-115;
1970. № 6. С. 421^24; 1971. № 1. С. 15-18; 1971. № 4.
С. 277-282; 1973. № 6. С. 412^18.
18. Вавилов АГ., Бычева В.А., Митяева Л.А. //
Журн. науч. и прикл. фотографии и кинематографии.
1972. №3. С. 185.
19. Мокеев O.K., Романов АС. Химическая
обработка и фото1рафия в производстве полупроводниковых
приборов и микросхем. М.: Высш. шк., 1979.
20. Вавилов АГ., Водолазская С.К., Бычева В.А. //
Журн. науч. и прикл. фот01рафии и кинематографии.
1973. № 1.С. 26.
21. Вавилов А.Г., Бычева В.А. // Тр. / ЛИКИ. 1972.
С.134-140.
22. Севастьянов В.П., Решетников Б.К., Мрамор-
нов И.В., Каширский М.Л. Знакосинтезирующая
электроника: фотолитография. Саратовский Университет, 1993.
23. Ильин В.А. Прогрессивные технологические
процессы производства печатных плат. М., 1989. С. 91.
24. Гаева Г.Л., Ляликов К.С., Вавилов А.Г.,
Калинка И.Н. // Журн. науч. и прикл. фотографии и
кинематографии. 1976. № 6. С. 456-458.
25. Сорокин Е.В., Вавилов АГ. // Обмен опытом в
радиопромышленности. 1985. № 5. С. 37-38.
26. Сторожук Г.Л. и др. // Электронная техника.
Сер. 2. Полпроводниковые приборы. 1973. Вып. 10(82).
27. Мартынов В.В., Базарова Т.Е. Литографические
процессы. М.: Высш. шк., 1990.
28. Пат. США № 3650957; 3650958; 3650959.
29. Метод аналитической химии. Л.: Химия, 1959.
30. Водолазская С.К., Вавилов А.Г., Минаков В.И. //
Обмен опытом в радиопромышленности. 1984. № 9.
С. 1-3; 1985. №3. С. 13-16.
31. Бершадский Е.Я., Вавилов АГ., Кузнецова М.А.
и др. // Обработка радиосигналов акустоэлектронными

954
Новый справочник химика и технолога
и акустооптическими устройствами. Л.: Наука, 1983.
С. 4-8.
32. Курносов А.И., Климовицкая А.В. // Электронная
техника. Сер. 2. 1969. Вып. 5. С. 8-13.
33. Качурина Е.Е., Немировский Л.Н., Анохин Б.Г. //
Электронная техника. Сер. 2. 1970. Вып. 4(54). С. 91-97.
34. Гусев В.К., Никитин В.И., Никитина Т.А. //
Электронная техника. Сер. 7. 1974. Выи. 6. С. 12-16.
35. Shankoff T.A., Chandross E.A. // J. Electrochem. Soc.
1975. V. 122, N2. P. 294-298.
36. Пат. США № 355951, кл. 204-15, 1967.
37. Пат. США № 3388048, кл. 204-15,1965.
38. Лубашевская А.В. и др. // Вопросы электроники.
Сер. Общетехническая. 1968. Вып. 9. С. 29-34.
39. Штраусе Л.С., Ивченко А.Е. // Электронная
техника. Сер. 7. 1974. Вып. 4. С. 44^8.
40. Gannon J.J., Nuese C.i. II J. Electrochem. Soc. 1974.
V. 121, N9. P. 1215-1219.
41. Травление полупроводников / Пер. с англ. под
ред. С.Н. Горина. М.: Мир, 1965.
42. Максимова М.И. и др. // Электронная техника.
Сер. 7. 1974. Вып. 4. С. 39^3.
43. Раснецова Б.Е., Белевич Г.М., Колмакова Г.Л. //
Электронная техника. Сер. 7. 1974. Вып. 3. С. 3-12.
44. Пат. Японии № 34214, кл. 99/5.
45. Маркова Т.П., Янсон В.Ю. // Электронная
техника. Сер. 14. 1970. Вып. 4. С. 71-78.
46. Sullivan M.V. // J. Electrochem. Soc. 1972. V. 120,
N 4. P. 545-550.
47. Вавилов А.Г., Водолазская С.К. // Обмен опытом
в радиопромышленности. 1977. № 7. С. 28-31.
48. Мамаев Г.Н. и др. // Вопросы радиоэлектроники.
Сер. Общетехническая. 1971. Вып. 22. С. 67-72.
49. Электроника. 1968. Т. 41. № 14. С. 37.
50. Грегор Л. Технология толстых и тонких пленок.
М.:Мир, 1972. С. 9-26.
51. Ивин В.В., Махвиладзе Т.М. Использование
математического моделирования в исследовании и
оптимизации фотолитографических процессов. Препринт.
М.: МАКСпресс, 2000. С. 30.
52. Степаненко И.П. Основы микроэлектроники. М:
Лаборатория базовых знаний, 2000. С. 192.
53. Данилин Б.С., Киреев Ю.В. Методы получения
конфигурации элементов ИС // Зарубежная электронная
техника. М.: 1973. № 18(66).
54. Фрексон И. Развитие рентгено-лучевой
литографии // Электроника. 1974. № 17. С. 77-80.
55. Боков Ю.С. Фото-электронно-рентгено-резисты //
Радио и связь. 1982.
56. Данилин Б.С. Получение тонкопленочных
элементов микросхем. М.: Энергия, 1977. С. 122-125.
57. Ляликов К.С. и др. // Журн. науч. и ирикл.
фотографии и кинематографии. 1965. Т. 10, № 3. С. 200-206.
58. Ляликов К.С. и др. // Тр. ЛИКИ. Л., 1967. Вып. XII.
С. 147-152.

Раздел 6. СОВРЕМЕННАЯ НОМЕНКЛАТУРА
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Авторы-составители: д. х. н. А.Ф. Хлебников, к. х. п., доц. М.С. Новиков
Без знания номенклатуры органических соединений
не может обойтись ни один химик, причем не только
химик-органик, но и химики других специальностей,
поскольку органические соединения давно стали
объектами исследования различных отраслей химии,
биологии и других наук. Химическая номенклатура — это
язык, необходимый для общения исследователей
органических соединений друг с другом. Хотя в настоящее
время существует достаточно много компьютерных
программ, позволяющих называть органические
соединения и по названию соединения восстанавливать его
структурную формулу, понятно, что читая литературу,
невозможно «за каждым словом лезть в словарь».
Кроме того, относительно доступные программы
непригодны при работе с достаточно сложными
соединениями, а главное — они оперируют только с названиями на
английском языке.
Огромное число органических соединений,
сложность и разнообразие их строения обусловливает
сложность их номенклатуры. Материал данного раздела
научит вас составлять правильные названия
органических соединений данного строения и обратной
операции восстановления структурной формулы по
названию. Кроме того, вы сможете «ориентироваться» в
разнообразии номенклатур, понять, почему одно и то
же соединение может иметь несколько правильных
названий и какое из них целесообразней использовать.
Переходя от простого к сложному, рассмотрены
принципы составления названий органических
соединений важнейших классов, включая ациклические и
циклические углеводороды, гетероциклические
соединения, их функциональные производные, азот-,
фосфор- и серасодержащие соединения. Рассмотрена
усовершенствованная номенклатура для сложных
полициклических мостиковых соединений и новейшая
номенклатура фанов. Разобраны способы наименования
ионов и радикалов. Специальные главы посвящены
номенклатуре важнейших природных соединений —
углеводов, стероидов, витаминов, аминокислот и
пептидов, терпенов, нуклеиновых кислот, порфиринов и др.,
а также новых классов молекул, таких как фуллерены.
Отдельная глава посвящена стереохимической
номенклатуре.
При составлении пособия использованы последние
рекомендации ШРАС, ссылки на которые приведены в
списке литературы. Там же приведены страницы
в Internet, которые могут быть использованы для более
подробного ознакомления с правилами IUPAC.
Номенклатура органических соединений благодаря
работе комиссий ШРАС постоянно совершенствуется.
Понятно, что новые правила наименования тех или иных
соединений не мгновенно повсеместно становятся
руководством к действию, даже если они принимаются
научным сообществом. Поэтому в литературе часто в течение
достаточно продолжительного времени встречаются
несколько вариантов названий. В книге в приведенных
примерах по возможности указываются варианты
устаревших названий, встречающиеся в старой литературе и,
к сожалению, в современной. При этом используются
следующие пометки: (устар.) — обозначает устаревшее
название, которое больше не рекомендуется правилами
ШРАС; (трад.) — обозначает незапрещенное название,
для которого, однако, согласно новейшим правилам
имеется более предпочтительный вариант;
равноценные названия разделены союзом или. Пометка (зам.)
обозначает название по заместительной номенклатуре в
тех случаях, когда оно сравнивается с названием по
радикало-функциональной номенклатуре (рад.-ф.);
пометка (трив.) использована там, где необходимо
подчеркнуть, что данное название является тривиальным.
Название соединения на русском языке часто
отличается от его английского эквивалента не только
алфавитом. Поэтому в пособии практически для всех
соединений приводятся оба варианта названий,
иллюстрирующие различия между ними, что поможет правильно
осуществлять перевод с одного языка на другой.

956
Новый справочник химика и технолога
6.1. Общие сведения о систематической номенклатуре
6.1.1. Типы номенклатур
Химическая номенклатура — это совокупность
названий индивидуальных химических веществ, их групп
и классов, а также правила составления этих названий.
Химическое название — это слово или ряд слов,
однозначно указывающих на определенное вещество.
Любое органическое вещество может иметь несколько
названий. Все названия органических соединений можно
подразделить на три типа: тривиальные,
полусистематические и систематические. Различие между
тривиальными и систематическими названиями заключается
в том, что тривиальные названия относятся к
веществам, а систематические — к их структурам. В полусис-
тематическом названии имеется только частичное
указание на структуру вещества. До сих пор широко
используемые тривиальные названия веществ, как
правило, вообще никак не связаны с их строением;
более того, часто они появлялись еще до установления
строения соединения, и происхождение их носило
случайный характер. Некоторые соединения, например,
были названы по природному источнику, из которого
они были выделены: муравьиная и лимонная кислоты,
мочевина. Названия других веществ отражают какое-
либо их свойство: глюкоза — сладкий вкус; азулен —
голубую окраску; кубан, альбатроссидин — форму
молекулы. И хотя тривиальные названия не отражают
структуру вещества, многие из них часто используются
и будут использоваться в дальнейшем, поскольку
соответствующие систематические названия порой
оказываются слишком громоздкими для написания и
совершенно непригодными для устной речи.
Полусистематическая, или рациональная,
номенклатура, частично отражающая строение вещества,
рассматривает органическое вещество как производное
наиболее простого представителя определенного ряда
соединений, для которого используется тривиальное
название. Для разветвленного алкана за основу берется
метан, алкена — этилен, алкина — ацетилен,
предельного спирта — карбинол, и т. д. Эта номенклатура
оказалась удобной для простейших производных тех
соединений, которые имеют общеупотребительные тривиальные
названия, и в этих случаях она используется по-
прежнему. Однако для более сложных производных она
неприменима, т. к. выбор родоначального соединения
часто становится произвольным.
Систематическая номенклатура, полностью
отражающая строение веществ, берет свое начало со второй
половины XIX в., когда стала проводиться серьезная
работа по классификации и систематизации названий
органических соединений (Женевская конференция
1892 г.). Правила и принципы Женевской
номенклатуры оказались достаточно удачными, и они широко
применялись в ряде справочных изданий, например
в Beilsteins Handbuch der organischen Chemie (Beilsteine).
В настоящее время в I UP AC (International Union of
Pure and Applied Chemistry) и, параллельно, в
реферативном журнале Chemical Abstracts ведется работа по
усовершенствованию и стандартизации химической
номенклатуры на английском языке. Комиссии IUPAC
но номенклатуре в области неорганической,
органической и биологической химии были организованы в
1922 г. и с тех пор регулярно публикуют свои
рекомендации. Характерной особенностью номенклатуры
IUPAC является то, что она создана с учетом
сложившихся традиций и в ней допускаются
альтернативные названия. Напротив, Chemical Abstracts
придерживается более жестких правил, оставляя только одно
название каждого соединения, пригодное для
индексации и машинного использования. В настоящем пособии
рассмотрены основные принципы построения названий
органических соединений в соответствии с правилами
IUPAC и особенности их адаптации к русскому языку.
6.1.2. Типы систематической номенклатуры
Номенклатура органических соединений
формировалась в течение длительного времени, отвечая на
потребности развивающейся науки. В результате к
настоящему моменту сформулирован ряд принципов и
положений, определяющих несколько типов
номенклатур, допускаемых правилами IUPAC.
В радикало-функциональной номенклатуре,
часто употребляемой в учебной и научной литературе, за
основу берется название класса молекул с данной
функциональной 1руппой (определение
функциональной группы см. подразд. 6.1.3.1). Основа является
заключительным элементом сложного названия, перед
которым ставятся слова, описывающие остальную часть
молекулы, например см. рис. 6.1.1.
Принцип замещения атома водорода другим атомом
или группой в названии-основе (родоначальном
гидриде) используется в заместительной номенклатуре.
Каждый заместитель характеризуется определенным
префиксом или суффиксом, которые добавляются,
соответственно, к началу (бензол —> хлорбензол) или к
концу (метан —> метанол) названия родоначального
гидрида, в котором произошло замещение атомов водорода.
Н,С—ОН
А/
метиловый спирт диэтиловый эфир метилэтилкетон
англ.: methyl alcohol англ.: diethyl ether англ.: ethyl methyl ketone
Рис. 6.1.1

Современная номенклатура органических соединений
957
В соединительной (конъюнктивной)
номенклатуре название молекулы образуется путем соединения
названий составных частей, из которых данная
молекула может быть (формально) собрана при удалении
соответствующего числа атомов водорода. Этот
подход наиболее часто используется для соединений,
состоящих из двух компонентов, один из которых
является циклом или циклической системой, а второй —
цепью (или цепями) с главной функциональной
группой. При этом в качестве цепи рассматривается
отрезок, ограниченный с одной стороны циклом, а с
другой — главной функциональной группой. Остальные
фрагменты, присоединенные к цепи, описываются
как заместители, место присоединения которых
указывается буквами греческого алфавита, начиная от
атома, ближайшего к главной функциональной
группе, см. рис. 6.1.2.
Кроме того, данный подход используется для
наименования соединений, состоящих из одинаковых
фрагментов, путем объединения названия фрагмента с
соответствующей умножающей приставкой (см.
номенклатуру ансамблей, подразд. 6.6).
Для соединений, содержащих гетероатомы в
середине цепи или в составе цикла, для упрощения
названия иногда используют заменительную или «а»-но-
менклатуру, в которой за основу берут
соответствующий углеродный аналог молекулы, а гетероатомы,
заменяющие определенные атомы углерода,
указываются с помощью специальных префиксов (см. табл. 6.13,
подразд. 6.3.5). Эта номенклатура широко
используется в случае сложных полиэфиров и полиаминов,
но имеет строгие ограничения в случае
гетероциклических соединений, например:
НО" ^ —' "ОН
Пентан-1,5-диол
t
НО^^О^^О^^ОН
2,4-Диоксапентан-1,5-диол
В основе присоединительной или аддитивной
номенклатуры лежит процедура присоединения недостающих
атомов к родоначальной структуре, например см. рис. 6.1.3.
Субтрактивная номенклатура, основанная на
удалении атомов или групп, используется сравнительно
редко. В частности, она применяется в названиях
природных соединений, где удаление атомов водорода
может быть обозначено с помощью префикса «дегидро», а
удаление атома кислорода — префиксом «дезокси»
(англ. «deoxy»). Другими префиксами, указывающими
на отщепление, являются «ангидро», обозначающий
отщепление воды, и «нор», свидетельствующий об
удалении ациклического атома углерода или о сокращении
размера кольца на метиленовую группу, см. рис. 6.1.4.
Ни одна из перечисленных номенклатур не может
охватить все многообразие органических соединений;
некоторые из них имеют строго ограниченное
применение. Наиболее употребительной является
заместительная номенклатура, которая подробно
рассматривается в следующих разделах.
н2
>Н2 * 2 ^2
ОН
Циклопентан Этанол
О
-4Н
Н2
[ сн-сн
он
2
н2с—он
Циклопентан-1,2-диэтанол
СН + СН3
СООН
Бензол Уксусная
кислота
2Н
Н2
,»Сч^ СНт ц
соон i "Л.
+ СН2 "=>
•лАлл»
I
Бензолуксусная
кислота
Н2<г
СН,
С СООН
а-Этилбензол уксусная
кислота
Рис. 6.1.2
+ 4Н
1,2,3,4-тетрагидронафталин
нафталин
+ 0
стирол стиролоксид
Рис. 6.1.3

958
Новый справочник химика и технолога
н 26,27-динорхолестан
21-дезоксикортизон
, где 19
Рис. 6.1.4
6.1.3. Заместительная номенклатура
6.1.3.1. Основные понятия
Формат записи названия любого соединения но заместительной номенклатуре представлен на схеме 6.1
локант
отделяемый
префикс
г— ~ \ г ; }
цифра или буква, простои или сложный
показывающая положение заместитель
префиксного заместителя
основа
(родоначальная
структура)
локант
I - суффикс I
цифра или буква,
показывающая положение
суффиксного заместителя
главная
функциональная группа
основа
(родоначальная
структура)
локант
неотделяем ыи
префикс
родоначальныи гидрид
_л_
(неразветвленная) цепь,
цикл или полициклическая система
Схема 6.1
Те или иные элементы названия, за исключением родо-
начального гидрида, в названии конкретного
соединения могут отсутствовать, например:
CI ОН
6-хлоргептан-2-ол
отделяемый
префикс
родоначальныи
гидрид
главная
функциональная
группа
Основа (родоначальная структура)
Основу названия, как правило, составляет
родоначальныи гидрид. Родоначальныи гидрид представляет
собой неразветвленную ациклическую или циклическую
структуру, имеющую полусистематическое или
тривиальное название, в которой лигандами у скелетных
атомов являются только атомы водорода (например: метан,
циклогексан). Хотя некоторые тривиальные названия для
разветвленных ациклических углеводородов сохранены
в правилах ШРАС (табл. 6.1), их названия не
рекомендуется использовать для наименования замещенных
производных. При составлении названия конкретного
соединения сначала называют родоначальныи гидрид и только
потом к этому названию добавляют аффиксы (общее
название префиксов и суффиксов в названии),
обозначающие соответствующие заместители.
Названия моноядерных гидридов элементов,
которые в заместительной номенклатуре используются как
родоначальные, приведены в табл. 6.2.
Систематические названия для гидридов с устоявшимися
названиями, такие как азан для аммиака, оке и дан для воды, хло-
ран для гидрохлорида, броман для гидробромида и т. д.,
в настоящее время используются редко. Однако они
необходимы для наименования некоторых
производных и образования названий полиядерных гидридов.

Современная номенклатура органических соединений
959
Таблица 6.1
Тривиальные названия ациклических и моноциклических углеводородов,
допускаемых IUPAC в качестве родоначальных
Допускается неограниченное замещение атомов водорода
СН4 — метан (methane), СН3СН3 — этан (ethane), CH3CH2CH3 — пропан (propane),
СН3СН2СН2СН3 — бутан (butane), НС=СН — ацетилен (acetylene), Н2С=С=СН2 — аллен (allene),
С6Н6 — бензол (benzene)
Допускается ограниченное замещение атомов водорода
(только в кольце и только префиксными заместителями)
С6Н5-СН3 — толуол (toluene), С6Н5 -СН=СН2 — стирол (styrene), С6Н5-СН=СН-С6Н5 — стильбен (stilbene)
Замещение атомов водорода не допускается
(СН3)2СНСН3 — изобутан (isobutane), (СН3)2СНСН2СН3 — изопентан (isopentane),
(СН3)4С — неопентан (neopentane), Н2С=СН(СН3)-СН=СН2 — изопрен (isoprene),
С6Н4(СН3)2 — ксилол (о-, м-, и-изомеры) (xylene), С6Н5-СН(СН3)2 — кумол (cumene),
СН3-С6Н4-СН(СН3)2 — цимол (о-, м-, я-изомеры) (cymene),
— мезитилен (mesitylene) =\ I — фульвен (fulvene)
Таблица 6.2
Моноядерные гидриды
Гидрид
вн3
сн4
SiH4
GeH4
SnH4
PbH4
NH3
PH3
PH5
AsH3
AsH5
SbH3
SbH5
BiH3
Название
Боран
(borane)
Метана)/карбан (methanea)/carbane)
Силан (silane)
Герман (germane)
Станнан (stannane)
Плюмбан (plumbane)
Азан/аммиакб) (azane/ammonia)
Фосфана)/фосфин
(phosphanea)/phosphine)
>.5-Фосфана)/фосфоран
(>.5-phosphanea)/phosphorane)B)
Арсана)/арсин
(arsanea)/arsine)
>.5-Арсана)/арсоран
(>.5-arsanea)/arsorane)B)
Стибана)/стибин (stibanea)/stibine)
А.5-Стибана)/стиборан
(A.5-stibanea)/stiborane)B)
Висмутана)/висмутин
(bismuthanea)/bismuthine)
Гидрид
OH2
SH2
SH4,
SH6
SeH2
TeH2
PoH2
FH
C1H
BrH
IH
IH3
IH5
AtH
Название
Оксидан/водаб)
(oxidane/water)
Сульфан (sulfane)
>.4-Сульфан (>.4-sulfane)B)
?16-Сульфан (?i6-sulfane)B)
Селан (selane)
Теллан (tellane)
Полан (polane)
Фторан/гидрофторид )
(fluorane/hydrogen fluoride6))
Хлоран/гидрохлорид0)
(chlorane/hydrogen chloride6))
Броман/гидробромид )
(bromane/hydrogen bromide6))
Иодан/гидроиодид )
(iodane/hydrogen iodide 6))
>ЛИодан(?ЛЫапе)в)
>.5-Иодан (X.5-iodane)B)
Астатан (astatane)
Предпочтительное название.
Общеупотребительное название.
См. ^.-обозначения, подразд. 6.4.
<

960
Новый справочник химика и технолога
Гомогенные гидриды (исключая углеводороды и
гидриды бора), представляющие собой цепи нескольких
идентичных гетероатомов, могут быть названы путем
добавления соответствующего умножающего префикса
к названию гидрида из табл. 6.2, например:
Н Н
H2N—NH2 HS—S—SH
H H
Диазан или 2^-Трисульфан
гидразин (трад.) л
англ.: Diazane или а1,гл- '■ 2Х -Trisulfane
hydrazine
Гетерогенные гидриды, представляющие собой цепи
из атомов углерода и гетероатомов (с атомами углерода
на концах цепи), могут быть названы по заменительной
номенклатуре (см. нодразд. 6.3.5).
Ациклические углеводородные родоначальные
гидриды, не включенные в табл. 6.1 и 6.2, имеют
систематические названия. Их наименование, а также
наименование углеводородных полициклических и
гетероциклических родоначальных гидридов рассмотрено далее
в соответствующих подразд. 6.2.1.1, 6.2.5.1, 6.3.1 и 6.3.2.
Локант
Для того чтобы указать положение заместителей
или кратных связей в родоначальном гидриде,
используются цифровые или буквенные локанты. Две или
более цифры (буквы), отделенные запятыми и
расположенные в возрастающем (алфавитном) порядке,
обозначают положение двух или более одинаковых
заместителей, например: 1,1,2-трихлорэтан. Если имеется
несколько заместителей, каждый из которых
присоединен к основе двумя связями, то пары локантов
разделяются двоеточиями, как в названии 1,2:5,6-ди-Оизо-
проиилиденглюцит. После запятых или двоеточий
пробела не делается. Локанты соединяются с
последующими и предшествующими частями названия с
помощью дефисов. Для отнесения заместителей к
различным частям молекулы используют локанты со
штрихами. При этом локант со штрихом следует сразу за
соответствующим локантом без штриха (например,
1,2,2',2",3), а локант, состоящий из цифры и строчной
буквы, следует за соответствующим цифровым
локантом (например, 1,2,2а,3).
Важным понятием является «наименьший набор
локантов», под которым понимают набор локантов,
который при сравнении с другим набором (в каждом
наборе для сравнения локанты расположены в
порядке увеличения) имеет меньший локант при первом
встретившемся различии. При этом считается, что
(а) немеченый штрихом локант меньше такого же
меченого штрихом, который в свою очередь меньше
меченого двумя штрихами (2 < 2' < 2"; но 2' < 3), (б)
локант с буквой больше такого же цифрового локанта без
буквы (3 < За, 8а < 8Ь, 4' < 4а, 4'а < 4а'), (в) буквенные
локанты, выраженные заглавными курсивными
буквами и строчными буквами латинского алфавита, меньше
локантов, выраженных греческими буквами, которые в
свою очередь меньше цифровых локантов
(jV,a,l,2 < 1,2,4.6). Например, набор локантов 2,3,6,8
меньше, чем 3,4,6,8 или 2,4,5,7; набор 1,1,5,7 меньше,
чем 1,2,3,4 (сумма цифр не имеет значения!).
Названия заместителей в цепи или цикле
добавляются к основе названия в виде префиксов или
суффиксов.
Суффикс
Особым типом заместителей являются
функциональные группы. Функциональной группой называют
гетероатом или группу атомов, содержащих гетеро-
атом, которые определяют основные химические
свойства соединения. В зависимости от того, может ли
функциональная ipynna быть указана как суффикс или
нет, все функциональные группы разделяют
соответственно на главные (табл. 6.3) и неглавные (табл. 6.4).
Кроме того, суффиксами обозначаются кратные связи
(«ен»— двойная связь, «ин» — тройная связь);
суффикс двойной связи указывается перед суффиксом
тройной, а тот, в свою очередь — перед суффиксом
главной функциональной группы. Только один тин
функциональных групп может обозначаться в названии
суффиксом или определять функциональный класс. Это
ограничение, однако, не относится к суффиксам,
обозначающим ненасыщенность («ен», «ин»), а также к
ионным и радикальным суффиксам (например, «ий»,
«ид», «ил», подразд. 6.12).
3 1
Главная группа: -ОН, суффикс "-ол"
Родоначальный гидрид: СН3СН2СН2СН3 — бутан
Название = гидрид+одна группа: бутан-1-ол
Главная группа: -ОН, суффикс "-ол"
Родоначальный гидрид: СН3СН2СН2СН3 —бутан
Название = гидрид+две группы: бутан-1,4-диол
Остальные заместители отражаются в названии с
помощью префиксов.

Современная номенклатура органических соединений
961
Таблица 6.3
Суффиксы и префиксы важнейших функциональных групп в заместительной номенклатуре
Класс
Свободные
радикалы
Катионы
Анионы
Карбоновые
кислоты
Сульфоновые
кислоты
Карбоксилаты
(соли)
Сложные эфиры
(карбоновых
кислот)
Ацилгалогениды
Амиды
Амидины
Нитрилы
Альдегиды
Кетоны
Спирты, фенолы
Тиолы
Амины
Имины
Формула а^
(отщепление Н)
(отщепление Н~)
(присоединение Н+)
(отщепление Н+)
(присоединение Н~)
-соон
-(С)ООН
-S03H
-coo
-(С)00~
-COOR
-(C)OOR
-COHal
-(C)OHal
-CONH2
-(C)ONH2
-C(=NH)NH2
-(C)(=NH)NH2
-ON
-(Q=N
-CHO
-(C)HO
>Q=0
-OH
-SH
-NH2
=NH
Обозначение
в префиксе
б)
б)
б)
карбокси- (carboxy-)
сульфо- (sulfa-)
карбоксилато-
(carboxylato-)
R-оксикарбонил-
(R-oxycarbonyl)
галоге нкарбон и л-
[ранее: галоген-
форм ил-]
(halocarbonnyl-)
карбамоил-
(carbamoyl-)
карбамимидоил-
\ранее: амидино-]
(carbamimidoyl-)
циано- (суапо-)
формил- (formyl-)
оксо- (-охо)
оксо- (-охо)
гидрокси-
(hydroxy-)
сульфанил-
[ранее: меркапто-]
(sulfanyl-)
амино- (amino-)
имино- (imino-)
Обозначение
в суффиксе
-ил (-yl)
-илий (-ylium)
-ий (-ium)
-ид (-id), -ит (-ite),
-ат (-ate)
-уид (-uide)
-карбоновая кислота (-carboxylie acid)
-овая кислота (-oic acid)
-сульфоновая кислота (-sulfonic acid)
-карбоксилат
(-carboxylate)
-оат (-oate)
R ... карбоксилат
(R... carboxylate)
R ... оат (R...oate)
-карбонилгалогенид
(-carbonyl halide)
-оилгалогенид (-oyl halide)
-карбоксамид
(-carboxamide)
-амид (-amide)
-карбоксимидамид
[ранее: -карбоксамидин]
(-carboximidamide)
-имидамид {ранее: -амидин] (-imidamide)
-карбонитрил (-carbonitrile)
-нитрил (-nitrile)
-карбальдегид (-carbaldehyde)
-аль (-al)
-он (-one)
-ол (-ol)
-тиол (-thiol)
-амин (-amine)
-имин (-imine)
а) Заключенный в скобки атом углерода входит в название родоначального соединения, но не в префикс или
суффикс.
б) См. подразд. 6.12.

962 Новый справочник химика и технолога
Таблица 6.4
Функциональные группы, указываемые только в префиксах
Группа
-Вг
-С1
-СЮ
-сю2
-СЮз
-F
-I
-10
-Ю2
-1(ОН)2
Префикс
бром-
(bromo-)
хлор- (chloro-)
хлорозил- (chlorosyl-)
хлорил- (chloryl-)
перхлорил-(регсЫогу1-)
фтор- (fluoro-)
иод-
(iodo-)
иодозил-
(iodosyl-)
иодил-
[ранее: иодокси-] (iodyl-)
дигидрокси-АЛиоданил-
(dihydroxy-A,3-iodanyl-)
Группа
-1Х2
=N2
-N3
-NO
-N02
-OR
-SR
-SeR
-TeR
-SH3
Префикс
X= галоген: дигало-АЛиоданил-
\ранее: дигалоиод-]
(dihalo-A,3-iodanyl-)
диазо- (diazo-)
азидо- (azido-)
нитрозо- (nitroso-)
нитро- (nitro-)
R-окси- (R-oxy-)
R-сульфанил-
[ранее: R-тио-] (R-sulfanyl-)
R-селанил-
[ранее: R-селено-] (R-selanyl-)
R-телланил-
\ранее\ R-теллуро-] (R-tellanyl-)
АЛсульфанил-
(A,4-sulfanyl-)
Префикс
Префиксы разделяют на отделяемые и
неотделяемые. Неотделяемые префиксы, обозначающие
модификацию родоначального гидрида, являются составной
частью основы названия (см. схему в подразд. 6.1.3.1).
К ним относятся:
1) префиксы, указывающие на удаление («апо»,
«дез», «нор») скелетных атомов из родоначального
гидрида или их добавление («гомо»);
2) префиксы, указывающие на изменение порядка
соединения атомов в родоначальном гидриде («абео»,
«изо», «ретро», «секо», «спиро», «цикло»);
3) «а»-префиксы заменительной номенклатуры,
обозначающие замену скелетных атомов углерода на гете-
роатомы: «аза», «окса», «тиа» и т. п.;
4) конденсирующие префиксы («бензо», «циклопен-
та», «фуро» и т. п.);
5) мостиковые («метано», «бензоло», «эпициклопен-
та» и т. п.).
«Гидро» префиксы обычно рассматривались и как
отделяемые и как неотделяемые, однако последние
рекомендации IUPAC (1993 г.) предлагают
классифицировать их как неотделяемые.
При наименовании достаточно сложных структур,
как правило, имеющих в основе тривиальное название,
может появиться необходимость использовать
несколько неотделяемых префиксов. Порядок их перечисления
перед названием родоначального гидрида представлен
на схеме 6.2.
Если в названии присутствуют несколько
неотделяемых префиксов из одной группы, то они
перечисляются в алфавитном порядке.
Префиксы заместителей (простых и сложных)
являются отделяемыми и приводятся перед основой (т. е.
перед родоначальным гидридом или неотделяемыми
префиксами, если они присутствуют) в алфавитном
порядке. Умножающие приставки для идентичных
простых заместителей не учитываются при определении
алфавитного порядка. То же правило применяется при
определении порядка расположения простых
заместителей в сложном заместителе. Сложный заместитель при
определении его места перед основой рассматривается
как единое целое. Применение алфавитного порядка
приводит к тому, что часто в названиях на русском и
английском языках порядок перечисления префиксов
различен, например:
сложный заместитель
. л. .
простои заместитель <gj! q\ ^
clryVS
^^ CI Br
основа
(родоначальный
гидрид)
1 -(1,4-Дибром-2,3-дихлорбутил)-3-хлорциклогексан
англ.: 1-Chloro-3-(1,4-dibromo-2,3-dichlorobutyl)cyclohexane
Префиксы для основных функциональных
заместителей (замещающих групп) (В последних
рекомендациях правил IUPAC употреблять термин «радикал» как
эквивалент терминов «заместитель» и «замещающая
группа» не рекомендуется.) приведены в табл. 6.3, 6.4.
Префиксы заместителей, являющихся производными
родоначальных гидридов, формируются по следующим

Современная номенклатура органических соединений
963
правилам. Свободные валентности, получающиеся при
отщеплении одного или нескольких атомов водорода от
родоначального гидрида, обозначаются суффиксами,
приведенными в табл. 6.5.
Указанные суффиксы используются двумя
способами. В первом, который рекомендуется использовать
только для насыщенных ациклических и
моноциклических углеводородных заместителей и моноядерных
гидридов Si, Ge, Sn, Pb и В, суффиксы «-ил»,
«-илиден», «-илидин», заменяют окончание «ан»
соответствующего гидрида. При этом в ациклических
фрагментах атом со свободной валентностью находится на
конце цепи и имеет локант «1», который не указывается
в названии. По второму способу любой из приведенных
суффиксов может быть добавлен к названию
родоначального гидрида. При этом атомам со свободными
валентностями присваиваются наименьшие возможные
локанты, согласующиеся с нумерацией родоначального
гидрида, см. рис. 6.1.5.
Сокращенные и тривиальные названия,
допускаемые правилами IUPAC для углеводородных
ациклических, циклических и гетероциклических заместителей,
приведены в табл. 6.8.
Умножающие приставки (умножающие префиксы)
(табл. 6.6) используются в названиях для обозначения
числа одинаковых заместителей и помещаются перед
соответствующим префиксом или суффиксом этого
заместителя.
В англоязычной литературе локанты пишутся перед
префиксами и перед суффиксами. Например,
соединение 1 следует называть (£)-l-chloropent-2-ene (стерео-
дескриптор (£-) указывает на конфигурацию двойной
связи (см. подразд. 6.15)). Такой же порядок принят
и в Beilsteine.
Замена скелетных
атомов
О
аза, окса,
тиа и т.д.
Изменение порядка
соединения атомов
I
абео, ретро,
секо, спиро, цикло
Удаление/добавление
скелетных атомов
Родоначальный
гидрид
О
апо, гомо, дез, нор
Схема 6.2
Н3ССН2СН2СН2СН2СН2—
1) Гексил, англ.: Hexyl;
2) Гексан-1-ил, англ.: Hexan-1-yl
Н3ССН2СН2С—
2) Бутан-1-ил-1 -илиден,
англ.: Butan-1-yl-1-yliden
Н3ССН2СН2СНСН3
1) 1-Метилбутил, англ
2) Пентан-2-ил, англ.
Н3СССН3
1-Methylbutyl;
Pentan-2-yl
1) 1 -Метилэтан-1,1 -диил,
англ.: 1-Methylethane-1,1-diyl;
2) Пропан-2,2-диил,
англ.: Propan-2,2-diyl
Н3СССН3
1) 1-Метилэтилиден,
англ.: 1-Methylethylidene;
2) Пропан-2-илиден,
англ.: Propan-2-ylidene;
трив.: Изопропилиден,
англ.: Isopropylidene
—СН2СН2СН2
2)Пропан-1,3-диил,
англ.: Propan-1,3-diyl
Н3ССН2С-
ex.
2) Пропан-1,1,1-триил,
англ.: Ргорап-1,1,1-triyl
1) Циклопентил,
англ.: Cyclopentyl;
2) Циклопентан-1 -ил,
англ.: Cyclopentan-1-yl
НзССН2С^=
1) Пропилидин,
англ.: Propylidyne;
2) Пропанилидин,
янгл.:РгорапуМупе
Рис. 6.1.5

964
Новый справочник химика и технолога
Таблица 6.5
Суффиксы для обозначения свободных валентностей заместителей а)
Одновалентные
-ил(-у1)(Е-)
Двухвалентные
-диил (-diyl) (-E-)
-илиден (-ylidene) (E=)
Трехвалентные
-триил (-triyl) (-E<)
-илидин (-ylidyne) (E=)
-илилиден (-ylylidene) (-E=)
Четырехвалентные
-тетраил (-tetrayl) (>E<)
-илилидин (-ylylidyne) (-E=)
-диилиден (-diylidene) (=E=)
-диилилиден (-diylylidene) (>E=)
а) Суффиксы «-илиден», «-илидин» рекомендуется применять для обозначения заместителей, которые присоединены к
основе двойной или тройной связью соответственно. Буква Е в примере обозначает элемент.
Таблица 6.6
Умножающие приставкиа)
Умножающий
фактор
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Префикс
моно б)
ДИ
три
тетра
пента
гекса
гепта
окта
нона
дека
Умножающий
фактор
11
12
13
20
21
22
23
24
Префикс
ундека
додека
тридека
эикоза
генэикоза
докоза
трикоза
тетракоза
Умножающий
фактор
30
31
32
40
100
200
243
Префикс
триаконта
гентриаконта
дотриаконта
тетраконта
гекта
дикта
тритетраконта-
дикта
а) Для сложных заместителей (например, идентичных, одинаково замещенных групп) могут быть использованы иные
умножающие префиксы: ди —> бис, три —> трис, тетра —> тетракис, пента —> пентакис и т. д.
б) В названии обычно не указывается.
Программы для автоматического наименования
соединений, встроенные в современные химические
программные комплексы ChemDraw, IsisDraw и др., также
следуют этому правилу. В русскоязычной литературе
соответствующие локанты часто записывают перед
префиксами, но после суффиксов, т. е. соединение 1
называют как (£)-1-хлорпентен-1. Такой порядок
записи мотивируют тем, что в этом случае название меньше
разбивается и его легче воспринимать на слух. Это
довольно слабая аргументация, поскольку в устной речи
сложными названиями, содержащими много локантов,
вообще нельзя пользоваться эффективно. Поэтому при
написании названий следует придерживаться
рекомендаций ВИНИТИ (Всероссийского института научной и
технической информации), которые в данном аспекте
совпадают с англоязычной традицией, и в
русскоязычном варианте название соединения 1 рекомендуется
записывать как (£)-1-хлорпент-1-ен.
Иллюстрация основных принципов
составления названия на простом примере
Как показывает практика, при составлении названия
соединения во избежание ошибок и излишних потерь
времени полезно придерживаться определенного
порядка действий:
- написать развернутую структурную формулу
соединения;
- идентифицировать все имеющиеся в соединении
функциональные группы (табл. 6.3, 6.4);
- выбрать старшую из главных функциональных
групп, которая будет обозначена в названии суффиксом
(если таковая имеется) (табл. 6.7);
- исходя из природы соединения, выбрать наиболее
подходящий тип номенклатуры;
- выбрать главную цепь или цикл (родоначальный
гидрид, включая необходимые неотделяемые префиксы);
- пронумеровать структуру;
- определить все префиксные заместители (табл. 6.3,
6.4) в главной цепи или цикле с соответствующими
умножающими приставками (см. табл. 6.6);
- определить сложные заместители;
- определить локанты заместителей и кратных связей;
- сформировать название, последовательно
записывая префиксные заместители в алфавитном порядке (при
определении алфавитного порядка умножающие
приставки в простых заместителях не учитываются!), основу
и суффикс старшей функциональной группы с
соответствующими умножающими приставками и локантами.
Проиллюстрируем применение этого алгоритма на
примере построения названия соединения 2.

Современная номенклатура органических соединений
965
Первое, что нужно сделать, это определить все
имеющиеся в соединении функциональные группы.
В данном случае это: -СООН, -СНО и -С1. Две первые
из них в названии соединений могут быть главными
(суффиксными), а третья, -С1, — только префиксной.
Затем, пользуясь табл. 6.7, следует выбрать из двух
главных групп старшую, причем это необходимо
сделать в первую очередь независимо от того, каким
типом номенклатуры вы решили воспользоваться. Эта
и только эта функциональная группа указывается в
суффиксе, а все остальные помещаются в виде
префиксов (табл. 6.3, 6.4).
Рис. 6.1.6
Таблица 6.7
Классы соединений, расположенные в порядке падения старшинства главных групп
1
2
3
4
5
4
5
6
7
8
9
10
11
Свободные радикалы
Анионы
Катионы
Цвиттер-ионные соединения
Кислоты в следующем порядке: RCOOH, RC(0)02H, затем последовательно их S- и Se-производные,
далее сульфоновые, сульфиновые, селеноновые и т. д., фосфоновые и т. д., арсоновые и т. д. кислоты
Производные кислот в следующем порядке: ангидриды, эфиры, ацилгалогениды, амиды, гидразиды,
имиды, амидины и т. д.
Нитрилы, изоцианиды и т. д.
Альдегиды, затем последовательно их S-, Se- и Те-аналоги, затем их производные
Кетоны, затем последовательно их S-, Se- и Те-аналоги
Спирты, затем фенолы, затем S-, Se- и Те-аналоги спиртов, затем сложные эфиры спиртов с
неорганическими кислотами (за исключением галогеноводородных кислот), затем аналогичные производные
фенолов в той же последовательности
Амины, затем имины, гидразины, фосфаны и др.
Эфиры, затем сульфиды, селениды, теллуриды
Пероксиды, затем дисульфиды, диселениды, дителлуриды

966
Новый справочник химика и технолога
Главная группа определяет порядок формирования
названия и, как правило, нумерации соединения, и
именно поэтому построение названия нужно начинать с нее, а
не с выбора, например, главной цепи (родоначального
гидрида). Так, если в рассматриваемом примере начинать
построение названия с выбора главной цепи, а это —
декан, то мы придем к неправильному названию — арил-
замещенному декану. Из трех имеющихся
функциональных групп в соединении 2 (рис. 6.1.6) две (-СООН,
-СНО) могут быть суффиксными, а третья, -С1 —
только префиксной. Руководствуясь табл. 6.7, определяем
главную группу наибольшего старшинства —
карбоксильная (формула 2а). Следующий шаг— определение
родоначального гидрида; это название той цепи
(цикла), к которой присоединена главная группа. Выбор
главной цепи иногда может вызвать определенные
затруднения. Если имеются варианты, предпочтение
отдается более ненасыщенной цепи, хотя эта цепь может
быть и не самой длинной. Если имеется возможность
выбора между цепями с равной степенью
гидрирования, то пользуются критериями, приведенными в
разделе 6.2.1.1 (см. также подразд. 6.13).
Для соединения 2 родоначальным гидридом
является бутан, поскольку именно в состав бутановои цепи
входит карбоксильная группа (главная функциональная
группа наибольшего старшинства) (формула 26).
Главную цепь следует пронумеровать так, чтобы атом
углерода, несущий главную группу, получил наименьший
номер. Функциональные группы типа -С(=0)Х (где Х=Н,
ОН, OR, элемент) однозначно определяют начало
нумерации цепи, начиная с атома углерода функциональной
группы, т. е. этому атому приписывается локант «1».
Таким образом, в основе названия соединения 2
получаем бутановую кислоту со сложным заместителем в
положении 4 цепи, который весь следует записать в
префикс. Заместитель представляет собой бензольное
кольцо (соответствующий префикс — фенил, см. табл. 6.8) с
четырьмя заместителями (префиксы см. в табл. 6.3 и 6.4):
формил-, хлор-, метил- и сложный углеводородный
заместитель (ранее такие заместители называли радикалами).
Названия неразветвленных одновалентных заместителей
(алкильных замещающих групп) производятся от
названий алканов путем замены суффикса «ан» на «ил»,
например, метан —> метил (табл. 6.5). Для некоторых
сложных заместителей правила ШРАС допускают
тривиальные названия (табл. 6.8). Поскольку для углеводородного
заместителя у ароматического кольца соединения 2 не
существует простого тривиального названия,
допускаемого правилами ШРАС, то его следует называть, как
сложный заместитель. Порядок составления названия
сложного заместителя следующий: выбрав основную
цепь заместителя, перечисляют в алфавитном порядке
все имеющиеся в нем заместители с соответствующими
локантами, начиная нумерацию с места присоединения
цени к основному фрагменту (в данном случае к
фенилу). Проделав эту операцию с углеводородным
заместителем в ароматическом кольце соединения 2, получим —
<<1,5-диметил-7-этилнонил» (формула 2в). При
формировании названий сложных префиксных заместителей
используются круглые, а при необходимости и квадратные скобки.
Таблица 6.8
Тривиальные названия углеводородных заместителей, разрешенные правилами ШРАС
в качестве префиксов
Допускается неограниченное замещение атомов водорода
-СН2- — метилен (methylene), -СН2СН2 этилен (ethylene),
СН2=СН2 винил (vinyl), H2C=CHCH2 аллил (allyl),
С6Н5 фенил (phenyl), -С6Н4- — о-, м-, или и-фенилен (phenylene)
Допускается ограниченное замещение атомов водорода (только в кольце)
СбН5-СН2 бензил (benzyl), С6Н5-СН2= — бензилиден (benzylidene),
С6Н5-СН=СН стирил (styryl), С6Н5-СН2СН2 фенэтил (phenethyl),
С6Н5-СН=СН-СН2 циннамил (cinnamyl),
(С6Н5)2СН бензгидрил (benzhydryl), (C6H5)3C тритил (trityl)
Замещение атомов водорода не допускается
(СН3)2СН изопропил (isopropyl), (СН3)2С= - изопропилиден (isopropylidene),
СН2=С(СН3) изопропенил (isopropenyl), (СН3)2СНСН2 изобутил (isobutyl),
СН3СН2СН(СН3) втор-бугил (sec-butyl), (СН3)3С трет-бугил (tert-butyl),
(СН3)2СНСН2СН2~ — изопентил (isopentyl), СН3СН2С(СН3)2 трет-пентил (/er/-pentyl),
(СН3)3ССН2 неопентил (neopentyl),
СН3-С6Н4 толил (tolyl), 2,4,6-(СН3)3С6Н2 мезитил (mesityl)

Современная номенклатура органических соединений
967
Следующий шаг — это определение локантов для
заместителей в бензольном кольце. Нумерацию
начинают от места присоединения кольца к главному
фрагменту — бутановой кислоте и далее ведут в
направлении, обеспечивающем наименьшую последовательность
локантов: 2-хлор, 3-метил, 4-(1,5-диметил-7-этилнонил),
5-формил (формула 2г). Если последовательность
локантов в обоих направлениях одинакова, то
наименьший локант присваивается заместителю, стоящему
первым по алфавиту. Для завершения названия
необходимо определить последовательность перечисления
всех префиксных заместителей. Все префиксы
расставляются в алфавитном порядке независимо от величины
локанта, при этом умножающие приставки не
учитываются, если только они не принадлежат сложному
заместителю. В результате для соединения 2 получаем
название:
4-[4-(1,5-диметил-7-этилнонил)-3-метил-5-формил-2-
хлорфенил|бутановая кислота.
Следует помнить, что расстановка префиксов в
алфавитном порядке приводит к тому, что в английском
варианте порядок перечисления префиксов, как
правило, отличается от русского; так, английское название
соединения 2 будет выглядеть следующим образом:
4-|2-chloro-4-(7-ethyl-l,5-dimethylnonyl)-5-formyl-3-
methylphenyljbutanoic acid.
6.2. Номенклатура углеводородов
6.2.1. Ациклические углеводороды
6.2.1.1. Алканы
Для построения названия алкана следует:
1. Найти главную цепь углеводорода, которой
является самая длинная цепь, и назвать ее путем
объединения умножающей приставки (табл. 6.6),
соответствующей числу атомов углерода в цепи, с суффиксом «ан»
(«апе»). Исключение представляют названия первых
четырех членов ряда: метан, этан, пропан, бутан (табл. 6.1).
, но не
З-Метил-4-пропилоктан
англ.: 3-Methyl-4-propyloctane
З-Метил-4-бутилгептан
Перед названием неразветвленного углеводорода
иногда приписывают курсивную букву «н-»
(нормальный), подчеркивая этим линейный характер молекулы.
Если есть несколько цепей одинаковой длины, то
предпочтение последовательно отдается цепи:
- в которой имеется наибольшее количество
ответвлений, например см. рис. 6.2.1;
- в которой заместители имеют наименьший набор
локантов, например см. рис. 6.2.2;
- которая имеет наибольшее количество атомов углерода
в наиболее коротких ответвлениях, например см. рис. 6.2.3;
- которая имеет наименьшее количество
разветвленных боковых цепей, например см. рис. 6.2.4.
, но не
2,3,5-Триметил-4-пропилгептан 4-(втор-Бутил)-2,3-диметилгептан
<3H2^.:2,3,5-Trimethyl-4-propylheptane
Рис. 6.2.1
4-Изобутил-2,5-диметилгептан
<3H?j?.:4-lsobutyl-2,5-dimethylheptane
(2,4,5 < 2,4,6)
4-(втор-Бутил)-2,6-
диметилгептан
Рис. 6.2.2

968
Новый справочник химика и технолога
англ.
7,7-Бис(2,4-диметилгексил)-
5,9,11 -триметил-3-этилтридекан
:7,7-Bis(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-
5,9,11 -trimethyltridecane
7-(2,4-Диметилгексил)-3,5,9,11-тетраметил-
7-(2-метил-5-этилгексил)тридекан
Рис. 6.2.3
10 12
, но не
6-( 1 - Изоп роп ил пенти л)-
5-пропилдодекан
англ.: 6-(1-lsopropylpenthyl)-
5-propyldodecane
5-(Изопропил)-6-(1-пропилпентил)до-
декан
Рис. 6.2.4
2. Последовательно пронумеровать атомы углерода
главной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению
конца. Если первые разветвления имеются на
одинаковом расстоянии от обоих концов цепи, то нужно
составить две возможных последовательности локантов
и выбрать наименьшую (см. подразд. 6.1.3.1).
3. Назвать замещающие группы (боковые цепи) в
соответствии с числом имеющихся в них атомов
углерода, записать их в алфавитном порядке перед
названием главной цепи и указать их положение, поставив
перед каждой группой номер атома главной цепи
(локант), с которым она связана. Если имеются две или
несколько одинаковых алкильных групп, то перед
соответствующим префиксом следует использовать
умножающую приставку; одинаковые локанты в этом случае
пишутся через запятую (см. примеры выше).
Алкены
Для некоторых алкенов правила ШРАС допускают
использование тривиальных названий (см. табл. 6.1).
Систематические названия алкенов образуются из
соответствующих названий алканов путем замены
суффикса «ан» на «ен» («епе») и указанием положения
двойной связи в цепи с помощью локанта. В качестве
главной цепи выбирается наиболее ненасыщенная (не
обязательно самая длинная!). Нумерация начинается
с конца цепи, который ближе к двойной связи. В поли-
енах для указания количества двойных связей к
суффиксу «ен» добавляют умножающие приставки, а цепь
нумеруют так, чтобы двойные связи были обозначены
наименьшими локантами, например см. рис. 6.2.5.
Алкины
Названия алкинов образуются из соответствующих
названий алканов путем замены суффикса «ан» на «ин»
и указания положения тройной связи в цепи с помощью
локанта. Правила выбора главной цепи и начала
нумерации такие же, как для алкенов. Все правила
номенклатуры, представленные для алкенов, сохраняют силу
и для алкинов, например см. рис. 6.2.6.
Енины
Углеводороды, в которых одновременно
присутствуют двойные и тройные связи, получают названия, в
которых суффикс «ан» в названии соответствующего
алкана заменяется на «енин», «адиенин», «ендиин» и
т. д., т. е. сначала всегда указывается суффикс двойной,
а затем тройной связи. Нумерацию проводят так, чтобы
кратным связям соответсвовал наименьший набор
локантов, даже если при этом суффикс «ин» получает
меньший номер, чем «ен». Если имеется несколько
вариантов нумерации, то наименьшие номера получают
двойные связи (рис. 6.2.7).

Современная номенклатура органических соединений
969
Свободные валентности
в ациклических углеводородах
При использовании углеводородных цепей в
качестве замещающих групп соответствующие свободные
валентности обозначают с помощью суффиксов,
приведенных в табл. 6.5. Атомам углерода, несущим
свободную валентность, присваивается локант «1».
Углеродный атом с номером «1» обязательно входит в главную
цепь (рис. 6.2.8); если остается выбор, то используются
принципы, приведенные выше. Для некоторых
углеводородных замещающих групп правила ШРАС
допускают применение тривиальных и полусистематических
названий (табл. 6.8).
2,5,5-Триметилгекс-2-ен
англ.: 2,5,5-Trimethylhex-2-ene
2-Метил-6-этилокта-2,5-диен
англ.: 6-Ethyl-2-methylocta-2,5-diene
Рис. 6.2.5
2 3
4,5-Диметилгекс-2-ин
атл.: 4,5-Dimethylhex-2-yne
Рис. 6.2.6
Гекса-1,5-диен-З-ин
англ.: Hexa-1,5-dien-3-yne
5>^3
4-Метилпент-3-ен-1-ин
англ.: 4-Methylpent-3-en-1-yne
1 Гекса-1,3-диен-5-ин
англ.: Hexa-1,3-dien-5-yne
Рис. 6.2.7
1-Метиленпент-4-ен-2-ин-1-ил
англ.: 1-Methylenepent-4-en-2-yn-1-yl
4-Метилпент-3-ен-1 -ин-1 -ил
oHa/7.:4-Methylpent-3-en-1-yn-1-yl
1 -Винил-2-изобутилбут-3-ин-1 -ил идеи
англ.: 2-lsobutyl-1-vinylbut-3-yn-1 -ylidene
Рис. 6.2.8

970
Новый справочник химика и технолога
6.2.2. Моноциклические алифатические углеводороды
Названия алициклических углеводородов образуют
из названий алифатических углеводородов с тем же
числом атомов углерода путем добавления неотделяе-
мого префикса «цикло» («cyclo»). Определенные
сложности могут возникать при наличии в цикле боковой
цепи. Основная проблема заключается в том, какой
фрагмент взять в качестве родоначального названия:
цепь или цикл. В этом случае рекомендуется
руководствоваться двумя критериями: а) максимальная заме-
щенность фрагмента и б) размер фрагмента (см. также
гюдразд. 6.13). В соответствии с этими критериями
основной фрагмент выбирают следующим образом:
- в углеводороде, содержащем несколько цепочек,
присоединенных к циклу, за основу берется цикл,
например см. рис. 6.2.9;
- в углеводороде, содержащем несколько циклов,
присоединенных к цепи, за основу берется цепь,
например см. рис. 6.2.10;
- если цикл по размеру больше цепи, за основу, как
правило, берется цикл, например см. рис. 6.2.11;
- если цепь по размеру больше цикла, то за основу,
как правило, берется цепь, например см. рис. 6.2.12.
Нумерация насыщенного цикла как основного
фрагмента проводится таким образом, чтобы
заместители получили наименьший набор локантов. При
выполнении этого условия и при наличии выбора
меньший локант приписывается тому заместителю,
который стоит первым по алфавиту. Следует иметь
в виду, что нумерация цикла в русском названии может
отличаться от его нумерации в английском названии,
например:
русс: 6-Метил-1-пропил-3-
этилциклооктан
1-Ethyl-6-methyl-3-
propylcyclooctane
При построении названий циклоалкенов и циклоал-
кинов используется совокупность правил,
перечисленных в предыдущих разделах, посвященным алкенам и
алкинам. Нумерацию начинают с кратной связи в цикле
(при приоритете двойной связи над тройной) и
проводят таким образом, чтобы атом под номером 2
принадлежал той же кратной связи, а другие кратные связи
получили наименьшие номера. При выполнении
вышеупомянутых условий локанты заместителей должны
получить наименьшие из возможных значений, например:
3Г^К
5-Метилциклогекса-1,3-диен
2^^ англ.: 5-Methylcyclohexa-1,3-diene
1-Бутил-2-метил циклопропан
англ.: 1-Butyl-2-methylcyclopropane
Рис. 6.2.9
1,2-Дициклопропилпропан
англ.: 1.2-Dicyclopropylpropane
Рис. 6.2.10
Изобутилциклопентан
англ.: Isobutylcyclopentane
Рис. 6.2.11
11-Циклооктилдодец-1-ен
англ.: 11-Cyclooctyldodec-1-ene
Рис. 6.2.12

Современная номенклатура органических соединений
971
6.2.3. Моноциклические ароматические углеводороды
(производные бензола)
Правила ШРАС разрешают использовать
тривиальные названия для некоторых моноциклических
замещенных ароматических углеводородов (табл. 6.1). Для
указания положения заместителей в бензольном кольце
используют две системы. В одной из них в качестве
локантов применяются цифры, в другой — буквы.
В первой системе атому, несущему заместитель,
присваивают локант «1» и ведут нумерацию так, чтобы
получить наименьшую последовательность локантов.
Если возможен выбор между одинаковым набором
локантов, то нумерацию начинают с заместителя,
стоящего первым по алфавиту, например см. рис. 6.2.13.
По второй системе для указания положения
заместителей используются префиксы порто-» («ortho-»),
«мета-» («meta-»), «пара-» («para-»), обозначающие
относительное расположения заместителей:
6.2.4. Полициклические углеводороды
(см. также номенклатуру ансамблей (подразд. 6. б))
6.2.4.1. Спираны
Спиранами называются соединения, в которых два
(или три) кольца имеют только один общий атом и эти
кольца не связаны мостиком. Общий атом называется
спиро-атомом.
Моноспираны
Названия моноспиросоединений, состоящих из двух
моноциклов, начинаются с префикса «спиро», за
которым следуют квадратные скобки, в которых указывает-
R
орто- (i^ opmo-
мета- \^ мета-
пара-
Префиксы «орто-», «мета-», «пара-» в несокращенном
виде используются в устной речи, а записывают их
чаще всего однобуквенными символами о-, м-, п-
(курсив). Эту номенклатуру удобно использовать при
наличии в кольце двух одинаковых заместителей либо при
использовании разрешенных тривиальных названий в
качестве основы, например см. рис. 6.2.14.
Если ароматическое кольцо не является основой
названия, то оно записывается в виде префикса арильной
замещающей группы, например, фенил, и-толил и т. п.
(см. табл. 6.8), а при отсутствии тривиального названия
для арильного заместителя — в виде префикса
замещенного фенильного заместителя.
ся число атомов сначала меньшего цикла, а затем, после
точки — большего (общий атом углерода при этом не
учитывается). После скобок следует название
углеводорода, содержащего суммарное число атомов углерода
всей спиро-системы. Нумерация атомов молекулы
начинается с атома в меньшем цикле ближайшего к спиро-
атому и идет по периметру молекулы. Если циклы
содержат кратные связи, то они должны иметь по
возможности наименьшие локанты, например см. рис. 6.2.15.
Неразветвленные полиспираны
Неразветвленные полиспираны, состоящие только
из моноциклов, называют, используя префиксы «дис-
1 -Бутил-4-этилбензол
нумерация представлена
для русского названия
1-Метил-2-пропил-3-этил бензол
англ.: 1-Butyl-4-ethylbenzene англ.: 1-Ethyl-3-methyl-2-propylbenzene
Рис. 6.2.13
ж-Дивинилбензол «-Этилстирол о-Аллил-о-пропилтолуол
англ.: m-Divinylbenzene англ.: p-Ethylstyrene англ.: o-Allyl-o-propyltoluene
Рис. 6.2.14

972
Новый справочник химика и технолога
пиро-», «триспиро-» и т. д., указывающие общее число
спироатомов, и название углеводорода с
соответствующим числом атомов. Между ними в квадратных
скобках указывается число атомов, присоединенных к
спиро-атому и связывающих спиро-атомы. Числа
перечисляются, начиная с меньшего крайнего кольца в
направлении другого крайнего кольца и затем назад к
первому по другим связывающим цепочкам. Для три-
спиро-систем и спиро-систем большего размера, при
перечислении цепочек, связывающих спиро-атомы, когда
спиро-атом встречается второй раз, его локант
приводится в виде надстрочного индекса к числу,
показывающему количество атомов в соответствующей
цепочке. Нумерация атомов в полиспиро-системах
производится аналогично нумерации в моноспиро-соедине-
ниях, начиная с наименьшего крайнего цикла, причем
спиро-атомы должны получить, по возможности,
наименьшие локанты. Если, по-прежнему, имеется выбор,
то числа в скобках рассматривают в порядке
перечисления в названии и выбирают вариант с наименьшим
числом при первом различии, например см. рис. 6.2.16.
Разветвленные полиспираны
Названия разветвленных полиспиранов, состоящих
только из моноциклов, составляются аналогично,
например см. рис. 6.2.17.
Если существуют варианты при нумерации спиро-
систем, содержащих гетероатомы (при использовании
«а»-номенклатуры), функциональные группы или
заместители, последовательно руководствуются
следующими критериями, пока не будет достигнут
однозначный выбор:
1) Низший набор локантов приписывается гетероатомам.
2) Низшие локанты приписываются гетероатомам в
следующем порядке: 0>S>Se>Te>N>P>As>Sb
> Bi > Si > Ge > Sn > Pb > В > Hg (рис. 6.2.18).
3) Низшие локанты приписываются гетероатомам в
нестандартном валентном состоянии, выражаемом
с помощью А--символов (при этом А,6 < А,4 и т. д.)
(рис. 6.2.19).
4) Низшие локанты приписываются радикальным
центрам или, если система является заместителем,
точке ее присоединения (рис. 6.2.20).
5) Низшие локанты приписываются катионным
центрам.
6) Низшие локанты приписываются суффиксным
главным группам.
7) Низшие локанты приписываются двойным связям
(рис. 6.2.21).
8) При определении локантов заместителей следуют
обычным принципам заместительной номенклатуры.
Моноспираны с двумя идентичными
полициклическими компонентами
Такие соединения называют, помещая префикс
«спироби» перед названием компонента в квадратных
скобках. Нумерация компонентов, определяемая
соответствующими правилами, сохраняется, причем для
одного из компонентов используются локанты со
штрихом. Положение спиро-атома указывается с
помощью соответствующих локантов (первым
приводится нештрихованный). При наличии выбора низшие
локанты приписываются спиро-атомам (меньший локант
указывают без штрихов), а затем, при
необходимости, — «обозначенному водороду» (см. подразд. 6.2.5.2).
Локанты «обозначенного водорода» указываются перед
локантами спиро-атома (рис. 6.2.22).
При использовании «а»-номенклатуры для мостико-
вых компонентов, локанты для гетероатомов,
функциональных групп и заместителей присваиваются в
соответствии с приведенными выше принципами.
«Обозначенный водород» имеет преимущество перед главными
группами в присвоении наименьшего локанта. По
возможности используются нештрихованные локанты
(рис. 6.2.23).
'£&-
2-Метилспиро[3.4]октан
tf«atf.:2-Methylspiro[3.4]octane
9 10 1
7 6 4
Спиро[4.5]дека-1,6-диен
англ.: Spiro[4.5]deca-1,6-diene
Рис. 6.2.15
Диспиро[5.1.7.2]гептадекан
англ.: Dispiro[5.1.7.2]heptadecane
Триспиро[2.2.2.29.26.33]гексадекан, а не
триспиро[2.2.2.29.36.23]гексадекан
oH^.:Trispiro[2.2.2.29.2633]hexadecane
Рис. 6.2.16

Современная номенклатура органических соединений
973
18 20
Триспиро[2.1.25.2.210.23]тетрадекан
англ.: Trispiro[2.1.25.2.210.23]tetradecane
Нонаспиро[2.0.0.0.26.0.29.05.0.0.2130.216.012.04.0.219.03]генэйкозан
a«^.:Nonaspiro[2.0.0.0.26.0.29.05.0.0.2130.216.012.04.0.219.03]henicosane
Рис. 6.2.17
-NH
10
-NH
9-Тиа-6-азаспиро[4.5]декан
англ.: 9-Thia-6-azaspiro[4.5]decane
ю
-NH
6
-NH
10
-S
6-Тиа-10-азаспиро[4.5]декан
англ.: 6-Thia-10-azaspiro[4.5]decane
Рис. 6.2.18
10
-РН
-РН
6Х5,10-Дифосфаспиро[4.5]декан
англ.: 6>.5,10-Diphosphaspiro[4.5]decane
Рис. 6.2.19
ОС
2
Спиро[4.5]декан-2-ил
англ.: Spiro[4.5]decan-2-yl
H2N +
3,9-Диазаспиро[5.5]ундекан-9-ий-3-ил
англ.: 3,9-Diazaspiro[5.5]undecan-9-ium-3-yl
1-Оксаспиро[4.4]нонан-7-ил
англ.: 1-Oxaspiro[4.4]nonan-7-yl
Рис. 6.2.20
Спиро[4.5]дека-1,9-диен-6-он
англ.: Spiro[4.5]deca-1,9-dien-6-one
Рис. 6.2.21

974
Новый справочник химика и технолога
1Н, 1 'Н-2,2'-Спироби[нафталин]
1H,rH-2,2'-Spirobi[naphthalene]
8,8'-Спироби[бицикло[5.1.0]октан]
англ.: 8,8'-Spirobi[bicyclo[5.1.0]octane]
2'Н, ЗН-2,3'-Спироби[[ 1 ]бензотиофен]
англ.: 2'H,3H-2,3'-Spirobi[[1 ]benzothiophene]
Рис. 6.2.22
Диспираны с идентичными
полициклическими компонентами
Соединения такого типа называют, помещая
префикс «диспиротер» перед названием компонента в
квадратных скобках. Для нумерации среднего
компонента используют штрихованные цифры, а оставшийся
компонент помечают двойными штрихами. Положение
спиро-атомов указывается перед названием двумя
парами локантов, разделенных двоеточием. Если имеется
выбор, то спиро-атомам приписываются наименьший
набор локантов, при их рассмотрении в убывающем
порядке, а если выбор остается, то в порядке
перечисления в названии (рис. 6.2.24).
Моноспираны с различными
компонентами
Моноспиросоединения с различными
компонентами, по крайней мере один из которых является
полициклом называют, помещая названия компонентов в
алфавитном порядке в квадратные скобки, перед
которыми расположен префикс «спиро». Положение спиро-
атома обозначают соответствующими локантами,
которые помещают между названиями компонентов.
Локанты второго компонента помечаются штрихами, однако
другие локанты, необходимые для наименования этого
компонента, используются без штрихов, но
помещаются в квадратные скобки. «Обозначенный водород»
приводится перед полным названием (рис. 6.2.25).
Неразветвленные полис пир ос о единения
с двумя и более различными компонентами
Неразветвленные полиспиросоединения с двумя и
более различными компонентами, из которых по
крайней мере один является полициклом, называют,
последовательно помещая название каждого компонента,
начиная с крайнего, первого по алфавиту компонента, в
квадратные скобки, перед которыми расположен
префикс «диспиро», «триспиро» и т. д. (рис. 6.2.26).
Разветвленные полиспираны
с одним и более полициклическим компонентом
Название соединения, в котором центральный
компонент спиро-сочленен с тремя и более идентичными
компонентами, состоит из префикса «триспиро» и т. д.,
за которым в квадратных скобках последовательно
помещают название центрального компонента,
умножающую приставку (трис, тетракис и т. д.) и название
терминального компонента. Положение спиро-атомов
указывается с помощью пары локантов (для
терминальных компонентов со штрихами, двойными
штрихами и т. д.) (рис. 6.2.27).
Если два или более различных терминальных
компонента спиро-сочленены с центральным компонентом,
то сначала указывают компонент первый по алфавиту
(если надо — с умножающими приставками), затем —
центральный компонент и далее — остальные
компоненты по алфавиту (рис. 6.2.28).
4 4'
б.б'-Диокса-г.г'-спиробиЕбицикло^.г.г^кта^-У.У'-Диен
англ.: S^'-Dioxa^^'-spirobitbicyclo^^Joctanej-yj'-diene
^ 1Н,1'Н-2,2'-Спироби[нафталин]-1-он
англ.: IH.I'H-a^'-Spirobitnaphthalenj-l-one
Рис. 6.2.23

Современная номенклатура органических соединений
975
1 "4,214,544,744-1,6": 1 ',2"-Диспиротер[нафталин]
aH2M.:V,H,2H,5,HJ,H-1,6,:V,2"-D\sp\roter[naph{ha\ene]
Рис. 6.2.24
1
NH
^
rJfV
> н
1'Н-Спиро[имидазолидин-4,2'-хиноксалин]
англ.: 1W-Spiro[imidazolidine^,2'-quinoxaline]
.. Спиро[[3]оксабицикло[2.2.2]окт[5]ен-2,9'-флуорен]
\\ англ.: Spiro[fluorene-9,243]thiabicyclo[2.2.2]oct[5]ene]
Спиро[инден-1,1'-циклогексан]
англ.: Spiro[cyclohexane-1,1'-indene]
Рис. 6.2.25
2"Н,4"Н-Триспиро[циклогексан-1,1 '-циклопентан-З'.З'-циклопента^пиран-
6", 1 '"-циклогексан],
но не
2'/-/,4'Н-триспиро[циклогексан-1,6,-циклопента[Ь]пиран-3,,1"-циклопентан-
3",1'"-циклогексан]
(циклопентан/?яньше, чем циклопента[Ь]пиран)
afH2^.:2"HI4"/-/-Trispiro[cyclohexane-1I1,-cyclopentane-3,I3"-cyclopenta[b]pyran-
e'^V-cyciohexane]
Рис. 6.2.26
Триспиро[113,5-тритиан-2,2,:412":612",-трис(бицикло[2.2.1]гептан)]
англ.: Trispiro[1I3I5-trithiane-2,2,:4I2":6,2,"-tris(bicyclo[2.2.1]heptane)]
Рис. 6.2.27

976
Новый справочник химика и технолога
Триспиро[адамантан-2,3'-[1 ^АбУ^гексоксонан-б', 1 ":9\ 1 '"-бис(циклогексан)]
англ.: Trispiro[adamantane-2,3'-[1)2,4,5,7,8]hexoxonane-6,,1":9,,1,"-bis(cyclohexane)]
Рис. 6.2.28
6.2.4.2. Мостиковые углеводороды (система Байера)
Основные понятия
Системы, в которых для двух или большего числа
циклов несколько атомов являются общими,
называются мостиковыми. При построении названий мостиковых
полициклов оперируют следующими понятиями.
Узловым атомом («головой мостика», bridgehead)
называют атом циклической системы, который связан с
тремя или более скелетными атомами. Мостиком называют
неразветвленную цепь атомов, атом или связь,
соединяющую два узловых атома. Два узловых атома выбирают в
качестве главных. Эти узловые атомы должны быть
связаны по крайней мере тремя мостиками. В качестве
главного цикла выбирают кольцо полициклической системы,
содержащее максимальное число атомов и, в том числе,
два главных узловых атома. Главным мостиком
называют мостик, соединяющий два главных узловых атома и
не входящий в основное кольцо. Вторичным мостиком
называют любой мостик, не входящий в главное кольцо и
основной мостик. Независимые вторичные мостики
связывают узловые атомы, входящие в состав главного
кольца и главного мостика. Зависимые вторичные
мостики связывают узловые атомы, по крайней мере один из
которых входит в состав вторичного мостика.
Считается, что полициклическая система содержит
число колец, равное минимальному числу связей,
которые надо разорвать, чтобы превратить систему в
ациклическую. Число колец указывается в названии с помощью
неотделяемых префиксов «бицикло», «трицикло», «тет-
рацикло» и т. д.
Карбобициклические мостиковые соединения
Насыщенные мостиковые карбоциклические
соединения, состоящие только из двух циклов, называются
как алканы с тем же общим числом атомов углерода с
добавлением префикса «бицикло». Число скелетных
атомов в каждом из трех мостиков указывают в
квадратных скобках между префиксом «бицикло» и
названием углеводорода. Цифры располагают в порядке
уменьшения и отделяют друг от друга точками. Для
указания положения заместителей систему нумеруют,
начиная с одного из узловых атомов, и, ведя
нумерацию по самому длинному пути ко второму узловому
атому, далее идут также по самому длинному пути к
первому узловому атому, затем последовательно
нумеруют атомы мостика, начиная с ближнего к первому
узловому атому, например см. рис. 6.2.29.
В приведенных примерах жирными линями
выделено главное кольцо.
Карбополициклические мостиковые соединения
Для построения названия более сложной мостико-
вой системы, содержащей п циклов, например,
соединения 3 (рис. 6.2.30), его структурную формулу
целесообразно нарисовать так, чтобы все циклы были
расположены в одной плоскости, избегая но
возможности пересечений связей (формула За).
Число циклов, указываемое в начале названия,
равно минимальному числу связей, которые необходимо
разорвать для получения ациклического соединения
(формула За). Далее выделяют главный (наибольший)
цикл (формула 36). После идентификации главного
цикла его удобно изобразить как кольцо, разметив на
нем атомы точками и пронумеровав их (формула Зс).
Затем следует соединить атомы главного кольца
соответствующими мостиками. Такой рисунок позволяет
легко идентифицировать главный мостик и вторичные
мостики. После определения главного мостика как
содержащего максимально возможное число атомов
(формула Зс) может потребоваться изменение
нумерации главного кольца, чтобы нумерация начиналась от
основного узлового атома. Узловые атомы главного
мостика делят главный цикл на два сегмента, больший
и меньший, длина которых указывается первыми двумя
цифрами в квадратных скобках названия соединения
(для соединения 3 — это 5 и 3). Третья цифра в
квадратных скобках обозначает длину главного мостика (для
соединения 3 — это 2). Главный цикл и главный мостик
составляют мостиковую бициклическую систему,
правила нумерации которой описаны выше. Остальные
мостики считаются вторичными; их положение (номера
соответствующих узловых атомов, приведенные через
запятую в возрастающем порядке) указывается с помощью
надстрочных индексов к цифрам, обозначающим число
атомов в мостике (для соединения 3 — это О4'9). Пере-

Современная номенклатура органических соединений
977
числение вторичных мостиков в квадратных скобках
производят в убывающем порядке после главного
(независимые мостики указываются перед зависимыми).
Нумерация любого вторичного мостика, исходя из уже
пронумерованной основной бициклической системы,
проводится от узлового атома, имеющего наибольший
номер. Завершается название указанием названия алка-
на с числом атомов углерода, равным числу скелетных
атомов полициклической системы. Таким образом,
соединение 3 получает название трицикло|5.3.2.04'9]додекан.
Общий формат записи названия мостикового
углеводорода, содержащего п циклов, имеет следующий
вид, представленный на схеме 6.3.
Сумма цифр в квадратных скобках, указывающих
число атомов в мостиках плюс два, равна числу
скелетных атомов, например, в нижеприведенном соединении
(13 + 7 + 4 + 3 + 1) + 2 = 30 — триаконтан, см. рис.
6.2.31.
Выбор мостиков
Если возможны варианты при выборе мостиков для
составления названия, последовательно
руководствуются приведенными ниже критериями до тех пор, пока
выбор не будет сделан:
1) Главное кольцо должно разделяться главным
мостиком как можно более симметрично, см. рис. 6.2.32.
2) Длина первого (затем второго и т. д.)
независимого вторичного мостика должна быть максимально
возможной, см. рис. 6.2.33.
3) Число зависимых вторичных мостиков должно
быть минимальным.
4) Надстрочные локанты вторичных мостиков
должны быть как можно меньше при рассмотрении
мостиков в убывающем порядке, причем выбор следует
делать при первом различии, см. рис. 6.2.34.
5) Надстрочные локанты должны быть как можно
меньше, при рассмотрении их в порядке перечисления
в названии, см. рис. 6.2.35.
Нумерация мостиков
После проведения нумерации главного кольца и
главного мостика (начиная с узлового атома с локантом
«1») нумеруют все независимые, а затем зависимые
вторичные мостики. Нумерацию продолжают от атома
главного кольца или главного мостика с наивысшим
номером. Все вторичные мостики нумеруют по очереди,
начиная с независимого вторичного мостика, связанного
с узловым атомом, имеющим наивысший номер, затем
нумеруют независимый вторичный мостик, связанный с
узловым атомом, имеющим следующий по величине
номер, и т. д. (см. приведенные выше примеры). Если
имеется выбор, то более низкие локанты приписываются
атомам в мостике, связанном с узловыми атомами с
наивысшими номерами, например см. рис. 6.2.36.
Если по-прежнему имеется выбор, то более длинные
мостики нумеруются перед короткими, например см.
рис. 6.2.37.
Ф
1,2-Диметилбицикло[1.1.0]бутан
англ.: 1,2-Dimethylbicyclo[1.1 .OJbutane
ЗД6-Триметилбицикло[3.2.2]нонан
англ.: 3.6.6-Trimethylbicyclo[3.2.2]nonane
Рис. 6.2.29
Трицикло-
За
36
Трицикло[5.3.2.04,9]додекан
англ.: Tricyclo[5.3.2.04,9]dodecane
Узловой атом
или голова мостика
Вторичный
. мостик
Рис. 6.2.30

978
Новый справочник химика и технолога
умножающая приставка,
обозначающая число
циклов
надстрочные индексы,
указывающие положение
вторичного мостика
п'цикло[А.В.С.Оил/...Ех,у...]алкан
сегменте главного
цикла
число атомов в зависимом'
вторичном мостике
число атомов в малом
сегменте главного цикла
число атомов в независимом
вторичном мостике
Схема 6.3
Пентацикло[13.7.4.338.018'20.113'28]триаконтан
англ.: Pentacyclo[13.7.4.33'8.018'20.113'28]triacontane
Рис. 6.2.31
1 2
i,o }
6 5
Трицикло[4.3.1.12,5]ундекан,
а не трицикло[5.2.1.12,6]ундекан,
т.к. 4.3 более симметрично, чем 5.2
: Tricyclo[4.3.1.12,5]undecane
Рис. 6.2.32
16 1
Тетрацикло[8.6.6.52'9.123-26]октакозан,
а не тетрацикло[8.6.6.42,9.22г'25]октакозан
(8.6.6.5.1 > 8.6.6.4.2)
англ.: Tetracyclo[8.6.6.52'9.123'26]octacosane
Рис. 6.2.33

Современная номенклатура органических соединений
979
Тетрацикло[5.3.2.12'4.03'6]тридекан Тетрацикло^.З.г.^.О^тридекан
англ.: tetracyclo[5.3.2.12'4.03'6]tridecane 146 > 12.4{критерий(4))
«еТетрацикло[5.3.2.12,4.06,13]тридекан
О ' - зависимый вторичный мостик
(критерий (3))
Рис. 6.2.34
1 12
Тетрацикло[5.5.2.22'6.18/|2]гептадекан Тетрацикло[5.5.2.28/|2.12'6]-
англ:. Tetracyclo[5.5.2.22,6.18'12]heptadecane гептадекан
(2,6,8,12 < 8,12,2,6)
Рис. 6.2.35
Тетрацикло[6.3.3.22'6.13,6]гептадекан
англ.: Tetracyclo[6.3.3.22|6.13'6]heptadecane
Рис. 6.2.36
1 13
Тетрацикло[5.5.2.22,6.18,12]нонадекан
англ.: Tetracyclo[7.4.3.23'7.13,7]nonadecane
Рис. 6.2.37

980
Новый справочник химика и технолога
Мостиковые гетероциклы
Мостиковые гетероциклы могут быть названы с
помощью «а»-номенклатуры (подразд. 6.3.5). При этом
если при преобразовании названия соответствующего
карбоцикла в гетероцикл возможны варианты,
последовательно руководствуются следующими критериями,
пока не будет сделан выбор:
1. По возможности низший набор локантов
приписывается гетероатомам, см. рис. 6.2.38.
2. По возможности низшие локанты приписываются
гетероатомам в следующем порядке:
0>S>Se>Te>N>P>As>Sb>
> Bi > Si > Ge > Sn > Pb > В > Hg.
3. По возможности низшие локанты приписываются
гетероатомам в нестандартном валентном состоянии,
выражаемом с помощью ^.-символов (см. подразд. 6.4)
(при этом X6 получает меньший локант, чем ХА, и т. п.).
4. По возможности низшие локанты приписываются
радикальным центрам или, если система является
заместителем, точке ее присоединения к основе, см. рис. 6.2.39.
5. По возможности низшие локанты приписываются
катионным центрам.
6. По возможности низшие локанты приписываются
главным группам, см. рис. 6.2.40.
При указании ненасыщенности и заместителей
следуют обычным принципам заместительной номенклатуры.
Для некоторых мостиковых соединений правилами
ШРАС разрешены тривиальные названия, см. рис. 6.2.41.
1
?8
6 О^/ 9
5
неправильно: 3,6,8 < 3,7,9
5
Оз
Y8 оз f 09 \
3,6,8-Триоксабицикло[3.2.2]нонан
англ.: 3,6,8-Trioxabicyclo[3.2.2]nonane
1\3
неверная нумерация
соответствующего
карбоцикла: 2,6 < 3,5
V
7?>1Н
4 1
3-Азатрицикло[2.2.1.02,6]гептан
англ.: 3-Azatricyclo[2.2.1.02,6]heptane
Рис. 6.2.38
Бицикло[3.2.1]октан-2-ил
англ.: Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl
2,6-Диоксабицикло[3.2.1 ]октан-7-ил
англ.: 2,6-Dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl
Рис. 6.2.39
Gf
Бицикло[2.2.1 ]гепт-5-ен-2-он
англ.: Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
Рис. 6.2.40

Современная номенклатура органических соединений
981
8IY 1
7 А
9
2
^Sv ъ
6 5 v4
Адамантан
англ.: Adamantane
4
3
7
А /
1
А
1
6
>
2
Кубан
англ.: Cubane
Рис. 6.2.41
3
2/с^7\
/\^/\
6<сС^
1
Призман
англ.: Prismane
6.2.5. Конденсированные углеводороды
6.2.5.1. Родоначальные названия
Существует ряд названий полициклических углеводородов с максимальным числом некумулированных двойных
связей (табл. 6.9), использование которых рекомендуется правилами ШРАС. Названия соединений, имеющих более
сложные скелеты, строятся на основе названий этих структур методом конденсирования.
Таблица 6. 9
Циклические углеводороды с максимальным числом некумулированых двойных связей
Пояснение. Соединения расположены в порядке уменьшения предпочтительности их выбора в качестве компонента
названия конденсированной полициклической системы. Обычным шрифтом приведено название конкретной полициклической
системы, применяемое также при ее использовании в качестве основного компонента в методе конденсирования. Курсивом
выделен префикс, обозначающий данную циклическую систему при ее использовании в качестве присоединенного компонента.
1. Полифенилен (polyphenylene)a)
(С6)т*С2т,(т>9), см. 32
3. Полиацен (polyacene) B)
(С6)„, см. 38 (л > 10)
5. Полигелицен (polyhelicene)де)
(С6)„,сж31(л>9)
7. Декацен (decacene)B)
(С6)10,сж 38(л=10)
Декацено (decaceno)
9. Овален (ovalene) (С6)ю
Овалено (ovaleno)
13 14 1^
11i^ni^idii3
8 7 6
11. Октафенилен (octaphenylene)a)
(С6)8*С16,сж 32(т = 8)
Октафенилено
{octaphenyleno)
13. Нонацен (nonacene)B)
(С6)9, см. 38 (п = 9)
Нонацено {попасено)
2. Полинафтилен (polynaphthylene)б)
(C6)2k*C2k, см. 24 (к> 4)
4. Полиафен (polyaphene)г)
(С6)„, см. 30 или 34 (л > 10)
6. Нонафенилен (nonaphenylene)а)
(С6)9*С18, см. 32 (т = 9)
Нонафенилено (nonaphenyleno)
8. Декафен (decaphene)г)
(С6)10,сж 30(л=10)
Декафено (decapheno)
10. Декагелицен (decahelicene)*e)
(С6)10,сж31 («=10)
Декагелицено (decaheliceno)
12. Тетранафтилен (tetranaphthylene)^
(С6)8*С8,сж 24(* = 4)
Тетранафтилено {tetranaphthyleno)
14. Нонафен (nonaphene)г)
(С6)9,сж 34(л = 9)
Нонафено (nonapheno)

982
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 6.9
;5. Нонагелицен (nonahelicene)да)
(С6)9,см. 31 (л = 9)
Нонагелицено (nonaheliceno)
16. Гептафенилен (heptaphenylene)а)
(С6)7*С)4, см. 32 (т = 7)
Гептафенилено {heptaphenyleno)
17. Октацен (octacene)в)
(С6)8, см. 38 (п = 8)
Октацено (octaceno)
; 8. Октафен (octaphene)г)
(С6)8,с*.30(л=8)
Октафено (octapheno)
19. Пирантрен (pyranthrene)
(С6)8
Пирантрено (pyranthreno)
20. Октагелицен (octahelicene)д"е)
(С6)8,сж 31 (л = 8)
Октагелицено {octaheliceno)
21. Гексафенилен (hexaphenylene)а)
(С6)6*С12, еж 32 (/я = 6)
Гексафенилено {hexaphenyleno)
22. Гептацен (heptacene)B)
(С6)7, еж 38 (л = 7)
Гептацено (heptaceno)
23. Гептафен (heptaphene)г)
(С6)7, еж 34 (л = 7)
Гептафено (heptapheno)
24. Тринафтилен (trinaphthylene)б)
(Сб)б*С6 (три нафталиновых системы,
следовательно, k = 3)
Тринафтилено {trinaphthyleno)
2
25. Коронен (coronene) (C6)7
Коронено {coroneno)
26. Гептагелицен (heptahelicene)д'е)
(С6)7, еж 31 (« = 7)
Гептагелицено (heptaheliceno)
27. Рубицен (rubicene) (C5)2*(C6)5
Рубицено (rubiceno)
2
1,
28. Пентафенилен
(pentaphenylene)a)
(С6)5*Сю, см. 32 (т = 5)
Пентафенилено {pentaphertyleno)

Современная номенклатура органических соединений
983
Продолжение табл. 6.9
29. Гексацен (hexacene)B)
(Сб)6, см. 38 {п = 6)
Гексацено {hexaceno)
12 13 14 15 16 1
11 ri^^X^'s^^
9 8 7 6 5 4
31. Гексагелицен (hexahelicene)д'е)
Гексагелицено {hexaheliceno)
(С6)6
{шесть колец, следовательно, п = 6)
14 3
9 8
33. Пентацен (pentacene)в) (С6)5
Пентацено {pentaceno)
11 12 13 14 1
1 о (<s?:?\<^;4Y^:^^
8 7 6 5 4
35. Перилен (perylene) (C6)5
Перилено {peryleno)
2
12 II I
9^^7
8
37. Плеяден (pleiadene) {С6)з*С7
Плеядено {pleiadeno)
2
11// I
10/\гга//Ч^!!'5
9 8
39. Тетрафен (tetraphene)r) (C6)4
Тетрафено {tetrapheno)
2
11 12 [ |)
8 7 6
30. Гексафен (hexaphene)r)
Гексафено {hexapheno)
(Сб)б {шесть колец, следовательно, п - 6)
2
16Г|Т 4
13 14 15 I ||
1V^Y^V^i*i 5
11^^^Ц^Ц>^ч^б
10 9 8 7
32. Тетрафенилен (tetraphenylene)а)
Тетрафенилено {tetraphenyleno)
(Сб)4*С8 {четыре бензольных кольца,
следовательно, т = 4)
2 3
104
'Тагу
13 /=\ 8
11 10
34. Пентафен (pentaphene)г) (С6)5
Пентафено {pentapheno)
{пять колец, следовательно, п = 5)
2
9 8 7
36. Пицен (picene) (C6)5
Пицено {piceno)
2
if^N3
12 I II J
IO^i/4^7
9 8
38. Тетрацен (tetracene)вж) (С6)4
Тетрацено {tetraceno)
{четыре кольца, следовательно,
n = 4)
10 11 12 1
а^г^у^^Чг^^ 2
7 6 5 4
40. Хризен (chrysene) (C6)4
Хризено {chryseno)
12 1
11ji^Y^4,2
7 6

984
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 6.9
41. Пирен (ругепе) (С6)4
Пирено (ругепо)
10 1
6 5
43. Ацеантрилен (aceanthrylene)
Ацеантрилено (aceanthryleno)
С5*(С6)з
1 ?
вЦч-^чч^Дчч;;^4
7 6 5
45. Флуорантен (fluoranthene)3)
С5*(Сб)з
Флуорантено (fluorantheno)
2
10 II |
ТТгУ
7 6
47. Фенантрен (phenanthrene)e) (С6)3
Фенантро (phenanthro)
9 10
8 8а/Т^УЮа -,
У 9 f/4b 4&Р с Ь/
6 5 4 3
49. Флуорен (fluorene) С5*(Сб)г
Флуорено (fluoreno)
(показан 9#-изомер)
9
51. Бифенилен (biphenylene)и) C4*(Q)2
Бифенилено (biphenyleno)
5 4
53. яаш-Индацен (as-indacene) и)
(С5)2*С6
асим-Индацено (as-indaceno)
1 2
42. Трифенилен (triphenylene)a) (С6)4
Трифенилено {triphenyleno)
2
11Г11ч'^
7
44. Ацефенантрилен
(acephenanthrylene) С5*(С6)з
Ацефенантрилено (acephenanthryleno)
2
10 I II
еЧ^^ч^ 5
7 6
46. Антрацен (anthracene)e)
(С6)з
Антра (antИг а)
8 0 9 п 1
||/у *ПГ'пГТ" ejl2
48. Фенален (phenalene) (С6)з
Феналено (phenaleno)
(показан 1Я-изомер)
2
9rN|T:Y
7 6
50. Аценафтилен (acenaphthylene)
С5*(С6)2
Аценафтилено (acenaphthylene)
1 2
7^А\^4
6 5
52. сгш-Индацен (s-indacene) и) (С5)2*С()
сим-Индацено (s-indaceno)
7 3* 1
5^ 3
54. Полиален (polyalene) (C„)2
(п > 6), показан гептален, п = 7
Гепталено (heptaleno)
*L T уз

Современная номенклатура органических соединений
985
Окончание табл.6. 9
55. Азулен (azulene) C5*C7
Азулено (azuleno)
бОЭ2
57. Инден (indene) C5*C6
Индено (indeno)
(показан 1#-изомер)
4 3
59. Полиален (polyalene)
(Ср)2, см. 58 (р = 3 или 4)
61. Бензол (benzene) C6
Бензо (benzo)
4
56. Нафталин (naphthalene) (C6)2
Нафто {naphtho)
8 1
58. Пентален (pentalene) (C5)2
Пенталено [pentaleno]
Ф4!
60. [р]Аннулен ([/?]annulene)K)
С,(р>6)
62. [р]Аннулен ([/?]annulene) л)
С,(р<6)
а> Полициклическая система [(С6)от*С2от], состоящая из монокарбоцикла с четным числом атомов углерода, к связям которой
(через одну) o^wo-конденсированы бензольные кольца. Название такой системы образуется из умножающей приставки,
соответствующей числу бензольных колец, и окончания «фенилен». Пример — см. соединение № 32.
б) Полициклическая система [(С6)2**С2*], состоящая из монокарбоцикла с четным числом атомов углерода, к связям которой
(через одну) о/?/ио-конденсированы по связи 2-3 нафталиновые системы. Название такого соединения образуется из
умножающей приставки, соответствующей числу нафталиновых систем, и окончания «нафтилен». Пример — см. соединение № 24.
в> Полициклическая система [(С6)„], состоящая из линейно о/7/ио-конденсированных бензольных колец, название которой
образуется из умножающей приставки, соответствующей числу колец, и окончания «ацен». Пример — см. соединение № 38.
1) Полициклическая система [(C6)„J. построенная из я o^wo-конденсированных бензольных колец (я > 3) в виде двух
линейных фрагментов, состоящих из (я + 1)/2 и (я + 1)/2 (если п нечетное) или я/2 и (я/2) + 1 (если я четное) колец, соединенных
через одно общее бензольное кольцо под углом 120°. Название такой системы образуется из умножающей приставки,
соответствующей числу колец, и окончания «афен». Пример — см. соединения № 30, 34.
д) Полициклическая система [(С6)„], состоящая из шести или более бензольных колец, скелет которой формально образуется
путем последовательного конденсирования бензольных колец в 3,4-положение фенантрена. Название такой системы образуется
из умножающей приставки, соответствующей числу колец, и окончания «гелицен». Пример — см. соединение №31.
с) Нестандартная нумерация.
ж) Старое название нафтацен (naphthacene) до сих пор используется в Chemical Abstracts и Beilstein.
з) Между флуорантеном и антраценом Chemical Abstracts и Beilstein включают тринден (trindene) — циклопента[е]-ясим-
индацен.
и) В ранних версиях правил ШРАС индацен был старше бифенилена.
к> Это название может быть использовано только для основного компонента, а для наименования присоединенного
компонента используется соответствующий префикс «циклоалка».
л) Нельзя использовать для наименования моноциклов. Только название [5]аннулен может быть использовано в качестве
названия основного компонента, а для наименования присоединенного компонента используется соответствующий префикс
«циклоалка».
6.2.5.2. Метод конденсирования
Конденсированные системы как карбоциклические,
так и гетероциклические принято подразделять на ор-
mo-конденсированные и орто-иери-конденсированные.
Два кольца называют о/иио-конденсированными, если
они имеют только два общих атома и одну общую
связь, например:
Н
GO <Q

986
Новый справочник химика и технолога
Если один цикл в полициклическом соединении ор-
mo-конденсирован за счет своих соседних связей с
двумя другими циклами, которые в свою очередь орто-
конденсированы друг с другом, то этот цикл называют
орто-пери-конценсировянным по отношению к двум
другим, например:
При наименовании конденсированной
полициклической системы ее формально разделяют на составные
части и общее название формируют из названий
полученных фрагментов, например см. рис. 6.2.42.
Компоненты, на которые может быть разделена
конденсированная полициклическая система для
правильного построения названия, представлены в табл. 6.9,
где они расположены в порядке уменьшения
предпочтительности их выбора в качестве компонента. Самый
старший из возможных компонентов называется
основным (родоначальным) и его название приводится
самым последним в названии всей конденсированной
системы. Остальные компоненты называются
присоединенными и приводятся в названии в виде префиксов
к основному. Префиксы, соответствующие
компонентам, прямо связанным с основным, называются
префиксами первого порядка, остальные называются
префиксами второго, третьего и т. д. порядков, в
зависимости от того, соответствуют ли они компонентам
второго, третьего и т. д. порядков (при определении
порядка компоненты рассматриваются
последовательно, начиная от основного).
Согласно рекомендациям IUPAC 1993, 1998 гг.,
моноциклические углеводородные основные компоненты
конденсированных систем (кроме бензола) называются
[п]аннуленами, где п — число звеньев в цикле. (Ранее, а
в Chemical Abstracts и Beilstien и сейчас, в таких
случаях использовалось название соответствующего цикло-
алкана с окончанием «ен».) Префиксы,
соответствующие присоединенным моноциклическим
углеводородным компонентам (кроме «бензо»), образуются из
названия соответствующего циклоалкана с окончанием
«а», см. рис. 6.2.43.
При составлении названия конденсированной
полициклической системы рекомендуется придерживаться
следующей последовательности действий:
1. Систему разъединяют на отдельные моно- и/или
полициклические компоненты и выбирают самый
старший компонент из табл. 6.9 в качестве основного.
Например, в рассматриваемом ниже соединении в
качестве основного компонента следует выбрать пента-
фен (а не перилен), а в качестве присоединенного
компонента — бензол, см. рис. 6.2.44.
В сложных случаях, если возможно несколько мест
локализации основного компонента, последовательно
руководствуясь приведенными ниже критериями,
положение основного компонента выбирают так, чтобы:
а) вся система могла быть названа с помощью
метода конденсирования, а не другим способом, см. рис.
6.2.45;
б) вся система могла быть названа без
использования присоединенных компонентов высоких порядков,
см. рис. 6.2.46;
в) вся система могла быть названа с использованием
максимального числа присоединенных компонентов
первого порядка (второго и т. д.), см. рис. 6.2.47;
£
1 Н-Бензо[с(е]антрацен
англ.: 1H-Benzo[de]anthracene
Антрацен
англ.: Anthracene
Бензоп
англ.: Benzene
Рис. 6.2.42
1 Н-Циклопента[8]аннулен
англ.: 1H-Cyclopenta[8]annulene
Бензо[22]аннулен
англ.: Benzo[22]annulene
Camical Abstracts или Belstein: Benzocyclodocosene
Рис. 6.2.43

Современная номенклатура органических соединений
987
пентафен (N 34 в табл. 9)
бензо
16 1
9 8
дибензо[/д, i/фентафен
нафто
перилен
(N 35 в табл. 9)
неправильно
[5]-аннулен
(префикс
"циклопента")
Рис. 6.2.44
пентапен
мостик "1,9-метено"
V _ J
Правильно
Пенталено[2,1,6-сс(е]циклопента[//]азулен
англ.: Cyclopenta[//]pentaleno[2,1,6-ccfe]azulene
Неправильно
1,9-Метенопенталено[1,6-е/]азулен
использование номенклатуры мостиковых
соединений
Рис. 6.2.45
Индено[2,1-/]нафто[2,3-а]циклопента[/7]азулен
Неправильно: бензо[а]бензо[5,6]индено[2,1-^циклопента[Л]азулен
или бензо[5,6]тс1епо[1,2-е]индено[2,1-Л]азулен
англ.: Cyclopenta[/7]indeno[2,1-/]naphtho[2,3-a]azulene
Рис. 6.2.46

988
Новый справочник химика и технолога
Дибензо[с,д]фенантрен
Неправильно: нафто[2,1 -с]фенантрен
(2 присоединенных компонента предпочтительнее, чем 1)
англ.: Dibenzo[c,g]phenanthrene
Рис. 6.2.47
г) чтобы вся система могла быть названа с
использованием максимального числа идентичных
присоединенных компонентов с умножающими приставками:
Динафто[1,2-с:2', 1 '-т]пицен
Неправильно: бензо[с]фенантро[2,1-т]пицен
англ.: Dinaphtho[1,2-c:2',1'-m]picene
Дополнительные критерии см. [9].
2. Если после выбора основного компонента
остаются неопределенными два или более присоединенных
компонента или имеется несколько вариантов их
локализации, последовательно руководствуются
следующими критериями, пока не будет сделан выбор:
а) положение присоединенного компонента
выбирают так, чтобы набор локантов, показывающих
порядок присоединения к основному компоненту, был
минимальным;
б) положение присоединенного компонента
выбирают так, чтобы локанты, показывающие порядок
присоединения к основному компоненту, были
минимальными в порядке их перечисления в названии;
в) при необходимости критерии (а, б) могут быть
применены для выбора присоединенных компонентов
второго порядка и т. д.
3. Руководствуясь табл. 6.9, формируют название
конденсированной системы, добавляя к названию
основного компонента префиксы присоединенных
компонентов. Префиксы компонентов второго порядка
помещаются перед префиксами компонентов первого
порядка, к которым они присоединены, и т. д. до
компонентов самого высокого порядка. Если имеется
несколько разных компонентов, присоединенных к
компоненту более низкого порядка, то они приводятся в
алфавитном порядке. Два или более идентичных
компонента, присоединенных к третьему компоненту,
приводятся с использованием умножающих приставок
«ди», «три» и т. д., или «бис», «трис» и т. д.
Умножающие приставки не учитываются при определении
алфавитного порядка для компонентов, находящихся на
одном и том же уровне. Наконец, префиксы всех
компонентов и/или групп, соединенных между собой
компонентов, которые «приконденсированы» к
основному, помещаются в алфавитном порядке перед
названием основного компонента.
Связи, по которым соединены в молекуле основной
и присоединенные компоненты, указываются с
помощью цифровых и буквенных локантов. Для
определения локантов атомы циклической системы
присоединенных компонентов нумеруются, как показано в табл.
6.9. Связи основного компонента последовательно
обозначают курсивными латинскими буквами а, Ь, с и т. д.,
начиная со связи 1-2 согласно нумерации этого
компонента (см., например, соединение № 9 в табл. 6.9).
В случае нестандартной нумерации полициклической
системы связи обозначаются буквами последовательно
по периметру, начиная со связи 1-2 (см., например,
соединение № 46 в табл. 6.9). Если в компоненте более 26
периферийных связей, дополнительно используются а],
Ь\ и т. д. а2, Ъг и т. д. Буквенные локанты используются
для обозначения связей основного компонента, по
которым происходит «конденсирование».
Соответствующие связи присоединенных компонентов обозначаются
парой цифровых локантов, при этом локанты
компонентов второго порядка отмечаются штрихами,
третьего — двойными штрихами и т. д. В названии локанты
записываются в квадратных скобках между названием
основного компонента и префиксами (цифровые и
буквенные локанты разделяются дефисом, например, [ 1,2-а],
[3,2,1-afe]) или между префиксами соответствующих
присоединенных компонентов (цифровые локанты
присоединенных компонентов разного порядка
разделяются двоеточием, например, [4',5':5,6], [1",2":Г,2']). При
этом номера атомов присоединенного компонента
первого порядка приводятся в последовательности,
которая по направлению соответствует увеличению
номеров атомов в основном компоненте, а номера атомов
присоединенного компонента второго порядка
приводятся в последовательности, которая по направлению
соответствует увеличению номеров атомов в
компоненте первого порядка, и т. д.
Если возможны несколько вариантов цифровых и
буквенных локантов, то последовательно
руководствуясь следующими критериями, выбирают:
а) наименьший набор буквенных локантов
основного компонента (например: «a,h» предпочтительнее, чем
«6,/»);

Современная номенклатура органических соединений
989
б) наименьшие буквенные локанты основного
компонента в порядке их перечисления в названии
(например: с.е предпочтительнее, чем е...с);
в) наименьший набор локантов присоединенных
компонентов первого порядка, относящихся к
«конденсации» с основным компонентом (например: «1,7-я»
предпочтительнее, чем «3,4-я»);
г) наименьшие локанты присоединенных
компонентов первого порядка, относящихся к «конденсации» с
основным компонентом, в порядке перечисления в
названии;
д) наименьший набор локантов присоединенных
компонентов более низкого порядка, относящихся к
«конденсации» с присоединенными компонентами
более высокого порядка;
Основной компонент, азулен (соединение № 55 из
табл. 6.9), сочленен с циклопропеном и нафталином,
причем последний является компонентом первого
порядка в группе присоединенных компонентов.
Буквенная нумерация азулена может быть проведена двумя
способами: при первом «конденсация» с
циклопропеном происходит по стороне а, с нафталином — по
стороне g, а при втором — соответственно по сторонам b и
/(если эквивалентную нумерацию связей азулена
проводить в противоположном направлении по сравнению
с показанной на схеме). В соответствии с
вышеприведенными правилами выбора локантов (пункт «а»)
следует использовать первый вариант, т. к. набор локантов
ag предпочтительней, чем bf. Место сочленения азулена
с нафталином должно быть указано локантами [2,3-g].
Нафталиновый фрагмент нумеруем, как показано на
схеме, при этом направлению увеличения буквенных
(азуленовых) локантов соответствует порядок 2,3
цифровых (нафталиновых) локантов, поэтому пишем 2,3, а
не 3,2. Нумерацию нафталина в противоположном
направлении, которая привела бы к локантам [3,2-g]
(в этом случае направлению увеличения буквенных
локантов азулена соответствовал бы порядок 3,2
цифровых локантов), следует отвергнуть, поскольку набор
локантов 2,3 < 3,2. Место сочленения нафталина с
8-звенным циклом указывается с помощью группы
локантов [l',2':6,7J, причем локанты 8-звенного цикла
также следует приводить (согласно рекомендациям
е) наименьшие локанты присоединенных
компонентов более низкого порядка, относящихся к
«конденсации» с присоединенными компонентами более
высокого порядка, в порядке перечисления в названии;
ж) наименьший набор локантов присоединенных
компонентов более высокого порядка, относящихся к
«конденсации» с присоединенными компонентами
более низкого порядка;
з) наименьшие локанты присоединенных
компонентов более высокого порядка, относящихся к
«конденсации» с присоединенными компонентами более низкого
порядка, в порядке перечисления в названии.
В качестве примера составим название следующего
соединения, см. рис. 6.2.48.
IUPAC 1998 г.), т. к. он сочленен с другими кольцами.
Место сочленения 8-звенного цикла с двумя 4-звенными,
префикс которых приводится с умножающей приставкой
«ди», указывается локантами [5',6':7',8'], при этом
локанты 4-звенных циклов не указываются, т. к. они
являются терминальными (см. ниже). Далее префиксы в
группе присоединенных компонентов расставляются
в порядке понижения уровня (на одном уровне — по
алфавиту без учета умножающих приставок): дицикло-
бута-циклоокта-нафто (dicyclobuta-cycloocta-naphtho).
Наконец в полном названии по алфавиту расставляются
префиксы компонентов и групп компонентов,
присоединенных к основному: дициклобута-циююокта-нафто-
циклопропа-азупен (cyc/oprap<>dicyclobuta4;ycloocta-naphtho-
azulene); в данном случае умножающая приставка
учитывается и в результате порядок перечисления префиксов в
русском и английском названиях различный. Вставив
локанты, показывающие порядок сочленения колец и
положение «обозначенного водорода» («1Я-»), получаем
полное название соединения, представленное на схеме.
Если не возникает неопределенность, то цифровые
и/или буквенные локанты могут быть опущены в
названиях систем с присоединенными компонентами
только первого порядка и системах с терминальными
присоединенными компонентами, например см. рис. 6.2.49.
В орто-ифи-конденсированных системах цифровые
локанты присоединенного компонента опускаются для
атомов, которые в этом компоненте имеют буквенно-
1Н-Дициклобута[5,,6,:7,,8,]циклоокта[1,,2,:6,7]нафто[2,3-д]циклопропа[а]азулен
англ.: IH-CyclopropafajdicyclobutafS'.e'iy'.S'Jcyclooctafl'^'iejJnaphtho^.S-gJazulene
Рис. 6.2.48

990
Новый справочник химика и технолога
цифровой локант (см. пример 6.2.45 в и. 1а: циклопен-
та[//]пенталено[2,1,6-о/е]азулен, а не циклопента[//]пен-
талено[2,1,6а,6-сг/е]азулен).
4. Нумерация атомов в конденсированных системах
проводится независимо от вышеперечисленных
действий. Для нумерации полициклической системы ее
прежде всего определенным образом ориентируют. Кольца
располагают так, чтобы последовательно выполнялись
следующие условия:
а) как можно больше opmo-конденсированных
циклов с вертикальными общими связями оказалось в
горизонтальном ряду, см. рис. 6.2.50;
б) как можно больше циклов оказалось в правом
верхнем квадранте, см. рис. 6.2.51;
в) при наличии выбора в нижнем левом квадранте
должно быть минимально возможное количество
циклов, см. рис. 6.2.52;
г) максимальное число колец должно располагаться
выше горизонтального ряда, см. рис. 6.2.53.
Нумерацию правильно ориентированной системы
начинают с самого правого кольца, находящегося в
самом верхнем ряду. В качестве начала нумерации в этом
кольце выбирают атом, самый удаленный в
направлении против часовой стрелки и не участвующий в
образовании конденсирующих связей. Если по-прежнему
существует выбор, начинают с самого верхнего атома.
Если выбранное кольцо не имеет неконденсированных
атомов, тогда начало нумерации выбирают в
следующем по часовой стрелке кольце системы. Нумерацию
ведут по периметру молекулы по часовой стрелке.
Узловые атомы углерода (в отличие от узловых гетеро-
атомов, см. подразд. 6.3.3.1) не включают в нумерацию;
они получают номер предыдущего атома с добавлением
буквы латинского алфавита: а, Ь, с и т. д. (рис. 6.2.54).
Если по-прежнему нумерация неоднозначна, то
выбор ограничивают, последовательно руководствуясь
следующими критериями:
а) наименьшие номера должны получить узловые
атомы;
б) наименьшие номера должны получить атомы с
«обозначенным водородом».
Внутренние атомы нумеруются в последнюю
очередь. Согласно рекомендациям IUPAC (1998 г.),
нумерация проводится по кратчайшему пути
(минимальное число связей), начиная с узлового атома (при
наличии вариантов с узлового атома с наименьшим
локантом). Внутреннему атому приписывается
цифровой локант соответствующего узлового атома с
надстрочным индексом, равным числу связей от узлового
атома до внутреннего. Прежние правила IUPAC
рекомендовали проводить нумерацию по кратчайшему
пути, начиная с узлового атома с наибольшим номером,
к цифровому локанту которого добавляют
соответствующие буквы. Эта система по-прежнему
используется в Chemical Abstracts и Beilstein (рис. 6.2.55).
В тех случаях, когда в названии необходимо
отразить различие между изомерами, которые отличаются
только локализацией двойных связей, это можно
сделать, используя для указания локализации греческую
букву «А» с надстрочным(и) локантом(ами),
показывающим^) положение двойной связи у атома с низшим
номером (рис. 6.2.56).
В тех случаях, когда название может
соответствовать нескольким изомерным системам с максимальным
числом некумулированных двойных связей, но может
стать специфичным при указании положения одного
или нескольких атомов водорода, определенный изомер
называют добавляя к обычному названию
соответствующий локант и букву // («обозначенный водород»).
В ряде случаев, в частности для устоявшихся названий
и при отсутствии неопределенности «обозначенный
водород» может быть опущен. Например, флуорен =
= 9Я-флуорен, инден = 1Я-инден, фенален = 1//-фена-
лен.
5Н-Бензо[7]аннулен
англ.: 5/-/-benzo[7]annulene
Циклогепта[сс/|-С1//и-индацен
англ.: Cyclohepta[ccfl-s-indacene
Рис. 6.2.49
r^S
предпочтительнее, чем
Рис. 6.2.50

Современная номенклатура органических соединений
991
__
1+0.5+0.5 = 2 предпочтительнее,
чем 0.5+0.5=1
ГН
Ч^
r^^y^f только 2 кольца в горизонтальном
~XZ"'J~" Ряду орто-кондесированы
3+0.5 = 3.5 предпочтительнее,
чем 2+0.5+0.5=3
Рис. 6.2.51
^^
предпочтительнее, чем
Рис. 6.2.52
предпочтительнее, чем
1 + 1+0.5+0.5+0.5= 3.5 предпочтительнее, чем 1+0.5+0.5+0.5 = 2.5
Рис. 6.2.53
19
18
17а
1716^Т15а1514а14
5Н-Индено[1,2,3-/7/]циклодека[с(е]гексацен
англ.: 5H-Cyclodeca[de]indeno[1,2,3-/7/]hexacene
6-звениый цикл индена находится во 2-м ряду, а
10-звенный - в 1-м
Циклопропа[с(е]антрацен
англ.: Cyclopropa[de]anthracene
1Н-Бензо[6' ,7']циклоокта[1' ,2':4,5]бензо[1,2,3-с(е]тетрацен
англ.: IH-Benzote'.y'Jcyclooctatl'^'^.SJbenzotl^.S-cfeltetracene
Нумерацию не начинают с атома 15
Рис. 6.2.54

992
Новый справочник химика и технолога
Коронен
англ.: Coronene
новая система нумерации старая система нумерации
внутренних атомов внутренних атомов
Пирен
англ.: Ругепе
Рис. 6.2.55
1,6-Диметил-Д1-гептален 1,6-Диметил-Д1(10а)-гептален
англ.: 1,6-Dimethyl-A1-heptalene англ.: 1,6-Dimethyl-A1(10a)-heptalene
Рис. 6.2.56
Названия конденсированных систем с числом неку- ний. Для ряда частично гидрированных соединений
мулированых двойных связей меньше максимального ранними версиями правил IUPAC было разрешено ис-
образуются добавлением префиксов «дигидро», «тетра- пользование тривиальных названий (табл. 6.10). Из
гидро», и т. д. с соответствующими локантами (или этих соединений в рекомендациях 1998 г. оставлен
добавлением префикса «пергидро» в случае нредель- только индан.
ных молекул) к названиям негидрированных соедине-
Таблица 6.10
Тривиальные названия частично гидрированных полициклических углеводородов
1. Индан (indane)
7 1
3. Холантрен (cholanthrene)
1 2
12
5. Ацефенантрен (acephenanthrene)
2
7 6
7. Изовиолантрен (isoviolanthrene)
17 16 15 14 13 12
2. Аценафтен (acenaphthene)
1 2
4. Ацеантрен (aceanthrene)
7 6 5
6. Виолантрен (violanthrene)
13 14 15 16 17 18 12

Современная номенклатура органических соединений
993
6.2.6. Мостиковые конденсированные системы
Соединения, одновременно содержащие
конденсированные фрагменты и мостики, можно называть,
добавляя к названию конденсированного соединения
название соответствующего мостика с локантами,
показывающими его положение. В конденсированной системе
максимальное число некумулированых двойных связей
размещается так, чтобы оставалась возможность
образования связи с мостиком. Последовательно
руководствуясь приведенными ниже критериями, мостик
выбирают таким образом, чтобы остающаяся после
выделения мостика конденсированная система:
а) содержала максимально возможное число колец;
б) содержала максимально возможное число
скелетных атомов;
в) была наиболее предпочтительной согласно табл. 6.9;
г) позволяла использовать минимальное число
сложных мостиков;
д) позволяла использовать минимальное число
зависимых мостиков (см. подразд. 6.2.4.2);
е) позволяла использовать минимальное число
атомов в зависимых мостиках;
ж) позволяла использовать минимальное число
поливалентных мостиков («диил» предпочтительнее
«илилиден», «триил», «диилиден» и т. д.)
з) обеспечивала положение мостиков, приводящее к
наименьшим локантам присоединения сначала у
независимых, а затем зависимых мостиков.
и) позволяла использовать низшие локанты для
главных групп;
к) включала максимальное число некумулирован-
ных двойных связей.
Названия мостиков в полном названии молекулы
приводятся в виде префиксов. Префиксы ациклических
Многоатомные поливалентные мостики называют как
соответствующие поливалентные группы (см, табл, 6.5),
Если необходимо, положение свободной валентности
двухвалентных углеводородных мостиков образуются
из названия соответствующего углеводорода путем
добавления окончания «о». Для непредельных мостиков
локант двойной связи указывается в квадратных скобках
перед окончанием «ено». Например:
«метано» -СН2-, «этано» -СН2СН2-,
«пропано» -СН2СН2СН2-,
«этено» -СН=СН-,
«ироп[ 1 ]ено» -СН=СНСН2-,
«бут[ 1 ]ено» -СН=СНСН2СН2-
«бут[2]ено» -СН2СН=СНСН2-,
«бута[ 1,3]диено» -СН=СНСН=СН-.
Названия мостиков, образованных
моноциклическими углеводородами (кроме бензола) формируют,
добавляя приставку «эпи» («epi-») к префиксу,
используемому в методе конденсирования для
соответствующего моноцикла. Предполагается, что мостик имеет
максимально возможное число некумулированых
двойных связей. Положение свободных валентностей
указывается в квадратных скобках прямо перед названием
мостика (рис. 6.2.57).
Названия мостиков, образованных другими
циклическими углеводородами, получают, добавляя
окончание «о» к названию углеводорода из табл. 6.9, Если
такое название совпадает с соответствующим префиксом,
используемым в методе конденсирования, то к нему
добавляют приставку «эпи» (рис. 6.2,58).
Одноатомные поливалентные мостики называют с
помощью соответствующего префикса: метено -СН=,
метантриил -СН<, метандиилилиден >С=, метантет-
раил >С<.
указывают локантом прямо перед соответствующим
окончанием. Использование окончания «илиден»
ограничено случаями, где имеется двойная связь между
"%.
эпициклопропа [1,2]эпициклопента [1,5]эпициклоокта
англ.: epicyclopropa англ.: [1,2]epicyclopenta англ.: [1,5]epicycloocta
Рис. 6.2.57
*
у?
[1,3]бензоло [2,3]нафталино [1,3]эпиндено
англ.: [1,3]benzeno англ:. [2,3]naphthaleno англ.: [1,3]epindeno
Рис. 6.2.58

994
Новый справочник химика и технолога
мостиком и конденсированной системой. При наличии
выбора низшие локанты присваиваются
последовательно: «ил», «илиден», двойной связи. Например,
этанилилиден: -СН2СН=;
этан[1,1,2]триил: -СН2СН<;
этандиилиден: =СНСН=;
этан[1,1]диил[2]илиден: =СНСН<;
этан[ 1,1,2,2]тетраил: >СНСН<;
этен[1,1,2]триил: -СН=С<;
пропан[1,2,3]триил: -СН2СН(-)СН2-;
пропан[ 1]ил[3]илиден: -СН2СН2СН= и т. д.
Префиксы сложных мостиков описывают группу
атомов, которая может представлять собой только
последовательность простых смежных мостиков. Их
называют, последовательно располагая префиксы
соответствующих простых мостиков, начиная с простого
терминального мостика, выбор которого осуществляют
последовательно руководствуясь следующими
критериями:
а) содержит «старшую» циклическую систему (см.
табл. 6.9);
б) содержит более длинную ациклическую цепь;
в) первый по алфавиту, например, «-(-С6Н4СН2-)
([ 1,4]бензолометано).
Если в системе имеется несколько независимых
мостиков, в названии они перечисляются но алфавиту.
Зависимые мостики помещаются перед всеми
независимыми. Конденсированную систему нумеруют
обычным образом, и положение мостика указывается с
помощью локантов, которые в случае симметричных
мостиков перечисляются в порядке увеличения, а
несимметричных — в порядке, подразумеваемом
префиксом мостика. Далее выбор локантов, указывающих
положение мостиков, осуществляют, последовательно
руководствуясь следующими критериями:
а) наименьший набор локантов для всех мостиков,
например см. рис. 6.2.59;
б) наименьшие локанты в порядке их перечисления
в названии, например см. рис. 6.2.60.
Одинаковые мостики в названии указываются
соответствующими префиксами с умножающими
приставками «ди», «три» и т. д. или, если в случае сложных
мостиков может возникнуть неопределенность,
приставками «бис», «трис» и т. д. Локанты для идентичных
мостиков разделяют двоеточием (рис. 6.2.61).
Атомы мостика нумеруются последовательно,
продолжая нумерацию конденсированной системы.
Нумерацию ведут от атома мостика, присоединенного к
узловому атому с высшим локантом. В случае сложных
мостиков каждый компонент полностью нумеруется
прежде, чем переходят к следующему компоненту.
Если при этом возможны варианты, то нумерацию
мостика проводят таким образом, чтобы (последовательно):
а) низшие локанты получили гетероатомы; б) низшие
локанты получили узловые атомы в мостике.
Остальные атомы мостика нумеруются непрерывно, например
см. рис. 6.2.62 (см. также примеры выше).
9,10-Метано-5, 8-пропано-1,3-этаноантрацен
1,3-Ethano-9,10-methano-5, 8-propanoan
набор 1,3,5,8,9,10меньше, чем 1,4,5,7,9,10
I5 I англ.: 1,3-Ethano-9,10-methano-5, 8-propanoanthracene
Рис. 6.2.59
1,4-Метано-5,8-этаноэнтрацен
англ.: 1,4-Ethano-5,8-methanoanthracene
Рис. 6.2.60
4 5
1,4:5,8-Диметанонафталин
англ.: 1,4:5,8-Dimethanonaphthalene
5,12:6,11 -Ди[1,2]бензолодибензо[а, е][8]аннулен
англ.: 5,12:6,11-Di[1,2]benzenodibenzo[a,e][8]annulene
Рис. 6.2.61

Современная номенклатура органических соединений
995
6,13-(Метано[1,2]бензолометано)пентацен
англ.: 6,13-(Methano[1,2]benzenomethano)pentacene
Рис. 6.2.62
При наличии нескольких мостиков сначала
нумеруются: а) независимые, а затем зависимые мостики; б) из
мостиков одного порядка — мостик, присоединенный к
узловому атому с высшим локантом; в) из мостиков,
присоединенных к одному и тому же узловому
атому, — первый но алфавиту.
6.2.7. Фуллерены
Фуллерены — это соединения, состоящие
исключительно из атомов углерода, соединенных в
конденсированную поликарбоциклическую систему каркасного
типа, состоящую из 12 пятизвенных циклов и
нескольких шестизвенных. Фуллеранами называют полностью
гидрированные фуллерены: С60Н60, С70Н70. Гетерофул-
лерены, норфуллерены, гомофуллерены, а также секо-
фуллерены называют фуллероидами. В настоящее
время IUPAC предложены правила номенклатуры
только для фуллеренов Сбо и С70.
По систематической номенклатуре фуллерен С60
рекомендуется называть (С60-/ь)[5,6]фуллерен, а С7о —
(С7о-^5Ь(б))[5,6]фуллерен. В круглых скобках
указывается содержание атомов углерода и символ точечной
группы для рассматриваемой молекулы, а цифры в
квадратных скобках означают размеры циклов в фулле-
рене. Во втором соединении обозначение «6» в символе
точечной группы поясняет, что пятизвенный цикл,
расположенный вокруг оси симметрии пятого порядка,
окружен шестизвенными циклами. Такая запись
позволяет отличить это соединение от изомерного
(С7о-^5Ь(5))[5,6]фуллерена, который содержит пятизвен-
ные циклы вокруг пятизвенного кольца с осью
симметрии пятого порядка. Для (С60-/ь)[5,6]фуллерена и
(С70-О511(6))[5,6]фуллерена в литературе, кроме того,
встречаются устаревшие неполные названия:
[60-/h]фуллерен и [70-Л5ь]фуллерен, которые в
настоящее время рассматриваются как тривиальные.
6.2.7. /. Нумерация атомов в фуллеренах
Атомы в (Сбо-/ь)[5,6]фуллерене и (С7о-Аь(б))[5,6]фулле-
рене по систематической номенклатуре нумеруют
руководствуясь правилами:
Правило 1.
Одна из осей симметрии (Сп) выбирается в качестве
реперной. причем выбор производят, начиная с осей
более высокого порядка. Для этой оси должен
существовать по крайней мере один последовательный
спиралевидный спуск, начинающийся либо в кольце, через
центр которого эта ось проходит, либо на конце связи,
которую она делит пополам, либо на атоме, через
который она проходит. Нумерация начинается на конце
этого спуска.
Правило 2.
а) если есть выбор между осями одного и того же
порядка, то предпочтение отдается той, которая
проходит через кольцо, затем той, которая — через связь,
а затем той, которая — через атом;
б) если есть выбор между кольцами, то
предпочтительней кольцо большего размера, т. е шестизвенное;
в) если есть выбор между связями, то
предпочтительней та, которая лежит на сочленении больших по размеру
колец: 6:6 > 6:5 > 5:5;
г) если есть выбор между атомами, то
предпочтительней тот, который является общим для больших по
размеру колец: 6:6:6 > 6:6:5 > 6:5:5 > 5:5:5.
Правило 3.
В тех случаях, где остается выбор спиралевидного
спуска для нумерации, предпочтительным спуском
является тот, который ближе (но числу связей) к оси
спирали.
На схемах 6.4 и 6.5 представлены систематические
нумерации атомов в (С60-/ь)[5,6]фуллерене и
(С7о-^5Ь(б))[5,6]фуллерене (двойные связи в структурах
опущены).
В тривиальных названиях этих соединений:
[60-ЛЛфуллерен и [70-D5h]фуллерен применяется другой
порядок нумерации, который представлен на схемах 6.6
и 6.7. Он основан на принципе «начало нумерации на
более активной связи».
Далее рассматривается исключительно
систематическая номенклатура производных фуллеренов.
Выбор начала нумерации в производных (С60-/ь)[5,6]-
и (С7о-^5Ь(б))[5,6]фуллеренов из-за высокой симметрии
часто представляет собой довольно непростую задачу.
В соответствии с приведенными выше правилами
нумерацию в (С60-4)[5,6]фуллерене можно начинать с
любого атома одного из двенадцати пятизвенных
циклов и вести по выбранному циклу и далее по спирали в
любом направлении (направления по часовой стрелке
и против часовой стрелки в данном случае
равнозначны). Соответственно в его производных выбор атома
пятизвенного цикла с локантом «1» и направления
нумерации определяется принципом наименьшего набора

996
Новый справочник химика и технолога
локантов. В (С7о-^5Ь(б))[5,6]-фуллерене нумерация
может начинаться только из четырех положений одного из
пяти шестизвенных циклов, расположенных
перпендикулярно оси Сг, как показано на схеме (возможное
начало нумерации обозначено точками) и может
осуществляться только в одном направлении из каждого
положения (в противоположную сторону от соседнего
обозначенного точкой центра):
Наименьший набор локантов в производных
(С7о-^5Ь(б))[5,6]фуллерена определяет, с какого из
отмеченных на схеме атомов начнется нумерация.
6.2.7.2. Структурно-модифицированные фуллерены
Для наименования соединений с измененным
углеродным скелетом для фуллеренов, также как и для
природных соединений, используют модифицирующие
префиксы (см. такжеподразд. 6.16.4.6 и 6.16.5.2.): «го-
мо», «нор» и «секо». Использование этих префиксов
для фуллеренов имеет некоторые особенности.
Трехмерное изображение
Проекция Шлегеля
Схема 6.4. Нумерация атомов в систематическом названиии (С60-4)[5,6]фуллерена
в трехмерном изображении и проекции Шлегеля
Трехмерное изображение
45 46
Проекция Шлегеля
Схема 6.5. Нумерация атомов в систематическом названии
(С7о-/)5Ь(б))[5,6]фуллерена в трехмерном изображении и проекции Шлегеля

Современная номенклатура органических соединений
997
7 8
50 49
Трехмерное изображение
Проекция Шлегеля
Схема 6.6. Нумерация атомов в тривиальном названиии (С60-4)[5,6]фуллерена
в трехмерном изображении и проекции Шлегеля
13 14
12^-Т» *>^3
Трехмерное изображение
68 69
Проекция Шлегеля
Схема 6.7. Нумерация атомов в тривиальном названии (С70-/)5Ь(б))[5,6]фуллерена
в трехмерном изображении и проекции Шлегеля
6.2.7.3. Гомофуллерены
Добавление неотделяемого префикса «гомо» перед
родоначальным названием означает внедрение в одну
из связей фуллерена группы СН2 с сохранением
прежней нумерации молекулы. Положение «нового» атома
углерода фиксируется сложным локантом, состоящим
из цифровых локантов атомов, между которыми
внедрена метиленовая группа (больший из которых
берется в круглые скобки) и буквы «а», если между
атомами внедрена одна группа, «Ь» если две подряд и
т. д. Если метиленовая группа внедрена между атомами
с соседними номерами, то второй локант может
опускаться. Поскольку двойные связи в гомофуллере-
нах могут менять свое положение, для фиксации
дополнительного атома водорода у гомоатома в записи
названия даже ди-, три- и т. д. гомофуллеренов
добавляют локант «обозначенного водорода», например,
«1а//-», см. рис. 6.2.63.
6.2.7.4. Норфуллерены
Неотделяемый префикс «нор», стоящий перед
основой названия, указывает на удаление атома углерода из
родоначального соединения. Перед префиксом
приводится локант того атома, который был удален, а общая
нумерация атомов остается прежней. Однако в отличие
от норстероидов (разд. 6.16.4.6), норкаротиноидов (под-
разд. 6.16.5.2) и др. соединений, в фуллеренах те атомы,
с которыми был соединен удаленный атом, не соединяют
связью, а добавляют к ним недостающие атомы
водорода. Если в результате применения нор-процедуры
получилось нечетное количество атомов углерода,
соединенных с атомами водорода, то у одного из них неизбежно
меняется гибридизация с sp2 на sp , и в названии это
положение должно быть отражено с помощью
«обозначенного водорода», как это сделано в первом из двух
приведенных ниже примерах, см. рис. 6.2.64.

998
Новый справочник химика и технолога
Если удалить достаточно большое количество
атомов из структур С60 или С70, то может оказаться, что
название, составленное в соответствии с
рекомендациями номенклатуры для полициклов, будет проще для
восприятия, чем «норфуллереновое» название. Вместе с
тем, жестких ограничений на количество нор-операций
нет, поскольку сложность полученного названия сильно
зависит от того, какие именно структурные фрагменты
удалены. Фуллереновую номенклатуру рекомендуется
применять, если в результате удаления атомов у
(С60-/ь)[5,6]- и (С7о-^5Ь(б))[5,6]фуллеренов остается либо
не менее двух «поясов» колец, либо половина атомов
исходного фуллерена.
6.2.7.5. Секофуллерены
Секофуллерен — это фуллерен с удаленной связью.
Перед неотделяемым префиксом «секо» через запятую
пишется пара локантов, которая соответствует
удаленной связи. Нумерация атомов соответствует нумерации
родоначального фуллерена. Освободившиеся
валентности, как и в случае норфуллеренов, «заполняют»
атомами водорода. Если имеется выбор, то секо-
положениям приписывают по возможности меньшие
локанты. При разрыве нескольких связей их локанты
перечисляются попарно через двоеточие, см. рис. 6.2.65.
6.2.7.6. Гетерофуллерены
Фуллерены, в которых атом(ы) углерода заменен(ы)
на гетероатом(ы), называют с использованием «а»-
номенклатуры (разд. 6.3.5). Присутствие
трехвалентного гетероатома в структуре может привести к
необходимости указать в названии «обозначенный водород»,
как, например, во втором из приведенных ниже
примерах, см. рис. 6.2.66.
Следующие несколько структур представляют
собой примеры структурно модифицированных гетеро-
фуллеренов, а также фуллеренов, содержащих
заряженный гетероатом и гетероатом с нестандартным
числом связей, см. рис. 6.2.67а и 6.2.676.
1(9)а
Н2С.
1аН-1(9)а-Гомо(Сбо-/и)[5,6]фуллерен
англ.: 1 аН-1 (9)a-Homo(C60-/h)[5,6]fullerene
1 (2)аН, 1 (9)аН-1 (2)а, 1 (9)а-Дигомо(С60-/ц)[5,6]фуллерен
англ.: 1 (2)аН, 1 (9)аН-1 (2)а, 1 (9)a-Dihomo(C60-/h)[5,6]fullerene
Рис. 6.2.63
2Н-1 -Нор(С60-/ц)[5,6]фуллерен
англ.: 2H-1-Nor(C60-/h)[5,6]fullerene
1,2,3,4,5,6,61 |64,65,66,69,70-Додеканор(С7о-£>5М(б))[5,6]фуллерен
англ.: 1,2,3,4,5,6,61,64,65,66,69,70-Dodecanor(C7o-£5h(6))[5.6]fullerene
Рис. 6.2.64

Современная номенклатура органических соединений
999
1,9-Секо(С60-/(1)[5|6]фуллерен
англ.: 1,9-Seco(C60-/h)[5l6]fullerene
22|23:24|25-Дисеко(С70-О5П(б))[5,6]фуллерен
англ.: 22l23:24l25-Diseco(C7o-/)5h(6))[5l6]fullerene
Рис. 6.2.65
1-Аза-9-бора(С6о-/п)[5,6]фуллерен 2Н-1-Аза(С60-/ц)[5,6]фуллерен
англ.: 1 -Aza-9-bora(C6o-/h)[5,6]fullerene англ_ ■ ЪНА -Aza(C6o-/h)[5,6]fullerene
Рис. 6.2.66
9-Тиа-2,5-диаза-1-нор(Сб0-/ь)[5,6]фуллерен
англ:. 9-Thia-2,5-diaza-1 -nor(C6o-/h)[5,6]fullerene
1 а-Метил-1 atf-1 а-аза-1,9-секо-1 (2)а-гомо(С60-/ь)[5,6]фуллерен
англ.: 1 a-Methyl-1 aH-1 a-aza-1,9-seco-1 (2)a-homo(C6cKh)[5,6]f ullerene
Рис. 6.2.67а

1000
Новый справочник химика и технолога
25 26
25 26
36 35
1 -Азониа(С60-/(1)[5,6]фуллерен
англ.: 1 -Azonia(C60-/h)[5,6]fullerene
1 А.4-Тиа(С60-/ц)[5,6]фуллерен
англ.: U4-Thia(C60-/h)[5,6]fullerene
Рис. 6.2.676
6.2.7.7. Продукты присоединения к фуллеренам,
фуллереновые ионы, радикалы и ион-радикалы
Молекулы (С60-Д)[5,6]- и (С7о-^5Ь(б))[5,6]фуллеренов
не содержат атомов водорода. Тем не менее, их
производные, а также их радикалы и ионы называют по
заместительной номенклатуре в соответствии с теми
правилами, которые используются для узловых атомов
конденсированных систем. Все префиксные атомы или
группы рассматриваются как замещающие атомы
водорода, предварительно добавленные к кратным связям.
Процедура присоединения водорода обозначается не-
отделяемым префиксом «гидро», например, 1,9-дихлор-
1,9-дигидро(Сбо-4)[5,6]фуллерен. Наличие суффиксных
групп при узловых атомах также требует
предварительного добавления водорода, которое в названии
помечается в виде «добавленных водородов» (в круглых
скобках курсивная Н с локантом), например,
(С60-4)[5,6]фуллерен-1(9//)-ол (рис. 6.2.68).
Ниже представлены варианты названий ионов,
радикалов, ион-радикалов (С60-/ь)[5,6]фуллерена:
X = •, Y =
Н
X = +, Y =
Н
X = •, Y = +
X = -, Y =
Н
X = •, Y = -
X = •, Y = •
(С60-/Ь)[5,6]фуллерен-1 (9Я)-ил
a«2^.:(C60-/h)[5,6]rulleren-l(9//)-yl
(Сбо-4)[5,6]фуллерен-1 (9//)-илий
Аигл.: (C60-/h)[5,6]fulleren-l(9//)-ylium
(С60-/ь)[5,6]фуллерен-9-илий-1 (9#)-ил
англ.:(С60-/ь)[5,6]ги11егеп-1-уНит-1(9Я)-у1
(Сбо-4)[5,6]фуллерен-1 (9Я)-ид
^7.:(C60-4)[5,6]fulleren-l(9//)-ide
(С60-/ь)[5,6]фуллерен-9-ид-1(9//)-ил
англ:. (C60-/h)[5,6]rulleren-l (9//>id-l(9//)-yl
(С60-/ь)[5,6]фуллерен-1,9-диил
англ.: (C60-/h)[5,6]fullerene-l,9-diyl
Если фуллереновый фрагмент является
заместителем в родоначальном соединении с главной
функциональной группой, название его свободного радикала
используется в качестве префикса, см. рис. 6.2.69.
В последнем названии благодаря наличию двух
одинаковых фенольных фрагментов используется более
короткая и простая для восприятия номенклатура
ансамблей (подразд. 6.6).

Современная номенклатура органических соединений
1001
СС13
1 -(Трихлорметил)-1,9-дигидро(С60-/г,)-
[5,6]фуллерен 54'
англ.: 1 -(Trichloromethyl)-1,9-dihydro(C60-/h)- 53
[5,6]fullerene 52;
В|/ 60\ 59
Вг
1,9,52,60-Тетрбром-1,9,52,60-тетрагидро-
(С60-/г,)[5,6]фуллерен
англ.: 1,9,52,60-Tetrabromo-1,9,52,60-tetrahydro-
(C60-/h)[5,6]fullerene
ЕЮгС c02Et
Диэтил-1аН-1(9)а-гомо(С60-/г|)-
[5,6]фуллерен-1а,1а-дикарбоксилат
англ.: Diethyl 1aH-1(9)a-homo(C60-/h)-
[5,6]f ullerene-1 a, 1 a-dicarboxy late
Рис. 6.2.68
2-[9-Метил(С60-4)[5,6]фуллерен-1(9Н)-ил]
циклопропан-1 -карбонитрил
англ.: 2-[9-Methyl(Ceo-/h)[5,6]fulleren-1 (9H)-yl]
cyclopropane-1 -carbonitrile
2,4'-[24аН-24(25)а-Гомо(С70-£»5Ь(6))[5,б]-
фуллерен-24а,24а-диил]дифенол
англ.: 2,4424aH-24(25)a-Homo(C7o-£>5h(6))[5,6]-
fullerene-24a,24a-divlldiphenol
Рис. 6.2.69

1002
Новый справочник химика и технолога
6.2.7.8. эндо-Замещенные фуллерены
Фуллерены С60 и С7о имеют достаточно объемную
внутреннюю полость для того, чтобы заместители
могли располагаться не только снаружи сферы, но и внутри
ее. Такие «внутренние» заместители в названии
обозначаются дескриптором «эндо», который записывают
в круглых скобках после соответствующего локанта:
внутри полости
5 сферы
1,7(эн<Эо)-Дибром-1,7-дигидро(С60-/(1)[5,6]фуллерен
англ.: 1,7(e/7do)-Dibromo-1,7-dihydro(C6o-/h)[5,6]fullerene
6.2.7.9. Конденсированные фуллерены
Фуллерены, срто-конденсированные с
органическим циклом или циклической системой, называют по
модифицированной номенклатуре конденсированных
систем. В соответствии с общими принципами метода
конденсирования атомы связи, по которой фуллерен
сконденсирован с другой циклической системой,
принадлежат обоим компонентам. Принципиальными
отличиями в построении названия фуллеренсодержащих
систем в сравнении с обычными карбоциклическими
(разд. 6.2.5.2) и гетероциклическими (разд. 6.3.3)
конденсированными полициклами являются: а) сохранение
собственной нумерации каждого из компонентов; б)
выбор фуллеренового компонента как основного
независимо от строения второго компонента за исключением
спироциклических систем. Вследствие этого локанты
фуллереновой системы всегда являются нештрихован-
ными, а штрихами помечаются локанты второй
циклической системы. В названии соединения место сочленения
указывается после префикса нефуллеренового
компонента перечислением в квадратных скобках
штрихованных локантов узловых атомов в этом компоненте, а
затем, через двоеточие — нештрихованные локанты этих
атомов в фуллеренс. Если одним из компонентов
является моноциклический углеводород, то его локанты
опускаются (рис. 6.2.70а и 6.2.716).
Если с фуллсреном сконденсированы две (или
более) одинаковые циклические системы, то меньшим
количеством штрихов помечаются атомы того
компонента, узловые атомы которого имеют меньшие локанты
в фуллереновом компоненте, например см. рис. 6.2.71.
Если с фуллереном сконденсированы разные
циклические системы, то меньшим количеством штрихов
помечаются атомы того компонента, префикс
которого идет раньше по алфавиту, например см. рис. 6.2.72.
Как видно из последнего примера, выбор начала
нумерации определяется наименьшим набором локантов
для всех узловых атомов. Штрихи к локантам нефулле-
реновых компонентов добавляются в порядке их
перечисления в названии соединения.
Нч^со2Н
3'Н-Сус1оргора[1,9](С60-/(1)[516]фуллерен-
З'-карбоновая кислота
англ.: 3'H-Cyclopropa[1,9](C60-/h)[5,6]fullerene-
З'-carboxylic acid g, ^ 0'-ДИгидро[9,10]этаноантра-
[11', 12': 1,9](С60-^)[5,6]фуллерен
англ.: 9", 10'-Dihydro[9,10Jethanoanthra-
[11,l12,:1l9KC6o-/h)[5.6]fullerene
Рис. 6.2.70а

Современная номенклатура органических соединений
1003
[1,3]Оксазоло[5',4':1,9]-
(Сб0-^)[5,6]фуллерен
англ.: [1,3]Oxazolo[5',4':1,9]-
(C6o-/h)[5,6]fullerene
2'-Метил-[7]окса[2]азабицикло[2.2.1 ]гептано-
[5,,6':1,9](С60-/г1)[5,6]фуллерен
англ.: 2'-Methyl-[7]oxa[2]azabicyclo[2.2.1]heptano-
[5,I6,:1I9](C60-/h)[5,6]fiillerene
Рис. 6.2.706
Триоксирено[2',3':1,9; 2",3":2,12; 2"',3,":7,8](С60-/И)[5,6]фуллерен
англ.: Trioxireno[2',3':1,9; 2",3":2,12; 2",,3,":7,8](C60-/h)[5,6]fullerene
Рис. 6.2.71
4' 5'
18j^r~%i
3"'Н,3""Н,3 Н-Дибензо[16,17:44,45]трициклопропа[1,9:21,40;30|31](С60-/ц)[5.6]фуллерен
англ.:3'"Н,3""Н,3 H-Dibenzo[16,17:44,45]tricyclopropa[1,9:21,40:30,31](C60-/h)[5,6]fullerene
Рис. 6.2.72

1004
Новый справочник химика и технолога
6.2.7.10. Мостиковые фуллерены
Фуллерены, содержащие мостики между
несоседними атомами, называют в соответствии с общими
принципами номенклатуры для мостиковых
конденсированных систем (подразд. 6.2.6). Нумерация
мостиковых атомов начинается с номера, следующего после
наибольшего локанта фуллерснового остова
(например, для С60 это номер 61) и начинается с атома,
соседнего с фуллереновым атомом с наивысшим локан-
том, см. рис. 6.2.73.
6.2.7.11. Спирофуллерены
Сами по себе (C60-/h)[5,6]- и
(С70-Аь(б))[5,6]фуллерены не могут давать спиросоединения. Однако в
спирановые структуры могут быть включены гомофул-
лерены и фуллерены, конденсированные с другими
циклами. Эти соединения называют в полном
соответствии с правилами спирономенклатуры (разд. 6.2.4.1).
Следует заметить, что в отличие от правил нумерации
конденсированных фуллеренсодержащих соединений
(см. подразд. 6.2.7.9), в спирофуллеренах атомы фулле-
ренового каркаса не обязательно всегда имеют нештри-
хованные локанты, поскольку штрихи добавляются
компонентам в порядке их алфавитного перечисления в
названии. Именно поэтому часто определение нештри-
хованного набора локантов зависит от языка, на
котором пишется название. Так, например, в первом из
ниже приведенных соединений фуллерсновые атомы в
русском названии нештрихованные, а в английском —
помечены штрихами, во втором соединении —
наоборот (на схеме представлена нумерация для русского
названия), см. рис. 6.2.74.
1,4-Пропано(С7о-^)5Г1(б))[5.6]ФУллеРен
англ: 1,4-Propano(C7o-Z>5h(6))[5.6]fullerene
71Н,75/+1,4-[3,4]Фурано(С7о--05Г1(б))[5.6]ФУллеРен"72.74-ДИОН
англ.: 71Д75Н-1,4-[3,4]Furano(C70-Z)5h(6)X5,6]fullerene-72,74-dione
1а,За-Этано-1а,За-диаза-1(2)а:3(4)а-
дигомо(С60-/г,)[5,6]фуллерен
англ.: 1 a,3a-Ethano-1 a,3a-diaza-1 (2)а:3(4)а-
dihomo(C60-/h)[5,6]fulleren
7,20:8,10:11,13:14,16:17,19-Пентаэтено-
1,2,3,4,5,6,9,12,15,18-деканор(С60-/ц)[5,6]фуллерен
англ.: 7,20:8,10:11,13:14,16:17,19-Pentaetheno-
1,2,3,4,5,6,9,12,15,18-decanor(C6o-/h)[5,6]fulleren
Рис. 6.2.73

Современная номенклатура органических соединений
1005
Спиро[[1(9)а]гомо(С60-/п)[5,6]-фул-
лерен1а,1'-ЦИклопентан]
англ.. Spiro[cyclopentane-1,1'a-
[1(9)a]homo(C6o-/h)[5.6]fullerene]
6 5
Спиро[флуорен-9,3"-ЦИКлопропа[1.9](Сбо-Л1)[5.6Ьфуллерен]
англ.: Spiro[cyclopropa[1,9](C60-/h)[5,6]fullerene-3',9"-fluorene]
Рис. 6.2.74
6.3. Номенклатура гетероциклических соединений
Необычайное разнообразие гетероциклических
соединений, отличающихся друг от друга типом
входящих в них гетероатомов, их количеством,
расположением в молекуле, а также размером и числом циклов в
молекуле, которые могут конденсироваться рядом
различных способов, привело к появлению особой
«гетероциклической» номенклатуры.
6.3.1. Тривиальные названия гетероциклических
соединений
Для соединений гетероциклического ряда, даже
если не считать гетероциклов природного
происхождения, например алкалоидов, существует необычайно
большое количество тривиальных и
полусистематических названий. Правилами IUPAC допускается
использование строго ограниченного набора таких названий
для относительно простых гетероциклов. Сложные
полициклические гетероатомные системы называют с
помощью метода конденсирования на основе
разрешенных тривиальных или полусистематических
названий. (Метод конденсирования для карбоциклических
соединений см. подразд. 6.2.5.2). В табл. 6.11
приведены названия гетероциклических систем, разрешенные
правилами IUPAC. Эти названия следует использовать
при составлении названий сложных систем методом
конденсирования. Кроме того, правила IUPAC
допускают использование ряда тривиальных названий
простейших гидрированных гетероциклических систем
(табл. 6.12), однако их применение в методе
конденсирования не рекомендуется.
Таблица 6.11
Гетероциклические системы и их тривиальные и полусистематические названия,
разрешенные правилами IUPAC для построения сложных названий методом конденсирования
(расположены в порядке уменьшения старшинства)
1. Феноксазин (phenoxazine)
показан ЮЯ-изомер
2. Фенотиазин (phenothiazine)
9 ПЮ 1
6 к 4
показан ЮЯ-изомер
3. Феноселеназин (phenoselenazine)
4. Фенотеллуразин (phenotellurazine)
показан ЮЯ-изомер
показан ЮЯ-изомер

1006
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 6.11
5. Фенофосфазинин (phenophosphazinine)
X р А
е54
7. Феномеркуразин (phenomercurazine)
9 10 1
6 н5 4
показан 5//-изомер
9. Фенантролин (phenanthroline)
2
9ftV4
8SV5
показан 1,7-изомер
(по одному атому азота в терминальных кольцах)
11. Акридин (acridine) б)
8 9 1
5 N 4
0 10 ц
13. Карбазол (carbazole)б)
8 Н„ 1
\\h t e b\
5 4
показан 9H- изомер
15. Циннолин (cinnoline)
8 ы
eUUa
5 4
17. Хиноксалин (quinoxaline)
:CO,
5 4
19. Фталазин (phthalazine)B)
5 4
21. Изохинолин (isoquinoline)
5 4
6. Фенарсазинин (phenarsazinine)
9 10 1
654
8. Феназин (phenazine)
9 10 1
6 5 4
10. Перимидин (perimidine)
2
7 6
показан 1//-изомер
12. Фенантридин (phenanthridine)
2
9frV4
7 6
14. Птеридин (pteridine)
8 1
X IP2
5 4
16. Хиназолин (quinazoline)
5 4
18. Нафтиридин (naphthyridine)B)
100;
5 ^
показан 1,5-изомер
(по одному атому азота в каждом кольце)
20. Хинолин (quinoline)
:00:
5 4
22. Хинолизин (quinolizine)
9 1
7^JWN\S^3
6 5 4
показан 2//-изомер

Современная номенклатура органических соединений
1007
Продолжение табл. 6.11
23. Пурин (purine) б)
6 Н 7
\ab de|t
2^N^4 9
3
показан 7Я- изомер
25. Индол (indole)
4
показан 1Я-изомер
27. Индолизин (indolizine)
8 1
ek^N з
5 4
29. Пиридазин (pyridazine)
1
Юз
4
31. Пиразин (pyrazine)
1
4
33. Пиразол (pyrazole)
Hi
N 1
5L>
4' 'з
показан 1Я-изомер
35. Пиррол (pyrrole)
Hi
41 '3
показан 1 Я-изомер
37. Феноксаселенин (phenoxaselenine)
6 5 4
39. Феноксафосфинин (phenoxaphosphinine)г)
JL 10p 1
7кА0А^з
6 5 4
41. Феноксастибинин (phenoxastibinine)e)
7ЧА0Л^з
6 5 4
24. Индазол (indazole)
7 H)
4
показан 1 Я-изомер
26. Изоиндол (isoindole)
5Ц^з
4
показан 2Я-изомер
28. Пирролизин (pyrrolizine)
1
6^s/N 'з
5 4
показан 1 Я-изомер
30. Пиримидин (pyrimidine)
5^N3
4
32. Пиридин (pyridine)
1
О:
4
34. Имидазол (imidazole)
А
41 N3
показан 1Я-изомер
36. Феноксатиин (phenoxathiine)
9 10 1
7кА0Л^з
6 5 4
38. Феноксателлурин (phenoxatellurine)
9 10 1
7кА0А^з
6 5 4
40. Феноксарсинин (phenoxarsinine)д)
7чА0АД
6 4
42. Оксантрен (oxanthrene)ж)
9 1° 1
7ЧА0А^з
6 5 4

1008
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 6.11
43. Ксантен (xanthene) б)
8 9 1
5 10 4
показан 9#-изомер
45. Изохромен (isochromene)
8 1
еООз2
5 4
показан 1#-изомер
47. Фуран (furan)3)
1
О2
* з
49. Тиантрен (thianthrene)
9 10 ,
7kAsA^3
6 5 4
51. Тиохромен (thiochromene)
:66;
5 4
показан 2#-изомер
53. Тиопиран (thiopyran)
1
;Q:
4
показан 2#-изомер
55. Селенантрен (selenanthrene)
:6со;
6 5 4
57. Селснохромен (selenochromene)
:00:
5 4
показан 2#-изомер
59. Теллурантрен (telluranthrene)
9 10 1
6 5 4
44. Хромен (chromene)
:66:
5 4
показан 2#-изомер
46. Пиран (ругап)
;6:
4
показан 2#-изомер
48. Фенотиарсинин (phenothiarsinine)и)
A10As X
7^^kgX4^3
6 5 4
50. Тиоксантен (thioxanthene)a)
8 9 1
5 10 ^
52. Изотиохромен (isothiochromene)
8 1
еООз
5 4
показан Ш-изомср
54. Тиофен (thiophene)
1
О2
41 J3
56. Селеноксантен (selenoxanthene)6)
8 9 1
>^ Se ^-^
5 10 4
58. Изоселенохромен (isoselenochromene)
8 1 2
5 4
показан 1#-изомер
60. Теллуроксантен (telluroxanthene)б)
8 9 1
7fik*?rf™4\"a*] 2
Y Те ^^
5 Ю 4

Современная номенклатура органических соединений
1009
Продолжение табл. 6.11
61. Теллурохромен (tellurochromene)
5 4
показан 2#-изомер
63. Фосфантрен (phosphanthrene)
9 ЮЙ 1
Ъ\Х Yi2
6 н5 4
65. Фосфантридин (phosphanthridine)
2
1ri^rN3
10 JL Л
Эг^^^^
8\^Ч^Р5
7 6
67. Изофосфинолин (isophosphinoline)
8 1
6W^\^3
5 4
69. Фосфиндол (phosphindole)
7 ё1
CO"
ьЧ^/ 'з
4
показан 1#-изомер
71. Фосфиндолизин (phosphindolizine)
8 1
ek^p—'з
5 4
73. Акридарсин (acridarsine)
9 10 1
8f^Y^v^i2
7Ч^\дА^З
6 Н ^ 4
75. Арсинолин (arsinoline)
8 л1
7| It ^
6W^\^3
5 4
77. Арсинолизин (arsinolizine)
9 1
7^^к*^Г 3
6 а 4
показан 2//-изомер
62. Изотеллурохромен (isotellurochromene)
'fhrf
5 4
показан 1#-изомер
64. Акридофосфин (acridophosphine)
9 10 1
6 в5 4
66. Фосфинолин (phosphinoline)
6W^X^3
5 4
68. Фосфинолизин (phosphinolizine)
9 1
7^/Р\^3
6 5 4
показан 2#-изомер
70. Изофосфиндол (isophosphindole)
X JL 2
:САН
ьЧ^Х з
4
показан 2#-изомер
72. Арсантрен (arsanthrene)
JO°As JL
Ъ\Х и2
7^^\.^J\^3
7 As 5 ,
6 Н а 4
74. Арсантридин (arsanthridine)
2
1г<*5Г^3
10 1 JJ
8\^4^As
7 6 5
76. Изоарсинолин (isoarsinoline)
tYS5
5 4
78. Арсиндол (arsindole)
X As1
5^5^ 3
4
показан 1#-изомер

1010
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 6.11
79. Изоарсиндол (isoarsindole)
:СЙн
Ь4^^ 3
4
показан 2#-изомер
81. Силантрен (silanthrene)
A^skJ. 2
^-^ Si с. ^^
6 н25 4
83. Меркурантрен (mercuranthrene)K)
:60б:
6 5 4
80. Арсиндолизин (arsindolizine)
8 1
бЦ^Аэ 'з
5 4
82. Борантрен (boranthrene)
9 10g 1
7kJ^RA^3
6 й5 4
а) Последовательность уменьшения старшинства изомеров: 1.7-. 1,8-, 1,9-, 1,10-, 2,7-, 2,8-, 2,9-, 3,7-, 3,8-, 4,7-.
б) Нестандартная нумерация.
в) Последовательность уменьшения старшинства изомеров: 1,5-, 1,6-, 1.7-, 1,8-нафтиридины, фталазин, 2,6-нафтиридин,
2,7-нафтиридин.
г) Старое название — феноксафосфин (phenoxaphosphine).
д) Старое название — феноксарсин (phenoxarsine).
с) Старое название — феноксантимонин (phenoxantimonine).
ж) Старое название — дибензо[Де][1,4]диоксин (dibenzo[6,e][l,4]dioxine).
з) Бензофуран и изобензофуран в методе конденсирования не используются.
и) Старое название — фенотиарсин (phenothiarsine).
к) Старое название — феномеркурин (phenomercurine).
Таблица 6.12
Тривиальные и полусистематические названия гидрированных гетероциклических систем,
не применяемые для построения сложных названий методом конденсирования
1. Морфолин (morpholine)a)
;6;
н
3. Изоиндолин (isoindoline)
4
5. Пиперазин (piperazine)
н
544J3
N
Н
7. Пиразолин (pyrazoline) б)
н
О
41 '3
показан 2-изомер
9. Имидазолин (imidazoline) б)
н
41 N
показан 2-изомер
2. Хинуклидин (quinuclidine)
4
4. Индолин (indoline)
4
6. Пиперидин (piperidine)
н
4
8. Пиразолидин (pyrazolidine)
н
i^3
10. Имидазолидин (imidazolidine)
41 NH

Современная номенклатура органических соединений 1011
Окончание табл. 6.12
11. Пирролин (pyrroline) б)
41 'з
показан 2-изомер
13. Хроман (chromane)a)
5 4
12. Пирролидин (pyrrolidine)
41 'з
14. Изохроман (isochromane)a)
5 4
Халькогеновые аналоги называют, используя префиксы «тио» («thio»), «селено» («seleno»), «теллуро» («telluro»).
Правила IUPAC 1993 г. не рекомендуют использовать эти тривиальные названия.
6.3.2. Расширенная система Ганча — Видмана
Моноциклы с одним гетероатомом и числом звеньев
не более 10 (кроме насыщенных азотсодержащих
моноциклов с числом звеньев не более пяти) называют,
объединяя префикс из табл. 6.13 и основу из табл. 6.14.
Нумерацию гетероцикла начинают с гетероатома, при
этом «обозначенный водород» получает наименьший из
возможных локантов. Буква «а» в префиксе опускается
перед последующей гласной (рис. 6.3.1).
Для обозначения двух или более одинаковых гете-
роатомов применяют умножающие приставки,
добавляя их к префиксу элемента. Буква «а» в префиксе
опускается перед последующей гласной. Нумерацию
гетероцикла начинают с гетероатома и продолжают в
направлении наименьшей последовательности локантов
(рис. 6.3.2).
При наименовании гетероцикла, содержащего два
или более различных гетероатома, префикс гетероатома
(табл. 6.13) с соответствующей умножающей
приставкой помещают перед основой (в порядке их
расположения в табл. 6.13). Положение гетероатомов указывают с
помощью цифровых локантов, которые помещаются
перед префиксом первого гетероатома в том же
порядке, в каком располагаются сами префиксы. Нумерацию
гетероцикла начинают с гетероатома, чей префикс
появляется в табл. 6.13 первым, и продолжают в
направлении наименьшей последовательности локантов всех
гетероатомов, а при одинаковых наборах локантов —
в порядке расположения префиксов гетероатомов
в табл. 6.13 (рис. 6.3.3).
Гетероциклы с числом некумулированных двойных
связей меньшим, чем максимально возможное,
называют: а) добавляя неотделяемые префиксы «дигидро»,
«тетрагидро» и т. д. к родоначальному названию
соответствующего соединения с максимальным числом
некумулированных двойных связей; б) неотделяемые
префиксы «дидегидро», «тетрадегидро» и т. д. к
родоначальному названию соответствующего полностью
насыщенного соединения. Метод (а) является
предпочтительным. При нумерации гетероатомы и
«обозначенный водород» имеют преимущество перед «гидро»-
и «дегидро»-префиксами (рис. 6.3.4).
Таблица 6.13
Префиксы для системы Ганча — Видманаа'б)
№
п/п
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
Элемент
(валентность)
фтор(1)
хлор(1)
бром(1)
иод(1)
кислород(П)
сера(И)
селен(И)
теллур(Н)
азот(Ш)
фосфор(Ш)
мышьяк(Ш)
сурьма(1П)
висмут(Ш)
кремний(1У)
германий(1У)
олово(1У)
свинец(1У)
бор(Ш)
ртуть(И)
Префикс
фтора (fluora)
хлора (chlora)
брома (broma)
иода (ioda)
окса(оха)
тиа (thia)
селена (selena)
теллура (tellura)
аза (aza)
фосфа
(phospha)
арса (arsa)
стиба (stiba)
висма (bisma)
сила (si la)
герма (germa)
станна (stanna)
плюмба (plumba)
бора (bora)
меркура
(mercura)
а) Гетероатомы расположены в порядке уменьшения
старшинства.
б) Префиксы для галогенов введены для того, чтобы
обеспечить возможность наименования гетероциклов,
содержащих катионные атомы галогенов в нестандартном валентном
состоянии, например, -1< — А.3-иода, -Г иодониа.

1012
Новый справочник химика и технолога
Таблица 6.14
Основы названий гетероциклов в расширенной
системе Ганча — Видмана а)'б)'в)
Размер
кольца
3
4
5
6АГ)
6ВГ)
6СГ)
7
8
9
10
Ненасыщенные д)
ирен (irene)e)
ет (ete)
ол (ole)
ин (ine)
ин (ine)
инин (inine)
епин (epine)
один (ocine)
онин (onine)
един (ecine)
Насыщенные
иран (irane)ж)
етан (etane)ж)
олан (etane)ж)
ан (апе)
инан (inane)
инан (inane)
епан (ерапе)
окан (осапе)
онан (опапе)
екан (есапе)
а) Окончание «е» в английском названии является
необязательным.
б) Основы для 3, 4, 7, 8. 9, 10-звенных циклов могут
рассматриваться как следующие из численных префиксов: «ir» из
iri, «et» из te/ra, «ер» из hepta, «ос» из octa, «on» из попа, «ее»
из deca.
в) Основы «етин» («etine») и «олин» («oline») использовать
нельзя, т. к. они ранее использовались для наименования
соответственно 4- и 5-звенных циклов содержащих азот
и имеющих только одну из двух возможных двойных связей.
г) Для того, чтобы определить основу названия для шести-
звенных циклов, прежде чем использовать табл. 6.14, из
наборов [6А: О, S, Se, Те, Bi, Hg; 6В: N, Si, Ge, Sn, Pb; 6C: B, F, CI,
Br, 1, P, As, Sb] необходимо выбрать тот, который содержит
гетероатом наименьшего старшинства (табл. 6.13) для
называемого цикла (т. е. тот. который в названии будет прямо
предшествовать основе). Например, правильную основу для
диоксазинового цикла можно найти в наборе 6В, который
содержит азот (кислород «старше» азота).
д) Используется, когда кольцо с гетероатомами,
имеющими валентность, приведенную в табл. 6.13, содержит
максимальное число некумулированых двойных связей (по крайней
мере, одну двойную связь).
с) Традиционная основа «ирин» («irine») может быть
использована для колец, содержащих только азот.
ж) Традиционные основы «иридин» («iridine»), «етидин»
(«etidine») и «олидин» («olidine») предпочтительны для колец,
содержащих азот.
Насыщенные моноциклы с числом звеньев не более
пяти и имеющие только один атом азота называют путем
добавления префикса «аза-» («aza-») (см. табл. 6.13),
опуская конечное «а» к основам «-иридин», «-етидин»
или «-олидин» («-iridine», «-etidine» или «-olidine») в
зависимости от того, имеет ли кольцо 3, 4 или 5 звеньев
соответственно. Нумерация атомов в гетероцикле
начинается с атома азота. Наличие двух и более атомов азота
обозначают умножающими приставками. Другие
гетероатом ы, входящие в состав гетероцикла, указываются с
помощью соответствующих префиксов из табл. 6.13.
Префиксы гетероатомов с соответствующими
умножающими приставкой помещают перед основой в порядке их
расположения в табл. 6.13. Положение гетероатомов
указывают с помощью цифровых локантов, которые
помещаются перед префиксом первого гетероатома в том же
порядке, в каком располагаются в названии префиксы, к
которым они относятся. Нумерацию гетероцикла
начинают с гетероатома, чей префикс появляется в табл. 6.13
первым и продолжают в направлении наименьшей
последовательности локантов всех гетероатомов, а при
одинаковых наборах локантов — в порядке расположения
префиксов гетероатомов в табл. 6.13 (рис. 6.3.5).
Если гетероциклический фрагмент молекулы не
входит в основу названия, то его записывают в виде
префикса, который получают из тривиального или
систематического названия гетероцикла путем добавления
соответствующего окончания из табл. 6.5 с
соответствующим цифровым локантом. Помимо этого,
некоторые гетероциклические замещающие группы,
перечисленные ниже, записываются в сокращенном виде
(локант, показывающий положение свободной
валентности в сокращенных префиксах замещающих групп,
помещается перед этим префиксом, а не перед
окончанием «ил», например: 2-фурил, 1-нафтил, 2-антрил,
2-фенантрил):
t
4 3
показан 2-изомер
Фурил
англ.: Furyl
Н-) .
показан 2-изомер
Пиперидил
англ.: Piperidyl
6к ||2
показан 2-изомер
Пиридил
англ.: Pyridyl
5 4
показан 2-изомер
Хинолил
англ.: Quinolyl
5 4 f
показан 3-изомер
Изохинолил
англ.: Isoquinolyl
i
*
G
*
Фурфурил
англ.: Furfuryl
4 з
Тенил
англ.: Thenyl
Следует иметь в виду, что при модификации
последних двух префиксов замещение атомов водорода
допустимо только в кольце.

Современная номенклатура органических соединений
1013
о—лз
Оксиран
англ.: Oxirane
3, ,2
Pi
41— N1
Дзет
англ.: Azete
2
HN—*3
1 Н-азирен*
англ.: 1 H-Azirene
1
Pv
5Q
41 '
Традиционно используется название
IW-азирин (1 W-azirine), допускаемое
правилами IUPAC
5 -,
4гх^хЭН2
2Н-Фосфол
шгл.: 2W-Phosphole
Силолан
англ.: Silolane
ВН
Фосфинин, Боринан
фосфорин (устар.) англ.: Borinane
англ.: Phosphinine
Тиепин
англ.: Thiepine
Азокан,
октагидроазоцин (устар.)
англ.: Azocane
СУ
| О
Рис. 6.3.1
?7 21
о—'
4
30.
Г>
1,3-Дитиолан 1,3,5,7-Тетроксокан 2Н.4Н-1,3-Диоксин
англ.: 1,3-Dithiolane англ.: 1,3,5,7-Tetroxocane англ.: 2Н.4Н-1,3-Dioxine
,k
N'
2
1,2,4-Триазин
англ.: 1,2,4-Triazine
4Н-1,3-Дифосфепин
англ.: 4Н-1,3-Diphosphepine
Рис. 6.3.2
1
1,3-Оксатиолан
англ.: 1,3-Oxathiolane
J.1
Ml 2
NH
I
HN SiH2
4 3
'Г
1,2,4,3-Триазасилолидин
англ.: 1,2,4,3-Triazasilolidine
6Н-1,2,5-Тиадиазин
англ.: 6H-1,2,5-Thiadiazine
Рис. 6.3.3

1014
Новый справочник химика и технолога
П
1
NH
1,2-Дигидроазет
англ.: 1,2-Dihydroazete
ранее: 2-Азетин
2,3,4,7,8,9-Гексагидрооксонин
англ.: 2,3,4,7,8,9-Hexahydrooxonine
3,6-Дигидро-2Н-фосфепин
англ.: 3,6-Dihydro-2H-phosphepine
Рис. 6.3.4
А
HN
Азиридин
англ.: Aziridine
1 2
HN—I
41—NH
1,3-Диазетидин
англ.: 1,3-Diazetidine
HN
HAs-
^—l
l2J
NH
f
1
O^ 2
f?H
HN-
4
1,3,2-Диазарсетидин
англ.: 1,3,2-Diazarsetidine
1,4,2-Оксафосфолидин
1,4,2-Oxazaphospholidine
Рис. 6.3.5
6.3.3. Метод конденсирования
6.3.3.1. Основные принципы метода конденсирования
Названия орто-конденсированных и орто-пери-
конденсированных гетероциклов строятся на основе тех
же принципов, что и названия карбоциклических
конденсированных систем (подразд. 6.2.5). При
наименовании полициклической системы ее формально
разделяют на составные части и общее название формируют
из названий полученных фрагментов, например:
СА ^ О * й
бензимидазол
бензол
имидазол
Если в месте сочленения находится гетероатом, то
названия компонентов, которые конденсируются,
выбираются так, чтобы они оба содержали этот
гетероатом, например:
Си => О • .й
имидазо[1,2-а]пиридин
N
пиридин
HN-
имидазол
При составлении названия конденсированной гюли-
циклической системы рекомендуется придерживаться
следующей последовательности действий:
1. Разъединить систему на отдельные моно- или
полициклические компоненты, выбирая по возможности
самые старшие компоненты из табл. 6.11, например,
«индол», а не «пиррол» + «бензол». Пользуясь табл. 6.9
и 6.11, назвать полученные компоненты. В случае
отсутствия тривиального названия следует использовать
систематическое название по Ганчу — Видману.
2. Если система состоит из двух и более
компонентов, для составления названия необходимо выбрать
один в качестве основного. Например, в соединении
пирано[3,4-Ь]хинолизин
хинолизин (не пиран и не пиридин!) (см. табл. 6.11)
выступает в качестве основного компонента, а пиран —
в качестве второго компонента. В подразд. 6.3.3.2
представлена схема выбора основного компонента.
3. Второй компонент добавляется к основному в
виде префикса. Этот префикс образуется добавлением к
названию соответствующей циклической системы
буквы «о». Так, пиридазиновый цикл обозначается в
префиксе как «пиридазино», хиноксалиновая система —
как «хиноксалино» и т. д. Имеется несколько
исключений, которые перечислены в табл. 6.15.

Современная номенклатура органических соединений
1015
Таблица 6.15
Нестандартные префиксы в названиях
конденсированных соединений
Гетероцикл
Изохинолин
Имидазол
Пиридин
Пиримидин
Тиофен
Фуран
Хинолин
Префикс
Изохино (isoquino)
Имидазо (imidazo)
Пиридо (pyrido)
Пиримидо (pyrimido)
Тиено (thieno)
Фуро (furo)
Хино (quino)
4. Атомы циклической системы второго (третьего и
т. д.) компонента нумеруются, как показано в табл. 6.11,
если для него есть тривиальное название, или в
соответствии с системой Ганча — Видмана, если
используется систематическое название. Связи основного
компонента последовательно обозначают курсивными
латинскими буквами а, Ь, с и т. д., начиная со связи 1-2
согласно нумерации этого компонента (см., например,
соединение № 1 в табл. 6.11; в случае нестандартной
нумерации связи обозначаются последовательно,
соединения № 11, 13, 23, 43, 50, 56, 60). В названии
гетероциклической системы место соединения двух циклов
обозначается соответствующими цифрами и буквой,
помещенными в квадратные скобки. При этом номера
атомов второго компонента приводятся в
последовательности, которая по направлению соответствует
увеличению номеров атомов в основном компоненте. В
качестве примера приведем название следующего
соединения:
rVi => -шСх\ • iCi
имидазол
1,3-тиазол
Основной компонент — 1,3-тиазол (подразд. 6.3.3.2,
п. 6); циклы соединены по стороне b тиазола и стороне
1,2 имидазола. Направление нумерации в имидазоле
противоположно направлению нумерации в основном
компоненте — тиазоле. Поэтому «имидазольная»
сторона в названии гетероциклической системы
обозначается как 2,1, а не 1,2. Таким образом, соединение
следует называть имидазо[2,1-6][1,3]тиазол. Следует обратить
внимание на то, что если для какого-либо компонента
необходимо приводить цифровые локанты
гетероатомов, например, при использовании для него названия
по Ганчу — Видману (в последнем примере 1,3-тиазол),
то в названии конденсированной гетероциклической
системы они помещаются в квадратные скобки перед
названием компонента ([1,3]-тиазол). При этом эти
цифры в скобках относятся только к нумерации
данного компонента, а не всей конденсированной системы.
Когда в соединении сконденсировано более двух
компонентов, то фрагменты, сочлененные с основным
компонентом, указывают в алфавитном порядке, а
остальные — в том порядке, в котором они соединяются
в структурной формуле, например:
2Н-Пирано[3',2':4,5]циклопента
[сУе]пиридо[4,3-Ь][1,8]нафтиридин
англ.: 2Н-Ругапо[3',2':4,5]сус1ореп1а[(Уе]
pyrido[4,3-b][1,8]naphthyridine
Нумерация атомов в конденсированных системах
проводится независимо от вышеперечисленных
действий. Для нумерации полициклической системы ее
прежде всего ориентируют, как указано в подразд. 6.2.5.2.
Нумерацию начинают от первого атома правого
верхнего цикла, не участвующего в слиянии с другими
циклами, и ведут по часовой стрелке по периметру
молекулы, включая узловые гетероатомы. Узловые атомы
углерода, в отличие от узловых гетероатомов, отдельно
не нумеруют; они получают номер предыдущего атома
с добавлением буквы латинского алфавита: а, Ь, с и т. д.
(см. подразд. 6.2.5.2). Внутренние гетероатомы
нумеруют в последнюю очередь, продолжая численную
последовательность. Если имеется выбор, то определяют
наиболее короткий путь от каждого гетероатома до
периферийного атома и меньший локант приписывают
гетероатому, ближайшему к периферийному с
наименьшим номером. Гетероатомам по возможности
присваивают номера тем меньше, чем раньше они
расположены в табл. 6.13 (рис. 6.3.6).
Наибольшая сложность обычно заключается в
определении начала нумерации. Если есть выбор между
равноценными ориентациями молекулы, то атомы
системы нумеруют так, чтобы последовательно были
выполнены следующие условия:
- меньший номер получил гетсроатом, например:
Си
1 -Бензофуран
англ.: 1-Benzofuran
Циклопента[Ь]пиран
англ.: Cyclopenta[b]pyrane
- последовательность локантов гетероатомов
должна быть наименьшей (рис. 6.3.7);
- меньший номер получил гетероатом,
расположенный выше в табл. 6.13 (рис. 6.3.8);
- узловой атом углерода следовал по возможности
за атомом с меньшим номером (рис. 6.3.9);

1016
Новый справочник химика и технолога
- «обозначенный водород» получил по возможности указываются с использованием нештрихованных и
наименьший номер (рис. 6.3.10). штрихованных цифр, причем нештрихованные цифры
В тех случаях, когда требуется использование более приписываются циклу, непосредственно присоединен-
чем одной пары квадратных скобок, места сочленения ному к основному компоненту (рис. 6.3.11).
Пиррол о[2,3-с]карбазол
англ.: Pyrrolo[2,3-c]carbazole
Фосфинолизино[4',5,,6,:3,4,5][1,4]аза-
фосфинино[2,1,6-сУе]хинолизин
англ.: РпозрЫпоПгтоИ'.б'.б^ЗАб]^ ,4]aza-
phosphinino[2,1,6-cfe]quinolizine
Рис. 6.3.6
ЬГ н6 Н
4Н-[1,3]Оксатиоло[5,4-Ь]пиррол v v *
англ.: 4Н-[1,3]Oxathiolo[5,4-b]pyrrole неправильно: 1,3,6 или 1,4,6
последовательность локантов 1,3,4
Рис. 6.3.7
j
Тиено[2,3-Ь]фуран
англ.: Thieno[2,3-b]furan
Рис. 6.3.8
7П N ^1
Имидазо[1,2-Ь][1,2,4]триазин а не
англ.: lmidazo[1,2-Ь][1,2,4]triazine
7N
1
»vv3
5 4
Рис. 6.3.9
ЦП:
6
2 HN
4H-[1,3]Диоксоло[4,5-сУ|имидазол а не
3 aH2^.:4H-[1,3]Dioxolo[4,5-c(|imicla2ole 5 ^n
4
CQ
Рис. 6.3.10

Современная номенклатура органических соединений
1017
ifrVhr .J
вк^^ ^v sl*^ yi^ ^3
6 5 4
Пиридо[1',2':1,2]имидазо[4,5-Ь]хиноксалин
англ.: Pyrido[1\2':1,2]imidazo[4,5-b]quinoxaline
Рис. 6.3.11
6а N 5a^N 4а „
7 б 5 4
10
11 12
C10a,NJ1a,NJ2aA
7 5 4
10 11 12 1
^J0a,N41§.NJ2a^s.
9^ II ^^ ^^V*^4^
V
Гетеробициклическую систему (если она
отсутствует в табл. 6.11), в которой к гетероциклу с числом
атомов больше четырех примыкает бензольное кольцо,
называют как «бенз(о)гетероцикл» с цифровыми локан-
тами, указывающими положение гетероатомов (в
соответствии с нумерацией полициклической системы
в целом), например:
?
З-Бензоксепин
англ.. 3-Benzoxepine
4W-3.1 -Бензоксазин
англ.: 4W-3,1-Benzoxazine
Если конденсированная система с тремя и более
циклами, содержащая изолированный бензокомпонент
(т. е. бензокомпонент, который не может быть включен
в систему из табл. 6.11), орто-конденсированный с ге-
тероциклом, то эти два цикла называют вместе как
единый компонент («бенз(о)гетероцикл») (этот подход,
однако, имеет ряд ограничений при использовании
мультипликативных основ и префиксов (см. [9])),
например:
Тиено[3,2-/][2,1]бензотиазол
англ.: Thieno[3,2-/][2,1]benzothiazole
6.3.3.2. Схема определения основного компонента
конденсированных гетероатомных систем
Для определения основного компонента
конденсированной гетероатомной системы существует
определенный набор правил, которые применяются в порядке
понижения приоритетности. Если правило не позволяет
определить основной компонент системы, то следует
переходить последовательно к следующим до тех пор,
пока выбор не будет сделан. Если в молекуле
присутствует только один гетероциклический компонент, то он
всегда выбирается в качестве основного, даже если
оставшийся карбоцикл имеет больший размер (если
гетероциклическая система имеет тривиальное
название, то выбирается та, которая имеет меньший номер
в табл. 6.11) (рис. 6.3.12).
Если молекула содержит несколько
гетероциклических компонентов, то в качестве основного выбирается:
1. Компонент с гетероатомом, стоящим раньше в
следующем ряду: N, F, CI, Br, I, О, S, Se, Те, Р, As, Sb,
Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Hg (рис. 6.3.13а и 6.3.136).
2. Компонент, содержащий большее число циклов
(рис. 6.3.14).
3. Компонент с большим по размеру циклом, даже
если в меньшем цикле содержится большее количество
гетероатомов (рис. 6.3.15).
4. Компонент, содержащий большее количество
гетероатомов любого типа (рис. 6.3.16).
5. Компонент, отличающийся большим
разнообразием гетероатомов (рис. 6.3.17).
6. Компонент с наибольшим числом гетероатомов,
находящихся выше в табл. 6.13 (рис. 6.3.18).
7. Компонент, имеющий более предпочтительное
расположение колец (линейное более предпочтительно, чем
ангулярное) (рис. 6.3.19). В этом примере акридин более
предпочтителен, т. к. содержит три кольца в
горизонтальном ряду против двух колец у фенантридина.
8. Компонент, у которого гетероатомы имели
наименьший набор локантов до объединения циклов
(рис. 6.3.20).

1018
Новый справочник химика и технолога
основной компонент - тиет
2Н-Нафто[2,3-Ь]тиет
англ.: 2H-Naphtho[2,3-b]thiete
основной компонент - оксирен
8аН-Флуорено[1,2-Ь]оксирен
англ.: 8aH-Fluoreno[1,2-b]oxirene
Рис. 6.3.12
основной компонент - изохинолин
8Н-Тиопирано[2,3-/7]изохинолин
англ.: 8H-Thiopyrano[2,3-/7]isoquinoline
основной компонент - пиррол
1,4-Диоксепино[5,6-с]пиррол
англ.: 1,4-Dioxepino[5,6-c]pyrrole
Рис. 6.3.13а
' 6 5
основной компонент - оксепин
Тиепино[2,3-с/]оксепин
англ.: Thiepino[2,3-d]oxepine
X |
основной компонент - оксирен
[1,2]Фосфаборинино[4,5-Ь]оксирен
англ.: [1,2]Phosphaborinino[4,5-bjoxirene
Рис. 6.3.136
основной компонент - хинолин
(хинолин - 2 цикла,
пиримидин -1 цикл)
Пиримидо[5,4-Ь]хинолин
англ.: Pyrimido[5,4-b]quinoline
основной компонент - карбазол
(карбазол - 3 цикла,
хиноксалин- 2 цикла)
7Н-Пиразино[2,3-с]карбазол
англ.: 7H-Pyrazino[2,3-c]carbazole
Рис. 6.3.14
}
основной компонент - пиран
ЗаН-Фуро[3,2-Ь]пиран
англ.: 3aH-Furo[3,2-b]pyran
8 9 1
основной компонент - азепин
[1,3]оксазоло[3,2-а]азепин
англ.: [1,3]oxazolo[3,2-a]azepine
1
Оч2
основной компонент - пиран
АН-[\ .З^ЗдиоксафосфолоИ.б-^пиран
англ.: 4Н-[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-c]pyran
Рис. 6.3.15

Современная номенклатура органических соединений
1019
7N
основной компонент - оксазин
5Я-Пиридо[2,3-с/][1,2]оксазин
5H-Pyrido[3,2-of][1,2]oxazine
X
у
основной компонент - диоксол
2Я-Фуро[2,3-о(][1,3]диоксол
англ.: 2H-Furo[2,3-d][1,3]dioxole
Рис. 6.3.16
Т I I
основной компонент - оксатиин
[1,4]Диоксино[2,3-Ь]оксатиин
англ.: [1,4]Dioxino[2,3-b]oxathiine
основной компонент - азасилин
Пиримидо[4,5-Ь][1,4]азасилин
англ.: Pyrimido[4,5-b][1,4]azasiline
Рис. 6.3.17
.4.
1:
основной компонент - оксазол
[1,3]Тиазоло[5,4-о(][1,3}оксазол
го-»
Se
5 ч
основной компонент - бензотиазол
[1,3]Селеназоло[5,4-г][1,3]бензотиазол
англ.: [1,3]Thiazolo[5,4-cf][1,3]oxazole англ.: [1,3]Selenazolo[5,4-f][1,3]benzothiazole
Рис. 6.3.18
основной компонент - акридин
Хино[4,3-Ь]акридин
англ.: Quino[4,3-b]acridine
Рис. 6.3.19
основной компонент - пиридазин
(1,2 предпочтительней чем 1,4)
Пиразино[2,3-с/]пиридазин
г.: Pyrazino[2,3-d]pyridazine
s2
I
NH
з
основной компонент - [1,2,3]-оксатиазол
(1,2,3 предпочтительней чем 1,3,2)
ЗН,5Н-[1,3,2]Оксатиазоло[4,5-с/][1,2,3]оксатиазол
англ.: ЗН,5Н-[1,3,2]Oxathiazolo[4,5-cf][1,2,3]oxathiazole
Рис. 6.3.20

1020
Новый справочник химика и технолога
6.3.4. Гетеромостики
Как и в случае карбоциклических молекул (подразд.
6.2.6) гетероциклические соединения, одновременно
содержащие конденсированные фрагменты и мостики,
можно называть, добавляя к названию карбоцикличе-
ского конденсированного соединения мостики с гете-
роатомами или добавляя к названию
гетероциклического конденсированного соединения название
соответствующего мостика с локантами, показывающими его
положение. Префиксы простых гетеромостиков называют
по эпи-системе:
-О «эиокси» («ероху»),
-ОО «эпидиокси» («epidioxy»),
-S «эпитио» («epithio»),
-NH «эпимино» («epimino»).
Префиксы сложных мостиков описывают группу
атомов, которая может представлять собой только
последовательность смежных простых мостиков. Их
называют, как показано на примере следующего
префикса: эпоксиметано = эпокси + метано = -0-СН2-. Для
некоторых мостиков правила 1UPAC рекомендуют
название без приставки «эпи»:
-NHNH- «диазано» («diazano»),
-N=N- «диазено» («diazeno»),
-N=NNH- «триаз[ 1 ]ено» («triaz[ l ]eno»),
-РН- «фосфано» («phosphano») и др.
Названия гетероциклических мостиков образуют из
названий соответствующих гетероциклов, приведенных
в табл. 6.11, путем добавления буквы «о». При
необходимости перед названием мостика в квадратных
скобках приводятся локанты свободных валентностей. В тех
случаях, когда название мостика совпадает с названием
компонента в методе конденсирования, к названию
первого добавляют приставку «эпи».
X "X
Например:
°1
эпоксирено
англ:, epoxireno
[2,3]фурано
англ.: [2,3]furano
&
1
-N
')
[2,3]эпипирано
англ.. [2,3]epipyrano
[3,4]эпи[1,2,4}триазоло
англ.: [3,4]epi[1,2,4]triazolo
6,9-Дигидро-6,9-[2,3]фуранопиримидо[5,4-6]хинолин
англ.: 6,9-Dihydro-6,9-[2,3]furanopyrimido[5,4-b]quinoline
6.3.5. «а»-Номенклатура
«а»-Номенклатура, или заменительная
номенклатура, используется только для гетеромоноциклических
систем с более чем десятью звеньями, простых (некон-
денсированных) мостиковых систем и простых (некон-
денсированных) спирогетероциклов (этот тип
номенклатуры иногда удобен и при наименовании некоторых
гетероатомных ациклических молекул (см. подразд.
6.1.2)). Для моногетероциклов с количеством звеньев
менее десяти, даже в случае полностью насыщенных
производных, используют систему Ганча — Видмана.
По «а»-номенклатуре название гетероциклической
молекулы строится на основе родоначального названия
карбоциклического аналога с добавлением префиксов
(<<а»-обозначений) (название «а»-обозначение
происходит от окончания «а» в префиксах гетероатомов (аза-,
окса-, сила- и т. д.)) гетероатомов, перечисленных в
табл. 6.13, и, если необходимо, цифровых локантов,
указывающих их положение в цикле. Порядок
перечисления префиксов и нумерация атомов в
моногетероциклических системах проводится так же, как в системе
Ганча — Видмана (разд. 6.3.2) (рис. 6.3.21).
В спирогетероциклах сохраняется нумерация атомов
карбоциклического аналога (рис. 6.3.22).
Если в конденсированном гетероцикле основным
компонентом является моногетероцикл с более чем десятью
звеньями, то этот компонент называют по «а»-
номенклатуре, заменив в названии родоначального
углеводорода суффикс «ан» на суффикс «ин» (рис. 6.3.23).
В приведенном ниже названии гетероциклического
соединения использованы различные типы
номенклатуры: «а» и спиро (7-фосфадиспиро|2.0.2.5)ундека-
7,10-диен-9-илокси), Ганча — Видмана (3-фенил-
оксазиридин-2-ил), метода конденсирования (пирро-
ло[1,2-с|хиназолин-2-карбоновая кислота
метиловый эфир) (рис. 6.3.24).
11
H2Si-
з
-SiH2
1^
7
1 -Тиа-7-аза-3,11 -дисилациклододекан
англ.: 1-Thia-7-aza-3,11-disilacyclododecane
11
H2Si
3
SiH2
Ь'О
6
Se'
1 -Тиа-6-селена-8-аза-3,11 -дисилациклододекан
англ.: 1-Thia-6-selena-8-aza-3,11-disilacyclododecane
Рис. 6.3.21

Современная номенклатура органических соединений
1021
14 15
s—s
11
3,11 -Диокса-7,14,15-тритиадиспиро[5.1.5.2]пентадекан
англ.: 3,11 -Dioxa-7,14,15-trithiadispiro[5.1.5.2]pentadecane
Рис. 6.3.22
Оксепино[4,5-е][1,4,8,11]тетраазациклотетрадецин
англ.: Oxepino[4,5-e][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine
Рис. 6.3.23
С02Ме
Метиловый эфир 3-(3-фенилоксазиридин-2-ил)-9-(7-фосфадиспиро-
[2.0.2.5]ундека-7,10- диен-9-илокси)пирроло[1,2-с]хиназолин-2-карбоновой
кислоты
англ.: 3-(3-Phenyloxaziridin-2-yl)-9-(7-phosphadispiro[2.0.2.5]undeca-
7,10-dien-9-yloxy)pyrrolo[1,2-c]quinazoline-2-carboxylic acid methyl ester
Рис. 6.3.24
6.4. Элементы с переменной валентностью
в органической номенклатуре (^-обозначения)
Общий метод наименования органических родона-
чальных соединений, содержащих скелетные атомы,
которые могут находиться в нескольких валентных
состояниях, основан на ^-обозначении. При его
использовании оперируют следующими понятиями.
Число связей (bonding number) «n» скелетного атома
в родоначальном гидриде есть суммарное число
валентных связей с соседними скелетными атомами и
атомами водорода. Например,
SH2: n = 2; NH2-NH2: n = 3; PH4-NH-PH4 , для N:
п = 3, для Р: п = 5; пиридин, для N: n = 3, для С: п = 4;
SH6: n = 6 и т. д.
Число связей нейтрального скелетного атома в
родоначальном гидриде считается стандартным, если оно
равно следующим значениям: для В: п = 3; С, Si, Ge, Sn
и Pb: n = 4; N, P, As, Sb и Bi: n = 3; O, S, Se, Те и Ро:
n = 2; F, CI, Br, I и At: n = 1.
Нестандартное число связей нейтрального
скелетного атома в родоначальном гидриде указывается с
помощью символа А", где п — число связей. Если
цифровой локант атома с нестандартным числом связей
используется в названии стандартного родоначального
гидрида, то символ А" помещают сразу после этого ло-
канта. В противном случае символ А," с
соответствующим локантом приводятся перед названием
родоначального гидрида. Если в названии присутствует
префикс «обозначенного водорода», то он предшествует
А,-символу. При нумерации соединения с атомами в
нестандартном валентном состоянии следуют обычным
правилам, а если имеется выбор между атомами одного
типа, атом в нестандартном валентном состоянии
получает меньший локант (рис. 6.4.1).
Гидрированные системы с родоначальным
названием, соответствующим максимально
возможному числу некумулированных двойных связей, и
содержащие атом(ы) с нестандартным числом
связей, называют последовательно записывая перед
основой названия префикс «дигидро» (или «тетра-
гидро» и т. д.) и символ(ы) А" с соответствующими
локантами (рис. 6.4.2).

1022
Новый справочник химика и технолога
SH4 HS-SH4-SH H4P-PH3-PH4
А.4-Сульфан 2А.6-Трисульфан П5,2А.5,3?ЛТрифосфан
англ.: A.4-Sulphane англ.: 2A.6-Trisulfane англ.: U5,2A.5,3A.5-Triphosphane
2Н-5А.5-Фосфинино[3,2-Ь]пиран
англ.: 2H-5A.5-phosphinino[3,2-b]pyran
2Н-5А.4-Дибензотиофен
англ.: 2H-5A.4-dibenzothiophene
1А.4,5-Бензодитиепин
англ.: 1A.4,5-Benzodithiepine
ЗН-2А.4-Циклогепта[с]тиопиран
англ.: 3H-2A.4-Cyclohepta[c]thiopyran
Рис. 6.4.1
I3
Vм
3,4-Дигидро-1 ,ЗА.5-азафосфинин
англ.: 3,4-Dihydro-1,3A.5-azaphosphinine
Ж
н н
Декагидро-1 А.4,4А.4-бензодитиин
англ.: Decahydro-1 A.4,4A.4-benzodithiine
Рис. 6.4.2
6.5. Циклические соединения
со смежными двойными связями
(8-обозначения)
При описании смежных двойных связей в
циклических родоначальных гидридах, названия которых
обычно подразумевают наличие максимального числа
некумулированных двойных связей, скелетный атом,
который участвует в образовании более чем одной
двойной связи, обозначается символом «п8с», где «п» -
его цифровой локант, а «с» — арабская цифра,
обозначающая число смежных двойных связей. Если этот
скелетный атом имеет нестандартное число связей, то
между его цифровым локантом и символом 8е помещают
символ А" (см. подразд. 6.4) (рис. 6.5.1).
После введения в родоначальную циклическую
структуру смежных связей в остальной части
структуры следует разметить максимально возможное число
некумулированных двойных связей, принимая в расчет
модифицированную валентность атомов с
нестандартным числом связей. Атом кольца с числом связей 3 или
более, связанный с соседними кольцевыми атомами
только простыми связями и несущий один или
несколько атомов водорода, указывается с помощью символа
«обозначенный водород»:
4/-/-2А.482,1,3-Бензотиадиазин
англ.: 4Н-2Я.482,1,3-Benzothiadiazine
852-Бензо[8]аннулен
англ.: 852-Benzo[8]annulene
5S
i4s2 ci4x2
СО
2Я45^,5Я45^-Тиено[3,4-с]тиофен
англ.: 2X452,5X452-Thieno[3,4-c]thiophene
Рис. 6.5.1

Современная номенклатура органических соединений
1023
При наличии нескольких вариантов нумерации,
после того как в соответствии с принципами,
приведенными в подразд. 6.3.3.1, пронумерованы гетероатомы и
учтена предпочтительность для нестандартных
валентных состояний (в порядке уменьшения количества
числа связей), наименьшие номера получают
скелетные атомы с наибольшими значениями «с» в
обозначении «8е», а затем положения с «обозначенным водородом»:
1
5Q2
3
5Н-382-Тиофен, а не 2Н-462-тиофен
англ:. 5H-352-Thiophene
8 1
7 S' ^N2
y у меньший локант получает атом
б HNv <*SH серы Л4, анеХ2и Л,452, а не X*
4S-N 3
5 4
бН-и^.З^ДУ.гдб.в-Тетратиатетразоцин
англ:. 6Н-1 Л^.З^А^Д 6,8-Tetrathiatetrazocine
6.6. Номенклатура ансамблей
Некоторым сложным молекулярным системам
можно давать достаточно простые и короткие названия,
используя так называемую номенклатуру ансамблей.
Если соединение состоит из двух или более
идентичных циклических систем, соединенных друг с
другом простыми или двойными связями (причем число
таких связей на единицу меньше, чем число
циклических систем, участвующих в объединении), то оно
может быть названо с использованием номенклатуры
ансамблей.
ансамбль конденсированная система
Ансамбли двух идентичных циклических систем
называют двумя способами:
а) добавляя префикс «би» к названию
соответствующего циклического заместителя (при
необходимости в круглых скобках);
б) добавляя префикс «би» к названию
соответствующего родоначального гидрида (при необходимости
в круглых скобках).
В настоящее время способ (б) не рекомендуется для
наименования ансамблей, соединенных двойной
связью. Для компонентов ансамбля сохраняется нумерация
исходного углеводорода; места соединения получают
наименьшие возможные локанты, а набор локантов
одного из компонентов помечается штрихами (рис. 6.6.1).
Неразветвленные ансамбли из трех или более
идентичных циклических систем называют, добавляя
префикс «тер», «кватер», «квинкве», «секси» и т. д. к
названию родоначального гидрида, соответствующего
повторяющейся единице. Как исключение
неразветвленные ансамбли, состоящие из бензольных колец,
называют, используя в качестве основы название
соответствующего заместителя — «фенил» (рис. 6.6.2).
Номенклатура ансамблей применяется также для
наименования соединений, состоящих из одинаковых
циклических или ациклических компонентов, в
которых заместителями являются только главные группы,
и которые соединены между собой с помощью
симметричных поливалентных замещающих групп.
Такие молекулы можно назвать, последовательно
перечисляя:
1) локанты, показывающие положение
присоединения поливалентной замещающей группы к
компонентам ансамбля;
2) название симметричной поливалентной группы
[-СН2- «метилен», -О- «окси», -S- «сульфандиил»,
HN^ «имино», -N\ «нитрило» (см. также табл. 6.5,6.8)];
3) умножающую приставку «ди» или «три» и т. д.;
4) название основного компонента, включающее
суффиксы главных групп.
При формировании названия ансамбля нумерация
для основных компонентов и главных групп
сохраняется. Если возможен выбор, то места присоединения
поливалентной группы получают по возможности
наименьшие локанты. Для того чтобы различать локанты
идентичных компонентов, используются штрихи. При
наличии выбора большее число штрихов добавляется к
локантам компонента, имеющего наивысший локант
в месте присоединения поливалентной группы.
Название сложной симметричной поливалентной
замещающей группы образуют, объединяя названия
индивидуальных поливалентных групп, начиная с центральной,
например,
-0-СН2-0- «метилендиокси»,
-СН2СН2-0-СН2СН2-«оксидиэтилен»,
0(CH2CH2-N \)2 «оксибис(этиленнитрило)»
и т. д. (рис. 6.6.3).
Если наряду с главными функциональными
группами компоненты содержат другие заместители,
последние отражаются в названии с помощью
соответствующих префиксов (рис. 6.6.4).
Номенклатура ансамблей не используется для
соединений, в которых одинаковые фрагменты связаны
несимметричными поливалентными группами, а также
для соединений, в которых одинаковые фрагменты
содержат различное число главных функциональных
групп. В этих случаях используют заместительную
номенклатуру.

1024
Новый справочник химика и технолога
1 Г
t^<\
1,1 '-Би(циклопропилиден)
англ.: 1,1 '-Bi(cylopropylidene)
оо
(а) 1,1'-Би(циклобутил),
(б) 1,1'-би(циклобутан)
англ.: (a) 1,1'-Bi(cyclobutyl),
(б) 1,1'-bi(cyclobutane)
(а) 2,2'-Бипиридил,
(б) 2,2-бипиридин
англ.: (a) 2,2-Bipyridyl,
(б) 2,2-bipyridine
Рис. 6.6.1
1 Г 2' 1"
V V V
1,1 ':2\ 1 "-Терциклопропан
англ.: I.l'^'.r-Tercyclopropane
Бифенил
англ.: Biphenyl
1,1':4\r-TepcpeHkm
англ.: I.l'-.^.T-Terphenyl
2)2':6,)2":6",2,"-Кватерпиридин
англ.: 2)2,:6\2":6")2",-Quaterpyridine
Рис. 6.6.2
N(CH2COOH)3
Нитрилотриуксусная кислота 4,4'-Метилендибензальдегид
англ.: Nitrilotriacetic acid англ.: 4,4'-Methylenedibenzaldehyde
Я\ /=( J=°
НО
v//
4,4'-Метилендиоксидипиридин-2-карбоновая кислота
англ.: 4,4'-Methylenedioxydipyridine-2-carboxylic acid
Рис. 6.6.3
01 /=\
1/ \4'
\\ /У—-NH /==0 4-Хлор-2,4'-иминодибензойная кислота
НО англ.: 4-Chloro-2,4'-iminodibenzoicacid
Рис. 6.6.4

Современная номенклатура органических соединений
1025
6.7. Номенклатура фанов
Сложные полициклические соединения, состоящие
из циклов и цепей, объединенных в линейные
структуры, называют фанами, а объединенных в циклические
структуры — циклофанами. В принципе, все эти
структуры могут быть названы как мостиковые
полициклические соединения. Однако при таком подходе
(используется в Chemical Abstracts) даже близкородственные
соединения часто имеют абсолютно непохожие
названия, в которых без «расшифровки» не видны важные
составные части молекулы. Поэтому для такого сорта
соединений была разработана специальная
номенклатура, лишенная указанных недостатков.
Номенклатура фанов представляет собой адаптацию
заместительной номенклатуры к построению названий
сложных органических соединений из названий
составных частей молекулы.
Основные операции номенклатуры фанов,
предложенной IUPAC, проиллюстрированы на схеме 6.8.
Операция, переводящая левую структуру в правую,
называется упрощением (simplification) фана; обратная
операция называется усложнением (amplification) или
восстановлением фана. Операция упрощения
представляет собой первый шаг к формированию родоначально-
го названия фана, при которой важные с точки зрения
номенклатуры сегменты сложной циклической
структуры заменяются одним «атомом», называемым
суператомом (в упрощенной структуре Б суператомы
помечены жирными точками в положениях 1 и 4).
Соответствующие локанты (в данном случае 1,4)
называются локантами суператомов.
Структура Б называется упрощенным скелетом
фана, который определяет упрощенное скелетное
название; локанты в этом скелете, называемые
скелетными локантами, являются первичными локантами
для фанового родоначального гидрида.
Многоатомные структурные единицы, замещающие
суператом при процедуре усложнения, называют ам-
плификантами (в структуре А амплификантами
являются шестизвенные циклы). В родоначальном названии
фана их выражают с помощью амплификационных
префиксов. Каждый амилификант имеет нумерацию
соответствующей циклической системы (амплифика-
ционные локанты показаны в структуре А нежирными
курсивными цифрами). Амплификационные локанты
атомов, к которым присоединены помеченные
стрелками связи, называются локантами присоединения.
6.7. /. Компоненты родоначальных названий фаное
6.7.1.1. Упрощенные скелетные названия
Упрощенное скелетное название состоит из слова
«фан», которому предшествует название упрощенного
родоначального скелета. Порядок всех связей,
выраженных упрощенным скелетным названием,
предполагается равным единице. Согласно конвенции атомы, не
являющиеся суператомами, представляют собой
четырехвалентные атомы углерода. Напротив, валентность
суператомов не фиксирована; они никогда не имеют
связей иных, чем их скелетные связи.
Суператому(ам) упрощенного скелетного названия
присваивается наименьший из возможных локантов
(наименьший набор локантов) для данного скелета.
6.7.1.2. Неразветвленные ациклические
(моноциклические) упрощенные скелеты
Название неразветвленных ациклических
(моноциклических) упрощенных скелетов состоит из
умножающей приставки «три», «тетра» и т. д., указывающих
число атомов в цепи (цикле), за которым следует слово
«фан» («циклофан»). Атомы цепи (цикла) нумеруются
последовательно так, чтобы суператомы получили
наименьшие номера (рис. 6.7.1).
упрощение ^
усложнение
Исходная структура А
Упрощенная структура Б
( • - суператом)
Схема 6.8
суператом
Рис. 6.7.1
3 циклогептафан

1026
Новый справочник химика и технолога
6,7,1,3, Полициклические упрощенные скелеты
Название упрощенных скелетов, которые содержат
суператомы в узловых положениях (голове моста), но
не содержат суператомов в спиро-положениях,
образуются в соответствии с принципами расширенной
системы Байера для мостиковых соединений. Узлы
нумеруются так, чтобы суиератомы получили наименьшие
возможные номера.
15J6 2 4
14 Г I Бицикло[8.6.0]гексадекафан
1зк /\^\/^6 англ,: Bicyclo[8.6.0]hexadecaphane
12 11 9 7
6,7,1,5, Амплификационные префиксы
Амплификационные префиксы, соответствующие
многоатомным циклическим фрагментам структуры
(суператомам), помещают непосредственно перед
названием упрощенного скелета. Название амплификаци-
онного префикса образуют из названия
соответствующего циклического родоначального гидрида путем
добавления окончания «а» с сохранением нумерации,
например, «бензола», «пиридина» и т. п.
Амплификанты, встречающиеся несколько раз в ро-
доначальном скелете фана, отражаются в названии с
помощью умножающих приставок («ди», «три», и т. д.,
«бис», «трис» и т. д.), добавляемых к амплификацион-
ному префиксу. Причем необязательно, чтобы
идентичные амплификанты имели одинаковые локанты
присоединения.
Для образования названий амплификационных
префиксов нельзя использовать:
1) названия с префиксами «гидро», такие как 9,10-
дигидроантрацен, или с суффиксами типа «ен», как
в циклогексене;
2) названия типа «спироби», как в «1,Г-спиро-
би[индене]», названия спироциклических систем с по
крайней мере одним конденсированным или полицик-
лоалкановым компонентом, таким как «спиро[1,3-
диоксан-2,1 '-инден]»;
3) названия ансамблей, таких как «2,2'-бинафта-
лин»;
4) названия колец с использованием «а»-номенкла-
туры, например, 1-азабицикло[2.2.2]октан;
5) названия с заместительными суффиксами, такими
как «ол», «он», «илий» и т. п.;
6,7,1,4, Полициклические упрощенные скелеты
с суператомами в спиро-положениях
Название упрощенных скелетов, содержащих
суператомы в спиро-положениях, но без суператомов в
узловых положениях мостиковых структур, образуются в
соответствии с обычными правилами наименования
спиро-углеводородов, включающих только
моноциклические компоненты. Атомы нумеруются так, чтобы
суператомы получили, по возможности, наименьшие
номера (рис. 6.7.2).
6) названия с замещающими префиксами, такими
как «этил», «дибром» и т. д.;
7) названия замещенных колец или циклических
систем, таких как «толуол», «анизол», «анилин»;
8) названия частично гидрированных
конденсированных циклов, таких как «индан».
6,7,1,6, Порядок цитирования амплификационных
префиксов
Порядок цитирования двух или более
амплификационных префиксов в родоначальном названии фана
определяется следующим порядком старшинства
циклов и циклических систем:
а) все гетроциклы старше карбоциклов (пиридин >
> фенантрен);
б) старше гетероциклы с гетероатомами в
следующем порядке:
N>0>S>Se>Te>P>As>Sb>
>Bi > Si > Ge > Sn > Pb > В
(пирролидин > фуран > тиофен);
в) старшим является циклическая система с
большим числом циклов
(хинолин > пиридин; фенантрен > нафталин > бензол);
г) старшим является цикл или циклическая система
с большим числом атомов в наибольшем цикле
(нафталин > инден; пиридин > 1,2-оксазол):
д) старшим является цикл или циклическая система
с большим числом гетероатомов любого сорта
(пиримидин > пиридин; 1,2,5-оксадиазол > пиррол);
е) старшим является менее гидрогенизированный
цикл или циклическая система (пиридин > пиперидин;
бензол > циклогексан).
Спиро[5.7]тридекафан
англ,'. Spiro[5.7]tridecaphane
8 7 5 4
Триспиро[5.2.2.612.39.26]трикозафан
англ,: Trispiro[5.2.2.612.39.26]tricosaphane
Рис. 6.7.2

Современная номенклатура органических соединений
1027
Следует иметь в виду, что выбор старшей
циклической системы следует проводить последовательно,
начиная с пункта а).
6.7,1,7. Локанты суператома и локанты присоединения
Локанты суператома и локанты присоединения
помещаются перед амплификационным префиксом,
причем первым располагается локант суператома, за
которым следуют локанты присоединения в круглых
скобках. Например, в названии «3(5,2)-пиридина-1(3,1 )-
ниперидина-6(3,1 )-нафталинациклононафан» локанты
3, 1,6 — локанты суператомов, а (5,2), (3,1), (3,1) —
локанты присоединения для трех амплификантов (рис. 7.3).
Амплификационным префиксам с умножающими
приставками должно предшествовать соответствующее
число локантов суператомов, которые приводятся
в возрастающем порядке (рис. 6.7.4).
В тех случаях, когда одинаковые амплификанты
имеют одинаковые локанты присоединения, последние
приводятся один раз у соответствующего набора
суператомов в возрастающем порядке (рис. 6.7.5).
Первым в скобках приводится локант
присоединения, который является соседним к меньшему локанту
упрощенного скелета фана. По возможности амплифи-
кант нумеруется таким образом, чтобы наименьший
локант присоединения был соседним с наименьшим
локантом упрощенного скелета. Положение
заместителей в амплификантах указывается с помощью сложного
локанта, состоящего из локанта суператома
соответствующего амплификанта с надстрочным индексом,
обозначающим его положение в амплификанте (амплифи-
кационный локант) (рис. 6.7.6).
1у^в
Упрощенный скелет
( • - суператом)
3(5,2)-Пиридина-1(3,1)-пиперидина-6(3,1)-нафталинацикпононафан-4-ен
англ.. 3(5,2)-Pyridina-1(3,1)-piperidina-6(3,1)-naphthalenacyclononaphan-4-ene
Рис. 6.7.3
1 (1,3) ,4(1,4)-Дибензолациклогептафан
англ.. 1 (1,3),4(1,4)-Dibenzenacyc!oheptaphane
Рис. 6.7.4
•О
5 4
Упрощенный скелет
(• -суператом)
2,4,6,8-Тетрааза-1,9(1),3,5,7(1,4)-пентабензоланонафан
англ.: 2,4,6,8-Tetraaza-1,9(1),3,5,7(1,4)-pentabenzenanonaphane
Г 2 Т 4 Т 6 Т 8 9
Упрощенный скелет
( • - суператом, X - гетероатом)
Рис. 6.7.5

1028
Новый справочник химика и технолога
Упрощенный скелет
( • - суператом)
4,6б-Дибром-12,34-дихлор-1(4)-пиримидина-3,6(5,2),9(3)-
трипиридинанонафан
англ: 4,66-Dibromo-12,34-dichloro-1(4)-pyrimidina-3,6(5,2),9(3)-
tripyridinanonaphane
Рис. 6.7.6
6.7.2. Примеры названий и нумерации фанов
(
Упрощенный скелет
суператом, X - гетероатом)
7-Окса-1-аза-17(5,2)-пиридина-5(4,2)-фурана-13(4,2)-
тисфенабицикло[8.5.3]октадекафан
англ.: 7-Oxa-1-aza-17(5,2)-pyridina-5(4,2)-furana-13(4,2)-
thiophenabicyclo[8.5.3]octadecaphane
8 9
Упрощенный скелет
( • - суператом)
1(5,8)-Хинолина-4(2,5)-пиридина-7(4,1)-фенантренацишононафан
англ: 1(5,8)-Quinolina-4(2,5)-pyridina-7(4,1)-phenanthrenacyclononaphane
15 16
12 11 9 7
Упрощенный скелет
( • - суператом)
1 (4,2,6), 10(2,4,6)-Дипиридина-12(1,3)-оензолабицикло[8.6.0]гексадекафан
англ: 1 (4,2,6),10(2,4,6)-Dipyridina-12(1,3)-benzenabicyclo[8.6.0]hexadecaphane

Современная номенклатура органических соединений
1029
5 4
3,15(1,4),6(1,4,2,5),9(1,2,5,4),12(1,5,2,4)-Пектабензолатриспиро-
[5.2.2.612.39 26}грикозафан
англ.: 3,15(1,4),6(1,4,2,5),9(1,2,5,4), 12(1,5,2,4)-Pentabenzenatrispiro-
[5.2.2.61239.26]tricosaphane
Упрощенный скелет
(• - суператом)
Таким образом, при составлении названия фана
рекомендуется придерживаться строгой
последовательности действий:
1. Рассортировать гетероциклические амплификанты
на два типа:
а) амплификанты, которые могут быть названы как
гетероциклы (следуя пунктам 2-7) без использования
«а»-номенклатуры;
б) амплификанты, называемые с помощью «а»-
номенклатуры. Последние должны быть названы как
углеводороды (следуя пунктам 2-7) и затем
модифицированы в пункте 8 с помощью «а»-номенклатуры.
2. Упростить молекулу для получения упрощенного
скелета фана.
3. Пронумеровать упрощенный скелет фана так,
чтобы суператомы получили наименьшую
последовательность локантов.
4. Назвать и пронумеровать амплификанты,
учитывая пункт 1 и принципы наименьшей
последовательности локантов (см. подразд. 6.1.3.1).
5. Назвать фановый родоначальныи гидрид, если нет
вариантов для нумерации упрощенного скелета или
амплификантов.
6. Выбрать нумерацию для симметричного
упрощенного скелета фана в соответствии со следующими
критериями, применяя их последовательно до тех пор, пока не
будет сделан однозначный выбор:
а) наименьшие локанты для старших амплификантов;
б) наименьшие локанты для амплификантов
с меньшими локантами присоединения.
7. Пронумеровать родоначальныи фановый гидрид
как целое.
8. Применить принципы «а»-номенклатуры для
получения гетероциклического фанового гидрида.
Если после нумерации родоначального гидрида
фана имеется выбор, то наименьшие локанты
последовательно присваиваются:
1) гетероатомам, которые модифицируют скелет
с помощью «а»-номенклатуры;
2) «обозначенному водороду»;
3) неотделяемым префиксам «гидро» или «дегидро»;
4) «суффиксным» главным функциональным
группам;
5) двойным и тройным связям (выраженным с
помощью инфиксов «ен» и «ин» или префиксами «гидро»
и «дегидро»;
6) заместителям, выраженным префиксами (в
алфавитном порядке).
При записи названий замещенных фанов следует
придерживаться следующего порядка размещения
аффиксов относительно названия родоначального
гидрида:
1) отделяемые префиксы в алфавитном порядке;
2) неотделяемые «гидро» или «дегидро» префиксы;
3) неотделяемые заменительные «а»-префиксы;
4) название родоночального гидрида;
5) «ен» и «ин» инфиксы;
6) суффиксы главных функциональных групп
(рис. 6.7.7а и 6.7.76).
6-Метил-З-метокси-15,16,17,18-тетрагид ро-2-аза-
1,4(2,7)-динафталинациклогексафан-5-ен-14(11/-/)-он
англ.: 3-Methoxy-6-methyl-15,16,1718-tetrahyd ro-2-aza-
1,4(2,7)-dinaphthalenacyclohexaphan-5-en-14(11/-/)-one
Рис. 6.7.7а

1030
Новый справочник химика и технолога
42-Бром-1,4(1,4)-дибензолациклогексан-2-ен-12-карбоновая кислота
англ.: 42-Bromo-1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphan-2-ene-12-carboxylic acid
Рис. 6.7.76
6.8. Номенклатура функциональных производных
углеводородов
В данном разделе представлены сведения по
заместительной номенклатуре основных классов
органических соединений, дополняющие положения,
изложенные в подразд. 6.2. Кроме того, обсуждаются
особенности построения радикало-функциональных названий
соединений, которыми иногда бывает удобно
пользоваться для некоторых функциональных производных
углеводородов.
6.8.1. Галогенпроизводные
Для наименования галогенироизводных кроме
заместительной номенклатуры (названия типа 1-бром-6-
хлоргептан) также широко используется и радикало-
функциональная (рис. 6.8.1).
Удобство этих названий состоит в том, что они ясно
подчеркивают главную химическую особенность
соединений. Для тригалогенметанов сохранены
тривиальные названия СНХ3: фтороформ (fluoroform) X=F,
хлороформ (chloroform) X=C1, бромоформ (bromoform)
Х=Вг, йодоформ (iodoform) X=I.
Заместительная номенклатура галогенпроизводных,
в которых все атомы водорода замещены каким-либо
одним галогеном, допускает использование префикса
«пер» вместо умножающей приставки, например, «пер-
хлорэтан» вместо «гексахлорэтана».
6.8.2. Спирты
Спирты — соединения, в которых гидроксильная
группа присоединена к предельному атому углерода.
В заместительной номенклатуре присутствие в
молекуле гидроксильных групп -ОН обозначается
суффиксом «ол», «диол» и т. д., если «-ОН» является старшей
главной группой, в противном случае — префиксом
«гидрокси» (рис. 6.8.2).
CI
Бензилхлорид (рад.-ф.),
(хлорметил)бензол (зам.)
Benzyl chloride,
(chloromethyl)benzene //
Л
CI
CI
Этилендихлорид (рад.-ф.),
1,2-дихлорэтан (зам.)
англ.: Ethylene dichloride,
1,2-dichloroethane
Бензилидендихлорид (рад.-ф.),
(дихлорметил)бензол (зам.)
Benzylidene dichloride,
(dichloromethyl)benzene
Рис. 6.8.1
ОН
он
Пент-З-ен-1,2-диол
англ.: Pent-3-ene-1,2-diol
ГУ
м он
соон
но.
но
Бицикло[4.1.0]гептан-3,4-диол
: Bicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol
2-Гидроксипент-4-еновая кислота
англ.: 2-Hydroxypent-4-enoic acid
Рис. 6.8.2

Современная номенклатура органических соединений
1031
Следует отметить, что названия типа трет-бу-
танол, встречающиеся в литературе, некорректны,
поскольку в них суффикс «ол» модифицирует
неправильное название алкана трет-бутан.
Для спиртов несложного строения иногда удобно
использовать радикало-функциональные названия,
например:
ОН
Бензиловый спирт
Benzyl alcohol
-он
mpem-Бутиловый спирт
англ.: te/f-Butyl alcohol
Для некоторых спиртов правила ШРАС допускают
использование тривиальных названий (табл. 6.16).
6.8.3. Фенолы
Ароматические углеводороды с гидроксильной
группой (или группами), непосредственно
присоединенной к кольцу, относятся к классу фенолов. Их
названия так же, как и названия спиртов, строятся на
основе родоначального ароматического соединения с
добавлением суффикса «ол». Для ряда фенолов
правилами сохранены тривиальные названия (табл. 6.16), и
они могут использоваться как родоначальные для
построения названия их производных (рис. 6.8.3 и 6.8.4).
Таблица 6.16
Тривиальные и полусистематические названия гидроксисоединений и эфиров,
разрешенные правилами ШРАС в качестве родоначальных
Допускается неограниченное замещение атомов водорода
С6Н5-ОН — фенол (phenol)a)
Допускается ограниченное замещение атомов водорода
(только в кольце и только префиксными заместителями)
С6Н5-ОСН3 — анизол (anisole)
Замещение атомов водорода не допускается 'в)
НО-СН2СН2-ОН — этиленгликоль (ethylene glycol),
НО-СН2СН(ОН)СН2-ОН — глицерин (glycerol), С(СН2ОН)4 — пентаэритрит (pentaerythritol),
(СН3)2С(ОН)-С(ОНХСНз)2 — пинаколин (pinacol),
он но он он
-Ы -си ^'он
(показан орто-изомер)
Крезол
(o-cresol)
Карвакрол
(carvacrol)
Тимол
(thymol)
Резорцин
(resorcinol)
f\
-он
Пирокатехин
(pyrocatechol)
N02
/ V-он
Гидрохинон
(hydroquinone)
02N
N02
Пикриновая кислот
(picric acid)
а) Для нафталинолов, антраценолов и фенантренолов допускается использование сокращенных названий, соответственно,
нафтол, антрол и фенантрол с соответствующим локантом, например, 2-нафтол.
б) Допускается замещение атома водорода гидроксильной группы, которое может быть рассмотрено как функционализация,
например, образование сложного эфира.
в) Ранними версиями правил ШРАС допускалось также использование тривиальных названий ксиленол для моногидрокси
производных изомерных ксилолов, пирогаллол — для бензол-1,2,3-триола, флороглюцин — для бензол-1,3.5-триол а, стифнино-
вая кислота — для 2,4,6-тринитробензол-1,3-диола.
CI
ОН
2-Фтор-4-хлорфенол
англ.: 4-Chloro-2-fluorophenol
соон
3,4,5-Тригидроксибензойная кислота
англ.: 3,4,5-Trihydroxybenzoic acid
Рис. 6.8.3

1032
Новый справочник химика и технолога
Бифенил-гДб.З'.б'-пентаол
англ.: Biphenyl-2,4,6,3',5'-pentaol
Рис. 6.8.4
Названия солей спиртов и фенолов образуют,
объединяя название катиона металла с названием
соответствующего аниона (см. подразд. 6.12.3).
6.8.4. Простые эфиры
Названия простых эфиров, а также их S-, Se- и Те-
аналогов формируют, используя одну из трех
номенклатур: радикало-функциональную, заместительную или
заменительную (см. подразд. 6.1.2).
В несложных случаях для простых эфиров (ethers)
(особенно в устной речи) удобно применять радикало-
функциональные названия. Для симметричных эфиров
в названии указывается углеводородная группа с
множительным префиксом «ди» с добавлением слова
«эфир». В названии несимметричных эфиров
замещающие группы, связанные с кислородом,
перечисляются в алфавитном порядке (рис. 6.8.5).
Наиболее общим является заместительный подход,
согласно которому к родоначальному гидриду
добавляют префикс группы RO-. Такие префиксы образуют,
добавляя окончание «окси» к заместительному
префиксу группы R-, например, СН3(СН2)5-0- — гексилокси,
СН3(СН2)5СН(СН3)-0 1-метилгептилокси. Для ряда
заместителей RO- правила ШРАС разрешают
использование сокращенных префиксов (табл. 6.17).
Диизопропиловый эфир Пропилэтиловый эфир
англ.: Diisopropyl ether англ.: Ethyl propyl ether
Винилэтиловый эфир
англ.: Ethyl vinyl ether
Рис. 6.8.5
Таблица 6.17
Сокращенные названия префиксов алкоксизаместителей RO-, разрешенные правилами ШРАС
Допускается неограниченное замещение атомов водорода
СН30 метокси (methoxy); CH3CH20 этокси (ethoxy); CH3CH2CH20 пропокси (ргороху);
СН3СН2СН2СН2-0 бутокси (butoxy); C6H50 фенокси (phenoxy)
Замещение атомов водорода не допускается
(СН3)2СНО изопропокси (isopropoxy); (CH3)2CHCH20 изобутокси (isobutoxy);
СН3СН2СН(СН3)0 ewo/7-бутокси (sec-butoxy); (CH3)3CO wpew-бутокси (/er/-butoxy)
1-(2-Бромэтокси)пропан
англ.: 1-(2-Bromoethoxy)propane
CI
5-Феноксипиридин-2-ол
англ.: 5-Phenoxypyridin-2-ol
1-(в/77ор-Бутокси метил )-2-хлорциклопропан
англ.: 1 -(sec-Butoxymethyl)-2-chlorocyclopropane

Современная номенклатура органических соединений
1033
6.8.5. Гидропероксиды и пероксиды
Соединения, содержащие гидропероксшруппу
R-O-ОН, называют, помещая префикс «гидроперокси»
перед названием родоначального гидрида,
соответствующего группе R, или по радикало-функциональной
номеклатуре, помещая префикс группы R перед
названием класса «гидропероксид» (рис. 6.8.6).
Пероксиды R-O-0—R' называют, помещая префикс
«R-перокси» перед названием родоначального гидрида,
соответствующего группе R', или по
радикало-функциональной номеклатуре, помещая префикс группы R и
R' в алфавитном порядке перед названием класса «пе-
роксид» (рис. 6.8.7).
6.8.6. Альдегиды
Альдегидами называют соединения, содержащие
группу -СНО, присоединенную к атому углерода.
Названия альдегидов составляются по одному из
следующих правил:
1. К названию ациклического углеводорода
добавляют суффикс «аль» (или «диаль» для диальдегидов).
В этом случае карбонильный атом углерода, с которого
начинается нумерация, входит в состав родоначального
углеводорода (рис. 6.8.8).
2. К названию ациклического или циклического
углеводорода или гетероцикла для обозначения
присоединения формильной группы -СНО добавляется
суффикс «карбальдегид» (рис. 6.8.9а и 6.8.96).
3. В тривиальных названиях кислот (табл. 6.19-6.21)
окончание «овая кислота» (или «ойная кислота»)
изменяют на окончание «овый (ойный) альдегид» (рис.
6.8.10).
Уксусный и бензойный альдегиды имеют
альтернативные названия — «ацетальдегид» («acetaldehyde») и
«бензальдегид» («benzaldehyde»).
Тривиальное название альдегида ОНС-СНО
соответствующего щавелевой кислоте, — «глиоксаль»
(«glyoxal»), акрилового альдегида, — «акролеин»
(«acrolein»), а альдегида, соответствующего пиросли-
зевой кислоте (2-фуранкарбоновой кислоте), —
«фурфурол» («furfural»). Ранее, кроме того, для некоторых
альдегидов широко использовались тривиальные и
полусистематические названия, например:
~-$Х
Ванилин
англ.: Vanillin
О"
англ.'.
/=\
Э
Н
i
Пиперональ
Piperonal
ООН
//
1-Гидроперокси-1Н-инден или 1Н-инден гидропероксид
англ.: 1-Hydroperoxy-1H-indene или 1H-inden-1-yl hydroperoxide
Рис 6.8.6
2-Метилпероксинафталин или метил-2-нафтилпероксид
англ.: 2-Methylperoxynaphthalene или methyl 2-naphthyl peroxide
Рис 6.8.7
3 1 к
Бутан
англ.: Butane
Бутаналь 2-(Формилметил)гептандиаль
англ.: Butanal англ.: 2-(Formylmethyl)heptanedial
Рис 6.8.8

1034
Новый справочник химика и технолога
Бутан-1,2,4-трикарбальдегид
англ.: Butane-1,2,4-tricarbaldehyde
X
Циклопропанкарбальдегид
англ.: Cyclopropanecarbaldehyde
Тиофен-2-карбальдегид Циклопента-3,5-диен-1,3-дикарбальдегид
англ.: Thiophene-2-carbaldehyde англ.: Cyclopenta-3,5-diene-1,3-dicarbaldehyde
Рис. 6.8.9
Глутаровый альдегид
англ.: Glutaraldehyde
транс-Коричный альдегид
frans-Cinnamaldehyde
Рис. 6.8.10
6.8.7. Кетоны
Кетонами называют соединения, содержащие
карбонильную группу, соединенную с двумя атомами
углерода. В заместительной номенклатуре кетонов группа
(=0) обозначается суффиксом «он» или префиксом
«оксо», в зависимости от того, является ли эта группа
старшей среди остальных суффиксных групп
соединения или нет. При наименовании соединений,
содержащих несколько кетонных карбонильных групп,
используют соответствующие умножающие приставки. При
использовании радикало-функциональной
номенклатуры названия соединений этого класса составляют путем
добавления к слову «кетон» названий заместителей
у >С=0 функции в алфавитном порядке.
англ.
1-Фенилбутан-2-он (зам.),
бензилэтилкетон (рад.-ф.)
1-Phenylbutan-2-one или
benzyl ethyl ketone
4-Оксопентаналь
англ.: 4-Oxopentanal
°*Y~y>°
Циклогексан-1,3-дион
Cyclohexane-1,3-dione
При формировании названий циклических кетонов
иногда необходимо показать атомы водорода, которые
добавляются к структуре при использовании суффикса
«он». Это можно сделать двумя способами:
1) с помощью особого типа «обозначенного
водорода», называемого «добавленный водород», который
обычно указывается в круглых скобках после локанта,
показывающего положение суффикса «он»;
2) с помощью неотделяемого префикса «дигидро»,
«тетрагидро» и т. д. (рис. 6.8.11).
Для ряда кетонов допускается использование
тривиальных и полусистематических названий (табл. 6.18).
Дикетоны, получающиеся из циклических родона-
чальных гидридов с максимальным числом некумули-
рованых двойных связей путем замены -СН= групп на
группы >С=0 с перегруппировкой двойных связей до
хиноидной структуры, могут быть названы путем
добавления суффикса «хинон» («quinone») с
соответствующими локантами к имени родоначального гидрида
(рис. 6.8.12).
Нафталин-1 (2Н;-он
англ.: Naphthalen-1(2H>one
3,7-Дигидро[1,6]нафтиридин-4,8-дион
англ.: 3,7-Dihydro[1,6]naphthyridine-4,8-dione
Рис. 6.8.11

Современная номенклатура органических соединений
1035
0 Хризен-5,6-дион или хризен-5,6-хинон
англ.: Chrysene-5,6-dione или chrysene-5,6-quinone
Рис. 6.8.12
Тривиальные и полусистематические названия
карбонильных производных, разрешенные правилами ШРАС
Таблица 6.18
Допускается неограниченное замещение атомов водорода
А
Ацетона)
(acetone)
н2с=с=о
Кетен
(ketene)
0=0
(показан п-изомер)
Бензохинон
(benzoquinone)
(только \,2-изомер)
Аценафтохинон
(acenaphthoquinone)
(показан 1,4-шомер)
Нафтохинон
(naphthoquinone)
(показан 9,\0-изомер)
Антрахинон
(anthraquinone)
Замещение атомов водорода не допускается
С6Н5-СО-СН3 — ацетофенон (acetophenone)6);
С6Н5-СО-СО-СбН5 — бензил (benzil); С6Н5-СО-С6Н5 — бензофенон (benzophenone);
СН3-СО-СО-СН3 — биацетил (biacetyl); С6Н5-СН=СН-СО-С6Н5 — халкон (chalcone);
С6Н5-СО-С2Н5 — нропиофенон (propiophenone)
а) Соответствующая замещающая ipynna СН3С(0)СН2- называется «ацетонил» («acetonyl»).
^Соответствующая замещающая группа С6Н5С(0)СН2- называется «фенацил» («phenacyl»).
6.8.8. Карбоновые кислоты
Заместительная номенклатура предусматривает два
различных варианта построения названий карбоновых
кислот. Выбор между ними определяется тем, включен
ли углеродный атом карбоксильной группы в родона-
чальное название или нет. В первом случае в качестве
суффикса в названии используется «овая кислота», во
втором — «карбоновая кислота». Для ациклических
карбоновых кислот, как правило, используется суффикс
«овая кислота» (рис. 6.8.13).
Однако в некоторых случаях, например, для
многоосновных кислот, где все карбоксильные группы в
молекуле связаны одной цепочкой, рекомендуется
употреблять суффикс «карбоновая кислота», не включая
углеродные атомы карбоксильных групп в состав родо-
начального углеводорода. Это позволяет существенно
упростить название, т. к. для всех карбоксильных групп
используется только один суффикс (рис. 6.8.14).
Названия соединений, в которых карбоксильная
группа непосредственно присоедина к циклу, образуют из
названия родоначального гидрида и суффикса «карбоновая
кислота», добавляя при необходимости соответствующие
локанты и умножающую приставку (рис. 6.8.15).
В последнем примере (рис. 6.8.15) одна из
карбоксильных групп включена в состав сложного
заместителя в виде префикса «карбокси». При наличии в
молекуле функциональной группы старшей, чем
карбоксильная (см. табл. 6.7), последняя рассматривается как
заместитель и также записывается в названии в виде
префикса «карбокси». Необходимость в употреблении
этого префикса может возникнуть при построении
названий трех- и более основных карбоновых кислот
с разветвленной углеводородной цепью (рис. 6.8.16).
Наряду с систематическими названиями карбоновых
кислот для всех низших членов рядов моно- и дикарбо-
новых кислот используют тривиальные названия
(табл. 6.19-45.22) (рис. 6.8.17).

1036
Новый справочник химика и технолога
В табл. 6.19 приведены тривиальные названия
карбоновых кислот, рекомендуемые правилами ШРАС, в
том числе и для использования в качестве родоначаль-
ных структур при образовании замещенных соединений
и/или производных, таких как альдегиды, ацильные
замещающие группы, галогенангидриды, гидразиды,
амиды, имиды, нитрилы. Тривиальные названия
остальных алифатических карбоновых и дикарбоновых
кислот (табл. 6.20-6.22) не рекомендуется использовать
для наименования их производных.
Тривиальные названия существуют также для
многих непредельных, ароматических и
гетероциклических кислот, например, кротоновая кислота
(СН3-СН=СН-СООН). За исключением структур,
представленных в табл. 6.19, в них не допускается замещение
атомов водорода.
Многие непредельные карбоновые кислоты с
количеством углеродных атомов 18, 20, 22 и 24 являются
природными соединениями и поэтому также имеют
тривиальные названия (табл. 6.22). В научной
литературе наряду с систематическими и тривиальными
названиями иногда используются две сокращенные
системы обозначений этих соединений, не нашедшие
официального признания. Первый тип обозначений,
представленный в табл. 6.22, включает набор цифр и
латинских курсивных букв. Например, запись «18:4
9с 11/13/15с» обозначает кислоту состава С18,
содержащую четыре двойных связей, две из которых, при С9 и
С1 , имеют г/ис-конфигурацию, а другие две, при С11
и С1 — транс. Тройная связь обозначается буквой «а»,
а двойная связь неизвестной конфигурации — буквой «с».
5-Метил-3-оксогекс-4-еновая кислота
англ.: 5-Methyl-3-oxohex-4-enoic acid
1 ^ОН
2-Нитро-4-этилпентандиовая кислота
О англ.: 2-Ethyl-4-nitropentanedioicacid
Рис. 6.8.13
,он о^ ^он
Октан-1,3,7-трикарбоновая кислота
Д англ.: Octane-1,3,7-tricarboxylic acid
Рис. 6.8.14
3r^N/C°2H
Циклогекс-2-енкарбоновая кислота
4L Jq атл.: Cyclohex-2-enecarboxylic acid
Н02С
3 2-Карбоксиметилциклопропанкарбоновая кислота
англ.: 2-Carboxymethylcyclopropanecarboxylic acid
2 1 ^со2н
Рис. 6.8.15
9^-ОН
6-Карбоксиметил-2-этилнонандиовая кислота
англ.: 6-Carboxymethyl-2-ethylnonanedioic acid
СГ
n: xooh
1-Бензил-2-карбоксипиридинийхлорид
англ.: 1-Benzyl-2-carboxypyridinium chloride
Рис. 6.8.16

Современная номенклатура органических соединений
1037
Вг
CI.
CI
ОН
НОо
ОН
Бром(2-хлорциклобутил)уксусная кислота
англ.: Bromo(2-chlorocyclobutyl)aceticacid ~ ~
2-Хлормалоновая кислота
англ.: 2-Chloromalonic acid
Рис. 6.8.17
Тривиальные названия карбоновых кислот, разрешенные правилами IUPAC
для использования в качестве родоначальных структур
Таблица 6.19
Допускается неограниченное замещение атомов водорода
Алифатические
сн3соон
Уксусная кислота
(acetic acid*)
•^vj^COOH
Акриловая кислота
(acrylic acid)
НООС^^/СООН
Малоновая кислота
(malonic acid*)
Алифатические
хоон
ноос
Янтарная кислота
(succinic acid*)
/^ хоон
HOOC^^s-^
Фумаровая кислота
(fumaric acid)
ноос соон
Малеиновая кислота
(maleic acid)
Ароматические
соон
Бензойная кислота (benzoic acid)
ноос соон
бОз
5 4
НООС
(показан \-изомер)
Нафтойная кислота (naphthoic acid)
б
5| '
СООН
НООС 4
СООН
Фталевая кислота
(phthalic acid)
Изофталевая кислота
(isophthalic acid)
Терефталевая кислота
(terephthalic acid)
Замещение атомов водорода не допускается
Монокарбоновые кислоты
Н-СООН — муравьиная кислота (formic acid*);
СН3СН2-СООН — пропионовая кислота (propionic acid*); HC=C-COOH — пропиоловая кислота
(propiolic acid*); CH3CH2CH2-COOH — масляная кислота
(butyric acid*); (CH3)2CHCH2-COOH — изомасляная кислота (isobutyric acid*); CH2=C(CH3)-COOH —
метакриловая кислота (methacrylic acid); CH3(CH2)i4-COOH — пальмитиновая кислота (palmitic acid);
CH3(CH2)i6-COOH — стеариновая кислота (stearic acid);
C6H5-CH=CH-COOH — коричная кислота (cinnamic acid)
Дикарбоновые кислоты
НООС-СООН — щавелевая кислота (oxalic acid*);
НООС-<СН2)з-СООН — глутаровая кислота (glutaric acid*);
НООС-<СН2)4-СООН — адипиновая кислота (adipic acid);
НООС-(СН2)7-СН=СН-(СН2)^СООН — олеиновая кислота (oleic acid)
См. текст в подразд. 6.8.8.2.
а) Допускается замещение атома водорода карбоксильной группы, которое может быть рассмотрено как функционализация,
например, образование сложного эфира и т. д.

1038
Новый справочник химика и технолога
Таблица 6.20
Тривиальные названия монокарбоновых кислот R-C02H (с неразветвленным заместителем R),
включая нерекомендуемые правилами TUPAC
Число
С-атомов
1
2
3
4
5
6
7
Название кислоты
Муравьиная 1}
Уксусная
Пропионовая 3)
Масляная 4)
Валериановая
Капроновая
Энантовая
Число
С-атомов
8
9
10
12
14
16
17
Название кислоты
Каприловая
#
Пеларгоновая
Каприновая
Лауриновая
Миристиновая
Пальмитиновая
Маргариновая
Число
С-атомов
18
20
22
24
26
28
30
Название кислоты
Стеариновая
Арахидоновая
Бегеновая
п #
Лигноцериновая
Церотиновая
Монтановая
Мелиссовая
Не рекомендуются правилами ШРАС 1993 г.
' Название карбоксилата — формиат.
1 Название карбоксилата — ацетат.
' Название карбоксилата— пропионат.
' Название карбоксилата — бутират.
Таблица 6.21
Тривиальные названия дикарбоновых кислот НОгС-^СНг^-СОгН и их карбоксилатов,
включая нерекомендуемые правилами IUPAC
Число
С-атомов
2
3
4
5
6
Название
кислоты
Щавелевая
Малоновая
Янтарная
Глутаровая
Адипиновая
Название
карбоксилата
Оксалат
Малонат
Сукцинат
Глутарат
Адипинат
Число
С-атомов
7
8
9
10
Название
кислоты
Пимелиновая
Субериновая
Азелаиновая
Себациновая
Не рекомендуются правилами ШРАС 1993 г.
Таблица 6.22
Тривиальные названия непредельных карбоновых кислот

Современная номенклатура органических соединений
1039
Окончание табл. 6.22
Тривиальное
название кислоты
Сокращенное
обозначение
Формула
Каталповая
18:3 9/11/13с
13 11 9
^со2н
а-Линоленовая
I8:3 9cl2cl5c
18
15 12
^1со2н
у-Линоленовая
18:3 6с9с 12с
.LC02H
Элеостеариновая
18
18:3 9с11/13/
13 11
^со2н
Паринаровая
18:4 9с 11 /13/15с
15 13 11
^со2н
Арахидоновая
20:4 5с8с11с14с
14 11
^со2н
Эруковая
22:1 13с
13
^СОгН
Нервоновая
24:1 15с
Вторая система обозначений касается природных
полиеновых кислот с метиленразделенными цис-
двойными связями. Для их обозначения достаточно
указать цифрами только положение первой двойной
связи, их число и общее количество атомов углерода в
молекуле. Отсчет положения первой двойной связи
производится в отличие от предыдущей системы
обозначений не от карбоксильной группы, а от ооме-
тильного атома углерода. Например, запись «20:4 соб»
обозначает арахидоновую кислоту (табл. 6.22), которая
содержит цепочку из 24 атомов углерода с четырьмя
метиленразделенными «vwc-двойными связями,
начинающимися с шестого атома от концевой метильной
группы. Подчеркнем, что такой подход не
рекомендуется правилами 1UPAC.
6.8.8.1. Замещенные карбоновые кислоты
(Аминокислоты см. подразд. 6.16.3.1)
Гидрокси-, алкокси- и оксокислоты
Систематические названия гидрокси-, алкокси- и ок-
сокислот образуют в соответствии с общими правилами
заместительной номенклатуры, используя префиксы
«гидрокси», «алкокси», «оксо» и «формил».
Тривиальные названия гидрокси- и оксокарбоновых кислот,
разрешенные правилами IUPAC приведены в табл. 6.23.
Более ранние версии правил 1UPAC допускали
использование и других тривиальных названий
замещенных кислот (табл. 6.24), которые до сих пор
встречаются в литературе.
Таблица 6.23
Тривиальные названия гидрокси- и оксокарбоновых кислот, разрешенные правилами IUPAC
(замещение атомов водорода не допускается)а)
НО^^СООН
Гликолевая кислота (glycolic acid)
ОН
Js. ХООН
ноосг у^
ОН
Винная кислота (tartaric acid)
О^^соон
Глиоксиловая кислота
(glyoxylic acid)
)—соон
но
Молочная кислота (lactic acid)
НООС ОН
НООС^У^^СООН
Лимонная кислота (citric acid)
\ЛЮОН
т
О
Пировиноградная кислота
(pyruvic acid)
Ph .
>-СООН
Ph/
Бензиловая кислота (benzilic acid)
соон
НО—(
^—ОН
Глицериновая кислота
(glyceric acid)
О
^ч^СООН
Ацетоуксусная кислота
(acetoacetic acid)
а) Допускается формальное замещение атома водорода карбоксильной группы, которое может быть рассмотрено как функ-
ционализация, например, образование сложного эфира и т. п.

1040
Новый справочник химика и технолога
Таблиц 6.24
Тривиальные названия некоторых гидрокси-, алкокси- и оксозамещенных карбоновых кислот
Систематическое
название кислоты
Гидроксипропандиовая
О ксо про пан д ио вая
Гидроксибутандиовая
З-Гидрокси-2-фенилпропановая
2-Гидроксибензойная
4-Метоксибензойная
4-Гидрокси-З-метоксибензойная
3,4-Диметоксибензойная
3,4-Метилендиоксибензойная
3,4-Дигидроксибензойная
2,5 - Д иги д ро ксибе изо й ная
3,4,5-Тригидроксибензойная
4-Гидрокси-3,5-диметоксибензойная
(£)-3-(4-Гидроксифенил)проп-2-еновая
Тривиальное
название кислоты
тартароновая (tartaronic)
мезоксалевая (mesoxalic)
яблочная (malic)
троповая (tropic)
салициловая (salicylic)
анисовая (anisic)
ванилиновая (vanillic)
вератровая (veratric)
пиперониловая
(piperonylic)
протокатеховая
(protocatechuic)
гентизиновая (gentisic)
галловая (gallic)
сиреневая (syringic)
и-кумаровая (/?-coumaric)
Формула
он
НОгС^^СОгН
О
х
НОгС'чЮгН
ОН
но2с. Х^
^^ хо2н
.он
Ph^XOsH
а:
JOT
^,со2н
ho-V
ОСН3
(TYC°2H
НзСО^^
ОСН3
<Г^С02Н
hoXJ
он
НО^^Х02Н
^ОСон
Н0\^^С°2Н
нсД/
он
НзСО^^ХОзН
ОСН3
^^^^со2н

Современная номенклатура органических соединений
1041
Окончание табл. 6.24
Систематическое
название кислоты
(£)-3 -(3,4-Дигидроксифенил)проп-2-еновая
(£)-3-(4-Гидрокси-3-метоксифенил)проп-2-
еновая
Тривиальное
название кислоты
кофейная (caffeic)
феруловая (ferrulic)
Формула
он
^5^>^^С02Н
ОСН3
6.8.8.2. Производные карбоновых кислот
Соли карбоновых кислот
Название солей карбоновых кислот образуют на
основе названия соответствующей кислоты, заменяя
суффикс «овая кислота» на суффикс «оат» или суффикс
«-карбоновая кислота» — на суффикс «карбоксилат» и
добавляя название катиона; при необходимости
используются умножающие префиксы (рис. 6.8.18).
Кислые соли полиосновных кислот называют
аналогично нейтральным солям, обозначая оставшиеся
атомы водорода словом «водород», «диводород» и т. д.,
помещаемым между названием катиона и аниона
(рис. 6.8.19).
О" Na+
Натрия 3-метилпентаноат
Sodium 3-methylpentanoate
В тех случаях, когда карбоксилатные функции
нельзя отразить в названии одним суффиксом с
умножающей приставкой, а также в тех случаях когда в
соединении присутствует функциональная группа более
высокого старшинства, используется префикс «карбокси-
лато» (рис. 6.8.20).
В качестве альтернативных названий солей
карбоновых кислот в русском языке используют выражения
со словом «соль», например: «калиевая соль бензойной
кислоты» или «калиевонатриевая соль пентандиовой
кислоты».
/^О- NH4+
Аммония циклобутанкарбоксилат
англ.: Ammonium cyclobutanecarboxylate
и о
^\э- рь2+ -ог\
Свинца диацетат
англ.: Lead diacetate
к+-о2С
Калия натрия бутандиоат
англ.: Potassium sodium butanedioate
Рис. 6.8.18
К+-0
ОН
о<^он
но-
Калия водород гександиоат
англ.: Potassium hydrogen hexanedioate
Na+_0
г
У
ОН
Натрия диводород цитрат
англ.: Sodium dihydrogen citrate
Рис. 6.8.19
acoj^
Дикалия 2-карбоксилатоциклогексанацетат
QQ- к+ англ.: Dipotassium 2-carboxylatocyclohexane acetate
Рис. 6.8.20

1042
Новый справочник химика и технолога
Эфиры карбоновых кислот
Названия сложных эфиров (esters) образуют,
записывая название замещающей группы в «спиртовой» части
молекулы перед названием кислоты, в котором суффикс
«овая кислота» заменяют на суффикс «оат» или суффикс
«карбоновая кислота» — на суффикс «карбоксилат»,
например, СНзСН20-С(0)СНз этилацетат. Следует
обратить внимание на то, что в русском языке название
эфиров пишутся слитно, в то время как в английском
языке— раздельно. При написании русского названия
эфира замещенной карбоновой кислоты, включающего
локанты, название «спиртовой» части молекулы пишется
в начале названия через дефис (рис. 6.8.21). Однако если
в «спиртовой» части молекулы содержатся заместители,
то подобная форма записи русского названия приводит к
путанице: название «спиртового» фрагмента «сливается»
с префиксами заместителей в «кислотной» части
молекулы (в английском варианте этого удается избежать в
силу раздельного написания названия). В этих
случаях название эфира рекомендуется записывать в виде
«... эфир ... кислоты» (рис. 6.8.22).
При наличии в молекуле функциональной группы
(см. табл. 6.7) старшей, чем сложноэфирная, последняя
рассматривается как заместитель, указываемый в
названии с помощью префикса. В зависимости от того,
каким концом сложноэфирная группа присоединена к
основной части молекулы, «кислотным» или
«спиртовым», употребляют либо префикс «R-оксикарбонил»,
где R — название «спиртового» заместителя, либо
«ацилокси = ацил + окси». Префиксы для ацильных
замещающих групп R(C=0)- образуют из
систематического названия соответствующей кислоты RCOOH
путем замены суффикса «овая кислота» («oic acid») на
«оил» («oyl») или окончания «карбоновая кислота»
(«carboxylic acid») на суффикс «карбонил» («carbonyl»),
например: гексановая кислота— гексаноил, циклопро-
панкарбоновая кислота — циклопропанкарбонил.
В случае образования ацильных префиксов из
тривиального названия кислоты (табл. 6.19) ситуация
сложнее, т. к. за основу берутся не русские тривиальные
названия, а транслитерированные англоязычные названия.
При этом окончание «oic acid» или «ic acid» заменяется
на «oyl», за исключением названий помеченных
«звездочкой» (*) в табл. 6.19; в этом случае окончание
«ic acid» заменяется на «yl» («ил»), например:
уксусная кислота (acetic acid*) — ацетил (acetyl);
акриловая кислота (acrylic acid) — акрилоил (acryloyl);
малоновая кислота (malonic acid*) — малонил
(malonyl);
бензойная — бензоил;
пропионовая кислота (propionic acid*) — пропионил
(propionyl);
масляная кислота (butyric acid*) — бутирил (butyryl);
коричная кислота (cinnamic acid) — циннамоил
(cinnamoyl) и т. д. (рис. 6.8.23а и 6.8.236).
°ч/
Этил-4-фенил-2-хлорбут-3-иноат
англ.: Ethyl 2-chloro-4-phenylbut-2-ynoate
Рис. 6.8.21
2-Хлорэтиловый эфир 4-гидрокси-З-метоксибензойной кислоты
англ.: 4-Hydroxy-3-methoxybenzoic acid 2-chloroethyl ester или
2-chloroethyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate
Рис. 6.8.22
О
yV-R
R-оксикарбонил
например:
О" Na+
Натрия (2-метоксикарбонилциклопропил)ацетат
англ.: Sodium (2-methoxycarbonylcyclopropyl)acetate
Рис. 6.8.23а

Современная номенклатура органических соединений
1043
например:
■°AW
ОН
4-Пропионилоксибензойная кислота
англ.: 4-Propionyloxybenzoic acid
Рис. 6.8.236
Лактоны
Циклические эфиры гидроксизамещенных карбоно-
вых кислот называются лактонами. Эти соединения
являются кислородсодержащими гетероциклами и
могут быть названы с использованием номенклатуры ге-
тероциклов (подразд. 6.3). Кроме того, лактоны,
получаемые из моногидроксикислот, можно называть,
заменяя окончание «овая кислота» («oic acid») в
систематическом названии негидроксилированной кислоты
на окончание «о-локант-лактон», где локант указывает
положение гидроксильной группы. При использовании
в качестве основы тривиального названия гидроксикис-
лоты окончание «овая кислота» («ic acid») заменяется
на «олактон» (в этом случае часто используются не
русские, а транслитерированные англоязычные
названия). Использование допускаемых ранними версиями
правил ШРАС названий, образованных добавлением к
названию соответствующего углеводорода суффикса
«олид», в настоящее время не рекомендуется (рис. 6.8.24).
Некоторые гетерополициклические соединения,
которые формально представляют собой лактоны, могут
быть названы путем добавления суффикса «карболак-
тон» к основе, представляющей собой название
соответствующего полицикла, в котором группировка
-С(0)0- заменена на два атома водорода. Перед
суффиксом помещают два локанта: первый показывает
положение карбонильной группы, а второй — гидро-
ксильного атома кислорода (рис. 6.8.25).
Ангидриды
Ангидриды карбоновых кислот — это продукты
(формального) отщепления одной молекулы воды от
двух карбоксильных функций. Из двух одинаковых
молекул кислоты образуются симметричные
ангидриды. Их называют, заменяя слово «кислота» в
систематическом или тривиальном названии соответствующей
карбоновой кислоты на слово «ангидрид» (рис. 6.8.26).
Если ангидрид состоит из остатков двух различных
кислот, то его называют смешанным ангидридом.
В названии таких соединений перечислятся в алфавитном
порядке названия кислот с добавлением слова
«ангидрид»; в русском варианте названия обеих кислот пишутся
одним словом с соединительной гласной «о» (рис. 6.8.27).
Циклические ангидриды поликарбоновых кислот,
получающиеся из кислотных функций, присоединенных
к одному и тому же родоначальному гидриду, могут
быть названы аналогично ангидридам одноосновных
кислот или как соответствующие гетероциклы (рис. 6.8.28).
Гало ген ангидриды
Галогенангидриды карбоновых кислот или ацилга-
логениды — это соединения, у которых гидроксил
карбоксильной группы заменен на галоген. Для этого класса
соединений широко распространены радикало-функ-
циональные названия, в которых перед названием галоге-
нида указывается название соответствующего ацильного
заместителя R-C(0)-(cm. подразд. 6.8.8.2) (рис. 6.8.29).
Если в соединении имеются функциональные
группы более высокого старшинства, чем галогенангидрид-
ные (см. табл. 6.7), то последние приводятся в названии
как префиксы: «фторкарбонил» («fluorocarbonyl»),
«хлоркарбонил» («chlorocarbonyl»), «бромкарбонил»
(«bromocarbonyl») или «иодкарбонил» («iodocarbonyl»).
В более ранних версиях номенклатурных правил ШРАС
использовался префикс «галогенформил» (рис. 6.8.30).
Для хлорангидридов угольной и тиоугольной кислот
широко используются тривиальные названия «фосген»
(«phosgene») (СОС12) и «тиофосген» («thiophosgene»)
(CSC12).
Амиды, лактамы, имиды и гидразиды
карбоновых кислот
Соединения, в которых гидроксил карбоксильной
группы заменен на аминогруппу (общая формула
RC(0)NH2), называются амидами карбоновых кислот.
Систематические названия этих соединений образуют,
заменяя в названии соответствующей кислоты суффикс
«овая кислота» («oic acid», «ic acid») или «карбоновая
кислота» («carboxylic acid») на суффикс «амид»
(«amide») или «карбоксамид» («carboxamide»)
соответственно в зависимости от того входит ли углерод
функциональной группы в состав родоначального названия
или нет. В качестве родоначальных названий часто
используются тривиальные названия кислот, при этом в
качестве основы для названий амидов на русском языке
используется транслитерированное название
соответствующей кислоты на английском (рис. 6.8.31).
Замещенные у атома азота амиды называют, добавляя
к названию незамещенного соединения префикс
заместителя с локантом в виде курсивной буквы N (рис. 6.8.32).
В том случае, когда заместителем у атома азота
является фенильная группа, можно использовать
названия типа ацетанилид, бензанилид и т. п. (от названия
соответствующего амина: C6H5NH2 — анилин) («aniline»).
Когда в молекуле дополнительно содержится
функциональная группа большего старшинетва (см. табл. 6.7),
чем амидная, последняя указывается в названии как

1044
Новый справочник химика и технолога
префикс. Если амидная группа присоединена к
основной части молекулы со стороны карбонильной ipynnbi,
то используют префикс «карбамоил» для H2NC(0)- или
«R-карбамоил» для RHNC(O)-, где R — название
заместителя при азоте, если присоединение со стороны
азота, то применяется префикс «R-карбоксамидо». В
последнем случае альтернативно может быть использован
соответствующий префикс «ациламино» (рис. 6.8.33).
Соединения, содержащие группу -CO-NH- или
-CO-NR-, включенные в состав цикла, рекомендуется
называть как гетероциклические соединения (см.
подразд. 6.3), хотя они могут рассматриваться как
циклические амиды карбоновых кислот, называемые лак-
тамами. Название в этом случае строится по аналогии
с лактонами (см. подразд. 6.8.8.2), с использованием
суффикса «лактам» вместо «лактон» (рис. 6.8.34).
Для некоторых циклических амидов правилами
IUPAC разрешено использование тривиальных
названий (рис. 6.8.35).
°Ю
Бутано-4-лактон,
тетрагидрофуран-2-он,
у-бутиролактон (трад.),
бутанолид-4 (устар.)
англ.: Butano-4-lactone,
tetrahydrofuran-2-one,
y-butyrolactone fmpad.),
butanolide-4 (устар.)
Рис. 6.8.24
ю 1
Ь Пирен-4,3-карболактон
8гГ ^г" ^ О англ.: Pyrene-4,3-carbolactone
А—
6 5
Рис. 6.8.25
Циклопропанкарбоновый ангидрид
англ.: Cyclopropanecarboxylic anhydride
^y°y^
Пропионовый ангидрид
англ.: Propionic anhydride
Рис. 6.8.26
YY"*
Бромуксусноуксусный ангидрид Бензойнопропионовый ангидрид
англ.: Acetic bromoacetic anhydride англ.: Benzoic propionic anhydride
Рис. 6.8.27
Глутаровый ангидрид Циклогептан-1,2-дикарбоновый ангидрид
англ.: Glutaric anhydride англ- Cycloheptane-1,2-dicarboxylic anhydride
Рис. 6.8.28

Современная номенклатура органических соединений
1045
CI
Вг
CI
Гександиоилбромидхлорид Циклопентанкарбонилхлорид
англ.: Hexanedioyl bromide chloride англ.: Cyclopentanecarbonyl chloride
A,
чА,
Ацетилхлорид Циннамоилхлорид Фталоилдифторид
англ.: Acetyl chloride англ.: Cinnamoyl chloride англ.: PhthaloyI difluoride
Рис. 6.8.29
ноос
Br
(Бромкарбонил)уксусная
кислота
англ.: (Bromocarbonyl)acetic acid
Этиловый эфир 2-(фторкарбонил)бензойной
кислоты
англ.: Ethyl 2-(fluorocarbonyl)benzoate
Рис. 6.8.30
О- ^NH2
XX
2,4-Диметилгексанамид
англ.: 2,4-Dimethylhexanamide
А
Ацетамид
NH2 англ.: Acetamide
Нафталин-2-карбоксамид
англ.: Naphthalene-2-carboxamide
О
NH2 Бензамид
англ.: Benzamide
Рис. 6.8.31
ЧС1
Л/-(2-Хлорэтил)сренилацетамид Л/-Бензил-Л/-этилбутанамид
англ.: /V-(2-Chloroethyl)phenylacetamide апгл.: /V-Benzyl-/V-ethylbutanamide
in
k
N, Л/-Диэтилциклогексанкарбоксамид
англ.: W,W-Diethylcyclohexanecarboxamide
Рис. 6.8.32

1046
Новый справочник химика и технолога
О
V^NH2
карбамоил
=> н^^Ч-^у^о
\
1 И
R-карбамоил
Пропил-3-карбамоил циклогексанкарбоксилат
англ.: Propyl 3-carbamoylcyclohexanecarboxylate
с=> НО
4-(Л/-Метилкарбамоилметил)бензойная кислота
англ.: 4-(/V-Methylcarbamoylmethyl)benzoic acid
Метил-6-этилкарбоксамидо-2-нафтоатмм
метил-6-(пропиониламино)-2-нафтоат
англ.: Methyl 6-ethylcarboxamido-2-naphthoate или
methyl 6-(propionylamino)-2-naphthoate
Рис. 6.8.33
Азепан-2-он или англ.: Azepan-2-one или
NH гексано-6-лактам, hexano-6-lactam,
е-капролактам (трад.) e-caprolactam (трад.)
Рис. 6.8.34
(показан 1 -изомер)
Изохинолон (трив.),
2Н-ИЗОХИНОЛИН-1-ОН (сист.)
англ.: Isoquinolone
«=0
н
{показан 2-изомер)
Пирролидон (трив.),
пирролидин-2-он (сист.)
англ.: Pyrrolidone
Хинолон (трив.),
1Н-ХИНОЛИН-2-ОН (сист.)
англ.: Quinolone
(показан 2-изомер)
Рис. 6.8.35

Современная номенклатура органических соединений
1047
Имидами называют соединения, которые содержат
фуппировку -C(0)-NR-C(0)-. Они являются диациль-
ными производными аммиака или ацильными
производными амидов и могут быть соответствующим
образом названы (рис. 6.8.36).
Циклические имиды дикарбоновых кислот
называют, заменяя суффиксы «диовая кислота» и «дикарбоно-
вая кислота» соответственно на «имид» и «дикарбок-
симид» или модифицируя соответствующее
тривиальное название (рис. 6.8.37).
Эти соединения также принято называть по
гетероциклической номенклатуре (см. подразд. 6.3) (рис. 6.8.38).
Гидразиды карбоновых кислот — соединения
общей формулы RC(0)NHNH2 — называют, заменяя в
систематических или тривиальных названиях кислот
окончание «овая кислота» на «огидразид» или
окончание «карбоновая кислота» на «карбогидразид»,
например октаногидразид. Если атомы азота содержат
заместители, то необходимо указать их положение,
пронумеровав атомы азота, начиная от карбонильной
фуппы. Можно использовать два типа локантов:
буквенные (N и N') и цифровые (Г и 2') (нештрихованный
набор цифровых локантов относится к «кислотной»
части молекулы) (рис. 6.8.39).
В тех случаях, когда заместитель у атома азота
имеет приоритет при определении родоначального
названия, то соединение называется как «ацилгидразино»
или «ацилдиазанил» производное; атом азота,
присоединенный к родоначальному фрагменту, имеет локант
N или 1, а другой — N' или 2 (рис. 6.8.40).
/ГЛ
О
HN—K
Ацетил(бензоил)амин или
\ Л/-ацетилбензамид
англ.: Acetyl(benzoyl)amine или
/V-acetylbenzamide
Рис. 6.8.36
асоон
соон
Фталевая кислота
NH
Ци.клогептан-1,2-дикарбоксимид
англ.: Cycloheptane-1,2-dicarboximide
Фталимид
О англ.: Phthalimide
Л/-Фенэтилмалеимид
англ.: /V-Phenethylmaleimide
Рис. 6.8.37
Изохинолин-1,3(2Н,4Н)-ц\лон
англ.: lsoquinoline-1,3(2H,4H)-d\one
Рис. 6.8.38
\\ 2-(/V)
N '-Метил-Л/-этилгептаногидразид или
2'-метил-1 '-этилгептаногидразид
W-Ethyl-Л/ '-methylheptanohydrazide или
1'-ethyl-2'-methylheptanohydrazide
Л/-(2-Метоксиэтил)-Л/ '-этил(фенилацетогидразид) или
1'-(2-метоксиэтил)-2'-этил(сренилацетогидразид)
англ.: W'-Ethyl-/\/-(2-methoxyethyl)phenylacetohydrazide или
2'-ethyl-1'-(2-methoxyethyl)phenylacetohydrazide
Рис. 6.8.39

1048
Новый справочник химика и технолога
Метил-5-(Л/ '-ацетил-Л/-метил-Л/ '-этилгидразино)фуран-2-
карбоксилат или
метил-5-(2-ацетил-1-метил-2-этилдиазанил)фуран-2-карбоксилат
англ.: Methyl 5-(A/'-acetyl-M'-ethyl-A/-methylhydrazino)furan-2-carboxylate или
methyl 5-(2-acetyl-2-ethyl-1-methyldiazanyl)furan-2-carboxylate
О
2(«')Н 1(/V)
6-(Л/-Ацетил-Л/ '-метилдиазанил)-2-нафтойная кислота или
6-(1-ацетил-2-метилгидразино)-2-нафтойная кислота
англ.: 6-(/V-Acetyl-/V '-methyldiazanyl)-2-naphthoic acid или
6-(1-acetyl-2-methylhydrazino)-2-naphthoicacid
Рис. 6.8.40
Пероксикислоты
Кислоты, содержащие группу -С(0)ООН, относятся
к классу пероксикислот. Эти соединения называют,
помещая префикс «перокси» перед тривиальным или
систематическим (с суффиксом «овая кислота»)
названием соответствующей карбоновой кислоты. Если в
систематическом названии кислоты используется
суффикс «карбоновая кислота», то префикс «перокси»
помещают перед этим суффиксом. Для полиосновных
кислот употребляются префиксы «моноперокси», «ди-
перокси» и т. д. Если в молекуле наряду с гидроперокси-
карбонильной присутствует суффиксная группа большего
старшинства, то первая указывается в названии с
помощью префикса «гидропероксикарбонил» (рис. 6.8.41).
Исключениями являются:
НСОзН — пермуравьиная кислота,
СН3С03Н — перуксусная кислота,
С6Н5С03Н — пербензойная кислота.
Амовые кислоты
Дикарбоновые кислоты с разрешенными
тривиальными названиями (табл. 6.19), у которых одна из
карбоксильных групп заменена на карбамоильную группу
-C(0)NH2, называют, модифицируя тривиальное
название дикарбоксилата заменой суффикса «ат» («ate») на
суффикс «амовая кислота» («amic acid») (рис. 6.8.42).
Для первых членов ряда H2N-COOH и
H2N-C(0)-COOH сохранены тривиальные названия
соответственно карбаминовая кислота («carbamic acid») и ок-
саминовая кислота («oxamic acid»). В том случае, если в
амовой кислоте атом азота содержит фенильный (С6Н5)
заместитель, то в названии используется суффикс «ани-
ловая кислота» («anilic acid») (рис. 6.8.43).
В Chemical Abstracts для таких соединений
используются систематические названия, например, для
последнего соединения: 3-(фениламинокарбонил)пропановая
кислота.
О-ОН
Пероксипентановая кислота
Peroxypentanoic acid
НО
О О.
ОН
Дипероксималеиновая кислота
англ.: Diperoxymaleic acid
НзС^0
сооон
о-он
Циклопентанпероксикарбоновая кислота
: Cyclopentaneperoxycarboxylic acid
О
Монопероксифталевая кислота
англ.: Monoperoxyphthalic acid
4-Гидропероксикарбонил-1-метилпиридинийхлорид
англ.: 4-Hydroperoxycarbonyl-1-methylpyridinium chloride
Рис. 6.8.41

Современная номенклатура органических соединений
1049
H9N
ОН
С02Н
(У
CONH,
Сукцинамовая кислота Фталамовая кислота
англ.: Succinamic acid англ.: Phthalamic acid
Рис. 6.8.42
Н
N. .ОН
Y
Карбаниловая кислота
англ.: Carbanilic acid
ОН
Сукцинаниловая кислота
англ.: Succinanilic acid
Рис. 6.8.43
Имидовые, гидразоновые, гидроксимовые
и гидроксамовые кислоты
Производные карбоновых кислот, полученные
заменой карбоксильного карбонила на группы >C=NH,
>C=NNH2 или >C=NOH, называют, используя
систематическое или тривиальное название кислоты с заменой
суффикса «овая» (или «карбоновая») на суффиксы,
представленные в табл. 6.25. Название кислоты, в
которой гидроксил карбоксильной группы заменен на
группу -NH-OH, может быть образовано с использованием
суффикса из табл. 6.25, однако по правилам IUPAC
1993 г. гидроксамовые кислоты предпочтительнее
называть как jV-гидроксиамиды (рис. 6.8.44).
При формировании названий имидовых, гидразоно-
вых и гидроксимовых кислот следует быть
внимательным при употреблении в качестве родоначальных тех
тривиальных названий карбоновых кислот, у которых
названия кислоты и соответствующего карбоксилата в
русском варианте имеют разные корни (уксусная
кислота — ацетат, щавелевая кислота — оксалат). В
английском языке корни в названии кислоты и
карбоксилата всегда совпадают (acetic acid — acetate, oxalic
acid — oxalate). В русских названиях этих производных
используются транслитерированные английские
названия карбоксилатов (см. подразд. 6.8.8.2), например:
ОН
QH Ацетогидроксимовая кислота
N^ англ.: Acetohydroximic acid
ОН
NH
.NH;
ОН
Пентанимидовая кислота Циклопропанкарбогидразоновая кислота
англ.: Pentanimidic acid англ.: Cyclopropanecarbohydrazonic acid
,он
CI
IN
"0х
И
З-Хлорбензогидроксимовая кислота q
англ.: 3-Chlorobenzohydroximic acid
Л/-Гидроксиацетамид,
ацетогидроксамовая кислота (трад.)
англ.: /V-Hydroxyacetamide,
acetohydroxamic acid (трад.)
Рис. 6.8.44

1050
Новый справочник химика и технолога
Таблиц 6.25
Суффиксы в названиях имидовых, гидразоновых, гидроксимовых и гидроксамовых кислот
Функциональная группаа)
NH
-(С)
Ън
NH
-с"
Ън
N—NH2
-(С)
ОН
N-NH2
-с"
он
N-OH
О
-(С)
он
N-OH
-с"
он
/?
-(С)
N-OH
/
н
N-OH
Н
Суффикс
имидовая кислота (imidic acid)
карбоксимидовая кислота
(carboximidic acid)
огидразоновая кислота
(ohydrazonic acid)
карбогидразоновая кислота (carbohy-
drazonic acid)
огидроксимовая кислота
(ohydroximic acid)
карбогидроксимовая кислота (carbo-
hydroximic acid)
огидроксамовая кислота
(ohydroxamic acid)
карбогидроксамовая кислота (carbo-
hydroxamic acid)
Префикс
имидокарбокси (imidocarboxy)
гидразонокарбокси (hydrazonocar-
boxy)
гидроксимидокарбокси
(hydroxy imidocarboxy)
гидроксикарбамоил (hydroxycar-
bamoyl)
Заключенный в скобки атом углерода входит в название родоначального гидрида.
Тиокарбоновые кислоты и их производные
Названия сернистых аналогов карбоновых кислот образуют из названий карбоновых кислот, модифицируя их
как показано в табл. 6.26.
Принципы построения названий основных производных тио- и дитиокарбоновых кислот суммированы в табл. 6.27.
Таблица 6.26
Построение названий тио- и дитиокарбоновых кислота)
Модификация суффикса или
префикса карбоновой кислоты
-овая кислота
—> тиовая кислота
Формула
функциональной
1руппыб)
-(С)
О
S
н
Примере
Бутантиовая кислота или
тиомасляная кислота
англ.: Butanethioic acid или
thiobutyric acid

Современная номенклатура органических соединений
1051
Продолжение табл. 6.26
Модификация суффикса или
префикса карбоновой кислоты
-овая кислота
карбоновая
кислота
карбокси
—> тиовая 5-кислота
—> тиовая 0-кислота
—> дитиовая кислота
—> карботиовая кислота
—> карботиовая S-кислота
—> карботиовая
О-кислота
—> карбодитиовая
кислота
—> тиокарбокси
Формула
функциональной
групп ыб)
/?
-(С)
SH
-(С)
он
/Xs
-(С)
4sh
—с
|slH
О
-с*
SH
S
-с*
он
J
\
SH
н
й-
Примере
Ph О
З-Фенилпропантиовая S-кислота или
3-фенилтиопропионовая S-кислота
англ.: 3-Phenylpropanethioic S-acid или
3-phenylthiopropionic S-acid
S
^V^OH
2-Метилпропантиовая О-кислота или
тиоизомасляная О-кислота
англ.: 2-Methylpropanethioic O-acid или
thioisobutyric O-acid
S
s
Бутанбисдитиовая кислота
англ.: Butanebisdithioic acid
v®"
Циклопропанкарботиовая кислота
англ.: Cyclopropanecarbothioic acid
О
Фуран-2-карботиовая S-кислота
англ.: Furan-2-carbothioic S-acid
0 S
6-Оксоци кл огекс-1 -ен карботиовая
О-кислота
англ.: 6-Oxocyclohex-1-encarbothioic O-acid
s
Бензол-1,2-дикарбодитиовая
кислота или
тетратиофталевая кислота
англ.: Benzene-1,2-dicarbodithioic acid или
tetrathiophthalic acid
Н
О
S
О
^Y 0H
2-Тиокарбоксипропановая
кислота
англ.: 2-Thiocarboxypropanoic acid

1052
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 6.26
Модификация суффикса или
префикса карбоновой кислоты
карбокси
—> гидрокситиокарбонил
—> сульфанилкарбонил
{ранее: меркаптокарбо-
нил)
—> дитиокарбокси
Формула
функциональной
группыб)
S
/
но
О
/
HS
S
/
HS
Примере
S
о
(Е)-3-Гидрокситиокарбонилпропеновая
кислота
англ.. (E)-3-Hydroxythiocarbonylpropenoic acid
S
о
4-Сульфанилкарбонилбензолкарботиовая
О-кислота
4-меркаптокарбонилбензолкарботиовая
О-кислота (устар.)
англ.: 4-Sulfanylcarbonylbenzenecarbothioic
O-acid
4-mercaptocarbonylbenzenecarbothioic
O-acid
л^он
s
4-Дитиокарбоксифенилуксусная
кислота
ангч 4-Dithiocarboxyphenylacetic acid
a) Соагветствующие Se-содержащие кислоты называют аналогично, заменяя «ти» («thi») на «селен» («selen») и «сульфанил» («sul-
fanyl») на «селанил» («selanyl»).
* Заключенный в скобки атом углерода входит в название родоначального соединения.
в) Дополнительно приведено полусистематическое название.
Таблица 6.27
Построение названий производных тио- и дитиокарбоновых кислот
Модификация суффикса или
префикса производного карбоновой кислоты
Пример
Эфиры
оата)
карбоксилат
а)
—> тиоат
(с добавлением локанта О или S)
—> дитиоата)
—> карботиоата)
(с добавлением локанта О или S)
S-Метил-бутантиоат
англ. S-Methyl butanethioate
8-Метил-8-этил-пентанбисдитиоат
англ.: S-Ethyl S-methyl pentanebisdithioate
О
и
N1
H
5-Метил-азиридин-2-карботиоат
англ.: S-Methyl aziridine-2-carbothioate

Современная номенклатура органических соединений
1053
Продолжение табл. 6.27
Модификация суффикса или
префикса производного карбоновой кислоты
Пример
Эфиры
карбоксилат
R-оксикарбонил
—> карбодитиоат
—> Я-окси(тиокарбонил)
—> Я-тио(карбонил) или
R-сульфанилкарбонил )
—> Я-тио(тиокарбонил) или
R-сульфанилтиокарбонил
S
N1 ^
Этил-пиридин-3-карбодитиоат или
дитионикотиновой кислоты этиловый эфир
англ.. Methyl pyridine-3-carbodithioate или
dithionicotinic acid ethyl ester
0
S
3-[Метокси(тиокарбонил)]тиопропановая
S-кислота
англ.: 3-[Methoxy(thiocarbonyl)]thiopropanoic
S-acid
1,2-Бис(метилсульфанилкарбонил)-
бутановая кислота
англ.: 1,2-Bis(methylsulfanylcarbonyl)butanoic acid
S ! 0
4 'з
Калия 5-(изопропилсульфанил-
тиокарбонил)фуран-2-карбоксилат
англ.: Potassium 5-(isopropylsulphanyl-
th iocarbony l)fu ran-2-carboxyl ate
Гал огенангидриды
оил галогенид
карбонил
галогенид
—> тиоилгалогенид
—> карботиоилгалогенид
S S
Пентандитиоилдифторид
англ.: Pentanedithioyl difluoride
1 /?
5U^ IJ2 CI
4 3
5-Цианотиофен-2-карботиоилхлорид
англ.: 5-Cyanothiophene-2-carbothioyl chloride
Амиды
амид
—> тиоамид
oft*
З-Этилбут-3-ентиоамид
англ: 3-Ethylbut-3-enethioamide

1054
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 6.27
Модификация суффикса или
префикса производного карбоновой кислоты
Пример
Амиды
карбоксамид
—> карботиоамид
<5Н
4 ' NH2
Бицикл о[2.2.2]октан-1-карботиоамид
англ.: Bicyclo[2.2.2]octane-1 -carbothioamide
а) Альтернативная замена «...эфир ...овой кислоты» на «...эфир ..л новой кислоты».
б) Название префикса «алкилсульфанилкарбонил» для группы RSC(O)- является более предпочтительным чем алкил-
тио(карбонил), поскольку последний легко перепутать (особенно на слух) с группой RC(S)-, например, фенилтио(карбонил)
соответствует lpynne PhSC(O)-, а фенил(тиокарбонил) — группе PhC(S)-.
Названия ангидридов тиокислот строятся аналогично ангидридам карбоновых кислот с использованием
инфикса «тио» в случае присутствия тиокарбонильных(ой) групп(ы) или завершающего слова «тиоангидрид», если
ацильные или тиоацильные заместители соединены через атом серы (Ac-S-Ac). Некотрые примеры названий
смешанных ангидридов представлены в табл. 6.28.
В названиях сернистых производных угольной кислоты используются инфиксы тио-, дитио-, тритиокарбонат,
тиокарбамат, тиосемикарбазид и т. д. (рис. 6.8.45а и 6.8.456).
Таблица 6.28
Построение названий смешанных ангидридов карбоновых, тио- и дитиокарбоновых кислот
Смешанный ангидрид
Проиионовоуксусный тиоангидрид (acetic propionic thioanhydride)
Тиопропионовоуксусный ангидрид (acetic thiopropionic anhydride)
Пропионовотиоуксусный ангидрид (propionic thioacetic anhydride)
Тиопропионовоуксусный тиоангидрид (acetic thiopropionic thioanhydride)
Тиоироиионовотиоуксусный ангидрид (thioacetic thiopropionic anhydride)
Тиопропионовотиоуксусный тиоангидрид
(thioacetic thiopropionic thioanhydride)
Формула
0 0
АЛ/
0 S
АЛ/
s о
АЛ/
о s
АЛ/
s s
АЛ/
s s
АЛ/
но
о
А
:{sb
S-Этилгидротиокарбонат Калия S-этилдитиокарбонат
англ.: S-Ethyl hydrogen thiocarbonate англ.: Potassium S-ethyl dithiocarbonate
T
S
Натрия О-метилдитиокарбонат
англ.: Sodium O-methyl dithiocarbonate
A.
Диэтилтритиокарбонат
англ.: Diethyl trithiocarbonate
Рис. 6.8.45а

Современная номенклатура органических соединений
1055
1-Метил-4,4-диэтилтиосемикарбазид
англ.: 4,4-Diethyl-1-methyl thiosemicarbazide
РГГ
YY
0-Изопропил-Л/-фенилтиокарбамат
0-lsopropyl-/V-phenyl thiocarbamate
Рис. 6.8.456
Нитрилы и родственные соединения
Нитрилы (цианиды) представляют собой
производные карбоновых кислот, у которых группа -СООН
заменена на группу -C=N. Нитрилы называют, добавляя к
родоначальному названию суффикс «нитрил», если
атом углерода группы -C=N входит в состав родона-
чального гидрида, или суффикс «карбонитрил», если не
входит (рис. 6.8.46).
Нитрилы, образованные из карбоновых кислот,
имеющих тривиальные названия (табл. 6.19), могут
быть названы на их основе с добавлением суффикса
«нитрил» (рис. 6.8.47).
Радикало-функциональные названия соединений
R-CN образуют путем добавления названия группы R
к названию функционального класса — цианид
(рис. 6.8.48).
При наличии в молекуле нитрила функциональной
группы более высокого старшинства, группу -C=N отражают в
названии с помощью префикса «циано» (рис. 6.8.49).
Нитрилоксиды — соединения общей формулы
RC=NO — называют, добавляя к названию нитрила
слово «оксид» (при этом нельзя использовать радикало-
функциональную форму названия с основой «цианид»).
Согласно правилам ШРАС, если соединение
содержит в качестве главной группы одну из тех, которые
приведены в табл. 6.29, то название составляется по
радикало-функциональной номенклатуре (рис. 6.8.50).
CN
З-Метилгексаннитрил
англ.: 3-Methylhexanenitrile
NC
CN
2-Оксопентандинитрил
англ.: 2-Oxopentanedinitrile
С^ 2-Формилциклопропанкарбонитрил
англ.: 2-Formylcyclopropanecarbonitrile
Рис. 6.8.46
НоС—CN
Ацетонитрил
англ.: Acetonitrile
CN
NC
Фумародинитрил
англ.: Fumarodinitrile
З-Нитробензонитрил
англ.: 3-Nitrobenzonitrile
Рис. 6.8.47
-CN
CN
Of*
шреш-Бутилцианид Бензилцианид Бензоилцианид
англ.: tert-Butyl cyanide англ.: Benzyl cyanide англ.: Benzoyl cyanide
Рис. 6.8.48

1056
Новый справочник химика и технолога
чСООН
N
СООН
CN
5-Цианопентановая кислота 2-Цианобензойная кислота
англ.: 5-Cyanopentanoic acid англ.: 2-Cyanobenzoic acid
Рис. 6.8.49
cr
Фенилизоцианат
англ.: Phenyl isocyanate
Бензилтиоцианат
англ.: Benzyl thiocyanate
Рис. 6.8.50
Таблица 6.29
Некоторые азотсодержащие функциональные группы, применяемые
в радикало-функциональной номенклатуре (приведены в порядке убывания старшинства)
Функциональная группа
-N=C
-O-ON
-N=C=0
-0-N=C
-S-ON
-N=C=S
-Se-ON
-N=C=Se
Суффикс
изоцианид (isocyanide)
цианат (cyanate)
изоцианат (isocyanate)
фульминат (fulminate)
тиоцианат (thiocyanate)
изотиоцианат (isothiocyanate)
селеноцианат (selenocyanate)
изоселеноцианат (isose-
lenocyanate)
Префикс
изоциано (isocyano)
цианато (cyanato)
изоцианато (isocyanato)
тиоцианато (thiocyanato)
изотиоцианато (isothiocyanato)
селеноцианато (selenocyanato)
изоселеноцианато(1808е!епосуапа1о)
Амидины
Амидинами называются соединения формулы
R-C(=NH)NH2. Названия этих соединений образуют из
названий соответствующих карбоновых кислот путем
замены суффиксов «овая кислота» на «имидамид»
(в ранних версиях правил IUPAC «амидин») и «карбо-
новая кислота» на «карбоксимидамид» (в ранних
версиях правил IUPAC «карбоксамидин») (рис. 6.8.51).
Заместители у атомов азота указывают с помощью ло-
кантов N(-NH2 группа) и W(=NH группа) (рис. 6.8.52).
При наличии в молекуле функциональной группы
более высокого старшинства (амидная и выше) амиди-
новая группа записывается в префикс, вид которого
зависит от характера его присоединения к основному
фрагменту (рис. 6.8.53).
I NH
NH2
Бутанимидамид,
бутанамидин (устар.)
англ.: Butanimidamide,
butanamidine
0х
NH2
Циклопентанкарбоксимидамид,
циклопентанкарбоксамидин (устар.)
англ.: Cyclopentanecarboximidamide,
cyclopentanecarboxamidine
Рис. 6.8.51

Современная номенклатура органических соединений
1057
Л/'-Метил-4-хлор-Л/-этилбензолкарбоксимидамид,
Л/'-метил-4-хлор-Л/-этилбензамидин (устар.)
4-Chloro-A/-ethyl-A/'-methylbenzenecarboximidamide,
4-chloro-A/-ethyl-A/'-methylbenzamidine
Рис. 6.8.52
HN'
•Л
H9N'
k
Карбамимидоил, Иминометиламино Аминометиленамино
амидино (устар.) англ.: Iminomethylamino англ.: Aminomethyleneamino
англ.: Carbamimidoyl,
amidino (устар.)
например:
HoN
NH2 4-Карбамимидоилбензамид,
4-амидинобензамид (устар.)
a/^.:4-Carbamimidoylbenzamide,
4-amidinobenzamide
(Иминометиламино)ацетонитрил
'N англ.: (Iminomethylamino)acetonitrile
&
SOqH
H2N ^N
3-(Аминометиленамино)циклопентансульфоновая кислота
англ.: 3-(Aminomethyleneamino)cyclopentanesulfonic acid
Рис. 6.8.53
6.9. Азотсодержащие соединения
В настоящем разделе рассматривается номенклатура
соединений, содержащих следующие азотсодержащие
функциональные группы: -N=N+, -NHOH, -NH2,
-NHNH2, -N=NH, =Nf=N, -N(0)=NH, -N+H2-CT,
>ON-, -N3, -NO, -N02.
6.9.1. Амины, имины, гидроксиламины
и оксиды аминов
Номенклатура аминов в настоящее время
переживает период становления, что находит отражение в
большом числе допускаемых вариантов названия одного и
того же соединения. Первичные амины RNH2 могут
быть названы одним из следующих способов:
1) путем добавления названия замещающей группы
R к названию родоначального гидрида NH3 — «азан»
(«azane») (новые рекомендации);
2) путем добавления суффикса «амин» («amine») к
названию родоначального гидрида RH (традиционные
названия);
3) путем добавления слова «амин» к названию
замещающей 1руппы R (традиционные названия, радика-
ло-функциональный вариант) (рис. 6.9.1).
Симметричные вторичные и третичные амины
R2NH и R3N называют одним из следующих способов:
1) путем добавления названия замещающей группы
R с соответствующей умножающей приставкой к
названию родоначального гидрида NH3 — «азан»;
2) путем добавления слова «амин» к названию
замещающей группы R с соответствующей умножающей
приставкой.
Несимметричные вторичные RR'NH и третичные
амины (R2NR' и RR'R"N) называют аналогично,
располагая названия замещающих групп по алфавиту. При
необходимости используется локант N (рис. 6.9.2).

1058
Новый справочник химика и технолога
Первичные диамины и полиамины удобно называть
в соответствии с принципами заместительной
номенклатуры (рис. 6.9.3).
При наличии в молекуле функциональной группы
более высокого старшинства аминогруппа указывается
в названии в виде префикса «амино» (рис. 6.9.4).
Иминами альдегидов, или альдиминамии, называют
соединения общей формулы R'-CH=N-R , а иминами
кетонов, или кетиминамии, — соединения формулы
R'R2CH=N-R3. Эти соединения можно назвать
несколькими способами. Наиболее распространеными являются
радикало-функциональные названия, записываемые как
«алкилиденамин», где «алкилиден-» соответствует
названию двухвалентной группы R -СН= (см. табл. 6.5).
Подобное название получается на основе азана (NH3) как
родоначального азотистого гидрида — «алкилиденазан».
Кроме того, можно построить название имина, взяв за
основу алкан R'-CH3 в качестве родоначального
углеродного гидрида и добавив окончание «имин» с
соответствующим локантом, указывающим положение иминной
функции в углеводородной цепи (рис. 6.9.5).
При наличии в молекуле функциональной группы
более высокого старшинства иминная группа
указывается в названии в виде префикса, вид которого зависит
от характера ее соединения с основой (рис. 6.9.6).
Соединения общей формулы R-NH-OH называются
гидроксиламинами по названию простейшего
представителя этого ряда— гидроксиламина (NH2OH).
Радикало-функциональные названия, которые, как
правило, используются для соединений R-NH-OR', состоят
из названия замещающей группы R (R') с окончанием
«гидроксиламин» и буквенным локантом N- или/и О-,
обозначающим, у какого гетероатома находится
заместитель (рис. 6.9.7).
При наличии в молекуле функциональной группы
более высокого старшинства гидроксиламинная группа
указывается в названии в виде префиксов «гидрокси-
амино» (HONH-) и «R-оксиамино» (RONH-), если она
присоединена к основной части молекулы атомом
азота, или в виде префикса «аминоокси» (H2NO-) — если
атомом кислорода (рис. 6.9.8).
/V-Ацилпроизводные гидроксиламина RC(0)NH-OH
можно называть либо как /V-гидроксипроизводные
амидов карбоновых кислот, либо как гидроксамовые
кислоты (см. подразд. 6.8.8.2). Однако номенклатурные
правила IUPAC 1993 г. уже не рекомендуют
использовать последний вариант (рис. 6.9.9).
О-Ацилпроизводные гидроксиламина NH2-OC(0)R
называют как О-ацилгидроксиламины:
О-Бензоил гидроксиламин
англ.: O-Benzoylhydroxylamine
1) Пропилазан (нов., зам.), англ-: 1) Propylazane,
2) пропанамин (трад.,зам.), 2) propanamine,
3) пропиламин (трад., рад.-ф.) 3) propylamine
1) Антрацен-9-илазан (нов., зам.),
2) антрацен-9-амин (трад.,зам.),
3) антрацен-9-иламин (трад., рад.-ф.)
англ.: 1) Anthracene-9-ylazane,
2) anthracene-9-amine,
3) anthracene-9-y!amine
Рис. 6.9.1
)
1) Триэтилазан,
2) триэтиламин
англ.: 1) Triethylazane,
2) triethylamine
Н—N
)
\ /
1) Л/-Бензил-Л/-этилазан,
2) Л/-бензил-Л/-этиламин
англ.: 1) /V-Benzyl-/V-ethylazane,
2) A/-benzyl-A/-ethylamine
Г1) Л/-Метил-Л/-(2-метоксиэтил)-Л/-этилазан,
2) Л/-метил-Л/-(2-метоксиэтил)-Л/-этиламин
англ.: 1) A/-Ethyl-A/-(2-methoxyethyl)-A/-methylazane,
2) A/-ethyl-A/-(2-methoxyethyl)-A/-methylamine
Рис. 6.9.2

Современная номенклатура органических соединений
1059
3 2 1
H2N' "Y" ^NH2
2-Метилпропан-1,3-диамин Нафталин-1,8-диамин
англ.: 2-Methylpropane-1,3-diamine англ.: Naphthalene-1,8-diamine
Рис. 6.9.3
5-Аминопентаннитрил
англ.: 5-Aminopentanenitrile
Метил-4-диметиламинобензоат
англ.: Methyl 4-dimethylaminobenzoate
Рис. 6.9.4
Cl
Гексилиденамин
или гексилиденазан
или гексан-1-имин
англ.: Hexylideneamine
или hexylideneazane
гш/hexane-l-imine
Л/-Бензилиден-Л/-метиламин
или Л/-бензилиден-Л/-метилазан
англ.: A/-Benzylidene-/\/-methylamine
или /V-benzylidene-/\/-methylazane
Рис. 6.9.5
R^-V
Алкилиденамино
англ.: Alkylideneamino
X
Алкилимино
англ.: Alkylimino
например:
4-(1 -Фенилэтилиденамино)бензонитрил 6-Метилиминогексан-З-он
англ.: 4-(1-Phenylethylideneamino)benzonitrile англ.: 6-Methyliminohexan-3-one
Рис. 6.9.6
H?N
sOH
Л/-(4-Аминофенил)гидроксиламин
англ.: A/-(4-Aminophenyl)hydroxylamine
N
Л/,Л/-Диметил-0-фенилгидроксиламин
англ.: A/,A/-Dimethy!-0-pheny!hydroxylamine
Рис. 6.9.7

1060
Новый справочник химика и технолога
Н02С
<Qkn'h
НО' v v N ^
З-Метоксиаминобензойная кислота I
англ.: 3-Methoxyaminobenzoic acid
4-(Л/-Метил-Л/-этиламиноокси)бутан-1-ол
a/^.:4-(/V-Ethyl-/\/-methylaminooxy)butan-1-ol
Рис. 6.9.8
^ОН Л/-Гидроксициклогексанкарбоксамид,
Н циклогексанкарбогидроксамовая кислота (устар.)
англ.: /V-Hydroxycyclohexanecarboxamide,
cyclohexanecarbohydroxamic acid
Рис. 6.9.9
I Триметиламиноксид или
—N-"0 три метил азаноксид
| англ.: Trimethylamine oxide или
trimethylazane oxide
О—N
Пиперидин-1 -оксид
англ.: Piperidine 1-oxide
Рис. 6.9.10
Оксиды аминов формулы R3NO, где R —
одинаковые или различные замещающие группы, называют,
добавляя к названию соответствующего амина (см.
выше) окончание «оксид». Названия циклических
аналогов образуют подобным образом, при этом положение
атома кислорода лучше указывать с помощью
цифровых локантов (рис. 6.9.10).
При наличии в молекуле функциональной группы
более высокого старшинства группа H2N(0)-
указывается в названии в виде префикса «азиноил»:
.N
4-(Диметилазиноил)бензонитрил
англ.: 4-(Dimethylazinoyl)benzonitrile
6.9.2. Нитро- и нитрозосоединения
Нитросоединения (R-N02) и нитрозосоединения
(R-NO) называют только по заместительной
номенклатуре с помощью префиксов «нитро» и «нитрозо»
(рис. 6.9.11).
Соединения, содержащие «ш^и-нитрогруппу» =N(0)OH,
могут быть названы либо как производные азиновой
кислоты H2N(0)OH, либо добавлением префикса «гид-
роксинитрорил» (рис. 6.9.12).
Органические производные кислот азота, в том
числе содержащие другие главные группы могут быть
названы с использованием префиксов, представленных
в табл. 6.30.
н3с.
Нитрометан
англ.. Nitromethane
1-Нитро-4-нитрозобензол
1-Nitro-4-nrtrozobenzene
Рис. 6.9.11

Современная номенклатура органических соединений
1061
,ОН
Бензилиденазиновая кислота
англ.: Benzylideneazinic acid
^y-SOaH
N-OH
2-(Гидроксинитрорил)циклопентан-1-сульфоновая кислота
англ.: 2-(Hydroxynitroryl)cyclopentane-1 -sulfonic acid
Рис. 6.9.12
Таблица 6.30
Префиксы заместителей для построения названий органических производных азоновой и азиновой кислот
Кислота
NH(0)(OH)2
Азоновая кислота (azonic acid)
NH2(0)(OH)
Азиновая кислота (azinic acid)
Замещающая ipyrina
-N(0)(OH)2
>NH(0)
-NH(0)(OH)
>NH2(0)
>N(0)(OH)
-N(O)
Префикс
азонодигидроксинитрорил-(аго!^11^гохушт.гогу1-)
aзoнoил-/гидpoнитpopил-(azonoyl-/hydronitroryl-)
гидрогидроксинитрорил- (hydrohydroxynitroryl-)
aзинoил-/диI,идpoнитpopил-(azinoyl-/dihydronitroryl-)
гидpoкcинитpopил-(hydroxynitroryl-)
нитрорил- (nitroryl-)
6.9.3. Гидразин и его производные
Гидразином называют соединение NH2-NH2. С
другой стороны, это соединение представляет собой родо-
начальный гидрид, который называется диазаном (ди-
мер азана NH3). Поэтому, аналогично аминам,
замещенные гидразины (ацилзамещенные гидразины
см. в подразд. 6.8.8.2) могут быть названы двумя
способами: либо как замещенные гидразины, либо как
замещенные диазаны. Положение заместителей указывают
с помощью локантов 1 и 2 или /V и N' (рис. 6.9.13).
Если приоритет имеет другая функциональная
группа в молекуле, то фрагмент NH2NH- записывается в
виде префикса «гидразино». При этом атом азота,
который соединен с основной частью молекулы, независимо
от характера остальных заместителей получает локант
1 или N (рис. 6.9.14).
Ранее по правилам ШРАС 1979 г. гидразины,
содержащие одинаковый заместитель у обоих атомов
1(Л0/
H2N—N
N,N- или 1,1-Диметилгидразин,
Л/, Л/- или 1,1-диметилдиазан
англ.: N,N- или 1,1-Dimethylhydrazine,
N,N- или 1,1-dirnethyldiazane
азота или заместители, у которых одинаковые
функциональные родоначальные названия, назывались по
аналогии с азосоединениями (R-N=N-R) (см.
подразд. 6.9.4), используя вместо префикса «азо» префикс
«гидразо» (рис. 6.9.15).
Обратите внимание на то, что во избежание
путаницы с нумерацией атомов азота и атомов бензольных
колец в последнем примере для атомов азота
используются только буквенные локанты N и N'. Бензольное
кольцо, присоединенное к N '-атому азота, имеет
штрихованный набор локантов. Приведенные названия этого
соединения еще раз иллюстрируют то обстоятельство,
что различия в алфавитном порядке заместителей в
русском и английском языках приводят не только
к различному порядку перечисления в названии этих
заместителей, но и к различной нумерации атомов.
2(/V) /
HN—N1(/V)
Л/-Метил-Л/'-фенил-Л/-этилгидразин или
1 -метил-2-фенил-1 -этилгидразин
англ.: A/-Ethyl-A/-methyl-A/'-phenylhydrazine или
1 -ethyl-1 -methyl-2-phenylhydrazine
Рис. 6.9.13

1062
Новый справочник химика и технолога
З-Гидразинопропионитрил
англ.: 3-Hydrazinopropionitrile
4-(Л/'-Бензил-Л/-метилгидразино)фенол или
4-(2-бензил-1-метилгидразино)фенол
(гл.: 4-(A/-Benzyl-/V-methylhydrazino)phenol или
4-(2-benzyl-1-methylhydrazino)phenol
Рис. 6.9.14
Гидразобензол
англ.: Hydrazobenzene
со2н
Л/-Метил-Л/-этилгидразобензол-2,4'-дикарбоновая кислота
англ.: /V-Ethyl-Л/-methylhydrazobenzene-2',4-dicarboxylic acid
Рис. 6.9.15
6.9.4. Азо- и азоксисоединения
Соединения общей формулы R-N=N-R' традиционно
называют как «азосоединения». Однако для этого класса
соединений «более систематической» и более
универсальной является система названий на основе родона-
чального гидрида HN=NH: диазена. Его производные
называют как замещенные диазены в соответствии
с правилами заместительной номенклатуры (рис. 6.9.16).
Для рассмотренных соединений приведены широко
употребляемые в настоящее время и допускаемые
правилами IUPAC традиционные названия с
использованием префикса «азо». По этой номенклатуре в
зависимости от строения азосоединения его называют одним
из двух способов. Если азогруппа -N=N- соединяет
структурные фрагменты с одним и тем же родоначаль-
ным названием, то оно и используется в качестве
основы названия с добавлением префикса «азо»;
заместители в обоих фрагментах указываются в начале названия
с соответствующими локантами, причем для одного
фрагмента используется нештрихованный набор локан-
тов, а для второго — штрихованный, например, 2,4'-
дихлоразобензол. Второй способ применяется, когда
фрагменты при азо1руппе имеют разные
родоначальник названия. В этом случае они перечисляются,
начиная с более сложного*, а между ними помещают
префикс «азо». Если необходимо указать положение
присоединения азогруппы, то соответствующий локант
* Выбор более сложного заместителя из двух возможных
часто неочевиден. Поэтому систематическое диазеновое
название более предпочтительно.
помещают между префиксом «азо» и названием
соответствующего фрагмента, например, нафталин-2-азо-
бензол.
Моноазосоединения (соединения с одной
азогруппой) R-N=N-R', у которых заместитель R содержит
старшую функциональную группу, удобнее называть на
основе углеродного гидрида RH, замещенного
R'-диазенильной группой R'-N=N- (рис. 6.9.17).
В тех случаях, когда главные функциональные
группы с обеих сторон азогруппы удается обозначить
одним суффиксом, можно использовать номенклатуру
ансамблей, применяя префикс «диазендиил» для
-N=N- группы (рис. 6.9.18).
Азосоединения общей формулы R-N=N-X, где X —
главная функциональная группа (см. табл. 6.3),
предпочтительней называть на основе родоначального диазена
HN=NH с добавлением суффикса группы (рис. 6.9.19).
Бисазосоединения и более сложные аналоги
называют аналогично, руководствуясь приведенными выше
правилами. Традиционные «азо»-названия таких
соединений при условии отсутствия главных
функциональных групп строят, перечисляя все компоненты, начиная
с более сложного из терминальных (рис. 6.9.20).
jV-Оксиды азосоединений общей формулы
R-N(0)=N-R' известны как азоксисоединения. Если
молекула соответствующего азосоединения
симметрична или положение атома кислорода азоксигруппы
неизвестно, то такие соединения называют, добавляя
слово «оксид» к названию азосоединения (рис. 6.9.21).
В остальных случаях необходимо указать, у какого
атома азота находится атом кислорода. В названиях,
построенных на основе родоначального гидрида диазена,

Современная номенклатура органических соединений
1063
атомам азота приписываются локанты 1 и 2, и локант
атома, который связан с кислородом, указывается перед
словом «оксид», например, «дифенилдиазен-1 -оксид».
Аналогично азосоед и нениям азоксисоединения можно
называть, употребляя префикс «азокси». В этих
названиях для указания положения кислорода используют
трехбуквенные локанты ONN и NNO. Обозначение ONN
указывает на то, что первый из перечисляемых
заместителей при азоксигруппе присоединен
непосредственно к N0; локант NNO обозначает, что второй из
перечисляемых заместителей присоединен к N0. Правила
перечисления заместителей в названии такие же, что и
для азосоединений (рис. 6.9.22).
Нередки случаи, когда азосоединение содержит
главную функциональную группу, которую следует
помещать в суффикс названия. Для таких соединений
используется только второй из перечисленных выше
способов, «азокси»-названия, причем общее название
строится на основе гидрида RH, замещенного R-азокси-
группой (рис. 6.9.23).
Диэтилдиазен,
азоэтан (трад.)
англ.: Diethyldiazene,
azoethane
(1-Нафтил)(2-нафтил)диазен,
1,2'-азонафталин (трад.)
англ.: (1-Naphthyl)(2-naphthyl)diazene,
1,2'-azonaphthalene
Рис. 6.9.16
2-(2-Метил-4-хлорфенилдиазенил)анилин
2-(2-метил-4-хлорфенилазо)анилин (трад.)
англ.: 2-(4-Chloro-2-methylphenyldiazenyl)aniline
2-(4-chloro-2-methylphenylazo)aniline
H03S.
1-(1-Гидрокси-2-нафтилдиазенил)нафталин-2-сульфоновая кислота
1 -(1 -Гидрокси-2-нафтилазо)нафталин-2-сульфоновая кислота (трад.)
англ.: 1-(1-Hydroxy-2-naphthyldiazenyl)naphthalene-2-sulfonic acid
1-(1-Hydroxy-2-naphthylazo)naphthalene-2-sulfonicacid
Рис. 6.9.17
N^
CN
2,4-Диазендиилдибензонитрил,
2,4-азодибензонитрил (трад.)
: 2,4,-Diazenediyldibenzonitrile,
2,4'-azodibenzonitrile
Рис. 6.9.18

1064
Новый справочник химика и технолога
Ме02С—N=N— C02Me
Диметилдиазендикарбоксилат,
диметилазодикарбоксилат (трад.)
4-Хлорфенилдиазенол англ: Dimethyl diazenedicarboxylate,
англ.: 4-Chlorophenyldiazenol dimethyl azodicarboxylate
iT N
^JJs^ /^ Л/,Л/-Диэтилфуран-2-илдиазенкарбоксамид,
N Л/,Л/-диэтилфуран-2-илазокарбоксамид (трад.)
I англ.: A/,A/-Diethylfuran-2-yldiazenecarboxamide,
^ A/,A/-diethylfuran-2-ylazocarboxamide
Рис. 6.9.19
'NT?1
2""N'
.N^2
2-Фенантрил[7-(фенилдиазенил)-2-насртил]диазен,
фенантрен-2-азо-2'-нафгалин-7'-азобензол (трад.)
англ.: 2-Phenarrthryl[7-(phenyldia2enyl)-2-naphthyl]dia2ene,
phenanthrene-2-a20-2-naphthalene-7'-a20benzene
Рис. 6.9.20
Ди(и-толил)диазеноксид,
азокси-/?-толуол (трад.)
англ.: Di(p-tolyl)diazene oxide,
azoxy-p-toluene
(2-Нафтил)(4-хлорфенил)диазеноксид,
нафталин-2-азокси-4-хлорбензол (трад.)
: (4-Chlorophenyl)(2-naphthyl)diazene oxide,
naphthalene-2-azoxy-4-chlorobenzene
Рис. 6.9.21
2-(1 -Бром-2-нафти л)-1 -фенилдиазен-1 -оксид,
1 -бромнафталин-Л/Л/О-азоксибензол (трад.)
: 2-(1-Bromo-2-naphthyl)-1-phenyldiazene 1-oxide,
1-bromonaphthalene-A//\/0-azoxybenzene
Рис. 6.9.22
англ.
2-(Фенил-ОЛ/Л/-азокси)-1 -нафтойная кислота
: 2-(Phenyl-0/V/\/-azoxy)-1 -naphthoic acid
Рис. 6.9.23

Современная номенклатура органических соединений
1065
6.9.5. Диазосоединения и диазониевые соли
В диазосоединениях группа N2 присоединена к
углеродной части молекулы только одним атомом азота.
Эти соединения называют, добавляя префикс «диазо»
к названию родоначального гидрида RH (рис. 6.9.24).
Соединения общей формулы R-N=N+X~ относят к
классу диазониевых солей. Названия подобных
веществ состоят из названия родоначального гидрида RH
с суффиксом «диазоний» и добавлением названия
аниона Х- (рис. 6.9.25).
H2C=N=N
Диазометан
англ.: Diazomethane
Метил-2-диазо-2-фенил ацетат
англ.: Methyl 2-diazo-2-phenylacetate
Рис. 6.9.24
Пропандиазонийхлорид
англ.: Propanediazonium chloride
НО
+ -
N2 BF4
4-Гидроксибензолдиазонийтетрафторборат
англ.: 4-Hydroxybenzenediazonium tetrafluoroborate
Рис. 6.9.25
6.9.6. Соединения с цепочкой из трех
и более атомов азота
Азидами называются соединения, содержащие
функциональную группу -N3. Наиболее
употребительной номенклатурой для этих соединений в настоящее
время является радикало-функциональная
номенклатура (при условии отсутствия в молекуле
функциональной группы более высокого старшинства), согласно
которой соединение RN3 называется как «R-азид». При
использовании заместительной номенклатуры название
соединения состоит из названия гидрида RH с
префиксом «азидо» (рис. 6.9.26).
Другие соединения, содержащие цепочку из трех и
более атомов азота, рассматривают как полиазаны,
полиазены, полиазадиены и т. д. (рис. 6.9.27).
Триазены формулы R-NH-N=N-R с одинаковыми
заместителями у триазеновой группы могут быть
названы как «диазоамино...» соединения.
N3—U /)—S03H
1-Нафтилазид (рад.-ф), * \\ // *
1-азидонафталин (зам.)
англ.: 1-Naphthyl azide, 4-Азидобензолсульфокислота
1-azidonaphthalene am^ 4-Azidobenzenesulfonic acid
Рис. 6.9.26
J
с н 3 1
6 N^4 N^2 N
N 5 N^ N^
1 -Фенил-6,6-диэтилгексааза-1,3-диен
англ.: 6,6-Diethyl-1 -phenylhexaaza-1,3-diene
2
HN* N
H
COOH
4-(Триаз-2-енил)бензойная кислота
англ.: 4-(Triaz-2-enyl)benzoic acid
Рис. 6.9.27

1066
Новый справочник химика и технолога
6.9.7. Другие полиазотистые родоначальные системы водных. В табл. 6.31 приведен перечень этих соеди-
Существует целый ряд полиазотистых соединений, нений' а также структуры и названия соответствующих
тривиальные названия которых рекомендуются прави- им замещающих групп, которые можно использовать
лами IUPAC к использованию в качестве родоначаль- в качестве префиксов,
ных для построения названий более сложных произ-
Таблица 6.31
Тривиальные названия полиазотистых родоначальных соединений
Родоначальное соединение
Аллофановая кислота (allophanic acid)
О
4А2^со2н
H2N * N
г И
Гидантоиновая кислота (hydantoic acid)
О
H2N'4^N'2>4C02H
5 Н
Гуанидин (guanidine)
2
NH
H2N NH2
Бигуанид а) (biguanide)
4 2
NH NH
Аз А
H2N N NH2
5 H 1
Биурет б) (Biuret)
0 0
H2N 4 N 2 NH2
5 H 1
Карбазон (carbazone)
HN^ ^Ji\2^NH2
4 H
Карбодиазон (carbodiazone)
0
HN* A *NH
5 N 3 N 1
4 2
Карбодиимид (carbodiimide)
HN=C=NH
Карбоногидразид (carbonohydrazide)
0
H2N. 4 JJ\2^NH2
^N 3 N
H H
Префикс замещающей группы
Аллофан(о)ил (allophan(o)yl)
О О
1 Н
Гидантоил (hydantoyl)
О
О
Гуанидино (guanidino)
2
NH
н2Л\
н
Карбазоно (carbazono)
О
S^N^N^Is*
4 Н

Современная номенклатура органических соединений 1067
Окончание табл. 6.31
Родоначальное соединение
Мочевина (urea)
О
з I 1
НгН2~ NH2
Изомочевина (isourea)
ОН
3Ж1
НГ*Г2 NH2
Семикарбазид (semicarbazide)
О
4/1^2 NH2
H2N^3^n
Н
Формазан (formazan)
HN<H/L2^NH2
5 N ^N 1
Префикс замещающей группы
Уреидо (ureido)
О
H2N 2*Н^-
Н
О
4/^\2^N^
H2N 3 N 1 /*
Н
О
H2N^3^N 1"*
" Н г
Семикарбазидо
(semicarbazido)
Семикарбазоно
(semicarbazono)
Аналогично: тригуанид и т. д.
Аналогично: триурет и т. д.
с разрешенным тривиальным названием, получали,
добавляя к последнему приставку «тио», например, «тио-
фенол» или «тио-9-антрол». Правилами IUPAC 1993 г.
такой подход не рекомендуется.
В тех случаях, когда группа -SH не является самой
старшей суффиксной группой в соединении, в названии
соединения она обозначается префиксом «сульфанил»
(«sulfanyl») . Ранее в этих ситуациях использовался
префикс «меркапто» (рис. 6.10.2).
Тиолы ранее часто называли меркаптанами.
Например, метантиол — это метилмеркаптан; по радикало-
функциональной номенклатуре его следует называть
метилгидросульфид (methyl hydrosulfide). Эта
номенклатура широко используется для наименования гидро-
полисульфидов RS„H, например, метилгидродисуль-
фид, метилгидротрисульфид и т. д. Альтернативное
название гидрополисульфидов можно построить на
основе сернистых гидридов H2S„, например, метилди-
сульфан, метилтрисульфан, метилполисульфан. Эти
названия рекомендуется использовать в тех случаях,
когда необходимо подчеркнуть неразветвленный
характер цепи атомов серы.
Названия солей тиолов получают из названий солей
соответствующих спиртов простой заменой суффикса
«олят» («olate») на «тиолят» («thiolate»). Если алкоголят
" Для Se- и Те-аналогов используются префиксы «селанил»
(«selanyl») и «телланил» («tellanyl»).
6.10. Серасодержащие соединения
Построение названий многих серасодержащих
соединений часто заключается в модификации названий
соответствующих кислородсодержащих соединений
путем добавления префикса «тио» («thio»).
Расположенный непосредственно перед префиксом или суффиксом
кислородсодержащей группы префикс «тио» означает
замену атома кислорода на серу. Не следует путать
префиксы «тио» и «тиа»; последний используется
в «а»-номенклатуре и наименовании гетероциклов по
системе Ганча — Видмана.
6.10.1. Тиолы
Соединения, содержащие группу -SH, называются
тиолами. Это название, которое буквально
расшифровывается как сернистый спирт («тио» — сера, «ол» —
спирт), происходит от суффикса «тиол»; по
заместительной номенклатуре он добавляется к
систематическому названию родоначального углеводорода.
Фактически название тиола отличается от названия
соответствующего спирта добавленным слогом «ти»*
(рис. 6.10.1).
Согласно ранним версиям правил ШРАС (1979 г.),
название тиола, соответствующего спирту или фенолу
Для Se- и Те-аналогов используются суффиксы «селе-
нол» («selenol») и «теллурол» («tellurol»).

1068
Новый справочник химика и технолога
называют с использованием окончания «оксид»,
например, метоксид натрия, то его заменяют суффиксом
«сульфид», получая альтернативное название — ме-
тилсульфид натрия (рис. 6.10.3).
При наличии в молекуле функциональной группы
более высокого старшинства может возникнуть
необходимость указать группу -S" в виде префикса «суль-
фидо» (рис. 6.10.4).
Пропантиол
англ.: Propanediol
SH
SH
2-Аминоэтан-1 -тиол
англ.: 2-Aminoethane-1 -thiol
Цикогексан-1,2-дитиол
англ.: Cyclohexane-1,2-dithiol
Рис. 6.10.1
2-Сульфанилбензонитрил,
2-меркаптобензонитрил. (устар.)
: 2-Sulfanylbenzonitrile,
2-mercaptobenzonitrile
Л/-(2-Сульфанилметилциклопентил)ацетамид,
/\/-(2-меркаптометилциклопентил)ацетамид (устар.)
/V-(2-Sulfanylmethylcyclopentyl)acetamide,
/V-(2-mercaptomethylcyclopentyl)acetamide
Рис. 6.10.2
Пропантиолят калия или
пропилсульфид калия
Potassium propanethiolate или
potassium propyl sulfide
SNa
«-Толуолтиолят натрия или
и-толилсульфид натрия,
тио-и-крезолят натрия (устар.)
: Sodium p-toluenethiolate,
sodium p-tolyl sulfide,
sodium thio-p-cresolate
Рис. 6.10.3
5-Сул ьфидонафталин-1 -сул ьфонат дикал ия
англ.: Dipotassium 5-sulfidonaphthalene-1 -sulfonate
Рис. 6.10.4

Современная номенклатура органических соединений
1069
6.10.2. Сульфиды и полисульфиды
Соединения общей формулы R-S-R', где R и R' —
углеводородные заместители, называют сульфидами.
В соответствии с заместительной номенклатурой их
следует называть по аналогии с простыми эфирами,
используя префиксы «алкилсульфанил» или «арил-
сульфанил» [ранее использовались префиксы «алкил-
тио» или «арилтио» (правила ШРАС 1979 г.)] вместо
«алкокси» или «арилокси». Для относительно простых
производных часто используются радикало-функцио-
нальные названия, в которых префиксы заместителей
перечисляются в алфавитном порядке перед
окончанием «сульфид» (для Se- и Те-аналогов используются
окончания «селенид» («selenide») и «теллурид» («tellu-
ride»)) (рис. 6.10.5). В названии последнего соединения
использована номенклатура ансамблей (см. подразд. 6).
Номенклатура циклических сульфидов
принципиально отличается от номенклатуры, описанной выше для
ациклических аналогов. Циклические сульфиды
называют, используя номенклатуру гетероциклических
соединений (рис. 6.10.6).
Дисульфиды, трисульфиды и т. д., а также
полисульфиды называют аналогично моносульфидам (см.
выше), добавляя к суффиксу или префиксу серасодер-
жащей группы соответствующую умножающую
приставку «ди», «три» и т. д., «поли» (рис. 6.10.7).
Дифенилсульфид
англ.: Diphenyl sulfide
Метилэтилсульфид
англ.: Ethyl methyl sulfide
1,2-Бис(метилсульфанил)бензол,
1,2-бис(метилтио)бензол (устар.)
англ.: 1,2-Bis(methylsulfanyl)benzene,
1,2-bis(methylthio)benzene
4,4'-Тиодибензонитрил
англ.: 4,4'-Thiodibenzonitrile
Рис. 6.10.5
З-Этилтетрагидротиопиран
англ.: 3-Ethyltetrahydrothiopyrane
Тривиальное название гетероцикла -
тиопиран
8-Тиабицикло[3.2.1]октан
англ:. 8-Thiabicyclo[3.2.1]octane
Название по номенклатуре Байера и
"а "-номенклатуре
Ч
2-Метилтиетан
англ.: 2-methylthietane
Название гетероцикла
по системе Гапча-Видмана
V^?v~4
1,7-Дитиациклододекан
англ.: 1,7-Dithiacyclododecane
Название по "а"-номенклатуре
9,10-Дигидро-9,10-эпитиоантрацен
англ.: 9,10-Dihydro-9,10-epithioanthracene
Название по "мостиковой" номенклатуре
Рис. 6.10.6

1070
Новый справочник химика и технолога
>-*
<-<
Дициклопропилдисульфид или
дициклопропилдисульфан
англ.: Dicyclopropyl disulfide или
dicyclopropyl disulfane
S—S
\
S—
Метилэтилтрисульфид или
метилэтилтрисульфан или
метилтрисульфанилэтан (зам.)
метилтритиоэтан (зам., трад.)
: Ethyl methyl trisulfide или
ethyl methyl trisulfane или
methyltrisulfanylethane (зам.)
methyltrithioethane (зам., трад.)
H3C
•(S)n
'СН3
Диметилполисульфид или
диметилполисульфан
англ.: Dimethyl polysulfide или
dimethyl polysulfane
1,3,5-Трис(метилдисульфанил)бензол,
1,3,5-трис(метилдитио)бензол (трад.)
1,3,5-Tris(methyldisulfanyl)benzene,
1,3,5-tris(methyldithio)benzene
англ,
NC
9-Антрил(изопропил)трисульфид или
9-антрил(изопропил)трисульфан или
9-(изопропилтрисульфанил)антрацен (зам.) или
9-(изопропилтритио)антрацен (зам., трад.)
: 9-Anthryl isopropyl trisulfide или
9-anthryl isopropyl trisulfane или
9-(isopropyltrisulfanyl)anthracene (зам.) или
9-(isopropyltrithio)anthracene (зам., трад.),
/Г\
S /=
\ //
4-(Фенилдисульфанил)бензонитрил или
4-(фенилдитио)бензонитрил (трад.)
англ.: 4-(Phenyldisulfanyl)benzonitrile или
4-(phenyldithio)benzonitrile (трад.)
2-Нафтилдисульфанилкарбоновая кислота
англ.: 2-Naphthyldisulfanylcarboxylic acid
^\s/S^s/S03K
Калия З-этилтрисульфан-1 -сульфонат
англ.: Potassium 3-ethyltrisulfane-1 -sulfonate
H,N
4,4'-Дитиодибутанамид или
NH2 4,4'-дисул1»фандиилдибутанамид
ofH2fl.:4,4'-Dithiodibutanamide или
О 4,4'-disulfandiyldibutanamide
Рис. 6.10.7

Современная номенклатура органических соединений
1071
6.10.3. Тиоальдегиды, тиокетоны и родственные
соединения (тиоацетали)
Названия тиоальдегидов (RHC=S) и тиокетонов
(RR'C=S) формируют путем модификации суффикса
или префикса (табл. 6.32) в соответствующем альдегиде
или кетоне.
В ранних версиях правил IUPAC тривиальные
названия альдегидов и кетонов можно было использовать
для формирования названия соответствующего тиопро-
изводного с помощью приставки «тио», например, тио-
бензальдегид, тиоацетон и т. п. Версия правил IUPAC
1993 г. не рекомендует такой подход.
Сернистые аналоги ацеталей — дитиоацетали
R*R2C(SR3)SR4 и монотиоацетали RVCXOR^SR4,
принято называть по заместительной номенклатуре с
использованием префиксов «алкилсульфанил» (ранее
«алкилтио») и «алкокси», «арилсульфанил» (ранее
«арилтио») и «арилокси» и т. д. (названия типа «дитио-
ацеталь ...альдегида» и т. п. в систематической
номенклатуре обычно не используют за исключением
особых разделов, например углеводов; при
необходимости указывают S- и О-локанты) (рис. 6.10.8).
Монотиополуацетали типа R*R2C(SR3)OH
рассматривают как спирты, замещенные -SR3 группой, а
монотиополуацетали типа R*R2C(OR3)SH — как тиолы,
замещенные OR3 группой (рис. 6.10.9).
Таблица 6.32
Построение названий тиоальдегидов и тиокетонов
Модификация суффикса или
префикса альдегида или кетона
Пример
Заместительная номенклатура
аль —> тиаль а)
карбальдегид -> карботиальдегида)
формил -> тиоформил
он —> тион
оксо —> тиоксо
S
N Бутантиаль
/^\/^н англ ■ Butanethial
S
J<^ Циклопропанкарботиальдегид
V~~T н англ.: Cydopropanecarbothialdehyde
3 2 п
\ у \1 // 4-Тиоформилбензальдегид
>у ^\ // \ англ.: 4-Thioformylbenzaldhyde
S N ' н
2
Scj.y/X^.S Циклопентан-1,3-дитион
\ Г англ.: Cydopentane-1,3-dithione
О
х
S rj^Y^NH2
II II J 4-(2-Тиоксопропил)бензамид
s"^ '^Z' англ.: 4-(2-Thioxopropyl)benzamide
Радикало-функциональная номенклатура
кетон —> тиокетон
^"^ 9-Антрилфенилтиокетон
8 I g 1 англ.: 9-Anthryl phenyl thioketone
7[rYi^i2
SN^s^A^3
5 4
Для Se-аналогов используются суффиксы «селеналь» («selenal») и «карбоселенальдегид» («carboselenaldehyde»).
З-Метил-1 -метил сульфанил-1 -этоксипентан,
3-метил-1-метилтио-1-этоксипентан (устар.)
англ:. 1-Ethoxy-3-methyl-1-methylsulfanylpenthane,
1 -ethoxy-3-methyl-1 -methylthiopenthane
2-(Бензгидрилсульфанил)-2-(метилсульфанил)пропан,
2-(бензгидрилтио)-2-(метилтио)пропан (устар.)
англ.: 2-(Benzhydrylsulfanyl)-2-(methylsulfanyl)propane,
2-(benzhydrylthio)-2-(methylthio)propane
Рис. 6.10.8

1072
Новый справочник химика и технолога
1 -(Фенэтилсул ьфани л)бутан-1 -ол,
1 -(фенэтилтио)бутан-1 -ол (устар.)
англ.: 1 -(Phenethylsulfanyl)butan-1 -ol
1 -(phenethylthio)butan-1 -ol
1-(Фенэтилокси)бутан-1-тиол
англ:. 1-(Phenethyloxy)butane-1-thiol
Рис. 6.10.9
6.10.4. Сульфоксиды, сульфоны и их производные
Соединения общей формулы R*S(0)R2 и R'S(02)R2
называются соответственно сульфоксидами и
сульфонами. Широко употребляемые в литературе радикало-
функциональные названия включают в себя слова «суль-
фоксид» или «сульфон» с перечисленными перед ними
в алфавитном порядке названиями заместителей R1 и
R , например, метилэтилсульфон, диметилсульфоксид
и т. п. В заместительной номенклатуре группы R S(O)-
и R S(02)- рассматриваются как заместители с
префиксами соответственно «алкилсульфинил» и «алкилсуль-
фонил» (в случае ароматических заместителей «арил-
сульфинил» и «арилсульфонил») в родоначальном
углеводороде R2H, где R2 старше R1 (для Se-аналогов
используют префиксы «R-селенинил» («R-seleninyl»),
«R-селенонил» («R-selenonyl»)) (рис. 6.10.10).
Кроме того сульфоксиды и сульфоны можно
называть как оксопроизводные сульфана с использованием
^-обозначений (см. подразд. 6.4), например: Ph2SO —
оксодифенил-ЯЛсульфан.
Префиксы «сульфинил» и «сульфонил-»
используются в номенклатуре ансамблей (см. подразд. 6.6) для
обозначения двухвалентных групп -S(O)- и -S(02)-,
соединяющих идентичные фрагменты (рис. 6.10.11).
Циклические сульфоксиды и сульфоны называют по
гетероциклической номенклатуре как оксиды и
диоксиды соответствующих S-гетероциклов, например, Xе-
тиофен-1,1 -диоксид.
Соединения, содержащие последовательно
соединенные группы -S(O)- или -S(02)-, называют дисуль-
фоксидами, трисульфоксидами..., дисульфонами, три-
сульфонами и т. д. (рис. 6.10.12).
В номенклатуре азотистых производных сульфокси-
дов и сульфонов используются родоначальные
названия гипотетических соединений H2S=NH: «сульфимид»
и H2S(0)=NH: «сульфоксимид» (рис. 6.10.13).
Соединения RHC=SO и RHC=S02 следует
рассматривать как оксиды и диоксиды соответствующих тио-
альдегидов, а соединения R'R2C=S0 и R1R2Cr=S02 —
как оксиды и диоксиды тиокетонов. Помимо этого, до
сих пор используются устаревшие названия этих
соединений, образуемые из родоначальных соединений
«сульфин» (H2C=SO) и «сульфен» (H2C=S02). Более
однозначная современная номенклатура этих
соединений основана на использовании родоначального
названия сульфан с атомом серы соответствующей
валентности (рис. 6.10.14).
II
О
Пропилэтилсульфоксид (рад.-ф.) или
1-(этилсульфинил)пропан (зам.)
англ.: Ethyl propyl sulfoxide (рад.-ф.) или
1-(ethylsulfinyl)propane (зам.)
1,6-Бис(метилсульфинил)нафталин
англ.: 1,6-Bis(methylsulfinyl)napnthalene
ш
/
2-Пиридилфенилсульфон (рад.-ф.) или
2-(фенилсульфонил)пиридин (зам.)
англ.: Phenyl 2-pyridyl sulfone (рад.-ф.) или
2-(phenylsulfonyl)pyridine (зам.)
\
/
^ /
Метил-4-метилсульфинилфенилсульсрон (рад.-ф.) или
1 -метилсульфинил-4-метилсульфони) 1бензол (зам.)
англ.: Methyl 4-(methylsulfinyl)phenyl sulfone (рад.-ф.) или
1-methylsulfinyl-4-methylsulfonylbenzene (зам.)
Рис. 6.10.10

Современная номенклатура органических соединений
1073
HpN
3,3-Сульфинилдипропанол 2,4'-Сульфонилдибензамид
англ.: 3,3-Sulfinyldipropanol англ- 2,4'-Sulfonyldibenzamide
Рис. 6.10.11
V
л
Дибензилдисульфон
англ.: Dibenzyl disulfone
Рис. 6.10.12
\ V
Л/-Бензилсульфонил-5,5-диметилсульфимид
англ.: /V-Benzylsulfonyl-S,S-dimethylsulfimide
Ч N-C,
5-Метил-Л/-хлор-5-этилсульфоксимид
англ.: A/-Chloro-S-ethyl-S-methylsulfoximide
Рис. 6.10.13
Бензил иден(оксо)-А.4-сульфан,
тиобензальдегидоксид (трад.),
фенилсульфин (устар.)
англ.: Benzylidene(oxo)-A.4-sulfane
thiobenzaldehyde oxide,
phenyl sulfme
Диоксо(циклогексилиден)-А.6-сульфан
циклогексантиондиоксид (трад.)
англ.: Cyclohexylidene(dioxo)-A.6-sulfane
cyclohexanethione dioxide
V
(1-Метилпропилиден)(диоксо)-А.6-сульфан,
бутан-2-тиондиоксид (трад.),
метилэтилсульфен (устар.)
: (1 -Methylpropylidene)(dioxo)-X.6-sulfane,
butane-2-thione dioxide,
ethyl methyl sulfene
Рис. 6.10.14

1074
Новый справочник химика и технолога
6.10.5. Сульфеновые, сульфиновые, сульфоновые
кислоты и их производные
Органические оксикислоты серы, в которых
органическая часть непосредственно соединена с серой,
называются сульфеновыми (не включены в правила IUPAC
1993 г.) (R-S-OH), сульфиновыми (R-S(O)OH) и суль-
фоновыми кислотами (R-S(02)OH) (перечислены в
порядке увеличения старшинства); их названия строят в
соответствии с правилами заместительной
номенклатуры, употребляя суффикс «сульфеновая, сульфиновая
или сульфоновая кислота» (рис. 6.10.15).
Функциональные группы -SOH, -S02H и -S03H
указываются в названии в виде префиксов соответственно
«гидроксисульфанил», «сульфино» и «сульфо», если в
молекуле присутствует функциональная группа более
высокого старшинства (табл. 6.7) (рис. 6.10.16).
В названиях кислот серы, а также их эфиров и солей, в
которых один, два или три атома кислорода заменены
атомами серы, непосредственно перед суффиксом
добавляют инфикс «тио», «дитио» или «тритио» (рис. 6.10.17).
Производные серасодержащих кислот, у которых
гидроксильная группа замещена такими
функциональными группами, как галогены, -N3, -NC и т. п. (см.
табл. 6.29), называют по радикало-функциональной
номенклатуре, используя названия для замещающих
групп RS-, RSO- и RS02- соответственно «R-суль-
фанил», «R-сульфинил» и «R-сульфонил». Для
некоторых сульфонильных замещающих групп существуют
тривиальные названия (рис. 6.10.18).
Ниже представлены примеры систематических и
полусистематических названий некоторых соединений
(рис. 6.10.19).
Если вышепредставленные функциональные группы
присутствуют в молекуле наряду с функцией более
высокого старшинства и их необходимо указать в
названии в качестве заместителей, то используют префиксы
типа «хлорсульфанил», «азидосульфинил», «хлорсуль-
фонил» и т. д.
Для таких производных серасодержащих кислот как
амиды и гидразиды используется заместительная
номенклатура, в соответствии с которой, например,
названия соединений RSNH2, RSONH2, RS02NH2 записы-
ватся соответственно «...сульфенамид», «...сульфи-
намид» и «...сульфонамид» (в русском языке в
названиях сульфонамидов слог «он» часто опускается,
например «бензолсульфамид»). В случае УУ-фенилзаме-
щенных амидов можно использовать суффикс «анилид»
(рис. 6.10.20).
Разрешено использовать следующие тривиальные
названия:
s s
5 I
H2N"'^S'''^NH2
S
H2N .S^ JK.
у S NH2
S
i v О
H2N—(f у—S—OH
О
Тиураммоносульфид
(thiuram monosulfide)
Тиурамдисульфид
(thiuram disulfide)
Сульфаниловая кислота
(только п-изомер)
(sulfanilic acid)
\ /
■S-OH
1-(Гидроксисульфанил)-4-метилбензол,
4-метилбензолсульфеновая кислота (трад.)
англ:. 1 -(Hydroxysulfanyl)methylbenzene,
4-methylbenzenesulfenic acid
O^ OH
Бутан-2-сульфиновая кислота
англ:. Butane-2-sulfinic acid
°Ы
ОН
но
NH,
2-Карбамоилэтенсульфоновая кислота
англ.: 2-Carbamoylethenesulfonic acid
^ /
■S-OH
о
4-Метил-1,3-бензолдисульфоновая кислота,
англ.: 4-Methyl-1,3-benzenedisulfonic acid
Рис. 6.10.15

Современная номенклатура органических соединений
1075
С02Н
S03H
2-[(3-Нитрозо-4-сульфофенил)диазенил]нафталин-1-карбоновая кислота
англ.: 2-[(3-Nitroso-4-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-1-carboxylic acid
5-Сульфинофуран-2-карбоксимидовая кислота
англ.: 5-Sulfinofuran-2-carboximidic acid
.ОН
s' о
У (
2-Гидроксисульфанилциклопент-2-енсульфиновая кислота
англ.: 2-Hydroxysulfanylcyclopent-2-enesulfinic acid
Рис. 6.10.16
II
О
Бутантиосульфиновая S-кислота
англ.: Butanethiosulfinic S-acid
hhC-S-S
5-(4-Диметиламинофенил)метандитиосульфонат
атл:. S-(4-Dimethylaminophenyl) methanedithiosulfonate
°wS
Ч
°w°
ч
'SH
'SNa
Натрия бензолсульфонотиоат
англ.: Sodium benzenesulfonothioate
3,4-Диметилбензолдитиосульфоновая
S-кислота
англ.: 3,4-Dimethylbenzenedithiosulfonic
S-acid
Рис. 6.10.17
няс-
<Г%
II s Тозил
11 < (только п-изомер)
О англ.: Tosyl
О
H3c-s-i
II *
О
Мезил
англ.: Mesyl
Рис. 6.10.18

1076
Новый справочник химика и технолога
CI
Трифторметансульфанилхлорид Бензолсульфинилазид
англ.: Trifluoromethanesulfanyl chloride англ:. Benzenesulfmyl azide
°w°
'CI
Тозилхлорид или
4-метилбензолсульфонилхлорид
англ.: Tosyl chloride или
4-methylbenzenesulfonyl chloride
X
Н3С NCS
Мезилизотиоцианат или
метансульфонилизотиоцианат
англ.: Mesyl isothiocyanate или
methanesulfonyl isothiocyanate
Рис. 6.10.19
NH,
Циклогексансульфенамид Л/,Л/-Диметилпропан-2-сульфинамид
англ.: Cyclohexanesulfenamide англ.: A/,A/-Dimethylpropane-2-sulfinamide
Нафталин-2-сульфонамид
англ.: Naphthalene-2-sulfonamide
О
II
Н3С N
3 Н
Метансульфинанилид
англ.: Methanesulfinanilide
Рис. 6.10.20
Группы H2NS(0)-, H2NS(02)- в качестве
префиксных заместителей записывают в названия как «сульфи-
намоил» и «сульфамоил» (рис. 6.10.21). Эти же
функциональные группы могут быть присоединены к
основному фрагменту молекулы и атомом азота. В этом
случае группы RSONH- и RS02NH- указываются в
префиксе как «...сульфинамидо» и «...сульфонамидо»
соответственно (рис. 6.10.22).
Ниже представлены примеры названий других
азотсодержащих производных (рис. 6.10.23).
В табл. 6.33 представлены суффиксные окончания се-
расодержащих кислот, у которых кислород заменен на
азотсодержащую группу.
В названиях солей и эфиров этих кислот суффикс
«овая кислота» заменяется соответственно на
окончание «...ат» («...имидат», «...гидразонат», и т.п.). Для
построения названий галогенангидридов, а также
соединений, в которых эти группы выступают в качестве
префиксных заместителей, исходное название кислоты
трансформируют в название соответствующей
замещающей группы с окончанием «ил» («...имидоил»,
«...гидразоноил» и т. п.) (рис. 6.10.24).
4-(Л/-Метил-Л/-этилсульфамоил)бензамид или
4-(Л/-метил-Л/-этиламиносульфонил)бензамид
: 4-(A/-Ethyl-A/-methylsulfamoyl)benzamide или
4-(A/-ethyl-A/-methylaminosulfonyl)benzamide
Рис. 6.10.21

Современная номенклатура органических соединений
1077
О
О О
//
он
4-(Фенилсульфонамидо)циклопент-1 -ен-1 -карбоновая кислота
англ.: 4-(Phenylsulfonamido)cyclopent-1-ene-1-rarboxylic acid
Рис. 6.10.22
о. о
/S^ ^NH2
Н3С N
3 Н
Метансульфоногидразид
англ.: Methanesulfonohydrazide
NH
Н3С^ ^NH;
Метансульфинимидамид,
метансульфинамидин (устар.)
англ.: Methanesulfinimidamide,
methanesulfinamidine
Ох NH
X
Н3С NH2
Метансульфонимидамид
англ.: Methanesulfonimidamide
HN NH
X
Н3С NH2
Метансульфонодиимидамид
англ.: Methanesulfonodiimidamide
Рис. 6.10.23
Суффиксные окончания серасодержащих кислот
Таблица 6.33
Группа
NH
-S*
он
N—NH2
-s*
он
N-OH
-s*
он
NH
II
S-OH
II
О
^NH2
N
II
S-OH
II
О
Кислота
сульфинимидовая (sulfinimidic)
сульфиногидразоновая
(sulfinohydrazonic)
сульфиногидроксимовая
(sulflnohydroximic)
сульфонимидовая (sulfonimidic)
сульфоногидразоновая
(sulfonohydrazonic)
Группа
Х>Н
N
II
—S-OH
II
О
NH
II
—S-OH
II
NH
NH
II
—S-OH
II
S
NH
II
—S—SH
II
О
^NH2
N
II
—S-OH
II
NH
Кислота
сульфоногидроксимовая
(sulfonohydroximic)
сульфонодиимидовая
(sulfonodiimidic)
тиосульфонимидовая О-кислота
(thiosulfonimidic O-acid)
тиосульфонимидовая 5-кислота
(thiosulfonimidic S-)
сульфоногидрзонимидовая
(sulfonohydrazonoimidic acid)

1078
Новый справочник химика и технолога
О
II /
mc-s-o
sOH
.NHc
Этил-Л/-гидроксиметансульфонимидоат
англ.: Ethyl A/-hydroxymethanesulfonimidoate
H3C-S—CI
3 II
OH
Л/-Гидроксиметансульфоногидразонимидоилхлорид
англ.: A/-Hydroxymethanesulfonohydrazonimidoyl chloride
4-(Этилсульфонимидоил)бензойная кислота
англ.: 4-(Ethylsulfonimidoyl)benzoic acid
S-Этил-М-метилэтансульфонимидотиоат
англ.: S-Ethyl A/-methyl-1-ethanesulfonimidothioate
Рис. 6.10.24
6.10.6. Сультоны и сультамы
Соединения, содержащие группы -S(C»2)0- и
-S(02)N-^ как фрагменты цикла, называются
соответственно сультонами и сультамами. Названия этих
соединений образуют из названий лактонов (см. подразд.
6.8.8.2), заменяя окончание «карболактон»
соответственно на «сультон» или «сультам». При нумерации
цикла меньший локант получает атом, соединенный
с атомом серы, а не кислорода (рис. 6.10.25).
Сультамы и сультоны могут быть названы
альтернативным способом по гетероциклической номенклатуре
(см. подразд. 6.3):
1,5-Пентансультон или
1,2^6-оксатиепан-2,2-диоксид
1,5-Pentanesultone или
1,2^6-oxathiepane 2,2-dioxide
1,8-Нафталинсультон
8-Бром-1 Н-1,9-феналенсультам
англ.: 1,8-Naphthalenesultone англ.: 8-Bromo-1 H-1,9-phenalenesultam
Рис. 6.10.25
6.11. Фосфорсодержащие соединения
Номенклатура IUPAC 1979 г. использовала в
качестве названий родоначальных гидридов РН3 — термин
фосфин (phosphine) и РН5— термин фосфоран
(phosphorane). В настоящее время для тех же
гидридов более предпочтительными названиями являются
фосфан (phosphane) и А,5-фосфан (A,5-phosphane) (см.
подразд. 6.4). С использованием этих названий по
обычным правилам заместительной номенклатуры
образуются названия фосфорорганических соединений
(рис. 6.11.1).
Номенклатура фосфорсодержащих гетероциклов
представлена в подразд. 6.3.
Важным разделом номенклатуры соединений
фосфора является номенклатура кислот фосфора и их
производных, основные принципы которой обсуждаются
ниже.

Современная номенклатура органических соединений
1079
Метил (фенил)этилфосфан,
метил(фенил)этилфосфин (трад.)
англ.: Ethylmethylphenylphosphane,
ethylmethylphenylphosphine
"W
/ '> Метил(4-хлорфенил)циклопропил(этил)-Х5-фосфан,
I метил(4-хлорфенил)циклопропил(этил)фосфоран (трад.)
aH^y/.:(4-Chlorophenyl)cyclopropyl(ethyl)methyl-X5-phosphane,
(4-chlorophenyl)cyclopropyl(ethyl)methylphosphorane
^
(Пропилэтилфосфанил)уксусная кислота,
соон (пропилэтилфосфино)уксусная кислота (трад.)
англ.: (Ethylpropylphosphanyl)acetic acid,
(ethylpropylphosphino)aceticacid
НООС
5-[Фенил(циклогексил)этил-А. -фосфанил]-1Н-пиррол-3-карбоновая
кислота
5-[фенил(циклогексил)этилфосфоранил]-1/-/-пиррол-3-карбоновая
КИСЛОТа (трад.)
англ.: 5-[Cyclohexyl(ethyl)phenyl-A.5-phosphanyl]-1 /-/-pyrrole-3-carboxylic acid,
5-[cyclohexyl(ethyl)phenylphosphoranyl]-1/-/-pyrrole-3-carboxylicacid
\ / vv_— (£)-(Фенилфосфанилиден)ацетонитрил,
—N (Е)-(фенилфосфиниден)ацетонитрил (трад.)
англ.: (£)-(Phenylphosphanylidene)acetonitrile,
(£)-(phenylphosphinidene)acetonitrile
СООН
4-(Диэтилфенил-А.5-фосфанилиден)бутановая кислота,
4-(диэтилфенилфосфоранилиден)бутановая кислота (трад.)
англ.: 4-(Diethylphenyl-A.5-phosphanylidene)butanoic acid,
4-(diethylphenylphosphoranylidene)butanoicacid
Рис. 6.11.1

1080 Новый справочник химика и технолога
6.11.1. Кислоты фосфора
Оксокислоты фосфора и производные, содержащие пятивалентный фосфор прямо присоединенный к
органической группе, могут быть названы по заместительной номенклатуре как производные соответствующего родона-
чального соединения (табл. 6.34).
Другие производные могут быть образованы с использованием аффиксов, приведенных в табл. 6.35.
Органические производные кислот фосфора, в том числе содержащие другие главные группы, могут быть
названы с использованием префиксов, представленных в табл. 6.36.
Таблица 6.34
Родоначальные кислоты фосфора и их S- и УУ-производные
Родоначальное соединение
О
II
Н—Р—ОН
1
Н
Фосфиновая кислота
(phosphinic acid)
О
II
Н—Р—ОН
1
ОН
Фос фоновая кислота
(phosphonic acid)
Замещение —ОН на —SH и/или =0 на =S
н н
Фосфинотиовая О-кислота
(phosphinothioic O-acid)
О SH
нАн
Фосфинотиовая ^-кислота
(phosphinothioic 5-acid)
н н
Фосфинодитиовая кислота
(phosphinodithioic acid)
V0H
Фосфонотиовая О,О-кислота
(phosphonothioic 0,0 -acid)
н Ън
Фосфонотиовая 0,5"-кислота
(phosphonothioic 0,5-acid)
VSH
н nsh
Фосфонодитиовая 5,5"-кислота
(phosphonodithioic 5,5-acid)
н nsh
Фосфонотритиовая кислота
(phosphonotrithioic acid)
Замещение =0 на =NH
NH
II
Н—Р—ОН
1
Н
Фосфинимидовая кислота
(phosphinimidic acid)
NH
II
Н—Р—ОН
1
SH
Фосфонимидотиовая кислота
(phosphonimidothioic acid)
* Рассматриваются кислоты фосфора, в которых атом фосфора прямо соединен с органической группой.

Современная номенклатура органических соединений 1081
Таблица 6.35
Аффиксы заместителей
Префикс
Амидо- / Amido-
Азидо- / Azi do-
Бром- / Bromo-
Хлор- / Chloro-
Цианато- / Cyanato-
Циано- / Суапо-
Дитиоперокси- / Dithioperoxy-
Фтор- / Fluoro-
Иод- / Iodo-
Изоцианато- / Isocyanato-
Изоциано- / Isocyano-
Нитридо- / Nitrido-
Тиоцианато- / Thiocyanato-
Изотиоцианато- / Isothiocyanato-
Имидо- / Imido-
Гидразидо- / Hydrazido-
Перокси- / Регоху-
Селено- / Seleno-
Теллуро- / Telluro-
Тио- / Thio-
Тиоперокси- / Thioperoxy-
Инфикса)
-амидо- / -amido-
-азидо- / -azido-
-бромидо- / -bromido-
-хлоридо- / -chlorido-
-цианатидо- / -cyanatido-
-цианидо- / -cyanido-
-(дитиопероксо)- / -(dithioperoxo)-
-фторидо- / -fluorido-
-иодидо- / -iodido-
изоцианатидо- / -isocyanatido-
-изоцианидо- / -isocyanido-
-нитридо- / -nitrido-
-(тиоцианатидо)- / -(thiocyanatido)-
-(изотиоцианатидо)- / -(isothiocyanatido)-
-имидо- / -imido-
-гидразидо- / -hydrazido-
-пероксо-/-регохо-
-селено- / -seleno-
-теллуро- / -telluro-
-тио- / -thio-
-(тиопероксо)- / -(thioperoxo)-
Замещаемая
группа
-ОН
-ОН
-ОН
-ОН
-ОН
-ОН
-0-
-он
-он
-он
-ОН
-0-, -ОН
-он
-ОН
=0
-ОН
-0-
=0,-0-
=0, -0-
=0,-0-
-о-
Замещающая группа
-NH2
-N3
-Br
-CI
-OCN
-CN
-S-S-
-F
-I
-NCO
-NC
=N, =N- >N-
-SCN
-NCS
-NH
-NH-NH2
-O-O-
=Se, -Se-
=Te, -Te-
=S, -S-
-0S-, -SO-
a) Инфиксами называют приставки, модифицирующие суффиксы, т. е. это «префиксы для суффиксов». Например, в
названии «пропантиосульфиновая кислота» модифицирующий префикс «тио», обозначающий замену атома кислорода в суффиксе
«сульфиновая кислота» на серу, стоит после основы названия (в данном случае родоначального гидрида «пропан»), и поэтому
его корректней называть инфиксом, а не префиксом (инфиксы в скобках в названиях также берутся в скобки).
Таблица 6.36
Префиксы заместителей для построения названий органических производных кислот фосфора
Кислота
РН(ОН)2
Фосфонистая кислота /
Phosphonous acid
РН2(ОН)
Фосфинистая кислота /
Phosphinous acid
Замещающая группа
-Р(ОН)2
-Р(ОН)0"
-РН(ОН)
>Р(ОН)
=Р(ОН)
-Р(ОСН3)2
>Р(0)(0)
Префикс
дигидроксифосфанил- / dihydroxyphosphanyl-
гидроксиоксидофосфанил- / hydroxyoxidophosphanyl-
гидроксифосфанил- / hydroxyphosphanyl-
гидроксифосфандиил- / hydroxyphosphanediyl-
гидроксифосфанилиден- / hydroxyphosphanylidene-
диметоксифосфанил- / dimethoxyphosphanyl-
фосфинато- / phosphinato-

1082
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 6.36
Кислота
РН(0)(ОН)2
Фосфоновая кислота /
Phosphonic acid
РН2(0)(ОН)
Фосфиновая кислота /
Phosphinic acid
Замещающая группа
-Р(0)(ОН)2
>РН(0)
-Р(0)(0)2
-Р(0)(ОН)(0)
-РН(0)(ОН)
-РН2(0)
>(0)(ОН)
-Р(0)(ОН)(ОСН3)
-Р(О)
Префикс
фосфоно- / phosphono-
дигидроксифосфорил- / dihydroxyphosphoryl-
фосфоноил- / phosphonoyl-
гидрофосфорил- / hydrophosphoryl-
фосфонато- / phosphonato-
гидроксиоксидофосфорил- / hydroxyoxidophosphoryl-
гидрогидроксифосфорил- / hydrohydroxyphosphoryl-
фосфиноил- / phosphinoyl-
дигидрофосфорил- / dihydrophosphoryl-
гидроксифосфорил- / hydroxyphosphoryl-
гидроксиметоксифосфорил- / hydroxymethoxyphos-
phoryl-
фосфорил- / phosphoryl-
О
II
Ph—P-OH
I
Ph
Дифенилфосфиновая
кислота
англ.: Diphenylphosphinic acid
Этилфосфоновая
кислота
англ.: Ethylphosphonic acid
9 о.
нсГ^
W /ОН
р\
он
Фосфоноуксусная
кислота
англ.: Phosphonoacetic acid
6.12. Радикалы и ионы
6.12.1. Радикалы
Согласно органической номенклатуре родоначаль-
ным радикалом называют соединение, получающееся
при формальном удалении одного или нескольких
атомов водорода от одного или нескольких атомов родо-
начального гидрида, родоначального соединения или
их гидропроизводных. Атом, при котором остается не-
спаренный электрон, называют радикальным центром.
Атом с одним свободным (несвязывающим)
электроном называют моновалентным радикальным центром.
Атом с двумя (тремя) свободными (несвязывающими)
электронами, которые могут быть спаренными, т. е.
иметь антипараллельные спины (синглет), или неспа-
ренными, т. е. иметь параллельные спины (триплет), но
которые не могут быть несвязывающими электронными
парами (неподеленные пары) атома в исходной
молекулярной структуре, называется двухвалентным
(трехвалентным) радикальным центром. Радикал с двумя или
более моновалентными радикальными центрами
называется бирадикалом, трирадикалом и т. д.
6.12.1.1. Радикальные центры вродоначальных гидридах
Название молекулы с моновалентным радикальным
центром, полученным путем формального отщепления
атома водорода от терминального атома насыщенного
неразветвленного ациклического углеводорода,
насыщенного моноциклического углеводорода, моноядерного
родоначального гидрида метана (СН4), силана (SiH4),
германа (GeH4), станнана (SnH4) или плюмбана (РЬН4),
образуют из названия углеводорода или гидрида,
заменяя суффикс «ан» на «ил».
В случае удаления атома водорода из любого
положения исходного гидрида название образуют, добавляя
суффикс «ил» к названию исходного гидрида. Можно
использовать тривиальные названия (например, фенил),
а также сокращенные названия: нафтил, антрил, фенан-
трил, фурил, пиридил, пиперидил, хинолил, изохинолил,
тиенил, гидразил. Другие устоявшиеся тривиальные и
сокращенные названия, которые используются для
наименования замещающих групп в качестве префиксов, а
также радикалов, приведены в табл. 6.8. Локанты,
показывающие положение радикального центра, помещают
перед таким сокращенным названием. Для
незамещенных радикалов НО", НОО" используются традиционные
названия «гидроксил», «гидропероксил» (рис. 6.12.1).

Современная номенклатура органических соединений
1083
6.12.1.2. Двух- и трехвалентные радикальные центры
(карбены, карбины, нитрены и силжены)
Двухвалентные радикальные центры, получающиеся
при формальном удалении двух атомов водорода от
СН4, NH3, SiH4, т. е. :СН2, :NH, :SiH2, могут быть
названы (независимо от мультиплетности) как карбен
(метилен), нитрен (аминилен) и силилен соответственно. Их
производные могут называться в соответствии с
обычными принципами заместительной номенклатуры
(рис. 6.12.2).
Другие двухвалентные и трехвалентные
радикальные центры, получающиеся при формальном удалении
атомов водорода от одного и того же скелетного атома,
могут быть названы, используя суффиксы «илиден» и
«илидин», аналогично тому, как это описано для
применения суффикса «ил» для одновалентных
радикальных центров (рис. 6.12.3).
Н3С
Метил
англ.: Methyl
Гермил
H3Ge англ.: Germyl
СН3-СН2-СН2
н2с-сн
I I
Н2С СН2
Пропил
англ.: Propyl
Циклобутил
англ.: Cyclobutyl
Азанил или аминил,
амино (трад.)
англ.: azanyl или aminyl,
amino
Сульфанил
меркапто (устар.)
англ.: Sulfanyl
mercapto
SiH3-SiH-SiH3 Трисилан-2-ил
англ.: Trisilan-2-yl
HoN'
HS
CH3-CH-CH3
СНз-8-8(СНз)2
1,1,2-Триметил-1А.4-дисульфан-1-ил
1-Метилэтил или пропан-2-ил,
изопропил (трад.) англл 1 1,2-TrimethyI-1 ^4-disulfan-1 -yl
англ.: 1-Methylethyl, propan-2-yl,
isopropyl
Бицикло[2.2.1 ]гептан-2-ил,
бицикло[2.2.1]гепт-2-ил (устар.)
англ.: Bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl
,0>
2Н-Пиран-6-ил
англ:. 2H-Pyran-6-yl
2-Метилциклопента-2,4-диен-1-ил
2-Methylcyclopenta-2,4-dien-1-yl
CI,C
CI3C
4,5-Бис(трихлорметил)-1,3,2-дитиазол-2-ил
англ.: 4,5-Bis(trichloromethyl)-1,3,2-dithiazol-2-yl
Рис. 6.12.1
Ph2c:
Дифенил карбен ш
дифенил метилен
англ.: Diphenylcarbene или
diphenylmethylene
Г\__м; Циклопропилнитреншгы
^ циклопропиламинилен
англ.: Cycloprpylnitrene или
cycloprpylaminylene
PhCH2-Si-H
Бензилсилилен
англ.: Benzylsilylene
CI
\ /
4-Хлорфенилкарбин
англ.: 4-Chlorophenylcarbyne
Рис. 6.12.2

1084
Новый справочник химика и технолога
H2N—N:
Диазанилиден или гидразин ил идеи,
аминонитрен (устар.)
Diazanylidene или hydrazinylidene
н2р—р:
Дифосфанилиден
англ.: Diphosphanylidene
СН2=СН—С—Н
Проп-2-ен-1-илиден
англ.: Prop-2-en-1-ylidene
PhCH2—С—С!
2-Фенил-1-хлорэтилиден,
бензилхлоркарбен (устар.)
англ.: 1-Chloro-2-phenylethylidene
4/-/-Тиопиран-4-илиден
англ.: 4/-/-Thiopyran-4-ylidene
Рис. 6.12.3
6.12.1.3. Радикальные центры на функциональных
группах
Для радикальных центров, локализованных на
функциональных группах, предпочтительнее строить
названия на основе структур, включающих родона-
чальный гидрид вместе с функциональной группой.
Ряд традиционных названий образуется путем
добавления к названию группы (табл. 6.3, 6.4) окончания
«л» или «ил» (если они отсутствуют в названии) вместо
«о». Например:
Н02С# — «карбоксил»,
НО" — «гидроксил»,
НОО" — «гидропероксил»,
ОС: — «карбонил»,
OS: — «сульфинил»,
02S: — «сульфонил»,
02СГ — «хлорил»,
03СГ — «перхлорил»;
NC" — «цианил»,
CN" — «изоцианил»,
ON" — «нитрозил»,
02N" — «нитрил»,
*N3 — «азидил» и т. д.
Ацильные радикалы
Радикал, в котором атом халькогена или азота
присоединен (формальной) двойной связью к
радикальному центру и который может быть рассмотрен как
образованный путем удаления гидроксильной группы от
любой кислотной функциональной группы, называют,
заменяя в названии соответствующей кислоты
окончание «овая кислота» или «карбоновая кислота» на «ил»,
«оил» или «-карбонил» в соответствии с методом
образования названия соответствующей ацильной группы
(см. подразд. 6.8.8.2) (рис. 6.12.4).
Ацетил
англ.: Acetyl
Гексантиоил
англ.: Hexanethioyl
О
>-<
Циклопропанкарбонил
англ.: Cyclopropanecarbonyl
°^',_Г\
/Г\
0=R
Терефталоил Бензол-1,4-дисульфинил Диметилфосфиноил
англ.: Terephthaloyl англ.: Benzene-1,4-disulfinyl англЛ Dimethylphosphinoyl
Рис. 6.12.4

Современная номенклатура органических соединений
1085
Радикальные центры на атоме азота аминной,
иминной, амидной или имидной функциональных
групп
Одновалентные радикальные центры, формально
получающиеся при удалении одного атома водорода от
аминной, иминной, амидной или имидной
функциональных ipynn, называют, заменяя в названии суффикс
соответствующей функциональной фуппы на суффикс «ами-
нил», «иминил», «амидил», «карбоксамидил», «сульфон-
амидил» и т. д. Двухвалентные радикалы, образующиеся
при формальном удалении обоих атомов водорода от
аминной или амидной ipynn, называются как
производные нитрена, аминилена или А, -азана.
Ацетилнитрен или
. ацетиламинилен или
\—n ацетил-А1-азан
О англ.: Acetylnitrene или
acetylaminylene или
acetyl-A1-azane
Радикальные центры на атоме серы тиокислотной,
тиольной или дитиогидропероксильной
функциональных групп
Хотя радикалы, формально получающиеся при
удалении атома водорода от атома серы тиокислотной,
тиольной или дитиогидропероксильной
функциональных групп, могут быть называны аналогично
соответствующим кислородным радикалам путем использова-
Радикальные центры на атоме кислорода
кислотной, надкислотной,гидроксильной
или гидропероксильной функциональных групп
Радикалы, формально получающиеся при удалении
атома водорода от атома кислорода кислотной,
надкислотной, гидроксильной или гидропероксильной
функциональных групп, называют, добавляя к названию ро-
доначального гидрида или кислотного остатка,
присоединенного к атому кислорода, суффикс «оксил» или
«нероксил». Для ряда радикалов используются
сокращенные названия: метоксил, этоксил, пропоксил, бу-
токсил, феноксил, ацетоксил, аминоксил. В сложных
названиях, построенных по заместительной
номенклатуре, название исходного незамещенного радикала
(за исключением приведенных сокращенных названий)
заключается в скобки (рис. 6.12.5).
ния суффиксов «тиил» или «пертиил», более
предпочтительными являются названия, построенные на
основе родоначальных названий соответствующих
радикалов «сульфанил», «дисульфанил» и т. д., см. рис. 6.12.6.
Соединения с радикальными центрами на других
функциональных группах обычно называют на основе
правил, изложенных для радикальных ценфов в
родоначальных гидридах (подразд. 6.12.1.1), см. рис. 6.12.7.
О
Н С —О* Этоксил
5 2 англ:. Ethoxyl S' ^o—О*
—ч
\ 0* Брома цетоксил Пентаноилпероксил
// англ:. Bromoacetoxyl англ:. Pentanoylperoxvl
О
/ х_о
N-0
Метокси[(тиоацетил)оксил]
англ.: Methoxy[(thioacetyl)oxyl]
2,2,6,6-Тетраметил(пиперидин-1-илоксил)
англ.: 2,2,6,6-Tetramethyl(piperidin-1 -yloxyl)
N—° (1 -/77ре/77-Бутил-2,2-диметил пропилиден)аминоксил
англ.: (1 -te/f-Butyl-2,2-dimethylpropylidene)aminoxyl
Рис. 6.12.5

1086
Новый справочник химика и технолога
Н5С5 S
Фенилсульфанил или
фенилтиил
англ:. PhenylsulfanyI или
phenylthiyl
О
Ацетилсульфанил ипи
ацетилтиил
англ.: Acetylsulfanyl или
acetylthiyl
Этокси[(тиоацетил)сульфанил] или
этокси[(тиоацетил)тиил]
англ.: Ethoxy[(thioacetyl)sulfanyl] или
ethoxy[(thioacetyl)thiyl]
H5C6-0-S
Феноксисульфанил
англ.: Phenoxysulfanyl
Рис. 6.12.6
Ph
V- s-0-d
о
(Бензоилсульфанил)диоксиданил
бензоил(сульфанилпероксил)
англ.: (Benzoylsulfanyl)dioxidanyl
benzoyl(sulfanylperoxyl)
ОН
(1-Гидроксипропилиден)азанил или
(1-гидроксипропилиден)аминил или
1-гидроксипропан-1-иминил
англ.: (I-Hydroxypropylidene)azanyl или
(1 -hydroxypropylidene)aminyl или
1-hydroxypropan-1-iminyl
Рис. 6.12.7
6.12.1.4. Полирадикальные центры
Полирадикалы с радикальными центрами на разных
скелетных атомах родоначальных гидридов или их
гидропроизводных, получающиеся при формальном
удалении одного или нескольких атомов водорода от
каждого из двух или более скелетных атомов, называют,
используя суффиксы «ил», «илиден», «илидин» с
соответствующими локантами и умножающими
префиксами, см. рис. 6.12.8а и 6.12.86.
Для наименовании полирадикалов с радикальными
центрами, находящимися в родоначальных гидридах
или на функциональных ipynriax идентичных
структурных единиц, которые расположены в различных
частях молекулы (исключая полиацильные или поли-
имидные радикалы), может использоваться
номенклатура ансамблей, например см. рис. 6.12.9.
Префикс заместителя с радикальным центром,
образуют, добавляя префикс «ило» к названию замещающей
группы (рис. 6.12.10).
Н2С СН2
Этан-1,2-диил,
этилен (трад.)
англ.: Ethane-1,2-diyl,
ethylene
HN—NH
Диазан-1,2-диил,
гидразо (трад.)
англ.: Diazane-1,2-diyl,
hydrazo
Бензол-1,4-диил,
я-фенилен (трад.),
1,4-фенилен (трад.)
гл.: Benzene-1,4-diyl,
p-phenylene, 1,4-phenylene
Рис. 6.12.8а

Современная номенклатура органических соединений
1087
—О
1-Оксо-4-циклопропилбутан-1,4-диил
англ.: 4-Cyclopropyl-1-oxobutane-1,4-diyl
Рис. 6.12.86
Н Н
н
Циклогексан-1-ил-З-илиден
англ.: Cyclohexan-1-yl-3-ylidene
СН2
И
Циклопропан-1,2-диилдиметил
англ.: Cyclopropane-1,2-diyldimethyl
Этиленбис(азанил) или
этиленбис(аминил)
англ.: Ethylenebis(azanyl) или
ethylenebis(aminyl)
Нафталин-2,6-диилбис(дисульфанил)
англ.: Naphthalene-2,6-diylbis(disulfanyl)
Рис. 6.12.9
н2с-|-
Илометил
англ.: ylomethyl
HN-f-
Илоамино
англ.: yloamino
4-Илофенил
англ.: 4-ylophenyl
o-f-
Илоокси,
неправильно: илогидрокси
англ.: Ylooxy 2,5-Диило-2,5-диметилгептил
англ.: 2,5-Dimethyl-2,5-di*yloheptyl
Рис. 6.12.10
6.12.2. Катионы
Согласно органической номенклатуре катион
представляет собой молекулу с по крайней мере единичным
положительным зарядом, получающуюся при
формальном присоединении одного или нескольких протонов,
при формальном удалении одного или нескольких
гидрид-ионов или при комбинации этих операций. Атом,
несущий положительный заряд, называется катионным
центром. Катионы с двумя или более катионными
центрами называются дикатионами, трикатионами и т. д.
6.12.2.1. Катионы с катионными центрами,
получающимися в результате присоединении протонов
Катионные центры в родоначальных гидридах
Родоначальные катионы, получающиеся при
формальном присоединении одного протона к родоначаль-
ным одноядерным гидридам азота, халькогенов или
галогенов в их стандартном валентном состоянии,
называют, добавляя суффикс «оний» к основе для
данного элемента, как показано в табл. 6.37.
Катионные центры, получающиеся при формальном
присоединении одного или нескольких протонов к
любому положению нейтрального родоначального
гидрида, исключая приведенные в табл. 6.37, называют,
добавляя к названию гидрида суффикс «ий», «диий»,
«триий» и т. д. (рис. 6.12.11).
Катионные центры на функциональных группах
Катионные центры, получающиеся при формальном
присоединении одного протона к функциональной
группе, называют путем добавления катионного
суффикса из табл. 6.38 к названию соответствующего
родоначального гидрида.

1088
Новый справочник химика и технолога
Когда один из вышеуказанных суффиксов в назва- в названии «малонамид», соответствующий катионный
нии подразумевает наличие в молекуле двух (или бо- суффикс обозначает присоединение по протону к каж-
лее) одинаковых функциональных групп, как например, дой функциональной группе (рис. 6.12.12).
Таблица 6.37
Названия одноядерных родоначальных катионов в систематической заместительной номенклатуре ШРАС
H4N+
Н4Р+
H4As+
H4Sb+
H4Bi+
Н30+
H3S+
аммоний (ammonium)
фосфоний (phosphonium)
арсоний (arsonium)
стибоний (stibonium)
висмутоний (bismuthonium)
оксоний (oxonium)
сульфоний (sulfonium)
H3Se+
H3Te+
H2F+
н2сГ
H2Br+
Н2Г
селеноний (selenonium)
теллуроний (telluronium)
фтороний (fluoronium)
хлороний (chloronium)
бромоний (bromonium)
иодоний (iodonium)
(CH3)4N+
Тетраметиламмоний
англ.: Tetramethylammonium
CI(C2H5)3P+
Хлортриэтилфосфоний
англ.: Chlorotriethylphosphonium
(CH3)2S+H
Диметилсульфоний
англ.: Dimethylsulfonium
Ph2l+
Дифенилиодоний
англ.: Diphenyliodonium
Н5С+
Метаний
англ.: Methanium
СН3—S+F4
(H3C)2N-N+(CH3)3
Пентаметилдиазаний,
пентаметилгидразиний (трад.)
Метил(тетрафтор)-А,4-сульфаний англ.: Pentamethyldiazanium,
англ.: Tetrafluoro(methyl)-A,4-sulfanium pentamethylhydrazinium
(Н3СР-0+(СН3)2
Триметилдиоксиданий
англ.: trimethyldioxidanium
Вг2Р-Р+(СН3)3
2,2-Дибром-1,1,1 -триметилфосфан-1 -ий
англ.: 2,2-Dibromo-1,1,1 -trimethyldiphosphan-1 -ium
+н+
Бензолий
англ.: Benzenium
+Н-0 0-Н+
1,4-Диоксан-1,4-диий
англ.: 1,4-Dioxane-1,4-diium
1,1'-Диметил[4,4'-бипиридин]-1)1'-диий
англ.: 1,1'-Dimethyl[4,4'-bipyridine]-1,1'-diium
Рис. 6.12.11

Современная номенклатура органических соединений
1089
Таблица 6.38
Катионные суффиксы
Суффикс функциональной группы
овая кислота, только для оксокислот (-ic acid)
амид (-amide)
имид (-imide)
нитрил (-nitrile)
амин (-amine)
имин (-imine)
Катионный суффикс
овый ацидий (-ic acidium)
амидий (-amidium)
имидий (-imidium)
нитрилий (-nitrilium)
аминий (-aminium)
иминий (-iminium)
\ +
он
Л/,Л/-Диметилацетимидовый ацидий или
(1-гидроксиэтилиден)диметиламмоний
англ.: N, /V-Di methyl aceti mid ic acidium или
(l-hydroxyethylidene)dimethylammonium
CloN
Л/,Л/-Дихлор-3-(дихлорамино)проп-2-ен-1 -иминий или
дихлор[3-(дихлорамино)проп-2-ен-1-илиден]аминий
A/,A/-Dichloro-3-(dichloroamino)prop-2-en-1-iminium или
dichloro[3-(dichloroamino)prop-2-en-1-ylidene]aminium
Л/,Л/,Л/-Триметилбензамидий
англ.: A/,A/,A/-Trimethylbenzamidium
\ +
//-
NEt,
Глутаронитрилий
англ.: Glutaronitrilium
СООН
2-Карбокси-Л/'Л/'-диметил-Л/,Л/-диэтилциклопентан-1-карбоксимидамидий
англ.: 2-Carboxy-/V,/\/-diethyl-/\/,)/\/,-dimethylcyclopentane-1-carboximidamidium
Рис. 6.12.12
Уронивые ионы и их халькогеновые аналоги
Катионные центры, получающиеся при формальном
присоединении одного протона к мочевине (или тиомо-
чевине), называют, используя в качестве основы катион
«уроний», который может быть представлен
следующими таутомерными структурами:
О ОН
H3N NH2
H2Nr NH2
При необходимости используют локанты, принятые
для соответствующих соединений. Халькогеновые
аналоги называют, используя в качестве основы катионы
«тиоуронию> и т. д. Когда невозможно сделать выбор
между несколькими формами, используют локанты N,
ЛГ и 0,5 и т. п. (рис. 6.12.13).
Катионные центры на других функциональных
группах
Катионные центры, получающиеся при формальном
присоединении одного или нескольких протонов к
другим функциональным группам, называют, добавляя к
названию соответствующего соединения суффикс «ий»,
«диий» и т. д., или используют в качестве основы
катионные родоначальные гидриды, название которых
сформировано в соответствии с вышеизложенными
правилами (рис. 6.12.14).

1090
Новый справочник химика и технолога
Ph.
О
.+А
1,3-Диметил-2-фенилуроний
англ.: 1,3-Dimethyl-2-phenyluronium
вийА
Н
РЧ
н н
Л/-Метил-Л/',5-дифенилтиоуроний
англ.: /V-Methyl-Л/',SHJiphenylthiouronium
Рис. 6.12.13
II
H2N NH2
2,2-Диметилгуанидиний
2,2-Dimethylguanidinium
Этилиденоксоний
англ.: Ethylideneoxonium
Ph
+ Н2
I У-соон
Пролиний
англ.: Prolinium
О
At/
Бензоилдиметилсульфоний
англ.: Benzoyldimethylsulfonium
Рис. 6.12.14
6.12.2.2. Катионы с катионными центрами,
получающимися при отщеплении гидрид-ионов
Радикало-функциональные названия
Катионы, которые получаются при формальном
удалении электронов от радикала, могут быть названы
по радикало-функциональной номенклатуре путем
добавления слова «-катион» («-дикатион», «-трикатион» и
т. д.) (рис. 6.12.15). Правила заместительной
номенклатуры такого рода катионов обсуждаются ниже.
Катионные центры в родоначальных гидридах
Название молекулы с катионным центром,
полученным путем формального отщепления одного гидрид-
иона от терминального атома насыщенного неразветв-
ленного ациклического углеводорода, насыщенного
моноциклического углеводорода, моноядерного родо-
начального гидрида (метана (СН4), силана (SiH4), гер-
мана (GeH4), станнана (SnH4) или плюмбана (РЬН4)),
образуют, заменяя в соответствующем названии
суффикс «ан» на «илий», см. рис. 6.12.16.
Метил-катион
: Methyl cation
Другие катионные центры, полученные путем
формального отщепления одного или нескольких гидрид-
ионов из любого положения исходного гидрида или
гидропроизводного, называют, добавляя к соответствующему
названию суффикс «илий», «бис(илий)», «трис(илий)» и
т. д. Можно использовать тривиальные названия фени-
лий для [С6Н5]~\ а также сокращенные названия нафти-
лий, антрилий, фенантрилий; локанты, показывающие
положение радикального центра, помещают перед
сокращенным названием. Для образования названий
катионов производных моноядерных родоначальных
гидридов РН3 и AsH3 в качестве основы следует
использовать систематические названия фосфан и арсан, а не фос-
фин и арсин. Для незамещенных катионов НО4, НОО+
используются традиционные названия — «гидроксилий»,
«гидропероксилий» (рис. 6.12.17).
Ионы диазония содержат группу -N2+,
присоединенную к родоначальному гидриду; их традиционно
называют, добавляя суффикс «диазоний» к названию
гидрида. Можно также использовать названия на
основе катиона диазенилия, HN=N+ (рис. 6.12.18).
CIHNH2
Хлоразанил-катион
или хлораминил-катион
англ.: Chloroazanyl cation
или chloroaminyl cation
-А
Ацетил-катион
англ.: Acetyl cation
+ +
Н2С—СН2
Этан-1,2-диил-дикатион
англ.: Ethane-1,2-diyl dication
.2+
Циклогексилиден-дикатион
англ.: Cyclohexylidene dication
Рис. 6.12.15

Современная номенклатура органических соединений
1091
Н3СГ
Метилий или карбений
англ.: Methylium или carbenium
+
НоС-СН
г^С-СН2
Циклобутилий
англ.: Cyclobutylium
(CH3)2HGe
Диметилгермилий
англ.: Dimethylgermylium
СНз"СНз"Сп2
Пропилий
англ.: Propylium
Рис. 6.12.16
H2N+
Азанилий или аминилий или нитрений
англ.: Azanylium или aminylium или nitrenium
(СН3)4Р+
PhS+
Фенилсульфанилий
англ.: Phenylsulfanylium
SiH3-SiH-SiH3
Трисилан-2-илий
англ.: Trisilan-2-ylium
Тетраметил-Х.-фосфанилий или
тетраметилфосфоранилий или
тетраметилфосфоний
англ.: Tetramethyl-?,5-phosphanylium или
tetramethylphosphoranylium или
tetramethylphosphonium
СН3-СН-СН3
о-
1-Метилэтилий или пропан-2-илий,
изопропилий (трад.)
англ.: 1-Methylethylium или prop-2-ylium
Фуран-2-илий
англ.: Furan-2-ylium
"ОО
Спиро[4.5]декан-8-илий
англ.: Spiro[4.5]decan-8-ylium
-N!
3,5-Диметил-1,4-дигидропиридин-1 -илий
или 3,5-диметилпиридин-1(4Н)-илий
1ЛЛ1Л \Jy\J ^PJIVIVs I rlJ II \ViyjVlf-\Vl%* I \~TI If rij IК1ГI
англ.: 3,5-DimethyM ,4-dihydropyridin-1-ylium
- - 3,5-dimethylpyridin-1 (4H)-ylium
или
+ Ч2 +
H2C—С-СН2
Пропан-1.3-бис(илий)
пропан-1,3-диилий (устар.)
англ.: Propane-1,3-bis(ylium)
2+
НзС—С-СН3
Пропан-2,2-бис(илий)
англ.: Propane-2,2-bis(ylium)
Рис. 6.12.17
H3C-N2+
Метандиазоний или
метилдиазенилий
Methanediazonium или
methyldiazenylium
+N,
Nc
Бензол-1,4-бис(диазоний) или
1,4-фениленбис(диазенилий)
англ.: Benzene-1,4-bis(diazonium) или
1,4-phenylenebis(diazenylium)
Рис. 6.12.18

1092
Новый справочник химика и технолога
Ряд устоявшихся тривиальных и сокращенных
названий радикалов (табл. 6.8) может быть использован
для образования названий монокатионов путем замены
радикального суффикса «ил» на суффикс «илий»,
например: винилий, тритилий и т. д.
6.12.2.3. Катионные центры на функциональных группах
Ациливые ионы
Катионы, в которых атом халькогена или азота
присоединен (формальной) двойной связью к катионному
центру и образование которых может быть
представлено как формальное удаление гидроксид-иона (ОН) от
любой кислотной функциональной группы (кроме пе-
роксикислотной), называют, заменяя в названии
соответствующей кислоты окончание «овая кислота» на
«илий» или иногда на «оилий», а «карбоновая кислота» —
на «карбонилий»:
+
Ацетилий
англ.: Acetylium
0-4
Циклопропанкарбонилий
англ.: Cyclopropanecarbonylium
/ Диметилфосфиноилий
0-FV англ.: Dimethylphosphinoylium
0\ ^О
Глутарилий или
пентандиоилий
англ.: Glutarylium или
pentanedioylium
Гексантиоилий
англ.: Hexanethioylium
Монокатионные центры на атоме азота амин ной,
иминной, амидной или имидной функциональных
групп
Одновалентные катионные центры, формально
получающиеся при удалении гидрид-иона от аминной, имин-
H3CHN+
Метанаминилий
англ.: Methanaminylium
H5C6-HN+
Анилинилий или
бензоламинилий
англ.: Anilinylium или
benzenaminylium
ной, амидной или имидной функциональных групп,
называют, добавляя к суффиксу соответствующей
функциональной группы суффикс «илий», см. рис. 6.12.19.
Катионные центры на атоме кислорода кислотной,
надкислотнои, гидроксильнои
или гидропероксильнои функциональных групп
Катионные центры, формально получающиеся при
удалении гидрид-иона от атома кислорода кислотной,
надкислотнои, гидроксильнои или гидропероксильнои
функциональных групп, называют, добавляя к
названию родоначального гидрида или кислотного остатка,
присоединенного к атому кислорода, суффикс «окси-
лий» или «пероксилий». Для ряда катионов
используются сокращенные названия: метоксилий, этоксилий,
пропоксилий, бутоксилий, феноксилий, ацетоксилий,
аминоксилий. В сложных названиях, построенных по
заместительной номенклатуре, название основы (за
исключением приведенных сокращенных названий)
заключается в скобки, см. рис. 6.12.20.
Катионные центры на атоме серы тиокислотной,
тиольной или дитиогидропероксильной
функциональных групп
Хотя катионы, формально получающиеся при
удалении гидрид-иона от атома серы тиокислотной,
тиольной или дитиогидропероксильной функциональных
групп, могут быть названы аналогично
соответствующим кислородным радикалам путем использования
суффиксов «тиилий» или «пертиилий», более
предпочтительными являются названия, построенные на основе
родоначальных названий соответствующих радикалов
«сульфанилий» или «дисульфанилий», см. рис. 6.12.21.
Катионные центры на других функциональных
группах, формально получающиеся при удалении гидрид-
иона, называют на основе правил, изложенных выше для
катионных центров в родоначальных гидридах.
о-
Циклопентаниминилий или
циклопентилиденаминилий
англ.: Cyclopentaniminylium или
cyclopentylideneaminylium
У-NH
О
Ацетамидилий
англ.: Acetamidylium
Сукцинимидилий или
2,5-диоксопиррол идин-1 -илий
: Succinimidylium или
2,5-dioxopyrrolidin-1 -ylium
Рис. 6.12.19

Современная номенклатура органических соединений
1093
Н5С2-0+
Этоксилий
англ.: Ethoxylium
\-0+ Ди метила ми но ксилий
/ англ.: Dimethylaminoxylium
Вг
О
Бромацетоксилий
англ.: Bromoacetoxylium
-О
трет-Бутилпероксилий
англ.: te/f-Butylperoxylium
/ ~\_ + Метокси[(тиоацетил)оксилий]
// ° англ.: Methoxy[(thioacetyl)oxylium]
О
Рис. 6.12.20
PhS+
Фенилсульфанилий или
фенилтиилий
: Phenylsulfanylium или
phenylthiylium
У
s+
Ацетилсульфанилий или
ацетилтиилий
англ.: Acetylsulfanylium или
acetylthiylium
S+
Этокси[(тиоацетил)сульфанилий] или
этокси[(тиоацетил)тиилий]
англ.: Methoxy[(thioacetyl)sulfanylium] или
methoxy[(thioacetyl)thiylium]
PhS-S+
Фенилдисульфанилий или
фенилпертиилий
: Phenyldisulfanylium или
phenylperthiylium
CI S*
CI
(2,2-Дихлорэтил)сульфанилий или
2,2-дихлор(этилтиилий)
англ.: (2,2-Dichloroethyl)sulfanylium или
2,2-dichloro(ethylthiylium)
Рис. 6.12.21
6.12.2.4. Гетероциклические катионы, получающиеся
в результате образования дополнительной связи
с гетероатомом
Гетероциклические катионы с катионным центром
на гетероатоме, который имеет на одну связь больше,
чем в нейтральном гетероцикле, называют, добавляя
суффикс «илий» к названию нейтрального гетероцикла,
в котором данный гетероатом связан по крайней мере
с одним атомом водорода. При этом для описания
нестандартного валентного состояния гетероатома
используется ^-обозначение.
Для описания катионных гетероциклических систем
также удобно использовать заменительную «а»-номен-
клатуру (см. подразд. 6.3.5). Катионные замещающие
префиксы получают, заменяя окончание «а» в
соответствующих префиксах из табл. 6.13 на окончание «ониа»
для катионных центров, имеющих число связей на
единицу больше, и «илиа» — для катионных центров,
имеющих число связей на единицу меньше
(исключение: висмут — висмутониа) (рис. 6.12.21).
Используя те же принципы, можно называть и
ациклические катионные гетероатомные системы
(рис. 6.12.22).
Следующие устоявшиеся тривиальные и
сокращенные названия можно применять для наименования
халькогеновых производных (включая Se и др.), см.
рис. 6.12.23.

1094
Новый справочник химика и технолога
-N+-.
*<
U
-S-
<?
s+
Азониа
англ.: Azonia
1 +
Иодониа
англ.: lodonia
i*
Тиониа
англ.: Thionia
Боранилиа
англ.: Boranylia
Азанилиа
англ.: Azanylia
Q*
й
ЗН-А.4-Тиофен-1-илий 5Х.5-Фосфаспиро[4.4]нонан-5-илий-1-ил или
англ.: 3H-X.4-Thiophen-1-ylium 5-фосфониаспиро[4.4]нонан-1-ил
англ.: 5?APhosphaspiro[4.4]nonan-5-ylium-1-yl или
5-phosphoniaspiro[4.4]nonan-1-yl
1 Н-4Х.5-Индолизин-4-илий
англ.: 1 /-/-4A.5-lndolizin-4-ylium
5Х.5,11 Х.5-Дипиридо[1,2-а:1 ',2'-с(]пиразин-5,11-бис(илий)
aHa,7.:5X.5,11X.5-Dipyrido[1,2-a:1,,2'-d]pyrazine-5,11-bis(ylium)
5Н-5Х.3-Дибензоиодол-5-илий или
9Н-9Х3 -иодафлуорен-9-илий
: 5H-5X.3-Dibenzoiodol-5-ylium или
9H-9X.3-iodafluoren-9-ylium
4/-/-7Х.5-Пиримидо[1,2,3-сс(]пурин-7-илий
англ.: 4H-7?.5-Pyrimido[1,2,3-cd]purin-7-ylium
Рис. 6.12.21
6,9,9-Триметил-3,12-диокса-6-тиониа-9-азониатетрадекан или
6,9,9-триметил-3,12-диокса-6-тиа-9-азатетрадекан-6,9-диий
англ.: 6,9,9-Trimethyl-3,12-dioxa-6-thionia-9-azoniatetradecane или
6,9,9-trimethyl-3,12-dioxa-6-thia-9-azatetradecane-6,9-diium
Рис. 6.12.22

Современная номенклатура органических соединений
1095
Et
Е=О.Пирилий
E=S: Тиопирилий
англ.: Е=0: Pyrylium
E=S: Thiopyrylium
Е=0: Хроменилий
E=S: Тиохроменилий
англ.: Е=0: Chromenylium
E=S: Thiochromenylium
Е=0: Изохроменилий
E=S: Изотиохроменилий
англ.: Е=0: Isochromenylium
E=S: Isothiochromenylium
Е=0: Флавилий
E=S: Тиофлавилий
англ.: Е=0: Flavylium
E=S: Thioflavylium
Е=0: Ксантилий
E=S. Тиоксантилий
англ.: Е=0: Xanthylium
E=S: Thioxanthylium
Рис. 6.12.23
6.12.2.5. Поликатионные центры
Поликатионы с однотипными катионными центрами
в нескольких положениях родоначального гидрида
называют, используя описанные выше суффиксы «ий»
или «илий» с умножающими приставками (см. также
приведенные выше примеры) (рис. 6.12.24).
Кроме того, название таких поликатионов может
быть образовано на основе номенклатуры ансамблей
идентичных единиц (рис. 6.12.25).
Соединения с несколькими катионными центрами в
родоначальном гидриде, по крайней мере один из
которых образован присоединением протона к скелету,
а другой (по крайней мере один) — отщеплением
гидрид-иона, называют, добавляя суффикс «ий» к
названию родоначального гидрида, за которым следует
суффикс «илий» с соответствующими умножающими
приставками и локантами. При наличии выбора низшие
локанты относят к катионным центрам не «илиевого»
типа (рис. 6.12.26).
Названия поликатионов, состоящих из катионных
функциональных групп, присоединенных к родона-
чальным катионным гидридам, могут быть образованы
путем добавления катионного суффикса
функциональной группы к названию катионного гидрида. При
наличии выбора меньший локант получает скелетный кати-
онный центр, например см. рис. 6.12.27.
Соединения с катионными центрами и в основе и в
заместителях могут быть названы путем добавления к
названию той части структуры, которая содержит
наибольшее число катионных центров, префиксов
остальных катионных фрагментов. Префиксы для
моноядерных родоначальных катионов образуются путем замены
окончания «оний» в родоначальном катионе на «онио».
Префиксы для монокатионных полиядерных
родоначальных гидридов со свободной валентностью у гете-
роатомного катионного центра образуют путем замены
окончания «ий» в родоначальном катионе на «ио», см.
рис. 6.12.28.
Префиксы для других катионных заместителей
могут быть образованы путем добавления суффиксов
«ил», «илиден», «диил» и т. д. (с соответствующими
локантами) к названию родоначального катиона.
(рис.6.12.29). (Примеры использования катионных
префиксов см. в подразд. 6.12.2.4).
Традиционное название «диазонио» относится как к
структуре -N'f=N, так и -N=N+, тогда как
систематическое название диазин-1-ий-1-ил относится к первой,
а диазен-2-илий-1 -ил — ко второй.
' + N,N,N', N -Тетраметилпропан-1.3-бис(аминий)
n англ.: A/,A/,A/',A/'-Tetramethylpropane-1,3-bis(aminium)
Рис. 6.12.24
н3Р+-Д_^>-РНз+
1,4-Фениленбис(фосфоний)
англ.: 1,4-Phenylenebis(phosphonium)
Г\
cv
•с:
1,1'-Оксидициклогепта-2,4,6-триен-1-илий
англ.: 1,1'-Oxydicyclohepta-2,4,6-trien-1-ylium
Рис. 6.12.25

1096
Новый справочник химика и технолога
1-Метил-5/-/-циклогепта[Ь]пиридин-1-ий-5-илий или
1-метил-5/-/-1-азониабензоциклогептен-5-илий
англ.: 1-Methyl-5H-cyclohepta[b]pyridin-1-ium-5-ylium или
1-methyl-5/-/-1-azoniabenzocyclohepten-5-ylium
Рис. 6.12.26
англ.
Л/;Л/;Л/,2-Тетраметил-2,6-нафтиридин-2-ий-5-аминий,
а не Л/;Л/;Л/,6-тетраметил-2,6-нафтиридин-6-ий-1-аминий
: A/;A/,/\/,2-Tetramethyl-2,6-naphthyridin-2-ium-5-aminium,
а не A/,A/,/\/,6-tetramethyl-2,6-napthyridin-6-ium-1-aminium
Рис. 6.12.27
i"NH3
Аммонио
англ.: Ammonio
-|—IRh
Фенилиодонио
англ.: Phenyliodonio
-|-SeH2 -|-PCI3
Селенонио Трихлорфосфонио
англ.: Selenonio англ.: Trichlorophosphonio
Пиридинио
англ.: Pyridinio
HN-N=NH
Триаз-2-ен-1-ио
.: Triaz-2-en-1-io
Рис. 6.12.28
-|-СН3-СН3 =сн =N(CH3)2
Этан-1-ий-1-ил Метанилийилиден Диметилазанийилиден
англ.: Ethan-1-ium-1-yl англ.: Methanyliumylidene англ.: Dimethylazaniumylidene
-О-1'
1-Метилпиридин-1-ий-4-ил
англ.: 1-Methylpyridin-1-ium-4-yl
—N4 .N-|-
4-Метилпиразин-1,4-диий-1-ил
англ.: 4-Methylpyrazine-1,4-diium-1 -yl
>C| +
1 -Метил-1 -азониабицикло[2.2.1 ]гептан-2-ил или
1 -метил-1 -азабицикло[2.2.1 ]гептан-1 -ий-2-и л
1-Methyl-1-azoniabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl или
1-methyl-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-1-ium-2-yl
Рис. 6.12.29
6.12.3. Анионы
Согласно органической номенклатуре анион — это
молекула с по крайней мере единичным отрицательным
зарядом, которая получается либо при формальном
присоединении одного или нескольких гидрид-ионов,
либо при формальном удалении одного или нескольких
протонов или при комбинации этих операций. Атом,
несущий отрицательный заряд, называется анионным
центром. Анионы с двумя или более анионными
центрами называются дианионами, трианионами и т. д.
6.12.3.1. Анионы с анионными центрами,
получающимися при отщеплении протонов
Радикало-функциональные названия
Анионы, которые получаются в результате
формального присоединения электронов к
соответствующим радикалам, могут быть названы по радикало-
функциональной номенклатуре путем добавления слова
«-анион» после названия радикала. По этой схеме
полианионы называют, добавляя умножающие приставки
«ди», «три» и т. д. к слову «анион», см. рис. 6.12.30.

Современная номенклатура органических соединений
1097
Правила заместительной номенклатуры анионов такого
типа обсуждаются ниже.
Анионные центры в родоначальных гидридах
Анионные центры, получающиеся при формальном
отщеплении одного или нескольких протонов от
нейтрального родоначального гидрида, называют, добавляя
к названию этого гидрида суффикс «ид» или «диид» и
т. д. Можно использовать тривиальные названия
«амид» и «имид» для анионов НТчГ и HN2~, «ацетилид»
(acetylide) — для [С2]2~. Традиционные названия
анионов НО , НОО и HS~, HSS соответственно «гидро-
ксид», «гидропероксид» и «гидросульфид»,
«гидродисульфид» не используются в качестве основы в
заместительной номенклатуре (рис. 6.12.31).
В тех случаях, когда в нейтральной циклической
системе (с максимальным числом некумулированных
двойных связей) недостаточно атомов водорода для
формирования названия аниона с использованием суффикса
«ид», название образуют из названия соответствующего
дигидропроизводного. При этом для «гидрирования»
могут быть использованы как «обозначенный» водород,
так и неотделяемые префиксы «гидро», как
проиллюстрировано на приведенных ниже примерах (рис. 6.12.32).
Ph
Фенил-анион
англ.: Phenyl anion
-J/
,NH
Ацетил-анион Этанаминил-анион или
англ.: Acetyl anion этилазанил-анион
англ.: Ethanaminyl anion или
ethylazanyl anion
1,4-Дигидронафталин-1,4-Диил-дианион
англ.: 1,4-Dihydronaphthalene-1,4-diyl dianion
Рис. 6.12.30
НзС-ч-^СНз
н
Пропан-2-ид
англ.: Propan-2-ide
с=с
(NC)3C-
СГ v^ "CI
2,4-Дихлорбензол-1 -ид Трицианометанид
англ.: 2,4-Dichlorobenzen-1-ide англ.: Tricyanomethanide
З-Метилбут-1 -ин-1 -ид
англ.: 3-Methylbut-1 -уn-1 -ide
Ph2C2_
Дифенилметандиид
англ.: Diphenylmethanediide
H3C-NH"
Метиламид или метилазанид
англ.: Methylamide или methylazanide
Ph-N2"
Фенилимид
англ.: Phenylimide
К
N
1/-/-Бензотриазол-1-ид
Диметилфосфанид англ, ^ H-Benzotriazol-1-ide
диметилфосфинид (трад.)
англ.: dimethylphosphanide,
Dimethylphosphinide
7Ь/-/-Индено[1,2,3-)к]флуорен-7Ь-ид
англ.: 7b/-/-lndeno[1,2,3-yk]f I uoren-7b-ide
1,4,6,9-Тетрагидропирен-1,4,6,9-тетраид
англ.: 1 .^e.Q-Tetrahydropyrene-lAe^-tetraide
Рис. 6.12.31

1098
Новый справочник химика и технолога
\
с?
1,10Ь-Дигидроциклопента[е/]гет"ален-2а -ид
или циклопента[е/]гептален-2а1 (1 Н)-\лц
1,10b-Dihydrocyclopenta[e/]heptalen-2a1-ide
или cyclopenta[e/]heptalen-2a1 (1 H>ide
1 -Метил-1,2-дигидробенз[Ь]азоцин-2,2-диид
или 1 -метил-1 -бензазоцин-2,2(1 Н)-диид
англ.: 1 -Methyl-1,2-dihydrobenzo[b]azocine-2,2-diide
или 1 -methyl-1 -benzoazocine-2,2(1H)-diide
Рис. 6.12.32
Анионные центры на атомах кислотных
функциональных групп
Анионы, получающиеся при отщеплении протона от
атома халькогена кислотной функциональной группы
соединения, название которого построено с
использованием суффикса «овая кислота» (исключая смешанные
пероксикислоты типа R-CS-0-OH или R-CO-S-SH),
или имеющего полусистематическое или тривиальное
название с окончанием «овая кислота», называют,
заменяя это окончание на суффикс «ат», см. рис. 6.12.33.
Анионы, получающиеся при отщеплении протона не
ото всех гидроксильных групп многоосновной кислоты,
могут быть названы путем указания оставшихся атомов
водорода с помощью слова «водород», которое
помещается с соответствующими локантами перед названием
аниона, образованным по вышеуказанным правилам. Неиони-
зованные кислотные, а также сложноэфирные группы
могут быть названы как заместители (рис. 6.12.34).
Анионные центры на гидроксильных группах
и их халькогенных аналогах
Для анионов, получающихся при отщеплении
протона от гидроксильных групп ациклических спиртов
Ci-C4, фенолов или гидроксиламинов, используются
сокращенные радикало-функциональные названия,
такие как метоксид, аминоксид и т. д. Названия таких
неразветвленных ациклических анионов, в отличие от
разветвленных (например, изопропоксид), могут
использоваться в качестве основы в заместительной
номенклатуре.
Названия остальных анионов, получающихся при
отщеплении протона от гидроксильных групп или их
халкогенных аналогов (обозначаемых суффиксами
«ол», «тиол» и др.), образуют, добавляя к
соответствующему названию суффикс «ят», например «олят»,
«тиолят». Если суффикс «ол» в родоначальном
соединении подразумевает наличие нескольких
гидроксильных групп, то соответствующий анионный суффикс
«олят» обозначает удаление протонов от всех
гидроксильных групп. Чтобы избежать неопределенности для
полиолов и их аналогов, используют множительные
префиксы «бис», «трис» и т. д., т. к. суффикс «диолят»
обозначает моноанион из диола. Как исключение,
названия пикрат и стифнат используются для аниона
пикриновой (2,4,6-тринитрофенол) и дианиона стифнино-
вой (2,4,6-тринитробензол-1,3-диол) кислот
соответственно (рис. 6.12.35).
Моноанионные центры на атомах азота аминогрупп,
получающиеся при отщеплении протона от атома
азота, называют, добавляя к названию родоначального
соединения суффикс «ид» или используя
заместительную номенклатуру с основами «амид» или «азанид»
(рис. 6.12.36).
Анионные центры на других функциональных группах,
получающиеся при отщеплении протона, называют на
основе анионных родоначальных гидридов (рис. 6.12.37).
О
А,-
Ацетат
англ.: Acetate
О
Ph-S-O"
и
О
Бензо л су л ьфо на т
англ.: Benzenesulfonate
О
А„,о-
его
иг -о- °"VY °"
Пероксибензоат или
пербензоат
англ.: Peroxybenzoate или
perbenzoate
о
Ph2PO"
Дифенилфосфинат
англ.: Diphenylphosphinate
"О.
О"
О
О
Пиридин-2,6-дикарбоксилат
Фталат англ: Pyridine-2,6-dicarboxylate
англ.: Phthalate
Рис. 6.12.33

Современная номенклатура органических соединений
1099
Водород гептандиоат или
6-карбоксигексаноат
англ.: Hydrogen heptanedioate или
6-carboxyhexanoate
Рис. 6.12.34
~°—С.
2-Хлорэтоксид
англ.: 2-Chloroethoxide
\..,СГ
Диметиламиноксид
англ.: Dimethylaminoxide
CI
О"
1 -Метил-1 -хлорэтоксид или
2-хлорпропан-2-олят
англ.: 1-Chloro-1-methylethoxide или
2-chloropropan-2-olate
Пентан-1-олят
англ.: Pentan-1-olate
Ц и кло re ксансе ленолят
англ.: Cyclohexaneselenolate
"О О-
Бензол-1,2,3-трис(олят)
или пирогаллолят (трив.)
англ.: Pyrogallolate
или benzene-1,2,3-tris(olate)
Рис. 6.12.35
^ NH-
Этанаминид или
этиламид или
этилазанид
англ.: Ethanaminide или
ethylamide или
ethylazanide
(3-NH-
Анилинид или
бензолам и ни д или
фениламид или
фенилазанид
англ.: Anilinide или
benzenaminide или
phenylamide или
phenylazanide
Рис. 6.12.36
и англ.
<V
1-Оксоэтанид
1-Oxoethanide
ч-
Этилдиоксанид
Ethyldioxidanide
НО
CI
N"
О'
i>s'
Диметилоксо-А.5-фосфанид или
диметилоксофосфоранид
англ.: Dimethyloxo-A.5-phosphanide или
dimethyloxophosphoranide
(1-Гидроксипропилиден)амид или
(1 -гидроксипропилиден)азанид
(l-Hydroxypropylidene)amide или
(1 -hydroxypropylidene)azanide
(2-Хлорфенилсульфанил)оксиданид
англ.: (2-Chlorophenylsulfanyl)oxidanide
О
HN-N2"
2-Бензоилдиазан-1,1-диид или
2-бензоилгидразин-1,1 -диид
англ.: 2-Benzoyldiazane-1,1-diide или
2-benzoylhydrazine-1,1-diide
1,3-Диоксо-2,3-дигидро-1 Н-бенз[с/е]изохинолин-2-ид или
1,3-диоксо-1/-/-бенз[с/е]изохинолин-2(3/-/)-ид
англ.: 1,3-Dioxo-2,3-dihydro-1/-/-benzo[cte]isoquinolin-2-ide или
1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-ide
Рис. 6.12.37

1100
Новый справочник химика и технолога
б. 12.3.2. Анионы с анионными центрами, получающимися
при формальном присоединении гидрид-ионов
Название для таких анионов может быть образовано
двумя способами:
а) добавлением суффикса «уид» («uide»), «диуид»
и т. д. к названию родоначального гидрида;
б) добавлением суффикса «ид», «диид» и т. д. к
названию родоначального гидрида, в котором имеется по
крайней мере на два атома водорода больше (с учетом
^-обозначений), чем в стандартном валентном
состоянии нейтрального гидрида, см. рис. 6.12.38.
б. 12.3.3. Заменительная номенклатура для анионов
Анионные центры в родоначальных гидридах могут
быть названы с помощью принципов заменительной
«а»-номенклатуры. Анионные заместительные префиксы
образуют, добавляя к названию моноядерного гидрида
суффиксы «ида» или «уида» для анионных центров с
числом связей на единицу меньше или больше
соответственно, чем в нейтральном гидриде (рис. 6.12.39).
Эти префиксы являются неотделяемыми, т. е. они
помещаются непосредственно перед названием
родоначального гидрида. Согласно рекомендациям 1UPAC, где
возможно, предпочтительнее использовать суффиксы «ид»
или «уид», чем префиксы «ида» или «уида», см. рис. 6.12.40.
6.12.3.4. Многозарядные анионные цетры
Пол и анионы, образованные идентичным образом в
разных положениях одного и того же родоначального
гидрида, называют, используя соответствующие
суффиксы с умножающими приставками (см. примеры выше).
Анионы с несколькими анионными центрами, по
крайней мере один из которых формально образован
отщеплением протона от скелета и один —
присоединением гидрид-иона, называют, добавляя суффикс
«ид», за которым следует суффикс «уид» с
соответствующими локантами и умножающими приставками.
При наличии выбора более низкие локанты
присваивают «уид»-центрам, например см. рис. 6.12.41.
Полианионы, образованные путем отщепления
протона от нескольких гидроксильных групп (или их халь-
когенных аналогов), называют используя суффиксы
«бис(олят)», «трис(тиолят)» и т. п.
Полианионы с анионными центрами как в родона-
чальном гидриде, так и в суффиксных функциональных
группах называют, добавляя анионный суффикс группы
к названию родоначального аниона. При наличии
выбора низший локант относят к анионному скелетному
атому, см. рис. 6.12.42.
Анионы с анионными центрами, образованными из
одного и того же гидрида, но расположенными в
различных частях молекулы, можно называть с помощью
номенклатуры ансамблей, используя множительные
приставки «бис», «трис» и т. д. (рис. 6.12.43).
Полианионы с анионными центрами как в родона-
чальном соединении, так и в заместителях, называют,
выбирая часть структуры, содержащую наибольшее
число анионных центров, в качестве основы, к
которой добавляют соответствующие анионные префиксы.
Префиксы для анионных центров из кислотных
характеристических групп, полученных отщеплением
протона от гидроксильных, тиольных и т. п. групп,
образуют, заменяя окончание «овая кислота» на суффикс
«ато» (рис. 6.12.44).
Префиксы анионов халькогенидов могут быть
образованы путем добавления буквы «о» к названию
соответствующего моноатомного аниона, например:
-О' «оксидо».
Систематически анионные префиксы для
замещающих групп образуют, добавляя к названию
родоначального аниона суффиксы «ил», «илиден», «диил». При
наличии выбора низший локант приписывают атому
анионного заместителя, который присоединен к родо-
начальной структуре, см. рис. 6.12.45а и 6.12.456.
(СН3)4Р
(а) Тетраметилфосфануид или
(б) тетраметил-Х.5-фосфанид,
(б) тетраметилфосфоранид (трад.)
Ph2l англ.: (a) Tetramethylphosphanuide или
(б) Дифенил-Х.3-иоданид (б) tetramethyl-X.5-phosphanide,
англ.: (б) Diphenyl-A.3-iodanide (б) tetramethylphosphoranide
CH3-SiH4
(а) Метилсилануид
англ.: (a) Methylsilanuide
Рис. 6.12.38
—Р—
—В—
Фосфанида
англ.: Phosphanida
Борануида
англ.: Boranuida
Сульфануида или
А.4-сульфанида
англ.: Sulfanuida или
A,4-sulfanida
Рис. 6.12.39

Современная номенклатура органических соединений
1101
09
2,2-Диметил-2/-/-2-борануидаинден или
2,2-диметил-2/-/-2-бораинден-2-уид
англ.: 2,2-Dimethyl-2/-/-2-boranuidaindene или
2,2-dimethyl-2H-2-borainden-2-uide
5А.5-Фосфануидаспиро[4.4]нонан или
5А.5-фосфаспиро[4.4]нонан-5-уид
англ.: 5^Phosphanuidaspiro[4.4]nonane или
5X.5-phosphaspiro[4.4]nonan-5-uide
Рис. 6.12.40
ОС'
g/ 2,4-Дигидро-2,2-диметилциклопента[с]борол-4-ид-2-уид
\ англ.: 2,4-Dihydro-2,2-dimethylcyclopenta[c]borol-4-id-2-uide
Рис. 6.12.41
О _ 5
4 3
Циклогексан-1-ид-4-сульфонат Пент-1-ин-1-ид-5-олят
англ.: Cyclohexan-1-ide-4-sulfonate англ.: Pent-1-yn-1-id-5-oate
Рис. 6.12.42
-|_1Р-^/ \_р|_|- 1,4-Фениленбис(фосфанид)
v '/ англ.: 1,4-Phenylenebis(phosphanide)
"HN'
Пропан-1,3-диилбис(амид) или
пропан-1.3-диилбис(азанид)
NH англ.: Propane-1,3-diylbis(amide) или
propane-1,3-diylbis(azanide)
/0.__
°_ Этиленбис(диоксиданид)
^0-° англ.: Ethylenebis(dioxidanide)
Рис. 6.12.43
-СО-СГ Карбоксилато _£_ро(СГ)2 Фосфонато
англ.: Carboxylato англ.: Phosphonato
-SOo-O" Сульфонато 4-AsH(0)(CT) Арсинато
англ.: Sulfonate» англ.: Arsinato
Рис. 6.12.44
-^-сн2 -|-рн -^-ss
Метанидил Фосфанидил Дисульсранидил
англ.: Methanidyl англ.: Phosphanidyl англ.: Disulfanidyl
-i-NH
-i-ВНя
Ам ид ил или
азанидил Борануидил
англ.: Amidyl или англ: Boranuidyl
azanidyl
=\=/ сн Циклогекса-2,5-диен-4-ид-1-илиден
\=У англ.: Cyclohexa-2,5-dien-4-id-1-ylidene
Рис. 6.12.45а

1102
Новый справочник химика и технолога
i-N2~
Имидил или
азандиидил
англ.: Imidyl или
azanediidyl
СН
X >?
Амидилилиден или
азанидилиден или азаниддиил
англ.: Amidylidene или
azanidylidene или
azanidediyl
Циклопента-1,4-диен-3-ид-1,2-диил
англ.: Cyclopenta-1,4-dien-3-ide-1,2-diyl
Рис. 6.12.456
6.12.4. Катионные и анионные центры
в одной структуре
6.12.4.1. Цвиттер-ионные соединения с равным
числом катионных и анионных центров в одном
и том же родоначалъном соединении
Цвиттер-ионные родоначальные гидриды
называют, добавляя к названию нейтрального гидрида
соответствующие суффиксы в следующем порядке «-ий»,
«-илий», «-ид», «-уид» или соответствующие префиксы.
В любом случае анионные аффиксы помещаются после
катионных. Для указания количества ионных центров
каждого типа используются умножающие приставки.
При наличии выбора низшие локанты присваиваются
ионным центрам в следующем порядке: «-уид» («-уида»),
«-ид» («-ида»), «-илий» («-илиа»), «-ий» («-ониа»)
(рис. 6.12.46).
б. 12.4.2. Цвиттер-ионные соединения с ионным
центром на функциональной группе
Цвиттер-ионные соединения с ионным центром на
функциональной группе, который может быть выражен
с помощью суффикса, называют путем добавления
этого суффикса к названию ионного родоначального
гидрида. При выборе локантов ионные центры на
скелетных атомах имеют приоритет (рис. 6.12.47).
Префиксы для цвиттер-ионных родоначальных
гидридов образуют, добавляя к названию цвиттер-ионного
гидрида суффиксы «ил», «илиден» или «диил». При
выборе локантов свободная валентность имеет приоритет.
\
3-Метил-1/-/-имидазол-3-ий-1-ид-4-ил
англ.: 3-Methyl-1H-imidazol-3-ium-1-id-4-yl
б. 12.4.3. Соединения с ионными центрами,
находящимися в более чем одной родопачальной
структуре
Ионные соединения с ионными центрами, не
находящимися в одной и той же родоначальной
структуре (или в тех случаях, когда нежелательно
включать все эти центры в одну родоначальную
структуру), называют, выражая катионные структуры
через заместительные префиксы к названию анионного
родоначального соединения, см. рис. 6.12.48.
'NT \
1,2,2-Триметилдиазан-2-ий-1-ид или
1,2,2-триметилгидразин-2-ий-1-ид
англ.: 1 ^2^rimethyldiazan-2-ium-1-ide или
1,2,2-tnmethylhydrazin-2-ium-1-ide
HN-N=C-CH3
\ -
+N=N
/
2-Этанилидиндиазан-2-ий-1-ид или
2-этанилидингидразин-2-ий-1-ид
англ.: 2-Ethanylidynediazan-2-ium-1-ide и,
2-ethanylidynehydrazin-2-ium-1-ide
или
N-N
англ.
2,2-Диметилдиазен-2-ий-1-ид или
2,2-диметилдиазан-1-илиден или
2,2-диметил-1А,-диазан
2,2-Dimethyldiazen-2-ium-1 -ide или
2,2-dimethyldiazan-1 -ylidene или
2,2-dimethyl-U1-diazane
4 11 А. -5/-/-Индоло[2,3-Ь]хинолизин-11 -илий-5-ид
англ.: 11 X.5-5H-lndolo[2,3-b]quinolizin-11 -ylium-5-ide
Рис. 6.12.46

Современная номенклатура органических соединений
ПОЗ
1,1,1 -Триметилдиазан-1 -ий-2-сульфонат или
1,1,1-триметилгидразин-1-ий-2-сульфонат
н О
+ n Ss.
'" \ q' О" англ.: 1,1,1-Trimethyldiazan-1-ium-2-sulfonate или
1,1,1 -trimethy Ihyd razi n-1 -ium-2-s ulfonate
О" 1-Метил-4,6-дифенилпиридин-1-ий-2-карбоксилат
англ.: 1-Methyl-4,6-diphenylpyridin-1-ium-2-carboxylate
HO
у О 4-Карбокси-3-метил-1,2,3-оксадиазол-3-ий-5-олят
О \'N англ'- 4-Carboxy-3-methyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
t
/
-оксадиазол-3-ий-2(5Н)-ид-4-карбоновая
О 3-Метил-5-оксо-2,5-дигидро-1,2,3-оксадиазол-3-ий-2-ид-
НО ^k.n 4-карбоновая кислота или
\—/ i_ 3-метил-5-оксо-1,2,3-окса,с
О + N"N кислота
/ англ.: 3-Methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,3-oxadiazol-3-ium-2-
ide-4-carboxylic acid или
3-methyl-5-oxo-1,2,3-oxadiazol-3-ium-2(5H)-ide-4-carboxylic
acid
Рис. 6.12.47
Ph3P{
РгиР+
2-
Бис(трифенилфосфонио)метандиид
Bis(triphenylphosphonio)methanediide или
bis(triphenylphosphoniumyl)methanediide
"N=N+
Пиррол идин-1 -ий-1 -илиденамид или
пирролидин-1-ий-1-илиденазанид
англ.: Pyrrolidin-1-ium-1-ylideneamide или
pyrrol idin-1 -ium-1 -ylideneazanide
2-(Диметилсульфонио)циклопропан-1-ид
: 2-(Dimethylsulfonio)cyclopropan-1-ide или
2-(dimethylsulfoniumyl)cyclopropan-1-ide
7-(1 Я.4,2-Дитиол-1 -илий-4-ил)-2-нафтолят
англ.: 7-(1 X4,2-Dithiol-1 -ylium-4-yl)-2-naphtholate
О ^N+'
(1 -Метилпиридин-1 -ий-4-ил)ацетат
англ.: (1-Methylpyridin-1-ium-4-yl)acetate
4-(Диоксидан-2-илий)феноксид
шгл.:4-(Mioxidan-2-ylium-1-yl)phenoxide
Рис. 6.12.48

1104
Новый справочник химика и технолога
6.12.5. Радикал-ионы (ион-радикалы)
Согласно органической номенклатуре радикал-ион
представляет собой молекулу, имеющую по крайней
мере один радикальный центр и один катионный,
анионный или оба центра, которые могут быть
локализованы либо на одном, либо на различных атомах.
Радикал-ионы, получающиеся при формальном
присоединении или удалении одного или нескольких
электронов от родоначального соединения, могут быть
названы путем добавления фразы «радикал-катион» или
«радикал-анион» к названию родоначального гидрида
или соединения. Умножающие приставки «ди», «три» и
т. д. используются в названиях соединений с
полирадикальными и многозарядными центрами. Альтернативно
знак и величина заряда могут быть указаны в скобках,
например: радикал-ион (2-).
Названия такого типа наиболее полезны в тех
случаях, когда положение ионных и радикальных центров
неизвестно или его не желательно указывать. В
литературе используется также название «ион-радикал», что
является приемлемой альтернативой (относительное
положение радикальной точки и знака заряда в
формулах также может быть противоположным, например,
в масс-спектрометрической литературе) (рис. 6.12.49).
6.12.5.1. Радикал-ионы — производные родоначачьных
гидридов
Радикал-ионы, получающиеся при формальном
отщеплении одного или более атомов водорода от одного
или нескольких скелетных атомов ионного или цвит-
тер-ионного родоначального гидрида, называют,
добавляя к их названию суффиксы «ил», «илиден», «диил» и
т. д. Скелетный радикальный центр имеет
преимущество перед скелетным ионным центром при определении
наименьшей последовательности локантов.
Радикал-катионы представлены на рис. 6.12.50а и
6.12.506.
Радикал-анионы, см. рис. 6.12.51.
Цвиттер-ионные радикал-ионы приведены на рис.
6.12.52.
[С2Н6]*
Этан радикал-катион или
этан радикал-ион(1+)
: Ethane radical cation или
ethane radical ion(1+)
[C4H6]
Бутадиен радикал-катион или
бутадиен радикал-ион(1+)
: Butadiene radical cation или
butadiene radical ion(1+)
Бицикло[5.3.1]ундека-1Д5,7,9-пентаен радикал-анион или
бицикло[5.3.1]ундека-1,3,5,7,9-пентаен радикал-ион(1-)
англ.: Bicyclo[5.3.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaene radical anion или
bicyclois.S.ljundeca-I.S^J.O-pentaene radical ion(1-)
[CH3-SF5]"
Метил(пентафтор)-А.6-сульфан радикал-анион или
метил(пентафтор)-Я.6-сульфан радикал-ион(1-)
англ.: Pentafluoro(methyl)-A.6-sulfane radical anion или
pentafluoro(methyl)-A.6-sulfane radical ion(1-)
[C6H5-C6H5](2')(2^
Бифенил дирадикал-дианион или
бифенил дирадикал-ион(2-)
англ.: Biphenyl diradical dianion или
biphenyl diradical ion(2-)
Рис. 6.12.49
H2C
Метилийил
англ.: Methyliumyl
НС+ СН«
Циклогекса-2,5-диен-4-илий-1-ил
англ.: Cyclohexa-2,5-dien-4-ylium-1-yl
[СН3-СН2](,) +) Этанийилийил
англ.: Ethaniumyliumyl
Бензолийил
англ.: Benzeniumyl
Рис. 6.12.50а

Современная номенклатура органических соединений
1105
:С=СН+
1 2
Этен-2-илий-1 -ил идеи
или 1А.2-этен-2-илий
англ.: Ethen-2-ylium-1-ylidene
ши 1A.2-ethen-2-ylium
/ Триметиламмонийил
-N*+ триметилазанийил
\ англ.: Trimethylammoniumyl
trimethylazaniumyl
О.
Ь2-Оксо-1-этил-1,2-дигидропиридин-1-ий-1-ил
англ.: 1 -Ethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-1 -ium-1 -yl
Рис. 6.12.506
HN
Амидил или азанидил
англ.: Amidyl или azanidyl
Л Н
4н
1,4-Дигидронафталин-4-ид-1 -ил
1,4-Dihydronaphthalen-4-id-1-yl
Ph-ir^c'ph
н н
Гексацианобут-2-ен-4-ид-1 -ил 1,3-Дифенилпропан-1,3-диид-2-ил
англ.: Hexacyanobut-2-en-4-id-1-yl англ.: 1,3-Diphenylpropane-l,3-diid-2-yl
Рис. 6.12.51
1Н-Бензо[с][1,2]тиазин-2-ий-1-ид-2-ил
или 1Н-2,1-бензотиазин-2-ий-1-ид-2-ил
англ.: 1 H-Benzo[c][1 ,2]thiazin-2-ium-1-id-2-yl
или 1Н-2,1 -be nzothiazi n-2-iu m-1 -id-2-yl
\
\ ^N4 ^sf 3-Метил-1-(триметилсилил)триаз-2-ен-2-ий-1-ид-2-ил
N^ У \ англ.: 3-Methyl-1-(trimethylsilyl)triaz-2-en-2-ium-1-id-2-yl
Рис. 6.12.52
6.12.5.2. Радикал-ионы с центрами
на функциональных группах
Радикал-ионы с центрами на ионных
«суффиксных» функциональных группах
Радикал-ионы, получающиеся при формальном
отщеплении одного или более атомов водорода от кати-
онных функциональных групп (табл. 6.38) или
анионных функциональных групп (типа «-аминид»),
называют, добавляя суффиксы «ил», «илиден», «диил» к
ионным суффиксам, см. рис. 6.12.53.
Другие радикал-ионы с центрами на
функциональных группах называют, используя в качестве основы
родоначальные радикал-ионы, см. рис. 6.12.54.
Ионные и радикальные центры в разных
родоначальных структурах
Радикал-ионы, получающиеся при формальном
отщеплении одного или более атомов водорода от ионных
или цвиттер-ионных соединений, в которых ионные и
радикальные центры не могут быть включены в одну
и ту же основу, называют, выражая ионные структуры
через заместительные префиксы к названию
радикальной части структуры, см. рис. 6.12.55.

1106
Новый справочник химика и технолога
( /— NH2 англ.: Aniiiniumyl или
Анилинийил
Aniiiniumyl ш
benzenaminiumyl
Метанаминидил или
метиламидил или
НзС-N метилазанидил
англ.: Methanaminidy! или
methyl am idyl
methylazanidyl
О
Рис. 6.12.53
Бензонитрилийил
англ.: Benzonitriliumyl
Сукцинимидийилиден
англ.: Succinimidiumylidene
\ _+ Ацетамидилийил
^~N'+ англ.: Acetamidyliumyl
Ацетил(метил)оксонийил
англ.: Acetyl(methyl)oxoniumyl
Н3С
у-н"
н2с=с=о
Винилденоксонийил
англ.: Vinylideneoxoniumyl
Ацетиламидил или
ацетилазанидил
англ.: Acetylamidyl или
acetylazanidyl
C6H5-S02-NH-N
2-(Бензолсульфонил)диазан-1 -ид-1 -ил
англ.: 2-(Benzenesulfonyl)diazan-1-id-1-yl
Рис. 6.12.54
Ph /=\ Ph
q!_/ \ q'+ [4-(Дифенилметилийил)фенил]дифенилметил
ph7 ^\_у^ 4Ph англ.: [4-(Diphenylmethyliumyl)phenyl]diphenylmethyl
саг.
сн,+
2-Метилийил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-2,6-диил
англ: 2-Methyliumyl-1,2,3,4-tetrahydro-l ,4-methanonaphthalene-2,6-diyl
Ph.
1 ?"
YYN'VkN/
I
5-Бензил-3,7,8,10-тетраметил-4-оксидо-2-оксо-2,3,5,10-
тетрагидробензо[д]птеридин-5-ий-5-ил
англ.: 5-Benzyl-3,7,8,1O-tetramethyM-oxido^-oxo^.S.S.IO-
tetrahydrobenzo[g]pteridin-5-ium-5-yl
Рис. 6.12.55
6.13. Построение названий сложных систем (резюме)
В данном подразделе суммированы рассмотренные
ранее в различных разделах важные положения,
касающиеся выбора основы названия и нумерации сложного
соединения.
При выборе основы названия (родоначальной
структуры) сложного соединения, содержащего цепные и
циклические компоненты, основным критерием
является присутствие в цепи или цикле главной группы,
отражаемой в названии суффиксом. Если одна и та же
главная группа присутствует и в цепи и в цикле, то в
качестве основы выбирают компонент, содержащий
большее число таких групп. Если и этот критерий не
позволяет сделать выбор, то руководствуются
«химической» интуицией (большее число заместителей, атомов,
и т. п.). К сожалению, правила ШРАС не позволяют
сделать однозначный выбор. Chemical Abstracts в такой
ситуации отдает предпочтение циклу.

Современная номенклатура органических соединений
1107
6.13.1. Выбор главной цепи
Главную цепь как основу названия выбирают,
последовательно руководствуясь приведенными ниже
критериями. Рассмотрение прекращают на той стадии,
которая позволила сделать выбор. Главная цепь должна
иметь:
1) максимальное число главных функциональных
групп;
2) максимальное число гетероатомов (для цепей с ге-
тероатомами, названных с помощью «а»-номенклатуры);
3) максимальное число кратных связей;
4) максимальное число атомов;
5) максимальное число старших гетероатомов
(табл. 6.13) (в случае применения «а»-номенклатуры
для наименования цепей, содержащих гетероатомы);
6) максимальное число двойных связей;
7) наименьший набор локантов для всех
гетероатомов (в случае применения «а»-номенклатуры для
наименования цепей, содержащих гетероатомы);
8) низшие локанты для гетероатомов, имеющих
более высокое старшинство согласно табл. 6.13 (в случае
применения «а»-номенклатуры для наименования
цепей, содержащих гетероатомы);
9) низшие локанты для главных функциональных
групп, отражаемых в названии суффиксами (табл. 6.7);
10) низшие локанты для кратных связей;
11) низшие локанты для двойных связей;
12) максимальное число заместителей, отражаемых
в названии префиксами;
13) низшие локанты для всех префиксных
заместителей;
14) низшие локанты для префиксных заместителей
в порядке их расположения в названии.
6.13.2. Выбор главного цикла
Главный цикл как основу названия выбирают,
последовательно руководствуясь приведенными ниже
критериями. Рассмотрение прекращают на той стадии,
которая позволила сделать выбор. Большее
старшинство имеют:
1) цикл с максимальным числом главных
функциональных групп;
2) гетероцикл по сравнению с карбоциклом;
3) гетероциклы расположены в порядке уменьшения
старшинства в табл. 6.11 (дополнительно для
определения старшинства гетероциклов могут быть
использованы критерии, рассмотренные в подразд. 6.3.3.2);
4) циклическая система с максимальным числом
колец;
5) циклическая система с кольцом максимального
размера;
6) циклическая система с максимальным числом
атомов, общих для двух или более колец;
7) конденсированный цикл с наименьшим
буквенным локантом, показывающим место сочленения;
8) конденсированный цикл с наименьшими
цифровыми локантами, показывающими место сочленения;
9) наименее гидрогенизированный цикл;
10) цикл с низшими локантами для «обозначенного
водорода»;
11) цикл с низшими локантами для свободных
валентностей;
12) цикл с низшими локантами для главных групп,
отражаемых в названии суффиксами;
13) цикл с максимальным числом заместителей,
отражаемых в названии префиксами;
14) цикл с низшими локантами для префиксных
заместителей и кратных связей;
15) цикл с низшими локантами для префиксных
заместителей в порядке их расположения в названии.
6.13.3. Нумерация сложного соединения
Если правила, используемые при нумерации родо-
начальных структур, описанные в соответствующих
разделах, не приводят к однозначному варианту,
соединение нумеруют так, чтобы:
1) наименьшие локанты были присвоены скелетным
атомам с «обозначенным водородом» (но не с
«добавленным водородом»)*;
2) наименьшие локанты были присвоены свободным
валентностям;
3) наименьшие локанты были присвоены главным
группам, отражаемым в названии суффиксами;
4) кратные (двойные и тройные связи) связи имели
наименьший набор локантов;
5) двойные связи имели наименьший набор локантов;
6) префиксные заместители имели наименьший
набор локантов;
7) наименьшие локанты получили заместители,
идущие первыми по алфавиту.
6.13.4. Порядок размещения составных частей
названия
При записи полного названия соединения следует
придерживаться следующего порядка размещения
составных частей:
* Особый тип «обозначенного водорода» — «добавленный
водород», показывающий атомы водорода, которые
добавляются к структуре при использовании некоторых суффиксов или
префиксов, описывающих модификацию структуры (например,
суффикса «он» в циклических кетонах или суффикса «илиден»
при образовании названия замещающей группы из
ненасыщенного цикла), обычно указывается в круглых скобках после ло-
канта, показывающего положение данного аффикса.

1108
Новый справочник химика а технолога
1) отделяемые префиксы в алфавитном порядке
(умножающие приставки для простых заместителей при
определении алфавитного порядка не учитываются);
2) неотделяемые «гидро» или «дегидро» префиксы;
3) «обозначенный водород»;
4) неотделяемые заменительные «а»-префиксы (при
использовании «а»-номенклатуры: «окса», «тиа», «аза»
и т. п. в порядке, описанном в подразд. 6.3.2, табл.
6.13);
5) неотделяемые префиксы, показывающие
изменение порядка соединения атомов в родоначальном
гидриде («абео», «ретро», «секо» в алфавитном порядке);
6) неотделяемые префиксы, показывающие
удаление/добавление скелетных атомов в родоначальном
гидриде («апо», «гомо», «дез», «нор» в алфавитном
порядке);
7) название основы (родоначального гидрида);
8) суффиксы «ен», а затем «ин», показывающие
ненасыщенность;
9) суффиксы главных функциональных групп
(порядок размещения ионных и радикальных суффиксов
обсуждается в подразд. 6.12.4.1).
Те же принципы используются при построении
названия сложного заместителя.
Следующие примеры иллюстрируют приведенные
обобщающие положения (рис. 6.13.1 и 6.13.2).
5,7-Дибром-2-(5-оксо-4-хлор-4а,5-дигидронафталин-
2(1 Н)-илиден)[1,3]дитиокан-6-он
англ.: 5,7-Dibromo-2-(4-chloro-5-oxo-4a,5-dihydronaphthalen-
2(1 H)-ylidene)[1,3]dithiocan-6-one
2-(5-Тиоксо-4-фтор-5,6-дигидрохинолин-2-ил)циклопропанкарбоновой
кислоты 2-(9,10-дииодантрацен-2(3/-/)-илиденметил)циклопентиловый
эфир
: 2-(4-Fluoro-5-thioxo-5,6-dihydro-quinolin-2-yl)cyclopropanecarboxylicacid
2-(9,10-diiodoanthracen-2(3/-/)-ylidenemethyl)cyclopentyl ester
2-{2-[6-Ацетил-4-(нафталин-2-илимино)-4,5-дигидропиридин-2-ил]-
1 -метилэтил}-5-метил-3-(1 -тиа-8-азациклотетрадец-12-ен-10-ин-
6-ил)бензонитрил
: 2-{2-[6-Acetyl-4-(naphthalen-2-ylimino)-4,5-dihydropyridin-2-yl]-1-
methylethyl}-5-methyl-3-(1 -thia-8-azacyclotetradec-12-en-10-yn-6-yl)-
benzonitrile
Рис. 6.13.1

Современная номенклатура органических соединений
1109
2-{3-{3-[2-(Фторметил)проп-2-енил]-1-оксаспиро[4.4]нон-7-ил}пропил}-
Л/-(3-тиоксо-ЗН-пиррол-4-ил)бут-3-енамид
англ.: 2-{3-{3-[2-(Fluoromethyl)prop-2-enyl]-1-oxaspiro[4.4]non-7-yl}propyl}-
A/-(3-thioxo-3H-pyrrol-4-yl)but-3-enamide
Рис. 6.13.2
6.14. Изотопно-модифицированные соединения
Соединения, в которых часть или все элементы
имеют нуклидый состав, отличающийся от природного,
называют изотопно-модифицированными.
Для обозначения нуклида в формуле или названии
соединения используют символ элемента с левым
надстрочным индексом, указывающим массовое число
нуклида. Например, для «неприродных» нуклидов
наиболее часто используемых в органической химии:
|3С, |4С, l5N, l70, l80, 34S, 32P. Обозначения и названия
изотопов водорода (атомов и ионов) представлены
в табл. 6.39.
Изотопно-модифицированные соединения
разделяются на изотопно-замещенные и изотопно-меченые.
Последние, в свою очередь, подразделяются на
специфически меченые, селективно меченые, неселективно
меченые и изотопно-дефицитные.
Изотопно-замещенные соединения имеют такой
состав, что по существу все молекулы соединения
имеют только указанные нуклиды в каждом
обозначенном положении. При этом для всех других
положений изотопный состав соответствует природному.
Формулы изотопно-замещенных соединений
изображаются обычными способами с использованием
символа соответствующего нуклида. При наличии
изотопов одного и того же элемента в одном и том же
положении их записывают в порядке увеличения
массового числа. Так, например, (1-2Н|)этанол
записывается как СН3-СН2Н-ОН, а не СН3-С2НН-ОН. Названия
таких соединений образуют, добавляя в круглых
скобках перед названием соединения или, что
предпочтительнее, перед названием той части молекулы, которая
является изотопно-модифицированнной, символ
нуклида с соответствующим локантом и подстрочным
умножающим префиксом.
Таблица 6.39
Обозначения и названия изотопов атомов и ионов водорода
Обозначения
Атом
Катион
Анион
Н*
Н+
Н"
•н
протий (protium)
протон (proton)
протид (protide)
2Ha)
дейтерий (deuterium)
дейтрон (deuteron)
дейтерид (deuteride)
3Ha)
тритий (tritium)
тритон (triton)
тритид (tritide)
Нб>
водород (hydrogen)
гидрон (hydron)
гидрид (hydride)
а) Символы D (для 2Н) и Т (для 3Н) можно использовать в тех случаях, когда в соединении отсутствуют другие нуклиды,
модифицирующие природный изотопный состав.
б) Используется в случае природного или неопределенного изотопного состава.
С3Н212 или CT2I2 CVH€
Дииодо(3Н2)метан Дииодо(Т2)метан (2Н6)Бензол
C6D6
(Ое)Бензол
15
NH,
^15
О 1-( М)Аминоциклопропанкарбоновая кислота
НО
Изотопно-меченые соединения представляют
собой смесь изотопно-немодифицированного соединения
с одним или несколькими изотопно-замещенными
соединениями. Изотопно-меченое соединение называется
специфически меченым, когда одно изотопно-
замещенное соединение формально добавлено к
соответствующему изотопно-немодифицированному
соединению. В структурных формулах таких соединений
символ нуклида и подстрочные умножающие индексы
приводятся в квадратных скобках. Названия таких
соединений образуют, добавляя в квадратных скобках
перед названием немеченого соединения или, что
предпочтительнее, перед названием той части молекулы,
которая является изотопно-модифицированнной, символ

1110
Новый справочник химика и технолога
нуклида с соответствующим локантом и подстрочным
умножающим индексом. Умножающий индекс «1»
приводится для тех монозамещенных положений в
молекуле, в которых возможно полизамещение (например,
[2Н,]метан) (рис. 6.14.1).
Изотопно-меченое соединение называется
селективно меченым, когда смесь изотопно-замещенных
соединений формально добавлена к соответствующему
изотопно-немодифицированному соединению таким
образом, что известно положение меток, но
необязательно известно их число. Селективно меченые
соединения можно рассматривать как смесь специфически
меченых соединений. Названия таких соединений
образуют, добавляя в квадратных скобках перед названием
немеченого соединения или соответствующего
фрагмента молекулы символ нуклида с соответствующим
локантом, но без подстрочного умножающего индекса.
При наличии различных нуклидов их символы
записываются в алфавитном порядке, а в тех случаях, когда
соответствующие атомные символы одинаковы, —
в порядке увеличения массового числа (рис. 6.14.2).
Если селективно меченое соединение получено
путем формального смешивания нескольких известным
образом изотопно-замещенных соединений, то число
или возможное число меченых ядер для каждого
положения может быть указано с помощью подстрочных
индексов у символа нуклида. В этом случае
подстрочные индексы, относящиеся к символу данного нуклида,
разделяются точкой с запятой. Ноль используется для
того, чтобы показать, что одно из изотопно-замещенных
соединений не модифицировано в рассматриваемом
положении (рис. 6.14.3).
Изотопно-меченое соединение называется
неселективно меченым, когда и число и положение меток являются
неопределенными. К формуле соответствующего
соединения добавляют символ соответствующего нуклида в
квадратных скобках, например: [13С]СН3-СН2-СН2-СООН.
Названия таких соединений образуют так же, как и
селективно меченых соединений, но без локантов и
подстрочных умножающих префиксов у символа нуклида,
например: хлор[3Н]бензол, [14С]глицерин.
Изотопно-меченое соединение называется
изотопно-дефицитным, когда содержание одного или
нескольких нуклидов меньше природного. Названия
таких соединений образуют, добавляя перед названием
немеченого соединения группу символов [я?е/«символ
нуклида»]. Например, формула: [й?е/,3С]СНС13,
название: [def3C] хлороформ. С другой точки зрения
последнее соединение является «обогащенным» по сравнению
с природным нуклидным составом, т. е. [12С]СНС13,
название: [12С]хлороформ.
В обобщенном виде примеры формул и названий
изотопно-модифицированных соединений приведены
в табл. 6.40.
14СН22Н2
(14С,2Н2)Метан
изотопно-замещенное
соединение
СН4
Метан
изотопно-немодифицированное
соединение
[14С]Н2[2Н2]
[14С,2Н2]Метан
специфически меченое
соединение
О
4
V
[3Н]С' ЧС[3Н2]
[1-13С,2,6,6-3Н3]Циклогекса-2,4-диен-1-он
Рис. 6.14.1
[2H]S-CH2-CH(N[2H2])-COO[2H]
(RS)-[N,N, 0,5-2Н4]Цистеин
13СН32Н, 13СН22Н2, СН2Н3 + СН,
Смесь изотопно-
замещенных соединений
Изотопно-немодифицированное
соединение
[13С,2Н]СН4
[13С,2Н]Метан
Селективно меченое
соединение
О» J
► + { V-OH с
[4-3Н]Циклогексанол
^ или [4-Т]циклогексанол,
но не [4,4-3Н2]циклогексанол
Рис. 6.14.2

Современная номенклатура органических соединений
1111
13СН2Н2-СН2-СН2-18ОН
СН2Н2-СН2-СН2-ОН
+ сн3-сн2-сн2-он
:> [3-13С0;1,3-2Н2.2,18О0;1]СН3СН2СН2ОН
[3-13С0|1,3-2Н2[2)18Оо;1]Пропан-1-ол
Рис. 6.14.3
Примеры формул и названий изотопно-модифицированных соединений
Таблица 6.40
Тип соединения
Немодифицированное
Изотопно-замещенное
Специфически меченое
Селективно меченое
Неселективно меченое
Изотопно-де ф и цитное
Формула
СН3-СН2-ОН
С2Н3-СН2-02Н
С[2Н3]-СН2-0[2Н]
[0,2-2Н]СН3-СН2-ОН
[2-2H2:2,18O0;i]CH3-CH2-OH
[2Н]СН3-СН2-ОН
[tfte/13C]CH3-CH2-OH
Название
Этанол
(2,2,2-2Н3)Этан(2Н)ол
(0,2,2,2-2Н4)Этанол
[2,2,2-2Н3]Этан [2Н]ол
[0,2,2,2-2Н4] Этанол
[0,2-2Н]Этанол
[2-2Н2,2,18О0;1]Этанол
[2Н]Этанол
[й?^3С]Этанол
6.15. Стереохимическая номенклатура
Изомерами называют соединения, имеющие
одинаковый элементный состав и отличающиеся либо
последовательностью связывания атомов, либо
расположением атомов молекулы в пространстве. Изомеры,
имеющие различный порядок связывания атомов в
молекуле, называют структурными изомерами.
Изомеры, в которых порядок связывания атомов одинаковый,
а молекулы отличаются только формой, называются
стереоизомерами (рис. 6.15.1).
При изображении формул стереоизомеров принято
использовать следующие линии: простые линии
изображают связи, находящиеся в плоскости чертежа; с
помощью жирных линий или закрашенных клиньев
(обращенных узким концом к атому в плоскости)
изображают связи, направленные к атомам, находящимся
над плоскостью чертежа; с помощью пунктирных
линий или линий из коротких параллельных штрихов
изображают связи к атомам, находящимся под
плоскостью чертежа. («Рубленый» клин не рекомендуется
использовать из-за неопределенности.) Неизвестная
конфигурация стереоцентра может быть обозначена с
помощью волнистой линии. Для обозначения
конфигурации узлового атома в конденсированных
циклических системах иногда используется жирная точка,
показывающая, что атом водорода расположен над
плоскостью чертежа. В настоящее время такой способ
изображения конфигурации не рекомендуется IUPAC
(рис. 6.15.2).
В ряде областей химии (химия углеводов, белков),
особенно в старой литературе, используются
специальные способы изображения стереоизомеров —
проекционные формулы Фишера. В этих формулах главная
цепь располагается вертикально, причем атом,
имеющий наименьший локант, помещают наверху. Атомы и
группы, расположенные слева и справа от атомов
вертикальной цепи, рассматриваются как направленные к
наблюдателю, а атомы и группы вертикальной цепи —
от наблюдателя, например см. рис. 6.15.3.
Стереоизомеры, которые являются зеркальными
отображениями друг друга и не могут быть совмещены,
называют энантиомерами. Стереоизомеры, не
являющиеся зеркальными отображениями друг друга, называют
диастереомерами. Структура является хиральной
(от греческого хеиР — РУкаХ если она не совместима со
своим зеркальным отображением. В противном случае
она является ахиральной. (Примером хиральных
немолекулярных структур являются правые и левые
перчатки, носки же, как правило, являются ахиральными.)
Любая структура, не имеющая плоскости симметрии,
является хиральной и может существовать в виде пары
энантиомеров (зеркальной пары). Любая структура с
плоскостью симметрии является ахиральной и не может
существовать в виде пары энантиомеров (рис. 6.15.4).
Стереогенным элементом молекулярного объекта
называется группа атомов, определяющая наличие стереоизо-
мерии. Различают три основных типа стереогенных
элементов для молекулярных объектов, состоящих из атомов
с количеством лигандов у каждого не более четырех:

1112
Новый справочник химика и технолога
1. Группировка атомов, состоящая из центрального неидентичными группами, она не будет иметь плоско-
атома с различными лигандами такая, что взаимозамена сти симметрии и, следовательно, будет хиральной; со-
двух из них приводит к стереоизомеру. В частности, ответствующии атом называется асимметрическим ато-
если молекула содержит атом, связанный с четырьмя мом или хиральным центром, например см. рис. 6.15.5.
структурные изомеры
/<Ч Н(Ч/
Н Вг
Вг Н Вг
Вг
Вг. Вг Вг. Вг
И ■ w
н н
D> -^
N'
ч
ч
^
>
If *|
Nv^
-
стереоизомеры
NH,
H2N H = .
-^С02Н ^СО,Н
Н ,NH2 _
NH,
X
со2н
у^
со2н
Рис. 6.15.1
Рис. 6.15.2
сно
I
но-с-н
I
н-с-он
I
н-с-он
I
нкс-он
I
СН2ОН
сно
I
но-с—н
I
н—с-он
I
н—с-он
I
н—с-он
I
СН2ОН
СНО
но-
-н
-он
-он
-он
СН2ОН
формула Фишера
Рис. 6.15.3
Ph4 ,,C02Me
\7'
о
энантиомеры
Ph,, ^СОгМе
'V/
О
диастереомеры
Рис. 6.15.4
СН3
Т со2н
CT^N—С—Н
н лч
н
нс^ь
(асимметрический атом)
Рис. 6.15.5

Современная номенклатура органических соединений
1113
2. Цепь из четырех некомпланарных атомов (или
жестких групп) в стабильной конформации такой, что
воображаемое или реальное (ограниченное) вращение
(с изменением знака торсионного угла) относительно
центральной связи приводит к стереоизомеру (см.,
например, приведенные ниже соединения с аксиальной
хиральностью).
3. Группировка атомов, состоящая из двойной связи с
заместителями, ведущими к возникновению цис-, транс-
изомерии (см. примеры, приведенные ниже).
Для отражения пространственного строения
соединения к его названию добавляют специальные стерео-
химические префиксы (стереодескрипторы).
Обозначение конфигурации стереогенного элемента (в
частности, описание пространственной ориентации связей
у хирального центра) проводят на основе правил
Канна — Ингольда — Прелога, которые включают:
- определение старшинства лигандов (атомов или
групп) при хиральном центре;
- определение направления уменьшения старшинства
трех лигандов, располагаемых в плоскости, при условии,
что лиганд с наименьшим старшинством находится под
этой плоскостью.
Для определения старшинства лигандов
используются пять правил, которые применяются
последовательно до нахождения первого различия по одному из
следующих признаков:
1. Предпочтение по старшинству отдается атомам
с более высокими атомными номерами.
2. Если атомные номера одинаковы, то
предпочтение отдается изотопу с большей атомной массой.
3. Олефиновый лиганд, в котором заместитель более
высокого старшинства находится на той же стороне
двойной связи, что и хиральный центр, старше лиганда,
в котором реализуется противоположная ситуация.
4. Равнозначная пара стереодескрипторов
предшествует разнозначной паре.
5. R предшествует S, М предшествует Р.
Более подробно правила старшинства описаны в
работах [18-22].
Порядок старшинства в первую очередь
устанавливается для атомов лигандов, непосредственно
связанных с центральным атомом. Лиганды в порядке
падения старшинства обозначают буквами а > b > с > d;
лиганды а, Ь, с располагают в плоскости, а младший
лиганд d располагают за плоскостью бумаги. Если при
такой ориентации молекулы падение старшинства
лигандов а —» b —> с происходит по ходу часовой
стрелки, то хиральному центру приписывают
конфигурацию R (от латинского слова rectus — правый), если
против — S (от латинского слова sinister — левый).
Соответствие между направлением убывания
старшинства и обозначением конфигурации стереоцентра
легко запомнить, нарисовав буквы R и S, как показано
ниже на рис. 6.15.6.
Иногда младший лиганд удобнее расположить над
плоскостью листа. В этом случае при падении
старшинства лигандов а —> b —> с по часовой стрелке
хиральному центру надо приписать противоположную
конфигурацию S (заменить R на S) (рис. 6.15.7).
Если при установлении порядка старшинства
лигандов оказывается, что некоторые атомы ближайшего
окружения хирального центра одинаковы, то
процедуру оценки следует провести для атомов следующей
«сферы». Если в молекулярной цепи лиганда
встречается разветвление, то анализ производится в
направлении цепи наибольшего старшинства. Первое
предпочтение, полученное лигандом, рассматривается как
окончательное и не подлежит дальнейшей переоценке.
В качестве примера приведем последовательность
определения конфигурации стереоцентра в соединении 4.
Для удобства рассмотрения рядом с символом
рассматриваемого атома в скобках в порядке уменьшения
старшинства записывают атомы, с которыми он связан
(рис. 6.15.8).
Если атомы связаны кратными связями, то для
определения старшинства двойная связь заменяется двумя,
а тройная связь — тремя простыми связями с
фиктивными атомами того же типа. Фиктивный атом
заключается в скобки и рассматривается как атом с одним
лигандом (рис. 6.15.9).
В тех случаях, когда заместители у хирального
центра являются циклами, для определения старшинства
циклическая структура разрывается по связям у точки
разветвления, а затем к концу каждой полученной
таким образом цепи добавляют фиктивный атом такой
же, как находящийся в точке разветвления. Например, в
соединении 5 пирролидиновый цикл разрывают по
связям (/) и (2). Таким образом получают четыре цепи, две
из которых, содержащие в [З-положении атом азота,
имеют более высокое старшинство по сравнению с
цепями, в которых атом азота находится в у-положении.
В свою очередь цепь -CH2-NH-CH2-CH2-(C) старше,
чем -CH2-NH-CH2-CH3, из-за наличия фиктивного
атома С. Напротив, цепь -CH2-CH2-NH-CH2-CH3
старше, чем -CH2-CH2-NH-CH2-C), т. к. в первой
концевой атом углерода связан с тремя атомами водорода,
а фиктивный атом углерода во второй по определению
не связан с другими атомами (рис. 6.15.10).
Во многих случаях, когда порядок старшинства
заместителей у хиральных центров в циклических
молекулах очевиден уже при рассмотрении ближайшего
окружения, операцию «расчленения кольца» проводить
не обязательно, см. рис. 6.15.11.
Описание стереохимии спиросоединений с хираль-
ным спиро-атомом в большинстве случаев может быть
произведено по описанным выше правилам (рис. 6.15.12).
Примеры, приведенные ниже, иллюстрируют
применение правила 3 определения старшинства
заместителей, см. рис. 6.15.13.
При определении стереодескриптора для названий
молекул с хиральными трех- или четырехкоординиро-
ванными гетероатомами принимается, что неподелен-
ная электронная пара у хирального центра имеет
наименьшее старшинство (рис. 6.15.14).

1114
Новый справочник химика и технолога
Рис. 6.15.6
(Я)-1-Бром-1-иодэтан
англ.: (f?)-1-Bromo-1-iodoethane
(5)-1-Дейтериопропан-1-ол
англ.: (S)-1 -Deuteriopropan-1 -ol
Рис. 6.15.7
NH2
C4(N,C,H)l о
С3 (С, Н, Н) f (&(F, С, Н)
С4(0,С,Н)
N2(C,C) N
C1(N,H,H)
С'(0,Н,Н)
tffC.H.H)
п3
С3(С,Н,Н)
!с4(0,с,н)
L0H
^(С,С)Т~^(С'Н'Н)
1 сфера с'(0,н,н) > c1(n,h,h) = c1(n,h,H) > н
a f ♦ d
2 сфера n2(C,C) = N2(C,C)
3 сфера с3(С,н,н) = с3(С,н,Н) = с3(С,н,н) = с3(с,н,н)
♦ I * I
4 сфера c4(N,c,H) < с4(0,н,н) = с4(0,с,н) > с4(С,н,н)
♦ ♦
5 сфера c6(F,c,H) < с?(а,с,н)
с b
направление наибольшего
старшинства [С(0,с,Н)>с4(С,н,Н)1
направление наибольшего
старшинства [c4(Q,c,H)>c4(n,c,H)1
Рис. 6.15.8
он
О-(С)
-С-(О)
он
О-(С)
-С-(О)
н
он
—q-он
чн
>
он
~^н
н н
1 сфера С(0,0,0)
2 сфера
С1(0,0,Н)
i
02(С)
С1(0,0,Н) С(0,Н,Н)
0>(Н)
f
л
4
(С)
Х,С) - -
н (°)
(С) (С) (C)(0)(C)
сн-с-с-с-с-
/ Н Н Н Н
—(-(С)
\ н н н н
сн-с-с-с-с-
(С)(С)(С)(С)(С)
"(С)
(С)
1 сфера
2 сфера
3 сфера
(С) (С)
-СЕСН = —С-СН
(С)(С)
С1(С,С,С)
С2(СС,Н)
С?(С,С,Н)
-С-СНз
СН,
С1(С,С,С)
С2(С,С,Н)
i
н
С1(С,С,С)
С2(Н,Н,Н)
Н2 л; ':
г:
Рис. 6.15.9
CH2-NH-CH2-CH3
СН2 I__^ d (C)-H2C-HN-H2C-H2C—f—CH2-CH2-NH-CH2-CH3 с
•Ч-р; pH2
NT HN
н Ън2
5 Н3С
CH2-NH-CH2-CH2-(C)
(5)-3-(Этиламинометил)-3-[2-(этиламино)этил]пирролидин
англ.: (S)-3-[2-(Ethylamino)ethyl]-3-(ethylaminomethyl)pyrrolidine
Рис. 6.15.10
(S)

Современная номенклатура органических соединений
1115
(4а5,55,8аЯ)-5-Фторгексагидро-1/-/-тиопирано[3,4-с]пиридин-4(ЗН)-он
англ.: (4aS,5S,8a^-5-Fluorohexahydro-1/-/-thiopyrano[3,4-c]pyridin-4(3H)-one
Рис. 6.15.11
3^1 (Я)-2'Н-Спиро[инден-1,2'-[1,3]оксазин]
N англ.: (f?)-2'H-Spiro[indene-1,2'-[1,3]oxazine]
d b
Рис. 6.15.12
ОН
а
(5,2£,52)-Гепта-2,5-диен-4-ол f
англ.: (S,2£,5Z)-Hepta-2,5-dien-4-ol
(5,2£,72)-5-Метил-2,3,7,8-тетрафторнона-2,7-диен
англ.: (S,2E,7Z)-2,3,7,8-Tetrafluoro-5-methylnona-2,7-diene
Рис. 6.15.13
к.
о
(Я)-Метилэтилсульфоксид
англ.: (f?)-Ethylmethylsulfoxide
пР'
.0
ноос
(25)-3-Метил-2-[(5)-метилфенилфосфиноил]бутановая кислота
англ.: (2S)-3-Methyl-2-[(S)-methylphenylphosphinoyl]bytanoic acid
Рис. 6.15.14
В простых случаях можно использовать следующий
ряд старшинства наиболее распространенных лигандов
в органических соединениях: -I > -Вг > -CI > -S03H >
> -S02R > -SOR > -SR > -SH > > -PR2 > -SiR3 > -F >
>-OTs > -OAc > -OPh > -OMe > -OH > -N02 >
> -N4Vte3 > -NEt2 > -NMe2 > -NHCOPh > -NHR > -NH2>
> -C02R > > -C02H > -COPh > -COMe > -CHO >
> -CH2OR > -CH2OH > -CN > -CH2NH2 > -Ph > -C=CH >
> mpem-6ymsi > циклогексил > emop-6yrwi > -CH=CH2 >
> изопропил > -CH2Ph > -CH2CH=CH2 > изобутил > -Et >
> -Me >Li>T>D>H> электронная пара.
Энантиомеры не отличаются по скалярным
физическим свойствам. В то же время они вращают плоско-
поляризованный свет в противоположные стороны,
например (5)-аланин вращает плоскость поляризации
вправо [(+)-энантиомер], а (Я)-аланин — влево
[(-)-энантиомер]*. Это обстоятельство может отражать-
Использование дескрипторов d, I, dl, как альтернативы
дескрипторам (+), (-) и (±) не рекомендовано в настоящее
время ШРАС.
ся в названии соединения, особенно когда абсолютная
конфигурация хирального центра неизвестна, а
известен только знак оптического вращения. Например,
(5)-аланин — это (+)-аланин, (Я)-миндальная кислота
PhCH(OH)COOH — это (-)-миндальная кислота,
(Л)-глицериновый альдегид НОСН2СН(ОН)СНО — это
(+)-глицериновый альдегид. Приведенные примеры
иллюстрируют тот факт, что между знаком оптического
вращения и конфигурацией стереоцентров соединения
нет прямой связи.
В названиях рацематов, смесей равных количеств
энантиомеров, используются стереодескрипторы (RS)
и (SR) (без запятой). При этом хиральному центру с
наименьшим локантом присваивается дескриптор (RS).
Для того чтобы отличать индивидуальные энантиомеры
от рацематов, с названиями и формулами последних
могут использоваться дескрипторы «(±)>> или «рац»
(«гас») (рис. 6.15.15).
Не следует путать префиксы, написанные
прописными и заглавными буквами: d и D, / и L. Последние до
сих пор часто используются для обозначения абсолютной

1116
Новый справочник химика и технолога
конфигурации аминокислот и Сахаров. Если в проекции
Фишера с атомом С1 наверху функциональная группа у
определяющего стереоцентра находится справа, то это
абсолютная конфигурация D, если слева — L. Для
аминокислот определяющим стереоцентром является
атом С2, а для Сахаров — стереоцентр с наивысшим
локантом (рис. 6.15.16).
Если в диастереомере известна только
относительная конфигурация стереоцентров, то перед названием
ставится префикс «rel» и далее указывают
конфигурацию хиральных центров, при этом атому с наименьшим
локантом приписывают (Л)-конфигурацию.
Для обозначения относительной конфигурации
могут также использоваться дескрипторы R* или S*. При
наличии в молекуле центров с известной абсолютной
конфигурацией и центров, для которых известна только
относительная конфигурация, последние обозначаются
как R* или S* (рис. 6.15.17).
Для обозначения относительной конфигурации
стереоцентров в названиях циклических систем, которые
можно изобразить как плоские, в случаях, не
допускающих двойного толкования, для одинаковых
заместителей (или атомов водорода) можно использовать
префикс «цис» («с/5»), если они расположенны по одну
сторону плоскости цикла, и префикс «транс» («trans») —
если но разные. Кроме того, согласно правилам ШРАС
можно применять префиксы «с/5» и «trans»,
сокращенные до «с», «/», по отношению к заместителю с
наименьшим локантом, который отмечают префиксом «г»
(от слова reference), например см. рис. 6.15.18.
В некоторых спиросоединениях может
присутствовать хиральный центр и одновременно цис-, транс-
изомерия. В таких случаях можно использовать
комбинации стереодескрипторов, например см. рис. 6.15.19.
НО
(+)- [4$L/<S>
f(S) (2f?S)-1 -[(1 Я5,25Я,ЗЯ5)-2-Метил-3-этилциклопропил]пропан-2-ол
a/^7.:(2f?S)-1-[(1f?S,2f?S,3S/^-2-Ethyl-3-methylcyclopropyl]propan-2-ol
рац-
ра1{-(2Я,6$)-2-Бензил-6-метилциклогексанон
a/^.:rac-(2f?,6S)-2-Benzyl-6-methylcyclohexanone
Н-
но-
С02Н
ОН
-Н
СОоН
НО
Н02С
С02Н
ОН
НО-
н-
(Я/?)-винная кислота или
(+) или (d)- или (1_)-винная кислота
V
со2н
■н
Y
рацемат - эквимолярная смесь:
рац- или (f?S,RS)-BHHHafl кислота или
(±) или (с//)- или (01_)-винная кислота
НО С02Н
он но2с он
со2н
(5,5)-винная кислота или
(-) или (/)- или (О)-винная кислота
J
Рис. 6.15.15
сно
н-
но-
н-
н-
-он
-н
-он
-он
СН2ОН
D-глюкоза
НО-
Н-
но-
но-
СНО
-Н
■он
-н
-н
СН2ОН
L-глюкоза
С02Н
-NH2
СН2ОН
D-серин
С02Н
HoN-
-Н
СН2ОН
L-серин
* определяющий стереоцентр
Рис. 6.15.16

Современная номенклатура органических соединений
1117
[относительная конфигурация ]
сно
CI
rel-(2R,5R,8S)- или
(2/?*,5/?*,85*)-2-Гидрокси-5,8-
дихлорнонаналь
англ.: rel-(2R,5R,8S)- или
(2R*,5R*,8S*)-5,8-Dichloro-2-
hydroxynonanal
[относительная конфигурация ]
абсолютная
конфигурация
(1 Я,25,5/?)-2-Изопропил-5-метилциклогексиловый эфир
(2R*,3S*)-1,3-дифенилазиридин-2-карбоновой кислоты
англ.: (1R,2S,5/?)-2-lsopropyl-5-methylcyclohexyl (2R*,3S*)-1,3-
diphenylaziridine-2-carboxylate
Рис. 6.15.17
соон
цис-2-Хлорциклопентанкарбоновая кислота
англ.: c/s-2-Chlorocyclopentanecarboxylic acid
?-3-Метил-с-5-хлорциклогептан-г-1-карбальдегид
t/ англ.: c-5-Chlorocydoheptane^3-methyl-r-1-carbaldehyde
9 "5
г-1,с-5,с-8,М1-Тетраоксатетраспиро[2.0.24.0.27.0.210.03]додекан
англ.: г-1 ,с-5,с-8,М 1-Tetraoxatetraspiro[2.0.24.0.27.0.210.03]dodecane
Рис. 6.15.18
С и 7-CN находятся в транс-положении
относительно циклогексанового кольца
(1S, г-1)-Спиро[3.5]нонан-1 ,£-7-дикарбонитрил
англ.: (1S, r-1)-Spiro[3.5]nonane-1,N7-dicarbonitrile
Рис. 6.15.19
Хотя стереодескрипторы «эндо», «экзо», «син» и
«анти» не рекомендованы IUPAC, они довольно
широко используются в химической литературе для
обозначения стереохимии в бицикло[Х.У^]алканах (X > Y > Z).
Дескрипторы «син» и «анти» описывают положение
заместителей у атомов мостика Z по отношению к
мостику X, а дескрипторы «экзо», «эндо» — положение
заместителей у атомов мостиков X и Y относительно
мостика Z. Их применение можно проиллюстрировать
следующей схемой:
анти^_^син
экзо
эндо
Х> Y>Z

1118
Новый справочник химика и технолога
В названиях стереоизомеров, связанных с
присутствием в молекуле двойной связи (геометрических
изомеров), в случаях, исключающих двойное толкование, для
обозначения одинаковых заместителей (либо атомов
водорода), расположенных по одну сторону кратной
связи, может использоваться префикс «цис», и префикс
«транс» — для заместителей, расположенных но разные
стороны (рис. 6.15.20).
Однако если у двойной связи имеются разные
заместители, применение стереодескрипторов «цис» и
«транс» приводит к неопределенности. Поэтому для
замены этих стереодескрипторов было предложено
использовать стереодескриитор «Z» для заместителей,
имеющих набольшее старшинство (по правилам
Канна — Ингольда — Прелога) в случае их расположения
по одну сторону двойной связи, и стереодескриитор
«£» — для тех же заместителей, расположенных по
разные стороны (от немецких слов %usammen — вместе и
entgegen — напротив). Дескрипторы «Z», «£» с
указанными в случае необходимости локантами располагают
перед названием в скобках. Следует подчеркнуть, что
нет никакого соответствия между «цис» и «Z», а также
«транс» и «Е». Например, для первой из изображенных
ниже молекул правильными будут названия: (Z)-2-
хлорбут-2-ен и тр<яяс-2-хлорбут-2-ен (рис. 6.15.21). Те
же стереодескрипторы можно использовать и для ку-
муленов, содержащих нечетное число двойных связей,
и некоторых других соединений, в которых все четыре
заместителя находятся в одной плоскости (рис. 6.15.22).
Для отражения в названии стереохимии
относительно связи >C=N- также рекомендуется использовать Z, Е
префиксы (рис. 6.15.23).
В названиях хиральных соединений с осью хираль-
ности (которые альтернативно могут быть рассмотрены
как спирали) используются дескрипторы R, S (или Ra,
Sa, если надо подчеркнуть, что данный дескриптор
описывает спиральную хиральность), хотя
предпочтительнее использовать дескрипторы Р (плюс) и М (минус).
Для отнесения дескрипторов Р или М идентифицируют
ось спирали и на каждом конце выделяют лиганды
наивысшего старшинства по Кану — Ингольду — Прелогу.
Если для наименьшего угла между этими лигандами
(т. е. < 180° в проекции) движение от старшего к
младшему происходит по часовой стрелке, то используют
префикс Р или «+», если против, то М или «-». При
этом согласно дополнительному правилу,
действующему в этих случаях, принимается, что лиганды, ближе
расположенные к «наблюдателю», старше удаленных.
Следует отметить, что независимо от того, с какого
конца рассматривается спиральная молекула, будут
получены одни и те же дескрипторы.
Дескрипторы Р, М могут быть использованы для
обозначения энантиомерных конформеров, например,
гош-бутана, и абсолютных конфигураций стереогенных
осей и плоскостей, см. рис. 6.15.24.
Если молекула может быть представлена в виде
вытянутого тетраэдра, то для существования оси хираль-
ности второго порядка достаточно, чтобы лиганды с
каждого конца были различными (L1 Ф L2, L1' ф L2').
При определении старшинства лигандов в таких
молекулах по Кану — Ингольду — Прелогу для отнесения
R, S дескрипторов действует дополнительное правило:
считается, что два лиганда на конце, с которого
рассматривается молекула (выбор произволен), старше,
чем лиганды на противоположном конце. Для стерео-
генных осей имеет место соответствие дескрипторов:
Ra <-> М, Sa <-> Р.
Типичными представителями молекул с осью хи-
ральности являются аллены, 2,2',6,6'-тетразамещенные
бифенилы, алкилиденциклоалканы типа А и спираны
типа Б, см. рис. 6.15.25.
В некоторых случаях для определенности
указывают положение оси, относительно которой определяется
дескриптор, см. рис. 6.15.26.
Для определения стереодескриптора в спиросоедине-
ниях типа В произвольно выбирают одно из колец в
качестве «старшего» и приписывают более замещенной
цепи (или гетероатому) в этом кольце приоритет а, а
менее замещенной — с, тогда как в «младшем» кольце
соответственно b и d. Далее определяют стереодескриптор в
соответствии с обычными правилами, а спироатом
рассматривают как хиральный центр, см. рис. 6.15.27.
СООН
НООС
транс-Бутендиовая кислота
(фумаровая кислота)
англ.: frans-Butenedioic acid
(fumaric acid)
НООС СООН
цис-Бутендиовая кислота
(малеиновая кислота)
англ.: c/'s-Butenedioic acid
(maleic acid)
CI
^r
цис-З-Фтор-1 -хлорпроп-1 -ен
англ.: c/s-1 -Chloro-3-fluoroprop-1 -ene
Рис. 6.15.20

Современная номенклатура органических соединений
1119
01
(Z)
(2)-2-Хлорбут-2-ен
англ.: (Z)-2-Chlorobut-2-ene
(Е) .СООН
(2Е, 42)-Гекса-2,4-диеновая кислота
англ.: (2Е, 4Z)-Hexa-2,4-dienoic acid
СООН
(2Е,52)-[(2)-2-Хлорвинил]окта-2,5-диеновая кислота
англ.: (2E,5Z)-[(Z)-2-Chlorovinyl]octa-2,5-dienoic acid
Рис. 6.15.21
V
с=с=с=с
н
(Е)-Гепта-2,3,4-триен или
транс-гепта-2,3,4-триен
англ.: (E)-Hepta-2,3,4-triene или
fraA7s-hepta-2,3,4-triene
ХК
(2)-1,4-Бис(1-бромэтилиден)циклогексан
англ.: (Z)-1 ,4-Bis(1-bromoethylidene)cyclohexane
QO0
цус-1,9-Диоксадиспиро[4.2.4.2]тетрадекан
англ.: c/s-1,9-Dioxadispiro[4.2.4.2]tetradecane
Рис. 6.15.22
N
HN
\*-\
NH2
(Е)-Семикарбазон (2)-бут-2-еналя
англ.: (Z)-But-2-enal (E)-semicarbazone
Т)Н
(Е)-оксим бензальдегида
англ.: Benzaldehyde (E>oxime
Рис. 6.15.23
М
СН3~^
н
Р - гош конформация бутана
Рис. 6.15.24

1120
Новый справочник химика и технолога
L1.
(стереогенная ось)
Т
С
А
Н ^СН3
М- СН,
н3с
н d
R
н
(М)- или (Я)-Пента-2,3-диен
англ.: (М)- или (R)-Penta-2,3-diene
d
но2с-
р
I С
S
ьсо2н
(Р)- или (8)-6,6'-Дииодбифенил-2,2'-дикарбоновая кислота
англ.: (Р)- или (S)-6,6'-Diiodobiphenyl-2,2'-dicarboxylic acid
V
,1 > . г
Vх l2„.
H^ XOOH
bH
(S)vCH3
COOH
a
H3C H
К .COOH
(8а)-(4-Метилциклогексилиден)уксусная
кислота
англ.: (Sa)-(4-Methylcyclohexylidene)acetic acid
H COOH
COOH^
d H»»K COOH
(S) H
(P)
(8а)-Спиро[3.3]гептан-2,6-дикарбоновая
кислота
англ.: (Sa)-Spiro[3.3]heptane-2,6-dicarboxylic acid
Рис. 6.15.25
ось, проходящая через атомы 5,11
d
сн
'V
1
2
СН2
(Ra)
(5(11)Ра)-1,12-Диоксатриспиро[4.2.2.411.28.25]нонадекан
англ.: (5(11)Ra)-1,12-Dioxatrispiro[4.2.2.411.28.25]nonadecane
Рис. 6.15.26

Современная номенклатура органических соединений
1121
R^VV
В
(S)
(Я)-Триспиро[2.0.0.25.14.13]нонан
англ.: ^)-Trispiro[2.0.0.25.14.13]nonane
(S)-1,6-Диоксаспиро[4.4]нонан
англ.: (S)-1,6-Dioxaspiro[4.4]nonane
Рис. 6.15.27
В названиях хиральных соединений с плоскостью
хиральности используются префиксы R, S (или Р, М,
или Rp, Sp, если надо подчеркнуть, что данный
дескриптор описывает планарную хиральность). Плоскостью
хиральности (если она имеется) является плоскость,
содержащая максим&чьно возможное количество
атомов молекулы (но не все!). Для определения стерео
дескриптора плоскость хиральности рассматривают со
стороны атома, ближайшего к плоскости (реперный
атом), но находящегося вне нее. При наличии
нескольких вариантов выбирают атом, ближайший к атому
наибольшего старшинства. Если при этом для соседних
трех атомов, последовательно обозначенных а, Ь, с,
движение в направлении а -» b -» с в хиральной
плоскости происходит по часовой стрелке, то конфигурация
обозначается R (или Р, или Rp), в противном случае S
(или М, или Sp). Если имеются варианты, «соседние
атомы» выбирают в соответствии со старшинством
(рис. 6.15.28).
Как видно, для стереогенных плоскостей имеет
место соответствие дескрипторов: R <-> Р, S <-> М,
противоположное тому, что имеет место для стереогенных
осей.
т
(Sp) или (М)-Циклооктен
стрелкой указан реперный атом англ.: (Sp) или (M)-Cyclooctene
(Rp) или (Р)-2,11-Диоксабицикло[10.2.2]гексадека-1(14),12,15-триен-
13-карбонитрил
англ.: (Rp) или (Р)-2,11-Dioxabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-triene-
13-carbonitrile
с
ЧОР
с\
ОН
в соответствии с правилом старшинства
выбран атом с, а не с'
(Sp) или (Л^)-Трицикло[8.2.2.24'7]гексадека-
1 (13),4,6,10(14), 11,15-гексаен-5-ол
англ.: (Sp) или (/W)-Tricyclo[8.2.2.24'7]hexadeca-
1(13),4,6,10(14),11,15-hexaen-5-ol
Рис. 6.15.28
6.16. Номенклатура природных соединений
6.16.1. Углеводы
Класс углеводов включает моносахариды, олигоса-
хариды и полисахариды, а также вещества,
получающиеся из моносахаридов при удалении карбонильной
группы, при окислении одной или более терминальных
групп в карбоновые кислоты или при замене одной или
более гидроксильных групп атомом водорода, амино-
фуппой, тиольной группой или подобными гетеро-
атомными группами.
Родоначальные моносахариды являются полигид-
роксиальдегидами Н(СНОН)пСНО или полигидрокси-
кетонами H(CHOH)nCO(CHOH)mH с тремя или более

1122
Новый справочник химика и технолога
атомами углерода. Название моносахариды (в
противоположность олигосахаридам и полисахаридам)
относится к молекулам без гликозидной связи с другими
подобными молекулами и включает альдозы, кетозы,
диальдозы, альдокетозы, дикетозы, а также дезокси-
и аминосахара и их производные при условии, что
исходные соединения имеют (потенциальную)
карбонильную группу. Термин «потенциальная альдегидная/ке-
тонная карбонильная ipynna» относится к полуацеталь-
ной/полукетальной группе, возникающей при
замыкании кольца.
6.16.1.1. Альдозы
Моносахариды с одной альдегидной карбонильной
группой или потенциальной альдегидной карбонильной
ipynriou называются альдозами. Тривиальные названия
альдоз с числом атомов углерода 3-6, которые
образуют основу конфигурационных префиксов в
систематических названиях углеводов, приведены в табл. 6.41.
Систематические названия моносахаридов
образуются из основы и конфигурационных префиксов. Для
альдоз с 3-10 атомами углерода основами названия
являются соответственно: триоза, тетроза, пентоза, гек-
соза, гептоза, октоза, ноноза и декоза. Цепь
нумеруется таким образом, чтобы карбонильная группа
находилась в положении «1». Конфигурация СНОН
групп обозначается с помощью конфигурационных
префиксов (табл. 6.41). Например, D-рибо-петоза для
D-рибозы. Для родоначальных Сахаров и их
производных с неизмененными стереоцентрами предпочтительнее
использовать тривиальные названия (табл. 6.41-6.43).
Альдозы, содержащие более четырех хиральных
центров, называют, добавляя к основе два или более
конфигурационных префикса. Префиксы сначала
выбирают для групп из 4 стереоцентров, ближайших к С1,
опираясь при этом на конфигурацию для соединений из
табл. 6.41. Конфигурационные префиксы для групп
атомов углерода, наиболее удаленных от С1 (которые
могут содержать менее четырех стереоцентров),
приводятся в названии первыми. Пример приведен на
рис. 6.16.1. При определении конфигурационного
префикса ахиральные центры, разделяющие
последовательность хиральных центров, игнорируются (см.
примеры в разделах «кетозы» и «дезоксисахара»).
Таблица 6.41
Тривиальные названия альдоз, символы для их обозначения, конфигурационные префиксы и формулы
в проекции Фишера (показаны только D-формы, L-формы являются зеркальными отображениями)
сно
н-с-он
СН2ОН
D-Глицериновый
альдегид
D-глицеро
D-G ly ceraldehy de
D-glycero
сно
н-с-он
н-с-он
н-с-он
сн2он
D-Рибоза
D-рибо
D-Ribose
D-ribo
(D-Rib)
сно
н-с-он
н-с-он
н-с-он
н-с-он
сн2он
D-Аллоза
D-алло
D-Allose
D-allo
(D-All)
сно
н-с-он
н-с-он
СН2ОН
D-Эритроза
D-эритро
D-Erythrose
D-erythro
сно
но-с-н
н-с-он
н-с-он
н-с-он
сн2он
D-Арабиноза
D-арабино
D-Arabinose
D-arabino
(D-Ara)
сно
но-с-н
н-с-он
н-с-он
н-с-он
сн2он
D-Альтроза
D-альтро
D-Altrose
D-altro
(D-Alt)
сно
но-с-н
н-с-он
СН2ОН
D-Треоза
D-mpeo
D-Threose
D-threo
сно
н-с-он
но-с-н
н-с-он
СН2ОН
D-Ксилоза
D-ксило
D-Xylose
D-xylo
(D-Xyl)
СНО
н-с-он
но-с-н
н-с-он
н-с-он
сн2он
D-Глюкоза
D-глюко
D-Glucose
D-gluco
(D-Glc)
сно
но-с-н
но-с-н
н-с-он
СН2ОН
D-Ликсоза
D-ликсо
D-Lixose
D-lixo
(D-Lix)
СНО
но-с-н
но-с-н
н-с-он
н-с-он
сн2он
D-Манноза
D-манно
D-Mannose
D-manno
(D-Man)

Современная номенклатура органических соединений
1123
Окончание табл. 6.41
сно
н-с-он
н-с-он
но-с-н
н-с-он
СН2ОН
D-Гулоза
D-гуло
D-Gulose
D-gulo
(D-Gul)
сно
но-с-н
н-с-он
но-с-н
н-с-он
СН2ОН
D-Идоза
D-udo
D-Idose
D-ido
(D-ldo)
сно
н-с-он
но-с-н
но-с-н
н-с-он
СН2ОН
D-Галактоза
D-галакто
D-Galactose
D-galacto
(D-Gal)
сно
но-с-н
но-с-н
но-с-н
н-с-он
сн2он
D-Талоза
D-тало
D-Talose
D-talo
(D-Tal)
СНО
н-с-он -1
но-с-н
н-с-он
н-с-он>
н-с-он
СН2ОН
D-глюко
D-глицеро
Правильно: D-глицеро-О-глюко-Гетоза
Неправильно: D-глюко-О-глицеро-Гетоза
СНО
н-с-он
н-с-он
н-с-он
н-
н-
D-алло
L-mpeo
-ОН
t -он
но-с-н
СН2ОН
Правильно: L-mpeo-D-алло-Октоза
Неправильно: 0-алло-1_-трео-Октоза
Рис. 6.16.1
Циклические формы
Большинство моносахаридов существует в виде
циклических полуацеталей и полукеталей. Циклические
формы, имеющие 3 атома в цикле, называются оксиро-
зами, 4 — оксетозами, 5 — фуранозами, 6 — пираноза-
ми, 7 — септанозами, 8 — октанозами и т. д. Для того,
чтобы избежать неопределенности, положение
замыкания цикла может быть указано с помощью локантов,
при этом локант карбонильной группы указывается
первым, а гидроксильной группы — вторым (см.
пример в разделе «кетоальдозы»).
При изображении циклической формы сахара в
проекции Фишера длинную связь обычно рисуют между
кислородом, входящим в гетероцикл, и атомом
углерода полуацетальной группы. Новый хиральный центр,
возникающий при замыкании полуацетального кольца,
называется аномерным центром. Два возможных сте-
реоизомера (аномера), обозначают с помощью
греческих букв а и Р в соответствии с конфигурационными
отношениями между аномерным центром и аномерным
реперным (reference) атомом. Аномерный реперный
атом совпадает с конфигурационным атомом (т. е.
нижним хиральным атомом в проекции Фишера) родона-
чального сахарида при условии, что в названии не
используются несколько конфигурационных префиксов.
В противном случае аномерным реперным атомом
является атом, имеющий наивысший номер в ближайшей
к аномерному центру группе хиральных центров, при
условии, что эта группа обозначена одним
конфигурационным префиксом и участвует в образовании гетеро-
цикла. В а-аномере экзоциклический атом кислорода
при аномерном центре (в простейшем случае — полу-
ацетальный гидроксил) в проекции Фишера находится
по одну сторону от вертикальной оси с атомом
кислорода, присоединенным к аномерному реперному атому, в
Р-аномере эти атомы кислорода расположены с разных
сторон, см. рис. 6.16.2. В выше приведенных примерах
наряду с проекционными формулами Фишера
показаны соответствующие формулы Хеуорса. Ниже
показана схема замыкания пиранозного кольца D-глюкозы
(рис. 6.16.3).
В формуле Хеуорса а-аномера сахара D-ряда
(циклическая форма ориентирована таким образом, что при
рассмотрении кольца сверху номера кольцевых атомов
возрастают по часовой стрелке) ОН-группа при С
располагается снизу, а в Р-аномере — сверху. Для Сахаров
L-ряда ситуация противоположная.
6.16.1.2. Диальдозы
Моносахариды с двумя (потенциальными)
альдегидными 1руппами называются диальдозами. Название
диальдозы образуется из названия соответствующего

1124
Новый справочник химика и технолога
названия альдозы путем замены окончания «оза» на
«одиальдоза». При выборе основы предпочтение
отдается альдозе, первой по алфавиту (включая
конфигурационный префикс). В названиях циклических форм
указывается локант аномерного атома, а вслед за ним
локант второго атома углерода, присоединенного к эн-
доциклическому атому кислорода (рис. 6.16.4).
*—аномерныи центр
с разных сторон - Р
♦ —аномерныи реперный атом
0 — конфигурационный атом
ОН
.НСГ-С—Н
Н—С—О—' ==
*нр—с—н
НО^-С—Н
I
сн2он
сн2он
он
он
о.
w он
P-L-Глюкооксетоза
англ.: (3-L-Glucooxetose
НО-
н-
н-
н-
-н
-он
-о-
■он
СН2ОН
СН2ОН
a-D-Альтрофураноза
англ.: a-D-Altrofuranose
н-с
н—
о—
н—
н-*
>он
-он
—н
—он
*-0J
Н0Н уп2ип
- нофК н _ ^у
J» ohJh ohWoh
он
a-D-Глюкопираноза
англ.: a-D-Glucopyranose
ОН
Н-С-ОМе
НО-
но-
н-
н-
но-
-Н
-Н
-ОН
■о—
-Н
СН2ОН
I
н—с—он
ОМе
СН2ОН
Метил Ь-глицеро-а-О-манно-гептопиранозид
англ.: Methyl L-g/ycero-a-D-manno-heptopyranoside
Рис. 6.16.2
сно
н-
но-
н-
н-
-он
-н
-он
-он
эСН2ОН
/Ул.»
\А—:СН2он
VoH HyCH0
он>—f
н он
н он
н, он
Рис. 6.16.3

Современная номенклатура органических соединений
1125
СНО
СНО
н-
но-
-он
—н
сно
7р&
1 НО 4 .
ОН 6
*2
^ОН
^>к
L-mpeo-Тетродиальдоза
англ.: L-fftreo-Tetrodialdose
(6Р)-0-д/усо-Гексодиальдо-6,2-пираноза
англ.: (6R)-D-gr/uco-Hexodialdo-6,2-pyranose
Рис. 6.16.4
6.16.1.3. Кетозы
Моносахариды с кетонной или потенциальной ке-
тонной карбонильной фуппой называются кетозами.
Тривиальные и систематические названия кетоз с
числом атомов углерода 3-6 приведены в табл. 6.42.
Положение карбонильной фуппы указывается в названии с
помощью локанта. В случае 2-кетоз локант может быть
опущен, если это не приведет к неопределенности.
В систематическом названии кетозы за основу берется
соответствующее название альдозы, а окончание «оза»
заменяется на «улоза», с предшествующим локантом,
показывающим положение кетогруппы, например, гекс-
3-улоза. Если карбонильная группа находится в
середине цепи с нечетным числом атомов углерода, то из двух
возможных вариантов названия предпочтение отдается
первому по алфавиту. Для кетоз используются те же
конфигурационные префиксы, что и для альдоз. При
определении этого префикса в случае 3-, 4- и т. д. кетоз
карбонильная группа игнорируется, и набор хиральных
центров называется согласно табл. 6.41 (рис. 6.16.5).
Систематические названия дикетоз формируют
аналогично, игнорируя при определении конфигурационного
префикса ахиральные центры (рис. 6.16.6).
6.16.1.4. Кетоальдозы (альдокетозы)
Названия кетоальдоз формируют подобно
названиям дикетоз, заменяя в названии соответствующей
альдозы окончание «а» на «улоза». Нумерацию начинают с
(потенциальной) альдегидной группы, однако локант 1
не указывают в названии; локант (потенциальной)
кетонной карбонильной группы помещают в названии
перед окончанием «улоза»; в том случае, когда этот
локант 2, он может быть опущен. Для циклических
форм в тех случаях, где возможна неопределенность,
положение кольца может быть указано с помощью ло-
кантов, при этом локант (потенциальной) карбонильной
группы указывается первым. В биохимической
литературе для кетоальдоз часто используют
соответствующие «дегидро» названия (рис. 6.16.7).
6.16.1.5. Дезоксисахара
Систематическое название дезоксисахаров состоит
из префикса «дезокси» («deoxy») с предшествующим
локантом, за которым следует основа с
конфигурационными префиксами (последние приводятся, начиная с
конца молекулы, наиболее удаленного от С1). Префикс
«дезокси» является отделяемым и, следовательно,
наряду с другими префиксами (кроме конфигурационных)
перечисляется в алфавитном порядке и используется
как с систематическими, так и тривиальными
названиями Сахаров. При определении конфигурационного
префикса группа ^СН2 (также как и ^С=0)
игнорируется (рис. 6.16.8).
6.16.1.6. Аминосахара
Систематическое название аминосахаров состоит из
комбинации «дезокси» и «амино» префиксов,
располагаемых в алфавитном порядке наряду с другими
отделяемыми префиксами перед основой, в которой
аминогруппа замещает гидроксильную (при определении
конфигурационных префиксов аминофуппа
рассматривается как эквивалент гидроксильной группы)
(рис. 6.16.9). В случае замещения гидроксильной ipyn-
пы в положении 2 на аминогруппу обычно используют
тривиальные названия с окончанием «озамин»:
D-галактозамин для 2-амино-2-дезокси-0-галактозы;
D-глюкозамин для 2-амино-2-дезокси-0-глюкозы;
D-маннозамин для 2-амино-2-дезокси-0-маннозы;
D-фукозамин для 2-амино-2,6-дидезокси-0-галактозы
и т. д. (см. табл. 6.43).
6.16.1.7. Другие замещенные моносахариды
Моносахариды, в которых замещен атом водорода
при нетерминальных атомах углерода, называют как
С-замещенные соединения. При отнесении
конфигурации старшая ipynna (согласно правил Канна— Ин-
гольда — Прелога) рассматривается как эквивалент
ОН-группы. Соединения, в которых замещена ОН-
группа при нетерминальном, неаномерном атоме
углерода, называют как дезоксисахара. Группа,
замещающая ОН-группу, определяет конфигурационное
описание. Соединения, в которых замещена ОН-группа и
атом водорода при нетерминальном атоме углерода,
называют как дизамещенные дезоксисахара.
Конфигурацию определяют, рассматривая старший заместитель
как эквивалент ОН-фуппы. Для описания
модифицированного стереоцентра, чтобы избежать неопределенности,
можно использовать /?,<S-CTepeoдескрипторы (рис. 6.16.10).

1126
Новый справочник химика и технолога
Таблица 6.42
Тривиальные и систематические названия кетоз, символы для их обозначения и формулы в проекции
Фишера (показаны только D-формы, L-формы являются зеркальными отображениями)
о-о-о
X II X
о ° о
X X
сн2он
1
с=о
н-с-он
н-с-он
сн2он
сн2он
1 с
с=о
н-с-он
н-с-он
н-с-он
сн2он
СН2ОН
с=о
н-с-он
но-с-н
н-с-он
СН2ОН
1,3-Дигидроксиацетон
(1,3-Dihydroxyacetone)
D-Рибулоза,
0-эритро-пент-2-улоза
[D-Ribulose (D-Rul), D-er>#/w0-pent-2-ulose]
D-Псикоза,
0-рибо-гекс-2-улоза
[D-Psicose (D-Psi), D-r/^o-hex-2-ulose]
D-Сорбоза,
0-/ссшю-гекс-2-улоза
[D-Sorbose (D-Sor), D-xy/o-hex-2-ulose]
CH2OH
c=o
h-c-oh
CH2OH
CH2OH
c=o
ho-c-h
н-с-он
ch2oh
ch2oh
1 c
c=o
но-с-н
н-с-он
н-с-он
CH2OH
CH2OH
1 *
C=0
HO-C-H
но-с-н
H-C-OH
CH2OH
D-Эритрулоза,
D-г/шг/еро-тетрулоза
(D-Erythrulose, D-g/ycero-tetrulose)
D-Ксилулоза,
D-wpeo-neHT-2-улоза
[D-Xylulose (D-Xul), D-//7ra?-pent-2-ulose]
D-Фруктоза,
0-йгр<ябш/о-гекс-2-улоза
[D-Fructose (D-Fru), D-arabino-hex-2-u\ose]
D-Тагатоза,
О-лм/ссо-гекс-2-улоза
[D-Tagatose (D-Tag), D-/yx0-hex-2-uIose]
CH2OH
I *
c=o
но-с-н
н-с-он
н-с-он
н-с-он
CH,OH
0-альтро-Гепт-2-улоза
: D-a/fro-Hept-2-ulose
L-Седогептулоза (mpue.)
CH2OH
но-с-н
H-C-OH
C=0
но-с-н
но-с-н
CH,OH
CH2OH
н-с-он "i
c=o
н-с-он
н-с-он
н-с-он.
н-с-он
но-с-н
CH2OH
>■ D-алло
L-mpeo
англ.
L-mpeo-D-алло-Нон-З-улоза
L-fhreo-D-a//o-Non-3-ulose
1_-глкжо-Гепт-4-улоза,
а не 0-гуло-гепт-4-улоза
англ.: D-gr/uco-Hept-4-ulose
но-
CH2OH
=0
—н
=0
--он
СН2ОН
Рис. 6.16.5
СН2ОН
н—
но-
но-
но-
с
-он
—н
=0
=0
—н
—н
:н2он
0-треоТексо-2,4-диулоза
D-f/7reo-Hexo-2,4-diulose
1_-альтро-Окто-4,5-диулоза,
а не 1_-тало-окто-4,5-диулоза
: L-a/fflo-Octo-4,5-diulose
Рис. 6.16.6

Современная номенклатура органических соединений
1127
► D-алло
сно
н-с-ою
о=с
н-с-он
н-с-он
H-C-OHJ
СНоОН
D-алло-Гептоз-З-улоза
D-a//o-Heptos-3-ulose
МеО-С-Н
Н—
но-
н—
-он
—н
=0
-о-^
он
сно
н-с-онл
но-с-н
о=с
н-с-он
н-с-онJ
>- D-глюко
L-mpeo
н-с-он
но-с-н
СН2ОН
1_-трео-0-глкжо-Ноноз-4-улоза
англ.: L-f/7reo-D-gr/uco-Nonos-4-ulose
НОЛ-^-^-Л^-ОМе
ОН
СН2ОН
J_0OMe
0=^Hjl
ОН
Метил-р-0-ксало-гексопиранозид-4-улоза
англ.: Methyl p-D-xy/o-hexopyranosid-4-u!ose
MeO-C-CHO
НОН2С
ОМе
СНО
НО Н _
Н ОН =
—О Н
СН2ОН
Метил-а-1-/ссило-гексоз-2-уло-2,5-фуранозид
англ.: Methyl a-L-xy/o-hexos-2-ulo-2,5-furanoside
ОНН
Рис. 6.16.7
н-б-он
н-с-н
н-с-он
н-с-он
н-с-о-
н-с-он
СН2ОН
сн2он
но-с-н
но^Г^он
он
2-Дезокси-а-0-алло-гептопираноза
англ.: 2-Deoxy-a-D-a//o-heptopyranose
СН3
с=о
но-с-н
н-с-он
н-с-он
н-с-он
но-с-н
сн2он
1-Дезокси-1_-гл1щеро-0-альтро-окт-2-улоза
англ.: 1 -Deoxy-L-g/ycero-D-a/fro-oct-2-ulose
Рис. 6.16.8
нон2с
но
=т^оу
но
он
NHMe
2-Дезокси-2-метиламино-1-глюкопираноза
англ.: 2-Deoxy-2-methylamino-L-glucopyranose
Me OMe
0HCHN'V^jr4
MeO^X^
4,6-Дидезокси-2,3-ди-0-метил-4-формамидо-0-маннопираноза
англ.: 4,6-Dideoxy-4-fonr>amido-2,3-di-0-methyl-D-rr!annopyranose
Рис. 6.16.9

1128
Новый справочник химика и технолога
ОН
I Ph
чзЪЗа
он I
он
2-С-Фенил-а-0-глюкопираноза
англ.: 2-C-Phenyl-a-D-glucopyranose
ОН
ОН
2-Дезокси-2-фенил-а-0-глюкопираноза или
2-Дезокси-2-С-фенил-а-0-глюкопираноза или
(2Я)-2-Дезокси-2-фенил-а-0-арабшо-гексопираноза
англ.: 2-Deoxy-2-phenyl-a-D-glucopyranose
ON02
2,3-Диазидо-4-0-бензоил-6-бром-2,3,6-
тридезокси-а-0-маннопиранозилнитрат
англ.: 2,3-Diazido-4-0-benzoyl-6-bromo-2,3,6-
trideoxy-a-D-mannopyranosyl nitrate
ОН С|
Hho\*^V^|
r он
(2Я)-2-Бром-2-дезокси-2-хлор-а-0-арабино-
гексопираноза (Br старше CI) или
2-бром-2-дезокси-2-хлор-а-0-глюкопираноза
: (2R)-2-Bromo-2-chloro-2-deoxy-a-D-arab/no-
hexopyranose
Рис. 6.16.10
Если замещение при терминальном атоме углерода
приводит к образованию нового центра хиральности,
для указания стереохимии применяют
R,S-crepeoдескрипторы. Моносахариды с терминальной метильной
группой называют как дезоксисахара, а не как С-метил-
производные. Замещение альдегидного водорода
циклической системой обозначают с помощью
соответствующего С-префикса, например см. рис. 6.16.11.
Производные Сахаров, образующиеся путем
замещения карбонильного кислорода азотсодержащей
группировкой (оксимы, гидразоны, озазоны и т. д.),
называют традиционными способами. Производные
Сахаров, получающиеся в реакциях карбонильной
группы со спиртами, получают традиционные названия как
соответствующие (полу)ацетали и т. д. (рис. 6.16.12).
6.16.1.8. Альбиты
Альдиты (alditols) или алканполиолы,
получающиеся при восстановлении Сахаров, называют, заменяя
суффикс «оза» в названии соответствующей альдозы на
суффикс «ит» («itol»). Если альдит может быть
производным двух различных альдоз либо альдозы и кетозы,
выбор основы осуществляют в соответствии с
критериями, приведенными в подразд. 6.16.1.14 (рис. 6.16.13).
6.16.1.9. Кислоты — производные Сахаров
При окислении терминальных альдегидных и гид-
роксиметильных групп моносахаридов может быть
получено четыре типа кислот. Их систематические
названия легко получить, заменив суффикс «оза» или
«улоза» в названии моносахарида на соответствующие
окончания, которые приведены ниже. Кроме того,
многие из этих соединений имеют широко употребимые
тривиальные названия. Производные кислот называют,
используя обычные способы наименования
производных органических кислот.
1. Алъдоновые кислоты — окисление альдегидной
группы моносахарида; суффикс «оновая кислота» («-onic
acid») (рис. 6.16.14).
2. Уроновые кислоты — окисление гидроксиме-
тильной группы моносахарида; суффикс «уроновая
кислота» («-uronic acid») (рис. 6.16.15).
3. Альдаровые кислоты — окисление обеих
терминальных групп моносахарида до карбоксильных;
суффикс «аровая кислота» («-aric acid») (рис. 6.16.16).
4. Кетоальдоновые кислоты — окисление
терминальной карбонильной группы кетозы; суффикс «уло-
зоновая кислота» («-ulosonic acid») (рис. 6.16.17).

Современная номенклатура органических соединений
1129
Н-
НО
Н-
СИ:
сно
-он
-н
-он
-он
Ph
(5Я)-5-С-Фенил-5-С-циклогексил-0-ксилоза
англ.: (5R)-5-C-Cyclohexyl-5-C-phenyl-D-xylose
Ph
=0
ОН
Н
ОН
ОН
СН2ОН
1-С-Фенил-О-глюкоза,
а не 1-С-фенил-0-глкжо-гекс-1-улоза
англ.: 1-C-Phenyl-D-glucose
Н-
НО-
н-
н-
Рис. 6.16.11
нп
н—
но-
н-
н—
F=N-NH2
-он
—Н
-ОН
-ОН
сн2он
Гидразон D-глюкозы
англ.: D-Glu
cose hydrazone
SMe
Н—\
НО-
Н-
Н-
^N—NHPh
=N—NHPh
-H
ОН
ОН
СН2ОН
н—
н—
но-
н—
н—
—SMe
-ОН
—H
-ОН
-ОН
СН2ОН
S.S-Диметилдитиоацеталь
D-глюкозы
D-Glucose S,S-dimethyl
dithioacetal
Бис(фенилгидразон) 0-араб1/но-гексоз-2-улозы
или фенилозазон D-фруктозы
: D-arab/no-Hexos-2-ulose bis(phenyhydrazone)
или D-Fructose phenylosazone
Рис. 6.16.12
СН2ОН
н—он
но—н
но—н
н—он
н—он
СН2ОН
0-глицеро-\--галакто-Гет\лт,
а не 0-глицеро-\--манно-гет\лт
англ.: D-g/ycero-L-ga/acfo-Heptitol
СН2ОН
Н ОН
НО Н
Н ОН
Н ОН
СН2ОН
D-Глюцит,
а не L-гулит
англ.: D-Glucitol
Сорбит (трив.) не рекомендуется
Н-
н-
но-
НО-
СН2ОН
ОН
ОН
Н
Н
СН3
L-Рамнит или
1 -дезокси-Ьманнит
англ.: L-Rhamnitol или
1-Deoxy-L-mannitol
С
н—
но-
н—
но-
н—
с
:н2он
-он
—н
-он
—н
-он
:н2он
мезо-0-глицеро-\--идо-Гет\АТ,
а не 1-глицеро-0-идо-гепт\лт
: meso-D-glycero-L-ido-Heptiio\
Рис. 6.16.13

изо
Новый справочник химика и технолога
соон
н—
но-
н—
н—
-он
—н
-он
-он
сн2он
D-Глюконовая кислота
англ.: D-Gluconic acid
СООМе
но-
н—
н—
—Н
—Н
-ОН
СН2ОН
Метил-З-дезокси-О-трео-пентонат
: Methyl 3-deoxy-D-tf7reo-pentonate
ОН
нЙо
О
г\
оно
г
с=о
н—
н—
н—
н—
-он
—н
-он
—о-1
сн2он
3-Дезокси-0-рубо-гексоно-1,5-лактон
англ.: 3-Deoxy-D-r/bo-hexono-1,5-lactone
Рис.
5.16.14
СНО
н—
но-
н—
н—
(
-ОН
—н
-он
-он
:оон
D-Глюкуроновая кислота
англ.: D-Glucuronic acid
BzO-
COOEt
-H n
н-с-он
kOBz
0В2
он
BzO-
BzO-
н-
н-
н н
он
н
О-'
OBz
COOEt
Этил-2,3,5-три-0-бензоил-а-0-маннофурануронат
англ.: Ethyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-a-D-mannofuranuronat
англ.:
СООН
н—
но-
н—
н—
-он
—н
-он
-он
соон
D-Глю
D-Gluc
<аровая кислота
:aric acid
. 6.16.15
СООН
н—
но-
но-
н—
но-
(
-он
—н
—н
-он
—н
:оон
соон
н—
но-
= н—
н—
но-
(
нон
—н
-он
-он
—н
:оон
Ьглицеро-О-гала/сто-Гептаровая кислота
; L-gr/ycero-D-gra/acfo-Heptaric acid
Рис. 6.16.16

Современная номенклатура органических соединений
1131
СООН
=0
ОН
ОН
СН2ОН
0-эригпро-Пент-2-улозоновая кислота
англ.: D-eAyMro-Pent-2-ulosonic acid
0 C02Et
w
-ИОМе
ЕЮ2С—С-ОМе
но-
= н—
н—
—Н
-ОН
-он
н,с-о-
Этил-(метил-а-0-арабино-гекс-2-улопиранозид)онат
англ.: Ethyl (methyl a-D-arab/no-hex-2-ulopyranosid)onate
L-Аскорбиновая кислота -равновесная смесь трех изомеров
[.-ксило-\~екс-2-
улозоно-1,4-лактон
англ.: L-xy/o-Hex-2-
ulosono-1,4-lactone
СН2ОН
-ОН
-О
НО
ОН
L-mpeo-reKC-2-еноно-
1,4-лактон
L-threo-Hex-2-enono-
1,4-lactone
СН2ОН
ОН
О
н,М
ОН
о
о
[.-ликсо-Гекс-2-
улозоно-1,4-лактон
англ.: Ыухо-Нех-2-
ulosono-1,4-lactone
Рис. 6.16.17
6.16.1.10. О-Замещенные производные
Заместители, заменяющие атом водорода гидро-
ксильной группы сахаридов, в названиях обозначаются
как О-заместители. Локант «0-» не повторяется при
множественном замещении одним и тем же
заместителем. При полном замещении цифровые локанты не
указываются. Для Оацилпроизводных можно
использовать традиционные названия для эфиров. Ацильное
замещение при аномерном гидроксиле обозначают
префиксом Оацил-, однако соответствующие О-алкил-
производные называют как гликозиды. Сложные эфиры
сахаридов и фосфорной кислоты называют фосфатами.
В биохимии термин «фосфат» используют независимо
от противоиона и степени ионизации. Префиксами,
используемыми в органической номенклатуре для
сложных эфиров фосфорной кислоты, являются «Офос-
фоно» и «0-фосфонато» соответственно для групп
(НО)2Р(0)- и (СГ)2Р(0)-, присоединенных к кислороду.
Если сахар этерифицирован двумя или более
фосфатными группами, соединения называют бисфосфатами,
трисфосфатами и т. д. Термин «дифосфат» обозначает
эфир дифосфорной кислоты. Эфиры серной кислоты
называют, используя префиксы «Осульфо» и «О-суль-
фонато» соответственно для групп (HO)S(0)2- и
(CT)S(0)2-, присоединенных к кислороду (рис. 6.16.18).
Циклические ацетали, получающиеся из сахаридов
при взаимодействии с альдегидами и кетонами,
называют как и,т-0-алкилиденпроизводные, где п, m —
локанты гидроксильных групп, принимающих участие
в образовании гетероцикла, а алкилиден — префикс
соответствующего двухвалентного радикала. При
обозначении двух и более идентичных ацетальных
фрагментов локанты разделяются двоеточием (рис. 6.16.19).
6.16.1.11. Разветвленные сахара
Разветвленные сахара называют в соответствии с
вышеизложенными правилами. Если разветвленный
моносахарид образует циклический полуацеталь (полуке-
таль), то цепь, которая образует цикл, берется в качестве
основы названия. В противном случае основу выбирают
в соответствии с критериями, приведенными в подразд.
6.16.1.14. Некоторые разветвленные сахара имеют
устоявшиеся тривиальные названия (рис. 6.16.20а и 6.16.206).
6.16.1.12. Моносахариды как замещающие группы
В тех случаях, когда основой для названия является
неуглеводная структура, а моносахарид выступает в роли

1132
Новый справочник химика и технолога
замещающего радикала, для обозначения последнего
используются следующие префиксы.
1. Для обозначения моносахаридного радикала,
образующегося при удалении аномерной гидроксильной
1руппы, используется суффикс «озил» без локанта
см. рис. 6.16.21.
2. Для обозначения моносахаридного радикала,
образующегося при удалении атома водорода от С при
сохранении гидроксильной группы, используется
суффикс «озил» без локанта с добавлением префикса «1-
гидрокси». В этом случае аномерныи дескриптор а или
Р относится к свободной валентности, см. рис. 6.16.22.
3. Для обозначения в моносахариде свободной
валентности при любом, кроме аномерного, атоме
углерода с гидроксильной фуппой используется суффикс «оз-
л-С-ил», где п — соответствующий локант, см. рис. 6.16.23.
4. Для обозначения в моносахариде свободной
валентности при любом атоме кислорода, кроме
аномерного, используется суффикс «оз-и-Оил», где п —
соответствующий локант, см. рис. 6.16.24.
5. Для обозначения в моносахариде свободной
валентности при восстановленном атоме углерода
используется суффикс «оз-и-ил» и префикс «и-дезокси»,
где п — соответствующий локант, см. рис. 6.16.25.
Н-
АсО-
Н-
Н-
СНО
ОАс
Н
ОАс П ента- 0-а цети л-альдегидо-D-rn ю коза
ОАс или альдегидо-О-тюкоза пентаацетат
СН?ОАс англ.- Penta-O-acetyl-a/cfeftydo-D-glucose
OCH2Ph
АсСГ"\^---~0ч
ОАсОН
2,4-Ди-О-ацетил-6-О-бензил-0-глюкопираноза
англ: 2,4-Di-0-acetyl-6-0-benzyl-D-glucopyranose
ОРО
но
игиз
ноХ^-^w
он он
D-Глюкопираноза 6-фосфат
или 6-О-фосфонато-Ь-глюкопираноза
англ.: D-Glucopyranose 6-phosphate
Рис. 6.16.18
Ме2С:
1,2-0-Бензилиден-0-глюкофураноза
англ.: 1,2-0-Benzylidene-D-glucofuranose
^0-СН2
НО-
н-
н-
-н
-н
-он
-о-
сн2о^
:СМе?
1,2:5,6-Ди-0-изопропилиден-0-маннит
(гл.: 1,2:5,6-Di-0-isopropylidene-D-mannitol
Рис. 6,16.19
н-
сно
он
нон2с^он
СН2ОН
З-С-Гидроксиметил-О-злицеро-тетроза,
D-Апиоза (трив.)
англ.: 3-C-Hydroxymethyl-D-g/ycero-tetrose
HQ
Н Н-
>
Н,С
сно
он
он
н
он
СНп
4,6-Дидезокси-3-С-(1_-глицеро-
1 -гидроксиэтил)-0-рибо-гексоза
: 4,6-Dideoxy-3-C-(L-g/ycero-
1 -hydroxyethyl)-D-/7'bo-hexose
Рис. 6.16.20а

Современная номенклатура органических соединений
1133
СНО
4-Дезокси-4-[(1 R.2S)- или (L-эритро)-1,2,3-
тригидроксипропил]-1_-тало-гептоз-6-улоза
англ.: 4-Deoxy-4-[(1R,2S)- или (L-erythro)-
1,2,3-trihydroxy]-L-te/o-heptos-6-ulose
СН2ОН
-н
но-
он
но—I— н
н—он
СНО
о,
он;
Н, он 3-Дезокси-3-[(1 R,2S)-1,2-дигидрокси-З-оксопропил]-
О-глицеро-О-альтро-гетопмраноза
англ.: 3-Deoxy-3-[(1R,2S)-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl]-
D-g/ycero-D-a/fro-heptopyranose
Рис. 6.16.206
ОАс
АсО
СООН
4-(2,3,4,6-Тетра-0-ацетил-а-0-альтропиранозил)бензойная кислота
англ.: 4-(2,3,4,6-Tetra-0-acetyl-a-D-altropyranosyl)benzoic acid
MeO
ОМе
2-С-Ацетамидо-2,3,4,6-тетра-0-метил-а-0-маннопиранозилфторид
англ.: 2-C-Acetamido-2,3,4,6-tetra-0-methyl-a-D-mannopyranosyl fluoride
Рис. 6.16.21
ОН
НО
он
он
.ОН 1-Гидрокси-а-О-аллопиранозил
англ.: 1 -Hydroxy-a-D-allopyranosyl
Рис. 6.16.22
H2NOC-^>-
но-
но-
Н-
СНО
ОН
н
н
он
СН2ОН
3-(0-Галактоз-2-С-ил)циклобутанкарбоксамид
англ.: 3-(D-Galactos-2-C-yl)cyclobutanecarboxamide
Рис. 6.16.23

1134
Новый справочник химика и технолога
ОН
НО
НО
ОН
ОСН2СООН
(Р-0-Глюкопиранозил-2-0-ил)уксусная кислота
англ.: (P-D-Glucopyranos-2-0-yl)acetic acid
Рис. 6.16.24
ОН
он он
сн,
л
COOH л/-(1 -Дезокси-О-фруктопираноз-1 -ил)-1_-аланин
англ.: /V-(1-Deoxy-D-fructopyranos-1-yl)-L-alanine
Рис. 6.16.25
6.16.1.13. Гликозиды и гликозильные соединения
Смешанные ацетали (кетали), образованные из
циклических форм моносахаридов путем замены аномер-
ного гидроксила на группы -OR/-SR/-SeR, называют
гликозидами/тиогликозидами/селеногликозидами.
Используют три варианта наименования гликозидов.
1. В названии соответствующего моносахарида
заменяют суффикс «оза» на суффикс «озид», а перед
названием помещают название соответствующей
замещающей группы R, см. рис. 6.16.26.
2. Префикс «...озилокси» («...озилтио») в
соответствующей форме помещают перед основой названия
(эти префиксы включают О/S атомы гликозидной
связи), см. рис. 6.16.27.
3. Используются префиксы «O/S/S^-гликозил» к
названию гидрокси/тио/селено соединения, см. рис. 6.16.28.
Соединения, в которых аномерный гидроксил
замещен на атом галогена или псевдогалогена (азид, тио-
цианат и т. д.), называют как гликозильные
производные соответствующих классов соединений. /V-Глико-
зильные производные называют гликозиламинами
(включая случай сложных гетероциклических аминов,
таких как нуклеозиды) (рис. 6.16.29).
I 1С
ОМе
ОН ОН
н—|-он
СН2ОН
Метил-а-0-гулофуранозид
англ.: Methyl a-D-gulofuranoside
СНО
ОН
НО
НО
SEt
ОН
Этил-1-тио-р-О-глюкопиранозид
англ.: Ethyl 1-thio-p-D-glucopyranoside
MeO-^0J
|^7**"****-^он Метил-(6Я)-0-глю/со-гексодиальдо-6,2-пиранозид
I H0 англ.: Methyl (6R)-D-g/uco-hexodialdo-6,2-pyranoside
ОН
Рис. 6.16.26
(205)-За-(Р-О-глюкопиранозилокси)-5р-прегнан-20-ол
англ.: (205)-3а-(р-0-д1исоругапо8у1оху)-^р-ргедпап-20-о1
Рис. 6.16.27

Современная номенклатура органических соединений
1135
(X^Se
НО4''Sr ''ОН
ОН
Зе-р-О-Рибопиранозил-О-селеноцистеин
шшЗ-(р-0-Рибопиранозилселено)-0-аланин
англ.: Se-p-D-Ribopyranosyl-D-selenocysteine
u7w3-(p-D-ribopyranosylseleno)-D-alanine
Рис. 6.16.28
Тетра-О-ацетил-а-О-маннопиранозилбромид
англ.: Tetra-O-acetyl-a-D-mannopyranosyl bromide
ОАс
АсО
9-(5-5-Метил-5-тио-р-0-рибофуранозил)аденин
англ.: 9-(5-S-Methyl-5-thio-p-D-ribofuranosyl)adenine
NH2
СО
но w'' он он
MeS.
Л/-Фенил-а-0-фруктопиранозиламин
англ.: /V-Phenyl-a-D-fructopyranosylamine
Рис. 6.16.29
6.16.1.14. Олигосахариды
Выбор родоначальной структуры
В тех случаях, когда молекула углевода составлена
из более чем одной моносахаридной структуры, в
качестве основы названия выбирают название моносахарида
в соответствии с приведенными ниже критериями,
которые применяют последовательно до тех пор, пока не
будет сделан выбор:
1) основа названия должна включать старшую
функциональную группу в соответствии с общими
принципами органической номенклатуры (см. подразд. 6.6.1.3).
Таким образом, старшинство падает в ряду: альдаровая
кислота > уроновая кислота / кетоальдоновая кислота /
альдоновая кислота > диальдоза > кетоальдоза/альдоза >
> дикетоза > кетоза;
2) предпочтение отдается молекуле с более длинной
цепочкой атомов углерода, например, гептоза старше
гексозы;
3) предпочтение отдается следующему первым по
алфавиту тривиальному названию или
конфигурационному префиксу систематического названия, например,
аллоза старше глюкозы, глюко старше гуло производного;
4) конфигурационный символ D старше L;
5) аномерный символ а старше Р;
6) предпочтение отдается системе, содержащей
максимальное число заместителей, обозначенных
префиксами (мостиковый заместитель, типа 2,3-Ометилен,
в этом случае рассматривается как множественный);
7) предпочтение отдается системе с наименьшим
набором локантов для префиксов;
8) предпочтение отдается системе с наименьшим
локантом для первого префикса.
Олигосахариды без свободных полуацетальных групп
Дисахариды, которые могут быть рассмотрены как
результат взаимодействия друг с другом двух глико-
зидных (аномерных) ОН-групп (невосстанавливающие
дихариды), систематически называют как гликозил-
гликозиды. Основу (гликозид) выбирают в соответствии
с критериями, приведенными в подразд. 6.16.1.14. Оба
аномерных дескриптора, как гликозид-основы, так и
гликозил-заместителя, должны быть включены в
название (рис. 6.16.30).
Олигосахариды, связанные через аномерную гид-
роксильную группу, можно называть
«последовательным» способом как гликозил-(гликозил)„-гликозиды.
Локанты, показывающие порядок связывания
моносахаридов, помещаются в круглых скобках между
названиями индивидуальных моносахаридных единиц в
формате «(локант аномерного атома —» локант атома
кислорода следующего моносахарида)». Тот же формат
используется для короткой записи. Трисахариды могут
быть названы также как гликозил-дисахариды. Выбор
названия основы в этом случае осуществляется в
соответствии с критериями, приведенными в подразделе
6.16.1.14 (рис. 6.16.31).

1136
Новый справочник химика и технолога
Олигосахариды со свободными полуацетальными
группами
Данные соединения называют как гликозил-
(гликозил)„-гликозы. Локанты, показывающие порядок
связывания моносахаридов, помещаются в круглых
скобках между названиями индивидуальных
моносахаридных единиц (рис. 6.16.32).
6.16.1.15. Полисахариды
Названия полисахаридов (гликанов), состоящих из
моносахаридных остатков одного типа, получают путем
замены окончания «оза» в названии сахара окончанием
«ан» (например, «ксилан» для полимеров ксилозы, «ман-
нан» для полимеров маннозы и т. д.).
(2-И)-Р-0-Фруктофуранан
англ: (2-»1)-P-D-Fructofuranan
Наряду с систематическими названиями углеводов
и их производных в литературе широко используются
тривиальные названия, наиболее часто встречающиеся
из которых приведены в табл. 6.43.
англ.: a-D-Glucopyranosyl a-D-glucopyranoside
a-D-Глюкопиранозил-а-О-глюкопиранозид 1 J.
НО4' у^ ''ОН
ОН
P-D-Фруктофуранозил-а-О-
глюкопиранозид,
сахароза (трнв.)
англ.: p-D-Fructofuranosyl a-D-glucopyranoside
Рис. 6.16.30
он он
a-D-галактоза ^ НО-Х^-^Д
он|
О
a-D-глкжопираноза
fi-D-фруктофураноза <
ноЛ^^-^л
ОН
НОН2С /О^ °
НО
СН,ОН
ОН
Р-0-Фруктофуранозил-(а-0-галактопиранозил-(1^6)-а-0-глюкопиранозид)
(глюкоза предпочтительнее, чем фруктоза в качестве гликозида),
или (последовательный метод)
а-0-галактопиранозил-(1->6)-а-0-глюкопиранозил-р-0-фруктофуранозид
[a-D-Galp-(1 ->6)-a-D-Glcp-(1 ->2)-p-D-Fruf] (трив: раффиноза)
,: p-D-Fructofuranosyl a-D-galactopyranosyl-(1->6)-a-D-glucopyranoside
или a-D-galactopyranosyl-(1 ->6)-a-D-glucopyranosyl p-D-fructofuranoside
Рис. 6.16.31

Современная номенклатура органических соединений
1137
ОН
НО^\^^°ч
ноЛ-^^Л.
он]
ОН
НО
ОН
ОН
а-0-Глюкопиранозил-(1->4)-р-0-глюкопираноза
[a-D-Glcp-(1 -M)-p-D-Glcp]
или4-О-а-0-глюкопиранозил-р-0-глюкопираноза
(трив.: р-мальтоза, а не p-D-мальтоза)
англ.: a-D-Glucopyranosyl-(1 -^4)-P-D-glucopyranose
tww4-0-a-D-glucopyranosyl-p-D-glucopyranose
ОН
НО
НО
ОН
ОН1
НО
НО
ОН
но-^*^\
он "он
англ
а-0-Глюкопиранозил-(1->4)-[а-0-глюкопиранозил-(1->6)]-0-глюкопираноза
или 4,6^1-О-(а-0-глюкопиранозил)-0-глюкопираноза
.: a-D-Glucopyranosyl-(1 -^4)-[a-D-glucopyranosyl-(1 -^6)]-D-glucopyranose
u/7w4,6-di-0-(a-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose
Рис. 6.16.32
Таблица 6.43
Тривиальные и систематические названия углеводов и их производных
Тривиальное название (символ)
Аллоза
Allose (АН)
Альтроза
Altrose (Alt)
Арабиноза
Arabinose (Ara)
Галактоза
Galactose (Gal)
Галактозамин
Galactosamine (GalN)
D-Галактозаминит
D-Galactosaminitol (GalN-ol)
Глицерин
Glycerol (Gro)
Глицериновый альдегид
Glyceraldehyde
Систематическое название
<ялло-Гексоза
a/Zo-Hexose
апьтро-Гексоза
altro-Hexose
арабино-Пентоза
arabino-Pentose
галакто-Гексоза
galacto-HQXOSQ
2-Амино-2-дезоксигалактоза
2-Amino-2-deoxygalactose
2-Амино-2-дезокси-0-галактит
2-Amino-2-deoxy-D-galactitol
Пропан-1,2,3-триол
Propane-1,2,3-triol
2,3-Дигидроксипропаналь
2,3-Dihydroxypropanal

1138
Новый справочник химика и технолога
Продолжение табл. 6.43
Тривиальное название (символ)
Глицерон
Glycerone (1,3-dihydroxyacetone)
Глюкозамин
Glucosamine (GlcN)
Глюкозаминит
Glucosaminitol (GlcN-ol)
Глюкоза
Glucose (Glc)
Гулоза
Gulose (Gul)
Идоза
Idose(Ido)
Ликсоза
Lyxose (Lyx)
Манноза
Mannose (Man)
Маннозамин
Mannosamine (ManN)
Псикоза
Psicose (Psi)
Рамнит
Rhamnitol (Rha-ol)
Рамноза
Rhamnose (Rha)
Рамнозамин
Rhamnosamine (RhaN)
Рибоза
Ribose (Rib)
Рибулоза
Ribulose (Rul)
Сорбоза
Sorbose (Sor)
Тагатоза
Tagatose (Tag)
Талоза
Talose (Tal)
Фруктоза
Fructose (Fru)
Фукоза
Fucose(Fuc)
Систематическое название
1,3- Дигидроксипропан-2-он
1,3-Dihydroxypropan-2-one
2-Амино-2-дезоксиглюкоза
2-Am ino-2-deoxyglucose
2-Амино-2-дезоксиглюцит
2-Amino-2-deoxyglucitol
глкжо-Гексоза
gluco- Hexose
гуло-Гексоза
gulo- Hexose
идо-Гексоза
ido-Hexose
ликсо-Петоза
lyxo-Pentose
манно-Гексоза
manno-Hexose
2-Амино-2-дезоксиманноза
2-Am ino-2-deoxymannose
рибо-Гекс-2-улоза
ribo-Hex-2-u\ose
1 -Дезоксиманнит
1 -Deoxymannitol
6-Дезоксиманноза
6-Deoxymannose
2-Амино-2,6-дидезоксиманноза
2-Am ino-2,6-dideoxymannose
рибо-Пентоза
п'бо-Pentose
эритро-Пент-2-улоза
erythro-P'ent-2-ulose
/ссшго-Гекс-2-улоза
xy/o-Hex-2-ulose
лм/ссо-Гекс-2-улоза
(кхо-Нех-2-ulose
ma^o-Гексоза
talo-Hexose
арабино-Гекс-2-улоза
arabino-Hex-2-u\osQ
6-Дезоксигалактоза
6-Deoxygalactose

Современная номенклатура органических соединений
1139
Тривиальное название (символ)
Фукозамин
Fucosamine (FucN)
D-Фуцит
D-Fucitol (D-Fuc-oI)
L-Фуцит
L-Fucitol (L-Fuc-ol)
Хиновоза
Quinovose (Qui)
Хиновозамин
Quinovosamine
Эритроза
Erythrose
Эритрулоза
Erythmlose
6.16.2. Циклиты
Циклитами называют циклоалканы, содержащие по
одной гидроксильной ipynne у грех и более углеродных
атомов. Для таких соединений предложена
номенклатура со специальной нумерацией циклогексанового
кольца и особым описанием стереохимии. Эта
номенклатура пригодна главным образом для самих цикли-
тов, их простых и сложных эфиров, а также для
производных, у которых замещены одна или более гидрок-
сильных групп.
Проекционные формулы циклитов изображают
подобно проекционным формулам Хеуорса для пираноз,
в которых вертикальные линии обозначают связи С-О:
ОН ОН
«" - -Or
HN—f он s 4
5 4|
Н Н
При нумерации кольца заместители получают по
возможности наименьший набор локантов. Далее
расположенные над и под плоскостью кольца гидроксиль-
ные группы рассматривают отдельно как две серии
заместителей. Заместители серии с наименьшим набором
локантов обычно рисуют над кольцом, что иногда
требует переориентации молекулы. Положение НО- и RO-
заместителей указывается перед названием соединения
Окончание табл. 6.43
Систематическое название
2-Амино-2,6-дидезоксигалактоза
2- Am ino-2,6-d ideoxygal actose
6-Дезокси-О-галактит
6-Deoxy-D-galactitol
1 -Дезокси-О-галактит
1 -Deoxy-D-galactitol
6-Дезоксиглюкоза
6-Deoxyglucose
2-Амино-2,6-дидезоксиглюкоза
2-Amino-2,6-dideoxyglucose
эритр о-Тетроза
erythro-Tetrose
глицеро-Тетрулоза
glycero-TetmlosG
путем перечисления локантов одной серии, а затем,
через косую черту — локантов второй серии, например
«1,2,4/3,5,6-». Чтобы сделать правильный выбор начала
нумерации, последовательно руководствуются
приведенными ниже критериями. Наименьшие локанты
должны получить:
- все заместители, как набор независимо от
конфигурации, например см. рис. 6.16.33.
- заместители более протяженной серии, например
см. рис. 6.16.34.
- заместители серии, для которой возможен
меньший набор локантов (1,2/3,5 < 1,5/2,3) , например см.
рис. 6.16.35.
- заместители с модифицированными гидроксиль-
ными группами, например см. рис. 6.16.36.
- заместитель, стоящий первый по алфавиту,
например см. рис. 6.16.37.
- серия, которая приводит к L, а не D стере
дескрипторам (только для мезо-форм), например см. рис. 6.16.38.
6.16.2.1. Относительная конфигурация стереоцентров
в циклитах
Относительная конфигурация стереоцентров
указывается перед названием соединения путем
перечисления локантов первой серии, а затем, через косую
черту, — локантов оставшихся заместителей, например
«1,2,4/3,5,6-». Для циклитов с гидроксильными или
О-замещенными гидроксильными группами
конфигурационные локанты одновременно служат локантами,
показывающими положение заместителей (при наличии
других заместителей конфигурационные локанты
указывают в круглых скобках), например см. рис. 6.16.39.

1140
Новый справочник химика и технолога
1L-1,2/3,4-Циклогексантетрол
англ.: 1 L-1,2/3,4-Cyclohexanetetrol
11-(1/2,3,4,5)-5-Сульфанил-1,2,3,4-циклогексантетрол
англ.: 1L-(1/2,3,4,5)-5-Sulfanyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
Рис. 6.16.33
|2 И
3|
1D-1,2,5/3,4-Циклогексанпентол
англ.: 1 D-1,2,5/3,4-Cyclohexanepentol
Рис. 6.16.34
1L-1,2/3,5-Циклогексантетрол
англ.: 1 L-1,2/3,5-Cyclohexanetetrol
Рис. 6.16.35
ОСН2СН3
ОСН3ОСН3
10-1-0-Этил-1,2/3,4-Циклопентантетрол
англ.: 1 D-1-0-Ethyl-1,2/3,4-Cyclopentanetetrol
ОС2Н5
1 L-1,2-Ди-0-метил-5-0-этил-нео-инозит
англ.: 1 L-5-0-Ethyl-1,2-di-O-methyl-neoinositol
Рис. 6.16.36
ОС2Н5
русс: И-1-0-Метил-4-0-этил- англ.: 1L-1-0-Ethyl-4-0-methyl-
муко-инозит muco-inositol
Рис. 6.16.37
4
5
1,2,3,4,5/0-Циклогептанпентол 2-0-Метил-муо-инозит
т?л.: 1,2,3,4,5/0-Cycloheptanepentol онгл.: 2-O-Methyl-myo-inositol
Рис. 6.16.38

Современная номенклатура органических соединений
1141
1L-1,2,3,4,5/6-Циклогептангексол
1 L-1,2,3,4,5/6-Cycloheptanehexol
11_-(1/2,3,4,5)-5-Амино-1,2,3,4-циклогексантетрол
англ.: 1 L-(1/2,3,4,5)-5-Amino-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
Рис. 6.16.39
6.16.2.2. Абсолютная конфигурация стереоцентров
в циклитах
При описании абсолютной конфигурации формулу
циклита изображают в виде вертикальной проекции
Фишера — Толленса с атомом С1 в вершине и атомами
С и С , расположенными перед плоскостью листа. Если
гидроксильная группа или заменяющая ее группа (ал-
кокси, амино и др.) при атоме углерода с наименьшим
локантом направлена вправо, то применяют стерео-
дескриптор D, а если влево, то дескриптор L:
6.16.2.3. Циклиты с гидроксилъными
или 0-замещенными гидроксилъными группами
Существуют девять циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексо-
лов, для которых используется название «инозит»
(inositol). В названиях изомеров перед словом «инозит»
пишут курсивом соответствующий конфигурационный
префикс, показывающий относительное расположение
гидроксильных групп (табл. 6.44).
Циклиты, отличные по структуре от инозитов,
называют как замещенные циклоалканполиолы, даже если
некоторые или все гидроксильные группы являются
О-замещенными. Названия простых и сложных эфиров
циклитов записываются по аналогии с
соответствующими производными углеводов с использованием таких
префиксов как «1-О-метил-», «2-О-ацетил-» и т. д. или
же добавляя окончания «1-метиловый эфир», «2-ацетат»
после названия полиола.
Для 1Ь-1,3,4/2,5-циклогексанпентола сохранено
тривиальное название (+)-кверцит:
Перед стереодескриптором указывают локант атома,
определяющего абсолютную конфигурацию (в
изображенной формуле, как и в большинстве случаев, это
локант 1). Для рацемических соединений используют
обозначение DL. Отсутствие стереодес крип тора D, L или
DL указывает на л/езо-форму.
Дескриптор абсолютной конфигурации циклита
можно определять, пользуясь не вертикальной, а
горизонтальной проекцией, в которой основная серия гид-
роксизаместителей расположена над кольцом:
последовательность нумерации против часовой стрелки будет
у D-изомера и по часовой стрелке — у L-изомера:
1 D-xwpo-Инозит
англ.: 1 D-c/7/ro-lnositol
1 L-xwpo-Инозит
англ.: 1 L-c/7/ro-lnositol
Р-
(+)-Кверцит
(+)-Quercitol
Таблица 6.44
Названия и проекционные формулы инозитов
Название
г/ис-инозит
(c/s-inositol)
(1,2,3,4,5,6/0-)
эии-инозит
(ep/-inositol)
(1,2,3,4,5/6-)
ЙГЛЛО-ИНОЗИТ
(<ar//o-inositoI)
(1,2,3,4/5,6-)
Формула
I 1 2 i
У^г
\l v
5 4
U,
6к\ \У3
N V
1 5 4
У\\
б0^3
1 5 4

1142
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 6.44
Название
.мио-инозит
(wyo-inositol)
(1,2,3,5/4,6-)
му /со-инозит
(тисо- inositol)
(1,2,4,5/3,6-)
/<ео-инозит
(яео-inositol)
(1,2,3/4,5,6-)
сг/илло-инозит
(sc/7/o-inositol)
(1,3,5/2,4,6-)
1 D-xupo-инотт
(Ш-с/г/ra-inositol)
(1,2,5/3,4,6-)
1 L-xupo-инозит
(1 Ь-с/г/ra-inositol)
(1,2,4/3,5,6-)
Формула
5 4
1 2
5 И
И J2
5 И
И 2
5 4
6.16.2.4. Производные инозитов
Инозиты, содержащие вместо одного, двух или трех
гидроксилов другие функциональные группы, которые
могут быть записаны в префикс (-SH, -NH2 (х-амино-х-
дезоксиинозиты объединяют под общим названием
«инозамины»), галогены и т. п.), называют по
«дезокси» номенклатуре с сохранением
конфигурационного префикса и нумерации кольца родоначального
соединения, например см. рис. 6.16.40. Заместитель в
кольце инозита может замещать не только гидроксиль-
ную группу, но и атом водорода. В таком случае его
называют как замещенный инозит при условии, что
этот заместитель или функциональная ipynna не
превосходит по старшинству гидроксильную, см. рис.
6.16.41. Если в молекуле присутствует функциональная
группа старше гидроксильной (^С=0, -С02Н и т. д.),
то родоначальное название «инозит» не используется;
соединение в этом случае называют как производное
соответствующего циклита с употреблением суффикса
функциональной группы (см. подразд. 6.16.2.5).
6.16.2.5. Производные циклитов
Циклиты, содержащие заместители, иные чем гид-
роксильные или О-замещенные гидроксильные группы
(за исключением некоторых производных инозитов, см.
подразд. 6.16.2.4), называют согласно общим правилам
1UPAC с той оговоркой, что заместители RO
записываются не префиксами алкокси-, ацилокси- и т. д., а
О-алкил-, О-ацил и т.д., например см. рис. 6.16.42.
Следует помнить, что наличие главных функциональных
групп старших, чем гидроксильная (триалкиламмоний-
ная, карбоксильная, циано, ацильная, оксо- и т. д., см.
табл. 6.7) меняет упомянутые ранее правила нумерации
кольца, фиксируя за атомом углерода, соединенным
с этой группой, локант «1» , например см. рис. 6.16.43.
В соответствии с рекомендациями ШРАС в
некоторых случаях более предпочтительными являются не
систематические, а тривиальные названия, например
см. рис. 6.16.44.
10-1-Амино-1-дезокси-шю-инозит
англ.: 1D-1 -Amino-1 -deoxy- myoinositol
СН-Ю
1Ы-Дезокси-6-0-метил-1-сульфанил-х1/роинозит
англ.: 1 L-1-Deoxy-6-0-methyl-1-sulfanyi-c/7/ro-inositol
NH2
'1 4. ^H2
1,3,5-Триамино-1,3,5-тридезокси-сцилло-инозит
англ.: 1,3,5-Triamino-1,3,5-trideoxy-scy//o-inositol
Рис. 6.16.40
5 4| CH3
з З-С-Метил-шю-инозит
англ.: 3-C-Methyl-myo-inositol
Рис. 6.16.41

Современная номенклатура органических соединений
1143
1 2
H2N/>3 (1,4/2,3,5,6)-2,3,5,6-Тетрамино-1,4-циклогександиол
H2N \ьа NH2 англ ■'■ (1.4/2,3,5,6)-2,3,5,6-Tetramino-1,4-cyclohexanediol
NH2
|1 2
[\з 11_-(1/2,3,4,5)-5-Амино-1,2,3,4-циклогексантетрол
|5 -Yl англ.: 1L-(1/2,3,4,5)-5-Amino-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
ОСНз
И 5I
NH2SH
1 D-(1,2/4,5)-4-Амино-1-0-метил-5-сульфанил-1,2-циклогександиол
англ.: 1 D-(1,2/4,5)-4-Amino-1-0-methyl-5-sulfanyl-1,2-cyclohexanediol
Рис. 6.16.42
\1 Л
,3 21-(2,3,5/4,6)-Пентагидроксициклогексанон
англ.: 2L-(2,3,5/4,6)-Pentahydroxycyclohexanone
С02Н
1 L-(1,5/2,3,4)-2,3,4,5-Тетрагидроксициклопентанкарбоновая кислота
англ.: 1 L-(1 ,5/2,3,4)-2,3,4,5-Tetrahydroxycyclopentanecarboxyric acid
Рис. 6.16.43
L-Хинная кислота (трив.) или
1L-1 (ОН),3,4/5-тетрагидроксициклогексанкарбоновая
кислота (сист.)
англ: L-Quinic acid или
1 L-1 (OH),3,4/5-tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid
Рис. 6.16.44
6.16.3. Аминокислоты и пептиды
6.16.3.1. Аминокислоты
Природные аминокислоты имеют общепринятые
тривиальные названия (табл. 6.45). Систематические
названия производных аминокислот строятся на основе
общих принципов номенклатуры ШРАС/ШВ путем
добавления к тривиальному названию аминокислоты
соответствующих префиксов. Положение заместителей
указывается с помощью цифровых (что более
предпочтительно) или буквенных локантов (а, Рит. д.). Для
производных ациклических аминокислот атому
углерода карбоксильной группы, находящемуся рядом с
аминогруппой, приписывается локант «1». При
использовании буквенных обозначений положения заместителей
локант «а» получает атом С":
NH2
5. О^О
H2N' e ^ Y if С°гН
Лизин
англ.: Lysine
Особый случай представляет нумерация атомов
аминокислот с разветвленными углеводородными
радикалами, такими как валин, лейцин и изолеицин,
представленная в табл. 6.45.
Положение заместителей при атоме азота в
ациклических аминокислотах указывается буквой N с
надстрочным индексом, равным номеру атома углерода,

1144
Новый справочник химика и технолога
к которому присоединен данный атом азота, например
Л/6 -ацетиллизин. В аргинине при обозначении атомов
азота используют буквенные локанты:
H,N
С02Н
Аргинин
англ.: Arginine
В циклической аминокислоте, пролине, нумерация
цикла проводится как в пирролидине, начиная с атома
азота (табл. 6.45). При нумерации атомов углерода в
аминокислотах, содержащих арильные заместители,
таких как фенилаланин, дофа, тирозин, тиронин и
тироксин, используют смешанную нумерацию: для
атомов бензольных колец применяют цифровые локанты, а
для атомов цепи — буквенные (табл. 6.45). Более
сложная нумерация атомов используется для гистидина, что
обусловлено тем, что долгое время для этой
аминокислоты применялись две различные системы нумерации
имидазольного кольца (биохимики приписывали
ближайшему к основной цепи атому азота локант «1», а
химики-органики — локант «3»). Чтобы избежать
двусмысленности, в настоящее время рекомендуется
атомы гистидина нумеровать следующим образом:
HN—j\5 NH2
N ^f а Х02Н
тс Р
Гистидин
англ.: Histidine
где буквой л (от слова pros) обозначают ближний к
боковой цепи азот, а буквой х (от слова tele) — дальний.
Стереохимические обозначения аминокислот
Абсолютные конфигурации а-углеродных атомов
а-аминокислот обозначаются капительными буквами
(в английском языке small caps) D или L, которые
ставятся сразу перед тривиальным названием
аминокислоты, которые указывают на формальное соответствие
конфигурациям D- или L-серина и, следовательно, —
конфигурациям D- или L-глицеринового альдегида.
Таким образом, даже при наличии нескольких хираль-
ных атомов, конфигурация аминокислоты (D или L)
определяется по конфигурации хирального атома,
имеющего наименьший локант, в отличие от углеводов,
у которых стереодескриптор относится к хиральному
атому с наибольшим локантом. а-Аминокислоты,
являющиеся аминопроизводными углеводов и содержащие
больше пяти атомов углерода, называют по
номенклатуре углеводов (подразд. 6.16.1.5). Использование сте-
реодескрипторов «DL», «рац», или «±» указывает на
рацемическую форму аминокислоты.
Более общей системой стереообозначений
конфигурации хиральных центров является /?,5-система. Почти
все природные L-аминокислоты, встречающиеся в
белках, имеют 5-конфигурацию. Наиболее важными
исключениями из этого правила являются L-цистин и
L-цистеин, хиральный центр которых имеет R-koh-
фигурацию. Для обозначения конфигурации атомов
иных, чем а-углеродные, рекомендуется пользоваться
/?,5-системой. Во избежание использования сразу двух
систем стереообозначений /^-номенклатура часто
употребляется и для обозначения а-углеродного атома,
например, (25,45)-4-гидроксипролин вместо (45)-4-
гидрокси-Ь-пролин. Для аминокислот с несколькими
хиральными центрами использование углеводных сте-
реопрефиксов, таких, например, как «D-эритро»,
нежелательно.
В случае замещенных пролинов допустимо
использование префиксов «иис» и «транс» для указания
расположения дополнительного заместителя в пирролиди-
новом кольце относительно карбоксильной группы,
например г/ис-4-гидрокси-Ь-пролин.
Строение аминокислот с учетом конфигурации
стереоцентров может быть изображено либо с помощью
проекции Фишера, либо направленными связями, см.
рис. 6.16.45.
Функциональные производные аминокислот
Правила ШРАС/ШВ в отличие от правил Chemical
Abstracts для названий функциональных производных
аминокислот, т. е. аминокислот, содержащих
дополнительные функциональные группы или
модифицированные карбоксильную или аминогруппу,
рекомендуют использовать тривиальные названия в качестве
родоначальных с добавлением обычных суффиксов
функциональных групп. В качестве примера в табл.
6.46 приведены названия функциональных
производных лизина.
Для основных природных аминокислот в
систематической номенклатуре приняты трехбуквенные
обозначения (табл. 6.45). Эти обозначения, которые, как
правило, не используются для обозначения свободных
аминокислот, удобны для описания пептидов. Кроме
того, для компактного изображения длинных пептидных
последовательностей (особенно при трехмерном
изображении молекул протеинов) используется однобуквен-
ная система обозначений (табл. 6.45).
HoN-
С02Н
-Н
или
или
со2н
*Л""
NH2
или
NH2
гГ^^ОгН
Рис. 6.16.45

Современная номенклатура органических соединений
1145
Таблица 6.45
Тривиальные названия аминокислот
Тривиальное название
Алании (alanine)
Аллизин (allysine)
Аргинин (arginine)
Аспарагин (asparagine)
Аспарагиновая кислота
(aspartic acid)
Валин (valine)
Г истидин (histidine)
Глицин (glycine)
Глутамин (glutamine)
Глутаминовая кислота
(glutamic acid)
Дофа (dopa)
Изолейцин (isoleucine)
Лантионин (lanthionine)
Лейцин (leucine)
Лизин (lysine)
Метионин (methionine)
Обозначение
трехбуквенное
Ala
Arg
Asna)
Aspa)
Val
His
Gly
Gln6)
Glu6)
He
Ala
Cys
Leu
Lys
Met
однобуквенное
A
R
N
D
V
H
G
Q
E
I
L
К
M
Формула
NH2
H3C^X02H
0 NH2
NH2
H 1
Y ^"^ ^""^ со2н
NH
0 NH2
H2N
0 NH2
HO 02H
NH2
4 I
^^C02H
4'CH3
Н1чЦ\5 NH2
^N^y^ C02H
h2n'^~v4;o2h
NH2
0
NH2
ноу~^Чо2н
0
но. JL
jT^\\6 NH2
HO/^Y^NpC02H
NH2
н3с 4 y^ хо2н
Зсн3
NH2 NH2
5'
CH3 NH2
5I3A1
Н3(Г 4^-'2^C02H
NH2
H2N//Ss/S4/X02H
NH2
h3cXs/-^Ax,02H

1146
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 6.45
Тривиальное название
5-Оксопролин
(5-oxoproline)
Орнитин (ornithine)
Пролин (proline)
Саркозин (sarcosine)
Селеноцистеин
(selenocysteine)
Серии (serine)
Тирозин (tyrosine)
Тироксин (thyroxine)
Тиронин (thyronine)
Треонин (threonine)
Триптофан (tryptophan)
Фенил аланин
(phenylalanine)
Цистеин (cysteine)
Цистин (cystine)
Цитруллин (citrulline)
Неустановленная
аминокислота
Обозначение
Трехбуквенное
Glp6)
Orn
Pro
Sar
SecB)
Ser
Tyr
Thx
Thr
Trp
Phe
Cys
Cys
Cys
Cit
Xaa
Однобуквенное
P
S
Y
T
W
F
С
X
Формула
H1
Oc=^NNr^c°2H
NH2
н1
/nnv^C02H
Нз(Ч^С02Н
H
NH2
^^ X02H
NH2
4Г ll2 ^H2
^f VaNC02H
i
3'A^°^A12 NH2
5' 6 P ^
NH2
НзС^^со2н
OH
H1
V\jl /NH2
)=< P^C02H
^\ NH2
NH2
^^ X02H
NH2
H°2CY^s"S^^co2h
NH2
н Г2
H2N. M. ^s. Js.
Y ^^^^^о2н
0

Современная номенклатура органических соединений
1147
а' Символ Asx обозначает Asp (аспарагиновая кислота) или Asn (аспарагин).
б) Символ Glx обозначает Glu (глутаминовая кислота) или Gin (глутамин) или Gla (4-карбоксиглутаминовая кислота) или
Glp (оксопролин), который превращается в глутаминовую кислоту при гидролизе пептидов.
в) Название селенопистеин более предпочтительно, чем альтернативное селеносерин.
Таблица 6.46
Названия функциональных производных лизина
Класс соединений
Производное лизина
Название
Формула
Соли
Лизинат натрия
(sodium lysinate)
H,N'
Ю2" Na+
Сложные эфиры
Метиллизинат
(methyl lysinate)
H,N'
Ю2СН3
Амиды
Лизинамид
(lysinamide)
Лизинанилид
(lysinanilide)
H,N
H7N
ONH2
ONHPh
Кетоны
Лиз инил метан
(lysinylmethane)
H7N
NH-,
Альдегиды
Лизиналь
(lysinal)
H7N
NH7
Спирты
Лизинол
(lysinol)
H,N'
/V-Замещенные
производные
Л^-Ацетиллизин
(M'-acetyllysine)
н,(г N
о,н
С-Замещенные
производные
3-(Метоксиметил)лизин
(3-(methoxymethyl)lysine)
H7N
NH,
о,н
6.16.3.2. Пептиды
Пептиды — продукты формальной конденсации
аминокислот, получающиеся при образовании амидной
связи между карбоксильной группой одной
аминокислоты и а-аминогруппой другой. Такая амидная связь в
пептидах называется пептидной связью. Другие амид-
ные связи в пептидах называют изопептидными
связями. Пептиды, содержащие 10-20 аминокислотных
остатков, называют олигопептидами, а цепи из
аминокислот в количестве, превышающем 20, —
полипептидами. Природные полипептиды, состоящие из более
чем 50 аминокислотных остатков, называются
протеинами или белками. В состав белков, кроме того, могут
входить и непептидные компоненты.
Пептид, состоящий из двух аминокислотных
остатков, называется дипептидом, из трех — трипептидом и
т. д. Аминокислотный фрагмент пептида, который
содержит свободную аминогруппу, называется /V-конце-
вым, а фрагмент, содержащий свободную
карбоксильную группу, называется С-концевым.
Название пептида строится на основе названия
С-аминокислоты, перед тривиальным названием
которой пишутся по порядку, начиная с ^-аминокислоты,
названия остальных аминокислот в виде замещающих
групп с использованием суффикса «ил». В структурной
формуле аминокислотные фрагменты записываются в
том же порядке, начиная с /V-аминокислоты и
заканчивая С-аминокислотой, например см. рис. 6.16.46.

1148
Новый справочник химика и технолога
Система трехбуквенных обозначений
и способы изображения аминокислотных
остатков в пептидах
Природные высшие олигопептиды и полипептиды,
как правило, имеют тривиальные названия. Для
краткости структура низкомолекулярных пептидов чаще
изображается с помощью трехбуквенных обозначений;
однобуквенные обозначения в этом случае не
используются, поскольку они в меньшей степени
ассоциируются с названиями соответствующих аминокислот.
Вышеупомянутый трипептид в трехбуквенных
обозначениях выглядит следующим образом: Leu-Ala-His.
Отсутствие стереодескриптора перед аминокислотными
остатками однозначно указывает на природную
L-конфигурацию; для D-аминокислот в пептидной
последовательности их конфигурация должна быть
указана. Замещенные амино- или карбоксильная группа
концевых аминокислот пептидной последовательности
обозначают добавлением символа соответствующего
заместителя, например, Ac-Lys-Gly (N 2-цетиллизилгли-
цин) или Gly-Ser-OMe (метиловый эфир глицилсерина).
Обозначения защитных ipynn концевых функций
указаны в табл. 6.47-6.49.
В приведенных примерах дефис, разделяющий
трехбуквенные символы аминокислот, обозначает
пептидную связь, образованную карбоксильной группой
аминокислоты, расположенной справа, и амино1руппой
аминокислоты, расположенной слева. Однако в
пептидах связь между отдельными аминокислотами не всегда
бывает пептидной, т. е. образованной за счет а-функ-
циональных групп. Для обозначения таких связей
используют ломаные или вертикальные линии как
показано на схеме 6.9.
При записи пептида с помощью трехбуквенных
обозначений для /У2,УУ2-дизамещенного
аминокислотного остатка допустим следующий способ
изображения, см. рис. 6.16.47.
Для циклических гомодетных пептидов, т. е.
пептидов с циклами, сформированными при помощи
обычных пептидных связей, используют три различных
способа изображения, см. рис. 6.16.48.
Символика представления гетеродетных пептидов,
т. е. пептидов, в образовании циклических связей
которых участвуют не только пептидные, но и изопептидные,
дисульфидные, эфирные или другие связи, обычно
логически вытекает из природы аминокислот, участвующих
в образовании этих связей, например см. рис. 6.16.49.
Кроме аминокислот, представленных в табл. 6.45,
номенклатурой IUPAC/IUB разрешено использовать
трехбуквенные обозначения и для некоторых
производных природных а-аминокислот, а также для ряда
других, более редко встречающихся аминокислот. Их
названия, обозначения и структурные формулы
представлены в табл. 6.50.
лейцин
аланин
гистидин
Н Н
Н Н / N—4<„ /-им
и ы'\'"ъ гЛ 1 О 1_-Лейцил-1_-аланил-1_-
/ \ -""^ a«<w.:L-Leucyl-L-alanyl-L-his
Н3С—^
гистидин
cyl-L-alanyl-L-histidine
-NH
Рис. 6.16.46
ON>
NO
Ala—Gly Ala-'-Giy
Giy— Ala Gly-!-Ala
1_-Аланил-Л/-нитрозоглицин Л/,Л/-Диглицил-1_-аланин
англ.: L-Alanyl-/V-nitrosoglycine англ.: /V,/V-Diglycyl-L-alanine
Рис. 6.16.47
1. cyclo(-Gly-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Gly-Orn-Leu-D-Phe-Pro-)
2. I 1
I—П1и-Пгп-1 ои-П-РИо-Ргп-П1и-Пгп-1 ом-П-Pho-Prn-J
3- С
Gly-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Gly-Orn-Leu-D-Phe-Pro
или
Gly-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Gly-Orn-Leu-D-Phe-Pro
3
Gly-^Orn-H_eu-*-D-Phe-»- Pro—l
Pro«-D-Phe-«-Leu-«-Orn -«- Gly-
;k<—I
Рис. 6.16.48

Современная номенклатура органических соединений
1149
H2N \"С02Н
С02Н =
L-глутаминовая
кислота
глицин
Gly
Glu
Glu
Gly
Glu
L-Глутамилглицин
англ.: A/2-y-L-Glutamylglycine
•Gly
= Glu(-Gly)
H H2N^1""C02H
чсо2н
L-глутаминовая
кислота
~Y~
Glu
Lys
Glu
Л^-а-ЬГлутамиллизин
англ.: A^-a-L-Glutamyllysine
Lys
H2N^""C°2H H
H
L-глутаминовая
кислота
Glu
Lys
Glu L—Lys
Л^-у-ЬГлутамиллизин
англ.: /V2-y-L-Glutamyllysine
L-глутаминовая
кислота
H9N^l'"CO?H
Glu
!
Lys
= Glu Lys = Glu Lys
Л^-у-Ь-Глутамиллизин
англ.: A^-y-L-Glutamyllysine
Схема 6.9
Cys-Tyr-lle-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2
Thr-Gly-Gly-Ala
Z\
Окситоцин Ь-Треонилглицилглицил-1_-аланин
англ: Oxytocin англ: L-Threonylglycylglycyl-L-alanine
Рис. 6.16.49

1150
Новый справочник химика и технолога
Таблица 6.47
Защитные группы уретанового типа
Название
Обозначение
Адамантилоксикарбонил (adamanthyloxycarbonyl)
трет- Амил оксикарбонил(/ег/-ату 1 оху carbony 1)
5-Бензизоксазолилметоксикарбонил (5-benzoisoxazolylmethoxycarbonyl)
Бензилоксикарбонил (benzyloxycarbonyl)
1 -(Бифенил-4-ил)-1 -метилэтоксикарбонил (1 -(biphenyl-4-y 1)-1 -methylethoxycarbonyl)
4-Бромбензилоксикарбонил (4-bromobenzyloxycarbonyl)
wpew-Бутоксикарбонил (/er/-butoxycarbonyl)
a,a-Димeтил-3,5-димeтoкcибeнзилoкcикapбoниJI(a,a-dimethyl-3,5-
dimethoxybenzyloxycarbonyl)
3,5-Диметоксибензилоксикарбонил (3,5-dimethoxybenzyloxycarbonyl)
Изоборнилоксикарбонил (isobornyloxycarbonyl)
Изоникотинилоксикарбонил (isonicotinyloxycarbonyl)
Р-Метилсульфонилэтоксикарбонил (2-methylsulfonylethoxycarbonyl)
4-Метоксибензилоксикарбонил (4-methoxybenzyloxycarbonyl)
4-Нитробензилоксикарбонил (4-nitrobenzyloxycarbonyl)
4-Фенилазобензилоксикарбонил (4-phenylazobenzyloxycarbonyl)
9-Флуоренилметоксикарбонил (9-fluorenylmethoxycarbonyl)
4-Хлорбензилоксикарбонил (4-chlorobenzyloxycarbonyl)
Adoc-
Aoc-
Bic-
Z- или Cbz-
Bpoc-
Z(Br)-
Boc-
Ddz-
Z(OMe)2-
Bornoc-
Noc-
Nsc-
Z(OMe)-
Z(N02)-
Pz-
Fmoc-
Z(C1)-
Таблица 6.48
Защитные группы азота, кислорода и серы неуретанового типа
Название
Ацетамидометил (acetamidomethyl)
Ацетил (acetyl)
5-(Диметиламино)нафт-1 -илсульфонил, дансил
(5-(dimethylamino)naphth-l-ylsulfonyl, dansyl)
2,4-Динитрофенил (2,4-dinitrophenyl)
(3-Карбокси-4-нитрофенил)тио ((3-carboxy-4-nitrophenyl)thio)
3-Карбоксипропаноил (3-carboxypropanoy 1)
Малеоил (maleoyl) (-OC-CH=CH-CO-)
Малеил (maleyl) (H02C-CH=CH-CO-)
2-Нитрофенилтио(2-п11горЬепукЬ1о)
4-Иодфенилсульфонил, пипсил (4-iodophenylsulfonyl, pipsyl)
Сукцинил (succinyl) (-OC-CH2CH2-CO-)
Тозил (tosyl)
Обозначение
Аст-
Ас-
Dns-
Dnp- или N2ph-
Nbs-
Suc-
-Mal- или Mal<
Mal-
NpS- или Nps
Ips-
-Suc- или Suc<
Tos-

Современная номенклатура органических соединений
1151
Окончание табл. 6.48
Название
Трифенилметил, тритил (triphenylmethyl, trityl)
Фенилтиокарбамоил (phenylthiocarbamoyl)
Формил (formyl)
Фталил, о-карбоксибензоил (phthalyl, o-carboxybenzoyl)
Фталоил (phthaloyl)
Обозначение
Trt-
Ptc-
For-
Pht-
-Pht- или Pht<
Таблица 6.49
Защитные группы карбоксильной функции
Название
Бензилокси (benzylоху)
Бензотриазол-1 -илокси (benzotriazol-1 -yloxy)
трет-Ъуюксп (/er/-butoxy)
Дифенилметокси (diphenylmethoxy)
Метокси (methoxy)
4-Нитробензилокси (4-nitrobenzyloxy)
4-Нитрофенилтио (4-nitrophenylthio)
4-Нитрофенокси (4-nitrophenoxy)
Сукцинимидокси (succinimidoxy)
2,4,5-Трихлорфенокси (2,4,5-trichlorophenyloxy)
Хинолин-8-илокси (quinolin-8-yloxy)
Этокси (ethoxy)
Обозначение
-OBzla)
-OBt6)
-OBu'
-OBzh
OMe
-ONb
-OSNp B)
-ONp
-Onsu или -Osu
-OTcp
-Oqur)
-OEt
Например, название глицинового производного: бензиловый эфир глицина.
Например, название глицинового производного: (1 -глицилокси)бензотриазол.
Например, название глицинового производного: З-^-нитрофениловый эфир) тиоглицина.
Например, название глицинового производного: хинолин-8-иловый эфир глицина.
Таблица 6.50
Трехбуквенные обозначения других аминокислот
Тип
аминокислоты
Гидроксиамино-
кислоты
«Гомо»
аминокислоты
Трехбуквенное
обозначение
5Ну1
ЗНур
Hse
Нсу
Название
5-Гидроксилизин
З-Гидроксипролин
Гомосерин
Гомоцистеин
Формула
NH2
H2N"^SV/S4>>^X02H
ОН
Н
^N4^C02H
\)Н
NH2
NH2

1152
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 6.50
Тип
аминокислоты
Трехбуквенное
обозначение
Название
Формула
Высшие нераз-
ветвленные
аминокислоты
Карбоксилирован-
ные аминокислоты
Окисленные
аминокислоты
pAla
Abu
Аре
Ahx
eAhx
Aad
pAad
Apm
A2pr
или Dpr
A2bu
или Dab
A2pm или
Dpm
Gla
Cya
(3- Алании
2-Аминобутановая кислота
2-Аминопентановая кислота
2-Аминогексановая кислота
6-Аминогексановая кислота
2-Аминогександиовая кислота
З-Аминогександиовая кислота
2-Аминогептандиовая кислота
2,3-Диаминопропановая
кислота
2,4-Диаминобутановая
кислота
2,6-Диаминогептановая
кислота
4-Карбоксиглутаминовая
кислота
Цистеиновая кислота
H,N.
Н,С.
Н,С
Н,С.
H7N'
Н02С
H,N.
;о2н
NH,
NH,
Ю7Н
Ю,Н
С02Н NH2
;о,н
Стереообозначения в пептидах
Стереодескриптор, обозначающий конфигурацию
стереоцентра, указывается непосредственно перед
соответствующей аминокислотой. Отсутствие стереоде-
скриптора указывает на природную L-конфигурацию
аминокислоты. Рацемическая смесь L-Leu-L-Ala-L-His
и D-Leu-D-Ala-D-His записывается как гяс-L-Leu-L-
Ala-L-His. Для записи смесей рацематов
неопределенного состава используется префикс «амбо», например,
смесь rac-L-Leu-L-AIa, состоящая из равных количеств
L-Leu-L-Ala и D-Leu-D-Ala, с rac-L-Leu-D-AIa,
состоящая из равных количеств L-Leu-D-Ala и D-Leu-L-Ala,
удобно записывать как амбо-Ьеи-амбо-Ма. Смесь
L-Leu-L-Ala-L-His и L-Leu-D-Ala-L-His также можно
записывать как L-Leu-aw6o-Ala-L-His.
Простые пептидные полимеры, состоящие из
остатков только одной аминокислоты, называют, употребляя
умножающие префиксы, например, «пентаглицин», «по-
ли^-аланин)» и т. п.
Нумерация атомов пептидной цепи
Если в пептидной цепи присутствуют заместители,
то ее атомы нумеруют. В простых случаях для
относительно низкомолскулярных пептидов, чтобы указать
положение заместителя, можно ограничиться нумерацией
только той аминокислоты (см. подразд. 6.16.3.1),
которая его содержит (рис. 6.16.50).
Однако во многих случаях бывает необходимо
указать положение заместителя в общей пептидной цепи.
В этом случае перед префиксом или суффиксом (если
это главная функциональная группа) заместителя
указывается номер замещенного атома (по
внутренней нумерации аминокислоты) и порядковый номер
этого аминокислотного остатка (начиная с /V-конца),

Современная номенклатура органических соединений
1153
разделенные точкой. По этой номенклатуре
предыдущее соединение называется «3,2-бром(глицил-Ь-ала-
нил-Ь-серин»). Пример пептида с суффиксным
заместителем представлен ниже на рис. 6.16.51.
Особенно удобным этот способ нумерации оказался
в случае замещенных пептидов, имеющих тривиальные
названия. Так, из названия «N 5'4-метилокситоцин»
следует, что при азоте УУ глутаминового остатка, который
имеет порядковый номер 4 в пептиде с тривиальным
названием «окситоцин», содержится метальный
заместитель.
Модификация тривиальных названий пептидов
Часто для пептидов, особенно имеющих
значительную молекулярную массу, удобно использовать в
качестве основы названия уже имеющееся тривиальное
название ближайшего пептидного аналога с добавлением
модифицирующих обозначений. В табл. 6.51 на
примере пентапептида Ala-Lys-Glu-Tyr-Leu, которому дано
произвольное название «номенклатурин»,
представлены различные модификации его структуры с
соответствующими модифицирующими обозначениями.
HoN
Глицил-3-бром-1_-аланил-1_-серин
англ.: Glycyl-3-bromo-L-alanyl-L-serine
Рис. 6.16.50
Л
HN
HN О S ^N^Y \ % СНз\ з) Ъ & =
\ / Д I О а/ —
oh-
HN
X.
= Gly-Ser-Ala-Asp-Gly
Глицил-1-серил-1-аланил-Ьаспартил-глицин-4.4-3.2-лактон
англ.: Glycyl-L-threonyl-L-alanyl-L-aspartyl-glycine-4.4-3.2-lactone
Рис. 6.16.51
Названия производных пептида Ala-Lys-Glu-Tyr-Leu с гипотетическим
тривиальным названием «номенклатурин» а)
Таблица 6.51
Модификация
Замена фрагментов а)
Расширение пептидной цепи
с jV-конца
Расширение пептидной цепи
с С-конца
Вставка фрагментов б)
Модифицированное тривиальное
название
[Рпе4]номенклатурин
Arg-номенклатурин
номенклатурин-Gly
эндо-Тпг2а-номенклатурин
Структура
4
Ala-Lys-Glu-Phe-Leu
1 5
Arg-Ala-Lys-Glu-Tyr-Leu
1 5
Ala-Lys-Glu-Tyr-Leu-Gly
2 2а 3
Ala-Lys-Thr-Glu-Tyr-Leu

1154
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 6.51
Модификация
Удаление фрагментов в)
Ацилирование аминогруппы
боковой цепи г)
Ацилирование карбоксильной
группой боковой цепи д)
Фрагменты последовательнос-
" е)
теи ;
Пептиды с обращенной
ж)
последовательностью
Энантиомеры 3)
Замена фрагмента -CO-NH-
на другой фрагмент и)
Модифицированное тривиальное
название
дез-С1и3-номенклатурин
Л*2-Уа1-номенклатурин
С^-номенклатурин-Уа!
номенклатурин-(2-4)-пептид
pewpo-номенклатурин
эят-номенклатурин
[3\|/4,СН2-8]номенклатурин
Структура
2 4
Ala-Lys-Tyr-Leu
Val—|
Arg-Lys-Glu-Tyr-Leu
I—Val
Arg-Lys-Glu-Tyr-Leu
Lys-Glu-Tyr
Leu-Tyr-Glu-Lys-Ala
D-Ala-D-Lys-D-Glu-D-Tyr-D-Leu
Ala-Lys-Glu-v|/(CH2-S)-Tyr-Leu
a) Замену q-го аминокислотного остатка (начиная с Л'-терминальной аминокислоты) на аминокислоту Хаа обозначают путем
добавления fXaaq] перед тривиальным названием исходного пептида; при замене Gin на Glu или Asn на Asp
допустимо использование префикса «дезамидо», например, дезамидо30-кортикотропин; аналогично при замене Gla на Glu
используют префикс «декарбокси».
^ Вставку аминокислотного остатка Хаа между q-м и (q+l)-M звеньями (начиная с Л'-терминальной аминокислоты)
обозначают путем добавления префикса «эндоча» перед тривиальным названием исходного пептида.
в) Формальное удаление аминокислотного остатка Хаа из положения q (начиная с Л'-терминальной аминокислоты)
обозначают путем добавления префикса «дез4» перед тривиальным названием исходного пептида.
г) Ацилирование аминокислотой аминокислоты пептида обозначают путем добавления названия радикала ацилирующей
кислоты перед тривиальным названием исходного пептида с указанием положения ацилирования с помощью буквенных локан-
тов. Например, Л*2-Уа1 означает, что второй по счету аминокислотный остаток (начиная с Л-терминальной аминокислоты) про-
ацилирован валином по е-аминогруппе; аналогичным образом могут быть указаны и другие заместители в аминокислотных
остатках пептида, например, Л:62-метилноменклатурин.
л) Наличие дополнительного аминокислотного остатка, соединяющегося своей а-аминогруппой с боковой карбоксильной группой
пептидной цепи, обозначают путем добавления названия этой аминокислоты к тривиальному названию исходного пептида.
Пептид, образованный из другого пептида удалением всех аминокислотных остатков до р-го и всех после q-ro, называют
путем добавления к исходному названию -(р-ч|)-пептид.
ж) Пептид с обратной последовательностью аминокислотных остатков называют путем добавления перед тривиальным
названием исходного пептида префикса «ретро».
з) Пептидные энантиомеры называют путем добавления перед тривиальным названием исходного пептида префикса «эн/и».
и) Пептидные аналоги, у которых структурный фрагмент -CO-NH- заменен на структурный фрагмент Z, называют путем
добавления [pvj/4,Z], где р и q — это порядковые номера (начиная с ^-терминальной аминокислоты) модифицированных
аминокислотных остатков.
6.16.4. Стероиды
6.16.4.1. Родоначалъные названия
Стероидами называют соединения с углеводородным
скелетом циклопента[<я]фенантрена, а также их
производные, образующиеся либо при разрыве одной и более
связей, либо расширении или сужении циклов. Кольца в
стероидах обозначают заглавными латинскими буквами,
а атомы нумеруют в соответствии со схемой 6.10.
Если одна из метильных групп при С25 содержит
заместитель, то ей приписывают наименьший номер, т. е.
26. Если же заместители содержатся в обеих метильных
группах, наименьший номер дается атому углерода
с заместителем, идущим первым по алфавиту.
Углеродным атомам боковой цепи при С1 , например, атомам
этильной группы при С24, номера 28, 29 и 30 не
присваивают, а оставляют их для обозначения
дополнительных метильных групп: двух при С4 и одной при С14.
Эти триметильные производные стероидов также могут
рассматриваться как тетрациклические терпеноиды, и
проведенная нумерация в этом случае будет полностью
соответствовать нумерации атомов, принятой для три-
терпеноидов. Дополнительные атомы углерода в
боковой цепи нумеруют, используя цифры с надстрочными
индексами.

Современная номенклатура органических соединений
1155
Схема 6.10
При написании структурных формул стероидов
молекулу, как правило, ориентируют указанным выше
способом (схема 6.10), кроме особых случаев,
например, димеров стероидов. Кроме того, могут
использоваться перспективные изображения молекул, часто
удобные для изображения стереоизомеров:
5а-стероид 5р-стероид
Название стероидов строят на основе тривиального
родоначального названия, указывая заместители,
функциональные группы и кратные связи с помощью
префиксов или суффиксов с соответствующими
цифровыми локантами. Абсолютная конфигурация хиральных
центров молекулы задается родоначальным стероидом
(абсолютная конфигурация, указанная в формуле на
схеме 6.10, является наиболее характерной для
природных стероидов), а конфигурация дополнительных
стереоцентров, например, при С5, определяющая характер
сочленения колец А и В, обозначается стереодескрипто-
рами а (Н под плоскостью чертежа) и р (Н над
плоскостью чертежа). Большинство стероидов содержат
боковые алифатические цепи или дополнительные кольца, в
том числе и спиросочлененные, которые уже не лежат
в одной плоскости с основной циклической системой.
Для обозначения конфигурации хиральных центров в этих
цепях и циклах используют /^З-стереодескрипторы.
Если конфигурация стереоцентра неизвестна, то после
цифрового локанта, соответствующего этому атому
углерода, ставится греческая буква Ъ, (кси).
В табл. 6.52, 6.53 представлены тривиальные
названия родоначальных соединений, которые применяются
для построения систематических названий стероидов.
Гонан (соединение № 1, табл. 6.52) используется в
качестве родоначального соединения для стероидов, у
которых отсутствуют боковые цепи при С и
метальные группы С18 и С19. В производных эстрана
(соединение № 2, табл. 6.52) имеется только одна метильная
группа С18, андростана (соединение № 3, табл. 6.52) —
две метальные группы, С18 и С19, при отсутствии
боковой цепи при С . Следующие восемь соединений, пре-
гнан, холан, холестан, эргостан, кампестан, порифера-
стан, стигмастан и горгостан, отличаются друг от друга
строением боковой цепи при С17 и конфигурацией
содержащихся в ней стереоцентров (атом С20 везде имеет
^-конфигурацию). Последние два соединения в табл. 6.52
являются триметилзамещенными стероидами. В табл. 6.53
представлены четыре родоначальных стероида,
содержащие гетероциклические фрагменты.
Таблица 6.52
Тривиальные названия родоначальных стероидов

1156
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 6.52
13. Протостан (protostane)
нз<\
н I \
снзГ 9нзГ1/ /—снз
Г Т Н Т СНз
Н3С° СНз
Таблица 6.53
Тривиальные названия родоначальных стероидов
с гетероциклическими заместителями
Карданолид (cardano-
lide)
3. (255)-Спиростан (spi-
rostan)a)
21 27СН
н ^^З^н
2223 24
2. Буфанолид (bufanolide)
о
4. Фуростан (furostan)б)
а) Название «спиростан» определяет конфигурацию всех
стереоцентров, кроме С5 и С25 (изображен (255>спиростан).
б) Название «фуростан» определяет конфигурацию всех
стереоцентров, кроме С5 и С22.
В качестве иллюстрации ниже приведен пример
построения систематического названия стероида 5:
Н3С
21
рн
18r-u Ъ \22
12 СН3 /20 \ 24
рацию атомов С9, С10, Сь, С14 и С:о, а именно,
9а,10р,13р,14а,17а,20/?. Этим условиям удовлетворяет
холестан (соединение № 6, табл. 6.52). Кроме
упомянутых заместителей циклопентано[<я]фекантреновая
система 5 содержит пять гидроксильных групп при С , С ,
С14, С22 и С25, двойную связь между атомами С и С и
оксогруппу при С6. Записывая двойную связь и кето-
группу (главная группа) в суффикс, а гидроксильные
группы в префикс с соответствующими локантами и
стереодескрипторами для гидроксильных групп,
находящихся у хиральных атомов углерода (2р,3р,14а,22/?),
получаем название (22/?)-2р,Зр,14а,22,25-пентагидро-
кси-5р-олест-7-ен-6-он.
Построение названия стероида имеет ряд
особенностей, которые описаны ниже.
6.16.4.2. Двойные связи в стероидах
При наличии двойной связи между атомами,
имеющими несоседние номера, в названии приводят оба
номера в виде соединенного локанта, например:
н
Гона-1,3,5(10)-триен
англ.: Gona-1,3,5(10)-triene
Если есть выбор между набором простых локантов
двойной связи и набором, содержащим объединенный
локант, предпочтение отдают первому, например:
Гона-5,7,9-триен а не гона-5(10),6,8-триен
англ.: Gona-5,7,9-triene
При наличии двойной связи между атомами С24-С25
метильной группе, находящейся в транс- положении
по отношению к С23, дается номер 26, а оставшейся —
27, например:
25 26
Прежде всего молекулу следует расположить
указанным на рисунке способом. Далее для определения
родоначального углеводорода обратимся к табл. 6.52 и
выберем стероид, во-первых, содержащий метальные группы
С 8 и С19, а также 1,6-диметилгексильный заместитель
при С 7 и, во-вторых, имеющий аналогичную конфигу-
6.16.4.3. Алкильные заместители в стероидах
Если соединение имеет два алкильных заместителя
при С1 и один из них включен в состав родоначального
стероида (табл. 6.52, 6.53), то соединение называют

Современная номенклатура органических соединений
1157
как алкильное производное этого стероида, например
см. рис. 6.16.52.
Если соединение имеет два алкильных заместителя
при С17 и ни один из них не включен в состав родона-
чального стероида, то его называют как 17,17-дизаме-
щенное производное этого стероида. Атомы более
короткой цепи получают штрихованные цифровые
локанты (171, 172 и т. д.). Если боковые цепи
одинаковой длины, то штрихованными локантами обозначают
атомы цепи, находящиеся на а-стороне, например см.
рис. 6.16.53.
Цифровые локанты со штрихом используются для
идентификации атома, например, в спектре С ЯМР,
а не как локанты для указания положения заместителей.
6.16.4.4. Дополнительные колыша внутри стероидного
скелета
Если в стероиде путем образования связи между
несоседними углеродными атомами циклопента[<я]фенан-
тренового скелета или углеродным атомом скелета и
атомом боковой цепи образуется дополнительный цикл,
то такое соединение называют обычным способом с
добавлением префикса «цикло», перед которым
ставятся цифровые локанты, указывающие на положение
связанных в цикл атомов; при появлении нового хирального
центра к соответствующему локанту добавляют стерео-
дескриптор (а, Р или %), например см. рис. 6.16.54.
3,5-Циклопроизводные стероидов часто называют
/-стероидами, например, первое из вышеприведенных
соединений иногда называют /-холестерином.
6.16.4.5. Гетероатомы в циклопента[а]фенантреновом
скелете
Если в циклопента[<я]фенантреновом скелете один
или более атомов углерода заменены на гетероатомы,
то для названия соединения используют «а»-обозначения
(подразд. 6.3.5) с использованием стероидного родона-
чального названия и нумерации, например см. рис. 6.16.55.
17-Метил-5а-холан
англ.: 17-Methyl-5a-cholane
17-(2-Хлорэтил)-5а,17а-кампестан
англ.: 17-(2-Chloroethyl)-5a, 17a-campestane
Рис. 6.16.52
17,17-Диметил-5а-андростан
англ.: 17,17-Dimethyl-5a-androstane
17р-Метил-17а-пропил-5а-андростан
англ.: 17p-Methyl-17a-propyl-5a-androstane
Рис. 6.16.53
За,5-Цикло-5а-холестан-бр-ол
англ.: 3a,5-Cyclo-5a-cholestan-6p-ol
21 н
(20Я)-18,21-Цикло-5а-холан
англ.: (20R)-18,21 -Cyclo-5a-cholane
Рис. 6.16.54

1158
Новый справочник химика и технолога
17р-Гидрокси-4-оксаандрост-5-ен-3-он
англ.: 17p-Hydroxy-4-oxaandrost-5-en-3-one
Рис. 6.16.55
6.16.4.6. Изменение длины боковых цепей
и размера циклов
С целью избежать появления большого количества
дополнительных тривиальных родоначальных названий
для построения производных стероидов, содержащих
отличный от приведенных в табл. 6.52, 6.53
углеводородный скелет, были введены специальные
структурные префиксы, которые также используются в
номенклатуре других природных соединений.
Префикс «дез» в стероидах
Префикс «дез» («des») обозначает удаление
терминального кольца с добавлением атомов водорода к
каждому из бывших узловых атомов. При записи названия
после префикса «дез» ставится курсивная заглавная буква,
обозначающая удаленное кольцо, например:
Дез-Л-андростан
англ.: Des->4-androstane
Нумерация атомов в полученном углеводороде остается
той же, что и в родоначальном стероиде.
Префикс «нор» в стероидах
Префикс «нор» указывает на укорочение боковой
цепи или сужение цикла на одну метиленовую группу.
Если боковая цепь или цикл в молекуле уменьшены на две
метиленовые группы по сравнению с родоначальным
стероидом, то используют префикс «динор». Если
возможна альтернатива, то из боковой цепи или в
рассматриваемом цикле «удаляют» незамещенную метиленовую
группу с наибольшим локантом, который указывается
перед префиксом «нор». У оставшихся атомов остается
первоначальная нумерация, например см. рис. 6.16.56.
Следует иметь в виду, что использование префикса
«нор» неправомерно в том случае, если в результате
удаления одной или нескольких метиленовых групп
получается скелет другого родоначального стероида,
например, вместо 19-норандростана следует
использовать эстран, а вместо 18,19-динорандростана — гонан.
Соединение, полученное укорочением боковой цепи
прегнана на метиленовую группу, следует называть
17р-метиландростан, а не 21 -норпрегнан.
Префикс «гомо» в стероидах
Удлинение боковой цепи или расширение цикла на
одну (или более) метиленовую ipynny обозначается
префиксом «гомо» («дигомо» и т. д.); перед префиксом
ставится локант, форма записи которого зависит от того
структурного фрагмента, в который введена новая
метиленовая группа. Если метиленовая группа внедрена между
неузловыми атомами колец или боковой цепи, то локант
представляет собой номер атома углерода (если возможна
альтернатива, то берется атом с наибольшим номером), к
которому добавлена метиленовая группа, с добавлением
буквы «а» («Ь» и т. д.), например см. рис. 6.16.57а и 6.16.576.
Если метиленовая группа введена между двумя
точками разветвления боковой цепи или узловыми атомами
колец или между атомами С13 и С 7, то перед буквой «а» («Ь»
и т.д.) пишутся номера обоих атомов, между которыми
расположена новая метиленовая группа, причем больший
номер берется в круглые скобки, например см. рис. 6.16.58.
Префикс «абео» в стероидах
Для удаления и добавления метиленовых групп в
различных кольцах одной и той же молекулы
допускается одновременное использование префиксов «нор» и
«гомо». При этом рекомендуется использовать
комбинации этих префиксов для модификации не более чем
двух колец. Для модификации размера соседних колец
в качестве альтернативы может использоваться
префикс «.абео» (курсив), который указывает на миграцию
связи, общей для двух колец. Эта процедура
записывается в названии соединения в следующей форме: х(у ->
—» z)a6eo-, где д: — это номер неподвижного конца
мигрирующей связи, у — первоначальный номер
подвижного конца мигрирующей связи, z — номер нового
положения подвижного конца мигрирующей связи, см. рис. 6.16.59.
В полученном после миграции связи соединении
сохраняется первоначальная нумерация атомов.
Пространственное положение водородных атомов у новых
хиральных атомов указывается в названии с помощью
стереодескрипторов (а, Р или %) и заглавной курсивной
буквы Я, например см. рис. 6.16.60.
Префикс «секо» в стероидах
Разъединение связи кольца в родоначальном
стероиде с добавлением атомов водорода к
образовавшимся концевым группам обозначается префиксом «секо».
Перед префиксом указываются номера атомов, между
которыми разорвана связь. Нумерация всей системы
остается прежней, например см. рис. 6.16.61.

Современная номенклатура органических соединений
1159
Следует иметь в виду, что если для получения
углеродного остова молекулы приходится разрывать более
одной связи родоначального стероида, то обычная
систематическая номенклатура может оказаться более
предпочтительной.
Кроме систематических названий в химии стероидов
допускается использование и тривиальных названий, в
основном для производных с особой биологической
активностью. Некоторые из них приведены в табл. 6.54.
17-Гидрокси-19-нор-17а-прегн-4-ен-20-ин-3-он
англ.: 17-Hydroxy-19-nor-17a-pregn-4-en-20-yn-3-one
атом С19 отсутствует
18,19-Динор-5а-прегнан
англ.: 18,19-Dinor-5a-pregnane
атомы С18 и С*9 отсутствуют
24-Нор-5р-холан
англ.: 24-Nor-5p-cholane
4-Нор-5а-андростан
англ.: 4-Nor-5a-androstane
атом С4 в кольце А отсутствует
Рис. 6.16.56
27а
(25Я?)-27а-Гомо-5а-холестан
англ.: (25R)-27a-Homo-5a-cholestane
24а,24Ь,24с-Тригомохолест-5-ен-Зр,7а-диол
англ.: 24a,24b,24c-Trihomocholest-5-ene-3p,7a-diol
Рис. 6.16.57а

1160
Новый справочник химика и технолога
СН3
4а н
4а-Гомо-5а-андростан
англ.: 4a-Homo-5a-androstane
3-Гидрокси-17а,17Ь-дигомоэстра-1,3,5(10)-триен-17Ь-он
англ.: 3-Hydroxy-17а, 17b-dihomoestra-1,3,5(10)-trien-17b-one
Рис. 6.16.576
21
17а /
СН-,
17(20)а-Гомо-5а-холестан-3-он
13(17)а-Гомо-5а-прегнан
англ.: 17(20)a-Homo-5a-cholestan-3-one англ.: 13(17)a-Homo-5a-pregnane
сн3
8(9)а-Гомо-5а-андростан
8(14)а-Гомо-5а-андростан
англ.: 8(9)a-Homo-5a-androstane англ.: 8(14)a-Homo-5a-androstane
Рис. 6.16.58
7 сМТч I ^>
10(5-*-6)абео-
Рис. 6.16.59
5а-Холестан 14(13->12)абео-5а, 12а(Н), 13а(Н)-Холестан
англ.: 5a-Cholestane англЛ 14(13->12)abeo-5a,12a(A^,13a(H)-Cholestane
Рис. 6.16.60

Современная номенклатура органических соединений
1161
4 Н
2,3-Секо-5а-холестан
англ.: 2,3-Seco-5a-cholestane
нет з
З-Гидрокси-16,17-секоэстра-1,3,5(10)-триен-
16,17-диовая кислота
англ.: 3-Hydroxy-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-
16,17-dioic acid
(5Z,7£)-(15,35)-9,10-Секохолеста-5,7,10(19)-триен-1,3-диол
англ.: (5Z, 7£)-( 1S,3S)-9,10-Secocholesta-5,7,10( 19)-triene-1,3-diol
Рис. 6.16.61
Таблица 6.54
Тривиальные названия некоторых производных стероидов, разрешенные правилами 1UPAC
Тривиальное название
Альдостерон (aldosterone)
Андростерон (androsterone)
Брассинолид (brassinolide)
Дезоксикортикостерон (deoxycorticosterone)
Кортизол (Cortisol)
Кортизон (cortisone)
Кортикостерон (corticosterone)
Ланостерин (lanosterol)
Литохолевая кислота (lithocholic acid)
Прогестерон (progesterone)
Псевдотигогенин (pseudotigogenin)
Сарсасапогенин (sarsasapogenin)
Смилагенин (smilagenin)
Тестостерон (testosterone)
Тигогенин (tigogenin)
Холевая кислота (cholic acid)
Холестерин (cholesterol)
Экдизон (ecdysone)
Систематическое название
18%-гидрокси-11Р, 18-эпоксиирегн-4-ен-3,20-дион
За-гидрокси-5а-андростан-17-он
(22/?,23/?)-2а,За,22,23-тетрагидрокси-6,7-секо-5а-
кампестано-6,7-лактон
21 -гидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
11Р, 17,21 -тригидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
17,21 -дигидроксипрегн-4-ен-3,11,20-трион
11 р,21 -дигидроксипрегн-4-ен-3,20-дион
ланоста-8,24-диен-ЗР-ол
За-гидрокси-5Р-холан-24-овая кислота
прегн-4-ен-3,20-дион
(2 5 R)-5 а-фурост-2 0(22 )-ен-3 р,26-диол
(255)-5Р-спиростан-ЗР-ол
(25/?)-5Р-спиростан-ЗР-ол
17р-гидроксиандрост-4-ен-3-он
(2 5 R)-5 а-спиростан-3 р-ол
За,7а, 12а-тригидрокси-5р-холан-24-овая кислота
холест-5 -ен-3 Р -ол
(22R)-2p,3P, 14а,22,25-пентагидрокси-5р-холест-7-ен-6-он

1162
Новый справочник химика и технолога
Таблица 6.54
Тривиальное название
Систематическое название
(22£)-эргоста-5,7,22-триен-ЗР-ол
эстра-1,3,5( 10)-триен-3,17а-диол
эстра-1,3,5(10)-триен-3,16а, 17р-триол
3-гидроксиэстра-1,3,5( 10)-триен-17-он
Эргостерин (ergosterol)
Эстрадиол (17a-estradiol)
Эстриол (estriol)
Эстрон (estrone)
6.16.4.7. Витамины группы D
Термин «витамин D» объединяет все стероиды,
которые проявляют биологическую активность кальциола
(холекальциферола), а термин «витамин D3» является
его синонимом, см. рис. 6.16.62.
В принципе, все соединения этой группы можно
назвать по стероидной номенклатуре (табл. 6.55). Здесь,
однако, следует отметить, что написание
систематических названий секостероидов, коими являются
витамины группы D, иногда сопряжено с определенными
проблемами. Так, например, для изображения витамина D3
используются обе представленные выше структурные
формулы, и применение стереодескрипторов а или р к
атому С3 кольца А в стероидном названиии «(5Z,7£)-
9,10-секохолеста-5,7,10(19)-триен-3-ол» приводит к
неопределенности: в первом случае для обозначения
конфигурации атома С3 нужно добавлять дескриптор а,
а во втором — р. По этой причине эти дескрипторы не
следует употреблять для обозначения конфигурации
атомов кольца А, а также атомов С и С7. Вместо них
используются R,S обозначения.
Тривиальные названия этой группы соединений
существенно короче систематических и более удобны в
употреблении. Так, например, витамин D3 имеет
тривиальное название «холекальциферол», которое
использовалось для наименования его метаболитов по
полусистематической номенклатуре. В настоящее время
рекомендованы еще более короткие названия основных
витаминов группы D, представленные в табл. 6.55.
Например, для витамина D3 «новым» тривиальным
названием, является «кальциол». Именно его следует
использовать как родоначальное в написании
полусистематических названий производных, а
«холекальциферол» остается как альтернативное тривиальное
название витамина D3.
Таблица 6.55
Тривиальные названия витаминов группы D
Рекомендованное тривиальное
название
Кальциол или холекальциферол
(calciol или cholecalciferol)
Кальцидиол (calcidiol)
Кальцитриол
(calcitriol)
Эркальциол или эргокальциферол
(ercalciol или ergocalciferol)
Эркальцитриол (ercalcitriol)
(245)-Метилкальциол или 22,23-
дигидроэркальциол
((245)-methylcalciol или 22,23-
dihydroercalciol)
Кальцитетрол (calcitetrol)
(62)-Такальциол ((6Z)-tacalciol)
Такальциол (tacalciol)
(5£)-Изокальциол ((5Е)- isocalciol)
Устаревшее тривиальное
название
холекальциферол
25-гидроксихолекальциферол
1 а,25-дигидроксихолекальци-
ферол
эргокальциферол
1 а,25-дигидроксиэркальци-
ферол-
22,2 3-дигидроэркальциферол -
1 а,24/?,25-тригидро-
ксихолекальциферол
провитамин D3
тахистерин3
англ: tachysterol3
изовитамин D3
Систематическое стероидное название
(5Z,7£)-(3S)-9,10-секохолеста-5,7,10( 19)-
триен-3-ол
(5Z,7£)-(3S)-9,10-секохолеста-5,7,10( 19)-
триен-3,25-диол
(5Z,7£)-( 1 S,3R)-9,1О-секохолеста-
5,7,10( 19)-триен-1,3,25-триол
(5Z,7E,22E)-(3R)-9,10-секоэргоста-
5,7,10( 19)22-тетраен-3-ол
(5ZJE,22E)-(\S,3R)-9,1О-секоэргоста-
5,7,10( 19)22-тетраен-1,3,25-триол
(5Z,7£)-(3S)-9,10-секоэргоста-5,7,10( 19)-
триен-3-ол
(5Z,7£)-( 1 S,3R,24R)-9,1О-секохолеста-
5,7,10( 19)-триен-1,3,24,25-тетрол
(6Z)-(3tf)-9,10-секохолеста-5( 10),6,8-
триен-3-ол
(6E)-(3R)-9,10-секохолеста-5( 10),6,8-
триен-3-ол
(5Z,7£)-(3S)-9,10-секохолеста-1 (10),5,7-
тр иен-З-о л

Современная номенклатура органических соединений
1163
Калыдиол ши холекалыдиферол
англ: Calciol или cholecalciferol
Рис. 6.16.62
6.76.5. Терпены и терпеноиды
6.16.5.1. Общие сведения
Терпенами называют природные ненасыщенные
углеводороды состава (С5Н8)„, где « = 2, 3, 4, 6 и т. д.:
C|oHi6 — терпены, С|5Н24— сесквитерпены, С2оН32 —
дитерпены, С3оН48 — тритерпены и политерпены.
Терпены удобно рассматривать как продукты формальной
ди-, три- и более высокой полимеризации изопрена
С5Н8. Природные производные терпенов (спирты,
альдегиды, кетоны и др.) называются терпеноидами. Для
ациклических терпенов и терпеноидов помимо
тривиальных названий, которые имеют большинство
природных соединений, используется систематическая
заместительная номенклатура, см. рис. 6.16.63.
В отличие от ациклических терпенов, циклические
монотерпены (СюН|6) по правилам ШРАС
рекомендуется называть по полусистематической номенклатуре,
которая содержит девять родоначальных соединений,
охватывающих основные структурные типы этого
класса веществ. В табл. 6.56 представлены родоначальные
названия циклических монотерпенов с указанием
нумерации атомов.
7 6 5
,3^1
4 2
Мирцен (трив.) или 7-метил-3-метиленокта-1,6-диен (сист.)
англ: Мугсепе или 7-methyl-3-methyleneocta-1,6-diene
Рис. 6.16.63
Родоначальные названия циклических монотерпенов
Таблица 6.56
Ментан а)
(menthane)
показан
«-изомер
Туйан
(thujane)
Каран Ь)
(сагапе)
Пинан Ь)
(pinane)
Борнан Ь)
(bornane)
Нор каран
(norcarane)
Норпинан
(поф inane)
4
Норборнан
(norbornane)
Камфен а)
(camphene)
а) При наличии дополнительных алкильных групп следует использовать систематическое название.
0) Если в молекуле присутствуют боковые цепи, отличные от метильной или метиленовой групп, то в качестве
родоначальных названий используются «норкаран», «норпинан» или «норборнан».

1164
Новый справочник химика и технолога
6.16.5.2. Каротипоиды
К каротиноидам относят каротины и их
кислородсодержащие производные (ксантофиллы и др.),
состоящие из восьми изопреновых фрагментов, соединенных
таким образом, что две центральные метальные группы
связаны цепочкой из шести, а остальные — пяти атомов
углерода (кроме терминальных метальных групп). Все
каротиноиды можно рассматривать как производные
углеводорода 5, получающиеся в результате его
гидрирования, дегидрирования, циклизации, окисления или
комбинации этих процессов. Кроме того, к
каротиноидам относят соединения, образованные путем
некоторых перегруппировок углеродного скелета 6 и удаления
фрагментов молекулы. Волнистыми линиями в
формуле 6 (рис. 6.16.64) показано разъединение молекулы на
изопреновые фрагменты.
В качестве основы названий всех каротиноидов
служит родоначальное название «каротин» («carotene»).
Терминальные С9-фрагменты молекулы могут быть
ациклическими или пяти-, шестизвенными
циклическими структурами. Для их обозначения к основе «каротин»
добавляют два префикса в виде букв греческого
алфавита (перечисляются через запятую в алфавитном
порядке*), каждая из которых соответствует определенной
структуре одного из терминальных С9-фрагмснтов
молекулы (см. табл. 6.57), например см. рис. 6.16.65.
В тех случаях, когда модифицированная концевая
группа каротиноида может быть представлена как
производная двух или даже трех базовых структур из
табл. 6.57, название строится на основе той структуры,
которая расположена раньше по алфавиту.
Нумерация атомов каротиноидов производится так,
как показано в вышеприведенных примерах и табл. 6.57.
Она начинается сразу с обоих концов молекулы и
заканчивается на центральной двойной связи, причем
один из полученных наборов локантов помечается
штрихами. Если молекула несимметрична, то нештри-
хованные локанты получает фрагмент, чей префикс
расположен раньше по алфавиту. Структуры
рекомендуется рисовать так, чтобы «штрихованные» атомы
оказались справа.
В ^/-каротиноидах концевая метильная группа при
двойной связи, тр<яяс-расположенная относительно
основной цепи, имеет локант 16 (16'), а г/ис-метильная
группа —локант 17(17').
Иногда необходимо провести дифференциацию
метальных групп при С1 или С1 в концевых С9-фрагментах
Р", у-, к- или 8-ти па. При стандартном изображении
молекулы (соединение 6) метил, расположенный за плоско-
Греческие буквы (в алфавитном порядке), используемые в
качестве префиксов: Р (бета), у (гамма), с (эпсилон), к (каппа),
ф (фи), х (хи), \\i (пси). Происхождение префиксов: р и е — от
тривиальных названий симметричных каротиноидов, «Р-каротина»
и «е-каротина»; к — от названия симметричного «капсорубина»;
у — от «у-ионона», ф — от названия радикала «фенил».
стью листа, получает номер 16(16'), а тот, который
расположен перед плоскостью листа, — номер 17 (17'):
17\ Л 6 ^
^^ 16'-" >17'
В названиях каротиноидов сначала перечисляются
по порядку все нештрихованные локанты, после чего —
штрихованные, например, 1,2,3,1 ',2',3'. Следует
обратить внимание на то, что этот порядок локантов
отличается от того, который принят в заместительной
номенклатуре (см. подразд. 6.1.3.1), где локанты
записывают так: «х,х',у,у'...>>, например, 1, Г,2, 2',3, 3'.
Для наименования гидрированных производных
каротина используют неотделяемые префиксы «дигидро»
«тетрагидро» и т. д.; для обозначения наличия тройных
связей или алленовых группировок применяют
неотделяемые префиксы «дидегидро» и т. д. Следует помнить,
что неотделяемые префиксы помещают
непосредственно перед основой названия, в данном случае перед
греческими буквами терминальных фрагментов каротина;
если в названии присутствуют несколько неотделяемых
префиксов такого типа, то их располагают по алфавиту,
причем умножающие приставки не учитываются при
определении алфавитного порядка, например, «7,8-
дидегидро-7',8'-дигидро-» например, см. рис. 6.16.66.
Префиксы «нор» и «секо» в каротиноидах
В номенклатуре каротиноидов широко
используются модифицирующие префиксы «нор» и «секо». Неот-
деляемый префикс «нор» означает удаление группы
СН3, СН2 или СН из родоначального каротина с
сохранением первоначальной нумерации атомов. При
наличии выбора префикс «нор» получает по возможности
наименьший локант например, см. рис. 6.16.67.
Структуры, полученные в результате разрыва связи
между атомами терминальных колец (за исключением
связи 1-6), также могут быть названы на основе
родоначального названия «каротин» с добавлением
префикса «секо» и цифровых локантов, указывающих, между
какими атомами разорвана связь. Здесь атомы секока-
ротина, как и в предыдущем случае, сохраняют
нумерацию исходного каротина, например, см. рис. 6.16.68.
Префикс «ретро» в каротиноидах
В номенклатуре каротиноидов часто используется
модифицирующий префикс «ретро» (курсив) («retro»),
обозначающий сдвиг на одну позицию системы
двойных и одинарных связей в сопряженной системе,
размер которой описывается двумя локантами (перед
префиксом «ретро»): первый локант — это номер атома,
который потерял атом водорода, а второй — который
его приобрел. Префикс «ретро» является неотделяе-
мым, и поэтому помещается непосредственно перед
основой названия, например, см. рис. 6.16.69.

Современная номенклатура органических соединений
1165
.™^„-,ae*Vfe,^Ji
20'
19'
Рис. 6.16.64
16 17
Г_|
е,е-Каротин
англ.: e,e-Carotene
4" и
4
[О
е,Х-Каротин
англ.: e,x-Carotene
Рис. 6.16.65
1' 18'
5 ^ 7,8-Дидегидро-5,6,1',2,,3',4,,5,,6,,7',8'-декагидро-е,х-каротин
4 англ.: 7,8-Didehydro-5,6,1,l2,,3,,4,,5,,6,,7,,8,-decahydro-e,x-carotene
Рис. 6.16.66
12,13,20-Тринор-р,р-каротин
англ.: 12,13,20-Trinor-p,p-carotene
атомы 12, 13 и 20 отсутствуют
Рис. 6.16.67

1166
Новый справочник химика и технолога
Таблица 6.57
Префиксы терминальных фрагментов каротиноидов
Тип
Префикс
Формула
Ациклический
Циклогексен
Метиленциклогексан
Циклопентан
Арил
V
16'
„ 3"^ 5
2 4 6
16 17
к
16 17
16 17
17| бЛГ
1' 18:
2,3-Секо-е,х-ка роти н
англ.: 2,3-Seco-e,x-carotene
Рис. 6.16.68
6',7-ретро-е,к-Каротин-3-он
англ.: 6',7-refro-e,K-Carotene-3-one
ш
Рис. 6.16.69

Современная номенклатура органических соединений
1167
Префикс «апо» в каротиноидах
Присутствие в названии каротиноида префикса
«апо» с предшествующим ему локантом указывает на
то, что молекула укорочена на все атомы углерода,
имеющие номера до указанного локанта (включая
метальные группы с более высокими номерами,
присоединенные к удаленным атомам). Префикс «апо»
записывается непосредственно перед греческими буквами
концевых ipynn. Если указанный локант больше 5, то
греческие буквы удаленного фрагмента опускаются.
При значении локанта 5 и менее считается, что
«удаленный» фрагмент был ациклического \|/-типа. Если
молекула укорочена с обоих концов, то применяют префикс
«диапо», см. рис. 6.16.70.
Кислородсодержащие каротиноиды
Кислородсодержащие и другие производные каро-
тиноидных углеводородов называют в соответствии с
общими правилами органической номенклатуры с
использованием соответствующих суффиксов и
префиксов с той лишь разницей, что нумерация главной
цепи определяется не характером или положением
функциональной группы, а исключительно природой
терминальных С9-фрагментов, о чем говорилось выше,
например см. рис. 6.16.71. Если терминальные
углеводородные С9-фрагменты идентичны, т. е. обозначаются
одной и той же греческой буквой, то нештрихованный
(старший) набор локантов получает та половина
молекулы, которая содержит суффиксную функциональную
ipynny (табл. 6.3). Не следует забывать, что у кароти-
ноидов все нештрихованные локанты старше, чем
штрихованные, и перечисляются в первую очередь, см.
рис. 6.16.72. В последнем примере второе название
неверно, поскольку набор локантов «1,2,5',6'->> при неот-
деляемом префиксе «тетрагидро» предпочтительнее,
чем «5,6,1',2'-».
Природные каротиноиды кроме систематических
названий, как правило, имеют тривиальные названия,
некоторые из которых представлены в табл. 6.58.
Ретиноиды — это класс соединений, состоящий из
четырех изопреновых фрагментов, соединенных по
типу «голова к хвосту». Ретиноиды по своей структуре
(но не по названию) можно рассматривать как
производные моноциклического родоначального дитерпена
(первое соединение в табл. 6.59), у которого
терминальный метил боковой цепи заменен на
функциональную ipynny. Некоторые примеры этих соединений с их
названиями представлены в табл. 6.59.
Ш
2'-Апо-р,у|/-каротин-2'-аль
англ.: 2'-Apo-p,Y|/-carotene-2'-al
wco2
■СНя
6,6'-Диапокаротин-6,6'-диовой кислоты монометиловый эфир
англ.: Methyl hydrogen 6,6'-diapocarotene-6,6'-dioate
Рис. 6.16.70
3-Гидрокси-3'-оксо-р,е-каротин-16-овая кислота
англ: 3-Hydroxy-3'-oxo-p,e-carotene-16-oic acid
Рис. 6.16.71

1168
Новый справочник химика и технолога
чОСН,
осн3
2'-Метокси-Е,£-каротин-2,3'-дион, а не
2-Метокси-£,£-каротин-3,2'-дион
англ.: 2'-Methoxy-£,£-carotene-2,3'-dione
3,2'-Диметокси-1,2,5',6'-тетрагидро-у,у-каротин, а не
2,3'-Диметокси-5,6,1',2'-тетрагидро-ч/,у|/-каротин
англ.: 3,2'-Dimethoxy-1,2,5',6'-tetrahydro-v|/,v|/-carotene
Рис. 6.16.72
осн3
Таблица 6.58
Тривиальные названия некоторых природных каротиноидов
Тривиальное название
Систематическое название
Углеводороды
Ликоперсен (lycopersene)
Фитофлуен (phytofluene)
гсксагидроликопин (hexahydrolycopene)
Торулин (torulene)
а-Зеакаротин (a-zeacarotene)
7,8,11,12,15,7',8', 11', 12', 15 '-декагидро-\|/,1|/-каротин
15-г/ис-7,8,11,12,7',8'-гексагидро-у,1|/-каротин
3',4'-дидегидро-е,1)/-каротин
7',8'-дигидро-8,\)/-каротин
Спирты
Аллоксантин (alloxanthin)
криптомонаксантин (cryptomonaxanthin)
пектеноксантин (pectenoxanthin)
цинтиаксантин (cynthiaxanthin)
Крустаксантин (crustaxanthin)
Газаниаксантин (gazaniaxanthin)
ОН-Хлоробактен (OH-chlorobactene)
Лороксантин (loroxanthin)
Ликоксантин (lycoxanthin)
Родопин (rhodopin)
Родопинол (rhodopinol)
Сапроксантин (saproxanthin)
(3/?,3'/?)-7,8,7',8'-тетрагидро-Р,Р-каротин
Р,Р-каротин-3,4,3',4'-тетрол
(3R)-5'-uuc-$,\\i- каротин-3-ол
1 ',2'-дигидро-ф,1|/-каротин-1 '-ол
Р,8-каротин-3,19,3'-триол
\|/,1|/-каротин-16-ол
1,2-дигидро-\)/,\)/-каротин-1 -ол
1 Ъ-цис-1,2-дигидро-\у,1|/-каротин-1,20-диол
3',4'-дидегидро-Г,2'-дигидро-р,\)/- каротин-3,Г-диол
Гликозиды
Осциллаксантин (oscillaxanthin)
Плейксантофилл (phleixanthophyll)
2,2'-бис(р-Ь-рамнопиранозилокси)-3,4,3',4'-тетрадегидро-
1,2,1 ',2'-тетрагидро-\)/,\)/- каротин-1,1 '-диол
1 '-(Р-0-глюкопиранозилокси)-3',4'-дидегидро-1 ',2'-дигидро-
Р,\)/-каротин-2'-ол |

Современная номенклатура органических соединений
1169
Продолжение табл. 6.58
Тривиальное название
Систематическое название
Эфиры
Родовибрин (rhodovibrin)
Сфероиден (spheroidene)
1 '-метокси-3',4'-дидегидро-1,2,1 ',2'-тетрагидро-\)/,\)/- каротин-1 -ол
1 -метокси-3,4-дидегидро-1,2,7',8'-тетрагидро-1|/,1|/- каротин
Эпоксиды
Лютеоксантин (luteoxanthin)
Мутатоксантин (mutatoxanthin)
цитроксантин (citroxanthin)
зеаксантина фураноксид (zeaxanthin furanoxide)
Неохром (neochrome)
фолиахром (foliachrome)
троллихром (trollichrome)
Ваучериаксантин (vaucheriaxanthin)
5,6:5',8'-диэиокси-5,6,5',8'-тетрагидро-Р,р-каротин-3,3'-диол
5',8'-эпокси-5,6,5',8'-тетрагидро-р,р-каротин-3,3'-Диол
5',8'-эпокси-6,7-дидегидро-5,6,5',8'-тетрагидро-р,р-каротин-
3,5,3'-триол
5',6'-эпокси-6,7-дидегидро-5,6,5',6'-тетрагидро-р,р-каротин-
3,5,19,3'-тетрол
Альдегиды
Родониналь (rhodopinal)
Торулародинальдегид (torularhodinaldehyde)
1 Ъ-цис-1 -гидрокси-1,2-дигидро-1|/,1)/- каротин-20-аль
3',4'-дидегидро-Р,\)/-каротин-1 б'-аль
Кислоты
Торулародин (torularhodin)
3',4'-дидегидро-Р,1|/-каротин-1 б'-овая кислота
Кетоны
Кантаксантин (canthaxanthin)
афаницин (aphanicin)
хлореллаксантин (chlorellaxanthin)
Капсантин (capsanthin)
Капсорубин (capsorubin)
Криптокапсин (cryptocapsin)
2,2'-Дикетоспириллоксантин
(2,2-diketospirilloxanthin)
Флексиксантин (flexixanthin)
3-ОН-Кантаксантин (3-OH-canthaxanthin)
адонирубин (adonirubin)
фоеникоксантин (phoenicoxanthin)
Гидроксисфероиденон (hydroxyspheroidenone)
Окенон (okenone)
Пектенолон (pectenolone)
Фоениконон (phoeniconone)
Дегидроадонирубин (dehydroadonirubin)
Фоеникоптерон (phoenicopterone)
Рубиксантон (rubixanthone)
Сифонаксантин (siphonaxanthin)
Р,Р-каротин-4,4'-дион
(3/?,3'^5'/?)-3,3'-Дигидрокси-р,к-каротин-6'-он
(3/?,5КЗ'£,5'/?)-33'-Дигидрокси-к,к-каротин-6,6'-дион
(3'/?,5'/?)-3'-гидрокси-р,к-каротин-6'-он
1,1 '-диметокси-3,4,3',4'-тетрадегидро-1,2,1 ',2'-тетрагидро-1|/,1|/-
каротин-2,2'-дион
3,1 '-дигидрокси-3',4'-дидегидро-1 ',2'-дигидро-р,1|/-каротин-4-он
3-гидрокси-р,р-каротин-4,4'-дион
1 '-гидрокси- 1-метокси-3,4-дидегидро-1,2,1 ',2',7',8'-гексагидро-
\)/,\)/-каротин-2-он
Г-метокси-Г^'-дигидро-х^-каротин^'-он
3,3'-Дигидрокси-7',8'-дидегидро-р,р-каротин-4-он
3-гидрокси-2,3-Дидегидро-р,р-каротин-4,4'-дион
Р,8-каротин-4-он
3-гидрокси-р,\)/-каротин-4'-он
3,19,3'-тригидрокси-7,8-дигидро-р,8-каротин-8-он

1170 Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 6.58
Тривиальное название
Систематическое название
Сложные эфиры
Астацеин (astacein)
Фукоксантин (fucoxanthin)
Изофукоксантин (isofucoxanthin)
Физалиен (physalien)
зеаксантина дипальмитат
(zeaxanthin dipalmitate)
Сифонеин (siphonein)
3,3'-биспальмитаилокси-2,3,2',3'-тетрадегидро-р,(3-каротин-
4,4'-дион
3'-ацетокси-3,5'-дигидрокси-5,6-эпокси-6',7'-дидегидро-
5,6,7,8,5',6'-гексагидро-р,р-каротин-8-он
3'-ацетокси-3,5,5'-тригидрокси-6',7'-дидегидро-5,8,5',6'-
тетрагидро-р,р-каротин-8-он
(3/?,3'/?)-3,3'-биспальмитоилокси-р,р-каротин
3,3'-дигидрокси-19-лауроилокси-7,8-дигидро -(3,е-каротин-8-он
Апо-каротиноиды
Р-Апо-2'-каротиналь ф-аро-2-carotenal)
Апо-2-ликопиналь (apo-2-lycopenal)
Апо-6'-ликопиналь (apo-6'-lycopenal)
Азафринальдегид (azafrinaldehyde)
Биксин (bixin)
Кроцетин (crocetin)
Кроцетинсемиальдегид (crocetinsem ialdehyde)
Кроцин (crocin)
Метил-апо-6'-ликопиноат
(methyl apo-6'-lycopenoate)
3',4'-дидегидро-2'-апо-р-каротин-2'-аль
6'-апо-\)/-каротин-6'-аль
5,6-дигидрокси-5,6-дигидро-1О'-апо-р-каротин-10'-аль
9'-г/ис-6,6'-диапокаротин-6,6'-диовой кислоты монометиловый
эфир
8,8'-диапо-8,8'-каротиндиовая кислота
8'-оксо-8,8'-диапо-8-каротиновая кислота
8,8'-диапокаротин-8,8'-диовой кислоты дигентиобиосиловый
эфир
6'-апо-\)/-каротин-6'-овой кислоты метиловый эфир
Нор- и секо-каротиноиды
Актиниоэритрин (actinioerythrin)
(З-Каротинон ф-carotenone)
Перидинин (peridinin)
Пирроксантининол (pyrrhoxanthininol)
Семи-а-каротинон (semi-a-carotenone)
Семи-(3-каротинон (semi-p-carotenone)
Трифазиаксантин (triphasiaxanthin)
3,3'-бисацилокси-2,2'-динор-Р,р-каротин-4,4'-дион
5,6:5',6'-дисеко-р,р-каротин-5,6:5',6'-тетрон
3'-ацетокси-3,5'-дигидрокси-5,6-эпокси-6',7'-дидегидро-
5,6,5',6'-тетрагидро-12', 13',20'-тринор-р,(3-каротин-19,11 -олид
3,3'-дигидрокси-5,6-эпокси-7',8'-дидегидро-5,6-дигидро-
12', 13 ',20'-тринор-р,(3-каротин-19,11 -олид
5,6-секо-р,8-каротин-5,6-дион
5,6-секо-р,р-каротин-5,6-дион
3'-гидрокси-5,6-секо-р,р-каротин-5,6-дион
pewpo-Каротиноиды
3miiimT3KcaHTHH(eschscholtzxanthin)
Эшшолтзксантон (eschscholtzxanthone)
Родоксантин (rhodoxanthin)
4',5'-дидегидро-4,5'-ретро-р,р-каротин-3,3'-диол
3'-гидрокси-4',5'-дидегидро-4,5'-/>етро-Р,р-каротин-3-он ;
4',5'-дидегидро-4,5'-ретро-р,р-каротин-3,3'-дион
Высшие каротиноиды
Нонапреноксантин (nonaprenoxanthin)
Бактериоруберин (bacterioruberin)
2-(4-гидрокси-3-метилбут-2-енил)-7',8', 11', 12'-тетрагидро-8,\(/-
каротин
2,2'-бис(3-гидрокси-3-метилбутил)-3,4,3',4'-тетрадегидро-
1,2,1 ',2'-тетрагидро-1|/,1|/-каротин-1,1 '-диол

Современная номенклатура органических соединений
1171
6.16.5.3. Ретиноиды
Таблица 6.59
Строение и названия ретиноидов
|19 120
R
СН3а)
СН2ОН
СН2ОСОСН3
CH2NH2
СНО
CH=NOH
CH=N(CH2)4CH(N Н2)С02Н
С02Н
со2с2н5
но2с
О
Название (синонимы)
Дезоксиретинол б) (аксерофтен)
англ.: Deoxyretinol (axerophthene)
Ретинол (витамин А спирт, аксерофтол, аксерол)
англ:. Retinol (vitamin A alcohol, axerophthol, axerol)
Ретинилацетат
англ:. Retinyl acetate
Ретиниламин
англ.: Retinylamine
Ретиналь (витамин А альдегид, ретинен)
англ: Retinal (vitamin A aldehyde, retinene)
Ретиналя оксим
англ: Retinal oxime
N6 -Ретинилиден-Ь-лизин
англ: N6-Retinylidene-L-lysine
Ретиноевая кислота (витамин А кислота, третиноин)
англ: Retinoic acid (vitamin A acid, tretinoin)
Этилретиноат
англ: Ethyl retinoate
1 -0-Ретиноил-(3-О-глюкопирануроновая кислота
англ: 1-O-Retinoyl-p-D-glucopyranuronic acid
а) Названия радикалов (R: СН2-) и (R: СН=) «ретинил» и «ретинилиден» соответственно,
б) В названии «дезоксиретинол» суффикс «дезокси» является неотделясмым и пишется без локанта непосредственно перед
Кроме того, к классу ретиноидов следует относить
соединения, формально образующиеся при изменении
степени гидрирования вышеприведенных структур,
продукты замещения атомов водорода, продукты
раскрытия цикла (секоретиноиды) и удаления атомов
углерода (норретиноиды), а также структуры со смещенной
системой кратных связей (ретроретиноиды). Названия
этих соединений строятся аналогично названиям каро-
тиноидов (подразд. 6.16.5.2), и ниже представлены без
комментариев лишь примеры этих производных с
названиями:
Изменение степени гидрирования
3,4-Дидегидроретинол (витамин А2)
англ: 3,4-Didehydroretinol (vitamin A2)

1172
Новый справочник химика и технолога
4
4,5-Дидегидро-5,6-дигидроретинол (а-витамин А)
англ.: 4,5-Didehydro-5,6-dihydroretinol (a-vitamin A)
Замещенные ретиноиды
5,6-Эпокси-5,6-дигидроретинол (гепаксантин)
англ.: 5,6-Epoxy-5,6-dihydroretinol (hepaxanthin)
Секо-ретиноиды
ОН
1,6-Секо-1,2-дидегидроретинол (у-витамин А)
англ.: 1,6-Seco-1,2-didehydroretinol (y-vitamin A)
Нор-ретиноиды
ОН
5-Ацетил-4,18-динор-ретиналь
О англ.: 5-Acetyl-4,18-dinor-retinal
отсутстуют атомы СГ и С
Ретро-решноиды (рис. 16.73)
Заметим, что в последнем примере предложенное
название более предпочтительно, чем «14,15-дидегид-
ро-4,14-/?ет/?о-дезоксиретинол», поскольку набор ло-
кантов «4,5-» старше, чем «14,15-».
6.16.6. Нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые
кислоты
Нуклеиновые кислоты, являющиеся основной
органической частью ядер клеток, играют главную роль в
хранении и передаче генетической информации.
Полимерные цепочки нуклеиновых кислот построены из
нуклеотидов, которые состоят из азотистого
основания, пентозы и фосфатной группы. Углеводным
фрагментом обычно является D-рибоза (в
рибонуклеиновых кислотах, сокращенно РНК) или 2-дезокси-0-
рибоза (в дезоксирибонуклеиновых кислотах,
сокращенно ДНК). Азотистыми основаниями нуклеотидов
могут быть производные пурина (соединение № 23 в
табл. 6.11) — аденин, гуанин, ксантин и гипоксантин —
и производные пиримидина (соединение № 30 в табл. 6.11) —
урацил, тимин и цитозин. В табл. 6.60 представлены
структурные формулы и нумерация атомов наиболее
распространенных пуриновых и пиримидиновых
оснований, входящих в состав нуклеотидов. Для краткого
обозначения азотистого основания принята система
трехбуквенных символов (табл. 6.60). Эти обозначения,
представляющие собой первые три буквы названия
соединения, следует употреблять исключительно для
обозначения свободных оснований (например, Ura —
урацил) или их замещенных производных (например,
FUra — фторурацил).
Гликозилированные азотистые основания, т. е.
нуклеотиды без фосфатной группы, называются нуклеози-
дами. Большинство нуклеозидов называют, используя
название входящего в него основания с окончанием
«-озин» или «-идин» (табл. 6.60). Локанты углеродных
атомов углеводного остатка помечаются штрихами.
Названия нуклеотидов, фосфорных эфиров
нуклеозидов, строятся из названий нуклеозидов с добавлением
окончания «фосфат» и цифрового локанта,
соответствующего месту присоединения фосфатной группы к
рибозе или дезоксирибозе (это, как правило, 2'-, 3'- или
5'-гидроксильная группа), например тимидин-5'-
фосфат.
Для написания названий нуклеотидных цепей
используются две системы буквенных обозначений нук-
леозидных остатков: трехбуквенная и однобуквенная.
Первая из них применяется для сравнительно
небольших олигонуклеотидов, в то время как вторая,
предназначена для олиго- и полинуклеотидов, а также
их фрагментов и нековалентных ассоциатов. Ее не
рекомендуется употреблять для мононуклеотидов и
нуклеозидов. Если в названии соединения,
записанном с использованием любой из этих систем,
отсутствуют какие-либо уточняющие символы, то
подразумевается, что
- все нуклеозиды, за исключением псевдоуридина,
являются 1-гликозилпиримидинами или 9-гликозил-
пуринами;
- все аномерные центры имеют (3-конфигурацию;
- все моносахариды имеют D конфигурацию;
- пентозные остатки везде рибозильные*;
- все дезоксирибозильные остатки являются 2'-де-
зоксирибозильными;
- присоединение нуклеозидов к фосфатным группам
только 3'—>5' (при прочтении названия слева направо).
6.16.6.1. Трехбуквенная система обозначений
Трехбуквенные обозначения нуклеозидов
представлены в табл. 6.60. Перед обозначениями дезоксирибо-
зильных производных добавляется буква «d» (dAdo).
Если перед символом нуклеозида стоит буква «х» или
«1», то это указывает на замену сахарного остатка
соответственно на ксилозу или ликсозу.
* Иногда во избежание путаницы для производных рибозы
добавляют префикс «г», который может стоять как перед
отдельным остатком, так и перед целой серией нуклеотидов.

Современная номенклатура органических соединений
1173
Нуклеотиды по этой системе обозначений
записываются либо в виде «нуклеозид-локант-Р», либо «Р-
локант-нуклеозид», где курсивной заглавной буквой
«Р» обозначается фосфатная группа, например, Guo-3'-P
или Р-З'-Guo для гуанозин-3'-фосфата. Названия
циклических фосфодиэфиров содержат локанты обоих
атомов, к которым присоединена фосфатная группа,
например, Ado-3':5'-P или P-3':5'-Ado (соответсвующий
дифосфат имеет вид Ado-3':5'-P2)-
Если в олигонуклеотиде некоторые нуклеозиды
присоединены к фосфатным группам не по типу 3'->5',
то места соединения должны быть указаны
дополнительными локантами, располагающимися перед
фосфатной группой и после нее, например Xao-2'P5'-rThd-2'/).
4,5-Дидегидро-15,5-ретро-дезоксиретинол (ангидровитамин А)
англ.: 4,5-Didehydro-15,5-refro-deoxyretinol (anhydro vitamin A)
Рис. 6.16.73
Пурины, пиримидины, нуклеозиды и их буквенные обозначения а)
Таблица 6.60
Азотистое основание
Нуклеозид
Формула
Название и трех- и одно-
буквенные обозначения
Аденин (adenine)
NH2
Л5 ^Х Ng 4 N
ОН R
R = OH
Аденозин (adenosine)
Ado (A)
R = H
Дезоксиаденозин
(deoxy adenosine)
dAdo (dA)
Гуанин (guanine)
о
Gua
>5 JQ^ N9 4 N3
NH,
OH R
R = OH
Гуанозин (guanosine)
Guo (G)
R = H
Дезоксигуанозин
(deoxyguanosine)
dGuo (dG)
Ксантин (xanthine)
о
HN
JL it
1У
> NH
нз
Xan
■ll I la
^5 ^O. N9 ИЗ °
OH R
R = OH
Ксантозин (xanthosine)
Xao (X)
R = H
Дезоксиксантозин
(deoxyxanthosine)
dXao (dX)
Гипоксантин
(hypoxanthine)
о
Hyp
7.. 5
^l5^0. N9 4 N3
OH R
R = OH
Инозин (inosine)
Ino (I)
R = H
Дезоксиинозин
(deoxyinosine)
dlno (dl)

1174
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 6.60
Азотистое основание
Нуклеозид
Формула
Название и трех- и одно-
буквенные обозначения
Урацил (uracil)
о
Ura
ОН R
R = OH
R = H
Уридин (uridine)
Urd (U)
Дезоксиуридин
(deoxyuridine)
dUrd (dU)
Тимин (thymine)
о
XH3
Thy
OH R
R = OH
R = H
Рибозилтимин
(ribosylthymine)
Thd (T)
Тимидин (thymidine)
dThd (dT)
Цитозин (cytosine)
£}
0^2 "N
H
Cyt
OH R
R = OH
R = H
Цитидин (cytidine)
Cyd(C)
Дезоксицитидин
(deoxycytidine)
dCyd (dC)
Оротат (orotate)
о
HN 7)5
AA .
0^2 N, X02
H1
Oro
HO. , O^N^COi
OH R
R = OH
R = H
Оротидин (orotidine)
Ord (O)
Дезоксиоротидин
(deoxyorotidine)
dOrd (dO)
a) Неизвестное пуриновое основание обозначается «Pur», а пиримидиновое основание — «Руг»; неизвестный пуриновый
нуклеозид обозначается «Рио», а пиримидиновыи нуклеозид — «Pyd»; рибозилникотинамид обозначается «Nir».
6.16.6.2. Однобуквенная система обозначений
Однобуквенные символы рибонуклеозидов,
представленные в табл. 6.60, представляют собой первую
заглавную букву названия соединения*. В 2'-дезокси-
производных впереди добавляется буква «d». Если
перед символом нуклеозида уже стоят какие-либо
буквенные префиксы, например защитных групп, и
добаление «дезокси»-префикса может внести путаницу,
то букву «d» пишут подстрочным индексом, например,
-bzAd- для N 6-бензоиладенозильного фрагмента поли-
нуклеотида.
* А — аденозин, В — 5-бромуридин, С — цитидин, D —
5,6-дигидроуридин, G — гуанозин, I — инозин, О —
оротидин, S — тиоуридин, U — уридин, X — ксантозин, Ч* —
псевдоуридин, R — неустановленный пуриновый нуклеозид,
Y — неустановленный пиримидиновыи нуклеозид.
Однобуквенные символы рибонуклеозидов
используются в сокращенных обозначениях монорибонуклео-
тидов, например 2'-UMP для уридин-2'-фосфата. Первая
буква обозначает нуклеозид, вторая — количество
фосфатных групп (М — моно, D — ди, Т — три), а третья
буква «Р» означает фосфат (phosphate). Дезоксирибонук-
леотиды записываются аналогичным способом с
добавлением впереди буквы «d» , например см. рис. 6.16.74.
Форма записи олиго- и полинуклеотидов включает в
себя перечисление через дефис однобуквенных
символов нуклеозидов, последовательно связанных между
собой посредством фосфатных групп. Моноэтерифици-
рованная фосфатная группа, находящаяся на конце
цепи, обозначается буквой «р». «Внутренние» диэтери-
фицированные фосфатные группы обозначаются
дефисом, если соответсвующие нуклеозиды соединены
по типу 3'—>5\ Другими словами, дефис в нуклеотидном

Современная номенклатура органических соединений
1175
фрагменте A-dG обозначает фосфатную группу,
присоединенную к атому углерода С-3' аденозина (слева) и
к атому углерода С-5' дезоксигуанозина (справа). Если
последовательность соединения нуклеозидов
неизвестна, то соединительные фосфатные группы
обозначаются запятой. Неизвестные последовательности,
примыкающие к известным, выделяются круглыми скобками.
Для других способов соединения дефисы заменяются
на цифровые обозначения, например, 2'-5' (или 2'р5')-
В качестве примера приведем запись декануклеотида
pG-C-A(C2U)T-A2'p5'C-C, согласно которой он
начинается с 5'-фосфорилированного гуанозина,
заканчивается нефосфорилированным цитидином и содержит
между аденозином и тимидином тринуклеотид C2U с
неизвестной последовательностью соединения. Все
нуклеозиды цепи соединены по типу 3'-5\ кроме
восьмого и девятого нуклеозидов, между которыми связь 2'-5'.
Кодоновые триплеты нуклеотидов с определенной
последовательностью соединения и подразумеваемым
3'-5'-фосфатным связыванием нуклеозидов могут
записываться без дополнительной пунктуации, как,
например, триплет CAT, кодирующий гистидин.
6.16.7. Порфирины
6.16.7.1. Систематические названия порфиринов
Систематические названия циклических тетрапир-
ролов, их производных и гетероатомных аналогов в
принципе могут быть построены на основе единого
родоначального названия «порфирин»*, которому
соответствует первая структура в табл. 6.61.
Однако правилами IUPAC сохранены еще несколько
родоначальных структур (табл. 6.61) для наименования
ряда гидрированных (хлорин, бактериохлорин, порфи-
риноген), бензоконденсированных (фталоцианин), нор-
производных* (коррин, коррол) порфиринов, а также
ациклических пентапирролов (сапфирин). В табл. 6.61,
кроме того, перечислены родоначальные названия
ациклических тетра-, три- и дипирролов.
Сами порфирины являются соединениями,
содержащими циклическую тетрапиррольную систему (в табл. 6.61
также представлена принятая ШРАС нумерация пор-
фиринового кольца). Эти соединения представляют
собой «дигидросистемы», содержащие на одну двойную
связь меньше, чем максимально ненасыщенный аналог.
Вследствие таутомерии атомы водорода могут быть
присоединены к любым двум из четырех атомов азота
порфириновой системы. Если нет особого указания на
существование определенной таутомерной формы, то с
позиции номенклатуры подразумевается, что sp3 гибри-
дизованные атомы азота имеют локанты 21 и 23.
Положения 1, 4, 6, 9, 11, 14, 16 и 19 часто называют «а-поло-
* Наряду с названием «порфирин» также широко
используется термин «порфин», являющийся его синонимом.
* Префикс «нор» в данном случае означает удаление =СН-
фрагмента.
жениями» (по а-положению пиррольного кольца).
Аналогично положения 2, 3, 7, 8, 12, 13, 17 и 18 называют
«Р-положениями», а 5, 10, 15 и 20 — <шезо-положе-
ниями». Однако во избежание двусмысленности (буквы
а и Р используются также как стереодескрипторы)
употребление данных терминов в этом контексте не
рекомендуется.
6.16.7.2. Замещенные порфирины
Порфирины, содержащие заместители в кольце,
называют в соответствии с общими правилами
заместительной номенклатуры. Если есть выбор начала и
направления нумерации в порфириновом ядре, то его
нумеруют так, чтобы наименьшие локанты
последовательно получили:
1) «обозначенный водород»;
2) старшая функциональная суффиксная группа;
3) префиксные заместители и «гидро»-префиксы,
рассматриваемые вместе в рамках единого
наименьшего набора локантов (см. подразд. 6.1.3.1);
4) префиксные заместители, идущие первыми по
алфавиту (рис. 6.16.75).
В последнем примере главной функциональной
группой, записываемой в суффикс, является
карбоксильная, т. к. она стоит раньше в табл. 6.7, чем сложноэфир-
ная.
6.16.7.3. Конденсированные порфирины
Среди природных порфиринов довольно часто
встречаются соединения с дополнительными циклами,
конденсированными с порфириновым ядром. Если в
соединении с порфириновым ядром сконденсированы карбо-
циклы, то его название образуют по правилам,
рассмотренным в подразд. 6.2.5.2 с учетом того, что главным
циклом является порфириновый с нумерацией,
указанной в табл. 6.61. Атомы карбоциклов получают локанты
с надстрочными индексами, начиная с атома,
ближайшего к узловому порфириновому атому с наименьшим
локантом. Тетрабензо[6,£,/,<7]порфирин, который
разрешается записывать просто как тетрабензопорфирин,
имеет нумерацию атомов, представленную ниже на
схеме 6.11.
Дигидропроизводное циклопента[<я/]порфирина,
изображенного последним на вышеприведенной схеме,
имеет тривиальное название «форбин» («phorbine»),
нумерация и принятая ориентация молекулы которого
отличается от систематической, см. рис. 6.16.76.
20 21
\vR Форбин
6 „„a,: Phorbine Рис. 6.16.76

1176
Новый справочник химика и технолога
НО-Р-О. с, 8\M^SM^2 ^|5^0. N9 4 N
II >5" о Nq 4 N ^/ v. a з
О U^ \| 3 АФ "j\V
Н Н^|Г
|3' 2'[ Н
ОН ОН
Аденозин-б'-фосфат (5'-АМР)
англ.: Adenosine-5'-phosphate
NH,
Гуанозин-З'-фосфат (З'-GMP)
англ.: Guanosine-3'-phosphate
HN >r£
ОН ОН I И
НО—Р—О—Р—О. c, ° 2 N,
II ^l5 ^O.
OH H
Аденозин-З'.б'-циклофосфат (сАМР) Тимидин-5'-дифосфат (5'-dTDP)
англ.: Adenosine-3',5'-cyclophosphate англ.: Thymidine-5'-diphosphate
Рис. 6.16.74
3,8,13,18-Тетраметил-2,7,12,17-
тетраэтилпорфирин
aH^.:2,7,12,17-Tetraethyl-3,8,13,18-
tetramethylporphyrin
ЕЮ2С
(17 15 13^
Et C02Et
8,18-Диметил-2,12,17-триэтил-7,13-бис{этоксикарбонил)-3-[2-
{этоксикарбонил)этил]-порфирин-5-уксусная кислота
англ.: 2,12,17-Triethyl-7,13-bis{ethoxycarbonyl)-3-[2-
{ethoxycarbonyl)ethyl]-8,18-dimethylporphyrin-5-acetic acid
Рис. 6.16.75

Современная номенклатура органических соединений
1177
Таблица 6.61
Родоначальные названия порфиринов и их аналогов
17 15 13
Порфирин (porphyrin)
Хлорин (chlorin)
Бактериохлорин (bacteriochlorin)
17 15 13
Порфириноген
(porphyrinogen)
18 17
Фталоцианин (phthalocyanine)
Сапфирин (sapphyrin)
17 15 13
Коррин (corrin)
17 15 13
Коррол (corrole)
2 3 7 8 12 13 17 18
r\ jrx jrx jr\
Билан (bilane)
2 3
7 8 12 13 17 18
5 ,,_ Ю 23 15 ^
Н22
Билин (bilin)
7 8
15 b H16 1° 17
Трипиррин (tripyrrin)
<СМЗ<
Дипиррин (dipyrrin)
Тетрабензопорфирин
англ.: Tetrabenzoporphyrin
Циклопента[а<]порфирин
англ.: Cyclopenta[afjporphyrin
Схема 6.11

1178
Новый справочник химика и технолога
6.16.7.4. Порфирины с гетероатомами
Порфирины, у которых атомы углерода или азота
заменены на гетероатом, называют с использованием
«а»-номенклатуры. Замена одной >NH-rpynnbi
двухвалентным гетероатомом приводит к структуре только с
одним насыщенным атомом азота. Такая структура
более не рассматривается как дигидросистема с
соответствующей нумерацией с закрепленными наименьшими
локантами на насыщенных атомах азота, а называется с
использованием «обозначенного водорода» с учетом
старшинства гетероатомов по системе Ганча — Видма-
на (2-й из нижеприведенных примеров) (рис. 6.16.77).
6.16.7.5. Восстановленные порфирины
Наиболее часто встречаются гидрированные
порфирины, в которых атомы водорода присоединены к
неузловым атомам углерода. 2,3-Дигидропорфирин,
являющийся родоначальным соединением для дигидропор-
фиринов, имеет название «хлорин» («chlorin») (табл. 6.61).
Тетрагидропорфирины с насыщенными атомами
углерода в диагональных пиррольных кольцах являются
производными бактериохлорина; если эти атомы
углерода находятся в соседних кольцах, то родоначальный
порфирин называется «изобактериохлорин». Названия
гексагидропорфиринов, в которых все атомы азота и
четыре л*е?0-углсрода являются насыщенными,
записывают, используя родоначальное название «порфирино-
ген». Более гидрированные производные, а также иные,
чем вышеперечисленные гидрированные
незамещенные порфириновые системы рекомендуется называть
как гидропорфирины, например см. рис. 6.16.78.
Замещенные производные с частично
гидрированными порфирированными кольцами хлорина,
бактериохлорина, изобактериохлорина и порфириногена
называют по заместительной номенклатуре, используя
эти родоначальные названия с указанием заместителей
с помощью соответствующих префиксов и/или
суффиксов, см. рис. 6.16.79.
2Н-5-Тиа-15-азапорфирин
англ.: 2H-5-Thia-15-azaporphyrin
6.16.7.6. Тривиальные и полусистематические
названия порфиринов
Помимо систематических названий замещенных
порфиринов, хлоринов и других аналогов широко
используются устоявшиеся тривиальные названия
некоторых замещенных производных этих соединений.
Тривиальные названия замещенных порфиринов и
замещенных хлоринов (соответствуют 17,18-дигидро-
производным порфиринов, названным по тривиальной
номенклатуре) перечислены в табл. 6.62. В качестве
примеров ниже изображены структуры и тривиальная нумерация
атомов пирропорфирина и родохлорина (рис. 6.16.80).
Следует иметь в виду, что нумерация атомов в
тривиальном и систематическом названиях не совпадает.
Ниже для сравнения приведена систематическая нумерация
атомов этих же соединений (рис. 6.16.81).
Три соединения в табл. 6.62, а именно, копропорфи-
рин, этиопорфирин и уропорфирин имеют
дополнительные обозначения в виде римских цифр. Каждое из
этих производных имеет четыре одинаковые пары
заместителей, которые расположены в порфириновом
кольце так, что каждое пиррольное кольцо содержит
заместители обоих типов. Такому замещению порфири-
нового ядра соответствуют еще три позиционных
изомера упомянутых соединений, которые имеют такие же
тривиальные названия, но отличаются римской
нумерацией. Ниже изображен порядок замещения порфирино-
вого ядра в изомерах I, И, III и IV, с учетом того, что
заместитель R1 меньше, чем Я2(табл. 6.62), см. рис. 6.16.82.
Соединения, имеющие такой же характер
замещения порфиринового ядра, как и порфирины из табл. 6.61,
но отличающиеся от них заменой одного или
нескольких атомов водорода на другие атомы или
функциональные группы, можно называть по
полусистематической номенклатуре, используя тривиальные названия
замещенных производных и соответствующие
префиксы и/или суффиксы дополнительно введенных
заместителей. Если появляется выбор между несколькими
тривиальными названиями, то за основу полусистематического
названия берут порфирин, стоящий раньше в табл. 6.61
(аналогично и для хлоринов), см. рис. 6.16.83а и 6.16.836.
23Н-21-Оксапорфирин
англ.: 23H-21-Oxaporphyrin
Рис. 6.16.77

Современная номенклатура органических соединений
1179
5,22-Дигидропорфирин,
флорин (устар.)
англ.: 5,22-Dihydroporphyrin,
phlorin
5,15-Дигидропорфирин,
порфодиметен (устар.)
англ.: 5,15-Dihydroporphyrin,
porphodimethene
Рис. 6.16.78
но2с
5,10,15,20-Тетраметилбактериохлорин
англ.: 5,10,15,20-Tetramethylbacteriochlorin
Н02С^
(2S,3S)-8-BMHMn-18-карбокси-3,7,12,17,20-пента-
метил-13-этилхлорин-2-пропионовая кислота
англ.: (2S,3S)-18-Carboxy-13-ethyl-3,7,12,17,20-
pentamethyl-8-vinylchlorin-2-propionicacid
Рис. 6.16.79
но2с
Пирропорфирин
англ.: Pyrroporphyrin
Н02С
Родохлорин
англ.: Rhodochlorin
Рис. 6.16.80

1180
Новый справочник химика и технолога
Н02С
Н02С
(2S,3S)-3,7,12,17-TeTpaMe-iwi-8,13-
диэтилхлорин-2-пропионовая
кислота (родохлорин)
англ.: (2S,3S)-8,13-Diethyl-3,7,12,17-
tetramethylchlorin-
2-propionic acid
3,7,12,17-Тетраметил-8,13-диэтилпорфирин-
2-пропионовая кислота (пирропорфирин)
англ.: 8,13-Diethyl-3,7,12,17-tetramethylporphyrin-
2-propionic acid
Рис. 6.16.81
R2
\-NH N=/
V J
У—-Н HN^A
yV>
R2 R1
-R2
IV
Рис. 6.16.82
H02C
C02H
15-Метилродопорфирин (полусист.),
18-карбокси-3,7,12,17,20-пентаметил-8,13-
диэтилпорфирин-2-пропионовая кислота (сист.)
англ.: 15-Methylrhodoporphyrin,
18-carboxy-8,13-diethyl-3,7,12,17,20-
pentamethylporphyrin-2-propionicacid
Рис. 6.16.83а

Современная номенклатура органических соединений
1181
Н02С
Филлопорфирин-151-овая кислота (полусист.),
20-карбокси-3,7,12,17-тетраметил-8,13-
диэтилпорфирин-2-пропионовая кислота (сист.)
англ.: Phylloporphyrin-151-oic acid,
20-carboxy-8,13-diethy 1-3,7,12,17-
tetramethylporphyrin-2-propionicacid
Рис. 6.16.836
Тривиальные названия замещенных порфиринов и хлоринов
Таблица 6.62
Название
Заместители и локанты
2
3
7
8
12
13
15
17
18
Порфирины
Дейтеропорфирин
Пирронорфирин
Этиопорфирин 1
Филлопорфирин
Родопорфирин
Протопорфирин
Мезопорфирин
Гематопорфирин
Копропорфирин I
Уропорфирин I
Цитопорфирин
Фитопорфирин
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
CH2C02H
Me
Me
H
Et
Et
Et
Et
CH=CH2
Et
CH(OH)CH3
CH2)2C02H
(CH2)2C02H
R*
Et
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
CH2C02H
Me
Me
H
Et
Et
Et
Et
CH=CH2
Et
CH(OH)CH3
(CH2)2C02H
(CH2)2C02H
CH=CH2
Et
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
Me
CH2C02H
Me
Me
(CH2)2C02H
H
Et
H
C02H
(CH2)2C02H
(CH2)2C02H
(CH2)2C02H
(CH2)2C02H
(CH2)2C02H
(CH2)2C02H
H
H
H
Me
H
H
H
H
H
H
H
—c(0>-<:h2—
(CH2)2C02H
(CH2)2C02H
Me
(CH2)2C02H
(CH2)2C02H
(CH2)2C02H
(CH2)2C02H
(CH2)2C02H
Me
CH2C02H
(CH2)2C02H
(CH2)2C02H
Me
Me
Et
Me
Me
Me
Me
Me
(CH2)2C02H
(CH2)2C02H
CHO
Me
Хлорины
Пиррохлорин
Филлохлорин
Родохлорин
Фитохлорин
Me
Me
Me
Me
Et
Et
Et
Et
Me
Me
Me
Me
Et
Et
Et
Et
Me
Me
Me
Me
H
H
C02H
H
Me
H
—с(оу-сн2~
(СНгЪСОДН
(СН^СОДН
(СН^СВДН
(СН^ССЩН
Me, H
Me, H
Me, H
Me, H
R =
6.17. Металлорганические соединения
Металлорганическими (элементорганическими)
соединениями называют соединения, в которых имеется
по крайней мере одна связь между атомом
органической молекулы, иона или радикала и атомом металла.
При составлении названий таких соединений
используются комбинации номенклатуры органических
соединении, рассматриваемой в данном разделе, и
номенклатуры неорганической химии, включая
бинарную, заместительную и координационную.
6.17.1. Заместительная номенклатура
металлорганических соединений
Заместительная номенклатура используется при
наименовании металлорганических соединений элементов

1182
Новый справочник химика и технолога
IIIА, IVA, VA и VIA групп. Эти соединения называют по
обычным правилам заместительной номенклатуры,
используя название соответствующего родоначального
гидрида (табл. 6.2) в качестве основы (рис. 6.17.1).
Металлорганические соединения с двойной связью
между элементами основных групп могут быть названы
подобно алкенам.
Si=Si
Тетраизопропилдисилен
англ.: Tetraisopropyldisilene
Металлорганические соединения элементов других
групп, в которых металл соединен только с атомом
углерода органического заместителя и водородом,
называют, перечисляя в алфавитном порядке перед
названием металла префиксы заместителей и префикс
«гидридо» («hydrido»), при необходимости с
умножающими приставками (согласно правилам IUPAC 1993 г.
для Sb, Bi, Ge. Sn, Pb названия на основе соответствующих
гидридов являются более предпочтительными).
Металлорганические соединения, содержащие
анионные лиганды, могут быть названы путем перечисления:
1) названий замещающих органических групп (в
алфавитном порядке); 2) названия металла; 3) названий
анионных лигандов (в алфавитном порядке). В английских
названиях следуют порядку «1, 2, 3», в названиях на
русском языке используют порядок «1, 2, 3» или «3, 2,
1». Водород может быть включен как в число
замещающих групп, так и в число анионных лигандов.
Другой вариант наименования таких соединений, принятый
в номенклатуре неорганических соединений,
заключается в перечислении всех анионных лигандов перед
названием металла (рис. 6.17.2) (согласно правилам
IUPAC 1993 г. для Sb, Bi, Ge, Sn, Pb названия на основе
соответствующих гидридов являются более предпочтительными).
6.17.2. Координационная номенклатура металлорга-
нических соединений переходных металлов*
В линейных формулах координационных
соединений сначала указывается центральный атом**, за
которым в алфавитном порядке перечисляются
анионные лиганды, а затем нейтральные. Полиатомные
лиганды и сокращения, используемые для
обозначения лигандов, приводятся в круглых скобках, а вся
формула заключается в квадратные скобки, например:
[1гС1Н2(СО){Р(СН3)3}2].***
* В данном разделе не рассматриваются детали
номенклатуры неорганических координационных соединений [32],
которая лежит в основе координационной номенклатуры ме-
таллорганических соединений.
Центральным атомом является атом металла, к
которому присоединены другие атомы и группы, называемые лиган-
дами.
В сложных группах, если внешние скобки
используются для всего комплекса, руководствуются следующим
порядком «старшинства» скобок: [{()}].
В названии координационного соединения лиганды
перечисляются в алфавитном порядке (независимо от
их заряда) перед названием центрального атома.
Умножающие приставки не учитываются при определении
алфавитного порядка. В ионных соединениях катионы
приводятся перед анионами. При необходимости
можно указать заряд молекулы с помощью арабской цифры
(с соответствующим знаком) в круглых скобках,
которые помещаются сразу после названия центрального
атома, например: [IrBrH2(CO)(PPh3)2] бромдигидридо-
карбонилбис(трифенилфосфан)иридий / bromocarbonyl-
dihydridobis(triphenylphosphane)iridium.
^^/
Na
Бутиллитий
англ:. Butyllithium
Аллилнатрий
англ.: Allylsodium
ОС
Дигидридоциклогексилалюминий
англ.: Cyclohexyldihydridoaluminium
6.17.2.1. Названия органических лигандов
Лиганды, координированные одной простой связью
металл—углерод
В координационной номенклатуре органические
лиганды, соединенные с центральным атомом одной
простой связью, при формировании названий могут
рассматриваться как анионные (аддитивные названия) или
радикальные (заместительные названия).
Названия анионных лигандов образуют, заменяя
суффиксы «-ид» («-ide»), «-ит» («-ite») или «-ат» («-ate»)
в названиях анионов, формально получающихся при
отщеплении протона от нейтральной молекулы (см. под-
разд. 6.12.3.1) на соответственно «-идо» («-ido»), «-ито»
(«-ito») или «-ато» («-ato»). Подобным образом
образуют названия органических анионных лигандов,
которые координированы с центральным атомом через
гетероатом, например: СН3СОО — «ацетато» («acetato»),
(CH3)2N — «диметиламидо» («dimethylamido»).
Названия нейтральных и катионных лигандов используются
без модификации. В табл. 6.63 приведены
систематические и традиционные названия часто
встречающихся в металлорганических соединениях органических и
«неорганических» лигандов с элементами IVA-VIIA
групп.
При наименовании лигандов как радикальных
заместителей для них используются названия
соответствующих радикалов, полученных при формальном
отщеплении атома водорода от соответствующего
родоначального гидрида (подразд. 6.12.1.1) или
названия соответствующих замещающих групп (табл. 6.5)
(рис. 6.17.3).

Современная номенклатура органических соединений
1183
А
-y-Q
Дициклопропилборан Метил(фенил)(циклопропил)этилгерман
англ.: Dicyclopropylborane англ.: Cyclopropyl(ethyl)(methyl)phenylgermane
CI
т , s Дихлортриэтил-яЛстибан,
Тетра(и-толил)плюмбан или
тетра(4-метилфенил)плюмбан дихлортриэтилстиборан (трад.)
англ.: Tetra(p-tolyl)plumbane или англ.: Dichlorotriethyl-^-stibane,
tetra(4-methylphenyl)plumbane dichlorotriethylstiborane (трад.)
Рис. 6.17.1
CI*
4Mg
Этилмагния хлорид,
хлор(этил)магний
англ.: Ethylmagnesium chloride,
chloro(ethyl)magnesium
Хлорид гидридо(фенил)сурьмы,
(фенил)сурьмы гидрид-хлорид,
гидридо(фенил)хлорсурьма,
фенилхлорстибан
англ.: Hydrido(phenyl)antimony chloride,
phenylantimony chloride hydride,
chloro(hydrido)phenylantimony,
chloro(phenyl)stibane
Cl>
Sn
/ 4
H H
Хлор(этил)станнан, англ.: Chloro(ethyl)stannane
этилолова дигидрид-хлорид, ethyltin chloride dihydride
дигидридо(этил)олова хлорид, ethyldihydridotin chloride
дигидридохпор(этил)олово Chloro(ethyl)dihydridotin
Рис. 6.17.2
Таблица 6.63
Названия лигандов элементов групп IVA-V1IA
Формула
СГ
Вг"
Г
о2-
s2-
Н20
Систематическое название
Хлоридо (chlorido)
Бромидо (bromido)
Иодидо (iodido)
Оксидо (oxido)
Сульфидо (sulfido)
Оксидан (oxidane)
Альтернативное название
Хлоро (chloro)
Бромо (bromo)
Иод о (iodo)
Оксо (охо)
Тио (thio)
Аква (aqua)

1184 Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 6.63
Формула
ОН"
(СНзО)"
(С2Н50)"
(С6Н50)"
(C6H5S)"
(НС02)
(СН3С02)"
N2
N3~
Рз
NH3
РН3
(NH2)
(NH)2
CH3NH2
(CH3)2NH
(CH3)3N
CH3PH2
(CH3)2PH
(CH3)3P
(CH3N)2"
[(CH3)2N]
[(CH3)2P]
(CH3P)2
(CH3PH)
(N02)
(N03)"
N0
CO
C02
CS
CN"
Систематическое название
Гидроксидо (hydroxido)
Метанолято (methanolato)
Этанолято (ethanolato)
Фенолято (phenolato)
Бензолтиолято (benzenethiolato)
Метаноато (methanoato)
Этаноато (ethanoato)
Диазот (dinitrogen)
Нитридо (nitrido)
Фосфидо (phosphido)
Азан (azane)
Фосфан (phosphane)
Азанидо (azanido)
Азандиидо (azanediido)
Метанамин (methanamine)
/V-Метилметанамин
(/V-methylmethanamine)
N, /V-Диметил метанамин
(A^/V-dimethylmethanamine)
Метилфосфан (methylphosphane)
Диметилфосфан (dimethylphosphane)
Триметилфосфан (trimethylphosphane)
Метанаминато(2-) [methanaminato(2-)]
/V-Метилметанаминато
(/V-methylmethanaminato)
Диметилфосфанидо
(dimethylphosphanido)
Метилфосфандиидо
(methylphosphanediido)
Метилфосфанидо (methylphosphanido)
Диоксонитрато(1-)-кО [dioxonitrato( 1-)-кО]
или
диоксонитрато (I-)-kjV [dioxonitrato(l-)-ioV]
Триоксонитрато( 1 -) [trioxonitrato( 1 -)]
Азота монооксид (nitrogen monoxide)
Углерода монооксид (carbon monoxide)
Углерода диоксид (carbon dioxide)
Углерода моносульфид
(carbon monosulfide)
Цианидо (cyanido)
Альтернативное название
Гидроксо (hydroxo)
Метоксидо (methoxido)
Этоксидо (ethoxido)
Феноксидо (phenoxido)
Фенилсульфидо (phenylsulfido)
Формато (formato)
Ацетато (acetato)
Аммин (ammine)
Фосфин (phosphine)
Амидо (amido)
Имидо (imido)
Метиламин (methylamine)
Диметиламин (dimethylamine)
Триметиламин (trimethylamine)
Метилфосфин (methylphosphine)
Диметилфосфин (dimethylphosphine)
Триметилфосфин (trimethylphosphine)
Метилимидо (methylimido)
Диметиламидо
(dimethylamido)
Д имети лфо сфан ил
(dimethylphosphanyl)
Метилфосфандиил
(methylphosphanediyl)
Метилфосфино (methylphosphino)
Нитрито-0 (nitrito-O),
нитрито-yV (nitrito-Л^),
нитро (nitro)
Нитрато (nitrato)
Нифозил (nitrosyl)
Карбонил (carbonyl)
Тиокарбонил (thiocarbonyl)
Циано (суапо)

Современная номенклатура органических соединений
1185
[Os(CH3)2(NH3)4]Br
Бромид тетрааммин(диметил)осмия(1 +)
англ.: Tetraammine(dimethyl)osmium(1+) bromide
Бицикло[2.1.1]гексан-5-ил(трициклопропил)хром
англ.: Bicyclo[2.1.1]hexan-5-yl(tricyclopropyl)chromium
[Pt{C2H5){CH3CO){PPh3)2l
Ацетилбис(трифенилфосфан)этилплатина
англ.: Acetyl(ethyl)bis(triphenylphosphane)platinum
Li[Cu{C2H5)2]
Диэтилкупрат(1-) лития
англ.: Litium diethylcuprate(l-)
Рис. 6.17.3
Лиганды, координированные несколькими
простыми связями металл—углерод
Заместительные названия таких органических
лигандов представляют собой названия соответствующих
замещающих групп с несколькими свободными
валентностями, образованные по правилам, описанным в
табл. 6.5, или названия соответствующих
поливалентных радикалов (подразд. 6.12.1.2). Аддитивные названия
органических лигандов образуют, используя суффиксы
«-диидо» («-diido») и «-триидо» («-triido»).
Для того, чтобы отличать лиганды, образующие
мостики между атомами металлов, от «хелатирующих»*
лигандов, соединенных с центральным атомом
несколькими простыми связями, используются \х- и
^-обозначения.
Мостиковые лиганды обозначают греческой буквой
U, которую помещают перед названием лиганда. Если
возникает необходимость указать число центров,
связываемых мостиковым лигандом, используют
подстрочный индекс щ (п > 2); индекс 2 обычно не
указывают. Мостиковые лиганды перечисляют в названии в
алфавитном порядке вместе с другими, при этом
мостиковые лиганды (в убывающем порядке) помещаются
перед таким же немостиковым лигандом, например: Цз-
оксо-ц-оксо-триоксо.... Название «метилен» для СН2
используется для мостикового лиганда М-СН2-М,
тогда как «метилиден» — для лиганда, связанного с
одним атомом металла СН2=М. Для лиганда -рСН
имеется три названия: «ц3-метантриил» — для мостикового
лиганда, связанного с тремя атомами металла
* Хелатированием называют координацию более чем
одной о-электронной пары донорной группы одного и того же
лиганда с одним и тем же центральным атомом. Число донор-
ных групп лиганда, присоединенных к одному и тому же
центральному атому, называется дентатностью (бидентатный,
тридентатный и т. д.).
(М(М)=СН-М), «ц-метанилилиден» — для мостикового
лиганда, связанного с двумя атомами металла (М=СН-М),
«метилидин» — для мостикового лиганда, связанного
с одним атомом металла (СН=М). Лиганд СН2СН2
как мостиковый называют «ц-этан-1,2-диил», а в том
случае, когда оба атома углерода присоединены к
одному и тому же атому металла — «Г| -этен». Лиганд
>СНСН< как мостиковый называют «ц-этен-1,2-диил»
(М-СН=СН-М) или «ц-этандиилиден» (М=СН-СН=М),
а в том случае, когда оба атома углерода присоединены
к одному и тому же атому металла, — «г| -этин».
Атомы лиганда, участвующие в образовании хелата,
могут быть указаны в названии с помощью локантов
свободных валентностей, например бутан- 1,4-диил.
Второй вариант заключается в использовании сложного
локанта «кпХт» с греческой буквой «к», например, бу-
тандиил-к2С',С 4. Для лигандов, координированных с
центральным атомом только атомами углерода,
предпочтительным является первый способ (рис. 6.17.4).
Можно использовать комбинацию упомянутых
способов обозначения мест хелатирования (рис. 6.17.5).
Связь металл—металл в названии комплекса
указывают с помощью группы символов (М-М'), где Ми М' —
символы соответствующих элементов, которая помеща-
При использовании к-обозначений локант лиганда в
виде к"Хт помещается после той части названия лиганда,
которая обозначает функцию, кольцо, цепь или радикал и в
которой находится атом, участвующий в образовании хелата.
Положение этого атома в лиганде указывается с помощью
надстрочного индекса «т» у символа элемента X. В случае
полидентатных лигандов с идентичными атомами,
участвующими в образовании связи с центральным атомом, к к-сим-
волу добавляют правый надстрочный индекс «п»,
показывающий число таких атомов. Если в образовании хелата
участвуют неэквивалентные атомы полидентатного лиганда,
то каждый из них указывается с помощью к-символа, за
которым следует курсивный символ элемента.

1186
Новый справочник химика и технолога
ется после названии центральных атомов, но перед
зарядом иона. При этом с позиций номенюштуры порядок
связи металл—металл не имеет значения (рис. 6.17.6).
При нумерации атомов металлов гетеробиядерных
комплексов номер «1» присваивается атому, имеющему
более высокий приоритет, при этом нумерация может не
соответствовать порядку перечисления металлов в
названии. Для указания места координации атома лиганда
с определенным центральным атомом используют
символ \y?X m, где 1 — локант центрального атома, к
которому присоединен лиганд, п — число эквивалентных
атомов лигандов, связанных с данным центральным атомом,
X— курсивный символ элемента центрального атома, m —
локант атома лиганда, участвующего в координации.
В том случае, когда различные атомы одного лиганда
связаны с различными центральными атомами,
соответствующие символы Ik"^"1 разделяются двоеточием,
например: ц-пропандшИкС'^кС2 (образование мостика
указывается буквой \х) (рис. 6.17.7).
Лиганды, координированные кратной связью
углерод—металл
Названия лигандов, координированных кратной
связью углерод — металл, образуют так же, как названия
соответствующих замещающих групп с двумя и тремя
свободными валентностями (см. табл. 6.5, а также
разделы, посвященные соответствующим родоначальным
гидридам), используя суффиксы «-илиден» для двойной
связи С=М и «-илидин» для тройной связи С=М
(рис. 6.17.8).
Если хелатирующий лиганд соединен с
центральным атомом простой и кратной связями, то суффиксы
перечисляются в порядке «-ил», «-илиден», «-илидин».
Наименьший набор локантов относят к свободным
валентностям, а если остается выбор, то наименьшие ло-
канты по возможности приписывают последовательно
суффиксу «-ил», суффиксу «-илиден», боковым
заместителям (рис. 6.17.9).
6.17.2.2. Комплексы с ненасыщенными молекулами
или группами (п-комплексы)
Соединения, в которых ненасыщенные лиганды
координируются с центральным атомом за счет л-элект-
ронов кратных связей, называют с помощью «гапто»-
номенклатуры. Топологическое описание связывания
между ненасыщенным лигандом и центральным
атомом осуществляют, используя символ «г|» (эта). Если
все ненасыщенные атомы углерода координированы с
металлом, то перед названием соответствующего
лиганда через дефис помещают букву «г|». Число
координированных атомов углерода можно указать правым
надстрочным индексом, например: г|3 = «эта три» или
«тригапто», г| = «эта четыре» или «тетрагапто» и т. д.
Подобным образом могут быть названы также л-комп-
лексы с кратными связями углерод—гетероатом, гете-
роатом—гетероатом. Названия распространенных
органических лигандов в л-комплексах приведены
в табл. 6.64.
НгС СчН2р(СНз)з
Н7ЧС-СН7р(снз)з
Дч.
^СН2
I
сн
(OC)5Re" vRe(CO)5
(Пентан-1,5-диил)бис(триметилфосфан)платина
англ.: (Pentane-1,5-diyl)bis(trimethylphosphane)platinum
(ц-2-Циклопропилэтан-1,1 -диил)бис(пентакарбонилрений)
<3Hafl.:(|a-2-Cyclopropylethane-1,1-diyl)bis(pentacarbonylrhenium)
(Н3С)3Р
[2-(Дифенилфосфанил-кР)фенил-кС1]гидридо(триметилфосфан)никель
англ.: [2-(Diphenylphosphanyl-KP)phenyl-KC1]hydrido(trimethylphosphane)nikel
[Тетракарбонил[2-(фенилдиазенил-кЛ/2)нафтил-кС1]марганец
<3«a^.:Tetracarbonyl[2-(phenyldiazenyl-K/V2)naphtyl-KC1]manganese
Рис. 6.17.4

Современная номенклатура органических соединений
1187
PPh3
Бромогидридо(3-оксо-кО-2-этилпент-1-ен-1-ил)бис(трифенилфосфан)родий
англ.: Bromohydrido(2-ethyl-3-oxo-KO-pent-1-en-1-yl)bis(triphenylphosphane)rhodium
Рис. 6.17.5
Н2
'С^ (ц-Пропан-1,3-диил)бис(тетракарбонилосмий)(05-05)
-| | 2 англ.: (|Li-Propane-1,3-diyl)bis(tetracarbonylosmium)(Os-Os)
(0C)40s Os(CO)4
Н7С
С
(OC)3Cd^A-Co(CO)3
Со
(СО)з
англ.
(цз-З-Метилбутан-1,1,1 -триил)-треугольно-
трис(трикарбонилкобальт)(3 Со-Со)
((Lt3-3-Methylbutane-1,1,1 Ar\y\)-triangulo-
tris(tricarbonylcobalt)(3 Co-Co)
Рис. 6.17.6
НЯС
(OC)5Mn,
3
сн2
? chvi
СГ2 Re(CO)5
н2
Декакарбонил-1к5С,2к5С-((и-бутандиил-1кС2:2кС1)марганецрений
англ.: Decacarbonyl-lK5C,2K5C-(|Li-butanediyl-lKC2:2KC1)manganeserhenium
Рис. 6.17.7
С°СО
CI—Cr=C-N^1
ос'! Ч
СО
PPh,
транс-(Азиридин-1-илметилидин)тетракарбонилхлорохром
англ.: fraA7S-(Aziridin-1-ylmethylidine)tetracarbonylchlorochromium
ON '|' 3
^Os=C
КI
PPh3
<
Иодо(2-метилпроп-1-ен-1-илиден)нитрозилбис(трифенилфосфан)осмий
англ.: lodo(2-methylprop-1-en-1-ylidene)nitrosylbis(triphenylphosphane)osmium
Рис. 6.17.8
{ Jr(PEt3)3
(2,5-Диметилпента-1,3-диен-1-ил-5-илиден)трис(триэтилфосфан)иридий
англ.: (2,5-Dimethylpenta-1,3-dien-1-yl-5-ylidene)tris(triethylphosphane)iridium
Рис. 6.17.9

1188
Новый справочник химика и технолога
Таблица 6.64
Названия некоторых распространенных органических лигандов в л-комплексах
Лиганда)
^^
^1
X
А
И
ft
О
~к
о
о
О
6
й
й
0Т
Систематическое аддитивное
название
г|3-пропенидо (r|3-propenido)
г|3-(2!)-бутенидо (r|3-(Z)-butenido)
г|3-2-метилпропенидо
(r|3-2-methylpropenido)
г|4-2-метилиденпропан-1,3-диидо
(r|4-2-methylidenepropane-l,3-
diido)
г|6-2,3-диметилиденпропан-1,3-
диидо
(r|6-2,3-dimethylidenepropane-1,3-
diido)
г|5-(2,.2Г)-пентадиенидо
(r|5-(Z,Z)-pentadienido)
г|5-циклопентадиенидо
(r|5-cyclopentadienido)
пентаметил-г| -цик-
лопентадиенидо
(pentamethyl-r|5-cyclopentadienido)
г|5-циклогексадиенидо
(r|5-cyclohexadienido)
7
г| -циклогептатриенидо
(r|7-cycloheptatrienido)
г| -циклооктатриенидо
(r|7-cyclooctatrienido)
1 -метил-г|5-борол б)
(l-methyl-r|5-borol)
г| -азациклопентадиенидо
(r|5-azacyclopentadienido)
г| -фосфациклопентадиенидо
(r|5-phosphacyclopentadienido)
г| -арсациклопентадиенидо
(r|5-arsacyclopentadienido)
т|6-боринин-1 -идо
(r|6-borinine-l-ido)
Систематическое заместительное
название
г|3-пропенил (r|3-propenyl)
г|3-(2)-бутенил б) r|3-(2)-butenyl)
г|3-2-метилпропенил б)
(r|3-2-methylpropenyl)
г|4-2-метилиденпропан-1,3-диил б)
(r|4-2-methylidenepropane-1,3-diyl)
г|6-2,3-диметилиденпропан-1,3-
б)
диил
(r|6-2,3-dimethylidenepropane-l,3-
diyl)
г|5-(2,2)-пентадиенил б)
(r|5-(Z,Z)-pentadienyl)
г|5-циклопентадиеншгб)
(r|5-cyclopentadienyl)
пентаметил-г|5-циклопентадиеншгб)
(pentamethyl-r|5-cyclopentadienyl)
г|5-циклогексадиенил б)
(r|5-cyclohexadienyl)
7 б)
г| -циклогептатриенил
(r|7-cycloheptatrienyl)
г|7-циклооктатриенил ^
(r|7-cyclooctatrienyl)
г|5-пирролил б) (г|5-рутто1у1)
г|5-фосфолилб)
(r|5-phospholyl)
г|5-арсолил б) (r|5-arsolyl)
Традиционное название
г|3-аллил б) (r|3-allyl)
г|3-2-метилаллил
(r|3-2-methylallyl)
г|7-тропилв) (r|7-tropyl)
г|7-гомотропилв)
(r|7-homotropyl)
г| -азацикло-
пентадиенил
(r|5-azacyclopentadienyl)
г|5-фосфаци-
клопентадиенил
(r|5-phospha-
cyclopentadienyl)
г| -арсацикло-
пентадиенил
(r|5-arsacyclo-
pentadienyl)
г|6-боратабензол б)
(r|6-boratabenzene)
Дуга в формулах показывает делокализацию по аналогии с кружком в бензольном кольце.
Предпочтительное название.
При рассмотрении этого лиганда как катиона добавляется окончание «ий» («ium»).

Современная номенклатура органических соединений
1189
Символ «г|» предшествует названию лиганда или
той части лиганда, которая участвует в образовании
я-комплекса (рис. 6.17.10).
При необходимости перед символом г| указывают
локанты атомов, участвующих в образовании
комплекса, например, (1 -4г|) (рис. 6.17.11).
При необходимости символы г| могут
комбинироваться в названии с символами «ц» и «к», применение
которых описано выше (рис. 6.17.12).
6.17.2.3. Металлоценовая номенклатура
Мсталлоценовая номенклатура применяется для
наименования соединений, имеющих строение
«бис(т|5-циклопентадиенил)металл», в которых металл
относится к ^/-элементам, а циклопентадиенильные
кольца являются почти копланарными. Название
таких соединений образуют из названия
соответствующего металла путем использования окончания «-оцен»
(«-ocene»): Fe — ферроцен (ferrocene), Ru — рутено-
цен (ruthenocene), Os — осмоцен (osmocene), V — ва-
надоцен (vanadocene), Cr — хромоцен (chromocene),
Со — кобальтоцен (cobaltocene) и Ni — никелоцен
(nickelocene).
Металлоценовая номенклатура неприменима в тех
случаях, когда не выполнены вышеприведенные
условия, например, в случае s- и р-элементов — Ba(CsH5)2,
Sn(C5H5)2; название титаноцен может привести к
неправильной интерпретации, т. к. имеется несколько
изомеров TiC|0H|0, не имеющих «правильной» сэндвичевой
структуры, и т. д.
Производные металлоценов могут быть названы с
использованием стандартной заместительной
номенклатуры. Для первого кольца используются локанты 1-5,
для второго — Г-5'. При рассмотрении металлоценово-
го фрагмента как замещающей группы используют
суффиксы из табл. 6.5 (рис. 6.17.13).
Хотя соли металлоценов традиционно называют ме-
таллоцениевыми(и+) [metallocenium(«+)] солями,
суффикс «-ий» («-ium») имеет иной смысл, чем в
заместительной номенклатуре органических катионов, где он
обозначает присоединение протона к нейтральной
молекуле. Поэтому металлоцениевые катионы,
получающиеся при формальном окислении, чтобы избежать
неопределенности, лучше называть бис(г|5-циклопента-
диенил)металл(я+) вместо металлоцений(я+) (рис. 6.17.14).
Ци клопента-2,4-диен-1 -и л-т]2-этен
англ.: Cyclopenta-2,4-dien-1-yl-Ti2-ethene
м
Винил-т]5-циклопентадиенил
англ.: Vinyl-T]5-cyclopentadienyl
Рис. 6.17.10
Трис(г|3-аллил)хром
англ.: Tris(T]3-allyl)chromium
О
.Дс1'
ffPH3
со
со
Дикарбонилбис(трифенилфосфан)(т] 2-формальдегид)осмий
ррН англ.: Dicarbonyl(T] -formaldehyde)bis(triphenylphosphane)osmium
[(1,2,5,6т])-Циклооктатетраен](т15-циклопентадиенил)кобальт
англ.: [(1,2,5,6T])-Cyclooctatetraene](Ti5-cyclopentadienyl)cobalt
ОС
,Сг
1 2
[(1-Зт])-Бут-2-ен-1-ил-4-илиден]карбонил(т15-циклопентадиенил)хром
англ.: [(1-3ri)-But-2-en-1-yl-4-ylidene]carbonyl(Ti5-cyclopentadienyl)chromium
Рис. 6.17.11

1190
Новый справочник химика и технолога
ос со со
[ц-{2(1 -3,3а,вал): 1 (4-6т])}Азулен](пентакарбонил-1 к3С,2к2С)дижелезо(Ре-Ре)
ofH^^.:[^-{2(1-3,3a,8aTi):1(4-6Ti)}Azulene](pentacarbonyl-lK3C,2K2C)cliiron(Fe-Fe)
(ОС)2ыб^=Г/
ц3-Карбонил-1 кС:2кС, 0:ЗкС, 0-треугольно-трис[дикарбонил-
(т]5-циклопентадиенил)ниобий](ЗЛ/Ъ-Л/Ь)
англ.: fX3-Carbonyl-lKC:2KC,0:3KC,0-fnangu/o-tris[dicarbonyl(Ti5-cyclopentaclienyl)-
niobium](3 Nb-Nb)
Рис. 6.17.12
[Fe(ti5-C5H4CH3)2]
1,1 '-Диметилферроцен или бис(метил-т]5-циклопентадиенил)-
Fe железо
^[^^ англ.: 1,1'-Dimethylferrocene или bis(methyl-T]5-cyclopentadienyl)iron
[Щц5-С5(СИ3)4С2И5}2]
1,1 '-Диметил(октаэтил)никелоцен или
ЧД^^4^ бис(1 -метил-2,3,4,5-тетраэтил-т]5-циклопентадиенил)никель
rsX^v^ англ.: 1,1'-Dimethyl(octaethyl)nickelocene или
bis(1-methyl-2,3,4,5-tetraethyl-T]5-cyclopentadienyl)nickel
Ni
4^^^~\i [1-(Диэтиламино)пропил]хромоцен или
= / "~\ 1-хромоценил-Л/,Л/-диэтилпропан-1-амин
= \ англ.: [1-(Diethylamino)propyl]chromocene или
^^> 1-chromocenyl-A/,A/-diethylpropan-1 -amine
Рис. 6.17.13
[Fe(ti5-C5H5)2] [BF4] Ферроцений тетрафторборат или
бис(т]5- циклопентадиенил)железо(1+) тетрафторборат
англ.: Ferrocenium tetrafluoroborate или
bis(ri5-cyclopentadienyl)iron(1 +) tetrafluoroborate
Рис. 6.17.14

Современная номенклатура органических соединений
1191
Литература
Общая литература
1. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. Т. 2,
полутом 1, 2. Органическая химия. М., 1979. 886 с.
2. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. Т. 3.
полутом 1, 2. Органическая химия.
Высокомолекулярные соединения. М, 1983. 343 с.
3. Кан Р., Дермер О. Введение в химическую
номенклатуру. М.: Химия, 1983. 224 с.
4. Бенкс Дж. Названия органических соединений. М.:
Химия, 1980.304 с.
5. International Union of Pure and Applied Chemistry.
Organic Chemistry Division. Commission on
Nomenclature of Organic Chemistry, Nomenclature of
Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F and H.
1979 Edition, J. Rigaudy and S. P. Klesney eds., Per-
gamon Press, Oxford. 1979. 559 p.
6. International Union of Pure and Applied Chemistry.
Organic Chemistry Division. Commission on
Nomenclature of Organic Chemistry, A Guide to IUPAC
Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations
1993. R. Panico, W.H. Powell and J.-C. Richer (Senior
Editor). Blackwell Scientific Publications, Oxford. 1993.190 p.
Номенклатура тиранов
7. Extension and Revision of the Nomenclature for Spiro
Compounds (Recommendations 1999) / G.P. Moss //
Pure Appl. Chem. 1999. V. 71. P. 531-558.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/spiro/
Номенклатура полициклических соединений
8. Extension and Revision of the von Baeyer System for
Naming Polycyclic Compounds (Including Bicyclic
Compounds) (Recommendations 1999) / G.P. Moss //
Pure Appl. Chem. 1999. V. 71, P. 513-529.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/vonBaeyer/
Номенклатура конденсированных углеводородов
и гетероциклов
9. Nomenclature of Fused and Bridged Fused Ring
Systems (Recommendations 1998) / G.P. Moss // Pure
Appl. Chem. 1998. V. 70. P. 143-216.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/fusedring/
Номенклатура фанов
10. Part I: Phane Nomenclature (IUPAC
Recommendations 1998) / W.H. Powell // Pure Appl. Chem. 1998.
V. 70. P. 1513-1545.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/phane/
11. Part II: Modification of the Degree of Hydrogenation
and Substitution Derivatives of Phane Parent Hydrides
(IUPAC Recommendations 2002) / H.A. Favrel, D. Hell-
winkel, W.H. Powell, H.A. Smith and S.S.-C. Tsay //
Pure Appl. Chem. 2002. Vol. 74. P. 809-834.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/phane2/
Номенклатура фуллеренов
12. Nomenclature for the C60-Ih and C7o-D5h(6) Fullerenes.
(IUPAC Recommendations 2002) / W.H. Powell 1, F. Cozzi,
G.P. Moss, С Thilgen, R.J.-R. Hwu and A. Yerin //
Pure Appl. Chem. 2002. V. 74. P. 629-695.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/fullerene/
Номенклатура гетеромоноциклов
13. Revision of the extended Hantzsch—Widman system
of Nomenclature for Heteromonocycles
(Recommendations 1982) / W.H. Powell // Pure Appl. Chem. 1983.
V. 55. P. 409-416.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/hetero/HW.html
Номенклатура соединений с элементами
в нестандартном валентном состоянии
(К-обозначения)
14. Treatment of variable valence in organic Nomenclature
(A, convention) (Recommendations 1983) / W.H.
Powell // Pure Appl. Chem. 1984. V. 56. P. 769-778.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/hetero/Lm.html
Номенклатура соединений со смежными двойными
связями (Ъ-обозначения)
15. Nomenclature for cyclic organic compounds with
contiguous formal double bonds (the 5-convention) // Pure
Appl. Chem. 1988. V. 60. P. 1395-1401.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/hetero/De.html
Номенклатура радикалов, ионов и радикал-ионов
16. Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and
Related Species (IUPAC Recommendations 1993) / W.H.
Powell // Pure Appl. Chem. 1993. V. 65. P. 1357-1455.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ions/
Номенклатура изотопно-модифи цир о ванных
соединений
17. Isotopically Modified Compounds (Recommendations
1978)// Pure Appl. Chem. 1979. V. 51. P. 353-380.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/sectionH/
Стереохимическая номенклатура
18. Basic Terminology of Stereochemistry (IUPAC
Recommendations 1996) / G.P. Moss // Pure Appl. Chem.
1996. V. 68. P. 2193-2222.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/stereo/
19. Cahn R. S., Ingold C.K, Prelog V. Specification of
Molecular Chirality's // Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
1966. V. 5. P. 385-414 (errata: 1966. V. 5. P. 511);
Angew. Chem. 1966. V. 78. P. 413-447.
20. Prelog V., Helmchen G. Basic Principals of the CIP-
System and Proposals for a Revision // Angew. Chem.
1982. V. 94. P. 614-631; Angew. Chem. Int. Ed. Engl.,
1982. V. 21. P. 567-583.

1192
Новый справочник химика и технолога
21. Mata P., Lobo A.M., Marshall С, Johnson A.P. The
CIP Sequence Rules: Analysis and Proposal for a
Revision // Tetrahedron: Asymmetry. 1993. V. 4. P. 657-668.
22. Eliel E.L., Wilen S.H. Stereochemistry of organic
compounds. Wiley-Interscience. 1994.
Номенклатура углеводов
23. Nomenclature of Carbohydrates (Recommendations
1996) // Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1997.
V. 52. P. 43-177; McNaught A.D. Nomenclature of
Carbohydrates // Carbohydr. Res. 1997. V.297. P. 1-90;
J. Carbohydr. Chem. 1997. V. 16. P. 1191-1280; Pure
Appl. Chem. 1996. V. 68. P. 1919-2008.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/
Номенклатура цикл unto в
24. Nomenclature of Cyclitols (Recommendations, 1973)//
Biochem. J. 1976. V. 153. P. 23-31; Eur. J. Biochem.
1975. V. 57. P. 1-7; Pure Appl. Chem. 1974. V. 37.
P. 283-297; Biochemical Nomenclature and Related
Documents. 2nd ed. Portland Press, 1992. P. 149-155.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/cyclitol/
Номенклатура аминокислот и пептидов
25. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and
Peptides (Recommendations 1983). IUPAC-IUB Joint
Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) //
Biochem. J. 1984. V. 219. P. 345-373; Eur. J.
Biochem. 1984. V. 138. P. 9-37; 1985. V. 152. P. 1; 1993.
V. 213. P. 2; Internat. J. Pept. Prot. Res. 1984. V. 24.
following p. 84; J. Biol. Chem. 1985. V. 260. P. 14-42;
Pure Appl. Chem. 1984. V. 56. P. 595-624; Amino
Acids and Peptides. 1985. V. 16. P. 387-410; Biochemical
Nomenclature and Related Documents, 2nd ed. Portland
Press, 1992. P. 39-69.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AminoAcid/
Номенклатура стероидов
26. The Nomenclature of Steroids (Recommendations
1989) // Eur. J. Biochem. 1989. V. 186. P. 429-458;
1993. V. 213. P. 2; Pure Appl. Chem. 1989. V. 61.
P. 1783-1822; Dictionary of Steroids edited R.A. Hill,
D.N. Kirk, H.L.J. Makin and G.M. Murphy. Chapman
and Hall. London: 1991; Biochemical Nomenclature
and Related Documents. 2nd ed. Portland Press, 1992.
P. 192-221.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/steroid/
Номенклатура витаминов D
27. Nomenclature of Vitamin D (Recommendations 1981) //
Arch. Biochem. Biophys. 1982. V.218. P. 342-346;
Endocrinol. Inform. 1982. V. 2. P. 53-62; Eur. J.
Biochem. 1982. V. 124. P. 223-227; Mol. Cell. Biochem.
1982. V.49. P. 177-181; Pure Appl. Chem. 1982.
V. 54. P. 1511-1516; Biochemical Nomenclature and
Related Documents, 2nd ed. Portland Press, 1992. P. 242-246.
http://www.chem.qmul.ac.Uk/iupac/misc/D.html
Номенклатура каротиноидов и ретиноидов
28. Nomenclature of Carotenoids (Rules Approved 1974) //
Pure Appl. Chem. 1974. V.41. P. 407-431; Biochem.
J. 1972. V. 127. P. 741-752; Biochem. 1971. V. 10.
P. 4827-4837; Eur. J. Biochem. 1972. V. 25. P. 397-
408; J. Biol. Chem. 1972. V. 247. P. 2633-2643; IUPAC
Information Bulletin Appendix № 19 (February 1972);
Biochemical Nomenclature and Related Documents.
2nd ed. Portland Press, 1992. P. 226-236; Biochem. J.
1975. V. 151. P. 5-7; Biochem. 1975. V. 14. P. 1803;
Eur. J. Biochem. 1975. V. 57. P. 317-318; Biochemical
Nomenclature and Related Documents. 2nd ed. Portland
Press, 1992. P. 237-238.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/carot/
29. Nomenclature of Retinoids (Recommendations 1981) //
Arch. Biochem. Biophys. 1983. V. 224. P. 728-731;
Eur. J. Biochem. 1982. V. 129. P. 1-5; J. Biol. Chem.
1983. V.258. P. 5329-5333; Pure Appl. Chem. 1983.
V. 55. P. 721-726; Biochemical Nomenclature and Related
Documents. 2nd ed. Portland Press, 1992. P. 247-251.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/ret.html
Номенклатура тетрапирролов
30. Nomenclature of Tetrapyrroles (Recommendations
1986) // Eur. J. Biochem. 1988. V. 178. P. 277-328;
Pure Appl. Chem. 1987. V. 59. P. 779-832;
Biochemical Nomenclature and Related Documents. 2nd ed.
Portland Press, 1992. P. 278-329.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/tetrapyrrole/
Номенклатура металлорганических соединений
31. Nomenclature of organometallic compounds of the
transition elements (IUPAC recommendations 1999) //
A. Salzer. Pure Appl. Chem. 1999. V. 71. P. 1557-1585.
32. Leigh G.J. Nomenclature of Inorganic Chemistry,
Recommendations 1990 (The Red Book). Blackwell
Scientific Publications. Oxford. UK. 1990.

Раздел 7. КРАТКИЕ СВЕДЕНИЯ О ТЕХНИКЕ
ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ
7.1. Лабораторная посуда
7. /. / Материалы
При выполнении различных аналитических
операций необходимо правильно выбирать материал, из
которого изготавливается посуда. Например, для отбора
и хранения проб воды выбор материала для сосудов
и емкостей зависит от определяемого показателя
(см. ГОСТ Р 51592-2000).
7. /. /. /. Химико-лабораторное стекло
Химико-лабораторное стекло обладает высокой
устойчивостью к воздействию большинства
органических растворителей, растворов минеральных кислот, за
исключением фтороводородной (плавиковой) и фос-
Автор-составитель: О.А. Пинчук
форной. Концентрированные щелочи разрушают
поверхность стекла, особенно при повышенных
температурах. Показатели стойкости стекла к воздействию
дистиллированной воды, кислот и щелочей приведены
в ГОСТ 21400-75 и в [5].
По ГОСТ 21400-75, стекло в зависимости от
химической и термической стойкости подразделяется на
шесть групп: ХС1, ХС2, ХСЗ — химически стойкое
1, 2 и 3-го классов соответственно; ТХС1, ТХС2 —
термически и химически стойкое стекло 1-го и 2-го
классов соответственно; ТС — термически стойкое
стекло (боросиликатное).
В табл. 7.1.1 представлен состав основных марок
выпускаемого в России химико-лабораторного стекла.
Таблица 7.1.1
Состав (масс. %) основных марок химико-лабораторного стекла
Группа
стекла
ХСЗ
ХСЗ
ХСЗ
ТХС1
ТХС2
ТС
Марка
стекла
№29
Л-80
AM
ТХС1
Л-50
Пирекс
Медицинское
Si02
68,8
71,5
72,0
72,4
74,5
80,64
7,30
В203
2,0
8,4
6,6
12,0
4,0
А1203
3,7
2,5
1,5
3,6
5,5
2,0
4,5
СаО
7,5
6,5
10,0
2,0
0,7
0,36
7,0
MgO
3,5
2,5
2,5
1,0
ВаО
3,5
4,5
4,5
Na20
10
14,5
14,0
5,1
4,2
4,0
8,5
К20
3,0
0,5
1,8
4,0
1,0
2,0
Fe203
0,2
Zr02
1,9
7. /. 1.2. Кварцевое стекло
Кварцевое стекло получают из диоксида кремния
[12]. Посуда из кварцевого стекла обладает высокой
термической устойчивостью (ее можно нагревать до
1000 °С) и химической инертностью к кислотам, за
исключением плавиковой и ортофосфорной кислот.
Посуду из кварцевого стекла нельзя употреблять при
работе со щелочами.
7.1.1.3. Фарфор
Фарфоровые изделия изготавливают из тонких смесей
каолина, кварца, полевого шпата и алюмосиликатов [12].
В зависимости от состава, массы и температуры обжига
различают твердый фарфор, обжигаемый при 1380-
1420 °С и выше, и мягкий, температура обжига которого
ниже 1350 °С. Мягкий фарфор — белый, просвечивается
лучше, чем твердый фарфор, но менее термостойкий

1194
Новый справочник химика и технолога
и прочный. По сравнению с мягким твердый фарфор
содержит больше каолина и меньше полевого шпата.
Фарфоровые изделия покрывают тонким слоем
глазури специального состава, которая обеспечивает
высокую абразивную прочность и стойкость к
воздействию кислот и щелочей. В зависимости от типа
изделий и их назначения используют глазури разного
состава: прозрачные, непрозрачные (глухие), цветные,
матовые и др.
7.1.1.4. Фторопласты
Фторопласты — техническое название фторсодер-
жащих полимеров, к которым относятся
политетрафторэтилен, политрифторхлорэтилен, полифторэтилен, поли-
1,1 -дифторэтилен и др. [ 11 ]. Фторопласт (р = 2170 кг/м3)
обладает гибкостью и высокой химической
устойчивостью ко многим типам химических соединений
(кислотам, щелочам, алифатическим спиртам, простым и
сложным эфирам и всевозможным углеводородам).
Температурный диапазон эксплуатации от -260 до
+260 °С. Химическая лабораторная посуда из
фторопласта Ф-4 и Ф-4МБ по химическим и физико-
химическим свойствам имеет преимущества перед
посудой из стекла, кварца, фарфора и других
материалов, поэтому она широко применяется для
препаративных и химико-аналитических работ.
7.1.1.5. Полипропилен
Полипропилен — термопластичный полимер [6].
Плотность от 905 до 920 кг/м , температура плавления
от 160 до 176 °С. Устойчив в воде и агрессивных
неорганических средах (кроме сильных окислителей), ниже
80 °С — в органических растворителях. Лабораторная
посуда из полипропилена обладает высокой
химической устойчивостью и может использоваться при
температурах ниже 135 °С.
Посуду из полипропилена рекомендуется применять
при определении металлов (см. ГОСТ Р 51592-2000).
7.1.2. Химическая посуда
В соответствии с ГОСТ 23932-90 посуда и
оборудование (лабораторное стеклянное) выпускается из
химико-лабораторного, медицинского (ГОСТ 19808-90)
или другого стекла, по физико-химическим свойствам
соответствующего требованиям ГОСТ 21400-75.
По назначению посуду можно разделить на посуду
общего назначения и мерную. По материалу — из
химико-лабораторного стекла, фарфора, кварца.
Посуда может изготавливаться с
взаимозаменяемыми конусами и без них.
Конус
Конусы изготавливаются по ГОСТ 8682-70 двух
исполнений:
КШ — со шлифованной поверхностью;
КН — с нешлифованной поверхностью.
Пример условного обозначения
Конус КШ диаметром 19 мм и высотой 9 мм:
Конус КШ 19/9 ГОСТ 8682-70.
Более полная информация о взаимозаменяемых
конусах (например, о форме и номинальных размерах)
содержится в ГОСТ 8682-70.
Выпускаемая посуда регламентируется
Государственными стандартами.
7.1.2.1. Посуда общего назначения
ГОСТ 25336-82 распространяется на стеклянную
лабораторную посуду (стаканы, стаканчики для
взвешивания, колбы, колбы Фаворского, колбы с тубусом,
пробирки, чашки, сосуды) и оборудование
(соединительные элементы и трубки, воронки, фильтры,
капельницы, спиртовки, склянки с тубусом, насос
водоструйный, эксикаторы, насадки, холодильники,
дефлегматоры, каплеуловители, склянки для промывки
газов, приборы для поглощения газов и паров воды,
аппараты для получения газов), изготавливаемые из
химико-лабораторного стекла, и регламентирует их
типы, основные параметры и размеры.
Маркировка
На каждом изделии (см. ГОСТ 23932-90) должны
быть нанесены:
- товарный знак предприятия-изготовителя;
- номинальная вместимость, мл (см ), на кругло-
донных, плоскодонных, конических колбах и стаканах;
- размеры взаимозаменяемых конусов;
- класс фильтра (на изделиях с фильтрами);
- матовая поверхность для нанесения
лабораторных надписей (если требует характер изделия).
Стаканы
Лабораторные стаканы представляют собой
тонкостенные цилиндры различной вместимости. Стаканы
предназначены для фильтрования, выпаривания и
приготовления растворов в лабораторных условиях. Стаканы
изготавливаются в соответствии с ГОСТ 25336-82 двух
типов (В — высокие; Н — низкие) и двух
исполнений (1 — с носиком; 2 — без носика). Края стаканов
имеют воронкообразную развертку.
Номинальная вместимость в обозначении и
наименовании стаканов является условной. Стаканы
номинальной вместимости 100 см3 и более могуг быть
изготовлены со шкалой, обозначающей ориентировочную
вместимость.
Пример условного обозначения
Стакан типа В исполнения 1, номинальной
вместимости 250 см , из термически стойкого стекла
группы ТС:
Стакан В-1—250 ТС ГОСТ 25336-82.
Основные размеры стаканов представлены
в табл. 7.1.2.

Краткие сведения о технике лабораторных работ 1195
Таблица 7.1.2
Основные размеры стаканов типа В и Н
Номинальная
вместимость,
см
5
10
25
50
100
150
250
400
600
800
1000
2000
3000
5000
Диаметр (до расши
Тип В

Номинальный
38
48
54
60
70
80
90
95
120
135
Предельное
отклонение
±1,0
±1,5
±2,0
±3,0
рения по краю), мм
ТипН

Номинальный
22
26
34
42
50
60
70
80
90
100
105
130
150
170
Предельное
отклонение
±1,0
±1,5
±2,0
±3,0
Высота, мм
Тип В

Номинальная
70
80
95
120
130
150
175
180
240
280
Предельное
отклонение
±2,0
±3,0
±4,0
ТипН

Номинальная
30
35
50
60
70
80
95
ПО
125
135
145
185
210
270
Предельное
отклонение
±2,0
±3,0
±4,0
П — плоскодонные с взаимозаменяемыми конусами
(исполнение 1), без взаимозаменяемых конусов и с
цилиндрической горловиной (исполнение 2);
КГУ-2 — круглодонные с двумя горловинами,
расположенными под углом, с взаимозаменяемыми конусами
(исполнение 1), без взаимозаменяемых конусов
(исполнение 2);
КГУ-3 — круглодонные с тремя горловинами,
расположенными под углом, с взаимозаменяемыми
конусами (исполнение 1), без взаимозаменяемых конусов
(исполнение 2);
КГП-3 — круглодонные с тремя горловинами,
расположенными параллельно, с взаимозаменяемыми
конусами (исполнение 1), без взаимозаменяемых конусов
(исполнение 2);
КГП-4 — круглодонные с четырьмя горловинами,
расположенными параллельно, с взаимозаменяемыми
конусами;
Кн — конические с взаимозаменяемыми конусами
(исполнение 1), без взаимозаменяемых конусов и с
цилиндрической горловиной (исполнение 2);
Гр — грушевидные с взаимозаменяемыми конусами;
Кьельдаля — грушевидные с взаимозаменяемыми
конусами (исполнение 1) и с цилиндрическими
горловинами (исполнение 2);
О — остродонные с взаимозаменяемыми конусами;
ОГ-2 — остродонные с двумя горловинами и с
взаимозаменяемыми конусами;
ОГ-3 — остродонные с тремя горловинами с
взаимозаменяемыми конусами (исполнение 1), без
взаимозаменяемых конусов (исполнение 2);
КП — круглодонные для перегонки с
взаимозаменяемыми конусами (исполнение 1), без
взаимозаменяемых конусов (исполнение 2);
ОП — остродонные для перегонки с
взаимозаменяемыми конусами;
Стаканчики для взвешивания (бюксы)
Стаканчики предназначены для взвешивания и
хранения веществ при лабораторных работах. В
соответствии с ГОСТ 25336-82 выпускаются стаканчики двух
типов: СВ — высокие, СН — низкие.
Пример условного обозначения
Стаканчик типа СВ с взаимозаменяемым конусом 14/8:
Стаканчик СВ—14/8 ГОСТ 25336-82.
Основные размеры стаканчиков приведены в табл.
7.1.3.
Таблица 7.1.3
Основные размеры стаканчиков типов СВ и СН
Тип
СВ
СН
Диаметр (до
шлифа, предельное
отклонение ± 1,0),
мм
20
25
30
40
32
43
58
82
Высота,
мм, не
более
30
40
50
65
50
Обозначение
конусов горловин
стаканчиков по
ГОСТ 8682-70
14/8
19/9
24/10
34/12
34/12
45/13
60/14
85/15
Колбы
Колбы предназначены для проведения различных
препаративных и аналитических работ (фильтрования,
выпаривания, перегонки, разгонки, дистилляции,
синтеза) в лабораторных условиях. ГОСТ 25336-82
предусматривает изготовление колб следующих типов:
К — круглодонные с взаимозаменяемыми конусами
(исполнение 1), без взаимозаменяемых конусов и с
цилиндрической горловиной (исполнение 2);

1196
Новый справочник химика и технолога
КРН — круглодонные для разгонки нефти и
нефтепродуктов.
Колбы Фаворского — остродонные колбы с
двумя горловинами с взаимозаменяемыми конусами по
ГОСТ 8682-70, прямая горловина которых выполнена
в виде дефлегматора, предназначены для перегонки при
атмосферном давлении и при остаточном давлении
13,3 Па (10 мм рт. ст.). Колбы Фаворского выпускаются
в соответствии с ГОСТ 25336-82. Дефлегматор должен
иметь по окружности чередующиеся в шахматном
порядке наколы но 4 шт. в ряду, расположенные наклонно
к оси под углом не менее 30°.
Характеристики
Колбы с тубусом предназначены для фильтрования в
вакууме. Выпускаются двух исполнений: 1 — без
взаимозаменяемого конуса, 2 -— с взаимозаменяемым конусом.
Номинальная вместимость в обозначении и
наименовании колб является условной.
В табл. 7.1.4 приведены основные характеристики
наиболее широко применяемых колб. Полная
информация о выпускаемых колбах (например, размеры, коды
ОКП, примеры условных обозначений) представлены
в ГОСТ 25336-82, некоторые из них показаны в
табл. 7.1.4: полужирным шрифтом колбы исполнения 1,
курсивом — исполнения 2.
Таблица 7.1.4
колб разных типов
Тип колб
К
П
КГУ-2, КГУ-3
(конус
боковых горловин
14/23)
кгп-з
(конус
боковых горловин
14/23)
Кн
Номинальная
вместимость,
см3
10
25
50, 100
250, 500
1000
2000
4000
6000, 10000
50, 100
250, 500, 750
1000
2000
4000
6000, 10000
50
100
250,500, 1000
2000, 4000
6000, 10000
250,500, 1000
2000, 4000
10
25
50
Номинальный диаметр
горловины (для колб
исполнения 2). мм
18
22
18,22,34
34, 40, 50
42
50,76
50,76
65,89
18,22,34
34, 40, 50
42
50,76
50,76
65,89
18,22
18,22
34
50
65
34
50
18,22
18,22
18,22,34
Обозначение конусов
по ГОСТ 8682-70
(для колб исполнения 1)
14/23
14/23, 19/26,29/32
29/32, 34/35, 45/40
29/32, 34/35, 45/40
29/32, 45/40
45/40
45/40, 60/46
14/23, 19/26,29/32
29/32, 34/35, 45/40
29/32, 45/40
29/32, 45/40
45/40
45/40, 60/46
14/23
14/23, 19/26
29/32
45/40
60/46
29/32
45/40
14/23
14/23,19/26
14/23, 19/26,24/29,
29/32
Примеры условного обозначения
(ТС — термически стойкое стекло,
ТХС — термически и химически
стойкое стекло)
Колба К-1—250—29/32 ТС
ГОСТ 25336-82
Колба К-2—250—34 ТХС
ГОСТ 25336-82
Колба П-1—250—29/32 ТС
ГОСТ 25336-82
Колба П-2—250—34 ТХС
ГОСТ 25336-82
Колба КГУ-2-1—100—14/23
ТС ГОСТ 25336-82
Колба КГУ-3-2—250—34
ТХС ГОСТ 25336-82

Краткие сведения о технике лабораторных работ
1197
Окончание табл. 7.1.4
Тип колб
Кн
Гр
Кьельдаля
О
ОГ-2
Колбы
Фаворского
Колбы
с тубусом
Номинальная
вместимость,
см3
100
250
500
750
1000,2000
3000, 5000
10,25,50, 100
250
50
100
250
500, 1000
10, 25, 50, 100
250, 500
50
100,250
500
25
50, 100,250,
500
100
250, 500
1000,2000,
5000
Номинальный диаметр
горловины (для колб
исполнения 2), мм
22,34
34, 40, 50
34, 40, 50
42
50
50
29
19*2
29*2
45*2
Обозначение конусов
по ГОСТ 8682-70
(для колб исполнения 1)
14/23, 19/26,24/29,
29/32
19/26,24/29,29/32,
34/35, 45/40
24/29, 29/32, 34/35,
45/40
24/29,29/32,34/35,
45/40
24/29,29/32,34/35,
45/40
34/35,45/40
14/23
29/32
14/23
14/23,29/32
19/26,29/32
19/32
14/23
29/32
14/23, 10/19*1
14/23, 14/23*1
29/32, 14/23*1
10/19
14/23
19/26*3
29/32*г
45/40*3
Примеры условного обозначения
(ТС — термически стойкое стекло,
ТХС — термически и химически
стойкое стекло)
Колба Гр—50—14/23 ТС
ГОСТ 25336-82
Колба Кьельдаля 1—250—
29/32 ТС ГОСТ 25336-82
Колба Кьельдаля 2—250—29
ТХСГОСТ'25336-82
Колба ОГ-2—100—14/23 ТС
ГОСТ 25336-82
Колба Фаворского 250
ГОСТ 25336-82
Колба 1—250 ГОСТ 25336-82
Колба 2—500—29/32
ГОСТ 25336-82
*' Обозначение конусов по ГОСТ 8682-70 для боковой горловины.
*2 Колбы исполнения 1.
*3 Колбы исполнения 2.
Пробирки
Пробирки предназначены для проведения
различных лабораторных работ и, согласно ГОСТ 25336-82,
изготавливаются следующих типов:
Ш — цилиндрические с развернутым краем;
П2 — цилиндрические;
П2Т — цилиндрические толстостенные;
ПЗ — остродонные;
П4 — с взаимозаменяемым конусом;
П40 — с взаимозаменяемым конусом и отводом.
Номинальная вместимость в обозначении и
наименовании пробирок является условной.
В табл. 7.1.5 и 7.1.6 представлены размеры наиболее
широко применяемых пробирок и примеры их
условных обозначений, где ХС — химически стойкое стекло
и ТС — термически стойкое стекло.

1198
Новый справочник химика и технолога
Таблица 7.1.5
Основные характеристики пробирок типов П1, П2 и П2Т
Тип
пробирок
П1
П2
П2Т
Номинальная
вместимость, см3
5
10
25
50
100
250
Номинальный
диаметр, мм
7
12
14
16
21,25
30
7
10
14
16
19
21
15
21
31
31
44
60
Номинальная
высота, мм
40
60
120
150
200
250, 270
60
90
100
150, 180
150, 180
200
55
60
70
115
100
155
Примеры условного обозначения
Пробирка П1—16—150 ХС ГОСТ 25336-82
Пробирка П2—14—100 ХС ГОСТ 25336-82
Пробирка П2Т—10 ТС ГОСТ 25336-82
Таблица 7.1.6 Чашки
Основные характеристики пробирок типа П4
Номинальная
вместимость.
см3
1
2
5
10
15
20
25
50
Номинальная
высота, мм
40
90
ПО
150
180
190
210
130
Обозначение
конусов
по ГОСТ 8682-70
10/19
14/23
10/19
14/23
29/32
Пример условного обозначения
Пробирка типа П4 номинальной вместимостью 10 см
с взаимозаменяемым конусом 14/23 из химически
стойкого стекла группы ХС:
Пробирка 174—10—14/23 ХС ГОСТ 25336-82.
Чашки предназначены для проведения химических
и биологических работ. По ГОСТ 25336-82 чашки
изготавливаются следующих типов:
ЧКЦ — кристаллизационные цилиндрические
(исполнение 1 — с носиком; исполнение 2 — без носика);
ЧВП — выпарные плоскодонные сферические
(исполнение 1 — с носиком; исполнение 2 — без носика);
ЧВК — выпарные круглодонные сферические
(исполнение 1 — с носиком; исполнение 2 — без
носика);
ЧБВ — биологические (Коха), с крышками высокие;
ЧБН — биологические (Петри), с крышками низкие.
Номинальная вместимость в обозначении и
наименовании чашек является условной. Основные параметры
для чашек различных типов приведены в табл. 7.1.7
и7.1.8.
Таблица 7.1.7
Номинальная
вместимость, см3
1
5
10
50
100
250
400
500
1000
2500
5000
Основные параметры чашек типов ЧКЦ, ЧВП и ЧВК
Номинальный диаметр, мм
ЧКЦ
22
38
58
72
82
120
150
200
250
ЧВП
36
42
64
85
105
131
166
236
ЧВК
32
42
64
85
105
136
166
236
Номинальная высота
ЧКЦ
15
20
30
40
65
65
75
100
125
ЧВП
14
16
24
32
40
50
63
90
, мм
ЧВК
17
23
33
43
53
68
85
118

Краткие сведения о технике лабораторных работ
1199
Таблица 7.1.8
Основные параметры чашек типов ЧБВ и ЧБН
Тип чашки
ЧБВ
ЧБН
(исполнение 1)
ЧБН
(исполнение 2)
Номинальный диаметр
чашки, мм
100
150
200
40
100
150
too
Номинальный диаметр
крышки, мм
106
156
206
46
106
156
ПО
Номинальная высота
чашки, мм
30
35
45
20
20
Номинальная высота
крышки, мм
20
25
35
16
18
Примеры условного обозначения
Чашка типа ЧКЦ, исполнения 1, номинальной
вместимостью 1000 см3:
Чашка ЧКЦ-1—1000 ГОСТ 25336-82.
Чашка ЧБВ номинальным диаметром 100 мм:
Чашка ЧБВ—100 ГОСТ 25336-82.
Чашка ЧБН, исполнения 1, номинальным диаметром
100 мм:
Чашка ЧБН-1—100 ГОСТ 25336-82.
Чашка ЧБН, исполнения 2:
Чашка ЧБН-2 ГОСТ 25336-82.
Сосуды, ванны, кюветы
При проведении лабораторных и исследовательских
работ применяют сосуды, ванны, кюветы различных
форм и размеров. По ГОСТ 25336-82 сосуды, ванны,
кюветы изготавливаются следующих типов:
СЦ — сосуды цилиндрические;
СП — сосуды прямоугольные;
ВП — ванны прямоугольные;
КП — кюветы прямоугольные.
Номинальная вместимость сосудов и ванн является
условной.
В табл. 7.1.9 и 7.1.10 приведены основные
характеристики изделий. Более полная информация
представлена в ГОСТ 25336-82 и [12].
Таблица 7.1.9
Основные параметры сосудов типа СЦ
Таблица 7.1.10
Основные параметры сосудов различных типов
Номинальная
вместимость, дм3
о,Г
0,5
1,0
2,0
3,0
5,0
10,0
20,0
Диаметр, мм,
не менее
38
78
102
122
147
175
245
300
Высота, мм,
не менее
83
125
160
195
245
305
сосудов
СП
ВП
Номинальная
вместимость,
дм3
0,1
1,5
4,0
6,0
9,0
20,0
35,0
0,5
1,0
2,0
3,0
5,0
10,0
15,0
Длина,
мм, не
менее
40
98
147
195
295
395
98
147
295
195
295
395
Ширина,
мм, не
менее
30
98
147
195
245
98
148
195
147
195
245
Высота,
мм, не
менее
95
195
205
245
265
395
65
55
125
155
195
175
*Сосуд вместимостью 0,1 дм3 должен выпускаться с
пластиной диаметром (42 ± 2) мм.
Примеры условного обозначения
Сосуд типа СЦ номинальной вместимостью 0,5 дм :
Сосуд СЦ—0,5 ГОСТ25336-82.
Ванна типа ВП номинальной вместимостью 10 дм :
Ванна ВП—10,0 ГОСТ 25336-82.
Воронки
Воронки предназначены для выполнения
лабораторных работ. По ГОСТ 25336-82, воронки
изготавливаются следующих типов:
В — лабораторные;
ВД — делительные;
ВР — с ребрами;
В К — капельные;
ВП — для порошков;
ВПр — предохранительные;
ВС — для сахарного производства;
ВСП — для собирания паров;
ВФ — для фильтрования.
Основные размеры воронок приведены в табл. 7.1.11.

1200
Новый справочник химика и технолога
Таблица 7.1.11
Основные размеры воронок различных типов
Тип воронок
В
ВР
вд
(без взаимозаменяемых
конусов на стебле —
исполнение 1, с
взаимозаменяемыми конусами
на стебле —
исполнение 2)
Номинальная
вместимость, см
10
25
50
100
250
500
100
Номинальный
диаметр, мм
25
36
56
75
100
150
250
56
75
100
18
24
30
40
50
65
83
Номинальная
высота, мм
38
50,80
80
ПО, 140, 170
150,200
230
345
80
ПО
115
200
225
245
290
340
390
470
Обозначение конусов
по ГОСТ 25336-82
горловины
14/23
19/26
29/32
стебля
14/23
19/26
Примеры условного обозначения
Воронка тина В диаметром 36 мм, высотой 80 мм из
химически стойкого стекла ХС:
Воронка В—36—80 ХС ГОСТ25336-82.
Воронка типа ВД исполнения 1, номинальной
вместимости 100 см3 из химически стойкого стекла группы ХС:
Воронка ВД-1—100 ХС ГОСТ 25336-82.
Выпускаются делительные воронки исполнения 3
номинальной вместимости от 50 до 2000 см (см. ГОСТ
25336-82 и [11]).
Фильтры стеклянные и изделия с фильтрами
Стеклянные фильтры — это пластинки из
измельченного и сплавленного стекла. Пластинки впаивают
в трубки, стаканы, воронки, тигли и другую посуду
из стекла того же состава. Изделия с фильтрами
предназначены для фильтрования растворов (например,
горячих растворов, концентрированных кислот,
разбавленных щелочей) и очистки газов.
В зависимости от формы фильтры изготавливаются
следующих типов:
ФКП — круглые плоские;
ФКВ — круглые выпуклые;
ФК — квадратные;
ФП — прямоугольные;
ФПЦ — патронные цилиндрические;
ФПК — патронные конические;
ФКБ — конические бактериологические.
Стеклянные изделия с фильтрами изготавливаются
типов:
ВФ — воронки фильтрующие с взаимозаменяемыми
конусами (исполнение 2) и без взаимозаменяемых
конусов (исполнения 1, 3);
ВФО — воронки фильтрующие с отводом и
взаимозаменяемым конусом;
ВФОТ — воронки фильтрующие обратные;
ТФ — тигли фильтрующие;
ГФП — газопромыватели с прямым отводом;
ГФИ — газопромыватели с изогнутым отводом;
Ф1 — газовые фильтры.
По ГОСТ 2533-6-82 фильтры изготавливаются
следующих классов:
Класс фильтров
ПОР 500
ПОР 250
ПОР 160
ПОР 100
ПОР 40
ПОР 16
ПОР 10
ПОР 3,0
ПОР 1,6
ПОР 1,0
Размеры пор, мкм
свыше 250 до 500
свыше 160 до 250
свыше 100 до 160
свыше 40 до 100
свыше 16 до 40
свыше 10 до 16
свыше 3 до 10
свыше 1,6 до 3
свыше 1,0 до 1,6
до 1,0
Основные размеры фильтров и изделий с фильтрами
приведены в ГОСТ 25336-82 и [12].

Краткие сведения о технике лабораторных работ
1201
Соединительные элементы
Соединительные элементы — переходы, изгибы,
керны, муфты, алонжи, затворы, насадки — применяют
при сборке различных лабораторных приборов,
аппаратов и установок. Они изготавливаются в соответствии
с ГОСТ 25336-82.
Соединительные элементы изготавливаются с
взаимозаменяемыми конусами различных типов: элементы
прямые с двумя муфтами; элементы прямые с двумя
кернами; элементы прямые с муфтой и керном;
переходы с одной горловиной и отводом; переходы с одной
горловиной изогнутые; переходы с несколькими
горловинами, параллельными и под углом; изгибы под углом
75° с двумя кернами или с керном и муфтой; изгибы
под углами 90° и 105° с керном и муфтой; керны с
прямым и изогнутым отводами; муфты с прямым и
изогнутым отводами; алонжи прямые; алонжи прямые и
изогнутые с отводом; алонжи «паук»; затворы высокие и
низкие; насадки с одной и двумя горловинами; насадки
с двумя горловинами и отводом.
Информация по этому вопросу представлена также
в [12].
Трубки соединительные
Соединительные и хлоркальциевые трубки
предназначены для сборки различных установок.
В соответствии с ГОСТ 25336-82 соединительные и
хлоркальциевые трубки изготавливаются следующих
типов:
ТС-Т — Т-образная;
ТС-У — У-образная;
ТС-В — вилкообразная;
ТС-П — прямая с разными диаметрами;
ТХ-П — прямая с одним шаром под пробку
(исполнение 1) и с взаимозаменяемым конусом (исполнение 2);
TXZ450 — изогнутая под углом 45° с
взаимозаменяемым конусом;
TX-U — U-образная без отводов под резиновые
пробки (исполнение 1), с отводами под резиновые
пробки (исполнение 2) и с отводами и
пришлифованными пробками (исполнение 3).
Трубки ТС-Т, ТС-У и ТС-В выпускаются
следующих номинальных диаметров, мм: 6, 10, 15. Трубка ТС-П
имеет диаметры, мм: 6, 10, 14, 17.
Примеры условного обозначения
Соединительная трубка ТС-Т диаметром 10 мм:
Трубка ТС-Т—10 ГОСТ25336-82.
Трубка ТС-П:
Трубка ТС-П ГОСТ 25336-82.
Хлоркальцевая трубка тина ТХ-П исполнения
1 диаметром 17 мм:
Трубка ТХ-П-1—17 ГОСТ 25336-82.
Информация по этому вопросу представлена также
в [12].
Эксикаторы
В лабораторной практике эксикаторы применяются
для высушивания и хранения веществ, легко поглощающих
влагу из воздуха. Некоторые зарубежные фирмы
выпускают вакуум-эксикаторы с электрическим
обогревом. Отечественная промышленность выпускает
эксикаторы в соответствии с ГОСТ 25336-82 двух
исполнений: 1 — с краном; 2 — без крана.
Выпускаются эксикаторы следующих номинальных диаметров
корпуса, мм: 100, 140, 190, 250.
Пример условного обозначения
Эксикатор исполнения 1 диаметром корпуса 100 мм:
Эксикатор 1—100 ГОСТ 25336-82.
Сведения о лабораторной посуде общего
назначения, не рассмотренной выше (капельницы, спиртовки,
склянки с тубусом, водоструйные насосы, насадки для
экстрагирования, холодильники, каплеуловители,
склянки для промывания газов, приборы для поглощения
газов, аппараты для получения газов) содержатся
в ГОСТ 25336-82 и [10, 12].
7.1.2.2. Посуда мерная лабораторная
К мерной посуде (меры вместимости стеклянные)
относятся цилиндры, мензурки, колбы, бюретки,
пипетки и др. Мерная посуда изготавливается из химико-
лабораторного стекла групп ХС2 и ХСЗ. Пробирки
допускается изготавливать из медицинского стекла по
ГОСТ 19908-90. Общие требования к мерной посуде
приведены в ГОСТ 29227-91. Мерная посуда проходит
первичную поверку на предприятии-изготовителе.
Импортная мерная посуда должна быть поверена в
установленном порядке (см. ГОСТ 8.234-77) в центрах
стандартизации и метрологии.
За единицу вместимости принимается кубический
сантиметр (см3). Допускается использование термина
«миллилитр» (мл).
Номинальный объем мерной посуды определяется
при 20 °С. Для правильного отсчитывания
устанавливают отметку шкалы на уровне глаза так, чтобы видеть
ее как касательную к кривизне мениска. Отсчитывание
показаний производят по нижнему краю мениска, в точке
касания его верхней части отметки. Мерная посуда
градуируется но нижнему краю мениска.
Для мерной посуды устанавливается два класса
точности:
1 -й — для более высокой точности измерений;
2-й — для менее точных измерений.
На мерной посуде наносятся:
- товарный знак предприятия изготовителя;
- номинальная вместимость в мл (см ) на колбах,
пипетках, бюретках;
- надписи мл (см );
- обозначение класса;
- «20 °С»;
- буква О (отлив), буква Н (налив);
- обозначение стандарта.

1202
Новый справочник химика и технолога
Цилиндры
Мерные цилиндры — это сосуды цилиндрической
формы с нанесенными на их наружной стенке делениями,
указывающими объем. Мерные цилиндры
изготавливают вместимостью от 5 до 2000 см .
В соответствии с ГОСТ 1770-74 цилиндры
изготавливают 1 и 2 классов точности следующих исполнений:
исполнение 1 — с носиком;
исполнение 2 — с пришлифованной пробкой;
исполнение 3 — с носиком и пластмассовым
основанием;
исполнение 4 — с пришлифованной пробкой и
пластмассовым основанием.
Пример условного обозначения
Цилиндр исполнения 1 вместимостью 250 см3,
2 класса точности:
Цилиндр 1—250—2 ГОСТ 1770-74.
Мензурки
Мензурки — это сосуды конической формы, на
наружной стороне которых нанесены деления. Мензурки
изготавливают в соответствии с ГОСТ 1770-74
вместимостью от 50 до 100 см3. Их вымеряют на отливной
объем.
Пример условного обозначения
Мензурка вместимостью 100 см3:
Мензурка 100 ГОСТ 1770-74.
Колбы
Мерные колбы используются для проведения
большого числа аналитических работ: приготовления
растворов, разбавления растворов и др. Мерные колбы
изготавливают с одной кольцевой отметкой на цилиндрической
части и двумя. Первые предназначены для отмеривания
определенного объема жидкости, а вторые — для отбора
определенного объема жидкости. Мерные колбы
изготавливают вместимостью от 5 до 2000 см .
В соответствии с ГОСТ 1770-74 мерные колбы
выпускают 1 и 2 классов точности следующих исполнений:
исполнение 1 — с одной отметкой;
исполнение 2 — с одной отметкой и
пришлифованной пробкой;
исполнение 3 — с двумя отметками;
исполнение 4 — с двумя отметками и
пришлифованной пробкой.
Пример условного обозначения
Колба исполнения 2 вместимостью 100 см 2 класса
точности:
Колба 2—100—2 ГОСТ 1770-74.
Пробирки
В соответствии с ГОСТ 1770-74 пробирки
выпускают без пришлифованной пробки (исполнение 1)
и с пришлифованной пробкой (исполнение 2).
Примеры условного обозначения
Пробирка исполнения 1 вместимостью 10 см3 с
ценой деления 0,1 см3 из химически стойкого стекла:
П-1—10—0,1 ХС ГОСТ 1770-74.
Пробирка исполнения 2 вместимостью 15 см3 с
взаимозаменяемыми конусами 14/23 из химически стойкого
стекла:
П-2—15—14/23 ХС ГОСТ 1770-74.
Допускаемые отклонения от номинальной
вместимости посуды при 20 °С не должны превышать
указанных в табл. 7.1.12.
Предельные отклонения от номинальной
вместимости пробирок при 20 °С составляют ±0,2 см3 для
исполнений 1 и 2 и для исполнения П-2—10/19.
Таблица 7.1.12
Предельные отклонения от номинальной вместимости мерной посуды при 20 °С, см
Номинальная
3
вместимость, см
5
10
25
50
100
200
250
300
500
1000
2000
Цилиндры
1 класса
±0,10
±0,10
±0,25
±0,25
±0,50
±1,25
±2,50
±5,00
±10,00
2 класса
±0,10
±0,20
±0,50
±1,00
±1,00
±2,00
±5,00
±10,00
±20,00
Мензурки
±2,5
±5,00
±5,00
±12,50
±25,00
Колбы
1 класса
±0,025
+0,025
±0,04
±0,06
±0,10
±0,15
±0,15
±0,20
±0,25
±0,40
±0,60
2 класса
±0,05
±0,05
±0,08
±0,12
±0,20
±0,30
±0,30
±0,40
±0,50
±0,80
±1,20
Пипетки
Пипетки с одной меткой изготавливаются по
ГОСТ 29169-91 1 и 2 классов точности номинальной
вместимостью: 0,5; 1; 2; 5; 10; 20; 50; 100; и 200 см3.
Допускается изготовление пипеток номинальной
вместимостью 10,77 см3.
Пипетки номинальной вместимостью 0,5 см"
изготавливают без резервуара, 1 см3 — с резервуаром и без

Краткие сведения о технике лабораторных работ
1203
него, 2 см3 — с резервуарам для 1 класса и с
резервуаром и без него — для 2 класса. Пипетки остальных вме-
стимостей изготавливаются с резервуаром. Иногда
пипетки изготавливаются с предохранительным
резервуаром над градуировочной отметкой.
Пипетки выпускаются следующих исполнений: 1 —
прямые; 1а — прямые с запасным резервуаром; 2 —
с расширением; 2а — с расширением и запасным
резервуаром.
Допускаемые отклонения от номинальной
вместимости пипеток с одной отметкой при 20 °С не должны
превышать указанных в табл. 7.1.13.
Таблица 7.1.13
Предельные отклонения от номинальной
вместимости пипеток с одной отметкой
при 20 °С
Номинальная
вместимость, см3
0,5
1
2
5
10
10,77
20
25
50
100
200
Предельные отклонения, см3
1 класс
±0,005
+0,008
+0,01
±0,015
+0,02
±0,02
+0,03
+0,03
+0,05
+0,08
±0,1
2 класс
±0,01
+0,015
+0,02
+0,03
+0,04
+0,04
+0,06
+0,06
+0,01
+0,15
±0,2
Пример условного обозначения
Пипетка исполнения 1, 2 класса точности,
номинальной вместимостью 50 см :
Пипетка 1-2—50 ГОСТ 29169-91.
Пипетки градуированные общего назначения
выпускаются в соответствии с ГОСТ 29227-91.
Конкретные требования для каждого типа
градуированных пипеток установлены в следующих стандартах:
- пипетки градуированные без установления
времени ожидания (первый и второй классы) — по
ГОСТ 29228-91;
- пипетки градуированные со временем ожидания
15 с (первый класс) — по ГОСТ 29229-91;
- пипетки выдувные (второй класс) — по ГОСТ
29230-91.
Пипетки подразделяются на пять типов.
1. Градуированные пипетки, вымеряемые на слив
жидкости от верхней нулевой отметки до любой
отметки. Нижняя отметка соответствует номинальной
вместимости. Такие пипетки выпускаются 1 и 2 классов
точности. Время ожидания не устанавливается
(пипетки типа 1 по ГОСТ 29228-91).
2. Градуированные пипетки, вымеряемые на слив
жидкости от любой отметки до сливного кончика.
Верхняя отметка соответствует номинальной
вместимости. Такие пипетки выпускаются 1 и 2 классов
точности. Время ожидания не устанавливается (пипетки
типа 2 по ГОСТ 29228-91).
3. Градуированные пипетки, вымеряемые на слив
жидкости от верхней нулевой отметки до любой
отметки. Нижняя часть сливного кончика соответствует
номинальному объему. Такие пипетки выпускаются
2 класса точности. Время ожидания не устанавливается
(пипетки типа 3 по ГОСТ 29228-91).
4. Градуированные пипетки, вымеряемые на слив
жидкости от верхней нулевой отметки до любой
отметки. Нижняя часть сливного кончика соответствует
номинальному объему. Пипетки 1 класса точности. Время
ожидания 15 с (пипетки типа 4 по ГОСТ 29229-91).
5. Градуированные пипетки, вымеряемые на слив
жидкости от любой отметки до сливного кончика.
Верхняя отметка соответствует номинальной
вместимости. Пипетки 2 класса. Последняя капля в пипетке
выдувается (выдувные пипетки — пипетки типа 5 по
ГОСТ 29230-91).
Градуированные пипетки изготавливаются
следующих исполнений:
1 — с делениями прямые;
1а — с делениями прямые с запасным резервуаром;
2 — с делениями и расширением;
2а — с делениями и запасным резервуором.
Допускаемые отклонения по сливному объему
градуированных пипеток при 20 °С не должны превышать
указанных в табл. 7.1.14.
Таблица 7.1.14
Предельные отклонения сливного объема
в зависимости от номинальной вместимости
градуированных пипеток при 20 °С
Номинальная
вместимость, см3
0,5
1
2
5
10
25
Цена
наименьшего деления
шкалы, см3
0,01
0,01
0,02
0,05
0,1
0,1
0,2
Предельные
отклонения, см'
1 класс
+0,005
±0,006
±0,01
±0,03
±0,05
±0,1
±0,1
2 класс
+0,01
+0,02
±0,05
±0,1
±0,2
Пример условного обозначения
Пипетка типа 1, исполнения 2, 2 класса точности
вместимостью 10 см3:
Пипетка 1-2-2-10 ГОСТ 29228-91.
Бюретки
Бюретки изготавливаются в соответствии с ГОСТ
29251-91 двух типов:
тип I — без установленного времени ожидания 1 и 2
классов точности (см. ГОСТ 29252-91);
тип II — с установленным временем ожидания,
только 1 класса точности (см. ГОСТ 29253-91).

1204
Новый справочник химика и технолога
Бюретки изготавливаются 5 исполнений (см. ГОСТ
29251-91):
1 — с одноходовым краном;
2 — с боковым краном;
3 — без крана 2 класса точности;
4 — с двухходовым краном;
5 — с двухходовым краном и автоматическим нулем.
Таблица 7.1.15
Предельные отклонения сливного объема
в зависимости от номинальной вместимости
бюреток при 20 °С
Номинальная
вместимость, см3
1
2
5
10
25
50
100
Цена наименьшего
деления шкалы,
см3
0,01
0,01
0,02
0,02
0,05
0,05
0,1
0,1
0,2
Предельные
отклонения, см
1 класс
±0,01
±0,01
±0,01
±0,02
±0,02
±0,03
±0,05
±0,05
±0,1
2 класс
±0,02
±0,02
±0,02
±0,05
±0,05
±0,05
±0,10
±0,15
±0,2
Допускаемые отклонения измерения объема
сливаемой жидкости между двумя любыми точками
шкалы при 20 °С не должны превышать указанных
в табл. 7.1.15.
Пример условного обозначения
Бюретка типа 1, исполнения 2, 2 класса точности
вместимостью 25 см3, цена деления 0,1 см :
Бюретка 1-2—2—25—0,1 ГОСТ 29251-91.
7.1.2.3. Посуда из фарфора
Ассортимент фарфоровой посуды, применяемой
в обычных лабораториях, не так многочислен, как
стеклянной. Фарфоровая посуда имеет ряд преимуществ
перед стеклянной: она более прочная, не боится
сильного надевания, в нее можно наливать горячие
жидкости, не опасаясь за целостность посуды, и т. д.
Недостатком изделий из фарфора является то, что они тяжелы,
непрозрачны и значительно дороже стеклянных.
В соответствии с ГОСТ 9147-80 выпускается
следующая фарфоровая посуда: стаканы, выпаривательные
чашки, кастрюли, низкие тигли, высокие тигли, крышки
к тиглям, тигли Гуча, тигли Розе, кружки, воронки
Бюхнера, ступки и пестики, ложки, шпатели, вставки
для эксикаторов.
Основные характеристики наиболее часто
используемой посуды представлены в табл. 7.1.16 и 7.1.17.
Более полная информация по данному вопросу
представлена в ГОСТ 9147-80 и [12].
Таблица 7.1.16
Основные характеристики фарфоровой посуды
(стаканы, выпаривательные чашки, кастрюли, кружки)
Номер
изделия
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Стакан
§ й*
S "
* Is
1 8
PC 09
25
50
150
250
400
600
1000
2000
4000
D
35
35
50
60
75
85
100
125
175
Я
40
70
90
ПО
120
135
170
205
220
Выпарительная чашка
5 й"
2 "
5 ° г-.
я 2 ы
к £ 5
я н
3 %
X 09
25
50
100
150
250
450
850
1500
4000
D
62
77
97
107
123
163
205
265
335
Я
25
30
35
40
50
55
60
75
100
Кастрюля
5 й
£ о
к 5 о
s ti
3 1
X 09
100
250
500
1000
2000
D
75
100
120
150
190
Я
40
55
70
85
100
Кружка
3 й*
5 °
к 5 о
X 09
250
500
1000
1500
2000
D
65
85
105
120
135
Я
115
135
170
195
205
Примечание. D — наибольший наружный диаметр (номинальное значение, для стакана и кружки — средней и нижней
частей), мм; Я— номинальная высота, мм.
Примеры условного обозначения
Стакан № 3 номинальной вместимостью 150 см3:
Стакан 3 ГОСТ 9147-80.
Выпаривательная чашка № 4 номинальной вместимостью 150 см3:
Чашка выпаривательная 4 ГОСТ9147-80.

Краткие сведения о технике лабораторных работ
1205
Таблица 7.1.17
Основные характеристики фарфоровой посуды (низкие тигли, высокие тигли, воронки Бюхнера, ступки)
Номер
излелия
1
2
3
4
5
6
7
Низкий
D
20
25
35
45
55
75
тигель
Я
15
19
26
35
42
57
Высокий тигель
D
20
25
35
45
55
Я
25
32
43
55
70
Воронка Бюхнера
D
65
80
100
130
175
215
Число
отверстий,
не менее
60
61
91
169
169
169
Ступка
D
50
70
90
ПО
140
180
240
Я
35
40
45
50
70
90
ПО
Примечание. D — наибольший наружный диаметр (номинальноезначение), мм.; Я — номинальная высота, мм.
Пример условного обозначения.
Низкий тигель № 3 с наибольшим диаметром 35 мм:
Тигель низкий 3 ГОСТ9147-80.
7.1.2.4. Посуда из кварцевого стекла
Посуда из прозрачного кварцевого стекла
применяется для работы с кислотами и нейтральными
веществами при температуре до 1000 °С. Недостатком
изделий из кварцевого стекла является их высокая
стоимость (значительно дороже стеклянных).
В соответствии с ГОСТ 19908-90 выпускается
следующая посуда: тигли, чаши, стаканы, различные
колбы, воронки, пробирки и др.
Тигли изготавливаются двух типов: В — высокие;
Н — низкие.
Основные характеристики тиглей и чаш
представлены в табл. 7.1.18.
Таблица 7.1.18
Основные характеристики посуды из кварцевого
стекла (тигли, чаши)
Номинальная
вместимость,
см
10
20
40
50
80
100
160
200
Тигли
типа В
D
30
36
45
48
56
60
Я
30
40
50
53
63
67
Тигли
типа Н
D
36
45
56
60
71
75
Я
21
26
32
36
40
45
Чаши
D
53
60
67
75
85
95
105
Я
25
28
32
36
40
45
50
Примечание. D — наибольший наружный диаметр
(номинальное значение), мм; Я— номинальная высота, мм.
Примеры условного обозначения
Тигель высокий вместимостью 40 см3:
Тигель В—40 ГОСТ 19908-80.
Чаша вместимостью 80 cmj:
Чаша—80 ГОСТ 19908-80.
Стаканы изготавливают четырех типов: ВН —
высокие с носиком; ВБН — высокие без носика; НН —
низкие с носиком; НБН — низкие без носика,
следующей вместимостью, см3: 50, 100, 200, 400, 800, 1000,
1600.
Пример условного обозначения
Стакан высокий с носиком вместимостью 800 см3:
Стакан ВН—800 ГОСТ 19908-80.
Колбы изготавливаются вместимостью 50, 100, 200,
400, 800, 1000 и 1600 см3 восьми типов:
КД — круглодонные длинногорлые;
КК — круглодонные короткогорлые (наружный
диаметр горловины, номинальное значение, мм: 21, 26,
31,48,62);
Гр грушевидные;
П — плоскодонные (наружный диаметр горловины,
номинальное значение, мм: 26, 31, 37, 48);
Кн — конические;
Колбы
Примеры условного обозначения
Колба круглодонная длинногорлая вместимостью
100 см3:
Колба КД—100 ТОСТ 19908-90.
Колба круглодонная короткогорлая вместимостью
100 см3 с наружным диаметром горловины 26 мм:
Колба КК—100—26 ГОСТ 19908-90.
Колба грушевидная вместимость 200 см :
Колба Гр—200 ГОСТ 19908-90.
Колба плоскодонная вместимостью 100 см с
наружным диаметром горловины 31 мм:
КолбаП—100—31 ГОСТ 19908-90.
Колба коническая вместимостью 400 см :
Колба Кн—400 ТОСТ 19908-90.
Более полная информация о посуде из кварцевого
стекла содержится в ГОСТ 19908-90.

1206
Новый справочник химика и технолога
7.2. Измерение объема
Для измерения объема следует пользоваться мерной
посудой по ГОСТ 1770-74.
Номинальный объем мерной посуды определяется
при температуре 20 °С. Для правильного отсчитывания
устанавливают отметку шкалы на уровне глаза так,
чтобы видеть ее как касательную к кривизне мениска.
Мерная посуда градуируется по нижнему краю мениска.
7.2.1. Измерение объема жидкости с помощью
пипеток
Чистую пипетку, находящуюся в вертикальном
положении, заполняют раствором или дистиллированной
водой на несколько миллиметров выше нулевой
отметки, затем при движении мениска сверху вниз его
устанавливают на нулевой отметке.
Капли, оставшиеся на сливном кончике пипетки,
удаляют касанием сливного кончика стенки
стеклянного сосуда.
Затем проводят слив в чистый стеклянный сосуд,
который должен быть наклонен так, чтобы сливной
кончик соприкасался с внутренней стенкой сосуда.
Движение сливного кончика относительно стенки
сосуда не допускается. Слив должен происходить свободно
до установки мениска на требуемой отметке. Затем
пипетку извлекают из стеклянного сосуда.
Для пипеток градуированных типа 1 слив
производят от нулевой до требуемой отметки. Время ожидания
слива жидкости со стенок до окончательной установки
мениска не устанавливают.
Для пипеток типа 2 слив осуществляют от любой
отметки до сливного кончика. Для обеспечения полного
слива жидкости из пипетки устанавливают время
ожидания 3 с. Это предельное время ожидания, которое не
обязательно выдерживать. Достаточно убедиться, что
мениск установился в сливном кончике.
Для пипеток типа 3 слив осуществляют от нулевой
до требуемой отметки или, в случае слива полного
объема, до сливного кончика. При сливе жидкости от
нулевой до требуемой отметки время ожидания слива
жидкости со стенок до окончательной установки
мениска не устанавливают. При сливе жидкости до
сливного кончика устанавливают предельное время
ожидания 3 с, которое не обязательно выдерживать.
Достаточно убедиться, что мениск установился в
сливном кончике.
Для пипеток типа 4 слив осуществляют от нулевой
до требуемой отметки или, в случае слива полного
объема, до сливного кончика. Слив должен происходить
свободно до установки мениска на несколько
миллиметров выше требуемой отметки. Окончательно
устанавливают мениск по отметке после времени ожидания
15 с. В случае полного слива время ожидания 15 с
необходимо обязательно выдерживать.
Для пипеток типа 5 слив осуществляют от
требуемой отметки до сливного кончика. Слив должен
происходить свободно, пока мениск не установится в
сливном кончике. Для обеспечения полного слива жидкости
время ожидания должно составлять 3 с, затем
последнюю каплю выдувают из пипетки, а пипетку извлекают
из приемной склянки.
7.2.2. Установка мениска
Мениск устанавливают одним из приведенных ниже
способов:
- мениск устанавливают таким образом, чтобы
плоскость верхнего края отметки находилась
горизонтально по касательной к нижней точке мениска; взгляд
наблюдателя при этом находится в той же плоскости.
- мениск устанавливают таким образом, чтобы
плоскость середины отметки находилась горизонтально
по касательной к нижней точке мениска. Взгляд
наблюдателя направлен вверх к этой плоскости, при этом
одновременно наблюдаются передняя и задняя части
отметки, сходящиеся в нижней точке мениска.
Для уменьшения возможных погрешностей мениск
следует одним и тем же способом устанавливать на
нулевой и последней отметках.
Для измерения объема удобно использовать пиие-
точные дозаторы. В последние годы выпускаются пи-
петочные дозаторы различных типов. Метрологические
характеристики указанных средств измерения
приводятся в описании типа и паспорте. Межповерочный
интервал, обычно, составляет один год.
7.3. Измерение массы
Измерение массы осуществляется с помощью весов.
Лабораторные весы общего назначения и образцовые
выпускаются по ГОСТ 24104-88. Весы зарубежного
производства можно использовать в лабораторной
практике только в том случае, если они внесены в
государственный реестр средств измерений.
По назначению весы разделяются на образцовые и
общего назначения, которые в основном используются
в лабораторной практике.
В зависимости от принципа действия весы
изготавливаются механические или электронные, с
автоматическим, полуавтоматическим или неавтоматическим
уравновеш иванием.
В зависимости от конструктивных признаков
механические весы изготавливают равноплечные, двух-
призменные, квадрантные.
Весы общего назначения делятся на аналитические,
технические и специальные.
Аналитические весы используются для взвешиваний
высокой точности (при выполнении химических
анализов, в научных исследованиях).
Аналитические весы общего назначения
выпускаются 1-4 классов. Пределы допускаемой погрешности
весов общего назначения приведены в табл. 7.3.1.
Гири, используемые при взвешивании должны
соответствовать ГОСТ 7328-82 и поверены в
установленном порядке.

Краткие сведения о технике лабораторных работ
1207
Таблица 7.3.1
Пределы допускаемой погрешности весов
общего назначения
Пределы взвешивания
До 200 мг
200 мг-1 г
1-2 г
2-20 г
20-50 г
50-200 г
200-500 г
500 г-1 кг
1-2 кг
2-5 кг
Пределы допускаемой
погрешности весов общего назначения,
±мг, для классов
1
0,0050
0,0075
0,015
0,030
0,075
0,15
0,30
0,75
1,5
3,0
2
0,015
0,025
0,030
0,10
0,30
0,75
1,5
3,0
7,0
15,0
3
0,25
0,50
2,0
5,0
10
20
50
4
15
38
75
150
375
Правила взвешивания
В настоящее время на рынке представлено большое
количество различных модификаций весов. Правила
работы с весами описаны в прилагающейся к ним
технической документации, при этом особое внимание
необходимо обращать на правила установки весов.
Общие правила работы с аналитическими весами
заключаются в следующем:
- перед каждым взвешиванием необходимо проверить,
а в случае необходимости установить нулевую точку;
- не допускается никаких прикосновений к неарре-
тированнным весам. Взвешиваемый предмет или
разновески кладутся на чашки весов или снимаются с них
после предварительного арретирования весов;
- не следует нагружать весы сверх установленной
предельной нагрузки;
- нельзя ставить на весы влажные и 1рязные предметы;
- гигроскопичные вещества, а также летучие
жидкости взвешивают в герметически закрытых сосудах;
- нельзя взвешивать горячие или холодные предметы;
- при взвешивании необходимо закрывать боковые
дверки шкафа весов;
- разновески следует класть или снимать
специальным пинцетом с роговыми кончиками;
- нельзя облокачиваться на полку, на которой
установлены весы;
Подробную информацию по данному вопросу см. в [7].
7.4. Подготовка посуды для выполнения
аналитических работ
Подготовка химической посуды для аналитических
работ включает в себя выполнение следующих
операций [1,5, 9, 13]:
- механическая очистка посуды с помощью щеток
и ершей;
- физическое мытье при помощи воды, моющих
средств, органических растворителей (спирт, гексан и т. п.);
- химические методы очистки посуды, мытье
окислителями — кислотами, растворами солей (серная
кислота, азотная кислота, растворы солей и т. п.);
- сушка.
Мытье посуды необходимо начинать с удаления со
стенок загрязнений способом физического или
химического мытья.
Для этого посуду сначала ополаскивают водой,
затем зафязнения удаляют ершами различных размеров и
диаметров при помощи горячей воды с применением
моющих средств (как правило, применяют 20% раствор
синтетического моющего средства (CMC), 5-10%
раствор соды, хозяйственное мыло).
Использовать органические растворители следует
для удаления нерастворимых в воде органических
веществ. Посуду моют путем трехкратного
ополаскивания ее небольшими порциями растворителя, причем
для первого раза допускается брать использованный
растворитель. Мытье посуды органическими
растворителями следует проводить в вытяжном шкафу вдали от
нагревательных приборов.
Химические методы очистки посуды
Мытье хромовой смесью. Мытье стеклянной
посуды хромовой смесью производится только в случае ее
сильного загрязнения или необходимости
обезжиривания. В остальных случаях производят мытье посуды
окисляющей смесью или периодическое мытье
хромовой смесью с интервалом 7-10 дней. Сначала
стеклянную посуду ополаскивают водой, а затем вливают
небольшими порциями хромовую смесь в таком
количестве, чтобы она занимала примерно одну четвертую
часть ее объема, и осторожно обмывают смесью стенки
сосуда, наклоняя и поворачивая его во все стороны.
Затем смеси дают стечь на дно и сливают обратно в
склянку для хранения. Обработанную смесью посуду
тщательно, не менее пяти раз, обмывают
водопроводной водой, набирая полные емкости. После этого
посуду необходимо трижды ополоснуть дистиллированной
водой и поставить сушиться.
Сильно загрязненную посуду моют хромовой
смесью несколько раз.
Хромовую смесь не применяют, если посуда
загрязнена продуктами перегонки нефти (парафином, воском,
керосином, минеральными маслами и т. д.). Ее нельзя
также применять, для мытья посуды, загрязненной
солями бария, т. к. сульфат бария образует на стенках
трудноудаляемый осадок.
Приготовление хромовой смеси. Приготовление
хромовой смеси описано в [5, 14]. Хромовую смесь
приготавливают несколькими способами.
1. Смешивают 300 см3 концентрированной серной
кислоты, находящейся в фарфоровом стакане, с 15 г
измельченного в фарфоровой чашке дихромата калия
(или натрия). После тщательного перемешивания и
отстаивания темно-бурую жидкость сливают с осадка и
хранят в толстостенной стеклянной посуде или в
фарфоровом стакане, снабженных крышками.
* Хромовая смесь состоит из равных объемов насыщенного
водного раствора К2СГ2О7 и концентрированной H2S04.

1208
Новый справочник химика и технолога
2. В фарфоровом стакане готовят насыщенный
раствор дихромата калия (натрия) в небольшом количестве
воды (на холоду) и осторожно добавляют равный объем
концентрированной серной кислоты. Хранят в
толстостенной стеклянной посуде или в фарфоровом стакане,
снабженных крышками.
Сосуды с хромовой смесью следует устанавливать
(для хранения и работы) на эмалированные или
керамические поддоны. После длительного употребления
цвет хромовой смеси из темно-оранжевого переходит в
темно-зеленый, что служит признаком ее
непригодности для мытья посуды.
Мытье окисляющей смесью. Для выполнения
аналитических работ посуда может быть подготовлена с
помощью окисляющей смеси. Мытье посуды
выполняют так же, как и хромовой смесью. Окисляющую смесь
приготавливают смешением раствора разбавленной
азотной кислоты (1:1) с 3% раствором пероксида
водорода. Хранят в толстостенной стеклянной посуде.
Мытье серной кислотой и растворами щелочей.
Когда посуда загрязнена смолистыми веществами или
в лаборатории нет окисляющей или хромовой смеси,
посуду можно мыть концентрированной серной
кислотой или концентрированным раствором щелочи
(NaOH, КОН). Мытье выполняют так же, как и
хромовой смесью.
Подготовка посуды для анализа проб на металлы.
В предварительно вымытую стеклянную или
пластиковую посуду вливают небольшими порциями
разбавленную азотную кислоту (1:1) квалификации «ос. ч.»
в таком количестве, чтобы она занимала примерно
половину ее объема, и осторожно обмывают стенки
сосуда, наклоняя и поворачивая его во все стороны. Затем
кислоту сливают обратно в склянку для хранения.
Обработанную посуду не менее 5 раз обмывают
водопроводной водой, набирая полные емкости. Затем в
емкости добавляют разбавленную соляную кислоту (1:1)
квалификации «ос. ч.» в таком количестве, чтобы она
занимала примерно половину ее объема, и осторожно
обмывают стенки сосуда. Кислоту сливают в склянку
для хранения. Обработанную кислотами посуду не
менее 5 раз моют водопроводной водой, набирая полные
емкости. После этого посуду не менее трех раз
ополаскивают дистиллированной водой.
При мытье посуды необходимо выполнять
следующие правила:
1. Нельзя использовать синтетические моющие
средства для мытья посуды, в которой в дальнейшем
будут определять содержание различных форм
фосфора.
2. Хромовую смесь нельзя использовать для мытья
посуды, в которой в дальнейшем будут определять
содержание сульфатов и металлов.
3. Стеклянная посуда, предназначенная для отбора
проб воды для определения в ней бензо[я]пирена и
нефтепродуктов, должна быть дополнительно промыта
чистым гексаном, после чего высушена.
4. Работать с концентрированными кислотами,
щелочами, хромовой и окисляющей смесями необходимо
в тяге, соблюдая правила техники безопасности.
7.4.2. Мытье паром
Этот способ мытья посуды является достаточно
эффективным, но он редко применяется, т. к. требует
длительного времени. Различные способы мытья посуды
паром изложены в [1, 5].
7.4.2.1. Контроль чистоты посуды
После мытья проверяют чистоту посуды по стека-
нию воды. С чистых сосудов вода стекает пленкой,
равномерно смачивая изнутри стенки. Если на стенках
остаются висячие капли или образуются подтеки, то
посуду следует вымыть еще раз.
7.1.2.2. Сушка посуды
Сушить посуду можно на колышках, на
специальном столе, в сушильном шкафу (термостате), теплым
воздухом, спиртом. Сушка на колышках и на
сушильном столе (метод холодной сушки) — наиболее
простой, но довольно медленный способ. При сушке при
нагревании посуду помещают в холодный сушильный
шкаф (не переворачивая) и постепенно повышают
температуру до 105-110 °С. Выдерживают 1-1,5 ч, затем
шкаф постепенно охлаждают до комнатной температуры.
Мерную посуду нельзя сушить при высоких
температурах! Сушку посуды из полимерных материалов
допускается производить в сушильном шкафу при
температуре 50 °С.
7.5. Работа со шлифами
При хранении соединений на шлифах в собранном
виде между шлифами помещают небольшие кусочки
тонкой (папиросной) бумаги, чтобы предупредить
возможное «заедание» шлифов. В таком виде хранят
стеклянные краны и сосуды со шлифами.
Перед началом работы шлифы рекомендуется
смазать. Смазка предохраняет шлиф от разъедания и
«заедания», повышает герметичность соединения и
облегчает вращение притертых поверхностей. Если сама
конструкция предусматривает вращение притертых
поверхностей, например в случае кранов, то смазка
шлифов абсолютно необходима. Особенно это
относится к шлифам, являющимся частью аппаратуры,
работающей в вакууме. Однако в тех случаях, когда смазка
может загрязнить вещества, соприкасающиеся со
шлифами, или вымывается растворителем, смазывания
проводить не следует.
Шлифы обычно смазывают вазелином такой
вязкости, чтобы при нормальной температуре его легко
можно было нанести в виде тонкого равномерного слоя.
Если шлифы сферические или конические, то их
одновременно проворачивают. При этом между притертыми
поверхностями возникает тонкая пленка и поверхности
шлифов становятся совершенно прозрачными. Пра-

Краткие сведения о технике лабораторных работ
1209
вильно смазанное и притертое соединение на шлифах
выглядит оптически гомогенным. Неплотное
прилегание шлифов проявляется в образовании заметных
простым глазом каналов. В особых случаях применяют
специальные смазки. Так, работа в высоком вакууме
требует применения более вязкой смазки. Хорошие
результаты дает смазка, приготовляемая растворением
каучука в вазелине (смазка Рамзая для шлифов).
Исключительно хорошей смазкой является силиконовый
вазелин, который в отличие от обычного вазелина лишь
незначительно растворяется в органических
растворителях. При работе с углеводородами, растворяющими
обычные смазки типа вазелина, хорошо себя
зарекомендовали вязкие вещества гидрофильного характера
типа этиленгликоля, глицерина, различных полиглико-
лей или мыла. Хорошо уплотняет шлифы
мелкодисперсный политетрафторэтилен.
При работе со шлифами иногда происходит их
«заедание». Причины этого разнообразны. Иногда
«заедание» шлифов происходит вследствие механического
вдавливания внутреннего шлифа во внешний. Это
случается при энергичном соединении шлифов вращательным
движением или же в вакуумированных аппаратах, когда
шлифы вдавливаются друг в друга давлением воздуха.
Чаще всего «заедают» шлифы, длительное время
работающие при повышенной температуре, особенно под
вакумом. Наиболее прочно «заедают» шлифы под
действием некоторых химических веществ, приставших к
стеклу или химически разрушающих его поверхность. К
числу таких веществ относятся жидкости щелочного
характера, соединения, гидролизующиеся с
образованием оксида кремния (водорастворимое стекло, SiCl4 и др.)
Извлечение плотно сидящих пришлифованных
стеклянных пробок
Для того чтобы извлечь из стеклянного сосуда
плотно сидящую пришлифованную пробку, применяют
различные приемы.
Если пробку трудно вынуть из-за образовавшихся
в горлышке кристаллов растворенного вещества, то на
нее наливают несколько капель воды (или ПАВ),
которые постепенно проникают в горлышко склянки.
Можно погрузить горлышко сосуда в воду или
разбавленную соляную кислоту. Если в сосуде находится
раствор щелочи или карбонатов щелочных металлов, то
почти всегда, спустя некоторое время (иногда
несколько дней), пробку удается извлечь.
У склянок с другими веществами рекомендуется
нагреть горлышко небольшим коптящим пламенем
горелки, после чего пробку довольно легко извлечь,
постукивая по ней деревянной колотушкой. Разумеется,
нагревать открытым пламенем можно лишь в случае,
когда вещество, находящееся в сосуде, не огнеопасно.
В противном случае горлышко сосуда закутывают
тряпкой и на нее осторожно льют горячую воду.
Можно прибегнуть и к такому приему: верхнюю часть
стеклянной пробки закутывают в мягкую тряпку, осторожно
зажимают в тиски и пробуют с небольшим усилием
вращать пробку.
7.6. Смазки и замазки
7.6.1. Смазки
Для смазывания вращающихся металлических и
стеклянных деталей в химической лаборатории
используют обычные смазки — минеральное масло, вазелин
и т. п. Особое внимание следует уделять осям
стеклянных мешалок, кранам, шлифам, эксикаторам и т. д.
Смазка для эксикатора. В теплое время года
употребляется смесь, состоящая из 3 масс. ч. безводного
ланолина и 1 масс. ч. желтого вазелина. В холодное
время года или для холодных помещений
рекомендуется смесь 2,5 масс. ч. ланолина и 1,5 масс. ч. вазелина.
Вакуумная смазка готовится сплавлением каучука,
вазелина и парафина. На водяной бане сплавляют 50 г
белого вазелина с 20 г парафина и добавляют 40-50 г
натурального каучука. Однородную массу,
образующуюся после набухания, фильтруют и помещают
в баночку с притертой пробкой.
Для смазывания кранов и стеклянных пробок
употребляют вазелиновую мазь, которую готовят
сплавлением равных частей парафина (или церезина) и
вазелина.
Смазки для шлифов. 1. Маленькие краны обычных
установок обрабатывают смазкой из фосфорного
ангидрида. На чистую сухую пробку насыпают порошок
Р205 и оставляют на несколько минут . Когда
фосфорный ангидрид начнет расплываться, пробку вставляют
во втулку и несколько раз поворачивают.
2. Маленькие краны установок, находящихся в
вытяжных шкафах, можно смазывать чистым графитом.
3. Густые, устойчивые по отношению к хлору
смазки можно получить хлорированием расплавленного
парафина. Но они со временем твердеют и, кроме того,
выделяют хлороводород.
7.6.2. Замазки
Менделеевская замазка. Применяется для
скрепления стеклянных, металлических и пластмассовых
деталей, для создания герметичности. Готовят по
одному из рецептов, смешивая (масс, ч.):
1. Канифоль 100
Воск желтый 25
Мумия (или пемза) 40
Льняная олифа 0,1-1
2. Канифоль 30
Воск желтый 5
Мумия (или пемза) 10
Льняное масло 1
* При работе с Р205 соблюдать осторожность, с учетом его
токсичности. Помнить, что Рг05 вызывает ожоги кожи и
раздражает слизистые оболчки.

1210
Новый справочник химика и технолога
К расплавленному в металлической чашке воску,
помешивая, добавляют мелкорастертую канифоль и
смесь нагревают при 150-200 °С. Затем добавляют
просеянную и прокаленную мумию (или пемзу) и
нагревают ее до полного смешения. Приготовлению более
мягкой замазки поможет небольшой избыток льняной
олифы или масла. Расплавленную замазку переливают
в форму и дают остыть. Перед употреблением замазку
расплавляют на медленном огне.
Кислотно-щелочеупорная замазка. Смешивают
(масс, ч.): сульфат бария — 1, асбестовую муку — 2,
растворимое стекло — 2.
Замазка, выдерживающая действие воды,
кислот, щелочей и нерастворимая в большинстве
органических растворителей. Смешивают 1 масс. ч.
безводного глицерина и 10 масс. ч. свинцового глета
(предварительно прокаленного при 300 °С) в
однородную густую массу. Перед применением места, на
которые будет наноситься замазка, предварительно
смазывают глицерином.
7.7. Трубки и пробки
7.7.1. Резиновые трубки и пробки
В табл. 7.7.1-7.7.3 приведены стандартные размеры
каучуковых пробок, технических и вакуумных
резиновых трубок.
Таблица 7.7. /
Стандартные размеры каучуковых пробок
№
пробки
8
10
12
14
16
18
22
27
29
36
38
45
Диаметр горла
сосуда, мм
9
11
13
15
17
19
23
28
30
38
40
47
Диаметр концов пробки,
мм
узкого
8
10
12
14
16
18
22
27
29
36
38
45
широкого
11
13
15
17
19
21
26
31
34
41
43
51
Высота
пробки,
мм
16
20
20
20
22
23
27
32
35
42
44
52
Таблица 7.7.2
Стандартные размеры технических резиновых трубок
Внутренний диаметр, мм
размер
2,0
3,0
4,5
6,0
8,0
10,0
12,0
16,0
20,0
24,0
28,0
32,0
36,0
40,0
допуск
±0,5
±0,5
±0,5
±0,5
±1,0
±1,0
±1,0
±1,0
±1,5
±1,5
±1,5
±1,5
±1,5
±1,5
1,25
1,25
1,25
1,25
1,25
1,25
2,0
2,0
2,0
2,0
2,0
2,0
2,0
2,0
2,0
Толщина 1лснк.и,
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
мм*
5,0
5,0
5,0
5,0
5,0
5,0
5,0
5,0
6,0
6,0
6,0
6,0
6,0
6,0
8,0
8,0
8,0
8,0
8,0
8,0
* При толщине стенок до 2 мм допуск ±20 %, при 3-4 мм допуск ±15%, при толщине стенок свыше 4 мм допуск ±10 %.
Таблица 7.7.3
Стандартные размеры вакуумных резиновых трубок
Внутренний размер, мм
размер
2,0-6,0
7,0-19,0
20-25
26-30
допуск
±0,5
±0,75
±1,0
±1,5
Толщина стенки, мм
размер
2,0-5,0
6,0-8,0
9,0-15,0
16,0-20,0
допуск
±0,3
±0,5
±1,0
±1,5
Внутренний размер, мм
размер
Свыше 30
допуск
±2,0
Толщина стенки, мм
размер
21,0-25,0
26,0-35,0
Свыше 35,0
допуск
±2,0
±2,5
±3,0

Краткие сведения о технике лабораторных работ
1211
Гибкие полихлорвиниловые трубки применяются
для изоляции проводов, работающих при температуре
от -10 до +60 °С, а также для подачи воды, масел,
воздуха и газов.
Внутренний диаметр трубок от 4 до 50 мм, толщина
стенок от 1 до 6 мм.
Хранение резиновых трубок и пробок. Хороший
способ хранения резиновых трубок и пробок
заключается в том, что их помещают в дистиллированную воду.
При другом способе хранения резиновые изделия
слегка натирают вазелином или посыпают тальком. Если
резиновые предметы затвердели из-за длительного
кипячения, то их можно снова сделать пригодными для
работы, поместив в 1% раствор пентатионата калия.
При этом трубки не следует сгибать.
7.7.2. Корковые пробки
Вместо резиновых пробок (например, для склянок
с аммиаком) можно применять корковые пробки,
покрытые двойным слоем фольги. Применяются также
корковые пробки с резиновым колпачком.
Очистка пробок, бывших в употреблении.
1-й способ. В горячей воде растворяют перманга-
нат калия, в раствор помещают пробки и оставляют их
там примерно на сутки, время от времени
переворачивая. Затем жидкость сливают, а грязь удаляют,
споласкивая пробки чистой водой. Наконец, вновь
наполняют сосуд водой и для обесцвечивания добавляют
раствор тиосульфата натрия или технической соляной
кислоты.
2-й способ. Засаленные жирные пробки отделяют от
других пробок и обрабатывают раствором соды. Затем
все пробки помещают в воду с 3% пероксидом
водорода, разбавленным горячей водой приблизительно в 8-
10 раз. При добавлении около 5 мл крепкого раствора
аммиака на каждый литр жидкости образуется
активный кислород, благодаря действию которого пробки
полностью очищаются в течение одного часа.
Слишком долгое пребывание пробок в растворе пе-
роксида водорода вредно, т. к. они становятся ломкими.
После того как пробки вынуты из раствора, их надо
тщательно промыть теплой водой и обсушить.
Приготовление непромокаемых пробок. Самый
надежный и дешевый способ заключается в
пропитывании пробок расплавленным парафином, который
устойчив по отношению к едким щелочам, соляной
и азотной кислотам.
Сосуды с едкими щелочами рекомендуется
закрывать только парафинированными корковыми пробками,
т. к. стеклянные пробки обычно трудно извлечь из
горлышка.
7.8. Охлаждающие смеси
Для получения низкой температуры можно
воспользоваться поглощением тепла при растворении
некоторых солей в воде. Если взять не воду, а лед или снег, то
поглощение тепла при их плавлении дает возможность
получить еще более низкую температуру.
Целесообразно соль и лед перемешивать в мелкоизмельченном виде
для создания большей поверхности соприкосновения.
В табл. 7.8.1-7.8.6 приведены составы охлаждающих
смесей и их эффективность, о которой судят по крио-
гидратной точке, А Г и Г смеси.
Таблица 7.8.1
Охлаждающие смеси из воды (или снега) и соли
Пояснение. Если А г соли смешать со 100 г воды при 10-
15 °С, то температура понизится на А Т, °С. При смешении
В г соли со 100 г льда или снега температура понижается до
криогидратной точки, т. е. до температуры затвердевания
водных растворов эвтектического состава.
Соль
СаС12
CH3COONa
FeCl3
КС1
KN03
K2S04
MgCl2
MgS04
NaCl
Na2C03
NaN03
Na2S203
NH4C1
NH4
(NH4)2S04
А, г
126,9
51,1
30
41,5
36
14,8
75
70
30
60
75
AT, °C
23,2
15,4
12,6
8,0
2,5
9,1
18,5
18,7
18,4
27,2
6,4
B,r
42,2
49,7
30
13
6,5
27,5
23,4
30,4
6,3
59
42,8
25
45
62
Криогидрат-
ная точка, °С
-55
-55
-11,1
-2,9
-1,6
-33,6
-3,9
-21,2
-2,1
-18,5
-11
-15,8
-17,3
-19
Таблица 7.8.2
Охлаждающие смеси из воды и двух солей
Пояснение. Если в 100 г воды при 15 °С растворять
указанные количества солей, то наступает охлаждение на А Т, °С.
Смесь солей
29 г NH4C1 + 18 г KN03
38rKN03+ 13rNH4Cl
52 г NH4C1 + 40 г NaCl
13rNH4Cl + 37,5rNaN03
2rKN03+ 112rKSCN
41,6rNH4N03 + 41,6rNaCl
А Г, °C
10,6
9,8
17
20,4
27
35

1212
Новый справочник химика и технолога
Таблица 7.8.3.
Охлаждающие смеси из кислот и снега
1. При смешении 1 масс. ч. 66% H2S04 со снегом при
температуре -1 °С получают следующие температуры смеси.
Количество снега, масс. ч.
1,097
2,52
4,32
7,92
13,08
Температура смеси, °С
-37,0
-30,0
-25,0
-20,0
-16,0
2. При смешении А г 66% H2S04 с (100 - А) г снега при 0
°С температура понижается на AT", °C.
А г H2S04
47,8
42,0
35,7
31,0
25,8
22,1
18,8
15,6
12,6
9,9
АГ,°С
37
35
33
31
29
27
25
23
21
19
3. При смешении указанных ниже кислот со снегом
получают смеси с минусовой температурой.
Кислота
формула
НС1 (конц.)
НС1 (конц.)
HN03 (разб.)
H2S04 (конц.)
количество,
масс. ч.
50
100
100
25
Количество
снега, масс. ч.
о о о о
о о о о
Температура
смеси, °С
-18
-37,5
-40
-20
Таблица 7.8.5
Охлаждающие смеси с твердой углекислотой
Твердая углекислота, взятая в избытке, дает с некоторыми
жидкостями при атмосферном давлении следующие
температуры.
Вещество
(С2Н5)20
СН3С1
РС13
С2Н5ОН
С2Н5С1
снсь
Т,°С
-77
-82
-76
-72
-60
-77
Таблица 7.8.4
Охлаждающие смеси из солей с кислотами
1. При смешении кислот с солями температура
понижается на AT", °C.
Кислота

формула
НС1
(2:1)
НС1
(конц.)
HN03
(2:1)
HN03
(2:1)
HNO3
(2:1)
H2SO4
(1:1)

количество, вес. ч.
4
5
2
4
5
4
Соль

формула
Na2S04
NH4CI
KNO3
Na2S04
Na2S04
Na3P04
Na2S04
NH4NO3
Na2S04

количество, вес. ч.
6
4
2
8
3
6
6
5
5
AT,
°C
35
32
30
30
38
28
2. При смешении А г Na2S04 • 10 Н20 с (100 - А) г HCl
(24,5% раствор) при 20 °С температура понижается на
AT", °C.
ArNa2SO4-10H2O
38,1
50,4
63,9
75,4
AT", °C
28,1
29,8
32,5
32,8
Таблица 7.8.6
Антифризные растворы
Наиболее распространены антифризы на основе водных
растворов одно-, двух- и трехатомных спиртов.
Этанол—вода
Содержание
этанола, масс. %
2,5
4,8
6,8
11,3
13,8
16,4
17,5
18,8
20,3
22,1
24,2
26,7
29,9
33,8
Относительная
плотность d4
0,9936
0,9897
0,9866
0,9801
0,9767
0,9733
0,9719
0,9702
0,9682
0,9658
0,9628
0,9591
0,9540
0,9472
Температура
замерзания, °С
-1,0
-2,0
-3,0
-5,0
-6,1
-7,5
-8,7
-9,4
-10,6
-12,2
-14,0
-16,0
-18,9
-23,6

Краткие сведения о технике лабораторных работ
1213
Окончание
Содержание
этанола, масс. %
39,0
46,3
56,1
71,9
Относительная
плотность «4
0,9372
0,9219
0,9001
0,8631
Температура
замерзания, °С
-28,7
-33,9
-41,0
-51,3
Продолжение табл. 7.9.1
Этиленгликоль—вода
Содержание
этиленгликоля,
об. %
12,5
17,0
25,0
32,5
38,5
44,0
49,0
52,5
Относительная
плотность #4
1,019
1,026
1,038
1,048
1,056
1,063
1,069
1,073
Температура
замерзания, °С
-3,9
-6,7
-12,2
-17,8
-23,3
-28,9
-34,4
-40,0
Глицерин—вода
Содержание
глицерина,
масс. %
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
Относительная
плотность d\s
1,0242
1,0494
1,0756
1,1026
1,1299
1,1577
1,1854
1,2129
1,2395
1,2656
Температура
замерзания, °С
-1,6
-4,8
-9,5
-15,4
-23,0
-34,7
-38,9
-20,3
-1,6
+17,0
7.9. Поддержание постоянной влажности
Для поддержания постоянной влажности в
замкнутом объеме (например, в эксикаторе) готовят
насыщенные водные растворы, у которых давление пара
находится в равновесии с твердой фазой (табл. 7.9.1).
Таблица 7.9.1
Растворы для поддержания постоянной влажности
Твердая фаза
Н3Р04 • 0,5Н2О
КСН3СОО
LiCl • Н20
КСНзСОО
Температура,
°С
24
168
20
20
Относительная
влажность, %
9
13
15
20
Твердая фаза
KF
NaBr
NaCl, KN03 и NaN03
СаС12 • 6Н20
СаС12 • 6Н20
СаС12 • 6Н20
СгОз
СаС12 • 6Н20
СаС12 • 6Н20
Zn(N03)2 • 6Н20
К2С03 • 2Н20
К2С03 • 2Н20
KN02
KSCN
Nal
Ca(N03)2 • 4H20
NaHS04 • H20
Na2Cr207 • 2H20
Mg(N03)2 • 6H20
NaC103
Ca(N03)2 • 4Н20
Mg(N03)2 • 6Н20
KI
NaBr • 2H20
Mg(CH3COO)2 • 4H20
NaN02
NH4C1 и KN03
KBr
NH4CI и KN03
NH4C1 и KN03
NaC103
(NH4)2S04
NaCH3COO • 3H20
H2C204 • 2H20
Na2S203 • 5H20
NH4C1
NH4C1
NH4C1
(NH4)2S04
(NH4)2S04
(NH4)2S04
KBr
T12S04
KHS04
H2C03 • 10H2O
BaCl2 • 2H20
К2СЮ4
Pb(N03)2
ZnS04 • 7H20
Na2C03 • 10H2O
NaBr03
K2HP04
Температура,
°C
100
100
16,39
24,5
20
18,5
20
10
5
20
24,5
18,5
20
20
100
24,5
20
20
24,5
100
18,5
18,5
100
20
20
20
30
100
25
20
20
108
20
20
20
20
25
30
20
25
30
20
104,7
20
24,5
24,5
20
103,8
20
18,5
20
20
Относительная
влажность, %
22,9
22,9
30,49
31
32,3
35
35
38
39,8
42
43
44
45
47
50,4
51
52
52
52
54
56
56
56,2
58
65
66
68,6
69,2
71,2
72,6
75
75
76
76
78
79,5
79,3
77,5
81
81,1
81,1
84
84,8
86
87
88
88
88,4
90
92
92
92

1214
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 7.9.1
Твердая фаза
NH4H2P04
NH4H2P04
Na2S04- 10H2O
NH4H2P04
ZnS04 • 7Н20
Na2S03 • 7Н20
Na2HP03- 12Н20
NaF
CuS04 • 5H20
Pb(N03)2
CaS04 • 2H20
T1N03
T1C1
Температура,
°C
30
25
20
20
5
20
20
100
20
20
20
100,3
100,1
Относительная
влажность, %
92,9
93
93
93,1
94,7
95
95
96,6
98
98
98
98,7
99,7
7.10. Осушители
Жидкие растворы, а также газы высушивают с
помощью твердых неорганических веществ, способных
поглощать воду и образовывать при этом
кристаллогидраты (табл. 7.10.1) [4].
Таблица 7.10.1
Эффективность осушающих средств
при сушке воздуха
Осушающее средство
Охлаждение воздуха до -194°С
р2о5
ВаО
Mg(C104)2
Mg(C104)2 • 3H20
КОН (плавленый)
H2SO4(100%)
А1203
CaS04
MgO
Охлаждение воздуха до -72 °С
Силикагель
Охлаждение воздуха до - 21 °С
СаВг2
NaOH (плавленый)
СаО
H2S04(95,1 %)
СаС12
ZnCl2
ZnBr2
CuS04
Содержание водяного
пара, г/м1*
1,6- 10~23
2- 10~5
0,00065
0,0005
0,002
0,002
0,003
0,003
0,004
0,008
0,106
0,03
0,045
0,14
0,16
0,2
0,3
0,36
0,85
1,16
1,4
* Приведены значения влажности, остающейся при сушке
воздуха указанными в таблице средствами. Влажность
выражена в граммах водяного пара на 1 м3 воздуха.
Для обезвоживания веществ воздухом, осушаемым
химическими реагентами, употребляют эксикаторы.
Осушающий реагент помещают на дно эксикатора.
Чашку или часовое стекло с осушаемым веществом
устанавливают над осушающим реагентом на сетке или
на фарфоровой пластинке с отверстиями.
Эксикаторы, заполненные свежепрокаленным СаС12,
широко используются для хранения гигроскопичных
веществ.
7.11. Газовые баллоны
Для хранения газов применяют специальные
баллоны, имеющие определенную окраску (табл. 7.11.1).
По конструкции баллоны бывают двух типов — для
газов сжатых и сжиженных; последние обычно имеют
внутри сифонную трубку.
Таблица 7.11.1
Окраска и маркировка баллонов
для хранения сжатых сжиженных газов
Газ
Азот
Аммиак
Аргон:
чистый
технический
сырой
Ацетилен
Бутилен (смесь
изомеров С4Н8)
Водород
Воздух
(сжатый)
Гелий
Оксид азота(1)
Кислород
Метан
Сероводород
Диоксид серы
Углекислота
Фосген
Фреон-12
Фреон-11
Фреон-13
Фреон-22
Хлор
Циклопропан
Окраска
Черная
Желтая
Серая
Черная
Черная
Белая
Красная
Темно-
зеленая
Черная
Коричневая
Серая
Голубая
Красная
Белая
Черная
Черная
Защитная

Алюминиевая

Алюминиевая

Алюминиевая

Алюминиевая
Защитная
Оранжевая
Цвет
надписи с
названием газа
Желтый
Черный
Зеленый
Синий
Черный
Красный
Желтый
Красный
Белый
Белый
Черный
Черный
Белый
Красный
Белый
Желтый
Черный
Черный
Черный
Черный
Черный
Цвет
полосы под
надписью

Коричневый
Зеленый
Синий
Белый
Черный
Красный
Желтый
Красный
Синий
(одна)
Красный
(три)
Желтый
(две)
Зеленый

Краткие сведения о технике лабораторных работ
1215
Окончание табл. 7.11.1
Газ
Этилен
Другие
горючие газы
Другие
негорючие газы
Окраска
баллона
Фиолетовая
Красная
Черная
Цвет
надписи с
названием газа
Красный
Белый
Желтый
Цвет
полосы под
надписью
Основные правила работы с газовыми баллонами:
- на баллон в нерабочем состоянии должен быть
всегда навинчен колпак;
- передвигать баллон следует осторожно, т. к.
толчки или падение могут привести к взрыву; обычно
баллоны помещают в специальные стойки или крепят к
стене с помощью ремней;
- нельзя помещать баллоны в местах, где они могут
надеваться; от нагревательных приборов баллоны
должны быть удалены не менее чем на 1 м;
- при работе с баллонами сначала открывают
редукционный вентиль (редуктор), а затем осторожно —
регулировочный (рис. 7.11.1); для каждого баллона
должен быть свой редуктор;
- выпускной (регулировочный) вентиль редуктора
должен быть чистым; категорически запрещается
смазывание вентилей любым жиром или маслом (это
чрезвычайно опасно для кислородных баллонов);
- расходуя газ, никогда не следует снижать его
давление в баллоне до атмосферного;
- баллоны необходимо периодически испытывать
на давление (на заводе);
- нельзя работать с неисправными баллонами или
баллонами, которые не проверялись в течение
длительного времени;
- нельзя исправлять вентиль баллона собственными
силами;
- отбирая сжатый или жидкий газ в реакционный
сосуд, следует предварительно пропустить этот газ
через предохранительную склянку;
- баллоны со сжиженными газами, имеющие
сифонные трубки, при работе следует переворачивать; это
предохраняет от выбрасывания из баллона струи
сжиженного газа.
Рис. 7.11.1. Редуктор и его крепление к газовому баллону:
/ — баллон; 2 — горловина баллона; 3 — накидная гайка редуктора;
4 — корпус вентиля баллона; 5 — маховичок; 6 — манометр
высокого давления; 7— маномегр низкого давления;
8 — редукционный вентиль (редуктор);
9 — регулировочный винт; 10 — штуцер
7.12. Индивидуальные средства защиты
Для защиты органов дыхания, глаз и кожи лица от
воздействия вредных веществ, содержащихся в воздухе
в виде паров и аэрозолей (пыли, дыма, тумана),
предназначены промышленные фильтрующие противогазы,
которые являются средством индивидуального
пользования. В комплект такого противогаза входят
фильтрующая коробка цилиндрической формы, резиновая
маска-шлем с гофрированной трубкой и сумка (для
ношения противогаза). Маска-шлем выпускается пяти
размеров (0, 1, 2, 3, 4).
Противогазы марок А, В, Г, Е, КД, на коробке
которых имеется белая вертикальная полоса, защищают
одновременно от пыли, дыма, тумана (табл. 7.12.1).
Фильтрующие противогазы и вещества, от которых они защищают
Таблица 7.12.1
Марка коробки
противогаза
А
В
Г
Е
КД
СО
Окраска фильтрующей
коробки к противогазам
Коричневая
Желтая
Желтая с черной полосой
Черная
Серая
Белая
Вредные вещества, от которых защищает противогаз
Пары органических веществ: бензина, керосина, ацетона,
бензола, ксилола, сероуглерода, толуола, спиртов, эфиров, анилина,
нитросоединений бензола и его гомологов, галогенорганических
соединений, тетраэтилсвинца
Кислые газы: сернистый газ, хлор, сероводород, циановодород,
оксиды азота, хлороводород, фосген
Пары ртути
Мышьяковистый и фосфористый водород
Аммиак и его смесь с сероводородом
Оксид углерода(П)

1216
Новый справочник химика и технолога
Окончание табл. 7.12.1
Марка коробки
противогаза
М*
БКФ
Окраска фильтрующей
коробки к противогазам
Красная
Защитная с белой
вертикальной полосой
Вредные вещества, от которых защищает противогаз
Кислые газы, мышьяковистый водород, аммиак, смесь
сероводорода с аммиаком, оксид углерода(П) (меньшее время
защитного действия, чем у коробок марок В, Е, КД, СО)
Кислые газы и пары органических веществ (с меньшим
временем защитного действия, чем у коробок марок В и А),
мышьяковистый и фосфористый водород, циановодород
* При наличии в воздухе органических веществ пользование коробками марки М запрещается.
Фильтрующие респираторы — небольшие
фильтры, расположенные на полумаске, отделяющей от
загрязненной атмосферы только органы дыхания.
Респираторы бывают противопылевые,
противогазовые, универсальные. При больших концентрациях пыли
наиболее часто используют респираторы типа Ф-62Ш,
при средних концентрациях — У-2К, при одноразовом
использовании — респиратор типа «Лепесток».
Респиратор Ф-62Ш — резиновая полумаска со
съемной пластмассовой коробкой, в которой находятся
съемные фильтры. В нижней части полумаски
смонтирован выдыхательный клапан.
Респиратор У-2К изготовлен из мягкого
фильтрующего материала, покрытого поролоном. Внутренняя
часть полумаски изготовлена из полиэтиленовой
пленки. Респиратор имеет два вдыхательных и один
выдыхательный клапаны.
Респиратор «Лепесток» — кусок мягкого
фильтрующего материала с небольшим каркасом из
пластмассы (или без него).
Противогазовые респираторы предназначены для
защиты органов дыхания от не действующих на глаза
паро- и газообразных веществ (при небольшой
концентрации в воздухе). Противогазовый респиратор типа
РПГ-67 представляет собой резиновую полумаску
с двумя резиновыми муфтами по бокам. В муфты
вставлены сменные цилиндрические патроны из
картона или пластмассы, содержащие сорбенты.
Универсальные респираторы применяют при
небольшом содержании вредных газов, паров и пыли в
воздухе. Универсальный респиратор РУ-60М
представляет собой резиновую полумаску со сменными
противогазовыми патронами, содержащими сорбент и
аэрозольный фильтр.
Противогазовые и универсальные респираторы
снабжены патронами различных марок: А, В, Г, КД и Г.
Каждый патрон используется строго по назначению
(табл. 7.13.2).
Респираторы запрещается применять для защиты
органов дыхания от высокотоксичных веществ
(циановодород, арсин и фтороводород), а также веществ,
которые в паро- и газообразном состоянии могут
проникать в организм через кожу.
Таблица 7.13.2
Фильтрующие патроны респиратора РУ-60М
и вещества, от которых они защищают
Марка
патрона
А
В
КД
Г
Надпись
в центре
крышки патрона
РУ-60М-А
РУ-60М-В
РУ-60М-КД
РУ-60М-Г
Перечень вредных веществ,
от которых защищает
респиратор
Аэрозоли и пары бензина,
хлорэтана, ацетона,
бензола и др.
Аэрозоли и кислые газы
(ангидриды)
Аэрозоли, аммиак,
сероводород
Аэрозоли и пары ртути
7.13. Средства пожаротушения
Существует несколько типов огнетушителей:
пенные (химически пенный ОХП-10, углекислотные ОУ-1,
ОУ-2, ОУ-3, ОУ-5, ОУ-8, порошковые ОП-16, ОПУ-2-
02, ОП-5,ОП-10).
Универсальное средство гашения — песок. Он
должен быть чистым, сухим, сыпучим и находиться в
специально отведенных ящиках.
Для ликвидации небольших очагов пожара
(особенно при загорании жидкостей в открытых сосудах)
можно пользоваться асбестом, огнестойкими накидками из
войлока или толстой шерстяной тканью (одеялом),
пропитанными специальным составом.
Литература
1. Алексеев В.Н. Количественный анализ. М.:
Химия, 1972.504 с.
2. Аналитический контроль производства
искусственных волокон / Под ред. А.К. Дибровой, B.C.
Матвеевой. М.: Химия, 1986. 336 с.
3. Аппен А.А. Химия стекла. Л.: Химия, 1974. 351 с.
4. Артеменко А.И., Тикунова И.В., Малеванный В.А.
Справочное руководство по химии. М.: Высш. шк.,
2003. 367 с.
5. Воскресенский П.И. Техника лабораторных работ.
М.: Химия, 1973.717 с.

Краткие сведения о технике лабораторных работ
1217
6. Иванюков Д.В., Фридман М.Л. Полипропилен.
М: 1974.270 с.
7. Измерения массы, плотности и вязкости / Под
ред. Ю.В. Тарбеева. М.: Изд-во стандартов, 1988. 176 с.
8. Коростылев П.П. Техника лабораторных работ в
металлургическом анализе. М.: Металлургия, 1978. 200 с.
9. Лабораторная техника органической химии / Под
ред. Б. Кейла. М.: Мир, 1966. 751 с.
10. Мусакин А.П., Рачинский Ф.Ю., Суглобова К.Д.
Оборудование химических лабораторий. Л.: Химия,
1978.480 с.
11. Паншин Ю.А., Малкевич С.Г., Дунаевская Ц.С.
Фторпласты. М.: Химия, 1978. 230 с.
12. Правдин П.В. Лабораторные приборы и
оборудование из стекла и фарфора.: Справ, изд. М.: Химия,
1988.336 с.
13. Спектроскопические методы определения следов
элементов. М.: Мир, 1979. 495 с.
14. Сусленникова В.М., Киселева Е.К. Руководство
по приготовлению титрованных растворов. Л.: Химия,
1978. 184 с.
ГОСТ 8682-70 Посуда и оборудование
лабораторные стеклянные. Конусы взаимозаменяемые. Основные
размеры и технические требования, методы испытаний
и маркировка.
ГОСТ 1770-74 Посуда мерная лабораторная
стеклянная. Цилиндры, мензурки, колбы, пробирки.
Технические условия.
ГОСТ 21400-75 Химико-лабораторное стекло.
ГОСТ 8.234-77 Государственная система
обеспечения единства измерений. Меры вместимости
стеклянные. Методы и средства поверки.
ГОСТ 9147-80 Посуда и оборудование
лабораторные фарфоровые. Технические условия
ГОСТ 7328-82 Меры массы общего назначения
и образцовые. Технические условия.
ГОСТ 25336-82 Посуда и оборудование
лабораторные стеклянные. Типы, основные параметры и размеры.
ГОСТ 24104-88 Весы лабораторные общего
назначения и образцовые. Общие технические условия.
ГОСТ 23932-90 Посуда и оборудование
лабораторные стеклянные. Общие технические условия.
ГОСТ 19908-90 Тигли, чаши, стаканы, колбы,
воронки, пробирки и наконечники из прозрачного
кварцевого стекла. Общие технические условия.
ГОСТ 29251-91 Посуда лабораторная стеклянная.
Бюретки. Часть 1. Общие требования.
ГОСТ 29252-91 Посуда лабораторная стеклянная.
Бюретки. Часть 2. Бюретки без установленного времени
ожидания.
ГОСТ 29253-91 Посуда лабораторная стеклянная.
Бюретки. Часть 3. Бюретки с временем ожидания 30 с.
ГОСТ 29227-91 Посуда лабораторная стеклянная.
Пипетки фадуированные. Часть 1. Общие требования.
ГОСТ 29228-91 Посуда лабораторная стеклянная.
Пинетки 1радуированные. Часть 2. Пипетки
градуированные без установленного времени ожидания.
ГОСТ 29229-91 Посуда лабораторная стеклянная.
Пинетки градуированные. Часть 3. Пипетки
градуированные с временем ожидания 15 с.
ГОСТ 29230-91 Посуда лабораторная стеклянная.
Пипетки градуированные. Часть 4. Пипетки выдувные.
ГОСТ 29169-91 Посуда лабораторная стеклянная.
Пипетки с одной отметкой.
ГОСТ 29044-91 Посуда лабораторная стеклянная.
Принципы устройства и конструирования мерной посуды.
ГОСТ Р 51592-2000 Вода. Общие требования к
отбору проб.

Раздел 8. ОСНОВЫ ТЕХНОЛОГИИ
Автор: д. т. н., проф. Б.П. Саушкж
Список используемых сокращений и обозначений
БИС — большая интегральная схема
ВП — возвратно-поступательное движение
ВПК — вектор показателей качества
ГАЗ — гибкий автоматизированный завод
ГАУ — гибкая автоматизированная линия или участок
ГАЦ — гибкий автоматизированный цех
ГП — гибкое производство
ГПМ — гибкий производственный модуль
ГПС — гибкая производственная система
ЗУ — запоминающее устройство
ИВЦ — информационно-вычислительный центр
ИО — исполнительные органы
ИР — информационные ресурсы
ИС — интегральная схема
ИТ — информационная технология
КИМ — коэффициент использования материалов
ЛПР — лицо, принимающее решение
ЛЭП — линия электропередачи
М — возмущающие воздействия
МАК — машинно-аппаратурный комплекс
МО — метод обработки
MP — материальные ресурсы
МЭП — межэлектродный промежуток
НТР — новое техническое решение
ОУ — объект управления
ПП — производственный процесс
ППД — поверхностно-пластическое деформирование
ПРР — погрузочно-разгрузочные работы
ПТО — парк технологического оборудования
предприятия
САПР ТП — система автоматизированного
проектирования технологических процессов
СБИС — сверхбольшие интегральные схемы
СО — способ обработки
СПУ — система программного управления
СУ — система управления
ТМ — технологический модуль
ТО — технологическая операция
ТП — технологический процесс
ТР — трудовые ресурсы
ТС — технологическая система
ТЭР — транспортно-экспедиционные работы
УУ — устройство управления
ФРС — фоторезистивный слой
ФТЭ — физико-технический эффект
ХТЭ — химико-технический эффект
ЧПУ — числовое программное управление
ЭИ — электрод-инструмент
ЭП — эвристический прием
ЭР — энергетические ресурсы
ЭХРО — электрохимическая размерная обработка
8.1. Технология как особая форма движения материи
8.1.1. Зарождение и развитие технологической
деятельности человека
В практической деятельности человек ставит перед
собой конкретные цели, направленные на
удовлетворение различных нужд и обеспечение жизнедеятельности
путем создания искусственных предметов
утилитарного назначения. Для достижения этих целей необходимы
определенные методы и средства.
Совокупность методов, способов, приемов
предметной деятельности называют технологией, а
совокупность средств достижения цели — техникой.
Существует ряд других эмпирических определений
технологии.
Технология — совокупность приемов и способов
получения, обработки или переработки сырья,
материалов, полуфабрикатов или изделий в различных отраслях
промышленности.
Технология — наука, которая разрабатывает
способы переработки природных тел в целесообразные
формы (В.И. Северин).
Технология — это организация естественных
процессов, направленная на создание искусственных объектов.
Несмотря на внешнее различие процитированных
определений, в них есть общее: технология представля-

Основы технологии
1219
ется как процесс целенаправленного изменения свойств
материальных объектов. Следовательно, для ее
определения необходимо знать элементы такого процесса
(методы, способы, приемы) и характер изменения свойств
материальных объектов в результате технологического
взаимодействия.
Технологические навыки, эмпирическая технология
сопутствовали человеку с ранних стадий формирования
человеческих сообществ. Однако считается, что
технологическая наука (теория) возникла в 1-м тысячелетии
до н. э., и связано это с появлением орудий труда из
железа. При обосновании этого предположения
выдвигаются два основных аргумента:
- в это время знание (наука) приобретает статус
особого вида духовной (умственной) деятельности людей;
- происходит интеграция рационально-практических
знаний в некоторую теорию.
Дальнейшее развитие технологической науки
происходило путем накопления опытных данных вплоть до
XVIII в., когда промышленная революция в Англии
резко повысила социальный интерес к технологии и
промышленному оборудованию. Многие ученые
обстоятельно занялись изучением ремесел. В это же время
появился термин «технология». В 1772 г. профессор
Геттингенского университета И. Бекман определил
технологию как ремесленное искусство, включающее
соответствующие навыки человека, эмпирические
представления об орудиях и трудовых операциях.
Именно в этот период выделяется
научно-профессиональная деятельность, которая начинает генерировать
технологические знания.
Создателем технологической науки в России
считается М.В. Ломоносов, написавший целый ряд трудов,
втом числе «Курс истинной физической химии» (1752)
и «Первые основания металлургии или рудных дел»
(1763). В последней книге им разработаны научные
основы металлургии.
Начала химической технологии были обобщены, по-
видимому впервые, немецким ученым И. Гмелиным
в книге «Руководство по технической химии» (1795).
В начале XIX в. химическую технологию уже читают
как дисциплину в ведущих технических учебных
заведениях Европы.
Возникновение научной технологии
машиностроения (обработка металлов резанием) относят к концу
XIX в. Значительный вклад в создание теории этой
технологической дисциплины внес И.А. Тиме. Он провел
ряд технологических исследований, результаты
которых отражены в трудах: «Сопротивление металлов и
дерева резанию. Теория резания и приложение ее к
машинам-орудиям» (1870), «Мемуар о строгании металлов»
(1877), «Основы машиностроения» (1885).
Для XX в. характерно бурное развитие техники и
технологии, что позволяет говорить о научно-технической
революции в общественном производстве. Заметно
продвинулись вперед традиционные технологические
науки, выделились и развились новые области
технологии (производство электронных приборов, средств
управления, в том числе ЭВМ, аэрокосмической
техники и технологии), произошло глубокое проникновение
технологической методологии в такие сферы, как
медицина, биология, социология.
Особенностью современной технологии является
все более широкое привлечение фундаментальных
знаний и соответствующих наук для решения
технологических задач. Технология стала наукоемкой. Все
в большей степени используются новейшие
физические, химические эффекты для получения
технологического результата, сокращается время между получением
нового результата в фундаментальных науках и его
технологическим применением. Так, например,
завершение основополагающих работ в квантовой
электронике, посвященных эффекту усиления света, датируют
1960 г. (в этом году создан первый лазер на рубине).
В настоящее время лазерная индустрия, включающая
в себя как производство, так и разнообразное
прикладное применение лазеров, может рассматриваться как
отдельная отрасль технологии с развитой
инфраструктурой.
Если темпы развития технологических наук не
замедлятся в результате ограничений, обсуждаемых
ниже, то можно прогнозировать следующее. К концу
XXI в. появятся самовоспроизводящие технологии как
следствие полной расшифровки миссии генов,
разовьется генная инженерия, будет освоен синтез белка.
Предполагается, что в 2180-2230 гг. произойдет
передача интеллектуальных способностей человека технике,
основанной на биотроиных технологиях (этап
биоинтеллектуальной революции).
Динамику развития технологии можно представить
в виде упрощенной математической модели. Если
допустить, что основные научные результаты (в том
числе технологические) адекватно отражаются в научных
публикациях (книги, статьи, патенты) и существует
корреляция между степенью прогресса в данной
научной области и скоростью нарастания числа публикаций
по этому направлению, то можно использовать модель,
предложенную В.В. Налимовым.
Эта модель основана на гипотезе, согласно которой
скорость изменения числа научных результатов
(публикаций об этих результатах) пропорциональна их
мгновенному значению у:
^ = ky,(k>0). (8.1.1)
dt
Действительно, каждый научный результат
вызывает отклики (результаты-следствия), развивающие
данное направление и увеличивающие общий объем
научных знаний. Решив это уравнение, получим закон
экспоненциального роста научных знаний:
у = Aexp(kt),
где k, A — некоторые постоянные величины.

1220
Новый справочник химика и технолога
Справедливость данного закона подтверждается
анализом ряда научных направлений в начальный
период их развития. При действии этого закона удвоение
научных знаний происходит очень быстро — в течение
5-10 лет. Очевидно, это требует привлечения в
данную область деятельности все новых и новых
материальных и трудовых ресурсов. В качестве иллюстрации
на рис. 8.1.1 представлена динамика суммарных затрат
на НИОКР в США в 1920-х—1960-х гг., отражающая
прогресс научных знаний. Однако ресурсы, которые
общество в состоянии выделить на развитие данного научного
направления, ограниченны. В результате рано или
поздно экспоненциальный закон развития нарушается.
В простейшем случае, если потенциальные возможности
прогресса в какой-то области исчерпываются,
экспонента заменяется линейной функцией dy/dt = const.
В общем случае может происходить замедление
npoipecca в данной области науки. Этот процесс
описывается уравнением
dt
ky(b-y), 0<y<b, k>0. (8.1.2)
Его решение описывается логистической
зависимостью вида:
Ъ
У~ \ + Аъш "
На рис. 8.1.2 приведено графическое изображение
трех рассмотренных вариантов развития научного
направления. Анализ показывает, что развитие
технологических знаний также подчиняется описанным
закономерностям. Как правило, новое технологическое
направление быстро развивается в течение некоторого
времени после своего зарождения. Затем темп развития
этой области знаний начинает снижаться.
В заключение сделаем несколько общих замечаний.
Экспонента (кривая /) дает хорошее объяснение
прогресса науки на микроуровне при изучении развития
отдельных узких научных направлений и дисциплин за
небольшой промежуток времени. Для описания
развития крупных направлений за длительный период
времени используют выражения вида
r*=Z4exp[4(f-0],
7=0
*, <0, (/-/,)>0,
(8.1.3)
где (t - t,) задает смещение начала отсчета экспонент
роста в различных странах и в разных узких областях,
формирующих данное укрупненное направление.
Скорость нарастания научных результатов (знаний)
по отдельным направлениям или дисциплинам может
служить мерой их актуальности, общественной
потребности в них в данное время.
Анализ динамики развития научных направлений,
отраслей позволяет прогнозировать общий уровень
научных результатов, общественную потребность в них,
необходимые затраты на их развитие.
Конечно, рассмотренная выше модель справедлива
лишь при нормальных условиях развития общества и
предполагает отсутствие в рассматриваемом интервале
времени социально-экономических катаклизмов, при
которых из-за резкого снижения материальных,
энергетических и трудовых ресурсов, направляемых в данную
сферу общественного производства, прирост новых
знаний может вообще прекратиться. Более того,
возможна частичная потеря ранее полученных знаний
(dy/dt < 0) в результате, например, массовой миграции
специалистов, оттока способной молодежи, снижения
уровня специальной подготовки, исключения из сферы
производства уникального оборудования. Такого рода
тенденция проявилась, по всей видимости, в последнем
ч 160
1920 1930 1940 1950
1960 1970
Годы
Рис. 8.1.1. Динамика суммарных расходов на НИОКР в США
t
Рис. 8.1.2. Варианты развития научного направления:
экспонента (У); экспонента, переходящая в линейную
функцию (2); логистическая кривая (3)

Основы технологии
1221
десятилетии XX в. в государствах СНГ. Так, известно,
что уже к концу 1996 г. оборонная промышленность
России безвозвратно потеряла около 300 уникальных
технологий.
8.1.2. Техника и технология — две стороны
производственной деятельности людей
С философской точки зрения противоречия,
постоянно возникающие между социальной сферой
(обществом) и природой, разрешаются через промежуточную
фазу, где специфически сливаются природное и
социальное, посредством технической формы материи и
технологической формы ее движения. Таким образом,
технику рассматривают как специфическую
(техническую) форму материи, а технологию — как форму ее
движения. Техника как совокупность средств
деятельности не имеет значения, она приобретает социальную
значимость тогда, когда движение всей ее структуры
подчинено технологическим функциям. Следовательно,
в диалектике развития техники и технологии последняя
всегда остается главной, доминирующей стороной.
Развитие технических средств в конечном счете
всегда подчинено технологическим задачам. Необходимо
подчеркнуть единство, взаимосвязь техники и
технологии: нет технологии без технического объекта, так же
как нет технического объекта без технологии,
поскольку технический объект создается с целью проявить себя
в движении.
Технология как особая форма движения материи
(технологическая) — это прогрессирующая и
управляемая человеком природпо-социальная совокупность
процессов целенаправленного изменения различных форм
(механических, физических, химических, биологических)
вещества, энергии, информации, протекающая в
системах техники в соответствии с их специфическими
законами строения и функционирования. По-видимому,
это наиболее обобщенное определение технологии,
сформулированное на философском уровне.
Заметим, что в качестве объектов деятельности,
включенных в технологическое движение, в технологии
выступают вещество, энергия и информация.
Как правило, в технических системах преобразования
этих компонентов происходят одновременно, причем
одно из таких преобразований отражает
технологическую функцию технической систеы, а другие являются
сопутствующими, в ряде случаев негативными с точки
зрения эффективного достижения технологической цели.
В настоящее время считается, что предметом
изучения инженерно-технологических дисциплин являются
теоретико-технологические, общенаучные и
инженерно-методические знания, на основе которых
разрабатываются технологические методы, способы и теории
расчета, проектирования, организации и управления
технологическими процессами с целью их постоянной
социально-экономической оптимизации.
Следовательно, в любой технологии можно выделить ее
теоретическую (научную) и инженерную стороны. Предмет
теоретической технологии — это анализ соотношений
между исходным набором физических (химических,
биологических) явлений, исходным набором веществ
(энергических или информационных потоков) и
базовыми принципами организации процессов. Объектом
исследований при этом является теоретическая модель
технологического процесса.
Инженерная технология представляет собой
реализацию теоретических знаний, трансформирование их
в эффективные методы, способы и методики расчета,
проектирования, организации и управления
производственным процессом.
8.1.3. Классификация технологий и основные
технологические законы
Из сказанного выше следует, что технология как
научная дисциплина включает в себя комплекс знаний,
воплощенных в методах, способах, приемах труда,
наборах материально-вешественных факторов
производства, способах их соединения для создания какого-либо
продукта или услуги. Авторы работы выделяют
следующие наиболее существенные аспекты такого
определения технологии:
• технология неразрывно связана с некоторым
процессом как совокупностью взаимосвязанных действий,
осуществляемых во времени;
• технология реализуется в искусственных
системах, созданных человеком для удовлетворения каких-то
потребностей ;
• новые технологии появляются тогда, когда
возникают новые общественные потребности.
Следовательно, понятие «технология» применимо
к любым процессам, имеющим искусственное
происхождение (см. 8.5).
Анализируя различные определения понятия
«технология», можно выделить основные компоненты,
формирующие его. Это объекты, состояние которых
целенаправленно искусственно изменяется; процессы и
вытекающие из них методы и способы воздействия на
эти объекты; средства реализации технологических
воздействий; правила и процедуры сочетания,
упорядочивания, согласования технологических воздействий на
объект производства. Выделение указанных
компонентов позволяет сформулировать классификационные
признаки и построить классификацию технологий.
А. По характеру объекта технологического
воздействия можно, следуя Н. Винеру, представить три
основные фуппы технологий:
* Встречаются и исключения из этого правила. Например,
электрохимическая размерная обработка токопроводящих
материалов была предложена В.Н. Гусевым и Л.А. Рожковым
в 1928 г., но соответствующая технология получила
практическое применение лишь в 1960-е гг., когда возникла
потребность в производстве нового поколения авиадвигателей
и изделий космической техники.

1222
Новый справочник химика и технолога
• технологии перерабатывающие (изменение
состояние вещества);
• технологии энергетические (превращение
энергии);
• технологии информационные (накопление,
преобразование, передача, хранение информации).
Как уже отмечалось, «чистые» виды
технологического движения почти не встречаются — основному,
функциональному виду движения всегда сопутствуют
один или два других.
Очевидно, конкретизируя объекты
технологического воздействия на разных уровнях обобщения, можно
получить развернутый классификатор для каждой из
основных групп технологий. Например, общественное
разделение труда в области обрабатывающих
технологий позволяет естественно классифицировать эти
технологии по признаку вида человеческой деятельности
(обработка группы функционально близких объектов).
Одна из первых классификаций такого рода имела
следующий вид:
• металлургические технологии;
• машиностроительные технологии;
• горно-добывающие технологии;
• технологии топлив;
• деревообрабатывающие технологии;
• технологии переработки пищевого сырья;
• химические технологии;
• переработка продуктов животноводства;
• текстильное и обувное производство;
• производство бумаги и изделий из нее.
По мере развития цивилизации такой классификатор
постоянно пополняется в связи с появлением новых
объектов производства. Дальнейшую детализацию
технологий произведем на примере машиностроительного
производства:
• станкостроительные технологии;
• энергомашиностроение;
• тракторостроение и производство
сельскохозяйственной техники;
• авиа- и ракетостроение;
• судостроительные технологии;
• оружейное производство;
• химическое и пищевое машиностроение;
• автомобилестроение.
Далее в области авиастроения, например, можно
выделить производство самолетов, авиадвигателе- и
агрегатостроение, авиационное приборостроение. Ясно,
что, продолжая сужение предметной области, мы в
конечном счете придем к технологиям производства
конкретных изделий.
Б. По характеру изменения состояния предмета
деятельности (цель воздействия) в результате его
участия в технологическом движении выделяют
технологии с такими специфическими формами
технологического движения, как получение, преобразование,
хранение, транспортировка, накопление вещества,
энергии, информации. Перечисленные формы движения
выражают качественные, количественные или
пространственно-временные изменения состояния объекта
производства.
В. По характеру процессов, ответственных за
результат технологического воздействия, выделяют
технологии механические, физические, химические,
биологические, комбинированные.
Для обрабатывающих технологий часто
рассматривают в качестве классификационного признака степень
проникновения в структуру вещества при
технологическом воздействии:
• макротехнологический уровень с механическим
воздействием на предмет труда;
• микротехнологии с более глубоким воздействием
на структуру материала;
• нанотехнологии, т. е. технологии молекулярного
уровня (химические, биологические);
• технологии атомного уровня;
• технологии уровня атомного ядра.
Процессы технологического воздействия на объект
производства могут по-разному протекать во времени.
Можно выделить две группы технологий:
• технологии непрерывного воздействия на объект;
• технологии дискретного воздействия.
Предполагается, что изменение первоначальных
свойств объекта производства при реализации
технологии второй группы имеет несколько последовательных
стадий с паузами между ними.
Г. По признаку, отражающему уровень качества
управления технологическим процессом, выделяют
технологии частично и полностью механизированные,
частично и полностью автоматизированные. Такая
классификация отражает естественный исторический процесс
изменения характера участия человека в производстве:
человек не только постепенно освободился от
непосредственного воздействия на объект труда, но и
оставляет за собой все менее конкретные (но более
содержательные) функции управления.
Для достаточно узких предметных областей
технологического движения разработаны конкретные
классификаторы технологических процессов.
При представлении технологии в качестве научной
дисциплины выделяются специфические законы:
• закон стоимостной переменной, устанавливающий
максимально допустимые затраты на производство,
определяемые рыночной стоимостью продукта. Никакие
технологии или технологические разработки не имеют
право на реализацию, если стоимость производимого
продукта выше некоторого допустимого уровня;
• закон экономии рабочего времени и повышения
производительности труда, отражающий тенденцию
к экономии прошлого и настоящего труда в
технологических системах как за счет снижения ресурсоемкости
производства, так и за счет повышения качества
производимого продукта. Таким образом, его можно
трактовать как закон повышения производительности
труда — обобщенной меры его качества;

Основы технологии
1223
• закон спиралевидного развития качества
технологий, выступающий как специфическое проявление
всеобщего закона развития в технологических системах;
• закон большого числа переменных,
устанавливающий возможность учета ограниченного числа
доминирующих переменных при анализе
технологических объектов;
• закон шкального эффекта, рассматривающийся
как проявление более общего закона перехода
количества в качество на определенной стадии
количественных изменений в технологических системах;
• закон автоматизации, устанавливающий, что
изменчивость может удерживаться в заданных пределах
только в автоматизированных процессах.
Следовательно, развитие технологии неразрывно связано с
повышением уровня автоматизации технологических систем.
Представленные законы отражают наиболее общие,
существенные связи и отношения, проявляющиеся при
движении технической формы материи. Они
позволяют сформулировать следующие закономерности
развития технологических и технических объектов,
приобретающие существенное значение при анализе эволюции
технологий и их прогнозировании:
• закономерность перехода от эмпирических к
научным методам производства, которая предполагает все
большее привлечение фундаментальных наук к
решению прикладных, производственных задач и развитие
на их основе собственной научной базы отдельных
технологических дисциплин. Вместе с тем чрезвычайная
сложность многих технологических объектов
затрудняет их аналитическое описание или делает его весьма
дорогостоящим. Этим объясняется относительно
высокий уровень применения эмпирических знаний в
современных технологиях;
• закономерность внедрения непрерывных
процессов производства вместо дискретных, которая
представляет собой проявление закона ресурсосбережения,
рассмотренного выше, поскольку непрерывные
(поточные) процессы обеспечивают предпочтительные
экономические показатели;
• закономерность увеличения объема
использования низкокачественного исходного сырья, которая
отражает противоречие между стремлением к росту
потребления и конечным, ограниченным характером
материальных ресурсов;
• закономерность перехода к малоотходным и
безотходным технологиям, котрая связана с глубокой
переработкой сырья, полуфабрикатов, готовых продуктов
производства;
• закономерность внедрения экологически чистых
технологий, которая представляет собой проявление
закона шкального эффекта и отражает тот факт, что
количественная мера используемых человеком
технологических, технических объектов (результаты их
функционирования) породила новое качество — необратимые
негативные изменения свойств окружающей среды,
угрожающие существованию человеческого общества.
Конечно, рассмотренные выше законы и
закономерности не отражают все многообразие явлений, присущих
технологической форме движения материи.
Систематизация и дальнейшее обобщение этих явлений —
актуальная область истории и философии естествознания.
8.1.4. Понятийный аппарат технологии
Выше обсуждались общие представления о
технологии, позволившие сформулировать это понятие,
выявить взаимосвязь технологии и техники, описать
основные закономерности, присущие этой специфической
форме движения материи. Дальнейшее, более
конкретное описание технологии требует введения основных
понятий, определений, терминов, необходимых для
рассмотрения различных аспектов технологического
движения. Ограничим обсуждение этого вопроса
обрабатывающими технологиями, понятийный аппарат
которых наиболее полон и используется в качестве базы
для всех других описанных видов технологий.
Воспользовавшись представлениями об основных
компонентах, формирующих понятие «технология»,
выделим три взаимосвязанные группы понятий,
описывающих соответственно содержательную,
материальную и специфическую стороны технологии.
Содержательная сторона технологии включает
в себя такие понятия, как «процесс», «метод», «способ»,
«прием».
Основным исходным понятием является процесс,
под которым понимают ход какого-либо явления,
последовательную смену состояний, стадий развития.
Более строгое определение «процесса» представляет его
как пространство состояний, функцию действия в этом
пространстве и некоторые особые элементы
пространства состояний, называемые начальными состояниями .
Содержание любого процесса рассматривают во
времени и пространстве, получая соответственно
динамическую и статическую модели (описание) процесса.
Именно процесс служит основой и выражением любого
технологического движения. Однако сами по себе
элементарные физические, химические, биологические
процессы не имеют технологического содержания до тех
пор, пока их протекание не будет связано с
целенаправленным изменением свойств некоторого
технологического объекта. В связи с этим введем понятия «метод
обработки» и «способ обработки». Четкого разделения
или общепринятого определения их в технологической
литературе нет, они часто используются как синонимы.
Метод обработки (МО) — совокупность
взаимосвязанных процессов физической, химической,
биологической природы, совместное протекание которых
приводит к заданному изменению состояния объекта
производства. Следовательно, для метода обработки
* Под «процессом» понимают также совокупность
последовательных действий, необходимых для достижения какого-
нибудь результата. В этом смысле говорят о
производственном, технологическом процессе.

1224
Новый справочник химика и технолога
характерны три признака: перечень процессов той или
иной природы, ответственных за заданное изменение
состояния объекта; пространственно-временное
взаимодействие этих процессов и характер воздействия
(изменения состояния объекта). МО дает широкое,
общее представление о взаимодействии потоков энергии,
генерируемых при протекании базовых процессов
с веществом, преобразовании энергии в работу по
изменению состояния вещества. Поэтому определение
МО не включает в себя какие-либо ограничения или
требования, конкретизирующие объект обработки ,
степень изменения его состояния, средства реализации
или правила, регламентирующие их
функционирование. Конкретизация перечисленных факторов
порождает множество способов обработки. Можно сказать, что
МО в известной степени инвариантен относительно
свойств объекта.
Способ обработки (СО) — упорядоченная
совокупность приемов воздействия на объект с целью
заданного изменения его свойств, выполняемая с
соблюдением определенных правил, условий, 01раничений.
Отличительными признаками СО являются перечень
приемов воздействия, последовательность их
выполнения, правила (условия, ограничения) выполнения и
характер изменения свойств объекта.
Таким образом, МО отражает искусственный
(технологический) характер протекания того или иного
процесса, его целенаправленность. Следовательно, МО
определяет целостный признак технологии, раскрывает
ее природу, отражает общее, устойчивое в ней. Метод
характеризует технологию на самом высоком
абстрактном ее уровне. Способ есть форма выражения,
конкретного проявления, специфическая разновидность метода.
Каждый метод реализуется через множество способов.
В способе можно выделить относительно устойчивые,
повторяющиеся элементы с соответственной целевой
функцией — приемы. Составную часть СО,
описывающую протекание отдельной законченной стадии
процесса преобразования свойств объекта, назовем
приемом обработки. Иллюстрируем сказанное
конкретным примером.
Процесс: электрический разряд в жидкой или
газообразной диэлектрической среде. Естественно
протекает в природе (молния). Имеет достаточно строгую
физическую интерпретацию (рис. 8.1.3, а).
Метод обработки: электрический разряд в жидкой
или газообразной диэлектрической среде,
осуществляемый между двумя электропроводящими
электродами с целью изменения конфигурации
(электроэрозионная обработка) или состояния поверхности
(электроискровое легирование) одного из электродов.
Несмотря на использование физически однотипных
Заметим, что такие ограничения могут вытекать из
условий протекания базовых процессов данного МО. Например,
электрические процессы предполагают использование
электропроводных объектов.
процессов, указанные методы разделяют из-за различия
в характере воздействия на обрабатываемый объект
(рис. 8.1.3,6).
Способ обработки: электроэрозионная обработка
^профилированным электродом-проволокой. Способ
заключается в том, что электрод-инструмент в виде
бесконечной гибкой проволоки 1 перематывается
между бобинами 2 и 3 со скоростью Vj и
перемещается относительно обрабатываемого электрода по
заданной программе со скоростью К?. Рабочая часть
электрода-проволоки перпендик}>шрна поверхности
обрабатываемой детали-электрода 4. Электрическое
напряжение, регулируемое в пределах 120-250 В, подается на
электрод 4 и инструмент 1 через подвижный контакт
5. Обработка осуществляется в рабочей среде — смеси
керосина и индустриального масла, подаваемой в зону
обработки через сопло 6 (рис. 8.1.3, в).
Облако
Земля
+ + + + А + +
Электрод 2
Электрод 1
Рис. 8.1.3. Естественный процесс разряда в газе (а), метод
электроэрозионной обработки (б), способ обработки
электродом-проволокой (в)

Основы технологии
1225
Приемы обработки: перемотка проволоки, подача
напряжения на нее через подвижный контакт,
перемещение проволоки по заданной траектории, подача
рабочей среды в зону обработки, регулирование
рабочего напряжения. Каждый из перечисленных приемов
является законченной частью и вместе с тем
необходимым элементом СО. Последний реализуется через
последовательность приемов, выполняемых в
определенном порядке, по определенным правилам, с учетом
конкретных условий и ограничений. Каждый из
выделенных приемов может быть описан с помощью
элементарных действий — процедур.
Материальная сторона технологии выражается
через технические объекты, реализующие разнообразные
технологические функции посредством материальной
структуры. Эти объекты (технологическое
оборудование, средства технологического оснащения) называют
технологическими машинами или аппаратами.
Машина — устройство, выполняющее
механическое движение для преобразования вещества, энергии
или информации.
Аппарат — устройство, в котором для
преобразования вещества, энергии или информации
используются физические, химические, биологические или
комбинированные процессы.
Машинно-аппаратурный комплекс (линия) —
совокупность машин, аппаратов, установленных в
определенном порядке, связанных транспортной и
управляющей системами и предназначенных для поэтапной
реализации некоторой технологии.
Машинно-аппаратурные комплексы вместе со
вспомогательным оборудованием и производственными
площадями представляют организационно-структурные
единицы современного предприятия — цехи, участки,
заводы. Машины и аппараты, используемые в
конкретных технологиях, часто называют в соответствии с их
функциональным названием: станки, реакторы, печи,
смесители и т. д.
Содержательная и материальная стороны
технологии взаимосвязаны. Действительно, любой метод,
способ обработки представляет собой, по сути дела, некий
алгоритм, систему действий, выполняемых по
определенным правилам, условиям и приводящих к заданному
результату. Однако для реализации этого алгоритма
необходима материальная структура. С другой
стороны, любое средство технологического оснащения
создается тогда и постольку, когда и поскольку требуется
осуществить определенную систему действий над
объектом производства. Указанные взаимосвязи выражают
специфическую сторону (собственно
технологическую) технологии.
Основным понятием этого аспекта технологии
является технологическая система (ТС) — совокупность
функционально взаимосвязанных процессов (методов,
способов), материальных средств для их осуществления
и предметов производства, предназначенная для
получения законченного технологического результата. Данное
определение дополняется или уточняется в отдельных
предметных областях технологии, но неизменным является
его суть — это завершенный, содержащий все
необходимые компоненты элемент технологии, способный
осуществлять конкретные, заданные изменения свойств объекта
производства, т. е. технологический процесс. Очевидно,
ТС должна включать в себя людей (исполнителей,
операторов), если она не является автоматизированной. Для
описания ТС используют систему терминов и понятий —
«производственный процесс», «технологический
процесс», «технологическая операция», «модуль».
Производственный процесс (ПП) — совокупность
действий людей и орудий труда, необходимых на
данном предприятии для выпуска заданной продукции.
Технологический процесс (ТП) — часть
производственного процесса, непосредственно связанная с
изменением и контролем свойств предмета производства.
Технологической операцией (ТО) называют
законченную часть технологического процесса, выполняемую
на данном рабочем месте . Это понятие наиболее
широко применяется в машиностроении, где используется
более подробная редакция: технологическая операция —
это часть технологического процесса, выполняемая
непрерывно на одном рабочем месте, над одним или
несколькими одновременно обрабатываемыми изделиями
рабочим или группой рабочих. ТО является основной
единицей производственного планирования и учета. На
ее основе определяется трудоемкость изделия,
устанавливаются нормы времени и расценки, требующееся
количество рабочих, единиц оборудования,
вспомогательных технологических средств и материалов,
рассчитывается себестоимость обработки, осуществляется
оперативное планирование производства, контроль
качества и устанавливаются сроки выполнения работ.
Очевидно, элементами структуры операции являются
один или несколько СО (алгоритм проведения работ),
одна или несколько единиц оборудования (материальные
средства реализации алгоритма). Содержательная
сторона технологической операции отражается в
специальном документе (карте, регламенте, инструкции).
Декомпозиция СО на приемы дает возможность
выделить технологические элементы низшею уровня
иерархии, составляющие в совокупности
технологическую операцию. В машиностроении такие элементы
называют переходами и широко используют в
технологическом проектировании. В более широком смысле
элементарную технологическую составляющую ТО,
не подлежащую дальнейшей декомпозиции, называют
технологическим модулем.
Технологический модуль (ТМ) — первичная
технологическая составляющая операции, неразделимая
во временном и аппаратном (по отношению к
оборудованию) смысле, вызывающая идентифицируемый
конкретный технологический результат.
* Рабочим местом называют часть производственной
площади (или объема) с находящимся на ней основным и
вспомогательным оборудованием.

1226
Новый справочник химика и технолога
Для пояснения сказанного представим себе, что
изготавливается некоторая деталь, состоящая из нескольких
взаимосвязанных поверхностей, путем
последовательного удаления «лишнего» материала с исходной
цилиндрической заготовки (рис. 8.1.4). Получение каждой из
пронумерованных поверхностей дает идентифицируемый
результат (изменилась конфигурация или свойства
материала, что можно измерить и количественно оценить) и
представляет собой ТМ. Совокупность модулей,
выполняемых на одном и том же оборудовании (рабочем
месте), составляет технологическую операцию.
Деталь
Рис. 8.1.4. Деталь, заготовка и отдельные поверхности (1-8),
обработка которых дает идентифицированный
технологический результат
Используя сделанные выше определения,
сформулируем понятие ТС в соответствии с имеющимся стандартом.
Технологическая система — это совокупность
функционально взаимосвязанных средств
технологического оснащения, предметов производства и
исполнителей, предназначенная для выполнения в
регламентированных условиях производства заданных ТП или ТО
в соответствии с требованиями
нормативно-технической документации. Таким образом, ТС — это
обобщенное понятие, включающее в себя содержательную,
материальную и специфическую стороны технологии.
Более подробно многоаспектность понятия ТС
рассматривается ниже.
Завершая определение основных понятий, уточним
сущность объекта (предмета) производства. В процессе
реализации любой перерабатывающей технологии
происходит преобразование материальных структур.
Физические процессы вызывают, как правило, изменение формы
тела и его физических свойств, химические— приводят
к изменению химического состава и внутреннего строения
вещества, биохимические процессы реализуются на уровне
живой клетки. Объект производства до технологического
воздействия на него будем называть исходным
продуктом, сырьем. В большинстве случаев в качестве сырья
выступают предметы минерального, растительного или
животного происхождения. Сырьевые ресурсы
чрезвычайно разнообразны по физическим, химическим,
биологическим свойствам. Некоторые виды сырья
породили целые отрасли промышленности и соответствующие
технологии (нефть, каменный уголь, газ, древесина).
Объект производства, находящийся в промежуточном
состоянии между двумя следующими друг за другом
воздействиями, часто называют полуфабрикатом. Наконец, объект
производства, обладающий после завершения
технологических воздействий конкретными потребительскими
свойствами, называют конечным продуктом. Последний,
как правило, непосредственно используется для
удовлетворения нужд человека. Заметим, что в ряде случаев
технологическая цепочка по преобразованию сырья в
конечный продукт достаточно длинна и реализуется на
нескольких предприятиях. Следовательно, исходным и
(или) конечным продуктом соответствующих технологий
будет являться полуфабрикат. Например, на заводах
первичного виноделия производят переработку
растительного сырья в виноматериал (полуфабрикат), который служит
исходным продуктом для заводов розлива вин. После
переработки виноматериала получают и расфасовывают
вина различных марок, которые передают в торговую сеть
для реализации в виде конечной продукции.
В заключение отметим, что все приведенные выше
понятия, описывающие различные стороны технологии,
иерархичны, т. е. соответствующие множества
элементов упорядочены отношениями включения:
ТМ < ТО < ТП < ПП;
П < СО < МО < ПР;
М(А) < МАК < ПТО,
где МАК — машинно-аппаратурный комплекс; ПТО —
парк технологического оборудования предприятия.
Указанная иерархия и взаимосвязи между
иерархическими структурами иллюстрируются рис. 8.1.5. Так, на
низшем уровне иерархии ТМ воплощает отдельные
приемы, присущие СО, и реализуется функциональными
составными частями технологического оборудования.
Процессы
U
Методы
U
Способы
Приемы и процедуры
<s>
<s>
<s>
<s>
ПП
ТП
ТО
ТМ
<£>
<£>
Общезаводской парк оборудования
U
МАК
Машины, аппараты
U
Составная часть машины
Рис. 8.1.5. Иерархия и взаимосвязь элементов различных аспектов технологии

Основы технологии
1227
8.1.5. Системное представление технологий
Из предыдущего обсуждения следует, что
технологическая система представляет собой сложный
организационно-технический объект искусственного
происхождения, имеющий собственную структуру,
реализующий достижение некоторой цели и обладающий
рядом свойств. Рассмотрим наиболее общие свойства
таких объектов, представляющие интерес с точки
зрения их изучения, описания и развития.
1. Целостность — это свойство ТС, отражающее
обособленность от окружающей среды, относительную
самостоятельность, автономность, возможность ее
отдельного рассмотрения и описания. Предполагается,
что ТС может быть отделена от среды некоторой
гипотетической оболочкой, как нечто целое, а
взаимодействие ее с этой средой осуществляется через внешние
связи — входы и выходы ТС. Так, на рис. 8.1.6
представлена простейшая модель ТС, которая взаимодействует со
своим окружением посредством входных и выходных
материальных, энергетических, информационных
потоков. Потребляя из среды перечисленные ресурсы, ТС
воздействует на нее, выделяя конечный продукт
(используемый вне ТС) и отходы производства.
2. Многомерность отражает наличие в системе
достаточно сложных составных частей, называемых
подсистемами, которые взаимодействуют между собой за
счет внутренних связей. Описывая выше ТС, мы, по
сути дела, выделили содержательную, материально-
техническую и собственно технологическую
подсистемы в ней. Именно совокупность этих подсистем,
взаимосвязь, взаимодействие между ними обеспечивают
целенаправленное функционирование ТС.
Некоторыми учеными предложено более полное
разделение ТС на отдельные подсистемы:
• технологическая подсистема включает в себя
процессы, методы, способы, технологические
воздействия, регламенты, режимы — так называемую
технологическую среду;
• материально-техническая подсистема — это
технологическое оборудование, оснастка, инструменты,
исходные материалы, реагенты, полуфабрикаты, изделия;
• эргономическая включает в себя операторов,
психофизиологические требования к ним, эргономические
характеристики оборудования, т. е. эта подсистема
отражает человеческий фактор в функционировании ТС;
• информационная подсистема — это базы данных,
базы знаний, исходная информация, данные и модели,
необходимые для контроля и управления ТП;
• организационная подсистема включает формы
и методы организации ТП, нормирование количества
и качества труда, социальные факторы;
• экономическая подсистема охватывает
экономические цели, критерии, ограничения, накладываемые на
ТП, его ресурсообеспечение, оценки эффективности
функционирования ТС.
Очевидно, степень детализации и характер
разделения ТС на подсистемы зависят от ее специфики и задач
анализа. Например, для автоматизированных систем нет
необходимости выделять эргономическую подсистему.
3. Иерархичность подразумевает возможность
выделить подсистемы разного уровня в рамках данной
системы или включить ее в более сложные структуры.
Выше (рис. 8.1.5) рассмотрена иерархия отдельных
подсистем ТС и показано, что элементарная ТС младшего
ранга представляет собой технологический модуль.
Дальнейшее деление нецелесообразно из-за отсутствия
идентифицируемого технологического результата.
4. Эмерджентность отражает тот факт, что система
в целом обладает качественно новыми свойствами,
которых нет ни у одной из ее частей, взятых в отдельности.
5. Динамичность ТС проявляется прежде всего в том,
что изменение свойств объекта производства протекает во
времени. Другая сторона вопроса связана с изменением во
времени свойств самих ТС, например в результате
физического износа материальных средств производства.
Энергетический
поток
Он PQ
о о
Информационный
поток
I I
«oi
«02
«03
«04
«05
Технологическая
система
ТС
Технологический
оператор
«01
«02
«03
«04
«05
►
X
А
<L>
кон
р<
о
Ё
4>
PQ
PQ
оист
PQ
О
Отходы производства:
материальные,
энергетические,
информационные
Рис. 8.1.6. Модель технологической системы в виде «черного ящика»

1228
Новый справочник химика и технолога
6. Управляемость — это свойство ТС, отражающее
возможность поддерживания высокой эффективности
ее функционирования и адаптации к изменению
внешней среды. Управление ТС реализуется за счет
управляющих воздействий и наличия обратных связей между
объектом и органом управления, связанных между
собой информационными потоками. Подробнее эти
вопросы обсуждаются в 8.2.5.
Сформулированные свойства технологических систем
позволяют выявить в них общее, дать описание их
функционирования. Основной функцией ТС будем считать
преобразования входов в выходы, т. е. процесс
функционирования ТС — это преобразование ресурсов на входе
ТС в целевые конечные результаты на выходе из нее.
Конкретизируем сказанное применительно к
обрабатывающим технологиям, объектами производства в
которых являются материальные тела.
Выделим наиболее значимые, существенные
свойства объекта производства, изменяемые в результате
функционирования ТС. Наборы таких свойств,
соответствующие начальному и конечному состояниям
обрабатываемого объекта, назовем векторами
соответственно его исходных (А0) и конечных (Ак) свойств. Тогда
функция ТС может быть формально представлена
в следующем виде:
А0Т^Ак, (8.1.4)
где Т — технологический оператор, описывающий это
преобразование.
Действительно, преобразование «вход => выход»
в ТС, показанной на рис. 8.1.6, сводится к указанному
изменению свойств объекта производства. Вообще
говоря, состав и размерность векторов А0 и Ак могут
не совпадать. В химических, пищевых и некоторых
других технологиях в ТП участвуют несколько видов
исходного сырья и (или) образуются различные
конечные продукты. Это несколько усложняет выражения,
описывающие функцию ТС, не изменяя сущности
приводимых рассуждений.
Как уже говорилось, описанная выше
трансформация состояния объекта производства в большинстве
случаев осуществляется путем последовательных
приближений в несколько стадий (например, операций):
A0-TX->AX; Л,-Т2->Л2; ...,
Ак.х-Тк^Ак. (8.1.5)
В таком случае технологический оператор Т
выражается в виде совокупности операторов меньшего ранга
Тк, описывающих изменения состояния объекта на
отдельных стадиях:
Т = Т,лТ2лТ3,...,лТа. (8.1.6)
Достижение заданного конечного результата является
необходимым условием функционирования ТС, но не
является достаточным. В связи с этим возникает вопрос
об эффективности функционирования ТС. В общем
случае эффективность технологических систем
рассматривают как отношение целевых конечных результатов к
затратам ресурсов на их достижение (с учетом устранения
негативных последствий функционирования системы).
Таким образом, высокий уровень эффективности
функционирования является определяющим фактором при
выборе однопредметных ТС, а повышение этого
уровня — целью развития, совершенствования ТС.
В заключение уточним понятие «структуры
технологической системы». В общем виде структура
любой системы представляется выражением
S-{3,C,0}, (8.1.7)
где Э = {эх, э2, ..., э„} — множество элементов,
составляющих систему; С = {с(э, )} — множество свойств
этих элементов; О = {о(э„ э,)} — множество отношений
между элементами; / = 1,2,..., n;j =1,2,..., п; btj.
Для того чтобы выделить элементы ТС, вернемся к
ее определению, данному ранее. Очевидно, в качестве
таких элементов можно принять составляющие
отдельных подсистем ТС, как это показано на рис. 8.1.7:
Зх — подмножество элементов — объектов
производства;
32 — подмножество средств технологического
оснащения;
33 — подмножество элементов: процессов, методов,
способов;
34 — подмножество элементов: регламенты, карты,
инструкции, правила, ограничения.
Отношения о, j между указанными подмножествами
являются, как правило, двусторонними и выражают
внутренние связи в системе.
Выбор конкретных элементов, входящих в указанные
подмножества, определяется уровнем рассмотрения
структуры ТС. Так, на уровне операции целесообразно
за элементы структуры принять способы обработки,
технологические машины или аппараты, операционные
карты, регламенты, инструкции. Действительно, запись
вида
8 = Гэ1а,^,эГ,э;,с(э1а),фО,с(э3"),ф;);
\°12'°21 '°13'°31 5°14'°41 '°23'°32 )
означает конкретную структуру технологической
операции, в которой преобразуются свойства с(э![) объекта
э, посредством способа э*, реализуемого аппаратом
э2 по технологическому регламенту э^ , причем
указанные элементы связаны отношениями о0. При этом
з, еЭ,,э2 еЭ2, ..., э4еЭ4, i,j= 1;2; 3; 4.
Приведенная запись структуры 1ромоздка и
неудобна для оперативного использования. Поэтому для
анализа структур технологических систем часто
используют упрощенную запись, основанную на общепринятой

Основы технологии
1229
иерархии таких систем (рис. 8.1.5) и понятиях ТМ и ТО.
Для этого за элементы ТС т-то уровня принимают
множество ТС (m-l)-ro уровня. Структуру ТС т-то
уровня записывают в виде:
Sw {TCW i, С, О},
(8.1.7а)
где TCW 1 — множество технологических систем
предыдущего иерархического уровня; С и О —
соответственно множества свойств этих систем и отношений
между ними.
Таким образом, структура технологической операции
выражается через технологические модули, структура
ТП — через ТО, высшие технологические структуры —
через ТП. Такую структуру удобно представлять в виде
ориентированного графа, вершинами которого
являются элементы множества TCW i , а дуги, соединяющие
эти вершины, — отношения, связи между элементами
(например, отношения упорядочивания). Такой граф
представлен на рис. 8.1.8. Как видно, возможный
порядок следования отдельных операций регламентирован
соответствующими дугами. Здесь / и 9 — начальная и
конечная операции, 2-8 — возможные промежуточные
операции. Из рис. 8.1.8 следует, что из вершины /
в вершину 9 можно попасть различными путями. Это
означает, что для многих технологий возможны
несколько альтернативных структур. Следовательно,
возникает проблема выбора наилучшей из них. Этот
вопрос подробно обсуждается в 8.3.
Системное представление технологий позволяет
использовать развитый методологический аппарат
системного анализа для их изучения и проектирования,
выявить наиболее общие закономерности их
функционирования, обобщить с единых позиций богатый и
многообразный эмпирический материал, накопленный
в различных отраслях современного производства.
о.
X
'Л Пг
методы,способы
О.з
,
0,2
Ом
014
3i. Объекты
производства
034
о„
0.2
021
r^ Wq
менты, инструкции
04;
°24
042
Э2. Средства
оснащения
Рис. 8.1.7. Структурная схема технологической системы
Рис. 8.1.8. Структурный граф технологических альтернатив
Центральным, основополагающим звеном в
системном представлении технологий является процесс,
порождающий физико- или химико-технологический
эффект, основанный на нем метод обработки с заданным
технологическим результатом и совокупность способов
реализации, проявления данного метода. Поиск или
разработка новых физико(химико)-технологических
эффектов — это один из магистральных путей развития
современных технологий.
8.2. Анализ технологий
8.2.1. Основные процессы и методы обработки
В промышленном производстве используется
множество разнообразных процессов. Напомним, что банк
физико-технических эффектов, основанный на
протекании процессов физической природы, содержит по
различным данным от 3 до 5 тысяч описаний;
информационный объем банка химико-технических эффектов
примерно такой же. Выделим наиболее общие
классификационные признаки, характеризующие множество
процессов.
1. По характеру основных свойств входного потока
веществ (исходного сырья) выделяют процессы
переработки минерального, растительного и животного
сырья, а также процессы переработки газообразных,
жидких, твердых и комбинированных сред.
2. По характеру и утилитарному назначению
выходного потока веществ различают процессы
химических, пищевых, машиностроительных и других
производств.
3. В зависимости от характера основных законов,
определяющих скорость протекания процессов и их
теоретическое описание, выделяют физические,
химические, биологические, механические, тепловые, массо-
обменные, комбинированные и прочие процессы.
4. По характеру протекания в пространстве и во
времени процессы подразделяют на локальные и
глобальные, стационарные и нестационарные,
периодические и непрерывные, протекающие в объеме или на
поверхности.
Обсуждая вопрос технологического применения
процессов различной природы, необходимо помнить,
что один и тот же технологический результат может
быть следствием протекания различных процессов.
Например, удалить слой металла с поверхности исходной
заготовки можно путем силового воздействия со
стороны более твердого тела-инструмента (процесс резания
металлов), химическим или электрохимическим
травлением поверхности, эрозионным воздействием
электрического разряда или воздушных пузырьков
(электроэрозионная и гидрокавитационная обработка).
С другой стороны, одни и те же процессы могут
дать различные технологические результаты.
Например, электрохимический процесс можно использовать
для изменения массы электродов (растворение или
осаждение металла на электродах) или для получения

1230
Новый справочник химика и технолога
газов: водорода, кислорода, хлора. Из сказанного
следует, что каждый физико-химический процесс может
входить в структуру нескольких методов обработки.
Воспользуемся вторым классификационным
признаком для описания основных процессов различных
производств. Для облегчения понимания сущности
отдельных процессов и методов обработки будем
использовать простейшие схемы, поясняющие их реализацию.
Наиболее разнообразная группа процессов
используется в химической технологии. Существует даже
гипотеза, что жизнь на земле зародилась в результате
протекания химических процессов. Так, экспериментально
доказано, что в среде, содержащей воду, метан,
водород, углекислый газ (первоначальная атмосфера Земли),
под действием электрических разрядов (аналог
молнии) образуются аминокислоты — основные элементы
живой природы.
8.2.1.1. Процессы а методы химической технологии
Основой химической технологии являются
химические процессы (превращения) различного типа,
приводящие к получению некоторых конечных продуктов из
исходных веществ. В общем виде химическую реакцию
можно представить уравнением:
W] А! + т2А2 + ... + mkAk —>
— и,В,+И2В2 + ... + И/В,, (8.2.1)
где ть rij — стехиометрические коэффициенты; А*,
В, — исходные и конечные вещества.
В химической кинетике все реакции делят на две
группы: обратимые и необратимые. Реакции первого
типа протекают одновременно и независимо как в
прямом, так и в обратном направлении, что приводит в
конечном счете к установлению динамического
химического равновесия. При определенных условиях
реакции протекают практически только в одном
направлении. Как правило, это случается тогда, когда хотя бы
один продукт выводится из сферы реакции, например
выпадает в осадок или выделяется в газообразном
состоянии. Такие реакции называются необратимыми
и широко используются в технологии.
Скоростью химической реакции v называется
количество молекул NA данного вида, реагирующих в
единицу времени в единице объема реакционного
пространства. При расходовании исходного вещества А*:
1 dNA
V dt
При постоянном объеме V реакционного
пространства скорость реакции выражают через концентрации
реагирующих веществ. Скорость химической реакции
зависит от многих факторов: природы и концентрации
реагентов, температуры, давления, присутствия и
природы катализаторов и пр.
Основной постулат химической кинетики гласит,
что скорость химической реакции пропорциональна
концентрации реагирующих веществ, т. е.
v = *CJCJ...CJ, (8.2.3)
где к — константа скорости химической реакции,
численно равная скорости реакции при условии, что
концентрации реагирующих веществ равны единице; т, —
числовые коэффициенты.
Влияние температуры на скорость химической
реакции описывается известным уравнением Аррениуса:
A^exp^-jO, (8.2.4)
где с — предэкспоненциальный множитель; Еа —
постоянная, называемая энергией активации; R —
универсальная газовая постоянная; Т—температура, К.
Как видно, изменение температуры сильно влияет
на скорость химической реакции: изменение
температуры в арифметической прогрессии приводит к
изменению величины к в геометрической прогрессии.
Влияние различных факторов на скорость
химических реакций позволяет управлять процессом
превращения веществ, находить оптимальные условия его
проведения. Этот факт лежит в основе классификации
химических процессов по условиям их проведения.
Согласно этому признаку, химические процессы
разделяют следующим образом: высокотемпературные,
проводимые при повышенных или пониженных давлениях,
электрохимические, плазмохимические,
каталитические, радиационно-химические, фотохимические.
Наряду с химическими реакциями непосредственного
превращения веществ, химические технологии
включают в себя различные физические и физико-химические
процессы, используемые, как правило, на стадиях
подготовки сырья и выделения конечного продукта.
Механические процессы связаны с
непосредственным (контактным) воздействием твердых тел
(инструменты или рабочие органы машины) на обрабатываемый
объект. В зависимости от требуемого изменения свойств
этого объекта механические процессы делят на три
группы: измельчение, перемешивание, классификация.
Измельчение твердых тел осуществляют с целью
увеличения поверхности контакта материала с
технологической средой, т. к. от величины этой поверхности зависит
производительность многих процессов (химических,
диффузионных, тепловых). Для этого при воздействии
инструмента в измельчаемом материале создаются
напряжения того или иного вида, приводящие к
разрушению этого материала. Результат воздействия
характеризуется степенью измельчения Си, равной отношению
среднего характерного размера кусков материала до
измельчения D к соответствующему размеру d после
измельчения. Работа внешних сил, затрачиваемая на
измельчение, расходуется на объемную деформацию
разрушаемых кусков и на образование новых поверхностей:

Основы технологии
1231
А=Адеф+Апм. (8.2.5)
В зависимости от требований к геометрической
форме измельченных кусков используют два способа
измельчения: резание и дробление. Резание применяют
при необходимости получения кусков регулярной
геометрической формы (кубики, бруски, диски). Этот
способ широко используют в пищевых технологиях,
например для измельчения корнеплодов. Дробление
применяют в случаях, когда регулярная геометрическая
форма измельченных кусков не требуется. В связи
с широким диапазоном изменения характерных
размеров исходного и измельченного материала дробление
условно делят на несколько видов (табл. 8.2.1).
Таблица 8.2.1
Виды дробления твердых материалов
Наименование вида
дробления
Крупное дробление
Среднее дробление
Мелкое дробление
Тонкое измельчение
Сверхтонкое
измельчение
Размер, мм
до
измельчения
300-1500
100-300
10-50
2-10
(2-75)- Ю-3
после
измельчения
100-300
10-50
2-10
(2-75)- Ю-3
Менее 10 ~3
Для пояснения некоторых способов дробления
рассмотрим схемы двух распространенных дробилок.
Валковая дробилка (рис. 8.2.1, а) состоит из пары встречно
вращающихся цилиндрических или профилированных
валков / и 2 с рабочим зазором а между ними.
Исходный материал поступает из бункера 3, затягивается в
зазор и измельчается в основном из-за сжимающих
напряжений. Такие дробилки используют для
измельчения материалов средней твердости при Си = 5-45.
Шаровая мельница (рис. 8.2.1, б) представляет собой
вращающийся барабан /, заполненный мелющими
телами 2 — стальными шарами диаметром 25-150 мм —
примерно наполовину своего объема. При вращении
барабана шары под действием центробежных сил
увлекаются на высоту И, падая с которой измельчают
материал. Помимо этого происходит истирание материала
о поверхность барабана и мелющих тел. Исходный
материал поступает через загрузочное устройство в один
из открытых торцов барабана, перемещается вдоль его
оси за счет перепада уровней загрузки и выгрузки и
выводится из машины под действием собственного веса
или воздушным потоком. Такие мельницы применяют
для тонкого измельчения.
Перемешивание твердых, сыпучих материалов
выполняют для получения однородной смеси нескольких
компонентов в смесителях различной конструкции.
Смесители с вращающимися лопастными рабочими
органами применяют также для приготовления густых
и вязких тестообразных масс и паст.
JIV '"
Рис. 8.2.1. Схемы валковой дробилки (а), шаровой
мельницы (б), установки для классификации (в)
Классификацией называют разделение твердых
зернистых материалов на группы с различным размером
зерен. Этот процесс используется, например, в
технологии получения абразивных материалов различной
зернистости. Для этого сыпучие материалы просеивают
через набор сит 1-3 с различными размерами ячеек
(рис. 8.2.1, в). Отбор фракций различной степени
измельчения осуществляют в секциях I—IV.
Тепловые процессы используют для изменения
температуры обрабатываемого объекта (нафев, охлаждение)
и для осуществления фазовых превращений
(выпаривание, конденсация). Перенос энергии в форме тепла,
происходящий между телами, имеющими различную
температуру, называют теплообменом. Существуют
три принципиально разных вида теплообмена:
теплопроводность, конвекция и тепловое излучение.
Теплопроводность — перенос тепла за счет
движения микрочастиц (молекул, атомов, электронов),
непосредственно соприкасающихся друг с другом. Это

1232
Новый справочник химика и технолога
основной вид теплопереноса в твердых телах. Процесс
теплопроводности описывается законом Фурье,
который гласит, что количество тепла q, передаваемого
через единицу поверхности в единицу времени, т. е.
плотность теплового потока, пропорционально
температурному градиенту поверхности:
Я = --кЦ-> (8.2.6)
an
где А, — характерная для данного материала величина,
называемая коэффициентом теплопроводности. При
обычных температурах и давлении лучше всего
проводят тепло металлы, а хуже всего — газы.
Конвекция — перенос тепла вследствие движения
и перемешивания макроскопических объемов жидкости
или газа. Конвекция бывает естественной и вынужденной.
Тепловое излучение — процесс распространения
электромагнитных колебаний с различной длиной
волны, обусловленный тепловым движением атомов или
молекул излучающего тела. Все тела способны
излучать и поглощать энергию, за счет чего и
осуществляется лучистый теплообмен. В большинстве
практически важных случаев перенос тепла происходит
комбинированным путем с участием всех перечисленных
видов теплообмена.
Если два жидких или газообразных тела
(теплоносители) разделены твердым телом в виде плоской
перегородки, то процесс переноса тепла в такой системе
описывается уравнением теплопередачи, выражающим
связь между тепловым потоком Q и поверхностью
теплообмена F:
Q = kFATcpx, (8.2.7)
где к — коэффициент теплопередачи; АГср — средняя
разность температур между теплоносителями или
температурный напор; т — время.
Процессы теплопередачи широко распространены
в химической технологии. Тепловые процессы
осуществляются в специальных аппаратах —
теплообменниках. Первичными источниками тепла в химической
технологии служат продукты сгорания различных топ-
лив или электроэнергия. Вещества, получающие тепло
от первичных источников и передающие его
надеваемой среде через стенку теплообменника, называют
промежуточными теплоносителями. В качестве
последних при нагревании используют водяной пар,
горячую воду, минеральные масла, органические жидкости,
расплавы солей и металлов. При охлаждении
применяют воду и воздух, лед, а для более глубокого
охлаждения — пары низкокипящих жидкостей (аммиак),
сжиженные газы (С02) или холодильные рассолы.
Наибольшее распространение в качестве
промежуточного теплоносителя получил насыщенный водяной пар,
обладающий рядом преимуществ: дешевизна,
нетоксичность, возможность транспортировки на
значительные расстояния и распределения по потребителям,
простота регулировки температуры за счет изменения
давления, небольшой расход пара. Некоторые теплооб-
менные аппараты представлены на рис. 8.2.2.
Кожухотрубчатый теплообменник (рис. 8.2.2, а)
состоит из корпуса / с установленными в нем верхней и
нижней трубными решетками 2 и 4, в которых
закреплены трубы 3. Среды, обменивающиеся теплом,
движутся противотоком: одна (I) — по системе труб, а
другая (II) — по межтрубному пространству.
Двухтрубный теплообменник состоит из внутренних
/ и наружных 2 труб (рис. 8.2.2, б). Теплоноситель
движется по внутренним трубам, а продукт — по
межтрубному пространству.
В погружном змеевиковом теплообменнике (рис. 8.2.2, в)
теплоноситель I движется по спиральному змеевику /,
изготовленному из трубы диаметром 20-75 мм и noipy-
женному в жидкость II, находящуюся в корпусе 2.
Выпариванием называют процесс
концентрирования малолетучих веществ в жидких летучих
растворителях за счет частичного удаления растворителя из
объема раствора при кипении последнего. Получение
концентрированных растворов, практически сухих и
кристаллических продуктов облегчает и удешевляет их
транспортировку и хранение. Если начальная и конечная
концентрации сухих веществ в растворе равны
соответственно Ь0 и 6к (масс. %) (под концентрацией сухих
веществ понимают отношения их массы к общей массе
раствора), в аппарат поступает G0 (кг/с) исходного
раствора, а выводится Gk (кг/с) концентрата, то, учитывая
неизменность массы сухих веществ, получим."
К
GA =GA'>°k =G.,-;
К
(8.2.8)
^=G0-Gt=G0(l--4
где W — масса выпаренного растворителя.Процесс
выпаривания осуществляют под вакуумом, при
атмосферном и повышенном давлениях. В последнем случае
раствор кипит при более низких температурах, что позволяет
использовать нагревающие агенты более низких
параметров (температура, давление). На этом основано
применение многокорпусных вакуум-выпарных установок
(рис. 8.2.3), в которых достигается значительное
снижение расхода греющего пара на единицу массы
выпаренного растворителя за счет использования для
обогрева каждого корпуса (кроме первого) вторичного пара
предыдущего корпуса.
Греющий пар поступает в теплообменник корпуса / и
доводит до кипения исходный раствор, предварительно
подогретый в подогревателе 4. Вторичные пары первого
корпуса направляются в нагреватель корпуса 2 и т. д.
Очевидно, это возможно лишь при
соответствующем снижении давления в рабочем пространстве
корпусов 2 и 3. Вторичный пар из последнего корпуса
отводится в конденсатор 5, где создается требуемое
разрежение. Конденсат отводится в бассейн, а воздух
через ловушку-каплеуловитель 6 отсасывается вакуум-
насосом 7.

Основы технологии
1233
XL
н i~t
s
П
ипяпаг
JMmMUNi
1
/"'
XT
tl
V.'':;-V
Рис. 8.2.2. Схемы теплообменников: кожухотрубчатого (а), типа «труба в трубе» (5) и змеевикового (в)
Вода
Пар
Пар
ш
47
^7
N/
—<н)~-
Исходный
продукт
ч&-*
Конечный
продукт
Рис. 8.2.3. Схема трехкорпусной вакуум-выпарной установки
Массообменные процессы характеризуются
переходом одного или нескольких веществ из одной фазы в
другую. Они сопровождаются переносом вещества
в пределах одной фазы к границе раздела фаз,
переносом его через эту границу и переносом вещества в
пределах другой фазы. Перенос вещества в пределах одной
фазы происходит по механизму молекулярной или
конвективной диффузии. Молекулярная диффузия
описывается первым законом Фика, который по аналогии
с законом Фурье, приведенным выше, выражается
линейным уравнением:
dc
-D-,
dn
(8.2.9)
где qm — скорость молекулярной диффузии; D —
коэффициент диффузии, м2/с; dc/dn — градиент
концентраций переносимого вещества.
Скорость конвективного переноса вещества вместе
с движущейся со скоростью wc средой в направлении
потока среды:
<7К=«, (8.2.10)
где ск — коэффициент пропорциональности.
Суммарный перенос вещества за счет диффузии и
конвекции описывается достаточно сложной системой
уравнений, не имеющей аналитического решения.
В промышленности применяются семь основных
процессов массопереноса.
1. Абсорбция — объемное поглощение газа
жидкостью, т. е. процесс разделения, характеризуемый
переходом вещества из газовой фазы в жидкую. Обратный
процесс выделения газа из жидкости называется
десорбцией. Указанные процессы осуществляются в
аппаратах — абсорберах различной конструкции,
обеспечивающих развитую поверхность соприкосновения
между жидкостью и газом. Так, трубчатый абсорбер
сходен по устройству с кожухотручатным
теплообменником (рис. 8.2.2, а). Абсорбент поступает на верхнюю
трубную решетку 2, распределяется по трубам 3 и
стекает по ним в виде тонкой пленки. Газ движется по
трубам снизу вверх. Для отвода тепла, выделяющегося
при абсорбции, по межтрубному пространству
циркулирует охлаждающий агент. Для увеличения
поверхности соприкосновения фаз рабочее пространство абсорбера
заполняют насадкой — твердыми инертными телами
различной формы из металла, керамики, стекловолокна.

1234
Новый справочник химика и технолога
2. Перегонка — разделение жидких гомогенных
смесей путем одно- или многократного взаимного обмена
компонентами между жидкой и паровой фазами,
движущимися обычно противотоком. Разделение перегонкой
основано на различной летучести компонентов смеси
при одной и той же температуре. Если исходная смесь
состоит только из двух компонентов, то при ее перегонке
паровая фаза обогащается низкокипящим компонентом,
а жидкая — обедняется этим компонентом.
Существуют два вида перегонки. Дистилляция —
процесс однократного частичного испарения жидкой
смеси и конденсации образующихся паров. Его
используют для грубого разделения смесей.
Ректификация — процесс многократного частичного
испарения жидкости и конденсации паров,
осуществляемый путем контакта потоков пара и жидкости, имеющих
различную температуру. При каждом контакте из
жидкости испаряется низкокипящий компонент, которым
обогащаются пары. Многократное проведение такого
контакта приводит к тому, что получаемые в конечном счете
пары представляют собой почти чистый низкокипящий
компонент. Эти пары после конденсации дают ректификат.
Ректификация широко применяется при переработке
нефти, получении спирта, в процессах органического
синтеза. Схема ректификационной установки
приведена на рис. 8.2.4.
Исходную смесь загружают в куб / со змеевиковым
встроенным обогревателем. После подогрева до кипения
нары поступают в ректификационную колонну 2 со
встроенными контактными устройствами в виде
тарелок 3. Пары, поднимаясь вверх, контактируют с
жидкостью в тарелках, нагревая эту жидкость. При этом высо-
кокипящий компонент паров, конденсируясь, переходит
в жидкую фазу, а низкокипящий компонент жидкости —
в паровую фазу. В верхней части колонны пар почти
полностью состоит из низкокипящего компонента. Этот
пар направляется в дефлегматор 4, где и конденсируется.
Часть конденсата направляется в колонну и создает
поток жидкости сверху вниз, а часть охлаждается в
холодильнике 5 и направляется в сборник 6.
3. Экстракция в системе «жидкость—жидкость» —
извлечение вещества, растворенного в жидкости другой
жидкостью, практически не смешивающейся с первой.
Извлекаемый компонент переходит из одной жидкой
фазы в другую. Экстракция — диффузионный процесс,
протекающий с участием двух жидких фаз, между
которыми распределяется экстрагируемое вещество. Для
увеличения скорости процесса исходный раствор и экс-
трагент перемешивают в смесителях различного типа,
после чего разделяют на два слоя: экстракт — раствор
извлеченных веществ в экстрагенте и рафинат —
остаточный исходный раствор с пониженным содержанием
исходного вещества. Экстракт и рафинат отделяют друг
от друга отстаиванием или центрифугированием, после
чего производят извлечение целевых конечных
продуктов из экстракта, например путем ректификации.
Принципиальная схема процесса приведена на рис. 8.2.5 а.
Исходный раствор и свежий экстрагент поступают
в экстракционную колонну /, где перемещаются
противотоком. Осуществляется перенос вещества из одной
жидкости в другую. Выделение вещества из экстракта
происходит в ректификационной колонне 2, а в колонне
3 путем ректификации извлекают экстрагент из рафи-
ната.
Экстракционные колонны и аппараты различных
типов используются в промышленности, например,
в виде полочной (рис. 8.2.5, б) или распылительной
(рис. 8.2.5, в) колонн. В последней легкая жидкость
диспергируется распылительным устройством и в виде
капель движется вверх сквозь тяжелую фазу, заполняющую
колонну. В верхней отстойной зоне капли сливаются и
образуется слой легкой жидкости — экстракта,
отводимого из колонны. Тяжелая жидкость выводится из
колонны через гидравлический затвор. Основным
достоинством процесса экстракции по сравнению с другими
процессами разделения жидких смесей является низкая,
как правило, комнатная рабочая температура. Этот
процесс незаменим при разделении веществ,
чувствительных к высоким температурам.
Рис. 8.2.4. Схема ректификационной установки
4. Экстракция в системе «твердое тело—
жидкость» представляет собой процесс
диффузионного извлечения растворителем некоторого компонента из
пористого твердого материала. Жидкость проникает в
поры твердого тела, растворяет извлекаемый
компонент или вступает с ним в реакцию. Вещество,
перешедшее в раствор (или продукт реакции),
диффундирует к поверхности твердого тела и переходит
в объем раствора. В отличие от простого растворения
в этом процессе извлекаемый компонент перемещается

Основы технологии
1235
в глубину пор инертного материала. Из-за этого
скорость процесса значительно зависит от скорости
переноса вещества в порах. Поэтому для интенсификации
процесса стремятся измельчить твердый материал
перед экстрагированием. Процесс применяют при
переработке минерального сырья для отделения ценных
компонентов от пустой породы.
Экстракт
1—►
Исходный
раствор
Свежий
экстрагент
Ч
^
1 Рафинат
1
Tl
^
1
Регенерированный экстрагент
5. Адсорбцией называют процесс поглощения
одного или нескольких компонентов из газовой смеси или
раствора поверхностью твердого вещества —
адсорбента. Поглощаемое вещество называется в этом
процессе адсорбатом. Процесс выделения поглощенных
веществ из адсорбента носит название десорбции.
Процесс адсорбции применяют при очистке и сушке газов,
очистке и осветлении растворов, разделении смесей
газов или паров. Различают химическую и физическую
адсорбцию. Последняя вызвана взаимным притяжением
молекул адсорбата и адсорбента под действием сил
Ван-дер-Ваальса. При химической адсорбции между
молекулами поглощаемого вещества и поверхностными
молекулами поглотителя возникает химическая связь.
В качестве поглотителей применяют активированные
угли с удельной поверхностью 600-1600 м2/г,
минеральные адсорбенты (400-800 м2/г), смолы, способные
обмениваться содержащимися в их составе свободными
ионами с эквивалентным количеством ионов раствора,
например по реакциям:
2RC1 + Na2S04 <-> R2S04 + 2NaCl;
2NaR + СаС12 <-> CaR2 + 2NaCl,
Легкая жидкость
Раствор
^
ц=о
Экстрагент
Тяжелая
жидкость
Раствор
/Wvf
Щ
Экстракт
Экстрагент
Рис. 8.2.5. Схемы экстракционной установки (а),
полочной (б) и распылительной (в)
экстракционных колонн
где R — молекула ионообменного вещества, связанная
с подвижным ионом.
Десорбцию проводят в основном двумя путями:
адсорбционным вытеснением из адсорбента поглощенных
компонентов реагентами с более высокой
адсорбционной способностью и испарением поглощенных
компонентов при нагреве слоя адсорбента.
6. Сушка — это процесс удаления влаги из твердых
материалов, главным образом путем испарения. Влага
переходит из твердой фазы в газовую или паровую.
Сушка является сочетанием связанных между собой
процессов тепло- и массопереноса. По способу подвода
тепла к высушиваемому материалу выделяются
следующие виды сушки:
• конвективная (осуществляется при
непосредственном контакте высушиваемого материала с сушильным
агентом — нагретым воздухом, топочными газами);
• контактная (проводится путем передачи тепла
от теплоносителя к материалу через разделительную
стенку);
• диэлектрическая (путем нагревания материала
в электрическом поле высокой частоты);
• радиационная (путем передачи тепла материалу
инфракрасным излучением);
• сублимационная (замороженный материал сушат
в условиях глубокого вакуума).
Если в материале массой G содержится GB влаги и
Gc сухого вещества, то величина со = GJGC называется
влажностью. Учитывая тот факт, что при сушке
начальная G0 и конечная GK массы высушиваемого
вещества связаны с количеством удаляемой при сушке влаги
W соотношением 6'0 = 6'к + W, выведем следующие
расчетные выражения:

1236
Новый справочник химика и технолога
W ■
G0(l-co0).
^о(«>0-«>к)
1-со
(8.2.11)
Поясним процесс сушки на конкретных примерах.
Распылительная конвективная сушилка (рис. 8.2.6, а)
используется для получения твердого порошкового
материала, например сухого молока. За счет тонкого
распыления высушиваемого материала поверхность
испарения очень велика и процесс завершается за 15-30 с.
Материал подается в сушильную камеру / через
распылительное устройство 2. Сушильный агент вентилятором
3 через калорифер 4 подается параллельным потоком
или противотоком, очищается в циклоне 5 и фильтре 6 и
выбрасывается в атмосферу. Порошкообразный продукт
отводится из сушилки транспортером.
Процесс сушки на аппарате, представленном на
рис. 8.2.6, б, происходит в две стадии. Материал из
бункера / подается на сушильный барабан 2 и
распределяется по его поверхности. В полость сушильного
барабана подается греющий нар. По мере движения
вместе с барабаном происходит подсушка материала,
который удаляется с поверхности барабана ножом 3,
попадает на ленточный транспортер 4 и перемещается
в сушильную камеру 5 для окончательной сушки
горячим воздухом или топочным газом в смеси с воздухом.
Готовый продукт отводится в сборник 6.
7. Кристаллизация — это процесс выделения
твердой фазы из растворов и расплавов в виде кристаллов,
осуществляемый с целью получения различных
веществ в чистом виде. Кристаллизацию из растворов
производят, уменьшая растворимость
кристаллизуемого вещества за счет снижения температуры раствора
или удаления из него части растворителя.
Кристаллизацию из расплавов осуществляют охлаждением
последних. Кинетика кристаллизации определяется
скоростями двух стадий этого процесса: стадии образования
центров кристаллизации в пересыщенных или
переохлажденных растворах и стадии роста кристаллов за счет
адсорбции частиц растворенного вещества на центрах
кристаллизации.
Гидромеханические процессы основаны на законах
гидростатики и гидродинамики и включают в себя
перемещение жидких сред насосами, перемещение и сжатие
газов компрессорами, разделение жидких и
газообразных неоднородных систем, перемешивание жидких сред.
Ниже приведено описание основных процессов
разделения неоднородных, состоящих из двух или более фаз,
систем, которые в зависимости от физического
состояния фаз подразделяются на суспензии, эмульсии, пены,
пыли, дымы и туманы.
Суспензии состоят из жидкости и взвешенных в ней
твердых частиц размерами от 0,1 до 100 мкм. При
меньших размерах частиц образуются коллоидные
растворы. Эмульсии состоят из двух несмешивающихся
жидкостей, одна из которых распределена в другой
в капельной форме. Пеной называют двухфазную
систему, состоящую из жидкости и распределенных в ней
газовых пузырьков. По своим свойствам пены близки к
эмульсиям. Пыли и дымы представляют собой газы
с распределенными в них частицами твердого вещества
с размерами 3-70 мкм (пыли) и 0,3-5 мкм (дымы). При
образовании дисперсной фазы из частиц жидкости
(0,3-5 мкм) в газе образуются системы, называемые
туманами. Пыли, дымы и туманы носят общее
название аэрозоли.
Разделение неоднородных систем осуществляют
обычно одним из следующих методов: осаждением,
фильтрованием, центрифугированием и мокрым
разделением.
Осаждение основано на процессе отделения
дисперсной фазы в поле сил тяжести, инерции или
электростатических сил. Осаждение твердых частиц в поле
гравитационных сил часто называют отстаиванием.
Фильтрование основано на процессе разделения
суспензий с использованием пористых перегородок,
задерживающих твердую фазу. Пористая перегородка
является основным элементом фильтра—аппарата для
фильтрования (рис. 8.2.7, а). Суспензию 6 подают в
приемную зону / фильтра.
В атмосферу
Продукт
Vmp
V
Рис. 8.2.6. Схемы распылительной (а)
и барабанно-ленточной (б) сушилок

Основы технологии
1237
Между приемной и выходной 2 зонами создается
перепад давлений Ар, под действием которого жидкая
фаза проходит через поры перегородки J, образуя
чистый фильтрат 4. Твердая фаза образует осадок 5.
Фильтровальные перегородки изготавливаются из
материи, бумаги (картон), металла, керамики и других
материалов. Часто используют намывные фильтры, в
которых перед фильтрованием на жесткую пористую
перегородку намывают пористый слой
вспомогательного вещества, препятствующего проникновению
твердых частиц. В качестве такого вещества используют
асбест, целлюлозу, активированный уголь.
Основное уравнение, описывающее процесс
фильтрования, имеет вид:
dV
Ар
Fdt |а(/?ос + /?фп)'
(8.2.12)
щийся на стенках ротора, перемещается к отверстиям 5
в роторе и удаляется через патрубок 6. Очищенная
жидкая фаза отводится через отверстия 7 в торце
ротора и далее через патрубок 8.
Фильтрат
где Уф — скорость фильтрования, м/с; V — объем
фильтра, м3; F — поверхность фильтрования, м2; \i —
вязкость жидкой фазы суспензии, Па • с (Н • с/м2); Roc и
Яфп — соответственно сопротивление слоя осадка
и жесткой фильтрующей перегородки, м .
На практике используют два основных режима
фильтрования: при постоянной разности давлений
(Ар = const) и при постоянной скорости процесса
(v = const).
На рис. 8.2.7, б представлено устройство для
очистки газов от пыли, называемое электрофильтром. Он
обеспечивает степень улавливания 95-99 %.
Запыленный газ через сетку / поступает в неоднородное
электрическое иоле, образованное коаксикальными
электродами 2 и 3, смонтированными в корпусе 4.
Напряжение 35-70 кВ и расстояние между электродами
100-200 мм обеспечивают высокую напряженность
электрического поля. Получая заряд, частицы пыли
перемещаются в пространстве между электродами
и оседают преимущественно на аноде.
Очистка газов от аэрозолей имеет большое значение
с точки зрения экологической безопасности
крупнотоннажных производств.
Разделение неоднородных систем в поле
центробежных сил называют центрифугированием, а
соответствующее оборудование — центрифугой, или
циклоном. В центрифуге поле центробежных сил создается
быстровращающимся ротором, а в гидроциклоне —
за счет искривления потока жидкости стенками
аппарата, в который жидкость поступает аксиально. Процесс
разделения неоднородной системы центрифугой
непрерывного действия представлен схемой на рис. 8.2.7, в.
Суспензия подается через отверстие в неподвижной
трубе / и поступает в зону между коническим ротором
2 со сплошными стенками и цилиндрическим
основанием 3 шнека 4. Ротор и шнек вращаются в
подшипниковых опорах, но с частотами, несколько
отличающимися друг от друга. За счет этого слой осадка, образую-
б 3
О -
Суспензия
Рис. 8.2.7. Схемы механического (а), электрического (б)
фильтров и центрифуги (в) непрерывного действия

1238
Новый справочник химика и технолога
8.2.1.2. Процессы и методы, связанные с переработкой
пищевого сырья
Перечисленные выше основные процессы
химических производств применяются практически во всех
отраслевых технологиях, например при производстве
пищевых продуктов. Вместе с тем пищевые технологии
содержат ряд специфических процессов.
Обжаривание — тепловой процесс, осуществляемый
в горячем растительном масле, в результате чего поры
обрабатываемого материала, например картофеля,
освобождаются от влаги и пропитываются высокоценным в
пищевом отношении растительным маслом. Образуется
корочка с оригинальными вкусовыми свойствами.
Обжаривание осуществляется в специальных печах.
Стерилизация — тепловой процесс, направленный
на подавление жизнедеятельности микроорганизмов с
целью увеличения длительности хранения пищевых
продуктов. Процесс заключается в нагреве
предварительно расфасованного в стеклянную или
металлическую тару продукта до температур, обеспечивающих
бактерицидное действие, выдержке при этой
температуре и охлаждении до комнатной температуры.
Процесс осуществляется в аппаратах периодического
действия — автоклавах (производство мясных и овощных
консервов), аппаратах непрерывного действия
различной конструкции (производство консервированного
зеленого горошка). В производстве фруктовых соков
используют так называемое асептическое
консервирование: продукт стерилизуют в потоке, используя
теплообменники различного типа, затем разливают в
предварительно обработанную по специальной технологии
крупнотоннажную тару, в которой осуществляют
длительное хранение перед расфасовкой продукта в
потребительскую тару.
Мойка — комбинированный процесс
гидромеханического и бактерицидного воздействия на поверхность
сырья или тары с целью удаления загрязнений и
подавления жизнедеятельности микроорганизмов.
Мойка является начальной операцией технологического
процесса, которая в зависимости от механических
свойств сырья осуществляется на моечных машинах
различной конструкции. Мойку оборотной стеклотары
производят на высокопроизводительных многорядных
моечных машинах, обеспечивающих
последовательную отмочку загрязнений в ваннах холодной, горячей
воды, горячего щелочного раствора, а затем
шприцевание внутренней и ополаскивание наружной
поверхности стеклотары щелочным раствором, горячей и
холодной водой.
Механическая обработка пищевого сырья
включает, наряду с рассмотренными выше, специфические
процессы и операции на их основе. К таким процессам
относится, например, отделение малоценных в
пищевом отношении компонентов плодоовощного сырья:
плодоножек, косточек, семян, кожуры. На рис. 8.2.8, а
представлена схема процесса отделения плодоножки
вишни, сливы и других плодов. Валики / и 2
вращаются навстречу друг другу, затягивая плодоножку в зазор
между ними. В результате действия сил трения и
реакций валиков возникает растягивающее усилие,
приводящее к отрыву плодоножки 4 от ягоды 3. Диаметр
валиков выбирают в соответствии с расчетом из условия
предотвращения затягивания ягоды в рабочий зазор.
Продольное перемещение плодов вдоль оси валиков
обеспечивается в таких машинах наклоном их оси или
специальными скребками.
Протиркой называют процесс отделения семян и
кожицы, например при производстве томатной пасты
или сока. Этот процесс заключается в продавливании
дробленой томатной массы через отверстия в
специальном сите под действием центробежных сил. Принцип
действия протирочной машины показан на рис. 8.2.8, б.
Она состоит из цилиндрического перфорированного
барабана (сита) / с размерами отверстий 0,4-1,5 мм.
Внутри барабана вращается вал 2, на котором установлены
специальные бичи 3. Плоскость планки бича наклонена к
осевой плоскости барабана под углом опережения р.
Дробленая масса поступает в машину через приемный
бункер 4 и перемещается вдоль ее оси за счет наклона
бичей под углом р. Одновременно центробежные силы
отбрасывают томатную массу на стенки
перфорированного барабана. Квазижидкая фракция продавливается
через отверстия и скапливается в приемной емкости 5,
а отходы отводятся в бункер 6.
Рис. 8.2.8. Схемы процессов отделения плодоножки (а)
и протирки (б)

Основы технологии
1239
Важную роль в технологических процессах пищевой
и химической промышленности играют заключительные
операции, включающие в себя дозирование готового
продукта, перемещение дозы в потребительскую тару,
укупоривание и герметизацию тары, нанесение на нее
информации. Рассмотрим соответствующие процессы на
примере производства жидких пищевых продуктов.
Дозирование жидких сред осуществляют в
большинстве случаев двумя способами: по объему и но уровню.
В первом случае доза формируется в специальном
мерном стакане строго определенного объема и лишь затем
перемещается в тару. Для этого мерный стакан
опускают ниже уровня жидкости в продуктовом баке, а после
заполнения извлекают его из бака и по гидравлическому
тракту транспортируют дозу самотеком или за счет
разности давлений в предварительно подготовленную тару.
Во втором случае дозировочное устройство
обеспечивает заполнение тары до заданного уровня. Очевидно,
дозирование но объему имеет то преимущество, что
исключает влияние неточности изготовления тары на
товарную массу продукта.
Укупоривание стеклотары осуществляют одним из
трех способов: 1) напрессовкой (запрессовкой), 2)
пластическим деформированием укупорочного элемента
(пробка, крышка, колпачок), 3) навинчиванием. Первый
способ наиболее прост и легко осуществим. На рис.
8.2.9, а показана схема укупорки бутылки капсульной
пробкой /, которая запрессовывается в отверстие
горлышка 2 осевым усилием Р. Герметизация достигается
за счет деформации кольцевых выступов на пробке.
На рис. 8.2.9, б приведена схема герметизации по
второму способу. Металлическая пробка-колпачок /
обжимается вокруг буртика на горлышке 2 путем
обкатывания роликами специальной обкатной головки.
1
2
у
Р
г
Рис. 8.2.9. Герметизация стеклотары запрессовкой (а),
закаткой (б), навинчиванием (в) и жестяной тары путем
образования двойного закаточного шва (г)
Герметизация достигается по торцу горлышка за счет
деформации нанесенного на пробку герметика 3. При
укупоривании этим способом стеклянной консервной
тары деформируется специальное резиновое кольцо,
вмонтированное в металлическую крышку.
Третий способ реализуется при навинчивании
укупорочного элемента на горлышко бутылки или банки.
Для этого на горлышке тары и на укупорочном
элементе предусмотрены элементы резьбы (рис. 8.2.9, в). Для
повышения надежности укупоривания часто
используют комбинацию описанных способов.
Укупоривание жестяной тары в консервной
промышленности осуществляется по второму способу путем
образования двойного закаточного шва (рис. 8.2.9, г).
Крышка / с нанесенным на нее пастообразным герме-
тиком 2 накладывается на корпус банки 3 с продуктом,
поджимается некоторым усилием Р и обкатывается
роликами специального профиля. Первый ролик 4
осуществляет предварительную деформацию (подвивку), а
второй 5 — окончательное формирование шва. Ролики
совершают планетарное движение, вращаясь вокруг оси
банки, собственной оси и совершая поступательное
движение подачи по радиусу банки. Для реализации
описанных способов укупоривания разработаны и
применяются специальные высокопроизводительные
роторные автоматы.
Нанесение информации на тару с продуктом
осуществляют, используя краску или специальный элемент-
этикетку. Схема процесса нанесения этикетки показана
на рис. 8.2.10. Банки / поступают на транспортер 2
машины для нанесения этикеток и перемещаются этим
транспортером в рабочую зону. Специальный
делитель 3 обеспечивает заданный шаг между осями банок.
Вакуумный барабан-этикеткопереносчик 4 с рабочими
накладками 5 вращается вокруг собственной оси. При
настройке машины обеспечивается синхронное
поступление банки и рабочей накладки в точку А рабочей
зоны. При вращении барабана накладкой в точке Б
осуществляется вакуумный захват этикетки из магазина
этикеток 6, совершающего сложное движение по
заданной программе. При дальнейшем вращении
барабана на отобранную этикетку наносится последовательно
информация (дата выпуска, смена и пр.) накатным
роликом 7 и полоска клея роликом 9. В точке А при
контакте покрытой клеем этикетки с поверхностью банки
вакуум отключается, и этикетка переносится на тару.
За счет разглаживающего ременного устройства 10
достигается плотное прилегание этикетки к таре,
которая обкатывается на этом участке по направляющей //.
В настоящее время разработаны и используются
высокопроизводительные роторные этикетировочные
машины. На жестяных крышках и бумажной таре
информацию иногда выдавливают.
Структура и содержание технологических
процессов пищевых производств определяются видом
исходного сырья, свойствами готового продукта. Конкретные
технологии описаны в специальной литературе.

1240
Новый справочник химика и технолога
Рис. 8.2.10. Схема процесса нанесения этикетки на тару
8.2.1.3. Машиностроительные процессы и методы
Технология машиностроения — это наука об
изготовлении машин требуемого качества в установленном
производственной программой количестве и в заданные
сроки при наименьших затратах живого и
овеществленного труда. Технология машиностроения связана с
процессами (методами) преобразования свойств
твердых тел: металлов, сплавов, пластических и
композиционных материалов. В результате такого
преобразования появляется связное твердое тело, имеющее
заданную совокупность свойств, полученное из
однородного по наименованию и марке материала,
называемое деталью. Исходное вещество, также
представляющее собой в большинстве случаев твердое тело,
называют заготовкой. Таким образом, технологическую
функцию можно представить как преобразование
некоторого вектора свойств заготовки в соответствующий
вектор свойств детали. С позиции технологии
машиностроения состояние твердого тела описывается тремя
группами характеристик:
1) геометрической — одним или несколькими
уравнениями поверхности вида F(xr, yr, zr) = 0 в
некоторой системе координат, жестко связанной с самим
телом. Индекс «г» относится к граничным точкам
твердого тела (детали или заготовки);
2) совокупностью физико-химических параметров
тонкого поверхностного слоя, определяющих
эксплуатационные характеристики детали и в первом
приближении являющихся функциями точки ее поверхности:
A=4(*r>>Y>Zr)>
где / — условный номер параметра. К таким параметрам
относят показатели оценки микрогеометрии
поверхности, микротвердость, остаточное напряжение и пр.
3) группой объемных параметров, характеризующих
состояние точек сердцевины детали (локальная
плотность, проводимость, структурно-фазовый состав и пр.):
Y, =4,{x,y,z).
Требуемые свойства детали определяются ее
функциональным назначением и формируют некоторую
модель, задаваемую, например, в виде чертежа.
Характеристики модели можно представить в виде:
F (xM vM zM) = Q-
1 М \Лд ' Уд • *д > и'
,М iM/M ,,M Ms.
L, = К (■*„> Уд> z<> )-
yf =7f(^,/#,z").
(8.2.13)
Очевидно, степень приближения некоторого
параметра детали к соответствующему параметру модели можно
оценить, сравнивая его реальное значение с величиной,
вычисленной по соответствующему уравнению, и получая
количественную меру отклонения. Эта мера
характеризует точность обработки по заданному параметру.
Процессы (методы), формирующие первую группу
характеристик детали и ответственные за ее
геометрическую конфигурацию, называют формообразующими,
а вторую группу — отделочными и (или) упрочняющими.
Изготовление отдельных деталей не является, как
правило, конечной целью машиностроительного
производства — последнее выпускает машины, аппараты и
их комплексы, состоящие из элементов-деталей,
соединенных между собой заданным образом. Такой интегра-
тивный процесс целесообразной
пространственно-временной организации некоторой совокупности деталей,
приобретающей при этом новое свойство по отношению
к каждой составляющей детали, называется сборкой,
а соответствующие процессы, методы или операции —

Основы технологии
1241
сборочными. Как правило, технология сборки машины
включает в себя также испытание изделия — оценку
соответствия его параметров заданным.
В машиностроительной практике укрупненные
стадии технологического процесса изготовления изделия
носят название передела.
Заготовительный передел включает в себя
процессы, методы и технологии, обеспечивающие получение
конфигурации изделия в первом приближении
(заготовку) из исходного вещества (исходной заготовки).
В большинстве случаев используют следующие виды
заготовок: отливки, поковки, штамповки, заготовки из
сортового проката и комбинированные заготовки,
например штампосварные.
Отливки получают в процессе литья, основанном на
фазовом переходе «жидкость,—твердое тело» при
температурах затвердевания расплава. Для получения требуемой
конфигурации расплавленный металл заливают в
специальную форму, где и происходят затвердевание и
последующее охлаждение отливки. Затем отливку подвергают
обрубке (удаляют литники и прибыль) и очистке.
Литейные формы изготавливают как из неметаллических
материалов (песчаные формы, оболочковые формы), так и
из металлов (кокили, пресс-формы для литья под
давлением и др.).
Некоторые способы литья приведены на рис. 8.2.11.
Литье под давлением (рис. 8.2.11, а.) обычно используют
для получения точных заготовок из цветных сплавов.
Камера прессования расположена в обогреваемом тигле /
с расплавом. При верхнем положении плунжера 2
расплав через отверстие заполняет камеру, а при движении
плунжера вниз расплав под давлением 10-30 МПа
перемещается в полость 3. После затвердевания отливки
плунжер возвращается в исходное положение, остатки
металла сливаются в камеру прессования, отливка
удаляется из пресс-формы выталкивателями 4. Для
получения отливок — тел вращения — используется поле
центробежных сил. На рис. 8.2.11, б приведена схема
центробежного литья с вертикальной осью вращения формы 2.
Расплавленный металл из ковша / заливают в форму,
частота вращения которой составляет 160-500 мин-1.
После затвердевания металла форму охлаждают и
извлекают из нее отливку кольцевого сечения 3.
Поковки и штамповки получают путем
пластического деформирования предварительно нагретого (горячая
штамповка) или холодного (холодная штамповка)
материала силовым воздействием инструмента. Для
пластического деформирования материалов используют
два основных вида оборудования: молоты и прессы.
Горячей объемной штамповкой называют процесс
получения заготовки заданной формы за счет
перераспределения объема металла нагретой исходной заготовки в
специальном инструменте-штампе. Для нагрева
исходной заготовки используются газовые печи,
электроконтактные и индукционные нагревательные
устройства. Такую штамповку производят в открытых или
закрытых штампах. В первом случае излишек материала
исходной заготовки перетекает в кольцевую канавку,
образуя так называемый облой (рис. 8.2.12, а). На
последующих операциях производят обрезку облоя (рис. 8.2.12, б)
и пробивку перемычек с образованием центрального
отверстия (рис. 8.2.12, в). При обрезке штамповку
устанавливают на матрицу /. При движении пуансона 2
вниз происходит отделение облоя 3 в виде кольца.
Штамповку в закрытых штампах (рис. 8.2.12, г)
производят при изготовлении точных заготовок
относительно простой формы.
Холодная листовая штамповка служит для
получения тонкостенных деталей заданной формы и основана
на использовании процессов двух типов:
разделительных и формоизменяющих. Разделительные процессы
базируются на направленном механическом
разрушении материала при силовом воздействии инструмента, в
результате которого одна часть материала отделяется
от другой по замкнутому или незамкнутому контуру
(отрезка, вырубка, пробивка). Формоизменяющие
процессы реализуются в результате пластического
деформирования части материала (гибка, вытяжка, отбортовка,
раздача, обжим).
На рис. 8.2.13 схематически представлены
отдельные процессы листовой штамповки и холодной
объемной штамповки, в частности процесс выдавливания —
формообразование заготовки путем всестороннего
сжатия с истечением металла в полость штампа.
п<:^
Рис. 8.2.11. Схемы процессов литья под давлением (а) и центробежного литья (б)

1242
Новый справочник химика и технолога
Рис. 8.2.12. Схемы получения штамповки (а), обрезки облоя (б), пробивки перемычки (в) и штамповки в закрытых штампах (г)
Рис. 8.2.13. Схема процессов листовой штамповки: пробивка (а), гибка (б), вытяжка (в), отбортовка (г)
и холодной объемной штамповки — выдавливание (д)
Заготовки из порошковых материалов получают
методом порошковой металлургии: готовят смесь
порошков требуемых компонентов (металлов или неметаллов
с металлами), засыпают смесь в пресс-форму,
прессуют, а затем спекают при температурах ниже температур
плавления основного компонента.
Заготовки из проката получают путем отрезки от
стержня с заданным поперечным сечением (круг,
квадрат, полоса, шестигранник, труба и пр.). Такую отрезку
производят в специальных разделительных штампах
или на металлорежущих станках.
Таким образом, на первой стадии
машиностроительного производства получают заготовку —
промежуточное изделие, геометрическая форма которого
является первым приближением к требованиям чертежа
конечной детали. Дальнейшая обработка заключается в
удалении с поверхности заготовки или нанесении на
нее отдельных слоев металла для получения
конфигурации готового изделия.
Передел механообработки объединяет те процессы,
которые предназначены для получения окончательной
геометрической формы изделия. В большинстве
случаев это достигается последовательным удалением слоев
металла с поверхности заготовки в результате
реализации процесса резания металлов. Так называют
управляемое разрушение материала вследствие силового
механического взаимодействия двух тел с различными
значениями поверхностной энергии с последующим
отделением части материала, называемой стружкой.
Твердое тело определенной геометрической формы и
высокой твердости и прочности, воздействующее на
заготовку при резании, является режущим
инструментом (рис. 8.2.14, а). Инструмент /, поперечное сечение
которого имеет форму клина и характеризуется углом
заострения Р, перемещается относительно заготовки со
скоростью v, воздействует на заготовку 2 силой Р,
сосредоточенной вблизи вершины А, и отделяет стружку 3.
В результате обрабатываемая поверхность размером D
преобразуется в обработанную поверхность размером d.

Основы технологии
1243
А/, А/
Рис. 8.2.14. Схема процесса стружкообразования при резании металлов (а), классическая кривая растяжения (б)
и схема микрорезания при обработке абразивом (в)
Отделению стружки предшествует деформация
материала заготовки, которая в наибольшей степени
проявляется в объеме, ограниченном углом ZBAC.
Поясним это, используя зависимость деформации
(удлинение образца Л/) от приложенной силы Р при
растяжении образца (рис. 8.2.14, б). Видно, что вплоть
до точки 1 на кривой растяжения наблюдается прямо
пропорциональная зависимость вида Р = кА1, где к —
некоторый коэффициент, характеризующий материал
образца. Это область упругой деформации: после
прекращения действия силы первоначальная длина образца
восстанавливается, остаточная деформация отсутствует.
При большем нагружении указанная зависимость
становится нелинейной, развиваются пластические
деформации, после снятия нагрузки наблюдается
остаточное удлинение образца. Дальнейшее нагружение
приведет к разрушению образца. Очевидно, при внедрении
режущего клина инструмента в поверхность заготовки
в области, ограниченной углом ZBAC, развиваются
упругие и пластические деформации с последующим
разрушением материала и отделением стружки.
Процесс резания имеет место не только при силовом
контакте заготовки с лезвийным инструментом (рис.
8.2.14, а), но и при обработке абразивным инструментом.
Такой инструмент представляет собой совокупность
абразивных зерен, находящихся в матрице-связке,
изготовленной из керамики, полимерных или эластичных
материалов. Абразивному инструменту придают в
большинстве случаев форму тела вращения и называют
абразивным кругом (рис. 8.2.14, в). Круг 2 вращается
с некоторой частотой пК, а абразивные зерна /,
соприкасаясь с поверхностью, удаляют микрообъемы
материала. При перемещении заготовки 3 относительно оси
круга со скоростью S интегральный эффект от
воздействия абразивных зерен выразится в снятии с
поверхности тонкого слоя металла.
Как ясно из вышесказанного, удаление стружки при
резании металлов, или их пластическая деформация,
лежат в основе всех способов механической обработки
деталей машин. Однако разрушение материала и
удаление слоя материала с обрабатываемой поверхности
может происходить в результате протекания процессов
иной природы. Так, тепловое воздействие на элемент
поверхности, приводящее к расплавлению и/или
испарению микрообъемов материала, лежит в основе
методов электроэрозионной, лазерной, электронно-лучевой,
плазменной обработки и некоторых других.
В качестве примера на рис. 8.2.15, а приведена схема
лазерной прошивки отверстия в материале. Поток
излучения (плотность 105— 10 Вт/см ), генерируемый
оптическим квантовым генератором (лазером), посредством
устройства / фокусируется на поверхности заготовки 2,
вызывая быстрый разогрев небольшого объема
приповерхностного слоя материала вплоть до температур
плавления или кипения. Образуется микрованна
расплавленного металла, который выбрасывается в виде
мельчайших капель 3 или паров. В результате
воздействия серии импульсов лазерного излучения можно
получить, например, отверстие в сплошном материале
диаметром 10-100 мкм. Лазерное излучение используют
также для реализации процессов сварки, резки
металлов и сплавов, упрочнения поверхности деталей машин.
Аналогичное воздействие на поверхность материала
оказывает сфокусированный пучок электронов,
разогнанный до больших скоростей в электронной пушке.
Торможение электронов в тонком поверхностном слое
материала сопровождается выделением тепловой
энергии, которая приводит к разрушению материала в
результате его плавления и испарения. Этот эффект
используется в технологиях электронно-лучевой
обработки (сварка, резка, прошивка отверстий).
К процессам, в основе которых лежат фазовые
переходы, связанные с нагревом (плавление, испарение),
относится и эрозия материала под действием
электрического разряда в жидкой или газовой среде.
Электроэрозионная обработка материалов широко
используется в технологиях размерного
формообразования.

1244
Новый справочник химика и технолога
Рис. 8.2.15. Схемы процессов лазерной (а), электрохимической (б) и химической (в) обработки
Плазменная обработка также относится к методам,
основанным на нагреве материала до температур
плавления и испарения. Плазмообразующий газ
прокачивается через мощное температурное поле, образующееся
при протекании дугового разряда в специальном
устройстве, называемом плазмотроном. В результате
молекулы газа частично разрушаются, атомы
ионизируются и образуется струя горячей плазмы,
воздействующая на поверхность материала.
При электрохимическом механизме удаления
материала поверхностные атомы металла под действием сил
электрического поля ионизируются и переходят в
раствор, образуя продукты электродных реакций (рис.
8.2.15, б). Метод реализуется следующим образом.
Инструмент / требуемой формы устанавливают
относительно заготовки 3 с небольшим рабочим зазором
(0,2-0,5 мм). Через зазор прокачивают рабочую
жидкость-электролит 2. Придавая инструменту
поступательное перемещение относительно заготовки и
пропуская по цепи «инструмент—электролит—заготовка»
электрический ток от источника питания, получают на
заготовке отпечаток, идентичный конфигурации
рабочей части электрода-инструмента. Такой метод получения
полостей сложной формы называют методом прямого
копирования. Очевидно, его реализация возможна в том
случае, когда инструмент практически не изнашивается
при обработке и сохраняет свою конфигурацию, что
характерно для технологий электрохимического
формообразования.
Химическое разрушение материала заготовки
осуществляется при обработке изделий в растворах
сильных кислот (иногда щелочей). На рис. 8.2.15, в показана
схема химического фрезерования заготовки 2, которая
со скоростью v3 опускается в ванну / с химически
агрессивной по отношению к материалу заготовки
средой. Можно показать, что при постоянной величине v3
слой металла 3, снимаемый с заготовки, будет иметь
форму клина. Химическое травление часто применяют
для равномерного удаления дефектных слоев, например
окалины с поверхности заготовки.
Интересным примером нетрадиционных видов
обработки материалов является гидроабразивная
резка.
Использование водяной струи большой мощности
(давление около 1000 МПа) для разрушения
материалов (водоструйная обработка) привлекло внимание
инженеров во второй половине XX в. Физическая
сущность водоструйной обработки заключается во
взаимодействии высокоскоростной струи жидкости с
твердотельной преградой, что приводит к
эрозионному разрушению последней. Эффективность
разрушения материала высокоскоростной водяной струей
значительно повышается при добавлении в нее частиц
абразива, т. е. при использовании абразивных
суспензий. Поэтому для резки машиностроительных
материалов используют преимущественно
гидроабразивную обработку. На рис. 8.2.16 показан принцип
гидроабразивной резки. С помощью насоса высокого
давления (250-500 МПа) вода подается через
приемное отверстие / в смесительную камеру 2. В нее же
потоком воздуха производится дозированная подача
абразивного порошка через патрубок 3. Смесь воды,
абразива и воздуха 4 выходит из сопла металлокерами-
ческой смесительной трубки и режет материал. Ширина
реза обычно составляет 0,7-1,5 мм. Осуществляя
относительное перемещение струи и обрабатываемой
заготовки по заданной программе, вырезают из листа
толщиной до 400 мм сложноконтурные детали с высокой
точностью (± 0,1 мм).
В последние десятилетия интенсивно развиваются
технологии комбинированной обработки материалов,
которые основаны на единовременном протекании
в зоне обработки процессов различной природы. В
современном машиностроении нашли применение
технологии электроэрозионно-электрохимической
обработки, ультразвуковой электрохимической обработки,
электрохимического шлифования и мн. др. Так, при
электрохимическом шлифовании удаление материала
осуществляется в результате микрорезания и анодного
растворения.

Основы технологии
1245
Рис. 8.2.16. Схема рабочей головки гидроабразивной
установки (а) и рабочая зона операции резки (б)
Наряду с технологиями, в основе которых лежат
процессы разрушения материала с последующим
удалением стружки с поверхности заготовки, в последние
годы интенсивно развиваются технологии, в которых
пространственная форма детали получается в
результате последовательного нанесения слоев
материала на исходную заготовку или специальный
субстрат (подложку) (аддитивные технологии). Особый
интерес представляют те из них, которые позволяют
быстро получать твердые тела различной формы из
жидкой или паровой фазы, порошка или иных
материалов (технологии быстрого прототипирования).
Рассмотрим в этой связи технологию получения
твердых форм методом лазерной стереолитографии.
Этот метод запатентован в 1986 г. и получил быстрое
распространение. Он основан на послойном
затвердевании жидкого фотополимеризующегося материала под
действием сканирующего по заданной программе
лазерного луча. Толщина каждого из последовательно
накладываемых слоев 0,05-0,2 мм. Таким образом,
цифровая модель трехмерного объекта материализуется
в виде твердого тела заданной конфигурации путем
выделения твердой фазы из жидкой рабочей среды со
специальными свойствами. Для этой цели используется
излучение с длиной волны 320-370 нм
(ультрафиолетовый диапазон) и мощностью 20-200 мВт.
Методом лазерной стереолитографии получают
пространственно сложные объекты высокой точности,
например мастер-модели для различных видов литья.
Схема технологической установки представлена на
рис. 8.2.17. Установка состоит из ванны /, заполненной
жидким фотополимером, в которой расположен стол 2,
совершающий точные вертикальные перемещения
с помощью механизма 4. Твердотельная модель 3
выращивается на поверхности стола следующим образом.
Область фокусировки луча лазера 5 и оптической
системы б перемещается по заданной программой
траектории с помощью поворотных отражающих зеркал 7.
В этой области осуществляются полимеризация
рабочей жидкости и затвердевание узкого слоя в некотором
сечении физической модели. После получения /-го слоя
стол опускается на один шаг, нивелир 10, перемещаясь,
выравнивает поверхность вязкой жидкости и
начинается формирование (/ + 1)-го слоя. Уровень рабочей
жидкости над моделью и его равномерность
контролируются лазерной системой 8 с датчиком 9, по сигналу
которого начинается процесс фотополимеризации.
Коррекция уровня жидкости в ванне осуществляется
погружением или подъемом специального устройства //.
В нашей стране разработана установка для лазерной
стереолитографии ЛС-250, позволяющая получать
физические объекты с максимальными габаритами
250x250x250 мм с точностью ±0,1 мм. Использование
этой установки позволяет за короткое время (от
нескольких часов до нескольких дней) пройти путь от
проектной идеи до готового изделия.
Метод селективного лазерного спекания (Selective
Laser Fritting) отличается тем, что сканирующий по
заданной программе лазерный луч осуществляет
послойное спекание порошкового материала заданного
состава (рис. 8.2.18). Порошок поступает из картриджа /,
раскатывается роликом 2 на поверхности рабочей
камеры 4. Область фокусировки лазерного луча,
излучаемого лазером 3, перемещается по заданной программе с
помощью системы зеркал 5 и формирует слой
спеченного порошкового материала заданной толщины

1246
Новый справочник химика и технолога
(в диапазоне 70-500 мкм). Указанный цикл
периодически повторяется, обеспечивая формирование
пространственно-сложной модели 6. Применяются
мелкодисперсные термопластичные быстротвердсющие порошки
на основе полимеров, металлов, керамик. К настоящему
времени предложено несколько разновидностей
описанного выше процесса.
Другой метод быстрого изготовления твердых форм
заданной конфигурации основан на формировании
объектов слоистой структуры. Сущность данного
технологического процесса (Laminated Object Manufacturing)
заключается в последовательном наклеивании тонких
листов специальной бумаги (0,01-0,05 мм) или
пластика с вырезанием контура соответствующего сечения
лазером (рис. 8.2.19). Система управления установки по
цифровой модели детали, подлежащей изготовлению,
рассчитывает необходимое количество сечений (слоев)
и геометрию каждого слоя. Лента /, покрытая
связующим веществом, дискретно перематывается между
бобинами 2 и 3 по поверхности стола-платформы 4.
В рабочей зоне лазер 5 с использованием системы
зеркал 6 и оптической головки 7 вырезает контур г'-го слоя,
разрезает на квадраты излишки материала для создания
поддерживающей структуры и вырезает общий
прямоугольный контур обоймы, одинаковый для всех слоев.
Надежное приклеивание слоя осуществляется
термоваликом 8. После этого платформа опускается на
величину шага, равного толщине наносимого слоя, и
наносится следующий слой по вышеописанному циклу.
Повторение этих циклов требуемое число раз приводит
к построению всей детали слоистой структуры.
Изделие, снимаемое с установки, имеет вид прямоугольного
блока. Излишки материала легко удаляются вручную.
Материалы для данного процесса недорогие,
изготовление идет быстро, детали не требуют дальнейшей
обработки и внешне похожи на древесину.
Технологические установки фирмы «HELISYS» обеспечивают
изготовление деталей из листового рулонного
материала толщиной 0,05-0,5 мм с точностью ±0,25 мм и
скоростью разрезания 400-600 мм/с.
По прогнозам ученых, XXI в. станет веком бурного
развития и применения подобных (аддитивных)
технологий в машино- и приборостроении.
Любой из рассмотренных выше процессов
направленного разрушения реализуется посредством
различных способов обработки, имеющих кинематические,
геометрические и прочие особенности, но единый
механизм удаления материала с поверхности заготовки.
Так, на рис. 8.2.20 показаны различные способы
обработки металлов резанием, отличающиеся кинематикой
движения и формой применяемого инструмента.
При токарной обработке (рис. 8.2.20, а) заготовка /
совершает вращательное движение вокруг собственной
оси с частотой иш, а инструмент, называемый в данном
случае резцом, движется поступательно вдоль (S^) или
поперек (Sllon) оси заготовки. В результате такого
перемещения резцов 2 и 3 происходит формообразование
соответственно цилиндрических или торцевых поверхностей.
Рис. 8.2.18. Схема установки для селективного
лазерного спекания
Рис. 8.2.17. Схема установки для лазерной стереолитографии
Рис. 8.2.19. Схема изготовления объектов слоистой структуры

Основы технологии
1247
Для обработки плоскостей и пазов применяют
фрезерование (рис. 8.2.20, б). В этом случае инструмент 2,
называемый фрезой, совершает вращательное движение вокруг
собственной оси, а заготовка / перемещается со скоростью .Snp.
При этом зубья последовательно снимают стружку, в
результате удаляется слой материала толщиной Н- к
Для обработки отверстий применяют специальные
многолезвийные инструменты (сверло 2, зенкер 3),
вращающиеся вокруг собственной оси и
перемещающиеся поступательно вдоль этой оси со скоростью Бщ,
(рис. 8.2.20, в). Таким образом, обрабатывают отверстия
в сплошном материале (сверло) или увеличивают
диаметр существующего отверстия (зенкер, развертка).
Более подробные сведения о способах обработки
резанием, инструменте и применяемом оборудовании
приведены в специальной литературе.
Процессы, направленные на изменение
механических и физико-химических свойств материала
изделия путем теплового воздействия на него, но не
изменяющие при этом геометрическую конфигурацию
материала, также объединены в один передел.
Термическая обработка приводит при определенных условиях
к изменению структурно-фазового и химического
состава материала, от чего, в свою очередь, зависят такие
его характеристики, как твердость, прочность,
пластичность. Наибольшее распространение получили
процессы отжига, закалки и отпуска. Каждый из них
включает в себя три основных этапа: нагрев заготовки до
определенной, зависящей от наименования и марки
материала температуры Тр в течение времени нагрева
/„, выдержку при этой температуре определенное
время /в и охлаждение до комнатной температуры в
течение времени /0 с заданной скоростью охлаждения
(рис. 8.2.21).
Отжиг выполняется с целью устранения
неоднородности химических и физических свойств заготовки,
созданной предшествующей обработкой (литье, ковка,
штамповка). Например, в крупногабаритных отливках и
штамповках возникают внутренние напряжения,
перераспределение которых в объеме заготовки может
привести в дальнейшем к короблению изделия и потере его
точностных характеристик. Поэтому такие заготовки
отжигают перед механической обработкой, а иногда
и после частичной (черновой) механообработки.
Закалку производят с целью повышения твердости,
прочности, износостойкости сталей и некоторых
сплавов. Особенностью этого процесса являются высокие
скорости охлаждения (до 500 °С/с). В качестве
охлаждающих сред используют воду, масло минеральное.
Закалка ухудшает обрабатываемость металлов резанием,
вызьшает хрупкость и напряжения в металле. Поэтому
после закалки обычно производят отпуск. Отпуск
устраняет внутренние напряжения, повышает
пластичность материала, облегчает снятие стружки.
Часто термообработку совмещают с пластическим
деформированием материала. Такие процессы носят
название термомеханических.
Рис. 8.2.20. Способы обработки резанием: точение (а),
фрезерование (б), сверление и зенкерование отверстий (в)
Четвертый передел объединяет процессы
модификации свойств поверхностного слоя деталей машин.
Именно этот слой определяет эксплуатационные
свойства детали машины, такие как износостойкость и
коррозионная стойкость, усталостная прочность при
действии знакопеременных нагрузок, декоративные свойства
изделия. По характеру воздействия эти процессы
можно разделить на несколько групп.

1248
Новый справочник химика и технолога
Поверхностно-пластическое деформирование (ППД)
применяют для упрочнения деталей за счет структурных
изменений в поверхностном слое и образования в нем
остаточных напряжений сжатия в результате силового,
механического контакта с инструментом без разрушения
материала детали. Обработку производят путем обкатки
поверхности закаленными шариками или роликами,
выглаживанием ее алмазным инструментом, обдувкой
поверхности дробью. На рис. 8.2.22, а показана схема
обработки, которую используют для повышения точности и
упрочнения поверхности отверстия, так называемое
калибрование. Заготовку / устанавливают на упорную
плиту 2 и под действием силы Р протягивают через
предварительно подготовленное отверстие инструмент
(шарик или бочкообразный дорн), диаметр которого
несколько больше диаметра отверстия.
На рис. 8.2.22, б приведена схема процесса
виброобкатывания цилиндрической поверхности. Заготовка /
совершает вращательное движение, а инструмент 3
перемещается вдоль нее с подачей Snp и одновременно
совершает колебания с некоторой частотой и
амплитудой. Рабочим телом является шарик 2, контактирующий
под некоторым усилием с поверхностью заготовки.
В результате на последней образуется сетка канавок
заданного рисунка, которые не только упрочняют
поверхностный слой, но и удерживают смазку в процессе
эксплуатации детали.
Алмазное выглаживание осуществляют
обычно на токарных станках по схеме точения поверхности
вращения (рис. 8.2.23) с использованием
инструмента из природных или синтетических алмазов со
сферической рабочей поверхностью радиусом 0,5-5 мм.
Инструмент прижимается к обрабатываемой
поверхности с некоторым усилием и перемещается вдоль нее.
При этом микронеровности поверхности,
образовавшиеся при механической обработке, сглаживаются,
увеличивается твердость поверхностного слоя,
формируются сжимающие остаточные напряжения.
Обработка микрошариками является одним из
современных методов ППД, который широко
используется, например, для упрочнения деталей авиационной
техники. В качестве рабочей среды используются
стальные или стеклянные шарики диаметром 30-300 мкм,
которые с помощью транспортера подаются к
вращающимся соплам, ускоряются под действием
центробежных сил и бомбардируют поверхности упрочняемых
деталей. Для обеспечения равномерности упрочнения
сопла совершают возвратно-поступательное движение
(ВП) (рис. 8.2.24).
Достоинством обработки микрошариками является
возможность упрочнения деталей с острыми кромками,
канавками, проточками, резьбами, а также нежестких
тонкостенных деталей. Сохранение геометрии деталей
достигается за счет малых размеров частиц среды.
Легирование поверхностных слоев
металлическими или неметаллическими элементами позволяет
существенно повысить эксплуатационные свойства
изделий и осуществляется различными методами и
способами.
Рис. 8.2.21. Температурная кривая при термообработке
А
UL
^
Рис. 8.2.22. Схемы упрочнения калиброванием (а)
и виброобкатыванием (б)
Рис. 8.2.23. Алмазное выглаживание цилиндрической
поверхности на токарном станке

Основы технологии
1249
Ионная имплантация основана на прямом
облучении поверхности потоком ионов, генерируемых
специальной ионной пушкой. Электроискровое легирование
заключается в переносе материала
электрода-инструмента в поверхностный слой детали при возникновении
между ними искрового электрического разряда.
Диффузионное насыщение поверхностного слоя углеродом,
азотом, бором при повышенных температурах
позволяет получать твердые и прочные поверхностные слои
толщиной до нескольких миллиметров.
Рис. 8.2.24. Схема установки для упрочнения изделий
микрошариками:
1 — упрочняемая деталь; 2 — вращающиеся сопла;
3 — рабочая среда; 4 — конвейер
Нанесение на поверхность функциональных
покрытий производят химическим или электрохимическим
осаждением металлов из растворов, термическим
напылением поверхностных слоев. Широкое
распространение в машино- и приборостроении получили процессы
электрохимического осаждения на поверхность
деталей машин тонких, сплошных и прочно сцепленных
с основой слоев железа, никеля, хрома, других
металлов и сплавов.
Плазменное напыление является одним из широко
применяемых способов термического напыления. В зоне
плазменной струи достигаются температуры,
достаточные для плавления любых материалов. Плазмотрон
(рис. 8.2.25) включает в себя катод (электрод) и анод
(охлаждаемое сопло), отделенные друг от друга
небольшой камерой. При подаче напряжения между
анодом и катодом образуется электрическая дуга. В
результате ионизации газовой среды, прокачиваемой
через камеру, формируется струя плазмы. Когда
нестабильная плазма снова переходит в газовое состояние,
выделяется тепловая энергия. Вводимый в виде
порошка или проволоки материал покрытия плавится и
переносится струей на субстрат (подложку). Типичными
плазмообразующими газами являются водород, азот,
аргон и гелий. Достоинствами данного процесса
являются универсальность, высокая гибкость, большое
количество наносимых материалов, неограниченная
толщина покрытий, простота автоматизации, высокая
производительность.
На рис. 8.2.26 показана рабочая зона термического
нанесения защитного жаростойкого покрытия на
лопатку турбины.
К настоящему времени известно большое число
различных методов и способов модификации свойств
поверхностного слоя, разработаны и используются
соответствующие технологии.
Пятый передел машиностроительного производства
составляют технологические процессы сборки
изделий, предназначенные для взаимной ориентации и
закрепления отдельных деталей машин относительно друг
друга путем создания различных видов соединений.
Эти соединения подразделяют на неподвижные и
подвижные, разъемные и неразъемные.
Последовательность выполненных соединений
создает геометрическую и кинематическую структуру
изделия в целом, а качество соединений определяет
качественные показатели изделия.
Рис. 8.2.25. Схема плазменного напыления покрытий:
/ — катод; 2 — плазмообразующий газ; 3 — анод;
4 — ввод порошка
Рис. 8.2.26. Плазменное нанесение жаростойкого покрытия
на лопатку турбины

1250
Новый справочник химика и технолога
Для получения неподвижных неразъемных
соединений в большинстве случаев используются
механические {вальцовка, заклепывание) и физико-химические
{сварка, пайка, склеивание) процессы. Получение
заклепочного шва см. на рис. 8.2.27, а. Заклепка 2 с
предварительно сформированной головкой вставляется
специальным устройством 3 снизу в отверстия соединяемых
деталей /. При ударе бойка 4 верхняя часть заклепки
деформируется, замыкая стык.
Сварные соединения наиболее распространены и
выполняются с использованием различных методов
сварки, отличающихся главным образом процессами
тепловыделения. К ним относятся: ручная электродуговая,
или газовая, сварка; автоматическая сварка под слоем
специального вещества — флюса; электроконтактная
сварка; сварка трением. Особо ответственные сварные
швы получают с использованием технологии
электронно-лучевой, или лазерной, сварки; в них требуемое для
плавления материала температурное поле формируется
при взаимодействии электронного пучка или лазерного
луча с тонким поверхностным слоем материала.
На рис. 8.2.27, б представлена схема ручной
электродуговой сварки. Соединяемые детали / с
предварительно подготовленными кромками выставляются друг
относительно друга с помощью специальной оснастки
и присоединяются к источнику питания (ИП). Электрод
2, представляющий собой металлический стержень
в рубашке из специальной обмазки, подсоединенный
к другому выводу источника питания, подводится
к стыку. Возбуждается электрическая дуга, развиваются
высокие температуры, металл оплавляется, образуется
ванночка расплава. После застывания металла
формируется сварочный шов (при перемещении электрода
по заданному контуру).
Паяные соединения отличаются от сварных тем, что
материал соединяемых деталей не доводится до
температуры плавления. Плавится специальный материал
(припой), подаваемый в виде проволоки или порошка
в рабочую зону пайки. Подогрев соединяемых деталей
осуществляют в печах, газовыми горелками или
электропаяльниками.
Клеевые соединения получают, используя
специальные самотвердеющие клеи различного состава.
Склеивание позволяет получать изделия из однородных или
неоднородных материалов путем нанесения слоя клея
соответствующего состава на предварительно
подготовленные, очищенные и обезжиренные поверхности
склеиваемых изделий. Толщина слоя клея на
поверхности в пределах 10-150 мкм. Через определенное время
соединяемые детали приводят в соприкосновение,
сжимают некоторым усилием и выдерживают при обычной
или повышенной температуре.
К неподвижным разъемным соединениям относятся
прежде всего соединения резьбовые и прессовые.
Основную роль в таких соединениях играют силы трения,
возникающие при силовом контакте сопрягаемых деталей.
Пример прессового соединения показан на рис. 8.2.27, в.
Запрессовываемая деталь / усилием Р вводится в
охватывающую деталь 2. За счет упругих свойств материала
диаметры деталей / и 2 изменяются соответственно на
28] и 2б2, а в месте сопряжения возникают нормальные
давления ру, обеспечивающие прочность и плотность
образованного соединения. Усилие запрессовки Р и
максимальный передаваемый соединением крутящий
момент М рассчитывают по формулам:
P = Kdlfpy; M = ^d2lfpy, (8.2.14)
где d—диаметр сопряжения; /— коэффициент трения;
/ — длина сопряжения.
Пример резьбового соединения показан на рис.
8.2.27, г. Крышка / и корпус 2 некоторого аппарата,
работающего под давлением р, прочно соединены
между собой резьбовыми соединениями, каждое из которых
состоит из болта 3, гайки 4. Затягивая гайку
специальным ключом, создают усилие затяжки Р3. Для
предотвращения самоотвинчивания гайки под действием
вибраций в процессе эксплуатации применяют специальные
детали: шайбы различной конструкции (5), шплинты.
Резьбовые соединения получили большое
распространение в технике: их удельная доля в общем объеме
сборочных работ достигает 25 %.
Важной операцией на стадии сборки изделия
является балансировка, которую осуществляют после
сборки вращающихся узлов и которая призвана устранить
неуравновешенность масс — дисбаланс путем удаления
или добавления небольших масс материала изделия
в специально предусмотренных местах.
После сборки изделия машиностроения
подвергаются испытаниям, которые должны подтвердить
соответствие фактических технических характеристик
изделия их проектным значениям. Кроме того,
испытания позволяют выявить возможные погрешности
сборки или изготовления отдельных элементов
изделия. Для испытаний сложных образцов техники
используются специальные стенды. В зависимости от
степени ответственности данного изделия, степени его
сложности, типа производства испытанию подлежат
все изделия данного наименования, типоразмера и
исполнения или некоторая часть из них (выборка). В ряде
случаев стендовые испытания предусматривают и для
отдельных составных частей изделия в процессе их
изготовления.
Таким образом, процессы и методы
машиностроительных производств многочисленны и разнообразны.
Главной, определяющей чертой этих производств
является их функциональная направленность —
получение заданной пространственной конфигурации
твердого тела или системы таких тел с высокой точностью.
Достаточно сказать, что в прецизионном машино- и
приборостроении точность изготовления изделий
достигает 10~7м.

Основы технологии
1251
Р
71
ип
Рис 8.2.27. Соединение деталей машин с помощью заклепок (а),
сваркой (б), прессованием (в) и резьбовыми элементами (г)
8.2.2. Средства технологического оснащения
Выше отмечалось, что материальная сторона
технологий выражается через технические средства:
машины, аппараты, их комплексы или составные части.
Совокупность орудий производства, необходимых для
осуществления технологического процесса, называется
средствами технологического оснащения. Их основой
является технологическое оборудование — такие
орудия труда, в которых размещаются сырье,
полуфабрикаты или материалы, средства заданного воздействия
на них, а также технологическая оснастка. В
последнюю включают те средства технологического
оснащения, которые дополняют технологическое
оборудование для выполнения конкретных работ: инструменты,
устройства для ориентации, закрепления, контроля
и измерения предметов труда.
В любой технологической машине можно выделить
четыре основных структурных элемента: двигатель,
передаточный механизм, исполнительное устройство
и устройство управления.
Двигатель является преобразующим элементом,
в котором первичная, подводимая извне энергия
(электрическая, пневматическая, гидравлическая, тепловая)
преобразуется в энергию механического движения.
В современном технологическом оборудовании
наибольшее применение нашли электрические двигатели
переменного и постоянного тока. Последние дают
возможность легко регулировать частоту вращения
выходного вала двигателя.
Передаточный механизм машины может выполнять
целый ряд функций:
• распределение энергии двигателя между
несколькими рабочими органами;
• передачу движения между пространственно
разнесенными объектами, расположенными на различных
расстояниях друг от друга;
• изменение направления движения рабочего органа
(реверсирование);
• повышение (мультипликация) или понижение
(редукция) частоты врашения вала исполнительного
устройства по отношению к валу двигателя с
соответствующим изменением крутящего момента на валу;
• ступенчатое или плавное изменение степени
редуцирования или мультипликации.
Передаточный механизм представляет собой
совокупность элементов — механических передач
различного назначения.
Исполнительные устройства непосредственно
реализуют заданные воздействия на объект производства.
Так, например, этикетировочная машина, схема
которой представлена на рис. 8.2.10, включает в себя
следующие исполнительные устройства: транспортные
(пластинчатый транспортер подачи тары 2, барабан-
этикеткопереносчик 4), дозировочно-разделительные
(магазин поштучной выдачи этикеток 6,
шнек-распределитель подачи тары 3), устройства подготовки
этикеток 7 и 8, рабочую накладку 5 с вакуум-системой

1252
Новый справочник химика и технолога
закрепления этикетки на барабане, накатной ремень.
Все перечисленные исполнительные устройства с
соответствующими рабочими органами действуют
синхронно за счет соответствующей конструкции
передаточного механизма.
Устройство управления обеспечивает заданную
последовательность срабатывания отдельных
исполнительных механизмов, контроль и корректировку
скоростей и траекторий движения рабочих органов, ввод и
вывод технологической информации в форме, удобной
для считывания, взаимодействие с управляющими
системами того же или более высокого иерархического
уровня.
В отличие от машины, в которой для проведения
работы по преобразованию свойств обрабатываемого
объекта совершаются механические движения, в
аппарате технологическая цель достигается при протекании
тех или иных физико-химических процессов.
Типичным аппаратом является, например, корпус вакуум-
выпарной установки, рассмотренной нами ранее.
В этом аппарате снижение влагосодержания томатной
пульпы достигается ее тепловой обработкой при
температуре кипения.
Из сказанного следует, что технологические машины и
аппараты перерабатывают исходные материальные
потоки (сырье, полуфабрикаты), потребляя при этом
соответствующие энергетические и информационные потоки.
Таким образом, триединая технологическая функция,
описанная ранее, находит выражение в соответствующих
элементах технологического оборудования.
Рассмотрим классификацию технологических
машин и аппаратов по некоторым основным признакам:
• по степени универсальности оборудование
подразделяют на универсальное, специализированное и
специальное. Первый вид предназначен для обработки
объектов широкой номенклатуры с большим диапазоном
изменения физико-химических свойств, габаритных и
массовых параметров. Специализированное
оборудование используют для обработки объектов узкой
номенклатуры с достаточно близкими свойствами, а
специальное оборудование проектируется и используется
для обработки, как правило, одного объекта с
конкретными свойствами;
• по уровню автоматизации различают
оборудование с ручным управлением, полуавтоматы и автоматы.
Автоматы функционируют в автоматическом цикле без
участия человека-оператора. В полуавтоматах функции
оператора сводятся к загрузке объектов производства
в рабочую зону, выгрузке из нее, пуске и выключении
оборудования;
• по отраслевому признаку оборудование делят на
оборудование химических, пищевых,
лесоперерабатывающих производств, машиностроительное,
сельскохозяйственное, швейное, обувное и т. д. в соответствии
с приведенной ранее классификацией технологических
процессов по указанному признаку;
• по функциональному признаку оборудование
подразделяют на группы в зависимости от вида
реализуемых на нем процессов. Так, тепловое оборудование
химических производств можно разделить на
нагреватели, охладители, выпарные аппараты,
ректификационные аппараты, сушилки. Машиностроительное
оборудование по этому признаку подразделяют на литейное,
кузнечно-прессовое, сварочное, металлорежущее
(станки), сборочное, вспомогательное. Очевидно, в
зависимости от степени детализации технологических
процессов можно построить развитую, иерархическую
классификацию оборудования по функциональному признаку.
Такая классификация используется, например, для
металлорежущих станков и служит основой системы их
обозначений. Следует отметить, что оборудование
одного и того же функционального назначения может
использоваться в различных отраслях
промышленности. Это замечание относится к дробилкам, фильтрам,
нагревательным устройствам и многим другим
функциональным группам оборудования;
• по конструктивному признаку подразделяют, как
правило, оборудование одного и того же
функционального назначения. Так, выделяют дробилки валковые,
центробежные, молотковые, щелевые и пр.;
• по пространственно-временным
характеристикам объекта обработки в процессе технологического
воздействия на него выделяют оборудование
периодического и непрерывного действия. В первом из них
обрабатываемый объект загружается в рабочую зону,
находится в ней в течение обработки и затем выгружается
из нее. В оборудовании непрерывного действия
обрабатываемый объект перемещается через рабочую зону по
тому или иному закону. Исполнительные устройства
с рабочими органами либо закреплены за
определенными рабочими позициями, либо перемещаются вместе
с объектом, сопровождая его на некотором участке
траектории движения.
В некоторых отраслях промышленности получила
распространение классификация оборудования по массо-
габаритному признаку или по признаку качества
исполнения (обычное, экспортное, тропическое, прецизионное).
Металлорежущие станки делят на пять классов в
зависимости от степени точности: нормальной (Н),
повышенной (П), высокой (В), особо высокой (А)
точности и станки особо точные (С). За счет повышения
качества исполнения станков в указанном ряду
возрастает точность изготавливаемых на них деталей, но
соответственно повышается трудоемкость изготовления
станков и, следовательно, их стоимость (табл. 8.2.2).
В литературе описаны и другие, более общие
подходы к классификации технических объектов.
При разработке технологических процессов важной
задачей является выбор требуемого оборудования. Эту
процедуру выполняют в следующем порядке после
представления технологии в виде последовательности
операций:

Основы технологии
1253
• выбирают требуемую функциональную группу
оборудования для каждой операции с учетом
отраслевой принадлежности рассматриваемой технологии;
• в выбранной группе находят подгруппу (тип)
оборудования, обеспечивающую требования к качеству
технологии. В большинстве случаев на данном этапе
принимают в расчет требуемую производительность,
мощность, степень универсальности и уровень
автоматизации оборудования;
• выбирают конкретную модель оборудования,
исходя из физико-химических свойств объекта, его массо-
габаритных показателей. Практически выбор
оборудования осуществляют с помощью каталогов,
справочников, проспектов.
Таблица 8.2.2
Влияние степени точности металлорежущего станка
на погрешность изготавливаемой детали
и трудоемкость изготовления станка
Класс точности
станка
Н
П
В
А
С
Погрешность
обработки, %
100
60
40
25
16
Трудоемкость,
%
100
140
200
280
450
По сути, изложенная процедура заключается в
последовательном уменьшении мощности множества
существующего оборудования путем наложения все более
жестких ограничений на свойства элементов этого
множества. Таким образом, каждая единица оборудования
характеризуется некоторым набором свойств,
выражающих, с одной стороны, ее принадлежность к
некоторому классу, типу, а с другой — ее
индивидуальность. Такая совокупность свойств, имеющих
количественную меру, называется вектором показателей
качества (ВПК) оборудования и используется при
решении ряда задач, связанных с его проектированием,
изготовлением и эксплуатацией.
При осуществлении вышеприведенной процедуры
выбора требуемого оборудования часто складывается
ситуация, при которой на последнем этапе оказываются
несколько альтернативных вариантов, пригодных для
решения технологической задачи, но отличающихся
одним или несколькими показателями качества.
Например, имеется возможность выбора оборудования,
производимого несколькими различными фирмами.
В этом случае возникает задача выбора лучшего в
некотором смысле варианта, решение которой возможно
лишь путем сравнения векторов показателей качества
вариантов-альтернатив.
Рассмотрим подробнее содержательную сторону
ВПК. Обычно выделяют три вида показателей
качества, объединенных однородностью характеризуемых
ими свойств.
1. Функциональные показатели качества
выражают потребительские свойства оборудования, его
соответствие выполняемой технологической функции.
• Показатели технического эффекта
характеризуют способность оборудования выполнять свои функции
в заданных условиях использования по назначению.
Применительно к технологическому оборудованию
основным показателем такого рода является
производительность — величина, оценивающая количество
кондиционной продукции, производимой данным
оборудованием в единицу времени.
• Показатели надежности характеризуют одно или
несколько свойств, составляющих надежность
технического объекта. Надежность — это свойство объекта
сохранять во времени способность к выполнению
требуемых функций при условии соблюдения правил
эксплуатации, предусмотренных нормативно-технической
документацией (ГОСТ 27.002-89). Надежность —
комплексное свойство оборудования, включающее в себя
безотказность, долговечность, ремонтопригодность,
сохраняемость.
Безотказность — свойство технического объекта
непрерывно сохранять работоспособность в течение
некоторого времени или некоторой наработки.
Долговечность — свойство технического объекта
сохранять работоспособность до наступления
предельного состояния при установленной системе
технического обслуживания и ремонта.
Ремонтопригодность характеризует
приспособленность технического объекта к предупреждению и
обнаружению причин отказов, повреждений и устранению
их последствий путем проведения ремонтов и
технического обслуживания. Отказом называют событие,
заключающееся в нарушении работоспособности
технического объекта.
Сохраняемость — свойство объекта находиться
в исправном и работоспособное состояние в течение
и после хранения и (или) транспортировки.
Все перечисленные показатели надежности
оцениваются совокупностью соответствующих
количественных характеристик, которые получают, используя
аппарат теории вероятности. Это связанно с тем, что
отказ является следствием большого числа трудноучи-
тываемых внешних и внутренних возмущений и по своей
сути имеет статистическую природу. Рассмотрим
в качестве примера некоторые из таких характеристик.
Вероятность безотказной работы — это
вероятность того, что в пределах заданной наработки изделия
отказ не возникает:
P{t) = P*{x>t},
где t — время или суммарная наработка объекта; Р —
вероятность события, заключенного в скобках.
Возникновение первого отказа — случайное событие, а
соответствующая наработка т до этого события —
случайная величина. Часто используют понятие вероятности

1254
Новый справочник химика и технолога
отказа — вероятности того, что объект откажет хотя бы
один раз в течение заданной наработки, будучи
работоспособным в начальный момент времени. Очевидно,
вероятность наступления отказа Q{t) на отрезке [0, t]
связана с вероятностью безотказной работы простым
соотношением
Q(t)=\-P(t). (8.2.15)
Средняя наработка до отказа — математическое
ожидание соответствующей случайной величины
наработки объекта до отказа:
Тн = |Р(0Л. (8.2.16)
о
При оценке долговечности технического объекта
используют такую характеристику, как у —
процентный ресурс. Это суммарная наработка, в течение
которой при заданных режимах и условиях применения
объект не достигает предельного состояния с
вероятностью у, %.
Средний ресурс и средний срок службы — это
показатели долговечности, равные математическому
ожиданию соответственно суммарной наработки и
календарной продолжительности до наступления предельного
состояния.
Комплексные показатели надежности
характеризуют два (или более) свойства, входящие в определение
надежности, например безотказность и
ремонтопригодность. Примером комплексного показателя надежности
может служить коэффициент готовности КГ. Это
вероятность того, что объект окажется в работоспособном
состоянии в произвольный момент времени, кроме
планируемых периодов, в течение которых применение
объекта не предусматривается.
где Тв — среднее время восстановления
работоспособности.
Показатели надежности, по сути, дополняют
характеристику свойств изделия, оцениваемых показателями
технического эффекта, т. к. предопределяют
длительность и полноту проявления этого эффекта у
потребителя. Так, суммарный полезный эффект Э за весь период
функционирования объекта с учетом степени его
безотказности составляет:
Э = Э0ТС/^, (8.2.18)
где Э0 — годовой полезный эффект функционирования
объекта при безотказной работе; Тс — срок службы
объекта, годы; КЭф — коэффициент сохранения
эффективности, учитывающий степень безотказности изделия
при его эксплуатации.
• Показатели эргономичности характеризуют
систему «человек—машина» и учитывают комплекс
гигиенических, антропометрических, физио- и
психологических свойств человека, проявляющихся в
производственных и бытовых процессах. При оценке
эргономичности изделия в нем выделяют элементы,
оказывающие влияние на работоспособность,
производительность, утомленность оператора.
• Показатели эстетичности характеризуют
эстетические свойства технического объекта:
информационную выразительность, целостность композиции,
соответствие окружающей среде, рациональность формы,
оригинальность и гармоничность. Состав показателей
эстетичности определяется спецификой технического
объекта.
2. Ресурсосберегающие показатели качества
характеризуют затраты различного вида ресурсов на
разработку и изготовление изделия, а также на поддержание
качества изделия в сфере потребления (эксплуатации).
• Показатели технологичности технического
объекта характеризуют его конструктивные особенности,
изменение которых влияет на уровень затрат ресурсов и
позволяет оптимизировать эти затраты. Основными
видами ресурсов, потребляемых в сфере производства и
эксплуатации изделия, являются затраты материалов,
энергии, труда и времени. Выделяют следующие
показатели технологичности: материало-, энерго- и
трудоемкость.
• Показатели унификации и транспортабельности
относят к показателям технологичности конструкции
технического объекта. Первый из них характеризует
главным образом относительную долю в конструкции
изделия оригинальных, разработанных только для
данного изделия, составных частей, а второй —
приспособленность данного изделия к перемещению в
пространстве (транспортировке).
• Показатели ресурсоемкости рабочего процесса
отражают способность объекта потреблять различные
виды ресурсов в процессе функционирования по
назначению. Например, для транспортных машин — это
расход горюче-смазочных материалов на 100 км
пробега, для технологического оборудования — расход
электроэнергии на выпуск единицы продукции.
3. Природоохранные показатели качества
технического объекта характеризуют те его свойства,
которые оказывают вредное влияние на окружающую среду
или представляют опасность для человека при
функционировании системы
«человек—машина—окружающая среда».
• Экологические показатели выбирают с учетом
требований рационального взаимодействия между
человеком и окружающей средой, прямого и косвенного
влияния результатов эксплуатации технического
объекта на природу. К экологическим показателям,
например, относятся:
- содержание вредных примесей, выбрасываемых
в окружающую среду (твердых, жидких, газообразных);

Основы технологии
1255
- вероятность выброса вредных частиц, газов,
излучений при хранении, транспортировке, эксплуатации
объекта.
Оценка качества технических объектов по
показателям экологичности производится путем сопоставления
фактических значений этих показателей с
установленными нормативными величинами по охране природной
среды.
• Выбор показателей безопасности обусловлен
необходимостью обеспечения безопасности человека при
изготовлении, обслуживании, ремонте, хранении,
транспортировке технических объектов. К таким
показателям относятся, например, вероятность безопасной
работы человека в течение определенного времени,
вероятность травматизма, время срабатывания
защитных устройств.
Для определения показателей качества
технических объектов разработаны специальные методы и
методики.
В заключение отметим взаимосвязь между стадиями
жизненного цикла изделия и вектором показателей
качества. Как видно на рис. 8.2.28, каждой стадии
жизненного цикла соответствует свой ВПК. Первые требования
к качеству изделия формулируют уже на этапе
социального заказа на объект данного функционального
назначения, аккумулирующего общественную потребность
в нем. Следовательно, ВПК является динамичной,
развивающейся характеристикой изделия.
Таким образом, качество технологических машин
оценивается ВПК:
ВПК = (а„ b„ ck),
где а„ bp ck — показатели соответственно
функциональные, ресурсосберегающие и ограничительные,
/ = 1, ..., п; j = 1, ..., т; к = 1, ..., /. Номенклатура
показателей качества определяется функциональным
назначением технического объекта и устанавливается по
отношению к группе родственного по назначению
и свойствам оборудования.
В альтернативной ситуации выбор наилучшего
оборудования осуществляют в два этапа:
- исключают из рассмотрения те виды
оборудования, у которых хотя бы один показатель качества ниже
некоторого установленного приемлемого уровня;
- из оставшихся вариантов выбирают тот, для
которого наибольшие значения принимают коэффициенты
К или /С':
/? , R-Z
К = — или К ,
Z Z
где R — результат использования данного
оборудования в стоимостном выражении; Z — суммарные
затраты на приобретение и эксплуатацию данного
оборудования.
К настоящему времени широкое распространение
в отраслях промышленности получили роботы и
манипуляторы. Промышленный робот — это машина-
автомат, предназначенная для воспроизведения
определенных функций человека при выполнении
производственных операций и наделенная для этого некоторыми
способностями человека, такими как сила, память,
способность к обучению, адаптация в производственной
среде.
Данные
эксплуатации
Анализ опыта
эксплуатации
и формирование
социального заказа
"Щ*
Социальный заказ
на технический
объект
I вгас5
ЭКСПЛУАТАЦИЯ
Производство
и поставка
потребителю
X
ВПК,
> к вгас
У
ИССЛЕДОВАНИЕ
ВПК
впк7 ;<*-
# ВПК, X
Новая
научная
идея
ИЗГОТОВЛЕНИЕ
ВПК-з
ПРОЕКТИРОВАНИЕ
Новая
техническая
идея
Рис. 8.2.28. Схема взаимосвязи вектора показателей качества и жизненного цикла изделия

1256
Новый справочник химика и технолога
Робот состоит из манипулятора, информационной
системы и системы программного управления.
Манипулятор предназначен для выполнения двигательных
функций, аналогичных функциям руки человека при
перемещении предмета в пространстве. Он управляется
оператором или автоматически.
Система программного управления представляет
собой совокупность средств, предназначенных для
формирования и выдачи управляющих сигналов
манипулятору в соответствии с заданной программой. Ее
назначение — формирование логической
последовательности действия всех механизмов робота в
автоматическом режиме. По способу управления движением эти
системы делятся на программные и адаптивные.
Информационная система включает в себя технические
средства, обеспечивающие получение, переработку и передачу
информации о состоянии робота и внешней среды.
Следует особо отметить, что помимо технико-
экономических преимуществ, таких как повышение
производительности труда и качествГ продукции,
снижение трудоемкости, применение промышленных
роботов имеет социальное значение (освобождение
человека от тяжелого, опасного или монотонного труда).
К настоящему времени промышленность выпускает
роботы различного назначения с диапазоном
грузоподъемности КГ'-IO4 кг, быстродействия 0,1-1 м/с,
точностью позиционирования до 0,05 мм, с одним или
несколькими манипуляторами, с рабочей зоной
различной формы и размеров.
В промышленности используются роботы трех
поколений, отличающиеся способом управления
манипулятором.
Роботы первого поколения работают по заранее
заданной жесткой программе, воспроизводят
программные циклы и не реагируют на изменение окружающей
обстановки.
Роботы второго поколения с адаптивным
управлением работают по заранее заданному алгоритму
управления. За счет наличия у них технического зрения,
устройств ориентации, датчиков усилий и других средств
восприятия внешней среды они реагируют на
изменения этой среды и способны вырабатывать программы
управления по обходу препятствий, выбору нужных
объектов и решению других оперативных задач.
Роботы третьего поколения с искусственным
интеллектом обладают способностью к самообучению,
выбору и запоминанию наиболее эффективных приемов
выполнения действий.
На рис. 8.2.29 представлены структурная схема
робота и характеристика обслуживаемой им рабочей
зоны. Устройство программного управления / и силовой
агрегат 2 размещены на подвижной платформе 3
манипулятора. Колонна 4 расположена на поворотном столе
5 и поворачивается в пределах угла ф. Траверса б
способна совершать прямолинейное
возвратно-поступательное движение вдоль колонны, а смонтированный на
ней шток 7 с захватным устройством 8 совершает
аналогичные движения в горизонтальной плоскости.
Захват способен дополнительно перемещаться. Все
отмеченные движения дают возможность роботу
обслуживать рабочую зону в виде кольцевого
цилиндрического сектора.
а
i
Рис. 8.2.29. Схема промышленного робота (а)
и его рабочая зона (б)
Роботы относятся к оборудованию межотраслевого
применения и широко используются в
промышленности развитых стран.
8.2.3. Технологические операции и модули
Выше отмечалось, что структура технологической
операции (ТО) может быть представлена
упорядоченной последовательностью технологических модулей
(ТМ) — далее неделимых в содержательном отношении
элементов технологии. Каждый такой модуль
осуществляет элементарное технологическое воздействие на
обрабатываемый объект, а упорядочивание модулей во
времени производят путем их последовательной,
параллельной или последовательно-параллельной
реализации. Если модули следуют один за другим, то при
определении операционного времени их длительности
суммируются. При параллельном выполнении ТМ
операционное время равно длительности наиболее
продолжительного ТМ. Отсюда следует, что
последовательность выполнения отдельных ТМ существенно
сказывается на длительности операции /0-
(5>^®X-4D
Ф-
х, _ х,
X
гОЬ
u©-J
'•®-
s®-1
Т=<Х1>Х2>
i@i(7>i(8)
**)
т=<
х6, х7,х8>
Рис. 8.2.30. Структурные схемы и формулы двух вариантов ТО

Основы технологии
1257
Действительно, выделим два варианта структуры
ТО, включающие в себя 8 различных ТМ (рис. 8.2.30).
Стрелки условно изображают длительности
соответствующих модулей т,. Очевидно, операционное время
зависит от временной структуры операции:
а) /0 = х, +х2 + max(x3,x4,x5) + max(x6,x7) + x8;
б) t0 = max(x,, х2) + х3 + тах(х4, х5) + х6 + х7 + х8.
Рассмотрим числовой пример. Зададим
произвольные числовые значения ТМ и примем, что длительность
модуля не зависит от его расположения во временной
структуре ТО. Пусть Xi = х8 = 3 мин; х2 = х7 = 1 мин;
х3 = х6 = 2 мин; х4 = х5 = 4 мин. Тогда, подставляя эти
значения в расчетные выражения, получаем: а) /0 = 13 мин;
б) to = 15 мин.
Легко посчитать, что при последовательном
выполнении всех модулей операционное время равно 20 мин,
а при параллельном — 4 мин. Этот пример показывает
влияние временной структуры ТО на ее длительность и
акцентирует внимание на важности этой
характеристики ТО. Конечно, далеко не всегда ТМ независимы друг
от друга и могут располагаться произвольным образом
в структуре операции. Например, ТМ, определяющий
нагрев объекта до заданной температуры, должен
предшествовать тем модулям, которые содержат
технологические воздействия на уже нагретый объект.
Несмотря на то, что каждой технологии соответствуют
свои правила упорядочивания технологических
модулей, во многих случаях существуют несколько
приемлемых структур организации ТО во времени. К вопросу
выбора наилучшей из возможных структур мы
вернемся в следующей главе.
Правила выполнения отдельных технологических
воздействий регламентируются параметрами режима
обработки. Сформулируем основные требования к этим
параметрам, общие для большинства технологий:
• параметры режима должны представлять собой
физические величины, которые могут быть быстро и
точно измерены для текущего контроля за ходом ТП.
Часто измерения некоторых параметров не производят,
т. к. их величина и точность ее поддерживания
обеспечиваются предварительной настройкой
технологического оборудования;
• параметры режима должны гарантировать
получение заданного технологического результата с
требуемой точностью;
• число параметров режима должно быть
достаточным для эффективного управления процессом;
• число параметров режима должно быть
минимально необходимым для эффективного управления
процессом. Отсюда следует, что параметры режима
должны быть независимыми величинами (так, давление
и температура конденсации насыщенных водяных
паров не могут одновременно выступать как параметры
режима в тепловых процессах, поскольку они
взаимосвязаны);
• параметры режима обработки предусматривают
работу технологического оборудования в нормальных
условиях эксплуатации.
Рассмотрим некоторые примеры. На рис. 8.2.21
графически представлен весьма распространенный
технологический процесс (стерилизация пищевой продукции,
химические превращения при высоких температурах,
закалка деталей машин). Очевидно,
идентифицируемыми технологическими результатами являются нагрев
объекта до рабочей температуры Тр за время х„,
функциональное воздействие при этой температуре в
течение хв и охлаждение до исходной температуры Т0 за
время х0. Вообще говоря, как при нагреве, так и при
охлаждении характер зависимости температуры от
времени требует специального обоснования и служит
параметром режима. В большинстве практически
важных случаев эта зависимость близка к линейной и
параметром режима является скорость нагрева или
охлаждения. Параметрами режима являются начальная и
рабочая температуры. Значения времени нагрева или
охлаждения к ним не относятся, т. к. определяются
расчетом. Время хв является параметром режима, потому
что определяет степень и полноту температурного
воздействия. Это время назначают эмпирически или
определяют инженерным расчетом. Например, при
стерилизации пользуются зависимостями остаточного
количества жизнеспособных микроорганизмов данного типа
от времени при различных температурах, при закалке
сталей — зависимостями степени превращения «аусте-
нит—мартенсит» от времени и т. д.
На рис. 8.2.20, а представлена схема токарной
обработки цилиндрической поверхности. Параметрами
режима являются величины, определяющие скорость
относительного перемещения рабочей кромки резца и
обрабатываемой заготовки диаметром D: скорость
перемещения кромки резца по касательной к окружности
поперечного сечения заготовки (скорость резания v) и
скорость поступательного перемещения вдоль оси
заготовки Snp. Однако кинематических параметров
недостаточно для достижения технологического результата —
получения детали диаметром D и длиной /.
Следовательно, необходимо регламентировать траекторию
движения вершины резца относительно оси заготовки
по требуемой цилиндрической поверхности, параметры
которой, таким образом, являются параметрами
режима. Обычно в технологической практике в
документации приводится так называемая глубина резания,
равная полуразности диаметров заготовки и обработанной
детали, а также зависимый параметр — частота
вращения заготовки пш, необходимый для настройки станка
и рассчитываемый по выражению:
kv
где k — коэффициент, определяемый размерностью
входящих в формулу величин.

1258
Новый справочник химика и технолога
В общем виде для операций, в которых
исполнительный орган (инструмент) перемещается в
пространстве относительно обрабатываемого объекта, задаются
кинематические параметры такого перемещения и
параметры, описывающе траекторию движения в виде
линии или поверхности.
Выше отмечалось, что любой ТП связан с
преобразованием материала, энергии или информации и протекает
во времени. Поэтому важными характеристиками ТО
являются нормы ресурсозатрат: материальных,
энергетических, информационных и трудовых. Последние
отражают участие человека (оператора) в
производственном процессе. Установление технически
обоснованных норм расхода производственных ресурсов
называют техническим нормированием (ГОСТ 3.1109-82).
При этом технически обоснованной нормой расхода
каждого вида ресурсов называют такую его величину,
которая необходима для выполнения работы при
рациональной ее организации в данных условиях
производства и требуемом качестве ее результата.
Нормы расхода материалов устанавливаются на
основе уравнений материального баланса, связывающих
массу конечного продукта, исходного сырья и отходов
производства. Например, норму расхода сырья на
выпуск единицы массы продукции на операциях
выпаривания или сушки можно определить по уравнениям
(8.2.8) и (8.2.11). Норму расхода материала на
изготовление детали машины находят, определив по чертежу
массу готовой детали (рассчитывают или определяют
по специальным таблицам объем элементарных
геометрических элементов, определяющих конфигурацию
детали, суммируют эти элементы и находят массу с
учетом плотности материала) и прибавив к ней массу
металла, удаляемого при технологическом воздействии
(стружка, облой, литники). Ясно, что чем современнее
технология, тем меньше отходов. Поэтому
коэффициент использования материалов (КИМ) служит одним
из показателей качества технологии:
т
КИМ- -=-,
где тП, тс — массы соответственно конечного продукта
и исходного сырья для рассматриваемой технологии
или отдельной операции. Учитывая последовательный
характер выполнения операций, можно показать, что
КИМ для технологии в целом равен произведению
соответствующих величин для каждой операции.
Расчетные нормы расхода материалов корректируют
с учетом опытно-производственных данных. Последние
часто используют также для определения норм расхода
вспомогательных материалов (технологические среды,
ветошь).
Нормы энергозатрат характеризуют требуемый
расход электроэнергии, тепла, сжатого воздуха, прочих
энергоносителей. Так, расчет затрат электрической
энергии на проведение ТО производится по выражению:
TV t
ЭТ0=-^Ч (8.2.19)
Л
где NTB, tTa — соответственно мощность и время
технологического воздействия; ц — коэффициент полезного
действия оборудования. Если операция состоит из
нескольких модулей, то норма энергозатрат находится
суммированием.
Норма информационных затрат оценивает
количество информации, необходимой для реализации данного
технологического воздействия. Очевидно, что для ТП
в целом информационные затраты на отдельные
операции суммируются. Полученная величина отражает
норму информационных затрат на единицу продукции.
В технологиях обработки материалов эта величина в
настоящее время практически не учитывается. Дальнейшая
автоматизация этих процессов, насыщение их
управляющей техникой, появление новых поколений
оборудования сделают такое нормирование актуальным.
Нормирование труда предполагает установление
нормы как количества, так и качества труда для каждой
операции ТП, что необходимо, в первую очередь, для
оплаты труда производственных рабочих.
Нормирование труда позволяет выявить резервы рабочего
времени, оценить рациональность и эффективность его
использования, обосновать целесообразность и
необходимую степень автоматизации производства. К
настоящему времени развиты и широко используются два
основных метода нормирования: аналитический и
опытно-статистический. Первый метод предполагает
применение расчетных формул и нормативов для
получения технически обоснованной нормы времени. В его
основе лежит расчленение трудового процесса по
элементам, изучение и формализация описания этих
элементов вплоть до получения простых рабочих формул.
Второй метод основан на сравнении нормируемого
трудового процесса с ранее осуществленным (по
прецеденту) с привлечением опытно-статистических
данных о фактических затратах времени на аналогичные
работы в прошлом.
Для количественной оценки качества труда
разработана тарифно-квалификационная система. В
соответствии с этой системой сначала устанавливают профессию
рабочего-оператора, участвующего в данной операции
(обычно профессию связывают с используемым
технологическим оборудованием и типовыми работами),
затем определяют степень сложности работы (по перечню
предназначенных к выполнению операций или модулей)
и по соответствующей таблице — разряд работы. Этот
разряд является мерой качества труда и определяет
уровень его оплаты.
Мерой количества труда служит норма времени,
определяемая на каждую операцию t0. Ее структура
в общем виде представляется выражением вида
'о=—+оЬ:.+1'и', (8-2-20)

Основы технологии
1259
где Тп.3 — подготовительно-заключительное время,
необходимое для подготовки и завершения обработки
партии изделий на данной операции; п — число
изделий в этой партии; t'TB — время технологического
воздействия при выполнении /-го модуля; кпр —
коэффициент перекрытия, учитывающий параллельное
выполнение отдельных ТМ; /н' — время,
непосредственно не связанное с технологическим воздействием,
но необходимое для его осуществления; К, L —
соответственно число технологических воздействий и
элементов непроизводительных затрат времени по
нормируемому элементу технологии.
При анализе представленного выражения следует
иметь в виду следующее:
• норма времени тесно связана со структурой
операции, рассмотренной в начале настоящего раздела, и,
по сути, выражает эту структуру. Так, суммирование
отдельных элементов t'1B и tJa производится по
правилам, изложенным выше, с учетом порядка следования
отдельных воздействий;
• при достаточно большом размере партии изделий
первый член выражения пренебрежимо мал и может не
учитываться;
• второй член выражения, связанный с протеканием
некоторого физико-химического процесса, как правило,
поддается расчету;
• суммированию по L подлежат значения или те
части tJn, которые не перекрываются временем
технологического воздействия.
Анализируя представленное выражение, можно
наметить пути уменьшения /0:
• снижение количества технологических
воздействий К и элементов непроизводительного времени L
в структуре операции (при сохранении, конечно,
технологического результата);
• снижение величины t'TB для каждого воздействия.
Это достигается интенсификацией параметров режима,
изменением способа или метода обработки при
одинаковом технологическом результате;
• увеличение степени перекрытия элементов
t'7B и tJH нормы времени;
• снижение подготовительно-заключительного
времени при обработке партии изделий.
Подробнее вопросы технического нормирования
технологических операций изложены в отраслевой
технологической литературе.
Выше говорилось о том, что один и тот же
технологический результат может быть достигнут путем
реализации различных по составу и структуре операций.
Важное значение в связи с этим приобретает вопрос
оценки уровня качества ТО. Для такой оценки
используют группу организационно-технических показателей,
которые в совокупности образуют вектор показателей
качества ТО. Рассмотрим основные единичные
показатели, составляющие этот вектор.
• Показатель быстродействия характеризует
скорость достижения технологического результата при
осуществлении данной технологической операции.
В общем случае для его определения можно
использовать кинетическую модель, основанную на следующих
рассуждениях. Если при реализации ТО происходит
преобразование материальных, энергетических,
информационных потоков, то такое преобразование
описывается кинетической моделью вида
«подвод (vn) => преобразование (vnp) => отвод (v0T)>>,
которая справедлива для любого из перечисленных
потоков.
Можно показать, что скорость v суммарного
процесса изменения состояния обрабатываемого объекта
лимитируется скоростью наиболее медленной из
выделенных стадий переноса или преобразования вещества,
энергии или информации, а время технологического
воздействия на объект определяется наибольшим
временем, затраченным на реализацию лимитирующей
стадии:
t *тах(Ом,Г, t\t\t\ t\e ,?) (8.2.21)
ТВ \П'*пр' ОТ' П' Гф' ОТ' П' Пр' ОТ/ y-J.<-.<- J
где верхние индексы определяют вид потока, а
нижние — соответствующую стадию. В большинстве
обрабатывающих технологий лимитирующими являются
стадии, описывающие поток вещества (материала), хотя
это условие не является обязательным. Естественной
мерой быстродействия в этом случае является
производительность процесса — количество обрабатываемой
продукции в единицу времени. В зависимости от вида
выпускаемой продукции этот показатель измеряется
количеством массы или объема готовой продукции
в единицу времени (жидкие, сыпучие, газообразные
продукты) или количеством единиц продукции,
выпущенной в единицу времени (штучная
производительность). Легко заметить, что в последнем случае при
длительности операции t0 производительность есть
величина обратная этой длительности. Отсюда следует,
что задание нормы времени, по сути, регламентирует
производительность ТО, а все рассмотренные выше
пути снижения операционного времени направлены на
повышение производительности.
• Показатели надежности ТО численно
отличаются от соответствующих показателей технологического
оборудования хотя бы потому, что технологический
результат зависит от действий людей (операторов),
управляющих программ и других факторов,
обусловливающих отказы. Последние с технологической точки
зрения вызывают не только задержки в выполнении
работ, но и появление некондиционной продукции —
брака. Для некоторых технологий, например
используемых в производстве микроэлектроники, выпуск
некондиционной продукции составляет десятки
процентов.

1260
Новый справочник химика и технолога
• Показатели энергоемкости характеризуют
удельные энергозатраты при производстве данной
продукции. Поскольку в большинстве технологических систем
используются электродвигатели, в качестве такого
показателя выступает количество электроэнергии,
затрачиваемое на выпуск единицы продукции. Для его
расчета используют выражение:
N т
Л
где NTB, ттв — соответственно мощность, реализуемая
при технологическом воздействии, и длительность
последнего; г\ — коэффициент полезного действия
оборудования, учитывающий потери при передаче энергии
от двигателя к исполнительному органу машины.
Обсудим пример, иллюстрирующий возможность
получения одного и того же технологического результата
при различных удельных энергозатратах. При обработке
изделий путем удаления части материала с поверхности
заготовки в машиностроении используются различные
методы и способы. В табл. 8.2.3 сравниваются затраты
энергии, необходимой для съема одного килограмма
материала при различных методах обработки.
Видно, что при одном и том же технологическом
результате в приведенном примере удельные
энергозатраты могут отличаться на два порядка величины. Это
подчеркивает значение данного показателя при оценке
качества технологии.
Таблица 8.2.3
Значения показателей энергопотребления
при различных методах обработки
Метод
обработки
1.
Электроэрозионная
2.
Электрохимическая
3.
Ультразвуковая
4. Светолуче-
вая
Мощность

оборудования, кВт
1-100
1-120
0,1-25
0,5-5
Л
0,1-0,6
0,6-0,9
0,2-0,4
0,02-0,2
Удельный
расход
энергии,
кВт • ч/кг
7-50
8-30
25-250
250-2000
• Показатели качества обрабатываемой продукции
включаются в вектор показателей качества
соответствующей технологии, т. к. отражают эффективность ее
функционирования. Более того, в ряде случаев
показатель качества продукции выступает как основной
критерий, определяющий выбор варианта технологии
(операции). Номенклатура показателей качества
продукции зависит от вида обрабатываемого объекта. Так,
в машиностроении при изготовлении деталей машин
широко используются показатели точности и качества
поверхностного слоя изделий.
• К экономическим показателям технологической
операции относятся прежде всего трудоемкость и
себестоимость обработки. Под трудоемкостью операции
понимают время, необходимое для ее выполнения,
измеряемое в нормо- или человекочасах. Трудоемкость
отражает затраты живого труда на проведение операции.
Трудоемкость ТП складывается из трудоемкостей
отдельных составляющих операций, а трудоемкость операций —
из трудоемкостей входящих в нее модулей. Например,
трудоемкость изготовления легкового автомобиля
одинакового класса на различных предприятиях и в различных
странах колеблется от 15 до 35 нормочасов. Это,
несомненно, отражает уровень применяемых технологий.
Себестоимость операции является комплексным
показателем, оценивающим суммарные затраты живого и
овеществленного труда, необходимые на ее
осуществление и выраженные в денежной форме. Понятие
«себестоимость» используется на всех этапах и уровнях
производственного процесса и является иерархичным.
Различают технологическую (на отдельную операцию
или ТП), цеховую, производственную и полную
себестоимость продукции. Полная себестоимость
определяет оптовую цену продукта и в связи с этим
характеризует ее конкурентоспособность, возможности сбыта.
Следовательно, это важный показатель эффективности
производства в целом. Технологическая себестоимость
является основой при формировании себестоимости
продукции и отражает эффективность ТО или ТП.
Себестоимость изготовления данного продукта по
данному технологическому процессу можно
представить следующим выражением:
Со =2Х +I[3C, +CO, + Э, +(1 + ^)3,1 (8.2.23)
О т
где Му — расходы на основные и вспомогательные
материалы на единицу продукции за вычетом стоимости
отходов; ЗС, — расходы на амортизацию той части
зданий и сооружений, которая относится к /-му рабочему
месту (операции); СО, — расходы на содержание и
амортизацию средств технологического оснащения /-й
операции; Э, — расходы на энергопотребление на г'-й
операции; 3, — расходы на заработную плату основных
производственных рабочих; Кс — коэффициент,
учитывающий начисления на зарплату. Первое суммирование
производится по числу д различных материалов,
расходуемых на единицу продукции, а второе — по числу
операций т в ТП. Отсюда следует, что выражение в
квадратных скобках представляет собой себестоимость
ТО. В различных отраслях производства относительная
доля отдельных элементов себестоимости различна, а их
расчет производится по соответствующим методикам.
Таким образом, каждая операция ТП
характеризуется перечнем технологических модулей, структурой их
реализации во времени, параметрами режима каждого
модуля, средствами технологического оснащения.
Уровень качества каждой операции оценивается вектором
показателей качества. Рассмотрим технологические

Основы технологии
1261
элементы более высокого уровня — технологические
процессы, элементами которых являются
технологические операции.
8.2.4. Технологические процессы
В современном многономенклатурном производстве
решаются две основные задачи:
- обеспечение выпуска заданной номенклатуры
продукции путем реализации комплекса
соответствующих рабочих технологий;
- подготовка выпуска перспективной продукции,
коррекция действующих технологий в связи с
изменением объема выпуска изделий, их конструктивным
совершенствованием, изменением номенклатуры
наименований или другими факторами.
Очевидно, вторая из перечисленных задач,
называемая технологической подготовкой производства,
всегда предшествует началу производства новой
продукции. При ее решении ориентируются на современные
достижения науки и техники, направленные на
повышение эффективности производства, анализируют опыт
передовых предприятий родственного профиля,
учитываются долгосрочные тенденции развития данной
отрасли и соответствующих технологий. Совместное
решение указанных задач предопределяет тот факт, что
технологические процессы постоянно развиваются,
совершенствуются.
Выше отмечалось, что структура и содержание
технологического процесса определяются перечнем и
последовательностью выполнения отдельных
технологических операций, каждая из которых обеспечивает
конкретное изменение свойств объекта производства, а
совокупность таких изменений и приводит к заданному
преобразованию сырья (полуфабриката) в конечный
продукт. В связи с этим удобно использовать
маршрутное описание ТП, содержащее упорядоченный
перечень операций (маршрут) с необходимыми
пояснениями. Рассмотрим в качестве примера маршрутное
описание технологии производства томатной пасты
в пищевой промышленности (табл. 8.2.4).
Как видно, маршрутное описание дает
представление о технологии в целом, однако параметры режима на
каждой операции и прочие сведения, касающиеся
организационно-технической стороны проведения операций, в
маршруте не указываются. Подробное операционное описание
технологии приводится в операционных картах и
содержит наименование операции, перечень всех входящих в
нее технологических модулей с указанием параметров
режима обработки и последовательности выполнения
этих модулей, технически обоснованные нормы расхода
ресурсов, сведения о средствах технологического
оснащения и др.
В ряде случаев экономически выгодно применять
маршрутно-операционное описание технологии,
которое содержит маршрут обработки (маршрутную карту)
и операционные карты на наиболее сложные и
ответственные операции.
Таблица 8.2.4
Технологический маршрут изготовления
томатной пасты
№
п/п
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
Наименование операции
Мойка томатов.
Отделение кусочков почвы, грязи
и пыли путем отмочки в
ванне и последующего
ополаскивания томатов
Инспекция. Отбраковка
некондиционных
томатов, удаление
посторонних предметов
Подогрев и дробление
томатов. Дробление и
подогрев дробленой
массы для облегчения
последующей обработки
Протирка. Отделение
малоценной в пищевом
отношении фракции
(кожица, семена)
Выпаривание.
Концентрирование сухих
веществ от 5-6 до 25-30
масс. %
Расфасовка. Дозирование
по объему и расфасовка в
потребительскую тару
Герметизация тары
Стерилизация. Тепловая
обработка продукта с
целью бактерицидного
воздействия на
микроорганизмы
Нанесение информации
на тару
Контроль продукции
Пакетирование
Технологическое
оборудование
Моечная машина
для мойки
растительного сырья
Инспекционный
транспортер
Дро бил ка- подог-
реватель
Протирочная
машина
Вакуум-выпарная
установка
Расфасовочный
автомат
Закаточная
машина
Стерилизационный
аппарат
Этикетировочная
машина
Контрольный стол
Пакетоформующая
машина
На наиболее ответственные операции часто
разрабатывают также технологические инструкции или
регламенты работ.
Основным фактором, определяющим структуру и
содержание ТП, форму его описания, является тип
производства.
Многочисленные исследования показали, что
производство является наиболее экономичным,
эффективным, если структура и содержание ТП соответствуют
определенному типу. Так, в соответствии с ГОСТ
14.004-83, в зависимости от широты номенклатуры
выпускаемых изделий, регулярности, стабильности и объема

1262
Новый справочник химика и технолога
выпуска изделии современное машиностроительное
производство подразделяется на три типа: единичное,
массовое и серийное.
Единичное производство характеризуется широкой
номенклатурой изготавливаемых или ремонтируемых
изделий и малым объемом их выпуска.
Массовое производство характеризуется узкой
номенклатурой и большим объемом выпуска изделий,
непрерывно изготавливаемых или ремонтируемых
в течение длительного времени.
Серийное производство характеризуется
ограниченной номенклатурой изделий, изготавливаемых или
ремонтируемых периодически повторяющимися
партиями и сравнительно большим годовым объемом
выпуска. Этот тип производства занимает
промежуточное положение и по своим характеристикам может
приближаться к единичному (мелкосерийное) или
массовому (крупносерийное) типам производств.
Характерным признаком серийного производства является
выполнение на большинстве рабочих мест от 2 до 40
периодически повторяющихся операций. Серийное
производство представляет особый интерес как
наиболее распространенный тип. Так, в машиностроении
распределение выпускаемой продукции по типам
соответствующих производств имеет следующий вид:
единичное — 5-10 %, массовое — 10-20 %, серийное —
75-80 %. Основной тенденцией развития технологий
серийного производства, как будет показано далее,
является поиск разумного компромисса между высокой
производительностью массового производства и
исключительной мобильностью, гибкостью единичного.
Несмотря на то что деление производств на типы,
приведенное выше, является достаточно условным,
понятие «тип производства» нашло широкое
распространение в машиностроении и может быть полезным при
анализе технологий других отраслей. Это связано с
существенными отличиями отдельных элементов и
принципов проектирования технологий для различных
типов производства. Для пояснения сказанного
рассмотрим сравнительные характеристики единичного и
массового производств, принимая во внимание тот
факт, что характеристики серийного производства
носят промежуточный характер (табл. 8.2.5).
Из приведенных данных видно, что отнесение
данного производства к тому или иному типу автоматически
регламентирует целый ряд его характеристик, что
облегчает проектирование технологий.
Для определения типа конкретного производства
используют обобщенные опытно-статистические данные.
В машиностроении для определения типа производства
задаются годовым объемом выпуска изделий, степенью
сложности и массогабаритными показателями изделия.
Кроме того, существуют расчетные критерии для
определения типа производства, основанные на определении
числа операций, выполняемых на большинстве рабочих
мест в течение планируемого промежутка времени.
Таблица 8.2.5
Сравнительная характеристика различных типов производств
Технологические
характеристики
Применяемые средства
технологического оснащения
Квалификация основных
производственных рабочих
Описание технологий
Повторяемость выпуска
изделий одного
наименования, типоразмера и
исполнения
Форма организации
производства
Нормирование ресурсов
Уровень автоматизации
Характерный признак
Область применения
Тип производства
единичное
Универсальные
Высокая и универсальная
Маршрутное
Не повторяется или повторяется через
неопределенное время
Расположение оборудования по
функциональному признаку
Укрупненные, опытно-статистические
нормы
Низкий, большая доля ручного труда
Выполнение на рабочих местах
разнообразных операций без их
периодического повторения
Продукция тяжелого машиностроения:
крупные гидротурбины, прокатные
станы, металлургическое оборудование
массовое
Специализированные и специальные
Низкая, ориентированная на выполнение
ограниченного числа операций
Маршрутное и операционное
Повторяется в течение длительного
времени
Поточные формы организации,
автоматические и роторно-конвейерные линии
Расчет и тщательное обоснование норм
ресурсозатрат
Высокий, вплоть до комплексно-
автоматизированного
Выполнение на большинстве рабочих
мест одной повторяющейся операции
Однородные изделия стандартного типа,
имеющие широкое применение

Основы технологии
1263
Важной характеристикой ТП в целом является
длительность технологического цикла Т„, т. е. промежуток
времени от начала до конца периодически
повторяющегося ТП. На рис. 8.2.31 представлена
технологическая линия, состоящая из TV рабочих мест. На i-u
рабочем месте обрабатываемый объект находится в течение
времени t'0 (время выполнения /-й операции); время t'm
соответствует перемещению объекта с /-й на (/ + 1)-ю
операцию, а время t's — выдержке объекта
производства перед (/ + 1)-й операцией, например на
промежуточном складе, в накопителе, отстойнике. Тогда в общем
случае время цикла определяется выражением:
изделии достигается такой организацией
технологических операций, при которой время их выполнения
примерно одинаково:
N N-\
+ 14-
N-\
(8.2.24)
Представляется очевидным, что уменьшение времени
цикла упрощает и удешевляет производство.
Проанализируем приведенную формулу с этой точки зрения и
выделим возможные пути сокращения времени цикла:
• уменьшение числа операций N, переход к
малооперационным технологиям;
• сокращение операционного времени на отдельных
операциях;
• уменьшение времени транспортирования. Это
достигается за счет перекрытия (частично
одновременного выполнения) основных и транспортных операций;
• сокращение времени задержки полуфабриката
в промежутках между операциями.
Организация и управление технологическим
процессом существенно упрощаются, если последний
организован по поточному принципу, в основе которого
лежат непрерывность движения объектов производства
и равномерность их выпуска. Этот принцип наиболее
зримо проявляется при обработке в потоке жидких или
сыпучих сред, например при тепловой обработке
пищевых жидкостей (пастеризация вин, асептическое
консервирование соков). При обработке штучных изделий
движение последних по ходу ТП организуется двумя
различными методами. Первый из них предусматривает
дискретное перемещение объекта обработки по схеме
«движение—выстой» от одной операции к другой,
подвергаемого на каждом рабочем месте технологическому
воздействию в соответствии с содержанием операции в
течение времени t'0. Непрерывность процесса
достигается расположением рабочих мест в
последовательности операций, сокращением времени межоперационной
транспортировки и хранения. Равномерность выпуска
*0 =
т. = const
Величина т называется тактом выпуска изделий.
Ясно, что при выполнении сформулированного условия
межоперационные заделы не потребуются, а время
межоперационной транспортировки минимально. В этом
случае время цикла рассчитывают по выражению:
п,
где / — число рабочих мест (операций).
Производительность такой линии есть величина, обратная такту
выпуска.
Если указанное условие не выполняется, то перед
лимитирующей операцией с максимальным временем
проведения t^ образуется задел обрабатываемых
изделий, а оборудование более производительных
операций оказывается незагруженным. Это снижает
экономические показатели ТП. Производительность линии
определяется производительностью лимитирующей
операции. Для увеличения производительности линии
в таких случаях оборудование лимитирующей
операции часто дублируют.
Второй метод предусматривает организацию ТП по
схеме параллельного движения исполнительных
устройств технологического оборудования и
обрабатываемого объекта с выполнением операций обработки и
транспортировки одновременно. На рис. 8.2.32
показана роторно-конвейерная линия, обеспечивающая
последовательную реализацию трех операций,
закрепленных за соответствующими роторными автоматами.
Исходные штучные заготовки поступают с заданным
шагом по транспортеру и на позиции 3А загружаются
на рабочий стол ротора А, вращающегося с частотой
пА. Перемещаясь вместе со столом в пределах рабочего
угла фь объект обрабатывается на первой операции
исполнительными устройствами ротора А. По
завершении первой операции в позиции Зв объект
перегружается на автомат В (рабочий угол ф2), а после
завершения второй операции — на автомат С. Конечная
операция (угол ф3) завершается выгрузкой
обработанного объекта на отводящий транспортер.
Вход
1 -
с
1 1
> 2
Н
i 1
-J ч
► 3
и
N-1
\г
N-1
Н
Выход
Рис. 8.2.31. Схема прямоточной линии с промежуточными складами (С), накопителями (Н), распределителями потоков (Р)

1264
Новый справочник химика и технолога
Таким образом, обрабатываемый объект,
непрерывно перемещаясь, на отдельных участках траектории
своего перемещения подвергается технологическим
воздействиям. Такая линия применяется, например, при
расфасовке вин. На первой операции осуществляется
расфасовка, на второй — укупоривание бутылки и на
третьей — оформление бутылки (этикетка, колпачок).
Безусловно, работа всех машин, входящих в
рассматриваемую линию, должна быть синхронизирована, что
обеспечивается их конструкцией. В основе такой
синхронизации лежит условие одинаковой пропускной
способности П (производительности) всех автоматов:
П = тп - const,
где т — число рабочих позиций ротора; п — частота
его вращения.
Время цикла для рассмотренной линии
определяется выражением:
Тц='о+'о*+'о'+5Л.
где 2^ tm — неперекрываемое время транспортировки
объекта. Последнее слагаемое обусловлено
конструктивными причинами и невелико по отношению к
операционному времени. Поэтому такого рода линии
обеспечивают максимальную производительность и
минимальное время цикла. Однако они рассчитаны на выпуск
узкой номенклатуры однородной продукции, и их
целесообразно использовать в массовом и крупносерийном
производстве. Роторные машины и роторно-конвейер-
ные линии нашли широкое применение в производстве
боеприпасов, при розливе больших объемов жидких
продуктов в розничную тару (линии розлива).
Рис. 8.2.32. Схема трехоперационной
роторно-конвейерной линии
Таким образом, анализируя ТП в целом, можно
рассматривать его как динамичный системный объект и
выделять его технологическую и организационную
функции. Отсюда вытекает необходимость оценки
уровня качества такого объекта. Заметим, что
приведенные выше показатели качества отдельных операций
применимы и к ТП в целом. Подробнее показатели
качества технологии будут рассмотрены ниже.
8.2.5. Управление технологическими процессами
К числу наиболее общих и значимых свойств ТС,
как уже говорилось, относится управляемость, т. е.
приспособленность к поддерживанию высокой
эффективности функционирования и адаптации к изменению
внешней среды. Это свойство реализуется через
управляющие воздействия на техническую систему. Для
любой ТС существует некоторый набор управляющих
воздействий Yx, Y2, ..., Ym, формирующих т — мерное
пространство воздействий. Поскольку каждое из таких
воздействий физически или технически ограничено
некоторыми предельными условиями вида
y;zY,£Y,*, /=1,2,...,/и,
постольку в указанном т выделяется область,
называемая областью возможных управляющих
воздействий. Таким образом, выбирая точку или траекторию
в этой области, целенаправленно изменяют состояние
ТС, т. е. управляют ею.
Управление — это воздействие на объект, выбранное
из множества возможных воздействий на основании
имеющейся для этого информации, улучшающее
функционирование или развитие данного объекта.
Такое определение вытекает из опыта решения
управленческих задач, положивших начало бурному развитию
промышленности XX в.
Рассмотрим некоторые определения и положения,
относящиеся к теории управления — научной
дисциплине, которая дает возможность создавать системы
управления для объектов различной природы по
единым принципам, учитывая конкретные особенности
этих объектов только при разработке способов
получения информации о состоянии объекта и вводе
управляющих воздействий в него.
Для того чтобы управлять каким-либо объектом,
необходимо определенным образом изменять во времени
управляющие воздействия на него. Это осуществляется
с помощью сигналов управления, несущих сообщения о
требуемых значениях управляющих воздействий.
Совокупность элементов, предназначенная для
вырабатывания таких сигналов, называется устройством
управления (УУ). Управляемый объект и присоединенное
к нему управляющее устройство образуют систему
управления (СУ). Совокупность правил, по которым
информация, поступающая в УУ, перерабатывается в
сигналы управления, носит название алгоритм управления.
Элементы СУ, преобразующие сигналы управления в
требуемые изменения управляющих воздействий,

Основы технологии
1265
являются исполнительными органами (ИО). На рис.
8.2.33, а представлена схема, иллюстрирующая систему
управления. На основании обработки информации Z
УУ вырабатывается сигнал управления U, который
преобразуется ИО в управляющее воздействие Y объек-
Свойства СУ существенно зависят от характера
источника информации, используемой для формирования
сигнала управления. В связи с этим выделяют два типа
систем управления.
Системы, в которых для формирования
управляющих воздействий не используется информация о
значениях управляемых выходных величин, называются
разомкнутыми. Структура одной из таких систем
представлена на рис. 8.2.33, б. Алгоритм управления,
реализуемый УУ, основан на идее компенсации
возмущений: для каждого возмущения М подбирается такое
значение Y, которое компенсирует искажающее
влияние Мна управляемую величину X.
Системы, в которых для формирования
управляющих воздействий используется информация о значениях
управляемых величин, получили название замкнутых.
Структура такой системы показана на рис. 8.2.33, в. Как
видно, между выходом и входом ОУ в такой СУ
имеется связь.
Связь между выходными величинами X, /-го
элемента системы и входными воздействиями Y} какого-либо
иного элемента этой системы называется прямой
связью, а связь между X, и входными воздействиями на тот
же /-й элемент системы Y, — обратной.
Обратная связь, увеличивающая влияние входного
воздействия на выходную величину элемента системы,
называется положительной, а уменьшающая это
влияние — отрицательной. В общем случае отрицательная
обратная связь способствует восстановлению равнове-
та управления (ОУ), обеспечивающее требуемое
значение или закон изменения выходной величины X.
Заметим, что наряду с управляющими воздействиями на
вход реального ОУ подаются воздействия, не
контролируемые УУ, называемые возмущающими (М).
сия в системе, если оно нарушается внешним
воздействием, а положительная — усиливает это отклонение от
равновесия. Понятие «обратная связь» является одним
из основных в теории управления техническими
системами.
Замкнутые СУ позволяют обеспечить достижение
цели функционирования ОУ, если возмущающих
воздействий много и не все из них могут быть измерены, а
также в тех случаях, когда заранее неизвестно влияние
возмущений на управляемые величины. Преимущество
разомкнутых СУ состоит в том, что возмущения не
успевают существенно изменить значение управляемой
величины. Совмещение приведенных преимуществ
достигается в комбинированной СУ (рис. 8.2.33, г).
Видно, что в формировании сигнала управления
участвуют как информация об основных возмущающих
воздействиях, так и информация о значении управляемой
величины.
В связи со сказанным ясно, какую роль приобретает
первичная информация о состоянии управляемой
величины. Для ее получения используют разнообразные
датчики, конструкция и точность функционирования
которых постоянно совершенствуются. Например, для
точного измерения линейных координат все в большей
степени применяют лазерные датчики.
Несмотря на упрощенный характер, приведенные
выше схемы лежат в основе практически всех СУ
техническими объектами. Такие СУ призваны решать
следующие основные типы задач управления:
М
ИО
^ч
ОУ
X
УУ
\z
ЗУ
1уу1 м
и\ I
—*рО^-+ оу JL+
ио
м
ИО "
—>С*$±+ оу -|
YY л X
Z
ЗУ
£*
Hj^lx' m
и\ ▼
—»[><]г р > оу -£>
ИО __~~~_
УУ
Ut™*Y
fXJ^oy
>
X
X'
к
Рис. 8.2.33. Схемы систем управления

1266
Новый справочник химика и технолога
1. Задача стабилизации заключается в поддержании
некоторых выходных величин ОУ вблизи неизменных
заданных значений Х0, несмотря на действие
возмущений М. Так, например, в системах энергоснабжения
должны быть стабилизированы напряжение и частота
тока в сети независимо от изменения
энергопотребления. В технологических процессах необходимо
получать стабильные показатели качества готового
продукта, несмотря на изменение свойств исходного сырья,
температуры воздуха в цехе и прочих возмущений.
2. Задача выполнения заданной программы состоит
в том, чтобы состояние ОУ удерживалось вблизи
изменяющегося во времени по заранее заданному закону
состояния X0(t). Информация о законе изменения
состояния ОУ может фиксироваться и храниться в каком-
либо запоминающем устройстве (ЗУ), присоединяемом
к СУ с образованием системы программного
управления (СПУ). Реализация программы в этом случае может
достигаться в условиях применения как разомкнутых,
так и замкнутых СПУ (рис. 8.2.33, а, б). Принцип
программного управления широко используется в
современных ТС. Так, технологии и оборудование с
числовым программным управлением (ЧПУ) составляют
основу многономенклатурного машиностроительного
производства, обеспечивая обработку изделий по
заданному контуру и на заданных параметрах режима.
Программное управление лежит в основе развития
живых организмов.
3. Задача слежения решается в тех случаях, когда
закон изменения во времени заданного состояния ОУ
заранее не известен, а определяется в ходе самого
процесса функционирования ОУ в соответствии с
некоторым внешним сигналом. СУ, предназначенная для
изменения состояния ДО ОУ по закону X0(t), задаваемому
внешним, не известным заранее сигналом, называется
следящей системой.
4. Задача оптимального управления заключается в
нахождении и реализации такого варианта управления,
при котором некоторая величина J, называемая
критерием эффективности функционирования ОУ,
принимает наивыгоднейшее значение. Под оптимальным
управлением понимают такую совокупность
управляющих воздействий, совместимую с наложенными на
систему ограничениями, которая обеспечивает
наилучшее в каком-то смысле значение J. Очевидно, в
качестве таких критериев можно использовать показатели
качества технологий, описанные ранее, или их
совокупности. Часто в практически важных случаях
наилучшим значением критерия является его
экстремальная величина.
5. Задача адаптивного управления состоит в таком
изменении свойств ОУ, которое обеспечивает
приемлемое (или наилучшее в каком-то смысле) его
функционирование в изменяющихся внешних условиях.
Схема, приведенная на рис. 8.2.33, д, иллюстрирует
сказанное. Стоящий в цепи обратной связи
идентификатор И в процессе работы ОУ по информации о
возмущениях М, сигналах управления U, управляемой
величине X непрерывно уточняет параметры К объекта
управления. Адаптация (приспосабливаемость)
характерна для многих объектов живой природы.
Адаптивные СУ нашли применение в машиностроении
(металлорежущие станки), химической и биотехнологии,
в технологиях военного назначения и других областях.
Следует отметить, что в реальных системах
управления ТП, как правило, приходится решать несколько
различных типов задач управления.
Выше при рассмотрении системного характера
технологий были отмечены такие свойства ТС, как
целостность, многомерность, иерархичность. Очевидно, при
построении СУ ТП необходимо учитывать
перечисленные свойства. Это достигается за счет соблюдения
нескольких общих принципов.
Централизация управления предполагает наличие
единого органа, отвечающего за достижение
глобальных целей ТС и принимающего соответствующие
решения. В этом выражается целостность сложной ТС,
направленность ее на решение единой задачи.
Специализация управления предполагает разбиение
СУ на отдельные подсистемы с «горизонтальными»
взаимосвязями, каждая из которых решает задачи
управления соответствующими подсистемами ТС
(управление технологической средой, материально-
техническими ресурсами, организацией трудового
процесса и др.).
Иерархичность СУ ТП выражается в
многоступенчатом, пирамидальном принципе ее построения,
разбиении на уровни с «вертикальными» связями и
подчинением низших ступеней высшим. Устанавливается
приоритет управляющих сигналов высших уровней.
Такое построение управления большими системами
позволяет согласовать локальные цели отдельных
элементов ТС с ее глобальными целями, обеспечивает
повышенную устойчивость ОУ к внешним возмущениям,
позволяет локализовать внутренние конфликты в
системе. Схематично иерархическая система управления
показана на рис. 8.2.34, а ее функционирование
подчиняется следующим требованиям:
• каждая управляющая подсистема контролирует и
управляет объектами в пределах выделенной ей зоны
ответственности;
• каждая управляющая подсистема рассматривает
подчиненную ей систему низшего уровня как
самостоятельную и не вмешивается в ее работу;
• каждая управляющая подсистема обобщает
информацию о результатах своей работы и передает ее
в систему более высокого уровня.
Из сказанного следует, что работа развитой СУ
основывается на обмене различных ее элементов
потоками информации, обработке этой информации и
принятии решений. При этом сведения о состоянии
управляемых объектов передаются от систем низшего ранга
к высшим во все более обобщенном и
систематизированном виде. Команды управления (приказы, распоря-

Основы технологии
1267
жения, директивы) вырабатываются УУ высшего ранга
в наиболее общей форме и все более детализируются и
конкретизируются по мере продвижения к УУ низших
В качестве примера разбиения СУ на уровни
рассмотрим автоматизированную систему управления
многономенклатурным машиностроительным
производством, в которой выделяют три уровня управления.
На оперативно-организационном уровне осуществляют
оперативно-производственное планирование, учет и
контроль за ходом производства, технологической
подготовкой производства, включая подготовку
управляющих программ для станков с ЧПУ; на оперативно-
диспетчерском уровне — координацию выполнения
работ на отдельных позициях, управление
материальными потоками; на оперативно-технологическом
уровне — программное управление отдельными единицами
оборудования, исполнительными устройствами,
средствами автоматизации и их взаимодействием.
Очевидно, в качестве подсистем СУ одного уровня можно
выделить функциональные подсистемы управления
технологическим оборудованием, транспортной и складской
системами, системой обеспечения инструментом и
оснасткой, техническим обслуживанием и ремонтом и др.
Каждую из описанных подсистем СУ можно
формализовать, используя в первом приближении одну из
представленных на рис. 8.2.33 схем, описать
математически и автоматизировать с привлечением технических
и программных средств вычислительной техники.
С технологической точки зрения наибольший
интерес представляют СУ низшего уровня иерархии
(управление ТО и ТМ), оперирующие с наиболее подробной и
конкретной технологической информацией. Обсудим
некоторые особенности этого уровня управления.
Прежде всего, отметим все более широкое
применение вычислительной техники на самом нижнем уровне
иерархии СУ ТП. Это стало возможным в связи с
появлением дешевых и надежных микроэлектронных
устройств — микропроцессоров, представляющих собой,
по сути, небольшой компьютер, который совместно
с датчиком состояния образует измерительный преоб-
рангов. Системы одного уровня обмениваются
необходимой для принятия решений информацией, которая,
как правило, не носит директивного характера.
разователь. Последний способен передавать или
выводить на устройство считывания скорректированную и
масштабированную информацию о состоянии ОУ по
заданному параметру в цифровой, удобной для
дальнейшего использования форме. Появление измерительных
преобразователей существенно повысило
быстродействие и надежность СУ, обеспечило компьютеризацию
всех уровней управления ТП.
Все большее развитие получает технологическое
оборудование, в систему управления которым встроена
микроЭВМ. Вычислительно-логические возможности
современной микроЭВМ обеспечивают решение всех
задач управления данной единицей оборудования и
контроля ТП. На микроЭВМ управление ТП
реализуется с помощью программ, которые записывают в
постоянное запоминающее устройство с использованием
универсальных языков программирования, имеющихся в
составе программного обеспечения. Многие микроЭВМ
содержат блоки сопряжения с универсальными
устройствами ввода-вывода информации, например
стандартными телевизорами и магнитофонами. Это дает
возможность производить отладку программ
управления непосредственно на оборудовании.
Применение микропроцессоров, перерабатывающих
информацию преимущественно в цифровой форме,
измерительных преобразователей и микроЭВМ,
использование систем числового профаммного управления
оборудованием указывает на тенденцию развития
цифровых систем управления ТП. Такие СУ отличаются
высокой гибкостью, эффективным взаимодействием
применяемых технических средств, возможностью их
самоконтроля и самонастройки.
Из сказанного выше следует, что существует
большое многообразие вариантов функциональных,
организационных, аппаратурных и профаммных решений при
выборе или проектировании СУ ТП. Следовательно,
возникает вопрос о сравнении их эффективности.
12 ••• ! Объекты управления j ... «
Рис. 8.2.34. Схема четырехуровневой системы управления

1268
Новый справочник химика и технолога
В связи с этим разработана группа показателей
качества и эффективности СУ.
Так, например, стоимость С некоторой операции
(или группы операций) управления длительностью т,
осуществляемой некоторой СУ, рассчитывается по
выражению
С = ^ т, (8.2.25)
F
где К — капитальные затраты, необходимые для
создания СУ; Д — срок службы СУ; Г — годовые
эксплуатационные расходы; F — годовой фактический фонд
времени работы СУ. Очевидно, этот стоимостный
показатель можно успешно использовать при сравнении
систем управления ТП.
8.2.6. Моделирование технологий
При решении ряда задач, связанных с
проектированием, подготовкой и функционированием
технологических процессов прибегают к их моделированию, т. е.
к изучению отдельных сторон, характеристик, свойств
ТП не на реальном объекте, а на его модели. Под
моделью понимают такую мысленно представленную или
материально реализованную систему, которая,
отображая объект исследования, способна воспроизводить с
той или иной точностью его функции и замещать его на
определенном этапе исследования. Таким образом,
модель — это некоторая система, сохраняющая
существенные свойства оригинала и допускающая
исследование определенных свойств последнего физическими
или математическими методами. Иными словами,
модель — это отображение, описание
технологического объекта (процесса или оборудования) с помощью
некоторого языка, разработанное для достижения
определенной цели. К настоящему времени разработана
общая теория моделирования сложных систем, которая
указывает на возможность использования различных
видов моделей для описания технических и
технологических объектов.
Модель играет активную роль в исследовании ТП:
с ее помощью можно с минимальными затратами и
в сжатые сроки определять различные характеристики
ТП, такие как расход сырья и выход готового продукта,
показатели качества этого продукта, количество
отходов, бракованных изделий, конструктивные параметры
элементов оборудования. Можно наметить и
апробировать эффективную стратегию управления технологией,
произвести процедуру оптимизации и т. д.
Из сказанного следует, что целесообразность
моделирования ТП определяется двумя основными
условиями:
- исследование на модели дешевле, проще,
безопаснее, быстрее, чем на объекте-оригинале;
- известно правило пересчета характеристик и
параметров модели в соответствующие величины
оригинала, т. к. в противном случае моделирование теряет
смысл.
Цель, поставленная при разработке модели,
определяет ее вид, информативность и степень соответствия
реальному объекгу, т. е. при формулировке цели
необходимо тщательно отобрать те существенные свойства,
которые в полной мере характеризуют
рассматриваемый объект, определить требуемую степень
соответствия модели реальному объекту (точность модели). Это
позволяет в ряде случаев упростить модель, устранить
из рассмотрения малозначимые, несущественные
взаимосвязи между величинами, снизить затраты на
моделирование.
При описании технологических процессов чаще
используются натурное, физическое и математическое
моделирование.
Натурное моделирование предполагает проведение
экспериментального исследования реального
технологического объекта и последующую обработку
результатов с применением теории подобия, регрессионного
анализа, таблиц соответствия. Это позволяет получить
качественные или количественные зависимости,
описывающие с той или иной точностью
функционирование объекта. Однако эмпирические зависимости,
основанные на представлении процесса в виде «черного
ящика», хотя и позволяют решить частные
технологические задачи, обладают существенными недостатками:
- эмпирические зависимости, строго говоря, нельзя
распространять на весь возможный диапазон изменения
параметров режима — они справедливы лишь при тех
условиях и ограничениях, при которых проводился
натурный эксперимент;
- такие зависимости отображают прошлый опыт,
поэтому на их основе не всегда возможно выявить и
обосновать пути повышения эффективности
соответствующих технологий.
В ряде случаев эмпирические зависимости носят
качественный характер, т. е. устанавливают лишь характер
влияния одних величин на другие, без установления
количественных закономерностей.
Физическое моделирование также предполагает
проведение экспериментальных исследований с
последующей обработкой результатов. Однако такие
исследования проводятся не на реальном технологическом
объекте, а на специальных лабораторных установках,
которые сохраняют природу явлений и обладают
физическим подобием. Таким образом, физическое
моделирование основано на подобии процессов одной
природы, протекающих в объекте-оригинале и в физической
модели, и заключается в следующем:
- устанавливают основные, подлежащие
численному определению параметры технологического процесса,
характеризующие его качество;
- рассчитывают и изготавливают одну или
несколько физических моделей в виде лабораторных или
полупроизводственных (опытных, пилотных) установок.
Расчет этих установок производят на основе теории

Основы технологии
1269
подобия, что гарантирует возможность переноса
результатов на реальный объект;
- в результате эксперимента на модели получают
численные значения и взаимосвязи выделенных
параметров и пересчитывают их для оригинала.
При физическом моделировании удается получить
обширную информацию об отдельных процессах,
определяющих структуру данной технологии.
Аналоговое моделирование связано с подобием
процессов различной природы и основано на том факте, что
для различных физических явлений существуют
одинаковые закономерности их описания. Аналогичными
считаются объекты или процессы, описываемые
одинаковыми по форме уравнениями. В качестве примера
сравним приведенные в данной книге уравнения Фурье
(8.2.6) и Фика (8.2.9). Несмотря на различие входящих
в них физических величин, все операторы совпадают и
следуют в одной и той же последовательности.
Следовательно, изучая один процесс, мы получим
зависимости, справедливые (с точностью до обозначений)
для другого. Для аналогового моделирования
используют как экспериментальные методы, так и аналоговые
вычислительные машины.
Аналитическое моделирование дает наиболее
мощный инструмент для их исследования и предполагает
получение и исследование различных математических
моделей. Так, структурные модели используются для
общего или предварительного описания объекта и
позволяют выявить и определить его элементы, их
свойства и взаимосвязи между элементами и свойствами
элементов. Обычно для построения структурной
модели используют аппарат теории множеств.
Классификационные модели позволяют упорядочить исследуемые
объекты, выделить в них общие признаки и
ранжировать по этим признакам. Такие модели необходимы при
построении систем автоматизации управления,
создании банков данных и разработке систем
автоматизированного проектирования, информационно-поисковых
систем и в ряде других случаев. Познавательные
модели используются для количественного описания
закономерностей протекания различных процессов или
функционирования оборудования. Они устанавливают
взаимосвязи, соотношения между величинами,
характеризующими процесс или оборудование.
Познавательная модель описывает, как правило,
физико-химический механизм процесса и может не
содержать технологические параметры или
характеристики объекта.
Между частными моделями, описывающими
отдельные процессы или иные структурные
составляющие изучаемого объекта, существуют взаимосвязи.
Учет таких взаимосвязей, т. е. совместное решение
уравнений, описывающих отдельные единичные
процессы, приводит к построению обобщенной модели
метода или способа обработки.
Технологические модели отличаются от
познавательных тем, что целью их построения является
нахождение количественных взаимосвязей между
параметрами режима, условиями функционирования — входами
технологической системы и показателями ее
технического уровня, т. е. выходами системы. Построение
технологических моделей всегда связано с оценкой уровня
качества и повышением эффективности
функционирования технологических систем. Обычно
технологические модели строятся на основе математических
моделей отдельных процессов или на основе обобщенной
модели объекта. Однако в ряде случаев полное
аналитическое описание объекта невозможно, и при
построении технологических моделей используют некоторые
эмпирические зависимости. Как правило,
технологические модели строят для изучения отдельных сторон
функционирования технологической системы, т. е. они
носят частный характер.
Отметим, что для большинства технологических
процессов в связи с их сложностью построение единой
обобщенной модели, адекватно описывающей все
стороны и особенности их протекания, затруднено или
невозможно. Поэтому при моделировании ТП используют
принцип декомпозиции и решения локальных задач,
позволяющий выделять и моделировать отдельные
стороны, свойства ТП. В результате такого подхода ТП
представляется совокупностью моделей, описывающих
отдельные закономерности его функционирования и
предназначенных для решения определенного круга
задач. Такое представление естественно вытекает из
системного характера технологий, описанного в 8.1.
Иерархичность технологии порождает иерархичность
моделей (модели ТП, ТО, ТМ), многомерность
технологий — разнообразие моделей (модели физико-
химических процессов, технологий, оборудования).
В качестве примера многообразия моделей
рассмотрим технологию электрохимической размерной
обработки (ЭХРО) (рис. 8.2.15, б). Модели, используемые
при исследовании и описании такой технологии,
показаны на рис. 8.2.35.
К числу частных познавательных моделей в данном
случае относятся следующие:
• кинематическая (описание кинематики взаимного
перемещения электродов);
• гидравлическая (описание движения жидкости
в узком межэлектродном канале);
• электрическая (описание электрического поля в
межэлектродном промежутке);
• тепловая (описание поля температур);
• электрохимическая (описание электродных
процессов и процессов переноса в электрохимической
системе);
• химическая (описание химических стадий
суммарного электродного процесса, химических
превращений вещества в растворе).
К технологическим моделям относятся модель
формообразования (описание движения границы анода при
электрохимическом растворении его поверхности),
модель электрода-инструмента и ряд других.

1270
Новый справочник химика и технолога
Электрохимические
процессы
Электрические процессы
Гидродинамические
процессы
Частные модели
формообразования
Частные модели проектиро-
вания инструмента
Модель наводороживания
поверхностного слоя
Модель оптимизации
параметров режима
Модель системы
регенерации электролита
и утилизации отходов
МОДЕЛИ ПРОЦЕССОВ
ЭХРО
Структурные модели
Классификационные модели
Модели единичных
физических или химических
процессов
Химические процессы
Кинематические процессы
Тепловые процессы
Взаимосвязь между моделями
ОБОБЩЕННАЯ МОДЕЛЬ
ПРОЦЕССА ЭХРО
ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЕ
МОДЕЛИ
<=>
<^>
Решение
технологических
задач назначения
параметров режима,
оптимизации,
управления,
проектирования
средств
технологического
оснащения,
оценки параметров
уровня качества,
нормирования
к^
^>
<=>
Модель оценки
производительности и энергоемкости
Модель оценки точности
работы
Модель формирования
микрогеометрии
С=£> Модель станочной системы
<=>
Модель оценки
технологической
надежности
Рис. 8.2.35. Виды моделей для описания процессов электрохимической обработки материалов

Основы технологии
1271
В основе моделирования лежат основные
представления теории подобия, в соответствии с которой
явления, процессы называются подобными, если данные,
полученные при изучении одного из них, можно
распространить на другие. Для подобных явлений
необходимо постоянство отношений некоторых величин,
характеризующих процесс, или сочетаний таких величин,
называемых критериями подобия. Так, например, при
изучении течения жидких сред широко используется
критерий Рейнольдса:
Re = —,
v
где v — скорость потока жидкости, м/с; d —
гидравлический диаметр потока, м; v — кинематическая
вязкость среды, м2/с. Число Рейнольдса — безразмерная
величина, от значения которой зависит характер
движения жидкости, распределение скоростей течения по
сечению канала и другие параметры потока.
Основная (третья) теорема подобия гласит, что для
подобия явлений необходимо и достаточно, чтобы их
условия однозначности были подобны. Это означает, что
должны соблюдаться геометрическое подобие, подобие
физических констант, начальных и граничных условий, а
критерии подобия, составленные из величин, входящих
в условия однозначности, были бы одинаковы.
Следовательно, все подобные явления отличаются друг от
друга только масштабами характерных величин. Таким
образом, если явления или процессы подобны, то
закономерности, полученные при изучении одних из
них, можно переносить на другие, а модельные
результаты пересчитать с учетом масштабных факторов.
Суммируя сказанное, можно заключить, что основное
требование к модели состоит в ее соответствии
моделируемому объекту. Степень соответствия модели тому
реальному явлению, которое она описывает, называют
адекватностью модели. Доказательство адекватности —
один из основных этапов построения любой модели. Для
количественной оценки адекватности используют
понятие «точность модели». Каждая модель должна
сопровождаться информацией о ее точности для надежного
использования результатов моделирования.
Точность детерминированных величин определяется
отклонением результата моделирования х от
соответствующей ему реальной величины х, а точность
стохастических моделей оценивают вероятностными
характеристиками.
Для обеспечения адекватности модели на этапе ее
построения рекомендованы следующие правила:
• выбирают рациональную последовательность
построения модели;
• используют итеративный процесс построения
модели, т. е. многоэтапную процедуру ее разработки с
оценкой промежуточных результатов, анализом их точности
и коррекцией модели предыдущего этапа;
• уточняют модели на основе имеющихся
экспериментальных данных;
• уточняют модели на основе получения
экспертных оценок, результатов функционирования объекта
и прочих дополнительных данных.
В настоящее время при анализе технологий
используют различные виды моделирования.
Усложнение технологических процессов,
увеличение числа параметров, значимых при построении
моделей, ужесточение сроков моделирования, ограничение
материальных средств, выделяемых на эти цели, — все
эти факторы затрудняют, а в некоторых случаях
исключают предметное моделирование. Поэтому на
первый план выдвигается математическое моделирование
ТП, получившее развитие во второй половине XX в.
в связи с появлением и доступностью мощных и
быстродействующих вычислительных машин.
Математическим моделированием ТП называют
исследование, осуществляемое путем решения системы
математических соотношений, описывающих ТП, и
имеющее три этапа:
• составление математического описания процесса
или его элемента;
• выбор метода решения системы уравнений
математического описания и реализация его в виде
алгоритма, программы для получения количественных
величин или соотношений;
• установление адекватности модели оригиналу.
При построении математических моделей реальный
процесс упрощается, схематизируется, и полученная
схема в зависимости от ее сложности описывается тем
или иным математическим аппаратом. В конкретном
случае математическое описание представляется в виде
системы алгебраических, дифференциальных,
интегральных уравнений или их совокупности.
С точки зрения анализа математической модели
целесообразно выделить три ее стороны:
• смысловой аспект отражает физическое описание
моделируемого объекта;
• аналитический аспект представляет соьой систему
уравнений, описывающих происходящие процессы
и взаимосвязи между ними;
• вычислительный — метод и алгоритм решения,
реализованные в виде программы на одном из языков
программирования.
В последнее время для исследования сложных
систем, в том числе технологических процессов, все
большее применение находит имитационное
моделирование, в основе которого лежит машинный эксперимент.
Для реализации математической модели на ЭВМ
строится моделирующий алгоритм, воспроизводящий
процесс функционирования системы во времени. Путем
изменения входных данных получают сведения о
состояниях процесса в заданные моменты времени, по
которым оценивают характеристики объекта. Таким
образом, при имитационном моделировании имеют дело
с моделями, по которым нельзя заранее рассчитать или
предсказать результат.

1272
Новый справочник химика и технолога
Рассмотрим в качестве примера моделирование
процесса электрохимической анодной обработки
материала, описанного ранее (рис. 8.2.15, б). Эта
технология получила распространение при изготовлении
пространственно сложных изделий машиностроения, таких
как лопатки турбин и компрессоров. С технологической
точки зрения необходимо уметь рассчитывать время t,
необходимое для снятия слоя металла толщиной z
(машинное время обработки), или же величину слоя
металла (припуска) zn, снятого за время t. Для получения
расчетных зависимостей воспользуемся частной
моделью плоскопараллельного межэлектродного
промежутка (МЭП), смысловой аспект которой ясен из рис.
8.2.36, а. Как видно, электрод-инструмент (ЭИ)
движется поступательно со скоростью v„, а на поверхности
анода (А) формируется эпюр локальных скоростей
электрохимического растворения v3, межэлектродный
промежуток заполнен электролитом, а между
электродами приложено напряжение U.
Сделаем некоторые допущения, упрощающие
модель. Пусть скорость электрохимического растворения
одинакова для всех точек анодной поверхности и
свойства электролита также одинаковы для всех точек
МЭП. Тогда для описания процесса можно
воспользоваться законами Ома и Фарадея:
ia cm
и = — и v, = ——
X
где U — напряжение на электродах; / — плотность
тока; а — текущий межэлектродный зазор; х — удельная
электропроводность электролита; с —
электрохимический эквивалент металла; п — выход по току реакции
растворения металла; р — плотность обрабатываемого
металла.
Из расчетной схемы следует, что da/dt = v3 - v„,
поскольку растворение поверхности компенсируется
смещением ЭИ в сторону заготовки. Отсюда получаем
дифференциальное уравнение, описывающее
изменение МЭП во времени:
da
dt
A(a,t)
:vc(0
(8.2.26)
при начальном условии t = 0; а = а0
Анализ модели значительно упрощается, если
принять А = const. Такое допущение корректно для многих
практически важных задач. Рассмотрим два случая,
реализуемые в большинстве схем электрохимического
формообразования: vH = 0 (случай неподвижного ЭИ) и
v„ = const (движение ЭИ с постоянной скоростью).
Интегрируя приведенное выше дифференциальное
уравнение, получаем для первого случая:
а для второго:
(^-1)ехрф = (^
■l)exp(-i-)exp(-^). (8.2.28)
Преобразуя полученные выражения, можно
получить зависимости времени от величины МЭП.
Несмотря на упрощенный характер предложенной
модели, она успешно используется в технологических
расчетах и во многих случаях хорошо описывает
экспериментальные данные.
Однако в тех случаях, когда отношение длины меж-
. /
электродного зазора к его ширине к = — достаточно
а
велико (в реальных процессах к достигает значений
200-1000), свойства электролита по длине МЭП сильно
изменяются из-за сопутствующего выделения тепла
и газа, и сделанные выше допущения неприемлемы.
Необходимо строить модели, в которых
учитываются зависимости параметров процесса от координаты
гидравлического тракта и времени.
Эл ектрод-инструмент
0
Y Y Y Y
®
Анод
-tx-
fb^FfeP
a = (a2M+2Atf,
(8.2.27)
Рис. 8.2.36. Схема к построению математической модели (а)
и установка для физического моделирования
процесса ЭХРО в узком длинномерном зазоре (б)

Основы технологии
1273
Для получения подобных зависимостей широко
используется физическое моделирование. На рис. 8.2.36, б
приведена физическая модель длинномерного МЭП,
позволяющая получать распределения плотности тока,
температуры электролита, газосодержания,
эффективной электропроводности межэлектродной среды,
локальной скорости съема металла и других параметров
по длине МЭП прямым экспериментом. Насос /
прокачивает электролит через гидравлический тракт,
образованный плоскопараллельными электродами 2 и 3,
встроенными в диэлектрические плиты 4. Величина
межэлектродного зазора определяется толщиной
сменной прокладки 5 и изменяется в пределах 0,2-2 мм.
Варьируемыми параметрами режима электролиза
являются: величина зазора, напряжение на электродах,
входное давление электролита, его состав, начальная
температура, скорость подачи катода на анод, длина
МЭП, материал электродов. Газовыделение, профиль
скоростей течения электролита изучались с помощью
скоростной киносъемки процесса, для получения
распределения локальных плотностей тока по длине МЭП
использовался секционный анод, распределения
давления и температуры фиксировались тензодатчиками
давления и термопарами, специальными зондами
измерялись электродные потенциалы в различных сечениях
МЭП. Изменение съема металла по длине канала
фиксировалось прямыми измерениями.
Анализ показывает наличие соответствия между
представленной физической моделью и оригиналом:
соблюдается геометрическое, гидравлическое,
электрическое подобие, подобие физических констант,
начальных и граничных условий. Поэтому полученные
экспериментальные данные позволили не только уточнить
математическую модель, но и получить
технологические результаты, пригодные для непосредственного
использования в производственных условиях. Отметим,
что аналоговое моделирование электрических нолей
в МЭП на электропроводной бумаге также позволило
получить важные практические результаты.
Таким образом, приведенный пример показывает,
что различные виды моделей дополняют и уточняют
друг друга, давая в совокупности надежные данные для
практического использования. К настоящему времени
трудно найти такие области технологии, в которых
отсутствовал бы развитый аппарат математического
моделирования основных процессов. Особый интерес
представляют модели, описывающие процессы
проектирования технологий. Такие модели позволяют
генерировать новые технологические объекты с помощью
машинных методов и являются базой при переходе
к автоматизированному проектированию технологий.
8.3. Проектирование технологий
Выше показано, что технологические процессы,
представляющие собой сложные системы,
характеризуются большим разнообразием элементов различного
уровня, свойствами этих элементов и связями между
ними. В отраслевых технологиях накоплены
значительные теоретические и эмпирические знания, позволяющие
успешно решать задачи анализа технологий, в первую
очередь устанавливать функциональные взаимосвязи
между входными параметрами процесса и единичными
показателями качества технологий и их элементов. Такие
взаимосвязи дают возможность не только оценить
достигаемые значения единичных показателей данного ТП, но
и управлять ими. Однако рассмотренный выше аппарат
анализа технологий не позволяет создавать новые
технологические объекты.
Создание новых ТС основано на использовании
аппарата синтеза технологий, который содержит
семантические, логические и аналитические правила,
процедуры, модели, алгоритмы, предназначенные для
получения новых вариантов технологий и их
элементов, обеспечивающих заданный результат воздействия
на объект производства. Две основные трудности
выступают на первый план при решении задач синтеза:
• создание новых технических объектов — это
область инженерного творчества, отличающаяся
привлечением нетрадиционных, порой парадоксальных или
интуитивных подходов к решению проблем,
трансформацией известных решений из других областей науки
и техники, применением эвристических методов;
• задачи синтеза слабо формализованы, что
затрудняет применение ЭВМ и существенно увеличивает
трудоемкость проектных работ. Формализация
технологических знаний, т. е. переход от содержательных
моделей к аналитическим, служит необходимым условием
автоматизации проектирования и является предметом
многих исследований, выполненных в последнее время.
Для дальнейшего обсуждения данного вопроса
важно определить следующие обстоятельства. Синтезируя
новые технологии или их элементы, мы формируем
множество возможных вариантов решения задач
проектирования. Однако предстоит решать задачу выбора
элемента этого множества, лучшего в каком-то смысле,
т. е. оптимизировать проектное решение. Таким
образом, синтез технологий, являясь сердцевиной,
ключевым звеном, не охватывает весь процесс
проектирования технологий.
8.3.1 Основные принципы и общая методика
проектирования
Проектирование технологии можно рассматривать
как некоторую научно-техническую проблему,
определенную на множестве технологических систем, а
результат проектирования — как решение этой проблемы.
Для большинства сложных систем решение проблем
характеризуется существованием множества путей,
направлений достижения цели (подпроблем) и
возможностью нескольких вариантов решения для каждой
подпроблемы и проблемы в целом. Отсюда следует, что
проектирование технологий можно представить как
процесс проработки, анализа проблемы с выявлением

1274
Новый справочник химика и технолога
возможных путей ее решения, определением вариантов
решения, обоснованием выбора тех вариантов, которые
в данных условиях обеспечивают наилучшее решение
проблемы. Если к сказанному добавить, что объектом
проектирования является сложная технологическая
система, то становится очевидной необходимость
обсуждения процесса проектирования с системных позиций.
Следовательно, процесс технологического
проектирования — это система, обладающая перечнем свойств,
рассмотренных в 8.1.5, имеющая собственные
структуру и функцию и состоящая из элементов-подсистем,
объединенных принципом единства цели. Связь
подсистем проявляется также через непосредственное
взаимодействие многих из них, вызванное условием
следования: результаты проектирования одних
подсистем служат исходными данными для других.
Иерархичность и многомерность ТС порождают
иерархичность и многомерность процесса проектирования.
Это означает, что последний представляется в виде
вертикальных уровней — этапов проектирования,
упорядоченных условием еоподчиненности, а на каждом из
таких уровней выделяются взаимосвязанные
подсистемы, описывающие различные стороны процесса
проектирования. Многоуровневый процесс проектирования
можно иллюстрировать следующей схемой:
Уровень 1. Принципиальная схема
технологии
I
Уровень 2. Проектирование маршрута
l
Уровень 3. Проектирование операции
Уровень 4. Проектирование модуля
Очевидно, каждый уровень проектирования будет
отличаться степенью детализации проектных решений.
На каждом уровне можно выделить взаимосвязанные
проектные задачи, описывающие собственно
технологическую, материально-техническую,
информационную, организационную, эргономическую,
экономическую и другие стороны процесса проектирования.
Функция технологического проектирования может
быть сформулирована в достаточно общем виде
следующим образом: спроектировать технологию,
обеспечивающую требуемый целевой результат
воздействия на объект производства при выполнении заданных
условий и ограничений.
Если представить процесс проектирования в виде
«черного» ящика, то можно описать его входы и
выходы, основываясь на сделанном определении.
Входы, вектор X:
а) объект производства и его свойства. Как уже
отмечалось, свойства, определяющие качество
производимой продукции, включаются в вектор показателей
качества соответствующей технологии. Поэтому полная
и достоверная информация о конечном продукте
является необходимым условием процесса проектирования.
Так, для проектирования технологии изготовления
некоторой детали машины должны быть представлены
чертеж и технические условия на изготовление изделия
или иная информация, полностью характеризующая
готовую, годную деталь.
Полная или частичная информация об исходном
продукте (сырье) также предоставляется
проектировщику перед началом проектирования. Так, например,
при проектировании технологий механообработки
изделий машиностроения указывается, как правило, лишь
материал детали, а вид заготовки и способ ее получения
устанавливают в процессе проектирования. В
технологиях переработки сельхозпродуктов, в химических и
пищевых технологиях приводится полная информация
об используемом сырье;
б) объект проектирования и его свойства. Набор
свойств проектируемой технологии или ее элементов
необходим для последующего сравнения вариантов
проектных решений. Поэтому такой набор должен быть
задан или выбран проектировщиком перед началом
проектирования. Обычно в качестве таких свойств
используют единичные показатели качества технологии,
перечень которых выбирают в зависимости от
решаемых задач и условий производства;
в) целевой технологический результат
характеризуется конкретными приемлемыми значениями
единичных показателей качества технологии или некоторой их
совокупности, удовлетворяющими пользователя
технологий;
г) условия и ограничения, накладываемые на процесс
проектирования, можно разделить на две группы.
Элементы первой группы относятся к объекту
проектирования и отражают условия его
функционирования. Они могут относиться к целевым конечным
результатам, регламентируют какие-либо показатели
качества технологии или оговаривают
производственные условия применения данной технологии.
Элементы второй группы относятся к процессу
проектирования и отражают правила (условия)
выполнения отдельных этапов или их согласования, а
также ограничивают ресурсозатраты на
проектирование. Так, для того чтобы выбрать наилучший вариант
из множества альтернатив, необходимо
сформулировать некоторые условия предпочтения. На процесс
могут быть наложены ограничения по срокам
проектирования, стоимости проектных работ, трудоемкости,
затратам машинного времени при автоматизированном
проектировании.
Условия выражают некоторую взаимосвязь между
элементами, обязательную для выполнения и
сформулированную словесно или аналитически. Ограничения
выступают, как правило, в виде одно- или
двухсторонних строгих или нестрогих неравенств вида:

Основы технологии
1275
[x]L<*j<[xiL,
где Xj — параметр, подвергаемый ограничению;
f^Jmax' [X]Jmm — соответствующие предельные
значения этого параметра.
По обязательности выполнения ограничения
подразделяют на жесткие и корректируемые. Первые
подлежат безусловному выполнению, а вторые могут
уточняться в ходе проектирования.
Выбор условий и численных значений ограничений
подлежит тщательному обоснованию перед началом
проектирования.
Выходы, вектор Y:
а) полный набор документов (объем информации),
необходимый и достаточный для реализации данной
технологии или последующего ее проектирования на
другом уровне.
Необходимо отметить, что в информационном
отношении результаты проектирования значительно
превосходят исходные данные, т. е. в процессе
проектирования генерируется новая информация.
Таким образом, функция проектирования может
быть формально представлена как X х В —> У, т. е.
выражать преобразование входов в выходы с помощью
оператора проектирования В. Очевидно, процесс
проектирования может быть разбит на отдельные
последовательные этапы, каждому из которых соответствует свой
оператор, описывающий функцию этапа. Пример
разбиения процесса проектирования на этапы будет
рассмотрен ниже.
Для описания структуры процесса проектирования
технологий (ПТ) необходимо определить состав ее
элементов и связи (отношения) между ними. Ясно, что
совокупность таких элементов должна обеспечивать
достижение цели, т. е. представлять собой один из путей
решения проблемы. Выделим и обсудим пять основных
элементов такой структуры, представив ее в виде
ПТ = <И,А,С,0, Р). (8.3.1)
Множество И элементов структуры ПТ содержит
информационно-поисковые работы и процедуры,
основанные на использовании справочников, каталогов,
методик, банков данных. Заметим, что объем
информации, необходимой для проектирования достаточно
сложных объектов, настолько велик, что даже опытный
проектировщик, изолированный от информационной
среды, сможет решать лишь простейшие задачи
проектирования.
Множество А элементов включает в себя решение
задач анализа технологий и тесно взаимодействует с И.
Задачи анализа приходится решать не только при
постановке и конкретизации проектного задания и
обсуждении проекта технологии, принятого к реализации,
но и в процессе нахождения вариантов решения
совместно с задачами синтеза.
Множество С элементов включает проектные
действия, охватывающие решение задач синтеза технологий.
На этом этапе генерируется, как правило, наибольшее
количество новой информации об объекте
проектирования. Полнота множества альтернативных
вариантов технологий, полученных на этапе синтеза, во многом
определяет качество проектного решения, степень риска
при выборе наилучшего варианта. Формирование
множества вариантов-альтернатив требует мощного
информационного обеспечения и в наибольшей степени
нуждается в автоматизации работ с помощью ЭВМ.
Множество О элементов структуры ПТ формирует
проектные действия, ответственные за выбор
наилучшего варианта среди множества альтернатив. Задачи,
решаемые при этом, носят название оптимизационных.
Такого рода задачи возникают на различных этапах
проектирования, в том числе на конечном этапе при
принятии проектного решения.
Множество Р элементов объединяет работы и
процедуры, связанные с реализацией проектного решения.
Строго говоря, реализация спроектированной
технологии не входит в задачу проектировщиков. Однако
практически в ходе реализации возникают и требуют
решения вопросы, относящиеся к компетенции и требующие
привлечения проектировщиков. Эти вопросы связаны
с изменением внешней среды, условий
функционирования технологии, изменением свойств объекта
производства, социальными и другими факторами. Их решение
может потребовать изменения отдельных элементов
технологии: пересчета параметров, корректировки
системы управления, замены отдельных единиц и
перепланировки оборудования.
Таким образом, структура процесса проектирования,
его подсистем, вплоть до решения конкретных
проектных задач, может быть представлена совокупностью
элементов описанных выше множеств И, А, С, О, Р,
обладающих определенными свойствами и связанных
отношениями. Так, некоторая частная задача нт
проектирования записывается в виде:
пт = (и,,а/, с,,о*,рг),
и, с И, /= 1,..., Ь;
а,с А,у'= 1,..., с;
С| сС, / = 1,..., d;
okcO,k= l,..., e;
ftCP,2 = l /
Поскольку каждый элемент перечисленных
множеств представляет собой некоторое проектное
действие, процедуру, необходимо определить правила
выбора и сочетания этих элементов. Совокупность таких
правил, определяющих последовательность проектных
действий, называют стратегией проектирования.
Такую стратегию предлагается разрабатывать в два этапа:

1276
Новый справочник химика и технолога
• разбиение задачи проектирования на части
предполагает построение многоуровневой структуры
объекта проектирования с последующим выявлением и
формулированием на основе такой структуры частных
задач проектирования. Разбиение задачи
проектирования на части, по сути, есть выявление подсистем
проектирования на каждом уровне вплоть до формулировки
конкретных проектных задач;
• выбор стратегии проектирования. Прежде всего,
выявим стратегию взаимодействия уровней
проектирования. Возвращаясь к описанному выше представлению
процесса проектирования четырехуровневой
иерархической моделью, выделим и обсудим два возможных
подхода к ее реализации. Первый из них основывается
на проектном движении «сверху вниз» — от высших
иерархических уровней к нижним. Этот подход
получил широкое распространение в технологическом
проектировании и назван В.Д. Цветковым итерационным
многоуровневым процессом последовательной
детализации и оптимизации проектных решений.
Схематически такой подход приведен на рис. 8.3.1. Так как в
процессе формирования варианта решения появляется
новая информация, может случиться, что
прорабатываемый вариант не удовлетворяет проектировщика.
Это вызывает необходимость возвратиться на один
из предыдущих уровней и повторить проектные
действия.
Второй подход основывается на проектом
движении «снизу вверх» и предполагает в качестве
первоначального этапа проектирование ТП на уровне модулей.
Далее по специальным правилам модули
упорядочивают, формируя операции. Упорядочивание операций
приводит к генерированию маршрутов, а последние
формируют схему процесса. Такой вариант
проектирования используют, например, в машиностроении при
проектировании ТП обработки детали, которая имеет
поверхности с повышенными требованиями к качеству
изготовления. Нет оснований отрицать целесообразность
комбинирования рассмотренных вариантов при
проектировании сложных многоэтапных технологий.
Анализ показывает, что при решении любой
проектной задачи последовательность действий
проектировщика определяется одной из следующих стратегий:
• линейная стратегия представляет собой цепочку
последовательных действий, каждое из которых
зависит от исхода предыдущего, но не зависит от
результатов последующих действий (рис. 8.3.2, а);
• циклическая стратегия применяется тогда, когда
на некоторой стадии проектирования приходится
возвращаться к одному из предыдущих этапов. В этом
случае в линейной цепи проектных действий
появляется петля или несколько охватывающих друг друга
нетель (рис. 8.3.2, б). Такая петля отражает так
называемую итерационную процедуру. Подобная стратегия
выражает процесс последовательного приближения к
цели проектирования путем улучшения
разрабатываемых вариантов;
• разветвленная стратегия используется в тех
случаях, когда имеется возможность одновременного решения
нескольких задач проектирования (рис. 8.3.2, в).
Параллельное выполнение проектных действий позволяет
сократить сроки проектирования. Кроме того, такая схема
обеспечивает одновременное выполнение альтернативных
этапов с принятием промежуточных решений и
возможным изменением последующих действий;
• адаптивные стратегии (рис. 8.3.2, г) отличаются
тем, что в них выбор каждого действия зависит от
исхода предыдущего. Отсюда вытекает, что при такой
стратегии можно задавать только первое действие.
Подобная схема поиска решения приводит к тому, что
каждый этап проектирования имеет наиболее полную
исходную информацию. Поэтому такая стратегия
считается одной из самых разумных и используется при
попытках создания машинного интеллекта.
Недостатком адаптивных стратегий является невозможность
априорной оценки затрат на проектирование и сроков
его выполнения;
• стратегия случайного поиска основывается на
отсутствии каких-либо планов поиска решения (рис. 8.3.2, д).
Каждый этап проектирования выполняют без
использования информации о результатах предыдущих этапов.
Считается, что это придает поиску решения
непредубежденный характер. Такую стратегию часто используют
при поиске новых идей, новаторских решений, когда
разумно не пренебрегать ни одним из внесенных
предложений до появления дополнительной информации.
тз
ф
оц,
ы
У^*
О]
Ц2
Я
U
OI
Дз
^t^
о
ц4
ПР
Рис. 8.3.1. Схема стратегии четырехуровневого процесса проектирования:
С1...С4 — синтез вариантов решения на каждом уровне проектирования;
ОЦ!...ОЦ4 — оценка и отбор наиболее рациональных вариантов решения на каждом уровне;
ТЗ — техническое задание на проектирование (исходные данные); ПР — проектное решение (результат проектирования)

Основы технологии
1277
ТЗ
э,
-*
э2
ПР
ТЗ
э,
ПР
ТЗ
э,
—►
э2а
э2с
—►
Эз
—►
Выбрать
4 или 5
э4
э,
1Г
э6
ik
ПР
ТЗ
Решить, что
делать на Э,
Выполнить Э
Решить, что
делать на Э,
Выполнить Э,
Решить, что
делать на Э3
Выполнить Э, => ПР
—►
Выбрать наугад любую
точку в поле поиска
Определить решение
в этой точке
Рис. 8.3.2. Схематическое изображение стратегий:
Э, — проектное действие; ПВР — решение типа «продолжить или вернуться?»
• стратегия случайного поиска основывается на
отсутствии каких-либо планов поиска решения (рис. 8.3.2, д).
Каждый этап проектирования выполняют без
использования информации о результатах предыдущих этапов.
Считается, что это придает поиску решения
непредубежденный характер. Такую стратегию часто
используют при поиске новых идей, новаторских решений,
когда разумно не пренебрегать ни одним из
внесенных предложений до появления дополнительной
информации.
Все рассмотренные стратегии проектирования могут
быть реализованы на ЭВМ. Выбор конкретной
стратегии определяется характером и условиями решения
проектной задачи.
Завершая обсуждение стратегий проектирования,
подчеркнем тот факт, что процесс проектирования
сам по себе выступает в качестве технологии и
поэтому обладает собственным вектором показателей
качества. Этот вектор включает в себя показатели
качества объекта проектирования и единичные
показатели, аналогичные рассмотренным нами ранее. Так,
показатель быстродействия определяет сроки
проектирования, показатель надежности — степень риска
получить не самый лучший результат, показатель
себестоимости — затраты живого и овеществленного
труда на проектирование и т. д. Отсюда следует, что
если определяющими факторами процесса являются
сроки проектирования и затраты на его проведение,
то целесообразно, по крайней мере на верхних
уровнях проектирования, использовать линейные и
разветвленные стратегии с максимально возможным
выполнением параллельных этапов.
Из сказанного понятно, что стратегия
проектирования определяет только общий план проектного
движения. Для выявления методов и средств решения
проектных задач разработаны методики проектирования.
Прежде чем их обсуждать, заметим, что представление
процесса проектирования в виде некоторой технологии

1278
Новый справочник химика и технолога
дает возможность привлечения для его описания
понятийного аппарата, в частности понятий «проектный
модуль», «операция», «маршрут». Однако в практике
проектирования эти термины четко не определены и не
нашли широкого применения. Вместе с тем любая
методика проектирования основана на последовательном
выполнении законченных этапов, включающих
определенный перечень упорядоченных действий и
процедур. Анализ таких методик указывает на
неоднозначность в выборе конкретных этапов, их содержании
и последовательности выполнения. Применительно к
технологическому проектированию рассмотрим
следующую методику, включающую наиболее общие
этапы проектных действий. Каждый этап этой методики
имеет законченный характер и обладает собственной
структурой и функцией.
Этап 1. Исходная постановка и формулирование
проектной задачи
Как правило, задачу проектирования представляют в
виде технического задания на проектирование, которое
содержит следующие данные:
1.1. Информация об объекте производства и его
свойствах.
1.2. Информация об объекте проектирования и его
свойствах.
1.3. Информация о целях проектирования.
1.4. Информация об условиях и ограничениях,
накладываемых на проектируемый объект и на процесс
проектирования.
Постановка проектной задачи обычно включает в
себя также формирование информационной среды
проектирования: методики, руководящие материалы,
справочники, каталоги, инструкции, базы данных.
Этап 2. Анализ проектной задачи. Конкретизация
целей, условий, ограничений
2.1. На основе анализа объектов производства и
проектирования уточняются, обосновываются и (или)
принимаются условия и ограничения. Выясняются их
полнота, однозначность и непротиворечивость.
2.2. Анализируются свойства объекта производства,
выделяются те из них, которые усложняют поиск
проектного решения, т. е. производят анализ
технологичности этого объекта.
2.3. Конкретизируются цели, обосновываются их
количественные и качественные характеристики,
устанавливается возможность их достижения при
выполнении условий и ограничений. Если цель можно
формализовать, то получают ее математическое выражение
через входные параметры, называемое целевой функцией.
2.4. Анализируя векторы X и Y, пытаются сузить
область возможных проектных решений, используя
опытные данные или укрупненные количественные
оценки .
В машиностроении существенного сужения области
возможных проектных решений достигают за счет отнесения
проектируемой технологии к определенному типу производства.
Этап 3. Анализ проектной ситуации
3.1. Разбиение проблемы на уровни, этапы, частные
задачи.
3.2. Моделирование проблемы, отдельных подпроб-
лем и задач.
3.3. Обоснование путей решения проблемы и под-
проблем, обоснование и выбор методов и средств
проектирования.
Этап 4. Формирование множества вариантов
решения (разработка альтернатив)
4.1. Выбор или синтез вариантов решения.
4.2. Оценка эффективности каждого варианта.
Этап 5. Выбор варианта, наилучшего по принятому
критерию эффективности.
5.1. Выбор оптимального варианта: структурная
оптимизация, параметрическая оптимизация.
Этап 6. Реализация решения
6.1. Проверка непротиворечивости результатов и
соответствия их техническому заданию.
6.2. Оформление результатов в виде
информационной модели технологии и представление ее в нужной
форме.
6.3. Контроль, авторский надзор за реализацией.
Не претендуя на полноту отражения отдельных
этапов в приведенной методике, сделаем некоторые
выводы, важные для дальнейшего рассмотрения и
вытекающие из ее содержания:
• любая проектная задача на каждом уровне
проектирования может быть представлена
последовательностью описанных выше этапов;
• каждый этап носит завершенный в логическом
смысле характер, а его результаты необходимы для
дальнейшего проектного движения;
• каждый этап проектирования можно представить
последовательностью взаимосвязанных проектных
действий и процедур;
• при выполнении отдельных этапов и проектных
действий в них возможны итерационные петли,
улучшающие результат.
Описанные этапы проектирования формируют его
структуру в соответствии с выражением (8.3.1). Этапы
1 и 2, по сути, охватывают предпроектные действия,
хотя их влияние на процесс проектирования трудно
переоценить. Именно на этих этапах реализуется смысл
известного высказывания, принадлежащего математику
Хемингу: «Прежде чем решать задачу — подумай, что
будешь делать с ее решением». Проектные действия,
касающиеся анализа объекта проектирования,
обсуждались выше. Рассмотрим подробнее четвертый этап
представленной методики, предназначенный для
выработки проектных вариантов-альтернатив.
8.3.2. Формирование множества вариантов
проектных решений
Укажем на три основных направления решения
проектной задачи на данном этапе, в той или иной степени
используемые в отраслевых технологиях. Первое из них

Основы технологии
1279
предполагает применение существующих решений на
всех уровнях и этапах проектирования. Сущность его
заключается в том, что для данного объекта
производства находят объект-аналог, для которого имеется
готовое, как правило, апробированное проектное решение.
Это решение корректируется с учетом незначительных
отличий свойств объекта-оригинала и найденного
аналога. Очевидно, технологический процесс, полученный
в результате вышеописанных действий, не является
оптимальным. Однако этот недостаток решения
проблемы компенсируется выигрышем, получаемым за
счет снижения затрат на проектирование и реализацию
технологии. Такой подход целесообразен при
проектировании технологий обработки достаточно простых
объектов ограниченной номенклатуры.
Стремление расширить номенклатуру объектов,
технология изготовления которых может быть
получена в результате поиска готовых решений, привело
к разработке концепции унифицированных ТП. В основе
этого направления проектирования технологий лежит
классификация объектов производства по признакам,
определяющим структуру и содержание технологии.
Так, например, объекты машиностроительного
производства классифицируют по схеме: «класс—подкласс—
группа—подгруппа—тип», основываясь на общности
конструктивно-технологических признаков деталей
машин. Для каждого типа объектов разрабатывается
прогрессивный унифицированный ТП.
Методика проектирования выражается следующей
схемой:
Объект производства
1
Классификационный тип
I
Унифицированный технологический процесс
1
Корректировка ТП
I
Разработка проектной документации
В данном случае корректировка ТП может оказаться
достаточно существенной и затрагивать структуру
(маршрут): исключаются отдельные операции,
изменяется их состав, подлежат замене отдельные элементы
средств технологического оснащения. Такая методика
наиболее эффективна при использовании человеко-
машинных проектирующих систем в режиме диалога.
Заметим, что данный путь проектирования также
не содержит в явном виде этапы синтеза новых
решений и их оптимизации и базируется на развитой
информационно-поисковой системе.
При отсутствии готовых проектных решений
используется третье направление проектирования —
синтез технологий. Как отмечалось ранее, это наименее
формализованный элемент процесса проектирования,
трудно поддающийся автоматизации с помощью ЭВМ.
Основная доля проектных работ выполняется
проектировщиком и существенно зависит от его опыта, уровня
теоретической подготовки, профессионального
кругозора, владения эвристическими методиками и приемами.
Рассмотрим подробнее это направление
проектирования технологических объектов, связанное с
генерированием новых (не имеющих аналогов) технических
решений и выделим присущие ему свойства, важные для
дальнейшего обсуждения.
Примем, что новое техническое решение (НТР)
должно обеспечивать заданное функциональное
преобразование объекта производства безотносительно к
эффективности этого преобразования, т. е. на данном
этапе формируется множество принципиально возможных
технологий, а задача выбора наилучшего в каком-то
смысле варианта оставляется для рассмотрения на
последующем этапе проектирования
НТР отражает достигнутый на момент
проектирования уровень знаний в данной предметной области,
в том числе фундаментальных знаний.
НТР наряду с эволюционным совершенствованием
существующих технологий может привести к
скачкообразному повышению уровня их качества. Например,
применение излучения оптического квантового
генератора резко продвинуло вперед медицинские
технологии. Заметим, что рутинный выбор существующих
технологий подобным свойством не обладает.
Поскольку технологические объекты обладают
структурой (элементы, их свойства и отношения),
процесс проектирования во многих случаях целесообразно
разделять на два этапа:
• этап создания структуры технологического
объекта, называемый структурным синтезом, структурным
проектированием;
• нахождение параметров элементов структуры, т. е.
внутренних параметров ТС, называемых
параметрическим проектированием.
Так, при поиске технологического маршрута
определяют перечень операций и правила их упорядочивания,
отношения между ними, при проектировании операций
находят перечень и взаимосвязи технологических
модулей. Это задачи структурного проектирования.
Определение параметров операций в первом случае и
переходов во втором — задачи параметрического
проектирования. Выделение перечисленных этапов упрощает
синтез технологий и облегчает решение задач
оптимизации проектных решений, рассматриваемых ниже.
Иерархичность технологических объектов
обусловливает иерархичность задач синтеза. Отметим
следующую закономерность: чем выше уровень
проектирования, тем меньше вариантов решения и тем выше
влияние качества решения на конечный результат.
Многомерность описания технологии выражается в
разработке методик и относительно независимом
подходе к решению перечисленных ниже задач синтеза:
• синтез методов обработки (МО) заключается
в нахождении такой совокупности процессов физической,

1280
Новый справочник химика и технолога
химической или иной природы, совместное протекание
которых обеспечивает заданное изменение состояния
объекта технологического воздействия. В основе МО
лежит некоторый физико- или химико-технический
эффект (ФТЭ или ХТЭ), описывающий результат
протекания соответствующих процессов; понятия «метод
обработки» и «физико-технический эффект» часто
выступают в качестве синонимов, хотя первое из них, как
правило, в большей степени объектно ориентировано.
При разработке методов обработки пользуются банком
ФТЭ и ХТЭ, реализуя тем самым процедуру выбора
готового решения. Для синтеза МО предложены
методики и алгоритмы, базирующиеся на комбинировании
физически и химически совместимых между собой
процессов;
• синтез способов обработки (СО), основанных на
данном МО, заключается в нахождении такой
совокупности приемов, правил, ограничений, которая делает
возможным достижение технологического результата
или повышает эффективность этого результата. Для
идентификации СО как отдельного элемента
соответствующего множества, часто используют понятие
«отличительный признак», характеризующее
индивидуальность структуры СО: перечень приемов, отношений,
свойств. Синтез МО и СО тесно связан с патентно-
правовой защитой новых инженерных решений,
являющейся важным аспектом технической политики
государства. Изобретательская деятельность играла
и играет важную роль в разработке эффективных
методик и алгоритмов поиска НТР;
• синтез технологий;
• синтез средств технологического оснащения
представляет собой, строго говоря, проектную задачу
создания технических объектов (конструкций), которая
несколько отличается от задач технологического
проектирования. Однако исходные данные формирует
технолог, он же использует результаты проектирования
для решения разнообразных технологических задач.
Поиск НТР во всех рассмотренных задачах синтеза
и их модификациях подчиняется следующей общей
методике:
• выделяются элементы структуры объекта, их
свойства и отношения;
• строится математическая модель объекта с
использованием аппарата теории множеств или
математической логики. Модель на ранних стадиях разработки
может носить также описательный характер из-за
трудностей формализации проектной задачи;
• формируется множество возможных вариантов
объектов проектирования, т. е. таких сочетаний
элементов, их свойств и отношений, которые
обеспечивают функцию объекта и удовлетворяют наложенным
условиям и ограничениям. Это достигается за счет
перебора всех возможных сочетаний.
На первый взгляд описанная методика не вызывает
особых затруднений, может быть формализована и
выполнена с помощью ЭВМ. Однако при достаточно
большом числе элементов количество возможных
комбинаций столь велико, что путь перебора окажется
бесперспективным даже при использовании ЭВМ. Так,
в микроэлектронных технологиях при производстве
интегральных схем число возможных вариантов ТП
имеет порядок 106. Кроме того, до сих пор не решены
или решены не полностью задачи формализации
комплекса условий, правил и ограничений,
регламентирующих технологию. Из сказанного следует
необходимость привлечения более рациональных стратегий
поиска новых решений. Такие стратегии, как правило,
основываются на эвристических приемах (ЭП).
Метод эвристических приемов заключается в
обобщении и представлении пользователю в методически
доступной форме опытных правил, рекомендаций по
решению творческих инженерных задач и инструкций
по их применению. Создано уже около десяти
модификаций этого метода, разработан универсальный фонд
ЭП, содержащий до 500 отдельных приемов. Этот фонд
для удобства пользования разбивают на отдельные
функционально связанные группы, содержащие кратко
сформулированные приемы, требующие конкретизации
для применения в задачах предметного проектирования
и позволяющие находить новые эффективные решения.
Чтобы подтвердить целесообразность применения
метода эвристических приемов, обсудим основные приемы
одной из групп указанного фонда, иллюстрируя
обсуждение примерами из области технологического
проектирования. Заметим попутно, что выполнение
действий, обратных ЭП (инверсия ЭП), также является
эвристическим приемом.
Эвристические приемы преобразования
элементов объекта проектирования во времени
ЭП 1. Перенести выполнение действия на другое
время. Выполнить требуемое действие до или после
окончания работы.
В 8.2.4 обращалось внимание на тот факт, что ряд
действий выносится в начало и конец работы,
выполняемой на данном рабочем месте, а на их выполнение
выделяется подготовительно-заключительное время.
Это позволило упростить и уточнить нормирование ТО.
При использовании в ТП технологических операций
с высоким уровнем надежности целесообразно
перенести действия по контролю состояния объекта
производства (контрольные операции) на завершающий этап
технологии.
При формировании структуры операции следует
оценить целесообразность выполнения отдельных ТМ
на предыдущих или последующих операциях.
ЭП 2. Перейти от непрерывного процесса к
периодическому или импульсному.
Этот прием — дискретизация объекта во времени —
весьма распространен в технологических нововведениях
хотя бы потому, что любая технология как совокупность
последовательных действий дискретна по своей сути.

Основы технологии
1281
2.1. Часто эффективность технологии повышается за
счет «разукрупнения» операций вплоть до разработки
операций, состоящих из одного ТМ. Такой подход
к проектированию называется принципом
дифференциации операций и часто используется в технологиях
массового производства (конвейерные, поточные
формы организации производства).
2.2. Инверсия этого приема выражается в принципе
концентрации операций. Очевидно, первый подход
приводит к проектированию технологических
процессов, состоящих из большого числа относительно
простых по структуре ТО, а второй — к разработке
малооперационных ТП со сложной многомодульной
структурой отдельных ТО. Эффективность применения
описанных принципов зависит от условий
производства. Из сказанного следует, что рассмотренный ЭП
целесообразно применять при синтезе структур
технологических объектов.
2.3. Обсуждаемый ЭП использован во многих новых
методах и способах обработки материалов. Так, на
рис. 8.2.15 приведена схема процесса
электрохимической обработки. Основное технологическое
воздействие — растворение поверхности анода —
сопровождается побочными явлениями: тепловыделением в слое
электролита (джоулево тепло) и газонасыщением
последнего за счет электродного газовыделения. Эти
явления осложняют основной процесс. Действительно, за
счет конвективного переноса газа и тепла формируется
анизотропия электропроводности электролита вдоль
гидравлического тракта, эпюр локальных плотностей
тока становится неравномерным, образуется
погрешность формы обработанной поверхности (в
рассматриваемом случае — ненрямолинейность). Как результат —
снижение точности обработки изделия. Переход к
импульсному электролизу позволил существенно
повысить точность данного метода обработки деталей
машин. Время паузы между импульсами тока выбирают
таким, чтобы электропроводные свойства электролита
в зазоре полностью восстановились, а длительность
импульса была достаточно мала (10-1 (Г с), чтобы
пренебречь конвективным сносом газа и тепла.
Различные модификации импульсной электрохимической
обработки приведены в специальной литературе.
ЭП 3. Перейти от стационарного во времени
режима к изменяющемуся.
3.1. Возвращаясь к предыдущему примеру, заметим,
что при постоянной скорости перемещения электрода-
инструмента устанавливается некоторый стационарный
межэлектродный зазор. При достаточно большой
скорости электрохимического растворения его величина
близка к 0,1 мм, что затрудняет эвакуацию продуктов
электролиза и тепла из МЭП. Для разрешения этого
противоречия от стационарного процесса отказались —
ЭИ стали подвергать механическим колебаниям
заданной частоты и амплитуды. Величина межэлектродного
зазора изменялась во времени, и при больших ее
значениях рабочая среда интенсивно прокачивалась, а
продукты электролиза удалялись.
3.2. Данный ЭП отражает один из путей развития
средств технологического оснащения: наблюдается
тенденция перехода от оборудования с жестко
зафиксированными параметрами режима к оборудованию
с функционально изменяющимися по заданной
программе параметрами и далее — к оборудованию
с адаптивной системой изменения параметров.
ЭП 4. Исключить бесполезные (вредные) интервалы
времени. Использовать паузу между импульсами
(периодическими действиями) для осуществления другого
действия.
4.1. Этот прием чрезвычайно эффективен при
проектировании новых и совершенствовании
существующих технологий. Он объединяет действия,
направленные на сокращение длительности технологического
цикла Т„. При проектировании ТО этот прием
реализуется путем параллельного осуществления различных
ТМ, совмещения во времени технологического
воздействия на объект и вспомогательных действий.
4.2. Способ комбинированной электрохимической
обработки предполагает импульсную обработку
изделий в таких средах, которые химически активны по
отношению к материалу изделия или продуктам
электролиза. Таким образом, во время паузы между
импульсами тока происходит химическое воздействие на
обрабатываемую поверхность, что при
соответствующем выборе длительностей импульса и паузы позволяет
достичь лучшего технологического результата.
4.3. В ряде случаев пауза между технологическими
воздействиями на объект используется для контроля
его состояния, например при импульсной
электрохимической обработке — для измерения тем или иным
способом величины межэлектродного зазора.
ЭП 5. Осуществлять работу объекта непрерывно,
без холостых ходов. Все элементы проектируемого
объекта должны работать с полной нагрузкой.
5.1. При использовании в ТП отдельных операций,
быстродействие которых существенно больше, чем
остальных, соответствующее оборудование остается
незагруженным, что снижает технико-экономические
показатели технологии. Целесообразность
использования данного ЭП для совершенствования технологии
можно оценить по коэффициенту загрузки
оборудования, равному отношению фактического времени работы
данной единицы оборудования к плановому времени
работы производственного подразделения. Усредняя
коэффициенты загрузки по всем операциям, получают
величину, характеризующую ТП в целом. Чем ближе ее
значение к 1, тем совершеннее ТП.
ЭП 6. Изменить последовательность
выполнения действий.
6.1. Как будет показано далее, последовательность
операций регламентируется некоторыми правилами
упорядочивания. Поэтому применение этого приема
при проектировании вариантов структуры ТП
ограниченно. При проектировании операций этот прием поз-

1282
Новый справочник химика и технолога
воляет достигнуть цели и получить различные структуры
операции.
Представленные данные указывают на то, что ЭП
универсального фонда широко используются при
проектировании новых технологических объектов, находя
свое выражение в правилах, рекомендациях,
алгоритмах. Безусловно, ЭП указывает лишь возможный путь
приближения к цели — реальные результаты
достигаются методом проб и ошибок при переборе различных
ЭП. Однако количество ЭП ограниченно (для
конкретных проектных задач используются фонды, состоящие
из нескольких десятков ЭП), что существенно упрощает
достижение результата по сравнению с простым
перебором вариантов структур. Опытные проектировщики
имеют индивидуальные наборы ЭП, отражающие
предметную область проектирования, техническую
оснащенность и психофизиологические качества
проектировщика.
Наряду с универсальными ЭП при проектировании
новых технологических объектов пользуются
некоторыми общими правилами, учитывающими специфику
технологического движения. Рассмотрим в связи с этим
основные правила, регламентирующие проектирование
маршрутной технологии.
Правило 1. На каждом последующем этапе
технологии должно улучшаться хотя бы одно свойство
объекта технологического воздействия без ухудшения
остальных его свойств.
Используя выражение (8.1.5), описывающее
технологическое движение путем последовательного
приближения свойств объекта к заданным, представим это
правило неравенством типа
/= 1,2, ..., т; j= 1,2, ..., п,
где а\— компонент вектора А, свойств объекта,
сформированных на^'-й операции; т — число таких
компонентов; п — число операций ТП. Для определенности
принята эквивалентность понятий «больше» и «лучше».
В различных технологиях это правило выполняется
в явном виде или опосредствованно. Так, в
формообразующих технологиях обработки твердых тел каждая
последующая операция должна уточнять
конфигурацию исходного тела, приближая ее к конечной,
заданной. Поэтому в машиностроении часто выделяют этапы
черновой, чистовой и финишной обработки,
подчеркивая тем самым целевую направленность
технологического воздействия. В технологиях, связанных с
превращениями веществ, выделяют подготовительный этап,
ответственный за придание объекту таких свойств,
которые облегчают и повышают качество основного
технологического воздействия. Например, измельчение
многих видов сырья выполняют для увеличения его
поверхности перед проведением тепловых,
диффузионных и прочих процессов.
Отметим тот факт, что встречаются и исключения из
этого правила. Так, при изготовлении изделий сложной
формы, например зубчатых колес, в машиностроении
для упрочнения зубьев используют термическую
обработку, которая приводит к ухудшению точности зубьев.
Приходится вводить в ТП дополнительные операции,
удорожая тем самым производство этих изделий. Это
исключение подтверждает правило, нарушение
которого снижает экономические показатели ТП.
Правило 2. Свойства объекта, достигнутые на
предыдущей операции, должны обеспечить успешное
проведение последующей.
Под успешным проведением операции здесь
понимается достижение ее локальной цели при
рациональных ресурсозатратах. Возвращаясь к выражению (8.1.5),
отметим, что подобная запись функции ТП
предполагает, что каждый технологический оператор способен
выполнить требуемое преобразование свойств объекта
обработки. Однако при проектировании технологии
такую способность надо обеспечить. Если представить
технологический оператор в виде черного ящика
(рис. 8.1.6), то правило 2 можно сформулировать как
требование соответствия (состыковки) выходов /-й
операции входам (i +1)-й. Из сказанного можно
заключить, что для каждой операции существует множество
операций, которые могут ей предшествовать, и другое
множество — это операции, которые не могут
предшествовать данной.
Правило 3. При наличии технологического риска
(получение брака) дорогостоящие операции выполняют
на конечном этапе ТП. Если при воздействии на
объект образуются отходы, то большая часть из них
отделяется на начальных этапах технологии.
Данное правило направлено на снижение
ресурсозатрат и основано преимущественно на экономических
соображениях. Так, при производстве виноградных вин
на первых операциях отделяются отходы (гребни,
косточки, кожица), а сусло подвергается дальнейшей
обработке. Обогащение руды (отделение породы) является
начальным этапом многих технологий. Этап черновой
обработки при изготовлении деталей машин связан
с удалением основной массы отходов.
Правило 4. На первом этапе технологии
формируются те свойства объекта обработки, которые
необходимы для получения остальных его свойств.
Так, отбор жидкой фазы является необходимым
условием дальнейшего изменения ее свойств, придание
металлу некоторой исходной формы нужно для дальнейшей
обработки его на металлорежущих станках, получение
тестовой массы — начальный этап технологий
хлебопекарного производства. Это правило является одним
из основных при проектировании процессов металло-

Основы технологии
1283
обработки. Оно выражается в том, что вначале
обрабатывается комплекс конструктивных элементов (базы),
необходимых для ориентации и фиксирования
обрабатываемого объекта в координатной системе станка на
последующих операциях.
Как видно, сформулированные правила описывают
некоторые условия упорядочивания операций в
маршруте (порядок следования и условия согласования).
С другой стороны, они выступают в роли ограничений
и позволяют уменьшить число возможных вариантов
структур, полученных простым перебором операций.
Используя эти правила, можно синтезировать маршрут
обработки по тому или иному алгоритму. Приведем
один из наиболее простых алгоритмов синтезирования
маршрутов.
/. Формулировка задачи проектирования
4-►г-» 4-
Создается система условий и ограничений
2. Из множества технологических операций,
характеризуемых индивидуальными входами и выходами,
выбирают такие, для которых выполняется условие:
4 = 4' 4 = 4 •
Получается множество однооперационных маршрутов.
3. Из множества технологических операций
формируют два подмножества:
А1 = 4 (подмножество первых операций),
А'к = А*к (подмножество конечных операций).
Выбирают такие пары элементов этих
подмножеств, для которых выполняется условие
совместимости (согласования):
А]к- А[ 1=1, ..., т; j -\, ..., к.
Образуется множество двухоперационных маршрутов.
4. Формируют множество вторых операций:
А[=А'К, 4=4^ t=\,...,mk.
Образуется множество трехоперационных маршрутов.
5. Продолжая данную процедуру, получают все
более длинные операционные цепочки.
6. На каждом этапе выделяют и оставляют для
дальнейшего рассмотрения допустимые варианты
маршрутов, проверяя соответствие каждого из
возможных вариантов, удовлетворяющих правилу
совместимости, всей совокупности условий и ограничений.
К их числу относится вытекающее из существа
задачи ограничение числа операций в маршруте,
предпочтения или запреты на использование отдельных
операций и т. д. В результате формируется множество
допустимых вариантов маршрута.
7. Производят оценку качества решения, т. е.
каждому варианту маршрута ставят в соответствие
некоторую величину, определяющую его эффективность.
Для такой оценки обычно используют ВПК
технологии, описанный в 8.2.2, или его отдельные компоненты.
Количество компонентов ВПК можно в данном случае
сократить, исключив показатели качества объекта
обработки, одинаковые (в допустимых пределах) для всех
вариантов маршрута в связи с выполнением
функционального условия 5.
8. Нахождение наилучшего варианта маршрута
(структурная оптимизация) из множества
допустимых вариантов.
Из описанного алгоритма следует, что синтез
маршрутов в данном случае основан на использовании банка
технологических операций. Такие банки носят
предметно ориентированный характер и создаются в отраслевых
технологиях. Каждая операция такого банка имеет свой
код или идентификационный номер, набор
функциональных и оценочных характеристик. Отметим попутно,
что в реальных технологиях входы и выходы операций
задаются в виде диапазонов изменения соответствующих
параметров. Это создает неопределенность в оценке
эффективности маршрута и придает приближенный
характер такой оценке. Лишь после уточнения параметров
каждой операции можно будет обоснованно судить
об эффективности варианта маршрута.
На качество проектного решения, полученного
с помощью описанного алгоритма, значительно влияет
степень полноты используемого банка операций.
Действительно, отсутствие в таком банке прогрессивных
операций, основанных на современных научных
достижениях, ставит вопрос о правомерности выбора
наилучшего варианта в процедуре 8 вышеприведенного
алгоритма. Кроме того, может оказаться, что
информационные ресурсы банка вообще не позволяют получить
приемлемый маршрут. Это выражается в
невыполнимости условия согласования операций (разрыв
операционной цепочки) или неэффективности маршрута из-за
наличия в нем неэффективных операций. В том и
другом случае необходим синтез новых операций.
Синтез выполняется по схеме:
«процесс —> метод —> способ —> операция —> модуль»
или по фрагменту этой схемы.
Такая ситуация сложилась в машиностроении в
1940-1950-х гг. Суть проблемы заключалась в том,
что существовавшие операции механообработки,
основанные на различных способах резания металлов, не
обеспечивали формирование приемлемых маршрутов
обработки изделий из вновь появившихся
конструкционных материалов с высокими механическими
свойствами. Потребовалась разработка
принципиально новых операций, эффективность которых не
зависела бы от механических свойств обрабатываемого
материала. Такие операции были созданы на основе
электрохимического, электроэрозионного,
ультразвукового, а позднее лазерного и других методов обработки.
Рис. 8.1.3 иллюстрирует логику разработки операций
электроэрозионной обработки.

1284
Новый справочник химика и технолога
Заметим, что появление новых методов и способов
обработки и соответствующее расширение банка за
счет включения в него прогрессивных
высокоэффективных операций вызывает необходимость
периодической ревизии и коррекции существующих технологий,
в том числе унифицированных.
Если маршрут сформирован, приступают к
технологическому проектированию на уровне операций. В первую
очередь формируют структуру отдельных операций, т. е.
выбирают и упорядочивают соответствующие модули.
Казалось бы, использование предложенного выше
алгоритма решает задачу синтеза операции. Это
действительно так в том случае, когда отдельные модули
выполняются последовательно. Параллельное
выполнение модулей возможно, если результаты и условия их
выполнения не противоречат друг другу (условие
непротиворечивости или независимости модулей). Такая
ситуация возможна, поскольку каждый модуль
позволяет получить единичный идентифицируемый
технологический результат, т. е. связан с получением какого-
то определенного параметра состояния объекта
производства. Тогда множество модулей, принадлежащих
данной операции, можно разбить на подмножества,
относящиеся к формированию отдельных параметров
состояния и соответственно поименованные. Для
элементов каждого подмножества справедливо условие
согласования входов и выходов, а элементы-модули,
принадлежащие разным подмножествам, относительно
независимы и могут выполняться параллельно с учетом
имеющихся ограничений, в первую очередь связанных
с конструктивными особенностями оборудования.
Очевидно, такой подход усложнит проектирование,
увеличит число возможных вариантов структуры
операции, но обеспечит условия для выбора действительно
лучшей структуры для данного производства.
Далее для каждого модуля тем или иным способом
подбирают параметры режима, средства
технологического оснащения или их элементы и рассчитывают
показатели качества операции.
Таким образом, в процессе технологического
проектирования формируют варианты технологических
решений на уровне принципиальных схем, маршрутов,
операций. Следующим важным шагом, завершающим
творческую сторону процесса проектирования,
является принятие технического решения — выбор
наилучшего варианта.
8.3.3. Выбор наилучшего проектного решения
В основе этого этапа проектирования лежат идеи
и методы исследования операций — раздела
прикладной математики, охватывающего принципы построения
и анализа моделей операций, а также приемы
исследования таких моделей в условиях неопределенностей.
Под операцией в этой научной дисциплине понимают
совокупность взаимосвязанных действий,
направленных на достижение определенной цели. Нетрудно
видеть, что любая технология может служить объектом
исследования операций, чем и объясняется весьма
широкий круг решаемых этой дисциплиной прикладных
задач. Выбор некоторой операции рассматривается
здесь как процесс принятия решения, а поиск
наилучшего решения в условиях неопределенности является
основной задачей исследования операций. Прежде чем
перейти к интересующей нас проблеме выбора
наилучшего варианта технологии, обсудим некоторые
общие положения исследования операций, на которых
будем основывать дальнейшие рассуждения.
Методологический подход к проблеме принятия
решения заключается в комбинировании формализованных
и неформализованных процедур: формальными
приемами получают информацию, позволяющую некоторому
лицу (или коллективному органу) принимать
обоснованное решение. Таким образом, постулируется
принципиальная неформализуемость некоторых проектных
действий, выполняемых на данном этапе , и вводится в
рассмотрение субъективный фактор в виде лица,
принимающего решение (ЛПР), и лиц, ему помогающих
(эксперты, консультанты). Назначение последних —
структуризация тех или иных аспектов проектного решения,
создание качественных и количественных оценок,
предпочтений в условиях недостаточной исходной
информации. Экспертным методом получают прогнозы развития
различных ситуаций, оценивают перспективность новых
образцов техники и новых технологий.
Уточним понятие неопределенности при принятии
решения. Заметим, что в задачах технологического
проектирования встречаются неопределенности двух
типов: неопределенности целей и условий.
Пусть сформировано множество вариантов решения
Е и каждому варианту Е„ принадлежащему Е,
соответствует некоторый результат е,. Этот результат
характеризует полезность, эффективность решения. Если
существует функциональная зависимость вида e,=f, (x),
где х — вектор, определяющий способ действий,
идентифицирующий решение, то функция /, (х) называется
функцией полезности или целевой функцией.
Неопределенность условий заставляет принимать
решения, когда целевые функции содержат
неопределенный параметр а, т. е. они заданы не совсем точно.
В зависимости от конкретных значений этого
параметра для каждого варианта решения можно получить
соответствующие результаты е1} = f\ (л:, д;), представлен-
ные в виде матрицы решения:
Ei
Ei
t^m
а\
е\\
е2\
ет\
а2
е\2
е22
ет2
а3
е\ъ
^23
етъ
а}
ец •
е2] •
& т]
ап
ещ
е2п
е тп]
Неопределенность условий связана либо со
случайным характером тех или иных событий, характеризую-
По мнению академика Н. Моисеева, процесс
проектирования сложных технических систем никогда не сможет быть
до конца формализован.

Основы технологии
1285
щих проведение операции, и тогда а можно
интерпретировать как вероятность наступления этих событий.
Часто трудно предугадать характер влияния внешних
условий на конечный результат и приходится
просчитывать результаты решений при нескольких
фиксированных значениях этих условий.
Неопределенность целей в технологическом
проектировании связана с неоднозначностью результата
решения. Это выражается в том, что каждому решению
ставится в соответствие не один е,, а несколько
результатов е,ь влияющих на выбор решения и выражающих
оценку локальных целей Z* (£ = 1,2, ..., К). Выше было
показано, что эффективность технологии оценивается
набором единичных показателей, формирующих
соответствующий вектор показателей качества. Естественно
представить результат проектирования таким вектором.
В общем случае матрица решений имеет вид ||е,д||,
где ецк — эффективность /-го варианта при условиях д;
применительно к цели Z*.
Неопределенность целей описанного типа
существенно усложняет выбор наилучшего решения и
приводит к целому классу задач многокритериальной оценки
альтернатив. Подробный анализ методов решения
задач данного класса приводится в специальной
литературе. Наиболее употребительные способы решения
подобных задач будут рассмотрены ниже.
Для выбора решения необходимо сформулировать
некоторое правило предпочтения. В простейшем случае
однозначного результата правило предпочтения
выражается чаще всего в зависимости от того, соответствует
ли большая оценка более эффективному результату
(производительность, надежность) или наоборот
(ресурсозатраты, себестоимость, трудоемкость) в виде
е0= max, e, или е0= min, e,; / = 1,2,..., т. (8.3.2)
Если результат неоднозначен, то используют более
сложные правила предпочтения, позволяющие свести
матрицу решений к одному столбцу \\е1Г\\, т. е. каждому
варианту решения поставить в соответствие некоторый
единственный результат е1Г, получаемый по этому
правилу. Конкретный вид этого правила (часто
называемого оценочной функцией) зависит от позиции
ЛПР. Применительно к представленной выше матрице
решений можно указать следующие наиболее
употребительные правила предпочтения.
Оптимистическая позиция:
е0 = max, eir = max, (max, etJ).
Нейтральная позиция:
(x n \
:2X
(8.3.3)
(8.3.4)
Пессимистическая позиция:
e0 = max, eir = max, (min, etJ). (8.3.5)
Относительно пессимистическая позиция:
e0 - min, eir = min, max, (max, e9 - e,,), (8.3.6)
/= 1,..., w; y = 1,..., n.
Представленные правила хорошо иллюстрируют роль
ЛПР в процессе принятия решения и возможность
получения различных решений в зависимости от занятой при
оценке альтернатив позиции. В связи с этим возникает
вопрос о риске получить не самый лучший результат.
Проблема риска при принятии решений связана также
с тем, что все или некоторые параметры, определяющие
данную технологию, а также показатели эффективности
могут быть недетерминированными, случайными
величинами. Так, выше обсуждались такие показатели
эффективности, как вероятность безотказной работы,
вероятность травматизма и др. При обработке партии деталей
машин показатели точности формообразования имеют
статистический характер. Таким образом, выбор варианта
решения так или иначе связан с риском, отражающим
вероятность наступления некоторого неблагоприятного
события и оценку его последствий.
Величину риска R можно количественно
определить как произведение величины П, оценивающей
последствия события, на вероятность р наступления
этого события:
R=Up.
(8.3.7)
l"r' J
Последствия нежелательного события или
состояния при принятии технических решений выражаются в
виде материальных, ценностных потерь или как ущерб
здоровью или угроза жизни людей. Обычно
материальные гютери можно количественно оценить в денежном
выражении; оценка потерь второго вида требует
тщательного анализа и привлечения статистических
справочных материалов. В качестве примера в табл. 8.3.1
приведены статистические данные, отражающие степень
опасности для жизни людей, живущих в различных
условиях и занимающихся разными видами деятельности.
Итак, можно сказать, что риск присутствует при
принятии любых технических решений и в ряде случаев
может выступать как один из основных критериев
выбора решения. Необходимость принимать решения в
условиях имеющего место и оправданного риска
привела к разработке приемов формального описания
и оценки риска.
Ранее отмечалось, что наличие векторного
показателя эффективности технологии относит задачу выбора
технологического проектного решения к классу задач
многокритериальной оценки альтернатив. Рассмотрим
в связи с этим некоторые наиболее употребительные
способы решения таких задач.

1286
Новый справочник химика и технолога
Таблица 8.3.1
Вероятность летального исхода
при различных видах деятельности
Условия или вид деятельности
Аварии автомашин
Пожары и взрывы
Водоемы
Работа с механизмами
Воздушное сообщение
Работа с электрическими устройствами
Радиоактивное излучение
Вероятность,
10-7 чел./ год
2700
400
280
100
75
51
0,05
1. Прямой метод основан на скалярной свертке
векторного показателя эффективности, т. е. на задании
функциональной зависимости между некоторым
обобщенным критерием эффективности и единичными
показателями с учетом важности (весомости) этих
показателей. Такая зависимость директивно задается ЛПР или
экспертом без какого-либо теоретического обоснования
и отражает их прошлый опыт в принятии подобных
решений. Отсюда следует возможность разработки
большого числа способов подобным образом.
Действительно, для этого необходимо однозначно определить вид
описанной выше функциональной зависимости, ее
параметры и вероятностные оценки ее составляющих при
принятии решения в условиях неопределенности. При
технологическом проектировании используют
следующие разновидности обсуждаемого метода:
Аддитивная свертка векторного показателя
основана на замене К единичных показателей одним
критерием вида
j -i /=i
где Cj — весомость у'-го показателя эффективности.
Ранжирование показателей по значимости и назначение
весовых коэффициентов производят эксперты.
Выполняя скалярную свертку, необходимо помнить
о том, что эти показатели могут оцениваться
величинами разного порядка и иметь различную размерность.
Это затруднение устраняют путем использования
в формуле (8.2.27) относительных частных показателей
(по отношению к базовым значениям, устанавливаемым
для каждого показателя экспертами).
Выделение главного критерия является простейшим
приемом скалярной свертки для преодоления
неопределенности целей. Он заключается в ранжировании К
единичных показателей по значимости и выделении
главного показателя eg, который вносит наибольший
вклад в достижение цели. Остальные показатели
представляют в виде ограничений. Задача выбора
формулируется, например, так:
/=!,..., т\ у = 1,..., и; j * g,
где [ej] — допустимые значения у-го показателя
эффективности.
Введение нормативов и оценка отклонений от них.
Пусть имеется система нормативных значений
показателей е", заданных ЛПР. Свертку производят по
формуле
* (е -енХ
j=i \ ej )
Таким образом, получают скалярный критерий для
каждого варианта решения. Дальнейший выбор
наилучшего варианта по этому критерию не представляет
затруднений. Несмотря на внешнюю простоту, все
модификации прямого метода оценки альтернатив
страдают общими недостатками, вытекающими из
доминирующего характера субъективного фактора.
2. Метод порогов несравнимости основан на идее
сужения множества альтернатив и базируется на
отношениях предпочтения, эквивалентности и
несравнимости при оценке альтернатив. Все показатели
эффективности разбивают на группы. Внутри группы ухудшение
одного показателя можно компенсировать улучшением
другого. Но показатели, относящиеся к разным
группам, сравнению не подлежат.
Сужение множества возможных решений
осуществляется попарным сравнением альтернатив. Если
альтернатива А по каждой группе показателей имеет
оценки не хуже, чем В, а хотя бы по одной группе эти
оценки лучше, то говорят, что А предпочтительнее В
или А доминирует над В. Если оценки этих альтернатив
по всем группам показателей совпадают, то
альтернативы эквивалентны. Если же А превосходит В по одним
группам критериев, но уступает В по другим, то
альтернативы признаются несравнимыми. Используя
условие предпочтения, можно выделить в множестве Е всех
альтернатив подмножество ЕП, состоящее из
эквивалентных и несравнимых альтернатив, называемое
ядром множества Е, или множеством Парето (по
имени итальянского экономиста, предложившего в 1904 г.
принцип отбора решений, описанный выше).
Принцип Парето не выделяет единственное
решение: он позволяет лишь сузить круг альтернатив, из
которых надлежит сделать выбор. Однако его
использование дает возможность в ряде случаев многократно
облегчить задачу. Известен пример использования
описанной процедуры для выбора рациональной схемы
угольных шахт. Несколько тысяч альтернатив
оценивались по 25 показателям эффективности. В итоге всего
за три итерации для окончательного выбора осталось
лишь полтора десятка решений.
Для иллюстрации принципа Парето дадим его
графическое представление. Пусть для каждого из допустимых

Основы технологии
1287
решений некоторого множества Е известны значения
двух показателей эффективности е\ и е2. Это
ограничение не нарушает общности дальнейших рассуждений,
но делает их наглядными. Введем прямоугольную
систему координат, откладывая по оси абсцисс значения elU
а по оси ординат — значения е,2. В этой системе
координат каждому варианту решения соответствует некоторая
точка, а всему множеству Е — область с границей d
(рис. 8.3.3). По Парето, вариант Е, лучше, чем Ер если
хотя бы одно из неравенств еЛ~>е^ и el2 > е,2 строгое.
Выясним геометрический смысл множества Парето.
Для этого возьмем произвольную точку Р0€ Е и
проведем через нее прямые, параллельные осям. Видно, что
все точки, лежащие в первом квадранте, лучше, чем Р0,
а в третьем — хуже по введенному выше отношению.
Варианты, соответствующие квадрантам III и IV,
несравнимы. Переместившись произвольным образом из
Р0 в Ри получим лучшее решение. Продолжая такое
движение, сформируем траекторию, проходящую через
точки Р0, Ри Р2, ..., Pd, каждая из которых находится
в первом квадранте по отношению к предыдущей. Ясно,
что такое движение можно продолжать до тех пор, пока
для точки Pd соответствующий квадрант не окажется
пустым. Это означает, что получена точка множества
Парето. Очевидно, такая точка должна лежать на
границе области Е. Сравнивая траектории 7 и 2, видим, что
точки Парето располагаются на участке М\М2 кривой d
границы области Е (если неравенства, определяющие
отношение предпочтения, заменить на
противоположные, то множеству Парето соответствовал бы
участок М\ М2 ). Произвольный выбор точки Р0 и
траектории движения позволяет получить лишь одну точку
ядра. Однако существуют способы построения
множества Парето наиболее рациональным образом.
Как уже говорилось, дальнейшее сужение
множества Парето в рамках сформулированных выше
отношений частичного упорядочивания невозможно.
Поэтому рассмотренный принцип используют для
предварительного отбора вариантов. Следующий шаг
должен основываться на некоторой новой гипотезе
предпочтения, устраняющей неопределенность
выбора, например на принятии обобщенного критерия
эффективности.
3. Метод компенсаций основан на следующем
компромиссе: допуская ухудшение решения по одному
показателю, стремятся компенсировать потерю
изменением другого. Так, например, показатели еь е2, ..., ек
ранжируют по значимости и находят вариант решения,
соответствующий экстремальному значению
показателя е\ при произвольных значениях других показателей.
Если такое решение найдено {в\ = ех ), то ищут
решение, доставляющее экстремум показателю е2 при
произвольных значениях е3, е4, ..., ек и е\ = е, - Aeb где
Дб| — допустимое ухудшение первого показателя.
Далее ситуация повторяется (назначая Ае2,
необходимо помнить об ограничении Аб]). Продолжая такие
шаги, получают компромиссный вариант, выявляя
попутно взаимосвязи показателей и иную информацию,
необходимую ЛПР.
тах,е
/*-i2
min,. en
max, е., °i
i^i}
min,. en
Рис. 8.3.3. Построение множества Парето
Обсудим применение описанных выше идей в
технологическом проектировании. Сначала уточним
представления о показателях эффективности технологий,
часть из которых уже рассматривалась в 8.2. Вектор
показателей эффективности технологии е = (еь е2, ■■■ , ек)
представим в виде суммы двух векторов:
е = еА + ев, еА=(еи е2,..., е,) иев = (е,\, ..., ек),
где еА — вектор собственно технологических
показателей, ев — вектор показателей качества объекта
технологического воздействия. Такое представление удобно
с той точки зрения, что позволяет сократить
размерность вектора е при сравнении вариантов,
обеспечивающих требуемый уровень качества производимой
продукции.
Подчеркнем тот факт, что единичные показатели е„
описывающие технологию, как правило, сами являются
векторами, т. е. включают в себя набор однородных
частных показателей, характеризующих один и тот же
качественный признак. Однако в большинстве случаев
такие частные показатели связаны между собой
некоторыми отношениями, и для оценки признака
достаточно привести один или несколько наиболее значимых
из них. Это позволяет сократить размерность вектора е,
и облегчает задачу выбора решения. Рассмотрим это
важное положение на примере из области технологии
машиностроения.
Точность изготовления детали машины
оценивается набором частных показателей: точность размера
тр, точность взаимного расположения поверхностей
mw точность формы т$, волнистость тв,
шероховатость поверхности тш, описывающих соответствие
конфигурации изделия некоторому эталону. Таким
образом, показатель точности т представляется
набором частных показателей т = (тр, mw m§, т^ тш).

1288
Новый справочник химика и технолога
Между перечисленными частными показателями
существуют сложные взаимосвязи, которые обычно трудно
выявить и учесть. Тем не менее во многих практически
важных случаях можно ограничиться одним
показателем (обычно это показатель точности размера),
полагая, что выполнение условия соответствия по этому
показателю автоматически обеспечит соответствие по
всем другим. Основанием для этого служит правило
вхождения Sp > 8П > 8ф > 8В > 8Ш, описывающее
взаимосвязь допустимых отклонений (допусков) по
соответствующим частным показателям. В связи с этим в
характеристике операции обычно указывают значение
обеспечиваемого ею квалитета точности, однозначно
связанного с допуском на размер и характеризующего
функциональные возможности операции.
Показатели эффективности могут находиться друг
с другом в следующих отношениях:
• показатели взаимно нейтральны, т. е. изменение
одного из них никак не отражается на величине
другого. Очевидно, по таким показателям можно
производить независимое сравнение или описание
технологических объектов;
• показатели кооперируются. В этом случае удается
осуществить выбор решения по одному показателю, а
остальные улучшаются автоматически. Такая ситуация
может быть в описанном выше примере с векторным
показателем точности;
• показатели конкурируют, т. е. улучшение одного
из них может достигаться лишь за счет ухудшения
другого. Так, для ряда технологий повышение
производительности (быстродействия) сопровождается
снижением качества продукции, возрастанием энергоемкости.
Повышение показателя надежности сопряжено, как
правило, с увеличением затратных показателей и т. д.
Вектор показателей эффективности технологий
содержит обычно компоненты со связями всех
перечисленных типов. Рассмотрение нейтральных и
кооперативных показателей не представляет сложности.
Поэтому задачу принятия решения сводят к оценке
вектора конкурирующих показателей эффективности.
Уточним перечень наиболее распространенных и
применяемых в различных отраслевых технологиях
показателей эффективности:
в\ — показатель быстродействия, используется при
оценке качества любых технологий;
ег — показатель надежности. Это векторный
показатель, содержащий достаточно широкую номенклатуру
частных показателей, которые в большинстве своем
носят вероятностный характер. В конкретных технологиях
используют наиболее подходящие частные показатели;
£з — показатель материалоемкости, характеризует
выход готовой продукции по отношению к сырью или
относительное удельное количество отходов при
реализации данной технологии. Общее правило гласит, что
чем меньше отходов, тем совершеннее технология;
е4 — показатель энергопотребления, характеризует
удельные энергозатраты на производство единицы
продукции. Этот показатель следует рассматривать не
только с точки зрения стоимости энергозатрат, но и с учетом
фактора дефицитности и возможных ограничений
энергопотребления;
е5 — показатель затрат информационных ресурсов,
позволяет оценить количество информации, требуемое
на производство единицы продукции. В существующих
обрабатывающих технологиях оценки такого рода
производятся редко. Однако значимость этого показателя
постоянно повышается в связи с возрастанием уровня
технического интеллекта производственных систем,
усилением роли информационных процессов в них;
ев — показатель хронопотребления, отражает
длительность технологического движения и может
оцениваться временем технологического цикла;
e-j — показатель удельных трудозатрат,
характеризует участие человека в технологическом процессе.
В качестве такого показателя используют трудоемкость
единицы продукции;
е% — показатель суммарных удельных
ресурсозатрат. В качестве такового используют себестоимость
единицы продукции. По своей сути этот показатель
является комплексным и основан на применении
линейной свертки к набору ресурсозатратных
показателей, выраженных в универсальной денежной форме.
Заметим, что не всегда комплексный показатель и его
компоненты кооперируются. Так, возрастание доли
овеществленного труда в стоимостном выражении
в балансе себестоимости может привести к снижению
величины последней за счет уменьшения других
составляющих (это одна из причин, стимулирующих
внедрение прогрессивного оборудования).
Кроме того, показатели удельных ресурсозатрат,
наряду с оценкой экономической стороны технологии,
отражают также присущую каждому из них
специфическую сторону. Это показано выше на примере
показателя е4. Поэтому себестоимость и удельные
ресурсозатраты часто выступают как конкурирующие показатели;
е9 — природоохранный показатель, отражает
характер и степень прямого или косвенного воздействия
технологии на среду обитания человека. Это векторный
показатель, представляемый одним-тремя частными
показателями в конкретных технологиях.
В связи с принятием в 1995 г. в России
Федерального закона «Об экологической экспертизе»,
декларирующего принцип: «...исходить из потенциальной
опасности любой намечаемой хозяйственной или иной
деятельности», проектирование технологий должно
обязательно сопровождаться экологическим
прогнозированием и анализом последствий их реализации. Часто
приходится вместе с основной технологией
проектировать специальные природозащитные технологии;
ею — показатель безопасности жизнедеятельности,
отражает возможное влияние технологии или
сопутствующих факторов на жизнь, здоровье,
работоспособность человека — участника технологической
деятельности. При проектировании технологии необходимо

Основы технологии
1289
выявить и оценить опасные и вредные
производственные факторы, учитывать эти оценки при выборе
лучшего решения;
е\\ — эргономический показатель, характеризует
условия, ограничения, требования к
человеку-оператору. Целесообразность выделения такого показателя
эффективности технологий можно пояснить
следующим примером. Известно, что ряд технологий требует
профессионального отбора операторов (ряд военных
специальностей, испытание новой техники, творческая
деятельность, высокоточная сборка миниатюрных
изделий). Появляется сопутствующая задача
тестирования и отбора обслуживающего персонала, требующая
для своего решения соответствующих затрат.
Очевидно, из двух эквивалентных по прочим показателям
технологий предпочтительнее та, которая не требует
дополнительных затрат. Обсуждаемый показатель по
своей природе векторный и может содержать
гигиенические, антропометрические, физиологические,
психологические частные показатели.
Завершая формирование вектора еА, сделаем
несколько общих замечаний. Во-первых, отметим, что
приведенный перечень не является завершенным и
может расширяться в случае необходимости. Во-
вторых, при проектировании конкретных технологий
каждый значимый показатель уточняют и вводят
шкалу его оценки. Наконец, подчеркнем социальную
направленность показателей e-j, e$, е<), непосредственно
отражающих взаимосвязи в системе «человек—
машина—окружающая среда». Внимание, которое
обращается на эту группу показателей при
технологическом проектировании, определяет, по сути, уровень
цивилизованности общества. Замечено, что чем выше
интеллектуальный потенциал проектировщиков, тем в
большей степени и на более ранних этапах
проектирования прорабатываются вопросы, связанные с
обеспечением требуемых значений соответствующих
показателей.
Формирование вектора е^ не может носить
безотносительный характер в связи с чрезвычайно широкой
номенклатурой объектов технологического
проектирования. Поэтому в качестве примера рассмотрим
соответствующий вектор применительно к технологии
машиностроения. В 8.2.1.3 при описании функции этой
технологии выделены три группы свойств изделия,
подвергаемые целенаправленному изменению с
последующей оценкой степени соответствия заданным
эталонным значениям. Такие группы свойств
естественным образом формируют вектор показателей
качества изделия:
е\2 — показатель точности изготовления. Векторный
характер этого показателя и его компоненты
обсуждались выше;
en — показатель качества поверхностного слоя
изделия, является вектором и включает такие частные
показатели качества, как параметры микрогеометрии
поверхности, параметры, характеризующие
механические свойства тонкого поверхностного слоя и
структурно-фазовый состав этого слоя;
£|4 — показатель качества объемных свойств
изделия (твердость, вязкость, пористость и др).
Подобным образом для любой технологии
формируется вектор показателей эффективности, отражающий ее
специфику и необходимый для выбора наилучшего
варианта технологического решения. При формировании
этого вектора придерживаются следующего правила:
число принятых единичных показателей должно быть
необходимым и достаточным для всесторонней оценки
уровня качества технологии — увеличение их числа
усложняет и удорожает процедуру выбора наилучшего
решения.
Нахождение вектора показателей эффективности
технологии связано с построением целевых функций
и выполняется в два этапа. На первом этапе
рассчитывают, принимают по нормативам или оценивают
экспертным методом значения соответствующих
показателей на каждой операции. Затем определяют показатель
е, для всей технологии с учетом ее пооперационной
структуры.
Ресурсозатратные показатели, в том числе
себестоимость, суммируют по числу операций с учетом
возможных межоперационных потерь:
е,=к^е', / = 1,2,..., Ь,
где к — коэффициент, учитывающий
межоперационные затраты ресурсов; Ъ — общее число операций в ТП.
Показатель быстродействия определяют по
лимитирующей операции:
в\ = min/ (e\).
Вероятностные показатели рассчитывают с учетом
последовательности случайных событий. Например,
при последовательном выполнении операций
вероятность безотказной работы P(t) технологии и
вероятность отказа Q(f) связаны со значениями этих величин
для отдельных операций соотношениями вида:
P(t) = Пр(0' и Q(t) = \-P(t).
i
Вредные выбросы в окружающую среду
генерируются в большинстве случаев на какой-то конкретной
операции. Поэтому, если не происходит их накопление
по операциям, принимают:
eg по выбросу G = max/ (e9 по выбросу G).
Для оценки эргономических показателей технологии
используются, как правило, экспертные методы.
Показатели качества продукции ев обеспечиваются
данной технологией и включаются в техническое
задание на проектирование. В тех случаях, когда целью
проектирования является улучшение такого показателя,

1290
Новый справочник химика и технолога
строят целевую функцию, анализируют ее и находят
пути решения задачи. Такая ситуация часто
складывается в машиностроении при решении задачи
повышения точности изготовления деталей машин.
Применение вероятностных показателей, экспертных
методов оценки и приближенный характер расчетов
показателей эффективности технологий приводят, как уже
говорилось, к неопределенности при выборе решения.
Рассмотрим этот вопрос несколько подробнее. Пусть
сформировано множество X допустимых вариантов
маршрута при структурном проектировании.
Неопределенность задачи выбора можно представить как не
совсем точное задание целевой функции: она содержит
неопределенный параметр а. Следовательно, единичные
показатели качества будут зависеть от этого параметра.
Если правило предпочтения имеет, например, вид:
е, =f,{x, a) -* max, j = 1,2, ..., К, то, решая задачу
выбора, мы сможем определить наилучший маршрут х Е X
лишь как функцию параметра а, т.е. х = х (а). Степень
уверенности в том, что найдено действительно лучшее
решение, зависит от позиции ЛПР при выборе правила
предпочтения.
Используем эти рассуждения для уточнения
взаимосвязи между структурным и параметрическим
проектированием. Поясним возникающие при этом
затруднения следующим примером. Пусть в результате
структурного проектирования выбран некоторый
маршрут л: . Входы и выходы составляющих его операций
изменяются в зависимости от параметров режима. Это
означает, что выбранный маршрут является функцией
параметров отдельных операций. Есть ли гарантия того,
что соотношение л: > лгь где х\ — некоторый другой
маршрут из того же множества, не изменится на
противоположное при соответствующем выборе параметров
операций, т. е. при устранении неопределенности
данного вида?
Выход из этого затруднения находят различными
способами. Можно на стадии структурного
проектирования оставить для дальнейшего рассмотрения
несколько сопоставимых маршрутов (в этом случае
говорят об отсутствии доминирующего предпочтения),
провести параметрическое проектирование и
окончательно сравнить детально проработанные варианты.
Это, безусловно, трудоемкий путь, однако современные
средства автоматизированного проектирования делают
его возможным и в ряде случаев целесообразным.
Можно также установить некоторые средние значения
входов и выходов отдельных операций, что
соответствует позиции нейтралитета при задании оценочной
функции по формуле (8.3.4). Поясним последний прием
примером из области технологии машиностроения.
Для каждого способа обработки деталей машин и
соответствующей ему операции можно указать
достижимую точность обработки. Однако
экспериментально доказано, что использование достижимой
точности экономически невыгодно (между
себестоимостью и погрешностью обработки существует
гиперболическая зависимость). Поэтому для
характеристики операций приводят значения экономической
точности обработки, под которой понимают
точность, обеспечиваемую в нормальных условиях работы,
при использовании исправного оборудования,
инструментов стандартного качества, персонала средней
квалификации и при затрате времени и средств, не
более, чем для других, сопоставимых по результату,
способов обработки.
Выше рассматривались проектные действия,
связанные с выбором лучшего варианта технологического
решения. В литературе подобные действия часто сводят
к задачам оптимизации: структурной и
параметрической. Необходимо помнить, что оптимизационные
задачи связаны с поиском экстремумов функции, и в этом
смысле оптимальное решение является наилучшим.
Обратное утверждение неверно.
В заключение обратим внимание на проектные
задачи, направленные на улучшение (модернизацию)
технологий. Эти задачи связаны с постоянным
обновлением методов и способов технологического
воздействия, средств технологического оснащения. Для них
характерны наличие исходного (базового) варианта ТП
и замена лишь некоторых элементов его структуры.
Очевидно, оценка эффективности модернизации
связана со сравнением некоторого базового и нескольких
модернизированных вариантов технологии по
изменяемым показателям эффективности. Обычно используют
скалярную свертку показателей по главному критерию,
получившую развитие в методе «затраты —
эффективность». Чаще всего этим методом решаются две
распространенные практические задачи. Первая из них
формулируется как достижение максимальной
технической эффективности по главному показателю (обычно
это производительность процесса) при ограниченных
затратах, а вторая — как достижение минимальных
затрат при заданном уровне технической
эффективности. Нетрудно осуществить формальную запись этих
задач, пользуясь выражением (8.3.9).
8.3.4. Принципы автоматизированного
проектирования технологий
Необходимость автоматизации проектирования
технических объектов и технологий стала очевидной
в 1950-1960-х гг. по следующим основным причинам.
Во-первых, увеличение числа и степени сложности
вновь разрабатываемых технических систем привело к
резкому возрастанию объемов проектных работ и
требований к квалификации исполнителей. Так, например, во
второй половине XX в. каждые десять лет объем
проектных работ увеличивался примерно на порядок, а число
специалистов-проектировщиков — не более чем в 3 раза.
Учитывая тот факт, что лишь 20 % проектировщиков
способны решать творческие, высокоинтеллектуальные
задачи, можно отметить явное несоответствие между
наблюдаемым ростом объемов проектирования и
количеством квалифицированных исполнителей при
традиционном «ручном» проектировании. Дефицит кадров

Основы технологии
1291
оказывал и до сих пор оказывает негативное влияние на
качество многих новых изделий.
Во-вторых, острая конкуренция за рынки сбыта
привела к расширению и быстрому обновлению
номенклатуры производимых изделий (число различных
классов технических объектов удваивается примерно
каждые десять лет). Это потребовало разработки
методов и средств «быстрого» проектирования при условии
сохранения высокого качества проектных работ.
В-третьих, появление мощных и доступных средств
вычислительной техники позволило не только
освободить человека от рутинных, монотонных,
низкоквалифицированных работ, но и значительно увеличить число
одновременно прорабатываемых вариантов, повысить
тем самым качество проектных решений.
Наконец, появление новых видов
высокопроизводительного и гибкого оборудования с высоким уровнем
автоматизации стало приводить к тому, что
традиционный процесс проектирования превратился в
лимитирующий этап создания новых изделий.
Все вышесказанное вызвало потребность в
технических системах, предназначенных для переработки
буквенно-цифровой и графической информации,
необходимой в процессе проектирования технологий. Такие
системы были созданы и получили название систем
автоматизированного проектирования
технологических процессов {САПР 777). Аббревиатура САПР,
широко используемая в технической литературе, является
смысловым эквивалентом английского CAD (Computer
Aided Design), что означает проектирование с помощью
ЭВМ. Применение САПР, как показывает опыт,
позволяет на 10-25 % повысить технико-экономические
показатели проектируемых объектов, на 10-30 % снизить
ресурсозатраты, в несколько раз сократить сроки
проектирования.
Разработке и эксплуатации САПР в различных
областях техники и технологии посвящено большое
количество работ, созданы соответствующие стандарты.
Рассмотрим наиболее общие принципы
функционирования систем автоматизированного проектирования
технологических объектов.
Материальной основой любой САПР является
программно-технический комплекс, включающий в себя
технические и программно-методические средства.
Технические средства САПР содержат следующие
согласованные между собой элементы:
• устройства ввода информации в виде различного
периферийного оборудования ЭВМ (дисплеи,
считыватели графической информации, ввод с различных
носителей информации);
• устройства хранения информации (внешние
запоминающие устройства ЭВМ);
• устройства переработки информации
(программное обеспечение и центральные процессоры ЭВМ);
• устройства отображения и вывода информации в
удобной для проектировщика форме (чертежный
автомат, дисплей, печатающие устройства);
• устройства управления процессами обработки
информации при проектировании.
Программно-методические средства включают в
себя пакеты программ, базы данных и документацию по
эксплуатации САПР.
Функциональными составляющими САПР являются
проектирующие и обслуживающие подсистемы. К
первым из них относятся подсистемы, предназначенные
для выполнения операций проектирования отдельных
частей объекта или определенных стадий
проектирования (например, подсистема выполнения расчетов).
Обслуживающими называют подсистемы,
обеспечивающие функционирование проектирующих подсистем. Это
информационно-поисковая, подсистема графического
отображения объектов, формирования документов и др.
Проектирующие подсистемы САПР в большинстве
случаев являются объектно-ориентированными, т. е.
применимыми только для данного вида проектируемых
объектов. Обслуживающие подсистемы чаще всего
выполняют инвариантными, объектно-независимыми.
Перечисленные подсистемы САПР обладают всеми
свойствами систем, т. е. могут функционировать
самостоятельно и подвергаться декомпозиции на
составляющие элементы, которые принято называть
компонентами САПР. В отечественной литературе обычно
выделяют следующие обязательные компоненты
САПР:
• методическое обеспечение, содержащее комплекс
документов описания САПР, данные о составе, правила
обслуживания и использования;
• лингвистическое обеспечение — совокупность
специальных проблемно-ориентированных языков
проектирования;
• математическое обеспечение — совокупность
математических методов, моделей, алгоритмов,
необходимых для выполнения проектных процедур;
• программное обеспечение — комплекс всех
программ и эксплуатационной документации к ним;
• техническое обеспечение — совокупность всех
технических средств, используемых при
автоматизированном проектировании, диагностике и ремонте
вычислительной техники;
• информационное обеспечение — совокупность
информации, используемой проектировщиком
непосредственно для получения проектных решений и
содержащейся в машинных банках данных или в иных
документах;
• организационное обеспечение — комплект
документов, устанавливающих правила выполнения
проектирования, в том числе: правила выпуска,
корректирования и использования выходных документов, правила
доступа к базам данных, приоритеты использования
средств САПР, порядок взаимодействия всех
проектирующих и обслуживающих подразделений.
При разработке САПР, их подсистем и компонентов
учитывают несколько основополагающих
принципов:

1292
Новый справочник химика и технолога
• принцип системного единства и совместимости,
предполагающий взаимосвязь и взаимодействие
подсистем в процессе функционирования САПР,
стремление к достижению единой цели системы;
• принцип развития, предусматривающий
возможность пополнения и обновления подсистем и
компонентов САПР;
• принцип оптимального распределения процессов
преобразования информации (задач проектирования)
между человеком и ЭВМ с учетом возможностей их
взаимодействия;
• принцип унификации компонентов и
инвариантности их по отношению к широкому кругу
проектируемых объектов;
• принцип смежности этапов проектирования,
согласно которому выходная информация одного этапа
проектирования является исходной для последующего
(конвейерная обработка информации);
• блочно-иерархический принцип построения
подсистем САПР, естественно вытекающий из
иерархического характера процесса проектирования.
Перечисленные принципы позволили создать и
успешно эксплуатировать системы автоматизированного
проектирования, их подсистемы и элементы в различных
областях проектной деятельности.
Говоря о разработке и внедрении САПР,
необходимо подчеркнуть динамичный, развивающийся характер
автоматизации проектных работ. На ранних стадиях
осуществляется привлечение машинных методов и
средств к выполнению рутинных, повторяющихся
операций. Далее разрабатываются модели и профаммы
для решения с помощью ЭВМ частных проектных
задач, создается некая взаимосвязанная система. Эта
система расширяется и постепенно охватывает задачи все
более высокого уровня формализации вплоть до задач,
связанных с творческой стороной процесса
проектирования.
Наиболее сложным этапом создания САПР,
определяющим при прочих равных условиях эффективность
системы в целом, является разработка математического
обеспечения. Несмотря на то что в явном виде этот
компонент в автоматизированном проектировании не
используется (используют производный компонент —
программное обеспечение), его роль и значение трудно
переоценить. В зависимости от назначения и способа
реализации в математическом обеспечении выделяют
две взаимосвязанные части. К первой относят
математические методы и модели, описывающие объекты
проектирования или их элементы и отражающие их
специфику. Вторая часть включает в себя формализованное
описание технологии автоматизированного
проектирования и носит инвариантный или достаточно
обобщенный характер по отношению к конкретному объекту.
Разработка вопросов, относящихся ко второй части
математического обеспечения, представляет собой
сложную задачу в связи с необходимостью отражения в них
всей логики технологии проектирования, включая
творческие, слабо формализованные ее элементы.
Развитие математического обеспечения САПР происходит
по двум базовым направлениям:
• разработка и совершенствование методов
получения оптимальных проектных решений в условиях
автоматизированного проектирования;
• совершенствование и типизация процессов и
элементов автоматизированного проектирования,
инвариантных по отношению к объекту проектирования.
Точные математические методы поиска
оптимальных проектных решений малодоступны. Поэтому, как
уже говорилось, эту задачу часто решают на основе
использования банков (фондов) знаний и типовых
эвристических методов.
При оценке эффективности автоматизированного
проектирования необходимо учитывать не только
экономическую сторону вопроса, связанную с оценкой
затрат, но и такие аспекты проблемы, как повышение
качества проектного решения, большая глубина
проработки проектной ситуации, более высокая вероятность
получения принципиально новых решений, социальная
сторона автоматизации умственной деятельности. К
настоящему времени САПР и ее подсистемы широко
используются при решении различных проектных задач.
8.4. Перспективные направления развития
технологий
8.4.1. Ресурсосберегающее направление
Для реализации любой технологии необходимо
привлечение ресурсов: материальных (MP), трудовых
(ТР), энергетических (ЭР) и информационных (ИР).
Количественная сторона использованных ресурсов
находит непосредственное отражение в экономическом
показателе качества технологии. Действительно,
себестоимость продукции включает в себя в качестве
слагаемых стоимость материалов, энергии, живого и
овеществленного труда.
Материалосберегаюгцее направление реализуется
различными путями.
1. Снижение отходов исходных материалов при
производстве изделий. Так, в машиностроении при
переработке черных металлов отходы составляют
примерно 27-28 %, около 13 % переработанных металлов
превращаются в стружку при механообработке. В
нашей стране есть значительные резервы сокращения
отходов. Это видно, например, из сравнения усредненных
коэффициентов использования материалов (КИМ) в
машиностроении России и США за 1989 г., которые
равны соответственно 0,78 и 0,83. Повышение КИМ
достигается приближением конфигурации заготовки
к конфигурации готовой детали за счет
совершенствования заготовительных процессов и операций.
2. Снижение расхода материалов на ремонт и
восстановление машин в процессе эксплуатации. На
изготовление запасных частей и ремонт машин ежегодно
расходуется около 25 млн т металла. Задача решается за
счет повышения надежности и долговечности изделий.

Основы технологии
1293
3. Рациональное использование отходов основного
производства существенно повышает эффективность
применения исходных материалов.
Например, после отделения жидкой фракции (сусла)
в технологии производства виноградных вин отходы
основного производства (мезга) используются для
производства вторичных продуктов: виннокислой извести,
пищевого красителя, спирта, белковой муки,
косточкового масла.
При сверлении отверстий большого диаметра в
машиностроении используются кольцевые сверла.
Получаемые отходы в виде дисков или цилиндров являются
заготовками для изготовления деталей другого
наименования.
4. Замена дорогостоящих материалов более
дешевыми, с близкими физико-механическими свойствами.
Так, в ряде случаев возможна эквивалентная замена
деревянных деталей изделиями из прессованной
стружки или опилок, металлических — пластмассовыми или
композиционными.
5. Применение современных технологий получения
заготовок дает существенную экономию материалов
в легкой промышленности, при изготовлении мебели,
в машиностроении. Так, применение плазменной,
гидроабразивной и лазерной резки позволяет экономить до
40 % металла при одновременном уменьшении
потребности в металлорежущем оборудовании для
последующей обработки изделий.
Несмотря на постоянное расширение номенклатуры
и повышение качества промышленных источников
энергии, проблема снижения энергопотребления
определяет характер развития многих производств. Дело не
только в том, что энергозатраты непосредственно
влияют на себестоимость продукции. По ряду причин
многие предприятия вынуждены работать в условиях
лимитированного энергопотребления, что заставляет
их уделять значительное внимание экономии
энергоресурсов. Так, в целом ряде случаев удельные
энергозатраты являются главным критерием выбора
наилучшего технологического процесса. В табл. 8.2.3 приведены
данные, иллюстрирующие удельные энергозатраты для
различных методов обработки материалов,
применяемых в машиностроении. Как видно, лазерная обработка
материалов характеризуется повышенным
энергопотреблением, что ограничивает сферу применения
технологических лазеров. Из приведенных в таблице
данных следует также, что одним из основных показателей
энергетической эффективности технологического
процесса является КПД преобразователя энергии.
Наряду с повышением энергетической
эффективности отдельных процессов и оборудования, используют
ряд общезаводских мероприятий по экономии
энергоресурсов: снижение потерь тепла в тепломагистралях,
сжатого воздуха в воздуховодах, использование
обратного тепла. Интересным примером рационального
использования теплоресурсов является многокорпусная
вакуум-выпарная установка, применяемая в пищевой
промышленности для получения концентрированных
соков, томат-пасты, производстве сахара и описанная
выше. В ней каждый последующий корпус обогревается
паром, образовавшимся при уваривании продукта в
предыдущем корпусе, а конденсат из нагревательных
элементов может использоваться для обогрева помещений.
8.4.2. Экология и технология
Любая технологическая форма движения вещества,
энергии, информации неизбежно связана с
генерированием побочных продуктов, как на отдельных
технологических стадиях, так и при реализации технологии
в целом (промежуточные и конечные побочные
продукты). Например, в деревообрабатывающей
промышленности побочным продуктом являются отходы:
стружка и опилки; при производстве электроэнергии на
ТЭС — это газы, образующиеся при сгорании топлива,
и тепло, отдаваемое в окружающую среду; при
передаче и переработке информации — это помехи, шумы.
Побочные продукты технологий являются результатом
жизнедеятельности человека, поэтому они оказывают
влияние на естественные природные процессы, в том
числе на те из них, которые формируют и определяют
среду существования человека. В этом проявляется
действие обратных связей в системе «технология—
техника—человек—окружающая среда». Если
технологическая деятельность человека не согласована с
возможностями самовосстановления природной среды, то
легко перешагнуть ту грань, с которой начинается
экологическая катастрофа.
Уже сейчас мы являемся свидетелями развития
глобальных экологических процессов, порожденных
технологической деятельностью человека, которые могут
вылиться в экологические катаклизмы и вызвать
существенные генетические изменения в живой природе.
Парниковый эффект проявляется в повышении
средней температуры воздуха вблизи поверхности
Земли. Причиной наблюдаемого изменения
температуры является возрастание содержания углекислого
газа в атмосфере, главным образом из-за работы
энергетических установок на химическом топливе, и, как
следствие, нарушение теплового баланса Земли. Если
в 1985 г. эта температура составляла 14°С, то к 2025 г.
ожидается потепление на 2-3 °С, к 2050 г. — на 3-5 °С.
Это может привести к таянию антарктических и
арктических льдов и повышению уровня Мирового океана
(при полном таянии льдов этот уровень повысился бы
на 70-80 м).
Разрушение озонового слоя (появление озоновых
дыр) приводит к снижению защитных свойств
атмосферы по отношению к ультрафиолетовому излучению
Солнца. В соответствии с химической гипотезой этого
явления разрушение озонового слоя связано с
химическим взаимодействием его с продуктами
антропогенного происхождения, попадающими в верхние слои
атмосферы (концентрация озона максимальна на
высоте 20-25 км). К таким продуктам технологической

1294
Новый справочник химика и технолога
деятельности относятся, например, галогеноуглеводо-
роды (фреоны), оксиды азота, метан и пр.
Кислотные дожди — это атмосферные осадки
с повышенной кислотностью, оказывающие
сильнейшее воздействие на флору и фауну. Причина их
появления — выброс в атмосферу огромных количеств оксидов
углерода, азота, серы (С02, N02, SO2) в результате
промышленного сжигания твердых топлив, работы
двигателей внутреннего сгорания и других причин.
Соединяясь с водой, эти оксиды образуют соответствующие
кислоты, растворы которых при избытке воды и
выпадают в виде кислотных дождей:
2N02 + Н20 = HN03 + №N02;
3HN02 = HNO3 + 2NO + Н20;
S02 + Н20 = H2S03;
2H2S03+02=2H2S04
Кислотные дожди особенно характерны для
регионов с развитым металлургическим производством и для
мегаполисов, перенасыщенных автотранспортом.
Отходы крупнотоннажных химических
производств в ряде случаев пытаются утилизировать,
производя из них вторичные продукты. Так появились
печально известные препараты на основе диоксина —
сильнейшего токсина и канцерогена, синтезированного
в начале 1930-х гг. Это гербициды — вещества для
химической прополки сорняков в сельскохозяйственном
производстве, некоторые технологические среды.
Ежегодно в мире вводятся в употребление примерно
200 тыс. новых веществ, часть из которых является
вторичными продуктами отходов тех или иных
производств. Опасность их непредсказуемого или трудно
прогнозируемого негативного влияния на окружающую
среду очевидна, а жесткие требования к технологиям их
изготовления и применения вполне оправданны.
Радиоактивное заражение планеты является
прямым следствием развития соответствующих
технологий. Так, на рис. 8.4.1 представлена схема получения
чистого урана (первый этап) из руды. Урановая руда —
уранит (U02, UO3) с содержанием урана менее 2 % —
измельчается в порошок, который пропускают через
сильное магнитное поле, отделяя магнитную фракцию
Fe304. Далее методом флотации отделяется легкая
порода, после чего концентрат обрабатывают
последовательно серной кислотой, растворами соды и щелочи.
Конечным продуктом этого этапа является
натриевая соль урановой кислоты. Стрелками на схеме
показаны возможные пути загрязнения ураном окружающей
среды с промежуточными побочными продуктами
данной технологии. Последующие этапы производства
металлического урана еще более сложны в техническом
отношении, поэтому полностью предотвратить
миграцию урана в окружающую среду при реализации
существующих технологий невозможно.
Еще более сложные проблемы возникли при
разработке технологий регенерации ядерного горючего, а
многие из них не решены до сих пор.
В результате рассмотренных выше явлений
происходит интенсивное загрязнение воздушного бассейна.
Общий выброс вредных веществ в атмосферу нашей страны
превышает 65 млн т/год, в том числе вследствие
эксплуатации автомобильного транспорта 40 млн т/год
(конец 1980-х гг.). Суммарный выброс диоксида серы
превысил 20 млн т/год. В результате к концу 1980-х гг.
более чем в 100 городах бывшего СССР концентрация
вредных веществ в 10 раз и более превышала
допустимые нормы. Лидерами в этом печальном списке являлись
(и являются) города с развитым металлургическим
производством: Магнитогорск, Днепропетровск, Липецк,
Череповец, Челябинск и др.
Вторым важным следствием безответственной
технологической деятельности людей явилось сильнейшее
загрязнение подземных вод и водоемов. Процессы
естественной фильтрации уже не справляются с
антропогенной нагрузкой.
Описанные выше глобальные экологические ката-
лизмы порождаются совместным действием множества
различных технологий, число которых постоянно
увеличивается. Следовательно, можно говорить о двух путях
Marmrraoe
обогащение
Гравитационное
обогащение
Рис. 8.4.1. Первый этап получения чистого урана

Основы технологии
1295
решения экологических проблем. Первый из них связан
с разработкой и широким использованием специальных
экологически активных технологий, направленных на
снижение уровня уже накопленных негативных
последствий антропогенного воздействия (очистка воздуха,
воды, рекультивация земель и пр.).
Второй путь связан с введением ограничений на
новые технологии: разработке и внедрению подлежат
только те технологии, в которых отсутствуют или
сведены до допустимого уровня вредные выбросы в
окружающую среду — экологически чистые технологии.
Такой подход предполагает обязательную
экологическую экспертизу каждой новой технологии и
постепенную замену неблагополучных в экологическом
отношении существующих технологий в условиях
жесткой правозащитной деятельности органов
государственного экологического контроля.
Выше уже говорилось о неизбежности получения
побочных продуктов в процессе реализации технологий.
Поэтому второй путь экологозащитного направления в
современных технологиях реализуется следующим
образом. Наряду с проектированием основного
технологического процесса параллельно разрабатывают технологии
регенерации и утилизации побочных продуктов.
Заготовка
Обработанные
детали машин
Конденсат
t
5. Выпаривание
Рассол (15%)
\
S
§
Энергопотоки
I
_^ 1. Электрохимическая
размерная обработка
Электролит
Отработанный
электролит
\
Шлам
i
4.1. Сушка
I
4.2. Измельчение
—*ч
4.3. Отмывка
I
4.4. Разделение
фаз
\
4.5. Сушка
I
4.6. Расфасовка
\
Я"
ев
со
S
>>
Вторичный
продукт
Вода
Соли
а) Производство шлакоситаллов,
керамики, электрокорунда
б) Лакокрасочное производство,
пигментные компоненты
в) Металлургия и производство
ферритов
г) Производство катализаторов
и сорбентов
д) Производство твердых
смазочных материалов
е) Cl2, NaOH...
2. Разделение
фаз
i
Осветленный
электролит
ев
О*
К
<и
и
со
3.1. Коррекция
температуры
т
3.2. Коррекция ионного
состава
3.3. Коррекция содержания
прочих добавок
i
3.4. Коррекция рН
Электролит после
регенерации
Рис. 8.4.2. Технологическая схема регенерации электролитов и утилизации шламов

1296
Новый справочник химика и технолога
Регенерация — это технология, направленная на
повторное использование части побочных продуктов
в основном технологическом процессе. Например,
побочным продуктом технологии преобразования энергии
сгорания жидкого топлива в механическую энергию,
реализуемой в двигателях внутреннего сгорания,
является отработанное масло. После очистки последнего от
загрязнений и добавления израсходованных
компонентов (регенерации) масло можно вновь заливать в
двигатель и использовать повторно.
Важной проблемой во многих отраслевых
технологиях с большим объемом водопотребления является
регенерация свойств воды. С этой целью разработаны и
широко используются технологии и оборудование для
водоподготовки.
Утилизация — это технология получения
вторичных продуктов утилитарного назначения из отходов
или побочных продуктов основного производства.
Например, получение соков или джемов из косточковых
плодов сопровождается накоплением отходов —
косточек. По соответствующей технологии из этих отходов
можно получить ценное косточковое масло, порошок
для тонкой полировки изделий машиностроения и
другие вторичные продукты.
В машиностроительном производстве стремятся
получить такие отходы, которые можно использовать в
качестве заготовок при изготовлении других деталей.
Вместе с тем задача утилизации стружки была и
остается одной из побочных задач любого
машиностроительного предприятия.
Во многих отраслевых технологиях важное
значение придается операции раскроя исходной заготовки,
на которой формируются отходы производства.
Обсуждаемое направление в развитии современных
технологий известно как проектирование безотходных
и малоотходных технологий. Рассмотрим пример
реализации такой технологии, относящийся к области
химических, точнее электрохимических, производств,
который иллюстрируется схемой, представленной на рис. 8.4.2.
Основной функциональный технологический
процесс заключается в электрохимическом растворении
материала с целью получения заданной геометрической
конфигурации детали. В качестве рабочей среды
используется электропроводящая жидкость-электролит,
например 15% раствор NaCl в воде, которая в процессе
электролиза загрязняется продуктами растворения
металла (соли, оксиды, оксихлориды, гидроксиды),
нагревается и теряет в определенной степени свои
технологические свойства. Возникает задача регенерации
электролита и утилизации вторичных продуктов
электролиза.
Как следует из представленной схемы, после
разделения фаз (отстаивание, фильтрация,
центрифугирование) реализуются технологии регенерации электролита
с возвращением последнего в основной процесс и
утилизации твердофазных отходов (шлама) с получением
из него целой гаммы вторичных продуктов. Очевидно,
представленная технология регенерации и утилизации
требует соответствующего оборудования. Поэтому при
проектировании современных цехов и участков
электрохимической обработки деталей машин
предусматривают соответствующий участок подготовки и
регенерации электролита.
8.4.3. Гибкие производственные процессы
и роботизированные производства
Важным направлением развития ряда отраслей
промышленности является создание и совершенствование
гибких производственных систем (ГПС). Концепция
гибких систем порождена двумя противоречивыми
тенденциями развития современного производства:
с одной стороны, сокращаются сроки подготовки и
выпуска новых изделий, расширяется их номенклатура,
снижается количество изделий, выпускаемых по
неизменной технологической документации, а с другой,
проявляется стремление снизить трудоемкость и
себестоимость продукции при сохранении высокого
качества. Первая тенденция предусматривает возрастание
степени универсальности оборудования и систем
управления, возможность реализовать любые заранее
не спланированные производственные ситуации,
быстро переходить на выпуск новой продукции, т. е.
увеличение мобильности производства.
Вторая тенденция связана с использованием
специального или специализированного оборудования, высоким
уровнем автоматизации производственного процесса,
стремлением к высокопроизводительному выпуску
продукции ограниченной номенклатуры в течение
длительного времени.
Легко заметить противоречивость требований,
регламентирующих перечисленные направления развития
производства. Концепция гибкого производства как раз
и направлена на объединение, совместное
использование позитивных сторон рассмотренных направлений,
создание мобильного высокопроизводительного
производства.
Гибкость — это свойство производственной
системы быстро перестраиваться на выпуск новой
продукции, т. е. переходить в пределах установленных
технологических возможностей из одного работоспособного
функционального состояния в другое для выполнения
очередного производственного задания или новой
функции. Рассмотрим подробнее основные
характеристики гибкого производства (ГП):
• ГП — это многономенклатурное производство, в
котором переналадка оборудования на выпуск нового
изделия осуществляется параллельно с выпуском изделия
старого наименования или при минимальных затратах
времени на переналадку;
• ГП — комплексно автоматизированное
производство, управляемое центральной ЭВМ;
• свойство гибкости многоаспектно. Различаются:
гибкость состояния (способность системы
функционировать при различных внешних и внутренних измене-

Основы технологии
1297
ниях); гибкость действия (способность расширять свои
возможности за счет включения нового оборудования);
гибкость технологии (оценивается числом операций,
реализуемых в данной производственной системе);
организационная гибкость (оценивается сложностью перехода на
обработку любого изделия данной номенклатуры);
• понятие гибкости иерархично: от отдельных единиц
оборудования и операционных технологий до
заводского производственного процесса в целом;
• ГП основывается на безлюдной (малолюдной)
технологии и позволяет отказаться от традиционной
технической и сопроводительной документации
{безбумажные технологии);
• ГП способны обрабатывать изделия заданной
номенклатуры в любом порядке их следования;
• ГП функционирует на основе принципа
централизации обработки — объект производства не требует
дополнительной доработки на другом оборудовании;
• ГП функционирует, как правило, на основе
унифицированных технологий.
Как свойство производственной системы гибкость
имеет четыре основных признака:
1) повторяемость — способность системы
многократно возвращаться к выполнению ранее освоенных
работ после завершения данной работы;
2) универсальность — способность системы
обрабатывать различные изделия и в различных количествах
без какой-либо модификации;
3) приспособляемость — способность системы к
переналадке на новое изделие путем воздействия извне
или самонастройки;
4) адаптивность — способность системы
приспосабливаться к изменению внешних или внутренних
факторов в определенных пределах без нарушения
собственного функционирования или потери качества
продукции.
Для количественной оценки степени гибкости ГПС
используют интегральный показатель гибкости:
Г =
п)
ч п т
/=1 /=1 1
(8.4.1)
где п — число различных функциональных состояний
производственной системы в пределах ее
технологических возможностей; ту— время перехода из /-го ву-е
функциональное состояние; Т — некоторый плановый
базовый период работы оборудования.
Очевидно, наибольшее значение этого показателя
при предельном переходе п —> <х> и т,у —» О равно единице.
Между производительностью ПС и ее гибкостью
существует взаимосвязь, качественно
характеризуемая кривой, представленной на рис. 8.4.3. Видно, что
чем шире номенклатура выпускаемых изделий, тем
ниже производительность, и каждому сочетанию
этих параметров соответствует определенная группа
оборудования.
Жесткие автоматические
линии
Номенклатура изделий
Рис. 8.4.3. Область применения оборудования с различным
показателем гибкости
Введем несколько общепринятых определений.
В соответствии с ГОСТ 26228-84 ГПС — это
совокупность технологического оборудования и системы
обеспечения ее функционирования в автоматическом режиме,
обладающая свойством автоматизированной
переналадки при производстве изделий заданной
номенклатуры в установленных пределах значений их
характеристик.
По организационной структуре ГПС формируются в
виде гибкого производственного модуля (ГПМ), гибкой
автоматизированной линии или участка (ГАУ), гибкого
автоматизированного цеха (ГАЦ) и гибкого
автоматизированного завода (ГАЗ). Очевидно, перечисленные
формы ГПС отражают ее иерархическую структуру.
Исходной единицей ГПС является ГПМ —
автономно функционирующая единица технологического
оборудования с программным управлением, автоматически
осуществляющая все функции изготовления изделий
заданной номенклатуры, имеющая возможность
встраиваться в ГПС более высокого уровня. Последние
включают в себя 2-25 единиц технологического
оборудования, объединенных общей функциональной задачей.
Количество изделий, обрабатываемых на современных
ГПС, колеблется от 2 до 140 (чаще всего 10-12).
Типовой ГПМ для механической обработки деталей,
используемый в машино- и приборостроении,
представлен на рис. 8.4.4.
Как видно, важным элементом в рассматриваемой
схеме автоматизированного производства является
робот-манипулятор, который обеспечивает загрузку-
рагрузку основного технологического оборудования. В
ряде случаев робот выполняет основные
технологические функции (сварку, сборку, пайку и пр.). Масштабы
роботизации современного производства весьма
велики. Динамика промышленного освоения роботов
хорошо видна на примере промышленности США: в 1979 г.
в этой стране использовалось 3 тыс. промышленных
роботов, в 1984 г. — 13 тыс., в 1990 г. — 150 тыс.

1298
Новый справочник химика и технолога
g=3
□
оофоо
о о о о о.
О ОС) О 6
ооооо
ооооо
Рис. 8.4.4. Структурная схема ГПМ механообработки:
/ — робот-манипулятор; 2 — система управления; 3 — накопитель инструмента; 4 — накопитель заготовок;
5 — станок с 411У; 6 — устройство для удаления саружки
Рассматривая эффективность внедрения ГПС,
следует иметь в виду, что потенциально ГПС могут
обрабатывать изделия 5-5,5 тыс. ч в год, если обеспечить их
трехсменную работу в течение 250 дней. В то же время
металлорежущий станок, например, обрабатывает
изделия в среднем 600-700 ч в год (при односменной
8-часовой работе в течение 250 рабочих дней с
коэффициентом использования 0,3-0,4). Обеспечение
работы ГПС в безлюдном режиме в течение 24-48 ч
позволит организовать работу в выходные и праздничные
дни, что в общем составит почти 7800 ч продуктивной
работы оборудования, оставляя лишь несколько дней
на профилактические работы и ремонтное
обслуживание. Таким образом, фондоотдача при использовании
ГПС возрастает более чем в 10 раз, что следует
учитывать при оценке целесообразности их внедрения.
8.4.4. Повышение эффективности существующих
технологических процессов
Выше рассмотрены наиболее важные направления
развития современных технологий, которые
необходимо учитывать при их проектировании. Вместе с тем на
значительной части промышленных предприятий
используются технологии и эксплуатируется
оборудование, спроектированные 10-20 лет тому назад.
Закрывать такие производства не всегда выгодно. Как
правило, их реконструируют, модернизируют,
совершенствуют.
Техническое перевооружение действующих
производств выполняется как на уровне единичного
оборудования, так и на уровне участков, линий, цехов. Все
чаще причиной замены технологического оборудования
становится не физический, а моральный износ. В связи
с этим актуальной становится задача вторичного
использования списанного оборудования, которая в ряде
случаев находит успешное решение (применение
газотурбинных двигателей, отработавших свой летный
ресурс, для перекачки газов в газопроводах, очистки
взлетных полос от обледенения; восстановление и
вторичное использование металлорежущих станков на
производствах более низкого технологического уровня
и т. д.). Интересным примером вторичного
использования оборудования служит разработка роторного
полуавтомата для электрохимической обработки изделий на
базе элементов конструкции морально и физически
устаревшего автомата для расфасовки жидкостей. Такое
решение существенно снизило стоимость и
длительность проектирования и изготовления изделия.
Эффективность технического перевооружения
связана не только с заменой технологического
оборудования, но и с внедрением новых типов вспомогательной и
управленческой техники. Так, использование
автоматизированных складов позволяет снизить затраты
малоквалифицированного ручного труда, сократить
потребные производственные площади. Современная
управленческая техника интенсифицирует процесс принятия
и реализации решений, обеспечивает надежный
оперативный контроль производства.
Снижение относительной величины бракованной
продукции достигается путем возрастания
технологической надежности производства. Например, на
предприятиях, производящих элементы электронной техники
(большие интегральные схемы, многослойные платы,
изделия из микропровода), любые
организационно-технические мероприятия, позволяющие снизить процент
брака, весьма эффективны.
Особенно высокие требования по технологической
надежности предъявляются к конечным, финишным
операциям в связи с тем, что возможный брак на этой
стадии производства приводит к убыткам не только за
счет стоимости использованных материалов, но и за
счет потерь живого и овеществленного труда на
предыдущих стадиях.
На многих производствах часть бракованной
продукции может быть исправлена путем доработки (с
соответствующими дополнительными затратами), а часть

Основы технологии
1299
приводит к невосполнимым потерям. Такая ситуация
характерна, например, для машиностроительного
производства.
Организация производства существенным образом
влияет на его эффективность. Так, предложенная
Г. Фордом конвейерная сборка автомобилей
(непрерывно-поточное производство) на многие годы определила
стратегию автомобилестроения. Однако современные
требования к автомобилю заставили изменить эту
стратегию. Например, шведская фирма «Вольво», используя
концепцию гибкого автоматизированного производства,
перешла на бесконвейерную сборку и резко сократила
серийность выпуска одной модели. Это одна из причин
высокой конкурентоспособности продукции фирмы.
Возрастание степени сложности и стоимости
промышленной продукции значительно удорожает
незавершенное производство, приводит к увеличению
оборотных средств. В связи с этим перспективной является
организация производства по принципу «все только
тогда, когда нужно». Этот принцип предопределяет
снижение производственных заделов, сокращение
складов. Он основан на централизации, интеграции,
высоком уровне качества управления производством.
Применительно к машиностроению этот принцип
заключается в изготовлении отдельных деталей и
получении комплектующих изделий только тогда, когда
они необходимы на сборке. Очевидно, реализация
принципа требует высокой степени организации
производства.
Эффективная организация производственного
процесса предусматривает также улучшение социальных
факторов, направленных на поддерживание высокой
работоспособности и надежности действий оператора и другого
производственного персонала. Одним из таких факторов
является безопасность жизнедеятельности при
осуществлении производственного процесса. Современные
достижения в области инженерной психологии позволяют
сформулировать требования к условиям труда на каждом
рабочем месте, подобрать оператора с соответствующими
физическими и психологическими качествами.
8.4.5. Технологическое применение новых
физико-технических эффектов
Заметное, как правило, скачкообразное повышение
качества любой технологии достигается при использовании
новых технических эффектов, основанных на
физическом, химическом, биологическом или
комбинированном воздействии на объект производства. Выше
отмечалось, что в научной литературе описано более 3000
физико-технических эффектов (ФТЭ), лишь
незначительная часть которых используется в отраслевых
технологиях. Вместе с тем бурное развитие технологий
XX в. оказалось возможным именно на основе
технологического применения ультразвука, электрохимии,
достижений в области физики пучков заряженных частиц,
нелинейной оптики, физики электрического разряда
в различных средах, плазмохимии, катализа и др.
Применение новых технических эффектов в отраслевых
технологиях описано в специальной литературе.
Рассмотрим в качестве примера применение
эффектов, сопровождающих электрический пробой
диэлектрических сред. Если диэлектриком является жидкость,
то после пробоя возникают вторичные физические
явления: распространение ударной волны в жидкой среде,
тепловой эффект разряда при прохождении тока
значительной силы через канал разряда, излучение
электромагнитных волн видимого диапазона и др.
Электрический разряд в жидком диэлектрике и сопутствующие
явления используют для решения различных
технологических задач.
Применение ФТЭ в пищевой технологии. При
получении фруктовых соков исходное сырье подвергают
дроблению, а затем отбирают жидкую фракцию-сусло
самотеком с последующим прессованием. При этом отбирается
механически связанная влага, клетки растительного сырья
практически не разрушаются, их протоплазма в жидкую
фракцию не переходит. Для разрушения клеток
дробленую массу пропускают через рабочую камеру, и в ней
инициируется электрический разряд. Такой процесс
называют электроплазмолизом, а соответствующее
оборудование — плазмолизатором растительного сырья. Этот
процесс успешно используется в производстве соков, при
отделении жидкой фракции в процессе переработки
сахарной свеклы и других видов сырья. При этом
достигается увеличение выхода жидкой фракции на 5-15 %
по отношению к традиционному процессу механического
отделения сусла.
Применение ФТЭ в машиностроении. На тепловом
эффекте электрического разряда в жидком диэлектрике
основан метод электроэрозионной обработки деталей
машин (рис. 8.1.3), описанный в 8.1. Метод позволяет
обработать любые электропроводные материалы
независимо от их механических свойств и в ряде случаев
является единственным методом, обеспечивающим
решение технологической задачи.
Применение ФТЭ в других областях. При
определенных значениях параметров электроразрядного
импульса в жидкой диэлектрической среде развиваются
очень высокие давления. Это явление носит название
электрогидравлического эффекта. В замкнутом
пространстве это приводит к силовому воздействию на
стенки рабочей камеры, деформации или разрушению
конструктивно слабых элементов. Этот эффект нашел
применение при производстве габаритных листовых
изделий (электрогидравлическая штамповка),
разрушении твердых горных пород и в других областях.
Как видно, один и тот же процесс позволяет
эффективно решить разнохарактерные технологические задачи
в различных отраслях промышленности.
Многие ФТЭ еще более универсальны. Например,
звукокапиллярный эффект, заключающийся в
увеличении (в десятки и сотни раз) высоты подъема жидкости
в капилляре под действием ультразвука, используют
в технологии пропитки капиллярно-пористых тел лака-

1300
Новый справочник химика и технолога
ми, смолами и другими жидкими средами. Этот эффект
облегчает подачу смазочно-охлаждающих жидкостей в
зону резания при обработке материалов резанием,
влияет на процессы, протекающие в живой природе:
озвучивание растений волнами ультразвукового
диапазона интенсифицирует их рост.
8.5. Технологические процессы в окружающем мире
В 8.1 показано, что краеугольным камнем любого
определения технологии является процесс изменения
свойств некоторого объекта в искусственных
технологических системах. Многообразие объектов,
подвергаемых такому воздействию, привело к широкому
распространению технологических принципов, понятий
и подходов практически во всех сферах деятельности
человека.
8.5.1. Информационные технологии
Информацией называют некоторую совокупность
сведений, определяющих меру наших знаний о
событиях, фактах, явлениях и их взаимосвязи. Это
динамичный объект, подвергаемый различным
преобразованиям при протекании процессов сбора и регистрации
данных (получение первичной информации), передаче
данных по тем или иным коммуникационным каналам,
переработке данных, их хранении, подготовке данных
для оценки и интерпретации, поиске данных,
соответствующих запросу, и др. Упорядоченная совокупность
воздействий на информационный объект для
целенаправленной переработки информации представляет
собой информационную технологию (ИТ).
Конкретизируем наиболее употребительные общетехнологические
понятия применительно к процессам переработки
информации.
Технологическая операция ИТ — это программно-
аппаратурный комплекс, предназначенный для
выполнения функций обработки данных путем реализации
соответствующих методик, правил, инструкций, процедур.
Технологическим модулем является законченный
элемент ТО, неразделимый во времени и пространстве
и вызывающий конкретный идентифицируемый
результат обработки данных. Используя сделанные
определения, можно сформулировать понятие ИТ.
Технологический информационный процесс — это
совокупность технологических операций переработки
информации, структурированных в соответствии с
требованиями эффективного достижения какой-либо цели
в данной предметной области.
Объектом обработки в ИТ являются данные
(информация), целью ИТ служит получение или
преобразование некоторой информации, а средством
достижения цели — программные, аппаратные и программно-
вычислительные комплексы (средства
технологического оснащения). Разделение технологического процесса
на ТО осуществляют в соответствии с данной
предметной областью. Показателями уровня качества ИТ
являются время, затраченное на преобразование
информации, надежность получаемой информации, ее полнота,
доступность. Эти показатели имеют количественную
меру и используются для оптимизации ИТ.
Исследованием общих характеристик
информационных технологий занимается информатика. На основе
этой науки разрабатываются ТП в конкретных
предметных областях. Так, создание любой
автоматизированной системы обработки данных рассматривают как
реализацию конкретной ИТ.
Функциональная сторона ИТ заключается в полном
и своевременном удовлетворении информационных
потребностей конечных пользователей: обеспечение
лица, принимающего решение, полной информацией,
предоставление этой информации с требуемой
скоростью и в форме, удобной для принятия решения,
обеспечение контроля за информационным
взаимодействием и согласованностью принимаемых решений.
Под технологической системой ИТ понимают часть
производственного процесса предприятия,
реализующую сбор, обработку, хранение, передачу данных,
созданную для эффективной реализации информационных
функций в данной предметной области и состоящую из
взаимодействующих функциональных подсистем:
• технологической, объединяющей лингвистические
средства, методическое обеспечение, создающей
технологическую среду в виде сценариев, регламентов,
описаний, инструкций, включающей методы, способы и
режимы обработки данных, модели предметной области;
• материально-технической, представляющей собой
комплексы вычислительных средств, программ;
• эргономической (исполнители,
психофизиологические требования к ним и к пользователям);
• информационной (базы данных, базы знаний,
исходная информация, модели информационных потоков
в данной предметной области и пр.);
• организационной, охватывающей формы и методы
организации ТП, описывающей структуру сети рабочих мест;
• экономической, содержащей экономические цели
функционирования ИТ, критерии, ограничения, ресурсы.
Центральными элементами информационной
технологии являются предметная область, пользователь,
вычислительный и программный комплексы.
Рассмотрим обобщенный маршрут обработки
данных на информационно-вычислительном центре,
представленный на рис. 8.5.1:
GMIHIMIXSH?) ,
J
Библиотека программ
(7)Ч1КМ5Кп>*@
Рис. 8.5.1. Маршрутная схема обработки данных на ИВЦ
1. Разработка методики решения (постановка задачи).
2. Разработка технического задания на
программирование.

Основы технологии
1301
3. Написание программы,
4. Отладка программы.
5. Оформление программной документации.
6. Передача документации в библиотеку программ.
7. Прием и первичная обработка данных.
8. Подготовка данных на машинных носителях.
9. Ввод и формирование информационного массива.
10. Проведение расчетов.
11. Анализ и оформление результатов.
12. Представление результатов лицу, принимающему
решение.
Добавим к сказанному, что системы
автоматизированного управления производством основаны на
предметно-ориентированных информационных
технологиях. Более того, информационные технологии, по сути,
лежат в основе многих социальных явлений, процессов,
связанных с мыслительной деятельностью человека.
Технологии проектирования, обсуждаемые в 8.3,
являются информационными, а информационные
технологии являются основой и определяют качество любого
процесса обучения.
8.5.2. Социальные технологии
Объект воздействия в социальных технологиях —
общественное сознание; цель, функциональная
сторона— выработка установки, решения или действия,
направленных на достижение социально значимой цели.
В качестве средств воздействия используются
различные каналы массовой информации.
Хорошим примером реализации подобной
технологии являются выборы в органы исполнительной или
законодательной власти, выборы административного
руководителя предприятия или региона. Такие
мероприятия протекают по следующему примерному
маршруту.
1. Формируется группа людей, объединенных
общими политическими, экономическими или иными целями.
2. Выделяется лидер группы — лицо, обладающее
высокими личностными качествами и
аккумулирующее групповую целевую установку.
3. Строится информационная модель лидера и группы
в целом.
4. Модель внедряется в массовое сознание через
СМИ, личные встречи с электоратом, с использованием
экономических и иных рычагов воздействия.
5. Формулируются и активно пропагандируются
правила предпочтения данной модели.
6. Проводятся выборы.
7. Анализируются результаты, корректируются
модели.
Конечно, эффективность реализации такой
технологии будет непосредственно зависеть от возможности
привлечения средств массовой информации, т. е. от
финансовых возможностей группы. Подобные
технологии получили широкое распространение в конце XX
и начале XXI в., в настоящее временя сформирован
развитый рынок технологических услуг в этой области.
8.5.3. Транспортные технологии
Если к числу значимых свойств объекта,
определяющих его состояние, относится расположение в некоторой
системе координат, то изменение этого состояния,
вызванное перемещением объекта, следует рассматривать
как результат технологического воздействия. Такого
рода технологии называются транспортными, а их роль
и значение в жизнедеятельности человека трудно
переоценить.
Рассмотрим некоторые особенности технологий
транспортировки материальных тел. Прежде всего,
обратим внимание на многообразие последних.
Перемещаются люди (пассажирские перевозки), грузы
различного афегатного состояния, химического состава,
массогабаритных показателей (грузовые перевозки).
Функциональная сторона таких технологий
заключается в перемещении объекта в географическом
отношении и характеризуется траекторией перемещения,
временем и пройденным при этом расстоянием. Она
включает также офаничения, накладываемые на
показатели качества груза: эти показатели не должны
ухудшаться в процессе транспортировки или же их
изменения должны быть нормированы.
Выполнение транспортной функции сопряжено
с преобразованиями энергии и информации. Энергия
затрачивается на выполнение работы по
пространственному перемещению физических тел и зависит в
первую очередь от массы фуза и скорости его перемещения.
Информационные сопутствующие потоки отражаются
в товарораспорядительных и перевозочных документах,
служат для учета и контроля состояния
транспортируемого объекта, финансирования перевозок, таможенного
оформления фузов.
В качестве средств технологического оснащения
выступают транспортные средства, которые в
зависимости от вида перевозок подразделяют на
железнодорожные, автомобильные, морские, для внутренних
водных путей, воздушные, трубопроводные. Каждый вид
транспортных средств включает в себя совокупность
изделий одного наименования, но разного типоразмера
и исполнения. Это позволяет в зависимости от
характера и количества фуза, предназначенного к
транспортировке, подобрать наиболее выгодное в экономическом
отношении транспортное средство. Так, например,
наиболее универсальным и эффективным средством
доставки больших масс фузов на дальние расстояния,
обеспечивающим перевозки более 80 % объема
международной торговли, является морской транспорт.
Морской торговый флот включает суда, отличающиеся по
характеру перевозимых фузов (наливные, навалочные,
насыпные, тарно-штучные фузы), грузоподъемности,
офаничениям по районам плавания и т. д.
К средствам технологического оснащения
транспортных операций относится также оборудование для по-
фузочно-разфузочных и транспортно-складских работ.
В ряде случаев технология перевозки предусматривает
операции по доработке фузов, требующие специально-

1302
Новый справочник химика и технолога
го оборудования (упаковка, маркировка, комплектация,
пакетирование). В общем случае перевозка груза может
осуществляться несколькими видами транспортных
средств с промежуточной перевалкой, например по
схеме, представленной на рис. 8.5.2. При этом ТП
наряду с собственно транспортными операциями
(перевозкой) включает еще два вида работ: транспортно-экспе-
диционные (ТЭР) и погрузочно-разгрузочные (ПРР).
Первый из этих видов работ объединяет операции по
организации и оформлению перевозки, передаче груза
от одного транспортного предприятия другому,
складские операции, операции по приведению груза в
транспортабельное состояние. ПРР включают в себя операции
по перемещению, укладке, закреплению (раскрепле-
Развитие транспортных технологий идет по пути
создания специализированных средств транспорта,
обеспечивающих высокую эффективность перевозок
(нефтеналивные суда нового поколения, лихтеровозы),
повышения уровня механизации и автоматизации по-
грузочно-разгрузочных и транспортно-складских работ,
организационного совершенствования технологий,
исключающего или резко сокращающего
непроизводительные перемещения транспортных средств.
8.5.4. Технологии военного назначения
В докладе «Единое видение 2010 г.» председатель
Комитета начальников штабов ВС США генерал
Д. Шаликошвили высказал мысль о том, что только
новые технологии способны значительно увеличить
поражающую способность войск. Основой военной
технологии будущего, по его мнению, является ее
информационная составляющая — методы и средства
сбора, анализа, хранения и передачи информации о
противнике. Ожидается, что в 2010 г. скорость обмена
информацией в системах военных коммуникаций
примерно на шесть порядков превысит уровень 1990 г. Это
позволит использовать мощное, высокоточное и
быстродействующее оружие: лазерные пушки, беспилотные
высокоскоростные летательные аппараты,
многофункциональные аппараты и устройства.
Анализируя высказанный прогноз, выделим
несколько его аспектов, важных для дальнейшего обсуждения.
нию) груза на грузовых площадках транспортных
средств.
К настоящему времени около 75 % всех мировых
перевозок грузов выполняется с помощью транспортно-
экспедиторских компаний и предприятий, которые
обеспечивают перевозки, сами не являясь
перевозчиками. На них лежит основная доля организации перевозок.
Качество транспортных технологий оценивается
соответствующей системой показателей. Себестоимость
перевозок калькулируется с учетом затрат на все виды
работ. Часто используют удельный показатель оценки
качества транспортной технологии, представляющий
собой суммарные затраты, требуемые на перемещение
единицы массы 1руза на единицу расстояния.
Во-первых, проведение боевых действий
рассматривается с точки зрения технологии. Действительно, можно
определить объект воздействия, обладающий набором
входных характеристик (противник), цель воздействия,
например вытеснение противника с определенной
территории. Для достижения поставленной цели
разрабатывается и осуществляется последовательность
взаимосвязанных операций, в том числе определяется их
содержание, регламентируются правила выполнения,
выявляются соответствующие ресурсные ограничения,
т. е., по сути, проектируется технология. Такое
проектирование многостадийно: от предварительного
укрупненного описания основных этапов (маршрут) до
детальной проработки всех операций с синхронизацией
их во времени и определением ресурсозатрат.
Очевидна многовариантность таких технологий,
наличие вектора показателей оценки их качества,
возможность их оптимизации по выбранному критерию.
Военная техника выступает в качестве средств
технологического оснащения.
Во-вторых, военная область человеческой
деятельности наиболее восприимчива к новым техническим и
технологическим идеям. Как правило, такие идеи
первоначально реализуются в военном деле и лишь затем
конверсируются в иные области. Это связано, по-
видимому, с высоким уровнем конкуренции военных
технологий, исключительной общественной
значимостью конечных результатов.
Грузоотправитель
Морская перевозка
Грузополучатель
\
ТЭР,
\
ПРР,
t I
t
Железнодорожная
перевозка
ПРР3
t
ТЭР2
ТЭР
\
ПРР.
Автомобильная
перевозка
ТЭР4
t
ПРР.
Рис. 8.5.2. Маршрутная схема многоэтапной перевозки груза от грузоотправителя к грузополучателю

Основы технологии
1303
В-третьих, на первый план при оценке
эффективности рассматриваемых технологических систем
выдвигается функция переработки информации. Именно эта
функция определяет быстродействие военных
технологий, надежность достижения результата. Поэтому
в развитие системы военных коммуникаций,
совершенствование систем управления войсками вкладываются
значительные средства.
Безусловно, военная область во многом специфична.
Однако применение общетехнологических методов,
подходов к решению конкретных задач может
оказаться полезным и в этой сфере человеческой деятельности.
8.5.5. Микроэлектронные технологии
Пожалуй, ни одна отрасль обрабатывающих
технологий не развивалась во второй половине XX в. такими
высокими темпами и не оказывала такое влияние на
наше общество, как производство микроэлектронных
приборов. Это связано с революционным достижением в
электронике — созданием к началу 1960-х гг.
монолитных интегральных схем (ИС) — миниатюрных
устройств, отличающихся огромными функциональными
возможностями и низким энергопотреблением. Этот
технический объект появился благодаря разработке
специальных технологий, развитие которых привело к тому,
что за период с 1965 по 1990 г. плотность упаковки
элементов-транзисторов в одной интегральной схеме
площадью 5 мм возросла на пять порядков, а удельная
площадь одного элемента снизилась на шесть порядков!
Сейчас линейный размер такого дискретного элемента в
ИС составляет 0,8-2 мкм, а плотность их в одной ИС
равна 105-106 единиц. Такие устройства, последние
поколения которых называют большими (БИС) и
сверхбольшими (СБИС) интегральными схемами, составляют
сегодня примерно половину всех применяемых
элементов электронной техники. Однако наиболее важным
достижением микроэлектронных технологий стало создание
микропроцессора, представляющего собой
миниатюрный компьютер с вычислительной логикой и цифровой
памятью, выполненный на одном кристалле БИС.
Массовое производство дешевых микропроцессоров
позволило резко повысить уровень качества управления
техническими системами, существенно расширить
потребление компьютерной техники.
Приведенные выше характеристики ИС
указывают на специфический характер применяемых при их
производстве процессов, методов и технологий.
Главная особенность таких технологий — это высокая
разрешающая способность, избирательность воздействия,
обеспечивающая столь высокий уровень
миниатюризации. С другой стороны, высокую избирательность
процесса трудно контролировать, поэтому основной
проблемой развития микроэлектронных технологий
является повышение надежности. Выше уже
отмечалось, что выход годной продукции в производстве
сложных БИС составляет лишь несколько процентов.
Вторая особенность — массовый, автоматизированный
характер технологий, обеспечивающий низкую
стоимость единицы продукции
Исходным сырьем для изготовления ИС в
большинстве случаев является специально очищенный
полупроводниковый материал — кремний, важной особенностью
которого является относительная простота получения
на нем изоляционных оксидных слоев диоксида
кремния. Монокристаллический слиток рафинированного
кремния диаметром 50-200 мм и длиной до 2 м
разрезают на отдельные пластины, на каждой из них
размещают сотни ИС. После завершения изготовления ИС
пластину разрезают на отдельные микросхемы, которые
устанавливают в защитные корпуса, а затем тонкими
золотыми проводниками присоединяют к ним выводы.
За один технологический цикл обрабатывают до сотни
кремниевых пластин, что позволяет получить
одновременно примерно 20 000 микросхем.
Основой технологии производства ИС является
формирование на поверхности кристалла транзисторных
структур путем многократных итераций, каждая из
которых включает стадии нанесения слоев вещества на
поверхность кремния (оксид, нитрид, их модификации),
фотолитографии и травления незащищенных участков
поверхности (удаление слоев вещества). Упрощенные
схемы такой технологии представлены на рис. 8.5.3 и
8.5.4. Главной технологической стадией,
лимитирующей возможности обсуждаемой технологии, является
фотолитография, которая обеспечивает заданное
разрешение и позволяет получить на поверхности
требуемый «рисунок».
Эта стадия состоит из следующих операций:
формирование на поверхности фоторезистивного слоя (ФРС)
вещества, передача требуемого изображения с
фотошаблона на этот слой (экспонирование), формирование
конфигурации элементов схемы с помощью маски из
фоторезиста.
После получения на первой стадии «слоеной»
структуры типа «субстрат (подложка)—оксид—нитрид—
оксид» с помощью химических или термохимических
реакций на поверхность наносится слой жидкого
фоторезистивного вещества толщиной около 1 мкм и
высушивается. Далее на слой фоторезиста накладывают
фотошаблон с заданным рисунком и производят
экспонирование с помощью источника ультрафиолетового
излучения (рис. 8.5.4, а). При экспонировании
необратимо изменяется растворимость фоторезистивного вещества
вещества в определенных средах — проявителях. После
проявления образуется рельефное изображение,
соответствующее использованному фотошаблону (рис. 8.5.4, б).
Таким образом, на поверхности сформирована фо-
торезистивная маска, позволяющая на дальнейших
операциях избирательно травить или подвергать ионной
имплантации незащищенные участки. На рис. 8.5.4, в
показаны результаты травления слоя нитрида кремния
после удаления фоторезиста с поверхности. В
результате повторения данного технологического цикла
(итерации) с использованием различных фотошаблонов

1304
Новый справочник химика и технолога
образуются многослойные интегративные структуры,
формирующие микросхему.
Специфика используемых в данных технологиях
физико-химических процессов накладывает свои
ограничения на организацию соответствующего
производства. Специальные меры предпринимаются для
исключения или снижения вероятности попадания твердых
микрочастиц (пыли) из атмосферы в рабочую зону. Ряд
процессов производят в вакууме, для контроля и
тестирования используют современные физические приборы
и методики.
В заключение обратим внимание на взаимосвязь
развития рассматриваемых технологий с
информационными. Появление микропроцессоров породило новые
поколения вычислительной техники, что инициировало
развитие информационных, в частности программных
технологий. Это, в свою очередь, позволило
автоматизировать весьма трудоемкий процесс проектирования
новых сверхсложных микропроцессоров для будущих
поколений техники.
8.5.6. Энергетические технологии
Существование человечества немыслимо без
получения, распределения и потребления энергии в
различных ее формах: механической, тепловой,
электрической, ядерной и др. Энергетика является одним из
столпов экономики развитых стран. Удельное
потребление энергоресурсов служит одним из показателей
уровня жизни в стране. Например, в США на долю
каждого гражданина приходится около 2500 кг
потребляемого в год бензина, в то время как в некоторых
странах Африки этот показатель равен всего
нескольким десяткам килограммов.
Выше отмечалось, что те или иные процессы
преобразования энергии свойственны всем технологиям.
Однако в технологиях переработки вещества,
информации эти процессы являются обеспечивающими, т. е. их
протекание является лишь достаточным условием
получения требуемого технологического результата. В
энергетике используются технологии, в которых преобразо-
ваниеэнергии является основной функциональной
задачей, т. е. энергия выступает в качестве объекта
производства.
Сформулируем функциональное содержание
энергетической технологии как представление
потребителю, находящемуся в заданной географической точке,
требуемого количества энергии в требуемой форме,
с требуемыми параметрами, в заданное время (или в
соответствии с утвержденным графиком поставки во
времени) и с минимально возможными удельными
затратами живого и овеществленного труда.
Обобщенную маршрутную схему такой технологии
можно представить следующим образом:
1. Получение первичной энергии.
2. Преобразование энергии в требуемую форму
и (или) получение требуемых параметров.
3. Аккумулирование энергии.
1. Получение монокристалла
кремния
2. Получение кремниевой
пластины.
I
3. Наложение одного или
нескольких слоев
вещества (оксиды,
нитриды и пр.)
\
4. Фотолитография
\
5. Травление, имплантация
\
6. Контроль (тестирование)
\
7. Разрезание пластины на
отдельные микросхемы
\
8. Монтаж микросхемы
в корпус.
Рис. 8.5.3. Технологический маршрут изготовления ИС
а
пиши
Маска
Рис. 8.5.4. Схема процесса фотолитографии
(а , б, в см. по тексту)

Основы технологии
1305
4. Передача энергии на расстояние.
5. Распределение энергии по потребителям.
Эта схема включает ряд основных стадий
преобразования энергии. Энергия производится, как правило,
в больших количествах, и каждая из выделенных выше
стадий или их сочетание выполняется на отдельных
крупномасштабных производствах (ТЭС, ГЭС, АЭС и пр.).
Энергетические технологии характеризуются набором
показателей качества, к числу которых относятся:
• количество энергии, производимой в единицу
времени;
• временной график производства (или потребления)
энергии (суточный, декадный, месячный, сезонный);
• коэффициент, учитывающий потери энергии на
отдельных стадиях или технологии в целом;
• количество одновременно обслуживаемых
потребителей;
• показатели технологической надежности
(вероятность прекращения подачи энергии, частота отказов,
среднее время восстановления работоспособности и др.);
• показатели экологической безопасности.
Рассмотрим подробнее отдельные стадии
приведенной выше схемы. Источники первичной энергии
подразделяют на тепловые, гидравлические, ядерные и
нетрадиционные.
Тепловые источники основаны на превращении
химической энергии в тепловую при протекании
экзотермических химических реакций горения
органических топлив. Так, например, термохимическая реакция
горения метана имеет вид:
СН4 + 202 = С02 + 2Н20 + 890,5 кДж.
По оценкам, запасы органического топлива (уголь,
горючие сланцы, торф, нефть, природные газы)
составляют 1013 т условного топлива (топлива с теплотворной
способностью 29 290 кДж/кг (7000 ккал/кг)), причем на
долю твердого топлива приходится 80 %. Расчеты
показали, что запасы органического топлива обеспечат
жизнедеятельность всего человечества на ближайшие 250 лет.
В ядерных источниках энергии используют
процесс деления ядер тяжелых элементов (уран, плутоний,
торий) в результате попадания в них нейтронов и развития
цепной реакции деления. Заметим, что ядерная энергия
подобна химической в том смысле, что оба вида энергии
проявляются в процессах превращения частиц:
атомных ядер или молекул. Однако эти превращения
принципиально отличны по масштабам энерговыделения:
энергия ядерных превращений на шесть порядков
выше, чем молекулярных. Так, 1 кг 235U энергетически
эквивалентен 2,7 • 106 кг условного топлива. В
настоящее время не прекращаются попытки использовать
в энергетике ядерные реакции синтеза легких
элементов (термоядерный управляемый синтез), хотя на
сегодняшний день обозримые перспективы использования
этого вида энергии проблематичны.
Гидравлические источники основаны на
превращении потенциальной энергии больших масс воды
в механическую и связаны с сооружением
специфических инженерных объектов — гидроэлектростанций.
Нетрадиционные, или возобновляемые,
источники энергии связаны с использованием природных
эффектов. Так, энергию солнца, передаваемую
лучеиспусканием, можно использовать, преобразовав в
тепловую, электрическую, механическую или иные
формы на гелиоустановках различной конструкции.
Подсчитано, что на 1 м2 поверхности Земли
приходится около 0,16 кВт солнечной радиации,
следовательно, для всей поверхности величина радиационного
потока составляет около 10й кВт. Установлено, что
эффективное использование этой энергии могло бы
удовлетворить потребности человечества в
обозримом будущем.
Геотермальная энергия связана с утилизацией
тепловой энергии Земли. Известно, что температура нашей
планеты повышается от поверхности к центру. Если
ограничить рассмотрение глубинами до 5 км, то
условный расчетный запас геотермальной энергии будет
эквивалентен 1014 т условного топлива, что не меньше,
чем запас всех видов органических топлив. Однако
технические трудности по созданию и реализации
соответствующих технологий крупномасштабного
использования геотермальной энергии указывают на то,
что это технологии будущего.
Энергия ветра использовалась человечеством давно
(ветряные мельницы), но лишь во второй половине
XX в. оно всерьез приступило к решению задачи
развития крупномасштабной ветроэнергетики с
использованием установок мощностью до 10' кВт. Одним из
развивающихся направлений ветроэнергетики является
использование энергии морских волн.
Целесообразность применения тех или иных
источников энергии обосновывается
технико-экономическими расчетами. Так, очевидно, что ГЭС «привязаны»
к рекам, ТЭС — к источникам органического топлива,
АЭС должны располагаться в малонаселенных местах
в связи с экологической безопасностью, гелиоэнергети-
ка выгодна в широтах, близких к экватору.
Стадия преобразования энергии в требуемую форму
обычно организационно и технически связана с
получением первичной энергии. Так, преобразование тепловой
энергии в механическую осуществляется, как правило,
по одной из следующих схем:
1. А. Процесс с использованием паровой турбины
2. Получение тепла за счет сжигания органического
топлива в топке котла.
3. Нагрев подаваемой в котел воды для получения
насыщенного пара.
4. Перегрев пара для получения требуемых его
параметров (температура, давление).
5. Преобразование тепловой энергии пара в
механическую энергию ротора турбины.
Б. Процесс с использованием газовой турбины
1. Получение первичного тепла за счет сгорания
топлива в рабочей камере.

1306
Новый справочник химика и технолога
2. Нагрев продуктов сгорания до температур
порядка 1000 °С.
3. Преобразование тепловой энергии продуктов
сгорания в кинетическую энергию потока газа.
4. Преобразование последней в механическую
энергию ротора турбины.
В процессе преобразования энергии часто
приходится использовать различные энергоносители для тех
или иных целей. На рис. 8.5.5 представлена схема
ядерного реактора на быстрых нейтронах. Тепло, выделяющееся
в реакторе А в результате цепной управляемой реакции
деления, передается жидкому натрию,
циркулирующему в контуре I, затем жидкому натрию в контуре II.
Рис. 8.5.5. Устройство АЭС с реактором на быстрых
нейтронах
В контуре Ш циркулирует другой теплоноситель —
вода, превращающаяся в результате фазового перехода
в пар требуемых параметров. В паровой турбине Т
происходит преобразование тепловой энергии в
механическую, а в генераторе Г — преобразование
механической энергии в электрическую. Отработанный пар
конденсируется и откачивается насосом Н из конденсатора
К в контур теплообмена 111. Жидкий натрий слабо
поглощает быстрые нейтроны, а трехконтурная схема
передачи тепла предотвращает вынос продуктов
радиационного распада из реактора.
Слабым звеном рассмотренной выше и большинства
других схем превращения тепловой энергии в
электрическую является наличие промежуточной стадии
получения механической энергии. Это удорожает
производство энергии на ТЭС и АЭС, поэтому интенсивно
проводятся работы по изысканию и применению
процессов прямого преобразования тепловой энергии
в электрическую.
Аккумулирование энергии является важной стадией
энергетических технологий, потому что потребление
энергии в течение суток подвержено резким
колебаниям, а производство энергии целесообразно
осуществлять на неизменном, наиболее выгодном режиме.
Следовательно, необходимо промежуточное,
компенсирующее звено технологической цепи.
Наиболее универсальным средством передачи
энергии на большие расстояния являются линии
электропередачи (ЛЭП). Их использование позволяет не только
решить задачи транспортирования и распределения
энергии, но и организационно-технически объединить
отдельных производителей энергии в энергетические
системы. Для передачи по ЛЭП электрическая энергия
подвергается различным преобразованиям: повышению
(понижению) напряжения, превращению переменного
тока в постоянный, и наоборот. К настоящему времени
разработаны перспективные проекты ЛЭП воздушного
и кабельного типа, криогенных и сверхпроводящих.
Для передачи на расстояние тепла используют
теплопроводы, а в качестве теплоносителей — пар и воду.
Таким образом, энергетические технологии лежат
в основе жизнедеятельности человека, определяют
возможность и результативность его технологической,
преобразовательной деятельности в других сферах.
Разработка новых энергетических технологий, новых
источников энергии — глобальная задача, в
значительной степени определяющая будущее человеческого
общества.
По мере развития человеческого общества роль и
значение технологий, технологического движения
постоянно возрастает. Существует прогноз, согласно
которому к концу XXI в. страны мира разделятся на
четыре группы:
1) страны, производящие и поставляющие на рынок
идеи, проекты, высокие технологии;
2) страны, способные производить образцы сложной
техники и обладающие соответствующими
технологиями;
3) страны, производящие технические объекты
невысокого уровня сложности и поставляющие сырьевые
ресурсы;
4) страны, поставляющие на рынок лишь дешевую
рабочую силу.
Очевидно, уровень жизни в странах отдельных
групп будет существенно отличаться. Вот почему в
настоящее время развернулась борьба за обладание
наукоемкими технологиями, контроль технологического
рынка. США, Япония, Германия ушли далеко вперед
в области электроники и процессов управления. Наша
страна должна приложить максимум усилий для
сохранения и упрочнения технологического суверенитета.
В первую очередь необходимо существенно повысить

Основы технологии
1307
социальную роль технологической науки, сделать
доступными и понятными накопленные
общетехнологические знания.
Представления о технологии, технологическом
движении пронизывают все сферы деятельности человека,
лежат в основе его мировоззрения и определяют в
конечном счете развитие общества. Все достижения
человеческого разума рано или поздно находят
концентрированное выражение в технологии, преобразовательной
деятельности людей.
В наше время отраслевые технологии получили
значительное теоретическое развитие, для их описания
используется развитый математический аппарат,
накоплены обширные базы данных и опыт проектирования и
использования конкретных технологических
процессов. На этом основании можно ставить вопрос о
целесообразности разработки основных принципов общей
(междисциплинарной) технологии, обобщенном
изложении технико-технологического материала.
Обобщенная технологическая теория может
стать фундаментальной частью инженерного
образования. Она призвана интегрировать знания,
описывающие технологические объекты, дать единое описание
технологического движения, его объяснение и оценку.
Литература
1. Novikov Yu. Environmental Protection. M: Mir
Publishers, 1990.221 p.
2. Амиров Ю.Д. Основы конструирования:
творчество—стандартизация—экономика. М.: Изд-во
стандартов, 1991. 392 с.
3. Андрианов Ю.М., Субетто А.И. Квалиметрия в
приборостроении и машиностроении. Л.:
Машиностроение, 1990. 216 с.
4. Ансеров Ю.М., Салтыков В.А., Семин В.Г.
Машины и оборудование машиностроительных
предприятий. М.: Политехника, 1991. 365 с.
5. Базров Б.М. Основы технологии машиностроения.
М.: Машиностроение, 2005. 736 с.
6. Бондаренко А.Д. Современная технология: теория
и практика. Киев: Выща шк., 1985. 171с.
7. Волкова В.И., Денисов А.А. Основы теории систем
и системного анализа. СПб.: Изд-во СП6ТТУ, 1997. 510 с.
8. Джонс Дж. Методы проектирования / Пер. с англ.
М.:Мир, 1986.326 с.
9. Дорфман В.Ф. О научных основах развития
технологии//Вопр. филос. 1985. № 1. С. 116-124.
10. Информатика: данные, технология, маркетинг /
Под ред. А.Н. Романова. М.: Финансы и статистика,
1991. 222 с.
11. Информационные технологии в испытаниях
сложных объектов: методы и средства / В.И. Скурихин,
В.Г. Квачев, Ю.Р. Валькман и др. Киев: Наукова думка,
1990. 320 с.
12. Информационные технологии в
университетском образовании: Сб. статей / Под ред. В.А. Садовни-
чего. М.: Изд-во МГУ, 1991. 201 с.
13. Кардашев Г.А. Физические методы
интенсификации процессов химических производств. М: Химия,
1990. 208 с.
14. КафаровВ.В., Глебов М.Б. Математическое
моделирование основных процессов химических производств:
Учеб. пособ. для вузов. М.: Высш. шк., 1981. 400 с.
15. Каширин В.П. Философские вопросы
технологии. Томск: Изд-во ТГУ, 1988. 284 с.
16. Кузичкин Н.В., Саутин С.Н., Пунин А.Е. Методы
и средства автоматизированного расчета химико-
технологических систем. Л.: Химия, 1988. 150 с.
17. Моисеев Н.Н. Математические задачи
системного анализа. М.: Наука, 1981. 488 с.
18. Мушик Э., Мюллер П. Методы принятия
технических решений / Пер. с нем. М.: Мир, 1990. 208 с.
19. Основы технологии производства летательных
аппаратов /А.С. Чумадин, В.И. Ершов, В.А. Барвинок
и др. М.: Наука и технологии, 2005. 912 с.
20. Основы химической технологии / Под ред.
И.П. Мухленова. М.: Высш. шк., 1991. 462 с.
21. Остапчук Н.В. Основы машинного
моделирования процессов пищевых производств. Киев: Вища шк.,
1991.367 с.
22. Панфилов В.А., Ураков О.А. Технологические
линии пищевых производств: создание
технологического потока. М.: Пищевая пром-сть, 1996. 472 с.
23. Половинкин А.И. Основы инженерного творчества:
Учеб. пособ. для вузов. М.: Машиностроение, 1988. 368 с.
24. Прангишвили И.В., Пащенко Ф.Ф., Бусыгин Б.П.
Системные законы и закономерности в
электродинамике, природе и обществе. М.: Наука, 2001. 525 с.
25. Проектирование технологических процессов
сборки машин / А.А. Жолобов, В.А. Лукашенко,
И.С. Сазонов, А.Н. Рязанцев. Минск: Новое знание,
2005.410 с.
26. Процессы и аппараты химической технологии
(Основы инженерной химии): Учеб. для вузов / Под
ред. Н.Н. Смирнова. СПб.: Химия, 1996. 408 с.
27. Процессы механической и физико-химической
обработки в производстве авиационных двигателей /
А.Г. Бойцов, А.П. Ковалев, А.С. Новиков и др. М.: Изд-
во МАИ, 2007. 768 с.
28. Робертсон Б. Современная физика в прикладных
науках / Пер. с англ. М.: Мир, 1985. 272 с.
29. Саушкин Б.П. Проектирование технологий
электрохимической обработки деталей авиационных
двигателей. М.: Машиностроение, 2007. 402 с.
30. Саушкин Б.П., Лупашко А.С. Новые методы и
оборудование для обработки пищевого сырья.
Кишинев: Изд-во КГТУ, 1988. 90 с.
31. Саушкин Б.П., Масликов СВ., Кузенков СЕ.
Физико-химические методы модификации свойств
поверхностного слоя деталей машин. Липецк: Изд-во
ЛГТУ, 1998. 120 с.
32. Силин С.С. Теория подобия в приложении к
технологии машиностроения. Ярославль: Изд-во ЯПИ,
1989. 108 с.

1308
Новый справочник химика и технолога
33. Симоненко В.Д., Матяш Н.В. Основы
технологической культуры. М.: Вентана-Графф, 2003. 176 с.
34. Сысоев В.В. Структурные и алгоритмические
модели автоматизированного проектирования изделий
электронной техники. Воронеж: Изд-во ВТИ, 1993.207 с.
35. Тамм Б.Г., Пуусепп М.Э., Таваст P.P. Анализ и
моделирование производственных систем. М.:
Финансы и статистика, 1987. 191с.
36. Технологическое оборудование пищевых
производств / Под ред. Б.М. Азарова. М.: Агропромиздат,
1988.462 с.
37. Технология пищевых производств / Под ред.
Л.П. Ковальской. М.: Агропромиздат, 1988. 286 с.
38. Токарев В.Е. Основы технологии
интеллектуальной деятельности. М.: Изд-во МАИ, 2004. 172 с.
39. Транспорт, экономика, техника: Сб. статей. М.:
Знание, 1990. 63 с.
40. Транспортное обеспечение внешнеторговых
операций: Коммерч. справ. СПб.: ЦНИИМФ, 1995. 430 с.
41. Управление — это наука и искусство: А. Файоль,
Г. Эмерсон, Ф. Тэйлор, Г. Форд. М.: Республика, 1992.
351 с.
42. Физико-химические методы обработки в
производстве газотурбинных двигателей: Учеб. пособ. / Под
ред. Б.П. Саушкина. М.: Дрофа, 2002. 656 с.
43. Холодное В.В. Математическое моделирование
и оптимизация химико-технологических процессов.
СПб.: Профессионал, 2005. 478 с.
44. Челищев Б. Е., Боброва И.В. Автоматизация
проектирования технологии в машиностроении. М.:
Машиностроение, 1987. 264 с.
45. Шпур Г., Краузе Ф. Автоматизированное
проектирование в машиностроении / Пер. с нем. М.:
Машиностроение, 1988. 648 с.
46. Ягодин Г.А., Раков Э.Г., Третьякова Л.Г. Химия
и химическая технология в решении глобальных
проблем. М.: Химия, 1988. 176 с.

Раздел 9. ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНАЯ СОБСТВЕННОСТЬ
Автор-составитель: к. т. н A.M. Марков
В конце 2006 г. Государственная дума рассмотрела и приняла во
втором чтении четвертую часть Гражданского кодекса Российской
Федерации. Данная часть кодекса посвящена правам на результаты
интеллектуальной деятельное™ и средствам индивидуализации.
Законодатель считает необходимым объединить в одном законодательном
акте все действующие в настоящее время отдельные законы,
относящиеся к интеллектуальной собственности. Предположительно,
четвертая часть Гражданского кодекса вступит в действие в 2008 г.
Несмотря на достаточно кардинальное изменение законодательства,
раздел Справочника, посвященный интеллектуальной собственности,
и после принятия четвертой части Гражданского кодекса полностью
не потеряет своей актуальности, законодатель не предусматривает
коренной ломки законодательства в данной области, а стремится
к приведению его в соответствие с требованиями времени и
международного законодательства.
9.1. Что такое интеллектуальная собственность
9. /. /. Основные понятия
Конституция Российской Федерации (ст. 44) [1]
гарантирует каждому гражданину свободу
литературного, художественного, научного, технического и других
видов творчества. Созданная интеллектуальная
собственность охраняется законом.
Не только в России, но и во всем мире считается,
что интеллектуальная собственность является
результатом творческой деятельности. Конвенция об
учреждении Всемирной организации интеллектуальной
собственности (ВОИС), принятая в 1967 г., предусматривает
следующие объекты интеллектуальной собственности [2]:
- литературные, художественные произведения
и научные труды;
- исполнительская деятельность артистов,
фонограммы и передачи радио и телевидения;
- изобретения;
- научные открытия;
- промышленные образцы;
- товарные знаки, знаки обслуживания, фирменные
наименования и обозначения;
- пресечение недобросовестной конкуренции.
Гражданский кодекс Российской Федерации
(ст. 138) дает такое определение интеллектуальной
собственности:
«В случаях и в порядке, установленных настоящим
Кодексом и другими законами , признается
исключительное право (интеллектуальная собственность)
гражданина или юридического лица на результаты
интеллектуальной деятельности и приравненные к ним
средства индивидуализации юридического лица,
индивидуализации продукции, выполняемых работ или услуг
(фирменное наименование, товарный знак, знак
обслуживания и т. п.).
Использование результатов интеллектуальной
деятельности и средств индивидуализаг\ии, которые
являются объектом исключительных прав, может
осуществляться третьими лицами только с согласия
правообладателя ».
Данное определение является более узким, чем
определение, принятое вышеупомянутой Конвенцией,
т. к. в нем говорится только об исключительных правах
на результаты интеллектуальной (творческой)
деятельности. Поэтому в России считается неправомерным
относить к интеллектуальной собственности научные
открытия, фирменные наименования, а также
пресечение недобросовестной конкуренции. Впрочем,
научные открытия не охраняются практически нигде в мире.
В России недобросовестная конкуренция регулируется
законом «О конкуренции и ограничении
монополистической деятельности на товарных рынках».
Обратим внимание на то, что понятие
«интеллектуальная собственность» является обобщающим и его
роль сводится к обозначению объектов, которые не
относятся к сфере материальных. Поэтому, когда речь
идет об интеллектуальной собственности, то имеются в
виду права на результаты творческой деятельности,
в том числе права на использование этих результатов,
1 С законами, определяющими права на отдельные
объекты интеллектуальной собственности, мы познакомимся ниже.

1310
Новый справочник химика и технолога
в частности на выпуск в свет литературного
произведения, а не права на материальные вещи: книги, аудио-
и видеодиски, оборудование, созданное на основе
изобретений и других объектов интеллектуальной
собственности.
Достаточно часто встречаестя термин
«промышленная собственность», к которой обычно относят:
- изобретения;
- полезные модели;
- промышленные образцы;
- товарные знаки, знаки обслуживания;
- фирменные наименования;
- наименования мест происхождения товаров;
- пресечение недобросовестной конкуренции.
9.1.2. Законы Российской Федерации, определяющие
правоотношения в области интеллектуальной
собственности, и международные соглашения
Основные законы, касающиеся интеллектуальной
собственности, действующие в Российской Федерации:
1. Патентный закон № 3518-1 от 23 сентября 1992 г.
(в ред. от 7 февраля 2003 г., № 22-ФЗ).
2. «Об авторском праве и смежных правах»
№ 5351-1 от 9 июля 1993 г. (в ред. от 20 июля 2004 г.,
№ 72-ФЗ).
3. «О правовой охране программ для электронных
вычислительных машин и баз данных» № 3523-1 от
23 сентября 1992 г. (в ред. от 24 декабря 2002, № 177-ФЗ).
4. «О товарных знаках, знаках обслуживания и
наименованиях мест происхождения товаров» № 3520-1
от 23 сентября 1992 г. (в ред. от 24 декабря 2002 г.,
№ 176-ФЗ).
5. «О правовой охране топологий интегральных
микросхем» № 3526-1 от 23 сентября 1992 г. (в ред. от
9 июля 2002 г., № 82-ФЗ).
6. «О селекционных достижениях» № 5605-1 от
6 августа 1993 г.
7. «О коммерческой тайне» № 98-ФЗ от 29 июля
2004 г.
8. «О конкуренции и 01раничении
монополистической деятельности на товарных рынках» № 948-1 от
22 марта 1991 г. (в ред. от 7 марта 2005 г., № 13-ФЗ).
9. Гражданский кодекс РФ, Ч. 1, 30 ноября 1994 г.,
№ 51-ФЗ (в ред. от 30 декабря 2004 г., № 217-ФЗ).
10. Гражданский кодекс РФ, Ч. 2, 26 января 1996 г.,
№ 14-ФЗ (в ред. от 8 июля 2005 г., № 89-ФЗ).
Основные международные соглашения, в которых
участвует Российская Федерация:
1. Парижская конвенция об охране промышленной
собственности от 20 марта 1883 г. (изменена 2 октября
1979 г.).
2. Бернская конвенция об охране литературных и
художественных произведений от 9 сентября 1886 г.
(изменена 2 октября 1979 г.).
3. Всемирная конвенция об авторском праве, подпи-
саная в Женеве 6 сентября 1952 г.
4. Конвенция «Об охране интересов производителей
фонограмм от незаконного воспроизводства их
фонограмм» от 29 октября 1971 г.
5. Конвенция об учреждении Всемирной
организации интеллектуальной собственности, нодписаная в
Стокгольме 14 июля 1967 г. (изменена 2 октября
1979 г.).
6. Ниццкое соглашение о международной
классификации товаров и услуг для регистрации знаков от
15 июня 1957 г. (изменено 28 сентября 1979 г.).
7. Договор о патентной кооперации (РСТ).
8. Евразийская патентная конвенция.
9.1.3. Интеллектуальная собственность как фактор
научно-технического прогресса
Интеллектуальная собственность охватывает все
стороны человеческой деятельности и играет
значительную роль в развитии человеческого общества.
Приведем характерное высказывание президента отделения
полупроводников фирмы «Texas Instruments» Уильяма
Пата Уэбера: «По существу защита интеллектуальной
собственности является императивом для выживания
как крупных, так и мелких компаний, а также для
разработки следующего поколения технологий.
Защита интеллектуальной собственности стоит как
часовой у входа в здание научно-технического
прогресса. Без нее ни у одной из компаний не будет
уверенности в том, что она сможет защитить свои
изобретения от нарушителей. Обладая ею, компании
получают возможности добиваться справедливого и
адекватного дохода на свои дорогостоящие
капиталовложения либо путем устранения с рынка
конкурентов, либо путем получения отчислений от тех из них,
которые пользуются их запатентованными
технологиями. Ключевым фактором в этой схеме является то,
что доходы по обеим этим статьям генерируют
доллары, которые можно реинвестировать в завтрашние
НИОКР».
Важнейшими объектами интеллектуальной
собственности традиционно считаются изобретения.
Патентование изобретений в области химии и
фармацевтической промышленности позволяет вести
дальнейшие дорогостоящие научные исследования,
получать новые вещества, материалы,
фармацевтические препараты.
В настоящее время все большее значение
приобретают новые объекты интеллектуальной собственности:
биотехнологии, разработки в области информационных
цифровых технологий, программ для ЭВМ.
Дерево интеллектуальной собственности зеленое,
оно растет и развивается в различных областях
творчества. Ключевой фигурой в творческом процессе
является ученый, инженер, изобретатель. Защита
интеллектуальной собственности — это защита
интересов не только юридических лиц, но и людей,
вносящих свой вклад в развитие научно-технического
прогресса.

Интеллектуальная собственность
1311
9.1.4. Основные системы защиты результатов
творческой деятельности
Авторское и патентное право образуют две
основные системы охраны результатов творческой
деятельности. Термин «авторское право» не следует путать с
термином «права автора». Объектами авторского права
являются произведения литературы, искусства, науки, а
к объектам патентного права относятся прежде всего
изобретения, полезные модели, промышленные
образцы, товарные знаки. Права же автора существуют как
в патентном, так и в авторском праве.
Рассмотрим главные отличительные черты этих
двух систем.
Патентное право для обестечения охраны
предусматривает:
- подачу заявки на получение охранного документа
в Государственное патентное ведомство;
- проведение экспертизы по критериям,
установленным законодательством;
- выдачу охранного документа — патента от имени
государства.
Патент охраняет суть решения. Например, в
качестве изобретений и полезных моделей охраняются
конструктивные решения, т. е. сама суть технического
решения.
Патентная охрана действует только на территории
государства, которое выдало патент, или на террито-
„2
рии, где действует региональный патент , и имеет
достаточно жесткие ограничения по срокам действия.
Например, патент на изобретение действует максимум
двадцать лет.
Авторское право для обеспечения охраны, как
правило, не предусматривает подачи заявки на
регистрацию объекта, его регистрации и выдачи охранного
документа.
Авторское право охраняет только форму
произведения, суть же его (идеи, методы, способы и факты) не
охраняется. Срок охраны авторского права (при жизни
автора и в течение 50 лет после его смерти) более
длительный по сравнению с патентным правом, а
территория, где произведение получает охрану, шире в силу
действия международных соглашений.
Чтобы суть различий стала понятнее, рассмотрим
следующий пример.
Изобретатель создал новый состав вещества и описал это
вещество и способ его получения в научной статье. Научная
статья относится к объектам, охраняемым авторским правом
(как произведение науки и одновременно произведение
литературы). Если кто-то возьмет текст этой статьи и опубликует
2 Региональные патенты — патенты, которые выдаются на
основании соглашений между несколькими странами о
выдаче одного патента, как правило, действующего в странах-
участницах соглашения как национальный патент. О выдаче
региональных патентов, например Европейского и
Евразийского патентов, речь пойдет ниже.
его в другом издании без разрешения или под своим именем,
он нарушит авторское право.
Но предприниматель, прочитавший статью, может,
использовав эту информацию, начать выпуск данного вещества
на своем предприятии, причем тем же способом, не
испрашивая разрешения изобретателя. И он не нарушит авторского
права, потому что оно защищает только форму, в данном
случае письменную форму, в которой изложены сведения о
данном изобретении, а не суть технического решения.
Для защиты от использования другими лицами состава
нового вещества и способа его получения изобретателю
необходимо получить патент на эти изобретения, тогда никто без
его разрешения будет не вправе выпускать это вещество.
Авторское право обеспечивает защиту объектов, для
которых форма имеет определяющее значение.
Например, для произведений художественной литературы,
музыки, программ для ЭВМ. Ведь если в программе для
ЭВМ заменить один оператор другим или поменять их
местами, программа работать не будет. Именно
поэтому предоставляемая авторским правом защита для
таких объектов чаще всего достаточна. Произведениям,
для которых содержание важнее их формы, авторское
право не может предоставить достаточную защиту.
В этом случае, если это возможно с точки зрения
законодательства, следует обратиться к патентной охране.
При определении нарушения прав на объект,
охраняемый авторским правом, например на литературное
произведение, эксперты проводят исследование
текстуальных совпадений в контрафактном произведении и
источнике, не обращая внимания на сюжет и идею
произведения. При нарушении патентного права
исследуется вопрос использования самого решения.
Как патентное, так и авторское право
предусматривают исключительные права на объекты охраны. Суть
исключительных прав состоит в том, что никто не
может использовать объект без разрешения
правообладателя. В ходе дальнейшего изложения будут
рассмотрены конкретные механизмы действия авторского
и патентного права.
Наряду с авторским и патентным правом для
охраны результатов творческой деятельности используются
и другие правовые механизмы. Например, защита с
помощью коммерческой и служебной тайны (ноу-хау),
пресечение недобросовестной конкуренции.
9.1.5. История возникновения и развития права
на товарный знак, изобретение и произведения
авторского права
Охрана объектов интеллектуальной собственности
возникла очень давно, и ее развитие и
совершенствование продолжаются непрерывно.
Товарные знаки имеют наиболее долгую историю.
Они появились еще в древности у скотоводческих
племен и служили для клеймения животных, чтобы
владельцы могли легко отличать их даже в общем стаде.
Изготовители гончарных изделий отмечали их знаками,
иногда это был просто отпечаток пальца. В Средние

1312
Новый справочник химика и технолога
века появились знаки гильдии, которыми помечали
товары, выпущенные тем или иным сообществом
мастеровых людей. Закон о регистрации торговых знаков
был принят в Британии 13 августа 1875 г. Интересно,
что первый зарегистрированный здесь товарный
знак — красный треугольник, который компания
«Басе & К0» собиралась ставить на бутылки с элем, —
действует до сих пор [3]. Законодательство об охране
товарных знаков в его современной форме возникло
также в XIX в.
Русский правительственный указ об обязательном
клеймении товаров особыми фабричными знаками
вышел в 1774 г. Законом 1830 г. были введены достаточно
точные правила и способы клеймения. По закону 1896 г.
свидетельство на товарный знак выдавалось отделом
торговли Министерства финансов, что предоставляло
правообладателю возможность защиты от подделки.
Изобретения, как правило, охраняются с помощью
патентов. Термин «патент» применялся, в частности,
королевской (и царской) властью с целью выдачи
различных привилегий, в том числе в области торговли
и промышленности.
Начиная с времен правления английской королевы
Елизаветы I, в XVI в. королевской властью
предоставлялись особые привилегии лицам, создававшим
новые отрасли промышленности, которые были
основаны на импортных технологиях, путем пожалования
исключительного права. Такие временные права
назывались Letters Patent [4]. Следует отметить, что
предусматривалось публичное объявление о пожалованных
правах. Раскрытие сущности патента для широкой
общественности и сейчас составляет один из главных
и важнейших принципов патентной системы.
Постепенно количество привилегий, связанных с
введением новых технологий, росло, но выдача их
королем по его усмотрению тормозила развитие
промышленности. Одним из важных шагов в становлении
патентной системы стал переход в выдаче патентов не от
имени короля, а от имени государства. Если
изобретение отвечало требованиям, предъявляемым к
изобретению, то выдавался патент. В Великобритании в 1628 г.
был введен статус о монополиях: все монополии не
имели юридической силы, кроме патентных грамот,
выдаваемых на определенный срок первому
изобретателю. В дальнейшем патентная система прошла
большой путь от системы первого изобретателя к системе
первого заявителя. Первоначально патенты выдавались
тому, кто изобрел что-либо и мог доказать это. Сейчас
практически в любой стране мира патент выдается
тому, кто первый подал заявку на изобретение.
В дальнейшем появились другие объекты, на
которые стали выдаваться патенты: полезные модели,
промышленные образцы.
История правовой охраны изобретений в России
началась с Манифеста «О привилегиях на разные
изобретения и открытия в художествах и ремеслах»
Александра I, вышедшего 17 июня 1812 г., практически во
время вторжения войск Наполеона в Россию.
В дальнейшем патентное право развивалось
достаточно динамично. В 1896 г. с принятием «Положения о
привилегиях на изобретения и усовершенствования»
сформировались основы патентной системы в России,
при этом патент на изобретение действовал 15 лет.
В советское время патентная система была
практически разрушена, изобретения были объявлены
достоянием государства. После Великой Отечественной
войны, в 1959 г., вышло «Положение об открытиях,
изобретениях и рационализаторских предложениях»,
согласно которому изобретения охранялись в основном
авторскими свидетельствами, причем исключительное
право на изобретения принадлежало государству.
Несмотря на отчуждение прав на изобретения от
предприятий и организаций, Положение оказало большое
влияние на развитие изобретательства и подготовку патентных
кадров в нашей стране.
С принятием в 1991 г. законов «Об изобретениях в
СССР» и «О промышленных образцах», а в 1992 г.
Патентного закона Российской Федерации в России
возродилась патентная система в ее современном
понимании. В настоящее время действует вторая редакция
Патентного закона РФ, принятая в 2003 г.
Копирайт — это транслитерация английского слова
«copyright», что в переводе означает «авторское право».
Идея охраны авторского права зародилась только с
изобретением книгопечатания. До этого переписка книг
была трудным и дорогим делом, а печатный станок
резко удешевил процесс копирования произведений
литературы. Защита от продавцов незаконных копий также
пошла по пути выдачи королевских привилегий. К
концу XVII в. все громче стали раздававаться голоса
авторов, требовавших предоставления им прав
распоряжаться своими произведениями. В Англии был принят
первый закон об авторском праве, известный как
Статут королевы Анны. Суть закона ясна из его
названия — «О поощрении образования путем закрепления
за авторами или приобретателями копий печатных книг
прав на последние на время, устанавливаемое отныне».
Первоначально авторское право во всех странах
действовало сравнительно короткий срок и
распространялось только на произведения литературы. В
дальнейшем срок действия авторского права увеличился, и
оно стало распространяться на все большее число
произведений. В настоящее время идут жаркие дискуссии
по вопросам совершенствования механизмов действия
авторского права в связи с возникновением новых
способов хранения, копирования и передачи произведений.
История развития авторского права в России
неразрывно связана с личностью А.С. Пушкина, т. к. именно
он содействовал появлению на свет проекта закона,
который разработал его друг В.Ф. Одоевский [5].
Нельзя сказать, что этот закон отводил первое
место автору. «Положение о правах сочинителей» было
помещено в виде приложения к новому цензурному

Интеллектуальная собственность
1313
уставу и устанавливало довольно куцые права, которые
через два года пришлось уточнять и развивать. Но это
Положение оказало достаточно большое влияние на
жизнь литературного и книгоиздательского общества.
Советское время характеризовалось достаточно
жесткой регламентацией отношений между авторами и
издателями со стороны государства, ведь издательства
были государственными учреждениями. С принятием в
1993 г. закона Российской Федерации «Об авторском
праве и смежных правах» авторское право в нашей
стране находится на вполне современном уровене,
охватывает новые объекты, например программы для ЭВМ
и современные средства распространения произведений.
Развитие международных отношений
способствовало, с одной стороны, унификации национальных
законов в области интеллектуальной собственности, а с
другой — созданию механизмов, позволяющих
произведениям получать охрану в других странах.
9.2. Промышленная собственность
9.2.1. Патент
Термин «патент» имеет два значения: первое —
собственно охранный документ и второе — защита,
предоставляемая охранным документом. Главное — это те
права, которые дает патент3 и которые содержаться в
исключительном праве на изобретение, полезную
модель или промышленный образец4. Приведем примеры
титульных листов патента Российской Федерации
(рис. 9.1) и патента СССР (рис. 9.2), которые
продолжают действовать в нашей стране.
Полезно сравнить права, которые предоставляются
патентом Российской Федерации, с правами, которые
предоставлялись по авторскому свидетельству СССР .
По авторскому свидетельству, исключительное право на
использование изобретения принадлежало государству,
и государственные предприятия могли использовать
изобретение бесплатно. Не обладая исключительным
правом, предприятия не были заинтересованы в
использовании изобретений, к этому их понуждали с помощью
административных мер. Авторам от имени государства
предоставлялось право на вознаграждение при
использовании изобретений, а авторам служебных
изобретений также право на поощрительное вознаграждение.
Здесь и в дальнейшем речь идет о законодательстве
Российской Федерации.
Далее термины «изобретение», «полезная модель» и
«промышленный образец» иногда будут заменены термином
«объект».
Авторские свидетельства СССР, у которых не истек
20-летний срок с даты подачи заявки, могут быть
преобразованы в патент РФ на оставшийся срок согласно Правилам
подачи и рассмотрения ходатайств о прекращении действия
на территории РФ авторских свидетельств СССР на
изобретения, свидетельств СССР на промышленные образцы, патентов
СССР и выдачи патентов РФ на оставшийся срок (в ред.
Приказа Роспатента от 30 октября 1996 г., № 125).
«4 »<.КМ>ГГ ...Мй:.
Л» 2146029
< 80гди mmmj» ш»крамиа <шч ош.ш.ты*
!. (.«х-.'. Л- •>'; С-'• i»<4«)t\,« ..'•> I**
4-х-,-. • •.,- *ч • ^■*
Гз л s.v,4' с хч <~-л<,ьл л. , н »
Рис. 9.1. Пример патента на изобретение, принятого
в Российской Федерации
11 **« ftxf#.#.rs«*?K<.« *яиийг« «w sa ».«** s fas**,
I .ПАТЕНТ
I: >•<
l fe^-aas ц &И&3&5 З^г-ада &й.«р^яго
Рис. 9.2. Пример патента на изобретение, принятого
в Союзе Советских Социалистических Республик

1314
Новый справочник химика и технолога
9.2.1.1. Исключительное право
По законодательству Российской Федерации [6],
никто не вправе без разрешения патентообладателя
использовать запатентованное изобретение, полезную
модель или промышленный образец, в том числе
совершать следующие действия: ввозить на территорию
РФ, изготовлять, применять, делать предложение о
продаже, продавать, иначе вводить в гражданский
оборот или хранить для этих целей продукт, в котором
использован запатентованный объект, и осуществлять
способ, в котором используется запатентованное
изобретение.
Нарушением исключительного права
патентообладателя считается также осуществление всех действий,
перечисленных ранее, в отношении продукта,
полученного запатентованным способом. Это положение
особенно важно для новых химических веществ,
полученных каким-либо новым способом. Владельцу патента
на способ не нужно доказывать, что вещество получено
его способом, бремя доказательства обратного лежит на
ответчике .
Патентообладатель имеет монополию, которая
действует только на территории страны, где выдан патент,
и действует сравнительно короткое время7.
Герой Марка Твена в романе «Янки при дворе
короля Артура» говорил: «Страна, не имеющая патентной
системы, подобна раку, который может двигаться
только вбок или назад». Не слишком ли сильно сказано?
Если какая-то фирма, небольшая или крупная, создала
новый, привлекательный для потребителя продукт,
вложив в его создание талант своих изобретателей и
затратив немалые средства, что мешает конкурентам
повторить его, скопировав и при этом не затратив
средств на его разработку? Только патентная система.
Без патентов не было бы возможности создавать новое,
выводить новый продукт на рынок, возвращать
затраченные средства.
Система патентования в современном мире
стимулирует создание новых технологий, обеспечивает
условия для их успешного промышленного применения,
служит инструментом технического планирования
и стратегии, поощряет инвестиции.
Наличие патентной охраны способствует процессам
передачи технологий и обмена ими, что обеспечивает
развитие промышленности в мире.
Исключительное право — достаточно серьезный
рычаг, действующий в предпринимательской сфере.
Чтобы у патентообладателя не возникало соблазна
использовать это право только для запрещения выпуска
изобретенной им и нужной обществу продукции дру-
Часто это положение закона называют косвенной
охраной вещества через способ его получения.
В большинстве стран патент на изобретение действует
максимум 20 лет, с некоторыми оговорками в отношении
лекарственных средств, пестицидов и агрохимикатов.
гим лицам, а самому не предпринимать усилий по ее
выпуску, патентная система имеет различные
механизмы, чтобы сгладить негативные последствия
монополии. О некоторых механизмах, в частности о
принудительной лицензии, речь пойдет ниже, здесь же обратим
внимание на следующее. Выдача патента всегда
предусматривает публикацию материалов о сущности
патентных прав, причем эти материалы раскрывают суть
объекта настолько, чтобы средний специалист мог
использовать его. Благодаря этому конкуренты
патентообладателя и весь мир изобретателей могут делать
следующие шаги в творчестве, учитывая новую
информацию. Необходимо отметить, что патентное
законодательство ведущих стран мира предусматривает
публикацию материалов о содержании не только выданных
патентов, но и поданных патентных заявок на
изобретения через 18 месяцев после их подачи.
Патент также удостоверяет приоритет и авторство.
Патент может продаваться, и в этом случае говорят
об уступке патента, о переходе патента от одного
патентообладателя к другому. Может выдаваться
разрешение на использование прав, связанных с
запатентованными изобретениями, промышленными образцами,
полезными моделями, тогда речь идет о лицензии. Чаще
всего в практике встречаются простые и
исключительные лицензии. Простая лицензия предусматривает, что
владелец патента может выдать столько лицензий,
сколько посчитает нужным. Исключительная лицензия
предусматривает предоставление прав на
использование одному лицу. Далее более подробно будет
рассмотрен вопрос о передаче прав.
9.2.1.2. Приоритет
Понятие «приоритет» — одно из самых сложных в
патентном праве. В простейшем случае это дата подачи
первой заявки в стране происхождения объекта на
данное изобретение . Как мы уже знаем, первоначально
в патентном праве использовалась система не первого
заявителя, а первого изобретателя. В настоящее время
во всех развитых странах применяется система первого
заявителя. Она состоит в том, что изобретатель (или
10ч
лицо, имеющее право на подачу заявки ), подавший
заявку первым, получит патент вне зависимости от
того, является ли он автором этого изобретения или нет.
При этом учитывается день подачи заявки, а в
некоторых странах и время ее подачи.
Сложность понятия «приоритет» заключается в том, что
приоритет может быть установлен по дате подачи заявки,
поданной в другой стране (так называемый «конвенционный
приоритет») или по дате подачи дополнительных материалов,
других, более ранних заявок и т. д.
9 Полезную модель, промышленный образец.
На подачу заявки имеет право лицо, которому автор
передал право на получение патента, или, в случае служебных
изобретений, что будет рассмотрено ниже, работодатель,
с которым автор состоит в трудовых отношениях.

Интеллектуальная собственность
1315
9.2.1.3. Автор
Автором изобретения признается физическое лицо,
чьим творческим трудом создан объект. Если в его
создании принимали участие несколько лиц, они считаются
соавторами, а права между ними распределяются по
соглашению между участниками. Не признаются авторами
лица, не внесшие личного творческого вклада в создание
объекта, оказавшие автору только техническую,
организационную или материальную помощь либо только
способствовавшие оформлению прав на него и его
использованию. Определение авторов изобретения является их,
авторов, гражданским делом. Никто посторонний, в том
числе и в случае служебных изобретений, не может
вмешиваться в определение состава авторов.
Принуждение к соавторству является уголовно наказуемым
преступлением. Право авторства относится к личным
правам, является неотчуждаемым и охраняется бессрочно.
Автор является ключевой фигурой в создании
объектов, на которые далее получаются патенты. Именно
из права авторства вытекает главное право — право на
получение патента, право быть патентообладателем.
9.2.1.4. Патентообладатель
В Российской Федерации право на получение
патента имеют:
- автор изобретения, полезной модели или
промышленного образца;
- работодатель, когда речь идет о служебном
изобретении, полезной модели или промышленном образце;
- правопреемники указанных лиц.
Рассмотрим последовательно все указанные случаи.
Автор может получить патент на свое имя или
передать это право любому физическому или юридическому
лицу.
Т. к. закон под термином «автор» имеет в виду всех
авторов созданного объекта, патент может быть выдан
на имя всех авторов или на имя одного12.
Следует сразу заметить, что в любом случае уступки
своих прав автор должен заключить соглашение с той
стороной, которой уступаются права. Иногда задают
вопрос, а как лучше: самому получить патент или
передать это право другому лицу? Естественно, готового
рецепта в этом деле не существует. Есть один совет —
поступать так, как лучше для судьбы самого
изобретения. Авторы сами должны принять решение.
Патент на изобретение, полезную модель,
промышленный образец и право на его получение переходят по
наследству.
Служебные изобретения, полезные модели,
промышленные образцы
В Патентном законе [6] сказано:
«Право на получение патента на изобретение,
полезную модель или промышленный образец, созданные
11 Полезной модели, промышленного образца.
12 Выдается одна патентная грамота независимо от числа
патентообладателей.
работником (автором) в связи с выполнением своих
трудовых обязанностей или конкретного задания
работодателя (служебное изобретение, служебная
полезная модель, служебный промышленный образец),
принадлежит работодателю, если договором между
ним и работником (автором) не предусмотрено иное».
Данная формулировка нуждается в пояснениях.
Первое условие, необходимое для признания объекта
служебным, заключается в том, что отношения между
автором и работодателем должны быть трудовыми.
Автор должен работать по трудовому контракту в
организации (фирме), т. е. выполнять у работодателя
трудовые обязанности . Не следует путать с трудовым
контрактом договор подряда, который относится к
гражданско-правовым договорам и регулируется совсем
другим документом — Гражданским кодексом РФ. При
выполнении работ по договору подряда право на
получение патента переходит к заказчику14 только в том
случае, если это прямо указано в договоре. Если
прямого указания нет, право на получение патента
сохраняется за автором .
Второе условие заключается в том, что объект
должен быть создан в результате выполнения работником
своих трудовых обязанностей или конкретного задания
работодателя. Если в трудовые обязанности работника
не входило создание объекта, который может быть
защищен патентом, или он создал его вне конкретного
служебного задания, не выполняя служебных
обязанностей, связанных с его созданием, то право на получение
патента принадлежит ему как автору.
Процитируем следующую норму закона,
относящуюся к служебным объектам.
«В случае если работодатель в течение четырех
месяцев с даты уведомления его работником
(автором) о полученном им результате, способном к
правовой охране в качестве изобретения, полезной модели
или промышленного образца, не подаст заявку на
выдачу патента на эти изобретение, полезную модель
или промышленный образец в федеральный орган
исполнительной власти по интеллектуальной
собственности, не передаст право на получение патента на
служебное изобретение, служебную полезную модель
или служебный промышленный образец другому лицу и
не сообщит работнику (автору) о сохранении
информации о соответствующем результате в тайне, право
на получение патента на такие изобретение, полезную
модель или промышленный образец принадлежит
работнику (автору)».
В обязанности работника входит уведомить
работодателя о созданном объекте, на который может быть
13 Перечень признаков трудовых отношений между
работником и работодателем приведен в Трудовом кодексе РФ.
14 Заказчик — тот, кто заказывает работы по договору
подряда.
15 Следует отметить, что практически такое же положение
существует в авторском праве.

1316
Новый справочник химика и технолога
получен патент. Такое уведомление, с общепринятой
точки зрения, должно быть подано работником в
письменном виде. Если работодатель в течение
четырех месяцев не выполнит действия, предусмотренные
законом, в частности не подаст заявку или не
предупредит работника о сохранении информации о
результате в тайне, не совершит других действий,
предусмотренных законом, то право на получение патента
будет иметь автор.
Патентный закон [6] предусматривает право автора
служебного произведения на вознаграждение. Размер
вознаграждения и порядок его выплаты определяются
договором между работником (автором) и
работодателем.
Если патент на служебное изобретение, полезную
модель или промышленный образец получит автор,
работодатель в течение срока действия патента имеет
право на их использование в собственном производстве
с выплатой патентообладателю компенсации,
определяемой на основе договора.
Объекты, созданные при выполнении работ
по государственному контракту
Новыми в нашем патентном законодательстве
являются положения закона, связанные с правами на
изобретение, полезную модель и промышленный образец,
созданные при выполнении работ по государственному
контракту.
Право на получение патента принадлежит
исполнителю, если государственным контрактом не
установлено, что это право принадлежит Российской Федерации
или субъекту Российской Федерации, от имени которых
выступает государственный заказчик.
Государственный заказчик может подать заявку на
выдачу патента в течение шести месяцев с момента его
уведомления в письменной форме исполнителем о
получении результата, способного к правовой охране в
качестве изобретения, полезной модели или
промышленного образца. Если в течение указанного срока
государственный заказчик не подаст заявку, право на
получение патента будет иметь исполнитель.
Если патент получен исполнителем, по требованию
государственного заказчика он обязан предоставлять
указанному им лицу (лицам) неисключительную
безвозмездную лицензию на использование в целях
выполнения работ или осуществления поставок
продукции для федеральных государственных нужд или нужд
субъекта Российской Федерации.
9.2.1.5. Секретные изобретения
На секретные изобретения с 1 января 2004 г. может
быть получен патент. Как известно, сведения,
составляющие государственную тайну, относятся к
секретным, и отношения, возникающие в связи с отнесением
сведений к государственной тайне, их засекречиванием
или рассекречиванием, регулируются законом «О
государственной тайне»16. Патентный закон устанавливает,
что заявки на секретные изобретения подаются в
уполномоченные государством органы исполнительной
власти или в Роспатент.
Рассмотрение заявок на секретные изобретения
производится по тем же правилам и критериям, что и на
несекретные изобретения. Использование
запатентованного секретного изобретения, уступка патента
секретного изобретения и предоставление права на его
использование другим лицам осуществляются с
соблюдением закона «О государственной тайне».
Если изобретение, на которое выдан патент, будет
рассекречено, в дальнейшем этот патент будет
участвовать в гражданском обороте наравне с обычными
патентами.
9.2.1.6. Ограничения исключительного права
патентообладателя
По Патентному закону РФ [6], не признаются
нарушением исключительного права патентообладателя:
- применение продукта или изделия, в котором
использованы патенты, в конструкции, во
вспомогательном оборудовании или при эксплуатации транспортных
средств иностранных государств (водного, воздушного,
автомобильного и железнодорожного транспорта и
космической техники), если они временно или
случайно находятся на территории РФ;
- проведение научного исследования или
эксперимента над продуктом, способом или изделием;
- использование запатентованного изобретения,
полезной модели или промышленного образца при
чрезвычайных обстоятельствах;
- использование изобретения, полезной модели или
промышленного образца для удовлетворения личных,
семейных, домашних нужд;
- разовое изготовление в аптеках но рецептам
врачей лекарственных средств с использованием
запатентованного изобретения;
- если продукт или изделие ранее были введены в
гражданский оборот на территории РФ
патентообладателем или иным лицом с разрешения патентообладателя17.
Рассмотрим, в частности, вопрос о проведении
научного исследования и эксперимента. Это ограничение
патентных прав введено прежде всего для
удовлетворения потребности общества в новых разработках, товарах.
Последний пункт перечня также следует пояснить.
Если патентообладатель произвел продукцию, в которой
16 Закон «О государственной тайне» (в редакции
федеральных законов от 06 октября 1997 г., № 131—ФЗ, от 30 июня
2003 г., № 86-ФЗ).
Данный перечень не является полностью идентичным
перечню, приведенному в законе. Здесь и далее не ставится
задача текстуального повторения закона, иначе, с точки
зрения автора, снизится уровень понимания главных его
положений. При применении Патентного закона на практике
следует обращаться к его тексту.

Интеллектуальная собственность
1317
используется запатентованный объект, и ввел его в
гражданский оборот, например продал произведенную
партию продукта, то далее этот продукт может
продаваться, перепродаваться уже без согласия
патентообладателя, т. к. его патентные права исчерпаны в момент
введения продукта в оборот. Наступает так называемое
исчерпание прав.
Принудительная лицензия
Механизм принудительной лицензии предназначен
для офаничения прав обладателя патента в тех случаях,
когда изобретение, полезная модель, промышленный
образец не используются или недостаточно
используются, что приводит к недостаточному предложению
соответствующих товаров или услуг на товарном рынке
или рынке услуг. Тогда у лица, желающего
использовать это изобретение, при отказе патентообладателя от
заключения с этим лицом лицензионного договора на
условиях, соответствующих установившейся практике,
возникает право обратиться в суд с иском к
патентообладателю о предоставлении принудительной
неисключительной лицензии на его использование.
В случае если патентообладатель не может доказать,
что неиспользование или недостаточное использование
патента обусловлено уважительными причинами, суд
принимает решение о предоставлении указанной
лицензии и об условиях ее предоставления. Суммарный размер
платежей должен быть установлен не ниже, чем цена
лицензии, обычно определяемая при сравнимых
обстоятельствах. Действие принудительной лицензии может быть
прекращено в судебном порядке, если причины,
обусловившие ее предоставление, перестанут существовать.
Принудительная лицензия может быть
предоставлена и в случае, если обладатель патента не может его
использовать, не нарушая при этом прав обладателя
другого патента, отказавшегося от заключения
лицензионного договора на условиях, соответствующих
установившейся практике.
Принудительная лицензия широко используется в
мире, особенно там, где существует жесткая
конкуренция на рынке.
Право преждепользования
Любое лицо, которое до даты приоритета
добросовестно использовало созданное независимо от автора
запатентованного изобретения, полезной модели,
промышленного образца тождественное решение или
сделало необходимые к этому приготовления, сохраняет
право на дальнейшее его безвозмездное использование
без расширения объема такого использования.
Право преждепользования может быть передано
другому лицу только совместно с производством, на
котором имело место использование тождественного
решения или были сделаны необходимые к этому
приготовления.
Право преждепользования защищает права тех лиц,
которые самостоятельно создали объект, на который
другое лицо позже получило патент, но сами по каким-
то причинам не захотели его патентовать или подали
заявку позже, но при этом стали выпускать продукцию
или готовить ее производство. В интересах общества
разрешить им дальнейшее производство, т. к. важно
поддерживать добросовестного производителя, даже в
ущерб монополии патентообладателя. Право
преждепользования не распространяется на тех лиц, которые,
создав изобретение раньше патентообладателя, не
начали производить продукцию до даты приоритета.
Право послепользования
Действие патента на изобретение, полезную модель
или промышленный образец, которое было прекращено
в связи с тем, что ежегодная патентная пошлина за
поддержание патента в силе не была уплачена в
установленный срок, может быть восстановлено. Ходатайство
должно быть подано в течение трех лет с даты
истечения срока уплаты указанной патентной пошлины, но до
истечения установленного срока действия патента.
Любое лицо, которое в период между датой
прекращения действия патента на изобретение, полезную
модель или промышленный образец и датой
публикации в официальном бюллетене сведений о
восстановлении действия патента начало использовать
запатентованный объект либо сделало в указанный период
необходимые приготовления к этому, сохраняет право
на дальнейшее безвозмездное использование его без
расширения объема такого использования.
9.2.1.7. Передача прав, связанных с изобретением,
полезной моделью или промышленным образцом
Начиная с момента создания объекта
промышленной собственности, охраняемого патентом, у автора
(для служебных объектов — у работодателя) возникает
право на подачу заявки. В период с даты приоритета до
даты получения патента у заявителя есть право на
получение патента. С даты выдачи патента появляется ряд
имущественных исключительных прав. Все эти права
могут участвовать в гражданском обороте [7].
Передача прав до подачи заявки
До подачи заявки на изобретение, полезную модель
или промышленный образец достаточно часто авторы
сталкиваются с такой проблемой, как принятие
решения — кто будет патентообладателем. Им могут быть
автор, все авторы, один из них или любое физическое
или юридическое лицо, которому автор (авторы)
передаст право на получение патента.
Рассмотрим случай, когда все авторы хотят быть
патентообладателями изобретения18. Тогда они должны
быть готовы к тому, что распоряжаться правами им
придется совместно, и чтобы подписать в дальнейшем,
например, лицензионный договор потребуется согласие
18 Если автор изобретения один, таких проблем не
возникает.

1318
Новый справочник химика и технолога
каждого патентообладателя. А если один из них уедет
работать за границу? Вопрос можно решить путем
выдачи этим автором или всеми авторами доверенности
тому автору, который в дальнейшем будет вести дела,
связанные с данным изобретением.
Авторы вправе выбрать в качестве
патентообладателя, например, одного автора из своего коллектива. Тогда
другие должны заключить с этим автором договор о
передаче ему своего права на получение патента и
оговорить условия, на которых эта передача должна произойти.
Следует заметить, что в любом случае полезно
заключить между соавторами соглашение о разделе
доходов, которые могут появиться от использования
патентных прав. Чаще всего доля каждого из соавторов
определяется в виде процента от будущих доходов.
Другой случай: авторы решают передать права на
получение патента третьему лицу. Такое соглашение
обязательно должно быть составлено в письменной
форме и содержать условия, на которых авторы
передают эти права.
При заключении указанных соглашений у авторов
часто возникает такая проблема: партнер по
соглашению не хочет покупать «кота в мешке» и требует
раскрыть суть изобретения до подписания соглашения.
Как справедливо полагают авторы, со стороны
партнера по переговорам возможны недобросовестные
действия. Узнав суть изобретения и отказавшись подписать
соглашение, партнер может сам подать заявку на это
предложение. Где выход?
Во-первых, подбирать надежных партнеров, а не
бросаться в объятия первого попавшегося. Во-вторых,
стараться убедить партнера, объясняя ему результат,
который дает изобретение, а не суть его. И третье.
Международная практика, сталкиваясь с этой
проблемой и ей подобными, выработала форму соглашения о
конфиденциальности, в котором сторона, получающая
конфиденциальную информацию, берет на себя
обязательство не разглашать ее третьим лицам и не
использовать ее в своей деятельности. Это соглашение не
является панацеей, но серьезные фирмы не хотят
портить свою репутацию, нарушая его. Кроме того, если
партнер по переговорам все же нарушит это
соглашение и подаст заявку на изобретение от своего лица, то
имеется возможность доказать свое право в суде.
Передача прав во время рассмотрения заявки
в патентном ведомстве
В период с момента подачи заявителем заявки в
патентное ведомство и до момента выдачи патента
возможна уступка права на получение патента. Это
соглашение, по сути, отличается от рассмотренного только
тем, что лицо, которое уступает право, должно
сообщить в ведомство о новом заявителе.
При подаче заявки заявитель может сделать
заявление, что готов предоставить любому лицу права на
использование изобретения, полезной модели или
промышленного образца (так называемая открытая
лицензия). В этом случае размер государственных
пошлин уменьшается на 50 %.
Заявитель освобождается от уплаты пошлин, если к
документам заявки приложит заявление о том, что
в случае выдачи патента он обязуется передать
исключительное право на изобретение (уступить патент) на
условиях, соответствующих установившейся практике,
лицу, первым изъявившему желание принять такое
право и уведомившему об этом патентообладателя и
патентное ведомство, — гражданину Российской
Федерации или российскому юридическому лицу.
Передача прав после получения патента
Любое лицо, не являющееся патентообладателем,
вправе использовать запатентованные изобретение,
полезную модель, промышленный образец лишь с
разрешения патентообладателя, на основе
лицензионного договора. По лицензионному договору
патентообладатель (лицензиар) обязуется предоставить право
на использование охраняемого объекта в объеме,
предусмотренном договором, другому лицу (лицензиату),
а последний принимает на себя обязанность вносить
лицензиару обусловленные договором платежи и
(или) осуществлять другие действия,
предусмотренные договором.
Различают лицензии исключительные и
неисключительные (простые). При исключительной лицензии
лицензиату передается право на использование
изобретения, полезной модели, промышленного образца в
пределах, оговоренных договором, с сохранением за
лицензиаром права на его использование в части, не
передаваемой лицензиату. При неисключительной
лицензии лицензиар, предоставляя лицензиату право на
использование изобретения, полезной модели или
промышленного образца, сохраняет за собой все права,
подтверждаемые патентом, в том числе и на
предоставление лицензий третьим лицам.
Лицензионный договор действителен только в том
случае, если он зарегистрирован в патентном ведомстве.
Передача прав может происходить и путем уступки
патентообладателем патента другому лицу. Такой
договор также необходимо зарегистрировать в патентном
ведомстве.
9.2.2. Изобретение
В качестве изобретения охраняется техническое
решение в любой области, относящееся к продукту, в
частности устройству, веществу, штамму
микроорганизма, культуре клеток растений или животных, или к
способу — процессу осуществления действий над
материальным объектом с помощью материальных
средств.
9.2.2.1. Условия патентоспособности
Изобретению предоставляется правовая охрана,
если оно отвечает следующим критериям: является
новым, имеет изобретательский уровень и промышленно
применимо.

Интеллектуальная собственность
1319
Новизна
Изобретение является новым, если оно не известно
из уровня техники. При установлении новизны в
понятие «уровень техники» включаются любые сведения,
ставшие общедоступными в мире до даты приоритета,
и поданные в России другими лицами заявки на
изобретения и полезные модели (кроме отозванных), а также
запатентованные изобретения и полезные модели при
условии их более раннего приоритета.
Как отмечалось ранее, одним из важнейших
юридически значимых фактов является дата подачи первой
заявки (дата приоритета). С даты приоритета отсчиты-
ваются все сроки, которые, как мы увидим далее,
имеют важное значение. В настоящий момент при
определении новизны изобретения дата приоритета является
тем рубежом, по которому определяется, может ли
быть противопоставлен какой-либо источник
информации поданной заявке. По закону, такие источники
информации разделены на две группы:
- любые сведения, ставшие общедоступными до
даты приоритета;
- поданные в России другими лицами заявки на
изобретения и полезные модели с более ранней датой
приоритета19.
Что понимается в законе под «любыми сведениями,
ставшими общедоступными»? Любой источник
информации: книга или научная статья; автореферат
диссертации; рекламный проспект; представление экспоната,
раскрывающего суть изобретения, на выставке; устное
сообщение на международной конференции и т. д. при
условии, что доступ к этим источникам открыт или был
открыт для любого лица. При этом не важно, в каком
уголке мира произошло это раскрытие информации, в
России или любой другой стране. Также не важно, кто
автор этих сведений. Вам могут противопоставить вашу
же статью, в которой вы раскрыли собственное
изобретение и которая была опубликована до даты
приоритета. Поэтому существует важное правило — никаких
публикаций, раскрывающих суть вашего изобретения,
полезной модели или промышленного образца до
подачи заявки.
Критерий «новизна» понимается как «мировая
новизна». Следует отметить, что в патентных законах
большинства стран мира также используется критерий
«мировой новизны».
В уровень техники также включаются еще не
опубликованные (а также опубликованные) заявки,
которые находятся на рассмотрении в Патентном
ведомстве России, с более ранней датой приоритета других
заявителей.
Мы не включаем в этот перечень «запатентованные
изобретения и полезные модели при условии их более
раннего приоритета» в связи с тем, что практически сведения об
изобретениях и полезных моделях становятся
общедоступными с даты выдачи патента, т. к. при выдаче патента
обязательно производится публикация.
Не признается обстоятельством, препятствующим
признанию патентоспособности изобретения, такое
раскрытие информации, относящейся к изобретению,
автором, заявителем или любым лицом, получившим
от них прямо или косвенно эту информацию, при
котором сведения о сути изобретения стали
общедоступными, если заявка на изобретение подана не позднее чем
через 6 месяцев с даты раскрытия информации. При
этом обязанность доказывания данного факта лежит на
заявителе.
Несмотря на существующую в России льготу по
новизне, о которой речь шла выше, не следует до подачи
заявки раскрывать сущность изобретения. Этой льготой
придется воспользоваться только в том случае, если
произошло раскрытие информации вопреки вашим
намерениям, но сознательно раскрывать информацию, а
затем пользоваться льготой не следует. Дело в том, что
в большинстве стран такая льгота не предоставляется, и
получить патент за рубежом на это изобретение уже не
будет возможности.
Изобретательский уровень
Изобретение имеет изобретательский уровень, если
оно для специалиста явным образом не следует из
уровня техники.
При определении изобретательского уровня в
понятие «уровень техники» включаются любые сведения,
ставшие общедоступными в мире до даты приоритета;
сведения о рассматриваемых в ведомстве и неопубли-
20
кованных заявках не включаются .
Не признаются соответствующими условию
изобретательского уровня изобретения, основанные, в частности [8]:
- на дополнении известного средства какой-либо
известной частью, присоединяемой к нему по
известным правилам, для достижения технического
результата, в отношении которого установлено влияние именно
таких дополнений;
- замене какой-либо части известного средства
другой известной частью для достижения технического
результата, в отношении которого установлено влияние
именно такой замены;
- исключении какой-либо части средства (элемента,
действия) с одновременным исключением
обусловленной ее наличием функции и достижением при этом
обычного для такого исключения результата
(упрощение конструкции, уменьшение массы, габаритов,
материалоемкости, повышение надежности, сокращение
продолжительности процесса и пр.);
- увеличении количества однотипных элементов,
действий для усиления технического результата,
обусловленного наличием в средстве именно таких
элементов, действий;
Как мы узнаем далее, поданные заявки, по российскому
Патентному закону, через 18 месяцев с даты приоритета
публикуются. Опубликованная заявка уже содержит сведения,
ставшие общедоступными, несмотря на то что патент по
такой заявке не выдан.

1320
Новый справочник химика и технолога
- выполнении известного средства или его части из
известного материала для достижения технического
результата, обусловленного известными свойствами
этого материала;
- создании средства, состоящего из известных
частей, выбор которых и связь между которыми
осуществлены на основании известных правил, рекомендаций;
достигаемый при этом технический результат
обусловлен только известными свойствами частей этого
средства и связями между ними;
- применении известного продукта или способа по
определенному назначению, если возможность
реализации этого назначения обусловлена его известными
свойствами, структурой, выполнением и известно, что
именно такие свойства, структура, выполнение
необходимы для реализации этого назначения.
Не могут быть признаны соответствующими
изобретательскому уровню изобретения, основанные на
изменении количественного признака (признаков),
представлении таких признаков во взаимосвязи либо
изменении ее вида, если известен факт влияния каждого
из них на технический результат и новые значения этих
признаков или их взаимосвязь могли быть получены
исходя из известных зависимостей, закономерностей.
Условию изобретательского уровня
соответствуют, в частности:
- способы получения новых химических соединений
(класса, группы) с установленной структурой;
- способы получения известных химических
соединений (класса, группы) с установленной структурой,
если они основаны на новой для данного класса или
группы соединений реакции или на известной для
данного класса или группы соединений реакции, условия
проведения которой неизвестны;
- композиция, состоящая, по крайней мере, из двух
известных ингредиентов, обеспечивающая синергиче-
ский эффект, возможность достижения которого не
вытекает из уровня техники (т. е. проявляющая свойства
обоих ингредиентов, но количественные показатели
хотя бы одного из этих свойств выше показателей
свойств отдельного ингредиента);
- химическое соединение, подпадающее под общую
структурную формулу группы известных соединений,
но не описанное как специально полученное и
исследованное и при этом проявляющее новые, неизвестные
для этой группы свойства в качественном или
количественном отношении (селективное изобретение).
Изобретение не рассматривается как не
соответствующее изобретательскому уровню из-за его
кажущейся простоты и раскрытия в материалах заявки
механизма достижения технического результата, если такое
раскрытие стало известно не из уровня техники, а
только из материалов заявки.
Критерий изобретательского уровеня устанавливает,
что изобретение должно быть новым и отличаться
творческим элементом. Результат творчества
изобретателя должен привести к созданию технического
решения, результат которого является неожиданным.
Этот результат возникает не как сумма свойств
известных элементов, из которых состоит изобретение, а
как новый, неожиданный, неочевидный для
специалиста сверхсуммарный результат, составляющий суть
данного изобретения.
Другими словами, изобретение должно обладать
новыми свойствами, которые не сводятся к сумме свойств
отдельных элементов. В частности, решение, созданное
обычным конструированием с заранее прогнозируемым
специалистом результатом, полученное по известным
методикам, не будет признано изобретением.
Критерий изобретательского уровня отвечает за
творческую составляющую защищаемых патентом
изобретений и является наиболее трудным для
преодоления «планки», устанавливаемой экспертизой
патентного ведомства.
Промышленная применимость
Изобретение является промышленно применимым,
если оно может быть использовано в промышленности,
здравоохранении и других отраслях деятельности [6].
Неважно, где изобретение может быть использовано, в
какой отрасли деятельности, — важно, что его можно
использовать.
Данный критерий препятствует выдаче патентов на
решения, которые нельзя использовать.
Во-первых, патент не будет выдан на идею, он будет
выдан только на реализуемое решение по указанному
заявителем назначению.
Например, в Патентное ведомство России была
подана и опубликована заявка с формулой следующего
содержания.
Гравилет, отличающийся тем, что состоит из
устройства жизнеобеспечения или транспортного
отсека, оснащенного кинемагнитным
преобразователем гравитационного потенциала или генератором
нуль-поля, причем их может быть несколько и они
могут иметь магнитную линзу-отражатель, устройство
привода или генератор бегущего поля, магнитный
двигатель или генератор разомкнутого поля, рулевое
устройство, причем гравилет может быть оснащен
также телепортационным двигателем или
генератором Абсолюта, устройством для прохождения
космического Абсолюта или телетрансфером, а также
телепортационным устройством .
Как видно любому лицу, знающему физику в
объеме школьной программы, использовать подобное
предложение невозможно, т. к. в нем нет сведений о том,
как создать преобразователь гравитационного
потенциала, генератор нуль-поля и т. д. Патент по данной
заявке выдан не был.
Во-вторых, и это очень важно, в материалах заявки
должны быть приведены средства и методы, с
помощью которых возможно осуществление изобретения.
21 Заявка, номер которой мы здесь не приводим,
официально опубликована и общедоступна.

Интеллектуальная собственность
1321
При отсутствии таких сведений в материалах заявки
допустимо, чтобы упомянутые средства и методы были
описаны в источнике, ставшем общедоступным до даты
приоритета изобретения.
Иногда при пояснениях критерия промышленной
применимости говорят, что материалы заявки должны
содержать все необходимые сведения, чтобы средний
специалист в данной отрасли мог осуществить
изобретение, не прикладывая каких-либо новых
изобретательских усилий.
Готовя описание заявки на изобретение, не следует
скрывать каких-либо сведений, позволяющих его
осуществить. Существует мнение, что не следует включать
в описание некоторые ноу-хау, относящиеся к
изобретению. К таким рекомендациям следует относиться
осторожно. По патентному законодательству
некоторых стран, в частности США, заявитель должен в
описании раскрыть лучший из известных ему вариантов
реализации изобретения. Если он скроет такую
информацию, то данный факт может служить основанием для
аннулирования патента. Важно другое. Не следует
помещать в материалы заявки информацию, которая
является лишней, не относящейся к данному изобретению,
не нужной для его осуществления в объеме признаков,
которые приведены в формуле22 изобретения.
Объекты, не считающиеся патентоспособными
В частности [6]:
- открытия, а также научные теории и
математические методы;
- решения, касающиеся только внешнего вида
изделий и направленные на удовлетворение эстетических
потребностей;
- правила и методы игр, интеллектуальной или
хозяйственной деятельности;
- программы для электронных вычислительных машин;
- решения, заключающиеся только в представлении
информации.
Приведенный перечень содержит объекты,
относящиеся к интеллектуальной собственности и охраняемые
другими законами, например программы для ЭВМ,
которые охраняются авторским правом, и объекты, на
которые выдаются патенты, например промышленные
образцы — решения, касающиеся только внешнего
вида изделий и направленные на удовлетворение
эстетических потребностей.
Но в перечне содержатся и другие объекты:
открытия, правила и методы игр, интеллектуальной или
хозяйственной деятельности, решения, заключающиеся
только в представлении информации, — они не
охраняются патентным правом, а описание этих объектов
охраняется авторским правом, но, как мы знаем, оно охраняет
только форму произведения и не охраняет его суть.
Формула — словесное описание изобретения или
полезной модели, по которой определяется объем правовой
охраны патентообладателя.
Простого ответа на вопрос, почему эти объекты
исключены из сферы патентного права, нет.
Существовали многочисленные попытки создать систему охраны
открытий, но такие системы не были системами,
охраняющими право на открытие23, или предложения не
были осуществлены на практике24. Можно предположить,
что такие объекты не охраняются потому, что, во-
первых, открытия — это явления материального мира,
которые существуют независимо от нас, и ученые только
объясняют их. Вот изобретения, которые основываются
на новых открытиях, естественно, патентоспособны.
С другой стороны, можете ли вы
проконтролировать, применяют ли на предприятиях правила и методы
интеллектуальной или хозяйственной деятельности, на
которые вам, предположим, выдадут патент? Скорее
всего, нет, т. к. материальных следов их применения, в
частности на выпускаемой предприятием продукции,
не остается. Вероятно, эти объекты исключены из
охраны потому, что патентование их бесполезно, прежде
всего для самого создателя.
Важно отметить, что исключается возможность
отнесения указанных в перечне объектов к изобретениям
только в случае, если заявка на выдачу патента на
изобретение касается указанных объектов как таковых, т. е.
они могут быть элементами патентоспособного
технического решения.
Не признаются патентоспособными в смысле
положений настоящего Закона:
- сорта растений, породы животных;
- топологии интегральных микросхем;
- решения, противоречащие общественным
интересам, принципам гуманности и морали.
Сорта растений, породы животных, топологии
интегральных микросхем охраняются специальным
законодательством.
Срок действия патента на изобретение
Патент на изобретение действует с даты его выдачи
в течение 20 лет, отсчитываемых с даты подачи заявки
при условии уплаты ежегодных патентных пошлин,
начиная с третьего года после даты приоритета.
Срок действия патента на изобретение, относящееся
к лекарственному средству, пестициду или агрохимика-
ту, для применения которых требуется разрешение,
полученое в установленном законом порядке,
продлевается на срок, исчисляемый с даты подачи заявки
В СССР открытия регистрировались на основании
Положения об открытиях, изобретениях и рационализаторских
предложениях с выплатой вознаграждения авторам. Другого
значения, кроме регистрационного, положение не
предусматривало. С принятием Патентного законодательства
регистрация открытий была прекращена в силу ее бесполезности, хотя
специальных актов, ее отменяющих, принято не было.
24 Существовал проект закона об охране открытий,
разработанный Всемирной организацией интеллектуальной
собственности, но он не был принят ни одной страной.

1322
Новый справочник химика и технолога
на изобретение до даты получения первого такого
разрешения на применение, за вычетом 5 лет. При этом
срок, на который продлевается действие патента на
изобретение, не может превышать 5 лет.
Если действие патента прерывается по причине
неуплаты ежегодной патентной пошлины, то оно может
быть восстановлено по ходатайству патентообладателя
в течение 3 лет с даты истечения срока уплаты
указанной патентной пошлины, но до истечения срока
действия патента. При этом у лиц, которые в период, когда
не действовал патент, начали использовать изобретение
или сделали для этого необходимые приготовления,
возникает право послепользования.
9.2.2.2. Процесс получения патента на изобретение
В процессе получения патента на изобретение
можно выделить две стадии: первая — подготовка заявки на
получение патента и ее подача, вторая — прохождение
заявки в патентном ведомстве.
Подача заявки
Подготовка заявки на получение патента является
одним из самых ответственных этапов приобретения
патентных прав. Ведь заявку на одно и то же
изобретение можно оформить так, что в одном случае патент
будет получен, а в другом — нет. Кроме того, даже
если патент получен, в одном случае объем прав
патентообладателя будет максимально возможным, в другом —
ничтожно малым, практически не защищающим
созданное изобретение. Заявка может быть подана
непосредственно в патентное ведомство25, точнее в его
орган — Федеральный институт промышленной
собственности (ФИПС), находящийся в Москве, или
отправлена но почте. В Санкт-Петербурге, Казани,
Новосибирске и Уфе расположены сектора приема заявок
ФИПС, поэтому заявки из этих регионов не
обязательно везти в Москву. В обозримом будущем начнется
прием заявок в электронном виде, их
экспериментальная подача осуществляется уже сегодня26. Прохождение
заявки в патентном ведомстве сопровождается уплатой
патентных пошлин за юридически значимые действия,
связанные с получением патента, с обязательным
уведомлением заявителем ведомства об их уплате. За
подачу заявки уплачивается соответствующая пошлина.
Процесс рассмотрения заявки
Процесс рассмотрения заявки начинается с
подготовки подачи заявки на получение патента, т. е. с даты
приоритета (/).
Федеральный орган исполнительной власти по
интеллектуальной собственности — так названо патентное
ведомство в Законе [6]. В настоящее время официальное название
патентного ведомства — Федеральная служба по
интеллектуальной собственности, патентам и товарным знакам.
26 Ответы на многие практические вопросы, связанные с
подачей заявок, авторы и заявители могут получить,
обратившись на сайт ФИПС: www.fips.ru.
На рис. 9.3 показаны основные этапы процесса
прохождения заявки в патентном ведомстве.
3
18 месяцев
ABC
III li 1
года
1 : в
1 :
—►
2 "---....4 5 6 ......••••••-'* '
У
Рис. 9.3. Основные этапы процесса получения патента
В период (А), который называется формальной
экспертизой, в основном проверяются наличие всех
документов, которые необходимы для рассмотрения заявки,
соблюдение установленных требований к документам
заявки, а также правильность уплаты патентной
пошлины. Если у экспертизы возникли вопросы к
заявителю, она посылает запрос. По окончании формальной
экспертизы заявки заявителю высылается уведомление
о ее положительном результате.
Чтобы патентное ведомство провело экспертизу по
существу (5), необходимо подать соответствующее
ходатайство и уплатить пошлину. Такое ходатайство
может быть подано одновременно с заявкой, тогда
экспертиза по существу начнется после получения
положительного результата формальной экспертизы или в
любой момент в течение 3 лет. Заявитель сам выбирает,
когда необходимо начать экспертизу по существу (эта
процедура называется «отсроченной экспертизой»).
Такой порядок позволяет не тратить лишние усилия и
средства на уплату пошлин в тех случаях, когда
заявитель не уверен, нужен ли ему патент на данное
изобретение или нужна проверка различных вариантов
воплощения идеи, и решение о выборе варианта будет
сделано позднее, а в данный момент важно получить
приоритет; может быть, нужна проверка, будет ли
спрос на это изобретение? В этих и других случаях
процедура отсроченной на три года экспертизы
позволяет вернуться к решению о получении патента позже.
Поэтому на рис. 9.3 показаны варианты, когда
экспертиза по существу начинается сразу или в конце
трехлетнего срока.
Экспертиза по существу
Во время проведения экспертизы по существу (В)
в основном осуществляются:
- установление приоритета изобретения;
- проверка наличия в формуле изобретения
существенных признаков и единства изобретения;
- информационный поиск в отношении
изобретения, охарактеризованного в формуле, для определения
уровня техники и проверки соответствия изобретения
установленным условиям патентоспособности.

Интеллектуальная собственность
1323
По окончании экспертизы по существу (4)
принимается решение о выдаче патента или об отказе в выдаче
патента и направляется соответствующее уведомление
заявителю.
Выдача патента
Выдача патента (5) (буквой С на рис. 9.3. обозначено
время до его выдачи) производится в том случае, если
заявитель уплатил соответствующую пошлину и
уведомил об этом ведомство. Она осуществляется вместе с
официальной публикацией сути выданных патентных
прав, т. е. с публикацией библиографических данных
патента, формулы, описания и чертежей. Именно с даты
выдачи патента у патентообладателя появляются
исключительные права и возможность их использовать.
Публикация заявки
Чрезвычайно важным моментом является
публикация заявки через 18 месяцев (б) с даты приоритета (/).
Публикация заявки служит нескольким целям.
Во-первых, выдача патента может затронуть
интересы других лиц, выпускающих или собирающихся
выпускать аналогичную продукцию. Публикация
заявки позволит им узнать о предстоящей выдаче
патентных прав и скорректировать свои планы.
Во-вторых, суть изобретения становится достоянием
общественности раньше, всего через полтора года
после подачи заявки, что позволяет другим изобретателям
создавать новые решения с учетом недавно созданных,
что также в интересах общества. Публикация заявки
способствует ускорению технического прогресса.
В-третьих, с даты публикации заявки до даты
публикации сведений о выдаче патента предоставляется
временная правовая охрана заявленного изобретения в
объеме опубликованной формулы, но не в большем,
чем объем, определяемый формулой, содержащейся в
решении о выдаче патента на изобретение. Физическое
или юридическое лицо, использующее заявленное
изобретение в этот период, выплачивает
патентообладателю после получения им патента денежную
компенсацию. Размер компенсации определяется соглашением
сторон.
9.2.2.3. Составление заявки на изобретение
Собственно оформление заявки на изобретение
определяется Правилами составления, подачи и
рассмотрения заявки на выдачу патента на изобретение [8].
Правила содержат перечень документов,
необходимых при подаче заявки:
- заявление о выдаче патента с указанием автора
изобретения и лица, на имя которого испрашивается
патент (заявителя), а также их местожительства или
местонахождения;
- описание изобретения, раскрывающее его с
полнотой, достаточной для осуществления;
- формулу изобретения, выражающую его суть
и полностью основанную на описании;
- чертежи и иные материалы, если они необходимы
для понимания сущности изобретения;
- реферат.
К заявке прилагаются следующие документы:
- документ, подтверждающий уплату патентной
пошлины в установленном размере, или документ,
подтверждающий основания для освобождения от уплаты
патентной пошлины, либо уменьшения ее размера, либо
отсрочки ее уплаты;
- документ о депонировании — к заявке на
изобретение, относящееся к штамму микроорганизма, линии
клеток растений или животных либо к средству с
использованием неизвестных штамма микроорганизма
или линии клеток, содержащей указание на их
депонирование в уполномоченной на это коллекции
микроорганизмов;
- перечень последовательностей нуклеотидов и/или
аминокислот вместе с машиночитаемым носителем
информации (дискетой) с записью копии того же перечня
последовательностей и подписанное заявителем
заявление относительно того, что информация,
представляемая в машиночитаемой форме, идентична перечню
последовательностей, представляемому в печатной
форме;
- ходатайство о проведении экспертизы по существу
с уплатой соответствующей пошлины — в том случае,
если заявитель ходатайствует, чтобы проведение
экспертизы по существу началось сразу по окончании
формальной экспертизы.
Составление заявки на изобретение является одним
из важнейших этапов, определяющих качество и
объем прав, которые будет иметь патентообладатель. Еще
раз отметим, что на одно и то же изобретение могут
быть получены патенты с различным объемом прав, и
все это определяется тем, как составлена заявка. Мы
убеждены, что составление заявки следует поручать
профессионалам, опытным патентоведам, патентным
поверенным27, а точнее — процесс ее оформления
должен проходить в совместной работе патентоведа и
изобретателя. Составление заявки, в свою очередь,
имеет несколько этапов. Рассмотрим их в той
последовательности, которая, с нашей точки зрения,
является правильной.
Патентовед — специалист, имеющий специальную
подготовку в области интеллектуальной собственности, в
частности промышленной собственности. Патентным поверенным
является гражданин Российской Федерации, постоянно
проживающий на ее территории и зарегистрированный в
патентном ведомстве в этом качестве. Требования к патентному
поверенному, порядок его аттестации и регистрации, а также
правомочия на ведение дел, связанных с правовой охраной
изобретений, полезных моделей и промышленных образцов,
определяются Положением о патентных поверенных,
утвержденным Постановлением Правительства № 122 от 12
февраля 1993 г.

1324
Новый справочник химика и технолога
Выявление объекта изобретения
Патентование для объектов промышленной
собственности в фирмах или организациях может быть
систематическим или однократным. Процесс выявления
объекта изобретения в обоих случаях имеет общие черты.
1. Сбор информации об аналогах
Если этот этап выявления объекта изобретения не
выполняется, то гарантировать, что заявитель получит
надежный патент, практически невозможно.
Существует общее правило: чем больше вы знаете об уровне
техники в той узкой области, где располагается
объект, на который оформляется заявка, тем больше
вероятность, что патент будет надежным. Уровень
техники, определяемый прежде всего патентной
документацией ведущих в данной конкретной области стран
мира, выявляется в результате патентных
исследований. Вопросы регламента и методики проведения
различных видов патентных исследований будут
рассмотрены отдельно.
Патентные исследования на патентоспособность
должны выявить ближайшие аналоги созданного
изобретения и дать ответ на вопрос: является ли
изобретение новым и соответствует ли оно критерию
изобретательского уровеня. Естественно, что подобные выводы
являются вероятностными, т. к. практически
невозможно утверждать, что просмотрены все патентные и
научно-технические источники информации, относящиеся к
данной области. В настоящее время сбор патентной
информации чаще всего производится с
использованием электронных баз данных патентной информации28. В
фирмах, которые обновляют свою продукцию, ведут
поиск новых товаров для выпуска, процесс сбора
научно-технической и патентной информации является
непрерывным.
2. Определение объекта
Как мы уже знаем, объектами изобретений могут
быть устройство, вещество, способ29. Например: создан
способ получения нового керамического материала.
В данном случае новым является и материал, и способ
его получения. Кроме того, новыми и
патентоспособными могут являться конструкции устройств для
прессования, спекания этого материала. Что следует
выбрать в качестве объекта патентования?
Решить эту задачу непросто.
Первое. Нужно определить, какие решения в данной
технологии являются ключевыми, главными, без чего
данная технология не может работать, что отличает ее
от известных технологий.
Второе. Если патент на выбранный объект будет
получен, возможно ли проконтролировать нарушения
третьими лицами прав, предоставляемых патентом? Если
Сведения об электронных базах данных приведены
в разделе о патентных исследованиях.
29 Кроме того, штамм микроорганизма и культура клеток
растений и животных.
проконтролировать нарушения этих прав, прежде всего,
на основании анализа выпускаемой продукции
невозможно, то необходимо решить, следует ли получать
патент даже на патентоспособный объект, ведь конкуренты
могут использовать его без особого риска, т. к.
невозможно или весьма трудно доказать, что конкретное
предприятие, фирма нарушает ваши патентные права.
Для химических веществ следует учитывать, что
существует косвенная охрана веществ через способ их
получения (см. 9.2.2.1).
Третье. Следует оценить вероятность получения
патента и выбрать вид охраны. Решение вопроса о
возможности получения патента базируется на анализе
известных источников информации, полученных в
результате патентных исследований. Изобретение должно
отвечать критериям новизны и изобретательского
уровня30. Анализ найденных аналогов изобретения также
позволяет оценить вероятность получения патента
перед подачей заявки.
3. Определение объектов, которые относятся к
группе изобретений, связанных между собой
настолько, что образуют единый изобретательский замысел
К группе изобретений, связанных единым
изобретательским замыслом и отвечающих требованию
единства изобретения [8], относятся изобретения:
- одно из которых предназначено для получения
(изготовления) другого (например, устройство или
вещество и способ получения или изготовления
устройства или вещества в целом или их части);
- одно из которых предназначено для
осуществления другого (например, способ и устройство для
осуществления способа в целом или одного из его действий);
- одно из которых предназначено для использования
другого (в другом) (например, способ и вещество,
предназначенное для использования в способе; способ
или устройство и его часть; применение устройства или
вещества по определенному назначению и способ с их
использованием в соответствии с этим назначением;
применение устройства или вещества по
определенному назначению и устройство или композиция, в
которых они используются в соответствии с этим
назначением как составная часть);
- относящиеся к объектам одного вида (несколько
устройств, несколько веществ и т. д.), одинакового
назначения, обеспечивающим получение одного и того же
технического результата (варианты).
Выявление групп изобретений и подача одной
заявки, содержащей группу изобретений, делает охрану
более комплексной и снижает расходы на патентование.
Формула изобретения
Процесс составления заявки начинается с
составления формулы изобретения.
Если часть технологии, которая относится к устройству,
отвечает только критерию новизны, возможна охрана такого
устройства как полезной модели.

Интеллектуальная собственность
1325
Формула изобретения — это формулировка
изобретения, выражающая его суть и содержащая
совокупность существенных признаков изобретения,
достаточную для достижения технического результата. Объем
правовой охраны, предоставляемой патентом,
определяется формулой, поэтому ее составление является
ответственной задачей, в дальнейшем определяющей
качество полученных патентных прав.
Формула составляется по определенным,
достаточно жестким правилам, изложенным в [8]31.
Приведем примеры формул изобретения на
устройство, способ, вещество.
Пример 1
Патент РФ №2118035.
1. Ротор электрической машины, выполненный в
виде вала с постоянным магнитом и содержащий, по
меньшей мере, одно посадочное место подшипника,
отличающийся тем, что магнитоактивная часть ротора
выполнена из постоянного магнита в виде вала, по
меньшей мере одна торцевая часть вала снабжена
центровочным элементом для соосного изготовления
посадочного места подшипника и центра масс ротора,
расположенного по оси вала.
2. Ротор, по и. 1, отличающийся тем, что торцевая
часть вала имеет наружную проточку, являющуюся
центровочным элементом, на которой непосредственно
или через промежуточный элемент выполнено
посадочное место подшипника.
3. Ротор, по п. 1, отличающийся тем, что торцевая
часть вала имеет выточку, являющуюся центровочным
элементом, на которой непосредственно или через
промежуточный элемент выполнено посадочное место
подшипника.
4. Ротор, по п. 1, отличающийся тем, что торцевая
часть вала имеет проточку, на которой закреплен
промежуточный элемент с центровочным элементом в виде
отверстия, в которое жестко установлена полуось,
содержащая посадочное место подшипника.
5. Ротор, по любому из пп. 2-4, отличающийся тем,
что промежуточные элементы выполнены из
материалов, близких по плотности к материалу постоянного
магнита.
Пример 2
Патент РФ №2195469.
1. Способ формирования эластомерного покрытия
на устройстве для штампования или обработки бруска
детергента, при котором обрабатывают поверхность
устройства химическими и/или механическими
средствами для образования поверхности сцепления для
эластомерного покрытия, формируют на поверхности
31 При написании подразделов «Формула изобретения» и
«Описание изобретения» достаточно полно цитируются
Правила [8], которые доступны любому лицу на сайте патентного
ведомства (www.fips.ru).
сцепления первое отвержденное эластомерное покрытие,
имеющее первый состав, формируют на первом отвер-
жденном эластомерном покрытии, по меньшей мере,
одно отвержденное эластомерное покрытие, имеющее
второй состав, отличающийся от первого состава, при
этом первое и второе эластомерные покрытия отвер-
ждаются при различных давлениях и/или
каталитических системах, а модуль упругости эластомерного
покрытия находится в диапазоне 0,1-50,0 МПа.
2. Устройство для обработки бруска детергента,
содержащее контактную поверхность для
контактирования с бруском детергента, имеющую эластомерное
покрытие, состоящее, по меньшей мере, из двух
покрытий, при этом первое отвержденное покрытие имеет
первый состав, и второе эластомерное покрытие имеет
второй состав, отличающийся от первого состава,
причем первое отвержденное эластомерное покрытие имеет
свойства, отличающиеся от свойств второго отвер-
жденного эластомерного покрытия, а модуль
упругости эластомерного покрытия находится в диапазоне
0,1-50,0 МПа.
Пример 3
Патент РФ №2137791.
Заливочная эпоксидная композиция, включающая
эпоксидную смолу, блоколигомер, отвердитель, вспе-
ниватель, отличающаяся тем, что в качестве
эпоксидной смолы она содержит эпоксилапрол марки ЛЭК-50,
в качестве блоколигомера — блоколигомер диглициди-
лового эфира параоксибензойной кислоты и диэтилен-
гликольсебацината марки VI1-680, в качестве отверди-
теля — имидазолин и дополнительно —
мелкодисперсный наполнитель при следующем соотношении
компонентов, масс, ч.:
Эпоксилапрол марки ЛЭК-50 — 100
Блоколигомер марки VII—680 — 10-25
Имидазолин — 38-48
Вспениватель — 0,2-0,4
Мелкодисперсный наполнитель — 0,3-0,5
Как видно из приведенных примеров, формула
изобретения может состоять из одного пункта, как в
примере 3 (однозвенная), или из нескольких пунктов, как
в примерах 1 и 2 (многозвенная).
Однозвенная формула применяется для
характеристики одного изобретения, а многозвенная — для
характеристики группы изобретений (пример 2) или
одного изобретения с развитием и/или уточнением
совокупности его признаков применительно к частным
случаям выполнения или использования изобретения
(пример 1).
Многозвенная формула, характеризующая одно
изобретение, имеет один независимый пункт и
следующие за ним зависимые пункты (пример 1), а такая
же формула, характеризующая группу изобретений
(см. 9.2.2.3), имеет несколько независимых пунктов,
каждый из которых характеризует одно из изобретений

1326
Новый справочник химика и технолога
группы (пример 2). При этом каждое изобретение
группы может быть охарактеризовано с привлечением
зависимых пунктов, подчиненных соответствующему
независимому пункту (см. далее пример 6).
Юридическое значение для определения объема
охраны изобретения имеют только независимые
пункты формулы.
Зависимые пункты формулы применяются для того,
чтобы построить многоступенчатую архитектурную
конструкцию раскрытия изобретения: от общего к
частному. При этом решается несколько задач:
- отражение вариантов выполнения признаков,
охарактеризованных родовыми понятиями в независимом
пункте формулы;
- возможность точного толкования признаков
независимых пунктов формулы;
- отражение частных признаков решения
изобретательской задачи, не включенных в независимый пункт,
чтобы не сужать объем охраны изобретения.
Требования к формуле
Пункт формулы излагается в виде одного предложения.
Независимый пункт формулы включает признаки
изобретения, в том числе родовое понятие, отражающее
назначение, с которого начинается изложение
формулы, и состоит, как правило, из ограничительной части,
включающей признаки изобретения, совпадающие с
признаками наиболее близкого аналога, и
отличительной части, включающей признаки, которые отличают
изобретение от него. Формула, разделенная на
ограничительную и отличительную части, после изложения
ограничительной части включает словосочетание
«отличающийся тем, что».
Правила разрешают изложение формулы и без
разделения на ограничительную и отличительную части,
в частности, если она характеризует:
- индивидуальное химическое соединение;
- штамм микроорганизма, линию клеток растений
или животных;
- применение по определенному назначению;
- изобретение, не имеющее аналогов.
Особенности формулы изобретения, относящейся
к устройству
Признаки устройства излагаются в формуле так,
чтобы характеризовать его в статическом состоянии
(пример 1). При характеристике выполнения
конструктивного элемента устройства допускается указание на
его подвижность, на возможность реализации им
определенной функции (например, на возможность
торможения, на возможность фиксации) и т. п.
Признаки, используемые для характеристики
устройств:
- наличие конструктивного (конструктивных)
элемента (элементов);
- наличие связи между элементами;
- взаимное расположение элементов;
- форма выполнения элемента (элементов) или
устройства в целом, в частности геометрическая форма;
- форма выполнения связи между элементами;
- параметры и другие характеристики элемента
(элементов) и их взаимосвязь;
- материал, из которого выполнен элемент
(элементы) или устройство в целом;
- среда, выполняющая функцию элемента.
Особенности формулы изобретения, относящейся
к способу
При характеристике способа (пример 2) глаголы для
описания действия (приема, операции) применяются в
действительном залоге в изъявительном наклонении
в третьем лице во множественном числе (нагревают,
увлажняют, прокаливают и т. п.).
Признаки, используемые для характеристики
способов:
- наличие действия или совокупности действий;
- порядок выполнения действий во времени
(последовательно, одновременно, в различных
сочетаниях и т. п.);
- условия осуществления действий; режим;
использование веществ (исходного сырья, реагентов,
катализаторов и т. д.), устройств (приспособлений,
инструментов, оборудования и т. д.), штаммов
микроорганизмов, линий клеток растений или животных.
Особенности формулы изобретения, относящейся
к веществу [8]
Химические соединения могут характеризоваться в
формуле с указанием назначения соединения (пример 3)
или без такого указания. Указание назначения нового
соединения сужает объем охраны изобретения, в то
время как «абсолютная защита» соединения, без
указания назначения, расширяет права патентообладателя не
только на те области применения соединения, которые
известны в момент подачи заявки, но и на другие
области, где это соединение может применяться в
дальнейшем.
В формулу изобретения, характеризующую
химическое соединение с установленной структурой,
включаются наименование соединения по одной из принятых в
химии номенклатур или обозначение соединения и его
структурная формула (см. далее пример 4).
Для химического соединения с неустановленной
структурой в формуле изобретения приводятся
наименование, содержащее характеристику назначения
соединения, физико-химические и иные характеристики,
позволяющие отличить данное соединение от других,
в частности признаки способа его получения.
Для характеристики химических соединений
используются, в частности, следующие признаки:
- для низкомолекулярных соединений с
установленной структурой — качественный состав (атомы
определенных элементов), количественный состав
(число атомов каждого элемента), связь между атомами
и взаимное их расположение в молекуле, выраженное
химической структурной формулой;
- для высокомолекулярных соединений с
установленной структурой — структурная формула элементар-

Интеллектуальная собственность
1327
ного звена макромолекулы, структура макромолекулы в
целом (линейная, разветвленная), количество
элементарных звеньев или молекулярная масса, молекулярно-
массовое распределение, геометрия и стереометрия
макромолекулы, ее концевые и боковые группы;
- для сополимеров — дополнительно соотношение
сомономерных звеньев и их периодичность;
- для нуклеиновых кислот — последовательность
нуклеотидов или эквивалентный ей признак
(последовательность, комплементарная известной по всей
длине; последовательность, связанная с известной
вырожденностью генетического кода);
- для белков — последовательность аминокислот
или эквивалентный ей признак (кодирующая
последовательность нуклеотидов);
- для соединений с неустановленной структурой —
физико-химические и иные характеристики (в том
числе признаки способа получения), позволяющие
отличить данное соединение от других.
Пример 4
Патент РФ №2194803.
Электролит блестящего никелирования,
содержащий сернокислый и хлористый никель, борную
кислоту, блескообразующую добавку и воду,
отличающийся тем, что он дополнительно содержит
ингибитор наводороживания — дигидрохлорид-2-
аллилокси-1,3-диморфолинопропан, имеющий
структурную формулу
/
\
\
1
/
02НС1
/ \
О 1Ч-СН>—СН— СН2-
OCbfc
СН=СН2
а в качестве блескообразующей добавки — 2,4-ди-
нитрофенилгидразин, имеющий структурную формулу
09N
NH— NH2
при следующем соотношении компонентов:
никель сернокислый, г — 220-260;
никель хлористый, г — 30-50;
кислота борная, г — 30-50;
дигидрохлорид-2-аллилокси-1,3-диморфолинопро-
пан, ммоль/л — 1-3;
2,4-динитрофенилгидразин, ммоль/л— 1-3;
вода, л — до 1.
В случае нуклеиновых кислот и белков в формулу
изобретения включаются их наименование с указанием
назначения, номер последовательности (нуклеотидов —
в перечне последовательностей для нуклеиновых
кислот, аминокислот — в перечне последовательностей
для белков), а также физико-химические и иные
характеристики, позволяющие отличить данный продукт от
других. Если последовательность нуклеотидов
кодирует аминокислотную последовательность белка,
дополнительно приводится функция этого белка.
В формуле, относящейся к композиции, приводятся
ее наименование с указанием назначения, входящие в
композицию ингредиенты и, при необходимости,
количественное содержание ингредиентов. Если в формуле
изобретения, относящегося к композиции, приводится
количественное содержание ингредиентов, они
выражаются в любых однозначных единицах, как правило,
двумя значениями, характеризующими минимальный и
максимальный пределы содержания. Допускается
указание содержания одного из ингредиентов композиции
одним значением, а содержания остальных
ингредиентов — в виде интервала значений по отношению к
этому единичному значению (например, содержание
ингредиентов приводится на 100 масс. ч. основного
ингредиента композиции или на 1 л раствора).
Допускается указание количественного содержания
антибиотиков, ферментов, анатоксинов и т. п. в составе
композиции в иных единицах, чем единицы остальных
ингредиентов композиции (например, тыс. ед. но
отношению к массовому количеству остальных
ингредиентов композиции).
Для композиций, назначение которых определяется
только активным началом, а другие компоненты
являются нейтральными носителями из круга традиционно
применяющихся в композициях этого назначения,
допускается указание в формуле только этого активного
начала и его количественного содержания в составе
композиции, в том числе в форме «эффективное
количество».
Другим вариантом характеристики такой
композиции может быть указание в ней, кроме активного
начала, других компонентов (нейтральных носителей) в
форме обобщенного понятия «целевая добавка». В этом
случае указывается количественное содержание
активного начала и целевой добавки.
Если в качестве признака изобретения указано
известное вещество сложного состава, допускается
использование его специального названия с указанием
функции или свойства этого вещества и его основы.
В этом случае в описании изобретения приводится
источник информации, в котором это вещество описано.
Для характеристики композиций используются
следующие признаки:
- качественный состав (ингредиенты);
- количественный состав (содержание ингредиентов);
- структура композиции;
- структура ингредиентов.
Для характеристики веществ, полученных путем
ядерного превращения, используются следующие
признаки:
- качественный состав (изотоп/изотопы элемента);

1328
Новый справочник химика и технолога
- количественный состав (число протонов и
нейтронов);
- основные ядерные характеристики: период
полураспада, тип и энергия излучения (для радиоактивных
изотопов).
Для характеристики штаммов микроорганизмов
(пример 5) используются, в частности, следующие
признаки:
- родовое и видовое названия штамма (на латинском
языке);
- происхождение (источник выделения, родословная);
- гено- и хемотаксономическая характеристики;
- морфологическая, физиологическая (в том числе
культуральная) характеристики;
- биотехнологическая характеристика (условия
культивирования; название и свойства полезного вещества,
продуцируемого штаммом; уровень
активности/продуктивности);
- вирулентность, антигенная структура,
серологические свойства (для штаммов микроорганизмов
медицинского и ветеринарного назначения);
- принцип гибридизации (для штаммов гибридных
микроорганизмов).
Пример 5
Патент РФ №2195490.
Штамм мицелиального гриба Trichoderma
longibrachiatum BKM F-3634 D (Всероссийская
коллекция микроорганизмов при ИБФМ им. Г.К. Скрябина
РАН) — продуцент комплекса карбогидраз,
содержащего целлюлазы, бета-глюканазы, ксиланазы, пектина-
зы и маннаназы.
Для характеристики линий клеток растений или
животных дополнительно используются, в частности,
следующие признаки:
- число пассажей;
- кариологическая характеристика;
- ростовые (кинетические) характеристики;
- характеристика культивирования в организме
животного (для гибридов);
- способность к морфогенезу (для клеток растений).
Для характеристики консорциумов
микроорганизмов, клеток растений или животных дополнительно к
перечисленным выше признакам используются, в
частности, следующие признаки: фактор и условия
адаптации и селекции, таксономический состав, число и
доминирующие компоненты, заменяемость, тип и
физиологические особенности консорциума в целом.
Для характеристики генетических конструкций
соответствующим образом используются признаки,
предусмотренные для характеристики устройств, при этом
конструктивными элементами могут являться энхансер,
промотор, терминатор, инициирующий кодон, линкер,
фрагмент чужеродного гена, маркер, фланкирующие
области.
Для характеристики трансформированной клетки
используются следующие признаки:
- трансформирующий элемент;
- приобретаемые клеткой признаки (свойства);
- указание происхождения клетки (для прокариоти-
ческой клетки — род, семейство и/или вид);
- таксономические признаки;
- мутация природного генома;
- условия культивирования клетки и иные
характеристики, достаточные для того, чтобы отличить данную
клетку от другой.
Для трансгенного растения используются, в
частности, следующие признаки:
- наличие модифицированного элемента в геноме;
- приобретаемые растением признаки (свойства);
- происхождение растения;
- таксономическая принадлежность и иные
характеристики, достаточные для того, чтобы отличить данное
растение от другого.
Для трансгенного животного используются, в
частности, следующие признаки:
- ген и/или ДНК, трансформированный в геном
животного и кодирующий или экспрессирующий целевой
продукт;
- приобретаемые животным признаки (свойства);
- продуцируемый животным модифицированный
продукт;
- принадлежность животного (тип, порода и т. д.) и
иные характеристики, достаточные для того, чтобы
отличить данное животное от другого.
Пример 6
Патент РФ №2195463.
1. Рекомбинантный полипептид, который способен
к индукции защитного иммунитета против инфекции
Helicobacter pylori у млекопитающего, причем данный
полипептид включает в себя аминокислотную
последовательность, которая идентична или имеет, по меньшей
мере, 90 % гомологии с аминокислотной
последовательностью с положения 1 по положение 260 SEQ ID
NO: 2; с положения 28 по положение 260 SEQ ID NO: 2;
с положения 1 по положение 260 SEQ ID NO: 4 или с
положения 28 по положение 260 SEQ ID NO: 4.
2. Полипептид, по п. 1, отличающийся тем, что
данный полипептид включает в себя аминокислотную
последовательность, которая имеет, по меньшей мере,
95 % гомологии с аминокислотной
последовательностью с положения 1 по положение 260 SEQ ID NO: 2; с
положения 28 по положение 260 SEQ ID NO: 2; с
положения 1 по положение 260 SEQ ID NO: 4 или с
положения 28 по положение 260 SEQ ID NO: 4.
3. Полипептид, по пп. 1 или 2, отличающийся тем,
что данный полипептид липидизирован.
4. Полипептид, по пи. 1, 2 или 3, для лечения или
профилактики инфекции Helicobacter pylori у
млекопитающего.
5. Полипептид, по пп. 1, 2 или 3, для изготовления
вакцины для использования в элисировании защитного
иммунного ответа против Helicobacter pylori.

Интеллектуальная собственность
1329
6. Полипептид, по пп. 1, 2 или 3, для изготовления
вакцины для терапевтического лечения
млекопитающего, инфицированного Helicobacter pylori, с целью
уничтожить или подавить указанную инфекцию.
7. Полипептид, по пп. 1, 2 или 3, для изготовления
вакцины для профилактического лечения
млекопитающего при риске инфекции Helicobacter pylori.
8. Фрагмент ДНК, содержащий нуклеотидную
последовательность, кодирующую полипептид, по пп. 1 или 2.
9. Фрагмент ДНК, содержащий нуклеотидную
последовательность, кодирующую полипептид, по пп. 1
или 2, выбранный из группы (а) фрагмента ДНК,
который идентичен или существенно подобен
положениям 796-1572 SEQ ID NO: 1; положениям 874-1572
SEQ ID NO: 1; положениям 796-1572 SEQ ID NO: 3
или положениям 874-1572 SEQ ID NO: 3; и (б)
фрагмента ДНК, который является вырожденным как
результат генетического кода по отношению к
фрагменту ДНК, определенному в (а), и который кодирует
полипептид, по пп. 1 или 2.
10. Вакцинная композиция для индукции защитного
иммунного ответа на инфекцию Helicobacter pylori,
содержащая иммуногенно эффективное количество
полипептида, по пп. 1,2 или 3, возможно, вместе с
фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
Описание изобретения
В законе [6] сказано, что формула изобретения
должна быть полностью основана на описании
изобретения. Т. к. реально описание составляется после
составления формулы, следует внимательно следить,
чтобы в описании и формуле не было расхождений,
в частности по терминологии.
Описание начинается с названия изобретения. Если
заявитель установил рубрику Международной
патентной классификации (далее — МПК), к которой
относится заявляемое изобретение, индекс этой рубрики
приводится перед названием 2.
Описание содержит следующие разделы:
- «область техники, к которой относится
изобретение»;
- «уровень техники»;
- «раскрытие изобретения»;
- «краткое описание чертежей» (если они
содержатся в заявке);
- «осуществление изобретения»;
- «перечень последовательностей» (если
последовательности нуклеотидов и/или аминокислот
использованы для характеристики изобретения).
В описании должны присутствовать все
перечисленные разделы. Нельзя заменять разделы описания
отсылкой к другим документам.
Международная патентная классификация (МПК)
широко применяется для классификации изобретений. Она
указывается в качестве библиографических данных во всех публикациях,
связанных с изобретениями и полезными моделями.
Название изобретения
Название изобретения должно быть кратким и
точным. Как правило, название изобретения характеризует
его назначение. Название, как мы видели выше, входит
в формулу изобретения и в этом смысле очерчивает
объем прав патентообладателя.
В названии группы изобретений приводится полное
название лишь одного изобретения и сокращенно
названия других; для вариантов изобретения приводится
слово «Варианты».
В название изобретения, относящегося к
химическому соединению, включается его наименование по
одной из принятых в химии номенклатур или
наименование группы (класса), к которой оно относится; может
быть включено также конкретное назначение
соединения, а для биологически активных соединений — вид
биологической активности.
Для изобретения, относящегося к нуклеиновым
кислотам или белкам, включаются наименование
вещества и его назначение.
В название изобретения, относящегося к
химическому соединению с неустановленной структурой,
смеси неустановленного состава, в том числе полученной
биотехнологическим путем, или к способу их
получения, включается назначение или вид биологической
активности вещества.
Для штамма микроорганизма включаются родовое и
видовое (в соответствии с требованиями
международной номенклатуры) названия биологического объекта
на латинском языке и назначение штамма.
В название изобретения, относящегося к линии
клеток растений или животных, включаются название
линии клеток и назначение.
В разделе «Область техники, к которой относится
изобретение» указывается область применения
изобретения. Если таких областей несколько, указываются
преимущественные.
Уровень техники
В данном подразделе описания изобретения
приводятся сведения об известных заявителю аналогах
изобретения с выделением из них аналога, наиболее
близкого к изобретению (прототипа). В качестве аналога
изобретения указывается средство того же назначения,
известное из сведений, ставших общедоступными до
даты приоритета изобретения. Непосредственно в
тексте приводятся библиографические данные источника
информации, в котором раскрыт аналог, его признаки с
указанием тех из них, которые совпадают с
существенными признаками заявляемого изобретения.
Указываются известные заявителю причины, препятствующие
получению технического результата, который
обеспечивается изобретением.
Если описывается группа изобретений, сведения об
аналогах приводятся для каждого изобретения.
Раскрытие изобретения
В этом разделе описания подробно раскрывается
задача, на решение которой направлено заявляемое

1330
Новый справочник химика и технолога
изобретение, с указанием обеспечиваемого им
технического результата.
Приводятся все существенные признаки,
характеризующие изобретение. Указываются совокупность
признаков, обеспечивающая получение технического
результата во всех случаях, на которые распространяется
испрашиваемый объем правовой охраны, и признаки,
характеризующие изобретение лишь в частных случаях,
в конкретных формах выполнения или при особых
условиях его использования.
Не допускается замена характеристики признака
отсылкой к источнику информации, в котором раскрыт
этот признак.
Для изобретений, относящихся к штамму
микроорганизма, линии клеток растений или животных, если
данные объекты депонированы и на это имеется
указание в заявке, кроме их признаков дополнительно
приводятся название или аббревиатура
коллекции-депозитария, уполномоченной на депонирование таких
объектов, и регистрационный номер, присвоенный им
коллекцией. Если указанные объекты не депонированы,
приводится обозначение, присвоенное им автором.
Последовательность нуклеотидов или аминокислот
в случае использования ее для характеристики
изобретения представляется путем указания номера
последовательности в перечне последовательностей в виде
«SEQ ID NO...» с приведением соответствующего
свободного текста, если характеристика
последовательности в перечне последовательностей дана с
использованием такого текста.
Для группы изобретений сведения, раскрывающие
суть изобретения, в том числе и технический результат,
приводятся для каждого изобретения.
В разделе «Краткое описание чертежей» дается
перечень фигур с краткими пояснениями к тому, что
изображено на каждой из них. Если используются другие
иллюстративные материалы, приводится описание и их.
Осуществление изобретения
В этом разделе приводятся сведения, необходимые
для осуществления изобретения, при этом подробность
описания должна быть ориентирована на среднего
специалиста в данной области техники.
Осуществление изобретения показывается
предпочтительно путем приведения примеров, со ссылками на
чертежи или иные графические материалы, если они
имеются.
Для признака, выраженного общим понятием, в
частности представленного на уровне функционального
обобщения, описываются средство для реализации
такого признака или методы его получения либо
указывается на его известность.
Кроме того, приводятся сведения, подтверждающие
возможность получения технического результата,
который указан в разделе описания «Раскрытие
изобретения». При использовании в формуле количественных
признаков, выраженных в виде интервала значений,
показывается возможность получения технического
результата во всем этом интервале.
Для изобретения, относящегося к устройству,
приводится описание его конструкции (в статическом
состоянии) и действия устройства (работа) или способа
использования со ссылками на фигуры чертежей, а при
необходимости — на иные поясняющие материалы
(эпюры, временные диаграммы и т. д.).
Для изобретения, относящегося к способу, в
примерах его реализации указываются последовательность
действий (приемов, операций) над материальным
объектом, а также условия проведения действий, конкретные
режимы (температура, давление и т. п.), используемые
при этом материальные средства (устройства, вещества,
штаммы и т. п.), если это необходимо. Если способ
характеризуется использованием средств, известных до
даты приоритета изобретения, достаточно эти средства
раскрыть таким образом, чтобы можно было
осуществить изобретение. При использовании неизвестных
средств приводится их характеристика и, в случае
необходимости, прилагается графическое изображение.
В способе получения группы (ряда) химических
соединений, описываемых общей структурной формулой,
приводится пример получения этим способом
соединения группы (ряда), а если группа (ряд) включает
соединения с разными но химической природе радикалами,
дается такое количество примеров, которое достаточно
для подтверждения возможности получения соединений
с этими разными радикалами. Для полученных
соединений, входящих в группу (ряд), приводятся структурные
формулы, подтвержденные известными методами, и
физико-химические характеристики, а для неизвестных
соединений и для известных соединений, назначение которых
ранее не было установлено, — также сведения о
назначении или биологической активности.
В способе получения химических соединений с
неустановленной структурой или смесей
неустановленного состава приводятся: характеристики, позволяющие
отличить данные соединения от других; сведения об
исходных реагентах для получения соединений или
смесей, а также данные, подтверждающие возможность
реализации указанного заявителем назначения этих
соединений или смесей, в частности сведения о
свойствах, обусловливающих такое назначение.
Для изобретения, относящегося к способу лечения,
диагностики, профилактики состояния или заболевания
людей или животных, приводятся сведения о
выявленных факторах, объясняющих влияние его использования
на этиопатогенез заболевания, или другие достоверные
данные, подтверждающие его пригодность для лечения,
диагностики или профилактики указанного состояния
или заболевания (полученные, в частности, в
эксперименте на адекватных моделях или иным путем).
Для изобретения, относящегося к веществу —
химическому соединению с установленной структурой,
приводятся структурная формула, доказанная известными
методами, физико-химические константы, описывается

Интеллектуальная собственность
1331
способ, которым соединение получено, и показывается
возможность использования изобретения по
указанному назначению. Если химическое соединение получено
с использованием штамма микроорганизма, линии
клеток растений или животных, описывается способ его
получения с участием этого штамма, линии, данные о
них, а при необходимости даются и сведения о
депонировании.
Для биологически активного соединения приводятся
количественная характеристика активности и сведения
о токсичности, а в случае необходимости — об
избирательности действия и другие показатели.
Если изобретение относится к группе (ряду)
химических соединений с установленной структурой,
описываемых общей структурной формулой, подтверждается
возможность получения всех соединений группы (ряда)
путем приведения общей схемы способа получения, а
также примера получения конкретного соединения
группы (ряда), а если группа (ряд) включает соединения с
разными по химической природе радикалами —
примеров, достаточных для подтверждения возможности
получения соединений с этими разными радикалами.
Для полученных соединений приводятся также их
структурные формулы, подтвержденные известными
методами, физико-химические константы,
доказательства возможности реализации указанного назначения с
подтверждением такой возможности в отношении
некоторых соединений с разными по химической природе
радикалами. Если соединения являются биологически
активными, даются показатели активности и
токсичности для этих соединений, а в случае необходимости —
показатели избирательности действия и др. Для
промежуточных соединений показывается также
возможность их переработки в известный конечный продукт
либо возможность получения из них нового конечного
продукта с конкретным назначением или
биологической активностью.
Если изобретение относится к нуклеиновым
кислотам или белкам, приводится указание номера
последовательности в перечне последовательностей
(нуклеотидов — в случае нуклеиновых кислот, аминокислот — в
случае белков), а также физико-химические и иные
характеристики, позволяющие отличить данный продукт
от других. Описывается способ, которым продукт
получен, и показывается возможность использования
этого продукта по определенному назначению.
Последовательность нуклеотидов или аминокислот
представляется путем указания ее номера в перечне
последовательностей в виде «SEQ ID NO...» с приведением
соответствующего свободного текста, если
характеристика последовательности в перечне
последовательностей дана с использованием такого текста.
Для композиции (смеси, растворы, сплавы, стекло и
т. п.) приводятся примеры, в которых указываются
ингредиенты, входящие в состав композиции, их
характеристика и количественное содержание. Описывается
способ получения композиции, а если она содержит
в качестве ингредиента новое вещество, описывается
способ его получения. В приводимых примерах
содержание каждого ингредиента указывается в таком
единичном значении, которое находится в пределах
указанного в формуле изобретения интервала значений;
при выражении количественного содержания
ингредиентов в формуле изобретения в процентах (по массе
или объему) суммарное содержание всех ингредиентов,
указанных в примере, равняется 100 %.
Для изобретения, относящегося к штамму
микроорганизма, линии клеток растений или животных либо к
консорциумам штаммов или клеток, приводится
описание способа получения штамма, линии клеток,
консорциума. Если его описание недостаточно для
осуществления изобретения, представляются сведения о
депонировании штамма, линии клеток, консорциума
или штаммов, входящих в консорциум (название или
аббревиатура коллекции-депозитария, ее адрес,
регистрационный номер, присвоенный коллекцией
депонированному объекту), дата которого не должна быть более
поздней, чем дата подачи заявки или дата приоритета,
если он испрашивался.
Для изобретения, относящегося к генетической
конструкции, приводятся сведения о его конструктивном
выполнении, способе получения и данные,
подтверждающие возможность реализации указанного
назначения. Если признак генетической конструкции в
формуле изобретения охарактеризован с использованием
общего понятия, подтверждается возможность
получения ряда генетических конструкций с реализацией
указанного назначения.
Перечень последовательностей нуклеотидов и/или
аминокислот
Этот раздел приводится только при патентовании
последовательностей.
Дается детальное раскрытие последовательностей
нуклеотидов и/или аминокислот, если они являются
неразветвленными последовательностями из четырех и
более аминокислот или неразветвленными
последовательностями из десяти или более нуклеотидов.
Каждой последовательности должен быть присвоен
отдельный номер. Номера последовательностей
должны начинаться с единицы и увеличиваться
последовательно на целое число.
Номер каждой последовательности в перечне
должен соответствовать ее номеру, указанному в описании,
формуле изобретения или на графических
изображениях. Последовательности нуклеотидов и аминокислот
должны представляться, по крайней мере, с помощью
одной из следующих возможностей:
- только последовательностью нуклеотидов;
- только последовательностью аминокислот;
- последовательностью нуклеотидов совместно с
соответствующей последовательностью аминокислот.
В последнем случае последовательность
аминокислот должна быть представлена как отдельная
последовательность аминокислот, имеющая отдельный номер.

1332
Новый справочник химика и технолога
Составление других материалов заявки
Материалы, поясняющие сущность изобретения
Материалы, поясняющие сущность изобретения,
могут быть оформлены в виде графических
изображений (чертежей, схем, рисунков, графиков, эпюр,
осциллограмм и т. д.), фотографий и таблиц. Рисунки
представляются в том случае, когда невозможно
проиллюстрировать изобретение чертежами или схемами.
Фотографии представляются как дополнение к
графическим изображениям. В исключительных случаях,
например для иллюстрации этапов выполнения
хирургической операции, фотографии могут быть
представлены как основной вид поясняющих материалов.
Чертежи, схемы и рисунки представляются на
отдельном листе, в правом верхнем углу которого
рекомендуется приводить название изобретения.
Реферат
Реферат служит для целей информирования об
изобретении и представляет собой сокращенное изложение
содержания описания изобретения, включающее
название изобретения, характеристику области техники, к
которой относится изобретение, характеристику
сущности изобретения с указанием достигаемого
технического результата. Суть изобретения излагается в
свободной форме с указанием всех существенных
признаков изобретения, нашедших отражение в независимом
пункте формулы изобретения.
Реферат может содержать дополнительные сведения, в
частности указание на наличие и количество зависимых
пунктов формулы, графических изображений, таблиц.
Рекомендуемый объем текста реферата — до 1000
печатных знаков.
Заявление о выдаче патента
Заявление является важнейшим документом заявки и
составляется на типовом бланке, содержащем три листа33.
Требования к оформлению материалов заявки
Материалы заявки подаются в трех экземплярах на
русском языке. Если заявка (описание изобретения,
формула) подается не на русском языке, то
представляется их перевод на русский язык. К заявке прилагается
документ, подтверждающий уплату патентной
пошлины в установленном размере, или документ,
подтверждающий основания для освобождения (уменьшения
размера, отсрочки) от уплаты патентной пошлины.
Для штамма микроорганизма предоставляется
документ о депонировании, а для последовательности
нуклеотидов и/или аминокислот прилагается
машиночитаемый носитель информации с записью копии того же
перечня последовательностей.
Заявление подписывает заявитель (будущий
патентообладатель или его представитель — патентный поверенный).
Автор подписывает заявление только в случае, если он
является будущим патентообладателем.
Заявка выполняется на листах белой бумаги
форматом А4 (210 х 297 мм) только на одной стороне листа
текстом, напечатанным через 1,5 интервала, с высотой
заглавных букв не менее 2,1 мм. Графические символы,
латинские наименования, латинские и греческие буквы,
математические и химические формулы или символы
выполняются, как правило, в графических редакторах,
но могут быть вписаны чернилами, пастой или тушью
черного цвета. Не допускается смешанное написание
формул — в печатном виде и от руки.
Структурные формулы химических соединений, как
правило, представляются на отдельном листе (как и
графические материалы) с нумерацией каждой как
отдельной фигуры и приведением ссылочных
обозначений. Для структурных химических формул следует
применять общеупотребительные символы элементов
и четко указывать связи между элементами и радикалами.
Графические изображения (чертежи, схемы,
графики, рисунки и т. п.) выполняются черными
нестираемыми четкими линиями одинаковой толщины по
всей длине.
Нумерация листов [8] осуществляется арабскими
цифрами, последовательно, начиная с единицы, с
использованием отдельных серий нумерации. К первой
серии нумерации относится заявление, ко второй —
описание, формула изобретения и реферат. Если
заявка содержит чертежи или иные материалы, они
нумеруются в виде отдельной серии. Так же нумеруется
и перечень последовательностей нуклеотидов и/или
аминокислот.
Подача заявки и ведение переписки с экспертизой
Оформленная заявка на изобретение подается в
орган патентного ведомства РФ — Федеральный институт
промышленной собственности (ФИПС), находящийся в
Москве (см. также 9.2.2.2). Заявка может быть подана
непосредственно в ФИПС или направлена по почте
(ФИПС, Бережковская наб., д. 30, корп. 1, Москва,
Г-59, ГСП-5, 123995). В настоящее время начат
эксперимент с подачей заявок в электронной форме.
Федеральный институт промышленной
собственности сообщает заявителю по почте о всех юридически
значимых действиях и решениях, которые выносит
экспертиза. Важно помнить, что сроки ответа на запросы
и решения экспертизы установлены законодательно
и важнейшие действия заявителя — подача заявки,
ходатайство о проведении экспертизы, выдача патента —
сопровождаются уплатой соответствующих пошлин34.
Размеры пошлин для различных категорий заявителей
указаны в Положении «О пошлинах за патентование
изобретений, полезных моделей, промышленных образцов,
регистрацию товарных знаков, знаков обслуживания, наименований
мест происхождения товаров, предоставление права
пользования наименованиями мест происхождения товаров». Так же
как и другие документы ФИПС, Положение доступно на сай-

Интеллектуальная собственность
1333
Следует отвечать на запросы и решения ФИПС в
установленные сроки. При пропуске этих сроков ответы
могут быть направлены и позднее, но с уплатой
соответствующих пошлин за просрочку.
Преобразование заявок
Заявка на получение патента на изобретение может
быть преобразована в заявку на получение патента на
полезную модель. Преобразование должно быть
осуществлено не позднее даты принятия решения о выдаче патента
на изобретение, а в случае принятия решения об отказе в
выдаче патента — до того, как будет исчерпана
возможность подачи возражения против этого решения. Такое
преобразование можно рекомендовать в тех случаях,
когда в процессе экспертизы выяснится, что изобретение не
отвечает критерию изобретательского уровеня.
При преобразовании заявок сохраняются приоритет
изобретения или полезной модели и дата подачи заявки.
9.2.3. Полезная модель
В качестве полезной модели охраняется техническое
решение, относящееся к устройству.
Таким образом, в качестве полезных моделей, в
отличие от изобретений, может охраняться только
ограниченный класс объектов — устройства.
9.2.3.1. Условия патентоспособности
Полезная модель признается соответствующей
условиям патентоспособности, если она является новой и
промышленно применимой. В отличие от изобретений
к полезным моделям не применяется критерий
изобретательского уровеня.
Новизна
Полезная модель является новой, если совокупность
ее существенных признаков не известна из уровня
техники. Уровень техники включает ставшие
общедоступными до даты приоритета полезной модели
опубликованные в мире сведения о средствах того же
назначения, что и заявленная полезная модель, а также
сведения об их применении в РФ. В уровень техники также
включаются при условии их более раннего приоритета
все поданные в РФ другими лицами заявки на
изобретения и полезные модели (кроме отозванных) и
запатентованные в РФ изобретения и полезные модели35.
Промышленная применимость
Полезная модель является промышленно
применимой, если она может быть использована в
промышленности, сельском хозяйстве, здравоохранении и других
те ведомства www.fips.ru. Следует помнить, что некоторым
категориям граждан и организаций предоставляются льготы
по уплате пошлин.
35 В отличие от изобретения, для критерия «новизна»
полезной модели специально подчеркнуто, что в уровень
техники включены сведения о применении средств того же
назначения в Российской Федерации.
отраслях деятельности (толкование термина
«промышленная применимость» см. в 9.2.2 «Изобретение»).
Правовая охрана не предоставляется:
- решениям, касающимся только внешнего вида
изделий и направленным на удовлетворение эстетических
потребностей;
- топологиям интегральных микросхем;
- решениям, противоречащим общественным
интересам, принципам гуманности и морали.
Срок действия патента на полезную модель
Патент на полезную модель действует до истечения
5 лет с даты подачи заявки при условии уплаты
ежегодных патентных пошлин. Срок действия патента на
полезную модель может быть продлен по ходатайству
патентообладателя, но не более чем на 3 года.
Действие патента при неуплате ежегодных
патентных пошлин может быть восстановлено в течение 3 лет
с даты истечения срока уплаты указанной патентной
пошлины, но до истечения срока действия патента. При
этом у лиц, которые в период, когда не действовал
патент, начали использовать полезную модель или
сделали для этого необходимые приготовления, возникает
право послепользования.
9.2.3.2. Процесс получения патента на полезную модель
Процесс получения патента на полезную модель
отличается от процесса получения патента на изобретение
только процедурой прохождения заявки в патентном
ведомстве. Само же оформление заявки на получение
патента на полезную модель аналогично составлению
такой же заявки на изобретение, когда она составляется
на устройство. Отличие в оформлении этой заявки
состоит лишь в том, что не надо доказывать, что
предложение отвечает критерию изобретательского уровня,
т. к. этот критерий не применяется к полезным
моделям. Незначительно отличаются и бланки заявления.
На рис. 9.4 графически представлены основные
этапы процесса получения патента на полезную модель.
7 2 3 t
Рис. 9.4. Процесс получения патента на полезную модель
Подача заявки
Процесс начинается с подачи заявки, даты
приоритета (7) в патентное ведомство. Заявка может быть
подана непосредственно в патентное ведомство, в ФИПС
или отправлена по почте. Процесс прохождения
заявки в патентном ведомстве сопровождается уплатой
патентных пошлин за юридически значимые действия,
связанные с получением патента, с обязательным
уведомлением заявителем ведомства об их уплате. За
подачу заявки уплачивается соответствующая пошлина.

1334
Новый справочник химика и технолога
Экспертиза заявки на полезную модель
В течение времени (А), которое, по сути, является
формальной экспертизой, но отличается от формальной
экспертизы изобретения, проверяется:
- наличие документов, которые должны
содержаться в заявке или прилагаться к ней;
- правильность уплаты патентной пошлины;
- отсутствие явного нарушения требования единства
полезной модели;
- подана ли заявка на техническое решение,
охраняемое в качестве полезной модели;
- правильность классифицирования полезной
модели по МПК, осуществленного заявителем.
Если в процессе экспертизы заявки установлено, что
заявка оформлена с нарушением требований или
подана на объект, которому не предоставляется охрана как
полезной модели, заявителю направляется запрос с
указанием обнаруженных недостатков, приведением
необходимых аргументов правового характера и
предложением представить исправленные или недостающие
документы в течение 2 месяцев с даты его получения.
Заметим, что в процессе экспертизы не
проверяется новизна полезной модели и промышленная
применимость.
При положительном исходе экспертизы полезной
модели заявителю высылается решение о выдаче
патента на полезную модель (2). После уплаты заявителем
соответствующей пошлины за выдачу патента (процесс В)
публикуются сведения о патенте на полезную модель
и выдается патент.
9.2.3.3. Особенности патента на полезную модель
Патент на полезную модель выдается по
регистрационному принципу. Если заявка оформлена правильно
и объект относится к объектам, которые защищаются
как полезные модели, то патент выдается без проверки
на новизну. Такой порядок предусмотрен для того,
чтобы патенты на полезные модели выдавались быстрее,
т. к. срок их действия сравнительно невелик — не более
8 лет.
Значит ли это, что могут быть выданы патенты на те
устройства, которые известны из уровня техники? Да,
такие патенты могут быть выданы и выдаются. Если
они кому-нибудь мешают или патентообладатель
предъявляет производителям необоснованные
претензии в нарушении патента, патент на полезную модель
(как, впрочем, и патенты на изобретение и
промышленный образец) в течение всего срока его действия может
быть признан недействительным полностью или
частично в случае несоответствия условиям
патентоспособности, установленным Патентным законом.
Возражение против выдачи патента подается в
Палату по патентным спорам Патентного ведомства
Российской Федерации.
Следует заметить, что заявка на получение патента
на изобретение в процессе экспертизы может быть
преобразована в такую же заявку на полезную модель, как
и наоборот, заявка на получение патента на полезную
модель до даты принятия решения о выдаче патента
может быть преобразована в такую же заявку на
изобретение.
Охрана новых устройств с помощью полезных
моделей пока применяется не очень широко, т. к. в СССР
такого объекта охраны не существовало.
9.2.4. Промышленный образец
В качестве промышленного образца охраняется
художественно-конструкторское решение изделия
промышленного или кустарно-ремесленного производства,
определяющее его внешний вид [6]. Внешний вид
изделия составляют, в частности, форма, контуры, линии,
сочетания цветов, текстура или фактура материала,
декор, в том числе орнаментация.
Промышленные образцы могут быть объемными
и плоскостными.
Правовая охрана предоставляется промышленному
образцу, если он является новым и оригинальным.
Промышленный образец признается новым, если
совокупность его существенных признаков, нашедших
отражение на изображениях изделия и приведенных в
перечне существенных признаков промышленного
образца, не известна из сведений, ставших
общедоступными в мире до даты приоритета.
При установлении новизны также учитываются при
условии их более раннего приоритета все поданные в
России другими лицами заявки на промышленные
образцы (кроме отозванных) и запатентованные
промышленные образцы.
Промышленный образец признается оригинальным,
если его существенные признаки обусловливают
творческий характер особенностей изделия.
К существенным признакам промышленного
образца относятся признаки, определяющие эстетические и
(или) эргономические особенности внешнего вида
изделия, в частности форма, конфигурация, орнамент и
сочетание цветов [6]. На рис. 9.5 приведены примеры
промышленных образцов из официального бюллетеня
патентного ведомства.
На рисунке видно, что при официальной
публикации приводятся библиографические данные о патенте,
рисунок (фотография) изделия и перечень
существенных признаков промышленного образца.
Объекты, не считающиеся патентоспособными
Не считаются патентоспособными:
- объекты, обусловленные исключительно
технической функцией изделия;
- объекты архитектуры (кроме малых
архитектурных форм), промышленных, гидротехнических и
других стационарных сооружений;
- объекты неустойчивой формы из жидких,
газообразных, сыпучих или им подобных веществ;
- изделия, противоречащие общественным
интересам, принципам гуманности и морали.

Интеллектуальная собственность
1335
RUBnO№10 16.10.2003
Промышленные образцы
(51)14-02 (11)53425 (13) S
(21)2002500600 (22)09.04.2002
(15)16.10.2003 (24)09.04.2002
(31)2001-28837 (33) KR (32)16.10.2001
(72)ПАРКСеаЛа(КЯ)
(71) ЭЛ ДЖИ ЭЛЕКТРОНИКС ИНК. (KR)
(73) ЭЛ ДЖИ ЭЛЕКТРОНИКС ИНК. (KR)
(98) 129010, Москва, ул. Б. Спасская, 25, стр.3, ООО
"Юридическая фирма Городисский и Партнеры", начальнику отдела
промышленных образцов пат. пов. А.К. Васильцу, per. № 390
(54) МОНИТОР
(55)
(57) Монитор, характеризующийся:
- составом композиционных элементов: прямоугольная
лицевая панель с плоским прямоугольным экраном, задний кожух
и подставка;
- наличием органов управления в нижней части лицевой
панели;
- формообразованием заднего кожуха на основе
четырехугольной горизонтально ориентированной усеченной пирамиды с
S-образно изогнутой верхней стороной;
- выполнением боковых и заднего периферийных участков
верхней стороны заднего кожуха скошенными;
- наличием вентиляционных прорезей на верхней стороне
заднего кожуха;
отличающ ийся:
- наличием панели управления в нижней части лицевой
панели;
- расположением органов управления на панели управления;
- выполнением панели управления горизонтально вытянутой и
ограниченной сверху и снизу выгнутыми вниз линиями;
- выполнением вентиляционных прорезей на верхней стороне
заднего кожуха U-образными.
(51)14-03 (11)53426 (13) S
(21)2001502008 (22)19.10.2001
(15)16.10.2003 (24)19.10.2001
(31)2001-11391 (33) KR (32)30.04.2001
(72) ПАРК Хиун Cook (KR)
(73) ЛГ Электронике Инк. (KR)
(98) 129010, Москва, ул. Б. Спасская, 25, стр.3, ООО
"Юридическая фирма Городисский и Партнеры", начальнику отдела
промышленных образцов пат. пов. А.К. Васильцу, per. № 390
(54) РАДИОТЕЛЕФОН
(55)
(57) Радиотелефон, характеризующийся:
- наличием корпуса, в основу формообразования которого
положен удлиненный прямоугольный параллелепипед с
S-образно изогнутой передней поверхностью со сходящимися
верхними и нижними участками боковых сторон;
- наличием в верхней части передней стороны корпуса панели,
ограниченной снизу выпуклой кромкой, по бокам - кромками,
сходящимися в верхнем направлении;
- композиционным решением панели - сверху вниз
расположены: средство для вывода звуковой информации,
прямоугольный дисплей и фигурная функциональная кнопка;
- наличием клавиатуры набора номера под панелью;
- выполнением кнопок клавиатуры набора номера эллипсооб-
разной формы;
отличающийся:
- выполнением средства для вывода звуковой информации в
виде эллипсообразного углубления с прорезями;
- выполнением фигурной функциональной кнопки, состоящей
из наружной эллипсообразной части и из внутренней
кольцевой части;
- наличием в нижней части передней поверхности корпуса
выступа в форме сегмента эллипсоида с прорезью для ввода
звуковой информации;
- наличием Т-образного зажима на задней поверхности
корпуса.
Рис. 9.5. Примеры промышленных образцов

1336
Новый справочник химика и технолога
Срок действия патента на промышленный образец
Патент на промышленный образец действует до
истечения 10 лет с даты подачи заявки при условии уплаты
ежегодных патентных пошлин. Срок действия патента на
полезную модель может быть продлен по ходатайству
патентообладателя, но не более чем на 5 лет.
Действие патента на промышленный образец, так же
как и патентов на изобретение и полезную модель,
может быть восстановлено, и при этом возникает право
послепользования.
9.2.4.1. Процесс получения патента
на промышленный образец
Процесс получения патента на промышленный
образец приведен на рис. 9.6.
/ 2'-••••••.. J 4 5 t
Рис. 9.6. Процесс получения патента
на промышленный образец
Заявка на промышленный образец подается в
патентное ведомство, дата подачи заявки (/) является
датой приоритета. При подаче заявки уплачивается
патентная пошлина за подачу заявки и проведение
экспертизы.
Заявка на выдачу патента должна содержать:
- заявление о выдаче патента с указанием автора
промышленного образца и лица, на имя которого
испрашивается патент, а также их местожительства или
местонахождения;
- комплект изображений изделия, дающих полное
детальное представление о внешнем виде изделия
(фотографии, рисунки или иные репродукции, в том числе
выполненные средствами компьютерной графики);
- чертеж общего вида изделия, эргономическую
схему, конфекционную карту, если они необходимы
для раскрытия сущности промышленного образца;
- описание промышленного образца;
- перечень существенных признаков
промышленного образца.
В течение времени (А), которое называется
формальной экспертизой, в основном проверяется наличие всех
документов, которые необходимы для рассмотрения
заявки, соблюдение установленных требований к
документам заявки, правильность уплаты патентной пошлины.
Если у экспертизы возникли вопросы к заявителю, она
посылает запрос. По окончании формальной экспертизы
заявителю высылается уведомление о положительном
результате формальной экспертизы заявки.
Сразу по окончании формальной экспертизы начинается
экспертиза по существу (3). В процессе проведения
экспертизы по существу, в течение времени (В), в основном
проводится проверка соответствия промышленного
образца установленным условиям патентоспособности.
По окончании экспертизы по существу (4)
принимается решение о выдаче патента или об отказе в его
выдаче и заявителю направляется соответствующее
уведомление.
Выдача патента (5) — время до выдачи (С) —
производится после уплаты соответствующей пошлины.
Выдача патента производится вместе с официальной
публикацией библиографических данных патента,
рисунков и перечня существенных признаков
промышленного образца.
9.2.5. Товарный знак, знак обслуживания
Товарный знак позволяет потребителю выделить
ваши товары и услуги среди массы других однородных
товаров. В юридическом смысле товарными знаками и
знаками обслуживания называют обозначения, на
которые распространяются исключительные права,
однако товарный знак может использоваться его владельцем
и без регистрации , но в этом случае он не имеет
исключительных прав на этот знак, что означает, что
другие лица также могут его применять.
Исключительные права на товарный знак возникают
после регистрации знака в патентном ведомстве и
позволяют избежать риска несанкционированного и
бесплатного его использования. Это особенно важно в
случаях, когда ваши товары или услуги становятся
привлекательными для потребителя за счет своих
потребительских свойств среди массы товаров других
производителей. С другой стороны, мы знаем множество
случаев, когда привлекательность товара или услуги
создается самим товарным знаком, который
потребители знают и которому доверяют.
В обыденной жизни и бизнесе применяется
достаточно много терминов, которые, по расхожему мнению,
относятся к товарному знаку: товарная марка, бренд,
логотип, слоган и т. д. Все эти термины не отражают
точного юридического понятия «товарный знак».
Создание привлекательного для потребителя
товарного знака — непростой процесс. Учитываются вид и
характер маркируемых товаров, профиль предприятия,
культурные традиции. Однако следует помнить, что
главным для судьбы знака является деятельность его
владельца: если успешно и все более широко
распространяется деятельность, все более известным и
привлекательным становится знак.
Регистрация товарных знаков в Российской
Федерации регулируется законом «О товарных знаках,
знаках обслуживания и наименованиях мест
происхождения товаров» [9]. В соответствии с этим законом
Знак обслуживания и товарный знак — это обозначения,
которые используются для различения: однородных услуг —
знак обслуживания, товаров — товарный знак.
37 Существуют товарные знаки, на которые
распространяются исключительные права и без регистрации знаков —
это общеизвестные знаки, о которых речь пойдет ниже.

Интеллектуальная собственность
1337
продолжает действовать регистрация знаков, которая
велась в СССР с 1962 г.
Юридический статус товарного знака значительно
отличается от статуса изобретений, полезных моделей
и промышленных образцов.
9.2.5.1. Основные положения
С точки зрения закона [9] товарный знак и знак
обслуживания — обозначения, служащие для
индивидуализации товаров, выполняемых работ или оказываемых
услуг юридических или физических лиц.
Таким образом, понятия «товарный знак» и «знак
обслуживания» различаются только тем, что товарный
знак применяется для индивидуализации товаров, а
знак обслуживания — для индивидуализации услуг
и выполняемых работ.
Товарный знак и знак обслуживания (далее —
товарный знак) регистрируются на юридическое лицо, но
могут быть зарегистрированы и на физическое лицо,
осуществляющее предпринимательскую деятельность
без образования юридического лица.
Товарные знаки регистрируются в отношении
определенных товаров или услуг по выбору
правообладателя, и исключительные нрава на знак действуют в
отношении товаров и/или услуг, для индивидуализации
которых он зарегистрирован, или однородных товаров.
При регистрации знака выдается свидетельство на
товарный знак. Правовая охрана товарного знака
действует в течение 10 лет с возможным продлением каждый
раз еще на 10 лет.
9.2.5.2. Использование товарного знака
Товарные знаки можно использовать и без
регистрации, однако значимые для бизнеса следует
регистрировать. В качестве товарного могут применяться
самые разнообразные обозначения, служащие для
индивидуализации товаров. Это могут быть названия
фирм, новых продуктов, лекарств, программных
продуктов, разнообразные этикетки, девизы, доменные
имена и др. Если не регистрировать свои знаки, то
другое лицо может это сделать и получит на эти знаки
исключительные права, ведь для знаков нет понятия
«новизна», как для изобретений. Существует достаточно
много ограничений для регистрации, с которыми мы
познакомимся ниже. Среди них есть ограничения,
препятствующие конкурентам регистрировать
обозначения, уже используемые в бизнесе. Но уповать на эти
ограничения нельзя. Известны многочисленные случаи,
когда используемые одними фирмами без регистрации
товарные знаки регистрировались другими лицами, в
том числе и с недобросовестными, с точки зрения
бизнеса, целями, и первые были вынуждены переходить на
использование других знаков, выкупать права на
использование своих же знаков или сворачивать какие-то
направления бизнеса.
Следует помнить, что регистрация неиспользуемых
товарных знаков может быть аннулирована в связи
с неиспользованием товарного знака непрерывно в
течение любых 3 лет после его регистрации.
Использованием товарного знака считается применение его на
товарах, для которых товарный знак зарегистрирован, их
упаковке, а также в рекламе, печатных изданиях, на
официальных бланках, на вывесках, при демонстрации
экспонатов на выставках и ярмарках.
Правообладатель может проставлять рядом с
товарным знаком предупредительную маркировку в виде
латинской буквы R или ® либо словесного обозначения
«товарный знак» или «зарегистрированный товарный
знак».
Правообладатель может использовать
зарегистрированный знак сам, передать право на его использование
другому лицу путем уступки знака или выдачи лицензии.
9.2.5.3. Исключительные права на товарный знак
Правообладатель вправе использовать товарный
знак и запрещать использование его другими лицами
[9]. Нарушением исключительного права
правообладателя признается использование без его разрешения в
гражданском обороте на территории РФ товарного
знака или сходного с ним до степени смешения
обозначения, в том числе размещение:
- на товарах, этикетках, упаковках этих товаров,
которые производятся, предлагаются к продаже,
продаются, демонстрируются на выставках и ярмарках или
иным образом вводятся в гражданский оборот на
территории РФ, либо хранятся и (или) перевозятся с этой
целью, либо ввозятся на территорию РФ;
- при выполнении работ, оказании услуг;
- на документации, связанной с введением товаров
в гражданский оборот;
- в предложениях к продаже товаров;
-в сети Интернет, в частности в доменном имени
и при других способах адресации.
Товары, этикетки, упаковки этих товаров, на
которых незаконно используется товарный знак или
сходное с ним до степени смешения обозначение, являются
контрафактными.
При нарушении исключительных прав на товарный
знак нарушитель возмещает владельцу убытки, и за счет
нарушителя удаляется с контрафактных товаров
незаконно используемый товарный знак, за исключением случаев
когда они передаются правообладателю в счет
возмещения убытков или конфискуются в доход государства.
9.2.5.4. Виды знаков
В качестве товарных знаков могут быть
зарегистрированы словесные, изобразительные, объемные и
другие обозначения или их комбинации.
Словесные: сочетания букв, имеющие словесный
характер, словосочетания, предложения, другие
единицы языка, а также их сочетания.
Изобразительные: изображения живых существ,
предметов, природных и иных объектов, а также фигуры
любых форм, композиции линий, пятен, фигур на плоскости.

1338
Новый справочник химика и технолога
Объемные: трехмерные объекты, фигуры и
комбинации линий, фигур.
К комбинированным обозначениям относятся
комбинации элементов разного вида: изобразительных,
словесных, объемных и т. д.
В качестве товарных знаков могут быть
зарегистрированы звуковые, световые и иные обозначения.
Товарный знак может быть зарегистрирован в
любом цвете или цветовом сочетании.
Приведем примеры объемного (рис. 9.7),
изобразительного (рис. 9.8) и словесного (рис. 9.9) товарных
знаков из Официального бюллетеня российского
агентства по патентам и товарным знакам «Товарные знаки,
знаки обслуживания и наименования мест
происхождения товаров».
Как видно из приведенных примеров, товарные
знаки регистрируются для определенных классов товаров
или услуг38, и, как было сказано выше, исключительные
права на знак действуют только в отношении этих
товаров и/или услуг.
9.2.5.5. Нерегистрируемые обозначения
Далеко не все обозначения могут быть
зарегистрированы в качестве товарных знаков. Одним из главных
требований, предъявляемых к товарному знаку при
регистрации, является наличие различительной
способности. Различительная способность — очень емкое и
многогранное понятие, являющееся одним из основных
свойств товарного знака. Если знак не будет обладать
различительной способностью, то как он будет
выполнять свою функцию: индивидуализировать для
потребителя товары, выполняемые работы или оказываемые
услуги среди однородных товаров, работ или услуг?
Например, известна регистрация в США запахового
товарного знака. В ответ на вопрос: для какого товара
используется этот знак, чаще всего называют
парфюмерию, духи или другие товары, обладающие запахом. Но
разве может служить для индивидуализации товара его
свойство, ведь один и тот же товар может производится
разными производителями с практически одинаковыми
свойствами. Таким образом, товар, который
обозначается этим знаком, не должен изначально обладать
выраженным запахом. В данном случае запаховый товар-
39
ныи знак зарегистрирован для пряжи .
' В публикации товарных знаков перечень товаров и услуг
располагается за международным цифровым кодом (57),
служащим для идентификации библиографических данных,
относящихся к товарным знакам, согласно Стандарту ВОИС.
Другие цифровые коды означают, в частности, следующее:
(11) — номер свидетельства на товарный знак; (22) — дата
поступления заявки в патентное ведомство; (15) — дата
регистрации; (18) — дата окончания срока действия
зарегистрированного знака; (73) — владелец товарного знака.
39 Запаховые товарные знаки практически не
регистрируются патентными ведомствами. Это связано с тем, что запах
трудно хранить и идентифицировать, поэтому регистрация
таких знаков в дальнейшем, вероятно, будет единичной.
К обозначениям, не обладающим различительной
способностью, могут относиться, в частности [10]:
- обозначения, представляющие собой отдельные
буквы, цифры, не имеющие характерного графического
исполнения; сочетания букв, не имеющие словесного
характера; линии, простые геометрические фигуры,
а также их сочетания;
-реалистические или схематические изображения
товаров;
- трехмерные объекты, форма которых обусловлена
исключительно функциональным назначением;
- общепринятые наименования, представляющие
собой, как правило, простые указания товаров,
заявляемые для обозначения этих товаров; общепринятые
сокращенные наименования организаций, предприятий,
отраслей и их аббревиатуры.
Различительная способность знака не есть
постоянная величина. Некоторые простые знаки, например
сочетания цифр, в процессе их использования для
обозначения товаров приобрели в глазах потребителя
различительную способность и могут быть
зарегистрированы в качестве товарных знаков. Другие товарные
знаки в процессе их употребления теряют свою
различительную способность и становятся названием товара,
например: целлофан, новокаин, рубероид, аспирин,
линолеум, термос. Эти процессы происходят и в
настоящее время. Например, фирма «Xerox» очень много
сделала для того, чтобы восстановить различительную
способность своего знака, а ведь одно время термин
«ксерокс» для потребителя означал просто
копировальный аппарат.
Не допускается регистрация обозначений, которые
состоят из элементов, являющихся общепринятыми
символами и терминами для обозначения товаров
определенного вида. Также не регистрируются обозначения,
характеризующие товары, в том числе указывающие на
их вид, качество, количество, свойство, назначение,
ценность, а также время, место, способ производства
или сбыта.
Например, не будут зарегистрированы следующие
изображения по отраслям хозяйства:
- машиностроение — шестерня;
- лесная и деревообрабатывающая
промышленность — ель;
- химическая и фармацевтическая промышленность
— колба, реторта;
О

(22) 16.04.96 (ID 163893
(21) 96704849 (15) 15.05.98
(18) 16.04.06
(73) Открытое акционерное общество
"Ультра-Т", Санкт-Петербург
(54)
(59) Товарный знак охраняется в
синем цветовом сочетании.
(51) (57) 33 - водка;
42 - реализация водки.
(220)18.02.1999 (111) 190353
(210)99702516 (151)28.06.2000
(181) 18.02.2009
(732) Общество с ограниченной
ответственностью "МИАКОМ",
Санкт-Петербург
(540)
(511) 09 - приборы и инструменты для
научных целей, телефоны и
радиотелефоны, телефонные и
радиотелефонные станции, факсимильные
аппараты, аппараты для внутренней связи,
аппаратура для дистанционного
управления, вычислительные машины
и информационно-вычислительные
комплексы, программы, записанные
для вычислительных машин,
информация, записанная на магнитных
носителях.
Рис. 9.7. Пример объемного товарного знака
Рис. 9.8. Пример изобразительного товарного знака
(220)05.10.1999 (Ц1) 206375
(210)99715998 (151)15.11.2001
(181)05.10.2009
(732) Общество с ограниченной
ответственностью "Корк-Интерьер",
Санкт-Петербург
(540)
КОРК-ИНТЕРЬЕР
(526) Интерьер.
(511)35- организация выставок для
коммерческих целей, управление
торговой деятельностью.
39 - доставка товаров, посредничество в
перевозках, хранение товаров,
хранение товаров на складах.
42 - дизайн в области оформления
интерьера, консультативные и
информационные услуги, включенные в 42 класс.
Рис. 9.9. Пример словесного товарного знака

1340
Новый справочник химика и технолога
- медицина — змея и чаша
f
и т. д.
Однако эти элементы могут быть включены в
товарный знак, если они не занимают в нем
доминирующего положения.
Не допускается регистрация обозначений [10],
состоящих только из элементов, представляющих собой
государственные гербы, флаги и другие государственные
эмблемы, сокращенные или полные наименования
международных межправительственных организаций, их
гербы, флаги и другие эмблемы, официальные
контрольные, гарантийные и пробирные клейма, печати, награды
и т. д. Такие элементы могут быть включены как
неохраняемые элементы в товарный знак, если на это имеется
согласие соответствующего компетентного органа.
Например, в товарный знак (рис. 9.10) включены
элементы герба Российской Федерации, и это сделано,
несомненно, с согласия компетентного органа.
(22) 07.10.97 (И) 163380
(21) 97714092 (15) 30.04.98
(18) 07.10.07
(73) Медицинский центр Управления
делами Президента Российской
Федерации, Москва
(54)
Рис. 9.10. Пример товарного знака, в который включена
государственная символика Российской Федерации
Кроме того, не регистрируются знаки являющиеся
ложными или способными ввести в заблуждение
потребителя относительно товара или его изготовителя, а
также противоречащие общественным интересам,
принципам гуманности и морали.
Основной принцип закона состоит в том, чтобы в
процессе регистрации не предоставлять владельцу
зарегистрированного знака преимуществ перед другими
владельцами зарегистрированных знаков за счет самого
факта регистрации. Преимущества, в том числе и в
отношении знака, должны возникать за счет
добросовестной и эффективной работы на рынке и завоевания
внимания потребителя.
Поэтому также не регистрируются знаки, в которые
входят официальные наименования и изображения особо
ценных объектов культурного или природного наследия.
Не могут быть зарегистрированы [9] в качестве
товарных знаков обозначения, тождественные или
сходные до степени смешения:
- с товарными знаками других лиц, заявленными на
регистрацию или охраняемыми в РФ40 в отношении
однородных товаров и имеющими более раннюю дату
приоритета;
- товарными знаками других лиц, признанными
общеизвестными41 в РФ в отношении однородных товаров.
Сходные до смешения товарные знаки могут быть
зарегистрированы с согласия правообладателя.
Кроме того, не регистрируются обозначения,
тождественные;
- охраняемому в РФ фирменному наименованию
или его части в отношении однородных товаров,
промышленному образцу, знаку соответствия;
- названию известного произведения науки,
литературы или искусства, персонажу или цитате из такого
произведения, произведению искусства или его
фрагменту, без согласия обладателя авторского права или
его правопреемника;
- фамилии, имени, псевдониму или производному
от них обозначению, портрету и факсимиле известного
лица, без согласия этого лица или его наследника.
Следует отметить, что общедоступного
общероссийского классификатора фирменных наименований не
ведется, и, соответственно, патентное ведомство не
проверяет, нарушает ли регистрируемый знак права на чье-то
фирменное наименование. А процедура аннулирования
регистрации знака по этому основанию потребует
времени и средств. Отсюда следует рекомендация:
регистрируйте оригинальные фирменные наименования.
9.2.5.6. Коллективный товарный знак
В России еще не принято добиваться общих целей
сообществом предприятий и фирм, выпускающих
однородные товары, а значит, пока не популярно
применение коллективных товарных знаков.
Коллективные товарные знаки предназначены для
обозначения товаров, обладающих едиными
качественными или иными общими характеристиками и
производимых или реализуемых входящими в объединение
использующих этот знак лицами.
При регистрации такого знака прилагается устав
коллективного знака, который содержит наименование
объединения, уполномоченного зарегистрировать
коллективный знак на свое имя, перечень лиц, имеющих
право пользования этим знаком, цель его регистрации,
перечень и единые качественные или иные общие
характеристики товаров, которые будут обозначаться
Охраняются в РФ знаки, которые зарегистрированы
в Российском патентном ведомстве, а также в соответствии с
международным договором — Мадридским соглашением
о международной регистрации знаков.
41 Особый вид охраны — охрана общеизвестных знаков,
о которой речь пойдет ниже.

Интеллектуальная собственность
1341
коллективным знаком, условия его использования,
порядок контроля за его использованием, ответственность
за нарушение устава коллективного знака.
Следующим шагом в направлении развития идеи
коллективного знака являются так называемые
сертификационные знаки. По законодательству многих
развитых стран наряду с коллективными знаками
регистрируются и сертификационные знаки, однако в РФ
они пока не регистрируются.
9.2.5.7. Общеизвестные товарные знаки
В соответствии с законом [9], общеизвестные в РФ
товарные знаки охраняются в силу своей
общеизвестности. Такая особая охрана была закреплена
Парижской конвенцией по охране промышленной
собственности, и РФ как страна — участница Конвенции
охраняет общеизвестные знаки. Чтобы знак был
признан общеизвестным, он должен быть прежде всего
широко известен потребителям. В качестве
общеизвестных могут быть зарегистрированы как знаки, уже
охраняющиеся как товарные знаки, так и знаки, не
охраняющиеся в РФ. Правовая охрана общеизвестного
товарного знака действует бессрочно.
Правовая охрана общеизвестному товарному знаку
предоставляется на основании решения патентного
ведомства по заявлению его владельца.
На рис. 9.11 приведены примеры знаков, которые
зарегистрированы в качестве общеизвестных в РФ.
9.2.5.8. Регистрация товарного знака
Заявка на регистрацию обозначения в качестве
товарного знака подается в Патентное ведомство РФ —
Федеральный институт промышленной собственности
(ФИПС).
Заявка подается на каждый товарный знак отдельно,
даже если это варианты одного и того же знака. Заявка
содержит:
- заявление с указанием заявителя, его
местонахождения;
- заявляемое обозначение;
- перечень товаров, в отношении которых
испрашивается регистрация товарного знака и которые
сгруппированы по классам Международной классификации
товаров и услуг для регистрации знаков;
- описание заявляемого обозначения.
К заявке должны быть приложены: документ,
подтверждающий уплату пошлины за подачу заявки; устав
коллективного знака, если регистрируется
коллективный знак.
Экспертиза заявки включает формальную
экспертизу, которая проводится в течение месяца, и экспертизу
заявленного обозначения. В случае решения о выдаче
свидетельства производится официальная публикация
знака и выдается свидетельство.
Регистрация товарного знака прекращается в связи с
истечением срока регистрации, а в других случаях,
например при ликвидации юридического лица, на которое
зарегистрирован знак, — при принятии решения о
прекращении действия регистрации знака в связи с его
неиспользованием, на основании решения о досрочном
прекращении правовой охраны товарного знака в
случае превращения зарегистрированного товарного знака
в обозначение, вошедшее во всеобщее употребление
как обозначение товаров определенного вида.
9.2.6. Наименование места происхождения товара
Наименование места происхождения товара [9] —
это обозначение, представляющее собой либо
содержащее современное или историческое наименование
страны, населенного пункта, местности или другого
географического объекта или производное от такого
наименования и ставшее известным в результате его
использования в отношении товара, особые свойства
которого исключительно или главным образом
определяются характерными для данного географического
объекта природными условиями и (или) людскими
факторами.
Приведем примеры обозначений — наименований
мест происхождения товаров:
зарубежные — коньяк, шампанское;
российские — Палех, Полюстрово, каслинское
литье, боржоми, вологодское масло, гжель, Абрау-Дюрсо.
В перечне соседствуют товары, особые свойства
которых определяются природными ресурсами местностей,
мастерством и традициями производителей.
Наименования места происхождения товара для
многих стран является важнейшим ресурсом, к охране
которого, в том числе к охране качества и репутации
товара, страна и производители прилагают все усилия.
Наиболее характерный пример —- Франция, в области
виноделия.
На рис. 9.12 приведены примеры регистрации
наименований мест происхождения товаров.
Правовая охрана наименования места
происхождения товара в Российской Федерации возникает на
основании его регистрации или в силу международных
договоров. Например, между РФ и Францией заключено
соглашение, по которому в России можно использовать
название «шампанское», хотя собственно шампанским,
т. е. производящимся на территории провинции Шам-
42
пань, этот популярный напиток не является .
Заявка на регистрацию и предоставление права
пользования наименованием места происхождения
товара или на предоставление права пользования уже
зарегистрированным наименованием места
происхождения товара подается в ФИПС.
СССР никогда не экспортировал за границу «Советское
шампанское» — только «Советское игристое» или
«Армянское бренди». Интересен и тот факт, что «Советское
шампанское» имело и, видимо, имеет до сих пор своих почитателей
за рубежом, и даже известен случай, когда была пресечена
попытка фальсификации крупной партии шампанского, якобы
экспортированного из СССР.

1342 Новый справочник химика и технолога
ИЗВЕСТИЯ
Общеизвестный товарный знак
Решением Высшей патентной палаты Роспатента обозначение "ИЗВЕСТИЯ" признано
общеизвестным товарным знаком на территории Российской Федерации.
Владелец общеизвестного знака
Открытое акционерное общество "Редакция газеты "Известия", ул.Тверская 18, корп.1,
Москва, 103791
Дата вступления в силу решения Высшей патентной палаты о признании товарного знака
общеизвестным
07.04.2000 г.
Дата, с которой товарный знак признан общеизвестным
31.12.1992г.
Перечень товаров, в отношении которых товарный знак признан общеизвестным
16 класс МКТУ: общероссийская газета "ИЗВЕСТИЯ".
УРАЛ МАШ
Общеизвестный товарный знак
Решением Высшей патентной палаты Роспатента обозначение "УРАЛМАШ" признано
общеизвестным товарным знаком на территории Российской Федерации.
Владелец общеизвестного знака
Открытое акционерное общество "Уральский завод тяжелого машиностроения", пл.
Первой пятилетки, ОАО "Уралмаш", г.Екатеринбург, 620012
Дата вступления в силу решения Высшей патентной палаты о признании товарного знака
общеизвестным
10.07.2000 г.
Дата, с которой товарный знак признан общеизвестным
31.12.1977 г.
СтШа
Общеизвестный товарный знак
Решением Высшей патентной палаты Роспатента обозначение "Coca-Cola" признано
общеизвестным товарным знаком на территории Российской Федерации.
Владелец общеизвестного знака
The Coca-Cola Company, a Delaware corporation, One Coca-Cola Plaza, Atlanta Georgia
30313 (US)
Дата вступления в силу решения Высшей патентной палаты о призвании товарного знака
общеизвестным
18.12.2001
Дата, с которой товарный знак признан общеизвестным
01.01.1996
Перечень товаров, в отношении которых товарный знак признан общеизвестным
32 класс МКТУ: безалкогольные напитки.
Рис. 9.11. Примеры общеизвестных в РФ товарных знаков

Интеллектуальная собственность
1343
Заявка содержит:
- заявление с указанием заявителя (заявителей), его
(их) местонахождения или местожительства;
- заявляемое обозначение;
- указание товара, в отношении которого
испрашивается регистрация;
- указание места происхождения (производства)
товара (границ географического объекта);
- описание особых свойств товара.
Следует отметить, что в отличие от товарного знака
регистрация наименования места происхождения
товара не предоставляет исключительных прав какому-то
одному пользователю. Наименование места
происхождения не утрачивает своей охраны с прекращением
действия свидетельства, а лишь с исчезновением
характерных для данного географического объекта условий и
невозможностью производства товара, обладающего
указанными свойствами.
Экспертиза включает в себя формальную экспертизу
и экспертизу по существу. При положительном исходе
производится публикация в официальном бюллетене
патентного ведомства и выдача свидетельства. Срок
действия свидетельства на наименование места
происхождения товара 10 лет с возможностью продления
каждый раз еще на 10 лет.
Нарушитель права на наименование места
происхождения товара по требованию обладателя свидетельства,
государственного органа, прокурора или общественной
организации обязан прекратить нарушение и
возместить убытки. За его счет публикуется судебное решение
и с контрафактного товара удаляются незаконно
использованные наименования.
9.2.7. Охрана промышленной собственности
за рубежом
Охрана объектов промышленной собственности,
изобретений, полезных моделей, промышленных
образцов и товарных знаков, на которые получены
охранные документы в России, ограничивается только
территорией РФ, т. к. патент и свидетельство на товарный
знак действуют лишь на территории той страны, где
они выданы.
Получение охраны в других странах в случае
изобретений43 чаще всего связано со следующими причинами:
- осуществление (планирование) экспорта
продукции за рубеж;
- передача технологий, новых материалов,
фармацевтических средств за рубеж (применяется термин
«лицензирование», т. е. передача прав на
использование технологии по лицензии, планирование
лицензирования);
- подготовка (планирование) производства
продукции в данной стране;
44
- инвестиции в развитие промышленности .
Термин «изобретение» в данном случае применяется
как обобщающий (в том числе промышленные образцы
и полезные модели).
Регистрация российских товарных знаков за
рубежом или знаков российских предприятий,
специально созданных для использования за рубежом45,
производится (будет производиться) в следующих
случаях:
- экспорт продукции за рубеж;
- оказание услуг за рубежом;
- распространение торговых и иных предприятий
под единым товарным знаком в других странах;
- предоставление услуг и товаров по электронным
сетям (через Интернет);
- экспорт технологий, новых фармацевтических
46
средств и материалов .
Перечисляя причины патентования изобретений
и регистрации знаков за рубежом, приходится иметь в
виду планы и предположения, т. к. начало патентования
чаще всего по времени значительно опережает экспорт
продукции или начало работы с партнерами по передаче
технологии. В связи с тем, что защита промышленной
собственности за рубежом связана со значительными
расходами, следует приступать к конкретным действиям
осознанно.
Международное сотрудничество в области охраны
промышленной собственности привело к созданию
достаточно удобной системы, которая создана с
помощью ряда международных соглашений.
9.2.7.1. Парижская конвенция по охране
промышленной собственности
Парижская конвенция [11], которая была заключена
между одиннадцатью странами 20 марта 1883 г., в
настоящее время47 ратифицирована 164 странами-
участницами, в число которых входят все промышлен-
но развитые страны мира. Конвенция содержит
достаточно много положений, касающихся материального
права, права приоритета, предписаний о правах и
обязанностях юридических и физических лиц и т. д.
Основные положения, являющиеся определяющими
в сфере международной охраны промышленной
собственности, сводятся к следующему.
Эта причина защиты российской промышленной
собственности за рубежом не является часто встречающейся,
однако зарубежные инвесторы, вкладывающие средства и новые
технологии в развитие промышленности в России, получают
патенты в нашей стране, имея в виду и эту цель.
45 Далеко не всегда в другой стране для маркировки той
же продукции применяется тот же знак. Необходимо
учитывать культурные, языковые, религиозные и тому подобные
особенности страны, где будет использоваться знак.
Например, автомобиль «Жигули» экспортировался в Европу под
другим названием, т. к. для людей, не говорящих на русском
языке, буква «ж» достаточно трудна для произношения.
46 Как отмечалось ранее, новые, оригинальные названия
фармацевтических средств, новых материалов могут быть
зарегистрированы как товарные знаки.
47 На 1 января 2004 г.

1344
Новый справочник химика и технолога
(190) RU 2/3
ФЕДЕРАЛЬНАЯ СЛУЖБА
ПО ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ
СОБСТВЕННОСТИ,
ПАТЕНТАМ И ТОВАРНЫМ
ЗНАКАМ
(РОСПАТЕНТ)
Наименования мест происхождения товаров
Статус: поданным на 18.11.2005 -действует
Дата подачи заявки: 1998.12.22 Дата публикации: 2000.12.12
Дата регистрации: 2000.09.19 Обладатель свидетельства: Открытое акционерное
Номер заявки: 98720491 общество "Гжельский завод "Электроизолятор",
п^^ ,-оТ«,.«и.-« „„«„., п-&-п..а Ново-Харитоново Московской обл. (RU)
Дата истечения срока действия г * '
свидетельства: 2010.09.19
Наименование места происхождения товара: ГЖЕЛЬ
Вид товара и описание его особых свойств:
Изделия народного художественного промысла бытового и художественно-прикладного назначения
из фарфора (посуда, сервизы, самовары, соковыжималки, шкатулки, светильники, часы,
подсвечники, канделябры, пепельницы, ароматницы, ладанницы, сувениры, скульптура малых
форм). Отличительными чертами гжельских изделий являются декоративность, нарядность,
эстетическая и функциональная выразительность, а также разнообразие форм. Роспись изделий
отличается яркостью и контрастом кобальтовой краски с белым фоном благодаря использованию
ручной подглазурной росписи кобальтом по утилю. В результате обжига черный, как сажа, кобальт
становится ярким и синим. Изделие расписывается одной кистью, где каждый последующий мазок
отличается от предыдущего и обладает широким тональным диапазоном: от глубоких и темных
тонов до легких и светлых (так называемый "мазок с тенями"). Наряду с традиционными элементами
росписи (растительным, сюжетным орнаментом) не менее важны и закручивающиеся усики,
спиралевидные завитки, точечные и штриховые заполнения, полоски простого геометрического
орнамента. Масштаб орнамента соответствует размерам изделий, а характер расположения рисунка
подчеркивает красоту формы. Специфическая технология обеспечивает долгосохраняющуюся
яркость и свежесть красок.
Рис. 9.12. Примеры регистрации наименований мест происхождения товаров

Интеллектуальная собственность
1345
(190) RU 17/2
ФЕДЕРАЛЬНАЯ СЛУЖБА
ПО ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ
СОБСТВЕННОСТИ,
ПАТЕНТАМ И ТОВАРНЫМ
ЗНАКАМ
(РОСПАТЕНТ)
Наименования мест происхождения товаров
Статус: поданным на 18.11.2005 -действует
Дата подачи заявки: 2002.03.01
Дата регистрации: 2003.02.19
Номер заявки. 2002705326
Дата истечения срока действия
свидетельства: 2012.03.01
Наименование места происхождения товара: АБРАУ-ДЮРСО
Вид товара и описание его особых свойств:
Вина.
Дата публикации: 2003.04.12
Обладатель свидетельства: Закрытое акционерное
общество "Абрау-Дюрсо", г. Новороссийск (RU)
(190) RU 68/1
ФЕДЕРАЛЬНАЯ СЛУЖБА
ПО ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ
СОБСТВЕННОСТИ,
ПАТЕНТАМ И ТОВАРНЫМ
ЗНАКАМ
(РОСПАТЕНТ)
Наименования мест происхождения товаров
Статус: по данным на 18.11.2005 -действует
Дата подачи заявки: 2002.07.30
Дата регистрации: 2003.09.08
Номер заявки: 2002714587
Дата истечения срока действия
свидетельства: 2012.07.30
Дата публикации:2003.10.25
Наименование места происхождения товара: ОРЕНБУРГСКИЙ ПУХОВЫЙ ПЛАТОК
Вид товара и описание его особых свойств:
Пуховый платок.
Обладатель свидетельства: Открытое акционерное
общество "ОРЕНШАЛЬ", 460036, г. Оренбург, ул.
Расковой, 10а (RU)
Место происхождения (производства) товара (границы
географического объекта): Территория Оренбургской
области Российской Федерации.
Рис. 9.12. Примеры регистрации наименований мест происхождения товаров (продолжение)

1346
Новый справочник химика и технолога
Принцип национального режима
Каждая страна, участвующая в Конвенции,
обеспечивает представителям других стран — участниц
Конвенции такую же охрану промышленной
собственности, какую она предоставляет своим собственным
гражданам.
Принцип национального режима позволяет
российским юридическим и физическим лицам получать
охрану своей промышленной собственности наряду с
гражданами любой страны — участницы Конвенции
и, что также важно, защиту своих прав с помощью суда
и иных государственных органов на условиях
национального законодательства.
Принцип национального режима при этом не
исключает удовлетворение требований о
предоставлении лицу больших правомочий, которые вытекают
48
из содержания собственно Парижской конвенции .
С другой стороны, при осуществлении своих прав
иностранцы (нерезиденты) процессуально могут быть
поставлены в особые условия при осуществлении
судопроизводства.
Право приоритета
Право приоритета означает, что на основании
подачи заявки на получение охраны объекта промышленной
собственности, поданной в стране — участнице
Конвенции, лицо, подавшее заявку, может ходатайствовать
об охране этого объекта во всех других странах в
течение определенного срока (12 или 6 месяцев в
зависимости от вида объекта). Это положение означает, что если
должным образом оформленное ходатайство будет
подано в течение указанного срока, то приоритет в других
странах будет установлен по дате подачи
первоначальной заявки. Приоритет 12 месяцев установлен для
изобретений и полезных моделей, 6 месяцев — для
товарных знаков и промышленных образцов.
Поясним право приоритета на временных
диаграммах.
На рис. 9.13 приьедена диаграмма, которая
поясняет правило приоритета для изобретений и полезных
моделей. Первоначальная заявка подана в России
(RU), например, 10 января 2004 г. Для заявок,
относящихся к тому же изобретению, поданных в США (US),
Великобритании (GB49), Франции (FR) в течение
12 месяцев с даты подачи российской заявки и
содержащих ходатайство о предоставлении приоритета на
основании Парижской конвенции, будет установлен
приоритет по дате подачи российской заявки, т. е.
10 января 2004 г.
Например, охрана общеизвестных товарных знаков. До
2002 г. законодательство Российской Федерации не
содержало развернутых норм относительно охраны общеизвестных
знаков, однако охрана общеизвестным знакам в РФ
предоставлялась на основе Парижской конвенции.
49 Здесь и далее применяются коды стран, установленные
Стандартами ВОИС для патентной документации.
12 месяцев
г in I,
RU --- ...--"US GB FR
Рис. 9.13. Диаграмма правила приоритета для изобретений
и полезных моделей
На рис. 9.14 представлена поясняющая диаграмма
для товарных знаков и промышленных образцов.
Первоначальная заявка, поданная в России, устанавливает
дату приоритета. Заявкам на тот же объект, поданным в
Канаде (СА), Германии (DE) в течение 6 месяцев с даты
приоритета, будет установлена та же дата приоритета,
что и первичной заявке.
6 месяцев
RU СА DE *
Рис. 9.14. Диаграмма правила приоритета для
товарных знаков и промышленных образцов
Вопросы, касающиеся значимости даты приоритета
при рассмотрении заявок и получении патентов и
свидетельств на товарный знак, уже были рассмотрены
выше.
Принцип национального режима и принцип
приоритета открывают широкие возможности для получения
охраны объектов промышленной собственности в
других странах.
Парижская конвенция содержит и другие
положения, относящиеся к промышленной собственности. Она
содержит статьи, касающиеся права
преждепользования, принудительной лицензии устанавливает принцип
независимости патентов, полученных на один и тот же
объект в разных странах.
9.2.7.2. Патентование изобретений за рубежом
Патентным законом РФ предписано, что при
намерении патентовать изобретение или полезную модель за
рубежом сначала должна быть подана заявка в
патентное ведомство России. В течение 6 месяцев ведомство
проверяет, не относится ли объект к секретным, и
только после этого можно подавать соответствующую
заявку за рубежом. В случае необходимости такая проверка
по ходатайству заявителя может быть проведена и
быстрее. Нарушение установленного порядка карается
административным штрафом.

Интеллектуальная собственность
1347
Такое положение практически не дискриминирует
российских заявителей. При подаче российской заявки
возникает право приоритета, установленное Парижской
конвенцией, и, таким образом, подача заявки за
рубежом в оставшиеся 6 месяцев может быть произведена
с сохранением приоритета по российской заявке.
Процедура патентования изобретений за рубежом
может происходить одним из двух путей.
Подача национальных заявок в каждой
стране патентования
Первый путь — подача в каждой стране, где
необходимо получить патент, национальной заявки с ис-
прашиванием приоритета, установленного Парижской
конвенцией. Далее мы будем использовать термин
«конвенционный приоритет».
Заявка на изобретение должна быть подана в
течение 12 месяцев с даты подачи первой, российской
заявки. При этом подать заявку в зарубежное патентное
ведомство российский заявитель (физическое или
юридическое лицо) напрямую не может, он должен
действовать через представителя, патентного поверенного,
гражданина той страны, где подается заявка.
Поэтому процедура выглядит так. Российская заявка
направляется патентным поверенным, которые
представляют иностранного заявителя перед патентным
ведомством своей страны, те готовят заявку по правилам,
существующим в данной стране, и подают ее в
национальное патентное ведомство.
Такой путь патентования связан с достаточно
большими расходами за короткий период времени, т. к.
необходимо уплачивать пошлины в национальных
ведомствах и оплачивать услуги патентных поверенных.
Абсолютным препятствием для получения патента
за рубежом является любое раскрытие сути
изобретения, которое произошло после подачи заявки, если
пропущен срок 12 месяцев, установленный
конвенционным приоритетом. Запаздывание подачи зарубежных
заявок, т. е. после 12 месяцев (подчеркиваем, если не
произошло раскрытие информации неопределенному
кругу лиц тем или иным способом50, что вообще делает
невозможным получение патента) после подачи
российской заявки, приводит к следующим негативным
последствиям:
- утере приоритета российской заявки (по каждой
такой заявке, поданной в зарубежное ведомство, будет
установлен приоритет по дате ее подачи в
национальное ведомство);
- утере возможности получить зарубежный патент,
например в США.
Возможность получения патента по истечении срока
конвенционного приоритета существует очень короткое
время, практически 6 месяцев, т. к. через 18 месяцев
после подачи заявки в российское ведомство
происходит публикация заявки и раскрытие сути изобретения.
См. разд. 9.2.2.1.
Таким образом, очень важно иметь в виду, что
практически все необходимые действия по получению
зарубежных патентов, т. е. подача заявок, должны быть
произведены в течение 12 месяцев после подачи
российской заявки.
Договор о патентной кооперации (РСТ)
Практически 90 % российских заявок патентуется за
рубежом с использованием процедуры Договора о
патентной кооперации (Patent Cooperation Treaty) (PCT) [12].
Договор о патентной кооперации был подписан в
Вашингтоне 19 июня 1970 г. В настоящее время51 к
нему присоединились 123 страны, в том числе все про-
мышленно развитые страны. Договор не связан, как
иногда неправильно думают, с выдачей какого-то
общего, мирового патента. Процедура,
предусматриваемая договором, — это промежуточная процедура,
которая является мостиком между подачей национальной
заявки и началом рассмотрения заявки на изобретение
или полезную модель в национальных патентных
ведомствах. Как мы увидим далее, эта процедура
обладает для заявителя рядом весьма привлекательных черт.
Рассмотрим схему последовательности действий по
процедуре РСТ.
После подачи российской заявки подается одна
международная заявка (международная заявка при подаче
обозначается PCT/RU, а при публикации —
аббревиатурой «WO») в так называемое получающее патентное
ведомство (для российских заявителей это российское
52
патентное ведомство ). В заявке указываются страны,
где заявитель хочет получить патент. С 1 января 2004 г.
в связи с изменениями, внесенными в Договор [12],
заявителю не требуется указывать страну — априори
считается, что указаны все страны, входящие в
процедуру РСТ. Если заявка подается с испрашиванием
конвенционного приоритета, то для нее устанавливается
приоритет по дате подачи российской заявки.
Допускается подача сразу международной заявки в получающее
патентное ведомство — Российское патентное
ведомство, без предварительной подачи российской заявки,
однако Россия в ней должна быть указана как страна,
где заявитель намерен получить патент.
При подаче заявки уплачиваются пошлины, размер
которых составляет примерно 1000 швейцарских франков
для российских юридических лиц. Размер пошлин
уменьшается на 75 % в случае международных заявок,
поданных физическими лицами из стран с годовым доходом
менее 3000 USD, к которым пока относится и Россия.
Подать международную заявку в получающее
ведомство заявитель может самостоятельно или через
представителя, например российского патентного поверенного.
Российское патентное ведомство по материалам
международной заявки проводит международный поиск
51 На 1 января 2004 г.
52 Договором РСТ установлено десять получающих
ведомств.

1348
Новый справочник химика и технолога
с целью выявления соответствующего уровня техники
и сообщает о результатах заявителю.
Получающее ведомство пересылает экземпляр
заявки в Международное бюро в г. Женева (Швейцария)
вместе с результатами международного поиска.
Международное бюро публикует заявку через 18 месяцев
с даты приоритета.
Следующий этап — перевод международной заявки
в национальную фазу.
Перевод заявки в национальную фазу производится
путем подачи заявления в соответствии с требованиями
национального ведомства, уплаты необходимых
пошлин за подачу заявки и представления перевода
заявки с русского языка на язык национального ведомства.
Перевод заявки в национальную фазу должен быть
произведен до истечения 20 месяцев с даты приоритета
для следующих государств: Бразилии, Венгрии, Дании,
Замбии, Китая, Люксембурга, Норвегии, Республики
Корея, Сингапура, Танзании, Уганды, Финляндии,
Швейцарии, Швеции, Эстонии, ЮАР.
Для остальных государств Договора перевод в
национальную фазу должен быть произведен до
истечения 30 месяцев с даты приоритета.
По требованию заявителя по его международной
заявке может проводиться международная
предварительная экспертиза. Проведение международной
экспертизы не является обязательным, ее результат не
предрешает выводов национальных патентных ведомств,
и необходимо заявителю в следующих случаях:
- когда заявитель хочет получить дополнительные
сведения, подтверждающие или не подтверждающие
возможность получения патента;
- когда заявитель хочет перевести заявку в
национальную фазу для вышеуказанных государств
(Бразилии, Китая, Швейцарии и др.) до истечения 30 месяцев,
а не 20 месяцев, как без международной
предварительной экспертизы.
Подача перечисленных документов в национальные
патентные ведомства производится через патентных
поверенных, граждан той страны, где будет выдаваться
патент.
Патентование за рубежом с использованием
Договора о патентной кооперации (РСТ) имеет следующие
преимущества для российского заявителя:
- подается одна — международная заявка в одно
ведомство на русском языке;
- уплачиваются сравнительно небольшие пошлины,
которые для физических лиц снижаются на 75 %;
- оплата основных расходов по уплате
национальных патентных пошлин и услуг национальных
патентных поверенных откладывается до истечения 30
месяцев с даты приоритета, т. е. почти на два с половиной
года;
- за время прохождения процедуры по РСТ
заявитель может уточнить свои коммерческие планы, в
частности в выборе стран патентования, и тем самым
избежать излишних расходов;
- перевод на национальную фазу обходится
дешевле, т. к. необходимо представить только заявление и
перевод международной заявки на язык ведомства, а не
полностью оформленную заявку по требованиям
ведомства.
Процедура, связанная с патентованием по РСТ,
схематически представлена на рис. 9.15.
30 месяцев
18 месяцев
Заявка
12 месяцев
KU ||
i^^
* ^^.
^^^i
Заявка
\ \
\
я V
Дата «Л
приоритета\
\
Чч
РСТ
Публикация
заявки
Публикация
заявки
Перевод РСТ заявки
в национальную фазу
Перевод РСТ заявки
в национальную фазу
н^
/►
t
t
—►
/
—►
Рис. 9.15. Схема процедуры патентования по РСТ
Например, заявка на получение патента России
подана 5 января 2003 г. В этом случае до 5 января 2004 г.
должна быть подана одна международная заявка РСТ в
российское патентное ведомство как получающее
ведомство. Через 18 месяцев с даты приоритета, т. е. в
июне 2004 г., российская и международная заявки
будут опубликованы: одна — российским патентным
ведомством, другая — Международным бюро в Женеве.
Заявитель должен поручить патентным поверенным в
соответствующих странах, где он хочет получить
патенты, совершить необходимые действия по переводу
международной заявки в стадию ее рассмотрения как
национальной заявки в соответствии с национальным
законодательством. На схеме показаны два ведомства:
США (US) и Европейское патентное ведомство (ЕР)53.
Следует отметить, что по всем национальным заявкам,
которые поданы через процедуру РСТ, если
международная заявка подана с использованием
конвенционного приоритета, устанавливается дата приоритета по
первоначальной заявке, в нашем случае — российской
заявки. Заявитель может подать требование о
проведении международной экспертизы, но на схеме это не
отражено.
О Европейском патенте см. в подразделе «Региональные
патентные системы».

Интеллектуальная собственность
1349
Содержание международной заявки:
- заявление на типовых бланках с указанием
заявителя, изобретателя, агента или представителя. В
комплект заявления могут входить: декларации для
национальных ведомств; описание с формулой и рефератом;
- необходимые иллюстративные материалы,
например чертежи.
Необходимые сведения об оформлении заявки и
процедуре ее прохождения содержатся в Инструкции
к Договору о патентной кооперации [13]54.
Как показывают расчеты, патентование по
процедуре РСТ экономически выгоднее в том случае, если
число стран патентования превышает четыре-пять. Однако
прямые расчеты не всегда отражают действительную
экономию, выражающуюся в том, что решение о
выборе стран патентования, принятое позднее, способствует
более ясному пониманию, где нужен патент. Число
стран патентования может быть сокращено, что
приведет к экономии средств. При подаче заявок сразу в
национальные ведомства решение необходимо принимать
в течение 12 месяцев с даты приоритета, когда,
возможно, еще не сформировался бизнес-план.
Однако если по каким-то причинам национальные
патенты необходимо получить как можно быстрее,
процедура РСТ становится излишней.
Региональные патентные системы
Кроме национальных патентов заявитель может
получить также один из следующих региональных патентов.
Европейский патент
Европейское патентное ведомство (ЕПВ) учреждено
Европейской патентной конвенцией в 1977 г. с целью
создания единообразной процедуры выдачи
Европейского патента (ЕР), который действует в каждой стране
Европейской конвенции как национальный патент. Т. е.
европейским странам удалось договориться о единообразной
процедуре выдачи ЕП, однако единого патентного
закона, действующего в странах ЕП, пока нет55.
В системе ЕР предусмотрены подача заявки на
одном из языков ЕПВ и выдача патента, который будет
действовать в странах по выбору заявителя, входящих в
25 стран, которые присоединились к Европейской
патентной конвенции: Австрия, Бельгия, Болгария,
Великобритания, Венгрия, Германия, Греция, Дания,
Ирландия, Испания, Италия, Кипр, Лихтенштейн,
Люксембург, Монако, Нидерланды, Португалия, Румыния,
Словакия, Словения, Чехия, Швейцария, Финляндия,
Франция, Эстония, и в число стран, присоединяющихся
к ЕПВ: Албания, Латвия, Литва, Македония56.
Срок действия ЕП 20 лет.
4 Все необходимые сведения и тексты Договора и
Инструкции можно получить на сайтах ФИПС — www.fips.ru
и ВОИС — http://www.wipo.int/ru/index.html.
55 Европейские страны разрабатывают единый патентный
закон, но его принятие — дело будущего.
56 Данные по региональным патентам на 1 января 2004 г.
Заявка на выдачу ЕП может быть подана и
российским заявителем через европейского патентного
поверенного в штаб-квартиру ЕПВ в Мюнхене или через
процедуру РСТ.
Евразийский патент
Часть стран СНГ: Российская Федерация,
Азербайджанская Республика, Республика Армения,
Республика Беларусь, Республика Казахстан, Кыргызская
Республика, Республика Молдова, Республика
Таджикистан, Республика Туркменистан — ратифицировали
Евразийскую патентную конвенцию, которая
предусматривает выдачу Евразийского патента (ЕА),
который действует как национальный на территории
указанных выше стран.
Заявка на русском языке подается в Евразийское
патентное ведомство: 101999, Москва, Малый Черкасский
пер., 2/6.
Членство в Конвенции открыто для любого
заинтересованного государства.
Российский заявитель может подать заявку на
получение ЕА непосредственно, через 6 месяцев после
подачи российской заявки или через процедуру РСТ.
Африканские региональные патенты
Англоязычные страны Африки договорились о
патенте ARIPO (AR), в котором участвуют следующие
страны: Гана, Гамбия, Зимбабве, Кения, Лесото,
Малави, Мозамбик, Свазиленд, Судан, Сьерра-Леоне,
Объединенная Республика Танзания, Уганда.
Франкоязычные страны объединены в систему OAPI
(ОА): Бенин, Буркина-Фасо, Габон, Гвинея, Гвинея-
Бисау, Камерун, Конго, Кот д'Ивуар, Мавритания,
Мали, Нигер, Сенегал, Того, Чад,
Центрально-Африканская Республика.
Система региональных патентов позволяет
упростить получение патента в большем числе стран путем
подачи одной заявки и получение одного патента.
9.2.7.3. Охрана промышленных образцов за рубежом
Для российских заявителей единственный путь
получения охраны промышленного образца за
рубежом —■ подача в каждой стране, где необходимо
получить патент, национальной заявки с испрашиванием
приоритета, установленного Парижской конвенцией.
Конвенционный приоритет для промышленных
образцов составляет 6 месяцев с даты подачи первой заявки
на данный промышленный образец.
Если бы Россия участвовала в Гаагском соглашении
о международном депонировании промышленных
образцов (в соглашении участвуют 36 стран ), то
получить охрану промышленного образца в странах
Соглашения было бы можно путем подачи одной заявки
в Международное бюро ВОИС в Женеве.
57 На октябрь 2003 г. Следует отметить, что в данном
Соглашении участвует сравнительно малое число ведущих в
промышленном отношении стран мира: Бельгия, Франция,
Германия, Греция, Италия, Испания, Нидерланды, Швейцария.

1350
Новый справочник химика и технолога
9.2.7.4. Охрана товарных знаков за рубежом
Охрана российских товарных знаков за рубежом
может быть получена путем непосредственной подачи
заявки на регистрацию товарного знака в стране, где
это необходимо. Если заявка за рубежом подается до
истечения 6 месяцев с даты подачи российской заявки
на регистрацию знака, то заявитель вправе
ходатайствовать о предоставлении приоритета по дате подачи
заявки в России согласно Парижской конвенции.
Заявка на регистрацию товарного знака за рубежом
может быть подана в любое время независимо от
регистрации в стране происхождения. Для товарных знаков
не применяется такой критерий, который применяется,
в частности, для изобретений, — новизна. Не
регистрируются уже зарегистрированные (или сходные с ними)
в данной стране знаки, а также знаки, получившие в
данной стране охрану путем регистрации по
Мадридскому соглашению о международной регистрации
знаков, и общеизвестные знаки.
Российская Федерация участвует в Мадридском
соглашении о международной регистрации знаков от
14 апреля 1891 г. с июля 1976 г. как правопреемница
СССР. В Соглашении участвуют 74 страны58, в том
числе ведущие страны мира.
Регистрация товарного знака в странах Мадридского
соглашения происходит путем подачи заявки в
Международное бюро ВОИС в Женеве. Заявка на регистрацию
знака может быть подана только после регистрации
знака в стране происхождения. Срок охраны знака 20 лет,
с возможным продлением каждый раз еще на 20 лет.
Заявка подается на французском языке
непосредственно или через представителя.
Особый международный товарный знак —
олимпийский символ в виде пяти переплетенных колец
разного цвета, который охраняется в соответствии с Най-
робским договором об охране олимпийского символа,
заключенным 26 сентября 1981 г.
9.2.8. Патентная информация и патентные
исследования
Патентная информация играет особую роль как при
получении патентов, так и вообще в развитии техники и
создании новых технологий. Об этом будет отдельный
разговор в подразделах, посвященных осуществлению
проектов и охране результатов. В настоящем
подразделе пойдет разговор о технической стороне дела —
поиске и обработке патентной информации.
Патенты могут быть выданы в промышленности,
сельском хозяйстве, здравоохранении и т. д. Поэтому
патентная информация является уникальным источником
информации, т. к. обладает следующими свойствами59.
На октябрь 2003 г. Со 2 ноября 2003 г. к Мадридскому
соглашению присоединились США.
59 Количество патентов в той или иной области техники и
науки не имеет прямой зависимости от ее значимости или
массовости производства товаров. Поэтому в некоторых об-
Полнота. Патентные источники наиболее полно
раскрывают весь спектр решений, которые имеются в
той или иной области техники и хозяйства. Кроме того,
именно в описаниях патентов техническая информация
отражена наиболее подробно.
Оперативность. Публикация о том или ином
решении, как правило, становится общедоступной через
18 месяцев с даты подачи заявки на получение патента.
Непатентные источники информации, например
журнал или книга, как правило, сообщают о решении позже
патентной публикации.
Достоверность. Патентная информация чаще всего
содержит достоверную информацию. Это не значит,
что изобретатель или заявитель не могут заблуждаться
относительно качеств и свойств своего решения —
такое возможно. Речь о другом — в описаниях, как
правило, нет сведений, которые сознательно вводили бы
общественность в заблуждение, что более возможно во
всех других видах публикаций, особенно рекламного
характера.
Кроме того, следует отметить следующие
характерные черты патентной информации:
- это правовая информация, сообщающая не только
о сути решения, но и об объеме прав
патентообладателя, дате приоритета, авторах и т. д.;
- структура описания единообразна не только в
рамках патентов одной страны, но и практически во
всем объеме патентной информации, относящейся
к конкретному объекту промышленной собственности.
Для проверки патентной чистоты объектов техники
это единственный вид информации.
9.2.8.1. Источники патентной информации
Источники патентной информации можно разделить
на следующие группы.
Официальные источники — официальные
публикации патентных ведомств. Это публикации в
официальных бюллетенях патентных ведомств и описания
заявок и патентов изобретений, полезных моделей,
промышленных образцов и официальные публикации
о товарных знаках.
Реферативная информация. Служит для облегчения
поиска необходимой пользователям патентной
информации. Реферативную информацию, подготовленную в
процессе рассмотрения заявок в патентном ведомстве,
втом числе с помощью заявителей, делают доступной
сами патентные ведомства, как путем публикации, так и
путем доступа к электронным базам данных патентных
ведомств. Существуют также и специальные издания,
например в России «Изобретения стран мира»60, где
вместе с иллюстрациями публикуются на русском языке
рефераты патентных документов ведущих стран мира.
ластях патентная информация не будет играть определяющей
роли. Однако таких областей техники сравнительно немного.
60 Данное издание теряет свое значение с появлением
электронных баз данных.

Интеллектуальная собственность
1351
Фирма «Derwent» готовит специальную единообразную
реферативную информацию на основе официальных
публикаций рефератов и полных описаний, которая
полнее отражает суть и облегчает поиск информации.
Электронные базы данных. Строго говоря,
электронные базы данных могут вбирать в себя все ранее
отмеченные виды информации — официальную
информацию, полные описания и реферативную
информацию. Эта информация предоставляется пользователям
в электронном виде путем бесплатного или платного
доступа. Роль электронных баз данных в поиске
патентной информации нельзя переоценить. Во
многих случаях они становятся основным инструментом
поиска.
9.2.8.2. Международная патентная классификация
(МПК) (International Patent Classification — «Int.CI»)
Обработка огромных массивов патентной
документации невозможна без использования Международной
патентной классификации (МПК)61, которая
используется на основе многостороннего международного
договора [15]. Поиск без использования МПК практически
невозможен, т. к. в мире, по статистике ВОИС,
публикуется примерно миллион патентных документов.
Национальные патентные классификации , которые
использовались некоторыми странами, постепенно
теряют свое значение.
Наряду с МПК появилась новая патентная
классификация, которая используется Европейским
патентным ведомством для классификации патентных
документов этого ведомства наряду с МПК.
Для промышленных образцов существует
Международная классификация промышленных образцов
(МКПО).
Товарные знаки классифицируются с помощью
международной классификации товарных знаков (МКТУ).
Структура патентной классификации
МПК имеет восемь разделов, которые далее делятся
на классы, подклассы, группы и подгруппы.
Разделы:
А — Удовлетворение жизненных потребностей
человека;
В — Различные технологические процессы;
транспортирование;
С — Химия; металлургия;
D — Текстиль; бумага;
Е — Строительство; горное дело;
61 Ранее, в СССР, использовалось другое название
классификации — Международная классификация изобретений
(МКИ).
62 Наиболее характерный пример — Национальная
классификация Патентного ведомства США, которая
используется до настоящего времени. Национальные классификации
патентных ведомств Великобритании и Германии сейчас не
используются.
F — Механика; освещение; отопление; двигатели
и насосы; оружие и боеприпасы; взрывные работы;
G — Физика;
Н — Электричество.
В качестве примера приведем обозначение для
«Очистки горючих газов» (С).
С10К 1/00
Приведем фрагмент МПК для группы С10К 1/00.
С10К 1/00 — Очистка горючих газов,
содержащих оксид углерода (выделение водорода из смесей,
содержащих водород и оксид углерода, СО IB 3/50)63
1/02
1/04
1/06
1/08
1/10
1/12
1/14
1/16
1/18
1/20
1/22
1/24
1/26
1/28
1/30
1/32
1/34
•
удалением пыли
охлаждением с целью конденсации
негазообразных материалов
в сочетании с водяным орошением
промыванием жидкостями; регенерация
использованных промывных жидкостей
(мокрые газоочистители ВО 1D)
водными растворами
•
щелочного характера
органическими
с неводными жидкостями
углеводородными маслами
обработкой твердыми веществами
устройства, например сухие очистители
носители для очистных масс
регенерация очистных масс
регулирование потока газа, проходящего
через очистители
с движущимися очистными массами
с избирательно поглощающими твердыми
веществами, например активированным
углем
с каталитической конверсией загрязнений
в более легко удаляемые вещества
Каждые 5 лет МПК пересматривается экспертами
ВОИС. С 1 января 2000 г. действует 7-я редакция
МПК.
С МПК можно ознакомиться на сервере
Российского патентного ведомства http://www.fips.ru. Текст МПК
на английском языке доступен на сайте ВОИС
http://www.wipo.int.
63 Подчиненность подгрупп в МПК указывается числом
точек перед описанием подгруппы.

1352
Новый справочник химика и технолога
Определение классификационных рубрик
Первичное определение классификационных рубрик
МПК начинается с Алфавитно-иредметного указателя,
издаваемого патентным ведомством, или с помощью
оглавления МПК. Необходимо отметить, что
классификация имеет одновременно отраслевое и
функциональное деление, поэтому возможно, что объект поиска
классифицируется сразу по двум и более разделам.
Необходимо иметь в виду, что МПК вводилась
в первую очередь для целей патентного ведомства, и
очень часто в ней применяется терминология, удобная
для патентного эксперта, но непривычная для
инженера. Поэтому результаты поиска рубрик не всегда будут
сразу удачными.
Первоначально определенные рубрики очень часто
корректируются в процессе поиска, поэтому всегда
необходимо обращать внимание на классификацию найденных
релевантных документов, как на основные, так и на
дополнительные рубрики МПК, указанные в документе.
9.2.8.3. Проведение патентных исследований
Патентные исследования (ПИ) регламентируются
действующим ГОСТ Р 15.011-96.
Различают следующие основные виды исследований:
- с целью определения уровня техники и тенденций
развития;
- определения патентоспособности решений;
- определения патентной чистоты выпускаемых
изделий и применяемых технологий.
Первый вид исследований проводится в тех случаях,
когда возникает необходимость в исследовании
патентной ситуации для нового объекта техники, например
когда принято решение о разработке нового изделия.
В этом случае ПИ позволяют собрать сведения о
патентах в данной, конкретной области техники и на
основании этой, как правило, обширной информации выявить
не только достигнутый уровень техники, но и получить
данные о ведущих фирмах в данной области,
изобретателях, ведущих тенденциях и т. д.
Патентные исследования по проверке
патентоспособности технического решения требуют выявления
аналогов изобретения, что позволило бы определить,
является ли решение новым и обладает ли оно
изобретательским уровнем. Такие исследования обязательно
должны проводиться до принятия решения по
оформлению заявки на получение патента.
Исследования в целях определения патентной
чистоты выпускаемой техники и применяемых технологий
направлены на выявление патентов, которые могли бы
быть нарушены выпуском изделия и применением
какой-либо технологии64.
Известен случай, когда пришлось снести построенный
завод, т. к. в этой стране до начала строительства действовал
патент, защищающий технологию переработки, которая была
использована в технологическом цикле завода и права на
которую принадлежали по патенту другому лицу.
Патентные исследования включают следующие этапы:
- разработка задания на проведение ПИ и
регламента поиска;
- поиск и отбор патентной и научно-технической
документации;
- анализ отобранной документации;
- составление отчета о ПИ.
Эффективность поиска патентной информации
зависит не только от точного следования методике его
проведения, но также от запаса терпения, т. к.
приходится просматривать массу информации. Естественно,
она зависит также и от квалификации поисковика, его
умения.
Успех исследований также в большой степени
зависит от правильно составленного задания и выбранного
регламента поиска.
Разработка задания
Задание является обязательным документом при
проведении патентных исследований.
Прежде всего, необходимо определить и подробно
описать объект патентных исследований, указать
назначение поиска. Объектами патентных исследований
могут быть:
• устройство (машина, прибор):
- устройство в целом (общая компоновка,
принципиальная схема);
- способ (принцип) работы устройства;
- материалы (вещества), используемые для
изготовления отдельных элементов устройства;
- технология изготовления устройства;
- области возможного применения;
• технологический процесс:
- технологический процесс в целом;
- этапы технологического процесса, если они
имеют самостоятельное значение;
- исходные продукты;
- промежуточные продукты и способы их
получения;
- конечные продукты и области их применения;
- оборудование, на базе которого реализуется
данный способ;
• вещество:
- само вещество (качественный и
количественный состав);
- способ получения вещества;
- исходные материалы.
Исходя из задачи исследований составляется
регламент поиска.
Разработка регламента поиска
В зависимости от задачи исследований регламент
поиска будет разным. Например, при исследовании
патентной чистоты подготовленного к
промышленному выпуску объекта техники необходимо
проверить, не подпадает ли этот объект под действующие
патентные документы. Поэтому для каждой страны,

Интеллектуальная собственность
1353
где проверяется патентная чистота, проверяются все
действующие патентные документы, как в
отношении объекта в целом, так и в отношении его
составных частей.
Другие виды исследований носят более
вероятностный характер, не ставится задача выявить все когда-
либо опубликованные патентные документы по
данному объекту техники, т. к. это чрезвычайно трудоемко и
требует больших временных и финансовых затрат.
При разработке регламента поиска для проведения
большинства видов патентных исследований кроме
патентной чистоты устанавливается компромисс между
полнотой поиска и трудовыми, временными и
финансовыми затратами на его проведение. Но тем большее
значение имеют опыт и искусство проводящего поиск,
чтобы при наименьших затратах получить наилучший
результат исследований, большую полноту и
релевантность.
Некоторые отработанные временем нормы,
закладываемые в регламент патентных исследований, будут
приведены для соответствующих разделов регламента.
Далее выбор параметров регламента поиска
обсуждается для исследований на уровень техники и
патентоспособность.
Страны поиска
Обычно поиск ведут по патентным документам
шести ведущих стран мира: США (US),
Великобритании (GB), Франции (FR), Германии (DE), России (RU) и
Японии (JP), а также по патентным документам
Европейского патентного ведомства (ЕР) и заявкам РСТ
(WO)65.
В иных случаях к данному обязательному перечню
добавляется патентная документация стран, о которых
известно, что они являются ведущими в данной области
техники, например Швейцария (СН) в области создания часов.
Приведем расшифровку буквенных обозначений стран
мира, которые применяется на патентных документах.
АР Патент ARIPO (Африканская региональная
организация промышленной собственности): КЕ Кения
(Kenya), LS Лесото (Lesotho), MW Малави (Malawi), SD
Судан (Sudan), SZ Свазиленд (Swaziland), UG Уганда
(Uganda).
ВХ Бюро Бенилюкса по товарным знакам и
промышленным образцам.
ЕА Евразийский патент: AM Армения (Armenia),
AZ Азербайджан (Azerbaijan), BY Беларусь (Belarus), KZ
Киргизстан (Kyrgyzstan), KZ Казахстан (Kazakstan), RM
Республика Молдова (Republic of Moldova), RU
Российская Федерация (Russian Federation), TJ Таджикистан
(Tajikistan), TM Туркменистан (Turkmenistan).
EF Союз стран — участниц Патентной конвенции
Европейского сообщества.
Стандартами ВОИС (Всемирной организации
интеллектуальной собственности) регламентировано единообразное
применение сокращений, форматов патентной документации для
патентных документов патентных ведомств всех стран мира.
ЕР Европейский патент: AT Австрия (Austria), BE
Бельгия (Belgium), CH & LI Швейцария и Лихтенштейн
(Switzerland and Liechtenstein) DE Германия (Germany),
DK Дания (Denmark), ES Испания (Spain), FI Финляндия
(Finland), FR Франция (France), GB Великобритания
(United Kingdom), GR Греция (Greece), IE Ирландия
(Ireland), IT Италия (Italy), LU Люксембург (Luxembourg),
MC Монако (Monaco), N1 Нидерланды (Netherlands), PT
Португалия (Portugal), SE Швеция (Sweden).
OA Патент OAPI (Африканская организация
интеллектуальной собственности): BJ Бенин (Benin), BF
Буркина-Фасо (Burkina Faso), CF Центрально-Африканская
Республика (Central African Republic), CG Конго (Congo), CI
Кот д'Ивуар (Cote d'lvoire), CM Камерун (Cameroon), GA
Габон (Gabon), GN Гвинея (Guinea), ML Мали (Mali), MR
Мавритания (Mauritania), NE Нигер (Niger), SN Сенегал
(Senegal), TD Чад (Chad), TG Того (Togo).
WO Всемирная организация интеллектуальной
собственности (ВОИС).
Источники информации
Основными источниками информации при
проведении большинства исследований являются бесплатные
электронные базы данных, доступные через Интернет.
Российское патентное ведомство
Реферативная информация по заявкам и патентам РФ
с 1994 г.
http://www.fips.ru/russite/index.htm
Доступ к МПК
http://www.fips.ru/russite/classificators/ipc7.htm
Доступ к МПК на английском
http://classifications.wipo.int/fulltext/new_ipc/index.htm
Кроме того, на сайте ФИПС имеется доступ к
«Открытым реестрам» (http://www.fips.ru/cdfi/index.htm)
по изобретениям (с 1924 г.), полезным моделям (с 1994 г.),
промышленным образцам (с 1986 г.), товарным знакам
(с 1926 г.). Поиск в открытых реестрах производится по
номеру документа.
Патентное ведомство США
Доступ к полнотекстовой БД патентов с 1976 г.,
реферативной БД патентов с 1976 г. Доступны
факсимильные копии патентов США с 1836 г.
http://www.uspto.gov/patft/index.html
Европейское патентное ведомство
http://ep.espacenet.com/
Поиск патентных документов всего мира.
Патентное ведомство Японии
Реферативная БД (PAJ) с 1993 г. (PN 05000001-
11299300) на английском языке.
Имеется возможность получения полных текстов
документов последних лет на английском языке.
База данных WIPO (РСТ)
http://www.wipo.int/ipdl/en/

1354 Новый справочник химика и технолога
Двухбуквенные коды государств и региональных организаций
АЕ
AF
АО
AI
AL
AM
AN
АО
AR
AT
AU
AZ
BA
BB
BD
BE
BF
BG
BH
BI
BJ
BM
BN
BO
BR
BS
ВТ
BU
BW
BY
BZ
CA
CF
CG
CH
CI
Объединенные
Арабские Эмираты
Афганистан
Антигуа и Барбуда
Антилья
Албания
Армения
Антильские острова
Ангола
Аргентина
Австрия
Австралия
Азербайджан
Босния и
Герцеговина
Барбадос
Бангладеш
Бельгия
Буркина-Фасо
Болгария
Бахрейн
Бурунди
Бенин
Бермудские острова
Бруней
Боливия
Бразилия
Багамские острова
Бутан
Бирма
Ботсвана
CL
СМ
CN
СО
CR
CS
си
CV
CY
CZ
DD
DE
DJ
DM
DO
DZ
ЕС
ЕЕ
EG
ES
ЕТ
FI
FJ
FK
FR
GA
GB
GD
GE
Беларусь (Belarus) |GH
Белиз
Канада

Центрально-Африканская Республика
Конго
Швейцария и
Лихтенштейн
Кот д'Ивуар
GI
GM
GN
GQ
GR
GT
Чили
Камерун
Китай
Колумбия
Коста-Рика
Чехословакия
Куба
Зеленого Мыса Острова
Кипр
Чешская Республика
ГДР
Германия
Джибути
Доминика
Доминиканская
Республика
Алжир
Эквадор
Эстония
Египет
Испания
Эфиопия
Финляндия
Фиджи
Фолклендские
(Мальвинские) острова
Франция
Габон
Великобритания
Гренада
GW
GY
НК
HN
НТ
ни
ID
IE
IL
IN
IQ
IR
IS
IT
JM
JO
JP
KE
KG
KH
KI
KM
KN
KP
KR
KW
KY
KZ
Грузия J L А
Гана
Гибралтар
Гамбия
Гвинея
LB
LC
LI
LK
Экваториальная Гвинея JLR
Греция
Гватемала
LS
LT
Гвинея-Биссау
Гайана
Гонконг
Гондурас
Гаити
Венгрия
Индонезия
Ирландия
Израиль
Индия
Ирак
Иран (Исламская
Республика)
Исландия
Италия
Ямайка
Иордания
Япония
Кения
Киргизстан
Кампучия
(Демократическая Республика)
Кирибати
Коморские острова
Сент-Кристофер и
Невис
Корея (Народная
Демократическая
Республика)
Корея, Южная
Кувейт
Каймановы острова
Казахстан
Лаос
Ливан
Сент-Люсия
Лихтенштейн
Шри-Ланка
Либерия
Лесото
Литва
LU
LV
LY
МА
МС
MD
MG
МК
ML
MN
MR
MS
мт
ми
MV
MW
MX
MY
MZ
NE
NG
N1
NL
NO
NP
NR
NZ
OM
PA
PE
PG
PH
PK
PL
PT
PY
Люксембург
Латвия
Ливия
Марокко
Монако
Республика Молдова
Мадагаскар
Бывшая югославская
республика Македония
Мали
Монголия
Мавритания
Монтсеррат
Мальта
Маврикий
Мальдивы
Малави
Мексика
Малайзия
Мозамбик
Нигер
Нигерия
Никарагуа
Нидерланды
Норвегия
Непал
Науру
Новая Зеландия
Оман
Панама
Перу
Папуа — Новая Гвинея
Филиппины
Пакистан
Польша
Португалия
Парагвай

Интеллектуальная собственность
1355
Продолжение
QA
RO
RU
RW
SA
SB
SC
SD
SE
SG
SH
SI
SK
Катар
Румыния
Российская
Федерация
Руанда
Саудовская Аравия
Соломоновы
острова
Сейшельские
острова
Судан
Швеция
Сингапур
Остров
Святой Елены
Словения
Словакия
SL
SM
SN
SO
SR
ST
SU
SV
SY
SZ
TD
TG
TH
TJ
Сьерра-Леоне
Сан-Марино
Сенегал
Сомали
Суринам
Сан-Томе и Принсипи
СССР
Эль-Сальвадор
ТМ
TN
ТО
TR
ТТ
TV
TW
TZ
Сирия |UA
Свазиленд
Чад
Того
UG
US
UY
Таиланд J UZ
Таджикистан [ V А
т
Туркменистан
Тунис
Тонга
Турция
Тринидад и Тобаго
Тувалу
Тайвань
Танзания
Украина
Уганда
США
Уругвай
Узбекистан
Ватикан
VC
VE
VG
VN
VU
WS
YD
YE
YV
ZA
ZM
ZR
ZW
Сан-Винсент и
Гренадины
Венесуэла
Виргинские
Британские острова
СРВ (Социалистическая
Республика Вьетнам)
Вануату
Самоа
Йемен
(Демократический)
Йемен
Югославия
Южно-Африканская
Республика
Замбия
Заир
Зимбабве
Классы МПК
Классы Международной патентной классификации
определяются для каждого объекта поиска до
подгруппы. Чем точнее определен класс МПК, тем легче
проходит поиск информации и тем более релевантны
заданию его результаты.
Определение ключевых слов и других поисковых
признаков
Определение ключевых слов является очень важным
элементом поиска в электронных базах данных,
облегчающим и ускоряющим его. Ключевые слова при поиске
могут использоваться как совместно с рубриками МПК,
так и отдельно. Могут применяться также усеченные
слова (если база данных разрешает их применение).
В разных странах в одной и той же области техники
может применяться различная терминология. Опыт
показывает, что ключевые слова очень часто
корректируются в процессе поиска.
Кроме ключевых слов в каждом конкретном случае
могут использоваться дополнительные поисковые
признаки: названия фирм-заявителей, имена изобретателей,
номера патентных документов и т. д.
Применение ключевых слов и иных поисковых
признаков может значительно улучшить результаты
поиска, но может и привести к неверному результату. Нигде
так не проявляется опыт и уменее поисковика, как
в выборе дополнительных поисковых признаков.
Поиск только с помощью ключевых слов может
дать неверные результаты. Поэтому, по нашему
мнению, надо следовать такому правилу: первична МПК,
ключевые слова — подсобный инструмент.
9.2.8.4. Поиск и отбор патентной
и научно-технической информации
Поиск информации в электронных базах данных
производится с помощью поисковых признаков,
которые обсуждались в предыдущих подразделах.
Важно правильно классифицировать объект. Это не
всегда удается сразу. Поэтому следует внимательно
отслеживать классификацию найденных релевантных
документов и корректировать регламент поиска.
На рис. 9.16-9.23 приведены примеры титульных
листов патентных документов в области химических
технологий.
Патентные документы содержат информацию о
правовом статусе документа, авторах и заявителях,
приоритетных данных... которая расшифровывается с
помощью системы цифровой идентификации полей
патентной документации (ИНИД), используемой на
каждом патентом документе. Коды проставляются в
виде цифр, заключенных в скобки Приведем коды
ИНИД, позволяющие определить каждую
библиографическую информацию патентного документа,
изданного в любой стране.
Коды ИНИД и минимум библиографических
данных, необходимых для идентификации
(10) Идентификация документа
(11) Номер документа
(12) Словесное обозначение вида документа
*(13) Код вида документа в соответствии со
Стандартом ВОИС ST. 16

1356
Новый справочник химика и технолога
(19) Код в соответствии со Стандартом ВОИС ST.3
или другие средства идентификации ведомства,
осуществившего публикацию документа
В случае, когда библиографические элементы (11) и (13)
или (19), (11) и (13) используются вместе и располагаются в
одной строке, при желании может быть использована категория (10).
'Минимум элементов библиографических данных только
для патентных документов.
(20) Данные о национальной регистрации
(21) Номер(а), присвоенный(ые) заявке(ам),
например «Numero d'enrigestrement national», «Aktenzeichen»
(22) Дата(ы) подачи заявки(ок)
(23) Прочая(ие) дата(ы), включая дату подачи
полного описания после подачи предварительного
описания и дату выставочного приоритета
(24) Дата, с которой начинается действие прав
промышленной собственности
(25) Язык, на котором была первоначально подана
библиографическая заявка
(26) Язык публикации заявки
(30) Приоритетные данные
(31) Номер(а), присвоенный(ые) приоритетной заявке
(32) Дата(ы) подачи приоритетной заявки
(33) Код в соответствии со Стандартом ВОИС ST.3,
идентифицирующий национальное ведомство
промышленной собственности, присвоившее номер
приоритетной заявке, или организацию, присвоившую номер
региональной приоритетной заявке; для международной
заявки, поданной в соответствии с РСТ, следует
использовать код «WO»
(34) Для приоритетных заявок, поданных в
соответствии с региональными или международными
соглашениями, код в соответствии со Стандартом ВОИС ST.3,
идентифицирующий, по крайней мере, одну страну —
участницу Парижской конвенции, в которую была
подана региональная или международная заявка
В случае, если данные, идентифицируемые кодами (31),
(32) и (33), используются вместе и располагаются на одной
строке, при желании можно использовать категорию (30).
В случае публикации кода в соответствии со ST.3,
идентифицирующего страну, в которую была подана региональная или
международная заявка, он должен быть идентифицирован
посредством использования кода ИНИД (34) и должен
располагаться на строке, отличной от той, на которой
располагаются библиографические элементы, идентифицируемые кодами
(31), (32) и (33) или (30);
Примечание:
Расположение номеров приоритетной заявки должно
соответствовать положениям Стандартов ВОИС ST. 10/С и ST.34.
(40) Дата(ы) предоставления документа для
всеобщего ознакомления
(41) Дата предоставления для всеобщего
ознакомления посредством выкладки или предоставления
копий по заказу не прошедшего экспертизу документа, по
которому на эту или более раннюю дату не был выдан
патентный документ
(42) Дата предоставления для всеобщего
ознакомления посредством выкладки или предоставления
копий документа, прошедшего экспертизу, по которому
на эту или более раннюю дату не был выдан патентный
документ
(43) Дата публикации типографским или иным
аналогичным способом документа, не прошедшего
экспертизу, по которому на эту или более раннюю дату не
был выдан патентный документ
(44) Дата публикации типографским или иным
аналогичным способом документа, прошедшего
экспертизу, по которому на эту или более раннюю дату не
был выдан патентный документ
(45) Дата публикации типографским или иным
аналогичным способом документа, по которому на
эту или более раннюю дату был выдан патентный
документ
(46) Дата публикации типо1рафским или иным
аналогичным способом только пунктов формулы документа
(47) Дата предоставления для всеобщего
ознакомления посредством выкладки или предоставления по
заказу копий документа, по которому на эту или более
раннюю дату был выдан патентный документ
Минимум элементов библиографических данных только
для патентных документов: для выполнения требования о
минимуме библиографических данных достаточно указания
даты предоставления для всеобщего ознакомления
соответствующего документа.
(50) Техническая информация
(51) Международная патентная классификация
(52) Национальная классификация
(53) Универсальная десятичная классификация
(54) Название изобретения
(55) Ключевые слова
(56) Список документов-прототипов, если он не
включен непосредственно в текст описания изобретения
(57) Реферат или формула изобретения
(58) Область поиска
(60) Ссылки на другие юридически связанные
национальные патентные документы, включая
неопубликованные заявки на них
(61) Номер и, если возможно, дата подачи более
ранней заявки или номер более ранней публикации, или
номер ранее выданного патента, авторского
свидетельства, полезной модели или подобного документа, по
отношению к которым настоящий документ является
дополнительным
(62) Номер и, если это возможно, дата подачи
более ранней заявки, из которой выделен настоящий
документ
(63) Номер и дата подачи более ранней заявки, по
отношению к которой данный документ является
продолжением
(64) Номер переизданной более ранней публикации
(65) Номер ранее опубликованного патентного
документа, касающегося той же заявки

Интеллектуальная собственность
1357
Mg I
93
eu
О) I
■*■»
93 I
*■* -
СЙ-3 I
"O « I
a» >,
■*■» % ,
В a
Эй I
eg
!2 Is l;
;§£
3>- *:
Hi
»
I
JJKtiU»!! I-;
II HI
?Л>
lf!k*J!
tl?
s = °f
С ёл э -д 2 >".
i
яг*1!
•silii
111 j
t If-
I -3-;'
ш
111II
o. ti .
ft
.8 3
! Hi
'[i E :
"Wife
«is
nSlfl
^^si
1,111»
flffittll!!
y3-:|
* 2 a:J>
1
= 8?
I Mil 1 lilli
мт
ill
£
e
£
L

Сам* C**«wa«wt
СССР
«м> «ела* таовдиннин»*
«BLiS^fu
О ПТРСГ1ГН41 E
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
(41} Деюолнмтельмв» к ее»- t*«ft-*y —
(23} np*o(Hft*t -
Опубликовало 15Д«.8в. 6x>w*»«*k N9 22
,.., 740807
C5t)M, Кя.а
изобретен**
M.A.BftjtfWttf, З.В,К»СйМ», А,й.«л9зЧ»*ИСКйЙ, Е.А,Меркулов,
(7t) Зая»вт*яд
по »<*»*$>аво.**в га*» я йксгату* г«#в А» Украинской ССР
(S4! сяосов подготовки «людных н йЕф?авь«
ГА30» К №«*СШГГУ
шттогтти арярояш* » н«фт*им* **«*•
зо* К *1»8сп»р*у и может екч* «римй-
яедс «а «вфт«дез0м**юю1х пр«дгсркя*ияк .
и г»*<»н»р»ра»а*»«ы»я»и« заводок .-
Оряровше ж «*в$*«»ый «*а»ы содержа*
«о 108 r/»*f а ч <идальк«*х случаях
до 440 г/к* угвйвйяорййо* С*»&<
В свезя с эти*» е*э« в«э сво-гве*- ((.
схвумдо» подго'тояля «в моту* *р*«спер-''
ткроваи, яа яйл»й*«* раовиэя»»*, *ах
к «к »о время трвистеорт* межегт вройс-
жмшть коиявисаця» ут/кякэдерояая»
*«го»*я «рвливит к образо»а«к» жнд~
хосгиых пробок, что снижает пропуск- '»
куй ояввоввое**» г«в«яро»ояо9, «• «*
»яяеяы»ых еяу*а*к к «го полному ««ре-
крыт*» >
8 «««soaajeo яремя вря ядагогояж*
га»« к -чраявяор-iy иэ ««го вмдогйя»?
шеаш& пттвш метайэ (пропан, «у-
танм, »«»та»м и в*ж*«ке5, которые **«
Я№ЯТСЙ tuJPtoftX ДЯ« к«фтехш*ИЧ&скО&
ws>gm*«*«i*»*©cw , « ?*« ж« жогут еыт*.
«ertaa».30B««w в «пм» с*иж«и»*<«ч1> г*»а
для &в?а«мя «елей,
йЭ8««гг«я спосо» яодгвчговки природ*
«ах и иефгтмя г «эй* * *•**<*« «торту
путем «асодецйк »э rasa углииодо-
роде» С^» 8() 1. ' 30
20
г$
согласие» этому «г*вос«у емроя «в-
«<заг»яэ*я*к8ы» гв» поада* » аяторбвр,
«а*од ««»««« » режиме адсорбции} иа
адсорбер* ««««ей* отввнзииеиимв «-а»,
которьгй »«wa«o транспортире*»** пв ма-
гиетр*»*«йвй гйз«г*таясйй»<5» »ч»'
время »торо» адсорйер иахешигся в режиме
р*г>*«вра«»« г «отору» осуивствя*»*
(«сховмж газом, вагр«*А«>«1м » js«*yn*-
лв> ч«р<> s**a етрояусхя»? » жлчйв»"
ев Я«сорвмру*и4*г<!> «*>*&* а >««$р«5* «»«м-
в^м»ый угл«»в«оролами С^^«адйОре«мгг
saren гее», в*см««ч?Нк<й парам» шшм*
ук-яйвещорйдаов, ow(«xtR«№v я тея»с«>в~
«AUtm угл«во»<ч»ои08 к «а*»ра»яа»т »
е««зрвтора П1»й«»* «л »*«н адсорбера,
0»«ако, способ «aBVO*»Bi«» г»э» )<
трвлсяорту путем a«cs«spRa»« из «егв
CV|»«m«W3' недосга*»*;. Элкл»чгвов|»»«»
» вОЯМЯИХ »!йП.«*Л«О(!1ЙО0Кв«»Я*, Тр«*>ув-
S*Ht ДО1» «Г« ОСу«8««Т»Л*>»МЯ. ЗТО С»*'
sa«o <; г«м( что гаам регвкераики,
составжйййяе or Ю я» 25* от «сходного
иои-ичеетэа rasa, n«cne j««-e«0jsauKK
адеор»««та иапр«вяа!«т с»о»л 8 и«ия
Рис. 9.18. Титульный лист авторского свидетельства СССР
(D ftePUBUOUE F^ANpAfSg ©WdepttW^ien:
2B20 7S4
WSTITUT NATIONAL
D£ LA РЙ0ЙЙ1ёТё JNOU8TRIELLE
(J »\»i»se< <»>« now )e»
01 01840
@intcs?: cieos«a,a«D53ft4,c««S3ffia//Bct!>
185:10
@
DEMANDS DE BREV6T D'INVEHTION
A1
?Oa*»*0#«fM£*>?.Ot.
?U*teoe» cSocumem* efttie dene 98 rappsrtsfe
©
£>Mw»dej»(«) mmvrFfmcAi$i)VPp.mx£
nnui&m;
/ftla«j»wtfei*S:
to
N
о
CM
00
X
u.
" СНАЙОЕ, DE L'EFH.«a»T ЦОШ»е ISSU &W A8SOf«««B-
extra»» «rse pr«$« gas«ise out s*«* f8*ssft>!WJ, sa
mojos t«! >'«c5<csag» yens saSf sSpa'ate«''trt^ jfa» mows
•js>6 pa»*e <s« fe(Sv«m s«ises« «ss« se f assortse»' eft
«шалав av«e Ss *sfj}¥, su iso«« w лчу&я de :&б%т&«л *^:t
^50«;>«^8.34> дав»1.* «о жоуво Я9 >«йф6«18йй <f«n§ !fas-
jsartftsu'' <>«5й e* su «win>s w «ssyefl i?»«e«»!un Й% as?
<$s f'stec^u': Dw4» срйевя?5 ii^te11*** «" pnsd<*i
jfia« даг «che »r> Лу^о^бЭД- c« «n вгвс*йй в» (беи^вйс*
illllllMilllll
Рис. 9.19. Титульный лист патента Франции

Интеллектуальная собственность
1359
II
fc3
I
и
a if
§1
I
!1
ii
g-a §41
ill -i.se-
1Л
a ~ ! J? 1* t ^gJ
| « «III Iff*
I 1 «ill 1 **
5 f IH* 1J *•!
I I iflf %%&й
н
и
CL,
^ si||i
с
о
п.
м
W
J,V€«$$2£t«i3

1360
Новый справочник химика и технолога
GB 2 380201 А
S
п.
ю
о
0Q
#
SS
S?
-4 » О S3 Ь£ Ю
Ч •* «» •* «> ЧС
j а м о « о
й О ва о « о
«& «*
- Л «О
'■fe * *•
Щ v л)
<й «? *
$? * »,!
* , £>
$ ** & .
^ «•*»«
л^Л1в
<35 -Ь| <£ Ц
*»**
Й**?
#5{
SK -
***-
**е
о
с
к;
v* О ^ -* ^
*• -§§§*& -
ц »» 4£ д| « ■*«

Интеллектуальная собственность
1361
Приоритетные данные должны быть отнесены к
категории (30).
Примечание:
Код (65) предназначен главным образом для использования
теми странами, законодательства которых предусматривают
повторные публикации на различных процедурных стадиях под
разными номерами, причем эти номера отличаются от
основных номеров заявки.
(70) Идентификация лиц, имеющих отношение
к документу
(71) Фамилия(и) заявителя(ей)
(72) Фамилия(и) изобретателя(ей), если он (они) из-
вестен(тны)
(73) Фамилия(и) владельца(ев) охранного документа
(74) Фамилия(и) патентного(ных) иоверенного(ых)
или представителя(ей)
(75) Фамилия(и) изобретателя(ей), являющего-
ся(ихся) также заявителем(ями)
(76) Фамилия(и) изобретателя(ей), являющего-
ся(ихся) также заявителем(ями) и владельцем(ами)
охранного документа
Для документов, по которым был выдан патент на дату
предоставления для всеобщего ознакомления или на более
раннюю дату, а также была осуществлена публикация в
официальном бюллетене, требование о минимуме библиографических
данных соблюдается посредством указания имени владельца
охранного документа, а для остальных документов —
посредством указания заявителя;
Примечание:
Коды (75) и (76) предназначены главным образом для
использования в странах, национальные законодательства которых
содержат требование о том, чтобы изобретатель и заявитель
были одним лицом. В других случаях следует использовать коды
(71) или (72) или (71), (72) и (73).
(80) Идентификация данных, относящихся к
международным конвенциям, помимо Парижской
конвенции
(81) Указанное(ые) государство(а) в соответствии с РСТ
(82) Указанные государства в региональном патенте
(ЕР, ОАР)
(83) Информация о депонировании микроорганизмов,
например в соответствии с Будапештским договором
(84) Указанные договаривающиеся государства в
соответствии с региональными патентными конвенциями
(85) Дата выполнения требований ст. 22 и/или 39 РСТ
о переходе к национальной процедуре в соответствии с РСТ
(86) Заявочные данные региональной заявки или
заявки РСТ, т. е. дата подачи заявки, номер заявки и,
факультативно, язык, на котором была первоначально
подана опубликованная заявка
(87) Данные относительно публикации региональной
заявки или заявки РСТ, т. е. дата публикации, номер
публикации и, факультативно, язык публикации заявки
(88) Дата отсроченной публикации отчета о поиске
(89) Номер, дата подачи и страна происхождения
первоначального документа в соответствии с Договором
стран — членов СЭВ о взаимном признании авторских
свидетельств и иных охранных документов
Примечания:
1. Коды (86) и (87) предназначены для использования:
- в национальных документах при идентификации одного
или более элементов заявочных данных или данных о
публикации в отношении региональных заявок или заявок РСТ или
- в региональных документах при идентификации одного
или более элементов заявочных данных или данных о
публикации в отношении другой заявки, поданной в соответствии с
региональным соглашением или РСТ.
2. Все данные, идентифицируемые кодом (86), следует
помещать вместе, желательно на одной строке;
3. Все данные, идентифицируемые кодом (87), следует
также помещать вместе, желательно на одной строке.
Поиск в электронных базах данных
Поиск патентной документации в каждой электронной
базе данных, адреса которых приведены выше в 9.2.8.3,
имеет свои особенности. Рассмотрение методологии
поиска в электронных базах данных выходит за рамки
данного издания. В качестве пособия по поиску в
электронных базах данных патентных ведомств и международных
организаций можно рекомендовать издание [17].
Следует заметить, что кроме бесплатных
электронных патентных баз данных большое значение имеют
платные патентные базы данных, такие как DELPHION
и DERWENT. Существуют также электронные системы
автоматизированного поиска научно-технической
(в том числе и патентной) информации. Наиболее
известные из них STN INTERNATIONAL, QUESTEL-
ORBIT и LEXIS-NEXIS.
Отбор релевантных документов
Отбор патентных документов, релевантных объекту
и задаче исследований, проводится путем изучения
чертежей и описания.
Патентные исследования проводятся не только по
массивам патентной информации. При исследованиях
на уровень техники и тенденции развития, а также при
определении патентоспособности привлекаются и
различные виды научно-технической информации: книги,
статьи, обзоры, рекламные материалы. Вид и объем
источников научно-технической информации зависят
от объекта и задачи исследований. Особенно большое
значение научно-техническая информация имеет в тех
областях, которые по разным причинам
непривлекательны для патентной охраны.
Анализ патентной информации
Анализ найденной документации позволяет решить
задачи, которые были поставлены перед проведением
патентных исследований. Укажем на те особенности
патентной документации и информации, которые
следует учесть при их обработке, а также приведем
приемы, помогающие извлечь максимум информации из
найденных документов.
Анализ технического содержания патентных
документов
При анализе технического содержания патентной
документации следует учесть, что патентные описания

1362
Новый справочник химика и технолога
(изобретений и полезных моделей) практически всегда
имеют одну и ту же структуру.
Описание патентного документа состоит из
формулы и собственно описания.
Объем прав66 определяется независимым пунктом
формулы. Независимых пунктов в формуле
изобретения может быть несколько, т. к. защищаться одним
патентом могут, например, способ и устройство или
несколько вариантов выполнения способа, устройства,
вещества и другие варианты комбинаций объектов.
Зависимые пункты формулы уточняют и развивают
конкретные случаи выполнения изобретений.
Описание изобретения имеет, как правило,
следующую структуру:
- название;
- область техники, к которой относится изобретение;
- предшествующий уровень техники;
- задача, которая решена данным изобретением;
- суть изобретения;
- описание чертежей;
- примеры конкретного выполнения изобретения.
Первый раздел описания «Предшествующий
уровень техники» содержит важные сведения об аналогах,
их недостатках по отношению к изобретению.
В следующих разделах описания подробно
раскрывается техническая сущность изобретения и приводятся
примеры его конкретного выполнения. Однако
описание, как правило, не содержит маркетинговой
информации, сведений о применении изобретения, а также
некоторых технических параметров, например
конкретных размеров устройства.
При выполнении исследований на уровень
техники и тенденции развития отобранные документы
исследуются для определения конкретных направлений
развития данного вида техники. Документы могут
сортироваться по следующим признакам:
- цель изобретения;
- технико-экономический параметр, который
улучшается;
- технический прием, с помощью которого решается
задача.
Статистическая обработка патентной документации
Статистическая обработка патентных документов
может дать дополнительную информацию
исследователю. Результаты статистической обработки
используются при определении тенденций развития уровня
техники, а также при сборе конъюнктурной информации.
Исключительные права, которые предоставляются
владельцу патента на срок действия патента и на территории, где
он действует, предусматривают, что никто без его разрешения
не может использовать (выпускать, продавать и т. д.) данное
техническое решение.
Для промышленных образцов исключительные права
означают, что никто не имеет права использовать изделие,
внешний вид которого защищен.
Динамика патентования
Динамические ряды количества патентных
документов по годам могут быть построены следующим
образом :
- общее количество документов исследуемого
объекта техники;
- количество документов по каждой стране
исследования;
- количество документов по каждой
фирме-заявителю;
- количество документов по целям изобретений;
- количество документов по технико-экономическим
параметрам;
- количество документов по техническому приему,
с помощью которого решается задача.
Возможны и другие параметры, по которым
строятся динамические ряды. Динамические ряды особенно
удобны для анализа в графической форме.
Построение динамических рядов патентных
документов, несмотря на всю простоту приема,
наталкивается на определенные трудности. Несколько патентов
на одно и то же решение могут быть выданы в разных
странах — учитывать один или учитывать каждый?
Учитывать международные заявки или нет? Учитывать
только опубликованные заявки или также выданные
патенты?68 И так далее.
Существует простой выход из этой ситуации.
Необходимо согласиться, что статистический анализ
обладает определенными погрешностями, которые при
достаточном количестве документов могут быть оценены
математическими методами. А при выводах,
следующих за статистическим анализом, следует учитывать
вероятностный характер данных.
Однако при всех погрешностях статистического
анализа наглядное представление об изобретательской
активности в той или иной стране по любому из
выбранных параметров может дать дополнительную
информацию исследователю.
Рекомендация общего характера такова: если
количество документов растет — возрастает интерес к
данной области техники, если падает — данная область
техники не считается перспективной. Данные выводы
необходимо считать условными, т. к. в каждом
конкретном случае возможно множество причин,
влияющих на изобретательскую активность. Поэтому выводы
делаются на основе всего комплекса имеющейся
информации и требуют глубоких знаний в области
техники и рынка данных изделий.
Семейство патентов
Это те патенты, которые выдаются на одно и то же
техническое решение патентными ведомствами разных
Сортировка патентных документов по годам должна
опираться на один из двух параметров: дату приоритета или
дату публикации. Предпочтительнее дата приоритета.
68 В США до недавнего времени (до 15 марта 2001 г.)
осуществлялась публикация только о выданных патентах.

Интеллектуальная собственность
1363
стран или региональными организациями. Выявить
такие патенты не всегда просто, т. к. в них могут быть
указаны разные патентообладатели. Поиск таких
документов в бесплатных базах данных, если это возможно,
может вестись по номерам первичных заявок, фамилии
изобретателя.
Поиск патентов-аналогов более прост в
коммерческих базах данных, которые, как правило,
предоставляют такую услугу.
Анализ таких патентов позволяет лучше оценить
техническую и конъюнктурную значимость объекта
и взаимодействие различных фирм на данном рынке.
9.3. Авторское право и смежные права
Авторское право представляет собой систему
охраны результатов интеллектуальной деятельности,
которая построена по принципам, отличающимся от
принципов построения охраны патентного права.
Прежде всего это система, которая не охраняет суть
произведения, а лишь его форму, т. е. форму, в которую
создатель произведения облек свои мысли, идеи,
открытия, факты.
Охрана произведений авторским правом возникает в
силу создания произведения. Для получения охраны не
требуется осуществления каких-либо специальных
действий: регистрации произведения, его специального
оформления, например оформления заявок и получения
охранных документов69.
Авторское право не ограничивает перечень
произведений, которые оно охраняет. Более того, система
авторского права, например в период жизни нашего
поколения, осуществляет защиту произведений, которые
выражаются в новой, цифровой форме, характерной для
произведений компьютерного творчества и программ
для ЭВМ.
Система законодательства по авторскому праву
опирается на два закона: «Об авторском праве и
смежных правах» от 9 июля 1993 г., № 5351-1, редакция от
20 июля 2004 г., № 72-ФЗ, и «О правовой охране
программ для электронных вычислительных машин и баз
данных» от 23 сентября 1992 г., № 3523-1, редакция от
24 декабря 2002, № 177-ФЗ.
9.3.1. Основные положения авторского права
К объектам авторского права70 в соответствии с
законом [18] относятся произведения науки, литературы,
Это не значит, что обладатель права на произведение
не может предпринять какие-то специальные действия,
чтобы юридически или каким-нибудь другим способом
закрепить важные факты, например: кем создано произведение,
когда, кому и в каком объеме принадлежат права на
произведение и т. д.
70 Мы вынуждены давать понятие об охране всех объектов
авторского права, но далее постараемся более подробно
разобрать ситуации с теми произведениями, с которыми, по
нашему мнению, может столкнуться в своей деятельности
химик-технолог.
искусства, которые являются результатом творческой
деятельности независимо от назначения и достоинств,
а также от способа его выражения.
Результат творческой деятельности
В законе [18] не приводится расшифровка критерия
творческого характера произведения, однако
юридическая практика как в нашей стране, так и за рубежом,
выработала практические критерии, которые позволяют
разделять произведения, охраняемые авторским
правом, и произведения неохраняемые, не принадлежащие
к разряду результатов творческой деятельности.
Излишне доказывать, что не могут быть
результатом творческой деятельности произведения, которые
похищены у автора или скопированы и использованы.
Такой вид «творчества» в цифровую эпоху, сознательно
или бессознательно, становится достаточно частым
явлением.
К практическим критериям определения результата
творческой деятельности относится критерий
объективной новизны творческого результата [20] —
«неизвестность полученного творческого результата не
только для лица, получившего этот результат, но и для
остальных лиц». Важно также, чтобы этот результат
был оригинальным, не повторяющимся при
параллельном творчестве.
Приведем пример. Студентам вуза преподаватель
дал задание написать учебную программу для ЭВМ для
выражения: с = а2 + Ь2 на одном и том же языке
программирования. Как будет сказано ниже, программы
для ЭВМ относятся к объектам авторского права.
Почти наверняка несколько студентов создадут одинаковые
по форме программы. Кого считать автором
произведения — всех вместе, того, кто первый написал, или того,
кто первый сдал преподавателю? С точки зрения закона
об авторском праве студенты создали произведения,
которые не охраняются авторским правом, т. к. они
неоригинальны, повторяющиеся при параллельном
творчестве. Если студент написал оригинальную, никем
не повторяемую программу, пусть даже и не самую
лучшую с точки зрения программирования, он получит
охрану своего произведения (ведь охраняются
произведения независимо от назначения и достоинств).
Кто же определяет, относится произведение к
результатам творческой деятельности или нет? Как это ни
парадоксально, никто не определяет, априори
считается, что все произведения, формально подпадающие под
перечень, приведенный в законе, охраняются авторским
правом. Только в процессе судебного разбирательства,
если возникнет спор между сторонами конфликта, суд
установит — охраняется это произведение авторским
правом как результат творческой деятельности или нет.
На первый взгляд рассуждения о результате
творческой деятельности имеют теоретический характер.
Однако это не так. В настоящее время все большее число
объектов авторского права, в частности программы для
ЭВМ, являются экономически значимым результатом
деятельности. Поэтому следует до возникновения

1364
Новый справочник химика и технолога
нарушений права ясно представлять, охраняет
авторское право это произведение или нет.
Часть произведения, например название, если она
является оригинальной, также охраняется авторским правом.
Сфера деятельности авторского права
Авторское право распространяется на произведения,
обнародованные или не обнародованные, но
находящиеся в какой-либо объективной форме на территории
России. Произведения авторов — граждан России и их
правопреемников охраняются в России, если они
обнародованы за рубежом или не обнародованы, но
находятся там в объективной форме.
Закон [18] охраняет также находящиеся в
объективной форме за пределами России, обнародованные и
необнародованные произведения граждан других
государств в силу международных договоров.
Обнародование произведения — осуществление с
согласия автора действия, которое делает произведение
доступным для всеобщего сведения путем его
опубликования, публичного показа, публичного исполнения,
передачи в эфир или иным способом.
Форма произведения
Произведение должно быть выражено в
объективной форме [18]:
- письменной (рукопись, машинопись, нотная запись
и т. д.);
- устной (публичное произнесение, публичное
исполнение и т. д.);
- звуко- или видеозаписи (механической,
магнитной, цифровой, оптической и т.д.);
- изображения (рисунок, эскиз, картина, план,
чертеж, кино-, теле-, видео- или фотокадр и т. д.);
- объемно-пространственной (скульптура, модель,
макет, сооружение и т. д.);
- в других формах.
Как видно из этого перечисления, закон не
ограничивает форму произведения, этот перечень открытый.
Иногда задается вопрос: разве устная форма может
быть отнесена к объективной форме, слово произнесено
и пропало?.. Устная форма произведения напрямую
связана с публичным исполнением, во время которого
это объективная форма, и при этом предполагается, что
оно может быть зафиксировано. Если не зафиксировано
и не существует далее в объективной форме, например
в виде записи, то и не будет охраняться в дальнейшем.
Охраняются как обнародованные, так и
необнародованные произведения, важно, чтобы они существовали в
объективной форме. Например, стихи, сложенные
поэтом по пути домой, не охраняются до тех пор, пока он
не переведет их в объективную форму: запишет на
бумаге, внесет в память ЭВМ, надиктует на магнитофон.
Авторское право не распространяется на идеи,
методы, процессы, системы, способы, концепции,
принципы, открытия, факты [18]. По сути в законе сказано:
не охраняется суть произведения, охраняется только
форма, в которой существует произведение.
Важным обстоятельством является тот факт, что
авторское право не связано с правом на материальный
объект, передача материального объекта не влечет за
собой передачу авторских прав. Например, покупка
коллекционером рукописи какого-либо автора не дает ему
авторских прав, прав распоряжаться правами на
произведение. При этом никто не оспариваег у него права на
рукопись как материальный объект, если он, коллекционер,
является добросовестным приобретателем.
Объекты авторского права
В законе приведен достаточно подробный перечень
объектов авторского права:
- литературные произведения (включая программы
для ЭВМ);
- драматические и музыкально-драматические
произведения, сценарные произведения;
- хореографические произведения и пантомимы;
- музыкальные произведения с текстом или без текста;
- аудиовизуальные произведения (кино-, теле- и
видеофильмы, слайдфильмы, диафильмы и другие кино-
и телепроизведения);
- произведения живописи, скульптуры, графики,
дизайна, графические рассказы, комиксы и другие
произведения изобразительного искусства;
- произведения декоративно-прикладного и
сценографического искусства;
- произведения архитектуры, градостроительства
и садово-паркового искусства;
- фотографические произведения и произведения,
полученные способами, аналогичными фотографии;
- географические, геологические и другие карты,
планы, эскизы и пластические произведения,
относящиеся к географии, топографии и к другим наукам;
- другие произведения.
В приведенном перечне указано, что программы для
ЭВМ отнесены к литературным произведениям. Как мы
знаем, авторским правом не охраняются методы и
способы, факты, поэтому безразлично, какими значками
написано литературное произведение, ведь его
содержание для охраны не имеет значения. Даже программа
в машинных кодах, записанная алфавитом, состоящим
из «О» и «1», является, с точки зрения закона об
авторском праве, произведением литературы.
К объектам авторского права также относятся:
- производные произведения (переводы, обработки,
аннотации, рефераты, резюме, обзоры, инсценировки,
аранжировки и другие переработки произведений
науки, литературы и искусства);
- сборники (энциклопедии, антологии, базы данных)
и другие составные произведения, представляющие
собой по подбору или расположению материалов
результат творческого труда.
Производные произведения и составные
произведения охраняются авторским правом независимо от того,
являются ли объектами авторского права произведения,
на которых они основаны или которые они включают.

Интеллектуальная собственность
1365
Не являются объектами авторского права:
- официальные документы (законы, судебные решения,
иные тексты законодательного, административного и
судебного характера), а также их официальные переводы;
- государственные символы и знаки (флаги, гербы,
ордена, денежные знаки и иные государственные
символы и знаки);
- произведения народного творчества;
- сообщения о событиях и фактах, имеющие
информационный характер.
Исключены из объектов охраны те произведения,
которые являются официальными и информационными
и ограничение на распространение которых нанесет
обществу серьезный ущерб. С другой стороны, не
охраняются произведения народного творчества, автор
которых неизвестен.
Авторы и соавторы
Автором признается физическое лицо, творческим
трудом которого создано произведение. Авторское
право на произведение, созданное группой авторов
(соавторами), принадлежит соавторам совместно независимо
от того, образует ли такое произведение одно
неразрывное целое или состоит из частей, каждая из которых
имеет самостоятельное значение.
Если часть произведения может использоваться
независимо от его других частей, то автор этой части
может ее использовать по своему усмотрению, если иное
не предусмотрено соглашением между соавторами.
Автору (составителю) составного произведения,
например сборника, принадлежит авторское право на
осуществленные им подбор или расположение
материалов, представляющие результат творческого труда.
Составитель пользуется авторским правом при условии
соблюдения им прав авторов каждого из произведений,
включенных в составное произведение.
Издателю энциклопедий, энциклопедических
словарей, периодических и продолжающихся сборников
научных трудов, газет, журналов и других периодических
изданий принадлежат исключительные права на
использование таких изданий. Авторы произведений,
включенных в такие издания, сохраняют
исключительные права на использование своих произведений
независимо от издания в целом.
Переводчикам и авторам других производных
произведений принадлежит право на осуществленные ими
перевод, переделку или другую переработку.
Переводчик пользуется авторским правом на созданное им
произведение при условии соблюдения им прав автора
произведения, подвергшегося переработке.
9.3.2. Имущественные и неимущественные права
9.3.2.1. Авторское право на служебные произведения
В законе об авторском праве сказано:
«Авторское право на произведение, созданное в
порядке выполнения служебных обязанностей или
служебного задания работодателя (служебное произведение),
принадлежит автору служебного произведения.
Исключительные права на использование служебного
произведения принадлежат лицу, с которым автор
состоит в трудовых отношениях (работодателю), если
в договоре между ним и автором не предусмотрено иное.
Размер авторского вознаграждения за каждый вид
использования служебного произведения и порядок его
выплаты устанавливаются договором между автором
и работодателем».
Поясним данную формулировку.
Пункт первый данного определения закрепляет
авторские права на служебное произведение за автором. Далее
говорится, что имущественные права на такое
произведение принадлежат работодателю. Здесь нет противоречия.
Речь идет о том, что и у служебного произведения есть
автор — конкретное физическое лицо (или ряд лиц —
соавторы), и работодателю принадлежат только
имущественные права на это произведение, а личные права
остаются за автором. Доктрина российского законодательства
отличается тем самым от законодательства других стран,
например США, где автором служебного произведения
может считаться работодатель.
Для признания произведения служебным
необходимо, чтобы отношения между автором и работодателем
были трудовыми. Автор должен работать по трудовому
контракту в организации (фирме), т. е. выполнять у
работодателя трудовые обязанности71. Не следует путать
трудовые отношения с договором подряда, который
относится к гражданско-правовым договорам и
регулируется Гражданским кодексом РФ. При выполнении
работ по договору подряда право на произведения
переходит к заказчику72 только в том случае, если это
прямо указано в договоре. Если прямого указания нет,
право на произведение сохраняется за автором.
Второе условие заключается в том, что произведение
должно быть создано в результате выполнения
работником своих служебных обязанностей или служебного
задания работодателя. Если в служебные обязанности
работника не входило создание произведения или оно создано
вне служебного задания, то исключительные права на
использование произведения принадлежат автору.
При создании в порядке выполнения служебных
обязанностей или служебного задания работодателя
энциклопедий, энциклопедических словарей,
периодических и продолжающихся сборников научных трудов,
газет, журналов и других периодических изданий
положения вышепроцитированной статьи на отношения
работодателя и работника не распространяются.
9.3.2.2. Личные неимущественные права
Автору принадлежат следующие личные
неимущественные права:
- право признаваться автором произведения (право
авторства);
71 Перечень признаков трудовых отношений между
работником и работодателем содержится в Трудовом кодексе РФ.
72 Тому, кто заказывает работы по договору подряда.

1366
Новый справочник химика и технолога
- право использовать или разрешать использовать
произведение под подлинным именем автора,
псевдонимом либо без обозначения имени, т. е. анонимно (право
на имя);
- право обнародовать или разрешать обнародовать
произведение в любой форме (право на
обнародование), включая право на отзыв;
- право на защиту произведения, включая его
название, от всякого искажения или иного посягательства,
способного нанести ущерб чести и достоинству автора
(право на защиту репутации автора).
У автора существует также право на отзыв — право
отказаться от обнародования произведения при условии
возмещения тому, кто использует произведение,
причиненных таким решением убытков, включая
упущенную выгоду. Право на отзыв не может быть применено
автором, если речь идет о служебных произведениях.
Личные права остаются у автора независимо от
уступки им имущественных прав. Право авторства,
право на имя и право на защиту репутации автора
охраняются бессрочно.
9.3.2.3. Имущественные права
Автору принадлежат исключительные права
использовать произведение любым способом и в любой
форме. Исключительные права могут при условиях,
рассмотренных выше, принадлежать работодателю.
Исключительные права, как будет сказано далее, могут
уступаться автором другим лицам.
Исключительные права, связанные с
использованием произведения, называются имущественными
правами и означают право осуществлять или разрешать
следующие действия [18]:
- воспроизводить произведение (право на
воспроизведение);
- распространять экземпляры произведения любым
способом: продавать, сдавать в прокат и т. д. (право на
распространение);
- импортировать экземпляры произведения в целях
распространения, включая экземпляры, изготовленные
с разрешения обладателя исключительных авторских
прав (право на импорт);
- публично показывать произведение (право на
публичный показ);
- публично исполнять произведение (право на
публичное исполнение);
- сообщать произведение (включая показ,
исполнение или передачу в эфир) для всеобщего сведения;
- сообщать произведение (включая показ, исполнение
или передачу в эфир) для всеобщего сведения по кабелю,
проводам или с помощью иных аналогичных средств
(право на сообщение для всеобщего сведения по кабелю);
- переводить произведение (право на перевод);
- переделывать, аранжировать или другим образом
перерабатывать произведение (право на переработку);
- сообщать произведение таким образом, чтобы
любое лицо могло иметь к нему доступ в интерактивном
режиме из любого места в любое время (право на
доведение до всеобщего сведения).
Кроме перечисленных имущественных прав в
авторском праве существуют специальные правомочия,
связанные с произведениями изобразительного
искусства, дизайнерскими произведениями, которые мы не
рассматриваем в данной работе, а отсылаем
интересующихся ими к тексту закона [18].
В законе перечислены имущественные права,
которые возникают в связи с созданием произведения
авторского права. Такое перечисление помогает прежде
всего авторам при передаче своих прав лицам,
использующим произведение, т. к. чаще всего автор не сам
использует имущественные права, а передает эти права
другим лицам: издателям, продавцам, исполнителям и т. д.
Рассмотрим детальнее, что означают некоторые,
самые важные имущественные права.
Воспроизведение произведения — изготовление
одного или более экземпляров произведения или его
части в любой материальной форме. Запись произведения
в память ЭВМ также является воспроизведением, а тем
более изготовление копий программы на материальных
носителях.
Импортировать произведение — ввозить на
территорию РФ из-за рубежа. Право на импорт произведения
принадлежит обладателю имущественных прав.
Например, за рубежом изготавливается аудиовизуальное
произведение, охраняемое в России, — наглядный курс
химии для школьников. Такое действие может
производить или сам автор, или лицо, которому автор
передал право на импорт.
Право на сообщение для всеобщего сведения по
кабелю распространяется также на случай
распространения сведений в сетях Интернет.
Имущественные права перестают действовать в
отношении экземпляров произведений, которые введены в
оборот правообладателем или с его согласия посредством
продажи. Наступает так называемое исчерпание прав, т.е.
авторское право не действует, например в отношении
экземпляров книг, которые проданы; в дальнейшем эти
экземпляры могут участвовать в обороте без согласия автора
и без выплаты авторского вознаграждения.
Оповещение об исключительных правах
Обладатель исключительных авторских прав для
оповещения о своих правах вправе использовать знак охраны
авторского права, который помещается на каждом
экземпляре произведения и состоит из трех элементов:
- латинской буквы С в окружности: О;
- имени (наименования) обладателя
исключительных авторских прав;
- года первого опубликования произведения.
В качестве примера приведем два варианта
оповещения об исключительных правах: в первом случае
исключительные права принадлежат автору, во
втором — юридическому лицу (издателю).
О А.М. Марков, 2004
© АНО НПО «Профессионал», 2004

Интеллектуальная собственность
1367
9.3.2.4. Воспроизведение произведения в личных целях
Без согласия автора и без выплаты авторского
вознаграждения допускается воспроизведение правомерно
обнародованного произведения исключительно в
личных целях, кроме:
- программ для ЭВМ73, баз данных и их
существенных частей;
- произведений архитектуры в форме зданий и
аналогичных сооружений;
- репродуцирования книг полностью и нотных
текстов.
Таким образом, в личных целях возможно
воспроизведение и дальнейшее использование произведений.
С этим мы сталкиваемся, в частности, при
использовании информации из сети Интернет, когда часто при
осуществлении копирования произведения
подчеркивается — только для использования в личных целях.
9.3.2.5. Ограничения исключительных прав
Допускается без согласия автора и без выплаты
авторского вознаграждения, но с обязательным указанием
имени автора, произведение которого используется,
и источника заимствования [18] :
1) цитирование в оригинале и в переводе в научных,
исследовательских, полемических, критических и
информационных целях в объеме, оправданном целью
цитирования;
2) использование обнародованных произведений и
отрывков из них в качестве иллюстраций в изданиях,
в радио- и телепередачах, звуко- и видеозаписях учебного
характера в объеме, оправданном поставленной целью;
3) воспроизведение в газетах, передача в эфир или
сообщение по кабелю для всеобщего сведения
опубликованных в газетах или журналах статей по текущим
экономическим, политическим, социальным и
религиозным вопросам;
4) воспроизведение в газетах, передача в эфир или
сообщение по кабелю для всеобщего сведения
публично произнесенных политических речей, обращений,
докладов и других аналогичных произведений в
объеме, оправданном информационной целью;
5) воспроизведение или сообщение для всеобщего
сведения в обзорах текущих событий средствами
фотографии, путем передачи в эфир или сообщения для
всеобщего сведения по кабелю произведений, которые становятся
увиденными или услышанными в ходе таких событий,
в объеме, оправданном информационной целью;
6) воспроизведение обнародованных произведений
без извлечения прибыли рельефно-точечным шрифтом
или другими специальными способами для слепых,
У этого ограничения есть исключения, которые будут
рассмотрены в 1.3.4.
74 В данном издании не ставится задача полностью отразить
положения закона, а только разъяснить суть авторского права,
поэтому нормы закона цитируются не полностью. При
практическом применении рекомендуется обращаться к тексту закона.
кроме произведений, специально созданных для таких
способов воспроизведения.
Допускаются другие случаи свободного
использования произведений без согласия автора и выплаты ему
вознаграждения библиотеками, архивами для
исследовательских и учебных целей, в судебном
делопроизводстве, а также для официальных церемоний.
9.3.2.6. Срок действия авторского права
и наследование прав
Авторское право действует в течение жизни автора
(последнего из соавторов) и 70 лет после его смерти75.
Некоторые личные права (право авторства, право на
имя и право на защиту репутации автора) охраняются
бессрочно. После окончания действия авторского права
произведение становится общественным достоянием.
Авторское право на произведение, обнародованное
анонимно или под псевдонимом, действует в течение
70 лет после даты его правомерного обнародования.
Авторское право на произведение, впервые
выпущенное в свет после смерти автора, действует в течение 70
лет после его выпуска.
Авторское право для произведений
репрессированных авторов и авторов — участников Великой
Отечественной войны продлевается на сроки, связанные со
сроком реабилитации автора и длительностью военных
действий (4 года).
Произведения, которым на территории РФ никогда
не предоставлялась охрана, также считаются
перешедшими в общественное достояние.
Произведения, перешедшие в общественное
достояние, могут свободно использоваться любым лицом без
выплаты авторского вознаграждения.
Авторское право, прежде всего имущественные
права, переходит по наследству.
Не переходят по наследству право авторства, право
на имя и право на защиту репутации автора
произведения. Наследники автора вправе осуществлять защиту
указанных прав. Эти правомочия наследников сроком
действия авторского права не ограничиваются.
9.3.2.7. Передача имущественных прав
Достаточно часто возникает необходимость в
передаче имущественных прав на какое-либо произведение
авторского права. Такая передача в соответствии с
законом [18] может происходить только в форме
авторского договора. Сторонами в договоре выступают автор
и пользователь, но т. к. данный договор может быть
заключен между лицом, которому от автора перешли
имущественные права, то можно использовать термины
«правообладатель» и «правонриобретатель». Не будет
ошибкой называть вторую сторону в договоре по его
фактической деятельности: издатель, изготовитель,
продавец, исполнитель.
75 До революции в России авторское право действовало
25 лет после смерти автора.

1368
Новый справочник химика и технолога
Закон предусматривает передачу исключительных и
неисключительных прав. В первом случае правопри-
обретатель становится единственным владельцем тех
прав, которые передаются ему по договору. При
передаче неисключительных прав правообладатель
оставляет за собой право передавать эти права и другим лицам.
Авторский договор подчиняется нормам
Гражданского кодекса РФ [7], поэтому договор может и не
называться авторским договором, но если в нем есть
условия о передаче авторских прав, он должен
соответствовать положению закона об авторском праве и
смежных правах.
Авторский договор должен предусматривать
следующие условия [18]:
- способы использования произведения (конкретные
права, передаваемые по данному договору);
- срок и территорию, на которые передается право;
- размер вознаграждения и (или) порядок
определения размера вознаграждения за каждый способ
использования произведения, порядок и сроки его выплаты,
- другие условия, которые стороны сочтут
существенными для данного договора.
В договоре должны быть указаны конкретные права,
которые передаются по авторскому договору. По
российскому законодательству может быть признан
недействительным договор, в котором указана формулировка
о передаче всех исключительных прав. Кроме того,
данная формулировка чаще всего неоправданно
расширяет права другой стороны. (Известен случай, когда
писатель Владимир Войнович передал права на
произведение «Жизнь и необычайные приключения солдата
Ивана Чонкина» в данной общей формулировке
немецкой фирме, что не способствовало выходу фильма,
который хотел снимать по этому произведению Э.А. Рязанов,
хотя этого же хотел В. Войнович.)
Все права на использование произведения, прямо не
переданные по авторскому договору, считаются непе-
реданными.
При отсутствии в авторском договоре условия о
сроке, на который передается право, договор может
быть расторгнут автором по истечении 5 лет с даты его
заключения, если пользователь будет письменно
уведомлен об этом за 6 месяцев до расторжения договора.
При отсутствии в авторском договоре условия о
территории, на которую передается право, действие
передаваемого по договору права ограничивается территорией
Российской Федерации.
Размер вознаграждения или порядок определения
размера вознаграждения зависят от вида произведения,
способа его использования и той прибыли, которую
получит правоприобретатель.
Вознаграждение автору может быть предусмотрено
в виде фиксированной суммы, которая может
выплачиваться по частям, и сроки выплаты могут быть
приурочены к таким датам, как дата подписания договора
(аванс), дата сдачи произведения издателю, дата выхода
книги. Вознаграждение может быть предусмотрено
в виде роялти, в частности процента от выручки
издателя. Может быть и комбинированный платеж,
предусматривающий фиксированную сумму, например аванс
и роялти.
Предметом авторского договора не могут быть
права на использование произведения, неизвестные на
момент заключения договора. Эта формулировка закона
не препятствует заключению авторского договора
заказа. Такой договор должен быть заключен на
конкретное произведение или серию произведений, которые в
договоре должны быть охарактеризованы достаточно
точно и конкретно: объем, вид, название и т. д.
Недопустимы договоры, например, с такой формулировкой:
«все произведения, которые будут созданы автором
в течение ... лет».
Авторский договор должен быть заключен в
письменной форме, кроме договора в периодической печати.
Сторона, не исполнившая или ненадлежащим
образом исполнившая обязательства по авторскому
договору, обязана возместить убытки, причиненные другой
стороне, включая упущенную выгоду. Если автор не
представил заказное произведение в соответствии с
условиями договора заказа, он обязан возместить
реальный ущерб, причиненный заказчику
9.3.3. Авторское право на произведения науки
и техники
Тематика данного издания требует особо
рассмотреть вопрос действия авторского права в связи с
произведениями науки и техники. В законе [18] сказано, что
авторское право защищает произведения науки,
литературы и искусства, но о каких конкретно произведениях
науки идет речь — не указано.
Во-первых, можно предположить, что речь идет о
произведениях, в которых отражены результаты
научной деятельности: научные отчеты, статьи, книги. Эти
произведения, по сути, имеют двойственную природу —
они являются произведениями науки, но их также без
всякого ущерба для их охраны можно отнести к
произведениям литературы. Дело в том, что авторское право,
как неоднократно подчеркивалось, не распространяется
на идеи, методы, процессы, системы, способы,
концепции, принципы, открытия, факты — все то, что
составляет суть научных достижений. Формы, в которых эти
достижения выражены, выражения, в которых записано
научное достижение, не так важны, важно только,
чтобы эта форма позволяла понять суть этого достижения.
Вот почему авторское право достаточно плохо
работает в отношении произведений науки, для которых форма
выражения не так важна, как суть этих результатов.
Вот почему не следует, описывая результаты в
научной статье, рассчитывать, что охрана авторским правом
позволяет защитить эти результаты. До той поры, пока
эти результаты не перейдут в конкретные разработки,
которые можно защитить с помощью патентного права,
сохранять результаты в режиме «ноу-хау» —
коммерческой и служебной тайны, о которых речь пойдет в 9.4.

Интеллектуальная собственность
1369
Конечно, такое положение вступает в противоречие
с естественным желанием ученого публиковать свои
результаты. Можно только посоветовать всегда
соизмерять выгоду от публикаций с тем проигрышем, к
которому может привести раскрытие ваших результатов,
сразу делающихся достоянием всей мировой
общественности, представители которой могут использовать
эти результаты в своей деятельности, в том числе и
сведения о ваших технологиях, не нарушая ваших
авторских прав.
Что касается произведений техники, то здесь вопрос
стоит не так остро. Действительно, авторское право
защищает такие произведения, как, например, эскиз,
план, чертеж. Но эта защита распространяется только
на форму выражения. Т. е. любое лицо может
воспользоваться вашим опубликованным чертежом для
постройки машины, которую вы разработали, без вашего
разрешения, и в лучшем случае оно (это лицо)
сошлется на вас как на автора. Но претендовать на какие-то
права в связи с использованием этой машины вы не
можете, т. к. авторское право, по сути, препятствует
только публикации вашего чертежа без вашего
разрешения и помогает защитить свои права, если кто-то
выдает ваш чертеж за свой.
9.3.4. Охрана программ для ЭВМ, баз данных
и компьютерных произведений авторским правом
Правовая охрана программ для ЭВМ и баз данных
(имеются в виду электронные базы данных)
регулируется двумя законами: «Об авторском праве и смежных
правах» [18] и «О правовой охране программ для ЭВМ и
баз данных» [19]. Закон «О правовой охране программ
для ЭВМ и баз данных» был принят раньше закона об
авторском праве и в основной своей части повторяется в
последнем. Поэтому, по мнению Э.П. Гаврилова [20],
при наличии расхождений между ними должны
применяться положения закона «Об авторском праве и смежных
правах».
9.3.4.1. Особенности охраны программ для ЭВМ
и баз данных
Как уже говорилось выше, программы для ЭВМ в
смысле правовой охраны авторским правом
принадлежат к литературным произведениям, а базы данных —
к сборникам.
Определения
Программа для ЭВМ — это объективная форма
представления совокупности данных и команд,
предназначенных для функционирования электронных
вычислительных машин (ЭВМ) и других компьютерных
устройств с целью получения определенного
результата. Под программой для ЭВМ подразумеваются также
подготовительные материалы, полученные в ходе ее
разработки, и порождаемые ею аудиовизуальные
отображения [19].
Из определения следует, что под программой для
ЭВМ понимается не только собственно программа,
как к этому привыкли программисты, но и
«порождаемые ею аудиовизуальные отображения». В законе
[18] отмечается, что охрана распространяется на все
виды программ для ЭВМ (в том числе на
операционные системы), которые могут быть выражены на
любом языке и в любой форме, включая исходный текст
и объектный код76.
Законодатель не поясняет, что следует понимать под
подготовительными материалами, полученными в ходе
разработки программ для ЭВМ. Однако можно точно
сказать, что к ним не относятся идеи и принципы,
лежащие в основе программы для ЭВМ, в том числе идеи
и принципы организации интерфейса и алгоритма, а
также языки программирования. С нашей точки зрения,
к подготовительным материалам можно отнести
описание блок-схемы алгоритма, тексты программы,
являющиеся промежуточными, эскизы аудиовизуальных
произведений и т. д.
База данных — это объективная форма
представления и организации совокупности данных (например,
статей, расчетов), систематизированных таким образом,
чтобы эти данные могли быть найдены и обработаны
с помощью ЭВМ [19].
В понятие базы данных, как следует из определения,
не входит программа для ЭВМ, управляющая базой
данных. Кроме того, необходимо различать понятие
базы данных и информации, составляющей содержание
этой базы данных. Содержание базы данных, в свою
очередь, в зависимости от вида может охраняться или
не охраняться авторским правом.
Следует помнить о том, что программа для ЭВМ и
база данных должны быть результатом творческой
деятельности и что только в этом случае программа или
база данных подлежит правовой охране.
В разных странах предпринимались попытки
использовать патентное право для охраны программ, но в
силу объективных причин охрана патентом не
получила широкого распространения.
В Патентном законе РФ [6] имеется специальная
оговорка, что не 1тризнаются патентоспособными
«алгоритмы и программы для вычислительных машин».
Последнее, правда, не означает, что патентное право
никак не применимо к охране программ для ЭВМ.
Во-первых, возможно включение алгоритмов
обработки информации (т. е. программ в широком смысле) в
способы, на которые возможно получение патента на
изобретение.
Во-вторых, при охране программ для ЭВМ и баз
данных должен обязательно применяться такой объект
патентного права, как товарный знак.
76 Исходный текст — текст программы, составляемый
программистами, на каком-либо языке программирования
(Алгол, СИ, Паскаль и т. д.). Объектный код — машинный
язык, которым программа записана в памяти компьютера или
другого вычислительного устройства. Для перевода
программы с исходного текста в объектный код (машинный язык)
применяют специальные программы — трансляторы.

1370
Новый справочник химика и технолога
В-третьих, в некоторых случаях может
использоваться охрана, предусмотренная для промышленных
образцов (например, охрана шрифта, с которым
работает программа).
Виды программ. Адаптация и декомпиляция
Для использования программы вполне достаточно
объектного кода, и исходный текст обычному
пользователю не нужен. Исходный же текст, в отличие от
объектного кода, непосредственно позволяет
полностью оценить все идеи, заложенные в программе, легко
понять алгоритм. А идеи и принципы, заложенные в
программе, авторским правом не защищаются. Поэтому
необходимо до минимума сократить доступ
посторонних лиц к исходному тексту.
Все же у пользователя программы может
возникнуть необходимость иметь доступ к исходному тексту.
У него имеются две возможности: обратиться к
правообладателю программы или использовать процедуру
декомпиляции. Декомпиляция, т. е. преобразование
объектного кода в исходный текст, без разрешения
владельца исключительных прав и без выплаты
дополнительного вознаграждения разрешена законом только
при следующих условиях:
- эти действия необходимы для достижения
способности к взаимодействию независимо разработанной
этим лицом программы с другими программами;
- информация, необходимая для достижения
способности к взаимодействию, ранее не была доступна
этому лицу из других источников;
- указанные действия осуществляются в отношении
только тех частей декомпилируемой программы,
которые необходимы для достижения способности к
взаимодействию.
Информация, полученная в результате
декомпилирования, не может использоваться для разработки
программы, существенно схожей по своему виду с
декомпилируемой программой, или для любого другого
действия, нарушающего авторское право.
Другое действие, которое приходится производить
пользователю, — адаптация.
Адаптация программы или базы данных — это
внесение изменений, осуществляемых исключительно в
целях функционирования программы или базы данных
на конкретных технических средствах пользователя или
под управлением конкретных программ пользователя.
Пользователю адаптация разрешена без
дополнительного разрешения правообладателя.
Грань между адаптацией и модификацией достаточно
условна. Также весьма неопределенна грань
допустимости и недопустимости декомпиляции. В законе [18] по
этому случаю приведена специальная оговорка, что
применение адаптации и декомпиляции не должно наносить
неоправданного ущерба нормальному использованию
программы, но с другой стороны, не должно ущемлять
необоснованным образом законные интересы автора или
иного обладателя исключительных прав.
9.3.4.2. Программы и базы данных
в процессе их создания и использования
Важно с самого начала работы установить
правильные правовые отношения между авторами
(разработчиками) и организацией, в которой создается программа, и
принимать все меры, чтобы не было причин для споров
о правах на разрабатываемую программу. Кроме того,
программа для ЭВМ (база данных) может создаваться по
заказу, за счет привлеченных средств, и в этом случае
права на созданный продукт могут пониматься
неодинаково сторонами, участвующими в проекте.
Автором программы признается физическое лицо, в
результате творческой деятельности которого она создана.
В этом случае имущественные права принадлежат автору.
Часто возникает вопрос: если программа создана на
оборудовании организации, какие права на программу в
этом случае она имеет? Работник использовал
имущество организации для своих нужд и должен согласовать
этот вопрос с администрацией. Но сам факт
использования оборудования не дает никаких прав этой
организации претендовать на авторские права в отношении
созданного произведения.
Любая организация, в том числе и организация, где
работает автор, имеет право приобрести
имущественные права на использование произведения. Такая
передача может быть осуществлена в виде полной уступки
или путем выдачи лицензии на использование части
этих прав. Для объектов авторского права, к которым,
как мы знаем, принадлежат программы для ЭВМ и базы
данных, такая передача производится путем
заключения авторского договора.
Достаточно часто программа создается
коллективом. Соавторы имеют равные права на созданное
произведение, если только они путем заключения
соглашения между собой не установили другие
взаимоотношения. Заключение такого соглашения весьма
желательно, чтобы в будущем у них не возникало
споров по правовым или экономическим проблемам. Если
соглашения нет, то все вопросы об использовании
произведения должны решаться ими совместно.
В практике (прежде всего за рубежом, в нашей
стране такая классификация только входит в практику)
различают три типа программ с точки зрения их
распространения: свободные, условно свободные и
лицензионные.
Свободные программы могут использоваться
любым заинтересованным лицом свободно, без
разрешения автора и без выплаты ему вознаграждения.
Условно свободные программы могут
использоваться свободно, но если пользователь регистрируется у
разработчика программы и заплатит достаточно
скромную сумму, в этом случае разработчик будет оповещать
его о новых версиях, будет консультировать
пользователя и т. д.
Лицензированные программы могут использоваться
только после приобретения лицензии, на определенных
условиях, с обязательной выплатой вознаграждения.

Интеллектуальная собственность
1371
Важно предпринять все меры, чтобы ваша
программа, особенно за рубежом, не была принята за
свободную или условно свободную.
В отличие от других объектов авторского права
владелец имущественных прав на программу для ЭВМ и
базу данных в России по закону [19] имеет право на
регистрацию.
Такая регистрация является официальным
уведомлением общественности о наличии у правообладателя
прав, способствует защите прав в случае возникновения
конфликтных ситуаций и является для судебных
органов источником получения официальных сведений об
авторах, правообладателях и собственно о программе
или базе данных.
Напомним еще раз, что охрана произведений,
защищаемых авторским правом, возникает в силу
создания произведения. Регистрация программы не влияет на
возникновение охраны.
Регистрация проводится по достаточно жесткому
регламенту в отделе Регистрации программ для ЭВМ и
баз данных Патентного ведомства Российской
Федерации. Заявка на регистрацию должна содержать:
- заявление на официальную регистрацию с
указанием правообладателя и автора;
- депонируемые материалы, идентифицирующие
программу для ЭВМ или базу данных.
9.3.4.3. Компьютерные произведения
Цифровая эпоха, которая стремительно захватывает
все большую часть человечества, порождает проблемы,
которые вызваны возможностью легко передавать и
копировать самые разнообразные произведения,
записанные в цифровой форме.
Именно цифровая форма произведений породила
массовые нарушений прав в отношении произведений,
которые охраняются авторским правом. Наиболее остро
эта проблема выражена в отношении аудио- и
аудиовизуальных произведений, программ для ЭВМ,
литературных и музыкальных произведений.
Условно виды нарушений можно разделить на две
группы:
- незаконное копирование и распространение
произведений;
- создание произведений путем использования
частей других произведений, в том числе переработка
произведений с помощью компьютерных средств.
Борьба с незаконным копированием идет не только
путем совершенствования законодательства, в частности
ужесточения наказания за распространение контрафактной
продукции, но и путем усовершенствования технических
приемов, которые позволяют легко отслеживать
нарушения, в том числе и в сети Интернет, иметь бесспорные
доказательства принадлежности прав правообладателю.
Речь идет о присвоении произведению в цифровой
форме77 различного вида идентифицирующих цифровых
Договор Всемирной организации интеллектуальной
собственности по авторскому праву — WIPO Copyright
меток, цифровых подписей и т. д. Применение таких
идентификаторов позволяет легко устанавливать
правообладателя, отслеживать возможные нарушения и иметь
доказательства нарушений для случая судебного
разбирательства. Законом [18] запрещено без разрешения
правообладателя удалять информацию об авторском праве и
смежных правах, а также снимать ограничения,
устанавливаемые техническими средствами защиты авторского
права и смежных прав.
Второй вид нарушений, который выявить порой
труднее, порожден соблазном легкого копирования
произведений в цифровой форме и создания
произведения путем его переработки.
Когда в компьютер пользователя из Интернета
переписывается произведение, охраняемое авторским
правом, например рисунок, осуществляется
воспроизведение произведения, которое в личных целях не
запрещено. Однако этот рисунок может быть легко
перекомпонован, изменен, т. е. создано производное
произведение, которое далее используется в коммерческих
целях. А ведь право на переработку произведения
принадлежит автору. Большинство пользователей
компьютерных технологий не задумывается об этом, но это не
значит, что проблемы не возникают.
Такое же положение существует в отношении
произведений науки. Проблема здесь не столь остра, как
для музыкальных, литературных и художественных
произведений, но она также существует.
9.3.5. Смежные права
Смежные права являются правами, примыкающими
к авторскому праву, также относятся к нематериальным
объектам и охватывают:
- права исполнителей;
- права производителей фонограмм;
- права организаций эфирного и кабельного вещания78.
Смежное право исполнителя возникает с момента
первого исполнения (исполнитель), записи фонограммы
(производитель фонограммы), первой передачи в эфир
(организация эфирного и кабельного вещания) и
заканчивается через 50 лет, считая с начала календарного
года, следующего за годом возникновения права.
Для возникновения и осуществления смежных прав
не требуется соблюдения каких-либо формальностей.
Производитель фонограммы и исполнитель для
оповещения о своих правах вправе использовать знак охраны
смежных прав, который помещается на каждом
экземпляре фонограммы и (или) на каждом содержащем ее
футляре и состоит из трех элементов:
Treaty— WCT и Договор ВОИС по исполнениям и
фонограммам, известный как WIPO Performances and Phonograms
Treaty. Эти договоры, подписанные, но не ратифицированные
на настоящий момент, устанавливают механизмы цифровых
идентифицирующих систем и цифровых кодов.
78 Ввиду того, что для темы данного Справочника
смежные права не играют определяющей роли, дается только
общее понятие об этих правах.

1372
Новый справочник химика и технолога
- латинской буквы R в окружности — ®;
- имени (наименования) обладателя исключительных
смежных прав;
- года первого опубликования фонограммы.
Исполнителю принадлежат личные права: право на
имя; право на защиту от искажения, наносящего ущерб
чести и достоинству автора; имущественные права,
включающие права, связанные с передачей в эфир
и записями исполнения.
Производители фонограмм имеют исключительные
права на использование фонограммы в любой форме,
включая право на получение вознаграждения за каждый
вид использования фонограммы.
Организации эфирного и кабельного вещания
получают исключительные права на использование своих
передач.
Закон предусматривает случаи свободного
использования объектов смежных прав, схожие с теми,
которые предусмотрены для объектов авторских прав.
9.3.5.1. Коллективное управление имущественными
авторскими и смежными правами
Авторы и владельцы авторских и смежных прав
индивидуально часто не могут отслеживать использование
своих прав, например при использовании прав
исполнителей на радио и телевидении, репродуцировании
произведений и т. д. С такими же трудностями могут
столкнуться авторы, например, литературных произведений.
Для таких случаев закон предусматривает создание
организаций-посредников, которые управляют
имущественными правами на коллективной основе. Такие
организации создаются непосредственно обладателями авторских
и смежных прав и действуют в пределах полученных от
них полномочий на основе устава, утверждаемого в
порядке, установленном законодательством.
Организации заключают с авторами и
исполнителями договоры на управление имущественными правами,
а затем лицензионные договоры с конкретными
организациями, в том числе и с иностранными,
использующими эти права. Условия таких лицензий должны быть
одинаковыми для всех пользователей одной категории.
Указанные организации не вправе отказать в выдаче
лицензии пользователю без достаточных на то
оснований. Такая организация должна согласовывать с
авторами размер вознаграждения, собирать и распределять
его, а также совершать любые юридические действия
для защиты прав автора и исполнителя.
Наиболее крупной организацией, управляющей
имущественными правами авторов и исполнителей,
является Российское авторское общество (РАО).
9.3.6. Защита авторских и смежных прав
За нарушение предусмотренных законом авторских и
смежных прав наступает гражданская, уголовная и
административная ответственность.
Экземпляры произведений, изготовленные,
экспортируемые или распространяемые с нарушением
авторского права, называются контрафактными.
За защитой своего права обладатели
исключительных авторских и смежных прав вправе обратиться в
установленном порядке в суд, арбитражный суд,
третейский суд, орган дознания, органы предварительного
следствия в соответствии с их компетенцией.
Прежде чем добиваться возмещения ущерба,
понесенного владельцем прав, следует добиться
прекращения нарушения. Этой цели отвечают нормы закона,
посвященные запрету на использование контрафактных
экземпляров в судебном порядке. Судья единолично,
при наличии достаточных оснований, может вынести
определение о наложении ареста и изъятии всех
экземпляров произведений и фонограмм, в отношении
которых предполагается, что они являются
контрафактными, а также материалов и оборудования,
предназначенных для их изготовления и воспроизведения.
Обладатель исключительных прав может защищать
свои права способами, предусмотренными
Гражданским кодексом Российской Федерации [7].
При установлении факта нарушения
правообладатель может требовать возмещения убытков, включая
упущенную выгоду. Однако порой сложно доказать сам
факт наличия убытков или их размер. Поэтому, вместо
возмещения убытков, по своему выбору
правообладатель вправе требовать компенсации:
- в размере от 10 тысяч рублей до 5 миллионов рублей,
определяемых по усмотрению суда, арбитражного суда
или третейского суда, исходя из характера нарушения;
- в двукратном размере стоимости экземпляров
произведения либо в двукратном размере стоимости прав,
обычно определяемом при правомерном использовании
произведений.
Обладатели исключительных прав вправе требовать
выплаты компенсации за каждый случай
неправомерного использования произведения либо за допущенные
правонарушения в целом.
Автор или правообладатель также может требовать
возмещения морального вреда.
Компенсация может быть взыскана в любом случае,
даже если автор не понес убытков и нарушитель не
имеет доходов от своей противоправной деятельности.
Контрафактные экземпляры произведений или
фонограмм, а также материалы и оборудование,
используемые для воспроизведения контрафактных экземпряров,
подлежат обязательной конфискации. Эти экземпляры
подлежат уничтожению, за исключением случаев их
передачи обладателю авторских или смежных прав по
его просьбе.
9.3.7. Охрана авторских и смежных прав за рубежом
Действие авторского права ограничивается
территорией государства, где это произведение было создано.
Произведения, созданные на территории одного
государства, получают охрану в других государствах только
в силу многосторонних и двусторонних договоров.
Россия участвует в следующих многосторонних
договорах, связанных с авторским правом и смежными

Интеллектуальная собственность
1373
правами: Бернской конвенции об охране литературных
и художественных произведений 1886 г. [22],
Всемирной конвенции об авторском праве 1952 г. [23],
Конвенции об охране интересов изготовителей фонограмм
[24] и Конвенции о распространении несущих
программы сигналов, передаваемых через спутники,
1974 г. [25].
В перечисленных конвенциях содержится
положение о национальном режиме. Оно состоит в том,
что опубликованные произведения граждан стран —
участниц конвенции получают в каждой конкретной
стране такую же охрану, как и произведения граждан
данной страны. Таким образом, права российских
авторов и исполнителей охраняются за границей в
странах Всемирной и Бернской конвенций не по
российскому закону, а по законам каждой конкретной
страны. Автору в одиночку практически невозможно
отстаивать свои права за границей, он прибегает к
услугам зарубежного агента или Российского
авторского общества, имеющего агентов в большинстве
развитых стран.
К Всемирной конвенции об авторском праве СССР
присоединился в 1973 г. Бернскую конвенцию Россия
подписала в 1994 г. после того, как стал действовать
закон об авторском праве. Требования, которые
необходимо выполнять национальному законодательству по
Бернской конвенции, в России обеспечиваются.
Наличие международных соглашений не отменяет
важность каждого конкретного авторского договора,
который заключается при переуступке прав с
зарубежным партнером. Следует также помнить о
необходимости проставления знаков © и ® для обозначения
авторских прав или прав на фонограмму.
9.4. Служебная и коммерческая тайна (ноу-хау)
Ноу-хау как объект гражданских прав играет
чрезвычайно важную роль в гражданских отношениях и
гражданском обороте. Можно сказать, что правовая
охрана ноу-хау является еще одной системой защиты,
в частности, результатов творческой деятельности.
Термин «ноу-хау» (от англ. know-how, букв. —
знаю как) широко применяется в международной
практике. Это информация, которая в силу ее
неизвестности третьим лицам дает ее владельцу
преимущества в его деятельности. Это может быть
информация различного характера, широко используемая в
деловой практике: научно-техническая,
экономическая, управленческая, правовая [27]. Общей чертой
такой информации являются коммерческая ценность
и желание владельца сохранить ее в тайне. Ведь
такая информация и ее несанкционированное
разглашение или хищение могут причинить законному
владельцу серьезный ущерб. Большинство стран мира
предоставляет обладателю такой информации
правовую охрану.
Российская Федерация также предоставляет охрану
такой информации (ст. 139 Гражданского кодекса
РФ) [7] , хотя в законодательных документах России
термин «ноу-хау» не применяется.
Информация составляет служебную или
коммерческую тайну [7] в том случае, если выполняются
следующие условия:
- информация имеет действительную или
потенциальную коммерческую ценность в силу неизвестности
ее третьим лицам;
- к этой информации нет свободного доступа на
законном основании;
- обладатель информации принимает меры к охране
ее конфиденциальности.
Лица, незаконными методами получившие
информацию, которая составляет служебную или
коммерческую тайну, обязаны возместить причиненные убытки.
Такая же обязанность возлагается на работников,
разгласивших служебную или коммерческую тайну
вопреки трудовому договору, в том числе контракту, и на
контрагентов, сделавших это вопреки гражданско-
правовому договору.
Принятый в 2004 г. закон «О коммерческой тайне»
[42] регулирует отношения, связанные с передачей
информации о коммерческой тайне, охраной ее
конфиденциальности в целях обеспечения баланса интересов
обладателей информации и других участников
отношений, в том числе государства, и определяет сведения,
которые не могут составлять коммерческую тайну.
Чтобы иметь правовые возможности защищаться от
лиц, незаконно копирующих, похищающих или
разглашающих ваши ноу-хау81 (служебную или
коммерческую тайну), необходимо принимать меры к охране ее
конфиденциальности. Эти меры заключаются прежде
всего в создании системы защиты ноу-хау, которая
включает в себя организационную, правовою и
техническую составляющие. В договора с персоналом
включают соответствующие условия и принимают меры
к перекрытию возможных каналов утечки информации.
9.4.1. Служебная и коммерческая тайна
и интеллектуальная собственность
Патентное и авторское право предоставляют
исключительные права, которые заключаются в праве
владельца этих прав самому использовать
произведение и запрещать это делать другим. Право на
коммерческую и служебную тайну, связанное с
конфиденциальной информацией, не относится к исключительным
правам. Другие лица, самостоятельно и добросовестно
создавшие такую же информацию, также могут ее
Близким понятием к служебной тайне является понятие
«банковская тайна». Федеральный закон «О банках и
банковской деятельности» от 2 декабря 1990 г., № 395-1.
80 Коммерческая тайна может быть у юридического и
физического лица, термин «служебная тайна» относится к
юридическому лицу.
81 В данном разделе термины «ноу-хау» и «служебная
и коммерческая тайна» понимаются как синонимы.

1374
Новый справочник химика и технолога
использовать. Таким образом, право на коммерческую
и служебную тайну не является монопольным правом.
Право на служебную и коммерческую тайну часто
применяется для результатов творческой деятельности.
Можно сказать, что все объекты патентного права
после их создания проходят эту стадию до подачи заявки
в патентное ведомство.
С другой стороны, как отмечалось выше, далеко не
все потенциально патентоспособные объекты
патентуются, многие из них охраняются владельцами в режиме
«ноу-хау». Конфиденциальная информация,
относящаяся к служебной и коммерческой тайне, достаточно
часто дополняет патентные права. Например, вы
получили патент на новое химическое вещество. А способ
получения этого вещества содержит ноу-хау, без
применения которого невозможно получение вещества
экономически выгодным способом и которое владелец
не посчитал целесообразным патентовать.
Конфиденциальная информация наряду с
патентными правами достаточно часто становится объектом
купли-продажи. Ноу-хау могут становиться объектом
лицензии, вкладом в уставной капитал предприятия,
предметом залога.
Во всех перечисленных операциях следует помнить,
что информация, являющаяся служебной и
коммерческой тайной (ноу-хау), не является объектом
исключительных прав.
9.5. Топология интегральных микросхем
Топология интегральной микросхемы [28] (далее —
топология) представляет собой зафиксированное на
материальном носителе
пространственно-геометрическое расположение совокупности элементов
интегральной микросхемы и связей между ними.
Правовая охрана распространяется только на
оригинальную топологию, т. е. топологию, созданную в
результате творческой деятельности автора и являющуюся
неизвестной в области разработки топологий на дату ее
создания. Топология признается оригинальной до тех
пор, пока не доказано обратное. Правовая охрана,
предоставляемая законом, не распространяется на идеи,
способы, системы, технологию или закодированную
информацию, которые могут быть воплощены в топологии.
Нарушением исключительного права на
охраняемую топологию признается:
- воспроизведение охраняемой топологии в целом
или ее части путем включения ее в интегральную
микросхему или иным образом;
- ввоз на территорию Российской Федерации, продажа
и иное введение в оборот охраняемой топологии,
интегральной микросхемы с этой топологией или
включающего в себя такую интегральную микросхему изделия.
Начало срока действия исключительного права на
охраняемую топологию82 определяется по наиболее
В настоящее время федеральным органом
исполнительной власти по регистрации топологий интегральных микросхем
ранней из следующих дат: по дате первого
использования топологии, по дате ее регистрации. Регистрация
производится в федеральном органе исполнительной власти
и не является обязательной. Срок действия охраны
топологии интегральной микросхемы 10 лет.
Личные и имущественные права на топологию
интегральных микросхем во многом схожи с авторскими
правами. Исключительное право на охраняемую
топологию, созданную работником (автором) в связи с
выполнением служебных обязанностей или по заданию
работодателя, принадлежит работодателю, если договором
между ним и работником не предусмотрено иное.
Исключительные права на топологию могут быть
переданы по договору другому лицу с обязательной
регистрацией этого договора в федеральном органе
исполнительной власти.
Охрана топологии интегральной микросхемы
сходна с охраной объектов авторским правом, но имеет
особенности, связанные с природой данного объекта
интеллектуальной собственности.
9.6. Селекционные достижения
Селекционное достижение — сорт растений, порода
животных. Право на селекционное достижение
охраняется законом и подтверждается патентом, который
удостоверяет исключительное право патентообладателя на
его использование.
Критериями охраноспособности селекционного
достижения являются: новизна, отличимость,
однородность, стабильность. Право на подачу заявки на выдачу
патента принадлежит селекционеру или его
правопреемнику. Заявка подается в Государственную комиссию
РФ 3 по испытанию и охране селекционных
достижений. Приоритет селекционного достижения
устанавливается по дате поступления в Госкомиссию заявки на
выдачу патента или заявки на допуск к использованию.
Оценка охраноспособности селекционного
достижения осуществляется путем проведения
предварительной экспертизы, в процессе которой происходит
проверка документов, затем производится публикация
сведений о достижении в официальном бюллетене.
Любое заинтересованное лицо в течение 6 месяцев с
даты опубликования сведений о заявке может
направить в Госкомиссию претензию в отношении новизны
заявленного селекционного достижения.
Выдача патента производится после
положительного результата испытаний селекционного достижения на
отличимость, однородность и стабильность.
Каждому автору, не являющемуся
патентообладателем, Госкомиссией выдается авторское свидетельство.
является Патентное ведомство РФ. Сведения о порядке
регистрации можно получить на сайте ведомства: www.fips.ru.
83
Государственная комиссия РФ по испытанию и охране
селекционных достижений создана при Министерстве
сельского хозяйства и продовольствия РФ (адрес: 107139, Москва,
Орликов пер., За).

Интеллектуальная собственность
1375
Исключительное право патентообладателя состоит в
том, что любое лицо должно получить от обладателя
патента лицензию на осуществление каких-либо
действий с семенами, племенным материалом охраняемого
селекционного достижения.
Срок действия патента на селекционное достижение
составляет 30 лет (для некоторых сортов растений —
35 лет) с даты регистрации указанного достижения
в Государственном реестре.
9.7. Недобросовестная конкуренция
Парижская конвенция по охране промышленной
собственности [11] относит пресечение недобросовестной
конкуренции к промышленной собственности. По сути,
пресечение недобросовестной конкуренции является
дополнением к институту интеллектуальной
собственности. В России недобросовестная конкуренция
регулируется Законом «О конкуренции и ограничении
монополистической деятельности на товарных рынках» [26].
Недобросовестная конкуренция [26] — это любые
направленные на приобретение преимуществ в
предпринимательской деятельности действия
хозяйствующих субъектов, которые противоречат положениям
действующего законодательства, обычаям делового
оборота, требованиям добропорядочности, разумности
и справедливости и могут причинить (или причинили)
убытки другим хозяйствующим субъектам —
конкурентам либо нанести ущерб их деловой репутации.
Наиболее точное и развернутое определение
недобросовестной конкуренции содержится в Парижской
конвенции по охране промышленной собственности
(ст. 10-bis)[ll].
В частности, подлежат запрету:
- все действия, способные каким бы то ни было
способом вызвать смешение в отношении предприятия,
продуктов, промышленной или торговой деятельности
конкурента;
- ложные утверждения при осуществлении
коммерческой деятельности, способные дискредитировать
предприятие, продукты, промышленную или торговую
деятельность конкурента;
- указания или утверждения, использование
которых при осуществлении коммерческой деятельности
может ввести общественность в заблуждение
относительно характера, способа изготовления, свойств, при-
84
годности к применению или количества товаров .
Данное определение конкуренции актуально и для
преследования лиц, осуществляющих акты
недобросовестной конкуренции, т. к. положения конвенции на-
84 Действия, подпадающие под запрет недобросовестной
конкуренции по российскому законодательству, см. в Законе
РФ «О конкуренции и ограничении монополистической
деятельности на товарных рынках» [26]. Выдержка из текста
Парижской конвенции приведена потому, что наиболее сжато
отражает действия недобросовестной конкуренции, в том
числе и связанные с интеллектуальной собственностью.
ряду с законом [26] могут применяться при
привлечении нарушителей к ответственности.
Политику государства в области недобросовестной
конкуренции проводит Министерство РФ по
антимонопольной политике и поддержке предпринимательства.
Министерство осуществляет также предупреждение и
пресечение недобросовестной конкуренции путем
возбуждения дел, по результатам рассмотрения которых
принимает решения и выдает предписания.
9.8. Интеллектуальная собственность
в деятельности предприятия
9.8.1. Политика в области интеллектуальной
собственност и
Существует политика ВОИС в области
интеллектуальной собственности, политика отдельных государств,
например Японии, опубликованная в 2002 г. и весьма
подробно раскрывающая шаги, которые будут
предприняты, чтобы преодолеть отставание Японии в
области инноваций, но существует политика и отдельных
фирм, организаций в области интеллектуальной
собственности, которая далеко не всегда широко известна, но
осуществляется последовательно и эффективно. В силу
публичности деятельности широко декларируется и
раскрывается политика университетов, в частности
американских85.
На первый взгляд кажется, что раз существует общее
законодательство в данной области, то достаточно
выполнять его и никакой политики не нужно. Это не так.
Простой пример. Права на объект промышленной
собственности будут принадлежать работодателю только в
том случае, если он создан при выполнении трудовых
обязанностей или конкретного задания; при этом
работник должен уведомить работодателя о создании такого
объекта. Если работник этого не сделает, то
работодатель может и не узнать, что создано изобретение, и,
в свою очередь, не принять необходимых мер, чтобы
защитить, может быть, важнейший ресурс фирмы,
отсутствие правовой охраны которого принесет фирме убытки.
Из данного частного примера следует, что любая
фирма, особенно фирма, занимающаяся
промышленным производством, должна иметь систему, которая
приводит в порядок отношения между персоналом и
работодателем при создании и использовании
результатов творческой деятельности, стимулирует процесс их
создания и осуществляет процедуру правовой защиты
и защиты интересов фирмы.
Политика фирмы в области интеллектуальной
собственности может осуществляться на основании
отдельного документа, а может существовать в виде
системы мер, которые руководство осознанно применяет
в своей деятельности, не выпуская специальных
распоряжений.
С политикой университетов в области
интеллектуальной собственности просто познакомиться, войдя на сайт
университета или набрав в поисковой системе соответствующий
поисковый образ.

1376
Новый справочник химика и технолога
К составляющим политики можно отнести:
- стратегические цели предприятия в области
охраны результатов творческой деятельности на
предприятии;
- разработку мер по созданию творческой
атмосферы на предприятии и поощрению работников на
создание интеллектуальной собственности работодателя при
соблюдении баланса интересов между работником
и работодателем;
- создание системы по закреплению и поддержанию
права собственности за предприятием, включая
заключение необходимых соглашений с персоналом,
контрагентами и партнерами, получение охранных
документов, деятельности патентных служб;
- правовая охрана средств индивидуализации
юридического лица, индивидуализации продукции,
выполняемых работ или услуг (товарные знаки, знаки
обслуживания, наименования мест происхождения товаров);
- создание системы охраны служебной и
коммерческой тайны предприятия;
- выделение финансовых и людских ресурсов для
осуществления мероприятий по охране
интеллектуальной собственности.
9.8.2. Стимулирование творческой деятельности
Развитие инновационной деятельности в странах,
добившихся экономического и научно-технического
успеха, является следствием государственной политики
стимулирования научно-технического прогресса.
Различают три направления в методах воздействия
государства: финансовое, включая прямые бюджетные
инвестиции, организационное — создание различных
структур, поддерживающих инновационную
деятельность, и законодательное, включая налоговое
регулирование.
В данном подразделе мы рассмотрим два аспекта
этой большой темы: методы государственного
стимулирования инновационной деятельности по
законодательству РФ и методы стимулирования инновационной
деятельности, применяемые в деятельности фирм.
Государственное стимулирование декларируется,
в частности, ст. 34 Патентного закона [6]:
«Государство стимулирует создание и
использование изобретений, полезных моделей, промышленных
образцов, устанавливает авторам и хозяйствующим
субъектам, их использующим, льготные условия
налогообложения и кредитования, предоставляет им иные
Формы морального стимулирования творчества
изобретателей, ученых, служащих
1. Повышение в должности, продвижение по службе
льготы в соответствии с законодательством
Российской Федерации».
На практике меры государственного
стимулирования сводятся только к установлению льгот для
некоторых категорий изобретателей в части снижения
патентных пошлин, а также льгот в налогообложении авторов
объектов промышленной собственности и авторского
права при получении дохода за счет их использования.
Налоговое стимулирование юридических лиц,
направляющих свою прибыль на создание нововведений,
в настоящее время отсутствует.
Стимулирование творческой деятельности на
предприятии дает наибольший эффект при сочетании
материальных и моральных методов.
К материальным методам стимулирования можно
отнести следующие нормы, предусмотренные
законодательством РФ.
Если работодатель получи! патент на служебное
изобретение, служебную полезную модель или служебный
промышленный образец либо примет решение о
сохранении информации о таких изобретениях, полезной
модели или промышленном образце в тайне, либо передаст
право на получение патента другому лицу, либо не
получит патент по поданной им заявке по зависящим от него
причинам, работник (автор), который создал этот
служебный объект, имеет право на вознаграждение. Размер
вознаграждения и порядок его выплаты определяются
договором между автором и работодателем [6].
В авторском праве размер авторского
вознаграждения за каждый вид использования служебного
произведения и порядок его выплаты устанавливаются
договором между автором и работодателем [18].
Материальные методы стимулирования творческой
деятельности играют чрезвычайно важную роль в
стимулировании авторов. Пренебрежение правами авторов
на вознаграждение, как правило, приводит к их
неудовлетворенности своим положением.
Наряду с материальными методами стимулирования
большую роль играют так называемые «моральные»
методы, которые не предусматривают прямого
денежного вознаграждения авторам, но имеют большое
значение в создании творческой, соревновательной
атмосферы. Методы морального стимулирования, которые
применялись в советское время, сейчас, может быть,
незаслуженно забыты.
В табл. 9.1 приведены меры морального
стимулирования, применяемые за рубежом.
Таблица 9.1
Страны, фирмы
США: осуществление принципа параллельной карьеры
(«двойной лестницы») — фирмы «Мобил», «Американ
Сайнэмид», «ИКИ», «Юниор Карбайд», «Эйр продактс
энд кемикалс», «Эмоко»
Меры морального стимулирования, применяемые за рубежом

Интеллектуальная собственность
1377
Формы морального стимулирования творчества
изобретателей, ученых, служащих
2. Награждение грамотами, значками, призами,
учреждение почетных титулов
3. Поздравительные письма от руководства компании
4. Помещение благодарственных статей и сообщений
(иногда с фотографиями ученых) в специальные пресс-
бюллетенях, местной печати или научных журналах
5. Вывешивание портретов с поздравлениями в
помещении лаборатории
6. Предоставление права лучшим специалистам
выступить с речью на ежегодном торжественном обеде
7. Улучшение условий работы (кабинет, обстановка,
канцелярское оборудование и т. п.)
8. Установление более удобного распорядка рабочего
дня (время начала, окончания работы и т. п.)
9. Предоставление возможности проводить
исследования по своему усмотрению в рабочее время
10. Предоставление возможности участвовать в
разработке перспективных направлений работ лаборатории
11. Приглашение высшим руководством на совместные
совещания по административным проблемам
12. Предоставление возможности общаться с высшим
руководством
13. Право подписи некоторых официальных писем,
счетов и т. д.
14. Отведение персональной стоянки для личного
автомобиля
15. Выделение автомобиля компании в распоряжение
сотрудника с оплатой стоимости бензина
16. Предоставление более длительных отпусков
17. Предоставление времени для написания статей
в периодические издания и самообразования:
- в университетах: освобождение ученого от чтения
лекций для проведения индивидуальных исследований;
- в лабораториях промышленных корпораций
18. Оплата отпускных поездок изобретателей
19. Выделение средств на совершенствование
образования и повышение квалификации, посещение
научных центров, поездки на конференции,
симпозиумы
20. Оказание организационной и финансовой помощи:
- в чтении лекций в других организациях;
- при вступлении в профессиональные общества
и членстве в них;
- в получении патента на изобретение;
- в коммерциализации патента
Продолжение табл. 9.1
Страны, фирмы
США, «IBM», «Дженерал электрик»;
Япония: призы министерства науки и техники,
генерального директора патентного ведомства, президента
института изобретательства и новаторства; «Приз
императора», «Приз премьер-министра» — победителям
конкурсов на лучшее изобретение среди
преподавателей высшей школы, среди изобретателей Японии
США: «Бэлл телефон лабораториз»
США
США
США
США
США
США, «IBM»
США
США
США
США
США
США, «Перкин-Элмерл»
США
США
США
США
США, КНР

1378
Новый справочник химика и технолога
Формы морального стимулирования творчества
изобретателей, ученых, служащих
21. Поддержка руководством исследователей,
принимающих рискованные решения, в случае неудачи
22. Привлечение исследователей к консультативной
деятельности
23. Оплата части расходов специалистов на
медицинское обслуживание
24. Оплата аренды или приобретение частных домов
25. Выставки патентных документов компании
9.8.3. Договорные отношения в области
интеллектуальной собственности
Любые отношения, которые возникают в процессе
создания интеллектуальной собственности,
сопровождаются изложением условий этих отношений в
договорах, соглашениях и других документах, главная цель
которых — закрепить в юридической форме права и
обязанности сторон процесса создания и использования
интеллектуальной собственности.
Интеллектуальная собственность, как правило,
проходит долгий путь, пока она в виде новой
промышленной продукции, программ для ЭВМ, книг и т. д. станет
доступна потребителю. На пути превращения идеи в
конечный продукт может возникнуть множество
препятствий, среди которых существенную роль может
сыграть неотрегулированность отношений или
неправильные отношения86 между участниками
инновационного процесса.
Установление баланса интересов — трудный
процесс, требующий компромисса сторон, в том числе
авторов интеллектуальной собственности.
9.8.3.1. Договорное регулирование, связанное
с созданием интеллектуальной собственности
Создание объектов интеллектуальной собственности
может происходить в порядке личной инициативы
автора или при выполнении им служебных обязанностей
или служебного задания, а также при выполнении
заказных работ.
Термин «неправильные отношения» не юридический, а,
можно сказать, эмоциональный. Мы применили его для того,
чтобы подчеркнуть, что конечная цель любых усилий в
инновационном процессе — установить между создателями
интеллектуальной собственности, работодателями, теми, кто
будет осваивать и выпускать продукцию на основе
изобретений, таких отношений, чтобы судьба инновации
(изобретения) была наиболее успешной. Такие отношения можно
назвать правильными, т. к. они учитывают интересы всех сторон
этого процесса.
Окончание табл. 9.1
Страны, фирмы
США
США
США
США
США, «Бэлл телефон лабораториз»
Договорные отношения при создании
интеллектуальной собственности
в порядке личной инициативы
В этом случае необходимость установления
договорных отношений возникает у автора при следующих
обстоятельствах:
- если у него есть соавторы;
- если ему оказывают финансовую, техническую,
организационную и иную помощь.
Напомним, что автором по законодательству [6, 18]
признается лицо, творческим трудом которого создано
произведение87.
Таким образом, прежде всего необходимо
определить состав авторов. Авторами являются те, кто внес
творческий, а не технический, финансовый или
организационный вклад в создание произведения.
Определение состава авторов — гражданское дело их самих.
Другие лица, в том числе руководители (при создании
служебных произведений), не имеют права на
определение авторского коллектива. Важно не забыть или не
исключить волевым решением действительного автора
(соавтора) произведения. Действительный автор
(соавтор), исключенный из состава авторов, может в
судебном порядке восстанавливать свои права, что, как
правило, негативно сказывается на судьбе произведения.
Это связано с тем, что никто не хочет затрачивать
средства на введение в хозяйственный оборот
произведения, права на которое оспариваются.
Между соавторами, как правило, заключается
соглашение о распределении будущих доходов от
использования произведения. Это соглашение в дальнейшем
может быть пересмотрено, если один из авторов (или
группа соавторов), например, вложит больший вклад
в доведение произведения до стадии использования88.
В данном случае под произведением понимается любой
объект патентного или авторского права.
88 В данной работе не приводятся формы договоров и
иных соглашений, сопровождающих процесс создания и
использования интеллектуальной собственности. Формы
договоров можно найти в юридической литературе, на сайтах
патентного ведомства и юридических фирм. С другой стороны,

Интеллектуальная собственность
1379
Что касается лиц, которые оказали автору
техническую, организационную помощь, то может
производиться оплата этой помощи или составляться
соглашение, предусматривающее оплату этой помощи в
будущем, из доходов, которые будут получены от
использования имущественных прав.
Лица, оказавшие финансовую помощь автору,
например, финансирующие изготовление опытных
образцов изобретения, как правило, участвуют в
распределении будущих доходов.
В любых случаях автору придется передавать свое
право на использование объекта промышленной
собственности (имущественных прав для объектов
авторского права) другим лицам, если это произведение будет
89
использовано промышленным способом . Важно
понимать, что передача права на использование
произведения должна происходить даже в том случае, если
автор — владелец предприятия, которое будет выпускать
продукцию. В этом случае также передается право на
использование от физического лица юридическому
лицу. О формах передачи прав мы поговорим ниже.
Договорные отношения при создании
интеллектуальной собственности
в деятельности предприятия
Трудовые отношения
Вопросы, связанные с тем, кому принадлежат права
при создании служебных объектов промышленной
собственности, рассмотрены в 9.2.1.4, а при создании
служебных произведений авторского права — в 9.3.2.1.
Работодатель, осуществляющий деятельность в
области, где создаются или могут быть созданы объекты
интеллектуальной собственности, должен включить в
трудовые договора (контракты) специальные разделы,
предусматривающие следующие положения:
- все нрава на интеллектуальную собственность,
созданную при выполнении служебных обязанностей
или служебного задания, принадлежат работодателю;
-работник обязан незамедлительно информировать
работодателя о созданных им объектах промышленной
собственности (изобретениях, полезных моделях,
промышленных образцах);
- работник обязан сохранять конфиденциальность
сведений, отнесенных работодателем к служебной или
коммерческой тайне, в том числе сведений, связанных с
заключение большинства соглашений требует
квалифицированной работы специалиста в области передачи прав на
интеллектуальную собственность.
89 Под использованием произведения промышленным
способом здесь понимается любое использование, требующее
производства продукции в количествах, которые выходят за
рамки деятельности физического лица, например выпуск
носителей программ для ЭВМ, издание книг и т. д. Отдельного
рассмотрения требует деятельность индивидуального
предпринимателя без образования юридического лица.
созданными объектами промышленной собственности
и ноу-хау;
- работник обязуется оказывать работодателю
содействие в патентовании созданных им объектов
промышленной собственности.
Кроме заключения трудовых контрактов с
перечисленными выше положениями работодателю следует
создать систему фиксации служебных заданий
работникам и систему охраны служебной и коммерческой
тайны.
Договора подряда
Договора подряда относятся к
гражданско-правовым, а не трудовым договорам. При выполнении работ
физическими лицами по договору подряда права на
объекты патентного и авторского права переходят к
заказчику только на основании договора, а не
автоматически при трудовых отношениях [6, 18].
В договорах подряда должно быть записано, что все
исключительные права на конкретные объекты,
создаваемые по договору подряда, — изобретения (полезные
модели, промышленные образцы), если создаются
разработки, которые могут защищаться патентным
законом, или программы для ЭВМ, базы данных и т. д.,
если создаются объекты, права на которые защищаются
авторским правом, принадлежат заказчику.
Договора на выполнение НИР, ОКРи
технологических работ
В гл. 38 Гражданского кодекса РФ [7] «Выполнение
научно-исследовательских, опытно-конструкторских и
технологических работ» права на результаты работ
распределяются следующим образом:
1. Стороны в договорах на выполнение
научно-исследовательских, опытно-конструкторских и
технологических работ имеют право использовать
результаты работ, в том числе способные к правовой
охране, в пределах и на условиях, предусмотренных
договором.
2. Если иное не предусмотрено договором,
заказчик имеет право использовать переданные ему
исполнителем результаты работ, в том числе способные к
правовой охране, а исполнитель вправе использовать
полученные им результаты работ для собственных
нужд.
При выполнении научно-исследовательских,
опытно-конструкторских и технологических работ права на
интеллектуальную собственность распределяются так,
как указано в договоре. Чаще всего права на
интеллектуальную собственность принадлежат заказчику, но
может быть принято и другое распределение прав.
Исполнитель обязан :
- согласовать с заказчиком необходимость
использования охраняемых результатов интеллектуальной
Приводятся только те положения статей Гражданского
кодекса [7], которые имеют отношение к вопросам
интеллектуальной собственности.

1380
Новый справочник химика и технолога
деятельности, принадлежащих третьим лицам, и
приобретения прав на их использование;
- гарантировать заказчику передачу полученных по
договору результатов, не нарушающих
исключительных прав других лиц.
Перечисленные выше положения означают
следующее. Исполнитель обязан передать заказчику
результаты работ, которые не нарушают прав третьих
лиц. Если необходимые результаты не могут быть
достигнуты без использования интеллектуальной
собственности, права на которую принадлежат третьим
лицам, исполнитель обязан согласовать с третьим лицом
ее использование и получить согласие заказчика.
Стороны обязаны обеспечить конфиденциальность
сведений, касающихся предмета договора, хода его
исполнения и полученных результатов. Объем сведений,
признаваемых конфиденциальными, определяется в
договоре.
При выполнении данных работ исполнитель должен
установить такие отношения со своими сотрудниками,
чтобы права на результаты принадлежали
исполнителю, чтобы он мог выполнить положения договора,
касающиеся прав на результаты работ (см. подразд.
«Трудовые отношения»).
При выполнении госбюджетных работ необходимо
выполнять положения законодательства относительно
результатов, полученных при выполнении работ по
государственному контракту (см. 9.2.14.2).
9.8.3.2. Договорное регулирование, связанное
с реализацией прав
Договора, связанные с уступкой прав
В 9.2.1.7 рассмотрены варианты передачи прав на
изобретения, полезные модели и промышленные
образцы до подачи заявки, в процессе проведения
экспертизы и во время действия патентных прав.
Договор о полной уступке прав на патент
заключается в том случае, если патентообладатель (автор или
другое лицо, которому принадлежит патент) полностью
уступает свои права. Следует помнить, что уступается
конкретный патент, действующий в данной стране.
Если уступаются несколько патентов, то может быть
заключен один договор или отдельные договора,
связанные с данным патентом. Закон [6] не устанавливает
особую форму договора. С примерной формой
договора можно ознакомится на сайте Патентного ведомства
РФ (www.fips.ru).
О передаче имущественных прав на объекты
авторского права, в том числе о формах договоров, см в 9.3.2.7.
Лицензионные договора
Патентообладатель может предоставить право
использовать изобретение, полезную модель или
промышленный образец другому лицу на основе лицензи-
91 До получения патента также может быть осуществлена
полная передача патентных прав.
онного договора. По этому договору лицензиар
обязуется предоставить право на использование
запатентованного объекта лицензиату. В практике существуют
разные виды лицензий:
а) по виду объекта, на который передаются права:
- патентная;
- беспатентная (лицензия на ноу-хау);
б) по объему передаваемых прав:
- исключительная;
- простая (см. 9.2.1.7);
- полная.
Имеются и другие виды лицензионных договоров,
например перекрестная лицензия, при которой
партнеры передают друг другу права на использование
объектов интеллектуальной собственности.
Лицензионный договор всегда индивидуален, т. к.
различны объекты интеллектуальной собственности,
на которые передаются права, и различны ситуации,
при которых эти права передаются.
Однако существуют примерные виды договоров, в
частности договора на патентные исключительную
и неисключительную лицензии, разработанные
Патентным ведомством РФ (сайт www.fips.ru). Следует
помнить, что любой договор об уступке патентных прав
недействителен без регистрации в патентном
ведомстве. К существенным положениям лицензионного
договора, без которых он не будет зарегистрирован, относятся:
- определение сторон;
- предмет договора;
- вид лицензии, объем передаваемых прав;
- территория действия договора;
- срок действия договора;
- размер вознаграждения.
Приведем примерную форму договора об
исключительной лицензии с упомянутого сайта ФИПС.
Примерный договор об исключительной
лицензии на использование объекта промышленной
собственности (изобретения, полезной модели,
промышленного образца), охраняемого патентами
РФ на территории РФ
(Фамилия, имя, отчество гражданина, его адрес или полное
наименование юридического лица) ,
именуем в дальнейшем «Лицензиар», с одной стороны, и
(Фамилия, имя, отчество гражданина, его адрес или полное
наименование юридического лица) ,
именуем в дальнейшем «Лицензиат», с другой стороны,
принимая во внимание, что:
1. Лицензиар является владельцем патента(ов) РФ №
2. Лицензиат желает приобрести на условиях настоящего
Договора лицензию на использование изобретения(ий), на кото-
рое(ые) получен(ы) патент(ы) РФ №№ , в целях
изготовления, применения, ввоза, предложения к продаже,
продажи и иного введения в хозяйственный оборот продукта,
изготовленного на основе указанного(ых) изобретения(ий),
а также применения способа, охраняемого патентом,
Договорились о нижеследующем:

Интеллектуальная собственность
1381
1. Определение терминов
Следующие термины, которые используются в настоящем
Договоре, означают:
1.1. «Патенты» — полученные Лицензиаром патенты РФ, а
также патенты, которые будут получены по уже поданным
в Роспатент заявкам на изобретения (Приложение 1).
1.2. «Продукция по лицензии» — продукция, которая будет
изготавливаться на основе лицензии.
1.3. «Специальная продукция» — продукция, не
подпадающая под определение, данное в п. 1.2 настоящего Договора,
дополнительно разработанная Лицензиатом с использованием
изобретений, охраняемых патентами.
1.4. «Специальное оборудование» — оборудование,
необходимое для изготовления продукции по лицензии (Приложение 2).
1.5. «Конфиденциальность» — соблюдение мер по
предотвращению случайного или преднамеренного разглашения
конфиденциальных сведений (ноу-хау), касающихся
патентов, третьим лицам.
1.6. «Отчетный период» — период деятельности Лицензиата
по выполнению условий настоящего Договора в течение
каждых месяцев, начиная с вступления настоящего
Договора в силу.
1.7. «Территория» — регионы в соответствии с политико-
административным делением РФ либо отрасль
промышленности.
1.8. «Платежи» — платежи, при которых все возможные
налоги и сборы уплачиваются в порядке, не противоречащем
действующему законодательству.
2. Предмет договора
2.1. Лицензиар предоставляет Лицензиату на срок действия
настоящего Договора и за вознаграждение, уплачиваемое
Лицензиатом, исключительную лицензию на использование
изобретений, охраняемых патентами.
При этом Лицензиату предоставляется право: на
изготовление, применение, ввоз, предложение к продаже, продажу и
иное введение в хозяйственный оборот продукции по
лицензии и/или специальной продукции (в частности, с
использованием при необходимости специального оборудования,
комплектующих узлов, деталей и сырья, применяемых
Лицензиаром на территории). При этом Лицензиар сохраняет за
собой право самому использовать вышеуказанные
изобретения в части, не передаваемой Лицензиату по настоящему
Договору.
2.2. Лицензиар передает Лицензиату необходимую и
достаточную для использования изобретений по п. 2.1 техническую
и иную документацию, осуществляет оказание технической и
другой помощи и, при необходимости, поставку образцов
и материалов, а также специального оборудования.
3. Специальное оборудование
3.1. Вся техническая документация, необходимая и
достаточная для изготовления продукции по лицензии
(Приложение 3), передается Лицензиаром уполномоченному
представителю Лицензиата в (адрес места
передачи) на языке в экземплярах в
течение со дня вступления в силу настоящего
Договора.
3.2. При передаче технической документации составляется
приемо-сдаточный акт за подписями уполномоченных
представителей обеих сторон. Если Лицензиат или его
уполномоченный представитель не явится в срок, установленный для
передачи, то Лицензиар может переслать документацию
заказной почтой в адрес и за счет Лицензиата.
Датой передачи документации будет соответственно дата
подписания приемо-сдаточного акта или дата почтового
штемпеля на накладной.
3.3. Если Лицензиат при передаче или в течение 3 (трех)
месяцев после получения им документации установит неполноту
или неправильность полученной им от Лицензиара
документации, то Лицензиар обязан в течение 3 (трех) недель после
поступления письменной рекламации передать недостающую
документацию или исправить частичные недостатки и передать
откорректированную документацию Лицензиату. В этом случае
датой передачи документации будет считаться дата передачи
недостающей или откорректированной документации, в
соответствии с положениями абз. 2 п. 3.2.
3.4. Лицензиат может размножить документацию для своих
нужд, но при соблюдении обязательств по обеспечению
конфиденциальности.
4. Усовершенствования и улучшения
4.1. В течение срока действия настоящего Договора
стороны обязуются незамедлительно информировать друг друга
о всех произведенных ими усовершенствованиях и
улучшениях, касающихся патентов, продукции по лицензии и
специальной продукции.
4.2. Стороны обязуются в первую очередь предлагать друг
другу все вышеуказанные усовершенствования и улучшения.
Условия передачи этих усовершенствований и улучшений
будут согласовываться сторонами дополнительно.
Усовершенствования и улучшения, которые защищены
патентами РФ или в отношении которых поданы заявки в
Роспатент на получение патентов и которые создаются одной из
сторон, считаются принадлежащими ей.
В случае отказа любой из сторон или неполучения ответа на
предложение, касающееся использования
усовершенствований и улучшений в течение месяцев, стороны вправе
предлагать усовершенствования и улучшения третьим лицам.
5. Обязательства и ответственность
5.1. Лицензиар заявляет, что на момент подписания
настоящего Договора ему ничего не известно о правах третьих лиц,
которые могли быть нарушены предоставлением данной
лицензии.
5.2. Лицензиар заявляет о технической осуществимости
производства продукции по лицензии на предприятии(ях)
Лицензиата и о возможности достижения показателей,
предусмотренных настоящим Договором, при условии полного
соблюдения Лицензиатом технических условий и инструкций
Лицензиара. (Стороны могут не включать этот пункт в текст
Договора.)
Механические, технологические, технико-экономические и
другие показатели продукции по лицензии приводятся в
Приложении 4 к настоящему Договору.

1382
Новый справочник химика и технолога
5.3. Лицензиар заявляет, что техническая документация и
другие материалы, передаваемые Лицензиату, будут
комплектны и качественно изготовлены в соответствии с
действующими ГОСТами и другими нормалями. (Стороны могут
оговорить и другие требования к документации и другой
информации.)
5.4. Лицензиат обязуется изготавливать продукцию по
лицензии в полном соответствии с полученной технической
документацией и инструкциями Лицензиара в части, касающейся
изобретения.
5.5. Сторона, не выполнившая указанных условий, обязана
возместить другой стороне понесенные ею в связи с этим
невыполнением убытки в пределах .
5.6. За нарушение сроков передачи технической
документации и другой необходимой информации, в соответствии со
ст. 3 настоящего Договора, Лицензиар уплачивает
Лицензиату штраф, исчисляемый в размерах , но не
свыше .
5.7. Размер возмещения убытков и договорных штрафов, о
которых одна сторона может заявить из-за различных
нарушений условий настоящего Договора, не может в общей
сложности превышать полученных или выплаченных по ст. 7
Договора сумм, если стороны не договорились об ином.
6. Техническая помощь в освоении производства
продукции по лицензии
6.1. Для оказания технической помощи Лицензиату в
освоении продукции по лицензии, а также для обучения персонала
Лицензиата методам и приемам работы, относящимся к
изготовлению и применению продукции по лицензии. Лицензиар
командирует, по просьбе Лицензиата, на предприятие
Лицензиата необходимое количество специалистов. Лицензиат
сообщит Лицензиару о своей просьбе за месяцев
до даты предполагаемого выезда специалистов.
6.2. Лицензиат обеспечит специалистов Лицензиара на время
их пребывания на предприятии Лицензиата помещениями в
гостинице, транспортными средствами для проезда до места
работы и обратно, телефонно-телеграфной связью и другими
согласованными видами обслуживания.
6.3. Все расходы, связанные с командированием специалистов
в целях оказания необходимой технической помощи, включая
оплату стоимости ж/д или авиабилетов из до
места их назначения и обратно, провоза кг багажа
сверх полагающихся по авиабилету, а также вознаграждение в
зависимости от квалификации специалистов, несет Лицензиат
по следующим ставкам: .
6.4. В случае обращения Лицензиата к Лицензиару с просьбой
о посещении предприятий, производящих продукцию по
лицензии, в целях ознакомления с ее производством и
оборудованием на месте Лицензиар удовлетворит такую просьбу '.
Все расходы, связанные с посещением и пребыванием
специалистов на предприятиях Лицензиара, несет Лицензиат.
6.5. По просьбе Лицензиата и за его счет Лицензиар поставит
ему образцы продукции по лицензии и материалов, а также
специальное оборудование, необходимое для производства
продукции по лицензии 2.
7. Платежи
7.1. За предоставление прав, предусмотренных настоящим
Договором, и за техническую документацию и другую
информацию, указанную в Приложении 4, Лицензиат
уплачивает Лицензиару вознаграждение согласно следующему.
Вариант 1
(предусматривает единовременные или поэтапные платежи
заранее оговоренной сторонами суммы)
а) сумма в размере (цифрой и прописью) рублей
уплачивается по предъявлению счета в трех экземплярах
(Банк Лицензиара) в течение дней с даты ;
б) сумма в размере (цифрой и прописью)
рублей уплачивается по предъявлению счета в трех
экземплярах (Банк Лицензиара) в течение дней
с даты вступления Договора в силу.
в) сумма в размере (цифрой и прописью) рублей
уплачивается по предъявлению счета в трех экземплярах
(Банк Лицензиара) и копии приемо-сдаточного
акта или копии накладной, предусмотренных п. 3.2 настоящего
Договора, в течение дней с даты приемки
технической документации;
г) сумма в размере (цифрой и прописью) рублей
уплачивается в течение дней с даты начала серийного
производства*3.
Вариант 2
(предусматривает единовременные или поэтапные платежи и
дальнейшие текущие отчисления в течение срока действия
Договора)
а) первоначальный платеж в размере (цифрой
и прописью) рублей уплачивается (Банк
Лицензиара) в течение дней с даты вступления в силу
настоящего Договора;
- текущие отчисления (роялти) уплачиваются Лицензиару
в размере % от продажной цены продукции по лицензии
и % от продажной цены специальной продукции,
изготовленной и реализованной Лицензиатом.
Либо:
- текущие отчисления (роялти) уплачиваются Лицензиару в
размере (цифрой и прописью) рублей за единицу
(штуку, килограмм и т. п.) продукции по лицензии и
(цифрой и прописью) рублей за единицу специальной
продукции, изготовленной и реализованной Лицензиатом 4;
б) первоначальный платеж в размере (цифрой
и прописью) рублей, из которых:
- сумма в размере (цифрой и прописью)
рублей уплачивается по предъявлению счета в трех экземплярах
(Банк Лицензиара) в течение дней
с даты вступления настоящего Договора в силу (инкассо
с немедленной оплатой, с последующим акцептом и т. д.);
- сумма в размере (цифрой и прописью) рублей
уплачивается в течение __ дней после передачи технической
документации, указанной в ст. 3 настоящего Договора.
Оплата производится в этом же порядке, с приложением к счету
копии приемо-сдаточного акта или копии отправленной
почтовой накладной, как это предусмотрено в п. 3.2 настоящего
Договора;

Интеллектуальная собственность
1383
- текущие отчисления (роялти) в % или в рублях, как это
предусмотрено в подп. «а» варианта 2.
7.2. Текущие отчисления (роялти) производятся Лицензиатом
в течение дней, следующих за отчетным периодом.
7.3. После прекращения срока действия настоящего Договора
положения его будут применяться до тех пор, пока не будут
окончательно урегулированы платежи, обязательства по
которым возникли в период его действия.
8. Информация и отчетность*5
8.1. Лицензиат в течение дней, следующих за отчетным
периодом, предоставляет Лицензиару сводные бухгалтерские
данные по объему производства и реализации продукции по
лицензии и специальной продукции в течение отчетного
периода, а также сведения о продажных ценах продукции по
лицензии и специальной продукции.
8.2. Лицензиар имеет право производить проверку данных,
относящихся к объему производства и реализации продукции
по лицензии и специальной продукции на предприятиях
Лицензиата по сводным бухгалтерским данным в соответствии
сп. 1.6 настоящего Договора. Лицензиат обязуется
обеспечить возможность такой проверки.
9. Обеспечение конфиденциальности
9.1. Стороны берут на себя обязательства по соблюдению
конфиденциальности полученных от Лицензиара технической
документации и информации, относящихся к производству
продукции по лицензии и специальной продукции. Стороны
предпримут все необходимые меры для того, чтобы
предотвратить полное или частичное разглашение указанных
сведений или ознакомление с ними третьих лиц без взаимной
договоренности.
9.2. С переданной конфиденциальной документацией,
информацией будут ознакомлены только те лица из персонала
предприятий Лицензиата и его партнеров по кооперации,
которые непосредственно связаны с производством
продукции по лицензии.
9.3. В случае разглашения Лицензиатом или его партнерами
по кооперации сведений, содержащихся в указанной
документации и информации, Лицензиат возместит Лицензиару
нанесенные в связи с этим убытки. Такую же ответственность
несет Лицензиар.
10. Защита передаваемых прав
10.1. В течение всего срока действия настоящего Договора
Лицензиат не будет оспаривать патенты Лицензиара.
10.2. Лицензиар обязуется поддерживать в силе патенты в
течение всего срока действия настоящего Договора. Если
Лицензиар намерен прекратить поддержание патентов в силе
или уступить патенты третьему лицу, он заблаговременно
информирует об этом Лицензиата, и в этом случае стороны
урегулируют свои отношения, вытекающие из настоящего
Договора, следующим образом .
10.3. О случаях противоправного использования третьими
лицами изобретений, защищенных патентами Лицензиара на
территории, ставших известными Лицензиату, он
незамедлительно уведомит Лицензиара.
В случае, если к Лицензиату будут предъявлены претензии
или иски по поводу нарушения им прав третьих лиц в связи с
использованием лицензии по настоящему Договору,
Лицензиат известит об этом Лицензиара.
В обоих случаях Лицензиар обязуется урегулировать такие
претензии или предпринять иные действия, исключающие
возникновение расходов и убытков для Лицензиата.
10.4. В случае, если Лицензиат придет к заключению о
целесообразности патентования за границей изобретений
Лицензиара, по которым еще не получены патенты в РФ, он доводит
свое мнение до сведения Лицензиара. Последний принимает
решение о целесообразности правовой охраны своих
изобретений за границей с учетом обоснованных интересов
Лицензиата.
Все расходы, связанные с таким патентованием,
распределяются между сторонами по дополнительному соглашению.
10.5. В случае, если Лицензиат придет к заключению о
возможности и целесообразности продажи за границу лицензии
на продукцию по лицензии и специальную продукцию, он
информирует об этом Лицензиара, и стороны совместно
предпринимают соответствующие действия и договариваются
о распределении валютной выручки.
10.6. В случае, если Лицензиат придет к заключению о
целесообразности экспорта продукции по лицензии и/или
специальной продукции, он сообщает об этом Лицензиару. Порядок
и валюта платежей в пользу Лицензиара в этом случае будут
согласованы сторонами дополнительно.
11. Реклама
Лицензиат вправе/обязуется указывать в соответствующих
рекламных материалах, а также на продукции по лицензии и
специальной продукции, выпускаемой на его предприятиях,
что эта продукция производится по лицензии Лицензиара.
Вопрос об использовании Лицензиатом товарного знака
Лицензиара стороны урегулируют отдельным соглашением.
12. Разрешение споров
12.1. В случае возникновения споров между Лицензиаром и
Лицензиатом по вопросам, предусмотренным настоящим
Договором, стороны примут все меры к разрешению их путем
переговоров между собой.
12.2. В случае невозможности разрешения указанных споров
путем переговоров они должны решаться в
порядке (в случае, если одной из сторон Договора является
гражданин — в судебном порядке; в случае, если обеими
сторонами являются юридические лица и/или
предприниматели — в арбитражном порядке).
13. Срок действия Договора
13.1. Настоящий договор заключен на лет и вступает
в силу с даты его регистрации в установленном порядке
в Роспатенте.
13.2. Каждая из сторон письменно уведомит другую сторону
о намерении досрочно расторгнуть настоящий Договор, если
другая сторона не выполнит какое-либо условие по
пп. настоящего Договора. Стороне, не
выполнившей свои обязательства, будет предоставлено
месяцев для устранения нарушения. В случае, если нарушение не
будет устранено, Договор подлежит досрочному
расторжению в порядке, установленном действующим
законодательством.

1384
Новый справочник химика и технолога
13.3. Если настоящий Договор будет досрочно расторгнут из-
за невыполнения Лицензиатом своих обязательств, то он
лишается права использовать изобретения по п. 2.1 в любой
форме и обязан возвратить Лицензиару всю техническую
документацию.
13.4. В случае признания патентов недействительными
полностью или частично или при досрочном прекращении
действия патентов до истечения срока действия настоящего
Договора либо из-за невыполнения Лицензиаром своих
обязательств по пп. настоящего Договора стороны
урегулируют свои отношения следующим образом
(с учетом ст. 5 и пп. 10.1 и 10.2 настоящего
Договора).
14. Прочие условия
14.1. Права и обязанности каждой из сторон по настоящему
Договору не могут быть переуступлены другому гражданину
или юридическому лицу без письменного на то разрешения
другой стороны, за исключением случаев, предусмотренных
настоящим Договором.
14.2. Все изменения и дополнения к настоящему Договору
должны быть совершены в письменной форме, подписаны
уполномоченными на это лицами и зарегистрированы в
Роспатенте, если такая регистрация необходима.
14.3. Во всем остальном, что не предусмотрено настоящим
Договором, будут применяться нормы гражданского и
гражданско-процессуального права РФ.
14.4. Упомянутые в настоящем Договоре Приложения 1-4 на
листах составляют его неотъемлемую часть.
14.5. Настоящий договор совершен в г. « » 20 г.
в двух экземплярах.
Юридические адреса сторон
Лицензиар
Лицензиат
Приложения
Приложение 1. Перечень патентов.
Приложение 2. Перечень специального оборудования.
Приложение 3. Перечень ноу-хау.
Приложение 4. Техническая документация.
Приложение 5. Механические, технологические, технико-
экономические и другие показатели продукции по лицензии
От имени Лицензиара От имени Лицензиата
М. п. М. п.
1 Если Лицензиаром является гражданин, пп. 6.4 и 6.5 не
применяются.
2 Если Лицензиаром является гражданин, пп. 6.4 и 6.5,
как правило, не применяются.
3 Стороны определяют, что считается началом
производства (серийного производства).
4 С учетом специфики предмета Договора стороны могут
договориться о платежах только в виде роялти, без
первоначального платежа.
5 Ст. 3 применяется в случаях, когда платежи
осуществляются в соответствии со ст. 7 (вариант 2).
Уступка прав на объекты авторского права
Как известно, права на объекты авторского права
разделяются на две группы: неимущественные
(личные) права и имущественные права. Первая группа
прав является неотчуждаемой, поэтому может
рассматриваться только передача имущественных прав.
В законе [18] сказано, что передача имущественных
прав может производиться только по авторскому
договору.
Авторские договора разделяются на договора о
передаче исключительных прав и на договора о передаче
неисключительных прав, по аналогии с лицензионными
договорами. Закон об авторском праве [18]
устанавливает также содержание авторского договора:
- способы использования произведения (конкретные
права, передаваемые по данному договору);
- срок и территория, на которые передается право;
- размер вознаграждения и (или) порядок
определения размера вознаграждения за каждый способ
использования произведения;
- порядок и сроки его выплаты;
- другие условия, которые стороны сочтут
существенными для данного договора.
Вознаграждение в авторском договоре
определяется в виде процента от дохода за соответствующий
способ использования произведения или
фиксированной суммы.
При отсутствии в авторском договоре условия о
сроке, на который передается право, договор может
быть расторгнут автором через 5 лет с даты его
заключения. При этом пользователя прав необходимо
уведомить об этом за 6 месяцев. Если в договоре
отсутствуют условия о территории, на которую передается
право, считается, что право ограничивается
территорией России.
Для создания произведений авторского права
применяется авторский договор заказа. Договора заказа
запрещено заключать на произведения, которые не
определены в договоре. Например, недействителен
договор с таким условием: «передается право на все
произведения, созданные автором в течение лет».
Когда передаются права на использование
некоторых объектов авторского права, например программ
для ЭВМ или баз данных, речь идет, по сути, о
лицензионном соглашении92. Однако наше законодательство
не называет договора о передаче прав на объекты
авторского права [28] лицензионными договорами, что,
по сути, не влияет на их содержание.
9.8.4. Осуществление проектов,
правовая охрана результатов
Интеллектуальная собственность не возникает сама
по себе, требуются квалификация, время и затраты для
Такой вывод подтверждается, в частности, тем, что в
зарубежной практике такие договора часто называются
лицензионными.

Интеллектуальная собственность
1385
ее создания. Ключевой фигурой в процессе создания
интеллектуальной собственности является автор, но для
использования изобретений, товарных знаков,
программ для ЭВМ, селекционных достижений и других
объектов интеллектуальной собственности для
удовлетворения нужд промышленности, общества требуются
усилия многих людей. Монополия, которая
предоставляется патентным и авторским правом, ограничивает
возможности конкурентов использовать то или иное
нововведение без разрешения правообладателя,
предоставляет ему возможность окупить затраты на создание
и получить дополнительную прибыль. С другой
стороны, патентная монополия, как и авторское право, не
создана для того, чтобы задерживать технический
прогресс, наоборот, в законодательстве предусмотрены
механизмы, которые заставляют быстрее вводить
нововведение в оборот. В частности, к этим механизмам
относится публикация сути объекта, на который
выдается патент, а во многих странах и публикация заявки
до выдачи патента, механизм принудительной
лицензии, право преждепользования.
Интеллектуальная собственность требует бережного
отношения к ней автора и правообладателя на всех этапах
ее жизненного цикла, начиная от возникновения идеи.
Конкуренция на рынке интеллектуальной собственности
не менее жесткая, чем на других рынках. Правообладатель
должен быть предусмотрителен, точен во всех своих
действиях по правовой охране, передаче прав на объекты
интеллектуальной собственности другим лицам и защите
своих прав и интересов.
Охрана результатов творческой деятельности как
объектов интеллектуальной собственности должна
носить комплексный характер, рассматриваться как
процесс, протекающий во времени, и учитывать природу
нововведения.
Эффективная охрана результатов интеллектуальной
деятельности предусматривает:
- сбор научно-технической, конъюнктурной и
патентной информации, информации об аналогах;
- выбор формы охраны, адекватной созданному
объекту;
- своевременную подачу заявок на изобретения,
полезные модели и промышленные образцы;
- соответствующее оповещение об авторских
правах, особенно в отношении программ для ЭВМ и баз
данных;
- использование товарных знаков на выпускаемой
продукции и знаков обслуживания при оказании услуг;
- грамотное оформление договоров с авторами,
разработчиками, заказчиками, контрагентами;
- отслеживание нарушений прав на
интеллектуальную собственность на протяжении всего срока охраны
и жизненного цикла изделия.
Кратко рассмотрим особенности каждого этапа по
созданию объекта интеллектуальной собственности и
приведем перечень действий, которые должны
предприниматься для его охраны.
Этап разработки научно-исследовательских,
конструкторских и технологических работ
Современная наука и техника развиваются все более
ускоряющимися темпами. Поэтому ключевым
моментом при создании нововведений в химии,
материаловедении, других областях техники является владение
информацией о новейших достижениях в этой области.
Этой цели служат патентно-информационные
исследования на уровень техники, о методике проведения
которых говорилось в 9.2.8.
На стадии научных исследований и разработок
большое значение имеет охрана результатов в
качестве ноу-хау, коммерческой и служебной тайны.
Разработчикам необходимо принимать все меры против
преждевременного разглашения информации, которая
может иметь чрезвычайно высокую коммерческую
ценность.
Перед ученым очень часто возникает необходимость
поделиться результатами своих исследований перед
научным сообществом для проверки и признания
результатов. Эта цель вступает в противоречие с
необходимостью сохранения конфиденциальности
информации и даже может служить препятствием дальнейшей
охраны, например путем патентования. Поэтому в
договорах с разработчиками должны быть также
отрегулированы вопросы публикаций.
Серьезной проблемой для каждого полученного
результата является выбор формы его охраны. В каких
случаях достаточно охраны авторским правом, на какие
объекты необходимо подать заявки на получение
патента, какую информацию необходимо хранить как
конфиденциальную — все эти действия должны про-
думываться с учетом всего жизненного цикла
нововведения.
Достаточно часто для охраны разработки, которая
включает в себя ноу-хау, программы для ЭВМ,
патентоспособные объекты, приходится оценивать не только
весомость результата, но и коммерческие последствия
их реализации. В этом случае собирается и
анализируется различная конъюнктурная информация. При
оценке новизны технических решений,
патентно-лицензионной ситуации проводятся различные виды патентных
исследований.
Для эффективной охраны интеллектуальной
собственности организации необходимы создание режима
охраны служебной и коммерческой тайны93,
своевременное заключение соответствующих договоров с
персоналом. Следует уделять внимание договорам между
заказчиками и исполнителями по созданию научно-
технической продукции для разграничения прав на
полученные результаты.
Зарубежные фирмы принимают самые серьезные меры
безопасности по охране научно-исследовательских центров.
Недаром говорят, что мы больше знаем о деятельности ЦРУ,
чем о деятельности исследовательских центров крупных
корпораций.

1386
Новый справочник химика и технолога
Этап подготовки к выпуску промышленной
продукции
Следует проверить патентную чистоту
подготавливаемой к выпуску промышленной продукции, не
нарушите ли вы выпуском продукции патентные права
третьих лиц. Проверку лучше поручать
профессионалам. Пренебрежение этим правилом может обернуться
запрещением выпуска изделия, использования
технологии и крупными убытками. К сожалению, проверка на
патентную чистоту не стала правилом. Наилучшей
стратегией наряду с такой проверкой является
приобретение собственных патентных прав.
В предыдущих подразделах рассмотрены вопросы
правовой защиты новых изделий, веществ и
технологий. Здесь мы хотим подчеркнуть необходимость их
комплексной защиты.
Например, подготовлен к выпуску новый товар,
который включает новое химическое вещество. Для
защиты этого товара могут быть привлечены следующие
объекты интеллектуальной собственности.
На состав химического вещества, а также
технологию его производства могут быть получены патенты на
изобретения. Новое оборудование, которое необходимо
для производства этого вещества, может быть
защищено патентом на изобретение или полезную модель,
новая упаковка вещества, в которой оно поступает в
продажу, — патентом на промышленный образец.
Оригинальное название вещества может быть
зарегистрировано в качестве товарного знака. Товарный
знак предприятия должен проставляться на упаковке,
инструкциях применения товара и давать еще одну
степень защиты.
Технология производства может сохраняться как
ноу-хау, в режиме служебной, коммерческой тайны.
Для объектов авторского права, программ для ЭВМ,
баз данных следует применять знак оповещения об
авторских правах (©). Производитель фонограмм также
должен оповещать о своих правах.
Общее правило можно выразить в виде девиза:
«Не нарушаю чужие права и максимально защищаю
свои».
Этап выпуска продукции
На этапе выпуска продукции на первый план
выходит проблема отслеживания нарушителей ваших прав и
пресечения этих нарушений. Правовые вопросы
защиты прав на интеллектуальную собственность мы
рассмотрим ниже.
Использование товарных знаков в деятельности
предприятия должно подчиняться единому плану, в
разработке которого, как правило, принимают участие
отделы маркетинга и высшее руководство. У крупных
зарубежных предприятий зарегистрированы десятки
знаков, которые применяются для маркировки
отдельных видов продукции. На различных рынках для одной
и той же продукции могут применяться различные
знаки. В качестве знаков регистрируются названия новых
фармацевтических веществ, химических продуктов,
новых материалов. Распространение получила защита в
качестве товарных знаков этикеток выпускаемых на
рынок продуктов.
Таким образом в маркировке одного изделия может
использоваться несколько товарных знаков. Однако
важно не количество. Товарный знак, так же как и знак
обслуживания, применяемый при оказании услуг и
производстве работ, по своей изначальной сути, служит
для того, чтобы потребитель отличал ваши товары,
работы и услуги от товаров и услуг других
производителей, и здесь потребителя нельзя запутать. Иначе знак
начнет терять различительную способность и не будет
работать на своего владельца.
Применение отдельных товарных знаков пошло но
пути создания на их основе фирменного стиля
предприятия. Правового понятия «фирменный стиль» не
существует. Можно сказать, что фирменный стиль —
это общность образной системы, которая пронизывает
всю деятельность предприятия и направлена как на
потребителя, партнеров по бизнесу, так и на персонал
собственного предприятия. В фирменный стиль может
входить все: от цветовой гаммы, применяемой в
окраске продуктов и стен предприятия, архитектурных
деталей зданий, до элементов оформления
корреспонденции и вариантов общения персонала с клиентами.
Назначение фирменного стиля то же, что у
товарного знака, — выделять предприятие из ряда других
предприятий, поэтому, как правило, товарный знак
предприятия и фирменный стиль связаны между собой.
9.9. Защита прав на интеллектуальную
собственность
Использование результатов интеллектуальной
деятельности и средств индивидуализации (товарных
знаков, знаков обслуживания), которые являются объектом
исключительных прав, может осуществляться третьими
лицами только с согласия правообладателя [7].
Как Патентный закон, так и закон об авторском праве
[6, 18] предусматривают 1ражданскую, уголовную и
административную ответственность. В процессе защиты
прав используется также законодательство о
недобросовестной конкуренции и таможенное законодательство.
Можно следующим образом классифицировать виды
нарушений прав на интеллектуальную собственность:
а) по субъектам прав:
- нарушения прав авторов;
- нарушения прав правообладателей (в том числе
патентообладателей);
б) по нарушениям, связанным с объектами
интеллектуальной собственности:
- патентные права;
- права на товарный знак, наименование места
происхождения товаров;
- права на объекты авторского права;
- права на служебную и коммерческую тайну (ноу-хау).
Отдельно следует рассмотреть споры, связанные с
правомерностью регистрации объектов патентного

Интеллектуальная собственность
1387
права (изобретений, полезных моделей,
промышленных образцов), а также товарных знаков и
наименований мест происхождения товаров, которые
рассматриваются в административном порядке в Палате по
патентным спорам, являющейся структурой
Патентного ведомства РФ.
В качестве резюме можно сказать следующее:
Правомерность выдачи или невыдачи охранных
документов на изобретения, полезные модели,
промышленные образцы, товарные знаки, наименования мест
происхождения товаров оспаривается в Палате по
патентным спорам Роспатента.
Остальные споры и нарушения связаны с гражданским
или уголовным судопроизводством. Некоторые
нарушения могут преследоваться в административном порядке.
9.9.1. Рассмотрение протестов и споров
в Палате по патентным спорам
В Палате по патентным спорам Роспатента в
административном порядке рассматриваются следующие
основные дела.
Возражения заявителя на решения:
- об отказе в выдаче патента;
- об отказе в принятии заявки на регистрацию
товарного знака, наименования места происхождения товара;
- о непредоставлении правовой охраны товарному
знаку, наименованию места происхождения товара;
- о признании товарного знака общеизвестным.
Возражения третьих лиц:
- против выдачи патента, действия патента СССР,
евразийского патента, против предоставления правовой
охраны товарному знаку, наименованию места
происхождения товара;
- против предоставления правовой охраны
общеизвестному в Российской Федерации товарному знаку;
- заявление о досрочном прекращении правовой
охраны товарного знака в случае превращения
зарегистрированного товарного знака в обозначение,
вошедшее во всеобщее употребление как обозначение товаров
определенного вида.
Рассмотрение дел в зависимости от сути дела
проводится с участием представителей заявителя, третьей
стороны и представителей ФИПС.
Решение Палаты по патентным спорам может быть
оспорено в судебных инстанциях.
9.9.2. Гражданское право
Осуществлять свои гражданские правомочия —
право и обязанность обладателя этих прав. Если
владелец прав на интеллектуальную собственность не
принимает меры по ее охране, то практически не следует
ожидать, что его права будут соблюдаться. Вопреки
ложному убеждению, к сожалению, достаточно широко
распространенному, заключающемуся в том, что закон
не защищает права автора и правообладателя, как мы
увидим далее, положения законодательства
предоставляют все средства для защиты прав.
9.9.2.1. Патентное право
Как гражданские дела рассматриваются следующие
виды споров [6]:
- об авторстве изобретения, полезной модели,
промышленного образца;
- об установлении патентообладателя;
- о нарушении исключительного права;
- о заключении и об исполнении договоров о
передаче исключительного права (уступке патента) и
лицензионных договоров;
- о праве преждепользования;
- о праве послепользования;
- о размере, сроке и порядке выплаты
вознаграждения автору;
„94
- о размере, сроке и порядке выплаты компенсации ;
-другие споры, связанные с охраной прав,
удостоверяемых патентом.
В данном перечне приведены споры, касающиеся
нарушений прав как авторов, так и патентообладателей.
Патентообладатель может требовать от нарушителя
его исключительных нрав:
- прекращения нарушения патента;
- возмещения причиненных убытков в соответствии
с гражданским законодательством.
Такие же правомочия предоставляются владельцу
исключительной лицензии, если в лицензионном
договоре между ним и патентообладателем не сказано иное.
При защите своих имущественных прав
патентообладатель может использовать все способы,
предусмотренные законодательством Российской Федерации.
Защищая свою деловую репутацию, он может требовать
публикации решения суда.
9.9.2.2. Товарные знаки и наименования мест
происхождения товаров
В порядке гражданского судопроизводства
рассматриваются следующие споры:
- о нарушении исключительного права на
товарный знак;
- о досрочном прекращении правовой охраны
коллективного знака вследствие его использования на
товарах, не обладающих едиными качественными или
иными едиными характеристиками;
- о заключении и об исполнении лицензионного
договора и договора об уступке товарного знака;
Патентный закон, в частности, предусматривает
следующие виды компенсаций:
-компенсация при использовании изобретения в период
временной правовой охраны, наступающей с даты
публикации заявки (или предупреждения заявителя об имеющейся
заявке на изобретение) и действующей до даты выдачи патента;
- компенсация за использование защищенного патентом
объекта при чрезвычайных обстоятельствах;
- компенсация за использование защищенного патентом
объекта в интересах национальной безопасности.

1388
Новый справочник химика и технолога
- о незаконном использовании наименования места
происхождения товара.
При незаконном использовании товарного знака
выдвигаются требования о прекращении нарушения
и взыскании причиненных убытков.
Помимо этого закон [9] предусматривает:
- публикацию судебного решения в целях
восстановления деловой репутации потерпевшего;
- удаление за счет нарушителя с контрафактных
товаров, этикеток, упаковок незаконно используемого
товарного знака или сходного с ним до степени
смешения обозначения либо уничтожения за счет нарушителя
контрафактных товаров, этикеток, упаковок в случае
невозможности удаления знака.
Контрафактные товары, этикетки, упаковки могут
быть обращены в доход государства либо переданы
правообладателю по его заявлению в счет возмещения
убытков.
Лицо, незаконно использующее наименование места
происхождения товара, по требованию обладателя
свидетельства, государственного органа, прокурора или
общественной организации обязано:
- прекратить его использование, а также возместить
причиненные убытки;
- опубликовать судебное решение в целях
восстановления деловой репутации потерпевшего;
- удалить с контрафактных товаров, этикеток,
упаковок незаконно используемое наименование места
происхождения товара либо уничтожить
контрафактные товары, этикетки, упаковки.
Владелец товарного знака и обладатель
свидетельства на право пользования наименованием места
происхождения товара вместо требования о взыскании
причиненных убытков вправе требовать от лица,
незаконно использующего товарный знак или
наименование места происхождения товара, выплаты
определяемой судом денежной компенсации в размере от
1 тысячи до 50 тысяч МРОТ95.
9.9.2.3. Авторское право
В законе об авторском праве лицо, не выполняющее
требований закона [18], называется нарушителем
авторских и смежных прав. Экземпляры произведений,
изготовленные и распространенные с нарушением
закона [18, 19J, — контрафактные экземпляры.
1. Автор, обладатель смежных прав или иной
обладатель исключительных прав вправе защищать свои
права способами, предусмотренными Гражданским
кодексом Российской Федерации.
2. Обладатели исключительных прав вправе
требовать по своему выбору от нарушителя вместо
возмещения убытков выплаты компенсации:
МРОТ — минимальный размер оплаты труда,
устанавливаемый законодательством, в данном случае для оплаты
штрафов.
— в размере от 10 тыс. руб. до 5 млн руб.,
определяемом по усмотрению суда, арбитражного суда или
третейского суда исходя из характера нарушения;
- в двукратном размере стоимости экземпляров
произведений или объектов смежных прав либо
в двукратном размере стоимости прав на использование
произведений или объектов смежных прав,
определяемой исходя из цены, которая при сравнимых
обстоятельствах обычно взимается за правомерное
использование произведений или объектов смежных прав.
Обладатели исключительных прав вправе требовать
от нарушителя выплаты компенсации за каждый случай
неправомерного использования произведений или
объектов смежных прав либо за допущенные
правонарушения в целом.
Компенсация подлежит взысканию при
доказанности факта правонарушения независимо от наличия или
отсутствия убытков.
3. Авторы и исполнители в случае нарушения их
личных неимущественных или имущественных прав
также вправе требовать от нарушителя возмещения
морального вреда.
4. Автор, обладатель смежных прав или иной
обладатель исключительных прав в установленном законом
порядке вправе обратиться для защиты своих прав в
суд, арбитражный суд, третейский суд, органы
прокуратуры, органы дознания, органы предварительного
следствия в соответствии с их компетенцией.
Возможность выбора путей получения
материального возмещения при нарушении прав — возмещение
убытков, взыскание дохода или выплата
компенсации — дает возможность реально получить это
возмещение. Практика показывает, что наиболее часто
правообладатели требуют компенсации, т. к. убытки
рассчитывать и доказывать гораздо сложнее.
Обладатель авторских и смежных прав также может
потребовать принятия иных мер, связанных с защитой
его прав.
Контрафактные экземпляры произведений подлежат
обязательной конфискации и уничтожению, кроме
случаев передачи их обладателю авторских или смежных
прав по его просьбе. По решению суда могут также
быть уничтожены материалы и оборудование,
используемые для изготовления и воспроизведения
контрафактных экземпляров.
При наличии достаточных оснований судебные
органы, а также органы дознания, следователь могут
принять меры досудебного характера по розыску и аресту
контрафактных экземпляров произведений.
9.9.2.4. Служебная и коммерческая тайна
Гражданская ответственность за нарушение прав на
служебную и коммерческую тайну предусматривает
возмещение убытков, понесенных владельцем
информации [7].
Обязанность возмещения убытков возлагается и на
работников, разгласивших служебную или коммерче-

Интеллектуальная собственность
1389
скую тайну вопреки трудовому договору, в том числе
контракту, и на контрагентов, сделавших это вопреки
гражданско-правовому договору.
Получение, использование, разглашение
информации, составляющей коммерческую, служебную
тайну, законом [26] относятся к недобросовестной
конкуренции.
Необходимо отметить, что доказать нарушение прав
на служебную или коммерческую тайну не очень
просто, поэтому следует принимать все меры, чтобы
избежать похищения или разглашения этой информации.
9.9.2.5. Топология интегральных микросхем
Автор охраняемой топологии и иной
правообладатель вправе требовать [28]:
- признания прав;
- восстановления положения, существовавшего до
нарушения права, и прекращения действий,
нарушающих право или создающих угрозу его нарушению;
- возмещения лицом, виновным в нарушении прав,
причиненных убытков.
9.9.2.6. Селекционные достижения
По требованию патентообладателя или
Государственной комиссии РФ по испытанию и охране
селекционных достижений нарушение должно быть
прекращено с возмещением патентообладателю лицом,
допустившим нарушение, причиненных убытков [29].
Требования к нарушителю патента могут быть
заявлены также обладателем исключительной или
неисключительной лицензии, если иное не предусмотрено
лицензионным договором.
9.9.3. Уголовное право
Уголовный кодекс Российской Федерации [30]
содержит несколько статей, связанных с
интеллектуальной собственностью.
Статья 146 «Нарушение авторских и смежных
прав» в части первой предусматривает наказание за
присвоение авторства (плагиат), если это деяние
причинило крупный ущерб автору или иному
правообладателю. В части второй этой же статьи устанавливается
уголовное наказание за «незаконное использование
объектов авторского права или смежных прав, а равно
приобретение, хранение, перевозку контрафактных
экземпляров произведений или фонограмм в целях сбыта,
совершенные в крупном размере».
Деяния признаются совершенными в крупном
размере, если стоимость экземпляров произведений или
фонограмм либо стоимость прав на использование
объектов авторского права и смежных прав превышают
100 МРОТ, а в особо крупном размере — 500 МРОТ.
Статья 147 «Нарушение изобретательских и
патентных прав» предусматривает наказание за
незаконное использование изобретения, полезной модели или
промышленного образца, разглашение без согласия
автора или заявителя сущности изобретения, полезной
модели или промышленного образца до официальной
публикации сведений о них, присвоение авторства или
принуждение к соавторству, если эти деяния
причинили крупный ущерб.
Статья 180 предусматривает наказание за
незаконное использование чужого товарного знака, знака
обслуживания, наименования места происхождения
товара или сходных с ними обозначений для однородных
товаров, если это деяние совершено неоднократно или
причинило крупный ущерб.
Статья 183 «Незаконные получение и разглашение
сведений, составляющих коммерческую, налоговую или
банковскую тайну» предусматривает наказание за сбор
сведений, составляющих коммерческую, налоговую
или банковскую тайну, путем похищения документов,
подкупа или угроз, а равно иным незаконным
способом, а также незаконное разглашение или
использование сведений, составляющих коммерческую,
налоговую или банковскую тайну, без согласия их владельца
лицом, которому она была доверена или стала известна
по службе или работе.
Отдельно следует упомянуть преступления в сфере
компьютерной информации (гл. 28, ст. 272-274) [30]:
неправомерный доступ к компьютерной информации,
создание, использование и распространение
вредоносных программ для ЭВМ, нарушение правил
эксплуатации ЭВМ, системы ЭВМ или их сети, в том числе свя-
заных с охраной прав, предусмотренных правовой
охраной программ для ЭВМ и баз данных [19].
Нарушения по вышеперечисленным статьям
предусматривают наказание от штрафа до лишения свободы.
Право возбуждения уголовного дела [31]
принадлежит, прежде всего, прокуратуре, а также в
предусмотренных законом случаях следователю и дознавателю.
В рамках уголовного процесса могут выдвигаться
гражданским истцом и требования о возмещении
имущественного ущерба. В этом случае гражданский истец
освобождается от уплаты государственной пошлины.
9.9.4. Административное право
Выше, в 9.9.1, описан административный порядок
рассмотрения некоторых видов дел в Палате по
патентным спорам Патентного ведомства РФ.
Кодекс РФ об административных правонарушениях
[32] также предусматривает ответственность за
нарушения, связанные с интеллектуальной собственностью.
Ст. 7.12 предусматривает административную
ответственность за нарушение авторских и смежных прав,
а также изобретательских и патентных прав.
К нарушениям относятся:
- ввоз, продажа, сдача в прокат или иное незаконное
использование контрафактных экземпляров
произведений или фонограмм в целях извлечения дохода;
- указание на экземплярах произведений или
фонограмм ложной информации об обладателях авторских
и смежных прав, об изготовителях и местах их
производства;

1390
Новый справочник химика и технолога
- незаконное использование изобретения, полезной
модели либо промышленного образца;
-разглашение без согласия автора или заявителя
сущности изобретения, полезной модели либо
промышленного образца до официального опубликования
сведений о них;
- присвоение авторства или принуждение к
соавторству.
За данные административные нарушения
предусмотрены штрафные санкции, а также конфискация
контрафактных экземпляров, материалов и
оборудования, на котором они изготовлены.
В ст. 7.28 предусмотрено наказание в виде штрафа
на граждан в размере от 10 до 20 МРОТ, на
юридических лиц — от 500 до 800 МРОТ за нарушение порядка
патентования объектов промышленной собственности в
иностранных государствах. Патентный закон
предусматривает следующий порядок патентования: сначала
должна быть подана заявка на изобретение или
полезную модель в РФ, и только затем, по истечении 6
месяцев с даты подачи заявки, можно подавать заявки за
рубежом. Заявка может быть подана и раньше, но после
проведения, по просьбе заявителя, проверки
содержания в заявке сведений, составляющих государственную
тайну. В соответствии с Договором о патентной
кооперации (РСТ) или Евразийской патентной конвенцией
заявки могут быть поданы и без подачи российской
заявки, если они поданы в Роспатент как получающее
ведомство.
9.9.5. Практика защиты прав на интеллектуальную
собственность
Практика защиты патентных и авторских прав в
Российской Федерации достаточно разнообразна.
В данном издании не ставится задача рассмотрения
конкретных случаев из судебной и арбитражной
практики, т. к. конкретные дела составляют мозаику,
знакомство с которой мало что дает для систематических
знаний. Однако можно заметить, что суды все
увереннее берутся за разрешение достаточно сложных дел,
связанных с интеллектуальной собственностью.
Рассмотрим некоторые общие рекомендации,
вытекающие из практики.
Надежность позиции правообладателя по
отношению к нарушителям его прав обеспечивается
условиями, которые сопровождают правообладателя на
протяжении всего жизненного цикла объекта
интеллектуальной собственности.
Рассмотрим самые важные из этих условий.
До возникновения спора
Правильное оформление договорных отношений на
всех этапах создания и жизни объекта
интеллектуальной собственности
Прежде всего, должны быть отрегулированы
отношения между авторами и правообладателем.
Отсутствие соответствующих договоров приводит к спорам
между авторами, особенно в тех случаях, когда объект
интеллектуальной собственности имеет счастливую
судьбу в экономическом смысле.
Отсутствие соответствующих договорных
отношений между авторами и работодателем также приводит
к ослаблению позиций той или иной стороны.
Следует внимательно относиться к договорам о
передаче прав третьим лицам. Достаточно часто эти
договора составляются формально, в расчете на то, что, как
и в момент заключения договора, отношения между
партнерами будут безоблачными. Но время идет, и
отношения изменяются. В этом случае и выплывают все
огрехи, допущенные на этапе фиксации соглашения,
и иногда уже ничего нельзя исправить.
Общая рекомендация: относиться к договору как к
жизненно важному документу и составлять его с
помощью профессионалов. Однако необходимо помнить,
что профессионал только оформляет отношения и
страхует от грубых и типичных ошибок. Поэтому
каждая из сторон должна внимательно и тщательно
оценивать ситуацию и доводить всю информацию о
содержании сделки и существа отношений до специалиста,
оформляющего договор.
И последнее — вся история договорных соглашений
должна сохраняться, т. к. при возникновении спора
может потребоваться любой документ.
Ответственный подход к оформлению заявочных
документов на объекты промышленной собственности
Нет ничего более обидного, чем убедиться в том,
что ваш патент практически не защищает ваши права
на изобретение или полезную модель. Например,
формула изобретения или полезной модели составлена так,
что ее легко обойти, сделав незначительные изменения,
не влияющие на сущность изобретения.
Профессионалы знают, что на судьбу патента также может повлиять
и неправильно составленное описание.
Составлять заявку должен профессионал.
Изобретатель и заявитель должны внимательно контролировать
материалы заявки.
В 9.2.2 уже говорилось о надежных и ненадежных
патентах. Если в процессе подготовки заявки не
проводилось патентных исследований (особенно это важно
для полезных моделей, т. к. экспертиза по ним не
проводится) или заявитель и изобретатель знали о
публикациях, которые порочат новизну изобретения, но
скрыли этот факт от экспертизы, то эту информацию
могут найти конкуренты и аннулировать патент как не
отвечающий условиям патентоспособности.
Передача прав тому лицу, кто выпускает продукцию
Преследовать нарушителя имеет право
правообладатель (патентообладатель для объектов промышленной
собственности). Однако нередки случаи, когда патент
принадлежит одному лицу, а выпускает продукцию
другое лицо.
Например. Патент принадлежит физическому лицу,
а продукцию выпускает предприятие, которым он
владеет. Убытки возникают у производителя, юридического

Интеллектуальная собственность
1391
лица. Наличие убытков у физического лица
практически трудно доказать. Дело должно рассматриваться в
гражданском суде, а не в арбитражном. Передача прав
юридическому лицу перед подачей иска требует
времени и мало помогает в доказательстве суммы ущерба.
А вся причина в том, что права своевременно не были
переданы путем заключения лицензионного
соглашения или уступки патента.
Бывают и другие случаи, когда патент принадлежит
предприятию, которое уже прекратило существование,
а права не переданы вновь зарегистрированному.
Поддержание патента или свидетельства в сале
Патент на изобретение, полезную модель или
промышленный образец действует только в том случае,
если своевременно уплачиваются ежегодные пошлины
за его поддержание.
Если патент не действует, любое лицо может
использовать объект промышленной собственности, не
испрашивая разрешения. Действие патента на
изобретение, полезную модель или промышленный образец,
которое было прекращено в связи с неуплатой
ежегодной пошлины за поддержание патента в силе, может
быть восстановлено. Однако любое лицо, которое
начало использование запатентованного изобретения,
полезной модели или промышленного образца либо
сделало в указанный период необходимые к этому
приготовления, пользуется правом послепользования.
Хранение информации, относящейся к объекту
интеллектуальной собственности
Особенно важно это положение для объектов,
которые охраняются авторским правом. Если в дальнейшем
возникнут споры о том, кто создал, например,
программу для ЭВМ, то подготовительные материалы
будут служить документами, подтверждающими право
автора и правообладателя.
Нарушение прав владельца произошло.
Период подготовки к преследованию нарушителя
Проверка и сбор документации
В предыдущем подразделе мы говорили о
правильном оформлении договорных отношений,
своевременной уплате пошлин и т. д. Пришло время проверить
всю документацию и убедиться, что юридически ваши
права подтверждаются необходимыми документами. На
практике иногда приходится производить какие-то
действия, чтобы исправить огрехи, допущенные ранее.
Разработка стратегии и тактики защиты
Достаточно часто людей, даже руководителей
высокого ранга, в случае нарушения прав охватывает гнев.
А любой спор проходит в борьбе с противником, и
эмоции здесь помеха.
Первое. Кому же поручить борьбу? Вести ее автору
самому или пригласить адвоката? Для юридического
лица тоже существует выбор: поручить дело
собственной юридической службе или нанять адвокатскую
контору. Следует ли приглашать специалиста в области
интеллектуальной собственности, патентного
поверенного, патентоведа?
На все эти вопросы нет однозначного ответа. С
точки зрения процессуального законодательства в
гражданском суде физическое лицо может защищать свои
права само или через представителя. В нашем случае
это может быть адвокат, работающий в области
интеллектуальной собственности, или патентный
поверенный, патентовед. В любом случае в интересах дела это
должен быть специалист.
В арбитражном суде представителем юридического
лица должен быть или работник предприятия, или
адвокат. С нашей точки зрения, для патентных дел лучше
всего сочетание: адвокат, хорошо знающий
процессуальные нормы, и специалист в области
интеллектуальной собственности — патентный поверенный или
опытный патентовед.
Для ведения спора потребуются финансовые
ресурсы. И далеко не всегда расходы, понесенные в
судебном деле, возмещаются выигравшей стороной.
Второе. Необходима реальная оценка своей
позиции. Один из сложных вопросов — сбор доказательств
нарушения. Доказательства с точки зрения суда делятся
на прямые и косвенные. Если нет прямых
доказательств, выиграть любое дело весьма проблематично.
Необходимо собрать подробные сведения о нарушителе
и прямые доказательства нарушения ваших прав.
Невозможно дать какие-то общие рекомендации в
выработке стратегии и тактики ведения дела. В
предыдущих разделах достаточно подробно рассматривались
возможности, которые предоставляет закон. Все эти
варианты должны быть рассмотрены при выработке
тактики защиты.
С нашей точки зрения, правообладатель должен
быть психологически готов к долгой процедуре, ведь
существует несколько инстанций при рассмотрении
судебных дел, а нарушители тоже борются до конца —
им есть что терять. Любое дело, связанное с
интеллектуальной собственностью, может затянуться и порой
реально затягивается на годы.
Процедура судебного спора
Прежде чем подавать иск в суд, следует решить,
смогут ли стороны прийти к соглашению при
рассмотрении претензии в досудебном порядке. Достаточно
много претензий решается вне суда. Может быть,
нарушитель не знал о ваших правах, выпуская
продукцию, нарушающую ваш патент, и будет согласен
заключить с вами лицензионное соглашение, или просто
прекратит нарушение.
Возможно, рассмотрение спора следует провести в
третейском суде, который, как правило, действует
быстрее и квалифицированнее, да и стоить это будет дешевле.
Мы не будем здесь рассматривать процедуру
подготовки искового заявления и порядок предъявления
иска. Для этого существует достаточно пособий.
Следует заметить, что от уплаты государственной
пошлины по делам, рассматриваемым в судах,
освобождаются истцы — по спорам об авторстве; авторы —
по искам, вытекающим из авторского права, из права на

1392
Новый справочник химика и технолога
изобретение, полезную модель, промышленный
образец, а также из других прав на интеллектуальную
собственность [33].
Достаточно часто стороны в процессе судебного
спора, поняв свою позицию и позицию другой стороны,
заключают мировое соглашение.
Если сторона нарушителя непреклонна, то следует
ожидать следующего хода. Ответчик в патентных делах
или делах, связанных с нарушением прав на товарный
знак, попробует аннулировать патент или
свидетельство о регистрации знака. Эта процедура, проходящая в
Патентном ведомстве — Высшей патентной палате
может привести к аннулированию патента полностью
или частично или является основанием для затягивания
судебного процесса.
В заключение следует сказать, что патентные права и
нрава, связанные с авторским правом, дают
правообладателю серьезные преимущества, и за них стоит бороться.
9.10. Стоимость интеллектуальной собственности
Когда мы говорим об интеллектуальной
собственности, мы говорим об объектах, которые не относятся к
материальной сфере. Речь идет о результатах творческой
деятельности, а еще точнее — о правах на использование
этих результатов. Прибыль, ради которой в большинстве
случаев и используются объекты интеллектуальной
собственности, является мерилом деятельности в другой
сфере — сфере материального производства. Переход от
прав на нематериальные объекты к материальным
результатам, которые получаются за счет этих прав,
порождает заметные трудности в определении стоимости
объектов интеллектуальной собственности.
Следующее замечание относится к ситуации, в
которой проводится оценка стоимости. Ситуации и цели
оценки могут быть различны. Исходя из этого, и
применяемая методика оценки стоимости может быть
разной, да и результаты также будут различаться.
Приведем пример, относящийся к материальным
объектам. Бухгалтерская оценка любых материальных
средств но годам производится исходя из стоимости
актива в момент приобретения за вычетом
амортизации96. Таким образом, стоимость актива снижается, и
к концу срока амортизации актив с бухгалтерской
точки зрения ничего не стоит. В реальной жизни этого
не бывает практически никогда. Достаточно часто
цена того или иного материального актива с течением
времени растет. При продаже на рынке этого актива
возникает существенная разница между ценой
продажи и бухгалтерской оценкой его у продавца97. Данный
Амортизация в упрощенном понимании — начисление,
ежегодно производящееся на актив и снижающее его
стоимость, чтобы обеспечить соответствие затрат на приобретение
актива с доходами, которые он создает за срок своей полезной
службы. С точки зрения бухгалтерии стоимость актива со
временем снижается.
97 Такое положение не должно смущать инженеров.
Бухгалтеры не могут ежегодно оценивать рыночную цену акти-
пример показывает, что рыночная цена объекта
интеллектуальной собственности и его бухгалтерская
оценка, например при постановке на баланс, будут
разительно отличаться .
Оценка объектов интеллектуальной собственности
требуется в определенных случаях, в частности:
- уступка прав на объект интеллектуальной
собственности другому лицу;
- заключение лицензионного договора;
- определение размера ущерба при незаконном
использовании объектов интеллектуальной собственности;
- разработка инновационных проектов;
- получение кредита под залог прав на объекты
интеллектуальной собственности;
- формирование уставного фонда при создании
новых и реорганизации старых предприятий, если в
уставной капитал вкладываются нематериальные
активы99 в виде объектов интеллектуальной собственности;
- приватизация государственного имущества;
- постановка на баланс объекта интеллектуальной
собственности в качестве нематериального актива.
Мы не ставили перед собой задачу подробно
рассмотреть все методы оценки. Сделана попытка дать
сравнительно простое понятие проблемы для инженера,
бизнесмена, руководителя, чтобы он понимал сущность
методов оценки и мог самостоятельно или вместе со
специалистами, экономистами, оценщиками получить
необходимые данные по стоимости того или иного
объекта интеллектуальной собственности.
9.10.1. Процесс оценки
Кто может производить оценку? По закону «Об
оценочной деятельности в Российской Федерации» [34]
только при вовлечении в сделку объектов оценки,
принадлежащих полностью или частично Российской
Федерации, субъектам Российской Федерации либо
муниципальным образованиям, оценку должен производить
сертифицированный оценщик. Во всех других случаях
оценку может производить сам владелец
интеллектуальной собственности или можно привлекать
специалистов, в том числе и сертифицированных оценщиков.
Сертифицированные оценщики должны действовать
в рамках стандартов оценочной деятельности [35].
Стандарты оценки материальных средств и
имущественных прав [35] устанавливают следующие виды
стоимости:
- рыночная стоимость;
вов. Если бы они это делали, то результаты были бы
непредсказуемы, открылось бы дополнительное поле для
злоупотреблений. Кроме того, на цели оценки ежегодно уходили бы
существенные суммы из бюджета предприятий.
98 Порой во внутренних бухгалтерских отчетах
зарубежных компаний нематериальный актив (например,
изобретение) ставится на баланс по символической цене в 1 доллар,
чтобы только этот актив не выпал из поля зрения.
99 О нематериальных активах см. в 9.10.5.

Интеллектуальная собственность
1393
- стоимость объекта оценки с ограниченным
рынком — стоимость объекта оценки, продажа которого на
открытом рынке невозможна или требует
дополнительных затрат по сравнению с затратами, необходимыми
для продажи свободно обращающихся на рынке товаров;
- стоимость замещения объекта оценки — сумма
затрат на создание объекта, аналогичного объекту
оценки, в рыночных ценах, существующих на дату
проведения оценки, с учетом износа объекта оценки;
- стоимость воспроизводства объекта оценки —
сумма затрат в рыночных ценах, существующих на дату
проведения оценки, на создание объекта, идентичного
объекту оценки, с применением идентичных
материалов и технологий, с учетом износа объекта оценки;
- стоимость объекта оценки при существующем
использовании — стоимость объекта оценки,
определяемая исходя из существующих условий и цели его
использования;
- инвестиционная стоимость объекта оценки —
стоимость объекта оценки, определяемая исходя из его
доходности для конкретного лица при заданных
инвестиционных целях;
- стоимость объекта оценки для целей
налогообложения — стоимость объекта оценки, определяемая для
исчисления налоговой базы и рассчитываемая в
соответствии с положениями нормативных правовых актов;
-ликвидационная стоимость объекта оценки —
стоимость объекта оценки в случае, если объект оценки
должен быть отчужден в срок меньше обычного срока
экспозиции аналогичных объектов;
-утилизационная стоимость объекта оценки —
стоимость объекта оценки, равная рыночной стоимости
материалов, которые он в себя включает, с учетом
затрат на утилизацию объекта оценки.
Далеко не все перечисленные виды стоимости
применяются для оценки объектов интеллектуальной
собственности. Например, трудно представить
утилизационную стоимость.
Стандарты оценки предписывают следующие
подходы к оценке [35]:
- доходный — совокупность методов оценки
стоимости объекта оценки, основанных на определении
ожидаемых доходов от объекта оценки;
- сравнительный — совокупность методов оценки
стоимости объекта оценки, основанных на сравнении
объекта оценки с аналогичными объектами, в
отношении которых имеется информация о ценах сделок с ними;
- затратный — совокупность методов оценки
стоимости объекта оценки, основанных на определении
затрат, необходимых для восстановления либо замещения
объекта оценки, с учетом его износа100.
Терминология в области методов оценки
интеллектуальной собственности еще далека от единообразия. Кроме
того, существуют различные взгляды на применение
перечисленных и других методов. Однако далее автор постарается
придерживаться терминологии, введенной стандартами оцен-
В помощь оценщику выпущены Методические
рекомендации по определению рыночной стоимости
интеллектуальной собственности [35], которые
применяются при оценке:
- исключительных прав на результаты
интеллектуальной деятельности и средства индивидуализации
юридического лица, индивидуализации продукции,
выполняемых работ или услуг, в том числе
исключительных прав на изобретения, полезные модели,
промышленные образцы, товарные знаки и знаки
обслуживания, программы для ЭВМ и базы данных, топологии
интегральных микросхем, селекционные достижения,
произведения науки, литературы или искусства и др.;
- прав на секреты производства (ноу-хау);
-прав на результаты интеллектуальной
деятельности и средства индивидуализации, передаваемых по
договору, в том числе по лицензионному договору,
авторскому договору, договору о передаче прав на
использование топологии интегральных микросхем,
программы для ЭВМ или базы данных, иному договору.
Данный документ содержит много полезных
сведений, относящихся к процедуре оценки, однако не
содержит конкретных методик расчета.
9.10.2. Рыночная стоимость интеллектуальной
собственности
Под рыночной стоимостью понимается [35]
«наиболее вероятная цена, по которой данный объект оценки
может быть отчужден на открытом рынке в условиях
конкуренции, когда стороны сделки действуют
разумно, располагая всей необходимой информацией, а на
величине цены сделки не отражаются какие-либо
чрезвычайные обстоятельства».
Определяя максимально возможную цену объекта
интеллектуальной собственности, можно
руководствоваться достаточно простым соображением.
Представим себе, что покупатель решил не приобретать у
вас права на использование объекта интеллектуальной
собственности, а создать сам (или с помощью других
лиц) изобретение, решающее эту проблему, или
подобную программу для ЭВМ. Можно определить затраты,
которые на это необходимы, и учесть фактор времени,
необходимый на создание. Такой расчет дает
возможность определить максимальную стоимость. Этот
прием весьма полезен и часто применяется, оценщики
называют его принципом замещения.
На стоимость объекта влияют также следующие факторы.
Нематериальный характер объекта.
Интеллектуальная собственность — это не материальный объект, а
права, связанные с изобретением, программой для
ЭВМ, литературным произведением, селекционным
достижением. Объем прав зависит от характера объекта.
Стадия освоения объекта интеллектуальной
собственности. Необходимость оценки стоимости возни-
ки и Методическими рекомендациями по определению
рыночной стоимости интеллектуальной собственности [35].

1394
Новый справочник химика и технолога
кает на различных стадиях освоения объекта, а от этого
сильно зависит не только стоимость, но и выбор
методики оценки.
Необходимость понимания сущности прав,
которые существуют для данного объекта. В зависимости от
сущности объекта, качества защиты, что особенно важно
для объектов промышленной собственности,
действительная стоимость может быть совершенно различной.
Вероятностный характер оценки, что
обусловливается как причинами, приведенными выше, так и тем
обстоятельством, что оценка, как правило, проводится в
одно время, а доходы от использования объекта
интеллектуальной собственности будут позже, в некоторых
случаях спустя годы, и зависят от эффективности его
использования.
Наличие различных методов оценки, в том числе
и достаточно сложных, а также различное понимание
авторами источников, где излагаются эти методы,
сущности проблемы.
Факторы, влияющие на стоимость объекта
в наибольшей степени
Существенное влияние на стоимость оказывает
стадия разработки объекта.
Общий принцип можно сформулировать
следующим образом. Чем дальше от настоящего времени
начало использования объекта, тем ниже рыночная
стоимость разработки.
Это положение можно пояснить на графике затрат и
прибылей, связанных с новой технологией или
объектом интеллектуальной собственности.
Как видно из графика, для того чтобы осуществить
нововведение, сначала требуется понести значительные
расходы на проведение НИР, ОКР, маркетинг,
подготовку производства и выпуск продукции. Только после
начала выпуска новая технология начинает приносить
прибыль, компенсируя первоначальные затраты. В
случае реализации успешного инновационного проекта
(кривая /) прибыль превышает затраты. Однако
возможны и другие варианты (кривые 2 и 5), когда
прибыль по инновационному проекту недостаточна или
затраты вообще не окупаются.
Затраты
Рис. 9.24. График затрат и прибылей, связанных с новой
технологией
Инновационный проект всегда имеет вероятность
быть убыточным. Предсказать успех, особенно на этапе
НИР, достаточно сложно. Это обстоятельство влияет на
цену объекта интеллектуальной собственности и на
выбор методики расчета. Снижают стоимость объекта
интеллектуальной собственности различные виды
рисков, которым подвергается проект использования
объекта интеллектуальной собственности в процессе его
выхода на рынок.
Следует заметить, что у многих изобретателей
присутствует ощущение, что главное дело сделано после
того, как получен патент. Это не так. Предстоит
приложить много усилий большому числу людей,
производственникам, маркетологам, рекламистам и т. д.,
прежде чем продукт завоюет свою позицию на рынке.
Изобретатели должны учитывать то обстоятельство,
что без прибыли ни один предприниматель не будет
производить продукт и что основные риски несет
именно он.
Важно понять и другое обстоятельство. Некоторые
объекты интеллектуальной собственности, например
программы для ЭВМ, произведения литературы,
музыки, сразу после их создания готовы к
использованию в материальном мире. Например, программа для
ЭВМ может устанавливаться на персональные
компьютеры и использоваться конечным пользователем.
Стоимость этой программы оценивается практически
так же, как стоимость новых товаров — есть спрос,
известна стоимость подобных программ. Умножай
стоимость программы для ЭВМ на объем
предполагаемых продаж и получишь доход, который является
основой для определения, например, уступки прав на
программу.
Другое дело изобретение. Патент на изобретение уже
получен, а производство продукции еще не началось. Да
и продукция по изобретению имеет связь с патентными
правами не прямую, а более опосредованную.
Сущность объекта интеллектуальной собственности
Объекты интеллектуальной собственности можно
условно разделить на две группы. К первой группе
относятся объекты, в которых «материальная»
сущность достаточно велика, т.е. они достаточно близки к
объектам материального права: программы для ЭВМ,
базы данных, литературные произведения,
произведения живописи, музыки и т. д. Вторая группа объектов
имеет меньшее «материальное» содержание. Это,
скорее, информация, которая позволяет создавать новые
материальные объекты: изобретения, полезные
модели, технические ноу-хау, товарные знаки. В патенте на
изобретение чаще всего описан общий принцип.
Требуется разработка технической документации,
технологии изготовления или использования и собственно
изготовление какого-либо устройства, вещества (или
применение способа) на основе изобретения, прежде
чем объект на основе изобретения можно будет
применять.

Интеллектуальная собственность
1395
Объем прав на объект
интеллектуальной собственности
Для разных объектов интеллектуальной
собственности даже в силу различий законодательства объем прав
владельца этой собственности будет различным.
Например, при получении патента на изобретение
приобретаются исключительные права, в том числе и право
запрещать кому бы то ни было использование этого
изобретения, даже если оно другим лицом создано
независимо и добросовестно. Другое дело — право на
служебную и коммерческую тайну, о котором мы
говорим, когда имеем в виду права на ноу-хау (новую
беспатентную технологию, новое вещество и т. д.)
Согласно законодательству, никаких исключительных
прав при этом не возникает, любое другое лицо,
добросовестно создавшее это же ноу-хау, имеет право его
использовать.
Отдельная проблема при расчете стоимости
заключается в определении доли дохода, которая приходится
собственно на использование прав, связанных с
объектом интеллектуальной собственности.
9.10.3. Методы оценки рыночной стоимости
Существует достаточно много методик по расчету
стоимости тех или иных объектов интеллектуальной
собственности. Однако следует принимать во
внимание, что никто не может предложить математический
точный метод оценки. Применение известных методов
следует отнести не столько к науке, сколько к
искусству их применения в конкретной ситуации.
Практика применения этих методов в рыночных
условиях позволила выделить следующие основные методы.
9.10.3.1. Доходный подход
Доходный подход используется при наличии
достаточно полной исходной информации. Доходом является
разница между денежными поступлениями и
денежными выплатами, рассчитанная за определенный период
времени. Доход возникает у того лица, которое будет
использовать объект интеллектуальной собственности,
например у производителя.
Однако в некоторых случаях, например при уступке
объекта интеллектуальной собственности, продаже
лицензии, доход будет делиться между покупателем и
продавцом, лицензиатом и лицензиаром. О проблемах
раздела дохода и лицензионных платежах мы
поговорим в 9.10.4 («Цена лицензии»).
Денежные поступления и затраты будут в будущем,
да еще в разные годы. А стоимость средств, которые
будут получены в будущем, с точки зрения настоящего
времени, ниже, чем получаемая сейчас. Поэтому в
расчетах применяется общепринятый прием, который
позволяет привести денежные поступления и затраты к
единому временному сроку, чаще всего настоящему
времени. Этот прием называется дисконтированием, а
приведение осуществляется с помощью коэффициента
дисконтирования.
Инвестиции в производство и другие расходы
предполагают не отдельные или единовременные платежи, а
некоторую их последовательность во времени. Такие
последовательности чаще всего называют потоками
платежей.
Определение дохода от применения объекта
интеллектуальной собственности тесно связано со
стандартной процедурой технико-экономического обоснования
инвестиционного проекта. Рассчитываются потоки
платежей и затраты, которые приводятся с помощью
процедуры дисконтирования к настоящему времени.
В принципе, на этом можно было бы остановиться.
Доход определен. Однако, как правило, далее решаются
следующие задачи: найти наиболее выгодный вариант
использования интеллектуальной собственности или
рассчитать платежи лицензиару.
Для решения этих задач могут использоваться
следующие показатели:
- дисконтированный период окупаемости (Discounted
Payback Period — DPP);
-чистая настоящая (приведенная) стоимость (Net
Present Value — NRV);
- индекс прибыльности (Profitability Index — PI);
- внутренняя норма рентабельности (Internal Rate of
Return — IRR).
Для расчета этих показателей существуют
специальные методики, которых мы не будем касаться, но
которые известны экономистам ° .
9.10.3.2. Сравнительный подход
Сравнительный подход применяется при наличии
достоверной и доступной информации о ценах аналогов
объекта оценки и действительных условиях сделок
с ними. При этом может использоваться информация о
ценах сделок, предложениях и спросе [36].
Сравнительный подход можно рекомендовать для тех объектов
интеллектуальной собственности, в которых степень
«материальности» достаточно высока, в частности для
программ для ЭВМ, произведений литературы,
живописи и т. д. Определение рыночной стоимости
производится путем введения поправок, учитывающих
различие в аналогах, а также учета средней цены,
полученной из значений некоторого числа аналогов.
В [37] раскрывается еще один метод, получивший
распространение в мире в последнее время.
Он основан на стремлении доверять общим
представлениям, интуиции и знаниям бизнесменов. При
таком подходе ориентируются на свои ожидания
относительно серии продуктов и бизнеса в целом, а не
только на влияние отдельной лицензии на сбыт конкретного
продукта.
Главная идея — покрыть затраты на исследования
и развитие в целом за счет продажи патентов и
лицензий.
101 Чтобы более подробно узнать об этих методах, см.
[37-39].

1396
Новый справочник химика и технолога
9.10.3.3. Затратный подход
Очевидно, что понесенные расходы на исследования
и разработки неадекватны рыночной цене технологии,
но в ряде случаев могут служить отправной точкой для
ее определения. Рыночная цена может быть больше
стоимости разработки, равна ей и даже меньше ее. Не
будем забывать, что разработка продается на рынке, и
продажа состоится, если применение разработки будет
выгодно, прибыльно для покупателя.
Почему же затратный метод расчета цены лицензии
имеет право на существование? Прежде всего потому, что
понесенные затраты на создание необходимой обществу
технологии в какой-то степени отражают ее стоимость.
Представим себе, что потенциальный покупатель
технологии решил не приобретать ее, а создать
технологию сам или заказать ее разработку другому лицу.
В любом из этих случаев он понесет какие-то затраты и
проиграет время. Если эти финансовые затраты
(временные затраты также можно пересчитать в
финансовые потери) будут больше, чем цена лицензии,
рассчитанная лицензиаром на основе своих затрат, т. е.
вероятность, что он согласится на предлагаемые
условия. Затраты теоретически могут выступать
минимальной ценой, допустимой при проведении переговоров о
представлении результатов научно-технической
деятельности и прав.
Затраты разных разработчиков на одну и ту же
технологию могут серьезно различаться в зависимости от
условий работы, квалификации, накладных расходов и
т. д. Поэтому оценка будущих затрат имеет долю
неопределенности.
При затратном методе расчета цена технологии
может определяться величиной затрат на проведенные
научно-исследовательские и опытно-конструкторские
работы, а также на получение патентных прав.
Наиболее приемлем этот метод расчета для случаев,
когда речь идет о технологии, не приносящей прибыли
или не дающей экономию. Это может быть, в частности,
технология, касающаяся охраны окружающей среды.
Методология расчета с помощью затратного подхода
изложена в [36, 38].
9.10.4. Цена лицензии
Выше рассмотрены подходы к определению
стоимости интеллектуальной собственности. Рассмотрим
некоторые особенности определения собственно цены
лицензии как процедуры, в которой участвуют две
стороны: продавец — лицензиар и покупатель — лицензиат.
При определении цены лицензии кроме проблем
собственно оценки стоимости объекта
интеллектуальной собственности существуют следующие
специфические проблемы:
- виды платежей, которые выбираются при оплате
лицензии;
- раздел прибыли, полученной лицензиатом, между
лицензиаром и лицензиатом (если цена лицензии
рассчитывается как часть прибыли или дохода).
9.10.4.1. Платежи по лицензионным сделкам
Приняты следующие виды платежей но
лицензионным сделкам102:
- фиксированные по размеру (в международной
практике их называют паушальные);
- роялти;
- комбинированные платежи — фиксированная часть
и роялти.
Фиксированное вознаграждение — фиксированная
сумма, не зависящая от прибыли, получаемой
лицензиатом при реальном использовании объекта
интеллектуальной собственности. Оно может выплачиваться в
виде разового платежа, например при заключении
договора, вступлении его в силу, передаче ноу-хау и т. д.,
а также в виде регулярных фиксированных выплат
в течение определенного срока.
Роялти (Royalty) — установленная договором доля
лицензиара в доходе (прибыли) лицензиата в
процентах. Роялти широко применяются при расчетах за
приобретение интеллектуальной собственности.
Комбинированные платежи — сочетание
фиксированной части платежа и роялти. Какая часть цены
лицензии выплачивается в виде фиксированного платежа,
а какая — в виде роялти, решается в ходе переговоров.
Особый вид платежей может быть связан с
процессом ознакомления будущего лицензиата с сущностью
технологии, которую ему необходимо знать для того,
чтобы принять решение о покупке. Продаваемая
технология достаточно часто включает в себя ноу-хау,
которое продавец (лицензиар) опасается раскрыть до
заключения соглашения, а покупатель не хочет
принимать решение, не ознакомившись с его сущностью.
Кроме того, переговоры могут вестись с несколькими
покупателями, и один из них хочет иметь приоритетное
право на принятие решения, а также время на раздумье.
В таких случаях и применяются опционные
(предварительные) платежи.
По существу, опционный платеж является платой за
риск, т. к. сделка может быть и не заключена, а также
оплатой за невступление в переговоры с другими
лицами в течение определенного времени.
9.10.4.2. Раздел прибыли между
лицензиатом и лицензиаром
В международной практике принято, что доля
лицензиара в прибыли лицензиата в зависимости от
условий лицензионного соглашения колеблется в пределах
10-30 %. Такое распределение прибыли часто
встречается в зарубежных и российских источниках. Нередко
называют и более узкие пределы: 25-30 %.
Перечисленные виды платежей являются достаточно
универсальными и применяются для сделок со всеми
объектами интеллектуальной собственности. Отличие между
объектами патентного права и, в частности, литературными
произведениями заключается в нюансах, которые в данной
работе не рассматриваются.

Интеллектуальная собственность
1397
Следует заметить, что в лицензионных договорах
чаще всего речь идет о распределении дохода, а не
прибыли.
Вышеприведенному диапазону распределения
прибыли соответствует диапазон распределения дохода —
роялти 1,0-10,0%.
Роялти могут рассчитываться с помощью методов,
основанных на доходном подходе; могут
использоваться данные о так называемых средних роялти.
Идея средних роялти основывается на анализе
условий лицензионных сделок для различных отраслей
промышленности. Известны различные таблицы
средних значений роялти, опубликованные в различных
источниках и приведенные в [38, 37]. В качестве
примера приведем таблицу средних значений,
опубликованную еще в советское время Лицензионторгом.
Отрасли
Станкостроительная промышленность
Подъемно-транспортное оборудование
Автомобильная промышленность
Химическое машиностроение
Самолетостроение и авиационная техника
Оборудование металлургической
промышленности
Приборостроение и радиоэлектроника
промышленного типа
Бытовая радиоэлектроника
Сварочное оборудование
Химическая промышленность
Фармацевтическая промышленность
Оборудование для текстильной
промышленности
Производство насосов
Нагревательное и холодильное
оборудование промышленного типа
Конвейеры, строительное оборудование,
горнорудное и другое, близкое по
назначению оборудование
Роялти, %
4,5-7,5
4,0-6,0
1,0-3,0
4,0-7,0
6,0-18,0
5,0-8,0
1,5-5,0
0,5-3,0
3,5-5,0
1,0-3,5
4,0-7,0
3,0-6,0
2,0-5,0
4,0-6,0
3,5-6,0
Данная таблица, при всей ограниченности и
достаточной давности приведенных в ней сведений, может
служить некоторым ориентиром в понимании границ
диапазона роялти от дохода в различных отраслях
промышленности.
В соответствии с международной практикой
размер роялти при беспатентной лицензии уменьшается
на 20-30 %.
9.10.5. Нематериальные активы
Понятие нематериальных активов связано с
бухгалтерским учетом, который ведется по определенным
правилам, прежде всего для правильной уплаты
налогов. Бухгалтерскому учету подлежат только те
нематериальные активы, которые используются в
деятельности предприятия.
Порядок расчета и уплаты налогов определяется
Налоговым кодексом [40], а порядок ведения
бухгалтерского учета для нематериальных активов —
Положением по бухгалтерскому учету «Учет
нематериальных активов» [41].
К нематериальным активам в соответствии с
Налоговым кодексом [40] относятся приобретенные и (или)
созданные налогоплательщиком результаты
интеллектуальной деятельности и иные объекты
интеллектуальной собственности (исключительные права на них),
используемые в производстве продукции (выполнении
работ, оказании услуг) или для управленческих нужд
организации в течение длительного времени (свыше
12 месяцев). Для признания нематериального актива
необходимо наличие способности приносить
налогоплательщику экономические выгоды (доход), а также
наличие надлежаще оформленных документов,
подтверждающих существование самого нематериального
актива и (или) исключительного права у
налогоплательщика на результаты интеллектуальной
деятельности, в том числе патенты, свидетельства, другие
охранные документы, договор уступки (приобретения)
патента, товарного знака.
В [40] уточняется, какие объекты, в частности,
относятся к нематериальным активам:
- исключительное право патентообладателя на
изобретение, промышленный образец, полезную модель;
- исключительное право автора или иного
правообладателя на использование программы для ЭВМ, базы
данных;
- исключительное право автора или иного
правообладателя на использование топологии интегральных
микросхем;
- исключительное право на товарный знак, знак
обслуживания, наименование места происхождения
товаров и фирменное наименование;
- исключительное право патентообладателя на
селекционные достижения;
- владение «ноу-хау», секретной формулой или
процессом, информацией в отношении промышленного,
коммерческого или научного опыта.
В соответствии с [40, 41 ] к нематериальным активам
не относятся:
- не давшие положительного результата научно-
исследовательские, опытно-конструкторские и
технологические работы;
- незаконченные и не оформленные в установленном
законодательством порядке научно-исследовательские,
опытно-конструкторские и технологические работы;

1398
Новый справочник химика и технолога
- материальные объекты (материальные носители),
в которых выражены произведения науки, литературы,
искусства, программы для ЭВМ и базы данных;
- интеллектуальные и деловые качества работников
организации, их квалификация и способность к труду.
При принятии к бухгалтерскому учету активов в
качестве нематериальных необходимо единовременное
выполнение следующих условий [41]:
- отсутствие материально-вещественной
(физической) структуры (имеется в виду, что речь идет о
правах на результаты, а не о материальных носителях);
- возможность идентификации (выделения,
отделения) организацией от другого имущества;
- использование в производстве продукции, при
выполнении работ или оказании услуг либо для
управленческих нужд организации;
- использование в течение длительного времени,
т. е. срока полезного использования,
продолжительностью свыше 12 месяцев или обычного операционного
цикла, если он превышает 12 месяцев;
- организацией не предполагается последующая
перепродажа данного имущества;
- способность приносить организации
экономические выгоды (доход) в будущем;
- наличие надлежаще оформленных документов,
подтверждающих существование самого актива и
исключительного права у организации на результаты
интеллектуальной деятельности (патенты, свидетельства,
другие охранные документы, договор уступки
(приобретения) патента, товарного знака и т. п.).
Между списком объектов, отнесенных к
нематериальным активам, приведенным в Положении [41], и
списком из Налогового кодекса [40] есть существенная
разница. В частности, Налоговый кодекс относит ноу-
хау к нематериальным активам, а в Положении о
бухгалтерском учете упоминаний о ноу-хау нет.
Стоимость оценки нематериальных активов
Нематериальные активы принимаются к
бухгалтерскому учету по первоначальной стоимости [41].
Первоначальная стоимость нематериальных
активов, приобретенных за плату, определяется как сумма
фактических расходов на приобретение.
Первоначальная стоимость нематериальных
активов, созданных самой организацией, определяется как
сумма фактических расходов на создание,
изготовление (израсходованные материальные ресурсы, оплата
труда, услуги сторонних организаций по
контрагентским (соисполнительским) договорам, патентные
пошлины, связанные с получением патентов,
свидетельств, и т. п.).
Нематериальные активы считаются созданными при
следующих условиях:
- исключительное право на результаты
интеллектуальной деятельности, полученные в порядке
выполнения служебных обязанностей или по конкретному
заданию работодателя, принадлежит организации —
работодателю;
- исключительное право на результаты
интеллектуальной деятельности, полученные автором (авторами)
по договору с заказчиком, не являющимся
работодателем, принадлежит организации — заказчику;
- свидетельство на товарный знак или на право
пользования наименованием места происхождения
товара выдано на имя организации.
Первоначальная стоимость нематериальных
активов, внесенных в счет вклада в уставный (складочный)
капитал организации, определяется исходя из их
денежной оценки, согласованной учредителями
(участниками) организации.
Первоначальная стоимость нематериальных
активов, полученных организацией по договору дарения
(безвозмездно), определяется исходя из их рыночной
стоимости на дату принятия к бухгалтерскому учету.
В некоторых случаях, например в бюджетных
организациях, нематериальные активы проходят
переоценку путем индексации балансовой стоимости объектов с
использованием коэффициентов, применяемых для
переоценки основных средств и нематериальных активов.
Литература
1. Конституция Российской Федерации.
2. Конвенция об учреждении Всемирной
организации интеллектуальной собственности.
3. Фоли Дж. Энциклопедия символов и знаков. М.:
Вече» Act, 1997.
4. Интеллектуальная собственность. Основные
материалы. В 2 частях. Новосибирск: Наука, 1993.
5. Ваксберг А.И. Не продается вдохновенье. М.:
Книга, 1990.
6. Патентный закон Российской Федерации № 3518-1
(в ред. от 7 февраля 2003 г., № 22-ФЗ).
7. Гражданский кодекс Российской Федерации, Ч. 1 и 2.
8. Правила составления, подачи и рассмотрения
заявки на выдачу патента на изобретение. Приказ
Роспатента от 6 июня 2003 г., № 82.
9. «О товарных знаках, знаках обслуживания и
наименованиях мест происхождения товаров». Закон
Российской Федерации № 3520-1.
10. Правила составления, подачи и рассмотрения
заявки на регистрацию товарного знака и знака
обслуживания. Приказ Роспатента от 5 марта 2003 г., № 32.
11. Парижская конвенция по охране промышленной
собственности (в ред. 1979 г.).
12. Договор о патентной кооперации (в ред. 1984 г.).
13. Инструкция к Договору о патентной кооперации.
14. Мадридское соглашение о международной
регистрации знаков.
15. Страсбургское соглашение о Международной
патентной классификации (МПК).
16. Патентная документация США. М.: ВНИИПИ,
1984.
17. Ненахов Г.С. и др. Патентная документация,
представленная патентными ведомствами и ВОИС
в Интернет. М.: ФИПС, 2000.

Интеллектуальная собственность
1399
18. «Об авторском праве и смежных правах». Закон
Российской Федерации № 5351-1 (в ред. от 20 июля
2004 г., № 72-ФЗ).
19. «О правовой охране программ для электронных
вычислительных машин и баз данных». Закон
Российской Федерации №3523-1 от 23 сентября 1992 г.
(в ред. от 24 декабря 2002 г., № 177-ФЗ).
20. Гаврилов Э.П. Комментарий к Закону «Об
авторском праве и смежных правах». М.: Фонд «Правовая
культура», 1996.
21. Сергеев А.П. Право интеллектуальной
собственности в Российской Федерации. Учебник. М.: ТК «Вел-
би», 2004.
22. Бернская конвенция по охране литературных
и художественных произведений.
23. Всемирная конвенция об авторском праве.
24. Конвенция об охране интересов производителей
фонограмм от незаконного воспроизведения их
фонограмм (Конвенция по фонограммам).
25. Брюссельская конвенция о распространении
несущих программы сигналов, передаваемых через
спутники (Конвенция по спутникам).
26. «О конкуренции и ограничении
монополистической деятельности на товарных рынках». Закон
Российской Федерации № 13-1 в ред. от 7 марта 2005 г.
27. Буч Ю.И., Колесникова М.А. Ноу-хау (справоч-
но-методические материалы). Государственный
комитет но высшему образованию (Серия «Инновационная
деятельность»; Вып. 7). СПб., 1995.
28. «О правовой охране топологий интегральных
микросхем». Закон Российской Федерации № 3526 от
23 сентября 1992 г. (в ред. от 09 июля 2002 г., № 82-ФЗ).
29. «О селекционных достижениях». Закон
Российской Федерации № 5605-1 от 6 августа 1993 г.
30. Уголовный кодекс Российской Федерации, № 63-
ФЗ, от 13 июня 1996 г. (в ред. от 28 декабря 2004 г.,
№187-ФЗ).
31. Уголовно-процессуальный кодекс Российской
Федерации, № 174-ФЗ, от 18 декабря 2001 г. (в ред. от
28 октября 2004 г., № 187-ФЗ).
32. Кодекс Российской Федерации об
административных правонарушениях, № 195-ФЗ, от 30 декабря
2001 г. (в ред. от 28 декабря 2004 г., № 187-ФЗ).
33. Гражданский процессуальный кодекс
Российской Федерации, № 138-ФЗ, от 14 ноября 2002 г.
34. «Об оценочной деятельности в Российской
Федерации». Закон РФ N 135-ФЗ, от 29 июля 1998 г. (в ред.
от 27 февраля 2003 г., № 29-ФЗ).
35. Постановление правительства РФ № 519 от
6 июля 2001 г. «Об утверждении стандартов оценки».
36. Методические рекомендации по определению
рыночной стоимости интеллектуальной собственности.
Минимущество, 26 ноября 2002 г., № СК-4/21297.
37. Козырев А.Н. Оценка интеллектуальной
собственности. М.: Экспертное бюро, 1997.
38. Марков A.M. и др. Определение цены лицензии
при реализации прав на объекты интеллектуальной
собственности: Информационно-аналитический обзор.
Ярославль: Изд-во ЯГТУ, 1999.
39. Козырев А.Н., Макаров В.Л. Оценка стоимости
нематериальных активов и интеллектуальной
собственности. М.: РИЦ ГШ ВС РФ, 2003.
40. Налоговый кодекс Российской Федерации, Глава
25. 5 августа 2000 года, № 117-ФЗ (в ред. от 24 июля
2002 г., № 110-ФЗ).
41. Положение по бухгалтерскому учету «Учет
нематериальных активов». Приказ Минфина от 16
октября 2000 г., № 91н ПБУ 14/2000.
42. «О коммерческой тайне». Закон Российской
Федерации № 98-ФЗ от 29 июля 2004 г.

СОДЕРЖАНИЕ
Раздел 1. Общие сведения 5
Относительные атомные массы элементов 5
Таблица 1.2. Фундаментальные физические
постоянные 8
Международная система единиц СИ 10
Таблица 1.3. Физические величины и единицы СИ 11
Таблица 1.4. Внесистемные единицы, допускаемые
к применению наряду с единицами СИ 18
Таблица 1.5. Соотношения между единицами
физических величин 19
Таблица 1.6. Множители и префиксы, используемые
для образования наименований десятичных
кратных и дольных единиц измерения
физических величин 27
Раздел 2. Строение вещества 28
2.1. Строение элементарных частиц 28
2.2. Свойства изотопов 28
Таблица 2.1. Свойства элементарных частиц 29
Таблица 2.2. Свойства изотопов 31
2.3. Цепочки распада, периоды полураспада
и выходы продуктов деления урана-235
на тепловых нейтронах 66
2.4. Ядерный магнитный резонанс и некоторые
свойства ядер 80
2.5. Электронные конфигурации атомов 81
2.6. Энергия ионизации атомов и ионов 81
Таблица 2.3. ЯМР и некоторые свойства ядер 82
Таблица 2.4. Электронные конфигурации атомов 87
Таблица 2.5. Энергии ионизации атомов и ионов 91
2.7. Энергия сродства к электрону 94
Таблица 2.6. Энергия сродства к электрону атомов
и некоторых одноатомных ионов 94
2.8. Рентгено-спектральные свойства
элементов 95
Таблица 2.7. Энергии связи электрон—ядро 95
Таблица 2.8. Энергии фотонов для главных К-,
L- и М-линий рентгеновского излучения 98
Раздел 3. Физические свойства важнейших
веществ 100
3.1. Плотность и сжимаемость жидкостей
и газов 100
Таблица 3.1.1. Плотность воды, свободной
от воздуха, при 0-30 °С 102
Таблица 3.1.2. Плотность воды, свободной
от воздуха, при 30-250 °С 103
Таблица 3.1.3. Плотность, удельный и молярный
объемы воды и оксида дейтерия (тяжелой
воды) при 0-34 °С 103
Таблица 3.1.4. Плотность и удельный объем ртути
в зависимости от температуры 104
Таблица 3.1.5. Плотность абсолютного этанола
при 0-39 °С 105
Плотность чистых веществ в состоянии жидкости
и пара, находящихся в равновесии 106
Простые вещества и неорганические соединения 106
Органические соединения 108
3.2. Термическое расширение твердых тел,
жидкостей и газов 120
Таблица 3.2.1. Линейное расширение металлов
и сплавов 120
Таблица 3.2.2. Средний коэффициент линейного
расширения некоторых материалов 121
Таблица 3.2.3. Объемное расширение жидкостей 121
3.3. Равновесные температуры и давления
(гетерогенные равновесия) 133
Таблица 3.3.1. Зависимость между давлением,
температурой плавления и изменением
объема некоторых веществ 133
Таблица 3.3.2. Зависимость между давлением,
температурой плавления и изменением
объема воды 136
Температуры кипения или возгонки
индивидуальных веществ при различных
давлениях 137
Простые вещества 137
Неорганические соединения 142
Органические соединения 154
Давление пара в зависимости от температуры 227
Таблица 3.3.11. Давление пара простых веществ
и неорганических соединений 228
Таблица 3.3.12. Давление пара органических
соединений 238
Давление насыщенного пара ртути 259
Таблица 3.3.13. Давление насыщенного пара
ртути при температуре от 100 до 358 °С 259
Таблица 3.3.14. Давление насыщенного пара
ртути при температуре от 350 до 675 °С 260
Давление насыщенного пара диоксида углерода 260
Таблица 3.3.15. Давление насыщенного пара
твердого диоксида углерода 261
Таблица 3.3.16. Давление насыщенного пара
жидкого диоксида углерода 261
Таблица 3.3.17. Давление насыщенного пара
аммиака 261
Таблица 3.3.18. Давление насыщенного пара
серы и ее модификаций 262
Таблица 3.3.19. Давление насыщенного водяного
пара в равновесии с водой 262

Содержание
1401
Таблица 3.3.20. Давление насыщенного водяного
пара в равновесии с переохлажденной
водой 263
Таблица 3.3.21. Давление насыщенного водяного
пара в равновесии со льдом 263
Таблица 3.3.2. Температура кипения воды
при высоких давлениях 263
3.4. Критические величины и константы
Ван-дер-Ваальса 264
Таблица 3.4.1. Критические температуры,
давления, плотности простых веществ
и неорганических соединений 264
Таблица 3.4.2. Критические температуры, давления,
плотности органических соединений 265
Таблица 3.4.3. Константы Ван-дер-Ваальса 269
3.5. Теплоемкость 271
Таблица 3.5.1. Удельная теплоемкость простых
веществ и неорганических соединений
при температуре 10-298,15 К 272
Таблица 3.5.2. Удельная теплоемкость простых
веществ и неорганических соединений
при температуре выше 0 °С 275
Удельная теплоемкость воды и водяного пара 279
Таблица 3.5.3. Удельная теплоемкость воды
и водяного пара при температуре
кипения 279
Таблица 3.5.4. Удельная теплоемкость воды
и водяного пара при температуре 0-500 °С 280
Таблица 3.5.5. Удельная теплоемкость водяного
пара при давлении до 20,3 МПа 281
Таблица 3.5.6. Удельная теплоемкость водяного
пара при давлении выше 20,3 МПа 282
Удельная теплоемкость органических соединений 283
Таблица 3.5.7. Удельная теплоемкость органических
соединений в твердом состоянии 283
Таблица 3.5.8. Удельная теплоемкость органических
соединений в жидком состоянии 285
Удельная теплоемкость веществ в газообразном
состоянии 289
Таблица 3.5.9. Удельная теплоемкость веществ
в газообразном состоянии 289
Удельная теплоемкость газов в зависимости
от температуры и давления 291
Таблица 3.5.10. Удельная теплоемкость азота
при давлении до 10,1 МПа 291
Таблица 3.5.11. Удельная теплоемкость азота
при давлении выше 20,3 МПа 291
Таблица 3.5.12. Удельная теплоемкость аммиака
при давлении до 2,03 МПа 292
Таблица 3.5.13. Удельная теплоемкость аммиака
при давлении выше 2,03 МПа 292
Таблица 3.5.14. Удельная теплоемкость водорода
при давлении до 1,01 МПа 293
Таблица 3.5.15. Удельная теплоемкость водорода
при давлении выше 2,53 МПа 293
Таблица 3.5.16. Удельная теплоемкость диоксида
углерода 293
Таблица 3.5.17. Удельная теплоемкость кислорода .... 294
Таблица 3.5.18. Удельная теплоемкость метана 294
Таблица 3.5.19. Удельная теплоемкость монооксида
углерода при давлении до 1,01 МПа 295
Таблица 3.5.20. Удельная теплоемкость
монооксида углерода при давлении
выше 2,58 МПа 295
Таблица 3.5.21. Удельная теплоемкость хлорметана....295
Таблица 3.5.22. Удельная теплоемкость хлорэтана.... 295
Таблица 3.5.23. Удельная и молярная теплоемкости
ртути при постоянном давлении 295
3.6. Термодинамические свойства 296
Таблица 3.6.1. Термодинамические показатели 297
Таблица 3.6.2. Термодинамические показатели
воды и перегретого водяного пара 338
3.6.1. Термодинамические показатели
органических соединений 350
Таблица 3.6.3. Термохимические характеристики
органических соединений 350
3.6.2. Расчет и экспериментальное определение
термохимических характеристик
органических соединений 365
Таблица 3.6.4. Экспериментальные и расчетные
термохимические характеристики 366
Таблица 3.6.5. Экспериментальные и расчетные
значения теплотворной способности
(теплоты сгорания) 405
3.6.3. Термодинамические свойства насыщенных
паров чистых веществ 424
Таблица 3.6.6. Термодинамические свойства
насыщенного пара аммиака 424
Таблица 3.6.7. Термодинамические свойства
насыщенного пара воды 425
Таблица 3.6.8. Термодинамические свойства
насыщенного пара диоксида серы 432
Таблица 3.6.9. Термодинамические свойства
насыщенного пара диоксида углерода 432
Таблица 3.6.10. Термодинамические свойства
насыщенного пара ртути 433
Таблица 3.6.11. Термодинамические свойства
насыщенного пара дисульфида углерода 434
Таблица 3.6.12. Термодинамические свойства
насыщенного пара метана 434
Таблица 3.6.13. Термодинамические свойства
насыщенного пара пропана 434
Таблица 3.6.14. Термодинамические свойства
насыщенного пара бутана 435
Таблица 3.6.15. Термодинамические свойства
насыщенного пара изобутана 435
Таблица 3.6.16. Термодинамические свойства
насыщенного пара дифтордихлорметана
(фреона-12) 436
Таблица 3.6.17. Термодинамические свойства
насыщенного пара дифторхлорметана
(фреона-22) 436
Таблица 3.6.18. Термодинамические свойства
насыщенного пара дихлорметана 437

1402
Содержание
Таблица 3.6.19. Термодинамические свойства
насыщенного пара диэтилового эфира 437
Таблица 3.6.20. Термодинамические свойства
насыщенного пара 1,1,2-трифтор-1,2,2-
трихлорэтана (фреона-113) 437
Таблица 3.6.21. Термодинамические свойства
насыщенного пара трифторхлорметана
(фреона-13) 438
Таблица 3.6.22. Термодинамические свойства
насыщенного пара фтортрихлорметана
(фреона-11) 438
Таблица 3.6.23. Термодинамические свойства
насыщенного пара хлорметана 438
Таблица 3.6.24. Термодинамические свойства
насыщенного пара тетрахлорметана 439
Таблица 3.6.25. Термодинамические свойства
насыщенного пара этана 439
Таблица 3.6.26. Термодинамические свойства
насыщенного пара хлорэтана 440
Таблица 3.6.27. Термодинамические свойства
насыщенного пара этилена 440
3.6.4. Термодинамические функции Дебая
для кристаллических веществ 440
Таблица 3.6.28. Термодинамические функции
Дебая 441
Таблица 3.6.29. Характеристические температуры
по Дебаю 0 некоторых простых веществ
в кристаллическом состоянии 442
3.6.5. Термодинамические функции Эйнштейна
для линейного гармонического
осциллятора 442
3.6.6. Эмпирические данные и зависимости
для вычисления термодинамических
параметров 443
3.7. Теплопроводность 455
Таблица 3.7.1. Коэффициенты теплопроводности
металлов и сплавов 456
Таблица 3.7.2. Коэффициенты теплопроводности
некоторых сталей 458
Таблица 3.7.3. Коэффициенты теплопроводности
некоторых чистых веществ в твердом
состоянии 458
Таблица 3.7.4. Коэффициенты теплопроводности
термоизоляционных, строительных
и некоторых других материалов 459
Таблица 3.7.5. Коэффициенты теплопроводности
некоторых жидкометаллических
теплоносителей 460
Таблица 3.7.6. Коэффициенты теплопроводности
чистых органических жидкостей 461
Таблица 3.7.7. Коэффициенты теплопроводности
некоторых хладагентов в жидком
состоянии 463
Таблица 3.7.8. Коэффициенты теплопроводности
газов и паров 463
Таблица 3.7.9. Коэффициенты теплопроводности
некоторых газов при различных температурах.... 464
Таблица 3.7.10. Коэффициенты теплопроводности
воды и водяного пара 465
3.8. Электрическая проводимость и числа
переноса 466
Таблица 3.8.1. Удельное сопротивление р
и температурный коэффициент
сопротивления а простых веществ 467
Таблица 3.8.2. Удельное сопротивление р
и температурный коэффициент
сопротивления а сплавов 467
Таблица 3.8.3. Отношение удельных сопротивлений
чистых металлов при различных значениях
температуры 469
Таблица 3.8.4. Удельное сопротивление металлов
и сплавов, применяемых в на1ревательных
устройствах 471
Таблица 3.8.5. Удельная электрическая
проводимость воды 472
Таблица 3.8.6. Удельная электрическая
проводимость жидкостей 472
Таблица 3.8.7. Удельная электрическая проводимость
твердых и расплавленных солей 474
Таблица 3.8.8. Числа переноса катиона и аниона
в твердых солях при различных
температурах 477
3.9. Диэлектрическая проницаемость 478
Таблица 3.9.1. Диэлектрическая проницаемость
газов и паров 479
Таблица 3.9.2. Диэлектрическая проницаемость
жидкостей 481
Таблица 3.9.3. Диэлектрическая проницаемость
твердых веществ 489
3.10. Дипольные моменты некоторых веществ .... 492
Таблица 3.10.1. Дипольные моменты молекул
простых веществ и неорганических
соединений 492
Таблица 3.10.2. Дипольные моменты молекул
органических соединений 495
Таблица 3.10.3. Дипольные моменты
элементоорганических соединений 503
3.11. Вязкость веществ и растворов 506
Общие понятия 506
Теоретические положения 509
Таблица 3.11.1. Текучесть, вязкость
и относительная вязкость воды
в интервале температур 0-100 °С 513
Таблица 3.11.2. Вязкость воды при температуре
выше 100 °С и давлении насыщенного
пара при указанной температуре 514
Таблица 3.11.3. Вязкость и кинематическая
вязкость воды при различных значениях
температуры и давления 514
Таблица 3.11.4. Относительная вязкость воды
при различных значениях температуры
и давления 514
Таблица 3.11.5. Вязкость переохлажденной воды
и окида дейтерия (тяжелой воды) 515

Содержание
1403
Таблица 3.11.6. Вязкость простых веществ
при различных значениях температуры 515
Таблица 3.11.7. Вязкость неорганических
соединений при различных значениях
температуры 516
Таблица 3.11.8. Вязкость некоторых твердых
веществ при различных значениях
температуры 517
Таблица 3.11.9. Вязкость углеводородов
при различных значениях температуры 518
Таблица 3.11.10. Вязкость органических
соединений 521
Таблица 3.11.11. Вязкость некоторых газов
при низкой температуре 530
Таблица 3.11.12. Вязкость сжиженных газов
при различных значениях температуры 530
Таблица 3.11.13. Вязкость некоторых хладонов 531
Таблица 3.11.14. Вязкость водяного пара
в зависимости от давления и температуры 533
Таблица 3.11.15. Вязкость газов и паров
при давлении 0,1 МПа и константы
Сазерленда для них 534
3.12. Поверхностное и межфазное натяжение 536
Таблица 3.12.1. Поверхностное натяжение воды
на границе с воздухом 538
Таблица 3.12.2. Поверхностное натяжение смесей
воды и оксида дейтерия (тяжелой воды)
на границе с собственным паром при 20 °С ....538
Таблица 3.12.3. Поверхностное натяжение
простых веществ 538
Таблица 3.12.4. Поверхностное натяжение
неорганических соединений 539
Таблица 3.12.5. Поверхностное натяжение
органических соединений 540
Таблица 3.12.6. Поверхностное натяжение
сжиженных газов на границе
с собственным паром 546
Таблица 3.12.7. Межфазное натяжение ртути
на границе с водными растворами 547
Таблица 3.12.8. Межфазное натяжение ртути
на границе с органическими жидкостями 548
Таблица 3.12.9. Межфазное натяжение воды
на границе с органическими жидкостями 548
3.13. Показатели преломления 550
Таблица 3.13.1. Длина волн и обозначения
соответствующих линий спектров
излучения некоторых стандартных
источников 550
Таблица 3.13.2. Показатели преломления
дистиллированной воды для желтой линии
натрия в зависимости от температуры 551
Таблица 3.13.3. Абсолютные показатели
преломления газов при нормальных
условиях для зеленой линии ртути 551
Таблица 3.13.4. Показатели преломления
дистиллированной воды для спектральных
линий водорода, гелия и ртути 551
Таблица 3.13.5. Показатели преломления,
их температурные коэффициенты
и дисперсии органических жидкостей 552
Раздел 4. Ароматические соединения 557
4.1. Бензол 557
4.1.1. Мировой рынок бензола 557
4.1.2. История бензола 559
4.1.3. Строение бензола 561
4.1.4. Получение бензола 563
4.1.4.1. Источники бензола 563
4.1.4.2. Деалкилирование гомологов бензола 568
4.1.4.3. Синтез бензола из ацетилена 569
4.1.4.4. Получение бензола из природного газа 569
4.1.4.5. Лабораторные методы получения
бензола 569
4.1.5. Физические и химические свойства
бензола 570
4.1.5.1. Физические свойства бензола 570
4.1.5.2. Химические свойства бензола 572
4.1.6. Применение бензола 579
4.1.6.1. Алкилбензолы 580
4.1.6.2. Циклогексан 581
4.1.6.3. Малеиновый ангидрид 582
4.1.6.4. Галогенбензолы 582
4.1.6.5. Сульфопроизводные бензола 583
4.1.6.6. Нитропроизводные бензола 584
4.1.6.7. Ацилпроизводные бензола 585
4.1.6.8. Продукты пиролиза бензола 585
4.1.7. Промышленные способы получения
основных производных бензола 587
4.1.7.1. Получение алкилпроизводных бензола 587
4.1.7.2. Гидрирование бензола 589
4.1.7.3. Окисление бензола 590
4.1.7.4. Получение хлорпроизводных бензола 591
4.1.7.5. Получение нитропроизводных бензола 592
4.1.7.6. Получение сульфопроизводных бензола 594
4.1.7.7. Хлорметилирование бензола 596
4.1.7.8. Ацилирование бензола 596
4.1.8. Методы определения бензола 596
4.1.9. Техника безопасности при работе
с бензолом 597
4.1.9.1. Токсические свойства бензола и защита
от отравления 597
4.1.9.2. Охрана труда при работе с бензолом 599
4.1.10. Проблемы экологии 600
Приложение 4.1.0 защите от опасности
отравления бензолом. Конвенция 602
4.2. Анилин 605
4.2.1. Мировой рынок анилина 605
4.2.2. История анилина 605
4.2.3. Методы получения анилина 607
4.2.3.1. Восстановление нитробензола 607
4.2.3.2. Аммонолиз фенола 614
4.2.3.3. Получение анилина из толуола 616
4.2.3.4. Получение анилина из хлорбензола 617
4.2.3.5. Замещение сульфогруплы аминогруппой....617

1404
Содержание
4.2.4. Физические и химические свойства
анилина 617
4.2.4.1. Физические свойства анилина 617
4.2.4.2. Химические свойства анилина 620
4.2.5. Применение анилина 630
4.2.5.1. Полиизоцианаты 630
4.2.5.2. Химические добавки к полимерам 630
4.2.5.3. Красители на основе анилина 635
4.2.5.4. Пестициды 648
4.2.5.5. Лекарственные вещества 650
4.2.6. Методы анализа анилина 654
4.2.7. Техника безопасности и охрана труда
в производстве анилина 654
4.2.7.1. Токсические свойства анилина и защита
от отравления 654
4.2.7.2. Охрана труда в производстве анилина 655
4.2.8. Перспективы развития производства
анилина 656
Приложение 4.2. Торговые названия некоторых
производных анилина, используемых
в качестве химических добавок
к полимерам 657
4.3. Органические красители 660
4.3.1. Основные понятия 660
4.3.2. История красителей 661
4.3.2.1. Красители растительного и животного
происхождения 661
4.3.2.2. Первые синтетические красители 661
4.3.3. Теория цветности 662
4.3.3.1. Физические основы 662
4.3.3.2. Энергия возбуждения молекул и цвет 664
4.3.3.3. Ранние химические теории цветности 664
4.3.3.4. Энергетические уровни молекул 666
4.3.3.5. Основные положения современной
теории цветности 667
Электронные переходы в молекулах
углеводородов 667
Электронные переходы в молекулах
с гетероатомами 667
Поляризующие заместители 668
Ионизация молекул 669
Конкурирующие и перекрещивающиеся
сопряженные системы 670
Влияние пространственных факторов 672
Комплексообразование с металлами 673
4.3.4. Классификация и номенклатура
красителей 673
4.3.4.1. Химическая классификация 673
4.3.4.2. Техническая классификация 675
4.3.4.3. Номенклатура 679
4.3.5. Синтез, строение и свойства красителей 681
4.3.5.1. Азокрасители 681
Диазотирование 682
Азосочетание 684
Строение и свойства азокрасителей 687
Химические свойства азокрасителей 687
Моноазокрасители 688
Дис- и полиазокрасители 689
Дисперсные азокрасители 692
Основные и катионные азокрасители 695
Кислотные азокрасители 696
Протравные азокрасители 699
Кислотные металлсодержащие азокрасители 703
Прямые азокрасители 707
Прямые металлсодержащие азокрасители 717
Активные азокрасители 720
Жирорастворимые азокрасители 723
Пигменты 723
Азолаки 725
Азокрасители, получаемые на волокне 725
Меры предосторожности в производстве
азокрасителей и азогенов 731
4.3.5.2. Полиметиновые красители 732
Симметричные полиметиновые красители 732
Несимметричные полиметиновые красители 734
Меры предосторожности в производстве
полиметиновых красителей 735
4.3.5.3. Нитро- и нитрозокрасители 735
Нитрокрасители 736
Нитрозокрасители 737
Меры предосторожности в производстве
нитро- и нитрозокрасителей 738
4.3.5.4. Арилметановые красители 738
Собственно арилметановые красители 739
Ксантеновые красители 747
Акридиновые красители 749
Меры предосторожности в производстве
арилметановых красителей 751
4.3.5.5. Ариламиновые красители 751
Собственно ариламиновые (хинониминовые)
красители 751
Оксазиновые красители 753
Тиазиновые красители 754
Диазиновые красители 758
Меры предосторожности в производстве
ариламиновых красителей 763
4.3.5.6. Тиазоловые красители 764
Меры предосторожности в производстве
тиазоловых красителей 765
4.3.5.7. Индигоидные красители 765
Бис(индол)индигоиды 766
Бис(бензотиофен)индигоиды 769
Несимметричные индигоидные красители 771
Меры предосторожности в производстве
индигоидных красителей 774
4.3.5.8. Антрахи но новые красители 774
Гидроксиантрахиноновые (ализариновые)
красители 775
Аминоантрахиноновые красители 776
Ациламиноантрахиноновые красители 785
Антримиды 786
Антрахинонилоксадиазоловые красители 791
Меры предосторожности в производстве
антрахиноновых красителей 791

Содержание
1405
4.3.5.9. Антрахиноногетероциклические Раздел
красители 792 5.1.
Антраазоловые (антрахиноназоловые) красители 792
Нафтоакридиновые (антрахинонопиридоновые 5.2.
или фталоилакридоновые) красители 794
Нафтохиноксалиновые (антрахинонопиразиновые, 5.2.1.
фталоилхиноксалиновые) красители 796
Динафтофеназиновые (антрахинонодигидроазиновые) 5.2.2.
красители 797 5.2.3.
Меры предосторожности в производстве 5.2.4.
антрахиноногетероциклических
красителей 798
4.3.5.Ю.Полициклохиноновые (антроновые) 5.3.
красители 798
Красители группы дибензопиренхинона 799
Красители группы антантрона 800 5.3.1.
Красители группы пирантрона 800
Красители группы дибензантрона 801 5.3.1.1.
Красители подгруппы изодибензантрона 802 5.3.1.2.
Красители группы ацедиантрона 803 5.3.1.3.
Кубозоли 803 5.3.1.4.
Меры предосторожности в производстве 5.3.1.5.
полициклохиноновых красителей 804
4.3.5.11. Антроногетероциклические красители 804 5.3.1.6.
Нафтохинолиновые (антрапиридоновые) 5.3.1.7.
красители 804 5.3.1.8.
Бензоперимидиновые красители 806 5.3.1.9.
Нафтоиндазолоновые (пиразолантроновые)
красители 807 5.3.2.
Диазапирантреновые красители 808 5.3.2.1.
Меры предосторожности в производстве
антроногетероциклических красителей 810
4.3.5.12. Периноновые красители 810 5.3.2.2.
Азафеналевые (иери-дикарбоксимидные)
красители 810 5.3.2.3.
Диазаинденофеналеновые
(иери-ароиленимидазоловые) красители 811 5.3.3.
Кубогены 813 5.3.4.
Меры предосторожности в производстве 5.4.
периноновых красителей 814 5.4.1.
4.3.5.13.Макрогетероциклические красители 814
Фталоцианиновые красители 814 5.4.2.
Сопряженные и несопряженные аналоги
фталоцианина 823 5.4.3.
Порфирины 824
Меры предосторожности в производстве 5.4.4.
макрогетероциклических красителей 825
Гексаазациклотетрадециновые красители 825
4.3.5.14. Флуоресцентные (оптические) 5.5.
отбеливатели 825
Меры предосторожности в производстве 5.6.
оптических отбеливателей 829
4.3.6. Выпускные формы красителей 829 5.6.1.
4.3.7. Очистка сточных вод в производстве 5.6.2.
красителей 830
Приложение 4.3. Красители, выпускаемые
зарубежными странами 832
5. Химия фотографических процессов 837
История изобретения и этапы развития
галогенсеребряной фотографии 837
Фотоматериалы и механизм
действия света 845
Схема фотографического процесса
на галогенсеребряных слоях 845
Строение фотоматериала 846
Схема изготовления фотоматериалов 848
Основные представления о природе
и механизме образования скрытого
фотографического изображения 849
Процессы химико-фотографической
обработки светочувствительных
материалов 851
Процесс проявления и проявляющие
растворы 851
Проявляющие вещества 852
Роль щелочи в проявителе 854
Роль сульфита натрия в проявителе 856
Антивуалирующие вещества 857
Специальные добавки и их роль
в проявителе 860
Разновидности проявляющих растворов 862
Физическое и химическое проявление 866
Теория фотографического проявления 868
Кинетика процесса проявления
эмульсионного слоя 875
Процесс фиксирования 878
Химические основы процесса
фиксирования и комплексные
соединения серебра 878
Факторы, определяющие скорость
процесса фиксирования 879
Состав и разновидности фиксирующих
растворов 883
Процесс промывания 884
Процесс отбеливания 886
Цветная фотография 890
Цветоделение и способы
цветоделительной съемки 890
Синтез цвета. Аддитивный
и субтрактивный методы 891
Технические методы цветной
фотографии 891
Цветное проявление. Особенности
строения и обработки цветных
фотоматериалов 892
Основные химические соединения,
применяемые в фотографии 899
Галогенсеребряная и цифровая
фотография 910
Галогенсеребряная фотография 910
Особенности классического
фотографического процесса,
обусловливающие его широкое
применение в науке и технике 911

1406
Содержание
5.6.2.1. Аккумулирующая способность 911
5.6.2.2. Спектральная универсальность 911
5.6.2.3. Информационная емкость 912
5.6.3. Цифровая фотография 912
5.7. Фотолитография 918
5.7.1. Фоторезисты 919
5.7.1.1. Светочувствительность фоторезистов 923
5.7.1.2. Спектральная чувствительность
фоторезиста 926
5.7.1.3. Разрешающая способность фоторезистов ... 927
5.7.1.4. Кислотостойкость фоторезиста 930
5.7.1.5. Диэлектрические свойства пленок
фоторезистов 931
5.7.2. Технологический процесс
фотолитографии 931
5.7.2.1. Экологические требования 932
5.7.2.2. Методы нанесения слоя на подложку
фоторезиста 933
5.7.2.3. Сушка нанесенного слоя 934
5.7.2.4. Экспонирование 934
5.7.2.5. Проявление и окончательная
термообработка слоя 935
5.7.2.6. Травление 939
5.7.2.7. Удаление пленки фоторезиста 946
5.7.3. Другие виды литографии 947
5.7.4. Математическое моделирование
фотолитографических процессов 949
Раздел 6. Современная номенклатура органических
соединений 955
6.1. Общие сведения о систематической
номенклатуре 956
6.1.1. Типы номенклатур 956
6.1.2. Типы систематической номенклатуры 956
6.1.3. Заместительная номенклатура 958
6.1.3.1. Основные понятия 958
Основа (родоначальная структура) 958
Локант 960
Суффикс 960
Префикс 962
Иллюстрация основных принципов составления
названия на простом примере 964
6.2. Номенклатура углеводородов 967
6.2.1. Ациклические углеводороды 967
6.2.1.1. Алканы 967
Алкены 968
Алкины 968
Енины 968
Свободные валентности в ациклических
углеводородах 969
6.2.2. Моноциклические алифатические
углеводороды 970
6.2.3. Моноциклические ароматические
углеводороды (производные бензола) 971
6.2.4. Полициклические углеводороды 971
6.2.4.1. Спираны 971
Моноспираны 971
Неразветвленные полиспираны 971
Разветвленные полиспираны 972
Моноспираны с двумя идентичными
полициклическими компонентами 972
Диспираны с идентичными полициклическими
компонентами 974
Моноспираны с различными компонентами 974
Неразветвленные полиспиросоединенияс с двумя
и более различными компонентами 974
Разветвленные полиспираны с одним и более
полициклическим компонентом 974
6.2.4.2. Мостиковые углеводороды
(система Байера) 976
Основные понятия 976
Карбобициклические мостиковые соединения 976
Карбополициклические мостиковые
соединения 976
Выбор мостиков 977
Нумерация мостиков 977
Мостиковые гетероциклы 980
6.2.5. Конденсированные углеводороды 981
6.2.5.1. Родоначальные названия 981
6.2.5.2. Метод конденсирования 985
6.2.6. Мостиковые конденсированные системы.... 993
6.2.7. Фуллерены 995
6.2.7.1. Нумерация атомов в фуллеренах 995
6.2.7.2. Структурно-модифицированные
фуллерены 996
6.2.7.3. Гомофуллерены 997
6.2.7.4. Норфуллерены 997
6.2.7.5. Секофуллерены 998
6.2.7.6. Гетерофуллерены 998
6.2.7.7. Продукты присоединения к фуллеренам,
фуллереновые ионы, радикалы
и ион-радикалы 1000
6.2.7.8. эндо-Замещенные фуллерены 1002
6.2.7.9. Конденсированные фуллерены 1002
6.2.7.10. Мостиковые фуллерены 1004
6.2.7.11. Спирофуллерены 1004
6.3. Номенклатура гетероциклических
соединений 1005
6.3.1. Тривиальные названия
гетероциклических соединений 1005
6.3.2. Расширенная система Ганча — Видмана... 1011
6.3.3. Метод конденсирования 1014
6.3.3.1. Основные принципы метода
конденсирования 1014
6.3.3.2. Схема определения основного
компонента конденсированных
гетероатомных систем 1017
6.3.4. Гетеромостики 1020
6.3.5. «а»-Номенклатура 1020
6.4. Элементы с переменной валентностью
в органической номенклатуре
(^-обозначения) 1021
6.5. Циклические соединения со смежными
двойными связями (8-обозначения) 1022

Содержание
1407
6.6. Номенклатура ансамблей 1023
6.7. Номенклатура фанов 1025
6.7.1. Компоненты родоначальных
названий фанов 1025
6.7.1.1. Упрощенные скелетные названия 1025
6.7.1.2. Неразветвленные ациклические
(моноциклические) упрощенные скелеты.... 1025
6.7.1.3. Полициклические упрощенные скелеты 1026
6.7.1.4. Полициклические упрощенные скелеты
с суператомами в спиро-положениях 1026
6.7.1.5. Амплификационные префиксы 1026
6.7.1.6. Порядок цитирования амплификационных
префиксов 1026
6.7.1.7. Локанты суператома и локанты
присоединения 1027
6.7.2. Примеры названий и нумерации фанов 1028
6.8. Номенклатура функциональных
производных углеводородов 1030
6.8.1. Галогенпроизводные 1030
6.8.2. Спирты 1030
6.8.3. Фенолы 1031
6.8.4. Простые эфиры 1032
6.8.5. Гидропероксиды и пероксиды 1033
6.8.6. Альдегиды 1033
6.8.7. Кетоны 1034
6.8.8. Карбоновые кислоты 1035
6.8.8.1. Замещенные карбоновые кислоты 1039
Гидрокси-, алкокси- и оксокислоты 1039
6.8.8.2. Производные карбоновых кислот 1041
Соли карбоновых кислот 1041
Эфиры карбоновых кислот 1042
Лактоны 1043
Ангидриды 1043
Галогенангидриды 1043
Амиды, лактамы, имиды и гидразиды
карбоновых кислот 1043
Пероксикислоты 1048
Амовые кислоты 1048
Имидовые, гидразоновые, гидроксимовые
и гидроксамовые кислоты 1049
Тиокарбоновые кислоты и их производные 1050
Нитрилы и родственные соединения 1055
Амидины 1056
6.9. Азотсодержащие соединения 1057
6.9.1. Амины, имины, гидроксиламины
и оксиды аминов 1057
6.9.2. Нитро- и нитрозосоединения 1060
6.9.3. Гидразин и его производные 1061
6.9.4. Азо- и азоксисоединения 1062
6.9.5. Диазосоединения и диазониевые соли 1065
6.9.6. Соединения с цепочкой из трех
и более атомов азота 1065
6.9.7. Другие полиазотистые родоначальные
системы 1066
6.10. Серасодержащие соединения 1067
6.10.1. Тиолы 1067
6.10.2. Сульфиды и полисульфиды 1069
6.10.3. Тиоальдегиды, тиокетоны и родственные
соединения (тиоацетали) 1071
6.10.4. Сульфоксиды, сульфоны
и их производные 1072
6.10.5. Сульфеновые, сульфиновые,
сульфоновые кислоты и их производные... 1074
6.10.6. Сультоны и сультамы 1078
6.11. Фосфорсодержащие соединения 1078
6.11.1. Кислоты фосфора 1080
6.12. Радикалы и ионы 1082
6.12.1. Радикалы 1082
6.12.1.1. Радикальные центры в родоначальных
гидридах 1082
6.12.1.2. Двух- и трехвалентные радикальные
центры (карбены, карбины, нитрены
и силилены) 1083
6.12.1.3. Радикальные центры
на функциональных группах 1084
Ацильные радикалы 1084
Радикальные центры на атоме азота аминной,
иминной, амидной или имидной
функциональных групп 1085
Радикальные центры на атоме кислорода
кислотной, надкислотной, гидроксильной
или гидропероксильной функциональных
групп 1085
Радикальные центры на атоме серы
тиокислотной, тиольной или
дитиогидропероксильной
функциональных групп 1085
6.12.1.4. Полирадикальные центры 1086
6.12.2. Катионы 1087
6.12.2.1. Катионы с катионными центрами,
получающимися в результате
присоединении протонов 1087
Катионные центры в родоначальных гидридах 1087
Катионные центры на функциональных группах .... 1087
Уронивые ионы и их халькогеновые аналоги 1089
Катионные центры на других функциональных
группах 1089
6.12.2.2. Катионы с катионными центрами,
получающимися при отщеплении
гидрид-ионов 1090
Радикало-функциональные названия 1090
Катионные центры в родоначальных гидридах 1090
6.12.2.3. Катионные центры на функциональных
группах 1092
Ациливые ионы 1092
Монокатионные центры на атоме азота аминной,
иминной, амидной или имидной
функциональных групп 1092
Катионные центры на атоме кислорода кислотной,
надкислотной, гидроксильной или
гидропероксильной функциональных групп ... 1092
Катионные центры на атоме серы тиокислотной,
тиольной или дитиогидропероксильной
функциональных групп 1092

1408
Содержание
6.12.2.4. Гетероциклические катионы,
получающиеся в результате образования
дополнительной связи с гетероатомом 1093
6.12.2.5. Поликатионные центры 1095
6.12.3. Анионы 1096
6.12.3.1. Анионы с анионными центрами,
получающимися при отщеплении
протонов 1096
Радикало-функциональные названия 1096
Анионные центры в родоначальных гидридах 1097
Анионные центры на атомах кислотных
функциональных групп 1098
Анионные центры на гидроксильных группах
и их халькогенных аналогах 1098
6.12.3.2. Анионы с анионными центрами,
получающимися при формальном
присоединении гидрид-ионов 1100
6.12.3.3. Заменительная номенклатура
для анионов 1100
6.12.3.4. Многозарядные анионные цетры 1100
6.12.4. Катионные и анионные центры
в одной структуре 1102
6.12.4.1. Цвиттер-ионные соединения с равным
числом катионных и анионных центров
в одном и том же родоначальном
соединении 1102
6.12.4.2. Цвиттер-ионные соединения с ионным
центром на функциональной группе 1102
6.12.4.3. Соединения с ионными центрами,
находящимися в более чем одной
родоначальной структуре 1102
6.12.5. Радикал-ионы (ион-радикалы) 1104
6.12.5.1. Радикал-ионы — производные
родоначальных гидридов 1104
6.12.5.2. Радикал-ионы с центрами
на функциональных группах 1105
Радикал-ионы с центрами на ионных «суффиксных»
функциональных группах 1105
Ионные и радикальные центры в разных
родоначальных структурах 1105
6.13. Построение названий сложных систем
(резюме) 1106
6.13.1. Выбор главной цепи 1107
6.13.2. Выбор главного цикла 1107
6.13.3. Нумерация сложного соединения 1107
6.13.4. Порядок размещения составных
частей названия 1107
6.14. Изотопно-модифицированные
соединения 1109
6.15. Стереохимическая номенклатура 1111
6.16. Номенклатура природных соединений 1121
6.16.1. Углеводы 1121
6.16.1.1. Альдозы 1122
6.16.1.2. Диальдозы 1123
6.16.1.3. Кетозы 1125
6.16.1.4. Кетоальдозы (альдокетозы) 1125
6.16.1.5. Дезоксисахара 1125
6.16.1.6. Аминосахара 1125
6.16.1.7. Другие замещенные моносахариды 1125
6.16.1.8.Альдиты 1128
6.16.1.9. Кислоты — производные Сахаров 1128
6.16.1.10. О-Замещенные производные 1131
6.16.1.11. Разветвленные сахара 1131
6.16.1.12. Моносахариды как замещающие группы... 1131
6.16.1.13. Гликозиды и гликозильные соединения 1134
6.16.1.14. Олигосахариды 1135
Выбор родоначальной структуры.. 1135
Олигосахариды без свободных
полуацетальных групп 1135
Олигосахариды со свободными полуацетальными
группами 1136
6.16.1.15. Полисахариды 1136
6.16.2. Циклиты 1139
6.16.2.1. Относительная конфигурация
стереоцентров в циклитах 1139
6.16.2.2. Абсолютная конфигурация
стереоцентров в циклитах 1141
6.16.2.3. Циклиты с гидроксильными
или О-замещенными гидроксильными
группами 1141
6.16.2.4. Производные инозитов 1142
6.16.2.5. Производные циклитов 1142
6.16.3. Аминокислоты и пептиды 1143
6.16.3.1. Аминокислоты 1143
Стереохимические обозначения аминокислот 1144
Функциональные производные аминокислот 1144
6.16.3.2. Пептиды 1147
Система трехбуквенных обозначений
и способы изображения аминокислотных
остатков в пептидах 1148
Стереообозначения в пептидах 1152
Нумерация атомов пептидной цепи 1152
Модификация тривиальных названий пептидов 1153
6.16.4. Стероиды 1154
6.16.4.1. Родоначальные названия 1154
6.16.4.2. Двойные связи в стероидах 1156
6.16.4.3. Алкильныс заместители в стероидах 1156
6.16.4.4. Дополнительные кольца внутри
стероидного скелета 1157
6.16.4.5. Гетероатомы в циклопента[я]фенантреновом
скелете 1157
6.16.4.6. Изменение длины боковых цепей
и размера циклов 1158
Префикс «дез» в стероидах 1158
Префикс «нор» в стероидах 1158
Префикс «гомо» в стероидах 1158
Префикс «абео» в стероидах 1158
Префикс «секо» в стероидах 1158
6.16.4.7. Витамины группы D 1162
6.16.5. Терпены и терпеноиды 1163
6.16.5.1. Общие сведения 1163
6.16.5.2. Каротиноиды 1164
Префиксы «нор» и «секо» в каротиноидах 1164
Префикс «ретро» в каротиноидах 1164

Содержание
1409
Префикс «апо» в каротиноидах 1167
Кислородсодержащие каротиноиды 1167
6.16.5.3. Ретиноиды 1171
6.16.6. Нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые
кислоты 1172
6.16.6.1. Трехбуквенная система обозначений 1172
6.16.6.2. Однобуквенная система обозначений 1174
6.16.7. Порфирины 1175
6.16.7.1. Систематические названия порфиринов 1175
6.16.7.2. Замещенные порфирины 1175
6.16.7.3. Конденсированные порфирины 1175
6.16.7.4. Порфирины с гетероатомами 1178
6.16.7.5. Восстановленные порфирины 1178
6.16.7.6. Тривиальные и полусистематические
названия порфиринов 1178
6.17. Металлорганические соединения 1181
6.17.1. Заместительная номенклатура
металлорганических соединений 1181
6.17.2. Координационная номенклатура
металлорганических соединений
переходных металлов 1182
6.17.2.1. Названия органических лигандов 1182
Лиганды, координированные одной простой
связью металл—углерод 1182
Лиганды, координированные несколькими
простыми связями металл—углерод 1185
Лиганды, координированные кратной связью
углерод—металл 1186
6.17.2.2. Комплексы с ненасыщенными
молекулами или группами (я-комплексы).... 1186
6.17.2.3.Металлоценовая номенклатура 1189
Раздел 7. Краткие сведения о технике
лабораторных работ 1193
7.1. Лабораторная посуда 1193
7.1.1. Материалы 1193
7.1.1.1. Химико-лабораторное стекло 1193
7.1.1.2. Кварцевое стекло 1193
7.1.1.3. Фарфор 1193
7.1.1.4. Фторопласты 1194
7.1.1.5. Полипропилен 1194
7.1.2. Химическая посуда 1194
7.1.2.1. Посуда общего назначения 1194
7.1.2.2. Посуда мерная лабораторная 1201
7.1.2.3. Посуда из фарфора 1204
7.1.2.4. Посуда из кварцевого стекла 1205
7.2. Измерение объема 1206
7.2.1. Измерение объема жидкости
с помощью пипеток 1206
7.2.2. Установка мениска 1206
7.3. Измерение массы 1206
Правила взвешивания 1207
7.4. Подготовка посуды для выполнения
аналитических работ 1207
7.4.1. Химические методы очистки посуды 1207
7.4.2. Мытье паром 1208
7.4.2.1. Контроль чистоты посуды 1208
7.4.2.2. Сушка посуды 1208
7.5. Работа со шлифами 1208
Извлечение плотно сидящих пришлифованных
стеклянных пробок 1209
7.6. Смазки и замазки 1209
7.6.1. Смазки 1209
7.6.2. Замазки 1209
7.7. Трубки и пробки 1210
7.7.1. Резиновые трубки и пробки 1210
7.7.2. Корковые пробки 1211
7.8. Охлаждающие смеси 1211
7.9. Поддержание постоянной влажности 1213
7.10. Осушители 1214
7.11. Газовые баллоны 1214
7.12. Индивидуальные средства защиты 1215
Раздел 8. Основы технологии 1218
8.1. Технология как особая форма
движения материи 1218
8.1.1. Зарождение и развитие технологической
деятельности человека 1218
8.1.2. Техника и технология — две стороны
производственной деятельности людей 1221
8.1.3. Классификация технологий и основные
технологические законы 1221
8.1.4. Понятийный аппарат технологии 1223
8.1.5. Системное представление технологий 1227
8.2. Анализ технологий 1229
8.2.1. Основные процессы и методы обработки 1229
8.2.1.1. Процессы и методы химической
технологии 1230
8.2.1.2. Процессы и методы, связанные
с переработкой пищевого сырья 1238
8.2.1.3. Машиностроительные процессы
и методы 1240
8.2.2. Средства технологического оснащения 1251
8.2.3. Технологические операции и модули 1256
8.2.4. Технологические процессы 1261
8.2.5. Управление технологическими
процессами 1264
8.2.6. Моделирование технологий 1268
8.3. Проектирование технологий 1273
8.3.1. Основные принципы и общая методика
проектирования 1273
8.3.2. Формирование множества вариантов
проектных решений 1278
8.3.3. Выбор наилучшего проектного решения ... 1284
8.3.4. Принципы автоматизированного
проектирования технологий 1290
8.4. Перспективные направления развития
технологий 1292
8.4.1. Ресурсосберегающее направление 1292
8.4.2. Экология и технология 1293
8.4.3. Гибкие производственные процессы
и роботизированные производства 1296
8.4.4. Повышение эффективности существующих
технологических процессов 1298

1410
Содержание
8.4.5.
8.5.
8.5.1.
8.5.2.
8.5.3.
8.5.4.
8.5.5.
8.5.6.
Раздел
9.1.
9.1.1.
9.1.2.
9.1.3.
9.1.4.
9.1.5.
9.2.
9.2.1.
9.2.1.1.
9.2.1.2,
9.2.1.3,
9.2.1.4,
9.2.1.5
9.2.1.6,
9.2.1.7.
9.2.2.
9.2.2.1.
9.2.2.2.
9.2.2.3.
9.2.3.
9.2.3.1.
9.2.3.2.
9.2.3.3.
9.2.4.
9.2.4.1.
9.2.5.
9.2.5.1.
9.2.5.2,
9.2.5.3,
9.2.5.4
Технологическое применение новых 9.2.5.5.
физико-технических эффектов 1299 9.2.5.6.
Технологические процессы 9.2.5.7.
в окружающем мире 1300 9.2.5.8.
Информационные технологии 1300 9.2.6.
Социальные технологии 1301
Транспортные технологии 1301 9.2.7.
Технологии военного назначения 1302
Микроэлектронные технологии 1303 9.2.7.1.
Энергетические технологии 1304
9.2.7.2.
9. Интеллектуальная собственность.. 1309 9.2.7.3.
Что такое интеллектуальная
собственность 1309 9.2.7.4.
Основные понятия 1309 9.2.8.
Законы Российской Федерации,
определяющие правоотношения 9.2.8.1.
в области интеллектуальной собственности, 9.2.8.2.
и международные соглашения 1310
Интеллектуальная собственность
как фактор научно-технического 9.2.8.3.
прогресса 1310 9.2.8.4.
Основные системы защиты
результатов творческой деятельности 1311 9.3.
История возникновения и развития 9.3.1.
права на товарный знак, изобретение 9.3.2.
и произведения авторского права 1311
Промышленная собственность 1313 9.3.2.1.
Патент 1313
Исключительное право 1314 9.3.2.2.
Приоритет 1314 9.3.2.3.
Автор 1315 9.3.2.4.
Патентообладатель 1315
Секретные изобретения 1316 9.3.2.5.
Ограничения исключительного 9.3.2.6.
права патентообладателя 1316
Передача прав, связанных 9.3.2.7.
с изобретением, полезной моделью 9.3.3.
или промышленным образцом 1317
Изобретение 1318 9.3.4.
Условия патентоспособности 1318
Процесс получения патента
на изобретение 1322 9.3.4.1.
Составление заявки на изобретение 1323
Полезная модель 1333 9.3.4.2.
Условия патентоспособности 1333
Процесс получения патента на полезную 9.3.4.3.
модель 1333 9.3.5.
Особенности патента на полезную модель.... 1334 9.3.5.1.
Промышленный образец 1334
Процесс получения патента 9.3.6.
на промышленный образец 1336 9.3.7.
Товарный знак, знак обслуживания 1336
Основные положения 1337 9.4.
Использование товарного знака 1337 9.4.1.
Исключительные нрава на товарный знак 1337
Виды знаков 1337 9.5.
Нерегистрируемые обозначения 1338
Коллективный товарный знак 1340
Общеизвестные товарные знаки 1341
Регистрация товарного знака 1341
Наименование места происхождения
товара 1341
Охрана промышленной собственности
за рубежом 1343
Парижская конвенция по охране
промышленной собственности 1343
Патентование изобретений за рубежом 1346
Охрана промышленных образцов
за рубежом 1349
Охрана товарных знаков за рубежом 1350
Патентная информация и патентные
исследования 1350
Источники патентной информации 1350
Международная патентная
классификация (МПК) (International Patent
Classification — «Int.CL») 1351
Проведение патентных исследований 1352
Поиск и отбор патентной и научно-
технической информации 1355
Авторское право и смежные права 1363
Основные положения авторского права 1363
Имущественные и неимущественные
права 1365
Авторское право на служебные
произведения 1365
Личные неимущественные права 1365
Имущественные права 1366
Воспроизведение произведения
в личных целях 1367
Ограничения исключительных прав 1367
Срок действия авторского права
и наследование прав 1367
Передача имущественных прав 1367
Авторское право на произведения
науки и техники 1368
Охрана программ для ЭВМ, баз данных
и компьютерных произведений
авторским правом 1369
Особенности охраны программ
для ЭВМ и баз данных 1369
Программы и базы данных в процессе
их создания и использования 1370
Компьютерные произведения 1371
Смежные права 1371
Коллективное управление имущественными
вторскими и смежными правами 1372
Защита авторских и смежных прав 1372
Охрана авторских и смежных прав
за рубежом 1372
Служебная и коммерческая тайна (ноу-хау).... 1373
Служебная и коммерческая тайна
и интеллектуальная собственность 1373
Топология интегральных микросхем 1374

Содержание
1411
9.6. Селекционные достижения 1374
9.7. Недобросовестная конкуренция 1375
9.8. Интеллектуальная собственность
в деятельности предприятия 1375
9.8.1. Политика в области интеллектуальной
собственности 1375
9.8.2. Стимулирование творческой
деятельности 1376
9.8.3. Договорные отношения в области
интеллектуальной собственности 1378
9.8.3.1. Договорное регулирование, связанное
с созданием интеллектуальной
собственности 1378
9.8.3.2. Договорное регулирование, связанное
с реализацией прав 1380
9.8.4. Осуществление проектов, правовая
охрана результатов 1384
9.9. Защита прав на интеллектуальную
собственность 1386
9.9.1. Рассмотрение протестов и споров
в Палате по патентным спорам 1387
9.9.2. Гражданское право 1387
9.9.2.1. Патентное право 1387
9.9.2.2. Товарные знаки и наименования
мест происхождения товаров 1387
9.9.2.3. Авторское право 1388
9.9.2.4. Служебная и коммерческая тайна 1388
9.9.2.5. Топология интегральных микросхем 1389
9.9.2.6. Селекционные достижения 1389
9.9.3. Уголовное право 1389
9.9.4. Административное право 1389
9.9.5. Практика защиты прав
на интеллектуальную собственность 1390
9.10. Стоимость интеллектуальной
собственности 1392
9.10.1. Процесс оценки 1392
9.10.2. Рыночная стоимость интеллектуальной
собственности 1393
Факторы, влияющие на стоимость объекта
в наибольшей степени 1394
9.10.3. Методы оценки рыночной стоимости 1395
9.10.3.1. Доходный подход 1395
9.10.3.2. Сравнительный подход 1395
9.10.3.3. Затратный подход 1396
9.10.4. Цена лицензии 1396
9.10.4.1. Платежи по лицензионным сделкам 1396
9.10.4.2. Раздел прибыли между лицензиатом
и лицензиаром 1396
9.10.5. Нематериальные активы 1397

ОГЛАВЛЕНИЕ
«НОВОГО СПРАВОЧНИКА ХИМИКА И ТЕХНОЛОГА»
В 11 ТОМАХ
ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА НЕОРГАНИЧЕСКИХ,
ОРГАНИЧЕСКИХ И ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕ-
СКИХ СОЕДИНЕНИЙ (Красный)
Раздел 1. Неорганические соединения
1. Основы номенклатуры неорганических
и в том числе координационных соединений ...5
1.1. Номенклатурные правила построения
формул и названий неорганических
соединений 5
1.1.1. Химические элементы 5
1.1.2. Простые вещества 6
1.1.3. Ионы 6
1.1.4. Формулы и названия сложных веществ 7
1.1.5. Бинарные соединения 9
1.1.6. Гидроксиды 12
1.1.7. Кислоты 12
1.1.8. Соли 15
1.1.9. Наиболее распространенные
ретро- и вненоменклатурные названия
некоторых неорганических соединений 17
1.2. Номенклатурные правила построения
формул и названий комплексных
(координационных) соединений 19
1.2.1. Названия лигандов координационных
соединений 19
1.2.2. Формулы комплексных
(координационных) соединений 20
1.2.3. Одноядерные комплексные соединения 21
1.2.4. Многоядерные комплексные
(координационные) соединения 21
1.3. Аддукты, бертоллиды и полиморфные
модификации сложных веществ 22
1.3.1. Аддукты 22
1.3.2. Бертоллиды 22
1.3.3. Полиморфные модификации
сложных веществ 23
2. Свойства неорганических и координационных
соединений. Пояснения к таблице 23
Свойства неорганических и координационных
соединений. Принятые сокращения 25
Таблица неорганических и координационных
соединений 25
Раздел 2. Органические соединения
1. Классификация и номенклатура
органических соединений 361
1.1. Классификация 361
1.2. Номенклатура 362
1.2.1. Общие положения систематической
номенклатуры 363
1.3. Заместительная номенклатура 364
1.3.1. Построение названий
органических соединений 367
1.4. Радикало-функциональная номенклатура 369
1.5. Аддитивная номенклатура 369
1.6. Субтрактивная номенклатура 369
1.7. Конъюнктивная (объединительная)
номенклатура 369
1.8. Заменительная номенклатура 370
2. Номенклатура наиболее распространенных
классов и рядов органических соединений... 370
2.1. Углеводороды 370
2.1.1. Ациклические углеводороды 370
2.1.2. Моноциклические углеводороды 375
2.1.3. Конденсированные полициклические
углеводороды 378
2.1.4. Мостиковыс углеводороды 386
2.1.5. Спироуглсводороды 390
2.1.6. Ансамбли углеводородных колец 392
2.1.7. Циклические углеводороды
с боковыми цепями 394
2.1.8. Терпеновыс углеводороды 395
2.2. Гетероциклы 398
2.2.1. Тривиальные и полутривиальные
названия 400
2.2.2. Конденсированные гетероциклические
системы 404
2.2.3. Гетероциклические спиросоединення 408
2.3. Галогенпроизводные 409
2.4. Спирты и фенолы 409
2.5. Простые эфиры 409
2.6. Кислоты и их производные 410
2.7. Нитрилы и их производные 411
2.8. Альдегиды 412
2.9. Кетоны 412
2.10. Амины 413
2.11. Соединения, содержащие серу 413
3. Номенклатура стереоизомеров 414
3.1. Правило последовательности 414
3.2. Энантиомеры 416
3.3. Диастереомеры 417
3.4. Конформеры 417
4. Свойства органических соединений.
Пояснения к таблице 418
Свойства органических соединений.
Принятые сокращения 420
Таблица органических соединений 420
Раздел 3. Элементоорганические соединения
1. Основы номенклатуры
элементоорганических соединений 1135
1.1. Номенклатура основных классов
кремнийорганических соединений 1135

Оглавление
1413
1.2. Номенклатура основных органических
соединений фосфора 1136
2. Свойства элементоорганических соединений.
Пояснения к таблице 1137
Принятые сокращения 1138
Таблица элементоорганических соединений 1139
Фосфорорганические соединения 1139
Мышьяк-, сурьма- и висмуторганические
соединения 1178
Кремнийорганические соединения 1182
Гсрманийорганические соединения 1216
Олово- и свинецорганические соединения 1225
Бор- и алюминийорганические соединения 1228
Формульный указатель к таблице «Свойства
органических соединений» 1232
Формульный указатель к таблице «Свойства
элементоорганических соединений» 1245
Указатель синонимов к таблице
«Свойства органических соединений» 1250
Указатель синонимов к таблице «Свойства
элементоорганических соединений» 1268
1.1.2.
Таблица
Таблица
Таблица
Таблица
Таблица
Таблица
Таблица
Таблица
Таблица
Таблица
Таблица
Таблица
Таблица
ХИМИЧЕСКОЕ РАВНОВЕСИЕ. СВОЙСТВА Таблица
РАСТВОРОВ (Сиреневый) Таблица
Раздел 1. Гомогенное химическое равновесие Таблица
1.1. Химическое равновесие в газовой фазе 5 Таблица
1.1.1. Константы диссоциации двухатомных Таблица
молекул 9 Таблица
Таблица 1.1.1. Диссоциация водорода, кислорода Таблица
и азота 9 Таблица
Таблица 1.1.2. Диссоциация водорода при Р > 1 атм ... 10 Таблица
Таблица 1.1.3. Диссоциация водорода при Р < 1 атм ... 10 Таблица
Таблица 1.1.4. Диссоциация D2, HD, Т2, НТ и DT 11
Таблица 1.1.5. Диссоциация кислорода при Р > 1 атм 11 Таблица
Таблица 1.1.6. Диссоциация фтора, хлора,
брома и иода 12 Таблица
Таблица 1.1.7. Диссоциация C1F, BrF, FI, BrCl, СП
и BrI 13 1.1.3.
Таблица 1.1.8. Диссоциация галогеноводородов
по схеме HHal ^ Н + Hal 13 Таблица
Таблица 1.1.9. Диссоциация галогеноводородов
по схеме HHal ^ 0,5Н2 + 0,5На12 14 Таблица
Таблица 1.1.10. Диссоциация галогенидов дейтерия 16
Таблица 1.1.11. Диссоциация галогенидов трития 16
Таблица 1.1.12. Диссоциация серы 17 Таблица
Таблица 1.1.13. Диссоциация монооксида серы 17
Таблица 1.1.14. Диссоциация монооксида азота 17
Таблица 1.1.15. Диссоциация фосфора 18 Таблица
Таблица 1.1.16. Диссоциация монооксида
углерода 18
Таблица 1.1.17. Диссоциация фторидов лития, Таблица
натрия и калия 18
Таблица 1.1.18. Диссоциация хлоридов лития, Таблица
натрия и калия 19
Таблица 1.1.19. Диссоциация BeO, MgO, CaO, SrO
и ВаО 19 Таблица
Таблица 1.1.20. Диссоциация BeN, MgN, BN и A1N 20
Таблица 1.1.21. Диссоциация радикалов ОН, OD
и ОТ 21
Константы равновесия реакций
между неорганическими соединениями 21
1.1.22. Диссоциация водяного пара 21
1.1.23. Диссоциация водяного пара при Р> 1.... 22
1.1.24. Диссоциация воды, оксида дейтерия
и оксида трития 22
1.1.25. Диссоциация пероксида водорода
и пероксида дейтерия 23
1.1.26. Диссоциация диоксида углерода 23
1.1.27. Образование монооксида углерода 24
/. 1.28. Синтез аммиака 24
1.1.29. Влияние избытка реагентов
и присутствия в газовой смеси инертных
газов на выход аммиака при Р = 200 атм
и Т= 500 °С 25
1.1.30. Реальные значения Кр для реакции
синтеза аммиака 25
1.1.31. Окисление аммиака 26
1.1.32. Диссоциация аммиака и гидразина 26
1.1.33. Образование оксида азота(П) 26
1.1.34. Образование и диссоциация оксида
азота(1) 27
1.1.35. Диссоциация оксида азота(1У) 27
1.1.36. Диссоциация озона 28
1.1.37. Диссоциация моносульфана 28
1.1.38. Диссоциация диоксида серы 28
1.1.39. Диссоциация триоксида серы 28
1.1.40. Диссоциация фторидов серы 29
1.1.41. Диссоциация дисульфида углерода....29
1.1.42. Диссоциация галогенидов фосфора.... 30
1.1.43. Диссоциация CF4, CC14 и СВг4 30
/. /. 44. Диссоциация оксидов лития,
бора и циркония 31
1.1.45. Диссоциация фторидов и хлоридов
бериллия и магния 31
1.1.46. Диссоциация галогенидов бора
и алюминия 32
Константы равновесия реакций с участием
органических соединений 32
1.1.47. Образование метана из оксида
углерода и водорода 32
1.1.48. Расщепление предельных
углеводородов на соответствующий
олефин и водород 33
1.1.49. Расщепление предельных
углеводородов на низший предельный
углеводород и олефин 34
1.1.50. Расщепление предельных
углеводородов на две молекулы олефина
и водород 34
1.1.51. Образование ацетилена и водорода
из метана или этана 35
1.1.52. Образование высшего предельного
углеводорода и водорода из двух молекул
низшего предельного углеводорода 35
1.1.53. Образование высшего и низшего
предельных углеводородов из двух молекул
«промежуточного» предельного
углеводорода 36

1414
Новый справочник химика и технолога
Таблица 1.1.54. Отщепление водорода от этилена,
пропена, бут-1-ена и пент-1-ена 36
Таблица 1.1.55. Образование и разложение
циклогексана и бут-1,3-диена 37
Таблица 1.1.56. Расщепление бутенов и изобутилена
на две молекулы этилена 39
Таблица 1.1.57. Расщепление олефина на две
молекулы низшего олефина 39
Таблица 1.1.58. Изомеризация бутанов и пентанов 40
Таблица 1.1.59. Образование ароматических
углеводородов из нормальных предельных
углеводородов 40
Таблица 1.1.60. Образование ароматических
углеводородов из ацетилена или Пронина 41
Таблица 1.1.61. Образование бензола из изомеров
гексана 41
Таблица 1.1.62. Образование алкилбензолов
из бензола и олефинов 41
Таблица 1.1.63. Изомеризация этилбензола 42
Таблица 1.1.64. Образование метанола через
формальдегид 42
Таблица 1.1.65. Образование метанола
и метилформиата 43
Таблица 1.1.66. Диссоциация этилового спирта
на уксусный альдегид и водород 43
Таблица 1.1.67. Кето-енольное равновесие в газовой
фазе этилацетоацетата(1), этил-З-оксо-2-
хлорбутаноата(П) и этил-2-бром-З-
оксобутаноата(Ш) 43
1.1.4. орто-пара-Р авновесия 44
Таблица 1.1.68. ордш-иярйг-Равновесия Н2, D2, T2 44
1.1.5. Константы равновесия реакций
изотопного обмена 44
Таблица 1.1.69. Обменные реакции изотопов
водорода 44
Таблица 1.1.70. Реакции обмена между изотопно
модифицированными водой
и водородом 45
Таблица 1.1.71. Реакции обмена между
галогенидами водорода и трития 46
Таблица 1.1.72. Реакции обмена между водородом
и галогенидами трития 47
Таблица 1.1.73. Реакции обмена между водой
и галогенидами трития 48
1.1.6. Ионные равновесия
в газовой фазе 49
Таблица 1.1.74. Ионы водорода, кислорода
и азота 49
Таблица 1.1.75. Ионы лития, натрия, калия,
рубидия и цезия 49
Таблица 1.1.76. Ионы магния, кальция, стронция
и бария 50
Таблица 1.1.77. Фторид-, хлорид-, бромид-
и иодид-ионы 50
Таблица 1.1.78. Ион ОН- 51
Таблица 1.1.79. Ионы ОН+, NO+, СО+ 51
1.2. Химическое равновесие в жидкой фазе 51
1.2.1. Константы диссоциации кислот
и оснований 51
Таблица 1.2.1. Константы диссоциации
неорганических кислот и оснований
в водных растворах 52
Таблица 1.2.2. Константы диссоциации органических
кислот и оснований в водных растворах 57
Таблица 1.2.3. Зависимость констант кислотности
некоторых кислот в водных растворах от
температуры 87
Таблица 1.2.4. Интервалы значений рКа для
органических соединений различных
классов в водных растворах 88
Таблица 1.2.5. Константа диссоциации воды
при различных температурах 89
Таблица 1.2.6. Влияние давления на диссоциацию
воды 89
Таблица 1.2.7. Константы диссоциации кислот
в смешанных растворителях 89
Таблица 1.2.8. Константы диссоциации кислот
в неводных растворителях 93
Таблица 1.2.9. Константы диссоциации оснований
в неводных растворителях 95
Таблица 1.2.10. Величины рК для солей в неводных
растворителях 96
Таблица 1.2.11. Функции кислотности для растворов
кислот 97
1.2.2. Константы устойчивости комплексных
ионов 98
Таблица 1.2.12. Константы устойчивости
комплексных ионов в водных растворах 98
1.2.3. Буферные растворы 165
Таблица 1.2.13. Величины рН стандартных
буферных растворов, рекомендованных
ИЮПАК в 1980 г 165
Таблица 1.2.14. рН образцовых буферных растворов
при температурах 0-95 °С 166
Таблица 1.2.15. Буферные растворы срН 1,10-3,50 .. 167
Таблица 1.2.16. Буферные растворы с рН 1,10-4,96 .. 168
Таблица 1.2.17. Буферные растворы с рН 2,20-3,80 .. 169
Таблица 1.2.18. Буферные растворы с рН 4,00-6,20 .. 169
Таблица 1.2.19. Буферные растворы с рН 4,96-6,69 .. 170
Таблица 1.2.20. Буферные растворы с рН 4,80-8,00 .. 170
Таблица 1.2.21. Буферные растворы с рН 7,71-9,23 .. 171
Таблица 1.2.22. Буферные растворы
с рН 9,23-11,02 171
Таблица 1.2.23. Буферные растворы
с рН 8,53-12,90 172
Таблица 1.2.24. Уксусно-ацетатные буферные
растворы 173
Таблица 1.2.25. Универсальная буферная смесь 173
Таблица 1.2.26. Буферные растворы
из индивидуальных веществ 173
Раздел 2. Гетерогенное химическое равновесие
2.1. Равновесие
«жидкость—твердое вещество» 175
2.1.1. Растворимость неорганических веществ
в воде 176
2.1.1.1. Двойные системы 176
Таблица 2.1.1. Двойные системы 177
2.1.1.2. Произведение растворимости 278

Оглавление
1415
Таблица 2.1.2. Произведения растворимости 279
2.1.1.3. Термодинамические (истинные)
произведения растворимости 343
Таблица 2.1.3. Термодинамические произведения
растворимости 343
2.1.1.4. Понижение температуры замерзания водных
растворов неорганических и некоторых
органических соединений 382
Таблица 2.1.4. Понижение температуры замерзания
водных растворов неорганических
соединений 383
Таблица 2.1.5. Максимальное понижение
температуры замерзания водных растворов
неорганических веществ 393
Таблица 2.1.6. Понижение температуры замерзания
водных растворов органических
соединений 395
2.1.2. Растворимость неорганических соединений
в смешанных и неводных растворителях 396
Таблица 2.1.7. Растворимость неорганических
соединений в тяжелой воде при различных
температурах 397
Таблица 2.1.8. Растворимость неорганических
соединений в тяжелой воде при 5,0 °С 398
Таблица 2.1.9. Растворимость неорганических
соединений в тяжелой воде при 25,0 °С 399
Таблица 2.1.10. Растворимость неорганических
соединений в пероксиде водорода 399
Таблица 2.1.11. Растворимость щелочных
и щелочноземельных металлов в аммиаке ...400
Таблица 2.1.12. Растворимость неорганических
соединений в аммиаке 400
Таблица 2.1.13. Растворимость неорганических
соединений в аммиаке (дон. данные) 402
Таблица 2.1.14. Растворимость иодида калия
в диоксиде серы при различных
температурах 403
Таблица 2.1.15. Растворимость неорганических
соединений в диоксиде серы при 0 °С 403
Таблица 2.1.16. Растворимость неорганических
соединений в диоксиде серы при 25 °С 404
Таблица 2.1.17. Растворимость неорганических
соединений в метаноле 404
Таблица 2.1.18. Растворимость неорганических
соединений в смесях метанол—вода 409
Таблица 2.1.19. Растворимость неорганических
соединений в этаноле 410
Таблица 2.1.20. Растворимость неорганических
соединений в смесях этанол—вода 415
Таблица 2.1.21. Растворимость неорганических
соединений в ацетоне 419
Таблица 2.1.22. Растворимость неорганических
соединений в глицерине 420
Таблица 2.1.23. Растворимость неорганических
соединений в диэтиловом эфире 421
Таблица 2.1.24. Растворимость неорганических
соединений в пиридине 421
Таблица 2.1.25. Растворимость неорганических
соединений в бензоле 422
Таблица 2.1.26. Растворимость дииода в неводных
и смешанных растворителях 422
Таблица 2.1.27. Растворимость дииода в водных
растворах кислот и солей при 25,0 °С 423
Таблица 2.1.28. Растворимость ромбической серы
в органических растворителях 424
Таблица 2.1.29. Растворимость ромбической серы
в водных растворах гидроксидов
при 18-20 °С 425
Таблица 2.1.30. Растворимость ромбической серы
в водном растворе сульфида натрия 425
Таблица 2.1.31. Растворимость белого фосфора
в различных растворителях 425
Таблица 2.1.32. Растворимость низших фуллеренов
Сбо и С70 в различных растворителях
при 25,0 °С 426
Таблица 2.1.33. Ориентировочная растворимость
некоторых металлов в ртути
при 18-20 °С 426
Таблица 2.1.34. Растворимость воды
в галогензамещенных углеводородах 426
2.1.3. Растворимость органических соединений 427
Таблица 2.1.35. Растворимость органических
соединений в воде 427
Таблица 2.1.36. Растворимость органических
жидкостей и солей 430
Таблица 2.1.37. Растворимость органических
соединений в глицерине 431
Таблица 2.1.38. Растворимость сахарозы в водных
растворах различных солей 432
Таблица 2.1.39. Растворимость сахарозы в водных
растворах этанола 432
2.1.4. Равновесия в расплавах 433
Таблица 2.1.40. Равновесие в расплавах 433
2.2. Равновесие «газ—жидкость» 436
2.2.1. Растворимость газов в воде 437
Таблица 2.2.1. Растворимость газов в воде при
различных температурах 437
Таблица 2.2.2. Растворимость диазота в воде 438
Таблица 2.2.3. Растворимость диоксида углерода
в воде 438
Таблица 2.2.4. Растворимость диводорода в воде 438
Таблица 2.2.5. Растворимость аммиака в воде 439
2.2.2. Растворимость газов в различных
жидкостях 439
Таблица 2.2.6. Растворимость газов в водных
растворах неорганических веществ 439
Таблица 2.2.7. Растворимость газов
в концентрированных растворах хлорида
натрия 441
Таблица 2.2.8. Растворимость газообразного
диоксида серы в растворах серной кислоты
и в олеуме 441
Таблица 2.2.9. Растворимость хлороводорода
в концентрированных растворах серной
кислоты 442
Таблица 2.2.10. Растворимость газов в органических
жидкостях 442
2.2.3. Растворимость газов в сжиженных газах 444

1416
Новый справочник химика и технолога
Таблица 2.2.11. Взаимная растворимость сжиженных
газов и состав равновесных фаз 444
Таблица 2.2.12. Растворимость твердых веществ,
являющихся при нормальных условиях
газами, в жидком кислороде и азоте 454
2.2.4. Давление пара над растворами 455
Таблица 2.2.13. Давление пара над растворами
неорганических кислот 455
Таблица 2.2.14. Давление пара над водными
растворами щелочей 462
Таблица 2.2.15.. Давление пара над водными
растворами солей 465
Таблица 2.2.16. Понижение давления пара
над водными растворами неорганических
соединений 467
Таблица 2.2.17. Давление пара над водными
растворами органических соединений 470
2.2.5. Состав пара и температуры кипения
растворов 472
Таблица 2.2.18. Температуры кипения растворов
серной кислоты 472
Таблица 2.2.19. Состав пара водных растворов
бромоводорода 472
Таблица 2.2.20. Температура кипения олеума 472
Таблица 2.2.21. Температуры кипения водных
растворов НС1, НВг и HN03 473
Таблица 2.2.22. Температуры кипения и состав пара
водных растворов фтороводорода 473
Таблица 2.2.23. Температуры кипения и состав пара
водных растворов азотной кислоты 473
Таблица 2.2.24. Температуры кипения двойной
системы H2S04—HN03 473
Таблица 2.2.25. Состав пара водных растворов
аммиака 473
Таблица 2.2.26. Температуры кипения водных
растворов солей заданных концентраций 474
Таблица 2.2.27. Повышение температуры кипения
водных растворов неорганических
и некоторых органических соединений 475
Таблица 2.2.28. Температуры кипения и состав пара
некоторых двойных систем 480
Таблица 2.2.29. Концентрации водных растворов
электролитов, отвечающие заданным
температурам кипения 486
2.2.6. Азеотропные растворы 487
Таблица 2.2.30. Двухкомпонентные азеотропные
растворы, содержащие воду 487
Таблица 2.2.31. Двухкомпонентные азеотропные
растворы, не содержащие воды 496
Таблица 2.2.32. Трехкомпонентные азеотропные
растворы 593
Таблица 2.2.33. Четырехкомпонентные азеотропные
растворы 603
2.3. Равновесие «твердое вещество—газ» 604
Таблица 2.3.1. Давление диссоциации оксидов
металлов 604
Таблица 2.3.2. Давление диссоциации сульфидов
металлов 605
Таблица 2.3.3. Давление диссоциации фосфидов
металлов 605
Таблица 2.3.4. Давление диссоциации гидридов
металлов , 606
Таблица 2.3.5.. Давление диссоциации некоторых
солей 607
Таблица 2.3.6. Давление диссоциации карбонатов 607
2.4. Равновесие «жидкость—жидкость» 608
2.4.1. Взаимная растворимость
двух жидкостей 608
Таблица 2.4.1. Взаимная растворимость двух
жидкостей 609
2.4.2. Распределение веществ между двумя
жидкими фазами 621
Таблица 2.4.2. Распределение веществ между двумя
жидкими фазами при указанных
температурах 624
2.5. Криоскопические и эбулиоскопические
постоянные 629
2.5.1. Криоскопические постоянные 629
Таблица 2.5.1. Неорганические соединения 630
Таблица 2.5.2. Органические соединения 631
2.5.2. Эбулиоскопические постоянные 635
Таблица 2.5.3. Неорганические соединения 635
Таблица 2.5.4. Органические соединения 635
Раздел 3. Свойства гомогенных жидких растворов
3.1. Плотность растворов 639
3.1.1. Плотность водных растворов неорганических
соединений и солей органических кислот.... 640
Таблица 3.1. Плотность водных растворов
неорганических соединений и солей
органических кислот
(Таблицы 3.1.1-3.1.319) 640
3.1.2. Плотность водных растворов органических
соединений (Таблицы 3.1.320-3.1.338) 723
3.1.3. Практические шкалы плотности
жидкостей (ареометрические шкалы)
(Таблица 3.1.339) 752
3.1.4. Расчет плотностей при использовании
полукубических апнроксимационных
уравнений 753
3.2. Коэффициенты активности растворов
электролитов 755
3.2.1. Коэффициенты активности
отдельных ионов 756
Таблица 3.2.1. Коэффициенты активности отдельных
ионов при 25 °С в соответствии с теорией
Дебая — Хюккеля 757
3.2.2. Таблицы коэффициентов активности
растворов электролитов 757
Таблица 3.2.2. Коэффициенты активности,
осмотические коэффициенты и активность
воды для солей карбоновых кислот 758
Таблица 3.2.3. Коэффициенты активности,
осмотические коэффициенты и активность
воды для 1:1 электролитов 763
Таблица 3.2.4. Коэффициенты активности,
осмотические коэффициенты и активность
воды для 1:2 электролитов 781
Таблица 3.2.5. Коэффициенты активности,
осмотические коэффициенты и активность
воды для 2:1 электролитов 787

Оглавление
1417
Таблица 3.2.6. Коэффициенты активности, Таблица
осмотические коэффициенты и активность
воды для 2:2 электролитов 795 Таблица
Таблица 3.2.7. Коэффициенты активности,
осмотические коэффициенты и активность Таблица
воды в растворах электролитов высших
валентных типов (1:3, 3:1, 1:4 и 4:1) 797 Таблица
3.2.3. Коэффициенты активности электролитов
в неводных растворителях 798 Таблица
Таблица 3.2.8. Коэффициенты активности
хлороводорода в спиртах 799 Таблица
Таблица 3.2.9. Коэффициенты активности некоторых
солей в метаноле 799
Таблица 3.2.10. Коэффициенты активности бромида 3.6.
и иодида натрия в этаноле 800
Таблица 3.2.11. Коэффициенты активности иодида 3.6.1.
натрия в н-бутаноле 800
3.3. Энергетические свойства растворов 800 Таблица
3.3.1. Изменение энтальпии
при образовании водных растворов 800 Таблица
Таблица 3.3.1. Изменение энтальпии при
образовании водных растворов
неорганических веществ и солей Таблица
органических кислот 800
Таблица 3.3.2. Изменение энтальпии при
образовании водных растворов аммиака 824 Таблица
Таблица 3.3.3. Изменение энтальпии при
образовании водных растворов
хлороводорода 824 Таблица
Таблица 3.3.4. Изменение энтальпии при
образовании водных растворов
органических веществ 824 Таблица
3.3.2. Теплоемкость водных растворов 826
Таблица 3.3.5. Теплоемкость водных растворов
некоторых неорганических и органических Таблица
веществ 826
Таблица 3.3.6. Теплоемкость водных растворов
азотной кислоты 827 Таблица
Таблица 3.3.7. Теплоемкость и температурное
изменение энтальпии растворов серной
кислоты и олеума 828
Таблица 3.3.8. Теплоемкость водных растворов Таблица
некоторых органических веществ 829
3.4. Термодинамические свойства веществ
в состоянии стандартного водного Таблица
раствора 830
Таблица 3.4.1. Термодинамические свойства веществ
в состоянии стандартного водного Таблица
раствора 830
3.5. Теплопроводность растворов 855
Таблица 3.5.1. Коэффициенты теплопроводности 3.6.2.
водных растворов солей при 293 К 855
Таблица 3.5.2. Коэффициенты теплопроводности 3.6.2.1.
водных растворов кислот 857 Таблица
Таблица 3.5.3. Коэффициенты теплопроводности
водных растворов оснований 858
Таблица 3.5.4. Коэффициенты теплопроводности Таблица
водных растворов органических
жидкостей 858
3.5.5. Коэффициенты теплопроводности
растворов в метаноле 859
3.5.6. Коэффициенты теплопроводности
растворов в этаноле 860
3.5.7. Коэффициенты теплопроводности
растворов в изопентиловом спирте 861
3.5.8. Коэффициенты теплопроводности
растворов в ацетоне 861
3.5.9. Коэффициенты теплопроводности
растворов в бензоле 861
3.5.10. Коэффициенты теплопроводности
растворов, образованных двумя
органическими компонентами 862
Электрическая проводимость растворов
и числа переноса 863
Электрическая проводимость водных
растворов 866
3.6.1. Удельная электрическая проводимость
стандартных растворов 866
3.6.2. Электрическая проводимость
концентрированных растворов электролитов
при 18 °С 867
3.6.3. Эквивалентная электрическая
проводимость разбавленных растворов
солей при 18 °С 876
3.6.4. Эквивалентная электрическая
проводимость разбавленных растворов
солей и неорганических кислот при 25 °С ... 877
3.6.5.1. Эквивалентная электрическая
проводимость кислот и оснований
при 18 °С 878
3.6.5.2. Эквивалентная электрическая
проводимость кислот и оснований
при 25 °С 879
3.6.6. Эквивалентная электрическая
проводимость растворов солей
редкоземельных элементов при 25 °С 880
3.6.7. Удельная электрическая
проводимость насыщенных растворов
труднорастворимых электролитов
при 18 °С 882
3.6.8. Удельная электрическая
проводимость растворов органических
кислот при 18 °С 882
3.6.9. Молярная электрическая
проводимость растворов органических
оснований при 25 °С 883
3.6.10. Предельная электрическая
проводимость растворов электролитов
при 25 °С 884
Электрическая проводимость неводных
растворов 884
Неорганические растворители 884
3.6.11. Молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
во фтороводороде при 15 °С 885
3.6.12. Молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
во фтороводороде при 20 °С 886

1418
Новый справочник химика и технолога
Таблица 3.6.13. Молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в хлороводороде при -93 °С 886
Таблица 3.6.14. Молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в бромоводороде при -80 °С 887
Таблица 3.6.15. Эквивалентная электрическая
проводимость растворов электролитов
в циановодороде при 18 °С 889
Таблица 3.6.16. Удельная и эквивалентная
электрическая проводимость
растворов электролитов в серной кислоте
при25°С 891
Таблица 3.6.17. Молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в диоксиде серы при 0 °С 893
Таблица 3.6.18. Эквивалентная электрическая
проводимость растворов электролитов
в аммиаке при -40 °С 894
Таблица 3.6.19. Эквивалентная электрическая
проводимость растворов электролитов
в аммиаке при -33 °С 897
Таблица 3.6.20. Молярная электрическая
проводимость растворов LiAlCU
в тион ил хлориде при 25 °С 898
3.6.2.2. Органические растворители 898
Таблица 3.6.21. Эквивалентная и удельная
электрическая проводимость растворов
солей в метаноле 899
Таблица 3.6.22. Молярная электрическая
проводимость растворов кислот
в метаноле 902
Таблица 3.6.23. Предельная эквивалентная
электрическая проводимость растворов
электролитов в метаноле при 25 °С 902
Таблица 3.6.24. Эквивалентная и удельная
электрическая проводимость растворов
электролитов в метаноле при различных
температурах 903
Таблица 3.6.25. Предельная эквивалентная
электрическая проводимость растворов
электролитов в метаноле при различных
температурах 904
Таблица 3.6.26. Эквивалентная и удельная
электрическая проводимость растворов
солей в этаноле 905
Таблица 3.6.27. Молярная электрическая
проводимость растворов кислот в этаноле...907
Таблица 3.6.28. Предельная эквивалентная
электрическая проводимость растворов
в этаноле 907
Таблица 3.6.29. Удельная электрическая
проводимость растворов SbCl3 в этаноле 908
Таблица 3.6.30. Предельная эквивалентная
электрическая проводимость растворов
электролитов в этаноле 909
Таблица 3.6.31. Молярная и удельная электрическая
проводимость растворов солей
в пропан-1-оле 909
Таблица 3.6.32. Молярная электрическая
проводимость растворов кислот
в пропан-1-оле 910
Таблица 3.6.33. Предельная молярная
электрическая проводимость растворов
электролитов в пропан-1-оле при 25 °С 910
Таблица 3.6.34. Удельная электрическая
проводимость растворов SbCb
в пропан-1-оле 910
Таблица 3.6.35. Предельная молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в пропан-1-оле при различных
температурах 910
Таблица 3.6.36. Молярная и удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в нропан-2-оле при 25 °С 911
Таблица 3.6.37. Предельная молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в пропан-2-оле при 25 °С 911
Таблица 3.6.38. Удельная электрическая
проводимость растворов SbC^
в пропан-2-оле 911
Таблица 3.6.39. Предельная молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в пропан-2-оле при различных
температурах 911
Таблица 3.6.40. Эквивалентная и удельная
электрическая проводимость растворов
солей в бутан-1-оле при 25 °С 912
Таблица 3.6.41. Молярная электрическая
проводимость растворов хлороводорода
в бутан-1-оле при 25 °С 913
Таблица 3.6.42. Предельная эквивалентная
электрическая проводимость растворов
электролитов в бутан-1-оле при 25 °С 913
Таблица 3.6.43. Удельная электрическая проводимость
растворов электролитов в бутан-1 -оле
при различных температурах 914
Таблица 3.6.44. Предельная молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в бутан-1-оле при различных
температурах 915
Таблица 3.6.45. Молярная и удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в 2-метилпропан-1-оле при 25 °С 915
Таблица 3.6.46. Предельная молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в 2-метилпропан-1-оле при 25 °С 915
Таблица 3.6.47. Молярная и удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в пент-1-оле при 25 °С 915
Таблица 3.6.48. Удельная электрическая
проводимость растворов SbCb
в 2-метилпропан-1-оле 916
Таблица 3.6.49. Предельная молярная электрическая
проводимость растворов иодида натрия
в 2-метилпропан-1-оле и бутан-2-оле 916
Таблица 3.6.50. Предельная молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в пент-1-оле при 25 °С 916

Оглавление
1419
Таблица 3.6.51. Удельная электрическая
проводимость растворов SbC^
в пент-1-оле 916
Таблица 3.6.52. Предельная молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в пент-1-оле 916
Таблица 3.6.53. Молярая и удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в З-метилбутан-1-оле при 25 °С 917
Таблица 3.6.54. Удельная электрическая
проводимость растворов SbCb
в З-метилбутан-1-оле 917
Таблица 3.6.55. Предельная молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в высших спиртах при 25 °С 917
Таблица 3.6.56. Предельная молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в высших спиртах при различных
температурах 918
Таблица 3.6.57. Молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в бензоле при 25 °С 918
Таблица 3.6.58. Удельная и молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в бензоле 919
Таблица 3.6.59. Молярная электрическая
проводимость растворов (C5Hu)4NSCN
в «-ксилоле 919
Таблица 3.6.60. Эквивалентная электрическая
проводимость растворов электролитов
в ацетоне при 25 °С 920
Таблица 3.6.61. Эквивалентная электрическая
проводимость растворов электролитов
в ацетоне при 18 °С 920
Таблица 3.6.62. Удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в ацетоне при 22 °С 921
Таблица 3.6.63. Эквивалентная электрическая
проводимость растворов электролитов
в ацетофеноне 921
Таблица 3.6.64. Эквивалентная электрическая
проводимость растворов электролитов
в метилэтилкетоне 921
Таблица 3.6.65.. Удельная и эквивалентная
электрическая проводимость растворов
электролитов в муравьиной кислоте
при25°С 922
Таблица 3.6.66. Эквивалентная электрическая
проводимость растворов электролитов
в муравьиной кислоте при 8,5 °С 924
Таблица 3.6.67. Удельная и эквивалентная
электрическая проводимость растворов
электролитов в уксусной кислоте
при25°С 924
Таблица 3.6.68. Эквивалентная электрическая
проводимость растворов электролитов
в хлоруксусной кислоте при 65 °С 927
Таблица 3.6.69. Молярная и удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в формамиде при 25 °С 928
Таблица 3.6.70. Молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в формамиде 929
Таблица 3.6.71. Удельная электрическая
проводимость растворов Nal
в /У-метилформамиде при 25 °С 929
Таблица 3.6.72. Удельная и молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в Л^У-диметилформамиде при 25 °С 929
Таблица 3.6.73. Удельная и молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в лУ,/У-диметилформамиде при различных
температурах 930
Таблица 3.6.74. Предельная эквивалентная
электрическая проводимость растворов
электролитов в лУ,/У-диметилформамиде
при 25 °С 932
Таблица 3.6.75. Предельная эквивалентная
электрическая проводимость растворов
электролитов в Л^/У-диметилформамиде
при различных температурах 932
Таблица 3.6.76. Удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в ацетамиде 932
Таблица 3.6.77. Удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в TV-метилацетамиде при 25 °С 933
Таблица 3.6.78. Удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в TV-метилацетамиде при различных
температурах 933
Таблица 3.6.79. Удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в /У,/У-диметилацетамиде при 25 °С 934
Таблица 3.6.80. Удельная электрическая
проводимость растворов
в Л^У-диметилацетамиде при различных
температурах 935
Таблица 3.6.81. Предельная эквивалентная
электрическая проводимость растворов
электролитов в 7У,/У-диметилацетамиде
при25°С 936
Таблица 3.6.82. Удельная и молярная
электрическая проводимость
растворов электролитов
в TV-метилпропионамиде при 25 °С 936
Таблица 3.6.83. Удельная и молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в /У-метилпропионамиде при различных
температурах 936
Таблица 3.6.84. Эквивалентная и удельная
электрическая проводимость растворов
электролитов в пиридине при 25 °С 937
Таблица 3.6.85. Удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в пиридине 939
Таблица 3.6.86. Эквивалентная электрическая
проводимость растворов электролитов
в нитрометане 939

1420
Новый справочник химика и технолога
Таблица 3.6.87. Удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в нитрометане 940
Таблица 3.6.88. Эквивалентная и удельная
электрическая проводимость растворов
электролитов в нитробензоле при 25 °С 941
Таблица 3.6.89. Удельная и молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в нитробензоле при различных
температурах 942
Таблица 3.6.90. Удельная и молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в ацетонитриле при 25 °С 942
Таблица 3.6.91. Удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в ацетонитриле при различных
температурах 943
Таблица 3.6.92. Молярная электрическая
проводимость растворов AgN03
в бензонитриле при 25 °С 944
Таблица 3.6.93. Удельная и молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в диметилсульфоксиде при 25 °С 944
Таблица 3.6.94. Удельная и молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в диметилсульфоксиде при различных
температурах 946
Таблица 3.6.95. Удельная электрическая
проводимость насыщенных растворов
солей в диметилсульфоксиде при 25 °С 949
Таблица 3.6.96. Удельная электрическая
проводимость растворов LiC104
в сульфонах 949
Таблица 3.6.97. Предельная эквивалентная
электрическая проводимость растворов
LiC104 в сульфонах при 30 °С 950
Таблица 3.6.98. Предельная эквивалентная
электрическая проводимость растворов
электролитов в этиленгликоле при 25 °С 950
Таблица 3.6.99. Удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в метиленхлориде 950
Таблица 3.6.100. Удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в дихлорэтане 951
Таблица 3.6.101. Удельная электрическая
проводимость растворов (C4H9)4NBr
в хлороформе 951
Таблица 3.6.102. Удельная электрическая
проводимость растворов H2S04
в диэтиловом эфире 951
Таблица 3.6.103. Удельная электрическая
проводимость растворов SbCl3
в дибутиловом эфире 952
Таблица 3.6.104. Удельная и молярная
электрическая проводимость растворов
электролитов в 1,2-диметоксиэтане 952
Таблица 3.6.105. Удельная электрическая
проводимость растворов LiC104
в трибутилфосфате 953
Таблица 3.6.106. Удельная электрическая
проводимость растворов LiC104
в метилацетате 953
Таблица 3.6.107. Удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в этилацетате 954
Таблица 3.6.108. Удельная электрическая
проводимость растворов SbCb
в пентилацетате 954
Таблица 3.6.109. Удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в тетрагидрофуране 954
Таблица 3.6.110. Удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в бутиролактоне 954
Таблица 3.6.111. Молярная электрическая
проводимость растворов электролитов
в этиленкарбонате при 36,8 °С 955
Таблица 3.6.112. Молярная электрическая
проводимость растворов
(C4H9)4N ОСбН2(М02)з в этиленкарбонате
при 91 °С 956
Таблица 3.6.113. Удельная электрическая
проводимость растворов электролитов
в пропиленкарбонате 956
Таблица 3.6.114. Удельная и эквивалентная
электрическая проводимость растворов
электролитов в пропиленкарбонате 958
3.6.3. Удельная электрическая проводимость
двойных твердых или расплавленных
солевых систем 962
3.6.4. Эквивалентная электрическая проводимость
ионов в растворах 966
Таблица 3.6.115. Эквивалентная электрическая
проводимость ионов в водных растворах
при 18 °С 966
Таблица 3.6.116. Предельная эквивалентная
электрическая проводимость ионов
в водных растворах при 25 °С 967
Таблица 3.6.117. Предельная эквивалентная
электрическая проводимость ионов
в водных растворах при различных
температурах 969
Таблица 3.6.118. Предельная эквивалентная
электрическая проводимость ионов
в органических растворителях
при 25 °С 971
Таблица 3.6.119. Предельная эквивалентная
электрическая проводимость ионов
в 7У,ЛА-диметилформамиде 972
3.6.5. Числа переноса 972
Таблица 3.6.120. Числа переноса анионов L
в водных растворах электролитов 972
Таблица 3.6.121. Числа переноса катионов /+
в разбавленных водных растворах
электролитов 973
Таблица 3.6.122. Числа переноса катионов /+
в концентрированных водных растворах
электролитов 975

Оглавление
1421
Таблица 3.6.123. Числа переноса катионов t+
в разбавленных водных растворах
электролитов при различных
температурах 976
Таблица 3.6.124. Числа переноса катионов и
в концентрированных водных растворах
электролитов при различных
температурах 978
Таблица 3.6.125. Числа переноса катионов
в неводных растворах электролитов
при25°С 979
Таблица 3.6.126. Числа переноса катионов
в неводных растворах электролитов
при различных температурах 979
ЭЛЕКТРОДНЫЕ ПРОЦЕССЫ. ХИМИЧЕСКАЯ
КИНЕТИКА И ДИФФУЗИЯ. КОРРОЗИЯ.
КОЛЛОИДНАЯ ХИМИЯ (Синий)
Раздел 1. Электродные процессы 5
1.1. Электродные процессы в растворах 6
Таблица 1.1. Стандартные электродные потенциалы
в водной среде 6
1.2. Дополнительные сведения 34
1.2.1. Стандартные электродные потенциалы
в неводных средах 34
Таблица 1.2.1. Стандартный электродный
потенциал 34
1.2.2. Вспомогательные электроды и электроды
для измерения рН 34
Таблица 1.2.2. Поправка для разбавленных водных
растворов при различных давлениях 35
Таблица 1.2.3. Стандартный потенциал
хингидронного электрода 35
Таблица 1.2.4. Потенциал каломельного электрода
при различных температурах 36
Таблица 1.2.5. Стандартный потенциал электрода
ртуть—сульфат ртути(1) 36
Таблица 1.2.6. Стандартный потенциал
хлорсеребряного электрода 37
Таблица 1.2.7. Стандартный потенциал
бромсеребряного электрода
в водной среде 38
Таблица 1.2.8. Стандартный потенциал
иодсеребряного электрода 38
Таблица 1.2.9. Стандартный потенциал электрода
с диоксидом свинца 38
1.2.3. Нормальные элементы 38
1.2.4. Перенапряжение выделения водорода 38
Таблица 1.2.10. Константа для уравнения Тафеля 38
1.2.5. Потенциалы нулевого заряда металлов
и амальгам 39
Таблица 1.2.11. Потенциалы нулевого заряда
металлов 39
Таблица 1.2.12. Потенциалы нулевого заряда металлов
восьмой группы периодической системы
элементов 39
Таблица 1.2.13. Потенциалы нулевого заряда амальгам
металлов 40
1.2.6. Стандартные токи обмена металлов 40
Таблица 1.2.14. Стандартные токи обмена металлов... 40
1.2.7. Дифференциальная емкость двойного
электрического слоя на ртути 40
1.3. Электродные процессы в расплавах 41
Таблица 1.3.1. Равновесные напряжения
электрохимических систем с твердыми
или расплавленными хлоридами металлов ....41
Таблица 1.3.2. Электродные потенциалы металлов
в расплаве КС1—NaCl 47
Таблица 1.3.3. Электродные потенциалы металлов
в эвтектическом расплаве LiCl—КС1 47
Таблица 1.3.4. Электродные потенциалы металлов
в расплавах индивидуальных галогенидов
металлов 47
1.4. Коррозия. Виды коррозии, методы
испытаний и способы предотвращения
коррозионных повреждений 48
1.4.1. Понятие коррозии, основные виды
коррозионных повреждений металлов
и сплавов 48
1.4.1.1. Способы классификации коррозии 48
1.4.1.2. Химическая коррозия 50
1.4.1.3. Электрохимическая коррозия 52
1.4.1.4. Основные виды общей электрохимической
коррозии металлов и сплавов 55
Атмосферная коррозия металлов и сплавов 55
Подземная коррозия металлов и сплавов 58
Морская коррозия металлов и сплавов 60
1.4.2. Питтинговая коррозия 61
1.4.3. Коррозионное растрескивание металлов
и сплавов 64
1.4.3.1. Механизм коррозионного растрескивания 64
1.4.3.2. Основные теории, описывающие природу
возникновения склонности материалов
к коррозионному растрескиванию 65
Адсорбционная теория 65
Водородная теория 65
Дислокационная теория 65
Механохимическая теория 66
Пленочная теория 66
Электрохимическая теория 66
1.4.3.3. Коррозионное растрескивание углеродистых
и низколегированных сталей 67
Влияние химического состава стали на склонность
к коррозионному растрескиванию 67
Влияние термической обработки на склонность
сталей к коррозионному растрескиванию 69
1.4.3.4. Коррозионное растрескивание
в аустенитных сталях 70
Влияние растягивающих напряжений на стойкость
аустенитных сталей 70
Влияние способа задания пластической деформации
на скорость анодного процесса
в аустенитных сталях 71
Влияние скорости нагружения на стойкость
к коррозионному растрескиванию
хромоникелевых аустенитных сталей 74
1.4.3.5. Коррозионное растрескивание
в высокопрочных сталях 77

1422
Новый справочник химика и технолога
1.4.3.6. Коррозионное растрескивание цветных
сплавов 78
Коррозионное растрескивание титановых сплавов 78
Коррозионное растрескивание магниевых сплавов 79
Коррозионное растрескивание алюминиевых
сплавов 79
1.4.4. Межкристаллитная коррозия в металлах
и сплавах 80
1.4.4.1. Влияние основных легирующих
и примесных элементов на стойкость
к межкристаллитной коррозии аустенитных
хромоникелевых сталей 80
1.4.4.2. Влияние пластической деформации
на стойкость стали к МКК 84
1.4.4.3. Пути повышения стойкости хромоникелевых
сталей к межкристаллитной коррозии 86
1.4.4.4. Контроль качества оборудования
из аустенитных коррозионностойких сталей
после расчетного срока службы с целью
обнаружения поврежденных или потенциально
склонных к межкристаллитной
коррозии зон 89
1.4.4.5. Межкристаллитная коррозия хромистых
нержавеющих сталей 94
1.4.4.6. Межкристаллитная коррозия алюминиевых
сплавов 94
1.4.5. Коррозионностойкие стали и сплавы 94
1.4.5.1. Стали ферритного, мартенситно-ферритного
и мартенситного классов 95
1.4.5.2. Высокопрочные хромоникелевые стали
аустенитно-мартенситного класса 96
1.4.5.3. Стали аустенитного и аустенитно-ферритного
классов 97
1.4.5.4. Кислотоупорные сплавы 99
1.4.6. Коррозия и коррозионная стойкость
неметаллических материалов 102
1.4.6.1. Коррозионная стойкость горных пород 102
1.4.6.2. Коррозионная стойкость керамических
и других неметаллических материалов 103
1.4.6.3. Коррозионная стойкость бетонов 104
1.4.6.4. Коррозионная стойкость древесных
материалов 106
1.4.6.5. Коррозионная стойкость синтетических
изоляционных покрытий 106
1.4.6.6. Коррозионная стойкость полимерных
материалов 107
Термическая деструкция полимеров 108
Термоокислительная деструкция полимеров 109
Озонное разрушение каучуков, резин и пластиков.... 109
Фотодеструкция, радиационная деструкция
и светостабилизация полимеров 109
Гидролитическая деструкция, механодеструкция
и биологическая деструкция полимеров 109
1.4.7. Промышленная безопасность оборудования.
Способы контроля качества деталей с целью
выявления коррозионных дефектов
различных типов 110
1.4.7.1. Проблемы промышленной безопасности
оборудования на современном этапе 110
Эксплуатационная надежность оборудования,
отработавшего расчетный срок службы
в условиях агрессивного воздействия
внешних и рабочих сред 110
Особенности разрушения крупногабаритных
конструкций 112
1.4.7.2. Способы испытаний коррозионной
стойкости сталей и сплавов 114
1.4.7.3. Испытания на общую коррозию 114
1.4.7.4. Определение склонности сталей
и сплавов к питтинговой коррозии 115
Химические методы исследования 116
Способы измерения глубины при анализе
питтинговой коррозии 116
Электрохимические методы исследования 117
1.4.7.5. Испытания на межкристаллитную
коррозию 117
1.4.7.6. Испытания на стойкость сталей и сплавов
к коррозионному растрескиванию 118
1.4.7.7. Методы неразрушающего контроля
крупногабаритного оборудования,
отработавшего расчетный срок службы,
с целью обнаружения зон, поврежденных
различными видами коррозии 121
1.4.8. Способы защиты металлических
и неметаллических материалов
от коррозии 126
1.4.8.1. Электрохимическая защита 127
Катодная и протекторная защиты 127
Некоторые виды катодной защиты 128
Анодная защита 132
1.4.8.2. Ингибиторы коррозии 134
1.4.8.3. Антикоррозионные защитные покрытия 135
Металлические покрытия 135
Неметаллические покрытия 136
1.4.8.4. Защита неметаллических конструкций 139
1.4.9. Коррозионная стойкость материалов 141
Таблица 1.4.62. Коррозионная стойкость
материалов 142
Таблица 1.4.63. Растворимость водорода
в металлах 323
Таблица 1.4.64. Коррозия при контактах между
металлами и сплавами 325
Раздел 2. Химическая кинетика и диффузия 329
2.1. Кинетика 329
2.1.1. Основные понятия в химической кинетике
гомогенных химических реакций 329
Классификация кинетических кривых 329
Кинетическая классификация химических
реакций 330
Кинетические и термодинамические параметры
химических реакций 331
Расчет константы скорости по частоте соударений
и энергии активации 334
2.1.1.1. Формальная кинетика химических реакций,
протекающих в реакторах периодического
и непрерывного действия 336
Кинетика гомогенных химических реакций
в статических условиях 336

Оглавление
1423
Кинетика гомогенных химических реакций
в реакторах идеального перемешивания 336
Кинетика гомогенных химических реакций
в непрерывных процессах 341
Кинетика гомогенных химических реакций
в режиме идеального вытеснения 342
Кинетика гомогенных химических реакций
в потоке в режиме идеального
перемешивания 344
Мономолекулярные реакции в газовой фазе 345
Таблица 2.1.15. Константы равновесия химических
реакций, протекающих в жидкой фазе 349
Таблица 2.1.16. Кинетические параметры
химических реакций, протекающих
в жидкой фазе 356
Таблица 2.1.17. Константы скорости гемолитических
химических реакций, протекающих
в газовой фазе 402
2.1.2. Гетерогенные реакции 430
2.1.2.1. Топохимические реакции 430
Формально-кинетический анализ топохимических
реакций 430
Влияние температуры и давления на кинетику
топохимических реакций 437
Кинетика окисления металлов 446
2.1.2.2. Диффузионная кинетика 449
2.1.3. Реакции изотопного обмена 453
Таблица 2.1.36. Кинетика реакций изотопного
обмена в гомогенной среде 453
Таблица 2.1.37. Кинетика реакций изотопного
обмена в гетерогенной среде 468
2.2. Диффузия 475
2.2.1. Молекулярная диффузия 475
2.2.1.1. Диффузия в газах 475
Таблица 2.2.1. Коэффициенты самодиффузии газов
при различных температурах и давлении
р = 0,1 МПа 477
Таблица 2.2.2. Коэффициенты взаимной диффузии
в газах и парах Д полученные различными
исследователями при давлении
р = 0,1 МПа 481
Таблица 2.2.3. Атомные и молекулярные
диффузионные объемы
для определения АВ 496
Таблица 2.2.4. Сводная таблица значений
коэффициентов (при 293 К) 497
Таблица 2.2.5. Зависимость коэффициентов
диффузии газов от давления 497
2.2.1.2. Термическая диффузия в газах 498
Таблица 2.2.7. Данные по термодиффузии
в газовых смесях 498
2.2.1.3. Диффузия в жидкостях 513
Таблица 2.2.8. Значения коэффициентов
для некоторых веществ, растворенных
в воде 514
Таблица 2.2.9. Коэффициенты диффузии веществ
в водных растворах 514
Таблица 2.2.10. Коэффициенты диффузии
в неводных растворителях 516
Таблица 2.2.11. Коэффициенты взаимной диффузии
в жидких двухкомпонентных органических
системах 517
Таблица 2.2.12. Диффузия в расплавленных
металлах 517
Таблица 2.2.13. Диффузия в амальгамах 517
Таблица 2.2.14. Диффузия в расплавленных солях.... 517
Таблица 2.2.15. Экспериментальные значения
коэффициентов диффузии различных газов
и неэлектролитов в сильноразбавленных
водных растворах 518
Таблица 2.2.16. Коэффициенты взаимной диффузии
для Н2, СН4 и С02 в водных растворах
солей 518
Таблица 2.2.17. Экспериментальные значения
коэффициентов диффузии в неводных
растворителях при бесконечном
разбавлении 519
Таблица 2.2.18. Аддитивные приращения объемов
для расчета молярных объемов растворенных
веществ при нормальной температуре
кипения 519
2.2.1.4. Диффузия в растворах электролитов 520
Таблица 2.2.19. Предельные ионные проводимости
в воде при 25 °С 520
Таблица 2.2.20. Коэффициенты взаимной диффузии
неорганических соединений в водных
растворах 521
Таблица 2.2.21. Коэффициенты взаимной диффузии
для водорода и метана в водных растворах
солей 521
2.2.2. Диффузия в твердой фазе 522
2.2.2.1. Общие понятия 522
2.2.2.2. Диффузия в непористых материалах 522
Таблица 2.2.22. Параметры для коэффициента
взаимной диффузии металлов и сплавов 525
Таблица 2.2.23. Параметры для коэффициента
самодиффузии металлов 527
Таблица 2.2.24. Концентрационная зависимость
констант D0 и Еа для диффузии металлов
в меди при 800 °С 527
Таблица 2.2.25. Константы для диффузии металлов
в солях 528
Таблица 2.2.26. Коэффициент диффузии ионов
в кристаллах при различных
температурах 528
Таблица 2.2.27. Параметры для коэффициента
диффузии иона Ag+ в кристаллах 528
Таблица 2.2.28. Коэффициент взаимной диффузии
твердых солей 528
Таблица 2.2.29. Самодиффузия в твердом водороде.. 529
Таблица 2.2.30. Параметры для коэффициента
диффузии газов в твердых телах 529
Таблица 2.2.31. Параметры для коэффициента
диффузии малой примеси в серебре 529
Таблица 2.2.32. Параметры для коэффициента
диффузии малой примеси в меди 529
Таблица 2.2.33. Параметры для коэффициента
диффузии малой примеси в золоте 529

1424
Новый справочник химика и технолога
Таблица 2.2.34. Параметры для коэффициента
диффузии малой примеси в никеле 529
Таблица 2.2.35. Параметры для коэффициента
диффузии различных примесей
в металлах III и IV групп 530
Таблица 2.2.36. Параметры для коэффициента
диффузии атомов примесей в щелочных
металлах 530
Таблица 2.2.37. Параметры для коэффициента
диффузии атомов примеси в лантанидах
и актинидах 530
Таблица 2.2.38. Параметры температурной
зависимости коэффициента диффузии
малой примеси в 0-Ti 531
Таблица 2.2.39. Параметры для коэффициента
диффузии ионов в кристаллах солей 531
Таблица 2.2.40. Параметры для коэффициента
диффузии примесей в кристаллах солей 531
Таблица 2.2.41. Параметры для коэффициента
диффузии атомов водорода
и его изотопов в металлах 532
Таблица 2.2.42. Параметры для коэффициента
диффузии атомов инертных газов
в кристаллах солей 532
Таблица 2.2.43. Параметры для коэффициента
диффузии атомов примеси
в полупроводниках 532
Таблица 2.2.44. Параметры для коэффициента
самодиффузии в некоторых кристаллах 534
Таблица 2.2.45. Коэффициенты диффузии атомов
металлов в амальгамах 534
Таблица 2.2.46. Коэффициент диффузии
в расплавленных металлах 534
2.2.2.3. Диффузия в капиллярно-пористых
материалах 534
2.2.2.4. Диффузия в коллоидных
капиллярно-пористых материалах 537
2.2.3. Диффузионная проницаемость через
мембраны 538
2.2.4. Диффузия в ионообменных смолах 538
Таблица 2.2.47. Значение коэффициентов
самодиффузии ионитов 539
Раздел 3. Физика, химия и технология дисперсных
систем (Коллоидная химия) 547
3.1. Поверхность. Фундаментальные свойства...547
3.1.1. Геометрия дисперсной системы 547
3.1.2. Поверхностный слой 549
3.1.3. Поверхностное натяжение 551
3.1.4. Адсорбция газов на поверхности
твердых тел 554
3.2. Капиллярные явления 559
3.2.1. Основные понятия 559
3.2.2. Равновесие поверхности твердого вещества
с летучей жидкостью 563
3.2.3. Равновесие поверхности твердой фазы
с двумя жидкими 565
3.3. Термодинамика поверхности 569
3.3.1. Фундаментальное уравнение
и термодинамические потенциалы 569
3.3.2. Уравнения термодинамики гетерогенных
систем 571
3.3.3. Работа образования поверхности 573
3.3.4. Термодинамика тонких пленок 575
3.4. Поверхностное натяжение и адсорбция 577
3.4.1. Механизм адсорбции из растворов 577
3.4.2. Поверхностно-активные вещества (ПАВ).... 578
3.4.3. Пленки нерастворимых ПАВ 582
3.4.4. Мицеллярные растворы ПАВ 584
3.4.5. Градиент поверхностного натяжения 586
3.4.6. Адсорбция из раствора на поверхности
твердого вещества 588
3.4.7. Адсорбция на внутренней поверхности
поликристаллических веществ 590
3.4.8. Электрокапиллярность 591
3.4.9. Измерение поверхностного натяжения 592
3.5. Двойной электрический слой 594
3.5.1. Понятие двойного электрического слоя 594
3.5.2. Плотная и диффузная части ДЭС 599
3.5.3. Специфическая адсорбция и емкость ДЭС 602
3.5.4. Двухслойная модель плотного слоя 604
3.5.5. Уравнение Нернста и адсорбция ионов 607
3.5.6. Электрокинетический и мембранный
потенциал 610
3.6. Расклинивающее давление в тонких
пленках 617
3.6.1. Молекулярное притяжение 617
3.6.2. Электростатическое отталкивание ДЭС 619
3.6.3. Отталкивание адсорбционных слоев 621
3.6.4. Структурный и стерический эффекты 621
3.6.5. Вытеснительное отталкивание
и притяжение 623
3.7. Устойчивость дисперсных систем 624
3.7.1. Вводные понятия 624
3.7.2. Взаимодействие сферических частиц 625
3.7.3. Устойчивость против коагуляции 628
3.7.4. Критическая концентрация электролита 628
3.7.5. Силовая коагуляция и экстремумы
функций взаимодействия частиц 630
3.7.6. Эффекты смещения плоскости
адсорбции ионов 631
3.7.7. Устойчивость многокомпонентных
суспензий 634
3.8. Молекулярно-кинетические явления 636
3.8.1. Регулярное и хаотичное движение частиц... 636
3.8.2. Диффузия 638
3.8.3. Равновесное распределение дисперсной
фазы 639
3.8.4. Оседание устойчивых концентрированных
суспензий 641
3.8.5. Седиментационный анализ 644
3.9. Электромагнетизм коллоидов 645
3.9.1. Основы электростатики 645
3.9.2. Поляризуемость частиц 651
3.9.3. Магнитное поле и магнетизм веществ 653
3.9.4. Дисперсные ферромагнетики 658
3.9.5. Суперпарамагнетизм Броуна и Нееля 667
3.10. Основы механики деформируемых сред 669
3.10.1. Предмет реологии 669

Оглавление
1425
3.10.2. Основные понятия и законы реологии 669
3.10.3. Вязкость и классификация текучих
материалов 673
3.11. Структура и реология дисперсных систем 676
3.11.1. Структурная классификация дисперсных
систем 676
3.11.2. Неструктурированные системы 680
3.11.3. Ориентационное структурирование 682
3.11.4. Вращательная вязкость 688
3.12. Периодическая коллоидная структура 689
3.12.1. Концентрационное структурирование 689
3.12.2. Уравнение структурного состояния ПКС 691
3.12.3. Уравнение напряжений и уравнение
реологии ПКС 693
3.12.4. Время релаксации и потенциальный
барьер 695
3.13. Кинетика коагуляции
и структурирования 695
3.13.1. Введение 695
3.13.2. Элементы кинетики коагуляции 696
3.13.3. Фрактальная размерность и структура
флокул 697
3.13.4. Параметры состояния коагулирующей
взвеси и условие структурирования 699
3.13.5. Скорость оседания флокул 700
3.13.6. Альтернатива: расслоение или
структурирование 701
3.13.7. Уравнения кинетики коагуляции 703
3.13.8. Динамика и кинетика уплотнения осадка 704
3.14. Реология тиксотропных систем 707
3.14.1. Прочность структурной сетки и флокул 707
3.14.2. Уравнение структурного состояния
и тиксотропия 708
3.14.3. Реологическое уравнение тиксотропных
систем 709
3.14.4. Течение в тонких каналах 710
3.14.5. Цепочечная структура 712
3.14.6. Уравнение состояния и реологический
закон цепочечной структуры 713
3.14.7. Послойное скольжение 717
3.15. Основы вискозиметрии 720
3.16. Полимеры и растворы полимеров 726
3.16.1. Введение 726
3.16.2. Гибкость и форма макромолекул 727
3.16.3. Модуль упругости и персистентная
длина макромолекулы 734
3.16.4. Гибкость молекул полиэлектролита 735
3.16.5. Модуль упругости полимерных
материалов 736
3.16.6. Особенности растворения полимеров 737
3.16.7. Качество растворителя 738
3.16.8. Вязкость растворов полимеров 741
3.17. Оптические свойства дисперсных систем ....745
3.18. Получение дисперсных систем 748
3.18.1. Дробление 748
3.18.2. Физическая и химическая конденсация 751
3.18.3. Пептизация 752
3.19. Феррожидкости. Получение и свойства 753
3.19.1. Введение 753
3.19.2. Приготовление магнитных жидкостей 754
3.19.2.1. Выбор метода и магнитного материала 754
3.19.2.2. Приготовление магнетитовых
феррожидкостей 755
3.19.3. Свойства феррожидкостей 757
3.19.3.1. Намагниченность 757
3.19.3.2. Эффекты коагуляции и структурирования
феррожидкостей 758
3.19.4. Феррогидродинамика 761
3.19.4.1.Магнитостатическое давление 761
3.19.4.2. Неустойчивость свободной границы
феррожидкости 762
3.19.4.3. Применение феррожидкостей 763
3.19.4.4. Применение эффектов взаимодействия
частиц в магнитных суспензиях 766
Приложение 1. Поверхностное натяжение
и поверхностно-активные вещества 767
1.1. Поверхностное натяжение веществ 767
1.1.1. Поверхностное натяжение веществ
на границе с газовой фазой 767
Таблица 1П1.1. Простые вещества 767
Таблица 2П1.1. Неорганические соединения 768
Таблица 3771.1. Вода на границе с воздухом 769
Таблица 4П1.1. Смеси Н20 и D20 при 20 °С 769
Таблица 5П1.1. Органические вещества 770
Таблица 5аП1.1. Алифатические углеводороды 770
Таблица 56171.1. Циклические углеводороды 770
Таблица 5вП1.1. Галогензамещенные
углеводороды 771
Таблица 5гП1.1. Спирты, тиоспирты, фенолы 772
Таблица 5дП1.1. Простые эфиры, альдегиды,
кетоны 772
Таблица 5еП1.1. Кислоты и их производные 772
Таблица 5жП1.1. Сложные эфиры 773
Таблица 5зП1.1. Амины 774
Таблица 5иП1.1. Другие азотсодержащие
соединения 774
Таблица 5кП1.1. Прочие органические вещества
и масла 775
Таблица 6771.1. Сводные данные для ряда
распространенных органических
растворителей 775
Таблица 7771.1. Межфазное натяжение воды
на границе с другими веществами 775
Таблица 8771.1. Межфазное натяжение ртути
на границе с водными растворами 777
Таблица 9771.1. Межфазное натяжение ртути
на границе с органическими
жидкостями 777
1.2. Поверхностное натяжение растворов 778
Таблица 1771.2. Изотермы поверхностного
натяжения водных растворов полярных
веществ 778
Таблица 2771.2. Изотермы поверхностного
натяжения водных растворов солей
жирных кислот 779
Таблица 3771.2. Изотермы поверхностного
натяжения водных растворов
катионоактивных ПАВ 781

1426
Новый справочник химика и технолога
Таблица 4171.2. Изотермы поверхностного
натяжения водных растворов
неионогенных ПАВ 783
Таблица 5171.2. Поверхностное натяжение растворов
неорганических веществ на границе
с влажным воздухом 789
1.3. ГЛБ и ККМ 790
1.3.1. Гидрофильно-липофильный баланс
веществ 790
Таблица 1771.3. Зависимость состояния ПАВ
в воде от величины ГЛБ 790
Таблица 2771.3. Групповые числа N различных
фрагментов молекул ПАВ 790
Таблица 3771.3. ГЛБ поверхностно-активных
веществ 790
1.3.2. Критические концентрации
мицеллообразования (ККМ) 791
Таблица 4771.3. Критические концентрации
мицеллообразования типичных
представителей поверхностно-активных
веществ разного типа 791
1.3.3. Расчет количества ПАВ в дисперсной
системе 792
Таблица 5771.3. Площадь, занимаемая одной
молекулой в насыщенном
адсорбционном слое 792
1.4. ПАВ в неводных средах 792
1.4.1. Припои и флюсы 792
1.4.2. Легкоплавкие припои 793
Таблица 1771.4. Состав и свойства
оловянно-свинцовых припоев 793
Таблица 2771.4. Припои на основе олова, цинка
и кадмия 793
Таблица 3771.4. Состав и температура плавления
сплавов ИНГАС 794
1.4.3. Флюсы для пайки легкоплавкими
припоями 794
Таблица 4771.4. Типовые составы флюсов
на основе канифоли 794
Таблица 5771.4. Флюсы для пайки алюминия 794
1.5. Поверхностно-активные вещества,
растворимые в углеводородах 795
1.5.1. Поверхностная активность в неполярной
среде 795
Таблица 1771.5. Основные функции присадок
к маслам и топливам 796
Таблица 2771.5. Перечень показателей,
характеризующих свойства и эффективность
ПАВ в смазочных маслах и жидких
топливах 796
1.6. Маслорастворимые ПАВ основных
химических классов и области
их применения 797
1.6.1. Сульфонаты 797
Таблица 1771.6. Характеристика нефтяных
и синтетических сульфонатов 797
1.6.2. Амины, амиды, имиды 798
Таблица 2771.6. Свойства и функциональное
назначение присадок к маслам 798
Таблица 3771.6. Обобщенная характеристика
действия маслорастворимых
азотсодержащих ПАВ 799
1.6.3. Кислородсодержащие ПАВ 799
Таблица 4771.6. Свойства некоторых
кислородсодержащих
маслорастворимых ПАВ 800
1.6.4. Хлор и серасодержащие соединения 800
1.6.5. Сополимеры, содержащие полярные
и неполярные звенья 800
Приложение 2. Дисперсные системы 803
2.1. Точки нулевого заряда 803
Таблица 1772.1. Точки нулевого заряда 803
2.2. Константы молекулярного
взаимодействия 803
Таблица 1772.2. Пороги коагуляции отрицательно
заряженных золей 804
Таблица 2772.2. Пороги коагуляции положительно
заряженных золей 804
Таблица 3772.2. Константы молекулярного
притяжения частиц в водной среде 805
Таблица 4772.2. Показатели преломления при длине
волны X = 589,3 нм и плотности твердых
веществ при 20 °С 805
Таблица 5772.2. Показатели преломления жидкостей
при 20 °С и длине волны 589,3 нм 808
Таблица 6772.2. Плотность жидкостей при
различных температурах 809
Таблица 7772.2. Вязкость жидкостей при различных
температурах 810
Таблица 8772.2. Предельная эквивалентная
электрическая проводимость ионов
в водных растворах 812
2.3. Приготовление и свойства некоторых
коллоидных систем 813
2.3.1. Гель кремниевой кислоты H2Si03 813
2.3.2. Феррожидкости 813
Таблица 1772.3. Характеристики ферромагнитных
жидкостей фирмы «Ferrofluidics Corp.» 813
Таблица 2772.3. Характеристика феррожидкостей
СПбГТИ(ТУ) 813
Приложение 3. Полимеры 815
3.1. Гибкость макромолекул 815
Таблица 1773.1. Потенциальные барьеры вращения
мономеров 815
Таблица 2773.1. Параметры гибкости полимеров 816
Таблица 3773.1. Температура стеклования
полимеров 816
3.2. Вязкость 818
Таблица 1773.2. Критические величины молярных
масс 820
Таблица 2773.2. Значения констант формулы
Фокса 820
3.3. Вязкость разбавленных растворов 821
Таблица 1773.3. Константы формулы Куна 821
3.4. Состояние системы
полимер—растворитель 821
Таблица 1773.4. Критические температуры
некоторых систем
полимер—растворитель 822

Оглавление
1427
Таблица 2173.4. Параметры растворимости
растворителей и полимеров 823
Таблица 2173.4а. Параметры растворимости
растворителей 823
Таблица 3173.4. Донорные числа к SbCl5,
относительная диэлектрическая
проницаемость, параметры растворимости
растворителей 823
Таблица 4773.4. Параметр растворимости,
температуры кипения и плавления
растворителей с различной силой
водородных связей 824
Таблица 5773.4. Интервалы параметров
растворимости полимеров в растворителях
с разной силой водородной связи 825
Таблица 6773.4. Системы
полимер—растворитель—осад ите ль 82 6
Приложение 4. Основные физико-химические
константы 829
АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. Ч. 1 (Зеленый)
Раздел 1. Информационные базы и общие вопросы
аналитической химии
1.1. Основные печатные и электронные
справочные источники по аналитической
химии 7
1.1.1. Рекомендации Международного союза
теоретической и прикладной химии (ИЮПАК)
по вопросам номенклатуры аналитической
химии и их перевод в России 7
1.1.2. Журналы по аналитической химии 11
1.1.3. Справочники и руководства общего
характера 12
1.1.4. Серии монографий и обзорная информация
по аналитической химии 13
1.1.5. Основная учебная литература
по аналитической химии 21
1.1.6. Интернет: обзор основных сайтов
по аналитической химии 22
1.2. Структура и методы аналитической
химии (АХ) 33
1.3. Общая схема количественного анализа 35
1.4. Выбор метода анализа 36
1.5. Отбор и подготовка проб к анализу 39
1.5.1. Отбор пробы 39
1.5.2. Потери и загрязнения при отборе пробы.
Хранение пробы 43
1.5.3. Подготовка пробы к анализу 44
Раздел 2. Метрологические основы методов
количественного анализа
2.1. Количество вещества, эквивалентность,
способы выражения концентраций 53
2.2. Аналитический сигнал. Методы измерения ....59
2.3. Погрешности количественного химического
анализа. Представление результатов
химического анализа 61
2.3.1. Общие термины 62
2.3.2. Классификация погрешностей 63
2.3.3. Систематические погрешности. Способы
их выявления 64
2.3.4. Статистическая обработка результатов
прямых равноточных наблюдений
(определений) 66
2.3.4.1. Термины, относящиеся к параллельным
измерениям. Оценка воспроизводимости 67
2.3.4.2. Оценка правильности результата
измерения (анализа) 68
2.3.5. Оценка грубых погрешностей (промахов) 69
2.3.6. Сравнение двух средних 70
2.4. Расчет уравнения линейного
градуировочного графика, его
метрологических характеристик
и метрологических характеристик
результата анализа 71
2.5. Термины по представлению результатов
химического анализа 75
2.6. Предел обнаружения. Диапазон
определяемых содержаний. Нижняя
граница определяемых содержаний 76
2.7. Значащие цифры и правила округления.
Точные и приближенные вычисления 89
Раздел 3. Методы разделения и концентрирования
3.1. Методы разделения, основанные
на образовании выделяемым веществом
новой фазы, в зависимости от агрегатного
состояния исходной смеси и выделяемых
веществ 95
3.1.1. Осаждение 95
3.1.2. Отгонка из раствора 103
3.1.3. Отгонка в парах реагента 104
3.1.4. Упаривание, дистилляция, ректификация 107
3.2. Методы разделения, основанные
на различиях в распределении веществ
между фазами 108
3.2.1. Общие характеристики методов,
основанных на различиях в межфазном
распределении 109
3.2.2. Сорбционные методы 110
3.2.2.1. Молекулярная адсорбция 110
3.2.2.2. Ионный обмен 113
3.2.2.3. Комплексообразующая сорбция 133
3.2.2.4. Твердофазная экстракция 138
3.2.3. Динамическая сорбция 138
3.2.4. Кристаллизационные методы
концентрирования 139
3.2.4.1. Соосаждение 139
3.2.4.2. Зонная плавка и направленная
кристаллизация 155
3.2.5. Жидкостная экстракция 156
3.2.5.1. Экстракция по механизму физического
распределения 156
3.2.5.2. Реакционная экстракция в органические
экстрагенты 157
3.2.5.3. Реакционная экстракция в расплаве
металлов (пробирная плавка) 168
3.2.6. Сверхкритическая флюидная
экстракция 169
3.2.7. Газовая экстракция 170
3.2.8. Жидкостная абсорбция 174

1428
Новый справочник химика и технолога
3.2.9. Хроматография и хроматографические
методы разделения веществ 176
3.2.9.1. Классификация хроматографических
методов разделения веществ. Основные
термины 176
3.2.9.2. Теоретические основы хроматографии 181
3.2.9.3. Практические следствия теоретических
представлений о хроматографическом
процессе 184
3.2.9.4. Хроматографические методы, являющиеся
вариациями хроматографического способа
осуществления процесса межфазного
распределения 187
3.2.9.5. Варианты хроматографических методов
разделения в зависимости от агрегатного
состояния фаз и механизма удерживания
разделяемых веществ стационарной фазой ... 191
3.2.9.6. Хроматографические методы анализа 214
3.3. Мембранные методы разделения веществ 214
3.3.1. Внутригрупповая классификация методов....214
3.3.2. Диффузионные мембранные методы 215
3.3.3. Электромембранные методы 218
3.3.4. Баромембранные методы (мембранная
фильтрация) 219
3.3.4.1. Мембранная фильтрация жидких сред 220
3.3.4.2. Мембранная фильтрация воздуха 226
3.4. Методы внутрифазного разделения 241
3.4.1. Электрофорез в растворе 242
3.4.2. Проточное фракционирование
в поперечном поле 244
3.5. Комбинированные и прочие методы
разделения 246
3.5.1. Фотохимические методы 246
3.5.2. Хроматомембранный массообменный
процесс и хроматомембранные методы 247
Раздел 4. Аналитическая хроматография
и капиллярный электрофорез
4.1. Аналитическая хроматография 254
4.1.1. Газовая хроматография 254
4.1.1.1. Параметры удерживания в газовой
хроматографии 254
4.1.1.2. Параметры хроматографического пика 255
4.1.1.3. Основные виды размывания полос
в колонке 255
4.1.1.4. Основные уравнения в газовой
хроматографии 257
4.1.1.5. Влияние экспериментальных параметров
на хроматографическое разделение 258
4.1.1.6. Аппаратура для газовой хроматографии 259
4.1.2. Газо-жидкостная хроматография 270
4.1.2.1. Преимущества и недостатки
газо-жидкостной хроматографии 270
4.1.2.2. Твердые носители 275
4.1.2.3. Процесс приготовления сорбента 277
4.1.3. Газоадсорбционная хроматография 279
4.1.3.1. Особенности газоадсорбционной
хроматографии 279
4.1.3.2. Классификация адсорбентов по химической
природе поверхности 280
4.1.3.3.
4.1.3.4.
4.1.3.5.
4.1.4.
4.1.4.1.
4.1.5.
4.1.6.
4.1.7.
4.1.8.
4.1.8.1,
4.1.8.2.
4.1.8.3,
4.1.8.4.
4.1.8.5.
4.1.8.6.
4.1.9.
4.1.10.
4.1.11.
4.2.
4.2.1.
4.2.2.
4.2.3.
4.2.3.1.
4.2.4.
4.2.4.1.
4.2.4.2.
4.2.5.
4.2.5.1.
4.2.5.2.
4.2.6.
4.2.7.
4.2.8.
4.2.9.
4.2.9.1.
4.2.10.
4.2.11.
Классификация адсорбентов
по геометрической структуре 280
Методы модифицирования адсорбентов
в газовой хроматографии 281
Основные типы адсорбентов 281
Капиллярная газовая хроматография 284
Особенности капиллярной
хроматографии 284
Основные рекомендации по выбору
сорбентов и условий хроматографического
разделения смесей конкретных веществ 286
Качественный анализ в газовой
хроматографии 288
Основные методы количественного
анализа в газовой хроматографии 290
Высокоэффективная жидкостная
хроматография (ВЭЖХ) 300
Основные особенности метода
и аппаратуры 300
Классификация хроматографических систем:
сорбент—элюент—сорбат по типам
межмолекулярных взаимодействий 301
Общие требования к элюентам в ВЭЖХ 306
Адсорбенты для ВЭЖХ 308
Динамическое модифицирование
адсорбентов 314
Общая схема жидкостного хроматографа 315
Ионная хроматография 326
Метод тонкослойной
хроматографии (ТСХ) 338
Особенности хроматографии с подвижной
фазой в сверхкритическом состоянии 340
Капиллярный электрофорез 343
Основы метода КЭ 343
Способы ввода пробы. Зона пробы
в капилляре 345
Ведущий электролит 346
Добавки к ведущему электролиту 346
Основные варианты капиллярного
электрофореза 349
Капиллярный зонный электрофорез 350
Мицеллярная электрокинетическая
хроматография 350
Детектирование в КЭ 351
Зарубежные коммерческие системы
капиллярного электрофореза 353
Отечественные системы капиллярного
электрофореза 356
Характеристики удерживания 356
Количественный и качественный
анализ в КЭ 358
Эффективность, разрешение
и селективность метода КЭ 358
Чувствительность метода КЭ 359
Селективность 362
Объекты для анализа методом
капиллярного электрофореза 364
Подготовка пробы к анализу методом
капиллярного электрофореза 368

Оглавление
1429
Раздел 5. Химические методы количественного
анализа
5.1. Гравиметрические методы 389
5.1.1. Методы гравиметрического определения
неорганических ионов 427
5.1.2. Важные для гравиметрии свойства
отдельных элементов 540
5.2. Титриметрический анализ (ТА) 573
5.2.1. Общие положения 574
5.2.1.1. Сущность ТА. Точка эквивалентности
или точка стехиометричности 574
5.2.1.2. Кривые титрования. Конечная точка
титрования и способы ее регистрации 577
5.2.2. Классификация титриметрических
методов анализа 579
5.2.2.1. Классификация по способам титрования 579
5.2.2.2. Классификация титриметрических методов
по типам реакций титрования 585
5.2.3. Посуда мерная лабораторная: бюретки,
пипетки, колбы, цилиндры, мензурки 586
5.2.4. Способы приготовления стандартных
растворов 589
5.2.4.1. Приготовление первичных стандартных
растворов 589
5.2.4.2. Приготовление вторичных стандартных
растворов (вторичный стандарт) 591
5.2.4.3. Стандартизация растворов по точным
навескам первичных стандартных
(установочных) веществ: способ отдельных
навесок, способ пипетирования 591
5.2.4.4. Стандартизация по другому
стандартному раствору 592
5.2.4.5. Стандартизация растворов
по стандартным образцам 593
5.2.4.6. Расчет концентрации титрованных
растворов с помощью поправочного
коэффициента 593
5.2.5. Общие правила выполнения
титриметрических определений 596
5.2.6. Практическое применение
титриметрических методов анализа 597
5.2.6.1. Кислотно-основное титрование. Общая
характеристика и возможность метода 597
5.2.6.2. Комплексонометрическое титрование 626
5.2.6.3. Техника и применение комплексонометриче-
ского титрования 653
5.2.6.4. Косвенные комплексонометрические методы
определения анионов неорганических кислот
и катионов 683
5.2.6.5. Окислительно-восстановительное
титрование 687
5.2.6.6. Осадительное титрование 699
Раздел 6. Электрохимические методы анализа
6.1. Химические сенсоры. Потенциометрия 710
6.1.1. Типы сенсоров и физические принципы
их функционирования 710
6.1.2. Интеллектуальные сенсорные системы 712
6.1.3. Основные характеристики потенциометриче-
ских сенсоров 713
6.1.3.1 Уравнение Никольского 713
6.1.3.2. Крутизна электродной функции 713
6.1.3.3. Предел обнаружения 713
6.1.3.4. Селективность 714
6.1.3.5. Рабочая область рН 716
6.1.3.6. Время отклика 717
6.1.4. Таблицы потенциометрических
сенсоров 718
6.1.5. Методы аналитического определения 724
6.1.5.1. Прямая потенциометрия 724
6.1.5.2. Потенциометрическое титрование 729
6.1.5.3. Другие методы («электронный язык») 732
6.1.6. Список фирм, изготавливающих
оборудование для потенциометрического
анализа 733
6.2. Кулонометрия 737
6.3. Вольтамперометрия 740
6.3.1. Классические методы 740
6.3.2. Хронопотенциометрия 747
6.3.3. Потенциалы поляро1Тзафических полуволн
в различных фоновых электролитах 748
6.3.3.1. Потенциалы полярографических полуволн
неорганических веществ 748
6.3.3.2. Потенциалы полярографических полуволн
органических соединений 761
6.4. Амперометрическое титрование 764
6.5. Инверсионная вольтамперометрия 773
6.5.1. Сущность метода инверсионной
вольтамперометрии (ИВ) 773
6.5.2. Аналитический сигнал в методе ИВ 774
6.5.3. Инверсионная хронопотенциометрия 775
6.5.4. Факторы, влияющие на величину и форму
аналитического сигнала 775
6.5.4.1. Тип индикаторного электрода 775
6.5.4.2. Состав фонового раствора 775
6.5.4.3. Потенциал электролиза и его длительность.. 775
6.5.4.4. Обратимый и необратимый электродный
процессы в ИВ 775
6.5.4.5. Растворенные окислители 776
6.5.4.6. Наложение пиков элементов. Образование
интерметаллических соединений 776
6.5.4.7. Поверхностно-активные вещества 777
6.5.4.8. Катодная инверсионная вольтамперометрия.
Адсорбционная ИВ 778
6.5.4.9. Техника работы в методе ИВ 778
6.5.5. Электрохимические характеристики процесса
разряда-ионизации элементов и условия
анализа некоторых материалов методом
инверсионной вольтамперометрии 778
6.5.6. Свойства индикаторных электродов 800
6.5.7. Физико-химические свойства материалов
индикаторных электродов 802
6.5.8. Способы изготовления и примеры
использования электродов в ИВ 805
6.6. Кондуктометрия и кондуктометрическое
титрование 817
Приложение 1 826
Приложение 2 832
Приложение 3 838

1430
Новый справочник химика и технолога
Раздел 7. Масс-спектрометрический метод анализа
7.1. Источники ионов 842
7.1.1. Источники с электронным ударом 842
7.1.2. Источники с поверхностной ионизацией
или термоионные источники 847
7.1.3. Химическая ионизация 847
7.1.4. Полевая ионизация 849
7.1.5. Эмиссия вторичных ионов 849
7.1.6. Искровые ионные источники 850
7.1.7. Источник с тлеющим разрядом 850
7.1.8. Источники ионов с лазерной
десорбцией 851
7.1.9. Источники с экстракцией ионов
электрическим полем 851
7.1.10. Источник ионов с ионизацией
индуктивно-связанной плазмой 852
7.2. Масс-анализаторы 855
7.2.1. Магнитные секторные анализаторы 855
7.2.2. Приборы с двойной фокусировкой
(тандемные) 855
7.2.3. Времяпролетный масс-анализатор 856
7.2.4. Квадрупольные масс-анализаторы 856
7.2.5. Омегатронный масс-спектрометр 857
7.2.6. Масс-анализатор на основе
ионно-циклотронного резонанса 858
7.3. Детектирование ионов 859
7.4. Анализ изотопного и элементного состава
вещества 859
7.4.1. Идентификация органических соединений
и установление их структуры 863
7.4.2. Определение индивидуального состава
смеси веществ 865
7.4.3. Метод изотопного разбавления 884
7.4.4. Хромато-масс-спектрометр 885
7.4.5. Жидкостной хромато-масс-спектрометр 886
Раздел 8. Газовый анализ
8.1. Определение газового анализа 891
8.2. Анализируемые объекты и определяемые
компоненты в газовом анализе 891
8.3. Задачи, решаемые с помощью газового
анализа 891
8.4. Основные направления развития газового
анализа 891
8.5. Величины, характеризующие химический
состав газов 891
8.6. Физические и физико-химические свойства
чистых газов 900
8.7. Методы получения и очистки газов 904
8.7.1. Очистка водорода 910
8.7.2. Очистка оксида углерода 911
8.7.3. Очистка диоксида углерода 911
8.7.4. Очистка метана 912
8.7.5. Очистка оксида азота 912
8.7.6. Очистка кислорода 912
8.7.7. Очистка азота 914
8.7.8. Очистка аргона 914
8.7.9. Очистка неона 915
8.7.10. Очистка гелия 916
8.8. Производство газовых смесей (ПГС) 916
8.8.1.
8.8.2.
8.8.3.
8.8.4.
8.8.5.
8.8.6.
8.9.
8.9.1.
8.9.1.1.
.1.2.
.1.3.
.1.4.
.2.
.2.1.
.2.2.
.2.3.
.2.4.
.2.5.
.3.
.3.1.
.3.2.
.3.3.
.3.4.
.3.5.
,4.
.5.
,6.
,7.
7.1.
7.2.
7.3.
7.4.
7.5.
9.
10.
11.
8.9.12.
8.9.
8.9.
8.9.
8.9.
8.9.
13.
13.1
13.2
13.3
13.4
Основные типы ПГС и требования к ним 916
Условия и особенности
приготовления ПГС 917
Способы приготовления ПГС 917
Способы перемешивания компонентов
в процессе приготовления смесей 918
Источники загрязнения газов и методы
его предупреждения 918
Вспомогательные вещества 918
Методы газового анализа 919
Химические методы 919
Волюмометрический и манометрический
методы 919
Титриметрический метод 919
Термохимический метод 920
Гравиметрический метод 920
Оптические эмиссионные методы 920
Газоразрядный метод 920
Флуоресцентный метод 921
Хемилюминесцентный метод 921
Метод рэлеевского рассеяния 921
Метод комбинационного рассеяния 922
Оптические абсорбционные методы 922
Метод прямого линейного поглощения 922
Метод внутрирезонаторного лазерного
поглощения 923
Оптико-акустический метод 932
Термолинзовый метод 924
Колориметрический и спектрофото-
метрический методы 924
Масс-спектрометрический метод 925
Хроматографический метод 925
Электрохимические методы 926
Методы, основанные на зависимости
интегральных свойств газов от содержания
определяемого компонента 926
Термокондуктометрический метод 926
Магнитный метод 927
Механический метод 927
Акустический метод 928
Рефрактометрический
и интерферометрический методы 928
Ионизационные методы 928
Радиоспектроскопический метод 928
Метод изотопного разбавления 929
Методы изотопного анализа газов
и газообразующих элементов 929
Методы определения газовых включений
и газообразующих элементов в веществах
конденсированной фазы 930
Методы определения дисперсной фазы
в газах 932
. Методы определения примесей масла
в газах 933
. Методы измерения содержания влаги
в газах 933
. Методы измерения содержания твердой
дисперсной фазы (пыли) 934
. Методы определения радиоактивных
веществ в газах 936

Оглавление
1431
8.9.14. Дистанционные методы газового анализа 936
8.10. Метрологические аспекты газового
анализа 936
8.10.1. Понятие «метрологическое обеспечение
газового анализа» и его структура 936
8.10.2. Метрологический подход в газовом анализе,
его основные направления и формы 937
8.10.3. Метрологические характеристики
анализаторов газов 939
8.10.4. Чистые газы как средства обеспечения
единства газоаналитических измерений 940
8.10.5. Поверочные газовые смеси 941
8.10.6. Генераторы газовых смесей 942
8.10.7. Использование стандартных образцов
чистых газов и газовых смесей
для построения градуировочных
характеристик анализаторов 943
8.10.8. Государственная поверочная схема
для средств измерений содержания
компонентов в газовых средах 945
АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. Ч. 2 (ЗЕЛЕНЫЙ)
Раздел 9. Ядерно-физические и радиохимические
методы анализа
9.1. Активационный анализ 3
9.1.1. Теоретические основы активационного
анализа 3
9.1.2. Инструментальный анализ. Другие варианты
активационного анализа 4
9.1.3. Нейтронный активационного анализа 6
9.2. Фотоядерный активационного анализа 59
Раздел 10. Химические методы обнаружения ионов
(качественный химический метод анализа)
10.1. Основные понятия и терминология 71
10.2. Приемы и техника выполнения реакций 73
10.3. Аналитические реакции ионов 74
10.3.1. Индивидуальные реакции ионов 74
10.3.2. Групповые реактивы 106
10.4. Аналитические группы ионов и схемы
анализа 120
10.4.1. Катионы 120
10.4.2. Анионы 147
10.4.3. Реактивы для отдельных групп ионов 154
10.4.4. рН осаждения гидроксидов 157
10.4.5. Некоторые частные методы разделения
ионов 160
Раздел 11. Химические тест-методы анализа
11.1. Общая характеристика тест-систем 209
11.1.1. Дефиниции 209
11.1.2. Цели использования и достоинства 209
11.1.3. Классификация 211
11.2. Химические основы тестов: реагенты
и реакции 212
11.2.1. Общие сведения 212
11.2.2. Кислотно-основные реакции 212
11.2.3. Реакции окисления—восстановления 212
11.2.4. Реакции комплексообразования 213
11.2.5. Реакции синтеза органических соединений ...214
11.3. Способы использования реагентов 214
11.3.1. Тест-системы 214
11.3.2. Химическая иммобилизация 216
11.3.3. Каталитические реакции 217
11.4. Средства и приемы анализа жидких сред 218
11.4.1. Бумажные полоски и их аналоги 218
11.4.2. Индикаторные бумаги для погружения
в жидкость 218
11.4.3. Концентрирование продуктов реакции 219
11.4.4. Тест-титрование с бумагами 219
11.4.5. Индикаторные порошки 220
11.4.6. Индикаторные трубки 220
11.4.7. Таблетки и подобные им формы 222
11.4.8. Обычные ампулы и капельницы 224
11.4.9. Самонаполняющиеся ампулы 224
11.4.10. Наборы для титрования
11.5. Методология и области применения
тест-систем 225
11.5.1. Анализ воды и почвы (как объектов
окружающей среды) на неорганические
компоненты 225
11.5.2. Обобщающие тесты. Определение
суммарных показателей 225
11.5.3. Анализ воды и почвы на органические
компоненты 242
11.5.4. Анализ воздуха 243
11.5.5. Обнаружение паров алкоголя, наркотиков,
отравляющих и взрывчатых веществ 244
11.6. Области применения тест-систем 245
11.6.1. Использование в медицине 245
11.6.2. Использование в учебных целях 245
Раздел 12. Проточно-инжекционный анализ (ПИА)
12.1. Теория ПИА 252
12.2. Схемы осуществления ПИА 255
12.2.1. ПИА с непрерывным потоком носителя 255
12.2.2. Последовательный инжекционный анализ
(Sequential Injection Analysis — SIA) 261
12.2.3. Bead Injection (BI) инжекция в гидравлические
линии с бусинками, зернами,
шариками наполнителями 264
12.2.4. Микропроточно-инжекционный анализ 264
Раздел 13. Кинетические методы анализа
13.1. Индикаторные реакции в кинетических
методах анализа 278
13.2. Каталиметрическое титрование 318
13.3. Кинетические методы анализа, основанные
на гетерогенных каталитических электродных
реакциях (каталитических
полярографических волнах) 320
13.4. Использование некаталитических реакций
в кинетических методах анализа 323
13.5. Методики определения некоторых элементов
кинетическим методом в реальных
образцах 324
Раздел 14. Методы спектроскопического анализа
14.1. Общие положения 331
14.2. Методы атомной спектроскопии 343
Основные положения 343
База опорных спектроскопических данных 354
14.2.1. Методы атомно-эмиссионной спектроскопии.... 3 59

1432
Новый справочник химика и технолога
Краткие теоретические сведения 359
Источники возбуждения спектров 363
Спектральные приборы 381
Регистрация спектров 391
Спектрографические методы анализа 398
Визуальный анализ 409
Спектрометрический анализ 413
Отбор и подготовка проб к анализу 416
Метрологические характеристики 419
Приложение I. Справочные таблицы к 14.2.1 435
Таблица 1Ш. Чувствительные линии, их
вероятности переходов и силы осцилляторов
(по элементам) 435
Таблица 2П1. Чувствительные линии
(по длинам волн) 452
Таблица 3IJI. Стандарты длин волн 459
Таблица 4Ш. Поправка АХ для перехода от длины
волны в воздухе (А.возд) к длине волны
в вакууме (А.вак): А.вак = А.возд + ДА, 465
Таблица 5Ш. Аналитические линии атомов и канты
молекулярных полос, возбуждаемые
в пламени 465
Таблица 6Ш. Длины волн спектральных линий
и кантов молекулярных полос, возбуждаемых
в пламени (в порядке возрастания) 478
Таблица 7П1. Совпадения спектральных линий
элементов 482
Таблица 8Ш. Наиболее надежные табличные данные
по длинам волн, энергетическим уровням,
вероятностям переходов, полуширинам
спектральных линий и их смещениям 598
Таблица 9Ш. Энергии ионизации атомов и ионов 600
Таблица 10П1. Температуры плавления и кипения
элементов и их оксидов 601
Таблица 11Ш. Степень ионизации
и продолжительность пребывания атомов
элементов в плазме «медной дуги» 603
Таблица 12П1. Таблицы для визуальных методов
анализа 605
Таблица 13Ш. Таблицы для качественного
спектрографического анализа 637
Таблица 14Ш. Таблицы гомологических пар
линий для полуколичественного
спектрографического анализа 647
Таблица 15Ш. Вспомогательные таблицы
для количественного спектрографического
анализа 651
Таблица 16Ш. Рекомендации по методам
количественного спектрографического
анализа различных материалов 665
Таблица 17Ш. Применение химического
обогащения при спектральном анализе
чистых металлов 683
Таблица 18Ш. Количественный анализ руд
и минералов 686
Таблица 19Ш. Методики спектрометрического
анализа некоторых металлов и сплавов 725
Таблица 20Ш. Таблицы для работы с источником
индуктивно-связанной плазмы 730
Таблица 21Ш. Справочные данные по аппаратуре
для атомно-эмиссионного спектрального
анализа 775
Таблица 22П1. Российские и другие стандарты
на методы атомно-эмиссионного
спектрального анализа различных веществ
и материалов 821
14.2.2. Методы атомно-абсорбционной
и атомно-флуоресцентной спектроскопии ... 824
Физические основы атомно-абсорбционного метода 824
Источники резонансного излучения 827
Принципиальные схемы атомно-абсорбционных
спектрофотометров 828
Атомизация в пламенах 831
Формирование поглощающего слоя
в электротермических атомизаторах 837
Атомизаторы на основе тлеющего разряда 843
Способы атомизации с образованием летучих
соединений 844
Регистрация аналитических сигналов и способы
градуировки атомно-абсорбционных
спектрофотометров 847
Метрологические характеристики ААС 849
Метод атомно-флуоресцентной спектроскопии 850
Атомно-ионизационный спектральный анализ 854
Подготовка проб к анализу 858
Литература 872
Приложение II. Справочные таблицы к 14.2 879
Таблица 1ПН. Некоторые резонансные линии
элементов, наиболее чувствительные
при поглощении, и значения их сил
осцилляторов 879
Таблица 2ПН. Параметры ударного уширения
спектральных линий 880
Таблица ЗПН. Сверхтонкая структура некоторых
спектральных линий 880
Таблица 4ПН. Зависимость линейчатого поглощения
от kol для нерасщепленной линии 881
Таблица 5ПН. Зависимость полного поглощения
Aw от kj для изолированной нерасщепленной
линии при различных значениях а 883
Таблица 6ПН. Характеристики источников
резонансного излучения 883
Таблица 7ПН. Характеристики некоторых пламен
горения с предварительным смешением
газов 898
Таблица 8ПН. Ионизация некоторых элементов
в пламенах «воздух—ацетилен» и «оксид
азота(1)—азот—ацетилен» 898
Таблица 9ПН. Совпадения линий элементов
в атомно-абсорбционной спектрометрии 899
Таблица ЮПИ. Потенциальные спектральные
помехи, обусловленные свойствами
дейтериевого корректора фона 899
Таблица IIПИ. Коэффициенты диффузии атомов
элементна в аргоне при давлении
/? = 0,Ш1 МПа 900
Таблица 12ПН. Максимальные температуры
пиролиза с палладий-магниевым

Оглавление
1433
модификатором и без него, а также
оптимальные температуры атомизации
некоторых элементов 901
Таблица 13ПП. Факторы Зеемана, измеренные
в режиме интегральной абсорбции
в переменном магнитном поле 0,9 Тс
на атомизаторе 902
Таблица 14Ш1. Условия и некоторые особенности
определения отдельных элементов
атомно-абсорбционным методом
в пламени 902
Таблица 15ПП. Условия и некоторые особенности
определения отдельных элементов
с применением электротермических
атомизаторов 917
Таблица 16П11. Основные параметры определения
элементов в графитовых печах в условиях
квазиизотермической атомизации 922
Таблица 17ПП. Условия концентрирования
гидридообразующих элементов
в графитовых печах с модифицированной
поверхностью 925
Таблица 18ПП. Основные технические
характеристики атомно-абсорбционных
спектрофотометров универсального
назначения 925
Таблица 19Ш1. Специализированные
АА-спектрофотометры 933
ица 20Ш1. Характеристики некоторых типов
фотоэлектронных умножителей, применяемых
для измерений сигналов абсорбции 936
Таблица 21ПП. Пределы обнаружения ряда
элементов в твердых образцах
с атомизатором на основе тлеющего
разряда 937
Таблица 22TIIL Сравнительные данные по пределам
обнаружения элементов с применением
разных типов атомизаторов 937
Таблица 23ПН. Характеристические массы
элементов для разных видов
электротермических атомизаторов 938
Таблица 24ПН. Аналитические линии для метода
атомной флуоресценции 940
Таблица 25ПН. Пределы обнаружения элементов
методами пламенной атомно-эмиссионной
спектрометрии 944
Таблица 26ПП. Пределы обнаружения элементов
методами атомно-флуоресцентного анализа....944
Таблица 27ПН. Пределы обнаружения элементов
для метода атомно-флуоресцентной
спектрометрии при распылении анализируемых
растворов в источник ИСП и применении ламп
с полым катодом в качестве источника
возбуждающего излучения 945
Таблица 28ПН. Пределы обнаружения элементов
для метода атомно-флуоресцентной
спектрометрии при распылении
анализируемых растворов в источник ИСП и
применении лазеров для
возбуждения флуоресценции 946
Таблица 29ПН. Сводка аналитических результатов
по применению пламенного и печного
атомизаторов в методе АФС с лазерным
возбуждением 947
Таблица ЗОПН. Аналитические характеристики
основных оптических атомно-спектральных
методов элементного анализа твердых
и жидких чистых веществ 948
Таблица 31 ПН. Методики атомно-абсорбционного
анализа воды и стоков, одобренные
Агентством охраны окружающей
среды США 949
Таблица 32ПН. Воды природные, питьевые,
очищенные сточные, сточные и морские.
Стандартизованные методики
атомно-абсорбционного анализа 951
Таблица ЗЗПН. Почва и донные отложения.
Стандартизованные методики
атомно-абсорбционного анализа 954
Таблица 34ПН. Перечень стандартизованных
методик атомно-абсорбционного анализа,
применяемых в региональных лабораториях
Госсанэпиднадзора МЗ РФ 956
Таблица 3577/7. Аттестованные методики анализа
для АА-спектрофотометров
серии «KBАНТ» 957
Таблица 35аП11. Аттестованные методики анализа
для использования в комплекте
с атомно-абсорбционным
спектрофотометром МГА-915 958
Таблица 36ПН. Стандартные образцы состава
водных растворов 959
Таблица 37ПП. Некоторые примеры практического
применения метода атомно-флуоресцентной
спектрометрии с возбуждением спектров
в источнике индуктивно-связанной
плазмы 964
Таблица 38ПН. Спектроскопические методы
многоэлементного анализа воды после
предварительного концентрирования
примесей 965
Таблица 39Ш1. Спектроскопические методы
многоэлементного анализа материалов
для электронной техники 968
Таблица 40ПП. Спектроскопические методы
многоэлементного анализа керамических
материалов 969
Таблица 41ПН. Спектроскопические методы
определения алюминия в водах и диализных
жидкостях 970
Таблица 42ПН. Спектроскопические методы
определения кадмия в воде 971
Таблица 43ПН. Спектроскопические методы
определения мышьяка в воде 972
Таблица 44ПН. Спектроскопические методы
определения мышьяка в геохимических
материалах 972
Таблица 45ПН. Спектроскопические методы
определения кадмия в клинических
образцах 973

1434
Новый справочник химика и технолога
Таблица 46ПН. Спектроскопические методы
определения ртути в воде 974
Таблица 47ПН. Спектроскопические методы
определения ртути в геологических
материалах 975
Таблица 48ПП. Спектроскопические методы
определения ртути в биологических
материалах 975
Таблица 49ПП. Спектроскопические методы
определения селена в воде 976
Таблица 50ПП. Комбинированные процедуры
определения селена в клинических образцах
спектроскопическими методами 977
Таблица 51 ПН. Спектроскопические методы
определения селена в неклинических
биологических материалах 978
Таблица 52ПП. Спектроскопические методы
определения урана в природных водах 979
АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. Ч. 3 (Зеленый)
Раздел 14. Методы спектроскопического анализа
14.3. Методы рентгеновской спектроскопии 3
14.3.1. Физические основы 4
14.3.2. Аппаратура 11
14.3.3. Способы рентгенофлуоресцентного
анализа 33
14.3.4. Подготовка проб к анализу 36
14.3.5. Метрологические характеристики метода 39
14.3.6. Практическое применение
рентгенофлуоресцентного анализа 41
14.3.7. Электронно-зондовый микроанализ 43
14.3.8. Рентгеновский дифракционный анализ 46
14.3.9. Метод Оже-электронный спектроскопии 50
Приложение III. Справочные таблицы к 14.3 56
Таблица 1ПШ. Длины волн и энергии линий
характеристического излучения
(по элементам) 56
Таблица 2ПП1 Длины волн основных
аналитических линий 92
Таблица ЗПШ. Длины волн и энергии краев
поглощения 93
Таблица 3.1П1П. Длины волн и соответствующие
им энергии К- и L-краев поглощения 93
Таблица 3.2ПШ. Длины волн и соответствующие
им энергии М-краев поглощения 95
Таблица З.ЗПШ. Длины волн и соответствующие
им энергии Ni-краев поглощения 98
Таблица 4ПП1. Относительные интенсивности
линий 98
Таблица 4. mill К-серия 98
Таблица 4.2ПШ. L-серия 100
Таблица 4.mill. М-серия 102
Таблица 5ПШ. Скачки поглощения для К-,
L- и М-краев 102
Таблиц 6П1Н. Массовые коэффициенты
ослабления рентгеновского излучения 103
Таблица 6.1П111. Коэффициенты С, а, Р и v
для вычисления массового коэффициента
ослабления излучения с длиной волны
1<1М 104
Таблица 6.2П111. Коэффициенты С„ 105
Таблица 6. ЗПШ. Коэффициенты С, а и р
для вычисления массового коэффициента
ослабления излучения с длиной волны
Х>ХЩ 106
Таблица 6.4П1Н. Массовые коэффициенты
фотоэлектрического поглощения
для области длин волн от 4 до 44 А 107
Таблица 6.5П111. Массовые коэффициенты
ослабления для линии Ка в интервале
длин волн 0,1-Ю А (по элементам) 110
Таблица 6.6П111. Массовые коэффициенты
ослабления для линии Кр, в интервале
длин волн 0,1-Ю А (по элементам) 124
Таблица 6.7П111. Массовые коэффициенты
ослабления для линии La в интервале
длин волн 0,1-10 А (по элементам) 138
Таблица 6.8ПП1 Массовые коэффициенты
ослабления для линии Lp в интервале
длин волн 0,1-10 А (по элементам) 149
Таблица 6.9ПН1 Массовые коэффициенты
ослабления для линии Ма в интервале
длин волн 0,1-10 А (по элементам) 159
Таблица 6.10П111. Массовые коэффициенты
ослабления для линии Мр в интервале
длин волн 0,1-Ю А (по элементам) 162
Таблица 7ПП1. Выход флуоресценции 166
Таблица 7.1Ш11 Экспериментальные и расчетные
значения выхода флуоресценции
К-оболочек 166
Таблица 7.2П111. Выходы флуоресценции
L-подоболочек 167
Таблица 7.ЗПШ. Выход флуоресценции
М-оболочек 168
Таблица 8П111. Характеристики
кристаллов-анализаторов 168
Таблица 8.1П1Н. Монокристаллы для рентгено-
спектральных исследований 170
Таблица 8.2ПШ Многослойные синтетические
структуры для рентгеноспектральных
исследований 170
Таблица 8. ЗПШ. Кристалл-дифракционные
диспергирующие элементы 171
Таблица 9ШП. Новые детекторы рентгеновского
излучения 171
Таблица 9.1П1Н. Газоразрядные пропорциональные
и сцинтилляционные детекторы 171
Таблица 9.2ПН1 Позиционно-чувствительные
детекторы 172
Таблица 9. ЗПШ. Блок детектирования газовый
электролюминесцентный БДЭЛГ-ЗДМ 173
Таблица 10ПШ. Приборы для
рентгенофлуоресцентного анализа 173
Таблица 10.1П111. Портативные рентгенофлуорес-
центные спектрометры серии
«Спектроскан» : 173

Оглавление
1435
Таблица 10.2ПШ. Другие портативные
и переносные рентгенофлуоресцентные
анализаторы 175
Таблица 10.3ПШ. Зарубежные стационарные
рентгенофлуоресцентные спектрометры 181
Таблица 10.4ШП. Зарубежные
рентгенофлуоресцентные анализаторы для контроля
технологических процессов 185
Таблица III7III. Радиоизотопы, используемые
в качестве источников возбуждения
рентгеновской флуоресценции 186
Таблица 12ШП. Малоинформативные рентгено-
дифракционные спектры 189
Таблица 13ПШ. Приборы для рентгенофазового
анализа 195
Таблица 14ПШ. Энергии KLL-переходов
Оже-электронов 195
Таблица 15ПШ. Эмпирические факторы элементной
чувствительности для метода РФЭС 198
Таблица 16ПШ. Энергии связи электронов
для различных оболочек атомов 201
Таблица 17ПШ. Таблицы для расчетов в методе
рентгеноспектрального микроанализа 204
Таблица 17.1ПШ. Наиболее распространенные
методы расчета ZAF-поправок 204
Таблица 17.2ШН. Длины волн, энергии фотонов
и критические энергии возбуждения
К-линий 204
Таблица 17.3ПШ. Длины волн, энергии
La - и Ьр^линий и критические энергии
возбуждения Ь11Г-уровней 205
Таблица 17.4ПН1. Длины волн и энергии
фотонов Ма-линий 206
Таблица 17.5ПП1. Формулы для расчета энергий
эмиссионных линий и критических энергий
возбуждения 207
Таблица 17.6T7III. Исходные данные для расчета
поправочных факторов 207
Таблица 17.717III. Коэффициенты обратного
рассеяния электронов 209
Таблица 17.8I7III. Значения фактора обратного
рассеяния электронов 209
Таблица 17.9ШП. Коэффициенты полиномов
Шпрингера для расчета фактора обратного
рассеяния электронов 210
Таблица 17.10ПШ. Значения массовых коэффициентов
поглощения элементов-поглотителей
с высокоэнергетической стороны от К-края
поглощения элементов-излучателей,
используемые при расчете поправки на
флуоресценцию, возбуждаемую непрерывным
спектром 211
Таблица 17.1II7III. Формулы для расчетов
массовых коэффициентов поглощения 212
Таблица 17.12T7III. Коэффициенты с к и пк
для элементов с малыми z 212
Таблица 17.13T7III. Наименьшие атомные числа
элементов, флуоресцентно возбуждающих
Ка-линии 212
Таблица 17.14T7III. Наименьшие атомные числа
элементов, флуоресцентно возбуждающих
Ьа-линии 213
Таблица 17.15I7III. Данные для расчета поправки
на К-К- и L-K-флуоресценцию 213
Таблица 17.16I7III. Данные для расчета поправки
наЬ-L- и K-L-флуоресценцию 214
Таблица 17.17T7III. Отношение интенсивностей
Кр- и Ка-линий ряда элементов 216
Таблица 17.18I7III. Перекрывание Кр- и Ка-пиков 216
Таблица 17.I9T7III. Эмпирические коэффициенты
перекрывания Ка-пиков в спектрах,
регистрируемых ЭД-спектрометрами 216
Таблица 17.20I7III. Сравнительная характеристика
рентгеновских спектрометров 217
14.4. Методы молекулярной спектроскопии 218
14.4.1. Электронные спектры поглощения.
Основные положения теории 221
14.4.2. Фотометрические методы анализа 223
Общие положения 223
Спектрофотометрия в УФ- и i* видимой
области 224
Классификация фотометрических
методов по типу используемых реакций 227
Оптические свойства окрашенных
соединений в растворах 228
Выбор спектральной области
для фотометрических измерений 232
Светофильтры 234
Органические фотометрические
реагенты 235
Органические растворители 267
Чувствительность фотометрических
определений следов элементов 268
Коэффициент чувствительности 269
Условные характеристики
чувствительности фотометрического определения 270
Выбор оптимальных условий
фотометрического определения 288
Воспроизводимость фотометрических
методов анализа 290
Спектрофотохметрические методы
в анализе природных, производственных
объектов и объектов окружающей
среды 291
УФ- и видимая спектрофотометрия
в анализе органических соединений 312
14.4.3. Фотометрические методы
количественного анализа 312
Фотометрические методы определения
веществ в отсутствие мешающих
компонентов 312
Методы определения одного вещества 312
Фотометрические методы анализа
в присутствии мешающих компонентов 318
Дифференциальный фотометрический
анализ 327
Экстракционно-фотометрический метод 330
Спектрофотометрическое титрование 331

1436
Новый справочник химика и технолога
Твердофазная спектрофотометрия 334
14.4.4. Аппаратура; общие замечания при
работе на фотоколориметрах
и спектрофотометрах 341
Растворы сравнения (нулевые растворы) 341
Поправка на холостой опыт 341
Чувствительность; правильность
результата анализа 342
Фотоэлектроколориметры 342
Спектрофотометры 345
Краткие характеристики отечественных
УВИ-спектрофотометров и некоторые
области их применения 345
Некоторые модели зарубежных
спектрофотометров и аксессуары к ним 350
Приложение IV. Справочные таблицы к 14.4 362
Таблица 14.4.1. Обзор некоторых основных атласов
по УФ- и видимой спектроскопии 362
Таблица 14.4.5. Абсорбционные характеристики
некоторых полициклических ароматических
соединений 362
Таблица 14.4.8. Абсорбционные характеристики
УУ-гетероциклических соединений; некоторых
производных бензола, нафталина
и антрацена 363
Таблица 14.4.30. Методы определения алюминия
в органических материалах 365
Таблица 14.4.42. Методы определение олова
в металлах и сплавах 365
Таблица 14.4.43. Методы определения сурьмы
в металлургических материалах 367
Таблица 14.4.44. Определение сурьмы в цветных
металлах и сплавах 368
Таблица 14.4.45. Методы определения ниобия
и тантала в минералах и рудах 369
Таблица 14.4.46. Методы определения ниобия
и тантала в железе и сталях 371
Таблица 14.4.47. Методы определения титана
в железе и сталях 373
Таблица 14.4.48. Методы определения тория
в силикатных породах 376
Таблица 14.4.49. Методы определения урана
в силикатных породах 377
Таблица 14.4.50. Методы определения циркония
в железе и в сталях 378
Таблица 14.4.51. Важнейшие органические
реактивы для определения органических
веществ 381
Таблица 14.4.52. Типичные применения
спектрофотометрии в органическом анализе,
рассмотренные White 387
Таблица 14.4.53. Перечень групп органических
соединений, для которых рассмотрены
фотометрические методы определения 387
Таблица 14.4.54. Химические реакции,
использованные И.М. Коренманом
для определения органических соединений ....387
Таблица 14.4.55. Перечень 18 важнейших
функциональных групп, определение которых
в различных органических соединениях
рассмотрены Siggia 387
Таблица 14.4.56. Важнейшие реакции для
фотометрических и флуориметрических
определений альдегидов, кетонов
и стероидов 388
Таблица 14.4.57. Спектральные характеристики
растворов азосоединений, образующихся при
взаимодействии 4-нитрофенилдиазония
с фенолами в среде разных растворителей... 389
Таблица 14.4.58. Спектральные характеристики
азосоединений, образующихся при
фотометрическом определении первичных
ароматических аминов 389
Таблица 14.4.59. Определение первичных
ароматических аминов (диазосоставляющих)
в виде азосоединений 390
Таблица 14.4.60. Определение фенолов в виде
азосоединений 393
Таблица 14.4.61. Спектральные характеристики
продуктов, образующихся при определении
фенолов с применением 4-аминоантипиринаи
феррицианида калия 395
Таблица 14.4.62. Окраска растворов при реакциях
1,3-динитробензола с кетонами
и альдегидами в щелочной среде 396
Таблица 14.4.63. Определение альдегидов,
основанное на реакции
с 4-диметиламиноанилиновом 396
Таблица 14.4.64. Спектральные характеристики
продуктов, полученных из ароматических
нитросоединений в среде диметилформамида
и ацетона 396
Таблица 14.4.65. Спектральные характеристики
продуктов, полученных из динитросоединений
в среде диметилсульфоксида 397
Таблица 14.4.66. Спектральные характеристики
продуктов, полученных из карбонильных
соединений при реакции с 1,3-динитро-
бензолом 398
Таблица 14.4.67. Спектральные характеристики
продуктов, полученных из карбонильных
соединений при реакции с 4-нитрофенил-
гидразином 398
Таблица 14.4.68. Окраска растворов и А.макс при
реакциях первичных ароматических аминов
с 4-диметиламинобензальдегидом 398
Таблица 14.4.69. Окраска растворов при реакциях
альдегидов и кетонов с фенолом
в сернокислой среде 400
Таблица 14.4.70. Определение ароматических
углеводородов 402
Таблица 14.4.71. Общие приемы, позволяющие
устранить или минимизировать ошибки
в фотометрических методах анализа,
обусловленные посторонними веществами 403
Таблица 14.4.74. УВ-видимая спектрофотометрия:
минералы и другие неорганические твердые
вещества 405

Оглавление
1437
Таблица 14.4.75. УФ-видимая спектрофотометрия:
неорганические газы и пары 406
Таблица 14.4.78. УФ-видимая производная
спектрофотометрия: алкалоиды 406
Таблица 14.4.79. УФ-видимая производная
спектрофотометрия: антибиотики 406
Таблица 14.4.80. Методы для анализа аминокислот
и протеинов 407
Таблица 14.4.81. УФ-видимая производная
спектрофотометрия: аминокислоты 407
Таблица 14.4.82. УФ-видимая производная
спектрофотометрия: протеины 408
Таблица 14.4.83. УФ-видимая производная
спектрофотометрия: энзимы 409
Таблица 14.4.84. УФ-видимая производная
спектрофотометрия: гемоглобин 409
Таблица 14.4.85. УФ-видимая производная
спектрофотометрия: хлорофил и другие
растительные пингменты 409
Таблица 14.4.86. УФ-видимая производная
спектрофотометрия: красители 410
Таблица 14.4.87. Клинические и судебные
анализы 410
Таблица 14.4.90. УФ-видимая производная
спектрофотометрия: напитки 411
Таблица 14.4.91. Сопоставление некоторых
экстракционно-фотометрических методов
определения элементов с основными
красителями 412
Таблицам.4.92. Экстракционно-спектрофотометри-
ческое определение с кислотными
красителями; металлы закомплексованы
1.10-фенантролином 413
Таблица 14.4.93. Флотационно-спектрофотометри-
ческие методы определения элементов 413
14.4.5. Инфракрасные спектры поглощения 429
14.4.5.1. Основные положения теории
колебательных спектров 429
14.4.5.2. Особенности техники и методики
измерения инфракрасных спектров поглощения 432
14.4.5.3. Качественный и количественный анализ
по инфракрасным спектрам 435
Качественный анализ органических
соединений по ИК-спектрам поглощения 435
Алкильные радикалы 435
Ароматические соединения 452
Гетероциклические соединения 453
Органические соединения азота 453
Качественный анализ неорганических
соединений по ИК-спектрам поглощения 454
Количественный анализ по ИК-спектрам
поглощения 474
14.4.6. Спектры нарушенного полного
внутреннего отражения 479
14.4.6.1. Основные положения теории 479
14.4.6.2. Особенности жидкостной и твердотельной
методики НПВО 481
14.4.6.3. Качественный и количественный анализ
по спектрам оптических постоянных 484
Оптические постоянные 485
14.4.7. Люминесценция и люминесцентные
методы анализа 498
14.4.7.1. Виды люминесценции 498
14.4.7.2. Основные характеристики
люминесценции 500
14.4.7.3. Интенсивность люминесценции
и концентрации люминофора 500
14.4.7.4. Атомная флуоресценция 501
14.4.7.5. Молекулярная фотолюминесценция 502
14.4.7.6. Основные закономерности молекулярной
люминесценции 503
14.4.7.7. Тушение люминесценции 505
14.4.7.8. Рекомбинационная люминесценция
кристаллофосфоров 508
14.4.7.9. Люминесцентные спектральные приборы... 512
14.4.7.10. Люминесцентный анализ 513
Библиография 521
Русско-английский словарь терминов 592
Англо-русский словарь терминов 627
Приложение V. Приготовление стандартных
растворов 667
Приготовление разбавленных растворов
кислот и щелочей 675
Правило креста 676
Плотность воды при различных
температурах 676
Буферные растворы 677
Маскирующие реагенты для металлов
и некоторых анионов 684
СЫРЬЕ И ПРОДУКТЫ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
ОРГАНИЧЕСКИХ И НЕОРГАНИЧЕСКИХ
ВЕЩЕСТВ. Ч. 1. (Оранжевый)
Раздел 1. Вода и воздух
1.1. Вода 5
1.2. Воздух 40
Раздел 2. Минеральное сырье
2.1. Характеристика важнейших видов
минерального сырья 59
2.2. Требования к качеству минерального
сырья 79
2.3. Химический состав важнейших видов
сырья 97
2.4. Свойства важнейших минералов, входящих
в состав природного сырья 116
Раздел 3. Характеристика важнейших продуктов
промышленности неорганических веществ
Таблица «Характеристика важнейших продуктов
промышленности неорганических
веществ» 205
Дополнительные материалы к таблице
«Характеристика важнейших продуктов промышленности
неорганических веществ» 278
Раздел 4. Неорганические вяжущие вещества
4.1. Воздушные вяжущие вещества 287
4.1.1. Гипсовые вяжущие вещества 287
4.1.2. Воздушная известь 287
4.1.3. Магнезиальные вяжущие вещества 288

1438
Новый справочник химика и технолога
А2
4.2.1.
4.2.2.
4.2.3.
4.2.4.
4.2.5.
4.3.
4.3.1.
4.3.2.
4.3.3.
4.3.4.
4.3.5.
4.3.6.
4.3.7.
4.3.8.
4.3.9.
4.3.10.
4.3.11.
4.3.12.
Раздел
5.1.
5.2.
5.3.
5.4.
5.5.
5.6.
Раздел
6.1.
6.2.
6.3.
6.4.
6.5.
Раздел
7.1.
7.1.1.
7.1.2.
7.1.3.
7.1.4.
7.1.5.
7.2.
7.2.1.
7.2.2.
7.2.3.
7.2.4.
7.2.5.
7.2.6.
Гидравлические вяжущие вещества 288
Известь гидравлическая 288
Портландцемент 288
Шлакопортландцемент 289
Глиноземистые цементы 289
Многокомпонентные цементы 289
Специальные цементы 289
Декоративные цементы 289
Расширяющиеся и напрягающие цементы ...289
Тампонажные цементы 290
Свойства сульфатостойких цементов 291
Кислотоупорные цементы 291
Шлакощелочные вяжущие вещества 291
Фосфатные вяжущие системы 293
Щелочные силикатные связки 294
Полимерцементные вяжущие 295
Классификация цементов, общие
технические требования 296
Добавки 297
Перечень стандартов на материалы
и методы испытания вяжущих веществ 301
5. Огнеупоры
Классификация огнеупоров 323
Огнеупоры для черной металлургии 325
Огнеупоры для стекловарения 326
Огнеупоры для цементных печей 328
Теплоизоляционные огнеупоры 329
Перечень стандартов на методы испытаний
и маркировку огнеупорных изделий
и материалов 330
6. Химически стойкая керамика
Посуда и оборудование лабораторные
фарфоровые (ГОСТ 9147-80) 333
Плитки кислотоупорные и
термокислотоупорные керамические
(ГОСТ 961 -89) 335
Насадки кислотоупорные керамические
(ГОСТ 17612-89) 338
Кирпич кислотоупорный (ГОСТ 474-90) 340
Трубы керамические канализационные
(ГОСТ 286-82) 343
7. Стекло
Важнейшие физико-химические свойства
стекла 345
Пределы изменения физических свойств
стекла 345
Вязкость стекол 345
Электрические свойства стекла 346
Механические свойства стекла 349
Химическая устойчивость стекол 349
Промышленные стекла, их состав
и свойства 352
Кварцевое стекло 352
Химико-лабораторное стекло 354
Электродное стекло 355
Электровакуумное стекло 356
Состав стекол для окон рентгеновских трубок
и пропускание ими рентгеновских лучей 358
Состав и свойства некоторых припоечных
стекол 358
7.2.7. Стекла для квантовых генераторов света
(лазерные стекла) 358
7.2.8. Стеклокристаллические материалы
(ситаллы) 359
7.2.9. Оптическое стекло 359
7.3. Состав промышленных стекол различного
назначения 360
7.3.1. Состав стекол, применяемых в атомной
технике 361
7.3.2. Пористые стекла 361
Раздел 8. Неорганические сорбенты
8.1. Оксидные сорбенты 363
8.1.1. Цеолиты 363
8.1.1.1. Природные цеолиты 363
8.1.1.2. Синтетические цеолиты 365
8.1.1.3. Молекулярно-ситовые свойства цеолитов ...366
8.1.1.4. Кислотостойкие цеолиты 368
8.1.2. Силикагели 370
8.1.2.1. Типы промышленных силикагелей 371
8.1.2.2. Химически модифицированные силикагели
(кремнеземы) 372
8.1.3. Активный оксид алюминия 374
8.1.4. Глины 377
8.2. Технология получения сорбентов 378
8.2.1. Получение синтетических цеолитов 378
8.2.1.1. Гранулированные цеолиты 379
8.2.1.2. Гранулирование цеолитов без связующих
веществ 381
8.2.1.3. Получение кислотостойких цеолитов 381
8.3. Добыча природных цеолитов 382
8.4. Технология получения силикагелей и
активного оксида алюминия, основные
параметры процесса 382
8.4.1. Получение силикагелей 382
8.4.2. Получение активного оксида алюминия 384
8.5. Добыча глинистых материалов 385
8.6. Основные области применения
адсорбентов 368
8.6.1. Очистка газовых сред. Осушка газов 386
8.6.2. Технология осушки газов на силикагелях.... 386
8.6.2.1. Принципиальные схемы осушающих
установок 386
8.6.2.2. Установки одновременной осушки
и отбензинивания газов 388
8.6.2.3. Осушка газа под высоким давлением 390
8.6.3. Технология осушки газов на цеолитах 391
8.6.3.1. Осушка в газовой промышленности 391
8.6.3.2. Осушка природного газа на промыслах 391
8.6.3.3. Осушка газа на газобензиновых заводах 392
8.6.3.4. Осушка природного газа, закачиваемого
в пласт 392
8.6.3.5. Осушка природного газа на криогенных
установках 393
8.6.3.6. Осушка в нефтеперерабатывающей
промышленности 394
8.6.3.7. Осушка непредельных углеводородов 394
8.6.3.8. Осушка изопропилена с одновременной
очисткой от изопроиилового спирта 395
8.6.3.9. Осушка газов риформинга 396

Оглавление
1439
8.6.3.10. Осушка сырья на установках
алкилирования 396
8.6.4. Технология очистки от паров летучих
соединений 397
8.6.4.1. Очистка от сероводорода 397
8.6.4.2. Очистка от S-органических соединений 398
8.6.4.3. Очистка от диоксида углерода 398
8.6.4.4. Очистка газов от аммиака 400
8.6.5. Адсорбционное разделение газов и паров....401
8.6.5.1. Разделение веществ на основе
молекулярно-ситовых свойств цеолитов 401
8.6.5.2. Короткоцикловая безнагревная адсорбция...402
8.6.6. Осушка жидких сред 403
8.6.6.1. Осушка фреоновых холодильных масел 403
8.6.6.2. Осушка трансформаторного масла 405
8.6.7. Адсорбционный метод внесения удобрений
и микроэлементов в почву 405
Раздел 9. Твердые горючие ископаемые
9.1. Общие сведения 409
9.2. Классификация горючих ископаемых 409
9.3. Физические и технические характеристики
углей 412
9.4. Формулы для пересчета результатов анализа
твердых горючих ископаемых 414
9.4.1. Формулы для вычисления теплоты сгорания
твердого топлива 414
9.4.2. Теплота сгорания, определенная сжиганием
твердого топлива в калориметрической
бомбе 415
9.4.3. Теплота сгорания, рассчитанная по данным
элементного анализа 415
9.4.4. Теплота сгорания, определенная по данным
технического анализа 415
9.5. Угли 416
9.5.1. Классификация 416
9.5.2. Кодификация 422
9.5.3. Разделение углей на классы 422
9.5.4. Угли важнейших месторождений СНГ 423
9.5.5. Теплофизические свойства некоторых углей
и сланцев 428
9.5.6. Буроугольный битум и воск 428
9.5.7. Краткие сведения о зарубежных угольных
бассейнах 431
9.6. Горючие сланцы 432
9.6.1. Общие сведения 432
9.6.2. Свойства горючих сланцев 433
9.7. Торф 434
9.7.1. Общие сведения 434
9.7.2. Классификация 436
9.7.3. Гуминовые вещества торфа 438
9.7.4. Битумы торфа 438
9.7.5. Торфяной воск 438
9.7.6. Обессмоленный торфяной воск 441
9.7.7. Рафинированный торфяной воск 441
9.7.8. Углеводороды торфа 442
9.7.9. Комплексное использование торфа 442
9.8. Структурные характеристики твердых
горючих ископаемых 445
9.8.1. Структура угля 445
9.8.2. Структура керогена сланца 448
9.9. Переработка горючих ископаемых в товарные
продукты и органические вещества 449
9.9.1. Полукоксование углей и сланцев 449
9.9.2. Переработка сланцевой смолы 459
9.9.3. Переработка горючих сланцев за рубежом 461
9.9.3.1. Процессы переработки сланца в Китае 461
9.9.3.2. Процессы переработки сланца в США 462
9.9.3.3. Процесс переработки сланца в Бразилии 466
9.9.3.4. Процессы переработки сланца в Германии.... 466
9.10. Технология переработки углей 467
9.10.1. Основные критерии выбора углей для
получения кокса, отвечающего
международным стандартам 467
9.10.2. Современное состояние проблемы
подготовки угольных шихт
для коксования 468
9.10.3. Высокотемпературное коксование углей 470
9.10.4. Расчет материального баланса процесса
коксования 472
9.10.5. Характеристика каменноугольной смолы.... 475
9.10.6. Переработка каменноугольной смолы 476
9.10.7. Переработка сырого бензола 480
9.10.8. Технология процесса «Аммосульф»
(очистка коксового газа) 481
9.10.9. Товарные продукты переработки углей 482
9.11. Производство искусственного жидкого
топлива 494
9.11.1. Теоретические основы процесса 494
9.11.2. Технология получения ИЖТ 497
9.11.3. Производство ИЖТ за рубежом 498
Приложение 501
Раздел 10. Углеродные адсорбенты (активные угли)
10.1. Физико-химические основы процесса 503
10.1.1. Сорбция из газовых сред 503
10.1.1.1. Теория мономолекулярной адсорбции 504
10.1.1.2. Теория полимолекулярной адсорбции 504
10.1.1.3. Теория объемного заполнения микропор 505
10.1.1.4. Определение параметров переходных пор... 509
10.1.2. Сорбция из водных растворов 512
10.2. Структурная химия активного углерода 516
10.3. Технология получения углеродных
адсорбентов (активных углей) 520
10.3.1. Получение углеродных адсорбентов
(активных углей) методом парогазовой
активации 521
10.3.1.1. Механизм парогазовой активации 521
10.3.2. Технология производства гранулированных
активных углей методом парогазовой
активации 524
10.3.3. Технология производства дробленых
углеродных адсорбентов методом
парогазовой активации 529
10.3.4. Технология получения углеродных
молекулярных сит 531
10.3.5. Производство дробленых активированных
углей из ископаемого сырья фирмой «Калгон
Карбон Корпорейшн» (США) 533
10.3.6. Получение активных углей путем
активирования неорганическими веществами 536

1440
Новый справочник химика и технолога
10.3.6.1. Теоретические основы метода активирования
неорганическими веществами 536
10.3.6.2. Технология производства адсорбентов
из торфа методом сернисто-калиевой
активации 539
10.3.6.3. Технологическая схема производства
углеродных адсорбентов из бурых углей,
модифицированных гидроокисью калия 541
10.3.6.4. Технология получения углеродных
адсорбентов из отходов древесного сырья,
модифицированного ортофосфорной
кислотой 544
10.4. Применение углеродных адсорбентов 545
10.4.1. Очистка газов на активных углях 545
10.4.1.1. Поглощение паров бензина на
автотранспорте 546
10.4.1.2. Очистка газов от паров ртути 547
10.4.1.3. Очистка газов от S-содержащих
компонентов 547
10.4.1.4. Общие закономерности адсорбции смесей 549
10.4.1.5. Приближенный метод расчета равновесия
бинарных смесей на основе изотерм
адсорбции компонентов 551
10.4.2. Очистка жидких сред 551
10.4.2.1. Очистка сточных вод от нефтепродуктов 552
10.4.2.2. Очистка от поверхностно-активных веществ
и красителей 552
10.4.2.3. Доочистка сточных вод производства
синтетического каучука 552
10.4.2.4. Очистка сточных вод гидролизных
заводов 553
10.4.3. Использование в качестве пористых
носителей 553
10.4.3.1. Осушители 553
10.4.3.2. Химические поглотители 554
10.4.3.3 Катализаторы на пористой основе 556
10.4.3.4. Носители микроорганизмов 556
10.4.4. Очистка и стабилизация почв 559
10.4.4.1. Очистка почв от гербицидов
и пестицидов 559
10.4.4.2. Разложение высокотоксичных компонентов
в почвах 563
10.4.5. Применение адсорбентов в медицине 564
10.4.5.1. Хемосорбция 564
10.4.5.2. Энтеросорбция 566
10.4.5.3. Аппликационные материалы 570
10.4.6. Эластичные адсорбенты 570
10.5. Регенерация сорбирующих материалов 571
10.5.1. Термическая десорбция 572
10.5.2. Химическая регенерация 574
10.5.3. Десорбция, осуществляемая перепадом
давлений 576
10.5.4. Вытеснительная десорбция 578
10.5.5. Экстракционная регенерация 580
10.5.6. Экономические аспекты регенерации 580
10.6. Углеродные адсорбенты из сланце-
и нефтепродуктов 583
10.6.1. Сланцепродукты как сырье для получения
углеродных адсорбентов 583
10.6.1.1. Гранулированные адсорбенты
из сланцевой смолы 583
10.6.1.2. Гранулированные адсорбенты из сланцевых
фенолов 585
10.6.2. Сланцевая смола и фенолы в качестве
связующих при получении углеродных
адсорбентов 589
10.6.2.1. Свойства углеродных адсорбентов,
сформованных сланцевой смолой 591
10.6.2.2. Свойства углеродных адсорбентов,
сформованных сланцевыми фенолами 592
10.6.3. Импрегнаторы углеродных адсорбентов
на основе сланцевых фенолов 594
10.6.4. Углеродные адсорбенты с использованием
нефтепродуктов 594
10.6.4.1. Нефтяные остатки в качестве компонента
шихты 596
10.6.4.2. Использование нефтяных остатков в составе
соноликонденсатов для получения
гранулированных адсорбентов 602
10.6.4.3. Использование остатков для формования
углеродных адсорбентов 607
10.6.5. Высокоэффективные углеродные
адсорбенты при совместном использовании
нефте- и сланцепродуктов 611
10.6.5.1. Гранулированные углеродные адсорбенты
из сополикондснсатов нефте-
и сланцепродуктов 611
Каталог углеродных отечественных и зарубежных
адсорбентов: основные физико-химические
свойства и назначение 616
Активные угли России 616
Активные угли США 633
Активные угли ФРГ 642
Активные угли Японии 648
Активные угли Нидерландов 652
Активные угли Франции 655
Активные угли Великобритании 657
Раздел 11. Углеводородные газы
11.1. Характеристика и состав природных
углеводородных газов 661
1.1. Переработка природных газов 664
1.2. Очистка газов от сернистых соединений
иС02 664
1.2.1. Абсорбционные способы 666
1.2.2. Адсорбционные способы 668
1.2.3. Окислительные методы очистки газа
от сероводорода 670
1.2.4. Очистка газов на мембранах 673
1.3. Осушка газов 673
1.3.1. Метод абсорбции 674
1.3.2. Метод адсорбции 675
1.3.3. Осушка с помощью мембран 676
1.4. Отбензинивание газов 676
1.5. Разделение природных газов 678
2. Состав и характеристика нефтезаводских
газов 678
11.3. Состав и характеристика газов термической
переработки твердых горючих ископаемых
и газификации 680

Оглавление
1441
Раздел 12. Нефть и нефтепродукты 12.4.3.
12.1. Общие сведения о нефти и углеводородных 12.4.4.
газах 681 12.5.
12.2. Подготовка нефти к переработке
и первичная переработка 694
12.2.1. Обезвоживание и обессоливание нефти 694 12.5.1.
12.2.2. Установки АВТ 699
12.2.2.1. Атмосферная перегонка нефти 699 12.5.2.
12.2.2.2. Вакуумная перегонка мазута 701 12.5.2.1,
12.3. Производство нефтяных масел 705
12.3.1. Химический состав масляных фракций 12.5.2.2,
и базовых масел 705 12.5.2.3
12.3.2. Деасфальтизация гудрона 706 12.5.3.
12.3.2.1 Установка одноступенчатой
деасфальтизации гудронов жидким 12.5.3.1,
пропаном 706
12.3.2.2. Установка двухступенчатой 12.5.3.2,
деасфальтизации гудронов жидким
пропаном 708 12.5.4.
12.3.3. Процессы очистки масляного сырья
избирательными растворителями 712 12.5.4.1
12.3.3.1. Селективная очистка масляного сырья 713 12.5.4.2
12.3.3.2. Установка очистки масляного сырья 12.5.4.3
УУ-метилпирролидоном 714
12.3.3.3. Установка очистки масляного сырья 12.5.5.
фенолом 718 12.5.5.1
12.3.3.4. Установка очистки масляного сырья 12.5.5.2
фурфуролом 720 12.5.5.3
12.3.4. Депарафинизация 723
12.3.4.1. Установка депарафинизации
с двухступенчатым фильтрованием 723 12.5.5.4,
12.3.4.2. Установка глубокой депарафинизации
масляных рафинатов 725 12.5.5.5,
12.3.4.3. Депарафинизация с применением
кристаллизатора смешения 726 12.5.5.6
12.3.4.4. Депарафинизация с применением
кристаллизатора пульсационного 12.5.5.7
смешения 728
12.3.4.5. Установка совмещенного процесса 12.5.5.8
депарафинизации и обезмасливания 730
12.3.4.6. Отделение регенерации растворителей 12.5.5.9
из растворов дспарафинированного масла,
гача и петролатума 733
12.3.5. Гидродоочистка 735 \2.в.
12.3.6. Гидрогенизационные процессы 737
12.3.6.1. Гидрокрекинг 737 12.6.1.
12.3.6.2. Гидроизомеризация 738
12.3.6.3. Каталитическая гидродепарафинизация 738 12.6.2.
13.3.6.4. Гидроочистка 739 12.6.2.1
12.3.7. Производство товарных масел 739
12.4. Выделение, свойства и применение
гетероатомных соединений нефтей 12.6.3.
и нефтепродуктов 740
12.4.1. Сернистые соединения 741 12.6.3.1
12.4.1.1. Получение и применение нефтяных 12.6.3.2
сернистых соединений 743
12.4.1.2. Применение концентратов нефтяных 12.7.
сульфидов и сульфоксидов 748
12.4.2. Азотсодержащие соединения 749 12.7.1.
Кислородсодержащие соединения 750
Смолисто-асфальтеновые вещества 751
Научные основы, техника и технология
производства битумов из нефтяных
остатков 752
Состояние нефтеперерабатывающей
промышленности России 752
Сырье для производств битумов 753
Нефти России, используемые для
производства битумов 753
Получение и свойства нефтяных остатков... 754
Деасфальтизация нефтяных остатков 755
Исследование нефтяных остатков
и битумов 757
Методы определения группового состава
нефтяных остатков и битумов 757
Физико-химические методы исследования
нефтяных остатков и битумов 758
Технические характеристики, ассортимент
и область применения битумов 760
Показатели свойств битумов 760
Физические характеристики битумов 764
Ассортимент и область применения
битумов 767
Технология производства битумов 768
Производство остаточных битумов 768
Производство окисленных битумов 771
Кинетика реакций и гидродинамический
режим в барботажных реакторах колонного
типа 775
Интенсификация производства и управление
качеством битумов 779
Охрана окружающей среды при производстве
битумов 783
Превращение компонентов сырья при
производстве битумов 783
Межмолекулярные взаимодействия
в битумах 785
Взаимодействие между компонентами
в битумах 789
Особенности формирования битумов,
определяемые межмолекулярными
взаимодействиями их компонентов 793
Термические процессы переработки
нефти 800
Висбрекинг — процесс получения
котельного топлива из гудрона 800
Коксование 801
Полунепрерывное коксование тяжелых
нефтяных остатков в необогреваемых
реакторах 801
Производство низших олефинов.
Пиролиз 802
Подготовка и разделение газов пиролиза 811
Получение и переработка жидких продуктов
пиролиза углеводородного сырья 815
Термокаталитические процессы
переработки 823
Гидроочистка нефтяных фракций 823

1442
Новый справочник химика и технолога
12.7.1.1. Термодинамика и химизм гидрогенолиза
сернистых соединений 823
12.7.1.2. Катализаторы гидроочистки 828
12.7.1.3. Влияние сырья и условий процесса
на гидрообессеривание 831
12.7.1.4. Технология гидрообессеривания 832
12.7.2. Каталитический крекинг 836
12.7.2.1. Термодинамика крекинга 836
12.7.2.2. Механизм каталитического крекинга 836
12.7.2.3. Кинетика каталитического крекинга 838
12.7.2.4. Катализаторы крекинга 839
12.7.2.5. Влияние технологических факторов 843
12.7.2.6. Основные реакционные аппараты 844
12.7.3. Гидрокрекинг 850
12.7.3.1. Катализаторы 852
12.7.3.2. Сырье 852
12.7.3.3. Технологические параметры процесса 853
12.7.3.4. Промышленные процессы гидрокрекинга....855
12.7.4. Риформинг углеводородов 861
12.7.4.1. Превращение углеводородов в условиях
процесса риформинга 861
12.7.4.2. Катализаторы риформинга 863
12.7.4.3. Сырье и условия процесса риформинга 865
12.7.4.4. Основы технологии процесса
риформинга 869
12.7.5. Алкилирование углеводородов 873
12.7.5.1. Реакции алкилирования 873
12.7.5.2. Алкилирование алканов алкенами 873
12.7.5.3. Алкилирование аренов 875
12.7.5.4. Катализаторы алкилирования 876
12.7.5.5. Технологические процессы
алкилирования 880
12.7.5.6. Процессы получения алкилароматических
углеводородов для нефтехимии 883
12.7.5.7. Получение кумола 886
12.7.6. Изомеризация углеводородов 890
12.7.6.1. Изомеризация углеродов различных
классов 890
12.7.6.2. Катализаторы изомеризации 893
12.7.6.3. Процессы изомеризации 897
12.7.7. Олигомеризация углеводородов 911
12.7.7.1. Олигомеризация как разновидность
полимеризации 911
12.7.7.2. Катализаторы олигомеризации 913
12.8. Присадки к нефтепродуктам 929
12.8.1. Присадки к топливам 929
12.8.1.1. Классификация присадок к топливам 929
12.8.1.2. Присадки, предназначенные для улучшения
процесса сгорания топлива в двигателе 930
12.8.1.3. Присадки, сохраняющие свойства топлив
при хранении и транспортировке 940
Депрессорные присадки 943
Моющие присадки к автомобильным
бензинам 945
Присадки к смазочным маслам 949
Классификация присадок к смазочным
маслам 949
12.8.2.2. Антиокислительные присадки
(ингибиторы окисления) 950
12.8.1.4,
12.8.1.5,
12.8.2.
12.8.2.1,
12.8.2.3. Антикоррозионные и защитные присадки
(ингибиторы коррозии) 953
12.8.2.4. Моюще-диспергирующие присадки
(детергентно-диспергирующие) 956
12.8.2.5. Присадки, улучшающие смазочные
свойства масел 962
12.8.2.6. Вязкостные присадки 966
12.8.2.7. Депрессорные присадки 968
12.8.2.8. Антипенные присадки 969
12.8.2.9. Пакеты присадок 969
СЫРЬЕ И ПРОДУКТЫ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
НЕОРГАНИЧЕСКИХ И ОРГАНИЧЕСКИХ
ВЕЩЕСТВ. Ч. 2 (Оранжевый)
Раздел 13. Продукты органического синтеза 5
13.1. Процессы окисления 5
13.1.1. Общая характеристика процессов
окисления 7
13.1.2. Гомогенное окисление по насыщенному
атому углерода 9
13.1.2.1. Механизм образования продуктов
окисления 9
13.1.2.2. Кинетика и катализ гомогенного
окисления 11
13.1.2.3. Реакторы для процессов жидкофазного
окисления 14
13.1.2.4. Окисление углеводородов
в гидропероксиды 14
13.1.2.5. Окисление алканов 19
13.1.2.6. Окисление нафтенов и их производных 22
13.1.2.7. Окисление метилбензолов в ароматические
кислоты 27
13.1.2.8. Окисление насыщенных альдегидов
и спиртов 32
13.1.3. Гетерогенно-каталитическое окисление
углеводородов и их производных 35
13.1.3.1. Гетерогенные катализаторы окисления
и механизм реакций 35
13.1.3.2. Кинетика и селективность реакций 36
13.1.3.3. Реакторы для гетерогенно-каталитического
окисления 37
13.1.3.4. Окисление алкенов по насыщенному
атому углерода 38
13.1.3.5. Окислительный аммонолиз
углеводородов 39
13.1.4. Окисление алкенов в присутствии
металлокомплексных катализаторов 47
13.1.4.1. Эпоксидирование ненасыщенных
соединений 47
13.1.4.2. Окислительное сочетание алкенов
при катализе комплексами металлов 51
13.2. Продукты, полученные на основе оксида
углерода 57
13.2.1. Получение синтез-газа 57
13.2.2. Процесс Фишера — Тропша 58
13.2.3. Синтез метанола 60
13.2.4. Процесс оксосинтеза
(гидроформилирования) 62
13.2.4.1. Катализаторы реакции
гидроформилирования 63

Оглавление
1443
13.2.4.2. Влияние примесей на процесс 13.4.3,
гидроформилирования 65
13.2.4.3. Механизм реакции
гидроформилирования 65 13.4.4,
13.2.4.4. Реакционные устройства
для гидроформилирования олефинов 66 13.4.4,
13.2.4.5. Технология процесса оксосинтеза 67 13.4.4
13.2.5. Производство бутиловых спиртов 69 13.4.4
13.2.5.1. Получение бутиловых спиртов 13.4.4
по нафтенатно-испарительной схеме 69
13.2.5.2. Кобальтфосфиновые катализаторы 13.5.
оксопроцесса 73
13.2.5.3. Оксосинтез с использованием 13.5.1
карбонилов родия 74 13.5.2
13.2.6. Гидрокарбоксилирование олефинов 78 13.5.3
13.2.7. Гидрокарбалкоксилирование олефинов 82 13.5.4
13.2.8. Синтез спиртов на основе олефинов 13.5.5
С„-С,4 и CI5-Ci8 84 13.5.6
13.2.9. Синтез высших индивидуальных 13.5.7
разветвленных ненасыщенных 13.5.8
монокарбоновых кислот 85 13.5.9
13.2.10. Получение пропионовой кислоты 87
13.2.11. Конденсационные процессы с участием 13.6.
карбонильной группы 88 13.6.1
13.2.11.1. Синтез 2-этилгексанола из масляного 13.6.2
альдегида 89 13.6.2
13.2.11.2. Синтез многоатомных спиртов 91
13.2.12. Карбонилирование спиртов 96 13.6.2
13.3. Гидрирование 99
13.3.1. Классификация реакций гидрирования 99 13.6.2
13.3.2. Факторы, влияющие на скорость
гидрирования 99 Разде,
13.3.3. Катализаторы гидрирования 101
13.3.4. Гидрирование углеводородов 102 14.1.
13.3.4.1. Гидрирование бензола до циклогексана 102 14.2.
13.3.4.2. Частичное гидрирование бензола
до циклогексена 106 14.3.
13.3.4.3. Гидрирование нафталина 107
13.3.4.4. Гидрирование циклододекатриена 108 14.4.
13.3.4.5. Гидрирование как способ очистки
углеводородного сырья и некоторых 14.4.1
нефтепродуктов 109 14.4.2
13.3.5. Гидрирование кислородсодержащих
соединений 114 14.4.3
13.3.5.1. Производство алифатических 14.4.4
спиртов-флотореагентов Сб-Cg
и пластификаторов С6-С9 114 14.5.
13.3.5.2. Гидрирование карбоксильной 14.5.1
и сложноэфирных групп 115 14.5.2
13.3.5.3. Гидрирование полифункциональных 14.6.
кислородсодержащих соединений 123 14.6.1
13.3.5.4. Гидрирование ароматических 14.6.1
кислородсодержащих соединений 128
13.4. Дегидрирование углеводородов 133 14.6.1
13.4.1. Основные реакции 133
13.4.2. Равновесие реакций дегидрирования 14.6.1
углеводородов 133
13.4.3. Катализаторы дегидрирования 137 14.6.2
13.4.3.1. Катализаторы дегидрирования 14.6.2
парафинов 137 14.6.2
2. Катализаторы дегидрирования
олефиновых и алкилароматических
углеводородов 139
Технологические процессы
дегидрирования углеводородов 141
1. Дегидрирование легких парафинов 141
2. Дегидрирование высших парафинов 144
3. Дегидрирование олефинов 145
.4. Дегидрирование алкилароматических
углеводородов 146
Производство галогенпроизводных
углеводородов 148
Галогенпроизводные метана 149
Галогенпроизводные ряда Сг 150
Производство винилхлорида 153
Производство алкилхлоридов 154
Производство хлоропрена 155
Производство хлорбензола 156
Производство хладонов (фреонов) 156
Производство гексахлорциклогексана 157
Производство броморганических
продуктов 159
Производство алифатических аминов 160
Низкомолекулярные амины С2-С4 160
Высокомолекулярные амины 163
1. Производство высших аминов
из кислот 163
2. Производство высших аминов
из алканов 165
.3. Другие методы производства
высших аминов 167
л 14. Полимерные соединения
и материалы на их основе 169
Общие понятия о полимерах 169
Классы полимеров и их химическое
строение 171
Молекулярная масса полимеров
и олигомеров 174
Пространственное строение
макромолекул 175
Конфигурация макромолекул 175
Конформация, форма и размеры
макромолекул 176
Надмолекулярная структура полимеров.... 176
Упругая и высокоэластическая
деформации полимеров 177
Производство полимеров 177
Полимеризация 178
Поликонденсация 184
Каучуки 187
Каучук натуральный 187
1. Состав, структура и физико-химические
свойства натурального каучука 193
2. Химические свойства и модификаты
натурального каучука 194
3. Получение и области применения
натурального каучука 194
Каучуки синтетические 195
1. Классификация 195
2. Способы синтеза 196

1444
Новый справочник химика и технолога
14.6.2.3. Марки, области применения и физические
свойства некоторых типов каучуков
синтетических 197
14.6.3. Каучуки жидкие 203
14.6.3.1. Особенности технологии
производства КЖ 213
14.6.3.2. Модификация КЖ на стадиях синтеза
и в условиях применения 213
14.6.3.3. КЖ как основа эластополимерных
материалов и каучуковых композитов 214
14.6.3.4. КЖ в производстве лакокрасочных
материалов 214
14.7. Латексы 215
14.7.1. Латекс на основе натурального каучука 215
14.7.2. Латексы на основе синтетических
каучуков 216
14.8. Каучуковые композиты 219
14.9. Ионообменные материалы 230
14.9.1. Классификация. Типы ионитов, редокс-
полимеров, комплексообразователей,
мембран, волокон, тканей 231
14.9.2. Иониты 239
14.9.2.1. Катиониты 239
14.9.2.2. Анионообменные материалы
(аниониты) 245
14.9.3. Полиамфолиты 249
14.9.4. Редокс-полимеры 250
14.9.5. Комплексообразующие ионообменные
полимеры 251
14.9.6. Растворимые полиэлектролиты 252
14.9.7. Ионитовые мембраны 253
14.9.8. Физико-химические свойства ионитов 255
14.9.8.1. Кислотно-основные свойства 255
14.9.8.2. Селективность 255
14.9.8.3. Основные свойства 256
14.9.9. Характеристика, области применения
и зарубежные аналоги ионитов 260
14.9.9.1. Сильнокислотные катиониты 260
14.9.9.2. Среднекислотные катиониты 261
14.9.9.3. Слабокислотные катиониты 261
14.9.9.4. Высокоосновные аниониты 262
14.9.9.5.- Низкоосновные аниониты 263
14.9.10. Порошковые иониты 265
14.9.11. Ионообменные мембраны 266
14.9.11.1. Гетерогенные мембраны 266
4.9.11.2. Гомогенные мембраны 269
14.9.11.3. Биполярные мембраны 270
14.9.12. Жидкие иониты 270
14.9.13. Ионообменные волокна 271
14.9.14. Устойчивость ионообменных материалов . 272
14.9.14.1. Критерии оценки 272
14.9.14.2. Термогидролиз фосфорнокислых
и карбоксильных катионитов 275
14.9.14.3. Термогидролиз анионитов 277
14.9.14.4. Термостойкость ионитов
в газообразных средах 279
14.9.14.5. Химическая стойкость ионитов 279
14.9.14.6. Действие ионизирующих излучений
на катиониты 280
14.9.15. Иониты из нефтяных остатков 283
14.9.15.1. Свойства ионитов из смолисто-
асфальтеновых соединений нефти 284
14.9.16. Методы исследования ионитов 292
14.9.16.1. Определение содержания твердого
вещества 292
14.9.16.2. Характеристика ионогенных групп 293
14.9.16.3. Определение технологических свойств 298
14.9.17. Ионообменные реакторы 300
14.9.17.1. Классификация 300
14.9.17.2. Основные типы ионообменных
аппаратов 301
14.10. Лакокрасочные материалы и покрытия 309
14.10.1. Общие сведения 309
14.10.2. Состав 309
14.10.3. Классификация 311
14.10.4. Пленкообразователи (ПО) 319
14.10.4.1. Поликонденсационные ПО 319
14.10.4.2. Полимеризационные ПО 326
14.10.5. Сшивающие агенты 327
14.10.5.1. Отвердители эпоксиолигомеров 327
14.10.5.2. Сиккативы (катализаторы окислительной
полимеризации масел) 328
14.10.6. Растворители ЛКМ 329
14.10.7. Целевые добавки 333
14.10.7.1. Тиксотропные добавки 333
14.10.7.2. Добавки для водно-дисперсионных
красок 334
14.10.8. Пигменты и наполнители 337
14.10.8.1. Минеральные пигменты и наполнители ....339
Таблица 14.87. Белые пигменты 339
Таблица 14.88. Наполнители 340
Таблица 14.89. Синтетические хроматические
пигменты 342
Таблица 14.90. Зависимость свойств
жслезооксидных пигментов
от размера частиц 349
Таблица 14.91. Цветные пигменты
на основе циркона 350
Таблица 14.92. Природные пигменты на основе
оксидов железа 351
Таблица 14.93. Природные пигменты
с другой красящей основой 352
Таблица 14.94. Антикоррозионные пигменты 354
Таблица 14.95. Новые перспективные
антикоррозионные пигменты
фосфатного типа и области
их применения 357
Таблица 14.96. Возможность применения
антикоррозионных пигментов
в грунтах разной природы 357
Таблица 14.97. Металлические пигменты 358
Таблица 14.98. Перламутровые пигменты 358
Таблица 14.99. Характеристика
термочувствительных пигментов 360
Таблица 14.100. Пигменты-светосоставы 361
Таблица 14.101. Магнитные пигменты 361
Таблица 14.102. Пигменты для антифрикционных
покрытий — твердые смазки 361

Оглавление
1445
Таблица 14.103. Области применения 15.2.3.3.
белых пигментов и наполнителей 362
Таблица 14.104. Области применения 15.2.3.4.
природных пигментов 363 15.2.3.5.
Таблица 14.105. Области применения 15.2.3.6.
синтетических пигментов 363
14.10.8.2. Органические красители и пигменты 365
14.10.9. Водные дисперсии 367 15.2.4.
14.10.9.1. Водно-дисперсионные краски 15.2.4.1.
на основе поливинилацетата 367 15.2.4.2.
14.10.9.2. Полиакриловые дисперсии 367
14.10.10. Технология получения лакокрасочных 15.2.4.3.
материалов 369
14.10.11. Характеристика лакокрасочных 15.2.4.4.
материалов 371
14.10.11.1. Грунты 371 15.2.4.5.
14.10.11.2. Лаки, эмали, шпатлевки 379 15.2.4.6.
14.10.11.3. Порошковые краски 412
14.10.12. Подготовка поверхности под окраску 415
14.10.13. Выбор ЛКМ и методов их нанесения 420 15.2.4.7.
14.10.14. Лакокрасочные материалы для покрытия 15.2.4.8.
пористых субстратов 423 ] 5.2.5.
14.10.14.1. Окраска древесины 423 15.2.5.1.
14.10.14.2. Окраска строительных материалов 427 15.2.5.2.
14.10.15. Лакокрасочные материалы 15.2.5.3.
для разметки дорог 429 15.2.6.
Приложение. Методы испытаний лакокрасочных 15.2.6.1.
материалов и покрытий (перечень 15.2.6.2.
основных ГОСТов и стандартов ИСО) 431 15.2.7.
Раздел 15. Растительное сырье 437 15.2.7.1.
15.1. Общие представления о строении 15.2.7.2.
и свойствах растительного сырья 438 15.2.8.
15.1.1. Классификация растительного сырья 438
15.1.2. Строение и свойства органических
соединений 440 15.2.8.1.
15.1.2.1. Низкомолекулярные соединения 440
15.1.2.2. Высокомолекулярные соединения 453 15.2.8.2.
15.1.3. Характеристика отдельных видов
растительного сырья 469 15.2.8.3.
15.1.3.1. Древесное сырье 469 15.2.8.4.
15.1.3.2. Волокносодержащее сырье 492
15.1.3.3. Крахмалсодержащее сырье 494 15.2.9.
15.1.3.4. Пектинсодержащее сырье 501 15.2.9.1.
15.1.3.5. Сахаросодержащее сырье 501 15.2.9.2.
15.1.3.6. Масличное сырье 502 15.2.9.3.
15.1.3.7. Эфиромасличное сырье 509 15.2.9.4.
15.2. Производство и переработка 15.2.9.5.
волокносодержащих материалов 515 15.2.9.6.
15.2.1. Волокна 516
15.2.2. Характеристика древесного сырья 15.2.9.7.
и волокнистых полуфабрикатов 516 15.2.9.8.
15.2.2.1. Подготовка древесного сырья 517
15.2.2.2. Виды волокнистых полуфабрикатов 517 15.2.9.9.
15.2.2.3. Показатели, характеризующие свойства 15.2.10.
полуфабрикатов 517 15.2.10.1
15.2.3. Производство сульфитной целлюлозы 518 15.2.10.2
15.2.3.1. Общая схема производства 15.2.10.3,
сульфитной целлюлозы 518
15.2.3.2. Химические превращения компонентов 15.2.10.4,
древесины 518
Приготовление сульфитных варочных
растворов 522
Получение сульфитной целлюлозы 525
Переработка сульфитных щелоков 533
Регенерация химикатов и тепла
из отработанных сульфитных
и бисульфитных щелоков 535
Производство сульфатной целлюлозы 536
Общие сведения 536
Химические реакции компонентов
древесины 536
Варка натронной и сульфатной
целлюлозы 541
Щелочные варки с использованием
антрахинона 548
Полисульфидный способ варки 549
Получение целлюлозы для химической
переработки сульфатным способом
с предварительным гидролизом 549
Промывка целлюлозы 552
Регенерация химикатов 554
Производство полуцеллюлозы (ПЦ) 561
Способы производства полуцеллюлозы 561
Оборудование для получения ПЦ 563
Области использования ПЦ 563
Производство древесной массы 563
Дсфибрерная древесная масса 563
Производство древесной массы из щепы... 566
Очистка волокнистых полуфабрикатов 568
Основные стадии очистки 568
Переработка макулатурной массы 569
Производство волокнистых
полуфабрикатов из недревесных
растений 570
Характеристика недревесного
растительного сырья 570
Получение целлюлозы из соломы
и тростника 570
Регенерация химикатов 572
Варка целлюлозы из других недревесных
растений 573
Отбелка целлюлозы 573
Общие сведения 573
Природа и свойства реагентов 574
Основные ступени отбелки 575
Отбелка сульфатной целлюлозы 581
Отбелка сульфитной целлюлозы 583
Отбелка целлюлозы для химической
переработки 583
Оборудование для отбелки целлюлозы 583
Назначение и показатели качества
беленых целлюлоз 584
Отбелка древесной массы 589
Производство бумаги и картона 590
Основные стадии процесса 590
Приготовление бумажной массы 591
Изготовление бумаги на
бумагоделательной машине 593
Основные виды и свойства бумаги
и картона 594

1446
Новый справочник химика и технолога
15.2.11. Получение и переработка искусственных
полимеров из целлюлозы 596
15.2.11.1. Эфиры целлюлозы 596
15.2.11.2. Нитраты целлюлозы 598
15.2.11.3. Фосфаты целлюлозы 603
15.2.11.4. Ацетаты целлюлозы 603
15.2.11.5. Эфиры целлюлозы и других
алифатических кислот 605
15.2.11.6. Простые эфиры целлюлозы 606
15.2.11.7. Представители простых эфиров
целлюлозы 608
15.2.11.8. Продукты избирательного окисления
целлюлозы 610
15.2.11.9. Эфироцеллюлозные пластмассы 611
15.2.11.10. Пленки на основе производных
целлюлозы 613
15.2.11.11. Использование эфиров целлюлозы
для производства лакокрасочных
материалов 614
15.2.11.12. Применение производных целлюлозы
в медицине 614
15.2.11.13. Производство целлюлозы в форме
порошка 616
15.2.12. Производство текстильных волокон 617
15.2.12.1. Основные виды текстильных
материалов 617
15.2.12.2. Основные стадии производства
текстильных материалов 617
15.2.12.3. Характеристика природных
волокон 618
15.2.12.4. Производство химических
волокон и нитей 618
15.2.12.5. Вискозные волокна 619
15.2.12.6. Медноаммиачные волокна 620
15.2.12.7. Другие способы получения
гидратцеллюлозных волокон 620
15.2.12.8. Модифицированные целлюлозные
волокна 621
15.2.12.9. Углеродные волокна 621
15.2.12.10. Ацетилцеллюлозные волокна 622
15.3. Древесные композиционные
материалы 629
15.3.1. Определение и классификация 629
15.3.2. Древесноволокнистые плиты 630
15.3.2.1. Классификация, свойства и применение
древесноволокнистых плит 630
15.3.2.2. Характеристика сырья, связующих
и модифицирующих добавок 632
15.3.2.3. Технологический процесс и способы
производства древесноволокнистых
плит 632
15.3.3. Древесностружечные плиты 633
15.3.3.1. Классификация, свойства и применение
древесностружечных плит 633
15.3.3.2. Характеристика сырья, связующих
и модифицирующих добавок 635
15.3.3.3. Технологический процесс и способы
производства плит 636
15.3.4. Древес нос лоистые пластики 637
15.3.4.1. Классификация, состав, свойства
древесноелоистых пластиков 637
15.3.4.2. Технологический процесс производства
древеснослоистых пластиков 638
15.3.4.3. Применение древеснослоистых
пластиков 639
15.3.5. Декоративные бумажнослоистые
пластики 639
15.3.5.1. Определение и состав декоративных
бумажнослоистых пластиков 639
15.3.5.2. Характеристика бумаг и синтетических
связующих веществ 640
15.3.5.3. Технологический процесс производства
декоративных бумажнослоистых
пластиков 640
15.3.5.4. Свойства и применение декоративных
бумажнослоистых пластиков 641
15.3.6. Модифицированная древесина 642
15.3.6.1. Способы модифицирования 642
15.3.6.2. Модифицирование древесины
синтетическими полимерами 642
15.3.6.3. Технологический процесс
модифицирования древесины 643
15.3.6.4. Свойства и применение
модифицированной древесины 644
15.3.7. Другие виды древесных композиционных
материалов 644
15.3.7.1. Древесные пресс-массы 644
15.3.7.2. Пьезотермопластики 646
15.3.7.3. Материалы на основе минеральных
вяжущих веществ 646
15.4. Термическая переработка древесного
сырья 649
15.4.1. Основные виды производств термической
переработки древесного сырья 649
15.4.2. Химические превращения компонентов
древесины 650
15.4.2.1. Полисахариды 650
15.4.2.2. Лигнин 659
15.4.3. Пиролиз древесины 665
15.4.3.1. Характеристика сырья 665
15.4.3.2. Основные стадии пиролиза 666
15.4.3.3. Аппараты для термического разложения
древесины 670
15.4.4. Древесный уголь 677
15.4.4.1. Свойства древесного угля 678
15.4.4.2. Основные направления использования
древесного угля 679
15.4.4.3. Использование углероде о держащих
материалов в качестве топлива 683
15.4.4.4. Активные угли 686
15.4.5. Переработка пироконденсата 692
15.4.5.1. Технология обработки парогазовой
смеси 692
15.4.5.2. Характеристика конденсата 692
15.4.5.3. Получение продуктов из водного
раствора 693
15.4.5.4. Получение продуктов из отстойной
смолы 693
15.4.6. Смолоскипидарное производство 694

Оглавление
1447
15.4.6.1. Технология процесса 694 15.5.6.3.
15.4.6.2. Характеристика продуктов 695 15.5.6.4.
15.4.7. Дегтекурение 695 15.5.6.5.
15.4.7.1. Характеристика сырья 695 15.5.6.6.
15.4.7.2. Технология дегтекурения 695 15.5.6.7.
15.4.7.3. Свойства дегтя 696 15.5.7.
15.4.8. Газификация древесины 697
15.4.8.1. Теоретические основы процесса 697 15.5.7.1.
15.4.8.2. Технология процесса 698 15.5.7.2.
15.4.8.3. Синтезы на основе оксида углерода 700
15.5. Экстракционные производства 703 15.5.7.3.
15.5.1. Экстрактивные вещества древесного
сырья 703 15.5.7.4.
15.5.2. Продукты, получаемые из древесины 703 15.5.7.5.
15.5.2.1. Канифольно-терпснтинное
производство 703 15.5.7.6.
15.5.2.2. Канифольно-экстракционное 15.5.7.7.
производство 706
15.5.2.3. Производство талловых продуктов 15.5.7.8.
и сульфатного скипидара 707
15.5.2.4. Продукты на основе канифоли 715
15.5.2.5. Продукты на основе скипидара 718
15.5.3. Продукты переработки древесной
зелени 722
15.5.3.1. Запасы и химический состав древесной
зелени 722
15.5.3.2. Заготовка и хранение древесной зелени.....723
15.5.3.3. Основные направления переработки
древесной зелени 724
15.5.3.4. Производство витаминной муки 724
15.5.3.5. Производство эфирных масел 725
15.5.3.6. Переработка древесной зелени
экстрагированием водой 726 15.5.8.8.
15.5.3.7. Экстрагирование древесной зелени
органическими растворителями 726 15.6.
15.5.3.8. Развитие технологий производства
продуктов из древесной зелени 732 15.6.1.
15.5.4. Переработка древесной коры 734 15.6.1.1.
15.5.4.1. Основные направления утилизации 15.6.1.2.
отходов окорки 734 15.6.1.3.
15.5.4.2. Производство танинов 734
15.5.4.3. Перспективные направления 15.6.1.4.
химической переработки коры 735 15.6.1.5.
15.5.5. Производство растительных масел 736 15.6.1.6.
15.5.5.1. Основные методы выделения
растительных масел 736 15.6.1.7.
15.5.5.2. Хранение и первичная переработка 15.6.1.8.
масличных семян 736 15.6.1.9.
15.5.5.3. Подготовка семян к экстракции 738 15.6.1.10
15.5.5.4. Извлечение масла прессованием 740 15.6.2.
15.5.5.5. Получение растительных масел 15.6.2.1.
методом экстракции 741
15.5.5.6. Обработка и хранение жмыха и шрота 743 15.6.2.2.
15.5.5.7. Переработка мисцеллы 744
15.5.5.8. Первичная очистка растительных 15.6.2.3.
масел 745
15.5.6. Рафинация растительных масел 746 15.6.2.4.
15.5.6.1. Нежировые примеси и сопутствующие 15.6.2.5.
вещества 746
15.5.6.2. Основные стадии рафинации 746 15.6.2.6.
15.5.8.
15.5.8.1.
15.5.8.2.
15.5.8.3.
15.5.8.4.
15.5.8.5.
15.5.8.6.
15.5.8.7.
Гидратация фосфолипидов из масел 747
Щелочная нейтрализация жиров 748
Адсорбционная рафинация масел 750
Дезодорирование жиров 750
Извлечение из масел восковых веществ 751
Химическая переработка растительных
масел 751
Гидрогенизация растительных масел 751
Переэтерификация триацилглицеринов
растительных масел 755
Производство глицерина и жирных
кислот 755
Производство мыла 759
Производство пищевых
поверхностно-активных веществ 761
Получение пленкообразующих веществ.... 762
Производство и свойства
нитроглицерина 763
Основные направления использования
растительных масел 763
Производство эфирных масел 763
Классификация эфиромасличного сырья .... 763
Способы получения эфирного масла 764
Переработка зернового эфиромасличного
сырья 765
Переработка цветочно-травянистого
эфиромасличного сырья 765
Переработка цветочного
эфиромасличного сырья 766
Безотходная технология 766
Свойства и области применения
эфирных масел 766
Краткая характеристика некоторых
эфирных масел 768
Химическая переработка
углеводсодержащего сырья 774
Производство сахара 775
Свойства сахарозы 775
Характеристика сырья 775
Основные стадии переработки сахарной
свеклы 776
Очистка диффузионного сока 781
Получение сахара-песка 790
Переработка тростникового
сахара-сырца 796
Характеристика сахара-песка 798
Производство сахара-рафинада 799
Химическая переработка сахарозы 802
Заменители сахара 805
Производство и переработка крахмала 815
Технологические свойства
крахмалсодержащего сырья 815
Получение сырого картофельного
крахмала 816
Получение сырого кукурузного
крахмала 819
Получение крахмала из пшеницы 824
Получение крахмала из других видов
растительного сырья 824
Производство сухого крахмала 827

1448
Новый справочник химика и технолога
15.6.4.2.
15.6.4.3.
15.6.4.4.
15.6.4.5.
15.7.
15.7.1.
15.6.2.7. Свойства крахмалов 828
15.6.2.8. Производство модифицированных
крахмалов 829
15.6.2.9. Производства сахаристых веществ
из крахмала 843
15.6.2.10. Производство крахмальной патоки 848
15.6.2.11. Производство глюкозы 853
15.6.2.12. Производство фруктозосодержащих
веществ 857
15.6.2.13. Производство и применение сорбита 860
15.6.2.14. Производство и применение
аскорбиновой кислоты 862
15.6.3. Производство пектиновых веществ 864
15.6.3.1. Характеристика сырья 864
15.6.3.2. Технология производства пектиновых
веществ 865
15.6.3.3. Свойства пектиносодержащих
продуктов 869
15.6.3.4. Применение пектиновых веществ 873
15.6.4. Переработка пентозансодержащего
сырья 874
15.6.4.1. Характеристика пентозансодержащего
сырья 875
Производство фурфурола 876
Основные направления использования
фурфурола 882
Производство ксилита 891
Получение пищевого ксилита 894
Микробиологические производства 904
Общая характеристика
микробиологических производств
и биологических агентов 905
15.7.1.1. Основные сведения
о микроорганизмах 905
15.7.1.2. Строение и свойства бактерий 907
15.7.1.3. Строение и свойства грибов 908
15.7.2. Характеристика сырья 909
15.7.2.1. Вещества, необходимые для развития
микроорганизмов 909
15.7.2.2. Отходы производства сахара 914
15.7.2.3. Отходы переработки крахмала 915
15.7.2.4. Целлюлозосодержащее сырье 917
15.7.3. Основные стадии микробиологических
производств 927
15.7.3.1. Подготовка питательной среды 928
15.7.3.2. Получение и поддержание чистой
культуры 930
15.7.3.3. Основная ферментация 933
15.7.3.4. Выделение и очистка продуктов 941
15.7.4. Производство микробной биомассы 941
15.7.4.1. Белок одноклеточных организмов 941
15.7.4.2. Производство кормового белка 943
15.7.4.3. Получение белковых препаратов
для пищевых целей 951
15.7.4.4. Производство хлебопекарных дрожжей 953
15.7.4.5. Получение пивных дрожжей 957
15.7.4.6. Средства защиты растений 958
15.7.4.7. Производство бактериальных удобрений ..962
15.7.5. Производство ферментных препаратов 964
15.7.5.1. Общая характеристика ферментов 964
15.7.5.2. Основные стадии получения ферментов.... 966
15.7.5.3. Амилолитические ферменты 970
15.7.5.4. Ферменты, воздействующие
на пектиновые вещества 975
15.7.5.5. Целлюлолитические ферменты 978
15.7.5.6. Гемицеллюлазные ферменты 980
15.7.5.7. Липолитические ферменты 982
15.7.5.8. Протеолитические ферменты 984
15.7.5.9. Ферментные препараты, содержащие
глюкозооксидазу и каталазу 987
15.7.5.10. Препараты глюкоизомеразы 989
15.7.5.11. Препараты Р-галактозидазы 991
15.7.5.12. Препараты Р-фруктофуранозидазы 993
15.7.6. Производство аминокислот 994
15.7.6.1. Свойства и основные направления
использования а-аминокислот 994
15.7.6.2. Способы получения аминокислот 995
15.7.6.3. Производство L-глутаминовой кислоты.... 998
15.7.6.4. Производство лизина 1002
15.7.6.5. Производство ароматических
аминокислот 1005
15.7.6.6. Получение других а-аминокислот 1007
15.7.7. Производство витаминов и родственных
соединений 1010
15.7.7.1. Основные области применения
и способы получения витаминов 1010
15.7.7.2. Производство Р-каротина 1011
15.7.7.3. Производство рибофлавина 1013
15.7.7.4. Производство витамина B]2 1014
15.7.7.5. Получение витамина В]3 1019
15.7.7.6. Получение витамина D2 1019
15.7.7.7. Получение витаминов группы F 1020
15.7.7.8. Получение убихинонов 1020
15.7.7.9. Производство гиббереллинов 1022
15.7.8. Производство антибиотиков 1023
15.7.8.1. Общие сведения об антибиотиках 1024
15.7.8.2. Основные этапы промышленного
получения антибиотиков 1026
15.7.8.3. Антибиотики, образуемые бактериями.... 1031
15.7.8.4. Антибиотики, образуемые
актиномицетами 1034
15.7.8.5. Антибиотики, образуемые грибами
и лишайниками 1044
15.7.8.6. Применение антибиотиков в сельском
хозяйстве и пищевой промышленности... 1051
15.7.9. Производство микробных
полисахаридов 1053
15.7.9.1. Основные промышленные микробные
полисахариды 1053
15.7.9.2. Декстраны 1053
15.7.9.3. Ксантан 1054
15.7.9.4. Другие полисахариды 1058
15.7.10. Производство органических кислот 1061
15.7.10.1. Физико-химические свойства
и производные кислот 1061
15.7.10.2. Производство лимонной кислоты 1064
15.7.10.3. Производство глюконовои кислоты 1071
15.7.10.4. Получение 2-кетоглюконовой
и изоаскорбиновой кислот 1072

Оглавление
1449
15.7.10.5. Производство молочной кислоты 1072
15.7.10.6. Получение полигидроксиалканоатов 1077
15.7.10.7. Производство пищевого уксуса 1080
15.7.10.8. Производство итаконовой кислоты 1086
15.7.11. Свойства и применение итаконовой
кислоты 1086
15.7.12. Производство этанола 1088
15.7.12.1. Подготовка мелассы 1088
15.7.12.2. Подготовка крахмалсодержащего
сырья 1089
15.7.12.3. Подготовка винограда 1099
15.7.12.4. Подготовка целлюлозосодержащего
сырья 1100
15.7.12.5. Технологический процесс спиртового
брожения 1101
15.7.12.6. Выделение и очистка этанола 1109
15.7.12.7. Свойства и использование этанола 1117
15.7.12.8. Производство диоксида углерода 1121
15.7.12.9.Побочные продукты спиртового
производства 1125
ПРОЦЕССЫ И АППАРАТЫ ХИМИЧЕСКИХ
ТЕХНОЛОГИЙ. Ч. 1 (Голубой)
Раздел 1. Описание основных процессов
и аппаратов
1.1. Образование дисперсной фазы 7
1.1.1. Полезная и затраченная работа
диспергирования 7
1.1.2. Механизмы диспергирования капель
и пузырей 9
1.1.3. Основные принципы механического
разрушения твердых тел 9
1.2. Классификация дисперсных частиц 11
1.2.1. Классификация с помощью сит 11
1.2.2. Классификация в потоках жидкости 13
1.2.3. Классификация в потоках газа 13
1.3. Выделение дисперсной фазы из жидкостей
и газов 19
1.3.1. Осаждение 19
1.3.2. Фильтрование 21
1.3.3. Коагуляция 21
1.3.4. Выпаривание 23
1.3.5. Вымораживание 23
1.4. Выделение компонентов из растворов 24
1.4.1. Выделение газа из жидкости 24
1.4.2. Выделение жидкого компонента из смеси
жидкостей испарением 28
1.4.3. Выделение солей из расплавов и растворов
кристаллизацией 29
1.4.4. Мембранное разделение жидкостей 32
1.4.5. Мембранное выделение солей из растворов....33
1.4.6. Выделение растворенных компонентов
путем поглощения твердым телом 34
1.4.7. Выделение компонентов раствора
экстракцией 34
1.5. Разделение газовых смесей 38
1.5.1. Разделение газов путем растворения
в жидкости 38
1.5.2. Разделение путем поглощения
твердым телом 42
1.5.3. Мембранное разделение 44
1.5.4. Разделение путем конденсации 46
1.6. Растворение различных фаз
и их компонентов в жидкости 47
1.6.1. Растворение газов 47
1.6.2. Растворение жидкостей 48
1.6.3. Растворение твердых веществ 49
1.7. Смешение различных фаз
и их компонентов 51
1.7.1. Основные принципы смешения 51
1.7.2. Перемешивание жидкофазных сред 52
1.7.3. Смешение зернистых материалов 54
1.7.4. Приготовление полимерных композиций 55
1.8. Реакционные процессы 56
1.8.1. Основные понятия химической кинетики 56
1.8.2. Простые и сложные реакции. Теория
переходного состояния 56
1.8.3. Моделирование химических реакторов.
Основные понятия 57
1.8.4. Гидродинамическая модель химического
реактора 57
1.8.5. Лимитирующая стадия
химико-технологического процесса 58
1.8.6. Моделирование реакторов для проведения
гомогенных процессов 58
1.8.7. Моделирование реакторов для проведения
реакций в гетерогенных системах 58
1.8.8. Устойчивость химических реакторов 59
1.8.9. Высокотемпературные химические
реакторы (печи и плазмохимические
реакторы) 59
Раздел 2. Прикладная механика сплошных сред
2.1. Основы механики сплошных сред 64
2.1.1. Основные понятия и определения 64
2.1.2. Силы, действующие в сплошных средах 65
2.1.3. Классификация жидкостей 66
2.1.4. Основные уравнения механики сплошных
сред 67
2.2. Несжимаемые ньютоновские жидкости 67
2.2.1. Основные уравнения механики
несжимаемых ньютоновских жидкостей 67
2.2.2. Уравнение Рейнольдса 68
2.2.3. О подобии гидромеханических процессов 69
2.2.4. Плоские задачи гидромеханики 70
2.2.5. Уравнения пограничного слоя 71
2.2.6. Течение жидкости в трубах и каналах 72
2.2.7. Безнапорное течение жидкости 78
2.2.8. Обтекание тел 80
2.2.9. Течение затопленных струй 84
2.2.10. Пленочное течение 85
2.2.11. Гидростатика 87
2.2.12. Одномерная гидромеханика (гидравлика) 89
2.2.13. Фильтрация в не деформируемой
пористой среде 102
2.3. Полуэмпирическая теория турбулентности .106
2.3.1. Введение 106
2.3.2. Уравнения Рейнольдса и способы
их замыкания 107
2.3.3. Модели турбулентной вязкости 108

1450
Новый справочник химика и технолога
23Л. Модели, не использующие гипотезу
Ж.В. Буссинеска 113
2.3.5. Формулировка некоторых наиболее
распространенных моделей
турбулентности 116
2.3.5.1. Алгебраические и полудифференциальные
модели 116
2.3.5.2. Модели с одним дифференциальным
уравнением 116
2.3.5.3. Модели с двумя дифференциальными
уравнениями 117
2.3.5.4. Модели с тремя дифференциальными
уравнениями 119
2.3.5.5. Явные алгебраические модели
рейнольдсовых напряжений (EARSM) 119
2.4. Современные подходы к численному
моделированию турбулентности 121
2.4.1. Прямое численное моделирование
турбулентности 121
2.4.2. Метод моделирования крупных вихрей 121
2.4.3. Метод моделирования отсоединенных
вихрей и другие гибридные подходы 122
2.5. Сжимаемые жидкости 123
2.5.1. Одномерное движение идеального газа 123
2.5.2. Фильтрация газа в недсформируемой
пористой среде 125
2.5.3. Скорость звука в газосодержащих средах.
Истечение газосодержащих сред 127
2.5.4. Стоячие волны в газосодержащих
средах 128
2.6. Неньютоновские жидкости 130
2.6.1. Законы переноса в неньютоновских
жидкостях 130
2.6.2. Сопротивление при течении в трубах
и каналах 133
2.6.3. Общий случай течения неньютоновских
жидкостей 135
2.7. Зернистые среды 137
2.7.1. Физико-механические свойства
зернистых сред 137
2.7.2. Предельное напряженное состояние
зернистой среды 140
2.7.3. Статика зернистой среды 141
2.7.4. Приближенные уравнения статики
зернистой среды 143
Раздел 3. Прикладная механика неоднородных сред
3.1. Морфологические и дисперсионные
свойства неоднородных сред 152
3.1.1. Пространственное соотношение долей
компонентов и его следствия 152
3.1.2. Форма и размеры дисперсных частиц 152
3.1.3. Математическое представление
распределения частиц по размерам 154
3.1.4. Капиллярно-пористые среды 156
3.2. Движение одиночных частиц 158
3.2.1. Влияние градиента давления в потоке
на движение частиц 158
3.2.2. Несимметричное обтекание частиц 159
3.2.3. Обтекание частицы у стенки 161
3.2.4. Моделирование движения частиц
в координатах Лагранжа 162
3.2.5. Моделирование движения частиц
в координатах Эйлера 167
3.2.6. Движение капель и пузырей 170
3.3. Взаимопроникающие континуальные
среды 177
3.3.1. Законы сохранения массы и импульса 177
3.3.2. Одномерные вертикальные
дисперсные потоки 178
3.3.3. Моделирование одномерных двухфазных
многокомпонентных потоков 195
3.3.4. Фильтрация в деформируемой пористой
среде 197
3.3.5. Одномерное моделирование
двухфазных потоков 200
3.3.6. Моделирование движения частиц
в координатах Эйлера — Лагранжа 203
3.4. Взаимопроникающие структурные среды 207
3.4.1. Структуры и режимы течения
газо-жидкостных потоков 208
3.4.2. Одномерные модели газо-жидкостных
потоков 209
3.4.3. Газосодержание вертикальных
газо-жидкостных потоков 211
3.4.4. Структуры неоднородного
псевдоожиженного слоя 213
3.4.5. Моделирование неоднородного
псевдоожиженного слоя 214
3.4.6. Структуры и режимы течения потоков
с частицами 215
3.4.7. Моделирование потоков с частицами
при пневмо- и гидротранспорте 217
3.4.8. Условия равновесия слоев частиц у стенки... 221
3.4.9. Эффект волны разрушения
в зернистой среде 222
Раздел 4. Теплообменные процессы
4.1. Основы теплообменных процессов 227
4.1.1. Основные виды переноса теплоты 228
4.1.2. Уравнение распространения теплоты.
Условия однозначности 228
4.1.3. Стационарная теплопроводность
твердых тел 229
4.1.4. Нестационарная теплопроводность
твердых тел 231
4.1.5. Основы конвективного теплообмена
между теплоносителем и поверхностью 237
4.1.6. Основы лучистого теплообмена 245
4.2. Теплообмен в технологической аппаратуре..246
4.2.1. Теплообмен при механическом
перемешивании жидкости 246
4.2.2. Теплообмен в газо-жидкостных средах 248
4.2.3. Полуэмпирическая теория турбулентного
переноса теплоты 250
4.2.4. Теплообмен при ламинарном течении
неньютоновских жидкостей в трубах
и каналах •. 252
4.2.5. Теплообмен в системах с дисперсной
твердой фазой 256

Оглавление
1451
6.3.3.
4.2.6. Аналогия процессов конвективного 6.2.4.
переноса импульса и теплоты
(аналогия Рейнольдса) 260 6.2.5.
Раздел 5. Массоперенос
5.1. Концентрационное равновесие 265 6.3.
5.2. Кинетика массопереноса 266
5.2.1. Элементарные виды переноса массы 266 6.3.1.
5.2.2. Уравнение конвективно-диффузионного
переноса вещества в однофазном потоке 268
5.2.3. Модели массоотдачи 269
5.2.4. Уравнение массоотдачи 271
5.2.5. Критерии массообменного подобия 271
5.2.6. Уравнение массопередачи 273
5.3. Массоперенос при движении частиц 273
5.3.1. Общие замечания 273
5.3.2. Масссоперенос в сплошной фазе 275
5.3.3. Массоперенос в частице 280 6.3.2.
5.3.4. Массоперенос при соизмеримых
сопротивлениях фаз 286
5.3.5. О применимости уравнения аддитивности
фазовых сопротивлений 288
5.4. Массообмен при пленочном течении
жидкости 290
5.4.1. Массоперенос в жидкой пленке 290
5.4.2. Массообмен в газовой фазе 292
5.5. Продольная диффузия 294
5.5.1. Тейлоровская диффузия 294
5.5.2. Модели продольного перемешивания 295
5.6. Особенности массопереноса в твердых
телах. Волновая диффузия 296
5.6.1. Гиперболическое уравнение диффузии 296
5.6.2. Использование волновой модели диффузии
для обработки экспериментальных данных...300
Раздел 6. Вспомогательные, типовые
и многофункциональные процессы
и аппараты 6 3 4
6.1. Аппараты с перемешивающими 6 3 5
устройствами 305
6.1.1. Конструкции аппаратов с перемешивающи- 636
ми устройствами 306 6 3 7
6.1.2. Гидродинамические характеристики
аппарата с мешалкой 312 6.3.8.
6.1.3. Гидродинамические характеристики 6.4.
аппарата с прецессирующей мешалкой 319
6.1.4. Гидродинамические характеристики 6.4.1.
аппаратов с мешалками при
перемешивании гетерогенных систем 321 6.4.2.
6.1.5. Тепло-и массообмен в аппаратах 6.4.3.
с мешалками 325 6.4.4.
6.1.6. Гомогенизация 327
6.1.7. Перемешивание жидких сред при больших 6.5.
диссипациях мощности 333 6.5.1.
6.2. Теплообменная аппаратура 337 6.5.2.
6.2.1. Классификация теплообменных 6.5.3.
аппаратов 338 6.5.4.
6.2.2. Расчет теплообменных аппаратов 6.5.5.
по уравнению теплопередачи 339 6.5.6.
6.2.3. Итерационный и поинтервальный 6.5.7.
методы расчета 342 6.5.8.
Об оптимизации теплообменных
аппаратов 345
Конструкции и выбор теплообменных
аппаратов 346
Машины и аппараты для перемещения
жидкостей и газов 361
Общие сведения о машинах для подачи
жидкостей и газов 362
Основные определения и классификация
устройств для подачи жидкостей и газов 362
Основные параметры гидравлических
машин для подачи жидкостей и газов 364
Подача и напор объемных
и динамических машин. Области
применения насосов и компрессоров 366
Работа насоса, подключенного к сети 367
Насосы 367
Центробежные насосы 367
Грязевые, фекальные насосы и насосы
для сточных вод 379
Вихревые насосы 388
Центробежно-вихревые насосы 389
Поршневые и роторные насосы 389
Шестеренные насосы 390
Способы регулирования
производительности насосов
объемного типа 391
Компрессорные машины 392
Основные понятия. Назначение и области
применения компрессорных машин 392
Устройство компрессорных машин 394
Конструкции вентиляторов 398
Элементы теории компрессорных
машин 403
Регулирование производительности
компрессорных машин 404
Общие сведения о струйных аппаратах 405
Струйные аппараты для пневмотранспорта
зернистых материалов и жидкости 407
Струйные однофазные насосы 418
Струйные аппараты для гидротранспорта
зернистых материалов 424
Жидкостно-газовые струйные аппараты 425
Хранение и перевозка зернистых
материалов 429
Давление материала на стенки сосудов
и элементы аппаратов 429
Явления сводо- и трубообразования 430
Истечение из отверстий сосудов 433
Перевозка зернистых материалов
в транспортных емкостях 435
Конвейерный транспорт 439
Классификация и область применения 439
Ленточные конвейеры 442
Пластинчатые конвейеры 450
Скребковые конвейеры 452
Грузоведущие и подвесные конвейеры 454
Ковшовые элеваторы 456
Вертикальные конвейеры 457
Конвейеры без тягового элемента 464

1452
Новый справочник химика и технолога
6.5.9. Рекомендации к проектированию 6.10.6.
и расчету 467
6.5.10. Питатели 469 Раздел
6.6. Пневматический и гидравлический
транспорт зернистых материалов 472 7.1.
6.6.1. Способы организации пневмотранспортных 7.1.1.
процессов и их аппаратурное оформление 472 7.1.2.
6.6.2. Устройства для забора материала 7.1.3.
из насыпи 475 7.1.4.
6.6.3. Питатели и затворы с запирающим слоем 7.1.5.
материала 478
6.6.4. Шлюзовые и винтовые питатели 479 7.1.6.
6.6.5. Камерные питатели 484
6.6.6. Минимальная скорость транспортирования.
Максимальная концентрация материала. 7.1.7.
Завал 489
6.6.7. Аэрожелобы 494 7.2.
6.6.8. Реализация и компоновка
пневмотранспортных установок 495 7.2.1.
6.6.9. Реализация и компоновка установок 7.2.2.
гидротранспорта 504
6.7. Барботажные аппараты 511
6.7.1. Барботажные колонны 512 7.2.3.
6.7.2. Барботажные газлифтные аппараты 519
6.7.3. Барботажные аппараты с механическими
перемешивающими устройствами 523 7.2.4.
6.7.4. Барботажные аппараты с инжектированием
и диспергированием газа струями 7.2.5.
жидкости 529 7.2.6.
6.8. Пленочные аппараты 534 7.2.7.
6.8.1. Аппараты со стекающей пленкой 535 7.2.8.
6.8.2. Аппараты с восходящей пленкой 541
6.8.3. Аппараты с закрученным газо-жидкостным 7.3.
потоком 545
6.8.4. Роторные пленочные аппараты 549 7.3.1.
6.9. Контактные аппараты с неподвижным 7.3.2.
и взвешенным зернистым слоем 554 7.3.3.
6.9.1. Общая характеристика зернистых слоев 555
6.9.2. Конструкции аппаратов с неподвижным 7.3.4.
зернистым слоем 559
6.9.3. Особенности аппаратов с насадками 562 7.4.
6.9.4. Неоднородности в аппаратах с плотным
зернистым слоем 566 7.4.1.
6.9.5. Движение газо-жидкостных потоков 7.4.2.
через слой насадки 568
6.9.6. Режимы работы аппаратов с взвешенным 7.4.3.
зернистым слоем 578
6.9.7. Псевдоожижение под воздействием
колебаний 583 7.4.4.
6.9.8. Конструкции аппаратов взвешенного слоя....585
6.10. Перспективы применения резонансных
пульсационных воздействий 7.5.
в процессах и аппаратах 590
6.10.1. Введение 591 7.5.1.
6.10.2. Нестационарная гидродинамика 592 7.5.2.
6.10.3. Капиллярная нестационарная
гидродинамика 595 7.5.3.
6.10.4. Колебания поверхности капель и пузырей....598
6.10.5. Гидродинамика стоячих волн 7.5.4.
в газосодержащих многофазных средах 599
Принципы создания пульсационных
резонансных аппаратов 601
7. Методы математического
моделирования
Формальные математические модели 605
Основные понятия и характеристики 605
Полный факторный эксперимент 607
Дробный факторный эксперимент 611
Планы второго порядка 611
Составление формальных математических
моделей в нестационарных условиях 615
Анализ и исследование статистических
моделей в области высокой кривизны
поверхности отклика 618
Формальные математические модели
множественной регрессии 621
Математические модели структуры
потоков 622
Исследование структуры потоков 622
Основные характеристики распределения
элементов потока по времени пребывания
в аппарате 625
Влияние структуры потоков на степень
завершенности физико-химических
процессов 626
Модели идеального смешения и идеального
вытеснения 628
Диффузионная модель 630
Ячеечная модель 633
Комбинированные модели 638
Волновая модель продольного
перемешивания 640
Моделирование на основе марковских
процессов 645
Стохастические модели 645
Цепи Маркова 649
Процессы Маркова с непрерывным
временем 652
Моделирование структур потоков
с использованием цепей Маркова 655
Метод Монте-Карло в инженерном
приложении 661
Общие представления о методе 661
Получение и преобразование случайных
величин на ЭВМ 661
Применение метода Монте-Карло
при проектировании технологического
оборудования 662
Исследование волновой модели
продольного перемешивания методом
Монте-Карло 665
Стохастическое моделирование
дисперсных систем 671
Дисперсные системы 671
Фрактальная размерность дисперсной
системы 673
Кинетическое уравнение ансамбля
дисперсных частиц 682
Модель динамики ансамбля дисперсных
частиц как неоднородная цепь Маркова 685

Оглавление
1453
7.5.5. Примеры построения стохастических
моделей 689
7.6. Моделирование кинетики сложной
газо-жидкостной реакции 699
Раздел 8. Процессы диспергирования
8.1. Образование капель и пузырей в объеме
сплошной среды 705
8.1.1. Образование капель и пузырей при
истечении диспергируемой среды
из одиночных отверстий и сопел 706
8.1.2. Капиллярная неустойчивость жидкой
струи 712
8.1.3. Диспергирование капель и пузырей
в сдвиговом поле 714
8.1.4. Образование капель и пузырей при
гидродинамической неустойчивости
границы раздела фаз 714
8.1.5. Диспергирование капель и пузырей
под действием турбулентных пульсаций 716
8.1.6. Дробление капель и пузырей при
совместном действии нескольких
механизмов диспергирования 718
8.1.7. Дробление пузырей и капель в аппаратах
с мешалками 720
8.2. Введение в процессы диспергирования
твердых тел 721
8.2.1. Назначение операций диспергирования
твердых тел 721
8.2.2. Степень сокращения крупности 722
8.2.3. Стадии и схемы дробления и измельчения....722
8.2.4. Механические свойства горных пород 723
8.2.5. Законы дробления 726
8.2.6. Принципы селективного раскрытия
минералов 727
8.3. Дробление твердых материалов 729
8.3.1. Эволюционное развитие приемов
дробления 729
8.3.2. Валковые дробилки и прессы 734
8.3.3. Щековые дробилки 739
8.3.4. Конусные дробилки 742
8.3.5. Сравнительная характеристика
эксцентриковых и вибрационных
дробилок 750
8.3.6. Дробилки ударного действия 751
8.4. Измельчение твердых материалов 759
8.4.1. Эволюционное развитие приемов
измельчения 759
8.4.2. Измельчители раздавливающего
и истирающего действия 763
8.4.3. Вибрационные и планетарные мельницы 768
8.4.4. Мельницы ударного действия 771
8.4.5. Барабанные мельницы (конструкции
и основные характеристики) 775
8.4.6. Технология измельчения в барабанных
мельницах 788
8.4.7. Производительность барабанных мельниц....799
8.5. Механическая активация
при диспергировании твердых материалов ...803
8.5.1. Сущность механической активации
материалов и области ее использования 803
8.5.2. Характеристика физико-химических
эффектов на поверхности
твердого тела 805
8.5.3. Изменение внутренней энергии
при диспергировании 807
8.5.4. Реакционная способность активированных
твердых материалов 808
8.5.5. Физические процессы, инициированные
измельчением 809
8.5.6. Механохимические реакции,
инициированные измельчением 810
8.5.7. Основные направления интенсификации
технологических процессов
с использованием механохимии 811
8.5.8. Технические средства процессов
активации 813
8.6. Измельчение в процессах переработки
полимеров 814
8.6.1. Общие положения 814
8.6.2. Основное оборудование для измельчения 815
8.6.3. Экструзионные агрегаты
для гранулирования 818
8.6.4. Агломерация термопластичных отходов 820
8.6.5. Технологические линии для измельчения
отходов пластмасс 821
8.6.6. Оборудование для измельчения в
технологических линиях переработки
отходов резины 823
8.7. Образование дисперсной фазы
конденсацией и коагуляцией 825
8.7.1. Фазовый переход жидкость—пар 825
8.7.2. Гомогенное зародышеобразование 826
8.7.3. Коагуляция монодисперсных сферических
частиц. Приближение Смолуховского 829
8.7.4. Особенности коагуляции в движущейся
среде 831
ПРОЦЕССЫ И АППАРАТЫ ХИМИЧЕСКИХ
ТЕХНОЛОГИЙ. Ч. 2 (Голубой)
Раздел 9. Классификация дисперсных частиц
9.1. Грохочение 5
9.1.1. Общие сведения. Просеивающая
поверхность 5
9.1.2. Способы определения гранулометрического
состава. Ситовый анализ 9
9.1.3. Факторы, влияющие на процесс
грохочения 12
9.1.4. Кинетика процесса грохочения 14
9.1.5. Классификация грохотов 15
9.1.6. Вибрационные грохоты,
их классификация 17
9.1.7. Горизонтальные качающиеся грохоты 20
9.1.8. Расчет производительности вибрационных
грохотов с круговыми вибрациями
короба 20
9.1.9. Гидравлические грохоты тонкого
грохочения 25
9.1.10. Влияние конструкции ситовых тканей
на показатели гидравлического
грохочения 32

1454
Новый справочник химика и технолога
9.1.11. Вероятностные грохоты 34
9.2. Фракционирование дисперсных частиц
в потоках жидкости 34
9.2.1. Седиментационный анализ 35
9.2.2. Моделирование процессов осаждения
в емкостных аппаратах 36
9.2.3. Основные принципы классификации 39
9.2.4. Аппараты для гравитационного
разделения 40
9.2.5. Аппараты для разделения в инерционном
поле 45
9.2.6. Рекомендации по выбору и расчету
гидравлических классификаторов 49
9.2.7. Рекомендации по выбору технологических
схем измельчения и классификации 55
Раздел 10. Осаждение дисперсной фазы
из жидкостей и газов
10.1. Осаждение дисперсной фазы
из жидкостных потоков 61
10.1.1. Сгущение 61
10.1.2. Математическое моделирование
гравитационного осаждения
в гидросгустителе 68
10.1.3. Принципы осаждения в тонкослойных
отстойниках 71
10.1.4. Конструкции тонкослойных отстойников 76
10.1.5. Коагуляция 80
10.2. Процессы фильтрационной
консолидации 83
10.2.1. Фильтрационная консолидация осадков 83
10.2.2. Истечение жидкости из иен 98
10.2.3. Уплотнение порошкообразных
материалов 103
10.3. Выделение дисперсной фазы
из газовых потоков 105
10.3.1. Выделение дисперсной фазы
в осадительных камерах 107
10.3.2. Инерционные пылеуловители 111
10.3.3. Выделение дисперсной фазы
в центробежном поле 112
10.3.3.1. Циклоны 112
10.3.3.2. Вихревые пылеуловители 120
10.3.3.3. Ротационные (динамические)
пылеуловители 122
10.3.4. Выделение дисперсной фазы из газовых
потоков в фильтрах 123
10.3.4.1. Тканевые фильтры 124
10.3.4.2. Волокнистые фильтры 127
10.3.4.3. Зернистые фильтры 129
10.3.5. Выделение дисперсной фазы
в аппаратах «мокрого» типа 130
10.3.5.1. Полые газопромыватели 131
10.3.5.2. Насадочные газопромыватели 132
10.3.5.3. Тарельчатые газопромыватели
(барботажные, пенные) 133
10.3.5.4. Газопромыватели с подвижной
насадкой 134
10.3.5.5. Газопромыватели ударно-инерционного
действия 136
10.3.5.6. Газопромыватели центробежного
действия 137
10.3.5.7. Скоростные газопромыватели
(скрубберы Вентури) 139
10.4. Осаждение частиц в электрофильтрах 141
10.4.1. Коронный разряд и зарядка аэрозольных
частиц в электрическом поле 142
10.4.2. Факторы, влияющие на движение
частиц в электрофильтре 145
10.4.2.1. Сопротивление среды 145
10.4.2.2. Влияние силы тяжести 145
10.4.2.3. Электрический ветер 145
10.4.2.4. Турбулентная диффузия 146
10.4.2.5. Миграционная сила 146
10.4.3. Эффективность пылеулавливания
в электрофильтре 146
10.4.3.1. Влияние неравномерности поля скоростей
газового потока на эффективность
пылеулавливания 147
10.4.3.2. Влияние неоднородности электрического
поля на эффективность
пылеулавливания 147
10.4.3.3. Факторы, определяющие унос пыли
из электрофильтра 149
10.4.4. Пути снижения выбросов пыли
из электрофильтров 150
10.4.4.1. Распределение газовых потоков
в системе коронирующих и осадительных
электродов, устройства ввода
и вывода газа 151
10.4.4.2. Оптимизация режима встряхивания
осадительных электродов 152
10.4.4.3. Импульсное питание электрофильтра 152
10.4.4.4. Типы осадительных и коронирующих
электродов 153
10.4.5. Практические конструкции
электрофильтров 154
10.5. Флотация 154
10.5.1. Общие сведения 154
10.5.2. Теоретические основы флотации 156
10.5.2.1. Термодинамический анализ возможности
прилипания частицы к пузырьку газа 156
10.5.2.2. Физические основы минерализации
пузырьков 157
10.5.2.3. Столкновение частиц с пузырьками 157
10.5.2.4. Закрепление частиц на пузырьках 160
10.5.2.5. Удержание частиц на пузырьках
до выноса в пенный слой 160
10.5.2.6. Удержание частиц в слое пены 161
10.5.2.7. Кинетика флотации в машинах
периодического действия 161
10.5.2.8. Флотация не влияющих друг на друга
частиц различной флотируемости 161
10.5.2.9. Кинетика флотации в машинах
непрерывного действия 162
10.5.2.10. Кинетика флотации в пневматической
машине 163
10.5.2.11. Кинетика флотации в «-камерной
импеллерной машине, состоящей

Оглавление
1455
из полностью изолированных камер
с идеальным перемешиванием 163
10.5.3. Механические флотаторы 163
10.5.4. Пневматические флотаторы 166
10.5.5. Флотаторы с выделением газа
из раствора 169
10.5.6. Электрофлотаторы 175
Раздел 11. Выпаривание
11.1. Теория выпарных аппаратов 179
11.1.1. Классификация выпарных аппаратов 179
11.1.2. Материальный баланс выпарных
аппаратов 181
11.1.3. Тепловой баланс выпарных аппаратов 181
11.1.4. Гидродинамика выпарных аппаратов 182
11.1.5. Теплопередача в выпарных аппаратах 184
11.2. Расчет выпарных аппаратов 186
11.2.1. Выпарные аппараты с естественной
циркуляцией 186
11.2.2. Выпарные аппараты с принудительной
циркуляцией 192
11.2.3. Выпарные аппараты пленочного типа 193
11.2.4. Выпарные аппараты прочих конструкций
и общие особенности расчета выпарных
аппаратов 198
11.3. Многокорпусные выпарные
установки (МВУ) 198
11.3.1. Формирование технологических
схем МВУ 198
11.3.2. Расчет МВУ 201
11.3.3. Оптимизация, проектирование
и особенности эксплуатации МВУ 203
11.3.4. МВУ с термокомпрессией 205
Раздел 12. Сушка
12.1. Статика процессов сушки 210
12.1.1. Параметры и диаграмма состояния
влажного воздуха 210
12.1.2. Материальные и тепловые балансы
конвективной сушки 212
12.1.3. Основные варианты использования
сушильного агента 213
12.1.4. О равновесном влагосодержании
материалов 214
12.1.5. Об экспериментальном определении
параметров влажного материала
и сушильного агента 215
12.2. Кинетика процессов сушки 215
12.2.1. Внутренний перенос влаги и теплоты 215
12.2.2. Внешний тепломассообмен 216
12.2.3. Экспериментальная кинетика сушки 218
12.3. Расчеты кинетики процессов в сушильных
аппаратах 221
12.3.1. Неподвижный фильтруемый слой
дисперсного материала. Перекрестное
движение 221
12.3.2. Движущийся слой дисперсного
материала 223
12.3.3. Пневматическая сушка 225
12.3.4. Сушка в закрученных потоках 226
12.3.5. Сушка в псевдоожиженном слое 229
12.3.6. Фонтанирующий слой 234
12.3.7. Сушка жидкостей и паст в условиях
псевдоожижения 236
12.3.8. Распылительная сушка 238
12.4. Конструкции сушильных аппаратов 240
12.4.1. Конвективные сушилки 240
12.4.2. Контактные сушилки 244
12.4.3. Специальные методы сушки 245
12.4.4. Вспомогательное оборудование 246
Раздел 13. Адсорбция
13.1. Материалы для адсорбционных
процессов 249
13.1.1. Физико-химические основы
адсорбционных процессов 249
13.1.2. Виды промышленных адсорбентов,
их основные характеристики
и классификация 251
13.1.3. Адсорбенты с модифицированной
поверхностью 254
13.1.4. Методы получения и области
применения адсорбентов 257
13.2. Аппаратурное оформление
адсорбционных процессов 282
13.2.1. Адсорберы периодического действия
(вертикальный, горизонтальный,
кольцевой, с теплообменными элементами,
с прижимными устройствами) 282
13.2.2. Адсорберы непрерывного действия
с движущимся слоем адсорбента 286
13.3. Типовые схемы использования
адсорбционных процессов 286
13.3.1. Осушка газов и органических
жидкостей 286
13.3.2. Очистка промышленных газов 294
13.3.3. Очистка воды 296
Раздел 14. Кристаллизация
14.1. Кристаллизация из расплавов 300
14.1.1. Процесс фракционной
кристаллизации из расплавов 300
14.1.1.1. Различные способы и особенности
процесса массовой кристаллизации 302
14.1.1.2. Подходы к математическому описанию
процесса массовой кристаллизации 303
14.1.1.3. Аппаратурное оформление процесса
массовой кристаллизации 305
14.1.1.4. Процесс противоточной фракционной
кристаллизации из расплавов 310
14.1.1.5. Математические модели процесса
противоточной кристаллизации 311
14.1.1.6. Аппаратурное оформление процесса
противоточной фракционной
кристаллизации из расплавов 313
14.1.1.7. Особенности процесса фракционной
кристаллизации из расплавов
на охлаждаемых поверхностях 316
14.1.1.8. Математическое описание основных
параметров процесса фракционной
кристаллизации на охлаждаемых
поверхностях (с образованием
поверхности раздела фаз) 316

1456
Новый справочник химика и технолога
14.1.1.9. Аппаратурное оформление процесса
кристаллизации на охлаждаемых
поверхностях 319
14.1.2. Фракционное выплавление 321
14.1.2.1. Различные варианты процесса
фракционного выплавления 321
14.1.2.2. Математическая модель фракционного
выплавления 322
14.1.2.3. Аппаратурное оформление процесса
фракционного выплавления 324
14.2. Кристаллизация из растворов 330
14.2.1. Обобщенная постановка задачи.
Основные характеристики массовой
кристаллизации 331
14.2.2. Зарождение и рост кристаллической
фазы 331
14.2.3. Математическое описание процесса
массовой кристаллизации 334
14.2.4. Периодическая массовая
кристаллизация 337
14.2.5. Непрерывная кристаллизация
из растворов 345
14.2.6. Аппаратурное оформление процессов
выделения твердой фазы из растворов
(емкостные аппараты,
вакуум-кристаллизаторы, колонные аппараты) 351
14.3. Вымораживание 355
14.3.1. Области применения и конструкции
барабанных морозильных
аппаратов 355
14.3.2. Физические и математические основы
описания процесса затвердевания
материала 363
14.3.3. Особенности процесса тонкослойного
замораживания 364
14.3.4. Расчет теплообмена при тонкослойном
замораживании на вымораживающем
барабане 365
14.3.5. Методика расчета вымораживающего
барабана для процесса непрерывного
замораживания в тонком слое 367
Раздел 15. Мембранные процессы разделения
15.1. Мембраны 374
15.1.1. Основные свойства мембран 374
15.1.2. Факторы, влияющие на мембранные
процессы 378
15.1.3. Концентрационная поляризация 381
15.2. Механизмы мембранного
массопереноса 383
15.2.1. Взаимодействие разделяемой системы
с мембраной 383
15.2.2. Разделение полимерными мембранами
жидких сред 385
15.3. Аппараты для мембранного разделения
жидких сред 388
15.3.1. Аппараты с плоскими мембранными
элементами 389
15.3.2. Аппараты с трубчатыми мембранными
элементами 390
15.3.3. Аппараты с рулонными мембранными
элементами 394
15.3.4. Разделительные аппараты на основе
полых волокон 395
15.3.5. Расчет аппаратов мембранного
разделения жидких сред 397
15.4. Установки мембранного разделения
жидких сред 402
15.4.1. Установки обратного осмоса 402
15.4.2. Установки ультрафильтрации 407
15.4.3. Установки микрофильтрационные 413
15.5. Мембранное разделение газов 417
15.5.1. Мембраны для разделения газовых смесей.
Транспорт через пористые и непористые
мембраны 417
15.5.2. Приближенный метод расчета
мембранного модуля
для разделения газов 420
15.5.3. Одноступенчатые и многоступенчатые
мембранные газоразделительные
установки 422
15.5.4. Практическое применение мембранного
разделения газовых смесей 426
15.6. Испарение через мембрану
и мембранная дистилляция 430
15.6.1. Испарение через мембрану чистых
жидкостей и смесей жидкостей. Мембраны,
используемые для осуществления процесса
испарения через мембрану 430
15.6.2. Расчет процесса испарения
через мембран 433
15.6.3. Практическое применение процесса
испарения через мембрану 434
15.6.4. Мембранная дистилляция 435
15.7. Диализ и электродиализ 438
15.7.1. Диализ 438
15.7.2. Электродиализ 439
Раздел 16. Растворение и экстрагирование
в системе твердое тело—жидкость
16.1. Растворение твердых частиц в жидкости .... 444
16.1.1. Кинетика растворения 444
16.1.2. Материальный и тепловой балансы
процессов растворения 446
16.1.3. Методы расчета, основанные на кинетике
растворения индивидуальных частиц 446
16.1.4. Метод расчета, основанный
на экспериментальных данных по кинетике
растворения представительных проб
полидисперсного материала (применение
инвариантных кинетических функций) 451
16.1.5. Аппараты для растворения твердых
веществ в жидкостях 453
16.2. Экстрагирование 456
16.2.1. Диффузионные модели экстрагирования
растворенных и твердых веществ 456
16.2.1.1. Извлечение вещества из капилляров 456
16.2.1.2. Извлечение вещества
из капиллярно-пористых тел 460
16.2.1.3. Извлечение вещества из слоя
капиллярно-пористых тел 466

Оглавление
1457
16.2.2. Диффузионно-конвективные режимы Раздел
экстрагирования 470 18.1.
16.2.2.1. Модели экстрагирования
из пористых частиц в диффузионно- 18.2.
конвективном режиме 470
16.2.2.2. Моделирование процесса 18.2.1.
экстрагирования из капиллярно-
пористой частицы с бидисперсной 18.2.2.
структурой 479 18.2.3.
16.2.3. Инженерные методы расчета процесса 18.2.4.
экстрагирования 485 18.2.5.
16.2.3.1. Расчет теоретических ступеней
экстрагирования 485 18.3.
16.2.3.2. Интервальные методы расчета 489
16.2.3.3. Применение инвариантных 18.3.1.
кинетических функций 490 18.3.2.
16.2.3.4. Энергетический подход к описанию 18.3.3.
экспериментальных данных 18.3.4.
по кинетике экстрагирования 493
16.2.4. Аппаратурно-технологическое 18.4.
оформление процесса 493
16.2.4.1. Методы интенсификации процесса 18.4.1.
экстрагирования 493 18.4.2.
16.2.4.2. Аппараты для экстрагирования 502 18.4.3.
Раздел 17. Химическая кинетика
17.1. Основные понятия и определения 524 18.4.4.
17.1.1. Классификация и терминология 524 18.4.5.
17.1.2. Скорость химической реакции 525
17.1.3. Кинетическое уравнение химического 18.4.5.1
процесса 526
17.1.4. Закон Аррениуса. Энергия активации 526 18.4.5.2
17.2. Расчет скоростей элементарных реакций.
Теория переходного состояния 526 18.4.5.3
17.2.1. Элементарные химические реакции 526 18.4.6.
17.2.2. Теория переходного состояния 528 18.4.6.1
17.2.3. Границы применимости теории
переходного состояния ...530
17.2.4. Схема мономолекулярной реакции 531 18.4.6.2
17.2.5. Химические реакции сталкивающихся
частиц 532 18.4.6.3
17.3. Кинетика сложных реакций 533 18.4.6.4
17.3.1. Обратимые реакции 534 18.4.6.5
17.3.2. Параллельные реакции 535
17.3.3. Конкурирующие реакции 536 18.4.6.6
17.3.4. Последовательные реакции 536 18.5.
17.3.5. Последовательно-параллельные реакции...538 18.5.1.
17.3.6. Последовательные реакции
с равновесными стадиями 540
17.4. Кинетика гетерогенно-каталитических 18.5.2.
реакций 540
17.4.1. Основные понятия 540 18.5.3.
17.4.2. Дефекты структуры кристаллов 541
17.4.3. Адсорбция 541 18.5.4.
17.4.4. Изотерма адсорбции 542
17.4.5. Кинетика реакций на однородных 18.5.5.
поверхностях. Ленгмюровская
кинетика 543 18.6.
17.4.6. Катализ металлами 545
17.4.7. Особенности химической реакции 18.6.1.
в системе газ—жидкость 545
18. Химические реакторы
Классификация реакторов.
Терминология 548
Структура потоков и распределение
времени пребывания в аппаратах 549
Функция распределения частиц
по времени пребывания 549
Модель идеального вытеснения 549
Модель идеального смешения 549
Диффузионная модель 549
Распределения времени пребывания
в трубчатых аппаратах 550
Моделирование реакторов для проведения
гомогенных процессов 550
Понятие лимитирующей стадии процесса.... 550
Материальный баланс реактора 552
Тепловой баланс реактора 552
Преобразование уравнений
к безразмерным переменным 553
Моделирование реакторов для проведения
гетерогенных процессов 557
Типы газожидкостных реакторов 557
Реакторы барботажные 557
Реакторы с механическим
диспергированием газа 558
Реакторы пленочные 559
Реакционные процессы в системах
газ—твердое 561
. Феноменологическая теория
топохимических реакций 561
Кинетика образования ядер фаз
твердого продукта 562
Закономерности реакции в целом 564
Гетерогенно-каталитические реакторы 566
Общие сведения. Моделирование
реакторов для проведения гетерогенно-
каталитических процессов 566
Основные закономерности
массотеплопереноса 566
Диффузия в пористых катализаторах 567
Диффузия в цеолитах 569
Теплопроводность пористого
катализатора 569
Основные уравнения макрокинетики 570
Устойчивость химических реакторов 573
Основные понятия, используемые
при исследовании устойчивости
химических реакторов 573
Исследование реактора на устойчивость
к малым возмущениям 574
Классификация положений равновесия
динамических систем 574
Устойчивость к малым возмущениям
стационарных состояний реакторов 577
Исследование устойчивости реакторов
вторым методом Ляпунова 579
Основные конструктивные типы
реакторов 580
Обоснование выбора реакционного
аппарата 580

1458
Новый справочник химика и технолога
18.6.2. Примеры конструктивного исполнения
для химических реакторов
различных типов 581
18.6.2.1. Реакторы для проведения гомогенных
реакций в газовой фазе 581
18.6.2.2. Реакторы для проведения гомогенных
реакций в жидкой фазе 583
18.6.2.3. Реакторы для проведения гетерогенных
реакций в системе газ—жидкость 583
18.6.2.4. Реакторы для проведения гетерогенных
реакций в системе газ—твердое тело 584
18.6.2.5. Реакторы для проведения гетерогенных
реакций в жидкой фазе 585
Раздел 19. Высокотемпературные реакторы (печи)
19.1. Камерные и проходные печи 589
19.1.1. Тепловой расчет электрических печей
сопротивления ,.589
19.1.2. Расчет и конструирование нагревательных
элементов 600
19.1.3. Типовые конструкции камерных
и проходных печей 611
19.1.3.1. Камерные печи 611
19.1.3.2. Проходные печи 612
19.1.3.3. Топливосжигающие устройства 617
19.1.4. Особенности тепловой работы печей,
основы их расчета 622
19.2. Руднотермические печи 636
19.2.1. Печи для производства карбида
кальция 636
19.2.2. Печи для производства желтого
фосфора 638
19.2.3. Печи для выплавки электрокорунда 645
19.2.4. Выбор рабочих токов, напряжений
и геометрических размеров ванн
руднотермических печей 646
19.2.5. Печи для производства карбида
кремния 649
Печи графитации 651
О режимах работы руднотермических
печей 652
Вращающиеся печи для производства
строительных материалов 653
Вращающиеся печи для производства
цементного клинкера 653
Типовые конструкции вращающихся
печей 655
Теплообменные устройства печей
мокрого способа производства 655
Встроенные теплообменники 656
Теплообменники печей сухого способа
производства 656
19.3.3. Теплообменники и вращающиеся печи
для огнеупоров 657
19.3.4. Холодильники вращающихся печей 659
19.3.5. Холодильниики печей для производства
огнеупоров 660
19.3.6. Печи кипящего слоя и циклонные
печи 660
19.3.7. Принципы расчета при проектировании
вращающихся печей 661
19.2.6.
19.2.7.
19.3.
19.3.1.
19.3.2.
19.3.2.1
19.3.2.2
19.3.2.3
19.4. Общие принципы работы
и классификация плазмохимических
реакторов 665
19.4.1. Струйные реакторы с электродуговыми
плазмотронами 668
19.4.2. Струйные реакторы
с ВЧ-плазмотронами 671
19.4.3. Объемные реакторы 671
19.4.4. Расчет исходных данных
для проектирования плазмохимического
реактора 672
Раздел 20. Надежность технологических
процессов и установок
20.1. Теория надежности 675
20.1.1. Общие понятия надежности 675
20.1.2. Классификация отказов 679
20.1.3. Классификация случайных величин
и функций (законов) распределения 682
20.1.4. Показатели надежности объектов 690
20.1.5. Расчет показателей надежности химико-
технологических объектов 702
20.2. Обеспечение и поддержание надежности
объекта 717
20.2.1. Обеспечение надежности объекта
на стадии проектирования 717
20.2.2. Обеспечения надежности объекта
на стадии изготовления 730
20.2.3. Поддержание надежности объекта
на стадии эксплуатации 733
20.2.4. Восстановление, стратегия и тактика
технического обслуживания (ремонта) 737
20.3. Анализ надежности химико-
технологических объектов (систем) 751
20.3.1. Структурно-логический анализ систем 752
20.3.2. Методы расчета структурной надежности
систем 754
20.3.3. Методы повышения надежности
систем 759
Приложение П20 778
Приложение. Справочник по молекулярной
диффузии в системах газ—жидкость
и жидкость—жидкость 785
1. Диффузия газов в жидкостях 788
1.1. Основные уравнения для расчета
коэффициента молекулярной диффузии
газов в жидкостях 788
1.2. Экспериментальные методы определения
коэффициентов молекулярной диффузии
растворенных газов в жидкостях 797
1.3. Экспериментальные значения
коэффициентов молекулярной диффузии
растворенных газов в жидкостях 814
2. Диффузия жидкостей в жидких средах 824
2.1. Основные уравнения для расчетов
коэффициента молекулярной диффузии
в системе жидкость—жидкость 824
2.2. Экспериментальные методы определения
коэффициентов молекулярной диффузии
в системе жидкость—жидкость 837

Оглавление
1459
2.3. Экспериментальные значения
коэффициентов молекулярной диффузии
в системе жидкость—жидкость 848
Дополнение 1 896
Дополнение 2 901
4.9.
Раздел
5.1.
5.2.
5.3.
РАДИОАКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА. ВРЕДНЫЕ 5.4.
ВЕЩЕСТЫВА. ГИГИЕНИЧЕСКИЕ 5.5.
НОРМАТИВЫ (Черный) 5.6.
Раздел 1. Радиоактивные вещества Раздел
1.1. Радиоактивность 5
1.2. Законы радиоактивного распада 5 6.1.
1.3. Виды распада радиоактивных ядер 7 6.1.1.
1.4. Накопление радиоактивных изотопов при 6.1.2.
облучении ядер различными частицами 10 6.1.3.
Раздел 2. Взаимодействие различных видов 6.2.
излучения с веществом 6.2.1.
2.1. Взаимодействие альфа-частиц 6.2.2.
с веществом 13 6.2.3.
2.2. Взаимодействие электронов с веществом 15 6.2.4.
2.3. Взаимодействие гамма-излучения
с веществом 16 6.2.5.
2.4. Взаимодействие нейтронов с веществом ....17 6.3.
Раздел 3. Дозы облучения 6.3.1.
3.1. Система дозиметрических величин 19 6.3.2.
3.1.1. Физические величины 19
3.1.2. Нормируемые величины 20
3.1.3. Операционные величины 22 6.3.3.
3.2. Предельно допустимые уровни облучения 24 6.3.4.
3.2.1. Основные пределы доз 25
3.2.2. Годовое поступление радионуклидов через Раздел
органы дыхания 25 7.1.
3.2.3. Значения допустимых уровней 7.2.
радиационного воздействия 26 7.3.
3.3. Расчет доз, создаваемых внешними
источниками ионизирующих излучений 26 7.4.
3.3.1. Доза, создаваемая параллельным потоком
моноэнергетических гамма-квантов 27 7.4.1.
3.3.2. Доза от точечного источника со сложным
составом гамма-излучения 27 7.4.2.
3.3.3. Доза от внешнего источника
бета-излучения 28 7.4.3.
3.4. Свойства радионуклидов, поступивших
в организм человека 30 7.4.4.
Раздел 4. Биологическое действие излучения
на организм 7.5.
4.1. Радиочувствительность 35 Раздел
4.2. Прямое и косвенное действия ионизирующих 8.1.
излучений 36
4.3. Соматические и генетические 8.2.
повреждения 36
4.4. Детерминированные и стохастические 8.2.1.
эффекты 37
4.5. Реакции клеток на облучение 38 8.2.2.
4.6. Внешнее, контактное и внутреннее
облучение 41 Раздел
4.7. Биологическая противолучевая защита
организма 41
4.8. Лечебное применение ионизирующих 9.1.
излучений 42 9.2.
Стерилизация и сохранение пищевых
продуктов 43
5. Защита от излучения
Защита временем и расстоянием 45
Защитное экранирование 45
Расчет защиты от гамма-излучения 45
Защита от альфа- и бета-излучений 53
Защита от тормозного излучения 54
Защита от нейтронного излучения 55
6. Детектирование, радиометрия
и спектрометрия ядерных излучений
Детектирование ядерных излучений 63
Потери энергии 63
Пробеги заряженных частиц в веществе 64
Взаимодействие у-квантов с веществом 66
Детекторы излучений 67
Сцинтилляционные детекторы 69
Ионизационные детекторы 75
Полупроводниковые детекторы 85
Система наименований и нормируемые
параметры ионизационных детекторов 91
Трековые детекторы заряженных частиц 92
Спектрометрия ядерных излучений 95
Основные параметры спектрометров 96
Спектрометры с ионизационными
детекторами (с газовым и жидким
наполнением) 99
Сцинтилляционные спектрометры 101
Полупроводниковый спектрометр 103
7. Радионуклиды в природе
Источники радиации на Земле 127
Радионуклиды земного происхождения 127
Естественный радиационный фон
окружающей среды 134
Земные источники внутреннего
облучения человека 143
Объемная активность радона в воздухе
помещений 143
Объемная активность дочерних продуктов
распада радона в воздухе помещений 148
Оценка дозы от дочерних продуктов
распада изотонов радона 150
Дозы облучения отдельных органов человека
радионуклидами земного происхождения.... 151
Космические лучи 151
8. Техногенные радиоактивные источники
Искусственные радионуклиды техногенного
происхождения 157
Естественные радионуклиды техногенного
происхождения 158
Радиоактивность, связанная
с добычей нефти и газа 158
Выделение радиоактивности
при сжигании угля 159
9. Техногенные естественные
и искусственные радиоактивные
источники ядерного топливного цикла
Добыча и переработка руды 161
Извлечение и обогащение урана 163

1460
Новый справочник химика и технолога
9.3. Накопление радионуклидов при 11.5.2.
работе реактора 164
9.4. Хранение и переработка топлива, 11.5.3.
упаковка и захоронение отходов 168
9.5. Оценка дозы излучения для ядерного 11.6.
топливного цикла 170
Раздел 10. Аварии на ядерных реакторах 11.6.1.
и ядерных объектах
10.1. Причины возникновения аварий и оценка
утечки радиоактивности 173 11.6.2.
10.2. Примеры инцидентов на ядерных объектах,
приведших к значительным выбросам
радиоактивных веществ. Мониторинг 11.7.
объектов захоронения радиоактивных
отходов 175 11.7.1.
10.2.1. Авария на военном объекте в Кыштыме 175 11.7.2.
10.2.2. Авария в Уиндсксйле 176 11.7.3.
10.2.3. Тримайл-Айленд 177
10.2.4. Селлафилд 177 11.7.4.
10.2.5. Кап-дс-ла-Аг 178
10.2.6. Чернобыль 178 11.8.
10.2.7. Падение с космической орбиты советского 11.8.1.
атомного реактора 179
10.2.8. Падение установки спутника SNAP-9A 179 11.8.2.
Раздел 11. Радиоактивные загрязнения 11.9.
и дезактивация 11.10.
11.1. Источники радиоактивных загрязнений 181 11.10.1.
11.1.1. Характеристика радиоактивных
загрязнений 182 11.10.2.
11.1.2. Физико-химические процессы
элементарных актов радиоактивного 11.10.3.
загрязнения поверхности 184
11.1.2.1. Общая характеристика взаимодействия 11.11.
радиоактивных веществ с поверхностью 184 11.12.
11.1.2.2. Адсорбционные процессы при Раздел
радиоактивных загрязнениях 185 12.1.
11.1.2.3. Глубинные радиоактивные загрязнения 185 12.1.1.
11.2. Дезактивация 186 12.1.1.1
11.2.1. Количественная оценка эффективности 12.1.1.2
дезактивации 186 12.1.1.3
11.2.2. Классификация способов дезактивации 187 12.1.2.
11.2.3. Физико-химические основы способов 12.1.2.1
дезактивации 188
11.2.4. Кинетика процесса дезактивации 189 12.1.2.2
11.3. Безжидкостные способы дезактивации 191 12.1.3.
11.3.1. Дезактивация струей газа 191 12.2.
11.3.2. Абразивный обдув 192 12.2.1.
11.3.3. Дезактивация механическим воздействием 12.2.2.
с пылеотсасыванием 193 12.2.3.
11.3.4. Дезактивация путем снятия загрязненного 12.2.4.
слоя и изоляции загрязненной
поверхности 193 12.2.5.
11.4. Дезактивация струей воды 195
11.4.1. Механизм процесса дезактивации 12.2.6.
струей воды 195
11.4.2. Пути повышения эффективности 12.3.
дезактивации струей воды 196
11.5. Дезактивация растворами 198 12.3.1.
11.5.1. Растворы на основе ПАВ и 12.3.2.
комплексообразующих добавок 198 12.3.3.
Обработка растворами, содержащими
окислители и восстановители 200
Применение растворов, содержащих
сорбенты 202
Интенсификация процесса дезактивации
электрическим полем и ультразвуком 203
Обработка загрязненных поверхностей
растворами при наложении
электрического поля 203
Повышение эффективности дезактивации
с помощью ультразвуковых колебаний
в растворе 205
Применение пленок и покрытий
различного состава 206
Назначение и состав пленок и покрытий 206
Изолирующие покрытия 207
Дезактивация методом нанесения
и удаления пленок 207
Локализация радиоактивных зафязнений
эмульсиями и твердеющими составами 208
Дезактивация воды 209
Радиоактивные зафязнения воды
и оценка методов очистки 209
Методы дезактивации воды 209
Очистка воздуха 212
Дезактивация одежды 214
Зафязнение и дезактивация одежды из
хлопчатобумажной ткани 214
Дезактивация одежды из шерстяных
и искусственных тканей 217
Повышение эффективности дезактивации
одежды 218
Дезактивация кожных покровов 219
Дезактивация продовольствия 220
12. Ядерно-физические свойства актиноидов
Общая характеристика актиноидов 225
Деление ядер. Цепная реакция деления 226
.Делимость и барьер деления 226
Энергия деления 228
. Продукты деления 228
Размножение нейтронов 229
.Коэффициент размножения для
бесконечной среды 229
.Утечка нейтронов 230
Получение трансурановых элементов 231
Ядерная безопасность 232
Допустимые и безопасные параметры 234
Коэффициенты запаса 234
Эффекты гетерогенности 234
Способы обеспечения ядерной
безопасности 235
Влияние замедлителей на критические
параметры нуклидов 236
Критические параметры смесей
нуклидов 236
Ядерные свойства элементов с Z
от 89 до 103 237
Актиний 238
Торий 240
Протактиний 242

Оглавление
1461
12.3.4. Уран 243
12.3.5. Нептуний 248
12.3.6. Плутоний 249
12.3.6.1.Критические параметры 251
12.3.6.2.Критические параметры смеси
изотопов 251
12.3.7. Америций 252
12.3.8. Кюрий 254
12.3.9. Берклий 255
12.3.10. Калифорний 256
12.3.11. Эйнштейний 257
12.3.12. Трансэйнштейниевые элементы 258
Раздел 13. Свойства, радиобиологическое
воздействие и методы определения
некоторых радионуклидов
13.1. Тритий, ]\\ 263
13.1.1. Образование трития в окружающей среде.
Распределение в организме и радиационное
воздействие на человека и животных 263
13.1.2. Методы определения и допустимые
концентрации трития в воздухе рабочих
помещений и в окружающей среде 264
13.2. Углерод 14С 265
13.2.1. Образование С в окружающей среде,
применение, распределение в организме и
радиационное воздействие на человека
и животных 265
13.2.2. Методы измерения активности и
допустимые концентрации 14С в воздухе
рабочих помещений и в окружающей
среде 266
13.3. Аргон 41Аг. Образование, методы
измерения активности и допустимые
концентрации Аг в воздухе рабочих
помещений в зависимости от их объема 267
13.4. Хром 51Сг. Образование, применение,
распределение в организме человека и
допустимые концентрации 51Сг в воздухе
рабочих помещений и в окружающей
среде 268
13.5. Железо 59Fe 270
13.5.1. Образование, применение, распределение
в организме человека и радиационное
воздействие на человека и животных 270
13.5.2. Методы измерения радиоактивности
и допустимые концентрации Fe
в воздухе рабочих помещений
и в окружающей среде 271
13.6. Кобальт 60Со 271
13.6.1. Образование, применение, распределение
в организме человека, радиационное
воздействие на человека и животных 271
13.6.2. Методы измерения активности
и допустимые концентрации 60Со
в воздухе рабочих помещений
и в окружающей среде 272
13.7. Криптон 85Кг 273
13.7.1. Образование, распределение 85Кг
в организме человека и животных 273
13.7.2.
13.8.
13.8.1.
13.8.2.
13.8.3.
13.9.
13.9.1.
13.9.2.
13.10.
13.10.
13.10.2
13.11.
13.11.1
13.11.2
13.12.
13.12.1
13.12.2
13.13.
13.13.1
13.13.2
13.13.3,
13.14.
13.14.1
13.14.2
13.14.3
13.15.
13.15.1
Методы измерения активности
и оцененные мощности дозы в различных
органах для полубесконечного
пространства, содержащего 85Кг 274
Стронций 89Sr и ^Sr 274
Образование и пути поступления 89Sr
и Sr в окружающую среду 274
Распределение в организме
и радиационное воздействие
радионуклидов стронция на человека
и животных 275
Методы определения 89SrM90Sr
в организме и объектах окружающей среды
и допустимые концентрации этих
радионуклидов в воздухе рабочих
помещений и в окружающей среде 276
Радиоактивные изотопы иода
,23I, ,25I, ,29I,1311 277
Образование, миграция в природной среде,
применение, распределение в организме
человека и радиационное воздействие
радионуклидов иода 277
Измерение радиоактивности
и допустимые концентрации изотопов
иода в воздухе рабочих помещений
и в окружающей среде 280
Цезий 134Cs, 137Cs 281
, Образование, применение, распределение
в организме и радиационное воздействие
цезия на человека и животных 281
Методы определения и допустимые
концентрации 134Cs и 137Cs в воздухе
рабочих помещений и в окружающей
среде 283
Торий 283
. Свойства, применение, распределение
в организме человека и животных,
радиационное воздействие, токсичность 283
Методы определения тория 285
Уран 234U, 235U, 238U 286
Свойства, применение, распределение
в организме человека и животных,
радиационное воздействие, токсичность 286
Методы определения урана 287
Нептуний 237Np, 239Np 289
Получение и свойства нептуния 289
Радиационное и токсическое воздействие
нептуния на человека и животных 290
Методы определения нептуния 291
Плутоний 238Pu, 239Pu 292
Получение, свойства, применение,
поступление в окружающую среду 292
. Поступление и распределение в организме
человека и животных, радиационное
воздействие 293
. Методы определения плутония 294
Америций 24,Ат, 243Ат 296
. Образование, свойства, применение
и поступление в окружающую среду 296

1462
Новый справочник химика и технолога
13.15.2. Распределение америция в организме
человека и животных и радиационное
воздействие 296
13.15.3. Методы определения и допустимые
241 л 243 а
концентрации Am и Am в воздухе
рабочих помещений, атмосферном
воздухе, воде и пище 297
Приложение I. Ядерно-физические
и дозиметрические характеристики
радионуклидов 301
Приложение II. Средства измерения
ионизирующих излучений 330
Приложение III. Организация работ
с радиоактивными веществами 339
ВРЕДНЫЕ ВЕЩЕСТВА
Раздел 1. Неорганические соединения 415
Раздел 2. Органические соединения
2.1. Алифатические углеводороды 536
Предельные алифатические углеводороды 536
Непредельные углеводороды этиленового ряда ...539
Непредельные углеводороды с двумя
двойными связям 539
Непредельные углеводороды ацетиленового
ряда 540
Предельные алициклические углеводороды 541
Непредельные алициклические углеводороды 541
Ароматические углеводороды — производные
бензола 542
Ароматические углеводороды с двумя и
более неконденсированными кольцами 547
Ароматические углеводороды с
конденсированными кольцами 548
2.2. Галогенпроизводные ароматических
углеводородов 550
Алифатические галогеноуглеводороды 550
Хлорпроизводные непредельных
алифатических углеводородов 560
Хлорпроизводные алициклических
углеводородов 565
Бромпроизводные предельных
алифатических углеводородов 567
Бромпроизводные непредельных
алифатических углеводородов 570
Иодпроизводные алифатических
углеводородов 570
Смешанные галогенпроизводные алканов 571
Смешанные галогенпроизводные алкенов 573
Галогенпроизводные ряда бензола 574
Хлорпроизводные дифенилметана 577
Галогенпроизводные других
ароматических углеводородов 579
2.3. Кислородсодержащие соединения 581
Спирты 581
Фенолы 592
Простые эфиры 598
Пероксиды 603
Альдегиды 607
Кетоны 611
Хиноны 618
Карбоновые кислоты 620
Галогенангидриды карбоновых кислот 634
Ангидриды карбоновых кислот 639
Сложные эфиры 643
Азотсодержащие производные карбоновых
кислот 666
2.4. Азотсодержащие соединения 680
Амины 680
Производные гидразина 696
Изонитрилы 698
Цианаты и изоцианаты 699
Тиоцианаты 701
Изотиоцианаты 702
Нитросоединения 703
/V-Нитрозосоединения 709
Алкилнитриты 711
Алкилнитраты 711
2.5. Серасодержащие органические
соединения 713
Тиолы 713
Тиоэфиры 714
Сульфоксиды 715
Сульфеновые и сульфоновые кислоты
и их производные 715
Раздел 3. Природные вещества
Горючие газы 718
Эфирные масла 721
Терпены 722
Яды 725
Антибиотики 747
Ферменты 760
Гормональные препараты 763
Алкалоиды 766
Раздел 4. Гетероциклические соединения
Трехчленные гетероциклические соединения 774
Четырех- и пятичленные гетероциклические
соединения с одним гетероатомом 777
Пятичленные гетероциклические соединения
с двумя гетероатомами 781
Шести- и семичленные гетероциклические
соединения с одним гетероатомом 783
Шестичленные гетероциклические
соединения с двумя гетероатомами 788
Гетероциклические соединения с тремя
и более гетероатомами 792
Раздел 5. Органические красители и пигменты
Индигоидные красители 796
Антрахиноновые красители 797
Азокрасители 798
Азиновые красители 798
Ди- и трифенилметановые красители 799
Ксантеновые красители 801
Раздел 6. Полимеры и их композиции 802
Раздел 7. Отравляющие вещества 807
Отравляющие вещества
нервно-паралитического действия 809
Отравляющие вещества кожно-нарывного
действия 812

Оглавление
1463
Отравляющие вещества общеядовитого
действия 815
Отравляющие вещества удушающего
действия 816
Психотропные вещества 816
Раздражающие вещества 818
Раздел 8. Средства индивидуальной защиты 822
Приложение. Некоторые медицинские термины,
встречающиеся в справочнике 850
ГИГИЕНИЧЕСКИЕ НОРМАТИВЫ 857
Общие принципы гигиенического
нормирования химических веществ 858
Гигиеническое нормирование химических
веществ в воздухе рабочей зоны 860
Гигиеническое нормирование химических
веществ в атмосферном воздухе
населенных мест 863
Гигиеническое нормирование химических
веществ в воде водоемов 864
Таблица. 9. Гигиенические нормативы
(ПДК, ОБУВ, ОДУ) химических
веществ в воздухе рабочей зоны,
атмосферном воздухе населенных мест,
воде водоемов 871
Литература 1099
Указатель названия веществ по номенклатуре
ИЮПАК 1101
Указатель синонимов 1117

НСУВЬШ
СПРАВОЧНИК
ХИМИКА И ТЕХНОЛОГА
Общие сведения
Строение вещества
Физические свойства важнейших веществ
Ароматические соединения
Химия фотографических процессов
Номенклатура органических соединений
Техника лабораторных работ
Основы технологии
Интеллектуальная собственность
Научное издание
Ответственный за издание А.А. Полуда
Ответственный за выпуск Н.В. Емельянова
Ответственный за подготовку Л.В. Белканова
Научный редактор В.А. Столярова
Редактор Л.Д. Чернухо
Корректор СЕ. Парфенова
Компьютерная верстка Н.В. Коробова, О. С. Фадеева
Оператор компьютерной графики О.А. Круглова
Техническое сопровождение Т.Н. Жадобина
Цифровая печать М.А. Бухтарова
Сдано в набор 16.09.2006. Подписано в печать 25.12.2006
Формат 60x90/8. Бумага офсетная, плотность 80 г/м2.
Объем 183 печ. л.
Издание подготовлено НПО «Профессионал»
197341, Санкт-Петербург, ул. Горная, д. 1, корп. 1, оф. 22-Н
Тел./факс: (812) 601-30-70, 601-32-49
mail@naukaspb.ru http://www.naukaspb.ru
Отпечатано в центре цифровой печати НПО «Профессионал»