Л. R. Хейфиц
В. М. Дашунин
ДУШИСТЫЕ
ВЕЩЕСТВА
И ДРУГИЕ
ПРОДУКТЫ
ДЛЯ ПАРФЮМЕРИИ
МОСКВА
«ХИМИЯ»
1994
ББК 35.68
X 35
УДК 547.913+668.52/53(031)
Федеральная
целевая программа
книгоиздания России
Хейфиц Л.А., Дашунин В.М.
X 35 Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии:
Справ, изд. - М: Химия, 1994. - 256 с.
ISBN 5-7245-0967-9
Содержит сведения о душистых веществах, эфирных маслах и других
продуктах растительного и животного происхождения, используемых в
парфюмерии, косметике, производстве туалетного мыла, моющих средств
и изделий бытовой химии, а также в качестве ароматизаторов пищевых
продуктов. Для веществ приведены химическое и тривиальное названия,
структурная и брутго-формула, молекулярная масса, внешний вид, запах,
физико-химические константы, свойства, сведения о растворимости и о
нахождении в природе, данные по токсичности и пожароопасности, со-
временные методы получения (преимущественно промышленные), а также
все области применения.
Для химиков и инженерно-технических работников парфюмер-
но-косметической промышленности, а также для химиков-органиков, ра-
ботающих в смежных областях.
X
4001160000 - 059
050(01) - 94
КБ - 13 - 014 - 94
ББК 35.68
ISBN 5-7245-0967-9
©Хейфиц Л.А., Дашунин В.М., 1994
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие............................................5
Условные обозначения и сокращения.......................8
Часть первая
ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА.....................................10
Общие сведения о душистых веществах...................10
Алифатические соединения..............................16
Спирты..............................................16
Альдегиды и кетоны..................................20
Сложные эфиры.......................................27
Ациклические терпены..................................34
Углеводороды........................................34
Спирты и их ацетали с ацетальдегидом................35
Альдегиды и кетоны..................................46
Сложные эфиры и нитрилы.............................51
Циклические терпены...................................57
Углеводороды........................................57
Спирты и простые эфиры..............................61
Альдегиды и кетоны..................................69
Сложные эфиры.......................................80
Другие алициклические соединения......................84
Спирты, простые эфиры и ацетали спиртов с низшими альдеги-
дами..............................................  84
Альдегиды и кетоны..................................92
Сложные эфиры......................................104
Ароматические соединения.............................109
Углеводороды и галогенпроизводные..................109
Спирты, простые эфиры и ацетали спиртов с низшими альдеги-
дами................................................НО
Альдегиды и их ацетали.............................117
Кетоны.............................................131
Сложные эфиры арилалифатических спиртов и алифатических
кислог...........................................  135
Кислоты и их эфиры.................................141
3
Фенолы и их производные..........................146
Фенолы, их простые и сложные эфиры.............146
Альдегиды и кетоны.............................155
Салициловая кислота и ее эфиры.................158
Ароматические соединения, содержащие атомы	азота.161
Гетероциклические соеди!гения....................165
Соединения с одним атомом кислорода в цикле....165
Соединения с двумя атомами кислорода	в	цикле...178
Соединения с атомом азота в цикле..............182
Часть вторая
ЭФИРНЫЕ МАСЛА И ДРУГИЕ ПРОДУКТЫ РАСТИТЕЛЬНОГО
И ЖИВОТНОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ........................185
Общие сведения об эфирных маслах.................185
Эфирные масла....................................189
Продукты растительного и животного происхождения.222
Библиографический список ........................230
Формульный указатель ............................236
Предметный указатель.............................246
И только аромат цветущих роз -
Летучий пленник, запертый в стекле, -
Напоминает е стужу и мороз
О том, что лето было на земле.
В. Шекспир
ПРВДИСЛОВИЕ
Настоящая книга представляет собой справочник по душистым
веществам, используемым в парфюмерии, косметике, в произ-
водстве туалетного мыла, моющих средств и изделий бытовой
химии, а также в качестве ароматизаторов пищевых продуктов.
Кроме душистых веществ в справочник включены другие ин-
гредиенты, применяемые в парфюмерии, а именно некоторые
неиндивидуальные продукты растительного и животного про-
исхождения, а также эфирные масла, которые в еще не столь
отдаленные времена являлись, пожалуй, основным исходным
сырьем на рабочем столе парфюмера.
В справочнике представлено около 300 душистых веществ,
более 40 эфирных масел и 17 других продуктов растительного и
животного происхождения. Это составляет лишь меньшую
часть от общего количества душистых веществ, содержащихся,
например, в более полном, но почти недоступном справочнике
Арктандера. Однако при создании нашего справочника мы ста-
вили своей главной целью не охватить все множество изве-
стных душистых веществ, а сконцентрировать внимание преж-
де всего на продуктах, выпускаемых в нашей стране, на душис-
тых веществах широкого применения, а также на наиболее
значимых и оригинальных продуктах, синтезированных у нас и
за рубежом в последние годы. Кроме того, отличием нашей
книги от уже упоминавшегося справочника Арктандера и неко-
торых других ему подобных является не сосредоточение глав-
ного внимания на тонкостях использования того или иного
продукта в парфюмерии, а прежде всего описание химических
свойств вещества, приведение современных методов его полу-
чения и собрание воедино всех известных его физико-химичес-
ких констант. Мы стремились также сообщить читателю все
известные нам сведения о применении включенных в справоч-
ник веществ не только в парфюмерии, но и в других областях
промышленности. Такой угол зрения и способ описания, как
нам кажется, представляет большой интерес и для широкого
круга химиков-органиков, и для профессионалов-парфюмеров.
5
Душистые вещества расположены в справочнике по хими-
ческим классам, а внутри каждого класса - в соответствии с
наличием в них определенных функциональных групп.
Для каждого душистого вещества в справочнике приведены
химическое и тривиальное названия, структурная и брутго-
формула, молекулярная масса, внешний вид, запах, известные
физико-химические константы, свойства, сведения о раство-
римости*, о нахождении в природе, о методах получения
(преимущественно промышленных) со ссылками во многих
случаях на оригинальную научную и патентную литературу, о
всех областях применения данного вещества, а также данные
по токсичности и пожароопасности (если они известны). Для
ряда препаратов указаны их торговые названия и фирмы-про-
изводители. Данные о синтезе веществ, получаемых традици-
онными методами, читатель сможет найти в общих руковод-
ствах по органической химии.
Для удобства пользования им справочник снабжен списком
условных обозначений и сокращений, а также формульным и
предметным указателями.
При составлении справочника авторы использовали следую-
щие издания:
Шулов Л.М., Хейфиц Л.А. Душистые вещества и полупродукты парфюмер-
но-косметического производства. М.: Агропромиздат, 1990. 207 с.
Кустова С.Д. Справочник по эфирным маслам. М.: Пищевая промышлен-
ность, 1978. 208 с.
Справочные таблицы пожароопасных веществ, встречающихся в парфюмер-
но-косметической отрасли. Калуга: ВНИИСНДВ, 1982. 104 с.
Руководство по анализу душистых веществ и эфирных масел методом газовой
хроматографии. М.: МПП СССР, 1982. 94 с.
Химический энциклопедический словарь. М.: Советская энциклопедия,
1983. 791 с.
Химическая энциклопедия. М.: Советская энциклопедия. Т. 1, 1988. 623 с;
Т. 2, 1990. 671 с.
Bauer К., Garbe D., Surburg Н. Common Fragrance and Flavor Materials.
Weinheim: VCH, 1990. 218 S.
Naves Y.R. Tehnologie et chimie des parftims naturals. Paris: Masson & Cie, 1974.
326 p.
Antander S. Perflime and Flavor Chemicals. Montclair (New Jersey): Published by
the Author. 1969. V. I, II.
Fenarolis Handbook of Flavor Ingredients. Cleveland (Ohio): CRC Press, 197S.
V. I. 551 p.; V. II. 928 p.
•Данные по растворимости без указания температуры приведены для 20°С,
для других случаев температура указана.
6
Monograph on Fragrance Raw Materials/Ed, D.L. Opdyke. Oxford: Pergamon
Press, 1979. 732 p.
Bedouktan P.Z. Perftimery and Flavoring Synthetics. Arasderdam: Elsevier
publishing Co, 1967. 395 p.
Kuleszp J., Gon J., tyc&awski A. Chemia i technologia zwiazkow zapachowych.
Warzawa: Wydawnictwo przemyslu lekkiego i spozywczego, 1961. 602 st.
Хорошо известное с древних времен применение аромати-
ческих веществ уже само по себе свидетельствует о важности
этого направления, связанного главным образом с эстетичес-
кими сторонами человеческой жизни. Использование души-
стых веществ и пищевых ароматизаторов сейчас возрастает,
вторгаясь в новые области деятельности человека, что является
одним из доказательств постоянного повышения внимания к
этой пусть внешней, но тем не менее важной стороне челове-
ческой культуры.
В частности, и по этой причине мы надеемся, что данная
книга окажется полезной не только химикам и инженерно-тех-
ническим работникам, непосредственно связанным с произ-
водством и использованием душистых веществ, но и широкому
кругу химиков-органиков, работающих в других областях, пос-
кольку именно химик первым ощущает запах вещества. И хотя
истинная парфюмерная ценность и перспективы использова-
ния того или иного продукта могут быть установлены лишь на
основании заключения специалистов-парфюмеров, первичное
суждение о ценности запаха и практическом использовании
нового вещества может быть вынесено и неспециалистом.
Авторы с благодарностью примут все замечания по книге.
УСЛОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ
'°, 	 теплоемкость при постоянном давлении в стандартном состоянии при 298,15*К;
4	плотность при температуре 1, отнесенная к плотности
Д/Гвозг fficn я™ - Ясгор.	воды при 4*С; энтальпия возгонки для стандартного состояния;  энтальпия испарения для стандартного состояния; энтальпия плавления для стандартного состояния; энтальпия сгорания для стандартного состояния; показатель преломления для желтой линии натрия
Ка Р •Ркрит pH рКа	-	(589 нм) при температуре Р, константа ионизации; давление насыщенного пара; критическое давление; водородный показатель; отрицательный десятичный логарифм константы ионизации;
'аозг 'вспл 'всп 'заст t затв 'кип 'крит 'га 'разл 'света № -	температура возгонки; температура воспламенения; температура вспышки; температура застывания; температура затвердевания; температура кипения*; критическая температура; температура плавления; температура разложения; температура самовоспламенения; удельное вращение для желтой линии натрия (589 нм) при температуре Г,
Y Е П И кив - ЛД50	поверхностное натяжение; диэлектрическая проницаемость; динамическая вязкость; дипольный момент; концентрационные пределы воспламенения; доза вещества, вызывающая гибель 50% подопытных животных**;
мол.м. -	молекулярная масса;
* Давление, к которому относится температура кипения, выражено в мм рт. ст., а не в
Па, так как ванные величины устанавливаются экспериментально и именно в таком виде
приводятся в справочной литературе.
** Значения ЛД^, отмеченные звездочкой, определены *в лаборатории токсикологии
НИИ синтетических и натуральных душистых веществ.
8
ОБУВ	-	ориентировочный безопасный уровень воздействия;
ПДК	-	предельно допустимая концентрация;
ТПВ	-	температурные пределы воспламенения;
УФ	-	ультрафиолетовый.
Сокращения названий фирм:
Парфюмерпром - концерн "Парфюмерпром” (Россия);
BASF - Badische Anilin und Soda Fabrik АО (Германия);
BBA - Bush Boake Allen (Англия);
Dragoco - Dragoco GmbH (Германия);
Firmenich - Firmenich S.A. (Швейцария);
Givaudan - L.Givaudan & Cie (Швейцария);
Glidco - SCM Glidco Organics Corporation (США);
Haarman and Reimer - Haarman & Reimer GmbH (Германия);
Henkel - Henkel KGaA (Германия);
Hiils - Chemische Werke Huis (Германия);
IFF - International Flavor & Fragrances (США);
PFW - Polak's Frutal Works (Голландия);
Pollena - Pollena Aroma, Fabryka Syntetikow Zapachowych (Польша);
Quest - Quest International (Голландия);
RBD - Roure-Bertrand Dupont (Франция);
Rhone-Poulenc - Rhone-Poulenc (Франция);
Soda Aromatics - Soda Aromatic Company (Япония);
Takasago - Takasago Perfumery Company (Япония).
Есть запах чистоты. Он зелен, точно сад.
Как плоть ребенка, свеж, как зов свирели, нежен.
Другие - царственны, в них роскошь и разврат.
Для них границы нет, их зыбкий мир безбрежен,-
Так мускус и бензой, так нард и фимиам
Восторг ума и чувств дают изведать нам.
Ш. Бодлер
Часть первая
ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА
ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ О ДУШИСТЫХ ВЕЩЕСТВАХ
Душистые вещества - органические соединения с характерным
запахом, применяемые как пахучие компоненты в производстве
парфюмерных и косметических изделий, мыла, синтетических
моющих средств, пищевых и других продуктов.
В повседневном обиходе душистые вещества играют весьма
существенную роль, поскольку трудно представить современ-
ный быт без туалетного мыла, одеколона, духов, косметических
изделий, моющих средств.
Душистые вещества широко распространены в природе: они
содержатся в эфирных маслах, душистых смолах и других
сложных смесях органических веществ, выделяемых из продук-
тов растительного и животного происхождения.
Обычай применения душистых веществ возник на Востоке,
потому что сухой и жаркий климат восточных стран вызывал
частые кожные заболевания. Жители Востока с профилактичес-
кой целью омывали и смазывали свою кожу смягчающими
средствами, применяя для этой цели отдушенные растительные
и животные жиры. Кроме того, сильные, резкие запахи отгоня-
ли москитов. В продуктах, употреблявшихся для бальзамирова-
ния, также содержались ароматные вещества. В папирусах,
найденных в Египте (1500 лет до нашей эры), содержатся ре-
цепты египетских благовоний. В их основе были мускус, амбра,
цибет и другие природные продукты.
Однако использование благовоний не ограничивалось их
гигиеническим или чисто эстетическим назначением. Оно, как
известно, приобрело символический и ритуальный смысл
почти во всех религиях. Сведения о таком применении благо-
воний известны с самых древних времен. Так, например, из
трех символических даров, с которыми волхвы пришли на пок-
лонение к младенцу Христу, два представляли собой благово-
ния - ладан и смирну (мирру).
По всей вероятности, слово "парфюм" (парфюмерия) состав-
лено из двух латинских слов "пер фумум", что означает "сквозь
дым" (воскурение). Из Греции, служившей для римлян основ-
ным источником культуры, парфюмерия проникла в Рим, но с
упадком Римской Империи парфюмерия была почти забыта.
Позже, начиная с XV в., парфюмерия в Европе стала непре-
менным атрибутом роскоши и пережила своеобразный ренес-
санс.
Со времени зарождения искусства парфюмерии и вплоть до
XIX в. природные продукты служили единственным источни-
ком душистых веществ. В XIX в. в результате изучения хими-
ческого состава эфирных масел и других ароматических ве-
ществ удалось установить строение ряда душистых веществ и
некоторые из них синтезировать (первыми синтетическими
аналогами природных благовоний были, например, ванилин,
2-фенилэтиловый спирт).
В последние десятилетия были разработаны и освоены мето-
ды синтеза не только почти всех душистых веществ, получав-
шихся ранее из природного сырья (например, ментола, цитра-
ля, многих веществ с запахом амбры, мускуса), но и благово-
ний, не найденных в природе, - жасминальдсгида с запахом
жасмина, гцдроксицитронеллаля с запахом листьев липы, лан-
Дыша и др.
. Получение синтетических душистых веществ позволило
удовлетворить возрастающие потребности в этих продуктах,
tрасширить их ассортимент, сохранить виды растений и живот-
ных (известно, например, что для получения 1 кг розового
Масла необходимо переработать до 3 т лепестков розы, а для
выработки 1 кг мускуса - уничтожить около 30 тыс. самцов ка-
J барги).
К Современное промышленное производство душистых ве-
ществ базируется главным образом на химическом и лесохими-
; ческом сырье; некоторые душистые вещества получают из
> эфирных масел.
ю
и
Мировой выпуск душистых веществ - около 100 тыс. т/год
(свыше 500 наименований), в СНГ - около 6 тыс. т/год (более
150 наименований).
Душистые вещества используют в составе парфюмерных
композиций, получаемых смешиванием этих веществ в опреде-
ленных пропорциях с различными ароматными продуктами, а
также в составе отдушек для ароматизации косметических и
моющих средств и других товаров бытовой химии. В бытовой
химии душистые вещества иногда называются одорантами.
Сложные композиции содержат обычно несколько десятков
пахучих веществ (например, композиция некогда популярных
духов "Красная Москва" - около 80 душистых веществ и более
20 природных смесей).
Самая обширная группа душистых веществ - сложные
эфиры; многие душистые вещества относятся к альдегидам, ке-
тонам, спиртам и некоторым другим группам органических со-
единений.
Эфиры низших жирных кислот и насыщенных жирных
спиртов обладают фруктовым запахом (так называемые фрук-
товые эссенции, например изоамилацетат); эфиры алифатичес-
ких кислот и терпеновых, или ароматических, спиртов - цве-
точным (например, бензилацетат, линалилацетат, терпенилаце-
тат); эфиры бензойной, салициловой и других ароматических
кислот - главным образом сладким бальзамическим ароматом
(их часто применяют и как фиксаторы запаха - адсорбенты ду-
шистых веществ). К ценным душистым веществам среди али-
фатических альдегидов относятся, например, деканаль, метил-
нонилацетальдегид; среди терпеновых - цитраль, гидроксицит-
ронеллаль; среди ароматических - ванилин, гелиотропин; среди
жирноароматических - фенилацетальдегид, коричный альдегид,
цикламенальдегид. Из кетонов наибольшее значение имеют
алициклические, содержащие кетогруппу в цикле (ветинон,
жасмон) или в боковой цепи (иононы, дамасконы), и жирно-
ароматические (например, л-метоксиацетофенон, мус-
кус-кетон); из спиртов - главным образом одноатомные терпе-
новые (гераниол, линалоол, терпинеол, цинтронеллол и др.) и
ароматические (бензиловый спирт, коричный спирт).
Обширный экспериментальный материал о связи между
запахом вещества и строением его молекулы (тип, число и по-
ложение функциональных групп, разветвленность, простран-
ственная структура, наличие кратных связей и др.) пока недо-
12
статочен для того, чтобы на основании этих данных можно бы-
ло предсказать запах вещества. Тем не менее для отдельных
групп соединений выявлены некоторые частные закономерно-
сти. Так, накопление в одной молекуле нескольких одинаковых
функциональных групп (а в случае соединений алифатического
ряда - и разных) приводит обычно к ослаблению запаха или
даже к полному его исчезновению (например, при переходе от
одноатомных спиртов к многоатомным). Запах у альдегидов
изостроения обычно более сильный и приятный, чем у изоме-
ров нормального строения. На примере макроциклических ке-
тонов (I) показано, что их запах зависит от числа атомов угле-
рода в цикле: кетоны С10-С12 имеют камфорный запах, С13 -
кедровый, С]4-С18 - мускусный (последний сохраняется, если
при одинаковой величине цикла одна или две СН2-группы за-
мещаются на атом О, N или S), а при дальнейшем увеличении
числа атомов углерода запах постепенно исчезает.
Н2С-(СН2)П-СН2
НаС—с—сн9
II
о
Лишены запаха и алифатические соединения, содержащие
более 17-18 атомов углерода.
Сходство структур соединений не всегда обусловливает сход-
ство их запахов. Так, соединение (II) (R = Н) обладает запахом
амбры, соединение (III) - сильным фруктовым ароматом, а
аналог (И), в котором R = СН3, вообще лишен запаха.
Сильно различаются по запаху цис- и отрдис-изомеры ане-
тола, а также цис- и тпрпне-изомеры З-гексен-1-ола; в отличие
от ванилина (IV) изованилин (V) почти не имеет запаха.
оно	?н0	Н3С .сн3 С Си
V^OCH3 он	И30Н	° СН—С(СН3)2
(IV)	(V)	(VI)
13
С другой стороны, вещества, различающиеся по химичес-
кому строению, могут иметь сходный запах. Например, розо-
подобный запах характерен для розацетата
С6Н5СН(СС13)ОСОСН3,	З-метил-1-фенил-3-пентанола
С6Н5СН2СН2С(СН3)(С2Н5)ОН, гераниола и его 1<ис-изомера -
нерола, розеноксида (VI).
На запах влияет степень разбавления душистого вещества.
Так, некоторые пахучие вещества имеют в чистом виде непри-
ятный запах (например, цибет, индол). Смешивание различных
душистых веществ в определенных соотношениях может при-
водить как к появлению нового запаха, так и к уничтожению
исходного. Чувствительность человека к восприятию запахов
характеризуется пороговой концентрацией - минимальной кон-
центрацией пахучего вещества в воздухе, вызывающей обоня-
тельное ощущение; для многих душистых веществ она лежит в
пределах 10*8 -10"11 г/л. Обонятельная чувствительность чело-
века обычно значительно выше вкусовой. У некоторых людей
наблюдается полная или частичная потеря чувствительности К
определенному веществу или группе душистых веществ. На-
иболее часто встречаются нарушения восприятия запаха неко-
торых мускусов, изомасляного альдегида, реже - гераниола,
ментола, триметиламина и др.
За последнее столетие предложено около 30 теорий, в кото-
рых сделана попытка объяснить природу запаха, его зависи-
мость от свойств душистого вещества. В стереохимической тео-
рии (Дж. Эймур, 1952 г.) предполагалось существование 7 пер^
винных запахов, которым соответствует 7 типов рецепторок
взаимодействие последних с молекулами душистого веществ
определяется в основном геометрическими факторами. ПфЙ
этом молекулы душистого вещества рассматривались в вив
жестких стереохимических моделей, а обонятельные рецепте*
ры - в виде лунок различной формы. Волновая теория (P.Paih)
1954 г.) постулировала, что запах определяется спектром колй>
бательных частот молекул в диапазоне 500-50 см1(Х = 20-
200 мкм). Согласно теории функциональных групп (М.Беетс,
1957 г.), запах вещества зависит от общего "профиля" молекулы
и от природы функциональных групп. Однако ни одна из этих
(и многих других) теорий не позволяет успешно предсказав
запах вещества на основании строения его молекулы.
Согласно современным представлениям, восприятие души-
стого вещества и узнавание запаха на клеточном уровне не ОТ-
14
!
личаются принципиально от процессов восприятия других хи-
мических сигналов - нейромедиаторов, гормонов, факторов
роста и т.п. - и реализуются посредством общих молекулярных
механизмов.
Душистые вещества воспринимаются с помощью специали-
зированных обонятельных рецепторных клеток, находящихся у
человека на участках слизистой оболочки площадью около
5 см2 в глубине полости носа. Первичный процесс обоняния
начинается с взаимодействия молекул душистого вещества с
рецепторными макромолекулами, расположенными на
мембране обонятельных клеток.
Обонятельные молекулярные рецепторы в чистом виде пока
не выделены и строение их неизвестно, но имеется много кос-
венных данных, указывающих на их белковую природу. Обра-
зование комплекса душистого вещества с таким бел-
ком-рецептором приводит к активации определенных фермен-
тативных реакций в обонятельной клетке, что вызывает изме-
нение концентрации одного или нескольких веществ, играю-
щих роль внутриклеточных посредников. Один из таких пос-
редников в обонятельной клетке позвоночных - циклический
3',5'-аденозинмонофосфат. Внутриклеточный посредник, взаи-
модействуя с ионными каналами клеточной мембраны, откры-
вает их, что приводит к деполяризации клетки. Весь этот про-
цесс завершается возникновением нервного импульса (или из-
менением частоты импульсной активности) в обонятельной
клетке. Каждая клетка проявляет высокую чувствительность к
одним веществам и менее чувствительна к другим, т.е. отлича-
ется от остальных клеток своей избирательностью.
Для изучения механизма обонятельного восприятия и соот-
ветствия между структурой вещества и его запахом необходимо
всестороннее использование компьютерной техники, дающей
возможность быстрого и эффективного поиска корреляций по
совокупности большого числа разных признаков структуры и
свойств исследуемых соединений. Фактически сейчас это един-
ственный способ нахождения корреляции между элементами
структуры и запахом органического соединения. Полученные
таким путем данные позволят в будущем пополнять ассорти-
мент душистых веществ более направленным образом, что по-
может вывести химию душистых веществ на новый уровень.
15
АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Н7^3\ /Н
С
II
G
НХ ЧСН„ОН
1ираяс-2-ГЕКСЕН-1-ОЛ, C6Hj2O, мол.м.
100,16; бесцветная жидкость с сильным за-
пахом фруктов и зелени; /‘КИП155°С (760 мм
рт. ст.) и 61 °C (12 мм рт.ст.), df° 0,8459, л£°
1,4382; растворим в этаноле, пропилен-
гликоле и органических растворителях, пло-
хо растворим в воде.
Содержится во многих фруктах.
Получают изомеризацией пропилвинилкарбинола при его
нагревании с оксидом алюминия.
Применяют как компонент пищевых эссенций и реже - как
компонент парфюмерных композиций.
ЛД50 3,5 г/кг (крысы, перорально), 4,5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
цис-З-ГЕКСЕН-1-ОЛ (спирт листьев), С6Н12О,
Н\ /С3Н7 мол.м. 100,16; бесцветная жидкость с сильным
запахом, приобретающая при разбавлении залах
С	листьев и свежей травы; 156-157 °C (760 мм
н/^СНгОН	рт.ст.) и 55 - 56 °C (9 мм рт.ст.), dj° 0,8495, л^°
1,4384; растворим в этаноле, пропиленгликоле,
эфирных маслах и органических растворителях, плохо
растворим в воде.
Содержится в зеленых частях растений, многих фруктах и
эфирных маслах; в эфирном масле зеленого чая содержится до
30%, а в эфирном масле тутового дерева - до 50% спирта
листьев.
Получают селективным гидрированием 3-гексин-1-ола [1]
или 2,4-гексадиен-1-ола [2], а также восстановительным рас-
щеплением (действием лития в среде аминов) 2-ме-
тил-5,6-дигидро-2Н-пирана, получаемого из пиперилена и па-
раформа [3], либо из ацетилена, триэтилалюминия и оксида
этилена по схеме [4]
НС (С2н5)3А1 Н С2Н5
III---------* с ----------------------------*
НС	||	Г идролиз
С
w \ai(c2h5)2
н >с2н5
с
II
с
н//Ччсн2сн2он
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций; для получения эфиров спирта листьев,
использующихся как душистые вещества.
ЛД50 4,7 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
цшесении на кожу); (жп 44 °C.
1-ОКТЕН-З-ОЛ (спирт мацутакэ), C8Ht6O, мол.м. 128,21,
СН2=СНСН(ОН)(СН2)4СН3; бесцветная жидкость, обладаю-
щая сильным грибным запахом с оттенком запаха травы;
175 °C (710 мм рт.ст.), d^° 0,8383, л^0 1,4378; растворим в эта-
ноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
’Содержится в лавандовом масле и некоторых грибах.
-Получают из винилмагнийбромцда и гексаналя.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД$0 0,4 г/кг (крысы, перорально); 63 °C.
2-траяс-6-ч«с-НОНАДИЕН-1-ОЛ
(спирт листьев фиалки), С9Н16О, н\ /Сгн5 ^Cl-^OH
мол.м. 140,22; бесцветная маслянистая	С
жидкость с очень сильным и тяжелым с	Д
запахом жира, приобретающая при h/\qh Он /'н
разбавлении запах листьев фиалки;	2 2
^мтг 96-98 °C (12 мм рт.ст.), 0,8622, ид5 1,4631; растворим в
этаноле, пропиленгликоле и органических растворителях,
почти нерастворим в воде. Содержится в эфирном масле
фиалки и некоторых других эфирных маслах.
♦фирных маслах.
Синтез основан на взаимодействии акролеина с реагентом
Гриньяра, полученным из галогенида, соответствующего
Чис-З-гексен-1-олу, и последующей аллильной перегруппировке
Образующегося 1,6-нонадиен-З-ола.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
2,6-ДИМЕТИЛ-2-ГЕПТАНОЛ, С9Н20О, мол.м. QH
144,25; бесцветная жидкость, обладающая тонким
цветочным запахом с оттенком аромата земляники; [
Гкип 170-172 °C (760 мм рт.ст.), d™Q 0,8186, п™ 1,4248; S
растворим в этаноле и органических растворителях,
нерастворим в воде.
В природе не найден.
16
Получают из 2-метил-2-гептен-6-она и метилмагнийхлорида
с последующим гидрированием образовавшегося 2,6-диме-
тил-5-гептен-2-ола.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
Торговые названия - "Диметол" (Givaudan),
"Фреезиол" (Нааппап and Reimer).
9-ДЕЦЕН-1-ОЛ, С10Н20О, мол.м. 156,26;
СН2=СН(СН2)7СН2ОН; бесцветная жидкость с сильным вос-
ковым запахом, приобретающая при разбавлении аромат розы;
^кип 234-238 °C (760 мм рт.ст.) и 85-86 °C (2 мм рт.ст.), d^
0,8446,	1,4480; растворим в этаноле и органических раство-
рителях, нерастворим в воде.
Содержится в малых количествах в коньяке.
Получают дегидратацией 1,10-декандиола.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек для мыла.
ЛД 5о > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); > 93 °C.
Торговое название - "Розальва"(IFF).
ДЕКАНОЛ, С10Н22О, мол.м. 158,28; СН3(СН2)8 СН2ОН; бес-
цветная жидкость с цветочным ароматом; 7Ш1 7 °C, t^n 231 °C
(760 мм рт.ст.) и 120 °C (12 мм рт. ст.), dj° 0,8297, dfi 1,4372,
р 3,2 Па (20 °C); пороговая концентрация запаха 4,07-10*8 г/л;
растворим в этаноле, нерастворим в воде.
Содержится в некоторых эфирных маслах.
Получают из фракции С10-С12 синтетических жирных спир-
тов либо гидрированием эфиров каприновой кислоты или де-
ценаля, содержащегося в эфирном масле, которое выделяют из
зеленых частей и цветков кориандра.
Применяют как компонент парфюмерных композиций й
пищевых эссенций, а также для получения деканаля и моющих
средств.
ЛД50 10-13 г/кг (крысы, перорально), 3,56 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); tKn 82 °C,	114 °C, /свспл 232 °C, ТПВ
74-142 °C.
Ю-УНДЕЦЕН-1-ОЛ, СПН22О, мол.м. 170,29;
СН2=СН(СН2)8СН2ОН; бесцветная жидкость, обладающая
цитрусовым ароматом с оттенком запахов жира и зелени;
250 °C (760 мм рт.ст.) и 122 °C (3 мм рт.ст.), 0,8495,
18
1,4500; растворим в этаноле (1:2 - в 70%-м этаноле) и органи-
ческих растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в листьях некоторых растений.
Получают восстановлением этилового эфира ундеценовой
кислоты.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
1ЖП ИЗ °C.
УНДЕКАНОЛ, СПН24О, мол.м. 172,30; СН3(СН2)9СН2ОН; бес-
цветная жидкость со слабым цветочным ароматом; Г 19 °C,
^кип 147 °C (25 мм рт.ст.) и 123-125 °C (6 мм рт.ст.), 0,8334,
nff 1,4392, р 1,45 Па (20 °C), /Ш1 фенилуретана 62 °C; растворим
в этаноле (1:4 - в 60%-м этаноле), эфире и органических ра-
створителях, нерастворим в воде.
Содержится в небольшом количестве в некоторых эфирных
маслах.
Получают каталитическим восстановлением ундекановой
кислоты.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); >110 °C.
ДОДЕКАНОЛ (лауриновый спирт), С12Н2бО, мол.м. 186,34;
СН3(СН2)10СН2ОН; бесцветная вязкая жидкость со слабым за-
пахом жира, застывающая при охлаждении; /Ш1 24-27 °C,
260-262 °C (760 мм рт.ст.) и 150 °C (20 мм рт.ст.), d2f 0,8201,
«д 1,4455, пороговая концентрация запаха 5,37-Ю"8 г/л; ра-
створим в этаноле, пропиленгликоле и минеральных маслах,
нерастворим в воде и глицерине.
Содержится в плодах некоторых цитрусовых и в цветках
Fureraea gigantia.
Получают восстановлением этилового эфира лауриновой
кислоты натрием в спиртово-толуольном растворе.
Додеканол (и его эфиры) применяют как душистые вещества
в парфюмерии и пищевой прошленности, эфиры додеканола с
серной кислотой - компоненты моющих средств.
ЛД50 36 г/кг (крысы, перорально), > 10 г/кг (морские свин-
ки, при нанесении на кожу).
2,2,5,9-ТЕТРАМЕТИЛ-4,8-ДЕКА- ।	.
ДИЕН-1-ОЛ, С14Н26О, мол.м.
210,35; бесцветная или слегка жел-	I
19
товатая жидкость, обладающая цветочно-древесным запахом с
оттенком запаха зелени; /кип 93-96 °C (2 мм рт.ст.), 0,8769,
1,4750, р 0,14 Па (20 °C); растворим в этаноле и
органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают каталитическим восстановлением эженаля в при-
сутствии медно-хромовых катализаторов [5J.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
Торговое название - "Эженол" (Парфюмерпром).
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
транс-2-ГЕКС ЕНАЛЬ (альдегид листьев), С6Н10О, мол.м. 98,14;
СН3СН2СН2СН=СНСНО; бесцветная жидкость с резким запа-
хом, при разбавлении приобретающая запах зелени с оттенком
аромата яблока; tmn 150-152 °C (760 мм рт.ст.) и 47-48 °C
(17 мм рт.ст.), 0,8491, и],0 1,4480; растворим в этаноле и
органических растворителях, почти нерастворим в воде.
Содержится во многих растениях.
Получают конденсацией бутаналя с винилэтиловым эфиром
и последующим гидролизом продукта реакции [6]:
2С3Н7СНО + СН2=СНОС2Н5	-Н^
0x^0
С3Н7
С3н7 /Н
—>	/С=С\ +С3Н7СНО + с2н5он
нх сно
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД50 0,85 г/кг (крысы, перорально), 0,6 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
ГЕПТАНАЛЬ (энантовый альдегид, энтантол), С7Н14О, мол.м.
114,18; СН3(СН2)5СНО, бесцветная жидкость с резким непри-
ятным запахом (при разбавлении приобретает цветочный за-
пах); Аш ’45 °с> 'кип 153 °с (760 мм рт.ст.) и 42 - 43 °C (10 мм
рт.ст.), 0,8520, Ид 1,4125; растворим в этаноле и эфире,
очень плохо растворим в воде.
20
Содержится в небольших количествах в некоторых эфирных
маслах (розы, мускатного шалфея и др.), в обезжиренном мо-
локе, которому придает характерный масляный привкус, и в
некоторых мягких сырах.
Промышленные методы получения.
1.	Пиролиз при 450-500 °C и пониженном давлении метилового эфира ри-
цинолевой кислоты - продукта взаимодействия касторового масла с CHjOH при
нагревании в присутствии КОН.
2.	Дегидрирование гептанола при 250-350 °C в присутствии медного ката-
лизатора.
3.	Выделение из остатков перегонки сивушных масел.
Применяют главным образом в синтезе душистых веществ,
например, жасминальдегида, метилового эфира гептинкарбо-
новой кислоты, некоторых ацеталей гептаналя и др., а также
как душистое вещество в парфюмерии.
ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при на-
несении на кожу); в организме превращается в гептановую
кислоту; /‘всл 35 °C, tKWl 45 °C, fCBCnjI 206 °C, КПВ 1,07-5,2%,
ТПВ 40-66 °C.
ОКТАНАЛЬ (каприловый альдегид), С8Н16О, мол.м. 128,21;
СН3(СН2)бСНО; бесцветная или слегка желтоватая жидкость с
резким запахом жира, приобретающая при сильном разбавле-
нии приятный оттенок аромата апельсина; tm -27 °C,
171-173 °C (760 мм рт.ст.) и 60-63 °C (10 мм рт.ст.),
0,8203-0,8211, «2>° 1,417-1,425, р 100 Па (20 °C); растворим в
этаноле (1:2 - в 70%-м этаноле) и обычных органических раст-
ворителях, нерастворим в воде.
Содержится в небольшом количестве в апельсиновом, ман-
дариновом, лимонном, лемонграссовом и некоторых других
эфирных маслах.
Получают каталитическим окислением или дегидрированием
октанола.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций, а также для получения а-гексилкоричного
альдегида, являющегося душистым веществом.
ЛД50 5,6 г/кг (крысы, перорально), > 6 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
2,2,5-ТРИМЕТИЛ-4-ГЕКСЕН-1-АЛЬ,
С^Н^О, мол.м. 140,22; бесцветная жидкость
с интенсивным запахом травы и свежей зе-
21
лени; /кип 65 - 66 °C (20 мм рт.ст.), «д 1,439, р 84 Па (20 °C);
растворим в этаноле и органических растворителях, нераство-
рим в воде. Из-за большого значения давления насыщенного
пара стойкость запаха невелика.
В природе не найден.
Получают конденсацией изомасляного альдегида с диметил-
винилкарбинолом в присутствии л-толуолсульфокислоты [7, 8].
Селективное восстановление 2,2,5-три-
метил-4-гексен-1-аля приводит к
2,2,5-триметил-4-гексен-1-олу [5], С9Н18О,
мол.м. 142,24, представляющему собой бесцветную жидкость с
сильным запахом травы и свежей зелени; 53 - 55 °C (3 мм
рт.ст.), 0,8631, „2° 1,454, р 18,9 Па (20 °C).
Торговые названия - "Травеаль”, "Травеал”
(Парфюмерпром).
Некоторые ацетали 2,2,5-триметил-4-гексен-1-аля выпускают зарубежные
фирмы; их применяют в парфюмерии как душистые вещества.
НОНАНАЛЬ (пеларгоновый альдегид), С9Н18О, мол.м. 142,23;
СН3(СН2)7СНО; бесцветная или слегка желтоватая жидкость с
пронзительным сладковатым запахом жира, приобретающая
при большом разведении аромат розы и апельсина; tm 5 - 7 °C,
/кип 1^1 - 192°С (760 мм рт.ст.) и 80 - 82 °C (13 мм рт.ст.), d^°
0,8264,	1,4287, р 36 Па (20 °C); растворим в этаноле (1:3 - в
70%-м этаноле) и органических растворителях, нерастворим в
воде.
Содержится в небольшом количестве в розовом, мандарино-
вом, лимонном и некоторых других эфирных маслах.
Получают каталитическим дегидрированием нонанола.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); /^ 71 °C.
ДЕКАНАЛЬ (каприновый альдегид), С10Н20О, мол.м. 156,26;
СН3(СН2)8СНО; бесцветная, слегка маслянистая жидкость с
сильным проникающим запахом (при большом разбавлении
приобретает цитрусовый запах с оттенком аромата розы); /^
18 °с> 'кип 208 - 209 °с (76° мм рт.ст.), dl° 0,830, я20 1^4287, р
1,33 Па (20 °C); растворим в этаноле, плохо растворим в воде.
(Содержится во многих эфирных маслах.
. .Получают дегидрированием деканола, содержащегося во
фракции С10 - С12 синтетических жирных спиртов, либо сйлек-
Тивным гидрированием деценаля, входящего в состав эфирного
масла, которое выделяют из зеленых частей и цветков кориан-
ДР*-
Деканаль и его ацетали применяют как компоненты парфю-
мерных композиций и пищевых эссенций.
ЛД50 > 33 г/кг (крысы, перорально), 41,75 г/кг (мыши, перо-
рально), > 5 г/кг (кролики, при нанесении на кожу).
1в-УНДЕЦЕНАЛЬ, СпН20О, мол.м. 168,27;
СН2=СН(СН2)8СНО; бесцветная жидкость, обладающая запа-
хвй зелени с оттенком запаха жира; /^ 235°С (760 мм рт.ст.) и
103 °C (3 мм рт.ст.), d^1 0,8495, nj/ 1,4464; растворим в этаноле
(1:2 - в 80%-м этаноле) и органических растворителях, нера-
створим в воде.
В природе не найден.
' Получают каталитическим окислением 10-ундеценола либо
восстановлением ундеценовой кислоты.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
. 4cn 92°С.
УНДЕКАНАЛЬ, СПН22О, мол.м. 170,29; СН^СН^СНО; бес-
цветная маслянистая жидкость с цветочно-фруктовым запахом
(|фи сильном разбавлении); /^ -4 °C, tJUI 117-118 °C (18 мм
рт.ст.) и 109-115 °C (5 мм рт.ст.), ^0 0,825-0,830,	1,4322, р
5,33 Па (20 °C), tll}1 семикарбазона 103 °C, /1Ш 2,4-динитро-
фенилгидразона 104 °C; растворим в этаноле (1:1 - в 80%-м
Этаноле) и органических растворителях, нерастворим в воде.
Очень легко окисляется и полимеризуется. Не образует гидро-
Сульфитного соединения.
/ Содержится в небольшом количестве в цитрусовых маслах и
В животном жире (0,25 ммоль/10 г).
Получают дегидрированием ундеканола.
Применяют в небольших количествах (0,05-1%) как компо-
нент парфюмерных композиций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); /„„ 96 °C.
22
23
ДОДЕКАНАЛЬ (лауриновый альдегид), С12Н24О, мол.м. 184,32;
CH3(CH2)i0CHO; бесцветная маслянистая жидкость со стой-
ким запахом жира (при значительном разбавлении приобретает
свежий цветочный запах, напоминающий аромат фиалки);
44,5 °C,	249 °C (760 мм рт.ст.) и 185 °C (100 мм рт.ст.), с/4
0,8350, „20 1,4328-1,4344; растворим в этаноле, минеральных
маслах и пропиленгликоле, нерастворим в глицерине и воде.
На воздухе постепенно окисляется в лауриновую кислоту,
под действием кислот превращается в димер с /Ш1 57,5 °C.
Содержится в эфирном масле лимона, померанца, руты, в
иглах пихты и сосны.
Получают пропусканием паров лауриновой, муравьиной кис-
лот и метанола над МпСО3 при 250-330 °C либо дегидрирова-
нием додеканола.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД50 > 23,1 г/кг (крысы, перорально), > 2 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
МЕТИЛНОНИЛАЦЕТАЛЬДЕГИД (2-метилундеканаль),
С12Н24О, мол.м. 184,31; СН3(СН2)8СН(СН3)СНО; бесцветная
или желтоватая маслянистая жидкость с цветочным запахом,
имеющим оттенок запаха амбры; ^кип 232 °C (760 мм рт.ст.) и
114 °C (10 мм рт.ст.), d\5 0,830,	1,4321, семикарбазона
85 °C; растворим в этаноле (1:5 - в 80%-м этаноле) и эфирных
маслах, почти нерастворим в воде.
В природе не найден.
Промышленные способы получения.
1.	Конденсация метилнонилкетона с эфиром хлоруксусной кислоты по ре-
акции Дарзана с последующим гидролизом глицидного эфира.
2.	Конденсация ундеканаля с формальдегидом в присутствии аминов с пос-
ледующим селективным гидрированием образующегося 2-метиленундеканаля.
3.	Каталитическое алкилирование ундеканона метанолом при пропускании
их паров над оксидами цинка и хрома [9].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и не-
которых пищевых эссенций; в мыле неустойчив.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально), > 10 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); tKn 90 °C.
24
С2Н5
Ъ-сно
с4н9
2-БУТИЛ-2-ЭТИЛ-5-МЕТИЛ-4-ГЕК-
СЕН-1-АЛЬ, С13Н24О, мол.м. 196,32; желтая
уидкость, обладающая сильным ароматом
ириса с оттенком запаха жира; 80-83 °C
(2 мм рт.ст.), d20 0,8707, „20 1,4539, р 1,6 Па
(20 РС); растворим в этаноле, нерастворим в
воле.
В природе не найден.
Получают взаимодействием диметилвинилкарбинола с
2-этилгексаналем в присутствии л-толуолсульфокислоты [10].
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
При каталитическом гидрировании альдегида [5] образуется
2-вутнл-2-этнл-5 метил-4-гексен-1-ол, С13Н26О, мол.м. 198,34
[бесцветная жидкость с древесно-ирисовым запахом; tmn 83-
85°С (2 мм рт.ст.), dl° 0,8712, п2$ 1,4664, р 0,3 Па (20 °C)], ко-
торый также может быть использован как душистое вещество.
Торговые названия - "Ирисаль", "Ирисол”
(Парфюмерпром).
2Д5,9-ТЕТРАМЕТИЛ-3,4,8-ДЕКАТРИ-
ЕН-1-АЛЬ, С14Н22О, мол.м. 206,32; желтая
жидкость, обладающая цветочным ароматом
с оттенком запаха зелени; 68-70 °C (1 мм
рт.рг.), d2? 0,872-0,878,	1,475-1,476;
растворим в этаноле, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией дегидролиналоола с изомасляным
альдегидом в присутствии сульфосалициловой кислоты [11].
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
Торговое название - "Дегидроэженаль" (Парфюмер-
пром).
2Д,5,9-ТЕТРАМЕТИЛ-4,8-ДЕКАДИ-
ЕЦ-1-АЛЬ, С14Н24О, мол.м. 208,33;
бесцветная или слегка желтоватая
ХЖцкость с сильным ароматом цветов и свежей
^представляет собой смесь цис- и /прояс-изомеров;
СНО
сно
зелени,
86-91 °C
(| ММ рт.ст.), 0,8727, «20 i)463-l,468, р 0,9 Па (20 °C);
растворим в этаноле и органических растворителях,
Нерастворим в воде.
25
В природе не найден.
Получают конденсацией линалоола с изомасляным альдеги-
дом в присутствии сульфосалициловой кислоты в среде толуола
111].
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ЛД50* > 5 г/кг (мыши, перорально).
Торговое название - "Эженаль"(Парфюмерпром).
,	.	. 2,6,10-ТРИМЕТИЛ-9-УНДЕ-
ЦЕН-1-АЛЬ, С14Н26О, мол.м.
210,35; бесцветная или желтоватая
жидкость, обладающая сильным цветочным запахом с оттенком
аромата розы; 133-135 °C (9 мм рт.ст.), d25 0>840-0,853,
1,447-1,453; растворим в этаноле, нерастворим в воде. На
воздухе полимеризуется.
В природе не найден.
Получают по реакции Дарзана конденсацией тстрагидро-
псевдоионона с этиловым эфиром хлоруксусной кислоты и
гидролизом образовавшегося глицидного эфира:
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
С1СН2С00С2Н5
о 
СООС2Н5'4'
ОНО .
Торговые названия - "Адоксаль" (Givaudan),
"Фареналь" (Haarman and Reimer).
ДИАЦЕТИЛ (2,3-бутандион, диметилглиоксаль), С4НбО2,
мол.м. 86,09; СН3СОСОСН3; желто-зеленая жидкость с силь-
ным пронзительным запахом топленого масла; -2,4 °C,
88 - 89 °C (760 мм рт.ст.), 0,9831,	1,3951; растворим в
этаноле, органических растворителях и воде (25%). Образует
азеотропную смесь с метанолом (25% диацетила, ?кип 62 °C).
Сильно летуч.
Содержится в некоторых эфирных маслах, коровьем жире,
обжаренном кофе, цикории, продуктах гидролиза древесины и
пиролиза табака.
Получают окислением метилэтилкетона в мягких условиях
или его нитрозированием с последующим гидролизом, а также
26
действием сильных минеральных кислот в присутствии солей
ртути на диацетилен, винилацетилен или винилметилкетон,
либо дегидрированием 2,3-бутандиола.
Применяют для ароматизации пищевых продуктов (особенно
маргарина), дубления желатины в фототрафических эмульсиях
и как компонент некоторых парфюмерных композиций. Диок-
сим диацетила (диметилглиоксим) используется в аналитичес-
кой химии для определения катионов Ni2+ и Pd2+.
4,6,6-ТРИМЕТИЛ-3-ГЕПТЕН-2-ОН, С10Н18О, мол.м. 154,24;
(СН3)3ССН2С(СН3)СНСОСН3; бесцветная или слегка желтова-
тая жидкость, обладающая фруктовым ароматом с оттенком за-
паха древесины; 68 - 70°С (3 мм рт. ст.), d^° 0,8598,
1,4521; растворим в этаноле и органических растворителях, не-
растворим в воде.
В природе не найден.
Получают ацетилированием диизобутилена уксусным ангид-
ридом в присутствии катионита КУ-23 [12].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и ис-
кусственных эфирных масел.
Торговое название - "Кейлон"(Парфюмерпром).
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Ч«с-3-ГЕКСЕН ИЛ ФОРМ И АТ, С7Н12О2, мол. м. 128,17;
СН3СН2СН=СНСН2СН2ОСОН; бесцветная жидкость с запа-
хом зелени и фруктов; 155°С (760 мм рт. ст.), </2| 0,908,
1,4270; растворим в этаноле и органических растворителях, не-
растворим в воде.
Содержится в чае.
Получают этерификацией муравьиной кислоты ц«с-3-гек-
сен-1-олом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ПРОПИЛАЦЕТАТ, C5Hi0O2, мол. м. 102,13;
СН3СООСН2СН2СН3; бесцветная жидкость с фруктовым запа-
хом; /ran 101,5 °C (760 мм рт.ст.), d^° 0,8867, п™ 1,3844; ра-
створим в этаноле (1:17 - в 30%-м этаноле), органических ра-
створителях и в воде (1:60).
Содержится в различных растениях и фруктах.
27
Получают этерификацией уксусной кислоты пропиловым
спиртом.
Применяют как компонент пищевых эссенций и некоторых
парфюмерных композиций.
ИЗОАМИЛАЦЕТАТ, C7Hi4O2, мол. м. 130,13;
(СН3)2СНСН2СН2ОСОСН3; бесцветная жидкость с резким
фруктовым запахом, напоминающим запах груш; -78,5°С,
142 °C (760 мм рт.ст.), </20 0,8719, л*1 1,4053, р 733,3 Па
(20°С), пороговая концентрация запаха 6-10 7 г/л, г| 0,872 мПа-с
(21,1 °C), р 6,О71О~30 Кл м (бензол, 22°С), с°р 250,27 кДж/моль
(20 °C), у 0,0246 Н/м (21,1 °C), е 4,63 (30°С); растворим в орга-
нических растворителях, растворимость в воде ~ 2% (25 °C).
Образует азеотропную смесь с водой (63,7% изоамилацетата,
'кип 93,6 °C).
Содержится в некоторых фруктах.
Получают этерификацией уксусной кислоты изоамиловым
спиртом.
Применяют как растворитель в лакокрасочной, кожевенной
и других отраслях промышленности; в производстве кино-
пленки, целлулоида и т.д., а также в пищевой промышленности
(ранее был известен как "грушевая эссенция") в производстве
фруктовых вод, карамели и др.
ЛД50 > 5 г/кг (кролики, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); оказывает вредное действие на центральную нервную
систему; ПДК 100 мг/м3 в воздухе рабочей зоны; /всп 36 °C,
'свспл 430 °C, КПВ 0,2-4,4%, ТПВ 3-57 °C.
т/мшс-2-ГЕКСЕНИЛАЦЕТАТ, С8Н14О2, мол.м. 142,19;
СН3(СН2)2СН=СНСН2ОСОСН3; бесцветная жидкость, об-
ладающая ароматом свежих фруктов с оттенком запаха зелени;
165-166 °C (760 мм рт.ст.), 67-68 °C (16 мм рт.ст.), </4°
0,8980,	1,4277; растворим в этаноле и органических раство-
рителях, нерастворим в воде.
Содержится во многих фруктах и эфирных маслах.
Получают ацетилированием т/>а«с-2-гексен-1-ола уксусным
ангидридом.
Применяют как компонент пищевых эссенций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально).
цис-3-ГЕКСЕН ИЛАЦЕТАТ,	С8Н14О2, мол.м. 142,19;
СН3СН2СН=СНСН2СН2ОСОСН3; бесцветная жидкость с
28
интенсивным запахом зелени и фруктов; /кип 66 °C (16 мм
рт.ст.), 0,9077, «20 1,4236; растворим в этаноле и органи-
ческих растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в листьях чая и в других растениях.
Получают ацетилированием цис-У-гексенола уксусным ан-
гидридом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу).
ГЕКСИЛАЦЕТАТ, С8Н16О2, мол. м. 144,21; СН3СООС6Н13;
бесцветная жидкость, обладающая фруктовым (с оттенком за-
паха груш) ароматом; /ки11 167-171 °C (760 мм рт.ст.), j20
0,8710, «20 1,4086; растворим "в этаноле и органических раство-
рителях, плохо растворим в воде.
Содержится в некоторых фруктах и эфирных маслах.
Получают этерификацией уксусной кислоты гексанолом или
ацетилированием гексанола уксусным ангидридом.
Применяют как компонент пищевых эссенций и отдушек
средств бытовой химии.
ЛД50 > 6,16 г/кг (крысы, перорально), > 10 г/кг (мыши, перо-
рально), > 5 г/кг (кролики, при нанесении на кожу).
БУТИЛПРОПИОНАТ, С7Н14О2, мол.м. 130,18;
СН3СН2СООС4Н9; бесцветная жидкость, обладающая фрукто-
вым запахом с ромовой нотой; /11Л -89,55 °C,	146 °C (760 мм
рт.ст.), </2° 0,874-0,878, «20 1,403-1-404; растворим в этаноле и
пропиленгликоле, почти нерастворим в воде.
Содержится в некоторых природных продуктах.
Получают этерификацией пропионовой кислоты бутанолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций, но
главным образом как компонент пищевых эссенций.
t 32 °C t 424 °C
ИЗОАМИЛПРОПИОНАГ, CgH16O2, мол. м. 144,21;
СН3СН2СООСН2СН2СН(СН3)2; бесцветная жидкость с запа-
хом груши и ананаса; ?кип 160,0-160,5 °C (760 мм рт.ст.),
0,866-0,871, п™ 1,405-1,409; растворим в этаноле (1:3 - в 70%-м
этаноле) и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в бобах какао и болгарском перце.
29
Получают этерификацией пропионовой кислоты изоамило-
вым спиртом. Применяют как компонент пищевых эссенций.
ЛДзд > 5 мл/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); обладает спазмолитическим действием; 41 °C.
ЭТИЛ БУТИ РАТ,	С6Н12О2, мол.м. 116,16;
СН3СН2СН2СООС2Н5; бесцветная жидкость с фруктовым за-
пахом; 121-122 °C (760 мм рт.ст.), и 62,6 °C (100 мм рт.ст.),
0,8785,	1,4000; растворим в этаноле и органических ра-
створителях, плохо (1:150) растворим в воде.
Содержится во фруктах, сыре и некоторых других пищевых
продуктах.
Получают этерификацией масляной кислоты этанолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД50 13 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при на-
несении на кожу).
БУТИЛБУТИРАТ, C8Hj6O2, мол.м. 144,21;
CHjCH2CH2COOC4H9; бесцветная жидкость с фруктовым за-
пахом, напоминающим запах ананаса и банана; /кип 166 °C
(760 мм рт.ст.), 0,8709, лд° 1,4075; растворим в этаноле и
эфире, нерастворим в воде.
Содержится во многих фруктах и меде.
Получают этерификацией масляной кислоты бутанолом.
Применяют как компонент пищевых эссенций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально); 1*.п 53,3 °C.
НОНИЛИЗОБУТИРАТ, СПН26О2, мол.м. 214,34;
(СН3)2СНСОО(СН2)8СН3; бесцветная жидкость с цветоч-
но-фруктовым запахом; 262 °C (760 мм рт.ст.), 0,860,
1,427; растворим в этаноле и органических растворителях,
нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают этерификацией изомасляной кислоты нонанолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ПРОПИЛИЗОВАЛЕРАТ, С8Н1бО2, мол.м. 144,21;
(СН3)2СНСН2СООСН2СН2СН3; бесцветная или слегка желто-
ватая жидкость с фруктовым запахом; 155,9 °C (760 мм
рт.ст.), d™ 0,8617,	1,4031; растворим в этанале и органи-
ческих растворителях, нерастворим в воде,
зо
Содержится в некоторых природных продуктах.
Получают этерификацией изовалериановой кислоты пропа-
нолом.
Применяют как компонент пищевых эссенций, реже - как
компонент парфюмерных композиций.
ИЗОАМИЛВАЛЕРИАНОКАПРОНОВЫЙ ЭФИР, смесь слож-
ных эфиров, состоящая в основном из изоамиловых эфиров
валериановой (Ci0H20O2, мол.м. 172,26) и капроновой
(СцН22О2, мол.м. 186,29) кислот; бесцветная жидкость с фрук-
товым запахом; /кип 100-125 °C (30-35 мм рт.ст.), растворим в
этаноле и органических растворителях, плохо растворим в воде.
Получают этерификацией смеси синтетических жирных кис-
лот (фракция С5-С6) изоамиловым спиртом.
Применяют как компонент отдушек для мыла.
tKn 81 °C, /свспл 287 °C, КПВ 0,4-3,5%, ТПВ 74-114 °C.
ИЗОАМИЛИЗОВАЛЕРАТ, С10Н20О2, мол. м. 172,26;
(СН3)2СНСН2СООСН2СН2СН(СН3)2; бесцветная или слегка
желтоватая жидкость с фруктовым запахом, напоминающим
при ее разбавлении аромат спелого яблока; tKjin 190-194 °C
(760 мм рт.ст.), J48,7 0,8583, л^’7 1,4310; растворим в этаноле и
органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в бананах, вине, оливковом и некоторых эфир-
ных маслах.
Получают этерификацией изовалериановой кислоты изоами-
ловым спиртом. Применяют как компонент пищевых эссенций
и отдушек для мыла.
tKn 72 °C, /свспл 420 °C, КПВ 0,46-3,3%, ТПВ 44-88 °C.
АЛЛИЛКАПРОНАТ (аллиловый эфир гексановой кислоты),
С9Н16О2, мол.м. 156,22; СН3(СН2)4СООСН2СН=СН2; бес-
цветная жидкость с запахом ананаса и рома; /кип 185-187 °C
(760 мм рт.ст.), d^Q 0,8869, л^° 1,4323; растворим в этаноле
(1:2 - в 80%-м этаноле) и органических растворителях, почти
нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают этерификацией капроновой кислоты аллиловым
спиртом.
Применяют как компонент 'пищевых эссенций.
ЛД50 0,22 и 0,28 г/кг (крысы и морские свинки соответ-
ственно, перорально), 0,3 мг/кг (кролики, при нанесении на
кожу); 68 °C.
31
ГЕКСИЛ КАПРОН АТ (гексиловый эфир гексановой кислоты),
с12н24°2» мол. м- 200,31; СН3(СН2)4СООСН2(СН2)4СН3; бес-
цветная жидкость, обладающая своеобразного оттенка запахом
зелени; 245 °C (760 мм рт.ст.), rf47'5 0,865, л^° 1,425-1,426;
растворим в этаноле, пропиленгликоле и органических раство-
рителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают этерификацией капроновой кислоты гексанолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
АЛЛИЛЭНАНТАТ (аллиловый эфир гептановой кислоты),
С10Н18°2> мол.м. 170,24; СН3(СН2)5СООСН2СН=СН2; бес-
цветная жидкость с нежным фруктовым запахом; /кип 210 °C
(760 мм рт.ст.), d\5,5 0,890,	1,429; растворим в этаноле и
органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден. Получают этерификацией энантовой
кислоты аллиловым спиртом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ЛД50 0,5, 0,63 и 0,44 г/кг (крысы, мыши, морские свинки со-
ответственно, перорально), 0,81 г/кг (кролики, при нанесении
на кожу); обладает in vitro антигрибковым и антимикробным
действием.
АЛЛИЛКАПРИЛАТ (аллиловый эфир октановой кислоты),
спН20°2» мол.м. 184,27; СН3(СН2)6СООСН2СН=СН2; бес-
цветная жидкость с сильным фруктово-банановым запахом;
/кип 222 °C (760 мм рт.ст.), 87-88 °C (5 мм рт.ст.), 1,005,
п* 1,4271.
В природе не найден.
Получают этерификацией каприловой кислоты аллиловым
спиртом.
Применяют как компонент пищевых эссенций.
МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР 2-ОКТИНОВОЙ кислоты, с9н14о2,
мол.м. 154,20; СН3(СН2)4С=ССООСН3; бесцветная или слегка
желтоватая жидкость с сильным и резким навязчивым запахом,
приобретающая при разбавлении запах свежих листьев фиал-
ки; /кип 216,8 °C (760 мм рт.ст.) и 85-86 °C (15 мм рт.ст.),
J*! *0,929-0,930, л70 1,446-1,449, р 9,07 Па (20 °C); растворим в
этаноле (1:5 - в 70%-м этаноле) и органических растворителях,
32
почти нерастворим в пропиленгликоле и глицерине, нераство-
рим в воде.
В природе не найден.
Получают действием СО2 на натрийгептин и превращением
образовавшейся 2-октиновой кислоты в ее метиловый эфир.
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
нишевых эссенций и отдушек для жевательной резинки.
• 'всп 89 °C.
Торговое название - "Фолион"(Givaudan).
МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР 2-НОНЕНОВОЙ КИСЛОТЫ,
Сюн18°2» мол. м- 170,24; СН3(СН2)5СН=СНСООСН3; бес-
цветная или слегка желтоватая маслянистая жидкость с силь-
ным, резким запахом свежей зелени и фиалки; /кип 109 - 116 °C
(5 мм рт. ст.), </45 0,893 - 0,898, nff 1,4420 - 1,4470; растворим в
'ЭТаноле (1:4 - в 70%-м этаноле) и других органических раст-
Ворителях, нерастворим в воде.
,'Д. В природе не найден.
• Получают декарбоксилированием продукта конденсации Ма-
йковой кислоты с гептаналем и последующей этерификацией
«Образующейся 2-ноненовой кислоты метанолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
Пищевых эссенций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу).
Торговое название - "Неофолион"(Парфюмерпром).
ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР 2-ГЕКСИЛАЦЕТОУКСУСНОЙ КИС-
ЛОТЫ, С12Н22О3, мол.м. 214,30; СН3СОСН(С6Н13)СООС2Н5;
^бесцветная жидкость с запахом жасмина; /^ 112 - 115 °C
(5 мм рт. ст.), J4° 0,9412, л70 1,4551; растворим в этаноле и ор-
ганических растворителях, плохо растворим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией гексаналя с ацетоуксусным эфиром
И последующим гидрированием образующегося 2-гексил-
иденацетоуксусного эфира [13] или радикальным присое-
динением ацетоуксусного эфира к 1-гексену [14].
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ЛД$0 > 6 г/кг (мыши и крысы, перорально), > 5 г/кг
(кролики, при нанесении на кожу).
Торговые названия - "Джельсон” (IFF), "Жассатэ"
(Quest).
33
АЦИКЛИЧЕСКИЕ ТЕРПЕНЫ
УГЛЕВОДОРОДЫ
. АЛЛООЦИМЕН (2,6-диметил-2,4,6-октатриен), С10Н16,
мол. м. 136,23; бесцветная подвижная жидкость с
[I I сильным запахом травы; tmn 183-192 °C (760 мм рт.
j| ст.), </*55 0,8133 - 0,8162, л]>5 1,5448; растворим в этаноле
и эфирных маслах, нерастворим в воде. Очень
реакционноспособен, на воздухе легко полимеризуется
(особенно при нагревании) и окисляется с образованием
пероксидов.
В природе не найден.
Получают пиролизом а-пинена при 400-500 °C. Эта реакция,
открытая Б.А. Арбузовым, была первым примером изомериза-
ции бициклических терпенов в ациклические. Технический ал-
лооцимен, получаемый пиролизом, является смесью стерео-
изомеров.
Применяют для получения душистых веществ, например
эленола, эленилацетата и др., а также для приготовления лаков
и дешевых отдушек.
^всп 76 °C, /свспл 236 °C.
МИРЦЕН (2-метил-6-метилен-2,7-октадиен), С10Н16,
п	мол. м. 136,23; бесцветная, приятно пахнущая
маслянистая жидкость; /кии 166-168 °C (760 мм рт.ст.) и
S|	65,5-68 °C (20 мм рт.ст.), d\5’5 0,7966,	Лд° 1,4650;
растворим в этаноле, нерастворим в воде. Легко окис-
ляется на воздухе и при нагревании.
При гидратации превращается в мирценол, легко вступает в
реакцию диенового синтеза. Для идентификации мирцена
обычно получают его тетрабромид (tlul 95-96 °C) или аддукт с
малеиновым ангидридом.
Содержится в скипидарах и во многих эфирных маслах.
Получают дегидратацией линалоола или пиролизом р-пинена
при 600-700 °C; большое значение может приобрести синтез
мирцена димеризацией изопрена в присутствии комплексных
катализаторов.
Применяют для получения душистых веществ, например,
линалоола, гераниола, мирценаля, мирценола, флориона, цик-
лоналя и др.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
иа кожу); tKn 30 °C, /свспл 250 °C, КПВ 0,8% (нижн.).
СПИРТЫ И ИХ АЦЕТАЛИ С АЦЕТАЛЬДЕГИДОМ
ДЕГИДРОЛИНАЛООЛ	(3,7-диметил-6-ок- . Он
ТС®-1-ин-3-ол), С10Н1бО, мол. м. 152,23; вязкая
Жидкость; /КИТ1 81-83 °C (8 мм рт. ст.), d™ 0,878- I 1|1
ft884, «J0 1,4622-1,4632; растворим в спирте, нераст-
варим в воде.
'I В природе не найден.
- Получают взаимодействием 2-метил-2-гептен-6-она с ацети-
деном в присутствии щелочи.
f Применяют для получения цитраля, линалоола, иононов и
других душистых веществ.
/ 80 °C, /свспл 270 °C, КПВ 0,67-2,57%, ТПВ 74-106 °C.
ГЕРАНИОЛ (3,7-диметил-?иранс-2,6-окта- .
диен-1-ол), С10Н18О, мол. м. 154,24; бесцвет- ^Д^х-СН2ОН
ная или светло-желтая жидкость с ароматом I
розы; /„л -15 °C, /„.п 229-230 °C (760 мм рт.ст.),
^2° 0,8894, и2° 1,4760-1,4777, р 2,66 Па (20 °C); А.
растворим в этаноле и пропиленгликоле, плохо растворим в
Воде.
В присутствии медных катализаторов изомеризуется в цитро-
Неллаль, под действием минеральных кислот циклизуется с об-
разованием моноциклических терпеновых соединений, а при
Защищенной гидроксильной группе - в циклогераниол. При
избирательном гидрировании одной двойной связи образуется
цитронеллол, а при гидрировании обеих двойных связей -
3,7-диметил-1-октанол. Окисление или дегидрирование гера-
ниола приводит к цитралю.
Содержится (преимущественно в виде эфиров) в гераниевом,
цитронелловом (~ 30%), розовом, пальмарозовом (70-89%), ле-
монграссовом и многих других эфирных маслах.
Промышленные методы получения.
1.	Выделение из эфирных масел (например, из цитронеллового или паль-
марозовот) ректификацией.
34
35
2.	Синтез из р-пинена, при пиролизе которого образуется мирцен; послед-
ний, взаимодействуя с хлороводородом в присутствии катализаторов, превраща-
ется в смесь геранил-, нерил- и линалилхлоридов (15]; эта смесь, реагирируя с
ацетатом натрия в присутствии азотистых оснований (например, триэтиламина),
превращается в смесь соответствующих ацетатов [16], после омыления которой
гераниол и другие терпеновые спирты выделяют ректификацией.
3.	Изомеризация линалоола (илм бората линалоола) в присутствии ванадие-
вых или молибденовых катализаторов в смесь гераниола и нерола (или их бора-
тов), из которой гераниол выделяют ректификацией (или омылением и ректи-
фикацией) [17-19].
4.	Теломеризация изопрена с гидрохлоридом изопрена в присуствии 8пСЦ
с последующим гидролизом образовавшихся терпеновых хлоридов, содержащих
геранилхлорид [20].
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла, косметических и моющих средств; для полу-
чения цитронелллола, цитраля, геранилацетата и других эфи-
ров, использующихся в качестве душистых веществ.
Мировое производство гераниола составляет до 10000 т/год.
ЛД50 3,6 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); ОБУВ 2 мг/м3; /__п 76 °C, <.^„4 299 °C,
КВП 0,93-2,14%, ТПВ 77-94 °C.
НЕРОЛ	(3,7-д иметил-1<1/с-2,6-октад иен -1 -ол),
С10Н18О, мол.м. 154,24; бесцветная жидкость с
нежным ароматом розы (более нежным, чем у
2ОН гераниола); 229-230 °C (760 мм рт.ст.),
0,8796,	1,4746; растворим в этаноле и
пропиленгликоле, плохо растворим в воде. По
химическим свойствам нерол мало отличается от гераниола, но
в присутствии кислот циклизуется в терпинеол еще легче, чем
гераниол. В отличие от гераниола не дает кристаллического
соединения с СаС12, что наряду с ректификацией используется
для их разделения.
Содержится в плодах цитрусовых и многих эфирных маслах.
Получают теми же способами, что и гераниол.
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла, моющих средств и косметических изделий;
для получения некоторых сложных эфиров нерола, являю-
щихся, как и нерол, ценными душистыми веществами.
ЛД50 4,5 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); > 93 °C.
36
ЛИНАЛООЛ (3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол),
С10Н18О, мол.м. 154,24; бесцветная жидкость с
ароматом ландыша; /кип 198-200 °C (760 мм рт.ст.), [ ||
0,8700,	я20	1,4616, [а]д +19,8 ° (для Ч
(+)-линалоола| и -20,1° [для (-)-линалоола], р 18,6 Па
(20 °C); растворим в этаноле (1:4 - в 60%-м этаноле),
пропиленгликоле и эфирных маслах, нерастворим в воде и
глицерине.
При окислении линалоола в зависимости от условий образу-
ются оксид линалоола, встречающийся в эфирных маслах, либо
смесь цитраля и метилгептенона. Важное практическое значе-
ние имеет окисление линалоола или эфирных масел, содержа-
щих линалоол, хромовой смесью в цитраль. Гидрирование ли-
налоола приводит к дигидро- и тетрагидролиналоолу. При дей-
ствии кислотных агентов линалоол частично изомеризуется в
гераниол и нерол, частично циклизуется в терпинеол. Легко
Дегидратируется с образованием смеси углеводородов, содер-
жащих мирцен, оцимен, дипентен, терпинены и др. Линалоол
Может быть очищен лишь через гидрофталат, получаемый из
Na-алкоголята линалоола и фталевого ангидрида. В природе
встречается в виде (+)-, (-)- и (±)-форм, свойства и физи-
ко-химические константы которых очень близки.
Содержится в бергамотном, лавандовом, кориандровом, ге-
раниевом и многих других эфирных маслах (40-90%). Из эфир-
ных масел выделяют: (+)-линалоол - из кориандрового масла,
(-)-линалоол - из масла мускатного шалфея, лавандового и др.
Промышленные способы получения.
1. Синтез из а-пинена осуществляется по схеме [21, 22J:
2. Синтез из р-пинена осуществляется по схеме, описанной для гераниола.
При взаимодействии смеси геранил-, нерил- и линалилхлоридов, полученной по
этой схеме, со смесью уксусной кислоты и ацетата натрия в присутствии CuCl
образуется с высоким выходом линалилацетат, из'которого омылением получают
линалоол [23].
3. Селективное гидрирование дегидролиналоола в присутствии палладиевых
катализаторов [20].
37
Широко применяется как компонент парфюмерных
композиций, отдушек для мыла (линалоол очень устойчив в
мыле) и косметических изделий; служит сырьем для получения
цитраля, линалилацетата и ряда других эфиров, также являю-
щихся душистыми веществами. Используется для получения
витамина Е и некоторых лекарственных препаратов, например
цигерола.
Мировое прозводство линалоола составляет около 6000 т/год.
ЛД50 2,79 г/кг (крысы, перорально), 5,6 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); обладает бактерицидными свойствами,
является аттрактантом для одних насекомых и репеллентом для
других; ПДК 5 мг/м3 в воздухе рабочей зоны; 1кп 82 °C, /свспл
290 °C, КПВ 0.13-3%, ТПВ 42-97 °C.
ЛАВАНДУЛОЛ (3-гидроксиметил-2,6-ди-
Jl/CH2OH	метил- 1,5-гептадиен), С10Н18О,	мол.м.
]	154,24; бесцветная вязкая жидкость, обла-
дающая ароматом розы с оттенком запаха
>1^	травы; 203 °C (760 мм рт.ст.), 0,8785,
лд 1,4683, [а]^ -10,2 °; растворим в этано-
ле, нерастворим в воде.
По свойствам и запаху похож на гераниол, но в отличие от
него не образует двойного кристаллического соединения с
СаС12.
Содержится в небольшом количестве (в виде ацетата) в ла-
вандовом и лавандиновом эфирных маслах.
Синтетические методы получения лавандулола практичес-
кого значения не имеют.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ЦИТРОНЕЛЛОЛ (3,7-диметил-6-октен-1-ол),
С10Н20О, мол.м. 156,26; бесцветная жидкость с
f 1 ароматом розы; /кип 224-225 °C (760 мм рт.ст.),
J| 2 Н df 0,849-0,863, л70 1,454-1,463, [а]*0 ± 5-6°, р 1,2
Па (20 °C); растворим в этаноле (1:2 - в 70%-м
этаноле), пропиленгликоле и органических
растворителях, очень плохо растворим в воде, нерастворим в
глицерине.
Содержится в цитронелловом, гераниевом (до 40%), розовом
(до 50%) и других эфирных маслах. Наибольшую ценность
представляют эфирные масла, содержащие (-)-цитронеллол,
38
запах которого нежнее, чем у (+)-цитронеллола.
(-)-Цитронеллол, а иногда и (-)-3,7-диметил-7-октен-1-ол, на-
зывают родинолом.
Получают из эфирных масел ректификацией,
каталитическим восстановлением цитраля и цитронеллаля,
гидрированием гераниола [20], а также пиролизом
(+)-цкс-пинана [из (+)-а-пинена или (+)-р-пинена] с даль-
нейшим превращением образующегося (+)-3,7-диме-
тил-1,6-октадиена взаимодействием с триизобутилалюминием
Или диизобутилалюминийгидридом в (-)-цитронеллол (после
окисления воздухом и гидролиза алюминиевого производного)
(24J.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций, а также для получения душистых веществ,
Например цитронеллилформиата, цитронеллилацетата и др.
Обладает антимикробной активностью.
ЛД50 3,45 г/кг (крысы, перорально), 2,65 г/кг (кролики, при
Нанесении на кожу); ОБУВ 5 мг/м3 в воздухе рабочей зоны;
96 °C, /свспл 249 °C, КПВ 0,95-2,7%, ТПВ 99-121 °C.
МИРЦЕНОЛ (2-метил-6-метилен-7-окген-2-ол),
сюн18°> мол.м. 154,24; бесцветная жидкость, 11
обладающая свежим фруктовым запахом с [ ц
цитрусовой нотой; Гкип 213 °C (760 мм рт.ст.), rfg \
0,8711, ид 1,4731; растворим в этаноле и
органических растворителях, нерастворим в воде.
Склонен к полимеризации.
Содержится в китайском лавандовом масле и некоторых ра-
стениях.
Получают взаимодействием мирцена с диэтиламином в при-
сутствии щелочных диалкиламидов, гидратацией образующейся
смеси геранил- и нериддиэтиламинов при действии разбавлен-
ных минеральных кислот и дезаминированием гидратирован-
ного продукта в присутствии комплексных катализаторов пал-
ладия [25]:
hn(C2h5)2> j^^cH2N(C2H5)2 н2о,нн'^
39
^x~CH2N(C2Hs)2  Г
JL°H	><он
Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек для мыла.
ЛД50 5,3 г/кг (крысы, перорально), 5 г/кг (кролики, при на-
несении на кожу).
.	ДИГИДРОМИРЦЕНОЛ (2,6-диметил-7-октен-2-ол),
fZK	С10Н20О, мол.м. 156,26; бесцветная жидкость со
I 1| свежим цветочно-цитрусовым запахом; /кип 83 °C
|^0Н (Ю мм рт.ст.), 0,8320, лд 1,4390, р 9,46 Па
(20 °C); растворим в этаноле, нерастворим в воде.
Склонен к полимеризации.
Получают пиролизом цнс-пинана с последующим
присоединением НСООН или СН3СООН к образующемуся
дигидромирцену и омылением полученных эфиров либо при-
соединением НО к дигидромирцену и гидролизом образовав-
шегося 2,6-диметил-2-хлор-7-окгена:
R = OCOH, ОСОСН3, CL
Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек для мыла; для получения душистого вещества - дигид-
ромирцен илацетата.
ЛД50 3,6 г/кг (крысы, перорально), 5 г/кг (кролики, при на-
несении на кожу); /всп 76 °C.
2,6-ДИМЕТИЛ-2-ОКТЕН-7-ОЛ, С10Н20О, мол.м.
qh 156,26; бесцветная жидкость, обладающая
|	цветочным ароматом с оттенком запаха древесины;
Si	'кип 68-70 °C (1,5 мм рт.ст.), d™ 0,855, Лр°
1,453-1,455, р 4,9 Па (20 °C); растворим в этаноле и
органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
40
Получают пиролизом ot-пинена, окислением образовавшего-
ся аллооцимена и дегидратацией полученного 2,6-диме-
тил-2,7-октандиола [26];
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и косметических изделий; для получения эле-
нилацетата и элесанта.
ЛД50 9,5±2,3 г/кг (мыши, перорально); tKn 90 °C, /
252 °C, ТПВ 32 - 114 °C. Торговое .название -
"Эленол" (Парфюмерпром).
ТЕТРАГИДРОГЕРАНИОЛ (3,7-диметил-1-ок-
танол), С10Н22О, мол.м. 158,28; бесцветная жид- 1.
кость с ароматом розы; /кип 221-223 °C (760 мм рт. |	|
ст.) и 81-82 °C (2,4 мм рт. ст.), dj° 0,8285, л™ Ч СН2ОН
1,4355; растворим в этаноле (1 : 3 - в 70%-м эта- хк.
ноле) и органических растворителях, нерастворим
в воде. Содержится в цитрусовых маслах.
Получают гидрированием гераниола или цитронеллола в
присутствии никелевых катализаторов.
Применяют как компонент парфюмерных композиций, пи-
щевых эссенций и отдушек для товаров бытовой химии.
88 °C.
ТЕТРАГИДРОЛИНАЛООЛ (3,7-диметил-1-окганол),
С10Н22О, мол.м. 158,28; бесцветная жидкость с неж- Д<ОН
ным цветочным ароматом, напоминающим запах |	]
линалоола; ?кип 87 - 88 °C (10 мм рт.ст.), df 0,8294, \
nf 1,4335; растворим в этаноле (1 : 2 - в 70%-м
этаноле) и органических растворителях, плохо раст-
ворим в воде.
Содержится в меде.
Получают каталитическим гидрированием линалоола.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД50* 3,10±0,48 г/кг (мыши, перорально), 2,80±0,47 г/кг
(крысы, перорально); 84 °C.
41
. ТЕТРАГИДРОМИРЦЕНОЛ (2,6-диметил-2-окганол),
С10Н22О, мол.м. 158,28; бесцветная или свет-
I ।	ло-желтая жидкость с цветочно-цитрусовым за-
JLoh	пахом; /кип 82 - 84 °C (10 мм рт. ст.),	0,822,
1,4330-1,4340; растворим в этаноле и орга-
нических растворителях, почти нерастворим в воде.
Содержится вместе с тетрагидролиналоолом в некоторых
эфирных маслах.
Получают гидрированием дигидромирценола.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
tKa 81 °C, /свспл 372 °C, КПВ 0,71-2,95%, ТПВ 69-99 °C.
2.7-ДИМЕТИЛ-2-ОКТАНОЛ, С10Н22О, мол. м.
158,28; бесцветная или светло-желтая жидкость с
I I ОН интенсивным цветочным запахом, напоминаю-
]	щим запах линалоола; /КИ|| 86 °C (11 мм рт.ст.),
^4° 0,8251, njo 1,428-1,432; растворим в этаноле и
органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают каталитическим гидрированием 2,7-диметилок-
та-3,5-диин-2,7-диола с дальнейшими превращениями образу-
ющегося насыщенного диола по схеме [27]:
Другой способ основан на конденсации изомасляного аль-
дегида с метилизобутилкетоном и дальнейших превращениях
образующегося 2,7-диметил-3-окген-5-она [28]:
42
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и моющих средств.
3,7-ДИМЕТИЛ-7-МЕТОКСИ-2-ОКТАНОЛ,
СПН24О2, мол.м. 188,30; бесцветная жидкость, об-	Д.,он
лапающая санталовым запахом с цветочным	Г |
оттенком; ГКИ|| 80-82 °C (1-2 мм рт.ст.), d2^	\
0,897-0,898,	1,4455-1,4460; растворим в эта-	"'р
ноле и органических растворителях, нерастворим ОСН3
в воде.
В природе не найден.
Получают присоединением метанола к 3,7-димстил-6-ок-
тен-2-олу [29,	30] или присоединением метанола к
дигидромирцену, эпоксидированием образовавшегося 3,7-ди-
метил-7-метокси-1-октена и каталитическим восстановлением
эпоксида [31]:
А — (So —А'он
JS0CH3 Jj/OCHg ^^OCHg
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и косметических изделий.
Гвсп 110 °C, ГСВС|1Л 281 °C, КПВ 0,69-3,95%, ТПВ 102-142 °C.
Торговые названия - "Озирол" (ВВА), "Элесант"
(Парфюмерпром).
ФАРНЕЗОЛ (3,7,11-триметил-2,6,10-додека- i
триен-1-ол), С15Н26О, мол.м. 226,36; бесцвет-
ная вязкая жидкость, при сильном разбавлении L
имеющая нежный устойчивый аромат лан- И [
дыша; 263 °C (760 мм рт. ст.) и 160 °C СН2ОН
(10 мм рт. ст.), oj0 0,885-0,889, п2£ 1,487-1,489;
растворим в этаноле (1 : 3 - в 70%-м этаноле), пропи-
ленгликоле и эфирных маслах, нерастворим в воде.
Может существовать в виде четырех геометрических изоме-
ров, из которых наиболее распространенным в природе являет-
i ся транс-транс-изомер. Поскольку запахи изомеров очень мало
отличаются друг от друга, природный фарнезол в парфю-
43
мерных композициях может быть заменен синтетическим, ко-
торый представляет собой смесь изомеров.
Содержится в нсролиевом, цитронелловом, розовом и мно-
гих других эфирных маслах.
Получают выделением из эфирных масел или изомеризацией
неролидола.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
фиксатор запаха, а также для получения душистого вещества -
фарнсзилацстата - и для синтеза некоторых гормонов насеко-
мых.
НЕРОЛИДОЛ (3,7,11-тримстил-1,6,10-доде-
катрисн-3-ол), С15Н26О, мол.м. 222,36; бес-
Г [/ОН цветная маслянистая жидкость со слабым цве-
точным запахом; /кип 276-277 °C (760 мм рт.
I1	ст.), 145-146 °C (12 мм рт.ст.) и 118-120 °C
(2 мм рт.ст.), 0,878-0,881, п2£ 1,480-1,482;
[а]^° от +11 до +15,5°; растворим в этаноле (1:4 - в 70%-м
этаноле) и эфирных маслах, нерастворим в воде.
Неролидол может существовать в виде а- и p-изомеров, а
также в виде цис- и транс-изомеров, каждый из которых имеет
(+)-, (-)- и (±)-формы.
По химическим свойствам неролидол подобен линалоолу.
Под действием НСООН или концентрированной НО происхо-
дит дегидратация с одновременной циклизацией и образуется
смесь а-, р- и у-бисаболенов, а длительное нагревание с
НСООН приводит к бициклическому сесквитерпену - изокади-
нену. При нагревании с СН3СООН неролидол частично изоме-
ризуется, образуя смесь неролидилацетата, фарнезилацетата и
фарнсзсна. (±)-Неролидол не даст кристаллических производ-
ных, а (+)-неролидол образует кристаллический фенилуретан
(/11Л 37-38 °C).
Содержится в перуанском бальзаме и эфирных маслах
(апельсиновом, цветков померанца и др.), причем содержание
неролидола в некоторых маслах составляет более 50%.
Неролидол выделяют из эфирных масел, а также синтези-
руют из линалоола через геранилацетон путем конденсации
последнего с ацетиленом и селективным восстановлением об-
разующегося дегидронеролидола [32]:
44
Синтетический неролидол представляет собой смесь (±)-цис-
и (±)-/ирднс-изомеров.
Неролидол применяется как компонент парфюмерных ком-
* позиций и пищевых эссенций, как фиксатор запаха; является
| полупродуктом в синтезе виз аминов Ей Кг
I ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
I на кожу); ОБУВ 5 мг/м3 в воздухе рабочей зоны.
I БУТИЛЛИНАЛИЛАЦЕТАЛЬ АЦЕТАЛЬДЕ-
| ГИДА, С16Н30О2, мол.м. 254,40; бесцветная | 3
| или слегка желтоватая жидкость, обладаю- L-0CH0C4Hg
!. щая цветочным запахом (с оттенком аромата J|)
( ландыша); tmn 106-108 °C (1 мм рт. ст.),	\
0,866-0,867,	1,4480-1,4500; растворим в Jk,
। этаноле, нерастворим в воде.
р В природе не найден.
Получают присоединением линалоола к винилбутиловому
| эфиру (33].
' Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и моющих средств.
Торговое название - 'Ч«енат"(Парфюмерпром).
За рубежом фирма Quest под торговым названием "Элинталь" выпускает (из
, линалоола и этилвинилового эфира) этнллнналнлацеталь ацетальдегида
(бесцветная жидкость, /кип ~ 95 °C (5 мм рт.ст.), 0,872-0,874, л*1 1,447-1,450,
*всп ~1~1 °C), обладающий ароматом ландыша с оттенком запаха свежей травы.
ДИ ГЕРАНИЛАЦЕТ АЛЬ АЦЕТАЛЬ-
ДЕГИДА, С22Н38О2, мол. м. 334,52;
.жидкость от желтого до коричневого
цвета, обладающая цветочным арома-
45
ГОМ с отгснком запаха герани и фруктов; д20° 1,4700-1,4760
растворим в этаноле, нерастворим в воде.
В природе нс найден.
Получают ацетализацией ацетальдегида гераниолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ДИ ЦИТРОНЕЛЛ ИЛАЦЕТАЛЬ АЦЕ-
ТАЛЬДЕГИДА, С22Н42О2, мол.м.
338,56; жидкость от желтого до светло-
коричневого цвета, обладающая цве-
точным запахом с фруктовым оттен-
ком; ир 1,4560-1,4590; растворим в
(гНз
о ено
этаноле, нерастворим в воде.
В природе нс найден.
Получают ацетализацией ацетальдегида цитронеллолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
альдегиды и кетоны
ЦИТРАЛЬ (э,7-диметил-2-6-октадисн-1-аль), С10Н16О, мол. м.
152,23, бесцветная или светло-желтая жидкость с сильным за-
-------------------------------,— мм __	„	117_11аоГ
20
nD
рт. ст.) и 117-119 °C
1,486 - 1,489; р 5,1 Па
пахом лимона; 228-229 °C (760
(20 мм рт. ст.),	0,888 - 0,895,
Г ераииаль
Нераль	Изоцитраль
(20 °C); растворим в этаноле и органических растворителях,
нерастворим в воде.
Синтетический цитраль - смесь транс- и цис-изомеров
(гераниаль и нераль соответственно). В природном цитрале
преобладает гераниаль (до 90%). В некоторых эфирных маслах
содержится еще один изомер цитраля - изоцитраль.
Гераниаль, /кип 229 °C (760 мм рт. ст.),	0,8898, лд° 1,4896,
ссмикарбазона 164 °C, tm 2,4-д и нитрофен ил гидразона
Ь4 135 ЭС.
46
Нераль, ГКИ]1 102-104 °C (12 мм рт.ст.), dj0 0,8888,	1,4869,
/пл ссмикарбазона 171 °C, 2,4-динитрофенилгидразона
125-125,5 °C.
Изоцитраль, 95-97 °C (12 мм рт.ст.), 0,890, Ир° 1,484.
Цитраль очень реакционноспособен, легко окисляется на
воздухе, при действии минеральных кислот превращается в
д-цимол; его гидролитическое расщепление приводит к
2-метил-2-гсптсн-6-ону и ацетальдегиду; с сульфитом и гидро-
сульфитом натрия дает смесь продуктов присоединения по аль-
дегидной группе и по двойным связям.
Содержится в лемонграссовом масле (до 85%), в масле ку-
бебы (до 75%), лимонном, эвкалиптовом и многих других
эфирных маслах.
Методы получения.
1.	Выделение из эфирных масел ректификацией или обработкой их ра-
спором сульфита натрия.
2.	Окисление кориандрового масла хромовой смесью [20].
3.	Каталитическое дегидрирование гераниола или смеси гераниола с неро-
лом в присутствии медных катализаторов [34].
4.	Перегруппировка ацетата дегидролиналоола в присутствии Ag-ката-
лизаторов [20, 35) или перегруппировка дегидролиналоола в присутствии
алкилванадатов [36], мономерных [37) или полимерных силилваналатов [38).
5.	Синтез из изобутилена и формальдегида, по которому полученный из
них З-метил-З-бутен-1-ол [39} изомеризуется в 3-метил-2-бутен-1-ол |40);
последний при каталитическом дегидрировании образует З-метил-2-бутеналь
[41, 42]. Далее из него и З-метил-2-бутен-1-ола получают ацеталь [43],
отщепляющий при высокой температуре молекулу спирта с образованием
промежуточного енол-эфира, превращающегося в результате перегруппировки
Клайзена и Коупа с высоким выходом в цитраль [44|:
Применяют как компонент парфюмерных композиций и пи-
щевых эссенций, в качестве антисептического и проти-
вовоспалительного средства, в составе лекарства, снижающего
'лазнос давление, и др., но основное количество цитраля
47
используется для синтеза душистых веществ: например,
цитронеллола, цитронеллаля, гераниола, нерола, иононов, в
особенности 0-ионона, являющегося промежуточным
продуктом в производстве витамина А, и др.
Мировое производство цитраля составляет около
10 000 т/год.
ЛД50 1,67 г/кг (мыши, перорально), 3,45 г/кг (крысы,
перорально); ОБУВ 5 мг/м3 в воздухе рабочей зоны; tBcn
99,5 °C, Гсвспп 224 °C, КПВ 0,46-0,69, ТПВ 38-95°С.
ЦИТРОНЕЛЛАЛЬ	(3,7-диметил-6-окген-1-аль),
I С10Н18О, мол. м. 154,24; бесцветная жидкость с
запахом лимона; ?кип 205-208 °C (760 мм рт.ст.),
|1СН0 0,847-0,855, „20 1,4435-1,4520; [а]™ ±13,1°, р 22,7 Па
(20 °C), /„д семикарбазона 82,5-84 °C, /11Л 2,4-ди-
нитрофснилгидразона 78 °C; растворим в этаноле и
органических растворителях, плохо растворим в воде.
Реакционноспособен, на свету быстро окисляется, при
действии щелочей осмоляется, в присутствии минеральных
кислот циклизуется с образованием изопулегола и других
моноциклических терпеновых соединений, реагирует с
сульфитом и гидросульфитом натрия (труднее, чем цитраль),
давая продукты присоединения по карбонильной группе и по
двойной связи.
Содержится в цитронелловом (до 45%), эвкалиптовом (до
35%), лимонном и многих других (более 50) эфирных маслах.
Получают выделением из эфирных масел ректификацией или
обработкой их раствором гидросульфита натрия, а также
гидрированием цитраля |20].
Применяют как компонент отдушек для мыла и косме-
тических изделий, но главным образом для получения ментола,
цитронеллола, гидооксииитронеллаля, изопулегола и др.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально), > 2,5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); t 81 °C, tCRen!t 230 °C, КПВ 0,93-2,2%,
ТПВ 77-94 °C.
3,4,б-ТРИМЕТИЛ-5-ГЕПТЕНАЛЬ, С10Н18О,
\Z мол.м. 154,24; бесцветная жидкость с сильным
р СНО запахом лимона; 1КИГ( 48-49 °C (3 мм рт.ст.), d2^
0,918, „20 1,4475; растворим в этаноле, нераство-
рим в воде.
48

В природе не найден.
Получают пиролизом вербенола, образующегося при катали-
тическом гидрировании смеси вербенола и вербенона,
получаемой окислением а-пинена воздухом |45]:
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
отдушек различного назначения.
Торговое название - "Светеналь" (Парфюмер-
пром).
ГИДРОКСИЦИТРОНЕЛЛАЛЬ (7-гвдрокси-3,7-ди- .
метилокганаль), С10Н20О2, мол.м. 172,26; бесцветная
вязкая жидкость, обладающая запахом свежей зелени I qHq
с оттенком запахов цветов липы и ландыша;
Гкип 262 °C (760 мм рт. ст.) и 116 °C (5 мм рт.ст.), X
0,9220, Лр° 1,4496, р 0,346 Па (20 °C); растворим в
этаноле, плохо растворим в пропиленгликоле, почти не-
растворим в воде. Быстро окисляется на воздухе, неустойчив в
кислой и щелочной средах.
В природе не найден.
Промышленные способы получения.
1.	Наиболее старый метод состоит в гидратации гидросульфитного произ-
водного цитронеллаля с последующим разложением гидросульфитного произ-
водного действием соды; предварительная защита альдегидной группы необхо-
дима, так как цитронеллаль в кислой среде легко циклизуется. Более новый ва-
риант этого метода заключается в гидратации енаминов или иминов цитронелла-
ля с последующим гидролизом [46].
2.	Гидратация цитронеллола в присутствии минеральных кислот и после-
дующее каталитическое дегидрирование образующегося 3,7-диметил-1,7-октан-
диола [47, 48].
3.	Синтез из мирцена, состоящий во взаимодействии с диалкиламинами в
присутствии щелочных диалкиламидов, гидратации образовавшегося диалкил-
амина в присутствии серной кислоты, перегруппировке полученной смеси
7-гидроксигеранил- и 7-гидроксинериддиалкиаминов под действием комплек-
сного катализатора [Рб(П)-фосфин| в соответствующий енамин 7-гид-
роксиальдегида и заключительном гидролизе, приводящем к гидроксицит-
ронеллалю [49):
49
ch2nr2
<^NR2
R = алкил(С|-С6).
Является одним из самых ценных душистых веществ; наряду
с гидроксицитронеллалем в парфюмерии и особенно для аро-
матизации мыла используются также его ацетали и некоторые
другие производные.
Мировое производство гидроксицитронеллаля составляет
около 1000 т/год.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально), > 2 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); tKn 123 °C, tKWl 128 °C, /свспл 510 °C, КПВ
0,26-0,37%, ТПВ 93-102 °C.
Торговое название - "Лауриналь" (Takasago).
ДИМЕТИЛАЦЕТАЛЬ ГИДРОКСИЦИТРО-
JL	НЕЛЛАЛЯ (диметилацеталь 7-гидрок-
Г I	си-3,7-диметилоктаналя), С12Н26О3, мол.м.
\ СН(ОСН3)2 218,33; бесцветная жидкость со слабым за-
пахом ландыша; 134 °C (5 мм рт.ст.),
^25 0,925-0,930,	1,441-1,444; растворим в
этаноле и органических растворителях, не-
растворим в воде, пропиленгликоле и глицерине.
В природе не найден.
Получают ацетализацией гидроксицитронеллаля метанолом.
' Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек для мыла.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); > 100 °C.
ЦИТРОНЕЛЛ ИЛОКСИАЦЕТАЛЬДЕ-
ГИД, Cj2H22O2, мол.м. 198,28; бесцветная
вязкая жидкость, обладающая сильным и
тонким запахом ландыша с оттенком аро-
мата розы и лилии; /кип 128-130 °C (12 мм
50
рт.ст.), 0,895; растворим в этаноле и органических раст
Ворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают взаимодействием Na-алкоголята цитронеллола с
диалкилацеталями хлорацетальдегида с последующим гидроли-
зом разбавленными органическими кислотами образовавшегося
диалкилацеталя цитронеллилоксиацетальдегида.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ДД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу).
ГЕРАНИЛАЦЕТОН (6,10-диметил-5,9-ундека-
диен-2-он), С13Н22О, мол.м. 194,31; бесцветная
или слегка желтоватая маслянистая жидкость, об- |	]
ладаюгцая свежим, чуть резким запахом с оттен- \
ком запахов зелени и розы; 247 °C (760 мм
рт.ст.), d™ 0,8789, tip 1,4674; растворим в этано-
ле, пропиленгликоле (10%) и органических растворителях, не-
растворим в воде. Существует в цис- и транс-формах.
Содержится в некоторых фруктах и эфирных маслах.
Получают из линалоола; является промежуточным продук-
том в синтезе неролидола.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек для мыла.
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И НИТРИЛЫ
ГЕРАНИЛФОРМИАТ (формиат 3,7-диме-
тил-транс-2,6-октадиен-1-ола), СПН18О2, I.
мол. м. 182,25; бесцветная жидкость с цветоч-
но-фруктовым запахом; 229 °C (760 мм рт. \ СН2ОСОН
ст.) и ИЗ - 114 °C (15 мм рт. ст.),	0,9086,
1,4660; растворим в этаноле (1:10 - в 70%-м
этаноле) и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в масле герани и других эфирных маслах.
Получают этерификацией муравьиной кислоты гераниолом в
присутствии уксусного ангидрида.
51
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД50 > 6 r/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
ЦИТРОНЕЛЛ ИЛФОРМ И АТ (формиат 3,7-ди-
I	метил-6-октен-1-ола), С11Н20О2, мол. м. 184,27;
||	бесцветная жидкость, обладающая цветочным
\ СН2ОСОН ароматом с оттенком запаха герани; 97 -
Jl^	98 °C (11 мм рт. ст.),г/2° 0,894 - 0,898, п2£
1,4511; растворим в этаноле (1:2,5 - в 80%-м
этаноле) и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в гераниевом масле.
Получают этерификацией муравьиной кислоты цитронел-
лолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД50 8,4 г/кг (крысы, перорально), > 2 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
ГЕРАНИЛАЦЕТАТ (ацетат 3,7-диме-
тил-транс-2,6-октадиен- 1-ола),	С12Н20О2,
Г I	мол.м. 196,28; бесцветная или слегка желто-
\ СН2ОСОСН3 ватая жидкость, обладающая цветоч-
но-фруктовым запахом с оттенками арома-
тов розы и герани; ?кип 245 °C (760 мм рт.
ст.) и 127 - 129 °C (15 мм рт. ст.), d1? 0,911 - 0,918,	1,459 -
1,463; растворим в этаноле (1:8 - в 70%-м этаноле) и органи-
ческих растворителях, нерастворим в воде.
Содержится во многих (более чем в 80) эфирных маслах.
Получают этерификацией уксусной кислоты гераниолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД50 6,33 г/кг (крысы, перорально); tKn 104 °C.
ЛИНАЛИЛАЦЕТАТ (ацетат 3,7-диме-
ЬОСОСН3 тил-1,6-октадиен-З-ола), С12Н20О2, мол. м.
196,28; бесцветная жидкость с запахом лан-
।	дыша; /кип 220 °C (760 мм рт. ст.),	0,8951,
А	1,4500 - 1,4520; [а]™ +5,45° [для (+)-фор-
мы| и -6,75° [для (-)-формы], р 9,04 Па (20 °C),
пороговая концентрация запаха 1,33-10*8 г/л; растворим в эта-
52
ноле (1:7 - в 70%-м этаноле), пропиленгликоле и эфирных
маслах, нерастворим в воде и глицерине.
Содержится во многих эфирных маслах; его содержание, на-
пример, в лавандовом, лавандиновом и бергамотном маслах со-
ставляет 25 - 60%. Получают ацетилированием линалоола в
мягких условиях либо гидрированием ацетата дегидролиналоола
в присутствии палладиевых катализаторов [20].
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и косметических изделий.
/всп 95 °C, tCBCJm 241 °C, КПВ 0,20 - 1,06%, ТПВ 84-116 °C.
ЛАВАНДУЛИЛАЦЕТАТ (ацетат 3-гидро-
ксиметил-2,6-диметил-1,5-гептадиена), II С)_| qqqch
С12Н20О2, мол. м. 196,28; бесцветная у' 2	3
жидкость, обладающая запахом свежей
Травы с оттенком аромата розы;/кип 106 - II
107 °C (12,7 мм рт. ст.), d\ 0,9122, ид
1,4561; растворим в этаноле, нерастворим в воде.
Содержится в небольшом количестве в лавандовом и лаван-
диновом маслах.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ЦИТРОНЕЛЛИЛАЦЕТАТ (ацетат 3,7-диме-
тил-б-октен-1-ола), Ci2H22O2, мол. м. JL
198,30; бесцветная жидкость, обладающая Г I
свежим фруктовым запахом с оттенком apo- СН2ОСОСН3
мата розы; 240 °C (760 мм рт. ст.) и 97 -
98 °C (11 мм рт. ст.),	0,8901, и^° 1,4515;
растворим в этаноле (1:2,5 - в 80%-м этаноле) и органических
растворителях, нерастворим в воде.
Содержится во многих эфирных маслах.
Получают ацетилированием цитронеллола.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций. ЛД50 6,8 г/кг (крысы, перорально), > 2 г/кг
(кролики, при нанесении на кожу).
АЦЕТАТ 2,6-ДИМЕТИЛ-6-ОКТЕН-7-ОЛА, ,
с12н22°2> мол. м- 198,30; бесцветная жид- А^ОСОСН3
кость, обладающая цветочным запахом с I ।
оттенком запаха древесины;	^кип 80 °C	||
(3 мм рт. ст.), d™ 0,886, Ид 1,440-1,445;	хК
53
растворим в этаноле и органических растворителях, нераст-
ворим в воде.
В природе не найден.
Получают ацетилированием 2,6-диметил-6-октен-7-ола ук-
сусным ангидридом [26].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек для мыла.
85 °C, Гсвспл 267 °C, КПВ 0,25 - 2,63%, ТПВ 72 - 116 °C.
Торговое название - "Эленилацетат" (Парфюмер-
пром).
ГЕРАНИЛ ПРОПИОНАТ (пропионат 3,7-ди-
I	метил-/ираис-2,6-октадиен-1-ола),	С13Н22О2,
|	j	мол. м. 210,31; бесцветная	жидкость,
\	СН2ОСОС2Н5 обладающая нежным фруктовым	запахом с
|1	оттенком аромата розы; 253 °C (760 мм
рт. ст.) и 128 °C (15 мм рт. ст.),	d\s 0,902,
1,459; растворим в этаноле (1:4 - в 80%-м этаноле) и
органических растворителях, плохо растворим в пропилен-
гликоле, почти нерастворим в воде и глицерине.
Содержится в эфирном масле золотого апельсина.
Получают этерификацией пропионовой кислоты гераниолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу).
ЛИНАЛИЛПРОПИОНАТ (пропионат 3,7-ди-
1х-ОСОС2Н5 метил-1,6-окгадиен-З-ола), Ci3H22O2, мол.м.
Г ||	210,31; бесцветная жидкость, обладающая све-
жим запахом, похожим на запах бергамота с
оттенком аромата ландыша; ^кип 226 °C
(760 мм рт. ст.) и 115 °C (10 мм.рт.ст.), djs
0,944-0,949,	1,455-1,466; растворим в этаноле (1:12 - в
80 %-м этаноле) и органических растворителях, малорастворим
в пропиленгликоле, нерастворим в воде и глицерине.
Содержится в лаванде и шалфее.
Получают взаимодействием линалоола с пропионовым ан-
гидридом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и косметических изделий.
54
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу).
ГЕРАНИЛБУТИРАТ (бутират 3,7-диме-
тил-транс-2,6-октадиен-1-ола),
Ci4H24°2> мол- м- 224>33; бесцветная или Г |
светло-желтая жидкость, обладающая СН2ОСОС3Н7
цветочным запахом с оттенком аромата
розы; tKn 151 - 153 °C (18 мм рт.ст.), d£
0,891 - 0,896, Лд° 1,456 - 1,462; растворим в этаноле (1:7 - в
70%-м этаноле) и органических растворителях, нерастворим в
воде.
Содержится в эфирном масле дарвинии (Darwinia
grandiflora).
Получают взаимодействием гераниола с масляным ангидри-
дом.
Применяют как компонент пищевых эссенций.
ЛД50 10,6 г/кг (крысы, перорально), 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); 93 °C.
ГЕРАНИЛИЗОБУТИРАТ (изобутират
3,7-диметил-транс-2,6-октадиен-1-ола), Js.
С14Н24О2, мол.м. 224,33; бесцветная Г 1
жидкость, обладающая фруктовым запа- СН2ОСОСН(СН3)2
Хом с оттенком аромата розы; 265 °C
(760 мм рт. ст.) и 133 °C (10 мм рт. ст.),
d45 0,8997, л^0 1,4576; растворим в этаноле и органических
растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в некоторых эфирных маслах.
Получают этерификацией изомасляной кислоты гераниолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); tKn > 93 °C.
ЛИНАЛИЛИЗОБУТИРАТ (изобутират к-ОСОСЩСН )
3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ола),	/К	3 2
Ci4H24O2 , мол.м. 224,33; бесцветная жид- I II
кость, обладающая фруктовым запахом с	||
оттенком запаха лаванды; /ки„ 230 °C (760 хЧ.
мм рт. ст.) и 105 - 108 °C (5 мм рт. ст.),
55
d^f 0,888 - 0,898, и™ 1,449 - 1,453, [oc]^ -6,8° - -11,5°;
растворим в этаноле (1:1 - в 80%-м этаноле) и органических
растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в эфирном масле лаванды и корицы.
Получают взаимодействием линалоола с изомасляным ан-
гидридом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД50 > 36,3 г/кг (крысы, перорально), 15,1 к/кг (мыши, пе-
рорально), >5 г/кг (кролики, при нанесении на кожу);
^„>100 °C.
ЦИТРОНЕЛЛ ИЛЭТИЛОКСАЛАТ,
1	С14Н24О4,	мол. м. 256,33; бесцветная или
[]	светло-желтая жидкость, обладающая
СН2ОССОС2Н5 цветочным	запахом с мускусным отген-
qq	ком;	107-108 °C (1 мм рт. ст.), d™
0,977, Лд° 1,447-1,449; растворим в этано-
ле и органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают переэтерификацией диэтилоксалата цитронелло-
лом [50].
Применяют как компонент отдушек для изделий бытовой
химии.
ГЕРАНОНИТРИЛ (нитрил 3,7-диметил-2,6-окга-
I диеновой кислоты), C10H15N, мол. м. 149,23; бес-
цветная жидкость, обладающая сильным запахом
I см лимона с оттенком запаха зелени (смесь цис- и
jl транс- изомеров); tKKn НО °C (10 мм рт.ст.), d™
0,8709, Лд° 1,4759; растворим в этаноле и органи-
ческих растворителях, нерастворим в воде. Неустойчив в при-
сутствии кислот.
В природе не найден.
Получают дегидратацией оксима цитраля действием уксус-
ного ангидрида.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
особенно отдушек для мыла.
ЛД50 3,1 г/кг (крысы, перорально), 4,3 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); /всп > 93°С.
56
, Торговое название - "Цитралъва" (IFF).
ЦИТРОНЕЛЛОНИТРИЛ (нитрил 3,7-диметил-6-ок- i
теновой кислоты), C10H17N, мол. м. 151,25; бес-
цветная жидкость с сильным запахом лимона; tKKn I £
110-111°С (15 мм рт.ст.), 0,845-0,846; п™ j)
1,4485-1,4500; растворим в этаноле и органических
растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают дегидратацией оксима цитронеллаля в присут-
ствии уксусного ангидрида.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
особенно отдушек для мыла.
Торговое название - "Агрунитрил" (Dragoco).
ЦИКЛИЧЕСКИЕ ТЕРПЕНЫ
УГЛЕВОДОРОДЫ
ЛИМОНЕН (л-1,8-ментадиен), С10Н16, мол. м. 136, 23;
। бесцветная летучая жидкость с приятным лимонным
А» запахом. Существует в виде (+)-, (-)- и (±)-форм,
II физико-химические константы которых практически
одинаковы; ?ил - 74,35 °C, /КИ|| 175,5-176,5 °C (760 мм
рт.ст.), rf420 0,8411, 4° 1,4726, [<х] ^±126,3°, р 139,6 Па
(20 °C); хорошо растворим в неполярных органических раст-
ворителях, нерастворим в пропиленгликоле, глицерине и воде.
Легко окисляется на воздухе; целенаправленным окислени-
ем можно получить карвон. Лимонен сравнительно устойчив
при термическом воздействии: он не изомеризуется при нагре-
вании до 250 - 400°С, а лишь постепенно рацемизуется, прев-
ращаясь в (±)-лимонен, называемый "дипентеном"; крекинг
лимонена и дипентена при 500 - 700 °C приводит к изопрену.
Лимонен и дипентен в присутствии минеральных кислот
легко гидратируются, давая терпинеол и терпингидрат; при ка-
талитическом гидрировании превращаются в л-ментан, а при
дегидрировании - в л-цимол.
Для идентификации используется тетрабромид (tm для ли-
монена 104 - 105 °C, для дипентена 124 - 125°С) или нитрозох-
лорид (/цд для лимонена 103 - 108 °C, для дипентена 78°С).
57
Лимонен и дипентен весьма распространены в природе.
(-)-Лимонен и дипентен входят в состав почти всех скипидаров
и эфирных масел хвойных деревьев. (+)-Лимонен содержится в
лимонном масле, запах которого обусловлен его присутствием,
в померанцевом [до 90% (+)-лимонена], бергамотном, апель-
синовом, тминном и других эфирных маслах.
(+)- и (-)-Лимонены выделяют из эфирных масел, а дипен-
тен получают главным образом пиролизом а-пинена.
Лимонен применяют как компонент парфюмерных компо-
зиций, отдушек для мыла и пищевых эссенций; для получения
карвона. Дипентен - для получения некоторых душистых ве-
ществ и флотореагентов и как растворитель для лаков, смол и
восков.
ЛД50 [для (+)-лимонена[ > 5 г/кг (крысы, перорально; кро-
лики, при нанесении на кожу); С... 42 °C,	' 237 °C, КПВ
0,75 - 6,1%.
КАРЕНЫ, С10Н16, мол.м. 136,23. В зависимости от положения
двойной связи различают 2-карен (3,7,7-триметилбицикло[4.1.0[
гепт-3-ен), 3-карен (3,7,7-триметилбицикло[4.1.0[гепт-2-ен),
4-карен (4,7,7-триметилбицикло(4.1.0[гепт-2-ен) и p-карен, или
3(10)-карен (7,7-диметил-3-метиленбицикло[4.1.0]гептан);
подвижные бесцветные жидкости с запахом, напоминающим
аромат свежей сосновой древесины; растворимы в органи-
ческих растворителях, хуже - в этаноле, нерастворимы в воде.
2-Карен
З-Карен
4-Карен
З-Карен
Изомер	t °C 'кип’ v (мм рт. ст.)	л20	20 "в	
2-карен	167-168 (760)	0,8617	1,4747	+89,40
3-карен	172-172,5 (760)	0,8645	1,4728	+ 18,30
4-карен	160-161 (758)	0,8616	1,4698	-108,50
Р-карен	72,5 (20)	0,8729	1,4927 (22“С)	+12,85
Карены быстро окисляются кислородом воздуха (их хранят
без доступа воздуха в темноте, в присутствии антиокислителей)
58
f и другими окислителями, легко изомеризуются при действии
I кислотных агентов с раскрытием трехчленного цикла, сравни-
I тельно стойки к нагреванию. При действии TiO2, СН3СООН и
I H2SO4 3-карен изомеризуется в 2-карен. При гидрировании в
' мягких условиях все карены превращаются в смесь цис- и
! транс-каранов.
‘ З-Карен содержится в скипидарах Pinus roxburghill L. (55 -
| 65%), Pinus ponderosa Dough. (20 - 25%), Pinus silvestris L. (20 -
* 40%) и др., а 2-карен - в масле травы Andropogon Iwarancusa.
? 4-Карен и p-карен в природе не найдены.
|	3- и 2-Карены выделяют фракционированием из скипидаров
I и эфирных масел.
I З-Карен применяют для получения душистых веществ, в ча-
I стности ментола, вальтерилацетата и др.
I Для 3-карена: ЛД50 4,8 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг
| (кролики, при нанесении на кожу); 49 °C, /свспл 379 °C,
J ТПВ 43-115 °C.
J ПИНЕНЫ, С10Н16, мол. м. 136,23;	,
I бесцветные жидкости со своеоб-
! разным запахом хвои сосны; хорошо	pT/J
растворимы в органических раство-
рителях (особенно неполярных), не- а-Пинен	р-Пинен
I растворимы в воде. Существуют в
I виде (+)-, (-)- и (±)-форм.
I а-Пинен (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен), -57°С,
1 'кип 155-160 °C (760 мм рт. ст.) и 52,2 °C (20 мм рт. ст.), d$°
I 0,858 - 0,860, п]° 1,4655 - 1,4670, [оЦ ±50,6°, П 0,44 сПа с.
I р-Пииен (нопинен, 6,6-диметил-2-метиленбицик-
I ло[3.1.1]гептан),	- 50 °C, /кип 162 - 166 °C (760 мм рт. ст.) и
* 59,7 °C (20 мм рт. ст.), d™ 0,871 - 0,874, п™ 1,475 - 1,479, [<х]2°
± 22,7°,т] 0,17 сПа-с.
Пинены быстро окисляются на воздухе, особенно на свету,
‘ превращаясь при этом в желтое вязкое масло. Весьма реакци-
онноспособны. При нагревании выше 300 °C а-пинен изоме-
ризуется в аллооцимен, а 0-пинен - в мирцен. При нагрева-
нии до 250 - 300 °C образуют главным образом дипентен. При
700 °C превращаются в изопрен и ароматические углеводоро-
ды, а при гидрировании - в пинан. Под действием H2SO4,
Н3РО4, BF3 и др. соединений изомеризуются, а при 150 °C в
59

присутствии TiO2 и активных глин превращаются в камфен.
При действии разбавленных органических и минеральных кис-
лот образуют дипентен, терпинолен, терпинены, терпинеол,
терпингидрат и др. Разработан промышленный способ изоме-
ризации а-пинена в р-пинен [51].
а- и р-Пинсны - одни из самых распространенных терпенов
в природе - являются компонентами различных скипидаров и
многих эфирных масел.
Применяют их как растворители лаков, восков, красок, как
сырье в производстве камфена и камфоры, терпингидрата,
флотационных масел, инсектицидов, ряда душистых веществ (в
частности, терпинеола), а также для получения аллооцименд,
мирцена и пинана, также широко использующихся в синтезе
многих душистых веществ.
Для а-пинена: Гвсп 40 °C, Гсвспл 236 °C, ТВПверхн 56 °C.
КАМФЕН (2,2-диметил-3-метиленбицикло|2.2.1 ]геп-
тан), С10Н16, мол.м. 136,23; бесцветные кристаллы с
характерным камфорным запахом; /ги1 51 - 52 °C,
Гкип 159-160 °C (760 мм рт. ст.), d® 0,845, n2D5 1,457,
[а]д° +112° (бензол), р 0,5 кПа (60 °C) и 2,3 кПа (100 °C),
д^сгор -6,15 МДж/моль; хорошо растворим в органических
растворителях, хуже - в этаноле, нерастворим в воде.
При гидрировании камфена над Pt образуется изокамфан, а
при гидратации в зависимости от условий - камфенгидрат или
смесь борнеола и изоборнсола. Действие на камфен хлороводо-
рода приводит к образованию равновесной смеси
камфенгидрохлорида, борнилхлорида и изоборнилхлорида с
преобладанием последнего. При окислении камфена хромовой
смесью образуется главным образом камфора, а при взаимо-
действии камфена с гидропероксидами - оксид камфена.
Содержится в скипидарах хвойных пород деревьев и во мно-
гих эфирных маслах.
Получают изомеризацией а- и р-пиненов в присутствии
TiO2 (выход ~ 70%), дегидратацией изоборнеола или дегидро-
хлорированием борнил- и изоборнилхлоридов. Применяют в
производстве камфоры, некоторых инсектицидов, душистых
веществ (в частности, изоборнилацетата), кедрола, мустерона,
сантал идола, сантала А и др., а также для получения компо-
нентов клеев, применяющихся в оптической промышленности.
60
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально), > 2,5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); 30 °C, /свспл 231°С, КПВНИЖН 0,82%.
СПИРТЫ И ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
ИЗОПУЛЕГОЛ (л-8-ментен-З-ол),	С10Н18О,	I
мол.м. 154,24; бесцветная жидкость с запахом
мяты и других трав; /кип 94-96 °C, (15 мм рт. ст.),
4° 0,910 - 0,911, Лд 1,4723, [а]^° -25,9°; раст-	Н
ворим в этаноле и органических растворителях,
нерастворим в воде.
Содержится в лемонграссовом и других эфирных маслах.
Получают в виде смеси стереоизомеров, в которой преобла-
дает (-)-изопулегол, при кислотной циклизации (+)-цитронел-
лаля.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций, а также для получения ментола.
, ЛД50 1,03±0,1 мл/кг (крысы, перорально), 3 мл/кг (кролики,
цри нанесении на кожу).
ТЕРПИНЕОЛ, С10Н18О, мол.м. 154,24; существует в виде
трех структурных изомеров: а-терпинеола (и-1-ментен-8-ола),
0-терпинеола (и-8-ментен- 1-ола) и у-терпинеола |и-4(8)-мен-
тен-1-ола].
I	1/ОН	1/ОН
L.OH	I	|1
а-Терпинеол fl-Терпинеол у-Терпинеол
Все терпинеолы - бесцветные кристаллические вещества;
растворимы в этаноле (1:8 - в 50%-м этаноле), органических
растворителях и пропиленгликоле, плохо растворимы в воде
(0,5%).
Гидратация терпинеолов, которая протекает легче для р-изо-
Мера и особенно легко для у-изомера, приводит к терпингид-
рату. При дегидратации терпинеолов образуется смесь дипен-
Тена, терпиненов и терпинолена, соотношение между которы-
ми зависит от условий дегидратации.
Изомер	t , °C пл’	t , °C кип’ (мм рт.ст.)		20 "л	, 1м . Мд ,	Запах
(±)-а	35-37	219 (760) 100 (12)	0,935	1,4831	0	Сирени
(+)-а	37	219-221 (760)	0,943	1,4831	+100,5	То же
(-)-а	38-40	219 (752) 98-99 (10)	0,9364 (25’С)	1,4819	-117,5	
цис-р	36	78 (1,5)	0,926	1,4793	0	Гиацинта
транс-V	32-33	209 (760)	0,923	1,4747	0	Тоже
У	68-70	218 (760)	0,895 (80®С)	1,4628 (80*С)	0	Розы
«Терпинеол содержится в скипидаре и во многих эфирных
маслах; £- и у-терпинеолы встречаются в природе значительно
реже. Синтетический терпинеол (смесь изомеров со значитель-
ным преобладанием рацемического а-терпинеола) получается
дегидратацией терпингидрата или прямой гидратацией а-пи-
нена.
Товарный продукт - бесцветная жидкость с запахом сирени;
/11Л 2 °с> 'кип 214 " 224 °С <760 мм рт- ст-)> dl° °>934 - °>941’ nD
1,432 - 1,435, р 3,1 Па (20 °C).
Применяют в больших количествах как компонент парфю-
мерных композиций, отдушек для мыла и косметических изде-
лий, как компонент пищевых эссенций, растворитель, пласти-
фикатор и флотореагент, а также для получения ряда сложных
эфиров (главным образом терпинилацетата), являющихся ду-
шистыми веществами.
ЛД50 2,9 - 5,7 г/кг (крысы, перорально), > 3 г/кг (кролики,
при нанесении на кожу); обладает антимикробными свой-
ствами; ОБУВ 5 мг/м3 в воздухе рабочей зоны; tKn 92 °C, /свспл
272 °C, КВП 1,4 - 4%, ТВП 85-118 °C.
МЕНТОЛ (и-ментан-3-ол), С10Н20О, мол. м. 156,26; существует
в виде четырех стереоизомеров (ментола, изоментола, нео-
ментола и неоизоментола), каждый из которых имеет (+)-, (-)-
и (±)-формы.
Стереоизомерные ментолы отличаются друг от друга физи-
ческими свойствами, внешним видом, запахом и вкусом.
Чистым мятным запахом, холодящим вкусом и наиболее
сильным охлаждающим действием при нанесении на кожу
обладают (-)- и (в меньшей степени) (+)- и (±)-ментолы.
62
Ментол
Изоментол
ОН (Q)
Неоментол
Неоизоментол
Неоментол, неоизоментол и изоментол имеют значительно
менее приятный запах (с оттенком камфоры) и вкус.
(-)-Ментол - бесцветные кристаллы с мятным запахом и хо-
лодящим вкусом; р 4,92 Па (20 °C), пороговая концентрация
запаха 9,64-10’6 г/л, ц 5,4-10’30 Кл-м; растворим в этаноле,
Пропиленгликоле, глицерине, органических растворителях,
эфирных и жирных маслах, уксусной кислоте, жидких SO2 и
NH3; плохо растворим в воде (0,05%).
Стереоизомеры	'пл.’с	'иш’ °С (760 мм рт.ст.)		"о	. 1м .	'пл 3-5-да- нитробен- эоига, °C
(+)- и (-)-Мен- тал	43 - 44	216,5	0,9007 (20 °C)	1,4610 (20 °C)	±50	153
(±)-Ментол	28 и 38	216,5	0,904 ‘ (20 °C)	1,4615 (20 »С)	0	121
(+)- и (-)-Нео- Ментол	-22	211,7	0,8995 (20 °C)	1,4603 (20 -С)	±20	153
(±)-Неоментол	53	211,7	0,903 (20 °C)	1,4604 (20 °C)	0	130
(+)- и (-)-Изо- Ментол	83	218,6	0,904 (30 °C)	1,4510 (60 °C)	±26	147
(±)-Изоментол	53 - 54	218,6	0,904 (30 °C)	1,4510 (60 'С)	0	130
(+)- и (-)-Нео- МЭОментол	-8	214,6	0,9131 (18 °C)	1,4674 (18 °C)	± 2,2	101
(t)- Неоизо- ментол	13,5	214,6	0,913 (20 -С)	1,4649 (20 °C)	0	73
63
При нагревании с дегидратирующими агентами ментол
превращается в основном в л-3-ментен. Ментол и изоментол
дегидратируются труднее, а этерифицируются легче, чем нео-
ментол и неоизоментол. При окислении хромовой смесью мен-
тол и неоментол превращаются в ментон, а изоментол и нео-
изоментол - в изоментон. При пропускании над медью
(230 - 240 °C) ментол дегидрируется в тимол, а при нагревании
с CuSO4 (~ 270 °C) образуется л-цимол. При нагревании с HI
все изомеры ментола дают л-ментан.
Стереоизомеры способны превращаться друг в друга; так,
при нагревании в присутствии Ni-катализаторов в атмосфере
Н2 [52] и некоторых щелочных агентов независимо от
стереоизомерного состава исходной смеси образуется термоди-
намически равновесная смесь, содержащая 57% ментола, 29%
неоментола и 14% изоментола.
Ментол и неоментол содержатся во многих эфирных маслах,
например в масле мяты [до 80% (-)-ментола], гераниевом и др.
Изоментол и неоизоментол в эфирных маслах не найдены.
(-)-Ментол получают из эфирных масел; главным источни-
ком является масло мяты {Mentha piperita и Mentha arvensis),
откуда (-)-ментол выделяют путем вымораживания и последу-
ющего центрифугирования. Существует также несколько син-
тетических способов получения ментола.
1. Циклизация (+)-цитронеллаля в присутствии кислотных катализаторов,
например силикагеля, приводит к смеси изопулеголов, из которой выделяют
(-)-изопулегол, дающий при гидрировании (-)-ментол. Образовавшиеся при
циклизации другие стереоизомеры изопулегола при пиролитическом расщеп
лении снова превращаются в (+)-цитронеллаль [53]:
(+)-Цитронеллаль (-)-Иэопулегол (-)-Ментол
2. Гидрирование (-)-пиперитона (являющегося главным компонентом масла
Eucalyptus dives Typus) над скелетным никелем приводит к смеси стереоизомер-
ных ментолов, .13 которой (-)-ментол выделяют через хлорацетаты:
(-)-Пиперитон	(-)-Мантол
64
3.	Промышленный процесс, разработанный в Индии, базируется на
(+)-3-карене, который является главным компонентом (55 - 65%) индийского
сгипидара из Pinus roxburghill. По этому процессу [54] (+)-3-карен изомеризуется
у (+)-2-карен, пиролизующийся далее в л-(+)-трдис-2,8-ментадиен, изомериза-
. ция которого приводит к (+)-изотерпинолену, превращающемуся при гидриро-
1 МИНИ в (+)-3-ментен. Эпоксидирование (+)-3-ментена и последующая изомери-
f ИЛИЯ образующегося эпоксида приводят к смеси ментона и изоментона, при
гидрировании которой образуется смесь стереоизомерных ментолов. (-)-Ментол
выделяют из этой смеси фракционированной перегонкой и кристаллизацией:
(+)-3-Карен	(+)-2-Карен	л-(+)-гранс-2,8-Мен- (+)-Изотер-
...	тадиен	пинолен
(+)-3-Ментен	Ментоны Ментолы
*	4. Гидрирование тимола приводит к термодинамически равновесной смеси
| стереоизомерных ментолов [55, 56], из которой (±)-ментол выделяют фракцион-
ной перегонкой. Далее (±)-ментол превращается в (±)-ментилбензоат, который
) расщепляется на оптические антиподы при попеременном внесении в насыщен-
иый раствор рацемического бензоата затравок (+)- и (-)-ментилбензоатов. При
В { гидролизе оптически активных бензоатов получаются (-)- и (+)-ментолы [57].
' Для расщепления (±)-ментола на оптически активные изомеры могут быть
Использованы н биохимические методы [58].
г
f Ментол применяют в пищевой промышленности при приго-
4 товлении некоторых ликеров, пряников и конфет, жевательной
i резинки; в косметической промышленности при производстве
зубных паст, порошков и других средств ухода за зубами; для
( ароматизации табака; в медицинской промышленности - как
• антисептик и для получения валидола и других сердечных пре-
; паратов, бороментола, некоторых противорадикулитных, про-
:  тивоневралгических и других лекарств; для получения метил-
I ацетата, ментона и др.
Мировое производство ментола составляет около 6000 т/год.
65
ЛД50 3,3 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); ОБУВ 2 мг/м3 в воздухе рабочей зоны; ^.п
86 °C, /свспл 272 °C, КПВ 0,73 - 3,8%, ТПВ 84-117 °C.
БОРНЕОЛЫ (1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]геп-
тан-2-олы, 2-камфанолы), С10Н18О, мол. м. 154,24;
( бесцветные кристаллы с камфорно-хвойным запа-
хом. Известны два изомера: борнеол и изоборнеол,
имеющие соответственно эндо- и экзо-конфигурацию. Легко
сублимируются (ниже температуры плавления), растворимы в
этаноле и органических растворителях, плохо растворимы в
глицерине и пропиленгликоле, почти нерастворимы в воде.
Показатель	(+)- И (-)-Борнеол	(+)- и (-)-Изо- борнеол	Показатель	(+)-и (-)-Борнеол	(+)- и (-)-Изо- борнеол
'пл- °С (» капилляре)	208-209	214		1,01-1,02	-
'кип-’С	212	214	Мд. °	±37,9 (эфир, бензол)	± 33,6 (этанол)
При окислении борнеол и изоборнеол превращаются в
камфору, при действии кислотных катализаторов изоборнеол
легче, чем борнеол, дегидратируется с образованием камфена
(перегруппировка Вагнера - Меервейна), а также легче образует
простые эфиры и труднее - сложные.
Борнеолы и их сложные эфиры широко распространены в
природе. (+)-Борнеол содержится, в частности, в эфирном
масле борнейского лавра (отсюда его прежнее название
"борнейская камфора"). (-)-Борнеол, или "нгай-камфора", -
главный компонент эфирного масла растения Blumea
balsamifera. (±)-Борнеол обнаружен во многих эфирных маслах,
тогда как изоборнеол - лишь в эфирном масле растения
Juniperus exelsa.
Борнеол получают выделением из эфирных масел и гидрата-
цией пиненов, а изоборнеол - действием на камфен уксусной
или муравьиной кислот в присутствии кислотного катализатора
и омылением образующихся эфиров.
Борнеол, изоборнеол и их эфиры (главным образом
изоборнилацетат) применяют как компоненты парфюмерных
композиций и особенно отдушек для мыла и товаров бытовой
химии.
66

Малотоксичны, однако действуют на центральную нервную
систему, снижают кровяное давление; tKn 65 °C (борнеол).
0ОПОЛ [нопинол; 2-(2-гидрокси- сн сн QH
ВТИл)-7,7-диметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен],	I2 2
СцН18О, мол.м. 166,25; бесцветная или слегка
Желтоватая вязкая жидкость с приятным за-
лихом древесины; 220°С (760 мм рт.ст.) и
110,5°С (10 мм рт.ст.), 4° 0,964-0,969, nJ0 1,4920-1,4935, [а]**
-36,5°; растворим в этаноле (1:1,5 - в 76%-м этаноле), нераст-
ворим в воде. Легко изомеризуется при нагревании.
В природе не найден.
Получают конденсацией р-пинена с СН2О по реакции
Принса.
. Применяют как компонент парфюмерных композиций.
^ГИДРОКСИПРОПИЛОВЫЙ ЭФИР
ИЗОБОРНЕОЛА, С13Н24О2, мол.м.
осн2снонсн3
212,32; бесцветная или слегка жел-	I
Товатая жидкость, обладающая дре-
Ввсно-камфорным запахом с мускусным оттенком; /кип 104 -
106 °C (3 мм рт.ст.), rf4° 0,9776, и^0 1,4710; растворим в эта-
ноле и других органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают присоединением 1,2-пропиленгликоля к камфену
В присутствии кислотных катализаторов [59]. Товарный про-
дукт представляет собой смесь 2-гидроксипропилового и
(1 -гидроксиметил)этилового эфиров изоборнеола в соотноше-
нии 3:1.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
Искусственных эфирных масел.
ЛД50* 4,8 г/кг (мыши, перорально); 1ЖП 107 °C, 1ЖПЛ 117 °C,
ТПВ 117 - 136 °C.
Торговое название - "Лоранол"(Парфюмерпром).
САНТАЛОЛ, СИН24О, мол. м. 220,34; существует в виде а- и
0-форм.
а-Санталол - бесцветная или слегка желтоватая вязкая
Жидкость с сильным санталовым запахом; tmn 300 - 302 °C
(760 мм рт.ст.) и 129°С (1 мм рт.ст.), </4° 0,976 - 0,979,
•4,5023, [а] 2° +17°.
67
\ сн2он	сн2он
ot-цис-Санталол	₽-цис-Санталол
0-Санталол - бесцветная или слегка желтоватая вязкая
жидкость с очень сильным санталовым запахом; Гкип 309 -
310°С (760 мм рт.ст.) и 133 °C (1 мм рт.ст.), d™ 0,973 - 0,975,
п™ 1,5115, |ос|д -90,5°.
а- и 0-Санталолы растворимы в этаноле (1:4 - в 70%-м
этаноле), плохо растворимы в пропиленгликоле и глицерине,
нерастворимы в воде.
а-цис-Санталол (55 - 60%) и 0-цис-санталол (25 - 30%)
являются главными компонентами санталового масла, откуда
их и выделяют.
Применяют как ценные душистые вещества и фиксаторы
запаха в парфюмерии.
ЛД50 (для а-санталола) 3,8 г/кг (крысы, перорально),
> 5 г/кг (кролики, при нанесении на кожу).
ЦВДРОЛ (кедровая камфора, кипарисовая
камфора), С15Н26О, мол.м. 222,36; бесцветные
ОН кристаллы с кедрово-древесным запахом;
----------	86-87 °C, Гкии 290-294 °C (760 мм рт.ст.), [а]*0
+85°, фенилуретана 106 - 107 °C; растворим
в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в масле кедра Juniperus virginiana L. (Cupres-
saccae) (20-45%), в масле кипариса Cupressus sempervirens L. и
других маслах.
Получают выделением из эфирных масел.
Применяют как компонент отдушек для мыла; для
получения цедрилацетата и метилового эфира цедрола, широко
использующихся в качестве душистых веществ.
ЛД50 > 5 г/кг (кролики, при нанесении на кожу); /всп 81 °C.
МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР ЦВДРОЛА, С16Н28О,
Sqch мол.м. 236,638; бесцветная жидкость, обла-
[	3 дающая тонким кедровым запахом с оттен -
ком аромата амбры; 0,974-0,979,
68
494-1,498; растворим в этаноле и органических раство-
рителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
« Получают метилированием цедрола.
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для мыла и косметических изделий.
\ Лсп > 93 °C.
Торговое название - " Цедрамбер" (IFF).
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
.АМБРИАЛЬ, С20Н32О, мол.м. 288,46; смесь изомерных
«альдегидов -	3-метил-5-(-2,5,5,8а-тетраметил-3,4,4а,5,6,
7,8,8а-октагидронафт-1-ил)-2-пснтен-1-аля (I) (преобладаю-
щий компонент) и 2-метилен-46,8,8-триметилпергидро-
«фснантрен-1-карбалвдегида (II) [60, 61].
Амбриаль - вязкая жидкость золотисто-желтого цвета с
амбровым запахом; 160 - 200 °C (5 мм рт.ст.), 0,98-0,99,
,Лр° 1,512 - 1,520; растворим в этаноле (1:5), нерастворим в
воде.
В природе не найден.
Получают окислением склареола хромовой смесью с
^Последующей термической дегидратацией образующегося
склареолового альдегида [60, 61]:
ОН
69
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
фиксатор запаха.
КАРВОН (и-1,8-ментадиен-6-он), С10Н14О, мол.м.
>L.q 150,21; вязкая жидкость с тминным запахом. Карвон
р [ существует в виде (+)-, (-)- и (±)-форм.
(+)- и (-)-Кярвон: /кип 230 - 231 °C (760 мм рт.ст.),
/Ц. rf4° 0,960, zip0 1,499; [а.]*8 (+)-карвона +64,3°, (а]р°
(-)-карвона -62,5°, пороговая концентрация запаха
1,7-10*8 г/л, /„д оксима 72°С, семикарбазона (две формы) 143
и 163°С.
(±)-Кярвон:	оксима 92 - 93°С, tIL1 семикарбазона 154-155 °C,
растворим в этаноле, нерастворим в воде.
Карвон образуется при автоокислении лимонена, с
минеральными кислотами реагирует очень бурно (иногда со
взрывом), давая карвакрол; присоединяет галогены и
галогеноводороды. С растворами Na2SO3 и NaHSO3 образует
водорастворимые продукты присоединения, что используется
для выделения карвона из эфирных масел.
Карвоны содержатся во многих эфирных маслах: тминном
[- 60% (-)-карвона], укропном, масле кудрявой мяты (до 70%
карвона) и других, откуда их выделяют.
Карвон может быть получен также целенаправленным окис-
лением лимонена или через нитрозохлорид лимонена [62].
Применяют для приготовления пищевых эссенций, ликеров,
для ароматизации зубных паст и жевательной резинки; как
добавку к некоторым зубным медикаментам.
Мировое производство карвона составляет около 2000 т/год.
ЛД50 1,64 г/кг (крысы перорально), 0,77 г/кг (морские
свинки, перорально).
ПУЛЕГОН [/1-4(8)-ментен-3-он], С10Н16О, мол. м.
1	152,26; бесцветная вязкая жидкость с мятно-кам-
форным запахом; /кип 221 - 224 °C (760 мм рт.ст.)
и 103 °C (17 мм рт. ст.), d4° 0,9323-0,9346, zij°
Jk. 1,4880, [а]р +22°; растворим в этаноле и органи-
ческих растворителях, нерастворим в воде.
На воздухе быстро окисляется. Восстановление пулегона в
зависимости от условий приводит к пулеголу или к ментону.
(+)-Пулегон содержится во многих эфирных маслах, а (-)-
пулегон в природе не найден.
70
о
* Применяют как компонент парфюмерных композиций, а
также для получения ментола.
ПИПЕРИТОН (л-1-ментен-З-он), СюН16О, мол. м.
152,23; вязкая бесцветная или желтоватая жидкость
со свежим камфорно-мятным запахом; /1О1П
232-237 °C (760 мм рт.ст.) и 116-118 °C (20 мм
рт.ст.), </20 0,932-934, л20 1,4845-1,4848; [а]2,0 +49,13°
И -67,6°; растворим в этаноле и органических растворителях,
 нерастворим в воде. При восстановлении Na в этаноле
образует (±)-ментол и (±)-изоментол с небольшой примесью
. (±)-фелландрена.
’ Пиперитон содержится в различных эфирных маслах
(например, в масле японской перечной мяты 80-90% (+)-пи-
перитона, а в эвкалиптовом масле - 40% (-)-пиперитона),
,ti откуда пиперитон и выделяют.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
Пищевых эссенций, а также для получения ментола и ментона.
МЕНТОН (л-ментан-3-он), С10Н18О, мол. м. 154,24;
^существует в виде транс-(ментон) и цис-изомера (нзоментон),
. каждый из которых может иметь (+)-, (-) и (±)-формы.
Ментон
С3Н7-ШО
С3Н7-(ЛЗО
(е)
Изоментон
Оба изомера - бесцветные масла с запахом мяты и горьким
вкусом; растворимы	в большинстве органических
растворителей, плохо растворимы в воде. (+)- и (-)-Ментон: t
7 °C, rf255 0,895.	11Л


Изомеры	'кип’°С (760 мм рт.ст.)	20 пО	, .20 [а]д,°	/щ, семикарба- зона, °C
(+)- и (-)-Ментон	208	1,450	-29,6 и +93	187
(±)-Ментон	206 - 207	1,4521	0	185
(+)-Изоментон*	86 - 87(13)	-	+91,7	-
(±)-Изоментон	210	1,4496	0	225
• (-)-Изоменгон неизвестен.				
й!’
71
Ментон восстанавливается в ментол, образует производные,
характерные для кетонов (оксим, семикарбазон и др.), за ис-
ключением гидросульфитных. При пропускании над медью при
300°С превращается в тимол. Под действием кислот и щелочей,
особенно при нагревании, ментон и изоментон изомеризуются
друг в друга, образуя термодинамически равновесную смесь
(-70% ментона и -30% изоментона).
Ментон и изоментон содержатся во многих эфирных
маслах, например в масле перечной мяты до 30% (-)-ментона.
Ментон и изоментон выделяют из эфирных масел ректифи-
кацией, собирая фракцию с ?кип 204 - 212 °C.
Ментон может быть получен также восстановлением пуле-
гона или пиперитона, окислением или дегидрированием мен-
тола либо гидрированием тимола в присутствии
Pd-катализаторов [63].
Ментон применяют как компонент некоторых пищевых эс-
сенций, при производстве средств ухода за зубами и для полу-
чения ментола, а изоментон - для получения оксима изомен-
тона, являющегося душистым веществом.
Для (±)-ментона: ЛД50 2,18 Ал/кг (крысы, перорально),
> 5 г/кг (кролики, при нанесении на кожу); tBcn 77 °C, /свспл
391 °C, КПВ 0,84 - 2,74%, ТПВ 71 - 96°С.
ОКСИМ ИЗОМЕНТОНА, C10H19NO, мол.м.
JL	169,26; желтоватая жидкость, склонная к крис-
Г | таллизации, с запахом листьев и почек сморо-
Y^NOH дины; Гкни 122-127°С (7 мм рт.ст.), п2£ 1,4835-
1,4845; растворим в этаноле (1:1) и органических
растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают оксимированием фракции гераниевого масла,
содержащей до 40% изоментона и ментона. Товарный продукт
содержит также оксим ментона и до 10% цитронеллола.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек для мыла.
КАМФОРА (1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]геп-
zy° тан-2-он; 2-борнанон), С10Н16О, мол.м. 152,23;
бесцветные кристаллы с характерным запахом; /ит
178-178,5°С, Гкнп^зг) 207-209 °C (760 мм рт.ст.), d2Q
0,992, [а]^° ±44,2-44,3° (с 50%, абс. этанол), р 48 Па (20°С),
72
<Рр 1,733 кДж/(кг-град), АЯ^гор -5906,6 кДж/моль,
• 34,45 кДж/кг, А^сп 50,75 кДж/моль; растворима в органи-
ческих растворителях и концентрированных минеральных
кислотах, плохо растворима в воде. Легко возгоняется и пере-
гоняется с водяным паром.
 Содержится во многих эфирных маслах и "осмольном"
Скипидаре.
(+)-Камфору выделяют из камфорного лавра, а (-)-кам-
i фору - из хвойного масла сибирской пихты. В промыш-
ленности (±)-камфору получают дегидрированием изоборнеола,
Который в свою очередь синтезируют из а-пинена (через
'' камфен).
i Мировое производство камфоры - около 9 тыс. т/год.
?1’ Применяют ее как пластификатор при получении целлулои-
= да, как флегматизатор бездымных порохов, репеллент (против
' моли и комаров), в производстве бромкамфоры, в медицине
как кардиотоническое и аналептическое средство, а также как
компонент некоторых парфюмерных композиций.
f 'всП50°С, КПВнижн10,1г/мЗ.
’•ФЕНХОН (1,3,3-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он), ।
’ С10Н16О, мол.м. 152,23; бесцветная маслянистая
t»	.	( L-
» жидкость с камфорным запахом и горьким вкусом;
fmi 5-6°С, /кип 193,5°С (760 мм рт.ст.) и 82 °C (3 мм
* рт.ст.), d^° 0,9448-0,9484, п™ 1,4628, [а] ± 66,8°; растворим в
| этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
J Очень устойчив к окислению; растворяется, не реагируя, в
# Холодной концентрированной HNO3. Восстановление фенхона
приводит к смеси экзо- и эндо-фенхолов; с бромом образует
16-бромфенхон. Хорошо растворяет йод (30 г йода в 100 г
фенхона); не реагирует с гидросульфитом натрия и
фен илгидразином.
Содержится в анисовом, фенхельном, укропном, туйевом и
?’др. эфирных маслах.
Получают выделением из эфирных масел.
Применяют как компонент некоторых искусственных
1 Эфирных масел и как пластификатор при получении пластмасс
Из нитроцеллюлозы.
73
нанесении на кожу);
52 °C.
F
ЛД50 6,16 г/кг (крысы, перорально), > 5 r/кг (кролики, при
является сильным антисептиком; /14С||
ИОНОНЫ, циклогексеновые соеди-
нения, содержащие кетогруппу в бо-
ковой цепи и имеющие следующий
углеродный скелет.
К иононам относятся собственно
иононы, метилиононы и ироны. Все иононы существуют в виде
а-(2,3, эндо-), 0-(1,2, эндо-) и у-(2, экзо-) изомеров, разли-
чающихся положением двойной связи (в скобках оно указано).
Кроме того, для всех иононов возможна цис- и-транс-изомерия
(относительно двойной связи в боковой цепи), а для а- и
у-иронов - также и циклическая стереоизомерия. Многие
иононы содержат асимметрический атом углерода и могут
иметь (+)-, (-)- и (±)-формы.
Все иононы - бесцветные или желтоватые жидкости
(свойства см. табл.) с сильным цветочным запахом, при
разбавлении напоминающим запах фиалки с различными
оттенками; растворимы в этаноле и эфирных маслах,
нерастворимы в воде.
Иононы вступают в реакции, характерные для кетонов.
Гидрирование двойных связей можно осуществить ступенчато,
с образованием дигидро- и тетрагидропроизводных.
Собственно иононы (R' = R" = Н; R — СН3), С13Н20О, мол.м.
192,29. Для а-ионона [а]д° +401 и -403°, пороговая кон-
центрация запаха 7,82-10*11 г/л; а- и у-изомеры имеют более
нежный и тонкий запах, чем 0-изомер.
С NaHSO3 иононы образуют гидросульфоновые соединения,
на различной растворимости которых в водном растворе
хлорида натрия основано разделение а- и 0-иононов. При
нагревании с C2H5ONa эти изомеры превращаются друг в
друга, образуя равновесную смесь.
Качественно а-ионон определяют по красному
окрашиванию в реакции с 20%-м спиртовым раствором
гидроксида натрия, а 0-ионон - по красному окрашиванию в |
реакции со смесью хлороводородной и уксусной кислот. 1
Содержание а- и р-иононов в смеси устанавливают методом
газожидкостной хроматографии, по показателю преломления
или спектрофотометрически.
74

а- и р-Иононы содержатся в ряде эфирных масел, но в
очень небольших количествах, поскольку они являются
метаболитами, образующимися из соответствующих
каротиноидов. у-Ионон в природе не найден.
Синтез иононов основан на конденсации цитраля с
ацетоном в присутствии оснований в псевдоионон (С13Н20О,
мол.м. 192,29), который далее циклизуется в иононы под
влиянием кислых агентов. Циклизация в присутствии Н3РО4
(конц.) или BF3 в бензоле приводит к преимущественному
образованию а-ионона, а циклизация в присутствии серной
кислоты и полярных растворителей - к преимущественному
образованию р-ионона.
СН0 (СН3)2СО
,сн=снсосн3 н+
сн=снсосн3
Известны и другие способы получения иононов, в том числе
i основанные на взаимодействии дегидролиналоола с
ацетоуксусным эфиром, дикетеном или метилизопропенило-
вым эфиром в присутствии кислотных катализаторов [64 - 66]:
сн=снсосн3
н+
--->
Иононы широко применяют для составления парфюмерных
композиций, отдушек для мыла и пищевых эссенций;
3 Р-ионен - полупродукт в синтезе витамина А.
1 ЛД50 (для смеси а- и р-иононов) 4,59 г/кг (крысы.
В перорально); 115 °C, (съспл 270 °C, КПВ 0,76 - 1,3%, ТПВ
R 111 - 122 °C.
Метилиононы, С14Н22О, мол. м. 206,32. Известны а- и р-
Изомеры (R = С2Н5, R* = R" = Н), изо-a- и изо-р-изомеры
75
(R - R' — CH3, R" = H). Наиболее нежным и тонким запахом
фиалки обладает изо-а-мстилионон (иралия).
В природе не найдены.
Получают конденсацией цитраля с метилэтилкетоном в
присутствии оснований, причем в зависимости от природы
катализатора и условий процесса в реакцию преимущественно
вступает либо метильная, либо метиленовая группа
метилэтилкетона и образуются псевдометилионон или
пссвдоизометилионон, которые далее под действием кислотных
агентов циклизуются в смесь четырех мстилиононов.
Их широко применяют для составления парфюмерных
композиций, отдушек для мыла и косметических изделий.
ЛД50 (для смеси изомеров) > 5 г/кг (крысы, перорально;
кролики, при нанесении на кожу); tKn (для а-метилионона)
122 °C.
Ироны (R = R" = СН3, R* = Н), С14Н22О, мол м. 206,32.
p-Ирон имеет 2 изомера (цис- и транс-), а а- и у-ироны - по 4
изомера; [а]^° различных изомеров колеблется от -8,24° до
+226°.
а- и у-Ироны содержатся в эфирном масле из корней ириса.
Синтетический ирон представляет собой смесь а- и р-изо-
меров. Его получают конденсацией 6-метилцитраля с ацетоном
с последующей циклизацией образующегося псевдоирона.
6-Метилцитраль синтезируют взаимодействием метилгеранил-
хлорида (получают из гидрохлорида диметилбутадиена и
изопрена) с уротропином.
Применяют как компоненты парфюмерных композиций и
для получения искусственного ирисового масла.
ЛД50 (для а-ирона) > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики,
при нанесении на кожу).
ДАМАСКОНЫ [1-(2,6,6-триметил-
^£\>ЗОСН=СНСН3 циклогексенил)-2-бутен-1-оны],
Г:5 ‘Т	С13Н20О, изомерные иононам цикло-
гексеновые соединения, мол. м.
192,29. Дамасконы существуют в виде
а-(2,3,эндо-), р-(1,2,эндо-), у-(2,экзо-),
5-(3,4, эндо-)	и Е-(4,5,эн<5о-)изомеров, различающихся
положением двойной связи (в скобках оно указано). Кроме
76
^^^того, для дамасконов возможна цис- и транс-изомерия (отно-
сительно двойной связи в боковой цепи), а для 8- и е-изоме-
$ ров - также и циклическая стереоизомерия. 8- и е-Дамасконы
£ содержат асимметрический атом углерода и могут иметь (+)-,
(-)- и (±)-формы.
| Дамасконы - бесцветные или желтоватые жидкости, обла-
дающие сильным и тонким фруктово-цветочным запахом с
различными оттенками; растворимы в этаноле, органических
( растворителях и эфирных маслах, нерастворимы в воде.
v мранс-а-Дамаскон, /кип 65 - 68 °C (0,05 мм рт. ст.), d20 0,9367,
|	1,4959.
| транс-р-Дамаскон, Гкип 55 °C (0,001 мм рт. ст.), d2Q 0,934, п2®
I М980.
J транс -транс-8-Дамаскон, /кип 83 - 84,5 °C (2 мм рт. ст.), п2&
f 1,4920.
а- и р-Дамасконы содержатся как минорные компоненты в
f эфирных маслах розы, герани, чая, некоторых сортов табака;
g 8-дамаскон - в эфирном масле болгарской розы.
1 В последние годы разработаны различные синтезы
Ж дамасконов, однако они сложнее методов получения
* изомерных иононов. Некоторые из этих синтезов стали или
могут стать основой для промышленного производства
Л дамасконов [67 - 70], другие пока лишь демонстрируют
; неординарность подхода к проблеме их синтеза. Свойствам и
1' синтезу дамасконов и дамасценонов посвящен обзор [70].
t Применяют как компоненты парфюмерных композиций и
.1? пищевых эссенций, придающие им особую законченность и
> натуральность.
® Торговое название - "Изофлорифон" - 8-дамаскон
I 0	р-ДАМАСЦЕНОН	[1-(2,6,6-триме-
i ж к/ п	тил-1,3-циклогексадиенил)-2-бутен-1 -он],
	С13Н18О, мол. м. 190,27; бесцветная или слегка
желтоватая жидкость с сильным и тонким
'	фрукгово-цветочным	запахом; Гкип 57 °C
(0,001 мм рт. ст.), d2Q 0,9421, п2^ 1,5123; растворим в этаноле,
(органических растворителях и эфирных маслах, нерастворим в
воде.
77
Содержится в болгарском розовом масле.
Методы синтеза достаточно сложны [70].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
НООТКАТОН (5,6-диметил-8-изопропенил-
бицикло[4.4.0[дец-1-ен-3-он), С15Н22О, мол.
м. 218,33; бесцветная или желтоватая	Т |
жидкость	с запахом грейпфрута;
36-37°С, [а]д° +195,5° (с 1, хлороформ), /11л	'
семикарбазона 195-197 °C; растворим в эта-
ноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в плодах грейпфрута и некоторых эфирных
маслах.
Получают окислением сесквитерпенового углеводорода
валенсена, содержащегося в масле апельсина [71, 72].
Применяют как компонент пищевых эссенций, реже - как
компонент парфюмерных композиций.
ЦЕДРИЛМЕТИЛКЕТОН, продукт ацетилирования фракций
кедрового масла, содержащих а-цедрен и туйопсен, уксусным
ангидридом в присутствии кислотных катализаторов, например
фосфорной кислоты; желтая или желто-зеленая жидкость с
запахом древесины;
/	105 - ПО °C (0,6 мм рт. ст.),	0,893-0,899,	1,469-
Ацетилцедрен
78
1,473; растворим в этаноле (1:1 - в 80%-м этаноле) и
органических растворителях, нерастворим в воде.
Основными компонентами, определяющими устойчивый
запах древесины, являются ацетилцедрен, С17Н26О, мол. м.
246,38, и ацетнлтуйопсен, С17Н26О, мол. м. 246,38.
В природе не найден.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально), > 2 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); /Bqn > 93 °C.
Торговые названия - "Лигнофикс" (Dragoco), "Вертофикс"
(IFF), "Ликсетон" (Quest), "Вудифлор" (Takasago).
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
АЦЕТАТ 2-ГИДРОКСИМЕТИЛ-З-ИЗО-
I--[Г	ПРОПЕНИЛ-1-МЕТИЛЦИКЛОПЕНТЕ-
V^CH20G0CH,	НА, С12Н18°2> мол- м 194>26’ светло-
L.	желтая жидкость, обладающая цветочным
ароматом с оттенком запаха ириса; tVMn
210 - 215 °C (760 мм рт. ст.) и 72 - 75 °C (3 мм рт. ст.), d?0
0,958 - 0,962,	1,4734; растворим в этаноле и органических
растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают термической циклизацией дегидролиналоола с
последующей изомеризацией и ацетилированием [73]:
\,ОН
185-190 °C I-[—Он (NH4)2Mo04
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
Торговое название - "Циклопентенилацетат" (Парфюмер-
пром),
80
ТЕРПИНИЛАЦЕТАТ, смесь изомеров с преоб- г
ладанием ацетата л-1-ментен-8-ола, С12Н20О2,
мол. м. 196,23; бесцветная жидкость с цветом-
ным запахом; -50 °C, ?кип 220 °C (760 мм ^J^OCOCH3
рт. ст.), d}° 0,959-0,962, л^° 1,464-1,466; р
3,1 Па (20 °C); растворим в этаноле, плохо растворим в воде.
Содержится в более чем 40 эфирных маслах.
Получают ацетилированием синтетического терпинеола
уксусным ангидридом.
Широко применяют как компонент парфюмерных компо-
зиций и отдушек для мыла.
ЛД50 5,1 г/кг (крысы, перорально); tKn 95 °C, /свспл 252 °C,
КПВ 0,38 - 2,27%, ТПВ 89-119 °C.
МЕНТИЛАЦЕТАТ (л-ментан-3-ил-ацетат), .
С12Н22О2, мол. м. 198,30; бесцветная проз-
рачная жидкость с фруктово-мятным запа- I 1
хом; 227-228 °C (760 мм рт.ст.), d^° ^Y^OCOCHj
0,9253, [а]^° -81,1° [для (-)-изомера], р
7,2 Па (20 °C); растворим в этаноле и других
органических растворителях, плохо растворим в воде, про-
пиленгликоле и глицерине.
Содержится в мятном и некоторых других эфирных маслах.
Получают ацетилированием ментола.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); 93 °C, tcncnn 274 °C, КПВ 0,78 - 2,58%, ТПВ 86 -
112 °C.
МЕНТАНИЛАЦЕТАТ, смесь
1,ОСОСН3 ।	цис- и транс-ацетатов и-мен-
тан-1-ола(1) и л-ментан-
L.J	8-ола(П) с преобладанием пос-
Т	LOCOCH3 леднего, С12Н22О2, мол.м.
198,30; бесцветная жидкость,
(I)	(II)	обладающая свежим цитрусо-
вым ароматом с оттенками за-
пахов хвои и травы; /кип 67 - 70°С (1,5 мм рт.ст.), d?*
81
0,931-0,937, Яд° 1,446 - 1,451; растворим в этаноле, нераст-
ворим в воде.
В природе не найден.
Получают гидрированием изомерных терпинилацетатов или
ацетилированием изомерных и-ментанолов.
Применяют как компонент отдушек моющих средств и
других изделий бытовой химии.
АЦЕТАТ	л-МЕНТА-1-8(9)-ДИ-
JL	ЕН-Ю-ИЛ-КАРБИНОЛА (10 -ацетокси-
Г j	метил-л-1,8-ментадиен), С13Н20О2, мол-м-
208,29; бесцветная жидкость с цветочным
<Х^ХГ)РГ)Ри запахом; 105-107 °C (5 мм рт. ст.),
3 d™ 0,975 - 0,978, л^° 1,4810 - 1,4850;
растворим в этаноле и органических растворителях, нераст-
ворим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией формальдегида с дипентеном в
присутствии уксусной кислоты по реакции Принса [74].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
отдушек для мыла.
116 °C.	131 °C, /с„га 243 -С, ТПВ 111 - 143 "С.
Торговое название - "Бергамилат"(Парфюмерпром).
X н
АхАососн,
о
1,4630, [а]^° ±
БОРНИЛАЦЕТАТ (2-эжХ»-борнилацстат),
С12Н20О2, мол- м- 196,28; бесцветная крис-
таллическая масса или жидкость с хвойно-
камфарным запахом; 27 - 29 °C, /кип
225 - 226 °C (760 мм рт. ст.), d™ 0,9838, л*0
44,4°; растворим в этаноле и органических
растворителях; нерастворим в воде.
Содержится в эфирных маслах: кориандровом, вале-
риановом и других, а также в маслах большинства хвойных по-
род деревьев. Получают из эфирных масел, ацетилированием
борнеола уксусным ангидридом, а также взаимодействием а- и
Р-пинена с уксусной кислотой.
82
Применяют как компонент пищевых эссенций и отдушек
для товаров бытовой химии.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально), > 10 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); ?всп 89 °C.
ИЗОБОРНИЛАЦЕТ АТ	(2-жзо-борнилаце-
тат), С12Н20О2, мол. м. 196,28; бесцветная Y
жидкость с хвойным запахом; tIMn 220-224 °C
(760 мм рт.ст.) и 102 - 103 °C (12 - 13 мм рт.
ст.), d^° 0,9841,	1,4640; растворим в эта-
ноле (1:3 - в 70%-м этаноле) и органических растворителях,
нерастворим в воде.
Содержится во многих эфирных маслах.
Получают взаимодействием камфена с уксусной кислотой в
присутствии кислотных катализаторов.
Применяют как компонент пищевых эссенций, отдушек для
мыла и товаров бытовой химии.
ЛД50 > 10 г/кг (крысы, перорально), > 20 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); Гвсп 91 °C, ?вс1и1 100 °C ^свс1и1 374 °C, КПВ
0,87 - 5,1%, ТПВ 82 - ПО °C.
АЦЕТАТ 4-ГИДРОКСИМЕТИЛ-2-КА-
РЕНА, С13Н20О2, мол. м. 208,29; бес-
цветная или желтоватая жидкость с запа-
хами травы и древесины; ?кин 104 °C
(5 мм рт.ст.), d*° 0,9776,	1,4760-
СН20С0СН,
1,4770, [а]2° +110 ° (без растворителя); растворим в этаноле и
органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией формальдегида с 3-кареном в
присутствии уксусной кислоты по реакции Принса [75].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
отдушек для мыла.
/всп 105 °C, tKim 131 °C /свспл 267 °C. ТПВ 94 - 134 °C.
Торговые названия - "Вальтерилацетат" (Пар-
фюмерпром), "а-Турилацетат" (Dragoco).
83
„20
nD
НОПИЛАЦЕТАТ {(2-ацетоксиэтил)-7,
CH CH OCOCH 7-диметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен; нопи-
2 2	3 нилацетат}, С13Н20О2, мол. м. 208,29;
бесцветная или слегка желтоватая вязкая
жидкость с древесно-цветочным запахом;
/КИП234°С (760 мм рт.ст.), </25 0,9775,
1,4710-1,4730; растворим в этаноле, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают ацетилированием нопола.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ЛД50 > 3 г/кг (крысы, перорально) > 2 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
ЦЕДРИЛАЦЕТАТ, С|уН28^2> МОЛ. М.
Д^ОСОСН 264,39; бесцветные кристаллы с кедровым
3 запахом; 80 °C,	146-150 °C (3 мм
рт.ст.), d~> 0,966 - 1,012, Лд° 1,495-
1,506; растворим в этаноле и ор-
ганических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в кедровом масле.
Получают ацетилированием обогащенных цедролом
фракций кедрового масла.
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для мыла и как фиксатор запаха.
ЛД50 45 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); > 93 °C.
ДРУГИЕ АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
СПИРТЫ, ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И АЦЕТАЛИ СПИРТОВ С
НИЗШИМИ АЛЬДЕГИДАМИ
4-(2,2,3-ТРИМЕТИЛ-3-ЦИКЛОПЕН-
ТЕН-1-ИЛ)-2-МЕТИЛ-1-БУТАНОЛ,
у	С13Н24О, мол. м. 196,32; бесцветная или
слегка желтоватая жидкость, обладаю-
щая стойким интенсивным санталовым запахом с легким
оттенком запаха мускуса; /'кип 96 - 99 °C (0,8 мм рт.ст.),
0,898 - 0,908, Лд° 1,463 - 1,478; растворим в этаноле (Г.4 - в
70%-м этаноле), нерастворим в воде.
84
В природе не найден.
Получают конденсацией
пропионовым альдегидом с
камфоленового альдегида с
последующим избирательным
^ Гидрированием образующегося непредельного альдегида [76].
Камфоленовый альдегид получают эпоксидированием а-пине-
иа и изомеризацией образующегося эпоксида:
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для мыла и моющих средств.
' ЛД50 18 г/кг (крысы, перорально); > ПО °C.
1 Торговое название - "Браманол"(Dragoco).
> 4-(2,2,3-ТРИМЕТИЛ-3-ЦИКЛОПЕН-
*Л'ЕН-1-ИЛ)-2-ЭТИЛ-2-БУТЕНОЛ,	<
’1С14Н24О, мол. м. 208,33; бесцветная
«Жидкость, обладающая сильным сайта- У_____I
ловым запахом с нежным цветочным
^оттенком; гип 107-108°С (1 мм рт.ст.), г/?° 0,912 - 0,922,
ы	’ ХИН	'	*Т	U
1,483 - 1,493; растворим в этаноле (1:4 - в 70%-м этаноле);
^Йерастворим в воде. В природе не найден.
Получают конденсацией камфоленового альдегида с масля-
ным альдегидом с последующим избирательным восстанов-
лением или гидрированием образующегося непредельного аль-
‘ дегида [76, 77]:
I Д/ Применяют как компонент парфюмерных композиций и
^тдушск для мыла.
; 'вс„ > 100 °C.
85
Торговые названия - "Бакданол" (IFF), "Санд-
ранол" (Dragoco), "Бангалол" (Quest).
5-(2,2,3-ТРИ МЕТИЛ-З-ЦИКЛОПЕН-
ТЕН-1-ИЛ)-3-МЕТИЛ-2-ПЕНТАНОЛ,
||	|	С14Н26О, мол. м. 210,36; бесцветная или
Он слегка желтоватая жидкость с санталово-
бальзамическим запахом; 103-106 °C
(1 мм рт.ст.), 0,896 - 0,904,	1,470 - 1,475; растворим в
этаноле (1:4 - в 70%-м этаноле), нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией камфоленового альдегида с
метилэтилкетоном с последующим избирательным гидрирова-
нием образующегося непредельного кетона [78J. Товарный
продукт представляет собой смесь спиртов:
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для мыла и косметических изделий.
> юо°с.
Торговое название - "Сандалор"(IFF).
1-(2-2-6-ТРИМЕТИЛЦИКЛОГЕКСИЛ-1)-
ОН 3-ПЕНТАНОЛ, С14Н28О, мол.м. 212,36; вяз-
кая жидкость светло-желтого цвета, облада-
I	ющая мускусным запахом с санталовым и
ирисовым оттенками; ^КИ|1 280 °C (760 мм
рт.ст.) и 145 °C (10 мм рт.ст.), 0,904, п2£ 1,4715 - 1,4735;
растворим в этаноле и органических растворителях,
нерастворим в воде.
В природе не найден. Получают гидрированием метилионона.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
Торговое название - "Теминол"(Парфюмерпром).
он 5-МЕТИЛ-1-(2-2,6-ТРИМЕТИЛЦИКЛО-
ГЕКСИЛ)-3-ГЕКСАНОЛ, Ci6H32O,
|	мол.м. 240,42; бесцветная или желтовата^
вязкая жидкость, обладающая древес-
86
wo-мускусным запахом с оттенком аромата ириса; 1КИП 118 -
|123 °C (1 мм рт.ст.), 0,891, п™ 1,472-1,475; растворим в
этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией цитраля с метилизобутилкетоном с
доследующей циклизацией 2,8,П-триметил-5,7,11-трцдекатри-
еи-4-она в изопропилионон и его исчерпывающим гид-
рированием (79,801:
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
различных отдушек.
f Торговое название - "Виктол" (Парфюмерпром).
САНТАЛ ИДОЛ, смесь изомерных терпенилциклогексанолов,
*С16Н28О, мол.м. 236,38; очень вязкая бесцветная или слегка
У желтоватая жидкость со стойким санталовым запахом; 1КИП
•165 - 175 °C (5 мм рт.ст.), d20 0,994 - 1,013, п2? 1,506 - 1,510;
растворим в этаноле и органических растворителях,
нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают	алкилированием гваякола	камфеном в
I; присутствии	асканита с последующим	гидрированием
IIОбразующейся смеси 2-, 3-, 4-, и 5-терпенилгваяколов в
! присутствии скелетного никеля. Одновременно с
гидрированием происходит гидрогенолиз метоксигруппы
I (почти на 90%) и получается смесь 2-, 3- и 4-тер-
1пенилциклогексанолов, санталовый запах которой обусловлен
К присутствием	3-терпен ил циклогексанолов	[особенно
к 3-тпранс-экзо-изокамфилциклогексанола (I)], образующихся при
s гидрогенолизе 3- и 5-терпенилгваяколов [81J (все терпенил-
фенолы имеют экзо- конфигурацию, место присоединения
! терпенильного радикала R указано пунктиром). Если вместо
> гваякола в этой реакции использовать пирокатехин, то вместо
87
четырех изомерных (по положению терпенильного заместителя
в ядре) терпснилгваяколов образуются только два изомерных
тсрпснилпирокатсхина, и в результате (после гидрирования и
гидрогенолиза) получается продукт, обогащенный 3-транс
экзо-изокамфил циклогексанолом 182].
Изокамфил Изоборнил Изофенхил
Широко применяют как компонент парфюмерных
композиций, отдушек для мыла и косметических изделий и как
фиксатор запаха.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); Г ’.60 °C, /СВСТ1П 267 °C, КПВ 0,18 - 1,56%, ТПВ
138 - 186 °C.
Торговые названия - " Санталндол" (Парфюмер-
пром), "Сандела" (Givaudan), "Сандел H+R" (Haarman and
Reimer), "Санталекс-Т" (Takasago), "IBCH" (Rhone-Poulenc),
"Сандифф" (из пирокатехина), "Индисан" (IFF).
САНТАЛ-А, смесь изомерных терпенилциклогексанолов,
С16Н28О, мол.м. 236,38; очень вязкая бесцветная или слегка
желтоватая жидкость с санталовым запахом, который
несколько слабее, чем у санталидола, и, кроме того, имеет
своеобразный цветочный оттенок; 135 - 160 °C (1 мм
рт.ст.), 1,504 - 1,509; растворим в этаноле, нерастворим в
воде.
В природе нс найден.
88
Получают алкилированием фенола камфеном в присутствии
кислотного алюмосиликатного катализатора с добавкой
фенолята алюминия при 150 - 190 °C с последующим
гидрированием образующейся смеси 2-,	3- и
4-терпенилфенолов в присутствии скелетного никеля |83].
Жесткие условия алкилирования позволяют получать смесь
терпенилфенолов, содержащую = 20% 3-терпенилфенолов
(вместо 1% при проведении алкилирования в более мягких
условиях), при гидрировании которых образуются
терпен илциклогексанолы с санталовым запахом:
R: изокамфил, изоборнил, изофенхил (см. "Санталидол”) и
1,4,7(анги)-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ил.
В отличие от санталидола, в котором основным носителем
санталового запаха является З-шрамс-экзо-изокамфилциклогек-
санол, в сантале-А основным носителем санталового запаха
является 3-/лрднс-экзо-[1,4,7(ал/ли)-триметилбицикло(2.2.1)гсп-
тил-2]циклогексанол(1), что обусловлено жесткими условиями
алкилирования, поскольку 1,4,7(питм)-триметилбицик-
ло[2.2.1]гептановая структура термодинамически устойчивее
других структур, образующихся из камфена.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
фиксатор запаха.
ЛД50 > 6 г/кг (мыши, перорально); /всп 152 °C, fCBCIUJ 261°С,
ТПВ 144 - 176 °C.
КЕДРОЛ, смесь (70:30) 6 и 4-терпснил-2-ме-
тил-1-циклогексанолов, где R = С10Н17 (главным
образом изокамфил и изоборнил), С17Н30О,
мол.м. 250,41; очень вязкая бесцветная или
слегка желтоватая жидкость с несильным, но
ОН
89
стойким кедровым запахом; 7КИП 220 °C (15 мм рт.ст.), и™
1,502 - 1,506; растворим в этаноле и органических раство-
рителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают алкилированием о-крезола
последующим каталитическим гидрированием
Применяют как компонент парфюмерных
отдушек для мыла и косметических изделий,
получения мустерона.
/вс11 139 °C, /сисп„ 331 °C, ТПВ 139 - 178 °C.
ИСП	z VoCJUt	'
камфеном с
[84].
композиций,
а также для
СКЛАРЕОЛ (14-лаб-
ден-8,13-диол),	С20Н36О2,
мол.м. 308,49; бесцветные
кристаллы; 105,5-106 °C,
218-220°С (19 мм
рт.ст.) и 188 - 189 °C (3 мм
рт.ст.), d^l° 0,9568, Яд04
1,4859, [а]2° -6,7 °C (абс.
С2Н5ОН); растворим в эта-
ноле, нерастворим в воде.
Содержится в мускатном шалфее.
Получают экстракцией из зеленых частей растения после
удаления из них эфирного масла.
Применяют для ароматизации табака, а также для
получения амбриаля и амброксида.
2-МЕТОКСИЭТОКСИ ЦИКЛОДОДЕ-
КАНОН, С15Н30О2, мол.м. 242,39;
вязкая жидкость с древесно-амбро-
вым запахом; 116-117°С (2 мм рт.
ст.), d™ 0,9390, п^0 1,4701, р 0,153 Па
(20°С); растворим в этаноле и орга-
нических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают взаимодействием циклододеканона, ортомуравьи-
ного эфира и 2-метоксиэтанола в присутствии и-толуол-
сульфокислоты с последующим гидрированием образующихся
2-метоксиэтоксициклододеценов [85]:
90
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально); /кп 131°С.
Торговое название - "Амбролигнан" (Quest).
МЕТИЛЦИКЛОДОДЕЦИЛ ФОР-
МАЛЬ, С14Н28О2, мол.м. 228,38;
бесцветная жидкость, обладающая
сильным древесным запахом с кед-
,х>вым и амбровым оттенками; 1^,,
86°С (0,01 мм рт.ст.), </20 0,9463, л20 1,4695, р 1,21 Па (20°С);
растворим в этаноле, нерастворим в воде. Устойчив по
отношению к щелочам, неустойчив в сильнокислой среде.
В природе не найден.
Получают взаимодействием а-хлорметилового эфира с
Циклододеканолом [86].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
отдушек для косметических изделий.
tKn 142 °C.
Торговое н а з.в а н и е - "Буазамбрен" (Henkel).
ЭТИЛЦИКЛОДОДЕЦИЛФОР-
МАЛЬ, С15Н30О2, мол. м. 242,39; у 0
бесцветная жидкость, обладающая f	\	\
rLL	I	CH,	С,Нс
сильным древесным запахом с кед-	25
ровым оттенком; 94°С (0,001 мм
рт.ст.), <720 0,9336, л20 1,4645, р 0,175 Па (20°С); растворим в
Этаноле, нерастворим в воде. Устойчив по отношению к
। Щелочам, неустойчив в сильнокислой среде.
В природе не найден.
91
Получают взаимодействием диэтилформаля с цикло-
додсканолом в присутствии кислот [87) либо а-хлор-
мстилциклододсцилового эфира с этанолом в условиях
межфазного катализа 188].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
отдушек для косметических изделий.
ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально); 145 °C.
Торговое название - "Буазамбрен форте" (Henkel).
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
2,4-ДИМЕТИЛ- и 3,5-ДИМЕ-
ТИЛ-З-ЦИКЛОГЕКСЕНКАРБ-
АЛЬДЕГИДЫ [смесь изомеров
(I) и (11)1, СдН^О, мол.м. 138,20;
бесцветная или светло-желтая
жидкость, обладающая сильным
запахом зелени и травы с цитрусовым оттенком; /кип 94 - 96°С
(30 мм рт.ст.), 0,932 - 0,937,	1,471 - 1,474; растворимы
в этаноле (1:20 - в 60%-м этаноле), диэтилфталате и
органических растворителях, нерастворимы в воде.
В природе не найдены.
Получают циклоприсоединением акролеина к
2-мстил-1,3-пснтадиену по реакции Дильса - Альдера.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
отдушек для мыла и косметических изделий.
Торговые названия
"Лигустраль", (Quest), "Триплаль”
(Haarman and Reimer).
192,29; бесцветная или слегка
"Циклаль" (Givaudan),
(IFF), "Вертоцитраль"
3- и 4-(4-МЕТИЛ-
3-ПЕНТЕН-1-ИЛ)-
3-ЦИКЛОГЕКСЕН-
КАРБАЛЬДЕГИДЫ
[смесь изомеров (I) и
(II)], С13Н20О, мол. м.
желтоватая жидкость,
обладающая сильным цветочным ароматом с оттенком запаха
зелени; /ки1| 117 - 120 °C (8 мм рт.ст.), d™ 0,9409, л^0 1,4912;
92
. растворимы в этаноле и органических растворителях, нераст-
воримы в воде.
В природе не найдены.
Получают циклоприсоединением акролеина к мирцену по
реакции Дильса - Альдера [89]".
+ сн2=снсно
сно
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
отдушек для мыла.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
На кожу); /всп 98°С.
Торговые названия - "Циклональ" (Парфю-
мерпром), "Вертомугаль" (Haarman and Reimer), "Ми-
рак-альдегид"(IFF), "Эмпеталь”(Quest), "Синфлор"(Dragoco).
3- н 4-(4-ГИДРОКСИ-4-МЕТИЛПЕНТИЛ)-3-ЦИКЛОГЕК-
СЕНКАРБАЛЬДЕГИДЫ |смесь изомеров (I) и (II)], С13Н22О2,
Мол.м. 210,31; бесцветная вязкая жидкость с нежным запахом,
СНО
•сно
(II)
Напоминающим запах ландыша; 120 - 122 °C (1 мм рт.ст.),
^4° 0,9941, Ид° 1,4915; растворимы в этаноле и органических
растворителях, нерастворимы в воде.
В природе не найдены.
Получают циклоприсоединением акролеина к мирценолу по
реакции Дильса - Альдера [90]:
-ь сн2=снсно —>-
сно
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
фиксатор запаха, как компонент отдушек для мыла и
косметических изделий.
1 Торговые названия - "Кованол" (Takasago),
93
МИРЦЕНАЛЬ [1-метил-4-(4-метил-3-пен-
тенил)-3-циклогексен- 1-карбальдегид],
СНО С14Н22О, мол.м. 206,32; бесцветная или жел-
товатая маслянистая жидкость, обладающая
сильным цветочным ароматом с оттенком запаха зелени;
129 - 132 °C (2 мм рт.ст.), d™ 0,930, п™ 1,4830 - 1,4850;
растворим в этаноле и эфирных маслах, почти нерастворим в
воде. В природе не найден.
Получают циклоприсоединением а-метилакролеина к
мирцену по реакции Дильса - Альдера. Товарный продукт
представляет собой смесь (70:30) 1-метил-4-(4-метил-3-пен-
тснил)-3-циклогексен-1-карбальдегида и 1-метил-3-(4-метил-3-
пснтенил)-3-циклогексен-1-карбальдегида.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
отдушек для мыла, а также для получения дигидромирценаля.
ЛД50* > 6 г/кг (мыши, перорально); ZBcn 117 °C, ZCBcnjl 217 °C.
[(1-метил-4-(4-метилпентил-1)-
ДИ ГИДРОМ И РЦЕНАЛЬ
3-циклогексен-1-карбальдегид], С14Н24О, мол. м. 208,34; бес-
цветная жидкость со свежим цветочным запахом; Z^,, 79-83 °C
(5 мм рт.ст.), d^° 0,896, л^0 1,4660. Наряду с мирценалем явля-
ется ценным душистым веществом.
1,4,5-ТРИМЕТ ИЛ-2-(2-МЕТИЛ-1-ПРО-
ПЕНИЛ)-3-ЦИКЛОГЕКСЕН-1-КАРБАЛЬ-
ДЕГИД (смесь четырех стереоизомеров),
С14Н22О, мол. м. 206,32; светло-желтая жид-
кость, обладающая древесным запахом с цве-
точным оттенком; Z^, 98-102 °C (2 мм рт.ст.),
d^° 0,9312, Лд° 1,4900-1,4910; растворим в эта-
ноле и органических растворителях, нераст-
ворим в воде. При хранении постепенно полимеризуется.
В природе не найден.
Получают циклоприсоединением а-мстилакролеина к
аллооцимсну по реакции Дильса - Альдера [89]:
4-СН2=СНСНО
СНО
94
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
Торговое название - "Оциналь" (Парфюмерпром).
3-МЕТИЛ-2-ЦИКЛОПЕНТЕН-2-ОЛ-1-ОН,
с6н8о2, мол. м. 112,12; бесцветные кристаллы с I
карамельным запахом; /|1Л 107°С; растворим в го-
рячей воде, этаноле и ацетоне.
Содержится в некоторых пищевых продуктах.
Получают разгонкой смолы, образующейся при сухой
перегонке древесины.
Применяют как компонент пищевых эссенций и для
отдушивания табака, реже - как компонент парфюмерных
КОМПОЗИЦИЙ.
. ЛД50 1,44 г/кг (морские свинки, перорально), > 1,85 г/кг
(крысы, перорально), 2 г/кг(морские свинки, при нанесении на
кожу).
Торговые названия - "Циклотен” (Glidco),
"Коридон" (Givaudan, Geneve) "Кетонаром" (Givaudan,
Dalawanna).
Чис-ЖАСМОН	[3-метил-2-(2-цнс-пен- Г [И
тен-1-ил)-2-циклопентен-1-он], СПН16О, мол.
М. 164,24; бесцветная или слегка желтоватая q I
маслянистая жидкость с сильным запахом
Жасмина; /кип 248 °C (760 мм рт. ст.) и 109 °C
(6 мм рт.ст.), d22 0,9437,	п22 1,4979, 2,4-динитро-
фенилгидразона 121 - 122,5 °C; растворим в этаноле и маслах,
Нерастворим в воде.
Яфаис-ЖАСМОН - маслянистая жидкость, запах менее цве-
точный, чем у цис-изомера, и имеет слабый оттенок запаха
жира; Гкин 142 °C (23 мм рт. ст.), п2® 1,4974,	2,4-ди-
Нитрофенилгидразона 128,5 - 130 °C.
В природе встречается лишь цис-изомер, содержащийся в
масле цветов жасмина (откуда его и выделйют), неролиевом,
апельсиновом и других эфирных маслах.
цис-Жасмон может быть получен алкилированием
3-метил-2-циклопентен-1-она цис-2-пентенилхлорцдом в
Щелочной среде в присутствии катализаторов межфазного
Переноса [91]:
МаОН,МФК
цис-Жасмон используется как компонент парфюмерных
композиций, особенно для приготовления наиболее дорогих
сортов духов и как компонент пищевых эссенций.
ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально); tKn 116°С.
ДИГИДРОЖАСМОН (З-метил-2-пен-
I ||	тил-2-циклопентен-1-он), СПН18О, мол.
Sr\cH2)4CH	м. 166,25; бесцветная, слегка маслянистая
q	жидкость с запахом цветов жасмина; /кип
230 °C (760 мм рт.ст.) и 101-102 °C (5 мм
рт.ст.),d^ 0,9201, Яр° 1,4810, /Ш1 2,4-динитрофенилгидразона
122-123 °C; растворим в этаноле и маслах, умеренно - в про-
пиленгликоле, очень плохо - в воде.
В природе не найден.
Наиболее предпочтительным методом синтеза дигидро-
жасмона является внутримолекулярная альдольная конденса-
ция 2,5-ундекандиона, который в свою очередь может быть
получен, например, конденсацией гептаналя с метилвинил-
кетоном в присутствии тиазолиевых солей [92]:
СН3(СН2)5СНО + сн2=снсосн3----->
СН2-СОСН3	___/
^<!н,/(сН2)5Сн3^1^К(СН2)4СНз
« °
о
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ЛД50 2,5 г/кг (крысы, перорально), 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); tKn 121 °C.
"ДИГИДРОЖАСМОН" (2-гексил-2-цик-
лопентен-1-он), СцН18О, мол. м. 166,25;
прозрачная желтоватая жидкость с резким
6	запахом, при ее разбавлении напоминаю-
щим запах жасмина; 100-105 °C (4-5
96
мм рт. ст.), d^° 0,918 - 0,920, п™ 1,470 - 0,478; растворим в
этаноле, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают нагреванием у-ундекалактона или ундециленовой
кислоты с фосфорной, полифосфорной или другими
кислотами.
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для мыла и косметических изделий.
tKn 85 °C, /свсп_ 264 °C, КПВ 0,72 - 3,35%, ТПВ 105 - 140 °C.
OVIl	' UDVIU1	'
2-ГЕКСИЛЦИКЛОПЕНТАНОН, СпН20О,
мол. м. 168,27; светло-желтая жидкость, об- I 1
ладающая жасминоподобным запахом с }[Х(СН,)ЦСН
фруктовым оттенком; ПО - 112 °C (12 q	3
мм рт. ст.), d™ 0,887, л^0 1,452 - 1,459;
растворим в этаноле и органических растворителях, нераст-
ворим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией гексаналя с циклопентаноном и
последующим гидрированием образовавшегося 2-гексилиден-
циклопентанона [93] или радикальным присоединением
циклопентанона к 1-гексену [94].
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
2-ГЕПТИЛЦИКЛОПЕНТАНОН, С12Н22О,
мол. м. 182,30; бесцветная вязкая жидкость с
сильным жасминоподобным запахом; ^кип
159 °C (16 мм рт. ст.), </20 0,890, л20 1,453;
о
растворим в этаноле и органических раст-
ворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией гептаналя с циклопентаноном и
последующим гидрированием образовавшегося 2-гептилидсн-
циклопентанона [93] или радикальным присоединением цикло-
пентанона к 1-гептену [95[.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу).
Торговые названия - "Алисмон ” (Givaudan),
"Флерамон" (IFF), "Прожасмон " (Haarman and Reimer).
97
ВЕТИВЕРКЕТОН (4-метил-4-цикло-
СН3-С(СН3)СН2СОСН3 гексил-2-пентанон), С12Н22О, МОЛ. м.
182,30; бесцветная или светло-желтая
I I	прозрачная жидкость с древесным за-
пахом, напоминающим запах вети-
верового масла; /кип 239 - 240 °C (750 мм рт. ст.), d2Q 0,9441,
1,475 - 1,480, р 3,47 Па (20 °C); растворим в этаноле и
органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией бензола с окисью мезитила по
схеме [20]
С6Н6 + (СН3)2С = СНСОСН3 —AIQ1 „>
—^^(СН3)2С(С6Н5)СН2СОСН3 —
—Й2—>(СН3)2С(С6Н11)СН2СНОНСН3 —EL>
—EL>(CH3)2C(C6Hn)CH2COCH3.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
О
4-(1,3,4-ТРИМЕТИЛ-3-ЦИКЛОГЕК-
СЕН-1-ИЛ)-3-БУТЕН-2-ОН, С13Н20О, мол.
м. 192,29; бесцветная или слегка желтоватая
жидкость с сильным цветочным запахом,
напоминающим запах ионона; 102-
107 °C (2 мм рт. ст.), d2Q 0,9570, п2® 1,5008; растворим в
этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают циклоприсоединением а-метилакролеина к
2,3-диметил-1,3-бутадиену по реакции Дилдоа - Альдера с пос-
ледующей конденсацией образующегося 1,3,4-три-
метил-З-циклогексен-1-карбальдегида с ацетоном [96]:
сн3
,	1	СНзСОСН,
+ cHj—с сно—► Т| Ьсно----------------
О
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
Торговое название - "Виолон"(Парфюмерпром).
98
ВЕТИНОН [2-(1,1,2-триметилпро-
пил)-4-метилциклогексанон],
С13Н24°> мол- м- 196,32; прозрачная
бесцветная или желтоватая жидкость
с древесным запахом; /кип 102-103 °C
(5 мм рт. ст.), d™ 0,913, Лр° 1,4680 -
1,4690; р 1,79 Па (20 °C); растворим в
СН3
О
С(СН3)2СН(СН3)2
этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают из л-крсзола и пинаколинового спирта по схеме
[97, 98]
R= С(СН3)2СН(СН3)2
Применяют как компонент парфюмерных композиций и ис-
кусственных эфирных масел.
ЛД*0 7,80 ± 0,97 г/кг (мыши, перорально); Гкп 92 °C,
112 °C tCKm 281 °C, КПВНИЖН 0,6%.
ИРИЛОН [4-(1,1,2-триметил-
пропил)-2-метилциклогексанон],	9нз
С13Н24О, мол. м. 196,32; бесцветная
жидкость с мускусно-ирисовым за-
пахом, застывающая при охлажде-	С(СН3)2СН(СН3)2
нии; 38,5-39,5 °C,	123-125 °C
(5 мм рт. ст.), dj° 0,9200, и™ 1,4640 - 1,4670; растворим в
этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают по той же схеме, что и ветинон, но из о-крезола
[97].
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
6- И 7-АЦЕТИЛ-1,1-ДИМЕТИЛ-1,2,3,4,5,6,7,8-ОКТАГИДРО-
НАФТАЛИНЫ [смесь изомеров (I) и (II)], С14Н22О, мол. м.
206,32; желтоватая жидкость с запахом фиалки и ионона; /кип
99
X	Х^^со с и,
ОТТ
(I)	(II)
116-120 °C (2 мм рт.ст.), d^Q 0,976, л^° 1,500 -1,501; растворимы
в этаноле и органических растворителях, нерастворимы в воде.
В природе не найдены.
Получают циклоприсоединением метилвинилкетона к мир-
цену по реакции Дильса-Альдера с последующей циклизацией
образовавшегося аддукта [99].
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
Торговое название - "Флорион"(Парфюмсрпром).
АЦЕТИЛЦИКЛОДОДЕЦЕН, Ci4H24O, мол.
м. 208,33; бесцветная или слегка желтоватая
соси
<	з жидкость с мускусно-древесным запахом;
S	/кнп 143 - 145 °C (2 мм рт. ст.),	0,9625,
ЯР° 1,5048; р 0,195 Па (20 °C); растворим в
этаноле и органических растворителях, не-
растворим в воде.
В природе не найден.
Получают перегруппировкой Рупе 1-этинил-1-цикло-
додеканола, синтезируемого из циклододеканона и ацетилена
[100].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек для мыла.
ЛД$0 > 20 г/кг (мыши, перорально); ОБУВ 10 мг/м3 в
воздухе рабочей зоны.
АЦЕТИЛЦИКЛОДОДЕКАН, С14Н26О, мол.
ЙСОСН3 м 210,35; бесцветные кристаллы, обладаю-
щие древесно-амбровым запахом с мускус-
I	ним оттенком; 38-38,6 °C,	120-122 °C
(2 мм рт. ст.), р 0,195 Па (20 °C); растворим
в этаноле и органических растворителях,
нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают перегруппировкой Рупе 1-этинил-1-цикло-
додеканола с последующим селективным гидрированием
100
образующихся ацетилциклододеценов [100] либо радикальным
' присоединением ацетальдегида к циклододецену в присутствии
дале/и-бутилпероксида [101]:
Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек для мыла.
1-ЦИКЛОДОДЕЦИЛ-2-ПРОПАНОН,
С15н28о, мол. м. 224,37; бесцветная ^\^СН2СОСН3
7 вязкая жидкость, обладающая сильным I Г
древесным запахом с санталовым и р
мускусным оттенками; 130 - 133 °C
(2-3 мм рт. ст.), d^° 0,9237,	1,4821;
р 0,12 Па (20 °C); растворим в этаноле и органических раст-
ворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают радикальным присоединением ацетона к
; циклододецену в присутствии /ире/я-бутилпероксида [102]:
сн3сосн3
--------------
(грет-С4нд)202
•СН2С0СН,
о
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ЛД*0 > 10 г/кг (мыши, перорально).
101
ЦИКЛОПЕНТАДЕКАНОН, С15Н28О, мол.
м. 224,37; бесцветные кристаллы с мус-
(СН2)14 0=0 кусным запахом; 65 - 67 °C,	306 °C
У (760 мм рт. ст.) и 120 °C (0,3 мм рт. ст.), d^}
0,924; растворим в этаноле и органических
растворителях, нерастворим в воде.
В очень небольшом количестве содержится в цибете.
Получают циклизацией диэтилового эфира 1,14-тетрадекан -
дикарбоновой кислоты по реакции Дикмана с последующим
омылением и декарбоксилированием [103] и другими методами
[104].
Торговое название - "Экзалътон" (Firmenich).
2-АЦЕТИЛ-2,3,8,8-ТЕТРАМЕ-
ТИЛ-1,2,3,4,5,6,7,8-ОКТАГИДРОНАФ-
| jlP^COCH ТАЛИН, С16Н26О, мол. м. 234,37. Товар-
ный продукт (смесь структурных изоме-
ров) - довольно вязкая бесцветная или
светло-желтая жидкость, обладающая древесно-амбровым
запахом с "бархатистым" оттенком; 125 - 128 °C (1 мм рт.
ст.) и 152 - 155 °C (10 мм рт. ст.), d™ 0,965, л™ 1,498 - 1,503;
растворим в этаноле и органических растворителях, нераство-
рим в воде.
В природе не найден.
Получают циклоприсоединением З-метил-З-пентен-2-она к
мирцену по реакции Дильса - Альдера с последующей кислот-
ной циклизацией образовавшегося аддукта [105, 106]:
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и моющих средств.
ЛД*() 7,69 ± 0,7 г/кг (мыши, перорально); /всп 124 °C,
137 °C ГСВС11Л 262 °C, ТПВ 131 - 154 °C.
Торговые названия - "Амбралюкс" (Парфюмер-
пром), "Изо Е Супер", "Изоциклемон”(IFF).
102
В МУСКОН	(3-метилциклопентадеканон),	сн
В С16Н30О, мол. м. 238,40; бесцветная густая	| 3
В ЖИДКОСТЬ С ТОНКИМ СИЛЬНЫМ мускусным
I запахом; -13 °C,	130 °C (0,5 мм рт. / fa
|_СТ.),	0,9221, я" 1,4802, [а]д -13,01°,	у
; семикарбазона 134 °C; растворим в этаноле
, Й органических растворителях, нерастворим в воде.
;  Выделяют из желез самца мускусной кабарги (Moskus
jnoschiferus), от названия которой и происходит слово "мускус".
Используют в парфюмерии как ценное душистое вещество и
’фиксатор запаха.
V 3-АЦЕТОНИЛ-2,2,8,8-ТЕТРАМЕТИЛ-1,2,3,
|4,5,6,7,8-ОКТАГИДРАНАФТАЛИН, С17Н28О, Xzv/ о
<?* Мол. м. 248,39; бесцветная или желтая вязкая Г jf jS »
ЖЖид кость с древесно-амбровым запахом,	х
М119 - 122 °C (2 мм рт. ст.), d™ 0,9553,
ж 1,4975; растворим в этаноле и органических растворителях,
нерастворим в воде.
В природе не найден.
$ Получают конденсацией 2,2,5,9-тетраметил-4,8-декадиеналя
1,. с ацетоном в присутствии щелочи с последующей циклизацией
образующегося 5,5,8,12-тетраметил-3,7,11-тридекатриен-2-она в
присутствии фосфорной кислоты 1107]:
о
СНО (сн3)2со
сосн3
Товарный продукт содержит до 25% З-ацетил-2-изо-
s , Пропилиден-7,7,9-триметилгидриндана, присутствие которого
i Существенно не сказывается на качестве запаха.
:! Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ЛД*0 > 10 г/кг (мыши, перорально).
Торговое название - "Амвирон" (Парфюмерпром).
103
МУСТЕРОН, смесь (70:30) 6- и 4-терпе-
2	нил-2-метил-1-циклогексанонов, где R =
нзс'Ч1/^1	— С10Н17 (главным образом изокамфил и
I’j-R изоборнил), с Cj7H28O, мол. м. 248,39; бес-
цветная или желтоватая жидкость с сильным
запахом, напоминающим запах натурального животного
мускуса; ГКИ11 134 - 137 °C (2,5 мм рт. ст.), d™ 0,976 - 0,985, п™
1,493 - 1,501; растворим в этаноле (1:1) и органических
растворителях, нерастворим в воде. В природе не найден.
Получают окислением кедрола хромовой смесью |84j.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек для мыла.
Торговые названия - "Мустерон” (Парфюмер-
пром), "Альдрон " (Dragoco).
ЦИВЕТОН (9-цис-циклогептадеценон),
СН—(СН2)7х^	^-17^30®» мол- м- 250,41; бесцветные
II	^С=0 кристаллы с мускусным запахом;
CH—(CH2)7	32,5 °C, tmn 342 °C (742 мм рт. ст.), 158 -
160 °C (2 мм рт. ст.), rf33 0,917, л” 1,483,
семикарбазона 186-187 °C; растворим в этаноле, нераст-
ворим в воде.
Содержится в цибете, из которого его и выделяют.
Применяют в виде спиртового раствора как компонент
парфюмерных композиций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально), 2 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
2-1ире/п-БУТИЛЦИКЛОГЕКСИЛАЦЕТАТ,
аОСОСН3	С12Н22О2, мол. м. 198,30; цис-изомер,
кристаллическая масса; /|1Л 34,5-35,4 °C; то-
С(СН3)3 варный продукт (смесь цис- и транс-то-
меров, содержащая 65 - 90% цис-изомера) -
бесцветная жидкость, обладающая сильным и свежим
древесно-фруктово-цитрусовым ароматом с оттенком запаха
зелени (при увеличении содержания /приис-изомера усили-
вается древссно-камфорный оттенок); /кигт 91 - 92 °C (2 мм рт.
ст.), d^l 0,938 - 0,944, л^° 1,4500 - 1,4560; растворим в этаноле,
104
плохо растворим в пропиленгликоле, почти нерастворим в
воде.
В природе не найден.
Синтезируют ацетилированием 2-трст-бутилциклогексано-
ла, который в свою очередь, получают гидрированием
2-трет-бутилфенола [108, 109].
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла, средств для ванн и товаров бытовой химии.
Торговые названия - "Агрумекс” (Haarman arid
Reimer), "Вердокс" (IFF), "орто-Бергаром" (Pollena).
4-трет-БУТИЛЦИКЛОГЕКСИЛ-
АЦЕТАТ, Ci2H22O2, мол. м. 198,30;	^^ОСОСН3
существует в виде цис- и	I
транс-изомеров. Товарный про- ^Н3)3С^\^
дукт - бесцветная жидкость с цве-
точным запахом - представляет собой смесь обоих изомеров;
Гкип 232 °C (760 мм рт. ст.), d™ 0,9359, л^° 1,450 - 1,454;
растворим в этаноле и органических растворителях,
нерастворим в воде.
В природе не встречается.
Получают гидрированием 4-трет-бутилфенола и последую-
щим ацетилированием образующегося 4-трет-бутил-
циклогексанола. Соотношение изомеров в товарном продукте
зависит от катализатора гидрирования: в присутствии
никелевых катализаторов получается преимущественно
транс-изомер, имеющий менее сильный запах с древесным
оттенком, а в присутствии родиевых катализаторов - главным
образом qwc-изомер с более сильным и тонким цветочным за-
пахом. Дис-изомер образуется и при нагревании транс-изомера
со щелочным катализатором.
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и моющих средств.
ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально); 107 °C.
Торговые названия - "Циклоацетат" (Парфюмер-
пром), "Окрилон" (Haarman and Reimer), "Вертенекс” (IFF).
1-АЦЕТОКСИМЕТИЛ-1,2,5-ТРИМЕ-	I
ТИЛЦИКЛОГЕКСАН,
^12^22^2» мол- м- ['Ъсн ососн
198,30; желтоватая жидкость, обла-	2	3
дающая древесно-хвойным запахом с *
105
п
цветочным оттенком; /кип 112 - 115 °C (5 мм рт. ст.),
J4 0,9432, Лр 1,4560; растворим в этаноле и органических
растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают циклоприсоединением 2-мстилакролеина к
2,4-гексадиену, каталитическим гидрированием полученного
аддукта и ацетилированием образовавшегося спирта уксусным
ангидридом [96]:
^^сн2ососн3
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
Торговое название - "Арнилат" (Парфюмерпром).
МЕТИЛДИГИДРОЖАСМОНАТ [мети-
___^СН2СООСН3	ловый эфир (2-пентил-З-оксоцикло-
I	I	пентил)уксусной кислоты], С13Н22О3,
Хцх^-(СН2)4СН3	мол. м. 226,31; светло-желтая жидкость с
О	запахом жасмина; > 300 °C (760 мм
рт. ст.) и 109 - 112 °C (0,2 мм рт.
ст.),</41,6 1,003, Лр° 1,4583; растворим в этаноле и органических
растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в чае.
Получают присоединением эфиров малоновой кислоты к
2-пентил-2-циклопентен-1-ону по реакции Михаэля с после- *
дующим гидролизом и декарбоксилированием образующегося 5
(2-пентил-3-оксоциклопентил)малоната и заключительной
этерификацией (2-пентил-3-оксоциклопентил)уксусной кисло-
ты [110 - 112]:
учсн2)4сн3 + ch2(coor)2->•
о
___.ch(coor)2 Нг0
^сн2)4сн3
о
^СН2С00Н Ср|3оН
удсн2)4сн3
о
хсн2соосн3
Y^(CH2)4CH3
о
106
^соосн3
т^(сн2)5сн3
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
Торговое название - "Гедион" (Firmenich).
МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР 2-ГЕКСИЛ-З-ОК-
СОЦИКЛОПЕНТАНКАРБОНОВОЙ
КИСЛОТЫ, С13Н22О3, мол. м. 226,31;
бесцветная жидкость со стойким запахом
жасмина; tKMn 85 °C (0,06 мм рт. ст.),
1,4562; растворим в этаноле, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией эфира а-бромоктановой кислоты с
триалкиловым эфиром 1,1,3-пропантрикарбоновой кислоты
[ИЗ].
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
Торговое название - "Жасмопол” (PFW).
ВЕТИНИЛАЦЕТАТ [ацетат 2 (1,1,2-
триметилпропил)-4-метил циклогек-
санола], С15Н28О2, мол. м. 240,37;
прозрачная, слегка желтоватая
жидкость с древесно-ирисовым
запахом; /кип 130 - 133 °C (10 мм рт.
ст.), d™ 0,9387,	1,4620 - 1,4650; р
ососн3
[хк^С(СН3)2СН(СН3)2
сн3
0,82 Па (20 °C); растворим в этаноле и органических
растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают ацетилированием ветинола уксусным ангидридом
[114].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и ис-
кусственных эфирных масел.
/всп 116 °C,	131 °C /свспл 260 °C, КПВ 0,21 - 0,65%.
DV11	7 DVlUl	, VDV1UI	'	'	'
ВЕТИНИЛПРОПИОНАТ [пропио-
нат 2-(1,1,2-триметилпропил)-4-
метилциклогексанола], Ci6H30O2,
мол. м. 254,40; бесцветная или слегка
желтоватая прозрачная жидкость с
древесно-смолистым запахом;
108 - 112 °C (2 мм рт. ст.),
ОСОС2Н5
[Д^С(СН3)2СН(СН3)2
сн3
107
0,9315, Лр° 1,4635, р 0,23 Па (20 °C); растворим в этаноле и
органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают ацилированием ветинола пропионовым ангид-
ридом [115].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и ис-
кусственных эфирных масел.
ИЗОБУТИРАТ ЦИКЛОДОДЕКАНО-
/-хх,ОСОСН(СН3)2 ЛА, ^16НМО2, мол. м. 254,40; бес-
J Т	цветная или желтоватая жидкость,
обладающая мускусно-древесным за-
пахом с фруктовым оттенком;
134,5 - 136 °C (2 мм рт. ст.), d™
0,9409, Ир° 1,4653, р 0,16 Па (20 °C); растворим в этаноле и ор-
ганических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают этерификацией изомасляной кислоты циклододе-
канолом [116].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек различного назначения.
ЛД50 > 20 г/кг (мыши, перорально).
ОС ОСН Р-ДЕКАЛИЛАЦЕТАТ, С12Н20О2, мол. м.
3 196,29; бесцветная жидкость, обладающая
цветочным запахом с фруктовым оттен-
ком; 1^ 200 °C (760 мм рт. ст.), 120 °C
(6,5 мм рт. ст.),	1,005 - 1,015, л^5 1,475 - 1,482; растворим в
этаноле, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают гидрированием 0-нафтола с последующим взаи-
модействием образующегося 0-декалола с уксусной кислотой в
присутствии серной кислоты. Товарный продукт - смесь
четырех стереоизомеров, несколько различающихся по оттенку
запаха.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек для мыла.
1ЖП 119 °C, 1ЖПЛ 133 °C LBCIin 257 °C, КПВ 0,97 - 4,72 %,
ТПВ 110 - 146 °C.
108
4,7-МЕТАНО-Зв, 4,5,6,7,7а-ГЕКСАГИД-
РО-5- и 6-АЦЕТОКСИИНДЕНЫ	гЛу—.
(смесь), С12Н16О2, мол. м. 192,25; бес- СН3С00
цветная жидкость со свежим травя-
нисто-древесным запахом; гкип 119 - 121 °C (7,5 мм рт. ст.), d^5
1,0714, Лр5 1,4935; растворимы в этаноле и органических
растворителях, нерастворимы в воде.
В природе не найдены.
Получают присоединением уксусной кислоты к дицикло-
пентадиену в присутствии кислотных катализаторов [117].
Применяют как компонент отдушек для мыла, моющих
средств и освежителей воздуха.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); /всп 93 °C.
Торговые названия - "Циклацет" (IFF),
" Вердилацетат” (Givaudan), ” Гринилацетат" (Dragoco),
"Гербафлорат" (Haarman and Reimer).
АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
УГЛЕВОДОРОДЫ И ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ
Р-БРОМСТИРОЛ (1-фснил-2-бромэтилен), нС=СНВг
С8Н7Вг, мол. м. 183,05; существует в виде двух 7
геометрических изомеров. Практическое значение Г|1
; имеет транс- p-бромстирол - слегка желтоватая
тяжелая жидкость, приобретающая при
разбавлении сильный запах гиацинта; 7 °C, /кип 219 - 221 °C
(760 мм рт. ст.), d^° 1,427 - 1,430, л^0 1,6093; растворим в
этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
Устойчив к действию воды и растворов щелочи; при 130 -
135 °C реагирует со спиртовым раствором щелочи, образуя фе-
нилацетилен.
В природе не найден.
Получают действием брома на коричную кислоту в непо-
лярных растворителях и нагреванием . образующейся
З-фенил-2,3-дибромпропионовой кислоты с раствором Na2CO3.
Применяют как компонент отдушек для мыла.
109
ЛД50 1,8 г/кг (крысы, перорально), > 6 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); 79 °C.
щ/с-Изомер - бесцветная жидкость, -7,5 °C, /КИ11 108 °C
(26 мм .рт. ст.), d^° 1,427,	1,5590. Практического значения
не имеет.
л-ЦИМОЛ (4-изопропил-1-метилбензол), С10Н14,
9нз мол. м. 134,21; бесцветная подвижная жидкость с
ароматическим запахом (чистый л-цимол имеет
Г I)	слабый цитрусовый запах); -67,9 °C,
Y 177,1 °C (760 мм рт. ст.), 4° 0,8575,	1,4900 -
СН(СН3)2 1,4908; растворим в этаноле и органических
растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в некоторых скипидарах и многих эфирных
маслах.
Получают пиролизом а-пинена, дегидрированием терпенов
С10Н16, алкилированием толуола пропиленом и другими мето-
дами; может быть выделен также из отходов производства
камфоры, сульфитного скипидара и некоторых эфирных масел.
Применяют в ограниченном количестве как компонент
парфюмерных композиций и пищевых эссенций, а также как
растворитель и сырье в некоторых химических производствах.
ЛД50 4,75 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
СПИРТЫ, ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И АЦЕТАЛИ СПИРТОВ С
НИЗШИМИ АЛЬДЕГИДАМИ
БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ, С7Н8О, мол. м. 108,14;
Н2ОН бесцветная жидкость со слабым приятным запахом;
-15°С, Гкип 205°С (760 мм рт. ст.), d™ 1,0419,
1,5396, р 10 Па (20°С), ц 0,78 Пас, ц 6,5-Ю-30 Кл м
(20 °C), е 13,1 (20 °C); растворим в этаноле и
органических растворителях, в жидких SO2 и NH3; плохо
растворим в воде (0,4%).
Содержится во многих эфирных маслах, природных бальза-
мах (в свободном виде и в виде сложных эфиров) и пищевых
продуктах.
Получают омылением бензилхлорида или бензилацетата
водными растворами щелочей или карбонатов либо окисле-
но
нием толуола воздухом с образованием бензилгидропероксида,
который при гидролизе дает бензиловый спирт (основной про-
дукт) и бензальдегид.
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла, как растворитель лаков и как сырье для по-
лучения бензилацетата и других сложных эфиров, также явля-
ющихся душистыми веществами.
Мировое производство бензилового спирта и его эфиров со-
ставляет 10000 т/год.
лд5о 1,23 г/кг (крысы, перорально), 1,58 г/кг (мыши, перо-
рально), > 5 г/кг (морские свинки, при нанесении на кожу); в
организме окисляется в бензойную кислоту и выводится с
мочой в виде гиппуровой кислоты; ПДК 5 мг/м3 в воздухе ра-
бочей зоны; 100 °C, /свспл 400 °C, КПВ 0,99 - 15,5%, ТПВ
87 - 145 °C.
Р-ФЕНИЛЭТИЛОВЫЙ СПИРТ (2-фенил-
этанол), С8Н10О, мол. м. 122,16; бесцветная СН2СН2ОН
жидкость с запахом розы; /|1Л -27 °C, 1КИП 220 -
222 °C (760 мм рт. ст.) и 99-99,5 °C (10 мм рт. Г J
ст.), J20 1,0202, л20 1,5325, р 4,4 Па (20°С),
фенилуретана 80 °C, 3,5-динитробензоата 108 °C; растворим
в этаноле (1:2 - в 50%-м этаноле), пропиленгликоле и
органических растворителях, растворимость в воде 1:50.
При перегонке над безводным КОН образует стирол
(качественная реакция), при дегидрировании превращается в
фенилацетальдегид, при окислении дает фенилацетальдегид и
фенилуксусную кислоту.
Содержится в розовом (25 - 65%), гвоздичном, неролиевом и
других эфирных маслах; в виде эфира коричной кислоты най-
ден в смолах и бальзамах.
Получают взаимодействием бензола с оксидом этилена в
присутствии хлорида алюминия [20] или гидрированием оксида
стирола в присутствии никелевых катализаторов и небольшого
количества гидроксида натрия [118]. Разработан и реализован
процесс выделения р-фенилэтилового спирта из отходов со-
пряженного производства стирола и оксида пропилена (IFF,
США) [119].
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и косметических изделий, искусственного ро-
зового масла, пищевых эссенций, а также для получения
111
фенилацетальдегида, фенилэтилацетата и многих других
простых и сложных эфиров, использующихся в парфюмерии.
Мировое производство составляет около 7000 т/год.
ЛД50 1 ,79 г/кг (крысы, перорально), 5-10 г/кг (морские
свинки, перорально); ПДК 5 мг/м3 в воздухе рабочей зоны; tKn
101 °C,	460 °C, КПВ 0,8 - 4,2%, ТПВ 88 - 122 °C.
2-ФЕНОКСИЭТАНОЛ, C8HWO2, мол. м.
6ОСН2СН2ОН .138,16; бесцветная или слегка желтоватая
жидкость, обладающая слабым бальзамическим
запахом с оттенками запахов коричного спирта
и розы; /„д 12-14 °C,	245 °C (760 мм рт. ст.)
и 117 - 118 °C (10 мм рт. ст.), 4s 1,Ю4 - 1,108, л™ 1,536-1,539;
растворим в этаноле, пропиленгликоле, диэтилфталате и
органических растворителях, нерастворим в парафиновом
масле, растворимость в воде -21%.
В природе не найден.
Получают взаимодействием фенола с оксидом этилена.
Парфюмерный феноксиэтанол, полученный ректификацией
технического продукта, не должен содержать даже следов фе-
нола [120].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек различного назначения, для получения некоторых слож-
ных эфиров, также использующихся в качестве душистых ве-
ществ; как пластификатор в производстве лаков, пластмасс и
паст для шариковых авторучек, как консервант для косме-
тических изделий, проявляющий антимикробную активность
против синегнойной палочки, особенно опасной для человека;
используется в средствах против выпадения волос.
ЛД*0 2,24 г/кг (мыши, перорально); tKn ПО °C, /свспл 390 °C.
АНИСОВЫЙ СПИРТ (4-метоксибензиловый
ОСН3 спирт), С8Н10О2, мол. м. 138,16; бесцветная
Д.	жидкость, обладающая приятным цветочным за-
Г П	пахом с бальзамическим оттенком; 24-25 °C,
^кип 259 °C (760 мм рт. ст.) и 136 °C (9,8 мм рт.
СН2ОН ст.), d^° 1,1140, «р 1,5420; растворим в этаноле,
плохо растворим в пропиленгликоле и глицерине,
нерастворим в воде.
Содержится в семенах аниса и стручках ванили.
112
Получают каталитическим восстановлением анисового аль-
дегида формальдегидом либо из анисового альдегида по
реакции Канниццаро.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛДэд 1,2 г/кг (крысы, перорально), 3 г/кг (кролики, при на-
несении на кожу); 93 °C.
КОРИЧНЫЙ СПИРТ (З-фенил-2-про- НС=СНСН2ОН
пен-1-ол), С9Н10О, мол. м. 134,17.
транс-Изомер - бесцветные кристаллы с [	|1
бальзамическим запахом, напоминающим
запах гиацинта; 33-34 °C, /КИ11 256-258 °C
(760 мм рт. ст.) и 139 - 143,5 °C (14 мм рт. ст.),	1,0440, л*0
1,5819, р 0,15 Па (20°С), фенилуретана 92 °C, растворим в
этаноле (1:3 - в 50%-м этаноле), глицерине, эфирных маслах,
плохо растворим в воде и минеральных маслах.
Коричный спирт образует продукты присоединения с
NaHSO3 и СаС12. Содержится в виде сложных эфиров
(преимущественно ацетата и циннамата) в некоторых эфирных
маслах (гиацинтовом, кассиевом и др.) и в некоторых природ-
ных смолах и бальзамах (перуанском бальзаме, стираксе и др.).
цмс-Изомер: ГКИ11 127 - 128 °C (10 мм рт. ст.), d™ 1,0410, п™
1,5710. Малодоступен, имеет более тонкий, чем у
транс-изомера, запах.
В природе встречается только в транс-форме.
Коричный спирт высокого парфюмерного качества может
быть получен омылением стиракса, а основной промышленный
метод получения состоит в восстановлении коричного альде-
гида изопропиловым, бензиловым и другими спиртами в при-
сутствии соответствующих алкоголятов алюминия. Разработаны
также методы каталитического восстановления коричного аль-
дегида в присутствии соединений родия, рутения н осмия
1121].
Применяют как компонент парфюмерных и некоторых пи-
щевых композиций, отдушек для мыла и косметических изде-
лий; для получения циннамилацетата, циннамилизобутирата и
других эфиров, также являющихся душистыми веществами и
фиксаторами. Используют как пластификатор в производстве
пластмасс, как компонент ряда смазочных масел, как проме-
113
жуточное соединение в синтезе антибиотика стрептомицина,
для получения сосудорасширяющих препаратов.
ЛД50 2 г/кг (1фысы, перорально), > 5 г/кг /кролики, пе-
рорально); /	134 °C, /с,,™,. 360 °C, КПВ 0,7-3,3%, ТПВ
71-138 °C.
3-ФЕНИЛПРОПАНОЛ (дигидрокорич-
СН2СН2СН2ОН ный СПИрТ^ С9Н12О, мол. м. 136,19; бес-
цветная жидкость со слабым запахом, на-
LJ	поминающим запах гиацинта; -18 °C,
237,5 °C (760 мм рт. ст.), d™ 1,008,
Лр° 1,5278, р 1,99 Па (20°С), tm фенилуретана 48. °C; растворим
в этаноле (1:1 - в 70%-м этаноле, 1Я,5 - в 45%-м этаноле) и
пропиленгликоле, нерастворим в воде.
Содержится в свободном виде и в виде эфиров в некоторых
природных смолах и бальзамах, в корице, в некоторых эфир-
ных маслах и фруктах.
Получают каталитическим гидрированием коричного альде-
гида или конденсацией стирола с СН2О с последующим гидро-
генолизом образующегося 4-фенил-1,3-диоксана [122].
Применяют (главным образом в виде эфиров) как компо-
нент парфюмерных композиций и как промежуточный продукт
в синтезе некоторых фармацевтических продуктов.
ДИМЕТИЛФЕНИЛКАРБИНОЛ (2-фенил-2-про-
НОС(СН3)2 панол), С9Н12О, мол. м. 136,19; бесцветная крис-
таллическая масса или вязкая жидкость, обла-
L I] дающая ароматом розы с оттенком запаха дре-
весины; 35 - 37 °C, Гкип 202 °C (760 мм рт. ст.)
и 89-90 °C (10 мм рт. ст.), d25 0,9824, и20 1,5325; растворим в
этаноле (1:5 - в 50%-м этаноле) и органических растворителях,
нерастворим в воде. В природе не найден.
Получают окислением кумола воздухом [123].
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
гн гглмигм 1 ДИМЕТИЛБЕНЗИЛКАРБИНОЛ (1-фе-
I 2	3 2 нил-2-метил-2-пропанол), С10Н14О, мол.
м. 150,21; бесцветная кристаллическая
масса или вязкая жидкость с цве-
точно-травянистым запахом; /11Л 24 °C,
^кип 214 - 217 °C (760 мм рт. ст.) и 103 - 105 °C (10 мм рт. ст.),
114
d*В 9 0,9774, «д 1,5195; растворим в этаноле (1:2 - в 60%-м
этаноле), пропилен гликоле и органических растворителях,
малорастворим в воде и глицерине.
В природе не найден.
Получают из бензилмагнийхлорида и ацетона по реакции
Гриньяра.
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и пищевых эссенций.
ЛД50 1,35 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); ^.n 82 °C.
ТРИИЗОПРОПИЛБЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ, С16н26о, мол. м.
234,37. Товарный продукт - смесь 2,4,5- и 2,4,6-триизо-
пропилбензиловых спиртов [(I) и (П) соответственно] - бес-
цветные кристаллы со слабым мускусным запахом; 60°С,
гкип 156 " 158 °C (7 - 8 мм рт. ст.), 140 - 150 °C (5 мм рт. ст.), р
0,03 Па (20 °C); растворим в этаноле и органических
растворителях, нерастворим в воде.
(сн3)2сн
НС(СН3)2
(I)
(СН3)2СН
НС(СН3)2
В природе не найден.
Получают алкилированием кумола изопропиловым спиртом
в присутствии H2SO4, хлорметилированием образующегося
триизопропилбензола по реакции Блана с последующей обра-
боткой получающегося триизопропилбензилхлорида ацетатом
натрия и гидролизом трипзопропилбензилацетата [124]:
R=CH(CH3)2.
115
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и косметических изделий.
ФЕНИЛЭТИЛИЗОАМИЛОВЫЙ
СН2СН2ОСН2СН2СН(СН3)2 ЭФИР, С13Н20О, мол. м. 192,29;
бесцветная жидкость с цве-
[| J	точно-фруктовым запахом; 1КИ]1
109-110°С (8 мм рт. ст.) и 95-97°С
(3 мм рт. ст.), d™ 0,895 - 0,915, п™ 1,477 - 1,485; растворим в
этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают взаимодействием 2-фенилэтанола с пренилхлори-
дом в условиях межфазного катализа и последующим гидриро-
ванием образующегося фенилэтилпренилового эфира [125];
взаимодействием 2-фенилэтанола с изоамилгалогенидом в при-
сутствии порошкообразной щелочи при 140 - 150 °C [126] или
2-фенилэтанола с изоамиловым спиртом в присутствии серной
кислоты [127].
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); Гвс|1 108 °C.
Торговые названия - "Антер" (Quest), "Трефлон"
(Takasago).
БУТИЛ-0-ФЕНИЛЭТИЛАЦЕТАЛЬ
СН2СН2ОСНОСдН3 АЦЕТАЛЬДЕГИДА, С14Н22О2, мол. м.
СН3 222,32; бесцветная жидкость с запахом
[I 1	гиацинта; 267 - 270 °C (760 мм рт.
ст.) и 112 - ИЗ °C (3 мм рт. ст.),
0,9362, «р° 1,4745 - 1,4770; растворим в этаноле и органических
растворителях, нерастворим в воде. В природе не найден.
Получают реакцией бутилвинилового эфира с 2-фенил-
этанолом в присутствии каталитических количеств кислот [33].
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
'всп 120 °C,	130 °C, ,свспл 218 °C.
Торговое название - "Гиацинталь" (Парфюмер-
пром).
За рубежом фирма IFF под торговым названием "Гиацинт боди" выпускает
(из 2-фенидэтанола и этилвииилового эфира) этмл-р-фенилэтнляцеталь яцетяль*
дегнди (бесцветная жидкость, d^ 0,955 - 0,960, Ид° 1,479 - 1,483), обладающий
сильным свежим запахом, напоминающим запах цветов настурции и гиацинта.
116
АЛЬДЕГИДЫ И ИХ АЦЕТАЛИ
БЕНЗАЛЬДЕГИД (бензойный альдегид), С7Н6О,
СНО мол. м. 106,12; бесцветная, желтеющая при хранении
6 жидкость с запахом горького миндаля; /11Л -26 °C,
^кип 179 °С (760 мм Рт- ст)> d4° Ь0477,	1,5455, р
146 Па (30 °C), пороговая концентрация запаха
2,6110'8 г/л, с° 171,4 кДж/(моль град) (15 - 30 °C),	412 °C,
у 40 мН/м, ц 9,25-Ю'30 Кл м (25 °C), е 17,8, Д Я°сп
39,7 кДж/моль, Д Я°гор -3540 кДж/моль; растворим в этаноле
и других органических растворителях, плохо растворим в воде
(0,3%).
Образует азеотропные смеси с фенолом, о-крезолом, бен-
зилхлоридом. Быстро окисляется на воздухе до бензойной кис-
лоты; подобно алифатическим альдегидам вступает в реакции
присоединения по карбонильной группе. Нагревание с раство-
ром щелочей приводит к бензиловому спирту и бензойной кис-
лоте (реакция Канниццаро), конденсация в присутствии KCN -
к бензоину. С фенолами или третичными ароматическими
аминами бензальдегид конденсируется с образованием произ-
водных трифенилметана, с уксусным ангидридом - с образова-
нием коричной кислоты (реакция Перкина), реакция с NH3
приводит к гидробензамиду (C6H5CH=N)2CHC6H5. Замещение
в ароматическом ядре (например, при нитровании, хлорирова-
нии, сульфировании) идет преимущественно в м-положении.
Бензальдегид содержится в неролиевом, пачулевом и других
эфирных маслах, в виде глюкозида (амигдалина) - в семенах
горького миндаля, косточках вишни, абрикоса, персика.
Промышленные методы получения.
1.	Окисление толуола в присутствии оксидов V, Cr, Mo, W, Th.
2.	Каталитическое окисление бензилового спирта.
3.	Гидролиз бензальхлорида (в виде смеси с беизилхлоридом).
4.	Из бензола и СО в присутствии НС1 и А1С13 (реакция Гаттермана - Коха).
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций, как сырье для синтеза многих душистых
веществ - ацеталей бензальдегида, коричного альдегида, ко-
ричной кислоты, бензилбензоата, жасминальдегида, а-гексил_
коричного альдегида, трифенилметановых красителей и др.
117
ЛД50 1»3 Г/кг (крысы, перорально),! г/кг (морские свинки,
перорально), 1,25 г/кг (кролики, при нанесении на кожу);
смертельная доза для человека 50 - 60 г; раздражает глаза и
верхние дыхательные пути; ПДК 5 мг/м3 в воздухе рабочей
зоны; tKn 62°С, Г 74°С,	205 °C, КПВ 1 - 3%, ТПВ 58 -
80 °C.
ГЕЛИОТРОПИН (3,4-метилендиоксибензальде-
гид; пиперональ), С8Н6О3, мол. м. 150,13;
бесцветные кристаллы с запахом цветов гелиотро-
0	па; /„л 36,5 - 37 °C,	264 °C (760 мм рт.ст.) и
IV 130 °C (10 мм рт.ст.), р 0,373 Па (20 °C), порого-
0—СН2 вая концентрация 2,73-Ю-8 г/л; растворим в эта-
ноле, нерастворим в глицерине, растворимость в
воде 0,2%; легко перегоняется с водяным паром. При продол-
жительном воздействии воды, евета и воздуха разлагается.
Содержится в стручках ванили, цветах гелиотропа и сирени,
в некоторых эфирных маслах.
Промышленные методы получения.
1. Щелочная изомеризация сафрола с последующим окислением образовав-
шегося изосафрола хромовой смесью или озоном:
Этот метод получения гелиотропина до сих пор продолжает оставаться
основным, так как сафрол относительно дешев и выделяется из сассафрасового
масла в больших количествах.
2. В последние годы все большее значение приобретают синтетические мето-
ды получения гелиотропина из пирокатехина. По первому варианту из пиро-
катехина взаимодействием с глиоксиловой кислотой сначала получают 3,4-ди-
оксибензалвдегцд, который далее превращают в гелиотропин по схеме [128J
+ СНОСООН
НО", Д1203
снонсоон
Си О
он
118
По второму варианту пирокатехин сначала превращают в 1,2-метилен-
диоксибензол, из которого далее по реакции с глиоксиловой кислотой получают
гелиотропин по схеме [129, 130]
СНОСООН, Н+
Т 0 '
О—сн2
Мировое производство гелиотропина составляет около
800 т/год.
Гелиотропин и его ацетали применяют как компоненты
парфюмерных композиций и пищевых эссенций.
ЛД50 2,7 г/кг (крысы, перорально); в организме превраща-
ется в пиперониловую кислоту; 131 °C, /ВС11Л 144 °C, /свспл
427 °C.
ФЕНИЛАЦЕТАЛЬДЕГИД, С8Н8О,мол. м. 120,14; сн
бесцветная или слегка желтоватая жидкость с i 2
сильным запахом гиацинта; 193 - 194 °C (|5'1
(760 мм рт.ст.) и 80 - 82 °C (10 мм рт. ст.),
1,0272, л^0 1,5240 - 1,5329, р 36 Па (20°С),
семикарбазона 156 °C, /п;1 2,4-динитрофенилгидразона 121 °C;
растворим в этаноле (1:2 - в 80%-м этаноле), пропиленгликоле
и органических растворителях, нерастворим в воде и
глицерине.
Очень реакционноспособен, легко окисляется. При хране-
нии (на свету и в темноте) полимеризуется с образованием
стеклообразного полимера, не имеющего запаха; значительно
лучше сохраняется в присутствии антиоксидантов и в виде ра-
створов в диэтилфталате, бензиловом, фенилэтиловом и других
спиртах.
Содержится во многих эфирных маслах, является летучим
компонентом ряда пищевых продуктов.
Получают каталитическим окислением или дегидрированием
фенилэтилового спирта или изомеризацией оксида стирола
120].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и для
получения диметилацеталя, глицеринацеталя и некоторых дру-
119
гих ацеталей, также использующихся в качестве душистых ве-
ществ.
Сп 81 °C, епп 494 °C, КПВ 0,9 - 2,7%, ТПВ 78 - 99 °C.
ФЕНОКСИ АЦЕТАЛЬДЕГИД, С8Н8О2, мол. м.
ОСН2СНО 136,14; бесцветная вязкая жидкость со стойким и
6 сильным запахом свежести и зелени; 69-73°С
(2 мм рт.ст.), d^° 1,1310, Лд° 1,5380, 11Ш семи-
карбазона 144 - 145 °C; растворим в этаноле и
органических растворителях, плохо растворим в воде.
При хранении легко полимеризуется, устойчив в спиртовых
растворах; с некоторыми спиртами (например, с бензиловым)
образует кристаллические полуацетали, с водой образует кри-
сталлический моногидрат, ZW1 48 - 49,5 °C.
В природе не найден.
Получают взаимодействием фенола с диметилацеталем хлор-
или бромацеталвдегида |131) с последующим гидролизом или
окислением фенилглицидного эфира йодной кислотой [132,
133].
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
t 91 °C
Торговое название - "Кортексалъдегид-50"
(полуацеталь с бензиловым спиртом, IFF).
АНИСОВЫЙ АЛЬДЕГИД (4-метоксибензальдегид;
СНО	обепин), С8Н8О2, мол. м. 136,14; бесцветная или
Ф	слегка желтоватая жидкость с запахом цветов
боярышника; Z|tJ1 1 °C, /кяп 248 °C (760 мм рт. ст.) и
122 °C (10 мм рт. ст.), dj° 1,1190, п™ 1,5700 - 1,5710,
ОСН3 р 2,66 Па (20°С); растворим в этаноле и органи-
ческих растворителях, плохо растворим в воде
(0,3%), пропиленгликоле, глицерине.
В небольших количествах содержится в некоторых эфирных
маслах, часто вместе с анетолом.
Промышленные способы получения.
1. Окисление анетола (или содержащих это соединение эфирных масел) озо-
ном, хромовой смесью в присутствии сульфаниловой кислоты 120] или электро-
химическим способом [134].
2. Окисление метилового эфира л-крезола КМпО4 или K-S2Og (в присут-
ствии солей Си-* и оксалатов щелочных металлов) [135, 136] либо электро-
химическим способом [137].
120
Применяют как компонент парфюмерных композиций, пи-
щевых эссенций, как сырье для получения душистых веществ
(например, анисилацетата), а также в синтезе некоторых ле-
карственных препаратов (билитраст, бетазин). Бисульфитное
производное анисового альдегида используется для придания
блеска покрытиям в гальванотехнике.
ЛД50 1,51 г/кг (крысы, перорально), 1,26 г/кг (морские свин-
ки, перорально), > 5 г/кг (кролики, при нанесении на кожу);
ОБУВ 5 мг/м3 в воздухе рабочей зоны; 108 °C,	121 °C,
/свспл 258 °C, КПВ 0,35 - 0,85%.
КОРИЧНЫЙ АЛЬДЕГИД (З-фенил-2-про- СН=СНСНО
паналь), С9Н8О, мол. м. 132,15; существует в ,1
виде цис- и транс- изомеров, причем у q
коричный альдегид, встречающийся в при-
роде, представляет собой исключительно /ирднс-изомер.
транс-Корнчнын альдегид - бесцветная или светло-желтая
подвижная жидкость с сильным запахом корицы и жгучим вку-
сом; -7,5 °C,	253 °C (760 мм рт. ст.) с частичным разло-
жением, d20 1,0500, Лд° 1,6195, р 1,66 Па (20°С), пороговая
концентрация запаха 1,39-10'8 г/л, /11Л семикарбазона 217 °C;
растворим в этаноле (1:2 - 3 - в 70%-м этаноле) и эфире,
нерастворим в воде и петролейном эфире; перегоняется с во-
дяным паром.
цис-Коричный альдегид - бесцветная жидкость с запахом ко-
рицы; ?кип 68 °C (0,4 мм рт. ст.), d^Q 1,0436, п2® 1,5937, се-
микарбазона 196 °C.
Коричный альдегид проявляет обычные свойства а, 0-нена-
сыщенных альдегидов, хотя двойная связь в нем гораздо слабее
активирована, чем в акролеине. На воздухе медленно окис-
ляется в коричную кислоту, а при действии сильных окис-
лителей - в бензойную и уксусную кислоты. Восстановление
может быть осуществлено либо только по альдегидной группе,
либо по двойной связи, либо по обоим направлениям сразу. С
1 моль NaHSO3 в растворе образует твердый продукт присое-
динения по альдегидной группе, а с 2 моль NaHSO3 (вторая
молекула NaHSO3 присоединяется по двойной угле-
род-углеродной связи) дает водорастворимое дисульфосоедине-
ние, что используется для выделения коричного альдегида из
эфирных масел.
121
Поскольку коричный альдегид является винилогом бензаль-
дегида, он обладает многими свойствами ароматических альде-
гидов, например вступает в реакцию Перкина. Бензольное
кольцо коричного альдегида нитруется в орто- и ла-
ра-положения.
Является главной составной частью коричного (до 90%) и
кассисвого (до 75%) эфирных масел, обусловливающей их за-
пах; содержится также в масле пачули, гиацинта и др.
Получают конденсацией бензальдегида с ацетальдегидом в
присутствии оснований.
Применяют как компонент парфюмерных композиций, пи-
щевых эссенций, отдушек для мыла; для получения коричного
спирта, циннамилциннамата и некоторых других душистых ве-
ществ; как реагент в органическом синтезе.
ЛД50 3,4 г/кг (крысы, перорально); 120 °C.
3-ФЕНИЛПРОПАНАЛЬ (дигидрокоричный
Н2ССН2СНО альдегид), С9Н10О, мол. м. 134,17; бесцветная
/к	жидкость, обладающая сильным цветочным за-
fl 'j	пахом с бальзамическим оттенком; /кип 222 °C
(760 мм рт. ст.) и 112 °C (20 мм рт. ст.), d^°
1,019, Лд° 1,5266; растворим в этаноле (1:2 - в 70%-м этаноле) и
органических растворителях, нерастворим в воде. Склонен к
самоконденсации.
Содержится в эфирном масле цейлонской корицы и некото-
рых других эфирных маслах.
Получают при избирательном восстановлении коричного
альдегида или его диметилацеталя наряду с другими продук-
тами.
Применяют как компонент парфюмерных композиций, пи-
щевых эссенций, отдушек для мыла.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); /всп 97 °C.
ГИДРАТРЭПОВЫЙ АЛЬДЕГИД (2 -фенил-
H-jCCHCHO пропаналь), С9Н10О, мол. м. 134,17; бесцветная
6 жидкость с запахом гиацинта; /кип 202 - 205 °C
(760 мм рт. ст.), d^° 1,0089, nff 1,5176; раст-
ворим в этаноле (1:1,5 - в 70%-м этаноле) и
органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в эфирном масле цейлонской корицы.
122

Получают оксосинтезом из стирола и монооксида углерода
или по реакции Дарзана из ацетофенона и этилового эфира
монохлоруксусной кислоты.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД50 3,65 г/кг (крысы, перорально), > 5 г /кг (кролики, при
нанесении на кожу); в организме превращается в гидратропо-
вую кислоту; /всп 76 °C.
3-(4-МЕТИЛФЕНИЛ)ПРОПАНАЛЬ и 3-(2-МЕТИЛ-
ФЕНИЛ)ПРОПАНАЛЬ, смесь с преобладанием первого ком-
понента, C10Hi2O, мол. м.148,20; бесцветная или слегка жел-
товатая жидкость со свежим запахом, напоминающим запах
НпССНоСНО
ф
сн3
^-^/СН2СН2СНО
^^СНз
арбуза; tmn 80 - 81 °C (1,5 мм рт. ст.), J4° 0,999,	1,5180 -
1,5200; растворимы в этаноле и органических растворителях,
нерастворимы в воде.
В природе не найдены.
Получают конденсацией диацетата акролеина с толуолом в
присутствии TiCl4 с последующим гидролизом образующегося
енолацетата [138] или конденсацией 4-метилбензалъдегида с
СНОСНО с последующим избирательным гидрированием обра-
зующегося непредельного альдегида:
Н2ССН=СН(ОСОСН3) н,ссн,сно
TiC'4	Н2о
сн2
II 2
+ сн
I
сн^ СН(ОСОСН3)2
сн3
СН3
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
'всп ЮЗ °C, /свспл 402 °C.
Торговое название - "Френаль" (Парфюмерпром).
123
2-(3,4-МЕТИЛЕНДИОКСИБЕН-
ЗИЛ)ПРОПАНАЛЬ, СПН12°3’ мол м
Н2ССН(СН3)СНО 192,21; бесцветная кристаллическая масса
(|^|	с сильным цветочным запахом; /11Л 39 °C,
/КШ1 134 - 135 °C (3 мм рт.ст.), d%° 1,161 -
° —СН2	1,167, п2^ 1^,5350-1,5360, р 0,09 Па (20°С);
растворим в этаноле и органических
растворителях, очень плохо растворяется в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией гелиотропина с пропаналем и се-
лективным каталитическим гидрированием образующегося
2-(3,4-метилсндиоксибензилиден)пропаналя [139].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек для мыла.
'всп Ю4 ‘С.
Торговые названия -"Пиональ (Парфюмерпром),
"Гелиобукет " (Takasago).
2-БЕНЗИЛБУТАНАЛЬ (2-этилгвдро-
коричный альдегид), СПН14О, мол. м.
Н2ССН(С2Н5)СНО 162,22; бесцветная жидкость, обладающая
цветочно-цитрусовым запахом с пряным
Н 2J	оттенком; /кип 231 °C (760 мм рт. ст.) и
94 - 96 °C (2 мм рт. ст.), d20 0,987, п™
1,5080 - 1,5120; растворим в этаноле и органических раство-
рителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией бензальдегида с масляным альдеги-
дом с последующим селективным гидрированием сопряженной
двойной связи [140, 141].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек различного назначения.
ЛДз0 2,42 ± 0,57 г/кг (мыши, перорально), 3,53 ± 0,6 г/кг
(крысы, перорально); ГВС11 105 °C, /свспл 232 °C, ТПВ 73 - 95 °C.
Торговое название - "Апельсиналь" (Парфюмер-
пром).
124
3-(4-ЭТИЛФЕНИЛ)-2,2-ДИМЕТИЛПРОПА-
НАЛЬ, С13Н18О, мол. м. 190,27; бесцветная
жидкость с сильным, очень свежим запахом;
^кип 148 - 150 °C (6 мм рт. ст.),	0,949. -
0,956, Ид° 1,505-1,509, растворим в этаноле и
органических растворителях, нерастворим в во-
де.
В природе не найден.
Получают алкилированием изомасляного
альдегида и-этилбензилхлоридом в условиях
СНО
I
н3с-с—сн3
с2н5
межфазного
катализа:
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
Торговые названия - "Флоразолон" (IFF), "Флоро-
зон" (Dragoco).
ЦИКЛАМЕНАЛЬДЕГИД [3-(4-изопропил-
фенил)-2-метилпропаналь], С13Н18О, мол. м.
190,27; бесцветная или слегка желтоватая
жидкость с сильным запахом, напоминающим
запах цветов цикламена; 270 °C (760 мм
рт. ст.) и 115 °C (5 мм рт. ст.), d™ 0,9502, л^0
1,5068, р 0,55 Па (20 °C); растворим в этаноле
и органических растворителях, плохо раст-
ворим в пропиленгликоле и глицерине, нера-
сно
I
н—с—сн3
СН(СН3)2
створим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией куминового альдегида с пропа-
налем и селективным гидрированием образующегося 3-(4-изо-
пропилфенил)-2-метил-2-пропеналя [20] или конденсацией
кумола с диацетатом 2-метилакролеина в присутствии TiCl4 с
последующим гидролизом образующегося енолацетата [142]:
125
СН(СН3)2	СН(СН3)2 СН(СН3)2
сн	Н2с —С=СН(ОСОСН3)
11 2	т;сц СН,	н20
ССН(ОСОСН3)2---V Г |]	3	—-
сн3
СН(СН3)2
н2с—снсно
СН(СН3)2
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и косметических изделий.
ЛД50 3,81 (крысы, перорально); tKn 126 °C, /свспл 362 °C,
КПВ 1,31 - 1,76%, ТПВ 125 - 138 °C.
4-трет-БУТИЛГИДРОКОРИЧНЫЙ АЛЬ-
ДЕГИД [3-(4-тире/и-бутилфенил)пропаналь],
С13Н18О, мол. м. 190,27; бесцветная жидкость
со свежим цветочным запахом, напоминающим
запах цикламенальдегида, но менее тонким;
/кип ПО - 112 °C (5 мм рт. ст.), d^° 0,959 -
0,961, Лр° 1,508 - 1,512; растворим в этаноле и
органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией тирт-бутилбензола с диацетатом
акролеина в присутствии TiCl4 и BF3 с последующим гидроли-
зом образующегося енолацетата [138] либо конденсацией
4-тирети-бутилбензальдегида с ацетальдегидом с последующим
селективным гидрированием образующегося непредельного
альдегида [143].
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ЛД50 2,7 г/кг (крысы, перорально); 135 °C.
С(СН3)3
126
Торговое название - "Бурженаль"(Quest)
ЖАСМИНАЛЬДЕГИД (2-пентилкоричный	нс с—СНО
альдегид; 2-пентил-3-фенил-2-*пропеналь), I	|
С14Н18О, мол. м. 202,28; зеленова-	с5нц
то-желтая жидкость с запахом, напоми-
нающим при разбавлении ее запах
жасмина; /КШ1 153 - 154 °C (10 мм рт. ст.), d*° 0,9711,
1,5552, р 0,1 Па (20 °C); растворим в этаноле и органических
растворителях, нерастворим в воде. Существует в цис- и
т/?аяс-формах.
На воздухе легко окисляется. Способен к самовоспламене-
нию, особенно при смачивании бумаги, стружек и др. Хранить
необходимо в хорошо укупоренной темной таре, иногда для
стабилизации добавляют дифениламин (0,15 - 0,5%). Жасми-
нальдегид трудно реагирует с NaHSO3, но легко образует
оксим.
В природе не найден.
Получают конденсацией гептаналя с бензальдегидом в
водно-спиртовой среде в присутствии щелочи. Товарный про-
дукт представляет собой транс-изомер.
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и для ароматизации некоторых пищевых про-
дуктов. В парфюмерии используются также некоторые ацетали
жасминальдсгида.
ЛД50 3,73 г/кг (крысы, перорально), 5,26 ± 0,38 г/кг (мыши,
перорально), > 2 г/кг (кролики, при нанесении на кожу); /всп
139 °C, /свспл 260 °C, КПВ 0,70 - 0,75%, ТПВ 135 - 137 °C.
ViSVIUl	л	'
3-(4-ИЗОПРОПИЛФЕНИЛ)-2,2-ДИМЕ-
ТИЛПРОПАНАЛЬ, С14Н20О, мол.м. 204,30; Н2СС(СН3)2СНО
бесцветная или слегка желтоватая жидкость
с очень сильным запахом, напоминающим || 'J
запах цветов цикламена с оттенком
свежести, который выражен более ярко, чем НС(СН3)2
у цикламенальдегида; /кип 116 - 118 °C (5
мм рт.ст.), </4° 0,9571, Ид° 1,5026; растворим в этаноле и
эфирных маслах, плохо растворим в пропиленгликоле и
глицерине, нерастворим в воде.
127
г
В природе не найден.
Получают алкилированием изомасляного альдегида куми-
нилхлоридом в условиях межфазного катализа [144]:
НС(СН3)2	НС(СН3)2
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ЛД50* 3,2 ± 0,66 (мыши, перорально).
Торговое название - "Метилцикламенальдегид"
(Парфюмсрпром).
н,с—снсно
сн3
С(СН3)Э
ЛИЛИАЛЬАЛЬДЕГИД [3-(4-трт-бутил-
фенил)-2-метилпропаналь), С14Н20О, мол.
м. 204,30; лимонно-желтоватая жидкость со
свежим цветочным запахом, более неж-
ным, чем у цикламенальдегида; /кип 258 °C
(760 мм рт. ст.) и 126 - 127 °C (6 мм рт.
ст.),	0,9390,	1,5050; растворим в
этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают из 4-тире/и-бутилбензальдегида по схемам, приве-
денным для цикламенальдегида [138, 145]. Известен также спо-
соб синтеза лилиальальдегида из 2-метилкоричного альдегида
гидрированием его в соответствующий насыщенный спирт с
последующим бутилированием спирта и заключительным де-
гидрированием полученного 3-(4-т/>ет-бутилфенил)-2-ме-
тилпропанола [146]:
128
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и косметических изделий.
Торговые названия - "Лилестраль" (ВВА),
"Лилиаль" (Givaudan).
2-ГЕКСИЛКОРИЧНЫЙ АЛЬДЕГИД (2-гек- ир____г run
ч /п тт л	* 1 | vl/nU
сил-З-фенил-2-пропеналь), С15Н20О, мол. м. Т ।
216,32; прозрачная, слегка желтоватая жид-	C6HJ3
кость, обладающая (особенно при раз-
кость, обладающая (особенно при раз-
бавлении) более интенсивным и более тонким
запахом жасмина, чем жасминальдегид; ^кип 305 °C (760 мм рт.
ст.), d™ 0,9532,	1,5500; растворим в этаноле и эфирных
маслах, нерастворим в воде, пропиленгликоле и глицерине.
В небольшом количестве содержится в эфирном масле из
листьев Boldeafragrans (Jussie).
Получают конденсацией октаналя с бензальдегидом в вод-
но-спиртовой среде в присутствии щелочи.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек для мыла.
ЛД50 3,1 г/кг (крысы, перорально), >3 г/кт (кролики, при
нанесении на кожу); 1ЮП 139 °C, /свспл 263 °C, ТПВ 132-160 °C.
3-(4-трет-БУТИЛФЕНИЛ)-2,2-ДИМЕ-
ТИЛПРОПАНАЛЬ, С15Н22О, мол. м.	Н2СС(СН3)2СНО
218,33; бесцветная или слегка желтоватая
жидкость, обладающая нежным и тонким У
цветочным запахом с оттенком свежести, |
который выражен более ярко, чем у лили- С(СН3)3
альальдегида; /кип 110 - ИЗ °C (2 мм рт.
ст.), d™ 0,9450, Ид° 1,5042; растворим- в этаноле и орга-
нических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают алкилированием изомасляного альдегида
и-тирети-бутилбензилхлоридом в условиях межфазного катализа
[144]*.
сн3
Ценено + |f
С(СН3)3	С(СН3)3
129
1 о ргово е
фюмерпром).
Н2ССН(ОСН3)2
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
название - "Метиллилиальальдегид" (Пар-
ДИМЕТИЛАЦЕТАЛЬ ФЕНИЛАЦЕТАЛЬ-
ДЕГИДА, С10Н14О2, мол. м. 166,21; бес-
цветная или зеленоватая жидкость с за-
пахом, напоминающим запах розы и
гиацинта; Гкип 219 - 221 °C (754 мм рт. ст.)
и 99 - 101 °C (12 мм рт. ст.), J™ 1,006 - 1,009, п™ 1,492 - 1,500;
растворим в этаноле и органических растворителях, нераст-
ворим в воде.
Содержится в кокосовых орехах.
Получают ацетализацией фенилацетальдегида метанолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек для мыла.
ЛД50 3,5 мл/кг (крысы, перорально), > 2 мл/кг (кролики,
при нанесении на кожу); С.„ 93 °C, /сигпп 396 °C, КПВ 0,22 -
1,12%, ТПВ 61 - 90 °C.
Торговые названия - "Лила Вер" (Firmenich),
"Виридин " (Givaudan).
ГЛИЦЕРИНАЦЕТАЛЬ ФЕНИЛАЦЕТАЛЬДЕГИДА [смесь
изомеров (I) и (II)J, СИН14О3, мол. м. 194,22; бесцветная жид-
кость, обладающая цветочным запахом с оттенками ароматов
розы и гиацинта; ?кип 150 °C (5 мм рт. ст.), d4° 1,161, Лр° 1,534;
о-сн,
сн2сн
о—снсн2он
(I)
о-сн,
н,сн снон
о—сн2
растворим в этаноле и органических растворителях, нераство-
рим в воде.
В природе не найден.
Получают ацетализацией фенилацетальдегида глицерином в
присутствии кислотных катализаторов [147].
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и косметических изделий, реже - как компо-
нент пищевых эссенций.
130
НС(СНЭ)СН(ОСН3)2
ЛД50 1,72 г/кг (крысы, перорально), > 2 г (кролики, при на-
несении на кожу); /всп 143 °C,	417 °C, КПВ 0,41 - 1,05%,
ТПВ 141 - 163 °C.
ДИ МЕТИЛАЦЕТАЛЬ ГИДРАТРОПО-
ВОГО АЛЬДЕГИДА, СИН16О2, мол. м.
180,24; бесцветная жидкость с сильным
фруктовым ароматом с оттенками за-
пахов зелени, розы и пряностей; /кип
240 - 241 °C (760 мм рт. ст.), d^5 0,9980,	1,4938; растворим
в этаноле (1:5 - в 70%-м этаноле) и органических раст-
ворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают ацетализацией гидратропового альдегида метано-
лом в присутствии кислотных катализаторов.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
'всп > 93 °C.
КЕТОНЫ
л-МЕТИЛАЦЕТОФЕНОН, С9Н10О, мол. м. 134,17;
бесцветная жидкость с сильным цветочно-фрук- СОСН3
товым запахом, при разбавлении ее напоминающим А.
аромат черемухи; 28 °C, /кип 227 °C (760 мм рт. ft Л
ст.) и 112,5 °C (11 мм рт. ст.), d™ 1,0051, Лр° 1,5335,
р 12,1 Ра (20 °C), /11Л семикарбазона 205 °C, снз
2,4-динитрофенилгидразона 260 °C; растворим в эта-
ноле, пропиленгликоле и эфирных маслах, очень плохо раст-
воряется в глицерине, нерастворим в воде.
Содержится в некоторых эфирных маслах.
Получают ацетилированием толуола уксусным ангидридом в
присутствии хлорида алюминия.
Применяют как компонент отдушек для мыла, реже - как
компонент парфюмерных композиций.
ЛД50 1,4 г/кг (крысы, перорально), > 2 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
131
л-МЕТОКСИАЦЕТОФЕНОН (л-ацетиланизол),
COCH С9Н10О2, мол. м. 150,17; бесцветные кристаллы с
j запахом, напоминающим запах цветков гелиотропа и
Ij^i боярышника; 38 - 39 °C, /кип 258 - 263 °C, (760 мм
рт. ст.) и 136 °C (10 мм рт. ст.), d£l 1,0818, и*1
ОСН3 1,5470, р 0,233 Па (20 °C), растворим в этаноле (1:5 -
в 50%-м этаноле) и органических растворителях,
плохо растворим в воде. Не образует гидросульфитного сое-
динения.
Содержится в анисовом масле и бобровой струе.
Получают ацетилированием анизола уксусным ангидридом в
присутствии каталитического количества хлорида железа [20].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
мыльных отдушек (в мыле очень устойчив), а также в качестве
заменителя более дорогих гелиотропина и анисового альдегида.
ЛД50 1,72 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); 121 °C, tracni. 487 °C, КПВ 0,56 -
5,09%, ТПВ 120 - 165%.
МЕТИЛ-р-НАФТИЛ КЕТОН,	С12Н10О,
^х^^^СОСНд мол м 170 20; бесцветные кристаллы с
запахом цветов апельсинового дерева и
сладким вкусом; ?11Л 56 °C, /кип 301 °C,
(760 мм рт. ст.), d^° 1,171, Ир° 1,6752, /)1Л оксима 145 °C, /11Л се-
микарбазона 235 - 237 °C; растворим в этаноле (1:5 при 20 °C),
эфире и эфирных маслах, плохо растворим в воде.
В природе не найден.
Получают ацетилированием нафталина уксусным ангидри-
дом в присутствии хлорида алюминия в среде нитробензола.
Применяют как компонент отдушек для мыла и парфюмер-
ных композиций.
ЛД50 0,6 г/кг (крысы, перорально).
6-АЦЕТИЛ-1,1,2,3,3,5-ГЕКСАМЕТИЛ-
ИНДАН, С17Н24О, мол. м. 244,36; бес-
|[\— цветные кристаллы с мускусным запа-
ком; 35 °C; растворим в этаноле и ор-
ганических растворителях, нерастворим
в воде.
В природе не найден.
132
, Получают ацетилированием по Фриделю - Крафтсу
1,1,2,3,3,5-гексаметилиндана, который, в свою очередь, образу-
ется в смеси с 1,1,3,5-тетраметил-3-этилинданом (7:3) при
взаимодействии а, и-диметилстирола с амиленами или
2-метил-2-бутанолом в присутствии смеси уксусной и серной
кислот 1148]:
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и как фиксатор запаха. Устойчив по отноше-
нию к свету и в мыле.
ЛД50 1,7 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
Торговое название - "ФантолисГ (PFW).
4-АЦЕТИЛ-1,1-ДИМЕТИЛ-6-трем-БУТИЛИН-
ДАН, С17Н24О, мол. м. 244,36; бесцветные крис-
таллы с мускусным запахом; 76,7 - 11,2 °C;
растворим в этаноле и органических раст-
ворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией тирети-бутилбензола с изопреном и
последующим	ацетилированием	образующегося
1,1-диметил-б-трт-бутилиндана [ 149]:
Применяют как компонент парфюмерных композиций, но в
основном как компонент отдушек для мыла и моющих средств.
Торговые названия - " Целестолы? (IFF),
"Кризолид' (Givaudan).
133
5-АЦЕТИЛ-1,1,2,б-ТЕТРАМЕТИЛ-3-
ИЗОПРОПИЛИНДАН, С18Н26О,
II	2— мол. м- 258,39; бесцветная или свет-
СН3СО'''Ах'-'^''д	ло-желтая жидкость с мускусным за-
А	пахом; ^кип 144 - 146 °C, (10 мм рт. ст.),
4° 0,975 - 0,983, и™ 1,5301; растворим в
этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают ацилированием толуола хлорангидридом изомас-
ляной кислоты по реакции Фриделя - Крафтса, восстановлени-
ем образующегося л-толилизопропилкетона в соответствующий
спирт, который далее превращают в хлорид и циклизуют с
изопреном в 1,1,2,6-тетраметил-З-изопропилиндан; ацетилиро-
вание последнего ацетилхлоридом приводит к 5-аце-
тил-1,1,2,6-тетраметил-3-изопропилиндану [150].
Применяют как компонент отдушек для мыла и моющих
средств.
^всп 156 °C.
Торговое название - " Тразеолид' (Quest).
6-АЦЕТИЛ-1,1,2,4,4,7-ГЕКСАМЕТИЛ-
сн3С0хг^>< ТЕТРАЛИН, С18Н26О, мол. м. 258,39;
Jl Т 1 бесцветные кристаллы с мускусным
запахом; trul 55,5 °C, <кип 248 °C (760 мм
рт. ст.) и 119 °C (2 мм рт. ст.); растворим
в этаноле, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают ацетилированием 1,1,2,4,4,7-гсксаметилтетралина
ацетилхлоридом в присутствии хлорида алюминия. Исходный
гексаметилтетралин получают конденсацией л-цимола с 2,2-ди-
метил-3-бугеном (неогексеном) в присутствии mpem-ал-
килгалогенида, выполняющего роль акцептора водорода [151]:
СН(СН3)2
ФСН,	AlCl3
+ || 2	+ R3cci -----+- [1 Т 1 +R3CH + HCl
CHC(CH3)3
сн3
Применяют как компонент отдушек для мыла и косме-
тических изделий.
134
Торговые названия - "ФиксолшГ (Givaudan),
"Тоналид’ (PFW).
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ АРИЛАЛИФАТИЧЕСКИХ СПИРТОВ И
АЛИФАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ
БЕНЗИЛАЦЕТАТ, С9Н10О2, мол. м. 150,17; сн 0CQCH
бесцветная подвижная жидкость с сильным > 2 з
фруктовым запахом, напоминающим запах
жасмина; /11Л -51,5ЭС, tiatn 215,5 °C (760 мм
рт. ст.), d^ 1,0515,	1,5032, р 13 Па
(20 °C), ц 43,З Ю-30 Кл м (20 °C), е 5,1 (21 °C); растворим в
этаноле, пропиленгликоле и органических растворителях,
почти нерастворим в воде и глицерине.
Является основным компонентом эфирных масел гиацинта,
жасмина, гардении, содержится во многих других эфирных
маслах.
Получают взаимодействием бензилового спирта с уксусной
кислотой или уксусным ангидридом либо по реакции бензил-
хлорцда с ацетатом натрия. Бензилацетат может быть получен
также окислением толуола воздухом в присутствии уксусного
ангидрида 1152] или в присутствии уксусной кислоты и палла-
диевых катализаторов [153 - 155].
Мировое производство бензилацетата составляет 5500 т/год.
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и пищевых эссенций, как растворитель для
лаков, а также для получения бензилового спирта.
ЛД50 2,49 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); в организме гидролизуется до бензилового
спирта, который далее окисляется в бензойную кислоту; ПДК 5
мг/м3 в воздухе рабочей зоны; 102 °C,	410 °C, КПВ
0,6 - 7,3%, ТПВ 65 - 127 °C.
1-ФЕНИЛ-1-АЦЕТОКСИ-2,2,2-ТРИ-
ХЛОРЭТАН, С10Н9С13О2, мол. м. 267,54;
бесцветные кристаллы со слабым (с
бальзамическим оттенком) ароматом ро-
зы; 88°С, /кип 282 °C (760 мм рт. ст.);
растворим в этаноле и органических растворителях, нераст-
ворим в воде.
НС(ОСОСН3)СС13
135
В природе не найден.
Получают ацетилированием трихлорметилбензилового спир-
та, который, в свою очередь, синтезируют конденсацией хлора-
ля с бензолом [156J либо взаимодействием хлороформа с бен-
зальдегидом [157]:
+ СС13СНО
НС(ОН)СС1,
6
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для мыла и моющих средств, а также как фиксатор
запаха.
Торговые названия - "Розацетат” (Haarman and
Reimer), "Розацетол" (Givaudan).
1-ФЕНИЛЭТИЛАЦЕТАТ (стирал ил ацетат),
НС(ОСОСНЭ)СН3 С10Н12О2, мол. м. 164,20; бесцветная жид-
/X.	кость с сильным запахом, напоминающим
П ]	аромат гардении; 1КИП 214 - 215 °C (760 мм
рт. ст.) и 94-98 °C (8 мм рт. ст.), 4о -
1,026,	1,4940 - 1,4950; растворим в этаноле (1:7 -в 60%-м
этаноле) и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в эфирном масле цветов гардении.
Получают ацетилированием 1-фен ил этанола уксусным ан-
гидридом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и пищевых эссенций.
ЛД*0 2,5 ± 0,3 г/кг (мыши, перорально); 81 °C, Гсвспл
511 °C, КПВ 0,63 - 4,6%, ТПВ 68 - 108 °C.
2-ФЕНИЛ ЭТИЛАЦЕТ АТ, С10Н12О2, мол. м.
Н2ССН2ОСОСН3 164,20; бесцветная жидкость, обладающая
фруктовым ароматом с оттенком запаха
зелени; /кип 232 °C (760 мм рт. ст.) и 118 -
120 °C (13 мм рт. ст.), 41 1’030 * 1>033> ni°
136
1,4970 - 1,5010; растворим в этаноле (1:2 - в 70%-м этаноле),
пропиленгликоле и органических растворителях, очень плохо
растворим в воде.
Содержится во многих эфирных маслах и фруктах.
Получают этерификацией уксусной кислоты 2-фенил-
этанолом в присутствии серной кислоты.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально), 6,2 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); ПДК 5 мг/м3 в воздухе рабочей зоны; /всп
100 °C,	540 °C.
Другие эфиры 2-фенилэтанола и их свойства указаны в
приведенной таблице (см. с. 138).
АНИСИЛАЦЕТАТ (ацетат 4-метоксибензило-
вого спирта), С10Н12О3, мол. м. 180,20; бес- СН2ОСОСН3
цветная или слегка желтоватая жидкость,
обладающая фруктово-цветочным запахом с У Л
бальзамическим оттенком; 7КИП 235 °C (760 I
мм рт. ст.) и 133 °C (11,3 мм рт. ст.), оснз
d^° 1,1084,	1,5120 - 1,5180; растворим в эта-
ноле (1:4 - в 60%-м этаноле), нерастворим в воде, пропи-
ленгликоле и глицерине.
Содержится в различных ягодах.
Получают этерификацией уксусной кислоты анисовым
спиртом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для косметических изделий и пищевых эссенций.
t > 93 °C
*всл
ЦИННАМИЛАЦЕТАТ (ацетат коричного
спирта), СцН^С^, мол. м. 176,21; НС=СНСН2ОСОСН3
бесцветная жидкость с цветочно-фрук-
товым запахом; ZKJin 262 °C (760 мм рт.
ст.) и 139 - 140 °C (10 мм рт. ст.),
dg 1,048 - 1,056,	1,539 - 1,544; ра-
створим в этаноле (1:1 - в 80%-м этаноле) и эфирных маслах,
плохо растворим в воде.
Содержится в кассиевом и в некоторых других эфирных
маслах.
137

f Получают этерификацией уксусной кислоты коричным
5 спиртом.
? Применяют как компонент парфюмерных композиций и
фруктовых эссенций.
ЛД50 3,3 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
2-ФЕНОКСИЭТИЛИЗОБУТИРАТ,
5	мол- м 208,25; бесцвет- ОСН2СН2ОСОСН(СН3)2
= ная жидкость с запахом ананаса и
; оттенком аромата розы; t¥Mn 265 °C (I J
(760 мм рт. ст.) и 114-118 °C (4 мм
рт. ст.), 0^5 1,044-1,050,	1,4930 -
1,4950; растворим в этаноле и органических растворителях,
нерастворим в воде.
1 В природе не найден.
Получают этерификацией изомасляной кислоты 2-фенок-
сиэтанолом [158].
J Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
| душек для моющих средств.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); /всп > 93 °C.
Торговое название - "Фенират" (Нааппап and
Reimer).
БЕНЗИЛПРОПИОНАТ, С10Н12О2, мол. м. н сосос н
164,20; бесцветная жидкость, обладающая 21	25
фруктовым запахом с оттенком аромата [Гд
жасмина; /кип 219 - 220 °C (760 мм рт. ст.),
1,0335, Лр° 1,4996; растворим в этаноле
(1:4 - в 70%-м этаноле, 1:11 - в 60%-м этаноле) и органических
, растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в клубнике.
Получают этерификацией пропионовой кислоты бензило-
; вым спиртом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД50 > 3,3 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
' нанесении на кожу); 94 °C.
139
ЦИННАМИЛИЗОБУТИРАТ (изо-
нс=снсн2ососн(сн3)2 бутират коричного спирта),
/Ц	С13Н16О2, мол. м. 204,26; бесцвет-
'U	ная маслянистая жидкость с запа-
хом розы и сладким вкусом; /кип
254 °C (760 мм рт. ст.), jJ°l,0134 - 1,0154, л20 1,5196 - 1,5243;
растворим в этаноле (1:5 - в 80%-м этаноле) и эфирных маслах,
плохо растворим в пропиленгликоле, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают этерификацией изомасляной кислоты коричным
спиртом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
фруктовых эссенций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально).
БЕНЗИЛЛАУРАТ (бензиловый эфир
Н2СОСО(СН2)ЮСН3 додекановой кислоты), С19Н30О2, мол.
м. 290,43; бесцветная прозрачная
(I Л	жидкость с запахом жира; 8,5 °C,
/кип 221 °C (12 мм рт. ст.), d™0,950,
1,4830; растворим в этаноле и органических растворителях,
нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают переэтерификацией этиллаурата бензиловым
спиртом в присутствии К2СО3.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ФЕНИЛЭТИЛЭТИЛОКСАЛАТ,
Н2ССН2ОС—СОС2Н5 С12Н14О4, мол. м. 222,25; бесцветная
II II	жидкость с цветочно-фруктовым запа-
[f J 0	хом; /КИ[| 112-113 °C (1 мм рт. ст.),
d^° 1,1178, «2° 1,496 - 1,498; растворим в
этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают переэтерификацией диэтилоксалата 2-фенил-
этанолом [50].
Применяют как компонент отдушек для изделий бытовой
химии.
КИСЛОТЫ И ИХ ЭФИРЫ
БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА, С7Н6О, мол. м. 122,05; бес-
цветные кристаллы, 122,4 °C,	249,2 °C (760 мм рт.	С ООН
ст.) и 133 °C (10 мм рт. ст.),	100 °C, </24 1,316, pXfl
4,17 (25 °C), ц 3,33 IO30 Кл-м (25 ’С, бензол), ц 1,67 мПа-c
(122,5 °C),	18Ю,1 кДж/моль, М1°исп 527 Дж/г,
AH®.*,, 686 Дж/г; растворимость при 25 °C (г в 100 г растворителя): в
воде - 0,34, этаноле - 58,4, эфире - 40,8, бензоле - 12,2.
При 370 °C разлагается до бензола и СО2, при взаимо-
действии с бензоилхлоридом при повышенных температурах
превращается в бензойный ангидрид.
Бензойная кислота и се эфиры содержатся во многих эфир-
ных маслах, толуанском и перуанском бальзамах, бензойной
смоле. Производное бензойной кислоты и глицина - гиппуро-
вая кислота C6H5CONHCH2COOHT - продукт жизнедеятель-
ности животных. Основным промышленным способом получе-
ния бензойной кислоты является жидкофазное окисление толу-
ола воздухом при 130 - 160 °C и давлении 0,3 - 0,8 МПа в при-
сутствии бензоатов Со и Мп; бензойная кислота может быть
получена также гидролизом бензотрихлорида.
Применяют как консервант в пищевой промышленности и
антисептик в медицине; как сырье в ряде промышленных син-
тезов, в том числе для получения эфиров, использующихся в
( качестве душистых веществ, как добавку к алкидным лакам .
‘ Бензоаты натрия и аммония - консерванты пищевых про-
дуктов, стабилизаторы полимеров, ингибиторы коррозии,
отхаркивающие средства в медицине; бензоаты переходных
металлов - катализаторы жидкофазного окисления алкиларома-
тических соединений в бензойную кислоту.
Обладает высокой бактерицидной и бактериостатической
активностью, резко возрастающей при уменьшении pH среды.
Бензойная кислота раздражает кожу, вдыхание ее аэрозоля
, вызывает судорожный кашель, насморк, иногда тошноту и
. рвоту- 'всп 121 °C, Uwi 574 °C.
ФЕНИЛУКСУСНАЯ КИСЛОТА, СЯНЯО,, мол.м.
,.	,	,	’ в в 2’	Сп9СООН
116,14; бесцветные блестящие иглы с	I z
запахом меда (в больших разведениях кислоты fi5^
запах приобретает цветочный оттенок); 77 -
78,5 °C,	265,5 °C (760 мм рт. ст.) и 144,2 -
140
141
144,8 °C (12 мм рт. ст.) d™ 1,223, л£° 1,450 - 1,454; Ка 6 10'5 (25
°C); хорошо растворима в этаноле и органических
растворителях, плохо растворима в воде (1,66 г в 100 г воды).
Метиленовая группа очень реакционноспособна, что, в част-
ности, используется в синтезе фенантрена по методу Пшорра.
Содержится в некоторых эфирных маслах, табаке, меде и
других природных продуктах.
Традиционный способ получения основан на взаимодей-
ствии бензилхлорида с NaCN и последующем гидролизе обра-
зовавшегося бензилцианида.
NaCN
-----
сн,соон
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций, как исходный продукт для синтеза фен-
амина и в синтезе бензилпенициллина, где фенилуксусная
кислота или ее производные вводятся в качестве предшествен-
ников в питательную среду при культивировании плесени.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); в организме животных образуется из фенилаланина,
после окислительного разложения выводится из организма в
виде солей фенилпировиноградной кислоты с аминокислотами;
/всп 190 °C,	543 °C.
КОРИЧНАЯ КИСЛОТА (3-фенилпропено-
НС=СНСООН вая кислота; 0-фен ил акр иловая кислота),
С9Н8О2, мол. м. 148,15. Существует главным
[| J	образом в более устойчивой транс-форме,
представляющей собой бесцветные крис-
таллы без запаха; С.,,, 135 °C,	300 °C (760 мм рт. ст.), </133
1,0565, ДЯ°гор -4372,3 кДж/моль, ц 8,874О'30 Кл м (бензол,
30 °C), Ка 3,5 10'5 (25 °C); растворима в этаноле (1:4,2 при
20 °C), очень хорошо растворима в эфире, плохо - в воде
(0,04%).
Коричная кислота декарбоксилируется при 150 °C, превра-
щаясь в стирол; окисляется в смесь бензойной и уксусной
кислот, восстанавливается до гидрокоричной кислоты. Легко
присоединяет галогены. Нитруется в ядро с образованием
142
смеси нитрокоричных кислот; сульфирование происходит
главным образом в пора-положение. При длительном освеще-
нии димеризуется, превращаясь в смесь труксилловой и трук-
синовой кислот.
цис-Коричная кислота образует три кристаллические моди-
фикации: аллокоричную кислоту Либермана (наиболее устой-
чива, t 68 °C) и изокоричные кислоты Либермана и Эрлен-
мейера (/[[Л соответственно 58 и 42 °C). Все формы могут быть
легко переведены одна в другую, например внесением соответ-
ствующей затравки в расплав. Для цис-кислот	1,4-10’4
 (25 °C).
цис-Коричную кислоту выделяют из смеси кислот, являю-
щейся отходом в производстве кокаина; ее можно синтезиро-
вать также гидрированием фенилпропиоловой кислоты.
транс-Коричная кислота содержится (главным образом в ви-
де эфиров) в эфирных маслах, перуанском и толуанском баль-
замах, стираксах и др.
Методы синтеза.
1.	Взаимодействие бензальдегида и уксусного ангидрида в присутствии аце-
 тэта натрия (реакция Перкина).
2.	Нагревание бензальхлорида с ацетатом натрия.
3.	Окисление бензилиденацетона хлорноватистой кислотой.
4.	Конденсация бензальдегида с этилацетатом по Кляйзену с последующим
гидролизом образовавшегося этилового эфира коричной кислоты.
Применяют для получения p-бромстирола, фенилацетальдс-
гида и ряда эфиров, используемых как компоненты парфюмер-
ных композиций, отдушек для мыла, пищевых эссенций; как
фиксатор запаха.
Коричная кислота нетоксична, обладает антибактериальным
и противогрибковым действием; ее применяют в качестве
консерванта пищевых продуктов.
Эфиры коричной кислоты (циннаматы) получают этерифика-
цией коричной кислоты либо переэтерификацией ее метило-
вого эфира (или ее этилового эфира) соответствующим спир-
том. Циннамилциннамат может быть получен также диспро-
порционированием коричного альдегида в присутствии этилата
алюминия.
Свойства циннаматов, применяющихся в качестве душистых
веществ, указаны в приведенной таблице.
i	143
*г/кг (крысы, перорально). **В 70%-м этаноле. ***'всп 134 °C, /свспл 450 °C, КПВ 0,5-4,0%, ТПВ J02-160 °C •••*ЛД5() > 3 т/кт (кролики, при
нанесении на кожу), г 112 °C.
ИЗОБУТИЛБЕНЗОАТ, CnHi4O2, мол.
м. 178,22; бесцветная жидкость,
обладающая цветочным ароматом с
оттенками запахов зелени и розы;
237 - 242 °C (760 мм рт. ст.), dg 0,994 -
9ООСН2СН(СН3)2
0,997, л20 1,493 - 1,496; растворим в этаноле (1:2 - в 80%-м
этаноле) и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в кокосах и бананах.
Получают переэтерификацией метилбензоата изобутанолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и косметических изделий и как фиксатор
запаха.
ЛД50 3,7 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); ^.п 99 °C, /свспл 463 °C, КПВ 0,94 - 4,2%;
ТПВ 99 - 135 °C.
СООСН2СН2СН(СН3)2
ИЗОАМИЛБЕНЗОАТ, С12Н1бО2,
мол. м. 192,25; бесцветная жидкость,
обладающая цветочным запахом с
фруктовым оттенком; 262,3 °C
(760 мм рт. ст.) и 133,1 °C (14 мм рт.
ст.), djj 0,896 - 0,990, Лр° 1,492 - 1,495; растворим в этаноле
(1:3 - в 80%-м этаноле) и органических растворителях,
нерастворим в воде.
Содержится в эфирном масле вишни.
Получают переэтерификацией метилбензоата изоамиловым
спиртом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций, пи-
щевых эссенций, отдушек для жевательной резинки и как
фиксатор запаха.
ЛД50 6,33 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); 100 °C.
БЕНЗИЛБЕНЗОАТ, С14Н12О2, мол. м.
212,25; бесцветная вязкая жидкость с i 2 6 5
бальзамическим запахом; /[1Л 21 - 22 °C, /кип [|j
323 °C (760 мм рт.’ ст.), d20 1,1120, л20
1,5680, р 0,02 Па (20 °C), ц 6,3-Ю’30 Кл м
(20 °C), т, 0,851 Па-с (25 °C), е 4,9 (20 °C), удельная
145
электрическая проводимость 110-9 Ом^см1 (25 °C); растворим
в этаноле, плохо растворим в пропиленгликоле, нерастворим в
воде.
Содержится в эфирных маслах туберозы, гиацинта,
иланг-иланга и др., является главной составной частью перуан-
ского бальзама.
Промышленные способы получения. •
1.	Взаимодействие бензилхлорида с бензоатом натрия в присутствии аминов.
2.	Переэтерификация метилбензоата бензиловым спиртом в присутствии со-
ды или оксида магния.
3.	Диспропорционирование бензальдегида нагреванием с бензилатами натрия
или алюминия.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
фиксатор запаха, как растворитель и пластификатор для лаков,
как компонент некоторых противоастматических и антиспазма-
тических препаратов.
ЛД50 2,8 г/кг (крысы, перорально), 4 г/кг (кролики, при на-
несении на кожу); в организме гидролизуется до бензилового
спирта, который далее окисляется в бензойную кислоту; /кп
• 147 °C, tKm 184 °C, гсвспл 481 °C, КПВ 0,68 - 2,2%, ТПВ 156 -
186 °C.
ФЕНОЛЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
ФЕНОЛЫ, ИХ ПРОСТЫЕ И СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
ГВАЯКОЛ (2-метоксифенол), С7Н8О2, мол. м.
QH	124,13; бесцветные кристаллы со своеобразным
ОСН запахом, темнеющие на воздухе и на свету;
3	28,5 °C, tmn 205 °C (760 мм рт. ст.), dj1'4
1,1287, «J1-4 1,5383, р 7,91О-30 Кл м; хорошо
растворим в этаноле, эфире, хлороформе, ледяной уксусной
кислоте, растворах щелочей, в глицерине (50%), плохо
растворим в петролейном эфире и воде (1,7% при 17 °C);
перегоняется с водяным паром, растворяет йод и серу.
Щелочные соли гваякола легко растворимы в воде, a Mg- и
Са-соли - трудно. С бензидином образует плохо растворимое в
воде соединение (^ 85 °C), что используется для выделения
гваякола из смеси фенолов. Хлорид железа(Ш) окрашивает
146
спиртовой раствор гваякола в синий цвет, переходящий затем в
зеленоватый. При метилировании гваякол дает вератрол
(1,2-диметоксибензол), а при деметилировании - пирокатехин.
Содержится в продуктах перегонки гваяковой и некоторых
других древесных смол.
Может быть получен из лигнина путем его гидрирования
или окисления, но главными промышленными методами
получения являются метилирование пирокатехина метилсерной
кислотой, диметилсульфатом или метанолом, а также диазоти-
рование о-анизидина с последующим разложением диазосое-
динения в присутствии сульфата меди.
Применяют в производстве душистых веществ (например,
ванилина, эвгенола, изоэвгенола, санталидола), некоторых
лекарственных препаратов (например, фтивазида, папаверина и
} др.), а также используют в очень небольших количествах как
компонент некоторых парфюмерных и пищевых композиций.
\ Гваякол раздражает верхние дыхательные пути и глаза, бы-
i стро проникает через кожу, вызывает анестезию кожи, экзему
и пузыри; из организма выводится с мочой в связанном состо-
янии с серной и глюкуроновой кислотами; в 3 раза менее
токсичен, чем фенол; ПДК в воздухе рабочей зоны 20 мг/м3;
С... 91 °C, /свспл 385 °C, КПВ 0,12 - 2,3%.
ЭВГЕНОЛ (2-метокси-4-аллилфе-
нол), С10Н12О2, мол. м. 164,20; бес- СН30х_^х^сН2СН=СН2
цветная, желтеющая на воздухе	J
жидкость с запахом гвоздики, но НО
менее приятным, чем у изоэвге-
нола; 10,3 °C, /кип 252,7 °C (760 мм рт. ст.), d™ 1,0664, п^0
1,5410, р 1,17 Па (20 °C), пороговая концентрация запаха 2,38-
•10'8 г/л; растворим в этаноле (1:5 - 6 - в 50%-м этаноле),
пропиленгликоле и эфирных маслах, нерастворим в воде. Легко
растворяется в. водных растворах щелочей, образуя
водорастворимые эвгеноляты, что используется для
выделения эвгенола из эфирных масел; дает твердое
соединение с К2СО3.
При нагревании со щелочами, катализаторами на основе
благородных металлов и Fe(CO)5 изомеризуется в изоэвгенол.
Идентифицируют в виде бензоата (/ш	70,5	°C),
2,4-динитробензоата (Г]1Л 130,8 °C) и фенилуретана (^ 97 °C).
147
Эвгенол является главной составной чатыо ряда эфирных
масел: гвоздичного (до 85%), эвгенольного базилика (70 - 80%),
коллюрии (70 - 80%); в меньших количествах содержится в
цитронелловом, иланг-иланговом, аирном, сассафрасовом и
некоторых других эфирных маслах.
Получают главным образом из эфирных масел, предложены
также способы получения эвгенола аллилированием гваякола
[159, 160J.
Эвгенол применяют как компонент парфюмерных
композиций, для отдушивания табака и для получения
изоэвгенола.
ЛД50 2,68 г/кг (крысы, перорально), 3 г/кг (кролики, перо-
рально), 2,13 г/кг (морские свинки, перорально); ПО °C,
/свспл 346 °C, КПВ 0,74 - 2,61%, ТПВ 110 - 144 °C.
ИЗОЭВГЕНОЛ (2-метокси-4-про-
пенилфенол), С10Н12О2, мол. м. СН,О\^^-СН=СНСН,
164,20.	3 jf J	3
транс-изомер - бесцветные
кристаллы с запахом гвоздики;
33 - 34 °C,	266 °C (760 мм рт. ст.), </“1,0852, л“ 1,5785, р
0,43 Па (20 °C). Идентифицируют в виде бензоата (1^ 104 °C) и
фенилуретана (С,ш 152 °C).
цис-изомер - жидкость с запахом гвоздики; /кип 262 °C (760
мм рт. ст.), </“1,0837, л“ 1,5726, р 0,73 Па (20 °C).
Идентифицируют в виде бензоата (/^ 68 °C) и фенилуретана
Опл °C).
Изоэвгенол хорошо растворим в этаноле (1:6 - в 50%-м
этаноле) и органических растворителях, гликолях, эфирных
маслах и водных растворах щелочей, плохо растворим в воде и
глицерине. Изоэвгенол менее стабилен, чем эвгенол, легко
димеризуется в диизоэвгенол, при окислении образует
ванилин.
Содержится во многих эфирных маслах: эвгенольного
базилика, гвоздики, коллюрии, иланг-иланга и др. Из
гвоздичного масла обычно выделяют цис-изоэвгенол, а из
масла эвгенольного базилика и коллюрии - транс-изомер.
Изоэвгенол получают нагреванием (190 - 195 °C) эвгенола
или эфирных масел, содержащих эвгенол, с 50%-м водным
148
раствором КОН (с добавкой этиленгликоля и триэтаноламина)
с последующим подкислением. Изомеризация эвгенола в
изоэвгенол может быть осуществлена также в присутствии
соединений Ru [161], Rh [162] или Fe(CO)5 [163].
Предложен также метод получения изоэвгенола из гваякола
по схеме [164, 165]:
Товарный изоэвгенол, представляющий собой смесь цис-
(5 - 18%) и /л/юнс-изомеров (82 - 95%), - прозрачная
желтоватая жидкость с запахом гвоздики; 15 - 20 °C,
140 - 145 °C (12 мм рт. ст.), 4*1,085 - 1,086, л£° 1,5746- 1,5750.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций, отдушек для мыла и косметических
изделий; ранее использовался для получения ванилина. В
парфюмерии также применяют метиловый эфир и ацетат
изоэвгенола.
Диизоэвгенол - антиоксидант для некоторых душистых
веществ.
ЛД50 1,56 г/кг (крысы, перорально), 1,41 г/кг (морские
свинки, перорально); ОБУВ 3 мг/м3 в воздухе рабочей зоны;
123 °C,	366 °C, КПВ 0,6 - 2,76%, ТПВ 114 - 150 °C.
•OV1J	' VnVIUl
ТИМОЛ (2-изопропил-5-метилфенол),
С10НнО, мол. м. 150,21; бесцветные
кристаллы с резким характерным запа-
хом и пряно-жгучим вкусом; 49 -
51,5 °C,	233 °C (760 мм рт. ст.) и
122,6 °C (20 мм рт. ст.), d* 0,972 -
(CHjJgCH
он
149
0,979,	1,523, рКа 10,49; растворим в этаноле и органических
растворителях, жирных маслах, ледяной уксусной кислоте и
растворе гидроксида натрия, плохо растворим в воде (0,1%);
перегоняется с водяным паром.
Содержится во многих эфирных маслах, например в
тимиановом (20 - 50%) из Thymus vulgaris (отсюда и название
"тимол").
Получают алкилированием м-крезола пропиленом в
присутствии .и-крезолята алюминия.
Применяют как сырье в производстве ментола, ментона и
некоторых индикаторов, например тимолфталеина и тимолово-
го синего; как компонент некоторых парфюмерных компо-
зиций и сортов мыла, в медицине - как противоглистное сред-
ство и как антисептическое средство для дезинфекции полости
рта, в стоматологической практике - для обезболивания ден-
тина, в фармацевтической промышленности - в качестве кон-
серванта, в пчеловодстве - для борьбы с паразитарными болез-
нями пчел.
tKn 102 °C, tcxnjl 408 °C, ТПВ 96 - 139 °C.
МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР л-КРЕЗОЛА, С8Н10О, мол.
ОН м- 122,16; бесцветная или слегка желтоватая жид-
Г3 кость с запахом, напоминающим запах иланг-илан-
[pTj гового масла; tKlin 175 °C (760 мм рт. ст.),	0,9757,
|	л?.0 1,5124; растворим в этаноле (1:3 - в 80%-м
ОСН
3 этаноле) и органических растворителях, нераство-
рим в воде.
Содержится в иланг-иланговом масле.
Получают метилированием n-крезола метилсерной кислотой
или диметилсульфатом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
отдушек для мыла; для получения анисового альдегида.
ЛД50 1»92 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); 1^.п 66 °C.
САФРОЛ (3,4-метилендиокси-1-ал-
^^-СН2СН=СН2 лилбензол), Ci0H10O2, мол. м. 162,18;
II Л	бесцветная или слегка желтоватая
О	маслянистая жидкость со своеоб-
СН2—О	разным ароматическим запахом;
10 11 °C,	233- 236 °C (760 мм рт.
150
ст.) и 114 - 115 °C, (15 мм рт. ст.), d20 1,100, п2° 1,536 - 1,540,
(1Ъ1 пикрата 104 - 105 °C; растворим в этаноле (1:3 - в 90%-м
этаноле) и органических растворителях, плохо растворим в
пропиленгликоле и глицерине, нерастворим в воде (с водой
образует азеотропную смесь, содержащую 7,7% сафрола). При
нагревании со щелочами изомеризуется в изосафрол.
Содержится в более чем 70 эфирных маслах, получается из
сассафрасового масла, в котором содержание сафрола
составляет «80%.
Применяют для получения гелиотропина (через сафрол) и в
небольшом количестве - для составления парфюмерных
композиций.
ЛД50 1,95 г/кг (крысы, перорально), 2,35 г/кг (мыши,
перорально), > 5 г/кг (кролики, при нанесении на кожу);
обладает, возможно, канцерогенными свойствами.
ИЗОСАФРОЛ (3,4-метилендиок-
си-1-пропенилбензол), С10Н10О2,
мол. м. 162,18; транс-изомер - бес-
цветная вязкая жидкость с запахом
аниса; 8,2 °C, ^кип 252 °C (760 мм
рт. ст.) и 127 - 128 °C (15 мм рт. ст.),
d20 1,206, Лд° 1,5782; растворим в этаноле и органических
растворителях, нерастворим в воде. Содержится в иланг-
иланговом и некоторых других эфирных маслах.
Получают при щелочной изомеризации сафрола.
Применяют как компонент отдушек для мыла и
парфюмерных композиций, но главным образом как сырье для
получения гелиотропина.
ЛД50 1,34 г/кг (крысы, перорально), 2,47 г/кг (мыши
перорально), 5 г/кг (кролики, при нанесении на кожу); Г
111 °C, /свспл 442 °C, ТПВ 92 - 144 ?С.
АНЕТОЛ (1-метокси-4-пропенилбензол),
Ci0H12O, мол. м. 148,20; в природе встречается
в виде транс- и цис-изомеров, однако
транс-изомер всегда преобладает.
/иранс-Анетол - бесцветная или слегка
желтоватая жидкость, обладающая сладким
вкусом и запахом аниса; 21,5 - 23 °C, /кип
151
234 - 237 °C (760 мм рт. ст.) и 113 °C (4 мм рт. ст.), d™ 1,988,
1,5590 - 1,5615, р 1,25 Па (20 °C), пороговая концентрация
запаха 2,0-10'8 г/л; растворим в этаноле и органических раст-
ворителях, плохо растворим в воде, пропиленгликоле и
глицерине.
Содержится в анисовом (80 - 90%) и фенхельном (-80%)
маслах, масле звездчатого аниса (-90%).
Промышленные способы получения.
1.	Выделение из эфириых масел вакуумной ректификацией с последующим
вымораживанием.
2.	Изомеризация эстрагола (1-метокси-4-аллилбензола), содержащегося в
сульфатном скипидаре, под действием спиртового раствора КОН с последующей
вакуумной ректификацией.
3.	Ацилирование анизола пропионовым ангидридом с последующим
гидрированием образовавшегося л-метоксипропиофенона и дегидратацией
полученного 1-(л-метоксифенил)пропанола [166, 167]:
осн3
(С2Н5СО)2О,
FeCl3
СОС2Н5 CHOHC2HS
сн=снсн3
4.	Конденсация анизола и пропионового альдегида с последующим
разложением образовавшегося 1,1-бис-(л-метоксифенил)пропана, приводящим
к анетолу и анизолу [168, 169]:
пн—пнпн
Применяют как душистое вещество для ароматизации
алкогольных напитков (особенно за рубежом) и зубных
средств, используют как сырье для получения анисового
152
альдегида, а также для синтеза некоторых лекарственных
препаратов, например синэстрола.
Мировое производство трднс-анетола составляет около 2000
т/год.
ЛД50 2,09 г/кг (крысы, перорально), 3,05 г/кг (мыши,
перорально), > 5 г/кг (кролики, при нанесении на кожу); tKn
90 °С> 'вспл 113 °С> 'свспл 445 °С’ КПВ °’34 - J’65%-
цис-Анетол - бесцветная жидкость с резким неприятным
запахом и жгучим вкусом, почти в 20 раз токсичнее
транс-изомера; -22,5 °C, практического применения не
имеет; при нагревании с некоторыми катализаторами
(например, гидросульфатами щелочных металлов)
изомеризуется в транс-изомер [170, 171].
МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР р-НАФТОЛА
(яра-яра), СпН10О, мол. м. 158,19;
бесцветные кристаллы,обладающие сильным
ароматом черемухи с оттенком запаха
апельсина; /ц, 73 - 74 °C,	274 °C (760 мм рт. ст.); растворим
в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
При нагревании до 180 °C сублимируется.
В природе не найден.
Получают нагреванием р-нафтола с метанолом в
присутствии серной кислоты.
Применяют как компонент отдушек для мыла.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу).
ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР Р-НАФТОЛА (неро-	Н
лин), С12Н12О, мол. м. 172,22; бесцветные Г ц 2 5
кристаллы с цветочно-фруктовым запахом;
37 - 38 °C, Гкип 282 °C (760 мм рт. ст.);
растворим в этаноле и органических растворителях,
нерастворим в воде.
Получают нагреванием р-нафтола с этанолом в присутствии
серной кислоты.
Применяют как компонент отдушек для мыла.
ЛД50 3,11 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
153
ДИФЕНИЛОКСИД	(фсноксибензол),
С10Н12О, мол. м. 170,21; бесцветные кристаллы
Г)^ с запахом герани; /[1Л 28 - 29 °C, /кип 259,3 °C
(760 мм рт. ст.), J20 1,0748, jJ50 0,884, и20
1,5795, р 84,8 кПа (250 °C), 232 кПа (300 °C), пороговая
концентрация запаха 8,16-Ю10 г/л, /крит 532 °C, ркрит 3,52 МПа,
Л^исп 265,3 кДж/кг (260 °C), 255,6 кДж/кг (300 °C), ср
2,64 кДж/(кгград) (260 °C); растворим в этаноле, бензоле,
ледяной уксусной кислоте, почти нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают нагреванием хлорбензола и этилата натрия в
присутствии меди; как побочный продукт образуется в
производстве фенола гидролизом хлорбензола.
Применяют как компонент отдушек для мыла и моющих
средств, но основное использование (благодаря высокой
химической и термической стабильности и низкой температуре
плавления) находит как высокотемпературный теплоноситель в
смеси с дифенилом (дифениловая смесь, динил, даутерм А) или
с нафталином (даутерм В).
ЛД50 3,37 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); в организме превращается в
и-оксидифениловый эфир; ПДК 5 мг/м3 в воздухе рабочей
зоны; /всп 105 °C, /свспл 618 °C, КПВ 1,06 - 7,0%.
л-КРЕЗИЛАЦЕТАТ, С9Н10О2, мол. м. 150,17;
сн3 бесцветная прозрачная жидкость, приобретающая
при разбавлении характерный запах нарцисса;
212 °C (760 мм рт. ст.), J23 1,050, л20 1,500 -
I	1,502; растворим в этаноле, этиленгликоле и
п3 органических растворителях, малорастворим в
воде.
Содержится в эфирных маслах иланг-иланга, желтофиоли и
других эфирных маслах.
Получают ацетилированием и-крезола уксусным
ангидридом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД50 1,9 г/кг (крысы, перорально), 2,1 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
154
АЦЕТАТ ДИГИДРОЭВГЕНОЛА
(ацетат 2-мстокси-4-пропил-
фенола), С12Н16О3, мол. м.
208,25; вязкая бесцветная или
светло-желтая жидкость со
специфическим запахом с от-
СН3СОО
сн2сн2сн3
осн3
тенком аромата гвоздики; 18,7 °C,	155 °C (17 мм рт. ст.)
и 149 - 150 °C (14 мм рт. ст.), d’7 1,0576, л70 1,5020 - 1,5055;
растворим в этаноле и органических растворителях,
нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают гидрированием эвгенола и ацетилированием
образующегося дигидроэвгенола уксусным ангидридом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
отдушек различного назначения.	,
л-КРЕЗИЛКАПРОНАТ (и-крезиловый эфир
гексановой кислоты), С13Н18О2, мол. м. 206,27;	। 3
бесцветная жидкость с запахом,
напоминающим аромат нарцисса с оттенком 0 \
запаха иланг-илангового масла; tmn 140-141 °C |
(И мм рт. ст.), d75 0,9758, Лр° 1,489 - 1,491; ОСОС5НП
растворим в этаноле и органических
растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают этерификацией капроновой кислоты л-крезолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
ВАНИЛИН (4-гидрокси-З-метоксибензальде-
гид), С8Н8О3, мол. м. 152,14; бесцветные
кристаллы с запахом ванили; /11Л 81 - 83 °C,
Гкип 284 - 285 °с (в токе СО2, 760 мм рт. ст.) и
170 °C (15 мм рт. ст.), сублимируется без
разложения, d70 1,056, р 1,58-10'2 Па (20 °C),
пороговая концентрация запаха 1,24-10'10 г/л;
растворим в этаноле, эфире, хлороформе, сероуглероде,
пропиленгликоле, глицерине (5%), серной кислоте (2,5%);
растворимость в воде 1%.
155
Ванилин довольно устойчив к окислению, не вступает в
реакцию Канниццаро и некоторые другие реакции,
характерные для ароматических альдегидов. Со смесью
уксусной и серной кислот дает зелено-синюю окраску, с
серной кислотой в спиртовом растворе - зеленую, при
нагревании переходящую в фиолетовую.
Содержится в эфирных маслах многих растений, особенно
богаты им плоды ванили (до 3%), где ванилин находится в
свободном состоянии и в виде глюкозида, расщепляющегося в
присутствии ферментов или минеральных кислот на ванилин и
глюкозу.
Промышленные методы получения.
1. Окисление лигнинсодержащего сырья (например, лигносульфатов - отхода
в производстве древесной целлюлозы сульфитной варки, барды - отхода в
производстве гидролизного спирта или дрожжей, древесных опилок и др.) в
щелочной среде в присутствии оксидов Со, Си, Мп или других катализаторов;
из смеси продуктов реакции ванилин экстрагируют бутанолом или бензолом и
очищают гидросульфитной обработкой, перегонкой или кристаллизацией.
2. Из гваякола [20]: а) конденсацией с формальдегидом и арильным произ-
водным гидроксиламина и последующим разложением шиффова основания
[СН2О образуется в ходе реакции из уротропина, арилгидроксиламин - из
4-иитрозо-М,Ы-диметиланилина (так называемый нитрозный метод) или из
3-нитробензолсульфокислоты (метод Зацдмейера)]; б) конденсацией с глиокси-
ловой кислотой в щелочной среде и последующим окислительным разложением
промежуточного соединения в присутствии катализатора (так называемый глиок-
силовый метод):
CH=NAr
ОН
Применяют в пищевой промышленности для ароматизации
шоколада, кондитерских изделий, мороженого, ликеров,
пищевых эссенций и др.; как компонент парфюмерных
композиций; для придания блеска покрытиям в
156
гальванотехнике и для синтеза некоторых лекарственных
препаратов, например фтивазида-
Мировое производство ванилина составляет 10000 - 12000
т/год.
ЛД50 2 г/кг (крысы, перорально), 3 г/кг (кролики,
перорально); из организма выделяется в виде глюкованилина и
ванильной кислоты; ПДК в воздухе рабочей зоны 1,2 мг/м3;
tKn 162 °C, /свспл 366 °C, КПВНИЖН 71 мг/м3.
ВАНИЛАЛЬ (4-гцдрокси-З-этоксибензальде-	СНО
гид; этилванилин; бурбональ), С9Н10О3, мол.	JL
м. 166,17; бесцветные кристаллы, обладающие у |
запахом ванили (в ~ 3 раза более сильным, ЧхрхОС2Н5
[ чем у ванилина) с цветочным оттенком; 77-
J 78 °C, 4^ 285 °C (760 мм рт. ст.) и 133 -
j 138 °C (1 мм рт. ст.), р 1,02-Ю-2 Па (20 °C);
i растворим в этаноле и органических растворителях, раст-
’ воримость в воде 0,4%.
1 В природе не найден.
Получают из моноэтилового эфира пирокатехина по
j технологии синтеза ванилина из гваякола [20].
Применяют в пищевой промышленности для ароматизации
шоколада и кондитерских изделий, как компонент
! парфюмерных композиций и отдушек для мыла.
ЛД50 > 2 г/кг (крысы, перорально), 3 г/кг (кролики,
i перорально).
КЕТОН МАЛИНЫ [4-(4-гидроксифе-
нил)-2-бутанон], С10Н12О2, мол. м.
164,20; бесцветные кристаллы с запахом и
вкусом малины; 83 - 85 °C, tmn 140 -
155 °C (0,5 мм рт. ст.); растворим в
этаноле и эфирных маслах, плохо
CH2CH2C0CHq
ф
он
растворим в воде.
Содержится в эфирном масле малины.
Получают	конденсацией	л-гидроксибензальдегида с
' ацетоном в	присутствии	щелочи с последующим
? каталитическим гидрированием продукта конденсации {172]
\ либо конденсацией фенола с метилвинилкетоном [173] или с
4-гидрокси-2-бутаноном [174].
157
Применяют в пищевых эссенциях для придания им запаха и
вкуса малины, а также для составления парфюмерных
композиций и косметических отдушек.
ЛД50 > 5 г/кг (крысу, перорально); 165 °C, Гсвспл 195 °C.
Торговые названия - "Фрамбинон" (Dragoco),
"Оксифенилон" (IFF).
САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА И ЕЕ ЭФИРЫ
асоон
он
САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА (2-оксибензойная
кислота), С7Н6О3, мол. м. 138,12; бесцветные
кристаллы, перегоняются с водяным паром;
'пл 159 °С> 'кип 211 °С (20 мм Рт- ст )> 'возг
76 °C, d™ 1,443, Ка 1,0б40'3 (25 °C), ц 7,664Q-30 Кл м (25 °C,
диоксан); растворимость (г на 100 мл растворителя при 15 °C):
в воде - 0,18, этаноле - 39,2, эфире - 50,5.
Для качественного определения используют реакцию с
водным раствором сульфата меди (зеленое окрашивание) и с
раствором хлорида желсза(Ш) (фиолетовое окрашивание,
переходящее после добавления ацетата натрия в бурое).
Широко распространена в природе, главным образом в виде
гликозидов ее метилового эфира.
Получают карбоксилированием фенола по реакции Кольбе -
Шмидта.
Применяют как антисептик в медицине, консервант в
пищевой промышленности, как реактив и индикатор в
аналитической химии, как полупродукт в синтезе красителей,
лекарственных препаратов, фунгицидов, а также для получения
эфиров, использующихся как душистые вещества.
МЕТИЛСАЛИЦИЛАТ, CgHgO3, мол. м.
аСООСН3 152,14; бесцветная жидкость со специ-
фическим сладковатым фенольным запахом;
°	-8,6 °C, Гкип 222 - 224 °C (760 мм рт. ст.),
d^ 1,1782, Лд5 1,5350; растворим в этаноле (1:2 - в 60%-м, 1:1 -
в 90%-м этаноле) и органических растворителях, нерастворим в
воде.
Содержится в эфирном масле гаультерии и некоторых
других эфирных маслах.
158

Получают этерификацией салициловой кислоты метанолом.
Применяют как компонент пищевых эссенций, отдушек для
жевательной резинки и зубных паст, в меньшей мере - как
компонент парфюмерных композиций, а также для синтеза
г других салицилатов, использующихся в качестве душистых
веществ; обладает противовоспалительным и жаропонижаю-
щим действием, применяется как лекарство от ревматических
болей.
/всп 100 °C, ЛЙСП„ 454 °C, КПВ 0,4 - 9%, ТПВ 74 - 140 °C.
j	ВЫ1	3 UdUJDI	'
\ ИЗОАМИЛСАЛИЦИЛАТ,
! С12Н16°3> МОЛ. м- 208>25; х^/С00СН2СН2СН(СНз)2
f бесцветная жидкость с запахом,
напоминающим запах цветов
орхидеи и клевера; 273 °C (760 мм рт. ст.) и 151 - 152 °C
(15 мм рт. ст.), ^5 1,047 - 1,053, nff 1,505 - 1,509; растворим в
I этаноле (1:3 - в 80%-м этаноле) и органических растворителях,
I очень мало растворим в воде.
Содержится в эфирных маслах многих фруктов.
Получают этерификацией салициловой кислоты изоамило-
вым спиртом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для мыла, косметических изделий и как
антиревматическое средство.
ЛД50 0,7 г/кг -(мыши, перорально), 0,5 - 0,8 г/кг (собаки,
перорально); /нсп 129 °C, 1свспл 404 °C, КПВ 0,58-2,26%, ТПВ
126 - 154 °C.
цис-З-ГЕКСЕНИЛ САЛИЦИ-
ЛАТ, С13Н16О3, мол. м. 220,26;
бесцветная жидкость со
стойким запахом зелени с
аСООСН2СН2СН=СНС2Н5
он
бальзамическим оттенком; (Ю1П 271 °C (760 мм рт. ст.) и 125 °C
(11 мм рт. ст.), rf2s t°589> "р 1,5210; растворим в этаноле и
органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в эфирном масле гвоздики.
Получают этерификацией салициловой кислоты
щ/с-3-гексенолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для косметических изделий, мыла и моющих средств.
'всп 93 °с.
159
аСОО(СН
ОН
ГЕКС ИЛ САЛИЦИЛ АТ,	С13Н18О3,
. С|_( мол. м. 222,27; бесцветная жидкость,
2 5	3 обладающая Цветочным ароматом с
оттенком запаха травы; 167-168 °C
(12 мм рт. ст.), rfjj 1,035, Ир° 1,505;
растворим в этаноле (1:20 - в 85%-м этаноле), диэтилфталате,
парафиновом масле и органических растворителях, нераст-
ворим в воде.
Содержится в эфирном масле гвоздики.
Получают этерификацией салициловой кислоты гексанолом
в присутствии борной кислоты [175].
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для мыла, косметических изделий и товаров бытовой
химии.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); (кпл 122 °C.
БЕНЗ ИЛ САЛИЦИЛАТ, С14Н12О3, мол.
СООСН2С6Н5 м. 228,25; бесцветная вязкая жидкость со
слабым бальзамическим запахом; 24
0Н	- 26 °C, /„.и 208 °C (26 мм рт. ст.),
1,1799, л^° 1,5800, р 0,01 Па (20 °C); растворим в этаноле,
плохо растворим в пропиленгликоле, нерастворим в воде и
глицерине.
Содержится в некоторых эфирных маслах.
Получают переэтерификацией метилсалицилата бензиловым
спиртом в присутствии натриевой соли метилсалицилата или
взаимодействием салицилатов калия или натрия с
бензилхлоридом в присутствии аминов.
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
некоторых фруктовых эссенций, отдушек для мыла; как
фотозащитное средство в косметике.
ЛД50 2,23 г/кг (крысы, перорально), 14 мг/кг (кролики, при
нанесении на кожу); раздражающе действует на кожу; /всп
161 °C,	192 °C, Гсвспл 441 °C, КПВ 0,67 - 2,2%, ТПВ 165 -
197 °C.
____	„ ФЕНИЛЭТИЛСАЛИЦИЛАТ.
^^СООСН2СН2СеН5 с15Н14О3, мол. м. 242,26; бесцвет-
ные или розовато-серые кристаллы
с цветочным запахом; /11Л 44 °C,
160
4ош 180 °C (3 мм рт. ст.), d\s 1,1552, я^° 1,5706; растворим в
этаноле (1:50 - в 80%-м этаноле) и органических растворителях,
нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают этерификацией салициловой кислоты 2-фенил-
, этанолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
^всп > 93 °C.
АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ,
СОДЕРЖАЩИЕ АТОМЫ АЗОТА
МУСКУС-КСИЛОЛ (2,4,6-тринит-
ро-5-/ирет-бутил-1,3-диметилбензол),
C12H15N3O6, мол. м. 297,26; желтые
кристаллы с мускусным запахом (менее
г приятным, чем у мускуса амбрового); /Ll
1112,5-114,5 °C, р 0,0007 Па (20 °C), поро-
говая концентрация запаха 2,15-10's г/л;
I плохо растворим в этаноле (1:100), нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают бутилированием м-ксилола изобутиленом и
нитрованием образовавшегося 5-тре/и-бутил-1,3-диметил -
бензола смесью азотной и серной кислот.
Применяют главным образом как компонент отдушек для
|мыла и средств бытовой химии.
ЛД50 > 10 г/кг (крысы, перорально), >15 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
| МУСКУС АМБРОВЫЙ (2,6-динит-
| ро-З-метокси-4-тиретм-бутилтолуол),
| C12H16N2O5, мол. м. 268,27; кристаллы
| желтовато-зеленого цвета с запахом,
I напоминающим запах натурального
А мускуса; /11Л 84.- 86 °C, /кип 182 - 185 °C
(15 мм рт. ст.), р 0,002 Па (20 °C);
растворим в этаноле (-3,3%), нерастворим в
В природе не найден.
с(сн3)3
воде.
161
Получают бутилированием метилового эфира м-крезола
изобутиленом и нитрованием образовавшегося 4-трет-бу -
тил-3-метокситолуола смесью азотной кислоты и уксусного
ангидрида.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
отдушек для мыла, однако из-за токсичности мускуса
амбрового и вредного действия на кожу вводить его в
композиции в количестве, превышающем 0,1%, не
рекомендуется.
ЛД50 0,33 г/кг (крысы, перорально), > 2 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу);
88,75 г/м3.
t 165 °C t 397 °C КПВ
‘вен	*“> ‘свспл	^ нижн
СОСН3
Н3С СН3
o2n no2
с(сн3)3
МУСКУС-КЕТОН (3,5-динитро-4-
трет -бутил-2,6-диметилцетофенон),
C14H18N2O5, мол. м. 294,30; кристаллы
светло-желтого цвета с мускусным
запахом; 134,5 - 137 °C, р 0,00013 Па
(20 °C); плохо растворим в этаноле,
нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают бутилированием м-ксилола изобутиленом,
ацетилированием 5-/ир£ТО-бутил-1,3-диметилбензола уксусным
ангидридом и нитрованием 4-/лретя-бутил-2,6-диметил-
ацетофенона азотной кислотой.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
отдушек для мыла.
ЛД50 > 10 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу; 164 °C, КПВНИЖИ 69,25 г/м3.
_	НИТРИЛ КОРИЧНОЙ КИСЛОТЫ (циннамо-
НС—CHCN нитрил), C9H7N, мол. м. 129,15; бесцветные
кристаллы или вязкая бесцветная жидкость с
(I J пряным, слегка цветочным запахом; 23,5 -
24 °С> 'кип 135 - 135,5 °с (13 мм 1)Т- ст)>
1,0244, Лд5 1,6001; растворим в этаноле и органических
растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают обычными для нитрилов способами, например
дегидратацией оксима коричного альдегида.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
отдушек для мыла и моющих средств.
162
Торговое название	"Циннамальва" (IFF).
H2CCH2C(CH3) = CHCN
» 5-ФЕНИЛ-3-МЕТИЛ-2-ПЕНТЕ-
* НОНИТРИЛ, C12H13N, мол. м. 171,23;
s бесцветная жидкость с цитрусово-
i цветочным, слегка бальзамическим
? запахом (смесь цис- и /ирддс-изомеров,
j 2:3); гкип 82 - 88 °C (0,15 мм рт. ст.), d^ 0,979, п™ 1,534;
; растворим в этаноле, нерастворим в воде.
' В природе не найден.
Получают конденсацией бензилацетона с циануксусной
кислотой (с одновременным декарбоксилированием) в
 присутствии пиридина [176].
I Применяют как компонент парфюмерных композиций и
5 особенно отдушек для мыла и моющих средств.
Торговое название - "Цитронитрил” (Нааппап
and Reimer).
МЕТИЛАНТРАНИЛАТ (метиловый эфир /\^-СООСН
2-аминобензойной кислоты), C8H9NO2, н |	3
мол. м. 151,16; бесцветные или слегка
; желтоватые кристаллы или того же цвета
жидкость с запахом флердоранжа (цветов апельсина); 24 -
25 °C, /кип 255 °C (760 мм рт. ст.), 135,5 °C (15 мм рт. ст.) и
113,3 °C (5 мм рт. ст.), d*9 1,1682, п^° 1,5815; растворим в
этаноле (1:5 - в 60%-м этаноле) и органических растворителях,
плохо растворим в воде, нерастворим в глицерине.
Содержится в цветах многих растений, в винограде и
цитрусовых.
Получают этерификацией антраниловой кислоты метанолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
пищевых эссенций и отдушек для косметических изделий, а
также для получения некоторых душистых веществ, например
эврикола, тринамина и др.
Использование ограничивается способностью окрашивать
композиции, особенно с альдегидными компонентами.
ЛД50 3,9 г/кг (мыши, перорально), 2,78 г/кг (морские
свинки, перорально), > 5 г/кг (кролики, при нанесении на
кожу); tK„ 121 °C, /свспл 529 °C, КПВ 1,18 - 5,8%, ТПВ 120 -
162 °C.
163
МЕТИЛ-1Ч-(2-ЭТИЛГЕКСИЛИ-
СООСН3	ДЕН)АНТРАНИЛАТ, C16H23NO2,
х\^№СНСН(С2Н5)С4Н9 мол. м. 261,38; вязкая жидкость
Н Л	ярко-желтого цвета с очень
сильным стойким цветочным
запахом, напоминающим запах
цветков черемухи; ГКИ11 169 - 170 °C (6 мм рт. ст.), и^0 1,5682;
растворим в этаноле и органических растворителях,
нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают кипячением метилантранилата и 2-этилгексаналя
в толуоле с азеотропной отгонкой воды [127].
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
отдушек косметических изделий и средств бытовой химии.
Торговое название - "Гринамин" (Парфюмерпром).
ЭВРИКОЛ, продукт взаимодействия
гидроксицитронеллаля с метилантрани-
II "I латом, содержащий в основном
М-(3,7-диметил-7-гидрокси-1-октенил)-
СООСН3 метилантранилат; C18H27NO3, мол.
м. 305,41; желтая вязкая жидкость с
нежным цветочным запахом, напоминающим запах цветков
липы; d^° 1,058,	1,535 - 1,549; растворим в этаноле и
органических растворителях, нерастворим в воде.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
отдушек для изделий бытовой химии.
tKn 145 °C, Гсвспл 446 °C, ТПВ 111-123 °C.
Торговые названия - ”Оранта-Л-супер" (Takasago),
"Орантиол" (Givaudan, BASF, ВВА), "Оральва" (IFF), "Орансьон”
(Quest).
164
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
I СОЕДИНЕНИЯ С ОДНИМ АТОМОМ КИСЛОРОДА В
j ЦИКЛЕ
j Лактоны
( ОКТАЛАКТОН (у-бутилбутиролактон; лак-	।---।
( тон 4-гидроксиоктановой кислоты),
| С8Н14О2, мол. м. 142,19; светло-желтая °	° С4Н8
| жидкость со свежим фруктово-кокосовым
| запахом; /кип 234 °C (760 мм рт. ст.) и 116 - 117 °C (10 мм
I рт. ст.), */4° 0,977, Лд5 1,4420; растворим в этаноле (1:2 - в
) 60%-м этаноле) и органических растворителях, очень плохо
* растворим в воде.
* Содержится во многих пищевых продуктах и некоторых
фруктах.
Получают конденсацией гексаналя с малоновой кислотой по
j реакции Кневенагеля с последующим декарбоксилированием.и
i лактонизацией или свободнорадикальным присоединением
. 1-пентанола к эфирам акриловой кислоты [177].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
< пищевых эссенций.
ЛД50 4,4 г/кг (крысы, перорально), обладает антигрибковым
; действием; гвсп > 100 °C.
: НОНАЛАКТОН (у-пентилбутиролактон; --------------
i лактон 4-гидроксинонановой кислоты),
С9Н16°2> мол- м- 156,23; светло-желтая О О С5НЯ
жидкость с запахом кокосовых орехов;
136 °C (13 мм рт. ст.), rf4° 0,968, Лр° 1,446; растворим в этаноле
; (1:5 - в 50%-м этаноле) и органических растворителях, почти
; нерастворим в воде.
Содержится в персиках, абрикосах, томатах, роме и др.
Получают конденсацией гептаналя с малоновой кислотой по
реакции Кневенагеля с последующим декарбоксилированием и
7 лактонизацией или свободнорадикальным присоединением
1-гексанола к эфирам акриловой кислоты [177].
165
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
ЛД50 9,78 и 3,44 г/кг (крысы, морские свинки
соответственно, перорально), > 5 г/кг (кролики, при нанесении
на кожу); Гжл 100 °C.
___	у-ДЕКАЛАКТОН (лактон 4-гидроксиде-
JL	кановой кислоты), С10Н18О2, мол. м. 170,24;
Ст О СеН13 бесцветная жидкость с сильным и стойким
персиковым запахом; Гкип 281 °C (760 мм рт.
ст.), d*1 0,952, л^'5	1,4508; растворим в этаноле и
органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится во многих пищевых продуктах и фруктах, в том
числе в персиках, абрикосах, клубнике.
Получают конденсацией октаналя с малоновой кислотой с
последующей лактонизацией образующейся 2-деценовой
кислоты.
Применяют как компонент пищевых эссенций и реже - как
компонент парфюмерных композиций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); обладает антимикробной и фунгицидной
активностью.
8-ДЕКАЛАКТОН (лактон 5-гид роке ид ека-
Г 1	новой кислоты), С10Н18О2, мол. м. 170,24;
бесцветная вязкая жидкость с сильным и
стойким запахом сливочного масла; /кип
281 °C (760 мм рт. ст.), d^1,5 0,9540,	1,4537; растворим в
этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в кокосовых орехах, малине, сыре и других
молочных продуктах.
Получают пероксидным окислением 2-пентилциклопен-
танона по реакции Байера-Виллигера.
Применяют в основном как компонент пищевых эссенций,
в значительно меньшей степени - как компонент пар-
фюмерных композиций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу).
।---- УНДЕКАЛАКТОН (у-гептил-у-бугиро-
1	лактон; "альдегид С-14"), С11Н20О2, мол. м.
О О С7Н15	184,27; бесцветная жидкость с сильным
запахом, который при разбавлении ее
166
j напоминает запах персика; 297 °C (760 мм рт. ст.) и 150 -
’ 155 °C (5 мм рт. ст.),	0,9494 - 0,9507, п™ 1,4512 - 1,4550;
|i растворим в этаноле (1:2 - в 70%-м этаноле) и органических
растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в сливочном масле, персиках, абрикосах.
Получают циклизацией ундеценовой кислоты в присутствии
серной кислоты или радикальным присоединением 1-окганола
к акриловой кислоте.
I Применяют как компонент парфюмерных композиций,
| отдушек для мыла и пищевых эссенций, а также для получения
| дигидрржасмона.
$ ЛД50 18,5 г/кг (крысы, перорально); 140 °C, /свспл 234 °C,
КПВ 0,88 - 6,97%, ТПВ 136 - 191 °C.
КУМАРИН (2Я-1-бензопиран-2-он; 2-хро-
менон), С9Н6О2, мол. м. 146,14; бесцветные Ц L
блестящие кристаллы с запахом свежего сена и
S горьким вкусом; 70,6 °C,	291 °C
(760 мм рт. ст.) и 153,9 °C (10 мм рт. ст.), d^° 0,935, р 0,06 Па
I (20 °C), пороговая концентрация запаха 1,72-10‘9 г/л; растворим
• в этаноле (8% при 20 °C), эфире и эфирных маслах, плохо
| растворим в воде (0,3%).
 При действии растворов щелочей превращается в соль
? ifUC-2-гидроксикоричной кислоты, при сплавлении со
i щелочами расщепляется, образуя соли салициловой и уксусной
кислот; при каталитическом гидрировании в мягких условиях
J образует дигидрокумарин, с раствором гидросульфата натрия
» образует продукт присоединения по двойной связи
Г гетероциклического ядра; на свету димеризуется в дикумарин.
I Содержится (главным образом в виде глюкозидов) почти в
£ 70 различных растениях, относящихся к 24 различным
| семействам (в бобах тонка его 1,5%, в ясменнике - 0,7%), а
| также в лавандовом, кассиевом эфирных маслах, перуанском
* бальзаме и др. Запах свежего сена в значительной мере
j обусловлен образованием кумарина при ферментативном
j распаде глюкозидов при высушивании скошенной травы.
’ Получают конденсацией салицилового альдегида с уксусным
г ангидридом в присутствии ацетата натрия или ацетата калия
J либо взаимодействием фенола с эфирами акриловой кислоты в
| среде уксусной кислоты в присутствии ацетатрв Pd и Си [178].
I
167
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для мыла и косметических изделий, для ароматизации
табака и как добавку к электролиту при никелировании,
однако использование его для ароматизации пищевых
продуктов запрещено.
ЛД50 0,29 - 0,68 г/кг (крысы, перорально), 0,2 г/кг (мыши и
морские свинки, перорально); в организме превращается
главным образом в 7-дигидроксикумарин, 2-гидроксифе-
нилуксусную и 2-гидроксифенилмолочную кислоты; /ю11 151 °C,
КПВНИЖН 88 г/м3.
ДИГИДРОКУМАРИН (3,4-дигвдро-2Я-бен-
зопиран-2-он), С9Н8О2, мол. м. 148,15;
бесцветные кристаллы или жидкость с нежным
О ° травянистым запахом, напоминающим запах
сена и орехов; /п,( 24 °C, /кип 272 °C (760 мм рт. ст.),	1,19,
»Р° 1,556 - 1,558; растворим в этаноле и органических раст-
ворителях, плохо растворим в воде.
Содержится в некоторых эфирных маслах.
Получают гидрированием кумарина либо взаимодействием
производных акриловой кислоты, в частности акрилонитрила,
с циклогексаноном по реакции Михаэля [179]'.
соон
сн2—сн2
Применяют как компонент пищевых эссенций (главным
образом) и как компонент парфюмерных композиций.
ЛД50 1,65 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); С.„ 130 °C.
* ' г DC11
о—с=о
(II)
СМЕСЬ 1,1,7-ТРИМЕТИЛ-
вяс-ДЕКАГИДРОНАФТАЛИН-
7,8«-КАРБОЛАКТОНА(1) И
1,1,6-ТРИМЕТ ИЛ-транс-ДЕ-
КАГИДРО Н АФТАЛ И Н-4а, 6-
КАРБОЛАКТОНА(П),
С14Н22О2, мол. м 222,32; свет-
ло-желтая, частично кристал-
168
лизующаяся жидкость с фекально-древесным запахом; 127
- 131 °C (2 мм рт. ст.), </20 1,053 - 1,054, л20 1,494 - 1,497;
растворима в этаноле и органических растворителях, нераст-
ворима в воде. В природе не найдена.
Получают циклоприсоединением метилметакрилата к мир-
цену с последующей циклизацией и лактонизацией [180, 181]:
+ СН2=С(СН3)СООСН3 —Ь
сн3соон+ н2зо4
о—0=0
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
Торговые названия - "Лактоскатон” (Dragoco),
"Мирцелид' (Парфюмерпром).
15-ПЕНТАДЕКАНОЛИД (лактон 15-гидро-
ксипентадекановой кислоты), С15Н28О2,	(СН,),/. С=0
мол. м. 240,37; бесцветные кристаллы с V /
сильным и тонким запахом натурального 4	-°
мускуса; /п;1 37 - 38 °C, /кип 176 °C (15 мм
рт. ст.), г/20 0,940,	1,4633, р 0,035 Па (20 °C); растворим в
этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в небольшом количестве в эфирном масле из
корней ангелики.
Промышленные способы получения.
1.	Наиболее старый - электрохимическая конденсация 11-ацетокси-
ундекановой кислоты, получаемой из 11-бромундекановой кислоты и ацетата
натрия, с моноэтиловым эфиром адипиновой кислоты, гидролиз образующегося
этилового эфира 15-ацетоксипентадекановой кислоты и циклизация (через
полиэфир) образующейся 11-гидроксипентадекановой кислоты в
15-пентадеканолид [182]:
СН3СОО(СН2)10СООН + Н00С(СН2)4С00С2Н5
Н20
—»-СН3СОО(СН2)мСООС2Н5	Н00С(СН2)14С00Н —>
Полиэфир
Л ХС=О
(СН2)М I
К ,0
169
2.	Электрохимическая конденсация моноэтилового эфира 1,10-декан-
дикарбоновой кислоты с 5-ацетокси валериановой кислотой, получаемой
ацетолизом 5-хлорвалериановой кислоты либо окислением циклопеитанона по
Байеру-Виллигеру [183].
3.	Радикальное присоединение циклододеканона к аллиловому спирту,
превращение образующегося 2-(у-гилроксипропил)циклододеканона путем
дегидратации в 13-оксабицикло[10.4.0]гексадец-1(12)-ен [184], окисление
последнего действием Н2О2 в присутствии серной кислоты до
12-гидроперокси-13-оксабицикло(10.4.0]гексадекана и расщепление этого
гидропероксида при назревании с образованием 15-пентадеканолида [185]:
4.	Синтез из 13-оксабицикло[10.4.0]<ексадец-1(12)-ена нитрозированием и
последующим восстановлением образующееся 12-оксимино-15-пента-
деканолида (без его выделения) по Вольфу - Кижнеру в 15-гцдрокси-
пентадекановую кислоту [186]:
О
* НО(СН2)МСООН
NOH
5.	Синтез, основанный на радикальном присоединении 1,12-додекандиола к
метиловому эфиру акриловой кислоты и дальнейших превращениях по схеме
(треГ'СзНп)оОр
НО(СН2)12ОН+ н2с=снсоосн3-------------------
(СН3СО)2О
0^0 (СН2)ПОН
—1	н2	, Н2О
I	---> СН3СОО(СН2)МСООН —£-
‘0 ХСН^ОСОСНз
> НО(СН2)14СООН
170
Является очень ценным душистым веществом и широко
используется как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для мыла и косметических изделий.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); Гвсп 144 °C, /гвспп 240 °C, КПВ 0,05 - 0,52%, ТПВ
136 - 177 °C.
Торговые названия - "Тибетолид' (Парфюмер-
пром), "Циклопентадеканолид' (Haarman and Reimer),
"Экзальтолид' (Firmenich), "Пенталид' (Soda Aromatic),
"Драголид' (Dragoco).
I
I.
1
I
i
&
АМБРЕТТОЛИД	(цис-1-гексаде-
цен-16-олид), С16Н28О2, мол. м. 252,38;
бесцветная или слегка желтоватая вязкая
жидкость с сильным мускусным запахом;
'кип 1^4 - 156 °C (0,9 - 1,1 мм рт. ст.),
0,9580,	1,4815; растворим в этаноле и
^/СН2)5
СН	С=О
II	I
СН	о
(Снг)в
органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в эфирном масле семян цветущего кустарника
Hibiscus abelmoschus L., произрастающего в тропиках. Это масло
является одним из наиболее дорогих, и применяют его только
для приготовления высших сортов парфюмерных изделий.
ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении на
кожу); tBcn > 93 °C.
Другие соединения
J МАЛЬТОЛ (3-гидрокси-2-метил-4Я-пиран-4-он),
; С6НбО3, мол. м. 126,11; бесцветные кристаллы с
| фруктово-карамельным запахом;	164 °C,	1| |И
j 100 - 112 °C (2 мм рт. ст.), /^зг 93 °C; <QXCH
г растворимость в воде и глицерине - 1,2%,	3
| пропиленгликоле - 2,8%, этаноле - 3,3%; плохо растворим в
J углеводородах. Неустойчив в щелочной среде, более устойчив в
F кислой.
Широко распространен в природе: содержится в молоке,
жженом сахаре, солоде, иглах хвойных деревьев, цикории,
хлебной корке.
171
Получают щелочным гидролизом стрептомицина иди
экстракцией из игл хвойных деревьев.
Используют как компонент пищевых эссенций с фруктовым
запахом (особенно с запахом малины), парфюмерных
композиций и отдушек для косметических изделий.
ЛД50 2,33 г/кг (крысы, перорально), 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); подавляет рост ряда микроорганизмов,
ускоряет развитие некоторых растений.
МЕНТОФУРАН (3,6-диметил-4,5,6,7-тетрагидро-
бензофуран), С10Н14О, мол. м. 150,21; бесцветная
|	| жидкость с мятным запахом; 7^ 78 - 79 °C (10 мм
РТ- ст.), г/20 0,9676, я20 1,4855, [а]20 +94,6°;
растворим в этаноле и органических растворителях,
плохо растворим в воде. На воздухе легко окисляется
и темнеет.
(+)-Ментофуран содержится в мятном и некоторых других
эфирных маслах.
Получают выделением из мятного масла, а также действием
дымящей серной кислоты в среде уксусного ангидрида на
(+)-пулегон с последующим термическим расщеплением
образовавшегося сультона:
Применяют в основном как один из компонентов
искусственного мятного масла.
РОЗЕНОКСИД [2-(2-метил-1-пропенил)-4-метил-
। тетрагидропиран], С10Н18О, мол. м. 154,24; бес-
р4! цветная подвижная жидкость с сильным запахом
k X	герани, зелени и розы;	1 °C, /кип 182 °C (760 мм
°	рт. СТ.) и 70 °C (12 мм рт. ст.), rf20 0,875, я20
1,4570, [а]20 -58,1°;. растворим в этаноле и
органических растворителях, нерастворим в воде. На воздухе
устойчив. Существует в виде цис- (преимущественно) и
/яралс-изомеров.
172
Содержится в небольшом количестве в розовом, гераниевом
j и некоторых других эфирных маслах.
| Получают фотосенсибилизированным окислением (-)-цит-
I ронеллола, восстановлением образующегося гидропероксида в
t соответствующий диол и заключительной циклизацией, проте-
| кающей с аллильной перегруппировкой, при обработке раз-
I бавленной серной кислотой, приводящей к эквимолярной
I смеси (-)-цис- и (-)-трцдс-розеноксидов [188]:
I	°? ) A Na2S03^ хД H2S0A^ Х^''-s
| L СН2ОН * L СН2ОН L СН2ОН -н/	1
f	J/OOH J<0H °
I
I Применяют как компонент парфюмерных композиций.
I ЛД50 4,3 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
I нанесении на кожу); является аттрактантом для некоторых
I насекомых.
| 1,8-ЦИНЕОЛ (1,8-эпокси-л-ментан; эвкалиптол),
|С10Н18О, мол. м. 154,25; вязкая жидкость с I_____________
камфорным запахом и жгучим вкусом; 1 °C, ^кип pS |
* 176 - 177 °C (760 мм рт. ст.) и 63 °C (15 мм рт. ст.),	О
0,9267, «2° 1,4586; растворим в этаноле (1.1,5 -	|
в 70%-м этаноле, 1:12 - в 50%-м этаноле) и
органических растворителях, плохо растворим в воде.
При действии этанольного раствора серной кислоты прев-
ращается в терпинен и терпинолен, при нагревании с раз-
1 бавленной серной кислотой образует 1,8-терпингидрат, а при
। действии уксусного ангидрида - диацетаты 1,8-терпина и
I а-терпинеола. Со многими веществами образует кри-
| сталлические продукты присоединения.
I Содержится в эвкалиптовом (до 80%) и лавровом (до 50%)
I маслах, масле из семян цитварной полыни (до 80%) и других.
(Получают выделением из эфирных масел, преимущественно
из эвкалиптового, а также дегидратацией 1,8-терпина или
а-терпинеола при нагревании с разбавленными кислотами.
| Применяют в медицине как антисептическое и
отхаркивающее средства, как компонент искусственных
эфирных масел и отдушек для зубных паст, эликсиров и др.
/	50 °C
'всп
173
I---1	ОКСИД ЛИНАЛООЛА [2-метил-2-ви-
нил-5-(а-гидроксиизопропил)тетрагидрофу-
0	|4)H PaHL cioHi8°2> мол- м- 170,24; бесцветная
жидкость, обладающая нежным дре-
весно-цветочным ароматом с оттенками запахов зелени и
бергамота (смесь цис- и транс-изомеров); t¥Mn 188 °C (760 мм
рт. ст.), d^° 0,939 - 0,944, п™ 1,451 - 1,455; растворим в этаноле
и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в некоторых эфирных маслах и фруктах.
Получают при окислении линалоола пероксикислотами.
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для косметических изделий и мыла.
'всп 65 °C.
ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР 2,3-ЭПОК-
/=\_нс_сн_с00С.н. СИ-З-ФЕНИЛПРОПАНОВОЙ
\ /	25 КИСЛОТЫ (этиловый эфир 3-фе-
0	нилглицидной кислоты; "альдегид
С16 особый"), СПН12О3, мол. м. 192,21; бесцветная жидкость с
земляничным запахом; 104 °C (0,3 мм рт. ст.), </?° 1,1023,
Ир° 1,5190 - 1,5230; растворим в этаноле (1:1 - в 80%-м
этаноле), нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией бензальдегида с этиловым эфиром
хлоруксусной кислоты по реакции Дарзана.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
ЛД50 2,3 мл/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); > 100 °C.
ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР 2,3-ЭПОК-i
сн3
^сн—соос2н5
' z о
СИ-З-МЕТИЛ-З-ФЕНИЛПРОПА-
НОВОЙ КИСЛОТЫ (этиловый
эфир З-метил-З-фенилглицидной
кислоты; "альдегид С16"), смесь'
цис- и m/w/c-изомеров, С12Н14О3, мол. м. 206,23; бесцветная
жидкость с земляничным запахом; ^кип 150 - 153 °C (8 мм рт.
ст.), rfjj 1,088 - 1,112, л20 1,5040 - 1,5130; растворим в этаноле
(Г.2 - в 80%-м этаноле), нерастворим в воде.
В природе не найден.
174
Получают конденсацией ацетофенона с этиловым эфиром
хлоруксусной кислоты по реакции Дарзана.
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для косметических изделий и мыла, а также как
компонент пищевых эссенций.
ЛД50 5,47 г/кг (крысы, перорально), 4,05 г/кг (морские
свинки, перорально); 134 °C.
Торговое название - "Фраз пюр" (Givaudan).
АЦЕТАТ 3-ПЕНТИЛТЕТРАГИДРО-2Я-ПИ-	г)РПрн
РАН-4-ОЛА, С12Н22О3, мол. м. 214,30; бес-	V Нз
цветная или светло-желтая жидкость, обла-
дающая запахом жасмина с древесным и фрук- < >
товым оттенками; 102 - 103 °C (0,8 мм рт. ®
ст.), ^5 0,974 - 0,978,	1,448 - 1,451; растворим в этаноле и
органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают присоединением формальдегида к 1-октсну по
реакции Принса.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
Торговые названия - "Жасмофил" (Haarman and
Reimer), "Жасмопиран" (Quest), "Жессемаль” (IFF).
2,2,6-ТРИМЕТИЛ-5-(3-МЕТИЛ-2-БУ-
ТЕНИЛ)ТЕТРАГИДРОПИРАН, С13Н24О,
мол. м. 196,32; бесцветная или желтоватая	|
жидкость с цветочно-хвойным запахом; /,кип
90 - 92,5 °C (5 мм рт. ст.), d2Q 0,8840, п2°
4620, р 7,2 Па (20 °C); растворим в этаноле и органических
растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают селективным гидрированием 2,8-диметил-5-аце-
тил-2,7-нонадисна, выделяемого из кубового остатка от
перегонки метилгептснона (в синтезе цитраля), с последующей
циклизацией образующегося непредельного спирта 1189]:
Товарный продукт содержит
тил-3-пснтенил)тетрагидропиран
насыщенных тстрагидропирана.
также 2,2-димстил-6-(4-ме-
и два соответствующих
175
Применяют как компонент парфюмерных композиций н
различных отдушек.
ЛД*0 13,3±1,63 г/кг (мыши, перорально); 91 °C, /свспл
227 °C, ТПВ 79-113 °C.
Торговое название - "Пиноран"(Парфюмерпром).
полги	ЖАСМИН-9, смесь продуктов присоединения
।	формальдегида к 1-нонену в присутствии
уксусной кислоты по реакции Принса. Обнов-
ку J	ной компонент - 4-ацетокси-З-гексилтетра-
0	гидропиран (I) (не менее 50%), С13Н24О3, мол.
м. 228,32. В товарном продукте содержится также 4-геп-
тил-1,3-диоксан (~ 15%), З-гексил-4-гидрокситетрагцд-
ропиран (~ 10%), диацетат 1,3-декандиола (~ 8%) и др.
Товарный жасмин-9 - светло-желтая жидкость с запахом цве-
тов жасмина; 120 - 135 °C (7 мм рт. ст.),	1,4480 -
1,5000, р 0,2 Па (20 °C); растворим в этаноле, нерастворим в
воде.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
124 °C, /свспл 242 °C, ТПВ 122 - 141 °C.
ЦИКЛОМУСКЕН	(14-оксабицик-
ло[10.3.0}пентадец-2-ен), С14Н24О, мол. м.
J	208,33; бесцветная жидкость с мускус-
Г jL ХО но-древесным запахом; /КИ|1 103 - 105 °C (0,5
мм рт. ст.), «2° 1,4990 - 1,5030; растворим в
этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают присоединением формальдегида к циклододецену
по реакции Принса [190, 191 ].
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
Торговое название - "Мускоген" (Dragoco).
АМБРОКСИД (За,6,6,9а-тетраметилдодека-
гидронафто[2,1-/»]фуран), С16Н28О, мол. м.
236,40; бесцветное кристаллическое вещество с
сильным и очень стойким амбровым запахом;
*пл 75 - 76 °C, р 0,16 Па (20 °C). Товарный
продукт может содержать также 5-(2-гидроксиэтил)-1,1,4а-три-
метил-6-метилендекагидронафталин. Амброксид в очень
небольших количествах образуется при автоокислении
176
амбреина и представляет собой один из продуктов,
обусловливающих запах натуральной амбры.
Получают окислительным расщеплением склареола, восста-
новлением образующегося норамбреинолида(Г) комплексными
гидридами металлов и дегидратацией полученного при восста-
новлении диола [192, 193]:
Запатентован также синтез амброксида через норамбреино-
лцд(1), получаемый не из склареола, а из фарнезола, превраща-
емого в фарнезилбромид и далее взаимодействием с KCN - в
фарнезилкарбоновую кислоту, циклизация которой приводит к
(I) [194].
Являясь заменителем амбры, амброксид высоко ценится в
парфюмерии.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
фиксатор запаха.
Торговые названия - “Амброю!' (Henkel),
“Амброксан" (Firmenich), “Амброксид' (Haarman and Reimer,
Парфюмерпром).
4,6,6,7,8,8-ГЕКСАМЕТИЛ-1,2,3,4,6,7,8-ГЕК-
САГИД РО ЦИКЛО ПЕНТА[#]-2-БЕНЗО-
?	ПИРАН, С18Н26О, мол. м. 258,39; бесцвет-
ная вязкая жидкость с мускусным запахом;
гкип 129 °с (8>3 мм рт’ ст-)» rf4° 1,0054,
1,5342; растворим в этаноле, диэтилфталате и органических
растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией изопентена с а-метилстиролом,
приводящей к 1,1,2,3,3-пентаметилиндану, который с оксидом
пропилена в присутствии хлорида алюминия дает
1,1,2,3,3-пентаметил-5-(р-гидроксипропил)индан, превращаю-
щийся в конечный продукт при действии формальдегида и
низшего спирта или при действии формальдегида и ангидрида
карбоновой кислоты [195, 196]:
(77
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для косметических изделий и особенно отдушек для
мыла.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); > 93 °C.
Торговые названия - "Галаксолид' (IFF),
"Аббалид' (ВВА).
В ЦИКЛЕ
СОЕДИНЕНИЯ С ДВУМЯ АТОМАМИ КИСЛОРОДА
ИНДОКСАН (цис-индано[2,3-б/]-1,3-диоксан),
СПН12О2, мол. м. 176,21; зеленовато-жел-
тые кристаллы с запахом жасмина; 1Ш1 36,6 -
37,4 °C, /кип 119 - 120 °C (3 мм рт. ст.),
1,554; растворим в этаноле и бензоле, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией индена с формальдегидом по реак-
ции Принса.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек для мыла.
tKn 121 °C, ТПВ 122 - 152 °C.
Торговые названия - "Индофлор" (Haarman and
Reimer), "Индоларом" (IFF).
Индано[2,3-/]-2,4-димет№1-1,3-диоксаи, СПН]6О2, мол. м. 204,26, получают
конденсацией индена с ацетальдегидом, обладает запахом, напоминающим запах
цветов герани и магнолии [197].
Торговое название - "Магнолан" (Haarman and
Reimer), "Индоларом" (IFF), "Индолаль"(Dragoco).
ЭТИЛЕНОВЫЙ ЭФИР СЕБАЦИНОВОЙ
о—-----с=О КИСЛОТЫ, С12Н20О4, мол. м. 228,28;
бесцветная вязкая жидкость или бесцветные
8 кристаллы, обладающие мускусным запахом
с оттенком запаха жира; 42 °C,	123 -
124 °C (1,5 мм рт. ст.), d^° 1,0669, nff
178
(СН2)2 (СН2)
о-------с=о
1,4599; растворим в этаноле и органических растворителях,
плохо растворим в пропиленгликоле, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией себаииновой кислоты с этиленгли-
колем с последующей термической деполимеризацией:
НООС(СН2)8СООН+ НОСН2СН2ОН—* НОСН2СН2ОСО(СН2)8СООН->
о-----С=о
---► Полиэфир -->- (СН2)2 (СН2)8
о-----0=0
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и косметических изделий.
Торговое название - “Сабинат" (Парфюмерпром).
н2с—сн2
о о
С(СН3)з
КИП РЕНДЛ Ь (этилснксталь 4-трет- бутил цик-
логексанона; 4-/и/>ети-бутил-1,1-этилендиок-
сициклогексан), С12Н22О2, мол. м. 198,30; бес-
цветная или светло-желтая жидкость с древес-
но-мускусным запахом; 1КИ|1 116 °C (4 мм рт.
ст.),	0,9787, п^° 1,4640 - 1,4653; растворим в
этаноле, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают нагреванием 4-/я/>е/и-бутилциклогексанона с
этиленгликолем в присутствии катиона с азеотропной отгонкой
образующейся воды [198].
Применяют как компонент парфюмерных композиций и от-
душек для мыла.
ЭТИЛЕНКЕТАЛЬ 2,7-ДИМЕТИЛ-2-ОК-
ТЕН-5-ОНА, С12Н22О2, мол. м. 198,30;	Н2?~0\^
прозрачная, слегка желтоватая жидкость с |	/1
древесно-ирисовым запахом; /‘кип 62 - 65 °C Н2С о к. ‘
(2 мм рт. ст.),	0,8933,	1,4475; раст-
ворим в этаноле, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают конденсацией изомасляного альдегида с
метилизобутилкетоном и последующей ацетализацией образу-
ющегося 2,7-диметил-3-октен-5-она этиленгликолем [199]; в
179
процессе ацетилизации происходит сдвиг двойной связи из
положения 3 в положение 2:
(СН3)2СНСНО + СН3СОСН2СН(СН3)2
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
различных отдушек.
Торговое название - "Альниталь" (Парфюмер-
пром).
12-ОКСА-14-ТЕТРАДЕКАНОЛИД (лактон
9	9н2 14-гидрокси-12-оксатетрадекановой кисло-
тен )2 (СН2)д ты), С1зН24О3, мол. м. 228,32; бесцветная
| 2/2	|	9 жидкость с мускусно-кедровым запахом,
О-----С=0 который, однако, значительно менее похож
на запах натурального мускуса, чем запах
12-окса-16-гексадеканолида; 7 - 8 °C, /кип 108 - 111 °C (1 мм
рт. ст.), d^° 1,008, я^° 1,4681, р 0,18 Па (20 °C); растворим в
этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают взаимодействием этиленгликоля с 11-бромундека-
новой кислотой [20]:
HO(CH2)2ONa+ Вг(СН2)10СООН->-НО(СН2)2О(СН2)10СООН —>-
—н Полиэфир
(сн2)2
-СН9
I 2
(СН2)д
-с=о
Применяют как компонент парфюмерных композиций, от-
душек для мыла и косметических изделий.
Торговое название - "Оксалактон 2-1Г
(Парфюмерпром).
ЭТИЛЕНОВЫЙ ЭФИР 1,10-ДЕКАН-
Y У“° ДИКАРБОНОВОЙ кислоты, с14н24о4,
(СН2) (СН ) мол. м- 256,33; бесцветная или слегка жел-
|	2	|	° товатая жидкость с мускусным запахом; t3acT
О-----С=О 16 - 18 °C,	171 - 173 °C (5 мм рт. ст.) и
154 - 156 °C (2 мм рт. ст.), d™ 1,055 - 1,065,
180
nff 1,470 - 2,473; растворим в этаноле и органических раство-
рителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают поликонденсацией 1,10-декандикарбоновой кис-
лоты с этиленгликолем и термической деполимеризацией обра-
зовавшегося полиэфира [200, 201]:
НООС(СН2)10СООН+ НО(СН2)2ОН—► НО(СН2)2ОСО(СН2)10СООН-+
о-----с=о
---> Полиэфир —>- (СН2)2 (СН2)10
о-------------------------с=о
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
различных отдушек, а также как фиксатор запаха.
ЛД*0 4,73±0,44 г/кг (мыши, перорально), > 5 г/кг (крысы,
перорально); 162 °C, (спсп„ 365 °C. ТПВ 156 - 198 °C.
Торговые названия - "Мусконат"
(Парфюмерпром), "Муск С-14' (Takasago), "Арова" (Hills).
О
сн2
(СН2)5 (СН2)8
о--------с=о
11-ОКСА-16-ГЕКСАДЕКАНОЛИД (лактон
16-гидрокси-11-оксагексадекановой кисло-
ты), С15Н28О3, мол. м. 256,37; бесцветные
кристаллы или вязкая зеленовато-желтая
жидкость с мускусным запахом; 35 °C,
d™ 1,021 - 1,031, «2° 1,499 - 1,507; раст-
ворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в
воде.
В природе не найден.
Получают взаимодействием 1,5-пентандиола с 10-бромдека-
новой кислотой [202];
HO(CH2)5ONa + ВГ(СН2)9СООН—НО(СН2)5О(СН2)ЭСООН
о-----сн2
---> Полиэфир----* (СН2)5 (СН2)8
о--------------------------с=о
181
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
пищевых эссенций.
Торговое
о
сн2
(СН2)4 (СН2)9
о-------с=о
название - "Муск-R-F (Quest).
12-ОКСА-16-ГЕКСАДЕКАНОЛИД (лактон
16-гидрокси- 12-оксагексадекановой кисло-
ты), С15Н28О3, мол. м. 256,37; бесцветная
или слегка желтоватая жидкость с запахом
натурального мускуса, несколько уступаю-
щим по интенсивности запаху 15-пен-
тадеканолида; ?кип 129 - 131 °C (1 мм рт. ст.), df° 0,897, и^°
1,4690, р 0,02 Па (20 °C); растворим в этаноле и органических
растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают взаимодействием 1,4-бутандиола с
И-бромундекановой кислотой [20]:
HO(CH2)4ONa + Вг(СН2)10СООН—НО<СН2)4О(СН2)10СООН —»
о------сн9
I	I
-► Полиэфир —►	(СН2)4 (СН2)э
О------С=О
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для мыла и косметических изделий.
Торговые названия - "Оксалактон 4-1Г (Парфю-
мерпром), "Церволид' (Quest).
СОЕДИНЕНИЯ С АТОМОМ АЗОТА В ЦИКЛЕ
ИНДОЛ (бензпиррол), C8H7N, мол. м.
р |1 П 117,15; бесцветные кристаллы с нспри-
ятным фекальным запахом, при силь-
ном разбавлении вещества приобретаю-
щие запах цветов жасмина; 52,5 °C, /КИ1| 254 °C (760 мм
рт. ст.), d^ 1,0718, ц 7,03- Ю~30 Кл м (бензол, 25 °C), возго-
няется при нагревании до 150 °C; растворим в этаноле, орга-
нических растворителях, горячей воде и жидком аммиаке,
нерастворим в воде при 20 - 25 °C; перегоняется с водяным
182
паром, эфиром, аммиаком. На свету окрашивается в розо-
во-желтый цвет.
Молекула индола имеет плоскую конфигурацию, обладает
ароматическими свойствами. Индол как слабое основание (рКа
-2,4) при протонировании образует катион ЗЯ-индолия, но по-
скольку он одновременно является и слабой кислотой (рКа
17), то при действии натрия в жидком аммиаке или КОН при
130 °C индол дает натрий- или калий-индол соответственно.
Электрофильное замещение идет главным образом в положе-
ние 3. Содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых,
входит.в состав каменноугольной смолы. Индольное кольцо -
фрагмент важных природных соединений (серотонин, трипто-
фан, металонин и др.).
Выделяют из каменноугольной смолы (нафталиновая фрак-
ция) и очищают вакуумной перегонкой и перекристаллизацией.
Получают дегидрированием о-этиланилина с последующей
циклизацией, восстановлением оксиндола или о-нитроко-
ричной кислоты и другими методами.
Производные индола применяют для синтеза многих биоло-
гически активных соединений (гормонов, галлюциногенов) и
лекарственных средств (индолан, индометацин и др.), а сам
индол используют как компонент парфюмерных композиций и
некоторых пищевых эссенций.
ЛД50 1 мл/кг (крысы, перорально); в организме окисляется в
3-гидроксииндол, который выводится с глюкуроновой кисло-
той; /всп > 100 °C.
' пип
СКАТОЛ (3-метилиндол), C9H9N, мол. м.	сн
131,17; бесцветные кристаллы (на воздухе и |1 j| 3
на свету постепенно темнеют) с сильным
фекальным запахом, приобретающие при
большом разбавлении вещества запах жасмина; /[[Л 95 - 96 °C,
Гкип 265 - 266 °C (755 мм рт. ст.), р 0,27 Па (20 °C); растворим в
этаноле и органических растворителях, в горячей воде (100 °C),
плохо растворим в холодной. Обладает как слабоосновными,
так и слабокислотными свойствами.
Содержится в некоторых растениях, каменноугольной
смоле; образуется при гниении белковых веществ.
Скатол получают по реакции Фишера нагреванием фенил-
гидразона пропионового альдегида в присутствии хлорида
цинка, серной кислоты или хлорида меди.
183
В очень большом разведении применяют как компонент
парфюмерных композиций и как фиксатор запаха.
ЛД50 3,45 ± 0,4 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики,
при нанесении на кожу).
N	БЕНЗИЛБЕНЗОКСАЗОЛ, ChH14NO,
а^ССН С мол- М’ 209,24; бесцветная или желтая
/	2 6*^5 кристаллическая масса с приятным стой-
0	ким запахом зелени; Z|L,, 29 - 30 °C, ZKMn
175 сС (9 мм рт. ст.), 138 - 140 °C (2 мм рт. ст.), л^° 1,5990;
растворим в этаноле и органических растворителях, нераст-
ворим в воде
Получают нагреванием о-аминофенола с фенилуксусной
кислотой в присутствии борной кислоты или с этиловым эфи-
ром фенилуксусной кислоты в присутствии тетрабутоксититана
[203, 2041:

т;(ос4н9).
+ ySCHjCeHg--------------»-[ ;ССН2С6Н54Н2О+С2Н5ОН
с2н5о
Бензилбензоксазол применяют как компонент парфюмер-
ных композиций и фиксатор запаха; обладает антгельминтным
и противоконвульсивным действием.
"Воздух весь был напоен
благовонием томительно сильным, -острым и почти тяжелым,
хотя невыразимо сладким".
И. С. Турге нев
Часть вторая
ЭФИРНЫЕ МАСЛА И ДРУГИЕ ПРОДУКТЫ
РАСТИТЕЛЬНОГО
И ЖИВОТНОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ
ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ ОБ ЭФИРНЫХ МАСЛАХ
Эфирные масла - жидкие смеси летучих органических веществ,
вырабатываемые растениями и обусловливающие их запах.
Синтез эфирных масел происходит в особых клетках различных
(органов растения.
Благодаря прогрессу биохимии сейчас в самых общих чертах
известен путь биосинтеза терпеноидных соединений
(основных компонентов эфирных масел. Он состоит в
следующем. Из ацетилкоэнзима А получается 3R-мевалоновая
|	Н0ч ^СН3
|	СН20Н
I	сн2 \н2
|	соон
О’
кислота (I), которая через ее 5-фосфат образует 3-изо-
пентен ил пирофосфат (ИПФ), являющийся элементом по-
строения терпеноидного скелета. Далее происходит изо-
меризация ИПФ в диметилаллилпирофосфат, который под
действием фермента пренилтрансферазы конденсируется с
ИПФ, образуя геранилпирофосфат. Сходным путем образуются
и другие моно-, сескви-, ди- и тритерпеноиды.
Биологическая роль эфирных масел окончательно не выяс-
нена. Предполагается, что они, возможно, защищают растения
185
от паразитов, привлекают насекомых для опыления, участвуют
в процессах терморегуляции и др.
Эфирные масла - многокомпонентные смеси, содержащие в
основном терпены и терпеноиды (в ряде случаев с преобла-
данием одного или нескольких компонентов). Например, в
розовом масле обнаружено более 200 компонентов, однако
-50% из них составляет 2-фснилэтанол и -35% - цитронеллол;
в мятном масле более 100 компонентов, основными из которых
(90%) являются ментол, ментон, ментил ацетат .и цинеол; ани-
совое масло на 90% состоит из анетола, а лемонграссовое со-
держит 75 - 80% цитраля. Всего из эфирных масел вьщелено
более 1000 индивидуальных соединений.
Эфирные масла - прозрачные бесцветные или окрашенные
(желтые, зеленые, бурые) жидкости; плотность их, как пра-
вило, меньше единицы; оптически активны. Не растворяются в
воде, хорошо растворимы в малополярных органических ра-
створителях; под действием света и кислорода воздуха быстро
окисляются, изменяя цвет и запах.
Эфирные масла известны с древних времен. Египтяне за
6000 лет до нашей эры умели получать из растений скипидар и
некоторые эфирные масла. Задолго до нашего летосчисления
индейцы овладели простейшими способами получения розово-
го и лемонграссового эфирных масел. В Японии более 2000 лет
назад не только получали мятное масло, но и выделяли из него
ментол. Эфирные масла применяли для благовонных курений,
как косметические и лекарственные средства, при бальзамиро-
вании.
Эфиромасличная флора насчитывает около 3000 видов ра-
стений (в нашей стране - около 1000), однако промышленное
значение имеют всего 150 - 200 видов. Большинство эфирных
масел получают из тропических или субтропических растений,
лишь немногие (кориандр, анис, мята) культивируют в средней
полосе. Особенно богаты эфирными маслами многочисленные
виды семейства губоцветных (мята, лаванда, шалфей, базилик,
пачули и др.), а также зонтичных (анис, фенхель, тмин, кори-
андр, ажгон и др.).
Называют эфирные масла, как правило, по видам растений,
из которых они получаются (розовое, гераниевое, лавандовое и
т.д.); реже - по главному компоненту (камфорное, эвгенольное,
терпентинное).
186
Эфирные масла содержатся в листьях, стеблях, цветках,
корнях, семенах, коре и древесине в свободном состоянии или
в виде гликозидов. Содержание эфирных масел колеблется в
широких пределах; так, цветы розы содержат 0,07 - 0,1% эфир-
ного масла, а почки гвоздики - 20 - 22%.
Большинство растений содержит наибольшее количество
эфирных масел в период цветения и созревания семян. Содер-
жание эфирных масел зависит от почвы, климатических усло-
вий, времени года, времени уборки и возраста растений;
иногда в ходе развития растения состав масла меняется. Так,
главной составной частью кориандрового масла в период
цветения растения является деканаль (до 80%), а эфирного
масла из семян кориандра - линалоол (60 - 70%); масло из
молодых зеленых частей нецветущей мяты содержит много
ментофурана, а в эфирном масле из цветущей мяты его почти
нет.
Для выделения эфирных масел используют сырое (зеленая
масса герани, цветы лаванды и др.), подвяленное (мята), высу-
шенное (корни аира, ириса и др.) и предварительно ферменти-
рованное (цветы розы, дубовый мох) сырье.
Для получения эфирных масел применяют в основном три
способа - перегонку с водяным паром, экстракцию летучими
растворителями и прессование.
* Метод отгонки с паром остается до сих пор самым распро-
i страненным, так как сравнительно прост и не требует дорого-
стоящего оборудования. Смесь паров эфирного масла и воды
конденсируют и отделяют так называемое декантированное
масло, а дистилляционные воды перегоняют повторно
(когобируют) или обрабатывают активированным углем или
летучими растворителями.
Если не все ценные компоненты растения можно извлечь
: перегонкой с паром или если они при этом изменяются, при-
' меняют метод экстракции. При обработке растительного сырья
। летучими растворителями (петролейный эфир, бензол, этанол и
др.) получают раствор экстрактивных веществ - мисцеллу. Ра-
створитель отгоняют (сначала при атмосферном давлении,
затем в вакууме) и получают конкрет, имеющий обычно вид
воско- или мазеобразной массы; конкрет обрабатывают этано-
лом, полученный раствор охлаждают до 16 - 18°С (иногда до
0 °C) и фильтруют от балластных веществ, иногда повторяя эту
операцию несколько раз. Эфирное масло, остающее после
187
удаления этанола, называется абсолютным, или абсолю. Про-
дукты, получаемые экстракцией некоторых смол, бальзамов,
камедей и т.д. метанолом, этанолом, петролейным эфиром или
ароматическими углеводородами, называют иногда не кон-
крстами, а резиноидами. В отличие от истинных конкретов^не
содержащих значительного количества полимерных веществ,
резиноиды состоят в основном из смолистых материалов, со-
держат летучие масла и представляют собой очень вязкие про-
дукты. В последние годы достигнуты успехи в получении сме-
сей ароматических веществ из пряно-ароматических растений
(хмеля, гвоздики, перца и др.) путем экстракции сжиженным
диоксидом углерода.
Все эфирные масла из корок плодов цитрусовых (лимонное,
апельсиновое, бергамотное и др.) получают методом прессова-
ния. Прессуют измельченную цедру или целую кожуру, а эфир-
ное масло отделяют центрифугированием или другими спосо-
бами.
Из других методов извлечения эфирных масел применяют
также анфлераж (от франц, enfleurer - "придавать цветочный
аромат”), который особенно распространен на юге Франции.
Этот метод состоит в том, что масло, испаряющееся из цвет-
ков, поглощается чистым, не имеющим запаха свиным или го-
вяжьим жиром, нанесенным тонким слоем на стекло. Из обра-
зующейся душистой массы, так называемой "помады", эфирное
масло извлекают растворителем. Разновидностью анфлеража
является метод мацерации, состоящий в том, что цветки зали-
вают жиром, нагретым до 50 - 70 °C; получающееся при этом
эфирное масло имеет более низкое качество, так как жир
помимо эфирного масла извлекает из цветков пигменты, воск
и другие компоненты.
В ряде случаев натуральные эфирные масла заменяют вслед-
ствие их дефицита и дороговизны искусственными
композициями с использованием синтетических душистых
веществ (так называемые искусственные эфирные масла).
Мировое производство эфирных масел 25 - 30 тыс. т/год. В
относительно крупных масштабах (не менее 1000 т/год) произ-
водят апельсиновое, лимонное, цитронелловое, гвоздичное,
мятное, кориандровое и ряд других эфирных масел.
Некоторые эфирные масла ценятся очень дорого (например,
розовое масло, получаемое в Болгарии в окрестностях г.
Казанлык).
Ряд эфирных масел (мягное, эвкалиптовое, анисовое и др.)
используют в медицине. Гвоздичное масло и масло эвгеноль-
ного базилика издавна применяют для отпугивания комаров и
москитов. Многие эфирные масла (мятное, лимонное, апель-
синовое, анисовое, укропное, имбирное и др.) применяют в
кондитерской, ликеро-водочной, табачной и консервной про-
мышленности, в производстве безалкогольных напитков и
общественном питании; в этих случаях из эфирных масел часто
удаляют (ректификацией или обработкой этанолом) терпено-
| вые углеводороды. Однако наибольшее количество эфирных
масел используют в парфюмерно-косметической промышлен-
ности для производства духов, одеколонов, зубных паст, туа-
летного мыла, косметических кремов, средств для ухода за
волосами и др., а также для получения многих душистых ве-
ществ, например эвгенола, гераниола, цитронеллола, линало-
ола, линалилацетата, встиверилацетата, борнилацетата, цитра-
ля, цитронеллаля и др.
ЭФИРНЫЕ МАСЛА
АИРНОЕ МАСЛО. Содержится в корневищах аира Acorns
calamus L., произрастающего в ряде регионов России, Белорус-
сии, Украины, Прибалтики, Казахстана и некоторых стран
Западной Европы, в Северной Америке, Японии, Индии.
В состав масла входят а- и 0-пинены, камфен,
кариофиллен, гумулен, 0-элемен, каламсн, 5-кадинен,
калакорен, а-иланген, л-цимол, эвгенол, метилэвгенол,
цинеол, а-терпинеол, 1-терпинен-4-ол, линалоол, каламенол,
калакон, каламон, 0-азарон(1), акоренон, масляная и
| пальмитиновая кислоты и другие компоненты. В индийском
» аирном масле (из полиплоидной формы аира) содержится до
; 96% 0-азарона.
188
Аирное масло - вязкая жидкость от темно-желтого до ко-
ричневого цвета со своеобразным камфорным запахом и горь-
коватым жгучим вкусом, rfjo 0»946 " 0-974,	1,498 - 1,529,
|а]^° от +8°5' до +28°9', кислотное число 0,9 - 5,5, эфирное
число до 26; растворимо в этаноле (1:0,2-г-0,5 - в 90%-м
этаноле), бензилбензоате, диэтилфталате, в растительных и
минеральных маслах; в пропиленгликоле и глицерине
растворяется с опалесценцией, нерастворимо в воде. Легко
окисляется на свету и в воздухе, устойчиво в присутствии
слабых щелочей, органических и неорганических кислот.
Получают из раздробленных свежих или сухих корневищ
аира путем отгонки с паром; выход масла (в зависимости от
места произрастания аира) колеблется от 1,5 до 2,5%.
Основные производители аирного масла - Россия и Фран-
ция.
Применяют его в ликеро-водочном и табачном производ-
стве, как компонент отдушек для мыла и косметических изде-
лий.
^всп 94 °C.
АМБРЕТТОВОЕ МАСЛО. Содержится в семенах кустарника
Abelmoschus moschatus Moench., культивируемого в странах Азии
и Центральной Америки.
В состав масла входят терпеновые углеводороды, жирные
кислоты и их эфиры, фарнезол и его ацетат, амбреттолид,
1щс-5-тетрадецен-14-олид и другие компоненты.
Амбреттовое масло - воскообразная масса, которая после
удаления содержащихся в ней жирных кислот представляет
собой светло-желтую жидкость с сильным мускусным запахом;
d^ 0,898 - 0,920, л^° 1,4680 - 1,4850, [а]д от -1 до +3°, кислот-
ное число до 3, число омыления 140 - 200; растворимо в
этаноле (1:2-ь8 - в 80%-м этаноле), нерастворимо в воде.
Амбреттовое (как и ангеликовое) масло отличается от всех
других известных эфирных масел содержанием в нем
макроциклических соединений.
Получают из измельченных семян путем перегонки с паром;
выход - 0,2 - 0,4%.
Основные производители амбреттового масла - Франция,
Индонезия, Колумбия.
Применяют его как компонент парфюмерных композиций.
190
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); tncn 60 °C, /свспл 250 °C, КПВ 0,39 - 0,86%, ТПВ 80 -
98 °C.
АНГЕЛИКОВОЕ МАСЛО. Содержится в корнях и семенах
дудника Angelica archangelica L., культивируемого в европейских
странах.
В состав масла входят лимонен, 0-фелландрен, а-пинен,
3-карен (общее содержание ^350%), сесквитерпеновые углево-
дороды, 13-тридеканолид, 15-пентадеканолид и другие компо-
ненты.
Ангеликовое масло - светло-желтая или желтая жидкость с
характерным мускусным запахом; 0,850 - 0.880, и^0 1,4736 -
1,4880, [а]д° от 0 до +46°, кислотное число нс более 7, эфирное
число 10 - 65; растворимо в этаноле (1:4 - в 90%-м этаноле),
нерастворимо в воде. Ангеликовое масло из семян обладает
более нежным запахом, чем масло из корней.
Получают из измельченных корней и семян дудника путем
перегонки с паром; выход 0,1 - 1,8%.
Основные предводители ангеликового масла - Германия и
Голландия.
Применяют его как компонент ароматических эссенций для
спиртных напитков и как компонент парфюмерных компози-
ций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу).
АНИСОВОЕ МАСЛО. Содержится в целых растениях и в зре-
лых плодах аниса Pimpinella anisum L., произрастающего на
Украине, Северном Кавказе, Молдове^ Болгарии, странах
Западной Европы, Сирии, Египте, Мексике, Индии и др. стра-
нах.
В состав масла входят анетол (более 85%), метилхавикол
(около 10%), а-фелландрен, лимонен, дипентен, а-пинен,
камфен, 0-фарнезен, у-гимахален, куркумсн, анисовый альде-
гид, анискетон, гидрохинон и его монометиловый эфир,
л-крезол, пропионовая, масляная, миристиновая и анисовая
кислоты, серосодержащие соединения и другие компоненты.
Анисовое масло - прозрачная бесцветная или желтоватая
жидкость (при охлаждении - белая кристаллическая масса) с
запахом плодов аниса и сладким вкусом; от +15 до
191
+19,5 °C, d*° 0,987 - 0,990,	1,5520 - 1,5590, [a]^° от -2 до
+2°, содержание анетола не менее 80%; растворимо в этаноле
(1:3 - в 90%-м этаноле), нерастворимо в воде.
Получают из измельченных зрелых плодов или целых зеле-
ных растений, скошенных в период молочной зрелости, путем
отгонки с паром; выход масла (из зрелых плодов) 1,5 - 6%.
Основные производители анисового масла - страны Восточ-
ной Европы и Китай.
Применяют его в отдушках для зубных паст и порошков;
входит в состав ряда фармацевтических препаратов и туалетных
вод, некоторых хлебопекарных, кондитерских и ликеро-
водочных изделий; используют для получения анисового
альдегида.
ЛД50 2,25 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики,
при нанесении на кожу); 100 °C.
АПЕЛЬСИНОВОЕ ГОРЬКОЕ МАСЛО (померанцевое). Со-
держится в кожуре зрелых плодов померанца Citrus bigaradia
Risso nCitrus auranthium L. subsp. amara, произрастающего на
юге Франции, в Испании, Италии, Вест-Индии, Африке, Гру-
зии и др.странах.
В состав масла входят мирцен, (+)-лимонен, у-терпинен,
фелландрен, а- и 0-пинены, камфен, 3-карен, сабинен, а- и
0-копаены, а- и 0-илангсны, у-кадинен, валенсен, а- и 0-гу-
мулены, кариофиллен, фарнезен, цитронеллол, линалоол,
нерол, гераниол, a-терпинеол и их ацетаты, 1-терпинен-4-ол;
алифатические неразветвлснные альдегиды состава С7 - С12,
траяс-2-гексеналь, 2-додецрналь, цитронеллаль, гераниаль,,
нераль, а- и 0-синенсали; карвон, ноотканон,;
5,6,7,8,4'-пентаметокси- и 5,6,7,8,3',4’-гексаметоксифлавоны,
7-гцдрокси-, 7-геранилокси- и 5,7-диметоксикумарины, 5-мет-
оксипсорален, 5-изопентилоксипсорален и другие компоненты.
Апельсиновое масло - оранжевая или оранжево-красная
жидкость с запахом плодов померанца и горьким вкусом;
0,845 - 0,852, п™ 1,472 - 1,476, [a]^° от +96,5 до +98,5°, содер-
жание альдегидов 1,5 - 2,7% (в расчете на деканаль), содержа-
ние нелетучего остатка 1,2 - 4,0%; растворимо в этаноле (1:0,5 -
1), бензилбензоате, диэтилфталате, в растительных и мине-
ральных маслах; плохо растворимо в пропиленгликоле, нера-
створимо в воде и глицерине. Неустойчиво к действию силь-
192
пых щелочей и кислот, на воздухе окисляется, приобретая
оттенок запаха скипидара.
Получают из измельченной кожуры зрелых плодов путем
прессования без нагревания.
Основные производители горького апельсинового масла -
Франция, Италия, США и некоторые другие страны.
Применяют его при изготовлении алкогольных и
безалкогольных напитков, кондитерских изделий, а также как
компонент парфюмерных композиций и отдушек для
косметических изделий.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально), > 10 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
АПЕЛЬСИНОВОЕ СЛАДКОЕ МАСЛО. Содержится в ко-
журе и зрелых плодах сладкого апельсина Citrus sinensis (L.)
Osbeck, Citrus vulgaris Risso subsp. sinensis, Citrus auranthium L.
var. dulce (var. sinensis), произрастающего во многих странах.
В состав масла входят мирцен, 2,4-ментадиен, а- и 0-тер-
пинены, а-терпинолен, (+)-лимонен, фелландрен, л-цимол,
а-пинен, а-туйен, камфен, сабинен, фарнезен, а- и
0-кубебены, а- и 0-копаены, 0-элемен, кариофиллен, а- и
0-гумулены, валенсен, 8-кадинен, а- и 0-илангены; неразвет-
вленные парафины состава от С21Н44 до С29Н60 и 2-метил-
парафины состава от С22Н46 до С29Н60, метанол, этанол,
алифатические неразветвленные спирты С5 - С12, а-терпинеол,
линалоол, гераниол, нерол, цитронеллол, изопулегол, цис- и
/иранс-карвеолы, n-цис и транс-2,8-ментадиены, л-1-мен-
тен-9-ол, л-1,8-ментадиен-9-ол, л-8-ментен-1,2-диол, борнеол,
элемол, формальдегид, ацетальдегид, алифатические нераз-
ветвленные альдегиды С6 - С12; транс-2-гексеналь, цитраль,
цитронеллаль, а- и 0-синенсали, перилловый альдегид, фур-
фурол, лимоненоксиды, а-гексил-0-гептил-, а-гексил-0-ок-
тил-,а,0-дигептил-, а-окгил-0-гептил-, а-гексил-0-нонил-,
а,0-диоктил и а-геитил-0-нонилакролеины, ацетон, 6-ме-
тил-2-гептенон, а-ионон, пиперитон, нооткатон, геранил-
формиат, геранилбутират; геранил-, нерил-, цитронеллил-,
терпинил-, линалил-, борнил- и 4-терпиненилацетаты; ацетаты
1,8-метадиен-9-ола и периллового спирта, метилантранилат;
муравьиная, уксусная, каприловая и капроновая кислоты,
5,7-диметоксикумарин, 5,6,7,8,4'-пента-, 5,6,7,8,3',4'-гексаме-
токси- и 5,6-дигидрокси-3,7,3',4'-тетраметоксифлавоны и
другие компоненты.
193
Общее содержание углеводородов в масле составляет > 90%,
основным из них является (+)-лимонен; другими важными
компонентами, в наибольшей степени влияющими на запах,
являются цитраль, деканаль, эфиры алифатических и терпено-
вых спиртов и сесквитерпеновые альдегиды - а-(1) и р-си-
ненсали(П).
(I)
Апельсиновое сладкое масло - жидкость желтого или оран-
жевого цвета с запахом плодов апельсина и негорьким вкусом,
при охлаждении мутнеет, 0,845 - 0,851, л^° 1,472 - 1,476,
[а]д° от +96,5 до +98,5°, содержание альдегидов (в расчете на
деканаль) 1,5 - 2,7%, содержание нелетучего остатка 1,2 - 4,0%;
растворимо в этаноле (l:0,5-s-l - в 96%-м этаноле), нераство-
римо в воде.
Получают из кожуры и целых зрелых плодов сладкого
апельсина путем механического прессования без нагревания.
Основные производители сладкого апельсинового масла -
США, Италия, Испания, Мексика, Гвинея, Израиль, Бразилия.
Применяют его в производстве кондитерских изделий и
безалкогольных напитков, а также как компонент парфюмер-
ных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу).
БАДЬЯНОВОЕ МАСЛО. Содержится в плодах бадьяна
(звездчатого аниса) Jllicium verum Hook f., произрастающего в
Индонезии, Китае, Вьетнаме и Японии.
В состав масла входят анетол (более 80%), метилхавикол,
мирцен, а- и p-фелландрены, терпинолен, (-)-лимонен, а- и
Р-пинены, 3-карен, камфен, а-копаен, цис- и транс-а-бер-
гамотены, Р-кариофиллен, р-бисаболен, p-фарнезен, а-тер-
пинеол, (-)-линалоол, 1-терпинен-4-ол, фарнезол, неролидол,
цинеол, сафрол, монометиловый и моноэтиловый эфиры
1Э4
гидрохинона, анискетон, оксид анетола, пальмитиновая, тиг-
линовая и бензойная кислоты и другие компоненты.
Бадьяновое масло - подвижная бесцветная или желтоватая
жидкость (при охлаждении - белая кристаллическая масса) с
запахом анетола и сладким вкусом; от +15 до +17 °C,
0,975 - 0,979, л^0 1,552 - 1,554, содержание анетола 94 - 98%.
Получают из измельченных плодов бадьяна путем отгонки с
паром; выход масла до 9%.
Основные производители бадьянового масла - Вьетнам и
Китай.
Применяют его в отдушках для зубных паст и порошков,
входит в состав некоторых фармацевтических препаратов, кон-
дитерских и ликеро-водочных изделий; используют для полу-
чения анисового альдегида.
ЛД50 2,57±0,45 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики,
при нанесении на кожу); t^ 93 °C, t . 417 °C, ТПВ 78 -
114 °C.
БЕРГАМОТНОЕ МАСЛО. Содержится в кожуре зрелых плодов
бергамота Citrus bergamia Risso et Poiteau, Citrus Umetta Risso var.
bergamia, Citrus auranthium L. subsp. bergamia, произрастающего в
Италии, во многих государствах Африки и др. странах.
В состав масла входят октен, мирцен, оцимен, (+)-лимонен,
дипентен, терпинолен, а- и у-терпинены, а- и 0-фелландрены,
а- и 0-пинены, камфен, 3-карен, туйен, сабинен, 0-бисаболен,
кариофиллен, а-бергамотен, а- и 0-гумулены, бергаптен,
цитроптен, бергамотин, л-цимол, линалоол, гераниол, а
-терпинеол и их ацетаты, 1-терпинен-4-ол; алифатические
неразветаленные альдегиды С7 - С10, додеканаль, нераль,
гераниаль, метил гептенон, карвон, цис- и транс-жасмоны, цис-
и транс- 5-окгеноны,	нооткатон; уксусная, капроновая,
каприловая, пеларгоновая, ундекановая, пальмитиновая, до-,
и гексакозановые, 9-октадеценовая,
цис-, транс- и дигидрогераниевые
и 7-геранилоксипсоралены, 5,7-ди-
три-, тетра-, пента-
9,12-октадекадиеновая,
кислоты, 5-метокси-
метокси- и 5-метокси-7-геранилоксикумарины, пиррол и дру-
гие компоненты.
Бергамотное масло - подвижная желто-зеленая жидкость со
свежим запахом плодов бергамота, d™ 0,876 - 0,884,
1,4640 - 1,4670, [<х]р° от +8 до 30°, кислотное число не более 2,
195
эфирное число 86 - 129, содержание сложных эфиров (в
расчете на линалилацетат) 30 - 45%; растворимо в этаноле
(1:0,5-J-1 - в 90%-м этаноле) и других органических
растворителях, нерастворимо в воде.
Получают из кожуры зрелых плодов бергамота путем прес-
сования без нагревания.
Основной производитель бергамотного масла - Италия.
Применяют его как компонент парфюмерных композиций и
отдушек для косметических изделий.
ЛД50 >10 г/кг (крысы, перорально), > 20 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); tKn 58 °C.
ВЕТИВЕРОВОЕ МАСЛО. Содержится в корнях ветиверии
Vetiveria ziZflnioides Stapf, Andropogon Muricatus Retz.,
произрастающей в Бразилии и др. государствах Южной Аме-
рики, на о-вах Ява, Гаити, Реюньон, во Франции, Индии и др.
странах.
Состав масла весьма сложен и зависит от места
выращивания, возраста и происхождения корневищ. В масле
содержатся сесквитерпеновые (би- и трициклические)
углеводороды (ветивен, а-аморфен, зизанен, а- и у-кадинены,
кусен, трицикловетивен, а- и р-ветивенены и а- и р-изо-
ветивенены, изобисаболен, а-калакорен, ветиселинен, а- и
Р-ветиспирены, нооткатен, селинадиен, валенсен и др.), би- и
трициклические первичные и третичные сесквитерпеновые
спирты [би- и трицикловетивенолы, юненол, кусимол(1)
(около 15%), р-эддесмол, ветиселинол, изокусимол, зизанол и
др.], альдегиды и кетоны (а-(П) и р-(Ш)ветивоны (около 10%),
кусилаль, кусон, куситон, кусимон и др.], кислоты (вети-
веновая, кусеновая, изоваленсеновая, эпикусеновая и др.) и
другие компоненты.
Ветиверовое масло - коричневая или красно-коричневая
жидкость с древесным запахом; 0,992 - 1,001,	1,520 -
196
1,523, кислотное число 5-15, эфирное число 17 - 47, эфирное
число после ацетилирования 125 - 148; растворимо в этаноле
(1:1 - в 96%-м этаноле), бензилбензоате, диэтилфталате, расти-
тельных маслах; нерастворимо в воде, пропиленгликоле и гли-
церине; растворы в минеральных кислотах мутные. Довольно
устойчиво к разбавленным кислотам и щелочам.
Получают из сухих или свежих очищенных корневищ вети-
всрии, выдержанных после выкопки не менее 6-8 мес; путем
отгонки с паром (выход масла 1,2 - 3,3%). Перерабатывают как
дикорастущие, так и культурные растения. Масло, полученное
из дикорастущей ветиверии, имеет левое вращение, а из куль-
тивируемой - правое вращение. Наиболее ценится на мировом
рынке явское масло, получаемое из корневищ двухлетней вы-
держки.
Основные производители ветиверового масла - Индонезия,
о-ва Гаити и Реюньон.
Применяют как компонент отдушек для мыла, но главным
образом для получения встивсрилацстата; в Юго-Восточной
Азии из корней ветиверии изготовляют веера, ширмы и другие
предметы обихода.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); 130 °C.
ГВОЗДИЧНОЕ МАСЛО. Содержится в цветочных почках,
цветоножках, листьях и стеблях гвоздичного дерева Eugenia
caryophyllata (Spreng.), Syzigium aromaticum (L), Merr. et Perry,
произрастающего на островах Яве, Занзибаре, Мадагаскаре
Сейшельских, в Шри Ланке, Китае и др. странах.
В состав масла входят эвгенол (более 70%), ацетат эвгенола
(до 13%), кариофиллен (5 - 12%) и его оксид, p-мирцен, а- и
Р-пинены, иланген, у-селинен, р-элемен; гептанол, 2-гептанол,
метилпентил- и метилгептилкарбинолы, нонанол, бензиловый
спирт, фурфуриловый спирт, хавикол; бензальдегид,
л-мстоксибензальдегид, ванилин, фурфурол, метилпентил- и
метилгептилкетоны, метилбензоат, борнил- и бензилацетаты,
метилсалицилат и другие компоненты.
Гвоздичное масло (из цветочных почек) - подвижная бес-
цветная или желтая жидкость с запахом эвгенола и жгучим
вкусом, 1,039 - 1,057, п™ 1,528 - 1,540, содержание фено-
лов не ниже 80%; растворимо в этаноле (1:2 - в 70%-м эта-
ноле), бензилбензоате, диэтилфталате, пропиленгликоле, ра-
197
стительных маслах (растворы опалесцируют), нерастворимо в
воде, глицерине и минеральных маслах. Неустойчиво к щело-
чам, довольно устойчиво к органическим кислотам; обладает
бактерицидными свойствами.
Получают из сухих почек, цветоножек, листьев и стеблей
путем отгонки с паром; выход масла 17 - 21% (из листьев).
Эфирные масла из почек, цветоножек, листьев и стеблей выра-
батывают и используют раздельно, так как эти масла различа-
ются по цвету, запаху и составу.
Основные производители гвоздичного масла - Мадагаскар,
Танзания и Индонезия.
Применяют его как компонент парфюмерных композиций и
отдушек для косметических изделий; входит в состав некото-
рых фармацевтических препаратов и даже само является одним
из них, но главным образом его используют для выделения
эвгенола и получения изоэвгенола.
ЛД50 2,65 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); 104 °C,	333 °C, КПВ 0,44-1,0%,
ТПВ 96-116 °C.
ГЕРАНИЕВОЕ МАСЛО. Содержится в герани Pelargonium
roseum wild., Pelargonium graveolens, Ait. и Pelargonium
terebinthaceum, произрастающей во Франции, Испании, на
о. Реюньон, в Египте, Сирии, Марокко, Алжире, Кении,
Индии, Грузии и др. странах.
В состав масла входят мирцен, фелландрен, а- и 0-пинены,
копаен, элемен, кариофиллен, 6,9-гвайадиены, а- и 0-бур-
бонены, 2- и 3-метилбутанолы, гексанол, 3-гексенол, ме-
тилпентанол, октанол, 2-октанол, соответствующие этим спир-
там альдегиды и кетоны, гераниол, цитронеллол, линалоол,
а-терпинеол, ментол, неоизоментол, 7-гидрокси-6,7-ди-
гидрогераниол, 7-гидроксидигидроцитронеллол, 2-фенилэта-
нол и их эфиры, элсмол, 10-эпи-у-эйдесмол, эвгенол,
2-бутанон, 2-гексанон, метил циклопентанон, ментон,
изоментон, норбурбанон, бурбанон, 2,2,6-триметил-6-винил- и
2-метил-2-винил-5-изопропилтетрагидропираны н другие
компоненты.
Гераниевое масло - подвижная жидкость от светло-желтого
до темно-желтого цвета, обладающая ароматами розы и герани
с оттенком запаха мяты; dj® 0,884-0,900,	1,4605-1,4690,
кислотное число не выше 4, эфирное число не выше 80, со-
198
держание свободных спиртов ( в расчете на цитронеллол) не
ниже 46%, содержание свободных и связанных спиртов (в рас-
чете на цитронеллол) не ниже 68%, содержание карбонильных
соединений (в расчете на изоментон) не выше 15%; раство-
римо в этаноле (1:3 - в 70%-м этаноле), бензилбензоате, расти-
тельных маслах, нерастворимо в воде и глицерине; растворы в
минеральных маслах и пропиленгликоле опалесцируют. Не-
устойчиво к сильным кислотам.
Получают из свежих или подвяленных целых растений путем
отгонки с паром; выход масла 0,1-0,15%.
Основные производители гераниевого масла - Франция, о-ва
Реюньон и Мадагаскар, Египет, Алжир, Марокко, Кения,
Испания и другие страны.
Применяют его как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для мыла и косметических изделий; для выделения
цитронеллола.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально), 2,5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); tKn 115 °C.
ИЛАНГ-ИЛАНГОВОЕ МАСЛО. Содержится в цветках дерева
Cananga odorata (DC) Hook f. et Thoms, subsp. genuina,
произрастающего на о-вах Яве, Реюньоне, Мадагаскаре,
Филиппинских и Коморских.
В состав масла входят а-пинен, алло- и /wpawr-p-фаранезены,
fl-бисаболен, а-куркумен, (-)-линалоал, гераниол, нерол,
а-терпинеол, неролидол, фитол, бензиловый спирт, 2-фе-
нилэтанол, метилгептенон, л-крезол, эвгенол, изоэвгенол,
сафрол, изосафрол, метиловый эфир л-крезола, фенолы не-
установленного строения, геранил-, бензил- и л-крезил-
ацетаты, метил- и бензилбензоаты, мстилсалицилат, метил-
антранилат, муравьиная, уксусная, валериановая, бензойная и
салициловая кислоты и другие компоненты.
Иланг-иланговое масло - подвижная жидкость светло-
желтого цвета с цветочным запахом; 0,930-0,945, л^°
1,493-1,504, [а]д° от -33 до -60°, кислотное число не более 2,5,
эфирное число 85-120; растворимо в этаноле (1:0,5), бензилбен-
зоате, диэтилфталате, растительных маслах, нерастворимо в
воде, пропиленгликоле и глицерине; растворы в минеральных
кислотах опалесцируют. Сравнительно устойчиво к слабым
кислотам и щелочам.
199
Получают из свежих цветков путем отгонки с паром; выход
масла 0,5-1%.
Основные производители иланг-илангового масла - о-ва Ма-
дагаскар и Коморские.
Применяют его как компонент парфюмерных композиций и
отдушек для косметических изделий.
ЛД50 (крысы, перорально; кролики, при нанесении на кожу);
t 220 °C t 460 °C
'всп	'светит
ИРИСОВОЕ МАСЛО. Содержится в корневищах ириса Iris
pallida Lam., I. florentina и I. garmonica, произрастающего в
Молдове, Крыму, во Франции, Италии, Марокко, США и др.
странах.
В состав масла входят миристиновая кислота (более 85%) и
ее эфиры; а-, [3-, у-, нео- и изо-а-ироны, гераниол, бензило-
вый спирт, нонаналь, 2-ноненаль, деканаль, бензальдегид, аце-
тофенон, эвгенол, метиловые эфиры лауриновой, олеиновой,
пальмитиновой, стеариновой и других кислот, азотсодержащие
вещества с запахом скатола и другие компоненты.
Ирисовое масло-конкрет - светло-желтая воскообразная масса
с сильным запахом фиалки; 36-45 °C, d^ 0,898-0,918, п4д
1,434-1,448, кислотное число 175-212, эфирное число 16-40,
содержание кетонов (в расчете на ирон) не ниже 10%; раство-
римо (при 50 °C) в этаноле, бензилбензоате, растительных и
минеральных маслах, пропиленгликоле, нерастворимо в воде и
глицерине.
Получают из измельченных, высушенных и ферментирован-
ных в течение 6 мес при 40 °C двух- и трехлетних корневищ
ириса путем отгонки с паром; выход масла 0,16-0,27%.
После выделения из ирисового масла-конкрета миристино-
вой кислоты при обработке гидроксидами Na или Са получа-
ется абсолютное ирисовое масло, представляющее собой под-
вижную желтую жидкость с сильным запахом фиалки; d^°
0,930-0,940,	1,492-1,500, кислотное число не выше 6,5,
эфирное число 45-60, содержание кетонов (в расчете на ирон)
не ниже 60%; растворимо в этаноле (1:0,5 - в 90%-м этаноле,
1:1 - в 80%-м этаноле) и органических растворителях,
нерастворимо в воде.
Основные производители ирисового масла - Франция и Ита-
лия.
200
Применяют его как компонент парфюмерных композиций и
отдушек для косметических изделий.
КАНАНГОВОЕ МАСЛО. Содержится в цветках дерева Cananga
odorata (DC) Hook f. et Thotnps. subsp. macrophyIla, произрастаю-
щего на о. Ява.
В состав масла входят те же компоненты, что содержатся и в
иланг-иланговом масле, но в других количествах: в нем больше
сесквитерпеновых углеводородов, спиртов (например, фарне-
зола) и сложных эфиров.
Кананговое масло - подвижная жидкость светло-желтого или
темно-желтого цвета, обладающая характерным цветочным
ароматом с оттенком запаха древесины; d^Q 0,906-0,923, Лр°
1,495-1,503, [а]^ от -15 до -30°, кислотное число не выше 2,
эфирное число 13-35; растворимо в этаноле, бензилбензоате,
диэтилфталате; нерастворимо в воде, пропиленгликоле и гли-
церине. Довольно устойчиво к слабым щелочам и кислотам.
Запах канангового масла близок к запаху иланг-илангового
масла, но грубее.
Получают из свежих цветков путем отгонки с паром.
Основной производитель канангового масла - Индонезия.
Применяют его как компонент отдушек для мылами моющих
средств.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально, кролики; при нанесении
на кожу).
КЕДРОВОЕ МАСЛО. Содержится в древесине и в иглах раз-
личных видов кедра, туи и можжевельника. Наиболее широко
применяют техасское кедровое масло из древесины Juniperus
mexicana Schiede и особенно вирджинийское кедровое масло из
древесины Juniperus virginiana L.
В состав кедрового масла входят (+)-цедрол (20-40%), цед-
рен, цедренол, туйопссн и другие компоненты.
Вирджинийское кедровое масло - светло-желтая или
светло-коричневая вязкая жидкость, обладающая характерным
запахом древесины кедра, при комнатной температуре частич-
но застывает; d£ 0,939-0,958, «2° 1,5020-1,5100, [а]р от -22,5
до -45°; растворимо в этаноле (1:0,5+5 - в 95%-м этаноле),
нерастворимо в воде.
Получают из измельченной древесины путем перегонки с
паром; выход масла 1-3%.
201
Основной производитель кедрового масла - США.
Применяют его как компонент отдушек для мыла и изделий
бытовой химии, реже - как компонент парфюмерных компози-
ций, но главным образом - для выделения цсдрола и цедрена,
использующихся при получении душистых веществ.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально, кролики, при нанесении
на кожу); Гвсп 93 °C.
КОРИАНДРОВОЕ МАСЛО. Содержится в плодах однолетнего
кориандра Coriandrum sativum L., произрастающего в России,
государствах Восточной Европы, Великобритании, Египте,
Марокко и др. странах.
В состав масла входят (+)-линалоол (более 65%) и его
эфиры, гераниол и его эфиры, а-терпинеол, 1-терпинен-4-ол,
цитронеллол, нерол, борнеол; нонаналь, деканаль,
/ираяс-2-тридеценаль, камфора, анетол, оцимен, дипентен,
лимонен, терпинолен, у-терпинен, а- и р-фелландрены, а- и
Р-пинены, туен, 3-карен, сабинен, л-цимол, диметилстирол и
другие компоненты.
Кориандровое масло - подвижная бесцветная или желтоватая
жидкость с сильным запахом линалоола; 0,864-0,870, л^°
1,462-1,468, [а]^0 от +9 до +12°, содержание линалоола нс ни-
же 65%, кислотное число нс выше 1,5, эфирное число не выше
17; растворимо в этаноле (1:3 - в 65%-м этаноле), нераство-
римо в воде.
Получают из измельченных зрелых плодов кориандра путем
отгонки с паром; выход масла 0,9-1,2%.
Основные производители кориандрового масла - Россия,
Польша и Венгрия; в других странах его производство невели-
ко.
Применяют его как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для мыла и косметических изделий, но в России глав-
ным образом для получения цитраля и выделения
(+)-линалоола, из которого получается (+)-линалилацетат.
ЛД50 4,13 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); 62 °C, /свспл 243 °C, ТПВ 48-84 °C.
КОРИЧНОЕ МАСЛО. Содержится в коре, листьях, стеблях и
молодых ветках кустарника Cinnamomum zeylanicum Nees, про-
израстающего в Шри Ланке, на Мадагаскаре, Сейшельских
о-вах и в южных районах Индии. Особенно высоко ценится на
мировом рынке цейлонское коричное масло.
202
В состав масла, получаемого из коры, входят коричный аль-
дегид (до 80%), (-)-лимонен, 0-фелландрен, а- и р-пинены,
камфен, кариофиллен, л-цимол, линалоол, эвгенол, нонаналь,
бензальдегид, гцдрокоричный, куминовый, салициловый и
метилсалициловый альдегиды, камфора, метилкумарин и дру-
гие компоненты.
Масло из коры - коричневая жидкость с пряным запахом,
напоминающим аромат гвоздики и корицы, и жгучим вкусом;
1,022-1,038, Лд° 1,580-1,591, [а]^ -1°, содержание альдеги-
дов (в расчете на коричный альдегид) 60-75%; растворимо в
этаноле (1:3 - в 70%-м этаноле), бензилбензоате, диэтилфталате
и растительных маслах, нерастворимо в воде, глицерине и ми-
неральных маслах.
Кроме коры для получения масла используют листья, стебли
и молодые ветки. Состав такого масла заметно отличается от
состава масла из коры. Оно содержит более 80% эвгенола, а- и
р-фелландрены, дипентен, а- и 0-пинены, кариофиллен,
(-)-линалоол, а-терпинеол, гераниол, коричный спирт, сескви-
терпеновые спирты, пиперитон, сафрол, бензальдегид, корич-
ный альдегид, бензилбензоат и другие компоненты.
Масло из листьев - светло-желтая жидкость с запахом гвоз-
дики и корицы, 1,037-1,059, н^° 1,530-1,540, [а]^1 от -2,5
до +2°, содержание эвгенола 50-90%; растворимо в этаноле
(1:2 - в 70%-м этаноле), бензилбензоате, диэтилфталате, расти-
тельных маслах, пропиленгликоле, нерастворимо в воде и
глицерине.
Получают из измельченной коры, снятой с высушенных мо-
лодых веток, или листьев путем отгонки с паром; выход масла
из коры 0,1-0,2%, из листьев - 1,8%.
Основной производитель коричного масла - Шри Ланка.
Масло из коры применяют как компонент пищевых эссен-
ций, парфюмерных композиций, отдушек для косметических
изделий, мыла и моющих средств.
Масло из листьев применяют для выделения эвгенола и в
качестве компонента отдушек для косметических изделий.
ЛД50 3,4 г/кг (крысы, перорально), 0,69 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
ЛАВАНДИНОВОЕ МАСЛО. Содержится в цветущих соцветиях
лавандина Lavandula hybrida Reverchon и Lavandin abrialis,
203
произрастающего во Франции, Италии, Югославии,
Великобритании, США, Крыму, Индий.
В состав масла входят оцимен, аллооцимен, у-терпинен,
лимонен, фелландрен, а- и 0-пинены, 3-карен, камфен, саби-
нен, бисаболен, а-сантален, кариофиллен, кадинен, фарнезен,
2-метил-3-бутен-2-ол, гексанол и его эфиры, октанол и его
эфиры, 3-октанол, 1-октен-З-ол и его эфиры, терпинеол и его
эфиры, 1-терпинен-4-ол, линалоол и его эфиры, нерол и его
эфиры, лавандулол и его эфиры, перилловый спирт, цинеол,
оксиды линалоола, линалилацетата, кариофиллена и изокарио-
филлена, гексаналь, октаналь,куминовый альдегид, диацетил,
диизопропилкетон, метилгетенон, метилгептадйеной, 1-октен-
3-он, карвон, нопинон, камфора, криптон, геранил- и бор-
нилацетаты, эвгенол, кумарин, уксусная, масляная, капроновая
кислоты и другие компоненты.
Лавандиновое масло - бесцветная или желтоватая жидкость,
обладающая запахом лаванды с камфорным оттенком и пря-
ным вкусом; ^20 0,882-0,987, nff 1,459-1,466, [а]^5 от -2 до -7°,
кислотное число не более 1, эфирное число 80-105; растворимо
в этаноле (1:4 - в 70%-м этаноле), бензилбензоате, диэтилфта-
лате, растительных маслах, пропиленгликоле, нерастворимо в
воде и глицерине. Неустойчиво к действию сильных кислот и
щелочей.
Получают из цветущих соцветий лавандина путем отгонки с
паром; выход масла 0,7-0,8%. Вследствие меньшей стоимости,
обусловленной высокой урожайностью, конкурирует с лавандо-
вым маслом, несмотря на то что запах его грубее из-за более
высокого содержания камфоры.
Основные производители лавандинового масла - Франция,
Италия, Югославия.
Применяют его как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для мыла, моющих средств, косметических изделий и
некоторых товаров бытовой химии.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу).
ЛАВАНДОВОЕ МАСЛО. Содержится в цветках лаванды
Lavandula vera, Lavandula officinalis Chaix, Lavandula angustifolia
Mill., произрастающей во многих странах Европы, в Канаде,
США, России, Молдове, Крыму.
В состав масла входят линалоол (30-35%), мирцен, а- и
204
Р-оцимены, у-терпинен, а-пинен, кариофиллен, а- и р-санта-
лены, бергамотен, у- и б-кадинены, а-куркумен, фарнезен,
а-терпинеол, 1-терпинен-4-ол, гераниол, нерол, цинеол, нона-
наль, камфора, лавандулил- и терпинилацетаты и другие ком-
поненты.
Лавандовое масло - подвижная бесцветная или
желто-зеленая жидкость горького вкуса, обладающая запахом
свежих цветов лаванды с оттенком запаха древесины; d^
0,877-0,896,	1,4580-1,4700, [а]^ от -3 до -9°, кислотное
число не выше 0,8, содержание сложных эфиров ( в расчете на
линалилацетат) не ниже 38%, содержание карбонильных со-
единений (в расчете на камфору) не выше 12%, содержание
лавандулилацетата не ниже 7%, соотношение содержания ла-
вандулилацетата и сложных эфиров не ниже 0,22; растворимо в
этаноле (1:3 - в 70%-м этаноле).
В разных странах выращивают разные ботанические разно-
видности лаванды - Lavandula vera, L. officinalis, L. angustifolia, a
в Англии - L. intermedia-, их эфирные масла немного различа-
ются по составу и запаху.
Получают из соцветий лаванды путем перегонки с паром;
выход масла 0,78-1,1%.
Основные производители лавандового масла - Франция,
Италия, Болгария, Россия, Молдова.
Применяют его как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для мыла и косметических изделий; для получения
(-)-линалилацетата и (-)-линалоола.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); tKn 64 °C.
ЛАВРОВОЕ МАСЛО. Содержится в листьях и стеблях лавра
благородного Laurus nobilis L., произрастающего на Балканском
полуострове, в Закавказье:, на побережье Средиземного моря, в
Англии и других странах.
В состав масла входят цинеол (30-70%), (-)-линалоол (около
10%), мирцен, (+)-лимонен, а- и 0-фелландрены, элемен, а- и
р-пинены, камфен, 3-карен, сабинен, р-селинен, кадинен,
кариофиллен, терпинеол и его формиат, 1-терпинен-4-ол,
гераниол, эвгенол и его ацетат, метилэвгенол, эфиры муравьи-
ной кислоты и другие компоненты.
Лавровое масло - подвижная бесцветная или светло-желтая
жидкость со специфическим пряным запахом и острым вкусом;
205
df 0,9217-0,9296, и|° 1,469-1,470, [a]“ от -13°40’ до -14°14’,
кислотное число не более 3, эфирное число 30-50, содержание
цинеола не ниже 30%; растворимо в бензилбензоате, диэтил-
фталате, растительных маслах, нерастворимо в воде, глицерине
и минеральных маслах; в пропиленгликоле растворяется с опа-
лесценцией.
Получают из листьев и их отходов, стеблей и мелких неоде-
ревеневших веток путем отгонки с паром; выход масла
0,5-0,6%.
Основной производитель лаврового масла - страны Среди-
земноморья.
Применяют для ароматизации поваренной соли, как компо-
нент пищевых эссенций, парфюмерных композиций и отдушек
для косметических изделий.
ЛД50 3,95 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
ЛЕМОНГРАССОВОЕ МАСЛО. Содержится в траве, называе-
мой лимонным сорго, Cymbopogon citratus Stapf., Cymbopogon
flexuosus Stapf., Andropogon nardus var. ceriferus, растущей на Тай-
ване, Мадагаскаре, Сейшельских о-вах, в Уганде, Танзании,
Бразилии, Индии.
В состав масла входят цитраль (более 70%), мирцен, лимо-
нен, метилгептенол, линалоол, терпинеол, цитронеллол, нерол,
гераниол, фарнезол, цитронеллаль, фурфурол, сложные эфиры
перечисленных терпеновых спиртов с валериановой, капроно-
вой, каприловой, цитронелловой и гераниевой кислотами и
другие компоненты. В масле, полученном из Cymbopogon
flexuosus, содержатся также сабинен, и-цимол,
3,7-диметил-7-октен-1-ол и 6-метил-5-гептен-2-он.
Лемонграссовое масло - подвижная жидкость желтого или
желто-красного цвета с лимонным запахом; rfjo 0,872 - 0,897,
Ид° 1,4786 - 1,4890, [а]^ от -3 до +1°С; растворимо в этаноле
(1:3 - в 70%-м этаноле), бензилбензоате, диэтилфталате, расти-
тельных маслах и пропиленгликоле, малорастворимо в мине-
ральных маслах, нерастворимо в воде и глицерине.
Получают из свежей или подвяленной травы путем пере-
гонки с паром; выход масла 0,2 - 0,5%;
Основные производители лемонграссового масла - страны
Центральной Америки, о-ва Мадагаскар и Тайвань, Индия.
206
Применяют для выделения цитраля, а также как компонент
отдушек для моющих средств и изделий бытовой химии.
ЛД50 5,6 г/кг (крысы, перорально), 2 г/кг (кролики, при на-
несении на кожу); tKn 92 °C, »‘свспл 369 °C, ТПВ ПО - 127 °C.
ЛИМОННОЕ МАСЛО. Содержится в кожуре зрелых плодов
лимонов Citrus limon L., Citrus medical L., Citrus limonium Risso,
культивируемых в Италии, Испании, Греции, Индий, США,
Бразилии и др. странах.
В состав масла входят (+)-лимонен (до 80 - 90%), мирцен,
а- и у-терпинены, терпинолен, а-фелландрен, а-бергамотен,
кариофиллен, б-кадинен, 0-бисаболен, а- и 0-гумулены,
изопимпениллен, диметилстирол, линалоол, гераниол, нерол,
цитронелол, а-терпинеол, алифатические неразветвленные
альдегиды С8-С12, цитронеллаль, цитраль (до 6%), нооткатон,
ацетаты терпеновых спиртов и другие компоненты.
Лимонное масло - мутнеющая при охлаждении
светло-желтая или желто-зеленая жидкость с запахом лимона и
острым вкусом; d^Q 0,851 - 0,861, [а]д° от +56 до +68°; ра-
створимо в этаноле (1:0,5 - в 96%-м этаноле), нерастворимо в
воде. Легко окисляется на свету и на воздухе.
Получают из кожуры зрелых плодов лимона путем ме-
ханического прессования без нагревания; выход масла до 0,6%.
Основные производители лимонного масла - США, Италия,
Аргентина, Испания и Греция.
Применяют его в производстве кондитерских и хлебо-
булочных изделий, безалкогольных напитков, а также как ком-
понент парфюмерных композиций, отдушек для мыла и кос-
метических изделий.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); /всп 48 °C.
МАНДАРИНОВОЕ МАСЛО. Содержится в кожуре зрелых
мандаринов Citrus nobilis var. deluciosa Swingle и Citrus reticulata
Blanco, культивируемых на юге Европы, в Грузии, Италии, Ин-
дии, Бразилии, Аргентине.
В состав масла входят мирцен, (+)-лимонен, у-терпинен,
а-фелландрсн, а-туйсн, а- и р-пинены, камфен, а-иланген, р-
и у-элемсны, а-бергамотен, кариофиллен, р-копаен, лонгифо-
лен, р-бисаболсн, а- и р-гумулены, у- и 5-кадинены (общее
содержание терпеновых углеводородов достигает 90%);
л-цимол, неразветвленные алифатические спирты С5-С12
2 С
линалоол, нерол, гераниол, а-терпинеол, 2-гексеналь,
неразветвленные альдегиды С5-С12, нераль, куминовый альде-
гид, фурфурол, камфора, ментон, карвон, капроновая,
энантовая, пеларгоновая, ундекановая, додекановая, цитро-
нелловая кислоты, ацетаты нонанола, деканола, ундеканола,
цитронеллола, гераниола, бензилового спирта, метиловый эфир
N-метилантраниловой кислоты и другие компоненты.
Мандариновое масло - желтая или красно-оранжевая с го-
лубой флуоресценцией жидкость, обладающая запахом манда-
ринов; 4/20 0 850 _ 0)854, „20 1>473 _ 1)477> [aj20 от +70 до +74о.
растворимо в этаноле (1:10 - в 90%-м этаноле), бензилбензоате,
диэтил фталате, растительных и минеральных маслах, мало-
растворимо в глицерине и пропиленгликоле, нерастворимо в
воде. Неустойчиво в присутствии сильных кислот и щелочей,
на воздухе окисляется, приобретая запах скипидара.
Получают из кожуры зрелых мандаринов путем прессования
без нагревания, выход масла 0,2 - 0,35%.
Основные производители мандаринового масла - страны
Южной Европы, Индия, Бразилия, Аргентина.
Применяют его как компонент пищевых ароматизаторов, а
также как компонент парфюмерных композиций.
'всп 49 °C.
МАСЛО АЗАЛЕИ. Содержится в цветках дикорастущего родо-
дендрона желтого и азалеи Azalea pontica, произрастающих в
Краснодарском крае и Грузии.
Состав масла азалеи мало изучен; в масле содержатся бен-
зальдегид, куминовый альдегид, изоэвгенол, бензойная и сали-
циловая кислоты, кариофиллен и другие компоненты.
Экстракцией цветков азалеи петролейным эфиром получают
конкрет масла азалеи, представляющий собой вязкую клейкую
массу желтого, желто-коричневого или зеленоватого цвета с
приятным запахом цветов азалеи; выход 0,18 - 0,22%, кислот-
ное число нс выше 14, содержание абсолютного масла не ниже
60%.
Для выделения абсолютного масла конкрет обрабатывают
этанолом в соотношении 1:10, охлаждают до температуры от
-15 до -18 °C, выдерживают 5 - 10 ч и отфильтровывают так
называемые воски. После отгонки спирта получают абсолютное
масло, выход - 60%.
Нерастворимые в этаноле вещества (воски), представляю-
208
щие собой жироподобную массу коричневого цвета, без пред-
варительного отбеливания применяются как компоненты кос-
метических изделий.
Абсолютное масло - вязкая масса светло-коричневого или
зеленоватого цвета с цветочным запахом, кислотное число 8 -
25, эфирное число 25 - 55, карбонильное число 32 - 46, гидро-
ксильное число 171 - 195, содержание летучих веществ не ме-
нее 2%; растворимо в этаноле (1:1).
Конкреты и абсолютное масло азалеи производят только
Россия и Грузия.
МАСЛО БАРХАТЦЕВ. Содержится в цветущих растениях бар-
хатцев Tageta minuta L., произрастающих в государствах Евро-
пы, Африки, Южной Америки, а также в Индии, Грузии и др.
странах.
В состав масла входят мирцен, оцимен, терпинолен, терпи-
нены,лимонен, р-пинен, туйен, сабинен, кариофиллен, арома-
дендрен; линалоол, гераниол, а-терпинеол, 1-терпинен-4-ол,
эвдесмол, 2-фенилэтанол, формиаты и ацетаты некоторых из
указанных спиртов, 2-гексеналь, нонаналь, деканаль, цитраль,
салициловый альдегид, фенилацетальдегид, диметилоктанон,
тагетоны и другие компоненты.
Масло бархатцев - подвижная, легко застывающая жидкость
темно-желтого или зеленого цвета со своеобразным пряным
запахом; d™ 0,859 - 0,896, п™ 1,5080 - 1,5210, [а]£° от +2°30’
до +4°30', а кислотное число 1,8 - 3,0, эфирное число 2,0 - 8,5;
растворимо в этаноле (1:1 - в 96%-м этаноле) и органических
растворителях, нерастворимо в воде.
Получают из свежих цветущих растений путем отгонки с
паром; выход масла 0,21 - 1,8%.
Основные производители масла бархатцев - Франция, Ин-
дия, ЮАР и др. страны.
Применяют его как компонент парфюмерных композиций и
отдушек для косметических изделий.
МАСЛО ЖАСМИНА. Содержится в цветках крупноцветного
жасмина, культивируемого на Коморских о-вах, во Франции, в
Италии, Египте, Марокко, Китае и др. странах.
Конкрет жасмина - воскообразная масса желто-красного или
красно-коричневого цвета с сильным запахом цветов жасмина;
47 - 52 °C, Гмст 50,3 - 50,5 °C, d™ 0,886 - 0,899, п™ 1,4640 -
209
1,4658, кислотное число 13 - 15, эфирное число 68 - 105, число
омыления 101.
В состав конкрета входят (+)-линалоол, гераниол и его аце-
тат, нерол, а-терпинеол, фарнезол, неролидол, фитол, изофи-
тол, бензиловый спирт, его ацетат и бензоат, бензоат
цис-З-гексенола, бензальдегид, ванилин, метилгептенон,
цис-жасмон, л-крезол, эвгенол, (-)-метилжасмонат, лактон
5-гидроксижасмоновой кислоты, метилантранилат, метиловый
эфир N-ацетилантраниловой кислоты, метиловые эфиры ли-
нолевой и пальмитиновой кислот, 6,10,14-триметилпента-
деканон, индол, воскообразные вещества и другие
компоненты.
Масло жасмина-конкрет получают экстракцией цветков
жасмина петролейным эфиром с последующей отгонкой ра-
створителя; выход масла 0,28 - 0,38%.
Абсолютное масло - довольно вязкая жидкость темно-желтого
или красно-коричневого цвета с сильным запахом цветов
жасмина; d™ 0,922 - 0,950, л^0 1,480 - 1,490, кислотное число
7 - 12,5, эфирное число 100 - 130, эфирное число после
ацетилирования 160 - 190; растворимо в этаноле (1:1 - в
90%-м этаноле) и органических растворителях, нерастворимо в
воде.
Абсолютное масло получают путем обработки конкрета из-
бытком (1:10) этанола при 50 °C с последующим охлаждением
до 18 - 20 °C и удалением восков фильтрованием; выход масла
не ниже 52 %.
Основные производители масла жасмина - Франция, Ита-
лия, Китай.
Конкрет используют для получения абсолютного масла, а в
последнее время применяют его как компонент парфюмерных
композиций.
ЛД50 для абсолютного масла > 5 г/кг (крысы, перорально;
кролики, при нанесении на кожу).
МАСЛО КАССИИ (китайское коричное). Содержится в ли-
стьях, молодых ветках и коре кассии Cinnamomum cassia
aromaticum C.G. Hees, произрастающей в Китае, Индонезии,
Шри Ланке, Японии, государствах Южной Америки и др.
странах. Из-за высокого содержания коричного альдегида это
масло называют китайским коричным. •
В состав масла входят /ираис-коричный и
210
/ирдас-2-метоксикоричный, бенз-, 2-метоксибенз- и салицило-
вый альдегиды; 2-гидроксиацетофенон, траис-коричный спирт
и его ацетат; фенол, о-крезол, гваякол, 2-винил- и
2-аллилфенолы, 4-этилгваякол; 2-фенилэтил-, 3-фенилпропил-
и траис-2-метоксициннамилацетаты; кумарин, 2- и
3-метилмасляные, гексановая, гептановая, октановая, нонано-
вая, декановая, дигидро-, цис- и трдлс-коричные, цис- и
трамс-2-метоксикоричные кислоты и другие компоненты.
Масло кассии - подвижная жидкость желтого или
красно-коричневого цвета с запахом коричного альдегида и
острым вкусом; d^ 1,045 - 1,063, nff 1,602 - 1,614, [а]^5 от -1
до +1°, содержание альдегидов 80% (в расчете на коричный
альдегид); растворимо в этаноле (1:2 - в 70%-м этаноле), нера-
створимо в воде. На воздухе окисляется, темнеет и становится
вязким.
Получают из свежих и сухих листьев, молодых веток и коры
путем отгонки с паром; выход масла 0,8 - 1%.
Основные производители масла кассии - Китай, Индонезия,
Южная Корея, Индия, Гана и др. страны.
Применяют его в кондитерской и консервной промышлен-
ности, как компонент отдушек для мыла и косметических из-
делий.
ЛД50 2,8 г/кг (крысы, перорально), 0,32 мл/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
МАСЛО МУСКАТНОГО ШАЛФЕЯ. Содержится в цветках и
листьях мускатного шалфея Salvia sclarea L., культивируемого в
Молдове, России, Болгарии, Франции, Германии и других
странах.
Масло мускатного шалфея-конкрет - воскообразная масса
светло-зеленого цвета с травянистым запахом; 1^ 50-72 °C,
кислотное число до 15, эфирное число 40 - 80; растворимо в
этаноле (1:3 - в 90%-м этаноле), нерастворимо в воде.
В состав масла-конкрета входят склареол (около 40%), лина-
лоол, сесквитерпеновые спирты неустановленного строения,
уксусная кислота, линалилацетат и другие компоненты.
Масло-конкрет получают экстракцией соцветий и листьев
мускатного шалфея петролейным эфиром с последующей от-
гонкой растворителя; выход масла 0,6 - 1,5%.
Абсолютное масло мускатного шалфея - светло-желтая или
желтая жидкость с травянистым запахом, d^ 0,886 - 0,929, nff
211
1,4580 - 1,4730, {а.]д5 от -6 до -20°, кислотное число до 2,5, со-
держание сложных эфиров (в расчете на линалилацетат) 48 -
75%; растворимо в этаноле (1:3 - в 90%-м этаноле), нераство-
римо в воде.
Абсолютное масло получают путем обработки конкрета из-
бытком этанола с последующим отделением восков либо из со-
цветий и листьев мускатного шалфея путем отгонки с паром.
Основные производители масла - Молдова, Украина, Рос-
сия, Болгария.
Применяют его как компонент парфюмерных композиций;
конкрет применяют также для выделения склареола, использу-
емого для получения душистых веществ с запахом амбры - ам-
бриаля, амброксида и др.
ЛД50 2,6 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); 98 °C.
МАСЛО ПАЧУЛИ. Содержится в листьях кустарника
Pogostemon patchouli Pelite и Pogostemon cablin (Blanco) Bentham.
Свежие листья пачули почти не имеют запаха. Содержание
масла в растениях существенно (от 0,25 до 5%) колеблется в
зависимости от места произрастания.
В состав масла входят пачулол (I) и норпачуленол (II), кото-
рые, по-видимому, являются основными носителями запаха
масла; бензальдегид, коричный альдегид, эвгенол и другие
компоненты.
Масло пачули - вязкая жидкость зеленого, зеле-
но-коричневого или красно-коричневого цвета, обладающая
характерным запахом древесины с камфорным оттенком;
0,955 - 0,983, л|° 1,5050 - 1,5120, [а]]° от -40 до -66°; раствори-
мо в этаноле (1:10 - в 90%-м этаноле), бензилбензоате, диэтил-
фталате, растительных и минеральных маслах, нерастворимо в
воде и глицерине. В слабых кислых и щелочных средах
устойчиво.
212
Получают из ферментированных и высушенных листьев ку-
старника путем длительной (до 24 ч) отгонки с перегретым во-
дяным паром; выход масла около 2%.
Основные производители масла пачули - Индонезия, Китай,
Индия, Малайзия.
Применяют как компонент парфюмерных композиций; в
Индии используется в лечебных целях.
МАСЛО РОЗОВОГО ДЕРЕВА (масло буа-де-роз). Содержится
в древесине розового дерева Aniba rosaeodora A. Ducke var.
amazonica A. Ducke, Aniba parviflorq (Mez.), Ocotea candata (Mez.),
Protium altissimum (March.), произрастающего в Браэиии, Перу
и во французской Гвиане.
Состав масла малоизучен; в масле содержатся цинеол (до
10%), дипентен, метилгептенол, гераниол, нерол, линалоол,
а-терпинеол, изовалериановый альдегид, метилгедгенон,
л-метоксиацетофенон, некоторые сеесквитерпеновые спирты и
кетоны и другие компоненты.
Масло розового дерева - бесцветная или светло-желтая жид-
кость, обладающая древесно-цветочным запахом с камфорным
оттенком; d2® 0,872 - 0,880, п2£ 1,462 - 1,468, [а}^0 от -3 до
+4°, содержание свободных и связанных спиртов (в расчете на
линалоол) не ниже 82%; растворимо в этаноле (1:5 - в 60%-м
этаноле), бензилбензоате, диэтил фталате, растительных маслах,
пропиленгликоле, плохо растворимо в глицерине, нераство-
римо в воде; растворы в минеральных маслах опалесцируют.
Относительно устойчиво в присутствии органических кислот.
Получают из измельченной и предварительно замоченной
древесины путем отгонки с паром; выход масла до 1,2%.
Основной производитель масла - Бразилия.
Применяют его как компонент отдушек для мыла и кос-
метических изделий; для выделения линалоола.
МАСЛО ФИАЛКИ ДУШИСТОЙ. Содержится в цветках и ли-
стьях фиалки душистой Viola odorata L., существующей как
разновидность фиалок пармской и Виктория, культивируемых
во Франции и в Италии.
В состав масла из цветков фиалки входят зингиберен (около
18%), (+)-р-куркумен, изоборнеол, 2-гидрокси-4-(2,6,6-три-
метил-2-циклогексенил )-3-бутен-2-ол, 2,6-нонадиен- 1-аль,
2-деканон, дигидро-a-, дигидро-p- (около 11%), (+)-а- (около
213
8%) и р-иононы; ванилин, диэтилфталат, эвгенол и другие
компоненты.
В состав масла из листьев фиалки входят транс,
цмс-2,6-нонадиеналь (30 - 50%), цмс-А-метил^-гексен-Х-ол,
4-изопропил-2-пентен-1-ол, эвгенол (до 21%) и другие компо-
ненты.
Масло-конкрет из цветков фиалки - желто-зеленая воскооб-
разная масса с резким цветочным запахом; 45 - 50 °C,
0,95 - 0,98, кислотное число 11 - 60, эфирное число 57 - 96;
частично растворимо в 95%-м этаноле, нерастворимо в воде.
Масло-конкрет получают из листьев или из цветков фиалки
путем экстракции петролейным эфиром или путем отгонки с
парами воды или этиленгликоля; выход конкрета из цветков до
0,17% (при экстракции), до 4% (при отгонке с паром), до 8,35%
(при отгонке с этиленгликолем), выход конкрета из листьев
(при экстракции) до 0,13%.
Основной производитель масла фиалки - Франция.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
МАСЛО ЭВГЕНОЛЬНОГО БАЗИЛИКА. Содержится в на-
дземной части базилика эвгенольного Ocimum grottissimum,
произрастающего в Грузии, Крыму, Краснодарском крае, Бол-
гарии, на Мадагаскаре, Сейшельских о-вах и в др. регионах.
В состав масла входят эвгенол, а-пинен, цис-р-оцимен, сес-
квитерпеновые углеводороды, а-терпенеол, линалоол и другие
компоненты.
Масло эвгенольного базилика - темно-желтая или
красно-коричневая жидкость с запахом эвгенола.
Получают из надземной части эвгенольного базилика, уб-
ранного в стадии молочной зрелости семян, путем отгонки с
паром.
Различают легкое масло [d^ 0,9588 - 0,9852,	1,514 -
1,526, содержание фенолов не ниже 52% (в расчете на эвге-
нол)}, получаемое при отгонке с паром, и тяжелое масло [d^
1,030 - 1,056, Ид° 1,529 - 1,536, содержание фенолов не ниже
82% (в расчете на эвгенол)}, выделяемое из дистилляционных
вод при их повторной перегонке (когобации).
Основные производители масла - Мадагаскар, Сейшельские
о-ва, Грузия и др. страны.
274
Применяют для выделения эвгенола и получения из него
изоэвгенола; нефенольная часть масла также используется для
получения некоторых душистых веществ.
tKn 75 °C, /свспл 303 °C, КПВ 0,3 - 0,7%, ТПВ 88 - 109 °C.
МОЖЖЕВЕЛОВОЕ МАСЛО. Содержится в ягодах можже-
вельника Juniperus communis, произрастающего в Италии,
Франции, Скандинавии, Югославии, Румынии, Германии,
России.
В состав масла входят а-пинен (73 - 83%), мирцен, (+)-ли-
монен, дипентен, а- и у-терпинены, а- и 0-фелландрены,
терпинолен, (+)-сабинен, сантсн, р-пинен, камфен, 3-карен,
а-туйен, гумулсн, а- и 0-кадинсны, 0-элемен, триклициклен;
1-терпинен-4-ол, 1-ментен-4-ол, борнеол, камфоленовые спирт
и альдегид, ундеканон, ацетат 1-октен-З-ола, борнилацетат,
эпоксид камфоленового альдегида.
Можжевеловое масло - бесцветная или желто-зеленая жид-
кость с хвойным запахом и жгучим вкусом; ^is 0,850 - 0,900,
ЛЬ° 1,4780 - 1,4822, от -22 до +41°, эфирное число до 20,
эфирное число после ацетилирования до 29; растворимо в эта-
ноле (1:0,5-5-10 - в 95%-м этаноле), бензилбензоате, диэтилфта-
лате, растительных и минеральных маслах, нерастворимо в во-
де, глицерине и пропилен гликоле. При продолжительном хра-
нении полимеризуется.
Получают из свежих или высушенных ягод можжевельника
путем отгонки с паром; выход масла существенно зависит от
места и условий произрастания, а также от времени сбора и
составляет 0,22 - 2%.
Основные производители можжевелового масла - Италия,
Скандинавские страны.
Применяют его в производстве кондитерских и лике-
ро-водочных изделий, а также как компонент лекарственных
средств.
ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении на
кожу).
МЯТНОЕ МАСЛО ЛУГОВОЙ МЯТЫ. Содержится в цветущих
растениях луговой мяты Mentha arvensis L. var piperascens, куль-
тивируемой в Японии, Китае, Корее, Бразилии, США, России,
на Украине.
В состав масла входят ментол (основной компонент), (-)-ли-
монен, а-пинсн, камфен, кариофиллен, метилпентилкарбинол,
215
октанол, 3-гекссн-1-ол, тимол, изовалериановый альдегид,
фурфурол, ментон, ментенон, пиперитон, пулегон, ментилаце-
тат, изовалериановая и капроновая кислоты и другие компо-
ненты.
Мятное масло луговой мяты - светло-желтая, застывающая
при охлаждении жидкость с сильным запахом мяты и холодя-
щим горьковатым вкусом; d%° 0,8981 - 0,9133, nff 1,4600 -
1,4669, 1а]д° от -30 до -33°; растворимо в этаноле (1:4 - в
70%-м этаноле), бензилбензоате, диэтилфталате и растительных
маслах, малорастворимо в пропиленгликоле и минеральных
маслах, нерастворимо в воде;
Получают из целых цветущих растений путем отгонки с па-
ром; выход масла 1,3 - 1,6%.
Основные производители мятного масла - США, Япония,
Китай, Бразилия.
Применяют его для выделения ментола, как компонент от-
душек средств для ухода за полостью рта, в фармацевтической
промышленности, а также как компонент винно-водочных,
кондитерских и других изделий.
МЯТНОЕ МАСЛО ПЕРЕЧНОЙ МЯТЫ. Содержится в мяте
Mentha piperita, культивируемой в Китае, странах Южной Аме-
рики, США, России, Болгарии, Корее, на Тайване и в др. ре-
гионах.
В состав масла входят (-)-ментол (45-60%), 0-мирцен, оци-
мен, (-)-лимонен, а-терпинолен, а- и 0-пинены, камфен, би-
циклоэлемен, а-кубебен, ил ан ген, 0-элемен, а- и 0-бурбонены,
кариофиллен, аромадендрен, а-маалинен, е- и у-мууроле-
ны, Е-булгарен, у- и 8-кадинены; л-цимол, изопропанол,
пентанол, этиламилкарбинол, З-гексен-1-ол, нео- и
изоментолы, кариофилленовый спирт, ацетальдегид, пентаналь
и изопентаналь, этиламилкетон, фенилацетальдегид, карвон,
пулегон, ментилацетат и другие компоненты.
Мятное масло перечной мяты - подвижная светло-желтая
или желтая жидкость с запахом мяты и холодящим вкусом; d^
0,889-0,907, и201,4576-1,4702, [а]“ от -14 до -34°, кислотное
число не выше-1,5; растворимо в этаноле (1:4 - в 70%-м этано-
ле), нерастворимо в воде.
Получают из целых подвяленных растений или сухих ли-
216
стьев перечной мяты, скошенных в период 50%-го или полного
цветения, путем отгонки с паром; выход масла 1,5-2%.
Основные производители масла перечной мяты - Китай,
Бразилия, Парагвай, Аргентина, Боливия, Перу, Корея, Таи-
ланд, Тайвань.
Применяют его как компонент средств ухода за зубами и
некоторых лекарственных средств, при производстве конди-
терсских и ликеро-водочных изделий, а также для выделения
ментола.
НЕРОЛИЕВОЕ МАСЛО. Содержится в цветах померанца Citrus
auranthium var. amara, Citrus auranthium L. subsp. auranthium и
сладкого апельсина Citrus sinensis, культивируемых во
Франции, Италии, Алжире, Тунисе, Марокко и др. странах.
В состав масла входят (+)-лимонен, дипентен, а- и 0-пи-
нены, (-)-линалоол, нерол, гераниол, неролидол, фарнезол,
а-терпинеол, 2-фенилэтанол, нонаналь и деканаль,
бензальдегид, жасмон, уксусная, фенилуксусная и бензойная
кислоты, (-)-линалилацетат, нерилацетат, метилантранилат,
индол и другие компоненты.
Неролиевое масло - подвижная жидкость желтоватого или
золотисто-желтого цвета с голубой флуоресценцией, обладаю-
щая сильным цветочным запахом и горьковатым вкусом; d?®
0,866-0^872, «^1,463-1,475, [а]^0 от +6 до +11°, кислотное
число не выше 2,0, эфирное число 25 - 65; растворимо в эта-
ноле (1:2 - в 80%-м этаноле), нерастворимо в воде. На свету
становится оранжево-красным.
Получают из цветов померанца путем отгонки с паром и эк-
стракцией водного слоя дистиллята пстролейным эфиром;
выход масла 0,1 - 0,15%.
Основные производители неролиевого масла - Франция,
Италия, Алжир.
Применяют его как компонент парфюмерных композиций и
отдушек для косметических изделий.
ЛД50 4,55 ± 0,105 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг
(кролики, при нанесении на кожу).
ПЕТИГРЕНЕВОЕ ЛИМОННОЕ МАСЛО. Содержится в
листьях, ветках и незрелых плодах лимона Citrus Limon L.,
культивируемого в Италии, Франции и др. странах.
В состав масла входят (+)-лимонен, а- и 0-пинены, камфен
и другие углеводороды (всего 55%), цинеол, (-)-линалоол, гера-
217
ниол, нерол, а-терпинеол, фурфурол, метилантранилат, ацета-
ты терпеновых спиртов, уксусная и гераниевая кислоты и дру-
гие компоненты.
Петигреневое лимонное масло - бесцветная или
светло-желтая жидкость с запахом лимона; 0,865-0,890,
«2° 1,4720-1,4760, [а]д° от +14 до +53°, кислотное число не
выше 3, эфирное число до 20,5, содержание альдегидов (в
расчете на цитраль) 11 - 29%; растворимо в этаноле (1:2 - в
95%-м этаноле), нерастворимо в воде.
Получают из листьев, веток и незрелых плодов лимона пу-
тем отгонки паром; выход масла 0,18 - 0,20%.
Основные производители масла - Италия и Франция.
Применяют его как компонент отдушек для косметических
изделий.
ПЕТИГРЕНЕВОЕ МАСЛО ПОМЕРАНЦА (БИГАРАДИЕВОЕ)
И СЛАДКОГО АПЕЛЬСИНА. Содержится в листьях и молодых
побегах померанца Citrus auranthium L. subsp. amara, Citrus
bigaradia и сладкого апельсина Citrus sinensis, культивируемых в
Италии, Франции, других странах Средиземноморья и Южной
Америки.
В состав масла входят (+)-лимонен, сесквитерпеновые угле- :
водороды, (+)-линалоол, a-терпинеол, гераниол, нерол, цитро-
неллол, неролидол, крезол, эвгенол, гваякол, додскайаль, бен-
зальдегид, фурфурол, терпинил-, геранил- и нерилацетаты, ме-
тилантранилат и другие компоненты.
Петигреневое масло - подвижная светло-желтая жидкость с
сильным освежающим запахом, напоминающим запах линало-
ола и линалилацетата; 0,882-0,898, nff 1,456-1,465, [а]^° от
-5 до +4°, содержание сложных эфиров (в расчете на линалил-
ацстат) 35 - 75%; растворимо в этаноле (1:4 - в 70%-м этаноле),
бензилбензоатс, растительных маслах, пропиленгликоле,
нерастворимо в воде. В кислой и щелочной средах
неустойчиво.
Получают из молодых побегов и листьев померанца путем
отгонки с паром; выход масла 0,15-0,4%.
Основные производители петигренсвого масла померанца -
Франция, Италия и Парагвай.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
отдушек для косметических изделий и мыла. /всп 67 °C.
218
ПИХТОВОЕ МАСЛО. Содержится в хвое и молодых ветках
сибирской пихты Abies sibirica Ledeb., европейской пихты Abies
alba и бальзамической пихты Abies balsamifera Mich. (Pinus
halsamea), произрастающих в ряде стран Европы, Азии и
Северной Америки.
В состав масла входят мирцен, цис- и тдалс-0-оцимсны,
лимонен, дипентен, а- и у-терпинены, терпинолен, а- и 0-пи-
нены, камфен, сантен, а-туйен, а-фенхен, 3-карен, бисаболен,
сабинен; л-цимол, борнеол, цинеол, борнил-, изоборнил- и
терпенилацетаты и другие компоненты. В масле европейской
пихты содержатся также деканаль и додеканаль.
Пихтовое масло - бесцветная или слабо окрашенная
жидкость с хвойным бальзамическим запахом; 0,872-0,878,
л201,4752-1,4798, [а]^° от -31 до -47°, содержание сложных
эфиров (в расчете на борнилацетат) 4,5-16%; растворимо в
этаноле (1:5*9	- в 90%-м этаноле), бензилбензоате,
диэтилфталате, растительных и минеральных маслах,
малорастворимо в глицерине и пропиленгликоле, нерастворимо
в воде. Неустойчиво в сильнокислой и щелочной средах.
Получают из хвои и молодых веток пихты путем отгонки с
паром; выход масла до 1,2%.
Основные производители пихтового масла - Югославия,
Россия, Болгария и Германия.
Применяют его как компонент отдушек для мыла,
косметических изделий и товаров бытовой химии.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу).
РОЗМАРИНОВОЕ МАСЛО. Содержится в листьях, почках и
цветках однолетних побегов многолетнего кустарника
Rosmarinus officinalis, произрастающего во Франции, Испании,
Тунисе, в странах- Балканского п-ова.
В состав масла входят (+)-лимонен, дипентен, а- и 0-пи-
нены, камфен, цинеол, камфора, борнеол, вербеной,
линалилацетат и ряд соединений неустановленного строения.
Розмариновое масло - бесцветная или желтоватая
подвижная жидкость, обладающая запахом свежести с
камфорным оттенком; 0,891-0,913,	1,4680-1,4747, [а]^°
от -1 до +16°, кислотное число не выше 0,6, эфирное число
219
0,7-8,0; растворимо в этаноле .(1:10 - в 70%-м этаноле),
нерастворимо в воде.
Получают из свежих веток и цветущих однолетних побегов
кустарника путем отгонки с паром; выход масла 1,0-2,5%.
Основные производители розмаринового масла - Испания и
Тунис.
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для мыла, косметических средств и товаров бытовой
химии.
ФЕНХЕЛЬНОЕ МАСЛО. Содержится в различных
разновидностях фенхеля обыкновенного Foeniculum vulgare
Mill., subsp. capillaceum Gilib. и фенхеля лекарственного,
произрастающих во многих странах Европы и Америки с
умеренным климатом.
Фенхельное масло - бесцветная или светло-желтая жидкость
с запахом аниса и сладким вкусом; d^Q 0,960-0,980,
Лр° 1,5280-1,5430, [а]^° от +11 до +24°; растворимо в этаноле
(1:5 - в 80%-м этаноле), нерастворимо в воде.
В состав масла входят анетол (более 80%), фенхон (до 25%),
транс-, цис- и транс, транс-аллооцимены, мирцен, а- и
у-терпинены, дипентен, фелландрены, а- и 0-пинены, камфен,
3-карен, сабинен; л-цимол, мстилхавикол и др. компоненты.
Получают из растений или, чаще, из измельченных семян
фенхеля путем отгонки с паром; выход масла 2,5-6%.
Основные производители фенхельного масла - Украина,
Молдова, Болгария.
Применяют его как компонент пищевых эссенций, для
выделения анетола, как компонент отдушек изделий бытовой
химии и реже - как компонент парфюмерных композиций.
ЛД50 3,8 г/кг (крысы, перорально), > 5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу); /)СП 102 °C, /свспл 436 °C.
ЦИТРОНЕЛЛОВОЕ МАСЛО. Содержится в листьтях и стеблях
челнобородника Cymbopogon nardus L. и Cymbopogon winterianus
Jowitt., культивируемого в Шри Ланке, Индонезии, Китае,
Вьетнаме, на Тайване и в др. регионах.
В состав масла входят цитронеллаль (25-64%), гераниол
(26-45%), лимонен, дипентен, у-кардинен, З-гексен-1-ол,
(-)-З-метил-!-пентенол, кадинол, цитронеллол; изомасляный
альдегид, 2-гексен-1-аль, (-)-3-метил-1-пентаналь, цитраль,
ванилин, метилэвгенол, хавикол, фурфурол и другие
220
компоненты. Основными сортами цитронеллового масла
являются цейлонское (из Cymbopogon nardus L.) и яванское (из
Cymbopogon winterianus Jowitt.).
Цитронелловое масло - светло-желтая или коричневая
жидкость со свежим травянисто-цветочным запахом;
0,845-0,880,	1,466-1,487, [а]^0 от 0 до -22°, растворимо в
этаноле (1:2 - в 80%-м этаноле), нерастворимо в воде.
Получают из листьев и стеблей челнобородника путем
отгонки с паром; выход масла 0,4-0,7%.
Основные производители цитронеллового масла - Тайвань,
Китай, Индонезия, Вьетнам.
Применяют его для выделения цитронеллаля и гераниола и
реже - как компонент парфюмерных композиций.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально), 4,7 мл/кг (кролики, при
нанесении на кожу); tKn 49 °C.
ЭВКАЛИПТОВОЕ МАСЛО. Содержится в листьях эвкалипта
Eucaliptus citriodora Hook, Eucaliptus globulus LabilL, Eucaliptus
dives var. Schau, Eucaliptus fruticetorum F.v. Muell.,
произрастающего и культивируемого в Австралии, Индии,
Испании и Португалии.
В состав масла входят цинеол (до 85% в масле из Eucaliptus
globulus Labill.), цитронеллаль (26-83%), мирцен, лимонен,
у-терпинен, терпинолен, камфен, а- и 0-пинены,
кариофиллен, л-цимол, линалоол, цитронеллол, изо- и
неоизопулеголы, цитронеллилацетат и другие компоненты.
Эвкалиптовое масло - светло-желтая или зеленовато-желтая
жидкость с запахом цитронеллаля (масло из Eucaliptus citriodora)
или цинеола (масло из Eucaliptus globulus, Eucaliptus fruticetorum)-,
d^ 0,858-0,928,	1,450-1,481, [a]^° от +8 до -75°, растворимо
в этаноле (1:3 - в 70%-м этаноле), нерастворимо в воде.
Получают из листьев эвкалиптов путем отгонки с паром;
выход масла 0,5-2%.
Основные производители эвкалиптового масла - Индия,
Австралия, Испания.
Применяют его как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для косметических изделий; для выделения
цитронеллаля и цинеола; используют как антисептик, а также
как компонент некоторых лекарственных средств.
ЛД50 2,48 г/кг (крысы, перорально), > .5 г/кг (кролики, при
нанесении на кожу).
221
ПРОДУКТЫ РАСТИТЕЛЬНОГО
И ЖИВОТНОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ
АЙРОЛ. Представляет собой фракцию вакуумной
ректификации эфирного аирного масла. Прозрачная вязкая
жидкость от желтовато-зеленого до темно-коричневого цвета
со своеобразным запахом; 140-150 °C (10 мм рт.ст.),
0,95-0,99, п™ 1,510-1,513; растворим в этаноле, нерастворим в
воде.
Получают обработкой аирного масла концентрированным
раствором щелочи и последующей вакуумной ректификацией.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
'всп 168 °C.
АМБРА (от арабского "анбар"). Воскообразное вещество,
образующееся в пищеварительном тракте кашалотов
(возможно, в результате патологических процессов). Свежая
амбра имеет черный цвет и резкий фекальный запах. Под
действием солнечных лучей, кислорода и морской воды она
твердеет, приобретая серый цвет и тонкий приятный запах,
благодаря которому высоко ценится в парфюмерии; *размягч
40-60 °C, плотность 0,90-0,92.
Как благовоние и лекарство амбра известна с древних
времен.
Амбра нерастворима в воде, растворима в большинстве
органических растворителей (в эфире - частично,
нерастворимая часть составляет 10-16%); в парфюмерии ее
используют в виде 3%-го раствора в 90%-м этаноле.
Основные компоненты амбры - нелетучие политерпеновые
соединения, придающие ей свойства фиксатора запаха:
амбреин (I) (20-40%),	83 °C; эпикопростанол (II) (30-40%) и
др. Запах амбры обусловливают летучие соединения (менее
0,3%) - амброксид, у-дигидроионон, а-амбринол, у-корональ и
222
др. [205]. Все они образуются в результате окисления амбреина
на воздухе, причем фотосенсибилизаторами этого процесса
являются содержащиеся в амбре порфирины.
Амбру извлекают из кишечника кашалотов или собирают с
поверхности моря, поскольку амбра легче воды, а также по
берегам в тех районах, где обитают кашалоты.
Полноценными заменителями натуральной амбры являются
продукты, получаемые из доступных растительных
бициклических лабдановых дитерпеноидов, в частности
амброксид, который синтезируют из склареола.
АМБРЕИН. Представляет собой остаток, образующийся в
результате вакуумной перегонки масла мускатного шалфея;
густая непрозрачная жидкость темно-коричневого цвета с
красноватым оттенком, обладающая шалфейно-амбровым
запахом; растворим в этаноле и органических растворителях,
нерастворим в воде.
Применяют как компонент отдушек для мыла.
АМБРОЛ. Смесь веществ, получающаяся из склареоловых
кислот - побочных продуктов, которые образуются при
окислении склареола в производстве амброксида.
Густая сиропообразная жидкость желтого цвета, обладающая
запахом амбры с табачным оттенком; 1,4960-1,5050;
растворим в этаноле и органических растворителях,
нерастворим в воде.
Состав амброла не изучен.
Получают этерификацией склареоловых кислот этанолом,
каталитическим восстановлением образующейся смеси
этиловых эфиров и вакуумной перегонкой технического
амброла в присутствии фосфорной кислоты [206].
Применяют как компонент парфюмерных композиций.
БАЗАЛОН. Продукт ацетилирования сесквитерпеновых
углеводородов масла эвгенольного базилика уксусным
ангидридом в присутствии хлорида цинка [207], С17Н26О, мол.
м. 246,38; вязкая масса темно-желтого или светло-коричневого
цвета, обладающая древесным запахом с оттенком запаха
зелени; лд° 1,5000-1,5150; растворим в этаноле и органических
растворителях, нерастворим в воде.
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для мыла и косметических изделий.
223
БЕНЗОЙНАЯ СМОЛА, РОСНЫЙ ЛАДАН. Продукт,
получаемый подсочкой деревьев рода стиракс семейства
стираксовых (например, Styrax benzoin, Styrax tonkinensis, Styrax
siamensis), дикорастущих и разводимых в Юго-Восточной Азии
и на островах Малайского архипелага.
Белое вещество, быстро твердеющее и постепенно
темнеющее на воздухе, имеет приятный бальзамический запах
с пряным оттенком и ванильной нотой; ^размягч 75-90 °C,
плотность 1,10-1,17; плохо растворимо в жирах, этаноле (2,5%),
нерастворимо в воде.
Различают несколько сортов бензойной смолы (сиамская,
калькутская, пенагская и др.), из которых одни содержат
только бензойную кислоту, а другие - бензойную и коричную.
Основные компоненты: бензойные и коричные эфиры
смоляных спиртов (до 60%), свободные бензойная и (или)
коричная кислоты и их эфиры (~30%), ванилин (~1,5%), а
также конифериловый спирт, следы бензальдегида и др.
Применяют как душистое вещество и фиксатор запаха в
парфюмерии, а также как антисептик в косметике и медицине.
БОБРОВАЯ СТРУЯ, КАСТОРЕУМ. Секрет, выделяемый из
особых желез речных бобров. В высушенном состоянии железы
представляют собой темно-коричневые парные мешочки,
сросшиеся узкими концами.
Содержащийся в них секрет - плотная бурая масса, в состав
которой входят смолы, эфирные масла, минеральные соли и
другие компоненты. Экстракцией этанолом из желез получают
резиноид, имеющий мускусный запах с дегтярным оттенком и
содержащий более 100 компонентов, главными из которых
являются ацетофенон, бензиловый спирт, бензойная кислота,
борнеол, л-этилфенол, о-крезол, гваякол; макроциклических
соединений в резиноиде нет.
Этанольный экстракт бобровой струи - душистое вещество и
фиксатор запаха в парфюмерии; применяется также как
антиспазматичсское и успокаивающее средство в медицине.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу).
ВАЛЕНТОН. Продукг ацетилирования сесквитерпеновых
углеводородов (преимущественно кариофиллена) масла
гвоздики уксусным ангидридом в присутствии хлорида цинка
[208]; вязкая жидкость от темно-желтого до темно-красного
цвета, обладающая древесным запахом с оттенком аромата
224
ириса; п2р 1,5010-1,5100; растворим в этаноле (1:1) и
органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержит около 50% кетонов состава Ci4H26O.
Применяют как компонент парфюмерных композиций,
отдушек для мыла и косметических изделий.
ВЕТИВЕРИЛАЦЕТАТ. Смесь ацетатов би- и трициклических
сесквитерпеновых спиртов ветиверового масла; вязкая
желтовато-зеленоватая жидкость, обладающая свежим
древесным запахом с оттенками запахов табака и розы;
150-160 °C (10 мм рт.ст.), 0,971-0,994, л^° 1,5100-1,5170;
растворим в этаноле и органических растворителях,
нерастворим в воде.
Кроме ацетатов содержит также сесквитерпеновые кетоны и
углеводороды; основной компонент - кусимилацетат (I).
Ветивер ил ацетат получается ацетилированием ветиверового
масла уксусным ангидридом с последующей вакуумной
ректификацией.
Применяют как душистое вещество и фиксатор запаха в
парфюмерии.
ЛД50 > 5 г/кг (крысы, перорально; кролики, при нанесении
на кожу); 1КП 55 °C.
ГАЛЬБАНУМ. Смола, получаемая из растений рода ферулы
семейства зонтичных (в основном Ferula galbaniflua), растущей
в горах Ирана и Туркмении. Гальбанум добывают подсочкой
верхней части выступающих корней, стеблей и из
естесственных наплывов, образующихся на местах, пораненных
насекомыми.
Гальбанум - слипшиеся зерна или однородная липкая масса
желто-бурого цвета, имеет морковный запах и горький
вяжущий вкус.
Эфирное масло гальбанума получают из смолы путем
перегонки с паром; это желтая жидкость, обладающая запахом
225
зелени с пряным оттенком; 0,870-0,903,	1,4760-1,4880,
[а]д° +11,5°; растворимо в этаноле (1:6 - в 90%-м этаноле) и
органических растворителях, нерастворимо в воде.
Гальбанум-резиноид получают экстракцией смолы
неполярными растворителями.
Масло и резиноид применяют как	компоненты
парфюмерных композиций и фиксаторы запаха.
ЛАДАН (олибан). Ароматическая смола, добываемая из
затвердевшего на воздухе млечного сока различных видов
деревьев рода босвелия (Boswelia carterii Birdw'., Boswelia frereana
Birdw.), произрастающих в Восточной Африке (Эфиопия,
Сомали), на Аравийском п-ве и в Азии (Иран, Индия).
Эта смола образует зерна от светло-желтого до
буро-красного цвета плотностью 1,2, обладающие характерным
запахом. При их растирании получается порошок, который
частично растворяется в воде, образуя мутную слизеподобную
эмульсию с горьким вкусом. Большая часть ладана
растворяется в этаноле. При нагревании ладан размягчается,
распространяя сильный приятный бальзамический запах.
Ладан содержит камеди (20 - 30%), смолы (50 - 60%), го-
речи, минеральные вещества (6 - 8%) и эфирные масла (3- 7%).
Резиноид ладана получают из очищенного от механических
примесей ладана путем экстрации бензолом, петролейным
эфиром или этанолом; выход резиноида 62 - 74%.
В состав резиноида входят эпи-а- и эпи-(3-амирины, а- и
Р-амиреноны, некоторые тритерпеноиды неустановленного
строения и другие компоненты.
Резиноид ладана - темно-зеленая воскообразная масса с
запахом ладана, кислотное число 5 - 50, эфирное число 20 - 65;
почти полностью растворим в 96%-м этаноле, нерастворим в
воде.
Ладанное (олибановое) масло получают из резиноида путем
отгонки с паром; выход до 11% (в расчете на резиноид).
Ладанное масло - светло-желтая вязкая жидкость,
обладающая бальзамическим ароматом с оттенком запаха
лимона; 0,862-0,889, «д° 1,4650-1,4820, [«.]^° от -15 до +35°,
кислотное число не выше 4, эфирное число 4 - 40; растворимо
в этаноле (1:6 - в 90%-м этаноле), нерастворимо в воде.
Ладан применяют для ароматических курений в
226
религиозных обрядах, а ладанное (олибановое) масло - как
компонент парфюмерных композиций и фиксатор запаха.
ОПОПАНАКС. Род многолетних травянистых растений
семейства зонтичных, произрастающих в Средиземноморье,
Сомали и некоторых других регионах.
Из надрезов верхних частей корней и стеблей этих растений
вытекает смолистый сок, который на воздухе затвердевает.
Образовавшаяся смола в виде бурых твердых комков, также
называемая опопанаксом, плотностью 0,87 - 0,95, частично
растворяется в 90%-м этаноле.
Главные составные части: смолы (40 - 52%), камеди (33%),
эфирные масла (6 - 10%), яблочная кислота, горечи. Перегон-
кой с водяным паром из этой смолы получают опопанаксовое
масло, представляющее собой густую желто-зеленую жидкость;
djl 0,865 - 0,932, л2° 1,488 - 1,504, [a]J от -32 до -9°;
растворимо в этаноле (1:10 - в 90%-м этаноле).
И смола, и масло обладают бальзамическим
смолисто-пряным запахом и используются как компоненты
парфюмерных композиций и фиксаторы запаха.
ПЕРУАНСКИЙ БАЛЬЗАМ, ПЕРУВИАНСКИЙ БАЛЬЗАМ,
ИНДИЙСКИЙ БАЛЬЗАМ. Темно-бурая густая маслянистая
жидкость, обладающая смолистым запахом с оттенком аромата
ванили, которая выделяется из надрезов коры вечнозеленого
дерева мироксилон (Myroxylon pereira), плотность 1,14 - 1,16,
имеет кислую реакцию; хорошо растворима в хлороформе,
уксусной кислоте, смеси этанола с эфиром, нерастворима в
воде.
Состоит в основном из эфиров бензойной и коричной
кислот и смоляных спиртов с примесью ванилина.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
фиксатор запаха, а также в медицине как антипаразитарное и
дезодорирующее средство. Вместо перуанского бальзама часто
употребляют смесь синтетических эфиров бензойной и
коричной кислот.
1ЮП > 93 °C.
РЕЗИНОИД ДУБОВОГО МХА. Экстракт некоторых видов
лишайника (преимущественно Everinia prunastri),
произрастающих на дубе и некоторых других деревьях
лиственных и хвойных пород.
227
Резиноид дубового мха получают экстракцией высушенного
лишайника этанолом, ацетоном, бензолом или пстролейным
эфиром с последующей отгонкой растворителя; выход
резиноида 4,5 - 8%.
В состав резиноида дубового мха входят а- и 0-туйоны -
главные летучие компоненты, а также орцин,
2,5-диметилрезорцин, их монометиловые эфиры, метиловый
эфир 3-метилорцеллиновой кислоты (I), этиловый эфир
эверниновой кислоты (II), высокомолекулярные соединения и
другие компоненты.
(I)	(II)
Резиноид дубового мха - зеленая или коричневая
воскообразная масса, обладающая запахом мха с оттенком за-
пахов фенола и кожи; 1МСТ 48 - 52 °C, кислотное число 16 - 68,
эфирное число 38 - 78.
Абсолютное масло получают обработкой резиноида кипящим
этанолом или фреонами с отделением нерастворившегося
остатка или же перегонкой резиноида при высоком вакууме;
выход масла 68 - 76% (при экстракции этанолом), 16 - 35%
(при экстракции фреонами) и 3,0 - 4,8% (при перегонке).
Абсолютное масло из дубового мха - сиропообразная,
частично кристаллизующая масса от светло-зеленого до
светло-коричневого цвета, обладающая запахом мха; кислотное
число 30 - 60, эфирное число 40 - 85; растворимо в этаноле
(1:10 - в 80%-м этаноле), нерастворимо в воде.
Резиноид дубового мха и абсолютное масло из дубового мха
широко применяют как компоненты парфюмерных
композиций и фиксаторы запаха.
ЛД50 (для резиноида) 2,9 г/кг (крысы, перорально), > 5,4
г/кг (кролики, при нанесении на кожу).
СТИРАКС. Продукт^ выделяемый при ранении молодой
древесины различных видов амбрового дерева, главным
образом ликвидамбара восточного (Liquidambar orientalis)
семейства гамамелидовых, произрастающего в Малой Азии и
Сирии.
228
Густая серо-бурая вязкая клейкая и непрозрачная (из -за
содержания воды) масса с сильным смолистым и пряным
запахом, при разведении приобретает приятный запах, острый
и едкий вкус; плотность 1,112 - 1,115; растворима в этаноле
(1:1), нерастворима в воде.
Основные компоненты: коричные эфиры смоляных кислот
(30%), коричная кислота (23%), ванилин (1,5%), стирол (2%),
вода (14%).
Применяют в медицине как антисептик и препарат для
ингаляций; в виде спиртовых настоев широко используют как
компонент парфюмерных композиций и фиксатор запаха.
ТОЛУАНСКИЙ БАЛЬЗАМ, ТОЛУТАНСКИЙ БАЛЬЗАМ (от
"Толу", названия порта в Колумбии). Густая ароматическая
жидкость, выделяющаяся из надрезов коры дерева мироксилон
(Myroxylon balsamum) семейства мотыльковых родом из Южной
Америки.
На воздухе затвердевает в красно-бурую массу. Содержит
бензойную и коричную кислоты в свободном состоянии (12 -
15%) и в виде эфиров (до 86%), а также незначительное
количество эфирных масел и ванилина; 60 - 65 °C,
плотность 1,2; растворим в этаноле, уксусной кислоте, ацетоне,
хлороформе, растворе гидроксида калия.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и
фиксатор запаха.
ЦИБЕТ (сивет). Мазеобразный продукт от желтого до бурого
цвета с сильным фекально-мускусным запахом и острым
горьким вкусом, представляющий собой секрет диких кошек
рода виверр (азиатская и африканская виверровые кошки).
Основной пахучий компонент - цибетон (2,5 - 3,4%). Кроме
цибстона цибет содержит также другие макроциклические
кетоны и следы индола и скатола.
Применяют в виде спиртового раствора как компонент
парфюмерных композиций и фиксатор запаха в парфюмерии.
229
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
1.	Пат. Японии 12326 (1981), Кл. С 07 С 33/025; С.А. 1981.V. 95. 42345 h.
2.	Пат. Японии 16781 (1981), Кл. С 07 С 33/25; С.А. 1977. V. 86.170860 у.
3.	Kobayashi Г., Tsuruta Н. И Synthesis. 1980. N 6. Р. 492-493.
4.	Пат. США 4178297 (1979), Кл. С 07 С 307/00; С.А. 1980. V. 92. 110527 j.
5.	А.с. СССР 523073 (1976), Кл. С 07 С 29/14; РЖХим. 1978. 17Р535 П.
6.	Пат. США 2628257 (1953), Кл. С 07 С 45/00; С.А. 1954. V. 48. р. 1423 1
7.	Cresson Р. //Bull. Soc. chim. 1964. N10. Р. 2618-2628.
8.	Войткевич С.А. // Масло-жир. пром-сть. 1979. Вып. 3. С. 33—36.
9.	А.с. СССР 1595834 (1990), Кл. С 07 С 47/02; РЖХим. 1991.5Н35П.
10.	Войткевич С.А., Гущина Е.И., Рудольфи Т.А. И Масло-жир. пром-сть. 1974. Вып. 11.
С. 28-30.
11.	Эрман М.Б., Прибыткова И.М., Черкаев В.Г. и др. И ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 9.
С. 1869-1874.
12.	Подберезина А.С., Климахина С. Т., Сергеева Н.Д., Хейфиц Л.А. // ЖВХО. 1978. Т. 23.
Вып. 3. С. 343-345.
13.	Циркель Т.М., Никитина М.А., Прилепская К.К. и др. // Масло-жир. пром-сть. 1982.
Вып. 8. С. 30-32.
14.	Подберезина А.С., Климахина С.Т., Хейфиц Л.А. // Пищ. пром-сть. 1991. Вып. 7.
С. 71.
15.	Европ. пат. 132544 (1984), Кл. С 07 С 17/08; С.А. 1985. V. 103.22806 q.
16.	Пат. США 3031442 (1958), Кл. С 09 F; С.А. 1962. V. 57. Р. 12556а.
17.	Пат. Японии 58004 (1975), Кл. С 07 С В 01 J; С.А. 1975. V. 83. 97637 п.
18.	Пат. США 4254291 (1978), Кл. С 07 С 33/02; РЖХим. 1981. 21Р435П.
19.	А.с. СССР 1696420 (1991), Кл. С 07 С 33/02; Б.И. 1991. № 45. С. 91.
20.	БратусИ.Н. Химия душистых веществ. М.: Агропромиздат, 1992. 240 с.
21.	Пат. США 4018842 (1976), Кп. С 07 С 5/14; РЖХим. 1977.24Р534П.
22.	Пат. Франции 1328113 (1963), Кл. С 07 С 35/00; С.А. 1964. V. 60.571 d.
23.	Пат. США 3076839 (1958), Кл. С 07 С 67/10; С.А. 1964. V. Р. 3020а.
24.	Пат. ФРГ 1118775 (1962), Кл. 120. 19.03; РЖХим. 1963.21Н155П.
25.	Европ. Пат. 112727 (1984), Кл. С 07 С 33/02; С.А. 1984. V. 101. 171557т.
26.	Черкаев В.Г., Kpacesa В.Н., Поддубная С.С. и др. // Тр. ВНИИСНДВ. М.: Пищевая
промышленность, 1968. Вып. VIII. С. 205—215.
27.	Гуревич А.В., Астахова И.А., Войткевич С.А., Хейфиц Л.А. // Масло-жир. пром-сть.
1980. Вып. 10. С. 29-30.
28.	Астахова И.А., Гуревич А.В., Зырянова Н.Я. и др. // Масло-жир. пром-сть. 1978.
Вып. 9. С. 26-27.
29.	Черкасова Т.П., Головачева Е.В., Аульченко И.С. и др. И Масло-жир. пром-сть. 1983.
Вып. 7. С. 29-32.
30.	А.с. СССР 857103 (1981), Кл. С 07 С 43/04; Б.И. 1981. № 31. С. 110.
31.	Пат. ФРГ2255119 (1973), Кл. С 07 С 121/66; С.А. 1973. V. 79. 41918е.
32.	Нигматов А.Г., Серебряков Э.П., Яновская Л.А. // Хим.-фарм. журн. 1987. Вып. 7. С.
33.	Зырянова Н.Я., Гуревич А.В., Войткевич С.А., Хейфиц Л.А. // Масло-жир. пром-сть.
1978. Вып. 4. С. 35-37.
34.	Kogami К., Kumanotani J. И Bull. Chem. Soc. Japan. 1968. V. 41. N 10. P. 2508—2511.
35.	Saucy G., Marbet R., Lindlar H. II Helv. chiin. acta. 1959. V. 42. N 6. S. 1945—1955.
36.	Chabardes P., KuntzE., Varagnat J.J. //Tetrahedron. 1977. V. 33. N 14. P. 1775—1783.
37.	PaulingH., Andrews D.A., Hindley N.C. // Helv. chim. acta. 1976. V.59.N4.P. 1233—1242.
38.	Эрман М.Б., Аульченко И.С., Хейфиц Л.А. // ЖОрХ. 1980. Т. 16. Вып. 1. С. 23-31.
39.	Пат. Великобритании 865 478 (1961), Кл. С 07 С 33/02; С.А. 1961. V. 55. 20996а.
40.	Пат. ФРГ 1901709 (1969), Кл. С 07 С 33/02; С.А. 1970. V. 73.874151
41.	Пат. ФРГ 2715209 (1978), Кл. С 07 С 47/20; РЖХим. 1979.20Н35П.
230
42.	Пат. ФРГ 2715208 (1977), Кл. С 07 С 47/20; РЖХим. 1979.16Н27П.
43.	Пат. ФРГ 2625074 (1976), Кл. С 07 С 43/30; РЖХим. 1978.18Н47П.
44.	Европ. пат. 21074 (1980), Кл. С 07 С 47/21; РЖХим. 1981. V. 95. 7513 q.
(^Поддубная С.С., Черкаев В.Г. // Синтетические продукты из канифоли и скипидара.
Горький: Волго-Вятское книжное изд-во, 1970. С. 219—233.
46.	Пат. ФРГ 2045888 (1970), Кл. С 07 С И В; С.А. 1971. V. 74. 125873w.
47.	Пат. Японии 03366 (1970), Кл. 16 В 533; С.А. 1971.1Н377П.
48.	Пат. ФРГ 2211421 (1972), Кл. С 07 С 47/19; С.А. 1972. V. 77. 164036 g.
49.	Пат. ФРГ 3044760 (1980), Кл. С 07 С 47/263; С.А. 1982. V 97. 127837 m.
50.	А.с. СССР 1150247 (1983), Кл. С 07 С 69/36; Б.И. 1985. № 14. С. 76.
51.	Пат. США 4000207 (1976), Кл. С 07 В; РЖХим. 1977. 17П157П.
52.	Кологривова Н.Е., Хейфиц Л.А., Епихина А.А., Щедрина М.М. // ЖПХ. 1965. Т. 38.
Вып. 8. С. 1893-1894.
53.	Пат. Франции 1374732 (1964), Кл. С 07 С; РЖХим. 1966. 17Р385П.
54.	Sukh Dei. I ГОРАС Int. Symp. Chem. Nat. Prod. 11th. 1978. V. 4. (Part I). P. 433-447.
55.	Кологривова H.E., Хейфиц Л.А., Щедрина M.M., Епихина А.А. // ЖПХ. 1963. Т. 36.
Вып. 12. С. 2740-2745.
56.	Кологривова Н.Е., Хейфиц Л.А., Епихина А.А. // ЖПХ. 1966. Т. 39. Вып. 2. С. 468.
57.	Пат. ФРГ 2109456 (1971), Кп. С 07 С; РЖХим. 1978. 2Н101П.
58.	Пат. Великобритании 1187320 (1970), Кл. С 07 С; С.А. 1970. V. 73.339006.
59.	Платова АЛ., Белова Л.Ф., Пахомова О.И., Хейфиц Л.А. // Пищ. пром-сть. 1992.
Вып. 6. С. 23.
60.	Сибирцева В.Е., Кауфман Л.И., Кустова С.Д. // ЖОХ. 1968. Т. 38. Вып. 4. С. 766—770.
61.	А.с. СССР 130897 (1960), Кл. 120.25; РЖХим. 1961.10Н425П.
62.	Пат. США 3293301 (1964), Кл. С 07 С165/00; РЖХим. 1968. 17Р474П.
63.	Кологривова Н.Е., Шумская И.В., Хейфиц Л.А. // ЖПХ. 1975. Т. 48. Вып. 7.
С. 1636-1638.
64.	Пат. ФРГ 1286019 (1967), Кл. С 07 С И В; С.А. 1969. V. 70. 67628г.
65.	Пат. ФРГ 1286018 (1967), Кл. С 07 С II В; С.А. 1969. V. 70. 67627 у.
66.	Пат. ФРГ 1109677 (1959), Кл. 120 25; С.А. 1961. V. 55. 20996а.
67.	Schulte-Elte К.Н., Strikter Н., Gautschi F. 11 Lieb. Ann. 1975. N 3. S. 484-508.
68.	Эрман М.Б., Прибыткова И.М., Гулый C.E. и др. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 12.
С. 2257-2265.
69.	Agyar K.S., Cookson П.С., Kagi D.A. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1975. N 17.
P. 1727-1736.
70.	Torii S., Uneyama K., Inokudui Ts. // Koryo. 1979. V. 125. P. 47-60.
71.	Пат. Японии 31728 (1984), Кп. С 07 С 49/635; РЖХим. 1985. 12Н121П.
72.	Пат. ФРГ 2065461 (1973), Кл. С 07 С 49/635, 120 25/00; С.А. 1’73. V. 79.146705 л.
73.	Эрман М.Б., Черкаев Г.В., Яковер Л.Л, Мочалин В.Б. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 9.
С. 1873-1877.
74.	Кустова С.Д., Титова Н.Б., Дучинская ЮЛ. // Масло-жир. пром-сть. 1965. Вып. 7.
С. 45.
75.	Авакова Л.С., Кустова С.Д. // Тр. ВНИИСНДВ. М.: Пищевая промышленность, 1965.
Вып. VII. С. 29-31.
76.	Пат. ФРГ 2827957 (1980), Кл. С 07 С 31/13; С.А. 1980. V. 93. 137899q.
77.	Пат. США 4619781 (1986), Кл. С 07 С 35/08; С.А. 1987. V. 106. 66802b.
78.	Пат. США 4052341 (1977), Кл. СИВ 9/00; С.А. 1978. V. 88. 22229 а.
79.	А.с. СССР 1082780 (1982), Кл. С 07 С 31/125; Б.И. 1984. № 12. С. 83.
80.	А.с. СССР 1341925 (1985), Кл. С 07 С 31/135; Б.И. 1987. № 36. С. 248.
81.	Хейфиц Л.А., Симановская Э.А., Белов В.Н. и др. // Масло-жир. пром-сть. 1957.
Вып. 6. С. 35-38.
82.	Пат. США 4014944 (1976), Кп. С 07 С 47/20; С.А. 1977. V. 86. 195079р.
83.	Черкасова Т.П., Аульченко И.С., Хейфиц Л.А. // Масло-жир. пром-сть. 1982. Вып. 1.
С. 27-30.
231
84.	Хейфиц Л. А., Симановская Э.А., Перегудова Ж.А. И Масло-жир. пром-сть. 1959.
Выл. 11. С. 30-32.
85.	Пат. США 4506102 (1985), Кл. С 07 С 41/06; С.А. 1984. V. 100.191436 п.
86.	Пат ФРГ 2427500 (1979), Кл. С 07 С 43/30; С.А. 1976. V. 84. 105097 ь
87.	Пат. ФРГ 3030590 (1982), Кл. С 07 С 41/48; С.А. 1982. V. 96.180865 ь
88.	Андреев В.М., Фомченко З.В., Черкаев Г.В. и др. // Хим.-фарм. жури. 1990. Выл. 6.
С. 50-52.
89.	Скворцова Н.И., Мелешкина-Костюк Г.В., Гуревич А.В. // Тр. ВНИИСНДВ. М.:
Пищевая промышленность, 1965. Выл. VII С. 32—35.
90.	Пат. США 4007135 (1975), Кл. В 011; С.А. 1975. V. 83. 115337 w.
91.	Пат. США 4045489 (1977), Кл. С 07 С 47/20; РЖХим. 1978.10Р576П.
92.	Лат. ФРГ 2437219 (1974), Кл. С 07 С 45/00; С.А. 1976. V.84. 1641721.
93.	Пат. ФРГ 3508420 (1986), Кл. С 07 С 49/395; РЖхим. 1987. 9Н68П.
94.	Мехтиев С.Д., Мусаев М.Р., Баба-Заде С.С. и др. // Азерб. хим. жури. 1973. Выл. 4.
С. 29-36.
95.	Мехтиев С.Д., Мусаев М.Р., Сулейманова Э.Т. и др. // Азерб. нефт. хоз-во. 1975.
Выл. 9. С. 69—72, 79.
96.	Гуревич А.В., Скворцова Н.И., Зырянова Н.Я. и др. // Тр. ВНИИСНДВ. М.: Пищевая
промышленность, 1971. Выл. IX. С. 60—65.
97.	Хейфиц Л.А., Подберезина А.С., Климахина С.Т., Григорьева Л.Т. // Масло-жир.
пром-сть. 1976. Вып. 7. С. 32—34.
98.	Дашунин В.М., Маскевич С.В., Потоцкий В.И. и др. // Пищ. пром-сть. 1990. Вып.3.
С. 51—52.
99.	Бурдин Е.А., Федотова З.М., Крон А.А. и др. // Пищ. пром-сть. 1989. Вып. 12.
С. 12-13.
100.	Пат. США 4301303 (1981), Кл. С 07 С 49/61; РЖХим. 1983. 1Р608П.
101.	А.с. СССР 1151534 (1984), Кл. С 07 С 49/307; Б.И. 1985. № 5. С. 69.
102.	Подберезина А.С., Хейфиц Л.А., Климахина С.Т. и др. // Масло-жир. пром-сть. 1987.
Вып. 9. С. 27—29.
103.	Пат. Японии 24322 (1982), Кп. С 07 С 49/385; С.А. 1982. V. 97.5860 L
104.	Пат. США 4302607 (1981), Кл. С 07 С 45/00; РЖХим. 1982.24Р506П.
105.	Пат. США 3911018 (1975), Кл. С 07 С 45/00, С 07 С 49/44; РЖХим. 1976. 13Р513П.
106.	Андреев В.М., Фомченко З.В., Гвоздарев В.Г., Хейфиц Л.А. // Пищ. пром-сть. 1990.
Вып. 11. С. 55-56.
107.	А.с. СССР 1578123 (1988), Кл. С 07 С 49/21; Б.И. 1990. № 26. С. 89.
108.	Молдаванская Г.И., Хейфиц Л.А., Перегудова Ж.А., Ильина Г.П. // Тр. ВНИИСНДВ.
Вып. VI. М.-. Пищепромнздат, 1963. С. 29—31.
109.	Платова А.И., Белова Л.Ф., Пахомова О.И., Хейфиц Л.А. // Пищ. пром-сть. 1990.
Вып. 5. С. 59.
ПО. Пат. Великобритании 907431 (1961), Кл. С 07 D; С.А. 1963. V. 58. Р. 4581.
111.	Пат. ФРГ 2732107 (1977), Кл. С 07 С 69/95; С.А. 1978. V. 88. 169667а.
112.	Demote Е. // Helv. chim. acta. 1962. V. 45. N 2. P. 685-692.
113.	Пат. Нидерландов 71-15065 (1972), Кл. С 07С 11 В; С.А. 1972. V. 77. 113898 g.
114.	Подберезина А.С., Хейфиц Л.А., Климахина С.Т. // Масло-жир. пром-сть. 1974.
Вып. 9. С. 32—34.
115.	Хейфиц Л.А., Подберезина А.С., Григорьева Л.Т., Климахина С.Т. // Масло-жир.
пром-сть. 1977. Вып. 12. С. 24—26.
116.	Подберезина А.С., Климахина С.Т., Арефьева Л.И., Хейфиц Л.А. // Пищ. пром-сть
1992. Вып. 5. С. 22.
117.	Хейфиц Л.А., Вирезуб С.И. // ЖОХ. 1964. Т. 24. Вып. 6. С. 2081-2084.
118.	Кологривова Н.Е., Шумская И.В., Хейфиц Л.А. // Масло-жир. пром-сть 1983
Вып. 12. С. 23.
119.	Clark G.S. И Perfumer and Flavorist. 1990. V. 15. Р. 37-44.
120.	Андреева Л.К., Григорьева Л.Т., Каюмова Г.Д. и др. // Пищ. пром-сть. 1992. Вып 4
С. 24.	' '
232
121	Пат. США 3655777 (1968), Кл. С 07 С И В; С.А. 1972. V. 77.4875 Ь.
122	Пат. Франции 2015475 (1970), Кл. С 07 С 45/00; С.А. 1971. V. 74. 12831 п.
123.	Пат. США 2447400 (1948), Кл. С 07 С 47/00; С.А. 1948. V. 42. Р. 8824 L
124.	Родионов В.М., Белов В.Н., Корэ С.А. // Тр. ВНИИСНДВ. Вып. 1. М.: Пищепром-
издат, 1952. С. 27-33.
125.	Андреев В.М., Бибичева А.И., Неофитова Л.А. // Масло-жир. пром-сть. 1984. Вып. 5.
С. 19—21.
126.	CenenyL., Krejcikora A., Ruzicka V. II Sb. Vys. Sk. Chem. Technol. Praze. 1983. C. 28.
P. 69—74; РЖХим. 1985.14Ж137.
127.	Андреев B.M., Фомченко 3.B., Хейфиц Л.А. // Масло-жир. пром-сть. 1987. Вып. 12.
С. 21.
128	Пат. ФРГ 2804063 (1978), Кл. С 07 С 47/56; С.А. 1979. V. 90.22595h.
129	Пат. ФРГ 2703640 (1977), Кл. С 07 D 317/50; С.А. 1977. V. 87. 167715 т.
130.	Пат. ФРГ 2754490 (1977), Кл. С 07 D 317/60; С.А. 1979. V. 91. 745901
131.	BaganzH., BrinckmannE. // Chem. Вег. 1953. В. 86. N10. S. 1318—1322.
132.	Андреева Л.К., Деркач Л.Г., Хейфиц Л.А. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 6. С. 1285-1289.
133	А.с. СССР 545631 (1975), Кл. С 07 С 45/16; РЖХим. 1977.20Р591П.
134.	А.с. СССР 1692978 (1991), Кл. С 07 С 47/575; Б.И. 1991. № 43. С. 95.
135.	А.с. СССР 360844 (1972), Кл. С 07 С 47/56; РЖХим. 1974.17Р530П.
136.	Андреева Л.К., Хейфиц Л.А., Биргер Е.А., Товбина М.С. И Масло-жир. пром-сть.
1975. Вып. 3. С. 25-26.
137.	Пат. США 4354904 (1982), Кл. С 25 В 3/02; С.А. 1982. V. 97. 225710j.
138.	Scriabine I. И Bull. Soc. chim. 1961. N 5. P. 1194-1198.
139.	Ласкина Е.Д., Симановская Э.А., Левицкая T.A., Иванова Н.П. // Тр. ВНИИСНДВ.
Вып. IX. М.: Пищевая промышленность, 1971. С. 89—92.
140.	Войткевич С.А., Ласкина Е.Д., Андреева В.М. И ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 7.
С. 707-713.
141.	Викторова Н.М., Андреев В.М., Щедрина М.М. и др. // Масло-жир. пром-сть. 1987.
Вып. 3. С. 23—24.
142.	Пат. Франции 1364620 (1963), Кл. С 07с, А61 К; С.А. 1964. V. 61. 13244g. . 13244 g.
143.	Пат. ФРГ 3105446 (1982), Кл. С 07 С 45/73; РЖХим. 1983.20Н150П.
144.	Войткевич С.А., Хейфиц Л.А., Гуревич А.В., Криворучко В.А. И Пищ. пром-сть.
1991. Вып. 10. С. 66—67.
145.	Родионов В.М., Григорьева Р.Ш., Белов В.Н. Ц Тр. ВНИИСНДВ. М.: Пищепромиздат,
1952. Вып. 2. С. 19-21.
146.	Европ. пат. 32576 (1980), Кл. С 07 С 69/14; С.А. 1981. V. 95. 1501631.
147.	Яковлева Г.Ф., Черкаев В.Г., Шутикова Л.А., Шапиро Л.Д. // Пищ. пром-сть. 1992.
Вып. 1. С. 38-39.
148.	Пат. Франции 1392804 (1963), Кл. С 07 С; С.А. 1965. V. 63. Р. 6781 d.
149.	Пат. США 3078319 (1960), Кл. С 07 С 12/64; РЖХим. 1965. 14Н106П.
150.	Пат. Нидерландов 02038 (1978), Кл. А 61 К 7/46; С.А. 1979. V. 90. 71951 е.
151.	Пат. США 3856875 (1973), Кп. С 07 С 12/64; РЖХим. 1975.20Р423П.
152.	Лапицкий Ю.А., Грожан М.М., Пареного Л.А. и др. // Докл. АН СССР. 1972. Т. 203.
Вып. 6. С. 1310-1312.
153.	Пат. Великобритании 1184494 (1967), Кл. С 07 С; РЖХим. 1970. 22Н196П.
154.	Пат. ФРГ 1262992 (1968), Кл. С 07 С; С.А. 1968. V. 69. 35774 d.
155.	Bryant D.R., McKeon J.E., Ream B.C. //J.Org. Chem. 1968. V.33. N11. P. 4123-4127.
156.	Пат. Великобритании 1032879 (1965), Кл. С 07 С; РЖХим. 1967. 16Н204П.
157.	Пат. ПНР 50349 (1966), Кл. 120 5/02; С.А. 1967. V. 66. 55210 т.
158.	Деркач Л.Г., Андреева Л.К., Хейфиц Л.А. Ц Масло-жир. пром-сть. 1977. Вып. 8.
С. 28—29.
159.	А.с. СССР 536157 (1976), Кл. С 07 С 43/24; РЖХим. 1977. 21П214П.
160.	А.с. СССР 789485 (1980), Кл. С 07 С 41/58; Б.И. 1980. № 47. С. 95.
161.	Пат. ФРГ 1936727 (1969), Кл. 120.19/01; С.А. 1970. V. 73. 14167b.
162.	Пат. ФРГ 2508347 (1975), С 07 С 43/24; С.А. 1975. V. 83. 205922 г.
233
84.	Хейфиц Л.А., Симановская Э.А., Перегудова Ж.А. И Масло-жир. пром-сть. 1959.
Выл. 11. С. 30-32.
85.	Пат. США 4506102 (1985), Кл. С 07 С 41/06; С.А. 1984. V. 100.191436 п.
86.	Пат ФРГ 2427500 (1979), Кл. С 07 С 43/30; С.А. 1976. V. 84. 105097 ь
87.	Пат. ФРГ 3030590 (1982), Кл. С 07 С 41/48; С.А. 1982. V. 96. 180865 г.
88.	Андреев В.М., Фомченко З.В., Черкаев Г.В. и др. // Хим.-фарм. журн. 1990. Выл. 6.
С. 50-52.
89.	Скворцова Н.И., Мелешкина-Костюк Г.В., Гуревич А.В. // Тр. ВНИИСНДВ. М.:
Пищевая промышленность, 1965. Выл. VIL С. 32—35.
90.	Пат. США 4007135 (1975), Кл. В Oil; С.А. 1975. V. 83. 115337w.
91.	Пат. США 4045489 (1977), Кл. С 07 С 47/20; РЖХим. 1978.10Р576П.
92.	Лат. ФРГ 2437219 (1974), Кл. С 07 С 45/00; С.А. 1976. V.84. 1641721.
93.	Пат. ФРГ 3508420 (1986), Кл. С 07 С 49/395; РЖхим. 1987. 9Н68П.
94.	Мехтиев С.Д., Мусаев М.Р., Баба-Заде С.С. и др. // Азерб. хим. журн. 1973. Выл. 4.
С. 29-36.
95.	Мехтиев С.Д., Мусаев М.Р., Сулейманова Э.Т. и др. // Азерб. нефт. хоз-во. 1975.
Выл. 9. С. 69-72, 79.
96.	Гуревич А.В., Скворцова Н.И., Зырянова Н.Я. и др. // Тр. ВНИИСНДВ. М.: Пищевая
промышленность, 1971. Вып. IX. С. 60—65.
97.	Хейфиц Л.А., Подберезина А.С., Климахина С.Т., Григорьева Л.Т. // Масло-жир.
пром-сть. 1976. Вып. 7. С. 32—34.
98.	Дашунин В.М., Маскевич С.В., Потоцкий В.И. и др. // Пищ. пром-сть. 1990. Вып.3.
С. 51—52.
99.	Бурдин Е.А., Федотова З.М., Крон А.А. и др. // Пищ. пром-сть. 1989. Вып. 12.
С. 12-13.
100.	Пат. США 4301303 (1981), Кл. С 07 С 49/61; РЖХим. 1983. 1Р608П.
101.	А.с. СССР 1151534 (1984), Кл. С 07 С 49/307; Б.И. 1985. № 5. С. 69.
102.	Подберезина А.С., Хейфиц Л.А., Климахина С.Т. и др. // Масло-жир. пром-сть. 1987.
Вып. 9. С. 27-29.
103.	Пат. Японии 24322 (1982), Кп. С 07 С 49/385; С.А. 1982. V. 97.5860 L
104.	Пат. США 4302607 (1981), Кл. С 07 С 45/00; РЖХим. 1982.24Р506П.
105.	Пат. США 3911018 (1975), Кл. С 07 С 45/00, С 07 С 49/44; РЖХим. 1976. 13Р513П.
106.	Андреев В.М., Фомченко З.В., Гвоздарев В.Г., Хейфиц Л.А. // Пищ. пром-сть. 1990.
Вып. 11. С. 55-56.
107.	А.с. СССР 1578123 (1988), Кл. С 07 С 49/21; Б.И. 1990. № 26. С. 89.
108.	Молдованская Г.И., Хейфиц Л.А., Перегудова Ж.А., Ильина Г.П. // Тр. ВНИИСНДВ.
Вып. VI. М.: Пищепромнзлат, 1963. С. 29—31.
109.	Платова А.И., Белова Л.Ф., Пахомова О.И., Хейфиц Л.А. // Пищ. пром-сть. 1990.
Вып. 5. С. 59.
ПО. Пат. Великобритании 907431 (1961), Кл. С 07 D; С.А. 1963. V. 58. Р. 4581.
111.	Пат. ФРГ 2732107 (1977), Кл. С 07 С 69/95; С.А. 1978. V. 88. 169667а.
112.	Demole Е. // Helv. chim. acta. 1962. V. 45. N 2. P. 685-692.
113.	Пат. Нидерландов 71-15065 (1972), Кл. С 07С 11 В; С.А. 1972. V. 77. 113898 g.
114.	Подберезина А.С., Хейфиц Л.А., Климахина С.Т. // Масло-жир. пром-сть. 1974.
Вып. 9. С. 32—34.
115.	Хейфиц Л.А., Подберезина А.С., Григорьева Л.Т., Климахина С.Т. // Масло-жир.
пром-сть. 1977. Вып. 12. С. 24—26.
116.	Подберезина А.С., Климахина С.Т., Арефьева Л.И., Хейфиц Л.А. // Пищ. пром-сть
1992. Вып. 5. С. 22.
117.	Хейфиц Л.А., Вирезуб С.И. // ЖОХ. 1964. Т. 24. Вып. 6. С. 2081-2084.
118.	Кологривова Н.Е., Шумская И.В., Хейфиц Л.А. // Масло-жир. пром-сть 1983
Вып. 12. С. 23.
119.	Clark G.S. II Perfumer and Flavorist. 1990. V. 15. P. 37-44.
120.	Андреева Л.К., Григорьева Л.Т., Каюмова Г.Д. и др. // Пищ. пром-сть. 1992. Вып 4
С. 24.	' '
232
121	Пат. США 3655777 (1968), Кл. С 07 С 11 В; С.А. 1972. V. 77.4875 Ь.
122	Пат. Франции 2015475 (1970), Кл. С 07 С 45/00; С.А. 1971. V. 74. 12831 п.
123.	Пат. США 2447400 (1948), Кл. С 07 С 47/00; С.А. 1948. V. 42. Р. 8824 L
124.	Родионов В.М., Белов В.Н., Корэ С.А. Ц Тр. ВНИИСНДВ. Вып. 1. М.: Пищепром-
издат, 1952. С. 27-33.
125.	АндреевВ.М., Бибичева А.И., НеофитоваЛ.А. // Масло-жир. пром-сть. 1984. Вып.5.
С. 19—21.
126.	CenenyL., Krejcikora A., Ruzicka V. II Sb. Vys. Sk. Chem. Technol. Praze. 1983. C. 28.
p. 69-74; РЖХим. 1985. 14Ж137.
127.	Андреев B.M., Фомченко 3.B., Хейфиц Л.А. // Масло-жир. пром-сть. 1987. Вып. 12.
С. 21.
128	Пат. ФРГ 2804063 (1978), Кл. С 07 С 47/56; С.А. 1979. V. 90. 22595h.
129	Пат. ФРГ 2703640 (1977), Кл. С 07 D 317/50; С.А. 1977. V. 87. 167715 т.
130.	Пат. ФРГ 2754490 (1977), Кл. С 07 D 317/60; С.А. 1979. V. 91. 745901
131.	BaganzH., BrinckmannE. // Chem. Вег. 1953. В. 86. N10. S. 1318—1322.
132.	Андреева Л.К., Деркач Л.Г., Хейфиц Л.А. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 6. С. 1285-1289.
133	А.с. СССР 545631 (1975), Кл. С 07 С 45/16; РЖХим. 1977.20Р591П.
134.	А.с. СССР 1692978 (1991), Кл. С 07 С 47/575; Б.И. 1991. № 43. С. 95.
135.	А.с. СССР 360844 (1972), Кл. С 07 С 47/56; РЖХим. 1974. 17Р530П.
136.	Андреева Л.К., Хейфиц Л.А., Биргер Е.А., Товбина М.С. // Масло-жир. пром-сть.
1975. Вып. 3. С. 25-26.
137.	Пат. США 4354904 (1982), Кл. С 25 В 3/02; С.А. 1982. V. 97. 225710j.
138.	Scriabine I. И Bull. Soc. chim. 1961. N 5. P. 1194-1198.
139.	Ласкина Е.Д., Симановская Э.А., Левицкая T.A., Иванова Н.П. // Тр. ВНИИСНДВ.
Вып. IX. М.: Пищевая промышленность, 1971. С. 89—92.
140.	Войткевич С.А., Ласкина Е.Д., Андреева В.М. // ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 7.
С. 707-713.
141.	Викторова Н.М., Андреев В.М., Щедрина М.М. и др. // Масло-жир. пром-сть. 1987.
Вып. 3. С. 23—24.
142.	Пат. Франции 1364620 (1963), Кл. С 07с, А61 К; С.А. 1964. V. 61. 13244g. . 13244 g.
143.	Пат. ФРГ 3105446 (1982), Кл. С 07 С 45/73; РЖХим. 1983.20Н150П.
144.	Войткевич С.А., Хейфиц Л.А., Гуревич А.В., Криворучко В.А. И Пищ. пром-сть.
1991. Вып. 10. С. 66—67.
145.	Родионов В.М., Григорьева Р.Ш., Белов В.Н. // Тр. ВНИИСНДВ. М.: Пищепромиздат,
1952. Вып. 2. С. 19-21.
146.	Европ. пат. 32576 (1980), Кл. С 07 С 69/14; С.А. 1981. V. 95. 1501631.
147.	Яковлева Г.Ф., Черкаев В.Г., Шутикова Л.А., Шапиро Л.Д. // Пищ. пром-сть. 1992.
Вып. 1. С. 38-39.
148.	Пат. Франции 1392804 (1963), Кл. С 07 С; С.А. 1965. V. 63. Р. 6781 d.
149.	Пат. США 3078319 (1960), Кл. С 07 С 12/64; РЖХим. 1965. 14Н106П.
150.	Пат. Нидерландов 02038 (1978), Кл. А 61 К 7/46; С.А. 1979. V. 90. 71951 е.
151.	Пат. США 3856875 (1973), Кп. С 07 С 12/64; РЖХим. 1975.20Р423П.
152.	Лапицкий Ю.А., Грожан М.М., Пареного Л.А. и др. // Докл. АН СССР. 1972. Т. 203.
Вып. 6. С. 1310-1312.
153.	Пат. Великобритании 1184494 (1967), Кл. С 07 С; РЖХим. 1970. 22Н196П.
154.	Пат. ФРГ 1262992 (1968), Кл. С 07 С; С.А. 1968. V. 69. 35774 d.
155.	Bryant D.R., McKeon J.E., Ream B.C. //J.Org. Chem. 1968. V.33. N11. P. 4123-4127.
156.	Пат. Великобритании 1032879 (1965), Кл. С 07 С; РЖХим. 1967. 16Н204П.
157.	Пат. ПНР 50349 (1966), Кл. 120 5/02; С.А. 1967. V. 66. 55210 т.
158.	Деркач Л.Г., Андреева Л.К., Хейфиц Л.А. Ц Масло-жир. пром-сть. 1977. Вып. 8.
С. 28—29.
159.	А.с. СССР 536157 (1976), Кл. С 07 С 43/24; РЖХим. 1977. 21П214П.
160.	А.с. СССР 789485 (1980), Кл. С 07 С 41/58; Б.И. 1980. № 47. С. 95.
161.	Пат. ФРГ 1936727 (1969), Кл. 120.19/01; С.А. 1970. V. 73. 14167b.
162.	Пат. ФРГ 2508347 (1975), С 07 С 43/24; С.А. 1975. V. 83. 205922 г.
233
163.	А.с. СССР 791728 (1980), Кл. С 07 С 43/215; РЖХим. 1981. 19Р425П.
164.	А.с. СССР 394356 (1974), Кл. С 07 С 69/23; РЖХим. 1975. 2Р473П.
165.	А.с. СССР 407872 (1974), Кл. С 07 С 43/24; РЖХим. 1975. 2Р474П.
166.	А.с. СССР 261380 (1970), Кл. 120.20; РЖХим. 1971.1Р494П.
167.	Свадковская Г.Э., Хейфиц Л.А., Платова А.И. и др. // Масло-жир. пром-сть. 1974.
Вып. 12. С. 24-26.
168.	Пат. ФРГ 2418974 (1976), Кл. С 07 С 43/20; РЖХим. 1977. 11Н172П.
169.	Molleken R.G., Bauer К.А. // Chem. Ztg. 1980. Bd. 104. N 7-8. S. 226.
170.	A.c. СССР 496262 (1976), Кл. С 07 С 43/20; РЖХим. 1977.10Р521П.
171.	Хейфиц Л.А., Платова А.И. // Масло-жир. пром-сть. 1976. Вып. 2. С. 29—31.
172.	Молдованская Г.И., Платова А.И., Пахомова О.И. и др. // Масло-жир. пром-сть.
1981. Вып. 11 С. 27-28.
173.	Шимайская Г.В., Хейфиц Л.А., Молдованская Г.И., Пахомова О.И. // Масло-жир.
пром-сть. 1978. Вып. 3. С. 34.
174.	Пат. ФРГ 2145308 (1971), Кл. С 07 С 49/82; РЖХим. 1978. 23Р379П.
175.	Баранов С.В., Кологривова Н.Е., Хейфиц Л.А. и др. // Масло-жир. пром-сть. 1986.
Вып. 8. С. 25—26.
176.	Пат. ФРГ 2256483 (1972), Кл. С 07 С 127/70; С.А. 1974. V. 81. 169331 s.
177.	Никишин Г.И., Воробьев В.Д.', Петров А.Д. И Докл. АН СССР. Т. 136. Вып. 2.
С. 360-363.
178.	Пат. США 3803175 (1974), Кл. С 07 D 311/04; РЖХим. 1975. 6Р489П.
179.	Пат. ФРГ 2309536 (1973), Кл. С 07 D 311/74; С.А. 1973.136983m.
180.	Ohloff G., Schade G. 11 Lieb. Ann. 1971. Bd. 606. S. 100-123.
181.	Сибирцева B.E., Мелешкина-Костюк Г.В., Скворцова Н.И., Белов В.Н. // Тез. докл.
конф. "Вопросы химии терпенов и терпеноидов”. Вильнюс: Госполитнаучиздат Лит. ССР,
1960. С. 209.
182.	Белое В.Н., Смольянинова Е.К., Огородникова Е.А. и др. // Тр. ВНИИСНДВ.
Вып. IV. М.: Пищепромиздат, 1958. С. 3—22.
183.	Андреев В.М., Полякова С.Г., Бажулина В.И. и др. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 1.
С. 86-91.
184.	Пат. ФРГ 2136496 (1977), Кл. С 07 D 313/00; РЖХим. 1978. ЗН152П.
185.	Пат. ФРГ 2026056 (1970), Кл. С 07 D 313/00; С.А. 1971. V. 75. Р. 5739f.
186.	Пат. ФРГ 2731543 (1979), Кл. С 07 D 69/95; С.А. 1979. V. 90. 151607п.
187.	Пат. ФРГ 2818126 (1978), Кл. С 07 С 59/04; С.А. 1979. V. 90. 103422b.
188.	Пат. ФРГ 1137730 (1967) Кл. 120 19/03; РЖХим. 1968. 16Р479П.
189.	Андреев В.М., Бибичева А.И., Головина З.П. и др. // Масло-жир. пром-сть. 1979.
Вып. 9. С. 36-38.
190.	Ichida A., Maeda Т„ Matsuda S. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1973. V. 46. № 8. P. 2512-2515.
191.	Карцева Г.М., Терехина И.А., Локтева H.K. и др. И Масло-жир. пром-сть. 1979.
Вып.2. С. 29.
192.	Stoll М., Hinder М. И Helv. chim. acta. 1950. V. 33. N 5. P. 1251-1260,1308-1312.
193.	Сибирцева B.E., Кустова С.Д., Токарева В.Я. // Масло-жир. пром-сть. 1979. Вып. 12.
С. 25-26.
194.	Пат. ФРГ 3240054 (1984), Кл. С 07 D 311/92; РЖХим. 1985. 8П523П.
195.	Пат. США 3910964 (1975), Кл. С 07 D 311/78; РЖХим. 1976. 13Р516П.
196.	Европ. пат. 120257 (1964), Кл. С 07 D 311/78; С.А. 1985. V. 102.6204г.
197.	Пат. Франции 1577817 (1967), Кл. С 07 D; С.А. 1970. V. 72.132749k.
198.	Молдованская Г.И., Хейфиц Л.А., Денисенкова В.Я. и др. // Масло-жир. пром-сть.
1975. Вып. 1. С. 25-26.
199.	А.с. СССР 541836 (1977), Кп. СИВ 9/00; РЖХим. 1978. 7Р535П,
200.	А.с. СССР 709616 (1979), Кл. С 07 С 69/50; РЖхим. 1980. 19Р353П.
201.	Пат. ФРГ 2547267 (1975), Кл. С 07 D 321/00; С.А. 1977. V. 87. 67857т.
202.	Пат. Франции 1368763 (1964), Кл. С 07 D; С.А. 1964. V. 61. Р. 15979h.
203.	А.с. СССР 1057529 (1983), Кл. С И В 9/00; РЖХим. 1984.20Р523П.
234
204.	Баранов С.В., Белова Л.Ф., Кологривова Н.Е., Хейфиц Л. А. // Масло-жир. пром-сть.
1984. Вып. 7. С. 25.
205.	Mookerjee B.D., Patel R.R. 11VU Int. Congr. of Euential Oila. Kyoto. 1977. P. 479-482.
206.	Сибирцева B.E., Кустова С.Д., Токарева В.Я. // Масло-жир. пром-сть. 1984. Вып. 5.
С. 21—22.
207.	А.с. СССР 908788 (1980), Кл. С 11 В 9/02; Б.И. 1983. Г 8. С. 94.
208.	А.с. СССР 694490 (1979), Кл. С 07 С 49/54; РЖХим. 1980.24Р498П.
ФОРМУЛЬНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Суммарная формула	Молекулярная масса	Название	С
С4Н6°2	86,09	Диацетил	26
5y*IO°2	102,13	Нропилацетат	27
СбН6°3	126,11	Мальтол	171
	112,12	3- Мстил-2-ци кло! 1снтен-2-ол-1-он	95
с6н10д	98,14	транс -2 - Г е ксс нал ь	20
С6Н12°	100,16	транс-2-1'екссн- 1-ол	16
		цис- 3- Г ексен-1 -ол	16
С$Н|2О2	116,16	Этилбутират	30
е7й6о	106,12	Бензальдегид	117
С7Н6°2	122,05	Бензойная кислота	141
с7н6°3	138,12	Салициловая кислота	158
С7Н8°	108,14	Бензиловый спирт	110
C7HgO2	124,13	Гваякол	146
CjHpOj	128,17	цис-3- Гексен илформиат	27
d7H14o	114,18	Гептаналь	20
С7Н[4О2	130,18	Изоамилацетат	28
		Бутилпропионат	29
CgH6O3	150,13	Гелиотропин	118
CgH7Br	183,05	р-Бромстирол	109
c8h7n	117,15	Индол	182
cjJHgo	120,14	Фснилацетальдегид	119
	136,14	Анисовый альдегид	120
		Феноксиацетальдегид	120
		Фепилуксусная кислота	141
^"8^8®3	152,14	Ванилин	155
		М етилсал и цилат	158
CqHqNO-j	151,16	Метилантран илат	163
®8^10®	122,16	2-Фснил этанол	111
		Метиловый эфир и-крезола	150
10® 2	138,16	2-Фсноксиэтанол	112
		Анисовый спирт	112
C8H 14®2	142,19	транс- 2 - Ге ксе н илацетат	28
		цис- 3- Гексен илапетат	28
		у-Октала кт он	165
с8н16о	128,21	1-Октеп-З-ол	17
		«Октаналь	21
236
Суммарная формула	Молекулярная масса	Название	С.
С8Н16°2	144,21	Гексилацетат Изоамилпропионат	29 29
		Бутилбутират	30
		Пропили зо валерат	30
СоН602	146,14	Кумарин	167
c9h7n	129,15	Нитрил коричной кислоты	162
с9н8о	132,15	Коричный альдегид	121
C9HgO2	148,15	Коричная кислота	142
		Ди гидрокумари н	168
c9h9n	131,17	Скатол	183
с9н10о	134,17	Коричный спирт	113
		Дигидрокоричный альдегид	122
		Гидратроповый альдегид	122
		п-Метилацетофе но и	131
С9Н10°2	150,17	л-Метоксиацетофенон	132
		2-Фенилэтил формиат	138
		Бензилацетат	135
		л-Крезилацетат	154
	166,17	Ван ил аль	157
С9Н12О	136,19	Дигидрокоричный спирт	114
		Диметил фенил карбинол	114
С9Н14О	138,20	2,4-Диметил-З-циклогексеикарбальдегид	92
СоН (4о2	154,20	Метиловый эфир 2-октаиовой кислоты	32
4н1б°	140,22	2-транс-6-цис- Нонадиен-1 -од	17
С9Н16О	140,22	2,2,5-Триметил-4-гексен- 1-аль	21
С9Н16°2	' 156,22	Аллилкапронат	31
		у-Ноналактон	165
С9Н18°	142,23	2,2,5-Тримстил-4-гексен-1-ал	22
		Нонаналь	22
СоНааО	144,25	2,6-Диметил-2-гептанол	17
С.0Н9С1зО2	267,54	1-Ацетокси-1-фен ил-2,2,2-трихлорэтаи	135
^10Н10®2	162,18	Сафрол	150
		Изосафрол	151
		Мстил циннамат	144
^10^12®	148,20	Анетол	151
		3-(4-Мстилфснил)пропаналь и 3-(2-метил-	123
		фснил)пропаналь (смесь)	
С10Н 12°2	164,20	Эвгенол	147
		Изозвгенол	148
		4-(4-Гидроксифснил)-2-бутанон	157
		1-Фен илэтилацетат	136
		2 - Фе н ил этилацетат	136
		Бснзилпропионат	139
С10Н12°3	180,20	Анисилацетат	137
23/
Суммарная формула	Молекуларнм масса	Название	С.
С1ОН12°4	196,20	Метиловый эфир 3-метилорцеллиновой кислоты	228
CiqHu	134,21	л-Цимол	ПО
cio"h“	150,21	Диметилбензилкарбинол	114
		Тимол	149
		Ментофуран	172
		Карвон	70
£10^14®2	166,21	Диметилацеталь феиилацетальлегида	130
Ч0Н151^	149,23	Геранонитрил	56
^10" 16	136,23	Мирцен	34
		Аллооцимен	34
		Лимоиен	57
		2-Карей	58
		3-Каре н	58
		4-Карен	58
		Р-Карен	58
		а-Пинен	59
		Р-Пинен	59
		Камфен	60
С10Н16°	152,23	Дегидролиналоол	35
		Цитраль	46
		Гераниаль	46
		Нераль	46
		Изоцитраль	46
		Пиперитои	71
		Пулегон	70
		Фенхон	72
		Камфора	72
C1()HnN	151,25	Цктронеллонитрил	57
СщН»0	154,25	Мирцсиол	39
		Линалоол	37
		Нерол	36
		Гераниол	35
		Лаваидулол	38
		Терпинеол	6’
		Изонулегол	61
		Борнеол	66
		Изоборнсол	66
		1.8-Цинсол	173
		Розсноксид	172
		3,4.6-Триметил-5-гептси- 1-аль	48
		Цитроиеллаль	48
		4,6.6-Тр|’метил-3-гептен-2-он	27
		Ментон	71
		Изоментон	71
238
Суммарная формула	Молекулярная масса	Название	С.
СЮН18°2	170,24	Оксид линалоола Аллилэнантат	174 32
		Метиловый эфир 2-ноненовой кислоты	33
		у-Дскалактон	166
		8-Декалактон	166
c.0h.9no C10H200	196,26	Оксим изоментона	72
	156,26	9-Децен- 1-ол	18
с10Нго°	156,26	Д и гидром и рце иол	40
		2,6-Димстил-2-октсн-7-ол	40
		Цитронеллол	38
		Ментол	62
^"10^20®	156,26	И зо ментол	62
		Неоментол	62
		Нсоизоментол	62
		я-Деканаль	22
С|0Н20°2	172,26	Гидрокси ци гронеллаль	49
		Изоамилизо валерат	31
С iqH 22^	158,28	я-Дсканол	18
		2,7-Диметил-2-октанол	42
		Тетрагидром ирис пол	42
		Тетра гидроге pa 11 иол	41
		Тстрагидролиналоол	41
С11Н10О	158,19	Метиловый эфир р-нафтола	153
СцН 12®2	176,21	цис-Индано|2,3-</]-1,3-диоксан	178
		Циипамилацетат	137
		Этилциннамат	144
СцН12О3	192,21	2-(3,4-Метилендиоксибензил)пропаиаль	124
		Этиловый эфир 2,3-эпокси-3-фснилпропа- новой кислоты	174
			
С11Н14°	162,22	2-Бепзилбутапаль	124
С11”14°2	178,22	2-Фен ил этил пропионат	138
		Изобут ил бензоат	145
С11Н14°3 С|,Н16°	194,22	Гл и пер и н а । гетхт ь фе 11 ила| (стал ьде гида	130
	164,24	цис-Жасмон	95
СцН16°2	180,24	Ди метила кеталь гидратропового альдегида	131
С11Н18°	166,25	2-(2'-1 идрокси лил)-7,7-димстил- бинмкло|3.1.1 ]-2-гентсн	67
		2-Гексил-2-циклопептсн-1-он	96
		3-Метил-2-пенгил-2 никлонентсн-1-он	96
СцН18О2	182,25	Гераиплформи.гг	51
С11Н20°	168,27	10-Ундецен-1-аль	23
		2-Ге кс ил никло пента нон	97
СПН20°2	184,27	Цитронелл ил формиат	52
		Аллилкаприлат	32
		7-Уилекалак1оп	166
239
Суммарная формула	Молекулярная масса	Название	Г С.
С11Н22°	170,29	10-Ундецен-1-ол Ундеканаль	18 23
С11Н24°	172,30	Ундсканол	19
1^24^2	188,30	3,7-Диметил-7-метокси-2-октаиол	43
г,да	170,20	Дифенилоксид	154
		Метил-р-нафтилкетон	132
С12Н12°	172,22	Этиловый эфир р-нафтола	153
Ci,H|3N	171,23	5-Фенил-3-метил-2-нентенонитрил	163
^1Г*14®3	206,23	Этиловый эфир 2,3-эпокси-3-ме-	174
		тил-3-фенилпропановой кислоты	
СцНиОд	222,25	Фен илэтило ксалат	140
СпН leNjO^	297,26	Мускус-ксилол	161
Н2^16°2	192,25	2-Фенил этилбутират	138
		2-Фенил этилизобутират	138
		Изоам илбензоат	145
		4,7-Метано-Зд,4,5,6,7,7д-гексагцдро-5-	109
		и 6-ацетоксииндены	
С12Н16°3	208,25	Р-Азарон	189
		Ацетат дигидроэвгенола	155
		2-Феноксиэтил изобутират	139
		Изоамилсалицилат	159
cuHX6N2°5	268,37	Мускус амбровый	161
Ч2"18°2	194,26	Этил-р-фенилэтилацеталь ацетальдегида	116
		Ацетат 2-гидроксиметил-З-изопро-	80
		пенил-1-метил-1-циклопентена	
С12Н20°2	196,28	Лавандулилацетат	53
		Линалилацстат	52
		Гера н ила цетат	52
		Терпинилацетат	81
		2-экзо- Бор н ила цетат	83
		2-эндо- Борнилацетат	82
		Р-Декалилацетат	108
^12«20®4	228,28	Этиленовый эфир себациновой кислоты	178
	182,30	4-Метил-4-циклогсксил-2-пентаион	98
		(ветиверкетон)	
		2-Гептил- 1-циклопентанон	97
С12Н22° 2	198,30	Цитронелл илокснацетальдегид	50
		Этиленкеталь 2,7-диметил-2-октеи-5-она	179
		Этилснксталь 4-/ире/п-бутилциклогексаноиа	179
		Цитронелл илацетат	53
		Ацетат 2,6-димстил-6-октсн-7-ола	53
		2-трет- Бутилциклогексилацетат	104
		4- трет- Бутил i (икло гексилацетат	105
		Мснтилацетат	81
		Меитаниланетат	81
240
Суммарная формула	Молекулярная масса	Название	С.
		1-Ацетоксиметил- 1,2,5-триметидцикло-	105
		гексан	
С12Н22°3	214,30	Ацетат 3-пентилгетрагидро-2 Я-пи- ран-4-ола	175
с12н22о3	214,30	Этиловый эфир 2-гексилацетоуксусной	33
		КИСЛОТЫ	
спн24о	184,31	Долеканаль	24
		Метилнонилацетальдегид	24
СцН24°2 ЧЛбО ^1^26®3	200,31	Гексилкапронат	32
	184,34	Додеканол	19
	218,33	Диметилацеталь гидроксицитронеллаля	50
С13Н16°2	204,26	И ндано [2,3-d]-2,4-диметиддиоксан	178
		Циннамилизобутират	140
^13Н16°3 Чз"18°	220,26	цис- Г ексенилсалицилат	159
	190,27	4-трет-Бугилднгидрокоричный альдегид	126
		Ци кламе нал ьдегил	125
		3-(4-Этилфенил)-2,2-диметилпропаналь	125
		Р-Дамасценон	77
С13Н18°2	206,27	2-Фенил этилизо валерат	138
		л- Крезилкапронат	155
£)3Н18°3 Чз^го0	222,27	Гексилсалицилат	160
	192,29	Фенилэтилизоамиловый эфир	116
		3- и 4-(4-Метил-3-пентен-1-ил)- З-циклогексенкарбальдегцды	92
			
		4-( 1,3,4-Триметил-З-циклогексен-1-ил)-	98
		З-бутен-2-он Псевдоионон	75
		а-Ионон	74
		Р-Ионон	74
		у-Ионон	74
		трдмс-а-Дамаскон	76
		трцдс-р-Дамаскон	76
		транс-транс- 8-Дам ас кон	76
^13^20®2	208,29	Ацетат л-мента-1,8(9)-диен-10-ил-кар-	82
		бинола Ацетат 4-гидроксиметил-2-карена	83
		2-(2-Ацетоксиэтил)-7,7-диметилбицик- ло|3.1.1]-2-гентен (нопилацетат, нопнил- ацетат)	84
С1зН22о С13"22°2	194,31	Геранилацетон	51
	210,31	3- и 4-(4-Гидрокси-4-метилпентил)- 3-циклогексенкарбальдегиды	93
		Линалилпропионат	54
		Герапилпропионат	54
241
Суммарная формула	Молекулярная МАССА	Название	С.
С13Н22°3	226,31	Метиловый эфир (2-пентил-З-оксо- циклопентил)уксусной кислоты(метилдигид-	106
		рожасмонат) Метиловый эфир 2-гексил-3-оксоцик- лопентанкарбоновой кислоты	107
С13Н24°	196,32	4-(2,2,3-Триметил-3-циклопентен-1-	84
		ил)-2- метил- 1-бутанол 2,2,6-Триметил-5-(3-метил-2-бутен-1-	175
		ил)тетрагидропиран 2-Бутил-2-этил-5-метил-4-гек-	25
		сен-1-аль 2-(1,1,2-Триметилпропил)-4-метил-	99
		циклогексанон	
		4-(1,1,2-Триметилпропил)-2-метил- циклогексанон (ирилон)	99
С13Н24°2	212,32	2-Гидроксипропиловый эфир изоборнеола	67
С13Н24°3	228,32	4-Ацетокси-З-гексилтетрагцдропиран	176
		12-Окса- 14-тетрадекаиолид	180
С13Н26°	198,34	2 - Бутил-2-этил-5-метил-4 - гек- сен-1-ол	25
С13Н26°2 C14H|7n6	214,34	Нонилизобутират	30
	209,24	Бензилбензоксазол	184
С14Н12°2	212,25	Бензилбеизоат	145
Ж сда	228,25	Бензилсалицилат	160
	202,28	Жасминальдегмд	127
	218,28	Изоамилинннамат	144
	294,30	Мускус-кетон	162
	204,30	Норпачуленол	212
		3- (4- трет- Бутилфен ил)- 2- метклпро-	128
		паиаль	
		3-(4-Изопропилфенил)-2>2-диметил- пропаналь	127
C14h22°	206,32	2,2,5,9-Тетраметил-3,4,8-декатри- ен-1-аль	25
		1,4,5-Триметил-2-(2-метил-1-пропе- нил)-3-циклогексен- Ькарбальдегид	94
		1-Метил-4-(4-метил-3-пентенил)-3- ци клогексен-1 - карбальдегид	94
		а-Метилионон	75
		Р-Метилионон	75
		Изо-а-метилионон	75
		Изо-р-метилионон	75
		а-Ирон	76
		Р-Ирон	76
		у-Ирой	76
		6- и 7-Ацетйл-1,1-диметил-1,2,3,4, 5,6,7,8-октагидронафталины (смесь)	99
242
Суммарная формула	Молекулярная масса	Название	С.
С14Н22°2	222,32	Бугил-р-фснилэтилацеталь ацетальдегида	116
		1,1,7-Триметил-траис-декагидронафталин-	168
		7,7л-карболактон и 1,1,6-триметил-траис- декагидронафталин-4д,6-карболактон(смесь)	168
^14^24®	208,33	4-(2,2,3-Триметил-3-циклопентил-1)-	85
		2-этил-2-бутен- 1-ол 14-Оксабицикло[Ю.З.О]пентадец-2-ен	176
		2,2,5,9-Тетраметил-4,8-декадиен- 1-аль	25
		1-Метил-4-(4-метилпентил- 1)-3-цик- логексен-1-карбальдегид	94
		7- и 6-Ацетил-1,1-диметил-1,2,3,4,5,6, 7,8-октагидронафталин (смесь)	99
		Ацетилци клод оде це н	100
С'14Н24°2	224,33	Геранилбутират	55
		Линалилизобутират	55
		Геранилизобутират	55
C14H24O4	256,33	Цитронелл ил этилоксалат	56
		Этиленовый эфир 1,10-декандикарбоновой	180
		кислоты	
^м^зб®	210,35	2,2,5,9-Тетраметил-4,8-декаднеи- 1-ол	19
		5-(2,2,3-Триметил-3-циклопентенил-1)- З-метил-2-пентан-ал	86
		2,6,10-Триметил-9-ундецен-1-аль	26
		Дцетилциклододекаи	100
£)4^26°2 С14^И°	226,35	Этиллиналилацеталь ацетальдегида	45
	212,36	1-(2,2,6-Триметилциклогексил-1)- 3-пеитанол	86
^14^28®2	228,38	Метилци клододецилформаль	91
CjjH	226,26	2-Фенилэтилбсизоат	138
W3	242,26	2-Фе н илэтилсали цилат	160
	216,32	2-Гексилкоричпый альдегид	129
с15н22о	218,33	2-(4-трети-Бутилфеиил)-2,2-диметил-	129
		пропапаль а-Синепсаль	194
		р-Синенсаль	194
		Нооткатон	79
		а-Ветивон	196
		Р-Веги вон	196
^15^24®	220,34	а-Санталал	67
		р-Санталол	68
		Кусимол	196
		Пачулол	212
С15Н26°	222,36	Фарнезол	43
		Неролидол	44
		Цедрол	68
Суммарная формула	Молекулярная масса	Название	С.
С15Н28°	224,37	1-Циклододецил-2-пропанон	101
		Циклопентадеканон	102
C15ri28°2	240,37	Ветинилацетат	107
		15 -Пентадеканолид	169
C15rt28°3	256,37	11 - Окса-16- гексадеканолид	181
		12-Окса-16-гексадеканолид	182
С15Н30°2	242,39	Этилциклододецилформаль	91
		2-Метоксиэтоксициклододекан	90
C16h*14°2	238,27	Бензилциннамат	144
сЖ С16Н26°	240,29	2-Фенил этил фенилацетат	138
	261,38	Метил-Ц-(2-этилгексилмден)антмнилат	164
	234,37	Триизопропилбензиловый спирт	115
		2-Ацеггил-2,3,8,8-тетраметил-1,2,3,4,5,6, 7,8-октагидронафталин	102
			
c16ri28°	236,38	Сантал идол	87
		Сантал А	88
		Метиловый эфир цедрола	68
§6*28°2 ’Г16”ЗО° С16"ЗО°2		Амброксид	176
	252,38	цис-7-Гексадецен- 16-олид	171
	238,40	3-Метилциклопентадеканон	103
	254,40	Бутиллиналилацеталь ацетальдегида	45
		Пропионат 2-(1,1,2-триметилпро-	107
		пил)-4-метилциклогексаиола Изобутират циклододеканола	108
С16Н32О	240,42	5-Метил-1-(2,2,6-триметилциклогексил)- 3-гексанол	86
t17H16o2	252,30	2-Фенилэтилциниамат	138,
			144
С17Н24°	244,36	4-Ацетил-1,1 -диметил-6-трет-бутил-	133
		индан 6-Ацетил-1 Д,2ДЗ,$-гексаметилиндан	132
’“17Н2б°	246,38	Ацетилцедрен	80
		Ацетилтуйопсен	80
с^о2 с17и28°	262,38	Кусимилацетат	225
	248,39	Мустерон	104
		3-Ацетонил-2,2,8,8-тетраметил-1,2,3,4,5, 6,7,8-октагидронафталин	103
и17и 30°	264,39	Цедрилацстат	84
	250,41	Кедрол	89
		цис-9-Циклогептадецен-1-ои (цибетон)	104
е18н26°	264,31	Циннамилциннамат	144
	258,39	4,6,6,7,8,8-Гексаметил-1,2,3,4,6,7,8-гек- сагидроциклопента [?)-2-бензпиран	177
		5 - Ацетил-1,1,2,6-гетраметнл- 3-иэопро-	134
		пилиндан	
		6-Ацетил-1,1,2,4,4,7-гексаметилтетрялин	134
244
Суммарная формула	Молекулярная масса	Название	С.
С 18^27^ ®3	305,41	N-(3,7-Диметил-7-гвдрокси-1 -окто-	164
		нил- 1)метилантранилат	
^19^20®7	360,35	Этиловый эфир эверниновой кислоты	228
C-ljjHjoOj	290,43	Бензиллаурат	140
CjqHjjO	288,46	Амбриаль	69
сЗ»5>2	308,49	Склареол	90
^22^38®2	334,52	Дигеранилацеталь ацетальдегида	45
2	338,56	Дицитронеллилацеталь ацетальдегида	46
СЭТН48°	388,65	Эпикопростанол	222
С30Н52°	428,72	Амбреин	222
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Аббалцд 178
Абсолютное масло из дубового
мха 228
Агрумекс 105
Агрунитрил 57
Адоксаль 26
Р-Азарон 189
Айрол 222
Аленат 45
Алисмон 97
Аллилкапрнлат 32
Аллилкапронат 31
Аллиловый эфир гексановой
кислоты 31
Аллиловый эфир гептановой
кислоты 31
Аллиловый эфир октановой
кислоты 32
Аллклэнантат 32
Аллооцимен 34
Альдегид листьев 20
Альдегид С-14 166
Альдегид С-16 174
Альдегид С-16 особый 174
Алвдрон 104
Альниталь 180
Амбра 222
Амбролюкс 102
Амбреин223
Амбретгалцд 171
Амбриаль 69
Амброкс 177
Амброксан 177
Амброксцд 176
Амброл 223
Амбролипон 91
Амвирон 103
Анетол 151
Анисилацетат 137
Анисовый альдегид 120
Анисовый спирт 112
Антер 116
Апельсиналь 124
Арнилат 106
Арова 181
Ацетат 3-гцдроксиметил-2,6-ди-
метил-1,5-гептадиеиа S3
Ацетат 2-гидроксиметил-З-нэо-
пропенил- 1-метилциклопен-
гена 80
Ацетат 4-гидроксиметнл-2-карена
83
Ацетат дигидроэвгеиола 155
Ацетат 3,7-диметкл-1,6-октадиен-
3-ола 52
Ацетат 3,7_д*1метмл-лчмик-2,6-ок-
тадиен- 1-ола 52
Ацетат 2,6-диметкл-6-октен-7-ала
53
Ацетат 3,7-диметил-6-актен-1-ола
53
Ацетат коричного спирта 137
Ацетат л-мента-1,8(9 )-диен-10- ил-
карбинола 82
Ацетат я-мектан- 1-ола 81
Ацетат л-ментан-8-ола 81
Ацетат 4-метохсибенэилового
спирта 137
Ацетат 2-метокси-4-пропил-
фенола 155
Ацетат 3-пентилтетрагидро-2Я-пи-
ран-4-ола 175
Ацетат 2-(1,1,2-триметилпропкл)-
4-метклциклогексанола 107
Ацетиланиэол 132
6- Ацетил-1,1,2)3,3,5-гексаметнл-
индан 132
6-Ацетил-1,1,2,4,4,7-гексаметилгет-
ралин 134
6- и 7-Ацетил-1,1-диметил-1,2,3,4,
5,6,7,8-окгвп<дронафталин
99
4-Ацетил-!, 1-диметил-6-яфет-бу-
тилиндан 133
5-Ацетил-1,1,2,6-тираметил-З-нэо-
пропилиндан 134
2-Ацетил-2,3,8,8-тетраметил-
1,2,3,4,5,6,7,8-окгагидро-
иафталин 102
Ацетилгуйопсен 80
Ацетилцедрен 80
Ацепищиклододекан 100
Ацетнлциктюдодецен 100
4-Ацетокси-З-гексилгетрапщро-
пиран 176
10-Ацетоксиметил-п-1,8-мента-
диен 82
1 -Ацетоксиметил-1,2,5-триметил-
цикло гексан 105
1-Ацетокси-1-фенил-2,2,2-трихлор-
этан 135
246
2-(2'-Ацетоксиэтил)-7,7-диметилби-
цикло[3.1.1]-гепт-2-ен 84
3-Ацетонил-2,2,8,8-тетраме-
тил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагид-
ронафтадин 103
Базалон 223
Бакданол 86
Бангалол 86
Бензальдегид 117
Бензилацетат 135
Бензилбензоат 145
Бензилбензоксазол 184
2-Бензнлбутаналь 124
Бензиллаурат 140
Бензиловый спирт ПО
Бензиловый эфир додекановой
кислоты 140
Бензилпропионат 139
Бензилсалицилат 160
Бензилциннамат 144
Бензойная кислота 141
Бензойная смола 224
2Я-Бензпиран-2-он 167
Бензпиррол 182
Бергамилат 82
орто-Бертаром 105
Бобровая струя 224
2-Борнанон 72
Борнеол 66
2-эндо- Борнилацетат 82
2-экзо-Борнилацетат 83
Браманол 85
р-Бромстирол 109
Буазамбрен 91
Буазамбрен форте 92
Бурбональ 157
Бурженаль 127
2,3-Бутаодиои 26
Бутилбутират 30
у-Бутилбутиролактон 165
4 -трет- Бутилгидро коричный
альдегид 126
Бутиллиналилацеталь ацетальде-
гида 45
Бутилпропиоиат 29
3-(4-трет-Бутилфенил)-2,2-ди-
метилпропаналь 129
3-(4-трет-Бутилфенил)-2-метил-
пропаналь 128
3-(4-трет-Бутилфенил)пропа-
наль 126
Бутил-р-феиилэтилацеталь
ацетальдегида 116
2-трет-Бутилциклогексилацетат
104
4-трет-Бутилциклогексилацетат
104
4-трет-Бутнл-2,2-этнлендиокси-
циклогвксаи 179
2-Бутил-2- этил-5-метал-4-гек-
сен- 1-аль 25
2-Бутил-2-этил-5-метил-4-гек-
сен-1-ол 25
Бутират 3,7-диметил-троис-
2,6-октадиен- 1-ола 55
Валентон 224
Вальтерилацетат 83
Ванилаль 157
Ванилин 155
Верлилацетат 109
Вердокс 105
Вертеиекс 105
Вертомугаль 93
Вертофикс 80
Вертоцитраль 92
Ветиверилацетат 225
Ветиверкетон 98
а- и р-Ветивоны 196
Ветинилацетат 107
Ветинилпропионат 107
Ветинон 99
Виктол 87
Виолон 98
Виридин 130
Вудифлор 80
Галаксолид 178
Гальбанум 225
Гваякол 146
Гедион 106
«uc-7-Гексадецен-16-олид 171
4,6,6,7,8,8-Гексаметил-1,3,4,6,7,
8-гексагидро циклопента [f]-
бензопиран 177
транс-2-Гексаналь 20
трлнс-2-Гексениладетат 28
^uc-3-Гексенилацетат 28
1<ис-3-ГексенилсАлицилат 159
цис-З-Гексенилформиат 27
транс -2-Гексен- 1-ол 16
Чис-З-Гексен-1-ол 16
Гексилацетат 29
Гексилкапронат 32
247
2-Гексилкоричный альдегид 129
Гексиловый эфир гексановой
кислоты 32
Гексилсалицилат 160
2-Гексил-3-фенил-2-пропеналь 129
2-Гексилциклопентанон 97
2-Гексил-2-циклопентен-1-ои 96
Гелиобукет 124
Гелиотропин 118
Гептаналь 20
у-Гептил-у-бутиролактон 166
2-Гептилциклопентанон 97
Гераниаль 46
Геранилацетат 52
Геранилацетон 51
Гераннлбутират 55
Геранилизобутират 55
Геранилпропионат 54
Геранилформиат 51
Гераниол 35
Геранонитрил 56
Гербафлорат 109
Гиацинталь 116
Гиацинт боди 116
Гидратроповый альдегид 122
7-Гидрокси-3,7-диметилоктаналь 49
3-Гидроксиметил-2,6-диметил-
1,5-гептадиен 38
3- и 4-(4-Гидрокси-4-метил-
пентил)-3-циклогексенкарб-
альдегиды 93
3-Гидрокси-2-метил-4Я-
пиран-4-он 171
1-(Гцдроксиметил)этиловый эфир
изоборнеола 67
4 - Гидрокси- 3- метоксибенз-
альдегид 155
2-Гидроксипропиловый эфир
изоборнеола 67
2-(2'-Гидроксиэтил)-7,7-диметил-
бицикло[3.3.1]гепт-2-ен 67
4-(4-Гидроксифенил)-2-бутанон 157
Гидроксицитронеллаль 49
4 - Гидрокси-3-этоксибенз-
альдегид 157
Глицеринацеталь фенилацет-
альдегида 130
Гринамин 164
Гринилацетат 109
Дамасконы 76
р-Дамасценон 77
Дегидролиналоол 35
Дегидроэженаль 25
у-Декалактон 166
8-Декалакгон 166
р-Декалилацетат 108
Деканаль 22
Деканол 18
9-Децен-ол 18
Джельсон 33
Диацетил 26
Дигеранилацеталь ацетальдегида 45
3,4-Дигидро-2Я-бенэопиран-2-он
168
Дигцдрожасмон 96
Дигидрокоричный альдегид 122
Дигидрокоричный спирт 114
Дигидрокумарин 168
Дигидромирценаль 94 г
Дигидромирценол 40
Диметилацеталь гидратропового
альдегида 131
Диметилацеталь 7-гидрокси-3,7-ди-
метилоктаналя 50
Диметилацеталь гидроксн-
цитронеллаля 50
Диметилацеталь фенилацет-
альдегида 130
Диметилбензилкарбннол 114
2,6-Диметил-2-гептанол 17
М-(3,7-Диметил-7-гидрокси-
1 -октенил)метилантраяи-
лат 164
Диметилгпиоксаль 26
5,6-Диметил-8-изопропенилбИ-
цикло[4.4.0.]- 1-децен-3-он
79
2,2-Диметил- 3-метиленбицик-
ло[2.2.1]гептан 60;
6,6-Диметил-2-метилбеизилцик-
ло[3.3.1]гептан 59
7,7-Диметил-З-метилбензилбицик-
ло[4.1.0]гептан 58
3,7-Диметил-7-метокси-2-окта-
нол 43
3,7-Диметил-2,6-октадиеи-1-аль 46
3,7-Диметил-1,6-окгадиен-3-ол 37
3,7-Диметил-иис-2,6-октаднен-
1-ол 36
3,7-Диметил-тронс-2,6-октадиеи-
1-ол 35
2,6-Диметил-2-октанол 42
2,7-Диметил-2-октанол 42
3,7-Диметил-1-октанол 41
248
3,7-Диметил-3-октанол 41
2,6-Диметил-2,4,6-октатриен 34
3,7-Диметил-6-октен- 1-аль 48
3,7-Днметил-6-октен-1 -ин-
3-ол 35
2,6-Диметил-2-октен-7-ол 40
2,6-Диметил-7-октен-2-ал 40
3,7-Диметил-6-октен-1-ал 38
3,6-Диметил-4,5,6,7-теграгидро-
бензфуран 172
6,10-Диметил-5,9-ундека-
диен-2-он 51
Диметилфенилкарбинол 114
2,4-Диметил- и 3,5-диметил-З-цик-
логексенкарбалвдегиды 92
Диметол 18
3,5-Дннитро-4-трет-бутил-2,6-ди-
метилацетофенон 162
2,6-Динитро-3-метокси-4-
mpem-бутилтолуол 161
Дифенилоксид 154
Дицитронеллилацеталь ацетальде-
гида 46
Додеканаль 24
Додеканол 19
Драголид 171
Жасмин-9 176
Жасминальдегид 127
Жасмон (цис-, транс-) 95
Жасмопнран 175
Жасмопол 107
Жасмофил 175
Жассатэ 33
Жессемаль 175
Изоамилацетат 28
Изоамилбензоат 145
Изоамилвалериановокапроновый
эфир 30
Изоамилизовалерат 31
Изоамилпропионат 29
Изоамилсалицнлаг 159
Изоамилциннамат 144
Изоборнеол 66
Изоборнилацетат 82, 83
Изобутилбеизоат 145
Изобутират 3,7-диметил-1,6-окта-
диеи-3-ола 55
Изобутираг 3,7-диметил-жроис-
2,6-окгадиен-1-ола 55
Изобутираг коричного спирта 140
Изобутираг циклододеканола 108
Изо Е Супер 102
З-траис-экзо-Изокамфилциклогек-
санол 87
Изоментол 62
Изоментон 71
Изо-а-метилионон 75
Изо-Р-метилионон 75
4-Изопропил- 1-метилбензол 110
2-Изопропил-5-метилфенол 149
3-(4-Изопропилфенил)-2,2-диме-
тилпропаналь 127
3-(4-Изопропилфенил)-2-метил-
пропаналь 125
Изо пулегол 61
Изосафрол 151
Изофлорифон 77
Изоциклемон 102
Изоцитраль 46
Изоэвгенол 148
Индано[2,3-£/]-2,4-диметил-1,3-ди-
оксан 178
цис-Индано[2,3-<Д-1,3-диоксан 178
Индийский бальзам 227
Индисан 88
Индоксан 178
Индол 182
Индолаль 178
Индоларом 178
Индофлор 178
а-, Р- и у-Иононы 74
Ирилон 99
Ирисаль 25
Ирисол 25
а-, р- и у-Ироны
IBCH 88
Камфанол(экзо-, эндо-) 66
Камфен 60
Камфора 72
Каприловый альдегид 21
Карвон 70
2-Карен 58
З-Карен 58
4-Карен 58
3(10)-Карен 58
Кастореум 224
Кедровая камфора 68
Кедровое масло 201
Кедрол 89
Кетонаром 95
Кетон малины 157
Кипарисовая камфора 68
Кипреналь 179
Кованол 93
249
Корилон 95
Коричная кислота 142
Коричное масло
Коричный альдегид 121
Коричный спирт ИЗ
Кортекс-альдегид-50 120
л-Крезилацетат 154
л-Крезилкапронат 155
л-Крезиловый эфир гексановой
кислоты 155
Кризолмд 133
Кейлон 27
Кумарин 167
Кусимилацетат 225
Кусимол 196
14-Лабден-8,13-диол 90
Лавандулилацетат 53
Лавандулол 38
Ладан 226
Ладанное масло 226
Лактон 4-гидроксидекановой
кислоты 166
Лактон 5-гидроксидекановой
кислоты 166
Лактон 4-гидроксинонановой
кислоты 165
Лактон 16-гидрокси-
11 -оксагексадекановой
кислоты 181
Лактон 16-гидро кси-12-оксагекса-
декановой кислоты 182
Лактон 14-гвдрокси-12-оксатетра-
де кановой кислоты 180
Лактон 4-гидроксиоктановой
кислоты 165
Лактон 15-гидрокснпентадекановой
кислоты 169
Лакгоскатон 169
Лауриновый альдегид 24
Лауриновый спирт 19
Лигнофикс 80
Лигустраль 92
Ликсетон 80
Лила Вер 130
Лилестраль 128
Лилиаль 128
Лилиальальдегид 128
Лимонен 57
Линалилацетат 52
Линалилизобутират 55
Линалилнропионат 54
Линалоол 37
Лираль 93
Лоранол 67
Магнолан 178
Мальтол 171
1,8-л-Ментадиен 57
1,8-л-Ментадиен-6-он 70
л-Ментан-З-нлацетат 81
Ментанилацетат 81
л-Ментан-З-он 71
л-1-Ментеи-8-ол-61
и-8-Ментен-1-ол 61
и-4(8)-Ментен-1-ол 61
л-8-Ментен-З-ол 61
л-1-Ментен-З-он 71
л-4(8)-Ментен-3-он 70
Ментилацетат 81
Ментол 62
Ментон 71
Ментофуран 172
4,7-Метано-Зд,4,5,6,7,7а-гекса-
гидро-5- и 6-ацетоксиин-
дены 109
Метилантранилат 163
л-Метилацетофенон 131
2-Метил-2-вннил-5-(гирокси-
изопропил)тетрагидрофу-
ран 174
Метиддигилрожасмонат 106
3,4-Метилендиокси-1-аллилбеи-
зол 150
3,4-Метилендиоксибензальдегид
118
2- (3,4 - Метилендиоксибензил)про-
паналь 124
3,4-Метилендиокси- 1-пропенил-
беизол 151
2-Метилен-45,8,8-триметилпергиД-
рофеиантрен-1 -карбалвде-
гид 69
З-Метилиндол 183
а- и р-Метилиононы 75
Метиллилнальальдегид 130
2-Метил-6-метиленокгадиен-2,7 34
2-Метил-6-метилеи-7-октен-
2-ол 39
1-Метил-4-(4-метил-3-пенте-
нил)-3-циклогексен-1-кар-
бальдегид 94
1-Метил-4-(4-метилпентил-1)-
3-циклогексен-1 -карбальде-
гид 94
Метил-р-нафтилкетон 132
250
Метилнонилацетальдегид 24
Метиловый эфир 2-аминобензой-
ной кислоты 163
Метиловый эфир 2-гексил-З-оксо-
циклопентанкарбоновой
кислоты 107
Метиловый эфир л-крезола 150
Метиловый эфир 3-метилорцелли-
новой кислоты 228
Метиловый эфир р-нафгола 153
Метиловый эфир 2-ноненовой кис-
лоты 33
Метиловый эфир 2-октиновой кис-
лоты 32
Метиловый эфир цедрола 68
Метиловый эфир (2-пентил-З-оксо-
циклопентан)уксусной кис-
лоты 106
3- и 4-(4-Метил-3-пентен-1-
ил)- 3- циклогексенкарбаль-
дегиды 92
3-Метил- 2-(2-цис-пентен-1 -ил)-
2-циклопентен-1-он 95
3-Метил-2-пентил-2-циклопен-
тен-1-он 96
2-(2-Метил- 1-пропенил)-4-метил-
тетрагидропиран 172
Метилсалицилат 158
3-Метил-5-(2,5,5,8<7-тетраметил-
3,4,4а, 5,6,7,8,8в-окгагидро-
нафт- 1-ил)-2-пентен- 1-аль
69
5-Метил- 1-(2,2,6-трнметилцикло-
гексил)-3-гексанол 86
2-Метилунде каналь 24
3- (4 - Метилфенил)пропаиаль
и 3-(2-метилфенил)пропа-
наль 123
Метилцикламенальдетмд 128
4-Метил-4-циклогексил-2-пента-
нон 98
Метнлциклододецилформаль 91
3-Метилциклопентадеканон 103
3-Метил-2-циклопентен-2-ол-
1-он 95
Метилциннамат 144
Метил-М-(2-этилгексилиден)антра-
нилат 164
2-Метокси-4-аллилфенол 147
л-Метоксиацетофенон 132
л-Метоксибензальдегид 120
4-Метоксибензиловый спирт 112
1-Метокси-4-пропенилбензол 151
2-Метокси-4-пропенилфенол 148
2-Метоксифенол 146
2- Метоксиэтоксициклододеканон
90
Мирак-алъдегид 93
Мирцелид 169
Мирцен 34
Мирценаль 94
Мирценол 39
Мускоген 176
Мускон 103
Мусконат 181
Мускус амбровый 161
Мускус-кетон 162
Мускус-ксилол 161
Муск R-1 182
Муск С-14 181
Мустерон 104
Неоизоментол 62
Неоментол 62
Неофолион 33
Нераль 46
Нерол 36
Неролидол 44
Неролни 153
Нитрил 3,7-диметил-2,6-октадие-
новой кислоты 56
Нитрил 3,7-диметил-6-окгеновой
кислоты 57
Нитрил коричной кислоты 162
2-транс-6-цис-Нонадиен-1-ол 17
Ноналакгон 165
Нонаналь 22
Нонилизобутират 30
Нооткатои 79
Нопилацетат 84
Нопинен 59
Нопинол 67
Нопол 67
Норпачуленол 212
Обепин 120
Озирол 43
Окрилон 105
14-Оксабицикло[Ю.3.0]пентадец-
2-ен 176
11-Окса-16-гексадеканолид 181
12-Окса- 16-гексадеканолид 182
Оксалактон 2-11 180
Оксалакгон 4-11 182
251
12-Окса-14-тетрадеканолид 180
2-Окснбензойная кислота 158
Оксид линалоола 174
Оксим изоментона 72
Оксифенилон 158
Окталактон 165
Октаналь 21
1-Октен-З-ол 17
Олибан 226
Олибановое масло 226
Опопанакс 227
Оральва 164
Орансьом 164
Оранта-Л-супер 164
Орантиол 164
Оциналь 95
Пачуол 212
Пеларгоновый альдегид 22
15-Пентадеканолид 169
Пенталид 171
у-Пентилбутиролактон 165
2-Пентилкоричный альдегид 127
2-Пентил-3-фенил-2-пропеналь 127
Перуанский бальзам 227
а-Пинен 59
Р-Пинен 59
Пиноран 176
Пиональ 124
Пиперитон 71
Пиперональ 118
Прожасмон 97
Пропилацетат 27
Пропилизовалерат 30
Пропионат 3,7-диметил-1,6-
октадиен-3-ола 54
Пропионат 3,7-диметил-л»ранс-
2,6-октадиен-1-ола 54
Пропионат 2-(1,1,2-триметилпро-
пил)-4-метилциклогексано-
ла 107
Псевдоионон 75
Пулегон 70
Резиноид дубового мха 227
Резиноид ладана 226
Розальва 18
Розацетат 136
Розацетол 136
Розеноксид 172
Росный ладан 224
Сабинат 179
Салициловая кислота 158
Сандалор 86
Санлел Н + R 88
Сандела 88
Сандифф 88
Сандранол 86
Сантал-Л 88
Санталекс-Т 88
Санталидол 87
а- и р-Санталолы 67, 68
Сафрол 150
Свстеналь 49
Сивет 229
а- и р-Синенсали 194
Синфлор 93
Скатол 183
Склареол 90
Спирт листьев 16
Спирт листьев фиалки 17
Спирт мацутакэ 17
Стиракс 228
Стирал ила цетат 136
Тем и нол 86
Терпинилацетат 81
Терпинеол 61
Тетрагидрогераннол 41
Тстрагидролиналоол 41
Тетрагидромирценол 42
2,2,5,9-Тетраметил-4,8-декади-
ен-1-аль 25
2,2,5,9-Тетраметил-4,8-декади-
ен-1-ол 19
2,2,5,9-Тетраметил-3,4,8-де-
катриен- 1-аль 25
За, 6,6,9а-Тетраметилдодека гидро -
нафто[2.1-6]фуран
Тибетолид 171
Тимол 149
Толуанский бальзам 229
Тоналид 135
Травеаль 22
Травеол 22
Тразеолид 134
Трефлон 116
Триизопропилбензиловый спирт
115
1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]-экзо-
2-гептанол 66
1,7,7-Триметилбицикло[2.2.1]-эндо
2-гептаиол 66
1,3,3-Триметилбицикло[2.2.1)-геп-
тан-2-он 72
252
1,7,7 - Три метилбицикло (2.2.1 ]-геп-
тан-2-он 72
2,6,6-Триметилбицикло(3.1.1]-гепт-
2-ен 58
3,7,7-Триметилбнцикло(4.1.0]-гепт-
2-ен 58
3,7,7-Триметилбицикло{4.1.0]-гепт-
3-ен 58
4,7,7-Триметилбнцикло[4.1.0]-гепт-
2-ен 58
3-транс-экзо-1,4,7(а«ти)-Трнме-
тилбицикло[2.2.1 ]гептил-2-
циклогексанол 89
2,2,5-Триметил-4-гексен-1-аль 21
2,2,5-Триметил-4-гексен-1-ол 22
3,4,6-Триметил-5-гептен-1-аль 48
4,6,6-Триметил-3-ге1тген-2-он 27
1,1,7-Триметил-трв«с-декагидро-
нафтали н-7,8 а- карболакто н
н 1,1,6-триметил-трамс-де-
кагидронафталин-4п,6-кар-
болактон 168
3,7,11-Триметил-1,6,10-додекатри-
ен-3-ол 44
2,2,6-Триметил-5-(3-метил-6-бу-
тенил)тетрагидропиран 175
1,4,5-Триметил-2-(2-метилпропен-
1-ил)-3-циклогексен-1-карб-
альдегид 94
2-(1,1,2-Триметилпропил)-4-метил-
циклогексанон 99
4-(1,1,2-Триметилпропил)-2-метил-
циклогексанон 99
?,6,10-Триметил-9-ундецеи-1-аль
26
1-(2,6,6-Триметилциклогексенил)-
2-буген-1-он 76
4-(1,3,4-Триметил-3-циклогексен-
1-ил)-3-бутен-2-он 98
1-( 2,2,6 - Тр и метилциклогексил-1)-3-
пентанол 86
4-(2,2,3-Триметил-3-циклопентен-
1-ил)-2-метил-1-бутанол 84
5-(2,2,3-Триметил-3-циклопеитен-
1-ил)-3-метил-2-пентанол 86
4-(2,2,3-Триметил-3-циклопентен-
тен- 1-ил)-2-этил-2-буте-
нол 85
2,4,6-Тринитро - 5 - трет-бутил-1,3-
диметилбекзол 161
Триплаль 92
а-Турилацетат 83
Ундекалактон 166
Ундеканаль 23
Ундеканол 19
Ю-Уцдецен-1-аль 23
10-Ундецеи-1-ол 18
Фантолид 133
Фареналь 26
Фарнезол 43
р-Фенилакриловая кислота 142
Фенилацетальдегид 119
1 - Фенил-1 -ацетокси-2,2,2 -три-
хлорэтан 135
5-Фенил-3 - метил-2-пентенонит-
рил 163
1-Фенил-2-метил-2-пропанол 114
2-Фенилпрспаналь 122
З-Фенилпропаналь 122
2-Фенил-2-пропанол 114
3-Фенил-1-пропанол 114
З-Фенил-2-пропеналь 121
З-Фенилпропеновая кислота 142
3-Фенил-2-пропен-1-ол 113
Фенилуксусная кислота 141
2-Фенилэтанол 111
1-Фенилэтилаце'Тат 136
2-Фенилэтилаце'Гат 136
2-Феиилэтилбензоат 138
2-Фенилэтилбутират 138
Феиилэтилизоамиловый эфир 116
2-Фенилэтилизобутират 138
2-Фенилэтилизовалерат 138
р-Фенилэтиловый спирт 111
2-Феиилэтилнропионат 138
2-Фенилэтнлсалнцилат 138, 160
2-Фенилэтилфенилацетат 138
2-Фенилэтилформиат 138
2-Фенилэтилциннамат 138,144
2-Фенилэтилэтилоксалат 140
Фенират 139
Феноксиацетальдегид 120
Феноксибензол 154
2-Феноксиэтанол 112
2-феиоксиэтнлизобутират 139
Фенхон 73
Фиксолид 135
Флёрамон 97
Флоралозон 125
Флорион 100
Флорозон 125
Фолион 32
Формиат 3,7-димегил-транс-2,6-
октадиен-1-ола 51
253
Формиат 3,7-диметил-6-октен-
1-ола 52
Фрамбион 158
Фреезиол 18
Френаль 123
Фрэз пюр 175
2-Хроменон 167
Цедрамбер 69
Цедрилацетат 84
Цедрилметилкетон 79
Цедрой 68
Целестолид 133
Церволид 182
Цибет 229
Цибетон 104
Циклаль 92
Цикламенальдегид 125
Циклацет 109
Циклоацетат 105
9- цис- Циклогептадецен-1 -он 104
1-Цнклододецил-2-пропанон 101
Цикло мускен 176
Циклональ 93
Цикло пентадеканолид 171
Циклопентадеканон 102
Циклопентенилацетат 80
Циклотен 95
л-Цимол 110
1,8-Цинеол 173
Циннамальва 163
Циннамилацетат 137
Циннамилизобутират 140
Циинамилциннамат 144
Циннамонитрил 162
Цитраль 46
Цитральва 57
Цитронеллаль 48
Цитронеллилацетат 53
Цитронеллилоксиацетальдегил 50
Цитронеллилформиат 52
Цитронеллилэтилоксалат 56
Цитронеллол 38
Цитронеллолнитрил 57
Цитронитрил 163
Эвгенол 147
Эвкалиптол 173
Эврикол 164
Эженаль 26
Эженол 20
Экзальтолид 171
Экзальтон 102
Эленилацетат 54
Эленол 41
Элесант 43
Элинталь 45
Эмнеталь 93
Энантовый альдегид 20
Энантол 20
Эпикопростанол 222
1,8-Эпо кси-п- ментан 173
Этилбутират 30
Этилванилин 157
2-Этилдигилрокоричный альде-
гид 124
Этиленкеталь 4-трои-бутилцикло-
гексанона 179
Этилеикеталь 2,7-диметил-2-ок-
тен-5-она 179
Этиленовый эфир 1,10-декацдикар-
боновой кислоты 180
Этиленовый эфир себациновой
кислоты 178
Этиллиналилацеталь ацетальде-
гида 45
Этиловый эфир 2-гексилацето-
уксусной кислоты 33
Этиловый эфир З-метил-З-фенил-
глицидной кислоты 174
Этиловый эфир р-нафтола 153
Этиловый эфир З-феиилгпиццдной
кислоты 174
Этиловый эфир эверниновой кис-
лоты 228
Этиловый эфир 2,3-эпокси-3-ме-
тил-3-фенилпропановой
кислоты 174
Этиловый эфир 2,3-эпокси-3-фе-
нилпропановой кислоты 174
3-(4-Этилфенил)-2,2-диметилпро-
паналь 125
Этил-р-фенилэтилацеталь ацеталь-
дегида 116
Этилфенилэтилоксалат 140
Этилци клододецилформаль 91
Этилциннамат 144
Эфирные масла
азалеи 208
аириое 189
амбреттовое 190
ангеликовое 191
анисовое 191
апельсиновое горькое 192
254
Эфирные масла
апельсиновое сладкое 193
баньяновое 194
бархатцев 209
бергамотное 195
бигарадиевое 218
буа-де-роз 213
ветиверовое 196
гвоздичное 197
гераниевое 198
жасмина 209
иланг-иланговос 199
ирисовое 200
кананговое 201
кассии 210
кедровое 201
китайское коричное 210
кориандровое 202
коричное 202
лавандиновое 203
лавандовое 204
лавровое 205
ладана 226
Эфирные масла
лемонграссовое 206
лимонное 207
мандариновое 207
можжевеловое 215
мускатного шалфея 211
мяты луговой 215
мяты перечной 216
неролиевое 217
пачули 212
петигреневое лимонное 217
петигреневое померанца и
сладкого апельсина 218
пихтовое 219
розмариновое 219
розового дерева 213
фенхельное 220
фиалки душистой 213
цитронелловое 220
эвгенольного базилика 214
эвкалиптовое 221
Яра-яра 153
Справочное издание
Хейфиц Лев Абрамович
Дашунин Владимир Матвеевич
ДУШИСТЫЕ
ВЕЩЕСТВА
И ДРУГИЕ
ПРОДУКТЫ
ДЛЯ ПАРФЮМЕРИИ
Редактор Н.П. Лысова
Художественный редактор Л.А. Леонтьева
Технический редактор В.М. Скитина
Корректоры О.Е.Русакова, М.А. Иллиева
Набор выполнен в издательстве на наборно-печатающей технике
Подписано в печать 8.07.94. Формат бумаги 60.-88 ’/,« Бумага офсетная Гарнитура Таймс.
Печать офсетная. Усл.печ. л. 15,68 Усл кр.-отт. 15,12. Уч-изд. л. 14,87. Тираж 2000 экз.
Заказ1178 С 59. ЛР № 010172 17 01.92.
Ордена "Знак Почета" издательство Химия"
107076, Москва, Стромынка, 21, кори.2
Московская тип. № 9 Комитета РФ по печати
109033, Москва, Волочаевская ул., 40