И.а.тюльков, о.в . архангельская
М.в . Павлова
Система подготовки
к олимпиадам по химии
лекции 1–4
Москва
Педагогический университет
«Первое сентября»
2009

Игорь Александрович Тюльков,
Ольга Валентиновна Архангельская,
Мария Вячеславовна Павлова
Материалы курса «система подготовки к олимпиадам по химии» : лекции 1–4 .
–
М.:
Педагогический университет «Первое сентября», 2008. – 72 с.
Учебно-методическое пособие
редактор О.Г. Блохина
компьютерная верстка Д.В. Кардановская
Подписано в печать 25.05.2009.
Формат 60Ч90/16. гарнитура «Times New Roman».
Печать офсетная. Печ. л . 4,5
тираж 200 экз. Заказ No
Педагогический университет «Первое сентября»,
ул. киевская, д. 24, Москва, 121165
http://edu.1september.ru
 И.а . тюльков, 2008
 о.в. архангельская, 2008
 М.в . Павлова, 2008
 Педагогический университет «Первое сентября», 2008

Учебный план
No бр.
Название лекции
1
Лекция No 1. Основные цели и задачи олимпиадного движения в
контексте современного образования в России. История химичес-
кого олимпиадного движения в России. Система химических олим-
пиад и творческих конкурсов в России. Роль химических олимпиад в
образовании и науке. (Тюльков И.А., Архангельская О.В.)
1
Лекция No 2. Методика подготовки и проведения олимпиад
различного уровня. Организация химических олимпиад: от про-
стого к сложному. Подготовительная, основная и заключитель-
ная стадии организации олимпиад. Система действующих лиц
олимпиады, их роль. (Тюльков И.А., Архангельская О.В.)
1
Лекция No 3. Концептуальная основа содержания олимпиадных
задач. Примерная программа содержания различных этапов хи-
мических олимпиад: жесткие границы или ориентиры для под-
готовки? Классификация олимпиадных задач. Задачи химичес-
ких олимпиад: от этапа к этапу, от тура к туру. (Тюльков И.А.,
Архангельская О.В.)
Контрольная работа No 1
1
Лекция No 4. Методика решения задач, включающих «цепочку»
превращений. Классификация задач со схемами превращений.
Тактика и стратегия решения олимпиадных задач с «цепоч-
ками». (Тюльков И.А., Архангельская О.В., Павлова М.В.)
2
Лекция No 5. Методика решения задач по физической химии (1). Задачи
по термохимии. Задачи с использованием понятий «энтропия» и «энер-
гия Гиббса». (тюльков И.а., архангельская о.в., Павлова М.в.)
2
Лекция No 6. Методика решения задач по физической химии (2).
Задачи на химическое равновесие. Задачи по кинетике. (тюльков
И.а., архангельская о.в ., Павлова М.в.)
Контрольная работа No 2
2
Лекция No 7. Методические подходы к выполнению экспериментальных
задач. Классификация задач экспериментального тура. Практические
навыки, необходимые для успешного выполнения экспериментальных
задач. (тюльков И.а., архангельская о.в., Павлова М.в.)
2
Лекция No 8. Методические принципы подготовки школьников к
олимпиадам. Использование современных педагогических техно-
логий при подготовке к олимпиадам различного уровня. Тактика и
стратегия подготовки и участия в олимпиадах. Организационно-
методическая работа учителя-наставника. Методические под-
ходы к составлению олимпиадных задач. Олимпиады как средство
повышения квалификации педагогов-наставников. Роль интернет-
общения и средств массовой информации в обмене педагогическим
опытом. (тюльков И.а., архангельская о.в., Павлова М.в.)
Итоговая работа

Лекция No 1
Основные цели и задачи олимпиадного движения
в контексте современного образования в России
История химического олимпиадного
движения в России
в 2009 г. мы с полным правом будем отмечать 70‐летие химичес‐
ких олимпиад в россии. Задача этой лекции – проследить развитие
и изменение их целей, показать роль в образовании и науке.
Из воспоминаний профессора МгУ им. М.в.ломоносова
а.П.терентьева – одного из основных инициаторов олимпиадного
движения в нашей стране, – а также из опубликованных монографий
следует, что изначально олимпиады были призваны привлечь к серь‐
езному изучению химии как можно больше школьников. тот факт, что
именно эта цель была тогда доминирующей, подтверждает и изучение
олимпиадных задач тех лет. Пример из документа 1939 г., хранящегося
в личном архиве сотрудника МгУ им. М.в.ломоносова с.с.Чуранова:
«Задача 1. На основании указанных ниже описаний свойств ме-
талла решите, о каком металле идет речь:
а) металл не растворяется в разбавленной серной кислоте;
б) при действии на металл разбавленной азотной кислоты вы-
деляется окись азота;
в) из 2,4 г окиси этого металла получится 1,92 г чистого ме-
талла.
Напишите равенство реакции этого металла с разбавленной
азотной кислотой.
Задача 2. На основании помещенных ниже описаний свойств
определите, о каком веществе идет речь:
вещество образует белые кристаллы;
при действии на него соляной кислоты выделяется газ без за-
паха, а при выпаривании получившегося раствора получается по-
варенная соль;
водный раствор этого вещества имеет щелочную реакцию.
Запишите равенства реакций этого вещества с водой и соляной
кислотой.
Задача 3. Назовите три наиболее разведанных месторождения
нефти в СССР.

Основные цели и задачи олимпиадного движения в контексте современного образования в России 5
Задача 4. Назовите фамилии известных ученых-химиков, порт-
реты которых будут показаны.
Задача 5. Укажите кратко, в чем заслуги какого-либо из извест-
ных ученых-химиков, фамилия которого будет названа».
Из приведенной выдержки следует, что на первых олимпиа‐
дах предлагались либо обычные «школьные» задачи (в принципе,
доступные очень многим), либо задания общеобразовательного,
развивающего и «завлекающего» типа (например, историко‐хи ‐
миче ские).
таким образом, с момента своего основания олимпиадное движе‐
ние ставило главной целью привлечение школьников в науку.
начиная с середины 1960‐х гг. это движение стало регламен‐
тироваться специальными положениями. Первое «Положение о
всероссийских физико‐математической и химической олимпиа‐
дах учащихся восьмилетних и средних школ» было утверждено
Министерством просвещения рсФср 23 января 1965 г. в нем пере‐
числены следующие основные цели олимпиады:
«а) повышение интереса учащихся к математике, физике и хи‐
мии, активизация и дальнейшее развитие сети научно‐технических
кружков, клубов, обществ, лекториев и других видов работ во вне‐
учебное время;
б) содействие улучшению физико-математической и химической
подготовки учащихся и качества преподавания математики, физики и
химии в школе;
в) подведение итогов работы кружков, лекториев и других ви‐
дов работы с учащимися, интересующимися физикой, математикой
и химией;
г) оказание помощи учащимся старших классов в выборе спе-
циальности, привлечение наиболее способных из них в ведущие
математические, физические и химические вузы страны;
д) выявление сильнейших учащихся».
Помимо основной цели олимпиад – повышение интереса уча‐
щихся к естественным наукам, в этом положении акцентировано
внимание еще на двух аспектах: помощь в самоопределении уча‐
щихся и выявление наиболее способных. отметим, что это положе‐

6
Лекция No 1
ние впервые обязывало приемные комиссии вузов учитывать резуль‐
таты олимпиад при зачислении.
на протяжении нескольких последующих лет, согласно цирку‐
лярным письмам «о проведении физико‐математических и хими‐
ческих олимпиад» в 1965/66, в 1966/67 и других учебных годах, они
проводились по Положению 1965 г. Задача «массового вовлечения
в число юных любителей химии школьников и рабочей молодежи»
по‐прежнему оставалась основной. с этой же целью, согласно при‐
казу Министерства просвещения рсФср от 08.01.1969 г., был орга‐
низован и всесоюзный смотр, который должен был «стимулировать
дальнейшее расширение и углубление деятельности существующих
коллективов юных химиков».
как показало проведенное нами исследование, к началу 1970‐х гг.
задача массового привлечения школьников хотя и осталась важной
составляющей олимпиадного движения, однако постепенно пере‐
стала быть доминирующей. в документах этих лет стала все явствен‐
ней отмечаться необходимость усиления другого аспекта, а именно
углубления знаний. в это время было проведено разделение заданий
на обязательные задачи и задачи по выбору. кроме того, с 1975 г.
в республиках ссср было введено в обязательном порядке прове‐
дение дополнительного (республиканского) отборочного этапа. Это
привело к четырехкратному сокращению числа участников и, соот‐
ветственно, к возрастанию уровня подготовки участников заклю‐
чительного этапа олимпиады. Из текстов заданий были исключены
совсем легкие (с современной научной точки зрения) вопросы, по‐
вышена сложность задач экспериментального тура.
об уровне предлагаемых в то время школьникам задач можно су‐
дить как непосредственно по текстам задач, так и по документам
(«об итогах всероссийских физико‐математической и химической
олимпиад школьников...», положение об олимпиадах и др.).
например, были включены задания, в которых «требовалось зна‐
ние теории электролитической диссоциации, химического равнове‐
сия и условий его смещения, ... явлений изомерии и гомологии, вза‐
имного влияния атомов».
однако в целом уровень заданий оставался «доступным» многим
школьникам (его основу составляли задачи на определение степени
окисления элементов в соединениях, концентрации растворов и массо‐

Основные цели и задачи олимпиадного движения в контексте современного образования в России 7
вой доли элемента в веществе, задачи на знание свойств металлов, кис‐
лотных оксидов, окислительно‐восстановительных реакций и т. п.).
в аналогичных отчетах об итогах всероссийских олимпиад 1984/85
и 1985/86 гг. мы обнаружили любопытные замечания, свидетельствую‐
щие о дальнейшем усилении упомянутой выше новой тенденции. в этих
документах особое внимание уделяется представлению «оригинальных
решений, отличающихся изобретательностью и разнообразием при‐
емов и свидетельствующих о неординарном мышлении школьников».
кроме того, специально обсуждается неудача большинства школьников
при решении сложной задачи: определения состава вещества в случае
ограниченных исходных данных. в качестве основного заключения от‐
мечается необходимость «на уроках, внеклассных занятиях, а также на
всех этапах физико‐математической и химической олимпиады ... зна‐
чительно больше практиковать задания, требующие поиска, самостоя‐
тельности, конкретного применения полученных знаний для решения
практических задач», а также необходимость «привлекать всех желаю‐
щих учащихся к решению нестандартных задач».
тенденция к усилению «нестандартности» олимпиадных заданий
получила свое документальное оформление в новом положении о
всероссийских физико‐математической и химической олимпиадах
школьников от 14 сентября 1986 г. в целях и задачах олимпиады, со‐
гласно этому положению, помимо повышения интереса учащихся к
научным до стижениям, подведения итогов работы кружков, помощи
в выборе профессии и развитии способностей учащихся, появился
новый пункт: «развитие у школьников логического мышления, про-
буждение глубокого интереса к решению нестандартных задач.
ознакомление с современными научными открытиями, ... внедре‐
нием научных открытий в производство».
как следует из текста данного и других документов этого пери‐
ода, «усиление нестандартности задач» явилось прямым следствием
тенденции к углублению знаний школьников как основной цели
олимпиад. Для такого «углубления содержания, познавательной на‐
правленности» предполагалось проведение конференций с участием
школьников на четвертом этапе олимпиады. Интересно, что в поло‐
жении 1986 г. отсутствует пункт, касающийся привлечения победи‐
телей олимпиад в ведущие высшие учебные заведения, а также учет
ее результатов при поступлении в вузы.

8
Лекция No 1
в «отчете об итогах хXIII всероссийских физико‐математи‐
ческой и химической олимпиад школьников 1986/87 учебного
года...» нашли отражение многие из основных пунктов положения
1986 г. во‐первых, в олимпиадных заданиях появились нестандар‐
тные задачи по тематикам, выходящим за рамки школьной про‐
граммы (например, на умение определять типы кристаллических
решеток или задача на динамическое равновесие в насыщенном
растворе соли). во‐вторых, была проведена специальная научно‐
практическая конференция юных химиков, посвященная юбилею
М.в .ломоносова. на конференции школьники представили бо‐
лее 300 рефератов, а «лучшие, часть из которых выполнена на
уровне самостоятельных разработок, были заслушаны на пленар‐
ном и секционных заседаниях». в‐третьих, в указанном отчете в
ответ на один из пунктов положения 1986 г. в задания третьего и
четвертого этапов олимпиады было предложено и в дальнейшем
включать задачи с производственным содержанием. аналогичные
материалы, свидетельствующие об усилении тенденции к углуб-
лению знаний можно найти и в документах конца 1980‐х гг., на‐
пример, в приказе Министерства народного образования рсФср
«об итогах XXV всероссийских физико‐математической и хими‐
ческой олимпиад школьников и о порядке проведения олимпиад в
1988/89 учебном году».
в начале 1990‐х гг. в связи с фундаментальными реформами в
нашей стране вопросы олимпиадного движения некоторое время не
обсуждались. только 9 июля 1997 г. появился приказ Министерства
общего и профессионального образования российской Федерации
«об утверждении положения о всероссийской олимпиаде школьни‐
ков». согласно этому положению, «основными целями и задачами
олимпиады являются: пропаганда научных знаний и развитие у уча‐
щихся общеобразовательных учреждений интереса к научной де‐
ятельности, создание необходимых условий для выявления одаренных
детей, активизация работы факультативов, спецкурсов, кружков».
сопоставляя цели, обозначенные в этом положении, с более ран‐
ними, следует отметить, что в новом документе уже не упоминаются
такие задачи, как оказание помощи в выборе будущей специальности
и ознакомление с современными научными открытиями. очевидно,
что это было связано с возрастанием доступа жителей даже отдален‐

Основные цели и задачи олимпиадного движения в контексте современного образования в России 9
ных областей к определенному объему информации, которое яви‐
лось результатом проведения в стране экономических реформ.
есть и другое отличие в целях и задачах олимпиад в новом поло‐
жении. так, основная задача олимпиад 1930‐х –1980‐х гг.
–
развитие
личности школьника, причем не обязательно талантливого, в поло‐
жении 1997 г. фактически заменена другой задачей: выявлением ода-
ренных детей. возможно, именно поэтому в документе 1997 г. не
нашел отражения пункт, характерный для более ранних положений,
а именно – содействие улучшению химической подготовки уча‐
щихся и качества преподавания химии в школе. неопределенными
стали и такие аспекты олимпиады как конференции, лекции, семи‐
нарыит.п.
Указанная новая тенденция в комбинации с доступностью школь‐
никам большого объема информации нашла свое отражение в зна‐
чительном усложнении олимпиадных задач. ниже приведен пример
задачи (из комплекта 2003 г.), базирующейся на материале, который
на химическом факультете МгУ излагается студентам на четвертом
курсе в рамках спецкурса «высокомолекулярные соединения».
«Задача 11-4. В 2003 году группа американских ученых сооб-
щила о синтезе «супераминированного» полимера – полиметиле-
намина. В качестве исходного сырья для получения полимера был
использован 1,3-дигидро-2H-имидазол-2 -он, подвергавшийся сле-
дующим химическим превращениям:

10
Лекция No 1
На схеме использованы следующие обозначения: Ас2О – ук-
сусный ангидрид, Init – инициатор реакции – [1,1’-азобис(1-ци-
аноциклогексан)], М1 – мономер, получающийся при ацилирова-
нии 1,3-дигидро-2H-имидазол-2 -она, П1 – полимер, модификация
которого приводит к образованию полиметиленамина.
1. Запишите структурные формулы 1,3-дигидро-2H-имидазол-
2-она, уксусного ангидрида, 1,1’-азобис(1-цианоциклогексана),
мономера М1, и полимера П1.
2. Запишите уравнения процессов, протекающих при получении
полиметиленамина, включая стадию распада инициатора – 1,1’-
азобис(1-цианоциклогексана).
3. Какой процесс инициируется в результате распада 1,1’-
азобис(1-цианоциклогексана)?
4. Определите среднюю степень полимеризации полимера П1
и среднюю молекулярную массу полиметиленамина, полученного
в описываемом эксперименте, учитывая нижеследующие дан-
ные. Авторы методики получения полиметиленамина определили
среднюю молекулярную массу полимера П1. Она равна 104 000.
Провести прямое измерение средней молекулярной массы поли-
метиленамина не удалось, однако авторы считают, что в процессе
гидролиза полимера П1 деструкция главной цепи не происходит».
как показывает исторический анализ, тенденция к рассмот‐
рению олимпиады не столько как средства развития творческих
способностей, сколько как средства их выявления, заметно отли‐
чается от изначальной сути предметной школьной олимпиады.
По‐видимому, многие организаторы олимпиад не одобрили
эту тенденцию, т. к. в положении «о всероссийской олимпиаде
школьников» от 30 октября 2003 г. указано, что «основными це‐
лями и задачами олимпиады являются выявление и развитие у
обучающихся общеобразовательных учреждений творческих
способностей и интереса к научной деятельности, создание не‐
обходимых условий для поддержки одаренных детей, пропаганда
научных знаний». отметим, что в данном документе восстанов‐
лено ликвидированное в 1986 г. положение о возможности пос‐
тупления победителей олимпиад в высшие учебные заведения без
экзаменов.

Основные цели и задачи олимпиадного движения в контексте современного образования в России 11
в октябре 2007 г. принято новое положение, которое изменило
структуру проведения олимпиад. Цели и задачи остались неизмен‐
ными. основные изменения коснулись числа этапов (вместо пяти
их стало четыре), определения победителей и призеров (появилась
четкая привязка к успешности выполнения заданий), а также статуса
олимпиад Москвы и санкт‐Петербурга.
Итак, изучение целей и задач школьных олимпиад по химии в
россии за период с конца 1930‐х до начала 2000‐х гг. выявило следую‐
щие тенденции. на ранних этапах развития всероссийской олимпиады
ставилась цель на привлечение как можно большего числа школьни‐
ков к научным изысканиям и повышение их интереса к химии, а также
профессиональная ориентация старшеклассников. к 1970–1980‐м гг.
к этому добавилась и вскоре стала доминирующей задача углубления
знаний учащихся, развитие умения применять полученные знания для
решения практических и нестандартных задач. в последние десять
лет при формировании целей олимпиадного движения особое вни‐
мание стало уделяться выявлению одаренных детей и их поддержке.
с нашей точки зрения, как бы ни были в будущем расставлены акценты
в задачах олимпиадного движения в нашей стране, сформированная в
середине 1980‐х гг. основная его цель – углубление знаний и разви‐
тие творческого, самостоятельного мышления школьника – должна
оставаться неизменной.
Система химических олимпиад
и творческих конкурсов в России
состязательные формы комплектования будущей интеллекту‐
альной элиты отнюдь не исключают иных, более кропотливых, рас‐
тянутых во времени, менее зрелищных, но более о сновательных и
индивидуализированных путей подготовки одаренных молодых
людей к научной карьере.
наряду с проведением очных туров постоянно проводились заочные
олимпиады. они позволяют охватить большее количество учащихся, в
них имеет право участвовать любой школьник без какой‐либо рекомен‐
дации со стороны учителей. в рамках заочных олимпиад существует
возможность давать задачи в нестандартной форме: кроссворды, чайн‐
ворды и вопросы, выходящие за рамки программы, ответы на которые
можно найти в соответствующей литературе. Подобные олимпиады

12
Лекция No 1
проводятся и по сей день, являясь частью третьего этапа. Заочные олим‐
пиады способствуют систематической самостоятельной работе школь‐
ников и развивают их интерес к химии, являются источником новой ин‐
формации, которую учащийся получает путем самостоятельной работы
с книгой, в процессе решения задач, общении с учителями, наставни‐
ками, сверстниками. Заочная олимпиада является движущей силой раз‐
вития самостоятельной работы учащихся. с развитием современных
технологий заочные олимпиады превратились в интернет‐олимпиады,
что позволяет привлечь как можно больше способных ребят, интере‐
сующихся химией. Интересный опыт проведения интернет‐олимпиад
имеется у химического факультета МгУ (при содействии компании
«Innocentive») и у российского химико‐технологического университета
им. Д.И.Менделеева.
Другой значимой формой работы с одаренными детьми явля‐
ются летние лагеря школьников. в конце 80‐х
–
начале 90‐х гг.
XX в. почти прекратилась практика тематических смен, перестали
существовать многие тематические лагеря. совмещение отдыха за
городом с неформальным общением школьников, студентов и препо‐
давателей способствует, в первую очередь, развитию интереса к хи‐
мии. И забывать об этой форме работы с детьми нельзя. «орбиталь»
(казань), «химера» (Москва), «ленский край» (якутск) и другие,
интересные и по‐своему самобытные формы работы с высокомоти‐
вированными детьми, продолжают и развивают традиции загород‐
ных тематических лагерей.
к сожалению, утеряна такая форма в проведении олимпиад (тре‐
тьего и более высоких этапов) как конференции: участникам за
2–3 недели до начала олимпиады предлагались на выбор темы для
выступления на конференции, они готовили небольшие рефераты.
выступления и рефераты оценивались по определенной системе, и
баллы шли в зачет. Это одна из форм научного общения, и стоит
серьезно задуматься о возможности проведения конференций участ‐
ников олимпиады в очном или заочном виде (посредством интернет‐
технологий).
Много инноваций, прочно вошедших в методику проведения
олимпиады, пришло из Мо сковской городской олимпиады.
так, в середине 1970‐х гг. экспериментальный тур превратился в
небольшое, но самостоятельное исследование вполне определенной

Основные цели и задачи олимпиадного движения в контексте современного образования в России 13
проблемы, подготавливаемое и осуществляемое участником олим‐
пиады. каждому из участников заранее (не меньше чем за 1 неделю)
дается специальное теоретическое задание (например, собрать мате‐
риал о свойствах и методах получения того или иного соединения).
Участник приходит подготовленным к выполнению практического
задания с кратким (3–4 страницы) рефератом на заданную тему. новая
форма проведения понравилась школьникам и зарекомендовала себя
как дающая более объективные показатели и практических навыков,
и умения работать с литературой. кроме того, предварительная ра‐
бота с литературой позволила учащимся лучше продемонстрировать
свои экспериментальные навыки, а преподаватели могли более объ‐
ективно оценить общую подготовку участников олимпиады.
в 1978 г. впервые на городской и областной этапы олимпиады
московского региона в качестве эксперимента были допущены уча‐
щиеся 7‐х классов (сейчас это учащиеся 8‐х классов). Эксперимент
прошел успешно – большинство школьников справились с зада‐
ниями. с 1979 г. олимпиада проводилась по четырем параллелям.
Этот опыт был закреплен при проведении третьего этапа олимпи‐
ады, задания для которого разрабатывались для 8–11 ‐х классов.
на сегодняшний день Центральная методическая комиссия (ЦМк)
готовит рекомендации для трех параллелей (9–11 классы).
важной проблемой, требующей решения, является проведе‐
ние практического тура. Поскольку в этом туре проверяется не
только правильность решения, но и мыслительный эксперимент,
методика и техника эксперимента, соблюдение правил техники
безопасности, аккуратность оформления отчета, то учет всех этих
элементов при участии всех учеников очень трудоемок и требует
как увеличения числа членов жюри, так и увеличения числа лабо‐
раторных помещений.
не менее важной является проблема отбора участников с этапа на
этап и с тура на тур.
на Украине в 1970‐х гг. на областном этапе ограничивали число
участников экспериментального тура. При этом участники, не про‐
шедшие на экспериментальный тур, уже не могли претендовать на
призовые места. такая же ситуация сохраняется при проведении
Московской и санкт‐Петербургской городских олимпиад. Это оп‐
равданно при проведении открытых олимпиад (когда число участ‐

14
Лекция No 1
ников не ограничивается). но при проведении этапов с ограничен‐
ным числом участников все участники должны иметь право попро‐
бовать свои силы на всех турах олимпиады того или иного уровня.
в противном случае образовательные и во спитательные функции
олимпиады не смогут быть выполнены в полной мере.
химический факультет МгУ уделял и уделяет пристальное
внимание школьному образованию, различным формам привлече‐
ния школьников в науку. Именно поэтому химический факультет
МгУ стоял у истоков развития олимпиадного движения в ро ссии.
За более чем сорокалетнюю историю всеро ссийской олимпиады1
сложилась проверенная временем система работы с одаренной
молодежью. общее руководство и методическое обеспечение осу‐
ществляет Центральный организационный комитет и формируемые
им методические комиссии по предметам. со став Центрального
оргкомитета определяется приказом министра образования и науки
российской Федерации. система работы с одаренными школьни‐
ками стройна и эффективна. она продолжает развиваться, приум‐
ножая лучшие достижения и находки методического и организаци‐
онного плана.
на сегодняшний день сложилась следующая система химических
олимпиад (схема).
Эта система эффективно действует, спо собствуя поиску, под‐
держке и воспитанию молодежи, интересующейся наукой, и поз‐
воляет охватить большое число школьников, привлечь их к уг‐
лубленному изучению химии, в полной мере раскрыть потенци‐
альные возможности ребят, выявить сильнейших, способствует
саморазвитию личности. Продуманная культурная и научная
программа олимпиад превращает интеллектуальное соревнова‐
ние в образовательный форум и истинный праздник для всех без
исключения участников, наставников, членов жюри и оргкоми‐
тета.
на сегодняшний день химический факультет МгУ – один из
немногих научно‐образовательных центров, которые координи‐
руют методическую работу всей системы олимпиадного движения
в россии.
1
Первая всероссийская олимпиада была проведена в 1965 г. в Москве. с 1967
по 1992 гг. она носила название всесоюзной.
–
Прим. ред.

Основные цели и задачи олимпиадного движения в контексте современного образования в России 15
С
х
е
м
а

16
Лекция No 1
Роль химических олимпиад в образовании и науке
Из проведенного историко‐методического анализа целей олимпи‐
адного движения видно, насколько велика роль химических олим‐
пиад в образовании.
они способствуют привлечению как можно большего числа школь‐
ников к серьезному изучению химии и содействуют повышению уровня
преподавания химии в школе в целом. Подготовка к олимпиадам часто
является основой различных внеурочных видов занятий по химии:
кружков, лекториев, факультативов, школьных предметных конферен‐
ций. не менее важен тот факт, что современные задания химических
олимпиад помогают выявлять не только наиболее способных, одарен‐
ных учеников, но и людей, умеющих решать нестандартные задачи.
важно, что победители и призеры разных этапов олимпиад
имеют существенные льготы при по ступлении в вузы. таким обра‐
зом, олимпиады и творческие конкурсы являются реальной альтер‐
нативой единому государственному экзамену.
химические олимпиады школьников играют неоценимуюроль в разви‐
тии науки. Победители олимпиад различного уровня успешно реализуют
себя в научной деятельности, развивая современные направления химии.
назовем только несколько имен: победители всемирных олимпиад –
ныне чл.‐корр. ран е.а.гудилин (ФнМ МгУ им. М.в.ломоносова),
профессор в.в.Загорский (химфак МгУ им. М.в.ломоносова); победи‐
тели всесоюзных олимпиад – профессор в.г.ненайденко, (химфак МгУ
им. М.в.ломоносова), доцент в.н.хвалюк (химфак Белорусского госу‐
ниверситета). Этот список можно продолжать.
Мы уверены, что и ваши воспитанники скоро дадут о себе знать
своими научными результатами.
необходимо отметить, что достижения современной химии находят
отражение в содержании олимпиадных задач. таким образом, осуществля‐
ется взаимообратная связь олимпиадного движения и развития науки.
на сегодняшний день существует эффективно действующая
система химического олимпиадного движения, способствующая
выявлению и поддержке талантливой молодежи и их наставников.
Эта система претерпевает закономерные изменения, т. к. является
неотъемлемой частью химического образования, однако позволяет
сохранять лучшие традиции, а также вводить инновации, развивать
и поддерживать химическое образование.

Лекция No 2
Методика подготовки и проведения олимпиад
различного уровня
Организация химических олимпиад:
от простого к сложному
согласно Положению о всероссийской олимпиаде школьников от
2007 г. олимпиада проводится в четыре этапа: школьный, муници‐
пальный, региональный и заключительный (рис. 1).
рис. 1 . Этапы всероссийской олимпиады
каждый этап олимпиады состоит из нескольких туров: одного или
двух теоретических и экспериментального.
Процессуальная сторона олимпиады часто остается в тени. ошибочно
полагать, что достаточно разработать комплект заданий – и творческий
интеллектуальный форум готов. олимпиада любого уровня – глобальное
по своему охвату мероприятие, оно является результатом долгой кро‐
потливой работы многих людей, и его организации необходимо уделять
должное внимание. За несколько десятилетий накопился опыт органи‐
зации и проведения всех этапов всероссийской олимпиады школьников
по химии. Было бы ошибкой считать, что олимпиада – это несколько
дней (от одного до семи), когда школьники решают задачи, выполняют

18
Лекция No 2
эксперимент, жюри проверяет результаты, подводит итоги и т.д. как и у
любого мероприятия, любой этап олимпиады имеет несколько органи‐
зационных стадий, каждая из которых важна.
Мы постарались обобщить опыт организации и проведения всех
этапов всероссийской олимпиады школьников по химии.
Подготовительная, основная и заключительная стадии
организации олимпиад
Подготовка и проведение школьного (первого) этапа
Школьный этап олимпиады проводится образовательными органи‐
зациями в октябре по четырем возрастным параллелям (8–11‐е классы)
по олимпиадным заданиям, разработанным предметно‐методической
комиссией с учетом методических рекомендаций центральной мето‐
дической комиссии (ЦМк) по химии.
Подготовительная стадия. организаторами школьного этапа
создаются оргкомитет и жюри.
Привлекать учащихся к осмысленной и плодотворной работе в
период подготовки к олимпиаде следует по принципу добровольности.
возникновению интереса к олимпиаде способствуют создание вы‐
ставки учебной и научно‐популярной литературы по химии, наличие
ежегодно пополняющейся картотеки с подборкой задач химических
олимпиад предыдущих лет. если в школе нет дополнительных занятий
по химии, то необходимо провести 1–2 занятия для тех, кто собирается
участвовать в олимпиаде: ознакомить школьников с целями олимпи‐
ады, регламентом ее проведения, с примерами заданий.
Информационная поддержка школьного этапа олимпиады заключа‐
ется в доведении до каждого школьника через Интернет (при наличии
у школы собственного интернет‐сайта) или через внутришкольные
средства массовой информации сведений о времени и месте прове‐
дения олимпиады.
очному туру может предшествовать проведение заочной олим‐
пиады. на стенде (или на школьном сайте) вывешиваются задания и
указывается срок, до которого учащиеся могут подать свои решения.
на очный тур в первую очередь приглашаются ребята, показавшие
хорошие результаты при выполнении заданий заочного тура.

Методика подготовки и проведения олимпиад различного уровня
19
Преимущества проведения заочного тура заключаются в:
1) стимулировании учащихся к самостоятельной работе, чтению
популярной литературы, предоставлении возможности выйти за
рамки учебника, расширить свой кругозор;
2) возможности решать задания в удобное время и в менее
жесткие, нежели на очном туре, временные рамки;
3) расширении разнообразия форм организации деятельности
учащихся – доклады, рефераты, конструирование моделей, прове‐
дение экспериментов.
несмотря на то, что положение о всероссийской олимпиаде рег‐
ламентирует проведение школьного этапа в октябре, целесообразно
проводить его для 8‐х классов в марте–апреле, когда у них уже будут
сформированы некоторые основные понятия химии.
При подготовке заданий ЦМк рекомендует использовать пример‐
ную программу содержания предыдущей олимпиады. Число заданий
на школьном этапе должно быть достаточно большим (более шести)!
сами задания – разнообразными по содержанию и типу. одни задачи
должны быть довольно простыми, не выходящими за рамки изучен‐
ного материала. Это могут быть задания из контрольных или само‐
стоятельных работ в школе или подобные им, но в целом комплект
задач должен охватывать весь материал, о своенный школьниками к
моменту олимпиады. Уровень сложно сти заданий школьного этапа
должен быть доступен для большинства школьников, но по своей
форме задания должны отличаться от контрольной работы по хи‐
мии необычностью по становки вопро са, но сить в большой степени
занимательный характер, а в ответах на них должны допускаться
приемы решений, которые не являются стандартными.
например, в Приморском крае, в заочной олимпиаде учащимся
обычно предлагается 8–12 задач, среди которых обязательно при‐
сутствуют задачи обычного школьного уровня сложно сти (такие
задачи по силам практически всем участникам олимпиады, поэтому
ни один из них не будет считать себя обделенным, ущербным, совер‐
шенно ни к чему не годным). в то же время обязательно включаются
задачи, для решения которых учащимся приходится пользоваться до‐
полнительной литературой, консультироваться с химиками высокой
квалификации (школьными учителями, учеными, преподавателями

20
Лекция No 2
вузов). решение таких задач стимулирует у учащихся целеустрем‐
ленность, волю к победе и, что самое главное, интерес к химии.
Основная стадия. Школьный этап олимпиады обычно проводится
после уроков, во время факультативных занятий или в воскресенье.
Участников олимпиады приветствуют администрация школы и
учителя химии. По сле этого участники олимпиады расходятся по
аудиториям. рассадка о существляется организаторами так, чтобы
рядом не сидели учащиеся из одного класса.
на теоретический тур отводится не более 4‐х астрономических
часов.
Центральная методическая комиссия настоятельно рекомендует
проводить экспериментальный тур. если это невозможно, то в ком‐
плект должна быть включена задача, требующая мысленного хими‐
ческого эксперимента.
работы собираются, шифруются, затем жюри, в состав которого
входят учителя данной школы, проверяет олимпиадные работы.
очень важно иметь единые подходы к оцениванию заданий и отбору
победителей.
Призеры и победители школьного этапа определяются по резуль‐
татам, сведенным в ранжированные таблицы по каждой параллели
(по мере убывания набранных участниками баллов). Участники,
набравшие менее половины от максимально возможных баллов, не
могут являться победителями и призерами.
Это ни в коей мере не предполагает, что должно быть только
одно первое, одно второе и одно третье место1
. Олимпиада по хи-
мии – интеллектуальный форум, а не спортивное соревнование.
После составления итоговой таблицы жюри олимпиады формирует
списки школьников, отобранных на второй (муниципальный) этап.
Большое воспитательное значение имеет подведение итогов олим‐
пиады в торжественной обстановке. Победители и призеры отмеча‐
ются в приказе директора школы и могут быть награждены книгами
по химии. Победителей и призеров необходимо обязательно поощрять
уже на этом этапе, причем торжественно, на глазах у всей школы
(линейка или общее собрание) с вручением грамот (обязательно) и
1
C 2009 г. отменяется система дипломов I–III степени и вводятся дипломы
победителей и дипломы призеров олимпиады.

Методика подготовки и проведения олимпиад различного уровня
21
подарков (по мере возможности). Дополнительным стимулом может
быть отличная оценка по предмету за четверть. о достижениях луч‐
ших химиков сообщается в школьных газетах, по школьному радио,
на сайте образовательного учреждения.
Заключительная стадия. с целью повышения эффективности
школьного тура по окончании олимпиады целесообразно вывесить
на стенде подробные решения задач с анализом допущенных ошибок
и неточностей.
Местный оргкомитет подводит итоги, анализирует положительные
и отрицательные стороны проведения первого этапа олимпиады и на
основании этого готовит отчет, который передает в местные органы
управления образованием, а также высылает на адрес центральной
методической комиссии по химии (arkh@general.chem.msu .ru). к
отчету прилагаются:
• списки учащихся, отобранных на муниципальный этап;
• сводные ведомости результатов олимпиады по каждому классу;
• условия, решения и система оценивания задач, по которым про‐
водился школьный этап.
Подготовка и проведение
муниципального (второго) этапа
второй этап олимпиады проводится органами местного самоуп‐
равления муниципальных и городских округов в сфере образования в
ноябре‐декабре по четырем возрастным параллелям (8–11 ‐е классы)
по заданиям, разработанным предметно‐методической комиссией
регионального этапа с учетом рекомендаций ЦМк по химии. в му‐
ниципальном этапе принимают участие обучающиеся 8–11‐х классов
образовательных организаций – победители и призеры школьного
этапа текущего года.
Подготовительная стадия. организаторами муниципального
этапа создается оргкомитет и жюри из числа научных и педагоги‐
ческих работников, аспирантов и студентов образовательных учреж‐
дений высшего профессионального образования. Информационная
поддержка муниципального этапа олимпиады заключается в широком
оповещении – телефонограммы в каждую школу, уведомления через
Интернет и по муниципальным каналам сМИ.

22
Лекция No 2
Основная стадия. Муниципальный этап олимпиады обычно про‐
водится в один из выходных дней.
Участников олимпиады приветствуют члены оргкомитета и жюри.
После этого участники олимпиады расходятся по аудиториям. рас‐
садка осуществляется организаторами так, чтобы рядом не сидели
учащиеся из одного и того же образовательного учреждения.
на теоретический тур отводится не более 4‐х астрономических часов.
ЦМк рекомендует проводить и экспериментальный тур. если это невоз‐
можно, то в комплект заданий теоретического тура обязательно должна
быть включена задача, требующая мысленного эксперимента.
После окончания тура работы собираются, проводится их шиф‐
рование, затем жюри проверяет олимпиадные работы. один и
тот же член жюри проверяет одну и ту же задачу во всех работах.
тем самым достигается единый подход к оцениванию заданий и
последующему отбору победителей.
определение победителей и призеров муниципального этапа
проводится по результатам выполнения работ, сведенных в ранжи‐
рованные в порядке убывания набранных баллов итоговые таблицы
по каждой параллели участников. Победителями и призерами могут
быть участники, набравшие более половины от максимально возмож‐
ных баллов. После составления итоговой таблицы жюри олимпиады
формирует списки школьников, отобранных на третий (региональный)
этап согласно квотам, утвержденным рособразованием (Федеральным
агентством по образованию).
Закрытие олимпиады проводится в торжественной обстановке, что
имеет большое воспитательное значение, победителей поздравляют
и награждают в присутствии одноклассников, учителей и родителей,
отмечают в приказе директора школы. о достижениях лучших хими‐
ков сообщается в школьных газетах, по школьному радио, на сайте
образовательного учреждения, а также в муниципальных сМИ.
Заключительная стадия. По окончании муниципального этапа
олимпиады целесообразно довести до сведения участников и настав‐
ников подробные решения задач с анализом допущенных ошибок и
неточностей.
оргкомитет муниципального этапа анализирует итоги и, на
основании этого, готовит отчет, который передает в региональные

Методика подготовки и проведения олимпиад различного уровня
23
органы управления образованием и высылает на адрес ЦМк по
химии (arkh@general.chem.msu .ru).
к отчету прилагаются:
• списки команд, отобранных на региональный этап по утверж‐
денной рособразованием форме;
• сводные ведомости результатов олимпиады по каждому классу;
• условия, решения и система оценивания задач, по которым про‐
водился муниципальный этап.
Для работы в жюри на всех этапах олимпиады поощряется при‐
влечение работников нИИ, вузов, аспирантов, студентов – в прошлом
участников олимпиад. на школьном и муниципальном этапах полезна
помощь старшеклассников.
Подготовка и проведение регионального (третьего) этапа
Подготовительная стадия. третий этап (региональный) проводят
органы государственной власти субъектов российской Федерации в
сфере образования в январе–феврале, в течение 3–4 дней, одновре‐
менно во всех регионах россии. в региональном этапе олимпиады
участвуют до нескольких тысяч школьников.
Задания регионального этапа разрабатываются рабочей группой
ЦМк для трех параллелей – учеников 9–11 ‐х классов.
в ноябре–декабре текущего года оригинал‐макет сборника зада‐
ний передается в рособразование для окончательного утверждения
и рассылки в регионы.
необходимо провести работу по решению проблемы эксперимен‐
тального тура третьего этапа олимпиады. Это вопрос довольно сложный.
Мы считаем, что экспериментальный тур и на самых ранних этапах, а
уж тем более на третьем, очень полезен. Прежде всего, в ходе школьного
химического эксперимента учащиеся реально, на деле, а не на бумаге,
соприкасаются с химией. Это не может не сказаться на их понимании и
увлеченности этим предметом. к сожалению, из‐за отсутствия нормаль‐
ной материальной базы наши школьники, как правило, не обладают экс‐
периментальными навыками работы. немаловажно и то, что из‐за этого
они теряют баллы на последующих этапах и очень сильно проигрывают
в этом отношении другим странам. однако составление центральной
методической комиссией единых заданий по практическому туру пробле‐

24
Лекция No 2
матично из‐за отсутствия информации о материальной базе и количестве
рабочих мест в химических практикумах регионов.
во многих регионах проводится так называемый заочный тур олимпи‐
ады. Этот тур является как бы подготовительной стадией перед третьим
этапом олимпиады. считаем, что это интересная и полезная практика.
а для регионов с большой территорией и малой плотностью населения,
например республики саха (якутия), сибири и Дальнего востока, этот
тур является просто необходимым в связи с плохо налаженной или слиш‐
ком дорогостоящей транспортной инфраструктурой.
Основная стадия. После заезда всех участников олимпиады и
завершения церемонии открытия наступает время проведения не‐
по средственно туров олимпиады. региональный этап олимпиады
проводится в два тура – теоретический и экспериментальный.
если экспериментальный тур приходится на субботу или воскресенье,
когда свободны лаборатории высших учебных заведений областного
или районного центра, его реально можно проводить сразу же после
теоретического. в отдельных случаях возможно проводить эти два тура с
большим разрывом во времени, как это делается, например, в Московской
области, где экспериментальный тур проводится на базе химического
факультета МгУ им. М.в.ломоносова через две недели (в воскресенье)
после теоретического тура. к сожалению, на него попадает не более трети
школьников, участвовавших в теоретическом туре.
После проведения туров и проверки работ жюри олимпиады форми‐
рует списки школьников, отобранных на федеральный окружной этап.
Заключительная стадия. Местный оргкомитет и жюри подво‐
дят итоги, анализируют положительные и отрицательные стороны
проведения третьего этапа олимпиады и на о сновании этого готовят
отчет, который передают в рособразование, федеральные округа и
председателю ЦМк по химии.
ЦМк анализирует присланные сводные ведомости (результаты
олимпиады), подводит итоги, вносит необходимые коррективы в
методические рекомендации на будущее.
Подготовка и проведение заключительного (четвертого) этапа
Подготовительная стадия. Четвертый этап организует Феде‐
ральное агентство по образованию. Проходит он в апреле.

Методика подготовки и проведения олимпиад различного уровня
25
Этот этап всероссийской олимпиады является заключительным.
все участники четвертого этапа олимпиады, награжденные дипломами
победителей и призеров, в соответствии с Законом российской Феде‐
рации «об образовании», имеют право поступать в государственные
и муниципальные образовательные учреждения высшего профессио‐
нального образования без вступительных испытаний.
Место проведения заключительного этапа всегда выбирается с
о собой тщательностью. Это должен быть крупный научный центр с
богатыми образовательными и культурными традициями, с учеными
и педагогами самого высокого уровня, способный принять всех учас‐
тников олимпиады, их наставников, членов жюри и оргкомитета.
одновременно ЦМк ведется интенсивная работа для издания
комплекта сборников заданий и решений, с системой оценки и мето‐
дическими рекомендациями. комплект со стоит из пяти сборников.
1) Задания теоретического обязательного тура.
2) решения заданий теоретического обязательного тура.
3) Задания теоретического тура по выбору.
4) решения заданий теоретического тура по выбору.
5) Задания и решения экспериментального тура.
работа над этими материалами начинается в сентябре, когда рас‐
сылаются предложения всем заинтересованным лицам присылать
задания, которые затем до декабря анализируются рабочей группой.
как правило, рабочая группа состоит из заместителя председателя
методической комиссии, ученого секретаря и кураторов. ведется
переписка с авторами для внесения необходимых исправлений, со‐
ставляются тренировочные комплекты по классам.
в конце января на базе химического факультета МгУ им.
М.в.ломоносова проводится сессия методической комиссии в полном
составе.
Таким образом, подготовительная работа к проведению четверто-
го этапа олимпиады начинается за несколько месяцев до его проведения.
В подготовительной работе участвуют: Рособразование, местные
органы управления образования, базовый вуз и ЦМК.
Основная стадия.
1. Заезд, встреча, размещение участников, сопровождающих, пред‐
ставителей оргкомитета и жюри.

26
Лекция No 2
2. Их регистрация.
обращаем внимание участников и сопровождающих на правиль‐
ность заполнения регистрационных данных. Просим также ответс‐
твенно отнестись к заполнению различных анкет и опросников.
3. Предварительное заседание оргкомитета и жюри.
4. торжественное открытие олимпиады.
любое официальное мероприятие проводится по определенному
регламенту. одна из воспитательных составляющих подготовки юных
участников олимпиады заключается в ознакомлении их с основами
этикета.
5. консультации для школьников.
Это очень важный пункт программы олимпиады. он способствует
созданию спокойной обстановки во время проведения олимпиады.
Школьники могут задавать вопросы не только по регламенту олим‐
пиады, но и по интересующим их вопросам по химии.
6. Проведение теоретических туров.
Инструкция для проведения
теоретического тура
После рассадки участников (рассадка участников осуществляется
таким образом, чтобы в аудитории рядом не оказались участники
из одного субъекта рФ, одного района или школы):
1) раздать тетради,
2) проследить за правильным заполнением обложки:
• фамилия, имя отчество (ФИо) участника полностью,
• полное наименование общеобразовательного заведения (со‐
гласно уставу),
• населенный пункт, название субъекта ро ссийской Федера‐
ции,
• ФИо преподавателя‐наставника,
• домашний адрес с индексом,
• координаты для связи (телефон, e‐mail).
3) на первую страницу (не обложку!) каждой тетради прикрепить
бланк для шифрования и оценивания работы,
4) раздать задания,
5) записать на доске время начала и окончания тура (5 ч).

Методика подготовки и проведения олимпиад различного уровня
27
После окончания теоретического тура тетради отдают на шифровку
председателю или сопредседателю жюри.
7. Шифрование работ (рис. 2).
ШИФр _______________
No задачи
Баллы
Подписи
Рис. 2. Форма бланка для шифрования
и оц енивания работ
8. Проверка работ.
Проверка работ должна проводиться унифицировано. однако
обращаем внимание на то, что любой школьник может решить
задачу по‐своему, поэтому необходимо также уметь понять логи‐
ку участника и оценить ее. результаты сводятся в лист проверки
(рис. 3).
лист проверки обязательного теоретического тура ___________ класс
Шифр
результаты решения задач, баллы
сумма баллов
1
2
3
4
5
6
Рис. 3 . Сводная таблица результатов теоретического тура
(по паралл елям)

28
Лекция No 2
При сравнении и сопоставлении решений выявляются общие
ошибки: становится понятным, чего не знают или не умеют участники
олимпиады. Эти данные лучше фиксировать, т.к. они лягут в основу
анализа выполнения заданий.
в заключение необходимо провести итоговую сверку результатов.
Это дает возможность не только исправить возможные недочеты, но и
сравнить работы между собой и выявить «слабые места» как в реше‐
ниях ребят, так и в самих условиях, решениях и системе оценивания,
разработанных ЦМк.
9. Проведение экспериментального тура.
на экспериментальный тур и школьники, и члены жюри допуска‐
ются только в халатах. в каждой лаборатории должны быть защитные
очки, аптечка и средства для тушения пожара (огнетушитель, сухой
песок, асбестовое одеяло).
тур проводится в течение пяти астрономических часов, один из
которых отводится на беседу с членом жюри. Перед началом тура в
каждом практикуме член жюри проводит инструктаж школьников по
технике безопасности.
на химических олимпиадах высокого уровня принято знакомить
участников олимпиады с результатами экспериментального тура сразу
после его окончания. таким образом, участник олимпиады покидает
практикум, уже зная свои баллы за этот тур.
10. Показ работ.
Почему‐то его часто называют апелляцией. Это разные мероприя‐
тия. И участники об этом должны знать. на показе работ школьнику
на некоторое время выдается его работа, он может внимательно ее
просмотреть, перепроверить сумму баллов, пообщаться с членами
жюри по интересующим его вопросам. Учителям‐наставникам необ‐
ходимо психологически подготовить своих подопечных, чтобы показ
работ не превратился в интеллектуальную дуэль участника и члена
жюри. обоюдная доброжелательно сть спо собствует разрешению
любых вопросов.
11. Заседание жюри и оргкомитета.
на итоговом заседании жюри подводятся итоги олимпиады. в
итоговой ведомости, ранжированной по убыванию результатов (без
указания фамилии участника) определяется число победителей и

Методика подготовки и проведения олимпиад различного уровня
29
призеров. также на основе предложений номинируются участники,
наиболее ярко проявившие себя в олимпиаде.
12. торжественное закрытие олимпиады.
13. совещания с руководителями региональных команд, круглые
столы, конференции и семинары.
насыщенный график проведения олимпиады оставляет очень мало
времени для общения членов жюри, оргкомитета, руководителей
команд и наставников. тем не менее проведение семинаров, мини‐
конференций, круглых столов по актуальным проблемам образования
способствует обмену опытом, профессиональному росту всех участ‐
ников педагогического процесса.
14. отъезд участников.
Заключительная стадия. После отъезда участников и членов жюри
ЦМк подробно анализирует результаты олимпиады по каждому заданию.
выявляются причины различного качества выполнения задач, особенно
если за какое‐либо задание низкие баллы получило абсолютное боль‐
шинство участников олимпиады, делаются соответствующие выводы.
оргкомитет готовит итоговый отчет.
кроме того, оргкомитет готовит и представляет в соответствующие
инстанции бумаги для благодарно стей и награждений достойных
организаторов олимпиады и наставников ребят.
Подводя итоги, следует еще раз повторить, что любая олимпиада –
это не просто несколько дней, когда школьники решают задачи.
в первую очередь, это подготовительная стадия. она обяза‐
тельно включает в себя нормативное сопровождение мероприятия,
информационно е обе спечение, подготовку задач с решениями и
системой оценивания. важным на этой стадии является обеспечение
эффективного взаимодействия всех участников подготовки того или
иного этапа олимпиады.
Основная стадия проведения олимпиады – это четкая и слажен‐
ная работа по подготовленному заранее плану, в который входят:
проведение туров, проверка и показ работ, реализация культурной
программы, организация питания, проживания и других больших и
малых дел, которые остаются скрыты для глаз большинства участ‐
ников олимпиады.

30
Лекция No 2
После подведения итогов и торжественного награждения победи‐
телей олимпиада не заканчивается, а переходит в заключительную
стадию: готовятся отчеты, анализируются результаты, делаются
выводы о комплектах задач и т.д. Причем эта стадия для некоторых
людей переходит в подготовительную стадию следующего этапа
олимпиады.
Система действующих лиц олимпиады, их роль
Прежде чем говорить о системе действующих лиц олимпиады,
необходимо показать саму современную систему всеро ссийской
олимпиады школьников по химии (воШ(х)).
За последние годы выстроилась четкая структура взаимодейс‐
твия при организации всероссийской олимпиады школьников
(схема 1).
Эта структура, все элементы которой тесно взаимосвязаны
между собой, определяет целостное организационное пространс‐
тво подготовки и проведения олимпиады. таким образом, мы
можем говорить об организационной системе всероссийской
олимпиады.
все нормативные документы, регламентирующие проведение все‐
российской олимпиады, можно найти на портале: www.rusolymp.ru.
олимпиада школьников по химии – это творческий и интеллекту‐
альный форум многих людей – и непосредственных участников, и их
наставников, и членов оргкомитета, жюри, и многих других (схема 2
на с. 32).
в заключение хотим обратить внимание на некоторые важные
вопросы, касающиеся организации и проведения олимпиады.
во‐первых, это касается определения победителей и призеров.
согласно положению, основным критерием является успешно сть
выполнения школьниками заданий олимпиады (победителями и при‐
зерами могут быть те участники, которые набрали не менее 50% от
максимально возможного балла). Это не говорит о том, что должно
быть только одно первое, одно второе и одно третье место. олимпиада
по химии – это интеллектуальный форум.
во‐вторых, подчеркнем необходимость проведения эксперимен‐
тального тура олимпиады на всех этапах.

Методика подготовки и проведения олимпиад различного уровня
31
С
х
е
м
а
1
О
р
г
а
н
и
з
а
ц
и
о
н
н
а
я
с
и
с
т
е
м
а
В
с
е
р
о
с
с
и
й
с
к
о
й
о
л
и
м
п
и
а
д
ы

32
Лекция No 2
Схема 2
Система «действующих лиц» ВОШ(х)
в‐третьих, мы приглашаем всех желающих к написанию олим‐
пиадных задач. наверняка у каждого из вас есть интересные идеи,
а также имеется архив задач, накопленный за много лет. Эти задачи
могут использоваться при проведении различных этапов, а также при
разработке методических материалов для подготовки к олимпиадам.
Будем рады сотрудничеству.

Лекция No 3
Концептуальная основа содержания
олимпиадных задач
Примерная программа содержания различных этапов
химических олимпиад: жесткие границы или ориентиры
для подготовки?
авторами данного курса лекций недавно завершена работа над
примерной содержательной программой всех этапов всероссийской
олимпиады школьников по химии (воШ(х)). Программа представ‐
лена в книге «всероссийская олимпиада школьников по химии в
2006 году» (авторы: в.в .лунин, о.в.архангельская, И.а.тюльков;
М.: аПк и ППро, 2006). найти эту книгу можно в органах управле‐
ния образованием субъектов российской Федерации. Это результат
долгого кропотливого труда. Было изучено и обобщено содержание
олимпиадных задач за много лет, выделено фундаментальное ядро
школьного химического образования, проанализированы программы
курсов по химии высших учебных заведений.
Принципы, которые были положены в основу построения этой
программы, можно сформулировать следующим образом:
• полнота отражения содержания химии c учетом современного
состояния науки;
• распределение материала по содержательным блокам;
• связь с жизнью, с современными научными методами познания
мира;
• возрастание сложности материала от этапа к этапу;
• учет внутрипредметных и межпредметных связей.
Этот документ является залогом единого образовательного
пространства Всероссийской олимпиады школьников по химии.
Учитывая широкий охват школьников олимпиадным движением,
можно смело сказать о том, что работа над содержательной програм‐
мой олимпиады вносит ощутимую лепту в сохранение фундамен-
тального естественно-научного образования в россии.
Примерная программа состоит из 7 разделов:
–
неорганическая химия;
–
физическая химия;
–
аналитическая химия;
–
органическая химия для 10‐х и 11‐х классов;

34
Лекция No 3
–
органическая химия для 9‐го класса;
–
биохимия;
–
содержание экспериментального тура.
При составлении примерной программы авторы учитывали, что
ее содержание должно быть дифференцировано по:
• четырем этапам олимпиады;
• четырем возрастным параллелям обучающихся (для 8–11 ‐х
классов).
в качестве примера приведем программу по органической химии
для 9‐го класса и программу содержания экспериментального тура.
Программа по органической химии для 9 класса
(Первоначальные представления об органических веществах)
Только для IV этапа.
Первоначальные сведения о строении органических веществ (те‐
ория а.М.Бутлерова).
гомологический ряд предельных углеводородов. Получение.
химические свойства: замещение водорода, горение, дегидрирова‐
ние. Изомерия. Метан, этан.
Природные источники углеводородов. нефть и природный газ, их
применение.
гомологический ряд алкенов. Получение. химические свойства:
присоединение воды, водорода, галогенов, галогеноводородов, окис‐
ление, горение, полимеризация. Изомерия. Этилен.
гомологический ряд предельных одноатомных спиртов.
Получение. химические свойства: окисление, горение. Изомерия.
Метанол, этанол.
глицерин как представитель многоатомных спиртов.
гомологический ряд предельных одноосновных кислот. Полу‐
чение. химические свойства. Уксусная кислота. стеариновая кис‐
лота.
общие представления о жирах, углеводах и белках.
Программа содержания экспериментального тура
Раздел 1. Синтез неорганических и органических веществ.
взвешивание (аналитические весы).
Измерение объемов жидкостей с помощью мерного цилиндра.
Приготовление раствора из твердого вещества и растворителя.
смешивание и разбавление, выпаривание растворов.

Концептуальная основа содержания олимпиадных задач
35
нагревание с помощью горелок и электрических плиток.
Измерение объемов жидкостей с помощью пипетки, бюретки.
смешивание и перемешивание жидкостей. Использование мик‐
сера и магнитной мешалки. Использование капельной воронки.
Фильтрование через плоский бумажный фильтр. Фильтрование
через складчатый бумажный фильтр.
Промывание осадков на фильтре. высушивание осадков на филь‐
тре.
Перекристаллизация веществ из водных растворов.
высушивание веществ в сушильном шкафу. высушивание ве‐
ществ в эксикаторе.
синтез в плоскодонной колбе, общие принципы. синтез в круг‐
лодонной колбе, общие принципы. Присоединение и использование
промывной склянки.
работа с водоструйным насосом. Фильтрование через воронку
Бюхнера.
аппаратура для нагревания реакционной смеси (с дефлегмато‐
ром). аппарат для перегонки жидкостей при нормальном давлении.
Перекристаллизация веществ из известного органического рас‐
творителя. Практический выбор растворителя для перекристаллиза‐
ции.
Экстракция. Использование делительной воронки.
Раздел 2. Идентификация неорганических и органических ве-
ществ.
реакции в пробирке.
обнаружение катионов и анионов в водном растворе.
Методика проведения капельных реакций в кювете и на фильтро‐
вальной бумаге.
групповые реакции на катионы и анионы.
Идентификация элементов по окрашиванию пламени.
качественное определение основных функциональных групп ор‐
ганических соединений.
Раздел 3. Определение неорганических и органических ве-
ществ.
количественное определение с помощью реакций осаждения.
Прокаливание осадка в тигле.
количественный волюметрический анализ.

36
Лекция No 3
Правила титрования. Приготовление стандартного раствора.
кислотно‐основное титрование. Цветовые переходы индикаторов
при кислотно‐основном анализе.
Прямое и обратное титрование.
окислительно‐восстановительные, осадительные и комплексо‐
нометрические методы титрования.
колоночная хроматография.
Раздел 4. Специальные измерения и процедуры.
Измерение рн‐метром.
Бумажная тонкослойная хроматография.
термостатирование.
колориметрия.
Измерение электропроводности.
Фотоколориметрия.
Раздел 5. Оценка результатов.
оценка погрешности эксперимента (значащие цифры, графики).
необходимо отметить, что это – примерная программа. она яв‐
ляется ориентиром при подготовке школьников к участию в олим‐
пиаде, однако в задания олимпиады могут входить элементы со-
держания, не включенные в программу. В этом случае в тексте
условия дается краткое пояснение незнакомого школьнику мате-
риала.
При разработке примерной программы содержания олимпиады
авторы использовали следующие документы.
• Федеральный компонент государственного стандарта общего
образования. химия (одобрен решением коллегии Минобразования
россии и Президиума российской академии образования от 23 дека‐
бря 2003 г. No 21/12, утвержден приказом Минобразования россии
«об утверждении федерального компонента государственных стан‐
дартов начального общего, основного общего и среднего (полного)
общего образования» от 5 марта 2004 г. No 1089). в книге «сборник
нормативных документов. химия». сост. Э.Д.Днепров, а.г.аркадьев.
М.: Дрофа, 2004.
• Программа вступительных испытаний по химии. химия‐
2006: вступительные экзамены в МгУ. Под общей ред. проф.
н.е.кузьменко и проф. в.И.теренина. М .: МгУ, 2006.

Концептуальная основа содержания олимпиадных задач
37
• Программы дисциплин образовательной программы по специ‐
альности 011000 – химия. Для государственных университетов. М .:
МгУ, 1999.
несомненно, примерная программа содержания олимпиады бу‐
дет хорошим подспорьем участникам и их наставникам при подго‐
товке к участию в олимпиадах различного уровня, а также авторам
олимпиадных задач.
особенностью олимпиадных задач является их «химичность».
краеугольным камнем является вопрос о содержании задач.
Должно ли оно соответствовать школьной программе по химии или
может выходить за ее рамки? олимпиады школьников являются вне‐
школьной формой обучения. Интересы ребят, участвующих в олим‐
пиадах, конечно, выходят за рамки школьной программы, за пределы
учебника. Поэтому ответ на этот вопрос однозначен: содержание задач
олимпиад должно вызывать у их участников стремление к получению
новых знаний, т.е. быть шире и глубже школьного курса химии.
Материал для заданий олимпиады опирается на минимум содер‐
жания по химии для средней общеобразовательной школы. Это ин‐
вариантное ядро, на основании которого можно строить работу по
подготовке к участию в олимпиаде. Это базовые знания, усвоив ко‐
торые наверняка захочется узнать что‐то новое. так что примерную
программу содержания различных этапов химических олимпиад
можно рассматривать как ориентировочную план‐схему путешест‐
вия в мир химии.
Классификация олимпиадных задач
1. содержание олимпиадных задач можно разделить по пяти ос‐
новным блокам.
1) неорганическая химия: основные классы (оксиды, кислоты,
основания, соли); свойства и синтез неорганических соединений;
номенклатура; периодический закон и периодическая система (ос‐
новные закономерности в изменении свойств элементов и их соеди‐
нений); кристаллические структуры и т.д.
2) органическая химия: основные классы органических соединений
(алканы, циклоалканы, алкены, алкины, арены и гетероциклы, галоген‐
производные, спирты и фенолы, карбонильные соединения, карбоно‐
вые кислоты и их производные – сложные эфиры, ангидриды, галоге‐
нангидриды, амиды, нитрилы, азотистые основания); номенклатура;
изомерия; свойства и синтез органических соединений.

38
Лекция No 3
3) Физическая химия: строение атома; химическая связь; законо‐
мерности протекания химических реакций (основы химической тер‐
модинамики и кинетики).
4) аналитическая химия: качественный и количественный ана‐
лиз.
5) Биохимия: аминокислоты и пептиды, белки, жирные кислоты и
жиры, ферменты, углеводы.
выделение именно этих пяти блоков оправдано системой химии
как науки. Это тот фундамент, на котором базируется все химичес‐
кое знание.
содержание выделенных блоков по‐разному распределяется в за‐
дачах для различных классов и для разных этапов олимпиады.
в задачи 9‐го класса, как правило, входят неорганическая, ана‐
литическая и физическая химия. в задачах 10‐го класса появляется
органическая химия. в задачах 11‐го класса представлены все содер‐
жательные блоки.
отметим, что содержание каждого блока для 9–11 ‐х классов от‐
личается. возрастают объем и глубина охвата материала каждого
блока. так, для 9‐го класса из физической химии достаточно уметь
применять закон гесса и следствия из него для термохимических
расчетов, для 11‐го класса необходимо уметь использовать термоди‐
намические параметры для расчета констант равновесия и свобод‐
ной энергии.
немаловажную роль при разработке олимпиадных задач играют
межпредметные связи. нельзя рассматривать химию в отрыве от
Содержательные блоки олимпиадных
задач по химии

Концептуальная основа содержания олимпиадных задач
39
других естественных наук. в различных областях химии необходимы
знания по физике, биологии, геологии, географии и, конечно же, ма‐
тематике. введение в содержание заданий материала из других наук
ни в коем случае не умаляет их «химичности», а, напротив, способс‐
твует расширению кругозора участников олимпиады, осознанию
ими места химии в современном естествознании, творческому раз‐
витию химических знаний школьников. такие «межпредметные» за‐
дачи усиливают химическую составляющую и показывают тесную
взаимосвязь естественных наук.
Межпредметные связи
2. За всю историю проведения олимпиад уровень сложности за‐
дач постоянно возрастал. однако независимо от уровня сложности с
самого начала авторы олимпиадных задач старались сделать их не-
тривиальными по содержанию, по форме, по подходам к решению
(то, что сейчас называется творческими заданиями). в разное время
задачи подавались в разных формах.
–
Условие с четко сформулированным вопросом или заданием в
конце. При этом вопросов может быть несколько. выстраивается оп‐
ределенная логика вопросов.
–
тесты с выбором ответа1
.
–
Задачи, в которых повествовательный текст прерывается вопро‐
сами (так зачастую строятся задачи на Международной олимпиаде).
1 в 1970‐е гг., на пике программированного обучения, были сделаны попытки
использовать тестовые задания на олимпиадах различного уровня. как показала
практика, тестовые задания не могут быть олимпиадными, т.к. они не выявляют
самого главного – способности к мышлению, к творчеству.

40
Лекция No 3
3. Задачи по химии классически подразделяют на две группы: ка‐
чественные и расчетные (количественные).
основные группы задач по химии
Качественные задачи:
• объяснение экспериментальных фактов (например, спектров);
• распознавание веществ;
• получение новых соединений;
• предсказание свойств веществ, возможности протекания хими‐
ческих реакций, описание, объяснение тех или иных явлений;
• разделение смесей веществ.
Расчетные задачи:
• расчеты состава смеси (массовый, объемный и мольный про‐
центы);
• расчеты состава раствора (способы выражения концентрации,
приготовление растворов заданной концентрации);
• расчеты с использованием газовых законов (закон авогадро,
уравнение клапейрона–Менделеева);
• выведение химической формулы вещества;
• расчеты по химическим уравнениям (стехиометрические соот‐
ношения);
• расчеты с использованием законов химической термодинамики
(закон сохранения энергии, закон гесса);
• расчеты с использованием законов химической кинетики (закон
действия масс, уравнение аррениуса).
единой типологии олимпиадных задач по химии нет, да и на‐
вряд ли возможно ее разработать (может быть, она и не нужна).

Концептуальная основа содержания олимпиадных задач
41
говоря об олимпиадных задачах, необходимо помнить, что все они
являются комбинированными, т.е . сочетающими в себе несколько ти‐
пов задач.
Задачи химических олимпиад: от этапа
к этапу, от тура к туру
выше мы рассмотрели содержание, различные спо собы форму‐
лировок заданий и подходы к типологизации задач. немаловажными
характеристиками задач являются трудность и сложность.
в методике обучения химии сложность и трудность
задачи – разные понятия. остановимся подробнее на этом вопросе.
сложно сть – понятие объективное, оно показывает, что задача вклю‐
чает в себя несколько различных типов задач. трудность – понятие
субъективное, это восприятие задачи субъектом (т.е. решающим ее
человеком). одна и та же задача для одного участника олимпиады
может оказаться простой, для другого – трудной. в определенной
степени показателем трудности задачи можно считать результатив‐
ность ее выполнения. Для объективизации понятия «трудность»
можно выделить такие условия, как:
• знакомство решающих с материалом задачи;
• знакомство решающих с подобным типом задач;
• знакомство решающих с различными способами (подходами)
решения задач.
немаловажную роль играют также способность правильно и
полно воспринимать условия задачи и наличие у решающего хими‐
ческой интуиции.
существуют определенные методические требования к олимпи‐
адным задачам.
1) содержание задачи должно опираться на примерную про‐
грамму содержания воШ(х) соответствующего класса.
2) Для успешного решения задачи необходимо не только и не
столько знание фактического материала, сколько умение учащихся
логически мыслить и их химическая интуиция.
3) Задача должна нести познавательную нагрузку.
4) Задача должна быть комбинированной: включать вопросы как ка‐
чественного, так и расчетного характера; желательно, чтобы в задаче
содержался и материал из других естественно‐научных дисциплин.
5) Задача должна быть интересна (не только с точки зрения за‐
нимательности). в ней должна быть «изюминка». По возможности

42
Лекция No 3
и задачи, и вопросы должны быть составлены и сформулированы
оригинально.
6) Условие должно быть сформулировано четко.
7) Условие не может занимать больше одной страницы печатного
текста. Причем вопросы следует четко выделять или в тексте, или в
конце текста задания.
8) вопросы задачи должны быть сформулированы четко.
на основе вопросов строится система оценивания.
Проблемой подготовки всех этапов олимпиады является не только
разработка задач. очень важно создание комплектов задач для различ‐
ных классов.
необходимо продумать:
• число задач в комплекте;
• соотношение качественных и расчетных задач;
• число «утешительных» задач2.
• как содержанием задач охватить все «блоки» для данного
класса.
в зависимости от этапа эти вопросы решаются по‐разному. общими
являются следующие подходы к составлению комплектов задач.
• Число задач должно быть реально решаемо за время, выде‐
ляемое для проведения тура. (как показывает практика, для ре‐
шения 6 задач отводится 5 астрономических часов. с 2007 г. –
5 задач, 5 часов.)
• от этапа к этапу должна нарастать сложность задач, расши‐
ряться и углубляться их содержание.
• в комплектах для 8‐го класса (I – III этапы) 60–70% задач
должны быть качественными. в комплектах для 9–11 ‐х классов на
всех этапах соотношение качественных и расчетных задач должно
быть примерно 1:1.
• Число «утешительных» задач от этапа к этапу закономерно
уменьшается. однако минимальное число подобных задач должно
быть не меньше 20–30% от общего числа задач в комплекте.
• комплект заданий на каждый этап олимпиады по возможности
должен охватывать все разделы курса химии соответствующего
класса, а также содержать разнообразные по своему характеру и ме‐
тодам решения задачи.
2
Задача, за которую принимаются практически 100% участников и получают
более 70% от максимального балла.

Концептуальная основа содержания олимпиадных задач
43
• если материал заданий недо статочно представлен в школьной
программе, в качестве обучающего компонента должна быть дана
краткая теоретическая справка.
• Широкое использование принципа преемственности заданий
(от этапа к этапу даются задания на использование одного и того же
понятия или процесса по нарастанию сложности).
• решение задания должно быть понятным, логически выстроен‐
ным и включать систему оценивания.
• Желательно привлекать материал смежных дисциплин.
• По возможности следует использовать эпиграфы к задачам. Это,
с одной стороны, «введение» в задачу, в котором автор может дать и
подсказку. с другой стороны, эпиграф «очеловечивает» задачу, де‐
лает ее еще более интересной.
Можно предлагать одну и ту же задачу в комплектах для разных
классов. (Имеется положительно зарекомендовавшая себя практика,
когда одна и та же задача дается в комплектах 10‐го и 11‐го классов.)
Представляет методический интерес оценить таким образом про‐
чность знаний участников олимпиады.
как показывает практика, на заключительном этапе всероссийской
олимпиады не следует ориентировать задания на Международную
олимпиаду по химии. в противном случае заключительный этап ста‐
нет выполнять несвойственную для него функцию, которую несут на
себе сборы потенциальных участников Международной олимпиады.
в Международной олимпиаде принимают участие только четыре
лучших школьника 10‐х и 11‐х классов из 25–40 победителей заклю‐
чительного этапа всероссийской олимпиады.
Мы посвятили много слов задачам химических олимпиад, но сле‐
дует отметить, что немаловажную роль играют и тексты решений
задач. решение должно быть развивающим, обучающим (ознако‐
мительным). таким образом, написание решения является не менее
трудным процессом, чем создание самого задания.
очень важную роль играет также система оценивания. ее
разработка – процесс не менее «энергоемкий» и такой же творчес‐
кий, как написание условия и решения задачи. система оценивания
решения задачи опирается на поэлементный анализ. особые слож‐
ности возникают с выбором оцениваемых элементов, т.к. задания
носят творческий характер и путей получения ответа может быть
несколько. таким образом, перед авторами‐разработчиками ставится

44
Лекция No 3
сложная задача выявления основных характеристик ответов, не за‐
висящих от путей решения. система оценок должна быть гибкой
и сводящей к минимуму субъективность проверки. При этом она
должна быть четко детерминированной. как правило, составляется
рекомендательная система оценивания, учитывающая, по возмож‐
ности, многообразие подходов к решению.
хочется отметить самое главное: при подготовке школьников к
решению и о смыслению олимпиадных задач, при изучении сложного
материала должен быть заложен прочный фундамент общехимичес‐
ких знаний. в противном случае участник олимпиады будет хорошо
разбираться в трудных узкоспециализированных вопросах, но не об‐
ладать основными химическими знаниями и умениями. как писал
козьма Прутков: «Узкий специалист подобен флюсу. Широта его од‐
ностороння».
Следует подчеркнуть, что обладать знаниями – значит уметь
их применять, мыслить. Поэтому при подготовке к олимпиаде
необходимо уделять значительное внимание развитию навыков
мыслительной деятельности, а не запоминанию фактологичес-
кого материала. Развитие у учащихся мышления позволит им
легко ориентироваться в новых для них теориях и фактах.
в заключении лекции мы прилагаем список рекомендуемой лите‐
ратуры и интернет‐источников при подготовке к олимпиадам.
литература
Школьные учебники, имеющие гриф «Допущен» или
«рекомендован»; химия. Большой энциклопедический словарь.
М.: Большая российская энциклопедия, 1998; Энциклопедия
для детей аванта+. химия. т. 17 . М .: аванта+, 2000; Задачи
всероссийской олимпиады школьников по химии. Под ред.
в.в .лунина. М.: Экзамен, 2003; Некрасов Б.В. основы общей хи‐
мии. М .: химия, 2003; Глинка Н.Л. общая химия: Учебное по‐
собие для вузов. Под ред. а.И.ермакова. М.: Интеграл‐Пресс,
2000; Шрайдер Д., Эткинс П. неорганиче ская химия. в 2‐х т.
М.: Мир, 2004; Еремин В.В . теоретическая и математиче ская хи‐
мия для школьников. М .: МЦнМо, 2007; Эткинс П. Физическая
химия. М .: Мир, 2006; основы физической химии. Под ред.
в.в . лунина. М .: Экзамен, 2005; Шабаров Ю.С . органическая
химия. т. 1, 2. М .: химия, 1994; Травень В.Ф . органическая хи‐
мия: Учебник для вузов. в 2‐х т. М .: ИкЦ «академия», 2004;

Концептуальная основа содержания олимпиадных задач
45
Ленинджер А. основы биохимии. в 3‐х т. М .: Мир, 1985;
Эллиот В., Эллиот Д. Биохимия и молекулярная биология. М .:
МаИк «наука/Интерпериодика», 2002; основы аналитической
химии. в 2‐х кн . Под ред. ю.а.Золотова. М.: высшая школа, 1999;
Дорохова Е.Н., Прохорова Г.В. Задачи и вопросы по аналитичес‐
кой химии. М.: Мир, 2001; Практикум по общей химии: Учебное
пособие. Под ред. с.Ф. Дунаева. М.: Изд‐во МгУ, 2005.
Дополнительнаялитература
химическая энциклопедия. в 5‐ти т. М .: советская энциклопедия,
1988–1998; Леенсон И.А. Почему и как идут химические реакции. М .:
Мирос, 1995; Коттон Ф., Уилкинсон Дж. современная неорганичес‐
кая химия. М .: Мир, 1969; Дикерсон Р., Грей Г., Хейт Дж. основные
законы химии. в 2‐х т. М .: Мир, 1982; Хаусткрофт К., Констебл Э.
современный курс общей химии. в 2‐х т. Пер. с англ. М .: Мир, 2002;
Фримантл М. химия в действии. М .: Мир, 1991; неорганическая
химия. в 4‐х т. Под ред. ю.Д .третьякова. М.: академия, 2004–2007;
Полинг Л. общая химия. М .: Мир, 1974; Реми Г. курс неорганичес‐
кой химии. в 2‐х т. Пер. с нем. Под. ред. а. в . новоселовой. М .:
Иностр. лит., 1963; Пригожин И., Кондепуди Д. современная термо‐
динамика. М.: Мир, 2002; Тиноко И. Физическая химия. Принципы
и применение к биологическим наукам. М .: техносфера, 2005;
Эткинс П. кванты. справочник концепций. М .: наука, 1977; химия:
Энциклопедия химических элементов. Под ред. а.М .смолеговского.
М.: Дрофа, 2000; Потапов В.М., Татаринчик С.Н. органическая
химия. М .: химия, 1989; Несмеянов А.Н ., Несмеянов Н.А. начала
органической химии. в 4‐х т. М.: Мир, 1984–1985; химия и
жизнь (солтерсовская химия). Ч. I, II и IV. Пер. с англ. М .: рхтУ
им. Д .И.Менделеева, 1997; Воскресенский П. И . техника лаборатор‐
ных работ. М.: химия, 1966; Степин Б.Д. техника лабораторного экс‐
перимента в химии. М .: химия, 1999; химия и жизнь (солтерсовская
химия). Ч. III . Практикум. Пер. с англ. М .: рхтУ им. Д .И.Менделеева,
1997; Реутов О.А.; Курц А.Л.; Бутин К.П. органическая химия. М .:
БИноМ. лаборатория знаний, 2004.
Интернет‐ресУрсЫ
• сайт фундаментального химического образования россии.
наука. образование. технологии: http://www.chem.msu.ru .
Здесь собрана информация обо всех химических олимпиадах.

46
Лекция No 3
• сайт всероссийской олимпиады школьников: http://rusolimp.ru .
Данный портал объединяет всероссийские олимпиады по всем пред‐
метам. химия: http://chem.rusolymp.ru.
Эти интернет‐ресурсы являются, в первую очередь, информаци‐
онными, т.е . они предоставляют актуальную информацию о текущих
событиях. с другой стороны, они же являются и ценными творчес‐
кими базами заданий – на них собраны олимпиады за много лет.
• сайт для подготовки к олимпиадам высокого уровня:
http://chem.olymp.mioo.ru.
Этот портал является наиболее методически разработанным
и информационно насыщенным, нацеленным на прямую работу
с высокомотивированными школьниками. Портал организован
Департаментом образования г. Москвы, Московским институтом
открытого образования при участии Московского центра непре‐
рывного математического образования для дистанционной подго‐
товки к олимпиадам по математике, информатике, биологии, хи‐
мии, географии и физике.
сайт ориентирован на учащихся, желающих успешно выступать
в олимпиадах высокого уровня. Зарегистрированным пользовате‐
лям предлагаются учебные курсы по биохимии, квантовой химии,
неорганической химии, органической химии, химии высокомо‐
лекулярных соединений, химической кинетике, химической тер‐
модинамике, аналитической химии. Задачи для всех этих курсов
разбиты по трем уровням сложности. Преподаватели проверяют
решение задач и дают консультации on-line (посредством icq) и
off-line (по средством электронной почты). сайт может быть также
полезен учителям‐наставникам, т.к. там имеется база химических
задач. в настоящее время портал находится в стадии заполнения,
но скоро он начнет работать в полную силу.

Лекция No 4
Методика решения задач,
включающих «цепочку» превращений
Классификация задач со схемами превращений
в заданиях всероссийской олимпиады школьников по химии на
любом этапе и для любой возрастной параллели участников всегда
имеются задания со схемами последовательных превращений одних
веществ в другие, которые характеризуют связь между основными
классами органических и неорганических веществ. Многостадийную
схему превращения одних веществ в другие в определенной последо‐
вательности часто называют «цепочкой». в «цепочке» часть или все
вещества могут быть зашифрованы.
Для выполнения этих заданий необходимо знать основные клас‐
сы неорганических и органических соединений, номенклатуру, ла‐
бораторные и промышленные способы их получения, химические
свойства, в том числе продукты термического разложения веществ,
механизмы реакций.
«Цепочки» – это оптимальный способ проверить большой объем
знаний (практически по всем разделам общей, неорганической и
органической химии) в одной задаче.
схемы превращений веществ можно классифицировать следую‐
щим образом.
1) По объектам:
а) неорганические;
б) органические;
в) смешанные.
2) По типам или механизмам реакций (в основном это касается
органической химии).
3) По форме «цепочки».
а) Даны все вещества без указаний условий протекания реакций.
б) все или некоторые вещества зашифрованы буквами. разные
буквы соответствуют разным веществам, условия протекания
реакций не указаны.
(в схемах стрелки могут быть направлены в любую сторону,
иногда даже в обе стороны. Причем это не знак обратимости!
такие реакции, как правило, содержат разные реагенты.)

48
Лекция No 4
в) вещества в схеме полностью или частично зашифрованы
буквами и указаны условия протекания реакций или реа‐
генты.
г) в схемах вместо веществ даны элементы, входящие в состав
веществ, в соответствующих степенях окисления.
д) схемы, в которых органические вещества зашифрованы в виде
брутто‐формул.
схемы могут быть линейными, разветвленными, в виде квадрата
или другого многоугольника (тетраэдра, куба и т.д.) .
Тактика и стратегия решения
олимпиадных задач с «цепочками»
в этой лекции мы будем придерживаться классификации заданий
по форме представленных в «цепочке» последовательных превраще‐
ний одних веществ в другие.
Для того чтобы правильно решить любую задачу на составление
уравнений реакций согласно схеме, необходимо:
1) про ставить цифры под или над стрелками – пронумеровать
уравнения реакций, обратить внимание, в какую сторону направлены
стрелки в цепочке превращений;
2) расшифровать представленные буквами, свойствами или
брутто‐формулами вещества (ответ должен быть мотивированным,
т.е . необходимо не просто записать формулы расшифрованных
соединений, а дать подробные объяснения расшифровки);
3) записать (под соответствующими номерами) все уравнения
реакций;
4) внимательно проверить, правильно ли расставлены коэффи‐
циенты;
5) написать условия протекания реакций, если это необхо‐
димо.
Превратить одно вещество в другое можно различными путями.
например, получить CuO можно из сu, Cu(OH)2, CuSO4, Cu(NO3)3 и
т.д . Принимается любое правильное решение. Для некоторых задач
приведены альтернативные решения.
Проиллюстрируем практически все типы «цепочек», которые
даются на региональном (III) этапе. Уровень этих заданий близок к
программе для поступающих в химические вузы. Поэтому это будут

Методика решения задач, включающих «цепочку» превращений
49
примеры не только из комплектов региональных этапов всероссий‐
ской олимпиады, но и из вступительных экзаменационных билетов
по химии в МгУ им. М .в .ломоносова. кроме того, используются
задания из предшествующих этим экзаменам олимпиад последних
лет (например, из конкурса «Покори воробьевы горы» и олимпиады
«ломоносов»). При решении заданий, в которых имеются зашифро‐
ванные вещества, даются подробные объяснения расшифровки того
или иного соединения.
начнем с самых легких заданий.
Даны все вещества
без указаний условий протекания реакций
Задача 1. Напишите уравнения химических реакций, соответс-
твующие следующей цепочке превращений:
Fe2(SO4)3 → FeI2 → Fe(OH)2 → Fe(OH)3 → Fe2O3 → Fe → Fe2(SO4)3.
решение
Пронумеруем цепочку:
1
2
3
4
5
6
2
43
2
2
3
23
2
43
Fe(SO)
FeI
Fe(OH)
Fe(OH)
FeO
Fe Fe(SO).

→

→

→
→ → →
→
1
2
3
4
5
6
2
43
2
2
3
23
2
43
Fe(SO)
FeI
Fe(OH)
Fe(OH)
FeO
Fe
Fe(SO).
→ →
→

→

→

→
Для проведения первой реакции нужны одновременно и восстано‐
витель, и соединение, способное вывести из сферы реакции сульфат
ион. например, йодид бария.
в третьей реакции нужен окислитель. наиболее подходящим явля‐
ется пероксид водорода, т.е. получается только один продукт реакции.
напишем уравнения реакций.
1) Fe2(SO4)3 + 3BaI2 = 2FeI2 + I2 + 3BaSO4↓;
2) FeI2 + 2NaOH = Fe(OH)2↓ + 2NaI;
3) 2Fe(OH)2 + H2O2 = 2Fe(OH)3;
4) 2Fe(OH)3 = Fe2O3 + 3H2O;
5) Fe2O
3
+2Al=2Fe+Al2O
3
;
6) 2Fe + 6H2SO4 (50%‐я) = Fe2(SO4)3 + 3SO2 + 6H2O.

50
Лекция No 4
Задача 2. Напишите уравнения реакций, соответствующие сле-
дующей схеме:
решение
1) CH3COONa + HCl = CH3COOH + NaCl;
2) 5CH3CоCH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 5CH3CоOH +5CO2 +
+ 8MnSO4 + 4K2SO4 + 17H2O;
3) 2CH3COOH + CaсO3
= (CH3COO)2Ca + H2O + CO2↑;
4) CH3COCH3 + 8NaMnO4 + 11NaOH = CH3COONa + 8Na2MnO4 +
+ Na2CO3 +7H2O;
5) (CH3COO)2Ca + 2NaOH = 2CH3COONa + Ca(OH)2↓
или
(CH3COO)2Ca + Na2со3 = 2CH3COONa + CaсO3;
6) (сн3сOO)2Ca(тв.) = сн3сOсн3 + CaCO3.
Задача 3.
Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей
схеме:

Методика решения задач, включающих «цепочку» превращений
51
решение
1) 2сuCl + Cl2 = 2CuCl2;
2) CuCl(тв.) + 3HNO3(конц.) = Cu(NO3)2 + HCl↑ + NO2↑ + H2O;
3) Cu + 4HNO3(конц.) = Cu(NO3)
2
+ 2NO2 + 2H2O;
4)Cu+Cl2=CuCl2;
5) 2[Cu(NH3)
2
]Cl+2NaOH+O2
= 2CuO+H2O+2NaCl+4NH3;
6) C3H
3
Cu (в реакции 6) может быть только солью пропина (с3н
4
),
потому что алкины с концевой C≡CH‐группой – это сн‐кислоты, с
которыми реагируют комплексы меди и серебра.
[Cu(NH3)2]Cl + CH≡C–CH3 = CuC≡C–CH3 + NH3+ NH4Cl;
7) 2C3H
3
Cu + 3H2SO
4
(конц.) = 2C3H
4
+ 2CuSO4 + SO2 + 2H2O;
8) CuSO4
t
→CuO+SO3
или
CuSO4
t
= CuO+SO2+0,5O2;
9)CuO+2HCl=CuCl2+H2O;
10) CuCl + 2NH3(водн. р ‐р) = [Cu(NH3)2]Cl;
11) C3H
3
Cu + 3HNO3 (конц.) = Cu(NO3)
2
+ C3H
4
↑+NO2↑+H2O(в
водном растворе);
12) Cu + 2H2SO4 (конц.) = CuSO4 + SO2 + 2H2O.
Все или некоторые вещества зашифрованы буквами.
Условия протекания реакций не указаны
Задача 4. Дана схема превращений:

52
Лекция No 4
Напишите уравнения реакций, обозначенных стрелочками. На-
зовите неизвестные вещества.
решение
определение неизвестных веществ. CuSO4 можно получить рас‐
творением Cu, CuO или Cu2O в серной кислоте. сu2O не подходит,
т.к . это вещество уже имеется в цепочке. таким образом, первые две
реакции могут быть следующие:
1)2Cu2O+O2=4CuO(х1=CuO);
2) сuO + H2SO4 = CuSO4 + H2O.
Или:
1)сu2O=Cu+сuO
илисu2O+H2=Cu+H2O(х1=Cu);
2) Cu + 2H2SO4 (конц.) = сuSO4 + SO2 + 2H2O.
Известно, что свежеприготовленный гидроксид меди(II) окисляет
альдегиды. в результате реакции получается оранжевый осадок Cu2O.
следовательно, х
2
–
сu(OH)2
.
3) CuSO4 + 2NaOH = Na2SO4 + Cu(OH)2;
4) 2Cu(OH)2 + R–CHO = R–COOH + Cu2O + 2H2O
или
RCHO + NaOH + 2Cu(OH)2 = RCOONa + 3H2O + Cu2O.
Ответ. X1 – это или медь, или оксид меди(II); X2 – это гидроксид
меди(II) свежеприготовленный.

Методика решения задач, включающих «цепочку» превращений
53
Задача 5 (химический факультет МГУ, 1998 г.). Напишите уравне-
ния химических реакций, соответствующие следующей последова-
тельности превращений:
Определите неизвестные вещества.
решение
отправным (ключевым) звеном в данной схеме является ве‐
щество е – альдегид. рассмотрим реакции 4, 5 и 1. Известно, что
качественной реакцией на альдегид является его взаимодействие
со свежеприготовленным Cu(OH)2. в результате получается соот‐
ветствующая альдегиду карбоновая кислота и Cu2O. вероятно, что
вещество F – Cu2O, т.к. из вещества F следует получить вещество в.
Поскольку вещество в получается и при термическом разложении
Cu(OH)2, ясно, что в – CuO. отсюда следует, что вещество с – н2о.
D – спирт, который восстанавливается с помощью CuO в альдегид.
И, наконец, реакция 2: спирт (D) получается гидратацией алкена
(в схеме спирт получается из воды!), значит, он должен содержать
в цепи не менее двух атомов углерода.
A – Cu(OH)2;
B–CuO;
C–H
2
о;
D – RCH2CH2OH;
E – RCH2CHO;
F – Cu2O.
Уравнения реакций:
1) Cu(OH)2
t
= CuO+H2O;
2) H2O + R–CH=CH2 = R–CH2–CH2OH;
3) R–CH2–CH2OH + CuO = R–CH2–CH=о + Cu + H2O;

54
Лекция No 4
4) R–CH2–CH=O + 2Cu(OH)2 = R–CH2–CооH + Cu2о + 2H2O
или
RCHO + NaOH + 2Cu(OH)2
= RCOONa + 3H2O + Cu2O;
5) 2Cu2O + O2
t
= 4CuO
или
Cu2O=Cu+CuO.
Задача 6 (для самостоятельного решения).
Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей
схеме последовательных превращений:
Назовите вещества X1 и X2
.
Вещества в схеме полностью или частично зашифрованы
буквами и указаны условия протекания или реагенты
Задача 7. Напишите уравнения химических реакций, соответс-
твующие последовательности превращений:
 
→ →

→
конц.
23
2
24
NaCO,HO
HSO(
)
HCl
1
2
3
Fe
X
X
X.
Определите неизвестные вещества.
решение
Пронумеруем уравнения реакций в цепочке:
23
2
24
3(NaCO,HO)
2(HSO(
))
1 (HCl)
1
2
3
Fe
X
X
X.


→ →

→
конц.
При взаимодействии железа с соляной кислотой получается хлорид
железа(II). (Это объясняется тем, что водород в момент выделения не
дает окислиться железу до степени окисления +3.) во 2‐й реакции
2
Fe
+

Методика решения задач, включающих «цепочку» превращений
55
окисляется до
3
Fe
+
, а серная кислота может восстанавливаться до серы
или SO2. Получившийся раствор солей железа(III) имеет кислую
среду, т.к . это соли, образованные слабым основанием и сильными
кислотами. При добавлении соды – соли сильного основания и слабой
кислоты – происходит совместный гидролиз, который протекает до
конца, т.е. образуется осадок (Fe(OH)3) и газ (CO2). гидролиз каждой
соли усиливает гидролиз другой.
х1 – FeCl2; х2 – Fe2(SO4)3 и FeCl3 (смесь);
х3 – Fe(OH)3 (или CO2, или NaCl и Na2SO4).
Уравнения реакций:
1)Fe+2HCl=FeCl2+H2;
2) 6FeCl2 + 4H2SO
4
= Fe2(SO4)
3
+4FeCl3+S+4H2O
или
6FeCl2 + 6H2SO4 = Fe2(SO4)3 + 4FeCl3 + 3SO2↑ + 6H2O;
3) 4FeCl3 + Fe2(SO4)3 + 9Na2CO3 + 9H2O =
= 6Fe(OH)3↓ + 9CO2↑ + 12NaCl + 3Na2SO
4
.
Задача 8. Напишите уравнения химических реакций, соответс-
твующие следующей цепочке превращений:
°
ν
≡

→ →

→ → → →
графит
спирт.
25
3
2
2
3
3
CHBr
CHI
2Br
AgO
KOH( )
550 C
AlBr
NH
HC CH
A
B
C
D
E
F.
h
t
→
°
ν
≡ → → → →

→ →
графит
спирт.
25
3
2
2
3
3
CHBr
CHI
2Br
AgO
KOH (
)
550 C
AlBr
NH
HC CH
A
B
C
D
E
F.
h
t
решение
Пронумеруем уравнения реакций в «цепочке»:
25
3
2
2
3
3
2(CHBr)
6(CHI)
3(2Br)
5(AgO)
1(
4 (KOH( ))
22
550 C
AlBr
NH
CH
A
B
C
D
E
F.
°
ν


→ →

→ → → →
графит)
спирт.
h
t
→
25
3
2
2
3
3
2(CHBr)
6(CHI)
3(2Br)
5(AgO)
1(
4 (KOH(
))
22
550 C
AlBr
NH
CH
A
B
C
D
E
F.
°
ν
→ → → →

→ →
графит)
спирт.
h
t
реакция 1 является тримеризацией ацетилена (типичный спо соб
получения бензола). Далее (реакция 2) идет алкилирование бен‐

56
Лекция No 4
зола по Фриделю–крафтсу в присутствии кислоты льюиса AlBr3.
Бромирование на свету (реакция 3) протекает в боковой цепи.
спиртовой раствор щелочи в реакции 4 является реактивом для
получения алкина из дигалогенпроизводного алкана. Далее идет
реакция обмена (реакция 5): водород при тройной связи в алкине
и ион серебра в аммиачном растворе оксида серебра. И, наконец
(реакция 6) – образующийся фенилацетиленид серебра вступает
в обменную реакцию с метилйодидом, в результате которой удли‐
няется углеродная цепь.
Уравнения реакций:
1) 3C2H2 = C6H6;
2) C6H6 + C2H5Br = C6H5–C2H5 + HBr;
3) C6H5–C2H5 + 2Br2 = C6H5–CBr2–CH3 + 2HBr;
4) C6H5–CBr2–CH3 + 2KOH = C6H5–C≡сн + 2KBr + H2O;
5) C6H5–C ≡ сн +[Ag(NH3)2]OH = AgC≡C–C6H5 + 2NH3 + H2O;
6) AgC≡C–C6H5 + CH3I = AgI + CH3–C≡C–C6H5.
Итак, зашифрованные вещества:

Методика решения задач, включающих «цепочку» превращений
57
В схемах вместо веществ даны элементы, входящие в состав
веществ в соответствующих степенях окисления
Задача 9. Напишите уравнения реакций, иллюстрирующие схему
превращений:
+2
Fe→
+3
Fe→
+3
Fe→
+3
Fe→
0
Fe→
+2
Fe.
решение
Пронумеруем уравнения реакций в цепочке:
2
Fe
+
1
→
3
Fe
+
2
→
3
Fe
+
3
→
3
Fe
+
4
→
0
Fe
5
→
2
Fe
+
.
в реакции 1 идет окисление соединения Fe(II) до соединения
Fe(III) (это могут быть соли, гидроксиды, оксиды и т.д.). в качестве
окислителя можно взять дихроматы или хроматы, перманганаты,
галогены и т.д.
в реакции 4 железо из степени окисления +3 восстанавливается
до простого вещества. обычно металлическое железо получают
восстановлением его оксидов (например, хромом или алюминием
при высоких температурах – металлотермия).
оксид железа(III) можно получить в результате термического
разложения его солей или гидроксида (реакция 3). реакция 2 скорее
всего обменная. реакция 5 – взаимодействие металлического железа
с кислотой‐неокислителем (HCl, HBr, CH3COOH и т.д .).
рассмотрим три из всех возможных вариантов решения этой за‐
дачи.
Первый вариант:
1) 2Fe2+ + Cl2 = 2Fe3+ + 2Cl–;
2) Fe3+ + 3OH–
= Fe(OH)3;
3) 2Fe(OH)3
= Fe2O
3
+ 3H2O (прокаливание);
4) Fe2O3 + 2Al = Al2O3 + 2Fe;
5)Fe+2H+
= Fe2++H2.

58
Лекция No 4
Второй вариант:
1) 2Fe(OH)2 + H2O2 = 2Fe(OH)3;
2) Fe(OH)3 + 3HNO3
= Fe(NO3)
3
+ 3H2O;
3) 4Fe(NO3)3 = 2Fe2O3 + 12NO2 + 3O2 (прокаливание);
4) Fe2O3 + 2Al = Al2O3 + 2Fe;
5)Fe+2HCl=FeCl2+H2.
Третий вариант:
1)4FeO+O2
= 2Fe2O
3
;
2) Fe2O
3
+ 3H2SO
4
= Fe2(SO4)
3
+ 3H2O;
3) 2Fe2(SO4)
3
= 2Fe2O
3
+ 6SO2 + 3O2 (прокаливание);
4) Fe2O
3
+2Al=Al2O
3
+ 2Fe;
5)Fe+2HCl=FeCl2+H2
.
Схемы, в которых органические вещества зашифрованы
в виде брутто-формул
Задача 10. Напишите уравнения реакций, соответствующие
следующей схеме превращений:
C4H8O2
2
← C3H8O2
1
← C3H4O2
3
→ C3H4O4
4
→
→ C7H
12
O4
5
→ C3H
2
O4Na2
6
→ C5H
8
O4
.
В уравнениях укажите структурные формулы веществ и условия
реакций.

Методика решения задач, включающих «цепочку» превращений
59
решение
ключевым звеном в цепочке является вещество с формулой с3н4о2.
По реакции 1 вещество восстанавливается (в брутто‐формуле появля‐
ются дополнительные четыре атома водорода), а по реакции 3 – окис‐
ляется (в формуле появляются дополнительные два атома кислорода).
наиболее вероятно, что с3н4о2 – пропандиаль (CHO–CH2–CHO), тогда
с3н4о4 – пропандиоловая кислота (COOH–CH2–COOH), а с3н8о2 – про‐
пандиол‐1,3 (CH2OH–CH2–CH2OH). рассуждая аналогично (просчиты‐
вая изменения в числе атомов в молекуле), делаем вывод о том, что по
реакции 4 получается двойной этиловый эфир пропандиоловой кислоты
(C2H5Oос–CH2–COOC2H5). реакция 5 – щелочной гидролиз эфира, в ре‐
зультате которого получается C3H2O4Na2 – соль (NaOOC–CH2–COONa),
а по реакции 6 с помощью галогенметана получается двойной метило‐
вый эфир пропандиоловой кислоты (CH3OOC–CH2–COOCH3).
реакция 2 – взаимодействие пропандиола‐1,3 с метаналем с обра‐
зованием диоксана‐1,3 (
).
Уравнения реакций:
1) C–CH2–C
+ 2H2 = CH2–CH2–CH2;
\
\
\
O
H
\
H
\
O
\
Ni
|
|
OH
OH
2) CH2–CH2–CH2 + HC = H2C
CH2 + H2O;
H+
\
\
O–CH2
\
\
\
\
O
H
|
|
OH
OH
\
O–CH2
CH2–CH2–CH2 + HC = H2C
CH2 + H2O;
H+
\
\
O–CH2
\
\
\
\
O
H
|
|
OH
OH
\
O–CH2
3) 5 C–CH2–C + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5
C–CH2–C + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 6H2O;
\
\
\
O
H
\
H
\
O
\
\
\
OH
OH
\
O
\
O
\
\
5 C–CH2–C + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5 C–CH2–C
+ 4MnSO4 + 2K2SO4 + 6H2O;
\
\
\
O
H
\
H
\
O
\
\
\
OH
OH
\
O
\
O
\
\

60
Лекция No 4
4) COOH–CH2–COOH + 2C2H5OH =
C–CH2–C
+ 2H2O;
H+
\
\
C2H5–O
O–C2H5
\
\
O
\
\
O
=
COOH–CH2–COOH + 2C2H5OH =
C–CH2–C
+ 2H2O;
H+
\
\
C2H5–O
O–C2H5
\
\
O
\
\
O
5) C2H5OOC–CH2–COOC2H5 + 4NaOH =
C–CH2–C + 2C2H5ONa + 2H2O;
\
\
NaO
\
\
O
\
\
ONa
O
C2H5OOC–CH2–COOC2H5 + 4NaOH =
C–CH2–C
+ 2C2H5ONa + 2H2O;
\
\
NaO
\
\
O
\
\
ONa
O
6) NaOOC–CH2–COONa + 2CH3Cl =
C–CH2–C + 2NaCl.
\
\
CH3O
\
\
O
\
\
OCH3
O
NaOOC–CH2–COONa + 2CH3Cl =
C–CH2–C
+ 2NaCl.
\
\
CH3O
\
\
O
\
\
OCH3
O
Задача 11.
Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей
схеме превращений:
SN
[O]
С6H
6
→X→C8H
9
Cl——→Y→С8H
8
——→Z→С12H
12
O4
.
В уравнениях укажите структурные формулы веществ и условия
протекания реакций.
(Знак SN обозначает, что реакция протекает по механизму нук-
леофильного замещения.)
решение
Пронумеруем уравнения реакций в цепочке:
1
2
4
3()
5 ([O])
6
66
89
88
12144
сH X CHCl
YCH
ZCHO.
→→

→→
→ →
N
S
1
2
4
3()
5 ([O])
6
66
89
88
12144
сH X CHCl
YCH
ZCHO.
→→
→ →

→→
NS

Методика решения задач, включающих «цепочку» превращений
61
в молекуле вещества C8H9Cl, полученного через одну стадию из бензо‐
ла, содержится, по‐видимому, радикал фенил – это следует из соотношения
углерода и водорода в соединении (с6н5с2H4Cl). тогда х может быть
веществом C6H5–сH2–CH3, которое превращается в с6н5–с2H4Cl при дей‐
ствии на него хлора на свету; или х может быть веществом C6H5–сH=CH2,
которое дает с6н5с2H4Cl при действии на него HCl. И в том, и в другом
случае хлор идет ко вторичному атому углерода с6н5сHCl–сн3.
вещество Y получается по реакции нуклеофильного замещения
хлора скорее всего на он– группу (реакция 3). тогда реакция 4 бу‐
дет реакцией дегидратации. с8н8 в контексте этой задачи, вероятно,
с6н5–сH=сн2. в этом случае реакция 5 – окисление по двойной связи
перманганатом в нейтральной среде – приводит к образованию диола
с брутто‐формулой с8H10O2. И, наконец, появление в завершающей
«цепочку» формуле (по сравнению с веществом Z) еще четырех атомов
углерода, четырех атомов водорода и двух атомов кислорода означает
реакцию этерификации диола и уксусной кислоты.
Уравнения реакций:
1) C6H6 + CH2=CH2 =
H+
C6H5–C2H5;
2) C6H5–C2H5 + Cl2
св
=
ет
=
C6H5–CHCl–CH3 + HCl;
3) C6H5–CHCl–CH3 + NaOH + H2O = C6H5CH(OH)–CH3 + NaCl;
4) C6H5–CH(OH)–CH3 ==
H2
==
SO4
==
(кон
=
=
ц.)
=
C6H5CH=CH2 + H2O;
5) 3C6H5CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3C6H5CH(OH)–CH2(OH) +
+ 2MnO2 + 2KOH;
6) C6H5CH(OH)–CH2(OH) + 2CH3COOH =
=
+ 2H2O.
***
в заключение приведем примеры заданий, которые были пред‐
ставлены на федеральных окружных1 и заключительных этапах Все-
российской олимпиады школьников по химии. на этих этапах цепочки
1
До 2008 г. включительно воШ(х) проходила в пять этапов: школьный, муниципальный,
региональный, федеральный окружной и заключительный. – Прим. авторов.

62
Лекция No 4
превращений становятся более сложными. кроме непосредственно
цепочки, даются дополнительные сведения о свойствах зашифрован‐
ных веществ. Для дешифровки веществ часто необходимо проводить
расчеты. в конце текста задания обычно предлагается ответить на не‐
сколько вопросов, связанных со свойствами веществ из «цепочки».
Задача 1 (федеральный окружной этап 2008 г., 9-й класс).
«А, Б и В – простые вещества. А быстро реагирует с Б при нагревании
до 250 °C, образуя темно-красные кристаллы соединения Г. Реакция Б с
В после предварительной инициации протекает очень бурно, приводя к
образованию бесцветного вещества Д, газообразного при нормальных
условиях. Г, в свою очередь, способно реагировать с В при температуре
300–350 °С, при этом красные кристаллы превращаются в белый порошок
Е и образуется соединение Д. Вещество А вступает в реакцию с Д только
при температуре около 800 °C, при этом образуются Е и В. Вещество Г
легко может быть сублимировано при пониженном давлении и темпера-
туре ниже 300 °C, но при нагревании выше 500 °C его пары
�
разлагаются с
образованием вещества Б и опять же соединения Е.
Содержание одного и того же элемента в соединениях Д и Е
составляет 97,26 и 55,94 мас.% соответственно.
Вопросы.
1. Определите вещества А–Е .
2. Напишите уравнения всех упомянутых реакций в соответствии
с приведенной схемой.
3. Как будут взаимодействовать вещества Г и Е с водными раство-
рами сульфида и йодида натрия, с избытком концентрированного
раствора цианида калия? Напишите уравнения реакций.
4. Напишите уравнения реакций, происходящих при взаимодейс-
твии веществ Г, Д и Е с концентрированной азотной кислотой».

Методика решения задач, включающих «цепочку» превращений
63
решение
1. обратим внимание на проценты: соединение Д, со стоящее
из двух элементов Б и В, газообразное и содержит всего 2,74 % В.
такой малый процент свидетельствует о том, что или атомная масса
элемента В очень мала, или в формуле Д большой индекс у элемента
Б. Учитывая, что Д при н. у. является газом, наиболее вероятно, что
В – это водород. Проверим нашу гипотезу. если состав Д выразить
формулой нхЭу, то
2,74 : (97,26/МЭ) = х : у.
Заметим, что соединения, где у не равен 1, не получить прямым
взаимодействием элемента с водородом в ходе «бурной реакции после
предварительной инициации». Перегруппировав уравнение, получаем
МЭ = 35,5х, которое имеет единственное разумное решение при х = 1.
таким образом, В – водород, Б – хлор.
определим вещество Е, в состав которого входит 55,94% хлора. оно
образуется в ходе реакции простого вещества А с хлороводородом, и
при этом выделяется водород, что позволяет предположить: Е – хлорид
элемента, образующего простое вещество А. Для соединения ЭClx:
(55,94/35,45) : (44,06/МЭ) = х.
отсюда МЭ = 27,92х. При х = 1 и 3 получаются соответственно кремний
(28) и криптон (84), но это противоречит их валентным возможностям и
условию задачи, а вот при х = 2 получается железо (56), которое в реакции
с хлороводородом действительно образует FeCl2. в ходе прямой реакции
железа с хлором образуется другой хлорид – FeCl3.
Итак, зашифрованные вещества:
А–Fe;Б–Cl2;В–H2;
Г–FeCl3;Д–HCl;Е–FeCl2.
2. Уравнения реакций в цепочке:
1) 2Fe + 3Cl2 = 2FeCl3;
а
Б
г
2)H2+Cl2=2HCl;
в
Б
Д

64
Лекция No 4
3) 2FeCl3 + H2 = 2FeCl2 + 2HCl;
г
в
е
Д
4) 2FeCl3 = 2FeCl2 + Cl2;
г
е
Б
5)Fe+2HCl=FeCl2+H2.
а
Д
е
в
3. 2FeCl3 + 3Na2S = 2FeS↓ + S↓ + 6NaCl;
FeCl2 + Na2S = FeS↓ + 2NaCl;
2FeCl3 + 2NaI = 2FeCl2 + I2↓ + 2NaCl
(возможны реакции:
2FeCl3 + 6NaI = 2FeI2 + I2↓ + 6NaCl
или
6FeCl3 + 18NaI = 2Fe3I
8
+ I2↓ + 18NaCl);
FeCl2+NaI≠;
FeCl3+6KCN=K
3
[Fe(CN)6] + 3KCl;
FeCl2 + 6KCN = K4[Fe(CN)6] + 2KCl.
4. FeCl3 + 4HNO3 = Fe(NO3)3 + NOCl + Cl2 + 2H2O;
3HCl+HNO3=NOCl+Cl2+2H2O;
2FeCl2 + 8HNO3 = 2Fe(NO3)3 + 2NOCl + Cl2 + 4H2O.
Задача 2 (федеральный окружной этап 2007 г., 10-й класс).
«Под А–Е (кроме В) зашифрованы вещества, содержащие пе-
реходные металлы.
Количественный состав веществ А и С:
А: ω(Cu)=49,3%, ω(O)=33,1%, ω(S)=16,6%.
C: ω(Co)=50,9%, ω(O)=34,5%, ω(S)=13,8%.

Методика решения задач, включающих «цепочку» превращений
65
1. Определите вещества A–E и напишите уравнения реакций.
2. В каком случае в приведенной схеме вещество В получается амор-
фным и в каком кристаллическим? Предложите по одному альтерна-
тивному методу синтеза кристаллического и аморфного вещества В.
3. Какое тривиальное название имеет вещество D?»
решение
1. сложив все приведенные массовые доли (как для вещества А,
так и для вещества С), мы не получим 100%. Значит, в этих веществах
содержится как минимум еще по одному элементу!
вещество А:
49,3 33,1 16,6 1
4
Cu:O:S:X
:
:
:
3:8:2:
.
63,5 16 32 (X)
(X)
=
=
M
M
Учитывая малую массовую долю неизвестного элемента, можно
предположить, что это водород. тогда брутто‐формула соединения А:
Cu3S2O8H4, или Cu2SO3жCuSO3ж2H2O.
вещество С:
50,9 34,5 13,8 0,8
2
Co:O:S:X
:
:
:
2:5:1:
.
591632(X)
(X)
M
M
=
=
аналогично предыдущему случаю можно предположить, что и
здесь неизвестный элемент – водород. тогда формула вещества С
будет Co2(OH)2SO
3
.
вещество В – это Al(OH)3
. При взаимодействии сульфата алюминия
с сульфитом натрия образуется аморфный гидроксид алюминия. во

66
Лекция No 4
втором же случае, при взаимодействии хлорида триэтиламмония с
Na[Al(OH)4] образуется кристаллический гидроксид алюминия.
При взаимодействии В и С при нагревании образуется алюминат
кобальта – Co(AlO2)2.
в щелочной среде восстановление перманганат‐иона идет либо
до степени окисления +6, либо до +5, соответственно Е – K2MnO4
или K3MnO4.
А – Cu2SO3жCuSO3ж2H2O; B – Al(OH)3; C – Co2(OH)2SO3;
D – CoAl2O4; E – K2MnO4 или K3MnO4.
Уравнения реакций в «цепочке»:
1) 3CuSO4 + 3Na2SO3 = Cu2SO3жCuSO3ж2H2O + 3Na2SO4 + SO2;
2) 3Na2SO3 + Al2(SO4)3 + 3H2O = 2Al(OH)3 + 3Na2SO4 + 3SO2
(наряду с гидроксидом алюминия в данной фазе будут при‐
сутствовать основные сульфаты различного состава, но тра‐
диционно считается, что образуется аморфный гидроксид
алюминия);
3) Na[Al(OH)4] + [NHEt3]Cl = Al(OH)3 + NaCl + NEt3 + H2O;
4) 2CoSO4 + 2Na2SO3 + H2O = Co2(OH)2SO3 + SO2 + 2Na2SO4;
5) Co2(OH)2SO3 + 4Al(OH)3
t
= 2CoAl2O4 + SO2 + 7H2O;
6) 2KMnO4 + Na2SO3 + 2KOH = 2K2MnO4 + Na2SO4 + H2O
или
KMnO4 + Na2SO3 + 2KOH = K3MnO4 + Na2SO4 + H2O.
2. растворы солей алюминия имеют кислую среду:
[Al(H2O)6]3+ L H+ + [Al(H2O)5(OH)]2+ L 2H+ + [Al(H2O)4(OH)2]+
.
При добавлении щелочи (или водного раствора аммиака),
карбонатов или гидрокарбонатов повышение рн раствора при‐
водит к смещению равновесия вправо и полимеризации аква‐
гидроксокомплексов через мостиковые гидроксо‐ и оксо‐группы
в многоядерные комплексы. в результате образуется продукт
состава Al2O3жxH2O (х ≥ 3) (аморфный осадок, не имеющий
постоянного состава).

Методика решения задач, включающих «цепочку» превращений
67
Метод получения аморфного гидроксида алюминия:
Al2(SO4)3 + 6KOH = 2Al(OH)3↓ + 3K2SO4
или
Al2(SO4)3 + 6KHCO3 = 2Al(OH)3↓ + 3K2SO4 + 6CO2.
Метод получения кристаллического гидроксида алюминия заклю‐
чается в медленном пропускании CO2 через раствор тетрагидроксо‐
алюмината натрия:
Na[Al(OH)4] + CO2 = NaHCO3 + Al(OH)3↓.
во втором случае получается продукт определенного состава –
Al(OH)3.
3. алюминат кобальта имеет тривиальное название «тенарова
синь».
Задача 3 (заключительный этап 2008 г., 10-й класс).
«На приведенной ниже схеме представлены превращения соедине-
ний A–К, содержащих в своем составе один и тот же элемент Х.
Дополнительно известно:
• элемент Х встречается в природе в виде минерала A (содер-
жаниепомассе:Na–12,06%,X –11,34%,H –5,29%,осталь-
ное – кислород);

68
Лекция No 4
• Б – бинарное соединение, содержащее 15,94 % (по массе) Х;
• В – бесцветный газ с плотностью по воздуху около 1;
• соединение Д используется в медицине в виде спиртового
раствора;
• d-модификация З схожа с графитом по физическим свойствам;
• вещество И находит широкое применение в органическом
синтезе в качестве восстановителя;
• молекула К (почти плоская) имеет ось симметрии третьего по-
рядка (при полном повороте вокруг этой оси симметрии молекула К
воспроизводит свое положение в пространстве три раза); в спектре
ЯМР 1Н соединения К наблюдаются два сигнала.
Вопросы.
1. Определите элемент Х. Ответ подтвердите расчетом.
2. Приведите формулы соединений A–И. Назовите минерал А.
3. Изобразите структурную формулу К и назовите это соединение.
4. Напишите уравнения всех представленных на схеме реакций.
5. Напишите уравнение реакции Х (аморф.) со смесью концент-
рированных азотной и плавиковой кислот.
6. Чем объясняется сходство физических свойств α-модификации
З с графитом?»
решение
1. Бинарное вещество Б образуется при взаимодействии минерала
А с фторидом кальция в присутствии концентрированной серной
кислоты. Можно предположить, что Б помимо элемента х содержит
фтор. Учитывая, что валентность фтора в соединениях равна 1, Б
можно записать в виде хFn
. определим элемент х:
(X)
(X) =
0,1595,
(X) 19
ω
=
+
r
r
M
M
n
(X)
(X) =
0,1595,
(X) 19
ω
=
+
r
r
M
M
n
где Мr(х) – относительная атомная масса элемента х, n – валентность
х в соединении Б. Из этого уравнения находим
Мr(х) = 3,603n.
Перебираем значения n от 1 до 8. единственный разумный вариант
получаем при n = 3: Мr(х) = 10,81, т.е. элемент х – бор, (а вещество
Б – трифторид бора BF3).

Методика решения задач, включающих «цепочку» превращений
69
2. найдем состав вещества А.
12,06 11,34 5,29 71,31
Na:B:H:O
:
:
:
2:4:20:17,
23,00 10,81 1,01 16,00
=
=
12,06 11,34 5,29 71,31
Na:B:H:O
:::
2:4:20:17,
23,00 10,81 1,01 16,00
=
=
т.е. Na2B4H20O17, или Na2B4O7ж10H2O, – минерал «бура» (вещество А).
При восстановлении трифторида бора гидридом натрия об‐
разуется бесцветный газ В, вероятнее всего, представляющий
водородное соединение бора. Поскольку плотность В по воздуху
около 1, молекулярная масса В близка к 29, следовательно, вещест‐
во в – диборан B2H6 (Mr
= 28).
Дальнейшее взаимодействие диборана с избытком NaH в эфире
приводит к образованию комплексного гидрида, широко использу‐
емого в органическом синтезе в качестве во сстановителя, – тетра‐
гидридобората натрия Na[BH4] (вещество И).
При сжигании диборана образуется оксид бора, Г – в2о3,
восстановление которого металлическим алюминием приводит
к образованию аморфного бора. оксид бора реагирует с водой, в
результате образуется ортоборная кислота н3во3 (вещество Д, в
виде спиртового раствора применяется в медицине под названием
«борный спирт»). Борная кислота вступает в реакцию с концентри‐
рованной плавиковой кислотой, давая комплексную кислоту, кото‐
рая после обработки раствором гидроксида натрия превращается
в тетрафтороборат натрия Na[BF4] (соединение Е).
рассмотрим взаимодействие трифторида бора с газообразным
аммиаком. BF3 – типичная кислота льюиса (акцептор электронной
пары); в молекуле аммиака имеется неподеленная пара электронов,
т.е. NH3 может выступать в качестве основания льюиса. При реакции
трифторида бора с аммиаком образуется аддукт состава BF3жNH3
(соединение Ж) (ковалентная связь между атомами бора и азота
образуется по донорно‐акцепторному механизму). нагревание это‐
го аддукта выше 125 °с приводит к образованию нитрида бора BN
(соединение З).
3. При реакции диборана с газообразным аммиаком при на‐
гревании образуется продукт К, содержащий водород, бор и,

70
Лекция No 4
вероятно, азот. Молекула К имеет плоское
строение, ее высокая симметрия указывает
на возможный углеродный аналог этого
соединения – бензол. однако, чтобы в мо‐
лекуле К было два типа атомов водорода и
имелась ось симметрии третьего порядка,
необходимо в «бензольном» кольце вместо
атомов углерода поочередно разместить
атомы азота и бора (рис.) . соединение К
называется «неорганическим бензолом»
(боразол).
4. Уравнения описанных в задаче реакций:
1) Na2B4O7ж10н2о + 6CaF2 + 8H2SO4 (конц.) = 4BF3↑ + 2NaHSO4 +
+ 6CaSO4 + 17H2O;
2) 2BF3 + 6NaH = B2H6↑ + 6NaF;
3)B2H6+3O2=B2O3+3H2O;
4)B2O3+2Al=Al2O3+2B;
5) B2H6 + 2NaH ===
эфир
2Na[BH4]↓;
6) B2O
3
+ 3H2O = 2H3BO3;
7) H3BO3 + 4HF (конц.) = н[BF4] + 3H2O,
н[BF4] + NaOH = Na[BF4] + H2O;
8) BF3 + NH3 = BF3жNH3;
9) 4BF3жNH3
125 °C
=== BN + 3NH4BF4;
10) 3B2H
6
+ 6NH3
180 °C
=== 2B3N
3
H6 + 12H2
.
Рис. Боразол

Методика решения задач, включающих «цепочку» превращений
71
5. B (аморф.) + 3HNO3 (конц.) + 4HF (конц.) = н[BF4] + 3NO2↑ + 3H2O.
6. Заметим, что частица BN изоэлектронна частице C2, сумма
ковалентных радиусов атомов бора и азота примерно равна сумме
двух ковалентных радиусов атома углерода. кроме того, бор с азо‐
том имеют возможность образовывать четыре ковалентные связи
(три по обменному механизму и одну – по донорно‐акцепторному).
соответственно, BN тоже образует две структурные модифика‐
ции – графитоподобную (α‐модификация) и алмазоподобную
(β‐модификация). Именно поэтому α‐BN по физическим свойствам
очень похож на графит (тугоплавкость, смазочные свойства).
литература
Задачи всероссийских олимпиад по химии. Под ред. акад. ран,
проф. в.в.лунина. М.: Экзамен, 2004, 480 с.; химия: формулы успеха
на вступительных экзаменах. Учебное пособие. Под ред. н.е.кузьменко,
в.И .теренина. М .: Изд‐во МгУ, наука, 2006, 377 с.; химия‐2006:
вступительные экзамены в МгУ. Под ред. проф. н.е.кузьменко и
проф. в.И.теренина. М.: Изд‐во МгУ, 2006, 84 с.; вступительные эк‐
замены и олимпиады по химии в Московском университете: 2007. Под
ред. проф. н.е.кузьменко и проф. в.И.теренина. М.: Изд‐во МгУ, 2008,
106 с.; Задачи всеро ссийской олимпиады по химии федерально‐
го окружного и заключительного этапов 2003–2008 гг. Интернет.
http://chem.rusolymp.ru; www.chem.msu.ru.

Содержание
Лекция No 1
основные цели и задачи олимпиадного движения
в контексте современного образования в россии ...................................... 4
Лекция No 2
Методика подготовки и проведения олимпиад различного уровня ........... 17
Лекция No 3
концептуальная основа содержания олимпиадных задач ......................... 3 3
Лекция No 4
Методика решения задач, включающих «цепочку » превращений........ 4 7