О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов,
Е. Е. Остроумова
ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ
В ТЕСТАХ,
ЗАДАЧАХ,
УПРАЖНЕНИЯХ
10
класс
Учебное пособие
для общеобразовательных
учреждений
врофа
Москва
2003
т
т
УДК 373.167.1:54(076.1)
ББК 24.1я72
Г12
Габриелян О. С.
Г12 Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях.
10 класс: Учеб, пособие для общеобразоват. учреждений /
О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, Е. Е. Остроумова. — М.: Дро-
фа, 2003. — 400 с.
ISBN 5—7107—5531—1
Новый сборник вопросов, задач и упражнений содержит материалы
для базового, профильного и углубленного изучения органической химии.
Структура пбсобия соответствует логике изложения материала по орга-
нической химии в учебнике для общеобразовательных учреждений
О. С. Габриеляна. Вместе с тем задачник можно использовать при изуче-
нии органической химии и по другим учебникам.
Каждая глава пособия содержит одну или несколько тем, которые со-
стоят из наборов теоретических вопросов и трех вариантов тестов. В кон-
це главы или темы приведены резервные задания и проверочная работа.
Ко всем тестовым заданиям даны ответы.
УДК 373.167.1:54(076.1)
ББК 24.1я72
ISBN 5—7107—5531—1
©ООО «Дрофа», 2003
Предисловие
Структура задачника соответствует логике изложения ма-
териала по органической химии в учебнике для общеобразова-
тельных учреждений: Габриелян О. С. и др. Химия. 10 класс /
Под ред. В. И. Теренина. — М.: Дрофа.
Вместе с тем задачник можно использовать изучающим ор-
ганическую химию и по другим учебникам.
Каждая глава содержит одну или несколько тем, которые
состоят из наборов теоретических вопросов, объединенных
рубрикой «Задание»1, и тестов единой тематики, собранных
под заголовком «Работа»2.
Работать с задачником надо так. После изучения материала
учебника необходимо ответить на теоретические вопросы-за-
дания. Если вы справились с ними, можно приступать к вы-
полнению тестов, содержание которых детализирует, конкре-
тизирует и развивает учебный текст.
Как правило, каждая «Работа» состоит из трех тестов, соот-
ветствующих трем вариантам, два из которых в основном рас-
считаны на базовый уровень знаний, а третий — для профиль-
ных классов естественнонаучного направления или углублен-
ного изучения химии.
В тестах встречаются вопросы трех типов. В первом из них
предлагается вставить в текст пропущенные слова, обозначе-
ния, числа или формулы. (В вопросах без звездочек, соответ-
ствующих первому уровню сложности, имеются слова для
спргиюк или предоставляется возможность выбора из несколь-
1 В рамках каждого раздела задания обозначаются прописными
буквами русского алфавита.
2 Работы имеют сквозную нумерацию по всему пособию.
4
ких терминов.) Второй тип вопросов — типичные тестовые за-
дания с четырьмя (реже больше или меньше) вариантами от-
вета, предполагающие выбор только одного ответа. Правиль-
ным ответом может также быть фраза «верного ответа среди
перечисленных нет» или «все перечисленные ответы верны».
Третий тип вопросов — сопоставление (соотнесение) двух или
более наборов терминов, формул, чисел. При этом не обяза-
тельно, что каждому понятию из одного набора соответствует
понятие из другого. Ответы в заданиях такого типа записыва-
ют так: 1в; 26 или 1а, б, г; 26, в или 1В4а, ПА1г. Ответы ко
всем тестовым заданиям помещены в конце книги.
Тестовые задачи могут сопровождаться дополнительным
заданием (написать уравнение реакции, назвать вещества,
описать визуальный эффект реакции или указать условия ее
протекания).
В конце главы или темы приведены резервные задания, в
которых имеются задания как тестового характера, так и со
свободным конструированием ответа, и проверочная работа.
Последняя может быть использована для контроля за усво-
ением материала. Число заданий для каждой работы опреде-
ляется учителем, так как авторы предлагают их максималь-
ное число по данной теме. Ученик вправе выбрать из прове-
рочной работы только обязательную часть задания, а также
обязательную часть вместе с дополнительной. Примерный ва-
риант системы оценки знаний для работы, в которую включены
все задания, представлен в каждой проверочной работе в виде
таблицы. При выполнении более 60% заданий учащийся полу-
чает «зачет», от 60 до 75% — «зачет» и «4», более 85% — «за-
чет» и «5».
Учебное пособие составлено с учетом принципов вариатив-
ности и дифференцированного подхода к обучению и контролю
знаний. Теоретические вопросы, варианты тестовых заданий
повышенной сложности отмечены одной звездочкой (*).
В большинстве теоретических заданий и третьем (четвертом)
варианте тестовых работ содержатся вопросы и задачи для
поступающих в вузы (отмечены **) и задания олимпиадного
типа (***).
ВВЕДЕНИЕ
Основные понятия органической химии
Задание А
1. Дайте определение термина «органическая химия».
2. Объясните этимологию слова «витализм» и вкратце оха-
рактеризуйте обозначаемую им систему взглядов в химии.
3*. Какие научные достижения способствовали крушению
витализма? Кто их авторы?
4.	Расскажите о круговороте углерода в природе.
5.	Какие особенности отличают органические соединения от
неорганических?
6.	Дайте определения понятий «изомерия», «изомер», «гомо-
лог», «гомологический ряд».
7.	Дайте определения понятий «валентность» и «степень
окисления». В чем их сходство и отличие? Имеет ли числен-
ное значение валентности и степени окисления знак?
8.	Назовите известные вам органические вещества, входящие
в состав: а) продуктов или материалов, используемых в быту,
в медицине, в промышленности; б) пищевых продуктов или
биологически активных веществ.
9**. Какие процессы называются биоорганическими? Подго-
товьте краткие сообщения о том, что такое биотехнология и
генная инженерия. По материалам периодической печати рас-
скажите о новейших достижениях в этих областях науки.
6 Работа 1. А /Вариант 1/
Работа 1.А. Основные понятия органической
химии. Исторические сведения
о возникновении органической химии
Вариант 1
1. Кто ввел понятие «органическая химия»?
а) Ф. Велер,	б) Я. Берцелиус,
в) А. М. Бутлеров,
2. Известных неорганических
тывается соответственно:
а) 1 тыс. и 5 тыс.,
в) 20 тыс. и 1 млн,
3. Соотнесите:
раздел химии:
1) неорганическая,
ученый или понятие:
а) А. М. Бутлеров,
в) Периодический закон,
д) степень окисления,
г) К. Шорлеммер.
и органических веществ насчи-
б) 10 тыс. и 100 тыс.,
г) 100 тыс. и 18 млн.
2) органическая;
б) Д. И. Менделеев,
г) теория строения,
е) валентность.
4.	Вставьте в текст пропущенные термины, используя слова
для справок.
Изомерия — это ... существования разных веществ,
имеющих одинаковый качественный и количественный ...»
но различное ..., а следовательно, различные ... . Такие веще-
ства называются ... .
Слова для справок: состав, явление, химическое стро-
ение, изомеры, свойства.
5.	Гомологическим рядом называется:
а)	совокупность веществ, содержащих одинаковое число
атомов углерода,
б)	ряд веществ, имеющих одинаковый состав, но различное
химическое строение,
в)	ряд веществ, сходных по химическому строению и свой-
ствам, состав которых отличается на одну или несколько
групп СН2,
Работа 1. А /Вариант 2/	7
г)	совокупность веществ, состав которых отличается на од-
ну или несколько групп СН2.
6.	Валентность атомов углерода в этилене СН2=СН2 равна:
а) двум, б) трем, в) четырем, г) пяти.
Вариант 2
1.	Ученый, предложивший термин «органические вещества»:
а) Й. Я. Берцелиус,	б) Ю. Либих,
в) Д. И. Менделеев,	г) О. Лоран.
2.	Укажите элемент, атомы которого способны' соединяться
друг с другом, образуя длинные цепи:
а) водород,	б)	азот,
в) кислород,	г)	углерод.
3.	Тип связи между атомами в молекуле водорода:
а) ковалентная,	б)	ионная,
в) металлическая,	г)	водородная.
4.	Вставьте в текст пропущенные термины, используя слова
для справок.
Гомологическим рядом называется ряд веществ, располо-
женных в порядке возрастания их относительных .... сход-
ных по ... и ... . Два ... отличаются друг от друга на одну или
несколько групп СН2, которая называется ... .
Слова для справок: гомологи, молекулярная масса, гомо-
логическая разность, строение, химические свойства.
5.	Явление существования нескольких веществ, имеющих
одинаковый состав, но различное химическое строение, назы-
вается:
а) изомерией,	б) гомологией,
в) аналогией,	г) периодичностью.
6. Валентность углерода в органических веществах равна:
а) двум, б) трем, в) четырем, г) пяти.
8 Работа 1. А /Вариант 3/
Вариант 3
1*. Кто впервые в 1824 г. получил органическое вещество
(щавелевую кислоту) из неорганического (дициана)?
а) Ф. Вёлер,	б) М. Бертло,
в) А. В. Г. Кольбе, г) А. М. Бутлеров.
2*. Помимо углерода среди образующих органические веще-
ства элементов-биогенов встречается:
а) азот,	б) кислород,
в) водород,	г) все предыдущие ответы верны.
3*. Химическая связь между какими атомами наиболее по-
лярна?
а) Углерод—углерод,	б) углерод—кислород,
в) углерод—водород,	г) углерод—азот.
4*. Вставьте в текст пропущенные термины, используя слова
для справок.
Процесс образования углеводов в клетках высших расте-
ний из ... и ... под действием световой энергии называется ... .
Эти реакции протекают с участием зеленого пигмента
растений ... . В результате происходит выделение в атмо-
сферу газообразного ... .
Слова для справок: хлорофилл, кислород, вода, углекис-
лый газ, фотосинтез.
5*. Изомеры — это вещества:
а)	имеющие сходное строение и отличающиеся по составу
на одну или несколько групп СН2,
б)	имеющие одинаковый состав, но различное химическое
строение,
в)	принадлежащие к одному гомологическому ряду,
г) среди предыдущих верного ответа нет.
6. В каком веществе валентность и степень окисления атома
углерода различны по величине?
а) СН4, б)СС14, в) СО2, г) СНС13.
Работа 2. А /Вариант 1/	9
7**. Углерод совершает непрерывный круговорот в природе.
Часть этих превращений в виде цепочки приведена ниже.
Вставьте пропущенные звенья: а) СО2, б) СаСО3.
С—>... 1
---> ... 2-> Са(НСО3)2--->
> ... 3	> ... 4	> С6Н12Об
Работа 2.А. Органические вещества. Изомерия
Вариант 1
1.	Соотнесите:
понятие:
1)	неорганическое вещество, 2) органическое вещество;
название вещества:
а) оксид углерода (IV),
в) угольная кислота,
д) полиэтилен,
б) уксусная кислота,
г)сахароза,
е) карбонат кальция.
2.	Укажите процесс, при котором из неорганических веществ
получаются органические:
а) горение древесины,
в) дыхание,
б) пищеварение,
г) фотосинтез.
3.	Какое вещество не является изомером бутена-1
СН2=СН—СН2—СН3?
а)	Бутан СН3—СН2—СН2—СН3
б)	бутен-2 СН3—СН=СН—СН3
в)	циклобутан Н2С —СН2
Н2С —СН2
г)	2-метилпропен СН2=С—СН3
СН3
4.	Укажите вещество, являющееся гомологом этана:
а) пропанол, б) бутен, в) пентан, г) сахароза.
Напишите структурные формулы двух изомеров выбранного
вещества.
10	Работа 2. А /Вариант 2/
5.	Массовая доля углерода в этане С2Н6 составляет:
а) 40%,	6)60%, в) 66,6%, г) 80%.
6.	При горении 100 м3 4 метана СН4 выделяется углекислый газ
объемом:
а) 50 м3,	6) 100 м3, в) 200 м3, г) 300 м3.
Вариант 2
1. Соотнесите:
понятие:
1) неорганическое вещество, 2) органическое вещество;
название вещества:
а) двойной суперфосфат,	б) этиловый спирт,
в) муравьиная кислота,	г) карбонат аммония,
д) вода,	е) глюкоза.
2. Укажите процесс, который приводит к получению неорга-
нических веществ из органических:
а) фотосинтез,	б) сбраживание фруктового сока,
в) горение древесины, г) образование уксуса из вина.
3. Укажите вещество, являющееся изомером уксусной кисло-
ты СН3СООН:
а) муравьиная кислота НСООН,
б) метиловый эфир муравьиной кислоты НСООСН3,
в) метиловый эфир уксусной кислоты СН3СООСН3,
г) ацетон СН3СОСН3.
4. Укажите пару гомологов:
а) метан СН4 и бутан СН3—СН2—СН2—СН3
б) этан СН3—СН3 и этилен Н2С=СН2
О
Н
в) ацетальдегид СН3—
и ацетон СН3—СО—СН3
г) уксусная кислота СН3СООН и акриловая кислота
СН2=СН—СООН
Напишите уравнения реакций горения каждого из веществ в
выбранной паре.
1	Работа 2. А /Вариант 3/	11 5. Массовая доля водорода в метане СН4 составляет: а) 6,25%,	6)7,69%, в) 25,0%,	г) 40,0%. 6. Для сжигания 10 м3 пропана С3Н8 потребуется кислород
й	объемом: а) 10 м3,	б) 25 м3,	в) 50 м3,	г) 100 м3.
1 i	Вариант 3 1*. Соотнесите: понятие: 1) неорганическое вещество, 2) органическое вещество; формула соединения:
V t	а) СО,	б) CH3CONH2,	в) NaHCO3, г)СаС2,	д) СНС13,	е) С6Н12О6. 2*. Укажите процесс, при котором из неорганических веществ
г	получаются органические: а) взаимодействие углерода с кислородом,
	б) полимеризация этилена,
	в) взаимодействие углерода с водородом, г) горение природного газа. Напишите уравнение выбранной реакции.
	3*. Какое вещество является изомером мочевины NH2—СО—NH2? а)	Карбонат аммония (NH4)2CO3, б)	аминоуксусная кислота H2N—СН2—СООН, в)	цианат аммония NH4OCN, г)	формамид HCONH2. 4. Укажите вещество, являющееся гомологом этилена СН2=СН2: а)	бутан СН3—СН2—СН2—СН3 б)	бутен-1 СН2=СН—СН2—СН3 в)	циклобутан Н2С—СН2 Н2С—СН2 г)	2-метилпропан Н3С—СН—СН3 СН3
12	Задание А
5*. Массовая доля углерода в гомологическом ряду алканов
(СН4, С2Н6, С3Н8, ..., С„Н2л + 2):
а) уменьшается,	б) не изменяется.
в) увеличивается,	г) изменяется периодически.
6*. Для сжигания смеси 10 л метана и 20 л этана потребуется
воздух объемом:
а) 70 л, б) 90 л,	в) 450 л,
г) среди предыдущих верного ответа нет.
7**. Число изомерных углеводородов состава С4Н8 равно:
а) трем, б) четырем, в) пяти, г) шести.
Напишите их структурные формулы.
Строение и валентные состояния
атома углерода
Задание А
1. Повторите по учебнику материал о строении атомного ядра
и электронной оболочки атома углерода.
2*. Как расположены в пространстве s- и рорбитали внешнего
уровня атома углерода?
3. Изобразите с помощью электронно-графических диаграмм
строение электронной оболочки атома углерода в основном и
возбужденном состояниях.
4. Чем отличаются ст- и л-связи? Что общего между ними? За
счет перекрывания каких орбиталей они образуются?
5*. Приведите примеры простых веществ с двухатомными мо-
лекулами, в которых имеется: а) только ст-связь; б) ст- и л-связи.
6.	Что называется гибридизацией орбиталей?
7.	Опишите первое валентное состояние атома углерода в ор-
ганических соединениях (вр3-гибридизация). Может ли атом
углерода в этом состоянии образовывать л-связи?
Работа 3. А /Вариант 1/	13
8.	Каково пространственное расположение орбиталей атома
углерода в состоянии зр3-гибридизации?
9.	Опишите второе валентное состояние атома углерода
(эр2-гибридизация). Сколько о- и л-связей образует атом угле-
рода в этом состоянии?
10.	Каково пространственное расположение орбиталей атома
углерода в состоянии ар2-гибридизации?
11.	Опишите третье валентное состояние атома углерода
(sp-гибридизация). Сколько о- и л-связей образует атом угле-
рода в этом состоянии?
12.	Как расположены в пространстве орбитали атома углеро-
да в состоянии sp-гибридизации?
Работа З.А. Строение атома углерода
Вариант 1
1.	Число электронов на внешнем уровне атома углерода
равно:
а) шести, б) двум, в) четырем, г) трем.
2.	Электронная формула атома углерода в основном со-
стоянии:
a) ls22s22p2, б) ls22p2, в) lsz2s22p5 6, г) ls22s2.
3.	Сколько и каких орбиталей содержится в атоме углерода
на внешнем электронном уровне?
а) Одна s и три р,	б) одна s и одна р,
в) одна s и две р,	г) две s и две р.
4*. В молекулах какого неорганического вещества есть л-связи?
а) Н2, б) H2S, в) СО2,	г) F2.
5. Максимальное число электронов, которые могут находить-
ся на одной орбитали, равно:
а) одному, б) двум, в) трем,	г) четырем.
14 Работа 3. А /Вариант 2/
6. За счет перекрывания орбиталей какого типа может обра-
зовываться о-связь?
a) s—s,	б) s—р,
в) Р—Ру	г) все предыдущие ответы верны.
Вариант 2
1.	Заряд ядра атома углерода равен:
а) +2, б) +4, в) +6,	г) +12.
2.	Электронная формула внешнего электронного уровня ато-
ма углерода в основном состоянии:
a) 1s2, б) 2s2, в) 2р2,	г) 2s22p2.
3.	Число вакантных (свободных) орбиталей на внешнем элек-
тронном уровне атома углерода в основном состоянии равно:
а) одному, б) двум, в) трем,	г) четырем.
4*. В молекулах какого неорганического вещества имеются
л-связи?
а) Н2, б) Н2О, в) N2,	г) С12.
5. р-Орбиталь имеет форму:
а) сферы,	б) цилиндра,
в) объемной восьмерки, г) тетраэдра.
6. о-Связь может образовываться за счет перекрывания орби-
талей:
a) s—s,	б) s—р,
в) Р—Р,	г) все предыдущие ответы верны.
Вариант 3
1*. Изотоп 13С отличается от изотопа 12С числом:
а) протонов в ядре, б) нейтронов в ядре,
в) электронов в атоме, г) электронов на внешнем уровне.
2*. Электронная формула атома углерода в возбужденном со-
стоянии:
a) ls22s22p2, б) ls22s22p6, в) ls22s22p3, г) ls22s12p3.
Работа 4. А /Вариант 1/	15
3. Соотнесите:
номер электронного уровня атома углерода:
1) первый,	2) второй;
набор орбиталей:
а) одна s и две р,	б) две s и две р,
в) одна s и три р,	г) одна s.
4*. Электронным аналогом углерода является:
а) германий, б) титан, в) алюминий, г) фосфор.
5. За счет перекрывания каких орбиталей может образовы-
ваться 71-СВЯЗЬ?
a) s—s,	б) s—р,	в) р—р,	г) s—d.
6*. В каком органическом соединении имеется л-связь?
а)СНч—СН„,	б)СН4,	в)СН,=СН9,	г)СН.,ОН.
7**. р-Орбитали внешнего уровня атома углерода различаются:
а) формой,	б) положением в пространстве,
в) размером,	г) ничем не различаются.
8***. Согласно принципу Паули, атом не может содержать
два электрона, обладающих одинаковым набором всех четы-
рех квантовых чисел. Два электрона атома углерода, находя-
щиеся на 28-орбитали, различаются квантовым числом:
а) главным,	б) орбитальным,
в) магнитным,	г) спиновым.
Работа 4. А. Валентные состояния атома углерода
Вариант 1
1.	Процесс выравнивания орбиталей по форме и энергии на-
зывается:
а) гибридизацией,	б) аналогией,
в) изомерией,	г) гомологией.
2.	Число гибридных орбиталей у атома углерода в состоянии
зр3-гибридизации равно:
а) одному, б) двум, в) трем,	г) четырем.
16 Работа 4. А /Вариант 2/
3.	Валентный угол между осями гибридных орбиталей в со-
стоянии sp2-гибридизации равен:
а) 90°, б) 109°28', в) 120°,	г) 180°.
4.	Сколько орбиталей остается негибридными в третьем ва-
лентном состоянии атома углерода?
а) Одна,	б) две,
в) три,	г) негибридных орбиталей нет.
5.	В каком валентном состоянии атом углерода не способен
образовывать л-связи?
a) sp,	б) sp3,	в) sp,
г) верного ответа среди перечисленных нет.
6.	Длина связи углерод—углерод максимальна для углерода в
состоянии гибридизации:
a) sp3,	б) sp2,	в) sp.
7.	Сколько типов гибридизации у атомов углерода в молекуле
пропена СН2=СН—СН3?
а) Один, б) два,	в) три,	г) четыре.
Вариант 2
1.	Какого типа гибридизации не существует?
a) sp,	б) sp2,	в) sp3,	г) sp4.
2.	Число гибридных орбиталей у атома углерода в состоянии
sp-гибридизации равно:
а) одному, б) двум, в) трем,	г) четырем.
3.	Валентный угол между осями гибридных орбиталей в со-
стоянии вр3-гибридизации равен:
а) 90°, б) 109°28', в) 120°,	г) 180°.
4. Сколько орбиталей остается негибридными во втором ва-
лентном состоянии атома углерода?
а) Одна,	б) две,
в) три,	г) негибридных орбиталей нет.
Работа 4. А /Вариант 3/	17
5.	В каких валентных состояниях атом углерода способен об-
разовывать о-связи?
a) sp,	б) sp2,
в) sp3,	г) во всех валентных состояниях.
6.	Длина связи углерод—углерод минимальна для углерода в
состоянии гибридизации:
a) sp3,	б) sp2,	в) sp.
7.	Сколько типов гибридизации у атомов углерода в молекуле
бутана СН3—СН2—СН2—СН3?
а) Один, б) два,	в) три,	г) четыре.
Вариант 3
1.	Какое из определений соответствует понятию «гибриди-
зация»?
а)	Процесс перехода электрона с данной орбитали на ва-
кантную орбиталь,
б)	процесс выравнивания орбиталей по форме и энергии,
в)	процесс перекрывания орбиталей с образованием хими-
ческой связи,
г)	явление существования различных по форме и энергии
орбиталей.
2.	Число гибридных орбиталей у атома углерода в состоянии
вр2-гибридизации равно:
а) одному, б) двум, в) трем,	г) четырем.
3.	Валентный угол между осями гибридных орбиталей в со-
стоянии зр-гибридизации равен:
а) 90°, б) 109°28', в) 120°,	г) 180°.
4.	Сколько орбиталей остается негибридными в первом ва-
лентном состоянии атома углерода?
а) Одна,	б) две,
в) три,	г) негибридных орбиталей нет.
5.	Длина связи углерод—углерод максимальна, если атомы
находятся в состоянии гибридизации:
a) sp3,	б) sp2,	в) sp.
2 Габриелян
18 Резервные задания к главе «Введение»
6. Величина угла между осями вр2-гибридной орбитали и не-
гибридной р-орбитали равна:
а) 90°, б) 109°28', в) 120°, г) 180°.
7. Сколько типов гибридизации у атомов углерода в молекуле
бутадиена-1,2 СН2=С=СН—СН3?
а) Один, б) два,	в) три,	г) четыре.
8*. Определите «долю» s-орбитали в гибридных орбиталях
различного типа:
доля s-орбитали:
1) 25%,	2) 33,3%,	3) 50%;
тип гибридизации:
a) sp,	б) sp2,	в) sp3.
9**. Полярность связи С—Н максимальна для углерода в со-
стоянии гибридизации:
a) sp3, б) sp2,	в) sp.
Резервные задания к главе «Введение»
1.	Органическая химия изучает:
а)	вещества природного происхождения,
б)	все соединения углерода,
в)	соединения углерода, за исключением простейших,
г)	вещества, участвующие в реакциях, протекающих в жи-
вых организмах.
2.	Найдите синонимическое понятие термину «минеральные
вещества»:
а)	минеральные удобрения,
б)	органические вещества,
в)	неорганические вещества,
г)	вещества, входящие в состав минералов.
3. Обособление органической химии в самостоятельную об-
ласть произошло:
а) в конце XVIII в.,	б) в начале XIX в.,
в) в конце XIX в.,	г) в начале XX в.
Резервные задания к главе «Введение»	19
4*. Соотнесите:
первые синтезы органических веществ из неорганических:
1) мочевина,	2) уксусная кислота,
3) жироподобное вещество,	4) углевод;
ученых:
а) М. Бертло,	б) Ф. Вёлер,
в) А. Кольбе,	г) А. М. Бутлеров.
5.	Для атома углерода в органических веществах характерна
валентность:
а) один, б) два,	в) три,	г) четыре.
6.	Определите тип связи, изображенной черточкой в соедине-
ниях:
формула соединения:
1)Н3С—Н,	2) Н3С—СН3,	3)Н3С—ОН,	4) Н3СО—Н;
тип связи:
а) ковалентная неполярная,	б) ковалентная полярная,
в) водородная,	г) ионная.
7.	Теория химического строения А. М. Бутлерова не содержит
положения:
а)	о взаимном влиянии атомов в органических веществах,
б)	об изомерии,
в)	о порядке присоединения галогеноводородов к алкенам,
г) о взаимосвязи строения вещества и его химических свойств.
8*. Вставьте слова, пропущенные в логической цепочке:
1
строение
2	---> применение
а) название, б) состав, в) особенности, г) свойства.
9.	Два гомолога отличаются по составу на одну или несколько
групп:
а) СН3,	б) СН2, в) СН,	г) ОН.
10.	Приведите названия пяти последующих гомологов метана.
11.	Приведите названия и формулы пяти веществ, которые
не имеют изомеров.
2*
20 Резервные задания к главе «Введение»
12.	Вставьте пропущенное слово:
фраза:
1)	два ... обязательно имеют одинаковый состав,
2)	два ... не могут содержать равное число атомов углерода,
3)	два ... отличаются по составу на одну или несколько
групп СН2,
4)	два ... не могут содержать различное число атомов угле-
рода;
пропущенное слово:
а) изомера,
б) гомолога.
13.	Наименее полярна связь:
а) С—Н,	б) N—Н,	в) О—Н,
14.	Наиболее полярна связь:
а) С—С,	б) С—Н,	в) С—N,
г) Н—С1.
г) С—О.
15.	Степень окисления и валентность атома углерода в мети-
ловом спирте СН3ОН равны соответственно:
а) +4 и IV, б) +2 и II, в) -2 и IV, г) -4 и IV.
16.	Валентность и степень окисления атома углерода в ацети-
лене С2Н2 равны соответственно:
а)1и+1,	б)Пи-1, b)IVh+1, г)1¥и-1.
17.	В каком соединении массовая доля углерода максимальна?
а) С2Н6,	б) С2Н4,	в) С2Н2,	г) СН4.
18.	Электронная формула ls22s22p2 соответствует атому:
а) азота,	б) кремния,	в) углерода,	г) кислорода.
19.	Электронная формула внешнего уровня атома 2s22p2.
Простейшее водородное соединение и высший оксид этого эле-
мента имеют формулы:
а) СН4 и СО, б) SiH4 и SiO2, в) СН4 и СО2, г) NH3 и N2O5.
20.	Число вакантных (свободных) орбиталей на внешнем
электронном уровне атома углерода в невозбужденном состоя-
нии равно:
а) одному, б) двум, в) трем,	г) четырем.
Резервные задания к главе «Введение» 21
21*. Атомы каких элементов способны образовывать л-связи?
а) Кислорода,	б) углерода,
в) азота,	г) все предыдущие ответы верны.
22.	Каково название углеводорода, имеющего в молекуле
только четыре о-связи?
а) Метан, б) этилен, в) бутан, г) пентан.
23.	Запишите молекулярную формулу углеводорода, в моле-
куле которого одна тс-связь и пять сьсвязей.
24.	Сколько орбиталей атома углерода участвуют в s/Агибри-
дизации?
а) Одна, б) две,	в) три,	г) четыре.
25.	Между осями гибридных орбиталей развернутый угол в
случае:
а)	sp3-гибридизации,
б)	sp2-гибридизации,
в) sp-гибридизации.
26*. Приведите структурные формулы и названия трех угле-
водородов, содержащих атомы углерода в различных валент-
ных состояниях.
27. Соотнесите:
число негибридных орбиталей:
1) ноль,	2) одна,	3) две;
тип гибридизации:
a) sp2,	б) sp3,	в) sp.
28. Для вещества, имеющего формулу
1	2	3	4	5	6
HCseC—CH==CH—сн2—сн3,
соотнесите:
номер атома углерода:
1)1, 2)2, 3)3, 4)4, 5)5, 6)6;
тип гибридизации:
a) sp3, б) sp2,	в) sp.
22 Резервные задания к главе «Введение»
29*. Соотнесите:
валентное состояние:
А) первое, Б) второе, В) третье;
тип гибридизации:
I) sp,	II) sp3,	III) sp2;
валентный угол:
1) 120°,	2) 109°28',	3) 180°;
длина связи углерод—углерод:
а) 0,154 нм, 6) 0,120 нм, в) 0,134 нм.
30.	Массовые доли углерода, водорода и кислорода в метило-
вом спирте СН3ОН равны соответственно:
а) 37,5%, 12,5%, 50,0%,	б) 37,5%, 9,4%, 50,0%,
в) 37,5%, 3,1%, 50,0%, г) 37,5%, 3,1%, 59,4%.
31.	Массовая доля кислорода в уксусной кислоте СН3СООН
составляет:
а) 36,4%,	6)49,8%, в) 53,3%, г) 26,7%.
32.	Какой объем водорода (н. у.) выделится при дегидрирова-
нии 120 кг этана до этена?
а) 22,4 л, 6) 22,4 м3, в) 89,6 л, г) 89,6 м3.
33*. Как изменяется массовая доля кислорода в гомологиче-
ском ряду предельных одноатомных спиртов (СН3ОН,
С2Н5ОН, С3Н7ОН, ..., С„Н2п + 1ОН)?
а) Увеличивается,	6) уменьшается,
в) не изменяется,	г) изменяется периодически.
34*. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 85,7%.
Формула этого углеводорода:
а) СН2=СН2	б) СН3—СН=СН—СН2—СН3
в) Н2С—СН2	г) все предыдущие ответы верны
Н2С—СН2
35*. Один литр газообразного кислородсодержащего органи-
ческого соединения при н. у. имеет массу 1,34 г. Массовые до-
ли углерода и водорода в нем равны соответственно 40,0% и
6,7%. Выведите формулу вещества.
Проверочная работа «Введение» 23
i 36**. Для сгорания 4 моль органического вещества потребо-
। валось 9 моль кислорода и образовалось 4 моль оксида утле-
| рода (IV), 2 моль азота и 10 моль воды. Это вещество имеет
| формулу:
a) (CH3)2NH, б) CH3CONH2, в) C2H5NH2, г) CH3NH2.
37***. При сгорании 1 моль аскорбиновой кислоты образует-
j ся 6 моль оксида углерода (IV) и 4 моль воды. Молярная масса
| этого вещества равна 176 г/моль. Выведите молекулярную
I формулу аскорбиновой кислоты.
I-
Проверочная работа «Введение»
	Оценка		
	Зачет	Зачет и «4»	Зачет и «5»
Обязательная часть, I задание (5 баллов)	14 баллов	17 баллов	20 баллов
Обязательная часть, II задание (10 баллов)			
Обязательная часть, III задание (8 баллов)			
Дополнительная часть, IV зада- ние (6 баллов)	17 баллов	22 балла	25 баллов
Обязательная часть
I. Основные понятия органической химии
Соотнесите:
понятие:
1) изомеры,	2) гомологи,	3) изотопы,
4)	изобары,	5) гибридизация;
определение понятия:
а)	атомы, имеющие одинаковое число протонов, но различ-
ное число нейтронов в ядре,
б)	вещества, имеющие одинаковый состав, но различное
химическое строение,
24 Проверочная работа «Введение»
в)	процесс выравнивания орбиталей по форме и энергии,
г)	атомы, имеющие различное число протонов в ядре, но
одинаковое массовое число,
д)	вещества, имеющие сходное строение и свойства, состав
которых отличается на одну или несколько групп СН2.
II. Валентные состояния атома углерода
Дано изображение орбиталей атома углерода в различных ва-
лентных состояниях:
Выполните задания 1—10, подобрав один или несколько пра-
вильных ответов, соответствующих изображениям а—в.
1.	Атом углерода в состоянии «р2-гибридизации.
2.	Атом углерода в состоянии вр3-гибридизации.
3.	Атом углерода в состоянии sp-гибридизации.
4.	Атом углерода, в котором угол между гибридными орбита-
лями равен 120°.
5.	Атомы углерода имеют негибридные орбитали.
6.	Атом углерода может образовывать только о-связи.
7.	Атомы углерода имеют четыре неспаренных электрона.
8.	Атомы углерода, в которых угол между осями гибридной и
негибридной орбиталей равен 90°.
9.	Атом углерода способен образовывать две л-связи.
10.	Оси гибридных орбиталей не лежат в одной плоскости.
Проверочная работа «Введение» 25
III. Типы гибридизации, типы связей. Гомологи, изомеры
Даны формулы углеводородов:
а) СН4 в) СН2=СН2 д) СН3—СН—СН3 СН3	б) сн3—сн3 г) HC=CI 1 е) СН,—СН,—СН,—СН,
ж) НС=С—СН2—сн3 и) СН3—С=С-СН3	3) СН2=СН—сн=сн2 к) сн2=с—сн3 сн3
л) СН2=СН—СН3
Выполните задания 1—8, подобрав один или несколько пра-
вильных ответов, соответствующих буквам а—л.
1.	Выберите все гомологи метана.
2.	Укажите все вещества, относящиеся к « гомологическому
ряду алкинов.
3.	Укажите изомер вещества, соответствующего букве е.
4.	Молекулы каких веществ содержат только о-связи?
5.	Какие вещества содержат атомы углерода в различных ва-
лентных состояниях?
6.	Какие углеводороды содержат по две л-связи?
7.	Укажите вещества, содержащие атомы углерода в состоя-
нии зр-гибридизации.
8.	Укажите вещество с наименьшей относительной молеку-
лярной массой.
Дополнительная часть
IV. Гибридизация орбиталей. Гомологи. Изомеры
Используя формулы веществ, приведенные в задании III, от-
ветьте на вопросы.
1.	Выберите формулы веществ, в которых все атомы углерода
находятся в первом валентном состоянии.
26 Проверочная работа «Введение»
2.	Найдите изомеры вещества, соответствующего букве з.
3.	Укажите гомолог этилена.
4.	Молекулы каких веществ содержат л-связи?
5.	Укажите минимум два углеводорода, массовая доля угле-
рода в которых больше 85%.
6.	В каких веществах все атомы углерода находятся в состоя-
нии вр2-гибридизации?
1
Глава первая
СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
Классификация и номенклатура
органических соединений
Задание А
1. Дайте определения терминов «ациклические», «карбоцик-
лические» и «гетероциклические» соединения.
« 2. Что называется функциональной группой?
® Подберите синонимическое понятие терминам «алифати-
ческие вещества» («соединения жирного ряда»).
4.	Чем отличаются ненасыщенные органические вещества от
насыщенных?
5.	Назовите основные классы ациклических соединений.
6.	Перечислите и назовите известные вам функциональные
. группы, изобразите их формулы.
7.	Какие типы карбоциклических соединений вы знаете?
8*. В чем отличие ароматических соединений от алицикличе-
ских?
9. Какие соединения называются гетероциклическими?
10. Атомы каких химических элементов наиболее часто вхо-
дят в состав гетероциклов?
Работа 5. А. Классификация органических
соединений
Для каждого из трех вариантов дан набор формул органиче-
ских веществ.
28 Работа 5. А
Выберите для каждого из 20 заданий один или несколько пра-
вильных ответов.
1.	Укажите формулы ациклических соединений.
2.	Выберите формулы карбоциклических соединений.
3.	Какие из приведенных веществ являются гетероцикличе-
скими?
4.	Укажите формулы алканов.
5.	Выберите формулы алкенов.
6.	Какие вещества относятся к классу алкинов?
7.	Какими буквами обозначены формулы диеновых углеводо-
родов?
8.	Выберите формулы алициклических углеводородов.
9.	Какие вещества относятся к классу аренов (ароматических
углеводородов)?
10.	Найдите формулы спиртов.
11.	Простые эфиры являются межклассовыми изомерами
предельных одноатомных спиртов. Укажите формулы этих
изомеров.
12.	Укажите формулы веществ, названия которых оканчива-
ются на -аль.
13*. Найдите кетон.
14.	Выберите вещества, содержащие карбоксильную группу.
15.	Какие формулы относятся к сложным эфирам?
16.	Укажите формулы непредельных углеводородов.
17*. В составе каких веществ все атомы углерода находятся в
состоянии зр3-гибридизации?
18. В молекулах каких веществ имеется одна л-связь?
Работа 5. А /Вариант 2/	29
19. Какие вещества содержат функциональные группы?
20*. Укажите изомер вещества, соответствующего букве н).
Вариант 1
а)	СН3—СН2—С^°
б)	СН3—СН —СН2—СН3
СН3
в)
д) Н—с€°
ЧН
ж) Н—С€
^011
е) СН2=СН—СН3
и) СН3—СН2—ОН
л) СН3—О—СН3
н) СН3—
О
О—сн3
з) СН3—С=СН —СН3
СН3
к) HCsC—СН3
м) СН,—С— СН,—СЩ
' о у	Z	о
О
о) сн2=с—СН =сн2
сн3
н
с) сн,—сн,—с<°
3	2 ^он
т) сн3—сн2—nh2
Вариант 2
а) СН3—С^С—СН2—СН3
30 Работа 5. А /Вариант 3/
^0
д) СН3-С<н
ж) СН3—NH2
л) СН3—О—СН2—СН3
н) сн2=сн—сн=сн—сн3
п) сн4
^О
с) СИ..—СН,—
’ 3	2 ^он
е) СН3—СН —СН3
ОН
з) СН2=СН—СН3
к) Н—С^°
^о—сн2—сн3
м) HCsCH
о) сн3—сн2—сн2—сн3
р) сн3—сн2—сн2—он
т) сн,—с—сн—сн3
II I
о сн3
Вариант 3
а)	Н,С — СН2
II
н2с—сн2
в) сн2=с=с—сн3
сн3
сн3
б)	сн3—с—сн3
сн3
сн3
г) сн3—с—с—сн„
II I
о сн3
н
н3с	сн3
ж)
н2с----сн2
з) СН3—СН—с<°
’ 3 |
сн3
SX-	*
Задание Б
31
и) СН3—СН2—NH—СН3
к) СН3—С=С-СН— СН3
СН3
л) сн,—СН,—О—СН,—СН,—сн,
'	«5	&	Z	Z	«5
м) h
X)
н) Н—С^°
Ч)—сн2 —сн2 —сн3
о) сн2=сн—сн2—сн=сн2
р) СН,—СН,—СН,—С<°
3	2	2 \он
с) >с=с<
н,с^ ^сн3
он
т) сн3—с—сн2—сн3
сн3
Задание Б
я 1. Какие системы названий органических соединений вы
'; знаете?
/ 2. Каковы основные правила построения названий веществ по
номенклатуре ИЮПАК?
3. Назовите 10 первых представителей гомологического ряда
предельных углеводородов с неразветвленной цепью.
4. Каким образом в названии вещества указывается наличие
двойной или тройной углерод-углеродной связи?
5*. Расположите основные функциональные группы по стар-
шинству. Как учитывается этот порядок при формировании
названия органического соединения?
6. Какие суффиксы в названиях веществ соответствуют сле-
дующим функциональным группам: гидроксильной, альде-
гидной, карбонильной?
7*. Как в названии вещества отражается наличие в молекуле
Двух или трех одинаковых заместителей или функциональ-
ных групп?
32 Работа 6.Б /Вариант 1/
8.	Какие вещества называются полифункциональными и ге-
терофункциона льными ?
9.	Какие знаки препинания в названии вещества ставятся
между двумя цифрами, между цифрой и буквой?
10.	С учителем английского языка отработайте произноше-
ние и дайте перевод названия Международной организации
химиков ШРАС (International Union on Pure and Applied
Chemistry).
Работа 6.Б. Основы номенклатуры органических
соединений
Вариант 1
1.	Для вещества, имеющего формулу СН3СН2ОН, соотнесите:
тип номенклатуры:
1) тривиальная,
2)рациональная,
3)	международная;
2.	Соотнесите:
название:
а)этанол,
б) этиловый спирт,
в) винный спирт.
название вещества:
1)пропен,
3) метановая кислота,
5) метилформиат,
7)бутин-1;
формула:
а) СН,—С^°
' з \н
в) НСООСН3
д) НСООН
ж) СН,—СН — СН,—СН — СН,
'	о ।	।	о
сн3	сн3
2) бутанол-1,
4)этаналь,
6) 2,4-диметилпентан,
б) HCs=C—СН2—СН3
г) сн2=сн—сн3
е) СН3—СН2—СН2—СН2—ОН
3.	Международное название какого вещества имеет суф-
фикс -аль?
Работа 6.Б /Вариант 1/	33
а) СН,С1—С<° 2	\н	б) СН3—СН,—с<° 3	2	СН3
в) СН,—С^° 3 ^ОН	^0 г) СС1,—С< 3 ^ОСН3
4. Укажите формулу 4-метилпентена-2:
а) СН,—СН,—СН,—СН —СН, '	>5	£	।	о	б) сн3—СН —сн=сн—сн3
сн3 в) сн3—с=сн—сн2—сн3	сн3 г) сн3—сн=сн—СН—сн3
сн3	с2н5
СН3
5. Название углеводорода с формулой СН3—С—СН2— СН—СН3:
а) 2,2,4-триметилпентан, в) 2,4,4-триметилпентан,	сн3	сн3 б) 2,4-триметилпентан, г) 2,2,4-триметилоктан.
6. Укажите полифункциональное соединение:
а) СН3—СН—СН—СН3	б) сн3—с—сн2—сн3 II
СН3 сн3	0
в) НО—сн2—сн2—он	г) СН,—сн2—с€° 3	2 ^0—сн3
7. Если названия двух структур по номенклатуре ИЮПАК
одинаковы, значит, это одно и то же вещество. Найдите в пра-
вом столбике вещества из левого:
1) СН,—СН,—СН,—СН, '	О	&	О	а) СН2— СН2—СН3
СН, 1	СН3
2) СН2 —СН2—СН2	б) СН3—СН— СН3
сн3	сн3 в) сн3—сн2—СН3 г) СН,—СН,—СН2—СН,—СН, '	о	Z	С	L	О
3 Габриелян
34 Работа 6.Б /Вариант 2/
Работа 6.Б /Вариант 3/	35
Вариант 2
1. Для вещества, имеющего формулу СН3ОН, соотнесите:
тип номенклатуры:
1)тривиальная,
2)рациональная,
3) международная;
название:
а)	метиловый спирт,
б)	метанол,
в)	древесный спирт.
6. Укажите полифункциональное соединение:
а) СН2=СН—СН=СН2
б) СН3—С—СН2—С—СН3
О
Н
О О
ОН
2. Соотнесите:
название вещества:
1) бутен-2,
3) бутановая кислота,
5) этилацетат,
7) бутин-2;
формула:
а) Н—С^°
^Н
в) СН3—СООС2Н5
д) сн3—сн2—сн2—соон
ж) СЩ—СН—СЩ—СН—СЩ—СЩ
z	«3 I	Z< ।	£.	«3
сщ
2)пропанол-1,
4) метаналь,
6) 2,4-диметилгексан,
б) СН3—С=С—СН3
А;
г) СН3—СН=СН—СН3
е) СН3—СН2—СН2—ОН
СН3
3. В названии какого вещества есть суффикс -диен1
а) СН2=СН—СН3	б) СН2=СН—С=С—СН3
в) СН2=СН—СН=СН—СН=СН2 г) СН2=С=СН2

7. Если названия двух структур по номенклатуре ИЮПАК
одинаковы, значит, это одно и то же вещество. Найдите в пра-
вом столбике вещества из левого:
1) СН3—С=СН—СН3
СН3
2) СН=СН—СН2—СН3
СН3
сщ
а)	СН = С—СН3
СН,
«э
б)	сн2=сн—сщ—сщ
в) сн3—сн=сн—сн2—сн3
г) сн3—сн=с—сн2—сн3
СН3
Вариант 3
1*. Для вещества, имеющего формулу СН3—С—СН3, соотнесите:
4. Укажите формулу З-метилбутанола-1:
б) СЩ— СН—СН— СЩ
II
сн3 он
г) СЩ—СН — СЩ—СЩ—ОН
z о ।	Z	4.
сщ
а) НО—СН2—СН—СН2—СН3
СЩ
в) СН3—СН2—СН—СН3
СН3
&
2.
5. Название углеводорода с формулой СН2=С—СН2—СН3
%
а) 2-метилбутен-2,
в) 2-метилбутен-1,
СН3
б) З-метилбутен-З,
г) 2-метилпентен-1.
3*
тип номенклатуры:
1)тривиальная,
2) рациональная,
3) международная;
О
название:
а) диметилкетон,
б) ацетон,
в) пропанон-2.
Укажите полифункциональное соединение:
а) СН2—СН—СН2
ОН ОН ОН
б) СН3—СН—СН3
ОН
в) СН2=СН—С=С—СН3
г)
ОН
1А.
36 Работа 6.Б /Вариант 3/
3. Соотнесите:
название вещества:
1)бутен-1,
3) пропилацетат,
5) этандиол-1,2,
7) 2-метилбутан;
формула:
а) СН3— СН—
СН3
в) СН3—СН2—СН=СН2
д) СН3—СООС3Н7
2) 2-метилпропаналь,
4) пентин-2,
6) пропандиовая кислота,
б) НО—СН2—СН2—ОН
г) НООС—СН2—СООН
е) СН3—С=С—СН2—СН3
О
Н
ж) сн3—сн2—сн—сн3
сн3
4. В названии какого вещества есть суффикс -ин?
a) HfeCH
в) СН3—C=N
б) СН2=СН—СН=СН2
г) СН3—СН=СН—СН3
5. Укажите формулу 2-метилбутановой кислоты:
а) СН3—СН2—СН—СООН	б) СН3—СН—СН2—СООН
СН3	сн3
в) СН3—СН2—СН—СН2—СООН	г) СН3—СН—СООН
СН3	сн3
6*. Название углеводорода с формулой СН3—СН—СН—СН3
ОН СН3
а) З-метилбутанон-2,
в) З-метилбутанол-2,
б) 2-метилбутанол-З,
г) 2-метилбутаналь.
Задание А 37
7. Если названия двух структур по номенклатуре ИЮПАК
одинаковы, значит, это одно и то же вещество. Найдите в пра-
вом столбике вещества из левого:
1) СН3—С^
О
О—СН3
2) °>С-СН,—СН3
Н0>"	2 з
а)	СН,—СН,—СН,—С<°
322 ^ОН
б)	СН,—с<*°
| 2 ^он
СН3
г) сн,—сн—сС°
3 | он
сн3
Изомерия органических соединений
Задание А
1.	Дайте определения понятий «изомерия» и «изомеры».
2.	Какие виды изомерии вам известны?
3.	Что такое межклассовая изомерия? Приведите примеры
межклассовых изомеров.
4.	Какие синонимы вы могли бы предложить взамен не сов-
сем благозвучного термина «изомерия углеродного скелета»?
Как вы понимаете, что это такое?
5.	Приведите примеры изомеров, различающихся положени-
ем кратной связи в углеродной цепи, расположением атома
галогена и функциональной группы.
в*. Какие функциональные группы в монофункциональных
соединениях могут занимать положение только на конце угле-
родной цепи?
38 Работа 7. А /Вариант 1/
7*. Назовите два вида пространственной изомерии.
8*. Для каких классов соединений характерна геометриче-
ская изомерия?
9*. Как определить, имеет ли этиленовый углеводород цис- и
транс-изомеры?
10*. В чем различие в строении двух геометрических изомеров?
11*. Какой атом углерода называется асимметрическим?
12*. Каково необходимое условие того, чтобы вещество имело
оптические изомеры?
13*. Изобразите формулы оптических изомеров молочной
кислоты СН,— СН—СООН.
I
ОН
Работа 7.А. Структурная изомерия
Вариант 1
1. Среди перечисленных веществ выберите: 1) изомеры;
2) гомологи.
а) СН,—СН—СН,—СН,—СН,	б) СН,—СН=СН—СН,
'	О ।	ij	г	о	О
сн3
в) сн3—СН=СН—СН2—СН3	г) сн3—СН— СН—сн3
сн3 сн3
К каким классам углеводородов относятся указанные ве-
щества?
2.	Соотнесите:
тип изомерии:
1)	межклассовая,
2)	углеродного скелета,
3)	положения кратной связи,
4)	положения функциональной группы;
ж. 	&
Работа 7. А /Вариант 2/	39
пара изомеров:
а)	СН,—СН,—СН,—СН, и СН,—СН—СН,
'	О	£л	О	О	।	«3
сн3
б)	CHs=C—СН,—СН, и СН,—С=С—СН,
в)	СН,—СН,—ОН и СН,—О—СН,
'	«3	Z	о	о
г)	СН,—СН,—СН,—ОН и СН,—СН—СН,
•	о	Z	Z	о ।	о
ОН
3.	Среди приведенных веществ найдите изомер н-пентана:
а) СН,—СН—СН,—СН,	б) СН,—СН—СН,—СН,—СН,
f	О ।	Z	<3	'	«3	।	ZZO
сн3	сн3
в) СН3—СН2—СН2—СН3	г) СН3—СН2—СН—сн2—сн3
сн3
4.	Какое вещество является одним из изомерных бутанолов?
а) СН3—СН—СН2—СН2—ОН	б) СН3—СН —СН2—ОН
СН3	СН3
в) СН3—СН2—СН2—СООН	г) СН3—О—СН2—СН2—СН3
5.	Какое вещество не является изомером бутанола-1?
а) СН3— СН—СН2—ОН	б)СН3—СН—О—СН3
СН3	СН3
в) НО—СН,—СН—СН,—СН,	г) СН,—СН—СН2—СН,
Z	Z ।	'	О ।	Л	о
сн3	он
Вариант 2
1. Среди перечисленных веществ выберите: 1) изомеры; 2) го-
мологи.
а) СН2=СН—СН=СН2	б) СН3—СН2—СН2—СН3
в) НС=С—СН2—СН3	г) СН3—СН2—СН2—СН2—СН3
К каким классам углеводородов относятся указанные вещества?
Работа 7. А /Вариант 3/	41
40 Работа 7. А /Вариант 2/
2.	Соотнесите:
тип изомерии:
1)	межклассовая,
2)	углеродного скелета,
3)	положения кратной связи,
4)	положения функциональной группы;
пара изомеров:
а)	СН2=СН—СН2—СН3 и СН3—СН=СН—СН3
б)	СН3—СН2—СН2—С—Н и сн3—с—сн2—сн3
о	о
в)	СН2=С—СН3 и сн,=сн—сн2—сн,
*	।	О	4	4	о
сн3
г)	СН3—СН2—СН,—NH, и СН,—СН—СН,
'	о	ci	с*	с,	О ।	о
nh2
5. Какое вещество не является изомером этилацетата
СН3—СООС2Н5?
а)	НСООС2Н5
б)	сн3—сн2—сн2—соон
в)	СН3— СН— С— сн3
он о
г) СН3—СН2—СООСН3
3.	Среди приведенных веществ найдите изомер бутена-1:
а) СН2=СН—СН=СН,	б) СН3—СН,—СН,—СН,
в)Н2С—СН2	г)СН3—СН—сн3
н2с—сн2	сн3
4.	Какой из углеводородов является изомером н-пентана?
а) СН3—СН2—СН—СН,—СН,
С2Н5
б)	сн3—сн—сн2—сн3
сн3
в)	сн,—сн,—сн,—сн,—сн,
'О	4	4	4	।	4
сн3
г)	СН,—СН—СН,—сн2—СН,
'	О	।	Ci	Ci	о
сн3
Вариант 3
1. Среди перечисленных веществ выберите: 1) изомеры;
2) гомологи.
а) СН3—СН2—СН2—СООН	б) СН3—О—СН2—СН2—СН3
€
в) СН3—СН2—СООН	г) сн3—сн—сн2—он
I	снз
<! К каким классам веществ относятся указанные соединения?
2. Соотнесите:
тип изомерии:
1)	межклассовая,
2)	углеродного скелета,
3)	положения функциональной группы;
пара изомеров:
.0
а)СН2—СН2 и СН3-С<
V	Н
б)	СН,—СН,—СН,—СН,—ОН и сн,—сн—сн2—сн3
'0444	О	।	Ci	<3
он
в)	СН3—СН2—СН2—СООН и сн3—сн—сн3
соон
сн3
I
г)СН3—С—СН3 и СН3—(СН2)3—сн3
сн3
42 Работа 8. А /Вариант 1 /
3.	Какое вещество является изомерным бутанолом?
а) СН3—СН2—СН2—СН2—ОН
б) СН3—СН2—СН2—О—СН3
в) сн3—сн—сн2—сн2—он
сн3
г) сн3—сн—сн3
он
4.	Укажите изомер 2,2-диметилпропана:
а) Н2С—СН—СН3
Н2С—СН2
б) сн3—с=сн—сн3
сн3
в) СН3—СН2—СН2—СН2
СН3
г) сн3—сн—сн3
сн3
5.	Какое вещество не является изомером бутадиена-1,3?
а)	НС—СН2	б) СН2=С=СН—СН3
НС—СН2
в) СН3—Сее=С—СН3
г) СН3—СН=СН—СН3
6**. Какое из приведенных ниже утверждений верно?
а) Два изомера не могут быть гомологами,
б)	два гомолога не являются изомерами,
в)	два изомера могут принадлежать различным гомологи-
ческим рядам,
г)	все утверждения, перечисленные выше, верны.
Работа 8. А. Пространственная изомерия
Вариант 1
1. Какой тип изомерии называется пространственной?
а) Межклассовая,
б) положения функциональной группы,
в) геометрическая,
г) углеродного скелета.
Работа 8. А /Вариант 2/	43
2. Какое вещество имеет геометрические изомеры?
а) СН2=СН2 в) СНС1=СНС1	б) СН2=СН—СН2—СН3 г) СН3—СН2—СН2—СН3
Напишите их пространственные структурные формулы.
3. Соотнесите:
изомер:
1) ^пс-изомер, формула вещества:	2) транс-изомер;
ч н.,с.	.сн3 а) >С=С<	3	Н.	.СООН б) >с=с< НдС^	Н
ч Н3С\„ „ /С1 в) >С=С< С1^	СН3	„ СН3— СН,.	/СН, г) 3 2^JC=CC
4.	Геометрические изомеры различаются:
а)	взаимным расположением атомов в пространстве,
б)	элементным составом,
в)	строением углеродного скелета,
г) относительной молекулярной массой.
 5*. Какое вещество имеет оптические изомеры?
a) H2N—СН2—СООН	б) H2N—СН—сн3 сн3
в) СН3—СНВг—СН2—СН3	г) СН3—СС12—сн3
Вариант 2
1. Какой вид изомерии называется пространственной?
а) Углеродного скелета, в) межклассовая,	б) положения кратной связи, г) цис- и транс-изомерия.
2. Какое вещество имеет геометрические изомеры?
а) СН2=СН—СН3 в) СС12=СН2	б) СН3—СН=СН—СН2—СН3 г) СН2=СН— СН—СН2—СН3 СН3
Напишите их пространственные структурные формулы.
44 Работа 8. А /Вариант 3/
3. Соотнесите:
изомер:
1) цис-изомер, формула вещества:	2) тринс-изомер;
„ н,с.	,н а) 3 >С=С< ’	СН3	ЙЧН3С. ^СООН б) 3 /С=С<
„ Н,с. „/Си., В) 3 >С=С<	3 С1^	^С1	СН.,—СН2. ^Н Г) 3	2'>С=СС 1Г	СН3
4.	Геометрические изомеры различаются:
а)	положением кратной связи,
б)	молекулярной формулой,
в)	взаимным расположением атомов в пространстве,
г) молярной массой.
5*. Какое вещество имеет оптические изомеры?
a) H2N—СН—СООН	б) СН3—СН—СООН
СН2—С6Н5 в) сн3—сн=сн—сн3	сн3 г) СН,—с— СН,—СН., z	О	||	£,	О 0
Вариант 3
1*. Необходимым условием для существования оптических
изомеров является наличие в молекуле:
а)	кратной связи,
б)	четвертичного атома углерода,
в)	асимметрического центра,
г) цикла.
2.	Какое вещество имеет геометрические изомеры?
а) СН3—С=СН—СН3	б) СН3—СН=СН—СН— сн3
сн3 в) сн2=сн—сн2—сн3	сн3 г) chf=cf2
Напишите их пространственные структурные формулы.
\	Резервные задания к главе «Строение...» 45
3.	Соотнесите:
изомер:
1) цис-изомер,
2) транс-изомер;
формула вещества:
-Н2С\С==С/СН2-\
н3с^	)п
НООС.	.СООН
б) >с=с<
н3с<> уснз
г)
4.	Геометрические изомеры различаются:
а) взаимным расположением атомов в пространстве,
б) массовыми долями элементов,
в) относительной молекулярной массой,
г) строением углеродного скелета.
5*. Какой из спиртов имеет оптические изомеры?
а) Бутанол-1,	б) бутанол-2,
в) 2-метилпропанол-1,	г) 2-метилпропанол-2.
Резервные задания к главе
«Строение органических соединений»
1.	Соотнесите:
название вещества:
1)	уксусная кислота,
3)	этаналь,
5)	метилацетат;
класс соединения:
а) альдегид,
в) сложный эфир,
д)алкан.
2)пропан,
4) бутанол-1,
б) спирт,
г) карбоновая кислота,
46 Резервные задания к главе «Строение...»
2.	Группу атомов, определяющую наиболее характерные хи-
мические свойства вещества и его принадлежность к опреде-
ленному классу, называют:
а)	гомологической разностью,
б)	функциональной группой,
в)	элементарным звеном,
г)	характеристической группой.
3.	Выберите формулу алкадиена:
а) СН,=СН—СН,—С=СН	б) СН»—CsC—С --С-СНЧ
в) СН3—СН=СН—С— СН3	г) сн2=с—сн=сн2
о	сн3
4.	Представители какого класса веществ обязательно содер-
жат в своем составе л-связь?
а) Алканы,	б) алкины,
в) простые эфиры,	г) спирты.
5.	В молекулах каких веществ обязательно присутствует цикл?
а) Арены,
в) алкины,
б) алкены,
г) карбоновые кислоты.
6.	Какое сочетание атомов нельзя назвать функциональной
группой?
а) —ОН
б) —СООН
в) >С==С^
О
Н
7.	Укажите класс веществ, в молекулах которых все атомы
углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации:
а) алканы,	б) алкены,
в) альдегиды,	г) карбоновые кислоты.
8*. В органической химии часто употребляется термин «крат-
ная связь». Каково его простейшее толкование?
а) Ионная, б) двойная или тройная,
в) одинарная, г) связь между двумя атомами углерода.
Резервные задания к главе «строение...»
9.	Расположите алканы в порядке увеличения числа атомов
углерода в молекуле:
а) октан,	б) пропан,	в) пентан,
г) гексан,	д) гептан.
10.	Выберите верное название вещества с формулой
СН3— СН— СН2— СН2
СН3 СН3
а) 2-метилпентан,	б)	2,4-диметилбутан,
в) 1,3-диметилбутан,	г)	4-метилпентан.
11.	названии вещества присутствует суффикс -ен, если оно
содержит:
|а) карбонильную группу,	б) двойную С=С связь,
в) тройную CsC связь,	г) альдегидную группу.
s 12. акие вещества не относятся к углеводородам?
а) Алканы, б) амины, в) циклоалканы, г) алкены.
13.	акие названия веществ считаются тривиальными?
	а) Простейшие,	б) исторически сложившиеся,
Ж	в) международные,	г) латинские.
14.	Укажите углеводород, содержащий максимальное число
атомов углерода в молекуле:
а) гексен,	б) циклопропан,
й в) декан,	г) ацетилен.
15.	Изомеры характеризуются:
а) одинаковым элементным составом молекул,
б) одинаковыми физическими свойствами,
в) равным числом групп СН2,
г) различной молярной массой.
16.	Вещества, имеющие одинаковый состав, но различное хи-
мическое строение, называются:
а) гомологами,	б) изобарами,
в) изотопами,	г) изомерами.
48 Проверочная работа «Строение органических соединений»
17.	Изомерия углеродного скелета относится:
а)	к структурной изомерии,
б)	к пространственной изомерии.
18.	К различным классам веществ принадлежат изомеры:
а)	оптические,
б)	геометрические,
в) межклассовые,
г)	положения функциональной группы.
19.	Примером изомерии углеродного скелета является пара
веществ:
а)	СН,—СН?—СН?—ОН и СН3—СН—ОН
' о	Z	Z	о ।
сн3
б)	СН,—СН,—ОН и сн,—о—сн3
„ СН,. .СН,
в) 3>С=С<	3 и
Н^ ХН
н.	.сн,
/С=С<	3
СН3^	н
и сн3—с=сн2
сн3
20*. Выберите радикал, изомерный н-пропилу СН3—СН2—СН2—
а) СН3—СН2—	б) СН3—
в) СН3—СН—СН,	г) СН3—СН—СН,—СН,
'	& t	О	'	О •	Z	О
г) сн2=сн—сн2—сн3
Проверочная работа
«Строение органических соединений»
	Оценка		
	Зачет	Зачет и «4»	Зачет и « 5 »
Обязательная часть, I задание (10 баллов)	13 баллов	16 баллов	19 баллов
Обязательная часть, II задание (12 баллов)			
Дополнительная часть, III зада- ние (6 баллов)	17 баллов	21 балл	24 балла
Проверочная работа «Строение органических соединений» 49
\ Обязательная часть
*
I. Классы органических соединений
Соотнесите:
класс соединения:
1)алкан, 3)алкин, 5) арен, 7) простой эфир, 9) карбоновая кислота, формула вещества:	2) алкен, 4)алкадиен, 6) спирт, 8) альдегид, 10) амин;
а) СН2=С— СН=СН—СН2—СН3 СН3	б) СН3—О—сн2—сн3
в) Н—С^° хн	г) СН3—СН2—nh2 ^х^СНз
д) сн3—сн—сн3	e)L I
1 сн3 ж) сн3—СН—сн2—сн3 он	^^СНз з) сн3—сн=сн—сн2—сн3
и) СН»—СН„—СНо—сн?—соон	к) НС^СН
II. Номенклатура. Гомологи. Изомеры
Ответьте на вопросы о веществах, формулы которых приведе-
ны в задании I.
1.	Укажите формулу пентена-2.
2.	Найдите формулу вещества, являющегося гомологом
уксусной кислоты.
3.	Международное название какого вещества оканчивается
на -аль*!
4.	Укажите вещества, являющиеся простейшими представи-
телями соответствующих гомологических рядов.
4 Габриелян
50 Проверочная работа «Строение органических соединений»
5.	В названиях каких веществ присутствует числительное
пента?
6.	Найдите вещество, в названии которого есть сочетание диен.
7.	Какое вещество называется 1,2-диметилбензол?
8.	Укажите вещество, которое является межклассовым изо-
мером пропанола-1.
9.	Выберите вещества, которые могут существовать в виде
цис- и транс-изомеров.
10.	Укажите вещество, для которого характерна изомерия
положения функциональной группы.
11.	Для каких веществ возможна изомерия положения крат-
ной связи?
12.	Найдите вещество, изомерное н-бутану.
Дополнительная часть
III. Номенклатура. Изомерия
Используя формулы веществ, указанные в задании I, ответьте
на вопросы.
1.	Укажите карбоциклическое соединение.
2.	Выберите формулы непредельных углеводородов.
3.	Какое вещество имеет тривиальное название ацетилен?
4.	Тривиальное название этого вещества — валериановая кис-
лота. Укажите его формулу.
5.	Какие из перечисленных веществ не имеют изомеров?
6*. Укажите вещество, имеющее оптические изомеры.
Глава вторая
РЕАКЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
Задание А
1. На какие четыре типа можно условно разделить реакции
органических веществ?
$ 2*. Что такое субстрат и реагент?
3. Дайте определение реакций замещения в органической хи-
мии.
?'?4*. В чем сходство и различие между реакциями замещения в
«органической и неорганической химии?
?&. Какие реакции в органической химии называются реак-
уЦиями присоединения? Какое название носят аналогичные
реакции в неорганической химии?
46.	К какому типу реакций относятся процессы гидрирования,
гидрогалогенирования, гидратации, полимеризации?
-"-7. Дайте определение реакций элиминирования.
г ь8. Для известных вам реакций элиминирования приведите
примеры соответствующих им (где это возможно) реакций
присоединения.
9.	Какой тип реакций в органической химии протекает без из-
менения относительной молекулярной массы вещества?
10*. Какие два типа разрыва ковалентной связи вы знаете?
11*. Вероятность какого из типов разрыва ковалентной связи
возрастает с увеличением ее полярности?
12*. Дайте определения радикальных, нуклеофильных и
электрофильных частиц. Приведите примеры.
4.'-
52 Работа 9. А /Вариант 1 /
13*. Поставьте в соответствие типы двух противоположных
процессов: разрыва и образования ковалентной связи.
14*. Что в органической химии понимают под индуктивным
электронным эффектом атома или группы атомов?
15*. Чем отличается мезомерный эффект от индуктивного?
16*. Может ли одна и та же функциональная группа обладать
противоположно направленными индуктивным и мезомер-
ным эффектами? Приведите примеры.
Работа 9.А. Типы реакций в органической химии
Вариант 1
1.	Вставьте в текст пропущенные термины, используя слова
для справок.
Реакции органических веществ можно условно отнести
к одному из четырех типов: ..., .... .... ... . Реакции отщепления
иначе называются реакциями ..., а реакции перегруппировки но-
сят название ... . Если в реакции принимают участие два ве-
щества, одно из них (обязательно органическое) считают
главным и называют .... второе вещество называется ... .
Слова для справок: изомеризация, субстрат, перегруппи-
ровка, соединение, элиминирование, отщепление, замещение,
реагент.
2.	Соотнесите:
тип реакции:
1) замещение,
3) отщепление,
2) присоединение,
4) изомеризация;
схема реакции:
а)	НС=СН + НС1--> СН2=СНС1
б)	СН3—ОН + НВг-> СН3Вг + Н2О
в)	СН3—СН2—СН2—СН3--> СН,—СН—СН,
' О	&	О	о ।	о
СН3
г)	сн3—СН —СН3 > СН3—СН=СН2 + Н2О
он
Работа 9. А /Вариант 2/	53
3.	Какое из веществ в предложенных схемах реакций является
субстратом?
1)СН3СООН + С2Н5ОН  ♦ СН3СООС2Н5 + Н2О
а	б
2)	СН3—СН2—ОН + НВг  » СН3—СН2Вг + Н2О
а	б
3)	СН,—СН„С1 + NaOH  > СН2=СН2 + NaCl + Н2О
а	б
4.	Увеличение относительной молекулярной массы органиче-
ского вещества происходит в результате реакций:
а) отщепления, б) присоединения, в) изомеризации.
Приведите пример реакции такого типа.
5.	Реакция дегидробромирования относится к реакциям:
а) замещения,	б)	присоединения,
в) отщепления,	г) изомеризации.
6.	Взаимодействие метана с хлором относится к реакциям:
а) замещения,	б)	присоединения,
в) отщепления,	г) изомеризации.
7.	Дана цепочка превращений:
СН.. -СН—СН, —> СН2=СН—СН3
tJ ।	О	А	о
он
—> сн3—сн—сн3 -?-> сн3—сн—сн3
Br	CN
Определите тип реакции на каждой стадии:
а) замещение, б) присоединение, в) отщепление.
Вариант 2
1.	Вставьте в приведенный текст пропущенные термины, ис-
пользуя слова для справок.
Реакции, в результате которых две реагирующие молеку-
лы соединяются в одну, называются реакциями ... . Такой
тип реакций наиболее характерен для соединений с крат-
54 Работа 9. А /Вариант 2/
ними связями, например ... или ... . Для веществ, содержа-
щих только простые связи (например, ...), более типичны
реакции ... и ... .
Слова для справок: алканы, алкены, алкины, элиминиро-
вание, замещение, присоединение.
2.	Соотнесите:
тип реакции:
1) замещение,
3) отщепление,
2) присоединение,
4) изомеризация;
схема реакции:
а) пСН2=СН—СН3 —>
б)	СН,—СН,—СН3 > СН,=СН—СН3 + Н,
*	О	Z	О	Z	О	Z
3.	Какое из веществ в предложенных реакциях является суб-
стратом?
2) СН3—С<^° + HCN
а	б
СН3—СН—CN
ОН
3) СН,—СН2—СН3 + С12  > СН,—СНС1—СН, + НС1
' о	Z	О	Z	о	й
а
б
Работа 9. А /Вариант 3/	55

4.	Уменьшение относительной молекулярной массы органи-
ческого вещества происходит в результате реакций:
а) отщепления, б) присоединения, в) изомеризации.
Приведите пример реакции такого типа.
5.	Реакция гидратации относится к реакциям:
а) замещения,	б)	присоединения,
в) отщепления,	г) изомеризации.
6.	Взаимодействие бутена-1 с бромом относится к реакциям:
а) замещения,	б)	присоединения,
в) отщепления,	г) изомеризации.
/7. Дана цепочка превращений:
СН3—СН3 -i-> СН2=СН2	СН3—СН2—ОН	СН3—СН2Вг.
/Определите тип реакции на каждой стадии:
а) замещение, б) присоединение, в) отщепление.
Вариант 3
?1*. Вставьте в приведенный текст пропущенные термины.
Реакции, в результате которых из молекулы исходного
'вещества образуется несколько продуктов, называют реак-
циями ... . Если молекула субстрата теряет молекулу водо-
рода, процесс называют .... отщепление воды называется ....
отщепление гологеноводорода — .... В результате таких реак-
ций в молекуле субстрата может образовываться ... связь.
2*. Относительная молекулярная масса субстрата может или
увеличиваться, или уменьшаться в зависимости от природы
реагента в результате реакций:
а) присоединения,	б) замещения,
в) отщепления,	г) изомеризации.
Приведите пример реакции такого типа.
3. Реакция гидрирования относится к реакциям:
а) замещения,	б) присоединения,
в) отщепления,	г) изомеризации.
56 Работа 9. А /Вариант 3/
4*. Соотнесите:
тип реакции:
1) замещение,
3) отщепление,
схема реакции:
2) присоединение,
4) изомеризация;
СН2
^СН,
2 I I
Н,С\
2н2с ^n-oh
СН2
НрС^ ^СН2
2| I
Н2С
Н2С~NH 0
б) СН9=СН—С<"° + Вг9
'	2 ^ОН 2
СНоВг—СНВг—С С
2	^он
.о
в) СН3—+ 2NH3  > СН3—СГ	+ NH.C1
’	3	^С1	3	NH2 4
.о
г) СН,—СН— СН2—С^  > СН,—СН—СН—С?Г +Н2О
3 I 2 чн	3	н
он
5*. Какое из веществ в предложенных реакциях является
субстратом?
^О
2)СН3—С Г +С2Н5ОН  > СН3—СГ	„ +НС1
3	^С1	5	3 ос2н5
а	б
3) СН3—CsN + Н2О
а	б
сн3—
о
nh2
6*. Взаимодействие этаналя с водородом в присутствии ката-
лизатора относится к реакциям:
а) замещения,
б) присоединения,
в) отщепления,
г) верного ответа среди перечисленных нет.
Работа 10. А* /Вариант 1/	57
7*. Дана цепочка превращений:
СН,—СН3	СНС1—СН,
। Z	О	I	«5
0^0 ^0 -
-6 - (6 I
Определите тип реакции на каждой стадии:
а) замещение,	б) присоединение, в) отщепление.
"А
£ Работа 10. А*. Типы реакционных частиц.
Механизмы реакций в органической
®	химии
1* Вариант 1
у *• Вставьте в приведенный текст пропущенные термины, ис-
Яюльзуя слова для справок.
< В результате ... разрыва ковалентной связи образуются
Частицы, имеющие неспаренный электрон. Такие частицы
называются ... . В результате обратного прогресса два ради-
Ъ&ла образуют химическую связь по ... механизму. Реакции,
которые протекают с участием радикалов, называют ... .
М таким реакциям относится, например, взаимодействие
ЛЦелорода с .... метана с ... .
' Слова для справок: радикалы, гомолитический, водород,
' свободнорадикальный, хлор, обменный.
&*. Соотнесите:
тип разрыва связи:
1)	гомолитический,	2) гетеролитический;
схема реакции:
*а) R- + СН2=СН2-» R—СН2—СН-
б) СН,—СН—СН,--> СН,—СН—СН, + :Вг~
** I	“	<5
Вг
Жв) СН3СООН---> СН3СОО + Н+ г) С12-> 2СГ
58 Работа 10. А* /Вариант 1/
3*. Гомолитический разрыв связи приводит к образованию:
а)	радикалов,
б)	функциональных групп,
в)	ионов,
г)	верного ответа среди перечисленных нет.
4*. Для химического элемента водорода соотнесите:
форма существования:
1)атом,	2) молекула, 3)ион;
частица:
а) Н2,	б) Н+,	в) Н.
Укажите радикальную и электрофильную частицы.
5*. Какая частица является нуклеофильной?
а) Н+	б) ОН" в) Na+	г) СН'
6*. Соотнесите:
понятие:
1)	индуктивный эффект, 2) мезомерный эффект;
определение:
а)	смещение электронной плотности о-связи за счет разнос-
ти электроотрицательностей связанных атомов,
б)	смещение электронной плотности с участием л-связей
или неподеленных электронных пар.
7*. Распределение электронной плотности в молекуле анилина
<:NH,
отражено формулой I 11 . Аминогруппа обладает эффектами:
а)	отрицательным индуктивным, положительным мезомер-
ным,
б)	положительным индуктивным, отрицательным мезомер-
ным,
в)	отрицательным индуктивным, отрицательным мезомер-
ным,
г)	положительным индуктивным, положительным мезо-
мерным.
•.........+

Работа 10. А* /Вариант 2/	59
Вариант 2
1*. Вставьте в приведенный текст пропущенные термины, ис-
пользуя слова для справок.
Если в результате разрыва ковалентной связи оба элект-
рона остаются у одного из атомов, такой разрыв называет-
ся ... . Анион или молекула, обладающие неподеленной парой
электронов, носят название ... . Вторая частица при подобном
разрыве связи будет иметь незаполненную электронную ....
такой катион или группу атомов называют ... . При взаимо-
действии между собой нуклеофильная и электрофильная час-
тицы образуют ... химическую связь по ... механизму.
Слова для справок: ковалентный, гетеролитический,
! нуклеофил, электрофил, донорно-акцепторный, орбиталь.
у2*. Соотнесите:
i тип разрыва связи:
1) гомолитический,	2) гетеролитический;
/ схема реакции:
а) Вг2-> 2Вг-
1. б) СН,—С—О—О—Н > СН,—с— о- + -он
I И	II
о	о
о	+
в) СН3—С^с] + А1С13 > СН3—С=О + [A1C1J-
. i г) СН,—СН —СН, > СН,—СН—СН, + :0Н
ЗвР	Z	О ।	О	О	О
ОН
< 3* Гетеролитический разрыв связи приводит к образованию:
а)	нуклеофильной частицы,
б)	электрофильной частицы,
в)	оба предыдущих ответа верны.
4*. Для химического элемента хлора соотнесите:
форма существования:
; 1) атом,	2) молекула,	3) ион;
частица:
1 а) С12	б) С1	в) С1
'^Укажите нуклеофильную и радикальную частицы.
60 Резервные задания к главе «Реакции...»
5*. Какая частица является электрофильной?
а) Н2О б) ОН~ в) Н+	г) NH3
6*. Соотнесите:
фраза:
1)	смещение электронной плотности о-связи называется ...
эффектом,
2)	смещение электронной плотности с участием л-связей
или неподеленных электронных пар называется ... эф-
фектом,
3)	эффект сопряжения иначе называется ... эффектом,
4)	атомы галогенов обладают сильным отрицательным ...
эффектом;
пропущенное слово:
а)	индуктивный,	б) мезомерный.
7*. Распределение электронной плотности в молекуле фенола
отражено формулой I |J. Гидроксильная группа обладает
эффектами:
а) отрицательным индуктивным, положительным мезомер-
ным,
б)	положительным индуктивным, отрицательным мезомер-
ным,
в)	отрицательным индуктивным, отрицательным мезомер-
ным,
г)	положительным индуктивным, положительным мезо-
мерным.
Резервные задания к главе
«Реакции органических соединений»
1.	Исключите лишний термин:
а)	реакции замещения,
б)	реакции присоединения,
в)	реакции диспропорционирования,
г)	реакции отщепления.
Резервные задания к главе «Реакции...» 61
2*. Соотнесите:
раздел химии:
1) неорганическая,
2) органическая;
тип реакции:
а) замещения,
в) соединения,
д) отщепления,
ж) присоединения.
б) обмена,
г) разложения,
е) изомеризации,
г 3. Какой термин используется для обозначения типов реак-
ций как в неорганической, так и в органической химии?
	а) Реакции замещения, в) реакции отщепления,	б) реакции разложения, г) реакции изомеризации
4. 1	Соотнесите: название реакции: I) гидрирование,	П) дегидратация,
	III) дегидробромирование,	IV) гидрохлорирование;
Л. ж	сущность реакции:	
	1) + НС1,	2) + Н2,	3) - Н2О,	4) - НВг;
	тип реакции:	
к	а) замещение,	б) присоединение,
	в) отщепление,	г) изомеризация.
	Соотнесите: схема реакции: 1)АВ + С	>АВС,	2) АВС —> АСВ,
	3)АВС	>АВ + С,	4) АВ + С	> АС + В;
	тип реакции: а) замещение,	б) присоединение,
	в) отщепление,	г) изомеризация.
6.	Вставьте пропущенные термины, воспользовавшись Слова-
кии для справок.
Реакции ... протекают без изменения углеродного скеле-
та молекулы и приводят к замене одного атома или группы
Атомов в молекуле субстрата на другие. В реакциях ... эле-
ментный состав исходного вещества остается без измене-
62 Резервные задания к главе «Реакции...»
ния, меняется лишь порядок связи атомов в молекуле. Отно-
сительная молекулярная масса вещества в таких реакциях
... . Реакции ... часто приводят к образованию в исходном веще-
стве кратной связи или цикла. Такие процессы сопровожда-
ются ... относительной молекулярной массы вещества. Ре-
акции ..., напротив, приводят к ... относительной молеку-
лярной массы субстрата. К таким реакциям склонны веще-
ства, имеющие кратные связи.
Слова для справок: замещение, присоединение, отщепле-
ние, изомеризация, не изменяется, увеличивается, уменьша-
ется.
7.	Соотнесите:
схема реакции:
1)	СН2=СН—СН2—СН3 + НВг > СН3—СНВг—СН2—СН3
2)	СН3—СН2—СН2—СН3-----> СН3—СН=СН—СН3 + Н2
3)	СН3—СН3 + С12 > СН3—СН2С1 + НС1
4)	НС=С—СН2—N(CH3)2----> СН3—С=С—N(CH3)2
тип реакции:
а)	замещение,	б) присоединение,
в)	отщепление,	г) изомеризация.
8.	Реакция, не относящаяся к реакциям замещения:
а)	СН,—СН,—СН, + С12  > СН,—СНС1—СН, + НС1
б)	СН3—СНС1—СН3 + ЫаОН(спирт.)  >
---> СН2=СН—СН3 + NaCl + Н20
в)	СН3—СН2Вг + ЫаОН(водн.)  ► СН3—СН2—ОН + NaBr
г)	СН,—с€° + Н20 --> СН,—с€° +НС1
/ 3	\С1	2	3 \он
9*. Определите тип реакции на каждой стадии превращений:
СН9=СН—СН,—СН,	СН,—СН2—СН2—СН,
-> СН,=СН„	СН.,—СН2Вг	сн3—сн2—он.
Z	Z	о	&	о	4
а) Замещение,
в) отщепление,
б) присоединение,
г) изомеризация.
Резервные задания к главе «Реакции...» 63
10. Вспомните закон объемных (кратных) отношений. Рас-
считайте без калькулятора, какой объем кислорода потребует-
ся для полного сгорания 5 л метана.
а) 1 л, б) 5 л, в) 10 л,	г) 15 л.
11*. Решите без помощи калькулятора задачу. Смесь 10 л
. Этилена и 15 л водорода пропустили над нагретым никелевым
катализатором. Уравнение реакции:
СН2=СН2 + Н9 ----» СН,—СН,.
га	О	о
К
1)	Сколько литров водорода осталось в избытке?
2)	Какой объем этана образовался?
3)	Каков будет объем газовой смеси после реакции (усло-
вия те же)?
|а)5л, б) 10 л, в) 15 л,	г) 25 л.
2**. Решите задачу. Все вычисления выполните в уме.
реакцию дегидрирования взяли пропан объемом 20 л. В сме-
[ газов, прошедших через реактор, оказалось 14 л водорода
эъемы газов измерены в одинаковых условиях).
СН — СН,—СН3  > СН.,=СН—CII..-IH,
1)	Какой объем пропена образовался в результате реакции?
2)	Сколько литров пропана не прореагировало?
3)	Какой объем занимает смесь газов после реакции?
а) 6 л, б) 14 л, в) 20 л, г) 28 л, д) 34 л.
$3*. Соотнесите:
схема реакции:
1)	R:R-> R.- + R+
г Ж 3) АВ + С'--» А’ + ВС
тип разрыва связи:
а) гомолитический,
*4*. Каким электронным
#уппа —СН3?
a) +Z, б) -1,
S
2)	А:В--> А’ + В-
4) АВС + D+-> АВ+ + CD
б) гетеролитический.
эффектом обладает метильная
в) +М,	г) -М.
64 Резервные задания к главе «Реакции...»
15*. Соотнесите:
понятие:
1)	нуклеофил, 2) радикал, 3) электрофил;
определение:
а)	частица, обладающая неспаренным электроном,
б)	анион или молекула, имеющие неподеленную пару
электронов,
в)	катион или молекула, обладающие свободной электрон-
ной орбиталью и стремящиеся к ее заполнению.
16*. Соотнесите:
тип реакционной частицы:
1) электрофильная,
2) нуклеофильная,
3)радикальная;
обозначение частицы:
а) Н+ б) НО'	в) Н2О:	г) СН3О
17*. Определите, какими электронными эффектами обладает
атом хлора в хлорэтене:
СН2=СН-^С1
а)	положительный индуктивный, положительный мезо-
мерный,
б)	отрицательный индуктивный, отрицательный мезомер-
ный,
в)	положительный индуктивный, отрицательный мезо-
мерный,
г)	отрицательный индуктивный, положительный мезо-
мерный.
1	2	3	4
18*. В молекуле бутадиена-1,3 СН2—СН—СН=СН2:
1	2
1) связь С=С:
а) короче, чем в этене,
б) длиннее, чем в этене;
2	3
2) связь С—С:
а) короче, чем в этане,
б) длиннее, чем в этане.
Проверочная работа «Реакции органических соединений» 65
19*. Кто из ученых сформулировал правило?
При присоединении галогеноводородов к алкену атом водоро-
да присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому
углерода.
а) В. В. Марковников, б) А. М. Бутлеров,
в) А. М. Зайцев,	г) Ш. Вюрц.
Г:ОСН3
20* Известно, что в анизоле I |1 положительный мезо-
мерный эффект метоксигруппы —ОСН3 превосходит по вели-
чине отрицательный индуктивный.
В результате этого электронная плотность на кольце:
а)	увеличивается,
б)	уменьшается,
в)	не изменяется,
г)	верного ответа, среди перечисленных, нет.
Проверочная работа
«Реакции органических соединений»
	Оценка		
	Зачет	Зачет и «4»	Зачет и «5»
Обязательная часть, I задание (5 баллов)	12 баллов	15 баллов	17 баллов
Обязательная часть, II задание (5 баллов)			
Обязательная часть, III задание (10 баллов)			
. Дополнительная часть, IV зада- ние (5 баллов)	18 баллов	23 балла	26 баллов
Дополнительная часть, V зада- ;ние (5 баллов)			
Г’Гвбриелян
66 Проверочная работа «Реакции органических соединений»
Обязательная часть
I. Типология органических реакций
Дана схема промышленного синтеза двух важнейших ве-
ществ: фенола и ацетона.
1) СН,—СН2—СН, + С1,	СН,—СНС1—СН, + НС1
'	fJ	О	О	о
+ СН3—СНС1—сн3
кат.
+ НС1
о—н

Проверочная работа «Реакции органических соединений» 67
Определите тип каждой из реакций, соответствующих номе-
рам 1—5:
а) замещение,
в) отщепление,
б) присоединение,
г) перегруппировка1.
II. Задание
Для реакций 1—5 укажите, что произошло с относительной
молекулярной массой субстрата:
а) увеличилась, б) уменьшилась, в) не изменилась.
III. Расчетная задача
По уравнению 2 рассчитайте, какую массу изопропилбензола
(кумола) можно получить из 1 т бензола, если массовая доля
выхода продукта реакции составляет 75%:
а) 1,54 т, б) 2,05 т, в) 0,75 т, г) 1,15 т.
V
Дополнительная часть
"rlV*. Механизмы органических реакций
Определите механизмы реакций 1 и 2:
а) нуклеофильное замещение,
б) свободнорадикальное замещение,
в) электрофильное замещение.
ЯК-
! V*. Электронные эффекты
«Одним из продуктов реакции 5 является фенол. Ответьте на
^следующие вопросы.
XI. Каковы электронные эффекты гидроксильной группы в фе-
£ноле?
а) -М, -I, б) +М, +1, в) +М, -I,	г) -М, +1.
Ж-2. Известно, что мезомерный эффект группы —ОН превосхо-
де Дит по величине индуктивный. Какое из веществ — бензол или
жфенол — имеет большую электронную плотность на кольце?
а) Бензол, б) фенол,
4В в) электронная плотность одинакова.
ЗВ, 1 Обратите внимание, что реакцию 3, как и другие процессы с учас-
/Хгием кислорода, чаще называют реакцией окисления.
5*
Глава третья
УГЛЕВОДОРОДЫ
Природные источники углеводородов
Задание А
1.	Какие органические вещества называют углеводородами?
2.	Как классифицируют углеводороды?
3.	Перечислите известные вам природные источники углево-
дородов.
4.	Что представляет собой сырая нефть? Какие компоненты в
ней содержатся? Каковы ее физические свойства?
5.	Чем опасны аварии, связанные с разливом нефти на воде и
на суше?
6.	Какой процесс называют фракционной перегонкой нефти?
На какие основные фракции разделяют нефть на промышлен-
ной ректификационной установке?
7.	Что такое крекинг? Чем отличается процесс крекинга неф-
ти от ее ректификации?
8*	. Какая химическая реакция составляет основу кре-
кинг-процесса? Какие вещества могут образоваться при кре-
кинге н-додекана С12Н26?
9*	. В чем состоит сходство и различие процессов термическо-
го и каталитического крекинга углеводородов нефти?
10*	. Как вы понимаете технологический прием, называемый
реакцией в «кипящем слое»?

Работа 11. А /Вариант 1/	69
11.	Какие существуют пути использования попутного нефтя-
ного газа? Каков его состав?
12.	Сжиженный газ (пропан-бутановая смесь) широко ис-
пользуется в быту и в качестве моторного топлива для автомо-
билей. Какую окраску имеют баллоны со сжиженным газом?
Какой надписью они должны быть снабжены?
13.	Каков состав и области применения природного газа?
14.	Как называется основной процесс переработки каменного
угля?
15*. Какие продукты получают в результате коксования ка-
менного угля? Какие органические и неорганические вещест-
. ва входят в состав этих продуктов?

Работа 11.А. Природные источники углеводородов
Вариант 1

Вставьте в текст пропущенные термины, используя слова
/для справок.
Первичным процессом переработки нефти является ... —
азделение ее на фракции с различными интервалами
^.температур кипения. Высококипящие фракции, например ...,
<•'подвергают вторичной переработке. Термическое разложение
нефтепродуктов, приводящее к образованию углеводородов с
'^.меньшим числом атомов углерода, называется ... . В отличие
фот ректификации, являющейся ... процессом, при вторичной
^переработке протекают ... реакции. Это позволяет увели-
'Ъ.Нитъ выход наиболее ценной ... фракции переработки нефти.
Слова для справок: бензиновая, керосиновая, ректифика-
ция, крекинг, химический, физический.
Ж';2. При ректификации нефти выделена фракция, содержащая
^углеводороды от С5Н12 до СПН24. Эта фракция называется:
а) бензин,	б) лигроин,
Ж в) керосин,	г) газойль (дизельное топливо).
3.	Исключите лишнее понятие:
а) фракционная перегонка, б) термический крекинг,
в) коксование,	г) каталитический крекинг.
70 Работа 11. А /Вариант 2/
4.	Соотнесите:
продукт переработки
попутного нефтяного газа:
1)	сухой газ,
2)	пропан-бутановая смесь,
3)	газовый бензин;
углеводородный
состав:
а)	С5Н12, С6Н14,
б)	сн4, С2Н6,
в)	С3Н8, С4Н10.
5.	Основным источником метана для процессов органического
синтеза является:
а) природный газ,	б) попутный нефтяной газ,
в) нефть,	г) каменный уголь.
6.	Основной процесс переработки каменного угля называется:
а) ректификацией,	б) коксованием,
в) крекингом,	г) перегонкой.
7.	Объемные доли метана и этана в природном газе равны со-
ответственно 97% и2% (1% азота). Для сжигания 1 м3 такого
газа потребуется кислород объемом:
а) 990 л, б) 2010 л, в) 1940 л, г) 1960 л.
Вариант 2
1.	Вставьте в текст пропущенные термины, используя слова
для справок.
Нефтяным месторождениям сопутствует еще один
важный природный источник углеводородов — .... В отли-
чие от ...» он более богат предельными углеводородами с боль-
шей молекулярной массой. Разделением его на фракции по-
лучают ... (смесь лекголетучих жидких углеводородов, глав-
ным образом пентанов и гексанов), ... (состоит из углеводо-
родов С3Н8 и С4Н10>) и ... (смесь метана и этана).
Слова для справок: сухой газ, пропан-бутановая смесь, га-
зовый бензин, природный газ, попутный нефтяной газ.
2.	Продуктами ректификации нефти являются: 1) керосин,
2) мазут, 3) бензин, 4) лигроин, 5) дизельное топливо.
Расположите эти продукты в порядке увеличения температу-
ры кипения:
а) 2, 5,1,4, 3,	6)4, 3,1,5, 2,
в) 1,3, 5, 4, 2,	г) 3, 4, 1,5, 2.
Работа 11. А /Вариант 3/	71
3.	Исключите лишнее понятие:
а) парафин, б) гудрон, в) кокс, г) соляровое масло.
4.	Содержание углеводородов с большей молекулярной мас-
сой выше:
а) в природном газе,	б) в попутном нефтяном газе.
5.	Природный газ используется в качестве:
а)	топлива,
б)	химического сырья,
в)	оба предыдущих ответа верны.
6.	Кокс получается в результате переработки:
а) природного газа,	б) попутного газа,
в) нефти,	г) каменного угля.
7.	Из 1 м3 нефти плотностью 850 кг/м3 получили 200 л бензи-
новой фракции плотностью 750 кг/м3. Массовая доля выхода
этой фракции составляет:
< а) 17,6%,	6)20,0%, в) 23,5%, г) 25,1%.
Вариант 3
1.	Вставьте в текст пропущенные термины.
Важным природным источником органических веществ
является ... . Его разведанные запасы значительно превосхо-
дят запасы ... . Одним из основных способов переработки ...
является процесс ... — прокаливания без доступа воздуха
при температуре 1000 °C. В результате этого процесса обра-
зуются: ... (смесь газов, содержащая Н2, СН4, СО2, СО2, NH3
U др.), ... (вязкая жидкость, содержащая сотни различных
органических веществ) и ... (твердый остаток, представ-
ляющий собой практически чистый углерод).
2.	Соотнесите:
фракция перегонки нефти:	углеводородный состав:
1)бензин,	а) С8Н18 С14Н30,
> 2) керосин,	б) с5н12 СПН24,
3) дизельное топливо,	в) С18Н38 и выше,
4) мазут,	г) с13н28 С1ВН40,
5)лигроин,	д) С12н26 с18н38,
. 6) ректификационные газы;	е) до С5Н12.
72 Работа 11. А /Вариант 3/
3.	Основными продуктами термического крекинга гексадека-
на С16Н34 являются вещества:
а) С16Н32 и Н2, б) СН4 и С15Н30,
в) С8Н18 и С8Н16, г) СО2 и Н2О.
4.	Приведен состав двух природных источников углеводоро-
дов. Определите, какой из них соответствует: 1) природному
газу, 2) попутному нефтяному газу:
а)	СН4 — 95,2%, С2Н6 — 1,0%, С3Н8 — 0,3%,
С4Н10 — 0,1%, N2 и др. газы — 3,4%.
б)	СН4 — 65,3%, С2Н6 — 9,8%, С3Н8 — 10,6%,
С4Н10 — 4,0%, С5Н12 — 2,0%, др. газы — 8,3%.
5.	Объемная доля метана в природном газе некоторого место-
рождения составляет 94,3%. Объем метана в 3 м3 такого газа
равен:
а) 2,829 л,	б) 3181 л,
в) 2829 м3,	г) 2829 л.
6. В состав коксового газа входят:
а) Н2,	б) СО,	в) СО2,
г) все предыдущие ответы верны.
7*. Муравьиную кислоту получают из природного газа по ре-
акции каталитического окисления:
2СН4 + ЗО2--> 2НСООН + 2Н2О.
Какую массу кислоты можно получить из 100 л природного
газа, объемная доля метана в котором 92% ?
а)	189 г, б) 205 г, в) 223 г,	г) 250 г.
8**. Объемные доли алканов в природном газе составляют:
метан — 95%, этан — 4%, пропан — 1%. Массовые доли этих
газов равны соответственно:
а) 95,0%, 4,0%, 1,0%,
б)	93,2%, 5,3%, 1,5%,
в)	91,6%, 6,3%, 2,1%,
г)	90,3%, 7,1%, 2,6%.
Задание А 73
9***. Объемные доли алканов в природном газе равны: метан —
80%, этан — 15%, пропан — 4%, бутан — 1%. Средняя мо-
лярная масса этого газа составляет:
а) 19,6 г/моль,	б) 23,0 г/моль,
в) 28,1 г/моль,	г) 30,2 г/моль.
Тяжелее или легче воздуха этот природный газ? Рассчитайте
его плотность по водороду.
Предельные углеводороды (алканы)
Задание А
1. Какие углеводороды называются алканами? Приведите си-
нонимы этого понятия.
2. В каком валентном состоянии находятся атомы углерода в
алканах? Охарактеризуйте электронное и пространственное
строение атома углерода в этом состоянии гибридизации.
53. Опишите электронное и пространственное строение метана.
£4. Сформулируйте определения понятий «гомологический
;ряд», «гомологи», «гомологическая разность». Какие углево-
дороды составляют гомологический ряд метана?
55. Перечислите названия десяти первых представителей го-
Яиологического ряда предельных углеводородов, напишите
формулы изомеров нормального строения.
». Охарактеризуйте особенности строения гомологов метана:
ип гибридизации атомов углерода, длина С—С связи, свобод-
ое вращение относительно связи углерод—углерод, поляр-
ость связей.
. Что такое изомерия? У какого представителя гомологиче-
<ого ряда предельных углеводородов появляются изомеры?
акой тип изомерии характерен для алканов?
Как строятся названия предельных углеводородов по но-
®к латуре ИЮПАК?
74 Работа 12. А /Вариант 1/
9*. Какие углеродные атомы называют первичными, вторич-
ными, третичными и четвертичными? Придумайте и запиши-
те формулу углеводорода, содержащего углеродные атомы
всех четырех типов. Назовите его.
10*. Что представляют собой частицы, формально образую-
щиеся путем гомолитического отщепления атома водорода от
молекулы алкана? Как строятся их названия?
11. Какова общая формула алкильных радикалов?
12. Сколько изомеров у и-бутана, н-пентана, н-гексана?
13*. У какого алкильного радикала впервые появляются изо-
меры?
14*. Какова структурная особенность радикалов изостроения
(изопропил, изобутил и т. д.)?
Работа 12.А. Строение алканов
Вариант 1
1. Вставьте в текст пропущенные термины и символы.
Углеводороды, в молекулах которых атомы углерода свя-
заны ... связями, называются ... . Все атомы углерода в та-
ких углеводородах находятся в состоянии ... гибридизации.
Валентный угол между связями равен ..., оси орбиталей на-
правлены к вершинам правильного ... .
2. Атомы углерода в алканах находятся в состоянии гибриди-
зации:
a) sp,	б) sp2,	в) sp3 4.
3. Величина угла между осями гибридных орбиталей в алка-
нах составляет:
а) 180°,	6)120°, в) 109°28', г) 90°.
4. Какая связь в алканах длиннее?
а) С—Н,
б) С—С,
в) длины связей С—Н и С—С одинаковы.
Работа 12. А /Вариант 2/	75
5. Тип связи С—С в молекуле этана:
а) ионная,	б) ковалентная полярная,
в) водородная,	г) ковалентная неполярная.
6. Сколько углеводородов изображено формулами?
СН,—СН„—СН9—СН„	СИ,—СН,—СН„
«3	&	О	О	£•	।
сн3
сн2—сн3	сн2—сн2
сн2—сн3	сн3 сн3
а) Один, б) два, в) три,	г) четыре.
7*. Число первичных, вторичных, третичных и четвертичных
атомов углерода в углеводороде, имеющем формулу
СН3—СН—СН2—СН—СН3
сн3 сн3
равно соответственно:
а) 2, 1,2, 0, 6)4, 2, 1,0, в) 2, 1,0, 2, г) 4, 1,2, 0.
Вариант 2
1. Вставьте в текст пропущенные термины и символы.
Алканами называются углеводороды, в молекулах кото-
рых все атомы связаны ... связями. Их общая формула ... .
(Все атомы углерода в алканах находятся в состоянии ...-
гибридизации. Оси гибридных орбиталей направлены по вер-
i шинам правильного .... угол между ними составляет ... .
Относительно одинарных С—С связей ... свободное вращение.
2. Валентное состояние атома углерода в алканах:
j	а) первое, б)второе,	в)третье.
s3. Оси гибридных орбиталей в метане направлены по вершинам:
а) куба,	б) тетраэдра,
в) параллелепипеда,	г) октаэдра.
?4.	Длина связи С—С в алканах составляет:
I а) 0,120 нм, б) 0,134 нм, в) 0,140 нм, г) 0,154 нм.
76 Работа 12. А /Вариант 3/
5. Какова валентность атома углерода в алканах?
а) Один, б) два,	в) три,	г) четыре
6. Сколько углеводородов изображено формулами?
СН,—СН,—СН,—СН,—СН.,
сн3—сн—сн2—сн3
сн3
сн3—сн2—сн2
сн2—сн3
а) Один, б) два,
СН3—СН2—СН3
СН3—СН2—СН—СН3
сн3
в) три,	г) четыре
7*. Число первичных, вторичных, третичных и четвертичных
атомов углерода в углеводороде, имеющем формулу
сн3
сн3—с—сн2—СН—сн3
сн3 сн3
равно соответственно:
а) 5, 1,1,1,	6)2,1,1,1,	в)4,1,2,1, г)2, 3,1,1.
Вариант 3
1. Перепишите текст, вставив соответствующие термины из
скобок.
В молекулах алканов все связи между атомами углерода ...
(одинарные, двойные, тройные). При образовании ... (ион-
ной, водородной, ковалентной) связи С—С ... (sp-, sp2-, sp3-)
гибридные орбитали атома ... (углерода, водорода) перекры-
ваются по линии, соединяющей центры ядер атомов. Сле-
довательно, эти связи относятся к ... (о-, п-) типу. Связи
углерод—углерод в алканах являются ... (полярными, непо-
лярными ) и ... (плохо, хорошо) поляризуемыми, их длина со-
ставляет ... (0,120; 0,134; 0,154) нм.
2. В гибридизации атомов углерода в алканах задействованы
орбитали:
а) одна s и одна р,	б) одна s и две р,
в) одна s и три р,	г) две s и три р.
Работа 12. А /Вариант 3/	77
3.	В молекуле пропана СН3—СН2—СН3 величина 109°28' — это
валентный угол между связями:
|	а) С—С—С,
в) Н—С—Н,
б) Н—С—С,
г) все предыдущие ответы верны.
4.	В молекулах алканов возможно относительно свободное
вращение относительно одинарной С—С связи. Такое враще-
ние делает возможным существование молекул с различным
взаимным положением атомов в пространстве. Такие молеку-
лы называются:
а) конформерами,	б) изомерами,
в) гомологами,	г) аналогами.
5.	Связь С—Н в молекулах алканов:
а) ионная,
б) ковалентная неполярная,
в) ковалентная слабополярная,
г) ковалентная сильнополярная.
Сколько углеводородов изображено формулами?
сн3—СН—сн2—сн3	СН2—СН3
сн3	СН3—СН—СН3
сн3—сн—сн3	сн3—сн2—сн2
сн2—сн3	сн3—сн—сн3
а) Один,	б) два,	в) три,	г) четыре.
V*. Число первичных, вторичных, третичных и четвертичных
атомов углерода в углеводороде, имеющем формулу
СН3
СНЧ—СН—С—СН—СН2—СН3
3 I I I
сн3 сн3сн2—сн3
равно соответственно:
а) 2, 1,2, 1, 6)5, 2, 2,1, в) 6, 1,2, 2, г) 6, 2, 2, 1.
78 Работа 13. А /Вариант 1/
8**. Любой предельный углеводород обязательно содержит
атомы углерода:
а) первичные,	б) вторичные,
в) третичные,	г) четвертичные.
Приведите формулы углеводородов, содержащих:
1)	только первичные атомы углерода,
2)	четыре первичных и один четвертичный атомы углерода,
3)	три первичных, два вторичных и один третичный атомы
углерода.
9**. Строение какой аллотропной модификации углерода
аналогично строению молекулы метана?
а) Алмаз, б) графит, в) карбин, г) фуллерен.
Работа 13. А. Гомологический ряд алканов
Вариант 1
1.	Соотнесите:
понятие:
1)	гомологи, 2) изомеры;
определение:
а)	вещества, сходные по строению и свойствам, состав кото-
рых отличается на одну или более групп СН2,
б)	вещества, имеющие одинаковый состав, но различное
химическое строение.
2.	Общая формула алканов:
а)СпН2п_6,	б)СпН2л_2,	в) С„Н2„,	г)С„Н2п + 2.
3.	Укажите формулу предельного углеводорода:
а) С2Н4,	б) С3Н8,	в) С4Н6,	г) С6Н6.
Назовите это вещество, напишите его полную структурную
формулу.
4. Найдите формулу гомолога н-бутана:
а) СН3—СН—СН3	б) сн3—сн2
СН3	сн3
в) СН2—СН2	г) СН3—СН2
СН3 СН3	сн2 —сн3
Работа 13. А /Вариант 2/	79
5. Гомологами являются вещества:
а) С2Н6 и С2Н2,	б) С4Н10 и С3Н6,
: в) С2Н2 и С6Н6,	г) СН4 и С3Н8.
6. Число групп СН2, отличающих по составу этан и пропан,
равно:
а) одному, б) двум, в) трем,	г) четырем.
Вариант 2
1.	Вставьте пропущенный термин.
1)	Вещества, сходные по строению и свойствам, состав
которых отличается на одну или несколько групп СН2,
называются ... .
2)	Вещества, имеющие одинаковый элементный состав,
но различное химическое строение, называются ... .
а) Изомерами,	б) гомологами.
2.	Предельные углеводороды имеют общую формулу:
а)С„Н2л + 2,	б) С„Н2„,	в)СяН2я_2,	г) С„Н2л _6.
3.	Укажите формулу предельного углеводорода:
а) С2Н6,	б) С3Н4,	в) С2Н2,	г) С6Н12.
4.	Найдите формулу гомолога н-пентана:
а) СН3—СН2	б) СН3—СН2— СН— СН3
СН2—СН2—СН3	СН3
СН3
в) СН3—СН2—СН2—СН3	г) СН3—С—СН3
СН3
5.	Гомологами являются вещества нормального строения:
а) С2Н6 и С2Н4,	б) С3Н8 и С5Н12,
в) С4Н8 и С7Н16,	г) СН4 и С6Н10.
6.	Число групп СН2, отличающих по составу пропан и пентан,
равно:
а) одному, б) двум, в) трем,	г) четырем.
80 Работа 13. А /Вариант 3/
Вариант 3
1. Соотнесите части определения:
первая часть:
I) Изомеры — это вещества, имеющие
II) Гомологи — это вещества, имеющие
вторая часть:
1) сходное строение и свойства,
2) одинаковый элементный состав,
третья часть:
а)	но различное химическое строение.
б)	состав которых отличается на одну или несколько
групп СН2.
2*. Общая формула для вычисления относительной молеку-
лярной массы алканов:
а) 14и + 2, б) 14и, в) 14и - 2, г) 14и - 6,
где п — число атомов углерода.
3. Исключите лишнее вещество:
а) С3Н8,	б) С6Н12, в) С4Н10, г) СН4.
4*. Найдите формулу гомолога н-гексана:
а)	СН,—СН— СН,—СН,—СН,
"	О ।	и	о
сн3
б)	СН,—СН— СН—СН,
II
сн3 сн3
в)	СН,—СН,—СН2—СН,—сн=сн,
Л	О	4л	4л	4л	4л
г)	СН,—СН,—СН,—СН,
5*. Гомологами являются вещества нормального строения:
а) С17Н36 и С14Н30,	б) СН4 и С2Н4,
в) С6Н12 и С6Н14,	г) С3Н8 и С10Н20.
Работа 14. А /Вариант 1/	81
э*. Число гомологических разностей, отличающих по составу
детан и бутан, равно:
а) одному,
б) двум, в)трем,
г) четырем.
Работа 14.А. Изомерия и номенклатура алканов
Вариант 1
1. Соотнесите:
формула алкана:
1) СН3—СН2—СН2—СН2
2) СН3—СН2—СН—СН3
СН3
СН3
3) СН,—СН9—СН— СП ,—СН,	4) СН,—СН—СН— СН3
' о	Z	Z	о	' о |	।
с2н5
сн3 сн3
название:
а) 2,3-диметилбутан,
в) 3-этилпентан,
б)2-метилбутан,
г) н-пентан.
2. Углеводород 2,4-диметилгексан является изомером:
а) н-гексана,
б) 3-метилпентана,
в) 2,3,4-триметилпентана, г) 3-этилпентана.
'Напишите структурную формулу выбранного вещества.
3.	Для алканов характерна изомерия:
а)	положения кратной связи,
б)	углеродного скелета,
в)	положения функциональной группы,
г)	геометрическая.
4.	Найдите пару изомеров:
а)	2,3-диметилбутан и н-гексан,
б)	н-бутан и 2-метилбутан,
в)	3-этилпентан и 2,2-диметилгексан,
г)	н-пентан и 2-метилпропан.
Запишите структурные формулы выбранных веществ.
^Габриелям
82 Работа 14. А /Вариант 2/
5.	Из приведенных веществ для н-гексана выберите: 1) гомо-
логи; 2) изомеры.
а) 2,2-Диметилбутан,	б) н-октан,
в) н-пептан,	г) 3-метилпентан.
6.	Формула 2,4-диметилгексана:
а)	СН3—СН—СН2—СН—СН2—СН2—СН3
СН3 СН3
б)	СН,—СН,—СН— СН—СН,—СН,
z <3	।	О
сн3 сн3
в)	сн3—СН—сн2—СН—сн3
сн3 сн3
г)	сн,—сн—сн,—сн—сн,—сн,
' о ।	Z ।	Л	о
сн3 сн3
7.	Название углеводорода с формулой СН3—СН2—СН2—СН—СН3
СН3
а)4-метилпентан,
в)3-метилпентан,
8. Вещества 2-метилпентан и
а) гомологами,
Вариант 2
1. Соотнесите:
формула алкана:
1) СН,—СН,—СН,—СН,
z о	Z	Z	<3
3)	СН3—СН—СН3
сн3
название:
а)	2-метилпропан,
в) 2-метил-З-этилпентан,
б)	2-метилпропан,
г) 2-метилпентан.
2,2-диметилбутан являются:
б) изомерами.
2) СН3—СН—СН2—СН—СН3
СН3 СН3
4) СН3—СН—СН—СН2—СН3
СН3 СН2—СН3
б) н-бутан,
г) 2,4-диметилпентан.
i	Работа 14. А /Вариант 2/ S3
2.	Укажите вещество, являющееся изомером 2-метилгексана:
| а) «гептан,	б) 2,3-диметилбутан,
‘ в) 2,2,3-триметилпентан,	г) 3-этилгексан.
Напишите его структурную формулу.
3.	Укажите тип изомерии для пары веществ:
СН3—СН—СН,—СН2—СН, и СН,—СН,—СН—СН,—СН,
«э ।	Z	о	о	Z ।	Z	о
сн3	сн3
а)	положения кратной связи,
б)	положения функциональной группы,
в)	углеродного скелета,
г) геометрическая.
Назовите оба вещества.
4.	Найдите пару изомеров:
 а) 2-метилгексан и « пентан,
б) н-октан и 2,2,4-триметилпентан,
> в) 2,2-диметилбутан и 2-метилбутан,
; г) н-бутан и 2-метилбутан.
^Напишите структурные формулы выбранных веществ.
р. Из перечисленных веществ для « пентана выберите: 1) го-
мологи; 2) изомеры.
а) 2-Метилбутан,	б) пропан,
в) н-декан,	г) 2,2-диметилпропан.
6.	Формула 2-метил-З-этилпентана:
а)	СН,—СН,— СН— СН— СН,—СН,
z	о	Z ।	।	О
сн3 С2Н5
б)	сн3—сн— сн—сн2—сн3
сн3 сн3
в)	сн3—сн2—сн—сн—сн3
с2н5 сн3
г)	сн,—сн— сн—сн,—сн,
' о ।	।	Z	<5
с2н5 сн3
84 Работа 14. А /Вариант 3/
7.	Название углеводорода с формулой
СН,
I
СЩ—С—СН,—СН—СЩ—СЩ
I I
сн3 сн2—сн3
а) 2,2,4-триметилгексан, б) 5,5-диметил-З-этилгексан,
в) 2-диметил-4-этилгексан. г) 2,2-диметил-4-этилгексан.
8.	Вещества 2,6-диметилгептан и 3,3-диэтилпентан являются:
а) гомологами,
б) изомерами,
в) верного ответа среди перечисленных нет.
Вариант 3
1.	Соотнесите:
формула алкана:
1)	СЩ—СН2—СН—СЩ
СЩ—СЩ
2)	СЩ—СН—СН2—СН—СН2—СЩ—СЩ
СЩ СЩ—СН—СН3
СЩ
3)	сщ—сн—с—сщ
СН3 сщ
4)	сщ—сщ—сщ—сщ—сщ—сщ
название:
а)	н-гексан,
б)	2-метил-4-изопропилгептан,
в)	3-метилпентан,
г)	2,2,3-триметилбутан.
2.	Укажите вещество, являющееся изомером 2,3-диметилпен-
тана:
а) н-пентан,	б) 3-этилпентан,
в) 3-метилпентан,	г) 2,2-диметилбутан.
JS,	Работа 14. А /Вариант 3/	85
ЖЗ*. Исключите лишнее вещество в ряду:
S;	а) 2,2-диметилбутан,	б) 3-этилпентан,
*	в) н-гексан,	г) 2-метилпентан.
п"4. Найдите пару изомеров:
ж а) 2,2-диметилпропан и н-пропан,
® б) н-гексан и 2-метилбутан,
S в) 2,3-диметилоктан и 3,4-диэтилгексан,
К г) метан и этан.
ШНапишите структурные формулы выбранных веществ.
К>. Из перечисленных веществ для 2,2-диметилбутана выбери-
	те: 1) гомологи; 2) изомеры.
Ж	а) 2,3-диметилбутан,	б) 2,2-диметилпропан,
Ж	в) 2,2-диметилпептан,	г) 2-метилпентан.
	Б. Формула 2,3-диметилпентана:
В	сн,	СН,
в	I	I
	а) СН— СН	б) СН,—СН—СН—СН,
	II	II
	сн,	сн2—сн,	сн,	сн,
«ЗЛО	о	о
В	СН,
в	।
 в) СН3—С—СН2—СН2—СН3 г) СН3— сн— сн2—сн2
В	сн3	сн,	сн,
у	О	О	О
В* Название углеводорода с формулой
Й:	СН3— СН2—СН— СН3
'	СН,—СН—СН,
В а) 2-изопропилбутан,	б) 3-изопропилбутан,
Ж в) 1,1,2-триметилбутан, г) 2,3-диметилпентан.
В* Углеводороды с формулами С6Н12 и С6Н14 являются:
В а) изомерами,
б) гомологами,
В в) верного ответа среди перечисленных нет.
86 Задание Б
9**. Для предельного углеводорода нормального строения,
массовая доля углерода в котором 84%, выберите формулу
изомера:
а) СН3—СН— СН—СН3
СН3 СН3
в) СН3—СН2—СН—СН2—СН3
с2н5.
Назовите это вещество.
сн3
б) сн3—С—СН2—СН—сн3
сн3 сн3
г) сн3—СН—сн2—сн3
сн3
Задание Б
1. Опишите физические свойства газообразных, жидких и
твердых алканов: цвет, запах, растворимость в воде и органи-
ческих растворителях, плотность, горючесть, взрывоопас-
ность.
2. Как зависит температура плавления и кипения алканов,
а также их плотность от молярной массы?
3*. Что называется одорированием бытового газа? С какой
целью его проводят?
4*. Сравните температуры кипения и плавления изомеров
нормального и разветвленного строения. Попробуйте объяс-
нить причину наблюдаемой закономерности.
5. Приведите формулы для расчета относительной плотности
газа по воздуху и водороду.
6. Перечислите известные вам промышленные способы полу-
чения алканов.
7*. Назовите сходство и различие процессов термического,
каталитического и восстановительного крекинга.
8*. Какие катализаторы используются в процессе гидрирова-
ния алкенов до предельных углеводородов?
9*. Перечислите лабораторные способы получения алканов.
Работа 15.Б /Вариант 1/	87
--------------------------------------------------------
|1°*. Сопоставьте число атомов углерода в соли карбоновой
кислоты и алкане, полученном ее декарбоксилированием.
(11*. Как изменяется число атомов углерода в алкане по срав-
Ц нению с исходным галогеналканом в реакции Вюрца?
<12*. Сколько предельных углеводородов получается по реак-
-|ции Вюрца при нагревании смеси двух различных галоген-
Ягалканов с металлическим натрием?
>13*. Напишите уравнение реакции карбида алюминия с рас-
Жтвором серной кислоты.
Е Работа 15.Б. Физические свойства и способы
£	получения алканов
И Вариант 1
Выберите признаки, характерные для этана:
К 1) газообразное вещество,
V 2) имеет резкий запах,
К 3) растворим в воде,
Е 4) горит бледным синеватым пламенем,
В 5) в 15 раз тяжелее водорода,
К 6) светло-желтого цвета.
Ж а) 1,2, 4, 5, 6)1, 4, 5, 6, в) 1, 3, 5, г) 1, 4, 5.
де. При нормальных условиях пропан представляет собой:
а) газ, б) жидкость, в) твердое вещество.
С увеличением относительной молекулярной массы темпе-
®атура кипения н-алканов:
 а) увеличивается,	б) уменьшается,
Ж' в) не изменяется,	г) изменяется периодически.
И. Выберите углеводород, плотность паров которого по водо-
Шюду равна 8:
Е а) метан, б) этан, в) пропан, г) бутан.
«5. Масса пропана, занимающего при одинаковых условиях
Жрт же объем, что и 10 г метана, равна:
а) 22,4 г, б) 27,5 г, в) 31,6 г, г) 44,0 г.
6.	Массовая доля углерода в алкане составляет 80% . Этот уг-
леводород называется:
а) метаном, б) этаном, в) пропаном, г) бутаном.
7.	Метан в промышленности получают главным образом:
а)	по реакции Вюрца,
б)	из природного газа,
в)	коксованием каменного угля,
г) гидролизом карбида алюминия.
8.	В результате термического крекинга алканов образуется:
а) смесь алканов и алкенов, б) смесь алкенов,
в) смесь алканов,	г) углерод (сажа) и водород.
Вариант 2
1. Выберите признаки, характерные для н-гексана:	
1) твердое вещество,	2) имеет запах бензина,
3) нерастворим в воде,	4) тяжелее воды,
5) бесцветная жидкость,	6) пожароопасен.
а) 2, 3, 5, 6,	6)1, 3,4,	в) 2, 3, 4, 5,	г) 3, 4, 5, 6.
2.	При нормальных условиях н-пентан представляет собой:
а) газ, б) жидкость, в) твердое вещество.
3.	С увеличением относительной молекулярной массы темпе-
ратура плавления н-алканов:
а) увеличивается,	б) уменьшается,
в) не изменяется,	г) изменяется периодически.
4.	Определите углеводород, плотность паров которого по воз-
духу равна 2,48:
а) бутан, б) пентан, в) гексан, г) гептан.
5.	Масса этана, занимающего при одинаковых условиях тот
же объем, что и 29 г бутана, равна:
а) 5 г,	б) 10 г, в) 15 г,	г) 20 г.
6.	Массовая доля водорода в алкане составляет 16,67%. Этот
углеводород называется:
а) пропаном,	б) бутаном,
в) пентаном,	г) гексаном.
В составе природного газа преобладает:
а) метан, б) этан, в) пропан,
г)бутан.
g. Процессу крекинга подвергают:
В а) природный газ,	б) каменный уголь,
в) попутный нефтяной газ, г) керосиновую фракцию нефти.
Вариант 3
Выберите признаки, характерные для н-октадекана:
1) бесцветная жидкость,
3) легче воды,
5) жирный на ощупь,
а) 1, 3, 4, б) 2, 3, 4, 6,
2) легкоплавкий,
4) летучее вещество,
6) твердое вещество.
в) 2, 3, 5, 6, г) 2, 6.
[, При нормальных условиях « октан представляет собой:
а) газ, б) жидкость, в) твердое вещество.
Температура кипения алканов с разветвленной цепью по
равнению с изомерами нормального строения:
а) больше, б) меньше, в) однозначной связи нет.
!. Укажите углеводород, плотность которого наиболее близка
лотности воздуха:
* а) метан, б) этан,
в) пропан,
г) бутан.
» Объемная доля метана в смеси с этаном составляет 40%.
[ассовая доля метана в этой смеси равна:
6)32,3%, в) 36,5%,
г) 40,0%.
а) 26,2%,
алкан, 1 л которого при нормальных условиях
б)этан,
г) верного ответа среди перечисленных нет.
г. Укажите
всит 2,59 г:
а) метан,
в)пропан,
Смесь метана с воздухом взрывается при объемной доле
етана от 5 до 15%. Масса метана в 1 м3 (н. у.) воздуха при
инимальном и максимальном пределах взрываемости со-
гавляет соответственно:
а) 28,1 г и 96,5 г,
в) 50,0 г и 150,0 г,
б) 35,7 г и 107,1 г,
г) 61,3 г и 126,9 г.
90 Работа 15.Б /Вариант 4/
8***, Воздушный шарик массой 1,5 г надут метаном до объ-
ема 15 л. Температура воздуха О °C, давление внутри шарика
140 кПа, снаружи — нормальное (101,3 кПа). Груз какой мас-
сы сможет поднять этот шарик?
а) 3,1 г, б) 4,2 г,
в) 5,6 г, г) даже без груза шарик не взлетит.
Вариант 4
1*. При гидролизе карбида алюминия в качестве побочного
продукта получается:
а) гидроксид алюминия,	б) хлорид алюминия,
в) оксид алюминия,	г) алюминий.
Напишите уравнение этой реакции.
2*. В промышленности процесс изомеризации алканов (ри-
форминг) используется для:
а) повышения октанового числа бензиновой фракции нефти,
б) повышения выхода бензиновой фракции ректификации
нефти,
в) получения непредельных углеводородов,
г) повышения содержания углеводородов линейного строе-
ния.
3. Процесс, уравнение которого представлено ниже, называ-
ется:
СЩ—СН=СН—СЩ + Щ каг- 'Щ СЩ—СЩ—СЩ—СЩ
о	о	Z	о	Z	Z	о
а) дегидрированием,	б) риформингом,
в)крекингом,	г)гидрированием.
4*. Для получения 2-метилпропана необходимо нагреть со
щелочью соль:
а) СЩ—СЩ—СН2—СЩ—COONa	б) СЩ— СН—COONa
СЩ
в) СЩ—СН—СЩ—СЩ—COONa	г) СЩ—СН—СЩ—COONa
«5	।	Z	Z	' о ।	Z
СЩ	сщ
Напишите уравнение данной реакции.
Задание В 91
5*- При проведении реакции Вюрца число атомов углерода в
продукте по сравнению с исходным галогеналканом:
а) остается прежним,	б) удваивается,
в) увеличивает на один,	г) уменьшается вдвое.
6*. В результате реакции Вюрца из 2-иодбутана получается:
а) н-октан,	б) н-гексан,
в) 2,5-диметилгексан,	г) 3,4-диметилгексан.
Напишите уравнение этой реакции.
7**. При нагревании смеси бромэтана и 2-бромпропана с ме-
таллическим натрием число образующихся алканов равно:
а) одному, б) двум, в) трем,	г) четырем,
шишите уравнения всех протекающих реакций, назовите
разующиеся углеводороды.
г*. Для какого галогеналкана реакция Вюрца протекает с
гксимальным выходом продукта при одинаковых условиях
проведения?
а)	1-бромпропан,
б)	2-бромпропан,
в)	2-метил-2-бромпропан,
г)	все реакции протекают примерно с одинаковым выходом.
**. При прокаливании 4,8 г безводной натриевой соли кар-
тавой кислоты с избытком гидроксида натрия образовался
сдельный углеводород. После его сжигания выделился ок-
ц углерода (IV), на полную нейтрализацию которого потре-
залось 85 мл раствора гидроксида калия массовой долей
% (плотность раствора 1,1 г/мл). Формула исходной соли:
a) CH3COONa,	б) CH3CH2COONa,
в) CH3CH2CH2COONa,	г) CH3CH2CH2CH2COONa.
Задание В
. Исходя из строения алканов, предположите, какой тип
зрыва связей наиболее характерен для этих углеводородов,
кой механизм реакции обусловливает такой разрыв связей?
Какой тип реакций наиболее характерен для алканов?
92 Работа 16.В /Вариант 1/
3*. Какие реакции свободнорадикального замещения для ал-
канов вы знаете?
4*. Приведите механизм реакции свободнорадикального хло-
рирования метана. Какие основные стадии реакции можно
выделить?
5*. Какой основной продукт получится при моногалогениро-
вании 2-метилбутана? Ответ аргументируйте.
6*. Кто из советских ученых занимался изучением механиз-
ма радикальных реакций?
7.	Какой процесс называется дегидрированием алканов? Ка-
кие вещества катализируют эту реакцию?
8.	Какие уравнения реакций называются термохимически-
ми? Напишите термохимическое уравнение реакции горения
метана.
9*. В чем сходство и различие процессов крекинга и пиролиза
алканов?
10*. Изомеризация алканов реализуется в промышленных
масштабах и называется риформингом. Напишите уравнения
реакций изомеризации н-октана и н-пентана.
11*. Какой процесс называется ароматизацией алканов? Чем
он отличается от дегидрирования? Сколько атомов углерода в
основной цепи должен содержать алкан, чтобы для него была
возможна реакция ароматизации?
12**. Напишите уравнение реакции конверсии метана. Как
называется смесь образующихся газообразных веществ? Где
она используется?
Работа 16.В. Химические свойства алканов
Вариант 1
1.	Для алканов наиболее характерны реакции:
а)	присоединения,
б)	замещения,
в)	полимеризации.
Работа 16.В /Вариант 1 / 93
!. При взаимодействии 22,4 л этана (н. у.) с 1 моль хлора об-
разуется:
а)	хлорэтан,	б) 1,1-дихлорэтан,
в)хлорметан,	г)	1,2-дихлорэтан.
!. Равновесие в системе
С3Н8(г)	С3Н6 (г) + Н2 (г) - Q
[ожно сместить вправо:
а) увеличением температуры и давления,
б)	уменьшением температуры и увеличением давления,
в) увеличением температуры и уменьшением давления,
г) уменьшением температуры и давления.
Сумма всех коэффициентов в уравнении реакции горения
ропана равна:
а) 11,	6)12,	в) 13,	г) 14.
. В результате реакции дегидрирования алкана образовался
утен-2 и водород. Исходным веществом был:
а) н-бутан,	б) этан,
в)	2-метилпропан,	г) 2-метилбутан.
. Какое вещество нельзя получить пиролизом метана?
а) Углерод, б) водород, в) этилен, г) ацетилен.
> Дана цепочка превращений
А14С3 > X —> нс=сн.
ьщество X — это:
а) метан, б) этан, в) пропан, г) « бутан.
впишите уравнения реакций, позволяющих осуществить эту
точку превращений.
> С какими из перечисленных веществ при соответствующих
рговиях реагирует этан: 1) водород, 2) кислород, 3) хлор,
। азот, 5) соляная кислота?
а) 1, 2, 3, б) 2, 3, 5, в) 2, 4,	г) 2, 3.
впишите уравнения соответствующих реакций.
94 Работа 16.В /Вариант 2/
9.	При полном сгорании алкана образовалось 6,6 г оксида уг-
лерода (IV) и 3,6 г воды. Название этого углеводорода:
а) метан, б) этан, в) пропан, г) бутан.
10.	Объемы ацетилена и водорода, которые можно получить
пиролизом 40 л метана, равны соответственно (н. у.):
а) 20 л и 20 л,	б) 40 л и 120 л,
в) 20 л и 60 л,	г) 10 л и 40 л.
11.	Из 11,2 л метана (н. у.) при 70%-ном выходе продукта
можно получить тетрахлорметан массой:
а) 53,9 г, б) 66,2 г, в) 77,0 г, г) 83,4 г.
12.	По термохимическому уравнению
СН4 (г) + 2О2 (г) -> СО2(г) + 2Н2О (г) + 880 кДж
рассчитайте, какое количество теплоты выделится при сгора-
нии 1 м2 3 метана (н. у.):
а) 3,66 • 104 кДж,	б) 3,93 • 104 кДж,
в) 4,02 • 104 кДж,	г) 4,22 • 104 кДж.
Вариант 2
1. Какая из реакций алканов протекает при облучении смеси
исходных веществ светом?
а) Крекинг,	б) дегидрирование,
в) хлорирование,	г) горение.
2. При взаимодействии 1 моль метана с 44,8 л хлора (н. у.) по-
лучится:
а) хлорметан,	б) дихлорметан,
в) трихлорметан,	г) тетрахлорметан.
3. Равновесие в системе
СН4(г) + 4Б(ж) <=* CS2 (г) + 2H2S (г) - Q
можно максимально сместить вправо:
а) увеличением температуры и давления,
б) уменьшением температуры и увеличением давления,
в) увеличением температуры и уменьшением давления,
г) уменьшением температуры и давления.
Работа 16.В /Вариант 2/	95
4, Сумма всех коэффициентов в уравнении реакции горения
этана равна:
а) 9,	6)13,	в) 15,	г) 19.
5- В качестве катализатора процесса дегидрирования алканов
^используется:
а) никель,	6) хлорид алюминия,
в) серебро,	г) концентрированная серная кислота.
Какой важный углеводород получают пиролизом метана?
Ж" а) этилен, б) ацетилен, в) пропилен, г) бензол.
«Напишите уравнение реакции.
«7. В цепочке превращений
К	СН3—СН2Вг  > X —> сн3—сн=сн—сн3
«Вещество X — это:
К а) метан, б) этан, в) н-бутан, г) н-октан.
Мапишите уравнения реакций, с помощью которых можно
вЬуществить данные превращения.
мВ. С какими из перечисленных веществ при соответствующих
Условиях реагирует пропан: 1) кислород, 2) метан, 3) бром,
Ж) водород, 5) оксид углерода (IV)?
К а) 1,3,	6)3,4, в) 1,4,	г) 1,2, 5.
Запишите уравнения соответствующих реакций.
ж При сжигании предельного углеводорода получено 4,48 л
Иксида углерода (IV) (н. у.) и 4,5 г водяных паров. Молекуляр-
«йя формула углеводорода:
а) СН4, б) С2Н6, в) С3Н8,	г) С4Н10.
у). Какой объем воздуха, содержащего 20% кислорода (по
Мръему), потребуется для сжигания 4 л этана при н. у.?
К а) 14 л, б) 26 л, в) 52 л,	г) 70 л.
К1. Какой объем пропена получится при каталитическом де-
Кдрировании 44,8 л пропана (н. у.), если выход продукта ре-
вйции равен 85% ?
\ а) 35,1 л, б) 38,1 л, в) 40,2 л, г) 42,7 л.
96 Работа 16.В /Вариант 3/
12. Тепловой эффект реакции полного сгорания метана равен
880 кДж/моль. Какой объем метана (н. у.) необходимо сжечь
для получения 7,04 МДж тепла?
а) 160,1 л, б) 173,8 л, в) 179,2 л, г) 181,6 л.
Вариант 3
1*. Для алканов наиболее характерны реакции:
а)	электрофильного замещения,
б)	нуклеофильного замещения,
в)	свободнорадикального замещения,
г)	электрофильного присоединения.
2*. Основным продуктом взаимодействия 2-метилбутана с
1 моль брома является:
а) 1-бром-2-метилбутан,	б) 2-бром-2-метилбутан,
в) З-бром-2-метилбутан,	г) 4-бром-2-метилбутан.
3. Равновесие в системе
СН4 (г) + Н2О (г) <=> СО (г) + ЗН2 (г) - Q
можно максимально сместить вправо:
а)	увеличением температуры и давления,
б)	уменьшением температуры и увеличением давления,
в) увеличением температуры и уменьшением давления,
г) уменьшением температуры и давления.
4*. Какой из радикалов наиболее устойчив?
а) СН3	б) СН3—СН2
в)	СН3—СН2—СН2	г) СН3—СН— СН3
СН3
5*. Объем смеси газов в результате полного дегидрирования
5 л этана до этена составит (н. у.):
а) 2,5 л, б) 5,0 л,
в) 10,0 л, г) верного ответа среди перечисленных нет.
6*. Какой из алканов не способен к реакции ароматизации?
а) 2,3-диметилгексан,	б) н-октан,
в) 3-этилгексан,	г) 2,4-диметилпентан.
j	Работа 16.В /Вариант 3/	97
-й^Г------------------------------------------------------
Газофазное нитрование алканов разбавленной азотной
^кислотой называется реакцией:
Д а) Вюрца,	б) Коновалова,
в) Кучерова,	г) Зелинского.
Укажите вещества, с которыми при соответствующих ус-
Ндовиях реагирует 2-метилпропан: 1) водород, 2) хлор, 3) азот-
рая кислота, 4) азот, 5) кислород, 6) гидроксид натрия.
Ж а) 1, 2, 3, 5, 6)2, 3,5, в) 2, 5,	г) 4, 5, 6.
< Напишите уравнения соответствующих реакций.
ЖУ*. При сжигании некоторого количества углеводорода обра-
вювалось 2,24 л оксида углерода (IV) (н. у.) и 3,6 г воды. Мо-
ЖЬярная масса этого углеводорода равна (г/моль):
К а) 16,	6)30, в) 44,	г) 58.
ш0*. При нагревании подметана массой 2,84 г с избытком ме-
д- лического натрия получили 179,2 мл этана (н. у.). Выход
ародукта реакции составил:
Е а) 70%,	6)75%, в) 80%,	г) 85%.
rl*. Какое количество теплоты выделится при сжигании
Ж,6 м3 метана, содержащего 4 объемных процента негорючих
фимесей, если тепловой эффект реакции равен 880 кДж/моль?
~Е а) 60,3 МДж,	б) 62,9 МДж,
В в) 65,5 МДж,	г) 68,3 МДж.
с2*. Дана цепочка превращений
Ж А14сз Xj +1м%--% х2 4^4 хз - —х4.
мцество Х4 имеет формулу:
 а)С2Н2,	б)С2Н4, в) С4Н8,	г) С6Н6.
.Дщпишите уравнения соответствующих реакций.
Какой объем синтез-газа получится при обработке 10 м3
’ вгтана перегретым водяным паром?
Е; а) 10 м3,	6) 20 м3, в) 30 м3,	г) 40 м3.
ЯГ**. Смесь метана и этана объемом 2,24 л (н. у.) сожгли в
'вюлороде, продукты горения обработали избытком известно-
менян
98 Резервные задания к теме «Алканы»
вой воды. При этом образовалось 12,0 г осадка. Объемные до-
ли метана и этана в исходной смеси равны соответственно:
а) 70% и 30%,	б) 75% и 25%,
в) 80% и 20% ,	г) 85% и 15%.
Резервные задания к теме
«Предельные углеводороды (алканы)»
1.	Выберите понятие, синонимичное термину «ректификация»:
а) фракционная перегонка,	б) крекинг,
в) изомеризация,	г)	коксование.
2.	Основную часть природного газа составляют углеводороды:
а) предельные,	б)	этиленовые,
в) ацетиленовые,	г)	ароматические.
3.	В природном газе объемная доля метана — 92%, этана —
4%, пропана— 2%, азота— 2%. Из 30 м3 (н. у.) этого газа
можно получить метан массой:
а) 15,6 кг, б) 19,7 кг, в) 27,6 кг, г) 31,8 кг.
4.	Дополните углеродный скелет атомами водорода.
С—С—С—С
I
с—с—с
Число атомов водорода в этом алкане равно:
а) 14,	б) 15,	в) 16,	г) 17.
Назовите это вещество.
5.	Сколько веществ изображено формулами?
СН3—СН—СН2—СН2—СН3	СН3—СН2—СН2— СН—СН3
СН3	СН3
СЩ	СЩ
I 3	I
сн2—сн2—сн—сн3	сн—сн2—сн2—сн3 сн—сщ—сн2
сн3 сн3	сн3	сн3	сщ
а) Одно, б) два, в) три, г) четыре, д) пять.
Резервные задания к теме «Алканы» 99
6.	Исключите термин, не применяемый к алканам:
а)	предельные углеводороды,
б)	метановые углеводороды,
в)	насыщенные углеводороды,
г) парафиновые углеводороды.
7*. Зигзагообразное строение молекул алканов обусловлено:
а) ар3-гибридизацией атомов углерода,
б) изомерией углеродного скелета,
в) наличием в молекулах алканов атомов водорода,
г) четырехвалентностью атомов углерода.
8.	Число о-связей в молекуле этана равно:
а) одному,	б) четырем, в) шести,	г) семи.
9.	Состав нонана соответствует общей формуле:
а)СлН2л + 2,	б) СлН2л,	в)СлН2п_2,	r)^nH2n-6’
10.	Какое из веществ имеет молекулярную формулу С7Н16?
а) 2,2-диметилпентан,	б) 3-этилгексан,
в) 2-метилгептан,	г) 2,3,3-триметилпентан.
1. Составьте структурные формулы двух изомеров и двух го-
юлогов 2-мети л бутана. Назовите все вещества.
2*. Напишите структурные формулы четырех изомеров
^-гептана, содержащих по одному третичному атому углеро-
а. Назовите эти вещества по международной номенклатуре.
3*. Выведите общую формулу для расчета молярной массы
>бого алкана состава СлН2л + 2.
**. Аргументированно объясните, почему относительная
лекулярная масса алканов всегда четная.
>. Гомологи — это вещества:
а)	имеющие одинаковый состав, но различное химическое
строение,
б)	состав которых отличается на одну или несколько
групп СН3,
в)	имеющие сходное строение и свойства, состав этих ве-
ществ отличается на одну или несколько групп СН2,
г)	содержащие в молекуле одинаковое число атомов угле-
рода.
100 Резервные задания к теме «Алканы»
16.	Укажите формулу гомолога метана:
а) С3Н6,	б) С6Н10,	в) С7Н14,	г) С5Н12.
17.	Молекулярная формула 2,4-диметилпентана:
а) С3Н12,	б) С6Н14,	в) С7Н16,	г) С8Н18.
18.	Название предельного углеводорода, углеродный скелет
которого:
С—С С
I I
С—С—С
а) 1-этил-2-метилпропан, б) 1,3-диметилбутан,
в) 4-метилпентан,	г) 2-метилпентан.
Напишите полную структурную формулу и установите моле-
кулярную формулу этого углеводорода.
19.	Гидролизом карбида алюминия можно получить:
а) СН4, б) С2Н6, в) С2Н4,	г) С2Н2.
20.	В качестве основных продуктов крекинга алкана выделе-
ны гексан и гексен. Крекингу подвергался:
а) октан, б) декан, в) додекан, г) тетрадекан.
21*. В результате реакции Вюрца получен 3,4-диметилгек-
сан. Исходным веществом был:
а) 1-бромгексан,	б) 1-хлорбутан,
в) 2-бромбутан,	г) 1-хлорпропан.
22*. Соотнесите:
исходный галогеналкан:
1) СН31	2) СН3—СН2Вг
3) СН3—СН2—СН2—С1	4) СН3—СНС1—СН3
продукт реакции Вюрца:
а)	СН3—СН2—СН2—СН3
б)	СНЧ—СН„—СН?—СН„—СН„—СН3
'О	L	L	С.	L	о
в)	сн3—сн—сн—сн3
сн3 сн3
г)	СН3—СН3
Резервные задания к теме «Алканы» 101
23*. Соотнесите:
исходная соль карбоновой кислоты:
1) СН..—СН— СН,—COONa	2) СН..—СН— СН,—СН,—COONa
'	и ।	£	'	О ।
сн3	сн3
сн3
3) СН3—СН—СН,—COONa	4) СН3—С—COONa
'	О ।	£1	'	О ।
сн2—сн3	сн3
продукт пиролиза соли с гидроксидом натрия:
а) 2-метилпропан,	б) 2-метилбутан.
24. Газообразный гомолог метана объемом 20 л (н. у.) имеет
массу 26,79 г. Формула этого углеводорода:
а) С2Н6, б) С3Н8, в) С4Н10,	г) С5Н12.
25. Какую массу будут иметь 10 л метана при температуре
30 °C и давлении 200 кПа?
а) 12,7 г, б) 16,0 г, в) 17,8 г, г) 18,5 г.
£6. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,3%.
Этот углеводород имеет формулу:
! а) С3Н8, б) С6Н10, в) С5Н12,	г) С6Н14.
27. Массовая доля водорода в углеводороде равна 18,18%.
Этот углеводород:
а) этан, б) пропан, в) бутан,	г) пентан.
28***. Массовая доля углерода в смеси двух алканов, состав
’которых отличается на гомологическую разность, равна 78%.
Какие это углеводороды и какова их массовая доля в смеси?
29*. Радикалом называется частица, имеющая:
а)	нечетное число атомов водорода,
б)	один неспаренный электрон,
в)	только одинарные связи,
г) электрический заряд.
102 Резервные задания к теме «Алканы»
30*. Формула алкана, взаимодействующего с кислородом в
реакции горения в мольном соотношении 1 : 3,5:
а) СН4, б) С2Н6, в) С3Н8,	г) С4Н10.
31*. Дана цепочка превращений:
СН4 --> СН3Вг --> X --> СН2=СН2.
Определите вещество X:
а) СН4, б) С2Н6, в) С2Н2,	г) СН2Вг2.
Напишите уравнения соответствующих реакций.
32*. Допишите левые части уравнений, укажите условия
проведения реакций:
а)	> СН3—СНС1—СН3 + НС1
б)	> Na,СО., + СН3—СН.,
в)	» 4А1(ОН)3 + ЗСН4
г)	> СН,—СН,—NO, + Н2О
д)—> сн2=сн—сн3 + н2
е)--> СН.,—СН—СН,
'	о ।	о
СН3
33*. Каталитическое окисление алканов позволяет получать
многие ценные кислородсодержащие вещества. Напишите
уравнения реакций окисления метана: а) до метилового спир-
та СН3ОН, б) до формальдегида СН2О, в) до муравьиной кисло-
ты НСООН.
34.	Какой объем ацетилена (н. у.) можно получить из 1 м3
природного газа, содержащего 94% метана?
а) 470 л, б) 520 л, в) 940 л,	г) 1120 л.
35.	При сжигании некоторого объема газообразного углеводо-
рода получили 6,72 л оксида углерода (IV) (н. у.) и 7,2 г водя-
ных паров. Плотность вещества по водороду равна 22. Углево-
дород называется:
а) метаном, б) этаном, в) пропаном, г) бутаном.
Проверочная работа «Алканы» 103
36.	При хлорировании 5,0 л метана образовалось 10,7 г хлор-
метана. Выход этого продукта реакции составил:
а) 85%,	6)90%, в) 95%,	г) 98%.
37.	При дегидрировании 22,4 л пропана до пропена с выхо-
дом 92% получили водород, которого хватит для восстановле-
ния оксида меди (II) массой:
а) 64,0 г, б) 73,6 г, в) 80,0 г, г) 92,3 г.
38**. В одних и тех же условиях массы одинаковых объемов
воздуха и углеводорода равны соответственно 3,63 г и 5,51 г.
! Формула этого углеводорода:
а) СН4, б) С2Н6, в) С3Н8,	г) С4Н10.
39**. Для сжигания 80 л смеси метана с этаном, плотность
которой по водороду равна 13,25, потребуется кислород объ-
' емом (н. у.):
а) 125 л, б) 200 л, в) 250 л,	г) 300 л.
Проверочная работа «Алканы»
	Оценка		
	Зачет	Зачет и «4»	Зачет и «5»
Обязательная часть, I задание (5 баллов)	12 баллов	15 баллов	17 баллов
Обязательная часть, II задание (5 баллов)			
Обязательная часть, III задание (5 баллов)			
Обязательная часть, IV зада- ние (5 баллов)			
Дополнительная часть, V зада- ние (4 балла)	18 баллов	23 балла	26 баллов
Дополнительная часть, VI за- дание (6 баллов)			
104 Проверочная работа «Алканы»
Обязательная часть
Даны формулы девяти предельных углеводородов:
а) СЩ—СЩ	б) СН3—СН—СН3
СЩ
в) СЩ—СН,—СЩ—СЩ	г) СН,—СН— СН— СН,
Л	О	£	О	'	о ।	।	о
сн3 сн3
СН3
д) СН,—С—СН,	е) СЩ—СЩ—СЩ—СЩ—СН,
г	О ।	о	'	<j	Z.	Z.	о
СН3
ж) СН,—СЩ—СН—СН,—СН,
'О	।	О
с2Щ
сн3
з) СЩ—СН—сн2—С—СН3
сн3 сщ
и) сн,—сщ—сн—сщ—сн—сн,
*	<5	।	о
сн3 сн3
I. Строение, изомерия, номенклатура алканов
1.	Укажите общую формулу алканов, приведите синонимиче-
ские названия этого типа углеводородов.
2.	Для соединения, соответствующего букве г, укажите тип
гибридизации всех атомов углерода.
3.	В соединении, соответствующем букве е, цепочка углерод-
ных атомов (выберите правильный ответ):
•	прямолинейная,
•	зигзагообразная,
• спиралевидная.
4.	Назовите все вещества по международной номенклатуре.
5.	Среди указанных веществ найдите изомеры.
6.	Запишите молекулярные формулы всех веществ.
Проверочная работа «Алканы» 105
II. Получение и физические свойства алканов
1.	Напишите уравнение реакции получения вещества, соот-
ветствующего букве в, крекингом соответствующего алкана.
: 2. Напишите уравнение реакции получения алкана, соответ-
£ ствующего букве а, гидрированием этиленового углеводорода.
Ж 3. Укажите алканы, которые при нормальных условиях пред-
Ж ставляют собой газообразные вещества.
К 4. Рассчитайте массовые доли элементов в углеводороде, соот-
ж' ветствующем букве д.
S 5. Массовая доля углерода в одном из приведенных алканов
Ж равна 83,72%. Укажите это вещество.
III.	Химические свойства алканов
Ж 1. Напишите уравнения реакций:
Г '	• крекинга вещества в,
К	• монобромирования вещества а,
Ж • горения вещества д,
S • дегидрирования вещества б.
ж Укажите условия проведения всех реакций.
Ж 2. Укажите формулы веществ, которые при хлорировании
Я могут образовывать единственное монохлорпроизводное.
w IV. Расчетная задача
Ж На 60 л смеси углеводорода а и хлора, в которой 2/3 объёма
приходится на галоген, подействовали УФ-излучением. Ука-
жите состав образующегося продукта и его массу (н. у.).
Дополнительная часть
 V. Строение алканов
1. Для каждого из веществ ж, з, и укажите число первичных,
вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода.
i 2. Для вещества б укажите валентные углы между связями
; н—с—н, н—с—с, с—с—с.
106 Задание Л
VI. Получение и химические свойства алканов
1*. Напишите уравнения реакций получения:
•	веществ а, в, г реакцией Вюрца,
•	вещества б пиролизом соли соответствующей карбоновой
кислоты со щелочью.
2. Напишите уравнения реакций:
•	нитрования вещества б,
•	изомеризации вещества в,
•	пиролиза вещества а,
•	дегидрирования вещества г.
Этиленовые углеводороды (алкены)
Задание А
1.	Раскройте сущность термина «непредельные соединения».
2.	Какие углеводороды называются алкенами? Приведите си-
нонимы этого термина.
3.	В каком валентном состоянии находятся атомы углерода,
связанные двойной связью? Сколько орбиталей и какого типа
имеет каждый углеродный атом? Как называется такой тип
гибридизации?
4.	Каково электронное строение этилена? За счет перекры-
вания каких орбиталей образуются две связи между атомами
углерода?
5*. Сравните двойную и одинарную углерод-углеродные свя-
зи по длине, энергии, поляризуемости, реакционной способ-
ности, возможности вращения фрагментов молекулы относи-
тельно каждой из связей.
6.	Каково пространственное строение молекулы этилена? Че-
му равны величины валентных углов Н—С—Н, Н—С—С?
Можно ли центры ядер всех шести атомов в молекуле этилена
расположить в одной плоскости?
Работа 17. А /Вариант 1/	107
7.	Приведите общую формулу алкенов и названия первых
шести представителей гомологического ряда.
8.	С какого представителя гомологического ряда у алкенов
начинается изомерия? Какие типы изомерии характерны для
этиленовых углеводородов?
9*. Сравните изомерию алканов и алкенов и объясните, с чем
связано появление для олефинов двух новых типов изомерии.
10* Не любой алкен имеет геометрические изомеры. Каково
необходимое и достаточное условие существования у данного
олефина цис- и транс-форм?
11. Каковы особенности номенклатуры ИЮПАК для алке-
нов? Как выбирается главная цепь, с какого ее конца начина-
ется нумерация атомов углерода, как указывается наличие в
молекуле двойной связи и ее положение, как различаются на-
звания геометрических изомеров?
Работа 17.А. Гомологический ряд и строение
алкенов
Вариант 1
1. Вставьте в текст соответствующие слова и символы из скобок.
Алкенами называются углеводороды, содержащие в моле-
. куле одну ... (одинарную, двойную, тройную) связь и имею-
щие общую формулу ... /СПН2„ + 2, Спн2„, С„н2„ _ 2). Атомы
углерода, связанные кратной связью, находятся в состоя-
нии ... (sp-, sp2-, sp3-) гибридизации. Угол между осями гиб-
ридных орбиталей равен (90°, 109°28', 120°, 180°). Каждый
из таких атомов углерода образует с соседними атомами ...
(одну, две, три, четыре) а-связи и ... (одну, две, три, четы-
ре) п-связь. Длина углерод-углеродной связи в этилене ...
(больше, меньше), чем в этане, и равна ... (0,154 нм,
0,120 нм, 0,134 нм).
2. Алкены можно также назвать:
а) этиленовыми углеводородами,
б) олефиновыми углеводородами,
в) непредельными углеводородами,
г) все предыдущие ответы верны.
108 Работа 17. А /Вариант 2/
3. Соотнесите:
тип углеводорода:
1) алканы, формула:	2) алкены;
а) С2Н4,	б) СН4, г) С12Н24,	д) С6Н12,	в) С7Н16, е) С3Н8.
4. Число о- и л-связей в молекуле этена равно соответственно:
а) 1 и 1,	б) 4 и 2,	в) 5 и 1,	г) 4 и 1.
5. Состав октёна отражает общая формула:
а) С„Н2л + 2, б) СлН2п,	B)C„H2„_2>	г)С„Н2„_6.
6. Тип гибридизации атомов углерода в пропене СН2=СН—СН3
слева направо:
a) sp2, sp2, sp2, в) sp, sp, sp2,	6) sp2, sp, sp3, r) sp2, sp2, sp3.
7. В молекуле этена валентный угол Н—С—С равен:
a) 90°,	6) 109°28',	в) 120°,	r) 180°.
8. Выберите формулу гомолога бутена-1:
a) CH2=CH—CH3	6) CH3—CH3
CH2 в) H2CX XCH2 H2C—CH2	r) CH2=C—CH3 CH3
Вариант 2
1.	Вставьте в текст соответствующие слова и символы из
скобок.
В отличие от алканов алкены содержат в молекуле
одну ... (одинарную, двойную, тройную) связь. Простейшим
представителем гомологического ряда алкенов является ...
(этан, этин, этен), который имеет формулу ... (С2Н2, С2Н6,
С2Н4, С2Н6/ Состав каждого последующего гомолога отлича-
ется от предыдущего на группу (СН, СН2, СН3/ и подчиняется
общей формуле ... (СпН2п 2, Сл,Н2я , 2, СпН2п). Атомы углерода,
связанные кратной связью, находятся в ... (первом, втором,
Работа 17. А /Вариант 2/	109
третьем) валентном состоянии и образуют друг с другом ...
(одну, две) о-связь и ... (одну, две) п-связь. Длина углерод-
углеродной связи в этене ... (больше, меньше), чем в алканах,
и составляет ... (0,120 нм, 0,134 нм, 0,140 нм, 0,154 нм).
2.	Ациклические углеводороды, в молекуле которых содер-
жится одна двойная С=С связь, называются:
а) алканы, б) алкены, в) алкины, г) арены.
3.	Соотнесите:
тип углеводорода:
1)	алканы,	2) алкены;
формула:
а) С5Н12,	б) СИН24,	в) С7Н14,
г)С2Н6,	Д) С8Н16,	е) С4Н8.
4.	Число всех о- и л-связей в молекуле пропена равно соответ-
ственно:
а)8и1, б) 7 и 2, в) 2 и 1,	г) 1 и 1.
5.	Двойная связь в алкенах состоит из:
а)	одной о- и одной л-связи,
б)	двух л-связей,
в)	двух а-связей,
г) верного ответа среди перечисленных нет.
6.	Тип гибридизации атомов углерода в молекуле бутена-1
СН2=СН—СН2—СН3 слева направо:
a) sp2, sp2, sp2, sp2,	6) sp2, sp, sp2, sp3,
в) sp2, sp2, sp3, sp3,	r) sp3, sp2, sp2, sp3.
7.	В молекуле этена валентный угол Н—С—Н равен:
а) 90°, б) 109°28', в) 120°,	г) 180°.
8.	Выберите формулу гомолога 2-метилпентена-1:
а)	СН2=С—СН3
СН3
в) СН3—СН2—СН2—СН3
б)	Н2С — СН2
Н2С—СН2
г) СН2 = С—СН—сн3
Н3С сн3
110 Работа 17. А /Вариант 3/
Вариант 3
1*. Вставьте в приведенный текст пропущенные термины и
символы.
Ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну
двойную связь, называются ... . Первым представителем
этого гомологического ряда является ... . Состав любого пред-
ставителя данного ряда подчиняется общей формуле ... .
Атомы углерода, связанные кратной связью, находятся в
состоянии ... гибридизации. Каждый из них имеет по ... (чис-
ло) гибридных орбитали и по ... (число) негибридной р-орби-
тали. Таким образом, эти атомы образуют друг с другом ...
(число) <5-связь и ... (число) п-связъ. Валентный угол между
(5-связями составляет ... градусов. Свободное вращение отно-
сительно кратной углерод-углеродной связи ..., что обус-
ловливает существование у данного типа углеводородов ...
изомерии.
2*. Исключите лишнее вещество в ряду:
а) СвН18, б) С7Н16, в) С2Н4,	г) С5Н10.
3.	В гомологическом ряду алкенов нормального строения с
положением двойной связи у первого углеродного атома шес-
той по порядку гомолог называется:
а) пентен-1, б) гексен-1, в) гептен-1,	г)октен-1.
4.	Число всех ст- и л-связей в молекуле пропена равно соответ-
ственно:
а) 9 и 1, б) 2 и 1,
в) 7 и 2, г) верного ответа среди перечисленных нет.
5.	В углеводороде неразветвленного строения атомы углерода
слева направо имеют тип гибридизации sp3, sp2, sp2, sp3, sp3.
Формула углеводорода:
a)	CH,,=CH—CH,,—CH,,—CH,,
6)	CH3—CH=CH—CH2—CH3,
в)	сн.,—сн,—CH„—СН,—CH,,
г)	верного ответа среди перечисленных нет.
rawrnu
12	3
6. В молекуле пропена СН2=СН—СН3 величина валентного уг-
2	3
ла С—С—Н равна:
а) 90°, б) 109°28‘, в) 120°,
г) 180°.
Работа IS.Л. Изомерия и номенклатура алкенов
Вариант 1
г) пентен.
2. Соотнесите:
а)
С=С:
б)
С=С
и
Н
н
сн3
н
г) сн3—сн—сн3
в) Н2С—СН2
Н2С—сн2
сн3
сн3
сн3
7. Молекула этена имеет строение:
а) плоское,	б) тетраэдрическое,
в) линейное,	г) пирамидальное.
СН3
Н
тип изомерии:
1) углеродного скелета,
2) положения кратной связи,
3) геометрическая;
>С==С:
6Н3\ __
и /С==С. _
нх ^сн3
сн?—сн„	сн3. ,н
н	^сн3
пара изомеров:
СНЯ^ „ „ /СН3
н
н
i 8*. Выберите формулу гомолога 2-метилгексена-2:
а) СН2=СН—СН=СН—СН3 б) СН3—СН=С—СН3
СН3
j 1. Первый в гомологическом ряду алкен, имеющий геометри-
f. ческие изомеры, — это:
а) этен, б) пропен, в) бутен,
112 Работа 18. А /Вариант 1 /
3.	Соотнесите:
тип углеводорода:
1)	алканы,	2) алкены;
характерный тип изомерии:
а)	углеродного скелета,
б)	положения кратной связи,
в)	положения функциональной группы,
г) геометрическая.
4.	Укажите формулу изомера 2,3-диметилбутена-2:
а)	СН3—СН=СН—СН—СН3
СН3
б)	СН2=С—СН2—СН3
СН3
в)	сн3—СН—СН—сн3
сн3 сн3
г)	сн3—сн2—сн=сн—сн2—сн2—сн3
Назовите этот углеводород.
5.	Число изомерных алкенов состава С4Н8 равно:
а) двум, б) трем,	в) четырем, г) пяти.
6.	Укажите формулу 2,3-диметилпентена-1:
а) СН2=С—СН2—СН2—СН3
СН3
в)	СН3—СН—СН—СН2—СН3
СН3 СН3
б) СН.,—С=С—СН„—СН3
' о ।	।	Z	о
сн3сн3
г)	сн2=с—сн—сн.,—сн.,
л^||	Z	о
сн3сн3
7.	Соотнесите:
название алкена:
1)	3,4-диметилпентен-1,
2)	2,4-диметилпентен-2,
3)	3-этилпентен-2,
4)	транс-пентен-2;
Работа 18. А /Вариант 2/	113
формула:
сн,.	,н а) 3>С=С< сн2— сн3	б) сн2=сн—СН—СН—сн3 сн3 сн3
в) СН3—С=СН—СН—СН3	г) сн3—сн2—с=сн—сн3
СН3	СН3	сн2—сн3
8. Сколько различных веществ представлено формулами?
сн2=сн—сн—сн3	сн3—сн2—СН—сн=сн2
сн2—сн3	сн3
сн2=сн—сн—сн2—сн3	сн3—сн=с—сн2—сн3
сн3 а) Одно,	б) два,	сн3 в) три,	г) четыре.
Вариант 2
1.	Какой тип изомерии у алкенов отсутствует?
а)	Углеродного скелета,
б)	положения кратной связи,
в)	положения функциональной группы,
г) геометрическая.
; 2. Соотнесите:
пара изомеров:
, ч сн,. ,сн2— сн3
1)	3^JC=C<	2	3
’	ХН
2) СН2=СН—СН2—СН3 и
СН... ,Н
и
сн2—сн3
сн2=с—сн3
сн3
„ Н. /СН,—СН,
3) >С=С<	2	3 и
тип изомерии:
а)	углеродного скелета,
б)	положения кратной связи,
। в) геометрическая.
f 8 Габриелян
114 Работа 18. А /Вариант 2/
3.	У какого из двух углеводородов — гексана или гексена —
больше изомеров?
а) Гексана, б) гексена, в) число изомеров одинаково.
С чем это связано?
4.	Для 2-метилпропена укажите формулы: 1) гомологов; 2) изо-
меров:
х СН,. ,н
а) 3>С=С<	б) СН,=СН—СИ,—СЩ
Н^ СН	2	2	3
в)	СН2=С—СН,—СН,—СН, г) СН,=С—СН,—СН,
*-•	।	£л	О	'	£л	।	О
СН3	сн3
5.	Для двух веществ: 2-метилбутен-1 и 2-метилбутен-2 — на-
зовите тип изомерии:
а)	углеродного скелета,
б)	положения кратной связи,
в)	положения функциональной группы,
г) геометрическая.
6.	Укажите формулу 4-метилгексена-1:
а)	СН3—СН— СН2—СН=СН—СН3
СН3
б)	СН3—С—СН—СН2—СН2—СН3
СН3
в)	СН2=СН—СН2—СН— СН2—СН3
СН3
г)	СН3—СН2—СН2—СН—СН.
СН3
2—СН3
7. Соотнесите:
формула алкена:
1) СН2—СН—СН—СН3
СН3
3) сн3—с— с—СН2—сн3
СН3С2Н5
2) СНз
н
С=С:
СН2— СН3
Н
4) СН3—СН—СН=СН—СН3
сн3
Работа 18. А /Вариант 3/	115
CHg^ ^Н
СН3—СН—сн3
сн3
а) Одно, б) два,
название:
а) 2-метил-3-этилпентен-2,
б) З-метилбутен-1,
в) 4-метилпентен-2,
г) цпс-пентен-2.
8. Сколько различных веществ представлено формулами?
СН2=С—СН3
СН3
СН3—С=СН2
сн3
в) три,	г) четыре.
Вариант 3
1.	Какой тип изомерии характерен для алкенов?
а) Углеродного скелета,
б) положения кратной связи,
в) геометрическая,
г) все предыдущие ответы верны.
2.	Для бутена-1 укажите формулы: 1) гомологов; 2) изомеров:
б) СН3—СН—СН3
СН3
СН2
г) СН2—СН—СН3
Д) СН2=СН—СН2—СН2—СН3
3.	Изомером 2,4-диметилпентена-2 является:
а) цис-гептен-2,
б) 3,3-диметилбутен-1,
в) транс-4-метилпентен-2,
i г) 2-метил-3-этилпентен-2.
; 8*
а) СН2=С—СН3
СН3
в) СН3—СН=СН2
116 Работа 18, А /Вариант 3/
4*. Соотнесите:
пара изомеров:
СН„. /Н	СН,.	/СН,,—сн
1) г >с=с<	и ^сн2—сн3	э\с=с^ 2	3
л.^СН,—СН,— СН,	Н. /Н
2) /?С—2	2	3 и ус=с^
Н''	н	Н-^	hhi—сн, сн3
о. сн3 — сн,.	,сн,—сн,	н. ,н
3)	3	2'>С=С<'	2	3 и	<
н-' ^н	СН,	СН2—сн2— сн3
тип изомерии:
а)	углеродного скелета,
б)	положения кратной связи,
в) геометрическая.
5*. Выберите алкен в цис-форме:
„ Н.	/СН,—сн, а)	/С=сс; 2	3 СНз^	н	СН,.	/СН,—сн„ б) 3^>с=с< 2	3 СНз^	снз
. СН	/СН,—сн,—сн3 в) 3JJC=CC 2	2	3 н-^ чн Назовите этот углеводород.	X	^сн,—сн, г) ус=С' 2	3 н-^ ^н
6*. Соотнесите:
формула алкена:
1) сн3—сн,—с— сн,—сщ 'О	с.	||	£1	О сн2	ох СН,.	/СН, 2)	3>С=С<	3 Н-^	СН,
СН,—СН,.	/Н 3)	3	2'>с=с< Н-^	СН2—сн3	4) СН2—С—СН2—СН—СН3 сн3	сн2—сн3
название:
а) 2-метилбутен-2, в) транс-гексен-3,	б) 2,4-диметилгексен-1, г) 2-этилбутен-1.
Задание Б 117
7.	Укажите формулу 2-метил-4-изопропилгептена-3:
а)	СИ.,— СН,—СН=С—СН,—СН— СН3
/ о	Z	।	Z ।	О
сн3—СН—СН3СН3
б)	си,- сн,— сн,—с=сн,— сн—сн3
си,—си—си, сн3
в)	сн3—сн—сн==с—сн2—сн3
сн3 сн3—сн—сн3
г)	сн3—сн— сн2—с=сн—сн2—сн3
сн3 сн3—сн—сн3
8*. Соотнесите:
радикал:
1) СН3—СН2—	2) СН2=СН—
3) СН3—СН2—СН2—	4) СН2=СН—СН2—
название:
а) аллил, б) н-пропил, в) этил, г) винил.
9**. Какой из алкенов может существовать в цис- и пгранс-
форме?
а) СН3—С=СН—СН3	б) СН3—СН=С—СН2— СН3
СН3	СН2—СН3
в) СН3—СН=С—СН2—СН3 г) СН2=СН—СН2—СН3
СН3
Задание Б
1. Перечислите основные промышленные и лабораторные
способы получения алкенов.
; 2. Какие основные продукты получаются в результате терми-
ческого крекинга октана, декана и додекана?
Найдите сходства и различия между процессами термиче-
Ьского и каталитического крекинга.
118 Задание Б
4. Укажите условия проведения реакции дегидрирования ал-
канов. Какие катализаторы применяются в промышленных
установках дегидрирования?
5*. Реакция дегидрирования алкенов обратима и эндотермич-
на. Как влияют на положение равновесия различные факто-
ры: температура, давление, использование катализатора? По-
чему реакцию дегидрирования проводят при повышенной
температуре, хотя это способствует смещению равновесия вле-
во? Для чего используют катализатор, если он не оказывает
влияния на положение равновесия в системе?
6. Опишите условия проведения реакции дегидратации спир-
тов. Какую функцию в процессе выполняет концентрирован-
ная серная кислота? Обратите внимание на температурный
режим реакции.
7. Напишите уравнение реакции дегидробромирования 2-бром-
пропана. Укажите условия проведения реакции.
8*. В реакциях дегидратации спиртов и дегидрогалогениро-
вания галогеналканов важную роль играют условия проведе-
ния реакции, поскольку от этого зависит строение образую-
щихся продуктов. Приведите два примера реакций между не-
органическими веществами, когда из одних и тех же реаген-
тов в различных условиях образуются различные продукты.
9. Сформулируйте правило Зайцева. Проиллюстрируйте его
примерами реакций дегидратации и дегидрогалогенирования.
10*. Какой должна быть структура дигалогеналкана, чтобы с
помощью реакции дегалогенирования из него можно было по-
лучить алкен? Найдите сходства и различия между реакцией
дегалогенирования дигалогеналканов и реакцией Вюрца.
11. Найдите закономерность в изменении температур плавле-
ния и кипения алкенов с ростом молярной массы.
12*. В отличие от этана этилен на воздухе горит светящимся
пламенем. С чем это связано?
13*. Какой из углеводородов имеет меньшую плотность по
воздуху: алкан или алкен с тем же числом атомов углерода?
Ответ обоснуйте.
Работа 19.Б /Вариант 1/	119
а) 2-метилбутен-1,
в) З-метилбутен-1,
4. Соотнесите:
исходный спирт:
1) сн3—сн2—сн2—ОН
3) сн3—сн2—СН—сн3
14. Выведите общую формулу для расчета молярной массы
алкенов.
Работа 19.Б. Способы получения и физические
свойства алкенов
Вариант 1
1.	Бутен можно получить крекингом:
а) бутана, б) пентана, в) гексана, г) октана.
2.	В качестве основного продукта каталитического дегидри-
рования н-бутана образуется:
а) бутен-1,	б) бутен- 2,
в) 2-метилпропен,	г) 2-метилпропан.
3.	Дегидрохлорированием 2-метил-З-хлорбутана можно полу-
чить:
б) 2-метилбутен-2,
г) бутен-2.
2)	СН3—СН2—СН2—СН2—ОН
4)	СН3—СН—СН—СН3
ОН СН3
5)	СН3—СН—СН2—СН2—ОН
СН3
продукт реакции дегидратации:
а) СН3—С=СН—СН3	б) СН2=СН—СН3
СН3
в) СН2=СН—СН— СН3	г) СН2=СН—СН2—СН3
сн3
д) сн3—сн=сн—сн3
120 Работа 19.Б /Вариант 1/
5. Пентен-2 можно получить дегидратацией спирта:
а)	СН2 —СН—СН2—СН3
ОН СН3
б)	СН, —СН,—СН,—СН,—СН,
*	।	L	L	L	О
ОН
в)	СН3—СН—СН—СН3
ОН СН3
г)	СН,—СН—СН,—СН,—СН,
'	0	।	О
ОН
Напишите уравнение реакции, укажите условия ее проведения.
6. Соотнесите:
продукт реакции дегидрохлорирования:
1) СН2=СН2
3) СН2=СН—СН— СН3
СН3
исходный хлоралкан:
а) СН3—СН—СН2—СН2С1
СН3
в) СН3—СН2—СН2С1
2) СН2=СН—СН3
4) СН2=С— СН3
СН3
б) СН3—СН2С1
г) СН3—СС1—СН3
СН3
7.	Какие признаки характеризуют физические свойства эте-
на: 1) бесцветная жидкость, 2) имеет резкий запах, 3) бесцвет-
ный газ, 4) немного легче воздуха, 5) почти без запаха, 6) пло-
хо растворим в воде, 7) не горит, 8) с воздухом образует взры-
воопасные смеси?
а) 3, 4, 5, 6, 8,
в) 2, 3, 4, 6, 8,
б) 1, 2, 6, 7,
г) 3, 4, 6, 8.
8.	Какой объем спиртового раствора гидроксида натрия с мас-
совой долей NaOH 8% (плотность 0,96 г/мл) потребуется для
дегидрохлорирования 2-хлорпропана массой 7,85 г?
а) 52,1 мл, б) 48,0 мл, в) 46,3 мл, г) 42,1 мл.
9.	Плотность паров алкена по воздуху равна 2,41. Молекуляр-
ная формула этого углеводорода:
а) С3Н6, б) С4Н8, в) С5Н10,	г) С6Н12.
Работа 19.Б /Вариант 2/	121
10.	Массовая доля водорода в углеводороде нормального стро-
ения составляет 14,29%, плотность его паров по водороду рав-
на 21. Это вещество называется:
а) этен, б) пропен, в) бутен,
г) пентен.
Вариант 2
1. При термическом крекинге декана основными продуктами
являются:
а) бутан и пентан,
в) ацетилен и водород,
б) пентан и пентен,
г)децен и водород.
2. В качестве основного продукта каталитического дегидри-
рования н-пентана образуется:
а) пентен-1,	б) пентен-2,
в) 2-метилбутен-1,	г) 2-метилбутен-2.
Напишите уравнение соответствующей реакции.
(3. Реакцией дегидробромирования 2-метил-4-бромпентана
।можно получить:
[ а) 2-метилпентен-2,
। в) 4-метилпентен-1,
б) 4-метилпентен-2,
г) 2-метилпентен-1.
[4. Соотнесите:
. исходный бромалкан:
'	1) СН3—СН2—СН2Вг
•	3) СН3—СН2—СНВг—сн3
2) СН3—СН2—СН2—СН2Вг
4) СН3—СНВг—СН—СН3
СН3
5) СН3—СН—СН2—СН2Вг
СН3
продукт реакции дегидробромирования:
а) СН2=СН—СН—СН3
б) СН2=СН—СН3
СН3
в) СН3—С=СН—СН3
г) СН3—СН=СН—СН3
СН3
д) СН2=СН—СН2—СН3
122 Работа 19.Б /Вариант 2/
5. Бутен-2 можно получить дегидратацией спирта:
а) СН,—СН,—СН,—СН,	б) сн3—сн—сн2—сн3
ОН	он он
в) сн2—сн—сн3	г) сн3—с—сн3
он сн3	сн3
Напишите уравнение реакции, укажите условия ее проведения.
6. Соотнесите:
продукт реакции дегидратации:
1) сн2=сн—сн3 3) сн2=сн—сн2—сн3 исходный спирт:	2) СН2=СН2 4) СН3—СН=СН—СН3
а) СН,—СН,—СН,—СН,—ОН '	О	Сл	L	L	б) СН3—СН—сн2—сн3 он
в) сн3—сн2—сн2—он	г) сн3—сн2—он
7. Какие признаки характеризуют физические свойства про-
пена: 1) бесцветный газ, 2) бесцветная жидкость, 3) имеет
удушливый запах, 4) смешивается с водой во всех отношени-
ях, 5) горит, 6) плохо растворим в воде, 7) в 21 раз тяжелее во-
дорода, 8)легче воздуха? а) 1, 5, 6, 7, б) 2, 3, 4, 5,	в) 1, 3, 5, 6, 8, г) 1, 6, 7.
8. Какой объем этилена (н. у.) можно получить дегидратаци-
ей 100 мл этилового спирта (плотность 0,8 г/мл), массовая до-
ля воды в котором составляет 4%, если выход продукта реак-
ции 85% от теоретического? а) 31,8 л,	б) 33,1 л,	в) 34,4 л,	г) 44,0 л.
9. Пары алкена в 42 раза тяжелее водорода. Молекулярная
формула алкена:
а) С3Н6,	б) С4Н8,	в) С5Н10,	г) С6Н12.
10. Массовая доля углерода в углеводороде равна 85,71%, плот-
ность его паров по воздуху 0,966. Это вещество называется:
а) этен,	б) пропен,	в) бутен,	г) пентен.
Работа 19.Б /Вариант 3/	123
Вариант 3
1*. Для получения алкенов не применяют крекинг:
а) термический, б) каталитический, в) восстановительный.
2*. В качестве основного продукта каталитического дегидри-
рования 2-метилбутана образуется:
а) 2-метилбутен-1,	б) 2-метилбутен-2,
в) З-метилбутен-1,	г) бутен-2.
3*. Основной продукт дегидратации спирта с формулой
СН3
СН3—СН—С—СН2—СН3 называется:
СН3 ОН
а) 2,3-диметилпентен-2,	б) 3,4-диметил пентен-2,
в) 2-этил-3-метилбутен-1,	г) 2,3-диметилпентен-1.
 4*. Какой галогеналкан нужно взять в реакцию дегидрохло-
' рирования, чтобы получить 2-метилбутен-2?
а) 2-метил-1-хлорбутан,	б) 2-метил-З-хлорбутан,
в) 2-метил-4-хлорбутан,	г) 2-метил-2,3-дихлорбутан.
5*. Из каких веществ и в каких условиях можно получить
требуемые алкены?
целевой алкен:
I) СН3—СН=СН—СН3
II) СН2=СН—СН2—СН3
III) сн2=сн—СН—сн3
сн3
исходное вещество:
IV) СН3—С=СН—СН3
СН3
1) СН,—СН,—СН,—СН,—ОН
*	О	с.	L
3) СН3—СВг—сн2—сн3
сн3
условия реакции:
а)	спиртовой раствор NaOH, нагр
б)	нагревание при 180 °C в присутст.
2) СН,—СН—<
I
Вг
4) СН3—С
Ст
А-
к '6 шза-
%
^зрения
^ук/моль.
124 Работа 19.Б /Вариант 3/
6*. Какой дигалогеналкан при нагревании с металлическим
цинком образует алкен?
а) СН,Вг—СНВг—СН,,	б) СН„Вг—СН,—СН,Вг
в) СН,—СС1,—СН,—СН,	г) СН,—СС1—СН,—СНС1—СН,
' о	Z	£	о	' о ।	Z	о
сн3
7*. Какие признаки характеризуют физические свойства пен-
тена-1: 1) бесцветный газ, 2) бесцветная жидкость, 3) рас-
творим в воде, 4) мало растворим в воде, 5) горит, 6) тяжелее
воды?
а) 1, 4, 5,	б) 2, 3, 5, 6,
в) 2, 4, 5, 6,	г) 2, 4, 5.
8*. При взаимодействии 27,4 г 2-бромбутана с избытком
спиртового раствора гидроксида калия при нагревании обра-
зовалась смесь бутена-1 и бутена-2 в соотношении 1:4. Объемы
этих газов при н. у. равны соответственно:
а) 0,896 и 3,584 л,	б) 1,12 и 4,48 л,
в) 2,24 и 8,96 л,	г) 4,48 и 17,92 л.
9*. Относительная плотность алкена по газу, образующемуся
при нагревании нитрита аммония, равна 1. Этот алкен имеет
формулу:
а) С2Н4,	б) С3Н6,
в) С4Н8,	г) С5Н10.
10*. При н. у. 10 л паров вещества имеют массу 18,75 г.
Плотность этого углеводорода по воздуху равна:
а) 0,966,	б)1,448,
в) 1,931,	г) 2,414.
11**. При нагревании 42,8 г бромалкана с избытком спирто-
вого раствора гидроксида калия с выходом 80% получили
5,6 л (н. у.) этиленового углеводорода симметричного стро-
ения. Исходный галогеналкан называется:
а) бромэтан,	б) 1-бромбутан,
в) 2-бромбутан,	г) 2,3-диметил-2-бромбутан.
Задание В 125
Задание В
1*. На основании электронного строения двойной связи пред-
положите, какие типы реакций наиболее характерны для ал-
кенов.
2. Перечислите основные типы реакций, характерные для
этиленовых углеводородов.
3. В какие реакции присоединения вступают алкены? Рас-
шифруйте смысл каждого термина.
4*. Опишите механизм реакции электрофильного присоеди-
нения бромоводорода к этену в водном растворе.
5. Многие реакции присоединения к алкенам являются об-
ратными способам их получения. Как называются эти обрат-
ные реакции? Сравните условия проведения реакций в том и
другом направлении.
6*. Среди реакций присоединения (гидрирование, галогени-
рование, гидрогалогенирование, гидратация) только гидриро-
вание и гидратацию можно считать обратимыми реакциями.
Объясните почему.
7. Сформулируйте правило Марковникова. Приведите по две
реакции гидрогалогенирования и гидратации, иллюстрирую-
щие его.
8*. Для 2-метилпропена покажите распределение электрон-
ной плотности в молекуле, определяющее направление реак-
ций присоединения. Свяжите правило Марковникова с ре-
зультатами проведенного анализа.
9. Дайте определения терминов: «мономер», «полимер», «по-
лимеризация», «элементарное звено», «степень полимериза-
ции». Проиллюстрируйте каждый из них на уравнениях реак-
ций полимеризации этена и пропена.
10* Опишите механизм реакции радикальной полимериза-
ции алкенов.
11.	Запишите термохимическое уравнение реакции горения
Этена, зная, что ее тепловой эффект составляет 1410 кДж/моль.
126	Работа 20.В /Вариант 1/
12.	Какие качественные реакции на непредельные соедине-
ния (в том числе алкены) вы знаете?
13.	Напишите схематическое уравнение реакции окисления
пропена водным раствором перманганата калия КМпО4. Обра-
тите внимание на то, что гидроксильные группы в продукте
должны располагаться у соседних атомов углерода.
14*. Напишите полные молекулярные уравнения реакций
окисления этена водным раствором перманганата калия
КМпО4 в нейтральной и кислотной среде (при нагревании). До
каких степеней окисления восстанавливается марганец в том
и другом случае?
15**. Деструктивное окисление алкенов перманганатом ка-
лия в среде серной кислоты можно использовать для установ-
ления положения двойной связи в углеродной цепи. Напишите
структурную формулу алкена, если в качестве продуктов дан-
ной реакции выделены уксусная кислота СН3—СООН и бута-
нон-2 СН3—С—СН2—СН3.
О
16. Расскажите об областях применения этиленовых углево-
дородов.
Работа 20.В. Химические свойства алкенов
Вариант 1
1.	Какой тип реакций не характерен для алкенов?
а) Замещение,	б) присоединение,
в) окисление,	г) полимеризация.
2.	Реакция присоединения водорода называется:
а) гидрированием,	б)	гидрогалогенированием,
в) гидратацией,	г)	дегидрированием.
3.	В реакции бромирования пропена образуется:
а) 1,3-дибромпропан,	б)	1-бромпропан,
в) 2-бромпропан,	г)	1,2-дибромпропан.
Работа 20J3 /Вариант 1/	127
4. Соотнесите:	
исходное вещество: I) этен,	II) пропен,	III) бутен-1,	IV) бутен-2;
название реакции: 1)гидрирование,	2)гидратация,
3) бромирование,	4) гидробромирование;
продукт реакции: а) 2-бромбутан,	б) 1,2-дибромбутан,
в)пропан,	г) этиловый спирт.
5. Дополните правила Зайцева и Марковникова соответствую-
; щими словами.
При дегидрогалогенировании галогеналканов атом водоро-
да отщепляется от ... 1 гидрированного атома углерода.
При гидрогалогенировании алкенов атом водорода присо-
единяется к ... 2 гидрированному атому углерода, а атом
’ галогена — к ... 3 гидрированному.
а) Более, б) менее.
6. Сколько из перечисленных веществ в соответствующих ус-
ловиях реагируют с пропеном: водород, азот, кислород, вода,
хлороводород, спиртовой раствор гидроксида натрия, водный
раствор перманганата калия КМпО4?
а) Три, б) четыре, в) пять,	г) шесть.
Напишите уравнения соответствующих реакций.
\7. Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения про-
пена равна:
а) 11,	6)15,	в) 21,	г) 23.
8.	Элементарное звено полипропилена:
а) —СН2—СН2—СН2—	б) —СН—
СН2—СН3
СН3
в) —С—	г) —СН2—СН—
сн3	сн3
f Напишите уравнение реакции полимеризации пропилена.
128	Работа 20.В /Вариант 2/
9.	В цепочке превращений
+ HC1 V + NaOH (спирт.),J + КМпО4 (водн.)^
Cz-ilg ^^2	Л 2	* Лд
молекулярная формула вещества Х3:
а) С2Н4О2, б) С2Н6О, в) С2Н6О2, г) С2Н4О.
10.	Вещество А в схеме превращений
СН3—СН2—СН2С1 tNaOH(cnll|yr-4 А <Н^ — ,): < СН3—СН2—СН2—ОН
I + КОН (спирт.), t
СН3—СНВг—сн3
имеет формулу:
а) С3Н6О, б) С3Н6, в) С3Н8,	г) С3Н8О.
11.	Гексен от гексана можно отличить с помощью:
а) бромной воды, б) раствора бромоводорода,
в) индикатора,	г) водного раствора серной кислоты.
12.	При взаимодействии 1,12 г алкена с избытком бромоводо-
рода образовалось 2,74 г бромпроизводного. В качестве исход-
ного алкена был взят:
а) этен, б) пропен, в) пентен-2, г) 2-метилпропен.
13.	При пропускании 10 л (н. у.) смеси этана и этена через
склянку с избытком бромной воды масса склянки увеличилась
на 5,6 г. Объемные доли газов в смеси равны соответственно:
а) 55,2% и 44,8%,	б) 44,0% и 56,0%,
в) 44,8% и 55,2%,	г) 93,3% и 6,7%.
Вариант 2
1.	Какая фраза верно отражает химическое свойство алкенов?
а)	Окисляются с трудом,
б)	не подвергаются полимеризации,
в)	вступают в реакции присоединения,
г)	наиболее типичны реакции замещения.
2.	Присоединение воды к алкенам называется реакцией:
а) гидрирования,	б) гидрогалогенирования,
в) гидратации,	г) дегидратации.
Работа 20.В /Вариант 2/	129
3. Гидробромирование пропена позволяет получить:
б) 2-бромпропан,
г) 1,2-дибромпропан.
а) 1-бромпропан,
в) 1,1-дибромпропан,
4. Соотнесите:
исходное вещество:
I) бутен-1,	II) бутен-2,
название реакции:
1) гидрирование,
2) гидратация,
3)гидрохлорирование,
4)хлорирование;
III) пропен, IV) этен;
продукт реакции:
а)этан,
б) пропанол-2,
в) 2,3-дихлорбутан,
г) 2-хлорбутан.
5. Вставьте пропущенные слова.
; а) При гидрогалогенировании алкенов атом водорода при-
соединяется к ... гидрированному атому углерода двой-
;	ной связи.
| б) При дегидратации спиртов атом водорода отщепляет-
г	ся от ... гидрированного атома углерода.
[Укажите авторов правил: 1) В. В. Марковников; 2) А. М. Зайцев.
[6. Сколько из перечисленных веществ при соответствующих
/условиях реагирует с этеном: водород, метан, кислород, вода,
/спиртовой раствор гидроксида калия, бромоводород, водный
[раствор перманганата калия КМпО4, хлор?
р а) Четыре, б) пять, в) шесть,	г) семь.
/Напишите уравнения возможных реакций.
[7. Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения буте-
[на равна:
I а) 15,	6)21, в) 27,	г) 30.
8. Элементарное звено продукта полимеризации 2-метилпро-
|пена:
б)	—СН2—СН2—СН2—СН2—
СН„
I
г) —СН?—С—
I
сн3
[апишите уравнение реакции полимеризации 2-метилпропена.
Габриелян
а) —СН2—СН—СН2—
СН3
в)	—СН-
СН,—СН—СН,
130 Работа 20.В /Вариант 3/
9.	В цепочке превращений
ГП ГП + HAHt у H2SO4 (Водн.), t	+ Вг2(Водн.)
С±12-С±±2	* ^1	Л’2	л3
молекулярная формула вещества Х3:
а) С2Н4Вг2, б) С2Н5Вг, в) С2Н2Вг2, г) С2Н3Вг3
10.	В цепочке превращений
СН3-СН2-СН-СН3 ^аонсепир^
Вг
сн3-сн-сн2-сн3
он
СН3-СНС1-СН2—сн3
вещество А — это:
а) бутен-1, б) бутен-2, в) н-бутан,
г)бутанол-2.
11.	Отличить октен от октана можно с помощью:
а)	водного раствора перманганата калия КМпО4,
б)	раствора бромоводорода,
в)	спиртового раствора гидроксида натрия,
г) газообразного водорода.
12.	Алкен массой 4,2 г способен присоединить 8,0 г брома.
Молекулярная формула алкена:
а) С3Н6, б) С6Н12, в) С10Н20,	г) С12Н24.
13.	Смесь пропана и пропена объемом 1 л способна обесцве-
тить 62,5 г раствора брома в хлороформе (массовая доля брома
6,4%). Объемные доли газов в смеси равны соответственно:
а) 44 и 56%,	б) 38 и 62%,
в)	70 и 30%,	г) 56 и 44%.
Вариант 3
1*. Какой из перечисленных типов реакций характерен для
алкенов?
а)	Свободнорадикальное замещение,
б)	электрофильное замещение,
в)	электрофильное присоединение,
г)	нуклеофильное присоединение.
Работа 20.В /Вариант 3/	131
2*. Продукт гидрохлорирования 2-метилбутена-1 называется:
а) 2-метил-1-хлорбутан,
в) 2-метил-З-хлорбутан,
б) 2-метил-2-хлорбутан,
г) 2-метил-4-хлорбутан.
3*. Соотнесите:
исходное вещество:
I) 4-метилпентен-1,
III) З-метилбутен-1,
название реакции:
1)хлорирование,
2) гидратация,
3) гидрирование,
4)гидрохлорирование;
И) 2-метилпентен-2,
IV) 2-метилбутен-2;
продукт реакции:
а) 2-метил-2-хлорбутан,
б)2-метилпентан,
в) З-метилбутанол-2,
г) 2-метил-2,3-дихлорпентан
4*. Укажите условное обозначение л-комплекса:
а) СН3—СН2 б) СН2=|=СН2 в) СН3—СН2
н+
Г 5*. Используя правило Марковникова, укажите формулу
f продукта реакции СН2=СН—СН3 + НОВг —»:
? а)СН2—СН—СН3	б) СН2—СН2—СН2
Г Вг ОН	Вг	ОН
I	ОН
I
? в) СН, —СН —СН,	г) СН,—С—снч
1	' । £ ।	О	'	О ।	О
! ОН Вг	Вг
'6*. Уравняйте методом электронного баланса схему реакции:
i СН2=СН, + КМпОд + Н,0-----» СН,—СН, + МпО, + КОН
£	£	Ч	£	।	£	।	£	£
	он он
Сумма коэффициентов в уравнении равна:
: а) 12,	б) 14,	в) 16,	г) 18.
Н*. Средняя относительная молекулярная масса полипропиле-
на равна 420 000. Средняя степень полимеризации составляет:
I а) 10 000,	6)15 000, в) 20 000, г) 30 000.
132 Работа 20.В /Вариант 3/
8*. В молекуле бутена-1 избыток электронной плотности на-
ходится на атоме углерода номер:
а) один, б) два, в) три,	г) четыре.
9*. Вставьте пропущенные вещества в цепочку превращений
сн3—сн3+clz, -v>... 1	... 2 —СН3—СН=СН—СН3 —
-->	3 + NaOH (спирт.), t 4 +Н2, кат.	сНд.
а) СН3—СН=СН—СН3,	б) СН3—СН2С1,
в) СН3—СНС1—СН2—СН3,	г) СН3—СН2—СН2—СН3.
Напишите уравнения соответствующих реакций.
10* После присоединения брома к алкену относительная мо-
лекулярная масса продукта оказалась в 4,81 раза больше, чем
у исходного углеводорода. В реакцию был взят:
а) С2Н4, б) С3Н6, в) С4Н8,	г) С5Н10.
11*. Отличить 2-метилпентен-2 от 2-метилпентана можно с
помощью:
а)	бромной воды,
б)	раствора бромоводорода,
в)	индикатора,
г)	воды, подкисленной серной кислотой.
12*. Смесь этана и этена объемом 1,0 л способна обесцветить
80 г раствора брома в тетрахлорметане с массовой долей га-
логена 8%. Объем воздуха (содержание кислорода 21% по
объему), израсходованного на сжигание 10 л такой смеси, со-
ставит (н. у.):
а) 30,5 л, б) 56,8 л, в) 112,3 л, г) 145,3 л.
13*. К 5 л смеси бутана и бутена добавили 5 л водорода и про-
пустили над нагретым палладиевым катализатором. Бутен
полностью проги др ировался. Объем полученной газовой сме-
си, приведенной к исходным температуре и давлению, соста-
вил 8 л. Объемная доля бутена в смеси составила:
а) 20%,	6)40%, в) 60%,	г) 80%.
Резервные задания к теме «Алкены»	133
14**. Для полного сгорания 30 л смеси метана и этена потре-
бовалось 70 л кислорода. Объемы всех газов измерялись в оди-
наковых условиях. Объемы метана и этена в исходной смеси	.
равны соответственно:
а) 10 и 20 л,	б) 15 и 15 л,
& в) 20 и 10 л,	г) 25 и 5 л.
Ж 15***. При взаимодействии этена с бромной водой помимо
® 1,2-дибромэтана образуется:
w	а) бромэтан,	б) бромэтен,
Ж	в) 2-бромэтанол-1,	г) 1,1,2,2-тетрабромэтан.
Ж £6***. Смесь метана и этена со средней молярной массой
Ж" 22 г/моль подверглась неполному гидрированию, после чего
Ж ее плотность по водороду стала равной 11,25. Какая часть эте-
К на подверглась гидрированию?
Ж а) 25%,	6)50%, в) 75%,	г) 90%.
К Резервные задания к теме «Алкены»
И 1. Соотнесите:
К тип углеводорода:
ж	1) алканы,	2) алкены;
ИГ	молекулярная формула:
Ki	а) С2Н4,	б) С12Н26,	в) С8Н16,
Ж	г) С3Н6,	д) С4Н10,	е) С10Н22.
к-2. Какова этимология слова «олефин»?
К а) Склонный к присоединению,
я? б) финское масло,
К в) рождающий масло,
Ж г) непредельное соединение.
жЗ. Укажите тип гибридизации атомов углерода (слева направо)
углеводороде СН3—СН=СН—СН2—СН3:
К- a) sp3, sp, sp, sp2, sp3,	6) sp3, sp2, sp2, sp2, sp3,
К в) sp3, sp2, sp2, sp3, sp3,	r) sp2, sp2, sp2, sp2, sp2.
134 Резервные задания к теме «Алкены»
4.	Угол между осью негибридной р-орбитали и осями зр2-гиб-
ридных орбиталей составляет:
а) 90°, б) 109°28', в) 120°,
г) 180°.
5.	л-Связь в алкенах образуется за счет перекрывания:
а) двух sp2-гибридных орбиталей,
б)	вр2-гибридной и негибридной р-орбитали,
в)	двух негибридных р-орбиталей,
г)	s-орбитали и вр2-гибридной орбитали.
6.	Укажите вещество, в котором отсутствует л-связь:
а) днс-бутен-2,	б) 2-метилбутан,
в) 2-метилпропен,	г) этен.
б) пирамиды,
г) прямоугольника.
7*. Центры ядер атомов водорода в этене лежат в вершинах:
а) тетраэдра,
в) параллелограмма,
8. Укажите гомолог бутена-1:
а) СН3—СН=СН—СН3
з
б) СН3—СН=СН2
г) СН2=С—СН3
сн3
9. Для пентена-1 укажите формулы: 1) гомологов; 2) изомеров,
а) СН2=СН—СН2—СН3
в) СН2=СН—СН3
б) СН2=СН—СН—СН3
СН3
г) сн3—с=сн—сн3
сн3
10*. Укажите формулу вещества, пропущенного в ряду:
СН3
Н
а)
в)
Н.
н-
/СН,-	-сн3	нх	.СН3	сн3.	
>с=с< 2			х=с< 3 .		>С=|
чл		нх	^сн3	н-	
сн,^	,н		_ снз-	-СН2\	
3>с=с<			б)		С=С'
	~сн3				
сн,^	,н		ч СН3.		хСН3
3^с=с<			г)	>С=С'	
СН3	'СН3		сн3-		"сн3
Н
Резервные задания к теме «Алкены»	135
11. Число изомерных пентенов, содержащих в молекуле один
третичный атом углерода, равно:
а) одному, б) двум, в) трем,	г) четырем.
Назовите эти углеводороды по международной номенкла-
туре.
12**. Число изомерных гексенов, имеющих в молекуле один
третичный атом углерода, равно:
а) пяти, б) шести, в) семи,	г) восьми.
Назовите эти углеводороды по международной номенкла-
туре.
13*. Исключите лишнее соединение:
а)	Н.	/СН,— сн.. /С=С/	2	3 н^ хн	б)	Н.	/Н /с=с< Н^	СН3
	Н.	/СН.,		СН„.	/СН.,
в)	/с=с/ 3	г)	3/с=с< 3
	1Г	СН3		ХН
	СН...	/Н		
д)	3>С=С< Н^	СН3		
14.	Укажите углеводород, который называется цпс-4-метил-
пентен-2:
нх а) „ СН/	' ~ ^сн—сн.. 1 сн3	б)	нх сн/	>с=с<	„сн2—сн3 'СН3
СН,Х	/СН.,		сндх		„сн,—сн..
в) 3	^с=с< 3	г)		5С—С<	А	о
СН/	сн3		Н"		"Н
15.	Этен можно получить:
а)	крекингом бутана,
б)	дегидрированием пропана,
в)	нагреванием иодметана с натрием,
г)	дегидрохлорированием 1,2-дихлорэтана.
' Напишите уравнение реакции.
136 Резервные задания к теме «Алкены»
16.	В какой из реакций не образуется пропен?
а) СН3—СН2—СН2—ОН -?2 —>
ОН
в)	СН3—СНВг—СН3 + Na —
г)	СН2Вг—СН2—СН3 + NaOH (спирт.) —
17.	Допишите левые части уравнений реакций. Укажите ус-
ловия их проведения.
а)	» СН2=СН2 + КВг + Н2О
б)	> СН2==СН—СН2—СН—СН3 + NaCl + Н2О
СН3
в)	> СН2=СН—СН3 + Н2О
г)	* СН2=С—СН2—СН3 + Н2О
СН3
18*. В одну стадию бутен-1 можно получить из:
а) 1-бромбутана,	б) 2-бромбутана,
в) н-бутана,	г) 2,3-дибромбутана.
19.	При нормальных условиях газообразным алкеном явля-
ется:
а) С3Н6, б) С6Н12, в) С10Н20,	г) С18Н36.
20.	Плотность паров алкена по водороду равна 35. Его плот-
ность по воздуху составляет:
а) 1,20,	6)2,41, в) 2,78,	г) 3,60.
Какова молекулярная формула этого алкена?
21.	Выведите общую формулу для расчета относительной
молекулярной массы алкенов.
Резервные задания к теме «Алкены» 137
22*. Скорость дегидратации этилового спирта при увеличе-
нии температуры со 180 °C до 200 °C (температурный коэффи-
циент реакции равен трем) увеличится:
а) в 3 раза, б) в 6 раз, в) в 9 раз, г) в 27 раз.
23*. Какой из катионов наиболее стабилен?
а) СН,—СН—СН2—СН,	б) СН,—СН—СН,—СН,
'	О ।	X	'	।	X	0
сн3	сн3
в) СН,—С—СН,—СН,	г) СН,—СН— СН—СН,
'	0	।	Сл	0	z0|	0
сн3	сн3
Ответ обоснуйте, рассмотрев электронные эффекты.
24.	В цепочке превращений
С3Н„ -> С,Н6 --> C,H7Br А ------> С,Н6 ---> С,Н7ОН
0 О	0 О	0	1	0 О	0	<
вещество А имеет относительную молекулярную массу:
а) 86,	б) 66,	в) 44,	г) 42.
Напишите уравнения реакций, указав условия их проведения.
25.	В цепочке превращений
+ Вг2, Лу	+ NaOH(спирт.), t	+CL
* Л1	* Л2 * Лз
вещество Х3 — это:
а) хлорэтан,
в) 1,2-дихлорэтан,
б) 1,1-дихлорэтан,
г) 1,1,2,2-тетрахлорэтан.
26.	Равновесие реакции гидрирования
СН,=СН, + Н,	СН,—СН, + Q
Ct	£1	Ь	0	0
можно сместить вправо:
а) увеличением температуры,
б) увеличением давления,
в) уменьшением давления,
г) внесением катализатора.
1'27. При сжигании 1,12 г органического вещества образова-
’ лось 1,792 л (н. у.) оксида углерода (IV) и 1,44 г воды. Относи-
тельная плотность вещества по водороду равна 28.
138 Проверочная работа «Алкены»
Вещество имеет формулу:
а) С3Н4О, б) C3H6N, в) С4Н10,	г) С4Н8.
28. Для полного гидрирования 5,0 г алкена потребовалось 2 л
водорода (н. у.). Этот алкен:
а) этен, б) пропен, в) бутен,	г) пентен.
29. Тепловой эффект реакции горения этена равен
1410 кДж/моль. Какой объем воздуха, объемная доля кисло-
рода в котором 21%, расходуется для получения 21150 кДж
тепла (н. у.)?
а) 4,8 м3, б) 1,6 м3, в) 1,0 м3, г) 336 л.
30**. Углекислый газ, полученный при сжигании 8,4 л эти-
лена (н. у.), пропущен через 472 мл 6%-ного раствора NaOH
(р = 1,06 г/мл). Каков состав образующейся соли и какова ее
массовая доля в растворе?
а) 11,8% NaHCO3,	б) 9,6% Na2CO3,
в) 12,2% NaHCO3,	г) 10,1% Na2CO3.
31***. При прохождении этана через реактор с нагретым нике-
левым катализатором объем газа увеличился на 60%. Рассчитай-
те объемные и массовые доли газов в образовавшейся смеси.
Проверочная работа «Алкены»
	Оценка		
	Зачет	Зачет и «4»	Зачет и «5»
Обязательная часть, I задание (5 баллов)	10 баллов	13 баллов	15 баллов
Обязательная часть, II задание (5 баллов)			
Обязательная часть, III задание (7 баллов)			
Дополнительная часть, IV зада- ние (4 балла)	16 баллов	20 баллов	23 балла
Дополнительная часть, V зада- ние (6 баллов)			
Проверочная работа «Алкены» 139
Обязательная часть
Даны формулы девяти этиленовых углеводородов:
а) СН2=СН2	б) сн2=сн—сн2—сн2—сн3
в)СН-С=С<СНз хн	г) сн2=с—сн3 сн3
СН	,Н д) 3>С=С< VS	х:н2 —сн3	е) СН2==СН—СН3
ж) сн3—сн— сн=с—сн3	з) сн3—с=сн—сн—сн3
сн3	сн3	с2н5 сн3
сн3
и) сн2=сн—с—сн3
сн3
I. Строение, изомерия, номенклатура алкенов
1.	Для вещества д укажите тип гибридизации всех атомов уг-
лерода слева направо.
2.	Среди приведенных веществ найдите пары изомеров. Ука-
жите тип изомерии, назовите каждое вещество.
3.	Найдите вещества, которые называются 2,4-диметилпен-
Тен-2 и 2,4-диметил гексен-3.
4. Укажите алкены, не имеющие изомеров. Назовите их.
5. Укажите алкен, содержащий четвертичный атом углерода,
Напишите его название.
II.	Получение и физические свойства алкенов
1. Напишите уравнения реакций получения веществ, соответ-
ствующих буквам виг, дегидробромированием соответствую-
<Щих бромалканов. Укажите условия проведения реакций.
140 Проверочная работа «Алкены»
2.	Какой из перечисленных алкенов получится при нагрева-
нии 2-хлорбутана со спиртовым раствором гидроксида калия?
Сформулируйте соответствующее правило.
3.	Напишите уравнение крекинга алкана, в результате кото-
рого можно получить вещество е.
4.	Напишите уравнения реакций получения вещества а де-
гидрированием алкана и дегидратацией спирта. Укажите, в
каких условиях можно осуществить эти превращения.
5.	Укажите формулу алкена, плотность паров которого по
воздуху равна 2,90.
III. Химические свойства алкенов
1.	Дана схема превращений:
СН„—СН?—СН?Вг----> X > СН..—СНВг—СН...
Найдите вещество X среди приведенных алкенов. Напишите
уравнения реакций.
2.	При взаимодействии 2,1 г одного из данных алкенов с вод-
ным раствором перманганата калия КМпО4 образовался двух-
атомный спирт массой 3,8 г. Какой алкен был взят в качестве
исходного вещества?
3.	Напишите уравнения реакций:
•	полимеризации вещества а,
•	взаимодействия вещества д с хлором,
•	взаимодействия вещества г с бромоводородом,
•	горения вещества и,
•	гидратации вещества е.
Дополнительная часть
IV. Строение алкенов
1. Какие из данных алкенов могут существовать в цис- и
транс-форме? Для первого из таких веществ напишите струк-
турную формулу геометрического изомера и назовите его.
2. Массовая доля углерода во всех алкенах одинакова. Почему?
Задание A 141
V. Получение и химические свойства алкенов
1. Из вещества а в три стадии можно получить вещество в:
а '	^2	в.
Напишите уравнения реакций, укажите условия их проведе-
ния, назовите вещества Хт и Х2.
2. Какую массу 1,2-дихлорэтана можно получить взаимодей-
ствием вещества а с хлором, полученным при действии 200 г
соляной кислоты с массовой долей хлороводорода НС1 36,5%
на избыток оксида марганца (IV)?
Ацетиленовые углеводороды (алкины)
Задание А
1.	Какие углеводороды называют алкинами? Можно ли на-
звать эти вещества непредельными соединениями?
2.	В каком валентном состоянии находятся атомы углерода в
ацетилене? Каков набор орбиталей sp-гибридного атома угле-
рода, как они расположены в пространстве?
3.	Опишите электронное строение молекулы ацетилена. За
счет перекрывания каких орбиталей образована тройная угле-
род-углеродная связь и связи С—Н?
4.	Расскажите о пространственном строении молекулы ацети-
‘ лена. Какова величина валентного угла Н—С—С? Сравните
 длину и прочность тройной связи с соответствующими харак-
теристиками двойной и одинарной.
 5. Назовите общую формулу гомологического ряда алкинов.
Как называются первые шесть представителей этого ряда?
6*. Сравните типы изомерии, характерные для этиленовых и
.ацетиленовых углеводородов. С чем связано отсутствие у ал-
кинов геометрической изомерии?
142 Работа 21. А /Вариант 1/
7. С какого углеводорода в ацетиленовом ряду начинается яв-
ление изомерии? Сравните число изомеров у бутана, бутена и
бутина. Какие типы изомерии возможны для каждого из этих
веществ?
8. Как выбирается главная цепь в молекуле алкина для со-
ставления названия вещества? С какого конца начинается ее
нумерация?
9*. В отличие от алканов для алкинов возможна межклассо-
вая изомерия. Приведите структурные формулы двух углево-
дородов иных типов, изомерных гексину.
Работа 27.Л. Строение алкинов
Вариант 1
1. Вставьте в текст подходящие по смыслу термины, приве-
денные в скобках.
Алкинами называются ... (ациклические, циклические)
углеводороды, содержащие в молекуле одну ... (двойную,
тройную) углерод-углеродную связь и имеющие общую фор-
мулу ... /СпН2п ( 2, СпН2п_2, СпН2п). Атомы углерода, между ко-
торыми образована (двойная, тройная) связь, находятся в
состоянии ... (sp-, sp2-, sp3-) гибридизации. За счет гибрид-
ных орбиталей каждый атом углерода образует ... (одну,
две, три) с-связи. Негибридные орбитали участвуют в обра-
зовании ... (одной, двух, трех) п-связей.
Для З-метилбутина-1 CHsC—СН—СН3 соотнесите:
СН3
тип гибридизации:		
1) sp3,	2) sp2,	3) sp;
число атомов углерода:		
а) ноль,	б) один,	в) два,
г) три,	д) четыре,	е) пять.
3. Величина валентного угла между атомами углерода в про-
пине СН=С—СН3 равна:
а) 90°, б) 109°28’, в) 120°,	г) 180°.
Работа 21. А /Вариант 2/ 143
4.	Молекула ацетилена:
а) линейная, б) плоская, в) зигзагообразная.
5.	В молекуле пропина CHsC—СН3 число всех о- и всех л-свя-
зей равно соответственно:
а) 2 и 2,	б) 6 и 2,	в)5и1,	г) 8 и 2.
6.	Длина углерод-углеродной связи в ацетилене равна:
а) 0,120 нм, б) 0,134 нм, в) 0,140 нм,	г) 0,154 нм.
7.	Какой из рисунков схематично изображает молекулу аце-
тилена?
в)	г)
Вариант 2
1.	Вставьте в текст подходящие по смыслу термины, приве-
денные в скобках.
Ацетиленовыми углеводородами или ... (алканами, алке-
нами, алкинами) называются ациклические углеводороды, в
молекулах которых имеется одна ... (двойная, тройная) уг-
лерод—углеродная связь. Первым представителем этого го-
мологического ряда является ... (этин, этен, этан). Состав
ацетиленовых углеводородов отвечает общей формуле ...
(СпН2п _ 2, С„Н2п, СпН2п + 2). Молекула ацетилена ... (плоская,
линейная, зигзагообразная). Угол между осями гибридных
орбиталей составляет ... (109°28', 120°, 180°), а оси негиб-
ридных р-орбиталей ... (совпадают, взаимно-перпендикуляр-
ны ). Между атомами углерода в ацетилене имеются ... (од-
на, две, три ) с-связь и ... (одна, две, три ) п-связи.
2.	Атомы углерода в ацетилене находятся в состоянии:
а)	вр3-гибридизации,
б)	зр2-гибридизации,
в)	sp-гибридизации.
144 Работа 21. А /Вариант 3/
3.	Величина валентного угла Н—С=С в ацетилене равна:
а) 90°, б) 109°28, в) 120°,	г) 180°.
4.	Можно ли провести одну прямую через центры всех четы-
рех атомов в молекуле ацетилена?
а) Можно, б) нельзя.
5.	Число л-связей в молекуле бутина-1 СН^С—СН2—СН3 равно:
а) одному, б) двум,
в)трем,
г) четырем.
6.	Самая короткая связь между атомами углерода:
а) одинарная, б) двойная, в) тройная.
7.	Какой из рисунков схематично изображает молекулу аце-
тилена?

Вариант 3
1. Вставьте в текст подходящие по смыслу термины и числа.
Атомы углерода в ацетилене находятся в ... валентном
состоянии. Это означает, что в гибридизации задействова-
ны ... s-орбиталь и ... р-орбиталь атома углерода, а ... р-орби-
тали остаются без изменения. За счет перекрывания гиб-
ридных орбиталей углерод образует ... связи с соседними с
ним атомами, боковое перекрывание негибридных р-орбита-
лей приводит к образованию между атомами ... связей. Дли-
на тройной связи в ацетилене составляет ... нм, что значи-
тельно меньше длины двойной или одинарной связи.
2. Перечислите тип гибридизации атомов углерода в алкине
СН3—СН2—СН3:
a) sp3, sp, sp, sp2, sp2,	6) sp3, sp2, sp2, sp, sp3,
в) sp, sp3, sp3, sp2, sp,	r) sp3, sp, sp, sp3, sp3.
Работа 21. А /Вариант 3/	145
3. Угол между осями негибридной р-орбитали и sp-гибридной
орбитали атома углерода равен:
а) 90°, б) 109°28', в) 120°,	г) 180°.
4*. Какая из связей между атомами углерода в ацетилене более
прочная?
а) л-Связь, б) о-связь,
в) прочность этих связей одинакова.
5*. Для обозначения длин химических связей до сих пор
О
используют единицу измерения, называемую ангстрем (А).
О
1А = 1 • 10-10м. Длина тройной связи в ацетилене равна:
а) 120 А, б) 12,0 А, в) 1,20 А, г) 0,120 А.
6. Укажите молекулу, в которой содержится 2 л-связи и 12 о-
связей:
а)	СН3—С=С— СН3
б)	CHsC—СН—СН3
СН3
в)	СН,—С=С—СН9—СН„—СЩ
г)	верного ответа среди перечисленных нет.
;7*. Соотнесите число атомов углерода в различных валент-
ных состояниях для молекулы 4-метилпентина-2
сн3—с=с—сн—сн3
сн3
валентное состояние:
1) первое, 2) второе, 3) третье;
число атомов углерода:
а) ноль, б) один, в) два, г) три, д) четыре.
8*. Какая аллотропная форма углерода соответствует по стро-
ению ацетилену?
а) Алмаз, б) графит, в) карбин, г) фуллерен.
Ю Габриелян
146 Работа 22. А /Вариант 1 /
Работа 22.А. Гомологический ряд, изомерия
и номенклатура алкинов
Вариант 1
1,	Общая формула ацетиленовых углеводородов:
а)СпН2,1 + 2, б) СпН2п, в) С„Н2„ г,
г)СпН„.
2,	Укажите формулу алкина:
а) С3Н4, б) С4Н8, в) С5Н12,
г) С6Н6.
3.	Изомерия углеродного скелета алкинов начинается с:
а) этина, б) пропина, в) бутина, г) пентина.
4.	Для гексина-1 выберите формулы: 1) гомологов; 2) изомеров.
а)	СН„—СН9—С=СН
' а	4
в) СН=С—СН2—СН2—СН3
Назовите все вещества.
СН3
б)	СН=С—С—сн3
сн3
г) сн3—сн2—с=с—сн2—сн3
5.	Как называется углеводород СН3—СН—С=С—СН3:
с2н5
б) 4-этилпентин-2,
г) 4-метилгексин-2.
а) 2-этилпентин-З,
в) З-метилгексин-4,
6.	Укажите формулу 4,4-диметилпентина-2:
а)	СН=С—СН— СН— СН3
сн3 сн3
сн3
б)	сн=с—с—сн2—сн3
сн3
сщ
I
в) сн3—с=с—с—сн3
сн3
сн3
г) сн=с—сн2—с—сн3
сн3
Работа 22. А /Вариант 2/	147
7.	Соотнесите:
формула алкина:
1)	СН3—С=С-СН3	2) СН3—СН—С=СН
СН3
3) СН3—СН2—СН2—С=С -СН3	4) сн=с—сн— сн— сн3
сн3 сн3
название:
а)	З-метилбутин-1,	б) бутин-2,
в) 3,4-диметилпентин-1,	г) гексин-2.
Вариант 2
1
Общая формула СпН2п_ 2 отражает состав:
а) алканов, б) алкинов, в) алкенов.
2
положени-
Третий по счету алкин нормального строения с
£м тройной связи у первого углеродного атома называется:
< а) пентин-1, б) этин, в) бутин-1, г) пропин.
3.	Изомерия положения кратной связи алкинов начинается с:
а) этина, б) пропина, в) бутина, г) пентина.
Для пентина-2 выберите формулы: 1) гомологов; 2) изоме-
>в.
а)	СН. — С=С—СН3
б)	CHsC—СН—СН3
в) СН=С -СН2—СН2—СН3
СН3
г) СН3—С=С—СН2—СН2—СН3
азовите все вещества.
Как называется углеводород СН3—СН—СН—teC—СН—СН3?
СН3 СН3
а) 2-Этил-5,6-диметилгептин-3,
б)	2,4-диметил-6-этилгептин-4,
в) 1,4,5-триметил-1-этилгексин-2,
I г) 2,3,6-триметилоктин-4.
с2н5
148 Работа 22. А /Вариант 3/
6. Укажите формулу 4-метилпентина-1:
а) СН3—С-С- СН—СН3	б) сн3—сн—сн2—с=сн
СН3	сн3
в) сн3—СН— С=С-СН3	г) сн^=с—сн—сн2—сн3
сн3	сн3
7. Соотнесите:
название алкина:
1)бутин-2, 3) З-метилпентин-1, формула:	2) бутин-1,. 4) 3,3-диметилгексин-1.
a) CH3—CH2—СН—С=СН	б) сн3—СН2—CsCH
сн3	сн, 1
в) СЩ—CsC-СН3 '	й	<5	г) сн3—сн2—сн2—с—с=сн сн3
Вариант 3
1.	Общая формула алкинов:
а)	С„Н„,
6)	с„н2п,
в)	С„Н2п + 2>
г)	верного ответа среди перечисленных нет.
2*. Исключите лишнее вещество:
а) С3Н4, б) С6Н10, в) С2Н4,
3*. У алкинов отсутствует изомерия:
а)	углеродного скелета,
б)	геометрическая,
в)	положения кратной связи,
г)	верного ответа среди перечисленных нет.
г) С4Нс.
Работа 22. А /Вариант 3/	149
4. Составьте пары изомеров:
1) сн3—с=с—сн3	а) СН3—СН—СМ' - СН2—СН3 СН3
2)	СН=С—СН—СН3
СН3
3)	СН3—с=с-сн— сн3
с2н5
4)	СН,—СН— С=С-СН,
'	<5	।	о
СН3
Назовите все вещества.
б)	СН^С—СН2—СН—СН3
СН3
в)	СН3—СН2—С=СН
г)	С№==С—СН2—СН2—СН3
Название углеводорода с формулой СН2—CssC—СН—СН3:
Г	СН3	С2Н,
| а) 1-метил-4-этилпентин-2, б) 2-этилгексин-З,
к в) 1,4-диметилгексин-2, г) 5-метилгептин-З.
6. Укажите формулу пентина-1:
а) СН^С—СН,—СН,—СН3	б) СН, —СН,—Cs=CH
сн3
L в)СН=С—сн,
г I
сн2—сн3
в г) все перечисленные ответы верны.
fl. Соотнесите:
название алкина:
1) 3,4-диметилпентин-1,
3) З-метилбутин-1,
формула:
а) СИ,—СН—С=СН
I
сн3
в) СН3—с=с—СН—сн2—сн3
сн2—сн3
2)бутин-2,
4) 4-этилгексин-2.
б) СН3—С-С-СН3
г) СН=С—СН—СН—СН,
I I
СН3 сн3
150 Задание Б
8**. Сколько существует углеводородов состава С0Н10, содер-
жащих тройную связь?
а) Четыре, б) пять, в) шесть,	г) семь.
Напишите структурные формулы этих веществ и назовите их
по международной номенклатуре.
9***. Массовая доля углерода в гомологическом ряду алки-
нов уменьшается. К какому числу она стремится при беско-
нечно большом значении п? Ответ получите с использованием
математического понятия предела функции.
а)0%,	6)80,00%, в) 85,71%, г) 85,95%.
Задание Б
1. Перечислите общие и специфические способы получения
ацетиленовых углеводородов.
2. Как в промышленности получают ацетилен? Напишите
уравнения реакций пиролиза метана, получения карбида каль-
ция и его взаимодействия с водой и хлороводородной кислотой.
3**. Почему при гидролизе карбида алюминия образуется ме-
тан, а при гидролизе карбида кальция — ацетилен? Укажите
степени окисления углерода в обоих карбидах.
4. Напишите уравнение реакции получения бутина-1 из дига-
логеналкана. Каковы условия проведения этой реакции?
5*. Каково должно быть строение дигалогеналкана, чтобы
при его дегидрогалогенировании образовался алкин?
6**. Напишите уравнение реакции между натриевым произ-
водным пропина СН3—C=CNa и 2-бромпропаном. Какие ис-
ходные вещества необходимо взять для получения таким спо-
собом 5-метилгексина-2?
7. Как изменяется массовая доля углерода и водорода в гомо-
логическом ряду алкинов?
8. Как изменяются температуры кипения и плавления алки-
нов с увеличением их относительной молекулярной массы?
9*. Сравните растворимость в воде алканов, алкенов и алкинов.
Работа 23.Б /Вариант 1/	151
10*. Каково агрегатное состояние этина и пропина при нор-
мальных условиях? Рассчитайте плотности этих веществ по
воздуху и водороду.
Работа 23.Б. Способы получения и физические
свойства алкинов
Вариант 1
1.	В промышленности ацетилен получают:
а)	дегидробромированием 1,2-дибромэтана,
б)	пиролизом метана,
в)	гидролизом карбида алюминия,
г) крекингом пропана.
2.	Укажите вещества, пропущенные в цепочке превращений
СаСО3---> ... 1-> СаС2-► С2Г12 + ... 2:
а) Са,	б) Са(ОН)2, в) СаО,	г) Са(НСО3)2.
3.	Бутин-2 можно получить дегидробромированием:
а) 1,1-дибромбутана,	б) 2,3-дибромбутана,
в) 1,3-дибромбутана,	г) 1,4-дибромбутана.
1апишите уравнение реакции.
s. Сумма коэффициентов в уравнении реакции получения
цетилена пиролизом метана равна:
а) шести, б) пяти, в) четырем, г) трем.
•. Ацетилен представляет собой:
а) газ,	б) жидкость, в) твердое вещество.
» Массовая доля углерода в алкине равна 90,0%. Этот алкин:
а) этин, б) пропин, в) бутин,	г) пентин.
. Плотность паров алкина по воздуху равна 1,86. Этот алкин
взывается:
а) этин, б) пропин, в) бутин,	г) пентин.
. При гидролизе 3,2 г технического карбида кальция образо-
алось 952 мл ацетилена (н. у.). Массовая доля примесей в
арбиде составляет:
а) 15,0%,	6)17,6%, в) 19,3%, г) 85,0%.
152 Работа 23.Б /Вариант 2/
Вариант 2
1.	В промышленности ацетилен получают:
а)	дегидробромированием 1,1-дибромэтана,
б)	гидролизом карбида алюминия,
в)	дегидрированием этена,
г) гидролизом карбида кальция.
2.	Из карбоната кальция в три стадии получен ацетилен. Ука-
жите формулы пропущенных веществ.
СаСО3---> ... 1-> ... 2-> С2Н2
а) Са,	б) СаО, в) Са(ОН)2, г) СаС2.
3.	Каким из способов нельзя получить ацетилен?
а)	Пиролизом метана,
б)	взаимодействием хлорметана с натрием,
в)	гидролизом карбида кальция,
г)	нагреванием 1,2-дибромэтана со щелочью.
4.	Сумма коэффициентов в уравнении реакции гидролиза
карбида кальция равна:
а) четырем, б) пяти, в) шести, г) семи.
5.	У какого из перечисленных алкинов наибольшая темпера-
тура кипения?
а) Этин, б) пропин, в) бутин-1,	г) пентин-1.
6.	Массовая доля водорода в алкине составляет 12,2%. Моле-
кулярная формула алкина:
а) С4Н6, б) С5Н8, в) С6Н10,	г) С7Н12.
7.	Плотность паров алкина по водороду равна 34. Его плот-
ность по воздуху:
а) 2,34,	6)1,86, в) 1,38,	г) 0,90.
8.	При прохождении метана объемом 1000 м3 (н. у.) через ре-
актор образовался ацетилен массой 348 кг. Выход ацетилена
составляет:
а) 30%,	6)60%, в) 75%,	г) 90%.
Работа 23.Б /Вариант 3/	153
------------------------------------------------—--
Вариант 3
1*. Ацетилен можно получить гидролизом:
а) карбида алюминия, б) карбоната кальция,
в) карбида кальция,	г) гидроксида кальция.
2*. Какие вещества в схемах реакций превращений обозначе-
Жны цифрами 1—4:
... 1 + ЗС--> СаС2 + ... 3,
СаС2 + Н2О----> С2Н2 + ... 4?
а)	СО,	б) СО2,	в) Са(ОН)2,
г) СаО.
3*. Бутин-1 можно получить из 1,2-дибромбутана нагрева-
нием с:
а) металлическим натрием,
б)	водным раствором гидроксида натрия,
в)	спиртовым раствором гидроксида натрия,
г) любым из перечисленных способов.
Запишите уравнение реакции.
4. Уравняйте реакцию пиролиза метана методом электронно-
го баланса. Степень окисления и валентность углерода в ко-
нечном продукте равны соответственно:
а) -1 и IV, б) +1 и I, в) 0 и IV, г) —2 и IV.
j*. Смесь ацетилена с воздухом взрывается при содержании
углеводорода от 3 до 70% по объему. Массы ацетилена в 1 м3
Внеси при нижнем и верхнем пределах взрываемости равны
Соответственно:
I а) 30 и 700 г,	б) 34,8 и 812,5 г,
t в) 43,2 и 914,6 г,	г) 47,7 и 964,1 г.
|. Значительную часть ацетилена в промышленности получа-
ет методом термоокислительного пиролиза метана по уравне-
нию:
СН4 + О2 -L-> С2Н2 + Н2О.
Эумма коэффициентов в уравнении реакции равна:
[а)7,	6)8,	в) 15,	г) 16.
154 Работа 23.Б /Вариант 3/
7*. Газообразный алкин объемом 8 л (н. у.) имеет массу
14,28 г. Плотность этого углеводорода по воздуху равна:
а) 0,897,	6)1,38, в) 1,86,	г) 2,34.
8*. В электропечи прокалили 14 кг оксида кальция и 12 кг
кокса. Продукт реакции обработали избытком воды. Выбери-
те ответы на 3 вопроса задачи.
После прокаливания в избытке осталось:
I) 2 кг CaO, II) 3 кг С, III) 4,5 кг С,
Масса полученного карбида кальция:
1)48 кг,	2) 32 кг,	3) 64 кг,
Объемы выделившегося ацетилена:
а) 5,6 м3,	б) 22,4 м3,	в) 16,8 м3,
IV) 9 кг С.
4) 16 кг.
г) 11,2 м3.
9**. Ацетиленовые углеводороды заданного строения можно
получить взаимодействием металлопроизводных алкинов с
галогеналканами. Для получения 4,5-диметилгексина-2 нуж-
но провести реакцию между веществами:
a)NaC=CNa и СН3—СНВг—СН—СН3
сн3
б)СН3—C=CNa и СН21—СН—СН3
СН3
в) СН3—C=CNa и СН3—CHI—СН—СН3
СН3
г) СН3—C=CNa и СН3—СНВг—СН2—СН3
10**. Объемные доли этина и пропина в смеси равны соответ-
ственно 80,0 и 20,0%. Их массовые доли составляют соответ-
ственно:
а)	72,2 и 27,8%,
б)	76,4 и 23,6%,
в)	80,0 и 20,0%,
г)	верного ответа среди перечисленных нет.
Задание В 155
Задание В
1.	Какие типы химических реакций характерны для алкинов?
2.	Перечислите названия реакций присоединения, в которые
вступают ацетиленовые углеводороды.
3.	В чем отличие реакций присоединения ацетиленовых угле-
водородов от аналогичных реакций этиленовых углеводородов?
4*. Сравните условия проведения реакций присоединения
' для алкенов и алкинов.
н5. Сформулируйте правило Марковникова. Выполняется ли
оно для реакций гидрогалогенирования и гидратации алки-
•нов? Проиллюстрируйте правило двумя примерами химиче-
ских реакций.
6* Какая реакция названа в честь М. Г. Кучерова? Какие ве-
щества образуются при гидратации ацетилена и его гомологов?
17. Тримеризация ацетилена с образованием бензола носит на-
звание реакции Зелинского. Именно этот русский ученый об-
наружил каталитическое действие углерода в этом процессе.
fНапишите уравнение реакции, укажите условия ее проведения.
8*. Сколько изомерных углеводородов может получиться при
тримеризации пропина? Напишите уравнение реакции и
'структурные формулы возможных продуктов.
9. Почему ацетилен горит на воздухе сильно коптящим пла-
йменем, а в токе кислорода — бледно-голубым? Какое пламя
|имеет более высокую температуру?
10*. Опишите механизм электрофильного присоединения к
^алкинам (на примере реакции гидробромирования пропина).
^11**. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из
^ацетилена можно получить хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3).
Где используется это вещество? Напишите уравнение реакции
-Jero полимеризации.
42**. Охарактеризуйте кислотные свойства алкинов. Дейст-
вием каких реагентов удается заместить атом водорода терми-
нальной (концевой) тройной связи на металл?
156 Работа 24.В /Вариант 1/
13***. Напишите уравнение реакции получения амида нат-
рия из жидкого аммиака и металлического натрия. Какие
свойства проявляет аммиак в этой реакции? С какими из пе-
речисленных веществ реагирует амид натрия: этин, пропин,
бутин-2? Напишите уравнения соответствующих реакций.
14***. При добавлении к раствору нитрата серебра водного
раствора аммиака образуется темно-серый осадок, растворя-
ющийся в избытке добавляемого реагента. При пропускании
через полученный раствор ацетилена выпадает серый творо-
жистый осадок. Напишите уравнения протекающих реакций.
15**. С помощью какой реакции можно отличить алкины с тер-
минальной (концевой) тройной связью от алканов и алкенов?
16. Расскажите об областях применения ацетилена и его го-
мологов.
Работа 24.В. Химические свойства алкинов
Вариант 1
1. При взаимодействии 1 моль бутина-1 с 2 моль хлороводоро-
да образуется;
а) 1,2-дихлорбутан, в) 2,2-дихлорбутан,	б) 1,1-дихлорбутан, г) 2,3-дихлорбутан.
Напишите уравнения реакций по двум ступеням.
2. Как называется продукт полного бромирования ацетилена:
а) 1,1,2,2-тетрабромэтан, в) 1,2-дибромэтан, 3. Для пропина соотнесите:	б) 1,2-дибромэтен, г) 1,1-дибромэтан.
название реакции:
1)гидрирование, 3)хлорирование, продукт реакции:	2)гидрохлорирование, 4) гидратация;
а) СН3—СС12—СН3	б) СН3—СС12—СНС12
в) СН3—С—СН3 II О	г) СН3—СН2—СН3
Напишите уравнения соответствующих реакций.
Работа 24.В /Вариант 1/	157
4.	Какой катализатор не используется в реакциях гидрирова-
ния:
a) Pt,	б) Ag,	в) Ni,	г) Pd.
5.	Реакцией Кучерова называется:
а)	гидратация ацетилена,
б)	тримеризация ацетилена,
в)	галогенирование ацетилена,
г) гидрогалогенирование ацетилена.
6.	Тепловой эффект реакции горения ацетилена 1300 кДж/моль.
Сумма коэффициентов в термохимическом уравнении этой
реакции равна:
а) 6,	б) 7,	в) 13,	г) 26.
7.	Бензол получается из ацетилена по реакции:
а) димеризации,	б) тримеризации,
в) окисления,	г) гидратации.
8.	Укажите формулы веществ, пропущенных в цепочке пре-
вращений
. 26*2-.... 3
СН3—СН2—СН3 ^4 ... 1 t-2—Н(спирт )- > ... 2
а) СН,—CBr2— СИ,	б) СН,—СН„— СНВг,
в) СН3—СВг2—СНВг2	г) СН3—С^СН
Напишите уравнения соответствующих реакций.
th С какими из перечисленных веществ в соответствующих
условиях реагирует пропин: 1) водород, 2) этен, 3) вода,
4) бром, 5) метан, 6) хлороводород?
а) 1,2, 3, 4,	6)1,3, 4, 6,
в) 2, 3, 5, 6,	г) 1,4, 6.
10.	Какой объем воздуха потребуется для сжигания 100 л
пропина при н. у.? (Объемную долю кислорода в воздухе при-
нять равной 21%.)
а) 84 л, б) 400 л, в) 484 л,	г) 1905 л.
158 Работа 24.В /Вариант 2/
11.	При сжигании 5,2 г вещества выделилось 8,96 л оксида
углерода (IV) и 3,6 г воды. Масса 1 л этого вещества в газооб-
разном состоянии составляет 1,16 г (у. н.). Молекулярная
формула вещества:
а) С2Н2, б) С3Н4, в) С4Н6,	г) С5Н8.
12.	Какая масса уксусного альдегида получится из 50 л аце-
тилена по реакции Кучерова, если массовая доля выхода аль-
дегида составляет 90% ?
а) 76,2 г, б) 88,4 г, в) 94,1 г, г) 109,1 г.
13.	При взрыве смеси, состоящей из 1 объема паров ацетиле-
нового углеводорода и 5,5 объемов кислорода, образовалось
4 объема СО2 и 3 объема водяного пара. Число изомерных
алкинов, имеющих такой состав:
а) два,	б) три,
в) четыре,	г) изомеров нет.
Вариант 2
1.	При взаимодействии 1 моль пропина с 2 моль брома образу-
ется:
а) 1,2-дибромпропан,	б) 1,2-дибромпропен,
в) 1,1-дибромпропан,	г) 1,1,2,2-тетрабромпропан.
2.	Можно ли с помощью бромной воды отличить ацетилено-
вый углеводород от этиленового?
а) Можно, б) нельзя.
3.	Для бутина-1 соотнесите:
название реакции:
1)гидрирование, 3) гидратация, продукт реакции: а) СНВг2—СВг2—СН2—СН3 в) СН3—С—СН2—сн3	2) бромирование, 4) гидробромирование; б) СН3—СВг2—СН2—СН3 г) СН3—СН2—СН2—СН3
Напишите уравнения соответствующих реакций.
Работа 24.В /Вариант 2/	159
4.	Укажите катализатор реакции Кучерова:
а) серная кислота,	б) платина,
в) сульфат ртути (II), г) хлорид алюминия.
5.	Альдегид можно получить по реакции Кучерова из:
а) этина, б) пропина, в)бутина-1, г) бутина-2.
6.	Дано термохимическое уравнение реакции горения ацети-
лена:
2С2Н2 (г) + 5О2 (г) -> 4СО2 (г) + 2Н2О (г) + 2600 кДж.
Тепловой эффект реакции равен:
а) 520 кДж/моль,	б) 1300 кДж/моль,
в) 2600 кДж/моль,	г) 5200 кДж/моль.
7.	При пропускании ацетилена над нагретым активирован-
ным углем образуется:
,4 а) этан, б) бензол, в) водород, г) метан.
Напишите уравнение этой реакции.
8.	Укажите вещества 1—4 в схеме превращений
... 1
t I С (акт.)
-4*1г5й"С2Н2 +2НС1> -2
+ С12
... 3
а) 1,1-дихлорэтан,	б) уксусный альдегид,
в) 1,2-дихлорэтен,	г) бензол.
Напишите уравнения всех реакций.
9.	С какими из перечисленных веществ в соответствующих
условиях реагирует бутин-2: 1) водород, 2) метан, 3) хлор,
4) вода, 5) гидроксид натрия, 6) бромоводород?
а) 1,3, 4, 5, 6,	6)1,2, 3,6,
в) 1,3, 4, 6,	г) 3, 4, 6.
10.	При сжигании ацетилена выделилось 200 л оксида угле-
рода (IV). Объем кислорода, затраченного на горение (н. у.),
составил:
а) 250 л, б) 50 л, в) 200 л,	г) 1190 л.
160 Работа 24.В /Вариант 3/
11.	Какую массу брома может присоединить 1 м2 3 смеси ацети-
лена и метана с объемной долей СН4 60% ?
а) 5,71 кг, б) 8,57 кг, в) 2,86 кг, г) 4,29 кг.
12.	При сжигании углеводорода нормального строения об-
разовалось 4,48 л оксида углерода (IV) (н. у.) и 1,8 г воды.
Масса 10 л этого газа составляет 11,6 г. Углеводород назы-
вается:
а) пентин, б) бутин, в) пропин, г) этин.
13.	Какую массу раствора брома в тетрахлорметане с массо-
вой долей Вг2 8% может обесцветить ацетилен, полученный из
20 г технического карбида кальция, содержащего 16% при-
месей?
а) 525 г, б) 200 г, в) 1050 г, г) 1218 г.
Вариант 3
1*. Какая из реакций присоединения алкинов может проте-
кать только в одну стадию?
а) Гидрирование,	б) гидрогалогенирование,
в) гидратация,	г) галогенирование.
2. При гидрировании алкина получен 2-метилгексан. Форму-
ла исходного алкина:
а) СН=С—СН2—СН2—СН—СН3
СН3
б) СН3—С=С—СН2—СН—СН3
СН3
в) СН3—СН—С=С-СН2—СН3
сн3
г) все предыдущие ответы верны.
3. При взаимодействии 1 моль пропина с 2 моль бромоводоро-
да образуется:
а) 1,2-дибромпропан,	б) 1,1-дибромпропан,
в) 1,3-дибромпропан,	г) 2,2-дибромпропан.
Работа 24.В /Вариант 3/	161
4.	Для бутина-1 соотнесите:
название реакции:	продукт реакции:
1)	гидрирование,	а) СН3—СС12—СН2—СН3
2)	гидрохлорирование,	б) СН3—С—СН2—СН3
3)	хлорирование,	II
4)гидратация;	®
в) СН3—СН2—СН2—СН3
г) CHCL—CCL—СН9—СН3
Напишите уравнения всех реакций, укажите условия их про-
ведения.
5*. Гидратация алкинов с использованием солей ртути (II) на-
зывается реакцией:
а) Зелинского,	б) Кучерова,
в) Вюрца,	г) Вагнера.
6*. С помощью какого реагента можно отличить пентин-1 от
пентена-1?
а) Бромная вода,
б) аммиачный раствор оксида серебра,
в) раствор бромоводорода,
г) водный раствор перманганата калия КМпО4.
7*. В цепочке превращений
С2Н2 > X » СН2=СС1—СН=СН2 >
--> (—СН2—СС1==СН—СН2—)„
вещество X имеет формулу:
а)	СН=С- С=СН,
б)	СН2=СН—С=СН,
в)	СН2=СН—СН=СН2,
г) верного ответа среди перечисленных нет.
^Напишите уравнения всех реакций.
8*. Взаимодействие пропина с бромоводородом протекает по
механизму:
а) электрофильного присоединения,
б) нуклеофильного присоединения,
в) электрофильного замещения,
г) радикального замещения.
ИГабриелян
162 Работа 24.В /Вариант 3/
9*. Дана цепочка превращений
кт + NH3(«)	+ НС—С—СНа v + СЩ-СНВг-СН^ v + Н2, кат
Гч а----> л.х-------> л2-----------> л.3	* л4
Вещество Х4 имеет формулу:
а)	СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3
б)	СН,—СН,—СН—СН,—СН,
*	«5	&	।	£л	<3
сн3
в)	сн,—сн—сн,—сн,—сн3
* о ।	Z	Z	о
сн3
г)	сн3—сн2—СН—сн3
сн3
10*. Сильным основанием, способным отщепить протон от
молекулы алкина, является гидрид натрия NaH. Какой из ал-
кинов может реагировать с этим веществом?
а) Бутин-1,	б) бутин- 2,
в) 4-метилпентин-2,	г) гексин-3.
Напишите уравнение реакции.
11*. Хлороводород, полученный взаимодействием 10 л мета-
на с 8 л хлора, ввели во взаимодействие с 12 л ацетилена (объ-
емы газов приведены к нормальным условиям). Какова масса
полученного хлорвинила, если массовая доля выхода этого
продукта составляет 80% ?
а) 17,86 г, б) 22,32 г, в) 26,79 г, г) 28,63 г.
12*. Оксид углерода (IV), образовавшийся при полном сгорании
смеси пропена и ацетилена объемом 336 мл (н. у.), пропустили
через известковую воду. При этом образовалось 4,0 г осадка.
Объемные доли газов в исходной смеси равны соответственно:
а) 24,3 и 75,7%,	б) 46,1 и 53,9%,
в) 55,5 и 44,5%,	г) 66,7 и 33,3% .
13**. В каком состоянии гибридизации атом углерода имеет
максимальную электроотрицательность?
a) sp3,	б) sp2,	в) sp,
г) электроотрицательность одинакова для любого валентного
состояния.
Резервные задания к теме «Алкины» 163
14**. К 560 мл смеси этена и этина добавили водород до об-
щего объема 2 л. После пропускания смеси над платиновым
катализатором ее объем уменьшился на 33,6% (все объемы
измерены в одинаковых условиях). Объемные доли этена и
этина в исходной смеси равны соответственно:
а) 60 и 40%,	б) 70 и 30%,
в) 80 и 20%,	г) 90 и 10%.
	15***. Прочтите описание эксперимента.
В пробирку, содержащую 2 мл 5%-ного раствора нитрата
I серебра, небольшими порциями добавляют 10%-ный раствор
L аммиака до полного растворения образующегося вначале
г осадка. Через полученный бесцветный раствор пропускают
ток ацетилена, получаемого гидролизом карбида кальция.
К Выпавший осадок отфильтровывают и высушивают на воз-
[;: духе.
к Полученное вещество имеет формулу:
a)	AgC=CAg,	б) НС=СН,
i в) Ag2O,	г) СН3—C=CAg.
К Напишите уравнения всех протекающих реакций.
Резервные задания
теме «Алкины»
к
1. Соотнесите:
формула:
1)С3Н4,
4) С5Н12,
2) С6Н14,
5) С2Н4,
3) С4Н6,
6) С7Н14;
тип углеводорода:
а) алкан, б) алкен,
в) алкин.
2. Соотнесите:
тип углеводорода:
1) алканы, 2) алкены,
общая формула:
а) С„Н2п,	б) СпН2п _ 2,
3) алкины;
в) С„Н2п + 2'
164 Резервные задания к теме «Алкины»
3*. Какой углеродный скелет невозможен для молекулы ал-
кина?
а) С—С—С—С
С
в) С—С—С—С
б)	С—С—С—С—С
С с
г) С—С—С—С—С—С
с с
4**. Существует ли алкин, в котором число атомов углерода
меньше, чем водорода? Ответ обоснуйте математически.
5*. Напишите формулу углеводорода, в молекуле которого
два атома углерода в sp-гибридизации и 3 атома имеют
8р3-гибридизацию.
Сколько изомерных алкинов удовлетворяют условию задания?
6.	Соотнесите:
название углеводорода:
I)	этан,
II)	этен,
III) этин;
длина С—С связи:
1)	0,134 нм,
2)	0,154 нм,
3)	0,120 нм;
7.	Тройная связь состоит из:
а) двух о- и одной 71-связи,
в) двух 71- и одной о-связи,
8.	Найдите пару гомологов:
гибридизация атома углерода:
A)sp,
Б) sp2,
В) sp3;
валентный угол Н—С—С:
а) 109°28',
б) 180°,
в) 120°.
б) трех л-связей,
г) трех о-связей.
a)	CHsC—СН2—СН3 и СН3—С^С-СН3
б)	СН3—СН=СН—СН2—СН3 и СНе=С—СН—СН2—СН3
СН3
в)	СН=С—СН2—СН2—СН3 и СН=СН
г)	СН=С—СН2—СН3 и СН2=СН—СН=СН—сн3
Резервные задания к теме «Алкины» 165
9.	Укажите формулу изомера 2,5-диметилгексина-З:
а)	СН=С—СН—СН„—СН.,—СН,
'	|	Z	£.	О
с2н5
б)	сн3—с=с—сн—сн3
сн3
в)	сн3—сн2—с=с—сн2—сн3
г)	сн=с—сн2—сн2—сн—сн3
сн3
Назовите это вещество.
10.	Название углеводорода с формулой
сн.,—сн—с=с—сн—сн.,
О |	।	о
с2н5	сн3
а) 2-этил-5-метилгексин-3,
в) 2,5-диметилгептин-3,
б) 2-метил-5-этилгексин-3,
г) 3,6-диметилгептин-4.
11.	Сколько существует изомерных алкинов состава С5Н8?
а) Один, б) два, в) три,	г) четыре.
12.	Укажите типы изомерии, характерные для каждого типа
углеводородов:
тип углеводородов:
1)	алканы, 2) алкены, 3) алкины;
тип изомерии:
а) межклассовая,	б) углеродного скелета,
в) положения кратной связи,	г) геометрическая.
13.	Для осуществления цепочки превращений
СН3—СН=СН2 > X > СН3—С=СН
на пропен нужно подействовать:
а) хлороводородом,
б) бромом,
в) раствором перманганата калия КМпО4,
г) водой в присутствии кислоты.
166	Резервные задания к теме «Алкины»
14.	Ацетилен в промышленности получают:
а)	пиролизом природного газа,
б)	окислительным пиролизом метана,
в)	гидролизом карбида кальция,
г) все перечисленные ответы верны.
15.	Сумма коэффициентов в уравнении реакции получения
бутина-2 дегидробромированием 2,2-дибромбутана раствором
гидроксида натрия равна:
а) пяти, б) шести, в) семи,	г) восьми.
16.	Из какого вещества проще всего получить пропин?
а) Карбида кальция,	б) 1,1-дибромпропана,
в) 1,3-дихлорпропана,	г) 2-бромпропана.
17*. Дана цепочка превращений
СН^С—СН,—СН, +	X,	СН3—СН,—CsC-СН,—СН,.
Реагент Х2 представляет собой:
а) бромметан,	б) 1,2-дихлорэтан,
в) бромэтан,	г) 2-хлорпропан.
18. Какую массу карбида кальция, содержащего 15% приме-
сей, необходимо взять для получения 40 л ацетилена (н. у.)?
а) 762 г, б) 134 г, в) 97 г,	г) 17 г.
19***. Дана схема превращений
СН2=СН2---> Xj
—>Х2—>Х3—>Х4—>Х5—>
х6—>х7
---> Хо > СС1,—CCL.
о	о	о
Известно, что все реакции заключаются только в присоедине-
нии хлора или отщеплении хлороводорода. Установите стро-
ение каждого из веществ Х4—Х8.
20.	Дана цепочка превращений
СаС2 Хх
+ HCI (2 моль)^
> л2.
Вещество Х2 — это:
а) 1,2-дихлорэтан,
в) хлорэтен,
б) 1,1-дихлорэтан,
г) 1,1,2,2-тетрахлорэтан.
Напишите уравнения соответствующих реакций.
Резервные задания к теме «Алкины» 167
21*. Отличить пентен-2 от пентина-2 можно с помощью:
а)	бромной воды,
б)	аммиачного раствора оксида серебра,
в)	раствора перманганата калия КМпО4,
г) верного ответа среди перечисленных нет.
22. Углеводород ... 1 с массовой долей углерода 90% взаимо-
действует с бромоводородом, образуя вещество ... 2. При на-
гревании со спиртовым раствором гидроксида калия вещество
... 2 вновь переходит в ... 1. Пропусканием смеси газа ... 1 с
равным объемом водорода над нагретым платиновым катали-
затором можно получить углеводород ... 3, обесцвечивающий
бромную воду с образованием вещества ... 4. Укажите форму-
лы веществ 1—4:
а) СН=С—СН3,	б) СН2=СН—СН3,
в) СН,—СВгр—СНо,	г) СНЧ—СНВг—СН,Вг.
К 23*. Ацетиленовый углеводород А реагирует с бромом с обра-
зованием тетрабромпроизводного симметричного строения с
массовой долей брома 85,56%. Исходный углеводород называ-
ется:
1 а) этин,	б) бутин-2,
в) гексин-3,	г) верного ответа среди перечисленных нет.
| 24. При полном бромировании 5,4 г алкина его масса увели-
tv чилась на 32,0 г. Формула исходного углеводорода:
а) С2Н2,	б)С3Н4, в) С4Н6,	г) С8Н14.
6 25. При взаимодействии с бромоводородом алкин образует
р 2-бром-3-метилбутен-1. Название исходного углеводорода:
Е а) З-метилбутин-1,	б) З-бромбутин-1,
в) бутин-1,	г) бутин-2.
к, 26**. Смесь этана и ацетилена массой 0,86 г сожгли, образо-
I вавшиеся газы пропустили через избыток известковой воды.
L, При этом выпал осадок массой 6,0 г. Массовые доли углеводо-
К. родов в исходной смеси равны соответственно:
а) 25,2 и 74,8%,	б) 30,2 и 69,8%,
в) 74,8 и 25,2%,	г) 69,8 и 30,2%.
168 Проверочная работа «Алкины»
27*. Водород объемом 3,36 л (н. у.) полностью прореагировал
с бутином массой 5,4 г. Объемная доля бутана в образовавшей-
ся смеси газов равна:
а) 25%,	6)50%, в) 75%,	г) 85%.
28. Для полного сжигания 1 л ацетиленового углеводорода
потребовалось 20 л воздуха с объемной долей кислорода 20%.
Формула алкина:
а) С2Н2, б) С3Н4,
в) С4Н6,
г)С5Н8.
29. Какой объем водорода необходимо затратить на полное
гидрирование 5 л смеси этена и этина, в которой объемная до-
ля ацетиленового углеводорода составляет 20% ?
а) 4 л, б) 5 л,	в) 6 л,	г) 8 л.
Проверочная работа «Алкины»
	Оценка		
	Зачет	Зачет и «4»	Зачет и «5»
Обязательная часть, I задание (5 баллов)	11 баллов	14 баллов	16 баллов
Обязательная часть, II задание (6 баллов)			
Обязательная часть, III задание (8 баллов)			
Дополнительная часть, IV за- дание (4 балла)	17 баллов	21 балл	24 балла
Дополнительная часть, V зада- ние (5 баллов)			
Обязательная часть
Даны формулы восьми ацетиленовых углеводородов:
а) СН3—Се=СН
б) СН==С—СН—СН3
СН3
в) СН^СН
г) СН3—С^С—СН3
Проверочная работа «Алкины» 169
д) СН3—С=( -СН2—СН3
ж) CH=sC—сн2—сн2—сн3
е) СН=С—СН2—СН3
з) СН3—СН2—С=С—СН2—СН3
I. Строение, изомерия, номенклатура алкинов
1.	Укажите тип гибридизации всех атомов углерода в вещест-
ве з) слева направо.
2.	В каком из углеводородов все атомы углерода находятся в
одинаковом валентном состоянии?
3.	Выберите формулы углеводородов, содержащих в молекуле
две л- и девять о-связей. Назовите эти вещества.
4.	Укажите все гомологи вещества а.
5.	Найдите пары изомеров с различным положением кратной
связи. Назовите все вещества.
6.	Найдите пары изомеров с различным строением углеродно-
го скелета. Назовите все вещества.
II. Получение и физические свойства алкинов
1.	Напишите уравнения реакций:
•	получения вещества, соответствующего букве г, дегидро-
галогенированием соответствующего дигалогеналкана,
•	получения вещества в пиролизом метана,
•	карбида кальция с соляной кислотой.
2.	Дана цепочка превращений
/-’гт _СП_ртт _СП __Г'И + ^r2, V 2KOH (спирт.), £ ..
Укажите формулу вещества X2.
Напишите уравнения обеих реакций.
3.	Укажите формулу алкина, 5,6 л которого при н. у. имеют
массу 10 г.
4.	Выберите алкин, в котором массовая доля углерода равна
87,8%.
170 Проверочная работа «Алкины»
III.	Химические свойства алкинов
1.	Напишите уравнения реакций:
•	вещества а с водой в условиях реакции Кучерова,
•	вещества е с 2 моль хлороводорода,
•	вещества б с 1 моль брома,
•	тримеризации вещества в,
•	горения вещества г.
2.	Укажите пару углеводородов, которые при полном гидри-
ровании дают w-пентан. Напишите уравнения реакций, ука-
жите условия их протекания.
3.	Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно
осуществить цепочку превращений:
СН4---> СН=СН----> СН2=СНС1---> (—СН2—СНС1—)„
СНС12—СНС12 «— СН==СН > СН3—
4.	Сколько литров водорода потребуется для полного гидри-
рования 16,2 г смеси веществ г и е (условия нормальные)?
Дополнительная часть
IV.	Строение алкинов
1.	Напишите структурные формулы всех изомеров вещества з,
содержащих тройную связь. Назовите эти вещества.
2.	Укажите формулу алкина, содержащего третичный атом
углерода.
3.	Для углеводорода е укажите величины валентных углов
1	2	3	2	3	4
С—С—С и С—С—С.
4.	С помощью стрелок покажите распределение электронной
плотности в веществе а.
V.	Химические свойства алкинов
1.	Напишите уравнение реакции, с помощью которой можно
отличить алкин ж от вещества д.
Задание A 171
2.	Напишите уравнения химических реакций, с помощью ко-
торых можно осуществить цепочку превращений:
СН=СН > СН=С—СН=СН2 —> СН2=СС1—сн=сн2 -—>
—► (—СН2—СС1==СН—СН2—)„
Укажите условия проведения этих реакций.
3.	Смесь этилена с ацетиленом обесцвечивает 96 г раствора
брома в тетрахлорметане с массовой долей Вг2 10%. При про-
пускании такого же объема смеси через избыток аммиачного
раствора оксида серебра образовалось 2,4 г осадка. Рассчитай-
те объемные и массовые доли газов в исходной смеси.
Диеновые углеводороды (алкадиены)
: Задание А
|i 1. Какие углеводороды называются алкадиенами?
г 2. Приведите классификацию алкадиенов в зависимости от
! взаимного расположения двойных связей в молекуле.
3*. В каком состоянии гибридизации находятся атомы угле-
К-рода в кумулированных, сопряженных и изолированных ал-
^кадиенах?
:4* Каковы особенности электронного строения диенов с со-
пряженными двойными связями?
5*. Каково пространственное строение сопряженной системы
^двойных связей в диеновых углеводородах: длины связей, ва-
лентные углы, плоскостное строение диенового фрагмента?
К-
feO. Приведите общую формулу алкадиенов. С какими типами
tуглеводородов они являются межклассовыми изомерами?
к7. Какие типы изомерии помимо межклассовой характерны
рдля алкадиенов? Напишите структурные формулы всех изо-
(Меров состава С5Н8 и назовите их по международной номенк-
Елатуре.
172 Работа 25. А /Вариант 1/
8. Напишите уравнение реакции получения бутадиена-1,3 по
методу С. В. Лебедева. В каких условиях протекает эта реак-
ция?
9*. Почему при дегидрировании бутана образуется не алкин
или кумулен, а диеновый углеводород с сопряженными связя-
ми? Напишите уравнения реакций получения диенов дегид-
рированием н-бутана и 2-метилбутана.
10*. Каким должно быть взаимное расположение атомов га-
логена в дигалогеналкане, чтобы реакцией дегидрогалогени-
рования из него можно было получить диен с сопряженными
двойными связями? Приведите два примера такой реакции.
11. Есть ли в гомологическом ряду алкадиенов газообразные
вещества? Как изменяются температуры кипения алкадиенов
с ростом их относительной молекулярной массы?
Работа 25.А. Строение, получение и физические
свойства алкадиеновых углеводородов
Вариант 1
1. Диеновые углеводороды имеют общую формулу:
а)С„Н2й + 2,	б)С„Н2„,	в)С„Н2„_2,	г)С„Н„.
2. Кратные связи в углеводороде СН2=СН—СН=СН—СН3 на-
зываются:
а) кумулированными,
б) сопряженными,
в) изолированными.
3. Укажите тип гибридизации атомов углерода (слева напра-
во) в алкадиене, формула которого СН2=С=СН—СН3:
a) sp2, sp, sp2, sp3 4 5,	6) sp2, sp, sp, sp3,
в) sp, sp2, sp2, sp3,	r) sp2, sp2, sp, sp3.
4. Как называется углеводород CH3—СН=СН—СН=СН2?
а) Пентадиен-2,4,	б)	1-метилбутадиен-1,3,
в) пентадиен-2,3,	г) пентадиен-1,3.
5. Число изомерных диенов с общей формулой С4Н6 равно:
а) двум, б) трем, в) четырем, г) пяти.
Работа 25. А /Вариант 1/	1 73
6.	Соотнесите:
пара изомеров:
1) СН2=СН—СН=СН—СН3
и СН2=СН—СН2—СН=СН2
2) СН2=С—СН=СН2
СН3
СН2=С1к /СН.,
3) 2 ус=СС 3
^-н
и СН2=СН—СН=СН—СН3
сн2=сн. ,н
2 ус=С'
СН3
4) СН3—С=С—СН2—СН3
сн2=с—сн=сн2
сн3
и
тип изомерии:
а) геометрическая,
в) межклассовая,
Назовите все вещества.
б) положения кратных связей,
г) углеродного скелета.
7.	При дегидробромировании 1,3-дибромпентана образуется:
а)	пентадиен-1,2,
б)	пентадиен-1,3,
в)	пентадиен-1,4.
8.	Исходным веществом для синтеза бутадиена-1,3 по методу
Лебедева является:
а) н-бутан,	б) этиловый спирт,
в) бутиловый спирт,	г)бутен-1.
Напишите уравнение реакции, укажите условия ее прове-
дения.
; 9. Изопрен в промышленности получают:
Р а) методом Лебедева,
б)	дегидрохлорированием 2-метил-1,3-дихлорбутана,
в)	дегидрированием 2-метилбутана,
г)	дегидрированием 2-метилбутена-2.
; 10. Массовая доля углерода в диеновом углеводороде состав-
ляет 88,89%. Молекулярная формула диена:
а) С3Н4, б) С4Н6, в) С5Н8,	г) С6Н10.
174 Работа 25. А /Вариант 2/
Вариант 2
1.	Диеновые углеводороды являются межклассовыми изоме-
рами:
а) алканов, б) алкенов, в) алкинов.
2.	Кратные связи в диене СН2=С=СН—СН3 называются:
а)	кумулированными,
б)	изолированными,
в)	сопряженными.
3.	Укажите тип гибридизации атомов углерода (слева напра-
во) в алкадиене, формула которого СН2=СН—СН=СН—СН3:
a) sp2, sp, sp, sp, sp3,	6) sp2, sp, sp, sp2, sp3,
в) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3, r) sp, sp, sp, sp, sp3.
4.	Название углеводорода с формулой
СН„=СН—С=СН—СН— СН,
I	I
сн3	С2Н5
а)	3-метил-5-этилгексадиен-1,3,
б)	2-этил-4-метилгексадиен-3,5,
в)	3,5-диметилгептадиен-4,6,
г) 3,5-диметилгептадиен-1,3.
5.	Число изомерных алкадиенов с общей формулой С5Н8
равно:
а) трем, б) четырем, в) пяти, г) шести.

6.	Соотнесите:
пару изомеров:
1)	СН,=С=СН—СН, И СН.,=СН—СН=СН,
2)	СН,—С^С—СН, и СН,=СН—СН=СН,
3)	СН.,=С— СН=СН., и СН.,=СН—СН=СН—сн,
'	£	।	£	£	«3
сн3
CH2=CJK /Н	CH„=CJK /СН
4)	2	>С=С< и 2	/С=С^	•
Работа 25. А /Вариант 3/	175
тип изомерии:
а) межклассовая,	б) углеродного скелета,
в)	геометрическая,	г) положения кратных связей.
Назовите все вещества.
7.	Для получения бутадиена-1,3 дегидрогалогенированием в
качестве исходного дигалогеналкана нужно взять:
а) 1,1-дибромбутан,	б) 1,2-дибромбутан,
в) 1,4-дибромбутан,	г) 2,3-дибромбутан.
Напишите уравнение реакции, укажите условия ее прове-
дения.
8.	Сумма коэффициентов в уравнении реакции получения бу-
тадиена по методу Лебедева равна:
а) четырем, б) пяти, в) шести, г) семи.
9.	В настоящее время бутадиен-1,3 получают в промышлен-
ности из:
а) этана,	б) н-бутана,
в) бутена-2,	г) 1,3-дихлорбутана.
Напишите уравнение соответствующей реакции.
10.	С увеличением относительной молекулярной массы тем-
пературы кипения алкадиенов:
а) увеличиваются,	б) уменьшаются,
в) не изменяются,	г) изменяются периодически.
Вариант 3
1.	Общую формулу СЛН2„ _ 2 имеют:
а)	алкины,
б)	алкадиены,
в)	циклоалкены,
г)	все перечисленные ответы верны.
2*. Сопряженные двойные связи имеет:
а) пентадиен-2,3,	б) 2-метилбутадиен-1,3,
в) пропадиен-1,2,	г) 2,3-диметилпентадиен-1,4.
1 76 Работа 25. А /Вариант 3/
3. Сколько атомов углерода в различном состоянии гибриди-
зации имеется в 2-метилбутадиене-1,3?
Тип гибридизации:
1) sp3,	2) sp2, число атомов:	3) sp;
а) ноль,	б) один, г) три,	д) четыре,	в) два, е) пять.
4*. Какой из рисунков отражает истинное электронное стро-
ение молекулы бутадиена-1,3?
НН	н	н н	н
a) Aj А | J <\)	б)
Н	НН	н	н н
н	н	н	н
в> ^¥^7	г) Оху 7
н уСХз/	н А
н	н	н	н
5*. Соотнесите:
пара изомеров:
СН2=СЬК	/СН., 1)	2	>С=С<	3 и хн	СН2=С1К	.н /С=С< сн3
2) СН2=С=СН—СН3	и	сн2=сн—сн=сн2
СН2 =С1К	/СН, 3)	/С=С<	3 И iX чн	СН.,=СН.	Л1 2	>с=с< сн/	хн
4) СН3—СввС—СН2—СН3 и	сн2=сн—сн2—сн=сн2
тип изомерии:
а) межклассовая,
б) углеродного скелета,
в) геометрическая,
г) положения кратных связей.
Назовите все вещества.
Работа 25. А /Вариант 3/	177
6*. Соотнесите:
тривиальное название:	международное название:
I) аллен, II) дивинил, III) изопрен, IV)хлоропрен;	1) бутадиен-1,3, 2) пропадиен-1,2, 3) 2-хлорбутадиен-1,3, 4) 2-метилбутадиен-1,3;
формула:
а) СН2=С—СН=СН2
I
в) СН2=СС1—сн=сн2
б) сн2=сн—сн=сн2
г) сн2=с=сн2
лл 7*. Бутадиен-1,3 можно получить дегидробромированием :
а) 1,3-дибромбутана, б) 1,2-дибромбутана,
в) 2,3-дибромбутана, г) все перечисленные ответы верны.
Й 8*. Получение бутадиена-1,3 из этилового спирта называется
реакцией:
ЯГ	а) Лебедева,	б) Зелинского,
;	в) Вюрца,	г) Кучерова.
Ж 9*. Дегидрированием 2-метилбутана получено 10,2 т изопре-
S на. Выделившийся при этом водород использовали для синте-
! за хлороводорода. Какой объем хлороводородной кислоты с
Дй массовой долей НС1 36% (плотность 1,18 т/м3) можно полу-
да' чить из этого количества хлороводорода?
Ж а) 12,9 м3, б) 25,8 м3, в) 51,6 м3, г) 71,7 м3.
I 10* Какая масса бутадиена-1,3 занимает при одинаковых ус-
* ловиях тот же объем, что и 2,6 г ацетилена?
а) 3,8 г, б) 4,2 г,
в) 5,6 г, г) верного ответа среди перечисленных нет.
Ж 11**. Природный углеводород сквален, содержащийся в тка-
nt. нях многих животных и растений, имеет формулу С30Н50. На
«/ гидрирование 8,20 г сквалена потребовалось 2,688 л водорода
Дг (н. у.). Сколько двойных связей содержится в молекуле сква-
Ж. лена?
а) Пять, б) шесть, в) семь,	г) восемь.
В 12 Габриелян
1 78 Задание Б
12**. Молярная масса ациклического углеводорода оцимена
равна 136 г/моль, массовая доля углерода в нем составляет
88,24% . Число двойных связей в молекуле оцимена равно:
а) одному, б) двум, в) трем, г) четырем.
Задание Б
1. Какой тип диеновых углеводородов наиболее схож по хи-
мическим свойствам со свойствами алкенов?
2. В какие реакции присоединения вступают диеновые угле-
водороды? В чем особенность реакций присоединения сопря-
женных алкадиенов?
3*. Какова причина того, что сопряженные диены способны к
реакциям 1,4-присоединения?
4*. Для 1,4-присоединения алкадиенов выполняется правило
Марковникова. Напишите уравнение реакции гидробромиро-
вания пентадиена-1,3, назовите образующийся продукт.
5**. Покажите распределение электронной плотности в моле-
куле пентад иена-1,3. Укажите атомы углерода, обладающие
избытком и недостатком электронной плотности.
6***. Какие реакции носят название реакции Дильса—Аль-
дера? Напишите уравнение взаимодействия бутадиена-1,3 с
акролеином, имеющим формулу СН2=СН—СНО.
7.	Какие вещества называются эластомерами? Приведите
примеры.
8.	Какие вещества носят общее название «каучуки»? Как они
классифицируются ?
9.	Напишите уравнение полимеризации бутадиена-1,3. На
примере этой реакции дайте определения терминов «моно-
мер», «полимер», «реакция полимеризации», «элементарное
звено», «степень полимеризации».
Работа 26.Б /Вариант!/	179
10*. Имеет ли бутадиен-1,3 геометрические изомеры? Напи-
шите структурные формулы элементарного звена бутадиено-
вого каучука в цис- и транс-формах.
11.	Какие полимеры называются стереорегулярными? При-
ведите строение полимерной цепи стереорегулярного поли-
пропилена и полибутадиена-1,3.
12.	Напишите структурную формулу элементарного звена на-
турального каучука. Каково взаимное расположение замести-
телей относительно двойной связи?
13.	Какой процесс называется вулканизацией? Что такое ре-
зина? Чем отличаются каучук, резина и эбонит по строению и
свойствам?
14**. Какие синтетические каучуки вы знаете? Приведите
уравнения реакций их получения. Опишите характерные
свойства каждого из них.
Работа 26. Б. Химические свойства алкадиенов.
Каучуки
Вариант 1
1. Наиболее схожи с химическими свойствами алкенов свой-
ства алкадиенов с двойными связями:
а) сопряженными,
б) кумулированными,
в) изолированными.
; 2. Алкадиены способны присоединять:
а) водород,	б) галогеноводороды,
в) галогены,	г) все предыдущие ответы верны.
L3. Отличительной особенностью реакций присоединения со-
пряженных алкадиенов является:
а)	обесцвечивание бромной воды,
б)	присоединение 2 моль галогеноводорода в две стадии,
р в) 1,4-направление реакций присоединения,
г) протекание реакции гидрирования в присутствии ката-
лизатора.
Ь2*
180 Работа 26.Б /Вариант 2/
4. Дана цепочка превращений
СН3—СН2—ОН ^^4
! + Вг2	1.2- у О U...3 J	I+Brs 4
		
Определите формулы веществ 1—4:
а)	СН2Вг—СНВг—СНВг—СН2Вг
б)	СН2=СН—СН=СН2
в)	СН2Вг—СНВг—СН=СН2
г)	СН2Вг—СН=СН—СН2Вг
Напишите уравнения соответствующих реакций.
5. Укажите элементарное звено полимерной цепи натураль-
ного каучука:
ч — СН2Х а) Нх	>С=С<	.н "сн2—	6) -снг. сн/	>с=с<	.сн2- кн
ч — СН2Х в) СН/	>с=сс	-сн2- "СН3	ч — СН2Х г) СН/	>с=с<	^н "СН2—
Напишите уравнение реакции полимеризации					изопрена.
6.	Резину получают в результате процесса:
а)	полимеризации изопрена,
б)	вулканизации каучука,
в)	деполимеризации каучука,
г)	сополимеризации бутадиена-1,3 со стиролом.
7.	Для полного бромирования 1,02 г диенового углеводорода
потребовалось 96 г раствора брома в хлороформе с массовой
долей Вг2 5%. Формула исходного углеводорода:
а) С4Н6, б) С5Н8, в) С6Н10,	г) С7Н12.
Вариант 2
1.	Алкадиены с изолированными двойными связями наибо-
лее сходны по химическим свойствам с:	м
а) алканами, б) алкенами, в) алкинами.	|
!
Работа 26.Б /Вариант 2/	181
2.	Для алкадиенов наиболее характерны реакции:
а) замещения,	б) присоединения,
в) обмена,	г) изомеризации.
3.	1,4-Направление присоединения характерно для:
а)	алкадиенов с сопряженными двойными связями,
б)	алкинов,
в)	алкадиенов с изолированными двойными связями,
г) алкадиенов с кумулированными двойными связями.
4.	Дана цепочка превращений
1,2-
СН3—СН2—СН2—СН3	... 1
+ Н9, кат. .
----------> ... 4.
Определите формулы веществ 1—4:
а) СН3 —СН2—СН=СН2
в) СН3—СН=СН—СН3
Напишите уравнения всех реакций.
б) СН3—СН2—СН2—СНЧ
'О	4.	4,	о
г) сн2=сн—сн=сн2
5.	Укажите элементарное звено бутадиенового каучука:
б) -CH*>c==c<CH*-
сн3^	чн
ч — сн2.	/СН2—
г) 2/С=С<	2
„ —СН2^ /Н
а)	2>С=С<
СНз^ СН2—
ч — СН-	/СН,—
в)	2>С=С< 2
СНз^ ^СН3
[апишите уравнение реакции полимеризации бутадиена-1,3.
i Процессом вулканизации называют:
, а) нагревание каучука с сажей,
' б) нагревание каучука с порошком серы,
в) выдерживание каучука над жерлом вулкана,
г) длительное нагревание сырого каучука.
Какую массу 2-метилбутана необходимо подвергнуть ката-
тическому дегидрированию для получения 1 т синтетиче-
ого каучука, если массовая доля выхода на стадии дегидри-
вания составляет 60%, в процессе полимеризации — 95% ?
а) 1,858 т, б) 1,677 т, в) 1,115 т, г) 1,059 т.
182	Работа 26.Б /Вариант 3/
Вариант 3
1*. Какой продукт может получиться при хлорировании бу-
тадиена-1,3?
а)	СН2С1—СН=СС1—СН3
б)	СНС1=СН—СН2—СН2С1
в)	СН2С1—СН=СН—СН2С1
г)	СН3—СН=СН—СН2С1
2*. Дана цепочка превращений
СН2С1—СН—СН2—СН2С1 ^^он (спирт.),
сн3
Определите формулы веществ 1—4:
а) СН3—С=СН—СН3	б) сн3—сн—сн2—сн3
СН3	сн3
в) СН2=С—СН=СН2	г) сн2=с—сн2—сн3
СН3	сн3
Напишите уравнения всех реакций с указанием условий их
протекания.
3*. Какой из продуктов гидробромирования пентадиена-1,3
эквимолярным количеством бромоводорода преобладает в ко-
нечной смеси?
а)	СН3—СН=СН—СНВг—СН3
б)	СН2Вг—СН=СН—СН2—СН3
в)	СН2Вг—СН2—СН=СН—сн3
г)	СН2==СН—СН2—СНВг—СН3
Назовите этот продукт по международной номенклатуре.
Работа 26.Б /Вариант 3/	183
4*. Реакция гидрохлорирования диеновых углеводородов
протекает по механизму:
а)	нуклеофильного присоединения,
б)	электрофильного замещения,
в)	свободнорадикального замещения,
г) электрофильного присоединения.
5*. Укажите элементарное звено хлоропренового каучука:
а) —СН2—СС1=С—СН2—	б) —СН2—СН=СН—СНС1—
сн3
в) —СН2—С=СН—СНС1—	г) —СН2—СС1=СН—СН2—
сн3
Напишите уравнение реакции полимеризации хлоропрена.
6*. Бутилкаучук имеет формулу
I	W
—СН2—С=СН—СН2—СН2—С—
\ СН3	СН3/п
\Его получают сополимеризацией изопрена:
t а) с этеном,	б) с пропеном,
в) с 2-метилпропеном,	г) с бутеном-1,
д) с бутеном-2.
F7*. При взаимодействии 5,4 г бутадиена-1,3 с 2,016 л хлоро-
водорода образовалась смесь продуктов 1,2- и 1,4-присоедине-
:ния в соотношении 1 : 9. Массы З-хлорбутена-1 и 1-хлорбуте-
аа-2 равны соответственно:
а) 0,815 и 7,33 г,	б) 0,905 и 8,145 г,
[ в) 0,87 и 7,83 г,	г) 8,145 и 0,905 г.
в**. При окислении диенового углеводорода горячим раство-
ром перманганата калия КМпО4 образовалась малоновая кис-
рпота НООС—СН2—СООН и уксусная кислота СН3—СООН. Исход-
йый углеводород назывался:
а) гептадиен-2,4,	б) гексадиен-2,4,
в) гексадиен-1,5,	г) гептадиен-2,5.
184 Задание А
9***. Продуктом реакции диенового синтеза бутадиена-1,3 и
кротонового альдегида СН3—СН=СН—
О
Н
является:
10**. Смесь бутадиена-1,3 и водорода с объемной долей С4Н6
30% при 200 °C пропустили над платиновым катализатором.
Определите объемные доли газов в конечной смеси, если двой-
ные связи диена гидрируются полностью:
а) 50% С4Н10, 50% Н2,	б) 75% С4Н10, 25% Н2,
в) 90% С4Н10, 10% Н2,	г) 86% С4Н10, 14% Н2.
Циклоалканы
Задание А
1.	Какие углеводороды называются карбоциклическими?
2.	Что такое циклоалканы? Какова их общая формула?
3.	В каком состоянии гибридизации находятся атомы углеро-
да в цикле нафтеновых углеводородов?
4.	Какова причина низкой устойчивости циклопропана? Что
такое угловое напряжение цикла?
5.	Являются ли молекулы циклопентана и циклогексана пло-
скими? Существует ли в них угловое напряжение?
6.	Какие типы изомерии характерны для циклоалканов?
Приведите примеры и назовите вещества.
Работа 27. А /Вариант 1/	185
7*. Чем обусловлено существование геометрической изоме-
рии у циклоалканов? Напишите формулы цис- и транс-изоме-
ров 1,2-диметилциклопентана.
8. В чем отличие нумерации атомов углерода в циклоалканах
от нумерации в алканах? Каким образом нумеруют атомы уг-
; лерода цикла при наличии двух заместителей?
9*. Какие способы получения циклоалканов вы знаете? При-
ведите примеры соответствующих реакций.
10. Как различаются химические свойства циклоалканов с ма-
лым размером цикла от свойств циклопентана и циклогексана?
Свойства каких типов углеводородов напоминают те и другие?
Работа 27.А.Строение, способы получения,
физические и химические свойства
циклоалканов
Вариант 1
:1. Циклоалканы имеют общую формулу:
а) С„Н2л + 2,	б) С„Н2л, в) СлН2л _ 2, г) СЛНЛ.
2.	Циклоалканами называются:
а)	карбоциклические углеводороды, не содержащие крат-
ных связей,
б)	ациклические углеводороды, не содержащие кратных
связей,
в)	вещества, молекулы которых состоят из нескольких
групп СН2, замкнутых в кольцо,
г)	циклические углеводороды, содержащие одну двойную
связь.
. Все атомы углерода в циклобутане находятся в состоянии
ибридизации:
a) sp3,	б) sp2,	в) sp.
. В каком из циклоалканов угловое напряжение максимально?
а) Циклопропан,	б) циклобутан,
в) циклопентан,	г) циклогексан.
186 Работа 27. А /Вариант 2/
5.	Найдите изомер циклогексана:
Назовите это вещество.
6.	Укажите формулу 1,3-диметилциклогексана:
7.	Для циклопропана более характерны реакции:
а) присоединения,	б) замещения,
в) изомеризации,	г) полимеризации.
8.	Продукт взаимодействия циклогексана с бромом при дей-
ствии УФ-излучения называется:
а) 1,2-дибромциклогексан,	б) 1,6-дибромгексан,
в) 1,1-дибромциклогексан,	г) бромциклогексан.
9.	Для нейтрализации бромоводорода, образующегося при
монобромировании 8,4 г циклогексана, потребуется раствор
гидроксида калия с массовой долей КОН 11% (плотность
1,1 г/см3) объемом:
а) 34,8 мл, б) 46,3 мл, в) 50,6 мл, г) 61,7 мл.
10.	Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения цик-
лопропана равна:
а) 11,	6)15,	в) 23,	г) 25.
Вариант 2
1.	Общая формула СпН2п соответствует:
а)алканам,	б) циклоалканам,
в) алкинам,	г) алкадиенам.
Работа 27. А /Вариант 2/	187
2.	Какое утверждение верно?
а)	Все циклоалканы являются карбоциклическими углево-
дородами,
б)	все карбоциклические углеводороды являются циклоал-
канами,
в)	карбоциклические углеводороды не могут содержать
кратную связь в цикле,
г)	карбоциклические углеводороды могут содержать не бо-
лее двух двойных связей в цикле.
3.	Все атомы углерода в циклопропане находятся в состоянии
гибридизации:
a) sp3, б) sp2,	в) sp.
4.	В каком из циклоалканов угловое напряжение минимально?
а) Циклопропан,	б) 1,3-диметилциклобутан,
в) циклобутан,	г) циклогексан.
Напишите структурную формулу этого вещества.
5.	Найдите изомер метилциклогексана:
СН3
Назовите это вещество.
6.	Укажите формулу 1,1-диметилциклопентана:
б)
'7. Для циклогексана более характерны реакции:
а) присоединения,	б) замещения,
в) изомеризации,	г) полимеризации.
188 Работа 27. А /Вариант 3/
8.	Продукт взаимодействия циклопропана с бромоводородом
называется:
а) 1-бромпропан,	б) бромциклопропан,
в) 2-бромпропан,	г) 1,3-дибромпропан.
Напишите уравнение этой реакции.
9.	Какая масса бромной воды с массовой долей Вг2 1,6% по-
требуется для взаимодействия со смесью 5,6 л этена и 1,12 л
циклопропана (н. у.)?
а) 1800 г, б) 2500 г, в) 3000 г, г) 3250 г.
10.	При каталитическом дегидрировании циклогексана обра-
зуется карбоциклический углеводород с массовой долей угле-
рода 92,3%. Один моль циклогексана отщепляет при этом во-
дород в количестве:
а) 1 моль, б) 2 моль, в) 3 моль, г) 4 моль.
Вариант 3
1*. Циклоалканы иначе называются:
а) парафиновыми углеводородами,
б) нафтеновыми углеводородами,
в) олефиновыми углеводородами,
г) ацетиленовыми углеводородами.
2.	Соотнесите:
тип углеводорода:
1)	алканы,
2)	алкены,
3)	алкины,
4)	алкадиены,
5)	циклоалканы;
общая формула:
а) С„Н2„ _ 6,
б)С„Н2„_2,
в)С„Н2„,
Г) ^n^-2n + 2'
3. Все атомы углерода в 1,2-диметилциклопентане находятся
в состоянии гибридизации:
a) sp3, б) sp2,
в) sp,	г) верного ответа среди перечисленных нет.
4*. Какое из веществ имеет геометрические изомеры?
а) метилциклобутан, б) 1,1-диметилциклопропан,
в) 1,2-диэтилциклопентан, г) 1,1,3-триметилциклогексан.
Работа 27. А /Вариант 3/	189
5. Найдите изомер метилциклобутана:
в) сн3—сн—сн2—сн3
сн3
Назовите это вещество.
б) СН3—С=СН—СН3
СН3
г) СН2=С—СН=СН2
СН3
6**. Назовите вещество с формулой
а) цнс-1,3-диметил циклогексан,
б) транс-1,2-диметилциклогексан,
в) транс- 1,3-диметилциклогексан,
г) цнс-1,2-диметилциклогексан.
Укажите конформацию цикла.
7*. Дана цепочка превращений
СН,—СН,—СН,—СН, > СН,=СН—СН=СН2 >
О	С.	£•	О	Л
СН=СН2	СН2~СНз
Соотнесите:
стадия цепочки:	название реакции:
1)	первая,	а) диеновый синтез,
2)	вторая,	б) гидрирование,
3)	третья;	в) дегидрирование.
8*. Присоединение бромоводорода к циклоалканам протекает
/по правилу Марковникова. Продукт взаимодействия метил-
циклопропана с бромоводородом называется:
а) 2-бромбутан,	б) 1-бромбутан,
в) 1-бромпропан,	г) 1-метил-1-бромциклопропан.
190 Задание А
9*. Дана цепочка превращений
СН,Вг—СН,—CH2Br	X. X, —?-<С1^ Ч X,
v + 2КОН (спирт.), t v
» л4-----------> л5.
Вещество Х5 называется:
а) циклопропан,	б) пропен,
в) пропин,	г) пропадиен-1,2.
Напишите уравнения всех протекающих реакций, назовите
вещества XL—Х4.
10*. При взаимодействии 21г циклопропана с 60 г брома об-
разовался 1,3-дибромпропан с выходом 75% . Его масса соста-
вила:
а) 56,8 г, б) 75,8 г, в) 80,8 г, г) 94,7 г.
11**. Напишите структурные формулы всех углеводородов
состава С4Н8. Назовите вещества. Число изомеров равно:
а) четырем, б) пяти, в) шести, г) семи.
Ароматические углеводороды (арены)
Задание А
1.	Как называется простейший ароматический углеводород,
какова его формула и история открытия?
2.	Какие факты свидетельствуют о непредельном характере
бензола? Какие свойства сближают бензол с предельными уг-
леводородами?
3.	Какие структурные формулы приемлемы для изображения
молекулы бензола?
4*. Расскажите об электронном и пространственном строении
молекулы бензола: тип гибридизации атомов углерода, обра-
зование циклической ароматической 71-системы, валентные
углы, длины связей, взаимное расположение атомов углерода
и водорода в пространстве.
Работа 28. А /Вариант 1/	191
5. Какие углеводороды называют ароматическими (аренами)?
Какова их общая формула?
6**. Приведите структурные формулы простейших би- и три-
циклических ароматических углеводородов. Можно ли назвать
их гомологами бензола? Что объединяет эти соединения?
7*. Напишите структурные формулы ближайших гомологов
бензола состава C7HS и С8Н10. Назовите эти вещества по между-
народной и тривиальной номенклатуре.
8*. Каковы особенности номенклатуры ароматических угле-
водородов?
9* Расскажите об использовании терминов орто-, мета- и
пара- для обозначения взаимного расположения заместителей
в дизамещенных производных бензола. Приведите примеры,
иллюстрирующие ваше объяснение.
Работа 28. А. Строение бензола.
Гомологический ряд аренов
Вариант 1
1.	Какую из формул недопустимо использовать для изобра-
жения молекулы бензола?
2.	Атомы углерода в бензоле находятся в состоянии гибриди-
зации:
a) sp3,	б) sp2,	в) sp,	г) sp3 и sp2.
3.	Оси р-орбиталей атомов углерода в бензоле расположены:
а) параллельно друг другу,	б) под углом 120°,
в) перпендикулярно друг другу, г) совпадают.
4.	Длина углерод-углеродной связи в бензоле равна:
а) 0,154 нм, б) 0,139 нм, в) 0,134 нм, г) 0,120 нм.
5.	Величина валентного угла связи Н—С—С в бензоле состав-
ляет:
а) 90°, б) 109°28’, в) 120°,	г) 180°.
192 Работа 28. А /Вариант 2/
6. Молекула бензола:
а) плоская,
в) линейная,
б) тетраэдрическая,
г) цилиндрическая.
7.	Ароматическая я-система бензола представляет собой:
а)	шесть взаимно перекрывающихся р-орбиталей с парал-
лельными осями, образующие две тороидальные облас-
ти электронной плотности,
б)	замкнутую цепь (цикл) из шести атомов углерода,
в)	совокупность a-связей между атомами углерода в бензоле,
г) три сопряженные двойные связи в молекуле бензола.
8.	Арены имеют общую формулу:
а)С„Н2„,	б)С„Н2„_2,	в)С„Н2„_6,	г) С„НП.
9.	Каково минимальное число атомов углерода в аренах?
а) Четыре,	б) пять,	в) шесть,	г) семь.
10.	Укажите формулу гомолога бензола:
Вариант 2
1.	Число a-связей в молекуле бензола равно:
а) 3,	6)6,	в) 12,	г) 18.
2.	Все атомы углерода в бензоле находятся в валентном со-
стоянии:
а) первом, б) втором, в) третьем, г) четвертом.
3.	Какой из рисунков наиболее точно отражает взаимное рас-
положение р-орбиталей в молекуле бензола (вид сверху)?
Работа 28. А /Вариант 3/	193
4.	Величина валентного угла связи С—С—С в бензоле равна:
а) 90°,	б) 109°28',	в) 120°,	г) 180°.
5.	Длина связи С—С в молекуле бензола равна:
а) 0,120 нм, б) 0,134 нм, в) 0,139 нм,	г) 0,154 нм.
6.	Можно ли центры ядер всех 12 атомов в бензоле располо-
жить в одной плоскости?
а) Можно, б) нельзя.
7.	Какое утверждение не соответствует действительности?
а)	Атомы углерода в бензоле равноценны,
б)	атомы водорода в бензоле равноценны,
в)	двойные и одинарные связи в бензоле чередуются,
г) все углерод-углеродные связи в бензоле равноценны.
8.	Найдите синонимическое понятие термину «арены»:
а)	непредельные углеводороды,
б)	ароматические углеводороды,
в)	олефиновые углеводороды,
г) бензольные углеводороды.
9.	Общая формула гомологического ряда аренов:
а) С„Н2п + 2, б) С„Н2„,	в) С„Н2„ _ 2,	г) С„Н2„ _ 6.
10.	Укажите формулу гомолога бензола:
а)
в)
СН3
СН3
OsCH
СН3
Вариант 3
1.	Найдите верное утверждение:
а)	все атомы углерода в бензоле находятся в состоянии
5р2-гибридизации,
б)	все углерод-углеродные связи в молекуле бензола рав-
ноценны,
в)	молекула бензола является плоской,
г)	все перечисленные утверждения верны.
13 Габриелян
194 Работа 28. А /Вариант 3/
2.	Ароматическая л-система в молекуле бензола образована:
а)	взаимно перекрывающимися р-орбиталями шести атомов
углерода,
б)	взаимным перекрыванием з/Агибридных орбиталей ато-
мов углерода,
в)	замкнутой цепочкой атомов углерода,
г)	чередованием двойных и одинарных углерод-углеродных
связей цикла.
3.	Величина угла между плоскостью бензольного кольца и
осями р-орбиталей атомов углерода составляет:
а) 0°,	б) 90°, в) 120°,	г) 180°.
4*. Судя по длине С—С связей в молекуле бензола, эти связи:
а)	одинарные,	б) полуторные,
в) двойные,	г) чередующиеся двойные и одинарные.
5*. Изображенные ниже вещества являются:
асн3
СН3
асн3
СН3
а) изомерами,
в) гомологами,
б)	двумя различными веществами,
г) одним и тем же веществом.
6. Арены имеют общую формулу:
а) СПН2„, б)С„Н2„_4,
в)	С„Н2п + 2,	г) верного ответа среди перечисленных нет.
7. Среди приведенных веществ найдите пару изомеров:
Работа 29. А* 195
, 8. Массовая доля углерода в молекуле углеводорода составля-
ет 90,57%. Число атомов водорода в этом веществе равно:
а) 6,	6)8,	в) 10,	г) 12.
9. Число атомов водорода в молекуле гомолога бензола
а)	19,	6)24,	в) 25,	г) 26.
10*. Нафталин имеет формулу:
а) С10Н8,	6) С10Н12,	в) С10Н14,	г) С12Н10.
11*. Какая аллотропная форма углерода по строению соответ-
ствует бензолу?
а) Алмаз, 6) графит, в) карбин.
' 12**. Имеется ли угловое напряжение в молекуле бензола?
а) Имеется значительное,
б)	имеется незначительное,
в)	не имеется,
г)	верного ответа среди перечисленных нет.
13***. В соответствии с правилом Хюккеля число электронов
в замкнутой сопряженной ароматической системе должно
равняться:
а) 6п, б) 4п + 2, в) 12п - 6, г) 2п + 4,
где п — число атомов углерода.
Работа 29.А*. Изомерия, номенклатура
и физические свойства аренов
1. Приведены формулы
а) двух изомеров,
в) двух гомологов,
13*
б) двух различных веществ,
г) одного и того же вещества.
196 Работа 29. А*
2*. Соотнесите названия и формулы:
международная номенклатура:
I) метилбензол,	II) 1,2-диметилбензол,
III) 1,3-диметилбензол,	IV) 1,4-диметилбензол,
V) 2-фенилпропан (изопропилбензол).
тривиальная номенклатура:
1) жетпа-ксилол,	2) пара-ксилол,
4) кумол,	5) орто-ксилол.
3)толуол,
формула арена:
3*. Число изомерных аренов состава С8Н10 равно:
а) 2,	б) 3,	в) 4,	г) 5.
4*. Назовите углеводород
по международной номенклатуре:
а) 1,2,5-триметилбензол,
в) 1,3,4-триметилбензол,
б) 1,4,6-триметилбензол
г) 1,2,4-триметилбензол.
5*. Укажите формулу 1-метил-З-этилбензола:
сн3
СН—СН3
Задание Б 197
6*. Укажите формулу фенильного радикала:
а) С6Н5 б) С6Н5СН2 в) С6Н13
г) С6НП
7*. Радикал
а) фенилом,
в) метилфенилом,
называется:
б) бензилом,
г) бензоилом.
j 8*. Агрегатное состояние толуола:
а) газ,	б) кристаллическое вещество,
i в) жидкость,	г) аморфное вещество.
9*. Какие из перечисленных свойств характеризуют бензол:
; 1) бесцветная жидкость, 2) бесцветный газ, 3) кристалличе-
' ское вещество, 4) не имеет запаха, 5) имеет характерный за-
 пах, 6) неограниченно растворим в воде, 7) нерастворим в во-
( де, 8) легче воды, 9) тяжелее воды, 10) горит сильно коптя-
щим пламенем, 11) горит бесцветным пламенем, 12) является
хорошим растворителем?
а) 1, 5, 7, 8, 10, 12,	6)2,5,6,8,11,
в) 3, 4, 7, 8, 10,	г) 1, 5, 7, 9, 11.
10*. Плотность паров ароматического углеводорода по возду-
ху равна 2,69. Этот углеводород имеет формулу:
а) С6Н6, б) С7Н8, в) С8Н10,	г) С9Н12.
Задание Б
1. Назовите природные источники ароматических углеводо-
родов.
2*. Бензол и его гомологи выделяют из продуктов переработ-
ки нефти и каменного угля. Что собой представляют процессы
ароматизации и коксования?
198 Задание Б
3.	Какие циклоалканы необходимо взять для получения из
них бензола и толуола? Как называются такие реакции? На-
пишите их уравнения и укажите условия проведения.
4.	Найдите сходства и различия между процессами дегидри-
рования циклоалканов и ароматизации алканов. Какое мини-
мальное число атомов углерода должны содержать исходные
вещества для получения из них ароматических углеводородов?
5.	Каким образом из ацетилена в одну стадию можно синтези-
ровать бензол? Чье имя носит эта реакция?
6*. Как можно ввести в молекулу бензола алкильный замес-
титель? Какие алкилирующие агенты вы знаете? Какие ката-
лизаторы используются в этих реакциях?
7.	Какой тип реакций наиболее характерен для ароматиче-
ских углеводородов? В какие реакции иного типа вступает
бензол и его гомологи?
8.	Почему в результате реакций галогенирования и нитрова-
ния бензола образуется один продукт, а толуола — смесь двух
изомеров? Напишите уравнения соответствующих реакций.
9*. Напишите уравнения реакций гидрирования толуола и
свободнорадикального хлорирования бензола. Назовите про-
дукты реакций, укажите условия их проведения.
10**. В чем причина того, что бензол, будучи формально не-
предельным соединением, чаще вступает в реакции замеще-
ния, а не присоединения, как алкены или алкины?
11*. Приведите механизм реакции электрофильного замеще-
ния аренов на примере бромирования бензола. Укажите про-
межуточно образующиеся л- и о-комплексы.
12*. Какова роль катализатора в реакциях электрофильного
замещения аренов? Напишите уравнение образования кати-
она нитрония NO 2, происходящего при смешивании концент-
рированных серной и азотной кислот.
13*. Напишите уравнения реакций алкилирования бензола
этеном и бромпропаном. Укажите катализаторы, использую-
щиеся в этих процессах.
Работа ЗО.Б /Вариант 1/	199
14**. Напишите уравнения реакций бензола с хлорангидри-
дами уксусной СН3—COCI и пропионовой СН3—СН2—СОС1 кис-
лот. К какому классу веществ относятся образующиеся про-
дукты? Как называются подобные реакции?
15* Какие заместители в бензольном кольце называются
ориентантами I и II рода? Приведите примеры таких замести-
телей и уравнения реакций, иллюстрирующих их направляю-
щее действие в реакциях электрофильного замещения.
16***. Нарисуйте граничные (канонические) структуры
о-комплексов, образующихся в результате атаки электрофила
в орто-, мета- и пара-положения ароматического цикла с за-
местителями I и II рода. Укажите наиболее и наименее энерге-
тически выгодные структуры.
17*. Строение продукта взаимодействия толуола с хлором за-
висит от условий проведения процесса. Напишите уравнения
этих реакций в условиях электрофильного и радикального за-
мещения.
18*. Расскажите о взаимном влиянии ароматического ради-
кала и алкильного заместителя на примере этилбензола.
19**. С помощью граничных (канонических) структур объяс-
ните, почему реакции радикального типа для гомологов бен-
зола протекают по ос-углеродному атому.
20**. В отличие от бензола его гомологи окисляются раство-
ром перманганата калия КМпО4 при нагревании. Какие про-
дукты получаются при окислении толуола, этилбензола и
к-пропилбензола раствором перманганата калия при нагрева-
нии в кислой среде?
Работа ЗО.Б. Способы получения аренов
Вариант 1
1.	Природным источником ароматических углеводородов яв-
ляется:
а) природный газ,	б) попутный нефтяной газ,
в) нефть,	г) воздух.
200 Работа 30.Б /Вариант 1/
2.	Какой из углеводородов можно использовать для односта-
дийного получения бензола?
а) Этен, б) гептан, в) циклогексан, г) пропин.
Напишите уравнение реакции.
3.	Какое количество вещества водорода выделяется в реакции
ароматизации 1 моль н-гексана?
а) 1 моль,	б) 2 моль,	в) 3 моль,	г) 4 моль.
4.	Катализатором тримеризации ацетилена в бензол служит:
a) CuCl,	б) С (акт.),	в)А1С13,	г) Pt.
5.	Дана цепочка превращений
СН3—СН2—СН2Вг +Х|’> Х2 *3- * > С6Н6.
Найдите вариант ответа, в котором верно указаны реагент Xv
промежуточное вещество Х2 и катализатор Х3.
Хр	Х2:	Х3:
a) NaOH (спирт.),	сн3—сн=сн2,	Pt,
б) Na,	сн,—сн,—сн,—сн„—сн9—сн,.	Pt,
в) СН3—C=CAg,	сн3—сн2—сн2—с=с—сн3,	Ni,
г) Na,		Pt.
Напишите уравнения обеих реакций.
6.	Укажите название циклоалкана, из которого реакцией де-
гидрирования можно получить толуол:
а) циклогексан,
б)	метил циклопентан,
в)	метил циклогексан,
г) этилциклогексан.
7.	При пропускании 6,72 л ацетилена (н. у.) над активирован-
ным углем при нагревании образуется вещество, горящее коп-
тящим пламенем. Какова его масса, если выход продукта ре-
акции равен 75% ?
а) 5,85 г, б) 7,80 г, в) 17,60 г, г) 23,40 г.
Работа 30.Б /Вариант 2/ 201
Вариант 2
1.	Природным источником ароматических углеводородов яв-
ляется:
а) природный газ,	б) попутный нефтяной газ,
в) каменный уголь,	г) подземные воды.
2.	Какой из углеводородов можно использовать для односта-
дийного синтеза бензола?
а)гептен, б)этан, в)этин, г) бутадиен-1,3.
3.	Сколько моль водорода образуется в реакции получения
бензола из 1 моль циклогексана?
а) 1 моль, б) 2 моль, в) 3 моль, г) 4 моль.
4.	Катализатором реакции ароматизации н-гептана с образо-
ванием толуола служит:
a) CuCl, б) С (акт.), в) Pt,	г)А1С13.
5.	Дана цепочка превращений
СаС2 -^> Х2 С6Н6.
Найдите вариант ответа, в котором верно указаны реагент Хь
промежуточное вещество Х2 и катализатор Х3.
Хр	Х2:	Х3:
а) НС1,	CHsCH,	Pt,
б) Н2О,	CHsCH,	С (акт.),
в) С4Н10,	сн3—сн2—сн2—сн2—с=сн,	Pt,
г)С12,	СН,С1—СН.,—СН,—СН,—СН..—СН„С1,	Zn.
Напишите уравнения обеих реакций.
6.	Укажите название алкана, из которого реакцией аромати-
зации можно получить толуол:
а) н-пентан, б) н-гексан, в) н-гептан, г) н-октан.
7.	Какой объем водорода (н. у.) выделится при каталитиче-
ском дегидрировании 24,5 г метилциклогексана до соответст-
вующего ароматического углеводорода, если реакция проте-
кает с выходом 75% ?
а) 4,2 л, б) 5,6 л, в) 12,6 л, г) 16,8 л.
202 Работа 30.Б /Вариант 3/
Вариант 3
1*. Бензол и его гомологи выделяют из:
а) мазута, в) кокса,	б) попутного нефтяного газа, г) каменноугольной смолы.
2. Сопоставьте исходные вещества и продукты их одностадий-
ного превращения в арены:
исходное вещество:
1)ацетилен,
2)	1,3-диметил циклогексан,
3)	2-метилгексан,
4)	этилциклогексан;
продукт реакции:
а)толуол,
б) лг-ксилол,
в) этилбензол,
г) бензол.
3*. Число изомерных аренов, образующихся при тримериза-
ции пропина, равно:
а) одному, б) двум, в) трем,	г) четырем.
Напишите уравнение реакции, укажите формулы и названия
изомерных продуктов.
4*. Модификацией реакции Вюрца является синтез Вюрца—
Фиттига, который позволяет получить гомологи бензола из
галогенарена и галогеналкана. Для получения н-пропилбензо-
ла с металлическим натрием нужно нагреть:
а)	бромбензол и 2-бромпропан,
б)	1,2-дибромбензол и 1-бромпропан,
в)	бромбензол и 1-бромпропан,
г)	бромбензол и 1,3-дибромпропан.
5*. Дана цепочка превращений
СН=СН X, --Y->
Найдите вариант ответа, в котором верно указаны промежу-
точное вещество Х2, реагент Х3 и катализаторы Xj иХ4.
Хр	Х2:	Х3:	Х4:
a) Pt,	с6н6,	сн4,	А1С13,
б) С (акт.),	СсН5—с=сн	н2,	Pt,
в) С (акт.),	с6н6,	СН3Вг,	А1Вг3,
г) Ni,	С6Н6,	СН3С1,	Ni.
Напишите уравнения обеих реакций.
Работа 31.Б /Вариант 1/	203
6*. Реакция алкилирования бензола галогеналканами проте-
кает по механизму:
а)	радикального замещения,
б)	электрофильного присоединения,
в)	электрофильного замещения,
г) нуклеофильного замещения.
7**. Твердое вещество ... 1, темно-серого цвета, при гидроли-
зе образует газ ... 2. При пропускании газа ... 2 через слой на-
гретого активированного угля образуется вещество ... 3, ко-
торое при охлаждении до комнатной, температуры превра-
щается в бесцветную жидкость с характерным запахом.
Взаимодействием вещества ... 3 с пропеном в присутствии
катализатора образуется важный полупродукт органиче-
ского синтеза ... 4, используемый для получения фенола и
ацетона.
Укажите формулы веществ 1—4;
а) С6Н6, б) СаС2, в) С2Н2,	г) С6Н5—СН(СН3)2.
Напишите уравнения упомянутых реакций.
8**. Весь ацетилен, находившийся в баллоне объемом 20 л
под давлением 2500 кПа при температуре 25 °C, пропустили
через реактор с нагретым активированным углем. Газообраз-
ные продукты реакции охладили. Объем конденсата составил
119 мл, плотность жидкости 0,88 г/мл. Массовая доля выхода
продукта равна:
а) 7%,	6)20%, в) 40%,	г) 60%.
Работа 31. Б. Химические свойства аренов
Вариант 1
1.	Какой тип реакции наиболее характерен для аренов?
а) Замещение,	б) окисление,
в) отщепление,	г) изомеризация.
2.	При монобромировании этилбензола в присутствии FeBr3
число образующихся изомерных продуктов равно:
а) двум, б) трем, в) четырем, г) пяти.
Напишите уравнение этой реакции.
204 Работа 31.Б /Вариант 2/
3.	Взаимодействие азотной кислоты с бензолом протекает в
присутствии:
a) Pt, б) H2SO4 (конц.), в) А1С13, г) С (акт.).
Напишите уравнение реакции.
4*. Реакции электрофильного замещения толуола протекают
в положения цикла:
а) 1, 3, 5,	б) 2, 4, 6,	в) 2, 6,	г) 3, 5.
5.	Один моль бензола может присоединить хлор в количестве:
а) 1 моль,	б) 2 моль,	в) 3 моль,	г) 4 моль.
6.	Определите молекулярную формулу гомолога бензола, если
при его сжигании образуется вода и углекислый газ в моль-
ном соотношении 2:3:
а) С6Н6, б) С7Н8, в) С8Н10,	г)С9Н12.
7.	При нитровании толуола массой 46 г избытком нитрующей
смеси получили 92 г 2,4,6-тринитротолуола. Массовая доля
выхода продукта составила:
а) 73%,	6)78%, в) 81%,	г) 96%.
8.	Дана цепочка превращений
Напишите уравнения протекающих реакций.
Вариант 2
1.	Какая из реакций бензола относится к реакциям замещения?
а) Нитрование,
б) горение,
в)гидрирование,
г) взаимодействие с хлором при действии УФ-облучения.
Работа 31.Б /Вариант 2/ 205
2.	При нитровании этилбензола число образующихся изомер-
ных нитропроизводных равно:
а) одному, б) двум, в) трем, г) четырем.
Напишите уравнение реакции, назовите продукты.
3.	Взаимодействие хлора с бензолом с образованием хлорбен-
зола протекает в присутствии катализатора:
a) Pt, б) H2SO4 (конц.), в)А1С13, г) НС1.
Напишите уравнение этой реакции.
4.	Реакции электрофильного замещения н-пропилбензола
протекают в положения цикла:
а) 1, 3, 5,	6)2, 4, 6, в) 2, 6, г) 3, 5.
5.	Для гидрирования 1 моль бензола до циклогексана потре-
буется водород в количестве:
а) 1 моль, б) 2 моль, в) 3 моль, г) 4 моль.
6.	При сжигании 2,12 г органического вещества выделилось
7,04 г оксида углерода (IV) и 1,80 г воды. Масса 1 л паров это-
го вещества при н. у. равна 4,73 г. Вещество имеет молекуляр-
ную формулу:
а) С6Н6, б) С7Н8, в) С8Н10, г) СдН12.
7.	При взаимодействии 31,2г бензола и 30 л хлора (и. у.)
можно получить гексахлорциклогексан массой:
а) 58,2 г, б) 114 г, в) 116,4 г, г) 131 г.
8.	Дана цепочка превращений
СН3
„ X + HNO3 (конц.)
I	I -ЗН2 А1 H2SO4 (конц.)*	Л3'
Вещества Х2 и Х3 имеют молекулярную формулу:
a) C6H5NO2,	б) C7H7NO2,	в) C6H4(NO2)2,	г) C7H6(NO2)2.
Напишите уравнения протекающих реакций.
206 Работа 31.Б /Вариант 3/
Вариант 3
1*. Для бензола соотнесите:
тип реакции:
1)	электрофильное замещение,
2)	свободнорадикальное присоединение,
3)	окисление;
название реакции:
а) нитрование,
в) алкилирование,
д) горение,
б) хлорирование (УФ-излучение),
г) ацилирование,
е) галогенирование (кат.).
Сделайте вывод, какой тип реакции наиболее характерен для
аренов.
2*. Сколько изомерных монобромпроизводных получится
при бромировании лт-ксилола в присутствии А1Вг3?
а) Одна, б) две,	в) три,	г) четыре.
Напишите уравнение реакции.
3**. Укажите электрофильную частицу, участвующую в ни-
тровании аренов нитрующей смесью.
a) HNO3, б) NO3, в) NO+,	г) NO2.
4*. В схеме механизма реакции электрофильного замещения
укажите пропущенные промежуточные частицы:
+ ...1 —>	...2 —> ...3 —>
реагент л-комплекс с-комплекс
в) Е+
...4.
продукты
5*. Какой реагент необходимо взять в реакцию электрофиль-
ного замещения бензола для получения фенилэтилкетона
С6Н5—СО—СН2—СН3?
^О
а) СН3—СН2—С\с]	б) (СН3—СН2—СО)2О
в) СН,—СН,—С<°	г) СН,—СН,—С<*°
3	2 ^ONa	3	2 ^ОН
Напишите уравнение реакции, укажите катализатор процесса.
Работа 31.Б /Вариант 3/	207
Соотнесите:
заместитель:
1)С2Н-,	II) CF3 —,
V) —nh2,	VI) —no2,
электронный эффект:
А) +1,	Б) -I,
III) —СООН,
VII) —С1;
В) -I, -М,
IV) —ОН,
Г) -I, +М;
род заместителя:
1) первый род,
направление SE реакции:
а) 3, 5,
2) второй род;
б) 2, 4, 6.
7*. При радикальном монохлорировании этилбензола полу-
чается:
СНС1—СН3
сн„—сн3
С1
Назовите продукт реакции.
t 8*. Дана цепочка превращений
Укажите формулы пропущенных веществ 1—4.
Напишите уравнения всех реакций.
208 Работа 31 .Б /Вариант 3/
9**. Соотнесите:
исходный арен:
продукт реакции окисления:
СООН
СН2—СН2—СООН
10**. Дана цепочка превращений
Вещество X имеет формулу:
в) оба предыдущих ответа верны.
11*. Продукт каталитического гидрирования бензола сожгли
в кислороде, полученный оксид углерода (IV) пропустили че-
рез раствор гидроксида кальция. Образовалось 2,4 г осадка.
Масса бензола, подвергнутого гидрированию, составила:
а) 0,312 г, б) 0,624 г, в) 1,872 г, г) 2,312 г.
Резервные задания к теме «Арены» 209
' Резервные задания к теме «Арены»
1. Вставьте в текст пропущенные термины и символы из
скобок.
Первым представителем гомологического ряда аренов яв-
ляется ... (толуол, бензол, ксилол). Это вещество имеет мо-
лекулярную формулу ... fC6H6, С5Н4, С7Н8> и содержит ...
f (пять, шесть, семь) атомов углерода, замкнутых в цикл.
Все атомы углерода цикла находятся в состоянии ... (sp-,
sp2-, sp3-) гибридизации. За счет гибридных орбиталей каж-
ды& атом углерода образует ... (одну, две, три) a-связи с со-
Т&седними атомами, а негибридные ... (s-, р-, d ) орбитали обра-
£ зуют единую п-электронную ароматическую систему.
& Арены имеют общую формулу ... fCnH2„, С„Н2п + 2, СпН2п _ 6).
\ Для углеводородов этого типа наиболее характерны реак-
tp ции ... (электрофильного присоединения, нуклеофильного за-
Ж мещения, электрофильного замещения).
2*. Соотнесите:
тип углеводорода:
1) алканы,
3) алкины,
5) циклоалканы,
2) алкены,
4) алкадиены,
6) арены;
признак:
I. а) наличие цикла,
I б) наличие л-связей,
L в) все атомы углерода в состоянии 8р3-гибридизации,
I г) непредельный характер,
д) отсутствие газов в гомологическом ряду,
№ е) существование геометрической изомерии.
|3. Арены имеют общую формулу С„Н2п_6, при этом:
а) п < 6, б) п > 6, в) п > 6,	г) п < 6.
к 4. Укажите формулу ароматического углеводорода:
а) С7Н10, б) С5Н4,
в) С12Н16, г) верного ответа среди перечисленных нет.
[ 5. Гомолог бензола содержит 11 атомов углерода. Число водо-
Fродных атомов в молекуле равно:
а) 11,	6)16,	в) 20,	г) 24.
£14 Габриелян
210 Резервные задания к теме «Арены»
Резервные задания к теме «Арены» 211
6. Соотнесите:
тип углеводорода:
I) алканы,
Ш) алкины,
V) циклоалканы,
общая формула:
А) СпН2п + 2, Б) СлН2п,
II) алкены,
IV) алкадиены,
VI) арены;
^п^2л - 2’ Г) СлН2п - 6»
тип гибридизации ключевых атомов С:
1) sp3, 2) sp2,	3) sp;
нахождение в природе:
а) встречаются,	б) не встречаются.
7***. Докажите, что существование углеводородов с относи-
тельной молекулярной массой Мг = 12п (п = 2, 3, 4) невозможно.
8***. В каком из органических веществ обязательно есть ато-
мы других элементов, кроме углерода и водорода, если его от-
носительная молекулярная масса
а) 60,	6)56,	в) 72,	г) 92.
9. Сколько о-связей образует каждый атом углерода в бензоле?
а)	Одну,	б) две,	в) три,	г) четыре.
10*. В бензоле негибридные рорбитали перекрываются:
а) над плоскостью цикла,
б)	под плоскостью цикла,
в)	по обе стороны плоскости цикла,
г)	вдоль линии связи С—Н.
11. Какая из нижеперечисленных формул идентична данно-
му углеводороду:
СН3
Назовите данный углеводород.
12. Соотнесите:		
		взаимное расположение
• Д-	термин:	заместителей:
н	1) орто-,	а)напротив,
р.	2) мета-,	б) через один,
	3) пара-;	в)рядом.
; 113. Сколько существует изомерных дихлорбензолов?
а) Один, б) два, в) три, г) четыре.
£ Назовите эти вещества.
! 114. Укажите формулу 1-метил-2,4-дихлорбензола:
а) 2,4,6-тринитротолуол,
б)тротил,
в) 1-метил-2,4,6-тринитробензол,
г) все перечисленные ответы верны.
212 Резервные задания к теме «Арены»
16. Взаимодействием бензола с пропеном в присутствии ката-
лизатора можно получить:
а) н-пропилбензол,
в) метилбензол,
б) этилбензол,
г) изопропилбензол.
17. В схеме превращений
вается:
-3H2v
t Pt * X вещество X назы-
+ зн2
а) 1-метилциклогексен-2,
в) метилбензол,
б) 2-метилгексатриен-1,3,5,
г) 1-метилциклогексадиен-2, 4.
18. Какой объем бензола (плотность 0,88 г/мл) можно полу-
чить двухстадийным синтезом из 71,1 кг технического карби-
да кальция, содержащего 10% примесей, если выход продук-
та на первой стадии процесса 90%, на второй — 45% ?
а)	12,0 л, б) 26,6 л, в) 9,29 л, г) 29,6 л.
19. Сколько изомерных при нитровании:	мононитропроизводных образуется
1)	толуола, 2)	о-ксилола, 3)	лт-ксилола, 4)	п-ксилола,	а) одно, б) два, в) три, г) четыре?
20*. n-Хлорбензойную кислоту можно получить:
а) окислением п-хлортолуола,
б)	хлорированием бензойной кислоты в присутствии А1С13,
в) хлорированием бензойной кислоты при УФ-облучении,
г) все перечисленные ответы верны.
21*. Какова причина того, что бензол горит на воздухе коптя-
щим пламенем?
а)	Наличие цикла в молекуле,
б)	большая массовая доля углерода в молекуле,
в) наличие ароматической системы электронов,
г) жидкое агрегатное состояние.
22*. Заместители I рода ориентируют реакции электрофиль-
ного замещения в положения цикла:
а) 2, 6,	б) 3, 5,	в) 2, 5,	г) 2, 4, 6.
Резервные задания к теме «Арены» 213
23*. Заместители II рода ориентируют реакции электрофиль-
ного замещения в положения цикла:
а) 2, 6,	6)3,5, в) 2,5,	г) 2, 4, 6.
24*. Реакции электрофильного замещения нитробензола про-
текают в положения:
а) 1, 3, 5, б) 2, 4, 6, в) 2, 6,	г) 3, 5.
25. Дана цепочка превращений
„ „ + C2H5Br^	+ 1 моль Br2, hv^	+ КОН (спирт.), t
С6Н6 FeBr3 * А1	* Х2	* Х3"
^Вещество Х3 имеет формулу:
^Напишите уравнения всех реакций.
t26*. Дана схема превращений
(’ помощью какого реагента можно превратить все указанные
арены в одно и то же вещество X, сохраняющее ароматиче-
скую структуру?
а) О2, б) Вг2,	в) КМпО4, г) HNO3.
Запишите структурную формулу вещества X и назовите его.
214 Резервные задания к теме «Арены»
27. Гексахлорциклогексан (гексахлоран) ранее использовал-
ся в сельском хозяйстве в качестве инсектицида. Какая масса
бензола и какой объем хлора (н. у.) потребуются для получе-
ния 10 кг этого вещества?
а) 2,68 кг и 2,3 м3,	б) 2,68 кг и 770 л,
в) 2,76 кг и 2300 л,	г) 3,16 кг и 4,6 м3.
28**. При нитровании 23 г толуола получена смесь изомерных
нитропроизводных. Из данной смеси был выделен п-изомер,
массовая доля выхода которого составила 40%. Это вещество
ввели в реакцию каталитического восстановления нитрогруппы
до аминогруппы. Масса продукта восстановления, полученно-
го с выходом 60% от теоретически возможного, составила:
а) 6,42 г, б) 8,32 г, в) 10,3 г, г) 13,7 г.
29.	Какая масса 2,4,6-тринитротолуола получится при обра-
ботке 9,2 г толуола нитрующей смесью, содержащей 9,45 г
азотной кислоты (выход продукта реакции считать количест-
венным)?
а)	11,35 г, б) 18,65 г, в) 22,7 г, г) 34,05 г.
30***. При нагревании ж-ксилола при 500 °C в присутствии
катализатора происходит изомеризация арена в орто- и пара-
изомеры:
СН3
Обе реакции обратимы, константы равновесия Кг и К2 рав-
ны соответственно 0,3333 и 0,4210. Массы орто-, мета- и
пара-изомеров в равновесной смеси, полученной при изомери-
зации 265 кг ж-ксилола, равны соответственно:
а) 96,50 кг; 100,55 кг; 67,95 кг,
б)	46,35 кг; 132,45 кг; 86,20 кг,
в)	50,35 кг; 151,05 кг; 63,60 кг,
г)	67,30 кг; 136,25 кг; 61,45 кг.
Проверочная работа «Арены.» 215
Проверочная работа «Арены»
	Оценка		
	Зачет	Зачет и «4»	Зачет и «5»
Обязательная часть, I задание (4 балла)	11 баллов	13 баллов	15 баллов
‘Обязательная часть, II задание (6 баллов)			
Обязательная часть, III задание (8 баллов)			
Дополнительная часть, IV зада- ние (7 баллов)	16 баллов	19 баллов	21 балл
Даны формулы семи аренов:
Обязательная часть
L Строение, изомерия, номенклатура аренов
I* Укажите тип гибридизации атомов углерода в веществе д.
Назовите это вещество.
Выберите формулы изомерных аренов, назовите все веще-
ства, укажите их молекулярную формулу.
Укажите формулы гомологов вещества г с меньшей
йгвосительной молекулярной массой и назовите их.
216 Проверочная работа «Арены»
4. Масса 0,05 моль одного из указанных аренов равна 6,0 г.
Какое это вещество?
II. Получение и физические свойства аренов
1.	Напишите уравнения реакций:
•	получения вещества д из ацетилена,
•	синтеза вещества г алкилированием бензола,
•	получения вещества б дегидроциклизацией соответствую-
щего алкана,
•	получения вещества в дегидрированием циклоалкана.
2.	При пропускании через слой нагретого катализатора смеси
паров вещества д массой 62,4 г с избытком пропена получили
12,0 г вещества ж. Определите массовую долю выхода продук-
та реакции от теоретически возможного (в %).
III.	Химические свойства аренов
1.	Напишите уравнения реакций:
•	вещества а с 3 моль водорода в присутствии Pt,
•	вещества б с 1 моль Вг2 в присутствии FeBr3,
•	вещества г с 1 моль HNO3 (конц.) в присутствии H2SO4,
•	вещества д с 3 моль С12 при УФ-облучении,
•	горения вещества в.
2.	Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно
осуществить цепочку превращений:
... д-> ... б-> ... а + ... в.
Укажите условия их протекания.
3.	При каталитическом дегидрировании 10,6 г вещества г с
выходом 80% получили стирол С6Н5—СН=СН2, который
подвергли полимеризации. Какая масса полистирола при этом
образовалась?
Дополнительная часть
IV.	Химические свойства ароматических углеводородов
1.	Какие из аренов при монобромировании в присутствии
FeBr3 образуют единственное монобромпроизводное?
Проверочная работа «Арены»	21 7
2.	Напишите уравнения реакций:
•	вещества г с 1 моль хлора С12 при облучении светом,
•	окисления вещества а раствором перманганата калия
КМпО4 при нагревании,
•	взаимодействия вещества д с СН3—в присутствии
A1C1S.	C1
Вещество д прореагировало с бромметаном в присутствии
катализатора FeBr3 с образованием вещества А. Хлорирова-
Гйе этого соединения в присутствии А1С13 приводит к получе-
|ию смеси изомеров Б и В, а взаимодействие с хлором на свету
[ает еще один изомер Г. Укажите формулы веществ А—Г.
Глава четвертая
КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ
СОЕДИНЕНИЯ
Спирты
Задание А
1. Какие органические вещества относятся к классу спиртов?
2. Приведите классификацию спиртов по числу гидроксиль-
ных групп, типу углеводородного радикала, положению груп-
пы —ОН в углеродной цепи.
3*. Что такое кето-енольная таутомерия? В какие соединения
превращаются спирты, содержащие две гидроксильные груп-
пы у одного атома углерода?
4. Каковы особенности международной номенклатуры спир-
тов? Как осуществляется нумерация главной цепи, каким об-
разом в названии указывается число и положение гидро-
ксильных групп?
5*. Каковы тривиальные названия метанола и этанола, про-
стейших двух- и трехатомных спиртов? Как они связаны с ис-
торией их получения?
6. Напишите общую формулу гомологического ряда предель-
ных одноатомных спиртов. С какого представителя ряда алка-
нолов начинается явление изомерии?
7*. Какие типы изомерии характерны для алканолов? Напи-
шите формулы всех изомерных спиртов состава С4Н9ОН и на-
зовите их по международной номенклатуре.
V,	Работа 32. А /Вариант 1/	219
8**. Для спиртов возможна межклассовая и оптическая изо-
мерия. Напишите структурные формулы оптических изоме-
jpOB бутанола-2, а также формулы всех простых эфиров, имею-
;'щих состав С4Н10О.
£
Работа 32. А. Строение, изомерия и номенклатура
Соотнесите:
тип спирта:
1) одноатомный,
2) двухатомный,
3) трехатомный;
Соотнесите:
тип спирта:
1) предельный,
2) непредельный,
3) ароматический;
в) НО—СН2—СН2—ОН
спиртов
Вариант 1
Укажите вещество, выпадающее из общего ряда:
б) СН3—ОН
г) СН3—СН2—СН2—ОН
формула:
а)	СН3—СН—СН2—ОН
ОН
б)	СН»—СН,—СН,—СН,—ОН
z	О	Cl	£л	Ci
в)	сн2—сн—сн2
он он он
формула:
а)	СН=С СН2—ОН
б)	С6Н5—СН2—СН2—ОН
в)	СН3—ОН
Общая формула гомологического ряда предельных одно-
спиртов:
«Оад^он,	б)С„Н2п + 1ОН,
в)СлН2л3ОН,	г)СлН2лОН.
Число изомерных спиртов состава С4Н10О (без оптических
равно:
а) двум, б) трем, в) четырем, г) пяти.
их формулы и назовите вещества.
220	Работа 32. А /Вариант 1 /
6. Укажите формулу З-метилпентанола-2:
а) СН3—СН—СН2—СН—СН3
ОН СН3
в) СН3—СН2—СН—СН—СН3
сн3 ОН
б) СН3—СН—СН—СН3
ОН СН3
г) сн3—СН—сн2—сн2—сн3
он
7. Название вещества с формулой СН3—СН—С—СН3
ОН СН3
а) 3,3-диметил бутанол-2,	б) 2,2-диметилбутанол-З,
в) 2,2-диметилбутанол-1,	г) 3,3-диметилбутанол-1.
8. Тривиальное название этанола:
а) алкоголь,
в) винный спирт,
б) питьевой спирт,
г) самогон.
9- Соотнесите:
название спирта:
I) бутандиол-1,4,
III) пропантриол-1,2,3,
II) бутен-2-ол-1,
IV) 2-фенилпропанол-1
тип спирта:
А) одноатомный,
Б) двухатомный,
В) трехатомный;
формула:
а) С6Н5—СН—СН2—ОН
СНЧ
1)	предельный,
2)	непредельный,
3)	ароматический:
б) НО—СН2—СН2—СН2—СН2—ОН
в) СН3—СН=СН—СН2—ОН
г) СН2—СН—СН2
ОН ОН ОН
Работа 32. А /Вариант 2/	221
Вариант 2
. Укажите «лишнее» вещество:
а) СН2=СН—СН2—ОН
в) СН3—СН2—СН2—ОН
2.	Соотнесите:
тип спирта:
1)	одноатомный,
2)	двухатомный,
3)	трехатомный;
3.	Соотнесите:
тип спирта:
1)	предельный,
2)	непредельный,
3)	ароматический;
б) СН3—ОН
г) СН3—СН2—ОН
формула:
а)	СН3—СН—СН—СН2
он он он
б)	сн3—сн2—сн2—он
в)	но—сн2—сн2—он
формула:
а)	СН,—СН—СН2—ОН
"	<5	।	Л
ОН
б)	сн2=сн—СН2—он
в)	С6Н5—сн2—он
I. Предельные одноатомные спирты имеют общую формулу:
а)С„Н,„.2О, б)С„Н?„О,	в)С„Н2„_2О,	r)C„H2„ + iO-
к Число изомерных спиртов состава С3Н8О равно:
а) одному,	б) двум,	в) трем,	г) четырем.
Запишите формулы изомеров и назовите вещества.
». Укажите формулу 2,3-диметилпентанола-1:
а)	СН3—СН—СН—СН2—ОН
СН3 СН3
б)	сн3—СН—СН—сн2—сн2—ОН
сн3 сн3
в)	сн3—сн2—сн—сн—сн2—он
сн3 сн3
Г) сн3—сн—сн2—сн—сн2—он
сн3 сн3
222 Работа 32. А /Вариант 3/
7. Название вещества с формулой СН3—СН—СН2—СН2—ОН
а) 2-метилбутанол-4, в) З-метилпентанол-1,	СН3 б) З-метилбутанол-1, г) 2-метилбутанол-1.
8. Тривиальное название метанола:
а) винный спирт, в) муравьиный спирт, 9. Соотнесите:	б) древесный спирт, г) медицинский спирт.
название спирта:
I) пропандиол-1,2, III) пропантриол-1,2,3, тип спирта:	II) пропин-2-ол-1, IV) 2-фенилэтанол-1;
А) одноатомный, Б) двухатомный, В) трехатомный; формула:	1) предельный, 2) непредельный, 3) ароматический;
а) СН=С—СН2—ОН в) сн3—СН—СН2	б) С6Н5—СН2—СН2—ОН г) СН2—СН—СН2
ОН ОН	ОН ОН ОН
Вариант 3
1. Укажите вещество, выпадающее из общего ряда:
а) СН2=СН—СН3 в) НО—СН2—СН2—ОН 2*. Соотнесите:	б) СН3—СН2—СН2—ОН г) СН2=СН—СН2—ОН
тип спирта: 1) предельный, 2) непредельный, 3) ароматический;	формула: а)	НО—СН2—С=С-СН2—ОН б)	СН3—СН—сн2—СН—сн3 сн3	он в)	с6н5—СН—сн2—ОН сн3
Назовите вещества.
Работа 32. А /Вариант 3/	223
3*. Соотнесите:
тип спирта:
1)	первичный,
2)	вторичный,
3)	третичный;
формула:
а) СН,—СН—СН—СН.
II
сн3 он
сн3
б) сн3—с—сн2—сн3
он
в) сн3—сн2—сн—сн2—он
сн3
4*. Общая формула предельных одноатомных спиртов:
а)СпН2п + 1ОН,	б)С„Н2п + 2О,
в) оба предыдущих ответа верны.
-"5. Сколько существует изомерных спиртов состава С5НИОН
„(без оптических изомеров)?
а) Шесть, б) семь, в) восемь, г) девять.
ИЛ"'
.. Напишите формулы изомеров и назовите их по международ-
йвой номенклатуре.
L
, 6. Соотнесите:
тривиальное название:
I) древесный спирт,
III) глицерин,
/ V) аллиловый спирт,
международное название:
1) пропантриол-1,2,3,
3) фенилметанол,
5) этандиол-1,2,
формула:
а) С2Н5—ОН
в) СН2=СН—СН2—ОН
д) С6Н5—СН2—ОН
II) винный спирт,
IV) этиленгликоль,
VI) бензиловый спирт;
2) пропен-2-ол-1,
4) этанол,
6) метанол;
б) НО—СН2—СН2—ОН
г) СН3—ОН
е) СН2—СН—СН2
ОН ОН ОН
224 Задание Б
7. Укажите формулу 2,3-диметилпентанола-1:
а)	СН3—СН—СН—СН2—СН2—ОН
СН3 СН3
б)	СН3—СН2—СН—СН—СН2—ОН
СН3 СН3
в)	сн2—сн2—СН—сн2—СН3
ОН сн3
сн3
г)	сн2—с—сн2—сн2—сн3
он он
8*. Название спирта с формулой НО—СН2—СН2—СН2—ОН:
а) пропиленгликоль,	б) пропанол-1,
в) пропанол-1,3,	г) пропандиол-1,3.
9**. Укажите формулу енола, соответствующего ацетону
СН3—СО—СН3:
а)	СН2=С—СН3
ОН
б)	СН3—СН—СН3
ОН
в)	СН2=СН—СН2—ОН
г)	верного ответа среди перечисленных нет.
Задание Б
1. Рассмотрите электронное строение гидроксильной группы.
На каком из атомов имеется избыток электронной плотности,
какие атомы несут частичный положительный заряд?
2**. Установлено, что атом кислорода гидроксильной группы
находится в состоянии sp3-гибридизации. Как это отражается
на геометрии молекулы?
Задание Б 225
3.	Какая связь называется водородной? Между какими атома-
ми она возникает? Как водородная связь обозначается при на-
писании формул соединений? Какие неорганические вещества
'способны образовывать межмолекулярные водородные связи?
4.	Как отражается способность спиртов к образованию водо-
родных связей на физических свойствах этого класса соедине-
ний: температуре кипения, растворимости в воде, растворяю-
щей способности?
5.	Как влияет на физические свойства спиртов увеличение
числа атомов углерода в углеводородном радикале?
6.	Перечислите известные вам способы получения спиртов.
Какие из них используются в промышленности?
7.	Гидролиз галогеналканов является обратимой реакцией.
С какой целью этот процесс проводят в щелочной среде?
S. Напишите уравнение реакции гидратации бутена-1, ука-
жите условия ее проведения. Сформулируйте правило Мар-
ковникова и продемонстрируйте, как оно применяется в этой
ьакции.
**. Каким должно быть строение алкена, чтобы его гидрата-
ией получить первичный, вторичный или третичный спирт?
О*. Какие катализаторы можно использовать для восстанов-
ения альдегидов и кетонов до спиртов? Спирты какого типа
гервичные, вторичные или третичные) получаются при ката-
итическом гидрировании альдегидов и кетонов?
1. Напишите уравнения специфических реакций получения
танола (из синтез-газа) и этанола (брожением глюкозы). По-
льзуются ли эти процессы в промышленности?
!. Напишите уравнение реакции окисления пропена водным
створом перманганата калия КМпО4. Назовите образую-
тся продукт по международной номенклатуре. Обратите
имание на то, что гидроксильные группы в полученном двух-
жном спирте располагаются у соседних атомов углерода.
**. По каким механизмам протекают реакции гидролиза
югеналканов и гидратации алкенов?
вбриелян
226 Работа ЗЗ.Б /Вариант 1/
Работа ЗЗ.Б. Физические свойства и получение
спиртов
Вариант 1
1.	Какая связь в спиртах наиболее полярна?
а) С—С,	б) С—Н,	в) С—О,	г) О—Н.
2.	В каком из веществ существуют межмолекулярные водо-
родные связи?
а) Пропанол-1,	б) пропен,
в) 2-метилпропан,	г) пропин.
3.	Какой тип химической связи наименее прочен?
а)	Ковалентная полярная,
б)	ковалентная неполярная,
в) ионная,
г) водородная.
4.	Как отражается наличие водородной связи в спиртах на их
физических свойствах по сравнению с веществами аналогич-
ной относительной молекулярной массой?
а)	Повышается температура кипения,
б)	изменяется цвет вещества,
в)	уменьшается растворимость в воде,
г) уменьшается температура кипения.
5. Для основных способов получения спиртов соотнесите:	
название реакции:	исходное вещество:
1)гидролиз,	а)альдегидов,
2) гидратация,	б) галогеналканов,
3)гидрирование;	в) кетонов,
	г) алкенов.
Приведите по одному примеру каждой реакции.
6.	Для получения З-метилбутанола-2 в реакцию гидратации
необходимо взять:
а) З-метилбутен-1,	б) 2-метилбутен-2,
в) 2-метилбутан,	г) З-метилбутин-1.
Напишите уравнение реакции. Сформулируйте правило Мар-
ковникова.
Работа ЗЗ.Б /Вариант 1/	227
I) СН3—СН2—СН2—СН2—ОН
III) СН3—СН—СН2—СН3
ОН
исходное вещество:
1) сн3—сн=сн—сн3
3) СН3—СС1—сн3
сн3
название реакции:
а) гидролиз,
в) гидрирование,
7.	Для превращения галогеналкана в спирт на него необходимо
подействовать:
а)водой,
б)	водным раствором щелочи,
в)	спиртовым раствором щелочи,
г)	водным раствором кислоты.
8.	Соотнесите:
продукт реакции:
II) СН3—СН—СН—СН3
ОН ОН
сн3
I
IV) сн3—с—сн3
он
2) СН3—СН,—СН,—С^°
'О	z	z	J J
4) СН2=СН—СН2—СН3
б)гидратация,
г) окисление.
[апишите уравнения всех четырех реакций.
L Дана цепочка превращений
СН,—СН,—СН,Вг  > X  > СН,—СН—СН,
о	£	£	О ।	О
ОН
б) СН3—СНВг—сн3
г) СН3—СНВг—СН2Вг
О. При уменьшении давления в системе С2Н4(г) + Н2О(г)
С2Н5ОН(г) в 2 раза скорость реакции:
а) увеличится в 2 раза,	б) уменьшится в 4 раза,
в) увеличится в 4 раза,	г) не изменится.
!Щество X имеет формулу:
а) СН3—СН2—СН2—ОН
в) СН2=СН—СН3
228 Работа ЗЗ.Б /Вариант 2/
Вариант 2
1.	Атом какого элемента в спиртах несет частичный отрица-
тельный заряд?
а) Углерода, б) кислорода, в)водорода.
2.	Какое из веществ не способно образовывать межмолеку-
лярные водородные связи?
а) Вода, б) бутин-2, в) бутанол-2, г) метанол.
3.	Метанол при нормальных условиях представляет собой:
а) газ,	б) жидкость, в) твердое вещество.
4.	Способность спиртов к образованию водородных связей
приводит к:
а)	уменьшению их температуры кипения,
б)	увеличению растворимости в воде,
в) возникновению окраски вещества,
г) понижению растворимости вещества в воде.
5. Для способов получения	этанола соотнесите:
название реакции: 1)гидролиз,	2)гидратация,
3)гидрирование,	4) брожение;
исходное вещество: а) этен,	б) бромэтан,
в)этаналь,	г) глюкоза.
Напишите уравнение каждой реакции.
6.	Для получения 2-метилпентанола-2 в реакцию гидратации
необходимо взять:
а) 4-метилпентен-1,	б) 4-метилпентен-2,
в) 2-метилпентен-1,	г) 4-метилпентин-2.
Напишите уравнение реакции. Сформулируйте правило Мар-
ковникова.
7.	Гидролиз галогеналканов протекает под действием:
а) воды,
б)	водного раствора кислоты,
в)	спиртового раствора щелочи,
г)	водного раствора щелочи.
Работа ЗЗ.Б /Вариант 2/	229
8.	Соотнесите:
продукт реакции:
л	I) сн,— сн,—сн,—сн,—сн,.—он
*	О	it	£а	£а
яь
II)	сн3—сн—сн—сн2—сн3
он он
III)	сн3—сн—сн2—сн2—сн3
i	он
IV)	сн3—сн2—сн—сн2—сн3
он
'А. исходное вещество:
1) СН3—СН2—СНВг—сн2—сн3
^О
| 2) СН3—СН2—СН2—СН2-С<н
| 3) сн3—сн2—сн2—сн=сн2
Б 4) сн3—сн=сн—сн2—сн3
Й название реакции:
а) гидратация,	б) окисление,
I' в) гидролиз,	г) гидрирование.
S 9. Дана цепочка превращений
СН3—СН2—СН2Вг — £ Вещество X имеет формулу:	X	> СН3—СН—СН2 ОН ОН
а) СН3—СН2—СН2—ОН	б) сн3—сн—сн3 ОН
в) СН3—СН=СН2	г) СН3—СНВг—СН3
10. При увеличении давления в системе С2Н4(г) + Н2О(г) < -
С2Н5ОН(г) в 3 раза скорость реакции:
а) не изменится,	б) уменьшится в 4 раза,
в) увеличится в 4 раза, г) увеличится в 2 раза.

230 Работа ЗЗ.Б /Вариант 3/
Вариант 3
1. В водном растворе спирта водородные связи могут образо-
вываться между молекулами:
а) спирта, б) спирта и воды,
в) воды, г) все предыдущие ответы верны.
2*. Водородная связь в спиртах оказывает влияние на:
а) температуру кипения,	б) растворимость в воде,
в) ассоциацию молекул,	г) все предыдущие ответы верны.
3**. Величина валентного угла связи С—О—Н равна 110°. Атом
кислорода в спиртах находится в состоянии гибридизации:
a) sp,	б) sp2,
в) sp3,	г) не гибридизован.
4**. Электронные эффекты гидроксильной группы:
a)—I,+M,	б)-1,-М,	в)+1,-М,	г)+1,+М.
5*. Разрыв связи О—Н в спиртах идет по механизму:
а) гомолитическому,	б) гетеролитическому.
6*. Метанол в промышленности получают из:
а)	синтез-газа,	б) бромметана,
в) метаналя,	г) этана.
7*. Щелочной гидролиз галогеналканов относится к реакциям:
а) обмена,
б)	нуклеофильного замещения,
в)	электрофильного замещения,
г)	радикального замещения.
8*. Какая из частиц является наиболее сильным нуклеофилом?
а) Н2О, б) NH3, в) СН3ОН, г) С2Н5О .
9*. Соотнесите:
продукт реакции:
сн3
I) СН3—С— СН—СН3	II) сн3—сн— сн—сн3
он он	сн3 он
он
I
III) сн3—с—сн2—сн3
сн3
исходное вещество:
1) СН3—СН—СНВг—СН3
сн3
3) сн3—с=сн—сн3
сн3
название реакции:
а) гидратация,
в) гидролиз,
Напишите уравнения всех
Работа 33.Б /Вариант 3/	231
IV) СН3—СН—СН2—СН2—ОН
сн3
^О
2) СН3—СН—СН2—С<
3 I 2 хн
сн3
4) СН2=С—СН2—СН3
сн3
б)	окисление,
г) гидрирование.
.ipex реакций.
10*. Соотнесите:
реакция:
1)	гидролиз галогеналканов,
2)	гидратация алкенов,
3)	окисление алкенов перманганатом калия КМпО4,
4)	гидролиз дигалогеналканов;
среда:		
а) щелочная,	б) кислотная,	в)нейтральная.
11*. Дана цепочка превращений:
СН3-СН2-СН3^>... 1 Na0H^4 ...2
I NaOH (води.)	... 3
з
Укажите вещества 1—4:
а) СН3—СН—СН3	б) сн3—сн—сн3
он	Вг
в) СН3—сн=сн2	г) сн3—СН—сн2
	он он
232 Задание В
12.	При увеличении давления в системе СО (г) + 2Н2 (г) ->
---> СН3ОН (г) в 2 раза скорость реакции синтеза метанола:
а) не изменится,	б) увеличится в 2 раза,
в)	увеличится в 4 раза, г) увеличится в 8 раз.
Задание В
1.	Какие типы реакций характерны для предельных одно-
атомных спиртов?
2.	Как проявляются кислотные свойства спиртов? Сравните
кислотные свойства воды и спиртов. Объясните причину
меньшей кислотности алканолов.
3.	Взаимодействие спиртов с галогеноводородами является
обратимой реакцией. В каком направлении смещается равно-
весие в присутствии сильных кислот и щелочей? Почему?
4.	В чем отличие реакций межмолекулярной и внутримоле-
кулярной дегидратации спиртов? Каким образом, изменяя ус-
ловия проведения реакции, можно направить ее преимущест-
венно в том или ином направлении? Ответ проиллюстрируйте
реакциями дегидратации этанола.
5*. Напишите уравнение реакции внутримолекулярной де-
гидратации З-метилбутанола-2. Сформулируйте правило Зай-
цева и проиллюстрируйте его данной реакцией.
6. Какие вещества называются простыми эфирами? Какому
классу органических веществ они изомерны?
7. Какие реакции называются реакциями этерификации? Что
является продуктами взаимодействия спиртов с карбоновыми
кислотами?
8**. По какому механизму протекает реакция этерифика-
ции? На примере взаимодействия метанола с уксусной кисло-
той покажите, как от исходных веществ отщепляется молеку-
ла воды. Назовите продукт реакции и условия ее проведения.
9. Напишите уравнения реакций окисления пропанола-1 до
соответствующих альдегида и карбоновой кислоты. Какие ве-
щества можно использовать в качестве окислителей?
Работа 34.В /Вариант 1/	233
10*. Укажите различия в реакциях окисления первичных,
вторичных и третичных спиртов.
11. В чем состоит сходство и различие реакций окисления и
каталитического дегидрирования спиртов? Какие катализато-
ры используют в промышленных условиях для процесса де-
гидрирования алканолов?
12. Каковы особенности химических свойств многоатомных
спиртов? С помощью какого реагента можно отличить много-
атомный спирт от одноатомного?
13*. Напишите уравнение реакций гидролиза нитрита нат-
рия NaNO2 и этилата натрия. В чем сходство и различие этих
процессов? Укажите реакцию среды в водном растворе этих
веществ. Можно ли получить метилат калия взаимодействием
метанола с водным раствором гидроксида калия? Почему?
14***. Промежуточным соединением в процессах внутри- и
Межмолекулярной дегидратации этилового спирта является
этилсульфат. Напишите уравнение реакции его образования
из этанола и концентрированной серной кислоты, а также
схемы его дальнейшего превращения в диэтиловый простой
эфир и этен. По какому механизму протекают эти реакции?
15**. Предположите, какие химические свойства будет про-
являть непредельный спирт пропен-2-ол-1 (аллиловый спирт).
Сохраняет ли это вещество свойства алкена и спирта?
Работа 34.В. Химические свойства спиртов
Вариант 1
1.	Для спиртов характерны реакции:
а) замещения,	б) элиминирования,
в) окисления,	г) все предыдущие ответы верны.
2.	С какими из перечисленных веществ в соответствующих
условиях может реагировать этанол: 1) вода, 2) кислород,
3) калий, 4) этен, 5) бромоводород, 6) уксусная кислота?
а) 1,2, 5, 6,	6)2, 3,5, 6, в) 2, 5, 6, г) 3, 4, 5, 6.
Напишите уравнения реакций.
234 Работа 34.В /Вариант 1 /
3.	Расположите указанные вещества в порядке усиления кис-
лотных свойств: 1) вода, 2) серная кислота, 3) метанол.
а)1, 3, 2,	6)2, 1,3,	в) 3,1,2, г) 3,2,1.
Объясните свой выбор.
4.	Дана цепочка превращений
СН3—СН2—СН2—ОН	Xj +^арн(спирт.),«>	+ gzO/H^
Вещество Х3 называется:
а) пропанол-1,	б) пропанол-2,
в) пропаналь,	г) 2-бромпропан.
Напишите уравнения реакций.
5.	Для получения диэтилового эфира необходимо:
а) нагреть этанол в присутствии H2SO4 (конц.) до 100—140 °C,
б) окислить н-бутан перманганатом калия в кислой среде,
в) нагреть этанол в присутствии H2SO4 (конц.) до t > 180 °C,
г) нагреть бутанол-1 с водным раствором щелочи.
Напишите уравнения соответствующей реакции.
6.	Напишите уравнение реакции этерификации уксусной кис-
лоты метиловым спиртом. Для смещения равновесия в сторо-
ну образования сложного эфира необходимо:
а)	увеличить давление,
б)	увеличить концентрацию сложного эфира,
в)	уменьшить концентрацию спирта,
г) удалить из реакционной смеси воду.
7. Соотнесите:
продукт дегидратации:
1) сн3—сн=сн—сн3	2) СН2==СН2
3) сн2=сн—сн2—сн3	4) СН2=С—СН3 сн3
исходный спирт:
а) СН3—СН2—СН2—СН2—ОН	б) сн3—сн2—он
в) сн3—сн—сн2—ОН	г) сн3—сн—сн2—сн3
сн3	он
Работа 34.В /Вариант 2/	235
S. Соотнесите:	
тип спирта:	продукт окисления:
1) первичный,	а) окисляются с разрывом
2) вторичный,	углеродной цепи,
3) третичный;	б) кетон,
	в) альдегид.
9.	Дана цепочка превращений
С2Н6 -*-> С2Н4 СН3-СН2-ОН
---> СН3-С<°	СН3—СН2—ОН.
Укажите тип реакции на каждой стадии:
а)гидратация,
б)	каталитическое дегидрирование,
в)гидрирование.
10.	С помощью какого реагента можно различить этанол и
этиленгликоль?
а) Бромная вода,	б) металлический калий,
в) гидроксид меди (II),	г) гидроксид натрия.
Укажите визуальные признаки реакции.
11.	При действии 2,3 г натрия на 100 мл пропанола-1 (плот-
ность 0,8 г/см3) выделится водород объемом:
а) 3,0 л,	б) 2,24 л, в) 1,50 л, г) 1,12 л.
12.	Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения про-
панола равна:
а) 14,	6)21,	в) 25,	г) 50.
Вариант 2
1.	Для алканолов не характерны реакции:
а) присоединения,	б) замещения,
в) элиминирования,	г) окисления.
2.	С какими из перечисленных веществ в соответствующих
условиях реагирует метанол: 1) кислород, 2) вода, 3) оксид
натрия, 4) хлороводород, 5) натрий, 6) уксусная кислота?
а)1, 2, 5, 6,	6)1, 3,4, 6, в) 1,4, 5, 6, г) 1, 5.
Напишите уравнения соответствующих реакций.
236 Работа 34.В /Вариант 2/
3.	Расположите указанные вещества в порядке усиления
кислотных свойств: 1) этанол, 2) вода, 3) хлороводородная
кислота:
а) 1,2,3,	6)2, 1,3, в) 3,2,1, г) 3, 1,2.
Объясните свой выбор.
4.	Дана цепочка превращений
QPJ  CPI QPJ + HBr	+ NaOH (спирт.), t* 4- КМпО4 (водн.)*
3	।	3	1	2	3“
он
Вещество Х3 имеет формулу:
а) СН3—С—СН3	б) СН3—СН2—СН2—ОН
О
г) сн3—сн2—с^°
в) СН3—СН—СН2
ОН ОН
Напишите уравнения реакций.
5.	Для получения диметилового простого эфира необходимо:
а)	окислить метанол оксидом меди (II),
б)	нагревать метанол в присутствии H2SO4 (конц.) до 100—
120 °C,
в)	провести изомеризацию этанола,
г)	нагревать метанол с водным раствором щелочи.
6.	Напишите уравнение реакции этерификации уксусной
кислоты этиловым спиртом. Для смещения равновесия в сто-
рону образования сложного эфира необходимо:
а)	использовать катализатор,
б)	удалять из реакционной смеси воду,
в)	уменьшить концентрацию кислоты,
г) увеличить концентрацию сложного эфира.
7. Соотнесите:
исходный спирт:
1) СН3—СН—СН—СН3
ОН СН3
2) СН3—СН—СН2—СН2—ОН
СН3
Работа 34.В /Вариант 2/	237
	ОН
3) сн3—сн2—сн—сн2—он	4) СН3—С—СН2—СН3
сн3	СН3
продукт дегидратации:	
а) СН3—С=СН—СН3	б) сн2=с—сн2—сн3
сн3	сн3
в) СН3—СН— СН=СН2	
СН3	
8.	Дана цепочка превращений
спирт----> альдегид--> карбоновая кислота.
Исходный спирт является:
а) первичным,
б) вторичным,
в) третичным.
9.	С помощью какой из перечисленных реакций из пропано-
ла-1 можно получить пропаналь?
а) Гидрирование,	б) дегидратация,
в) дегидрирование,	г) галогенирование.
10.	С помощью какого реагента можно различить пропанол-1
и пропантриол-1,2,3?
а) Гидроксид калия,	б) металлический натрий,
в) гидроксид меди (II),	г) бромная вода.
Укажите визуальные признаки реакции.
11.	При взаимодействии 12,0 г пропанола-1 с избытком бро-
моводорода органический продукт реакции образуется с выхо-
дом 80%. Его масса составит:
а) 30,75 г, б) 24,60 г, в) 19,68 г, г) 16,33 г.
12.	Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения ме-
танола равна:
а) 5,	6)8,	в) 11,	г) 22.
238 Работа 34.В /Вариант 3/
Вариант 3
1*. В водном растворе этилового спирта индикатор укажет
среду:
а) кислотную, б) нейтральную, в) щелочную.
2*. Какая из реакций будет протекать с наибольшей скоро-
стью?
а)	Н20 + Na —>
б)	СН3ОН + Na —>
в)	СН3—СН2—ОН + Na —>
г)	СН3—СН2—СН2—ОН + Na —>
3*. Какие вещества могут образоваться при нагревании смеси
метилового и этилового спиртов с концентрированной серной
кислотой?
а) СН3—О—СН3,	б) СН3—О—С2Н5,
в) С,Н5—О—C..I L,	г) СН„=СН„,
д) все предыдущие ответы верны.
Назовите все вещества.
4*. Дана цепочка превращений
СН3—СН2—ОН	... 1
4- NaOH(водн J	+СН3СООН
► ... Z ‘		> ... о	Ъ ... 4.
Укажите названия веществ 1—4:
а) этанол,	б) этил ацетат,
в) этен,	г)хлорэтан.
Напишите уравнения всех реакций.
5*. Как изменится скорость реакции этанола с бромоводоро-
дом при увеличении температуры с 20 до 40 °C, если темпера-
турный коэффициент Вант-Гоффа равен 3?
а) Не изменится,	б) увеличится в 3 раза,
в) увеличится в 6 раз,	г) увеличится в 9 раз.
Назовите продукт реакции.
Работа 34.В /Вариант 3/	239
, в*. В реакцию этерификации уксусной кислоты введен эта-
яол, содержащий тяжелый изотоп кислорода 180. В продуктах
-реакции меченый атом кислорода обнаружится:
а)	в воде,
б)	в сложном эфире,
в) в обоих веществах.
W-7*. При окислении этанола водным раствором бихромата ка-
К лия в кислой среде оранжевый цвет раствора изменится на:
а) желтый, б) зеленый, в) синий, г) бесцветный.
I Напишите уравнение реакции, если известно, что этанол
р окисляется до альдегида.
8*. Наиболее устойчивым к окислению спиртом является:
V а) СН3—СН2—СН2—ОН	б)СН3—СН—СН3
;	ОН
;	<[Нз
в) СН3—С—СН3	г) сн3—сн2—ОН
-	он
9*. Соотнесите слова, пропущенные в тексте, со словами для
справок.
При пропускании паров спирта при 200—300 °C над ме-
[.таллическим катализатором, например медью, ... 1 спирты
превращаются в ... 2, а ... 3 — в ... 4.
а) Альдегиды,	б) кетоны,
в) первичные,	г) вторичные.
10*. К водному раствору вещества ... 1 светло-синего цвета
добавили раствор вещества ... 2, при этом образовался оса-
док соединения ... 3 голубого цвета. Добавление к осадку ве-
щества ... 4 привело к его растворению с образованием рас-
твора ярко-синего цвета.
Укажите формулы веществ 1—4:
a) NaOH	б) CuSO4
в) СН2—СН—СН2	г) Си(ОН)2
ОН ОН ОН
240 Резервные задания к теме «Спирты»
11*. Глицерин обработали избытком нитрующей смеси. Про-
дукт реакции имеет молекулярную формулу:
a) C3H6N3Og, б) C3H6N2O7,
в) C3H7NO5, г) верного ответа среди перечисленных нет.
12*. При сжигании 2 г метанола выделилось 45 кДж тепло-
ты. Тепловой эффект реакции составляет:
а) 360 кДж/моль,	б) 720 кДж/моль,
в) 1080 кДж/моль, г) 1440 кДж/моль.
13**. При полном сгорании смеси метилового и этилового
спиртов массой 3,48 г израсходовано 4032 мл кислорода (н. у.).
Массовая доля метанола в исходной смеси составляла:
а) 73,6%,	6)62,2%, в) 34,8%, г) 24,6%.
14***. В 200 мл этанола с массовой долей С2Н5ОН 96% (плот-
ность 0,80 г/мл) растворили 10 г металлического натрия. Мас-
совые доли веществ в растворе спирта составили:			
а)	б)	в)	г)
co(NaOH), %:	8,39	6,35	5,12	10,20
o(C2H5ONa), %:	3,16	9,22	8,70	17,40
Резервные задания	к теме	«Спирты»	
1.	Соотнесите:
класс веществ:
1)	алканы,	2) алкены,	3) алкины,
4)	арены,	5) алканолы;
отличительный структурный признак:
а)	отсутствие цикла и кратных связей,
б)	алкильный радикал связан с гидроксильной группой,
в)	наличие ароматического цикла,
г)	в молекуле имеется тройная связь CssC,
д)	в молекуле имеется одна двойная С=С связь.
2.	Наибольшую электроотрицательность в спиртах имеет
атом:
а) углерода, б)водорода, в) кислорода.
Резервные задания к теме «Спирты» 241
г) трем.
в) двум,
Число ней оделенных электронных пар у атома кислорода в
^ттиртах равно:
К а) нулю, б) одному,
йа. Наибольший частичный положительный заряд в молекуле
5/^танола-1 сосредоточен на атоме углерода под номером:
i а) 1,	6)2,	в) 3,	г) 4.
. Этиленгликоль и глицерин представляют собой:
а) изомеры,	б) вторичный и третичный спирты,
в) гомологи, г) двухатомный и трехатомный спирты.
£0*. Соотнесите:
тип спирта:
1) предельный,	2) непредельный,
г 3) ароматический,	4) двухатомный;
L молекулярная формула:
| а) С8Н10О, б) С3Н8О, в) С5Н10О, г) С3Н8О2.
7. Сколько различных спиртов изображено ниже?
 сн3—сн—сн2
он сн3
сн3—сн—сн2—он
сн3
сн,
I
но—сн2—сн
сн3
а) Один, б) два,
Назовите вещества.
СН3—СН2—СН—СН3
ОН
СН,— СН—ОН
I I
сн3 сн3
в) три, г) четыре, д) пять.
8*. Название простейшего третичного спирта:
а) пропантриол-1,2,3,	б) пропанол-1,
в) 2-метилпропанол-2,	г) 2,3,4-триметилпентанол-1.
16 Габриелян
...	.....л. ,1: - I 
242 Резервные задания к теме «Спирты»
9. Название вещества с формулой НО—СН2—СН—СН2
СН3 СН3
а) З-метилбутанол-4,	б) 1,2-диметилпропанол-З,
в) 2-метилбутанол-1,	г) 2,3-диметилпропанол-1.
10. Водородная связь отсутствует между молекулами:
а) СН3ОН	б)	СН3—О—СН3
в) Н2О	г)	HF
11*. Температура кипения какого изомера выше?
а) СН3—СН2—ОН,	б)	СН3—О—СН3,
в) температуры кипения одинаковы.
Ответ обоснуйте.
12.	Октанол-1 при нормальных условиях:
а) газ, б) жидкость, в) твердое вещество.
13.	Как отражается на температуре кипения спиртов увели-
чение длины углеводородного радикала?
а)	Температура кипения увеличивается,
б)	температура кипения уменьшается,
в) никак не отражается.
14.	Растворимость спиртов в воде в ряду: пропанол-1, бута-
нол-1, пентанол-1, гексанол-1:
а) увеличивается,	б) уменьшается,
в) не изменяется,	г) изменяется скачкообразно.
15.	При сгорании органического вещества массой 6,90 г обра-
зовался оксид углерода (IV) массой 13,20 г и 8,10 г воды. Это
вещество имеет эмпирическую формулу:
а) СН4О, б) С2Н6О, в) С3Н8О,	г) С4Н10О.
16*. В качестве исходного вещества взят 1,4-дибромбутан.
Соотнесите:
реагент:
1)	спиртовой раствор гидроксида натрия,
2)	водный раствор гидроксида натрия,
3)	металлический цинк;
*
Резервные задания к теме «Спирты» 243
продукт реакции:
а) циклобутан,
б)бутадиен-1,3,
в)бутандиол-1,4.
[|7. Какой объем и какого газа надо пропустить через избыток
‘раствора перманганата калия КМпО4, чтобы получить 12,4 г
простейшего двухатомного спирта, если выход продукта реак-
ции составляет 80% от теоретического?
I а) 5,6 л С2Н6,	б) 3,6 л С2Н6,
в) 4,2 л С2Н4,	г) 5,6 л С2Н4.
18. Соотнесите:
продукт реакции: 1) сн3—сн2—сн2—он	исходное вещество: a) CH3—СН—СНВг—СН3
|	2) СН3—СН—СН3	СН3
1	°н Г	3) сн3—сн—сн—сн3 1	снз ОН	б) СН3—СН2—С^° в) СН3—С=СН— СН3 СН3
СНо k	1	г) СН2=СН—СН3
4) СН,—С—СН—СН,
II
ОН он
Запишите уравнения соответствующих реакций.
[19. Разрыв какой химической связи обусловливает кислот-
ный характер спиртов?
I а) С—С,	б) С—О,	в) С—Н,	г) О—Н.
[20*. Какое из веществ проявляет наиболее сильные кислот-
|ные свойства?
а) Н2О, б)С2Н5ОН, в)НС=СН, г) СН2=СН2.
£21. Какой спирт не способен к внутримолекулярной дегидра-
тации?
а) Метанол,	б) этанол,
в) 2-метилпропанол-2,	г) бутанол-1.
h6*
244 Проверочная работа «Спирты»
22.	Реакцией этерификации называется:
а)	окисление спирта водным раствором перманганата ка-
лия КМпО4,
б)	взаимодействие спирта с галогеноводородами,
в)	реакция спиртов с карбоновыми кислотами,
г)	каталитическое дегидрирование спиртов.
23.	Органическое вещество состава С2Н6О2 при взаимодейст-
вии с гидроксидом меди (II) образует соединение ярко-синего
цвета. Структурная формула исходного вещества:
а)	СН3—О—СН2—ОН
б)	СН2 — СН2
ОН ОН
V	/ОН
в) СН„—СН<
3 ^он
24.	Массовая доля С2Н5ОН в растворе, полученном при сме-
шивании 20 мл этанола (плотность 0,80 г/мл) и 64 мл воды
(плотность 1,0 г/мл), составляет:
а) 20,0%,	6)21,6%, в) 24,8%, г) 27,0%.
25.	Какую массу безводного CuSO4 необходимо взять для уда-
ления воды из 200мл этанола с массовой долей С2Н5ОН 96%
(плотность 0,80 г/мл) при условии двукратного избытка суль-
фата меди (II)?
а) 22,8 г, б) 28,4 г, в) 43,1 г, г) 56,9 г.
Проверочная работа «Спирты»
	Оценка		
	Зачет	Зачет и «4»	Зачет и «5»
Обязательная часть, I задание (4 балла)	14 баллов	16 баллов	18 баллов
Обязательная часть, II задание (7 баллов)			
Обязательная часть, III зада- ние (10 баллов)			
Дополнительная часть, IV зада- ние (5 баллов)	20 баллов	23 балла	26 баллов
Дополнительная часть, V зада- ние (4 балла)			
Проверочная работа «Спирты» 245
Даны формулы девяти спиртов:	
а) СН3—СН—СН3	б) СН2—СН2
он	ОН он
в) СН3—ОН	г) сн3—сн— сн2—он сн3
д) СН2=СН—СН2—ОН	е) СН,— СН—СН2 ' 1 2	1	1 2
	он он он /\СН2—сн2—он
Ж) сн3—сн2—сн2—он и) сн,—сн,—сн2—сн,—он 'О	Z	Z	4, Обязательная часть	
; I. Классификация, изомерия, номенклатура спиртов
' 1. Укажите формулы следующих спиртов: А — предельных
годноатомных, Б — непредельных одноатомных, В — аромати-
ческих. (Ответ запишите в виде: I. 1. Аа, б; Бв, д.)
i 2. Найдите пары изомеров. Укажите тип изомерии. Назовите
[ все выбранные вещества по международной номенклатуре.
3. Выберите формулы первых представителей следующих
 спиртов: А — одноатомных, Б — двухатомных, В — трехатом-
ных. Назовите вещества по международной или тривиальной
номенклатуре.
4. Укажите формулы гомологов этанола.
II.	Получение и физические свойства спиртов
1.	Напишите уравнения реакций:
•	получения вещества, соответствующего букве а, гидрата-
цией алкена,
•	получение спирта б окислением алкена,
•	синтеза вещества в из оксида углерода (II) и водорода,
•	получения соединения г восстановлением альдегида,
•	получения спирта ж гидролизом галогеналкана.
В каждой реакции укажите условия ее проведения.
246 Проверочная работа «Спирты.»
2.	Какой из данных предельных одноатомных спиртов можно
получить гидрированием соответствующего кетона?
3.	Укажите формулы не менее трех спиртов, неограниченно
растворимых в воде.
III.	Химические свойства спиртов
1.	Напишите уравнения реакций:
•	между веществом ж и металлическим натрием,
•	внутримолекулярной дегидратации вещества г,
•	межмолекулярной дегидратации спирта в,
•	между веществом и и уксусной кислотой,
•	окисления вещества а.
2.	С помощью какого реагента можно отличить вещество е от
вещества г? Опишите визуальный эффект реакции.
3.	Дана цепочка превращений
H2SO4 (конц.), 200 “С „	+ Н2ОДГ
... ж ------------------> X -> ... а.
Назовите вещество X, напишите уравнения реакций. Возмож-
но ли проведение обратного процесса от вещества а через X
к веществу ж?
4.	Какой объем вещества в (плотность 0,8 г/мл) потребуется
для получения 37 г метилового эфира уксусной кислоты, если
его выход составляет 80% от теоретического?
Дополнительная часть
IV.	Строение и номенклатура спиртов
1.	Укажите формулу вторичного одноатомного спирта.
2.	Найдите формулы спиртов, в молекулах которых есть ато-
мы углерода в состоянии sp2-гибридизации.
3.	Массовые доли углерода и водорода в одноатомном спирте
составляют соответственно 62,07 и 10,34%. Найдите этот
спирт из числа предложенных и назовите его.
Задание А	24 7
V.	Химические свойства спиртов
1. Какой из данных спиртов обесцвечивает бромную воду?
... Напишите уравнение реакции, назовите продукт.
( 2. При взаимодействии 3,7 г предельного одноатомного спир-
та с избытком металлического натрия выделилось 560 мл во-
h дорода (н. у.). Какие из указанных спиртов удовлетворяют ус-
\ ловию этой задачи?
Фенолы
Задание А
; 1. Какие вещества называют фенолами? Выведите общую
формулу гомологического ряда одноатомных фенолов.
2. Сколько изомеров имеет ближайший гомолог фенола? На-
пишите их структурные формулы, назовите по международ-
J ной номенклатуре.
;3*. Рассмотрите электронное строение молекулы фенола.
^Какими электронными эффектами обладает гидроксильная
! группа? Как отражается на распределении электронной
‘плотности в ароматическом кольце наличие гидроксильной
' группы?
4. Расскажите о взаимном влиянии гидроксильной группы и
фенильного радикала в молекуле фенола. Чем обусловлены
кислотные свойства фенолов? По каким положениям цикла
наиболее вероятна атака электрофильных реагентов?
5. Каковы физические свойства фенола? Расскажите о мерах
предосторожности при работе с этим веществом.
'б. Сравните кислотные свойства фенола, воды, спиртов и не-
органических кислот. Ответ подтвердите уравнениями хими-
ческих реакций.
248Работа 35. А /Вариант 1 /
7. Приведите две качественные реакции на фенол. Напишите
уравнение реакции бромирования фенола, назовите продукт
реакции.
8*. Сравните активность фенола и бензола в реакциях элек-
трофильного замещения. В чем причина большей реакцион-
ной способности фенола? Какие факты подтверждают лег-
кость протекания реакций электрофильного замещения для
фенола и его гомологов?
9.	К каким классам веществ относятся продукты каталитиче-
ского гидрирования бензола и фенола? Напишите уравнения
реакций.
10.	Какие реакции называются реакциями поликонденса-
ции? В чем их отличие от реакций полимеризации?
11.	Напишите уравнение реакции поликонденсации фенола и
формальдегида, расскажите о свойствах и применении фено-
лоформальдегидных смол.
Работа 35. А. Строение, изомерия, номенклатура
фенолов
Вариант 1
1. Укажите общую формулу гомологического ряда фенолов:
а)СпН2„-7ОН, в^Н^ОН,	б)СпН2п_5ОН, г)СпН2п + 1ОН. сн3
2. Название вещества с формулой
а) 2-гидрокситолуол, в) 2-метилфенол, 3. Соотнесите:	б) 6-метилфенол, г) 1-метилфенол.
понятие:
1) гомологи,
2) изомеры,
3) одно и то же вещество,
4) два вещества различных классов;
Работа 35. А /Вариант 2/	249
пара формул:
ОН
ОН
СН3	СН3
Е 4. Кислотные свойства фенола:
К	а) меньше, чем у этанола, б) больше, чем у соляной кислоты,
I	в) меньше, чем у воды, г) больше, чем у метанола.
1'5. Электронная плотность ароматического цикла в феноле по-
двышена в положениях:
I а) 2, 6, б) 3, 5,	в) 1, 6, г) 2, 4, 6.
|6. При нормальных условиях фенол представляет собой:
f а) газ,	б) жидкость, в) твердое вещество.
17. Массовые доли углерода и водорода в гомологе фенола рав-
|ны соответственно 77,78% и 7,41%. Определите формулу ве-
f щества. Сколько изомерных фенолов имеют такую формулу?
: а) Один, б) два,	в) три,	г) четыре.
[ Вариант 2
е 1. Укажите формулу гомолога фенола:
I а) С6Н5ОН, б) С7Н7ОН,	в) С8Н17ОН, г) С9Н17ОН.
2.	Название вещества с формулой
а) 3-гидрокситолуол,
в) 1-метилфенол,
б) 5-метил фенол,
г) 3-метилфенол.
3.	Соотнесите:
понятие:
1)	гомологи,
2)	изомеры,
3)	одно и то же вещество,
4)	два вещества различных классов;
пара формул:
4.	Самые сильные кислотные свойства из перечисленных ве-
ществ проявляет:
а) этанол, б) фенол, в) вода, г) метанол.
5.	Электронная плотность ароматического цикла в феноле по-
нижена в положениях:
а) 2, 6,	6)3,5, в) 1,6,	г) 2, 4, 6.
6.	Водный раствор фенола называют:
а)	фенольной водой,
б)	карболовой кислотой,
в)	фенольной кислотой.
7.	Масса 0,15 моль представителя гомологического ряда фе-
нола — 14,1 г. Выведите молекулярную формулу вещества.
Число изомерных фенолов, имеющих такую формулу, равно:
а) одному, б) двум, в) трем,	г) четырем.
Вариант 3
1*. Найдите формулу гомолога фенола:
/Назовите вещества по международной номенклатуре.
2*. Соотнесите названия и формулы:
тривиальное название:
II) лг-крезол,
IV) пирокатехин,
VI) гидрохинон;
2) 2-метилфенол,
4) 4-метилфенол,
6) 3-метилфенол.
I) о-крезол,
III) п-крезол,
V) резорцин,
международное название:
1)1,2-дигидроксибензол,
3)1,3-дигидроксибензол,
5) 1,4-дигидроксибензол,
формула:
ОН
3*. Гидроксильная группа в феноле обладает эффектами:
а)-Г, +М,	б)-1,-М,	в)+1,-М,	г)+1, +М.
252 Работа 35. А /Вариант 3/
4*. Гидроксильная группа в бензольном кольце является ори-
ентантом:
а)	I рода, б) II рода.
5*. Расположите в порядке усиления кислотных свойств ве-
щества: 1) вода, 2) фенол, 3) метанол, 4) уксусная кислота.
а)1, 3, 2, 4, 6)3, 1,2, 4, в) 2, 1,4, 3, г) 4, 2, 1, 3.
6*. Какие качества верно отражают физические свойства фе-
нола: 1) бесцветные кристаллы, 2) легколетучая жидкость,
3) не имеет запаха, 4) имеет характерный запах, 5) хорошо
растворяется в воде, 6) при комнатной температуре незначи-
тельно растворим в воде, 7) ядовит?
а) 1,3, 5, 7, 6)2, 4, 6, в) 1, 4, 6, 7, г) 1, 4, 5, 7.
7*. Массовые доли углерода и водорода в гомологе фенола
равны соответственно 78,69% и 8,20%. Определите формулу
вещества. Сколько изомерных фенолов имеют такую фор-
мулу?
а) Шесть, б) семь, в) восемь, г) девять.
8**. Какое из перечисленных веществ обладает самыми силь-
ными кислотными свойствами?
9**. В промышленности фенол получают из:
а) изопропилбензола (кумола),
б)	хлорбензола,
в) бензолсульфокислоты,
г) все предыдущие ответы верны.
Напишите уравнения соответствующих реакций.
Работа 36. А /Вариант 1/	253
Работа 36.А.Химические свойства фенолов
Вариант 1
 Я 1. Продукт взаимодействия фенола с натрием называется:
а) фенолят натрия,
 б) бензоат натрия,
 ' в) фенилат натрия.
2.	Между какими веществами возможно взаимодействие?
! а) С,Н.ОН и NaOH,	б) CJLOH и NaCl,
в)	С6Н5ОН и НС1,	г) С6Н5ОК и NaOH.
Напишите уравнение этой реакции.
Г 3. С помощью какого реагента можно различить три вещества:
' гексанол-1, гексен-З-ол-1 и фенол?
it
а) Хлорида железа (III),
б) бромной воды,
в) аммиачного раствора оксида серебра,
t г) гидроксида меди (II).
|
Г’4- При взаимодействии фенола с разбавленной азотной кисло-
> той образуется смесь:
v а) 2- и 3-нитрофенолов,	б) 3- и 4-нитрофенолов,
в) 2- и 4-нитрофенолов,	г) 2,3- и 3,4-динитрофенолов.
^Напишите уравнение реакции.
5. Элементарное звено полимерной цепочки фенолоформаль-
254 Работа 36. А /Вариант 2/
6. С какими из перечисленных веществ в соответствующих
условиях реагирует фенол: 1) вода, 2) калий, 3) этанол, 4) азот-
ная кислота, 5) водород, 6) формальдегид?
а) 1, 2, 5, 6, б) 2, 3, 4, 6, в) 1, 3, 4, 5, г) 2, 4, 5, 6.
Составьте уравнения соответствующих реакций.
7. При смешении 10 г водного раствора фенола с массовой до-
лей С6Н5ОН 1% и 20 г раствора брома с массовой долей Вг2 2%
образуется осадок массой:
а) 0,276 г, б) 0,351 г, в) 0,828 г, г) 0,973 г.
Вариант 2
1.	Реакция фенола с водным раствором гидроксида натрия об-
ратима. Обратный процесс называется:
а) гидратацией,	б) гидролизом,
в) гидрированием,	г) дегидратацией.
2.	Между какими веществами возможна химическая реакция?
а) С6Н5ОН и КОН,	б) СеН5ОН и K2SO4,
в) С6Н5ОН и НВг,	г) С6Н5ОК и КОН.
3.	Качественной реакцией на фенолы является образование
окрашенных комплексов с раствором:
a) NaOH, б) НС1,	в) FeCl3,	г) CuSO4.
4.	При взаимодействии фенола с концентрированной азотной
кислотой образуется:
а) 3,5-динитрофенол,	б) 3,4,5-тринитрофенол,
в) 3,4-динитрофенол,	г) 2,4,6-тринитрофенол.
Напишите уравнение реакции.
5.	Образование фенол ©формальдегидной смолы является реак-
цией:
а)	полимеризации,
б)	поликонденсации,
в)	сополимеризации,
г)	верного ответа среди перечисленных нет.
Напишите схему образования полимера.
Работа 36. А /Вариант 3/	255
6.	С какими из перечисленных веществ в соответствующих
условиях реагирует фенол: 1) гидроксид натрия, 2) метанол,
3) водород, 4) формальдегид, 5) хлороводородная кислота,
6) бромная вода?
а) 1, 3, 5, 6, б) 1, 3, 4, 6, в) 2, 3, 4, 5, г) 1, 4, 5, 6.
' Напишите уравнения соответствующих реакций.
7.	При добавлении избытка бромной воды к 40 мл раствора фе-
„ нола в этаноле (плотность 0,8 г/мл) образовалось 6,62 г осад-
, ка. Массовая доля фенола в исходном растворе составляла:
I а) 5,88%,	6)4,70%, в) 3,76%, г) 3,12%.
Вариант 3
”1*. Фенолят натрия можно получить взаимодействием фе-
'нола с:
1 a) Na,	б) Na2O,
в) NaOH, г) все предыдущие ответы верны.
2*. Для бромирования фенола потребуется катализатор:
a) FeBr3,	б) А1Вг3,
, в) Fe,	г) катализатор не требуется.
•3*. Обнаружить о-крезол в спиртовом растворе можно с по-
> мощью:
а) Си(ОН)2, б) FeCl3, в) NaOH, г) [Ag(NH3)2]OH.
£4*. Расположите в порядке усиления кислотных свойств:
11) 2-нитрофенол, 2) фенол, 3) 2,4,6-тринитрофенол, 4) 2,4-ди-
l нитрофенол:
J а) 2, 1, 4, 3, 6)4, 3,1,2, в) 3, 4, 2, 1, г) 2, 4, 1, 3.
t|5*. Дана цепочка превращений
„ „	+ на + HNO3 (кощу)	+ NagCOg^
* Л1	* Л2	* Л3-
^Относительная молекулярная масса органического вещества
Х3 равна:
а) 251,	6)229, в) 206,	г) 161.
РНапишите уравнения всех протекающих реакций.
256 Резервные задания к теме «Фенолы»
6*. Какие исходные вещества предпочтительно использовать
для получения фенилэтилового простого эфира?
a) C6H5ONa и С2Н5Вг,	б) С6Н5ОН и C2H5ONa,
в) С6ЩОН и С2Н5С1,	г) СвН5ОН и СН?=СН2.
7* В 50 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия (плотность
1,11 г/мл) растворили 4,7 г фенола. Массовая доля фенолята
натрия в растворе составила:
а) 9,63%,	6)10,5%, в) 26,7%, г) 29,0%.
8***. Дана цепочка превращений
с6н5он ^(КОНЧ ... 1	... 2	... з J2U
Укажите формулы веществ 1—4.
Напишите уравнения всех реакций.
9**. При действии избытка натрия на раствор фенола в мета-
ноле выделилось 1176 мл газа (н. у.). Для нейтрализации та-
кого же количества раствора потребовалось 10 мл водного рас-
твора NaOH с концентрацией 20 мг/мл. Массовая доля фенола
в исходном растворе:
а) 10,3%,	6)12,8%,
в) 14,7% , г) верного ответа среди перечисленных нет.
Резервные задания к теме «Фенолы»
1. Вставьте в текст подходящие по смыслу термины, приве-
денные в скобках.
Фенолами называются вещества, содержащие гидрок-
сильную группу, непосредственно связанную с ... (алкиль-
ным, арильным) радикалом. Первым представителем гомо-
логического ряда одноатомных фенолов является ... (бензол,
t	Резервные задания к теме «Фенолы» 257
в&фенол). Влияние бензольного кольца на гидроксильную груп-
пу выражается в ... (усилении, ослаблении) ее кислотных
^свойств. Гидроксильная группа, в свою очередь, ... (активи-
рует, дезактивирует) бензольное кольцо в реакциях элек-
трофильного замещения, ... (уменьшая, увеличивая) элек-
тронную плотность в ... (орто-, пара- и мета-) положениях
{цикла.
2*. В гомологическом ряду двухатомных фенолов уже пер-
вый представитель имеет изомеры. Их число равно:
[ а) двум, б) трем, в) четырем, г) пяти.
{Напишите их формулы и дайте тривиальные и международ-
даые названия.
8. Объясните влияние на свойства гидроксильной группы ал-
кильного радикала, атома водорода и фенильного заместителя.
4. Исключите лишнее вещество:
При действии избытка соляной кислоты на фенолят натрия
ЗИассой 348 кг можно получить фенол массой:
[ а) 236 кг, б) 282 кг, в) 306 кг, г) 326 кг.
Для фенолов характерны реакции:
а) полимеризации,	б) электрофильного замещения,
в) изомеризации,	г) элиминирования.
7**. Производным какого двухатомного фенола является гор-
мон адреналин
ОН
НО—СН—СН2—NH—СН3
а)	пирокатехин, б) резорцин, в) гидрохинон.
17 Габриелян
258 Проверочная работа «Фенолы»
8*. Равновесие реакции
ОЛКОН + NaOH <=> CBHsONa + Н2О
можно сместить вправо:
а) подкислением раствора,
б)	увеличением давления,
в)	добавлением избытка щелочи,
г)	введением катализатора.
9.	Какой объем азотной кислоты с массовой долей HNO3 85%
(плотность 1,47 г/мл) потребуется для получения 91,6 кг
2,4,6-тринитрофенола?
а) 20,2 л, б) 27,0 л, в) 60,5 л, г) 83,7 л.
10.	При взаимодействии 9,4 г фенола с 33,6 г раствора КОН с
массовой долей 20% образуется фенолят калия массой:
а) 9,6 г, б) 13,2 г, в) 15,8 г, г) 18,6 г.
Проверочная работа «Фенолы»
	Оценка		
	Зачет	Зачет и «4»	Зачет и «5»
Обязательная часть, I задание (5 баллов)	9 баллов	11 баллов	13 баллов
Обязательная часть, II задание (10 баллов)			
Дополнительная часть, III за- дание (8 баллов)	15 баллов	17 баллов	20 баллов
Даны формулы семи фенолов:
ОН
I
Проверочная работа «Фенолы» 259
Обязательная часть
I. Структура, изомерия, номенклатура фенолов
1.	Укажите формулу первого представителя гомологического
ряда одноатомных фенолов. Назовите это вещество.
2.	Найдите формулу двухатомного фенола, приведите триви-
альное и международное названия этого соединения.
3.	Укажите все изомеры состава С7Н7ОН. Назовите вещества.
4.	Укажите формулу вещества, изомерного веществу, соответ-
ствующему букве д.
II.	Химические свойства фенолов
;1. Напишите уравнения реакций:
•	вещества в с гидроксидом натрия,
•	вещества д с металлическим калием,
•	соединения б с концентрированной азотной кислотой,
• каталитического гидрирования вещества г.
I. Дана цепочка превращений
„ + Na „ + СО,, + Н.О
б-------► X------------*-> ... б
вещества X. Напишите уравнения реакций.
>. При нитровании вещества б концентрированной азотной
сислотой получили производное массой 22,9 г. Какой объем
<ммиака (н. у.) необходимо затратить для получения азотной
сислоты, израсходованной на нитрование? Выходы всех реак-
ций считать количественными.
Дополнительная часть
II. Строение и свойства производных фенола
. Наибольшими кислотными свойствами будет обладать:
А) вещество б,
Б) продукт взаимодействия вещества б с металлическим
натрием,
В) продукт нитрования вещества б,
Г) продукт гидрирования вещества б.
260 Задание А
2. При нагревании избытка фенола с формальдегидом в при-
сутствии кислотного катализатора образуется линейный по-
лимер новолак, средняя относительная молекулярная масса
которого равна 1060. Степень полимеризации этого вещества
равна в среднем:
А) 10, Б)12, В)100,	Г)1000.
3. Из числа данных одноатомных фенолов укажите вещество,
в котором алкильный радикал и гидроксильная группа оказы-
вают согласованное перераспределение электронной плотнос-
ти в бензольном кольце.
Альдегиды и кетоны
Задание А
1. Дайте определения двух классов органических веществ:
альдегидам и кетонам. Какая функциональная группа назы-
вается карбонильной, а какая — альдегидной?
2*. Альдегиды и кетоны являются межклассовыми изомера-
ми. Выведите общую формулу этих соединений, принадлежа-
щих к предельному ряду.
3.	Какое число атомов углерода содержат в молекуле первые
представители гомологических рядов альдегидов и кетонов?
Напишите структурные формулы этих веществ и назовите их
по международной и тривиальной номенклатуре.
4.	Как классифицируют альдегиды и кетоны по типу углево-
дородного радикала, связанного с карбонильной группой?
Приведите формулы и названия простейших альдегидов раз-
личных типов.
5.	Расскажите о правилах построения названий предельных
альдегидов. Может ли альдегидная группа занимать положе-
ния 2, 3 и т. д. в цепи углеродных атомов?
6.	Выучите тривиальные названия шести первых предста-
вителей гомологического ряда альдегидов с неразветвленным
углеродным скелетом. Дайте каждому из них международное
название.
	Работа 37. /Вариант 1’^*	<261
7*. Какой тип изомерии характерен для альдегидов? Чём в
этом отношении альдегиды отличаются от кетонов?
[' Работа 37.А. Строение, изомерия, номенклатура
t	карбонильных соединений
Вариант 1
j 1. Найдите формулу альдегида:
а) С4Н10О,	б) С2Н4О,	в) С5Н,,О,	г) С8Н180. z Q 14 г	'О ТО
2. Исключите лишнее вещество в ряду:
а) СН3—С—СН, II 0 ^0 в) СН3—СН2—С<^н	б) Н—сС° ^н ^0 г) СН3—С< 3 ^н
3. Какая функциональная группа называется карбонильной?
а) —ОН	б) —С— II 0	В)-С<0	г) -С<° 7 ^н	он
4. Наибольший положительный заряд в альдегидной группе
сосредоточен на атоме:
а) углерода, б)водорода,	в) кислорода.
5. Атом углерода в альдегидной группе находится в состоя-
нии гибридизации:
a) sp,	б) sp2,
в) sp3,	г) не гибридизован.
6. Укажите формулу 2,3-диметилпентаналя:
^0 а) СН3—СН—СН—С^н СН3 СН3	б) СИ —сн— сн,—сн— с< 7 3 1	2 | ^н сн3	сн3 сн3
1	^О
в) СН3—СН2—СН—СН—г) СН3—СН2—С—СН2—С<^н
сн„ сн„	сн3
О	О	О
262 Работа 37. А /Вариант 2/
7*. Название вещества с формулой СН3—С—СН—СН3
О СН3
а) 2-метилбутанон-З,	б) З-метилбутанон-2,
в) 3-метилбутаналь,	г) 1,2-диметилпропаналь.
8.	Сколько изомерных альдегидов имеют формулу С4Н8О?
а) Два, б) три, в) четыре, г) пять.
Напишите их структурные формулы и назовите по междуна-
родной номенклатуре.
9.	Соотнесите:
тип изомерии:
1)	межклассовая,
2)	углеродного скелета,
3)	положения функциональной группы;
пара изомеров:
а)	СН,—СН,—СН,—с€° и ^С—СН—СН,
' о z z	|	”
сн3
б)	СН,—СН,—С—СН,—СН, и сн,—с—сн,—сн,—сн,
z	О	Г ||	£.	О	и у	О
О	о
в)	СНЧ—С—СН, и СН,—СН,—СГ
'	о ||	о	О	Z	JJ
О
10.	Массовые доли углерода и водорода в альдегиде равны со-
ответственно 40,0% и 6,67% . В гомологическом ряду альдеги-
дов это вещество стоит:
а) первым, б) вторым, в) третьим, г) четвертым.
Вариант 2
1*. Первый представитель гомологического ряда кетонов
имеет молекулярную формулу:
а) СН2О, б) С2Н4О, в) С3Н6О, г) С4Н8О.
Работа 37. А /Вариант 2/	263
2. Исключите лишнее вещество в ряду:
а) СН3—С<° 3	Н	б) СН3—ОН
^0 в) сн3—сн2—с<н	^0 г) Н—С< ^Н
3. Какая функциональная группа называется альдегидной?
а) —ОН	б) —С—	в) — С<°	г) -С<° 7 ^Н	7 ^НО
О
4. Наибольший отрицательный заряд в альдегидной группе
сосредоточен на атоме:
а) углерода, б)водорода,	в) кислорода.
5. В молекуле какого вещества имеется л-связь?
а) СН3—СН2—С^°	б) СН3—СН2—ОН
Н
в) НО—СН2—СН2—ОН	г) сн3—О—сн3
6*. Укажите формулу З-метилбутанона-2:
а) СН3—СН— С—СН3	б) СН3— С— СН2—СН3
СН3 О	О
в) СН3—С—СН—СН2—СН3	г) СН3—С—СН2—СН—СН3
о сн3	О	сн3
7. Назовите вещество: СН3—СН—СН—С^Г
I I н
сн3 сн3
а) 2-метилбутаналь,	б) 2,3,3-триметилпропаналь,
в) 2,3-диметилбутаналь,	г) 3-метилбутаналь.
8*. Сколько изомерных кетонов имеют формулу С5Н10О?
а) Два, б) три, в) четыре, г) пять.
Напишите их структурные формулы и назовите по междуна-
; родной номенклатуре.
264 Работа 37. А /Вариант 3/
9.	Соотнесите:
тип изомерии:
1)	межклассовая,
2)	углеродного скелета,
3)	положения функциональной группы;
пара изомеров:
а)СН3—СН2—СН2—С—СН2—СН3 и
О
СН,—С —сн,—сн,—сн,—сн,
О ||	А	А	А	и
О
б) сн3—СН— СН—С<° и сн,—сн—сн,—сн2—<°
сн3 сн3	сн3
в) СН,—СН,—С—СН, и сн,—сн,—сн,—с<*°
II	н
о
10*. Массовые доли углерода и водорода в кетоне равны соот-
ветственно 62,1% и 10,3%. В гомологическом ряду кетонов
это вещество стоит:
а) первым, б) вторым, в) третьим, г) четвертым.
Вариант 3
1. Общая формула гомологического ряда предельных альде-
гидов:
а)СпН2пО, б)С„Н2п+2О, в)СпН2п_2О, г) С„Н2пО2.
2*. Исключите лишнее вещество в ряду:
б) СН,=СН—С'С°
2	ЧН
в) СН,—С—СН,—СН,
'	О ||	Л	о
О
г) Н—<О
^Н
Работа 37. А /Вариант 3/	265
3*. Укажите вещество, в котором все атомы углерода нахо-
дятся в состоянии вр2-гибридизации:
а) ацетон,	б) бензальдегид,
в) ацетальдегид,	г) бутанон-2.
4*. Сколько a-связей в молекуле ацетальдегида?
а) Три, б) четыре, в) пять,	г) шесть.
5*. Соотнесите:
тип изомерии:
1)	межклассовая,
2)	углеродного скелета,
3)	положения функциональной группы;
пара изомеров:
б) СН3—С—СН2—СН2—СН3
О
и СН3—СН2—С—СН2—СН3
О
.О
в) сн3-сн2-сн2-с<н
и сн3—СН—с<°
3 | хн
сн3
6*. Сколько изомерных карбонильных соединений имеют
формулу С5Н10О (без оптических изомеров)?
а)	Четыре, б) пять, в) шесть, г) семь.
Напишите их формулы и назовите по международной номенк-
латуре.
7*. Для соединений предельного ряда соотнесите:
класс веществ:
1) альдегиды,
2) кетоны;
характерные типы изомерии:
а) межклассовая,
б)	углеродного скелета,
в)	положения функциональной группы,
г) геометрическая.
266 Работа 37. А /Вариант 3/
8*. Укажите формулу 4,4-диметилпентанона-2:
сн3
а)	СН,—С—СН,—С— СН,
'	о |	Z ||	О
сн3 о
сн3
б)	сн3—с—с—сн2—сн3
о сн3
в)	сн,—с—СН—СН—СН.
3 II I I
о сн3 сн3
г)	сн3—с—сн2—сн—сн3
о сн3
9*. в качестве ароматизатора при производстве конфет и шо-
колада используют дикетон, формула которого
СН,—С —С —СН9—СН,
3 II II
О О
Название этого вещества:
а) пентанон-2,
в) пентанон-2,3,
б) пентанон-3,
г) пентандион-2,3.
10*. Плотность паров альдегида по метану равна 2,75. Альде-
гид называется:
а) пропионовый,
б)	масляный,
в)	формальдегид,
г)	верного ответа среди перечисленных нет.
11**. В молекуле какого вещества наибольший частичный
положительный заряд на карбонильном атоме углерода?
а) СН3-С<°
в) Н—С<°
б) СН3—С—СН3
О
г) СН3—СН2—С^°
12***. В пищевой и парфюмерной промышленности приме-
няется ароматическое вещество ванилин, систематическое на-
звание которого 4-гидрокси-З-метоксибензальдегид. Это ве-
щество имеет формулу:
Задание Б 267
Задание Б
1.	Расскажите об электронном строении карбонильной и аль-
дегидной функциональных групп: тип гибридизации атомов
углерода, образование ст- и л-связей, распределение электрон-
ной плотности, геометрия молекулы.
2.	Возникает ли водородная связь между молекулами альде-
гидов или кетонов? Возможно ли образование межмолекуляр-
ных водородных связей карбонильных соединений с молеку-

лами воды? К чему это приводит?
3.	Как изменяются физические свойства альдегидов и кето-
нов с увеличением относительной молекулярной массы?
4.	Назовите основные способы получения альдегидов и кето-
нов. Приведите по одному примеру реакций каждого типа.
5.	В чем сходство и различие реакций окисления и дегидриро-
вания спиртов? Спирты какого строения можно использовать
для получения альдегидов и кетонов?
6**. Какие специфические способы синтеза формальдегида и
ацетальдегида применяются в промышленности?
7**. На основании рассмотрения электронного строения кар-
бонильной группы объясните, какие типы химических реак-
ций характерны для альдегидов и кетонов.
268 Работа 38.Б /Вариант 1/
8. Реакцию гидрирования карбонильных соединений можно
провести как в прямом, так и в обратном направлении. Как
называется обратная реакция? Какой катализатор использу-
ется для ее проведения?
9. Приведите качественные реакции на альдегидную группу.
Объясните этимологию термина «реакция «серебряного зер-
кала». (Обратите внимание на правописание слова «серебря-
ный».)
10*. В чем причина устойчивости кетонов к реакциям окис-
ления? Рассчитайте степени окисления атома углерода в мета-
нале, этанале и продуктах их окисления.
11*. Каков механизм реакций присоединения полярных ре-
агентов по карбонильной группе? В качестве примера приве-
дите уравнения реакций присоединения к уксусному альдеги-
ду цианистого водорода, гидросульфита натрия и этилмаг-
нийбромида.
12*. Какое влияние оказывает карбонильная группа на свя-
занный с ней углеводородный радикал? Ответ проиллюстри-
руйте уравнением реакций пропаналя с бромом.
13**. Расскажите о взаимном влиянии альдегидной группы и
фенильного радикала в молекуле бензальдегида. Ориентантом
какого рода является альдегидная группа? Напишите уравне-
ние реакции монобромирования бензальдегида в присутствии
катализатора бромида железа (III).
Работа 38. Б. Получение и физические свойства
альдегидов и кетонов
Вариант 1
1. Соотнесите:
исходный спирт:
1) СН3—СН2—ОН	2) СН3—ОН
3) СН3—СН —СН3	4) СН3—СН2—СН2—ОН
ОН
Работа 38.Б /Вариант 1/	269
продукт окисления:
а) Н—<°
7 ЧН
в) СН3—СН2—СГ
б) СН3—С—СН3
О
г) СН3—С<*°
3
Назовите все указанные альдегиды и кетоны.
2*. Какой из спиртов при окислении не образует карбониль-
ного соединения с тем же числом атомов углерода?
а) Бутанол-2,	б)	З-метилбутанол-2,
в) 2-метилбутанол-2,	г) 2-метилбутанол-1.
3.	Гидратацией какого алкина можно получить альдегид?
а) Этина,	б) пропина,
в) бутина-1,	г) бутина-2.
Напишите уравнение реакции, укажите условия ее проведения.
4.	Нагреванием соли ацетата кальция можно получить:
а) метаналь,	б)этаналь,
в)пропаналь,	г)пропанон.
5.	Какое из веществ не способно к образованию водородных
связей?
f а) Н2О	б) СН3—ОН
в) СН3—г) СН3—СН2—ОН
6.	Какие признаки верно отражают физические свойства мета-
наля: 1) бесцветная жидкость, 2) газообразное вещество, 3) име-
, ет характерный запах, 4) плохо растворим в воде, 5) молекула
полярна?
а) 1,3, 4,	6)2, 3,5, в) 3, 4, 5, г) 2, 4, 5.
7.	Формальдегид объемом 40 л (н. у.) растворили в 200 мл во-
ды. Массовая доля альдегида в растворе составила:
а) 16,7%,	6)20,0%, в) 21,1%, г) 36,2%.
270 Работа 38.Б /Вариант 2/
Вариант 2
1.	Соотнесите:
продукт окисления:
1) сн3—сн— сн,—с€° 3 |	2 чн сн3	2) СН,—С—СН,—СН, '	о	||	£	о О
3) сн3—сн2—с<^° исходный спирт:	4) Н—СС° хн
а) СН3—ОН	б) сн3—сн—сн2—сн2—он сн3
в) СН3—СН2—СН2—ОН	г) сн3—сн2—сн—сн3
ОН
Назовите все указанные альдегиды и кетоны.
2.	Каталитическим дегидрированием какого спирта можно
получить альдегид?
а) Бутанол-2,	б) 2-метилпропанол-2,
в) 2-метилпропанол-1,	г) З-метилбутанол-2.
3.	Какая из реакций носит имя М. Г. Кучерова?
а)	Гидратация ацетилена,
б)	тримеризация ацетилена,
в)	гидрирование ацетилена,
г) бромирование ацетилена.
4*. Укажите формулу соли, нагреванием которой можно по-
лучить пентанон-3:
а) (НСОО)2Са	б) (СН3—СОО)2Са
в) (СН3—СН2—СОО)2Са	г) (СН3—СН2—СН2—СОО)2Са
5. Какое из веществ не способно к образованию водородных
связей?
а) Н—С<*°
в) но—сн2—сн2—ОН
б) сн3—он
г) Н2О
Работа 38.Б /Вариант 3/	271
? 1 6. Укажите признаки, характерные для формальдегида: 1) бес-
цветный газ, 2) бесцветная жидкость, 3) белые кристаллы,
< 4) не имеет запаха, 5) хорошо растворим в воде:
Ж а) 1,4, 5,	6)2,5, в) 3, 4, 5, г) 1, 5.
К 7. При окислении пропанола-2 объемом 900 мл (плотность
Ж 0,80 г/мл) получили 600 г кетона. Массовая доля выхода про-
К дукта реакции составила:
Ж а) 67,5%,	6)72,6%, в) 79,0%, г) 86,2%.
W Вариант 3
В 1*. Современным способом получения ацетальдегида являет-
у- ся каталитическое окисление этилена кислородом. Составьте
Жк уравнение этой реакции. Сумма коэффициентов в уравнении
равна:
В а) 3,	б) 4,	в) 5,	г) 6.
,-К 2*. Спирт, окислением которого можно получить кетон с фор-
В мулойСН3—СН—С—СН3, называется:
сн3 о
У’	а) 2-метилбутанол-1,	б) пентанол-2,
К	в) 2-метилбутанол-2,	г) З-метилбутанол-2.
К 3. В каком из веществ имеются межмолекулярные водород-
В ные связи?
К
Ж а) СН3—ОН	б) СН3—С<н
,/;	в) С6Н5—г) все предыдущие ответы верны
В 4*. По реакции Кучерова альдегид можно получить гидра-
В тацией:
а)	бутина-1,
В	б) бутина-2,
В'	в) пропина,
В« г) верного ответа среди перечисленных нет.
272 Работа 38.Б /Вариант 3/
5*. С увеличением относительной молекулярной массы аль-
дегидов их растворимость в воде:
а) уменьшается,
б)	увеличивается,
в)	не изменяется,
г)	верного ответа среди перечисленных нет.
6*. Какой из способов получения альдегидов неприменим для
синтеза формальдегида?
а)	Каталитическое окисление спирта,
б)	каталитическое окисление алкана,
в)	каталитическая гидратация алкина,
г) каталитическое дегидрирование спирта.
7*. Каталитическим окислением 100 мл метанола (плотность
0,80 г/мл) с выходом 80% получили формальдегид. Какой
объем формалина с массовой долей НСНО 40% (плотность
1,1 г/мл) можно получить из этого количества формальдегида?
а) 150 мл, б) 136 мл, в) 165 мл, г) 40,7 мл.
8**. Дана цепочка превращений
+ 2С12 Лу	+2NaOH
*• Л2 > хз.
ОН
Напишите уравнения всех реакций.
9***. При нагревании смеси формиата кальция (НСОО)2Са
и пропионата кальция (СН3—СН2—СОО)2Са выделяется:
а) СН3—СН2—б) СН3—СН2—С—СН2—СН3
О
в) Н—
г) все перечисленные ответы верны.
Работа 39.Б /Вариант 1/	273
Работа 39. Б. Химические свойства альдегидов
и кетонов
Вариант 1
1.	Соотнесите:
класс вещества:
1)	спирты,
2)	альдегиды,
3)	кетоны;
характерный тип реакций:
а) присоединение,
б) окисление,
в) отщепление.
2.	Вторичный спирт можно получить гидрированием:
а)бутаналя,	б) пропаналя,
в)пропанона,	г) метаналя.
Напишите уравнение реакции.
3.	Какое из веществ вступает в реакцию «серебряного зерка-
ла»?
а) Пропанон,	б) этандиол-1,2,
в)этаналь,	г)этанол.
Напишите уравнение реакции.
4.	С помощью какого реагента можно различить водные рас-
творы глицерина, ацетона и ацетальдегида?
; a) [Ag(NH3)2]OH,	б) Cu(OH)2,
в) FeCl3,	г) Na.
Каков визуальный эффект реакции в каждом случае?
5.	Дана цепочка превращений
СаС2 ±^...1	-±^>...3 ^^...4.
Укажите формулы соединений 1—4:
а) СН3—С^н	б) НС=СН в) СН3—СН2—ОН
Напишите уравнения протекающих реакций.
18 Габриелян
274 Работа 39.Б /Вариант 2/
6. Соотнесите:
исходный альдегид:
О
Н
О
Н
продукт реакции:
1) С6Н5—СООН
III) СН3—
-О
IV) сн2=сн—
3) СН2Вг—СНВг—
4) СН3—СН2—ОН
название реакции:
а) гидрирование,
в) поликонденсация,
б) бромирование,
г) окисление.
7. При окислении 4,3 г альдегида аммиачным раствором ок-
сида серебра выделилось 10,8 г металла. Число изомерных
альдегидов, удовлетворяющих условию задачи, равно:
а) одному, б) двум, в) трем,	г) четырем.
8. Какой объем раствора гидроксида натрия с массовой долей
5,5% (плотность 1,06 г/мл) потребуется для нейтрализации
кислоты, полученной окислением 4,4 г этаналя?
а) 68,6 мл, б) 77,1 мл, в) 82,3 мл, г) 88,5 мл.
Вариант 2
1.	Соотнесите:
класс вещества:
1)	спирты,
2)	альдегиды,
3)	кетоны;
характерные реакции:
а) гидрирование,
б) дегидрирование,
в) окисление.
2.	Первичный спирт можно получить каталитическим гидри-
рованием:
а)бутанона-2,	б)бутаналя,
в) З-метилбутанона-2,	г) пропанона.
Напишите уравнение реакции.
Работа 39.Б /Вариант 2/	275
3. Какое из веществ вступает в реакцию «серебряного зерка-
ла»?
а) Метаналь, в) пропанон,	б) метанол, г) этанол.
Напишите уравнение реакции.
j 4. С помощью какого реагента можно отличить пропаналь от
пропанона?
a) [Ag(NH3)2]OH,	б) FeCl3,
в) НС1,	г) NaOH.
! Каков визуальный эффект этой реакции?
5.	Дана цепочка превращений
_ __ + CL, hxf . + NaOH (водн.)	4- CuO, t	+ Н2 Ni
С2Н6   —» ... 1 ---------> ... 2 --» ... 3   —» ... 4.
Укажите формулы соединений 1—4:
^О
а) СН3—СН2—ОН	б) СН3—СН2С1 в) СН3—
Напишите уравнения протекающих реакций.
6.	Соотнесите:
исходный альдегид:
^О
I)	сн3—сн2—с^н
II)	Н—С<°
7
^>0
III) СН3—СН=СН—С^н
продукт реакции:
2) С6Н5—СН2ОН
3)	СН3—СН2—СООН
Л)
4)	СН„—СНС1—СНС1—СГ
7	3	ЧН
название реакции:
а) гидрирование,
в) поликонденсация,
18*
б) хлорирование,
г) окисление.
276 Работа 39.Б /Вариант 3/
7.	При окислении 6,6 г альдегида гидроксидом меди (II) обра-
зовалось 21,6 г красно-бурого осадка. Формула исходного аль-
дегида:
а) Н—С<°	б) СН,—С<°
ХН	3 ХН
в) сн,—сн,—с<*°	г) сн,—сн,—сн,—сС°
z о	Z	X	'	о	Z	Z	д
8. Органическое вещество содержит 62,0% углерода, 27,6%
кислорода, 10,4% водорода и легко восстанавливает аммиач-
ный раствор оксида серебра. При гидрировании 43,5 г этого
вещества образуется:
а) 45 г СН,—СН,—СН,—ОН	б) 45 г СН,—СН —СН,
'	О	£	'	О|	О
ОН
в) 45 г СН3—СН2—ОН	г) 46 г СН3—ОН
Вариант 3
1*. Соотнесите:
класс веществ:
1) спирты, 2) альдегиды, 3) кетоны;
характерные реакции:
а)	нуклеофильное присоединение,
б)	нуклеофильное замещение,
в)	дегидрирование,
г)	электрофильное замещение,
д)гидрирование,
е) окисление,
ж) дегидратация.
2*. Соотнесите степени окисления атома углерода, связанного
с кислородом (связи С—С считайте неполярными):
формула вещества:
1) СН3—ОН	2) СН3—СН2—ОН
3) Н—С<°	4) СН,—
• ХН	3 ЧН
Работа 39.Б /Вариант 3/	277
Л)
5) СН„—С—СН„	6) Н—С<
3 II 3	Х)Н
о
7) СН3—С<°	8) СО2
3 ^ОН	2
степень окисления углерода:
а)+2,	6)0,	в)-2,	г)-1,
д) +1,	е) +3,	ж)+4,	з)-4.
3*. Составьте уравнение реакции пропаналя с [Ag(NH3)2]OH.
Сумма коэффициентов в уравнении равна:
а) 6,	6)9,	в) 11,	г) 13.
4*. В реакциях с альдегидами атака нуклеофильного реаген-
/га направлена на атом:
а) углерода,	б) водорода,
I в) кислорода,	г) все предыдущие ответы верны.
J5*. Реактивы Гриньяра получают взаимодействием:
а)	спирта с галогеналканом,
б)	галогеналкана с магнием,
в)	алкена с магнием,
г) галогеналкана с медью.
6*. Взаимодействием этаналя с реактивами Гриньяра получают:
а) первичные спирты, б) вторичные спирты,
; в) третичные спирты, г) карбоновые кислоты.
7*. Продуктом взаимодействия эквимолярных количеств
пропаналя и брома является:
а)	3-бромпропаналь,
б)	2-бромпропанол-1,
в)	2,3-дибромпропаналь,
г)	верного ответа среди перечисленных нет.
8*. 1 моль органического вещества присоединяет 1 моль бро-
ма. При нагревании этого вещества с гидроксидом меди (II)
образуется осадок красного цвета. При сжигании 1,12 г веще-
278 Резервные задания	к теме «Альдегиды и кетоны»
ства получается 2,64 г < Формула вещества:	эксида углерода (IV) и 0,72 г воды.
а) СН2=СН— в) HCseC—С<° ’	хн	^0 б) СН,—сн=сн— 3 г) сн,—с—сн, 3 II
9**. С помощью какого ; паналя и пентанона-3? a) HCN,	б) NaHSO3, Приведите уравнения ре£ 10***. Взаимодействием нона) с 1 моль хлора при действующее слезоточив условное название «чер< ции. Продукт имеет форм О=С—СН3	О=С »» фгс‘ б>	о реагента можно разделить смесь про- в) Вг2,	г) C2H5MgBr. 1КЦИЙ. 11 моль метилфенилкетона (ацетофе- облучении светом получают сильно- ое вещество (лакриматор), имеющее змуха». Напишите уравнение реак- 1улу: —СН,С1	О=с—СН,	О=С—СС1, )] » ф '> ф С1
Резервные задана «Альдегиды и кет	<,я к теме оны»
1. Какие из указанных ф 2) кетонам?	ормул соответствуют: 1) альдегидам;
О ® V о ь cd	б) СН,—С— СН,—СН, '	О	||	«Ь	О
ск в) н>с-сн2-сн3	о г) С6Н5—С—СН3
2*. Минимальное число альдегиде равно:	о атомов углерода в ароматическом
а) шести,	б) семи,	в) восьми,	г) девяти.
Резервные задания к теме «Альдегиды и кетоны»
279
3.	Сколько л-связей в молекуле пропеналя СН2=СН—
О
Н
?
а) Ни одной, б) одна, в) две,
г) три.
4*. Какая из схем соответствует электронной формуле мета-
наля?
•Ь: '&
а)Н:с‘*’ б)Н:С. в)Н:С.'"	г)Н:С.’
‘н	’н	'н	’н
5*. Величина валентного угла О=С—Н в альдегидной группе
равна:
а) 90°, б) 109°28', в) 120°,	г) 180°.
6**. Какая из схем соответствует распределению электрон-
ной плотности в альдегидной группе?
г) -С
’7. Массовые доли углерода и водорода в альдегиде равны со-
; ответственно 54,55 и 9,09%. Относительная молекулярная
масса этого альдегида:
а)	30, б) 44,
г) 72.
в) 58,
а) СЩ=СН—СГ
2	\н
ЛЬ
в) сщ—сн=сн—с<;
8*. Какой из альдегидов имеет цис- и транс-изомеры?
б)	сщ—сщ—с<н
г) СЩ—С=СН—С<
’ 3 | И
сн3
.Напишите структурные формулы этих изомеров и назовите их
 по международной номенклатуре.
9. Назовите по международной номенклатуре альдегид
с формулой СН3—СН—С\
I н
С2щ
а) 2-этилпропаналь,	б) 2-метилбутаналь,
в)	2-этилпропанон,	г) 3-метилбутаналь.
280 Резервные задания к теме «Альдегиды и кетоны»
10. Соотнесите названия и формулы:
тривиальное название:
I) ацетон,
III) акролеин,
II) формальдегид,
IV) уксусный альдегид;
международное название:
1) метаналь,
3)пропанон-2,
формула:
а)	СН,=СН—С<°
2	\}1
2)этаналь,
4) пропеналь;
в) Н—С€°
' чн
б)	СН,—С— СН,
II
О
г) СН,—СГ
3 хн
11. Название вещества с
формулой Н—С^
О
Н
а)	формальдегид,
б)	метаналь,
в)	муравьиный альдегид,
г)	все предыдущие ответы верны.
12. Водный раствор формальдегида называется:
а) муравьиным спиртом,	б) карболовой кислотой,
в) формалином,	г) нашатырным спиртом.
13. Катализатором реакции Кучерова является:
а)А1С13, 6)HgSO4,	в) Fe,	г) НС1.
14*. В промышленности ацетон получают кумольным спосо-
бом. Вторым продуктом этого производства является:
а) ацетальдегид,	б) метанол,
в) уксусная кислота,	г) фенол.
15. При окислении 5,4 г бензилового спирта С6Н5—СН2—ОН
получили 3,18 г бензальдегида. Массовая доля выхода альде-
гида составила:
а) 55%,	6)60%,	в) 65%, г) 70%.
Резервные задания к теме «Альдегиды и кетоны» 281
г 16. Дана цепочка превращений
СаС2 --* СН^СН ---> СН3—
^Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно
I осуществить указанный переход. Какую массу этаналя можно
I получить из 48 г технического карбида кальция (содержание
^примесей 20%), если массовая доля выхода продукта на каж-
гдой стадии составляет 70% ?
, а) 18,5 г, б) 12,9 г, в) 9,1 г,	г) 6,3 г.
17. Какое из веществ проявляет самые сильные кислотные
Гсвойства?
|	а) СН3—СН3	б) СН3—С^н
|	в) СН,—СС°	г) СН,—ОН
|	3 ^ОН	3
£18. В уравнении реакции этаналя с гидроксидом меди (II)
?сумма коэффициентов равна:
? а) 5,	6)7,	в) 9,	г) 11.
•«19**. В альдегидах наиболее подвижен атом водорода:
а) альдегидной группы,
I	б) в a-положении цепи,
'	в) в 0-положении цепи,
₽ г) верного ответа среди перечисленных нет.
Ю**. Напишите уравнения реакций пропаналя со следующи-
1И реагентами: а) гидросульфитом натрия, б) циановодоро-
,ом, в) водородом в присутствии катализатора, г) аммиачным
раствором оксида серебра.
1. Соотнесите:
схема превращений:
СН=СН -U сн,—с^т
2!	5116
V	3	IV
СН,=СН, <=» СН,—СН,—ОН
характерные реакции:
а) гидрирование,
б)гидратация,
в) дегидратация,
г) дегидрирование.
282 Проверочная работа «Альдегиды и кетоны»
22**. Вещество А при комнатной температуре обесцвечивает
раствор КМпО4, при гидрировании образует первичный спирт
и содержит четвертичный атом углерода. При полном сгора-
нии 1 моль этого вещества образуется 5 моль СО2 и 5 моль
Н2О. Вещество А имеет формулу:
а) С5Н8О, б) С5Н10О, в) С5Н12О, г) С6Н12О.
Напишите уравнения реакций и назовите вещество А по меж-
дународной номенклатуре.
23**. Для зеркального покрытия одной стороны прямоуголь-
ной стеклянной пластинки длиной 20 см и шириной 10 см ис-
пользовали реакцию «серебряного зеркала». Для этого к рас-
твору, содержащему 1,70 г нитрата серебра, добавили раствор
аммиака до растворения образовавшегося осадка, избыток рас-
твора формалина и осторожно нагрели. Плотность металличе-
ского серебра равна 10 г/см3. Толщина покрытия составила:
а)1,35мкм,	б)0,95мкм, в) 5,4 мкм, г) 0,20 мкм.
Проверочная работа «Альдегиды и кетоны»
	Оценка		
	Зачет	Зачет и «4»	Зачет и «5»
Обязательная часть, I задание (6 баллов)	15 баллов	17 баллов	20 баллов
Обязательная часть, II задание (7 баллов)			
Обязательная часть, III задание (10 баллов)			
Дополнительная часть, IV зада- ние (3 балла)	23 балла	27 баллов	31 балл
Дополнительная часть, V зада- ние (10 баллов)			
Даны формулы девяти карбонильных соединений:
а) СН3-С<°	б) СН3-С —СН2—СН3
н	II
О
Проверочная работа «Альдегиды и кетоны» 283
в) н—с€°
д) СН,—СН,—С<°
' '	<5	Л
ж) сн3—сн—сн2—с<^°
сн3
и) сн,—с—сн3
3 II
о
е) СН3—CH—С—СН3
СН3 О
з) СН,—СН=СН—С<
' 2 3	ч 5 6н
Обязательная часть
I. Строение, изомерия, номенклатура альдегидов и кетонов
1. Укажите формулу гомолога вещества б. Назовите это веще-
ство.
2. Найдите пары изомеров. Укажите тип изомерии и назва-
ния веществ.
3. Какое из веществ является ароматическим альдегидом?
4. Укажите формулу непредельного альдегида.
5. Какое вещество называется ацетальдегид?
6. Укажите формулу первого представителя гомологического
ряда кетонов. Напишите тривиальное название вещества.
II. Получение и физические свойства альдегидов и кетонов
1. Напишите уравнения реакций получения:
• вещества б окислением соответствующего спирта,
• вещества д дегидрированием соответствующего спирта,
• кетона е гидратацией алкина,
• вещества и пиролизом кальциевой соли соответствующей
кислоты.
284 Проверочная работа «Альдегиды и кетоны»
2. Какие из указанных карбонильных соединений можно по-
лучить:
А) окислением З-метилбутанола-1,
Б) гидратацией ацетилена,
В) каталитическим окислением метана?
III.	Химические свойства карбонильных соединений
1.	Напишите уравнения реакций:
•	гидрирования вещества е,
•	окисления альдегида ж аммиачным раствором оксида се-
ребра,
•	вещества а с гидроксидом меди (II),
•	поликонденсации соединения в с фенолом.
2.	Дана цепочка превращений
Н2, катч	NaOH (спирт.),	Н2О, Н '^	[О]^
...Д	► Xj	► Х2	> Х3 > Х4.
Найдите среди данных карбонильных соединений вещество Х4.
Напишите уравнения всех протекающих реакций.
3.	Какой объем уксусной кислоты (плотностью 1,05 г/мл) по-
лучится при окислении 88 кг уксусного альдегида, если мас-
совая доля выхода продукта составляет 80% ?
А) 120,0 л, Б) 100,8 л, В) 96,0 л, Г) 91,4 л.
Дополнительная часть
IV.	Строение карбонильных соединений
1. В молекуле какого из данных веществ шесть о-связей и од-
на л-связь?
2*. Укажите соединения с сопряженной карбонильной группой.
3. Можно ли центры ядер всех четырех атомов вещества в
разместить в одной плоскости? Почему?
V. Получение и химические свойства альдегидов и кетонов
1.	Дана цепочка превращений
Г W +С12. -V + 2Ni< -V +С12, -V + NaOH (водн.)^	-Н^
Ь2И6 hv Л1	Л2 hv Л3	~t	Л4 Кат. Х5-
Найдите формулу вещества Х5 среди данных карбонильных
соединений. Напишите уравнения реакций.
Задание А 285
2.	Напишите уравнения реакций:
•	вещества б с циановодородом,
•	альдегида г с СН3Вг в присутствии FeBr3,
• соединения д с гидросульфитом натрия,
• вещества з с бромной водой.
3.	Дана цепочка превращений
QJJ _QJJ __ВГ2 (1 МОЛЬ) у X + Na0H (СП11РТ-);Г X
3	2	2	j j	1	i	2
Найдите формулу вещества X2 среди данных соединений.
Карбоновые кислоты
; Задание А
s 1. Какие вещества называются карбоновыми кислотами?
t Приведите примеры. Какая функциональная группа называ-
ется карбоксильной? Какова этимология этого слова?
! 2**. Почему карбоксил считается самостоятельной функци-
! опальной группой, а не рассматривается как сочетание карбо-
I; нильной и гидроксильной групп? Приведите распределение
f электронной плотности в карбоксильной группе, укажите ин-
; дуктивные и мезомерные электронные эффекты и атомы, об-
 ладающие избытком и недостатком электронной плотности.
i 3. Как классифицируют карбоновые кислоты по числу кар-
, боксильных групп и типу углеводородного радикала? Приве-
дите примеры кислот каждого типа.
4.	Приведите формулы, тривиальные и международные на-
звания шести первых представителей гомологического ряда
предельных одноосновных карбоновых кислот с неразветвлен-
f ним углеродным скелетом. Какова общая формула соедине-
ний этого ряда?
1 5*. Приведите формулы, тривиальные и международные на-
звания первых трех представителей гомологического ряда
предельных двухосновных карбоновых кислот. Выведите об-
щую формулу соединений этого ряда.
286 Работа 40. А /Вариант 1/
6.	Расскажите о правилах составления названий карбоновых
кислот по номенклатуре ИЮПАК, проиллюстрируйте их
конкретными примерами.
7.	Способны ли молекулы карбоновых кислот образовывать
водородные связи друг с другом и другими полярными моле-
кулами? Как это отражается на физических свойствах кислот:
температуре кипения, растворимости в воде?
8.	Как длина углеводородного радикала влияет на физиче-
ские свойства карбоновых кислот: температуру кипения, рас-
творимость в воде?
9.	Какие типы изомерии характерны для предельных одноос-
новных кислот? Приведите примеры пар изомеров различного
типа.
Работа 40. А. Строение, изомерия, номенклатура
карбоновых кислот
Вариант 1
1.	Состав 2-метилбутановой кислоты соответствует общей
формуле:
а)С„Н2„О2, б)С„Н2п + 2О2, в) С„Н2пО, г)С„Н2п + 1О2.
2.	Соотнесите термины, используемые для классификации
кислот:
признак классификации:
1)	число карбоксильных групп,
2)	природа углеводородного радикала;
тип кислоты:
а)предельная,	б)одноосновная,
в) ароматическая,	г) непредельная,
д) двухосновная.
3.	Формула октадекановой (стеариновой) кислоты:
а) С15Н31СООН;	б) С, 6Н33СООН;
в) С17Н35СООН;	г) С17Н33СООН.
Работа 40. А /Вариант 1/	287
4.	Между молекулами какого вещества имеются водородные
связи?
а) СН3—С<°	б) СН4	в) СН3—С—СН3	г) НСООН
н	II
О
5.	Название кислоты с формулой СН3—СН—СН2—СООН:
сн3
а) 3-метилбутановая,	б) 2-метилбутановая,
в) 3-метилбутеновая,	г) 3,3-диметилпропановая.
6.	Укажите формулу изомера 2,3-диметилпентановой кислоты:
а)	СН,—СН2—СН—СН—СООН
I I
СН3 СН3
б)	СН3—СН—СН—СООН
сн3 сн3
в)	СН3—СН2—СН2—СН—СООН
сн3
г)	сн3—СН—СН2—СН—СООН
сн3 сн3
Назовите вещество по систематической номенклатуре.
7.	Соотнесите названия и формулы:
тривиальное название:	систематическое название:
I) уксусная,	1) пропеновая,
II) муравьиная,	2) гексановая,
III) масляная,	3) этановая,
IV) акриловая,	4)этандиовая,
V) щавелевая,	5) метановая,
VI) капроновая;	6)бутановая;
формула:
а)	СН2=СН—СООН
б)	НООС—СООН
в)	СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СООН
г)	СН,—СН2—СН..—СООН
д)	СН3—СООН
е)	НСООН
288	Работа 40. А /Вариант 2/
8.	Какие признаки верно отражают физические свойства уксус-
ной кислоты: 1) при комнатной температуре бесцветная жид-
кость, 2) газообразное вещество, 3) не имеет запаха, 4) имеет
характерный запах, 5) плохо растворима в воде, 6) неограни-
ченно растворима в воде, 7) слабый электролит, 8) сильный
электролит?
а) 1,4, 6, 7,	6)2, 4, 5, 6, 7,
в) 1, 3, 6, 8,	г) 1, 4, 5, 7.
9.	Относительная молекулярная масса предельной однооснов-
ной карбоновой кислоты равна 256. Число атомов углерода
в этой кислоте равно:
а) 15,	б) 16,	в) 17,	г) 18.
Каково тривиальное название этой кислоты?
Вариант 2
1. Предельные одноосновные карбоновые кислоты имеют об-
щую формулу:
а)С„Н2пО, б)С„Н2п + 2О, в) С„Н2„О2,	г)С„Н2п+1О2.
2. Соотнесите:
тип кислоты:
1)	предельная,
2)	непредельная,
3)	ароматическая;
формула:
а) СН3—СН=СН—СООН
в) СН3—СН2—СН2—СООН
3. Гексадекановая (пальмитиновая) кислота имеет формулу:
а) С15Н31СООН;	б) С17Н35СООН;
в) С, 7Н,,СООН;	г) С. 7Н31 СООН.
'	1 <	«5о	'1/01
4. Между молекулами какого вещества водородные связи
отсутствуют?
а) СН3—ОН
^О
в) СН,—С<
3 ^ОН
^О
б) сн,—сС
3 ^Н
г) Н20
Работа 40. А /Вариант 2/	289
5. Назовите кислоту, формула которой СН3—СН2—СС12—СООН:
а) 2-дихлорбутановая, в) 1,1-дихлорпропановая,	б) 2,2-дихлорбутановая, г) 3-дихлорбутановая.
<6. Укажите формулу изомера гексановой кислоты:
а)	СН3—СН—СН—СООН
СН3 СН3
б)	сн3—сн—сн2—сн2—СН2—СООН
сн3
; в) СН,—СН,—СН2—СН,—СООН
' о	А	А	А
j
f г) [ \
? XXх соон
Назовите вещество по систематической номенклатуре.
и. Соотнесите названия и формулы:
й тривиальное название:	систематическое название:
с I) муравьиная, : II) пропионовая, I III) янтарная, f IV) валериановая, | V) уксусная, | VI) капроновая;	1) пропановая, 2)этановая, 3) метановая, 4)бутандиовая, 5)гексановая, 6) пентановая;
; формула:
Е- а) НООС—СН2—СН2—СООН
8 б) сн3—сн2—СН2—СН2—СООН
[ в) СН3—СООН
I г) нсоон
Г д) СН3—СН2—СООН
[ е) СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СООН
Б. Как изменяется температура кипения карбоновых кислот с
Увеличением числа углеродных атомов в молекуле?
а) Уменьшается,
б) увеличивается,
к- в) не изменяется.
V Габриелян
290 Работа 40. А /Вариант 3/
9. Относительная молекулярная масса предельной однооснов-
ной карбоновой кислоты равна 284. Число атомов углерода в
этой кислоте равно:
а) 15,	б) 16,	в) 17,	г) 18.
Вариант 3
1*. Днс-октадецен-Э-овая (олеиновая) кислота имеет формулу:
а) С17Н35СООН, б) С17Н33СООН, в) С17Н31СООН, г) С15Н31СООН.
2*. Какая схема верно отражает распределение электронной
плотности в карбоксильной группе?
ч «.Со	«.Со б»-с<о-н’
«.Со"	ч «.Со r)-<ot.S
3*. Атом углерода в карбоксильной группе находится в со-
стоянии гибридизации:
a) sp,	б) sp2, 4*. Соотнесите:	в) sp3,	г) не гибридизован.
связь в карбоксильной группе:
1)С=О,	2) С—О, тип связи:	3) О—Н;
а) ковалентная полярная, б) ковалентная неполярная,
в) ионная,	г)водородная.
5*. Название кислоты с формулой НООС—СН2—СН2—СООН:
а) этандиовая,
б)	пропандиовая,
в)	бутандиовая,
г)	верного ответа среди перечисленных нет.
6*. Массовая доля углерода в предельной одноосновной кис-
лоте равна 48,65%. Сколько изомерных кислот имеют такую
формулу?
а) Одна, б) две,
в) три, г) верного ответа среди перечисленных нет.
Работа 40. А /Вариант 3/	291
7*. Среди перечисленных •2) изомеры. а) СН3—СН2—СН2—СООН	веществ выберите: 1) гомологи; б) НООС—СН2—СООН
в) НООС—СООН	г) СН3—СН—СООН СН3
^Назовите все вещества по систематической номенклатуре.
[8*. По сравнению с альдегидной группой величина заряда S+
на атоме углерода в карбоксиле:
а) больше, б) меньше, в) такая же.
В молекуле
какого вещества имеется л-связь?
^о а) СН,—С< г	3 ^Н	б) СН3—С—СН3 О
в) СН3—СООН	г) все предыдущие ответы верны
?Ю**. Нециклическая линоленовая кислота имеет формулу
Ю17Н29СООН. Сколько двойных связей С=С в молекуле этой
•кислоты?
а) Ни одной, б) одна,
 в) три,	г) верного ответа среди перечисленных нет.
11***. Массовые доли углерода, водорода и кислорода в те-
рефталевой кислоте равны соответственно 57,83, 3,62 и
38,55%. Известно, что она содержит бензольное кольцо и яв-
ляется пара-изомером.
Напишите структурную формулу терефталевой кислоты. Ка-
кие из утверждений справедливы для этого вещества?
1)	Эта кислота одноосновная,
2)	эта кислота двухосновная,
3)	эта кислота трехосновная,
4)	заместители в цикле расположены напротив друг друга,
5)	заместители в цикле расположены рядом,
6)	заместители в цикле расположены через один атом уг-
лерода.
а) 1, 4, б) 2, 5, в) 3, 4,	г) 2, 4.
292 Задание Б
Задание Б
1. Назовите два основных типа реакций, в результате кото-
рых получают карбоновые кислоты. Приведите примеры.
2*. Напишите уравнения реакций окисления толуола и н-про-
пилбензола. Какие продукты получаются в том и другом случае?
3**. Одним из способов получения карбоновых кислот в про-
мышленности является каталитическое окисление алканов
кислородом воздуха. При этом углеродная цепь исходного уг-
леводорода разрывается посередине. Напишите уравнение ре-
акции получения уксусной кислоты окислением н-бутана. Ка-
кую формулу имеет алкан, окислением которого получают
стеариновую кислоту?
4. Напишите уравнение реакции гидролиза натриевой соли
муравьиной кислоты. Как сместить равновесие этого обрати-
мого процесса вправо?
5*. Как при помощи реактивов Гриньяра можно получить
карбоновую кислоту?
6. Какой процесс называется электролитической диссоциаци-
ей? Напишите уравнение диссоциации муравьиной кислоты.
Какова сила карбоновых кислот как электролитов?
7. Расскажите о кислотных свойствах карбоксильных соеди-
нений: действие на индикаторы, взаимодействие с активными
металлами, основными оксидами, основаниями и солями. От-
вет проиллюстрируйте уравнениями реакций.
8*. Напишите молекулярное, полное и сокращенное ионные
уравнения реакции уксусной кислоты с раствором карбоната
натрия. В каких случаях реакции ионного обмена протекают
до конца?
9**. Как зависит сила карбоновых кислот от строения углево-
дородного радикала и наличия в нем электронодонорных и
электроноакцепторных заместителей?
10. Какие реакции называются реакциями этерификации?
Как называются производные кислот, образующиеся в этом
процессе? Какой катализатор используется в реакции этери-
фикации? Как смещают равновесие реакции вправо?
Работа 41.Б /Вариант 1/	293
 ----------------------------------------------------
U1* Каков механизм реакции этерификации? Какому из не-
сходных веществ принадлежал атом кислорода, вошедший в
^молекулу воды?
fl2. Проявляют ли непредельные карбоновые кислоты свойства
алкенов? Какие качественные реакции на двойную углерод-
;углеродную связь вы знаете? Напишите уравнения этих реак-
ций с непредельными кислотами.
13.	Какое вещество получается при каталитическом гидриро-
вании олеиновой кислоты?
14.	Какие вещества получаются при последовательном гало-
генировании пропионовой кислоты хлором в присутствии
фосфора?
15*. Какие функциональные производные карбоновых кис-
лот вы знаете? Приведите их формулы на примере производ-
ных уксусной кислоты.
16**. С помощью каких реакций можно осуществить превра-
щения:
; нитрил-------» амид---► кислота--> хлорангидрид---»
----> ангидрид-> сложный эфир?
17**. с помощью каких реакций можно осуществить превра-
щения:
хлорангидрид ——> сложный эфир > кислота >
-----> аммонийная соль--» амид---» нитрил?
Работа 41.Б. Химические свойства карбоновых
кислот
Вариант 1
1. Диссоциация карбоновых кислот — обратимый процесс,
Протекающий по уравнению R—СООН <=* R—COO + Н+ - Q.
Соотнесите:
изменение условий:
1)	увеличение температуры,
2)	добавление соляной кислоты,
3)	добавление гидроксида натрия,
4)	увеличение давления;
294 Работа 41.Б /Вариант 1/
направление смещения равновесия диссоциации:
а)	сместится вправо,
б)	сместится влево,
в) не сместится.
2.	Какое из веществ проявляет наиболее сильные кислотные
свойства?
а) СН2С1—СООН,	б) СС13—СООН,
в) СН3—СООН,	г) СНС12—СООН.
3.	Какой из металлов реагирует с уксусной кислотой с макси-
мальной скоростью?
а) Железо, б) олово, в) цинк,	г) кальций.
Напишите уравнение реакции.
4.	Суммы коэффициентов в молекулярном, полном и сокра-
щенном ионных уравнениях реакции муравьиной кислоты с
карбонатом натрия равны соответственно:
а) 7, 11,7,	6)7,13,7, в) 5,9, 5, г) 7, 11, 5.
5.	Взаимодействие пропионовой кислоты с этиловым спиртом
называется реакцией:
а) гидратации,	б) этерификации,
в) гидрирования,	г) нейтрализации.
Напишите уравнение реакции.
6.	Дана цепочка превращений
сн,-снг-с<° ...I ±2ИЗ.
---» ...2 *и-о/н; ...3 1S5. ...4.
Укажите формулы веществ 1—4:
а)	СН3—СН2—COOK,
б)	СН3—СН2—СООН,
в)	СН3—СН2—СООСН3.
Напишите уравнения реакций.
7.	С помощью какого реагента можно различить следующие
вещества: этанол, этаналь, этиленгликоль, уксусную кислоту?
а) СиО, б) Си(ОН)2, в) Си,	г) CuSO4.
Работа 41.Б /Вариант 2/	295
К Напишите уравнения возможных реакций или укажите визу-
альный эффект.
! 8. Навеску предельной одноосновной кислоты массой 0,37 г
растворили в воде. На полную нейтрализацию кислоты израс-
ходовали 4,8 мл раствора гидроксида натрия с массовой долей
NaOH 4% (плотность 1,04 г/мл). Формула исходной кислоты:
а) НСООН, б) СН3—СООН, в) С2Н5—СООН, г) С3Н7—СООН.
9. Для нейтрализации смеси уксусной кислоты и фенола по-
требовалось 57,7 мл раствора гидроксида калия с массовой до-
лей КОН 13% (плотность 1,12 г/мл). При действии на такое
же количество смеси бромной водой выпал осадок массой
33,1 г. Массовые доли уксусной кислоты и фенола в смеси
равны соответственно:
а) 24,2 и 75,8%,	б) 46,3 и 53,7%,
в) 61,1 и 38,9%,	г) 75,8 и 24,2%.
j 10. Некоторая карбоновая кислота взаимодействует с карбо-
f натом кальция с выделением газа, вступает в реакцию нитро-
f вания, не обесцвечивает бромную воду. Она содержится во
 многих ягодах, применяется в пищевой промышленности
j в качестве консерванта. Эта кислота имеет формулу:
а) СН3—СООН,	б) СН2=СН—СООН,
i	в) С6Н5—СООН,	г) НООС—СООН.
i Напишите название этой кислоты.
[
! Вариант 2
1.	Диссоциация карбоновой кислоты протекает по уравнению:
J	R—СООН <=* R—COO" + Н+ - Q.
Соотнесите:
изменение условий:
[	1)	увеличение температуры, 2) увеличение давления,
3)	добавление сильной кислоты, 4) добавление щелочи;
направление смещения равновесия диссоциации:
а)	сместится вправо,
б)	сместится влево,
в)	не сместится.
296 Работа 41.Б /Вариант 2/
2.	Какое из веществ проявляет наиболее сильные кислотные
свойства?
а) НСООН,	б) СН3—СООН,
в) СН,—СН,—СООН,	г) СН,—СН,—СН,—СООН.
3.	С каким из веществ муравьиная кислота вступает в реак-
цию замещения?
a) Mg,	б) СаО, в) Ва(ОН)2, г) Na2SiO3.
Напишите уравнение реакции.
4.	Суммы коэффициентов в молекулярном, полном и сокра-
щенном ионных уравнениях реакции уксусной кислоты с гид-
роксидом меди (II) равны соответственно:
а) 6, 8, 8, б) 4, 10, 4, в) 6, 9, 7, г) 6, 8, 4.
5.	Реакцией этерификации называется взаимодействие кис-
лоты:
а) со щелочью,	б) со спиртом,
в) с галогенами,	г) с металлами.
6.	Дана цепочка превращений
Нд—СП + Hz°’ и4' Hg21^	J Ю1у g + ci2 (1 моль/
.	„ +NaOH
--> ... о -----» ... 4.
Укажите формулы веществ 1—4:
а) СН3—СООН	б) СН2С1—СООН
^О
в) СН3—С^	г) СН2С1—COONa
н
Напишите уравнения реакций. 7 * * * * *
7. С помощью какого реагента можно различить растворы
трех веществ: фенола, пропанола-2 и пропеновой кислоты?
а) Си(ОН)2,	б) FeCl3,
в) Вг2 (води.),	г) Ag2O (аммиачный р-р).
Напишите уравнения возможных реакций и укажите их визу-
альный эффект.
Работа 41.Б /Вариант 3/ 297
J8. Навеску двухосновной карбоновой кислоты массой 0,45 г
^растворили в воде. На полную нейтрализацию кислоты израс-
ходовали 9,6 мл раствора гидроксида натрия с массовой долей
jNaOH 4% (плотность 1,04 г/мл). Исходная кислота имеет
формулу:
а) НООС—СООН,	б) НООС—СН2—СН2—СООН,
в) НООС—СН2—СООН,	г) НООС—С6Н4—СООН.
9. Некоторый спирт подвергли окислению, при этом образова-
лась одноосновная карбоновая кислота. При сжигании 13,2 г
этой кислоты получили оксид углерода (IV), для полной нейт-
рализации которого потребовалось 192 мл раствора гидрокси-
да калия с массовой долей КОН 28% (плотность 1,25 г/мл).
Молекулярная формула исходного спирта:
а) СН3ОН, б) С2Н5ОН, в) С3Н7ОН, г) С4Н9ОН.
10. Основность некоторой карбоновой кислоты в два раза
меньше числа атомов водорода в ее молекуле. При взаимодей-
ствии с концентрированной серной кислотой она выделяет ок-
сид углерода (II), а также дает реакцию «серебряного зерка-
ла». Формула этой кислоты:
а) НООС—СООН,	б) НООС—СН2—СООН,
в) НСООН,	г) СН3—СООН.
Вариант 3
1*. Уксусная кислота в водном растворе диссоциирует по
^уравнению:
СН3—СООН	СИ. —СОО + Н4 - Q.
'Соотнесите:
изменение условий:
1) увеличение температуры, 2) добавление НС1,
3) добавление СН3—COONa,	4) добавление КОН,
5) увеличение давления;
направление смещения равновесия диссоциации:
а)	сместится вправо,
б)	сместится влево,
в) не сместится.
298 Работа 41.Б /Вариант 3/
2*. Расположите в порядке усиления кислотных свойств сле-
дующие вещества: 1) СН3ОН, 2) СН3—СООН, 3) С6Н5ОН, 4) Н2О,
5) НС1.
а) 4, 1,3, 2, 5,	6)1,4, 3,2, 5,
в)	5, 3, 4, 1, 2,	г) 3, 4, 1, 2, 5.
3*. Ацетат кальция можно получить взаимодействием уксус-
ной кислоты с:
а) кальцием,	6) оксидом кальция,
в) гидроксидом кальция,	г) карбонатом кальция,
д) все предыдущие ответы верны.
Напишите уравнения реакций.
4*. Соотнесите:
исходные вещества:
1)	муравьиная кислота и метиловый спирт,
2)	хлорангидрид уксусной кислоты и фенол,
3)	ангидрид пропионовой кислоты и 2-метилпропанол-1,
4)	ацетат серебра и 2-бромпропан;
продукт реакции:
а)	изобутиловый эфир пропионовой кислоты,
б)	изопропиловый эфир уксусной кислоты,
в)	метиловый эфир муравьиной кислоты,
г) фениловый эфир уксусной кислоты.
Напишите уравнения реакций. Какая из них является обра-
тимой?
5*. С помощью какого реагента можно различить масляную и
кротоновую (бутен-2-овую) кислоты?
а) Вг2 (водн.),	б) NaOH,
в) Си(ОН)2,	г) FeCl3.
6*. Жаропонижающее средство аспирин получают по следую-
щей схеме:
ОН	ОН
СООН
Работа 41.Б /Вариант 3/	299
Укажите формулу аспирина:
7*. Дана схема взаимопревращений между уксусной кисло-
той и ее функциональными производными:
СН,СООС„Н
(СН3СО)2О
СН..СООН
СН3—C=N
О
nh2
Укажите формулы реагентов 1—5.
a) NH3,	б) С2Н5ОН,	в) Н2О,
г) SOC12,	д) Р2О5.
8*. Смешали 10мл 3%-ного раствора СН3—СООН (плотность
1,00 г/мл) и 10 мл 3% -ного раствора NaOH (плотность 1,03 г/мл).
Найдите ответы на следующие вопросы.
Какую окраску будет иметь индикатор метиловый оранжевый
в полученном растворе?
I) Красную,	II) оранжевую,
III) желтую,	IV) зеленую.
Какова масса образовавшейся соли?
1)0,63 г,	2) 0,41 г,	3)0,33 г,	4) 0,20 г.
Какова массовая доля соли в образовавшемся растворе?
а) 2,02%,	6)3,10%,	в) 4,10%,	г) 6,30%.
300 Работа 41.Б /Вариант 3/
9*. При сплавлении натриевой соли одноосновной карбоно-
вой кислоты с гидроксидом натрия выделилось 5,6 л газа,
имеющего плотность 1,965 г/л. Масса соли, вступившей в ре-
акцию, равна:
а) 27,5 г, б) 36,8 г, в) 55,5 г, г) 67,9 г.
10*. Некоторая двухосновная карбоновая кислота образует
нерастворимую в воде кальциевую соль, легко окисляется рас-
твором КМпО4 до углекислого газа и воды, содержится во
многих растениях. Формула этой кислоты:
а) НООС—СООН	б) НООС—СН2—СН2—СООН
в) НООС—СН2—СООН	г) НОС—СН2—СН3—СООН
11**. Дана цепочка превращений
нс^сн -н^> С2Н<° c3h5on С3Н6О3.
Конечный продукт цепочки превращений называется молоч-
ной кислотой и имеет формулу:
а) СН3—О—СН2—СООН	б) НО—СН2—СН2—СООН
в) СН3—СН— СООН	г) НО—СН2—СООСН3
ОН
Напишите уравнения реакций.
12**. Молярная масса этилового эфира некоторой кислоты
на 31,8% больше, чем молярная масса самой кислоты. Во
сколько раз число атомов углерода в эфире больше, чем в кис-
лоте?
а) 1,25,	6)1,5, в) 1,75,	г) 2,0.
13***. При обработке смеси эквимолярных количеств пре-
дельной одноосновной кислоты и предельного одноатомного
спирта, имеющих одинаковое число атомов углерода в моле-
куле, избытком раствора NaHCO3 выделился газ, объем кото-
рого в 4 раза меньше объема оксида углерода (IV), полученно-
го при сжигании такого же количества смеси. Массовые доли
кислоты и спирта в смеси составляют соответственно:
а) 54,32 и 45,68%,	б) 55,22 и 44,78%,
в) 56,60 и 43,40%,	г) 58,97 и 41,03%.
Задание В 301
Задание В
1. Какие производные карбоновых кислот называются слож-
ными эфирами? Дайте определение жиров. Что общего и в чем
различие в строении этих групп органических веществ?
2*. Какие карбоновые кислоты могут входить в состав жи-
ров? Каковы их формулы, названия, классификация по типу
углеводородного радикала?
3.	Что такое воск? Являются ли природные жиры и воски ин-
дивидуальными химическими веществами?
4.	Назовите известные вам способы получения сложных эфи-
ров. Приведите примеры реакций. Как называется реакция
между карбоновой кислотой и спиртом?
5.	Как физические свойства жиров зависят от природы угле-
водородного радикала, входящего в кислотный остаток?
6.	Каким образом из жидких жиров (содержащих остатки не-
предельных кислот) можно получить твердые жиры? Как этот
процесс используется в промышленности?
7.	Напишите уравнение реакции гидролиза тристеарата гли-
церина. Назовите продукты реакции. Является ли эта реак-
ция обратимой?
8.	Равновесие в реакции гидролиза жиров можно полностью
сместить вправо добавлением щелочи. Напишите уравнение
реакции щелочного гидролиза тристеарата глицерина. Поче-
му этот процесс называется омылением? Назовите области его
промышленного применения.
9*. Почему мыло теряет свои моющие свойства в жесткой и
морской воде? Как можно устранить жесткость воды?
10**. Чем с химической точки зрения отличаются синтетиче-
ские моющие средства от мыла? Как их получают? Почему
СМС не теряют моющих свойств в жесткой воде?
302 Работа 42.В /Вариант 1 /
Работа 42.В. Сложные эфиры. Жиры
Вариант 1
1. Укажите формулу сложного эфира:
а) СН3—О—СН2—СН3	б) сн3—сн,—с<° 2 ^он
в) СН3—С<° 3 сн3	г) сн3—сн,—с<° 2 хо-с2н5
2. Сколько изомерных карбоновых кислот и сложных эфиров
соответствуют общей формуле С4Н8О2?
а) 4,	б) 5,	в) 6,	г) 7.
Напишите структурные формулы всех веществ и назовите их.
3. Химическое равновесие в системе
СН3—СООН (ж) + С2Н5ОН (ж) <=>
<=* СН3—СООС2Н5 (ж) + Н20 (ж) + Q
можно сместить вправо:
а) удалением воды,	б) введением катализатора,
в) увеличением давления, г) увеличением температуры.
4. Соединение какой структуры можно отнести к воскам?
а) СН3СООС16Н33, в) с15н31соос2н5,	б) С15Н31СООС16Н33, г) СН2=СН—СООС3Н7.
5. Соотнесите:
вещество:
1) сложный эфир, 2) воск, 3)жир, 4) мыло;
формула:
сн2—о—со—с17н35
а) СН—О—СО—С17Н35 сн2—о—со—с17н35	б) С15Н31СООС18Н37
в) C17H35COONa
г) СН3—СООСН3
\
Работа 42.В /Вариант 2/	303
6.	Соотнесите:
исходные вещества:
1)	С17Н„СООН + Н2-->
' II Оо	Л
2)	СН3—СН2—СООН + СН3ОН ♦
2
17^^33
3)	сн—о—со—с17н33
СН2—О—СО—Cj 7 Н33
3NaOH
4)	СН3СООС4Н9 + Н2О
б) гидролиз,
г) гидрирование.
название реакции:
а) омыление,
в) этерификация,
Допишите уравнения реакций.
7.	В состав природных жиров не входит кислота:
а) щавелевая,	б) стеариновая,
в) масляная,	г) олеиновая.
8.	Сколько изомеров имеет молекула жира, содержащая по од-
ному остатку пальмитиновой, стеариновой и масляной кислот?
а) 2,	б) 3,	в) 6,	г) 9.
9.	Какую массу триолеата глицерина необходимо подвергнуть
гидролизу для получения 42,3 г олеиновой кислоты?
а) 14,7 г,
10.	Сколько граммов этилового эфира уксусной кислоты
можно получить из 11,5 г этанола и 30 г уксусной кислоты,
если выход реакции составляет 80% от теоретического?
а) 17,6 г, б) 27,5 г, в) 35,2 г, г) 55,0 г.
г) 132,6 г.
б) 22,1 г, в) 44,2 г,
Вариант 2
1.	Укажите формулу сложного эфира:
а) СН,— ('С
7	3 ^ОН
в) Н—С<*°
о~с3н;
.О
б) сн.,—сн„—с<
3	2 сн3
г) СН3—СН2—О—СН3
2.	Сколько изомерных сложных эфиров имеют состав С4Н8О2?
а) 2,	б) 3,	в) 4,	г) 5.
Напишите их структурные формулы и назовите вещества.
3.	Химическое равновесие в системе:
СН3—СООН (ж) + СН3—СН2—ОН (ж) «=±
<=> СН3—СООСН2—СН3 (ж) + Н2О (ж) + Q
можно сместить вправо:
а)	увеличением температуры,
б)	уменьшением давления,
в)	использованием катализатора,
г)	удалением воды.
4.	Соотнесите:
группа веществ:
1)	воски,	2) жиры,
3)	мыла,	4) сложные эфиры;
природа вещества:
а)	сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот,
б)	сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших
спиртов,
в)	натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот,
г) производные карбоновых кислот, в которых атом водорода
карбоксильной группы замещен на углеводородный ра-
дикал.
5.	Дана цепочка превращений
+ 3NaOH
тристеарат глицерина--> ... 1 + ... 2
+ 3HNO3|	|+ НС1
...3	...4
Укажите названия веществ 1—4:
а)	тринитрат глицерина,
б)	стеариновая кислота,
в)	стеарат натрия,
г)	глицерин.
Напишите уравнения реакций.
.6. Соотнесите:
исходные вещества:
1)	СН3—СН2—СООСН3 + Н20 >
СН2—О—СО—С17Н35
2)	сн—о—со—с17н35 + зкон--->
СН—О—СО—С17Н35
СН2—О—СО—С j 7Н33
3)	сн—о—со—с17н„ + зн„----->
' ।	Л i оо
сн2—о—со—с17н33
4)	СН3—СООН + С2Н5ОН >
название реакции:
а) омыление,	б) гидрирование,
в) этерификация,	г) гидролиз.
Допишите уравнения реакций.
7.	Какое из веществ выпадает из общего ряда?
а) Триолеат глицерина, б) тринитрат глицерина,
в) тристеарат глицерина, г) трипальмитат глицерина.
8.	Сколько изомеров имеет сложный эфир глицерина, содер-
жащий по одному остатку олеиновой, стеариновой и пальми-
тиновой кислот?
а) 2,	б) 3,	в) 6,	г) 9.
9.	Какую массу глицерина можно получить из природного
жира массой 17,75 кг, содержащего 97% тристеарата глице-
рина?
а) 1,78 кг, б) 1,84 кг, в) 1,90 кг, г) 2,26 кг.
10.	Какая масса муравьиной кислоты и этилового спирта по-
требуется для получения 296 г сложного эфира, если выход
этого продукта реакции составляет 80% от теоретического?
а) По 184 г,	б) по 230 г,
в) по 288 г,	г) 300 г кислоты, 230 г спирта.
20 Габриелян
306 Работа 42.В /Вариант 3/
Вариант 3
1*. Ананасовый ароматизатор напитков имеет формулу
СН3—СН2—СН2—СООС2Н5. Название этого сложного эфира:
а)	этилформиат,
б)	этилбутират,
в)	этилпропионат,
г)	верного ответа среди перечисленных нет.
2*. Исключите лишнее вещество:
а) стеарат натрия	б) трипальмитат глицерина,
в) триолеат глицерина, г) тристеарат глицерина.
Обоснуйте свой выбор.
3* Сложные эфиры плохо растворимы в воде и обладают
меньшими температурами кипения по сравнению с изомерны-
ми им кислотами.
Причина этого:
а)	меньшая длина углеводородного радикала, связанного с
карбоксильным атомом углерода;
б)	отсутствие межмолекулярных водородных связей;
в)	наличие атома углерода в зр2-гибридном состоянии;
г)	верного ответа среди перечисленных нет.
4*. Название вещества с формулой СН3—
ОСН3
а)	метилацетат,
б)	метилэтаноат,
в)	метиловый эфир уксусной кислоты,
г)	уксуснометиловый эфир,
д)	все перечисленные ответы верны.
5. В основе процесса переработки жидких растительных ма-
сел в твердые жиры лежит реакция:
а) гидрирования,	б) гидратации,
в) гидролиза,	г) омыления.
6*. В отличие от реакции этерификации взаимодействие
спиртов с ангидридами и галогенангидридами карбоновых кис-
Работа 42.В /Вариант 3/	307
лот необратима. Для получения изоамилового эфира уксусной
кислоты (грушевая эссенция) необходимо взять:
а) СЩСОС1 и СН,—СН9—СН9—СН9—СН9—ОН
б)(СН3СО)2О и сн3—сн2—сн—сн2—он
сн3
в)(СН3СО)2О и сн3—сн—сн2—сн2—он
сн3
г)СН3СОС1 и сн3—сн—сн—он
сн3 сн3
7*. Соотнесите:
формула:
1) С17Н35СООС16Н33
2) C17H35COONa 3) C12H25OSO3Na
СН2—О—СО—С17Н33
4) СН—О—СО—С17Н33
СН2—О—СО—Cj 7Н33
сн2—о—со—с15н31
5) СН—О—СО—С15Н31
сн2—о—со—с15н31
вещество:
а) воск,
в) твердый жир,
д) синтетическое моющее средство.
б) жидкий жир,
г) мыло,
8*. При сгорании 1 моль сложного эфира образуется по 4 моль
оксида углерода (IV) и воды. Сколько изомерных сложных
эфиров удовлетворяют условию этой задачи?
а)	Один, б) два,	в) три,	г) четыре.
Напишите формулы изомеров и назовите эти вещества.
9*. Растительное масло (условно чистый триолеат глицерина)
 массой 1 т подвергли каталитическому гидрированию и полу-
чили саломас с выходом 90%. Сколько пачек маргарина по
, 250 г можно изготовить из этого количества саломаса, если
его содержание в маргарине 80% ?
а) 4530, б) 4020, в) 3620,	г) 3260.
20*
308 Работа 42.В /Вариант 3/
10*. Органическое стекло получают полимеризацией метило-
вого эфира 2-метилпропеновой кислоты. Элементарное звено
полимера имеет относительную молекулярную массу:
а) 72, б) 86,	в) 100,	г) 102.
11**. Эффективное средство для отпугивания комаров (ре-
пеллент) синтезируют по следующей схеме:
Вещество Х2 имеет формулу:
12**. Важнейшую роль в промышленности и быту играют
полиэфиры — продукты этерификации дикарбоновых кислот
двухатомными спиртами. Элементарное звено продукта поли-
конденсации терефталевой (1,4-бензолдикарбоновой) кислоты
и этиленгликоля имеет формулу:
Как называется этот полимер?
Резервные задания к теме «Карбоновые кислоты» 309
13***. К 8,8 г 20% -ного раствора пропанола-2 в этиловом
эфире уксусной кислоты добавили 50 мл раствора КОН с кон-
центрацией 8 моль/л. Полученную смесь упарили, сухой оста-
ток прокалили. Массы веществ в остатке после прокаливания
составили:
а) 7,84 г СН3СООК; 17,92 г КОН,
б)	11,04 г К2СО3; 13,44 г КОН,
в)	2,87 г С3Н7ОК; 7,84 г СН3СООК; 16,28 г КОН,
г)	2,87 г СоН7ОК; 7,84 г СН..СООК; 6,72 г С?Н5ОК; 11,80 г КОН.
г г	a i '	а
Резервные задания к теме
«Карбоновые кислоты»
1. Вставьте в текст подходящие по смыслу слова и символы,
приведенные в скобках.
Карбоновыми кислотами называются вещества, содер-
жащие в молекуле одну или несколько ... (карбонильных, гид-
роксильных, карбоксильных) групп. По числу ... (атомов угле-
рода, карбоксильных групп, двойных связей) в молекуле кар-
боновые кислоты делятся на одно- двух- и многоосновные.
Атом углерода функциональной группы карбоновых кислот
находится в состоянии ... (sp, sp2, sp3)-гибридизации.
2. Укажите формулу карбоновой кислоты:
б) сн3—СООН
г) Н—С^°
7 хн
а) СН3—СН2—СН2—ОН
в) сн3—с—сн2—сн3
о
Назовите это вещество по международной и тривиальной но-
менклатуре.
3. Какая функциональная
ной?
а) —б) —он
группа называется карбоксиль-
О
ОН
г) —С—
.О	,-Р	:о’
а) Н:С.‘	б)Н:С.’	в)Н:С.\.
о..н	о.-н	:р..н
о
4.	Схема электронного строения муравьиной кислоты:
;р..
г) Н:с‘;’.
•9-:н
310 Резервные задания к теме «Карбоновые кислоты»
5.	Если бы водородные связи между молекулами карбоновых
кислот отсутствовали, их температуры кипения были бы:
а) выше, б) ниже,

в) остались без изменения.
6.	Соотнесите:
I
класс веществ:
1) альдегиды,
3) кетоны,
функциональная группа:
О
Н
2) спирты,
4) карбоновые кислоты;
а) —ОН
в) —С—
г) —С<°

О
7*. По сравнению со спиртами полярность связи О—Н в кар-
боновых кислотах:
а) больше, б) меньше, в) такая же.
8.	Гомологом муравьиной кислоты является кислота:
а) олеиновая,	б) щавелевая,
в) масляная,	г) бензойная.
9.	Для производства некоторых лекарственных препаратов
(аспирин, салол) используется 2-гидроксибензойная кислота,
тривиальное название которой «салициловая кислота». Ее
формула:
ОН
СООН
ОН
СООН
СООН
ОН
10.	Название продукта реакции пропионовой кислоты с эти-
ловым спиртом в присутствии концентрированной серной
кислоты:
а)	пропиловый эфир уксусной кислоты,
б)	пропиловый эфир пропионовой кислоты,
в)	дипропиловый простой эфир,
г)	этиловый эфир пропионовой кислоты.
Резервные задания к теме «Карбоновые кислоты»	311
11.	Какие исходные вещества необходимо взять для получе-
ния трихлоруксусной кислоты?
а)	Уксусную кислоту и хлор,
б)	уксусную кислоту и хлороводород,
в)	метиловый эфир уксусной кислоты и хлор,
г) уксусную кислоту и хлорид калия.
Укажите катализатор этого процесса.
12.	Сколько атомов кислорода содержится в 92 г муравьиной
кислоты?
а) 2,41 • 1024,	б) 1,20 1024,
в) 6,02 • 1023,	г) 3,01 • 1023.
13.	В веществе с формулой СН3—СН2—COONa отсутствует
связь:
а)	ионная,
б)	ковалентная полярная,
в) металлическая,
г) все перечисленные выше типы связей в веществе
имеются.
14.	С какими из перечисленных веществ в соответствующих
условиях реагирует уксусная кислота: 1) медь, 2) оксид каль-
ция, 3) оксид серы (IV), 4) метанол, 5) хлор, 6) этаналь, 7) фе-
нолят натрия?
а) 2, 4, 5, 7,	6)1,2, 5, 6,
в) 2, 3, 4, 5,	г) 4, 5, 6.
^Напишите уравнения реакций.
15.	Массовые доли углерода, водорода и кислорода в карбоно-
вой кислоте равны соответственно 26,10%, 4,35%, 69,55%.
Эта кислота:
а)	входит в состав жиров,
б)	вступает в реакцию с хлором в присутствии фосфора,
в) дает реакцию «серебряного зеркала»,
г) является ароматической.
312 Резервные задания к теме «Карбоновые кислоты»
16.	Дана цепочка превращений
СН=СН СН3—СН3—СООН
3 ХН	3
--> СН3СООСН3	СН3ОН.
Определите название реакции на каждой стадии:
а) этерификация,	б) гидролиз,
в) гидратация,	г) окисление.
Напишите уравнения реакций.
17.	Гидролизом жиров получают кислоту:
а) уксусную,	б) бензойную,
в) щавелевую,	г) стеариновую.
18.	Триолеат глицерина имеет агрегатное состояние:
а) твердое, б) жидкое, в) газообразное.
19.	Гидролизом жиров можно получить:
а)	высшие спирты,
б)	этиленгликоль,
в)	непредельные альдегиды,
г)	глицерин.
20**. При сплавлении калиевой соли одноосновной карбоно-
вой кислоты с гидроксидом калия выделился газ, содержащий
81,8% углерода и 18,2% водорода. Эта кислота называется:
а)	уксусной,	б) пропионовой,
в)	масляной,	г) валериановой.
21**. При нагревании сложного эфира предельной одноос-
новной карбоновой кислоты с избытком концентрированной
серной кислоты получили смесь газов, имеющую плотность по
водороду — 14. При пропускании этой смеси через раствор
брома в тетрахлорметане ее объем уменьшился вдвое, а плот-
ность оставшегося газа не изменилась.
Запишите формулу исходного эфира. Назовите его.
Проверочная работа «Карбоновые кислоты» 313
Проверочная работа «Карбоновые кислоты»
	Оценка		
	Зачет	Зачет и «4»	Зачет и «5»
Обязательная часть, I задание (7 баллов)	16 баллов	19 баллов	21 балл
Обязательная часть, II задание (8 баллов)			
Обязательная часть, III задание (10 баллов)			
Дополнительная часть, IV зада- ние (7 баллов)	21 балл	24 балла	27 баллов
Даны формулы двенадцати веществ:
а) СН3—СООН /-\,СООН	б) НСООСН2СН2СН3
в) [Oj	г) СН3—СООС2Н5,
д) СН3—СН=СН—СООН ' ж) СН3—СН2—СН2—СООН и) (СН3—СН2—СОО)2Са л) С17Н33—СООН	е) НООС—СООН з) С17Н35—СООН к) СН2С1—СООН м) СН3—СН—СООН сн3
Обязательная часть
[. Строение, изомерия, номенклатура карбоновых кислот и
ложных эфиров
. Укажите карбоновые кислоты, которые являются изомера-
и вещества б. Назовите эти кислоты по систематической и
ривиальной номенклатуре.
. Найдите формулу двухосновной кислоты и назовите ее.
. Укажите кислоту, в которой все атомы углерода находятся
состоянии 8о2-гибридизации.
4.	Укажите формулу октадекановой кислоты. Каково ее три-
виальное название?
5.	Какие из кислот являются непредельными? Назовите эти
вещества.
6.	Выберите формулы сложных эфиров и назовите их.
7.	Напишите формулу одной из изомерных молекул жира, со-
держащего в молекуле по одному остатку кислот ж, з, л.
II. Получение карбоновых кислот, сложных эфиров и жиров
1.	Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно
получить:
•	вещество а из этаналя,
•	кислоту м из 2-метилпропанола-1,
•	соединение в из толуола,
•	карбоновую кислоту из вещества и,
•	сложный эфир б из соответствующих кислоты и спирта.
2.	Напишите уравнение реакции образования сложного эфи-
ра из глицерина и трех молекул кислоты з. Укажите консис-
тенцию полученного жира и его название.
3.	Дана цепочка превращений
... г-> ... а-> ... к.
Напишите уравнения реакций, соответствующих каждой ста-
дии перехода.
III.	Химические свойства карбоновых кислот
и их производных
1.	Напишите уравнения не менее трех реакций, с помощью
которых можно получить соль и. Назовите эту соль.
2.	Напишите уравнения реакций:
•	вещества в с гидроксидом калия,
•	кислоты м с метанолом в кислотной среде,
•	сложного эфира б с раствором гидроксида натрия,
•	жира, содержащего три остатка кислоты л, с водородом в
присутствии катализатора,
•	соединения а с цинком,
•	вещества к с оксидом магния.
лр
чная—аии а «пароонивыепшслоты»
ото
3.	Напишите уравнение реакции, с помощью которой можно
отличить вещество д от вещества ж. Укажите наблюдаемый
' эффект.
 4. Вещество и добавляют в хлебобулочные изделия и некото-
рые сорта сыров для предотвращения образования плесени.
Какую массу пропионовой кислоты и гидроксида кальция
j следует взять для получения 100 г этой пищевой добавки?
Дополнительная часть
IV.	Свойства карбоновых кислот и их производных
1.	Среди веществ а, е, ж, з укажите самую сильную кислоту.
2.	Дана цепочка превращений:
+ С12, кат.	+ NaOH (спирт.), t	+ H2SO4
 •ЯС	^2	• • *Д*
Напишите уравнения соответствующих реакций, назовите ве-
щества X, иХ2.
3.	Вещество л — олеиновая кислота. Между какими атомами
углерода расположена двойная связь? Каким изомером — пис-
али транс- — она является?
4.	Укажите вещество, водный раствор которого имеет щелоч-
ную среду. Напишите уравнение гидролиза этого вещества.
5.	Дана цепочка превращений
+ г,о5 „ +с,н.он
... а —X ——» ... г.
Назовите вещество X и напишите уравнения реакций. Какой
объем сложного эфира г (плотность 0,90 г/мл) можно полу-
чить по этой схеме из 120 г кислоты а, если массовая доля вы-
хода продукта на каждой стадии составляет 80% ?
Глава пятая
УГЛЕВОДЫ
Задание А
1.	Какие вещества называют углеводами? Как произошло это
название?
2.	Как классифицируют углеводы по их способности к гидро-
лизу (числу моносахаридных звеньев в молекуле)? Приведите
по одному примеру углеводов каждого типа.
3.	Приведите классификацию моносахаридов по числу атомов
углерода в молекуле. К какому типу моносахаридов относятся
рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза, галактоза?
4**. Образуют ли тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. гомологи-
ческие ряды? Ответ поясните.
5.	Какие дисахариды вы знаете? Из остатков каких моносаха-
ридов состоят их молекулы?
6.	Назовите известные вам полисахариды. Являются ли эти
вещества полимерами?
7.	Расскажите о нахождении и роли в природе крахмала, гли-
когена, целлюлозы.
8*. Что такое фотосинтез? Какова роль этого процесса в при-
роде? Из курса биологии вспомните, какие живые организмы
способны к фотосинтетической деятельности, какова роль
хлорофилла в этом процессе.
Работа 43.Л. Углеводы, их классификация
Вариант 1
1. Какое из веществ относится к углеводам?
а) СН2О, б) С2Н4О2, в) С6Н12О6, г) С6Н12О.
t	Работа 43. А /Вариант 2/	317
[ 2. Соотнесите: название углевода:	углевод:	
1) фруктоза, 2)сахароза, 3) глюкоза, 4) крахмал, 5) рибоза, 6) целлюлоза; 3. Соотнесите: моносахарид: 1) пентоза, 2)гексоза;	а) моносахарид, б) дисахарид, в) полисахарид. название: а) глюкоза, б) рибоза, в) дезоксирибоза, г) фруктоза.	
4. В молекуле сахарозы остаток глюкозы связан с остатком:
а) глюкозы,	б)	фруктозы,
в) галактозы,	г)	мальтозы.
5. Укажите формулу крахмала:
а) (СбН10О5)л, б) С6Н12О6,	в)	(С5Н8О4)„,	г) (С6Н8О6)„.
Вариант 2
1. Какое из перечисленных веществ не является углеводом?
а) С5Н10О5, б) с6н12о2,	в) ^12^22®!!’	г) С6Н12О6.
2. Соотнесите:		
углевод:	название:	
1) моносахарид,	а) глюкоза,	
2)дисахарид,	б) целлюлоза,	
3)полисахарид;	в) фруктоза, г) мальтоза, д) рибоза, е) крахмал.	
3. Соотнесите:		
название:	моносахарид:	
1) фруктоза,	а) пентоза,	
2)	рибоза, 3)	галактоза, 4)	глюкоза;	б) гексоза.	
318 Работа 43. А /Вариант 3/
4. При гидролизе мальтозы образуется две молекулы:
а) глюкозы,	б) фруктозы,
в) галактозы,	г) сахарозы.
5. Укажите формулу целлюлозы:
а) (CgHgOg),,, б) (CfiH10O5),„ в) с6н12о6,
г)(СйН8О4)п.
Вариант 3	
1*. Исключите лишнее соединение в ряду:	
а) Ci2H22O11, б) С6Н12О6,	в) (С6Н10О5)„,	г) С5Н10О2.
2. Соотнесите:	
название углевода:	углевод:
1) дезоксирибоза,	а) моносахарид,
2) глюкоза,	б)дисахарид,
3)	лактоза, 4)	гликоген, 5)	фруктоза, 6)крахмал;	в) полисахарид.
3*. Соотнесите:	
название углевода:	молекулярная формула:
1) рибоза,	а) С6Н12О6,
2) дезоксирибоза,	б) (с6н10о5)„,
3) глюкоза,	в) С5Н10О4,
4) крахмал;	г) С5Н10О5.
4.	При гидролизе молекулы лактозы наряду с глюкозой обра-
зуется:
а) фруктоза,	б) рибоза,
в) галактоза,	г) дезоксирибоза.
5.	Укажите формулу глюкозы:
а)	СЙН1()О4,
б)	С5Н10О5,
в)	C12H220jj,
г)	верного ответа среди перечисленных нет.
Задание Б 319
Задание Б
1. Где в природе встречаются глюкоза и фруктоза? Приведите
синонимы названий этих углеводов.
2. Что такое гликолиз? Какое значение этот процесс имеет
для жизнедеятельности живой клетки?
3*. Из курса биологии вспомните, какой гормон регулирует
содержание глюкозы в крови человека. Какой должна быть
концентрация глюкозы в крови (норма)? Как называется забо-
левание, связанное с нарушением углеводного обмена и повы-
шением уровня углеводов в крови?
4.	Являются ли глюкоза и фруктоза полифункциональными
соединениями? Какие функциональные группы присутствуют
в их молекулах?
5.	Как с помощью химических реакций можно доказать нали-
чие в глюкозе альдегидной и нескольких гидроксильных
групп?
6.	Каковы структурные формулы линейной и циклических
форм глюкозы?
7.	Какая из циклических форм глюкозы более энергетически
выгодна? Каково примерное содержание трех таутомерных
форм глюкозы в водном растворе?
8.	Расскажите о химических свойствах глюкозы, разделив их
на три группы: свойства глюкозы как многоатомного спирта,
реакции по альдегидной группе и специфические свойства
этого моносахарида.
9*. С помощью свежеосажденного гидроксида меди (II) мож-
но доказать наличие в глюкозе как гидроксильных, так и аль-
дегидной групп. В чем отличие в условиях проведения этих
реакций?
10. Каким образом можно окислить альдегидную группу глю-
козы до карбоксильной и восстановить до спиртовой? Как на-
зываются получаемые при этом вещества?
320 Работа 44.Б /Вариант 1/
11. Какие виды брожения глюкозы вы знаете? Приведите
уравнения реакций, назовите образующиеся продукты.
12*. Как получают глюкозу в промышленности? Где исполь-
зуется это вещество?
Работа 44.Б. Моносахариды
Вариант 1
1.	Напишите уравнение реакции полного окисления глюкозы
до углекислого газа и воды. Сумма коэффициентов в уравне-
нии равна:
а) 4,	6)12,
в) 18,	г) 19.
2.	Укажите формулу а-глюкозы:
3.	В образовании циклической формы глюкозы принимает
участие гидроксильная группа при углеродном атоме:
2	3	4	5	6
а) С, б) С, в) С, г) С, д)С.
4. Фруктоза является:
а) альдегидоспиртом,
в) оксикислотой,
б) кетоноспиртом,
г) многоатомным спиртом
5. При нагревании раствора глюкозы с гидроксидом меди (II):
а) образуется ярко-синий раствор,
б) выделяется газ,

к	Работа 44.Б /Вариант 2/	321
в) выпадает красно-бурый осадок,
; г) на стенках пробирки образуется серебряный налет.
I Напишите уравнение реакции.
[ 6. Продукт каталитического гидрирования глюкозы:
j а) ксилит, б) сорбит, в) глюкозид, г) динамит.
! Напишите уравнение реакции.
! 7. Название процесса, протекающего по уравнению
?	С6Н12О6--> 2С,Н5ОН + 2С0,:
|	а) брожение,	б) фотосинтез,
{	в) декарбоксилирование,	г) гликолиз.
| 8. Дана цепочка превращений
I крахмал -------> глюкоза --> глюконовая кислота ---»
I	1	2	3
|	--> глюконат кальция.
I	4
I Определите класс или группу каждого вещества:
I	а) кислота,	б) полисахарид,
в	в) соль,	г) моносахарид.
I Напишите уравнения соответствующих реакций.
[ 9. Смешали 100 г 10%-ного раствора и 200 г 5%-ного раство-
I ра глюкозы. Массовая доля углевода в полученном растворе
| равна:
I а) 5,55%,	6)6,67%, в) 7,75%, г) 9,02%.
110. При гидролизе сахарозы получили 540 г смеси глюкозы и
I фруктозы. Гидролизу была подвергнута сахароза массой:
] а) 500 г, б) 513 г, в) 540 г,	г) 567 г.
I Вариант 2
11. Реакция окисления глюкозы протекает:
I а) с выделением энергии,
! б) с поглощением энергии,
| в) без теплового эффекта.
Е 21 Габриелян
322 Работа 44.Б /Вариант 2/
2.	Укажите формулу Р-глюкозы:
3.	Число гидроксильных групп в циклической форме глюко-
зы равно:
а) 3,	6)4,	в) 5,	г) 6.
4.	Какие из приведенных терминов относятся к фруктозе:
1) альдегидоспирт, 2) кетоноспирт, 3) пентоза, 4) гексоза,
5) моносахарид, 6) дисахарид?
а) 1,3, 5,	6)2, 4, 6, в) 2, 3, 5, г) 2, 4, 5.
5.	При нагревании раствора глюкозы с аммиачным раствором
оксида серебра:
а)	образуется ярко-синий раствор,
6)	выделяется газ,
в)	выпадает красно-бурый осадок,
г)	на стенках пробирки образуется серебряный налет.
Напишите уравнение реакции.
6.	Сорбит получают:
а)	взаимодействием глюкозы с ангидридом уксусной кислоты,
б) окислением глюкозы,
в)	гидрированием глюкозы,
г)	брожением глюкозы.
7.	Сумма коэффициентов в уравнении реакции молочнокис-
лого брожения глюкозы равна:
а) 2,	6)3,	в) 4,	г) 5.
Работа 44.Б /Вариант 3/	323
8.	Дана цепочка превращений:
крахмал---» глюкоза--> сорбит-> углекислый газ.
12	3	4
Определите класс или группу каждого вещества:
а) моносахарид,	б) оксид,
в) полисахарид,	г) многоатомный спирт.
Напишите уравнения соответствующих реакций.
9.	Глюкозу массой 10 г растворили в 100 г воды. Массовая до-
ля растворенного вещества составила:
а) 9,09%,	6)10,00%, в) 11,11%, г) 13,26%.
10.	Какой объем раствора глюкозы с массовой долей 10%
(плотность 1,08 г/мл) потребуется для биотехнологического
получения молочной кислоты массой 9 кг, если выход продук-
та брожения составляет 75% ?
а) 62,5 л, б) 83,3 л, в) 111 л, г) 130 л.
Вариант 3
1*. При полном окислении 1 моль глюкозы выделяется
2920 кДж энергии. Укажите энергетический эффект фотосин-
теза, являющегося обратной реакцией:
а) -1460 кДж/моль, б) 2920 кДж/моль,
в) -2920 кДж/моль, г) -5840 кДж/моль.
2*. Все альдогексозы имеют одинаковую формулу С6Н12О6.
Чем они отличаются по строению молекулы?
а)	Числом гидроксильных групп,
б)	взаимным расположением заместителей при асимметри-
ческих атомах углерода,
в)	строением углеродного скелета,
г)	расположением альдегидной группы в цепи.
3*. При помощи какого реагента можно отличить раствор
формальдегида от раствора глюкозы?
а)	Аммиачного раствора оксида серебра,
б)	гидроксида меди (II),
в)	раствора гидроксида натрия,
г)	верного ответа среди перечисленных нет.
21*
324 Работа 44.Б /Вариант 3/

4*. Дан цикл превращений
С02^^ ^^(СбНюО5)п
X
Укажите название вещества X:
а) глюкоза, б) сахароза, в) целлюлоза, г) углерод.
5*. При помощи какого реагента можно распознать растворы
следующих веществ: уксусная кислота, пропаналь, глюкоза,
глицерин, метанол?
а)	Аммиачного раствора оксида серебра,
б)	гидроксида меди (II),
в)	бромной воды,
г)	раствора хлорида железа (III).
Напишите уравнения соответствующих реакций и укажите
их визуальный эффект.
6*. Для превращения глюкозы в сорбит в качестве реактива
необходимо использовать:
а) воду,
б)	водород,
в)	хлороводород,
г)	аммиачный раствор оксида серебра.
7*. При маслянокислом брожении из одной молекулы глюко-
зы образуется одна молекула масляной кислоты, две молеку-
лы углекислого газа и:
а)	две молекулы водорода, б) две молекулы воды.
в) одна молекула водорода, г) одна молекула кислорода.
8*. Сколько асимметрических атомов углерода в линейной
форме молекулы глюкозы?
а) Два, б) три, в) четыре, г) пять.
9*. Углекислый газ, образовавшийся в результате спиртового
брожения 45 г глюкозы, поглощен 180,2 мл раствора гидрокси-
да натрия с массовой долей NaOH 10% (плотность 1,11 г/мл).
Какая соль образовалась и какова ее масса?
а) 42 г NaHCO3,	б) 53 г Na2CO3,
B)21rNaHCO3,	г) 26,3 г NaCO3.
Задание В 325
10**. По отношению друг к другу а- и p-формы глюкозы
являются:
а) гомологами,
б)	структурными изомерами,
в)	геометрическими изомерами,
г) оптическими изомерами.
11***. Сколько молекул уксусного ангидрида потребуется
для полного ацилирования молекулы глюкозы?
а) Три, б) четыре, в) пять,	г) шесть.
12***. При взаимодействии циклической формы глюкозы с
метиловым спиртом в кислой среде образуется продукт, не
способный восстанавливать аммиачный раствор оксида сереб-
ра. При каком углеродном атоме глюкозы расположена гид-
роксильная группа, вступившая в реакцию?
1	2	3	4	6
а) С,	б) С,	в) С,	г) С Д) С.
Задание В
1.	Расскажите о физических свойствах крахмала и целлюло-
зы и их нахождении в природе.
2.	Остаток какого моносахарида составляет элементарное зве-
но крахмала и целлюлозы? Чем элементарные звенья этих
биополимеров отличаются друг от друга?
3.	В чем сходства и различия в строении макромолекул крах-
мала и целлюлозы?
4.	Какой моносахарид образуется при полном гидролизе
крахмала и целлюлозы? Какой из этих полисахаридов легче
гидролизуется? Напишите уравнения реакций.
5.	Что может выполнять роль катализатора процесса гидро-
лиза полисахаридов? Почему целлюлоза не усваивается в же-
лудочно-кишечном тракте человека?
6.	Сколько гидроксильных групп содержит элементарное зве-
но целлюлозы? Сколько из них способны вступать в реакцию
с органическими и неорганическими кислотами с образова-
нием сложных эфиров?
326 Работа 45.В /Вариант 1/
7.	Напишите реакции моно-, ди- и тринитрования целлюлозы.
Где применяются продукты этих реакций и как они называются?
8.	Напишите уравнения реакции ацилирования целлюлозы
уксусной кислотой. Как называется продукт этой реакции?
9*. Какие волокна называются искусственными? Кратко опи-
шите технологический процесс получения ацетатного волокна
из ацетилцеллюлозы.
10. Как можно обнаружить наличие крахмала в продуктах
питания: хлебе, муке, крупах, овощах? Исследуйте на нали-
чие крахмала йогурт, майонез, манную кашу, спелое и незре-
лое яблоки и сделайте соответствующий вывод.
Работа 45.В. Полисахариды
Вариант 1
1.	Соотнесите:
полисахарид:
1)	крахмал, 2) целлюлоза;
свойство:
а)	в воде нерастворим,
б)	в воде набухает,
в)	волокнистая структура,
г)	относительная молекулярная масса до нескольких мил-
лионов,
д)	содержит сильно разветвленные полимерные цепи.
2.	Укажите элементарное звено крахмала:
Работа 45.В/Вариант 2/	327
3.	При полном гидролизе целлюлозы образуется:
а) фруктоза, б) рибоза, в) галактоза, г) глюкоза.
Напишите уравнение реакции.
4.	Укажите молекулярную формулу динитроцеллюлозы:
а) (СбН8П2О9)п,	б) (C6H10N2O3)n,
в) (C6H7N2O9)„,	г) (C6H7N2Ou)„.
5.	Средняя относительная молекулярная масса амилозы рав-
на 32 400. Каково среднее число моносахаридных звеньев в
полимерной цепи?
а) 180,	б) 200, в) 220,	г) 250.
6.	Вискозное волокно получают химической модификацией
целлюлозы. Это волокно является:
а) натуральным, б) искусственным, в) синтетическим.
7.	Дана цепочка превращений:
крахмал ---> X ---» глюконовая кислота.
Вещество X называется:
а) сахарозой,	б) глюкозой,
в) целлюлозой,	г) фруктозой.
Напишите уравнения реакций.
8.	При гидролизе 500 кг древесных опилок, содержащих 50%
целлюлозы, получили 70 кг глюкозы. Массовая доля выхода
продукта реакции составила:
а) 25,2%,	6)41,4%, в) 58,9%, г) 63,6%.
Вариант 2
1. Для этого полисахарида характерны два вида макромо-
лекул: линейная и разветвленная. Линейные молекулы име-
ют меньшую относительную молекулярную массу и состав-
ляют ту часть полисахарида, которая называется амило-
зой. Разветвленные структуры являются другой составной
частью, называемой амилопектином.
О каком полисахариде идет речь?
а) Крахмал, б) целлюлоза, в) декстрин, г) хитин.
328 Работа 45.В /Вариант 2/
2. Укажите элементарное звено целлюлозы:
3.	При полном гидролизе крахмала образуется:
а) фруктоза, б) рибоза, в) галактоза, г) глюкоза.
4.	Для производства бездымного пороха используется пирок-
силин, представляющий собой:
а)	ацетат целлюлозы,
б)	тринитрат глицерина,
в)	тринитроцеллюлозу,
г)	мононитроцеллюлозу.
Напишите уравнение реакции его получения.
5.	Средняя относительная молекулярная масса целлюлозы
льняного волокна равна 1 620 000. Среднее число моносаха-
ридных звеньев в полимерной цепи равно:
а) 8000,	6)9000, в) 10 000, г) 11 000.
6.	Укажите молекулярную формулу триацетата целлюлозы:
а) (С12Н16О8)П,	б) (С9Н16О8)П,
в) (СюН13Ов)п,	г) (С15Н18О12)„.
7.	Дана цепочка превращений
1	2	3	4
крахмал--» мальтоза--> глюкоза--> этанол-->
„ , б
---> уксусноэтиловыи эфир-> уксусная кислота.
Укажите название реакции на каждой стадии:
а) гидролиз, б) брожение, в) этерификация.
Работа 45.В /Вариант 3/	329
8.	Какой объем этилового спирта (плотность 0,8 г/мл) можно
получить спиртовым брожением глюкозы, полученной гидро-
лизом 324 г крахмала, если стадия гидролиза протекает с ко-
личественным выходом, а массовая доля выхода этанола на
стадии брожения составляет 90% ?
а) 66,2 мл, б) 82,8 мл, в) 103,5 мл, г) 207,0 мл.
Вариант 3
1*. Укажите пропущенные в тексте термины:
а) моносахарид,	б) дисахарид,
в) олигосахарид,	г) полисахарид.
В процессе кислотного или ферментативного гидролиза
крахмала, целлюлозы и других ... 1 образуются фрагменты с
меньшей молекулярной массой. Углеводы, содержащие в цепи
от 2 до 10 остатков моносахаридов (например, декстри-
ны), называют общим термином ... 2. Дальнейший гидролиз
позволяет получить из крахмала и целлюлозы соответ-
ственно мальтозу и целлобиозу, которые являются пред-
ставителями ... 3 Каждый из этих углеводов состоит из
двух остатков ... 4, а именно глюкозы. В целлобиозе остат-
ки ... 4 связаны ^-гликозидной связью, а в мальтозе — а-гли-
козидной.
2*. Гликоген — это полисахарид животного происхождения,
по строению схожий с амилопектином крахмала. Элементар-
Н
ОН
ОН он
330 Работа 45.В /Вариант 3/
3*. Промежуточным продуктом гидролиза крахмала явля-
ется дисахарид мальтоза, молекула которой состоит из:
а)	двух остатков а-глюкозы,
б)	двух остатков Р-глюкозы,
в)	остатка а-глюкозы и фруктозы,
г)	остатков а- и Р-глюкозы.
4*. Белое твердое вещество 1 полимерного характера, даю-
щее синее окрашивание с иодом, при полном гидролизе обра-
зует вещество 2. При окислении вещества 2 аммиачным
раствором оксида серебра образуется продукт 3. Восстанов-
ление соединения 2 водородом в присутствии катализато-
ра приводит к получению вещества 4.
Для веществ 1—4 соотнесите:
формула:
I) С6Н12О6,
II) (С6Н10О5)п,
III) С6Н14О6,
IV) С6Н12О7;
название:
а)сорбит,
б) глюконовая кислота,
в) крахмал,
г) глюкоза.
5*. С какими из перечисленных веществ в соответствующих
условиях реагирует целлюлоза: 1) водород, 2) кислород, 3) вод-
ный раствор кислот, 4) азотная кислота, 5) уксусный альде-
гид, 6) уксусный ангидрид?
а) 1, 2, 4, 6, б) 2, 4, 5, 6, в) 1, 3, 4, 6, г) 2, 3, 4, 6.
6*. Соотнесите:
тип волокна:	название:
1) синтетическое,	а) шерсть,
2) искусственное,	б) лавсан,
3) натуральное;	в) ацетатный шелк, г) вискоза, д)хлопок.
7*. Укажите название каждой из стадий в цепочке превра-
щений
1	2	3
целлюлоза ----> глюкоза --> этанол ----->
4
---> оксид углерода (IV) -> глюкоза.
а) брожение, б) фотосинтез, в) горение, г) гидролиз.
Напишите уравнения реакций.
Резервные задания к главе «Углеводы» 331
8*. Целлюлоза используется в пищевой промышленности как
добавка, препятствующая слеживанию и комкованию порош-
кообразных продуктов. Под действием соляной кислоты в же-
лудке примерно 5% ее гидролизуется. Какая масса глюкозы
получится при этом из 8,1 г целлюлозы?
а) 0,45 г, б) 0,405 г, в) 0,73 г, г) 9,0 г.
Резервные задания к главе «Углеводы»
1.	Общая формула углеводов:
a) С„(Н2О)т, б) C„H2nOm, в) С„Н2пО„, г) С„Н2тО„.
2.	Какое из веществ не подвергается гидролизу?
а) Крахмал,	б) сахароза,
в) глюкоза,	г) целлюлоза.
3.	Какой из моносахаридов содержится в крови человека?
а) Рибоза,	б)	дезоксирибоза,
в) глюкоза,	г) фруктоза.
4.	Молекула сахарозы состоит из:
а)	двух остатков глюкозы,
б)	остатков глюкозы и галактозы,
в)	остатков глюкозы и фруктозы,
г) остатков рибозы и глюкозы.
5.	Чем различаются а- и P-формы глюкозы?
а)	Наличием цикла,
б)	размером цикла,	j
в)	расположением гидроксильной группы при С,
г) числом атомов кислорода в цикле.
6.	Качественной реакцией на глюкозу является реакция с:
а) Си(ОН)2, б) FeCl3, в) Вг2 (водн.), г) СиО.
7*. Какой тип брожения углеводов существует?
а) Маслянокислое,	б) молочнокислое,
в) спиртовое,	г) все предыдущие ответы верны
332 Резервные задания к главе «Углеводы»
8.	Какие признаки характерны для целлюлозы: 1) вещество
полимерного строения; 2) растворима в органических раство-
рителях; 3) подвергается гидролизу; 4) взаимодействует с
азотной кислотой; 5) на воздухе легко окисляется?
а) 1,3, 4,	6)1,2, 3,5, в)1, 4, 5, 6, г) 2, 3, 5.
9.	Найдите синоним термину «целлюлоза»:
а) сахароза,	б) вискоза,
в) клетчатка,	г) пироксилин.
10.	Исключите лишнее понятие:
а) рибоза, б) заноза,	в) глюкоза, г) галактоза.
11*. Линейные молекулы целлюлозы объединены в волокна
за счет связей:
а) водородных,	б) ковалентных полярных,
в) ионных,	г) ковалентных неполярных.
12***. Альдогексозы содержат в молекуле 5 асимметриче-
ских центров. Сколько оптических изомеров (без цикличе-
ских форм) может существовать для альдогексоз?
а) 5,	6)10,	в) 15,	г) 25.
13.	Картофель содержит 25% крахмала. Какую массу глюко-
зы можно получить при полном гидролизе крахмала, содер-
жащегося в 504 кг такого картофеля?
а) 140 г, 6) 70 кг, в) 140 кг, г) 162 кг.
14**. Какое из веществ является электролитом?
а)	Глюкоза,	6) сахароза,
в) глюконат натрия,	г) триацетат целлюлозы.
15**. Гидролиз сахарозы в присутствии фермента сахаразы
протекает в 1000 000 раз быстрее, чем при кислотном катали-
зе. Сколько времени при прочих равных условиях потребует-
ся для гидролиза сахарозы в присутствии фермента, если при
катализе кислотой реакция протекает за 42 мин?
а)4,2 10“5с,	6)2,52-10"3 с,
в) 2,52 • 10 6с,	г) 1,43 • 10“4 мин.
Проверочная работа «Углеводы» 333
16**. Сахароза, в отличие от глюкозы, не обладает восстано-
вительными свойствами. Причина этого:
а) в том, что сахароза — дисахарид,
б)	в отсутствии у сахарозы альдегидной группы,
в)	в наличии у сахарозы гидроксильных групп,
г) истинная причина не указана.
17**. Какой сахар нельзя употреблять в пищу?
а) Тростниковый,	б) свинцовый,
в) инвертный,	г) виноградный.
Укажите его формулу.
Проверочная работа «Углеводы»
	Оценка		
	Зачет	Зачет и «4»	Зачет и «5»
Обязательная часть, I задание (6 баллов)	11 баллов	13 баллов	15 баллов
Обязательная часть, II задание (12 баллов)			
Дополнительная часть, III зада- ние (9 баллов)	18 баллов	20 баллов	23 балла
Обязательная часть
I. Строение, классификация, номенклатура углеводов
1.	Среди перечисленных моносахаридов укажите кетогексозу:
а) глюкоза,	б) рибоза,
в) фруктоза,	г) галактоза.
2.	Какие углеводы не подвергаются гидролизу?
а) Моносахариды,
б) дисахариды,
в) полисахариды.
334 Проверочная работа «Углеводы»
3.	Какая из форм глюкозы содержит альдегидную группу?
а)	Циклическая «-форма,
б)	циклическая |3-форма,
в)	линейная форма,
г)	все предыдущие ответы верны.
4.	Глюкозу иначе называют:
а) виноградным сахаром, б) фруктовым сахаром,
в) инвертным сахаром, г) тростниковым сахаром.
5.	Наиболее разветвленные полимерные цепи имеет:
а)	амилоза,
б)	амилопектин,
в)	целлюлоза.
6. Соотнесите:		
углевод:	название:	
I) пентоза,	1) лактоза,	
II) альдогексоза,	2) фруктоза,	
III) кетогексоза,	3) рибоза,	
IV) дисахарид,	4) крахмал,	
V)полисахарид;	5) глюкоза;	
формула:		
а) С5Н10О5, б) С6Н12О6,	В) ^12^22^11’	г) (С6Н10О5)„.
II.	Химические свойства углеводов
1.	Напишите уравнения реакций:
•	глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра,
•	гидролиза сахарозы в присутствии кислоты,
•	гидрирования глюкозы на никелевом катализаторе,
•	целлюлозы с избытком азотной кислоты,
•	молочнокислого брожения глюкозы.
2.	Напишите уравнения реакций, позволяющих осуществить
цепочку превращений:
крахмал---> глюкоза--> этиловый спирт->
---» бутадиен-1,3-» бутадиеновый каучук.
Проверочная работа «Углеводы» 335
3.	Хлопковое волокно содержит 95% целлюлозы. Какая масса
триацетата целлюлозы получится при этерификации 341 г во-
локна?
Дополнительная часть
III.	Экспериментальные задачи
1.	При добавлении концентрированной серной кислоты к крис-
таллической сахарозе происходит почернение смеси, а затем
бурное выделение газообразных веществ, выталкивающих
черную пористую массу из стакана. Напишите уравнения про-
текающих реакций. Какие свойства проявляет концентриро-
ванная серная кислота в этом опыте?
2.	В четырех пробирках без этикеток находятся растворы
глюкозы, глицерина, пропаналя и пропанола. В вашем распо-
ряжении имеются оксид меди (II), растворы серной кислоты и
гидроксида натрия, газовая горелка. Как распознать вещест-
ва, находящиеся в пробирках? Напишите возможные уравне-
ния реакций и наблюдаемые визуальные эффекты.
3.	Если на срез недозрелого яблока капнуть разбавленную в
10 раз иодную настойку, появится синее окрашивание. Тот же
опыт с созревшим яблоком дает бурое окрашивание. Объясни-
те результат опыта. Во что превращается крахмал в процессе
созревания фрукта?
Глава шестая
АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ
СОЕДИНЕНИЯ
Амины
Задание А
1.	Какие органические вещества называются аминами?
2.	Какая функциональная группа называется аминогруппой?
Все ли амины содержат аминогруппу?
3.	Приведите классификацию аминов по числу и природе уг-
леводородных радикалов, связанных с атомом азота.
4*. Сравните смысл терминов «первичный», «вторичный», «тре-
тичный» для атомов углерода в алканах, спиртах и аминах.
Есть ли различие в смысловой нагрузке этих терминов?
5*. Что такое четвертичные аммониевые соли? Какой тип
связи между катионом алкиламмония и анионом в таких ве-
ществах?
6.	Какие типы изомерии характерны для аминов? Ответ про-
иллюстрируйте примерами.
7.	Каковы правила составления названий аминов?
8.	Какие два основных способа получения аминов вы знаете?
Какой из способов чаще применяется для синтеза алифатиче-
ских, а какой — ароматических аминов?
9*. Каким образом можно последовательно замещать атомы
водорода в аммиаке на алкильный радикал? Что получается
при взаимодействии триалкиламинов с алкилгалогенидами?
10*. Какие восстановители применялись ранее и используют-
ся в настоящее время для восстановления ароматических нит-
ропроизводных в амины?
1
I
Работа 46. А /Вариант 1/	337
Работа 46.А. Строение, классификация, изомерия,
номенклатура и получение аминов
Вариант 1
1.	Укажите верное и наиболее полное определение аминов:
а)	это органические вещества, содержащие в своем составе
атомы азота,
б)	это органические вещества, содержащие аминогруппу
—NH2, связанную с углеводородным радикалом,
в)	это органические вещества, содержащие группу —NO2,
связанную с углеводородным радикалом,
г)	это производные аммиака, в молекуле которых один, два
или все три атома водорода замещены на углеводородные
радикалы.
2.	Электронная формула метиламина имеет вид:
Н	Н
a)H:C:N:H 6)H:C::N:H
НН	НН
3. Соотнесите:
формула:
I) СН3—СН2—NH—СН3
III) сн3—сн2—nh2
тип амина:
1)	первичный,
2)	вторичный,
3)	третичный;
Н	Н ..
b)H:C:N:H	r)H:C:N:H
НН	Н "
II) С6Н5—NH2
IV) сн3—СН—СН—сн3
сн3 сн3
название:
а) анилин,
б) метилэтиламин,
в) диметилизопропиламин,
г) эти л амин.
4.	Найдите амин, изомерный н-бутиламину:
а) СН3—N— СН3	б) СН3—N—СН2—СН3
СН3	СН3
в) СН3—СН2—NH—СН3	г) СН3—СН—СН2—NH—СН3
СН3
Назовите это вещество и укажите тип изомерии.
22 Габриелян
338 Работа 46. А /Вариант 1 /
5.	Сколько изомерных аминов имеют молекулярную формулу
c3h9n?
а) Один, б) два,	в) три,	г) четыре.
Напишите их структурные формулы и назовите вещества.
6.	Найдите правую часть уравнения реакции
СН3—CH2Br + 2NH3->
а)	СН3—NH—СН3 + NH4Br,
б)	СН3—СН2—NH—СН2—СН3 + NH4Br,
в)	NH2—СН2—СН2—NH2 + НВг,
г)	СН3—СН2—NH2 + NH4Br.
7.	Дана цепочка превращений
С6Н6	+ hno3? x [hi> x x3>	CH3—N—CH3 A
Укажите формулы веществ Xt—Х3: Х4:	Х2:		о X,:
I) С6Н5 NO3,	1) C6H5—nh2,	a) CH3—NH—CH3,
II) C6H5-NO2,	2) C6H5—NO2,	6) CH3—Br,
III) С6Н5—nh2	;	3) C6H5—NHOH;	в) CH3—NH2.
8.	Реакция получения анилина из нитробензола носит имя:
а) Н. Н. Зинина,	б) М. Г. Кучерова,
в) А. М. Зайцева,	г) М. И. Коновалова.
9.	При сжигании 1,86 г органического вещества, состоящего
из углерода, водорода и азота, образовалось 1,26 г воды и 5,28 г
оксида углерода (IV). Относительная молекулярная масса это-
го соединения:
а) 93,	6) 107, в) 121,	г) 135.
10.	Какую массу нитробензола необходимо взять в реакцию
для получения 186 г анилина, если выход продукта восстанов-
ления составляет 75% от теоретического?
а) 185 г, б) 246 г, в) 328 г,	г) 372 г.
Работа 46. А /Вариант 2/	339
Вариант 2
1.	Даны два утверждения:
1)	метиламин можно рассматривать как производное аммиа-
ка, в котором один атом водорода замещен на метильную
группу,
2)	метиламин можно рассматривать как производное метана,
в котором один атом водорода замещен на аминогруппу.
Какое утверждение верное?
а)	Оба утверждения верны,
б)	оба утверждения не верны,
в)	первое утверждение верно, второе — нет,
г)	второе утверждение верно, первое — нет.
2.	Электронная формула диметиламина имеет вид:
НН	НН	НН	11 .. Н
а)Н:С:№С:Н 6)H:C:N:C:H b)H:C:N:C:H r)H:C:N:C:H
Н Н	ЙНН	НН Й	Й ” Й
3.	Соотнесите:
формула:
I)	СН,—NH—СН,	II) СН,—СН,—СН,—NH,
III) С6Н5—NH2	IV) сн3—сн2—n—сн2—сн3
сн3
тип амина:	название:
1)	первичный,	а) анилин,
2)	вторичный,	б) диметиламин,
3)	третичный;	в) метилдиэтиламин,
г) н-пропиламин.
4.	Укажите амин, изомерный триэтиламину:
а)	СН3—N—СН3
СН3
б)	СН3—СН2—NH—СН2—СН3
в)	СН,—СН,—СН,—СН,—СН,—СН,—NH2
'О	L.	Lt	L.	С	Lt	L
г)	С6Н5—NH2
Назовите это вещество, укажите тип изомерии.
22*
340 Работа 46. А /Вариант 2/
5.	Сколько первичных аминов имеют формулу C4HnN?
а) Два, б) три, в) четыре, г) пять.
Напишите их структурные формулы.
6.	Найдите правую часть уравнения реакции
CH3Br + 2NH3-->
а) СН3—NH—СН3 + NH3Br,	б) СН3—NH2 + NH4Br,
в) СН3—NH2 + НВг,	г) [СН3—NH3]+Br .
7.	Дана цепочка превращений
с н6 HN0^Pa36-)> х х 2^ С2Н5—NH—С2Н5.
Укажите формулы веществ X,—Х3:
X,:	Х2:	Х3:
I) с6н5—nh2,	1) С6Н5—NO,	а) СН3Вг,
II) С2Н5—NO3,	2) С2Н5—NH2,	б) С2Н5—ОН,
III) С2Н5—NO2;	3) С2Н5—NO2;	в) С2Н5Вг.
8.	Реакцией Н. Н. Зинина называется:
а)	нитрование алканов разбавленной азотной кислотой,
б)	восстановление нитроалканов водородом в момент выде-
ления,
в)	восстановление нитробензола до анилина,
г) нитрование бензола нитрующей смесью.
9.	Органическое вещество содержит 38,7% углерода, 45,15%
азота и 16,15% водорода. Число аминов, соответствующих мо-
лекулярной формуле этого вещества, равно:
а) одному, б) двум, в) трем,	г) четырем.
10.	Бензол массой 390 г обработали смесью концентрирован-
ных серной и азотной кислот, причем выход продукта реак-
ции составил 75% от теоретического. Полученное органиче-
ское вещество восстановили водородом, массовая доля выхода
продукта этой реакции равна 80%. Масса полученного веще-
ства составила:
а) 279 г, б) 349 г, в) 372 г,	г) 465 г.
Работа 46. А /Вариант 3/	341
Вариант 3
1*. Имеется два утверждения:
1) амины, в которых аминогруппа связана непосредственно
с ароматическим кольцом, называются ароматическими,
2) амины, содержащие в своем составе ароматическое коль-
цо, называются ароматическими.
Какое из них верное?
а)	Оба утверждения верны,
б)	оба утверждения не верны,
в)	первое утверждение верно, второе — нет,
г)	второе утверждение верно, первое — нет.
2*. Предельные амины имеют общую формулу:
a)C„H2n + 1N,	б) CnH2nNH2,
B)C„H2n + 3N,	r)C„H2„_7NH2.
3*. Какие типы связей имеются в молекуле бромида этилам-
мония?
а)	Ковалентная полярная,
б)	ковалентная неполярная,
в) ионная,
г) все предыдущие ответы верны.
4*. Соотнесите:
формула:
II)	СН3—СН2—NH—СН—СН3
СН3
III)	N(C2H5)3
IV)	СН3—СН?—СН,—СН,—NH,
'	О	£	С	£-
тип амина:
1) первичный,
2) вторичный,
3) третичный;
название:
а) эти л изопропил амин,
б) н-бутиламин,
в) п-метиланилин,
г) триэтиламин.
342 работа 46. А /Вариант 3/
5.	Найдите изомер к-бутиламина:
а) СН3—NH—СН2—СН3	б) СН3—СН2—СН2—NH—СН2—СН3
в)	СН3—СН—СН2—NH2	г) СН3—N—СН3
СН3	СН3
Назовите это вещество, укажите тип изомерии.
6*. Сколько изомерных аминов имеет формулу C4HUN?
а)	Три, б) пять, в) семь,	г) восемь.
Напишите их структурные формулы и назовите вещества.
7*. Важную роль в природе и широкое применение в промыш-
ленности имеют вещества, содержащие две аминогруппы. На-
зовите вещество H2N—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—NH2:
а) 1,6-диаминогексан,
б)	гексаметилендиамин,
в)	оба предыдущих ответа верны.
8*. Соотнесите левые и правые части уравнений реакций:
левая часть:	правая часть:
1)	СН3Вг + NH3 ♦	a) (CH3)4N+Br
2)	СН3—NH+Br + NaOH >	б) СН3—NH2 + NaBr + Н2О
3)	(CH3)2NH + CH3Br->	в) CH3NH+Br
4)	(CH3)3N + CH3Br-->	г) (CH3)3NH+Br-
9*. Дана цепочка превращений
Назовите вещества 1—4.
Задание Б 343
10*. При сжигании органического вещества образовалось
1,26 г воды, 0,896 л оксида углерода (IV) и 0,224 л азота
(н. у.). Число изомеров, соответствующих молекулярной фор-
муле этого вещества, равно:
а) одному, б) двум, в) трем,	г) четырем.
11*. При сжигании 4,65 г анилина выделилось 170 кДж теп-
ла. Тепловой эффект реакции равен:
а) 1700 кДж/моль,	б) 3400 кДж/моль,
в) 4200 кДж/моль,	г) 5100 кДж/моль.
12**. Для каталитического восстановления 5,34 г смеси нит-
робензола и n-нитротолуола потребовалось 2,688 л водорода
(н. у.). Массовая доля нитробензола в исходной смеси состав-
ляла:
а) 23%,	6)50%, в) 68%,	г) 77%.
13***. Для местного обезболивания в медицине применяется
анестезин, который синтезируют по схеме
СН3
I'A'VI HNO3 „ ,	„ KMnO4 „ C2H5OH „	[H]
' h2scF * («-изомер)  —-» X2 —jp—> X3  > анестезин.
Химическое название анестезина:
а)	этиловый эфир n-аминобензойной кислоты,
б)	n-аминобензойная кислота,
в)	этиловый эфир n-нитробензойной кислоты,
г)	п-аминобензальдегид.
Напишите уравнения соответствующих реакций.
Задание Б
1. Каково агрегатное состояние метиламина и анилина? Рас-
творяются ли эти вещества в воде?
2**. Первичные амины способны образовывать водородные
связи. Какова их прочность по сравнению с водородными свя-
зями в спиртах? Почему?
3.	Чем обусловлены основные свойства аминов? В чем они
проявляются?
344 Работа 47.Б /Вариант 1/
4.	Изменяют ли водные растворы простейших аминов окра-
ску индикаторов? Почему? Ответ проиллюстрируйте уравне-
нием реакции амина с водой.
5.	Сравните основные свойства аммиака, метиламина и ани-
лина. Ответ обоснуйте.
6.	Какие продукты образуются при горении аминов?
7*. По какому механизму протекает реакция между галоген-
алканом и первичным амином? Укажите реакционные цент-
ры обеих молекул.
8*. Какие производные карбоновых кислот называются ами-
дами? Как их получают?
9**. Вещества какого типа — алкиламины или амиды — об-
ладают более выраженными основными свойствами? Объяс-
ните причину.
10. Расскажите о взаимном влиянии аминогруппы и бензоль-
ного кольца в молекуле анилина. Проиллюстрируйте свой от-
вет уравнениями реакций.
11*. К заместителям какого рода относится аминогруппа
в ароматическом кольце? Какие еще заместители того же рода
вы знаете?
12. Перечислите известные вам области применения аминов.
Работа 47.Б. Химические свойства аминов
Вариант 1
1.	Основные свойства аминов обусловлены:
а)	наличием атома азота,
б)	наличием алкильных заместителей,
в)	наличием неподеленной электронной пары у атома азота,
г) полярностью связи N—Н.
2.	Какое из перечисленных веществ обладает самыми сильны-
ми основными свойствами?
а) СН3—NH—СН3,	б) NH3,
в) С6Н5—NH2,	г) СН3—NH2.
Работа 47.Б /Вариант 1/	345
3*. С какими из перечисленных веществ реагирует метил-
амин: 1) вода, 2) аммиак, 3) серная кислота, 4) бромэтан,
5) этанол?
а) 1,2,3,	6)1,3, 4, в) 3, 4, 5, г) 1, 3, 5.
Напишите уравнения реакций.
4.	В каком направлении сместится равновесие реакции
СН3—СН2—NH2 + Н20 <=> СН3—СН2—NH3+ + он-
при добавлении щелочи?
а) Влево, б) вправо, в) не сместится.
5.	При взаимодействии с каким веществом диэтиламин обра-
зует соль?
a) NaOH, б) НС1, в) Н2О,	г) СН3—NH2.
Напишите уравнение реакции и назовите продукт.
6.	Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения эти-
ламина равна:
а) 21,	6)36,	в) 43,	г) 45.
7.	Осадок белого цвета образуется при взаимодействии анили-
на с раствором:
а) серной кислоты,	б) брома,
в) гидроксида калия,	г) уксусной кислоты.
Напишите уравнение реакции.
8*. Аминогруппа в анилине обладает эффектами:
а) +М, +1, б) +М, -I, в) —М, +1, г) -М, -I.
9.	Дана цепочка превращений
СаС2 С2Н2 -U С6Н6 -U С6Н5—N02
---------> С6Н5—NH2 -U C6H2Br3NH2.
Определите название каждой реакции:
а) восстановление,	б) электрофильное замещение,
в) гидролиз,	г) тримеризация.
346 Работа 47.Б /Вариант 2/
10.	Смешали Юл газообразного метиламина (н. у.) и 10 г
хлороводорода. Какой газ и в каком объеме останется в колбе
после завершения реакции?
а)	3,85 л СН3—NH2,
б)	3,85 л НС1,
в)	2,85 л СН3—NH2,
г)	газы прореагируют полностью.
Вариант 2
1. Какое из перечисленных веществ обладает основными
свойствами?
a) C2H5NO2,	б) СН3—NH—СН3,
в) НСООН,	г) СН3СООС2Н5.
2. Укажите вещество, обладающее самыми сильными основ-
ными свойствами:
а) СН3—СН2—NH2,	б) С6Н5—NH2,
в) NH3,	г) NH4C1.
3*. С какими из перечисленных веществ реагирует диэтил -
амин: 1) вода, 2) хлороводородная кислота, 3) бромметан,
4) гидроксид натрия, 5) метанол?
а) 1,2,3,	6)1, 3,5, в) 2, 3,4, г) 1, 3, 4.
Напишите уравнения реакций.
4.	Даны два взаимно противоположных превращения:
СН3—СН2—NH2	СНЧ—СН„—NH+C1-.
О	Л	£	2	О	£,	й
Укажите реагенты 1 и 2, с помощью которых можно осущест-
вить эти превращения:
а) С12,	б) НС1,	в) КОН,	г) Н2О.
5.	При взаимодействии этиламина с серной кислотой образу-
ется:
а) СН3—СН2—О—SO3H,	б) (NH4)2SO4,
в) СН3—СН2—NH3HSO4,	г) (C2H5)2SO4.
Работа 47.Б /Вариант 3/	347
6.	Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения мети-
ламина равна:
а) 14,	6)17,	в) 29,	г) 34.
7.	Какое из веществ при взаимодействии с бромной водой дает
такой же визуальный эффект, как и при взаимодействии
бромной воды с анилином?
а) Гексен, б) фенол,	в) бутин-1,	г)бутанон-2.
Напишите уравнения обеих реакций.
8.	В реакциях электрофильного замещения анилина амино-
группа активирует положения цикла:
а) орто-,	б) мета-,
в) пара-,	г) орто- и пара-.
9.	Дана цепочка превращений
NH3 C2H5NH2 (C2H5)2NH	(C2H5)3N.
Укажите формулу вещества X:
а) СН2=СН2	б) СН3—СН2—ОН
.О
в) СН,—СН„Вг	г) СН.. С<
' О	Z	' й X
10.	Какая масса раствора анилина с массовой долей 2% мо-
жет прореагировать с 2 мл хлороводородной кислоты с массо-
вой долей НС1 36% (плотность 1,18 г/мл)?
а) 92 г, б) 108 г, в) 127 г,	г) 132 г.
Вариант 3
1*. Основные свойства аминов проявляются:
а)	при взаимодействии с кислотами,
б)	при взаимодействии с водой,
в)	в изменении окраски индикатора,
г) все предыдущие ответы верны.
2*. Расположите указанные азотсодержащие вещества в по-
рядке усиления их основных свойств: 1) аммиак, 2) метила-
мин, 3) п-нитроанилин, 4) анилин:
а) 3, 4, 1, 2,	6)4, 1,2, 3, в) 1, 3, 4, 2, г) 2, 1,4, 3.
348 Работа 47.Б /Вариант 3/
3*. Равновесие в процессе
СН..—NH.,+ Н..0	СНЧ—NH++OH
О	Z	Л	О	о
можно сместить вправо:
а)	добавлением щелочи,
б)	добавлением кислоты,
в)	верного ответа среди перечисленных нет.
4*. Амины, особенно газообразные, удобнее хранить в виде
их солей. При необходимости получить диэтиламин из хлори-
да диэтиламмония к последнему добавляют:
а) воду,	б) хлороводородную кислоту,
в) гидроксид натрия,	г) аммиак.
5*. Анилин легко окисляется. Для защиты аминогруппы (на-
пример, перед проведением реакций электрофильного заме-
щения) анилин переводят в амид действием уксусного ангид-
рида. При этом получают продукт, формула которого:
г)
NH—СН2—СООН
CH3COONH+
Напишите уравнение реакции и назовите ее продукты.
6*. В производстве лекарственных (сульфаниламидных) пре-
паратов и красителей большое значение имеет сульфаниловая
кислота (n-аминобензолсульфокислота). Ее формула:
a) H2N—oQ)SO3H
Работа 47.Б /Вариант 3/	349
7*. Для анилина соотнесите:
фрагмент молекулы:
1) аминогруппа,	2) фенил;
влияние на свойства:
а)	облегчает протекание реакций электрофильного замеще-
ния,
б)	уменьшает основные свойства,
в)	ориентирует электрофильный заместитель в орто- и па-
ра-положения цикла,
г)	придает веществу некоторую растворимость в воде.
8*. Различить растворы фенола и анилина можно с помощью:
а) раствора FeCl3,	б) бромной воды,
в) раствора NaOH,	г) раствора НС1.
9*. Дана цепочка превращений
СН. СН,Вг С.Н.СН.. -?-» С6Н5СН2С1 C6H5CH2NH2.
4	О	ООО	О О <2	О О £.
Определите тип реакций 1—4:
а)	электрофильное замещение,
б)	нуклеофильное замещение,
в) радикальное замещение.
Напишите уравнения соответствующих реакций.
10*. Смесь фенола и анилина полностью прореагировала с
40 г раствора гидроксида натрия с массовой долей NaOH 5%.
Такая же масса смеси может прореагировать с бромной водой,
содержащей 72 г брома. Масса анилина в исходной смеси со-
ставляла:
а) 4,7 г, б) 8,1 г, в) 9,3 г,	г) 10,5 г.
11**. Триметиламин, вопреки ожиданиям, менее основен,
чем метиламин и диметиламин. Причина этого:
а)	индуктивные эффекты метильных групп,
б)	пространственное экранирование неподеленной элек-
тронной пары атома азота,
в)	5р3-гибридизация атома азота,
г)	отсутствие атома водорода при азоте.
350 Задание А
12***. Смесь пропана с метиламином пропустили через из-
быток раствора серной кислоты, при этом объем смеси умень-
шился в три раза. Массовая доля метиламина в исходной сме-
си равна:
а) 33,3%,	6)58,5%, в) 66,7%, г) 75%.
Аминокислоты
Задание А
1. Какие соединения называются аминокислотами? Какие
функциональные группы содержатся в их молекулах?
2. Как строятся названия аминокислот по систематической
номенклатуре? С какого углеродного атома начинается нуме-
рация углеродной цепи?
3**. Каким образом строятся названия аминокислот по раци-
ональной номенклатуре? С какого атома углерода начинается
обозначение цепи буквами латинского алфавита (а, р, у...)?
Что является основой названия аминокислот по этой номенк-
латуре? «Переведите» на язык рациональной номенклатуры
международные названия: 2-аминопропановая кислота, 4-ами-
нобутановая кислота, 6-аминогексановая кислота.
4*. Природные а-аминокислоты чаще всего обозначают три-
виальными названиями. Выучите структурные формулы как
минимум семи аминокислот: глицина, аланина, фенилалани-
на, серина, цистеина, валина, лейцина.
5.	Какие способы получения а-аминокислот вы знаете?
6.	Почему аминокислоты называют амфотерными соедине-
ниями? Какие амфотерные вещества известны вам из курса
неорганической химии?
7.	Напишите уравнения реакций 2-аминопропановой кисло-
ты (аланина) с гидроксидом калия и хлороводородной кисло-
Работа 48. А /Вариант 1/	351
той. В каком случае аланин проявляет свойства кислоты,
в каком — основания?
8.	Какова структура молекулы аминокислоты в водном рас-
творе? Какую реакцию среды — кислотную, нейтральную или
щелочную — будет иметь этот раствор?
9*. К какому полюсу источника постоянного тока (катоду
или аноду) будет двигаться ион аминокислоты в кислотной и
щелочной средах?
10. Почему простейшая аминокислота (глицин) не имеет оп-
тических изомеров?
11*. Какую конфигурацию относительно асимметрического
центра имеют природные аминокислоты? Обусловливает ли это
одинаковое для всех аминокислот направление вращения
плоскости поляризации поляризованного света?
12.	Какие аминокислоты называют незаменимыми? Назовите
некоторые из них.
13.	Напишите уравнение реакции образования дипептида из
молекул аминоуксусной и 2-аминопропановой кислот. Сколь-
ко изомерных дипептидов может образоваться при этом? Ука-
жите пептидную связь.
14.	Какие синтетические волокна называют полиамидными?
Напишите уравнение реакции образования капрона поликон-
денсацией е-аминокапроновой кислоты.
Работа 48. А. Аминокислоты
Вариант 1
1. Укажите формулу аминокислоты:
а) СН,—СН,—С<" °	б) H,N—СН,—СН,—СС °
3	2 NH2	2	2	2 \н
в) H,N—СН,—г) H2N—СГ т
2	2 ^ОН	ОН
Назовите эту аминокислоту.
352 Работа 48. А /Вариант 1/
2.	Соотнесите:
аминокислота:
I)	а-аминокислота,	П) 0-аминокислота,
П1) у-аминокислота,	IV) Е-аминокислота;
формула:
1)	H2N—СН2—СН2—СН2—СООН
2)	H2N—СН2—СООН
3)	СН3—СН—СН2—СООН
nh2
4)	H2N—(СН2)5—СООН
название:
а) 3-аминобутановая,	б) 4-аминобутановая,
в) 6-аминогексановая,	г) аминоэтановая.
3.	Дана цепочка превращений
СН3—СН2—СООН > X * СН3—СН — СООН
NH2
Укажите формулу промежуточного вещества X:
а) СН2С1—СН2—СООН	б) СН3—СНС1—СООН
в) СН,—СН—СООН	г) СН,=СН—СООН
' О ।	z Z
ОН
4.	Аминокислоты проявляют свойства:
а)	только кислотные,
б)	только основные,
в) амфотерные.
5.	Молекула аминокислоты представляет собой биполярный
ион:
а)	в сильнокислой среде,
б)	в сильнощелочной среде,
в) в нейтральной среде.
6.	Природные аминокислоты, входящие в состав белков, яв-
ляются оптически активными:
а) L-изомерами,	б) D-изомерами.
Работа 48. А /Вариант 1/	353
7.	Для аминоуксусной кислоты соотнесите:
реагент:
1)	хлороводородная кислота,
2)	гидроксид калия,
3)	метиловый спирт,
4)	2-аминопропановая кислота;
продукт реакции:
a)	H2N—СН2—СООСН3
б)	H2N—СН2—COOK
в)	H2N—СН2—С—N—СН—СООН
II I I
о н сн3
г)	[H3N—СН2—СООН]+С1“
8.	Укажите общую формулу дипептида:
a)	H2N—СН—С—СН—СООН
2 I	II	I
Rj	О	R2
б)	H2N—СН—С—NH—СН—СООН
I	II	I
Rx	О	R2
в)	H2N—СН—NH—С—СН—СООН
I	II I
Rj	О R2
г)	H2N—СН—С—NH—СН—NH2
2	I II	I
Rj О	R2
9.	Аминокислота валин имеет	международное название 3-ме-
тил-2-аминобутановая	кислота.	Сколько	молекул	валина	со-
держится в 11,7 г этого вещества?
а) 3,01 • 1022,	б) 6,02 • 1022,
в) 6,02 • 1023,	г) 7,04 • 1024.
10.	Какая масса соли образуется при взаимодействии 75 г
раствора аминоуксусной кислоты с массовой долей 30% и рас-
твора гидроксида натрия, содержащего 0,375 моль NaOH?
а) 29,1 г, б) 36,2 г, в) 43,7 г, г) 58,2 г.
23 Габриелян
354 Работа 48. А /Вариант 2/
Вариант 2
1. Укажите формулу аминокислоты:
а) СН,—СН—СН—С^° |	|	он СН3 nh2	^0 б) сн,—сн..—с< 3	2 onh4
в) сн,—сн—с<° 1	nh2 сн3	г) H2N—С^° ’ 2 ^н
Назовите эту аминокислоту.
2. Соотнесите:
формула:
I) H2N—СН2—СООН	II) С6Н5—СН2—СН—СООН nh2
III) СН3—СН—СООН	IV) НО—СН2—СН—СООН
nh2	nh2
рациональная номенклатура:
1)	Р-фенил-а-аминопропионовая,
2)	аминоуксусная,
3)	Р-гидрокси-а-аминопропионовая,
4)	а-аминопропионовая;
тривиальное название:
а) серин,
б) фенилаланин,
в) аланин,
г) глицин.
3.	Какие реагенты потребуются для получения а-аминопро-
пионовой кислоты из пропионовой?
а)	Хлор и метиламин,
б)	хлороводород и аммиак,
в)	хлор и аммиак,
г)	гидроксид натрия и хлорид аммония.
4.	Основные свойства аминокислот обусловлены присутстви-
ем в молекуле:
а)	углеводородного радикала,
б)	аминогруппы,
в)	карбоксильной группы.
Работа 48. А /Вариант 3/	355
5.	В сильнощелочной среде аминокислота представляет собой:
а) анион,	б) катион,
в) биполярный ион,	г) нейтральную молекулу.
6.	Аминокислоты, которые не могут синтезироваться в орга-
низме человека, а поступают с пищей, называются:
а) а-аминокислотами,	б) пищевыми,
в) незаменимыми,	г) гетероциклическими.
7*. Для а-аминопропионовой кислоты соотнесите:
реагент:
1) бромметан,	2) гидроксид натрия,
3) метиловый спирт,	4) хлороводородная кислота;
продукт реакции:
a)	H2N—СН(СН3)—СООСН3
б)	H2N—CH(CH3)—COONa
в)	[H3N—СН(СН3)—COOHJ+C1
г)	СН3—NH—СН(СН3)—СООН
8.	Сколько изомерных дипептидов можно получить из двух
аминокислот — глицина и аланина?
а) Два, б) три, в) четыре, г) пять.
Напишите их структурные формулы.
9.	Фенилаланин массой 5,2 г растворили в 150 мл воды. Мас-
совая доля аминокислоты в растворе составила:
а) 3,35%,	6)3,47%, в) 3,59%, г) 5,21%.
10.	При взаимодействии 89 г а-аминопропионовой кислоты с
избытком гидроксида натрия образовалась соль массой 100 г.
Массовая доля выхода соли составила:
а) 80%,	6)85%, в) 90%,	г) 95%.
Вариант 3
1*. Являются ли все аминокислоты представителями одного
гомологического ряда?
а) Являются,	б) не являются.
23*
356 Работа 48. А /Вариант 3/
2*. Соотнесите названия аминокислот и формулы:
формула: I) h2n—сн2—соон	II) сн3—СН—СН—СООН
	СН3 nh2
III) сн3—сн—соон	IV) СН3—СН—СН2—СН—СООН
nh2	сн3	nh2
Номенклатура ИЮПАК: А) 2-аминопропановая,	Б) 4-метил-2-аминопентановая,
В) аминоэтановая,	Г) З-метил-2-аминобутановая;
рациональная номенклатура
1)	у-метил-а-аминовалериановая,
2)	Р-метил-а-аминомасляная,
3)	ос-аминопропионовая,
4)	аминоуксусная;
тривиальное название:
а) аланин,
б) лейцин,
в) валин,
г) глицин.
3*. Соотнесите:
формула аминокислоты:
I) НООС—СН,.—СН— СООН
I
nh2
II) сн3—сн—сн2—сн—соон
сн3 nh2
III) H2N—(СН2)4—СН—СООН	
nh2	
название:	реакция среды в водном растворе:
1)лизин,	а)нейтральная,
2) аспарагиновая кислота,	б) щелочная,
3)лейцин;	в) кислотная.
4*. Сколько существует изомерных трипептидов, содержа-
щих по одному остатку глицина, аланина и валина?
а) 3,	б) 6,	в) 9,	г) 15.
Напишите структурные формулы двух из них, укажите пеп-
тидную связь.
Работа 48. А /Вариант 3/	357
5*. Соотнесите:
аминокислота:
1) заменимая,
2) незаменимая;
название:
а) фенилаланин,
б) валин,
в) глицин,
г) аланин.
6*. Элементарным звеном полимерной цепи волокна капрон
является:
а)	—HN—(СН2)5—СОО—
в) —HN—(СН2)4—СО—
б)	-HN-(СН2)5—СО—
г) —(CH2)S—СО—NH-
7*. Укажите формулу L-фенилаланина:
СООН
a)	H2N—Н
СН2 С6Н5
СООН
б)	н—|—nh2
сн2—с6н5
соон
в) H2N~Н
с6н5
г) верного ответа среди перечисленных нет.
8*. Дана цепочка превращений
СН3—СН—СН2—СООН	... 1 - —*»
СН3
Укажите молекулярные формулы веществ 1—4:
a) C5H12C1NO2,	б) C6H13NO2,
в) С5Н9С1О2,	г) C5HUNO2.
Напишите уравнения реакций, используя структурные фор-
мулы.
9**. Подсластитель аспартам представляет собой метиловый
эфир дипептида и в 200 раз слаще сахара. Он имеет формулу:
НООС—СН2—СН—СО—NH—СН —СООСН3
I	I
NH2	СН2—С6Н5
Остаток какой аминокислоты, наряду с аспарагиновой кисло-
той, входит в состав аспартама?
а) Лейцин,	б) фенилаланин,
в) валин,	г) глицин.
358 Задание А
10**. При полном гидролизе 35,2 г дипептида образовалась
смесь аминокислот массой 38,8 г. Молярная масса исходного
дипептида составляла:
а) 176 г/моль,	б) 162 г/моль,
в) 192 г/моль,	г) 201 г/моль.
Белки
Задание А
1.	Какие вещества называют белками? Какие низкомолеку-
лярные вещества служат мономерами для построения белко-
вых макромолекул?
2.	Какие функции в организме человека, животных, растений
выполняют белки?
3.	Что вы понимаете под самоорганизацией структуры белка?
4.	Какие важнейшие органические и неорганические вещест-
ва составляют ткани и органы человека?
5.	Что называется первичной структурой белка? Назовите не-
сколько аминокислот, входящих в состав белковых молекул.
Сколько различных аминокислот может составлять полипеп-
тидную цепь?
6*. Каковы особенности строения аминокислот, из которых
образуются белки? Как называется тип связи между остатка-
ми аминокислот в белках?
7. Что называется вторичной структурой белка? Что удержи-
вает витки спирали от раскручивания?
8**. Сколько остатков аминокислот составляет в среднем
один виток спирали белковой молекулы? В каком направле-
нии — внутрь спирали или наружу — располагаются замести-
тели в полипептидной цепи?
9. Что понимают под третичной структурой белка? Чем раз-
личаются глобулярные и фибриллярные белки по характеру
«упаковки» белковой молекулы и, как следствие, свойствам?
Работа 49. А /Вариант 1/	359
10***. Нитевидная третичная структура фибриллярных бел-
ков характерна для полипептидов со вторичной структурой,
называемой «складчатый лист». Что это такое?
11*. Как вы понимаете, что собой представляет четвертичная
структура белка? Какие составляющие, помимо белковых мо-
лекул, могут входить в состав этих сложных природных обра-
зований?
12.	Приведите классификацию белков по степени сложности,
форме молекул, растворимости, биологической функции.
13*	. С чем связана повышенная растворимость некоторых
белков в кислотных или щелочных средах?
14*	. Чем объясняется набухание белков в воде? Какие рас-
творы называются коллоидными? Что такое студни?
15.	Что называется денатурацией белка? Какие воздействия
на белковую молекулу приводят к денатурации?
16.	Какие конечные продукты получаются при полном гидро-
лизе белков? Какие вещества катализируют этот процесс?
17.	Каким образом можно распознать изделие из натураль-
ной или искусственной кожи, отличить шерстяную нить от
синтетической ?
18.	Какие качественные реакции на белки вы знаете? С по-
мощью каких реагентов они проводятся и каким визуальным
эффектом сопровождаются?
Работа 49.Л. Белки
Вариант 1
1.	Какие из веществ имеют полимерную природу?
а) Аминокислоты,	б) белки,
в) жиры,	г) воски.
2.	Белки, выполняющие каталитическую функцию, называ-
ются:
а) гормонами,	б) ферментами,
в) витаминами,	г) протеинами.
360 Работа 49. А /Вариант 1/
3.	Аминокислоты, необходимые для построения белков, попа-
дают в организм человека:
а) с пищей,	б) с воздухом,
в) с водой,	г) от материнского организма.
4.	Пептидной связью называется фрагмент:
а) — N—СН—	б) —N—С—
HR	RO
в)—N—С—	г)—N—С—
I II	I II
О	НО
5.	Спиралевидное состояние полипептидной цепи является
структурой белка:
а)первичной,	б)вторичной,
в) третичной,	г) четвертичной.
6.	Соотнесите:
тип белковой молекулы:
1)	глобулярные белки, 2) фибриллярные белки;
свойство:
а)	молекула свернута в клубок,
б)	не растворяются в воде,
в)	в воде растворяются или образуют коллоидные растворы,
г) нитевидная структура.
7.	Денатурацией называется:
а)	связывание белками молекул воды,
б)	частичное или полное разрушение пространственной
структуры белков при сохранении первичной структуры,
в)	расщепление полипептидной цепи под действием фер-
ментов,
г)	потеря белковой молекулой электрического заряда при
определенной кислотности среды.
8.	Гидролиз белков используют:
а)	для получения аминокислот,
б)	для получения студней,
в)	для снижения растворимости белков в воде,
г)	для качественного обнаружения белков.
Работа 49. А /Вариант 2/	361
9.	При горении белков ощущается запах:
а) тухлых яиц,	б) жженого рога,
в) аммиака,	г) горелой резины.
10.	Для проведения ксантопротеиновой реакции потребуется
реагент:
a) H2SO4,	б) Си(ОН)2,
в) HNO3,	г) FeCl3.
Вариант 2
1.	Белками называются:
а)	природные полимеры, молекулы которых построены из
остатков моносахаридов,
б)	природные полимеры, молекулы которых построены из
остатков а-аминокислот,
в)	природные вещества, представляющие собой сложные
эфиры глицерина и высших карбоновых кислот,
г)	природные полимеры, молекулы которых представляют
собой последовательность нуклеотидов.
2.	Какие из функций свойственны белкам?
а) Каталитическая,	б) транспортная,
в) защитная,	г) все свойственны.
3.	Массовая доля какого элемента в белках наибольшая?
а) Углерода,	б) водорода,
в) кислорода,	г) азота.
4.	В полимерной цепи белков соседние остатки аминокислот
связаны друг с другом связью:
а) водородной,	б) амидной,
в) пептидной,	г) дисульфидной.
5.	Витки спирали вторичной структуры белка скреплены
главным образом за счет связей:
а) ионных,	б) ковалентных,
в) водородных,	г) металлических.
362 Работа 49. А /Вариант 3/
6.	Соотнесите:
вид ткани организма или функция белка:
1)	мускульные ткани,
2)	покровные ткани, волосы, ногти,
3)	ферменты,
4)	транспортные белки;
тип белка:
а)	глобулярные,
б)	фибриллярные.
7.	К денатурации белка может привести:
а)	добавление сильных электролитов,
б)	нагревание,
в)	физическое воздействие,
г)	все предыдущие ответы верны.
8.	Белки являются одним из важнейших компонентов пищи.
В основе усвоения белка в желудочно-кишечном тракте лежит
реакция:
а) окисления,	б) гидролиза,
в) этерификации,	г)	дегидратации.
9.	Изготовление безе основано на способности белков к:
а) гидролизу,	б) гидратации,
в) ценообразованию,	г) денатурации.
10.	Для проведения биуретовой реакции потребуется реагент:
a) HNO3,	б) (СН3СОО)2РЬ,
в) H2SO4,	г) CuSO4.
Вариант 3
1*. Вставьте в текст пропущенные термины.
В организм человека ... 1 попадают с пищей. В желудочно-
кишечном тракте под действием кислот и ... 2 они гидроли-
зуются до отдельных ... 3, необходимых для синтеза собст-
венных специфических ... 4.
а) белки, б) аминокислоты, в) ферменты.
Работа 49. А /Вариант 3/	363
2*. Укажите название белка, выполняющего ферментатив-
ную функцию:
а) уреаза, в) интерферон,	б) гемоглобин, г) керотин.
3*. При образовании первичной структуры белка важнейшим
видом связи является:
а)пептидная, в)водородная,	б) дисульфидная, г) ионная.
4*. Между какими фрагментами ос-спирали полипептидной
цепи возникают водородные связи?
a) >N—Н и О=С<	б) —NhH—С —
1 в)— С— НиО=С(	г) все предыдущие ответы верны.
5*. Соотнесите:
тип белка:	характерная функция:
1) глобулярные, 2) фибриллярные;	а)транспортная, б) структурная, в)двигательная, г) ферментативная.
6*. При денатурации белка не разрушается структура:
а)первичная, в) четвертичная,	б) третичная, г) все разрушаются.
7*. Какой гидролиз белков протекает с большей скоростью?
а) Ферментативный,	б) кислотный,	в) щелочной.
8*. Для качественного обнаружения белка в природном объ-
екте можно использовать реакцию:
а) «серебряного зеркала», б) Вагнера,
в) биуретовую,	г) любую из перечисленных.
9**. Наличие серы в белках обнаруживается с помощью ре-
агента:
a) HNO3, б) Cu(OH)2, в) FeCl3, г) (СН3СОО)2РЬ.
364 Задание A
10*. Денатурация белка под действием высокой температуры
является процессом:
а) обратимым, б) необратимым.
11***. Что называется изоэлектрической точкой белков?
а)	Значение потенциала, при котором происходит анодное
окисление белка,
б)	величина электрического заряда белковой молекулы в
растворе с заданным значением pH,
в)	значение pH раствора, при котором молекула белка не
имеет электрического заряда,
г)	значение pH раствора, при котором происходит денату-
рация белка.
12***. Участок а-спирали белковой молекулы напоминает
резьбу на болте:
а) правую,	б) левую.
Нуклеиновые кислоты
Задание А
1.	Объясните этимологию термина «нуклеиновые кислоты».
Кем они были открыты?
2.	Расшифруйте аббревиатуры ДНК и РНК. Какая структур-
ная особенность обусловливает различие в названиях этих
биополимеров?
3.	В каких органоидах клетки содержатся ДНК и РНК?
4.	Что собой представляют нуклеотиды? Какие три составные
части образуют нуклеотид?
5.	Какие структурные отличия пиримидиновых оснований от
пуриновых вы можете назвать?
6.	Чем отличается рибоза от дезоксирибозы?
7.	В какой последовательности связаны между собой молеку-
лы углевода, фосфорной кислоты и азотистого основания в
нуклеотиде?
Работа 50. А /Вариант 1 /	365
8.	Что представляет собой первичная структура ДНК и РЫК?
За счет каких фрагментов молекулы нуклеотиды связаны
между собой в полимерную цепь?
9.	Что представляет собой вторичная структура ДНК? Какие
пары азотистых оснований называются комплементарными и
почему? За счет чего удерживаются вместе витки двойной
спирали ДНК?
10**. Каковы биологические функции ДНК и РНК? Каким
образом наследственная информация передается от клетки к
клетке и используется для синтеза специфических для данно-
го организма молекул белка?
Работа 50. А. Нуклеиновые кислоты
Вариант 1
1.	Какие вещества не являются природными полимерами?
а) Белки,	б) жиры,
в) полисахариды,	г) нуклеиновые кислоты.
2.	Двойная полинуклеотидная цепочка характерна для мо-
лекул:
а) ДНК,
б)	РНК,
в)	оба предыдущих ответа верны.
3.	Средняя молекулярная масса какого типа нуклеиновых
кислот больше?
а) ДНК,
б)	РНК,
в)	зависит от типа живой клетки.
4.	Какие вещества не являются составной частью нуклеотида?
а)	Пиримидиновое или пуриновое основание,
б)	рибоза или дезоксирибоза,
в)	«-аминокислоты,
г)	фосфорная кислота.
5.	Исключите лишнее вещество:
а) цитозин, б) урацил, в) пиримидин, г) тимин.
366 Работа 50. А /Вариант 2/
6.	Последовательность нуклеотидов представляет собой
структуру нуклеиновых кислот:
а) первичную, б) вторичную,	в) третичную.
7.	Какое азотистое основание комплементарно гуанину в мо-
лекуле ДНК?
а) Цитозин, б) аденин, в) тимин, г) урацил.
8.	Дан участок двойной полинуклеотидной цепи ДНК:
А,ГЦ Т
12 3 4
Укажите последовательность азотистых оснований 1—4 в
комплементарной цепи:
а) гуанин, б) цитозин, в) аденин, г) тимин.
9.	Нуклеиновые кислоты принимают участие в биосинтезе:
а) белков,	б) жиров,
в) углеводов,	г) аминокислот.
10.	Носителем наследственной (генетической) информации
организма служат молекулы:
а) белка,	б) полисахаридов,
в) РНК,	г) ДНК.
Вариант 2
1.	Нуклеиновые кислоты получили свое название от латин-
ского слова:
а) ядро, б) клетка, в) жизнь, г) первый.
2.	Полимерная цепь какой из нуклеиновых кислот представ-
ляет собой последовательность нуклеотидов?
а)	ДНК,
б)	РНК,
в)	обоих типов нуклеиновых кислот.
3.	Вторичная структура в виде двойной спирали характерна
для молекул:
а) ДНК,	б) белков,
в) РНК,	г) всех нуклеиновых кислот.
Работа 50. А /Вариант 2/	367
4.	Пуриновым основанием не является:
а) аденин,	б) гуанин,
в) тимин,	г) все являются.
5.	Молекула нуклеотида не содержит:
а)	остаток моносахарида,
б)	остаток аминокислоты,
в)	остаток азотистого основания,
г)	остаток фосфорной кислоты.
6.	Два нуклеотида в первичной структуре ДНК связаны меж-
ду собой за счет:
а)	азотистого основания и фосфорной кислоты,
б)	углевода и азотистого основания,
в) углевода и фосфорной кислоты.
7.	Какое азотистое основание комплементарно тимину?
а) Гуанин, б) аденин, в) урацил, г) цитозин.
8.	Дан участок полинуклеотидной цепи ДНК:
,ГАЦТ,
1,23,4
Укажите последовательность азотистых оснований 1—4 в
комплементарной цепи:
а) гуанин,	б) аденин,	в) тимин, г) цитозин.
9.	Какой из углеводов входит в состав нуклеотидов РНК?
а) Рамноза,	б) раффиноза,
в) рибоза,	г) дезоксирибоза.
10.	Соотнесите:
функция нуклеиновых кислот:
1)	хранит наследственную информацию,
2)	доставляет аминокислоты к месту «сборки» молекулы
белка,
3)	копирует информацию фрагмента ДНК и участвует в
синтезе белка,
4)	входит в состав рибосом;
тип нуклеиновой кислоты:
а) и-РНК, б) р-РНК, в) т-РНК, г) ДНК.
368 Резервные задания к главе «Азотсодержащие соединения»
Резервные задания к главе
«Азотсодержащие соединения»
1.	Соотнесите:
формула:
1)СН4О,	2) СН2О2, 3)C3H9N,	4)С6Н14;
класс вещества:
а) алкан,	б) спирт,
в) карбоновая кислота,	г) амин.
2.	Амины можно рассматривать как производные:
а) азота,	б) аммиака,
в) метана,	г) азотной кислоты.
3.	Укажите вещество, выпадающее из общего ряда:
a) C3H7NH2, б) C4H9NH2, в) C5HuNH2, г) C6H5NH2.
4.	Водный раствор метиламина имеет реакцию:
а)	кислотную,
б)	нейтральную,
в)	щелочную.
5.	Самыми сильными основными свойствами обладает:
a) C6H5NH2,	б) NH3,	в) (CH3)2NH, г) NaOH.
6.	Исключите лишнее вещество:
а) глицин,	б) глицерин,
в) аланин,	г) фенилаланин.
7.	Число изомерных аминокислот, отвечающих составу
H2N—С3Н6—СООН, равно:
а) трем,	б) четырем, в) пяти,	г) шести.
Назовите эти вещества по номенклатуре ИЮПАК.
8.	Водный раствор какого вещества имеет нейтральную реак-
цию на индикатор?
а) СН3СООН,	б) H2N—СН2—СООН,
в) СН3—NH2,	г) CH3COONa.
Резервные задания к главе «Азотсодержащие соединения» 369
9.	С какими из перечисленных веществ в соответствующих
условиях реагирует аминоуксусная кислота: 1) гидроксид ка-
лия, 2) хлороводородная кислота, 3) метиловый спирт, 4) суль-
фат натрия?
а) 1,3,4,	6)1,2,3, в) 1,2,	г) 1,3.
10.	Соотнесите схематические изображения молекул со
структурой белка:
2) Ш.
1) -Ala-Val-Phe-Phe-Gly-
а)первичная,
в)третичная,
б) вторичная,
г) четвертичная.
11.	Соотнесите:
функция белка:
1) каталитическая,
2) защитная,
3)транспортная,
4)структурная;
12.	Соотнесите:
структура белка:
1) первичная,
2) вторичная,
3)третичная;
белок:
а) фиброин,
б)сахараза,
в) гемоглобин,
г) интерферон.
характеристический вид связи:
а)	внутримолекулярная
водородная,
б)	дисульфидная и ионная,
в)	пептидная.
24 Габриелян
Проверочная работа «Азотсодержащие соединения» 371
Проверочная работа
«Азотсодержащие соединения»
370 Резервные задания к главе «Азотсодержащие соединения»
13.	Продукты полного гидролиза белка называются:
а) моносахаридами,	б) сс-аминокислотами,
в) нуклеотидами,	г) а-гидроксикислотами.
14.	Какой из типов веществ не относится к азотсодержа-
щим?
а) белки,	б) нуклеиновые кислоты,
в) аминокислоты,	г) полисахариды.
15.	Укажите природные вещества, имеющие полимерную
природу:
а) аминокислоты,	б) нуклеиновые кислоты,
в) жиры,	г) воски.
16**. Синтетическое волокно анид получают поликонденса-
цией 1,6-диаминогексана H2N—(СН2)6—NH2 и гександиовой
(адипиновой) кислоты НООС—(СН2)4—СООН. Напишите урав-
нение реакции, укажите элементарное звено образующегося
полимера.
17**. Раствор метиламина в диэтиловом эфире насытили га-
зообразным хлороводородом. При этом образовался осадок
массой 6,75 г. Его отделили, высушили и обработали избыт-
ком раствора щелочи. Выделившийся газ при н. у. занимает
объем:
а) 1,12 л, б) 1,68 л, в) 2,24 л, г) 3,36 л.
18. При нитровании 15,6 г бензола получено мононитропро-
изводное с выходом 90% . Полученный продукт восстановили,
получив соответствующий амин с выходом 75% от теорети-
чески возможного. Каков объем полученного вещества, если
его плотность 1,02 г/мл?
а) 12,3 мл, б) 14,1 мл, в) 15,6 мл, г) 16,0 мл.
19. Продукт этерификации аминоуксусной кислоты содер-
жит 13,6% азота. Для этерификации был взят спирт:
а) СН3ОН, б)С2Н8ОН, в) С3Н7ОН, г) С4Н9ОН.
	Оценка		
	Зачет	Зачет и «4»	Зачет и «5»
Обязательная часть, I задание (5 баллов)	15 баллов	18 баллов	20 баллов
Обязательная часть, II задание (9 баллов)			
Обязательная часть, III зада- ние (10 баллов)			
Дополнительная часть, IV задание (7 баллов)	20 баллов	23 балла	26 баллов
Даны формулы одиннадцати азотсодержащих соединений:
а) СН3—СН2—NH—СН3
в) СН3—NH2
д) сн3—сн—соон
nh2
б) H2N—сн2—соон
г) СН3—N—СН3
сн3
е) CH3—NH—СН3
ж) H2N—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СООН
о сн3
з) H2N—СН2— С— NH—СН—СООН
к) сн3—сн2—сн2—nh2
Обязательная часть
I. Строение, номенклатура, изомерия азотсодержащих
соединений
1. Найдите формулы изомеров. Укажите названия этих со-
единений.
24*
372 Проверочная работа «Азотсодержащие соединения»
2.	Укажите формулы первых представителей гомологических
рядов алифатических и ароматических аминов, а также про-
стейшую аминокислоту. Назовите вещества.
3.	Какое из данных веществ является гомологом амина л?
4.	Какие из перечисленных аминов являются вторичными?
5.	Назовите вещество ж по номенклатуре ИЮПАК.
II. Получение аминов и аминокислот
1.	Каким образом можно получить:
•	вещество л из бензола,
•	амин в из метана,
•	соединение д из пропановой кислоты?
Напишите уравнения реакций, укажите условия их протека-
ния.
2.	Дана цепочка превращений
+ X.	+ X,	+ X.
... в -► ... е --► ... г -> Х2.
Напишите уравнения соответствующих реакций. Назовите ве-
щества Xj иХ2.
3.	При нитровании 9,2 г толуола получили смесь изомеров, из
которой выделили о-нитротолуол с выходом 38% . При восста-
новлении данного продукта образовалось 3,2 г вещества и.
Рассчитайте массовую долю выхода продукта реакции восста-
новления (в %).
III.	Химические свойства аминов и аминокислот
1.	Напишите уравнения реакций:
•	вещества а с хлороводородной кислотой,
•	амина л с бромной водой,
•	поликонденсации соединения ж,
•	аминокислоты б с гидроксидом калия,
•	образования дипептида з из веществ б и д.
2.	Расположите в порядке усиления основных свойств веще-
ства в, е, и.
Проверочная работа «Азотсодержащие соединения» 373
3.	Найдите объем газа в, при сжигании которого выделяется
1,12 л азота (н. у.).
Дополнительная часть
IV.	Строение и свойства азотсодержащих соединений
1.	Укажите формулу дипептида и назовите это вещество. На-
пишите формулу изомерного дипептида.
2.	Укажите вещества, имеющие в растворе нейтральную ре-
акцию на индикатор.
3.	Какое из соединений — и или л — обладает большей основ-
ностью и почему?
4.	Для полной нейтрализации спиртового раствора 4,14 г сме-
си веществ и и л потребовалось 13,9 мл соляной кислоты с
массовой долей НС1 10% (плотность 1,05 г/мл). Определите
массовые доли аминов в смеси (в %).
Глава седьмая
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ
СОЕДИНЕНИЯ*
Витамины
Задание А
1.	Какие биологически активные вещества называют витами-
нами?
2.	Расскажите об этимологии термина «витамин».
3.	Как называются болезненные реакции организма на отсут-
ствие, недостаток или избыток витаминов в пище?
4.	На какие две группы можно разделить витамины по их рас-
творимости в различных средах? Приведите примеры витами-
нов обоих типов.
5.	Какова основная функция витамина С в организме челове-
ка? Какие продукты питания содержат витамин С в больших
количествах?
6.	Почему авитаминозы, связанные с недостатком витаминов
группы В, называют болезнями цивилизации? Какие продук-
ты питания содержат витамины данной группы?
7.	Можно ли считать витамин РР индивидуальным вещест-
вом? Каковы симптомы авитаминозов, связанных с недостат-
ком витамина РР?
8.	Для сохранения хорошего зрения медики рекомендуют
употреблять в пищу больше моркови. Почему?
Работа 51. А* 375
9.	С помощью каких химических реакций можно убедиться в
том, что витамин А содержит систему сопряженных двойных
связей?
10.	Какой из жирорастворимых витаминов играет особую
роль в формировании костных тканей?
11.	Витамины группы Е растворимы в жирах и растительных
маслах. Что можно сказать об их растворимости в воде?
Работа 51 .А*. Витамины
1*. Термин «витамины» отражает первоначальное ошибочное
представление о том, что все подобные вещества содержат эле-
мент:
а)	углерод,	б)водород,
в) азот,	г) кислород.
2*. Как называется заболевание, связанное с чрезмерным из-
бытком витаминов в пище?
а) Авитаминоз,
б)	гиповитаминоз,
в)	гипервитаминоз.
3*. Какой группы витаминов не существует?
а) Водорастворимые,
б) спирторастворимые,
в) жирорастворимые,
г)	все перечисленные группы существуют.
4*. Наличие двойных углерод-углеродных связей в витамине
А можно доказать при помощи:
а) Си(ОН)2,	б) FeCl3,
в) Ag2O (аммиачн. р-р),	г) Вг2 (водн.).
5*. Витамин D (кальциферол) содержит функциональную
группу:
а)гидроксильную,	б)карбонильную,
в) карбоксильную,	г) аминогруппу.
376 Задание A
6*. Массовая доля азота в рибофлавине
СН2—(СНОН)з—СН2ОН
составляет:
а) 7,4%,
6)10,3%, в) 14,9%,
г) 15,6%.
7*. Массовые доли элементов в никотиновой кислоте состав-
ляют: углерода — 62,2%, водорода — 3,7%, азота — 10,4%,
кислорода — 23,7%. Найдите молекулярную формулу нико-
тиновой кислоты, если известно, что она совпадает с эмпири-
ческой (простейшей). Относительная молекулярная масса ни-
котиновой кислоты равна:
а) 127, б) 135, в) 141,	г) 149.
8*. Таблетку аскорбиновой кислоты массой 500 мг растворили
в 100 мл воды. Массовая доля кислоты в растворе составила:
а) 0,498%,	6)0,500%, в) 5,00%, г) 5,11%.
Ферменты
Задание А
1.	Что такое ферменты? Что общего и каковы различия меж-
ду ферментами и катализаторами неорганической природы?
2.	Что понимают под селективностью ферментов? Какую роль
в селективности играют пространственные факторы?
3.	Гидролиз сахарозы катализирует как соляная кислота, так
и фермент сахараза. В каком случае реакция протекает с боль-
шей скоростью?
4.	Какие факторы влияют на каталитическую активность
ферментов? Почему большинство биохимических реакций не-
возможны при температурах выше 50 °C?
Работа 52. A* 377
5.	Что такое коферменты? Какую функцию они выполняют?
6.	Какой признак лежит в основе международной классифи-
кации ферментов? Сколько классов ферментов существует?
7.	Расскажите об использовании ферментов в промышленности.
Работа 52.Л*.Ферменты
1*. Ферментами называются:
а)	низкомолекулярные органические соединения, необхо-
димые для осуществления процессов, протекающих в ор-
ганизме,
б)	природные катализаторы белковой природы, ускоряю-
щие биохимические процессы,
в)	биологически активные вещества, которые вырабатыва-
ются железами внутренней секреции и регулируют де-
ятельность органов и тканей живого организма,
г)	биологически активные вещества, угнетающие жизнеде-
ятельность болезнетворных микроорганизмов.
2*. Соотнесите:
природа катализатора:
1) органический,	2) неорганический;
характерное свойство:
а)	высокая селективность,
б)	небольшая относительная молекулярная масса,
в)	белковая природа,
г)	высокая эффективность.
3*. Активность фермента зависит от:
а) температуры,
б) кислотности среды,
в) присутствия кофермента,
г) все предыдущие ответы верны.
4*. Какого типа ферментов не существует^
а) Оксидоредуктазы,	б) гидролазы,
в) водолазы,	г) лиазы.
378 Задание A
5*. При обработке раны пероксидом водорода происходит
«вскипание» раствора и образование белой пены. Это происхо-
дит из-за наличия в крови фермента:
а) каталазы,	б) уреазы,
в) амилазы,	г) глутаминсинтетазы.
6*. Фермент гексакиназа катализирует спиртовое брожение
глюкозы. Вторым продуктом этого процесса является:
а)вода,	б)водород,
в) оксид углерода (IV),	г) уксусная кислота.
Напишите уравнение реакции.
7*. Окислительно-восстановительные процессы катализируют
ферменты, относящиеся к группе:
а) трансфераз,	б) оксидоредуктаз,
в) изомераз,	г) гидролаз.
8*. Если некоторое время пожевать кусочек хлеба, становится
ощутимым сладковатый привкус. Причина этого — содержа-
ние в слюне фермента:
а) амилазы,	б) декарбоксилазы,
в) ренина,	г) трипсина.
9**. Что называется иммобилизацией ферментов?
а)	Закрепление их на нерастворимом в воде носителе,
б)	потеря ферментом активности,
в)	продуцирование ферментов живой клеткой,
г) введением в организм ферментов извне.
Гормоны
Задание А
1.	Какие биологически активные вещества называются гор-
монами? Какова их функция в организме?
2.	Как называются железы, вырабатывающие гормоны? На-
зовите некоторые из этих желез.
Работа 53. А* 379
3.	Какие характерные свойства гормонов вы можете назвать?
4.	Что такое гомеостаз? Приведите пример взаимосвязи сек-
реции гормона с функционированием органов, контролируе-
мых этим гормоном.
5.	Какие группы гормонов вы можете назвать? Чем различают-
ся гормоны белковые, пептидные и производные аминокислот?
6.	Сравните молекулы эстрадиола и тестостерона. В чем их
сходство, чем они различаются? Назовите функциональные
группы, имеющиеся в обоих гормонах.
7.	Предложите химический способ превращения норадрена-
лина в адреналин.
8.	Вазопрессин и окситоцин являются нонапептидами. Сколь-
ко остатков аминокислот они содержат? Означает ли это, что
они имеют одинаковую относительную молекулярную массу?
9.	Какую функцию в организме человека выполняет белко-
вый гормон инсулин? Какая болезнь связана с нарушением
его секреции?
10.	Рассмотрите структурные формулы эстрадиола, тестосте-
рона, кортизола и адреналина. В каких из этих гормонов име-
ется ароматический цикл, основная группа, карбонильная
группа?
Работа 53. А*. Гормоны
1*. Гормоны могут продуцироваться:
а)	поджелудочной железой,
б)	гипофизом,
в)	щитовидной железой,
г)	все предыдущие ответы верны.
2*. Число циклов в молекулах стероидных гормонов равно:
а) одному, б) двум, в) трем,	г) четырем.
3*. При полном гидролизе гормонов белковой природы обра-
зуются:
а) нуклеотиды,	б) а-аминокислоты,
в) моносахариды,	г) карбоновые кислоты.
I
380 Задание A
4*. Эстрадиол относится к гормонам:
а) стероидным,	б) пептидным,
в) белковым,	г) производным аминокислот.
5*. Адреналин образует характерное окрашивание с хлоридом
железа (III) благодаря наличию:
а) метильной группы, б) фенольных гидроксилов,
в) спиртового гидроксила, г) вторичной аминогруппы.
6*. Недостаток иода в организме приводит к заболеваниям
щитовидной железы. При этом нарушается секреция железы,
продуцирующей гормон:
а) адреналин,	б)	тестостерон,
в) тироксин,	г)	вазопрессин.
7*. Содержание глюкозы в крови регулирует гормон:
а) норадреналин,	б)	инсулин,
в) окситоцин,	г)	соматотропин.
8*. Молекулярная формула адреналина (см. формулу в учеб-
нике):
a) CeH10NO3, б) C9HnNO3, в) C9H12NO3, г) CeH13NO3.
9*. Название гормона — эстрадиол — указывает на наличие в
молекуле двух:
а) двойных связей,	б) гидроксильных групп,
в) карбонильных групп, г) метильных групп.
Лекарства
Задание А
1.	Расскажите о зарождении и развитии представлений о ле-
карственных средствах и их применении в медицине.
2.	Расшифруйте смысл терминов, обозначающих действие ле-
карственных препаратов: анестезирующее, антисептическое,
анальгетическое, антипиретическое.
Работа 54. А* 381
3.	Лекарственным действием обладают не только органиче-
ские, но и неорганические вещества. Назовите некоторые из
них.
4.	Что такое вакцина? Каким образом можно сформировать у
человека иммунитет к инфекционным заболеваниям?
5.	Новая эпоха в медицине началась с открытия явления ан-
тибиоза и применения антибиотиков для борьбы с инфекцион-
ными заболеваниями. Что такое антибиотики? Чем отличают-
ся антибиотики бактерицидные от бактериостатических?
6.	В чем заключается опасность бесконтрольного применения
антибиотиков?
7.	Почему наряду с ненаркотическими анальгетиками (приве-
дите примеры таких лекарств) в медицине применяются нар-
котики?
8*. Каким образом формируется физиологическая и психоло-
гическая зависимость от наркотических веществ? Что такое
абстинентный синдром? Какие последствия влечет за собой
наркотическая зависимость?
9*. Какие вы знаете лекарственные формы химиотерапевти-
ческих средств? Приведите примеры жидких, твердых и мяг-
ких лекарственных форм, имеющихся в вашей домашней ап-
течке.
10*. Какие правила необходимо соблюдать при приеме лекар-
ственных препаратов?
Работа 54.А*. Лекарства
1*. Фенацетин С2Н5О—NH—СО—СН3— жаропонижаю-
щее средство. Для его получения на n-этоксианилин необходи-
мо подействовать:
а) уксусным альдегидом, б) уксусным ангидридом,
в) ацетатом натрия,	г) метил ацетатом.
382 Работа 54. А*
2*. При взаимодействии глицерина с концентрированной
азотной кислотой образуется вещество, обладающее сосудо-
расширяющим действием. Его молекулярная формула:
a)	C3H7NO5,	б) C3H6N2O7,
в) C3H5N3O8,	г) C3H5N3O6.
3*. Одним из продуктов гидролиза антисептического средства
салола, имеющего формулу:
ОН
является:
соос6н5
а)бензол,
в)бензальдегид,
б)	бензойная кислота,
г) фенол.
4*. Диэтиловый простой эфир С2Н5—О—С2Н5 применяется для
общего наркоза. Его можно получить:
а)	межмолекулярной дегидратацией этанола,
б)	окислением бутана,
в)	этерификацией уксусной кислоты этиловым спиртом,
г) внутримолекулярной дегидратацией этанола.
5*. Какая группа лекарств применяется для снижения боле-
вых ощущений?
а) Антибиотики,	б) антипиретики,
в) антисептики,	г) анальгетики.
6*. Исключите лишнее вещество:
а) тетрациклин,	б) эритромицин,
в) новокаин,	г) пенициллин.
7*. Один из первых препаратов, применявшихся для нарко-
за, было вещество, содержащее 10,04% углерода, 0,84% водо-
рода и 89,12% хлора. Его молекулярная формула:
а) СН3С1, б)СН2С12, в) СНС13,	г) С2Н5С1.
8*. Большую группу лекарственных средств составляют суль-
фаниламидные препараты — производные сульфаниловой
кислоты. Ее формула:
a) H2N-VQ\—SO3H	б) H2N—SO3H
Работа 54. А* 383
в) H2N—СН2—SO3H
SO3H
NH2
9*. Средство от головной боли — цитрамон — содержит аце-
тилсалициловую кислоту, парацетомол и кофеин. Со щелочью
при комнатной температуре реагирует только ацетилсалици-
ловая кислота (аспирин). Для определения содержания аспи-
рина в цитрамоне таблетку массой 500 мг растворили в спир-
те, добавили две капли индикатора фенолфталеина. На пол-
ную нейтрализацию полученного раствора (до слабо розовой
окраски индикатора) потребовалось 15,0 мл раствора гидро-
ксида натрия с концентрацией 4,0 мг/мл. Массовая доля ас-
пирина в таблетке равна:
а) 36%,	6)54%, в) 57%,	г) 69%.
Ответы
Введение
Работа 1.А
Вариант 1. 1. б. 2. г. 3. 16, в, д; 2а, г, е. 5. в. 6. в.
Вариант 2. 1. а. 2. г. 3. а. 5. а. 6. в.
Вариант 3. 1*. а. 2*. г. 3*. б. 5*. б. 6*. г. 7**. 1а, 26, 36, 4а.
Работа 2.А
Вариант 1. 1. 1а, в, е; 26, г, д. 2. г. 3. а. 4. в. 5. г. 6. 6.
Вариант 2. 1. 1а, г, д; 26, в, е. 2. в. 3. 6. 4. а. 5. в. 6. в.
Вариант 3. 1*. 1а, в, г; 26, д, е. 2*. в. 3*. в. 4. 6. 5*. в. 6*. в. 7**. г.
Работа З.А
Вариант 1. 1. в. 2. а. 3. а. 4*. в. 5. 6. 6. г.
Вариант 2. 1. в. 2. в. 3. а. 4*. в. 5. в. 6. в.
Вариант 3. 1*. 6. 2*. г. 3. 1г, 2в. 4*. а. 5. в. 6*. в. 7**. 6. 8***. г.
Работа 4.А
Вариант 1. 1. а. 2. г. 3. в. 4. 6. 5. 6. 6. а. 7. 6.
Вариант 2. 1. г. 2. 6. 3. 6. 4. а. 5. г. 6. в. 7. а.
Вариант 3. 1. 6. 2. в. 3. г. 4. г. 5. а. 6. а. 7. в. 8*. 1в, 26, За. 9**. в.
Резервные задания к главе «Введение»
1. в. 2. в. 3. 6. 4*. 16, 2в, За, 4г. 5. г. 6. 16, 2а, 36, 46. 7. в. 8*. 16, 2г.
9. 6. 12. 1а, 26, 36, 4а. 13. а. 14. г. 15. в. 16. г. 17. в. 18. в. 19. в.
20. а. 21*. г. 22. а. 23. С2Н4. 24. в. 25. в. 27. 16, 2а, Зв. 28. 1в, 2в, 36,
46, 5а, 6а. 29*. АП2а, БППв, BI36. 30. а. 31. в. 32. г. 33*. 6. 34*. г.
35*. СН2О. 36**. г. 37***. С6Н8О6.
Проверочная работа «Введение»
I. 1. 6. 2. д. 3. а. 4**. г. 5. в, л. II. 1. 6. 2. а. 3. в. 4. 6. 5. 6, в. 6. а. 7. а,
б, в. 8. 6, в. 9. в. 10. a. III. 1. 6, е. 2. г, ж. 3. д. 4. а, б, д, е. 5. ж, з, и,
Оглавление
Предисловие ............................................... 3
ВВЕДЕНИЕ................................................... 5
Основные понятия органической химии........................ 5
Задание А
Работа 1.А. Основные понятия органической химии.
Исторические сведения о возникновении органической
химии................................................... 6
Работа 2 А. Органические вещества. Изомерия............. 9
Строение и валентные состояния атома углерода............. 12
Задание А................................................. 12
Работа ЗА. Строение атома углерода..................... 13
Работа 4А. Валентные состояния атома углерода.......... 15
Резервные задания к главе «Введение»...................... 18
Проверочная работа «Введение»............................. 23
Глава первая. СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Классификация и номенклатура органических соединений . .	27
Задание А................................................. 27
Работа 5А. Классификация органических соединений ....	27
Задание Б................................................. 31
Работа 6.Б. Основы номенклатуры органических
соединений............................................. 32
Изомерия органических соединений.......................... 37
Задание А................................................. 37
Работа 7А. Структурная изомерия........................ 38
Работа 8А. Пространственная изомерия................... 42
Резервные задания к главе «Строение органических
соединений»............................................... 45
Проверочная работа «Строение органических соединений» ....	48
396 Оглавление
Глава вторая. РЕАКЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Задание А.............................................. 51
Работа 9. А. Типы реакций в органической химии...... 52
Работа 10. А*. Типы реакционных частиц. Механизмы
реакций в органической химии........................ 57
Резервные задания к главе «Реакции органических
соединений» ........................................... 60
Проверочная работа «Реакции органических соединений» ....	65
Глава третья. УГЛЕВОДОРОДЫ
Природные источники углеводородов...................... 68
Задание А.............................................. 68
Работа 11. А. Природные источники углеводородов....	69
Предельные углеводороды (алканы)....................... 73
Задание А.............................................. 73
Работа 12. А. Строение алканов...................... 74
Работа 13. А. Гомологический ряд алканов............ 78
Работа 14. А Изомерия и номенклатура алканов........ 81
Задание Б.............................................. 86
Работа 15. Б. Физические свойства и способы получения
алканов............................................. 87
Задание В.............................................. 91
Работа 16. В. Химические свойства алканов........... 92
Резервные задания к теме «Алканы»...................... 98
Проверочная работа «Алканы»........................... 103
Этиленовые углеводороды (алкены)...................... 106
Задание А............................................. 106
Работа 17.А. Гомологический ряд и строение алкенов. 107
Работа 18. А. Изомерия и номенклатура алкенов...... 111
Задание Б............................................  117
Работа 19. Б. Способы получения и физические свойства
алкенов............................................ 119
Задание В............................................. 125
Работа 20. В. Химические свойства алкенов.......... 126
Резервные задания к теме «Алкены»..................... 133
Проверочная работа «Алкены»........................... 138
Ацетиленовые углеводороды (алкины).................... 141
Задание А............................................. 141
Работа 21.А. Строение алкинов...................... 142
Работа 22.А. Гомологический ряд, изомерия
и номенклатура алкинов............................. 146
Задание Б............................................. 150
Оглавление 397
Работа 23. Б. Способы получения и физические свойства
алкинов............................................ 151
Задание В............................................ 155
Работа 24. В. Химические свойства алкинов.......... 156
Резервные задания к теме «Алкины».................... 163
Проверочная работа «Алкины».......................... 168
Диеновые углеводороды (алкадиены).................... 171
Задание А............................................ 171
Работа 25. А. Строение, получение и физические
свойства алкадиеновых углеводородов................ 172
Задание Б............................................ 178
Работа 26. Б. Химические свойства алкадиенов. Каучуки . . 179
Циклоалканы.......................................... 184
Задание А............................................ 184
Работа 27. А. Строение, способы получения, физические
и химические свойства циклоалканов................. 185
Ароматические углеводороды (арены) .................. 190
Задание А............................................ 190
Работа 28. А. Строение бензола. Гомологический ряд
аренов............................................. 191
Работа 29. А*. Изомерия, номенклатура и физические
свойства аренов.................................... 195
Задание Б............................................ 197
Работа 30. Б. Способы получения аренов............. 199
Работа 31. Б. Химические свойства аренов........... 203
Резервные задания к теме «Арены»..................... 209
Проверочная работа «Арены»........................... 215
Глава четвертая. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Спирты............................................... 218
Задание А............................................ 218
Работа 32. А. Строение, изомерия и номенклатура спиртов . . 219
Задание Б............................................ 224
Работа 33. Б. Физические свойства и получение спиртов . . . 226
Задание В............................................ 232
Работа 34. В. Химические свойства спиртов.......... 233
Резервные задания к теме «Спирты».................... 240
Проверочная работа «Спирты».......................... 244
Фенолы............................................... 247
Задание А............................................ 247
Работа 35. А. Строение, изомерия, номенклатура фенолов . . 248
398 Оглавление
Работа 36.А. Химические свойства фенолов......... 253
Резервные задания к теме «Фенолы»................... 256
Проверочная работа «Фенолы»......................... 258
Альдегиды и кетоны ................................. 260
Задание А........................................... 260
Работа 37.А. Строение, изомерия, номенклатура
карбонильных соединений.......................... 261
Задание Б........................................... 267
Работа 38. Б. Получение и физические свойства альдегидов
и кетонов........................................ 268
Работа 39. Б. Химические свойства альдегидов и кетонов .. 273
Резервные задания к теме «Альдегиды и кетоны»....... 278
Проверочная работа «Альдегиды и кетоны»............. 282
Карбоновые кислоты.................................. 285
Задание А........................................... 285
Работа 40. А. Строение, изомерия, номенклатура
карбоновых кислот................................ 286
Задание Б........................................... 292
Работа 41.Б. Химические свойства карбоновых кислот .... 293
Задание В........................................... 301
Работа 42.В. Сложные эфиры. Жиры................. 302
Резервные задания к теме «Карбоновые кислоты»........309
Проверочная работа «Карбоновые кислоты»..............313
Глава пятая. УГЛЕВОДЫ
Задание А........................................... 316
Работа 43.А. Углеводы, их классификация.......... 316
Задание Б........................................... 319
Работа 44. Б. Моносахариды....................... 320
Задание В.........................................   325
Работа 45. В. Полисахариды....................... 326
Резервные задания к главе «Углеводы»................ 331
Проверочная работа «Углеводы»....................... 333
Глава шестая. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Амины .............................................. 336
Задание А........................................... 336
Работа 46.А. Строение, классификация, изомерия,
номенклатура и получение аминов.................. 337
Задание Б........................................... 343
Работа 47. Б. Химические свойства аминов......... 344
Оглавление 399
~ Аминокислоты....................................... 350
Задание А........................................... 350
Работа 48. А. Аминокислоты....................... 351
Белки .............................................. 358
Задание А........................................... 358
Работа 49.А. Белки............................... 359
Нуклеиновые кислоты................................. 364
Задание А........................................... 364
Работа 50.А. Нуклеиновые кислоты................. 365
Резервные задания к главе «Азотсодержащие соединения» .... 368
Проверочная работа «Азотсодержащие соединения»...... 371
Глава седьмая. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ*
Витамины........................................... 374
Задание А.......................................... 374
Работа 51.А*. Витамины.......................... 375
Ферменты........................................... 376
Задание А.......................................... 376
Работа 52.А*. Ферменты.......................... 377
Гормоны............................................ 378
Задание А.......................................... 378
Работа 53.А*. Гормоны........................... 379
Лекарства.......................................... 380
Задание А.......................................... 380
Работа 54. А*. Лекарства........................ 381
Ответы ............................................ 384
Учебное издание
Габриелян Олег Сергеевич
Остроумов Игорь Геннадьевич
Остроумова Елена Евгеньевна
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
В ТЕСТАХ, ЗАДАЧАХ, УПРАЖНЕНИЯХ
10 класс
Учебное пособие
для общеобразовательных учреждений
Редактор А. В. Яшукова
Оформление С. И. Кравцова
Художественный редактор С. И. Кравцова
Технический редактор Н. А. Торгашова
Компьютерная верстка О. И. Колотова
Корректор Е. Е. Никулина
Изд. лиц. № 061622 от 07.10.97.
Подписано к печати 25.10.02. Формат 60х90*/16.
Бумага типографская. Гарнитура «Школьная». Печать офсетная.
Усл. печ. л. 25,0. Тираж 15 000 экз. Заказ № 2522.
ОСЮ «Дрофа». 127018, Москва, Сущевский вал, 49.
По вопросам приобретения продукции
издательства «Дрофа» обращаться по адресу:
127018, Москва, Сущевский вал, 49.
Тел.: (095) 795-05-50, 795-05-51. Факс: (095) 795-05-52.
Торговый дом «Школьник».
109172, Москва, ул. Малые Каменщики, д. 6, стр. 1А.
Тел.: (095) 911-70-24, 912-15-16, 912-45-76.
Магазин «Переплетные птицы».
127018, Москва, ул. Октябрьская, д. 89, стр. 1.
Тел.: (095) 912-45-76.
Отпечатано с готовых диапозитивов в ФГУП ордена «Знак Почета»
Смоленской областной типографии им. В. И. Смирнова.
214000, г. Смоленск, пр-т им. Ю. Гагарина, 2.