Text
                    
В. В. ЛИТВЯК НАГЛЯДНАЯ БИОХИМИЯ В СХЕМАХ, РИСУНКАХ И ТАБЛИЦАХ УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ САНКТ-ПЕТЕРБУРГ•МОСКВА•КРАСНОДАР 2026
УДК 577.1 ББК 28.072я73 Л 64 Литвяк В. В. Наглядная биохимия в схемах, рисунках и таблицах : учебно-методическое пособие для вузов / В. В. Литвяк. — Санкт-Петербург : Лань, 2026. — 556 с. : ил. — Текст : непосредственный. ISBN 978-5-507-53531-6 Клеточная теория, биохимические процессы статической, динамической и функциональной биохимии, а также супрамолекулярной (надмолекулярной) химии представлены наглядно в виде схем, рисунков и таблиц. Справочное учебно-методическое пособие предназначено для студентов и преподавателей биологических, химических, медицинских, технологических, сельскохозяйственных вузов, а также для преподавателей старших классов общеобразовательных школ, лицеев и гимназий. УДК 577.1 ББК 28.072я73 Рецензенты: А. Н. БАТЯН — доктор медицинский наук, профессор, зав. кафедрой экологической медицины и радиобиологии Международного государственного экологического института им. А. Д. Сахарова Белорусского государственного университета; А. И. ЗИНЧЕНКО — доктор биологических наук, профессор, зав. лабораторией молекулярной биотехнологии ГНУ «Институт микробиологии НАН Беларуси», член-корреспондент НАН Беларуси; С. М. ЛЕЩЕВ — доктор химических наук, профессор, профессор кафедры аналитической химии химического факультета Белорусского государственного университета. Издается в авторской редакции Обложка П. И. ПОЛЯКОВА © Издательство «Лань», 2026 © В. В. Литвяк, 2026 © Издательство «Лань», художественное оформление, 2026
ОГЛАВЛЕНИЕ Введение ........................................................................................................ 4 Часть I. Клеточная теория: цитология ......................................................... 6 Часть II. Статическая биохимия ................................................................. 75 Часть III. Динамическая биохимия ........................................................... 265 Часть IV. Молекулярная биология ........................................................... 432 Часть V. Функциональная биохимия........................................................ 476 Часть VI. Супрамолекулярная (надмолекулярная) химия .................... 534 Приложение ............................................................................................... 546 Список рекомендуемой литературы ........................................................ 552 3
ВВЕДЕНИЕ Биохимия (биологическая, или физиологическая химия) – наука о химическом составе живых клеток и организмов, а также о лежащих в основе их жизнедеятельности химических процессах. Термин «биохимия» эпизодически употреблялся с середины XIX в., в классическом смысле он был предложен и введён в научную среду в 1903 г. немецким химиком Карлом Нейбергом. Биохимия – сравнительно молодая наука, которая находится на стыке биологии и химии. Биохимия подразделяется на следующие разделы. 1. Статическая биохимия (биоорганическая химия) – наука о химическом составе организмов и структур составляющих их молекул (белков, аминокислот, нуклеиновых кислот, нуклеотидов, углеводов и их производных, липидов, витаминов, гормонов). Её основные объекты – биополимеры, превращения которых составляют химическую сущность биологических процессов, и биорегуляторы, которые химически регулируют обмен веществ. 2. Биохимия аминокислот – наука о химическом составе аминокислот. 3. Биохимия белков – наука о химическом составе белков. 4. Биохимия ферментов – наука о химическом составе ферментов. 5. Биохимия углеводов – наука о химическом составе углеводов. 6. Биохимия нуклеиновых кислот – наука о химическом составе нуклеиновых кислот. 7. Биохимия нуклеотидов – наука о химическом составе нуклеотидов. 8. Биохимия липидов – наука о действии липидов, их биологических эффектах, биохимических нарушениях при недостатке или избытке в организме. 9. Биохимия витаминов – наука о действии витаминов, их биологических эффектах, биохимических нарушениях при недостатке или избытке в организме. 10. Биохимия гормонов – наука о действии гормонов, их биологических эффектах, биохимических нарушениях при недостатке или избытке в организме. 11. Динамическая биохимия – изучает химические реакции, представляющие обмен веществ (метаболизм), а именно пути превращения молекул и механизмы происходящих между ними реакций. 12. Молекулярная биология – наука, ставящая своей задачей познание природы явлений жизнедеятельности путём изучения биологических объектов и систем на уровне, приближающемся к молекулярному, а в ряде случаев и достигающем этого предела. 4
13. Биоэнергетика – раздел динамической биохимии, который изучает закономерности образования, аккумуляции и потребления энергии в биологических системах. 14. Функциональная биохимия – раздел биохимии, изучающий химические превращения, лежащие в основе функций органов, тканей и организма в целом. 15. Биохимия микроорганизмов (биохимия бактерий) – наука о составе и превращениях веществ в микроорганизмах. 16. Биохимия растений – наука о молекулярных процессах, происходящие в растительном организме. 17. Биохимия животных – наука о молекулярных процессах, протекающих в клетках живых организмов. 18. Биохимия человека – это раздел биохимии, который изучает закономерности обмена веществ в человеческом организме. 19. Биохимия крови – наука о закономерностях обмена веществ в крови человека. 20. Биохимия тканей – наука о закономерностях обмена веществ в тканях человека. 21. Биохимия органов – наука о закономерностях обмена веществ в органах человека. 22. Медицинская биохимия – это раздел биохимии, который изучает закономерности обмена веществ в человеческом организме при заболеваниях. 23. Биохимия мышечной деятельности – это раздел биохимии, который изучает закономерности обмена веществ в человеческом организме при мышечной деятельности. 24. Биохимия спорта – наука, выявляющая закономерности обмена веществ в человеческом организме при предельной по объёму и/или интенсивности мышечной деятельности. В справочное учебно-методическом пособии клеточная теория, биохимические процессы статической, динамической и функциональной биохимии, а также супрамолекулярной (надмолекулярной) химии представлены наглядно в виде схем, рисунков и таблиц. Справочное учебно-методическое пособие предназначено для студентов и преподавателей медицинских, технологических, сельскохозяйственных вузов, а также для преподавателей и учащихся старших классов общеобразовательных школ, лицеев и гимназий. 5
ЧАСТЬ I. КЛЕТОЧНАЯ ТЕОРИЯ: ЦИТОЛОГИЯ 6
ВНЕКЛЕТОЧНЫЕ ФОРМЫ ЖИЗНИ РНК-вирус ВИЧ ДНК-вирус герпеса КЛЕТОЧНЫЕ ФОРМЫ ЖИЗНИ 7
СРАВНИТЕЛЬНАЯ СХЕМА СТРОЕНИЯ ЖИВОТНОЙ И РАСТИТЕЛЬНОЙ КЛЕТКИ БАКТЕРИАЛЬНАЯ КЛЕТКА 8
ОБЩИЕ АСПЕКТЫ СТРОЕНИЕ ЖИВОЙ КЛЕТКИ 9
СХЕМА СТРОЕНИЯ ПОЛОВЫХ КЛЕТОК ЖИВОТНЫХ И ЧЕЛОВЕКА Строение мужской половой клетки – сперматозоида (♂) Строение женской половой клетки – яйцеклетки (♀) СХЕМА СТРОЕНИЯ ПОЛОВЫХ КЛЕТОК ЖИВОТНЫХ И ЧЕЛОВЕКА Общая схема строения Сперматозоиды под микроскопом Строение мужской половой клетки – сперматозоида (♂) 10
Общая схема строения Яйцеклетка Оплодотворение яйцеклетки Оплодотворенная яйцеклетка Строение женской половой клетки – яйцеклетки (♀) 11
СТРОЕНИЕ КЛЕТКИ НЕРВНОЙ СИСТЕМЫ – НЕЙРОНА 12
КЛАССИФИКАЦИЯ НЕЙРОНОВ 1 – униполярный (в эмбриогенезе); 2 – биполярный (в органах чувств); 3 – мультиполярный (подавляющее большинство); 4 – псевдоуниполярный (в спинномозговых узлах). 13
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ СОМАТИЧЕСКИХ КЛЕТОК 14
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ КЛЕТОК КРОВИ ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ КРОВИ 15
ОСНОВЫ ТРАНСФУЗИОЛОГИИ Распространение групп крови Проверка крови на групповую совместимость, показывающая гемагглютинацию (слипание в комочки и выпадение в осадок эритроцитов) несовместимой крови Схема возможного переливания крови переливание эритромассы переливание плазмы общая схема переливания РЕАКЦИЯ АГГЛЮТИНАЦИИ Агглютинации нет Агглютинация есть 16
РЕАКЦИЯ АГГЛЮТИНАЦИИ ЭРИТРОЦИТОВ КРОВИ Вариант №1 Вариант №2 Вариант №1 Вариант №2 Агглютинации нет (равномерное окра- Агглютинация есть (окрашивание капли шивание капли крови) крови неравномерное) 17
ПЕРВООТКРЫВАТЕЛЬ ГРУПП КРОВИ Карл Ландштейнер (1868–1943 гг.) 1930 г. Нобелевская премия по химии ХАРАКТЕРИСТИКА ГРУПП КРОВИ 18
ИССЛЕДОВАТЕЛИ СРУКТУРНОЙ И ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ОРГАНИЗАЦИИ КЛЕТКИ Альбер Клод (1898(9)–1983 гг.) Кристиан Рене де Дюв (1917–2013 гг.) Джордж Эмиль Паладе (1912–2008 гг.) 1974 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 19
КЛАССИФИКАЦИЯ КЛЕТОЧНЫХ ОРГАНЕЛЛ 20
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ РАСТИТЕЛЬНОЙ КЛЕТОЧНОЙ СТЕНКИ 1 – цитоплазматическая мембрана; 2 – первичная клеточная стенка; 3 – средняя пластина; 4 – пектин; 5 – микрофибриллы целлюлозы; 6 – гемицеллюлоза; 7 – растворимый растительный белок. 21
ОБОБЩЕННАЯ СХЕМА СТРОЕНИЯ ЦИТОПЛАЗМАТИЧЕСКОЙ МЕМБРАНЫ 22
ОБРАЗОВАНИЕ ЛИПИДНОГО БИСЛОЯ (строение молекул фосфолипидов и их ориентация в воде) – углерод; – водород; – кислород; 23 – фосфор.
САМООРГАНИЗАЦИЯ ФОСФОЛИПИДОВ 1 – вращение; 2 – латеральное перемещение; 3 – перемещение между слоями (редко); 4 – ненасыщенные фосфолипидные молекулы; 5 – насыщенные фосфолипидные молекулы; 6 – присутствие холестерола. 24
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ КЛЕТОЧНОГО ЯДРА 25
ЯДЕРНЫЕ ПОРЫ – 8 СВЯЗАННЫХ МЕЖДУ СОБОЙ БЕЛКОВЫХ ГРАНУЛ НУКЛЕОПОРИНОВ 26
МОДЕЛЬ ЯДЕРНЫХ ПОР – 8 СВЯЗАННЫХ МЕЖДУ СОБОЙ БЕЛКОВЫХ ГРАНУЛ НУКЛЕОПОРИНОВ ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ КЛЕТОЧНОГО ЯДРА 27
МОРФОЛОГИЯ МЕТАФАЗНЫХ ХРОМОСОМ КАРИОТИП ЧЕЛОВЕКА А – 1–3; B – 4–5; C – 6–12; D – 13–15; E – 16–18; F – 19–20; G – 21–22; пара половых хромосом: ♀ ХХ или ♂ XY 28
ИЕРАРХИЧЕСКОЕ СТРОЕНИЕ ХРОМОСОМ 29
СТРОЕНИЕ НУКЛЕОСОМ НУКЛЕОСОМЫ НА НИТИ ДНК 30
СКАНИРУЮЩИЕ ЭЛЕКТРОННЫЕ МИКРОФОТОГРАФИИ ПОЛОВЫХ ХРОМОСОМ 31
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ ХРОМОСОМ Томас Хант Морган (1866–1945 гг.) 1933 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине УРОВНИ КОМПАКТИЗАЦИИ ХРОМОСОМНОЙ ДНК 1 – ДНК; 2 – нуклеосома; 3 – бусины на нити; 4 – фибрилла 30 нм; 5 – активная хромосома; 6 – метафазная хромосома; 7 – изолированные участки; 8 – активно транскрибируемые гены; 9 – менее активные гены; 10 – в период интерфазы; 11 – в ходе деления клетки; а – гистоны кора; б – гистон Н1; в – белки скэффолда; с – другие белки скэффолда. 32
ОБЩАЯ СХЕМА МЕЙОЗА КЛЕТКИ HELA В ИНТЕРФАЗЕ И НА ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНЫХ СТАДИЯХ МИТОЗА 33
ФАЗЫ МЕЙОЗА ОБЩАЯ СХЕМА ГАМЕТОГЕНЕЗА 34
ПОЛИТЕННЫЕ ХРОМОСОМЫ ДРОЗОФИЛЫ ФРУКТОВОЙ, ИЛИ МАЛОЙ, ИЛИ ОБЫКНОВЕННОЙ (DROSOPHILA MELANOGASTER) 35
ХРОМОСОМЫ ТИПА ЛАМПОВЫХ ЩЕТОК 36
ПРОЦЕСС ДЕЛЕНИЯ КЛЕТКИ МИТОЗ ФАЗЫ МИТОЗА 37
ПРОЦЕСС ДЕЛЕНИЯ КЛЕТКИ МИТОЗ 38
СТРОЕНИЕ КЛЕТОЧНОЙ ОРГАНЕЛЛЫ – РИБОСОМЫ 39
ПРОСТРАНСТВЕННАЯ СТРУКТУРА РИБОСОМЫ 40
ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ РИБОСОМЫ РИБОСОМЫ ЭУКАРИОТОВ 41
ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ РИБОСОМЫ 42
ПРОСТРАНСТВЕННАЯ СТРУКТУРА 16S РРНК 43
ИССЛЕДОВАТЕЛИ СТРУКТУРЫ И ФУНКЦИИ РИБОСОМЫ Венкатраман Рамакришнан (1962 г.р.) Ада Йонат (1939 г.р.) Томас Артур Стейтц (1940–2018 гг.) 2009 г. Нобелевская премия по химии 44
СТРОЕНИЕ КЛЕТОЧНОЙ ОРГАНЕЛЛЫ – ЭНДОПЛАЗМАТИЧЕСКОГО РЕТИКУЛУМА 45
СТРОЕНИЕ КЛЕТОЧНОЙ ОРГАНЕЛЛЫ – МИТОХОНДРИИ 46
ГИПОТЕЗА ПОЯВЛЕНИЯ В ЖИВОЙ КЛЕТКЕ МИТОХОНДРИЙ Древние эукариоты были анаэробами и не могли эффективно использовать кислород в своей жизнедеятельности, но при этом обладали способностью к фагоцитозу; это дало им возможность захватывать протеобактерии и присваивать продукты их обмена веществ; поглотив альфапротеобактерию, примитивный эукариот получил возможность анаэробного дыхания. 47
СТРОЕНИЕ КЛЕТОЧНОЙ ОРГАНЕЛЛЫ – АППАРАТА ГОЛЬДЖИ 48
СТРОЕНИЕ КЛЕТОЧНОЙ ОРГАНЕЛЛЫ – АППАРАТА ГОЛЬДЖИ 49
СТРОЕНИЕ КЛЕТОЧНОЙ ОРГАНЕЛЛЫ – ЛИЗОСОМЫ 50
СТРОЕНИЕ КЛЕТОЧНОЙ ОРГАНЕЛЛЫ – ЦЕНТРИОЛИ 51
СТРОЕНИЕ ПЛАСТИД ЗЕЛЕНОГО ЦВЕТА (ХЛОРОПЛАСТОВ) 52
ИЕРАРХИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ПЛАСТИДЫ ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ХЛОРОФИЛЛОВ F Эмпирическая химическая формула: C55H70O6N4Mg 53
ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ХЛОРОФИЛЛОВ (А, B, C) Эмпирические химические формулы: хлорофилл а: C55H72MgO5N4; хлорофилл b: C55H70MgN4O6; хлорофилл c1: C35H30MgN4O5; хлорофилл c2: C35H28MgN4O5; хлорофилл c3: C36H28MgN4O7 54
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ ХЛОРОФИЛЛА И РАСТИТЕЛЬНЫХ КРАСЯЩИХ ВЕЩЕСТВ Рихард Мартин Вильштеттер (1872–1942 гг.) 1915 г. Нобелевская премия по химии СПЕКТЫ ПОГЛОЩЕНИЯ ФОТОСИНТЕТИЧЕСКИХ ПИГМЕНТОВ 55 Powered by TCPDF (www.tcpdf.org)
ТИПЫ ПЛАСТИД ВЗАИМОПРЕВРАЩЕНИЯ ПЛАСТИД 56
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ И ФУНКЦИОНИРОВАНИЯ ХЛОРОПЛАСТА ХЛОРОПЛАСТ ПОД МИКРОСКОПОМ 57
КЛАССИФИКАЦИЯ НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ 58
КЛАССИФИКАЦИЯ ХИМИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ЖИВОЙ ПРИРОДЫ КЛАССИФИКАЦИЯ ХИМИЧЕСКИХ ЭЛЕМЕНТОВ ЖИВОЙ МАТЕРИИ Микроэлементы I, F, Zn, Mn, Cu, Co, Cr, Se, Mo, V, Ni, Sn, B, Si и др. <0,001% Ул ь т р а м и к ро-элементы Hg, Au, U, Ra и др. Химические элементы < 0,00001% 98% 1,9% Макроэлементы Na, K, Ca, Mg, Cl, P, S 59 Органогенные O, C, N, H
ИЕРАРХИЧЕСКОЕ СТРОЕНИЕ ХИМИЧЕСКИХ ЭЛЕМЕНТОВ ОРГАНОГЕННЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ ЭЛЕМЕНТЫ Ядро : протонов [+] 6, нейтронов 6. Электронов [–] 6 Ядро : протонов [+] 8, нейтронов 8. Электронов [–] 8 1s22s22p2 Углерод (С) 1s22s22p4 Кислород (О) Ядро : протонов [+] 7, нейтронов 7. Электронов [–] 7 1s22s22p3 Азот (N) 60 Ядро : протонов [+] 1, нейтронов 0. Электронов [–] 1 1s1 Водород (Н)
МАКРОЭЛЕМЕНТЫ Ядро : протонов [+] 11, нейтронов 12. Электронов [–] 11 2 1s 2s22p63s1 Натрий (Na) Ядро : протонов [+] 19, нейтронов 20. Электронов [–] 19 Ядро : протонов [+] 20, нейтронов 20. Электронов [–] 20 1s22s22p63s23p64s1 1s22s22p63s23p64s2 Калий (К) Кальций (Са) Ядро : протонов [+] 17, нейтронов 18. Электронов [–] 17 1s22s22p63s23p5 Хлор (Cl) Ядро : протонов [+] 12, нейтронов 12. Электронов [–] 12 Ядро : протонов [+] 15, нейтронов 16. Электронов [–] 15 2 2 1s 2s 2p63s23p3 Фосфор (Р) Ядро : протонов [+] 16, нейтронов 16. Электронов [–] 16 1s22s22p63s2 1s22s22p63s23p4 Магний (Mg) Сера (S) ВАЖНЫЕ МИКРОЭЛЕМЕНТЫ Ядро : протонов [+] 26, нейтронов 30. Электронов 26 Ядро : протонов [+] 29, нейтронов 35. Электронов 29 Ядро : протонов [+] 30, нейтронов 35. Электронов [–] 30 1s22s22p63s23p63d64s2 1s22s22p63s23p63d104s1 1s22s22p63s23p63d104s2 Железо (Fe) Медь (Cu) Цинк (Zn) 61
ВАЖНЫЕ МИКРОЭЛЕМЕНТЫ Ядро : протонов [+] 34, нейтронов 45. Электронов [–] 34 Ядро : протонов [+] 28, нейтронов 31. Электронов [–] 28 1s22s22p63s23p63d84s2 Ядро : протонов [+] 25, нейтронов 30. Электронов [–] 25 1s22s22p63s23p63d54s2 Никель (Ni) Марганец (Mn) Ядро: протонов [+] 53 и нейтронов 74. Электронов [–] 53 1s22s22p63s23p63d104s24p6 4d105s25p5 Ядро : протонов [+] 28, нейтронов 31. Электронов [–] 28 1s22s22p63s23p63d84s2 Ядро: протонов [+] 9 и нейтронов 10. Электронов [–] 9 1s22s22p5 Йод (I) Кобальт (Со) 1s22s22p63s23p63d104s24р4 Селен (Se) Ядро: Фтор (F) протонов [+] 24 и нейтронов 28. Электронов [–] 24 1s22s22p63s23p63d104s1 Хром (Cr) 62
ЗНАЧЕНИЯ МИКРОЭЛЕМЕНТОВ ДЛЯ ОРГАНИЗМА ЧЕЛОВЕКА 63
ЗНАЧЕНИЯ МИКРОЭЛЕМЕНТОВ ДЛЯ ОРГАНИЗМА ЧЕЛОВЕКА 64
ДЕФИЦИТ ЦИНКА И СВЯЗАННЫЕ С НИМ ЗАБОЛЕВАНИЯ 65
КАЛИЙ 66
КРЕМНИЙ Ядро: протонов [+] 14 и нейтронов 14. Электронов [–] 14 2 2 1s 2s 2p63s23p2 Кремний (Si) 67
ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРНОЙ ОРГАНИЗАЦИИ ПОВАРЕННОЙ СОЛИ – NACL – ион хлора (Cl–); – ион натрия (Na+). Особенности строения кристаллов поваренной соли Сканирующая электронная микрофотография кристаллов поваренной соли 68
ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРНОЙ ОРГАНИЗАЦИИ ВОДЫ – водород, Общая формула Структурная формула Водородная связь 69 – кислород Электронная формула
СОДЕРЖАНИЕ ВОДЫ В РАЗЛИЧНЫХ БИОЛОГИЧЕСКИХ ОБЪЕКТАХ ПОТЕРЯ ОРГАНИЗМОМ ЧЕЛОВЕКА ДО 10% ВОДЫ ПРИВОДИТ К ЕГО ГИБЕЛИ 70
СУТОЧНАЯ НОРМА ПОТРЕБЛЕНИЯ ВОДЫ ЧЕЛОВЕКОМ 71
КОМПАРТМЕНТАЛИЗАЦИЯ ФЕРМЕНТАТИВНЫХ ПРОЦЕССОВ В ЖИВОЙ КЛЕТКЕ КЛАССИФИКАЦИЯ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ 72
КЛЕТОЧНЫЙ ЦИКЛ 2n – диплоидный набор хромосом; 2с, 4с – количество сестринских хроматид в наборе. 73
ИССЛЕДОВАТЕЛИ КЛЕТОЧНОГО ЦИКЛА Леланд Харрисон (Ли) Хартвелл (1939 г.р.) Тимоти Хант (1943 г.р.) Пол Нерс (1949 г.р.) 2001 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 74
ЧАСТЬ II. СТАТИЧЕСКАЯ БИОХИМИЯ 75
ХИМИЧЕСКОЕ СТРОЕНИЕ ТИПОВОЙ АМИНОКИСЛОТЫ – атом углерода – атом водорода – атом кислорода – атом азота – химический радикал ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ АМИНОКИСЛОТЫ – СЕЛЕНОЦИСТЕИНА, СОДЕРЖАЩЕЙ МИКРОЭЛЕМЕНТ СЕЛЕН (SE) – углерод, – водород, – кислород, – азот, – селен. ПРИНЯТЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ АМИНОКИСЛОТ Наименование аминокислоты Обозначение Глицин Гли Gly G Аланин Ала Ala A Валин Вал Val V Изолецин Лейцин Пролин Серин Треонин Цистеин Метионин Иле Лей Про Сер Тре Цис Мет Ile Leu Pro Ser Thr Cys Met I L P S T C M Наименование аминокислоты Аспарагиновая кислота Аспарагин Глутаминовая кислота Глутамин Лизин Аргинин Гистидин Фенилаланин Тирозин Триптофан 76 Обозначение Асп Asp D Асн Asn N Глу Glu E Глн Лиз Арг Гис Фен Тир Трп Gln Lys Arg His Phe Tyr Trp Q K R H F Y W
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ АМИНОКИСЛОТ C3H7NО2 Аланин C2H5NO2 Глицин C6H13NO2 Лейцин C5H11NO2 Валин C6H13O2N Изолейцин C3H7N1O3 Серин C5H9NO2 Пролин C4H9NO3 Треонин Атомы: – водорода (H), – углерода (C), 77 – кислорода (O), – азота (N).
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ АМИНОКИСЛОТ C6H9N3O2 Гистидин C5H11NO2S Метионин C3H7NO2S Цистеин C9H11NO3 Тирозин C9H11NO2 Фенилаланин C11H12N2O2 Триптофан Атомы: – водорода (H), сера (S). – углерода (C), 78 – кислорода (O), – азота (N), –
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ АМИНОКИСЛОТ C4H8N2O3 Аспарагин C5H9NO4 Глутаминовая кислота Атомы: – водорода (H), C4H7NO4 Аспарагиновая кислота Глутамин C6H14N4O2 C6H14N2O2 Аргинин Лизин – углерода (C), 79 – кислорода (O), C5H10N2O3 – азота (N).
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ АМИНОКИСЛОТЫ – СЕЛЕНМЕТИОНИН, СОДЕРЖАЩЕЙ МИКРОЭЛЕМЕНТ СЕЛЕН (SE) – углерод, – водород, – кислород, – азот, – селен. КЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОКИСЛОТ * – незаменимые аминокислоты 80
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ АМИНОКИСЛОТЫ – ТАУРИНА – углерод, – водород, – кислород, – азот, – сера. КЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОКИСЛОТ 81
ОСНОВНЫЕ АМИНОКИСЛОТЫ ИССЛЕДОВАТЕЛЬ АМИНОКИСЛОТ И БЕЛКОВ Гюнтер Блобел (1936–2018 гг.) 1999 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 82
ГЛИКОГЕННЫЕ И КЕТОГЕННЫЕ АМИНОКИСЛОТЫ 83
КАЧЕСТВЕННЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ НА АМИНОКИСЛОТЫ 1. Ксантопротеиновая реакция (реакция Мульдера): Фотографии качественной реакции 84
КАЧЕСТВЕННЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ НА АМИНОКИСЛОТЫ 2. Нингидрировановая реакция (реакция Руэманна): пурпур Руэммана Нингидрировановая реакция (реакция Руэммана) 85
КАЧЕСТВЕННЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ НА АМИНОКИСЛОТЫ 3. Сульфгидрильная реакция (реакция Фоля): PbS↓ черное окрашивание Сульфгидрильная реакция (реакция Фоля) 4. Реакция Циммермана: 5. Реакция Сакагучи: 86
КАЧЕСТВЕННЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ НА АМИНОКИСЛОТЫ 6. Реакция Миллона: 7. Реакция Адамкевича: 8. Реакция Ваузене: 87
КАЧЕСТВЕННЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ НА АМИНОКИСЛОТЫ 9. Реакция Паули: 88
ОБРАЗОВАНИЕ ПЕПТИДНОЙ СВЯЗИ РАСЩЕПЛЕНИЕ ПЕПТИДНОЙ СВЯЗИ 89
ХАРАКТЕРИСТИКА ПЕПТИДНОЙ СВЯЗИ ВОЗМОЖНОЕ ВРАЩЕНИЕ ВОКРУГ УГЛЕРОДА В ПОЛИПЕПТИДЕ 90
ОБРАЗОВАНИЕ ПЕПТИДА: ГЛИЦИН-АЛАНИН ИССЛЕДОВАТЕЛЬ БЕЛКОВ И НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ Людвиг Карл Мартин Леонард Альбрехт Коссель (1853–1927 гг.) 1910 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 91
КАЧЕСТВЕННЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ НА ПЕПТИДНУЮ СВЯЗЬ Биуретовая реакция (реакция Пиотровского): биуретовый комплекс фотография реакции 92
ПЕРВИЧНАЯ СТРУКТУРА БЕЛКА СТРОЕНИЕ ИНСУЛИНА (ПЕРВИЧНАЯ СТРУКТУРА) 93
МОДЕЛИ ВТОРИЧНЫХ СТРУКТУР (-СПИРАЛЬ, -СПИРАЛЬ (СКЛАДЧАТАЯ)) БЕЛКОВОЙ МОЛЕКУЛ Альфа-спираль Бета-спираль антипараллельная параллельная 94
ИЕРАРХИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА БЕЛКОВЫХ ВЕЩЕСТВ А – первичная структура; Б – вторичная структура; В – третичная структура; Г – четвертичная структура. 95
ХАРАКТЕРИСТИКА ИЕРАРХИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ БЕЛКА ИССЛЕДОВАТЕЛЬ СТРУКТУРЫ БЕЛКОВ Лайнус Карл Полинг (1901–1994 гг.) 1954 г. Нобелевская премия по химии 96
СТРУКТУРЫ ОЛИГОМЕРНОГО БЕЛКА ОБЩАЯ МОДЕЛЬ СТРОЕНИЯ БЕЛКОВОЙ МОЛЕКУЛЫ ИЗ -, -СПИРАЛЕЙ И ПЕТЕЛЬ ОСОБЕННОСТИ СТАБИЛИЗАЦИИ СТРУКТУРЫ БЕЛКОВОЙ МОЛЕКУЛЫ ПРИ ПОМОЩИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП 97
ОБРАЗОВАНИЕ ДИСУЛЬФИДНОЙ СВЯЗИ (ДИСУЛЬФИДНЫХ МОСТИКОВ) 98
СКАНИРУЮЩИЕ ЭЛЕКТРОННЫЕ МИКРОФОТОГРАФИИ ГЛОБУЛЯРНЫХ МОЛОЧНЫХ БЕЛКОВ микропартикулированный сывороточный белковый концентрат сывороточный белок сыворотка подсырная 50% деминерализации 99
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ МОЛОЧНЫХ БЕЛКОВ Строение мицеллы казеина Сканирующая электронная микрофотография мицеллы казеина 100
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ МОЛОЧНЫХ БЕЛКОВ 101
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ГЛОБУЛЯРНЫХ БЕЛКОВ Джон Коудери Кендрю (1917–1997 гг.) Макс Фердинанд Перуц (1914–2002 гг.) 1962 г. Нобелевская премия по химии 102
СКАНИРУЮЩИЕ ЭЛЕКТРОННЫЕ МИКРОФОТОГРАФИИ ФИБРИЛЛЯРНЫХ БЕЛКОВ МЫШЕЧНОГО ВОЛОКНА говядина свинина курятина 103
СТРОЕНИЕ МЫШЕЧНОГО ВОЛОКНА СТРОЕНИЕ МИОФИБРИЛЛЫ МЫШЕЧНОГО ВОЛОКНА 104
СТРОЕНИЕ МЫШЕЧНОГО ВОЛОКНА СТРОЕНИЕ АКТИНОВЫХ НИТЕЙ 105
СТРОЕНИЕ СЕРДЕЧНОЙ МЫШЦЫ СКАНИРУЮЩАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ МИКРОФОТОГРАФИЯ МЫШЕЧНОГО ВОЛОКНА 106
СКАНИРУЮЩИЕ ЭЛЕКТРОННЫЕ МИКРОФОТОГРАФИИ МЫШЕЧНОГО ВОЛОКНА 107
СКАНИРУЮЩИЕ ЭЛЕКТРОННЫЕ МИКРОФОТОГРАФИИ МЫШЕЧНОГО ВОЛОКНА 108
МОДЕЛЬ ТРЕТИЧНОЙ СТРУКТУРЫ БЕЛКОВОЙ МОЛЕКУЛЫ НА ПРИМЕРЕ БЕЛКА МИОГЛОБИНА ИССЛЕДОВАТЕЛЬ БЕЛКОВ И НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ Людвиг Карл Мартин Леонард Альбрехт Коссель (1853–1927 гг.) 1910 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 109
МОДЕЛЬ ТРЕТИЧНОЙ СТРУКТУРЫ БЕЛКОВОЙ МОЛЕКУЛЫ НА ПРИМЕРЕ БЕЛКА ТРАНСФЕРРИНА СТРУКТУРА ФИБРИЛЛЯРНОГО БЕЛКА КОЛЛАГЕНА тропоколлаген фибрилла коллагена 110
ОСОБЕННОСТИ ПРОЦЕССА ДЕНАТУРАЦИИ БЕЛКА Процесс обратимой денатурации белка Процесс необратимой денатурации белка Поэтапная необратимая термическая денатурации белка куриного яйца КЛАССИФИКАЦИЯ БЕЛКОВ 111
ИЕРАРХИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ГЕМОГЛОБИНА ЭРИТРОЦИТЫ ПОД МИКРОСКОПОМ 112
ГАЗООБМЕН В ЭРИТРОЦИТАХ 113
ХИМИЧЕСКОЕ СТРОЕНИЕ ГЕММА ПРОЦЕСС ГАЗООБМЕНА В ОРГАНИЗМЕ 114
ИЗМЕНЕНИЕ КОНФОРМАЦИИ ПРОТОМЕРОВ ГЕМОГЛОБИНА ПРИ ОТДАЧЕ КИСЛОРОДА ТКАНЯМ 3D-МОДЕЛЬ ГЕМОГЛОБИНА 115
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ ГЕМИНА Ханс Фишер (1881–1945 гг.) 1930 г. Нобелевская премия по химии ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ГЕМИНА 116
КЛАССИФИКАЦИЯ АЗОТИСТЫХ ОСНОВАНИЙ СХЕМА СТРОЕНИЯ АЗОТИСТЫХ ОСНОВАНИЙ, ПЕНТОЗ И НУКЛЕОТИДОВ 117
АЗОТИСТЫЕ ОСНОВАНИЯ C4H4N2О2 C4N2H4 C5H6N2О2 C4H5N3О пиримидиновые азотистые основания C5H5N5 C5N4H4 C5H5N5О пуриновые азотистые основания 118
СТРОЕНИЕ И СОСТАВНЫЕ ЧАСТИ НУКЛЕОТИДА ИССЛЕДОВАТЕЛЬ НУКЛЕОТИДОВ И НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ Александер Робертус Тодд (1907–1997 гг.) 1957 г. Нобелевская премия по химии ПРАВИЛА Э. ЧАРГАФФА [A] + [Г] = [T] + [Ц] = 50% [A]/[T] = 1; [Г]/[Ц] = 1 [A + T]/ [Г + Ц] = видовому индексу (у человека 1,53) [A] + [Г] + [T] + [Ц] = 100% или 1 119
МОДЕЛЬ ВТОРИЧНОЙ СТРУКТУРЫ ДНК ДЖ. УОТСОНА И Ф. КРИКА 1 2 3 4 1 – рентгенограмма молекулы ДНК; 2, 4 – спиралевидная вторичная структура ДНК; 3 – Дж. Уотсона (1928 г.р.) и Ф. Крика (1916–2004 гг.). 120
ПЕРВООТКРЫВАТЕЛИ СТРУКТУРЫ ДВОЙНОЙ СПИРАЛИ ДНК Джеймс Дьюи Уотсон (1928 г.р.) Фрэнсис Гарри Комптон Крик (1916–2004 гг.) 1962 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 121
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ ДНК Морис Хью Фредерик Уилкинс (1916–2004 гг.) 1962 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 122
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ (РНК И ДНК) 123
СВЯЗИ МЕЖДУ АЗОТИСТЫМИ ОСНОВАНИЯМИ 124
ОСОБЕННОСТИ СВЯЗЕЙ МЕЖДУ АЗОТИСТЫМИ ОСНОВАНИЯМИ 125
НИТИ ДНК ИЗ ХРОМОСОМЫ ЧЕЛОВЕКА ЭЛЕКТРОННАЯ МИКРОФОТОГРАФИЯ СПИРАЛИ ДНК 126
РЕАКЦИЯ КОНДЕНСАЦИИ И ОБРАЗОВАНИЕ ФОСФОДИЭФИРНОЙ СВЯЗИ СТРОЕНИЕ АТФ 127
СЛОЖНЫЙ НУКЛЕОЗИДДИФОСФАТ – КОФЕРМЕНТ А (КОА) Молекула кофермента A состоит из остатка адениловой кислоты (1), связанной пирофосфатной группой (2) с остатком пантоевой кислоты (3), которая в свою очередь связана амидной связью с аминокислотой β-аланином (4) (эти две группы представляют собой остаток пантотеновой кислоты), соединённой амидной связью с остатком β-меркаптоэтаноламина (5). ПЕРВООТКРЫВАТЕЛЬ КОФЕРМЕНТА А Фриц Альберт Липман (1899–1986 гг.) 1953 г. Нобелевская премия по медицине ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ НУКЛЕОТИДА 128
ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРНОЙ ОРГАНИЗАЦИИ ДВОЙНОЙ СПИРАЛИ МОЛЕКУЛ ДНК А-ДНК В-ДНК Z-ДНК Сверху вниз: вид сбоку, вид с торца, рентгенограммы 129
НИТИ ДНК-ВИРУСА ПОД МИКРОСКОПОМ БАКТЕРИАЛЬНЫЕ ПЛАЗМИДЫ 130
МОЛЕКУЛЫ ДНК БАКТЕРИАЛЬНЫХ ПЛАЗМИД 131
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ ТРНК 132
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ ТРНК 133
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ G-КВАДРУПЛЕКСА ДНК 1 2 3 4 5 6 1, 2 – гуанин; 3–6 – G-квадруплекс ДНК; 4 – наложение G-квадруплексов друг на друга (стрелки показывают ход цепи ДНК). 134
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ G-КВАДРУПЛЕКСА ДНК – металл (как правило, Na) Особенности строения G-квадруплекса ДНК – металл Взаимодействие G-квадруплекса с полимерными цепями нуклеиновых кислот 135
МЕСТОПОЛОЖЕНИЕ ТЕЛОМЕР (G-КВАДРУПЛЕКСОВ) В ХРОМОСОМЕ СТРУКТУРА «ЦИНКОВОГО ПАЛЬЦА» МОЛЕКУЛЫ ДНК 136
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ТЕЛОМЕР И ТЕЛОМЕРАЗЫ Элизабет Элен Блэкберн (1948 г.р.) Кэрол Грейдер (1961 г.р.) Джек Шостак (1951 г.р.) 2009 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 137
ПРЕДЕЛ ХЕЙФЛИКА Среднестатистическая клетка делится около 50–70 раз, прежде чем умирает; по мере деления клетки теломеры на конце хромосомы становятся меньше. 138
СХЕМА МИТОХОНДРИАЛЬНОГО ГЕНОМА ЧЕЛОВЕКА ИССЛЕДОВАТЕЛЬНИЦА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ Барбара Мак-Клинток (1902–1992 гг.) 1983 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 139
ЛЕКТРОННАЯ МИКРОСКОПИЯ ПОКАЗЫВАЕТ ОПРЕДЕЛЁННОЕ РАСПОЛОЖЕНИЕ МТДНК В МИТОХОНДРИЯХ ЧЕЛОВЕКА (разрешение 200 нм) (A) Сечение через цитоплазму после окрашивания мтДНК частичками золота. (B) Цитоплазма после экстракции; мтДНК, связанные с частичками золота, остались на месте. 140
СОАВТОРЫ СОЗДАНИЯ МЕТОДА СЕКВЕНИРОВАНИЯ НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ ПО Ф. СЕГНЕРУ Уолтер Гилберт (1932 г.р.) Пол Наим Берг (1926–2023 гг.) 1980 г. Нобелевская премия по химии 141
ОСНОВНЫЕ АСПЕКТЫ МЕТОДА СЕКВЕНИРОВАНИЯ ПО Ф. СЕГНЕРУ 142
СХЕМА ТРЁХ СТАДИЙ ПОЛИМЕРАЗНОЙ ЦЕПНОЙ РЕАКЦИИ РАЗРАБОТЧИК ПОЛИМЕРАЗНОЙ ЦЕПНОЙ РЕАКЦИИ Кэри Бенкс Муллис (1944–2019 гг.) 1993 г. Нобелевская премия по химии 143
ОБЩАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИПИДОВ КЛАССИФИКАЦИЯ ОМЫЛЯЕМЫХ ЛИПИДОВ 144
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ ЛИПИДОВ Простой липид: триглицерол Сложный липид: фосфотидилхолин (лецитин) – углерод, – водород, – кислород, 145 – фосфор.
СТРОЕНИЕ ЖИРОВОГО ШАРИКА (МИЦЕЛЛЫ) 146
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ НАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ Наименование тривиальное систематическое Химическая формула рациональная (побрутто луразвернутая) C2H5COOH CH3(CH2)COOH C3H7COOH CH3(CH2)2COOH C4H9COOH CH3(CH2)3COOH C5H11COOH CH3(CH2)4COOH C6H13COOH CH3(CH2)5COOH C7H15COOH CH3(CH2)6COOH C8H17COOH CH3(CH2)7COOH C9H19COOH CH3(CH2)8COOH C10H21COOH CH3(CH2)9COOH С11Н23СООН CH3(CH2)10COOH С12Н25СООН CH3(CH2)11COOH С13Н27СООН CH3(CH2)12COOH С14Н29СООН CH3(CH2)13COOH С15Н31СООН CH3(CH2)14COOH С16Н33СООН CH3(CH2)15COOH С17Н35СООН CH3(CH2)16COOH С18Н37СООН CH3(CH2)17COOH С19Н39СООН CH3(CH2)18COOH С20Н41СООН CH3(CH2)19COOH С21Н43СООН CH3(CH2)20COOH С22Н45СООН CH3(CH2)21COOH С23Н47СООН CH3(CH2)22COOH С24Н49СООН CH3(CH2)23COOH С25Н51СООН CH3(CH2)24COOH С26Н53СООН CH3(CH2)25COOH С27Н55СООН CH3(CH2)26COOH С28Н57СООН CH3(CH2)27COOH С29Н59СООН CH3(CH2)28COOH С30Н61СООН CH3(CH2)29COOH С31Н63СООН CH3(CH2)30COOH С32Н65СООН CH3(CH2)31COOH Пропионовая Пропановая Бутановая Масляная Валерьяновая Пентановая Капроновая Гексановая Энантовая Гептановая Каприловая Октановая Пералгоновая Нонановая Каприновая Декановая Ундециловая Ундекановая Лауриновая Додекановая Тридециловая Тридекановая Миристиновая Тетрадекановая Пентадециловая Пентадекановая Пальмитиновая Гекадекановая Маргариновая Гептадекановая Стеариновая Октадекановая Нонадециловая Нонадекановая Арахиновая Эйкозановая Генэйкоциловая Генэйкозановая Бегеновая Докозановая Трикоциловая Трикозановая Лигноцериновая Тетракозановая Пентакоциловая Пентакозановая Церотиновая Гексакозановая Гептакоциловая Гептакозановая Монтановая Октакозановая Нонакоциловая Нанокозановая Мелиссовая Триаконтановая Гентриаконтиловая Гентриаконтановая Лацериновая Дотриаконтановая Псилластериновая Тритриаконтановая Геддовая Тетратриаконтановая С33Н67СООН (геддинновая) Церопластовая Пентатриаконтановая С34Н69СООН Гексатриаконтиловая Гексатриаконтановая С35Н71СООН 147 CH3(CH2)32COOH CH3(CH2)33COOH CH3(CH2)34COOH
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ НЕНАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ Наименование тривиальное Акриловая систематическое 2-Пропеновая 2-Метил-2Метакриловая пропеновая Кротоновая 2-Бутеногвая Винилуксусная 3-Бутеновая Цис-9Лауроолеиновая тетрадеценовая Цис-9Миристолеиновая тетрадеценовая Цис-9Пальмитолеиновая гексадеценовая Цис-6Петроселиновая октадеценовая Цис-9Олеиновая октадеценовая Транс-9Элаидиновая октадеценовая Цис-11Цис-вакценовая октадеценовая Транс-11Транс-вакценовая октадеценовая Цис-9Гадолеиновая эйкозеновая Цис-11Гондоиновая эйкозеновая Цис-13Эруковая докозеновая Цис-15Нервоновая тетракозеновая Химическая формула рациональная (полуразбрутто вернутая) С2Н3COOH СН2=СН–СООН С3Н5СOOH СН2=С(СН3)–СООН С3Н5СOOH С3Н5СOOH СН3–СН=СН–СООН СН2=СН–СН2–СООН СН3–СН2–СН=СН–(СН2)7– СООН СН3–(СН2)3–СН=СН– (СН2)7–СООН СН3–(СН2)5–СН=СН– (СН2)7–СООН СН3–(СН2)10–СН=СН– (СН2)4–СООН СН3–(СН2)7–СН=СН– (СН2)7–СООН СН3–(СН2)7–СН=СН– (СН2)7–СООН СН3–(СН2)5–СН=СН– (СН2)9–СООН СН3–(СН2)5–СН=СН– (СН2)9–СООН СН3–(СН2)9–СН=СН– (СН2)7–СООН СН3–(СН2)7–СН=СН– (СН2)9–СООН СН3–(СН2)7–СН=СН– (СН2)11–СООН СН3–(СН2)7–СН=СН– (СН2)13–СООН С11Н21СOOH С13Н25СOOH С15Н29СOOH С17Н33СOOH С17Н33СOOH С17Н33СOOH С17Н33СOOH С17Н33СOOH С19Н37СOOH С19Н37СOOH С21Н41СOOH С23Н45СOOH 148
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ Наименование тривиальное Сорбиновая Линолевая γ-Линоленовая α-Линоленовая Арахидоновая Дигомо-γлиноленовая Тимнодоновая Цервоновая систематическое Транс, транс-2,4гесадиеновая Цис, цис-9,12октадекадиеновая Цис, цис, цис6,9,12октадекатриеновая – Цис, цис, цис9,12,15октадекатриеновая Цис-5,8,11,14эйкозотетраеновая кислота 8,11,14Эйкозатриеновая кислота 5,8,11,14,17Эйкозапентаеновая 4,7,10,13,16,19Докозагексаеновая Химическая формула рациональная (полуразбрутто вернутая) СН3–СН=СН–СН=СН– С5Н7COOH СООН СН3(СН2)3–(СН2–СН=СН)2– С17Н31COOH (СН2)7–СООН С17Н29COOH СН3–(СН2)–(СН2– СН=СН)3–(СН2)6–СООН С17Н29COOH СН3–(СН2–СН=СН)3– (СН2)7–СООН С19Н31COOH СН3–(СН2)4–(СН=СН– СН2)4–(СН2)2–СООН С19Н33COOH СН3–(СН2)4–(СН=СН– СН2)3–(СН2)5–СООН С19Н29COOH С21Н31COOH 149 СН3–(СН2)–(СН=СН– СН2)5–(СН2)2–СООН СН3–(СН2)–(СН=СН– СН2)6–(СН2)–СООН
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ ЖИРНЫХ КИСЛОТ стеариновая кислота и – углерод, – водород, – кислород. 150
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ ЖИРНЫХ КИСЛОТ – углерод, – водород, – кислород. 151
СРАВНЕНИЕ ЖИРОВОГО СОСТАВА РАЗЛИЧНЫХ МАСЕЛ 152
ЖИРОВОЙ СОСТАВ РАЗЛИЧНЫХ ОБЪЕКТОВ 153
ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ЖЕЛЧНЫХ КИСЛОТ С24Н40О5 С24Н40О4 Холевая кислота Хенодезоксихолевая кислота С24Н40О4 С24Н40О3 Дезоксихолевая кислота Литохолевая кислота С26Н43NО6 С26Н43NО5 Гликохолевая кислота Гликохенодезоксихолевая кислота С26Н45NО7S С26Н45NО6S Таурохолевая кислота Таурохенодезоксихолевая кислота 154
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ ЖЕЛЧНЫХ КИСЛОТ Генрих Отто Виланд (1877–1957 гг.) 1927 г. Нобелевская премия по химии НОМЕНКЛАТУРА ЦИКЛОВ В УГЛЕРОДНОМ СКЕЛЕТЕ СТЕРОИДОВ 155
ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ХОЛЕСТЕРИНА C27H46О ВИДЫ ХОЛЕСТЕРИНА 156
ВИДЫ ХОЛЕСТЕРИНА ФАЗЫ АТЕРОСКЛЕРОЗА СОСУДОВ 157
ЛИПОПРОТЕИНЫ ПЛАЗМЫ КРОВИ 158
РЕФЕРЕНСНЫЕ ЗНАЧЕНИЯ (НОРМЫ) ЛИПИДНОГО ПРОФИЛЯ, ММОЛЬ/Л 159
КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИПОПРОТЕИДОВ ПО РАЗМЕРУ И ПЛОТНОСТИ ЧАСТИЦ ХМ – хиломикроны; ТГ – триглицерины; ЛПОНП – липопротеины очень низкой плотности; ЛПНП – липопротеины низкой плотности; ЛППП – липопротеины промежуточной плотности; ЛПВП – липопротеины высокой плотности; АпоА1 – аполипопротеин A1 плазмы крови; АпоВ – единственный аполипопротеин липопротеинов низкой плотности; ХС – холестерин; ОХ – общий холестерин; ЛП(а) – липопротеин (а). 160
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ХОЛЕСТЕРИНА И ЛИПОПРОТЕИНОВ Джозеф Леонард Голдстайн (1940 г.р.) Майкл Стюарт Браун (1941 г.р.) 1985 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 161
КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ 162
ГЛЮКОЗА – углерод (С), – водород (Н), – кислород (О). Общий вид Таутомерные превращения D-глюкозы 163
ФРУКТОЗА – углерод (С), – водород (Н), – кислород (О). МАННОЗА D-форма L-форма α-D-маннофураноза β-D-маннофураноза α-D-маннопираноза β-D-маннопираноза Линейная форма Проекции Хеуорса 164
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ САХАРОВ И ПУРИНОВ, ВПЕРВЫЕ СИНТЕЗИРОВАЛ ГЛЮКОЗУ Эмиль Герман Фишер (1852–1919 гг.) 1902 г. Нобелевская премия по химии ХИМИЧЕСКОЕ СТРОЕНИЕ МАЛЬТОЗЫ ХИМИЧЕСКОЕ СТРОЕНИЕ ЛАКТОЗЫ 165
САХАРОЗА Химическая структура Сканирующая электронная микрофотография кристаллов Особенности строения кристаллов 166
КРИСТАЛЛЫ САХАРОЗЫ ВНЕШНИЙ ВИД САХАРОЗЫ 167
ПЕРВИЧНЫЙ УРОВЕНЬ СТРОЕНИЯ КРАХМАЛА – КРАХМАЛЬНЫЕ ФРАКЦИИ Амилоза – линейная фракция крахмала Амилопектин – разветвленная фракция крахмала 168
СРАВНИТЕЛЬНОЕ СТРОЕНИЕ ФРАКЦИЙ КРАХМАЛА АМИЛОЗЫ И АМИЛОПЕКТИНА ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ КРАХМАЛЬНОЙ ГРАНУЛЫ 169
МОДЕЛЬ СТРОЕНИЯ АМИЛОПЕКТИНА – СХЕМА РОБИНА-МЕРСЬЕ СХЕМА СТРУКТУРЫ АМИЛОПЕКТИНА 170
ЭЛЕКТРОННАЯ МИКРОФОТОГРАФИЯ ГРАНУЛЫ КАРТОФЕЛЬНОГО КРАХМАЛА РАЗРЕЗ КРАХМАЛЬНОЙ ГРАНУЛЫ 171
ОРГАНИЗАЦИЯ КРАХМАЛЬНОЙ ГРАНУЛЫ (C6H10O5)n 1 – спирали амилопектина; 2 – гибридные спирали амилозы и амилопектина; 3 – свободные липиды; 4 – свободная амилоза; 5 – V-структуры амилозы. 172
СКАНИРУЮЩИЕ ЭЛЕКТРОННЫЕ МИКРОФОТОГРАФИИ ГРАНУЛ НАТИВНОГО КРАХМАЛА РАЗЛИЧНОГО БОТАНИЧЕСКОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 1, 2 – сорговый; 3, 4 – пшеничный; 5–7 – рисовый; 8, 9 – тритикалевый; 10, 11 – ржаной, 12, 13 – гороховый; 14, 15 – нутовый. 173
СКАНИРУЮЩИЕ ЭЛЕКТРОННЫЕ МИКРОФОТОГРАФИИ ГРАНУЛ НАТИВНОГО КРАХМАЛА РАЗЛИЧНОГО БОТАНИЧЕСКОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 1–3 – амарантовый; 4, 5 – ячменный; 6, 7 – тапиоковый; 8 – овсянный; 9 – картофельный; 10–13 – кукурузный; 14, 15 – высокоамилозный кукурузный. 174
СКАНИРУЮЩИЕ ЭЛЕКТРОННЫЕ МИКРОФОТОГРАФИИ ГРАНУЛ НАТИВНОГО КРАХМАЛА РАЗЛИЧНОГО БОТАНИЧЕСКОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1, 2 – высокоамило-пектиновый кукурузный; 3–5 – гречишный; 6, 7 – банановый; пшеничный: 8 – сорта «Щортандинская 95»; 9, 10 – сорта «Астана»; 11 – сорта «Акмола-2». 175
КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА КРАХМАЛ – ОКРАШИВАНИЕ ЙОДОМ Каждый шестой угол соответствует безводной глюкозе; маленькие окружности символизируют глюкозидные или кислородные атомы; большие (заштрихованные) окружности наглядно поясняют полийодные цепи внутри витка Модель спиралеобразного йодноамилозного комплекса Лейкопласты картофеля с гранулами крахмала, окрашенными йодом 176
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ГЛИКОГЕНА (C6H10O5)n Химическая структура гликогена Структура гликогенина – белковое ядро гликогена 177
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ГЛИКОГЕНА Карл Фердинанд Кори (1896–1984 гг.) Герти Тереза Радниц-Кори (1896–1957 гг.) Бернардо Альберто Усай (1887–1971 гг.) 1947 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 178
ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРНОЙ ОРГАНИЗАЦИИ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ (C6H10O5)n 179
ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ЦЕЛЛЮЛОЗЫ 180
ИЕРАРХИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ЦЕЛЛЮЛОЗЫ 181
СТРУКТУРА ЦЕЛЛЮЛОЗЫ СКАНИРУЮЩАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ МИКРОФОТОГРАФИЯ ДРЕВЕСИНЫ 182
КЛАССИФИКАЦИЯ ПЕКТИНА НА ОСНОВЕ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ – СТЕПЕНИ ЭТЕРИФИКАЦИИ Полигалактуроновая кислота: высокометоксильный пектин (HMP): DE > 50% (обычно 55–75%): Пектин с низким содержанием метоксилов (LMP): DE < 50% (обычно 20–40%): Низкометоксиламидированный пектин (LMAP): степень амидирования < 25%, 25% < DE < 50%: 183
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ЛИГНИНА 184
ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ИНУЛИНА (C6H10O5)n СКАНИРУЮЩИЕ ЭЛЕКТРОННЫЕ МИКРОФОТОГРАФИИ ИНУЛИНА 185
СКАНИРУЮЩИЕ ЭЛЕКТРОННЫЕ МИКРОФОТОГРАФИИ ИНУЛИНА 186
N-АЦЕТИЛГЛЮКОЗАМИН – МОНОМЕР ХИТИНА ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ХИТИНА (C8H13NO5)n 187
ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ХИТИНА И ХИТОЗАНА (C12H22O8N2)n 188
ОСОБЕННОСТИ ИЕРАРХИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ХИТИНА 189
ИЕРАРХИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ХИТИНА 190
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ВИТАМИНА В1 (ТИАМИНА) C12H17N4OS ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ВИТАМИНА В2 (РИБОФЛАВИНА) C17H20N4O6 191
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ВИТАМИНА В5 (ПАНТОТЕНОВОЙ КИСЛОТЫ) C9H17NO5 ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ВИТАМИНА B6 (ПИРИДОКСИНА) C8H11NO3 192
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ВИТАМИНА В12 (ЦИАНОКОБАЛАМИН) C63H88СоN14O14Р CH3 H2NOCCH2CH2 CH3 H2NOCH2C A H3C B N CN N H3C Co N H2NOCH2C CH2CONH2 CH2CH2CONH2 + N D C CH3 CH3 HNOCCH2CH2 CH3 CH3 CH2 CH2CH2CONH2 CHCH3 N O CH3 - O P O N H O OH H H HOCH2 193 O H CH3
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ВИТАМИНА Н (БИОТИН, КОФЕРМЕНТ R, ВИТАМИН В7) C10H16N2O3S – водород (H), – углерод (C), – кислород (O), 194 – азот (N).
C6H8O6 ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ВИТАМИНА С (АСКОРБИНОВОЙ КИСЛОТЫ) C6H5NO2 ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ВИТАМИНА РР (НИАЦИНА, НИКОТИНАМИДА) ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ВИТАМИНА А (РЕТИНОЛА) C20H30O 195
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ВИТАМИНА D (ЭРГОКАЛЬЦИФЕРОЛА И ХОЛЕКАЛЬЦИФЕРОЛА) C28H44O C27H44O ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ ВИТАМИНА К (ФИЛЛОХИНОН) 196
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ВИТАМИНА Е (ТОКОФЕРОЛОВ) ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ВИТАМИНОПОДОБНОГО СОЕДИНЕНИЯ ХОЛИНА C5H14NOCl 197
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ВИТАМИНОПОДОБНОГО СОЕДИНЕНИЯ ИНОЗИТА C6H12O6 ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ВИТАМИНОПОДОБНЫХ СОЕДИНЕНИЙ БИОФЛАВОНОИДОВ (ВИТАМИНА Р) ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ВИТАМИНОПОДОБНОГО СОЕДИНЕНИЯ ПАРААМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ (ВИТАМИНА Н1) 198
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ВИТАМИНОПОДОБНОГО СОЕДИНЕНИЯ МЕТИЛМЕТИОНИНСУЛЬФОНИЯ (ВИТАМИНА U) ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ФЛАВОНОИДОВ Флавон Изофлавон Аурон 4-Фенил-кумарин КЛАССИФИКАЦИЯ ВИТАМИНОВ ПО ФУНКЦИОНАЛЬНЫМ СВОЙСТВАМ Витамины Витамины – коферменты Витамины – антиоксиданты Витамины – прогормоны Тиамин, рибофлавин, пиридоксаль, цианобаламин, фолиевая кислота, биотин, ниацин, филлохинон Аскорбиновая кислота, токоферолы, биофлавоноиды Ретиноевая кислота, кальциферолы 199
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ВИТАМИНОВ Христиан Эйкман (1858–1930 гг.) Фредерик Гоуленд Хопкинс (1861–1947 гг.) 1929 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 200
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ВИТАМИНОВ Уолтер Норман Хоуорс (1883–1950 гг.) Пауль Каррер (1889–1971 гг.) 1937 г. Нобелевская премия по химии 201
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ КАРОТИНОИДОВ И ВИТАМИНОВ Рихард Кун (1900–1967 гг.) 1938 г. Нобелевская премия по химии ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА КАРОТИНОВ α-каротин (C40H56) β-каротин (C40H56) δ-каротин (C40H56) 202
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ВИТАМИНОВ Карл Петер Хендрик Дам (1895–1976 гг.) Эдуард Аделберт Дойзи (1893–1986 гг.) 1943 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 203
ХАРАКТЕРИСТИКА КЛАССОВ ФЕРМЕНТОВ 204
КЛАССИФИКАЦИЯ ФЕРМЕНТОВ Шифр 1. 1.1. 1.1.1. 1.1.1.1. 1.1.3. 1.1.3.4. 1.2. 1.2.1. 1.2.1.12. 1.2.3. 1.2.3.2. 1.3. 1.3.99. 1.3.99.1. 1.4. 1.4.1. 1.4.1.4. 1.5. 1.6. 1.6.4. 1.6.4.2. 1.7. 1.8. 1.9. 1.10. 1.11. 1.12. 1.13. 1.14. Класс Оксидоредуктазы Тип катализируемой реакции Окислительно-восстановительные реакции всех типов Действуют на СН-ОН-группу доноров Акцептором служит НАД или НАДФ Алкоголь: НАД оксидоредуктаза (алкогольдегидроге-наза) Акцептором служит О2 β-D-глюкоза: О2 1-оксидоредуктаза (глюкозооксидаза) Действует на альдегидную или кетонную группу доноров Акцептором служит НАД или НАДФ D-глицеральдегид-3-фосфат: НАД + оксидоредуктаза (фосфорилирующая) (глицеральдегидфосфат дегидрогеназа) Акцептором служит О2 Ксантин: О2 оксидоредуктаза (ксантиноксидаза) Действуют на СН-СН-группу доноров Используют другие акцепторы Сукцинат: (акцептор) оксидоредуктаза (сукцинатдегидрогеназа) Действуют на СН-NН2-группу доноров Акцептором служит НАД или НАДФ L-глутамат: НАДФ + оксидоредуктаза (дезаминирующая) (глутаматдегидрогеназа) Действуют на СН-NН-группу доноров Действуют на НАДH или НАДФH2 Акцептором служит дисульфидное соединение НАДФH2: окислительный глутатион оксидоредуктаза (глутатионредуктаза) Действуют на другие азотистые соединения в качестве доноров Действуют на серосодержащую группу донора Действуют на группу гема доноров Действуют на дифенолы и родственные им соединения в качестве доноров Действуют на Н2О2 в качестве акцептора Действуют на водород в качестве донора Действуют на одиночный донор с включением в него молекулярного кислорода (оксигеназа) Действуют на пару доноров, катализируя включение молекулярного кислорода 205
Продолжение табл. Шифр Класс 1.15. 1.16. 1.17. 2. Трансферазы 2.1. 2.1.1. 2.1.1.6. 2.2. 2.3. 2.3.1. 2.3.1.8. 2.4. 2.4.1. 2.4.1.5. 2.5. 2.6. 2.6.1. 2.6.1.31. 2.7. 2.7.1. 2.7.1.1. 2.7.2. 2.7.2.1. 2.8. 3. 3.1. 3.1.1. 3.1.1.3. 3.1.3. 3.1.3.1. Гидролазы Тип катализируемой реакции Действуют на перекисные радикалы в качестве акцептора Окисляют ионы металла Действуют на СН-группы Перенос групп атомов от донорской молекулы к акцепторной Переносят одноуглеродные остатки Метилтрансферазы S-аденозил-метионин: катехол Ометилтрансфераза (катехол-метилтрансфераза) Переносят альдегидные или кетонные остатки Ацилтрансферазы Ацилтрансферазы Ацетил-КоА: ортофосфат ацетилтрансфераза (фосфат-ацетилтрансфераза) Гликозилтрансферазы Гликозилтрансферазы Сахароза: 1,6-α-D-глюкан 6-α-глюкозилтрансфераза (декстран-сахараза) Переносят алкильные (отличающиеся от метильных) или арильные группы Переносят азотистые группы Аминотрансферазы Пиридоксамин: оксалоацетат аминотрансфераза (пиридоксаминоксалоацетат-трансаминаза) Переносят группы, содержащие фосфор Фосфотрансферазы со спиртовой группой в качестве акцептора АТФ: D-гексоза 6-фосфотрансфераза (гексокиназа) Фосфотрансферазы с карбоксильной группой в качестве акцептора АТФ: ацетат фосфотрансфераза (ацетаткиназа) Переносят группы, содержащие серу Гидролитическое (с участием молекулы воды) расщепление связей Действуют на сложноэфирные связи Гидролазы эфиров карбоновых кислот Триацилгицерол-ацилгидролаза (триацилглицероллипаза) Гидролазы фосфомоноэфиров Фосфогидролаза моноэфиров ортофосфорной кислоты (щелочная фосфатаза) 206
Продолжение табл. Шифр 3.1.4. 3.1.4.1. 3.2. 3.2.1. 3.2.1.1. 3.2.1.20. 3.2.3. 3.2.3.1. 3.3. 3.4. 3.4.11. 3.4.11.6. 3.4.12. 3.4.12.1. 3.4.13. 3.4.13.10. 3.4.21. 3.4.21.2. 3.4.22. 3.4.22.2. 3.4.23. 3.4.23.3. 3.5. 3.5.1. 3.5.1.5. 3.5.3. 3.5.3.1. 3.6. 3.6.1. 3.6.1.3. 3.7. 3.8. 3.9. 3.10. 3.11. Класс Тип катализируемой реакции Гидролазы фосфодиэфиров Олигонуклеинат-5+-нуклеотидгидролаза (фосфодиэстераза I) Действуют на гликозильные соединения Гидролизуют О-гликозильные соединения 1,4-α-D-глюкан глюканогидролаза (α-амилаза) α-D-глюкозид-глюкогидролаза (α-глюкозидаза) Гидролизуют S-гликозильные соединения Тиогликозид-гликогидролаза (тиогликозидаза) Действуют на простые эфирные связи Действуют на пептидные связи (пептид-гидролазы) α-Аминоацилпептид-гидролазы L-Аргинил-(L-лизил)пептид-гидролаза (аргинин-аминопептидаза) Гидролазы пептидиламинокислот или гидролазы ациламинокислот Пептидил-L-аминокислота (L-пролин) (гидролаза карбоксипептидаза С) Дипептидгидролазы β-L-Аспартил-аминокислота-гидролаза (β-аспартилдипептидаза) Сериновые протеиназы Химотрепсин С Тиоловые протеиназы Папаин Кислые протеиназы Пепсин С Действуют на С-N-связи, отличающиеся от пептидных связей Действуют на линейные амиды Мочевина-аминогидролаза (уреаза) В линейных амидинах L-Аргинин-амидиногидролаза (аргиназа) Действуют на ангидриды кислот В фосфорилсодержащих ангидридах АТФ-фосфогидролаза (аденозинтрифосфатаза) Действуют на С-С-связи Действуют на галоидные связи Действуют на Р-N-связи Действуют на S-N-связи Действуют на C-P-связи 207
Продолжение табл. Шифр 4. Класс Лиазы 4.1. 4.1.1. 4.1.1.1. 4.1.2. 4.1.2.13. 4.1.3. 4.1.3.1. 4.2. 4.2.1. 4.2.1.3. 4.2.99. 4.2.99.3. 4.3. 4.3.1. 4.3.1.1. 4.4. 4.5. 4.6. 4.99. 5. 5.1. 5.1.2. 5.1.2.1. 5.1.3. 5.1.3.1. 5.1.3.2. 5.2. 5.3. 5.3.1. 5.3.1.1. 5.4. 5.4.2. 5.4.2.1. Изомеразы Тип катализируемой реакции Расщепление связей способом, отличным от гидролиза или окисления Углерод-углерод лиазы Карбокси-лиазы Карбокси-лиаза 2-оксокислот (пируватдекарбоксилиаза) Альдегид-лиаза D-Фруктозо-1,6-дифосфат D-глицеральдегид-3фос- фат-лиаза (альдолаза) Лиаза оксокислот D-Изоцитрат глиоксилат-лиаза (изоцитрат-лиаза) Углерод-кислород лиазы Гидро-лиазы Цитрат(изоцитрат)-гидро-лиаза (аконитат-гидратаза) Прочие углерод-кислород лиазы Поли (1,4-α-D-галактуронид)-лиаза (пектат-лиаза) Углерод-азот лиаза Аммиак-лиаза L-Аспартат аммиак-лиаза (аспартат-аммиак-лиаза) Углерод-сера лиазы Углерод-галоген-лиазы Фосфор-кислород-лиазы Прочие лиазы Взаимопревращения различных изомеров Рацемазы и эпимеразы Действуют на оксикислоты и их производные Лактатрацемаза Действуют на углеводы и их производные D-рибулозо-5-фосфат-3-эпимераза УДФ-глюкоза-4-эпимераза Цис-транс-изомеразы Внутримолекулярные оксидоредуктазы Катализируют взаимопревращения альдоз и кетоз D-глицеральдегид-3-фосфат кетол-изомераза (триозо-фос-фатизомераза) Внутримолекулярные трансферазы Перемещают фосфоэфирные группы D-фосфоглицерат-2,3-фосфомутаза (фосфоглицератфос-фомутаза) 208
Продолжение табл. Шифр 5.5. 5.99. 6. 6.1. 6.1.1. 6.1.1.16. 6.2. 6.2.1. 6.2.1.4. 6.3. 6.3.1. 6.3.1.1. 6.3.2. 6.3.2.3. 6.3.4. 6.3.4.9. 6.4. 6.5. Класс Лигазы Тип катализируемой реакции Внутримолекулярные лиазы Прочие изомеразы Образование связей в реакциях конденсации двух различных соединений с участием АТФисточника химической энергии Образуют С-О-связи Лигазы, образующие аминоацил-тРНК и родственные соединения L-цистеин: тРНКцис лигаза (образующая АМФ) (цистеинил-тРНК-синтетаза) Образуют С-S-связи Кислота-тиол лигазы Сукцинат: КоА лигаза (образующая ГДФ) (сукцинилКоА-синтетаза, образующая ГДФ) Образуют С-N-связи Кислота-аммиак (или амин) лигазы (амидсинтетазы) L-Аспартат: аммиак лигаза (образующая АМФ) (аспарагинсинтетаза) Кислота-аминокислота лигазы (пептид-синтетазы) γ-L-глутамил-L-цистеин: глицин лигаза (образующая АДФ) (глутатионсинтетаза) Прочие С-N лигазы Биотин: апо-[метилмалонил-КоА: пируват карбоксил-трансфераза] лигаза (образующая АМФ) (биотин-[метилмалонил-КоА карбоксилтрансфераза]-синтетаза) Образуют С-С-связи Образуют фосфоэфирные связи 209
СХЕМА СТРОЕНИЯ СЛОЖНОГО ФЕРМЕНТА 210
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ ОКИСЛИТЕЛЬНЫХ ФЕРМЕНТОВ Аксель Хуго Теодор Теорелль (1903–1982 гг.) 1955 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине ТРЁХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ПЕРОКСИДАЗЫ ХРЕНА 211
КОФЕРМЕНТ: НИКОТИНАМИДАДЕНИНДИНУКЛЕОТИД (НАД) C21H27N7O14P2 КОФЕРМЕНТ: НИКОТИНАМИДАДЕНИНДИНУКЛЕОТИДФОСФАТ (НАДФ) C21H29N7O17P3 212
КОФЕРМЕНТ: ФЛАВИНАДЕНИНДИНУКЛЕОТИД (ФАД) РЕДОКС-СОСТОЯНИЯ ФЛАВИНА 213
КОФЕРМЕНТ Q (УБИХИНОН, ИЛИ КОФЕРМЕНТ Q10) C59H90O4 КОФЕРМЕНТ: МЕТИЛКОБАЛАМИН C63H91N13O14PCo 214
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ ФЕРМЕНТА Общая структура строения фермента Общий вид Активный центр Трехмерная модель фермента карбоангидразы 215
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ФЕРМЕНТОВ Джеймс Батчеллер Самнер (1887–1955 гг.) Джон Хауард Нортроп (1891–1987 гг.) 1946 г. Нобелевская премия по химии 216
ЖЕЛЕЗЫ ВНУТРЕННЕЙ СЕКРЕЦИИ И ИХ ГОРМОНЫ Плацента: Желудочно-кишечный Почка: тракт: прогестерон, релаксин, хориэритропоэтин, онический гонадотропин ХСМ. глюкаког, панкреозимин, эн- ренин. терогастрин, холецистокини. 217
ГОРМОНЫ – ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОКИСЛОТ – углерод, Адреналин Норадреналин Дофамин Серотонин – водород, – кислород, 218 – азот.
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ВАЗОПРЕССИНА C46H65N15O12S2 Вазопрессин (антидиуретический гормон) 219
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОКСИТОЦИНА C43H66N12O12S2 Окситоцин 220
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ ПЕПТИДОВ И ОКСИТОЦИНА Винсент дю Виньо (1901–1978 гг.) 1955 г. Нобелевская премия по химии ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ ПЕПТИДОВ 221
ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ГОРМОНОВ – ПРОИЗВОДНЫХ ПОЛИЕНОВЫХ (ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫХ) ЖИРНЫХ КИСЛОТ C20H34O5 C20H32O5 простогландин Е1 простациклин C20H34O6 C20H32O5 тромбоксан А2 тромбоксан В2 ПЕРВООТКРЫВАТЕЛЬ ПРОСТАГЛАНДИНОВ Бенгт Ингемар Самуэльссон (1934–2024 гг.) 1982 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 222
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ПРОСТАГЛАНДИНОВ Карл Суне Детлоф Бергстрём (1916–2004 гг.) Джон Роберт Вейн (1927–2004 гг.) 1982 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 223
ПЕРВИЧНАЯ СТРУКТУРА ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – ИНСУЛИНА ак – аминокислота (схематично) (подробно) 224
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – ИНСУЛИНА Четвертичная структура инсулина – гексамер инсулина 225
ПЕРВООТКРЫВАТЕЛИ ГОРМОНА ИНСУЛИНА Фредерик Грант Бантинг (1891–1941 гг.) Джон Джеймс Рикард Маклеод (1876–1935 гг.) 1923 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 226
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ БЕЛКОВ И НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ, УСТАНОВИВШИЙ ПЕРВИЧНУЮ СТРУКТУРУ ИНСУЛИНА Фредерик Сенгер (1918–2013 гг.) 1958 и 1980 гг. Нобелевская премия по химии ОСНОВНЫЕ АСПЕКТЫ СЕКВЕНИРОВАНИЯ ГЕНОМА 227
ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – ГЛЮКАГОНА 228
ПЕРВИЧНАЯ СТРУКТУРА ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – СОМАТОТРОПИНА (ГОМОНА РОСТА) (1) Phe-Pro-Thr-Ile-Pro-Leu-Ser-Arg-Leu-Phe-Asp-Asn-Ala-Met-LeuArg-Ala-His-Arg-Leu-His-Gln-Leu-Ala-Phe-Asp-Thr-Tyr-Gln-Glu-PheGlu-Glu-Ala-Tyr-Ile-Pro-Lys-Glu-Gln-Lys-Tyr-Ser-Phe-Leu-Gln-AsnPro-Gln-Thr-Ser-Leu-Cys-Phe-Ser-Glu-Ser-Ile-Pro-Thr-Pro-Ser-AsnArg-Glu-Glu-Thr-Gln-Gln-Lys-Ser-Asn-Leu-Glu-Leu-Leu-Arg-Ile-SerLeu-Leu-Leu-Ile-Gln-Ser-Trp-Leu-Glu-Pro-Val-Gln-Phe-Leu-Arg-SerVal-Phe-Ala-Asn-Ser-Leu-Val-Tyr-Gly-Ala-Ser-Asp-Ser-Asn-Val-TyrAsp-Leu-Leu-Lys-Asp-Leu-Glu-Glu-Gly-Ile-Gln-Thr-Leu-Met-Gly-ArgLeu-Glu-Asp-Gly-Ser-Pro-Arg-Thr-Gly-Gln-Ile-Phe-Lys-Gln-Thr-TyrSer-Lys-Phe-Asp-Thr-Asn-Ser-His-Asn-Asp-Asp-Ala-Leu-Leu-LysAsn-Tyr-Gly-Leu-Leu-Tyr-Cys-Phe-Arg-Lys-Asp-Met-Asp-Lys-Val-GluThr-Phe-Leu-Arg-Ile-Val-Gln-Cys-Arg-Ser-Val-Glu-Gly-Ser-Cys-Gly-Phe (191) (дисульфидные связи: Cys-S-S-Cys) (1) Фен-Про-Тре-Иле-Про-Лей-Сер-Арг-Лей-Фен-Асп-Асн-Ала-МетЛей-Арг-Ала-Гис-Арг-Лей-Гис-Глн-Лей-Ала-Фен-Асп-Тре-Тир-ГлнГлу-Фен-Глу-Глу-Ала-Тир-Иле-Про-Лиз-Глу-Глн-Лиз-Тир-Сер-ФенЛей-Глн-Асн-Про-Глн-Тре-Сер-Лей-Цис-Фен-Сер-Глу-Сер-Иле-ПроТре-Про-Сер-Асн-Арг-Глу-Глу-Тре-Глн-Глн-Лиз-Сер-Асн-Лей-ГлуЛей-Лей-Арг-Иле-Сер-Лей-Лей-Лей-Иле-Глн-Сер-Тре-Лей-Глу-ПроВал-Глн-Фен-Лей-Арг-Сер-Вал-Фен-Ала-Асн-Сер-Лей-Вал-Тир-ГлиАла-Сер-Асп-Сер-Асн-Вал-Тир-Асп-Лей-Лей-Лиз-Асп-Лей-Глу-ГлуГли-Иле-Глн-Тре-Лей-Мет-Гли-Арг-Лей-Глу-Асп-Гли-Сер-Про-АргТре-Гли-Глн-Иле-Фен-Лиз-Глн-Тре-Тир-Сер-Лиз-Фен-Асп-Тре-АснСер-Гис-Асн-Асп-Асп-Ала-Лей-Лей-Лиз-Асн-Тир-Гли-Лей-Лей-ТирЦис-Фен-Арг-Лиз-Асп-Мет-Асп-Лиз-Вал-Глу-Тре-Фен-Лей-Арг-ИлеВал-Глн-Цис-Арг-Сер-Вал-Глу-Гли-Сер-Цис-Гли-Фен (191) (дисульфидные связи: Цис-S-S-Цис) 229
ТРЕХМЕРНЫЕ МОДЕЛИ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – СОМАТОТРОПИНА (ГОРМОНА РОСТА) 230
ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – ПРОЛАКТИНА Первичная структура Трехмерная модель 231
ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ ГОРМОНОВ БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ Трехмерная структура кортикотропин-рилизинг-гормона Трехмерная структура фолликулостимулирующего гормона (ФСГ) 232
ОСОБЕННОСТИ ПЕРВИЧНОЙ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – ХОЛЕЦИСТОКИНИН (ПАНКРЕОЗИМИН) (1) H-Lys-Ala-Pro-Ser-Gly-Arg-Val-Ser-Met-lle-Lys-Asn-Leu-GIn-SerLeu-Asp-Pro-Ser-His-Arg-lle-Ser-Asp-Arg-Asp-Tyr-Met-Gly-Trp-MetAsp-Phe-OH (33) (1) H-Лиз-Ала-Про-Сер-Гли-Арг-Вал-Сер-Мет-Иле-Лиз-Асн-Лей-ГлнСер-Лей-Асп-Про-Сер-Гис-Арг-Иле-Сер-Асп-Арг-Асп-Тир-Мет-ГлиТрп-Мет-Асп-Фен-OH (33) ОСОБЕННОСТИ ПЕРВИЧНОЙ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – АДРЕНОКОРТИКОТРОПНОГО ГОРМОНА (КОРТИКОТРОПИН, АДРЕНОКОРТИКОТРОПИН, КОРТИКОТРОПНЫЙ ГОРМОН) 233
ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – ТИРЕОКАЛЬЦИТОНИН (КАЛЬЦИТОНИН) Первичная структура Трехмерные структуры 234
ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – ЭРИТРОПОЭТИНА Первичная структура Трехмерная структура 235
ОСОБЕННОСТИ ПЕРВИЧНОЙ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – СЕКРЕТИНА 236
ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – ГРЕЛИНА С149Н249N47O42 ОСОБЕННОСТИ ТРЕХМЕРНОЙ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – ЛЕПТИНА 237
ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – САМОТОСТАТИНА 238
ОСОБЕННОСТИ ТРЕХМЕРНОЙ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – АНГИОТЕНЗИНА – ОЛИГОПЕПТИДНОГО ГОРМОНА Ангиотензин I Ангиотензин II ОСОБЕННОСТИ ТРЕХМЕРНОЙ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – Β-ТИМОЗИНА 239
ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – ТИМОПОЭТИНА (1) Н2N-Gly-Gln-Phe-Leu-Glu-Asp-Pro-Ser-Val-Leu-Thr-Lys-Glu-LysLeu-Lys-Ser-Glu-Leu-Val-Ala-Asn-Asn-Val-Thr-Leu-Pro-Ala-Gly-GluGln-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-Val-Gln-Leu-Tyr-Leu-Gln-His-Leu-Thr-AlaVal-Lys-Arg-COOH (49) (1) Н2N-Гли-Глн-Фен-Лей-Глу-Асп-Про-Сер-Вал-Лей-Тре-Лиз-ГлуЛиз-Лей- Лиз-Сер-Глу-Лей-Вал-Ала-Асн-Асн-Вал-Thr-Лей-Про-АлаГли-Глу-Глн-Арг- Лиз-Асп-Вал-Тир-Вал-Глн-Лей-Тир-Лей-Глн-ГисЛей-Тре-Ала-Вал-Лиз-Арг-COOH (49) Первичная структура Трехмерная структура 240
ОСОБЕННОСТИ ПЕРВИЧНОЙ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – ГОНАДОТРОПИН-РИЛИЗИНГ-ГОРМОНА (ГОНАДОРЕЛИНА, ГОНАДОЛИБЕРИНА, ГОНАДОТРОПИН-РИЛИЗИНГ-ФАКТОРА) (1) ПирГлу-Гис-Трп-Сер-Тир-Гли-Лей-Арг-Про-Гли-NH2 (10) 241
ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – ТИМУЛИНА С33Н54N12О15 ОСОБЕННОСТИ ПЕРВИЧНОЙ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – ТИРЕОТРОПИН-РИЛИЗИНГГОРМОНА (ТИРЕОРЕЛИНА, ТИРЕОЛИБЕРИНА, ТИРЕОТРОПИН-РИЛИЗИНГФАКТОРА) ОСОБЕННОСТИ ПЕРВИЧНОЙ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – ГАСТРИНА (1) pGlu-Gly-Pro-Trp-Leu-Glu-Glu-Glu-Glu-GluAla-Tyr-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 (17) (1) pГлу-Гли-Про-Трп-Лей-Глу-Глу-Глу-Глу-ГлуАла-Тир-Гли-Трп-Мет-Асп-Фен-NH2 (17) 242
ОСОБЕННОСТИ ТРЕХМЕРНОЙ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – РЕЛАКСИНА ОСОБЕННОСТИ ТРЕХМЕРНОЙ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – РЕНИНА ОСОБЕННОСТИ ПЕРВИЧНОЙ СТРУКТУРЫ ГОРМОНОВ БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – МЕЛАНОЦИТСТИМУЛИРУЮЩИХ ГОРМОНОВ (МЕЛАНОТРОПИНЫ, ИНТЕРМЕДИНЫ, МСГ, МЕЛАНОКОРТИНЫ, MELANOCYTE-STIMULATING HORMONES, MSH) α-МСГ: β-МСГ: γ-МСГ: (1) CH3-CO-NH-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-GlyLys-Pro-Val-CO-NH2 (13) (1) CH3-CO-NH-Сер-Тир-Сер-Мет-Глу-Гис-Фен-Арг-ТрпГли-Лиз-Про-Вал-CO-NH2 (13) (1) Ala-Glu-Lys-Lys-Asp-Glu-Gly-Pro-Tyr-Arg-Met-Glu-HisPhe-Arg-Trp-Gly-Ser-Pro-Pro-Lys-Asp (22) (1) Ала-Глу-Лиз-Лиз-Асп-Глу-Гли-Про-Тир-Арг-Мет-ГлуГис-Фен-Арг-Трп-Гли-Сер-Про-Про-Лиз-Асп (22) (1) Tyr-Val-Met-Gly-His-Phe-Arg-Trp-Asp-Arg-Phe-Gly (12) (1) Тир-Вал-Мет-Гли-Гис-Фен-Арг-Трп-Асп-Арг-Фен-Гли (12) 243
ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – ЭНДОРФИНА (1) NH2-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-Thr-Ser-Glu-Lys-Ser-Gln-Thr-Pro-LeuVal-Thr-СОOH (16) (1) NH2-Тир-Гли-Гли-Фен-Мет-Тре-Сер-Глу-Лиз-Сер-Глн-Тре-ПроЛей-Вал-Тре-СОOH (16) α-Эндорфин C158H251N39O46S (1) NH2-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-Thr-Ser-Glu-Lys-SerGln-Thr-Pro-Leu-Val-Thr-Leu-Phe-Lys-Asn-Ala-Ile-Ile-Lys-Asn-AlaTyr-Lys-Lys-Gly-Glu-СООН (31) (1) NH2-Тир-Гли-Гли-Фен-Мет-Тре-Сер-Глу-Лиз-Сер-Глн-ТреПро-Лей-Вал-Тре-Лей-Фен-Лиз-Асн-Ала-Иле-Иле-ЛизАсн-Ала-Тир-Лиз-Лиз-Гли-Глу-СООН (31) β-Эндорфин 244
ОСОБЕННОСТИ ПЕРВИЧНОЙ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – Γ-ЭНДОРФИНА (1) NH2-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-Thr-Ser-Glu-Lys-Ser-Gln-Thr-Pro-LeuVal-Thr-Leu-СОOH (17) (1) NH2-Tyr-Гли-Гли-Фен-Мет-Тре-Сер-Глу-Лиз-Сер-Глн-Тре-ПроЛей-Вал-Тре-Лей-СОOH (17) ОСОБЕННОСТИ ПЕРВИЧНОЙ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – ЛЕЙЦИН-ЭНКЕФАЛИНА (1) H2N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-COOH (5) (1) H2N-Тре-Гли-Гли-Фен-Лей-COOH (5) ОСОБЕННОСТИ ПЕРВИЧНОЙ СТРУКТУРЫ ГОРМОНА БЕЛКОВОЙ ПРИРОДЫ – МЕТИОНИН-ЭНКЕФАЛИНА (1) H2N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-COOH (5) (1) H2N-Тре-Гли-Гли-Фен-Мет-COOH (5) 245
ХИМИЧЕСКИЕ СТРУКТУРЫ ЙОДСОДЕРЖАЩИХ ГОРМОНОВ И ГОРМОНОВ СТЕРОИДНОЙ ПРИРОДЫ С15Н11I4NО4 тироксин С15Н12I3NО4 трийодтиронин С21Н30О5 кортизол (гидрокортизон) С21Н30О4 кортикостерон – углерод (C), – водород (H), – кислород (O), 246 – азот (N), – йод (I).
ОСНОВНЫЕ ПОЛОВЫЕ ГОРМОНЫ ♂ C19H28O2 Мужской половой гормон: тестостерон ♀ C18H24O2 Женский половой гормон: эстрадиол 247
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ГОРМОНОВ Эдуард Келвин Кендалл (1886–1972 гг.) Тадеуш Рейхштейн (1897–1996 гг.) Филип Шоуолтер Хенч (1896–1965 гг.) 1950 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 248
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ГОРМОНОВ Розалин Сасмен Ялоу (1921–2011 гг.) Роже Шарль Луи Гиймен (1924–2024 гг.) Эндрю Виктор Шалли (1926 г.р.) 1977 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 249
ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ОСНОВНЫХ ВТОРИЧНЫХ ПОСРЕДНИКОВ КЛЕТОЧНОЙ АКТИВНОСТИ циклический аденозинмонофосфат (ц-АМФ) циклический гуанозинмонофосфат (ц-ГМФ) общий вид активный центр Трехмерная структура белка – кальмодулина 250
ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ОСНОВНЫХ ВТОРИЧНЫХ ПОСРЕДНИКОВ КЛЕТОЧНОЙ АКТИВНОСТИ 1s22s22p63s24s2 кальций (calcium) – Ca С6Н12О 6 инозитол инозитол-1,4,5-трифосфат диацилглицерин (диацилглицерол) глицерид, состоящий из двух жирных кислот, связанных с молекулой глицерина эфирными связями (например: диацилглицерол, состоящий из глицерина, пальмитиновой кислоты и олеиновой кислоты) 251
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ АЛКАЛОИДОВ С10Н15NО С8Н10N4О2 кофеин – углерод (С), эфедрин – водород (Н), – кислород (О), – азот (N). С45Н73NО15 соланин С12Н16N2О С10Н14N2 никотин буфотенин 252
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ АЛКАЛОИДОВ производные пирролидина производные тропана производные пирролизидина производные пиперидина производные хинолизидина производные индолизидина производные пиридина производные изохинолина производные акридина производные оксазола производные тиазола производные хиназолина производные хинолина производные индола производные имидазола 253
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ АЛКАЛОИДОВ производные пурина производные βфенилэтиламина колхициновые алкалоиды мускарины бензиламины производные путресцина производные спермидина производные спермина дитерпены стероидные алкалоиды ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ДИМЕРНЫХ АЛКАЛОИДОВ воакамин даурицин 254
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ДИМЕРНЫХ АЛКАЛОИДОВ тубокурарин карпаин виллальстонин токсиферин ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ФИТОГОРМОНОВ С10Н9NО2 Этилен С10Н13N5О β-Индолил-3-уксусная кислота (гетероауксин) С19Н22О6 Зеатин – цитокинин аденинового типа С15Н20О4 Гибберелловая кислота Абсцизовая кислота 255
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ВАЖНЫХ АНТИБИОТИКОВ С22Н24N2О8 общая химическая структура антибиотиков группы пенициллинов химическая структура тетрациклина С37Н67NО13 химическая структура эритромицина Общая химическая структура антибиотиков группы карбапенемов Общая химическая структура антибиотиков группы цефалоспоринов 256
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ ВАЖНЫХ АНТИБИОТИКОВ С18Н33ClN2О5S С18Н34N2О6S Химическая структура линкомицина Химическая структура клиндамицина Химические структуры антибиотиков группы линкозамидов С17Н18FN3О3 Общая химическая структура Химическая структура ципрофлоксацина Химические структуры антибиотиков группы фторхинолонов С11Н12Cl2N2О5 Общая химическая структура антибиотика хлорамфеникола (левомицетин) 257
ОБЩАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ АНТИБИОТИКОВ КЛАССИФИКАЦИЯ АНТИБИОТИКОВ ПО МЕХАНИЗМУ ДЕЙСТВИЯ 258
РЕЗИСТЕНТНОСТЬ К АНТИБИОТИКАМ 259
ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА ПРОНТОЗИЛА – ПЕРВОГО АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО ПРЕПАРАТА ГРУППЫ СУЛЬФАНИЛАМИДОВ (Эмпирическая формула: C12H13N5O2S) ИССЛЕДОВАТЕЛЬ АНТИБИОТИКОВ Герхард Йоханнес Пауль Домагк (1895–1964 гг.) 1939 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 260
ИССЛЕДОВАТЕЛИ АНТИБИОТИКОВ Александр Флеминг (1881–1955 гг.) Хоуард (Говард) Уолтер Флори, барон Флори (1898–1968 гг.) Эрнст Борис Чейн (1906–1979 гг.) 1945 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 261
ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА СТРЕПТОМИЦИНА (Эмпирическая формула: C21H39N7O12) ИССЛЕДОВАТЕЛЬ АНТИБИОТИКОВ Зельман Абрахам Ваксман (1888–1973 гг.) 1952 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 262
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ Роберт Робинсон (1886–1975 гг.) 1947 г. Нобелевская премия по химии ХИМИЧЕСКИЕ СТРУКТУРЫ РАСТИТЕЛЬНЫХ ВЕЩЕСТВ БОЛЬШОЙ БИОЛОГИЧЕСКОЙ ВАЖНОСТИ C17H23NО3 C17H21NО4 атропин кокаин C17H19NО3 C21H22N2О2 морфин стрихнин 263
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ Роберт Бёрнс Вудворд (1917–1979 гг.) 1965 г. Нобелевская премия по химии 264
ЧАСТЬ III. ДИНАМИЧЕСКАЯ БИОХИМИЯ 265
ЭНЕРГИЯ АКТИВАЦИИ ХИМИЧЕСКОЙ РЕАКЦИИ Уравнение Аррениуса где: k – константа скорости реакции; e – основание натурального логарифма; T – температура, °К; R – молярная газовая постоянная 8,31 Дж/моль∙К; Ea – энергия акитвации, Дж/моль; A – предэпоненциальный множитель (показывает общее число столкновений) 266
ОСНОВНЫЕ ТЕОРИИ РЕАЛИЗАЦИИ ФЕРМЕНТАТИВНОГО ДЕЙСТВИЯ 1. Фишеровская гипотеза фермент-субстратной комплементарности «ключ к замку» 2. Схема модели динамического взаимодействия фермента и субстрата по Д. Э. Кошланда 267
КИНЕТИКА ФЕРМЕНТАТИВНОГО КАТАЛИЗА Стадии ферментативного катализа: 1 – субстраты, 2 – активный центр фермента, 3 – изменение геометрии фермента по мере связывания с субстратом, 4 – образующиеся продукты; I – присоединение субстрата к активному центру фермента, II – фермент-субстратный комплекс, III – фермент-продуктовый комплекс, IV – образования продуктов в активном центре фермента. Зависимость скорости ферментативной реакции [V] от концентрации субстрата [S] 268
УРАВНЕНИЕ ЗАВИСИМОСТИ СКОРОСТИ РЕАКЦИИ ОТ КОНЦЕНТРАЦИИ СУБСТРАТА МИХАЭЛИСА – МЕНТЕН 1) Первооткрыватели уравнения зависимости скорости реакции от концентрации субстрата: Леонор Михаэлис (1875–1949 гг.) Мауд Леонора Ментен (1879–1960 гг.) 2) уравнение Михаэлиса – Ментен: , где: КМ – константа Михаэлиса; [S] – концентрация субстрата; Vmax – максимальная скорость реакции. где: Е – фермент; S – субстрат; Р – продукт ферментативной реакции. 269
КИНЕТИКА ФЕРМЕНТАТИВНЫХ РЕАКЦИЙ а б в г д е а – кинетика Михаэлиса – Ментен; б – кинетика Лайнуивера – Берка; в – конкурентное ингибирование; г – неконкурентное ингибирование; д – безконкурентное ингибирование; е – субстратное торможение; 1 – в присутствии ингибитора; 2 – в отсутствие ингибитора. 270
ЗАВИСИМОСТЬ СКОРОСТИ ФЕРМЕНТАТИВНОЙ РЕАКЦИИ V ОТ ТЕМПЕРАТУРЫ И РН СРЕДЫ Зависимость от температуры Зависимость от рН среды СХЕМА КОНКУРЕНТНОГО ИНГИБИРОВАНИЯ 271
СХЕМА НЕКОНКУРЕНТНОГО И БЕСКОНКУРЕНТНОГО ИНГИБИРОВАНИЯ Неконкуретное ингибирование Бесконкурентное ингибирование 272
АМИЛОЛИТИЧЕСКИЕ ФЕРМЕНТНЫЕ ПРЕПАРАТЫ, РАСЩЕПЛЯЮЩИЕ Α-(1→4)- И Α-(1→6)-ГЛИКОЗИДНЫЕ СВЯЗИ МАКРОМОЛЕКУЛ АМИЛОЗЫ И АМИЛОПЕКТИНА СХЕМА ФЕРМЕНТАТИВНОГО ВОЗДЕЙСТВИЯ НА КРАХМАЛ 273
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ ТРЕХМЕРНОЙ СТРУКТУРЫ АМИЛОЛИТИЧЕСКОГО ФЕРМЕНТА – α-АМИЛАЗЫ общий вид α-амилазы – атом хлора (Сl); – атом кальция (Са). активный центр α-амилазы 274
СХЕМАТИЧЕСКОЕ ИЗОБРАЖЕНИЕ ФЕРМЕНТАТИВНОЙ ДЕСТРУКЦИИ МАКРОМОЛЕКУЛ КРАХМАЛА (АМИЛОЗЫ И АМИЛОПЕКТИНА) ПОД ДЕЙСТВИЕМ α-АМИЛАЗЫ 275
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ ТРЕХМЕРНОЙ СТРУКТУРЫ АМИЛОЛИТИЧЕСКОГО ФЕРМЕНТА – Β-АМИЛАЗЫ СХЕМАТИЧЕСКОЕ ИЗОБРАЖЕНИЕ ФЕРМЕНТАТИВНОЙ ДЕСТРУКЦИИ МАКРОМОЛЕКУЛ КРАХМАЛА (АМИЛОЗЫ И АМИЛОПЕКТИНА) ПОД ДЕЙСТВИЕМ Β-АМИЛАЗЫ Деструкция макромолекул амилозы крахмала Деструкция макромолекул амилопектина крахмала 276
ОСНОВНЫЕ ПУТИ КАТАБОЛИЗМА ГЛЮКОЗЫ ПВК – пировиноградная кислота: – углерод (С), – водород (Н), – кислород (О). 277
ОБЩАЯ СХЕМА КАТАБОЛИЗМА УГЛЕВОДОВ полисахариды 2 АТФ гидролиз глюкоза гликолиз (анаэробная фаза) 38 АТФ пировиноградная кислота ацетилкофермент окислительное декарбоксилирование (аэробная фаза) 2 АТФ 8Н цикл Кребса 34 АТФ Н 2О дыхательная цепь ½ О2 СО2 СХЕМА РАСЩЕПЛЕНИЯ ГЛЮКОЗЫ глюкоза глюкозо-6-фосфат пировиноградная кислота БРОЖЕНИЕ (анаэробные условия) ДЫХАНИЕ (аэробные условия) 4АТФ + этанол или молочная кислота, или масляная кислота 38 АТФ + углекислый газ + вода 278
ПЕНТОЗОФОСФАТНЫЙ ПУТЬ (ГЕКСОЗОМОНОФОСФАТНЫЙ ШУНТ) 279
ПЕНТОЗОФОСФАТНЫЙ ЦИКЛ 280
СХЕМА ГЛИКОЛИЗА Ферменты: 1 – гексокиназа; 2 – фосфогексоизомераза (глюкоизомераза); 3 – фосфофрукокиназа; 4 – альдолаза; 5 – триозофосфатизомераза; 6 – глицеральдегид3-фосфатдегидрогиназа; 7 – фосфоглицераткиназа; 8 – фосфоглицератмутаза; 9 – енолаза; 10 – пируваткиназа. 281
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ ПРОЦЕССА ГЛИКОЛИЗА Отто Фриц Мейергоф (1884–1951 гг.) 1922 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине ГЛИКОЛИЗ, ИЛИ ПУТЬ ЭМБДЕРА – МЕЙЕРГОФА – ПАРНАСА (I–V СТАДИИ) 282
ГЛИКОЛИЗ, ИЛИ ПУТЬ ЭМБДЕРА – МЕЙЕРГОФА – ПАРНАСА (VI–Х СТАДИИ) ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ФЕРМЕНТА ГЕКСОКИНАЗЫ 283
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ФЕРМЕНТА ЕНОЛАЗЫ ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ФЕРМЕНТА ТРИОЗОФОСФАТИЗОМЕРАЗА 284
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ФЕРМЕНТА ФОСФОГЛИЦЕРАТМУТАЗА ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ФЕРМЕНТА ФОСФОФРУКТОКИНАЗА 285
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ФЕРМЕНТА ПИРУВАТКИНАЗЫ Общий вид фермента пируваткиназы Активный центр фермента пируваткиназы 286
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ФЕРМЕНТА АЛЬДОЛАЗЫ А ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ФЕРМЕНТА АЛЬДОЛАЗЫ В 287
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ФЕРМЕНТА ФОСФОГЛИЦЕРАТКИНАЗА 288
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ФЕРМЕНТА ГЛЮКОЗО-6-ФОСФАТИЗОМЕРАЗА ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ФЕРМЕНТА ГЛИЦЕРАЛЬДЕГИД-3-ФОСФАТДЕГИДРОГИНАЗА 289
РЕГУЛЯЦИЯ ГЛИКОЛИЗА В МЫШЦАХ 290
ОБЩАЯ СХЕМА ГЛИКОЛИЗА И ГЛЮКОНЕОГЕНЕЗА 291
РЕЦИПРОКНАЯ РЕГУЛЯЦИЯ ГЛИКОЛИЗА И ГЛЮКОНЕОГЕНЕЗА 292
РЕГУЛЯЦИЯ АКТИВНОСТИ ФЕРМЕНТА ПИРУВАТКИНАЗЫ 293
ИЗМЕНЕНИЕ АКТИВНОСТИ БИФУНКЦИОНАЛЬНОГО ФЕРМЕНТА 294
СХЕМА ГЛЮКОНЕОГЕНЕЗА КРАТКАЯ СХЕМА РЕЦИПРОКНОЙ РЕГУЛЯЦИИ ГЛИКОЛИЗА И ГЛЮКОНЕОГЕНЕЗА 295
ЦИКЛ КРЕБСА (ЦИКЛ ТРИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ЦИТРАТНЫЙ ЦИКЛ, ЦИКЛ ЛИМОННОЙ КИСЛОТЫ) 296
СТАДИИ ЦИКЛА КРЕБСА (1 СТАДИЯ) 1 стадия цикла Кребса (образование цитрат-иона): ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ФЕРМЕНТА ЦИТРАТСИНТАЗЫ Открытая форма Закрытая форма 297
СТАДИИ ЦИКЛА КРЕБСА (2–4 СТАДИИ) 2 стадия цикла Кребса (образование изоцитрата через цис-аконитат): 3 стадия цикла Кребса (окисление изоцитрата до α-кетоглутарата): 4 стадия цикла Кребса (окисление α-кетоглутарата до сукцинил-КоА): 298
СТАДИИ ЦИКЛА КРЕБСА (5 СТАДИЯ) 5 стадия цикла Кребса (превращение сукцинил-КоА в сукцинат): ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ФЕРМЕНТА ГДФ-СПЕЦИФИЧНОЙ СУКЦИНИЛ-КОА-СИНТЕТАЗЫ В КОМПЛЕКСЕ С ГТФ 299
ОСОБЕННОСТИ ПРЕВРАЩЕНИЯ СУКЦИНИЛ-КОА В СУКЦИНАТ Вначале сукцинил-КоА фосфорилируется с высвобождением КоА, далее фосфатная группа переносится на остаток гистидина в активном центре сукцинил-КоАсинтетазы, а сукцинат высвобождается; после этого фосфорильная группа переносится на нуклеозиддифосфат (НДФ, им могут быть АДФ или ГДФ) с образованием нуклеозидтрифосфата (ATФ или ГТФ). СТАДИИ ЦИКЛА КРЕБСА (6 СТАДИЯ) 6 стадия цикла Кребса (окисление сукцината до фумарата): 300
СУБЪЕДИНИЦЫ СУКЦИНАТДЕГИДРОГЕНАЗЫ СТАДИИ ЦИКЛА КРЕБСА (7 СТАДИЯ) 7 стадия цикла Кребса (гидратация фумарата до малата): 301
МЕХАНИЗМ ФУМАРАЗНОЙ РЕАКЦИИ ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ФЕРМЕНТА ФУМАРАЗЫ (ФУМАРАТГИДРАТАЗЫ) 302
СТАДИИ ЦИКЛА КРЕБСА (8 СТАДИЯ) 8 стадия цикла Кребса (окисление малата до оксалоацетата): АКТИВНЫЙ ЦЕНТР МАЛАТДЕГИДРОГЕНАЗЫ СО СВЯЗАННЫМ МАЛАТОМ (ВЫДЕЛЕН РОЗОВЫМ) 303
ПРЕВРАЩЕНИЕ ПИРУВАТА В АЦЕТИЛ-КОА ПРОЦЕССЫ ВОССТАНОВЛЕНИЯ И ОКИСЛЕНИЯ МОЛЕКУЛ НАД+ И НАДН СООТВЕТСТВЕННО 304
ТРЕХМЕРНАЯ МОДЕЛЬ ПИРУВАТДЕГИДРОГЕНАЗНОГО КОМПЛЕКСА 305
ПИРУВАТДЕГИДРОГЕНАЗНЫЙ КОМПЛЕКС Е1 – пируватдегидрогеназа; Е2 – дигидролипоилтрансацетилазе; Е3 – дигидролипоилдегидрогеназа. 306
ЦИКЛ КРЕБСА (I–IV СТАДИИ) 307
ЦИКЛ КРЕБСА (V–VIII СТАДИИ) 308
ЭНЕРГЕТИКА ЦИКЛА КРЕБСА Выход АТФ в цикле Кребса Выход АТФ или восстановленных коферментов −1 АТФ Реакция глюкоза → глюкозо-6-фосфат фруктозо-6-фосфат → фруктозо-1,6бисфосфат 2 глицеральдегид-3-фосфат → 2 1,3бисфосфоглицерат 2 1,3-бисфосфоглицерат → 2 3фосфоглицерат 2 фосфоенолпируват → 2 пируват 2 пируват → 2 ацетил-КоА 2 изоцитрат → 2 α-кетоглутарат 2 α-кетоглутарат → 2 сукцинил-КоА 2 сукцинил-КоА → 2 сукцинат 2 сукцинат → 2 фумарат 2 малат → 2 оксалоацетат Итого: Суммарный выход АТФ −1 −1 АТФ −1 2 НАДН 3 или 5 2 АТФ 2 2 АТФ 2 НАДН 2 НАДН 2 НАДН 2 АТФ (или 2 ГТФ) 2 ФАДH2 2 НАДН 30–32 2 5 5 5 2 3 5 Изменение энергии Гиббса на стадиях цикла Кребса Стадии ΔG'°, кДж/моль 1 2 3 4 5 6 7 8 −32,2 13,3 −7,1 −33,5 −2,9 0 −3,8 29,7 ИССЛЕДОВАТЕЛЬ БИОЛОГИЧЕСКОГО ОКИСЛЕНИЯ Альберт Сент-Дьёрдьи (1893–1986 гг.) 1937 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 309
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ ЦИКЛА КРЕБСА Ханс Адольф Кребс (1900–1981 гг.) 1953 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине ОБЩАЯ СХЕМА ЦИКЛА КРЕБСА 310
ОБРАТНЫЙ ЦИКЛ ТРИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ Прерывистой линией показаны реакции, катализируемые ферментами, отличными от ферментов прямого цикла 311
РЕАКЦИИ ЦИКЛА ТРИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (ЦИКЛ КРЕБСА) ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЙ ЦИКЛ ТРИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (ЦИКЛ АРНОНА) 312
СТРУКТУРА ФЕРМЕНТОВ ЦИКЛА ТРИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ОБОБЩЁННАЯ РОЛЬ 313
СХЕМА ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ЦИКЛА ТРИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ЦИКЛА МОЧЕВИНЫ (ЦИКЛ КРЕБСА – ГЕНЗЕЛЕЙТА) АМИНОКИСЛОТЫ КАК РЕСУРС ДЛЯ СИНТЕЗА КОМПОНЕНТОВ ЦИКЛА ТРИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ 314
ЗНАЧЕНИЕ ЦИКЛА ТРИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ В КАТАБОЛИЗМЕ 315
ЗНАЧЕНИЕ ЦИКЛА ТРИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ В АНАБОЛИЗМЕ ЕСТЕСТВЕННАЯ РЕГУЛЯЦИЯ АКТИВНОСТИ ФЕРМЕНТОВ ЦИКЛА ТРИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ПО ПРИНЦИПУ ОБРАТНОЙ СВЯЗИ 316
БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ УГЛЕВОДОВ СХЕМА ГЛИОКСИЛАТНОГО ЦИКЛА 317
МЕТАБОЛИЗМ ФРУКТОЗЫ МЕТАБОЛИЗМ ГАЛАКТОЗЫ 318
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ МЕТАБОЛИЗМА ЛАКТОЗЫ Луис Федерико Лелуар (1906–1987 гг.) 1967 г. Нобелевская премия по химии СХЕМА МЕТАБОЛИЗМА ЛАКТОЗЫ 319
ПОДЖЕЛУДОЧНАЯ ЖЕЛЕЗА 320
БИОСИНТЕЗ ИНСУЛИНА 321
БИОСИНТЕЗ ИНСУЛИНА ЭФФЕКТЫ ИНСУЛИНА 322
СОВРЕМЕННЫЕ ВОЗМОЖНОСТИ КОНТРОЛЯ УРОВНЯ ГЛЮКОЗЫ В КРОВИ УРОВЕНЬ ГЛЮКОЗЫ В КРОВИ 323
РЕГУЛЯЦИЯ ГЛЮКОЗЫ В КРОВИ 324
КОЛЕБАНИЯ УРОВНЯ ГЛЮКОЗЫ В КРОВИ Гипогликемия менее 3,3 ммоль/л Норма натощак: 3,3–5,5 ммоль/л; после еды: до 7,8 ммоль/л 325 Гипергликемия натощак: более 5,5 ммоль/л; после еды: более 7,8 ммоль/л
ИНСУЛИНОВЫЙ ОТКЛИК НА ПИЩУ ПИЩА (УГЛЕВОДЫ, ЖИРЫ И БЕЛКИ) КЛАССИФИКАЦИЯ ПИЩИ 326
ОСНОВНЫЕ ВИДЫ БРОЖЕНИЯ ОБЩАЯ СХЕМА СПИРТОВОГО БРОЖЕНИЯ 327
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ ВНЕКЛЕТОЧНОЙ ФЕРМЕНТАЦИИ И ВЫДЕЛЕНИЯ ЗИМАЗЫ – СОВОКУПНОСТИ ФЕРМЕНТОВ СПИРТОВОГО БРОЖЕНИЯ ДРОЖЖЕЙ Эдуард Бухнер (1860–1917 гг.) 1907 г. Нобелевская премия по химии ДРОЖЖЕВЫЕ КЛЕТКИ ПОД МИКРОСКОПОМ 1 2 1 – под световым микроскопом; 2 – флюоресцентным микроскопом (краситель – калькофлюор белый). 328
СТРОЕНИЕ ДРОЖЖЕВОЙ КЛЕТКИ Схема строения клетки Размножение почкованием 329
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ПРОЦЕССА И ФЕРМЕНТОВ СПИРТОВОГО БРОЖЕНИЯ Артур Гарден (1865–1940 гг.) Ханс Карл Август Симон фон ЭйлерХельпин (1873–1964 гг.) 1929 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 330
ТРЕХМЕНАЯ СТРУКТУРА АЛКОГОЛЬДЕГИДРОГЕНАЗЫ ОБЩАЯ СХЕМА ПРОПИОНОВОКИСЛОГО БРОЖЕНИЯ 331
ОБЩАЯ СХЕМА МАСЛЯНОКИСЛОГО БРОЖЕНИЯ 332
ОБЩАЯ СХЕМА МОЛОЧНОКИСЛОГО БРОЖЕНИЯ ОБЩАЯ СХЕМА ЩАВЕЛЕВОУКСУСНОГО БРОЖЕНИЯ 333
ПРОЦЕСС ДЫХАНИЯ Анаэробное (без доступа кислорода) дыхание: Гликолиз: + С6Н12O6 + 2АДФ + 2Н3РO4 + 2НАД → 2С3Н4O3 + 2АТФ + 2НАД∙Н + Н+ + 2Н2O. Цикл Кребса: + ацетил-КоА + 3Н2O + 3НАД + ФАД + АДФ + H3PO4 → КоА + 2СO2 + 3НАД∙Н + Н+ + + ФАД∙Н2 + АТФ. Суммарная реакция анаэробного дыхания (гликолиза, окислительного декарбоксилирования и цикла Кребса): С6Н12O6 + 6Н2O + 10НАД + 2ФАД → 6СO2 + 4АТФ + 10НАД∙Н + Н+ + 2ФАД∙Н2. Аэробное (кислородное) дыхание: С6Н12О6 + 6O2 + 6Н2O + 38АДФ + 38Н3РО4 → 6СO2 + 12Н2O + 38АТФ. 334
ТРЕХМЕРНЫЕ СТРУКТУРЫ БЕЛКОВ-ФЕРМЕНТОВ – КОМПОНЕНТОВ ДЫХАТЕЛЬНОЙ ЦЕПИ ПЕРЕНОСА ЭЛЕКТРОНОВ порфирин цитохром С цитохром Р450 цитохром f 335
ОБЩАЯ СХЕМА ТКАНЕВОГО ДЫХАНИЯ Этапы: 1. Образование ацетил-КоА. 2. Окисление ацетил-КоА в цикле Кребса. 3. Энергетический – передача электронов и протонов по дыхательной цепи ферментов на кислород и образование воды. ВОССТАНОВЛЕНИЕ КОФЕРМЕНТА Q (УБИХИНОНА ИЛИ Q) ДО УБИХИНОЛА ФОРМЫ (QH2) 336
НАДН-ДЕГИДРОГЕНАЗНЫЙ КОМПЛЕКС (КОМПЛЕКС I ИЛИ НАДН-УБИХИНОН-ОКСИДОРЕДУКТАЗА) НАДН-убихинон-оксидоредуктаза серым цветом показана внутренняя мембрана митохондрии; сверху – митохондриальный матрикс, снизу – межмембранное пространство. Поверхность комплекса I, демонстрация формы «старого башмака» 337
ЭЛЕКТРОН-ТРАНСПОРТНАЯ ЦЕПЬ КОМПЛЕКСА I Серые стрелочки – маловероятный или ныне не существующий путь переноса ИССЛЕДОВАТЕЛЬ ДЫХАТЕЛЬНЫХ ФЕРМЕНТОВ Отто Генрих Варбург (1883–1970 гг.) 1931 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 338
ОБЩАЯ СХЕМА СИНТЕЗА АТФ (ХЕМИОСМОТИЧЕСКАЯ ГИПОТЕЗА П. Д. МИТЧЕЛЛА) 1) дыхательная цепь получает электроны от НАДН и ФАДН2 (т. е. она окисляет восстановленные формы этих коферментов); 2) конечным окислителем в этих реакциях является молекула О2, получается вода; 3) одновременно с переносом электронов от НАДН и ФАДН2 на О2 происходит перенос протонов (Н+) через внутреннюю мембрану митохондрий; таким образом, Н+ накапливаются в межмембранном пространстве митохондрий; 4) накопившиеся протоны могли бы перейти обратно в матрикс, но этому мешает внутренняя мембрана митохондрии; 5) фермент АТФсинтаза образует специальный канал для протонов, по которому они могут пройти обратно в матрикс; 6) одновременно с переходом Н+ в матрикс происходит синтез АТФ (окислительное фосфорилирование). ПЕРВООТКРЫВАТЕЛЬ ХЕМИООСМОТИЧЕСКОГО МЕХАНИЗМА СИНТЕЗА АТФ Питер Деннис Митчелл (1920–1992 гг.) 1978 г. Нобелевская премия по химии 339
ОСОБЕННОСТИ ПРОЦЕССА ОКИСЛИТЕЛЬНОГО ФОСФОРИЛИРОВАНИЯ Электрон-транспортная цепь митохондрий является местом проведения окислительного фосфорилирования у эукариот; НАДН и сукцинат, образовавшиеся в ходе цикла трикарбоновых кислот, окисляются, и их энергия передаётся АТФ-синтазе, которая за её счёт синтезирует АТФ. 340
ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ: КОМПЛЕКС I (НАДН-УБИХИНОН-ОКСИДОРЕДУКТАЗА ИЛИ НАДН-ДЕГИДРОГЕНАЗА) Снизу располагается митохондриальный матрикс, а сверху – межмембранное пространство. 341
ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ: КОМПЛЕКС II (СУКЦИНАТ-УБИХИНОН-ОКСИДОРЕДУКТАЗА) ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ: ПРОСТРАНСТВЕННАЯ СТРУКТУРА ETF-QОКСИДОРЕДУКТАЗЫ 342
ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ: РАБОТА КОМПЛЕКСА III (ЦИТОХРОМ-BC1-КОМПЛЕКС): Q-ЦИКЛ ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ: КОМПЛЕКС IV: ЦИТОХРОМ С-ОКСИДАЗА 343
ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ: ТРЕХМЕРНАЯ МОДЕЛЬ АТФ-СИНТАЗЫ 344
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ФЕРМЕНТАТИВНОГО СИНТЕЗА АТФ Пол Делос Бойер (1918–2018 гг.) Джон Эрнест Уокер (1941 г.р.) 1997 г. Нобелевская премия по химии 345
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ МЕМБРАНЫ МИТОХОНДРИИ 346
ГЛИЦЕРОЛФОСФАТНЫЙ ЧЕЛНОЧНЫЙ МЕХАНИЗМ 1 – превращение дигидроксиацетонфосфата в глицерол-3-фосфат с помощью фермента глицеролфосфатдегидрогеназы. В этой реакции окисляется НАДH, клетка получает НАД+; 2 – перемещение глицерол-3-фосфата в межмембранное пространство митохондрий; 3 – митохондриальная дегидрогеназа превращает глицерол-3фосфат в дигидроксиацетонфосфат; электроны и протоны принимает кофермент ФАД; 4 – дигидроксиацетонфосфат возвращается в цитоплазму клетки. 347
МАЛАТ-АСПАРТАТНЫЙ ЧЕЛНОЧНЫЙ МЕХАНИЗМ 1 – оксалоацетат принимает два электрона и протона и превращается в малат – катализирует реакцию цитоплазматическая малатдегидрогеназа. НАД+ идёт на реакции гликолиза, а малат попадает в матрикс митохондрий; для этого нужен белок переносчик, который транспортирует малат в матрикс, а альфа-кетоглутарат в межмембранное пространство; 2 – малат превращается в оксалоацетат с помощью малатдегидрогеназы, при этом электроны и протоны переносятся на НАД+; образуется оксалоацетат и НАДH; 3 – оксалоацетат превращается в аспартат с помощью реакции трансаминирования; катализатор реакции – митохондриальная аспартатаминотрансфераза; аспартат попадает в цитоплазму с помощью белка переносчика; при этом глутамат попадает в матрикс; 4 – аспартат переходит в оксалоацетат с помощью цитоплазматической аспартатаминотрансферазы. 348
ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ СХЕМА КИСЛОРОДНОГО ЭТАПА КЛЕТОЧНОГО ДЫХАНИЯ 349
СХЕМАТИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА АНТЕННОГО КОМПЛЕКСА ФОТОСИСТЕМ 350
СВЕТОВАЯ И ТЕМНОВАЯ ФАЗЫ ФОТОСИНТЕЗА 351
ТЕМНОВАЯ ФАЗА ФОТОСИНТЕЗА 352
ОБЩАЯ СХЕМА ФОТОСИНТЕЗА 353
СТАДИЯ РЕГЕНЕРАЦИИ ЦИКЛА КАЛЬВИНА вещества и их части выделены цветами: зеленый – альдозы, принимающие углерод, розовый – кетозы-доноры трехуглеродных групп, желтый – части кетоз, оставшиеся после пожертвования двухуглеродных кетогрупп, выделены оранжевым; ферменты также выделены: альдолазы фиолетовым цветом и транскетолазы красным. ИССЛЕДОВАТЕЛЬ ЦИКЛА КАЛЬВИНА Мелвин Эллис Кальвин (Калвин) (1911–1997 гг.) 1961 г. Нобелевская премия по химии 354
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА РИБУЛОЗОБИСФОСФАТКАРБОКСИЛАЗЫ (РИБУЛОЗОБИСФОСФАТКАРБОКСИЛАЗА/ОКСИГЕНАЗА, РИБУЛЁЗОБИФОСФАТКАРБОКСИЛАЗА/ОКСИГЕНАЗА, RIBULOSE-1,5-BISPHOSPHATE CARBOXYLASE/OXYGENASE, RUBISCO), РУБИСКО – ФЕРМЕНТ (КФ 4.1.1.39) Белым и серым цветами показаны большие цепи, синим и оранжевым – малые; две большие цепи (одна белая и одна серая) объединены в димер. 355
СХЕМА ФОТОСИСТЕМЫ I (ПЛАСТОЦИАНИН-ФЕРРЕДОКСИН-ОКСИДОРЕДУКТАЗА) Структурно-функциональная организация комплекса ФСI (ССКI не показаны): P700 (П700) – специальная пара; А0 – хлорофилл а695; A1 – филлохинон; Fx, Fa, Fb – железосерные кластеры (не показана пара дополнительных хлорофиллов а). 356
ТРЕХМЕРНЫЕ МОДЕЛИ ФОТОСИСТЕМЫ I Растительная фотосистема I Фотосистема I цианобактерий 357
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ПЛАСТОЦИАНА Общий вид Активный центр 358
СТРУКТУРА ФЕРРЕДОКСИНА Трехмерная структура ферредоксина-1 Fe2S2-кластер ферредоксина Fe3S4-кластер ферредоксина Fe4S4- и Fe3S4-кластеры ферредоксина 359
СХЕМА ФОТОСИСТЕМЫ II (H2OПЛАСТОХИНОНОКСИДОРЕДУКТАЗА) Структурно-функциональная организация комплекса ФСII: (Mn)4 – Mn-содержащий кластер; Tyrz – тирозин-161 белка D1; Tyrd – тирозин-161 белка D2; P680 (П680) – специальная пара; cytb559 – цитохром b559; Chlz, Chld – сопровождающие хлорофиллы а; β-Car – β-каротин; Qa, Qb – пластохиноны; пунктиром обозначен циклический поток электронов. СТРУКТУРА ДИМЕРА ФОТОСИСТЕМЫ II ИЗ ЦИАНОБАКТЕРИИ THERMOSYNECHOCOCCUS ELONGATUS 360
ОБЩАЯ СХЕМА ФОТОСИНТЕЗА 361
ОБЩАЯ СХЕМА ФОТОСИНТЕЗА СРАВНЕНИЕ ГЕМА И ХЛОРОФИЛЛА 362
МЕХАНИЗМ БЕСХЛОРОФИЛЛЬНОГО ФОТОСИНТЕЗА ГАЛОБАКТЕРИЙ 363
КЛАССИФИКАЦИЯ ИОННЫХ КАНАЛОВ 364
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ИОННЫХ КАНАЛОВ Эрвин Неэр (1944 г.р.) Берт Закман (1942 г.р.) 1991 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 365
ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА И РОЛЬ ХОЛЕСТЕРИНА 366
ФОНД ХОЛЕСТЕРОЛА В ОРГАНИЗМЕ, ПУТИ ЕГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ И ВЫДЕЛЕНИЯ В ТЕЧЕНИЕ СУТОК ОТ ЖИРА В РАЦИОНЕ – ДО ХОЛЕСТЕРИНА В КРОВИ 367
ЛИПИДОГРАММА ЛПНП – липопротеиды низкой плотности; ЛПВП – липопротеиды высокой плотности; ЛПОНП – липопротеиды очень низкой плотности. ЭНДОГЕННЫЙ И ЭКЗОГЕННЫЙ ХОЛЕСТЕРИН 368
СТЕРОИДОГЕНЕЗ У ЧЕЛОВЕКА ОБЩАЯ СХЕМА БИОСИНТЕЗА СТЕРОИДНЫХ ГОРМОНОВ 369
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ СТЕРИНОВ Адольф Отто Рейнгольд Виндаус (1876–1959 гг.) 1928 г. Нобелевская премия по химии СХЕМА БИОСИНТЕЗА МИНЕРАЛОКОРТИКОИДОВ 370
СХЕМА БИОСИНТЕЗА ГЛЮКОКОРТИКОИДОВ СХЕМА БИОСИНТЕЗА ГЕСТОГЕНОВ 371
СХЕМА БИОСИНТЕЗА АНДРОГЕНОВ СХЕМА БИОСИНТЕЗА ЭСТРОГЕНОВ 372
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ПОЛОВЫХ ГОРМОНОВ Адольф Фридрих Йохан Бутенандт (1903–1995 гг.) Леопольд Ружичка (1887–1976 гг.) 1939 г. Нобелевская премия по химии 373
ЙОДСОДЕРЖАЩИЕ ГОРМОНЫ ЩИТОВИДНОЙ ЖЕЛЕЗЫ БИОСИНТЕЗ ТИРЕОИДНЫХ ГОРМОНОВ 374
ПУТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ ЖИРА, ПОСТУПАЮЩЕГО С ПИЩЕЙ ЖК – жирные кислоты; ТАГ – триацилглицеролы; ЛПОНП – липопротеины очень низкой плотности; ЛПЛ – фермент липопротеинлипаза; АпоС2 – липопротеин плазмы крови, активирующий липопротеинлипазу. Плазма крови: 1 – после голодания; 2 – после еды. 375
Синтез хиломикронов в стенке кишечника СХЕМАТИЧЕСКОЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЕ ТРАНСПОРТНОЙ СИСТЕМЫ ЛИПИДОВ Апо – аполипопротеин; БПФЛ – белок, переносящий фосфолипиды; БПЭХС – белок, переносящий эфиры холестерина; ЛВП – липопротеины высокой плотности; ЛНП – липопротеины низкой плотности; ЛОНП – липопротеины очень низкой плотности; ЛПЛ – липопротеиновая липаза; ЛПП – липопротеины промежуточной плотности; ЛХАТ – лецитин-холестерин-ацилтрансфераза: ПЛ – печеночная липаза; СЖК – свободные жирные кислоты; ТГ – триглицериды; ХС – холестерин; ЭЛ – эндотелиальная липаза. 376
ОБЩАЯ СХЕМА ОБМЕНА ЛИПОПРОТЕИНОВ ЛОНП – липопротеины очень низкой плотности; ЛНП – липопротеины низкой плотности; ЛПП – липопротеины промежуточной плотности; ЛВП – липопротеины высокой плотности. УПРОЩЕННАЯ СХЕМА ОБМЕНА ЛИПОПРОТЕИДОВ ЛПНП – липопротеины низкой плотности ЛПВП – липопротеины высокой плотности 377
СХЕМА ЭНТЕРОГЕПАТИЧЕСКОЙ ЦИРКУЛЯЦИИ ЖЕЛЧНЫХ КИСЛОТ 378
ЭМУЛЬГИРОВАНИЕ ЖИРОВ ЖЕЛЧНЫМИ КИСЛОТАМИ ОБЩАЯ СХЕМА ЭМУЛЬГИРОВАНИЯ 379
СХЕМА ЭМУЛЬГИРОВАНИЯ ЖИРОВ 380
ТРЕХМЕРНЫЕ СТРУКТУРНЫЕ МОДЕЛИ ФЕРМЕНТОВ ЛИПАЗЫ И ЛИПОКИСГЕНАЗЫ Трехмерная структура липазы Трехмерная структура липоксигеназы 381
ЭМУЛЬГИРОВАНИЕ ЖИРА В КИШЕЧНИКЕ 382
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ХОЛЕСТЕРИНА И ЖИРНЫХ КИСЛОТ Конрад Эмиль Блох (1912–2000 гг.) Феодор Феликс Конрад Линен (1911–1979 гг.) 1964 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 383
СХЕМА КАТАБОЛИЗМА ТРИАЦИЛГЛИЦЕРОЛОВ триацилглицеролы липазыы жирные кислоты глицерол -окисление синтез липидов глицерофосфат ацетил-КоА фосфоглицериновый альдегид синтез холестерина АТФ цикл Кребса синтез жирных кислот АТФ синтез гликогена обмен углеводов (стадия гликолиза) синтез глицерина Схема бетаокисления жиров ЦТК – цикл трикарбоновый кислот (цикл Кребса). 384
ГЛИЦЕРИН ЧЕРЕЗ ГЛИЦЕРИН-3-ФОСФАТ ПРЕВРАЩАЕТСЯ В ДИГИДРОКСИАЦЕТОНФОСФАТ, КОТОРЫЙ ЗАТЕМ МОЖЕТ ВСТУПАТЬ В РЕАКЦИИ ГЛИКОЛИЗА АКТИВАЦИЯ ЖИРНОЙ КИСЛОТЫ В ЦИТОПЛАЗМЕ 385
СХЕМА АКТИВАЦИИ ЖИРНОЙ КИСЛОТЫ И ОСНОВНОГО ВАРИАНТА ЕЕ ДАЛЬНЕЙШЕГО ОКИСЛЕНИЯ – МИТОХОНДРИАЛЬНОГО БЕТА-ОКИСЛЕНИЯ 386
ОКИСЛЕНИЕ НЕНАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ ОКИСЛЕНИЕ ЖИРНЫХ КИСЛОТ С НЕЧЕТНЫМ КОЛИЧЕСТВОМ АТОМОВ УГЛЕРОДА 387
ПЕРОКСИСОМАЛЬНОЕ БЕТА-ОКИСЛЕНИЕ АЛЬФА-ОКИСЛЕНИЕ В ПЕРОКСИСОМАХ 388
РАБОТА ФИТАНОИЛ-КОА-ДИОКСИГЕНАЗЫ ПРИ АЛЬФА-ОКИСЛЕНИИ В ПЕРОКСИСОМАХ ОМЕГА-ОКИСЛЕНИЕ ЖИРНЫХ КИСЛОТ 389
СХЕМА СИНТЕЗА ТРИГЛИЦЕРОЛОВ УПРОЩЕННАЯ СХЕМА СИНТЕЗА ПАЛЬМИТАТА – 16-УГЛЕРОДНОЙ ЖИРНОЙ КИСЛОТЫ 390
СИНТЕЗ КЕТОНОВЫХ ТЕЛ РАСПАД КЕТОНОВЫХ ТЕЛ (БЕТА-ГИДРОКСИБУТИРАТА И АЦЕТОАЦЕТАТА, СИРЕНЕВЫЙ НА СХЕМЕ) 391
СХЕМА КАТАБОЛИЗМА БЕЛКОВ И АМИНОКИСЛОТ Белки Ферментативный гидролиз Аминокислоты Биосинтез белков, ферментов, гормонов, БАВ Распад в клетках (реакции дезаминирования и декарбоксилирования) NH3 Кетокислоты Синтез жирных кислот Мочевина, глутамин, аммонийные соли Цикл Кребса РЕАКЦИЯ ТРАНСАМИНИРОВАНИЯ (ПЕРЕАМИНИРОВАНИЯ) 392
РЕАКЦИЯ ТРАНСАМИНИРОВАНИЯ (ПЕРЕАМИНИРОВАНИЯ) ПОСТАДИЙНО 393
ОРНИТИНОВЫЙ ЦИКЛ ИЛИ ЦИКЛ МОЧЕВИНЫ Метаболиты: 1 – орнитин; 2 – карбамоилфосфат; 3 – цитруллин; 4 – аргининоянтарная кислота; 5 – фумаровая кислота; 6 – аргинин; 7 – мочевина. 394
ОРНИТИНОВЫЙ ЦИКЛ (ЦИКЛ МОЧЕВИНЫ) ПОСТАДИЙНО (1 И 2 СТАДИИ) 1-я стадия: синтез карбамоилфосфата 2-я стадия: реакция орнитин-карбамоилтрансферазы 395
ОРНИТИНОВЫЙ ЦИКЛ (ЦИКЛ МОЧЕВИНЫ) ПОСТАДИЙНО (3–5 СТАДИИ) 3-я стадия: реакция аргинино-сукцинатсинтетазы 4-я стадия: реакция аргинино-сукцинатлиазы 5-я стадия: реакция аргиназы 396
ТРЕХМЕРНАЯ МОДЕЛЬ ЧЕТВЕРТИЧНОЙ СТРУКТУРЫ ФЕРМЕНТА АРГИНАЗЫ Упрощенная модель Подробная модель 397
ВЗАИМОСВЯЗЬ ЦИКЛА КРЕБСА И ЦИКЛА МОЧЕВИНЫ катализирует реакцию: CO(NH2)2 + H2O → CO2 + 2NH3 ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА УРЕАЗЫ 398
СХЕМА С ПРЕДШЕСТВЕННИКАМИ РАЗНЫХ АМИНОКИСЛОТ Синий цвет – производные промежуточных соединений цикла Кребса, желтокрасный цвет – гликолиза. 399
ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ РЕАКЦИЯ ТРАНСАМИНИРОВАНИЯ С УЧАСТИЕМ ПИРИДОКСАЛЬФОСФАТА 400
РОЛЬ ШИКИМАТНОГО ПУТИ В СИНТЕЗЕ ТИРОЗИНА И ФЕНИЛАЛАНИНА 401
СИНТЕЗ ТИРОЗИНА ИЗ ФЕНИЛАЛАНИНА Упрощенная схема Подробная схема 402
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ФЕНИЛАЛАНИНГИДРОКСИЛАЗЫ Общий вид Активный центр 403
РЕАКЦИЯ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЯ АМИНОКИСЛОТ Декарбоксилирование – отщепление карбоксильной группы в виде молекулы углекислого газа. РЕАКЦИЯ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЯ ГИСТИДИНА Воздействия гистамина: 1) расширяет сосуды (вызывает гиперемию, гипертермию); 2) обеспечивает приток крови (и соответственных лейкоцитов к месту воспаления, травмы, укуса и т. д.), т. е. участвует в воспалительных реакциях; 3) является медиатором боли; 4) усиливает секрецию соляной кислоты в желудке; 5) вызывает аллергические реакции. РЕАКЦИЯ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЯ ГЛУТАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ ГАМК – тормозной нейромедиатор центральной нервной системы. 404
РЕАКЦИЯ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЯ АСПАРАГИНОВОЙ КИСЛОТЫ β-аланин – структурный компонент пантотеновой кислоты и дипептидов мышечной ткани – карнозина и анзерина. РЕАКЦИЯ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЯ ТРИПТОФАНА РЕАКЦИЯ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЯ ЦИСТЕИНА Тиоэтиламин – входит в состав КоА; Таурин: 1) структурный компонент парных желчных кислот, участвует в переваривании и всасывании липидов; 2) обладает антиоксидантным действием. 405
СИНТЕЗ КАТЕХОЛАМИНОВ ТКАНЕВЫЙ ОБМЕН АМИНОКИСЛОТ 406
ПУТИ БИОСИНТЕЗА ЗАМЕНИМЫХ АМИНОКИСЛОТ 407
СИНТЕЗ КРЕАТИНА ОБМЕН АММИАКА 408
ОБМЕН ЖЕЛЕЗА В ОРГАНИЗМЕ 409
РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЖЕЛЕЗА В ОРГАНИЗМЕ ТРЕХМЕРНАЯ МОДЕЛЬ ФЕРРИТИНА 410
ТРЕХМЕРНАЯ МОДЕЛЬ ФЕРРИТИНА Общий вид Поперечный разрез 411
ПОРЯДОК БИОХИМИЧЕСКОЙ ТРАНСФОРМАЦИИ БИЛИРУБИНА В ОРГАНИЗМЕ ЧЕЛОВЕКА 1. Биливердин 2. Билирубин 3. Глюкуронид билирубина 4. Уробилиноген 5. Стеркобилиноген 6. Стеркобилин СХЕМА МЕТАБОЛИЗМА ГЕМА 412
ОБЩАЯ СХЕМА МЕТАБОЛИЗМА БИЛИРУБИНА 413
БИОСИНТЕЗ ГЕМА: СТАДИИ 1–3 Этап 1: конденсация аминолевулината в порфобилиноген Этап 2: образование гидроксиметилбилана Этап 3: циклизация гидроксиметилбилана в уропорфириноген III ферменты: 1 – порфобилиногенсинтаза или АЛК-дегидратаза (КФ 4.2.1.24); 2 – гидроксиметилбилансинтаза или порфобилиноген дезаминаза (КФ 2.5.1.61); 3 – уропорфириноген III синтазы (КФ 4.2.1.75). 414
БИОСИНТЕЗ ГЕМА: СТАДИИ 4–6 Этап 4: образование копропорфириногена III Этап 5: превращения копропорфириногена III в протопорфириноген IX Этап 6: окисление протопорфириногена IX в протопорфирин IX Ферменты: 4 – уропорфириноген III декарбоксилаза (КФ 4.1.1.37); 5 – копропорфириноген III оксидазы (КФ 1.3.3.3); 6 – протопорфириноген IX оксидазы (КФ 1.3.3.4). 415
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ПОРФОБИЛИНОГЕНСИНТАЗЫ ИЛИ АЛК-ДЕГИДРАТАЗЫ (КФ 4.2.1.24) ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА УРОПОРФИРИНОГЕН III СИНТАЗЫ (КФ 4.2.1.75) 416
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА КОПРОПОРФИРИНОГЕН III ОКСИДАЗЫ (КФ 1.3.3.3) 417
БИОСИНТЕЗ ГЕМА: СТАДИЯ 7 Этап 7: образование гема из протопорфирина IX Фермент: 7 – феррохелатаза (КФ 4.98.1.1). ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ФЕРРОХЕЛАТАЗЫ (КФ 4.98.1.1) 418
ГИДРОЛИЗ НУКЛЕОПРОТЕИНОВ КАТАБОЛИЗМ ПУРИНОВЫХ АЗОТИСТЫХ ОСНОВАНИЙ 419
КАТАБОЛИЗМ ПИРИМИДИНОВЫХ АЗОТИСТЫХ ОСНОВАНИЙ СИНТЕЗ ПИРИМИДИНОВЫХ АЗОТИСТЫХ ОСНОВАНИЙ 420
БИОСИНТЕЗ ПИРИМИДИНОВЫХ АЗОТИСТЫХ ОСНОВАНИЙ 421
РЕГУЛЯЦИЯ БИОСИНТЕЗА ПИРИМИДИНОВ ПРОИСХОЖДЕНИЕ АТОМОВ, ИЗ КОТОРЫХ СОСТОЯТ ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ 1 – глицин; 2 – формиат; 3 – глютамин; 4 – аспарагиновая кислота; 5 – НСО3–. 422
СИНТЕЗ ПУРИНОВЫХ АЗОТИСТЫХ ОСНОВАНИЙ СХЕМА ПУРИНОВОГО ОБМЕНА 423
БИОСИНТЕЗ ВИТАМИНА D Примечание: УФВ ультрафиолетовые лучи В-типа. 424
СИНТЕЗ ВИТАМИНА D ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ ВИТАМИНА D 425
ВИТАМИНЫ ВИТАМИН D 426
РЕАКЦИИ МЕЛАНОИДИНООБРАЗОВАНИЯ (РЕАКЦИИ МАЙАРА, САХАРОАМИННАЯ РЕАКЦИЯ) Схема реакций перегруппировки Амадори и преобразование их продуктов в меланоидины Примеры продуктов реакции меланоидинообразования 427
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ РЕАКЦИИ МЕЛАНОИДИНООБРАЗОВАНИЯ – ФРАНЦУЗСКИЙ ХИМИК И ВРАЧ Л. К. МАЙАР Луи Камиль Майар (04.02.1878–12.05.1936 гг.) Примеры реакции мелаидинообразования СХЕМА ОБРАЗОВАНИЯ МЕЛАНОИДИНОВ Восстанавливающие Аминокислоты и сахара пептиды Окислительно-восстановительные реакции взаимодействия: фурфурол, оксиметилфурфурол, и др.; альдегиды: ацетальдегид, изовалерьяновый альдегид и др. меланоидины 428
ОБЩАЯ СХЕМА ОБМЕНА ВЕЩЕСТВ 429
ОБЩАЯ СХЕМА ОБМЕНА ВЕЩЕСТВ Примечание: *за исключением белков, жиров, углеводов, экскрементов. 430
ОБЩИЙ ПУТЬ КАТАБОЛИЗМА Общий путь катаболизма включает: окислительное декарбоксилирование пирувата с образованием ацетил-коэнзима А, цикл трикарбоновых кислот и окислительное фосфорилирование (цепь переноса электронов + АТФ-синтаза) КРАТКО ОБ ОБМЕНЕ ВЕЩЕСТВ 431
ЧАСТЬ IV. МОЛЕКУЛЯРНАЯ БИОЛОГИЯ 432
ПОЛОЖЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОЙ БИОЛОГИИ В СИСТЕМЕ БИОЛОГИЧЕСКИХ ДИСЦИПЛИН ЦЕНТРАЛЬНАЯ ДОГМА МОЛЕКУЛЯРНОЙ БИОЛОГИИ 1 – ДНК репликация (редупликация); 2 – транскрипция; 3 – обратная транскрипция; 4 – РНК репликация; 5 – трансляция; 6 – прямая трансляция. 433
ЦЕНТРАЛЬНАЯ ДОГМА МОЛЕКУЛЯРНОЙ БИОЛОГИИ 434
ОБЩАЯ СХЕМА БИОСИНТЕЗА БЕЛКА 435
ОСНОВНЫЕ ЭТАПЫ БИОСИНТЕЗА БЕЛКА БИОСИНТЕЗ БЕЛКА В РИБОСОМЕ 436
БИОСИНТЕЗ БЕЛКА В РИБОСОМЕ 1 – малая субъединица рибосомы; 2 – м-РНК; 3 – т-РНК; 4 – аминокислоты; 5 – большая субъединица рибосомы. 437
БИОСИНТЕЗ БЕЛКА 438
СХЕМА СИНТЕЗА БЕЛКА РИБОСОМОЙ 439
СИНТЕЗ БЕЛКА (ТРАНСЛЯЦИЯ) ПОД МИКРОСКОПОМ 440
СИНТЕЗ БЕЛКА – ТРАНСЛЯЦИЯ 441
ОБЩАЯ СХЕМА ТРАНСКРИПЦИИ РНК 442
ОБЩАЯ ДЛЯ ПРО- И ЭУКАРИОТ СХЕМА СТАДИЙ ТРАНСКРИПЦИИ Серым обозначен участок ДНК с синим промотором, зелёным – нарождающаяся РНК. 443
ТРАНСКРИПЦИЯ (фотография под трансмиссионным электронным микроскопом) 444
ОБЩАЯ СХЕМА ТРАНСЛЯЦИИ Инициация. 1. Узнавание стартового кодона (AUG), сопровождается присоединением тРНК аминоацилированной метионинов (М) и сборкой рибосомы из большой и малой субъединиц. Элонгация. 2. Узнавание текущего кодона соответствующей ему аминоацил-тРНК (комплементарное взаимодействие кодона иРНК и антикодона тРНК увеличено). 3. Присоединение аминокислоты, принесённой тРНК, к концу растущей полипептидной цепи. 4. Продвижение рибосомы вдоль матрицы, сопровождающееся высвобождением молекулы тРНК. 5. Аминоацилирование высвободившейся молекулы тРНК соответствующей ей аминоацил-тРНК-синтетазой. 6. Присоединение следующей молекулы аминоацил-тРНК, аналогично стадии (2). 7. Движение рибосомы по молекуле иРНК до стоп-кодона (в данном случае UAG). Терминация. Узнавание рибосомой стоп-кодона сопровождается (8) отсоединением новосинтезированного белка и в некоторых случаях (9) диссоциацией рибосомы. 445
СТРОЕНИЕ ГЕНОВ У ПРОКАРИОТ 1-е U C A G Генетический код молекулы и-РНК 2-е U C A G UUU UCU UAU UGU Phe Tyr UUC UCC UAC UGC Ser UUA UCA UAA UGA Leu ** UUG UCG UAG UGG CUU CCU CAU CGU His CUC CCC CAC CGC Leu Pro CUA CCA CAA CGA Gln CUG CCG CAG CGG AUU ACU AAU AGU Asn AUC Ile ACC AAC AGC Thr AUA ACA AAA AGA Lys AUG Met* ACG AAG AGG GUU GCU GAU GGU Asp GUC Val GCC GAC GGC Ala GUA GCA GAA GGA Glu GUG Val* GCG GAG GGG 3-е Cys ** Trp Arg Ser Arg Gly U C A G U C A G U C A G U C A G Нуклеозиды: A (А) – аденозин; G (Г) – гуанозин; C (Ц) – цитозин; U (У) – уридин; аминокислоты: Phe – фенилаланин, Leu – лейцин, Ile – изолейцин, Met – метионин, Val – валин, Ser – серин, Pro – пролин, Thr – треонин, Ala – аланин, Tyr – тирозин, His – гистидин, Gln – глутамин, Asn – аспарагин, Lys – лизин, Asp – аспарагиновая кислота, Glu – глутаминовая кислота, Cys – цистеин, Trp – триптофан, Arg – аргинин, Gly – глицин; * – начало трансляции; ** – конец трансляции. 446
ГЕНЕТИЧЕСКИЙ КОД МОЛЕКУЛЫ И-РНК 447
БИОСИНТЕЗ АМИНОАЦИЛ-ТРНК ИССЛЕДОВАТЕЛИ, РАСШИФРОВАВШИЕ ГЕНЕТИЧЕСКИЙ КОД Маршалл Уоррен Ниренберг (1927–2010 гг.) Роберт Уильям Холли (1922–1993 гг.) Хар Гобинд Корана (1922–2011 гг.) 1968 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 448
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ ПРОЦЕССА РЕПЛИКАЦИИ Алфред Дей Херши (1908–1997 гг.) 1969 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине ИССЛЕДОВАТЕЛИ ПРОЦЕССА РЕПЛИКАЦИИ Макс Людвиг Хеннинг Дельбрюк (1906–1981 гг.) Сальвадор Эдуард Лурия (1912–1991 гг.) 1969 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 449
ОБЩАЯ СХЕМА ТРАНСКРИПЦИИ 450
БИОСИНТЕЗ М-РНК Транскрипция м-РНК Структура фермента бета-ДНК-полимераза (ДНК-полимераза II) 451
ДНК-ПОЛИМЕРАЗА II (БЕТА-ДНК-ПОЛИМЕРАЗА) Общий вид Активный центр 452
ИССЛЕДОВАТЕЛИ СИНТЕЗА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ (РНК, ДНК) Артур Корнберг (1918–2007 гг.) Северо Очоа де Альборнос (1905–1993 гг.) 1959 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 453
ТЕЛОМЕРАЗА (ОБРАТНАЯ ТРАНСКРИПТАЗА) Общий вид Активный центр Механизм действия 454
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ОБРАТНОЙ ТРАНСКРИПЦИИ Говард Мартин Темин (1934–1994 гг.) Дейвид Балтимор (1938 г.р.) Ренато Дульбекко (1914–2012 гг.) 1975 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 455
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ ВИРУСА ВИЧ Строение вируса ВИЧ Модель вируса ВИЧ 1 – две нити РНК; 2 – ферменты (р66 (RT) обратная транскриптаза (ревертаза), р11 (IN) интеграза, р32 (Р) протеаза); структурные белки: 3 – р24 (СА) ядерный Ag (внутренняя оболочка), 4 – р17 (МА) матриксный Ag; 5 – липидная оболочка (внешняя, формируется из оболочки клетки человека при выходе новых вирусов почкованием с вкраплением белков клетки хозяина); рецепторный комплекс: 6 – gp41 (TV) трансмембранный гликопротеин, 7 – gp120 (SU) рецепторный гликопротеин. 456
ВИРУС ВИЧ ПОД МИКРОСКОПОМ Неинфицированная клетка лейкоцита Инфицированная клетка лейкоцита 457
ПРОНИКНОВЕНИЕ ВИЧ В КЛЕТКУ ЛЕЙКОЦИТА 458
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ВИЧ Франсуаза Барре-Синусси (1947 г.р.) Люк Антуан Монтанье (1932–2022 гг.) 2008 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 459
ЖИЗНЕННЫЙ ЦИКЛ РЕТРОВИРУСА 1 – проникновение в клетку и утрата мембранной оболочки; 2 – утрата капсида; 3 – обратная транскриптаза; 4 – вирусная РНК; 5 – интеграза; 6 – свежесозданная вирусная ДНК. 460
ЖИЗНЕННЫЙ ЦИКЛ ВИЧ Упрощенный жизненный цикл ВИЧ Подробный жизненный цикл ВИЧ 461
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ХЕЛИКАЗЫ RUVA ESCHERICHIA COLI Трехмерная структура хеликазы Сканирующая электронная микрофотография Escherichia coli 462
СТРУКТУРА ДНК-ГИРАЗЫ Общая структура Схема каталитического цикла ДНК-гиразы 463
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ДНК-ГИРАЗЫ ИССЛЕДОВАТЕЛЬ МОЛЕКУЛЯРНЫХ ПРОЦЕССОВ ТРАНСКРИПЦИИ Роджер Дэвид Корнберг (1947 г.р.) 2006 г. Нобелевская премия по химии 464
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА РИБОНУКЛЕАЗЫ Структура рибонуклеазы А (КФ 3.1.27.5) Структура рибонуклеазы Н (КФ 3.1.26.4) 465
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА РИБОНУКЛЕАЗЫ Структура рибонуклеазы III (КФ 3.1.26.3) Структура рибонуклеазы L 466
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА РИБОНУКЛЕАЗЫ Структура рибонуклеазы Т1 (КФ 3.1.27.3) Aspergillus oryzae Структура димерной рибонуклеазы T: Зелёным и синим цветами показаны отдельные мономеры фермента в комплексе с ДНК (показана оранжевым цветом). 467
ИССЛЕДОВАТЕЛИ РИБОНУКЛЕАЗЫ А Кристиан Бемер Анфинсен (1916–1995 гг.) Станфорд Мур (1913–1982 гг.) Уильям Говард Стайн (1911–1980 гг.) 1972 г. Нобелевская премия по химии 468
ИССЛЕДОВАТЕЛИ КАТАЛИТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ РИБОНУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ Томас Роберт Чек (1947 г.р.) Сидни Олтмен (1939–2022 гг.) 1989 г. Нобелевская премия по химии 469
ИССЛЕДОВАТЕЛИ МЕХАНИЗМОВ ВОССТАНОВЛЕНИЯ МОЛЕКУЛ ДНК Томас Роберт Линдал (1938 г.р.) Пол Модрич (1946 г.р.) 2015 г. Нобелевская премия по химии 470 Азиз Санджар (1946 г.р.)
ИССЛЕДОВАТЕЛИ РЕСТРЕКЦИОННЫХ ФЕРМЕНТОВ Вернер Арбер (1929 г.р.) Даниел Натанс (1928–1999 гг.) Хамилтон Отанел Смит (1931 г.р.) 1978 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 471
ИССЛЕДОВАТЕЛИ РНК-ИНТЕРФЕРЕНЦИИ Эндрю Захари Файер (1959 г.р.) Крейг Камерон Мелло (1960 г.р.) 2006 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 472
РНК-ИНТЕРФЕРЕНЦИЯ 473
РЕПЛИКАЦИЯ ПО ТИПУ КАТЯЩЕГОСЯ КОЛЬЦА У ПРОКАРИОТ Репликация по типу катящегося кольца приводит к образованию множества копий исходной кольцевой молекулы нуклеиновой кислоты. 474
ДВУНАПРАВЛЕННАЯ РЕПЛИКАЦИЯ КОЛЬЦЕВОЙ ХРОМОСОМЫ БАКТЕРИЙ ВЗАИМОСВЯЗЬ ОБМЕНА ГЛАВНЫХ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Липиды Высшие жирные кислоты Углеводы Глицерин ПВК Ацетил-КоА ЩУК Белки Аминокислоты Нуклеиновые кислоты Нуклеотиды СО2С1-NH3 фрагменты Цикл Кребса ОБМЕННЫЕ ПРОЦЕССЫ ЖИВОГО ОРГАНИЗМА 475
ЧАСТЬ V. ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ БИОХИМИЯ 476
СХЕМА ГАЗООБМЕНА В ОРГАНИЗМЕ 477
ГАЗООБМЕН В АЛЬВЕОЛАХ ЛЁГКИХ 478
СХЕМА ПРИСОЕДИНЕНИЯ КИСЛОРОДА К ГЕМУ ГЕМОГЛОБИНА 479
АНАТОМИЯ ЖЕЛУДОЧНО-КИШЕЧНОГО ТРАКТА ЧЕЛОВЕКА 1 – ротовая полость: 2 – нёбо, 3 – глотка, 4 – язык, 5 – зубы; 6 – слюнные железы: 7 – подъязычная железа, 8 – подчелюстная железа, 9 – околоушная железа; 10 – глотка; 11 – пищевод; 12 – печень; 13 – желчный пузырь; 14 – общий желчный проток; 15 – желудок; 16 – поджелудочная железа; 17 – проток поджелудочной железы; 18 – тонкая кишка: 19 – двенадцатиперстная кишка, 20 – тощая кишка, 21 – подвздошная кишка; 22 – аппендикс; 23 – ободочная кишка: 24 – поперечная ободочная кишка, 25 – восходящая ободочная кишка, 26 – слепая кишка, 27 – нисходящая ободочная кишка, 28 – сигмовидная ободочная кишка, 29 – прямая кишка; 30 – анус. 480
ОСОБЕННОСТИ ПРОЦЕССА ПИЩЕВАРЕНИЯ В ОРГАНИЗМЕ ЧЕЛОВЕКА 481
ИССЛЕДОВАТЕЛЬ ПРОЦЕССОВ ПИЩЕВАРЕНИЯ Иван Петрович Павлов (1849–1936 гг.) 1904 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине ВОЗНИКНОВЕНИЕ УСЛОВНЫХ ПИЩЕВЫХ РЕФЛЕКСОВ Камера для исследования условных пищевых рефлексов собаки Схема выработки пищевого условного рефлекса собаки 482
ПРОДУКТЫ ПИТАНИЯ СОВМЕСТИМОСТЬ ВИТАМИНОВ И МИНЕРАЛОВ 483
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ПЕПСИНА 484
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ТРИПСИНОГЕНА Общий вид Активный центр ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА ТРИПСИНА 485
ПРОТЕИНАЗЫ ПОДЖЕЛУДОЧНОГО СОКА ВЛИЯНИЕ ПИТАНИЯ НА УРОВЕНЬ ХОЛЕСТЕРИНА И РАЗВИТИЕ АТЕРОСКЛЕРОЗА СОСУДОВ 486
ГНИЕНИЕ БЕЛКОВ В КИШЕЧНИКЕ ПРОДУКТЫ ГНИЕНИЯ (РАЗЛОЖЕНИЯ) БЕЛКОВЫХ ВЕЩЕСТВ аммиак индол 487 скатол
СТРУКТУРА ТИПИЧНОГО ХИМИЧЕСКОГО СИНАПСА А – терминаль; В – синапсическая щель; С – дендрит; 1 – постсинаптическая мембрана; 2 – электрозависимый канал Са2+; 3 – синаптический пузырек (везикула); 4 – нейромедиатор; 5 – насос обратного захвата; 6 – рецептор. СТРУКТУРА ТИПИЧНОГО ЭЛЕКТРИЧЕСКОГО СИНАПСА (ЭФАПСА) Основные элементы электрического синапса (эфапса): а – коннексон в закрытом состоянии; b – коннексон в открытом состоянии; с – коннексон, встроенный в мембрану; d – мономер коннексина, е – плазматическая мембрана; f – межклеточное пространство; g – промежуток в 2–4 нанометра в электрическом синапсе; h – гидрофильный канал коннексона. 488
РАЗЛИЧНЫЕ ВАРИАНТЫ РАСПОЛОЖЕНИЯ ХИМИЧЕСКИХ СИНАПСОВ ОСНОВНЫЕ ТИПЫ НЕЙРОМЕДИАТОРОВ 489
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ХИМИЧЕСКИХ СИНАПСОВ И НЕЙРОМЕДИАТОРОВ Генри Халлетт Дейл (1875–1968 гг.) Отто Лёви (1873–1961 гг.) 1936 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 490
ИССЛЕДОВАТЕЛИ ИММУНИТЕТА Илья Ильич Мечников (1845–1916 гг.) Пауль Эрлих (1854–1915 гг.) 1908 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 491
ОСНОВНЫЕ ЭТАПЫ ФАГАЦИТОЗА 1 – связывание рецепта лейкоцита и микроба; 2 – образование фагосомы внутри лейкоцита; 3 – фагосома и лизосома образуют фаголизосому; 4 – переваривание микроба; 5 – выделение микробных продуктов. КЛАССИФИКАЦИЯ И ВНЕШНИЙ ВИД ЛЕЙКОЦИТОВ 492
ОБЩАЯ СХЕМА ФАГОЦИТОЗА ЛЕЙКОЦИТАМИ ЛЕЙКОЦИТ (ФАГОЦИТ) ЗАГЛАТЫВАЕТ И ПЕРЕВАРИВАЕТ БАКТЕРИЮ 493
КЛАССИФИКАЦИЯ ИММУНИТЕТА ОСНОВНЫЕ КОМПОНЕНТЫ И КИНЕТИКА РЕАКЦИИ ВРОЖДЕННОГО И АДАПТИВНОГО ИММУНИТЕТА 494
КЛЕТКИ ИММУННОЙ СИСТЕМЫ 495
ОБЩАЯ ИММУННАЯ СХЕМА ЗАЩИТЫ ОРГАНИЗМА 496
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ ИММУНОГЛОБУЛИНОВ (АНТИТЕЛ) 1 – Fab; 2 – Fc; 3 – тяжелая цепь; 4 – легкая цепь; 5 – антиген-связывающий участок; 6 – шарнирный участок. 497
3D-МОДЕЛИ ИММУНОГЛОБУЛИНА 498
ОСОБЕННОСТИ КЛАССИФИКАЦИИ ИММУНОГЛОБУЛИНОВ (АНТИТЕЛ) 499
ОСОБЕННОСТИ РЕАЛИЗАЦИИ ГУМОРАЛЬНОГО ИММУНИТЕТА 500
ИССЛЕДОВАТЕЛИ СТРУКТУРЫ АНТИТЕЛ Родни Роберт Портер (1917–1985 гг.) Джералд Морис Эдельман (1929–2014 гг.) 1972 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 501
ИССЛЕДОВАТЕЛИ МОНОКЛОНАЛЬНЫХ АНТИТЕЛ Нильс Кай Ерне (1911–1994 гг.) Георг (Жорж Жан Франц) Кёлер (1946–1995 гг.) Сесар Мильштейн (1927–2002 гг.) 1984 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 502
СХЕМА ПОЛУЧЕНИЯ МОНОКЛОНАЛЬНЫХ АНТИТЕЛ 503
СТРУКТУРА ПРОКАРИОТИЧЕСКОГО ОПЕРОНА ГЕНОВ, КОДИРУЮЩИХ БЕЛОК У/Г – усилитель/глушитель, ОП – оператор, ПР – промоутер, Н – начало, О – остановка, Т – терминатор; 1) регуляторная последовательность контролирует, когда происходит экспрессия множества кодирующих белок областей (красный); 2) области промотора, оператора и энхансера (желтый) регулируют транскрипцию гена в мРНК; 3) нетранслируемые области мРНК (синие) регулируют трансляцию в конечные белковые продукты. СОЗДАТЕЛЬ МОДЕЛИ ОПЕРОНА – МОЛЕКУЛЯРНОЙ РЕГУЛЯЦИИ ГЕНОВ Франсуа Жакоб (1920–2013 гг.) 1965 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 504
СОЗДАТЕЛИ МОДЕЛИ ОПЕРОНА – МОЛЕКУЛЯРНОЙ РЕГУЛЯЦИИ ГЕНОВ Андре Мишель Львов (1902–1994 гг.) Жак Люсьен Моно (1910–1976 гг.) 1965 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 505
ОБЩАЯ СХЕМА ТИПИЧНОГО ОПЕРОНА МОЛЕКУЛЯРНАЯ РЕГУЛЯЦИЯ ГЕНА ЛАКТОЗЫ 1 – РНК-полимераза; 2 – репрессор; 3 – промотор; 4 – оператор; 5 – лактоза; 6 – lacZ; 7 – лейси; 8 – lacA; ген, по сути, отключен; лактоза не ингибирует репрессор, поэтому репрессор связывается с оператором, что препятствует связыванию РНК-полимеразы с промотором и выработке лактазы; итог: ген включен; лактоза ингибирует репрессор, позволяя РНК-полимеразе связываться с промотором и экспрессировать гены, которые синтезируют лактазу; в конце концов, лактаза переваривает всю лактозу, пока не останется ни одной, которая могла бы связываться с репрессором; затем репрессор связывается с оператором, останавливая выработку лактазы. 506
ОБЩАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ ГОРМОНОВ МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ ГОРМОНОВ ИССЛЕДОВАТЕЛЬ МЕХАНИЗМА ДЕЙСТВИЯ ГОРМОНОВ Эрл Уилбур Сазерленд-младший (1915–1974 гг.) 1971 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 507
МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ ГОРМОНОВ СТЕРОИДНОЙ ПРИРОДЫ МЕХАНИЗМ МЕМБРАНО-ЦИТОЗОЛЬНОГО ДЕЙСТВИЯ ГОМОНОВ (АДЕНИЛАТЦИКЛАЗНЫЙ) 508
АДЕНИЛАТЦИКЛАЗНАЯ СИСТЕМА МЕТАБОЛИЗМ ЦИКЛИЧЕСКОГО АДЕНОЗИН-3,5МОНОФОСФАТА (ЦАМФ) 509
КЛАССИФИКАЦИЯ СИГНАЛЬНЫХ МОЛЕКУЛ Сигнальная молекула – это молекула, которая передает информацию от одной клетки к другим клеткам. ДЕЙСТВИЕ СИГНАЛЬНЫХ МОЛЕКУЛ НА КЛЕТКУ ПЕРЕДАЧА ИНФОРМАЦИИ С ПОМОЩЬЮ СИГНАЛЬНОЙ МОЛЕКУЛЫ 510
ТРАНСПОРТ ЧЕРЕЗ КЛЕТОЧНУЮ МЕМБРАНУ Билипидный слой мембраны способен пропускать жирорастворимые продукты и задерживать водоратворимые продукты ДЕЙСТВИЕ ВОДОРАСТВОРИМЫХ И ЖИРОРАСТВОРИМЫХ СИГНАЛЬНЫХ МОЛЕКУЛ 511
СТРОЕНИЕ РЕЦЕПТОРА, СВЯЗАННОГО С G-БЕЛКОМ СТРОЕНИЕ G-БЕЛКОМ Состоит из 3 субъединиц: альфа, бета и гаммы; с помощью альфа-субъединицы соединяется с рецептором ГДФ/ГТФ 512
МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ АДЕНИЛАТЦИКЛАЗНОЙ СИСТЕМЫ (1–4 ЭТАПЫ) 513
МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ АДЕНИЛАТЦИКЛАЗНОЙ СИСТЕМЫ (5–7 ЭТАПЫ) 514
ОБЩАЯ СХЕМА МЕХАНИЗМА ДЕЙСТВИЯ АДЕНИЛАТЦИКЛАЗНОЙ СИСТЕМЫ (1–7 ЭТАПЫ) АМПЛИФИКАЦИЯ СИГНАЛА 515
ГТФ-АЗНАЯ АКТИВНОСТЬ G-БЕЛКА СНИЖЕНИЕ АКТИВНОСТИ ВТОРИЧНОГО МЕССЕНДЖЕРА – ЦАМФ ДЕФОСФОРИЛИРОВАНИЕ ФЕРМЕНТОВ И БЕЛКОВ 516
СНИЖЕНИЕ КОНЦЕНТРАЦИИ АДРЕНАЛИНА В КРОВИ ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ БЕТА-АДРЕНОРЕЦЕПТОРА 517
ДЕСЕНСИБИЛИЗАЦИЯ БЕТА-АДРЕНОРЕЦЕПТОРА СИГНАЛЬНЫЕ МОЛЕКУЛЫ, КОТОРЫЕ АКТИВИРУЮТ АДЕНИЛАТЦИКЛАЗНУЮ СИСТЕМУ 518
МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ ИНОЗИТОЛФОСФАТНОЙ СИСТЕМЫ (1–5 ЭТАПЫ) 519
МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ ИНОЗИТОЛФОСФАТНОЙ СИСТЕМЫ (6 И 7 ЭТАПЫ) ОБЩАЯ СХЕМА МЕХАНИЗМА ДЕЙСТВИЯ ИНОЗИТОЛФОСФАТНОЙ СИСТЕМЫ (1–8 ЭТАПЫ) 520
АКТИВАЦИЯ КАЛЬЦИЕВОГО НАСОСА КАЛЬМОДУЛИНОМ С КАЛЬЦИЕМ СИГНАЛЬНЫЕ МОЛЕКУЛЫ, КОТОРЫЕ ДЕЙСТВУЮТ ЧЕРЕЗ ИНОЗИТОЛФОСФАТНУЮ СИСТЕМУ 521
ПЕРВИЧНАЯ СТРУКТУРА БЕЛКА КАЛЬМОДУЛИНА ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА КАЛЬМОДУЛИНА Общий вид Активный центр 522
ТРЕХМЕРНАЯ СТРУКТУРА КАЛЬМОДУЛИНА МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ КАЛЬМОДУЛИНА 523
СТРОЕНИЕ РЕЦЕПТОРА ИНСУЛИНА АКТИВАЦИЯ РЕЦЕПТОРА ИНСУЛИНА 524
ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ СУБСТРАТА ИНСУЛИНОВОГО РЕЦЕПТОРА АКТИВАЦИЯ ФОСФАТИДИЛИНОЗИТОЛ-4,5-ДИФОСФАТ-3КИНАЗЫ ПРИ ПРИСОЕДИНЕНИИ IRS-1 525
ОБРАЗОВАНИЕ ВТОРОГО МЕССЕНДЖЕРА – ФОСФАТИДИЛИНОЗИТОЛ-3,4,5-ТРИФОСФАТА АКТИВАЦИЯ ПРОТЕИНКИНАЗЫ В 526
ЭФФЕКТЫ ПРОТЕИНКИНАЗЫ В ДЕЙСТВИЕ ИНСУЛИНА НА КЛЕТКУ 527
СВЯЗЫВАНИЕ IRS-1 С БЕЛКАМИ ДЕЙСТВИЕ ИНСУЛИНА НА КЛЕТОЧНОЕ ЯДРО 528
ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ РЕЦЕПТОРОВ ЯДЕРНЫЕ РЕЦЕПТОРЫ 529
ИССЛЕДОВАТЕЛИ G-БЕЛКОВ И СИГНАЛЬНОЙ ТРАНСДУКЦИИ КЛЕТКИ Мартин Родбелл (1925–1998 гг.) Альфред Гудман Гилман (1941–2015 гг.) 1994 г. Нобелевская премия по физиологии и медицине 530
ИССЛЕДОВАТЕЛИ РЕЦЕПТОРОВ, СВЯЗАННЫХ С G-БЕЛКАМИ Брайан Кобилка (1955 г.р.) Роберт Джозеф Лефковиц (1943 г.р.) 2012 г. Нобелевская премия по химии 531
ПЕРВООТКРЫВАТЕЛЬ NA+/K+-АТФАЗЫ Роджер Дэвид Корнберг (1918–2018 гг.) 1997 г. Нобелевская премия по химии СХЕМА ДЕЙСТВИЯ NA+/K+-АТФАЗЫ 532
НАТРИЙ-КАЛИЕВАЯ АДЕНОЗИНТРИФОСФАТАЗА 533
ЧАСТЬ VI. СУПРАМОЛЕКУЛЯРНАЯ (НАДМОЛЕКУЛЯРНАЯ) ХИМИЯ 534
СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЕ АНСАМБЛИ Мембрана 535
ТИПОВЫЕ НАДМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СТРУКТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Молекулярное кольцо Борромео Катенасы Криптанды Краун-эфиры Ротаксаны Сферанд Полиротаксаны 536
СОЗДАТЕЛИ НАДМОЛЕКУЛЯРНОЙ (СУПРАМОЛЕКУЛЯРНОЙ) ХИМИИ Жан-Мари Лен (1939 г.р.) Чарлз Джон Педерсен (1904–1989 гг.) Доналд Джеймс Крам (1919–2001 гг.) 1987 г. Нобелевская премия по химии 537
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ КРАУН-ЭФИРОВ – углерод (C), – водород (H), – кислород (O), 538 – йод (I).
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ КРИПТАНДОВ – углерод (C), (Na). – водород (H), – кислород (O), 539 – азот (N), – натрий
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ РОТАКСАНОВ 540
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ КОЛЬЦА БОРРОМЕО 541
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛЯРНЫХ УЗЛОВ 542
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛЯРНОЙ ПЕНТАГРАММЫ 543
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛЯРНОЙ ГЕКСАГРАММЫ 544
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ЦИКЛОДЕКСТРИНОВ α-ЦД β-ЦД γ-ЦД Особенности строения циклодекстринов (ЦД) Структура включения молекул йода («гостя») во внутреннюю полость молекулы ЦД («хозяина») 545
ПРИЛОЖЕНИЕ 546
ПЕРИОДИЧЕСКАЯ СИСТЕМА ХИМИЧЕСКИХ ЭЛЕМЕНТОВ Д. И. МЕНДЕЛЕЕВА 547
РАЗРАБОТЧИК ПЕРИОДИЧЕСКОЙ СИСТЕМЫ ХИМИЧЕСКИХ ЭЛЕМЕНТОВ Дмитрий Иванович Менделеев (1834–1907 гг.) 1862 г. Демидовская премия 548
ТАБЛИЦА РАСТВОРИМОСТИ КИСЛОТ, ОСНОВАНИЙ И СОЛЕЙ В ВОДЕ ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЙ РЯД НАПРЯЖЕНИЙ МЕТАЛЛОВ 549
ОКРАСКА ИНДИКАТОРОВ В РАЗНЫХ СРЕДАХ ОКРАСКА ОСНОВНЫХ ИНДИКАТОРОВ В РАЗЛИЧНЫХ СРЕДАХ 550
ШКАЛА рН РЯД ЭЛЕКТРООТРИЦАТЕЛЬНОСТИ ХИМИЧЕСКИХ ЭЛЕМЕНТОВ 551
СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 1. Анисимов, А. А. Основы биохимии / А. А. Анисимов. – М. : Высшая школа, 1986. – 551 с. 2. Березов, Т. Т. Биологическая химия : учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. – 3-е изд. – М. : Медицина, 1998. – 704 с. 3. Боєчко, Ф. Ф. Біологічна хімія / Ф.Ф. Боєчко. – Київ : Вища школа, 1995. – 536 с. 4. Гидранович, В. И. Биохимия : учебное пособие / В. И. Гидранович, А. В. Гидранович. – Минск : ТетраСистемс, 2010. – 528 с. 5. Губич, О. И. Структурная биохимия : учеб. пособие / О. И. Губич [и др.]. – Минск : БГУ, 2012. – 311 с. 6. Гудвин, Т. Введение в биохимию растений: в 2-х т. / Т. Гудвин, Э. Мерсер. – М. : Мир, 1986. 7. Биологическая химия / Н. В. Дуденко, Л. Ф. Павлоцкая, М. В. Кривоносов, Р.И. Кратенко. – Харьков: Прапор, 1999. – 320 с. 8. Збарский, Б. И. Биологическая химия / Б. И. Збарский, И. И. Иванов, С. Р. Мардашев. – Ленинград : Медицина, 1972. – 582 с. 9. Калинин, Ф. Л. Справочник по биохимии / Ф. Л. Калинин, В. П. Лобов, В. А. Жидков. – Киев : Наукова думка, 1971. – 1021 с. 10. Кнорре, Д. Г. Биологическая химия / Д. Г. Кнорре, С. Д. Мызина. – М. : Высшая школа, 2000. – 479 c. 11. Кольман, Я. Наглядная биохимия : пер. с нем. / Я. Кольман, К.-Г. Рем. – М. : Мир, 2000. – 469 с. 12. Кучеренко, М. Є. Біохімія : пiдручник / М. Є. Кучеренко, Р. П. Виноградов, Ю. Д. Бабенюк. – Київ : Либідь, 1995. – 464 с. 13. Кретович, В. Л. Биохимия растений : учеб. / В. Л. Кретович. – М. : Высш. шк., 1986. – 503 с. 14. Ленинджер, А. Основы биохимии: в 3-х т. ; пер. с англ. / А. Ленинджер. – М., 1985. 15. Атлас: иерархическая структура белковых веществ / В. В. Литвяк, Н. Д. Лукин, Л. Б. Кузина [и др.]. – М. : ФЛИНТА, 2023. – 297 с. – ISBN 978-5-9765-5238-8. – Текст: электронный. 16. Атлас: морфология полисахаридов / В. В. Литвяк, Г. Х. Оспанкулова, Д. А. Шаймерденова [и др.]. – Астана : ТОО «EDIGE», 2016. – 335 с. 17. Биохимия человека: в 2 томах / Р. Марри, Д. Греннер, П. Мейес, В. Родуэлл; пер. с англ. – М. : Мир, 1993. – 799 с. ; Т. 1. – 384 с. ; Т. 2. – 415 с. 18. Нечаев, А. П. Пищевая химия / А. П. Нечаев, С. Е. Траубенберг, А. А. Кочеткова. – СПб. : ГИОРД, 2003. – 640 с. 19. Николаев, А. Я. Биологическая химия / А. Я. Николаев. – М. : ООО «Мединформагенство», 2004. – 566 с. 552
20. Пилипенко, Л. М. Биологична химия. Опорный конспект лекций / Л. М. Пилипенко, Л. В. Капрельянц. – Одесса : ПК «ЭВРОТОЙЗ», 2007. – 136 с. 21. Углеводы в пищевых продуктах / М. О. Полумбрик, В. В. Литвяк, З. В. Ловкис, В. Н. Ковбаса. – Минск : ИВЦ Минфина, 2016. – 592 с. 22. Проскурина, И. К. Биохимия : учеб. пособие для студ. высших учеб. заведений / И. К. Проскурина. – М., 2003. – 240 с. 23. Страйер, Л. Биохимия : в 3-х т. ; пер. с англ. / Л. Страйер. – М., 1984. 24. Уилсон, Дж. Молекулярная биология клетки : сб. задач ; пер. с англ. / Дж. Уилсон, Т. Хант. – М., 1994. – 520 с. 25. Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии : учебник для химических и биологических специальностей педагогических университетов и институтов / Ю. Б. Филиппович. – М. : Агар, 1999. – 512 с. 26. Чиркин, А. А. Биохимия : учебное руководство / А. А. Чиркин, Е. О. Данченко. – М. : Мед. лит., 2010. – 624 с. 27. Биохимия / В. Г. Щербаков, В. Г. Лобанов, Т. Н. Прудников, А. Д. Минакова ; под ред. В.Г. Щербаков. – 3-е изд., испр. и доп. – СПб. : ГИОРД, 2005. – 472 с. 28. Элиот, В. Биохимия и молекулярная биология : пер. с англ. / В. Элиот, Д. Эллиот. – М. : МАИК «Наука/Интерпериодика», 2002. – 444 с. 553
Владимир Владимирович ЛИТВЯК НАГЛЯДНАЯ БИОХИМИЯ В СХЕМАХ, РИСУНКАХ И ТАБЛИЦАХ УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ Зав. редакцией литературы по химии, пищевой биотехнологии и технологии продуктов питания Т. В. Карпенко Корректор В. А. Иутин Выпускающий Е. С. Шумская ЛР № 065466 от 21.10.97 Гигиенический сертификат 78.01.10.953.П.1028 от 14.04.2016 г., выдан ЦГСЭН в СПб Издательство «ЛАНЬ» lan@lanbook.ru; www.lanbook.com 196105, Санкт-Петербург, пр-кт Ю. Гагарина, д. 1, лит. А. Тел./факс: (812) 336-25-09, 412-92-72. Бесплатный звонок по России: 8-800-700-40-71 Подписано в печать 03.10.25. Бумага офсетная. Гарнитура Школьная. Формат 6084 1/8. Печать офсетная/цифровая. Усл. п. л. 69,50. Отпечатано в полном соответствии с качеством предоставленного оригинал-макета в АО «Т8 Издательские Технологии». 109316, г. Москва, Волгоградский пр-кт, д. 42, к. 5.
ГДЕ КУПИТЬ ДЛЯ ОРГАНИЗАЦИЙ: Для того, чтобы заказать необходимые Вам книги, достаточно обратиться в любую из торговых компаний Издательского Дома «ЛАНЬ»: по России и зарубежью «ЛАНЬ1ТРЕЙД» 192029, Санкт1Петербург, ул. Крупской, 13 тел.: (812) 412185178, 412114145, 412185182 тел./факс: (812) 412154193 e1mail: trade@lanbook.ru ICQ: 44618691967 www.lanpbl.spb.ru/price.htm в Москве и в Московской области «ЛАНЬ1ПРЕСС» 109263, Москва, 71ая ул. Текстильщиков, д. 6/19 тел.: (499) 178165185 e1mail: lanpress@lanbook.ru в Краснодаре и в Краснодарском крае «ЛАНЬ1ЮГ» 350901, Краснодар, ул. Жлобы, д. 1/1 тел.: (861) 274110135 e1mail:lankrd98@mail.ru ДЛЯ РОЗНИЧНЫХ ПОКУПАТЕЛЕЙ: интернет1магазин Издательство «Лань»: http://www.lanbook.com магазин электронных книг Global F5 http://globalf5.com/
Èçäàòåëüñòâî «ËÀÍÜ» ÅÑÒÅÑÒÂÅÍÍÎÍÀÓ×ÍÀß ËÈÒÅÐÀÒÓÐÀ ÄËß ÂÛÑØÅÉ ØÊÎËÛ Мы издаем новые и ставшие классическими учебники и учебные пособия по общим и общепрофессиональным направлениям подготовки. Большая часть литературы издательства «ЛАНЬ» рекомендована Министерством образования и науки РФ и используется вузами в качестве обязательной. Мы активно сотрудничаем с представителями высшей школы, научно%методическими советами Министерства образования и науки РФ, УМО по различным направлениям и специальностям по вопросам грифования, рецензирования учебной литературы и формирования перспективных планов издательства. Наши адреса и телефоны: РФ, 196105, Санкт%Петербург, пр. Юрия Гагарина, 1 (812) 336%25%09, 412%92%72 www.lanbook.com