1
О.В. Архангельская, И.А. Тюльков
ПРИМЕРНАЯ ПРОГРАММА СОДЕР-
ЖАНИЯ ВСЕРОССИЙСКОЙ ХИМИЧЕ-
СКОЙ ОЛИМПИАДЫ ШКОЛЬНИКОВ
Москва
2009

2
Примерная программа содержания Всероссийской химической
олимпиады школьников
О. В. Архангельская, И. А. Тюльков.
Под редакцией председателя Методической комиссии Всероссийской
химической олимпиады школьников,
академика РАН, профессора,
декана Химического факультета МГУ
имени М.В.Ломоносова
Лунина В. В.
© Архангельская О.В ., Тюльков И.А., 2009 г.

3
Содержание
Содержание......................................................................................................................................... 1
ПРЕДИСЛОВИЕ ................................................................................................................................ 4
ГЛАВА I. ПРИМЕРНАЯ ПРОГРАММА СОДЕРЖАНИЯ ВСЕРОССИЙСКОЙ
ОЛИМПИАДЫ ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ .............................................................................. 5
Раздел 1. ПРОГРАММА ПО НЕОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ .................................................. 5
Раздел 2. ПРОГРАММА ПО ФИЗИЧЕСКОЙ ХИМИИ. .......................................................... 28
Раздел 3. ПРОГРАММА ПО АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ .................................................. 34
Раздел 4 ПРОГРАММА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ для 10 и 11 классов..................... 38
Раздел 5. ПРОГРАММА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ДЛЯ 9 КЛАССА
(первоначальные представления об органических веществах) ...............................................48
Раздел 6. ПРОГРАММА ПО БИОХИМИИ ............................................................................... 49
Раздел 7. ПРОГРАММА ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОГО ТУРА ................................................. 49
РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА ............................................................................................ 51

4
ПРЕДИСЛОВИЕ
Предлагаем вниманию читателей примерную программу содержания всех этапов
Всероссийской химической олимпиады школьников (ВХО).
Это результат долгого кропотливого труда авторского коллектива.
Примерная программа состоит из 7 разделов:
•
программа по неорганической химии;
•
программа по физической химии;
•
программа по аналитической химии;
•
программа по органической химии для 10 и 11 классов;
•
программа по органической химии для 9 класса;
•
программа по биохимии;
•
программа практического тура.
Таким образом, в первой части издания отражены все блоки содержания химии, на
которых базируется все химическое знание.
При составлении примерной программы авторы учитывали, что содержание должно
быть дифференцировано по:
•
четырем этапам олимпиады
•
четырем возрастным параллелям обучающихся (8 – 11 классов).
Учитывается также то, что олимпиада по химии на I и II, а иногда, и на III этапах
проводится для восьмиклассников. Для них разрабатываются специальные задания.
Содержание разбито на 8 уровней сложности. Содержание каждого блока для 8-
11 классов постепенно усложняется. Возрастает объем и глубина охвата материала
каждого раздела программы.
Распределение уровней сложности для различных классов в зависимости от этапов
олимпиады представлено в таблице 1.
Таблица 1.
8 класс
9 класс
10 класс
11 класс
I (школьный)
I
III
IIIIII
IIIIIIIV
II (районный)
III
IIIIII
IIIIIIIV
IIIIIIIVV
III (региональный)
IIIIIIIV
IIIIIIIVV
IIIIIIIVVVI
IV (заключитель-
ный)
IIIIIIIVV IIIIIIIVVVI IIIIIIIVVVIVII
Например, программа школьного этапа 8 класса включает в себя только один уро-
вень сложности – Ι . Программа школьного этапа 9 класса включает в себя два уровня слож-
ности–ΙиΙΙ.
Для подготовки к региональному этапу школьник 9 класса должен овладеть про-
граммным материалом I, II, III и IV уровней сложности.
Участник, выступающий за 11 класс, для успешного участия в заключительном этапе
должен усвоить всю программу, которая состоит из семи уровней сложности по всем разде-
лам всех глав.

5
На заключительном этапе есть теоретический тур по выбору. При подготовке к ту-
ру по выбору рекомендуется ориентироваться на весь программный материал, т.е. на
все 8 уровней сложности.
Необходимо отметить, что примерная программа является ориентиром при подго-
товке к участию в олимпиаде. В задания олимпиады могут входить элементы содержа-
ния, не включенные в программу. В этом случае в тексте условия дается краткое поя с-
нение незнакомого школьнику материала (два-три предложения и (или) математиче-
ская формула.) .
Поскольку изучение основных понятий органической химии начинается только в
третьей четверти 9 класса, программы по органической химии для 9 и для 10-11 классов
разделены и представлены в отдельных разделах. Органическая химия в 10-11 классах да-
ется на всех этапах и представлена III – VII уровнями сложности. Программа по органиче-
ской химии для 9 класса имеет один уровень сложности (поэтому текст не выделен
цветом) и дается только на V (заключительном) этапе.
Последний раздел примерной программы освещает содержание экспериментального
тура олимпиады. Химия – наука экспериментальная и проведение экспериментального тура
крайне желательно на ВСЕХ этапах олимпиады. Будущий химик, усваивая основные теоре-
тические знания, должен овладевать профессиональными практически значимыми навыка-
ми и обладать «чувством вещества».
При разработке примерной программы содержания олимпиады авторы использовали
следующие документы:
•
Федеральный компонент государственного стандарта общего образования. Хи-
мия (одобрен решением коллегии Минобразования России и Президиума Российской ак а-
демии образования от 23 декабря 2003 г. No 21/12, утвержден приказом Минобразования
России «Об утверждении федерального компонента государственных стандартов начальн о-
го общего, основного общего и среднего (полного) общего образования» от 5 марта 2004 г.
No 1089)// Сборник нормативных документов. Химия / Сост. Э.Д. Днепров, А.Г . Аркадьев. –
М.: Дрофа, 2004
•
Химия -2006: Вступительные экзамены в МГУ / под общей редакцией проф.
Н.Е . Кузьменко и проф. В .И. Теренина. – М .: Химический ф-т МГУ, 2006.
•
Программы дисциплин образовательной программы по специальности 011000 – Хи-
мия: для гос. университетов. – М .: Изд-во Моск. ун-та, 1999.
Несомненно, примерная программа содержания олимпиады будет хорошим подспо-
рьем участникам и их наставникам при подготовке к участию в олимпиадах различного
уровня, а также авторам олимпиадных задач.
Хочется отметить, что обладать знаниями – значит уметь их применять,
мыслить. Поэтому при подготовке к олимпиаде необходимо уделять значительное
внимание развитию навыков мыслительной деятельности, а не запоминанию факт о-

6
логического материала. Развитие у учащихся мышления позволит им легко ориент и-
роваться в теориях и фактах.
Авторы выражают искреннюю благодарность коллегам: А.А. Антонову,
А.В . Бачевой А.К. Гладилину, А.А. Дроздову, В.А. Емельянову, В.В . Еремину,
А.И. Жирову, Э.Г . Злотникову, М.А.Ильину, В.В. Космынину, О.К . Лебедевой,
И.А. Леенсону, Ю.Н . Медведеву, В.А. Реутову, М.Д. Решетовой, О.Л . Саморуковой,
В.И. Теренину, И.В. Трушкову, С.С . Чуранову, а также студентам, аспирантам и сотрудни-
кам российских вузов и НИИ, работникам органов управления образованием, методистам и
учителям школ России за ценные советы и помощь при подготовке этого пособия к изда-
нию. Авторы особо признательны М.В .Павловой и С.Масоуду.
Мы приглашаем к сотрудничеству всех заинтересованных лиц.
Все отзывы, пожелания и замечания просьба направлять по адресу:
119991, Москва, Ленинские горы, д.1, стр. 3, Химический факультет МГУ, кафедра
общей химии
Архангельской Ольге Валентиновне
Arkh@general.chem..msu.ru
Тюлькову Игорю Александровичу
Tiulkov@general.chem.msu.ru

7
Раздел 1. ПРОГРАММА ПО НЕОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Раздел 1.1. Основные понятия и законы химии.
I. Химия как система знаний о веществах и их превращениях. Место химии среди
естественных наук. Предмет химии.
I. Вещества и их свойства. Вещество и тело. Чистые вещества и смеси. Однородные
и неоднородные смеси.
I. Физические и химические явления. Примеры химических реакций и физических
явлений в природе и в быту. Признаки химических реакций.
I. Закон сохранения массы веществ при химических реакциях. Уравнение химиче-
ской реакции. Исходные вещества (реагенты) и продукты реакции, стехиометрические ко-
эффициенты.
II. Реакции обратимые и необратимые. Окислительно-восстановительные реакции и
реакции, протекающие без изменения степени окисления атомов.
II. Классификация химических реакций по тепловому эффекту.
II. Радикальные, цепные реакции.
II. Основные положения и определения атомно-молекулярной теории. Атом, моле-
кула, ион, радикал. Закон постоянства состава. Количество вещества. Моль. Молярная мас-
са. Закон Авогадро. Молярный объем. Число Авогадро. Уравнение Менделеева-
Клапейрона. Относительная плотность газа.
II. Расчеты масс реагентов или продуктов по уравнениям химических реакций (в том
числе при стехиометрическом недостатке одного из реагентов, при заданном выходе про-
дуктов реакции, при наличии среди реагентов веществ, содержащих примеси).
II. Классификация неорганических веществ. Номенклатура, графические и электрон-
ные формулы, получение и химические свойства веществ различных классов: оксидов (ос-
новных, кислотных, амфотерных, несолеобразующих), гидроксидов (основных, кислотных
и амфотерных), солей (средних, кислых, основных, смешанных, двойных). Взаимодействие
различных классов веществ друг с другом (генетическая связь). Термическая устойчивость
химических соединений различных классов. Определения кислот, оснований и солей с то ч-
ки зрения теории Аррениуса. Реакции ионного обмена в растворах электролитов.
III. Химия и экология
IV. Реакции каталитические и некаталитические. Реакции гомогенные (однородные,
однофазные) и гетерогенные (неоднородные, многофазные).
VI. Теория и эксперимент в химии.
VII. Система приоритетов в развитии химии.
Раздел 1.2. Водород.
I. Распространенность водорода, формы его нахождения в природе Молекулярный
водород, физические и химические свойства. Лабораторные и промышленные способы п о-
лучения водорода. Техника безопасности при работе с водородом. Применение водорода.
I. Вода как важнейшее соединение водорода. Получение воды из кислорода и вод о-
рода. Уравнение химической реакции. Условия ее протекания. Гремучий газ
II. Положение водорода в Периодической системе.

8
II. Свойства водорода, характерные как для элементов неметаллов (легкий аналог га-
логенов), так и для элементов металлов (легкий аналог щелочных элементов).
II. Атомарный водород. Особенности строения атома водорода. Изотопы водорода:
протий, дейтерий и тритий. Значение изотопов водорода для ядерной техники.
II. Физические и химические свойства воды. Строение молекулы воды. Ассоциация
молекул воды за счет водородных связей. Взаимодействие воды с металлами и оксидами
Роль воды в биосфере и геосфере. Растворимость водорода в металлах. Катализаторы реак-
ций гидрирования.
IV. Хранение водорода.
IV. Гидриды: соединения водорода с металлами и неметаллами. Гидриды с ков а-
лентным, ионным и промежуточными типами связей. Водородная связь, ее влияние на
строение и свойства водородсодержащих соединений.
IV. Физические и химические свойства гидридов. Получение и применение гидри-
дов.
IV. Цепная реакция синтеза воды. Термическая диссоциация воды.
IV. Проблемы очистки воды. Получение химически чистой воды. Вода, как амфолит.
Автопротолиз воды.
IV. Пероксид водорода. Строение молекулы, термическая устойчивость и кислотная
диссоциация. Окислительно-восстановительные свойства пероксида водорода.
IV. Способы получения и применение пероксида водорода в технике, технологии и
медицине.
V. Валентные состояния водорода. Размеры атома и ионов.
V. Разложение воды под действием радиации (радиолиз) с образованием радикалов
гидроксила, пероксида водорода, молекулярного кислорода, гидратированного электрона.
Физические и химические свойства обычной и тяжелой воды.
VII. Химические аккумуляторы водорода (металлы и сплавы).
Раздел 1.3. Инертные (благородные) газы.
II. Физические свойства инертных газов.
IV. Нахождение инертных газов в природе, способы разделения их смесей.
IV. Особенности электронного строения атомов инертных газов.
V. Дифторид, тетрафторид, гексафторид ксенона. Триоксид ксенона. Окислительные
свойства фторидных и кислородных соединений ксенона. Фториды ксенона, их применение
как фторокислителей. Применение инертных газов.
VII. Основные вехи истории открытия соединений инертных газов (Б.А. Никитин,
Н. Бартлетт). Фторидные соединения радона и криптона.
VII. Применение инертных газов и их соединений в радиохимии для улавливания
летучих соединений осколочных элементов.
Раздел 1.4. VIIA группа.
II. Общая характеристика элементов седьмой A группы. Положение в таблице
Д. И. Менделеева, сравнительная характеристика элементов VII А группы (электронное
строение, радиусы, ионизационные потенциалы, электроотрицательность, сродство к элек-
трону). Способы получения, сравнительная характеристика физических и химических
свойств простых веществ.

9
II. Фтор. Получение и особенности химии фтора.
II. Химические свойства галогенов как простых веществ: взаимодействие с металл а-
ми и неметаллами и другими классами соединений.
II. Диспропорционирование галогенов в нейтральных и щелочных растворах.
II. Химические методы получение галогенов в лаборатории и промышленности.
II. Галогеноводороды, их физические и химические свойства.
II. Способы получения галогеноводородов. Цепная реакция синтеза галогеноводоро-
дов.
II. Качественные реакции на галогенид ионы.
II. Соляная кислота как одна из важнейших минеральных кислот, ее свойства, пол у-
чение в лаборатории, промышленности, применение.
II. Кислородные соединения галогенов оксиды и кислородсодержащие кислоты.
Хлорноватистая, хлористая, хлорноватая, хлорная кислоты и их соли: гипохлориты, хлори-
ты, хлораты, перхлораты. Способы получения. Строение и свойства, применение важней-
ших кислородсодержащих кислот хлора и их солей.
IV. Изменение энергии связи галоген – галоген и химической активности в ряду
двухатомных молекул галогенов. Влияние изменения межмолекулярного взаимодействия
по ряду фтор – иод на агрегатное состояние галогенов.
IV. Порядок взаимного вытеснения галогенов из растворов их галогенидов.
IV. Электрохимические методы получения галогенов. Токсичность галогенов. Пра-
вила техники безопасности при работе с галогенами.
IV. Применение галогенов в промышленности и технике, в металлургии, в неорган и-
ческом синтезе.
IV. Изменение в ряду фтороводород – йодоводород прочности связи водород – гало-
ген, термической устойчивости и восстановительных свойств галогеноводородов. Получе-
ние галогеноводородов из солеобразных галогенидов и из галогенангидридов. Растворы г а-
логеноводородов в воде, изменение силы галогеноводородных кислот в ряду HF – HI.
IV. Плавиковая кислота, особенности ее строения, применение. Гидрофториды.
Травление стекла плавиковой кислотой и газообразным фтороводородом. Техника безопас-
ности при работе с фтороводородом и его растворами.
IV. Сольватация галогенов в водных растворах. Изменение состава продуктов этого
взаимодействия в ряду фтор – йод.
IV. Влияние концентрации водородных ионов на равновесие реакции галогенов с в о-
дой.
IV. Процесс "беления" сухим и влажным хлором.
V. Важнейшие минералы фтора (фторапатит, флюорит, криолит) и хлора (каменная
соль, сильвинит). Добыча поваренной соли из морской воды. Получение соединений брома
из буровых вод, солей йода из морских водорослей. Астат радиоактивный член группы га-
логенов.
V. Солеобразные галогениды, галогенангидриды. Межгалогенные соединения. Ан а-
логия в химических свойствах галогенов и межгалогенных соединений.
V. Кислородсодержащие кислоты брома, йода и их соли, состав, свойства. Неустой-
чивость кислородных кислот и оксидов брома. Получение производных бромной кислоты с
помощью фторидов ксенона

10
V. Обоснование закономерности процессов взаимного вытеснения галогенов из рас-
творов их галогенидов с помощью величин окислительно-восстановительных потенциалов
галогенов.
V. Применение соединений элементов VII A группы.
VII. Применение галогенов в органическом синтезе. Взаимодействие галогенов с во-
дой: клатратообразование, гетеролитическое разложение. Амфотерность йодноватистой
кислоты. Йодные кислоты, их гидратные формы.
VII. Полигалогениды.
VII. Термодинамические и кинетические характеристики процессов взаимодействия
галогенов с водой.
Раздел 1.5. VIA группа.
Раздел 1.5.2. Кислород.
I. Применение молекулярного кислорода.
II. Физические и химические свойства молекулярного кислорода. Кислород как
окислитель. Реакции окисления. Медленное окисление и горение. Горение простых веществ
(углерода, серы, фосфора, железа, меди, водорода) в кислороде. Оксиды. Составление фор-
мул оксидов по валентности атомов и определение валентности атомов по формуле. Номен-
клатура оксидов. Воздух. Состав воздуха. Горение веществ в воздухе. Тепловой эффект ре-
акций горения. Условия горения. Возникновение и прекращение горения (тушение пож а-
ров).
III. Озон, как аллотропная модификация кислорода, Свойства озона, получение.
Применение для озонирования воды и воздуха, в качестве окислителя в синтезе.
IV. Строение молекулы кислорода с позиций метода ВС.
IV. Жидкий кислород.
IV. Важнейшие кислородные соединения: оксиды элементов металлов и элементов
неметаллов, гидроксиды металлов, кислородсодержащие кислоты и их соли. Типы химиче-
ской связи в оксидах, гидроксидах, кислородсодержащих кислотах различных элементов.
Оксиды элементов металлов с переменной степенью окисления. Получение и химические
свойства всех перечисленных классов кислородных соединений.
V. Роль кислорода как самого распространенного элемента в биологических и мин е-
ральных процессах на Земле.
V. Пероксиды и надпероксиды, пероксокислоты, их получение, свойства и примен е-
ние.
V. Строение озона. Проблема сохранения озонового слоя. Озониды, их получение,
свойства и применение.
VI. Надкислоты, соли надкислот. Их строение, свойства и применение на примере
надсерных кислот. Пероксиды металлов как производные пероксида водорода.
VII. Строение молекулы кислорода с позиций метода МО. Парамагнетизм молек у-
лярного кислорода. Строение ионов О2+, О2–
, О22–
и О22+ с точки зрения метода МО.
Раздел 1.5.2. Сера, селен, теллур, полоний

11
II. Общая характеристика элементов подгруппы серы. Распространенность, формы
нахождения в природе элементов подгруппы серы (самородная сера, сульфаты, халькоген и-
ды металлов). Аллотропные и полиморфные модификации серы,
II. Водородные соединения серы, селена, теллура, химические и физические свой-
ства, получение.
II. Качественные реакции на сульфид ион.
II. Халькогениды металлов (сульфиды, селениды, теллуриды), получение и свойства.
Гидросульфиды металлов.
II. Кислородные соединения серы, селена, теллура со степенью окисления (IV). Сп о-
собы получения, строение и свойства оксидов (IV) элементов подгруппы серы
II. Сернистая кислота, строение, получение, свойства. Сульфиты и гидросульфиты
(метабисульфиты), термическая устойчивость, окислительно-восстановительные свойства,
гидролиз в водных растворах.
II. Оксид серы (VI) (серный ангидрид), его строение, физические и химические свой-
ства
II. Серная кислота важнейшая из минеральных кислот, ее применение. Строение и
свойства серной кислоты. Основные принципы промышленных методов получения серной
кислоты контактного и нитрозного. Окислительные свойства концентрированной серной
кислоты. Олеум. Сульфаты и гидросульфаты.
II. Сравнение кислотных, окислительно-восстановительных свойств и термической
устойчивости серной и сернистой кислот.
II. Качественные реакции на сульфат и сульфид анионы.
III. Зависимость состава продуктов взаимодействия серной кислоты с металлами от
концентрации кислоты, температуры и природы металла.
III. Водоотнимающие свойства серной кислоты.
III. Кислородные соединения серы, селена, теллура со степенью окисления (VI). Из-
менение термической устойчивости и термодинамических характеристик оксидов (VI) эл е-
ментов в ряду сера теллур.
IV. Автопротолиз концентрированной серной кислоты.
IV. Соединения серы с металлами и неметаллами. Применение серы.
IV. Полисульфиды металлов. Сульфиды металлов как важнейшее минеральное сы-
рье.
IV. Изменение кислотно-основных свойств водных растворов водородных соедине-
ний в ряду S–Te.
IV. Тиосерная кислота: состав, свойства. Получение, строение и свойства тиосульф а-
та натрия. Физико-химические параметры процесса получения серного ангидрида окисл е-
нием сернистого газа кислородом.
V. Полоний радиоактивный элемент металл. Изменение характерных валентных со-
стояний в ряду кислород – теллур.
V. Применение водородных соединений серы, селена, теллура. Изменение строения,
термической и окислительно-восстановительной устойчивости, термодинамических харак-
теристик в ряду вода сероводород селеноводород теллуроводород (длина связи, валентный
угол, дипольный момент, условия фазовых переходов). Многосернистый водород, получе-
ние и свойства (полисульфаны). Токсичность водородных соединений серы, селена, тел-
лура. Правила техники безопасности при работе с ними.

12
V. Изменение термической устойчивости и окислительно-восстановительных
свойств в ряду оксид серы (IV) (сернистый газ) – оксид селена (IV) – оксид теллура (IV).
Сравнение свойств сернистой, селенистой и теллуристой кислот и их солей
V. Хлористый тионил – галогенангидрид сернистой кислоты, получение, строение,
свойства.
V. Тиосернистая, гидросернистая, политионовые кислоты состав, свойства. Получе-
ние, строение. Гомоядерные цепи в политионатах.
V. Влияние природы катиона элемента металла на термическую устойчивость сул ь-
фатов.
V. Сравнение химических свойств элементов VIA и VIБ групп Периодической си-
стемы
VII. Замещение в H2SO4: концевого атома кислорода на серу (тиосульфаты), пероксогруппу
(моно и динадсерная кислоты), гидроксильной группы на мостиковый кислород (пиросул ь-
фат и полисульфаты), на галоген (SO2Cl2, HSO3F), на группу NH2 – сульфаминовая кислота
(HSO3NH2).
VII. Использование халькогенидов металлов в качестве полупроводников.
VII. Фазовая диаграмма серы.
VII. Распространенность, формы нахождения в природе элементов подгруппы серы в
виде органических соединений, содержащих серу. Биологическая роль селена.
Раздел 1.6.VA группа.
II. Общая характеристика элементов пятой A группы. Положение в таблице
Д. И. Менделеева, сравнительная характеристика элементов VА группы (электронное стро-
ение, радиусы, ионизационные потенциалы, электроотрицательность, сродство к электро-
ну). Способы получения, сравнительная характеристика физических и химических свойств
простых веществ.
II. Азот и фосфор типические (по Менделееву) элементы VА группы. Закономерное
уменьшение неметаллических свойств от азота и фосфора к элементам подгруппы мышья-
ка.
Раздел 1.6.1. Азот
II. Общая характеристика азота. Распространенность и нахождение азота в природе
(воздух, селитры, нитриты). Круговорот азота в природе. Строение молекулы азота (метод
ВС). Уникальные физические и химические свойства азота как простого вещества.
II. Азотные удобрения.
II. Аммиак. Строение, физические и химические свойства. Аммиакаты как пример
комплексных азотсодержащих соединений. Получение аммиака в лаборатории. Физико-
химические условия промышленного синтеза аммиака. Катализаторы синтеза аммиака. По-
лучение аммиака в лабораторных условиях. Равновесие взаимодействия аммиака с водой.
(гидроксид аммония). Соли аммония, их получение и свойства. Строение иона аммония.
Термическая устойчивость солей аммония – производных важнейших минеральных кислот.
Горение аммиака в кислороде.
II. Гидролиз солей аммония. Применение аммиака и солей аммония. Качественная
реакция на ион аммония.

13
II. Оксиды азота (N2O, NO, N2O3, NO2, N2O4, N2O5). Получение и химические свой-
ства оксидов. Димеризация оксида азота (IV). Диспропорционирование оксида азота (IV) в
кислой и щелочной средах.
II. Получение, сопоставление строения и химических свойств азотистой и азотной
кислот: устойчивость, кислотные и окислительно-восстановительные свойства водных рас-
творов. Зависимость состава продуктов взаимодействия азотной кислоты с металлами от
концентрации кислоты и природы металла. Нитриты и нитраты, получение, свойства, их
роль в технике. Таутомерия азотистой кислоты.
III. Каталитическое и некаталитическое окисление аммиака кислородом.
IV. Жидкий аммиак, как растворитель. Автопротолиз аммиака.
IV. Автопротолиз концентрированной азотной кислоты.
IV. Термическое разложение азотистой и азотной кислот, нитратов и нитритов.
IV. Современные методы связывания атмосферного азота (синтез аммиака, оксида
азота (II)). Получение азота в лаборатории и промышленности. Применение молекулярного
азота.
V. Энергия тройной, двойной и одинарной связи азот – азот.
V. Современные методы связывания атмосферного азота.
V. Сжижение аммиака. Гидраты аммиака.
V. Нитриды с ионной, ковалентной связью, металлоподобные нитриды. Гидразин и
гидроксиламин, состав и свойства. Сравнение основных и окислительно-восстановительных
свойств аммиака, гидразина и гидроксиламина
V. Состав, строение и закономерности в изменении свойств оксидов азота (дипол ь-
ный момент, межмолекулярное взаимодействие, взаимодействие с водой, термическая
устойчивость, кислотные свойства).
Диспропорционирование оксида азота (III) в кислой и щелочной средах.
VI. Нитрозокомплексы. Этилендиаминтетраацетат (ЭДТА).
VII. Нитрозилсерная кислота (нитрозил гидросульфат).
VII. Распространенность и нахождение азота в природе в виде органические азотсо-
держащие соединений.
VII. Азотистоводородная кислота и ее соли (азиды). Галогениды азота, их свойства.
VII. Кислородные соединения азота. Природа связи азот кислород.
VII. Гипоазотистая кислота (H2N2O4) и ее соли.
Раздел 1.6.2. Фосфор
II. Валентные состояния фосфора. Аллотропные модификации фосфора. Взаимодей-
ствие фосфора с металлами и неметаллами.
II. Оксид фосфора (V), получение, строение, свойства. Получение и взаимные пере-
ходы орто, ди- (пиро-) и метафосфорных кислот. Строение и свойства фосфорных кислот и
их солей. Гидролиз фосфатов.
IV. Общая характеристика фосфора. Распространенность фосфора и формы его
нахождения в природе (фосфаты металлов, фосфориты, апатиты).
IV. Водородные соединения фосфора. Способы получения фосфина. Соли фосфония,
их термическая и гидролитическая устойчивость
IV. Галогениды фосфора. Получение, гидролиз.

14
IV. Кислородные соединения фосфора: оксиды, кислородсодержащие кислоты. Ок-
сид фосфора (III): получение, строение, свойства. Фосфористая кислота, получение, строе-
ние, свойства. Фосфиты. Фосфорноватистая кислота, получение, строение, свойства. Гип о-
фосфиты.
IV. Сравнение кислотных, окислительно-восстановительных свойств и термической
устойчивости кислородсодержащих кислот фосфора (I), (III), (V). Фосфорные удобрения и
моющие средства на основе фосфатов
IV. Аналитические методы идентификации фосфорных кислот и их солей.
V. Условия стабильности белого и красного фосфора. Строение белого и красного
фосфора, физические и химические свойства. Свечение фосфора.. Получение и применение
красного и белого фосфора.
V. Фосфиды металлов, получение, свойства. Типы химической связи в фосфидах м е-
таллов и неметаллов. Оксогалогениды фосфора. Особенности строения PCl5 и PCl3, PBr5 и
PBr3.
VII. Фосфорноватая кислота, ее соли.
VII. Полиметафосфаты.
VII. Распространенность фосфора и формы его нахождения в природе (фосфаты,
фосфорсодержащие органические соединения нуклеиновые кислоты и др.) .
VII. Неорганические полимеры на основе галогенидов фосфора (фосфонитрилхл о-
рид).
VII. Инсектофунгициды и полупроводниковые материалы на основе фосфидов.
VII. Роль производных фосфорной кислоты в биологических процессах. Протонные
проводники на основе кислых фосфатов.
Раздел 1.6.3. Мышьяк, сурьма, висмут
V. Мышьяк, как близкий аналог фосфора.
V. Валентные состояния мышьяка, сурьмы и висмута. Изменение устойчивости со-
единений, содержащих элементы подгруппы мышьяка в степени окисления (III) и (V).
V. Важнейшие соединения мышьяка (V) и (III): оксиды (V) и (III), мышьяковая и
мышьяковистая кислоты, арсенаты и арсениты. Сульфиды и сульфидные комплексы (ти о-
соли) мышьяка (V) и (III). Проявление амфотерных свойств соединениями мышьяка. Срав-
нение окислительно-восстановительных и кислотно-основных свойств однотипных соеди-
нений мышьяка и фосфора (V) и (III).
V. Кислородные соединения сурьмы: оксиды (V) и (III), сурьмяная и сурьмянистая
кислоты, антимонаты и антимониты. Сопоставление окислительно-восстановительных и
кислотно-основных свойств соединений сурьмы (V) и (III). Соединения сурьмы (V) и (III) в
водных растворах. Галогениды сурьмы (V) и (III), их гидролиз. Сульфиды и сульфидные
комплексы (тиосоли) сурьмы (V) и (III).
V. Важнейшие соединения висмута (III) оксид и гидроксид, соли и оксосоли, сул ь-
фид висмута (III). Состояние висмута (III) в водных растворах. Соединения висмута (V)
висмутаты, их получение и свойства как сильнейших окислителей.
V. Водородные соединения мышьяка, сурьмы и висмута, получение, строение, свой-
ства. Арсениды, антимониды, висмутиды. Получение, свойства.
VII. Применение соединений элементов подгруппы мышьяка в промышленности.
Токсичность соединений мышьяка, сурьмы, висмута.

15
VII. Минералы мышьяка, сурьмы, висмута (сульфиды). Получение мышьяка, сурь-
мы, висмута из природного сырья. Физические и химические свойства, применение мышь я-
ка, сурьмы, висмута. Сплавы сурьмы и висмута, сплав Вуда.
Раздел 1.7. IVA группа.
II. Общая характеристика элементов четвертой A группы. Положение в таблице
Д. И. Менделеева, сравнительная характеристика элементов IVА группы (электронное стро-
ение, радиусы, ионизационные потенциалы, электроотрицательность, сродство к электро-
ну). Германий, как близкий аналог кремния. Сравнительная характеристика физических и
химических свойств простых веществ.
II. Углерод и кремний типические (по Менделееву) элементы IVА группы. Закон о-
мерный переход в группе от неметаллических (углерод, кремний) к металлическим свой-
ствам (германий, олово, свинец).
Раздел 1.7.1. Углерод
II. Аллотропные (полиморфные) модификации углерода. Круговорот углерода в
природе. Парниковый эффект и его последствия. Кристаллическая структура алмаза и гра-
фита.
II. Получение и химические свойства углерода. Соединения углерода с металлами и
неметаллами.
II. Искусственные алмазы и графит. Карбин. Фуллерены. Применения алмазов, гра-
фита и сажи. Активированный уголь, как поглотитель газов, паров и растворенных веществ
(Н.Д.Зелинский).
II. Кислородные соединения углерода. Оксид углерода (II) (угарный газ). Действие
оксида углерода (II) на организм. Получение и химические свойства оксида углерода (II).
II. Строение молекулы оксида углерода (II) (метод ВС)
II. Оксид углерода (IV) (углекислый газ), получение, строение молекулы, физические
и химические свойства. Применение углекислого газа. Угольная кислота, получение, строе-
ние молекулы, химические свойства. Карбонаты, гидрокарбонаты, получение, строение,
химические свойства, термическая устойчивость. Качественная реакция на карбонат ион.
IV. Общая характеристика углерода. Особенности электронного строения атома уг-
лерода, обусловливающие уникальную способность этого элемента образовывать углерод-
углеродные связи различной кратности и связи с атомами других элементов неметаллов.
Многообразие органических и неорганических соединений углерода, валентные формы уг-
лерода. Распространенность и изотопный состав. Использование изотопа 14С для определе-
ния возраста археологических объектов. Формы нахождения углерода в природе.
IV. Получение и химические свойства синильной кислоты и ее солей Роданистов о-
дородная кислота и ее соли. CN– и SCN–, как лиганды в комплексных соединениях.
IV. Фосген как хлорангидрид угольной кислоты. Применение оксида углерода (II) в
химической промышленности и в качестве топлива.
V. Важнейшие карбиды, их классификация по типу химической связи. Карбиды серы
(сероуглерод), азота (дициан), кремния (карборунд), железа. Цианамиды щелочных и щ е-
лочноземельных элементов. Галогениды углерода четыреххлористый углерод, хлороформ,
фторпроизводные углерода и их практическое применение (фреоны, фторопласты).

16
V. Углеводороды с одинарной, двойной и тройной связью. Изменение прочности
связи углерод-углерод в ряду углеводородов с одинарной, двойной и тройной связью. Кат е-
нация (образование гомоядерных цепей), ее ослабление в ряду С–Si–Ge.
V. Примеры металлоорганических соединений веществ, содержащих связь металл
углерод (метиллитий, тетраэтилсвинец, диметилртуть).
VI. Применение карбидов в технике и химической промышленности в качестве туг о-
плавких, жаростойких, высокотвердых материалов, составляющих конструкционных мате-
риалов, сталей и сплавов. Комплексные соли синильной кислоты и цианиды. Получение,
свойства.
VI. Получение и применение карбамида (мочевины).
Раздел 1.7.2. Кремний
II. Получение кремния. Физические и химические свойства кремния как простого
вещества. Соединения кремния с металлами и неметаллами.
II. Оксид кремния (IV), строение. Кремниевые кислоты, силикаты. Получение, физи-
ческие и химические свойства.
IV. Общая характеристика кремния. Роль соединений кремния в построении земной
коры. Основные кремнийсодержащие минералы кварц, силикаты, алюмосиликаты (полевой
шпат, слюда, асбест, каолин).
IV. Кристаллическая структура кремния. Силициды, их классификация по типу хи-
мической связи, применение. Соединения кремния с галогенами. Гексафторокремниевая
кислота, ее соли. Карбид кремния и материалы на его основе.
IV. Соединения кремния с водородом. Строение силанов. Получение, свойства, при-
менение. Различия в термической устойчивости углеводородов и силанов.
IV. Кислородные соединения кремния. Силикагель, получение, применение. Золь и
гель кремниевой кислоты. Силикаты, их гидролиз.
IV. Сравнение свойств кислородных соединений углерода и кремния.
V. Искусственные силикаты: стекла, ситаллы, цементы, принципы промышленного
получения стекла и цемента.
VII. Современные представления о строении силикатов. Основные типы структур
силикатов: островные, цепные, слоистые, трехмерные.
VII. Кремний полупроводник. Важнейшие кремнийорганические соединения: силок-
сан, силиконы, их применение в технике.
VII. Сравнение свойств галогенидов углерода и кремния. Диагональное сходство
свойств соединений бора и кремния.
Раздел 1.7.3. Германий, олово, свинец
IV. Минералы олова (касситерит), свинца (свинцовый блеск).
V. Изменение окислительно-восстановительной устойчивости соединений, содержа-
щих элементы в степени окисления (IV) и (II), по ряду германий свинец.
V. Важнейшие соединения германия (IV): оксид германия, германаты, тетрахлорид
германия, гидриды и металлоорганические соединения германия (IV). Соединения германия
(II).
V. Важнейшие соединения олова (IV) и (II): их получение, состав, строение, свой-
ства. Оксид олова (IV), оловянные кислоты, станнаты. Оксид и гидроксид олова (II), стан-

17
ниты. Хлориды олова (IV) и (II). Сульфиды олова (IV) и (II), тиостаннаты. Окислительно-
восстановительные свойства соединений олова (IV) и (II). Применение соединений олова.
V. Важнейшие соединения свинца (II) и (IV): оксиды свинца (II) и (IV), сурик, плю м-
биты, плюмбаты. Растворимые и нерастворимые соли свинца (II) и (IV). Свинцовые белила.
Галогениды и сульфиды свинца. Комплексные соединения свинца (II) и (IV). Сравнение
окислительно-восстановительных, кислотно-основных и комплексообразующих свойств
свинца (II) и (IV). Применение соединений свинца. Свинцовые аккумуляторы. Токсичность
свинца и его соединений.
VII. Физические и химические свойства германия, олова и свинца.
VII. Распространенность германия, олова, свинца.
VII. Получение германия. Германий как материал с полупроводниковыми свойства-
ми.
VII. Получение металлического олова из касситерита, рафинирование олова; Приме-
нение олова и его сплавов. Получение металлического свинца. Физические и химические
свойства, применение свинца и его сплавов.
Раздел 1.8. IIIA группа.
II. Общая характеристика элементов третьей A группы. Положение в таблице
Д. И. Менделеева, сравнительная характеристика элементов IIIА группы (электронное стро-
ение, радиусы, ионизационные потенциалы, электроотрицательность, сродство к электро-
ну). Сравнительная характеристика физических и химических свойств простых веществ.
IV. Способы получения простых веществ.
Раздел 1.8.1. Бор
IV. Кислородные соединения бора. Оксид бора (III). Борные кислоты, их соли. Пол у-
чение, строение буры, ее гидролиз. Переработка буры в борную кислоту. Эфиры борной
кислоты.
VI. Получение бора, его физические и химические свойства. Соединения бора с ме-
таллами и неметаллами. Карбид бора В4С. Нитрид бора (гексагональный и кубический). Га-
логениды бора.
VI. Применение соединений бора.
VII. Получение, строение, свойства диборана (трехцентровая двухэлектронная
связь).
VII. Боразол аналог бензола. Тетрафтороборная кислота, ее соли. Гомологические
ряды гидридов бора: ВnHn+4 и BnHn+6. Гидридобораты и бориды металлов.
VII. Минералы бора (бораты). Использование бора в ядерной энергетике.
Раздел 1.8.2. Алюминий
II. Общая характеристика алюминия. Производство металлического алюминия. Фи-
зические и химические свойства алюминия. Сплавы алюминия, их применение. Сплавы
(дуралюмин др.) . Значение металлов и сплавов в народном хозяйстве. Алюминотермия.
II. Оксид алюминия. Гидроксид алюминия. Химические свойства оксида и гидрок-
сида алюминия. Амфотерность. Строение и свойства алюминатов, полученных методом
твердофазного синтеза и в водных растворах. Гидролиз солей алюминия и алюминатов.
Комплексные соединения и двойные соли алюминия.

18
VI. Минералы алюминия (боксит, нефелин, каолин). Переработка боксита в оксид
алюминия. Роль алюмосиликатов в неживой природе (цеолиты, глины). Искусственные ру-
бины.
VI. Диагональное сходство свойств соединений бериллия и алюминия. Гидрид ал ю-
миния и гидридоалюминаты щелочных элементов. Применение соединений алюминия.
VII. Получение, строение и свойства безводных галогенидов алюминия.
VII. Разделение смесей бериллия и алюминия (путем осаждения квасцов, получения
карбонатных или фторидных комплексов и методом возгонки оксоацетата бериллия).
Раздел 1.8.3. Элементы подгруппы галлия галлий, индий, таллий
VI. Галлий как близкий аналог алюминия.
VI. Галлий, индий, таллий рассеянные элементы. Извлечение галлия, индия, таллия
из отходов производства алюминия и цветных металлов. Физические и химические свой-
ства металлических галлия, индия, таллия, их получение и применение. Комплексные со-
единения галлия, индия, таллия.
VI. Валентные состояния элементов подгруппы галлия. Изменение устойчивости со-
единений, содержащих галлий, индий, таллий в степени окисления (III) и (I). Способы п о-
лучения одно и трехвалентных галлия, индия, таллия. Особенности окислительно-
восстановительных свойств соединений таллия. Соединения таллия (I), рубидия (I) и сереб-
ра (I). Таллий (III) железо (III).
VI. Амфотерность оксидов и гидроксидов трехвалентных галлия. Оксиды и гидрок-
сиды индия и таллия. Соли галлия, индия, таллия.
VII. Применение соединений галлия, индия, таллия в полупроводниковой технике.
Арсенид галлия как основа нового поколения полупроводников. Токсичность таллия.
Раздел 1.9. IIA группа.
II. Общая характеристика элементов второй A группы. Положение в таблице
Д. И. Менделеева, сравнительная характеристика элементов IIА группы (электронное стро-
ение, радиусы (близость радиусов и схожесть свойств Ca, Sr, Ba), ионизационные п отенци-
алы, электроотрицательность, сродство к электрону).
V. Сравнительная характеристика физических и химических свойств простых в е-
ществ.
Раздел 1.9.1. Бериллий
II. Гидроксид бериллия, его амфотерность. Соли бериллия и бериллаты.
V. Влияние особенностей строения атома бериллия на свойства его соединений. Рас-
пространенность бериллия, изотопный состав.
VII. Галогениды бериллия (фториды и хлориды), особенности их строения. Токси ч-
ность бериллия и его соединений.
VII. Основные и комплексные карбонаты бериллия, их свойства.
Раздел 1.9.2. Магний
II. Физические и химические свойства металлического магния.
II. Сплавы магния, их значение для современной техники.

19
II. Минералы магния (доломит, магнезит, карналлит). Получение магния из мин е-
рального сырья.
IV. Оксид и гидроксид магния. Карбонаты, сульфаты, сульфиты, фосфаты, галогени-
ды, нитриды, нитраты магния. Получение и химические свойства. Гидролиз растворимых
солей магния. Соединения магния с углеродом.
VI. Получение безводных галогенидов магния. Диагональное сходство свойств со-
единений магния и лития.
VII. Представление о магнийорганических соединениях (реактив Гриньяра). Прим е-
нение магния в форме металла и в виде сложных соединений.
Раздел 1.9.3. Щелочноземельные элементы (ЩЗЭ)
II. Физические и химические свойства металлических кальция, стронция, бария. Ок-
сиды и гидроксиды, Гашеная и негашеная известь. Галогениды, нитриды, карбиды. Раство-
римые (галогениды, нитраты, ацетаты) и нерастворимые (сульфаты, карбонаты, оксалаты)
соли. Получение и химические свойства всех перечисленных выше соединений ЩЗЭ.
Жесткость воды (временная, постоянная) и способы ее устранения
II. Минералы кальция (известняк, мел, мрамор, гипс).
II. Переработка и использование природных соединений кальция (известь, мрамор,
мел). Гипс, его свойства.
IV. Получение металлического кальция, стронция, бария. Гидриды ЩЗЭ. Изменение
термической устойчивости карбонатов, сульфатов, нитратов в ряду кальций барий
VI. Комплексообразующая способность ионов ЩЗЭ.
VII. Уменьшение жесткости воды с помощью комплексонов. Деминерализованная
вода (использование ионообменных материалов для очистки воды).
VII. Минералы стронция (целестин, стронцианит), бария (тяжелый шпат, витерит).
Производство цемента, процессы "схватывания" и твердения цемента.
VII. Геохимическая и биологическая роль ЩЗЭ. Опасность радиоактивного зараже-
ния стронцием 90.
Раздел 1.9.4. Радий
VII. Закономерное изменение химических свойств простых и сложных соединений в
ряду Be – Ra Радий как член радиоактивного семейства урана радия. Продукты радиоакти в-
ного распада радия.
VII. Открытие радия М. Склодовской Кюри. Выделение радия из руд.
Раздел 1.10. IA группа.
II. Общая характеристика щелочных элементов (ЩЭ). Положение в таблице
Д. И. Менделеева, сравнительная характеристика элементов I А группы (электронное стро-
ение, радиусы, ионизационные потенциалы, электроотрицательность, сродство к электро-
ну).
II. Физические и химически свойства простых веществ, их сравнительная характери-
стика. Изменение химической активности ЩЭ в металлическом состоянии по ряду литий –
цезий (отношение к воде, кислороду, азоту).
II. Щелочи. Способы получения, химически свойства. Сравнительные характеристи-
ки.

20
II. Свойства, получение, применение солей ЩЭ. Особое внимание обратить на к ис-
лотно-основные и окислительно-восстановительные свойства. Кристаллогидраты наиболее
практически важных солей ЩЭ.
II. Способы получения (в частности из природного сырья) щелочных металлов.
II. Нахождение элементов первой группы в природе
IV. Способы получения, химически свойства и практическое применение кислород-
ных соединений щелочных металлов. Изменение термической устойчивости и состава к ис-
лородных соединений в группе ЩЭ. Получение и химические свойства оксидов, перокси-
дов, надпероксидов, озонидов, их применение. Получение, химические свойства гидридов,
галогенидов, сульфидов, нитридов.
IV. Получение соды (аммиачный и сульфатный метод) и поташа. Калийные удобре-
ния. Малорастворимые соли лития, натрия и калия.
V. Соединения ЩЭ с неметаллами. Получение и химические свойства.
VII. Изменение степени гидратации катионов ЩЭ в водных растворах их солей по
ряду литий – цезий
VII. Применение ЩЭ в промышленности
VII. Важнейшие минералы: сподумен (литий), каменная соль, альбит, криолит, глау-
берова соль (натрий), сильвинит, карналлит (калий), лепидолит, карналлит (рубидий), пол-
луцит (цезий). Франций радиоактивный ЩЭ.
VII. Изменение термической устойчивости карбонатов, нитратов, сульфатов в ряду
литий – цезий. Изменение в том же ряду температуры плавления. Комплексообразующие
свойства катионов ЩЭ.
VII. Использование ЩЭ в металлическом состоянии в качестве теплоносителей в
ядерной энергетике. Металлотермия. Биологическая роль соединений ЩЭ (калий-
натриевый "насос", препараты лития, калия и цезия в медицине).
Раздел 1.11. I Б группа.
II. Общая характеристика элементов первой Б группы. Положение в таблице
Д. И. Менделеева, сравнительная характеристика элементов I Б группы (электронное строе-
ние, радиусы, ионизационные потенциалы, электроотрицательность, сродство к электрону).
Способы получения, сравнительная характеристика физических и химических свойств про-
стых веществ.
II. Физические и химические свойства металлических меди, серебра, золота
II. Соединения меди (II) и (I). Оксиды, гидроксиды. Диспропорционирование меди
(I). Соли меди (II) и (I) получение, свойства, гидролиз. Важнейшие комплексные соедин е-
ния меди (II) и (I), их состав и строение. Малахит.
II. Соединения серебра (I): оксид, гидроксид, аммиакат, растворимые и нераствори-
мые соли.
V. Причины нахождения в природе золота, серебра и меди в самородном состоянии.
Применение меди, серебра и золота, а также их сплавов. Медь (II) важнейший биометалл.
Токсичность соединений меди. Принципы процессов фотографирования и серебрения. Со-
единения серебра в степени окисления +2. Соединения золота (I) и (III).
VI. Медные руды (куприт, халькопирит). Переработка сульфидных медных руд. Р а-
финирования меди. Переработка природных соединений серебра. Извлечение серебра из

21
отходов переработки полиметаллических руд. Принципы металлургии золота. Аффинаж
золота.
VI. Галогенидные, тиосульфатные, цианидные комплексные соединения серебра (I),
получение, строение, устойчивость, свойства.
VI. Соли и комплексные соединения золота, их состав, строение, свойства
VI. Изменение характерных степеней окисления в ряду медь – золото.
VI. Сравнение химических свойств элементов IБ и IА групп Периодической сист е-
мы.
VII. Соединения меди (III) купраты; периодаты и теллураты меди (III). Применение
соединений меди. Медь (II, III) составная часть материалов со свойствами ВТСП.
VII. Серебро (III) и (V).
VII. Тетрахлорозолотая кислота. Диметилзолото – пример металлоорганических со-
единений этого элемента
Раздел 1.12. II Б группа.
II. Цинк. Получение и химические свойства металлического цинка. Амфотерность
оксида и гидроксида цинка. Галогениды, нитрат и нитрит, сульфат и сульфит, ортофосфат
цинка.
IV. Общая характеристика элементов второй Б группы. Положение в таблице
Д. И. Менделеева, сравнительная характеристика элементов IIБ группы (электронное строе-
ние, радиусы, ионизационные потенциалы, электроотрицательность, сродство к электрону).
Способы получения, сравнительная характеристика физических и химических свойств про-
стых веществ.
V. Минералы цинка (цинковая обманка), сульфидные полиметаллические руды кад-
мия (гринокит), ртути (киноварь).
V. Кадмий, ртуть. Получение, химические свойства металлических кадмия и ртути,
оксиды и гидроксиды кадмия и ртути, соли кадмия и ртути.
V. Применение металлических цинка, кадмия, ртути и их сплавов. Амальгамы.
VI. Сравнение химических свойств элементов IIБ и IIA групп Периодической сист е-
мы.
VI. Комплексные соединения цинка (II). Получение, состав, устойчивость. Примен е-
ние соединений цинка.
VII. Комплексные соединения кадмия (II), ртути (II). Получение, состав, устойчи-
вость. Амидные соединения ртути. Соединения ртути (I) оксид, гидроксид, получение,
строение, свойства. Диспропорционирование ртути (I). Соли ртути (I). Каломель. Примен е-
ние соединений кадмия и ртути.
VII. Немонотонный характер изменения кислотно-основных свойств оксидов, гид-
роксидов и солей (гидролиз) в ряду цинк (II) - ртуть (II). Цинксодержащие ферменты (на
примере карбоангидразы, карбоксипептидазы), их биологическая роль. Токсичность соеди-
нений кадмия и ртути. Способы устранения заражения помещений металлической ртутью.
Раздел 1.13. IIIБ группа.
V. Редкоземельные элементы (РЗЭ), актиний и актиниды как элементы начала 3d, 4d,
5d, 6d рядов переходных элементов.

22
Раздел 1.13.1. Редкоземельные элементы
VII. Общая характеристика РЗЭ. Открытие РЗЭ. Строение электронных оболочек
атомов, характерные валентные состояния, устойчивые степени окисления. Цериевая и ит-
триевая подгруппы. Распространенность РЗЭ, нахождение в природе.
VII. Получение, физические и химические свойства РЗЭ в металлическом состоянии,
применение РЗЭ в металлургии в качестве "раскислителей", а также для легирования.
VII. Оксиды, гидроксиды, соли РЗЭ. Двойные соли. Комплексные соединения, изме-
нение их устойчивости в ряду скандий иттрий лантан лютеций. Комплексные соединения с
полидентатными лигандами как основа современных методов Разделения и очистки РЗЭ
ионообменной хроматографии и экстракции.
VII. Применение соединений РЗЭ (материалы лазерной оптики, магнитные матери а-
лы: гранаты, катализаторы, люминофоры, составная часть ВТСП материалов).
Раздел 1.13.2. Актиний и актиниды
V. Кислородные соединения урана оксиды урана, уранаты. Соли уранила и четырех-
валентного урана. Галогениды урана.
VI. Комплексные соединения урана (VI) и (IV). Синтез трансурановых элементов.
VII. Общая характеристика актиния и актинидов. Минералы тория (монацит), урана
(урановая смоляная руда). Валентные состояния тория, урана. Металлические торий, уран.
Принципы получения тория и урана из природного сырья.
VII. Оксид и гидроксид тория. Безводные и гидратированные соли тория.
VII. Принципы Разделения смесей урана и плутония. Применение тория, урана и
плутония.
Раздел 1.14. IVБ группа.
V. Общая характеристика элементов четвертой Б группы. Положение в таблице
Д. И. Менделеева, сравнительная характеристика элементов IVБ группы (электронное стро-
ение, радиусы, ионизационные потенциалы, электроотрицательность, сродство к электро-
ну). Способы получения, сравнительная характеристика физических и химических свойств
простых веществ.
V. Валентные состояния элементов четвертой группы.
V. Металлические титан, цирконий, гафний. Физические и химические свойства,
способы получения, очистка методом иодидного рафинирования. Применение металличе-
ских титана, циркония, гафния и сплавов на их основе.
V. Соединения элементов четвертой группы со степенью окисления (IV): оксиды и
гидроксиды. Материалы на основе оксидов (IV). Титановые белила. Твердые растворы на
основе оксида циркония (IV). Изменение кислотноосновных свойств оксидов и гидроксидов
в ряду титан гафний. Состояние четырехвалентных титана, циркония, гафния в водных рас-
творах.
V. Сопоставление окислительно-восстановительной устойчивости соединений со
степенями окисления (IV), (III), (II) в ряду титан гафний. Получение и свойства солей тит а-
на (III), состояние ионов титана (III) в водных растворах.
V. Оксид титана (II) как пример кислородных соединений элементов четвертой
группы со степенью окисления (II).

23
VI. Полимеризация соединений титана, циркония, гафния за счет гидроксо(оловых) и
оксо(оксоловых) мостиков. Строение титанилиона и соответствующих производных цирк о-
ния и гафния. Титанаты, цирконаты, гафнаты, полученные "сухим" способом и в водных
растворах. Безводные и гидратированные соли четырехвалентных титана, циркония, гаф-
ния. Галогениды титана и его аналогов, их получение, строение, свойства, применение.
Другие бинарные соединения карбиды, нитриды, сульфиды и материалы на их основе. Пе-
роксосоединения титана (IV). Комплексные соединения четырехвалентных титана, цирк о-
ния, гафния. Использование фторидных комплексов для Разделения циркония и гафния.
VII. Минералы титана (ильменит, рутил, перовскит), циркония гафния (циркон). Ти-
тан – рассеянный элемент. Пьезоэлектрики на основе титанатов цирконатов. Применение
экстракции и ионообменной хроматографии для получения препаратов чистых циркония и
гафния.
Раздел 1.15. VБ группа.
IV. Получение и химические свойства соединений ванадия в степени окисления (V).
V. Общая характеристика элементов пятой Б группы. Положение в таблице
Д. И. Менделеева, сравнительная характеристика элементов VБ группы (электронное стро-
ение, радиусы, ионизационные потенциалы, электроотрицательность, сродство к электро-
ну). Способы получения, сравнительная характеристика физических и химических свойств
простых веществ.
V. Валентные состояния элементов пятой группы.
V. Металлические ванадий, ниобий, тантал, их физические и химические свойства,
получение, применение.
V. Соединения элементов пятой группы со степенью окисления (V). Оксиды ванадия,
ниобия, тантала (V), получение, свойства. Ванадий (V), ниобий (V) и тантал (V) в водных
растворах. Влияние рН среды на состояние ионов элементов пятой группы в водных рас-
творах. Изополи- и гетерополисоединения ванадия. Ванадаты, ниобаты, танталаты получе-
ние, свойства.
V. Изменение устойчивости соединений с высшими и низшими степенями окисления
в ряду ванадий – тантал. Получение соединений ванадия (IV), (III), (II) в водных растворах,
состояние ионов; гидролиз соединений ванадия с различными степенями окисления. Сопо-
ставление окислительно-восстановительных и кислотно-основных свойств соединений ва-
надия со степенями окисления (V), (IV), (III), (II).
VII. Нахождение в природе. Ванадий – рассеянный элемент. Минералы ниобия и
тантала (лопарит, колумбит, танталит). Ванадиевые стали. Безводные галогениды. Перок-
сидные соединения ванадия (V). Комплексные соединения ванадия, ниобия, тантала. Ис-
пользование фторидных соединений для Разделения ниобия и тантала методом экстракц и-
онного Разделения.
Раздел 1.16. VIБ группа.
IV. Общая характеристика элементов шестой Б группы. Сравнительная характери-
стика элементов VIБ группы (электронное строение, радиусы, ионизационные потенциалы,
электроотрицательность, сродство к электрону). Способы получения, сравнительная харак-
теристика физических и химических свойств простых веществ.
IV. Валентные состояния элементов шестой группы.

24
IV. Физические и химические свойства, способы получения металлического хрома.
IV. Кислородные соединения хрома со степенью окисления (VI). Оксид хрома (VI),
получение, свойства. Кислотно-основное равновесие в водных растворах хроматов. Дихро-
маты.
IV. Соединения, содержащие хром, молибден, вольфрам в низших степенях окисл е-
ния.
IV. Производные хрома (II) оксид, гидроксид. Получение солей хрома (II) хлорида,
сульфата, ацетата. Восстановительные свойства соединений двухвалентного хрома.
IV. Соединения хрома (III) оксид, гидроксид. Соли трехвалентного хрома и хромиты.
Гидратная изомерия солей хрома (III). Комплексные соединения и двойные соли хрома (III).
IV. Сопоставление кислотноосновных и окислительно-восстановительных свойств
соединений хрома со степенями окисления (II), (III), (VI).
V. Физические и химические свойства, способы получения металлических молибде-
на и вольфрама.
V. Кислородные соединения молибдена, вольфрама со степенью окисления (VI). Ок-
сиды молибдена и вольфрама (VI), получение, свойства. Молибденовая и вольфрамовая
кислоты
V. Кислородные соединения молибдена и вольфрама в низших степенях окисления
оксиды, молибденовые и вольфрамовые "сини", вольфрамовые бронзы.
V. Пероксидные соединения хрома надхромовая кислота, надхроматы.
V. Применение соединений шестой группы.
VI. Полимеризация молибденовой и вольфрамовой кислот в подкисленных раство-
рах их солей. Изополимолибдаты, изополивольфраматы, их получение "сухим" путем и в
водных растворах. Гетерополисоединения на основе молибденовой и вольфрамовой кислот,
получение, строение, свойства.
VI. Серосодержащие соединения хрома, молибдена, вольфрама: сульфиды, оксо-
сульфиды, сульфидные комплексы (тиомолибдаты и тиовольфраматы). Материалы на осн о-
ве оксидов и халькогенидов хрома.
VI. Галогениды хрома, молибдена, вольфрама. Изменения состава высшего галог е-
нида в ряду хром вольфрам. Оксогалогениды (хлористый хромил).
VII. Минералы хрома (хромистый железняк), молибдена (молибденит), вольфрама
(шеелит, вольфрамит).Переработка хромистого железняка в дихромат и феррохром. Осо-
бенности получения металлических молибдена и вольфрама (порошковая металлургия).
VII. Применение гетерополисоединений на основе молибденовой и вольфрамовой
кислот, (катализаторы в органическом синтезе, ингибиторы коррозии металлов, реагенты в
аналитической химии).
Раздел 1.17. VIIБ группа.
IV. Общая характеристика элементов седьмой Б группы. Сравнительная характери-
стика элементов VIIБ группы (электронное строение, радиусы, ионизационные потенциалы,
электроотрицательность, сродство к электрону). Способы получения, сравнительная харак-
теристика физических и химических свойств простых веществ.
IV. Соединения, содержащие элементы седьмой группы в высших степенях окисл е-
ния. Марганцовая и марганцовистая кислоты, перманганаты и манганаты получение, свой-
ства, применение. Окислительно-восстановительные реакции соединений марганца (VII) и

25
(VI). Влияние на окислительно-восстановительный процесс концентрации ионов водорода в
водных растворах.
IV. Соединения марганца (IV). Оксид марганца (IV), строение, свойства. Соли мар-
ганца (IV) и манганиты получение, свойства. Окислительно-восстановительные реакции с
участием марганца (IV).
IV. Марганец (II) Оксиды, гидроксиды, их получение, свойства. Комплексные соеди-
нения марганца (II).
V. Валентные состояния марганца, технеция, рения.
V. Свойства и применение металлического марганца и его сплавов.
V. Соединения, содержащие элементы седьмой группы в низших степенях окисления
V. Сопоставление кислотноосновных и окислительно-восстановительных свойств
соединений марганца (и его аналогов) в различных степенях окисления. Применение соеди-
нений элементов седьмой группы.
VII. Получение металлических марганца, технеция, рения.
VII. Марганец (III). Оксиды, гидроксиды, их получение, свойства. Комплексные со-
единения марганца (III). Сопоставление их устойчивости.
VII. Минералы марганца (пиролюзит, гаусманит). Открытие рения. Синтез технеция
("экамарганца").
VII. Пертехнетаты и перренаты, состав и свойства. Соединения марганца (V).
Раздел 1.18. VIIБ группа.
VII. Целесообразность "триадного" рассмотрения свойств элементов восьмой деся-
той групп. Триада железа (железо, кобальт, никель). Платиновые элементы (триады рутения
и осмия).
Раздел 1.18.1. Триада железа
II. Получение железа восстановлением железных руд водородом или природным г а-
зом. Доменный процесс получения чугуна. "Передел" чугуна на сталь и ковкое железо. Фи-
зические и химические свойства металлического железа. Специальные и нержавеющие ст а-
ли. Понятие о коррозии.
II. Соединения железа (III). Оксиды, содержащие ионы Fe3+: оксид железа (III), сме-
шанные оксиды. и Fe2O3. Соли железа (III), их гидролиз. Гидроксид железа (III). Получение
и свойства ферритов, их применение. Соединения железа (II). Оксид, получение и свойства.
Нестехиометрия низшего оксида железа. Гидроксид железа (II). Соли железа (II). Соль М о-
ра. Карбонаты железа (II) (средний, кислый, основный).
II. Сопоставление кислотно-основных и окислительно-восстановительных свойств
соединений железа со степенями окисления (II), (III).
IV. Совместное присутствие кобальта и никеля в рудах. Получение кобальта и нике-
ля из сульфидных руд. Свойства и применение металлических кобальта, никеля.
IV. Валентные состояния элементов триады железа. Изменение устойчивости соеди-
нений с низшими (II) и высшими (VI, III) степенями окисления в ряду железо – никель.
IV. Соединения железа в различных степенях окисления.
IV. Комплексные соединения железа (II) и (III) с неорганическими лигандами.
V. Общая характеристика железа, кобальта, никеля. Минералы железа (магнетит, г е-
матит, сидерит, пирит).

26
V. Комплексные соединения железа (II) и (III) с органическими лигандами. Влияние
комплексообразования на окислительно-восстановительные процессы в растворах, содер-
жащих железо (II) и железо (III).
V. Соединения кобальта (II) и (III). Оксиды , гидроксиды. Средние и основные соли
кобальта (II). Фторид кобальта (III). Сравнение устойчивости комплексных соединений ко-
бальта (II) и (III). Условия стабилизации кобальта (III) в комплексных соединениях, окси-
дах, фторидах. Карбонилы кобальта. Применение соединений кобальта.
V. Соединения никеля (II). Оксид, гидроксид. Соли никеля (II). Комплексные соеди-
нения никеля (II), их строение. Карбонил никеля.
V. Соединения никеля (III). Применение соединений никеля.
VII. Минералы кобальта (кобальтин), никеля (пентландит).
VII. Получения железа (VII). Ферраты как производные железа (VI). Получение и
свойства ферратов.
VII. Сопоставление кислотно-основных и окислительно-восстановительных свойств
соединений железа со степенями окисления (II), (III), (VI).
VII. Комплексные соединения железа с оксидом углерода (II) (карбонилы) и цикл о-
пентадиеном (ферроцен). Роль железа в биологических процессах (гемоглобин, питание
растений).
VII. Принципы Разделения смесей кобальта и никеля методами фракционного оки с-
ления, осаждения, сублимации.
Раздел 1.18.2. Платиновые элементы
VII. Роль отечественных ученых в изучении химии платиновых элементов
(К.К . Клаус, Л.А . Чугаев, И.И. Черняев).
VII. Общая характеристика платиновых элементов. Самородная платина. Извлечение
элементов группы платиновых металлов из руд. Физические и химические свойства мета л-
лов, их применение.
VII. Закономерности в изменении устойчивости характерных степеней окисления в
соединениях платиновых элементов. Соединения рутения и осмия в степени окисления
(VII). Соли родия (III) и иридия (III). Соединения палладия (II), платины (II) и (IV). Гек-
сахлороплатиновая кислота и ее соли. Значение комплексных соединений в химии платин о-
вых элементов. Строение и свойства комплексов платины (IV) и (II). Применение соедин е-
ний платиновых элементов в химической технологии и медицине.
Раздел 1.19. Периодический закон и Периодическая таблица Д.И. Менделеева
II. Периодическая закон и Периодическая система химических элементов
Д.И.Менделеева. Периоды, группы. Порядковый номер элемента. Периодически изменяю-
щиеся свойства (радиус атома, энергия ионизации, электроотрицательность) элементов
вдоль периодов и групп, их связь со строением электронных оболочек атомов. Металлы и
неметаллы
IV. Радиусы элементов и их катионов и анионов. Сравнение свойств простых в е-
ществ и однотипных неорганических соединений различных классов вдоль периодов и
групп. Например, кислотно-основные свойства оксидов и гидроксидов элементов в зависи-
мости от положения элемента в ПСЭ и от степени окисления элемента. Открытие Периоди-
ческого закона Д.И. Менделеевым (1869). Современная формулировка Периодического за-

27
кона. Химический элемент как совокупность атомов с данным зарядом ядра, включающая
изолированные атомы и атомы в простых и сложных веществах. Короткопериодная и дли н-
нопериодная формы Периодической таблицы. Типические элементы. А и Б группы. Менде-
леевский принцип монотонности изменения химических свойств от типических элементов к
элементам главной подгруппы. Переходные элементы.
IV. Лантанидное сжатие, как основная причина сходства химических свойств 4d и 5d
элементов.
VI. Полные и неполные электронные аналоги.
VI. Лантаниды и актиниды, их размещение в Периодической таблице.
VII. Сверхтяжелые элементы. Границы Периодической системы. Магические числа
протонов и нейтронов.

28
Раздел 2. ПРОГРАММА ПО ФИЗИЧЕСКОЙ ХИМИИ.
Раздел 2.1. Строение атома.
I. Понятие атома. Химический элемент, как вид атомов. Отличие элемента от про-
стого вещества. Символы химических элементов. Распространенность химических элемен-
тов в Земной коре и во Вселенной.
II. Ядро атома, протоны, нейтроны, электроны. Изотопы. Строение электронных
оболочек атомов химических элементов. Радиусы атомов, энергии ионизации атомов, срод-
ство к электрону, электроотрицательность.
III. Теория Бора атома водорода.
IV. Современные представления об электронном строении атомов. Квантовые числа.
Форма s-, р-, d- орбиталей. Электронная конфигурация атомов и ионов. Изоэлектронные ча-
стицы. Принцип наименьшей энергии, Принцип Паули. Правило Хунда. Радиоакти вность:
α,βиγраспад.
V. Радиоактивные ряды.
VII. Квантово-механические представления о строении атома. Принцип неопреде-
ленности. Понятие об атомных и молекулярных орбиталях. Граничная поверхность.
Раздел 2.2. Химическая связь и строение вещества.
I. Простое вещество. Различие понятий «простое вещество» и «химический элемент.
Молекула, как мельчайшая частица вещества, определяющая его свойства. Атомно-
молекулярная теория. Относительные атомные и молекулярные массы. Химическое соеди-
нение. Массовая доля элемента в соединении. Простые и сложные вещества. Аллотропия и
полиморфизм. Отличие сложного вещества и смеси; простого вещества и индивидуального
(чистого) вещества. Химические формулы (эмпирическая (простейшая)).
I. Валентность. Составление формул бинарных веществ (хлоридов, оксидов, сульфи-
дов, нитридов, фосфидов, карбидов, силицидов) по валентности.
II. Определение химической связи. Типы химической связи. Ковалентная связь. Ме-
ханизм образования ковалентной связи; характеристики ковалентной связи (длина, энергия,
полярность, кратность, насыщенность, направленность).
II. Донорно-акцепторная связь как частный случай ковалентной связи.
II. Ионная связь как предельный случай ковалентной полярной связи и ее основные
характеристики.
II. Электронная формула.
II. Понятие о степени окисления элемента. Понятие о водородной связи. Металличе-
ская связь.
II. Строение твердых веществ. Кристаллические и аморфные вещества. Кристалли-
ческие решетки (молекулярная, атомная, ионная, металлическая).
II. Краткие сведения о строении и свойствах жидкостей и газов. Жидкие кристаллы.
III. Структурная (графическая), пространственная химические формулы.
IV. Метод валентных связей (ВС). Перекрывание орбиталей. σ и π связи. Нулевое п е-
рекрывание.
V. Понятие о диаграммах состояния простых и сложных веществ.

29
VII. Пространственное строение молекул. Валентный угол. Понятие о теории оттал-
кивания электронных пар валентных орбиталей.
Раздел 2.3 Коллоидные системы.
VI. Истинные растворы, коллоидные растворы, гели, золи. Дисперсные системы.
Классификация дисперсных систем. Лиофобные и лиофильные системы и их устойчивость.
VII. Понятие о строении мицеллы с двойным электрическим слоем. Факторы, влия-
ющие на заряд и устойчивость мицеллы. Коагуляция. Порог коагуляции. Устойчивость
лиофильных и лиофобных коллоидов.
VII. Строение мицеллы с поверхностно-активным веществом. Примеры дисперсных
систем в живых организмах. Строение и свойства межклеточных мембран.
Раздел 2.4. Химическая термодинамика.
I. Различные виды энергетических эффектов химических реакций. Тепловые эффек-
ты химических реакций. Реакции экзо- и эндотермические. Энергетическая диаграмма хи-
мической реакции.
II. Зависимость теплового эффекта химической реакции от природы реагирующих
веществ и от количества вещества. Термохимические уравнения реакций.
IV. Тепловые эффекты химической реакции при постоянном объеме и при постоян-
ном давлении, их взаимосвязь.
IV. Стандартное состояние. Стандартная энтальпия химической реакции. Энтальпия
образования химического соединения, энтальпия (энергия) химической связи, энтальпия
сгорания химического соединения, энтальпия фазового перехода. Закон Гесса. Применение
закона Гесса и следствий из него к расчету энтальпии химической реакции.
VII. Химическая термодинамика. Типы термодинамических систем (открытая, з а-
крытая, изолированная). Энергия, теплота и работа. Макро и микросостояния системы. Ма-
тематическая и термодинамическая вероятность. Статистическое и термодинамическое
определение энтропии.
VII. Зависимость энтропии вещества от его природы, количества и температуры. Аб-
солютная энтропия.
VII. Стандартная энтропия химической реакции (ΔrS0), энтропия фазового перехода.
VII. Критерий самопроизвольного протекания химической реакции в закрытой си-
стеме при постоянном давлении. Энергия Гиббса (ΔG), ее зависимость от температуры и
давления.
VII. Стандартная энергия Гиббса химической реакции, образования вещества, фазо-
вого перехода, сгорания вещества.
VII. Энтропийный (ΔrS0) и энтальпийный (ΔrН0) факторы в энергии Гиббса.
VII. Константа химического равновесия, ее связь со стандартной энергией Гиббса
реакции. Зависимость константы равновесия от природы реагирующих веществ, давления,
температуры. Зависимость энергии Гиббса реакции от концентраций (давлений) веществ
(изотерма химической реакции). Сдвиг химического равновесия. Принцип Ле Шателье.
VII. Первый, второй и третий законы термодинамики.
Раздел 2.5. Кинетика.
Раздел 2.5.1. Химическая реакция. Скорость химической реакции.

30
I. Признаки химических реакций и условия их возникновения и протекания. Понятие
о катализаторе.
II. Обратимые и необратимые химические реакции. Элементарные и сложные реак-
ции. Механизм реакции.
IV. Определение скорости химической реакции (Vр). Средняя и истинная скорости
Vр. Зависимость Vр от природы реагирующих веществ.
Раздел 2.5.2. Зависимость скорости химической реакции от концентрации реагиру-
ющих веществ.
V. Основной закон химической кинетики для элементарных и сложных реакций. Ф и-
зически смысл константы скорости и ее размерность для реакций первого, второго и треть е-
го порядков. Молекулярность и общий порядок химической реакции. Порядок реакции по
одному из реагирующих веществ. Кинетическое уравнение химической реакции. Реакции 1
порядка: соотношение между периодом полураспада и константой скорости.
V. Лимитирующие стадии химического процесса (в последовательных и параллел ь-
ных реакциях).
V. Основной закон химической кинетики для гетерогенных систем.
Раздел 2.5.3. Зависимость скорости химической реакции от температуры.
II. Уравнение Вант-Гоффа, температурный коэффициент Вант-Гоффа.
IV. Уравнение Аррениуса, энергия активации, предэкспоненциальный множитель.
Экспериментальное определение энергии активации.
Раздел 2.5.4. Катализ.
IV. Гомогенный и гетерогенный катализ.
V. Ингибиторы. Автокатализ.
VII. Ферментативный катализ. Константа Михаэлиса.
VII. Экспериментальные способы определения скорости реакции, порядка реакции
по одному из реагирующих веществ, энергии активации.
VII. Понятие активированного комплекса.
Раздел 2.5.5. Химическое равновесие.
IV. Химическое равновесие (ХР). Факторы, влияющие на ХР (концентрации реаги-
рующих веществ, температура, давление). Принцип Ле Шателье. Начальные и равновесные
концентрации веществ. Константа химического равновесия (Kр) для гомогенных и гетеро-
генных процессов. Факторы, влияющие на Kр.
IV. Понятие об адсорбции.
V. Связь между различными константами равновесия идеальных газов (концентра-
ция, давление, мольная доля).
VI. Энергетические диаграммы химических реакций.
VII. Термодинамическое условие ХР. Устойчивость ХР. Связь константы равновесия
со стандартной энергией Гиббса.
Раздел 2.5.6. Механизмы химических реакций

31
II. Реакции элементарные и сложные. Последовательные и параллельные. Обрати-
мые реакции. Синтез хлороводорода как пример разветвленной цепной реакции.
IV. Фотохимические реакции и их роль в природе.
VII. Понятие цепных реакций. Примеры разветвленных и неразветвленных цепных
реакций.
Раздел 1.6. Растворы.
Раздел 1.6.1. Растворимость одних веществ в других, способы выражения концен-
трации растворов.
I. Растворимость веществ, способы выражения концентрации растворов. Массовая
доля растворенного вещества.
II. Растворение веществ в воде. Растворы насыщенные, ненасыщенные, пересыщен-
ные. Концентрированные и разбавленные растворы. Растворимость. Таблица растворимости
веществ в воде. Молярная концентрация, мольная доля. Приготовление растворов заданной
концентрации. Кристаллогидраты.
III. Тепловые эффекты при растворении. Зависимость растворимости веществ от
температуры и давления.
VII. Моляльная концентрации.
Раздел 2.6.2. Растворы неэлектролитов. Коллигативные свойства растворов.
II. Растворы неэлектролитов.
VI. Коллигативные свойства растворов: Закон Рауля, понижение температуры замер-
зания раствора (криоскопия), повышение температуры кипения раствора (эбуллиоскопия),
осмос, осмотическое давление.
VII. Роль осмоса в живых организмах.
VII. Гипер-, гипо- и изотонические растворы.
Раздел 1.6.3. Растворы электролитов. Равновесия в растворах электролитов.
II. Понятие электролита. Растворы электролитов. Электролитическая диссоциация
веществ с ионной и ковалентной полярной связью (кислот, щелочей, солей) в водных ра с-
творах. Ион гидроксония. Донорно-акцепторный механизм образования связи в ионе гид-
роксония. Катионы, анионы. Гидратация ионов. Степень гидратации и ее зависимость от
заряда иона и его радиуса. Ступенчатая диссоциация. Сильные и слабые электролиты. Кон-
станта и степень электролитической диссоциации слабого электролита. Зависимость степе-
ни электролитической диссоциации от природы электролита и концентрации.
II. Кислоты и основания (теория Аррениуса.)
II. Гидролиз. Гидролиз солей.
II. Реакции ионного обмена (молекулярное, полное и сокращенное ионные равнения)
и условия их протекания.
III. Понятие о сопряженных кислотах и основаниях.
IV. Зависимость степени электролитической диссоциации от концентрации, темп е-
ратуры, наличия одноименного иона).
IV. Кислоты и основания (теория Аррениуса). Водородный показатель (рН). Прот о-
литическое равновесие.

32
IV. Ионное произведение воды и его зависимость от температуры. рН чистой воды.
IV. Буферные растворы. Расчет рН буферных растворов. Примеры буферных раство-
ров в живых организмах. Вода, жидкий аммиак, ледяная уксусная кислота, концентрир о-
ванные серная и азотная кислоты как амфолиты. Автопротолиз.
IV. Равновесие осадок-раствор. Определение произведения растворимости (ПР).
Факторы, влияющие на ПР и растворимость (природа и концентрация вещества, температ у-
ра, наличие одноименного иона).
IV. Произведение растворимости. Условия образования и растворения осадков.
V. Механизм действия буферных растворов. Буферная емкость.
V. Константа, степень гидролиза, и факторы на них влияющие (природа, концентра-
ция, температура, наличие в растворе других солей). Расчет рН растворов солей.
V. Обратимый и необратимый гидролиз. Факторы, смещающие равновесие гидроли-
за. Взаимный гидролиз солей.
VI. Влияние природы растворителя на силу кислоты и основания. Нивелирующий и
дифференцирующий эффект растворителя.
VII. Кислоты и основания (теория Льюиса).
VII. Кислоты и основания (теория Бренстеда-Лоури). Протолитическое равновесие.
Сопряженные кислоты и основания. Соотношение между константами сопряженных кислот
(Ka) и оснований (Kb).
Раздел 2.7. Электрохимия.
II. Окислительно-восстановительные реакции (о/в). Окислитель, восстановитель.
Окисление, восстановление. Степень окисления. Определение степени окисления атомов в
химических соединениях. Составление уравнений окислительно-восстановительных реак-
ций методом электронного баланса.
III. Виды о/в реакций (реакции диспропорционирования и сопропорционирования).
Типичные окислители и восстановители. Составление уравнений окислительно-
восстановительных реакций в водных растворах методом электронно-ионного баланса. За-
висимость протекания о/в реакции от рН среды.
III. Гальванический элемент. Электрод, катод, анод. Электроды сравнения: водород-
ный, хлорсеребряный. Стандартный окислительно-восстановительный потенциал (Е0). ЭДС
гальванического элемента. Электрохимический ряд напряжений металлов. Электролиз.
Электролиз расплавов солей, оксидов и щелочей. Электролиз растворов солей, щелочей и
кислот на инертном и растворимом аноде. Законы Фарадея.
VI. Законы Фарадея.
VI. Топливные элементы. Аккумуляторы. Электродвижущая сила в окислительно-
восстановительных (о/в) реакциях.
VI. Уравнение Нернста. Направление окислительно-восстановительного процесса и
его связь со стандартными электродными потенциалами и концентрациями реагирующих
веществ.
VII. Константа равновесия о/в реакции (K). Взаимосвязь ЭДС с термодинамически-
ми функциями (K, G).

33
Раздел 2.8. Комплексные (координационные) соединения.
VI. Определение комплексного соединения (КС).
VI. Координационная теория Вернера. Основные понятия координационной теории:
центральный атом и лиганды, внешняя и внутренняя сфера, координационное число, ядро
комплекса, его заряд, главная и побочная валентности, степень окисления центрального
атома. Дентатность лигандов.
VI. Номенклатура.
VI. Равновесия в растворах комплексных соединений. Константа устойчивости (н е-
стойкости).
VII. Комплексные катионы, анионы, нейтральные комплексы (карбонилы с одним и
двумя центральными атомами). Внутрикомплексные соединения (хелаты). Полидентантные
лиганды.
VII. Способы разрушения комплексных соединений на конкретных примерах.
VII. Влияние лигандов на комплексообразователь. Влияние комплексообразователя
на лиганд на примере аквакомплексов.
VII. Химическая связь в КС. Понятие о теории кристаллического поля (ТКП). Вли я-
ние поля лигандов на расщепление d-подуровня атома (иона) комплексообразователя. Вы-
соко- и низкоспиновые комплексы.
VII. Связь величин расщепления с окраской КС. Использование ТКП для объяснения
магнитных свойств КС. Теория ВС. Донорно-акцепторные связи. Внутриорбитальные и
внешнеорбитальные комплексы. Высоко- и низкоспиновые комплексы.
VII. Внутрикомплексные соединения. Энтропийный эффект. Макроциклический эф-
фект.
VII. КС с неорганическими и органическими полидентантными лигандами. КС эл е-
ментов металлов с аминокислотами на примере этилендиаминтетраацетата (комплексоната)
кальция. Хелаты. Правило циклов Чугаева.
VII. Кластеры (на примере низших галогенидов молибдена) и многоядерные ком-
плексы (на примере карбонилов переходных элементов). Соединения включения (клатра-
ты). Супрамолекулярные соединения.
VII. Зависимость константы устойчивости от величины заряда и радиуса централ ь-
ного иона, его электронной конфигурации (на примере гексаамминкобальта (II) и гексаам-
минкобальта (III), а также гексацианоферрата (II) и гексацианоферрата (III)). Представление
о кинетически лабильных и инертных комплексах. Геометрическая и оптическая изомерия
инертных комплексов. Эффект трансвлияния Черняева.
VII. Роль КС в природе (ферменты, хлорофилл, гемоглобин, комплексные соедин е-
ния микроэлементов в питании растений, лекарства и яды). Использование КС в технол о-
гии, сельском хозяйстве и медицине (Разделение и очистка смесей неорганических соед и-
нений, борьба с хлорозом растений, противоопухолевое действие комплексов платины и
других элементов). Летучие КС и их роль в неорганическом синтезе (тонкие пленки, гетеро-
структуры).

34
Раздел 3. ПРОГРАММА ПО АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Введение.
IV. Цели и задачи аналитической химии. Понятие о качественном и количественном
анализе.
V. Процедура химического анализа: выбор метода, отбор и подготовка пробы, изм е-
рения, обработка и оценка точности результатов. Аналитический сигнал. Селективность
анализа.
Раздел 3.1. Метрология.
II. Значащие цифры и правила округления. Округления при арифметических дей-
ствиях.
III. Виды погрешностей (систематическая и случайная, абсолютная и относител ь-
ная).
III. Использование метода наименьших квадратов (МНК) для определения коэфф и-
циентов уравнения прямой. Влияние количества экспериментальных точек на воспроизв о-
димость определяемых коэффициентов прямой. Линеаризация градуировочной зависимо-
сти.
IV. Правильность и воспроизводимость анализа. Погрешность анализа. Источники
погрешностей.
V. Обработка экспериментальных данных. Понятие о нормальном распределении.
Раздел 3.2. Методы Разделения и концентрирования веществ.
II. Декантация, центрифугирование, фильтрование, перекристаллизация.
III. Методы испарения: дистилляция, упаривание, выпаривание, возгонка (сублим а-
ция).
III. Методы осаждения. Применение органических и неорганических реагентов для
осаждения. Разделение путем установления различных значений pH, образования ком-
плексных соединений и применения окислительно-восстановительных реакций. Использо-
вание маскирования.
III. ПР. Растворимость.
III. Управляемая кристаллизация (зонная плавка), диализ и электродиализ, пробир-
ная плавка (для концентрирования благородных металлов).
V. Фракционная перегонка.
V. Сорбция (физическая адсорбция, хемосорбция).
V. Типы сорбентов (активные угли, кремнеземы).
VI. Основные количественные характеристики: константа распределения, коэффиц и-
ент распределения, степень извлечения, фактор Разделения, коэффициент концентриров а-
ния.
VI. Экстракция. Периодическая, непрерывная и противоточная экстракция. Зависи-
мость степени извлечения веществ после n-кратной экстракции. Типы экстрагентов и экс-

35
трагирующихся соединений. Условия экстракции неорганических и органических соедин е-
ний.
VI. Сорбция. Механизмы сорбции: распределение веществ между двумя несмеши-
вающимися фазами).
VI. Типы сорбентов: ионообменники, хелатообразующие и специфические сорбен-
ты).
VII. Построение зависимости коэффициента распределения различных веществ от
pH. Применение экстракции для изучения равновесий.
Раздел 3.3. Качественное определение неорганических катионов и анионов в раств о-
рах.
I. Обнаружение катионов H+, NH4+, Ca2+, Ва2+. Обнаружение анионов OH-, CO32-, Cl-,
SO42-.
II. Обнаружение катионов Al3+, Zn2+, Fe2+, Fe3+, Cu2+, Pb2+, Cr3+, Обнаружение анио-
нов F-, Br-, I-, HCO3-.
III. Обнаружение катионов Mg2+, Li+, Sr2+, Ag+, Hg2+, Hg22+. Обнаружение анионов
SO32-, S2O32-, S2-, PO43- (в том числе гидратированные формы).
IV. Обнаружение катионов Na+, K+, Co2+, Mn2+. Обнаружение анионов NO2-, JO3-,
ClO3-, CrO42-, Cr2O72-.
IV. Окрашивание пламени.
V. Обнаружение катионов Ti4+, Bi3+,Sb3+ Cd2+, Sn2+, Sn4+. Обнаружение анионов
CH3COO-, NO3-, SCN-.
VI. Обнаружение катионов W(VI),V(V), Mo(VI), Ni(II). Обнаружение анионов ва-
надатов и боратов.
Раздел 3.4. Качественные реакции на органические вещества.
V. Обнаружение алкенов, алкинов, спиртов, фенолов, галогенпроизводных, альдеги-
дови кетонов, аминов, аминокислот.
Раздел 3.5. Методы количественного анализа.
Раздел 3.5.1. Химические методы.
III. Гравиметрия. Сущность метода, его применение. Требования к осадкам. Загряз-
нение и старение осадка. Правильность и воспроизводимость метода. Примеры практич е-
ского использования.
VI. Термогравиметрический анализ.
Раздел 3.5.2.Титриметрические методы.
I. Способы выражения концентраций растворов в титриметрии (тирт, молярная кон-
центрация, молярная концентрация, мольная доля). Кислотно-основные индикаторы.
IV. Виды кривых титрования. Скачок титрования. Точка эквивалентности и конечная
точка титрования.
V. Методы титриметрического анализа. Виды титриметрических определений: пря-
мое и обратное, косвенное титрование.
V. Первичные стандарты, требования к ним. Фиксаналы. Вторичные стандарты.

36
V. Окислительно-восстановительное титрование. Иодометрия и иодиметрия, брома-
тометрия, хромометрия.
V. Осадительное титрование. Построение кривых титрования. Способы обнаружения
конечной точки титрования; индикаторы.
V. Построение кривых титрования. Влияние величины констант кислотности или ос-
новности, концентрации кислот или оснований, температуры на характер кривых титров а-
ния. Кислоты и основания (Й.Бренстед, Г.Льюис). Сопряженные кислоты и сопряженные
основания. Константа кислотности рКа, константа основности pKb.
V. Факторы, влияющие на характер кривых титрования: концентрация ионов водо-
рода, комплексообразование, ионная сила. Способы определения конечной точки титрова-
ния; индикаторы.
VI. Комплексометрическое титрование. Неорганические и органические титранты в
комплексометрии. Использование аминополикарбоновых кислот в комплексонометрии. По-
строение кривых титрования. Металлохромные индикаторы и требования, предъявляемые к
ним. Важнейшие универсальные и специфические металлохромные индикаторы. Способы
комплексонометрического титрования: прямое, обратное, косвенное.
VII. Кислотно-основное титрование в неводных средах.
Раздел 3.5.3.Кинетичекие методы анализа.
VII. Сущность кинетических методов. Каталитический и некаталитический варианты
кинетических методов.
Раздел 3.6. Инструментальные методы.
Раздел 3.6.1.Электрохимические методы.
IV. Электролиз.
V. Электрохимические ячейки.
VI. Амперометрическое титрование. Виды кривых титрования.
VII. Индикаторный электрод и электрод сравнения. Равновесные и неравновесные
электрохимические системы.
VII. Общая характеристика электрохимических методов. Классификация.
VII. Электрофорез.
Раздел 3.6.2.Хроматография.
VI. Хроматография как метод Разделения и анализа веществ. Сущность метода.
Опыты Цвета.
VI. Бумажная, тонкослойная хроматография.
VII. Основные понятия в хроматографии. Общие сведения о детекторах. Характери-
стики хроматограмм.
VII. Классификация хроматографических методов по агрегатному состоянию по-
движной и неподвижной фаз и по механизму Разделения.
VII. Газовая, жидкостная, ионообменная хроматография.
VII. Значение хроматографии в аналитической химии.
Раздел 3.6.3.Спектральные методы.

37
III. Понятие “спектр”. Спектры испускания и поглощения. Интенсивность спек-
тральной линии. Спектроскопия и спектрометрия.
VI. Молекулярная спектроскопия. Абсорбционная молекулярная спектроскопия
(спектрофотометрия). Спектры поглощения молекул. Основной закон светопоглощения (з а-
кон Бугера-Ламберта-Бера).
VI. Применение спектроскопии в УФ- и ИК-диапазонах при идентификации органи-
ческих веществ.
VI. Масс-спектрометрия. Основные понятия. Масс-спектр и его интерпретация.
VII. Метод ядерного магнитного резонанса (ЯМР) на ядрах 1H (ПМР) и 13C. Химиче-
ский сдвиг. Применение метода для определения структур молекул органических веществ.
VII. Атомная спектроскопия. Атомно-абсорбционная и рентгеновская спектроско-
пия.
VII. Люминесцентная спектроскопия.
VII. Сущность современных вариантов масс-спектрометрии. Хромато-масс-
спектрометрия. Масс-спектрометрия с индуктивно связанной плазмой (элементный анализ).
Лазерная микрозондовая масс-спектрометрия. Значение масс-спектрометрии в аналитиче-
ской и органической химии.

38
Раздел 4 ПРОГРАММА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ для 10 и 11 классов.
Введение
III. Предмет органической химии и основные этапы ее развития.
III. Особенности электронного строения атома углерода, обусловливающие уни-
кальную способность этого элемента образовывать углерод-углеродные связи различной
кратности и связи с атомами других элементов неметаллов
III. Способы изображения молекул oрганических соединений, структурные и элек-
тронные формулы (Г.Льюис). Типы углеродного скелета, ациклические, циклические и г е-
тероциклические соединения. Изомерия и ее виды. Гомология.
IV. Основные функциональные группы. Классификация органических соединений.
Раздел 4.1. Основы номенклатуры органических соединений
III. Заместительная номенклатура, ИЮПАК. Понятия родоначальной структуры, ха-
рактеристических групп. Названия нефункциональных заместителей, функциональных
групп, предельных, непредельных, ароматических радикалов. Старшинство функционал ь-
ных групп. Основные правила составления заместительных названий органических соеди-
нений, выбор и нумерация главной цепи, правило наименьших локантов.
IV. Названия основных классов органических соединений, сложных поли и гетеро-
функциональных соединений.
Раздел 4.2. Теория химического строения органических соединений.
III. Основные
положения
теории строения органических
соединений
(А.М. Бутлеров), электронной теории. Валентность атомов. Типы гибридизации атома угл е-
рода в органических соединениях. Геометрия органических молекул. σ и π связи. Гомол и-
тический и гетеролитический разрыв связи.
V. Классификация реагентов и реакций
VI. Электронные эффекты заместителей. Индуктивный и мезомерный эффекты и
способы изображения этих эффектов. Примеры групп с +I, –I, +M и –М эффектами. Эффект
гиперконьюгации (сверхсопряжения). Влияние электронных эффектов заместителей на ст а-
бильность и реакционную способность органических соединений и промежуточных частиц.
Резонансные структуры, правила их построения.
Раздел 4.3. Основы стереохимии
III. Геометрическая изомерия соединений с двойной связью. Цис, транс изомеры.
VII. Способы
изображения
пространственного
строения
молекул
с
sp3-гибридизованным углеродом: клиновидные проекции, "лесопильные козлы", проекции
Ньюмена. Конформации, конформеры.
VII. Асимметрический атом углерода. Хиральность, условия, необходимые для воз-
никновения хиральности. Конфигурация, отличие от конформации. Оптическая изомерия,
оптическая активность. Энантиомеры. Рацематы.
VII. Принцип R, S номенклатуры. Определение порядка старшинства заместителей у
хирального центра (правило Кана-Ингольда-Прелога). Абсолютная и относительная конфи-
гурации. Проекционные формулы (Э.Фишер). Их построение, правила пользования ими

39
(для соединений с одним асимметрическим атомом углерода). Способы разделения рацем а-
тов. Соединения с двумя хиральными центрами. Построение проекций Фишера. Диастерео-
меры. Мезоформы. Эритро- и трео-номенклатура. Представление об оптической изомерии
соединений, не содержащих асимметрического атома углерода. Z-, E- и син-, анти- номен-
клатура.
Раздел 4.4. Алканы и циклоалканы.
III. Гомологический ряд, общая молекулярная формула. Изомерия и номенклатура.
Физические свойства. Химические свойства: реакции галогенирования, механизм радикал ь-
ного замещения (SR). Природные источники алканов. Методы синтеза: получение метана из
простых веществ (условия протекания реакции), гидрирование непредельных углеводоро-
дов. Получение метана из карбида алюминия. Получение алканов: электролиз солей карбо-
новых кислот, восстановление карбонильных соединений, из галогеналканов (реакция
Вюрца).
IV. Нитрование (М.И. Коновалов), сульфохлорирование, горение и окисление. Се-
лективность радикальных реакций и относительная стабильность алкильных радикалов.
Термический и каталитический крекинг.
IV. Циклоалканы и их производные. Классификация алициклов. Энергия напряжения
циклоалканов и ее количественная оценка на основании сравнения теплот образования и
теплот сгорания циклоалканов и соответствующих алканов. Типы напряжения в циклоалка-
нах и подразделение циклов на малые, средние циклы и макроциклы. Строение циклопро-
пана, циклобутана, циклопентана, циклогексана. Методы синтеза циклопропана, циклобу-
тана и их производных. Особенности химических свойств соединений с трехчленным ци к-
лом. Синтез соединений ряда циклопентана и циклогексана.
VII. Конформационный анализ циклогексана. Аксиальные и экваториальные связи в
конформации "кресло" циклогексана.
VII. Представление о природных полициклических системах терпенов и стероидов.
Раздел 4.5. Алкены.
III. Гомологический ряд, общая молекулярная формула, изомерия и номенклатура.
Природа двойной связи. Методы синтеза: дегидрирование алканов, элиминирование гал о-
геноводорода из алкилгалогенидов, воды из спиртов, дегалогенирование виц-
дигалогеналканов.
III. Химические свойства алкенов.
III. Ряд стабильности алкенов, выведенный на основе теплот гидрирования. Гетеро-
генное и гомогенное гидрирование алкенов. Электрофильное присоединение (АdE): гидро-
галогенирование, гидратация, гидрирование. Правило В.В . Марковникова. Окисление алке-
нов до диолов по Вагнеру (KMnO4). Исчерпывающее окисление алкенов с помощью KMnO4
или Na2Cr2О7
V. Механизм АdE. Стерео и региоселективность. Процессы, сопутствующие АE реак-
циям: сопряженное присоединение, перегруппировки промежуточных карбокатионов.
VI. Озонолиз алкенов, окислительное и восстановительное расщепление озонидов.
VII. Окисление алкенов по Н.А. Прилежаеу (оксираны) и Криге (OsO4). Стереохимия
гидроксилирования алкенов. Гидрокси и алкоксимеркурирование. Метатезис алкенов. Р е-
гио- и стереоселективное присоединение гидридов бора.

40
VII. Радикальные реакции: присоединение бромистого водорода по Харашу (меха-
низм), аллильное галогенирование. Реакция Виттига, стереоселективное восстановление
алкинов.
Раздел 4.6. Диеновые углеводороды.
III. Бутадиен-1,3, особенности строения. Химические свойства 1,3-диенов. Галоге-
нирование,
гидрировfние
и
гидрогалогенирование
1,3-диенов.
1,2- и
1,4-присоединение.
IV. Типы диенов. Изолированные, кумулированные и сопряженные диены. Изомерия
и номенклатура. Методы синтеза 1,3-диенов: дегидрирование алканов, получение бутадиена
по Лебедеву.
VII. Реакция Дильса-Альдера с алкенами и алкинами, стереохимия реакции и ее
применение в органическом синтезе.
Раздел 4.7. Алкины.
III. Гомологический ряд, номенклатура и изомерия. Общая молекулярная формула.
Природа тройной связи. Получение ацетилена из карбида кальция и пиролизом метана.
III. Химические свойства алкинов. Горение. Окисление перманганатом или бихром а-
том. Электрофильное присоединение к алкинам. Сравнение реакционной способности а л-
кинов и алкенов. Галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация алкинов
(М.Г . Кучеров), присоединение карбоновых кислот. Восстановление алкинов до цис- и
транс-алкенов.
IV. Методы синтеза алкинов с помощью реакций отщепления.
VI. СН-кислотность ацетилена, алкилирование терминальных ацетиленов. Ацетил е-
ниды натрия и меди.
VII. Магнийорганические производные алкинов (Ж.И. Иоцич): их получение и ис-
пользование в органическом синтезе. Гидроборирование алкинов.
VII. Конденсация терминальных алкинов с кетонами и альдегидами
(А.Е. Фаворский, В.Реппе). Ацетилен-алленовая изомеризация. Смещение тройной связи в
терминальное положение. Окислительная конденсация терминальных алкинов в присут-
ствии солей меди.
Раздел 4.8. Ароматические углеводороды
IV. Ароматичность. Строение бензола. Формула Кекуле. Получение: каталитическое
дегидрирование циклогексана и гексана (Н.Д. Зелинский)
IV. Свойства аренов. Горение. Окисление перманганатом или бихроматом. Катали-
тическое гидрирование аренов, фотохимическое хлорирование бензола. Радикальное гал о-
генирование гомологов бензола в боковую цепь. Окисление алкилбензолов и конденсиро-
ванных ароматических углеводородов до карбоновых кислот, альдегидов и кетонов. Физи-
ческие свойства.
V. Получение ароматических углеводородов в промышленности: каталитический
риформинг нефти, переработка коксового газа и каменноугольной смолы. Реакции кросс-
сочетания в ароматическом ряду.

41
VI. Концепция ароматичности. Правило Хюккеля. Ароматические катионы и ани о-
ны. Конденсированные ароматические углеводороды: нафталин, фенантрен, антрацен, аз у-
лен и др.
VII. Молекулярные орбитали бензола. Аннулены. Аннулены ароматические и н е-
ароматические. Круг Фроста. Гетероциклические пяти и шестичленные ароматические со-
единения (пиррол, фуран, тиофен, пиридин). Антиароматичность на примере циклобут ади-
ена, циклопропениланиона, катиона циклопентадиенилия.
Раздел 4.9. Механизмы реакций в ароматическом ряду
Раздел 4.9.1. Электрофильное замещение.
IV. Нитрование. Нитрующие агенты. Нитрование бензола и его производных. Гал о-
генирование. Галогенирующие агенты. Сульфирование. Сульфирующие агенты. Алкилиро-
вание аренов по Фриделю Крафтсу. Алкилирующие агенты. Ацилирование аренов по Фри-
делю Крафтсу. Ацилирующие агенты.
V. Общие представления о механизме реакций электрофильного замещения (SE).
Представление о σ-комплексах. Влияние природы заместителя на ориентацию и скорость
реакции электрофильного замещения. Электронодонорные и электроноакцепторные заме-
стители. Согласованная и несогласованная ориентация двух или нескольких заместителей в
ароматическом кольце.
Раздел 4.9.1. Нуклеофильное замещение.
VI. Общие представления о механизмах нуклеофильного замещения (SN).
VI. Механизм присоединения и отщепления
Ar
SN , примеры реакций и активирую-
щее влияние электроноакцепторных заместителей. Анионные комплексы Мейзенгеймера и
их строение.
VII. Методы генерирования и фиксации дегидробензола.
Раздел 4.10. Реакции элиминирования
V. Направление элиминирования. Правила Зайцева и Гофмана.
VII. Классификация механизмов элиминирования: Е1, Е2 и Е1cb. Влияние природы
основания и уходящей группы на направление отщепления. Конкуренция процессов Е2 и
2NS ,Е1и 1
N
S,.
VII. Карбены – частицы с двухкоординированным атомом углерода. Понятие о кар-
беноидах.
Раздел 4.11. Металлоорганические соединения
VI. Литий и магнийорганические соединения. Методы синтеза: взаимодействие ме-
талла с алкил или арилгалогенидами. Протолиз алкил- и арилмагний галогенидов. Пред-
ставление о шкале СН-кислотности углеводородов.
VII. Литий и магнийорганические соединения в синтезе углеводородов, спиртов,
альдегидов, кетонов, карбоновых кислот. Диалкил и диарилкупраты. Получение и примен е-
ние этих комплексных соединений, в том числе, в ароматическом синтезе.

42
Раздел 4.12. Гидроксипроизводные углеводородов
Раздел 4.12.1. Спирты.
V. Одноатомные спирты. Гомологический ряд, классификация, изомерия и номен-
клатура. Методы получения: из алкенов, карбонильных соединений, галогеналканов, слож-
ных эфиров и карбоновых кислот. Промышленные методы получения спиртов.
V. Свойства спиртов. Спирты, как слабые ОН-кислоты. Спирты, как основания Лью-
иса. Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген (под действием галоген оводо-
родов, галогенидов фосфора, хлористого тионила). Горение спиртов. Окисление первичных
спиртов до альдегидов и карбоновых кислот, вторичных спиртов до кетонов.
VI. Механизмы
1NS , 2NS и стереохимия замещения, гидридные перегруппировки
карбокатионов (ретропинаколиновая перегруппировка). Дегидратация спиртов. Двухатом-
ные спирты. Методы синтеза. Свойства: окисление, ацилирование, дегидратация. Окисл и-
тельное расщепление 1,2-диолов (йодная кислота, тетраацетат свинца). Пинаколиновая п е-
регруппировка. Трехатомные спирты. Глицерин. Получение и свойства.
Раздел 4.12.2. Фенолы.
IV. Фенолы. Кумольный способ получения фенола в промышленности.
V. Получение фенолов методами щелочного плавление аренсульфонатов, замещения
галогена на гидроксил, гидролизом солей арилдиазония. Свойства фенолов. Фенолы как
ОН-кислоты. Сравнение кислотного характера фенолов и спиртов, влияние заместителей на
кислотность фенолов. Образование простых и сложных эфиров фенолов. Реакции электро-
фильного замещения в ароматическом ядре фенолов.
VII. Перегруппировка сложных эфиров фенолов в 2- и 4-ацилфенолы (перегруппи-
ровка Фриса). Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов диоксидом углерода (ре-
акция Кольбе-Шмитта). Формилирование фенолов: действие хлороформом в щелочной сре-
де ( реакция Реймера-Тимана), действие диметилформамида в присутствии POCl3 (реакция
Вильсмайера-Хаака). Перегруппировка аллиловых эфиров фенолов (реакция Кляйзена).
Раздел 4.13. Простые эфиры
V. Простые эфиры. Получение эфиров методом межмолекулярной дегидратация
спиртов.
VI. Свойства простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление кисл о-
тами.
VII. Получение эфиров по реакции Вильямсона и алкоксимеркурированием алкенов.
VII. Циклические эфиры. Оксираны. Способы получения. Раскрытие оксиранового
цикла под действием электрофильных и нуклеофильных агентов.
VII. Гидропероксиды. Виниловые эфиры их получение. Диоксаны. Получение, рас-
щепление. Краунэфиры. Получение и применение в синтетической практике.
Раздел 4.14. Альдегиды и кетоны
V. Изомерия и номенклатура. Методы получения альдегидов и кетонов из спиртов,
производных карбоновых кислот, алкенов (озонолиз), алкинов (гидроборирование, гидрат а-
ция по Кучерову), на основе металлорганических соединений. Ацилирование и формилиро-

43
вание ароматических соединений. Промышленное получение формальдегида, ацетальдеги-
да (Вакер-процесс) и высших альдегидов (гидроформилирование).
V. Строение карбонильной группы, ее полярность и поляризуемость. Влияние при-
роды и строения радикала на активность карбонильной группы.
V. Химические свойства. Общие представления о механизме нуклеофильного присо-
единения по карбонильной группе альдегидов и кетонов. Кислотный и основной катализ.
Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов, реагенты восстановления; восстановл е-
ние С=О группы до СН2 группы: реакции Кижнера- Вольфа и Клемменсена.
VI. Кето-енольная таутомерия. Енолизация альдегидов и кетонов в реакциях галоге-
нирования. Кислотный и основной катализ енолизации.
VI. Кето-енольная таутомерия кетонов, 1,3-дикетонов и 1,3-кетоэфиров. Двойствен-
ная реакционная способность енолят-ионов. Алкилирование и ацилирование енаминов.
VI. Ион-радикальная димеризация альдегидов и кетонов. Окисление альдегидов, реа-
генты окисления. Окисление кетонов перкислотами по Байеру-Виллигеру. Диспропорцио-
нирование альдегидов по Канниццаро (прямая и перекрестная реакции)
VII. Альдольно-кротоновая конденсация альдегидов и кетонов в кислой и щелочной
среде, механизм реакций. Направленная альдольная конденсация разноименных альдегидов
с использованием литиевых енолятов. Конденсация альдегидов и кетонов с малоновым
эфиром и другими соединениями с активной метиленовой группой. Аминометилирование
альдегидов и кетонов (реакция Манниха). Бензоиновая конденсация.
VII. Непредельные альдегиды и кетоны. Методы получения: конденсации, окисление
аллиловых спиртов. Сопряжение карбонильной группы с двойной углерод-углеродной свя-
зью. Реакции 1,2- и 1,4-присоединения. Сопряженное присоединение енолятов и енаминов
(Михаэль).
VII. Восстановление непредельных карбонильных соединений.
Раздел 4.15. Карбоновые кислоты и их производные.
Раздел 4.15.1. Карбоновые кислоты.
V. Классификация, номенклатура, изомерия. Методы синтеза: окисление первичных
спиртов и альдегидов, алкенов, алкинов, алкилбензолов; гидролиз нитрилов и других про-
изводных карбоновых кислот.
V. Получение муравьиной и уксусной кислот.
V. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Физико-химические свой-
ства кислот: ассоциация, диссоциация. Кислотность, ее зависимость от индуктивных эф-
фектов заместителей, от характера и положения заместителей в алкильной цепи и бензоль-
ном ядре.
V. Галогенирование кислот по Гелю-Фольгарду-Зелинскому. Пиролитическая кето-
низация, электролиз солей карбоновых кислот по Кольбе, декарбоксилирование по Бороди-
ну-Хунсдиккеру.
VII. Синтез на основе металлоорганических соединений; синтезы на основе малон о-
вого и ацетоуксусного эфиров.
Раздел 4.15.2. Галогенангидриды.

44
VI. Получение галогенангидридов с помощью галогенидов фосфора, тионилхлорида,
оксалилхлорида. Свойства: взаимодействие с нуклеофильными реагентами (вода, спирты,
аммиак, амины, гидразин, металлоорганические соединения). Восстановление до альдеги-
дов по Розенмунду и комплексными гидридами металлов. Взаимодействие диазометана с
галогенангидридами карбоновых кислот – гомологизация карбоновых кислот (реакция
Арндта-Айстерта)
Раздел 4.15.3. Ангидриды.
V. Методы получения: дегидратация кислот с помощью Р2О5; ацилирование солей
карбоновых кислот хлорангидридами.
VI. Реакции ангидридов кислот с нуклеофилами. Реакция Перкина.
VII. Дегидратация кислот с помощью фталевого ангидрида.
VII. Кетен. Получение и свойства.
Раздел 4.15.4. Сложные эфиры.
V. Методы получения: этерификация карбоновых кислот (механизм), ацилирование
спиртов и их алкоголятов ацилгалогенидами и ангидридами, алкилирование карбоксил ати-
онов, реакции кислот с диазометаном. Реакции сложных эфиров: гидролиз (механизм кис-
лотного и основного катализа), аммонолиз, переэтерификация. Жиры. Моющие средства.
VII. Взаимодействие сложных эфиров с магний и литийорганическими соединени я-
ми, восстановление до спиртов и альдегидов комплексными гидридами металлов; сложн о-
эфирная (Л.Кляйзен) и ацилоиновая конденсации.
VII. Ацетоуксусный эфир и его использование в синтезе. Кето-енольная таутомерия
эфиров 1,3-кетокислот и 1,3-дикетонов, амбидентный характер енолят-иона.
Раздел 4.15.5. Амиды.
VII. Строение карбамоильной группы. Методы получения: ацилирование аммиака и
аминов, пиролиз карбоксилатов аммония, гидролиз нитрилов, перегруппировка оксимов по
Бекману. Свойства: гидролиз, восстановление до аминов, дегидратация амидов. Понятие о
секстетных перегруппировках.
Раздел 4.15.6. Нитрилы.
VII. Методы получения нитрилов: дегидратация амидов кислот (с помощью Р 2О5,
SОCl2, РОCl3), алкилирование цианид-иона. Свойства: гидролиз, аммонолиз, восстановле-
ние до аминов, взаимодействие с магний и литийорганическими соединениями. Реакция
Риттера.
Раздел 4.15.7. Производные угольной кислоты.
VII. Фосген, мочевина и ее производные, эфиры угольной кислоты, изоцианаты, уре-
таны, семикарбазид, ксантогенаты. Получение и основные свойства.
Раздел 4.15.8. Двухосновные кислоты.
VII. Методы синтеза: окислительное расщепление циклоолефинов и циклических ке-
тонов, окисление полиалкилбензолов. Щавелевая кислота, диэтилоксалат в сложноэфирной
конденсации. Малоновая кислота: синтезы с малоновым эфиром, реакция Михаэля, конден-

45
сации с альдегидами (Кнёвенагель). Янтарная кислота, ее ангидрид, имид, N-
бромсукцинимид. Адипиновая кислота. Конденсация Дикмана. Ацилоиновая конденсация
эфиров дикарбоновых кислот как метод синтеза средних циклов и макроциклов. Фталевая и
терефталевая кислоты, промышленные методы получения. Фталевый ангидрид, фталимид и
его использование в синтезе.
Раздел 4.15.9. Непредельные кислоты.
VI. Методы синтеза: дегидратация оксикислот, реакция Кнёвенагеля, реакция Витт и-
га, реакция Перкина.
VII. Фумаровая и малеиновая кислоты.
VII. Ацетилендикарбоновая кислота.
Раздел 4.16. Хиноны
VII. Получение о- и п-бензо- и нафтохинонов. Свойства хинонов: получение моно и
диоксимов, присоединение хлористого водорода, анилина, уксусного ангидрида, спиртов,
реакция с диенами. Восстановление хинонов. Хлоранил, его использование для окисления и
получение. Хингидрон. Комплексы с переносом заряда (КПЗ). Семихиноны. Понятие об
анион-радикалах. Гидрохинон как ингибитор свободнорадикальных реакций. Антрахинон:
получение, представление о свойствах и применение. Ализарин.
Раздел 4.17. Нитросоединения
IV. Нитроалканы. Методы синтеза из алкилгалогенидов (амбидентный характер ни т-
рит-иона), нитрование алканов по Коновалову.
VII. Строение нитрогруппы. Свойства нитроалканов: кислотность и таутомерия ни т-
роалканов, реакции нитроалканов с азотистой кислотой, галогенами, конденсация с карбо-
нильными соединениями, восстановление в амины. Ароматические нитросоединения. Вос-
становление нитроаренов в кислой и щелочной среде. Промежуточные продукты восст а-
новления нитрогруппы (нитрозосоединения, арилгидроксиламины, азокси -, азо- и гидразо-
соединения). Бензидиновая перегруппировка.
Раздел 4.18. Амины
VI. Классификация, изомерия, номенклатура аминов. Методы получения: алкилиро-
вание аммиака и аминов по Гофману, фталимида калия (Габриэль), восстановление азотс о-
держащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, нитросоединений,
алкилазидов. Перегруппировки Гофмана и Курциуса. Восстановительное аминирование
карбонильных соединений. Взаимодействие альдегидов и кетонов с формиатом аммония
(Лейкарт).
VI. Строение аминов. Химические свойства. Амины как основания. Сравнение ос-
новных свойств первичных, вторичных, третичных алифатических и ароматических ами-
нов. Влияние на основность аминов заместителей в ароматическом ядре. Алкилирование и
ацилирование аминов. Термическое разложение гидроксидов тетраалкиламмония по Гоф-
ману. Идентификация и разделение первичных, вторичных и третичных аминов с помощью
бензолсульфохлорида (проба Хинсберга).

46
VI. Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических и аромати-
ческих аминов с азотистой кислотой. Реакции электрофильного замещения в бензольном
ядре ароматических аминов, защита аминогруппы.
Раздел 4.19. Диазосоединения.
VII. Общие представления об алифатических диазосоединениях. Диазометан, диаз о-
уксусный эфир. Ароматические диазосоединения. Реакции диазотирования первичных ар о-
матических аминов. Реакции диазосоединений с выделением азота: замена диазогруппы на
гидроксил, галоген, циан, нитрогруппу и водород. Реакции диазосоединений без выделения
азота: восстановление до арилгидразинов, азосочетание. Азокрасители.
Раздел 4.20. Гетероциклические соединения.
VII. Классификация гетероциклов, номенклатура.
VII. Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, ти о-
фен, пиррол. Синтез из 1,4-дикарбонильных соединений (Пааль-Кнорр), синтез пирролов по
Кнорру, взаимные переходы (реакция Юрьева). Ароматичность. Реакции электрофильного
замещения в пятичленных ароматических гетероциклах: нитрование, сульфирование, гал о-
генирование, формилирование, ацилирование. Ориентация электрофильного замещения.
Реакции, характеризующие фуран как диен.
VII. Индол. Синтез производных индола из фенилгидразина и кетонов (Фишер). Р е-
акции электрофильного замещения в пиррольном кольце индола: нитрование, формилиро-
вание, галогенирование.
VII. Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин,
хинолин и изохинолин. Синтез хинолина и замещенных хинолинов из анилинов по Скраупу
и Дёбнеру–Миллеру. Ароматичность пиридина. Пиридин и хинолин как основания. Реак-
ции пиридина и хинолина с алкилгалогенидами. Окисление и восстановление пиридина и
хинолина. Реакции электрофильного замещения в пиридине и хинолине: нитрование, сул ь-
фирование, галогенирование. N-Окись пиридина и хинолина и их использование в реакции
нитрования. Нуклеофильное замещение атомов водорода в пиридине и хинолине в реакциях
с амидом натрия (Чичибабин) и фениллитием. Активация метильной группы в 2- и 4-
метилпиридинах и хинолинах. 2-Метилпиридины и хинолины как метиленовые компонен-
ты в конденсациях с альдегидами.
Раздел 4.21. Высокомолекулярные соединения.
V. Общая характеристика высокомолекулярных соединений. Общая формула. Сред-
няя молекулярная масса. Структура полимеров: линейная, разветвленная и сетчатая, регу-
лярная и нерегулярная.
V. Получение полимеров. Мономер, структурные звенья, полимер. Катионная, ан и-
онная, радикальная полимеризация и поликонденсация. Степень полимеризации. Пластма с-
сы. Получение, химические и физические свойства полиэтилена, полипропилена, полисти-
рола, поливинилхлорида, полиметилметакрилата, фенолформальдегидной смолы. Синтети-
ческие волокна: лавсан, капрон, нейлон, нитрон, энант. Каучуки: получение, химические и
физические свойства. Природные волокна.
VI. Стереорегулярность. Синдиотактические, изотактические и атактические пол и-
меры. Гомополимеры, сополимеры, блок-сополимеры, привитые сополимеры. Гомоцепные

47
и гетероцепные полимеры. Аморфные и кристаллические полимеры. Степень кристалли ч-
ности.
VI. Конформационная изомерия, конформация, внутримолекулярное вращение и
гибкость макромолекулы.
VI. Ионообменные смолы: получение и свойства. Полиэлектролиты – ионогенные
макромолекулы, их физико-химические характеристики, сила поликислот и полиоснований.
Специфическое связывание противоионов. Изоэлектрическая и изоионная точка. Амфотер-
ные полиэлектролиты.

48
Раздел 5. ПРОГРАММА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ДЛЯ 9 КЛАССА (первоначаль-
ные представления об органических веществах)
Только для V этапа.
Первоначальные
сведения о строении органических
веществ (теория
А. М. Бутлерова).
Гомологический ряд предельных углеводородов. Метан, этан. Получение. Химиче-
ские свойства: замещение водорода, горение, дегидрирование. Изомерия.
Природные источники углеводородов. Нефть и природный газ, их применение.
Гомологический ряд алкенов. Этилен. Получение. Химические свойства: присоеди-
нение воды, водорода, галогенов, галогеноводородов, окисление, горение, полимеризация.
Изомерия.
Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Метанол, этанол. Получе-
ние. Химические свойства: окисление, горение. Изомерия.
Глицерин, как представитель многоатомных спиртов.
Гомологический ряд предельных одноосновных кислот. Уксусная кислота. Получе-
ние. Химические свойства. Стеариновая кислота.
Общие представления о жирах, углеводах и белках.

49
Раздел 6. ПРОГРАММА ПО БИОХИМИИ
Раздел 5.1. Аминокислоты, пептиды и белки
VII. Номенклатура α-аминокислот. Природные α-аминокислоты. Структура и свой-
ства боковых радикалов. Хиральность аминокислот, образующих белки. Кислотно-
основные свойства, амфотерность природных аминокислот. Изоэлектрическая точка. Хи-
мический синтез α-аминокислот и Разделение рацемических форм.
VII. Химические реакции α-аминокислот: реакции аминогрупп, реакции карбоксиль-
ных групп, окисление аминокислот. Пептидная связь. Номенклатура пептидов. Белки. Пер-
вичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белков. Понятие о ферментах и
ферментативном катализе.
VII. Каталитическая активность. Типы реакций, катализируемых ферментами. Осн о-
вы классификации ферментов. Основы кинетики ферментативного катализа. Ингибиторы:
обратимые и необратимые, конкурентные и неконкурентные.
VII. Основные принципы химического синтеза полипептидов: защита аминогруппы
и активация карбоксильной группы. Твердофазный синтез пептидов. Общие принципы
определения первичной структуры пептидов и белков.
Раздел 5.2. Углеводы.
VII. Моносахариды и полисахариды. Классификация и стереохимия моносахаридов.
Альдозы и кетозы. Представление альдоз и кетоз в проекции Фишера. Циклические пол уа-
цетали альдоз и полукетали кетоз - пиранозы и фуранозы. α- и β-Аномеры. Проекции
Хеуорса для циклических моносахаридов. Таутомерия циклических и открытых форм в рас-
творах моносахаридов, мутаротация глюкозы, конформации пиранозного цикла. Реакции
моносахаридов. Получение гликозидов. Синтез простых и сложных эфиров моносахаридов.
Окисление альдоз до альдоновых, альдуроновых и сахарных кислот, лактонизация альдон о-
вых кислот. Исчерпывающее окисление моносахаридов иодной кислотой. Образование оз а-
зонов при взаимодействии с фенилгидразином. Синтез моносахаридов по Килиани-Фишеру
и деградация по Волю и Руффу. Дисахариды (биозы): мальтоза, целлобиоза, лактоза, сах а-
роза. Полисахариды – целлюлоза, крахмал, гликоген.
Раздел 5.3. Нуклеиновые кислоты и функциональные нуклеотиды.
VII. Нуклеиновые кислоты. Первичная структура ДНК и РНК. Строение нуклеот и-
дов и нуклеозидов. Рибоза и дезоксирибоза. Гетероциклические основания, входящие в с о-
став нуклеотидов: пурины и пиримидины. 5'-3'-Фосфодиэфирная связь между остатками
нуклеотидов. АТФ – основная энергетическая «валюта» клетки. Макроэргическая связь.
VII. Представление о секвенировании (определении нуклеотидной последовательн о-
сти) нуклеиновых кислот. Макромолекулярная (вторичная и третичная) структура ДНК.
Двойная спираль Уотсона и Крика. Комплементарные взаимодействия нуклеотидов в ДНК.
Раздел 5.4. Липиды.
VII. Липиды и их биологическая роль. Классификация липидов: жирные кислоты,
триацилглицериды, воска, стероиды, фосфолипиды. Структура фосфолипидов: глицерин,
насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, полярные группы.

50
VII. Свойства (в том числе амфифильность) и распространение в природе. Основные
представители триацилглицеридов, фосфолипидов, стероидов и восков. Самоорганизация
амфифильных липидов в водных растворах: мицелла, мембранный бислой, липосома. Си н-
тетические аналоги природных липидов – ПАВ.
Раздел 5.5. Представление об основных биохимических процессах.
VII. Круговорот углерода и азота в биосфере. Метаболизм и его составляющие: ка-
таболизм и анаболизм. Энергетические аспекты биопроцессов.
VII. Катаболизм. Гликолиз – главный путь расщепления углеводов. Анаэробный
гликолиз до лактата. Окисление пирувата в аэробных условиях до ацетил -кофермента А.
Цикл лимонной кислоты: промежуточные продукты и основные результаты. Представление
об электрон-транспортной цепи и окислительном фосфорилировании. Бета-окисление жир-
ных кислот. Основные пути окисления аминокислот. Цикл мочевины.
VII. Анаболизм. Глюконеогенез и фотосинтез. Синтазная система жирных кислот.
Заменимые и незаменимые аминокислоты.
Раздел 5.6. Витамины – специальный класс биологически важных соединений.
VII. Основные представители класса (тиамин, рибофлавин, никотинамид, пантотен о-
вая кислота, цианкобаламин, L-аскорбиновая кислота, витамины A, D, E и K). Деление ви-
таминов на водо- и жирорастворимые.

51
Раздел 7. ПРОГРАММА ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОГО ТУРА
7.1. Синтез неорганических и органических веществ
II. Промывание осадков на фильтре. Высушивание осадков на фильтре
с растворителем.
II. Перекристаллизация веществ из водных растворов.
II. Высушивание
веществ
в
сушильном
шкафу. Высушивание
веществ
в эксикаторе.
III. Синтез в плоскодонной колбе - общие принципы. Синтез в круглодонной колбе - общие
принципы. Соединение и использование промывной склянки.
7.2 Качественный и количественный анализ неорганических и органических
веществ
I. Приготовление раствора из твердого вещества и растворителя. Смешивание
и разбавление, выпаривание растворов.
I. Реакции в пробирке. Обнаружение катионов и анионов в водном растворе.
II. Методика проведения реакций в кювете и на фильтровальной бумаге,
IV. Групповые реакции на катионы и анионы.
IV. Идентификация элементов по окрашиванию пламени.
V. Качественное определение основных функциональных групп органических
соединений.
V. Количественное определение с помощью реакций осаждения.
V. Прокаливание осадка в тигле.
V. Количественный волюметрический анализ.
IV. Правила титрования. Использование шарика пипетки. Приготовление стандартного
раствора.
V. Кислотно-основное титрование. Цветовые переходы индикаторов при кислотно-
основном анализе.
V. Прямой и
непрямой анализ
(обратное
титрование). Окислительно-
восстановительный, осадительный и комплексонометричекий методы титрования.
VI. Колоночная хроматография.
7.3. Измерения и процедуры
I. Взвешивание (аналитические весы).
I. Измерение объемов жидкостей с помощью мерного цилиндра.
IV. Измерение с рН-метром
IV. Бумажная тонкослойная хроматография.
IV. Термостатирование.
IV. Колориметрия.
VII. Измерение электропроводности. Фотоколориметрия.
II. Нагревание с помощью горелок и электрических плиток.
I. Измерение объемов жидкостей с помощью пипетки, бюретки.
II. Смешивание и перемешивание жидкостей. Использование миксера и магнитной меша л-
ки. Использование капельной воронки.

52
II. Фильтрование через плоский бумажный фильтр. Фильтрование через свернутый бумаж-
ный фильтр.
IV. Работа с водоструйным насосом. Фильтрование через воронку Бюхнера.
V. Аппаратура для нагревания реакционной смеси с дефлегматором Аппарат
для перегонки жидкостей при нормальном давлении.
V. Перекристаллизация веществ из известного органического растворителя. Практический
выбор растворителя для перекристаллизации.
VII. Экстракция с несмешивающимся растворителем.
7.4. Оценка результатов
II. Оценка погрешности эксперимента (значащие цифры, графики)
2

53
Рекомендуемая литература
Школьные учебники, имеющие гриф «Допущен» или «Рекомендован»
Химия. Большой энциклопедический словарь. М .: Большая Российская энциклопедия, 1998
Энциклопедия для детей Аванта+. Химия. Т . 17. М.: Аванта+, 2000
Задачи Всероссийской олимпиады школьников по химии. Под ред. В .В .Лунина. М .: Экзамен, 2003
Некрасов Б. В. Основы общей химии. М .: Химия, 2003
Глинка Н.Л. Общая химия: Учебноепособиедлявузов.Под ред. А.И.Ермакова. М .: Интеграл-Пресс,
2000
ШрайдерД., Эткинс 77. Неорганическая химия. В 2-х т. М .: Мир, 2004
Еремин В.В. Теоретическая и математическая химия для школьников. М .: МЦНМО, 2007
Эткинс П. Физическая химия. М .: Мир, 2006
Основы физической химии. Под ред. В .В. Лунина. М .: Экзамен, 2005
Шабаров Ю.С. Органическая химия. Т. 1, 2. М .: Химия, 1994
Травенъ В.Ф . Органическая химия: Учебник для вузов. В 2-х т. М .: ИКЦ «Академия», 2004
ЛенинджерА. Основы биохимии. В 3-х т. М .: Мир, 1985
Эллиот В., Эллиот Д. Биохимия и молекулярная биология. М .: МАИК «Наука/Интерпериодика»,
2002
Основы аналитической химии. В 2-х кн. Под ред. Ю.А.Золотова. М .: Высшая школа, 1999
Дорохова Е.Н., Прохорова Г.В. Задачи и вопросы по аналитической химии. М .: Мир, 2001
Практикум по общей химии: Учебное пособие. Под ред. С .Ф . Дунаева. М .: Изд-во МГУ, 2005.
Дополнительная литература
Химическая энциклопедия. В 5-ти т. М .: Совет-
ская энциклопедия, 1988-1998
Леенсон И.А. Почему икак идут химические ре-
акции. М .:Мирос, 1995
КоттонФ., Уилкинсон Дж. Современная неор-
ганическая химия. М .: Мир, 1969
ДикерсонР., ГрейГ.,ХейтДж. Основные законы
химии. В 2-х т. М .: Мир, 1982
ХаусткрофтК, Констебл Э. Современный курс
общей химии. В 2-х т. Пер. с англ. М .: Мир, 2002
Фримантл М. Химия в действии. М .: Мир, 1991
Неорганическая химия. В 4-х т. Под ред.
Ю.Д.Третьякова. М.: Академия, 2004-2007
Полит Л. Общая химия. М .: Мир, 1974
РемиГ. Курс неорганической химии. В 2-х т.
Пер. с нем. Под. ред. А . В. Новоселовой. М .:
Иностр. лит., 1963
Пригожий И., КондепудиД. Современная термо-
динамика. М .: Мир, 2002
Тиноко И. Физическая химия. Принципы и при-
менение к биологическим наукам. М .: Техно-
сфера, 2005
Эткинс П. Кванты. Справочник концепций. М .:
Наука, 1977
Химия: Энциклопедия химических элементов.
Под ред. А .М.Смолеговского. М .: Дрофа, 2000
Потапов В.М ., ТатаринчикС.Н. Органическая
химия. М .: Химия, 1989
Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органи-
ческой химии. В 4-х т. М.: Мир, 1984-1985
Химия и жизнь (Солтерсовская химия). Ч . I, II и
IV. Пер. с англ. М .: РХТУ им. Д.И.Менделеева,
1997
Воскресенский П. И. Техника лабораторных ра-
бот. М .: Химия, 1966
Степин БД. Техника лабораторного эксперимен-
та в химии. М .: Химия, 1999
Химия и жизнь (Солтерсовская химия). Ч . III.
Практикум. Пер. с англ. М .: РХТУ им.
Д.И .Менделеева, 1997
Курц А.Л., Реутов О.А., Бутин К.П. Органиче-
ская химия. М .: БИНОМ. Лаборатория знаний,
2004.
ИНТЕРНЕТ-РЕСУРСЫ

54
• Сайт фундаментального химического образования России. Наука. Образование. Технол о-
гии: http://www.chem.msu.ru.
Здесь собрана информация обо всех химических олимпиадах.
• Сайт Всероссийской олимпиады школьников: http://rusolimp.ru. Данный портал объеди-
няет Всероссийские олимпиады по всем предметам. Химия: http://chem.rusolymp.ru.
Эти интернет-ресурсы являются, в первую очередь, информационными, т.е. они предостав-
ляют актуальную информацию о текущих событиях. С другой стороны, они же являются и
ценными творческими базами заданий - на них собраны олимпиады за много лет.