Рабочая программа учебной дисциплины "Органическая химия І"

Tags: химия органическая химия общеобразовательные дисциплины

Similar

Рабочая программа учебной дисциплины ОУДБ.01 "Русский язык"

Органическая химия

Text

Рабочая программа утверждена в составе учебного
плана (-ов): 23/5014/1
___________________________________________
Заместитель начальника Управления
образовательных программ И.В. Дьяченко
(заполняется работниками Управления образовательных программ)

Санкт-Петербургский государственный университет

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
Органическая химия I
Organic Chemistry I
Язык(и) обучения
русский

Трудоемкость в зачетных единицах: 6
Регистрационный номер рабочей программы: 076098

2
Раздел 1.
1.1.

Характеристики учебных занятий

Цели и задачи учебных занятий

Цель курса – освоение студентами фундаментальных знаний в области органической
химии и выработка практических навыков их применения. В задачи учебных занятий
входит изложение основных положений и законов органической химии, обучение
студентов корректному использованию их при описании свойств органических
соединений и химических реакций с их участием, а также обучение базовым
практическим навыкам синтеза и очистки органических соединений. Содержание курса
входит в необходимый минимум профессиональных знаний выпускников бакалавриата по
направлению 04.03.01 "Химия", а также является необходимой основой для освоения
специальных курсов и выполнения практических работ.

1.2.

Требования подготовленности обучающегося к освоению содержания учебных

занятий (пререквизиты)
Для успешного освоения курса обучающиеся должны владеть основами общей и
неорганической химии и основами термодинамики, иметь знания по органической химии
в объеме школьной программы.

1.3.

Перечень результатов обучения (learning outcomes)

Дисциплина участвует в формировании компетенций обучающихся по образовательной
программе, установленных учебным планом для данной дисциплины.
Обучающиеся, освоившие данную дисциплину должны:
– обладать основательными знаниями органической номенклатуры;
– иметь базовые знания по стереохимии органических соединений и теоретическим
основам органической химии;
– знать методы синтеза, особенности строения и реакционной способности, основных
классов органических соединений;
– иметь представление о механизмах протекания важных реакций основных классов
функциональных производных углеводородов;
№

1
1

Наименование
категории
(группы)
компетенций
2
общепрофессиона
льная
компетенция,
предусмотренная
ФГОС 3++

Код и
наименование
компетенции
3
ОПК-1
Способен
анализировать и
интерпретирова
ть результаты

Планируемые результаты
обучения, обеспечивающие
формирование компетенции
4
Уметь решать стандартные
задачи по синтезу и
реакционной способности
основных классов
органических соединений.

Код индикатора и
индикатор достижения
компетенции
5
ОПК 1.1. Решает
стандартные задачи по
синтезу основных классов
органических соединений.
ОПК 1.2. Решает

3
химических
экспериментов,
наблюдений,
измерений

общепрофессиона
льная
компетенция,
предусмотренная
ФГОС 3++

ОПК-2
Способен
проводить с
соблюдением
норм техники
безопасности
химический
эксперимент,
включая синтез,
анализ,
изучение
структуры и
свойств веществ
и материалов,
исследование
процессов

Уметь решать стандартные
задачи по технике
органического эксперимента
и техники безопасности его
проведения, владеть
навыками пользования
базового оборудования
лаборатории органического
синтеза, иметь навыки
синтеза и очистки
органических препаратов.

общепрофессиона
льная
компетенция,
предусмотренная
ФГОС 3++

ОПК-4.
Способен
планировать
работы
химической
направленности,
обрабатывать и
интерпретирова
ть полученные
результаты с
использованием
теоретических
знаний и
практических
навыков
решения
математических
и физических
задач

Уметь применять законы
органической химии для
планирования органических
экспериментов и
интерпретировать их
результаты

1.4.

стандартные задачи по
реакционной способности
основных классов
органических соединений.
ОПК 1.3. Использует
теоретические знания о
механизмах органических
реакций при анализе
результатов химических
экспериментов.
ОПК 2.1. Решает
стандартные задачи по
технике органического
эксперимента и техники
безопасности его
проведения (тестовые
задания).
ОПК 2.2. Выполняет
синтез органического
препарата с
использованием базового
оборудования лаборатории
органического синтеза.
ОПК 2.3. Проводит
первичный анализ чистоты
синтезированного
органического соединения
по характеристикам
плавления, кипения, по
показателю преломления и
хроматографическим
параметрам удерживания.
ОПК 4.1. Использует
законы органической
химии для анализа
проблем, вызванных
особенностями
химического поведения
основных классов
органических соединений.
ОПК 4.2. Прогнозирует
основное и побочные
направления протекания
химической реакции с
участием основных
классов органических
соединений.
ОПК 4.3. Решает
проблемы оптимизации
исходных соединений и
реагентов для синтеза
заданного органического
соединения с
использованием базовых
синтетических методов.

Перечень и объём активных и интерактивных форм учебных занятий

Семинары в объеме 44 часов проводятся в активной форме в группах численностью не
более 12 человек. Семинары включают решение и анализ возможных решений

4
практических задач по темам курса, решение тестовых задач, анализ решений
самостоятельных и контрольных работ студентов.
Контрольные работы в объеме 8 часов проводятся в активной форме в группах
численностью не более 12 человек. Являются дополнением к семинарам.
Раздел 2.

Организация, структура и содержание учебных занятий

Организация учебных занятий

2.1.

промежуточная
аттестация

под руководством
преподавателя

в присутствии
преподавателя

сам. раб. с использованием
методических материалов

текущий контроль (сам.раб.)

промежуточная аттестация
(сам.раб.)

итоговая аттестация
(сам.раб.)

2-12

2-25

1-1

Трудоёмкость

текущий контроль

2
2100
2

итоговая аттестация

коллоквиумы

контрольные работы

2-12

лабораторные работы

семинары

практические
занятия

ИТОГО

68
2100
68

Самостоятельная работа

консультации

Семестр 5

лекции

Код модуля в составе
дисциплины,
практики и т.п.

Контактная работа обучающихся с преподавателем

Объём активных и интерактивных
форм учебных занятий

Трудоёмкость, объёмы учебной работы и наполняемость групп обучающихся

Виды, формы и сроки текущего контроля успеваемости и промежуточной аттестации
Виды итоговой аттестации
(только для программ
Формы текущего контроля
итоговой аттестации и
Виды промежуточной аттестации
успеваемости
дополнительных
Код модуля в
образовательных
составе
программ)
дисциплины,
Формы
Сроки
Виды
Сроки
Виды
Сроки
практики и т.п.
ОСНОВНАЯ ТРАЕКТОРИЯ
Форма обучения очная
Общие и
В течение
Зачёт, устно, в
по графику
индивидуальн
семестра по
соответствии с
промежуточно
ые домашние
графику
методикой
й аттестации
задания,
текущего
рабочей
тесты
контроля
программы,
Семестр 5
Blackboard –
письменно.
Экзамен, устно,
по графику
в соответствии
промежуточно
с методикой
й аттестации
рабочей
программы

2.2.

Структура и содержание учебных занятий

Период обучения (модуль): Семестр 5
№
п/п
1
2

Наименование темы (раздела, части)
Классификация, номенклатура и
изомерия органических соединений.
Основы органической стереохимии.
Типы органических соединений.
Классификация, типы механизмов и

Вид учебных занятий
лекции

Количество
часов
6

семинары

лекции

5
селективность органических реакций.
Характеристики химической связи в
органических соединениях, её типы и
методы описания.
Контрольная работа по темам 1, 2

3
4

5
6

Алканы и химия свободных
радикалов

лекции

семинары

лекции

семинары

Алкины и кислотность органических
соединений

лекции

семинары

Полиены и перициклические реакции

лекции

семинары

лекции
лекции

2
2
8

семинары

лекции

семинары

Спирты и фенолы

лекции

Простые эфиры и оксираны

семинары
лекции
семинары

6
2

Алкены и электронные эффекты в
органической химии

7
Циклоалканы
Контрольная работа по темам 4-7
8
Арены

10
11

Галогеналканы и механизмы
нуклеофильного замещения

Контрольная работа по темам 8-11
12 Альдегиды и кетоны

2
2
2
14
8
2

лекции
семинары

Контрольная работа по материалу раздела 12

Тема 1: Классификация, номенклатура и изомерия органических соединений. Основы
органической стереохимии. Типы органических соединений.
1.1. Предмет органической химии. Молекулярная и структурная формулы, понятие
функциональной группы, методы установления строения органического соединения,
валентность

атома,

структурные

пространственные

изомеры,

классификация

органических соединений.
1.2. Химическая номенклатура: тривиальная, полусистематическая и систематическая
номенклатура

IUPAC.

Типы

систематической

номенклатуры

IUPAC.

Основы

6
заместительной номенклатуры. Стереохимическая номенклатура энантиомеров (R,S- и
-диастереомеров и π-диастереомеров (цис,транс- и Z,E-обозначения).

D,L-

1.3. Основы стереохимии. Ковалентные и ван-дер-ваальсовы радиусы атомов и валентные
углы в органических молекулах. Пространственное строение органических молекул.
Стереоизомерия органических молекул: энантиомеры и диастереомеры. Хиральность и
- и π-диастереомеры. Способы изображения
стереоизомеров. Введение в конформационный анализ.
Тема 2: Классификация, типы механизмов и селективность органических реакций.
Характеристики химической связи в органических соединениях, её типы и методы
описания.
2.1. Химическая связь. Волновое уравнение Шредингера и понятие волновой функции
(атомная и молекулярная орбиталь). Основное электронное состояние атома углерода.
Методы описания химической связи (метод валентных связей и теория молекулярных
орбиталей). Понятие гибридизации и гибридных орбиталей. Валентные состояния атома
углерода. Понятие электроотрицательности. Типы химической связи (электростатическая
связь, ковалентная связь). Описание ковалентной связи методом валентных связей.
- и π-связей. Донорно-акцепторная связь. Свойства ковалентной связи: энергия
связи, длина связи, полярность (дипольный момент связи и молекулы), поляризуемость
(понятие о молекулярной рефракции). Классификация электростатических связей.
Понятие о водородной связи. Основные положения метода молекулярных орбиталей
(ММО) при описании химической связи. Молекулярные орбитали молекулы водорода,
метана и этилена.
2.2. Классификации органических реакций (по характеру химического превращения, по
изменению степени окисления, по механизмам реакций). Понятие о гетеролитическом,
гомолитическом

перициклическом

механизмах

реакций.

Электрофильные

нуклеофильные реагенты. Строение карбкатионов, карбанионов свободных радикалов.
Селективность

протекания

органических

реакций.

Понятие

стереоселективности,

стереоспецифичности, региоселективности и хемоселективности реакции.
Химия углеводородов
Тема 3: Алканы и химия свободных радикалов
Классификация

углеводородов.

Понятие

гомолога,

гомологического

ряда

гомологической разницы. Номенклатура и изомерия алканов. Строение метана в терминах
МВС и ММО. Строение этана. Понятие конформации и конфигурации молекулы.
Перспективные проекции и проекционные формулы Ньюмена. Заторможенные и

7
заслоненные конформации этана и пропана. Понятие торсионного напряжения.
Физические свойства алканов. Методы получения алканов. Химические свойства алканов.
Горение алканов. Каталитическая окислительная деструкция алканов. Галогенирование
алканов.

Особенности

протекания

реакции

хлорирования

метана.

Цепной

свободнорадикальный механизм хлорирования и бромирования алканов. Свободная
энергия реакции и ее связь с константой равновесия реакции. Свободная энергия
активации и ее связь с константой скорости реакции. Оценка скорости реакции на
основании теплового эффекта реакции. Принцип Белла-Эванса-Поляни и постулат
Хэммонда.
Селективность радикального хлорирования и бромирования алканов. Стабильность
свободных радикалов. Свободные радикалы и свободно-радикальные процессы. Строение
метильного радикала. Сульфохлорирование и нитрование алканов. Крекинг алканов.
Превращения свободных радикалов (рекомбинация и диспропорционирование).
Тема 4. Алкены и электронные эффекты в органической химии
Номенклатура и изомерия алкенов. Строение этилена в терминах МВС и ММО. Методы
получения алкенов (из алкинов, реакции элиминирования алкилгалогенидов и спиртов, из
аминов, из карбонильных соединений). Химические свойства алкенов. Реакции
электрофильного

присоединения

(AdE).

Присоединение

галогенов,

механизм

особенности протекания реакции. Карб¬¬катионы: строение, методы генерирования,
стабильность

основные

Сопряженное

присоединение

галогенгидринов.

превращения.
двойной

Электрофильное

Региоселективность
Относительная

пути

присоединения

стабильность

Неклассические

углерод-углеродной
присоединение

галогеноводородов,

химические

свойства

карбкатионы¬.
связи,

синтез

галогеноводородов.
правило

Марковникова.

карбкатионов

(реакции

нуклеофилами, с кислотами Бренстеда, депротонирование и изомеризация). Электронные
эффекты заместителей. Индуктивный и мезомерный эффекты и их количественная оценка
(уравнение Гаммета).
Электрофильное

Понятие о теории резонанса и

присоединение

алкенам:

резонансные структуры.

гипогалоидных

кислот,

иодазида,

иодизоцианата, нитрозилхлорида и сульфенгалогенидов.
Тема 5. Алкины и кислотность органических соединений
Номенклатура и методы получения алкинов (из алкенов, из гем-дигалогенпроизводных, из
гидразонов 1,2-дикарбонильных соединений, из терминальных алкинов). Строение
ацетилена. Химические свойства алкинов. Реакции тройной связи. Электрофильное
присоединение галогенов и галогеноводородов. Относительная реакционная способность

8
алкинов и алкенов в реакциях AdE. Гидратация алкенов (реакция Кучерова). Понятие
таутомерии и таутомерного равновесия. Гидроборирование алкинов как метод синтеза
цис-алкенов, кетонов и винилгалогенидов. Нуклеофильное присоединение алкоголятов и
тиолятов. Радикальное присоединение бромоводорода, тиолов и полигалогенметанов.
Гидрирование алкинов до цис- и транс-

-дикетонов и

деструкция до карбоновых кислот. Реакции связи С(sp)-H. Кислотность терминальных
алкинов. Кислоты и основания по Бренстеду и Льюису, понятие о СН-кислотах. Жесткие
и мягкие кислоты и основания. Принцип ЖМКО. Ацетилениды щелочных металлов,
магния, серебра и меди. Алкилирование ацетиленидов. Окислительное сочетание
терминальных

ацетиленов

(реакции

Глазера,

Эглинтона

Кадио-Ходкевича).

Димеризация, циклотримеризация и циклотетрамеризация алкинов. Ацетилен-алленовая
перегруппировка и миграция тройной связи. Реакция ацетиленовой молнии.
Тема 6. Полиены
6.1. Классификация алкадиенов
6.2. Сопряженные диены (1,3-диены). Промышленные методы получения дивинила,
изопрена и хлоропрена. Лабораторные способы получения 1,3-диенов (по ФаворскомуРеппе, из алкенов, из енинов и диинов). Строение 1,3-диенов. s-цис- и s-трансконформации 1,3-диенов. Эффект сопряжения в 1,3-диенах с позиции теории резонанса и
метода молекулярных орбиталей Хюккеля. Химические свойства 1,3-диенов. Реакции
электрофильного

присоединения

галогенов

галогеноводородов:

1,2-

1,4-

присоединение. Аллильный катион. Кинетически и термодинамически контролируемые
реакции на примере присоединения галогена к 1,3-бутадиену. Селективное 1,2присоединение

1,3-диенам:

присоединение

сульфенхлоридов

карбенов,

эпоксидирование и гидроборирование. Селективное 1,4-присоединение к 1,3-диенам:
реакция Дильса-Альдера. Особенности протекания реакции: стереоспецифичность,
стереоселективность и региоселективность реакции. Влияние природы заместителей в
диене и диенофиле на скорость присоединения. Область применимости реакции.
Теория перициклических реакций. Принцип сохранения орбитальной симметрии. Методы
описания перициклических реакций: метод ароматического переходного состояния, метод
граничных молекулярных орбиталей и метод корреляционных диаграмм.

Анализ

хелетропных реакций, реакций [4+2]-циклоприсоединения (реакция Дильса-Альдера и
реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения) и [i,j]-сигматропных сдвигов водорода и
алкильных групп ([1,3]-, [1,5]-, [1,7]- и [3,3]-сдвиги) с позиции метода граничных
орбиталей и теории ароматического переходного состояния. 1,3-Диполи.

9
6.3. Кумулированные диены (1,2-диены, аллены). Строение и оптическая изомерия
алленов (Ra,Sa- и P,М-обозначения). Получение алленов (из виц-дигалогеналканов, цисвинилгалогенидов, дибромциклопропанов и пропагилгалогенидов). Химические свойства
алленов.

Электрофильное

Радикальное

присоединение

галогеноводородов,

бромоводорода

галогенов

полигалогенметанов.

воды.

Реакции

циклоприсоединения алленов: (2+1)-, (2+2)-, (2+4)-циклоприсоединение. Кислотность
алленов. Синтез высших кумуленов.
Тема 7. Циклоалканы
Классификация циклических углеводородов. Теория напряжения карбоциклов. Типы
напряжения

(угловое,

торсионное

трансаннулярное).

Строение

циклопропана,

циклобутана, циклопентана и циклогексана. Трансаннулярное напряжение в средних
циклах.

Химические

свойства

циклопропана

(гидрирование,

присоединение

галогеноводородов и галогенов). Кислотность циклопропана.
Тема 8. Арены
Номенклатура моно- и полициклических аренов. Методы получения. Строение бензола с
позиции метода МОХ. Графический метод расчета энергий МО (метод Фроста).
Концепция ароматичности Хюккеля. Ароматические свойства, циклических ионов,
полициклических полиенов и гетероциклов. Понятие антиароматичности. Химические
свойства производных бензола. Электрофильное замещение водорода в ароматическом
кольце

(SЕAr):

ацилирование по

нитрование,

галогенирование,

Фриделю-Крафтсу,

сульфирование,

формилирование

алкилирование

(реакции

Гаттермана-Коха,

Гаттермана-Адамса, Гаттермана, Вильсмейера-Хаака, Реймера-Тиммана). Механизм и
позиционная селективность реакции замещения водорода в монозамещенных бензолах.
Влияние заместителей на селективность. Электрофильное замещение в дизамещенных
бензолах.
Нуклеофильное замещение в ароматическом кольце, протекающее по типу «отщеплениеприсоединение».

Образование

дегидробензола.

Нуклеофильное

замещение

ароматическом кольце, протекающее по типу «присоединение-отщепление» (SNAr).
Комплексы Мейзенгеймера. Восстановление аренов: каталитическое гидрирование,
восстановление по Берчу. Окисление аренов: окисление алкиларенов, производных
нафталина и антрацена. Радикальные реакции аренов: присоединение галогенов,
бензильное

галогенирование.

Атропоизомерия в бифенилах.
.

Реакции

Дильса-Альдера

участием

аренов.

10
Химия функциональных производных углеводородов
Тема 9. Галогеналканы
Классификация

галогеналканов.

Строение,

физические

свойства

получение

галогеналканов. Химические свойства галогеналканов. Нуклеофильное замещение в
алкилгалогенидах (SN). Классификация реакций SN по типу нуклеофила. Амбидентные
нуклеофилы. Механизмы нуклеофильного замещения (SN1, SN2) (влияние уходящей
группы, природы нуклеофила и растворителя на протекание реакции). Замещение
галогена в галогенидах аллильного и бензильного типа. SN- реакции в аллилгалогенидах.
Механизм

нуклеофильного

замещения

SN2’.

Реакции

элиминирования

алкилгалогенидах. Механизмы реакций элиминирования (Е1, E2, Е1cb). Конкуренция с
реакцией замещения. Региоселективность и стереоселективность элиминирования. αДегидрогалогенирование. Межфазный катализ в органической химии. Катализаторы
межфазного переноса. Восстановление алкилгалогенидов. Металлирование алкил- и
арилгалогенидов (получение алкиллитиевых и магнийорганических соединений). Реакции
металлоорганических соединений. Реакции с нуклеофильными реагентами (реакции
Гриньяра, Вюрца и Вюрца-Фиттига). Реакции с OH- и CH-кислотами, реакции
переметаллирования.
Тема 10. Спирты и фенолы
10.1. Классификация спиртов.
10.2. Алифатические одноатомные спирты. Номенклатура и физические свойства. Методы
получения спиртов: из алкенов, из карбонильных соединений. Химические свойства
спиртов. Реакции, протекающие с разрывом связи O-H: кислотно-основные реакции
(получение и свойства алкоголятов), ацилирование и сульфонилирование спиртов.
Реакции, протекающие с разрывом связи С-О: методы замещения гидроксила на галоген,
межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация, перегруппировка ВагнераМеервейна, алкилирование аренов. Окисление спиртов до альдегидов (соединениями
Cr(VI), по Сверну, Кори-Киму и Дессу-Мартину) и карбоновых кислот.
10.3. Диолы. Классификация и номенклатура. Химические свойства 1,2-диолов:
дегидратация, пинаколиновая перегруппировка. Алифатические полиатомные спирты.
10.4. Фенолы. Методы получения фенола. Кислотность фенолов, влияние заместителя на
изменение кислотных свойств. Фенол и фенолят-ион как амбидентные нуклеофилы.
Реакции

участием

атома

кислорода

(O-алкилирование

O-ацилирование).

Перегруппировки Кляйзена и Фриса. Реакции ароматического замещения (бромирование,

11
нитрование,

сульфирование,

алкилирование,

ацилирование,

формилирование,

карбоксилирование, азосочетание). Окисление фенолов как метод синтеза хинонов.
Тема 11. Простые эфиры и оксираны
Ациклические и циклические простые эфиры как растворители (диэтиловый эфир,
тетрагидрофуран, 1,4-диоксан) и реагенты для органического синтеза (оксиран). Методы
получения

простых

эфиров:

дегидратация

спиртов,

реакция

Вильямсона,

«алкоксимеркурирование алкенов – демеркурирование». Методы синтеза оксиранов из
алкенов. Химические свойства простых эфиров: простые эфиры как основания Льюиса,
алкилирование эфиров, кислотное расщепление, радикальное хлорирование и окисление.
Химические свойства оксиранов: раскрытие цикла в основной и кислой среде. Краунэфиры. Диоксины.
Тема 12. Альдегиды и кетоны
12.1. Альдегиды и кетоны. Номенклатура альдегидов и кетонов. Методы получения
альдегидов и кетонов: на основе изогипсических (гидролиз гем-дигалогенпроизводных,
реакция Кучерова, гидроборование-гидроксидеборирование алкинов), окислительновосстановительных

(окисление

углеводородов,

спиртов,

галогенпроизводных,

восстановление карбоновых кислот и их производных) и конструктивных реакций (оксосинтез, ацилирование металлоорганических соединений и аренов).
12.2. Химические свойства альдегидов и кетонов. Полимеризация и олигомеризация
альдегидов. Энергетические и структурные параметры карбонильной группы. Реакции
присоединения по карбонильной группе: присоединение O-нуклеофилов (присоединение
воды, спиртов, ацетальная защита карбонильной группы), S-нуклеофилов (присоединение
гидросульфита натрия, тиолов и дитиолов, получение дитиоланов и дитианов и их
применение в синтезе), N-нуклеофилов (присоединение первичных и вторичных аминов,
получение оксимов, гидразонов и семикарбазонов и их изомерия) и С-нуклеофилов
(цианидов, металлоорганических соединений, илидов фосфора и серы).
12.3. Относительная реакционная способность металлоорганических соединений в
реакциях AdN по карбонильной группе. Реакции альдегидов и кетонов с аренами. Синтез
гем-дигалогенидов из карбонильных соединений.
12.4. Нуклеофильное присоединение к α,β-непредельным карбонильным соединениям
(HCl, аминов, спиртов и металлоорганических соединений).
12.5. Реакции замещения у α-углеродного атома (реакции енолов и енолятов). Кетоенольная таутомерия в ряду альдегидов, кетонов, производных карбоновых кислот и 1,3дикарбонильных соединений. Кислотность альдегидов, кетонов, производных карбоновых

12
кислот и 1,3-дикарбонильных соединений. Образование и строение енолят-аниона.
Реакции енолов и енолятов. Реакции нитрозированиия и галогенирование карбонильных
соединений. Галоформная реакция. Алкилирование енолятов карбонильных соединений и
производных карбоновых кислот. Конкуренция С- и О-алкилирования.
12.6. Реакции конденсации с участием енолов и енолятов. Альдольная конденсация.
Конденсация

Кляйзена-Шмидта.

Реакция

Манниха.

Ацилирование

енолятов

ацилгалогенидами и сложными эфирами (конденсация Кляйзена). Сложноэфирная
конденсация. Конденсация Дикмана. Реакция Реформатского и синтез гицидных эфиров
по Дарзану. Реакция Кневенагеля и реакция Перкина. Присоединение по Михаэлю,
создание шестичленного карбоцикла аннелированием по Робинсону. Реакция МоритыБейлиса-Хилмана. Конденсации с участием аналогов енолов: бензоиновая конденсация,
присоединение енаминов (реакция Сторка) и силиловых эфиров (реакция Мукаямы).
Реакции восстановления альдегидов и кетонов. Восстановление до углеводородов (по
Клемменсену,

Кижнеру-Вольфу,

через

дитиоланы).

Восстановление

до

спиртов

(каталитическое гидрирование, комплексными гидридами, восстановление по МеервейнуПондорфу-Верлею,

реакция

Канниццаро).

Восстановительное

сочетание

кетонов

(пинаконовая димеризация с образованием 1,2-диолов и синтез алкенов по МакМурри).
Восстановление α,β-ненасыщенных карбонильных соединений как синтез предельных
кетонов и аллиловых спиртов (восстановление по Люшу).
12.7. Реакции окисления альдегидов и кетонов. Синтез сложных эфиров из кетонов по
Байеру-Виллигеру. 1,2-, 1,3-, 1,4- и 1,5-Дикарбонильные соединения: методы синтеза и
особенности химического поведения.
12.8. Хиноны. орто- и пара-Бензохиноны. Окислительно-восстановительная система «пбензохинон – гидрохинон». Реакции присоединения: гидрохлорида, спирта, сульфита
натрия. п-Бензохинон как диенофил. Нафтохинон. Антрахинон. Ализарин.
Раздел 3.
3.1.

Обеспечение учебных занятий

Методическое обеспечение

3.1.1. Методические указания по освоению дисциплины
Освоение учебной дисциплины следует начинать с тщательного изучения Программы
рабочей дисциплины и получения при необходимости ответа у преподавателя на
возникшие вопросы. Обучающийся должен посещать лекции и семинары, принимать
активное участие в проведении семинарских занятий, планомерно выполнять все
домашние

задания

оперативно

реагировать

на

замечания

рекомендации

преподавателя. Необходимым условием освоения дисциплины является подготовка к
лекциям, их рациональное конспектирование и пост-лекционное повторение пройденного
материала при подготовке к семинарским занятиям. Подготовку к семинарским занятиям

13
и другим активным и интерактивным формам учебных занятий следует начинать с
ознакомления с содержанием этих занятий и тщательной проработки плана их
выполнения. В процессе подготовки следует изучить рекомендованную литературу и при
необходимости получить консультацию у преподавателя по интересующим вопросам.
При подготовке к проведению текущего контроля и промежуточной аттестации студентам
необходимо ознакомиться с контрольно-измерительными материалами и оценочными
средствами, указанными в РПД.
3.1.2. Методическое обеспечение самостоятельной работы
а) Раздаточные материалы, подготовленные преподавателем, включая тесты и памятки к
семинарским занятиям.
б) В качестве методических материалов для проведения текущего контроля служат
конспекты лекций, программа курса лекций, методические пособия для выполнения
работ, а также указанные в п. 3.4.1 учебники и учебно-методические пособия.
3.1.3. Методика проведения текущего контроля успеваемости и промежуточной
аттестации и критерии оценивания
Текущий контроль включает оценку выполнения тестов, домашних заданий и
контрольных работ в рамках семинарских занятий. Домашняя работа считается
выполненной, если решены все задачи. При наличии ошибок в домашней работе студент
обязан их самостоятельно исправить и сдать работу повторно. Контрольная работа
оценивается по 30-50 бальной шкале. Контрольная работа считается зачтенной, если
студент набрал половину от максимально возможного количества баллов плюс один балл.
Промежуточная аттестация по курсу семинарских занятий 5-го семестра проводится в
виде устного зачета. На зачете обучающемуся запрещается пользоваться конспектами,
учебными пособиями и справочными материалами. Билет содержит три задачи. Время,
выделяемое на решение задач, 1 час. Обсуждение решения задач преподавателем
проводится в устной форме. По результатам обсуждения выставляется оценка.
Оценка «зачтено» («A» по системе ECTS) ставится, если обучающийся показал глубокое
знание предмета, дал исчерпывающие ответы на поставленные вопросы, способен без
подготовки или после небольших затрат времени ответить на дополнительные вопросы.
Оценка «зачтено» («B» по системе ECTS) ставится, если обучающийся уверенно владеет
материалом, но при ответе неуверенно себя чувствует при ответах на дополнительные
вопросы.

14
Оценка «зачтено» («C» по системе ECTS) ставится, если обучающийся уверенно владеет
материалом, но при ответе упускает отдельные существенные моменты; неуверенно себя
чувствует при ответах на дополнительные вопросы.
Оценка «зачтено» («D» по системе ECTS) ставится, если обучающийся ориентируется в
поставленных вопросах, может сформулировать основные моменты, но теряется при
ответах на дополнительные вопросы.
Оценка «зачтено» («E» по системе ECTS) ставится, если обучающийся ориентируется в
поставленных вопросах, может сформулировать основные моменты, но неспособен дать
полный ответ; теряется при ответах на дополнительные вопросы.
Если обучающийся неспособен дать ответ на поставленные вопросы, ему выставляется
оценка «не зачтено» («F» по системе ECTS).
Промежуточная аттестация проводится в форме устных экзаменов с использованием
экзаменационных билетов, вопросы в которых охватывают все темы данного курса.
Допуск к экзамену осуществляется по результатам выполненных студентом домашних
заданий и контрольных работ. Для допуска к экзаменам студенты, не выполнившие в
полном объеме домашние задания или написавшие хотя бы одну контрольную работу на
неудовлетворительную оценку, обязаны пройти предварительную тестовую аттестацию.
При неудовлетворительной оценке хотя бы за одну из контрольных работ, студент на
экзамене сначала должен пройти тест №1, состоящий из пяти вопросов. Правильные
ответы на любые три вопроса дают ему право продолжить прохождение промежуточной
аттестации. При неудовлетворительной оценке по двум и более контрольным работам,
студент на промежуточной аттестации сначала должен пройти тест №2, состоящий из
десяти вопросов. Правильные ответы на любые семь вопросов дают ему право
продолжить прохождение промежуточной аттестации. Неправильное выполнение теста
означает неудовлетворительную оценку за экзамен.
Билет содержит 3 вопроса по разным разделам курса. Для подготовки ответов на вопросы
экзаменационного билета студенту отводится 1 час. Во время подготовки студент не
может пользоваться учебной литературой, конспектом лекций, смартфонами и прочими
средствами связи, а также консультироваться с другими обучающимися.
Оценка «отлично» («A» по системе ECTS) ставится, если обучающийся показал глубокое
знание предмета, дал исчерпывающие ответы на поставленные вопросы, способен без
подготовки или после небольших затрат времени ответить на дополнительные вопросы.
Оценка «хорошо» («B» по системе ECTS) ставится, если обучающийся уверенно владеет
материалом, но при ответе неуверенно себя чувствует при ответах на дополнительные
вопросы.

15
Оценка «хорошо» («C» по системе ECTS) ставится, если обучающийся уверенно владеет
материалом, но при ответе упускает отдельные существенные моменты; неуверенно себя
чувствует при ответах на дополнительные вопросы.
Оценка «удовлетворительно» («D» по системе ECTS) ставится, если обучающийся
ориентируется в поставленных вопросах, может сформулировать основные моменты, но
теряется при ответах на дополнительные вопросы.
Оценка «удовлетворительно» («E» по системе ECTS) ставится, если обучающийся
ориентируется в поставленных вопросах, может сформулировать основные моменты, но
неспособен дать полный ответ; теряется при ответах на дополнительные вопросы.
Если обучающийся неспособен дать ответ на поставленные вопросы, ему выставляется
оценка «неудовлетворительно» («F» по системе ECTS).
3.1.4. Методические материалы для проведения текущего контроля успеваемости и
промежуточной аттестации (контрольно-измерительные материалы, оценочные
средства)
В начале каждого семинара проводится письменное тестирование студентов траектории
(5-10 мин) по материалу предыдущего семинара. Результаты тестирования учитываются
при выборе теста при проведении промежуточной аттестации. После каждого семинара
студентам раздаются варианты домашних работ по пройденному материалу. Варианты
контрольных

работ

составляются

преподавателем

по

материалу

блока

тем,

предшествующих написанию контрольной работы.
Вариант теста к семинарскому занятию по теме «Галогеналканы и механизмы
нуклеофильного замещения»:

16
Примеры вопросов в подготовительных тестах к контрольным работам в системе
Blackboard:
1. Укажите верные высказывания:
А Триалкилсульфониевые соли могут подвергаться деструкции по Гофману под
действием оснований с образованием алкенов.
Б

Триалкилсульфониевые

соли

легко

разлагаются

на

диалкилсульфиды

алкилгалогениды при комнатной температуре.
В Триалкилсульфониевые соли способны дегидрогалогенироваться с образованием
сульфониевых илидов.
Г Триалкилсульфониевые соли способны разлагаться на сульфоксиды и углеводороды под
действием щёлочи.
2. Укажите, какой реагент пригоден для проведения следующей реакции?

3. Каким образом гидроксид-анион может реагировать с четвертичной аммониевой солью,
не содержащей функциональных групп?
А: обменивать анион
Б: отщеплять протон от α-углеродного атома
В: отщеплять протон от β-углеродного атома
Г: присоединяться к атому фосфора
4. В утверждении: «Лактоза – это невосстанавливающий дисахарид, в котором две
молекулы диастереомерных альдогексоз соединены α-гликозидной связью по типу С1>С4» содержи(а)тся:
A: одна ошибка
B: две ошибка
C: три ошибки
D: четыре ошибки
E: пять ошибок
F: нет ошибок
Вопросы экзаменационных билетов

17
1.

Методы

синтеза

алкилгалогенидов:

из

алканов,

алкенов,

алкилгалогенидов,

сульфонатов, спиртов, карбоновых кислот.
2. Реакции нуклеофильного замещения алкилгалогенидов с участием O-, S-, N-, P-, Снуклеофилов и галогенид анионов. Механизмы и стереохимия реакций SN.
3.

Реакции

дегидрогалогенирования

алкилгалогенидов;

примеры

α-,

β-

элиминирования. Механизмы, регио- и стереоселективность реакции. Конкуренция с
реакциями SN.
4. Реакции алкилгалогенидов с металлами. Реакции Вюрца и Вюрца-Фиттига.
Методы получения литий- и магнийорганических соединений и их реакции.
5. Реакции электрофильного замещения водорода в ароматическом кольце. Механизм и
особенности

реакций

галогенирования,

нитрования,

сульфирования

сульфохлорирования.
6. Реакции электрофильного замещения водорода в ароматическом кольце. Механизм и
особенности реакций ацилирования и алкилирования по Фриделю-Крафтсу. Методы
формилирования ароматического кольца.
7. Реакционная способность монозамещенных бензолов. Влияние заместителя на
активность арена в реакциях SEAr и направление атаки электрофила.
8. Реакции нуклеофильного замещения галогена в ароматическом кольце. Механизмы
реакций.
9. Номенклатура спиртов. Методы синтеза спиртов из алкенов, карбонильных соединений,
и производных карбоновых кислот.
10. Реакции алифатических спиртов, протекающие с разрывом связи O-H. Реакции с
основаниями и металлами, реакции ацилирования и сульфонилирования спиртов.
11. Реакции алифатических спиртов, протекающие с разрывом связи С-O: замещение
гидроксила на галоген, реакции дегидратации, перегруппировка Вагнера-Меервейна.
12. Методы окисления спиртов.
13. Кислотные свойства фенолов, образование фенолятов. Фенолы и феноляты как C-и Онуклеофилы: алкилирование и ацилирование фенолов и фенолятов.
14. Фенол в реакциях электрофильного замещения (бромирование, нитрование,
сульфирование, алкилирование, ацилирование, формилирование, карбоксилирование).
15. Методы синтеза алкенов (из алкинов, алкилгалогенидов, спиртов, аминов,
карбонильных соединений: реакции Виттига и МакМурри)
16. Реакции электрофильного присоединения к алкенам (галогенов, галогеноводородов,
гипогалоидных кислот, иодазида, иодизоцианата и нитрозилхлорида). Механизм, регио- и
стереоселективность реакции.
17. Реакции радикального присоединения к алкенам (HBr, полигалогеналканов, тиолов).

18
18. Реакции окисления алкенов, протекающие с сохранением углеродного скелета:
эпоксидирование, син- и анти-гидроксилирование.
19. Окислительная деструкция и озонолиз алкенов.
20. Аллены. Стереоизомерия и методы синтеза (из галогеналкенов и методом Деринга).
Реакции электрофильного присоединения галогенов и галогеноводородов к аллену.
21. Реакции электрофильного присоединения галогенов и галогеноводородов к алленам.
22. Методы синтеза 1,3-диенов.
23. Строение и методы синтеза 1,3-диенов.
24. Реакции присоединения к 1,3-диенам галогенов, галогеноводородов, диалкилборанов,
сульфенхлоридов и карбенов.
25. Методы синтеза и основные свойства алкинов (кислотность алкинов, реакции
электрофильного и нуклеофильного присоединения, реакции гидроборирования и
окисления).
26. Строение и химические свойства алканов.
27. Номенклатура, методы синтеза и химические свойства простых эфиров.
28. Энантиомерия в соединениях с одним хиральным центром. Способы изображения
энантиомеров, R,S- и D,L-номенклатура.
-Диастереомерия. Способы изображения диастереомеров, проекционные формулы
Фишера.
30. π-Диастереомерия. цис,транс- и Z,E-номенклатура.
31. Аннулены. Концепция ароматичности. Правило Хюккеля. Оценка относительных
энергий МО аннуленов методом Фроста.
32. Атропоизомерия в бифенилах. Условия появления атропоизомеров.
33. Индуктивный эффект заместителей. Количественная оценка индуктивных констант.
34. Мезомерный эффект заместителей.
- Эффект заместителей алкильных и перфторалкильных групп.
36. Связь между скоростью реакции и тепловым эффектом реакции. Принцип БэллаЭванса-Поляни и постулат Хэммонда.
37. Карбкатионы: относительная стабильность и основные пути превращения.
38. Кинетически и термодинамически контролируемые реакции (на примере реакций AdЕ
1,3-диенов и сульфирования нафталина).
39. Свободные алкильные радикалы в реакциях алканов (галогенирование, нитрование,
сульфохлорирование, крекинг), образование и относительная стабильность.
40. Номенклатура, методы синтеза и химические свойства простых эфиров.
41. Энергия напряжения в циклоалканах (угловое, торсионное и трансаннулярное
напряжение). Строение циклопропана, циклобутана, циклопентана и циклогексана.

19
42. Химические свойства циклопропана.
43. Понятия конформации и конфигурации. Способы изображения конформеров.
44. Реакции восстановления аренов.
45. Реакции окисления аренов.
46. Методы окисления спиртов.
47. Дегидратация 1,2-диолов и пинаколиновая перегруппировка.
48. Методы синтеза фенола.
49. Перегруппировки Кляйзена и Фриса.
50. Окисление фенолов.
51. Сопряженное присоединение к алкенам, синтез хлор- и бромгидринов.
52. Гидроборирование алкенов. Использование реакции гидроборирования для синтеза
спиртов. Регио- и стереоселективность реакции.
53. Гидроксимеркурирование алкенов. Использование реакции гидроксимеркурирования
для синтеза спиртов. Регио- и стереоселективность реакции.
54. Реакции радикального галогенирование алкенов и алкиларенов (аллильное и
бензильное галогенирование). Реагенты и механизм реакции.
55. Гетерогенное и гомогенное гидрирование алкенов. Катализаторы гетерогенного и
гомогенного гидрирования. Стереоселективность реакций гидрирования алкенов.
56. Кислотность алленов и ацетилен-алленовая изомеризация.
57. Строение и методы синтеза 1,3-диенов.
58. Реакция Дильса-Альдера: механизм, влияние заместителей на скорость реакции,
стереоселективность и область применимости реакции.
59. Методы получения и химические свойства простых эфиров.
60. Методы синтеза 1,2-диолов.
61. Методы синтеза альдегидов.
62. Методы синтеза кетонов.
63. Реакции присоединения O- и S-нуклеофилов к карбонильной группе.
64. Реакции присоединения N- и С-нуклеофилов к карбонильной группе.
65. Кето-

-углеродного атома альдегидов и

кетонов (реакции енолов и енолятов).
66. Реакция Виттига, механизм.
67. Нуклеофильное присоединение к α,β-непредельным карбонильным соединениям.
68. Реакция Михаэля и реакция Михаэля-Сторка.
69. Реакция Мориты-Бейлиса-Хилмана.
70. Синтезы на основе ацетоуксусного и малонового эфиров.

20
71. Альдольная конденсация в щелочной и киcлой среде. Перекрестная альдольная
конденсация (реакция Кляйзена-Шмидта).
72. Реакция Манниха.
73. Алкилирование и ацилирование енолятов. Конденсация Кляйзена.
74. Сложноэфирная конденсация и конденсация Дикмана.
75. Реакция Реформатского и реакция Дарзана.
76. Реакция Кневенагеля и реакция Перкина.
77. Аннелирование по Робинсону.
78. Восстановление альдегидов и кетонов до углеводородов и спиртов.
79. Реакции диспропорционирования карбонильных соединений.
80. Восстановительное сочетание кетонов (пинаконовая димеризация и реакция МакМурри).
81. Восстановление α,β-ненасыщенных карбонильных соединений.
82. Окисление альдегидов и кетонов.
83. Методы получения 1,2-дикарбонильных соединений.
Примеры экзаменационных билетов:
Экзаменационный билет № 1
Кафедра органической химии
Дисциплина: Органическая химия - часть 1
1. Реакции алкилгалогенидов с металлами. Реакции Вюрца и Вюрца-Фиттига.
Получение литий- и магнийорганических соединений и их реакции.
2. Реакции присоединения O- и S-нуклеофилов к карбонильной группе.
3. Перегруппировки Кляйзена и Фриса.
Экзаменационный билет № 2
Кафедра органической химии
Дисциплина: Органическая химия - часть 1
1. Реакции электрофильного замещения водорода в ароматическом кольце. Механизм и
особенности реакций ацилирования и алкилирования по Фриделю-Крафтсу. Методы
формилирования ароматического кольца.
2. Свободные алкильные радикалы в реакциях алканов (галогенирование, нитрование,
сульфохлорирование, крекинг), образование и их относительная стабильность.
3. Сопряженное присоединение к алкенам, синтез хлор- и бромгидринов.

21
Пример экзаменационного теста-1 (при отсутствии зачета по одной контрольной
работе)
1. Назовите по заместительной номенклатуре IUPAC следующее соединение,
представленное проекцией Фишера, с указанием конфигурации стереоцентров:
2. транс-4-Метилциклогекс-4-ен-1,2-дикарбонитрил является продуктом реакции

Me
Et

Дильса-Альдера. Каковы исходные соединения этой реакции?

3. Напишите продукты реакции 2-метилпент-1-ена с бромистым водородом в присутствии
и в отсутствие органических перекисей.
4. Укажите, какими электронными эффектами обладают следующие заместители и
охарактеризуйте

их

ориентирующее

действие

влияние

(активирующее,

дезактивирующее) на активность соответствующего замещенного бензола в реакциях
электрофильного замещения:
H

CH3

5. Из транс-гекс-3-ена получите гекс-3-ин.
Пример экзаменационного теста-2 (при отсутствии зачета по двум контрольным
работам):
1.

Назовите

по

заместительной

номенклатуре

IUPAC

следующее

соединение,

представленное проекцией Фишера, с указанием конфигурации стереоцентров:

2. Диметиловый эфир цис-4,5-диметилциклогекс-4-ен-1,2-дикарбоновой кислоты является
продуктом реакции Дильса-Альдера. Каковы исходные соединения этой реакции?
3. Напишите продукты реакции 2-метилбут-1-ена с бромоводородом в присутствии и в
отсутствие органических перекисей.
4. Укажите, какими электронными эффектами обладают следующие заместители и
охарактеризуйте

их

ориентирующее

действие

влияние

(активирующее,

дезактивирующее) на активность соответствующего замещенного бензола в реакциях
электрофильного замещения:

5. Из циклогексилацетилена получите циклогексилметилкетон.

7. Укажите продукты реакции:

№

1
2

Код индикатора и
индикатор
достижения
универсальной
компетенции
2
ОПК 1.1. Решает
стандартные задачи
по синтезу
основных классов
органических
соединений
ОПК 1.2. Решает
стандартные задачи
по реакционной
способности
основных классов
органических
соединений
ОПК 1.3.
Использует
теоретические
знания о
механизмах
органических
реакций при
анализе
результатов
химических
экспериментов
ОПК 2.1. Решает
стандартные задачи
по технике
органического
эксперимента и
техники
безопасности его
проведения
ОПК 2.2.
Выполняет синтез
органического
препарата с
использованием
базового
оборудования
лаборатории
органического

КИМ (тестовые вопросы, контрольные задания, кейсы и пр.)

3
контрольные работы, домашние работы, тестовые задания в системе Blackboard

контрольные работы, домашние работы, тестовые задания в системе Blackboard

тестовые задания в системе Blackboard

23
6

синтеза.
ОПК 2.3. Проводит
первичный анализ
чистоты
синтезированного
органического
соединения по
характеристикам
плавления,
кипения, по
показателю
преломления и
хроматографически
м параметрам
удерживания.
ОПК 4.1.
Использует законы
органической
химии для анализа
проблем,
вызванных
особенностями
химического
поведения
основных классов
органических
соединений.
ОПК 4.2.
Прогнозирует
основное и
побочные
направления
протекания
химической
реакции с участием
основных классов
органических
соединений.
ОПК 4.3. Решает
проблемы
оптимизации
исходных
соединений и
реагентов для
синтеза заданного
органического
соединения с
использованием
базовых
синтетических
методов.

тестовые задания в системе Blackboard

контрольные работы, домашние работы, тестовые задания в системе Blackboard

3.1.5. Методические материалы для оценки обучающимися содержания и качества
учебного процесса
Оценка обучающимися содержания и качества учебного процесса по дисциплине
осуществляется в установленном в СПбГУ порядке.
The assessment of the content and quality of the educational process by the students in the
discipline is implemented in the manner established at St. Petersburg State University.

3.2.

Кадровое обеспечение

3.2.1. Образование и (или) квалификация штатных преподавателей и иных лиц,
допущенных к проведению учебных занятий
Для чтения лекций: кандидат или доктор химических наук - доцент, профессор; для
проведения семинарских занятий и практикума: кандидат или доктор химических наук ассистент и выше.
3.2.2. Обеспечение учебно-вспомогательным и (или) иным персоналом
Не требуется.

3.3.

Материально-техническое обеспечение

3.3.1. Характеристики аудиторий (помещений, мест) для проведения занятий
Для

проведения

лекций

необходима

аудитория,

оснащенная

компьютером

мультимедийным проектором, и доской.
Для проведения семинарских занятий необходима аудитория, оснащенная доской,
компьютером и мультимедийным проектором.
3.3.2. Характеристики

аудиторного

оборудования,

том

числе

неспециализированного компьютерного оборудования и программного обеспечения
общего пользования
Стандартный комплект лицензионного и свободно распространяемого
программного обеспечения, в том числе включенного в Реестр российского программного
обеспечения (https://reestr.digital.gov.ru/reestr/) и используемого в СПбГУ в процессе
обучения.
3.3.3. Характеристики специализированного оборудования
Не требуется.
3.3.4. Характеристики специализированного программного обеспечения
Не требуется.
3.3.5. Перечень и объёмы требуемых расходных материалов
Для чтения лекций и проведения семинарских занятий необходимы:
1.

Мел, 1 упаковка.

Салфетка, 2 шт.

Бумага офисная, 2 пачки (для подготовки раздаточного материала).

25
4.

Картридж для МФУ, 1 шт. (для подготовки раздаточного материала).

3.4.

Информационное обеспечение

3.4.1. Список литературы
1. О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. Органическая химия, ч. 1-4. М.: БИНОМ.
Лаборатория знаний, 2014.
2. Ф. Кери, Р. Сандберг. Углубленный курс органической химии, т. 1,2 (ред. В. М.
Потапов). - М.: Химия, 1981.
3. М. А. Кузнецов, М. С. Новиков, Н. В. Ростовский, В. В. Соколов, А. Ф. Хлебников
Практикум по органическому синтезу. Издательство СПбГУ, 2021.
4. А. Ф. Хлебников, М. С. Новиков. Современная номенклатура органических соединений.
- СПб.: «Профессионал», 2004.
5. Дж. Робертс, М. Касерио. Основы органической химии, в 2-х т., (ред. А. Н. Несмеянов),
2-е изд., доп. - М. : Мир, 1978.
6. А. Терней. Современная органическая химия, М.: Мир, 1981.
7. Р. Моррисон, Р. Бойд. Органическая химия (ред. И. К. Коробицына), М.: Мир, 1974.
8. Э. Илиэл, С. Вайлен, М. Дойл. Основы органической стереохимии. М.: «Бином», 2007.
9. В. А. Смит, А. Д. Дильман. Основы современного органического синтеза. М.: «Бином»,
2009.
10. F. A. Carey, R. J. Sundberg. Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and
Mechanisms (5th Edition). Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2007
11. F. A. Carey, R. J. Sundberg. Advanced Organic Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis
(5th Edition). Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2007
3.4.2. Перечень иных информационных источников
•

Сайт Научной библиотеки им. М. Горького СПбГУ: http://www.library.spbu.ru/

•

Электронный

каталог

Научной

библиотеки

им.

М.

Горького

СПбГУ:

находящихся

доступе

СПбГУ:

http://ecat.library.spbu.ru/?id=EC
•

Перечень

электронных

ресурсов,

http://cufts.library.spbu.ru/CRDB/SPBGU/
•

Перечень ЭБС, на платформах которых представлены российские учебники,

находящиеся

доступе

СПбГУ:

http://cufts.library.spbu.ru/CRDB/SPBGU/browse?name=rures&resource_type=8
Раздел 4. Разработчики программы
Новиков Михаил Сергеевич, профессор, доктор химических наук (m.novikov@spbu.ru)