/
Author: Андрейчиков Ю.С.
Tags: органическая химия биология биологическая химия методические указания химические соединения
Year: 1989
Text
юииспкгаэ ши и среднего спяилхыюго образов*™ гс*ср
гепгаигалЕких совдшения
п™» иеэ
Погоди оввява Овохогвческв аввивквх геторощхжчаскях
ооедвввявв: Виолчвскв» укававвя mb ШК/йчя.зя-ч
Сом. О.С.ХадраГаков.-Г.орав, 1968.-24 о.
Ирадваэаачом для отудвмвов хвваческого умухыова,
випогаяЕох вапдо-доождодампохув работу во вафедро паяв
орвродвих в бвоаогвчаод вляпих оовдвеввВ.
ВДЖ
RCOCHgCOCOOH ------- R-COOH CHjCOOOOH
Образупщиеся пр» st» пировиноградная кислот* CHjCOCOCH
диненкями.
близки по структуре к пировиноградной кислоте, но содержат групп»-
обмен веществ к изменять его, результатом чего является проявление
ст», характер которой зависит от типа гетероцикла к функциональных
Гетероциклические соединения, образующиеся при реакциях про-
более активных функциональных групп. Поэтому он» могут быть ист. о ль
зованы для введения новых фармакофорных групп для синтеза едок-
ность исследования химических реакций таких соединений, он» до екх
пор, за ничтожяш исключением, почти не изучены.
няй, полученных на основе 2.4-дноксобутаяовых кислот,является
ся на кафедре. Чтобы получить такие гетероциклические соединения, необходимо провести многостадийные синтезы, которые описаны в
I. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ЗАМЕНЕННЫХ 2,4-ДИОКСОБУТАНОЩХ КИСЛОТ
ВШ . ИХ
RCOCH. • ROCOCOOP--------RCOOp-ЫЮЯ1-----------PCOCHjCOCOOR1
3 оно
Из образупяеЯся на первой стадии реакции натриевой сохи 2-
енояьной формы эфира 2,4-диоксобутьновоЯ кислоты при подкислении
выделяется продукт реакции.
диэтияоксахата и ацетофенона. При стоянии реакционная смесь эатэер
CHg C% 64-66 73
(C%>3C CHj 92-94/4 50-54
CjHj CH3 60-61 I60-I52/2 83-85
CjHj CjHj 42 166Д67Д 82-84
n-O^CjH, CBj 82-83 I70-17I/6 88
a-CHjOCjH,. CHj 87-88 82
n-CICjn, CH3 97-98 78
n-BrCjH,, CH3 103-И6 83
n-NOjCgHj CHj 158-169 62
CjHgClUCH CH3 62-63 62
«Ир 3-чор-4-фги.»-2,4-л,о.ео6п»ио.^_.Ле.оту
CgHjCOCHCICOOCBj
Cg% IS6 90
n-CHjCgH, 139-140 90
n-CjHgC^Hf II9-I20 87
n-CHgOCgH, 159-162 92
n-CIC^H, I60-I6I . 91
n-BrCjH, 170-172 87
П-К^ЗД 156-157 73
п-ГС6Н4 150-152 80
иягт. Подучает 45,5 г (60S) продукта, Т.пк. 254-256°. При охлакде-
снлролхофоконов, -ваяврофепонов, ивоводорефвкоиов и 2-мат<жси-1-
<111
.fa s ff
Р-С»СН • СзЗДВг------- B-C«CMjBr •
и. сигакы iwirewwzmaaon ссщинате
1.С6 <0,01 ноль)
mb it
N^CHjCHjNH,
C.II.COCH.tOCOOCH,------------------। ,
6 * ’ 1 ''И-лСнС(гчгм-
?8
------*0 C^HgHHCSHHg о«__н-с;н5
°1-ГУ
o-CltiH,C0CH'^N-*0
Выход КЯ. Т.п». 240-242°.
«УР«-2.3-
I .01 r <0.01 >ml
Аиод Bet. Т.ПЛ. 174-175°.
ЦнДо-ЧсКн,)
KH fl