Text
                    юииспкгаэ ши и среднего спяилхыюго образов*™ гс*ср
гепгаигалЕких совдшения
п™» иеэ

Погоди оввява Овохогвческв аввивквх геторощхжчаскях ооедвввявв: Виолчвскв» укававвя mb ШК/йчя.зя-ч Сом. О.С.ХадраГаков.-Г.орав, 1968.-24 о. Ирадваэаачом для отудвмвов хвваческого умухыова, випогаяЕох вапдо-доождодампохув работу во вафедро паяв орвродвих в бвоаогвчаод вляпих оовдвеввВ.
ВДЖ
RCOCHgCOCOOH ------- R-COOH CHjCOOOOH Образупщиеся пр» st» пировиноградная кислот* CHjCOCOCH диненкями. близки по структуре к пировиноградной кислоте, но содержат групп»- обмен веществ к изменять его, результатом чего является проявление ст», характер которой зависит от типа гетероцикла к функциональных Гетероциклические соединения, образующиеся при реакциях про- более активных функциональных групп. Поэтому он» могут быть ист. о ль зованы для введения новых фармакофорных групп для синтеза едок- ность исследования химических реакций таких соединений, он» до екх пор, за ничтожяш исключением, почти не изучены. няй, полученных на основе 2.4-дноксобутаяовых кислот,является ся на кафедре. Чтобы получить такие гетероциклические соединения, необходимо провести многостадийные синтезы, которые описаны в
I. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ЗАМЕНЕННЫХ 2,4-ДИОКСОБУТАНОЩХ КИСЛОТ ВШ . ИХ RCOCH. • ROCOCOOP--------RCOOp-ЫЮЯ1-----------PCOCHjCOCOOR1 3 оно Из образупяеЯся на первой стадии реакции натриевой сохи 2- енояьной формы эфира 2,4-диоксобутьновоЯ кислоты при подкислении выделяется продукт реакции. диэтияоксахата и ацетофенона. При стоянии реакционная смесь эатэер

CHg C% 64-66 73 (C%>3C CHj 92-94/4 50-54 CjHj CH3 60-61 I60-I52/2 83-85 CjHj CjHj 42 166Д67Д 82-84 n-O^CjH, CBj 82-83 I70-17I/6 88 a-CHjOCjH,. CHj 87-88 82 n-CICjn, CH3 97-98 78 n-BrCjH,, CH3 103-И6 83 n-NOjCgHj CHj 158-169 62 CjHgClUCH CH3 62-63 62 «Ир 3-чор-4-фги.»-2,4-л,о.ео6п»ио.^_.Ле.оту CgHjCOCHCICOOCBj

Cg% IS6 90 n-CHjCgH, 139-140 90 n-CjHgC^Hf II9-I20 87 n-CHgOCgH, 159-162 92 n-CIC^H, I60-I6I . 91 n-BrCjH, 170-172 87 П-К^ЗД 156-157 73 п-ГС6Н4 150-152 80

иягт. Подучает 45,5 г (60S) продукта, Т.пк. 254-256°. При охлакде- снлролхофоконов, -ваяврофепонов, ивоводорефвкоиов и 2-мат<жси-1-
<111
.fa s ff
Р-С»СН • СзЗДВг------- B-C«CMjBr •
и. сигакы iwirewwzmaaon ссщинате 1.С6 <0,01 ноль) mb it N^CHjCHjNH, C.II.COCH.tOCOOCH,------------------। , 6 * ’ 1 ''И-лСнС(гчгм-

?8
------*0 C^HgHHCSHHg о«__н-с;н5 °1-ГУ o-CltiH,C0CH'^N-*0 Выход КЯ. Т.п». 240-242°.
«УР«-2.3-

I .01 r <0.01 >ml Аиод Bet. Т.ПЛ. 174-175°.
ЦнДо-ЧсКн,)

KH fl