Text
                    АКАДЕМИЯ НАУК СССР
ТРУДЫ СОВЕТА ПО ИЗУЧЕНИЮ ПРОИЗВОДИТЕЛЬНЫХ СИЛ
СЕРИЯ СИБИРСКАЯ  ВЫП. 3
О. А. ПРОХОРОВА И И. М. ЛЕБЕДЕВ
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ
И ИХ ЭФИРНЫЕ МАСЛА
ЮЖНО-СИБИРСКАЯ
ФЛОРИСТИЧЕСКАЯ ЭКСПЕДИЦИЯ
АКАДЕМИИ НАУК СССР 1931 г.
Часть I
[Обработано и издано при участии Научно-Исследовательского Института
Объединения Мыловаренной, Парфюмерной и Костеобрабатывающей
Промышленности (НИИ ОМПК)]
ИЗДАНИЕ АКАДЕМИИ НАУК СССР ЛЕНИНГРАД 1932

Напечатано по распоряжению Академии Наук СССР Сентябрь 1932 г. Непременный секретарь академик В. Волгин Редактор издания Б. К. Шишкин Технический редактор ученый корректор Н. Г. Редько Сдано в набор 28 июля 1932 г. — Подписано к печати 15 сентября 1932 г. 75 стр. (24 фиг.) Бум. 72 X 110 — 43/4 печ. л. — 65 472 тип. зн. в печ. л. — Тираж 2000 экз. Ленгорлит № 46803. — АНИ № 220. — Заказ № 1535 Типография Академии Наук СССР. В. О., 9 лин., 12
Издаваемая работа О. Прохоровой и И. Лебедева является первой частью из ряда работ, печатаемых как результат исследований, произве- денных в 1931 г. южно-сибирской флористической экспедицией Академии Наук, организованной Советом по изучению производительных сил Союза ССР. Общие сведения о маршруте экспедиции и о главнейших резуль- татах напечатаны в „Вестнике Академии Наук" (№№ 7 и 10 за 1931 г., внеочередной нумер за 1932 г. посвященный экспедициям). Важнейшие данные об эфироносных растениях Алтая публикуются также в Докладах Академии Наук, сделанных на июньской выездной сессии в Свердловске и Ново-Сибирске, где автором настоящих строк были сделаны сообщения о растительных сырьевых ресурсах УКК. Печа- тание труда О. Прохоровой и И. Лебедева, представляющего законченный очерк всего что в настоящее время известно о душистых растениях Алтая, ускорено, так как содержащийся в нем материал представляет большой практический интерес для мыловаренной и парфюмерной про- мышленности. Б. Шишкин
О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ И ИХ ЭФИРНЫЕ МАСЛА ВВЕДЕНИЕ Настоящая работа представляет собой сводку материалов по эфирным маслам Алтая, полученным нами во время командировки летом 1931 года в составе Южно-Сибирской флористической экспедиции Академии Наук СССР. Лабораторная часть работы выполнена в НИИ ОМПК. Экспедиция была организована „Советом производительных сил Союза" (СОПС) при Академии Наук СССР. В состав экспедиции вошли: начальник экспедиции — профессор Б. К. Шишкин, три сотрудника Бота- нического музея Академии Наук, два химика Научно-Исследовательского института Объединения Мыловаренной, Парфюмерной и Костеобрабаты- вающей промышленности (НИИ ОМПК), один анатом-микроскопист Все- союзного Института каучука и гуттаперчи и один студент-ботаник Том- ского государственного университета. Целью и задачей Южно-Сибирской экспедиции являлось маршрутное обследование флоры Алтая, выявление эфироносов, каучуконосов, лекар- ственных, текстильных и других полезных растений для использования их в промышленности. По предварительному плану предполагалось охватить обследованием Ойротскую автономную область и части Западного Сибирского края и Казакстана, прилегающие к Ойротии, т. е. предгорья и горы Алтая, богатые своим природным разнообразием и до сих пор мало изученные в отношении производительных сил вообще и в отношении душистых растений и их эфирных масел в частности. Из Ленинграда экспедиция выехала 7-го мая и вернулась 2-го октября 1931 г. Маршрут экспедиции предполагался следующий: от г. Омска экспе- диция направляется пароходом по р. Иртышу до г. Усть-Каменогорска (Казакстан), где и начинает свою работу. В Усть-Каменогорске научный состав экспедиции разбивается на два отряда. В состав каждого отряда входит по одному химику. Один отряд („северный") обследует западный — 4 -
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 5 и северный Алтай, другой отряд („южный") — южный и восточный Алтай. После встречи в Кош-агаче оба отряда выходят в Минусинский район (Зап.-сибирский край), где и кончают свою работу. В этот план жизнь внесла существенные изменения. Прежде всего начальник экспедиции и один из химиков для связи с краевыми органи- зациями, по заданиям которых СОПС организовал эту экспедицию, выехали в Новосибирск. Там выяснилось, что Московский филиал НИИ ОМПК при участии Новосибирского отделения также организовал экспе- Схематическая карта маршрутов, ЮЖно-Сибирской флористической зксп Академии Наук С.С.С.н 1931г Фиг. 1. дицию на Алтай по изучению эфироносов; маршрут этой экспедиции приблизительно совпадал с маршрутом нашей экспедиции, хотя задачи были несколько иные. Во избежание параллелизма районы работ обеих экспедиций были разграничены и Минусинский район был предоставлен для обследования Московской экспедиции. Другое изменение было внесено 15 июля, когда отряды были пере- формированы таким образом, что оба химика соединились в одном „хими- ческом" отряде под начальством ботаника-систематика Е. И. Штейнберг. Это переформирование было вызвано следующими причинами: 1) неудоб- ством перевозки громоздких перегонных аппаратов вьюками; 2) перегонка эфирных масел требовала более или менее продолжительных остановок; 3) необходимость в частой починке перегонных аппаратов, а также в рабо- чей силе для сбора сырья требовали остановок в населенных пунктах.
6 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ Соответственно этим причинам маршрут северного (затем „химического") отряда был также изменен. Путь, проделанный экспедицией по Алтаю, показан на прилагаемой карте (фиг. 1); места остановок для перегонки эфирных масел отмечены на карте жирным кружком. Кроме того место и время остановок приво- дятся в нижеследующей таблице, в которой помещена и высота местности над уровнем моря в метрах. Таблица 1 №№ по порядку Место работы химиков Прибытие Отправление Высота местно- сти в метрах 1 г. Усть-Каменогорск 27 мая 12 и 14 июня ок. 300 Севе рный отряд 2 с. Верх-Убинское 13 июня 18 июня ок. 300 3 с. Змеиногорское . 20 „ 23 „ „ 400 4 с. Чарышское 26 „ 30 „ „ 450 5 с. Талица 3 июля 9 июля „ 900 6 с. Усть-Коксу 13 и — „ 1200 Ю ж г I ы й от ряд 7 с. Сенная 19 июня 21 июня ок. 500' 8 с. Усть-Коксу 28 „ — „ 1200 X и м и ч е с к и й < э т р я д 9 с. Усть-Коксу — 28 июля ок. 1200 10 с. Онгу дай 2 августа 10 августа „ 900 11 д. Усть-Иня ю „ 14 „ „ 850 12 с. Кош-агач 14 „ 28 „ „ 1800 13 с. Чемал 2 сентября 11 сентября „ 500 14 г. Улала 12 „ 21 „ „ 300 Всего химиками по Алтаю, считая начальным пунктом г. Усть-Каме- ногорск и конечным пунктом г. Улалу, проделано свыше 2000 километров. Из них на пароходе более 100 км, автомобилем около 600 км, на телегах свыше 1000 км и верхами около 250 км.
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 7 ГЛАВА I ПЕРЕГОНКА ЭФИРНОГО МАСЛА В ЭКСПЕДИЦИИ В отношении дикорастущих душистых растений Алтая работа экспе- диции развивалась в следующих направлениях: 1) Обследование Алтая с целью выявления душистых растений, их распространения и, поскольку позволяло маршрутное обследование, выяснение размеров наличных запасов и возможности заготовок ценных душистых растений. 2) Выгонка эфирных масел для определения содержания эфирного масла с одной стороны и для исследования полученных масел с целью Фиг. 3. Схема лабораторного перегонного аппарата. характеристики их, получения из них важнейших составных частей для выяснения применения их в промышленности и возможности замены ими импортных эфирных масел с другой стороны. На нашей обязанности лежала выгонка эфирных масел из растений, найденных сотрудниками экспедиции. Соответственно этому заданию, экспедиция имела два больших перегонных аппарата и один маленький, емкостью на восемь литров. Аппараты сделаны из меди, внутри вылу- жены, снаружи окрашены. Так как трубка холодильника у маленького аппарата была слишком коротка и пары воды не успевали конденсироваться, то вскоре от работы с ним пришлось отказаться. Таким образом перегонка эфирных масел производилась только в двух больших аппаратах, схема которых пока- зана на фиг. 2.
8 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ Каждый аппарат состоял из трех частей: холодильника, запарника и парообразователя. Рабочая емкость парообразователя —13 литров, емкость запарника — 75 литров, длина трубки холодильника —150 см, внутренний диаметр ее — 1 см, а толщина стенок трубки — 0.1 см. Холо- дильник для охлаждения требовал от трех до восьми ведер воды на одну гонку в зависимости от погоды и сырья. Шлем запарника соединялся с кубом при помощи гидравлического запора. Такой затвор оказался очень удобным в работе, так как шлем снимался свободно и быстро, что уско- Фиг. 4. ряло загрузку запарника тра- вой и освобождение его после перегонки. Сырья для загрузки запар- ника требовалось примерно от 4 до 10 кг. Перегонка эфир- ного масла производилась па- ром при обыкновенном давле- нии, в большинстве случаев из свеже собранной травы. Перегонка обычно длилась 2 — 3 часа; отстойной воды собиралось 2—Злитра. Масло собиралось в стеклянной де- лительной воронке, отстаи- валось и, после отделения от воды, переливалось в склянку с прокаленной глауберовой солью. Объем полученного масла измерялся приблизи- тельно; выход эфирного масла вычислялся в объемных про- центах на свежий материал. По окончании перегонки какой-либо одной травы аппарат (запарник и холодильник) очищался пропариванием. Чаще всего перегонка произво- дилась под открытым небом; дождь, ветер, частый недостаток дров сильно мешали работе. При благоприятных условиях удавалось делать 3 — 5 пере- гонок в сутки одним аппаратом (фиг. 4, 5 и 6). Здесь уместно несколько остановиться на дефектах наших перегон- ных аппаратов. 1) Конструкторы аппаратов предполагали нагрев воды в парообра- зователе производить непосредственно на костре. Первые гонки пока- зали, что костер давал неравномерный обогрев и вследствие этого не- равномерную подачу пара. Кроме того недостаток топлива во все время экспедиции и необходимость работать в ветреную и дождливую погоду заставили нас для каждого парообразователя сделать по железной печи.
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ Фиг. 5. фиг.
10 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ 2) Емкость парообразователя в условиях работы на открытом воз- духе в любую погоду и необходимость работать со свежей травой, всегда требующей большего расхода пара, чем сухая трава, не соответствовала емкости запарника. Несмотря на то, что запарник для уменьшения потери тепла обворачивался в войлок и брезент, в ветреную или холодную погоду пара не хватало, а в запарнике скоплялось большое количество конденсата. 3) Водяной затвор у шлема запарника и коленчатый змеевик холо- дильника, спаянный из отрезков трубки в 18 см длиной, после каждой, перевозки (дороги на горном Алтае скверные) приходилось припаивать. 4) Были и другие дефекты в конструкции и исполнении перегонных аппаратов. Частью они были устранены, на месте; Так, например, была переделана система охлаждения, срезан конец паропроводной трубки,, уменьшена высота водяного затвора и др. ОБЪЕМ И ХАРАКТЕР ПРОВЕДЕННЫХ РАБОТ Сборы эфироносов для перегонки эфирного масла производились, главным образом собственными силами участников экспедиции. Лишь в некоторых случаях к сбору растений удавалось привлечь школьников и пионеров. Вообще недостаток в рабочей силе ставил нас не раз в затруд- нительное положение и, конечно, не мог не отразиться на продуктивности работы. Количество заготовляемой травы определялось необходимостью получить эфирное масло в количестве достаточном для производства пред- варительного анализа. В результате наша экспедиция ознакомилась на месте и выяснила возможность получения богатого ассортимента ароматического сырья. Всего на Алтае экспедиция обнаружила более 100 видов душистых ра- стений, но только 27 видов послужило объектом перегонки. От большинства душистых растений эфирное масло получено нами и описывается впервые. Сюда относятся: разновидность полыни святой, по- лынь Крылова, Biebersteinia odora Steph., два вида поповника, два вида змее- головника, порезник бухтарминский, панцерия, некоторые виды котовника. Другие масла, хотя и получались ранее, но не исследованы и состав их неизвестен (рододендрон сибирский, котовник душистый, котовник крупно- цветный, полынь святая и др.). Часть привезенных нами эфирных масел уже исследовалась ранее, но все же полностью их состав не может счи- таться выясненным; при детальном исследовании их могут быть обнаружены вещества еще неизвестные или такие, которые могут оказаться ценными. От каждого вида эфироноса, от которого добывалось эфирное масло,, собраны гербарные экземпляры и от 22 видов, кроме того, не менее 1 кг сухой травы для точного определения процентного выхода эфирного масла. От некоторых душистых растений собраны семена. Всего нами привезено около 50 проб эфирных масел общим количе- ством в 3500 кб. см. Всего за время экспедиции сделано 175 гонок в две-
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 11 надцати пунктах Алтая. Из некоторых растений не удалось получить достаточное для предварительного анализа количество масла. Привезенные с Алтая эфирные масла подвергались исследованию в лаборатории НИИ ОМПК в отношении определения физико-хи- мических констант, которые определялись по стандартным методам (см. Gildemeister u. Hoffman, Bd. I, 1928). (20°\ d 20°/ вращения плоскости поляризации для желтого луча при комнатной тем- пературе (aD), коэффициента преломления (hd) рефрактометром Аббе- Цейса, кислотного числа (S. Z.), эфирного числа до ацетилирования (Е. Z.) и после ацетилирования (Е. Z. п. А.) и растворимости в этиловом спирте 70%, 80% и 90%, т. е. получение вполне прозрачного раствора при сме- шивании 1 куб. см масла со спиртом данной концентрации. Образцы эфирных масел для оценки с точки зрения пригодности их для мыловаренно-парфюмерной промышленности подвергались дегустации, которая произведена парфюмерами А. И. Мишелем и И. Г. Вольфсоном. В привезенных нами сухих травах было определено в лаборатории НИИ ОМПК процентное содержание эфирного масла. Определение выхода эфирного масла производилось в медном луженом лабораторном кубике (схему его см. на фиг. 3), емкостью в 2% литра. Для меньшей теплоотдачи кубик имел двойные стенки, промежуток между которыми заполнен асбестом, а снаружи кубик покрывался войлоком. Трава нагру- жалась в корзинку из медной сетки. Крышка кубика имела затвор на флан- цах с резиновой прокладкой. Подача пара происходила из обыкновенного лабораторного парообразователя. В качестве приемника мы употребляли комбинацию из хлорокальциевой колонки и обыкновенной бюретки, как это принято в Никитском Ботаническом саду. Для трав с небольшими выходами мы применяли микробюретку. Отсчеты масла во время гонки производились через каждые 15 минут. Перегонка кончалась, если в про- должении 45 минут и более не наблюдалось увеличение объема эфирного масла в бюретке. За окончательную цифру выхода масла мы брали средний результат из нескольких перегонок, проведенных в одинаковых условиях. Определение выхода эфирных масел с удельным ^есом большим еди- ницы, как например у котовника крупноцветного и собачьей мяты, произво- дилось весовым путем, для чего отгонные воды насыщались поваренной солью и экстрагировались эфиром, з’атем эфионое извлечение высушива- лось прокаленным сульфатом натрия и после отгонки эфира масло взве- шивалось. Выходы масла из сухой травы при описании отдельных масел пока- заны в весовых процентах и отнесены к сухому материалу. При опреде- нии выхода масла из сухой травы, кроме навески и выхода масла, нами учитывался расход пара на гонку, продолжительность гонки, кислотность, и внешний характер отстойной воды.
12 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ ГЛАВА II ПЕРЕЧЕНЬ ДУШИСТЫХ РАСТЕНИЙ В этой главе мы приводим перечень душистых растений, из которых нами перегонялись эфирные масла, и их описание. Для удобства роды и виды растений расположены в алфавитном порядке. 1. Artemisia frigida Willd. (фиг. 7) Полынь каменная. Многолетник из сем. Сложноцветных. Растение встречается в степной области по всему среднему и восточному Алтаю на высоте 500 — 2000 метров, обитая преимущественно по склонам холмов и гор. Цветет во второй половине июля и в августе. Для получения масла перегонялась надземная часть растения, собран- ная во время цветения на степных склонах гор в с. Усть-Коксу 23 VII и 24 VII и в Кош-агаче 23 VIII 1931 г. Приблизительный выход масла йз свежей травы 0.2%. Эфирное масло из Artemisia frigida Willd. предста- вляет собой желтоватую, легко-подвижную, прозрачную жидкость со ски- пидарно-камфарным запахом. В лучах кварцевой лампы оно показывает мутную, коричневато-белесоватую флуоресценцию с блестящей зеленой поверхностной зоной. С фуксино-сернистой кислотой масло дает легкое розовое окрашивание, а со спиртовым раствором хлорного железа слабое красноватобурое окрашивание. Привезенные нами два образца масла имели следующие константы: Таблица 2 Происхождение образца Время сбора Время neper. ,20° d 20° 180 a D п D S.Z. Е. Z. Е. Z. п. А. Растворим, в спирте 7Оо/о 80% 90% Усть-Коксу . 23 и 24 VII31 г. 24 VII 31 г. 0.9262 -20.22° • 1.4710 0.72 23.44 61.44 не ра- ство- ряется 1:0.9 вовсех отно- шен. Кош-агач . . 23 VIII 31 г. 26 VIII 31 г. 0.8978 - 8.82° 1.4680 1.82 29.60 — — — — Как видно из приведенных констант, образцы довольно значительно отличаются друг от друга, что объясняется с одной стороны разной сте-
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 13 пенью зрелости, а с другой стороны различным местообитанием и высотой местности по отношению к уровню моря. Вообще Алтай представляет Фиг. 7. Artemisia frigida Willd. большое разнообразие в смысле условий обитания, характера почв и т. д.,. что, конечно, не может не влиять на состав эфирных масел. Сухая трава, собранная 19 VIII 1931 г. в ущелье р. Тобожок (близ Кош-агача) и перегнанная с водяным паром в лабораторном аппарате 3 II 1932 г., дала выход 0.11% эфирного масла (навеска в 300 г
14 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ дала 0.36 кб. см масла; продолжительность гонки 2 часа, расход пара на гонку 0.57 литра). Отстойная вода — бесцветная, прозрачная, с запахом присущим маслу, кислой реакции (ее кислотность = 79.9 млг NaOH >на литр). Эфирное масло от Artemisia frigida Willd., по отзывам парфюмеров, пригодно для отдушки мыл. По исследованию F. Rabak1 эфирное масло Artemisia frigida Willd. из южной Дакоты зеленоватое, обладает запахом цинеола и состоит из борнеола (35.6% свободного и 6.8% в виде эфира энантовой кислоты), ►1 = фенхона (8% —10%) и цинеола (18% — 20%); кроме того в состав масла входят каприловая и энантовая кислоты в свободном состоянии, -энантовая и валерьяновая в связанном состоянии и следы муравьиной и ундециловой кислот. F. Rabak приводит следующие константы исследо- ванных им образцов масла от Artemisia frigida Willd. из южной Дакоты. Таблица 3 Выход масла d aD “D 1 S. Z. Е. Z. Е. Z.n. А Раство- римость в спирте 8О0/09О0/о Свежая тра- ва 1905 г. . 0.41% 0.92722° —24.48° — 1.2 31.8 — — — 'Сухая трава 1905 г. . 0.07 0.93022о —24.48° — 4.7 40.0 — — — 1906 г.. . . — 0.927-0.933 - 23°40' — 1.2—3.0 31.8-45.0 139-143 — 1:0.5 —25°10/ — 1912 г. . . . 0.26 0.94024° -24.2° 1.471624° 2.5 25.0 139.0 1:1.0 — Других указаний, кроме данных F. Rabak’a, по эфирному маслу .Artemisia frigida Willd. в литературе не имеется. Сравнивая наши данные с данными F. Rabak’a, мы должны отметить, что по константам масло из Усть-Коксу близко подходит к американскому маслу от Artemisia frigida Willd. Если и по химическому составу наши образцы совпадут с американским маслом, то эфирное масло от Artemisia frigida, кроме отдушки для мыл, может найти себе применение как источник борнеола, цинеола и энантовой кислоты для получения их производных. 1 F. Rabak. Pharm. Review 23, 1905, 128; Pharm. Review 24, 1906, 324; Berichte >v. Schimmel u. C°, 1912, Apr., 24.
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 15 2. Artemisia Kryloviana Steinb. (A. Sieversiana Willd. var. pygmaea Kryl.) (фиг. 8) Полынь Крылова. Двулетник, из сем. Сложноцветных. Этот вид полыни описываемый ботаником Е. Штейнберг, как новый, встречается исключительно в южном и юговосточном Алтае на выс. 1700 — 2500 м на бесплодных щебнистых и солонцеватых местах (Чуйская степь, вер- ховья р. Яссатера, плато Укок). Цветет в июле и в августе. Перегонялась надземная часть растения, собранная в отцветшем виде на солонцеватых местах в Чуйской степи (окрестности Кош-агача, высота над уровнем моря ок. 1750 м) с 18 VIII по 23 VIII 1931 г. Масла добыто 300 кб. см. Приблизительный выход масла из свежей травы 0.4 — 0.5%. Эфирное масло полыни Крылова темносинего цвета, непрозрачное, легко подвижное, с запахом, напоминающим запах эфирного масла аптечной ромашки, но с горько-полынным оттенком; при испарении капли масла запах быстро изменяется, приобретая травянистый, несколько фруктовый оттенок. На воздухе масло легко изменяет синюю окраску на темнозеленую и при этом густеет. В лучах кварцевой лампы оно показывает темнозе- леную флуоресценцию. Эфирное масло от Artemisia Kryloviana Steinb. никем не было исследовано и получено нами впервые. Привезенные из Кош-агача и иссле- дованные в лаборатории НИИ ОМПК три образца масла от этого расте- ния имели следующие константы:1 Таблица 4 №№ образ- цов Время сбора Время перегонки . ,20° d 20° S. Z. 1 Е. Z. Е. Z. п. А. 1 Растворимость I в спирте 700/о 8О"/0 90% 1 20 и 21 VIII1931 20 и 21 VIII1931 0.9314 8.35 47.54 105.1 не ра- ство- ряется 1:1 во всех отно- шен. 2 19 VIII1931 19 VIII1931 0.9310 7.8 45.04 — — — — 3 22 и 23 VIII1931 22 и 23 VIII1931 0.9303 5.93 64.63 — — — — Образцы масла мало отличаются друг от друга. Кроме эфирного масла нами привезена сухая трава, собранная 22 VIII 1931 г. также в окрестностях Кош-агача. Перегнанная с водя- 1 Коэффициент преломления и вращение плоскости поляризации не определялись вследствие темной окраски масел.
16 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ ным паром в лабораторном аппарате 7 января 1932 г. она дала выход эфирного масла 0.19% (навеска в 300 г дала 0.6 кб. см эфирного масла; продолжительность гонки два часа, расход пара на гонку 0.9 литра). Отстойная вода имеет кислую реакцию (кислотность ее = 238 млг NaOH на литр), мутноватая, с запахом присущим маслу. Масло при перегонке легко образует с водой эмульсию, кроме того сильно прилипает к стенкам бюретки, что затрудняет отсчет. Эфирное масло от Artemisia Kryloviana, по отзывам парфюмеров, мало интересно для парфюмерии, но пригодно для отдушки мыла. 3. Artemisia maritima L. s. 1. Полынь приморская. Многолетник из сем. Сложноцветных. Обыкновенное растение на солончаках. Цветет во второй половине июля и в августе. Перегонялась надземная часть растения, собранная во время цве- тения на солонцеватых местах в Чуйской степи (окрестности Кош-агача) с 16 VIII по 22 VIII 1931 г. Приблизительный выход масла из свежей травы 0.05 %• Эфирное масло из Artemisia maritima L. s. I. представляет собой, светлозеленую, оливкового оттенка, легко подвижную, прозрачную жид- кость со скипидарно-камфарным запахом; после исчезновения камфарного запаха остается приятный запах, близкий к запаху розового масла- В лучах кварцевой лампы оно показывает мутную, коричневато-белесоватую флуо- ресценцию с блестяще-зеленой поверхностной зоной. С фуксино-серни- стой кислотой масло дает слабое розовое окрашивание, а со спиртовым раствором хлорного железа легкое красноватобурое окрашивание. Образец полученного нами в Кош-агаче масла имел следующие константы: Таблица 5 Время сбора Время пе- регонки 1 ,20° %0° 1 л° D 15° п D S. Z. E.Z. Е. Z. п. А. Растворимость в спирте 700/0 80% 9Оо/о 16 VIII-22 VIII 18 VIII-24 VIII 0.9179 -5.08° 1.4650 1.01 81.02 127.98 не ра- ство- ряется 1:0.8 во всех отно- шен. Сухая трава, собранная 21—22 VIII 1931 г. в окрестностях Кош- агача и перегнанная с водяным паром в лабораторном аппарате 14 II 1932 г. дала 0.08% эфирного масла (навеска в 300 г дала 0.27 кб. см масла; продолжительность гонки два часа, расход парана гонку 0.74литра)^
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 17 Эфирное масло, полученное из сухой травы, имело светлосинюю окраску. Отстойная вода бесцветная, слегка мутноватая, с запахом, присущим маслу, кислой реакции (ее кислотность = 88 млг NaOH на литр). Фиг. 8. Artemisia Kryloviana Steinb. (Л. Sieversiana Willd. var. pygmaea Kryl.). Эфирное масло от Artemisia maritima L. s. 1., по отзывам парфю- меров, пригодно для отдушки мыл.
18 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ Название растений и происхождение Выход масла d aD ??D S. Z. 0.55% 0.9276 — 3°29' 1.465920° 1.51 Artemisia maritima L. 1.5% 0.92866 -°о° — 1°32/ 1.461720° 3.15 Туркестан 1.420/e 0.9300 4й — 1°92' — 2.1 — 0.915-0.940^ —1°50'до-7° 1.465-1.469 — Artemisia maritima L. var. Stech- mani Besser (Art. cina Berg.) — 0.9271 — 5°2' 1.46664 12.4 Туркестан 1.310/e 0.92111 — 3.19° 1.4650 2.8 Artemisia maritima incana Keller 0.790/0 сух. 0.9324^ —14.12° — — Сталинград . 0.40/0 0.9454 —3430° 1.472320° 2.78—3.3 Artemisia maritima L. Kazakewicz nov. spec. После вымораживая, камфары Астраханская 176. О.9о/о 0.9094^- —38.40° 1.470820° 1.83—1.8. Artemisia maritima L. (Doz-kraut) 0.24% 0.969615° — — 1.80 Индия (Бомбей) Artemisia maritima L. subspec. vallesiaca Gams. 0.058% (цве- точн. стебли) 0.965820° — 12.222° (в спирте) 1.490220° 4.8 Италия 0.46% сух. 0.9153 — ч-39.10° 1.470920° 3.35 Artemisia maritima salina (Willd.) Keller 0.28% сух. 0.8980 -4-32.99° 1.473120° 5.56 Сталинград 0.17% свеж. 0.8954^ 4 -4-22.90° 1.473320° 1.49 Artemisia maritima L. 0.51% 0.9148 —13.85° 1.4560 1.00 Крым Artemisia maritima taurica Ledb. 0.881<% 0.9189 —11.54° 1.4541 2.00 Крым 1 Рутовский и Буссе. Труды Н. Хим.-Фарм. инет., вып. 4, 1923, стр. 25. I 2 Gildemeister u. Hoffmann. Die Aeterischen Oele. Bd. Ill, 1916, S. 680. 3 Ber. v. Schimmel u. C°, 113, April, 107. — По Рутовскому и Леонову. 4 Рутовский й Леонов. Труды Н. Хим.-Фарм. инет., вып- 10, 1924, стр. 36. 5 Казакевич и Соболевская. Журн. Опытн. Агрономии Юго-Востока, т. V, 1928, вып. II. ।
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 19 Табли ца Е. Z. Е. Z. п А. Растворимость в спирте 1 Описание масла и химический ' состав 700/о 80% 90% 22.93 41.87 1 : 1.5 1:0.5 во всех отношен. Масло из цветочных почек. Красно- ватожелтая жидкость, с запахом, напо- 9.2 21.12 1 : 1.2 1 :0.5 минающим камфарный и ромашковый. Цинеола 27.8%; фенолов нет; (3-туйон 8%; альдегид, дающий при окислении 23.0 34.40 1 г-1.4 1:0.4 »» кислоту с камфарным запахом; камфен ; может быть лимонен и дипентен; спирты не выясненного состава.1 — — 1 : 2.0 до 1: 3.0 — — Желтая жидкость, с камфарным за- пахом цинеола, быстро темнеющая на воздухе.2 — 46.4 — — Масло имеет значение, как источник цинеола.8 12.1 38.0 — — — Цинеол 77.85%, смолы 7.5% неви- димому терпинеол, терпинилацетат и высококипящая кислота. Сантонина не обнаружено.4 — 134.8 — — — Светлое, желтоватозеленоватое; за- пах не имеет камфарного оттенка.5 71—28.34 50.38-50.48 — — — Светлое, желтоватозеленоватое с сильным, пряным и несколько камфар- ным запахом; закристаллизов. при комнатп. температуре. Состойт на 20—21.45 56.22—56.26 — — — 80—90% из 1-камфоры. 5, 6 4.20 — 1 : 3.0 — — Темнозеленое масло, своеобразного запаха.7 13 (V. Z) 107.8 (V. Z. п. А.) — — не вполне Темнобурое со слабо камфарным отчасти полынным запахом. При — 10° принимает кашицеобразный вид. В масле присутствуют альдегиды.8 82.03 186.00 — 1:0.5 — Светлое, оранжевого цвета масло со специфическим, тонким, ароматиче- 94.46 214.90 — — — ским и несколько кислым запахом.5 74.95 208.70 — 1:0.4 — 7.58 27.78 — ‘ — — Масло прозрачное, зеленова гое с приятным, характерным запахом.9 8.68 41.02 — — — Масло такого же приятного, но менее резкого, чем предыдущее, за- паха.9 Рихтер, Казакевич, Сухоруков и Соболевская. Жури. Опытн. Агрономии Юго-Востока, т. IV, 1927, :. II, стр. 410. Вег. V. Schimmel. April, 1915, 53. По Gildemeister und Hoffmann, Bd. Ill, 1931, 1007. P. Rovesti. Profumi italici 5, 1927, 3. По Gildem. u. Hoffm.— loc. cit. Нилов и Вильямс. Зап. Гос. Никитского Опытн. Бот. сада, т. IX, вып. I, стр. 18.
20 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ Из описанных в литературе эфирных масел от Artemisia maritima L„ и ее разновидностей наше масло ближе всего подходит по своим физиче- ским константам к туркестанским маслам, главной составной частью кото- рых является цинеол, а также к крымским образцам, но отличается от них более высоким количеством эфиров и спиртов. Для сравнения с нашим! образцом приводим константы и состав описанных в литературе эфирных масел приморской полыни (табл. 6). 4. Artemisia sacrorum Ledb. (фиг. 9) Полынь святая. — Многолетник из сем. Сложноцветных. Встре- чается всюду в большом количестве на Алтае по южным каменистым, щеб- нистым и луговым склонам гор и в степных долинах, на береговых обры- вах, на высоте 500 — 2000 метров. Цветет во второй половине июля до сентября. Нами перегонялись листья и верхушки стеблей, собранные до цве- тения на сухих южных склонах гор в Сенной 20 VI, в Усть-Коксу 4 VII и в Талице 7 VII и 8 VII 1931 г. Вследствие засухи растения, собранные в Усть-Коксу, были несколько повядшими и поедены гусеницами. Масла, собрано 325 кб. см. Приблизительный выход масла из свежей травы О.4°/о. Эфирное масло из Artemisia sacrorum Ledb. представляет собой жел- товатую, легко подвижную, прозрачную жидкость с сильным скипидарно- камфарным запахом. В лучах кварцевой лампы оно показывает мутную грязно-фиолетовую флуоресценцию; у образца из Сенной поверхностная зона флуоресцирует блестящим зеленым цветом, в то время как у осталь- ных образцов поверхностная зона светящаяся, фиолетовая. Привезенные нами образцы масла имели следующие константы: Таблица 7 Происхо- обр. Время Время ,20° d 20° 20° „ 15° S. Z. Е. Z. Е. Z. Растворяемость в спирте ждение №№ < сбора перегон. а D п D п. А. 7Оо/о 8Оо/о 9ОО/о Сенная — 20 VI 1931 20 и 21 VI 1931 0.9343 -14.69° 1.4760 1.28 33.89 — 1:2.5 1:0.75 Во всех отн~ Талица 1 7 VII 1931 7 VII 1931 0.9317 —10.72° 1.4750 1.26 11.30 87.20 1:23- 1:0:95 » Талица 2 7h8VI1 1931 8 VII 1931 0.9307 —14.60° 1.4760 1.31 1138 86.35 не раст. 1:0.75 Талица . 3 8 VII 1931 8 VII 1931 0.9290 —12.74° 1.4750 1.58 13.51 — не раст. 1:0.8 »>• Усть-Коксу — 4 и 6 VII 1931 4h6VII 1931 0.9303 — 9.00° 1.4745 1.72 14.70 76.65 1: 2.35 1: 0.85 1 Определение S. Z. и Е. Z. произведены Е. Перминовой.
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 21 Из сопоставления констант масел видно, что образец из Сенной ^отличается от других большим содержанием эфиров и несколько большим удельным весом. Остальные образцы мало отличаются друг от друга. Фиг. 9. Artemisia sacrorum Ledb. Кроме эфирного масла нами привезены два образца высушенной травы. Образец из Усть-Коксу представлял собой листья и верхушки
22 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕД ЕВ стеблей, собранные 6 VII1931 г.; перегнанные с водяным паром 26 11932 г. они дали 0.9% эфирного масла (навеска в 300 г дала 3.0 кб. см масла; продолжительность перегонки два часа, расход пара на гонку 0.64 литра). Отстойная вода бесцветная, кислой реакции (ее кислотность = 214.73 млг. NaOH на литр). Образец из Талицы состоял из цельных растений, собранных 7 VII 1931 г., перегнанный 19 III 1932 г. он дал выход эфирного масла в 0.55% (навеска в 300 г дала 1.8 кб. см масла; продолжительность гонки три часа, расход пара на гонку 0.75 литра); отстойная вода требует для нейтрализации 84.6 млг NaOH на литр. Эфирное масло от Artemisia sacrorum Ledb., по отзывам парфюме- ров, мало интересно для парфюмерии, но пригодно для отдушки мыл. Ни в русской, ни в иностранной литературе данных по физико-хими- ческой характеристике этого масла не найдено. 5. Artemisia sacrorum Ledb. var. minor Ledb. Многолетник из сем. Сложноцветных. Эта форма святой полыни встре- чается в восточном Алтае зарослями; произрастает на более бесплодных местах, чем предыдущее растение и заходит иногда почти до высоты лесного предела. Перегонялась надземная часть растения, собранная в начале отцве- тания на бесплодных местах по каменистым склонам гор на высоте- 1900— 2000 метров, в ущелье реки Тобожок (окр. Кош-агача) 24 VIII и 25 VIII —1931 г. Масла собрано 450 кб. см. Приблизительный выход масла из свежей травы 1%. Ночная гонка дала выход масла вдвое мень- ший, чем гонка дневная. Эфирное масло от Artemisia sacrorum Ledb. var. minor Ledb. желтова- тозеленоватого цвета, прозрачное, легко-подвижное, с камфарным запахом. В лучах кварцевой лампы показывает незначительную мутноватозелено- ватую флуоресценцию. С фуксино-сернистой кислотой масло дает слаборозовое окраши- вание, а со спиртовым раствором хлорного железа незначительное побурение. Исследованные нами образцы масла имели следующие константы (см. табл. 8) Как видно из приведенных физико-химических констант, время пере- гонки (образцы №№ 3 и 4) собранного в один и тот же день материала отразилось на составе масла в сторону повышения удельного веса, изме- нения угла вращения и повышения количества свободных спиртов. Высушенная трава, собранная 24 VIII 1931 г. также в окр. Кош- агача и перегнанная в лаборатории НИИ ОМПК 25 XII 1931 г., показала выход эфирного масла 0.46% (навеска в 300 г дала 1.5 кб. эфирного масла; продолжительность гонки 2 ч. 15 м., расход пара на гонку
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 23 0.76 литра). Отстойная вода бесцветная, с запахом присущим маслу, кислой реакции (кислотность = 492 млг NaOH на литр отстойной воды). По отзывам парфюмеров, эфирное масло от Artemisia sacrorum var. ' minor пригодно для отдушки мыл. Эфирное масло от этой разновидности святой полыни получено нами впервые и ранее никем не исследовалось. • Таблица 8 №№ обр. Время сбора Время перегонки ,20° “20° а 15° • а D „ 15° п D S. Z. Е. Z. Е. Z. п. А. 70% 8Оо/0 900/0 1 24 VIII 1931 24 VIII 1931 0.9109 —2.36° 1.4645 2.51 52.31 88.40 1:1.9 1:0.85 Во всех отн. 2 25 VIII 1931 25 VIII 1931 0.9110 —2.40° 1.4640 3.68 50.03 87.79 1:1.9 1 :0.75 3 25 VIII 1931 в ночь с 25 на 26 VIII 1931 0.9152 —0.86° 1.4640 3.54 61.78 103.72 1:1.9 1:0.75 п 4 25 VIII 1931 26 VIII 1931 0.9141 -ь2.6О0 1.4640 2.73 48.93 98.67 1:1.9 1:0.8 6. Artemisia Sieversiana Willd. (фиг. 10) Полынь Сиверса. — Двулетник из сем. Сложноцветных. Очень распространенное растение в степной части Алтая около жилья, дорог, а также на залежах и степных лугах по склонам холмов и гор, на высоте 300 —1200 метров. Цветет в июле и августе. В с. Усть-Коксу собиралось цветущее растение по засоренным местам близ жилья и по берегу реки Кок-су 19 — 22 VII 1931 г.; в г. Улала собиралось отцветающее растение на южном склоне горы с 13IX по 17IX, при чем растение было поражено грибом. Перегонялась надземная часть растения. Масла собрано 280 кб. см. Приблизительный выход масла из свежей травы 0.3 — 0.4%; растения, собранные на берегу р. Коксу дали меньший выход масла, чем собранные на сорных местах около жилья. Эфирное масло от полыни Сиверса темное, зеленоватобурого цвета, легко подвижное, с горько-полынным запахом, тождественным с запахом Artemisia Absinthium L. Исследованию масло полыни Сиверса подвергается впервые. Приве- зенные нами с Алтая образцы имели следующие константы (табл. 9).
24 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ Таблица 9 Происхождение №№ обр. Время сбора Время neper. ,20° “20° aD 17О п D S. Z. Е. Z. Е. Z. п. А. 700/0 8ОО/о 90о/о Усть-Коксу 1 20 и 21 VII 1931 20 и 21 VII 1931 0.8917 — ок. 1.480 1.66 33.37 92.75 не ра створ. 1:0.25 Усть-Коксу 2 22 VII 1931 22 VII 1931 0.8897 — ок. 1.477 1.56 25.97 87.88 — — — Улала .... 3 с 13—17 IX 1931 с 15—17 IX 1931 0.8851 — ок. 1.483 0.64 39.36 82.82 не ра створ. 1:0.6 Все три образца сравнительно мало чем отличаются друг от друга. В виду темной окраски масла вращение плоскости поляризации не определялось. В лучах кварцевой лампы образец № 1 из Усть-Коксу флуоресци- рует белесовато-фиолетовым цветом на мутном коричневом фоне, при чем поверхностная зона имеет желтокоричневую окраску. Остальные образцы показывают мутную, темнокоричневую флуоресценцию. С фуксино-серни- стой кислотой образцы из Усть-Коксу дают небольшое розовое окраши- вание, в то время как образец из Улалы окраски не дает. Со спиртовым раствором хлорного железа все три образца дают густую темнозеленую окраску. По отзывам парфюмеров, масло от Artemisia Sieversiana Willd. мало пригодно в парфюмерно-мыловаренной промышленности. 7. Biebersteinia odora Steph, (фиг. 11) Многолетник из сем. Гераниевых. Растение встречается по осыпям в альпийской области восточного Алтая. Цветет во второй половине июня и в июле. В отгонку поступала надземная часть растения, собранная после цве- тения на щебнистых склонах (высота 2000—2400 метров) в ущельи реки Тобожок (окр. Кош-агача) 12 VIII 1931 г. Пробная гонка дала лишь около 2 кб. см масла при загрузке 5—6 кг травы. Значительного количества масла из этого растения получить не удалось, ввиду небольшого выхода и затруднительного сбора травы. Свеже отогнанное масло не обла- дало приятным запахом. Масло желтое, густое, прозрачное; лишь при долгом стоянии с прокаленным сульфатом натрия оно приобрело приятный, долго удерживающийся запах, сходный с запахом розового масла. В лучах кварцевой лампы флуоресцирует только поверхностная зона мутным, светлозеленым цветом. С фуксино-сернистой кислотой масло дает слабое
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 25 розовое окрашивание, а со спиртовым раствором хлорного железа—зелено- ватобурую окраску. Вследствие незначительного количества масла кон- станты его определить не удалось. Фиг. 10. Artemisia Sieversiana Willd. Сухая трава почти не имела запаха. Подвергнутая перегонке с водя- ным паром 17 II 1932 г. в лабораторном аппарате она показала выход эфирного масла О.Об0^1 (навеска в 300 г дала 0.18 кб. см эфирного масла; 1 Объемные проценты.
26 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ продолжительность гонки два часа, расход пара на гонку 0.71 литра; отстойная вода требует для нейтрализаци 104.0 млг NaOH на литр). Оставшаяся после отгонки масла трава на ощупь липкая; повидимому, растение содержит смолы. По отзывам парфюмеров, масло от Biebersteinia odora Steph, обладает нежным запахом и, повидимому, окажется весьма ценным для парфюмерно- косметической промышленности, поэтому необходимы подробные иссле- дования этого масла для установления его состава и качества. В виду ценности масла целесообразно это растение ввести в культуру. 8. Chrysanthemum millefoliatum L. (фиг. 12) Поповник тысячелистный. Многолетник из сем. Сложноцветных. Распространено в западном и югозападном Алтае. Цветет в июне и июле. Материалом для отгонки служили стебли с бутонами и прикорневые листья, собранные на степном лугу у подножия горы Пригонной в окр. г. Усть-Каменогорска (высота 300—400 метров) в первых числах июня. Масла собрано 50 кб. см. Приблизительный выход масла 0.2% из свежей травы. Эфирное масло тысячелистного поповника представляет собой желтоватую, легко-подвижную, прозрачную жидкость с сильным запахом, имеющим легкий мятный оттенок. На холоду и при долгом стоянии масло отчасти кристаллизуется. В лучах кварцевой лампы оно показывает грязно- зеленую флуоресценцию с мутноголубой поверхностной зоной. С фуксино- сернистой кислотой окрашивания не дает, а со спиртовым раствором хлор- ного железа дает незначительную бурую окраску. Физико-химические константы привезенного нами образца приво- дятся ниже. Таблица 10 Время сбора Время пе- регонки ,20° “ 20° „ 20° а D 20° п D S.Z. Е. Z. Е. Z. п. А. 70% 80% 90% с 1 по 8 VI 1931 с 1 по 8 VI 1931 0.9326 —34.42° 1.4720 0.97 25.62 63.83 — — — Сухой материал, сбора 5 VI 1931 г., при перегонке 22 II 1932 г., дал выход в 0.42% эфирного масла (навеска в 300 г дала 1.35 кб. см масла; продолжительность гонки 1 ч. 30 мин.; расход пара на гонку 0.58 литра). Отстойная вода прозрачная, кислой реакции и требует для нейтрализации 104.0 млг NaOH на литр. Нилов и Вильямс1 описывают эфирное масло крымского происхожде- ния от Pyrethrum millefoliatum Ledb. (Chrys. millefol.) полученное ими из 1 Нилов и Вильямс. Зап. Гос. Никитского Опытного Бот. сада, т. IX, вып. 1, стр. 41.
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 27 целых, цветущих, высушенных растений с выходом О.177°/о. Масло бурого цвета и приятного пряного запаха; его константы: d20° 0.9643,. n 2J° 1.4753, S. Z. 6.6, Е. Z. 110; Е. Z. п А. 151.8. Фиг. 11. Bieber steinia odor a Steph. Сопоставляя эти данные с нашими, отмечаем значительную разницу в маслах по величине удельного веса и эфирного числа. По отзывам парфюмеров, масло от Chrys. millefol. L. пригодно для отдушки туалетных мыл (для мыла Aspic — А. И. Мишель) и может быть косметики.
28 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ 9. Chrysanthemum sibiricum Turcz. Поповник сибирский—встречается изредка в разреженных сосно- вых борах и по их опушкам, также по каменистым склонам на высоте 500—700 метров. Собрано нами в окрестностях Чемала. Эфирное масло от Фиг. 12. Chrysanthemum millefoliatum L. этого растения, повидимому, никогда ранее не получалось. Сухой материал, перег- нанный в лаборатории НИИ ОМПК 27 II 1932 г. (сбора 3 VII 1931 г.) показал выход эфирного масла (по объему) 0.3% (навеска в 300 г дала 0.9 кб. см масла; продолжи- тельность гонки два часа, рас- ход пара на гонку 0.60 литра и кислотность отстойной во- ды = 152 млг на литр.). Эфир- ное масло сибирской хри- зантемы представляет собой легкоподвижную, прозрач- ную жидкость светлоголубого цвета. В первые полчаса пе- регонки масло имеет слегка желтоватый оттенок и лишь при дальнейшей гонке оно приобретает голубую окраску. Анализу и дегустации масло не подвергалось. 10. Chrysanthemum sinuatum Ledb. (фиг. 13) Поповник полукустар- ный — многолетник из сем. Сложноцветных. Растет по утесам, трещинам скал и ка- менистым склонам в степных долинах, а также и в альпийской области центрального и восточного Алтая (на высоте 500—2000 м). Цветет в июле и августе. Эфирное масло этого растения, повидимому, получено нами впервые, так как никаких указаний на него в литературе мы не нашли. В отгонку поступали свежие цельные растения, собранные в стадии .цветения на каменистых склонах гор 1 IX 1931 г. в окрестностях с.Чемал.
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 29 1 Масла собрано 5 кб. см (от одной гонки). Эфирное масло легкоподвижное, прозрачное, зеленоватого цвета, с резким неприятным запахом, напоми- нающим запах масляной кислоты. В лучах кварцевой лампы оно показы-- Фиг. 13. Chrysanthemum sinuatum Ledb. вает мутную, зеленоватую флуоресценцию, без поверхностной зоны. С фуксино-сернистой кислотой и со спиртовым раствором хлорного железа окрашивания не дает. Коэффициент преломления n D 1.4790. Осталь- ные физико-химические константы вследствие малого количества масла определить не удалось.
30 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ Высушенные растения, собранные 5 IX 1931 г. и перегнанные в лабо- ратории 11 II 1932 г., дали эфирное масло с выходом 0.2% (по объему); навеска в 300 г травы дала 0.6 кб. см масла; продолжительность гонки два. часа, расход пара на гонку 0.63 литра; отстойная вода имела кислот- ность равную 152 млг NaOH на литр. Эфирное масло от Chrysanthemum sinuatum Ledb., по отзывам парфю- меров, мало интересно для парфюмерной промышленности. 11. Cimicifuga foetida L. Вонючка обыкновенная — многолетник, из сем. Лютиковых. Расте- ние с сильным неприятным запахом; встречается всюду в лесной области Алтая, главным образом по окраинам лесов, оврагам и лесным лугам на высоте 500—1000 м. Цветет во второй половине июля и августе. Материалом для перегонки служили цветущие верхушки стебля с листьями в свежем состоянии, собранные в лиственничном лесу 20—21 VII 1931 г. близ с. Усть-Коксу. Незначительный выход эфирного масла не дал возможности получить масла, хотя бы в количестве, достаточном для опре- деления физических констант; был собран только сухой материал, который при перегонке лабораторной установкой 23 II 1932 г. показал выход масла 0.04% по объему (на сухой материал) (навеска в 300 г дала 0.12 кб. см эфирного масла; продолжительность гонки два часа, расход пара на гонку 0.91 литра). Отстойная вода мутноватая, приятного запаха, кислой реакции. Кислотность ее = 192 млг NaOH на литр. Эфирное масло извлекалось из отгонных вод этиловым эфиром. Масло желтого цвета, густое, с неприятным резким запахом. При продол- жительном стоянии с прокаленным Na2SO4 оно приобретает приятный запах. В лучах кварцевой лампы оно дает мутную, слабо-зеленоватую •флуоресценцию с белой светящейся поверхностной зоной. Дегустации не подвергалось. Литературных данных об эфирном масле этого растения нами не найдено. 12. Dracocephalum nutans L. Змееголовник сибирский — многолетник, из сем. Губоцветных. Обыкновенно встречается, как сорняк, около полей, по степным лугам, залежам, обрывам, каменистым и щебнистым склонам, в не густых лесах, в лесной и степной области; на горах поднимается почти до предела лесов. Цветет в июне и июле. Перегонке подвергались цветущие верхушки, собранные на южном склоне горы Пригонной (г. Усть-Каменогорск) 31 V и 1 VI 1931 г. Выход масла из свежей травы незначительный. Масло светложелтое, густое, со слабым, но приятным запахом. В лучах кварцевой лампы дает смутную, голубовато-зеленоватую флуоресценцию. Незначительное коли-
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 31 чество полученного эфирного масла не позволило произвести иссле- дование самого масла, за исключением коэффициента преломления: n2g° 1.5050. По отзывам парфюмеров, масло от этого вида змееголовника при- годно для отдушки туалетных мыл и, возможно, косметики. Фиг. 14. Dracocephalum peregrinum L. Ни в русской, ни в заграничной литературе никаких указаний на то, что эфирное масло от Dracocephalum nutans L. когда либо или кем либо получалось и исследовалось, не имеется. 13. Dracocephalum peregrinum L. (фиг. 14) Змееголовник чужестранный — многолетник, из сем. Губоцвет- ных. Растет небольшими зарослями в степной и пустынной областях боль-
32 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ шей части Алтая по скалам, каменистым и щебнистым склонам холмов, и гор, по обрывам берегов; поднимается почти до нижнего предела аль- пийской области. Цветет в июне и июле. Для перегонки бралась надземная часть растения (кроме главного стебля), собранная во время отцветания (с плодами и последними цветами) на обрывах по берегу р. Коксу 13 VII и 14 VII 1931 г. Масла собрано лишь 10 кб. см. Масло слабожелтого цвета с зеленоватым оттенком, про- зрачное, легко подвижное с сильным запахом, сходным с запахом сель- дерея; при испарении капли масла запах изменяется, приобретая свежиГ,. приятный оттенок. В лучах кварцевой лампы оно показывает голубоватую, мутную и блестящую флуоресценцию. С фуксино-сернистой кислотой оно дает синеватофиолетовую окраску, а со спиртовым раствором хлорного железа— легкое, красноватобуроватое окрашивание. Эфирное масло от D. peregrinum L. характеризуется следующими константами (табл. 11). Таблица 11 Время сбора Время пе- регонки ,20° “20° „ 170 а D 17 п D S.Z. E.Z. Е. Z. п. А. 70% 1 80% 90% 13 и 14 VII 1931 14 и 15 VII 1931 0.8840 — 8.55 1.4880 1.42 31.97 1 1 — — При перегонке сухой травы 16 II 1932 г. (собрана в Усть-Коксу 29 VI 1931 г.) было получено О.12°/о эфирного масла (навеска в 300 г дала 0.4 кб. см масла; продолжительность гонки 1 ч. 30 м.; расход пара нагонку 0.53 литра; кислотность отстойной воды = 176 млг NaOH на литр). По отзывам парфюмеров, эфирное масло от Dracocephalum peregri- num L. пригодно для отдушки туалетного мыла и, возможно, косметики. Эфирное масло от этого вида змееголовника подвергается исследо- ванию впервые. 14. Elsboltzia Patrini (Lep.) Garcke (=E. cristata Willd.) (фиг. 15) Шандра, японская мята, собачья мята — однолетник из сем. Губоцветных. Встречается, как сорное, около жилья, у дорог, на высоте 300—500 м, главным образом в северовосточном Алтае (от Чемала до Улалы). Для отгонки масла бралась надземная часть растения, собранная после отцветания на сорных местах около жилья 5 IX—8 IX в с. Чемале-
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 33 Масла собрано ок. 215 кб. см. Из свежей травы приблизительный выход масла 0.2%. Так как удельный вес масла оказался почти равным удель- Фиг. 15. Elsholtzia Patrini (Lep.) Garcke ( = E. cristata Willd.). ному весу воды, то отделение масла от воды достигалось высаливанием поваренной солью. Эфирное масло от Elsholtzia Patrini (Lep.) Garcke представляет собой желтую, прозрачную, легкоподвижную жидкость со своеобразным неприят-
34 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ ным запахом.1 В лучах кварцевой лампы оно флуоресцирует коричне- вым цветом с зеленоватым оттенком. С фуксино-сернистой кислотой масло не реагирует, но со спиртовым раствором хлорного железа дает интен- сивно-зеленую окраску. Приводим результаты анализа полученных нами образцов масла: Таблица 12 I №№ обр. || Время сбора Время пе- регонки ,20° “ 20° 22° “ D '•15° П D I S. Z. I Е. Z. Е. Z. п. А. Растворимость в спирте 7ОО/о 80% 9О<Уо 1 8IX 1931 8 и 9IX 1931 1.0182 -0.62° 1.5320 0.71 16.93 19.24 1 : 2.5 1:0.85 1 :0.25 2 5 и 7IX 1931 5 и 7IX 1931 1.0135 —1.02° 1.5275 0.65 13.71 18.53 1:2.6 1 :0.96 1:0.25 Приведенные константы показывают, что оба образца очень близки друг к другу. Содержание эфирного масла в сухой траве (сбора 8 IX 1931 г. в Чемале), перегнанной с водяным паром 25111932 г., равно 0.61%. Масло из отгонных вод извлекалось этиловым эфиром; эфирное извлечение про- сушивалось прокаленным бернокислым натрием и после отгонки эфира масло взвешивалось. Продолжительность гонки — два часа. Эфирное масло от Elsholtzia Patrini (Lep.) Garcke было получено впервые в Японии1 2 с выходом 2% из сухой травы; оно имело следующие константы: d15° 0.970, aD—2.7°, S. Z. = 0, V. Z. 1.8, V. Z. n. A. 14.7 и пред- ставляло собою желтую, постепенно-буреющую, легкоподвижную жидкость, не содержащую альдегидов и фенолов, но содержащую эльшольтциа НС----С. СН3. кетон || || НС С. СО. СН3СН(СН3)2; другие составные части этого масла не известны. Сравнивая физико-химические константы японского масла с констан- тами наших образцов, видим, что алтайское масло отличается большим удельным весом и более высоким содержанием эфиров. 1 По отзыву А. И. Мишеля его запах тошнотворный, но И. Г. Вольфсон нашел, что запах этого масла может быть использЪван в производстве. 2 I. Asahinau. I. Murayama. Arch. d. Pharm. 252, 1914, 435; Asahina u. S. Kuwada. Acta phytochim. 2, 1924, I; Chem. Zentralbl. 1924, II, 1693. По Gildemeister und Hoffmann, Bd. Ill, 1931, S. 892.
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 35 15. Hyssopus ambiguus (Trautv.) Iljin (фиг. 16) Многолетник из сем. Губоцветных. Растет по степным каменистым склонам холмов и гор в западном Алтае. Цветет в июле и августе. Обра- Фиг. 16. Hyssopus ambiguus (Trautv.) Iljin. ботке подвергалась надземная часть растения, собранная до цветения в первой половине июня на западном склоне Атаманской горы (Усть-
36 О. А. ПРОХОРОВА н И. М. ЛЕБЕДЕВ Каменогорск) на высоте 300—400 метров и 14 VI на югозападном каме- нистом склоне горы Коновалихи (с. Верх-Убинское). Масла собрано 285 кб. см. Приблизительный выход масла из свежей травы 0.5 °/0. Масло светложелтое, прозрачное, легко подвижное, запах его со ски_ пидарно-камфарным оттенком. С фуксино-сернистой кислотой масло не дает окрашивания; от спиртового раствора хлорного железа оно приобре- тает красноватобуроватый оттенок. В лучах кварцевой лампы масло пока- зывает зеленую флуоресценцию в незначительной поверхностной зоне, за исключением образца № 2 из Усть-Каменогорска, не давшего никакого флуоресцирующего эффекта. Физико-химические константы наших образцов, приводятся в нижеследующей таблице: Та6ли ца 13- Происхожде- ние | №№ обр. 1 Время сбора Время пе- регонки ,20° “ 20° 18° а 16° 71 D S. Z. E.Z. E.Z. п. А. Усть-Каме- ногорск . 1 с 5 по 10 VI 1931 с 6 по 11 VI 1931 0.9354 +- 9.03° 1.4856 0.67 14.39 — Усть-Каме- ногорск . 2 с 5 по 10 VI 1931 с 6 по 11 VI 1931 0.9412 4-13.30° 1.4870 1.46 15.47 — Верх-Убин- ское . . . 1 14 VI 1931 16 VI 1931 0.9241 4-10.13° 1.4830 0.48 8168 — Верх-Убин- ское . . . 2 14 VI 1931 17 VI 1931 0.9312 4-10.24° 1.4835 — — — Растворимость в спирте 7Оо/о 80% не раствор. не раствор. не раствор. Образцы масла из Верх-Убинского отличаются от образцов из Усть-Каменогорска меньшим удельным весом и меньшим содержанием» эфиров. Сухой иссоп из Усть-Каменогорска, перегнанный с водяным паром 21132 г., дал 1.4°/о эфирного-масла (навеска в 300 г дала 4.5 кб. см масла; продолжительность гонки 1 ч. 30 м., расход пара на гонку 0.59 лигра, кислотность отстойной воды = 152.0 млг NaOH на литр). По отзывам парфюмеров, эфирное масло Hyssopus ambiguus (Trant.)- 11 jin мало интересно для парфюмерии. Эфирное масло от этого вида иссопа, повидимому, исследуется нами впервые, так как относительно его не найдена указаний ни в нашей,, ни в иностранной литературе.
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 37 Имеющиеся литературные данные1 касаются эфирного масла лекар- ственного иссопа, главной составной частью которого является 1-пино- камфон, и Hyssopus cretaceus Dub.,2 состав которого не изучен. Оба эти масла левовращающие, тогда как полученное нами масло — правовра- щающее. На правовращающее иссопное масло (Hyssopus officinalis L.) имеется указание N. Mouranchon’a,3 который из свежего иссопа получил масло со следующими константами: d 0.944, aD -+-19.22° S. Z. 1.87 и E. Z. 40.13, а также указание Jeancard et Satie,4 получивших в 1903 г- масло с углом вращения-ь 1°, d — 0.9252, S. Z. — 0.8, Е. Z. — 9.2 и Е. Z. п.А— 70.0. Исследование качественного состава масла от Hyssopus атЫ- guus Iljin покажет насколько оно близко к составу масла от Hyssopus officinalis L. 16. Libanotis buchtormensis DC (фиг. 17) Перезник бухтарминский — многолетнее растение из сем. Зон- тичных. Растет в степной области Алтая на скалах и открытых камени- стых склонах холмов и гор на высоте 300 —1000 метров; цветет с конца июня до половины августа. Нами для перегонки эфирного масла бралась надземная часть расте- ния, собранная в стадии образования бутонов 21 VI и 22 VI в Змеино- горске (сорняк на огороде). Масла собрано 55 кб. см. Приблизительный выход масла из свежей травы 0.15%. Масло прозрачное, слабожелтого цвета, легко-подвижное с характерным запахом зонтичных. В лучах квар- цевой лампы флуоресцирует только поверхностная зона яркоголубым цветом. С фуксино-сернистой кислотой окрашивания не дает, также как и со спиртовым раствором хлорного железа. Образец масла порезника имел следующие физико-химические константы: Таблица 14 Время сбора Время пе- регонки ,20° “ 20° 20° а D 15° П D S. Z. Е. Z. Е. Z. п. А. Растворимость в спирте 70% | 80% 90% 21 и 22 VI 1931 21 и 22 VI 1931 0.8765 -*-10.58° 1.4873 0.23 10.47 66.82 не ра- ство- ряется не ра- ство- ряется 1:0.6 1 Gildemeister u. Hoffmann. Die atherischen Ole. Bd. Ill, 1931, S. 732; Рутовский я Виноградова. Tp. Н. Хим.-Фарм. инет., вып. 10, 1924, стр. 22 — 33; Рутовский, Вино- градова, Кондрацкий. Tp. Н. Хим.-Фарм. Инет., вып. II, 1925, стр. 78; Гусева. Tp. Н. Хим. Фарм. инет., вып. 17, 1927, стр. 159 —165; F. La Face. Вег. v. Schimmel, 1925, стр. 96- По Gildemeister u. Hoffmann; Пигулевский, а также Пигулевский и Фихтенгольц. Сообщ. бюро частного растениеводства 1916, вып. 3; Казакевич и Соболевская. Ж. Оп. Агрономии Юго-Востока, т. V, вып. II; Нилов и Вильямс. Зап. Гос. Никитского Опытного Ботаниче- ского сада, т. IX, вып. I, стр. 17; Нилов, Вильямс и Михельсон. Зап. Гос. Никитского Опыт- ного Ботанического сада, т. X, вып. III, стр. 42 и 43; Paul. Jeancard. Les Parfums, Chemie et Industrie, 1927, 317. 2 Чернухин, Tp. H. Хим.-Фарм. инет., вып. X, 1924, стр. 200. 8 N. Mouranchon. Parf. moderne 16, 1923, 244. По Gildemeister u. Hoffmann. 4 Jeancard et Satie. Amer. Parf. 4, 84, 1909. По Gildemeister u. Hoffman. .
38 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ Литературных сведений об эфирном масле бухтарминского порез- ника не имеется. 17. Mentha silvestris L. (=М. longifolia L. Huds.) Мята лесная — многолетник из сем. Губоцветных. Встречается преимущественно в лесной области западного Алтая по сырым поемным лугам, берегам рек, озер и болот, поднимаясь не выше 800 м; цветет с половины июня до конца августа. Для получения масла перегонке, подвергались только листья и вер- хушки стеблей, собранные до цветения по берегам ручья в окр. д. Сен- ной 20 VI. Приблизительный выход масла из свежей травы 0.5%« Эфирное Происхождение масла Mentha silvestris L. Выход масла d aD «D S.Z. Крым1 2 * 0.22% (свежее) 0.9466^- — 28.48° 1.478020о 1.05 Крым2 ... . . 0.08% (свежее) 0.9500^- — 1.477820° 1.09 Кипр8 — 0.970115° -ь 31.30° 1.49544 2.4 Германия4 О.9о/о 0.985215о — 132°52' 1.46856 — Кипр5 .... ... — 0.968715° м- 31°58' — — Италия6 . . О-1870/о 0.94715° - 16.14°15 — — Италия6 0.1915% 0.93215° ч-952°15° — — Мессина7 0.25% 0.968715 + 20.15%° 1.4841,0° 1.4 Крым8 . 0.065 до 0.5 - 0.9221 - 5136е 1.481918° 1.21 1 А. И. Мишель рекомендует это масло для мыл вместо масла зизифоры, a PL L Вольф- сон — для зубных порошков, если окажется, что масло содержит ментол. 2 Рутовский, Виноградова, Кондрацкий. Тр. Н. Хим.-Фарм. инет.,, вып. II, 1925, 68. 8 Вег. von Schimmel, 1910, Apr., 124. 4 Вег. von Schimmel, 1913, Apr., 70.
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 39 масло от Mentha silvestris L. представляет собой светложелтую, про- зрачную, легко-подвижную жидкость с довольно сильным мятным запахом. Коэффициент преломления его п™ 1.4868, вращение плоскости поляри- зации -+-17.12°. Остальные физико-химические костанты вследствие малого количества масла не определялись. В лучах кварцевой лампы оно показывает мутную, светлозеленую флуоресценцию. С фуксино- сернистой кислотой масло дает розовую окраску, а со спиртовым раствором хлорного железа — грязновато-фиолетовое окрашивание. По отзывам парфюмеров масло пригодно для отдушки мыла1. Литературные сведения о масле Mentha silvestris весьма разноре- чивы. В нижеследующей таблице мы приводим сводку литературных данных. Таблица 15 Е. Z. Е. Z. п. А. Растворимость в спирте Описание масла и его хими- ческий состав 7Оо/о 80% 90% 77.69 119.07 — — 1:0.1 Светлокоричневое. 89.31 144.84 1:0.1 Темнозеленое, после реакти- 20.9 171.4 1:3 фикации — синее. Желтое, со слабым мятным запахом. 40% пулегона, ве- роятно карвакрол, немного ментола. Светложелтое, с приторным, V. Z. 24.9 V. Z. п. А. 175.5 1:2.5 — — слабо-мятным запахом. 20.5 V. Z. 154.9 1:3.1 Пулегона 21.23%, масло пах- 41.01 V. Z. 124.5 1 : 2.2 — — нет пулегоном. Пулегона 17.19%. V. Z. 82.6 V. Z. п. А. 178.9 1: 1 Буроватое, с мятным запа- хом. Ментол; следы кетонов и альдегидов. 5.57 83.51 — — — 5 Gildemeister, Bd. Ill, 1931, 881. 6 Р. Rovesti. Profumi italici 3, 1925, 178; Ber. v. Schimmel 1926, 72. 7 G. Romeo e U. Giuffre. Annali di Chim. applic. 17, 1927, 85; Ber. v. Schimmel 1928, 67. 8 Нилов и Вильямс. Зап. Гос. Никитского Опытн. Бот. сада, т. IX, вып. I, стр. 15.
40 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ 18. Nepeta botryoides Ait. (фиг. 18) Котовник дважды-перистолистный—однолетник из сем. Губоцвет- ных. Встречается в центральном и восточном Алтае по склонам гор и в пу- Фиг. 17. Libanotis buchtormensis DC. стынных степях и Долинах на высоте 1000 — 2000 метров. Цветет в июне и июле. Перегонялась надземная часть растения, собранная в начале отцве- тания на каменистом югозападном склоне у дер. Усть-Иня 9 VIII и 10 VIII Масла собрано 365 кб. см. Приблизительный выход масла из свежей
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 41 травы О.7°/о. Масло слабожелтого цвета, прозрачное, легко-подвижное с запахом близким к запаху чабрецов. В лучах кварцевой лампы оно пока- Фиг. 18. Nepeta botryoides Ait. зывает мутноватую, грязнозеленую флуоресценцию. Образцы масла этого вида котовника имели следующие константы (табл. 16). Таблица 16 ю* о £ Время сбора Время пе- регонки >20° “20° 16° а D 16° П D S. Z.1 Е. Z.i Е. Z. п. А. Растворимость в спирте 7ОО/о 8ОО/о | | 9ОО/о 1 9 и 10 VIII 1931 12 VIII 1931 0.9137 -4-0.92° 1.5015 1.65 1.44 150.4 не ра- ство- ряется 1:1.3 1:0.5 2 9 и 10 VIII 1931 11 и 12 VIII 0.9066 1931 | -4-0.82° 1.4990 1.45 1.82 148.3 — 1 :1.45 1:0.6 3 9 и 10 VIII 1931 И VIII 1931 ! 0.9175 i -<-0.68° 1.5025 2.09 1.49 150.3 = 1:1.3 1:0.5 4 9 и 10 VIII 1931 12 VIII 1931 0.9180 -4-0.90° 1.5020 1.76 2.26 155.6 — 1:1.3 1:0.6 1 S. Z. и Е. Z. определены Е. Перминовой.
42 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ Как видно из этой таблицы, образцы масла по константам весьма близки друг к другу, за исключением образца № 2, имеющего меньший удельный вес, чем у всех остальных. Выход масла из сухой травы, как показали лабораторные перегонки 16 I 1932 г., достигает 0.96% (навеска в 300 г дала 3.15 кб см эфирного масла; продолжительность гонки 2 ч. 30 м.; расход пара на гонку 0.75 ли- тров; кислотность отстойной воды выражается в 152.0 млг NaOH на литр). Эфирное масло, полученное из сухой травы, имело зеленую окраску. По отзывам парфюмеров, масло от Nepeta botryoides Ait. мало инте- ресно для парфюмерии. Масло от этого растения, повидимому, получено впервые, так как в литературе не найдено о нем никаких указаний. 19. Nepeta lavandulacea L. (фиг. 19) Котовник душистый — многолетник из сем. Губоцветных. Растет в степной области центрального и южного Алтая, по степным лугам и каменистым склонам холмов и гор, поднимаясь иногда почти до пре- дела леса. Цветет в июне и до половины августа. Для перегонки собиралась надземная часть растения в стадии цве- тения по склонам гор среди кустарников и по степным лугам. Сбор и пере- гонка производились в окрестностях с. Усть-Коксу. Масла собрано 135 кб. см. Приблизительный выход масла из свежей травы 0.3%. Эфирное масло от Nepeta lavandulacea L. прозрачное, легко под- вижное, слабожелтого цвета; запах его с легким мятным оттенком. В лучах кварцевой лампы флуоресцирует только поверхностная зона масла мутновато-зеленоватым цветом. С фуксино-сернистой кислотой оно окра- шивания не дает, а со спиртовым раствором хлорного железа появляется сильное побурение с краснокоричневым оттенком. По отзывам парфюмеров, оно пригодно для отдушки мыл. А. И. Мишель рекомендует его для замены в тех случаях, когда требуется при- менить слабый запах зизифоры. Физико-химические константы масла душистого котовника приво- дятся ниже (табл. 17). Таблица 17 №№ обр. I Время сбора Время пе- регонки ,20° “20° 20° “ D 16° П D S. Z. Е. Z. Е. Z. п. А. Растворимость в спирте 7О«/о 80% 90% 1 13-14 VII 1931 13—14 VII 1931 0.8932 -+-11.43° 1.4825 1.11 8.27 21.07 не ра створ. 1:0.4 2 20—23 VII 1931 23 VII 1931 0.8917 ч-15.10о 1.4825 0.45 7.29 22.40 п 1 1:0.45
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 43- Оба образца существенно не отличаются друг от друга. * Данных по физико-химической характеристике масла от котовника, душистого в литературе не найдено. Фиг. 19. Nepeta lavandulacea L. 20. Nepeta macrantha Fisch, (фиг. 20) Котовник крупноцветный — многолетник из сем. Губоцветных.. Это растение встречается повсюду в степной области Алтая, как сорняк близ жилья, на полях и лугах, по берегам рек и ручьев, по луговым и ка- менистым склонам, на высоте 500—1200 метров. Цветет в июне—августе..
44 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ Перегонялась надземная часть растения, собранная в стадии обра- зования бутонов у подножия Маячной сопки близ жилья 27 VI и 28 VI 1931 г. в селе Чарышском. Приблизительный выход масла из свежего расте- ния 0.15%. Масло тяжелее воды; при перегонке образует эмульсию, с трудом расслаивающуюся. Масло крупноцветного котовника представляет собой светложелтую, легкоподвижную жидкость со слабым маслянистым запахом. Флуорес- цирует в лучах кварцевой лампы мутно-зеленым цветом, при чем поверх- ностная зона имеет бледнозеленую окраску. С фуксино-сернистой кисло- той дает розовое окрашивание, а со спиртовым раствором хлорного железа небольшое побурение. Его константы следующие (табл. 18). Табли ца 18 Время сбора Время пе- г72— “ 20° 22° 16° S. Z. Е. Z. Е. Z. Растворимость в спирте регонки Я D п D п. А. 70% 80% 90% 27 и 28 VI 1931 29 VI 1931 1.0517 —3.85° 1.4920 83.41 216.86 232.56 не р 1 аствор^ тется Кроме масла нами привезены из Усть-Коксу высушенные листья крупноцветного котовника, собранные 23 VI 1931 г. При перегонке 26 II 1932 г. они показали выход в 0.35% эфирного масла; перегонка продол- жалась два часа, навеска — 300 г. Так как эфирное масло от Nepeta macrantha Fisch, тяжелее воды, то отогнанные воды экстрагировались эфиром, эфирное извлечение высушивалось прокаленным сернокислым натрием и масло взвешивалось после отгонки эфира. По отзыву парфюмера А. И. Мишеля, это масло мало интересно для парфюмерии; И. Г. Вольфсон нашел, что запах его довольно хороший и масло может быть использовано. Анализ масла крупноцветного котовника, повидимому, производится впервые, так как литературных сведений о нем не оказалось. Это масло, как видно из его констант, характеризуется большим удельным весом и большим содержанием эфиров и свободных кислот. 21. Nepeta nuda L. (фиг. 21) Котовник голый — многолетник из сем. Губоцветных. Растет в степной области Алтая на степных лугах и травянистых склонах, на высоте 500 —1200 метров. Цветет с половины июня до половины августа. Для перегонки эфирного масла собиралась надземная часть растения (кроме нижней части стебля) в стадии цветения в лиственничном лесу
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 45; и по склонам гор среди кустарников в окрестностях с. Усть-Коксу 20 VII, 21 VII и 22 VII1931 г. Приблизительный выход масла из свежей травы 0.15%. Эфирное масло от голого котовника желтоватое, легкоподвижное, про-^ Фиг. 20. Nepeta macrantha Fisch. зрачное с неприятным запахом. В лучах кварцевой лампы оно флуоресци- рует грязнозеленым цветом, при чем выделяется светлая, зеленоватая поверхностная зона. С фуксино-сернистой кислотой оно не дает окраши- вания, а спиртовой раствор хлорного железа вызывает небольшое побурение.
46 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ Константы масла приводятся ниже (табл. 19). Таблица 19 Время сбора Время пе- ,20° “20° 20° 15° S. Z. E.Z. Е. Z. Растворимость в спирте регонки а D П D п. А. 70"/о 8Оо/0 90о/о 20 и 22 VII 1931 21 и 23 VII . 1931 0.9439 -47.45° 1.4876 0.82 105.09 105.56 не ра 1 створ. 1:0.4 При перегонке 20 II 1932 г. сухой травы (сбора 23 VII 1931 г. в Усть- Коксу) выход масла оказался 0.28% (навеска в 300 г при продолжитель- ности гонки 1 ч. 15 м. дала 0.9 кб. см масла; расход пара на гонку 0.42 литра; кислотность отстойной воды = 152.0 млг NaOH на литр). Эфирное масло этого вида котовника признано парфюмерами годным для отдушки мыл. Впервые масло от Nepeta nuda L. было получено и исследовано Ниловым и Вильямсом,1 отметившими большую склонность этого масла к осмолению. Для сравнения нашего масла с маслом крымского происхождения, мы приводим константы масла, указываемые авторами: Таблица 20 Название растения <720° aD ?? D S. Z. E. Z. E. Z. n. A. Выход В °/o Nepeta nuda L . | 0.9160 —40.8° 1.4838 1.94 37.09 49.64 от 0.25 0.9332 —77.08° 1.5052 4.37 85.84 98.3 до 0.35 Как видно из сравнения наших данных с данными Нилова и Вильямса, эфирное масло голого котовника с Алтая по характеру констант сходно с маслом крымского происхождения и отличается от последнего лишь более высоким содержанием эфиров и более высоким удельным весом. 22. Origanum vulgare L. Душица обыкновенная — многолетнее растение из сем. Губоцвет- ных. Растет в лесной области Алтая и в прилежащих к ней степных частях 1 Нилов и Вильямс. Материалы по исследован, эфирных масел крымских растений. Зап. Гос. Никитского Опытн. Бот. сада, т. IX, вып. I, стр. 5 и 45.
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 47 по степным и лесным местам, опушкам, в кустарниках и по луговым скло- нам на высоте 500 —1000 метров. Цветет с июня до половины августа. Фиг. 21. Nepeta nuda L. Перегонялась надземная часть душицы (кроме нижней части стебля), •собранная во время цветения на опушке лиственничного леса и по склонам гор среди кустарников 20 — 22 VII 1932 г. в окрестностях с. Усть-Коксу. Приблизительный выход масла из свежей травы 0.1°/0. Масло светло-
48 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ желтое, прозрачное, легко подвижное с неопределенным запахом. В лучах кварцевой лампы оно имеет мутнозеленую флуоресценцию; с фуксино- сернистой кислотой и со спиртовым раствором хлорного железа окраши- вания не дает. Его константы даны ниже (табл. 21). Таблица 21 Время сбора Время пе- регонки ,20° “20° 15° а D 20° П D S. Z. Е. Z. Е. Z. п. А. Растворимость в спирте 70% | 80% | 90% 20—22 VII 1931 22-23 VII 1931 0.8553 -10.37° 1.4860 0.51 13.06 50.40 1 1 не растворяется Название растения Происхожде- ние Выход масла d “D nD Origanum vulgare L.a .... Саратов 0.26% (сух.) 0.8680^- 4U — 1.485220° Origanum vulgare L.8 .... Германия 0.17 о/о 0.868815° —20° 20' 1.4949720° Origanum vulgare L.8 .... Рим 0.204% 0.8999^ 4U [a]D 22° —34.68° 1.4959922° Origanum vulgare L.8 .... Рим 0.072% 0.9101 4 [a]D 22° —69.70° 1.5030622° Origanum vulgare L. var. viride Bis.4 - Сицилия 1.1О6О/о 0.9244 [a]D 22° 4-0.03° 1.5002922° Origanum vulgare L. var. viride Bis.5 Калабрия 0.35 о/о 0.918 -1°40' 1.4991 1 Казакевич и Соболевская. Жури. Опыты. Агрономии Юго-Востока, т. V, вып. II, стр. 37. 2 Там же.
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 49 Сухая трава, сбора 23 VII 1931 г., при перегонке в лабораторных условиях 18 II 1932 г. дала 0.3% эфирного масла. Продолжительность перегонки 1 ч. 45 м., расход пара на гонку 0.93 литра; навеска травы 300 г дала 1 кб. см масла. Отстойная вода кислой реакции (кислот- ность =120.0 млг NaOH на литр). Полученное нами эфирное масло душицы, по отзывам парфюмеров, пригодно для отдушки мыл. По физико-химическим константам масло с Алтая очень близко к маслу из Саратова, описанному Казакевичем и Соболевской.1 Для сра- внения приводим сводку литературных данных по маслу от Origanum vulgare L. (табл. 22). Таблица 22 s. z. E. Z. E. Z. n. A. Растворимость в спирте Описание масла и хими- ческий состав 7O°/o 80% 90% 1.77 17.59 58.28 . — — — Желтобурого цвета 1.28 — 54.88 — — 1:7 Лимонно-желтое, пахнет ба- зиликом 0.86 7.54 — — — — Лимонно-желтое; запах на- поминает тимьяновое масло, 6.7% тимола, 15.4% свод, алко- голя и 12.5% бицикл, сескви- терпенов 0.86 7.34 — — — — Лимонно-желтое, ароматное, 2.2% тимола и 12.86% своб. алког. 0.74 I 2.43 — — — — 50.3% тимола, 17.5% цимо- ла, 10.5% дипентена, 4.02% свободн. алког. — — — — 1:2 — Фенолов до 45% }} Ber. V. Schimmel, 1927, 26. 4 Angelescu. Gazz. chim. ital. 52, 1922, II 157; Ber. v. Schimmel, 1923, 56. 5 F. La Face. Riv. ital. delle ess. e dei prof. 4, 1922, 64; Ber. v. Schimmel, 1923, 57.
50 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ 23. Panzeria lanata Pers. Панцерия беловойлочная — многолетник из сем. Губоцветных. Произрастает на высоте 1000 — 2000 метров, свойственна Центральному и Восточному Алтаю; растет в пустынно-степных долинах рек и степях, на бесплодных каменистых и щебнистых склонах. Цветет с половины июня до конца августа. Перегонялась надземная часть растения, собранная в начале отцве- тания на бесплодных каменистых склонах гор 9 VIII и 10 VIII в дер. Усть- Иня. Выход масла незначительный. Масло значительно растворяется в воде и может быть извлечено из отгонных вод эфиром. Масло про- зрачное, буроватокрасноватого цвета, густоватое, с сильным, долго остаю- щимся, приятным пряным запахом. В лучах кварцевой лампы оно показы- вает оранжевокрасную с голубоватомутным оттенком флуоресценцию и кроме того две зоны: поверхностная зона флуоресцирует белесовато- зеленоватым цветом и нижняя зона яркожелтая, прозрачная. С фуксино- сернистой кислотой оно дает слаборозовое окрашивание, а со спиртовым раствором хлорного железа зеленоватую, с легким красноватым оттенком окраску. Вследствие незначительного количества масла его физические и химические константы не могли быть определены. Сухая трава, перегнанная 21 II 1932 г., показала выход масла в 0.02% (по объему). Навеска в 350 г травы дала 0.07 кб. см масла; продолжи- тельность гонки 2 ч. 30 мин., расход пара на гонку 0.96 литра, кислот- ность’ отстойной воды 45.0 млг NaOH на литр. Масло, полученное в лаборатории из сухой травы, имело светлозеленоватую окраску. По отзывам парфюмеров, эфирное масло от Panzeria lanata Pers, пригодно для употребления в парфюмерии и косметике. В литературе не оказалось данных о получении масла из этого расте- ния. На ряду с маслом от Biebersteinia odora масло от Panzeria lanata признано парфюмерами наиболее ценным из всех остальных. В виду цен- ности этого масла может быть целесообразно было бы ввести его в куль- туру. Собранные начальником отряда экспедиции семена этого растения с этой целью переданы для посадки на опытную станцию филиала НИИ ОМПК в Москве. Более подробные исследования масла панцерии пред- ставляют большой интерес. 24. Rhododendron dahuricum L. Рододендрон сибирский, маральник. Кустарник из сем. Вереско- вых. Растет по скалам, каменистым и лесистым склонам гор, по берегам горных рек в лесной области северного, центрального и восточного Алтая, на высоте 500 — 2000 метров. Цветет в мае и июне. Для перегонки эфирного масла брались листья и молодые побеги, собранные после цветения (попадались полузрелые плоды) в листвен-
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 51 ничном лесу 3 VIII и 4 VIII в Онгудае, на северовосточном склоне гор 11 VIII в окр. дер. Иня и на прибрежных скалах 1 IX и 7 IX в Чемале. Приблизительный выход масла О.1°/о из свежего материала. Масло светло- желтое, прозрачное, легкоподвижное; его запах с легким скипидарным оттенком. В лучах кварцевой лампы флуоресцирует только поверхностная зона — светлозеленая, мутная. С фуксино-сернистой кислотой окраши- вания не дает и окраску не меняет от спиртового раствора хлорного железа. Образцы масла сибирского рододендрона характеризуются следую- щими константами (табл. 23). Таблица 23 Происхожде- Время Время пе- а20° ~ 22° 19° S. Z. Е. Z. Е. Z. Растворимость в спирте ние сбора регонки а D 11 D п. А. 7Оо/о 80% 90% с. Онгу дай . 3 и 4 VIII 1931 4 и 6 VIII •1931 0.8879 —12.15° 1.4795 1.60 64.16 90.97 не рг 1 [створяется с. Чемал 1 и 7 IX 1931 5и91Х 1931 0.8758 — 7.54° 1.4815 1.20 46.56 66.11 1 1 не раствор; яется Образец из Чемала, за исключением коэффициента преломления, характеризуется более низкими физико-химическими константами, чем образец из Онгудая. Сухия листья маральника, собранные 5 и 6 IX 1931 г. в с. Онгудае и перегнанные 8 II 1932 г., показали выход 0.04% эфир- ного масла. Навеска в 300 г при двухчасовой гонке дала 0.15 кб. см масла (расход пара — 0.99 литра, кислотность отстойной воды 100 млг NaOH на литр). По отзывам парфюмеров, масло мало интересно для парфюмерии. Эфирное масло от этого вида рододендрона никогда не подверга- лось исследованию. 25. Thymus Marschallianus Willd.1 (фиг. 22) Богородская трава степная — многолетник из сем. Губоцветных. Растет в степях, по степным лугам, травянистым склонам в степной области Алтая, на высоте 300 —1000 метров. Цветет в июне и июле. 1 Алтайский ThymusMarschallianus Willd. не тождественен с европейским, повидимому, представляет особую еще неописанную расу. Б. Шишкин.
52 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ Для добывания эфирного масла бралась надземная часть растения, собранная в стадии образования бутонов на южном степном склоне горы 10 VI в окр. г. Усть-Каменогорска и во время отцветания на степных склонах у подошвы горы с 6 VII по 9 VII 1931 г. в окр. с. Усть-Коксу. Вследствие засухи, растения собранные в Усть-Коксу, несколько повяли и были поедены насекомыми. Приблизительный выход масла из свежей травы 0.5°/о в Усть-Каменогорске; в Усть-Коксу выход масла был меньше. Эфирное масло желтое, легко-подвижное, прозрачное, со свойствен- ным чабрецам запахом. В лучах кварцевой лампы образец из Усть-Каме- ногорска показывал мутную, голубовато-зеленоватую флуоресценцию, а в образце из Усть-Коксу флуоресцировала только поверхностная зона мутнозеленым цветом. С фуксино-сернистой кислотой окрашивания не дает; со спиртовым раствором хлорного железа наблюдается изме- нение окраски в сторону порозовения. Ниже приводим данные анализа образцов масла богородской травы (табл. 24). Таблица 24 Происхожде- Время Время пе- ,20° ~ П° 17О S. Z. E.Z. Е. Z. Растворимость в спирте ние сбора регонки “20° а D n D п. А. 7Оо/о i 1 80% 90% Усть - Каме- ногорск . 10 VI 1931 1 10 VI 1931 0.9125 —3.84° 1.4983 1.43 10.08 1 1 — — — Усть-Коксу . сб no9VII 1931 c6no9VII 1931 0.8938 —4.57° 1.4920 0.85 9.23 — не раствор. 1:0.6 Приведенные физико-химические константы обоих образцов, за исклю- чением удельного веса, весьма близки друг к другу. Трава, собранная в Усть-Коксу 6 VII1931 г. и перегнанная 29 I 1932 г. показала выход эфирного масла 1.03°/0; навеска в 300 г травы после двух- часовой перегонки дала 3.45 кб. см эфирного масла; расход пара на гонку 0.69 литра; кислотность отстойной воды = 120.0 млг NaOH на литр. По отзывам парфюмеров, масло от Thymus Marschallianus Willd. пригодно для отдушки мыл, при чем образец из Усть-Каменогорска признан А. И. Мишелем лучшим; чем образец из Усть-Коксу, а И. Г. Вольф- сон считает наиболее сильным по запаху образец из Усть-Коксу. Эфирное масло степного чабреца получалось и ранее, однако хими- ческий состав масла русского происхождения до сих пор не установлен. Приводим таблицу для сравнения ранее исследованных образцов масла с образцами, полученными нами (см. табл. 25). Как видно из приведенной таблицы наши образцы масла по кон- стантам весьма близки к маслу из Саратовской губернии.
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 53 26. Thymus Serpyllum L. s. 1. (фиг. 23) Богородская трава — многолетник из сем. Губоцветных. Сборный вид. Растет по каменистым и щебнистым склонам гор, по степным лугам, Фиг. 22. Thymus Marschallianus Willd. по берегам рек в лесной, степной и даже альпийской областях Алтая, на высоте 300 — 2500 метров. Цветет в июне и июле. В перегонку поступила надземная часть растения, собранная во время цветения на песчано-галечном берегу р. Катуни в с. Усть-Коксу с 10 VII по 12 VII 1931 и на каменистых склонах гор 5 VIII в с. Онгудае. Прибли- зительный выход масла из свежей травы 0.4°/0. Масло светложелтое, прозрачное, легкоподвижное, с присущим богородской траве запахом, несколько более резким, чем запах масла от Thymus Marschallianus Willd.
54 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ Название растения Происхождение Выход масла d a D « 20° n D 0.910/0 (сух.) 0.9100^ 4° — 3.64° > 1.49 Thymus Marschall. Willd. 1 Хвалынск, Саратов, губ. 0.79 % (сух.) 0.93% (сух.) 0.9178-0.9186 —1.43° > 1.49 >1.49 0.94% 0.9145^ —' >1.49 Thymus Marschall. Willd. 8 Венгрия 0.539—0.580 — — — В лучах кварцевой лампы флуоресцирует только поверхностная зона, при чем у образца из Усть-Коксу она яркозеленая, светящаяся, а у образца из Онгудая — голубоватозеленоватая. С фуксино-сернистой кислотой масло окрашивания не дает, а со спиртовым раствором хлорного железа приобретает желтозеленую окраску. Физико-химические константы образ- цов масла богородской травы с Алтая даны в нижеследующей таблице: Таблица 26 Происхо- ждение Время сбора Время перегонки 20° ГУ 14° а D «16° n D S. Z. Е. Z. E.Z. п. А. Растворимость в спирте 70% 80% 90% с. Усть-Коксу 10—12 VII 1931 с 10 по 12 VII 1931 0.8826 — 3.24° 1.4883 0.54 9.62 — не раство- ряется 1:0.65 с. Онгудай 5 VIII 1931 6 VIII1931 0.8822 —14.00° 1.4800 1.60 15.15 — не раство- ряется 1:0.45 Данные анализа показывают, что образцы отличаются главным образом величиной угла вращения. Перегонка из сухого материала (сбора 10 VII 1931 г. в с. Усть-Коксу) в лаборатории НИИ ОМПК 2 II 1932 г. дала следующие результаты: выход масла 0.53% (300 г травы дали 1.8 кб. см масла), продолжитель- ность гонки 1 ч. 45 мин., расход пара на гонку 0.65 литра, кислотность отстойной воды 88.0 млг NaOH на литр. 1 Казакевич и Соболевская. Журн. Опыты. Агрономии Юго-Востока, т. V, вып. II. 2 Соболевская. Тр. Саратовского Общ. Естествоиспытателей, т. I, вып. 2—3, стр. 25. 8 Bela Gaal. Вег. Ungar, pharm. Ges. 2, 1926, 217, Chem. Zentralbl. 1928, I, 2019.
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 55 Таблица 25 S. Z. Е. Z. Е. Z. п. А Описание масла и химический состав 0.74—0.75 8.01-8.03 151.80 Легкое, подвижное, сильного приятного 1.12 11.73-11.74 130.04-130.10 ароматного запаха; вначале желтое, посте- пенно принимает зеленоватый оттенок. Вы- 0.56 9.48-8.95 136.56-136.10 ход масла в зависимости от стадии вегета- ции от 0.78 до 1.5 %.2 0.56 14.58—14.55 126.96—127.30 Фенолов 30.6%. — — — 32.99% тимола, 29% цимола и 0.71% В — фенола. По отзывам парфюмеров, эфирное масло Thymus Serpyllum L. s. 1. пригодно для отдушки мыла. Наиболее типичный запах имеет образец из Онгудая (отзыв А. И. Мишеля). Ниже мы приводим таблицу литературных данных по эфирному маслу от Thymus Serpyllum L. s. 1. Как можно судить из этой таблицы, состав и свойства его колеблются в значительных пределах. Это объ- ясняется тем, что Thymus Serpyllum, как сборный вид, включает в себя большое количество разновидностей и получаемые масла, собственно, являются смесью различных разновидностей (табл. 27). Как видно из таблицы, из всех описанных в литературе масел наши образцы по своим физико-химическим константам ближе к маслу крым- ского культурного чабреца, хотя и отличаются от него величиной удель- ного веса и углом вращения. 27. Ziziphora clinopodioides Lam. (фиг. 24) Многолетник из сем. Губоцветных. Растение встречается по всему Алтаю в степной области на открытых каменистых склонах холмов и гор, на высоте 300 — 2000 метров. Цветет с конца июня до конца августа, сбор его можно производить в течение всего лета. Перегонялась надземная часть растения, собранная во время цве- тения на открытых югозападных склонах гор 16 VII, 18 VII и 21 VII в окрестностях с. Усть-Коксу и во время отцветания 1 IX и 4 IX 1931 г. в окрестности с. Чемала по берегу реки Катуни на прибрежных скалах. Приблизительный выход масла из свежей травы 0.6 °/0. Эфирное масло зизифоры представляет собой прозрачную, легко подвижную жидкость слабожелтого цвета с мятным запахом. В лучах
Таблица 27 Происхождение Выход масла d. aD nD S. Z. Е. Z. Е. Z. п. А. Раствори- мость в спи рте Описание масла и хими- ческий состав 80о/о 9Оо/о Крым дикораст.1 .... 0.27% 0.913120о I5 *" —8.8° 1.49412Со 3.6 21.72 140.3 — 1:0.4 । Краснокоричневое, через 1 10 дней—светложелтое; 1 фенолов (карвакрол) 39%. Крым культурн.1 .... 0.22% 0.8734gQo 1° -1.44° 1.4865 2Со 1.09 15.25 59.44 — 1:0.5 Фенолов 8% (25% тимола и 75% карвакрола). Крым культурн.1 .... — 0.9448 gQo 4© -4.35° 1.5035 20о 10.3 31.46 212 — 1 :0.1 Фенолов 54.5%. Сухум1 2 * 0.25% 0.915820° 4°" —0.84° 1.49о520о 1.91 11.28 111.86 — 1:0.4 Красно-коричневого цвета. Крым8 0.11% 0.9617 20о 20° -*-4.64° 1.493820о 5.37 42.80 — — 1 :0.3 — Сев. Кавказ (Грозный) 8 — 0.8917 20о 20° -+-5.65° 1.4805 1.3 22.55 70 — 1:0.3 Фенолов 16%. Европа 4 0.15—0.6% (сухое) 0.873—0.92015о -1°44'до- 21°; Гл. сост. часть цимол; фено- лов 1 % (карвакрол, ти- мол), 18% 1-пинена. Запах приятный, мелис- соподобный слабо-тимь- яновый.8 Америка5 Ректифицир. 0.912715о -11° — — 38(V.Z) — 1:1.15 — — Крым7 — 0.90132оо —25.05° 1.4963 1.89 13.48 44.69 — — — Сталинград (оз. Эльтон)8. 0.45%(сух.). — — 1.4863 3.35 42.79 137.95 — • — — О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ 1 Рутовский, Виноградова, Кондрацкий. Tp. Н. Хим.-Фарм. инет., вып. II, 1925, стр. 65. 2 Рутовский, Виноградова, Козлов. Tp. Н. Хим.-Фарм. инет., вып. II, 1925, стр. 94. 8 Рутовский, Виноградова. Tp. Н. Хим.-Фарм. инет., вып. 17, 1927, стр. 103—105. 4 Gildemeister. Die Aeterischen Ole, Bd. Ill, 1931, стр. 772. 5 H. Haensel. Apotheker Ztg. 19, 1904, 271. ° P. Febve. Comp. rend. 92, 1881, 1290; E. Jahns. Arch. d. Pharm. 216, 1880, 277; Berl. Ber. 15, 1882, 819; E. Buri, Arch, der Pharm.212, 1878, 485; A. Adida et. M. Demigneux. Bull. Sciences pharmacol. 33, 1926, 65, Chem. Zentralbl. 1926, 11, 1698 u. Ber. v. Schimmel, 1927, 106. 7 Нилов и Вильямс. Зап. Гос. Никитского Опытн. Бот. сада, т. IX, вып. I, стр. 12. 8 Казакович и Соболевская. Журн. Опытн. Агрономии Юго-Востока, т. V, вып. II, стр. 47.
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 57 кварцевой лампы не флуоресцирует. С фуксино-сернистой кислотой окра- шивания не дает, а от спиртового раствора хлорного железа появляется легкая бурая окраска. Физико-химические константы наших образцов следующие (табл. 28). Фиг. 23. Thymus Serpyllum L. Из приведенной таблицы видно, что колебания в величине физико- химических констант масла зизифоры сравнительно не велики. При перегонке сухой травы (сбора 29 VI 1931 г. в с. Усть-Коксу) получено масло 3 — 1—32 ч. с выходом 0.71 °/0. Навеска в 300 г дала 2.3 кб. см масла; продолжительность гонки — два часа; расход пара на гонку 0.72 литра; кислотность отстойной воды 240 млг на литр.
58 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ Таблица 28 Происхо- ждение №№ образ- цов Время сбора Время пере- гонки D^° М20° а 15° а D - 1 „19° 11 D Z S. Z. Е. Z. Е. Z. п. А. Раство римость в спирте 70% 80% 9ОО/о с. Усть-Коксу 1 16 VII 1931 16 и 17 VII 1931 0.9297 4-15.55° 1.4855 1.05 8.14 26.04 1:1.9 1:0.7 И § 2 18—21VII 1931 19—23 VII 1931 0.9267 +19.92° 1.4830 1.61 11.76 27.24 1:2.05 1:0.8 к о в о я с. Чемал 1 4 IX 1931 5 IX 1931 0.9253 +23.79° 1.4815 1.17 8.74 40.04 1:1.85 1:0.9 всех О1 »> 2 1 IX 1931 4 IX 1931 0 9240 +24.66° 1.4805 1.15 7.08 34.95 1:2.0 1:0.9 о CQ Название растений Происхо- ждение Выход масла d 1 1 1 аэ nD 20° Туркестан — 0.9408 20о 20° ч-29.76о 1.4800 »» 0.49-0.71 0.9287 20о • 20° -4-27.53° 1.4877 Ziziphora clinopod. Lam.1 . . 4 Алтай 0.48-0.66 О.921320о 20° -4-35.01° 1.4755 Ziziphora clinopod. Lam.1 2 . . • — — 0.934915о 4-27° 51' 1.48033 Ziziphora tenuior L.1 — — 0.9316 20о 20° 4-17.2° 1.4865 Ziziphora taurica MB 8 .... Крым О-80/о — 4-21.5° 1.4860 1 Рутовский и Виноградова. Тр. Н. Хим.-Фарм. инет., вып. 17, 1927 г., стр. 5—11. 2 Gildemeister, Bd. Ill, стр. 721, 1931*
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 59 Как известно, масло зизифоры пригодно для отдушки дешевых сортов мыла, так как запах его прочно удерживается мылом. По отзывам парфюмеров, образцы из Усть-Коксу лучше, чем образцы из Чемала. По характеру физико-химических констант наши образцы в общем особенно не отличаются , от описанных в литературе, как это видно из данных нижеследующей таблицы, но все же ближе подходят не к Алтай- скому образцу, а к одному из Туркестанских образцов, исследованных Рутовским и Виноградовой. От алтайского образца они отличаются несколько большим удельным весом, меньшим углом вращения, большим коэффициентом преломления и меньшим содержанием эфиров и спиртов (табл. 29). Все приведенные выше сведения собраны в прилагаемые к работе сводные таблицы. Таблица I содержит указания о времени и месте сбора Таблица 29 S. Z. Е. Z. Е. Z. п. А. Растворимость в спирте Описание масла и его химиче- ский состав 70% 80% 90% 10.00 19.57 58.04 1:1.2 1:0.45 1:0.1 Спиртов С10Н2оО 16.7% 2.04 17.00 53.36 — — 1:0.1 Масло желтое, запах сходен с Mentha Pulegium L. 60% пулегона, 15—16% твердого спирта, 2% d—а—пинена и альдегид не уставов, при- роды. 1.55 25.44 62.66 — — 1:0.1 Масло более темное, чем тур- кестанское, 47 % пулегона, до 18% твердого спирта, около 3% а—пинена, ментол, аль- дегида не содержит. — — — 1:2 — — Бледножелтое с запахом пуле- гиева масла, 70% пулегона (сульфиты, способ). 2.28 42.63 44.20 — — — Пулегона 78%. По запаху мало отличается от Z. clinopod. 20.7 45.1 — — — — Запах масла приятный. 8 Нилов и Вильямс. Зап. Гос. Никитского Опыты. Ботан. сада, т. IX, вып. I, стр. 40.
60 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ душистых растений, стадии развития, местообитания и выхода эфирного масла из свежих трав. В таблице II сведены данные по выходам эфирных Фиг. 24. Ziziphora clinopodiodes Lam. масел из сухих трав. Таблица III содержит сводку физико-химических констант всех образцов эфирных масел. Дальнейшая работа по выяснению химического состава эфирных масел продолжается в НИИ ОМПК.
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 61 ГЛАВА III О ТЕХНИЧЕСКОЙ ЭКСПЛОАТАЦИИ ЭФИРОНОСОВ НА АЛТАЕ Алтай богат душистыми растениями. На Алтае есть свободные земли, годные для культуры эфироносов. В западном Алтае, входящем в состав Казакстана, В. О. Лектехсырье, по сообщению уполномоченного Лектехсырья С. Ю. Кучинского, наме- чало на ближайшие годы организацию плантаций для культуры лекар- ственных и эфироносных растений, а также организацию заводов для производства эфирных масел. В поселке Зубовском, близ Зыряновска, иве. Верх-Убинском уже имеются плантации мяты. В Хакассии, близ Минусинска, также имеются плантации эфироносов. Около Риддера уже в 1931, по словам С. Ю. Кучинского, предполагалось оборудовать кустар- ный завод для получения эфирного масла из зизифоры, а в Зыряновске предполагалась постройка завода для переработки миндаля (жирное масло, эфирное масло, горько-миндальная вода, отруби и пр.). Близ Больше-Нарымска иве. Верх-Убинском уже несколько лет существуют кустарные заводы эфирных масел. К сожалению, эти заводы влачат жалкое существование, так как не имеют связи с промышлен- ностью и не знают, куда можно сбыть свою продукцию. Завод в с. Верх- Убинском осматривался северным отрядом нашей экспедиции.1 Завод расположен на краю села в старой мельнице. Парообразователем служит железная бочка, вмазанная в печь. Запар- ник — большой, с человеческий рост, деревянный чан — закрывается деревянной крышкой и обмазывается перед гонкой глиной. Холодильник в виде двух, входящих друг в друга, кружек. Вода в холодильник поступает по деревянному желобу. Приемник — большая жестяная кружка, на подо- бие флорентийской склянки. Окончательное отделение масла от воды производится в кружке Эсмарха. Фильтруется масло в стеклянной чет- верти с отрезанным дном, четверть вставляется в деревянный шкаф гор- лышком вниз. Горло затыкается хорошо пригнанной деревянной пробкой с большой дыркой посредине. Для фильтрования на пробку надевается небольшой кусок фильтровальной бумаги. Масло не высушивается. Завод принадлежит колхозу „Гигант пятилетки". Завод летом 1931 г. не работал из-за отсутствия сбыта эфирного масла. За перегонку из сырья заказчика завод берет 16 р. за 1 кг масла. Обычно завод работает круглые сутки без перерыва, производя 3 загрузки в двое суток. Загружают примерно —140 —160 кг травы. В 1930 году завод перегонял пихтовое масло, мятное масло (завод имеет плантацию мяты), вересковое (из Juniperus pseudosabina Fisch, et Mey.), иссоповое, тимусовое и масло зизифоры. 1 Адрес завода: Сибкрай, Шеманаевский район, село Верх-Убинское (Лосиха), Колхоз „Гигант пятилетки".
62 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ Кроме осмотра завода, химик И. М. Лебедев дал несколько консуль- таций по вопросам улучшения работы завода и повышения качества продукции. Для НИИ ОМПК с этого завода мы пытались выписать образцы эфирных масел для химического анализа и для выяснения пригодности их в парфюмерии, но до сих пор их не получили. Связь с заводом мы пред- полагаем поддерживать и в будущем путем посылки интересующей завод литературы, несложной химической аппаратуры, сообщения результатов анализов присылаемых масел и возможной технической помощи. Необходимо указать, что на Алтае имеется еще ряд кустарных заводов добывающих пихтовое масло. О ПРЕДЫДУЩИХ ЭКСПЕДИЦИЯХ НА АЛТАЙ Во время пребывания в Новосибирске удалось получить сведения о четырех экспедициях на Алтай, организованных Новосибирским мыло- варенным заводом в 1927, 1928, 1929 и 1930 годах с целью выяснения возможности промышленной эксплоатации дикорастущих эфироносов Алтая. Первые две экспедиции носили рекогносцировочный характер и полу- чили масла от следующих растений: Thymus serpyllum, Ziziphora clinopo- dioides, Nepeta lavandulacea, Nepeta macrantha. Rhododendron dahu- ricum. Химическому анализу эти масла не подвергались, но на Новосибир- ском мыловаренном заводе были произведены пробные отдушки мыл и специалисты дали заключение о пригодности масел из Thymus serpyllum и Ziziphora clinopodioides. Две последующие экспедиции носили по преимуществу промышлен- ный характер, стремясь получить эфирного масла в возможно большем количестве, так как мыловаренный завод испытывал большую нужду в отдушках. Экспедиция 1929 года в составе 10 человек было снабжена двумя перегонными аппаратами с общей емкостью запарных чанов в 250 кг травы. Эта экспедиция подтвердила данные предыдущих лет, кроме того, произвела учет урожая сырья {Thymus serpyllum L., Nepeta lavandulaceaL., Ziziphora clinopodioides Law. и Artemisia sacrorum Ledb.) в районе работы. Заготовлено было 72 кг масла. Экспедиция 1930 года потерпела неудачу вследствие недостатка рабочих и заготовила лишь 15 кг масла. Все 4 экспедиции работали в Онгудайском аймаке на узкой 5 — б кило- метровой полосе вдоль тракта, протяжением 40 — 50 кл. Перегонные аппа- раты на все лето устанавливались в селах Онгудае и Мабаровке. Следует отметить, что четырехлетнее пребывание новосибирских экспедиций в одном и том же районе сильно понизило запасы эфиро-
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 63 носов, так что нашей экспедиции в этом районе не удавалось произвести достаточных для наших аппаратов сборов сырья. Пробы масел, полученных последними новосибирскими экспедициями были переданы мыловаренным заводом для подробного химического ана- лиза Новосибирскому отделению НИХФ Института. По сообщению проф. Шаврова, некоторые анализы уже закончены к осени 1931 года, но еще не опубликованы. ЗАКЛЮЧЕНИЕ Несмотря на то, что на Алтае было 4 экспедиции Новосибирского мыловаренного завода и летом 1931 г. работала еще наша экспедиция в отношении изучения эфироносов Алтая сделано еще мало. В дальнейшем предстоит выяснить не только свойства и химический состав эфирных масел уже выявленных нашей экспедицией эфироносов, так как некоторые из масел могут оказаться ценными по своему химиче- скому составу, но и проверить процентное содержание эфирного масла в различные периоды вегетации растений, детально обследовать запасы сырья, изучить почвенные и климатические условия районов, годных для культуры эфироносов, а также продолжить нашу работу по выявлению новых эфироносов и получить и изучить масла от тех растений, которые выявлены нами, но из которых эфирные масла еще никогда не получались. Особое внимание необходимо обратить на эфирные масла таких ценных растений какими оказались Panzer ia lanata Pers, и Biebersteinia odor a Steph. Также следовало бы обратить внимание на эфирные масла других видов рода Dracocephalum, которые встречаются на Алтае и которые не были затронуты нашими исследованиями. Из тех растений, которые выявлены нами, но из которых нами эфирные масла не добывались, ценными для парфюмерии могли бы быть розы, касатики (напр. Iris ruthenicd), цветы которой обладают чрезвычайно приятным и нежным запахом, кошачья мята (лимонный запах), жимолость (Lo nicer a tatarica L.), Daphne altaica, которую на Алтае называют жасми- ном, некоторые разновидности тимьянов, обладающих лимонным запахом, Coluria geoides, корневище которой имеет запах гвоздики и целый ряд других растений. Из них кошачья мята встречается редко, лишь как сорное растение. Что же касается роз и касатиков, а также Daphne altaica, то запахом обладают только цветы и для получения из них эфир- ного масла перегонка с паром не пригодна. В связи с переходом парфюмерно-косметической промышленности на отечественное сырье (некоторые эфирные масла сняты с импорта) результаты нашей работы, возможно, дадут богатый материал для ответ- ственных композиций и тем самым могут дополнить недостаточный импорт.
64 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ Хотя еще не выяснен химический состав эфирных масел, но уже сейчас можно сказать с уверенностью, что некоторые виды безусловно найдут применение в парфюмерии и мыловарении, а может быть и в другой отрасли нашей промышленности. Вообще, надо сказать, что область эфирных масел еще может дать много нового при условии детального исследования, как самих душистых растений, так и их эфирных масел. ОБЩИЕ ДАННЫЕ О СБОРЕ И ПЕРЕ Наименование растений Семейство Какая часть растения перегонялась Стадия раз- вития растения Место обита- ния данного эфироноса 1 2 3 4 5 6 Artemisia frigida Compositae | многолет- ник надземная часть цветущее растение степные | склоны | Artemisia Krylo- viana двухлетник надземная часть отцветшее растение солонцеватая степь Artemisia maritima многолетник надземная часть цветущее растение солонцеватая степь Artemisia sacrorum n м листья и вер- хушки стебл. 1 до цветения 1 1 щебнистый | склон горы | сухие южные склоны Artemisia sacrorum var. minor п надземная часть начало отцветания бесплодн. места по каменистым склонам Artemisia Siever- siana двухлетник < надземная часть цветущее засоренн. места близ жилья и берег р. Коксу южный склон горы Biebersteinia odora Geraniaceae многолетни к . надземная часть отцветающее щебнистые склоны Chrysanthemum millefoliatum Compositae п надземная часть перёд цветением степной луг
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 65 Заканчивая нашу работу, считаем, что для будущих экспедиций следовало бы сконструировать новые передвижные (стандартные) перегонные аппараты достаточной рабочей емкости, удобные для перевозки на дальнее расстояние и для работы в тяжелых экспедиционных условиях. Таблица I ГОНКЕ ДУШИСТЫХ РАСТЕНИЙ Время сбора Место перегонки Колич. гонок Прибли- зительное колич. эфирного масла в куб. см Приблизи- тельный °/о выхода эфир- ного масла (по объему) Приблизи- тельный °/о выхода эфир- ного масла (по весу) Примечание 7 8 9 10 11 12 13 23 VII, 24 VII Усть-Коксу 3 1 } 95 0.2 0.18 — 23 VIII Кош-агач 1 f 18 VIII, 19 VIII ) ( 0.37 20 VIII, 21 VIII } Кош-агач 12 300 0.4-0.5 { и 23 VIII J 1 0.47 — 16 VIII, 17 VIII, Кош-агач 6 30 0.05 0.046 18 VIII, 21 VIII 20 VI Сенная 2 — 7 VII и 8 VII Талица 6 325 0.4 0.37 < 4 VII и 6 VII Усть-Коксу 4 Растение поражено гусеницами 24 VIII и 25 VIII Кош-агач 5 450 1.0 0.9 — 10 VII, 21 VII Усть-Коксу 8 0.27—0.36 и 22 VII 280 0.3—0.4 13 IX, 14IX, 15IX, Улала 12 - — Поражено грибом 16 IX и 17 IX 12 VIII Кош-агач 1 2 — — — первая половина Усть- 6 50 0.2 0.19 июня Каменогорск
66 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ Наименование растений Семейство Какая часть растения перегонялась Стадия раз- вития растения Место обита- ния данного эфироноса 1 2 3 4 5 6 Chrysanthemum sinuatum Gompositae многолетник надземная часть цветущее растение каменистые склоны гор Cimicifuga foetida Ranuncula- ceae 99 надземная часть цветущее растение лиственничный лес с примесью березы Dracocephalum nutans Labiatae 99 цветущие верхушки цветущее растение степной южный склон горы Dracocephalum peregrinum n 99 надземная часть, кроме главного стебля стадия отцветания на обрывах по берегу реки Elsholtzia Patrini rt однолетник надземная часть после отцветания сорное около жилья запади, склон Атаманск. горы Hyssopus amby- guus многолетник надземная часть до цветения югозападный каменистый склон горы Ко- новалихи Libanotis buchtor- mensis Umbelliferae 99 надземная часть стадия обра- зования бу- тонов сорняк на ого- роде Mentha silvestris Labiatae 99 листья и вер- хушки стебля до цветения по берегам реки Сенной Nepeta botryoides n однолетник листья и вер- хушки стебля начало отцветания каменистый югозападный склон Nepeta lavandu- lacea n многолетник листья и вер- хушки стебля цветущее растение по склонам гор среди кустарни- ков и на степ- ных лугах Nepeta macrantha n 99 листья и вер- хушки стебля стадия образования бутонов у подножья Маячной сопки близ жилья
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 67 (Продолжение табл, I) Время сбора Место перегонки Колич. гонок Прибли- зительное колич. эфирного масла в куб. см Приблизи- тельный % выхода эфир- ного масла (по объему) Приблизи- тельный % выхода эфир- ного масла (по весу) Примечание 7 8 9 10 11 12 13 1 IX Чемал 1 5 — — — 21 VII Усть-Коксу 1 — — — — 31 V и 1 VI Усть- Каменогорск 2 3 — — — 13 VII и 14 VII Усть-Коксу 3 10 — — — 5 IX, 7 IX и 8 IX Чемал 14 215 02 0.2 — первая половина июня Усть- Каменогорск 7 14 VI Верх-Убин- ское 8 285 0.5 0.47 — 21 VI и 22 VI Змеиногорск 4 55 0.15 0.13 — 20 VI Сенная . 2 5 0.5 — — 9 VIII и 10 VIII Усть-Иня 9 365 0.7 0.64 — 12 VII, 13 VII, 18 VII и 20 VII Усть-Коксу 7 135 0.3 0.27 — 27 VI и 28 VI Чарышское 3 20 0.15 0.16 —
68 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕЙ Наименование растений Семейство Какая часть растения перегонялась Стадия раз- вития растения Место обита- ния данного эфироноса 1 2 3 4 5 6 Nepeta nuda Labiatae многолетник надземная часть, кроме нижней части стебля цветущее растение по склонам гор среди кустар- ников Origanum vulgare » 99 надземная часть, кроме нижней части стебля цветущее растение опушка листвен- ничного леса и по склонам гор среди кустар- ников Panzeria lanata n надземная часть начало отцветания бесплодные ка- менистые склоны гор Rhododendron dahuricum Ericaceae кустарник листья и мо- лодые побеги растение от- цветшее с полузрелыми плодами подлесок в ли- ственничном лесу северовосточ- ные склоны гор прибрежные скалы Thymus Marschal- lianus Labiatae многолетник надземная часть стадия образования бутонов южный степной склон отцветающее степные склоны у подошвы горы Thymus Serpyllum 99 »> надземная часть цветущее растение 1 1 песчано-галеч- ный берег р. Ка- туни каменистые склоны гор Ziziphora clinopo- dioides 99 » надземная часть растение . цветущее отцветающее с плодами по открытому когозападному склону гор прибрежные скалы
Душистые растения Алтая 69 (Продолжение табл. 1) Время сбора Место перегонки Колич. гонок Прибли- зительное колич. эфирного масла в куб. см Приблизи- тельный % выхода эфир- ного масла (по объему) Приблизи- тельный % выхода эфир- ного масла (по весу) Примечание 7 8 9 10 И 12 13 20 VII и 22 VII Усть-Коксу 4 50 0.15 0.14 — 0.04 20 VII, 21 VII и 22 VII Усть-Коксу 4 25 0.05-0.1 0.09 — 9 VIII и 10 VIII Усть-Иня 3 2 — — — 3 VIII и 4 VIII Онгу дай 5 11 VIII Усть-Иня 1 60 0.1 0.09 — 1 IX, 7 IX и 8 IX Чемал 5 10 VI Усть- Каменогорск 1 1 - 55 0.5 0.45 Растение поражено 6 VII и 9 VII Усть-Коксу 1 5 гусеницами 10 VII и 12 VII Усть-Коксу 4 • 65 0.4 0.36 5 VIII Онгу дай 1 16 VII, 18 VII Усть-Коксу 8 и 21 VII 420 0.6 0.54 — 1 IX и 4 IX Чемал 5
70 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ ВЫХОД МАСЛА ИЗ (лаборатория Наименование растений Место сбора растений Время сбора в 1931 г. Время перегонки в 1932 г. 7 Продолжи- тельность гонки Artemisia frigida Кош-агач, ущелье 19 VIII 3 11 2 ч. реки Тобожок „ Kryloviana Окрести. Кош-агач 22 VIII 7 I 2 ч. „ maritima п 21 и 22 VIII 1411 2 ч. „ sacrorum Усть-Коксу 6 VII 26 1 2 ч. „ sacrorum var. minor, . Кош-агач 24 VIII 25 XII 1931 2 ч. 15 м. Biebersteinia odora Кош-агач, ущелье 12 VIII 17 II 2 ч. р. Тобожок Chrysanthemum millefoliatum, . . . У сть-Каменогорск 5 VI 22 II 1 ч. 30 м. „ sibiricum Окрести. Чемала 3 IX 27 II 2 ч. на скалах n sinuatum Окрести. Чемала 5 IX НИ 2 ч. Cimicifuga foetida Усть-Коксу 20 и 21 VII 23II 2 ч. Dracocephalum peregrinum . » 29 VI 16 II 1 ч. 30 м. Elsholtzia Patrini Чемал 8 IX 25 II 2 ч. Hyssopus ambiguus ....... Усть-Каменогорск начало июня 21 I 1 ч. 30 м. Nepeta botryoides Усть-Иня 9 и 10 VIII 16 I 2 ч. 30 м. „ macrantha ........ Усть-Коксу 29 VI 26 II 2 ч. „ nuda »> 23 VII 20 II 1 ч. 15 м. Origanum vulgare ........ Окрести. Усть- Коксу 23 VII 18 II 1 ч. 45 м. Panzeria lanata Усть-Иня 9 VIII 21 II 2 ч. 30 м. Rhododendron dahuricum Онгудай 5 и 6 VIII 8 II 2 ч. Thymus Marschallianus . . Усть-Коксу 6 VII 29 I 2 ч. „ Serpyllum ...... »> 10 VII 2 II 1 ч. 45 м. Ziziphora clinopodiui des . . п 29 VI 3 I 2 ч.
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 71 УХОЙ ТРАВЫ ИИ ОМПК) Таблица II Загрузка в граммах Расход пара на гонку в литрах Кислотность отгонной воды в мг NaOH на один литр Выход : масла из сухой травы Примечание В куб. см в о/о по объему масла в о/о по весу масла 300.0 0.57 79.9 0.36 0.12 0.11 — 300.0 0.9 238.0 0.6 0.2 0.19 — 300.0 0.74 88.0 0.27 0.09 0.08 — 300.0 0.64 214.73 3.0 1.0 0.9 — 300.0 0.76 492.0 0.5 0.46 — 300.0 0.71 104.0 0.18 0.06 — • — 300.0 0.58 104.0 1.35 0.45 0.42 — 300.0 0.60 152.0 0.9 0.3 — — 300.0 0.63 152.0 0.6 0.2 — — 300.0 0.91 192.0 0.12 0.04 — — 300.0 0.53 176.0 0.4 0.14 0.12 — 300.0 — — 1.8 0.6 0.61 — 300.0 0.59 152.0 4.5 1.5 1.4 — 300.0 0.76 152.0 3.15 1.05 0.96 — 300.0 — — 1.0 0.33 0.35 — 300.0 0.42 152.0 0.9 0.3 0.28 — 300.0 0.93 120.0 1.0 0.35 0.30 — 350.0 0.96 45.0 0.07 0.02 — — 300.0 0.99 100.0 0.15 0.05 0.04 — 300.0 0.69 120.0 3.45 1.15 1.03 — 300.0 0.65 88.0 1.8 0.6 0.53 — 300.0 0.72 240.0 2.3 0.76 0.71 —
72 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ КОНСТАНТЫ ЭФИРНЫ Наименование растений Происхождение №№ образ- цов Удельный вес 20° Вращение плоскости поляризаци aD 1 2 3 4 5 ( Усть-Коксу 1 0.9262 -20.22° Artemisia frigida < г Кош-агач 1 0.8978 - 8.82° », 1 0.9314 — Artemisia Kryloviana м 2 0.9310 — II 3 0.9303 — Artemisia maritima м 1 0.9179 — 5.08° Сенная 1 0.9343 —14.69° Талица 1 0.9317 -10.72° Artemisia sacrorum » 2 0.9307 -14.60° и 3 0.9290 —12.74° Усть-Коксу 1 0.9303 — 9.00° Кош-агач 1 0.9109 — 2.36° н 2 0.9110 — 2.40° Artemisia sacrorum var. minor . . 3 0.9152 — 0.86° 99 4 0.9141 2.60° Усть-Коксу 1 0.8917 — Artemisia Sieversiana •I 2 0.8897 — Улала 1 0.8851 — Biebersteinia odora Кош-агач 1 — — Chrysanthemum millefoliatum . . . Усть-Каменогорск 1 0.9326 —34.42° Chrysanthemum sinuatum . . Чемал 1 — — Dracocephalum nutans . . . Усть-Каменогорск 1 — — Dracocephalum peregrinum Усть-Коксу 1 0.8840 — 8.55° ( Чемал 1 1.0182 — 0.62° Elsholtzia Patrini < I и 2 1.0135 — 1.02°
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 73 Таблица III 4АСЕЛ, ПРИВЕЗЕННЫХ С АЛТАЯ в 1931 г. Коэффи- циент преломления nD Кислотн. число S. Z. Эфирное число Растворимость в этиловом спирте До ацетили- рования Е. Z После ацети- лирования Е. Z о. А. 7ОО/о 80% 900/0 6 7 8 9 10 И 12 1.4710 0.72 . 23.44 i 61.44 1 не раствор. 1 :0.9 1.4680 1.82 29.60 i “ 1 - 1 — 1:1 — — — — не раство- — — — — — ряется — 1.4650 1.01 81.02 127.98 1:0.8 1.4760 1.28 33.89 — 1:2.5 1:0.75 во всех 1.4750 1.26 11.30 87.20 1:2.3 1:0.95 1.4760 1.31 11.38 86.35 1 не раство- f 1:0.75 отношениях 1.4750 1.58 13.51 — J ряется | 1:0.8 1.4745 1.72 14.70 76.65 1 :2.35 1:0.85 1.4645 2.51 52.31 88.40 1:1.9 1:0.85 1.4640 3.68 50.03 87.79 1:1.9 1 :0.75 1.4640 3.54 61.78 103.72 1:1.9 1:0.75 1.4640 2.73 48.93 98.67 1:1.9 1:0.8 1.480 1.66 33.37 92.75 не раствор. не раствор. 1:0.25 1.477 1.56 25.97 87.88 — — — 1.483 0.64 39.36 82.82 не раствор. не раствор. 1:0.6 — — — — — — — 1.4720 0.97 25.62 63.83 — — — 1.4790 — — — — — — 1.5050 — — — — — — 1.4880 1.42 31.97 — — — — 1.5320 0.71 16.93 19.24 1:2.5 1:0.85 1:0.25 1.5275 0.65 13.71 18.53 1:2.6 1:0.9 1:0.25
74 О. А. ПРОХОРОВА и И. М. ЛЕБЕДЕВ Наименование растений Происхождение №№ образ - цов Удельный вес 20° U20° Вращение плоскости поляризацш aD 1 2 3 4 5 Усть-Каменогорск 1 0.9354 н- 9.03° Hyssopus ambiguus ......... м Верх-Убинское 2 • 0.9412 4-13.30° 1 0.9241 4-10.13° » 2 0.9312 4-10.24° Libanotis buchtormensis ...... Змеиногорск 1 0.8765 4-10.58° Mentha silvestris Сенная 1 — 4-17.12° Усть-Иня 1 0.9137 4- 0.92° Nepeta botryoides 99 2 0.9066 4- 0.82° 99 3 0.9175 4- 0.68° 99 4 0.9180 4- 0.90° Nepeta lavandulacea j i Усть-Коксу 1 0.8932 4-11.43° I н 2 0.8917 4-15.10° Nepeta macrantha Чарыш 1 1.0517 — 3.85° Nepeta nuda Усть-Коксу 1 0.9439 —47.45° Origanum vulgare 99 1 0.8553 —10.37° Panzeria lanata . . ....... Усть-Иня 1 — — | [ Онгу дай 1 0.8879 —12.15° Rhododendron dahuricum . ... . 1 к i I Чемал 1 0.8758 — 7.54° Thymus Marschallianus . . Усть-Каменогорск 1 0.9125 — 3.84° I Усть-Коксу 1 0.8938 — 4.57° I ( ,» 1 0.8826 — 3.24° Thymus Serpyllum ........ < 1 1 I Онгу дай 1 0.8822 —14.00° Усть-Коксу 1 0.9297 4-15.55° 2 0.9267 4-19.92° Ziziphora clinopodioides . . . . Чемал 1 0.9253 4-23.79° » 2 0.9240 4-24.66°
ДУШИСТЫЕ РАСТЕНИЯ АЛТАЯ 75 (Продолжение табл. Ill) Коэффи- циент преломления nD Кислотн. число S. Z. Эфирное число Растворимость в этиловом спирте До ацетили- рования Е. Z. После ацети- лирования Е. Z п. А. 70% 800/0 90% 6 7 8 9 10 11 12 1.4855 0.67 14.39 1:3.3 1.4870 1.46 15.47 — не раство- не раство- — 1.4830 0.48 8.68 — ряется ряется 1:0.4 1.4835 — — — — — — 1.4873 0.23 10.47 66.82 не раствор. не раствор. 1:0.6 1.4868 — — — — — — 1.5015 1.65 1.44 150.4 1:1.3 1:0.5 1.4990 1.45 1.82 148.3 1:1.45 1:0.6 1.5025 2.09 1.49 150.3 1:1.3 1:0.5 1.5020 1.76 2.26 155.6 не раство- 1:1.3 1.: 0.6 1.4825 1.11 8.27 21.07 ( Г 1:0.4 1.4825 0.45 7.29 22.40 ряется 1:0.45 1.4920 1.4876 1.4860 83.41 0.82 0.51 216.86 105.09 13.06 232.56 105.56 50.40 не раство- ряется не раство- ряется 1:0.4 не раство- ряется 1.4795 1.4815 1.60 1.20 64.16 46.56 90.97 66.11 } не раство- | ряется не раство- ряется не раство- ряется 1.4983 1.43 10.08 — — — — 1.4920 0.85 9.23 —- 1:0.6 1.4883 0.54 9.62 — не раство- не раство- 1:0.65 1.4800 1.60 15.15 — ряется ряется 1:0.45 1.4855 1.05 8.14 26.04 1 :1.9 1:0.7 1.4830 1.61 11.76 27.24 1:2.05 1 :0.8 во всех 1.4815 1.17 8.74 40.04 1:1.85 1 :0.9 отношениях 1.4805 1.15 7.08 34.95 1 :2.0 1:0.9 1
ГЕОЛОГИЧЕСКАЯ НАРТА ДОЛИНЫ Р. АНГАРЫ ОТ г.БАЛАГАНСКА ДО с БРАТСКИЙ ОСТРОГ СОСТАВЛЕНА НА ОСНОВАНИИ МАРШРУТНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ ПРИАНГАРСКОГО ОТРЯДА БАЙКАЛЬСКОЙ ГЕОХИМИЧЕСКОЙ С ЭКСПЕДИЦИИ АК. НАУК 1931 Г. МАСШТАБ 1:260000 10 15 «М Распутине Наратай ОлГомвый^^ оманово Романовский о/^ Святинская Тепляшино Филиппово 1 Мамырь 2г Мамырь^ :0. Листвой)! —---- Красный Яр Лучах 0. Фш Исакове 0. МонвотырошН УСЛОВНЫЕ ЗНАНИ Crrv* (Ц-S, Сгтъ* Верхнекембрииские краснюцветные песчаники и сланцеватые глины, Балаганского яруса Верхнекембрийские белые и серъое коарцитовидные и известковистые песчаники и известняки Окинского яруса Переходные отложения, от верхнего кембрия, (крйеноиветныл ПАсганики и сланцеватые глины,) к, нижнему силуру (белых песчаники, мергелистые известняки) Лавы> траппа- Аллювиальные отложения (пески, и, галечники' нижних террас Ангары, Древнее русло Ангары березоацй Г‘Н** Суворове 0. Боразмы! 7 NW-300 V 5*-7- /-2Й0’ у7Ярнои ЭСлюг 'о \о Гавриловская Борааовый № я V4 Сомовый °Шумилмнская F- . Жилой 0. Еловый Зврма 0. Аманов ю Наблюденная, линия сброса Предполагаем
Аталанская Аталамопй ГФилипповская 1 15* __>« / N0-85" л -J^Uo p. Подскотмый Филипповская^ / >0 Гояо мыска