Tags: химия
Year: 2014
Text
РАСТВОРИМОСТЬ ОСНОВАНИЙ, КИСЛОТ, СОЛЕЙ В ВОДЕ
ОТНОСИТЕЛЬНЫЕ МОЛЕКУЛЯРНЫЕ МАССЫ
НЕОРГАНИЧЕСКИХ СОЛЕЙ, КИСЛОТ,
ОСНОВАНИЙ, ОКСИДОВ
Н4- nh4' К* №+ Ва2+ А!3+ Zn2+ СГ № Fe” Cu2+ Ад* Pb2+
Са2+ Мд2*
°- „ - 94 62 153 56 40 102 81 152 160 72 80 232 223
он 18 35 56 40 171 74 58 78 99 103 107 90 98 125 241
а 36,5 53,5 74,5 58,5 208 111 95 133,5 136 158,5 162,5 127 135 143,5 278
вг 81 98 119 103 297 200 184 267 225 292 296 216 224 188 367
Г 128 145 166 150 391 294 278 408 319 433 437 310 318 2351 461
s2 34 68 110 78 169 72 56 150 97 200 208 88 96 248 239
S042" 98 132 174 142 233 136 120 342 161 392 400 152 160 312 303
SO/" 82 116 158 126 217 120 104 294 145 344 352 136 144 296 297
со32 62 96 138 106 197 100 84 234 125 284 292 116 124 276 267
Р043" 98 149 212 164 601 310 262 122 365 147 151 358 382 419 811
no; 63 80 101 85 261 164 148 213 189 238 242 180 188 170 331
ОТНОСИТЕЛЬНЫЕ МОЛЕКУЛЯРНЫЕ МАССЫ
ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Радикал -Н -ОН -CI -Вг -no2 -nh2 -сн3 -С=О н -с=о он
н- - - - - - - - 16 30 46
’сн3- 15 16 32 50.5 95 61 31 30 44 60
СД- 29 30 46 64.5 109 75 45 44 58 74
С3Н7- 43 44 60 78.5 123 89 59 58 72 88
W 57 58 74 92.5 137 103 73 72 86 102
с5н„- 71 72 88 106.5 151 117 87 86 100 116
77 78 94 112.5 157 123 93 92 106 122
^13“ 85 86 102 120.5 185 131 101 100 114 130
Г^17^Г 239 240 256 274.5 319 285 255 254 268 284
Ряд электроотрицательности F 0 N CI Вг S С Se Р As Н В Си Pb Si Sn Fe Al Li К
Ряд анионов S2 Г Вг" СГ ОН" SO42" NO3“ CO32" PO43" F
СОДЕРЖАНИЕ
Начала химии 2
Химические реакции 4
Классификация химических реакций 5
Строение вещества 6
Химическая связь 8
Виды химической связи 10
Периодическая система элементов Д. И. Менделеева 12
Периодический закон 13
Важнейшие классы неорганических веществ 14
Растворы. Электролитическая диссоциация 16
Реакции в растворах электролитов 18
Окислительно-восстановительные реакции 19
Химия металлов 20
Химия неметаллов 21
Закономерности течения химических реакций 22
Классификация органических соединений 23
Изомерия и гомология органических соединений 24
Номенклатура органических соединений 25
Реакции органических соединений 26
Строение и свойства углеводородов 28
Важнейшие производные углеводородов 30
1
НАЧАЛА ХИМИИ
ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ
Атом — мельчайшая химически неделимая ча-
стица вещества.
Химический элемент — определённый вид атомов.
Молекула — мельчайшая частица вещества, со-
храняющая его состав и химические свойства
и состоящая из атомов.
Простые нищестаз — вещества, молекулы которых
состоят из атомов одного вида.
Сложные вещества — вещества, молекулы кото-
рых состоят из атомов разного вида.
Качественный состав вещества показывает, из
атомов каких элементов оно состоит.
Количественный состав вещества показывает число
атомов каждого элемента в его составе.
Химическая формула — условная запись каче-
ственного и количественного состава вещества
посредством химических символов и индексов.
АТОМНО-МОЛЕКУЛЯРНОЕ УЧЕНИЕ
Простые вещества
Молекула Молекула
водорода кислорода
GO 0 0
н2 02
Сложные вещества
Молекула Молекула
воды метана
- о' - ( с )
н2о сн4
Коэффициент ^2Н2 Индекс—"" Атомы ~ водорода Ч^Атом кислорода
1. Существуют вещества с молекулярным и немолекулярным строением.
2. Между молекулами имеются промежутки, размеры которых зависят
от агрегатного состояния вещества и температуры.
3. Молекулы находятся в непрерывном движении.
4. Молекулы состоят из атомов.
6. Атомы характеризуются определённой массой и размерами.
При физических явлениях молекулы сохраняются, при химических, как правило, раз-
рушаются. Атомы при химических явлениях перегруппировываются, образуя молекулы
новых веществ. ____ _____________
ЗАКОН ПОСТОЯНСТВА СОСТАВАВЕЩЕСТВА
Каждое химически чистое вещество молекулярного строения незави-
симо от способа получения имеет постоянный качественный и коли-
чественный состав.
I
Чистые вещества
КЛАССИФИКАЦИЯ ВЕЩЕСТВ
:______1________
Смеси веществ
Л V
Простые вещества Сложные вещества Однородные смеси Неоднородные смеси
(неорганические)
Неметаллы Металлы Неорганические соединения Органические соединения
2
ФИЗИЧЕСКИЕ ВЕЛИЧИНЫ ВЫРАЖЕНИЯ ПОРЦИЙ ВЕЩЕСТВА
Атомная единица массы (а.е.м.) — единица измерения массы атома, равная массы атома углерода 12С. а.е.м. — ^2/Пос ~ = 1,661 • 10-27 кг
Моль — количество вещества, в котором со- держится число частиц, равное числу атомов в 0,012 кг углерода 12С. Постоянная Авогадро -Уд=6 • Ю23 моль-1 — число частиц, сои^ ходю в одном моле.
Молярная масса аещестна М — масса вещества, взятого в количестве 1 моль. М = mcNA
Относительная атомная масса элемента Аг — от- ношение массы атома данного элемента т0 к 12 массы атома углерода 12С. т0 Аг- 1 12т°с
Относительная молекулярная масса сь<цастиаМг — отношение массы молекулы данного вещества к массы атома углерода 12С. Относительная молекулярная масса равна сумме от- носительных атомных масс химических элементов, об- разующих соединение, с учётом числа атомов данного элемента. мг^ 12^ Mr(X,Y;Z„) = = kAr(X)+ZAr(Y)+nAr(Z)
Массовая доля химического элемента w (X) по- казывает, какая часть относительной моле- кулярной массы вещества X приходится на данный элемент. где п - число атомов данного элемента в соединении.
ВАЛЕНТНОСТЬ
Валентность — свойство атома химического элемента присоединять или замещать определённое число атомов другого элемента.
Составление химических формул по валентности
1. Написать химические знаки элементов соединения. А1О
2. Над знаками химических элементов обозначить их валентность. 111 II Al О
3. Найти наименьшее общее кратное (НОК) чисел, вы- ражающих валентность элементов. III II AIO®
4. Разделить НОК на валентность каждого элемента и определить его индекс. Al 6 : III = 2 О 6 : II = 3
5. Расставить индексы. A12O3
3
ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ
ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ
Химическая реакция — явление, в ре-
зультате которого из одних веществ
образуются другие.
Реагенты — вещества, вступающие
в химическую реакцию.
Продукты реакции — вещества, об-
разующиеся в результате реакции.
Признаки химических реакций
1. Выделение теплоты (света).
2. Изменение окраски.
3. Появление запаха.
4. Образование осадка.
5. Выделение газа.
Химическое уравнение — запись хими-
ческой реакции с помощью химиче-
ских формул.
Показывает, какие вещества и в каком
количестве вступают в рвакцию и полу-
чаются в результате реакции.
ЗАКОН СОХРАНЕНИЯ МАССЫ ВЕЩЕСТВ (ЗАКОН М. В. ЛОМОНОСОВА)
Масса веществ, вступивших в хи-
мическую реакцию, равна массе ве-
ществ, образовавшихся в результате
реакции.
В результате химических реакций атомы не
исчезают и не возникают, а происходит их
перегруппировка.
2Н2 + О2 = 2Н2О
ТИПЫ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
Реакции соединения — реакции, в ре-
зультате которых из двух или не-
скольких веществ образуется одно
новое вещество.
Реакции разложения — реакции, в ре-
зультате которых из одного сложного
вещества образуется несколько новых
веществ.
©+О=ОО
А + В = АВ
Н2 + С12 = 2НС1
Na2O_+ Н2О - 2NaOH
•0=0+0
АВ = А + В
NH4C1 = NH3t + НС1
2Ca(NO3)2 = 2CaO + 4NO2t + O2t
Реакции замещения — реакции, в ре-
зультате которых атомы простого
вещества замещают атомы в моле-
кулах сложного вещества.
Реакции обмена — реакции, в резуль-
тате которых два сложных вещества
обмениваются своими составными ча-
стями, образуя два новых вещества.
0 + 0. -С +О
А + ВС = АС + В
Fe + CuSO4 = FeSO4 + Cui
2A1 + 6HC1 - 2A1C13 + 3H2I
oo+<o=o +OO
AB + CD = AD + BC
KOH + HC1 = KC1 + H2O
KC1 + AgNO3 = AgCll + KNO3
4
КЛАССИФИКАЦИЯ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
НАПРАВЛЕНИЕ ПРОТЕКАНИЯ РЕАКЦИИ 1
1
| Необратимые реакции ' Обратимые реакции
Протекают только в одном направлении При данных условиях протекают в противо-
(хотя бы одно из исходных веществ пре- положных направлениях, прямом и об-
вращается в продукты реакции). ратном.
ВаС12 + H2SO4 = BaSO4l + 2НС1 Н2 + 12т™^2Н1 z z обратная
ТЕПЛОВОЙ 1 ЭФФЕКТ
Тепловой эффект процесса Q — количество выделенной или поглощён - | ной при реакции теплоты.
i
Экзотермические реакции i 1 1 .л. Эндотермические реакции
Протекают с выделением теплоты. С + О2 = СО2 + Q Протекают с поглощением теплоты. СаСОз - СаО + СО2 - Q
ИЗМЕНЕНИЕ СТЕПЕНИ ОКИСЛЕНИЯ
Т
I
Без изменения степеней окисления
Окислительно-восстановительные
Степень окисления каждого из атомов
остаётся без изменении
+2+4-2 . +2-2 +4-2
СаСО3 = СаО + СО2
Изменяются степени окисления всех или
некоторых элементов, образующих реаги-
рующие вещества.
2Na + 2НС1 — 2NaCl + H2t
НАЛИЧИЕИЛИ ОТСУТСТВИЕ ПОВЕРХНОСТИ РАЗДЕЛА МЕЖДУ РЕАГЕНТАМИ
7 I
Гомогенные реакции Гетерогенные реакции
Отсутствует поверхность раздела между реагирующими веществами KI + AgNO3 = Agli + KNO3 Реагирующие вещества отделены друг от друга поверхностью раздела. Mg + 2НС1 = MgCl2 + H2t
5
СТРОЕНИЕ ВЕЩЕСТВА
ЯДЕРНАЯ МОДЕЛЬ СТРОЕНИЯ АТОМА
1. В центре атома находится положительно заря-
женное ядро, которое занимает ничтожную часть
пространства внутри атома. Весь положительный
заряд и почти вся масса атома сосредоточены в ядре.
Вокруг ядра по замкнутым орбитам движутся
электроны (отрицательно заряженные частицы). Их
число равно положительному заряду ядра.
Химический элемент — вид атомов с одинаковым за-
рядом ядра. Заряд ядра атома химического элемента
равен его порядковому номеру.
2. Ядро атома состоит из протонов (положительно
заряженных частиц) и нейтронов (нейтральных ча-
стиц). Число протонов в ядре равно порядковому
номеру элемента.
Массовое число А — общее число протонов Z и ней-
тронов N в ядре.
Изотопы — разновидности атомов одного и того же
химического элемента, имеющие одинаковый заряд
ядра, но разные массовые числа.
нейтрон
A = Z + N
Массовое число 16q
Число протонов 8
| Заряд ядра] = | Число протонов | = | Число электронов, = | Порядковый номер |
СОСТОЯНИЕ ЭЛЕКТРОНА В АТОМЕ
Электронная оболочка — совокупность всех электро-
нов атома.
Электронная орбиталь — область пространства во-
круг ядра, в пределах которой наиболее вероятно
нахождение электрона.
Энергетический уровень — совокупность электронов
с близкими значениями энергии. Потенциальная
энергия Е увеличивается при удалении от ядра.
Главное квантовое число п определяет энергию элек-
трона, указывает номер энергетического уровня.
Орбитальное квантовое число I определяет подуровень
данного энергетического уровня и форму электрон-
ной орбитали: Z = 0, 1, ... и—1.
Магнитное квантовое число т определяет простран-
ственное расположение орбитали: т = -Z, ... I.
Спиновое квантовое число s определяет два возмож-
ных направления вращения электрона вокруг оси:
S = +| (П, (Й-
п=3
п=2 \
п=1 А ।
ЯдроО^ « /
Е j < Е2<Е3
1=0 - s-орбиталь
Z = 1 - р-орбиталь
1=2 - d-орбиталь
1=3 - f-орбиталь ...
s-орбиталь
р-орбитали
d-орбиталь
6
ЗАПОЛНЕНИЕ ЭЛЕКТРОНАМИ ОРБИТАЛЕЙ
На энергетическом уровне п на- ходится п подуровней. На подуровне 1 находится 2Z+1 орбиталь. На одной орбитали может нахо- диться максимум два электрона, обладающих противоположным спином: fl X X 1s1 V7
2Нв ИПШШШ 1s2 2^
3LI ЙШШПШ 1s2 2si
И И1 1 1 IIЛ 1 1 1 eV
Максимальное число электронов на энергетическом уровне: N=2п2. На внешнем энергетическом уровне может находиться не более 8 электронов. 1S2 2S2
5В НИШ. I ПЛ I I I (+5-у Is2 2s2 2р1 2-V
fiC HHlWl I LI I I J_l
Завершённый энергетический уровень содержит максимально возможное число электронов. Незавершённый энергетический уро- вень содержит электроны, но их число меньше максимально воз- можного. CC 1S?2S?2P? W-
И Иl-tltiTii л | | | L 1s? 2s? 2p'- гф
IS? 2s2 2p« 2-V
И И iniwiTl □ Illi IS? 2s? 2pS 2-V
Принцип наименьшей энергии. Элек- трон в атоме занимает такое по- ложение, чтобы его энергия была минимальна. Правило Клечковского. Заполнение орбиталей происходит так, чтобы значение п + 1 было минимально. 1s < 2s < 2р < 3s < Зр < 4s < 3d < < 4р < 5s < 4d < 5р < 6s < 6f s- (p-, d-, f-) элементы — элементы, у которых происходит заполнение электронами s- (р-, d-, f-) подуровня соответственно.
10Ne hhhhhuqhj 1s? 2s? 2pf-
11 Na 1s? 2s? 2p6 3s« +Ц )
19Mn И H te и LLI 1 IS? 2s? 2p6 3s? 2-44 )
13A| HIHHHHIHIItI I I 1s? 2s? 2p6 3s? 3pi +14 )
, И ИППП1Н1И1-П I 1s? 2s? 2p6 3S? Зр? W4 )
_ И ПHnniHItItitI 5P 1s? 2s? 2p« 3s? 3p'- 7-44 )
Принцип Паули. В атоме не может быть электронов с одинаковыми значениями всех четырёх кван- товых чисел.
16S НиmnniПiwiti 1s? 2s? 2p6 3s? 3p’ :Л4 )
H |W| HHHI и HHITI ,A\ 1s? 2s? 2p6 3s? 3ps ^4 )
Правило Хунда. Наименьшей энер- гией обладает электронная конфи- гурация с максимальным спином.
. ehhhhhjhhh 1 о АГ v*®.1 J J 1s? 2s? 2pS 3s? 3p« )
7
ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ
ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ
Химическая связь — взаимодействие атомов, осуществляемое путём
обмена электронами или перехода электронов от одного атома к дру-
гому, которое удерживает атомы в химическом соединении.
Виды химической связи - ковалентная, ионная, металлическая, водородная.
ПРАВИЛО ОКТЕТА
Атомы элементов при образовании химической связи стремятся изме-
нить электронную оболочку до конфигурации с завершённым внешним
электронным уровнем (т. е. из 8 электронов), присоединяя или отдавая
электроны.
Атомы, для завершения внешнего электронного уровня которых не хватает большого
количества электронов, проявляют тенденцию отдавать электроны при образовании
химической связи (металлические свойства).
Атомы, для завершения внешнего электронного уровня которых не хватает небольшого
количества электронов, проявляют тенденцию оттягивать на себя электроны при образовании
химической связи (неметаллические свойства)._______________________
МЕТАЛЛЫ И НЕМЕТАЛЛЫ
Металлы — элементы, атомы которых на внешнем уровне имеют, как правило, 1, 2,3 (иногда 4) электро- на (исключение — Н, Не, В). Атомы металлов могут только отдавать электроны другим атомам. Неметаллы — элементы, атомы которых на внешнем уровне имеют, как правило, 5, 6, 7, 8 (иногда 4) электронов (а также Н, Не, В). Атомы неметаллов могут как присоединять, так и отдавать электроны. Благородные газы — неметаллы, атомы которых имеют завершённый внешний уровень. Атомы благородных газов не могут присоединять электроны. ~”’ОГ'"ФЧ в© ® е ©®©
ГИБРИДИЗАЦИЯ ЭЛЕКТРОННЫХ ОРБИТАЛЕЙ
Гибридизация — процесс перестрой- ки неравноценных по форме и энер- гии электронных орбиталей, при- водящий к образованию гибридных орбиталей, одинаковых по форме и энергии. S + Р;, = 2sp s + рх + Pj, = 3sp2 S + Рх + Pj, + Pz = 4sp3 QCX) > s px 2sp O+oo+x -► <₽ 8 Px Pj/ Ssp2 O+<x>+^+^ S P, P/; Pz 4sp3 '
8
ВАЛЕНТНЫЕ ЭЛЕКТРОНЫ
Валентные электроны — электроны, которые могут участвовать в об-
разовании химических связей.
Орбитальный радиус атома — расстояние от ядра, на котором наиболее
вероятно нахождение валентных электронов внешнего подуровня.
У элементов главных подгрупп валентные электроны находятся на s- и р-подуровнях
последнего уровня.
У элементов побочных подгрупп валентные электроны находятся на s-подуровне последнего
уровня и d-подуровне предпоследнего уровня.
26 Fe |Н| |Й11WWIИ |Н|Щ| |H| t j 11T111|#|
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4d6 4s2
33 as |u] |u] |u|u|u| |u] lumit-H mi т । т | t | т । |u| 111 ш I
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4d6 4s2 4p3
Неподелённая электронная пара — два электрона
на одной орбитали.
Неспаренный электрон — один электрон на ор-
битали.
В образовании химической связи принимают
участие только неспаренные электроны.
Неспаренный
электрон
Неподелённые пары
электронов
Для элементов главных подгрупп V—VII групп
число неспаренных электронов = 8 - номер группы.
При некоторых условиях валентные электроны
неподелённых пар могут стать неспаренными.
Атомы с такими электронами называются воз-
буждёнными.
в- с
Возбуждённое состояние
атомов бора В и углерода С
Валентные возможности атомов определяются не только числом неспаренных электро-
нов, но и числом неподелённых электронных пар, способных переходить на свободные
орбитали атомов другого элемента.
ПОНЯТИЕ ВАЛЕНТНОСТИ
Валентность — способность атома образовывать химические связи.
Минимальная (низшая) валентность равна числу неспаренных электронов.
Высшая валентность равна числу валентных электронов и совпадает
с номером группы.
ПОНЯТИЕ ЭЛЕКТРООТРИЦАТЕЛЬНОСТИ
Электроотрицательность (ЭО) — способность атома притягивать валент-
ные электроны других атомов. При образовании химической связи
электроны переходят или смещаются к атомам элементов, обладающих
большей электроотрицательностью.
Электроотрицательность металлов, как правило, меньше 2, неметаллов - больше 2.
9
ВИДЫ ХИМИЧЕСКОЙ связи
КОВАЛЕНТНАЯ СВЯЗЬ
Ковалентная связь — химическая связь, обуслов- ленная образованием общих электронных пар. ( I | 1 ( ж Л 1 (, w -н W J >4 т J Н-+-Н —► Мп :О- + -О: ► :О$б: :N- +•№ —► :N(^)N: электронных орбиталей.
Одинарная (двойная, тройная) связь — ковалентная связь, образованная одной (двумя, тремя соответ- ственно) общими электронными парами. При образовании общих электронных пар происходит перекрывани п-связь образуется в результате перекрывания электронных орбиталей по линии, соединяющей центры атомов.
л-связь образуется в результате перекрывания электронных орбиталей вне линии, соединяющей центры атомов. Валентность атома химического элемента в соединении с ковщ числу общих электронных пар, образованных им с другими атог -8- ентными связями равна нами.
Ковалентная неполярная связь
Ковалентная неполярная связь — между атомами с одинаковой электроотрицательностью. +с :С1 + С1: -► :С1: С):
Общие электронные пары находятся на равном удалении от ядер атомов.
1 _ Ковалентная полярная связь ]
Ковалентная полярная связь — между атомами, электроотрицательность которых отличается не- значительно. Общие электронные пары смещены в сторону атома болве электрос 8+. ..8- Н-+-С1: -► Н :С1: трицательного элемента.
Характеристики ковалентной связи
Длина связи — расстояние меж- ду ядрами связанных атомов. Валентный угол — угол между линиями, соединяющими хи- мически связанные атомы. S ОСО н® ТТ „ ^0° N Н Ар н • S2-® X ,№ и Д „ н н , / >«н ©104,5'0 w Н Н н®107’5
Механизмы образования ковалентной связи
Обменный механизм связи — при образовании общей электронной пары каждый из атомов предоставляет в совместное пользование по одному электрону. А* + .В > А? В
Донорно-акцепторный механизм связи — один из атомов (донор) даёт в общее пользование электронную пару, а другой (акцептор) предоставляет свободную орбиталь. (2) । (в) > а:в / / донор акцептор
10
ИОННАЯ связь
Ионы — заряженные частицы, в которые превращаются атомы в резуль- тате отдачи или присоединения электронов. Катион — положительно заряженный ион. Анион — отрицательно заряженный ион.
Ионная связь — связь между катионом и анионом, об электростатическим взаимодействием. , - © - ёж г a-©, ir ж?ёж п '<©-©;/ ©©-©Ж же ©Ж-©Ж ‘ Атом Na Атом CI Ион Na+ Ион СГ Na- — ё —> Na+ ।—ё—। И С1- + ё -> СГ Na° + С1° -> Na+ + СГ -» Na+Cl“ р Ионная связь возникает между атомами с резко отличающимися электр Ионные соединения — вещества, состоящие из ионов. Р ния образованы типичными металлами и неметалла! условленная ^СГ д>Ма+ онная кристалличе эшётка NaCI оотрицательностя 'онные соедш VI и. их кая ми. те-
СТЕПЕНЬ ОКИСЛЕНИЯ
Окисление — процесс отдачи частицей
электронов. Восстановление — процесс
присоединения частицей электронов.
Степень окисления — заряд ионов в ионных
соединениях и условный заряд на атомах
в соединениях с ковалентной связью.
+1 -1 +2 -1 +2-2 0 О
КС1, CuCl2, FeS, Fe, О2
Реальные заряды
в молекуле НО
+0,18 -0,18
Н CI
Степени окисления
(условные заряды)
в молекуле HCI
НС1
Положительная степень окисления равна числу электронов, отданных данным атомом.
Отрицательная степень окисления равна числу электронов, принятых данным атомом.
Степень окисления атома в простом веществе равна 0.
Сумма степеней окисления всех атомов в соединении равна 0, а в ионе - заряду иона.
Максимальная степень окисления элемента главной подгруппы в периодической си-
стеме равна номеру группы.
Минимальная степень окисления элемента главных подгрупп IV—VII групп равна:
8 - номер группы.
МЕТАЛЛИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ
Металлическая связь — связь в металлах и спла- вах между положительными ионами металла и свободными электронами (М° — пё М”+). е Электрон ©Атом металла @ Ион металла
ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ
Водородная связь — форма ассоциации между электро- отрицательным атомом и атомом водорода, связанным ковалентно с другим электроотрицательным атомом. Может быть внутримолекулярная и межмолекулярная. й? «Э <J
11
ПЕРИОДИЧЕСКИЙ ЗАКОН
ПЕРИОДИЧЕСКИЙ ЗАКОН В СОВРЕМЕННОЙ ФОРМУЛИРОВКЕ
Свойства простых веществ, а также формы и свойства соединений
элементов находятся в периодической зависимости от заряда ядра
(атомного номера элемента).
ПЕРИОДИЧЕСКАЯ СИСТЕМА
Периодическая таблица — графическое изображение периодического
закона.
ФИЗИЧЕСКИЙ СМЫСЛ ПЕРИОДИЧЕСКОГО ЗАКОНА
Периодическое изменение свойств химических элементов и их со-
единений при увеличении заряда ядра атома объясняется тем, что
переиодически повторяется строение внешнего электронного слоя
в атомах элементов.
СТРУКТУРА ПЕРИОДИЧЕСКОЙ СИСТЕМЫ ХИМИЧЕСКИХ ЭЛЕМЕНТОВ
Каждый химический элемент
представлен символом и за-
нимает определённую клетку,
где приведены некоторые его
свойства.
Символ \ /Атомньм (порядковый)
элемента^' Ма 12 номер ** 24,31 - s-элементы
Название -МАГНИЙ / - р-элементы
элемента Относительная - d-элементы
атомная масса А, - f-элементы
Период — горизонтальный ряд элементов, расположенных в порядке
возрастания заряда ядра их атомов. Атомы элементов одного периода
имеют одинаковое число занятых электронных слоёв.
Малые периоды (1, 2 и 3) состоят из одного горизонтального ряда.
Большие периоды (4—7) состоят из двух горизонтальных рядов.
Номер периода показывает число занятых электронами энергетических уровней в
атомах элементов, относящихся к данному периоду; соответствует номеру последнего
электронного уровня, на котором есть хотя бы один электрон.
Начало каждого периода совпадает с началом заполнения нового электронного слоя.
Каждый период начинается элементом, атомы которого образуют вещество - металл,
а заканчивается элементом, атомы которого образут вещество - благородный газ.
Группа — вертикальный столбец элементов, атомы которых имеют
одинаковое число валентных электронов. Каждая группа состоит из
главной (А) и побочной (В) подгрупп.
Подгруппы образованы элементами со сходными свойствами.
Номер группы показывает число валентных электронов в атомах элементов, относящихся
к данной группе. Номер группы для элементов 2-го и 3-го периодов показывает число
электронов на последнем электронном уровне.
Главная подгруппа содержит элементы малых и больших периодов. Побочная подгруппа
содержит элементы только больших периодов.
13
ВАЖНЕЙШИЕ КЛАССЫ НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
СЛОЖНЫЕ НЕОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА
Оксиды Гидроксиды Соли
Соединения, состоящие из даух элементов, один из которых кислород. нд, Соединения, состоящие из трёх элементов, два из которых - водород и кислород. ЭДА Соединения, состоящие из металлов и кислотных остатков. МежАу
п
г
т
S
S
0>
и слоты
Основания
Состоят из кислотных
остатков и водорода, ко-
торый может замещать-
ся на атомы металлов.
Н„А
Кислотные
Взаимодействуют с раство-
рами щелочей.
N2O5, SO3, С12О7) В2О3
Основные
Взаимодействуют с раство-
рами кислот.
К2О, CaO, BaO, Na2O
Амфотерные
Взаимодействуют и с рас-
творами щелочей, и с рас-
творами кислот.
А12О3, ZnO, Fe2O3
Состоят из атомов ме-
таллов, соединённых
с одной или нескольки-
ми группами атомов ОН.
Ме(ОН)„
Амфотерные
Проявляют свой- ства оснований и кислот. А1(ОН)3, Zn(OH)2
NaOH
Однокислотные
Многокислотные Mg(OH)2
Растворимые - щёлочи
ц КОН, NaOH, Са(ОН)2
Нерастворимые
Cu(OH)2, Fe(OH)2, Mg(OH)2
Одноосновные HNO3
Многоосновные H2SiO3
Кислородсодержащие
H2SO4, Н3РО4, н2со3
Бескислородные
НВг, НС1, HI, H2S
S
г
Средние
Образуются при замеще-
нии атомами металлов всех
атомов водорода в моле-
кулах кислот.
KBr, Na2SO4
Г
Кислые
Образуются при неполном
замещении атомами ме-
таллов атомов водорода
в молекулах кислот.
СаНРО4, NaHCO3
1
сн вные
Имеют в составе помимо
кислотных остатков ги-
дроксогруппы.
Си2(ОН)2СО3,
A1(OH)SO4
14
ВАЖНЕЙШИЕ КИСЛОТЫ И ИХ СОЛИ
Формула кислоты Название кислоты Название кислотного остатка Примеры солей
IIF Фтороводородная Фторид NaF, MgF2, FeF3
НС1 Соляная Хлорид NaCl, MgCl2, A1C13
НВг Бромоводородная Бромид NaBr, MgBr2, AlBrs
III Йодоводородная Йодид Nal, Cal2, A1I3
H2SO4 Серная Сульфат K2SO4, BaSO4, A12(SO4)3
H2SO3 Сернистая Сульфит Na2SO3, CaSO3, MgSO3
H2S Сероводородная Сульфид K2S, BaS, Cr2S3
HNO3 Азотная Нитрат KNO3, Zn(NO3)2, AgNO3
hno2 Азотистая Нитрит NaNO2, Ca(NO2)2
H3PO4 Фосфорная Фосфат Ag3PO4, Ca3(PO4)2, A1PO4
H2co3 Угольная Карбонат FeCO3, K2CO3, MgCO3
H2SiO3 Кремниевая Силикат Na2SiO3, CaSiOg
НМ11О4 Марганцовая Пермвнганаг KMnO4, Ca(MnO4)2
ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ ВАЖНЕЙШИХ КЛАССОВ НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
2Са+О2=2СаО
СаО+Н2О = Са(ОН)2
Г Окисление
^Окисление
= СаС
C+Og—СО2
Основной ИИЯ Основание
ОКСИД
[+кислотный оксид ]
[+кисло та]
[Гидратация^
Соль
основание]
Кислотный
оксид
Реакция нейтрализации
Са(ОН)2 + Н2СО3 = СаСО3+Н2О
fca(OH)2+Si02=CaSiOs + Н2О
СаО + H2S04 = CaSO4+Н2О
..... -"." > Соль
СО2 + 2NaOH = Na2CO3+H2O *|+Н2°
piaCXJg+Na^O =Na2CX)3+H2O
7=---. I + ОСНОВНОЙ ОКСИД I
FO] 1 ------
Гидратация^
Кислота
| Реакция нейтрализации
С02+Н2О=Н2СО3
15
РАСТВОРЫ. ЭЛЕКТРОЛИТИЧЕСКАЯ ДИССОЦИАЦИЯ
ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ
Раствор — однородная смесь, содержащая не менее двух веществ.
Растворитель — вещество, содержащееся в смеси в избытке и находя-
щееся в том же агрегатном состоянии, что и раствор.
Растворённые вещества — остальные компоненты раствора.
Растворение - результат химического взаимодействия растворённого вещества с мо-
лекулами растворителя. Раствор - однородная система, состоящая из частиц раство-
рённого вещества, растворителя и продуктов их взаимодействия.
РАСТВОРИМОСТЬ
Концентрированный раствор — содержит
много (в количестве, соизмеримом с ко-
личеством растворителя) растворённого
вещества.
Насыщенный раствор — в котором при
данной температуре вещество больше
не растворяется.
Растворимость — масса вещества, обра-
зующая насыщенный раствор в 100 г
растворителя при данной температуре.
Хорошо растворимое вещество:
растворимость > 1 г.
CuSO4, KNO3, Nal
Малорастворимое вещество:
0,01 г < растворимость < 1 г.
Ag2SO4, CaSO4, Pbl2
Нерастворимое вещество:
растворимость <0,01 г.
AgBr, AgCl, Agl
Концантрация раствора — отношение массы или количества растворён-
ного вещества к объёму раствора.
Молярная концентрация С — отношение количества рас-
творённого вещества п (в молях) к объёму раствора И
С = Тг-----моль/л
►раствора
Массовая доля растворённого вещества w — отношение _ тпвещ.
массы растворённого вещества к массе раствора. вещ‘ ^раствора
ЭЛЕКТРОЛИТИЧЕСКАЯ ДИССОЦИАЦИЯ
Электролиты — вещества, водные растворы
или расплавы которых проводят элек-
трический ток за счёт образовавшихся
ионов. Неэлектролиты — вещества, вод-
ные растворы или расплавы которых не
проводят электрический ток.
Гидратация — процесс образования со-
единений ионов с молекулами воды.
Гидраты — непрочные соединения веществ
с водой, существующие в растворе.
Гидратированный ион — ион, окружённый
гидратной оболочкой.
Электролитическая диссоциация — процесс
распада электролита на ионы в растворе
или расплаве.
Диссоциация веществ
с ионной связью
воды
Диссоциация веществ
16
ТЕОРИЯ ЭЛЕКТРОЛИТИЧЕСКОЙ ДИССОЦИАЦИИ
1. При растворении в воде электролиты диссоциируют на положительно и отрицательно заряженные ионы, которые находятся в растворе в хаотическом движении. 2. Под действием постоянного электрического тока движение ионов становится направленным: катио- ны © движутся к катоду, анионы © к аноду. 3. Электролитическая диссоциация — обратимый процесс. Наряду с диссоциацией протекает процесс соединения ионов в молекулы — ассоциация: ттхтгч диссоциация хт+ HNOq < н + NO2 - z ассоциация z c A Ka J © - катионы © - анионы ^5 J f ^0 1°д -i|t- л У^ уод + +
НЖЬ.; Степень диссоциации
Степень диссоциации а — отношение числа диссоциированных молекул п к общему числу растворённых молекул N. P II
Сильные электролиты — практически полностью диссоциируют на ионы независимо от их концентрации в растворе (а > 0,5). Почти все растворимые соли; кислоты: HNO3, H2SO4, HCI, НВг; щёлочи. Слабые электролиты— лишь частично диссоциируют на ионы (а < 0,1). Почти все органические кислоты, вода, нерастворимые гидроксиды металлов.
ДИССОЦИАЦИЯ КИСЛОТ, ОСНОВАНИИ И СОЛЕЙ
Кислота — электролит, диссоциирующий на катионы водорода и анионы кислотного остатка. НС1 = н+ + сг H2SO3 Н+ + HSO.7 HSO7 II* + SOF
Основание — электролит, диссоциирующий на катионы металла и гидроксид-анионы. NaOH = Na+ + ОН- Са(ОН)2 = Са2+ + 2ОН-
Средняя соль — электролит, диссоциирующий на катионы металла (или аммония NH4 ) и анионы кислотного остатка. К3РО4 = ЗК+ + ро|- A12(SO4)3 = 2А13+ + 3SO4 NH4C1 = NH4 + СГ
Кислая соль — электролит, диссоциирующий на катионы металла (или аммония NH4) и водорода и анионы кислотного остатка. NaHCO3 = Na+ + HCO3 HCO3 H+ + СО3
Основная соль — электролит, диссоциирующий на катионы металла (или аммония NH4), ани- оны кислотного остатка и гидроксид-анионы. MgOHCl = Mg(OH)+ + СГ Mg(OH)+ Mg2+ + OH-
СРЕДА ВОДНЫХ РАСТВОРОВ ЭЛЕКТРОЛИТОВ
Нейтральная среда — число ионов водорода равно числу гидроксид-ионов.
Кислотная среда — число ионов водорода больше числа гидроксид-ионов.
Щелочная среда — число ионов водорода меньше числа гидроксид-ионов.
17
РЕАКЦИИ В РАСТВОРАХ ЭЛЕКТРОЛИТОВ
РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА
Реакции ионного обмена — химические реакции в растворах электро-
литов между ионами или между ионами и молекулами, если при этом
не происходит изменение степеней окисления атомов.
Реакции ионного обмена протекают до конца в тех случаях, когда образуется
осадок, газ или малодиссоциирующее вещество.
Образование малорастворимого вещества
2AgNO3 +
Растворимая
соль
, Осадок
О Ад+
*N03
О Са2+
СаС12 = Ca(NO3)2 + 2AgCll - молекулярное уравнение
Растворимая Растворимая Осадок
соль соль
2Ag+ + 2NO3 + Са2+ + 2СГ = Са2+ 4- 2NO3 + 2AgCll -ло/ное ионное уравнение
Ag+ + Cl- = AgCll - сокращённое ионное уравнение
о е О* °* + о ° о °
Образование газообразного вещества
Газ
:°я
О Na+
• н+
S2-
CI-
H2S
Na2S = 2NaCl + H2S1 - молекулярное уравнение
Растворимая Растворимая Газ
соль соль
2Н+ + 2С1- + 2Na+ 4- S2- = 2Na+ + 2С1- + H2St - полное ионное уравнение
2Н+ + S2~ = H2Sf - сокращённое ионное уравнение
2НС1 +
Сильная
кислота
Образование малодиссоциирующсго вещест -а
Н2О - молекулярное уравнение
Сильное Растворимая Малодиссоциирующее
основание соль вещество
к+
СГ
НС1 + КОН = КС1
Сильная
кислота
Н+ + С1- + К+ + ОН = К+ + С1- + Н2О - полное ионное уравнение
Н' + ОН = Н2О - сокращённое ионное уравнение
18
ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ
Окислительно-восстановительные реакции — химические реакции, протека-
ющие с изменением степени окисления элементов, входящих в состав
реагирующих веществ.
в ходе реакции отдаёт элек- в ходе реакции принимает
троны, повышает степень электроны, понижает степень
окисления и окисляется. окисления и восстанавливается.
+2
С - 2ё
+з
Fe -I- Зе
+2 +3 +4 О
ЗС + 2Fe > ЗС + 2Fe
Окисление - процесс потери электронов, сопровожда-
ющийся повышением степени окисления.
Восстановление - процесс присоединения электронов,
сопровождающийся понижением степени окисления.
В окислительно-восстановительных реакциях соблюдается электронный ба-
ланс - число электронов, отданных восстановителем, равно числу электронов,
приобретённых окислителем.
19
ХИМИЯ МЕТАЛЛОВ
ЩЕЛОЧНЫЕ МЕТАЛЛЫ
Li Na К Rb Cs Fr
Зле^нная ©)) .)))) @)))) @))))) @)))))) ))))))) конфигурация 2 1 г 8 1 | 2 8 8 1 2 81881 [ 2 81818 8 1 1 2 8183218 8 1 Степень окисления в соединениях +1. Типичные восстановители.
С кислородом 4Li + О2 = 2Li2O - оксид х Na2O2- пероксид, КО2 надпероксид С водородом 2М + Н2 = 2МИ 3 С серой 2М + S = M2S “• С галогенами 2М + Г2 = 2МГ С водой 2М + 2Н2О = 2МОН + Н21 Восстанавливают другие ме- таллы из соединений. 2Na + ZnO = Zn + Na2O. Оксиды — основные. Гидроксиды — щёлочи.
ЭЧГМЕНТЫ II А-ГРУППЫ
Be Mg Са _ _ Sr __ J Ва _ Ra в_
Электронная 0)) 0))) @)))) ,))))) конфигурация 22 2 8 2 2882 г 818 8 2 Степень окисления в соединениях +2 @)))))) .2.8181882 @))))))) 2 81.83218 8 2
С водородом Mg + Н2 = MgH2 С кислородом 2Mg + О2 = 2MgO 1 С серой Са I S - CaS 2 С азотом 3Mg + N2 = Mg3N2 £ С галогенами Са + С12 = СаС12 С водой Са + 2Н2О = Са(ОН)2 + Н21 С кислотами Mg + H2SO4 = MgSO4 + H2t Восстанавливают другие ме- таллы из соединений: Са + РЬО = СаО + РЬ. Оксиды — основные. Гидроксиды — основа- ния.
АЛЮМИНИЙ
@))) Ш 1s22s22p63s23p< Степень окисления: +3. Оксид Al2Og — амфотер- ный. Гидроксид А1(ОН)3 — ам- фотерный. 1 X X =г га ф I С кислородом 4А1 + ЗО2 = 2A12OS 1 С галогенами 2А1 + ЗС12 = 2А1С13 С серой 2А1 + 3S = A12Ss С водой 2А1 + 6Н2О = 2А1(ОН)з + ЗН21 С кислотами 2А1 + 6НС1 = 2А1С13 + ЗН21 С щелочами 2А1 + 6NaOH = 2NaAIO2 + + 2Na2O + 3H2t С оксидами 2А1 + WO3 = W + A12OS
ЖЕЛЕЗО
@)))) 1s22s22p«3s23p«3dMs2 Степени окисления: +2, +3, реже +6. Оксид, гидроксид (II) - основные. Оксид, гидроксид (III) — слабо выраженные амфотерные. Реакции С кислородом 3Fe + 2О2 = Fe3O4 4Fe + ЗО2 + 6Н2О = 4Fe(OH)3 С галогенами 2Fe + ЗС12 = 2FeCl3 С серой Fe + S = FeS С водой 3Fe + 4Н2О = Fe3O4 + 4Н21 С кислотами Fe + H2SO4 = FeSO4 + Н21 С солями Fe + CuSO4 = FeSO4 + Си
20
ХИМИЯ НЕМЕТАЛЛОВ
ГАЛОГЕНЫ
F CI Вг 1 At
Электронная конфигурация Типичные неме1 ©)) 2 7 галлы. Окислит? ’))) 2 8 7 жи. Характерна ©)))) 2 8187 1я степень оки ©))))) 2 818187 сления в соед ©)))))) 2 81832187 1нениях -1.
С кислородом 2F2 + О2 = 2F2O С водородом С12 + Н2 = 2НС1 х С серой Br2 + S = SBr2 “ С фосфором 3I2 + 2Р = 2Р13 <У С металлами 3F2 + 2Fe = 2FeF3 С водой 2С12 + 2Н2О -► 4НС1 + О21 С щвлочами С12+Са(ОН)2 —► СаОС12+Н2О Способны вытеснять последующие из соединений с металлами и Н2: С12 + 2NaI = 2NaCl +12. Оксиды — кислотные. Гидроксиды — кислоты: НС1О (хлорноватистая), НС1О3 (хлорноватая).
СЕРА .
’ ))) 1s22s22p63s23p4 Активный неметалл. Возможные степени окисления: -2, 0, +4, +6. Гидроксиды — кислоты H2SO3 (сернистая), H2SO4 (серная). Реакции С кислородом S + О2 = SO2 С водородом S + Н2 = H2S С галогенами S + 3F2 = SF6 С металлами S + Fe = FeS С водой 2С12 + 2Н2О —► 4НС1 + O2t С щелочами 3S + 6NaOH = 2Na2S + + Na2SO3 + ЗН2О
АЗОТ
©)) 1s22s22p3 Возможные степени окисления: -3, 0, +1, +2, +3, +4, +5 Г идроксиды — кислоты HNO2 (азотистая), HNO3 (азотная). Реакции С кислородом N2 + О2 = 2NO С водородом N2 + ЗН2 = 2NH3 С металлами 6Li + N2 = 2Li3N 2Са + N2 = Ca3N2 2А1 + N2 = 2A1N В обычных условиях инертен.
1 УГЛЕРОД
«)) г'/ 1sz2s22p2 Характерные степени окисления: -4, +2, +4 Гидроксид — кислота Н2СО3 (угольная). Реакции С кислородом С+О2^СО2; 2С+О2=2СО С водородом С + 2Н2 = СН4 С серой C + 2S-- CS2 С металлами ЗС + 4А1 = А14С3 С ВОДОЙ С + Н2ОПар = СО + Н2 С оксидами 2Fe2O3 + ЗС = 4Fe + ЗСО2 СаО + ЗС = СаС2 + СО
— ИНЕРТНЫЕ ГАЗЫ
— •( Не № Аг Кг Хе Rn
Электронная конфигурация Отличаются химг ©) 2 ческой не ю) 2 8 активностьк ©))) 2 8 8 з. Способг @)))) 2 818 8 ы вступать -))))) 2 818188 соединени? Ч))))) 2 81832188 с фтором.
21
ЗАКОНОМЕРНОСТИ ТЕЧЕНИЯ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
СКОРОСТЬ ХИМИЧЕСКОЙ РЕАКЦИИ
Скорость химической реакции v — отноше-
ние изменения молярной концентрации
реагирующих веществ Ас ко времени At,
за которое произошло это изменение:
Ас
v Ы' _______________
поверхности соприкосновения
концентрации реагирующих веществ
природы реагирующих веществ
температуры реагирующих веществ
Закон действующих наос
При постоянной температуре скорость реакции аА + ЬВ = dD равна:
v = КС£-Съ, где СА иСв — концентрации реагирующих веществ (ре-
агентов), К — константа скорости реакции.
Правило Вант-Гоффа
Скорость химической реакции при повышении температуры на каж-
дые 10 °C возрастает в 2-4 раза.
ОБРАТИМЫЕ И НЕОБРАТИМЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ
Обратимые реакции — реакции, которые при данных условиях протекают в противопо- ложных направлениях. H2 + I2 ₽ 2HI N2 + 3H2 2NH3 CO2 + С 2C
Необратимые реакции — реакции, которые протекают только в одном направлении с образованием продуктов, не взаимодействующих между собой.
Признаки необратимой реакции
Образуются мвлодиссоциирующие соединения Образуется осадок Образуется газ Выделяется большое количество энергии НС1 + NaOH = NaCl + Н2О ВаС12 + H2SO4 = BaSO4l + 2НС1 Mg + 2НС1 = MgCl2 + H2T 2Mg + O2 = 2MgO
ХИМИЧЕСКОЕ РАВНОВЕСИЕ
Химическое равновесие — состояние системы, при котором скорости
прямой и обратной реакций равны.
Принцип Ле Шателье
Система, находящаяся в состоянии химического равновесия, на любое
внешнее воздействие отвечает так, чтобы уменьшить это воздействие.
, КАТАЛИЗ
Катализаторы — вещества, которые изменяют скорость химической реакции, но после её окончания остаются неизменными. Гомогенный катвлиз — при котором реагенты и катализатор находятся в одной фазе. Гетерогенный катализ — при котором реагенты и катализатор находятся в разных фазах. А + К = [АК] [АК] + В = АВ + К А + В SS*» АВ 2SO2 + О2 —2SO3 О2 + 2NO — 2NO2 SO2 + NO2 — SO3 + NO
22
КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Важнейшие классы органических соединении, содержащие функциональные группы (R — углеводородный радикал, Аг — ароматический радикал)
Функциональная группа Гидроксильная —ОН Класс Спирты Фенолы соединений R—ОН Аг—ОН
Оксигруппа —о— Простые эфиры R—О—R
Карбонильная о II —с Альдегиды и кетоны О О II II R—С—Н R—С—R
Карбоксильная о II —с—он Карбоновые кислоты О II R—С—ОН
Аминогруппа -NH2 Амины R—NH2
23
ИЗОМЕРИЯ И ГОМОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Изомеры — вещества, которые имеют одинаковый качественный и ко- личественный состав, но отличаются порядком соединения атомов в молекуле. Изомерия — явление существования изомеров.
ИЗОМЕРИЯ Структурная изомерии
Различный порядок связи структурных элементов.
СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 пентан ^^СН-СН2-СН3 2-метилбутан СН3\р /СН3 сн/рчн.) 2,2-диметилпропан
\ Изомерия положения кратной свг .
I СН2=СН СН2 - СИ3 — бутен-1 СН3-СН-СН-СН3 — бутен-2
%; Изомерия положения функциональной группы. „ _ *
СН3—СН2—СН2—ОН — пропанол-1 СН3—CHf^^3 — пропанол-2
Пространственная (цис-транс-) изомерия, ш
Заместители при двойной связи располагаются по одну (цис ) или по разные (транс ) стороны плоскости двойной связи.
цис-бутен-2 транс-бутен-2^° |
; Межклассовая изомерия
СН2=СН-СН2-СН3 о Ч/ бутен-1 СН2—СН2 СН2СН2 циклобутан
ГОМОЛОГИЯ
Гомологический ряд — ряд соединений, сходных по своему строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп —СН2—.
СН2—сн2 © СН2=СН-СН3 а СН2=СН-СН2-СН3 » Чя
этен пропен бутен
24
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ
Заместители — атомы (или группы атомов), замещающие атомы во-
дорода в молекуле органического соединения. Делятся на радикалы
и функциональные группы (ФГ).
Главная цепь — самая длинная неразветвлённая углеродная цепь,
содержащая максимальное количество кратных связей и заместите-
лей.
ПРАВИЛА ЗАМЕСТИТЕЛЬНОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ
1. Определить старший заместитель.
орядок старшинства ФГ
Л) Л) . „
2. Определить главную цепь.
3. Пронумеровать атомы углерода с кон-
ца, ближайшего к самому старшему из
заместителей или кратной связи.
Старший заместитель
1СООН он
|2 3 4 5
н3с-сн-ос-с-сн=с-сн3
Главная _г=г___Г'П
(выделена цветом)
Кислород- и азотсодержащие замести-
тели старше углеводородных.
4. Корень названия соответствует числу
атомов углерода в главной цепи.
1 - мет, 2 - эт, 3 - проп, 4 - бут, 5 - пент,
6 - гекс, 7 - гепт, В - окт, 9 - нон, 10 - дек.
5. Добавить суффикс, обозначающий
тип связи в главной цепи. Положение
кратной связи указывается цифрой по-
сле суффикса.
Суффиксы типа связи
С—С -ан С=С -ен ОС -ин
Главная цепь из 9 атомов -нон-
1СООН он
|2 3 4 5 I
н3с-сн-с=с-с-сн=с-сн3
\>Нб 7 8 9
^/ХСН-С^С-СНз
-нонен-5-диин-3,7
Наличие даух и болве двойных (трой-
ных) связей обозначается суффиксами
-диен, -триен (-диин, -триин).
6. Определить и назвать заместители,
-ил - суффикс влкильного радикала.
7. Старшую ФГ обозначить в суффиксе,
остальные заместители — в приставке
по алфавиту. Перед приставкой и после
суффикса ставится номер углеродного
атома в главной цепи, с которым связан
соответствующий заместитель.
иксы п иставки ФГ
<ои кислота -сСн-аль(°КС0->
-он —ОН -ол (гидроксо-)
/с=о (оксо-) —NH2 -амин (амино-)
-овая
кислота 2-гид| ок опроп =н- -ил
Цсоон он Г
h 3 4 5 1 tel з
н3с-сн-с=с-с-сн=с-сн3
метил! / Нб 7 8 9
/ сн-ос-сн3
2-метил-5-(2-гидроксопропен-1-ил)
нонен-5-диин-3,7-овая кислота
Если группа стречаит несколько раз,
перед её обозначением ставят ди, три,
тетра, а номера со летгпующик угле-
родных атомов указывают через запятую.
25
РЕАКЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ТИПЫ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
Реакции замещения — реакции, в результате которых атом или функциональная группа замеща- ется на другой атом или функци- ональную группу. О® “* + О’* СН4 + С12 -> СН8-С1 + НС1
Реакции присоединения — реакции, в результате которых две или более молекул реагирующих веществ соединяются в одну. ©=* . СН2=СН2 + НС1 — СН3-СН2С1
Реакции разложения (элиминиро- вания) — реакции, в результате которых из молекулы исходного соединения образуются молеку- лы нескольких новых веществ. сн3-сн2он ^сн2=сн2 + Н2О
Реакции изомеризации — реакции, в результате которых из молекул одного вещества образуются мо- лекулы других веществ с тем же качественным и количественным составом (той же молекулярной формулой). Г' КГ Г, А1С18, тт ^5П12
ВИДЫ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
Гидрирование — реакция присо- единения молекулы водорода. СН2=СН2 + Н2 сн3—сн3
Гидратация — реакция присоеди- нения молекулы воды. СН=СН + НгОЭ^СНз-сСц
Галогенирование — реакция при- соединения галогена (например, хлорирование). 1^)1 1 чгч свет- С1 ^С1 у + ЗС12— Q С1
Гидрогалогенирование — реакция присоединения галогеноводорода. СН2=СН2 + НС1 СН3—СН2С1 СН3-ОН + НС1S^CHgCl + Н2О
Полимеризация — процесс соеди- нения множества молекул веще- ства с небольшой молекулярной массой в макромолекулы поли- мера (вещества с очень высокой молекулярной массой). n(CH2=CH)i£sb» (-СН2-СН2-)„ Й(СИ=СИ)^0 п(н>с=о) £ (-О-СН2-)„, п = 10, ... 100
26
ТИПЫ РАЗРЫВА СВЯЗЕЙ В МОЛЕКУЛАХ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
А:| В А~: + В+
Радикальный (гомолитический) разрыв ковалентной
связи — симметричный разрыв ковалентной д > тэ д , тэ
связи с образованием частиц, имеющих по од- ’ 13 и т d
ному неспаренному электрону, — радикалов.
Радикалы — свободные атомы или группы атомов с неспаренными
электронами, неустойчивые и способные быстро вступить в химиче-
ские превращения (СаН5“, NO2’, СН3*, Н*, С1*).
Ионный (гетеролитический) разрыв ковалентной свя-
зи — несимметричный разрыв ковалентной связи
с образованием ионных частиц — электрофилов
и нуклеофилов.
Электрофилы — катионы или молекулы, имеющие атом с незаполнен-
ной орбиталью или частичным положительным зарядом, способные
взаимодействовать с атомами, обладающими избытком электронной
плотности (HgO+, Н+, NOf).
Нуклеофилы — анионы или молекулы, имеющие неподелённую элек-
тронную пару, способные взаимодействовать с атомами, на которых
сосредоточен положительный заряд (ОН-, Н“, Cl-, NHS, Н2О).
МЕХАНИЗМЫ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
Радикальные реакции — реакции с участием свободных радикалов.
Н
С1/С1 М С1- + С1- 1№Н + Cl- — СН3- + НС1
Н
СН3- + С1ХС1 -► СН3С1 + С1-
Электрофильные реакции — гетеролитические реакции органических
соединений с электрофилами.
' " меДленноа
Н
1+ быстро
Нуклеофильные реакции — гетеролитические реакции органических
соединений с нуклеофилами.
СН3-(Г+Ч1Г —- CH3-d-H + ► СН3Вг + Н2О
НН н
Правило Марковникова. При гидрогалогенировании несимметричных ал-
кенов атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному
(связанному с наибольшим числом атомов водорода) атому углерода,
а атом галогена — к наименее гидрогенизированному атому углерода.
6+ Об- di б- _ + , _ -
СН3 -СН=СН2 + Н:Вг * [СН3-СН-СН3] + Вг СН3-СН~СН3
Вг
27
СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА УГЛЕВОДОРОДОВ
АЛКАНЫ С„Н2п+2
। Атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью. СН4 - метан С2НЬ - этан _ пр01|ан Н н °СВЯ8Ь о csHl4 - гексан Изомерия — сн3-сн2-сн пруктурная 2-сн2-сн3
сн3 сн-сн2-сн3 1 сн3 сн3 сн3-с-сн3 сн3
• 1. Окисление СН4 + 2О2 —► СО2 + 2Н2О + Q * 2. Галогенирование СН3—СН3 + С12 —* СН3—СН2—Cl + HClt t 3. Разложение СН4 *>1000~^С + 2H2t S. 4. Дегидрирование СН3СН3 1500 с’ Ni> СН2=СН2 + Н21 5. Изомеризация СН3 СН2 -СН2-СН2-СН35^!^СН3-СН-СН2-СН3
ЦИКЛОАЛКАНЫ С „Па,,
Предельные углеводороды с зам- Изомерия
кнутой углеродной цепью. размеров цикла сн3-<| □
С3Н8-/\-циклопропан положения заме- <уСН3 1 1
(3 |-ЦИКЛ0бугаН стителей в цикле ^СНз СН^' СН3
CjHjo -Q/ -циклгентан С3Н8 С8Н12-Q-циклогексан боковых | цепей < СН2—СН3 CQ К Д Е
f 1 Гидрирование / +Н2^СЙН3 П + На^^Ню
g 2. Гвлогенирование Д+ Вг2 -»Вг—(СН2)3—Вг | /+Вг2—^>—Br+HBrf
а. 3. Дегидрирование Q 300 с' pt> 0 + 3H2t
Между атомами углерода
есть одна двойная связь.
С2Н,
С2Н4 - этен
z 1 ГТ гвачв С3Н6 ~ ПР°ПеН
I су-связь © _ ,,
и 1 л-связь С4Н8 - бутен
CgHfo - пентен
С6Н12 - гексен
Изомерия
АЛКЕНЫ С„Н2„
структурная сн 2=сн-сн2-сн3 ртт р/СН3
положения двойной связи сн2—СНСН2СН3 си3-сн=си-сн3
геометри- СН3
ческая Н
^с=с<сн3
транс-бутен Н
:С^С^СНЗ Н
1. Гидрирование
2. Галогенирование
3. Гидратация
4. Гидрогалогенирование
5. Окисление
6. Полимеризация
СН2=СН2 + Н2^-СН3—СН3
СН2=СН2 + Вг2 — СН2Вг—СН2Вг
СН2=СН2 + Н2О *’р' кат> сн3—сн2—ОН
СН2=СН2 + НС1 — СН3 СН2С1
С2Н4 + ЗО2 -> 2CO2t + 2Н2О
п(СН2=СН2)^ (—СН2—СН2—)„
28
АЛКАДИЕНЫ CnH;
Между атомами углерода Двойные связи Изомерия
есть две двойные связи. С4Н6 । ; С„Н6 - бутадиен С5Н8 - пентадиен ''' ’ С6Н10 - гексадиен кумулированные: /С=С=С\ структурная, геометри- ческая - аналогично алкенам; положения двойных свя- зей - кумулированные, сопряжённые, изолиро-
сопряжённые: ^)С=СН-СН=С\
изолированные: ^С=СНЧСН2)П-СН=С ванные; межклассовая - с алки- нами и циклоалкенами.
Химические свойства диенов с изолированными связями такие же, как и у алкенов,
s Диены с сопряжённой связью:
S 1. Галогенирование СН2=СН-СН=СН2 + Вг2^СН2Вг-СН=СН-СН2Вг
“ 2. Полимеризация п(СН2=СН-СН=СН2) -» (-СН2-СН=СН-СН2-)„
АЛКИНЫ С„Н2„_2
Между атомами углерода есть тройная связь. С2Н2 С2Н2 - этин (ацетилен) С3Н4 - пропин С4Н6 - бутин 1 о-связь и 2 л-связи С5Н8 - пентин Изомерия структурная; положения тройной связи; межклассовая с алкадиенами и циклоалкенами.
1. Гидрирование СН^СН + Н2 СН2=СН2 СН3-СН3 g 2. Галогенирование СН=СН + Вг2 -» СНВг=СНВг —СНВг2—СНВг2 “ 3. Гидратация СН=СН + Н2О СН3-сСд 4. Окисление 2С2Н2 + 5О2 -» 4СО21 + 2Н2О 5. Полимеризация З(СН^СН) 0)
АРЕНЫ С„Н2„_6
i Углеводороды, молекулы которых ! содержат бензольное кольцо 0. С5Нв - 0) - бензол Изомерия
заместителей /С2Н6 О /СН3 О'СНз
положения заместителей /СН3 Я ХСН3 ,сн8 Сг-СН3
s 1. Гидрирование 0 + H2~>Q Cl Cl | 2. Галогенирование 0 + Вг2^ф^ @>-Вг +НВг; 01 SCl/'^Cl-^J Cl S 3. Окисление 20+ 15О2 -> 12СО21 + 6Н2О С1С1 4. Нитрование 0 + NOj <Q^NO2
29
ВАЖНЕЙШИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
СПИРТЫ СХН/ОН),
Производные углеводородов, в молеку- Изомерия
лах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами —ОН. СН3ОН - метанол СгН5ОН - этанол СН2—СН2 _ этиленгликоль Н «н , / ОН ОН (этандиол-1,2) С 0 СН2-СН-СН2 глицерин ,, I I 1 -(пролан- Нв »Н ОН ОН ОН триол-1,2,3) структурная; положения ОН-группы; межклассовая с простыми эфирами.
Классификация
По количеству ОН-групп - одно- атомные и многоатомные. В зависимости оттого, к какому атому углерода присоединена ОН-труппа, - первичные, вторичные и третичные.
1. Горение
2. Окисление
3. Дегидратация
межмолекулярная
внутримолекулярная
4. С активными металлами
5. С галогеноводородами
6. С кислотами
С2Н5ОН + ЗО2 -> 2CO2t + ЗН2О
С2Н5ОН + СиО СН3 С© + Си! + Н2О
сн3-сн2-он + сн3-сн2-он н^°41(4бт)’>
Пот СН3-СН2-О-СН2-СН3 + Н2О
сн3-сн2-он сн2=сн2 + Н2О
2С2Н6ОН + 2Na — 2C2H6ONa + H2t
СН3-ОН + НС1^°^ СН3С1 + Н2О
С2Н5ОН + HNO3 — c2h5o-no2 + Н2О
ФЕНОЛЫ СХН/ОН),
Производные ароматических углеводоро-
дов, в молекулах которых гидроксильные
группы связаны с бензольным ядром ©
взаимного положения заместителей
относительно бензольного кольца.
Классификация
I. Бромирование
С6Н5ОН - фенол
(карболовая
кислота)
По количеству ОН-групп - одноатом-
ные и многоатомные.
По количеству бензольных колец -
моноядерные и многоядерные
2 Нитрование
©“ОН + 3Br2 — Вт ОН + ЗНВг
Вг NO2
©ЬОН + 3HNO3^^ NO2-0-OH + ЗН2О
NO2
©-ОН + NaOH -> ©~ONa + Н2О
3. С щелочами
4. С активными металлами 2©>-ОН + 2Na - 2©>ONa + H2t
30
КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Производные углеводородов, содержащие карбонильную группу С=О.
Альдегиды Кетоны
Карбонильные соединения, в кото- рых карбонильная группа связана с одним углеводородным радика- R\r п лом и атомом водорода: “ формальдегид н (метаналь) СХ> Карбонильные соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя одинаковыми или разными углеводо- родными радикалами: р/^С=О О Н3С\„ „ н Г/С=О - ацетон (пРоганон)
Изомерия^ структурная. Изомерия структурная, положения С=О-труппы.
_ Реакции 1. Гидрирование ^Х=О + Н2 R—СН2ОН д'>С~О + Н2 ^^>СН-ОН
2. Хлорирование СНз“'С1^>С=О + С12 -> СНз“СН^С=О + HClt ™3>С=О + С12 -> С|™2>с=о + HClt
о л R\„ AgKNHiMoH R\„ ,ч , . , 3. Окисление ^^0=0— ►^.^0=0 + Ag|
4. Полимеризация п(^С=о] S(—СН2—О—)п, п = 10, ... 100
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ R—COOT
Производные углеводородов, молекулы Изомерия
которых содержат одну или несколько ^0 структурная.
карбоксильных групп — Классификация
СН3СООН - уксусная кислота по количеству карбоксильных групп - одноосновные и много- основные; в зависимости от при- роды радикала - предельные, непредельные и ароматические.
1. Диссоциация RCOOH (RCOO) + Н+
s 2. С металлами 2RCOOH + Mg —> (RCOO)2Mg + H2t
s[ 3. С основными оксидами 2НСООН + MgO —>• (HCOO)2Mg + Н2О
£ 4. С основаниями CHSCOOH + NaOH —► CHsCOONa + Н2О
1^0
5. Хлорирование СН3—С<он + С12 ск СН2 С<ОН + HClt
31
1 АМИНЫ
Производные аммиака NH3, в молекулах ко- 1 торого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами. За- местители могут быть как одинаковыми, так и разными. NH2 —' аминогруппа. Н QH ©О С N Н Ъ П Классификация По числу замещённых на ра- дикал атомов Н - первичные (R-NH2), вторичные (R2-NH) и третичные (R3-N). В зависимости от природы радикала - предельные, не- предельные, циклические, ароматические.
CHsNH2 - метиламин i'll NH2 - анилин r ? О Изомерия структурная; положения функциональной группы; межклассовая (первичные, вторичные и третичные между собой).
Проявляют основные свойс 1. Окисление 4CH3NH2 + 9О2 =4СО2 + 10Н2 i 2. Алкилирование C2H5NH2 + CHgBr "НВг> С2Нб g 3. С кислотами RNH2 + НС1 — [R-NH3]+C1 В Cl 5. Галогенирование <Q> NH2 + 3C12-^ C1-0-N Cl тва. 0+2N2 NHCH3 IH2 + ЗНС1
АМИНОКИСЛОТЫ -
1 Органические соединения, в молекулах кото- рых содержатся одновременно карбоксильная и аминогруппа. Н ОН ^4)0 NH2CH2COOH- Хг аминоэтановая 'С С 'Д Н '(аминоуксусная) Н н® ' кислота - глицин Изомерия структурная углеродной цепи; положения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.
Характерны свойства аминов и карбс Являются амфотерными сведи! X § 1. С основаниями NH2—СН2 —СООН + NaOH -> N 3 2. С кислотами NH2-CH2-COOH + НС1 — [Л 3. Со спиртами NH2-CH2 -COOH I HOR—’-NI жовых кислот. 16НИЯМИ. н2- СН2- COONa + Н2О Н8-СН2-СООН]+СГ 12-СН2-Сб? р+Н2О О—-К
32
ИЗМЕНЕНИЕ СВОЙСТВ АТОМОВ
ХИМИЧЕСКИХ ЭЛЕМЕНТОВ ГЛАВНЫХ ПОДГРУПП
ХАРАКТЕРИСТИКА В ПЕРИОДЕ В ГЛАВНОЙ ПОДГРУППЕ
Заряд ядер атомов Увеличивается Увеличивается
Число энергетических уровней Не изменяется Увеличивается
Число электронов на внешнем уровне Увеличивается от 1 до 8 Не изменяется
Радиус атомов Уменьшается Увеличивается
| Электроотрицательность Увеличивается Уменьшается
Прочность связи электронов внеш- него слоя с ядром Увеличивается Уменьшается
| Металлические свойства атомов Ослабевают Усиливаются
Неметаллические свойства атомов Усил даются Ослабевают
ПЛАН ХАРАКТЕРИСТИКИ ХИМИЧЕСКОГО ЭЛЕМЕНТА
1. Символ и название химического элемента. Р - фосфор
2. Положение элемента в Периодической системе:
а) атомный номер; 15
б) номер периода и группы; 3-й период, V группа
в) главная или побочная подгруппа. главная подгруппа
3. Строение атома химического элемента:
а) заряд ядра атома; +15
б) относительная атомная масса; 31
в) число протонов; 15
г) число электронов; 15
д) число нейтронов; 31-15 = 16
е) число электронных уровней; 3
г) число электронов на внешнем уровне; 5
д) электронная формула атома. 1s2 2s2 2р6 3s2 Зр3
4. Тип химического элемента. Неметалл, р-элеменг
5. Формулы высших оксида и гидроксида, характеристика их свойств (основные, кис- лотные или амфотерные). Высший оксид - Р2О5, кислотный. Гидроксид - Н3РО4, кислотный.
6. Максимальная и минимальная степени окисления атома. Максимальная степень равна номеру группы: +5. Минимальная степень: номер группы - 8 = -3
ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ
КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Справочное издание
ХИМИЯ
Справочник в таблицах
Для детей от 6 лет.
Подписано в печать 15.08.16. Бумага офсетная. Формат 70x100 Vie. Гарнитура «Школьная».
Печать офсетная. Печ. л. 2. Усл. печ. л. 2,60. Тираж 10 000 экз. Заказ №8420.
©ООО «Издательство «АЙРИС-пресс», 2014
129626, г. Москва, пр-т Мира, д. 104. Тел.: (495) 785-15-30. www.airis.ru
Отпечатано в ООО «ТИПОГРАФИЯ КС-ПРИНТ».
121596, е Москва, ул. Горбунова, д. 2, строение 11.